KR102469841B1 - 살충 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 성분 I 로서 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 화합물과 성분 II 로서 화합물 II-1 ~ II-12 에서 선택되는 화합물을 포함하는 살충 조성물에 관한 것이다.

Description

살충 조성물 {PESTICIDAL COMPOSITIONS}
본 발명은:
1) 성분 I 로서 하기 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 화합물:
화합물 I-1 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올;
화합물 I-2 1-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올;
화합물 I-3 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
화합물 I-4 1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올;
화합물 I-5 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
화합물 I-6 1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-펜트-3-이닐]-1,2,4-트리아졸;
화합물 I-7 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
화합물 I-8 1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-시클로프로필-2-메톡시-에틸]-1,2,4-트리아졸;
화합물 I-9 1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-프로필]-1,2,4-트리아졸;
화합물 I-10 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올,
화합물 I-11 1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-시클로프로필-2-메톡시-에틸]-1,2,4-트리아졸;
화합물 I-12 2-[2-트리플루오로메틸-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-메톡시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
화합물 I-13 1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-부틸]1,2,4-트리아졸;
화합물 I-14 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올;
화합물 I-15 1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-펜트-3-이닐]-1,2,4-트리아졸;
화합물 I-16 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부트-3-인-2-올;
화합물 I-17 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
화합물 I-18 2-[2-클로로-4-(4-플루오로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
화합물 I-19 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
화합물 I-20 1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-프로필]-1,2,4-트리아졸;
화합물 I-21 1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-부틸]-1,2,4-트리아졸;
화합물 I-22 1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-펜틸]-1,2,4-트리아졸;
화합물 I-23 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1,1,1-트리플루오로-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
화합물 I-24 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-플루오로-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 히드로클로라이드;
화합물 I-25 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-4-인-2-올;
화합물 I-26 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-메톡시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
화합물 I-27 2-[2-클로로-4-(4-플루오로페녹시)페닐]-1-메톡시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
화합물 I-28 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올;
화합물 I-29 2-[4-(4-플루오로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
화합물 I-30 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올;
화합물 I-31 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올;
및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염;
및
2) 성분 II 로서 하기 화합물 II-1 ~ II-15 에서 선택되는 화합물:
화합물 II-1 1-[3-클로로-2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온;
화합물 II-2 1-[3-브로모-2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온;
화합물 II-3 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온;
화합물 II-4 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온;
화합물 II-5 1-[2-[[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온;
화합물 II-6 1-[3-클로로-2-[[4-(p-톨릴)티아졸-2-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온;
화합물 II-7 1-[2-[[4-(4-클로로페닐)티아졸-2-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온;
화합물 II-8 1-[3-시클로프로필-2-[[4-(2,5-디메틸피라졸-3-일)-2-메틸-페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온;
화합물 II-9 1-[3-(디플루오로메톡시)-2-[[2-메틸-4-(3-메틸피라졸-1-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온;
화합물 II-10 1-[2-[[4-(1,4-디메틸피라졸-3-일)-2-메틸-페녹시]메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온;
화합물 II-11 1-[2-[[4-(1,4-디메틸피라졸-3-일)-2-메틸-페녹시]메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온;
화합물 II-12 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴-아미노]옥시메틸]페닐]테트라졸-5-온;
화합물 II-13 1-[3-시클로프로필-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온;
화합물 II-14 1-[3-(디플루오로메톡시)-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온;
화합물 II-15 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]테트라졸-5-온; 및
화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 1) 성분 I 로서 상기 정의한 바와 같은 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염; 및 2) 성분 II 로서 상기 정의한 바와 같은 화합물 II-1 ~ II-15 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염; 및 3) 성분 III 으로서 아족시스트로빈 (F-1), 크레속심-메틸 (F-2), 만데스트로빈 (F-3), 메토미노스트로빈 (F-4), 피콕시스트로빈 (F-5), 피라클로스트로빈 (F-6), 트리플록시스트로빈 (F-7), 벤조빈디플루피르 (F-8), 빅사펜 (F-9), 보스칼리드 (F-10), 플루오피람 (F-11), 플룩사피록사드 (F-12), 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-13), 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-14), 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-15), 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-16), 1,3,5-트리-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-17), 시프로코나졸 (F-18), 디페노코나졸 (F-19), 에폭시코나졸 (F-20), 메트코나졸 (F-21), 프로피코나졸 (F-22), 프로티오코나졸 (F-23), 테부코나졸 (F-24), 트리티코나졸 (F-25), 펜프로피모르프 (F-26), 펜프로피딘 (F-27), 스피록사민 (F-28), 만코젭 (F-29), 클로로탈로닐 (F-30), 2,6-디-메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온 (F-31), 티오파네이트-메틸 (F-32), 메트라페논 (F-33), 피리오페논 (F-34) 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염을 포함하는 살충 조성물에 관한 것이다.
추가 양태에 따른 본 발명은, 1) 성분 I 로서 상기 정의한 바와 같은 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염; 및 2) 성분 II 로서 화합물 만데스트로빈 (F-3), 메토미노스트로빈 (F-4), 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-13), 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-14), 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-15), 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-16), 1,3,5-트리-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-17) 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염을 포함하는 살충 조성물에 관한 것이다.
또한 본 발명은 특히 본원에서 상세히 나타낸 바와 같은 식물병원성 진균의 방제를 위한 살충제로서의 발명적 조성물 및 이를 포함하는 제제 또는 조성물의 용도에 관한 것이다. 추가로 본 발명은 또한 조성물을 포함하는 종자에 관한 것이다. 추가로 본 발명은 또한 해충, 특히 본원에서 상세히 나타낸 바와 같은 식물병원성 진균의 방제 방법에 관한 것이며, 여기서 진균 또는 진균 공격으로부터 보호할 물질, 식물, 토양 또는 종자는 유효량의 본 발명에 따른 조성물로 처리된다. 추가로 본 발명은 또한 본 발명에 따른 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
공지된 화합물의 사용량 (application rate) 을 감소시키고 활성 스펙트럼을 넓히기 위한 목적으로, 적용된 활성 화합물의 감소한 총량으로, 해충, 특히 식물병원성 진균에 대항하여, 특히 특정 표시에 대해 개선된 활성을 나타내는 조성물을 제공하는 것이 본 발명의 목적이었다. 병원균의 공격에 종종 취약한 특정 중요 작물에서의 특정 병원균의 방제에 유용한 조성물을 제공하는 것이 추가 목적이었다.
따라서, 처음부터 및 하기 설명에서 정의한 조성물 및 용도가 발견되었다.
화합물 I (성분 I) 은 공지된 선행기술 방법과 유사한 각종 경로에 의해 수득될 수 있다 (J.Agric. Food Chem. (2009) 57, 4854-4860; EP 0 275 955 A1; DE 40 03 180 A1; EP 0 113 640 A2; EP 0 126 430 A2 참조). 또한, 화합물 I (성분 I), 작물 보호에 있어서의 이의 제조 및 용도는, 다른 활성 화합물을 갖는 특정 조성물도 개시하고 있는 WO 2013/007767 (PCT/EP2012/063626), WO 2013/024076 (PCT/EP2012/065835), WO 2013/024075 (PCT/EP2012/065834), WO 2013/024077 (PCT/EP2012/065836), WO 2013/024081 (PCT/EP2012/065848), WO 2013/024080 (PCT/EP2012/065847), WO 2013/024083 (PCT/EP2012/065852) WO 2013/010862 (PCT/EP2012/063526), WO 2013/010894 (PCT/EP2012/063635), WO 2013/010885 (PCT/EP2012/063620), WO 2013/024082 (PCT/EP2012/065850) 에 기재되어 있다. 그의 질소 원자의 기본적 특징으로 인해, 성분 I, 즉 특히 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-25, I-26, I-27, I-28, I-29, I-30 및 I-31 또는 본원에 상세히 나타낸 화합물 I 의 임의의 군은, 무기 또는 유기산 또는 금속 이온과의 염 또는 부가물, 특히 무기산과의 염을 형성할 수 있다.
I-1: 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올
Figure 112017014039739-pct00001
I-2: 1-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올
Figure 112017014039739-pct00002
I-3: 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올
Figure 112017014039739-pct00003
I-4: 1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올
Figure 112017014039739-pct00004
I-5: 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올
Figure 112017014039739-pct00005
I-6: 1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-펜트-3-이닐]-1,2,4-트리아졸
Figure 112017014039739-pct00006
I-7: 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올
Figure 112017014039739-pct00007
I-8: 1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-시클로프로필-2-메톡시-에틸]-1,2,4-트리아졸
Figure 112017014039739-pct00008
I-9: 1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-프로필]-1,2,4-트리아졸
Figure 112017014039739-pct00009
I-10: 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올
Figure 112017014039739-pct00010
I-11: 1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-시클로프로필-2-메톡시-에틸]-1,2,4-트리아졸
Figure 112017014039739-pct00011
I-12: 2-[2-트리플루오로메틸-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-메톡시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올
Figure 112017014039739-pct00012
I-13: 1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-부틸]1,2,4-트리아졸
Figure 112017014039739-pct00013
I-14: 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올
Figure 112017014039739-pct00014
I-15: 1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-펜트-3-이닐]-1,2,4-트리아졸
Figure 112017014039739-pct00015
I-16: 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부트-3-인-2-올
Figure 112017014039739-pct00016
I-17: 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올:
Figure 112017014039739-pct00017
I-18: 2-[2-클로로-4-(4-플루오로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올:
Figure 112017014039739-pct00018
I-19: 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올:
Figure 112017014039739-pct00019
I-20: 1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-프로필]-1,2,4-트리아졸:
Figure 112017014039739-pct00020
I-21: 1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-부틸]-1,2,4-트리아졸:
Figure 112017014039739-pct00021
I-22: 1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-펜틸]-1,2,4-트리아졸:
Figure 112017014039739-pct00022
I-23: 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1,1,1-트리플루오로-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올:
Figure 112017014039739-pct00023
I-24: 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-플루오로-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 히드로클로라이드:
Figure 112017014039739-pct00024
I-25: 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-4-인-2-올:
Figure 112017014039739-pct00025
I-26: 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-메톡시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올:
Figure 112017014039739-pct00026
I-27: 2-[2-클로로-4-(4-플루오로페녹시)페닐]-1-메톡시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올:
Figure 112017014039739-pct00027
I-28: 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올:
Figure 112017014039739-pct00028
I-29: 2-[4-(4-플루오로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올:
Figure 112017014039739-pct00029
I-30: 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올:
Figure 112017014039739-pct00030
및
I-31: 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올:
Figure 112017014039739-pct00031
무기산의 예는 할로겐화수소산, 예컨대 불화수소, 염화수소, 브롬화수소 및 요오드화수소, 탄산, 황산, 인산 및 질산이다.
적합한 유기산은 예를 들어, 포름산 및 알카논산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산 및 기타 아릴카르복실산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (탄소수 1 내지 20 의 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸 (1 또는 2 개의 술폰산기를 운반함)), 알킬포스폰산 (탄소수 1 내지 20 의 직쇄 또는 분지형 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸 (1 또는 2 개의 인산 라디칼을 운반함)) (여기서 알킬 또는 아릴 라디칼은 추가 치환기를 운반할 수 있음), 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등이다. 적합한 금속 이온은 특히 제 2 주족 원소의 이온, 특히 칼슘 및 마그네슘, 제 3 및 제 4 주족 원소의 이온, 특히 알루미늄, 주석 및 납, 및 또한 전이족 1 내지 8 족의 원소의 이온, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등이다. 4 번째 주기의 전이족 원소의 금속 이온이 특히 바람직하다. 금속은 추정 가능한 각종 원자가로 존재할 수 있다.
성분 I 은 키랄 중심을 포함하며, 이들은 일반적으로 라세미체의 형태로 수득된다. 본 발명에 따른 화합물의 R- 및 S-거울상이성질체는 당업계의 숙련자에 의해 공지되어 있는 방법으로, 예를 들어 키랄 HPLC 를 사용하여 순수 형태로 분리되고 단리될 수 있다. 항미생물제로서 사용하기에 적합한 것은 거울상이성질체 및 이의 조성물 모두이다. 이는 조성물에도 상응하게 적용된다. 또한, 성분 I 은 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 결정 변형물로 존재할 수 있다.
특히 각각의 경우, 라세미 조성물이 존재한다. 또한, 임의 다른 비율의 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체가 본 발명에 따라 존재할 수 있다. 이는 본원에 상세히 나타낸 모든 조성물에 적용된다.
본 발명의 한 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-1 이다. 화합물 I-1 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-1 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-1 은 40% 이상, 예를 들어 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-1 은 40% 이상, 예를 들어 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (R)-I-1: (R)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올; 화합물 (S)-I-1: (S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올. 본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-2 이다. 화합물 I-2 는 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-2 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-2 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-2 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (R)-I-2: (R)-1-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올; 화합물 (S)-I-2: (S)-1-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-3 이다. 화합물 I-3 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-3 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-3 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-3 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (R)-I-3: (R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올; 화합물 (S)-I-3: (S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-4 이다. 화합물 I-4 는 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-4 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-4 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-4 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (R)-I-4: (R)-1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올; 화합물 (S)-I-4: (S)-1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-5 이다. 화합물 I-5 는 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-5 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-5 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-5 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (R)-I-5: (R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올; 화합물 (S)-I-5: (S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-6 이다. 화합물 I-6 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-6 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-6 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-6 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-6: (S)-1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-펜트-3-이닐]-1,2,4-트리아졸; 화합물 (R)-I-6: (R)-1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-펜트-3-이닐]-1,2,4-트리아졸.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-7 이다. 화합물 I-7 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-7 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-7 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-7 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-7: (S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올; 화합물 (R)-I-7: (R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-8 이다. 화합물 I-8 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-8 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-8 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-8 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-8: (S)-1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-시클로프로필-2-메톡시-에틸]-1,2,4-트리아졸; 화합물 (R)-I-8: (R)-1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-시클로프로필-2-메톡시-에틸]-1,2,4-트리아졸.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-9 이다. 화합물 I-9 는 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-9 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-9 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-9 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-9: (S)-1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-프로필]-1,2,4-트리아졸; 화합물 (R)-I-9: (R)-1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-프로필]-1,2,4-트리아졸.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-10 이다. 화합물 I-10 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-10 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-10 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-10 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-10: (S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올; 화합물 (R)-I-10: (R)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3,3-디메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-11 이다. 화합물 I-11 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-11 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-11 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-11 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-11: (S)-1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-시클로프로필-2-메톡시-에틸]-1,2,4-트리아졸; 화합물 (R)-I-11: (R)-1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-시클로프로필-2-메톡시-에틸]-1,2,4-트리아졸.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-12 이다. 화합물 I-12 는 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-12 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-12 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-12 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-12: (S)-2-[2-트리플루오로메틸-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-메톡시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올; 화합물 (R)-I-12: (R)-2-[2-트리플루오로메틸-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-메톡시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-13 이다. 화합물 I-13 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-13 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-13 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-13 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-13: (S)-1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-부틸]1,2,4-트리아졸; 화합물 (R)-I-13: (R)-1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-부틸]1,2,4-트리아졸.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-14 이다. 화합물 I-14 는 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-14 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-14 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-14 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-14: (S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올; 화합물 (R)-I-14: (R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-15 이다. 화합물 I-15 는 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-15 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-15 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-15 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-15: (S)-1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-펜트-3-이닐]-1,2,4-트리아졸; 화합물 (R)-I-15: (R)-1-[2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-2-메톡시-펜트-3-이닐]-1,2,4-트리아졸.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-16 이다. 화합물 I-16 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-16 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-16 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-16 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-16: (S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부트-3-인-2-올; 화합물 (R)-I-16: (R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부트-3-인-2-올.
본 발명의 한 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-17 이다. 화합물 I-17 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-17 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-17 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-17 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (R)-I-17: (R)-12-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올; 화합물 (S)-I-17: (S)-12-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-18 이다. 화합물 I-18 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-18 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-18 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-18 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-18: (S)-2-[2-클로로-4-(4-플루오로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올; 화합물 (R)-I-18: (R)-2-[2-클로로-4-(4-플루오로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-19 이다. 화합물 I-19 는 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-19 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-19 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-19 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-19: (S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올; 화합물 (R)-I-19: (R)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-20 이다. 화합물 I-20 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-20 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-20 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-20 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-20: (S)-1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-프로필]-1,2,4-트리아졸; 화합물 (R)-I-20: (R)-1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-프로필]-1,2,4-트리아졸.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-21 이다. 화합물 I-21 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-21 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-21 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-21 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-21: (S)-1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-부틸]-1,2,4-트리아졸; 화합물 (R)-I-21: (R)-1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-부틸]-1,2,4-트리아졸.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-22 이다. 화합물 I-22 는 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-22 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-22 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-22 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-22: (S)-1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-펜틸]-1,2,4-트리아졸; 화합물 (R)-I-22: (R)-1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-메톡시-펜틸]-1,2,4-트리아졸.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-23 이다. 화합물 I-23 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-23 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-23 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-23 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-23: (S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1,1,1-트리플루오로-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올; 화합물 (R)-I-23: (R)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1,1,1-트리플루오로-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-24 이다. 화합물 I-24 는 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-24 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-24 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-24 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-24: (S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-플루오로-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 히드로클로라이드; 화합물 (R)-I-24: (R)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-플루오로-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 히드로클로라이드.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-25 이다. 화합물 I-25 는 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-25 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-25 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-25 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-25: (S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-4-인-2-올; 화합물 (R)-I-25: (R)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-4-인-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-26 이다. 화합물 I-26 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-26 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-26 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-26 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-26: (S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-메톡시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올; 화합물 (R)-I-26: (R)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-메톡시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-27 이다. 화합물 I-27 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-27 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-27 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-27 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-27: (S)-2-[2-클로로-4-(4-플루오로페녹시)페닐]-1-메톡시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올; 화합물 (R)-I-27: (R)-2-[2-클로로-4-(4-플루오로페녹시)페닐]-1-메톡시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-28 이다. 화합물 I-28 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-28 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-28 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-28 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-28: (S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올; 화합물 (R)-I-28: (R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-29 이다. 화합물 I-29 는 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-29 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-29 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-29 는 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-29: (S)-2-[4-(4-플루오로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올; 화합물 (R)-I-29: (R)-2-[4-(4-플루오로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-30 이다. 화합물 I-30 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-30 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-30 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-30 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-30: (S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올; 화합물 (R)-I-30: (R)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-31 이다. 화합물 I-31 은 (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체의 라세미 조성물로서 존재할 수 있으나, (R)-거울상이성질체 및 (S)-거울상이성질체는 또한 임의 다른 비율로 존재할 수 있다 (예를 들어 I-31 의 순수 거울상이성질체 (R) 또는 순수 거울상이성질체 (S)).
한 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-31 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (R)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
추가 특정 구현예에 따르면, 화합물 I-31 은 40% 이상, 예를 들어, 적어도 50%, 60%, 70% 또는 80%, 바람직하게는 90% 이상, 보다 바람직하게는 95% 이상, 보다 더 바람직하게는 98% 이상, 가장 바람직하게는 99% 이상의 거울상이성질체적 과량 (e.e.) 으로 (S)-거울상이성질체로서 제공되고 사용된다.
화합물 (S)-I-31: (S)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올; 화합물 (R)-I-31: (R)-2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올.
본 발명의 한 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-11, I-13, I-14, I-15 및 I-16 에서 선택된다. 본 발명의 보다 특정한 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-1, I-2, I-6 및 I-8 에서 선택된다. 본 발명의 또 다른 보다 특정한 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-3, I-4, I-5, I-7, I-9, I-11, I-13, I-14, I-15 및 I-16 에서 선택된다.
본 발명의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4 및 I-5 에서, 보다 특히 I-1, I-3, I-4 및 I-5 에서, 보다 더욱 특히 I-1, I-3 및 I-5 에서 선택된다.
성분 II 는 화합물 II-1 ~ II-15 에서 선택된다. 그의 제조, 그의 살충 작용 및 가능한 용도는 예를 들어 WO 2013/162072, WO 2013/162072, WO 2013/162072, WO 2013/162072, WO 2013/162072, WO 2013/162077, WO 2013/162077, WO 2014/051161, WO 2014/051161, WO 2014/051165 및 WO 2014/084223 에서 찾을 수 있는데, 예를 들어 WO 2013/162072 (II-1, II-2, II-3, II-4 및 II-5), WO 2013 162077 (II-6, II-7), WO 2014 051161 (II-8, II-9), WO 2014 051165 (II-10, II-11) 및 WO 2014 084223 (II-12) 을 참조한다.
한 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-1 - 1-[3-클로로-2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온이다.
추가 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-2 - 1-[3-브로모-2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온이다.
추가 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-3 - 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온이다.
추가 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-4 - 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온이다.
추가 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-5 - 1-[2-[[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온이다.
추가 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-6 - 1-[3-클로로-2-[[4-(p-톨릴)티아졸-2-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온이다.
추가 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-7 - 1-[2-[[4-(4-클로로페닐)티아졸-2-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온이다.
추가 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-8 - 1-[3-시클로프로필-2-[[4-(2,5-디메틸피라졸-3-일)-2-메틸-페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온이다.
추가 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-9 - 1-[3-(디플루오로메톡시)-2-[[2-메틸-4-(3-메틸피라졸-1-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온이다.
추가 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-10 - 1-[2-[[4-(1,4-디메틸피라졸-3-일)-2-메틸-페녹시]메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온이다.
추가 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-11 - 1-[2-[[4-(1,4-디메틸피라졸-3-일)-2-메틸-페녹시]메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온이다.
추가 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-12 - 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴-아미노]옥시메틸]페닐]테트라졸-5-온이다.
추가 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-13 - 1-[3-시클로프로필-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온이다.
추가 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-14 - 1-[3-(디플루오로메톡시)-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온이다.
추가 구현예에 따르면, 성분 II 는 화합물 II-15 - 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]테트라졸-5-온이다.
활성 화합물 F-1 ~ F-34, 그의 제조 및 유해 진균에 대한 그의 작용은 대부분 공지되어 있으며 (참조: http://www.alanwood.net/pesticides/) 주로 시판되고 있다. 시판 활성 화합물은 예를 들어, The Pesticide Manual, 14th Edition, British Crop Protection Council (2006) 및 기타 발행물에서 찾을 수 있다. F-13 ~ F17 에 대한 기초는 예를 들어 WO002011135828A1; WO002011135827; WO11/135835 에서 찾을 수 있다.
하기에서, 발명적 조성물 및 그의 바람직한 용도가 추가로 기재된다. 각각의 경우, 본 발명에 따라서, 특정 식물병원성 진균을 방제하기 위한 조성물의 용도는 또한 각각 특정 식물병원성 진균 방제 방법을 포함하는 것을 의미하는데, 여기서 진균 또는 진균 공격으로부터 보호할 물질, 식물, 토양 또는 종자는 특정 맥락에서 정의한 바와 같은 유효량의 조성물로 처리된다.
한 양태에 따르면, 본 발명은 2-성분 조성물, 즉 성분 I, 즉 특히 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-20, I-21, I-22, I-23, I-24, I-25, I-26, I-27, I-28, I-29, I-30 및 I-31, 또는 상기 상세히 나타낸 화합물 I 의 임의의 군에서 선택되는 화합물, 및 화합물 II-1, II-2, II-3, II-4, II-5, II-6, II-7, II-8, II-9, II-10, II-11, II-12, II-13, II-14 및 II-15 에서 선택되는 성분 II 를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 이의 특정 구현예에 따르면, 정의한 바와 같은 오직 2 개의 활성 화합물이 이러한 이중 (binary) 조성물에 존재한다. 물론, 조성물은 농업에 사용하기에 적합한 제형을 제공하기 위해 하기 상세히 나타낸 바와 같은 임의 종류의 첨가제 등을 함유할 수 있다.
발명적 조성물 중 성분 I 대 성분 II 의 중량비는 바람직하게는 1000:1 내지 1:1000, 보다 특히 500:1 내지 1:500, 특히 100:1 내지 1:100 이다. 성분 I 대 성분 II 의 중량비는 일반적으로 사용한 활성 물질의 특성에 따라 좌우되며 통상 1:100 내지 100:1 의 범위, 종종 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 특히 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위, 특히 1:3 내지 3:1 의 범위이다. 중량비가 1:2 내지 2:1 의 범위인 것이 또한 바람직할 수 있다.
한 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 2-성분 조성물은 바람직하게는 화합물 I 대 화합물 II 의 중량비가 1000:1 내지 1:1 의 범위, 종종 100:1 내지 1:1 의 범위, 보통 50:1 내지 1:1 의 범위, 바람직하게는 20:1 내지 1:1 의 범위, 보다 바람직하게는 10:1 내지 1:1 의 범위, 보다 더 바람직하게는 4:1 내지 1:1 의 범위, 특히 2:1 내지 1:1 의 범위일 수 있다.
한 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 2-성분 조성물은 바람직하게는 화합물 I 대 화합물 II 의 중량비가 통상 1:1 내지 1:1000 의 범위, 종종 1:1 내지 1:100 의 범위, 보통 1:1 내지 1:50 의 범위, 바람직하게는 1:1 내지 1:20 의 범위, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:10 의 범위, 보다 더 바람직하게는 1:1 내지 1:4 의 범위, 특히 1:1 내지 1:2 의 범위일 수 있다.
결과적으로, 본 발명의 2-성분 조성물은 표 B1 에 편집되어 있으며, 여기서 각각의 행은 본 발명에 따른 조성물의 한 구현예, 즉 한 특정 개별화 조성물에 상응한다. 한 특정 양태에 따르면, 이들은 활성 화합물로서 이들 2 개 성분만을 각각 함유하는 이중 조성물이다. 추가로, 이 표에서 개별화된 조성물의 모든 조합은 또한 본 발명의 구현예를 나타낸다.
표 B1: 하나의 성분 I 및 하나의 성분 II 를 포함하는 2-성분 조성물 B1-1 ~ B1-465, 특히 각각의 성분 I 및 II 를 유일한 활성 성분으로서 함유하는 이중 조성물:
I = 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 성분 I
II = 화합물 II-1 ~ II-15 에서 선택되는 성분 II
Figure 112017014039739-pct00032
Figure 112017014039739-pct00033
Figure 112017014039739-pct00034
Figure 112017014039739-pct00035
Figure 112017014039739-pct00036
본 발명의 한 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1000:1 내지 1:1000 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 500:1 내지 1:500 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 100:1 내지 1:100 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:100 내지 100:1 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:50 내지 50:1 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:20 내지 20:1 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:10 내지 10:1 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:3 내지 3:1 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:2 내지 2:1 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1000:1 내지 1:1 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 100:1 내지 1:1 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 50:1 내지 1:1 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 20:1 내지 1:1 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 10:1 내지 1:1 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 4:1 내지 1:1 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 2:1 내지 1:1 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:1 내지 1:1000 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:1 내지 1:100 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:1 내지 1:50 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:1 내지 1:20 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:1 내지 1:10 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:1 내지 1:4 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:1 내지 1:2 인 조성물 B1-1 ~ B1-465 중 어느 하나에 관한 것이다.
추가 구현예에 따르면, 본 발명은 1) 성분 I 로서 상기 정의한 바와 같은 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염; 및 2) 성분 II 로서 상기 정의한 바와 같은 화합물 II-1 ~ II-15 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염; 및 3) 성분 III 으로서 아족시스트로빈 (F-1), 크레속심-메틸 (F-2), 만데스트로빈 (F-3), 메토미노스트로빈 (F-4), 피콕시스트로빈 (F-5), 피라클로스트로빈 (F-6), 트리플록시스트로빈 (F-7), 벤조빈디플루피르 (F-8), 빅사펜 (F-9), 보스칼리드 (F-10), 플루오피람 (F-11), 플룩사피록사드 (F-12), 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-13), 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-14), 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-15), 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-16), 1,3,5-트리-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-17), 시프로코나졸 (F-18), 디페노코나졸 (F-19), 에폭시코나졸 (F-20), 메트코나졸 (F-21), 프로피코나졸 (F-22), 프로티오코나졸 (F-23), 테부코나졸 (F-24), 트리티코나졸 (F-25), 펜프로피모르프 (F-26), 펜프로피딘 (F-27), 스피록사민 (F-28), 만코젭 (F-29), 클로로탈로닐 (F-30), 2,6-디-메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온 (F-31), 티오파네이트-메틸 (F-32), 메트라페논 (F-33), 피리오페논 (F-34) 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염을 포함하는 살충 화합물에 관한 것이다.
이의 특정 구현예에 따르면, 정확히 3 개의 정의한 바와 같은 활성 화합물이 이러한 삼중 (ternary) 조성물에 존재한다. 물론, 조성물은 농업에서 사용하기에 적합한 제형을 제공하기 위해 하기와 같은 임의 종류의 첨가제 등을 함유할 수 있다.
발명적 3-성분-조성물에서, 성분 I 대 첫 번째 추가 활성 화합물 (성분 II) 의 중량비는 논의 활성 화합물의 특성에 따라 좌우되며 특히 1000:1 내지 1:1000, 특히 500:1 내지 1:500 일 수 있다. 바람직하게는, 이는 1:100 내지 100:1 의 범위, 바람직하게는 1:50 내지 50:1 의 범위, 특히 1:20 내지 20:1 의 범위일 수 있다. 중량비가 1:10 내지 10:1, 바람직하게는 1:3 내지 3:1, 특히 1:2 내지 2:1 의 범위인 것이 바람직할 수 있다. 성분 I 대 두 번째 추가 활성 화합물 (성분 III) 의 중량비는 특히 1000:1 내지 1:1000, 특히 500:1 내지 1:500 일 수 있다. 이는 바람직하게는 1:100 내지 100:1 의 범위, 바람직하게는 1:50 내지 50:1 의 범위, 특히 1:20 내지 20:1 의 범위이다. 중량비가 1:10 내지 10:1, 바람직하게는 1:3 내지 3:1, 특히 1:2 내지 2:1 의 범위인 것이 바람직할 수 있다. 첫 번째 추가 활성 화합물 (성분 II) 대 두 번째 추가 활성 화합물 (성분 III) 의 중량비는 바람직하게는 1:100 내지 100:1 의 범위, 종종 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 특히 1:10 내지 10:1 의 범위이다. 중량비가 1:3 내지 3:1, 특히 1:2 내지 2:1 의 범위인 것이 바람직할 수 있다.
본 발명의 3-성분 조성물은 표 T1 에 편집되어 있으며, 여기서 각각의 행은 본 발명에 따른 조성물의 한 구현예, 즉 한 특정 개별화 조성물에 상응한다. 한 특정 양태에 따르면, 이들은 활성 화합물로서 이들 3 개 성분만을 각각 함유하는 삼중 조성물이다. 추가로, 이 표에서 개별화된 조성물의 모든 조합은 또한 본 발명의 구현예를 나타낸다.
표 T1 : 하나의 성분 I, 하나의 성분 II 및 하나의 성분 III 을 포함하는 3-성분 조성물 T1-1 ~ T1-1530, 특히 각각의 성분 I, II 및 III 을 유일한 활성 성분으로서 함유하는 삼중 조성물:
I = 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 성분 I
II = 화합물 II-1 ~ II-15 에서 선택되는 성분 II
III = 상기 정의한 바와 같은 F-1 ~ F-34 에서 선택되는 성분 III
Figure 112017014039739-pct00037
Figure 112017014039739-pct00038
Figure 112017014039739-pct00039
Figure 112017014039739-pct00040
Figure 112017014039739-pct00041
Figure 112017014039739-pct00042
Figure 112017014039739-pct00043
Figure 112017014039739-pct00044
Figure 112017014039739-pct00045
Figure 112017014039739-pct00046
Figure 112017014039739-pct00047
Figure 112017014039739-pct00048
Figure 112017014039739-pct00049
조성물 T1a-1 ~ T1a-510 은 조성물 T1-1 ~ T1-510 에 상응하는데, 성분 I 이 I-1 대신 I-2 라는 차이점이 있다.
조성물 T1a-511 ~ T1a-1020 은 조성물 T1-511 ~ T1-1020 에 상응하는데, 성분 I 이 I-3 대신 I-4 라는 차이점이 있다.
조성물 T1a-1021 ~ T1a-1530 은 조성물 T1-1021 ~ T1-1530 에 상응하는데, 성분 I 이 I-5 대신 I-6 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1b-1 ~ T1b-510 은 조성물 T1-1 ~ T1-510 에 상응하는데, 성분 I 이 I-1 대신 I-7 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1b-511 ~ T1b-1020 은 조성물 T1-511 ~ T1-1020 에 상응하는데, 성분 I 이 I-3 대신 I-8 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1b-1021 ~ T1b-1530 은 조성물 T1-1021 ~ T1-1530 에 상응하는데, 성분 I 이 I-5 대신 I-9 라는 차이점이 있다.
조성물 T1c-1 ~ T1c-510 은 조성물 T1-1 ~ T1-510 에 상응하는데, 성분 I 이 I-1 대신 I-10 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1c-511 ~ T1c-1020 은 조성물 T1-511 ~ T1-1020 에 상응하는데, 성분 I 이 I-3 대신 I-11 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1c-1021 ~ T1c-1530 은 조성물 T1-1021 ~ T1-1530 에 상응하는데, 성분 I 이 I-5 대신 I-12 라는 차이점이 있다.
조성물 T1d-1 ~ T1d-510 은 조성물 T1-1 ~ T1-510 에 상응하는데, 성분 I 이 I-1 대신 I-13 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1d-511 ~ T1d-1020 은 조성물 T1-511 내지 T1-1020 에 상응하는데, 성분 I 이 I-3 대신 I-14 라는 차이점이 있다.
조성물 T1d-1021 ~ T1d-1530 은 조성물 T1-1021 ~ T1-1530 에 상응하는데, 성분 I 이 I-5 대신 I-15 라는 차이점이 있다.
조성물 T1e-1 ~ T1e-510 은 조성물 T1-1 ~ T1-510 에 상응하는데, 성분 I 이 I-1 대신 I-16 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1e-511 ~ T1e-1020 은 조성물 T1-511 ~ T1-1020 에 상응하는데, 성분 I 이 I-3 대신 I-17 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1e-1021 ~ T1e-1530 은 조성물 T1-1021 ~ T1-1530 에 상응하는데, 성분 I 이 I-5 대신 I-18 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1f-1 ~ T1f-510 은 조성물 T1-1 ~ T1-510 에 상응하는데, 성분 I 이 I-1 대신 I-19 라는 차이점이 있다.
조성물 T1f-511 ~ T1f-1020 은 조성물 T1-511 ~ T1-1020 에 상응하는데, 성분 I 이 I-3 대신 I-20 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1f-1021 ~ T1f-1530 은 조성물 T1-1021 ~ T1-1530 에 상응하는데, 성분 I 이 I-5 대신 I-21 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1g-1 ~ T1g-510 은 조성물 T1-1 ~ T1-510 에 상응하는데, 성분 I 이 I-1 대신 I-22 라는 차이점이 있다.
조성물 T1g-511 ~ T1g-1020 은 조성물 T1-511 ~ T1-1020 에 상응하는데, 성분 I 이 I-3 대신 I-23 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1g-1021 ~ T1g-1530 은 조성물 T1-1021 ~ T1-1530 에 상응하는데, 성분 I 이 I-5 대신 I-24 라는 차이점이 있다.
조성물 T1h-1 ~ T1h-510 은 조성물 T1-1 ~ T1-510 에 상응하는데, 성분 I 이 I-1 대신 I-25 라는 차이점이 있다.
조성물 T1h-511 ~ T1h-1020 은 조성물 T1-511 ~ T1-1020 에 상응하는데, 성분 I 이 I-3 대신 I-26 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1h-1021 ~ T1h-1530 은 조성물 T1-1021 ~ T1-1530 에 상응하는데, 성분 I 이 I-5 가 I-27 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1i-1 ~ T1i-510 은 조성물 T1-1 ~ T1-510 에 상응하는데, 성분 I 이 I-1 대신 I-28 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1i-511 ~ T1i-1020 은 조성물 T1-511 ~ T1-1020 에 상응하는데, 성분 I 이 I-3 대신 I-29 라는 차이점이 있다.
조성물 T1i-1021 ~ T1i-1530 은 조성물 T1-1021 ~ T1-1530 에 상응하는데, 성분 I 이 I-5 대신 I-30 이라는 차이점이 있다.
조성물 T1j-1 ~ T1j-510 은 조성물 T1-1 ~ T1-510 에 상응하는데, 성분 I 이 I-1 대신 I-31 이라는 차이점이 있다.
추가 양태에 따른 본 발명은, 1) 성분 I 로서 상기 정의한 바와 같은 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염; 및 2) 성분 II 로서 화합물 만데스트로빈 (F-3), 메토미노스트로빈 (F-4), 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-13), 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-14), 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-15), 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-16), 1,3,5-트리-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-17) 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염을 포함하는 살충 2-성분 조성물에 관한 것이다.
이의 한 구현예에 따르면, 성분 I 은 상기 정의한 바와 같은 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염이고; 성분 II 는 만데스트로빈 (F-3) 이다.
이의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 상기 정의한 바와 같은 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염이고; 성분 II 는 메토미노스트로빈 (F-4) 이다.
이의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 은 상기 정의한 바와 같은 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염이고; 성분 II 는 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-13), 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-14), 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-15), 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-16), 1,3,5-트리-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-17) 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염에서 선택된다.
이의 추가 특정 구현예에 따르면, 성분 I 은 상기 정의한 바와 같은 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염이고; 성분 II 는 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-13) 이다.
이의 추가 특정 구현예에 따르면, 성분 I 은 상기 정의한 바와 같은 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염이고; 성분 II 는 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-14) 이다.
이의 추가 특정 구현예에 따르면, 성분 I 은 상기 정의한 바와 같은 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염이고; 성분 II 는 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-15) 이다.
이의 추가 특정 구현예에 따르면, 성분 I 은 상기 정의한 바와 같은 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염이고; 성분 II 는 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-16) 이다.
이의 추가 특정 구현예에 따르면, 성분 I 은 상기 정의한 바와 같은 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염이고; 성분 II 는 1,3,5-트리-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-17) 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염이다.
이러한 발명적 조성물 중 성분 I 대 성분 II 의 중량비는 바람직하게는 1000:1 내지 1:1000, 보다 특히 500:1 내지 1:500, 특히 100:1 내지 1:100 이다. 성분 I 대 성분 II 의 중량비는 일반적으로 사용한 활성 물질의 특성에 따라 좌우되며 통상 1:100 내지 100:1 의 범위, 종종 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 특히 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위, 특히 1:3 내지 3:1 의 범위이다. 중량비가 1:2 내지 2:1 의 범위인 것이 또한 바람직할 수 있다.
한 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 상기 2-성분 조성물은 바람직하게는 화합물 I 대 화합물 II 의 중량비가 1000:1 내지 1:1 의 범위, 종종 100:1 내지 1:1 의 범위, 보통 50:1 내지 1:1 의 범위, 바람직하게는 20:1 내지 1:1 의 범위, 보다 바람직하게는 10:1 내지 1:1 의 범위, 보다 더 바람직하게는 4:1 내지 1:1 의 범위, 특히 2:1 내지 1:1 의 범위일 수 있다.
한 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 상기 2-성분 조성물은 바람직하게는 화합물 I 대 화합물 II 의 중량비가 통상 1:1 내지 1:1000 의 범위, 종종 1:1 내지 1:100 의 범위, 보통 1:1 내지 1:50 의 범위, 바람직하게는 1:1 내지 1:20 의 범위, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:10 의 범위, 보다 더 바람직하게는 1:1 내지 1:4 의 범위, 특히 1:1 내지 1:2 의 범위일 수 있다.
결과적으로, 본 발명의 이러한 양태의 2-성분 조성물은 표 B2 에 편집되어 있으며, 여기서 각각의 행은 본 발명에 따른 조성물의 한 구현예, 즉 한 특정 개별화 조성물에 상응한다. 한 특정 양태에 따르면, 이들은 활성 화합물로서 이들 2 개 성분만을 각각 함유하는 이중 조성물이다. 추가로, 이 표에서 개별화된 조성물의 모든 조합은 또한 본 발명의 구현예를 나타낸다.
표 B2: 하나의 성분 I 및 하나의 성분 II 를 포함하는 2-성분 조성물 B2-1 ~ B2-217, 특히 각각의 성분 I 및 II 를 유일한 활성 성분으로서 함유하는 이중 조성물:
I = 화합물 I-1 ~ I-31 에서 선택되는 성분 I
II = 화합물 F-3, F-4, F-13, F-14, F-15, F-16 및 F-17 에서 선택되는 성분 II
Figure 112017014039739-pct00050
Figure 112017014039739-pct00051
Figure 112017014039739-pct00052
본 발명의 한 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1000:1 내지 1:1000 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 500:1 내지 1:500 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 100:1 내지 1:100 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:100 내지 100:1 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:50 내지 50:1 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:20 내지 20:1 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:10 내지 10:1 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:3 내지 3:1 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:2 내지 2:1 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1000:1 내지 1:1 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 100:1 내지 1:1 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 50:1 내지 1:1 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 20:1 내지 1:1 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 10:1 내지 1:1 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 4:1 내지 1:1 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 2:1 내지 1:1 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:1 내지 1:1000 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:1 내지 1:100 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:1 내지 1:50 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:1 내지 1:20 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:1 내지 1:10 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:1 내지 1:4 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명의 한 추가 구현예는 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 1:1 내지 1:2 인 조성물 B2-1 ~ B2-217 중 어느 하나에 관한 것이다.
본 발명에 따른 혼합물 및 조성물은 살진균제로서 적합하다. 이들은 특히 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 페로노스포로마이세테스 (Peronosporomycetes) (동의어, 난균류 (Oomycetes)), 시트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 자이고마이세테스 (Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes) (동의어, 불완전 균류 (Fungi imperfecti)) 의 강 (class) 으로부터 특히 유래되는, 토양-유래 진균을 포함하는 넓은 스펙트럼의 식물병원성 진균에 대항하여 두드러진 효과에 의해 차별된다. 일부는 조직적으로 효과적이고 이들은 엽면 살진균제, 종자 드레싱을 위한 살진균제 및 토양 살진균제로서 농작물 보호에 사용될 수 있다. 게다가, 이들은 그 중에서도 나무 또는 식물의 뿌리에서 발생하는 유해한 진균을 방제하는데 적합하다.
본 발명에 따른 혼합물 및 조성물은 하기와 같은 다양한 경작 식물, 예컨대 곡물, 예를 들어, 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리 또는 쌀; 비트, 예를 들어, 사탕무 또는 사료 사탕무; 과일, 예컨대, 이과 (pome), 핵과 또는 장과, 예를 들어, 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 렌틸콩, 완두콩, 알팔파 또는 대두; 유지 식물, 예컨대, 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자 오일 식물, 기름 야자, 땅콩 또는 대두; 조롱박, 예컨대 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류 과일, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 귤; 채소, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 녹나무과 식물, 예컨대 아보카도, 시나몬 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 예컨대 옥수수, 대두, 유채, 사탕 수수 또는 기름 야자; 옥수수; 담배; 견과류; 커피; 차; 바나나; 덩굴 식물 (생식용 포도와 포도 주스 포도 덩굴); 홉; 잔디 (turf); 천연 고무 식물 또는 관상식물 및 산림 식물, 예컨대 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예를 들어, 침엽수; 등 및 종자 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 및 이러한 식물의 작물 재료에 대한 다수의 식물병원성 진균의 방제에 특히 중요하다.
바람직하게는 발명적 혼합물 및 조성물은 경작 농작물, 예컨대 감자 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 쌀, 옥수수, 목화, 대두, 평지, 콩과식물, 해바라기, 커피 또는 사탕 수수; 과일; 덩굴 식물; 관상식물; 또는 채소, 예컨대 오이, 토마토, 콩 또는 호박에 대한 다양한 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "식물 번식 물질" 이란, 식물의 모든 유전적 부분, 예컨대 종자 및 영양적 식물 물질 (vegetative plant material), 예컨대 식물의 증식에 사용될 수 있는 절단물 및 괴경류 (예를 들어, 감자) 를 의미하는 것으로 이해된다. 이것은, 발아 후 또는 토양으로부터의 출아 후 이식되는 묘목 및 유식물을 비롯해, 종자, 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 근경, 순, 싹 및 식물의 다른 부분을 포함한다. 이들 어린 식물은 또한 담금 또는 주입에 의한 전체적 또는 부분적 처리에 의해 이식 이전에 보호될 수 있다.
바람직하게는, 성분 I 및 성분 II 및 이의 조성물의 발명적 조합으로의 식물 번식 물질의 처리는 각각 곡물, 예컨대 밀, 호밀, 보리 및 귀리; 쌀, 옥수수, 목화 및 대두에 대한 다양한 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "경작 식물" 은 육종, 돌연변이유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물을 포함하나, 시판중이거나 개발 중인 농작 생명공학 생성물에 제한되지 않는 것으로 이해된다 (http://cera-gmc.org/ 참조, 그에서의 GM 농작물 데이터베이스 참조). 유전적으로 변형된 식물은, 유전적 물질이 자연적인 환경 하에서 교차 육종, 돌연변이 또는 자연적 재조합에 의해 쉽게 수득될 수 없는 재조합 DNA 기법의 사용에 의해 변형되는 식물이다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자가 식물의 특정한 특성을 개선하기 위해 유전적으로 변형된 식물의 유전적 물질 내로 통합되었다. 이러한 유전적 변형은 또한 예를 들어, 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 모이어티 또는 PEG 모이어티와 같은 당화 또는 중합체 부가에 의한, 단백질(들), 올리고펩티드 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역-후 변형을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다.
육종, 돌연변이생성 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물은 예를 들어, 육종 또는 유전 공학의 통상의 방법의 결과로서 특정 계열의 제조체, 예컨대 히드록시페닐-피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 억제제; 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 억제제, 예컨대 술포닐 우레아 (예를 들어 US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조) 또는 이미다졸리논 (예를 들어 US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/026390, WO 97/41218, WO 98/002526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/014357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073 참조); 에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 억제제, 예컨대 글리포세이트 (예를 들어 WO 92/00377 참조); 글루타민 합성효소 (GS) 억제제, 예컨대 글루포시네이트 (예를 들어 EP-A 242 236, EP-A 242 246 참조) 또는 옥시닐 제초제 (예를 들어 US 5,559,024 참조) 의 적용에 대해 내성을 가지게 된다. 여러 경작 식물은 통상적 육종 방법 (돌연변이유발) 에 의해 제초제에 대한 내성이 부여되는데, 예를 들어, 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 내성인 Clearfield® summer rape (Canola, BASF SE, Germany) 가 있다. 유전 공학 방법은 경작 식물, 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 평지에 제초제, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하는데 사용되고, 이 중 일부는 RoundupReady® (글리포세이트-내성, Monsanto, U.S.A.) 및 LibertyLink® (글루포시네이트-내성, Bayer CropScience, Germany) 의 상품명으로 시판된다.
게다가, 식물은 또한 하나 이상의 살곤충 단백질, 특히 박테리아 속 바실러스, 특히 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 공지된 것, 예컨대 δ-엔도톡신, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식물 생장 관련 살곤충 단백질 (VIP: vegetative insecticidal proteins), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충에 서식하는 박테리아, 예를 들어 포토라브두스 종 (Photorhabdus spp.) 또는 제노라브두스 종 (Xenorhabdus spp.) 의 살곤충 단백질; 동물에 의해 생성된 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소, 또는 기타 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성된 독소, 예컨대 스트렙토마이세테스 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테이나아제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-환원 효소; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타아제, 비벤질 신타아제, 키티나아제 또는 글루카나아제를 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법의 사용에 의한 식물을 포괄한다. 본 발명의 맥락에서 이러한 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 예비-독소, 혼성 단백질, 절단된 또는 다르게는 변형된 단백질로 분명히 이해된다. 혼성 단백질은 단백질 도메인의 신규 조합을 특징으로 한다 (예를 들어 WO 02/015701 참조). 상기 독소 또는 상기 독소를 합성할 수 있는 유전적으로 변형된 식물의 추가예는 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073 에 개시되어 있다. 상기 유전적으로 변형된 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에 공지되어 있고 예를 들어 상기 언급된 문헌에 기재되어 있다.
이러한 유전적으로 변형된 식물에 함유된 살곤충 단백질은 절지동물의 모든 분류학적 군으로부터의 해로운 해충, 특히 초시류 (딱정벌레목), 파리 (쌍시류) 및 나방 (나비목) 및 선충 (선충류) 에 대한 내성을, 이러한 단백질을 생성하는 식물에 부여한다. 하나 이상의 살충 단백질을 합성할 수 있는 유전적으로 변형된 식물은 예를 들어 상기 언급된 공개문헌에 기재되어 있고, 이의 일부는 시판되는데, 예컨대 YieldGard® (Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 품종), YieldGard® Plus (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Starlink® (Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 품종), Herculex® RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트랜스페라아제 [PAT] 를 생성하는 옥수수 품종); NuCOTN® 33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 품종), Bollgard® I (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 품종), Bollgard® II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 목화 품종); VIPCOT® (VIP-독소를 생성하는 목화 품종); NewLeaf® (Cry3A 독소를 생성하는 감자 품종); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (예를 들어, Agrisure® CB) 및 Bt176 (Syngenta Seeds SAS, France 사제), (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종), MIR604 (Syngenta Seeds SAS, France 사제) (Cry3A 독소의 변형된 버전을 생성하는 옥수수 품종, WO 03/018810 참조), MON 863 (Monsanto Europe S.A., Belgium 사제) (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), IPC 531 (Monsanto Europe S.A., Belgium 사제) (Cry1Ac 독소의 변형된 버전을 생성하는 옥수수 품종) 및 1507 (Pioneer Overseas Corporation, Belgium 사제) (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종) 이 있다.
더욱이, 식물은 또한 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원균에 대해 이러한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키기 위한 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법의 사용에 의한 것을 포괄한다. 이러한 단백질의 예는 소위 "병인-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어, EP A 392 225 참조), 식물 질환 저항성 유전자 (예를 들어, 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 유래의 감자역병균 (Phytophthora infestans) 에 대항하여 작용하는 저항성 유전자를 발현하는 감자 품종) 또는 T4-리소자임 (예를 들어, 에르위니아 아밀보라 (Erwinia amylvora) 와 같은 박테리아에 대항하여 증가된 저항성을 갖는 이러한 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종) 이다. 이러한 유전적으로 변형된 식물을 제조하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 공개문헌에 기재되어 있다.
더욱이, 식물은 또한 생산성 (예를 들어, 바이오매스 생성, 곡출, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 기타 성장-제한 환경 인자에 대한 내성 또는 상기 식물의 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원균에 대한 내성을 증가시키기 위한 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법의 사용에 의한 것을 포괄한다.
더욱이, 식물은 또한 재조합 DNA 기법의 사용에 의해 구체적으로는 인간 또는 동물 영양분을 개선하기 위해 변형된 양의 물질 함량 또는 신규 물질 함량을 함유하는 것, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 기름 작물 (예를 들어, Nexera® 평지, DOW Agro Sciences, Canada) 을 포괄한다.
더욱이, 식물은 또한 구체적으로는 원료 생산을 개선하기 위해 재조합 DNA 기법의 사용에 의해 변형된 양의 성분 함량 또는 신규 성분 함량을 함유하는 것, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어 Amflora® 감자, BASF SE, Germany) 를 포괄한다.
발명적 혼합물 및 조성물은 각각 하기 식물 질환을 방제하는데 특히 적합하다:
알부고 (Albugo) 종 (흰 녹병) [관상식물, 채소 (예를 들어, 에이. 칸디다 (A. candida)) 및 해바라기 (예를 들어, 에이. 트라고포고니스 (A. tragopogonis))]; 알테르나리아 (Alternaria) 종 (알테르나리아 점무늬병) [채소, 평지 (에이. 브라시콜라 (A. brassicola) 또는 브라시카에 (brassicae)), 사탕무 (에이. 테누이스 (A. tenuis)), 과실류, 벼, 대두, 감자 (예를 들어, 에이. 솔라니 (A. solani) 또는 에이. 알테르나타 (A. alternata)), 토마토 (예를 들어, 에이. 솔라니 또는 에이. 알테르나타) 및 밀]; 아파노미세스 (Aphanomyces) 종 [사탕무 및 채소]; 아스코키타 (Ascochyta) 종 [곡류 및 채소], 예를 들어, 에이. 트리티시 (A. tritici) (탄저병) [밀] 및 에이. 호르데이 (A. hordei) [보리]; 비폴라리스 (Bipolaris) 및 드레크슬레라 (Drechslera) 종 (완전세대: 코클리오볼루스 (Cochliobolus) 종), 예를 들어 디. 마이디스 (D. maydis) [옥수수], 예를 들어 비. 소로키니아나 (B. sorokiniana) (: 점무늬병) [곡류], 예를 들어 비. 오리자에 (B. oryzae) [벼 및 잔디]; 블루메리아 (Blumeria) (이전 명칭: 에리시페 (Erysiphe)) 그라미니스 (graminis) (흰가루병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)]; 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) (완전세대: 보트리오티니아 푹켈리아나 (Botryotinia fuckeliana): 잿빛곰팡이병) [과실류 및 장과류 (예를 들어, 딸기), 채소 (특히, 상추, 당근, 셀러리 및 양배추), 평지, 꽃, 덩굴, 산림 식물 및 밀]; 브레미아 락투카에 (Bremia lactucae) (노균병) [상추];
세라토시스티스 (Ceratocystis) (이명: 오피오스토마 (Ophiostoma)) 종 (썩음병 또는 시들음병) [활엽수 및 상록수], 예를 들어, 씨. 울미 (C. ulmi) (네덜란드 느릅나무병) [느릅나무]; 세르코스포라 (Cercospora) 종 (세르코스포라 점무늬병) [옥수수, 벼, 사탕무 (예를 들어, 씨. 베티콜라 (C. beticola)), 사탕수수, 채소, 커피, 대두 (예를 들어, 씨. 소지나 (C. sojina) 또는 씨. 키쿠키이 (C. kikuchii)) 및 벼]; 클라도스포리움 (Cladosporium) 종 [토마토 (예를 들어, 씨. 풀붐 (C. fulvum): 잎곰팡이병) 및 곡류], 예를 들어, 씨. 헤르바룸 (C. herbarum) (검은이삭병) [밀]; 클라비셉스 푸르푸레아 (Claviceps purpurea) (맥각병) [곡류]; 코클리오볼루스 (불완전세대: 비폴라리스의 헬민토스포리움 (Helminthosporium)) 종 (점무늬병) [옥수수 (씨. 카르보눔 (C. carbonum)), 곡류 (예를 들어, 씨. 사티부스 (C. sativus), 불완전세대: 비. 소로키니아나) 및 벼 (예를 들어, 씨. 미야베아누스 (C. miyabeanus), 불완전세대: 에이치. 오리자에 (H. oryzae))]; 콜레토트리쿰 (Colletotrichum) (완전세대: 글로메렐라 (Glomerella)) 종 (탄저병) [목화 (예를 들어, 씨. 고시피이 (C. gossypii)), 옥수수 (예를 들어, 씨. 그라미니콜라 (C. graminicola), 장과류, 감자 (예를 들어, 씨. 콕코데스 (C. coccodes): 흑점병), 콩 (예를 들어, 씨. 린데무티아눔 (C. lindemuthianum)) 및 대두 (예를 들어, 씨. 트룬카툼 (C. truncatum) 또는 씨. 글로에오스포리오이데스 (C. gloeosporioides))]; 코르티시움 (Corticium) 종, 예를 들어, 씨. 사사키이 (C. sasakii) (잎집무늬마름병) [벼]; 코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora cassiicola) (점무늬병) [대두 및 관상식물]; 시클로코니움 (Cycloconium) 종, 예를 들어, 씨. 올레아기눔 (C. oleaginum) [올리브 나무]; 실린드로카르폰 (Cylindrocarpon) 종 (예를 들어, 과수 동고병 또는 어린 덩굴 쇠약, 완전세대: 넥트리아 (Nectria) 또는 네오넥트리아 (Neonectria) 종) [과수, 덩굴류 (예를 들어, 씨. 리리오덴드리 (C. liriodendri), 완전세대: 네오넥트리아 리리오덴드리 (Neonectria liriodendri): 검은뿌리 병) 및 관상식물]; 데마토포라 (Dematophora) (완전세대: 로셀리니아 (Rosellinia)) 네카트릭스 (necatrix) (뿌리 썩음병 및 줄기썩음병) [대두]; 디아포르테 (Diaporthe) 종, 예를 들어, 디. 파세올로룸 (D. phaseolorum) (모잘록병) [대두]; 드레크슬레라 (이명: 헬민토스포리움, 완전세대: 피레노포라 (Pyrenophora)) 종 [옥수수, 곡류, 예컨대 보리 (예를 들어, 디. 테레스 (D. teres), 그물무늬병) 및 밀 (예를 들어, 디. 트리티시-레펜티스 (D. tritici-repentis): 황갈색점무늬병), 벼 및 잔디]; 에스카 (Esca) (가지마름병, 졸중) [덩굴류] (포르미티포리아 (Formitiporia) (이명: 펠리누스 (Phellinus)) 푼크타타 (punctata), 에프. 메디테라네아 (F. mediterranea), 파에오모니엘라 클라미도스포라 (Phaeomoniella chlamydospora) (이전 명칭: 파에오아크레모니움 클라미도스포룸 (Phaeoacremonium chlamydosporum)), 파에오아크레모니움 알레오필룸 (Phaeoacremonium aleophilum) 및/또는 보트리오스파에리아 오브투사 (Botryosphaeria obtusa) 에 의해 유발됨); 엘시노에 (Elsinoe) 종 [인과류 (이. 피리 (E. pyri)), 장과류 (이. 베네타 (E. veneta): 탄저병) 및 덩굴류 (이. 암펠리나 (E. ampelina): 탄저병)]; 엔틸로마 오리자에 (Entyloma oryzae) (잎깜부기병) [벼]; 에피코크쿰 (Epicoccum) 종 (검은곰팡이병) [밀]; 에리시페 (Erysiphe) 종 (흰가루병) [사탕무 (이. 베타에 (E. betae)), 채소 (예를 들어, 이. 피시 (E. pisi)), 예컨대 조롱박 (예를 들어, 이. 시코라세아룸 (E. cichoracearum)), 양배추, 평지 (예를 들어, 이. 크루시페라룸 (E. cruciferarum))]; 유티파 라타 (Eutypa lata) (유티파 동고병 또는 가지마름병, 불완전세대: 시토스포리나 라타 (Cytosporina lata), 이명: 리베르텔라 블레파리스 (Libertella blepharis)) [과수, 덩굴류 및 관상용 나무]; 엑세로힐룸 (Exserohilum) (이명: 헬민토스포리움) 종 [옥수수 (예를 들어, 이. 투르시쿰 (E. turcicum))]; 푸사리움 (Fusarium) (완전세대: 지베렐라 (Gibberella)) 종 (시들음병, 뿌리썩음병 또는 줄기썩음병) [다양한 식물], 예컨대 에프. 그라미네아룸 (F. graminearum) 또는 에프. 쿨모룸 (F. culmorum) (뿌리썩음병, 반점병 또는 이삭마름병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)], 에프. 옥시스포룸 (F. oxysporum) [토마토], 에프. 솔라니 (F. solani) (f. sp. glycines 지금은 에프. 비르굴리포름 (F. virguliforme)) 및 에프. 투쿠마니아에 (F. tucumaniae) 및 에프. 브라실리엔스 (F. brasiliense), 각각 급사증을 야기함 [대두] 및 에프. 베르티실리오이데스 (F. verticillioides) [옥수수]; 가에우만노미세스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis) (입고병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리) 및 옥수수]; 지베렐라 (Gibberella) 종 [곡류 (예를 들어, 지. 제아에 (G. zeae)) 및 벼 (예를 들어, 지. 푸지쿠로이 (G. fujikuroi): 키다리병)]; 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata) [덩굴류, 인과류 및 기타 식물] 및 지. 고시피이 (G. gossypii) [목화]; 그레인스테이닝 콤플렉스 [벼]; 구이그나르디아 비드웰리이 (Guignardia bidwellii) (검은썩음병) [덩굴류]; 짐노스포란기움 (Gymnosporangium) 종 [장미과 식물 및 주니퍼], 예를 들어, 지. 사비나에 (G. sabinae) (녹병) [배]; 헬민토스포리움 종 (이명: 드레크슬레라, 완전세대: 코클리오볼루스) [옥수수, 곡류 및 벼]; 헤밀레이아 (Hemileia) 종, 예를 들어, 에이치. 바스타트릭스 (H. vastatrix) (커피잎녹병) [커피]; 이사리오프시스 클라비스포라 (Isariopsis clavispora) (이명: 클라도스포리움 비티스 (Cladosporium vitis)) [덩굴류]; 마크로포미나 파세올리나 (Macrophomina phaseolina) (이명: 파세올리 (phaseoli)) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [대두 및 목화]; 미크로도키움 (Microdochium) (이명: 푸사리움) 니발레 (nivale) (분홍설부병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)]; 미크로스파에라 디푸사 (Microsphaera diffusa) (흰가루병) [대두]; 모닐리니아 (Monilinia) 종, 예를 들어, 엠. 락사 (M. laxa), 엠. 프룩티콜라 (M. fructicola) 및 엠. 프룩티게나 (M. fructigena) (꽃 및 잔가지마름병, 갈색썩음병) [핵과류 및 다른 장미과 식물]; 미코스파에렐라 (Mycosphaerella) 종 [곡류, 바나나, 장과류 및 땅콩], 예컨대 예를 들어 엠. 그라미니콜라 (M. graminicola) (불완전세대: 세프토리아 트리티씨 (Septoria tritici), 세프토리아 무늬병) [밀] 또는 엠. 피지엔시스 (M. fijiensis) (검은시가토카병) [바나나]; 페로노스포라 (Peronospora) 종 (노균병) [양배추 (예를 들어, 피. 브라시카에 (P. brassicae)), 평지 (예를 들어, 피. 파라시티카 (P. parasitica)), 양파 (예를 들어, 피. 데스트룩토르 (P. destructor)), 담배 (예를 들어, 피. 타바시나 (P. tabacina)) 및 대두 (예를 들어, 피. 만슈리카 (P. manshurica))]; 파코프소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi) 및 피. 메이보미아에 (P. meibomiae) (대두녹병) [대두]; 피알로포라 (Phialophora) 종 [예를 들어, 덩굴류 (예를 들어, 피. 트라케이필라 (P. tracheiphila) 및 피. 테트라스포라 (P. tetraspora)) 및 대두 (예를 들어, 피. 그레가타 (P. gregata): 줄기썩음병)]; 포마 린감 (Phoma lingam) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [평지 및 양배추] 및 피. 베타에 (P. betae) (뿌리썩음병, 점무늬병 및 모잘록병) [사탕무]; 포모프시스 (Phomopsis) 종 [해바라기, 덩굴류 (예를 들어, 피. 비티콜라 (P. viticola): 만할병) 및 대두 (예를 들어, 줄기썩음병: 피. 파세올리 (P. phaseoli), 완전세대: 디아포르테 파세올로룸 (Diaporthe phaseolorum))]; 피소데르마 마이디스 (Physoderma maydis) (갈색점무늬병) [옥수수]; 파이토프토라 (Phytophthora) 종 (시들음병, 뿌리썩음병, 잎썩음병, 과실썩음병 및 줄기썩음병) [다양한 식물, 예컨대 파프리카 및 조롱박 (예를 들어, 피. 카프시시 (P. capsici)), 대두 (예를 들어, 피. 메가스페르마 (P. megasperma), 이명: 피. 소자에 (P. sojae)), 감자 및 토마토 (예를 들어, 피. 인페스탄스 (P. infestans): 역병) 및 활엽수 (예를 들어, 피. 라모룸 (P. ramorum): 오크 급사병)]; 플라스모디오포라 브라시카에 (Plasmodiophora brassicae) (뿌리혹병) [양배추, 평지, 무 및 기타 식물]; 플라스모파라 (Plasmopara) 종, 예를 들어, 피. 비티콜라 (P. viticola) (포도 덩굴 노균병) [덩굴류] 및 피. 할스테디이 (P. halstedii) [해바라기]; 포도스파에라 (Podosphaera) 종 (흰가루병) [장미과 식물, 홉, 인과류 및 장과류], 예를 들어, 피. 류코트리카 (P. leucotricha) [사과]; 폴리믹사 (Polymyxa) 종 [예를 들어, 곡류, 예컨대 보리 및 밀 (피. 그라미니스 (P. graminis)) 및 사탕무 (피. 베타에 (P. betae))] 및 이로 인해 전달되는 바이러스성 질병; 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides) (눈무늬병, 완전세대: 타페시아 얄룬다에 (Tapesia yallundae)) [곡류, 예를 들어, 밀 또는 보리]; 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) (노균병) [다양한 식물], 예를 들어, 피. 쿠벤시스 (P. cubensis) [조롱박] 또는 피. 휴밀리 (P. humili) [홉]; 슈도페지쿨라 트라케이필라 (Pseudopezicula tracheiphila) (레드 파이어 질병 또는 '로트브레너 (rotbrenner)', 불완전세대: 피알로포라 (Phialophora)) [덩굴류]; 푹시니아 (Puccinia) 종 (녹병) [다양한 식물], 예를 들어, 피. 트리티시나 (P. triticina) (갈녹병 또는 잎녹병), 피. 스트리이포르미스 (P. striiformis) (줄녹병 또는 황녹병), 피. 호르데이 (P. hordei) (좀녹병), 피. 그라미니스 (P. graminis) (줄기녹병 또는 검은녹병) 또는 피. 레콘디타 (P. recondita) (갈녹병 또는 잎녹병) [곡류, 예컨대 예를 들어, 밀, 보리 또는 호밀], 및 피. 아스파라기 (P. asparagi) [아스파라거스]; 피레노포라 (Pyrenophora) (불완전세대: 드레크슬레라) 트리티시-레펜티스 (tritici-repentis) (황갈색점무늬병) [밀] 또는 피. 테레스 (P. teres) (그물무늬병) [보리]; 피리쿨라리아 (Pyricularia) 종, 예를 들어, 피. 오리자에 (P. oryzae) (완전세대: 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea), 벼 도열병) [벼] 및 피. 그리세아 (P. grisea) [잔디 및 곡류]; 피티움 (Pythium) 종 (모잘록병) [잔디, 벼, 옥수수, 밀, 목화, 평지, 해바라기, 대두, 사탕무, 채소 및 다양한 기타 식물 (예를 들어, 피. 울티뭄 (P. ultimum) 또는 피. 아파니데르마툼 (P. aphanidermatum))]; 라물라리아 (Ramularia) 종, 예를 들어, 알. 콜로-시그니 (R. collo-cygni) (라물라리아 점무늬병, 생리학적 점무늬병) [보리] 및 알. 베티콜라 (R. beticola) [사탕무]; 리족토니아 (Rhizoctonia) 종 [목화, 벼, 감자, 잔디, 옥수수, 평지, 감자, 사탕무, 채소 및 다양한 기타 식물], 예를 들어, 알. 솔라니 (R. solani) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [대두], 알. 솔라니 (잎집무늬마름병) [벼] 또는 알. 세레알리스 (R. cerealis) (리족토니아 봄마름병) [밀 또는 보리]; 리조푸스 스톨로니페르 (Rhizopus stolonifer) (검은곰팡이병, 무름병) [딸기, 당근, 양배추, 덩굴류 및 토마토]; 린코스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis) (갈색잎마름병) [보리, 호밀 및 트리티케일]; 사로클라디움 오리자에 (Sarocladium oryzae) 및 에스. 아테누아툼 (S. attenuatum) (잎집썩음병) [벼]; 스클레로티니아 (Sclerotinia) 종 (줄기썩음병 또는 흰곰팡이병) [채소 및 재배지 작물, 예컨대 평지, 해바라기 (예를 들어, 에스. 스클레로티오룸 (S. sclerotiorum)) 및 대두 (예를 들어, 에스. 롤프시이 (S. rolfsii) 또는 에스. 스클레로티오룸 (S. sclerotiorum))]; 세프토리아 (Septoria) 종 [다양한 식물], 예를 들어, 에스. 글리시네스 (S. glycines) (갈색점무늬병) [대두], 에스. 트리티시 (S. tritici) (세프토리아 무늬병) [밀] 및 에스.(S.) (이명: 스타고노스포라 (Stagonospora)) 노도룸 (nodorum) (스타고노스포라 무늬병) [곡류]; 운시눌라 (Uncinula) (이명: 에리시페) 네카토르 (necator) (흰가루병, 불완전세대: 오이디움 툭케리 (Oidium tuckeri)) [덩굴류]; 세토스파에리아 (Setospaeria) 종 (잎마름병) [옥수수 (예를 들어, 에스. 투르시쿰 (S. turcicum), 이명: 헬민토스포리움 투르시쿰 (Helminthosporium turcicum)) 및 잔디]; 스파셀로테카 (Sphacelotheca) 종 (깜부기병) [옥수수 (예를 들어, 에스. 레일리아나 (S. reiliana): 이삭깜부기병), 수수 및 사탕수수]; 스파에로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea) (흰가루병) [조롱박]; 스폰고스포라 수브테라네아 (Spongospora subterranea) (가루더뎅이병) [감자] 및 이로 인해 전달되는 바이러스성 질병; 스타고노스포라 (Stagonospora) 종 [곡류], 예를 들어, 에스. 노도룸 (S. nodorum) (스타고노스포라 무늬병, 완전세대: 렙토스파에리아 (Leptosphaeria) [이명: 파에오스파에리아 (Phaeosphaeria)] 노도룸) [밀]; 신키트리움 엔도비오티쿰 (Synchytrium endobioticum) [감자] (감자 사마귀병); 타프리나 (Taphrina) 종, 예를 들어, 티. 데포르만스 (T. deformans) (잎말림병) [복숭아] 및 티. 프루니 (T. pruni) (자두 주머니병)) [자두]; 티엘라비오프시스 (Thielaviopsis) 종 (검은뿌리썩음병) [담배, 인과류, 채소, 대두 및 목화], 예를 들어, 티. 바시콜라 (T. basicola) (이명: 칼라라 엘레간스 (Chalara elegans)); 틸레티아 (Tilletia) 종 (깜부기병 또는 비린깜부기병) [곡류], 예컨대 예를 들어, 티. 트리티시 (T. tritici) (이명: 티. 카리에스 (T. caries), 밀깜부기병) 및 티. 콘트로베르사 (T. controversa) (난쟁이깜부기병) [밀]; 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata) (회색설부병) [보리 또는 밀]; 우로시스티스 (Urocystis) 종, 예를 들어, 유. 오쿨타 (U. occulta) (줄기깜부기병) [호밀]; 우로미세스 (Uromyces) 종 (녹병) [채소, 예컨대 콩 (예를 들어, 유. 아펜디쿨라투스 (U. appendiculatus), 이명: 유. 파세올리 (U. phaseoli)) 및 사탕무 (예를 들어, 유. 베타에 (U. betae))]; 우스틸라고 (Ustilago) 종 (겉깜부기병) [곡류 (예를 들어, 유. 누다 (U. nuda) 및 유. 아바에나에 (U. avaenae)), 옥수수 (예를 들어, 유. 마이디스 (U. maydis): 옥수수깜부기병) 및 사탕수수]; 벤투리아 (Venturia) 종 (흑성병) [사과 (예를 들어, 브이. 이나에쿠알리스 (V. inaequalis)) 및 배]; 및 베르티실리움 (Verticillium) 종 (시들음병) [다양한 식물, 예컨대 과실류 및 관상식물, 덩굴류, 장과류, 채소 및 재배지 작물], 예를 들어, 브이. 달리아에 (V. dahliae) [딸기, 평지, 감자 및 토마토].
특히, 본 발명의 혼합물 및 조성물은 덩굴, 과일, 홉, 채소 및 담배와 같은 특수 작물에서의 식물 병원균에 대항하여 효과적이다 - 상기 목록 참조.
본 발명에 따른 처리 방법은 또한 진균 및 미생물의 공격에 대항하여 저장 생성물 또는 수확물을 보호하는 분야에서 사용될 수 있다. 본 발명에 따르면, "저장 생성물" 은 식물 또는 동물 기원의 천연 물질 및 이의 가공 형태를 지칭하는 것으로 이해되며, 이는 천연의 수명이 떨어져 장기간의 보호가 요구된다. 작물 식물 기원의 저장 생성물, 예컨대 식물 또는 그의 일부, 예를 들어 줄기, 잎, 괴경, 종자, 열매, 또는 곡식은 새롭게 수확된 상태에서 보호될 수 있거나 가공 형태, 예를 들어 사전-건조, 습윤화, 가루화, 분쇄, 압착 또는 로스팅된 형태로 보호될 수 있으며, 이때 상기의 가공은 또한 수확후 처리로서 공지되어 있다. 또한 목재는 미정제 목재의 형태, 예를 들어 건축 목재, 전기 철탑 및 배리어의 형태인지 여부에 따라, 또는 최종 성형품 형태, 예컨대 가구 또는 우드로 제작된 물품의 형태인지 여부에 따라, 저장된 생성물의 정의 하에 해당된다. 동물 기원의 저장된 생성물은 하이드 (hide), 가죽, 모피, 헤어 등이다. 본 발명에 따른 조합은 붕괴, 변색 또는 곰팡이와 같은 불리한 작용을 방지할 수 있다. 바람직하게 "저장된 생성물"은 식물 기원의 천연 물질 및 그의 가공 형태, 보다 바람직하게는 열매 및 그의 가공 형태, 예컨대 이과, 핵과, 장과 및 시트러스 열매 및 그의 가공 형태를 지칭하는 것으로 이해된다.
식물 번식 물질은 본 발명의 혼합물 및 조성물로, 식물식수 또는 이식 시 또는 그 전에 예방적으로 처리될 수 있다.
본 발명은 또한 보조제 및 본 발명에 따른 하나의 성분 I 및 성분 II 를 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 살진균적 유효량의 성분 I 및 성분 II 를 포함한다. 용어 "유효량" 이란, 경작 식물 상의 유해한 진균의 방제 또는 물질의 보호에 충분하고 처리된 식물에 대해 실질적인 손상을 야기하지 않는 조성물, 또는 성분 I 및 II 의 양을 의미한다. 이러한 양은 광범위하게 달라질 수 있으며, 다양한 인자, 예컨대 방제하고자 하는 진균 종, 처리된 경작 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용된 특정 성분 I 및 II 에 좌우될 수 있다.
성분 I 및 성분 II, 그의 N-옥시드 및 염은 통상적인 유형의 농약 조성물, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립, 압착물, 캡슐 및 이의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어 SC, OD, FS), 유화성 농축물 (예를 들어 EC), 유화액 (예를 들어 EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어 CS, ZC), 페이스트, 사탕형 알약 (pastille), 습윤성 분말 또는 분진 (예를 들어 WP, SP, WS, DP, DS), 압착물 (예를 들어 BR, TB, DT), 과립 (예를 들어 WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살충 물품 (예를 들어 LN) 뿐만 아니라, 식물 번식 물질, 예컨대 종자의 처리를 위한 겔 제형 (예를 들어 GF) 이다. 이들 조성물 및 추가의 조성물 유형은 문헌 ["Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International] 에 정의되어 있다.
상기 조성물은 [Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001]; 또는 [Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005] 에 기재된 바와 같은 공지된 방식으로 제조된다.
적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 아쥬반트, 가용화제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드, 접착제, 증점제, 보습제, 기피제, 유인제, 공급 촉진제, 상용화제, 살세균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중간 비점 내지 고 비점의 광유 분획, 예를 들어 등유, 디젤유; 식물성 또는 동물성 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질 알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어 시클로헥산온; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카르보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어, N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 이의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 미네랄 토류 (mineral earth), 예를 들어 실리케이트, 실리카 겔, 탈크, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 점토, 돌로마이트, 규조토, 벤토나이트, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘; 다당류, 예를 들어 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아; 식물성 기원의 생성물, 예를 들어 곡물 가루 (cereal meal), 나무 껍질 가루, 목재 가루, 견과 껍질 가루 및 이의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 고분자전해질 및 이의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드 또는 아쥬반트로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 문헌 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)] 에 열거되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트 및 이의 혼합물의 알칼리, 알칼리 토금속 또는 암모늄 염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕시화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의 술페이트, 에톡실화 알킬페놀의 술페이트, 알코올의 술페이트, 에톡실화 알코올의 술페이트 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트 및 카르복실화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환된 지방산 아미드, 아민 산화물, 에스테르, 당계 계면활성제, 중합체성 계면활성제 및 이의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르 (이는 1 당량 내지 50 당량으로 알콕시화됨) 와 같은 화합물이다. 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드, 바람직하게는 에틸렌 옥시드가 알콕시화를 위해 사용될 수 있다. N-치환된 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세라이드이다. 당계 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 단독중합체 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4 차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 가지는 4 차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1 차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자전해질은 다가 산 또는 다가 염기이다. 다가 산의 예는 폴리아크릴산의 알칼리 염 또는 다가 산 빗살형 중합체 (polyacid comb polymer) 이다. 다가 염기의 예는 폴리비닐 아민 또는 폴리에틸렌 아민이다.
적합한 아쥬반트는, 무시할 수 있거나 심지어 그 자체로 어떠한 살충 활성도 가지지 않으며, 표적에 대한 성분 I 의 생물학적 성능을 향상시키는 화합물이다. 그 예는 계면활성제, 광유 또는 식물성 오일 및 기타 보조제이다. 추가의 예는 문헌 [Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5] 에 열거되어 있다.
적합한 증점제는 다당류 (예를 들어, 잔탄 검, 카르복시메틸 셀룰로오스), 무기질 점토 (유기적으로 개질되거나 비개질됨), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 살세균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올, 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어 적색, 청색 또는 녹색으로의) 는 낮은 수용해도의 안료 및 수용성 염료이다. 그 예는 무기 착색제 (예를 들어 산화철, 산화티탄, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스 및 셀룰로오스 에테르이다.
조성물 유형 및 그의 제조에 대한 예는 하기와 같다 (여기서 활성 성분은 성분 I 및 성분 II 를 의미함):
i) 수용성 농축물 (SL, LS)
10-60 중량% 활성 물질 및 5-15 중량% 습윤제 (예를 들어 알코올 알콕실레이트) 를 합하여 100 중량% 가 되는 양의 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어 알코올) 에 용해시킨다. 활성 물질을 물로의 희석시 용해시킨다.
ii) 분산성 농축물 (DC)
5-25 중량% 활성 물질 및 1-10 중량% 분산제 (예를 들어 폴리비닐 피롤리돈) 를 합하여 100 중량% 가 되는 양의 유기 용매 (예를 들어 시클로헥사논) 에 용해시킨다. 물로 희석하여 분산액이 수득된다.
iii) 유화성 농축물 (EC)
15-70 중량% 활성 물질 및 5-10 중량% 유화제 (예를 들어 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트) 를 합하여 100 중량% 가 되는 양으로 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 에 용해시킨다. 물로 희석하여 유화액이 수득된다.
iv) 유화액 (EW, EO, ES)
5-40 중량% 활성 물질 및 1-10 중량% 유화제 (예를 들어 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트) 를 20-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 에 용해시킨다. 이러한 혼합물을 유화 기계에 의해, 합하여 100 중량% 가 되는 양의 물에 도입하고 균질한 유화액으로 만든다. 물로 희석하여 유화액이 수득된다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반되는 볼 밀에서, 20-60 중량% 활성 물질을 2-10 중량% 분산제 및 습윤제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트), 0.1-2 중량% 증점제 (예를 들어 잔탄 검) 및 합하여 100 중량% 가 되는 양의 물의 첨가와 함께 분쇄하여, 미세 활성 물질 현탁액을 수득한다. 물로의 희석으로 활성 물질의 안정한 현탁액이 수득된다. FS 유형 조성물에 대하여 40 중량% 이하의 결합제 (예를 들어 폴리비닐 알코올) 를 첨가한다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 중량% 활성 물질을, 합하여 100 중량% 가 되는 양의 분산제 및 습윤제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트) 의 첨가와 함께 미세하게 분쇄하고, 기술적 적용 (예를 들어 압출, 분무 타워, 유동층) 에 의해 수분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로의 희석으로 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 수득된다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
50-80 중량% 활성 물질을 1-5 중량% 분산제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트), 1-3 중량% 습윤제 (예를 들어 알코올 에톡실레이트) 및 합하여 100 중량% 가 되는 양의 고체 담체 (예를 들어 실리카 겔) 의 첨가와 함께 회전자-정류자 밀에서 분쇄한다. 물로의 희석으로 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 수득된다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반되는 볼 밀에서, 5-25 중량% 활성 물질을 3-10 중량% 분산제 (예를 들어 나트륨 리그노술포네이트), 1-5 중량% 증점제 (예를 들어 카르복시메틸 셀룰로오스) 및 합하여 100 중량% 가 되는 양의 물의 첨가와 함께 분쇄하여, 활성 물질의 미세 현탁액이 수득된다. 물로의 희석으로 활성 물질의 안정한 현탁액이 수득된다.
iv) 마이크로유화액 (ME)
5-20 중량% 활성 물질을 5-30 중량% 유기 용매 배합물 (예를 들어 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논), 10-25 중량% 계면활성제 배합물 (예를 들어 알코올 에톡실레이트 및 아릴페놀 에톡실레이트) 및 합하여 100 중량% 가 되는 양의 물에 첨가한다. 이러한 혼합물을 1 시간 동안 교반하여, 열역학적으로 안정한 마이크로유화액이 자발적으로 생성된다.
iv) 마이크로캡슐 (CS)
5-50 중량% 활성 물질, 0-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소), 2-15 중량% 아크릴성 단량체 (예를 들어 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트) 를 포함하는 오일상을 보호성 콜로이드 (예를 들어 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 라디칼 개시제에 의해 개시된 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐의 형성을 초래한다. 대안적으로, 5-50 중량% 의 활성 물질, 0-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트) 를 포함하는 오일상을 보호성 콜로이드 (예를 들어 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어 헥사메틸렌디아민) 의 첨가는 폴리우레아 마이크로캡슐의 형성을 초래한다. 단량체 양은 1-10 중량% 에 이른다. 중량% 는 총 CS 조성물에 대한 것이다.
ix) 분진성 분말 (DP, DS)
1-10 중량% 활성 물질을 미세하게 분쇄하고, 합하여 100 중량% 가 되는 양의 고체 담체 (예를 들어 미분된 카올린) 와 친밀하게 혼합한다.
x) 과립 (GR, FG)
0.5-30 중량% 활성 물질을 미세하게 분쇄하고, 합하여 100 중량% 가 되는 양의 고체 담체 (예를 들어 실리케이트) 와 연계시킨다. 과립화는 압출, 분무-건조 또는 유동층에 의해 달성된다.
xi) 초저 부피 액체 (UL)
1-50 중량% 활성 물질을 합하여 100 중량% 가 되는 양의 유기 용매 (예를 들어 방향족 탄화수소) 에 용해시킨다.
조성물 유형 i) ~ xi) 는 임의로는 추가 보조제, 예컨대 0.1-1 중량% 살세균제, 5-15 중량% 동결 방지제, 0.1-1 중량% 소포제 및 0.1-1 중량% 착색제를 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 특히 0.5 내지 75 중량% 의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% 의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름) 로 사용된다.
식물 번식 물질, 특히 종자 처리의 목적으로, 종자 처리용 용액 (LS), 현탁유화액 (suspoemulsion) (SE), 유동성 농축물 (FS), 건조 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 유화액 (ES), 유화성 농축물 (EC) 및 겔 (GF) 이 통상 사용된다. 당해 조성물은 2 배 내지 10 배 희석 후에, 즉시 사용가능한 제제 중 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 의 활성 물질 농축물을 제공한다. 적용은 파종 이전 또는 도중에 수행될 수 있다. 식물 번식 물질, 특히 종자 상에 각각 성분 I 및 성분 II 및 이의 조성물을 적용 또는 처리하는 방법은 드레싱, 코팅, 펠릿 처리, 분진 처리 및 침지 뿐 아니라 고랑내 적용 (in-furrow application) 방법을 포함한다. 바람직하게는, 성분 I 및 성분 II 또는 이의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않도록 하는 방법, 예를 들어, 종자 드레싱, 펠릿 처리, 코팅 및 분진 처리에 의해 식물 번식 물질에 적용된다.
예를 들어 종자의 분진 처리, 코팅 또는 적심 (drenching) 에 의한 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리에서, 식물 번식 물질 (바람직하게는 종자) 100 kg 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g, 가장 바람직하게는 5 내지 100 g 의 활성 물질의 양이 일반적으로 요구된다.
물질 또는 저장 생산물의 보호에서 사용될 때, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 면적의 종류 및 목적하는 효과에 좌우된다. 물질의 보호에 통상 적용되는 양은 처리되는 물질의 입방 미터 당 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg 의 활성 물질이다.
각종 유형의 오일, 습윤제, 아쥬반트, 비료 또는 미량 영양소 및 기타 살충제 (예를 들어, 제초제, 살충제, 살진균제, 성장 조절제, 완화제) 는 프리믹스로서 또는 경우에 따라 사용 직전에 비로소 (탱크 믹스) 활성 물질 또는 활성 물질을 포함하는 조성물에 첨가될 수 있다. 이들 제제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
사용자는 통상 사전투약 장치, 냅색 (knapsack) 분무기, 분무 탱크, 살포 비행기 또는 관개 조직으로부터 본 발명에 따른 조성물을 적용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 원하는 적용 농도로 물, 완충액 및/또는 보조제로 구성되며 그에 따라 본 발명에 따른 농약 조성물 또는 즉시 사용가능한 분무액이 수득된다. 통상적으로, 농업적으로 유용한 면적의 헥타르 당 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시 사용가능한 분무액이 적용된다.
혼합물 및 조성물에서, 화합물 비는 유리하게는 상승작용적 효과가 생성되도록 선택된다.
용어 "상승작용적 효과" 는 특히 콜비 (Colby) 식에 의해 정의된 것을 나타내는 것으로 이해된다 (Colby, S. R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967).
용어 "상승작용적 효과" 는 또한 타메즈 (Tammes) 법의 적용에 의해 정의된 것을 나타내는 것으로 이해된다 (Tammes, P. M. L., "Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides", Netherl. J. Plant Pathol. 70, 1964).
본 발명에 따른 혼합물 및 조성물에서, 성분 I 및 성분 II 의 중량비는 일반적으로 사용한 활성 물질의 특성에 따라 좌우되며, 통상 이는 1:100 내지 100:1 의 범위, 보통 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위, 보다 더 바람직하게는 1:4 내지 4:1 의 범위, 특히 1:2 내지 2:1 의 범위이다.
본 발명에 따른 혼합물 및 조성물의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 대 성분 II 의 중량비는 통상 1000:1 내지 1:1 의 범위, 종종 100:1 내지 1:1 의 범위, 보통 50:1 내지 1:1 의 범위, 바람직하게는 20:1 내지 1:1 의 범위, 보다 바람직하게는 10:1 내지 1:1 의 범위, 보다 더 바람직하게는 4:1 내지 1:1 의 범위, 특히 2:1 내지 1:1 의 범위이다.
본 발명에 따른 혼합물 및 조성물의 추가 구현예에 따르면, 성분 I 대 성분 II 의 중량비는 통상 1:1 내지 1:1000 의 범위, 종종 1:1 내지 1:100 의 범위, 보통 1:1 내지 1:50 의 범위, 바람직하게는 1:1 내지 1:20 의 범위, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:10 의 범위, 보다 더 바람직하게는 1:1 내지 1:4 의 범위, 특히 1:1 내지 1:2 의 범위이다.
혼합물 및 조성물에서, 화합물 비는 유리하게는 상승작용적 효과가 생성되도록 선택된다.
개별적으로 또는 공동으로, 활성 화합물은 아세톤 및/또는 DMSO 및 유화제 Uniperol® EL (에톡실화 알킬페놀 기재의 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제) 의 혼합물 (용매/유화제의 부피비 99:1) 을 사용하여 10 ml 로 만들어지는 25 mg 의 활성 화합물을 포함하는 저장 용액으로서 제조된다. 혼합물은 이후 물을 사용하여 100 ml 로 만들어진다. 이러한 저장 용액은 기재된 용매/유화제/물 혼합물로 희석되어, 하기 언급한 활성 화합물의 농도가 산출된다.
감염된 잎 면적의 시각적으로 측정된 백분율을 미처리 대조군의 % 로의 효능으로 변환한다.
효능 (E) 을 애보트 (Abbot) 식을 사용하여 하기와 같이 계산한다:
E = (1 - α/β) ㆍ 100
[α 는 % 로의 처리 식물의 살진균 감염에 상응하고,
β 는 % 로의 미처리 (대조군) 식물의 살진균 감염에 상응함].
0 의 효능은 처리 식물의 감염 수준이 미처리 대조군 식물의 감염 수준에 상응한다는 것을 의미하며; 100 의 효능은 처리 식물이 감염되지 않았음을 의미한다.
활성 화합물 조합의 예측 효능을 콜비 (Colby) 식을 사용하여 측정하고 (Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967), 관찰된 효능과 비교하였다.
콜비 식: E = x + y - x ㆍy/100
E: 농도 a 및 b 에서의 활성 화합물 A 및 B 의 혼합물을 사용하는 경우, 미처리 대조군의 % 로 표현한 예측 효능
x: 농도 a 에서의 활성 화합물 A 를 사용하는 경우, 미처리 대조군의 % 로 표현한 효능
y: 농도 b 에서의 활성 화합물 B 를 사용하는 경우, 미처리 대조군의 % 로 표현한 효능.

Claims (14)

  1. 하기를 포함하는 조성물:
    1) 성분 I 로서 하기 화합물 I-3 또는 이의 N-옥시드 또는 농업적으로 허용가능한 염:
    화합물 I-3 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올;
    및
    2) 성분 II 로서 하기 화합물 II-3 또는 이의 N-옥시드 또는 농업적으로 허용가능한 염:
    화합물 II-3 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온.
  2. 제 1 항에 있어서, 3) 성분 III 으로서 아족시스트로빈 (F-1), 크레속심-메틸 (F-2), 만데스트로빈 (F-3), 메토미노스트로빈 (F-4), 피콕시스트로빈 (F-5), 피라클로스트로빈 (F-6), 트리플록시스트로빈 (F-7), 벤조빈디플루피르 (F-8), 빅사펜 (F-9), 보스칼리드 (F-10), 플루오피람 (F-11), 플룩사피록사드 (F-12), 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-13), 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-14), 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-15), 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-16), 1,3,5-트리-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (F-17), 시프로코나졸 (F-18), 디페노코나졸 (F-19), 에폭시코나졸 (F-20), 메트코나졸 (F-21), 프로피코나졸 (F-22), 프로티오코나졸 (F-23), 테부코나졸 (F-24), 트리티코나졸 (F-25), 펜프로피모르프 (F-26), 펜프로피딘 (F-27), 스피록사민 (F-28), 만코젭 (F-29), 클로로탈로닐 (F-30), 2,6-디-메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온 (F-31), 티오파네이트-메틸 (F-32), 메트라페논 (F-33), 피리오페논 (F-34) 에서 선택되는 화합물 및 화합물 각각의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염을 추가로 포함하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 성분 I 대 성분 II 의 중량비가 500:1 내지 1:500 인 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 농약 보조제를 추가로 포함하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 식물병원성 진균을 퇴치하기 위해 사용되는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 유효량의 조성물로 진균 또는 진균 공격에 대항하여 보호할 물질, 식물, 토양 또는 종자를 처리하는 것을 포함하는, 식물병원성 진균 퇴치 방법.
  7. 종자 100 kg 당 0.1 내지 10 kg 활성 물질의 양으로, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 조성물의 성분 I, II 또는 I, II 및 III 으로 코팅된 종자.
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