KR20140054236A - 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-에톡시-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물 - Google Patents

살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-에톡시-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20140054236A
KR20140054236A KR1020147006618A KR20147006618A KR20140054236A KR 20140054236 A KR20140054236 A KR 20140054236A KR 1020147006618 A KR1020147006618 A KR 1020147006618A KR 20147006618 A KR20147006618 A KR 20147006618A KR 20140054236 A KR20140054236 A KR 20140054236A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
rti
row
compounds
compound
Prior art date
Application number
KR1020147006618A
Other languages
English (en)
Inventor
요헨 디에츠
리차드 릭스
나드제 부데
얀 클라스 로흐만
이안 로버트 크레이그
에곤 하덴
에리카 메이 윌슨 라우터바써
베른트 뮐러
와실리오스 그람메노스
토마스 그로테
Original Assignee
바스프 에스이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 에스이 filed Critical 바스프 에스이
Publication of KR20140054236A publication Critical patent/KR20140054236A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Abstract

본 발명은 본 명세서에 정의된 바와 같은 화학식 I의 치환된 1-{2-[2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐]-2-에톡시-에틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 화합물 및 그의 N-옥시드 및 염, 이들 화합물을 제조하기 위한 방법 및 중간체, 및 또한 하나 이상의 이러한 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 유해 진균을 퇴치하기 위한 이러한 화합물 및 조성물의 용도, 및 하나 이상의 이러한 화합물로 코팅된 종자에 관한 것이다.
<화학식 I>

Description

살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-에톡시-에틸｝-1H-［1,2,4］트리아졸 화합물 {FUNGICIDAL SUBSTITUTED 1-｛2-［2-HALO-4-(4-HALOGEN-PHENOXY)-PHENYL］-2-ETHOXY-ETHYL｝-1H-［1,2,4］TRIAZOLE COMPOUNDS}
본 발명은 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 살진균 1-{2-[2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐]-2-에톡시-에틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 화합물 및 그의 N-옥시드 및 염, 및 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 용도 및 방법, 및 하나 이상의 이러한 화합물로 코팅된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물의 제조 방법, 중간체 및 하나 이상의 이러한 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
하기 화학식의 특정 1-{2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-2-알콕시-에틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 화합물 및 식물병원성 진균을 방제하기 위한 그의 용도는 EP 0 126 430 A2 및 US 4,940,720으로부터 공지되어 있다.
Figure pct00001
상기 식에서, R2는 메틸, 프로필, 알릴 또는 메틸알릴이다.
본 발명에 따른 화합물은 메틸 또는 프로필 대신에 R2에 대한 구체적 치환기 에틸에 의해 상기 언급된 공개물에 기재된 것과 상이하다. DE 3801233은 하기 화학식 I의 살미생물제에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00002
상기 식에서, R1은 할로겐이고, R2는 할로겐 또는 메틸이고, R3은 알킬, 할로알킬, 알콕시알킬, 알케닐, 알키닐 또는 시클로프로필이다. EP 0 000 017 A1은 1-(2-페닐에틸)-트리아졸륨 염, 그의 제조 방법 및 살진균제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
다수의 경우에, 특히 낮은 적용률에서, 공지된 살진균 화합물의 살진균 활성은 불만족스럽다. 이에 기초하여, 본 발명의 목적은 식물병원성 유해 진균에 대한 개선된 활성 및/또는 보다 광범위한 활성 스펙트럼을 갖는 화합물을 제공하는 것이었다.
이러한 목적은 식물병원성 유해 진균에 대한 우수한 살진균 활성을 갖는 치환된 1-{2-[2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐]-2-에톡시-에틸}-1H-[1,2,4]트리아졸 화합물에 의해 달성된다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물, 및 그의 N-옥시드 및 농업상 허용되는 염에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00003
상기 식에서,
X1, X2는 서로 독립적으로 할로겐으로부터 선택되고;
R1은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페닐-C2-C4-알키닐이고;
R2는 에틸이고;
여기서 R1 및/또는 R2의 지방족 모이어티는 1, 2, 3개 또는 최대 가능한 개수 이하의 동일하거나 상이한 기 Ra를 보유할 수 있고, 상기 Ra는 서로 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로부터 선택되고;
여기서 R1의 시클로알킬 및/또는 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4, 5개 또는 최대 개수 이하의 동일하거나 상이한 기 Rb를 보유할 수 있고, 상기 Rb는 서로 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시로부터 선택된다.
또한, 본 발명은 유해 진균을 퇴치하기 위한 이들 화합물의 용도 및 하나 이상의 이러한 화합물로 코팅된 종자 및 또한 화학식 I의 하나 이상의 이러한 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 화학식 I의 화합물의 제조 방법 및 중간체, 예컨대 화학식 Va, VI, VII, VIII, XI, XII 및 XIII의 화합물에 관한 것이다.
용어 "화합물 I"은 화학식 I의 화합물을 지칭한다. 마찬가지로, 이 용어는 모든 하위-화학식에 적용되며, 예를 들어 "화합물 I.A"는 화학식 I.A의 화합물을 지칭하거나, 또는 "화합물 XII"는 화학식 XII의 화합물을 지칭하는 등이다.
화합물 I은 공지된 선행 기술 방법 (문헌 [J.Agric. Food Chem. (2009) 57, 4854-4860]; EP 0 275 955 A1; DE 40 03 180 A1; EP 0 113 640 A2; EP 0 126 430 A2 참조)과 유사한 다양한 경로에 의해 및 본 출원의 하기 반응식 및 실험 부분에 나타낸 합성 경로에 의해 수득될 수 있다.
제1 방법에서, 예를 들어, 할로-페놀 II (여기서, X1 및 X2는 본원에 정의된 바와 같음)를, 제1 단계에서, 바람직하게는 염기의 존재 하에 유도체 IIIa
Figure pct00004
(여기서, Y = F 또는 Cl이고, X3은 I 또는 Br을 나타냄), 특히 브로모 유도체 III (여기서, Y는 F 또는 Cl임)과 반응시킨다. 그 후에, 생성된 화합물 IVa, 특히 IV (여기서, X3은 Br임)를 이어서 금속교환 시약, 예컨대 이소프로필마그네슘 할라이드와의 반응에 의해 그리냐르(Grignard) 시약으로 전환시키고, 후속적으로 바람직하게는 무수 조건 하에 및 임의로 촉매, 예컨대 CuCl, AlCl3, LiCl 및 이들의 혼합물의 존재 하에 아세틸 클로라이드와 반응시켜 아세토페논 V를 수득한다. 이들 화합물 V를 바람직하게는 유기 용매, 예컨대 디에틸 에테르, 메틸 tert.-부틸 에테르 (MTBE), 메탄올 또는 아세트산 중에서, 예를 들어 브로민으로 할로겐화시킬 수 있다. 생성된 화합물 VI (여기서, "Hal"은 "할로겐", 예컨대 예를 들어 Br 또는 Cl을 나타냄)을 후속적으로 바람직하게는 용매, 예컨대 테트라히드로푸란 (THF), 디메틸포름아미드 (DMF), 톨루엔의 존재 하에 및 염기, 예컨대 탄산칼륨, 수산화나트륨 또는 수소화나트륨의 존재 하에 1H-1,2,4-트리아졸과 반응시켜 화합물 VII을 수득할 수 있다. 이들 트리아졸 화합물 VII을 바람직하게는 무수 조건 하에, 그리냐르 시약 R1-M (여기서, R1은 본원에 정의된 바와 같고, M은 MgBr, MgCl, Li 또는 Na임) (예를 들어, 페닐알킬-MgBr 또는 유기리튬 시약 페닐알킬-Li)과 반응시켜 화합물 VIII을 수득한다. 임의로, 루이스(Lewis) 산, 예컨대 LaCl3x2 LiCl 또는 MgBr2xOEt2를 사용할 수 있다. 이들 화합물 VIII을 바람직하게는 염기, 예컨대 예를 들어 NaH의 존재 하에 적합한 용매, 예컨대 THF 중에서 R2-LG (여기서, R2은 상기 정의된 바와 같고, LG는 친핵성으로 대체가능한 이탈기, 예컨대 할로겐, 알킬술포닐, 알킬술포닐옥시 및 아릴술포닐옥시, 바람직하게는 클로로, 브로모 또는 아이오도, 특히 바람직하게는 브로모를 나타냄)와 반응시켜 화합물 I을 형성한다. 화합물 I의 제조는 하기 반응식에 의해 예시될 수 있다:
Figure pct00005
화합물 I을 수득하기 위한 제2 방법에서, 유도체 IIIa, 특히 브로모 유도체 III을, 제1 단계에서, 바람직하게는 무수 조건 하에 및 임의로 촉매, 예컨대 CuCl, AlCl3, LiCl 및 이들의 혼합물의 존재 하에, 예를 들어 이소프로필마그네슘 브로마이드에 이어서 아실 클로라이드 작용제 IX (여기서, R1은 본원에 정의된 바와 같음) (예를 들어, 아세틸 클로라이드)와 반응시켜 화합물 X을 수득한다. 대안적으로, 화합물 IIIc
Figure pct00006
, 예를 들어 화학식 IIIb의 1,3-디클로로벤젠을 바람직하게는 촉매, 예컨대 AlCl3의 존재 하에 아실 클로라이드 작용제 IX (여기서, R1은 상기 정의된 바와 같음) (예를 들어, 아세틸 클로라이드)와 반응시킬 수 있다. 이어서, 케톤 X을 바람직하게는 염기의 존재 하에 페놀 II와 반응시켜 화합물 Va를 수득한다. 화합물 Va는 또한 화합물 V에 대해 기재된 제1 방법과 유사하게 수득할 수 있다.
그 후에, 중간체 Va를 바람직하게는 염기, 예컨대 수산화나트륨의 존재 하에 트리메틸술프(옥스)오늄 할라이드, 바람직하게는 아이오다이드와 반응시킨다. 그 후에, 에폭시드 XI을 바람직하게는 염기, 예컨대 탄산칼륨의 존재 하에 및 바람직하게는 유기 용매, 예컨대 DMF의 존재 하에 1H-1,2,4-트리아졸과 반응시켜 화합물 VIII을 수득한다. 이들 화합물 VIII은 바람직하게는 염기의 존재 하에 R2-LG (여기서, R2는 상기 정의된 바와 같고, LG는 친핵성으로 대체가능한 이탈기, 예컨대 할로겐, 알킬술포닐, 알킬술포닐옥시 및 아릴술포닐옥시, 바람직하게는 클로로, 브로모 또는 아이오도, 특히 바람직하게는 브로모임)와 반응시켜 화합물 I을 형성하고, 이를 후속적으로 상기 기재된 바와 같이 알킬화할 수 있다. 화합물 I의 제조는 하기 반응식에 의해 예시될 수 있다:
Figure pct00007
제3 방법에서, 본원에 기재된 제2 방법에 따라 수득할 수 있는 중간체 XI의 에폭시드 고리를, 바람직하게는 산성 조건 하의 알콜 R2OH와의 반응에 의해 절단시킨다. 그 후에, 생성된 화합물 XII를 할로겐화제 또는 술폰화제, 예컨대 PBr3, PCl3, 메실 클로라이드, 토실 클로라이드 또는 티오닐 클로라이드와 반응시켜 화합물 XIII (여기서, LG은 친핵성으로 대체가능한 이탈기, 예컨대 할로겐, 알킬술포닐, 알킬술포닐옥시 및 아릴술포닐옥시, 바람직하게는 클로로, 브로모 또는 아이오도, 특히 바람직하게는 브로모 또는 알킬술포닐임)을 수득한다. 이어서, 화합물 XIII을 1H-1,2,4-트리아졸과 반응시켜 화합물 I을 수득한다. 화합물 I의 제조는 하기 반응식에 의해 예시될 수 있다:
Figure pct00008
개별 화합물 I이 상기 기재된 경로에 의해 수득될 수 없는 경우에, 이들은 다른 화합물 I의 유도체화에 의해 제조될 수 있다.
N-옥시드는 통상의 산화 방법에 따라, 예를 들어 화합물 I을 유기 과산, 예컨대 메타클로로퍼벤조산 (WO 03/64572 또는 문헌 [J. Med. Chem. 38(11), 1892-903, 1995] 참조); 또는 무기 산화제, 예컨대 과산화수소 (문헌 [J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305-8, 1981] 참조) 또는 옥손 (문헌 [J. Am. Chem. Soc. 123(25), 5962-5973, 2001] 참조)로 처리함으로써 화합물 I로부터 제조될 수 있다. 산화는 순수한 모노-N-옥시드, 또는 크로마토그래피와 같은 통상의 방법에 의해 분리될 수 있는 상이한 N-옥시드의 혼합물을 유도할 수 있다.
합성으로 이성질체의 혼합물을 수득하는 경우에, 일부 경우에 개별 이성질체는 사용을 위한 후처리 동안 또는 적용 동안 (예를 들어, 광, 산 또는 염기의 작용 하에) 상호전환될 수 있기 때문에, 분리가 일반적으로 반드시 요구되는 것은 아니다. 이러한 전환은 또한 사용 후에, 예를 들어 처리할 식물에서의 식물 처리에서 또는 방제할 유해 진균에서 발생할 수 있다.
하기에, 중간체 화합물이 추가로 기재된다. 당업자는, 화합물 I과 관련하여 본원에 주어진 치환기가 이에 따라 중간체에도 적용되는 것이 바람직함을 용이하게 이해할 것이다. 따라서, 각 경우에서의 치환기는 본원에 정의된 바와 같은 의미를 서로 독립적으로 또는 보다 바람직하게는 조합으로 갖는다.
본 발명은 또한 하기 화학식 Va 및 V의 신규 화합물에 관한 것이다.
<화학식 Va>
Figure pct00009
<화학식 V>
Figure pct00010
상기 식에서, 가변기 R1, X1, X2는 본원에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다. 본 발명에 따른 화합물 Va 및 V의 구체적 실시양태에서, 치환기 R1, X1, X2는 화합물 I에 대해 표 1 내지 156에 정의된 바와 같고, 여기서 치환기는 서로 독립적으로 또는 임의의 조합으로 구체적 실시양태이다.
본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 VI의 신규 화합물이다.
<화학식 VI>
Figure pct00011
상기 식에서, 가변기 X1, X2는 본원에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, 여기서 Hal은 할로겐, 특히 Cl 또는 Br을 나타낸다. 한 바람직한 실시양태에 따르면, 화합물 VI에서의 Hal은 Br을 나타낸다.
본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 VII의 신규 화합물이다.
<화학식 VII>
Figure pct00012
상기 식에서, 가변기 X1, X2는 본원에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다. 본 발명에 따른 화합물 VII의 구체적 실시양태에서, 치환기 X1, X2는 표 1 내지 156에 정의된 바와 같고, 여기서 치환기는 서로 독립적으로 또는 임의의 조합으로 구체적 실시양태이다.
본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 VIII의 신규 화합물이다.
<화학식 VIII>
Figure pct00013
상기 식에서, 가변기 X1, X2 및 R1은 본원에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, 단,
1) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH(CH2CH3)2, C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, C(CH3)=CH2, CH=CHCH2CH3, CH2CH=CHCH3, CH2CH2CH=CH2, CH(CH=CH2)2, CH=C(CH3)2, CH=CHCH2CH2CH3, CH=CHCH2CH2CH2CH3, CH=CHC(CH3)3, C≡CH, C≡CCH3, C≡CCH2CH3, CH2C≡CCH3, CH2CH2C≡CH, CH(C≡CH)2, C≡CCH2CH2CH3, C≡CCH(CH3)2, C≡CCH2CH2CH2CH3, C≡CC(CH3)3, C3H5 (시클로프로필), 1-Cl-시클로프로필, 1-F-시클로프로필, C4H7, C6H11 (시클로헥실), CH2-C3H5, CH2CN, CH2CH2CN, CH2C(CH3)=CH2, C5H9 (시클로펜틸), CH(CH3)CH2CH3, CH2C≡CH, CH2C≡CCH2CH3, CH(CH3)C3H5, 1-메틸-시클로프로필, 1-CN-시클로프로필 또는 CH(CH3)CN인 화합물; 및
2) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 모이어티 AR1인 화합물; 및
Figure pct00014
(식 중,
#은 화학식 VIII에 대한 부착 지점을 나타내고,
X는 C1-C4-알칸디일, C2-C4-알킨디일 또는 결합이고;
R은 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 또는 C1-C4-할로겐알콕시이고;
n은 정수이고, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5임)
3) X1이 Cl 또는 F이고, X2가 Cl이고, R1이 CH3인 화합물; 및
4) X1이 Cl 또는 F이고, X2가 Cl이고, R1이 CH2OCH3인 화합물; 및
5) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 CH=CHC6H5, CH=CH(4-Cl-C6H4), CH=CH(2,4-Cl2-C6H3), CH=CH(2,6-Cl2-C6H3), CH=CH(4-CH3-C6H4), CH=CH(4-OCH3-C6H4), CH=CH(3,4-Cl2-C6H3), CH=CH(2-F-C6H4), CH=CH(4-NO2-C6H4), CH=CH(2-NO2-C6H4), CH=CH(2-Cl-C6H4), CH=CH(4-F-C6H4) 또는 CH=CH(4-C2H5-C6H4)인 화합물; 및
6) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 CH2F, CH2CCl2CHCl2, CH(OCH3)2, CH2C≡CH, CH2C(Br)=CHBr, CH2CCl=CHCl 또는 CHF(CH3)인 화합물은 제외한다.
한 실시양태에 따르면, 가변기 X1, X2 및 R1은 본원에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, 단,
1) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 C2-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬이고; 여기서 지방족 기 R1이 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4개의 CN 치환기를 보유하고; 여기서 R1의 시클로알킬 모이어티는 비치환되거나 또는 1, 2, 3개 또는 최대 개수 이하의 동일하거나 상이한 기 Rb를 보유하고, 이는 서로 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시로부터 선택된 것인 화합물; 및
2) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 모이어티 AR1인 화합물; 및
Figure pct00015
(식 중,
#은 화학식 VIII에 대한 부착 지점을 나타내고,
X는 C1-C4-알칸디일, C2-C4-알킨디일 또는 결합이고;
R은 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 또는 C1-C4-할로겐알콕시이고;
n은 정수이고, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5임)
3) X1이 Cl 또는 F이고, X2가 Cl이고, R1이 CH3인 화합물; 및
4) X1이 Cl 또는 F이고, X2가 Cl이고, R1이 CH2OCH3인 화합물; 및
5) X1 및 X2가 Cl이고, R1은 CH=CHC6H5, CH=CH(4-Cl-C6H4), CH=CH(2,4-Cl2-C6H3), CH=CH(2,6-Cl2-C6H3), CH=CH(4-CH3-C6H4), CH=CH(4-OCH3-C6H4), CH=CH(3,4-Cl2-C6H3), CH=CH(2-F-C6H4), CH=CH(4-NO2-C6H4), CH=CH(2-NO2-C6H4), CH=CH(2-Cl-C6H4), CH=CH(4-F-C6H4) 또는 CH=CH(4-C2H5-C6H4)인 화합물; 및
6) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 CH2F, CH2CCl2CHCl2, CH(OCH3)2, CH2C≡CH, CH2C(Br)=CHBr, CH2CCl=CHCl 또는 CHF(CH3)인 화합물은 제외한다.
한 실시양태에 따르면, 화합물 VIII에서, R1은 상기 단서조항을 고려하여 1, 2 또는 3개의 C1-C4-알콕시에 의해 치환된 C1-C6-알킬이다.
추가 실시양태에 따르면, 화합물 VIII에서, R1은 상기 단서조항을 고려하여 1, 2, 3 또는 4개의 할로겐에 의해 치환된 C1-C6-알킬이다. 추가 실시양태에 따르면, 화합물 VIII에서, R1은 2개 이상의 F에 의해 치환된 C1-C6-알킬이다.
또 다른 실시양태에 따르면, 화합물 VIII에서, X1이 F이고, X2가 Cl이고, R1이 CH3 또는 CH2OCH3인 화합물을 제외하고는 X1 및 X2 둘 다가 Cl은 아니다.
화합물 VIII은 화학식 I의 화합물에 대해 본원에 기재된 바와 같은 살진균제로서 또한 적합하다. 구체적인 바람직한 화합물 VIII은 하기 C-1 내지 C-288이며, 여기서 각각의 화합물은 표 C의 한 행에 상응한다:
<표 C> 화학식 VIII의 화합물 C-1 내지 C-288
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 XI의 신규 화합물이다.
<화학식 XI>
Figure pct00021
상기 식에서, 가변기 X1, X2 및 R1은 본원에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, 단,
1) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 -CH2CH3, -CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH(CH2CH3)2, C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, C(CH3)=CH2, CH=CHCH2CH3, CH2CH=CHCH3, CH2CH2CH=CH2, CH(CH=CH2)2, CH=C(CH3)2, CH=CHCH2CH2CH3, CH=CHCH2CH2CH2CH3, CH=CHC(CH3)3, C≡CH, C≡CCH3, C≡CCH2CH3, CH2C≡CCH3, CH2CH2C≡CH, CH(C≡CH)2, C≡CCH2CH2CH3, C≡CCH(CH3)2, C≡CCH2CH2CH2CH3, C≡CC(CH3)3, C3H5 (시클로프로필), 1-Cl-시클로프로필, 1-F-시클로프로필, C4H7, C6H11 (시클로헥실), CH2-C3H5, CH2CN, CH2CH2CN, CH2C(CH3)=CH2, C5H9 (시클로펜틸), CH(CH3)CH2CH3, CH2C≡CH, CH2C≡CCH2CH3, CH(CH3)C3H5, 1-메틸-시클로프로필, 1-CN-시클로프로필 또는 CH(CH3)CN인 화합물; 및
2) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 모이어티 AR1인 화합물; 및
Figure pct00022
(식 중,
#은 화학식 VIII에 대한 부착 지점을 나타내고,
X는 C1-C4-알칸디일, C2-C4-알킨디일 또는 결합이고;
R은 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 또는 C1-C4-할로겐알콕시이고;
n은 정수이고, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5임)
3) X1이 Cl 또는 F이고, X2가 Cl이고, R1이 CH3인 화합물; 및
4) X1이 Cl 또는 F이고, X2가 Cl이고, R1이 CH2OCH3인 화합물; 및
5) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 CH=CHC6H5, CH=CH(4-Cl-C6H4), CH=CH(2,4-Cl2-C6H3), CH=CH(2,6-Cl2-C6H3), CH=CH(4-CH3-C6H4), CH=CH(4-OCH3-C6H4), CH=CH(3,4-Cl2-C6H3), CH=CH(2-F-C6H4), CH=CH(4-NO2-C6H4), CH=CH(2-NO2-C6H4), CH=CH(2-Cl-C6H4), CH=CH(4-F-C6H4) 또는 CH=CH(4-C2H5-C6H4)인 화합물; 및
6) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 CH2F, CH2CCl2CHCl2, CH(OCH3)2, CH2C≡CH, CH2C(Br)=CHBr, CH2CCl=CHCl 또는 CHF(CH3)인 화합물은 제외한다.
한 실시양태에 따르면, 가변기 X1, X2 및 R1은 본원에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, 단,
1) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 C2-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬이고; 여기서 지방족 기 R1이 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4개의 CN 치환기를 보유하고; 여기서 R1의 시클로알킬 모이어티가 비치환되거나 또는 1, 2, 3개 또는 최대 개수 이하의 동일하거나 상이한 기 Rb를 보유하고, 이것이 서로 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시로부터 선택된 것인 화합물; 및
2) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 모이어티 AR1인 화합물; 및
Figure pct00023
(식 중,
#은 화학식 VIII에 대한 부착 지점을 나타내고,
X는 C1-C4-알칸디일, C2-C4-알킨디일 또는 결합이고;
R은 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 또는 C1-C4-할로겐알콕시이고;
n은 정수이고, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5임)
3) X1이 Cl 또는 F이고, X2는 Cl이고, R1이 CH3인 화합물; 및
4) X1이 Cl 또는 F이고, X2가 Cl이고, R1이 CH2OCH3인 화합물; 및
5) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 CH=CHC6H5, CH=CH(4-Cl-C6H4), CH=CH(2,4-Cl2-C6H3), CH=CH(2,6-Cl2-C6H3), CH=CH(4-CH3-C6H4), CH=CH(4-OCH3-C6H4), CH=CH(3,4-Cl2-C6H3), CH=CH(2-F-C6H4), CH=CH(4-NO2-C6H4), CH=CH(2-NO2-C6H4), CH=CH(2-Cl-C6H4), CH=CH(4-F-C6H4) 또는 CH=CH(4-C2H5-C6H4)인 화합물; 및
6) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 CH2F, CH2CCl2CHCl2, CH(OCH3)2, CH2C≡CH, CH2C(Br)=CHBr, CH2CCl=CHCl 또는 CHF(CH3)인 화합물은 제외한다.
특정 실시양태에서, R1은 상기 화합물 VIII에 대해 주어진 바와 같이 정의된다.
본 발명에 따른 화합물 XI의 구체적 실시양태에서, 치환기 X1, X2 및 R1은 표 1 내지 156에 정의된 바와 같고, 여기서 치환기는 서로 독립적으로 또는 임의의 조합으로 구체적 실시양태이다.
구체적인 바람직한 화합물 XI은 하기 D-1 내지 D-288이며, 여기서 각각의 화합물은 표 D의 한 행에 상응한다.
<표 D> 화학식 XI의 화합물 D-1 내지 D-288
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 XII의 신규 화합물이다.
<화학식 XII>
Figure pct00029
상기 식에서, 가변기 X1, X2, R1 및 R2는 본원에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다. 본 발명에 따른 화합물 XII의 구체적 실시양태에서, 치환기 X1, X2, R1 및 R2는 표 1 내지 156에 정의된 바와 같고, 여기서 치환기는 서로 독립적으로 또는 임의의 조합으로 구체적 실시양태이다.
본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 XIII의 신규 화합물이다.
<화학식 XIII>
Figure pct00030
상기 식에서, 가변기 X1, X2, R1 및 R2는 본원에 정의된 바와 같고, 바람직하게는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, 여기서 LG는 상기 정의된 바와 같은 이탈기를 나타낸다. 본 발명에 따른 화합물 XIII의 구체적 실시양태에서, 치환기 X1, X2, R1 및 R2는 표 1 내지 156에 정의된 바와 같고, 여기서 치환기는 서로 독립적으로 또는 임의의 조합으로 구체적 실시양태이다.
본원에 주어진 가변기의 정의에서, 해당 치환기에 대해 일반적으로 대표적인 총괄적인 용어가 사용된다. 용어 "Cn-Cm"은 각 경우에 해당 치환기 또는 치환기 모이어티에서 가능한 탄소 원자의 개수를 나타낸다.
용어 "할로겐"은 플루오린, 염소, 브로민 및 아이오딘을 지칭한다.
용어 "C1-C6-알킬"은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 포화 탄화수소 기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필을 지칭한다. 마찬가지로, 용어 "C2-C4-알킬"은 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 기, 예컨대 에틸, 프로필 (n-프로필), 1-메틸에틸 (이소-프로필), 부틸, 1-메틸프로필 (sec.-부틸), 2-메틸프로필 (이소-부틸), 1,1-디메틸에틸 (tert.-부틸)을 지칭한다.
용어 "C2-C4-알케닐"은 2 내지 4개의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 이중 결합을 갖는 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼, 예를 들어 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 (알릴), 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐을 지칭한다. 마찬가지로, 용어 "C2-C6-알케닐"은 2 내지 6개의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 이중 결합을 갖는 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다.
용어 "C2-C4-알키닐"은 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖고 1개 이상의 삼중 결합을 함유하는 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼, 예컨대 에티닐, 프로프-1-이닐, 프로프-2-이닐 (프로파르길), 부트-1-이닐, 부트-2-이닐, 부트-3-이닐, 1-메틸-프로프-2-이닐을 지칭한다. 마찬가지로, 용어 "C2-C6-알키닐"은 2 내지 6개의 탄소 원자 및 1개 이상의 삼중 결합을 갖는 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다.
용어 "C1-C4-할로겐알킬"은 해당 기에서의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐에 의해 대체될 수 있는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 기, 예를 들어 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2,2-디플루오로프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 2-브로모프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로프로필, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CF3)2, 1-플루오로메틸-2-플루오로에틸, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸, 1-브로모메틸-2-브로모에틸, 4-플루오로부틸, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸 또는 노나플루오로부틸 등을 지칭한다.
용어 "C3-C8-시클로알킬"은 3 내지 8개의 탄소 고리원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸을 지칭한다.
용어 "C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬"은 알킬 라디칼의 1개의 수소 원자가 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 라디칼 (상기 정의된 바와 같음)에 의해 대체된 것인 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기 정의된 바와 같음)을 지칭한다.
용어 "C1-C4-알콕시"는 알킬 기의 임의의 위치에서 산소를 통해 결합된 1개 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 기, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시를 지칭한다.
용어 "C1-C4-할로겐알콕시"는 해당 기에서의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있는 상기 정의된 바와 같은 C1-C4-알콕시 라디칼, 예를 들어 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플로오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-아이오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, OC2F5, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-플루오로메틸-2-플루오로에톡시, 1-클로로메틸-2-클로로에톡시, 1-브로모메틸-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시를 지칭한다.
용어 "페닐-C1-C4-알킬"은 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며 알킬 라디칼 중 1개의 수소 원자가 페닐 라디칼에 의해 대체된 알킬 (상기 정의된 바와 같음)을 지칭한다. 마찬가지로, 용어 "페닐-C2-C4-알케닐" 및 "페닐-C2-C4-알키닐"은 각각 상기 언급된 라디칼의 1개의 수소 원자가 페닐 라디칼에 의해 대체된 알케닐 및 알키닐을 지칭한다.
화합물 I의 농업상 허용되는 염은 특히, 양이온 및 음이온이 각각 화합물 I의 살진균 작용에 부작용을 갖지 않는, 이들 양이온의 염 또는 이들 산의 산 부가염을 포괄한다. 따라서, 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속의 이온, 바람직하게는 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속의 이온, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온, 전이 금속의 이온, 바람직하게는 망가니즈, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 원하는 경우에 1 내지 4개의 C1-C4-알킬 치환기 및/또는 1개의 페닐 또는 벤질 치환기를 보유할 수 있는 암모늄 이온, 바람직하게는 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다. 유용한 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 비카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 화학식 I의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브로민화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 비대칭적 기의 단일 결합에 대한 제한된 회전으로부터 발생하는 회전장애이성질체로서 존재할 수 있다. 이들은 또한 본 발명의 대상의 일부를 형성한다.
치환 패턴에 따라, 화학식 I의 화합물 및 그의 N-옥시드는 1개 이상의 키랄 중심을 가질 수 있으며, 이 경우에 이것은 순수한 거울상이성질체 또는 순수한 부분입체이성질체로서 또는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 혼합물로서 존재한다. 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 및 그의 혼합물 둘 다가 본 발명의 대상이다.
가변기와 관련하여, 중간체의 실시양태는 화합물 I의 실시양태에 상응한다.
이들 화합물 I 및 적용가능한 경우에 또한 본원에 제공된 모든 하위-화학식, 예컨대 I.A의 화합물 및 중간체, 예컨대 화합물 VIII, XI, XII 및 XIII이 바람직하며, 여기서 치환기 (예컨대, X1, X2, R1, R2, Ra 및 Rb)는 하기 의미를 서로 독립적으로 또는 보다 바람직하게는 조합으로 갖는다:
본 발명에 따르면, X1 및 X2는 독립적으로 할로겐으로부터 선택된다.
한 실시양태는 X1이 F 또는 Cl, 특히 Cl인 화합물 I에 관한 것이다.
또 다른 실시양태는 X2가 F 또는 Cl, 특히 Cl인 화합물 I에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, R1은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페닐-C2-C4-알키닐이다. R1의 지방족 모이어티는 1, 2, 3개 또는 최대 가능한 개수 이하의 동일하거나 상이한 기 Ra를 보유하고, 이는 서로 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로부터 선택된다. R1의 시클로알킬 및/또는 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4, 5개 또는 최대 개수 이하의 동일하거나 상이한 기 Rb를 보유하고, 이는 서로 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시로부터 선택된다.
한 실시양태에 따르면, R1은 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬이다. 구체적 실시양태에 따르면, R1은 메틸, 에틸, 이소프로필, n-부틸 또는 n-프로필이다. 한 실시양태에 따르면, 알킬은 비치환되고, 추가 실시양태에 따르면, 알킬은 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 기 Ra를 보유하고, 이는 서로 독립적으로 F, Cl, Br, CN, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로겐알콕시로부터 선택된다. 특정한 실시양태에 따르면, R1은 Cl 및 F로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 할로겐에 의해 치환된 C1-C2-알킬, 예컨대 예를 들어 CF3이다. 추가 실시양태에 따르면, R1은 2개 이상의 F에 의해 치환된 C1-C6-알킬이다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐이다. 한 실시양태에 따르면, 알케닐은 비치환되고, 추가 실시양태에 따르면, 알케닐은 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 기 Ra를 보유하고, 이는 서로 독립적으로 F, Cl, Br, CN, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로겐알콕시로부터 선택된다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 C2-C6-알키닐, 특히 C2-C4-알키닐이다. 한 실시양태에 따르면, 알키닐은 비치환되고, 추가 실시양태에 따르면, 알키닐은 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 기 Ra를 보유하고, 이는 서로 독립적으로 F, Cl, Br, CN, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로겐알콕시로부터 선택된다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 페닐이다. 한 실시양태에 따르면, 페닐은 비치환되고, 또 다른 실시양태에 따르면, 페닐은 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 기 Rb를 보유하고, 이는 서로 독립적으로 F, Cl, Br, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시로부터 선택된다. 추가 실시양태에 따르면, R1은 페닐-C1-C4-알킬, 특히 페닐-C1-C2-알킬이다. 구체적 실시양태는 벤질이다. 한 실시양태에 따르면, 페닐은 비치환되고, 또 다른 실시양태에 따르면, 페닐은 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 기 Rb를 보유하고, 이는 서로 독립적으로 F, Cl, Br, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시로부터 선택된다. 한 실시양태에 따르면, 알킬은 비치환되고, 추가 실시양태에 따르면, 알킬은 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 기 Ra를 보유하고, 이는 서로 독립적으로 F, Cl, Br, CN, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로겐알콕시로부터 선택된다.
추가 실시양태는 R1이 C1-C4-알킬, 알릴, C2-C4-알키닐, 시클로프로필, 시클로프로필메틸, 페닐, 벤질, 페닐에테닐 또는 페닐에티닐, 보다 바람직하게는 C1-C4-알킬, 특히 메틸, 에틸, i-프로필, n-부틸 또는 n-프로필인 화합물 I에 관한 것이다.
추가 실시양태는 R1이 C1-C4-알킬, 알릴, C2-C4-알키닐, 시클로프로필, 시클로프로필메틸, 페닐, 벤질, 페닐에테닐 또는 페닐에티닐이고, 여기서 상기 언급된 기가 상기 정의된 바와 같은 Ra 및/또는 Rb에 의해 치환될 수 있고, 보다 바람직하게는 이들이 1, 2 또는 3개의 할로겐 치환기를 보유하고, 보다 더 바람직하게는 R1이 C1-C2-할로알킬이고, 특히 R1이 CF3인 화합물 I에 관한 것이다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 C3-C8-시클로알킬, 특히 C3-C6-시클로알킬이다. 특정한 실시양태에 따르면, R1은 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이다. 한 실시양태에 따르면, 시클로알킬은 비치환되고, 또 다른 실시양태에 따르면, 시클로알킬은 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 기 Rb를 보유하고, 이는 서로 독립적으로 F, Cl, Br, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시로부터 선택된다. 구체적 실시양태에 따르면, R1은 시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-CH3-시클로프로필 또는 1-CN-시클로프로필이다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 특히 C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬이다. 한 실시양태에 따르면, 시클로알킬 모이어티는 비치환되고, 또 다른 실시양태에 따르면, 시클로알킬 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 기 Rb에 의해 치환되고, 이는 서로 독립적으로 F, Cl, Br, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시로부터 선택된다. 한 실시양태에 따르면, 알킬 모이어티는 비치환되고, 또 다른 실시양태에 따르면, 알킬 모이어티는 1, 2, 3, 4 또는 5개, 특히 1, 2 또는 3개의 동일하거나 상이한 기 Ra에 의해 치환되고, 이는 서로 독립적으로 F, Cl, Br, CN, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로겐알콕실로부터 선택된다.
추가 실시양태는 R1이 C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬이고, 보다 바람직하게는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로프로필메틸로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 기는 본원에 정의된 바와 같은 Ra 및/또는 Rb에 의해 치환될 수 있는 것인 화합물 I에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, R2는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 동일하거나 상이한 기 Ra (이는 서로 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로부터 선택됨)를 보유하는 에틸이다.
추가 실시양태는 R2가 비치환된 것인 화합물 I에 관한 것이다.
추가 실시양태는 R2가 할로겐, CN 및 니트로로부터 선택된, 보다 바람직하게는 F 및 Cl로부터 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 기 Ra를 보유하는 것인 화합물 I에 관한 것이다.
추가 실시양태는 X1 및 X2가 Cl이고, R2가 비치환된 것인 하기 화학식 I.A의 화합물이다.
<화학식 I.A>
Figure pct00031
본 발명의 특히 바람직한 실시양태는 X1, X2 및 R2 (Ra 포함)의 조합이 하기 표 P에 정의된 바와 같은 것인 화합물 I에 관한 것이다.
<표 P>
Figure pct00032
당업자는 화합물 I과 관련하여 주어진 바람직한 사항들이 중간체 뿐만 아니라 예를 들어 상기 정의된 바와 같은 화학식 Va, VIII, XI, XII, XIII의 화합물에 대해 적용된다는 것을 용이하게 이해할 것이다.
그의 용도에 관하여, 하기 표 1 내지 156에 수집된 화학식 I의 화합물 1 내지 1560 및 1a 내지 1560a 및 1b 내지 1560b가 특히 바람직하다. 또한, 치환기에 대해 표에서 언급된 기는 이들이 언급된 조합과 독립적으로, 해당 치환기의 특히 바람직한 실시양태이다.
표 1: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-1에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1 내지 30.
표 2: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-2에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 31 내지 60.
표 3: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-3에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 61 내지 90.
표 4: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-4에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 91 내지 120.
표 5: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-5에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 121 내지 150.
표 6: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-6에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 151 내지 180.
표 7: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-7에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 181 내지 210.
표 8: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-8에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 211 내지 240.
표 9: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-9에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 241 내지 270.
표 10: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-10에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 271 내지 300.
표 11: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-11에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 301 내지 330.
표 12: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-12에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 331 내지 360.
표 13: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-13에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 361 내지 390.
표 14: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-14에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 391 내지 420.
표 15: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-15에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 421 내지 450.
표 16: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-16에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 451 내지 480.
표 17: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-17에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 481 내지 510.
표 18: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-18에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 511 내지 540.
표 19: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-19에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 541 내지 570.
표 20: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-20에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 571 내지 600.
표 21: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-21에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 601 내지 630.
표 22: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-22에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 631 내지 660.
표 23: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-23에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 661 내지 690.
표 24: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-24에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 691 내지 720.
표 25: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-25에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 721 내지 750.
표 26: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-26에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 751 내지 780.
표 27: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-27에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 781 내지 810.
표 28: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-28에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 811 내지 840.
표 29: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-29에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 841 내지 870.
표 30: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-30에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 871 내지 900.
표 31: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-31에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 901 내지 930.
표 32: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-32에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 931 내지 960.
표 33: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-33에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 961 내지 990.
표 34: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-34에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 991 내지 1020.
표 35: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-35에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1021 내지 1050.
표 36: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-36에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1051 내지 1080.
표 37: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-37에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1081 내지 1110.
표 38: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-38에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1111 내지 1140.
표 39: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-39에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1141 내지 1170.
표 40: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-40에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1171 내지 1200.
표 41: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-41에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1201 내지 1230.
표 42: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-42에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1231 내지 1260.
표 43: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-43에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1261 내지 1290.
표 44: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-44에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1291 내지 1320.
표 45: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-45에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1321 내지 1350.
표 46: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-46에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1351 내지 1380.
표 47: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-47에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1381 내지 1410.
표 48: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-48에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1411 내지 1440.
표 49: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-49에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1441 내지 1470.
표 50: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-50에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1471 내지 1500.
표 51: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-51에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1501 내지 1530.
표 52: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-52에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1531 내지 1560.
표 53: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-1에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1a 내지 30a.
표 54: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-2에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 31a 내지 60a.
표 55: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-3에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 61a 내지 90a.
표 56: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-4에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 91a 내지 120a.
표 57: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-5에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 121a 내지 150a.
표 58: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-6에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 151a 내지 180a.
표 59: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-7에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 181a 내지 210a.
표 60: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-8에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 211a 내지 240a.
표 61: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-9에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 241a 내지 270a.
표 62: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-10에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 271a 내지 300a.
표 63: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-11에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 301a 내지 330a.
표 64: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-12에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 331a 내지 360a.
표 65: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-13에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 361a 내지 390a.
표 66: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-14에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 391a 내지 420a.
표 67: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-15에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 421a 내지 450a.
표 68: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-16에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 451a 내지 480a.
표 69: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-17에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 481a 내지 510a.
표 70: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-18에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 511a 내지 540a.
표 71: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-19에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 541a 내지 570a.
표 72: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-20에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 571a 내지 600a.
표 73: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-21에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 601a 내지 630a.
표 74: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-22에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 631a 내지 660a.
표 75: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-23에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 661a 내지 690a.
표 76: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-24에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 691a 내지 720a.
표 77: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-25에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 721a 내지 750a.
표 78: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-26에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 751a 내지 780a.
표 79: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-27에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 781a 내지 810a.
표 80: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-28에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 811a 내지 840a.
표 81: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-29에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 841a 내지 870a.
표 82: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-30에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 871a 내지 900a.
표 83: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-31에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 901a 내지 930a.
표 84: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-32에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 931a 내지 960a.
표 85: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-33에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 961a 내지 990a.
표 86: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-34에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 991a 내지 1020a.
표 87: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-35에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1021a 내지 1050a.
표 88: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-36에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1051a 내지 1080a.
표 89: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-37에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1081a 내지 1110a.
표 90: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-38에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1111a 내지 1140a.
표 91: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-39에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1141a 내지 1170a.
표 92: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-40에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1171a 내지 1200a.
표 93: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-41에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1201a 내지 1230a.
표 94: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-42에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1231a 내지 1260a.
표 95: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-43에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1261a 내지 1290a.
표 96: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-44에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1291a 내지 1320a.
표 97: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-45에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1321a 내지 1350a.
표 98: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-46에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1351a 내지 1380a.
표 99: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-47에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1381a 내지 1410a.
표 100: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-48에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1411a 내지 1440a.
표 101: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-49에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1441a 내지 1470a.
표 102: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-50에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1471a 내지 1500a.
표 103: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-51에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1501a 내지 1530a.
표 104: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-52에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A1의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1531a 내지 1560a.
표 105: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-1에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1b 내지 30b.
표 106: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-2에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 31b 내지 60b.
표 107: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-3에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 61b 내지 90b.
표 108: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-4에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 91b 내지 120b.
표 109: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-5에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 121b 내지 150b.
표 110: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-6에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 151b 내지 180b.
표 111: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-7에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 181b 내지 210b.
표 112: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-8에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 211b 내지 240b.
표 113: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-9에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 241b 내지 270b.
표 114: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-10에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 271b 내지 300b.
표 115: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-11에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 301b 내지 330b.
표 116: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-12에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 331b 내지 360b.
표 117: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-13에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 361b 내지 390b.
표 118: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-14에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 391b 내지 420b.
표 119: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-15에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 421b 내지 450b.
표 120: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-16에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 451b 내지 480b.
표 121: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-17에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 481b 내지 510b.
표 122: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-18에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 511b 내지 540b.
표 123: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-19에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 541b 내지 570b.
표 124: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-20에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 571b 내지 600b.
표 125: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-21에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 601b 내지 630b.
표 126: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-22에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 631b 내지 660b.
표 127: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-23에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 661b 내지 690b.
표 128: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-24에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 691b 내지 720b.
표 129: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-25에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 721b 내지 750b.
표 130: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-26에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 751b 내지 780b.
표 131: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-27에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 781b 내지 810b.
표 132: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-28에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 811b 내지 840b.
표 133: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-29에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 841b 내지 870b.
표 134: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-30에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 871b 내지 900b.
표 135: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-31에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 901b 내지 930b.
표 136: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-32에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 931b 내지 960b.
표 137: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-33에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 961b 내지 990b.
표 138: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-34에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 991b 내지 1020b.
표 139: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-35에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1021b 내지 1050b.
표 140: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-36에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1051b 내지 1080b.
표 141: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-37에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1081b 내지 1110b.
표 142: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-38에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1111b 내지 1140b.
표 143: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-39에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1141b 내지 1170b.
표 144: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-40에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1171b 내지 1200b.
표 145: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-41에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1201b 내지 1230b.
표 146: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-42에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1231b 내지 1260b.
표 147: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-43에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1261b 내지 1290b.
표 148: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-44에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1291b 내지 1320b.
표 149: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-45에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1321b 내지 1350b.
표 150: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-46에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1351b 내지 1380b.
표 151: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-47에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1381b 내지 1410b.
표 152: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-48에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1411b 내지 1440b.
표 153: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-49에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1441b 내지 1470b.
표 154: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-50에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1471b 내지 1500b.
표 155: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-51에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1501b 내지 1530b.
표 156: X1, X2 및 R2가 표 P의 행 P-52에서와 같이 정의되고, 각각의 개별 화합물에 대한 R1의 의미가 각 경우에 표 A2의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I의 화합물 1531b 내지 1560b.
<표 A>
Figure pct00033
<표 A1>
Figure pct00034
Figure pct00035
<표 A2>
Figure pct00036
본 발명에 따른 화합물 I 및 VIII, 및 조성물은 각각 살진균제로서 적합하다. 이들은 특별히 플라스모디오포로미세테스(Plasmodiophoromycetes), 페로노스포로미세테스(Peronosporomycetes) (이명: 오오미세테스(Oomycetes)), 키트리디오미세테스(Chytridiomycetes), 지고미세테스(Zygomycetes), 아스코미세테스(Ascomycetes), 바시디오미세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로미세테스(Deuteromycetes) (이명: 펀기 임페르펙티(Fungi imperfecti))의 강으로부터 유래한 토양-매개 진균을 비롯한 광범위한 스펙트럼의 식물병원성 진균에 대한 탁월한 효과를 특징으로 한다. 일부는 침투적으로 효과적이며, 이는 잎 살진균제, 종자 드레싱용 살진균제 및 토양 살진균제로서 작물 보호에 사용될 수 있다. 더욱이, 이는 특히 목재 또는 식물의 뿌리에서 발생하는 유해 진균을 방제하는데 적합하다.
본 발명에 따른 화합물 I 및 VIII, 및 조성물은 다양한 재배 식물, 예컨대 곡류, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 트리티케일, 귀리 또는 벼; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 과실류, 예컨대 이과류, 핵과류 또는 장과류, 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 렌틸, 완두콩, 알팔파 또는 대두; 오일 식물, 예컨대 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자 오일 식물, 기름 야자, 땅콩 또는 대두; 박과류, 예컨대 스쿼시, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류, 예컨대 오렌지, 레몬, 그레이프프루트 또는 만다린; 채소, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 녹나무과 식물, 예컨대 아보카도, 시나몬 또는 캄포르; 에너지 및 원료 식물, 예컨대 옥수수, 대두, 평지, 사탕수수 또는 기름 야자; 옥수수; 담배; 견과; 커피; 차; 바나나; 덩굴류 (생식용 포도 및 포도 주스용 포도 덩굴); 홉; 잔디; 노린재 나무 (또한 스테비아(Stevia)로 불림); 천연 고무 식물 또는 관상 및 산림 식물, 예컨대 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예를 들어 침엽수; 및 식물 번식 재료, 예컨대 종자, 및 이들 식물의 작물 물질 상에서의 다수의 식물병원성 진균의 방제에 특히 중요하다.
바람직하게는, 각각의 화합물 I 및 VIII, 및 그의 조성물은 각각 밭 작물, 예컨대 감자, 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 목화, 대두, 평지, 콩과식물, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과실류; 덩굴류; 관상식물; 또는 채소, 예컨대 오이, 토마토, 콩 또는 스쿼시 상에서의 다수의 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "식물 번식 재료"는 식물의 증식에 사용될 수 있는, 식물의 모든 생식부, 예컨대 종자 및 영양 식물 재료, 예컨대 삽목 및 괴경 (예를 들어, 감자)을 지칭하는 것으로 이해해야 한다. 이는 종자, 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 근경, 싹, 순, 및 발아 후 또는 토양으로부터의 출아 후 이식되는 묘목 및 어린 식물을 비롯한 식물의 다른 부분을 포함한다. 이들 어린 식물은 또한, 침지 또는 주입에 의한 전체 또는 부분 처리에 의해 이식 전에 보호될 수 있다.
바람직하게는, 각각의 화합물 I 및 VIII, 및 그의 조성물 각각으로의 식물 번식 재료의 처리는 곡류, 예컨대 밀, 호밀, 보리 및 귀리; 벼, 옥수수, 목화 및 대두 상에서의 다수의 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "재배 식물"은 시판되거나 또는 개발 중인 생명공학 농산물을 포함하나 이에 제한되는 것은 아닌, 육종, 돌연변이유발 또는 유전공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해해야 한다 (http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp 참조). 유전자 변형 식물은, 자연 환경 하에 교배, 돌연변이 또는 자연적 재조합에 의해 용이하게 수득될 수 없는, 유전 물질이 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 변형된 식물이다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자가 유전자 변형 식물의 유전 물질에 통합되어 식물의 특정 특성을 개선한다. 이러한 유전자 변형은 또한, 예를 들어 글리코실화 또는 중합체 부가에 의한 단백질(들), 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역후 변형, 예컨대 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 모이어티 또는 PEG 모이어티를 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다.
육종, 돌연변이유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물은 육종 또는 유전 공학의 통상적인 방법의 결과로서, 예를 들어 제초제의 특정한 부류, 예컨대 옥신 제초제, 예컨대 디캄바 또는 2,4-D; 표백제 제초제, 예컨대 히드록실페닐피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제 또는 피토엔 데새투라제 (PDS) 억제제; 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 예컨대 술포닐 우레아 또는 이미다졸리논; 에놀피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 신타제 (EPSPS) 억제제, 예컨대 글리포세이트; 글루타민 신테타제 (GS) 억제제, 예컨대 글루포시네이트; 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 억제제; 지질 생합성 억제제, 예컨대 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제; 또는 옥시닐 (즉, 브로목시닐 또는 이옥시닐) 제초제의 적용에 저항성이 되도록 한다. 또한, 식물은 다중 유전자 변형을 통하여 제초제의 다중 부류에 대한 내성, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트 둘 다에 대한 내성, 또는 글리포세이트 및 또 다른 부류, 예컨대 ALS 억제제, HPPD 억제제, 옥신 제초제 또는 ACCase 억제제로부터의 제초제 둘 다에 대해 내성이 되도록 한다. 이들 제초제 내성 기술은 예를 들어 문헌 [Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185]; 및 그에 인용된 참고문헌에 기재되어 있다. 여러 재배 식물은 통상적인 육종 방법 (돌연변이유발)에 의해 제초제에 대해 저항성이 되게 하며, 예를 들어 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 대해 저항성인 클리어필드(Clearfield)® 여름 평지 (카놀라, 바스프 에스이(BASF SE, 독일)), 또는 술포닐 우레아, 예를 들어 트리베누론에 저항성인 익스프레스선(ExpressSun)® 해바라기 (듀폰(DuPont, 미국))이다. 유전 공학 방법을 이용하여 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 평지와 같은 재배 식물이 제초제, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트에 대해 저항성이 되게 하며, 이들 중 일부는 상표명 라운드업레디(RoundupReady)® (글리포세이트-저항성, 몬산토(Monsanto, 미국)), 컬티번스(Cultivance)® (이미다졸리논 저항성, 바스프 에스이, 독일) 및 리버티링크(LibertyLink)® (글루포시네이트-저항성, 바이엘 크롭사이언스(Bayer CropScience, 독일)) 하에 상업적으로 입수가능하다.
또한, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 하나 이상의 살곤충 단백질, 특별히 박테리아 속 바실루스(Bacillus), 특히 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 공지된 것, 예컨대 δ-내독소, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 영양 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 박테리아 콜로니화 선충류의 살곤충 단백질, 예를 들어 포토랍두스(Photorhabdus) 종 또는 크세노랍두스(Xenorhabdus) 종; 동물에 의해 생성되는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소 또는 기타 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성되는 독소, 예컨대 스트렙토미세테스(Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테이나제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널 차단제; 유충 호르몬 에스테라제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타제, 비벤질 신타제, 키티나제 또는 글루카나제를 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 본 발명의 문맥에서 이들 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 명백히 전구-독소, 하이브리드 단백질, 말단절단 또는 달리 변형된 단백질로서 이해해야 한다. 하이브리드 단백질은 단백질 도메인의 신규한 조합을 특징으로 한다 (예를 들어, WO 02/015701 참조). 이러한 독소 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자 변형 식물의 추가의 예는, 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073에 개시되어 있다. 이러한 유전자 변형 식물의 생산 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급된 공개물에 기재되어 있다. 유전자 변형 식물에 함유된 이들 살곤충 단백질은 이들 단백질을 생성하는 식물에 절지동물의 모든 분류학상 군으로부터의 유해한 해충, 특별히 딱정벌레류 (딱정벌레목), 쌍시류 (파리목) 및 나방류 (나비목) 및 선충류 (선형동물문)에 대한 저항성을 부여한다. 하나 이상의 살곤충 단백질을 합성할 수 있는 유전자 변형 식물은 예를 들어 상기에 언급된 공개물에 기재되어 있으며, 이들 중 일부는 예컨대 일드가드(YieldGard)® (Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 일드가드® 플러스 (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 스타링크(Starlink)® (Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 허큘렉스(Herculex)® RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트랜스페라제 [PAT]를 생성하는 옥수수 재배품종); 누코튼(NuCOTN)® 33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 재배품종), 볼가드(Bollgard)® I (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 재배품종), 볼가드® II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 목화 재배품종); 비프코트(VIPCOT)® (VIP-독소를 생성하는 목화 재배품종); 뉴리프(NewLeaf)® (Cry3A 독소를 생성하는 감자 재배품종); Bt-엑스트라(Bt-Xtra)®, 네이쳐가드(NatureGard)®, 녹아웃(KnockOut)®, 바이트가드(BiteGard)®, 프로텍타(Protecta)®, 신젠타 시즈 에스에이에스(Syngenta Seeds SAS, 프랑스)로부터의 Bt11 (예를 들어, 애그리슈어(Agrisure)® CB) 및 Bt176 (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 재배품종), 신젠타 시즈 에스에이에스 (프랑스)로부터의 MIR604 (Cry3A 독소의 변형 버전을 생성하는 옥수수 재배품종, WO 03/018810 참조), 몬산토 유럽 에스.에이.(Monsanto Europe S.A., 벨기에)로부터의 MON 863 (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 몬산토 유럽 에스.에이. (벨기에)로부터의 IPC 531 (Cry1Ac 독소의 변형된 버전을 생성하는 목화 재배품종) 및 파이오니어 오버시즈 코포레이션(Pioneer Overseas Corporation, 벨기에)으로부터의 1507 (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 재배품종)로 상업적으로 입수가능하다.
또한, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원체에 대한 이들 식물의 내성 또는 저항성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 이러한 단백질의 예는 소위 "발병기전-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 392 225 참조), 식물 질병 내성 유전자 (예를 들어, 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔(Solanum bulbocastanum)으로부터 유래된 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 대해 작용하는 내성 유전자를 발현하는 감자 재배품종) 또는 T4-리소자임 (예를 들어, 에르위니아 아밀보라(Erwinia amylvora)와 같은 박테리아에 대해 증가된 내성을 갖는 이들 단백질을 합성할 수 있는 감자 재배품종)이다. 이러한 유전자 변형 식물의 생산 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급된 공개물에 기재되어 있다.
또한, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 생산성 (예를 들어, 바이오매스 생산, 곡실 수확량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 기타 성장-제한 환경 인자에 대한 저항성, 또는 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원체에 대한 이들 식물의 저항성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다.
또한, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 구체적으로는 인간 또는 동물 영양을 개선하는, 변경된 양의 물질 함량 또는 신규 물질 함량을 함유하는 식물, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 오일 작물 (예를 들어, 넥세라(Nexera)® 평지, 다우 아그로 사이언시스(DOW Agro Sciences, 캐나다))이 또한 포함된다.
또한, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 구체적으로는 원료 생산을 개선하는, 변경된 양의 물질 함량 또는 신규 물질 함량을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생산하는 감자 (예를 들어, 암플로라(Amflora)® 감자, 바스프 에스이 (독일))가 또한 포함된다.
각각의 화합물 I 및 VIII, 및 그의 조성물은 각각 특히 하기 식물 질병을 방제하는데 적합하다:
알부고(Albugo) 종 (흰녹병) [관상식물, 채소 (예를 들어, 에이. 칸디다(A. candida)) 및 해바라기 (예를 들어, 에이. 트라고포고니스(A. tragopogonis))]; 알테르나리아(Alternaria) 종 (알테르나리아 점무늬병) [채소, 평지 (에이. 브라시콜라(A. brassicola) 또는 브라시카에(brassicae)), 사탕무 (에이. 테누이스(A. tenuis)), 과실류, 벼, 대두, 감자 (예를 들어, 에이. 솔라니(A. solani) 또는 에이. 알테르나타(A. alternata)), 토마토 (예를 들어, 에이. 솔라니 또는 에이. 알테르나타) 및 밀]; 아파노미세스(Aphanomyces) 종 [사탕무 및 채소]; 아스코키타(Ascochyta) 종 [곡류 및 채소], 예를 들어 에이. 트리티시(A. tritici) (탄저병) [밀] 및 에이. 호르데이(A. hordei) [보리]; 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레크슬레라(Drechslera) 종 (완전세대: 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종), 예를 들어 남부 잎마름병 (디. 마이디스(D. maydis)) 또는 북부 잎마름병 (비. 제이콜라(B. zeicola)) [옥수수], 예를 들어 점무늬병 (비. 소로키니아나(B. sorokiniana)) [곡류] 및 예를 들어 비. 오리자에(B. oryzae) [벼 및 잔디]; 블루메리아(Blumeria) (이전 명칭: 에리시페(Erysiphe)) 그라미니스(graminis) (흰가루병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)]; 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) (완전세대: 보트리오티니아 푹켈리아나(Botryotinia fuckeliana): 잿빛곰팡이병) [과실류 및 장과류 (예를 들어, 딸기), 채소 (특히, 상추, 당근, 셀러리 및 양배추), 평지, 꽃, 덩굴, 산림 식물 및 밀]; 브레미아 락투카에(Bremia lactucae) (노균병) [상추]; 세라토시스티스(Ceratocystis) (이명: 오피오스토마(Ophiostoma)) 종 (썩음병 또는 시들음병) [활엽수 및 상록수], 예를 들어 씨. 울미(C. ulmi) (네덜란드 느릅나무병) [느릅나무]; 세르코스포라(Cercospora) 종 (세르코스포라 점무늬병) [옥수수 (예를 들어, 회색 점무늬병: 씨. 제아에-마이디스(C. zeae - maydis)), 벼, 사탕무 (예를 들어, 씨. 베티콜라(C. beticola)), 사탕수수, 채소, 커피, 대두 (예를 들어, 씨. 소지나(C. sojina) 또는 씨. 키쿠키이(C. kikuchii)) 및 벼]; 클라도스포리움(Cladosporium) 종 [토마토 (예를 들어, 씨. 풀붐(C. fulvum): 잎곰팡이병) 및 곡류], 예를 들어 씨. 헤르바룸(C. herbarum) (검은이삭병) [밀]; 클라비셉스 푸르푸레아(Claviceps purpurea) (맥각병) [곡류]; 코클리오볼루스 (불완전세대: 비폴라리스의 헬민토스포리움(Helminthosporium)) 종 (점무늬병) [옥수수 (씨. 카르보눔(C. carbonum)), 곡류 (예를 들어, 씨. 사티부스(C. sativus), 불완전세대: 비. 소로키니아나) 및 벼 (예를 들어, 씨. 미야베아누스(C. miyabeanus), 불완전세대: 에이치. 오리자에(H. oryzae))]; 콜레토트리쿰(Colletotrichum) (완전세대: 글로메렐라(Glomerella)) 종 (탄저병) [목화 (예를 들어, 씨. 고시피이(C. gossypii)), 옥수수 (예를 들어, 씨. 그라미니콜라(C. graminicola): 탄저병 줄기썩음병), 장과류, 감자 (예를 들어, 씨. 콕코데스(C. coccodes): 흑점병), 콩 (예를 들어, 씨. 린데무티아눔(C. lindemuthianum)) 및 대두 (예를 들어, 씨. 트룬카툼(C. truncatum) 또는 씨. 글로에오스포리오이데스(C. gloeosporioides))]; 코르티시움(Corticium) 종, 예를 들어 씨. 사사키이(C. sasakii) (잎집무늬마름병) [벼]; 코리네스포라 카시이콜라(Corynespora cassiicola) (점무늬병) [대두 및 관상식물]; 시클로코니움(Cycloconium) 종, 예를 들어 씨. 올레아기눔(C. oleaginum) [올리브 나무]; 실린드로카르폰(Cylindrocarpon) 종 (예를 들어, 과수 동고병 또는 어린 덩굴 쇠약, 완전세대: 넥트리아(Nectria) 또는 네오넥트리아(Neonectria) 종) [과수, 덩굴류 (예를 들어, 씨. 리리오덴드리(C. liriodendri), 완전세대: 네오넥트리아 리리오덴드리(Neonectria liriodendri): 검은뿌리병) 및 관상식물]; 데마토포라(Dematophora) (완전세대: 로셀리니아(Rosellinia)) 네카트릭스(necatrix) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [대두]; 디아포르테(Diaporthe) 종, 예를 들어 디. 파세올로룸(D. phaseolorum) (모잘록병) [대두]; 드레크슬레라 (이명: 헬민토스포리움, 완전세대: 피레노포라(Pyrenophora)) 종 [옥수수, 곡류, 예컨대 보리 (예를 들어, 디. 테레스(D. teres), 그물무늬병) 및 밀 (예를 들어, 디. 트리티시-레펜티스(D. tritici-repentis): 황갈색점무늬병), 벼 및 잔디]; 에스카(Esca) (가지마름병, 졸중) [덩굴류] (포르미티포리아(Formitiporia) (이명: 펠리누스(Phellinus)) 푼크타타(punctata), 에프. 메디테라네아(F. mediterranea), 파에오모니엘라 클라미도스포라(Phaeomoniella chlamydospora) (이전 명칭: 파에오아크레모니움 클라미도스포룸(Phaeoacremonium chlamydosporum)), 파에오아크레모니움 알레오필룸(Phaeoacremonium aleophilum) 및/또는 보트리오스파에리아 오브투사(Botryosphaeria obtusa)에 의해 유발됨); 엘시노에(Elsinoe) 종 [인과류 (이. 피리(E. pyri)), 장과류 (이. 베네타(E. veneta): 탄저병) 및 덩굴류 (이. 암펠리나(E. ampelina): 탄저병)]; 엔틸로마 오리자에(Entyloma oryzae) (잎깜부기병) [벼]; 에피코크쿰(Epicoccum) 종 (검은곰팡이병) [밀]; 에리시페(Erysiphe) 종 (흰가루병) [사탕무 (이. 베타에(E. betae)), 채소 (예를 들어, 이. 피시(E. pisi)), 예컨대 조롱박 (예를 들어, 이. 시코라세아룸(E. cichoracearum)), 양배추, 평지 (예를 들어, 이. 크루시페라룸(E. cruciferarum))]; 유티파 라타(Eutypa lata) (유티파 동고병 또는 가지마름병, 불완전세대: 시토스포리나 라타(Cytosporina lata), 이명: 리베르텔라 블레파리스(Libertella blepharis)) [과수, 덩굴류 및 관상용 나무]; 엑세로힐룸(Exserohilum) (이명: 헬민토스포리움) 종 [옥수수 (예를 들어, 이. 투르시쿰(E. turcicum))]; 푸사리움(Fusarium) (완전세대: 지베렐라(Gibberella)) 종 (시들음병, 뿌리썩음병 또는 줄기썩음병) [다양한 식물], 예컨대 에프. 그라미네아룸(F. graminearum) 또는 에프. 쿨모룸(F. culmorum) (뿌리썩음병, 흑성병 또는 이삭마름병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)], 에프. 옥시스포룸(F. oxysporum) [토마토], 에프. 솔라니(F. solani) [대두] 및 에프. 베르티실리오이데스(F. verticillioides) [옥수수]; 가에우만노미세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis) (입고병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리) 및 옥수수]; 지베렐라 종 [곡류 (예를 들어, 지. 제아에(G. zeae)) 및 벼 (예를 들어, 지. 푸지쿠로이(G. fujikuroi): 키다리병)]; 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata) [덩굴류, 인과류 및 기타 식물] 및 지. 고시피이(G. gossypii) [목화]; 그레인스테이닝 콤플렉스 [벼]; 구이그나르디아 비드웰리이(Guignardia bidwellii) (검은썩음병) [덩굴류]; 짐노스포란기움(Gymnosporangium) 종 [장미과 식물 및 주니퍼], 예를 들어 지. 사비나에(G. sabinae) (녹병) [배]; 헬민토스포리움 종 (이명: 드레크슬레라, 완전세대: 코클리오볼루스) [옥수수, 곡류 및 벼]; 헤밀레이아(Hemileia) 종, 예를 들어 에이치. 바스타트릭스(H. vastatrix) (커피잎녹병) [커피]; 이사리오프시스 클라비스포라(Isariopsis clavispora) (이명: 클라도스포리움 비티스(Cladosporium vitis)) [덩굴류]; 마크로포미나 파세올리나(Macrophomina phaseolina) (이명: 파세올리(phaseoli)) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [대두 및 목화]; 미크로도키움(Microdochium) (이명: 푸사리움) 니발레(nivale) (분홍설부병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)]; 미크로스파에라 디푸사(Microsphaera diffusa) (흰가루병) [대두]; 모닐리니아(Monilinia) 종, 예를 들어 엠. 락사(M. laxa), 엠. 프룩티콜라(M. fructicola) 및 엠. 프룩티게나(M. fructigena) (꽃 및 잔가지마름병, 갈색썩음병) [핵과류 및 다른 장미과 식물]; 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종 [곡류, 바나나, 장과류 및 땅콩], 예컨대 예를 들어 엠. 그라미니콜라(M. graminicola) (불완전세대: 세프토리아 트리티시(Septoria tritici), 세프토리아 무늬병) [밀] 또는 엠. 피지엔시스(M. fijiensis) (검은시가토카병) [바나나]; 페로노스포라(Peronospora) 종 (노균병) [양배추 (예를 들어, 피. 브라시카에(P. brassicae)), 평지 (예를 들어, 피. 파라시티카(P. parasitica)), 양파 (예를 들어, 피. 데스트룩토르(P. destructor)), 담배 (예를 들어, 피. 타바시나(P. tabacina)) 및 대두 (예를 들어, 피. 만슈리카(P. manshurica))]; 파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi) 및 피. 메이보미아에(P. meibomiae) (대두녹병) [대두]; 피알로포라(Phialophora) 종 [예를 들어, 덩굴류 (예를 들어, 피. 트라케이필라(P. tracheiphila) 및 피. 테트라스포라(P. tetraspora)) 및 대두 (예를 들어, 피. 그레가타(P. gregata): 줄기썩음병)]; 포마 린감(Phoma lingam) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [평지 및 양배추] 및 피. 베타에(P. betae) (뿌리썩음병, 점무늬병 및 모잘록병) [사탕무]; 포모프시스(Phomopsis) 종 [해바라기, 덩굴류 (예를 들어, 피. 비티콜라(P. viticola): 만할병) 및 대두 (예를 들어, 줄기썩음병: 피. 파세올리(P. phaseoli), 완전세대: 디아포르테 파세올로룸(Diaporthe phaseolorum))]; 피소데르마 마이디스(Physoderma maydis) (갈색점무늬병) [옥수수]; 피토프토라(Phytophthora) 종 (시들음병, 뿌리썩음병, 잎썩음병, 과실썩음병 및 줄기썩음병) [다양한 식물, 예컨대 파프리카 및 조롱박 (예를 들어, 피. 카프시시(P. capsici)), 대두 (예를 들어, 피. 메가스페르마(P. megasperma), 이명: 피. 소자에(P. sojae)), 감자 및 토마토 (예를 들어, 피. 인페스탄스(P. infestans): 역병) 및 활엽수 (예를 들어, 피. 라모룸(P. ramorum): 오크 급사병)]; 플라스모디오포라 브라시카에(Plasmodiophora brassicae) (뿌리혹병) [양배추, 평지, 무 및 기타 식물]; 플라스모파라(Plasmopara) 종, 예를 들어 피. 비티콜라(P. viticola) (포도 덩굴 노균병) [덩굴류] 및 피. 할스테디이(P. halstedii) [해바라기]; 포도스파에라(Podosphaera) 종 (흰가루병) [장미과 식물, 홉, 인과류 및 장과류], 예를 들어 피. 류코트리카(P. leucotricha) [사과]; 폴리믹사(Polymyxa) 종 [예를 들어, 곡류, 예컨대 보리 및 밀 (피. 그라미니스(P. graminis)) 및 사탕무 (피. 베타에(P. betae))] 및 이로 인해 전달되는 바이러스성 질병; 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides) (눈무늬병, 완전세대: 타페시아 얄룬다에(Tapesia yallundae)) [곡류, 예를 들어 밀 또는 보리]; 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) (노균병) [다양한 식물], 예를 들어 피. 쿠벤시스(P. cubensis) [조롱박] 또는 피. 휴밀리(P. humili) [홉]; 슈도페지쿨라 트라케이필라(Pseudopezicula tracheiphila) (레드 파이어 질병 또는 '로트브레너(rotbrenner)', 불완전세대: 피알로포라(Phialophora)) [덩굴류]; 푹시니아(Puccinia) 종 (녹병) [다양한 식물], 예를 들어 피. 트리티시나(P. triticina) (갈녹병 또는 잎녹병), 피. 스트리이포르미스(P. striiformis) (줄녹병 또는 황녹병), 피. 호르데이(P. hordei) (좀녹병), 피. 그라미니스(P. graminis) (줄기녹병 또는 검은녹병) 또는 피. 레콘디타(P. recondita) (갈녹병 또는 잎녹병) [곡류, 예컨대 예를 들어 밀, 보리 또는 호밀], 피. 쿠에니이(P. kuehnii) (오렌지녹병) [사탕수수] 및 피. 아스파라기(P. asparagi) [아스파라거스]; 피레노포라(Pyrenophora) (불완전세대: 드레크슬레라) 트리티시-레펜티스(tritici -repentis) (황갈색점무늬병) [밀] 또는 피. 테레스(P. teres) (그물무늬병) [보리]; 피리쿨라리아(Pyricularia) 종, 예를 들어 피. 오리자에(P. oryzae) (완전세대: 마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea), 벼 도열병) [벼] 및 피. 그리세아(P. grisea) [잔디 및 곡류]; 피티움(Pythium) 종 (모잘록병) [잔디, 벼, 옥수수, 밀, 목화, 평지, 해바라기, 대두, 사탕무, 채소 및 다양한 기타 식물 (예를 들어, 피. 울티뭄(P. ultimum) 또는 피. 아파니데르마툼(P. aphanidermatum))]; 라물라리아(Ramularia) 종, 예를 들어 알. 콜로-시그니(R. collo - cygni) (라물라리아 점무늬병, 생리학적 점무늬병) [보리] 및 알. 베티콜라(R. beticola) [사탕무]; 리족토니아(Rhizoctonia) 종 [목화, 벼, 감자, 잔디, 옥수수, 평지, 감자, 사탕무, 채소 및 다양한 기타 식물], 예를 들어 알. 솔라니(R. solani) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [대두], 알. 솔라니 (잎집무늬마름병) [벼] 또는 알. 세레알리스(R. cerealis) (리족토니아 봄마름병) [밀 또는 보리]; 리조푸스 스톨로니페르(Rhizopus stolonifer) (검은곰팡이병, 무름병) [딸기, 당근, 양배추, 덩굴류 및 토마토]; 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis) (갈색잎마름병) [보리, 호밀 및 트리티케일]; 사로클라디움 오리자에(Sarocladium oryzae) 및 에스. 아테누아툼(S. attenuatum) (잎집썩음병) [벼]; 스클레로티니아(Sclerotinia) 종 (줄기썩음병 또는 흰곰팡이병) [채소 및 재배지 작물, 예컨대 평지, 해바라기 (예를 들어, 에스. 스클레로티오룸(S. sclerotiorum)) 및 대두 (예를 들어, 에스. 롤프시이(S. rolfsii) 또는 에스. 스클레로티오룸(S. sclerotiorum))]; 세프토리아(Septoria) 종 [다양한 식물], 예를 들어 에스. 글리시네스(S. glycines) (갈색점무늬병) [대두], 에스. 트리티시(S. tritici) (세프토리아 무늬병) [밀] 및 에스.(S.) (이명: 스타고노스포라(Stagonospora)) 노도룸(nodorum) (스타고노스포라 무늬병) [곡류]; 운시눌라(Uncinula) (이명: 에리시페) 네카토르(necator) (흰가루병, 불완전세대: 오이디움 툭케리(Oidium tuckeri)) [덩굴류]; 세토스파에리아(Setospaeria) 종 (잎마름병) [옥수수 (예를 들어, 에스. 투르시쿰(S. turcicum), 이명: 헬민토스포리움 투르시쿰(Helminthosporium turcicum)) 및 잔디]; 스파셀로테카(Sphacelotheca) 종 (깜부기병) [옥수수 (예를 들어, 에스. 레일리아나(S. reiliana): 이삭깜부기병), 수수 및 사탕수수]; 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea) (흰가루병) [조롱박]; 스폰고스포라 수브테라네아(Spongospora subterranea) (가루더뎅이병) [감자] 및 이로 인해 전달되는 바이러스성 질병; 스타고노스포라(Stagonospora) 종 [곡류], 예를 들어 에스. 노도룸(S. nodorum) (스타고노스포라 무늬병, 완전세대: 렙토스파에리아(Leptosphaeria) [이명: 파에오스파에리아(Phaeosphaeria)] 노도룸) [밀]; 신키트리움 엔도비오티쿰(Synchytrium endobioticum) [감자] (감자 사마귀병); 타프리나(Taphrina) 종, 예를 들어 티. 데포르만스(T. deformans) (잎말림병) [복숭아] 및 티. 프루니(T. pruni) (자두 주머니병) [자두]; 티엘라비오프시스(Thielaviopsis) 종 (검은뿌리썩음병) [담배, 인과류, 채소, 대두 및 목화], 예를 들어 티. 바시콜라(T. basicola) (이명: 칼라라 엘레간스(Chalara elegans)); 틸레티아(Tilletia) 종 (깜부기병 또는 비린깜부기병) [곡류], 예컨대 예를 들어, 티. 트리티시(T. tritici) (이명: 티. 카리에스(T. caries), 밀깜부기병) 및 티. 콘트로베르사(T. controversa) (난쟁이깜부기병) [밀]; 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata) (회색설부병) [보리 또는 밀]; 우로시스티스(Urocystis) 종, 예를 들어 유. 오쿨타(U. occulta) (줄기깜부기병) [호밀]; 우로미세스(Uromyces) 종 (녹병) [채소, 예컨대 콩 (예를 들어, 유. 아펜디쿨라투스(U. appendiculatus), 이명: 유. 파세올리(U. phaseoli)) 및 사탕무 (예를 들어, 유. 베타에(U. betae))]; 우스틸라고(Ustilago) 종 (겉깜부기병) [곡류 (예를 들어, 유. 누다(U. nuda) 및 유. 아바에나에(U. avaenae)), 옥수수 (예를 들어, 유. 마이디스(U. maydis): 옥수수깜부기병) 및 사탕수수]; 벤투리아(Venturia) 종 (흑성병) [사과 (예를 들어, 브이. 이나에쿠알리스(V. inaequalis)) 및 배]; 및 베르티실리움(Verticillium) 종 (시들음병) [다양한 식물, 예컨대 과실류 및 관상식물, 덩굴류, 장과류, 채소 및 재배지 작물], 예를 들어 브이. 달리아에(V. dahliae) [딸기, 평지, 감자 및 토마토].
각각의 화합물 I 및 VIII, 및 그의 조성물은 각각 또한 저장된 산물 또는 수확물의 보호 및 재료의 보호에서 유해 진균을 방제하는데 적합하다. 용어 "재료 보호"는 기술 재료 및 무생물, 예컨대 접착제, 풀, 목재, 종이 및 페이퍼보드, 텍스타일, 가죽, 페인트 분산액, 플라스틱, 냉각 윤활제, 섬유 또는 직물을 유해 미생물, 예컨대 진균 및 박테리아에 의한 침입 및 파괴에 대해 보호하는 것을 나타내는 것으로 이해해야 한다. 목재 및 기타 재료의 보호와 관련하여, 하기 유해 진균이 특히 주목된다: 아스코미세테스, 예컨대 오피오스토마 종, 세라토시스티스 종, 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 스클레로포마(Sclerophoma) 종, 카에토미움(Chaetomium) 종, 휴미콜라(Humicola) 종, 페트리엘라(Petriella) 종, 트리쿠루스(Trichurus) 종; 바시디오미세테스, 예컨대 코니오포라(Coniophora) 종, 코리올루스(Coriolus) 종, 글로에오필룸(Gloeophyllum) 종, 렌티누스(Lentinus) 종, 플레우로투스(Pleurotus) 종, 포리아(Poria) 종, 세르풀라(Serpula) 종 및 티로미세스(Tyromyces) 종, 듀테로미세테스, 예컨대 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 클라도스포리움 종, 페니실리움(Penicillium) 종, 트리코르마(Trichorma) 종, 알테르나리아 종, 파에실로미세스(Paecilomyces) 종 및 지고미세테스, 예컨대 뮤코르(Mucor) 종, 및 또한 저장 산물 및 수확물의 보호에서, 하기 효모 진균이 주목할 만하다: 칸디다(Candida) 종 및 사카로미세스 세레비사에(Saccharomyces cerevisae).
각각의 화합물 I 및 VIII, 및 그의 조성물은 각각 식물 건강을 개선하는데 사용될 수 있다. 본 발명은 또한 식물, 그의 번식 재료 및/또는 식물이 성장하는 또는 성장할 생육지를 유효량의 각각의 화합물 I 및 VIII, 및 그의 조성물 각각으로 처리함으로써 식물 건강을 개선하는 방법에 관한 것이다.
용어 "식물 건강"은 수확량 (예를 들어, 가치있는 성분의 증가된 바이오매스 및/또는 증가된 함량), 식물 활력 (예를 들어, 개선된 식물 성장 및/또는 보다 녹색인 잎 ("녹색화 효과")), 품질 (예를 들어, 특정 성분의 개선된 함량 또는 조성), 및 비생물 및/또는 생물 스트레스에 대한 저항성과 같은, 단독의 또는 서로 조합된 여러 지표에 의해 결정되는 식물 및/또는 그의 산물의 상태를 나타내는 것으로 이해해야 한다. 식물 건강 상태에 대한 상기 확인된 지표는 상호의존적일 수 있거나 또는 서로로부터 생성될 수 있다.
각각의 화학식 I 및 VIII의 화합물은 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 결정 변형체로 존재할 수 있다. 이들은 마찬가지로 본 발명의 대상이다.
각각의 화합물 I 및 VIII은 진균, 또는 진균 공격으로부터 보호할 식물, 식물 번식 재료, 예컨대 종자, 토양, 표면, 재료 또는 장소를 살진균 유효량의 활성 물질로 처리함으로써 그 자체로서 또는 조성물의 형태로서 사용된다. 적용은 진균에 의한 식물, 식물 번식 재료, 예컨대 종자, 토양, 표면, 재료 또는 공간의 감염 이전 및 이후 둘 다에 수행될 수 있다.
식물 번식 재료는 각각의 화합물 I 및 VIII 그 자체로 또는 하나 이상의 각각의 화합물 I 및 VIII을 포함하는 조성물로, 재식 또는 이식시에 또는 그 이전에 예방적으로 처리될 수 있다.
본 발명은 또한 보조제 및 본 발명에 따른 하나 이상의 각각의 화합물 I 또는 화합물 VIII을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 살진균 유효량의 각각의 화합물 I 또는 VIII을 포함한다. 용어 "유효량"은, 재배 식물 상에서 유해 진균의 방제 또는 재료 보호에 충분하고, 처리된 식물에 실질적인 손상을 생성하지 않는 조성물 또는 각각의 화합물 I 또는 VIII의 양을 의미한다. 이러한 양은 광범위한 범위 내에서 다양할 수 있고, 다양한 인자, 예컨대 방제할 진균 종, 처리되는 재배 식물 또는 재료, 기후 조건 및 사용되는 특정한 각각의 화합물 I 또는 VIII에 따라 좌우된다.
각각의 화합물 I 및 VIII, 그의 N-옥시드 및 염은 농약 조성물의 통상의 유형, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립, 프레싱, 캡슐, 및 이들의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어, SC, OD, FS), 유화성 농축물 (예를 들어, EC), 유화액 (예를 들어, EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 파스틸, 습윤성 분말 또는 분진 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 프레싱 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 제품 (예를 들어, LN), 뿐만 아니라 종자와 같은 식물 번식 재료의 처리를 위한 겔 제제 (예를 들어, GF)이다. 이들 및 추가의 조성물 유형은 문헌 ["Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International]에 정의되어 있다.
조성물은 문헌 [Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; 또는 Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005]에 기재된 바와 같은 공지된 방식으로 제조된다.
적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 보조제, 가용화제, 침투 증진제, 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 함습제, 기피제, 유인제, 섭식 자극제, 상용화제, 살박테리아제, 동결방지제, 소포제, 착색제, 점착제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중간 내지 높은 비점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센, 디젤 오일; 식물 또는 동물 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알콜, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알콜, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카르보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 이들의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 미네랄 토류, 예를 들어 실리케이트, 실리카 겔, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 점토, 돌로마이트, 규조토, 벤토나이트, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘; 폴리사카라이드, 예를 들어 셀룰로스, 전분; 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아; 식물 기원의 생성물, 예를 들어 곡분, 목피분, 목분, 견과피분 및 이들의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 다가전해질, 및 이들의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 증진제, 보호 콜로이드 또는 보조제로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 문헌 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)]에 열거되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트의 알칼리, 알칼리성 토류 또는 암모늄 염, 및 이들의 혼합물이다. 술포이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그린 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕실화 아릴페놀의 술포네이트, 축합된 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의 술페이트, 에톡실화 알킬페놀의 술페이트, 알콜의 술페이트, 에톡실화 알콜의 술페이트, 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트 및 카르복실화 알콜 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환된 지방산 아미드, 아민 옥시드, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합 계면활성제, 및 이들의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 1 내지 50 당량으로 알콕실화된 화합물, 예컨대 알콜, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르이다. 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드는 알콕실화에 사용될 수 있고, 바람직하게는 에틸렌 옥시드이다. N-치환된 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로스 및 글루코스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알콜 또는 비닐아세테이트의 단독중합체 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4급 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2개의 소수성 기를 갖는 4급 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1급 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 다가전해질은 다산 또는 다염기이다. 다산의 예는 폴리아크릴산 또는 폴리산 빗살형 중합체의 알칼리 염이다. 다염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 아주반트는, 그 자체의 살충 활성이 무시할 수 있거나 또는 심지어 전혀 없으며 표적에 대한 화합물 I의 생물학적 성능을 개선하는 화합물이다. 예는 계면활성제, 미네랄 또는 식물성 오일, 및 기타 보조제이다. 추가의 예는 문헌 [Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5]에 열거되어 있다.
적합한 증점제는 폴리사카라이드 (예를 들어, 크산탄 검, 카르복시메틸셀룰로스), 무기질 점토 (유기적으로 변형되거나 변형되지 않음), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 살박테리아제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알콜 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어, 적색, 청색 또는 녹색)는 낮은 수용해도의 안료 및 수용성 염료이다. 예는 무기 착색제 (예를 들어, 산화철, 산화티탄, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제)이다.
적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알콜, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스, 및 셀룰로스 에테르이다.
조성물 유형 및 그의 제조법에 대한 예는 하기와 같다:
i) 수용성 농축물 (SL, LS)
10-60 중량%의 각각의 화합물 I 또는 VIII, 및 5-15 중량% 습윤제 (예를 들어, 알콜 알콕실레이트)를 물 중에 및/또는 수용성 용매 (예를 들어, 알콜) 중에 100 중량%까지 용해시킨다. 활성 물질은 물로 희석시에 용해된다.
ii) 분산성 농축물 (DC)
5-25 중량%의 각각의 화합물 I 또는 VIII, 및 1-10 중량% 분산제 (예를 들어, 폴리비닐피롤리돈)를 유기 용매 (예를 들어, 시클로헥사논) 중에 100 중량%까지 용해시킨다. 물로의 희석은 분산액을 제공한다.
iii) 유화성 농축물 (EC)
15-70 중량%의 각각의 화합물 I 또는 VIII, 및 5-10 중량% 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트)를 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 중에 100 중량%까지 용해시킨다. 물로의 희석은 유화액을 제공한다.
iv) 유화액 (EW, EO, ES)
5-40 중량%의 각각의 화합물 I 또는 VIII, 및 1-10 중량% 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트)를 20-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기에 의해 100 중량%까지 물에 도입하고, 균질 유화액으로 제조한다. 물로의 희석은 유화액을 제공한다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20-60 중량%의 각각의 화합물 I 또는 VIII을 2-10 중량% 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트 및 알콜 에톡실레이트), 0.1-2 중량% 증점제 (예를 들어, 크산탄 검) 및 100 중량%까지의 물의 첨가로 분쇄하여 미세한 활성 물질 현탁액을 제공한다. 물로의 희석은 활성 물질의 안정한 현탁액을 제공한다. FS 유형 조성물을 위해 40 중량% 이하의 결합제 (예를 들어, 폴리비닐알콜)가 첨가된다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 중량%의 각각의 화합물 I 또는 VIII을 100 중량%까지의 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트 및 알콜 에톡실레이트)의 첨가로 미세하게 분쇄하고, 기술적 적용 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)에 의해 수분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로의 희석은 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
50-80 중량%의 각각의 화합물 I 또는 VIII을 1-5 중량% 분산제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트), 1-3 중량% 습윤제 (예를 들어, 알콜 에톡실레이트) 및 100 중량%까지의 고체 담체 (예를 들어, 실리카 겔)의 첨가로 로터-스테이터 밀에서 분쇄한다. 물로의 희석은 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반 볼 밀에서, 5-25 중량%의 각각의 화합물 I 또는 VIII을 3-10 중량% 분산제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트), 1-5 중량% 증점제 (예를 들어, 카르복시메틸셀룰로스) 및 100 중량%까지의 물의 첨가로 분쇄하여 활성 물질의 미세 현탁액을 제공한다. 물로의 희석은 활성 물질의 안정한 현탁액을 제공한다.
iv) 마이크로유화액 (ME)
5-20 중량%의 각각의 화합물 I 또는 VIII은 5-30 중량% 유기 용매 블렌드 (예를 들어, 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논), 10-25 중량% 계면활성제 블렌드 (예를 들어, 알콜 에톡실레이트 및 아릴페놀 에톡실레이트) 및 100%까지의 물을 첨가한다. 이 혼합물을 1시간 동안 교반하여 자발적으로 열역학적으로 안정한 마이크로유화액을 생성한다.
iv) 마이크로캡슐 (CS)
5-50 중량%의 각각의 화합물 I 또는 VIII, 0-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 2-15 중량% 아크릴 단량체 (예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트)를 포함하는 유상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알콜)의 수용액 내에 분산시킨다. 라디칼 개시제에 의해 개시된 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐을 형성한다. 대안적으로, 5-50 중량%의 본 발명에 따른 화합물, 0-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어, 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트)를 포함하는 유상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알콜)의 수용액 내에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어, 헥사메틸렌디아민)의 첨가는 폴리우레아 마이크로캡슐을 형성한다. 단량체는 1-10 중량%에 이른다. 중량%는 전체 CS 조성물에 관한 것이다.
ix) 살분성 분말 (DP, DS)
1-10 중량%의 각각의 화합물 I 또는 VIII을 미세하게 분쇄하고, 100 중량%까지의 고체 담체 (예를 들어, 미분된 카올린)와 친밀하게 혼합한다.
x) 과립 (GR, FG)
0.5-30 중량%의 각각의 화합물 I 또는 VIII을 미세하게 분쇄하고, 100 중량%까지의 고체 담체 (예를 들어, 실리케이트)와 회합시킨다. 과립화는 압출, 분무-건조 또는 유동층에 의해 달성된다.
xi) 초저부피 액체 (UL)
1-50 중량%의 각각의 화합물 I 또는 VIII을 100 중량%까지의 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다.
조성물 유형 i) 내지 xi)은 추가의 보조제, 예컨대 0.1-1 중량% 살박테리아제, 5-15 중량% 동결방지제, 0.1-1 중량% 소포제 및 0.1-1 중량% 착색제를 임의로 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 특히 0.5 내지 75 중량%의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따름)의 순도로 사용된다.
종자 처리용 용액 (LS), 유현탁액 (SE), 유동성 농축물 (FS), 건조 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 유화액 (ES), 유화성 농축물 (EC) 및 겔 (GF)이 식물 번식 재료, 특히 종자의 처리 목적을 위해 통상적으로 사용된다. 해당 조성물은, 2-내지-10배 희석한 후에, 즉시-사용가능한 제제에서 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40%의 활성 물질 농도를 제공한다. 적용은 파종 전에 또는 동안에 수행될 수 있다. 식물 번식 재료, 특별히 종자에 각각의 화합물 I 또는 VIII, 및 그의 조성물 각각을 적용하는 방법은 번식 재료의 드레싱, 코팅, 펠릿화, 살분, 침지 및 고랑내 적용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 각각의 화합물 I 또는 VIII, 또는 그의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않도록 하는 방법에 의해, 예를 들어 종자 드레싱, 펠릿화, 코팅 및 살분에 의해 식물 번식 재료에 적용된다.
식물 보호에 사용되는 경우에, 적용되는 활성 물질의 양은 목적하는 효과의 종류에 따라, ha당 0.001 내지 2 kg, 바람직하게는 ha당 0.005 내지 2 kg, 보다 바람직하게는 ha당 0.05 내지 0.9 kg, 특히 ha당 0.1 내지 0.75 kg이다.
예를 들어 종자를 살분화, 코팅 또는 드렌칭하는 것에 의한 식물 번식 재료, 예컨대 종자의 처리에서, 식물 번식 재료 (바람직하게는 종자) 100 킬로그램당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g, 가장 바람직하게는 5 내지 100 g의 활성 물질 양이 일반적으로 요구된다.
재료 또는 저장 생성물의 보호에 사용되는 경우에, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 영역의 종류 및 목적하는 효과에 따라 달라진다. 재료의 보호에서 통상적으로 적용되는 양은 처리된 재료 세제곱 미터당 활성 물질 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 비료 또는 미량영양소, 및 추가의 살충제 (예를 들어, 제초제, 살곤충제, 살진균제, 성장 조절제, 완화제)는 활성 물질 또는 이를 포함하는 조성물에 프리믹스로서 또는 적절한 경우에 사용 직전에서야 (탱크 믹스) 첨가될 수 있다. 이들 작용제는 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 본 발명에 따른 조성물과 혼합될 수 있다.
사용자는 통상적으로 예비투여 장치, 배낭 분무기, 스프레이 탱크 또는 스프레이 비행기 또는 관개 시스템으로부터 본 발명에 따른 조성물을 적용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 목적하는 적용 농도까지의 물, 완충제 및/또는 추가의 보조제로 이루어지고, 이에 따라 즉시-사용가능한 스프레이액 또는 본 발명에 따른 농약 조성물이 수득된다. 통상적으로, 농업상 유용한 영역의 헥타르당 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시-사용가능한 스프레이액이 적용된다.
한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분, 예컨대 키트의 일부, 또는 2원 또는 3원 혼합물의 일부가 스프레이 탱크에서 사용자 자신에 의해 혼합될 수 있고, 적절한 경우에 추가의 보조제가 첨가될 수 있다.
살진균제로서의 사용 형태의 각각의 화합물 I 또는 VIII, 또는 이를 포함하는 조성물을 기타 살진균제와 함께 혼합하면, 다수의 경우에, 수득되는 살진균 활성 범위가 확장되거나 또는 살진균제 내성이 발생하는 것이 방지될 수 있다. 또한, 다수의 경우에 상승작용 효과가 얻어진다.
하기 목록의 활성 물질은 사용될 수 있는 각각의 화합물 I 또는 VIII과 함께 가능한 조합을 예시하고자 하는 것이지, 이를 제한하는 것은 아니다:
A) 호흡 억제제
- Qo 부위에서의 복합체 III의 억제제 (예를 들어, 스트로빌루린): 아족시스트로빈, 쿠메톡시스트로빈, 쿠목시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 페나민스트로빈, 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시메틸)-페닐]-3-메톡시-아크릴산 메틸 에스테르 및 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드, 피리벤카르브, 트리클로피리카르브/클로로딘카르브, 파목사돈, 페나미돈;
- Qi 부위에서의 복합체 III의 억제제: 시아조파미드, 아미술브롬, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-아세톡시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(아세톡시메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-이소부톡시카르보닐옥시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(1,3-벤조디옥솔-5-일메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-히드록시-4-메톡시-2-피리디닐)카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-8-(페닐메틸)-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트;
- 복합체 II의 억제제 (예를 들어, 카르복스아미드): 베노다닐, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 플루오피람, 플루톨라닐, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 이소피라잠, 메프로닐, 옥시카르복신, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 테클로프탈람, 티플루자미드, N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리페틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 3-(디플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리페닐인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드, 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드;
- 기타 호흡 억제제 (예를 들어, 복합체 I, 탈커플링제): 디플루메토림, (5,8-디플루오로퀴나졸린-4-일)-{2-[2-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민; 니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, 플루아지남; 페림존; 유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대 펜틴-아세테이트, 펜틴 클로라이드 또는 펜틴 히드록시드; 아메톡트라딘; 및 실티오팜;
B) 스테롤 생합성 억제제 (SBI 살진균제)
- C14 데메틸라제 억제제 (DMI 살진균제): 트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸, 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아네이토-1H-[1,2,4]트리아졸, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올; 이미다졸: 이마잘릴, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸; 피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린;
- 델타14-리덕타제 억제제: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프-아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 피페랄린, 스피록사민;
- 3-케토 리덕타제의 억제제: 펜헥사미드;
C) 핵산 합성 억제제
- 페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실, 베날락실-M, 키랄락실, 메탈락실, 메탈락실-M (메페녹삼), 오푸레이스, 옥사딕실;
- 기타: 히멕사졸, 옥틸리논, 옥솔린산, 부피리메이트, 5-플루오로시토신, 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민, 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민;
D) 세포 분열 및 세포골격의 억제제
- 튜불린 억제제, 예컨대 벤즈이미다졸, 티오파네이트: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸; 트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;
- 기타 세포 분열 억제제: 디에토펜카르브, 에타복삼, 펜시쿠론, 플루오피콜리드, 족사미드, 메트라페논, 피리오페논;
E) 아미노산 및 단백질 합성의 억제제
- 메티오닌 합성 억제제 (아닐리노-피리미딘): 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐;
- 단백질 합성 억제제: 블라스티시딘-S, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드-수화물, 밀디오마이신, 스트렙토마이신, 옥시테트라시클린, 폴리옥신, 발리다마이신 A;
F) 신호 전달 억제제
- MAP / 히스티딘 키나제 억제제: 플루오로이미드, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 펜피클로닐, 플루디옥소닐;
- G 단백질 억제제: 퀴녹시펜;
G) 지질 및 막 합성 억제제
- 인지질 생합성 억제제: 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스, 이소프로티올란;
- 지질 과산화: 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스-메틸, 비페닐, 클로로네브, 에트리디아졸;
- 인지질 생합성 및 세포벽 침착: 디메토모르프, 플루모르프, 만디프로파미드, 피리모르프, 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 발리페날레이트 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일) 카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르;
- 세포막 투과성 및 지방산에 영향을 미치는 화합물: 프로파모카르브, 프로파모카르브-히드로클로라이드;
- 지방산 아미드 히드롤라제 억제제: 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논;
H) 다중 부위 작용을 갖는 억제제
- 무기 활성 물질: 보르도 혼합물, 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 염기성 황산구리, 황;
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
- 유기염소 화합물 (예를 들어, 프탈이미드, 술파미드, 클로로니트릴): 아닐라진, 클로로탈로닐, 캅타폴, 캅탄, 폴페트, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 펜타클로르페놀 및 그의 염, 프탈리드, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드;
- 구아니딘 및 기타: 구아니딘, 도딘, 도딘 유리 염기, 구아자틴, 구아자틴-아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘-트리아세테이트, 이미녹타딘-트리스(알베실레이트), 디티아논, 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온;
I) 세포벽 합성 억제제
- 글루칸 합성의 억제제: 발리다마이신, 폴리옥신 B; 멜라닌 합성 억제제: 피로퀼론, 트리시클라졸, 카르프로파미드, 디시클로메트, 페녹사닐;
J) 식물 방어 유도제
- 아시벤졸라르-S-메틸, 프로베나졸, 이소티아닐, 티아디닐, 프로헥사디온-칼슘; 포스포네이트: 포세틸, 포세틸-알루미늄, 아인산 및 그의 염;
K) 미지의 작용 방식
- 브로노폴, 키노메티오네이트, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디페닐아민, 펜피라자민, 플루메토베르, 플루술파미드, 플루티아닐, 메타술포카르브, 니트라피린, 니트로탈-이소프로필, 옥신-구리, 프로퀴나지드, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 트리아족시드, 2-부톡시-6-아이오도-3-프로필크로멘-4-온, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일)-아미드, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(R)-1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일-아미드, 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르, N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복스아미드, 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (피리속사졸), N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판카르복실산 아미드, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸, 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드;
L) 항진균 생물방제제, 식물 생물활성화제: 암펠로미세스 퀴스쿠알리스(Ampelomyces quisqualis) (예를 들어, 인트라켐 바이오 게엠베하 운트 캄파니 카게(Intrachem Bio GmbH & Co. KG, 독일)로부터의 AQ 10®), 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus) (예를 들어, 신젠타(Syngenta, 스위스)로부터의 아플라가드(AFLAGUARD)®), 아우레오바시디움 풀루란스 (예를 들어, 바이오-펌 게엠베하(bio-ferm GmbH, 독일)로부터의 보텍토르(BOTECTOR)®), 바실루스 푸밀루스(Bacillus pumilus) (예를 들어, 아그라퀘스트 인크.(AgraQuest Inc., 미국)로부터의 소나타(SONATA)® 및 발라드(BALLAD)® 플러스(Plus) 중 NRRL 등록 번호 B-30087), 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis) (예를 들어, 아그라퀘스트 인크. (미국)로부터의 랩소디(RHAPSODY)®, 세레나데(SERENADE)® 맥스(MAX) 및 세레나데® ASO 중 단리물 NRRL-Nr. B-21661), 바실루스 서브틸리스 변종 아밀로리쿠에파시엔스(amyloliquefaciens) FZB24 (예를 들어, 노보자임 바이올로지칼스, 인크.(Novozyme Biologicals, Inc., 미국)로부터의 타에그로(TAEGRO)®), 칸디다 올레오필라(Candida oleophila) I-82 (예를 들어, 에코젠 인크.(Ecogen Inc., 미국)로부터의 아스파이어(ASPIRE)®), 칸디다 사이토아나(Candida saitoana) (예를 들어, 마이크로 플로 캄파니(Micro Flo Company, 미국) (바스프 에스이) 및 아리스타(Arysta)로부터의 바이오큐어(BIOCURE)® (리소자임과의 혼합물) 및 바이오코트(BIOCOAT)®), 키토산(Chitosan) (예를 들어, 보트리젠 리미티드(BotriZen Ltd., 뉴질랜드)로부터의 아모르-젠(ARMOUR-ZEN)), 클로노스타키스 로세아 에프. 카테눌라타(Clonostachys rosea f. catenulata) (또한 글리오클라디움 카테눌라툼(Gliocladium catenulatum)으로도 명명됨 (예를 들어, 베르데라(Verdera, 핀란드)로부터의 단리물 J1446: 프레스톱(PRESTOP)®)), 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans) (예를 들어, 프로피타(Prophyta, 독일)로부터의 콘탄스(CONTANS)®), 크리포넥트리아 파라시티카(Cryphonectria parasitica) (예를 들어, CNICM (프랑스)로부터의 엔도티아 파라시티카(Endothia parasitica)), 크립토코쿠스 알비두스(Cryptococcus albidus) (예를 들어, 앵커 바이오-테크놀로지스(Anchor Bio-Technologies, 남아프리카)로부터의 일드 플러스(YIELD PLUS)®), 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum) (예를 들어, S.I.A.P.A. (이탈리아)로부터의 비오폭스(BIOFOX)®, 내츄럴 플랜트 프로텍션(Natural Plant Protection, 프랑스)로부터의 푸사클레안(FUSACLEAN)®), 메치니코위아 프룩티콜라(Metschnikowia fructicola) (예를 들어, 아그로그린(Agrogreen, 이스라엘)으로부터의 쉐머(SHEMER)®), 미크로도키움 디메룸(Microdochium dimerum) (예를 들어, 아그록신(Agrauxine, 프랑스)으로부터의 안티봇(ANTIBOT)®), 플레비옵시스 기간테아(Phlebiopsis gigantea) (예를 들어, 베르데라(Verdera, 핀란드)로부터의 로트소프(ROTSOP)®), 슈도지마 플록쿨로사(Pseudozyma flocculosa) (예를 들어, 플랜트 프로덕츠 캄파니 리미티드(Plant Products Co. Ltd., 캐나다)로부터의 스포로덱스(SPORODEX)®), 피티움 올리간드룸(Pythium oligandrum) DV74 (예를 들어, 레메슬로 SSRO, 바이오프레파라티(Remeslo SSRO, Biopreparaty, 체코)로부터의 폴리베르숨(POLYVERSUM)®), 레이노우트리아 사클리넨시스(Reynoutria sachlinensis) (예를 들어, 마론 바이오이노베이션즈(Marrone BioInnovations, 미국)로부터의 레갈리아(REGALIA)®), 탈라로미세스 플라부스(Talaromyces flavus) V117b (예를 들어, 프로피타 (독일)로부터의 프로투스(PROTUS)®), 트리코더마 아스페렐룸(Trichoderma asperellum) SKT-1 (예를 들어, 쿠미아이 케미칼 인더스트리 캄파니, 리미티드(Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., 일본)로부터의 에코-호프(ECO-HOPE)®), 티. 아트로비리데(T. atroviride) LC52 (예를 들어, 아그림 테크놀로지스 리미티드(Agrimm Technologies Ltd, 뉴질랜드)로부터의 센티넬(SENTINEL)®), 티. 하르지아눔(T. harzianum) T-22 (예를 들어, 피르마 바이오웍스 인크.(Firma BioWorks Inc., 미국)로부터의 플랜트쉴드(PLANTSHIELD)®), 티. 하르지아눔 TH 35 (예를 들어, 마이콘트롤 리미티드(Mycontrol Ltd., 이스라엘)로부터의 루트 프로(ROOT PRO)®), 티. 하르지아눔 T-39 (예를 들어, 마이콘트롤 리미티드 (이스라엘) 및 막테심 리미티드(Makhteshim Ltd., 이스라엘)로부터의 트리코덱스(TRICHODEX)® 및 트리코더마(TRICHODERMA) 2000®), 티. 하르지아눔 및 티. 비리데(T. viride) (예를 들어, 아그림 테크놀로지스 리미티드 (뉴질랜드)로부터의 트리코펠(TRICHOPEL)), 티. 하르지아눔 ICC012 및 티. 비리데 ICC080 (예를 들어, 이사그로 리세르카(Isagro Ricerca, 이탈리아)로부터의 레메디어(REMEDIER)® WP), 티. 폴리스포룸(T. polysporum) 및 티. 하르지아눔 (예를 들어, 비납 바이오-이노베이션 에이비(BINAB Bio-Innovation AB, 스웨덴)로부터의 비납(BINAB)®), 티. 스트로마티쿰(T. stromaticum) (예를 들어, C.E.P.L.A.C. (브라질)로부터의 트리코밥(TRICOVAB)®), 티. 비렌스(T. virens) GL-21 (예를 들어, 세르티스 엘엘씨(Certis LLC, 미국)로부터의 소일가드(SOILGARD)®), 티. 비리데 (예를 들어, 에코센스 랩스. (인디아) 프라이빗 리미티드(Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd., 인도)로부터의 트리에코(TRIECO)®, 티. 스타네스 앤 캄파니 리미티드(T. Stanes & Co. Ltd., 인도)로부터의 바이오-큐어(BIO-CURE)® F), 티. 비리데 TV1 (예를 들어, 아그리바이오테크 에스알엘(Agribiotec srl, 이탈리아)로부터의 티. 비리데 TV1), 울로클라디움 오우데만시이(Ulocladium oudemansii) HRU3 (예를 들어, 보트리-젠 리미티드(Botry-Zen Ltd, 뉴질랜드)로부터의 보트리-젠(BOTRY-ZEN)®);
M) 성장 조절제
아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿼트 (클로르메쿼트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸퓨리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿼트 (메피쿼트 클로라이드), 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 (프로헥사디온-칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리-아이오도벤조산, 트리넥사팍-에틸 및 유니코나졸;
N) 제초제
- 아세트아미드: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메테나미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메톨라클로르, 메타자클로르, 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 테닐클로르;
- 아미노산 유도체: 빌라나포스, 글리포세이트, 글루포시네이트, 술포세이트;
- 아릴옥시페녹시프로피오네이트: 클로디나포프, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프, 플루아지포프, 할록시포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-테푸릴;
- 비피리딜: 디쿼트, 파라쿼트;
- (티오)카르바메이트: 아술람, 부틸레이트, 카르베타미드, 데스메디팜, 디메피페레이트, 엡탐 (EPTC), 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 펜메디팜, 프로술포카르브, 피리부티카르브, 티오벤카르브, 트리알레이트;
- 시클로헥산디온: 부트록시딤, 클레토딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;
- 디니트로아닐린: 벤플루랄린, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 트리플루랄린;
- 디페닐 에테르: 아시플루오르펜, 아클로니펜, 비페녹스, 디클로포프, 에톡시펜, 포메사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜;
- 히드록시벤조니트릴: 보목시닐, 디클로베닐, 이옥시닐;
- 이미다졸리논: 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르;
- 페녹시 아세트산: 클로메프로프, 2,4-디클로로페녹시아세트산 (2,4-D), 2,4-DB, 디클로르프로프, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프;
- 피라진: 클로리다존, 플루펜피르-에틸, 플루티아세트, 노르플루라존, 피리데이트;
- 피리딘: 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 디플루페니칸, 디티오피르, 플루리돈, 플루록시피르, 피클로람, 피콜리나펜, 티아조피르;
- 술포닐 우레아: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 메소술푸론, 메타조술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 1-((2-클로로-6-프로필-이미다조[1,2-b]피리다진-3-일)술포닐)-3-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)우레아;
- 트리아진: 아메트린, 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 에티오진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 프로메트린, 시마진, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리아지플람;
- 우레아: 클로로톨루론, 다이무론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 테부티우론;
- 기타 아세토락테이트 신타제 억제제: 비스피리박-나트륨, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플로라술람, 플루카르바존, 플루메트술람, 메토술람, 오르토-술파무론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피록사술폰, 피록스술람;
- 기타: 아미카르바존, 아미노트리아졸, 아닐로포스, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루레세이트, 벤조페납, 벤타존, 벤조비시클론, 비시클로피론, 브로마실, 브로모부티드, 부타페나실, 부타미포스, 카펜스트롤, 카르펜트라존, 시니돈-에틸, 클로르탈, 신메틸린, 클로마존, 쿠밀루론, 시프로술파미드, 디캄바, 디펜조쿼트, 디플루펜조피르, 드레크슬레라 모노세라스(Drechslera monoceras), 엔도탈, 에토푸메세이트, 에토벤자니드, 페녹사술폰, 펜트라자미드, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 인다노판, 이속사벤, 이속사플루톨, 레나실, 프로파닐, 프로피자미드, 퀸클로락, 퀸메락, 메소트리온, 메틸 아르손산, 나프탈람, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 펜톡사존, 피녹사덴, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라족시펜, 피라졸리네이트, 퀴노클라민, 사플루페나실, 술코트리온, 술펜트라존, 테르바실, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카르바존, 토프라메존, (3-[2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리미딘-1-일)-페녹시]-피리딘-2-일옥시)-아세트산 에틸 에스테르, 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-피리미딘-4-카르복실산 메틸 에스테르, 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸-페녹시)-피리다진-4-올, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-피리딘-2-카르복실산, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르 및 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-3-디메틸아미노-2-플루오로-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르;
O) 살곤충제
- 유기(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;
- 카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;
- 피레트로이드: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린;
- 곤충 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시라마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 쥬베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트;
- 니코틴성 수용체 효능제/길항제 화합물: 클로티아니딘, 디노테푸란, 플루피라디푸론, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-2-니트리미노-3,5-디메틸-[1,3,5]트리아지난;
- GABA 길항제 화합물: 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-메틸-페닐)-4-술피나모일-1H-피라졸-3-카르보티오산 아미드;
- 마크로시클릭 락톤 살곤충제: 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드, 스피네토람;
- 미토콘드리아 전자 수송 억제제 (METI) I 살응애제: 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림;
- METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;
- 탈커플링제: 클로르페나피르;
- 산화성 인산화 억제제: 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르기트;
- 탈피 교란제 화합물: 크리오마진;
- 혼합 기능 옥시다제 억제제: 피페로닐 부톡시드;
- 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브, 메타플루미존;
- 기타: 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르탑, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시아지피르 (HGW86), 시에노피라펜, 플루피라조포스, 시플루메토펜, 아미도플루메트, 이미시아포스, 비스트리플루론 및 피리플루퀴나존.
또한, 본 발명은 하나 이상의 각각의 화합물 I 또는 VIII (성분 1) 및 식물 보호에 유용한, 예를 들어 군 A) 내지 O)로부터 선택된 하나 이상의 추가의 활성 물질 (성분 2), 특히 하나의 추가의 살진균제, 예를 들어 상기 기재된 바와 같은 군 A) 내지 L)로부터의 하나 이상의 살진균제, 및 원하는 경우에 하나의 적합한 용매 또는 고체 담체의 혼합물을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 상기 혼합물은 이들 중 다수가 상기 적용률에서 유해 진균에 대해 보다 높은 효율을 보여주기 때문에 특히 흥미롭다. 또한, 각각의 화합물 I 또는 VIII 및 상기 기재된 바와 같은 군 A) 내지 L)로부터의 하나 이상의 살진균제의 혼합물로 유해 진균을 퇴치하는 것은, 각각의 개별 화합물 I 또는 VIII, 또는 군 A) 내지 L)로부터의 개별 살진균제로 상기 진균을 퇴치하는 것보다 더 효율적이다. 각각의 화합물 I 또는 VIII을 군 A) 내지 O)로부터의 하나 이상의 활성 물질과 함께 적용함으로써, 상승작용 효과를 얻을 수 있으며, 즉 개별 효과들의 단순 부가보다 더 큰 효과를 얻는다 (상승작용적 혼합물).
이는 각각의 화합물 I 또는 VIII 및 하나 이상의 추가의 활성 물질을 동시에, 공동으로 (예를 들어, 탱크-믹스) 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 적용함으로써 수득될 수 있으며, 여기서 개별 적용들 사이의 시간 간격은 1차로 적용되는 활성 물질이 추가의 활성 물질(들)의 적용 시점에서도 충분한 양으로 작용 부위에서 여전히 발생하는 것을 보장하도록 선택된다. 적용 순서는 본 발명의 실시에 있어서 필수적인 것은 아니다.
2원 혼합물, 즉 하나의 각각의 화합물 I 또는 VIII (성분 1) 및 하나의 추가의 활성 물질 (성분 2), 예를 들어 군 A) 내지 O)로부터의 하나의 활성 물질을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 성분 1 및 성분 2의 중량비는 일반적으로 사용되는 활성 물질의 특성에 따라 달라지며, 이것은 통상적으로 1:100 내지 100:1 범위, 적절하게는 1:50 내지 50:1 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1 범위, 특히 1:3 내지 3:1 범위이다.
3원 혼합물, 즉 하나의 각각의 화합물 I 또는 VIII (성분 1) 및 제1 추가의 활성 물질 (성분 2) 및 제2 추가의 활성 물질 (성분 3), 예를 들어 군 A) 내지 O)로부터의 2종의 활성 물질을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 성분 1 및 성분 2의 중량비는 사용되는 활성 물질의 특성에 따라 달라지며, 이것은 바람직하게는 1:50 내지 50:1 범위, 특히 1:10 내지 10:1 범위이고, 성분 1 및 성분 3의 중량비는 바람직하게는 1:50 내지 50:1 범위, 특히 1:10 내지 10:1 범위이다.
또한 각각의 화합물 I 또는 VIII (성분 1) 및 군 A)로부터 선택된, 특히 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈; 파목사돈, 페나미돈; 빅사펜, 보스칼리드, 플루오피람, 플룩사피록사드, 이소피라잠, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산; 아메톡트라딘, 시아조파미드, 플루아지남, 펜틴 염, 예컨대 펜틴 아세테이트로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
각각의 화학식 I 또는 VIII의 화합물 (성분 1) 및 군 B)로부터 선택된, 특히 시프로코나졸, 디페노코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 프로클로라즈, 페나리몰, 트리포린; 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 스피록사민; 펜헥사미드로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
각각의 화학식 I 또는 VIII의 화합물 (성분 1) 및 군 C)로부터 선택된, 특히 메탈락실, (메탈락실-M) 메페녹삼, 오푸레이스로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
각각의 화학식 I 또는 VIII의 화합물 (성분 1) 및 군 D)로부터 선택된, 특히 베노밀, 카르벤다짐, 티오파네이트-메틸, 에타복삼, 플루오피콜리드, 족사미드, 메트라페논, 피리오페논으로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 각각의 화합물 I 또는 VIII (성분 1) 및 군 E)로부터 선택된, 특히 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 각각의 화합물 I 또는 VIII (성분 1) 및 군 F)로부터 선택된, 특히 이프로디온, 플루디옥소닐, 빈클로졸린, 퀴녹시펜으로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 각각의 화합물 I 또는 VIII (성분 1) 및 군 G)로부터 선택된, 특히 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리카르브, 벤티아발리카르브, 만디프로파미드, 프로파모카르브로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 각각의 화합물 I 또는 VIII (성분 1) 및 군 H)로부터 선택된, 특히 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 황, 만코제브, 메티람, 프로피네브, 티람, 캅타폴, 폴페트, 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 디티아논으로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 각각의 화합물 I 또는 VIII (성분 1) 및 군 I)로부터 선택된, 특히 카르프로파미드 및 페녹사닐로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 각각의 화합물 I 또는 VIII (성분 1) 및 군 J)로부터 선택된, 특히 아시벤졸라르-S-메틸, 프로베나졸, 티아디닐, 포세틸, 포세틸-알루미늄, H3PO3 및 그의 염로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 각각의 화합물 I 또는 VIII (성분 1) 및 군 K)로부터 선택된, 특히 시목사닐, 프로퀴나지드 및 N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복스아미드로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 각각의 화합물 I 또는 VIII (성분 1) 및 군 L)로부터 선택된, 특히 바실루스 서브틸리스 균주 NRRL 번호 B-21661, 바실루스 푸밀루스 균주 NRRL 번호 B-30087 및 울로클라디움 오우데만시이로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
따라서, 본 발명은 또한 하나의 각각의 화합물 I 또는 VIII (성분 1) 및 표 B의 행 B-1 내지 B-372의 칼럼 "성분 2"로부터 선택된 하나의 추가의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
추가 실시양태는 표 B에 열거된 조성물 B-1 내지 B-372에 관한 것이며, 여기서 표 B의 행은 각 경우에 본 명세서에서 화학식 I의 개별화된 화합물들 중 하나 (성분 1) 및 해당 행에 언급된 군 A) 내지 O)로부터의 추가의 해당 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 살진균 조성물에 상응한다. 바람직하게는, 기재된 조성물은 활성 물질을 상승작용적 유효량으로 포함한다.
<표 B> 하나의 개별화된 화합물 I 및 군 A) 내지 O)로부터의 하나의 추가의 활성 물질을 포함하는 조성물
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
추가 실시양태는 표 B2에 열거된 조성물 B2-1 내지 B2-372에 관한 것이며, 여기서 표 B2의 행은 각 경우에 본 명세서에서 화학식 VIII의 개별화된 화합물들 중 하나 (성분 1) 및 해당 행에 언급된 군 A) 내지 O)로부터의 추가의 해당 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 살진균 조성물에 상응한다. 바람직하게는, 기재된 조성물은 활성 물질을 상승작용적 유효량으로 포함한다.
표 B2: 하나의 개별화된 화합물 VIII 및 군 A) 내지 O)로부터의 하나의 추가의 활성 물질을 포함하는 조성물. 이 표는, 제1 칼럼에서 개별화된 혼합물의 번호/명칭이 "B-…" 대신에 "B2-…"로 명명되고, 제2 칼럼에서는 각 행에서 "하나의 개별화된 화합물 I" 대신에 "하나의 개별화된 화합물 VIII"이 언급된 표 B에 상응한다.
성분 2로서 지칭된 활성 물질, 그의 제조법 및 유해 진균에 대한 그의 활성은 공지되어 있고 (http://www.alanwood.net/pesticides/ 참조); 이들 물질은 상업적으로 입수가능하다. IUPAC 명명법에 의해 기재된 화합물, 그의 제조법 및 그의 살진균 활성이 또한 공지되어 있다 (문헌 [Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968]; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657 참조).
활성 물질의 혼합물은, 통상의 수단, 예를 들어 각각의 화합물 I 및 VIII의 조성물에 대해 제시된 수단에 의해 활성 성분 이외에도 하나 이상의 불활성 성분을 포함하는 조성물로서 제조될 수 있다.
이러한 조성물의 통상적인 성분에 관해서는, 각각의 화합물 I 및 VIII을 함유하는 조성물에 대해 제시된 설명을 참고하도록 한다.
본 발명에 따른 활성 물질의 혼합물은, 화학식 I의 화합물과 같이, 살진균제로서 적합하다. 이는 특별히 아스코미세테스, 바시디오미세테스, 듀테로미세테스 및 페로노스포로미세테스 (이명: 오오미세테스) 강으로부터의 광범위한 스펙트럼의 식물병원성 진균에 대한 현저한 효과를 특징으로 한다. 또한, 각각의 화합물 I 및 VIII, 및 각각의 화합물 I 및 VIII을 함유하는 조성물의 살진균 활성에 대한 설명을 각각 참조한다.
I. 합성 실시예
출발 화합물을 적당하게 변형하여, 하기 합성 실시예에 나타낸 절차를 이용하여 추가의 화합물 I을 수득하였다. 생성된 화합물을 물리적 데이터와 함께 하기 표 I에 열거하였다.
실시예 1: 1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-에톡시-3-메틸-부틸]-1,2,4-트리아졸 (화합물 I-7)의 제조
단계 1:
중간체 1-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-2-[1,2,4]트리아졸-1-일-에타논을 WO 2010/0146114에서 기재된 바와 같이 제조하였다.
상기 언급된 에타논 (120.0 g, 0.34 mol)을 디클로로메탄 (DCM, 2.5 L) 중 MgBr 디에틸 에테레이트 (195.8 g, 0.76 mol)의 용액에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 약 90분 동안 교반하였다. 이어서, 이 혼합물을 약 0℃로 냉각시키고, 이소프로필 염화마그네슘 (THF 중 2 M 용액 344.5 mL, 0.69 mol)을 적가하였다. 혼합물을 실온으로 가온되도록 한 다음, 포화 염화암모늄 용액을 첨가하여 켄칭하였다. 유기 성분을 DCM으로 3회 추출하고, 유기 상을 합하고, 건조시키고, 용매를 증발시켰다. MTBE의 첨가로 미반응 출발 물질의 침전물이 생성되었고, 이를 여과하였다. 이어서, 여과물을 역상 크로마토그래피를 사용하여 정제하여 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올을 갈색 오일로서 수득하였다 (31.1 g, 23%, HPLC Rt = 1.305 min, 질량=392).
단계 2:
50 mL의 THF 중 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (2.0 g, 10 mmol)의 용액에 수소화나트륨 (350 mg)을 실온에서 첨가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 15분 동안 교반하고, 이어서 에틸아이오다이드 (2.39 g, 20 mmol)를 첨가하고, 70℃에서 2일 동안 교반하였다. 수소화나트륨 (350 mg) 및 에틸아이오다이드 (2.39 g, 20 mmol)의 또 다른 첨가 후에, 혼합물을 70℃에서 1일 동안 더 교반하였다. 이어서, 염화암모늄 수용액을 첨가하고, 혼합물을 MTBE로 추출하고, 건조시키고, 증발시켰다. 조 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제하여 1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-에톡시-3-메틸-부틸]-1,2,4-트리아졸을 무색 오일로서 수득하였다 (75 mg, 3%; HPLC-MS Rt = 1.42 min; 질량=420).
실시예 2: 1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-에톡시-부틸]-1,2,4-트리아졸 (화합물 I-2)의 제조
단계 1:
1L의 THF 중 1-브로모-2-클로로-4-(4-클로로페녹시)벤젠 (410.0 g, 1.29 mol)의 용액에 이소프로필 염화마그네슘 (1.289 L, THF 중 1.3 M)을 실온에서 적가하고, 30분 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 가벼운 냉각 (20 내지 30℃) 하에 3L의 THF 중 프로파노일 클로라이드 (155.08 g, 1,68 mol), 삼염화알루미늄 (5.66 g, 40 mmol), 염화리튬 (3,6 g, 80 mmol) 및 염화구리 (4.2 g, 40 mmol)의 용액에 적가하였다. 실온에서 30분 후에, 생성된 혼합물을 10℃에서 염화암모늄 수용액으로 켄칭하고, MTBE로 추출하였다. 유기 상을 암모니아 수용액, 물, 이어서 염화암모늄으로 연속하여 세척하고, 건조시키고, 증발시켜, 증류 후에 1-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]프로판-1-온을 수득하였다 (297.0 g, bp=162-168℃, P= 1 mbar).
단계 2
THF (1L) 및 건조 DMSO (2L) 중 수소화나트륨 (35.72 g, 1.49 mol)의 용액에 5℃에서 아르곤 적가 하에 건조 DMSO (2 L) 중 트리메틸술포늄 아이오다이드 (290.5 g, 1.42 mol)를 첨가하였다. 혼합물을 5℃에서 1시간 동안 교반하고, 이어서 DMSO (500 mL) 중 1-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]프로판-1-온 (199.0 g, 0.65 mol)을 적가하였다. 이어서, 생성된 혼합물을 밤새 실온으로 가온하고, 염화암모늄 수용액 및 빙수로 켄칭한 다음, MTBE로 추출하였다. 유기 용매를 물로 세척하고, 건조시키고, 증발시켜 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-에틸-옥시란을 황색빛 고체로서 수득하였다 (216.0 g, 97%).
Figure pct00049
단계 3
N-메틸-2-피롤리돈 (2L) 중에 용해시킨 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-에틸-옥시란 (216.0 g, 0.63 mol)에 수산화나트륨 (62.87 g, 1.57 mol) 및 트리아졸 (217.1 g, 3.14 mol)을 실온에서 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 140℃에서 12시간 동안 교반하였다. 이어서, 염화암모늄 수용액 및 빙수를 첨가하고, 혼합물을 MTBE로 추출하고, 염화리튬 수용액으로 세척하였다. 조 잔류물을 디이소프로필에테르 중 재결정화에 의해 정제하여 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 화합물을 무색 고체로서 수득하였다 (127.0 g, 51%; m.p.=140-142℃).
단계 4: 에테르
15 mL의 THF 중 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (0.5 g)의 용액에 수소화나트륨 (42 mg)을 실온에서 첨가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 30분 동안 교반하고, 이어서 에틸아이오다이드 (0.25 g)를 첨가하고, 실온에서 18시간 동안, 이어서 120℃에서 10시간 동안, 이어서 195℃에서 2시간 동안 마이크로웨이브 조사 (P=13.9 mBar) 하에 교반하였다. 염화나트륨 수용액의 첨가 후에, 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고, 건조시키고, 증발시켰다. 조 잔류물을 실리카 겔 상에서 정제하여 1-[2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-2-에톡시-부틸]-1,2,4-트리아졸을 무색 오일로서 수득하였다 (67 mg, 12%; HPLC-MS Rt =1.371 min; 질량=406).
표 I에 열거된 화합물 I을 유사한 방식으로 제조하였다.
<표 I>
Figure pct00050
*: HPLC 방법 데이터:
이동상: A: 물+0.1% TFA, B: 아세토니트릴; 구배: 1.5 min 내 5% B → 100% B; 온도: 60℃; MS 방법: ESI 양성; 질량 면적 (m/z): 10-700; 유량: 1.5 min 내 0.8 ml/min 내지 1.0 ml/min; 칼럼: 키네텍스(Kinetex) XB C18 1.7 μ 50 x 2.1 mm; 장치: 시마즈 넥세라(Shimadzu Nexera) LC-30 LCMS-2020
II. 유해 진균에 대한 작용의 실시예
화학식 I의 화합물의 살진균 작용을 하기 실험에 의해 입증하였다.
A. 온실
분무 용액을 여러 단계로 제조하였다:
원액을 제조하였다: 아세톤 및/또는 디메틸술폭시드 및 습윤제/유화제 웨톨(Wettol) (에톡실화 알킬페놀 기재)의 혼합물을 99 대 1의 용매-유화제 (부피) 비로 화합물 25 mg에 첨가하여 총 5 ml가 되도록 하였다. 이어서, 총 부피 100 ml까지 물을 첨가하였다. 이 원액을 기재된 용매-유화제-물 혼합물로 제시된 농도까지 희석하였다.
G1 세프토리아 트리티시에 의해 유발되는 밀 상에서의 잎무늬병의 예방적 방제 (세프트르(Septtr) P7)
화분에서 키운 밀 묘목의 잎을 기재된 바와 같이 제조된 활성 화합물 또는 그의 혼합물의 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 식물을 공기-건조되도록 하였다. 7일 후에, 식물을 세프토리아 트리티시의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 18-22℃ 및 100%에 근접한 상대 습도의 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 4일 후에, 식물을 18-22℃ 및 70%에 근접한 상대 습도의 챔버로 옮겼다. 4주 후에, 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다.
G2 세프토리아 트리티시에 의해 유발되는 밀 상에서의 잎무늬병의 치유적 방제 (세프트르 K7)
화분에서 키운 밀 묘목의 잎을 세프토리아 트리티시의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 18-22℃ 및 100%에 근접한 상대 습도의 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 4일 후에, 식물을 18-22℃ 및 70%에 근접한 상대 습도의 챔버로 옮겼다. 접종 7일 후에, 식물을 기재된 바와 같이 제조된 활성 화합물 또는 그의 혼합물의 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 이어서, 식물을 18-22℃ 및 70%에 근접한 상대 습도의 챔버로 다시 옮겼다. 4주 후에, 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다.
G3 세프토리아 트리티시에 의해 유발되는 밀 상에서의 잎무늬병의 예방적 방제 (세프트르 P1)
화분에서 키운 밀 묘목의 잎을 기재된 바와 같이 제조된 활성 화합물 또는 그의 혼합물의 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 식물을 공기-건조되도록 하였다. 다음날, 식물을 세프토리아 트리티시의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 18-22℃ 및 100%에 근접한 상대 습도의 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 4일 후에, 식물을 18-22℃ 및 70%에 근접한 상대 습도의 챔버로 옮겼다. 4주 후에, 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %으로서 시각적으로 평가하였다. 본 시험에서, 각각 실시예 I-1, I-2, I-3, I-5 및 I-6으로부터의 활성 물질 300 ppm으로 처리한 식물은 5% 이하의 감염을 나타낸 반면, 비처리된 식물은 90% 감염되었다.
G4 파코프소라 파키리지에 의해 유발되는 대두 상에서의 대두녹병의 보호적 방제 (파크파(Phakpa) P2)
화분에서 키운 대두 묘목의 잎을 하기 기재된 바와 같은 농도의 활성 성분 또는 그의 혼합물을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 식물을 공기-건조되도록 하였다. 시험 식물을 23-27℃ 및 상대 습도 60 내지 80%의 온실 챔버에서 2일 동안 재배하였다. 이어서, 식물을 파코프소라 파키리지의 포자로 접종하였다. 인공 접종의 성공을 보장하기 위하여, 식물을 약 95% 상대 습도 및 20 내지 24℃의 가습 챔버로 24시간 동안 옮겨두었다. 시험 식물을 23-27℃ 및 상대 습도 60 내지 80%의 온실 챔버에서 14일 동안 재배하였다. 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다.
G5 토마토 상에서의 하역병의 예방적 살진균 방제 (알테르나리아 솔라니) (알테소(Alteso) P1)
토마토 식물의 어린 묘목을 화분에서 키웠다. 이들 식물을 하기 표에 언급된 농도의 활성 성분 또는 그의 혼합물을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 처리된 식물을 알테르나리아 솔라니의 수성 현탁액으로 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 가습 챔버로 즉시 옮겼다. 18 내지 20℃ 및 100%에 근접한 상대 습도에서 5일 후에, 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다. 본 시험에서, 각각 실시예 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5 및 I-6으로부터의 활성 물질 300 ppm으로 처리한 식물은 15% 이하의 감염을 나타낸 반면, 비처리된 식물은 90% 감염되었다.
G6 푹시니아 레콘디타에 의해 유발되는 밀 상에서의 갈색녹병의 예방적 방제 (푹크르트(Puccrt) P1)
화분에서 키운 밀 묘목의 초기 발생된 2개의 잎을 하기 기재된 바와 같은 농도의 활성 성분 또는 그의 혼합물을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음날, 식물을 푹시니아 레콘디타의 포자로 접종하였다. 인공 접종의 성공을 보장하기 위하여, 식물을 95 내지 99% 상대 습도 및 20 내지 24℃의 빛이 들지 않는 가습 챔버에 24시간 동안 옮겨두었다. 이어서, 시험 식물을 20-24℃ 및 상대 습도 65 내지 70%의 온실 챔버에서 6일 동안 재배하였다. 잎 상에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 %로서 시각적으로 평가하였다. 본 시험에서, 각각 실시예 I-4 및 I-5로부터의 활성 물질 300 ppm으로 처리한 식물은 5% 이하의 감염을 나타낸 반면, 비처리된 식물은 90% 감염되었다.
마이크로테스트
활성 화합물을 디메틸 술폭시드 중 10000 ppm의 농도를 갖는 원액으로서 개별적으로 제제화하였다.
M1 마이크로타이터플레이트 시험에서의 도열병 피리쿨라리아 오리자에에 대한 활성 (피리오르(Pyrior))
원액을 비에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물을 사용하여 언급된 농도로 희석하였다. 이어서, 수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 용액 중 피리쿨라리아 오리자에의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18℃의 온도에서 수증기-포화 챔버에 넣었다. 흡광 광도계를 사용하여, 접종 후 7일 경과시 405 nm에서 MTP를 측정하였다. 화합물 I-1, I-2, I-3 및 I-5는 32 ppm에서 7% 이하의 성장을 나타내었다.
M2 마이크로타이터플레이트 시험에서의 잿빛곰팡이병 보트리티스 시네레아에 대한 활성 (보트르시(Botrci))
원액을 비에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물을 사용하여 언급된 농도로 희석하였다. 이어서, 수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-아세트산나트륨 용액 중 보트르시 시네레아의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18℃의 온도에서 수증기-포화 챔버에 넣었다. 흡광 광도계를 사용하여, 접종 후 7일 경과시 405 nm에서 MTP를 측정하였다. 화합물 I-1, I-2, I-3 및 I-5는 32 ppm에서 10% 이하의 성장을 나타내었다.
M3 알테르나리아 솔라니에 의해 유발되는 하역병에 대한 활성 (알테소)
원액을 비에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물을 사용하여 언급된 농도로 희석하였다. 이어서, 수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 용액 중 알테르나리아 솔라니의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18℃의 온도에서 수증기-포화 챔버에 넣었다. 흡광 광도계를 사용하여, 접종 후 7일 경과시 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
M4 세프토리아 트리티시에 의해 유발되는 밀 상에서의 잎무늬병에 대한 활성 (세프트르)
원액을 비에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물을 사용하여 언급된 농도로 희석하였다. 이어서, 수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 용액 중 세프토리아 트리티시의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18℃의 온도에서 수증기-포화 챔버에 넣었다. 흡광 광도계를 사용하여, 접종 후 7일 경과시 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
M5 렙토스파에리아 노도룸에 의해 유발되는 밀 점무늬병에 대한 활성 (렙트노(Leptno))
원액을 비에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물을 사용하여 언급된 농도로 희석하였다. 이어서, 수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 용액 중 렙토스파에리아 노도룸의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18℃의 온도에서 수증기-포화 챔버에 넣었다. 흡광 광도계를 사용하여, 접종 후 7일 경과시 405 nm에서 MTP를 측정하였다. 화합물 I-1, I-2, I-3 및 I-5는 32 ppm에서 3% 이하의 성장을 나타내었다.
측정된 파라미터를 활성 화합물-무함유 대조군 변이체의 성장 (100%) 및 진균-무함유 및 활성 화합물-무함유 블랭크 값과 비교하여 각각의 활성 화합물에서의 병원체의 상대 성장 (%)을 결정하였다.
Figure pct00051
Figure pct00052

Claims (15)

  1. 하기 화학식 I의 화합물, 및 그의 N-옥시드 및 농업상 허용되는 염.
    <화학식 I>
    Figure pct00053

    상기 식에서,
    X1, X2는 서로 독립적으로 할로겐으로부터 선택되고;
    R1은 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페닐-C2-C4-알케닐 또는 페닐-C2-C4-알키닐이고;
    R2는 에틸이고;
    여기서 R1 및/또는 R2의 지방족 모이어티는 1, 2, 3개 또는 최대 가능한 개수 이하의 동일하거나 상이한 기 Ra를 보유할 수 있고, 상기 Ra는 서로 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로부터 선택되고;
    여기서 R1의 시클로알킬 및/또는 페닐 모이어티는 1, 2, 3, 4, 5개 또는 최대 개수 이하의 동일하거나 상이한 기 Rb를 보유할 수 있고, 상기 Rb는 서로 독립적으로 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, X1이 Cl인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, X2가 Cl인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 비치환되거나 또는 1, 2, 3개 또는 최대 가능한 개수 이하의 동일하거나 상이한 기 Ra에 의해 치환된 C1-C4-알킬인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 비치환된 것인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, X1 및 X2가 Cl이고, R2가 비치환되고, R1이 CH3, C2H5, 시클로프로필, C≡CH, CH2CH2CH2CH3, C≡CCH3 또는 CH(CH3)인 화합물.
  7. 하기 화학식 IIIa의 화합물을 염기성 조건 하에 하기 화학식 II의 할로-페놀과 반응시키고;
    <화학식 IIIa>
    Figure pct00054

    (상기 식에서, X2는 제1항 또는 제3항에서와 같이 정의되고, Y는 F 또는 Cl이고, X3은 I 또는 Br임)
    <화학식 II>
    Figure pct00055

    (상기 식에서, X1은 제1항 또는 제2항에서와 같이 정의됨)
    생성된 하기 화학식 IVa의 화합물을 이소프로필마그네슘 브로마이드와 반응시키는 것에 이어서 아세틸 클로라이드와 반응시키고;
    <화학식 IVa>
    Figure pct00056

    (상기 식에서, X1 및 X2는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에서와 같이 정의됨)
    생성된 하기 화학식 V의 화합물을 할로겐화시키고;
    <화학식 V>
    Figure pct00057

    (상기 식에서, X1 및 X2는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에서와 같이 정의됨)
    생성된 하기 화학식 VI의 화합물을 염기성 조건 하에 1H-1,2,4-트리아졸과 반응시키고;
    <화학식 VI>
    Figure pct00058

    (상기 식에서, X1 및 X2는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에서와 같이 정의되고, Hal은 할로겐을 나타냄)
    생성된 하기 화학식 VII의 화합물을 R1-M (여기서, R1은 제1항, 제4항 및 제6항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고, M은 MgBr, MgCl, Li 또는 Na임)과 반응시키고;
    <화학식 VII>
    Figure pct00059

    (상기 식에서, X1 및 X2는 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에서와 같이 정의됨)
    생성된 하기 화학식 VIII의 화합물을 염기성 조건 하에 R2-LG (여기서, R2는 제1항 또는 제5항에서와 같이 정의되고, LG는 친핵성으로 대체가능한 이탈기임)와 반응시켜
    <화학식 VIII>
    Figure pct00060

    (상기 식에서, X1, X2 및 R1은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에서와 같이 정의됨)
    화학식 I의 화합물을 수득하는 것
    을 포함하는, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물의 제조 방법.
  8. 하기 화학식 IIIa의 화합물을 이소프로필마그네슘 할라이드와 반응시키는 것에 이어서 화학식 IX R1-COCl (여기서, R1은 제1항, 제4항 및 제6항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같음)의 화합물과 반응시키고;
    <화학식 IIIa>
    Figure pct00061

    (상기 식에서, X2는 제1항 또는 제3항에서와 같이 정의되고, Y는 F 또는 Cl이고, X3은 I 또는 Br임)
    생성된 하기 화학식 X의 화합물을 염기성 조건 하에 하기 화학식 II의 할로-페놀을 사용하여 전환시키고;
    <화학식 X>
    Figure pct00062

    (상기 식에서, X2는 제1항 또는 제3항에서와 같이 정의되고, Y는 F 또는 Cl이고, R1은 제1항, 제4항 및 제6항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같음)
    <화학식 II>
    Figure pct00063

    (상기 식에서, X1은 제1항 또는 제2항에서와 같이 정의됨)
    생성된 하기 화학식 Va의 화합물을 트리메틸술프(옥스)오늄 할라이드와 반응시키고;
    <화학식 Va>
    Figure pct00064

    (상기 식에서, X1, X2 및 R1은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에서와 같이 정의됨)
    생성된 하기 화학식 XI의 화합물을 염기성 조건 하에 1H-1,2,4-트리아졸과 반응시키고;
    <화학식 XI>
    Figure pct00065

    (상기 식에서, X1, X2 및 R1은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에서와 같이 정의됨)
    생성된 하기 화학식 VIII의 화합물을 염기성 조건 하에 R2-LG (여기서, R2는 제1항 또는 제5항에서와 같이 정의되고, LG은 친핵성으로 대체가능한 이탈기임)와 반응시켜
    <화학식 VIII>
    Figure pct00066

    (상기 식에서, X1, X2 및 R1은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에서와 같이 정의됨)
    화학식 I의 화합물을 수득하는 것
    을 포함하는, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물의 제조 방법.
  9. 하기 화학식 XI의 화합물을 산성 조건 하에 R2-OH (여기서, R2는 제1항 또는 제5항에 정의된 바와 같음)와 반응시키고;
    <화학식 XI>
    Figure pct00067

    (상기 식에서, X1, X2 및 R1은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에서와 같이 정의됨)
    생성된 하기 화학식 XII의 화합물을 할로겐화제 또는 술폰화제와 반응시키고;
    <화학식 XII>
    Figure pct00068

    (상기 식에서, X1, X2, R1 및 R2는 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에서와 같이 정의됨)
    생성된 하기 화학식 XIII의 화합물을 1H-1,2,4-트리아졸과 반응시켜
    <화학식 XIII>
    Figure pct00069

    (상기 식에서, X1, X2, R1 및 R2는 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에서와 같이 정의되고, LG는 친핵성으로 대체가능한 이탈기임)
    화합물 I을 수득하는 것
    을 포함하는, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물의 제조 방법.
  10. 하기 화학식 XII의 화합물.
    <화학식 XII>
    Figure pct00070

    상기 식에서, X1, X2, R1 및 R2는 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에서와 같이 정의된다.
  11. 하기 화학식 VIII 및 XI의 화합물.
    <화학식 VIII>
    Figure pct00071

    <화학식 XI>
    Figure pct00072

    상기 식에서, X1, X2 및 R1은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에서와 같이 정의되고, 단,
    1) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH(CH2CH3)2, C(CH3)3, CH2CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH2CH3, CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CH=CH2, CH=CHCH3, CH2CH=CH2, C(CH3)=CH2, CH=CHCH2CH3, CH2CH=CHCH3, CH2CH2CH=CH2, CH(CH=CH2)2, CH=C(CH3)2, CH=CHCH2CH2CH3, CH=CHCH2CH2CH2CH3, CH=CHC(CH3)3, C≡CH, C≡CCH3, C≡CCH2CH3, CH2C≡CCH3, CH2CH2C≡CH, CH(C≡CH)2, C≡CCH2CH2CH3, C≡CCH(CH3)2, C≡CCH2CH2CH2CH3, C≡CC(CH3)3, C3H5 (시클로프로필), 1-Cl-시클로프로필, 1-F-시클로프로필, C4H7, C6H11 (시클로헥실), CH2-C3H5, CH2CN, CH2CH2CN, CH2C(CH3)=CH2, C5H9 (시클로펜틸), CH(CH3)CH2CH3, CH2C≡CH, CH2C≡CCH2CH3, CH(CH3)C3H5, 1-메틸-시클로프로필, 1-CN-시클로프로필 또는 CH(CH3)CN인 화합물; 및
    2) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 모이어티 AR1인 화합물; 및
    Figure pct00073

    (식 중,
    #은 화학식 VIII에 대한 부착 지점을 나타내고,
    X는 C1-C4-알칸디일, C2-C4-알킨디일 또는 결합이고;
    R은 할로겐, CN, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 또는 C1-C4-할로겐알콕시이고;
    n은 정수이고, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5임)
    3) X1이 Cl 또는 F이고, X2가 Cl이고, R1이 CH3인 화합물; 및
    4) X1이 Cl 또는 F이고, X2가 Cl이고, R1이 CH2OCH3인 화합물; 및
    5) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 CH=CHC6H5, CH=CH(4-Cl-C6H4), CH=CH(2,4-Cl2-C6H3), CH=CH(2,6-Cl2-C6H3), CH=CH(4-CH3-C6H4), CH=CH(4-OCH3-C6H4), CH=CH(3,4-Cl2-C6H3), CH=CH(2-F-C6H4), CH=CH(4-NO2-C6H4), CH=CH(2-NO2-C6H4), CH=CH(2-Cl-C6H4), CH=CH(4-F-C6H4) 또는 CH=CH(4-C2H5-C6H4)인 화합물; 및
    6) X1 및 X2가 Cl이고, R1이 CH2F, CH2CCl2CHCl2, CH(OCH3)2, CH2C≡CH, CH2C(Br)=CHBr, CH2CCl=CHCl 또는 CHF(CH3)인 화합물은 제외한다.
  12. 보조제 및 제1항 내지 제6항 및 제11항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I 또는 VIII의 하나 이상의 화합물, 그의 N-옥시드 또는 농업상 허용되는 염을 포함하는 농약 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 추가의 활성 물질을 추가로 포함하는 조성물.
  14. 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한, 제1항 내지 제6항 및 제11항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I 또는 VIII의 화합물, 그의 N-옥시드 및 농업상 허용되는 염 또는 제12항 또는 제13항에 정의된 바와 같은 조성물의 용도.
  15. 종자 100 kg당 0.1 g 내지 10 kg의 양의 제1항 내지 제6항 및 제11항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I 또는 VIII의 하나 이상의 화합물 또는 제12항 또는 제13항에 정의된 바와 같은 조성물로 코팅된 종자.
KR1020147006618A 2011-08-15 2012-08-14 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-에톡시-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물 KR20140054236A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11177545.8 2011-08-15
EP11177545 2011-08-15
PCT/EP2012/065835 WO2013024076A1 (en) 2011-08-15 2012-08-14 Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-ethoxy-ethyl}-1h- [1,2,4]triazole compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20140054236A true KR20140054236A (ko) 2014-05-08

Family

ID=46690497

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147006618A KR20140054236A (ko) 2011-08-15 2012-08-14 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-에톡시-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물

Country Status (19)

Country Link
US (1) US20140162876A1 (ko)
EP (1) EP2744793B1 (ko)
JP (1) JP2014524430A (ko)
KR (1) KR20140054236A (ko)
CN (1) CN103717578B (ko)
AR (1) AR087535A1 (ko)
AU (1) AU2012296886A1 (ko)
BR (1) BR112014003331A8 (ko)
CA (1) CA2841387A1 (ko)
CL (1) CL2014000125A1 (ko)
CO (1) CO6900157A2 (ko)
CR (1) CR20140057A (ko)
EA (1) EA201400230A1 (ko)
IL (1) IL230481A0 (ko)
IN (1) IN2014CN00794A (ko)
MX (1) MX2014000511A (ko)
UY (1) UY34260A (ko)
WO (1) WO2013024076A1 (ko)
ZA (1) ZA201401796B (ko)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103649057B (zh) 2011-07-13 2016-05-11 巴斯夫农业公司 杀真菌的取代的2-[2卤代烷基-4-苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
BR112014000538A2 (pt) 2011-07-15 2016-08-23 Basf Se compostos, processo para a preparação dos compostos, composições agroquímicas, utilização dos compostos e semente revestida
CA2840284A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
EP2744791B1 (en) 2011-08-15 2015-10-28 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
AR087538A1 (es) 2011-08-15 2014-04-03 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-2-alquinil/alquenil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
EP2744794B1 (en) 2011-08-15 2015-12-30 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
WO2014082880A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4] triazole compounds
PL2934147T3 (pl) 2012-12-20 2020-06-29 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związki triazolowe
HUE045274T2 (hu) 2013-01-09 2019-12-30 Basf Agro Bv Eljárás helyettesített oxiránok és triazolok elõállítására
PL3010344T3 (pl) 2013-06-18 2018-04-30 Basf Se Grzybobójcze mieszaniny i zawierające fungicydy typu strobiluriny
RU2669997C2 (ru) 2013-07-08 2018-10-17 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение и биопестицид
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015086462A1 (en) 2013-12-12 2015-06-18 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP3083540B1 (en) * 2013-12-18 2019-11-20 BASF Agro B.V. Process for the preparation of substituted phenoxyphenyl ketones
CN106170205B (zh) 2014-02-14 2020-01-17 巴斯夫农业公司 包含农药、脂肪酰胺和乳酰胺的可乳化浓缩物
CA2948208A1 (en) 2014-05-13 2015-11-19 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP3272217A1 (en) 2014-06-25 2018-01-24 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions
BR112016030281B1 (pt) 2014-07-14 2022-02-15 Basf Se Composições, uso de uma composição, método para o combate dos fungos fitopatogênicos e sementes revestidas
WO2016071167A1 (en) 2014-11-07 2016-05-12 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3111763A1 (en) 2015-07-02 2017-01-04 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
CN107809906A (zh) 2015-07-02 2018-03-16 巴斯夫农业公司 包含三唑化合物的农药组合物
US11241012B2 (en) 2016-03-16 2022-02-08 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
WO2017157920A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
JP6903074B2 (ja) 2016-03-16 2021-07-14 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 穀類につく耐性植物病原菌類を駆除するためのテトラゾリノンの使用
EP3515906A1 (en) 2016-09-22 2019-07-31 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives and their use as fungicides
WO2018054832A1 (en) 2016-09-22 2018-03-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
EP3580210A1 (en) 2017-02-08 2019-12-18 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Triazole derivatives and their use as fungicides
JP2020506950A (ja) 2017-02-08 2020-03-05 バイエル アクチェンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ トリアゾールチオン誘導体
WO2018145934A1 (en) 2017-02-08 2018-08-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
KR20190115449A (ko) 2017-02-10 2019-10-11 바이엘 악티엔게젤샤프트 1-(페녹시-피리디닐)-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)-에탄올 유도체를 포함하는 유해 미생물을 방제하기 위한 조성물
EP3421460A1 (en) 2018-03-15 2019-01-02 Bayer Aktiengesellschaft 2-[(4-alkylphenoxy)-pyridinyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)alkan-2-ol fungicides
WO2020020813A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO2020020816A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
CN109134390B (zh) * 2018-07-26 2020-04-28 浙江巨化技术中心有限公司 一种氟烷基氟醚唑的连续化提纯方法
EP3620053A1 (en) 2018-12-14 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations

Family Cites Families (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
DE2725314A1 (de) 1977-06-04 1978-12-14 Bayer Ag 1-(2-phenylaethyl)-triazolium-salze, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
BG48681A3 (en) 1982-12-14 1991-04-15 Ciba Geigy Ag Fungicide means
EP0126430B1 (de) * 1983-05-19 1991-08-28 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Triazolylethylether-Derivaten, sowie mikrobizide Mittel enthaltende neue 1-triazolyl-phenoxyphenylethylether-derivate als Wirkstoffe und deren Verwendung
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
CN1050538A (zh) 1986-05-02 1991-04-10 施托福化学公司 杀真菌性吡啶基亚胺组合物及杀真菌方法
ES2011602T3 (es) 1986-08-12 1994-07-16 Mitsubishi Chem Ind Derivados de piridinacarboxamida y su uso como fungicidas.
DE3801233A1 (de) 1987-01-21 1988-08-04 Ciba Geigy Ag Mikrobizides mittel
ES2016660B3 (es) 1987-01-21 1990-11-16 Ciba-Geigy Ag Agente microbicida.
ATE84669T1 (de) * 1988-08-04 1993-02-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide mittel.
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
DK0392225T3 (da) 1989-03-24 2003-09-22 Syngenta Participations Ag Sygdomsresistente transgene planter
US4940720A (en) 1989-08-02 1990-07-10 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal compositions
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
AU628229B2 (en) 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
DE4003180A1 (de) 1990-02-03 1991-08-08 Bayer Ag Halogenallyl-azolyl-derivate
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
ATE228499T1 (de) 1997-09-18 2002-12-15 Basf Ag Benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
AU1621799A (en) 1997-12-04 1999-06-16 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
WO2000029404A1 (fr) 1998-11-17 2000-05-25 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives de pyrimidinylbenzimidazole et de triazinylbenzimidazole et bactericides agricoles/horticoles
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE60109411T2 (de) 2000-01-25 2006-05-04 Syngenta Participations Ag Herbizide zusammensetzung
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL167958A (en) 2000-02-04 2010-11-30 Sumitomo Chemical Co 2-thio 3-hydroxypyridine derivatives
KR100581163B1 (ko) 2000-08-25 2006-05-22 신젠타 파티서페이션즈 아게 하이브리드 바실러스 튜린지엔시스 독소, 이를 암호화하는 핵산 및 이를 사용한 해충의 방제방법
IL154004A0 (en) 2000-09-18 2003-07-31 Du Pont Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
PL362137A1 (en) 2000-11-17 2004-10-18 Dow Agrosciences Llc Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
JPWO2003016286A1 (ja) 2001-08-17 2004-12-02 三共アグロ株式会社 ３−フェノキシ−４−ピリダジノール誘導体及びそれを含有する除草剤組成物
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
US20030166476A1 (en) 2002-01-31 2003-09-04 Winemiller Mark D. Lubricating oil compositions with improved friction properties
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
IL163692A0 (en) 2002-03-05 2005-12-18 Syngenta Participations Ag O-cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
DK1725561T3 (da) 2004-03-10 2010-10-18 Basf Se 5,6-dialkyl-7-aminotriazolopyrimidiner, fremgangsmåde til deres fremstilling og deres anvendelse til bekæmpelse af skadesvampe samt midler, der indeholder disse forbindelser
EP1725560B1 (de) 2004-03-10 2010-07-07 Basf Se 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
EP1750508A2 (en) 2004-06-03 2007-02-14 E.I.Du pont de nemours and company Fungicidal mixtures of amidinylphenyl compounds
US20080108686A1 (en) 2004-06-18 2008-05-08 Basf Aktiengesellschaft N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl-3-Difluoromethylpyrazole-4-Carboxanilides And Their Use As Fungicides
EP1761499B1 (de) 2004-06-18 2010-02-24 Basf Se 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
MX2007008999A (es) 2005-02-16 2007-09-18 Basf Ag 5-alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, un procedimiento para su obtencion y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos, asi como productos que las contienen.
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
CA2626103C (en) 2006-01-13 2013-07-30 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
WO2007090624A2 (en) 2006-02-09 2007-08-16 Syngenta Participations Ag A method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
WO2010014611A1 (en) 2008-07-28 2010-02-04 Gilead Colorado, Inc. Cycloalkylidene and heterocycloalkylidene histone deacetylase inhibitor compounds
NZ598809A (en) 2009-09-01 2014-02-28 Dow Agrosciences Llc Synergistic fungicidal compositions containing a 5-fluoropyrimidine derivative for fungal control in cereals

Also Published As

Publication number Publication date
ZA201401796B (en) 2016-01-27
WO2013024076A1 (en) 2013-02-21
MX2014000511A (es) 2014-02-19
AR087535A1 (es) 2014-04-03
CO6900157A2 (es) 2014-03-20
BR112014003331A8 (pt) 2019-03-19
US20140162876A1 (en) 2014-06-12
CR20140057A (es) 2014-03-20
AU2012296886A1 (en) 2014-02-20
CA2841387A1 (en) 2013-02-21
CL2014000125A1 (es) 2014-07-11
UY34260A (es) 2013-02-28
JP2014524430A (ja) 2014-09-22
EA201400230A1 (ru) 2014-07-30
EP2744793A1 (en) 2014-06-25
BR112014003331A2 (pt) 2017-04-04
EP2744793B1 (en) 2015-10-14
IN2014CN00794A (ko) 2015-04-03
CN103717578A (zh) 2014-04-09
IL230481A0 (en) 2014-03-31
CN103717578B (zh) 2016-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101641800B1 (ko) 살진균성의 치환된 2-[2-할로겐알킬-4-(페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물
KR20140054236A (ko) 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-에톡시-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
KR20140054237A (ko) 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알키닐옥시-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
KR20140080482A (ko) 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알콕시-3-메틸-부틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
KR20140054235A (ko) 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알콕시-2-시클릴-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
KR20140054234A (ko) 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알콕시-2-알키닐/알케닐-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
EP2744794B1 (en) Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
KR20140057550A (ko) 살진균성의 알킬-치환된 2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물
JP2014524431A (ja) 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルコキシ−ヘキシル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
KR20140040223A (ko) 살진균성 치환된 디티인 및 추가의 활성제를 포함하는 조성물
WO2013124250A2 (en) Fungicidal substituted thiophenes
NZ619937B2 (en) Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid