JPH0420912B2 - - Google Patents

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JPH0420912B2
JPH0420912B2 JP1112794A JP11279489A JPH0420912B2 JP H0420912 B2 JPH0420912 B2 JP H0420912B2 JP 1112794 A JP1112794 A JP 1112794A JP 11279489 A JP11279489 A JP 11279489A JP H0420912 B2 JPH0420912 B2 JP H0420912B2
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JP
Japan
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chlorophenoxy
triazol
formula
carbon atoms
chlorophenyl
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JP1112794A
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Nifueraa Roberuto
Zondoraa Herumuuto
Sutsurumu Erumaa
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of JPH0285265A publication Critical patent/JPH0285265A/ja
Publication of JPH0420912B2 publication Critical patent/JPH0420912B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/1782—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ジフエニル基を含む新規トリアゾリ
ル誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する
殺微生物剤組成物に関する。 具体的には本発明は、次式Ia： （式中、 Halはハロゲン原子を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子または炭素原子数１ないし６のアルキル基
を表わすが、Ra及びRbの少なくとも一方は水素
原子ではなく、 R2は炭素原子数１ないし12のアルキル基を表
わし、そして R3は未置換の炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基または炭素原子数３もしくは４のアルケニル
基を表わす。）で表わされる化合物を提供する。 本発明の式Iaで表わされる新規な化合物の中
で、著しい殺微生物作用、特に殺植物真菌作用の
ための好ましい化合物は、式中、Halがフツ素原
子、塩素原子及び／または臭素原子を表わし、
Ra及びRbが互いに独立して水素原子、ハロゲン
原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基
（好ましくはメチル基またはエチル基）を表わす
が、Ra及びRbの少なくとも一方は水素原子では
なく、R2が炭素原子数１ないし６のアルキル基
を表わし、そしてR3が未置換の炭素原子数１な
いし６のアルキル基（好ましくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基）または炭素原子数３もしく
は４のアルケニル基を表わす化合物である。 特に好ましい式Iaで表わされる化合物の代表的
な例は次のとおりである： １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフエ
ノキシ）−２−クロロフエニル〕−ブタン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロ
フエノキシ）−２−クロロフエニル〕−ペンタン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフエ
ノキシ）−２−クロロフエニル〕−ペンタン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロ
フエノキシ）−２−クロロフエニル〕−ブタン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−（２−メチルアリルオキシ）−２−〔４−
（４−クロロフエノキシ）−２−クロロフエニル〕
−ブタン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロ
フエノキシ）−２−クロロフエニル〕−プロパン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフエ
ノキシ）−２−クロロフエニル〕−プロパン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフエ
ノキシ）−２−メチルフエニル〕−プロパン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロ
フエノキシ）−２−メチルフエニル〕−プロパン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフエ
ノキシ−２−メチルフエニル〕−ブタン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−（２−メチルプロポキシ）−〔４−（４−
クロロフエノキシ）−２−クロロフエニル〕−ブタ
ン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロ
フエノキシ）−２−メチルフエニル〕−ペンタン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−（メトキシ−２−〔４−（４−クロロフエ
ノキシ）−２−メチルフエニル〕−ブタン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−１−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロ
フエノキシ）−２−メチルフエニル〕−ブタン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−プロポキシ−２−〔４−（４−クロロフ
エノキシ）−２−クロロフエニル〕−ペンタン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−ｎ−プロポキシ−２−〔４−（４−クロ
ロフエノキシ）−２−クロロフエニル〕−ブタン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−ｎ−プロポキシ−２−〔４−（４−クロ
ロフエノキシ）−２−クロロフエニル〕−プロパ
ン； １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−ｎ−プロポキシ−２−〔４−（４−クロ
ロフエノキシ）−２−メチルフエニル〕−プロパ
ン。 式Iaで表わされる化合物は室温で固体、油また
は主に樹脂で、大変有用な殺微生物の性質を特徴
とする。植物に損傷を与える微生物を抑制するた
め農業分野または関連分野で予防的に及び治療的
に用いることができる。式Iaの範囲内のトリアゾ
リール誘導体はこの点において好ましい。式Iaで
表わされる本発明の有効成分は大変良好な殺微生
物作用及び施用して問題のないことが特徴であ
る。 本発明の式Iaで表わされる化合物は、本願の原
出願（特願昭59−101625）に記載された方法によ
り製造できる。これに加えて次式ａ： で表わされる化合物を次式ａ： R3−Ｗ ……（ａ） （上記式中、置換基R1は上記ジフエニルエーテ
ル基を表わし、R2、R3およびR4は式Iaで定義し
た通りの意味を有し、Ａ及びＷは−OH基、−OM
基又は通常の脱離基を表わし、Ｍはアルカリ金属
原子又はアルカリ土類金属原子を表わす）で表わ
される化合物とを反応させることにより製造でき
るが、但し反応体ａ及びａは常に、OM又は
OH基のいずれかが脱離基と反応するか或いは二
つの水酸基が互いに反応するように選択する。 通常の脱離基とは、前記の脱離基を意味するも
のと理解されたい。 式ａで表わされるアルコール又はアルコラー
トに関する限り（Ａ＝OH又はOM）、式Iaで表わ
される化合物は実際には、式ａにおいてＷがハ
ロゲン化物、好ましくは塩化物又は臭化物である
化合物を用いて通常のエーテル化反応により製造
されるであろう。反応は0゜ないし150℃の温度範
囲で溶媒の不在下或いは好ましくは中性溶媒、例
えば芳香族および脂肪族炭化水素、エーテルおよ
びエーテル様化合物（ジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン〔THF〕等）、アセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド〔DMF〕、及び
その他エーテル化反応の場合に専門家が熟知のも
の、の中で行われる。相間転移法（phase−
transfer process）による製造もまた推奨され
る。 式ａで表わされる型のアルコール（Ａ＝
OH）は文献により公知であるか又は文献に記載
されている方法に準じて製造できる。 式Iaで表わされる化合物で置換基R1およびR2
が相異なる全ての場合において、式Ｉの化合物は
酸素基に隣接する位置に不斉中心（＊） を含み、従つて二つの光学的対掌形で存在するこ
とができる。これらの物質の製造においては一般
に両対掌形の混合物が形成される；そしてこれは
次に慣用の対掌体分離法、例えばジアステレオマ
ー塩混合物を光学活性の強酸を用いる分別結晶に
より、或いは光学活性担体上で且つ光学活性溶離
剤を用いるカラムクロマトグラフイーにより、光
学対掌体に分離される。二つの光学対掌体は異な
る殺菌活性を示す。特に強調しない以外は式Iaで
表わされる化合物に言及する場合、全て両対掌形
の混合物で存在する。 驚くべきことに、式Iaで表わされる有効物質も
しくは対応する組成物が、特に植物病原性菌に対
して有効であり実用的な要求に対して非常に有利
な殺菌スペクトルを示すことが見出された。従つ
て、式Iaの化合物は植物、特に穀物に対して、不
利益な影響を及ぼすことなく、非常に有利な治ゆ
的、予防的および浸透的作用を有する。 式Iaの有効成分を用いて、種々の有用穀物の植
物又は植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎又は
根）に生じる微生物を阻止又は破壊することがで
き、そしてまた、その後に生長する植物の部分を
そのような微生物から保護する。式Iaの有効成分
は下記の類に属する植物病原性菌類に対して有効
である：不完全菌類〔例えばボトリチス
（Botrytis）、ヘルミントスポリウム
（Helminthosporium）、フザリウム
（Fusarium）、セプトリア（Septoria）、セルコス
ポラ（Cercospora）およびアルタ−ナリア
（Alter−naria）〕；担子菌類〔例えばヘミレイア
（Hemileia）、リゾコトニア（Rhizocotonia）お
よびプシニア（Puccinia）の属〕；および特に嚢
子菌（例えばベンチユリア（Venturia）、ポドス
フアエラ（Podasphaera）、エリシフエ
（Erysiphe）、モニリニア（Monilinia）およびウ
ンシヌラ（Uncinula）〕。更に、式Ｉの化合物は
浸透作用を有する。それらは種子（果実、塊茎、
穀物）を処理するための種子粉衣剤、および菌類
感染に対してそれらの種子を保護する植物切除剤
（Plant cuttings）としても使用でき、並びに土
壌に生じる植物病原性菌類に対してもまた使用で
きる。 本発明はまた、少なくとも１種有効成分として
式Iaの化合物を含む組成物、およびまたこれらの
組成物又はそれらの有効成分の微生物の撲滅およ
び／又は蔓延防止への使用に関する。 本発明の範囲内で保護される対象作物は下記の
植物種が挙げられる。穀類（小麦、大麦、ライト
麦、オート麦、米、さとうもろこしおよび関連作
物）；ビート（砂糖大根およびかいばビート）；核
果、梨果および軟果実（りんご、梨、プラム、
桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリ
ーおよびブラツクベリー）；まめ科植物（そら豆、
レンズ豆、えんどう豆および大豆）；油穀物（あ
ぶらな、マスタード、ポピー、オリーブ、サンフ
ラワー、ココナツツ、ヒマシ油植物、ココア豆お
よび落花生）；うり科植物（かぼちや、きゆうり、
およびメロン）；繊維植物（綿、亜麻、大麻、黄
麻）；橙属植物（オレンジ、レモン、グレープフ
ルーツおよびマンダリン）；多様の野菜（ホウレ
ンソウ、レタス、アスパラガス、キヤベツ類、に
んじん、玉ねぎ、トマト、馬れいしよおよびパプ
リカ）；クスノキ科植物（アボガド、シナモンお
よび樟脳）；又はとうもろこし、タバコ、ナツツ、
コーヒー、甘蕉糖、茶、ぶどう、ホツプ、バナナ
植物および天然ゴム植物のような植物。 しかしながら、本発明の範囲内において、植物
はまた、観賞用植物（キク科植物）、牧場、土手、
一般的な低い間作植物の様な他のタイプの緑色植
物でもあり得る。 式Iaで表わされる有効成分は通常組成物の形体
で適用され、そして作物の地面又は処理すべき植
物に同時に又は連続して別の有効成分と共に適用
し得る。これらの別の有効成分は化学肥料又は微
量元素補給剤、或いは植物生長に影響を及ぼす他
の製剤でもあり得る。しかしこれらはまた、所望
により更に製剤業界にて慣用の担体、表面活性剤
又は塗布促進用補助剤と共に使用した、選択的除
草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫撲
滅剤又は軟体動物撲滅剤、或いはこれらの製剤の
いくつかの混合物であり得る。 適当な担体及び補助剤は固体又は液体であり
得、そして製剤技術において通常使用される物
質、例えば天然又は再生鉱物、溶媒、分散剤、湿
潤剤、粘着剤、増粘剤、結合剤又は化学肥料、に
相当する。 式Iaの化合物は非変形の形体で、或いは好まし
くは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公
知の方法により乳剤原液、ブラシがけ可能なペー
スト（brushable paste）、直接噴霧可能な又は希
釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤
又は粒剤、及び例えばポリマー物質によるカプセ
ル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴
霧、霧化、散粉、散水ブラシがけ又は注水のよう
な適用法及び同様に組成物の種類は、達成すべき
対象及び与えられた環境に適合するように選ばれ
る。一般に有効な適用割合は１ヘクタール当り有
効成分（AS）10ｇないし５Kg、好ましくは100ｇ
ないし２KgAS／ヘクタール、特に200ｇないし
600ｇAS／ヘクタールである。 製剤、即ち式Iaの有効成分および適当な場合に
は固体又は液体の添加剤を含む組成物、製剤又は
配合剤は、公知の方法により、例えば有効成分を
溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化
合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合
および／又は摩砕することにより、製造される。
これらの方法は従来技術において公知である。 適当な溶媒は次のものである：芳香属炭化水
素、好ましくは炭素原子数８ないし12の部分、例
えばキシレン混合物又は置換ナフタレン；ジブチ
ルフタレート又はジオクチルフタレートのような
フタル酸エステル；シクロヘキサン又はパラフイ
ンのような脂肪族炭化水素；エタノール、エチレ
ングリコール、エチレングリコールモノメチル又
は−エチルエーテルのようなアルコールおよびグ
リコール並びにそれらのエーテルおよびエステ
ル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又は
ジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並び
にエポキシ化ココナツツ油又は大豆油のような場
合によつては、エポキシ化された植物油；又は
水。 例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体
担体は原則として、方解石、タルク、カオリン、
モンモリロナイト又はアタパルジヤイトのような
天然鉱物充填剤である。物性を改良するために、
高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリマーを添加す
ることも可能である。適当な粒状化吸収性担体は
多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セ
ピオライト又はベントナイトであり；そして適当
な非吸収性担体は例えば方解石又は砂である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機
質の物質、特にドロマイト又は粉状化植物残ガ
イ、が使用し得る。 製剤化すべき式Iaの有効成分の性質によるが、
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性お
よび湿潤性を有する非イオン性、カチオン性およ
び／又はアニオン性表面活性剤である。“表面活
性剤”の用語は表面活性剤の混合物をも含むもの
として理解されたい。 製剤業界で慣用の表面活性剤は特に下記の刊行
物に記載されている：“マクカツチヤンズ デタ
ージエンツ アンド エマルジフアイアーズ ア
ニユアル（Mc Cutcheon′s Detergents and
Emulsifiers Annual）”、マツク出版社、ニユー
ジヤージー州、リングウツド、1981年；およびヘ
ルムース スターシヤ著“テンシード−タツシエ
ンブーフ（Tensid−Taschenbuch）”、カールハ
ンザ出版、ムーニツク／ヴイエンナ1981。 農薬製剤は原則として、式Ｉの有効成分0.1な
いし99％、特に0.1ないし95％、固体又は液体添
加剤99.9ないし１％、特に99.8ないし５％、およ
び表面活性剤０ないし25％、特に0.1ないし25％
を含む。市販品は好ましくは濃縮組成物の形体に
あるが、消費者により使用される組成物は原則と
して希釈されたものである。 下記の例は本発明を更に詳細に説明するための
もので、本発明の範囲を限定するものではない。 出発物質の製造例 ２−〔２−クロロ−４−（４−クロロフエノキ
シ）−フエニル〕−２−メトキシプロパン−１−
オールの製造方法 ２−〔２−クロロ−４−（４−クロロフエノキ
シ）−フエニル〕−１，２−エポキシプロパン10.0
ｇ（0.034モル）を室温でメタノール30mlに溶解
し、三フツ化ホウ素エチルエーテル錯化合物4.8
ｇをメタノール10mlに溶解した溶液を10滴滴下し
て反応させる。温度を氷冷により25℃に保つ；10
分たらずでエポキシドは薄層クロマトグラフイー
により検出されなくなる。粗生成物を氷とクロロ
ホルムによる抽出、続いてカラムクロマトグラフ
イー（シリカゲル；石油エーテル４部並びに酢酸
エチル１部）で処理し無色油状の純生成物9.37ｇ
（84.5％）を得る（出発物質ａとする）。60MHz−
1H−NMR（DCCl3）：δ＝6.7−7.6ppm（ｍ、7H、
芳香環）；3.7−4.2ppm（ｍ、2H、OCＨ 2）；
3.2ppm（ｓ、3H、OCＨ 3）；2.1−2.4ppm（ｔ、
1H、OH）；1.7ppm（ｓ、3H、ＣＨ 3）。 計算値 実測値 元素分析値〔％〕 Ｃ 58.73 59.36 Ｈ 4.93 5.18 Cl21.67 21.04 最終生成物の製造例 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−２−メトキシ−２−〔２−クロロ−４−
（４−クロロフエノキシ）−フエニル〕−プロパ
ンの製造方法 (a) 中間体１−（メチルスルホニルオキシ）−２−
メトキシ−２−〔２−クロロ−４−（４−クロロ
フエノキシ）−フエニル〕−プロパンの製造方法 出発物質ａのアルコール9.37ｇ（0.029モル）
をトリエチルアミン3.33（0.033モル）の存在下
でメタンスルホクロライド3.77ｇ（0.033モル）
をテトラヒドロフラン100mlに溶解した溶液と
反応させる。トリエチルアミン塩酸を吸引して
去し、液をロータリーエバポレーターで濃
縮し、油状の粗生成物12.4ｇを得る。このうち
7.91ｇをカラムクロマトグラフイー（シリカゲ
ル；石油エーテル２部及び酢酸エチル１部）で
精製し、無色油状の純粋なメシレート6.89ｇ
（93.1％）を得る。60MHz−1H−NMR
（DCCl3）：δ＝6.8−7.6ppm（ｍ、7H、芳香
環）；4.3−4.7ppm（ｍ、2H、CH2OS）；
3.23ppm（ｓ、3H、OCＨ 3）；2.96ppm（ｓ、
3H、OSO2CＨ 3）；1.78ppm（ｓ、3H、Ｃ−Ｃ
Ｈ3）． 計算値 実測値 元素分析値〔％〕 Ｃ 50.38 50.58 Ｈ 4.48 4.72 Ｓ 7.91 7.65 Cl17.50 17.11 (b) 最終生成物の製造方法 ナトリウム0.46ｇをメタノール中に溶解し、
次にトリアゾール1.37ｇを加え、その溶液を濃
縮乾固する。次いで残留メタノールをトルエン
と共にロータリーエバポレーターで２回濃縮し
て完全に除去してトリアゾールのナトリウム塩
を得る。 (a)で製造したメシレート6.69ｇ（0.0165モ
ル）を無水ジメチルスルホキサイド50mlに溶解
した溶液を加え、その混合物を120℃で９時間
撹拌する。反応混合物をクロロホルムと水で抽
出し、溶媒を留去した後粗生成物6.87ｇを得
る。これをカラムクロマトグラフイー（シリカ
ゲル；石油エーテル１部／酢酸エチル１部）に
より精製し、無色油状の純生成物3.23ｇ（51.8
％）を得る。60MHz−1H−NMR（DCCl3）：δ
＝8.00及び7.82ppm（2S、2H、トリアゾー
ル）；6.7−7.5ppm（ｍ、7H、芳香環）；4.6ppm
（ｓ、2H、ＣＨ 2N）；3.2ppm（ｓ、3H、OCＨ
３）；1.7ppm（ｓ、3H、Ｃ−ＣＨ 3）． 下記にあげる式Iaで表わされる物質も同様の方
法で得られた。 【表】 式Iaで表わされる有効成分の配合例（％＝重量パ
ーセント） 乳剤原液／水和剤 【表】 この種の乳剤原液を水で希釈することにより、
所望の濃度のエマルジヨンを製造することができ
る。水和剤は、キシレン成分をケイ酸および／又
はカオリンで置き換えることにより製造される。 溶 液 【表】 油
【表】 これらの溶液は微小滴の形体で施用するのに適
適する。 顆 粒 (a) (b) 第表の有効成分 ５％ 10％ カオリン 94％ − 高分散ケイ酸 １％ − アタパルジヤイト − 90％ 有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を
担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。 粉 剤 (a) (b) 第表の有効成分 ２％ ５％ 高分散ケイ酸 １％ ５％ タルク 97％ − カオリン − 90％ そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と
共に均一に混合することにより得られる。 生物試験例 例 2.1 小麦の上のプシニア グラミニス（Puccinia
graminis）に対する作用 (a) 残留保護作用 小麦の植物に、播種６日後に、有効成分の水
和剤から調製した噴霧液（有効成分0.002％）
を噴霧した。24時間後に、処理した植物に菌の
夏胞子懸濁液を用いて菌をうつした。菌をうつ
された植物を約20℃、相対湿度95−100％で48
時間培養した後、温室内で約22℃に保持した。
接種12日後に銹病いぼのひろがりを評価した。 (b) 浸透作用 小麦の植物の播種５日後に、有効成分を含む
水和剤から調製した噴霧液（土壌容積の0.0006
％）を小麦の土壌に注いだ。48時間後に、処理
した植物に、菌の夏胞子懸濁液により菌をうつ
した。その植物を相対湿度95−100％、約20℃
で48時間培養した後、温室内で約22℃に保持し
た。接種12日後に銹病いぼのひろがりを評価し
た。 第Ｉ表の化合物はプシニア菌に対して良好な
作用を示した。 未処理であるが菌をうつした対照植物は100
％のプシニア感染を示した。プシニア感染は、
特に化合物No.１ないし９により０〜５％に低減
された。 例 2.2 落花生上のセルコスポラ アラキジコラ
（Cercospora arachidicola）に対する作用残留
保護作用 高さ10ないし15cmの落花生植物に有効成分を含
む水和剤から調製した噴霧液（有効成分0.006％）
を噴霧し；そして48時間後に菌の分生胞子懸濁液
により菌をうつした。菌をうつされた植物を約21
℃で高い相対湿度にて72時間培養し、典型的なは
ん点が生ずる迄温室内に保持した。接種12日後に
はん点の数と大きさに基づいて殺菌作用を評価し
た。 未処理のしかし菌をうつした対照植物（はん点
の数と大きさ＝100％）と比べて、第Ｉ表の有効
成分で処理された落花生植物はセルコスポラによ
る感染が著しく減少した。化合物No.１ないし９
は、上記の試験ではん点の発生をほぼ完全に（０
〜10％）阻止した。 例 2.3 大麦上のエリシフエ グラミニス（Erysiphe
graminis）に対する作用 (a) 残留保護作用 高さ８cmの大麦植物に、有効成分を含む水和
剤から調製された噴霧液（有効成分0.002％）
を噴霧した。３〜４時間後に処理した植物に菌
の分生胞子をふりかけた。接種した大麦植物を
約22℃の温室内に保持し、10日後に菌感染の度
合を評価した。 (b) 浸透作用 高さ約８cmの大麦植物に、有効成分を含む水
和剤から調製した噴霧液（土壌容積に対して有
効成分0.0006％）を注いだ。噴霧液が土壌上の
植物の部分に触れぬように注意した。48時間
後、処理した植物に菌の分生胞子をふりかけ
た。菌をうつされた大麦植物を約22℃の温室内
に保持し、10日後に菌感染の蔓延を評価した。 式Ｉで表わされる化合物はエリシフエ菌に対
し良好な作用を示した。未処理でしかし菌をう
つした対照植物はエリシフエ感染100％を示し
た。第Ｉ表の化合物の中でとりわけ化合物No.１
ないし９は大麦上の菌感染を０〜５％に低減し
た。化合物No.１が特に有効（感染なし）であつ
た。 例 2.4 りんごの若枝上のベンチユリア インアクアリ
ス（Venturia inaequalis）に対する残留保護
作用 長さ10ないし20cmの新しい若枝を有するりんご
の苗木に、有効成分を含む水和剤から調製した噴
霧液（有効成分0.006％）を噴霧した。処理植物
に、24時間後菌の分生胞子懸濁液を噴霧した。次
に該植物を相対湿度90ないし100％で５日間培養
し、更に10日間20ないし24℃の温室内に保持し
た。接種15日後に腐敗蔓延の程度を評価した。対
照植物は100％まで感染した。化合物No.１ないし
９は感染を10％未満に低減した。有効成分No.１、
３、５、８、９及び14を用いて処理した場合は、
全く感染しなかつた。 例 2.5 りんご上のボトリチス シネレア（Botrytis
cinerea）に対する作用残留保護作用 人為的に損傷したりんごを、りんご上の損傷領
域に有効成分を含む水和剤から調製した噴霧液
（有効成分0.02％）の滴を適下することにより処
理した。処理した果実を次にポトリチス シネレ
ア（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液を接種し、
そして約20℃で高い相対湿度にて１週間培養し
た。果実上の腐食領域の存在および大きさは殺菌
作用の程度を評価するために役立つた。化合物No.
１ないし９で処理した後は、腐食領域が観察され
ないか或いは実質的に観察されなかつた（０〜５
％感染）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式Ia： （式中、 Halはハロゲン原子を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子または炭素原子数１ないし６のアルキル基
    を表わすが、Ra及びRbの少なくとも一方は水素
    原子ではなく、 R2は炭素原子数１ないし12のアルキル基を表
    わし、そして R3は未置換の炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基または炭素原子数３もしくは４のアルケニル
    基を表わす。）で表わされる化合物。 ２ 上記式Ia中、 Halがフツ素原子、塩素原子及び／または臭素
    原子を表わし、 Ra及びRbが互いに独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基
    を表わすが、Ra及びRbの少なくとも一方は水素
    原子ではなく、 R2が炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
    わし、そして R3が未置換の炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基または炭素原子数３もしくは４のアルケニル
    基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 以下の化合物： １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフエ
    ノキシ）−２−クロロフエニル〕−ブタン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロ
    フエノキシ）−２−クロロフエニル〕−ペンタン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフエ
    ノキシ）−２−クロロフエニル〕−ペンタン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロ
    フエノキシ）−２−クロロフエニル〕−ブタン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−（２−メチルアリルオキシ）−２−〔４−
    （４−クロロフエノキシ）−２−クロロフエニル〕
    −ブタン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロ
    フエノキシ）−２−クロロフエニル〕−プロパン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフエ
    ノキシ）−２−クロロフエニル〕−プロパン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフエ
    ノキシ）−２−メチルフエニル〕−プロパン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロ
    フエノキシ）−２−メチルフエニル〕−プロパン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフエ
    ノキシ）−２−メチルフエニル〕−ブタン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−（２−メチルプロポキシ）−〔４−（４−
    クロロフエノキシ）−２−クロロフエニル〕−ブタ
    ン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロ
    フエノキシ）−２−メチルフエニル〕−ペンタン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−メトキシ−２−〔４−（４−クロロフエ
    ノキシ）−２−メチルフエニル〕−ブタン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−アリルオキシ−２−〔４−（４−クロロ
    フエノキシ）−２−メチルフエニル〕−ブタン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−プロポキシ−２−〔４−（４−クロロフ
    エノキシ）−２−クロロフエニル〕−ペンタン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−ｎ−プロポキシ−２−〔４−（４−クロ
    ロフエノキシ）−２−クロロフエニル〕−ブタン、 １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−ｎ−プロポキシ−２−〔４−（４−クロ
    ロフエノキシ）−２−クロロフエニル〕−プロパン
    及び １−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−ｎ−プロポキシ−２−〔４−（４−クロ
    ロフエノキシ）−２−メチルフエニル〕−プロパン
    よりなる群より選択された式Iaで表わされる特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 次式Ia： （式中、 Halはハロゲン原子を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子または炭素原子数１ないし６のアルキル基
    を表わすが、Ra及びRbの少なくとも一方は水素
    原子ではなく、 R2は炭素原子数１ないし12のアルキル基を表
    わし、そして R3は未置換の炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基または炭素原子数３もしくは４のアルケニル
    基を表わす。）で表わされる化合物0.1ないし99
    ％、固体または液体添加剤99.1ないし１％及び界
    面活性剤0.1ないし25％を含む殺微生物剤組成物。 ５ 耕地に１ヘクタール当り式Iaで表わされる化
    合物10ｇないし５Kgを施用することからなる植物
    病原微生物を防除するための特許請求の範囲第４
    項記載の組成物。
JP1112794A 1983-05-19 1989-05-01 ジフェニルエーテル基を含む新規トリアゾリル誘導体及び殺微生物剤組成物 Granted JPH0285265A (ja)

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