KR20140040223A - 살진균성 치환된 디티인 및 추가의 활성제를 포함하는 조성물 - Google Patents

살진균성 치환된 디티인 및 추가의 활성제를 포함하는 조성물 Download PDF

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KR20140040223A
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바실리오스 그람메노스
요헨 디엣츠
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리차드 리그스
베른트 뮬러
얀 클라스 로만
유리쓰 몬탁
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Abstract

본 발명은 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화합물 I 및 하나 이상의 활성 화합물 II를 포함하는 상승작용적 혼합물, 및 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 이들 혼합물의 용도, 및 하나 이상의 이러한 혼합물로 코팅된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이러한 혼합물을 사용하여 유해 진균을 퇴치하는 방법에 관한 것이다.

Description

살진균성 치환된 디티인 및 추가의 활성제를 포함하는 조성물 {COMPOSITIONS COMPRISING FUNGICIDAL SUBSTITUTED DITHIINES AND FURTHER ACTIVES}
본 발명은 본원에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화합물 I 및 하나 이상의 활성 화합물 II를 포함하는 상승작용적 혼합물, 및 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 이들 혼합물의 용도, 및 하나 이상의 이러한 혼합물로 코팅된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이러한 혼합물을 사용하여 유해 진균을 퇴치하는 방법에 관한 것이다.
2,3,5,6-테트라시아노-[1,4]디티인의 제조, 및 박테리아 및 조류를 방제하기 위한 그의 용도는 US 3,753,677에 개시되어 있다. 스클레로티니아 프룩티게나(Sclerotinia fructigena) 및 스템포필룸 사르시나에포르메(Stempophyllum sarcinaeforme)에 대한 이 화합물의 살진균 용도는 US 3,265,565에 개시되어 있다. 2,3,5,6-테트라시아노-[1,4]디티인과 다른 살진균 화합물의 혼합물은 그 안에 개시되어 있지 않다.
실제적인 농업적 경험은 유해 진균 또는 곤충 또는 기타 해충의 방제에 있어서 개별 활성 화합물의 반복된 및 전적인 적용이 다수의 경우에서 해당 활성 화합물에 대해 발생된 자연적 또는 적응된 내성을 갖는 진균 균주의 급속한 선택을 유도한다는 것을 보여주었다. 이에 따라 해당 활성 화합물을 사용하여 이들 진균 또는 해충을 효과적으로 방제하는 것은 더 이상 가능하지 않다.
내성 진균 균주 또는 곤충 단리물 선택의 위험을 감소시키기 위해, 상이한 활성 화합물의 혼합물이 오늘날 유해 진균을 방제하기 위해 통상적으로 사용된다. 상이한 작용 메카니즘을 갖는 활성 화합물을 조합함으로써, 비교적 장기간에 걸쳐 성공적으로 방제하는 것이 가능하다.
본 발명의 목적은 식물병원성 유해 진균, 곤충 또는 기타 해충의 효과적인 내성 관리 및 효과적 방제의 관점에서, 가능한 낮은 적용률에서 활성 화합물의 감소된 적용 총량으로, 특히 특정 적응증에 있어서, 유해 진균에 대해 개선된 활성 (상승작용적 혼합물) 및 광범위한 활성 스펙트럼을 갖는 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명자들은 하나 이상의 화합물 I 및 하나 이상의 화합물 II의 동시, 즉, 공동 또는 개별 적용, 또는 보스칼리드 및 화합물 II의 연속 적용이, 개별 화합물 단독에서 가능한 것보다 더 우수한 유해 진균 방제를 허용한다는 것을 밝혀냈다 (상승작용적 혼합물). 또한, 살곤충 및/또는 제초 작용과 관련한 상승작용 효과는 본 발명의 혼합물을 사용하여 발견되었다.
따라서, 본 발명은 활성 성분으로서
1) 하기 화학식 I의 하나 이상의 화합물:
<화학식 I>
Figure pct00001
(상기 식에서,
k는 디티인 모이어티의 1개의 황 원자에 결합되어 있는 산소 원자의 수를 나타내고, k는 0 또는 1이고;
모든 4개의 R 치환기는 동일하고;
R은 CN임)
2) 하기 군 A) 내지 O)로부터 선택된 하나 이상의 활성 화합물 II:
A) 호흡 억제제
- Qo 부위에서의 복합체 III의 억제제 (예를 들어, 스트로빌루린): 아족시스트로빈, 쿠메톡시스트로빈, 쿠목시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 페나민스트로빈, 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시메틸)-페닐]-3-메톡시-아크릴산 메틸 에스테르 및 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드, 피리벤카르브, 트리클로피리카르브/클로로딘카르브, 파목사돈, 페나미돈;
- Qi 부위에서의 복합체 III의 억제제: 시아조파미드, 아미술브롬, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-아세톡시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(아세톡시메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-이소부톡시카르보닐옥시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(1,3-벤조디옥솔-5-일메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-히드록시-4-메톡시-2-피리디닐)카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-8-(페닐메틸)-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트;
- 복합체 II의 억제제 (예를 들어, 카르복스아미드): 베노다닐, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 플루오피람, 플루톨라닐, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 이소피라잠, 메프로닐, 옥시카르복신, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 테클로프탈람, 티플루자미드, N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드;
- 기타 호흡 억제제 (예를 들어, 복합체 I, 탈커플링제): 디플루메토림, (5,8-디플루오로퀴나졸린-4-일)-{2-[2-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민; 니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, 플루아지남; 페림존; 유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대 펜틴-아세테이트, 펜틴 클로라이드 또는 펜틴 히드록시드; 아메톡트라딘; 및 실티오팜;
B) 스테롤 생합성 억제제 (SBI 살진균제)
- C14 데메틸라제 억제제 (DMI 살진균제): 트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸, 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아네이토-1H-[1,2,4]트리아졸, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올; 이미다졸: 이마잘릴, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸; 피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린;
- 델타14-리덕타제 억제제: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프-아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 피페랄린, 스피록사민;
- 3-케토 리덕타제의 억제제: 펜헥사미드;
C) 핵산 합성 억제제
- 페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실, 베날락실-M, 키랄락실, 메탈락실, 메탈락실-M (메페녹삼), 오푸레이스, 옥사딕실;
- 기타: 히멕사졸, 옥틸리논, 옥솔린산, 부피리메이트, 5-플루오로시토신, 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민, 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민;
D) 세포 분열 및 세포골격의 억제제
- 튜불린 억제제, 예컨대 벤즈이미다졸, 티오파네이트: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸; 트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
- 기타 세포 분열 억제제: 디에토펜카르브, 에타복삼, 펜시쿠론, 플루오피콜리드, 족사미드, 메트라페논, 피리오페논;
E) 아미노산 및 단백질 합성의 억제제
- 메티오닌 합성 억제제 (아닐리노-피리미딘): 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐;
- 단백질 합성 억제제: 블라스티시딘-S, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드-수화물, 밀디오마이신, 스트렙토마이신, 옥시테트라시클린, 폴리옥신, 발리다마이신 A;
F) 신호 전달 억제제
- MAP / 히스티딘 키나제 억제제: 플루오로이미드, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 펜피클로닐, 플루디옥소닐;
- G 단백질 억제제: 퀴녹시펜;
G) 지질 및 막 합성 억제제
- 인지질 생합성 억제제: 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스, 이소프로티올란;
- 지질 과산화: 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스-메틸, 비페닐, 클로로네브, 에트리디아졸;
- 인지질 생합성 및 세포벽 침착: 디메토모르프, 플루모르프, 만디프로파미드, 피리모르프, 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 발리페날레이트 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일) 카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르;
- 세포막 투과성 및 지방산에 영향을 미치는 화합물: 프로파모카르브, 프로파모카르브-히드로클로라이드
- 지방산 아미드 히드롤라제 억제제: 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논
H) 다중 부위 작용을 갖는 억제제
- 무기 활성 물질: 보르도 혼합물, 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 염기성 황산구리, 황;
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
- 유기염소 화합물 (예를 들어, 프탈이미드, 술파미드, 클로로니트릴): 아닐라진, 클로로탈로닐, 캅타폴, 캅탄, 폴페트, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 펜타클로르페놀 및 그의 염, 프탈리드, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드;
- 구아니딘 및 기타: 구아니딘, 도딘, 도딘 유리 염기, 구아자틴, 구아자틴-아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘-트리아세테이트, 이미녹타딘-트리스(알베실레이트), 디티아논, 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온;
I) 세포벽 합성 억제제
- 글루칸 합성의 억제제: 발리다마이신, 폴리옥신 B; 멜라닌 합성 억제제: 피로퀼론, 트리시클라졸, 카르프로파미드, 디시클로메트, 페녹사닐;
J) 식물 방어 유도제
- 아시벤졸라르-S-메틸, 프로베나졸, 이소티아닐, 티아디닐, 프로헥사디온-칼슘; 포스포네이트: 포세틸, 포세틸-알루미늄, 아인산 및 그의 염;
K) 미지의 작용 방식
- 브로노폴, 키노메티오네이트, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디페닐아민, 펜피라자민, 플루메토베르, 플루술파미드, 플루티아닐, 메타술포카르브, 니트라피린, 니트로탈-이소프로필, 옥신-구리, 프로퀴나지드, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 트리아족시드, 2-부톡시-6-아이오도-3-프로필크로멘-4-온, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일)-아미드, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(R)-1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일-아미드, 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르, N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복스아미드, 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (피르이속사졸), N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판카르복실산 아미드, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸, 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드;
L) 항진균 생물방제제, 식물 생물활성화제: 암펠로미세스 퀴스쿠알리스(Ampelomyces quisqualis), 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus), 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 바실루스 푸밀루스(Bacillus pumilus), 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 바실루스 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스(amyloliquefaciens) FZB24, 칸디다 사이토아나(Candida saitoana), 클로노스타키스 로세아 에프. 카테눌라타(Clonostachys rosea f. catenulata) (또한 글리오클라디움 카테눌라툼(Gliocladium catenulatum)으로도 명명됨), 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans), 크리포넥트리아 파라시티카(Cryphonectria parasitica), 크립토코쿠스 알비두스(Cryptococcus albidus), 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum), 메치니코위아 프룩티콜라(Metschnikowia fructicola), 미크로도키움 디메룸(Microdochium dimerum), 플레비옵시스 기간테아(Phlebiopsis gigantea), 슈도지마 플록쿨로사(Pseudozyma flocculosa), 피티움 올리간드룸(Pythium oligandrum) DV74, 레이노우트리아 사클리넨시스(Reynoutria sachlinensis), 탈라로미세스 플라부스(Talaromyces flavus) V117b, 트리코더마 아스페렐룸(Trichoderma asperellum) SKT-1, 티. 아트로비리데(T. atroviride) LC52, 티. 하르지아눔(T. harzianum) T-22, 티. 하르지아눔 TH 35, 티. 하르지아눔 T-39, 티. 하르지아눔 및 티. 비리데(T. viride), 티. 하르지아눔 ICC012 및 티. 비리데 ICC080, 티. 폴리스포룸(T. polysporum) 및 티. 하르지아눔, 티. 스트로마티쿰(T. stromaticum), 티. 비렌스(T. virens) GL-21, 티. 비리데, 티. 비리데 TV1, 울로클라디움 오우데만시이(Ulocladium oudemansii) HRU3;
M) 성장 조절제
아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿼트 (클로르메쿼트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸퓨리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿼트 (메피쿼트 클로라이드), 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 (프로헥사디온-칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리-아이오도벤조산, 트리넥사팍-에틸 및 유니코나졸;
N) 제초제
- 아세트아미드: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메테나미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메톨라클로르, 메타자클로르, 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 테닐클로르;
- 아미노산 유도체: 빌라나포스, 글리포세이트, 글루포시네이트, 술포세이트;
- 아릴옥시페녹시프로피오네이트: 클로디나포프, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프, 플루아지포프, 할록시포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-테푸릴;
- 비피리딜: 디쿼트, 파라쿼트;
- (티오)카르바메이트: 아술람, 부틸레이트, 카르베타미드, 데스메디팜, 디메피페레이트, 엡탐 (EPTC), 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 펜메디팜, 프로술포카르브, 피리부티카르브, 티오벤카르브, 트리알레이트;
- 시클로헥산디온: 부트록시딤, 클레토딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;
- 디니트로아닐린: 벤플루랄린, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 트리플루랄린;
- 디페닐 에테르: 아시플루오르펜, 아클로니펜, 비페녹스, 디클로포프, 에톡시펜, 포메사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜;
- 히드록시벤조니트릴: 보목시닐, 디클로베닐, 이옥시닐;
- 이미다졸리논: 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르;
- 페녹시 아세트산: 클로메프로프, 2,4-디클로로페녹시아세트산 (2,4-D), 2,4-DB, 디클로르프로프, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프;
- 피라진: 클로리다존, 플루펜피르-에틸, 플루티아세트, 노르플루라존, 피리데이트;
- 피리딘: 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 디플루페니칸, 디티오피르, 플루리돈, 플루록시피르, 피클로람, 피콜리나펜, 티아조피르;
- 술포닐 우레아: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 메소술푸론, 메타조술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 1-((2-클로로-6-프로필-이미다조[1,2-b]피리다진-3-일)술포닐)-3-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)우레아;
- 트리아진: 아메트린, 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 에티오진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 프로메트린, 시마진, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리아지플람;
- 우레아: 클로로톨루론, 다이무론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 테부티우론;
- 기타 아세토락테이트 신타제 억제제: 비스피리박-나트륨, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플로라술람, 플루카르바존, 플루메트술람, 메토술람, 오르토-술파무론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피록사술폰, 피록스술람;
- 기타: 아미카르바존, 아미노트리아졸, 아닐로포스, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루레세이트, 벤조페납, 벤타존, 벤조비시클론, 비시클로피론, 브로마실, 브로모부티드, 부타페나실, 부타미포스, 카펜스트롤, 카르펜트라존, 시니돈-에틸, 클로르탈, 신메틸린, 클로마존, 쿠밀루론, 시프로술파미드, 디캄바, 디펜조쿼트, 디플루펜조피르, 드레크슬레라 모노세라스(Drechslera monoceras), 엔도탈, 에토푸메세이트, 에토벤자니드, 페녹사술폰, 펜트라자미드, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 인다노판, 이속사벤, 이속사플루톨, 레나실, 프로파닐, 프로피자미드, 퀸클로락, 퀸메락, 메소트리온, 메틸 아르손산, 나프탈람, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 펜톡사존, 피녹사덴, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라족시펜, 피라졸리네이트, 퀴노클라민, 사플루페나실, 술코트리온, 술펜트라존, 테르바실, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카르바존, 토프라메존, (3-[2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리미딘-1-일)-페녹시]-피리딘-2-일옥시)-아세트산 에틸 에스테르, 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-피리미딘-4-카르복실산 메틸 에스테르, 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸-페녹시)-피리다진-4-올, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-피리딘-2-카르복실산, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르 및 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-3-디메틸아미노-2-플루오로-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르.
O) 살곤충제
- 유기(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;
- 카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;
- 피레트로이드: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린;
- 곤충 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시라마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 쥬베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트;
- 니코틴성 수용체 효능제/길항제 화합물: 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-2-니트리미노-3,5-디메틸-[1,3,5]트리아지난;
- GABA 길항제 화합물: 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-메틸-페닐)-4-술피나모일-1H-피라졸-3-카르보티오산 아미드;
- 마크로시클릭 락톤 살곤충제: 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드, 스피네토람;
- 미토콘드리아 전자 수송 억제제 (METI) I 살응애제: 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림;
- METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;
- 탈커플링제: 클로르페나피르;
- 산화성 인산화 억제제: 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르기트;
- 탈피 교란제 화합물: 크리오마진;
- 혼합 기능 옥시다제 억제제: 피페로닐 부톡시드;
- 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브, 메타플루미존;
- 기타: 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르탑, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시아지피르 (HGW86), 시에노피라펜, 플루피라조포스, 시플루메토펜, 아미도플루메트, 이미시아포스, 비스트리플루론 및 피리플루퀴나존
을 상승작용적 유효량으로 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
용어 "화합물 I"은 화학식 I의 화합물을 지칭한다. 마찬가지로, 이 용어는 모든 하위-화학식에 적용되며, 예를 들어 "화합물 I.A"는 화학식 I.A의 화합물을 지칭하거나, 또는 "화합물 I.B"는 화학식 I.B의 화합물을 지칭하는 등이다.
시아노 화합물 I.A는 상업적으로 입수가능하거나, 또는 공지된 선행 기술 방법과 유사한 다양한 경로에 의해 수득될 수 있다 (US 3,753,677; 문헌 [J. Am. Chem. Soc. (1962) 84, 4746-56]).
<화학식 I.A>
Figure pct00002
적절한 경우에, 화합물 I.A (여기서, R는 CN이고, k는 0임)는 후속적으로, 예를 들어 질산을 사용하여 산화시켜 화학식 I.B인 화합물 I (여기서, k는 1임)을 형성할 수 있다.
<화학식 I.B>
Figure pct00003
화합물 I의 농업상 허용되는 염은 특히 양이온 및 음이온이 각각 화합물 I의 살진균 작용에 대한 부작용이 없는 것인 이들 양이온의 염 또는 이들 산의 산 부가염을 포괄한다. 따라서, 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속의 이온, 바람직하게는 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속의 이온, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온, 전이 금속의 이온, 바람직하게는 망가니즈, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 필요하다면 1 내지 4개의 C1-C4-알킬 치환기 및/또는 1개의 페닐 또는 벤질 치환기를 보유할 수 있는 암모늄 이온, 바람직하게는 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 추가로 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다. 유용한 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 비카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 화학식 I의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브로민화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 비대칭 기의 단일 결합에 대한 제한된 회전으로부터 초래된 회전장애이성질체로서 존재할 수 있다. 이들은 또한 본 발명의 대상의 일부를 구성한다.
한 실시양태는 하기 화학식 I.A의 화합물인 화합물 I (여기서, k는 0임)에 관한 것이다.
<화학식 I.A>
Figure pct00004
또 다른 실시양태는 하기 화학식 I.B의 화합물인 화합물 I (여기서, k는 1임)에 관한 것이다.
<화학식 I.B>
Figure pct00005
추가 실시양태에서, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분들 또는 부분 예비혼합된 성분들, 예를 들어 화합물 I 및/또는 군 A) 내지 군 O)로부터 선택된 활성 물질을 포함하는 성분들은 공동으로 (예를 들어, 탱크믹스 후에) 또는 연속적으로 적용될 수 있다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 A)로부터 선택된, 특히 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈; 파목사돈, 페나미돈; 빅사펜, 보스칼리드, 플루오피람, 플룩사피록사드, 이소피라잠, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산; 아메톡트라딘, 시아조파미드, 플루아지남, 펜틴 염, 예컨대 펜틴 아세테이트로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
화학식 I의 화합물 (성분 1) 및 군 B)로부터 선택된, 특히 시프로코나졸, 디페노코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올, 프로클로라즈, 페나리몰, 트리포린; 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 스피록사민; 펜헥사미드로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
화학식 I의 화합물 (성분 1) 및 군 C)로부터 선택된, 특히 메탈락실, (메탈락실-M) 메페녹삼, 오푸레이스로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
화학식 I의 화합물 (성분 1) 및 군 D)로부터 선택된, 특히 베노밀, 카르벤다짐, 티오파네이트-메틸, 에타복삼, 플루오피콜리드, 족사미드, 메트라페논, 피리오페논으로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 E)로부터 선택된, 특히 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 F)로부터 선택된, 특히 이프로디온, 플루디옥소닐, 빈클로졸린, 퀴녹시펜로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 G)로부터 선택된, 특히 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리카르브, 벤티아발리카르브, 만디프로파미드, 프로파모카르브로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 H)로부터 선택된, 특히 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 황, 만코제브, 메티람, 프로피네브, 티람, 캅타폴, 폴페트, 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 디티아논 및 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온으로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 I)로부터 선택된, 특히 카르프로파미드 및 페녹사닐로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 J)로부터 선택된, 특히 아시벤졸라르-S-메틸, 프로베나졸, 티아디닐, 포세틸, 포세틸-알루미늄, H3PO3 및 그의 염로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 K)로부터 선택된, 특히 시목사닐, 프로퀴나지드 및 N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복스아미드로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한 화합물 I (성분 1) 및 군 L)로부터 선택된, 특히 바실루스 서브틸리스 균주 NRRL 번호 B-21661, 바실루스 푸밀루스 균주 NRRL 번호 B-30087 및 울로클라디움 오우데만시이로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
따라서, 본 발명은 또한 화합물 I.A 및 군 A) 내지 O)로부터의 하나의 활성 화합물 II (성분 2) (여기서, 화합물 II는 표 B의 라인 B-1 내지 B-363의 칼럼 "성분 2"로부터 선택됨)를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
표 B: 개별화된 화합물 I.A 및 군 A) 내지 O)로부터의 하나의 추가 활성 물질을 포함하는 조성물.
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추가 실시양태는 추가의 표 C에 열거된 조성물 C-1 내지 C-363에 관한 것이며, 여기서 표 C의 행은 각각의 경우에 화합물 I.A 대신에 화합물 I.B (성분 1로서) 및 상기 표 B 행 B-1 내지 B-360에 언급된 군 A) 내지 O)로부터 선택된 각각의 추가 활성 물질 (성분 2)을 포함하는 살진균 조성물에 상응한다. 바람직하게는, 기재된 조성물은 상승작용적 유효량의 활성 물질을 포함한다.
본 발명에 따른 혼합물 및 조성물은 각각 살진균제로서 적합하다. 이들은 특히 플라스모디오포로미세테스(Plasmodiophoromycetes), 페로노스포로미세테스(Peronosporomycetes) (이명: 오오미세테스(Oomycetes)), 키트리디오미세테스(Chytridiomycetes), 지고미세테스(Zygomycetes), 아스코미세테스(Ascomycetes), 바시디오미세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로미세테스(Deuteromycetes) (이명: 펀기 임페르펙티(Fungi imperfecti))의 강으로부터 유래한 토양-매개 진균을 비롯한 광범위한 스펙트럼의 식물병원성 진균에 대한 탁월한 효과를 특징으로 한다. 일부는 침투적으로 효과적이며, 이는 잎 살진균제, 종자 드레싱용 살진균제 및 토양 살진균제로서 작물 보호에 사용될 수 있다. 또한, 이는 특히 목재 또는 식물의 뿌리에서 발생하는 유해 진균을 방제하는데 적합하다.
본 발명에 따른 혼합물 및 조성물은 다양한 재배 식물, 예컨대 곡류, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 트리티케일, 귀리 또는 벼; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 과실류, 예컨대 이과류, 핵과류 또는 장과류, 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 렌틸, 완두콩, 알팔파 또는 대두; 오일 식물, 예컨대 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자 오일 식물, 기름 야자, 땅콩 또는 대두; 박과류, 예컨대 스쿼시, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류, 예컨대 오렌지, 레몬, 그레이프프루트 또는 만다린; 채소, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 녹나무과 식물, 예컨대 아보카도, 시나몬 또는 캄포르; 에너지 및 원료 식물, 예컨대 옥수수, 대두, 평지, 사탕수수 또는 기름 야자; 옥수수; 담배; 견과; 커피; 차; 바나나; 덩굴류 (생식용 포도 및 포도 주스용 포도 덩굴); 홉; 잔디; 노린재 나무 (또한 스테비아로 불림); 천연 고무 식물 또는 관상 및 산림 식물, 예컨대 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예를 들어 침엽수; 및 식물 번식 재료, 예컨대 종자, 및 이들 식물의 작물 물질 상에서의 다수의 식물병원성 진균의 방제에 특히 중요하다.
바람직하게는, 혼합물 및 그의 조성물은 각각 밭 작물, 예컨대 감자, 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 목화, 대두, 평지, 콩과식물, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과실류; 덩굴류; 관상식물; 또는 채소, 예컨대 오이, 토마토, 콩 또는 스쿼시 상에서의 다수의 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "식물 번식 재료"는 식물의 증식에 사용될 수 있는, 식물의 모든 생식부, 예컨대 종자 및 영양 식물 재료, 예컨대 삽목 및 괴경 (예를 들어, 감자)을 지칭하는 것으로 이해된다. 이는 종자, 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 근경, 싹, 순, 및 발아 후 또는 토양으로부터의 출아 후 이식되는 묘목 및 어린 식물을 비롯한 식물의 다른 부분을 포함한다. 이들 어린 식물은 또한, 침지 또는 주입에 의한 전체 또는 부분 처리에 의해 이식 전에 보호될 수 있다.
바람직하게는, 화합물 I 및 그의 조성물 각각으로의 식물 번식 재료의 처리는 곡류, 예컨대 밀, 호밀, 보리 및 귀리; 벼, 옥수수, 목화 및 대두 상에서의 다수의 진균을 방제하기 위해 사용된다.
용어 "재배 식물"은 시중에 나와있거나 또는 개발 중인 생명공학 농산물을 포함하나 이에 제한되지 않는, 육종, 돌연변이유발 또는 유전공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해된다 (http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp 참조). 유전자 변형 식물은, 천연 환경 하에 교배, 돌연변이 또는 천연 재조합에 의해 용이하게 수득될 수 없는, 유전 물질이 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 변형된 식물이다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자가 유전자 변형 식물의 유전 물질에 통합되어 식물의 특정 특성을 개선한다. 이러한 유전자 변형은 또한 예를 들어 글리코실화 또는 중합체 부가에 의한 단백질(들), 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역후 변형, 예컨대 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 모이어티 또는 PEG 모이어티를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
육종, 돌연변이유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물은 육종 또는 유전 공학의 통상적인 방법의 결과로서, 예를 들어 제초제의 특정한 부류, 예컨대 옥신 제초제, 예컨대 디캄바 또는 2,4-D; 표백제 제초제, 예컨대 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제 또는 피토엔 데새투라제 (PDS) 억제제; 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 예컨대 술포닐 우레아 또는 이미다졸리논; 에놀피루빌쉬키메이트-3-포스페이트 신타제 (EPSPS) 억제제, 예컨대 글리포세이트; 글루타민 신테타제 (GS) 억제제, 예컨대 글루포시네이트; 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 억제제; 지질 생합성 억제제, 예컨대 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제; 또는 옥시닐 (즉, 브로목시닐 또는 이옥시닐) 제초제의 적용에 저항성이 되도록 한다. 또한, 식물은 다중 유전자 변형을 통하여 제초제의 다중 부류에 대한 내성, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트 둘 다에 대한 내성, 또는 글리포세이트 및 또 다른 부류, 예컨대 ALS 억제제, HPPD 억제제, 옥신 제초제 또는 ACCase 억제제로부터의 제초제 둘 다에 대해 내성이 되도록 한다. 이들 제초제 내성 기술은 예를 들어 문헌 [Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185]; 및 그에 인용된 참고문헌에 기재되어 있다. 몇몇 재배 식물은 통상적인 육종 방법 (돌연변이유발)에 의해 제초제에 대해 저항성이 되게 하며, 예를 들어 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 대해 저항성인 클리어필드(Clearfield)® 여름 평지 (카놀라, 바스프 에스이(BASF SE, 독일)), 또는 술포닐 우레아, 예를 들어 트리베누론에 저항성인 익스프레스선(ExpressSun)® 해바라기 (듀폰(DuPont, 미국))이다. 유전 공학 방법을 이용하여 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 평지와 같은 재배 식물이 제초제, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트에 대해 저항성이 되게 하며, 이들 중 일부는 상표명 라운드업레디(RoundupReady)® (글리포세이트-저항성, 몬산토(Monsanto, 미국)), 컬티번스(Cultivance)® (이미다졸리논 저항성, 바스프 에스이, 독일) 및 리버티링크(LibertyLink)® (글루포시네이트-저항성, 바이엘 크롭사이언스(Bayer CropScience, 독일)) 하에 상업적으로 입수가능하다.
추가로, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 하나 이상의 살곤충 단백질, 특히 박테리아 속 바실루스, 특히 바실루스 투린기엔시스로부터 공지된 것, 예컨대 δ-내독소, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 영양 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 박테리아 집락형성 선충류의 살곤충 단백질, 예를 들어 포토랍두스(Photorhabdus) 종 또는 크세노랍두스(Xenorhabdus) 종; 동물에 의해 생성되는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소 또는 기타 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성되는 독소, 예컨대 스트렙토미세테스(Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테이나제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널 차단제; 유충 호르몬 에스테라제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타제, 비벤질 신타제, 키티나제 또는 글루카나제를 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 본 발명의 문맥에서 이들 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 명백히 전구-독소, 하이브리드 단백질, 말단절단 또는 달리 변형된 단백질로서 이해되어야 한다. 하이브리드 단백질은 단백질 도메인의 신규한 조합을 특징으로 한다 (예를 들어, WO 02/015701 참조). 이러한 독소 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자 변형 식물의 추가의 예는, 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073에 개시되어 있다. 이러한 유전자 변형 식물의 생산 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급된 공개문헌에 기재되어 있다. 유전자 변형 식물에 함유된 이들 살곤충 단백질은 이들 단백질을 생성하는 식물에 절지동물의 모든 분류학상 군으로부터의 유해한 해충, 특히 딱정벌레류 (딱정벌레목), 쌍시류 (파리목) 및 나방류 (나비목) 및 선충류 (선형동물문)에 대한 저항성을 부여한다. 하나 이상의 살곤충 단백질을 합성할 수 있는 유전자 변형 식물은 예를 들어 상기에 언급된 공개문헌에 기재되어 있으며, 이들 중 일부는 예컨대 일드가드(YieldGard)® (Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 일드가드® 플러스 (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 스타링크(Starlink)® (Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 허큘렉스(Herculex)® RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트랜스페라제 [PAT]를 생성하는 옥수수 재배품종); 누코튼(NuCOTN)® 33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 재배품종), 볼가드(Bollgard)® I (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 재배품종), 볼가드® II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 목화 재배품종); 비프코트(VIPCOT)® (VIP-독소를 생성하는 목화 재배품종); 뉴리프(NewLeaf)® (Cry3A 독소를 생성하는 감자 재배품종); Bt-엑스트라(Bt-Xtra)®, 네이쳐가드(NatureGard)®, 녹아웃(KnockOut)®, 바이트가드(BiteGard)®, 프로텍타(Protecta)®, 신젠타 시즈 에스에이에스(Syngenta Seeds SAS, 프랑스)로부터의 Bt11 (예를 들어, 애그리슈어(Agrisure)® CB) 및 Bt176 (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 재배품종), 신젠타 시즈 에스에이에스 (프랑스)로부터의 MIR604 (Cry3A 독소의 변형을 생성하는 옥수수 재배품종, WO 03/018810 참조), 몬산토 유럽 에스.에이.(Monsanto Europe S.A., 벨기에)로부터의 MON 863 (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 몬산토 유럽 에스.에이. (벨기에)로부터의 IPC 531 (Cry1Ac 독소의 변형된 버전을 생산하는 목화 재배품종) 및 파이오니어 오버시즈 코포레이션(Pioneer Overseas Corporation, 벨기에)으로부터의 1507 (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 재배품종)로 상업적으로 입수가능하다.
또한, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원체에 대한 이들 식물의 내성 또는 저항성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 이러한 단백질의 예는 소위 "발병기전-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어, EP-A 392 225 참조), 식물 질병 내성 유전자 (예를 들어, 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔(Solanum bulbocastanum)으로부터 유래된 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 대해 작용하는 내성 유전자를 발현하는 감자 재배품종) 또는 T4-리소자임 (예를 들어, 에르위니아 아밀보라(Erwinia amylvora)와 같은 박테리아에 대해 증가된 내성을 갖는 이들 단백질을 합성할 수 있는 감자 재배품종)이다. 이러한 유전자 변형 식물의 생산 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어 상기 언급된 공개문헌에 기재되어 있다.
추가로, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 생산성 (예를 들어, 바이오매스 생산, 곡실 수확량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 기타 성장-제한 환경 인자에 대한 저항성, 또는 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원체에 대한 이들 식물의 저항성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다.
또한, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 구체적으로는 인간 또는 동물 영양을 개선하는, 변경된 양의 물질 함량 또는 신규 물질 함량을 함유하는 식물, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 오일 작물 (예를 들어, 넥세라(Nexera)® 평지, 다우 아그로 사이언시스(DOW Agro Sciences, 캐나다))이 또한 포함된다.
또한, 재조합 DNA 기술의 이용에 의해 구체적으로는 원료 생산을 개선하는, 변경된 양의 물질 함량 또는 신규 물질 함량을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생산하는 감자 (예를 들어, 암플로라(Amflora)® 감자, 바스프 에스이 (독일))가 또한 포함된다.
혼합물 및 그의 조성물은 각각 특히 하기 식물 질병을 방제하는데 적합하다:
알부고(Albugo) 종 (흰녹병) [관상식물, 채소 (예를 들어, 에이. 칸디다(A. candida)) 및 해바라기 (예를 들어, 에이. 트라고포고니스(A. tragopogonis))]; 알테르나리아(Alternaria) 종 (알테르나리아 점무늬병) [채소, 평지 (에이. 브라시콜라(A. brassicola) 또는 브라시카에(brassicae)), 사탕무 (에이. 테누이스(A. tenuis)), 과실류, 벼, 대두, 감자 (예를 들어, 에이. 솔라니(A. solani) 또는 에이. 알테르나타(A. alternata)), 토마토 (예를 들어, 에이. 솔라니 또는 에이. 알테르나타) 및 밀]; 아파노미세스(Aphanomyces) 종 [사탕무 및 채소]; 아스코키타(Ascochyta) 종 [곡류 및 채소], 예를 들어, 에이. 트리티시(A. tritici) (탄저병) [밀] 및 에이. 호르데이(A. hordei) [보리]; 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레크슬레라(Drechslera) 종 (완전세대: 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종), 예를 들어 남부 잎마름병 (디. 마이디스(D. maydis)) 또는 북부 잎마름병 (비. 제이콜라(B. zeicola)) [옥수수], 예를 들어, 점무늬병 (비. 소로키니아나(B. sorokiniana)) [곡류] 및 예를 들어 비. 오리자에(B. oryzae) [벼 및 잔디]; 블루메리아(Blumeria) (이전 명칭: 에리시페(Erysiphe)) 그라미니스(graminis) (흰가루병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)]; 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) (완전세대: 보트리오티니아 푹켈리아나(Botryotinia fuckeliana): 잿빛곰팡이병) [과실류 및 장과류 (예를 들어, 딸기), 채소 (특히, 상추, 당근, 셀러리 및 양배추), 평지, 꽃, 덩굴, 산림 식물 및 밀]; 브레미아 락투카에(Bremia lactucae) (노균병) [상추]; 세라토시스티스(Ceratocystis) (이명: 오피오스토마(Ophiostoma)) 종 (썩음병 또는 시들음병) [활엽수 및 상록수], 예를 들어, 씨. 울미(C. ulmi) (네덜란드 느릅나무병) [느릅나무]; 세르코스포라(Cercospora) 종 (세르코스포라 점무늬병) [옥수수 (예를 들어, 회색 점무늬병: 씨. 제아에-마이디스(C. zeae - maydis)), 벼, 사탕무 (예를 들어, 씨. 베티콜라(C. beticola)), 사탕수수, 채소, 커피, 대두 (예를 들어, 씨. 소지나(C. sojina) 또는 씨. 키쿠키이(C. kikuchii)) 및 벼]; 클라도스포리움(Cladosporium) 종 [토마토 (예를 들어, 씨. 풀붐(C. fulvum): 잎곰팡이병) 및 곡류], 예를 들어, 씨. 헤르바룸(C. herbarum) (검은이삭병) [밀]; 클라비셉스 푸르푸레아(Claviceps purpurea) (맥각병) [곡류]; 코클리오볼루스 (불완전세대: 비폴라리스의 헬민토스포리움(Helminthosporium)) 종 (점무늬병) [옥수수 (씨. 카르보눔(C. carbonum)), 곡류 (예를 들어, 씨. 사티부스(C. sativus), 불완전세대: 비. 소로키니아나) 및 벼 (예를 들어, 씨. 미야베아누스(C. miyabeanus), 불완전세대: 에이치. 오리자에(H. oryzae))]; 콜레토트리쿰(Colletotrichum) (완전세대: 글로메렐라(Glomerella)) 종 (탄저병) [목화 (예를 들어, 씨. 고시피이(C. gossypii)), 옥수수 (예를 들어, 씨. 그라미니콜라(C. graminicola): 탄저병 줄기썩음병), 장과류, 감자 (예를 들어, 씨. 콕코데스(C. coccodes): 흑점병), 콩 (예를 들어, 씨. 린데무티아눔(C. lindemuthianum)) 및 대두 (예를 들어, 씨. 트룬카툼(C. truncatum) 또는 씨. 글로에오스포리오이데스(C. gloeosporioides))]; 코르티시움(Corticium) 종, 예를 들어, 씨. 사사키이(C. sasakii) (잎집무늬마름병) [벼]; 코리네스포라 카시이콜라(Corynespora cassiicola) (점무늬병) [대두 및 관상식물]; 시클로코니움(Cycloconium) 종, 예를 들어, 씨. 올레아기눔(C. oleaginum) [올리브 나무]; 실린드로카르폰(Cylindrocarpon) 종 (예를 들어, 과수 동고병 또는 어린 덩굴 쇠약, 완전세대: 넥트리아(Nectria) 또는 네오넥트리아(Neonectria) 종) [과실류, 덩굴류 (예를 들어, 씨. 리리오덴드리(C. liriodendri), 완전세대: 네오넥트리아 리리오덴드리(Neonectria liriodendri): 검은뿌리병) 및 관상식물]; 데마토포라(Dematophora) (완전세대: 로셀리니아(Rosellinia)) 네카트릭스(necatrix) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [대두]; 디아포르테(Diaporthe) 종, 예를 들어, 디. 파세올로룸(D. phaseolorum) (모잘록병) [대두]; 드레크슬레라 (이명: 헬민토스포리움, 완전세대: 피레노포라(Pyrenophora)) 종 [옥수수, 곡류, 예컨대 보리 (예를 들어, 디. 테레스(D. teres), 그물무늬병) 및 밀 (예를 들어, 디. 트리티시-레펜티스(D. tritici - repentis): 황갈색점무늬병), 벼 및 잔디]; 에스카(Esca) (가지마름병, 졸중) [덩굴류] (포르미티포리아(Formitiporia) (이명: 펠리누스(Phellinus)) 푼크타타(punctata), 에프. 메디테라네아(F. mediterranea), 파에오모니엘라 클라미도스포라(Phaeomoniella chlamydospora) (이전 명칭: 파에오아크레모니움 클라미도스포룸(Phaeoacremonium chlamydosporum)), 파에오아크레모니움 알레오필룸(Phaeoacremonium aleophilum) 및/또는 보트리오스파에리아 오브투사(Botryosphaeria obtusa)에 의해 유발됨); 엘시노에(Elsinoe) 종 [인과류 (이. 피리(E. pyri)), 장과류 (이. 베네타(E. veneta): 탄저병) 및 덩굴류 (이. 암펠리나(E. ampelina): 탄저병)]; 엔틸로마 오리자에(Entyloma oryzae) (잎깜부기병) [벼]; 에피코크쿰(Epicoccum) 종 (검은곰팡이병) [밀]; 에리시페(Erysiphe) 종 (흰가루병) [사탕무 (이. 베타에(E. betae)), 채소 (예를 들어, 이. 피시(E. pisi)), 예컨대 조롱박 (예를 들어, 이. 시코라세아룸(E. cichoracearum)), 양배추, 평지 (예를 들어, 이. 크루시페라룸(E. cruciferarum))]; 유티파 라타(Eutypa lata) (유티파 동고병 또는 가지마름병, 불완전세대: 시토스포리나 라타(Cytosporina lata), 이명: 리베르텔라 블레파리스(Libertella blepharis)) [과실류, 덩굴류 및 관상용 나무]; 엑세로힐룸(Exserohilum) (이명: 헬민토스포리움) 종 [옥수수 (예를 들어, 이. 투르시쿰(E. turcicum))]; 푸사리움(Fusarium) (완전세대: 지베렐라(Gibberella)) 종 (시들음병, 뿌리썩음병 또는 줄기썩음병) [다양한 식물], 예컨대 에프. 그라미네아룸(F. graminearum) 또는 에프. 쿨모룸(F. culmorum) (뿌리썩음병, 흑성병 또는 이삭마름병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)], 에프. 옥시스포룸(F. oxysporum) [토마토], 에프. 솔라니(F. solani) [대두] 및 에프. 베르티실리오이데스(F. verticillioides) [옥수수]; 가에우만노미세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis) (입고병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리) 및 옥수수]; 지베렐라 종 [곡류 (예를 들어, 지. 제아에(G. zeae)) 및 벼 (예를 들어, 지. 푸지쿠로이(G. fujikuroi): 키다리병)]; 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata) [덩굴류, 인과류 및 기타 식물] 및 지. 고시피이(G. gossypii) [목화]; 그레인스테이닝 콤플렉스 [벼]; 구이그나르디아 비드웰리이(Guignardia bidwellii) (검은썩음병) [덩굴류]; 짐노스포란기움(Gymnosporangium) 종 [장미과 식물 및 주니퍼], 예를 들어, 지. 사비나에(G. sabinae) (녹병) [배]; 헬민토스포리움 종 (이명: 드레크슬레라, 완전세대: 코클리오볼루스) [옥수수, 곡류 및 벼]; 헤밀레이아(Hemileia) 종, 예를 들어, 에이치. 바스타트릭스(H. vastatrix) (커피잎녹병) [커피]; 이사리오프시스 클라비스포라(Isariopsis clavispora) (이명: 클라도스포리움 비티스(Cladosporium vitis)) [덩굴류]; 마크로포미나 파세올리나(Macrophomina phaseolina) (이명: 파세올리(phaseoli)) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [대두 및 목화]; 미크로도키움(Microdochium) (이명: 푸사리움) 니발레(nivale) (분홍설부병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)]; 미크로스파에라 디푸사(Microsphaera diffusa) (흰가루병) [대두]; 모닐리니아(Monilinia) 종, 예를 들어, 엠. 락사(M. laxa), 엠. 프룩티콜라(M. fructicola) 및 엠. 프룩티게나(M. fructigena) (꽃 및 잔가지마름병, 갈색썩음병) [핵과류 및 다른 장미과 식물]; 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종 [곡류, 바나나, 장과류 및 땅콩], 예컨대 예를 들어 엠. 그라미니콜라(M. graminicola) (불완전세대: 세프토리아 트리티씨(Septoria tritici), 세프토리아 무늬병) [밀] 또는 엠. 피지엔시스(M. fijiensis) (검은시가토카병) [바나나]; 페로노스포라(Peronospora) 종 (노균병) [양배추 (예를 들어, 피. 브라시카에(P. brassicae)), 평지 (예를 들어, 피. 파라시티카(P. parasitica)), 양파 (예를 들어, 피. 데스트룩토르(P. destructor)), 담배 (예를 들어, 피. 타바시나(P. tabacina)) 및 대두 (예를 들어, 피. 만슈리카(P. manshurica))]; 파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi) 및 피. 메이보미아에(P. meibomiae) (대두녹병) [대두]; 피알로포라(Phialophora) 종 [예를 들어, 덩굴류 (예를 들어, 피. 트라케이필라(P. tracheiphila) 및 피. 테트라스포라(P. tetraspora)) 및 대두 (예를 들어, 피. 그레가타(P. gregata): 줄기썩음병)]; 포마 린감(Phoma lingam) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [평지 및 양배추] 및 피. 베타에(P. betae) (뿌리썩음병, 점무늬병 및 모잘록병) [사탕무]; 포모프시스(Phomopsis) 종 [해바라기, 덩굴류 (예를 들어, 피. 비티콜라(P. viticola): 만할병) 및 대두 (예를 들어, 줄기썩음병: 피. 파세올리(P. phaseoli), 완전세대: 디아포르테 파세올로룸(Diaporthe phaseolorum))]; 피소데르마 마이디스(Physoderma maydis) (갈색점무늬병) [옥수수]; 피토프토라(Phytophthora) 종 (시들음병, 뿌리, 잎, 과실 및 줄기썩음병) [다양한 식물, 예컨대 파프리카 및 조롱박 (예를 들어, 피. 카프시시(P. capsici)), 대두 (예를 들어, 피. 메가스페르마(P. megasperma), 이명: 피. 소자에(P. sojae)), 감자 및 토마토 (예를 들어, 피. 인페스탄스(P. infestans): 역병) 및 활엽수 (예를 들어, 피. 라모룸(P. ramorum): 오크 급사병)]; 플라스모디오포라 브라시카에(Plasmodiophora brassicae) (뿌리혹병) [양배추, 평지, 무 및 기타 식물]; 플라스모파라(Plasmopara) 종, 예를 들어, 피. 비티콜라(P. viticola) (포도 덩굴 노균병) [덩굴류] 및 피. 할스테디이(P. halstedii) [해바라기]; 포도스파에라(Podosphaera) 종 (흰가루병) [장미과 식물, 홉, 인과류 및 장과류], 예를 들어, 피. 류코트리카(P. leucotricha) [사과]; 폴리믹사(Polymyxa) 종 [예를 들어, 곡류, 예컨대 보리 및 밀 (피. 그라미니스(P. graminis)) 및 사탕무 (피. 베타에(P. betae))] 및 이로 인해 전달되는 바이러스성 질병; 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides) (눈무늬병, 완전세대: 타페시아 얄룬다에(Tapesia yallundae)) [곡류, 예를 들어, 밀 또는 보리]; 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) (노균병) [다양한 식물], 예를 들어, 피. 쿠벤시스(P. cubensis) [조롱박] 또는 피. 휴밀리(P. humili) [홉]; 슈도페지쿨라 트라케이필라(Pseudopezicula tracheiphila) (레드 파이어 질병 또는 '로트브레너(rotbrenner)', 불완전세대: 피알로포라(Phialophora)) [덩굴류]; 푹시니아(Puccinia) 종 (녹병) [다양한 식물], 예를 들어, 피. 트리티시나(P. triticina) (갈녹병 또는 잎녹병), 피. 스트리이포르미스(P. striiformis) (줄녹병 또는 황녹병), 피. 호르데이(P. hordei) (좀녹병)), 피. 그라미니스(P. graminis) (줄기녹병 또는 검은녹병) 또는 피. 레콘디타(P. recondita) (갈녹병 또는 잎녹병) [곡류, 예컨대 예를 들어, 밀, 보리 또는 호밀], 피. 쿠에니이(P. kuehnii) (오렌지녹병) [사탕수수] 및 피. 아스파라기(P. asparagi) [아스파라거스]; 피레노포라(Pyrenophora) (불완전세대: 드레크슬레라) 트리티시-레펜티스(tritici - repentis) (황갈색점무늬병) [밀] 또는 피. 테레스(P. teres) (그물무늬병) [보리]; 피리쿨라리아(Pyricularia) 종, 예를 들어, 피. 오리자에(P. oryzae) (완전세대: 마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea), 벼 도열병) [벼] 및 피. 그리세아(P. grisea) [잔디 및 곡류]; 피티움(Pythium) 종 (모잘록병) [잔디, 벼, 옥수수, 밀, 목화, 평지, 해바라기, 대두, 사탕무, 채소 및 다양한 기타 식물 (예를 들어, 피. 울티뭄(P. ultimum) 또는 피. 아파니데르마툼(P. aphanidermatum))]; 라물라리아(Ramularia) 종, 예를 들어, 알. 콜로-시그니(R. collo - cygni) (라물라리아 점무늬병, 생리학적 점무늬병) [보리] 및 알. 베티콜라(R. beticola) [사탕무]; 리족토니아(Rhizoctonia) 종 [목화, 벼, 감자, 잔디, 옥수수, 평지, 감자, 사탕무, 채소 및 다양한 기타 식물], 예를 들어, 알. 솔라니(R. solani) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [대두], 알. 솔라니 (잎집무늬마름병) [벼] 또는 알. 세레알리스(R. cerealis) (리족토니아 봄마름병) [밀 또는 보리]; 리조푸스 스톨로니페르(Rhizopus stolonifer) (검은곰팡이병, 무름병) [딸기, 당근, 양배추, 덩굴류 및 토마토]; 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis) (갈색잎마름병) [보리, 호밀 및 트리티케일]; 사로클라디움 오리자에(Sarocladium oryzae) 및 에스. 아테누아툼(S. attenuatum) (잎집썩음병) [벼]; 스클레로티니아(Sclerotinia) 종 (줄기썩음병 또는 흰곰팡이병) [채소 및 재배지 작물, 예컨대 평지, 해바라기 (예를 들어, 에스. 스클레로티오룸(S. sclerotiorum)) 및 대두 (예를 들어, 에스. 롤프시이(S. rolfsii) 또는 에스. 스클레로티오룸(S. sclerotiorum))]; 세프토리아(Septoria) 종 [다양한 식물], 예를 들어, 에스. 글리시네스(S. glycines) (갈색점무늬병) [대두], 에스. 트리티시(S. tritici) (세프토리아 무늬병) [밀] 및 에스.(S.) (이명: 스타고노스포라(Stagonospora)) 노도룸(nodorum) (스타고노스포라 무늬병) [곡류]; 운시눌라(Uncinula) (이명: 에리시페) 네카토르(necator) (흰가루병, 불완전세대: 오이디움 툭케리(Oidium tuckeri)) [덩굴류]; 세토스파에리아(Setospaeria) 종 (잎마름병) [옥수수 (예를 들어, 에스. 투르시쿰(S. turcicum), 이명: 헬민토스포리움 투르시쿰(Helminthosporium turcicum)) 및 잔디]; 스파셀로테카(Sphacelotheca) 종 (깜부기병) [옥수수 (예를 들어, 에스. 레일리아나(S. reiliana): 이삭깜부기병), 수수 및 사탕수수]; 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea) (흰가루병) [조롱박]; 스폰고스포라 수브테라네아(Spongospora subterranea) (가루더뎅이병) [감자] 및 이로 인해 전달되는 바이러스성 질병; 스타고노스포라(Stagonospora) 종 [곡류], 예를 들어, 에스. 노도룸(S. nodorum) (스타고노스포라 무늬병, 완전세대: 렙토스파에리아(Leptosphaeria) [이명: 파에오스파에리아(Phaeosphaeria)] 노도룸) [밀]; 신키트리움 엔도비오티쿰(Synchytrium endobioticum) [감자] (감자 사마귀병); 타프리나(Taphrina) 종, 예를 들어, 티. 데포르만스(T. deformans) (잎말림병) [복숭아] 및 티. 프루니(T. pruni) (자두 주머니병)) [자두]; 티엘라비오프시스(Thielaviopsis) 종 (검은뿌리썩음병) [담배, 인과류, 채소, 대두 및 목화], 예를 들어, 티. 바시콜라(T. basicola) (이명: 칼라라 엘레간스(Chalara elegans)); 틸레티아(Tilletia) 종 (깜부기병 또는 비린깜부기병) [곡류], 예컨대 예를 들어, 티. 트리티시(T. tritici) (이명: 티. 카리에스(T. caries), 밀깜부기병) 및 티. 콘트로베르사(T. controversa) (난쟁이깜부기병) [밀]; 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata) (회색설부병) [보리 또는 밀]; 우로시스티스(Urocystis) 종, 예를 들어, 유. 오쿨타(U. occulta) (줄기깜부기병) [호밀]; 우로미세스(Uromyces) 종 (녹병) [채소, 예컨대 콩 (예를 들어, 유. 아펜디쿨라투스(U. appendiculatus), 이명: 유. 파세올리(U. phaseoli)) 및 사탕무 (예를 들어, 유. 베타에(U. betae))]; 우스틸라고(Ustilago) 종 (겉깜부기병) [곡류 (예를 들어, 유. 누다(U. nuda) 및 유. 아바에나에(U. avaenae)), 옥수수 (예를 들어, 유. 마이디스(U. maydis): 옥수수깜부기병) 및 사탕수수]; 벤투리아(Venturia) 종 (흑성병) [사과 (예를 들어, 브이. 이나에쿠알리스(V. inaequalis)) 및 배]; 및 베르티실리움(Verticillium) 종 (시들음병) [다양한 식물, 예컨대 과실류 및 관상식물, 덩굴류, 장과류, 채소 및 재배지 작물], 예를 들어, 브이. 달리아에(V. dahliae) [딸기, 평지, 감자 및 토마토].
화합물 I 및 그의 조성물은 각각 또한 저장된 산물 또는 수확물의 보호 및 재료의 보호에서 유해 진균을 방제하는데 적합하다. 용어 "재료의 보호"는 기술 재료 및 무생물, 예컨대 접착제, 풀, 목재, 종이 및 페이퍼보드, 텍스타일, 가죽, 페인트 분산액, 플라스틱, 냉각 윤활제, 섬유 또는 직물을 유해 미생물, 예컨대 진균 및 박테리아에 의한 침입 및 파괴에 대해 보호하는 것을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 목재 및 기타 재료의 보호와 관련하여, 하기 유해 진균이 특히 주목된다: 아스코미세테스(Ascomycetes), 예컨대 오피오스토마(Ophiostoma) 종, 세라토시스티스(Ceratocystis) 종, 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 스클레로포마(Sclerophoma) 종, 카에토미움(Chaetomium) 종, 휴미콜라(Humicola) 종, 페트리엘라(Petriella) 종, 트리쿠루스(Trichurus) 종; 바시디오미세테스(Basidiomycetes), 예컨대 코니오포라(Coniophora) 종, 코리올루스(Coriolus) 종, 글로에오필룸(Gloeophyllum) 종, 렌티누스(Lentinus) 종, 플레우로투스(Pleurotus) 종, 포리아(Poria) 종, 세르풀라(Serpula) 종 및 티로미세스(Tyromyces) 종, 듀테로미세테스(Deuteromycetes), 예컨대 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 클라도스포리움(Cladosporium) 종, 페니실리움(Penicillium) 종, 트리코르마(Trichorma) 종, 알테르나리아(Alternaria) 종, 파에실로미세스(Paecilomyces) 종 및 지고미세테스(Zygomycetes), 예컨대 뮤코르(Mucor) 종, 및 또한 저장 산물 및 수확물의 보호에서, 하기 효모 진균이 주목할 만하다: 칸디다(Candida) 종 및 사카로미세스 세레비사에(Saccharomyces cerevisae).
혼합물 및 그의 조성물은 각각 식물 건강을 개선하는데 사용될 수 있다. 본 발명은 또한 식물, 그의 증식 재료 및/또는 식물이 성장하는 또는 성장할 장소를 유효량의 화합물 I 및 그의 조성물 각각으로 처리함으로써 식물 건강을 개선하는 방법에 관한 것이다.
용어 "식물 건강"은 수확량 (예를 들어, 가치있는 성분의 증가된 바이오매스 및/또는 증가된 함량), 식물 활력 (예를 들어, 개선된 식물 성장 및/또는 보다 녹색인 잎 ("녹색화 효과")), 품질 (예를 들어, 특정 성분의 개선된 함량 또는 조성), 및 비생물 및/또는 생물 스트레스에 대한 저항성과 같은, 단독의 또는 서로 조합된 몇몇 지표에 의해 결정되는 식물 및/또는 그의 산물의 상태를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 식물 건강 상태에 대한 상기 확인된 지표는 상호의존적일 수 있거나 또는 서로로부터 생성될 수 있다.
화학식 I의 화합물은 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 결정 변형체로 존재할 수 있다. 이들은 마찬가지로 본 발명의 대상이다.
혼합물은 진균, 또는 진균 공격으로부터 보호할 식물, 식물 번식 재료, 예컨대 종자, 토양, 표면, 재료 또는 장소를 살진균 유효량의 활성 물질로 처리함으로써 그 자체로 또는 조성물의 형태로 사용된다. 적용은 진균에 의한 식물, 식물 번식 재료, 예컨대 종자, 토양, 표면, 재료 또는 공간의 감염 이전 및 이후 둘 다에 수행될 수 있다.
식물 번식 재료는 하나 이상의 화합물 I을 포함하는 혼합물 그 자체로 또는 조성물로, 식목 또는 이식시에 또는 그 이전에 예방적으로 처리될 수 있다.
본 발명은 또한 용매 또는 고체 담체 및 본 발명에 따른 하나 이상의 혼합물을 포함하는 농약 조성물, 및 유해 진균을 방제하기 위한 용도에 관한 것이다.
농약 조성물은 살진균 유효량의 혼합물을 포함한다. 용어 "유효량"은, 재배 식물 상에서 유해 진균의 방제 또는 재료의 보호에 충분하고, 처리된 식물에 실질적인 손상을 생성하지 않는 본 발명에 따른 조성물 또는 혼합물의 양을 의미한다. 이러한 양은 광범위한 범위 내에서 다양할 수 있고, 다양한 인자, 예컨대 방제할 진균 종, 처리되는 재배 식물 또는 재료, 기후 조건 및 사용되는 특정한 혼합물에 따라 좌우된다.
화합물 I 및 화합물 II, 그의 N-옥시드 및 염은 농약 조성물의 통상적인 유형, 예를 들어 용액, 에멀젼, 현탁액, 살분, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 조성물 유형은 특정한 의도된 목적에 따라 좌우되며, 각 경우에 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분포가 보장되어야 한다.
조성물 유형의 예는 현탁액 (SC, OD, FS), 유화성 농축물 (EC), 에멀젼 (EW, EO, ES), 페이스트, 파스틸, 습윤성 분말 또는 살분 (WP, SP, SS, WS, DP, DS) 또는 과립 (GR, FG, GG, MG) (이는 수용성 또는 습윤성일 수 있음), 뿐만 아니라 식물 번식 재료, 예컨대 종자의 처리를 위한 겔 제제 (GF)일 수 있다.
통상적으로 조성물 유형 (예를 들어, SC, OD, FS, EC, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF)은 희석하여 사용된다. 조성물 유형, 예컨대 DP, DS, GR, FG, GG 및 MG는 통상적으로 희석하지 않고 사용된다.
조성물은 공지된 방식으로 제조된다 (US 3,060,084, EP-A 707 445 (액체 농축물의 경우), 문헌 [Browning: "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, S. 8-57 이하 참조], WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, 문헌 [Klingman: Weed Control as a Science (J. Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific, Oxford, 1989) 및 Mollet, H. and Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001]).
농약 조성물은 또한 농약 조성물에 통상적인 보조제를 포함할 수 있다. 사용되는 보조제는 각각 특정한 적용 형태 및 활성 물질에 따라 좌우된다.
적합한 보조제에 대한 예는 용매, 고체 담체, 분산제 또는 유화제 (예컨대, 추가의 가용화제, 보호 콜로이드, 계면활성제 및 접착제), 유기 및 무기 증점제, 살박테리아제, 동결방지제, 소포제, 적절한 경우에 착색제 및 점착제 또는 결합제 (예를 들어, 종자 처리 제제의 경우)이다.
적합한 용매는 물, 유기 용매, 예컨대 중간 내지 높은 비점의 미네랄 오일 분획, 예컨대 케로센 또는 디젤 오일, 추가로 석탄 타르 오일, 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올, 글리콜, 케톤, 예컨대 시클로헥사논 및 감마-부티로락톤, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 및 강한 극성 용매, 예를 들어 아민, 예컨대 N-메틸피롤리돈이다.
고체 담체는 미네랄 토류, 예컨대 실리케이트, 실리카 겔, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 돌로마이트, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질, 비료, 예컨대 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 산물, 예컨대 곡분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로스 분말 및 다른 고체 담체이다.
적합한 계면활성제 (아주반트, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제)는 방향족 술폰산, 예컨대 리그닌술폰산 (보레스퍼스(Borresperse)® 유형, 보레가드(Borregard, 노르웨이)) 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 (모르웨트(Morwet)® 유형, 악조 노벨(Akzo Nobel, 미국)), 디부틸나프탈렌-술폰산 (네칼(Nekal)® 유형, 바스프, 독일) 및 지방산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 알킬술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴에테르 술페이트, 지방 알콜 술페이트, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데카놀레이트, 황산화 지방 알콜 글리콜 에테르, 추가로 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시-에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜 및 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자 오일, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 및 단백질, 변성 단백질, 폴리사카라이드 (예를 들어, 메틸셀룰로스), 소수성으로 변형된 전분, 폴리비닐 알콜 (모위올(Mowiol)® 유형, 클라리언트(Clariant, 스위스)), 폴리카르복실레이트 (소콜란(Sokolan)® 유형, 바스프, 독일), 폴리알콕실레이트, 폴리비닐아민 (루파솔(Lupasol)® 유형, 바스프, 독일), 폴리비닐피롤리돈 및 그의 공중합체이다.
증점제 (즉, 조성물에 개질된 유동성, 즉, 정치 상태에서의 높은 점도 및 교반 동안 낮은 점도를 부여하는 화합물)의 예는 폴리사카라이드, 및 유기 및 무기 점토, 예컨대 크산탄 검(Xanthan gum) (켈잔(Kelzan)®, 씨피 켈코(CP Kelco, 미국)), 로도폴(Rhodopol)® 23 (로디아(Rhodia, 프랑스)), 비검(Veegum)® (알.티. 밴더빌트(R.T. Vanderbilt, 미국)) 또는 아타클레이(Attaclay)® (엥겔하드 코포레이션(Engelhard Corp., 미국 뉴저지주))이다.
살박테리아제는 조성물의 보존 및 안정화를 위해 첨가될 수 있다. 적합한 살박테리아제에 대한 예는 디클로로펜 및 벤질알콜 헤미 포르말 (ICI로부터의 프록셀(Proxel)® 또는 토르 케미(Thor Chemie)로부터의 액티시드(Acticide)® RS 및 롬 앤 하스(Rohm & Haas)로부터의 카톤(Kathon)® MK) 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논 (토르 케미로부터의 액티시드® MBS)을 기재로 하는 것이다.
적합한 동결방지제에 대한 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
소포제에 대한 예는 실리콘 에멀젼 (예컨대, 예를 들어 실리콘(Silikon)® SRE (바커(Wacker, 독일)) 또는 로도실(Rhodorsil)® (로디아, 프랑스)), 장쇄 알콜, 지방산, 지방산의 염, 플루오로유기 화합물 및 그의 혼합물이다.
적합한 착색제는 낮은 수용해도를 갖는 안료 및 수용성 염료이다. 언급되는 예는 명칭 로다민 B, C. I. 피그먼트 레드 112, C. I. 솔벤트 레드 1, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108이다.
점착제 또는 결합제에 대한 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 셀룰로스 에테르 (틸로스(Tylose)®, 신-에츠(Shin-Etsu, 일본))이다.
분말, 살포를 위한 물질 및 살분은, 화합물 I 및 적절할 경우 추가의 활성 물질을 하나 이상의 고체 담체와 혼합하거나 동시에 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균일한 과립은 활성 물질을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조될 수 있다. 고체 담체의 예는 미네랄 토류, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 돌로마이트, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질, 비료, 예컨대 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 산물, 예컨대 곡분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로스 분말 및 다른 고체 담체이다.
조성물 유형 및 그의 제조를 위한 예는 하기와 같다 (여기서, 활성 물질은 하나 이상의 화합물 I 및 하나의 화합물 II를 나타냄):
i) 수용성 농축물 (SL, LS)
10-60 중량% 활성 물질 및 5-15 중량% 습윤제 (예를 들어, 알콜 알콕실레이트)를 물 중에 및/또는 수용성 용매 (예를 들어, 알콜) 중에 100 중량%까지 용해시킨다. 활성 물질은 물로 희석시에 용해된다.
ii) 분산성 농축물 (DC)
5-25 중량% 활성 물질 및 1-10 중량% 분산제 (예를 들어, 폴리비닐피롤리돈)를 유기 용매 (예를 들어, 시클로헥사논) 중에 100 중량%까지 용해시킨다. 물로의 희석은 분산액을 제공한다.
iii) 유화성 농축물 (EC)
15-70 중량% 활성 물질 및 5-10 중량% 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트)를 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 중에 100 중량%까지 용해시킨다. 물로의 희석은 에멀젼을 제공한다.
iv) 에멀젼 (EW, EO, ES)
5-40 중량% 활성 물질 및 1-10 중량% 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트)를 20-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기에 의해 100 중량%까지 물에 도입하고, 균질 에멀젼으로 제조한다. 물로의 희석은 에멀젼을 제공한다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20-60 중량% 활성 물질을 2-10 중량% 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알콜 에톡실레이트), 0.1-2 중량% 증점제 (예를 들어, 크산탄 검) 및 100 중량%까지의 물의 첨가로 분쇄하여 미세한 활성 물질 현탁액을 제공한다. 물로의 희석은 활성 물질의 안정한 현탁액을 제공한다. FS 유형 조성물을 위해 40 중량% 이하의 결합제 (예를 들어, 폴리비닐알콜)가 첨가된다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 중량%의 활성 물질을 100 중량%까지의 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알콜 에톡실레이트)의 첨가로 미세하게 분쇄하고, 기술적 적용 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)에 의해 수분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로의 희석은 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
50-80 중량%의 활성 물질을 1-5 중량% 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-3 중량% 습윤제 (예를 들어, 알콜 에톡실레이트) 및 100 중량%까지의 고체 담체 (예를 들어, 실리카 겔)의 첨가로 로터-스테이터 밀에서 분쇄한다. 물로의 희석은 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반 볼 밀에서, 5-25 중량%의 활성 물질을 3-10 중량% 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-5 중량% 증점제 (예를 들어, 카르복시메틸셀룰로스) 및 100 중량%까지의 물의 첨가로 분쇄하여 활성 물질의 미세 현탁액을 제공한다. 물로의 희석은 활성 물질의 안정한 현탁액을 제공한다.
iv) 마이크로에멀젼 (ME)
5-20 중량% 활성 물질은 5-30 중량% 유기 용매 블렌드 (예를 들어, 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논), 10-25 중량% 계면활성제 블렌드 (예를 들어, 알콜 에톡실레이트 및 아릴페놀 에톡실레이트) 및 100 중량%까지의 물을 첨가한다. 이 혼합물을 1시간 동안 교반하여 자발적으로 열역학적으로 안정한 마이크로에멀젼을 생성한다.
iv) 마이크로캡슐 (CS)
5-50 중량%의 활성 물질, 0-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 2-15 중량% 아크릴 단량체 (예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트)를 포함하는 유상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알콜)의 수용액 내에 분산시킨다. 라디칼 개시제에 의해 개시된 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐을 형성한다. 대안적으로, 5-50 중량%의 본 발명에 따른 화합물 I, 0-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어, 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트)를 포함하는 유상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알콜)의 수용액 내에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어, 헥사메틸렌디아민)의 첨가는 폴리우레아 마이크로캡슐을 형성한다. 단량체는 1-10 중량%에 이른다. 중량%는 전체 CS 조성물에 관한 것이다.
ix) 살분성 분말 (DP, DS)
1-10 중량%의 활성 물질을 미세하게 분쇄하고, 100 중량%까지의 고체 담체 (예를 들어, 미분된 카올린)와 친밀하게 혼합한다.
x) 과립 (GR, FG)
0.5-30 중량%의 활성 물질을 미세하게 분쇄하고, 100 중량%까지의 고체 담체 (예를 들어, 실리케이트)와 회합시킨다. 과립화는 압출, 분무-건조 또는 유동층에 의해 달성된다.
xi) 초저부피 액체 (UL)
1-50 중량%의 활성 물질을 100 중량%까지의 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다.
조성물 유형 i) 내지 xi)는 추가의 보조제, 예컨대 0.1-1 중량% 살박테리아제, 5-15 중량% 동결방지제, 0.1-1 중량% 소포제 및 0.1-1 중량% 착색제를 임의로 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따름)의 순도로 사용된다.
수용성 농축물 (LS), 유동성 농축물 (FS), 건조 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 에멀젼 (ES), 유화성 농축물 (EC) 및 겔 (GF)이 식물 번식 재료, 특히 종자의 처리 목적을 위해 통상적으로 사용된다. 이들 조성물은 희석되거나 희석되지 않고 식물 번식 재료, 특히 종자에 적용될 수 있다. 해당 조성물은, 2-내지-10배 희석한 후에, 즉시-사용가능한 제제에서 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량%의 활성 물질 농도를 제공한다. 적용은 파종 전에 또는 동안에 수행될 수 있다. 식물 번식 재료, 특히 종자에 각각 농약 화합물 및 그의 조성물을 적용 또는 처리하는 방법은 당업계에 공지되어 있으며, 번식 재료의 드레싱, 코팅, 펠릿화, 살분, 침지, 및 고랑내 적용 방법을 포함한다. 바람직한 실시양태에서, 화합물 I 및 II 또는 그의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않도록 하는 방법에 의해, 예를 들어 종자 드레싱, 펠릿화, 코팅 및 살분에 의해 식물 번식 재료에 적용된다.
바람직한 실시양태에서, 현탁액-유형 (FS) 조성물이 종자 처리에 사용된다. 전형적으로, FS 조성물은 1-800 g/l의 활성 성분, 1-200 g/l의 계면활성제, 0 내지 200 g/l의 동결방지제, 0 내지 400 g/l의 결합제, 0 내지 200 g/l의 안료 및 1 리터 이하의 용매, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.
활성 물질은 분무, 미립화, 살분, 확산, 브러슁, 침지 또는 주입에 의해 그 자체로서 또는 그의 조성물 형태로, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액, 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 살분성 생성물, 확산용 물질 또는 과립의 형태로 사용될 수 있다. 적용 형태는 전적으로 의도된 목적에 따라 좌우되고; 이는 각 경우에 본 발명에 따른 활성 물질의 가능한 한 가장 미세 분포를 보장하도록 의도된다.
수성 적용 형태는 에멀젼 농축물, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)로부터 물을 첨가함으로써 제조될 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 물질 그 자체로서 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 물질을 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 물 중에서 균질화시킬 수 있다. 대안적으로, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우에 용매 또는 오일로 구성된 농축물을 제조하는 것이 가능하며, 이러한 농축물은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시-사용가능한 제제 내의 활성 화합물 농도는 비교적 넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 이는 0.0001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%의 활성 물질이다.
활성 물질은 또한 초저부피 방법 (ULV)으로 성공적으로 사용될 수 있으며, 95 중량% 초과의 활성 물질을 포함하는 조성물을 적용하거나 또는 심지어 첨가제 없이 활성 물질을 적용하는 것이 가능하다.
식물 보호에 사용되는 경우에, 적용되는 활성 물질의 양은 목적하는 효과의 종류에 따라, ha당 0.001 내지 2 kg, 바람직하게는 ha당 0.005 내지 2 kg, 보다 바람직하게는 ha당 0.05 내지 0.9 kg, 특히 ha당 0.1 내지 0.75 kg이다.
예를 들어 종자를 살분, 코팅 또는 드렌칭하는 것에 의한 식물 번식 재료, 예컨대 종자의 처리에서, 식물 번식 재료 (바람직하게는 종자) 100 킬로그램당 0.1 내지 10000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g, 가장 바람직하게는 5 내지 100 g의 활성 물질 양이 일반적으로 요구된다.
재료 또는 저장 생성물의 보호에 사용되는 경우에, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 영역의 종류 및 목적하는 효과에 따라 달라진다. 재료의 보호에서 통상적으로 적용되는 양은, 예를 들어 처리되는 재료의 입방 미터당 활성 물질 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 아주반트, 제초제, 살박테리아제, 기타 살진균제 및/또는 살충제는 활성 물질 또는 그를 포함하는 조성물에, 적절한 경우에는 사용하기 직전이 되어서야 첨가될 수 있다 (탱크믹스). 이들 작용제는 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 본 발명에 따른 조성물과 혼합될 수 있다.
사용될 수 있는 아주반트는 특히 유기 개질된 폴리실록산, 예컨대 브레이크 스루(Break Thru) S 240®; 알콜 알콕실레이트, 예컨대 아트플러스(Atplus) 245®, 아트플러스 MBA 1303®, 플루라팍(Plurafac) LF 300® 및 루텐솔(Lutensol) ON 30®; EO/PO 블록 중합체, 예를 들어 플루로닉(Pluronic) RPE 2035® 및 게나폴(Genapol) B®; 알콜 에톡실레이트, 예컨대 루텐솔 XP 80®; 및 디옥틸 술포숙시네이트 나트륨, 예컨대 레오펜(Leophen) RA®이다.
본 발명에 따른 2원 혼합물 및 조성물은 살진균제로서의 사용 형태로, 또한 다른 활성 물질과 함께, 예를 들어 제초제, 살곤충제, 성장 조절제, 살진균제과 함께 또는 그 밖에 비료와 함께, 프리-믹스로서 존재할 수 있거나, 또는 적절한 경우에 사용하기 직전이 되어서야 존재할 수 있다 (탱크 믹스).
화합물 I 및 화합물 II를 포함하는 2원 혼합물 및 그의 조성물을 살진균제로서의 사용 형태로 다른 살진균제와 함께 혼합하는 것은 다수의 경우에서, 얻어진 살진균 활성 스펙트럼의 확장 또는 살진균제 내성 발생의 방지를 초래한다. 또한, 다수의 경우에서 상승작용 효과가 얻어진다.
본 발명에 따라, 혼합물이, 하나의 화합물 I 및 하나의 화합물 II 이외에, 성분 3)으로서 화합물 II와 상이한 추가의 활성 화합물 III을 각각의 생성된 3원 혼합물 중에, 바람직하게는 상승작용적 유효량으로 포함하는 것이 바람직하다. 또 다른 실시양태는 성분 3)이 하기 군 A') 내지 O')로부터 선택된 활성 화합물 III인 혼합물에 관한 것이다:
본 발명에 따른 2원 혼합물이 함께 사용될 수 있는 하기 목록의 활성 물질은 가능한 조합을 예시하는 것으로 의도되며, 이를 제한하는 것은 아니다:
A') 호흡 억제제
- Qo 부위에서의 복합체 III의 억제제 (예를 들어, 스트로빌루린): 아족시스트로빈, 쿠메톡시스트로빈, 쿠목시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 페나민스트로빈, 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시메틸)-페닐]-3-메톡시-아크릴산 메틸 에스테르 및 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드, 피리벤카르브, 트리클로피리카르브/클로로딘카르브, 파목사돈, 페나미돈;
- Qi 부위에서의 복합체 III의 억제제: 시아조파미드, 아미술브롬, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-아세톡시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(아세톡시메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-이소부톡시카르보닐옥시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(1,3-벤조디옥솔-5-일메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-히드록시-4-메톡시-2-피리디닐)카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-8-(페닐메틸)-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트;
- 복합체 II의 억제제 (예를 들어, 카르복스아미드): 베노다닐, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 플루오피람, 플루톨라닐, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 이소피라잠, 메프로닐, 옥시카르복신, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 테클로프탈람, 티플루자미드, N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드;
- 기타 호흡 억제제 (예를 들어, 복합체 I, 탈커플링제): 디플루메토림, (5,8-디플루오로퀴나졸린-4-일)-{2-[2-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민; 니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, 플루아지남; 페림존; 유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대 펜틴-아세테이트, 펜틴 클로라이드 또는 펜틴 히드록시드; 아메톡트라딘; 및 실티오팜;
B') 스테롤 생합성 억제제 (SBI 살진균제)
- C14 데메틸라제 억제제 (DMI 살진균제): 트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸, 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아네이토-1H-[1,2,4]트리아졸, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올; 이미다졸: 이마잘릴, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸; 피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린;
- 델타14-리덕타제 억제제: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프-아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 피페랄린, 스피록사민;
- 3-케토 리덕타제의 억제제: 펜헥사미드;
C') 핵산 합성 억제제
- 페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실, 베날락실-M, 키랄락실, 메탈락실, 메탈락실-M (메페녹삼), 오푸레이스, 옥사딕실;
- 기타: 히멕사졸, 옥틸리논, 옥솔린산, 부피리메이트, 5-플루오로시토신, 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민, 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민;
D') 세포 분열 및 세포골격의 억제제
- 튜불린 억제제, 예컨대 벤즈이미다졸, 티오파네이트: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸; 트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
- 기타 세포 분열 억제제: 디에토펜카르브, 에타복삼, 펜시쿠론, 플루오피콜리드, 족사미드, 메트라페논, 피리오페논;
E') 아미노산 및 단백질 합성의 억제제
- 메티오닌 합성 억제제 (아닐리노-피리미딘): 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐;
- 단백질 합성 억제제: 블라스티시딘-S, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드-수화물, 밀디오마이신, 스트렙토마이신, 옥시테트라시클린, 폴리옥신, 발리다마이신 A;
F') 신호 전달 억제제
- MAP / 히스티딘 키나제 억제제: 플루오로이미드, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 펜피클로닐, 플루디옥소닐;
- G 단백질 억제제: 퀴녹시펜;
G') 지질 및 막 합성 억제제
- 인지질 생합성 억제제: 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스, 이소프로티올란;
- 지질 과산화: 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스-메틸, 비페닐, 클로로네브, 에트리디아졸;
- 인지질 생합성 및 세포벽 침착: 디메토모르프, 플루모르프, 만디프로파미드, 피리모르프, 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 발리페날레이트 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일) 카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르;
- 세포막 투과성 및 지방산에 영향을 미치는 화합물: 프로파모카르브, 프로파모카르브-히드로클로라이드
- 지방산 아미드 히드롤라제 억제제: 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논
H') 다중 부위 작용을 갖는 억제제
- 무기 활성 물질: 보르도 혼합물, 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 염기성 황산구리, 황;
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
- 유기염소 화합물 (예를 들어, 프탈이미드, 술파미드, 클로로니트릴): 아닐라진, 클로로탈로닐, 캅타폴, 캅탄, 폴페트, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 펜타클로르페놀 및 그의 염, 프탈리드, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드;
- 구아니딘 및 기타: 구아니딘, 도딘, 도딘 유리 염기, 구아자틴, 구아자틴-아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘-트리아세테이트, 이미녹타딘-트리스(알베실레이트), 디티아논, 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온;
I') 세포벽 합성 억제제
- 글루칸 합성의 억제제: 발리다마이신, 폴리옥신 B; 멜라닌 합성 억제제: 피로퀼론, 트리시클라졸, 카르프로파미드, 디시클로메트, 페녹사닐;
J') 식물 방어 유도제
- 아시벤졸라르-S-메틸, 프로베나졸, 이소티아닐, 티아디닐, 프로헥사디온-칼슘; 포스포네이트: 포세틸, 포세틸-알루미늄, 아인산 및 그의 염;
K') 미지의 작용 방식
- 브로노폴, 키노메티오네이트, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디페닐아민, 펜피라자민, 플루메토베르, 플루술파미드, 플루티아닐, 메타술포카르브, 니트라피린, 니트로탈-이소프로필, 옥신-구리, 프로퀴나지드, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 트리아족시드, 2-부톡시-6-아이오도-3-프로필크로멘-4-온, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일)-아미드, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(R)-1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일-아미드, 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르, N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복스아미드, 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (피르이속사졸), N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판카르복실산 아미드, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸, 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드;
L') 항진균 생물방제제, 식물 생물활성화제: 암펠로미세스 퀴스쿠알리스 (예를 들어, 인트라켐 바이오 게엠베하 운트 캄파니 카게(Intrachem Bio GmbH & Co. KG, 독일)로부터의 AQ 10®), 아스페르길루스 플라부스 (예를 들어, 신젠타(Syngenta, 스위스)로부터의 아플라가드(AFLAGUARD)®), 아우레오바시디움 풀루란스 (예를 들어, 바이오-펌 게엠베하(bio-ferm GmbH, 독일)로부터의 보텍토르(BOTECTOR)®), 바실루스 푸밀루스 (예를 들어, 아그라퀘스트 인크.(AgraQuest Inc., 미국)로부터의 소나타(SONATA)® 및 발라드(BALLAD)® 플러스(Plus) 중 NRRL 등록 번호 B-30087), 바실루스 서브틸리스 (예를 들어, 아그라퀘스트 인크. (미국)으로부터의 랩소디(RHAPSODY)®, 세레나데(SERENADE)® 맥스(MAX) 및 세레나데® ASO 중 단리물 NRRL-Nr. B-21661), 바실루스 서브틸리스 변종 아밀로리쿠에파시엔스 FZB24 (예를 들어, 노보자임 바이올로지칼스, 인크.(Novozyme Biologicals, Inc., 미국)로부터의 타에그로(TAEGRO)®), 칸디다 올레오필라 I-82 (예를 들어, 에코젠 인크.(Ecogen Inc., 미국)로부터의 아스파이어(ASPIRE)®), 칸디다 사이토아나 (예를 들어, 마이크로 플로 캄파니(Micro Flo Company, 미국) (바스프 에스이) 및 아리스타(Arysta)로부터의 바이오큐어(BIOCURE)® (리소자임과의 혼합물) 및 바이오코트(BIOCOAT)®), 키토산(Chitosan) (예를 들어, 보트리젠 리미티드(BotriZen Ltd., 뉴질랜드)로부터의 아모르-젠(ARMOUR-ZEN)), 클로노스타키스 로세아 에프. 카테눌라타 (또한 글리오클라디움 카테눌라툼으로도 명명됨 (예를 들어, 베르데라(Verdera, 핀란드)로부터의 단리물 J1446: 프레스톱(PRESTOP)®)), 코니오티리움 미니탄스 (예를 들어, 프로피타(Prophyta, 독일)로부터의 콘탄스(CONTANS)®), 크리포넥트리아 파라시티카 (예를 들어, CNICM (프랑스)로부터의 엔도티아 파라시티카(Endothia parasitica)), 크립토코쿠스 알비두스 (예를 들어, 앵커 바이오-테크놀로지스(Anchor Bio-Technologies, 남아프리카)로부터의 일드 플러스(YIELD PLUS)®), 푸사리움 옥시스포룸 (예를 들어, S.I.A.P.A. (이탈리아)로부터의 비오폭스(BIOFOX)®, 내츄럴 플랜트 프로텍션(Natural Plant Protection, 프랑스)로부터의 푸사클레안(FUSACLEAN)®), 메치니코위아 프룩티콜라 (예를 들어, 아그로그린(Agrogreen, 이스라엘)으로부터의 쉐머(SHEMER)®), 미크로도키움 디메룸 (예를 들어, 아그록신(Agrauxine, 프랑스)으로부터의 안티봇(ANTIBOT)®), 플레비옵시스 기간테아 (예를 들어, 베르데라(Verdera, 핀란드)로부터의 로트소프(ROTSOP)®), 슈도지마 플록쿨로사 (예를 들어, 플랜트 프로덕츠 캄파니 리미티드(Plant Products Co. Ltd., 캐나다)로부터의 스포로덱스(SPORODEX)®), 피티움 올리간드룸 DV74 (예를 들어, 레메슬로 SSRO, 바이오프레파라티(Remeslo SSRO, Biopreparaty, 체코)로부터의 폴리베르숨(POLYVERSUM)®), 레이노우트리아 사클리넨시스 (예를 들어, 마론 바이오이노베이션즈(Marrone BioInnovations, 미국)로부터의 레갈리아(REGALIA)®), 탈라로미세스 플라부스 V117b (예를 들어, 프로피타 (독일)로부터의 프로투스(PROTUS)®), 트리코더마 아스페렐룸 SKT-1 (예를 들어, 쿠미아이 케미칼 인더스트리 캄파니, 리미티드(Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., 일본)로부터의 에코-호프(ECO-HOPE)®), 티. 아트로비리데 LC52 (예를 들어, 아그림 테크놀로지스 리미티드(Agrimm Technologies Ltd, 뉴질랜드)로부터의 센티넬(SENTINEL)®), 티. 하르지아눔 T-22 (예를 들어, 피르마 바이오웍스 인크.(Firma BioWorks Inc., 미국)로부터의 플랜트쉴드(PLANTSHIELD)®), 티. 하르지아눔 TH 35 (예를 들어, 마이콘트롤 리미티드(Mycontrol Ltd., 이스라엘)로부터의 루트 프로(ROOT PRO)®), 티. 하르지아눔 T-39 (예를 들어, 마이콘트롤 리미티드 (이스라엘) 및 막테심 리미티드(Makhteshim Ltd., 이스라엘)로부터의 트리코덱스(TRICHODEX)® 및 트리코더마(TRICHODERMA) 2000®), 티. 하르지아눔 및 티. 비리데 (예를 들어, 아그림 테크놀로지스 리미티드 (뉴질랜드)로부터의 트리코펠(TRICHOPEL)), 티. 하르지아눔 ICC012 및 티. 비리데 ICC080 (예를 들어, 이사그로 리세르카(Isagro Ricerca, 이탈리아)로부터의 레메디어(REMEDIER)® WP), 티. 폴리스포룸 및 티. 하르지아눔 (예를 들어, 비납 바이오-이노베이션 에이비(BINAB Bio-Innovation AB, 스웨덴)로부터의 비납(BINAB)®), 티. 스트로마티쿰 (예를 들어, C.E.P.L.A.C. (브라질)로부터의 트리코밥(TRICOVAB)®), 티. 비렌스 GL-21 (예를 들어, 세르티스 엘엘씨(Certis LLC, 미국)로부터의 소일가드(SOILGARD)®), 티. 비리데 (예를 들어, 에코센스 랩스. (인디아) 프라이빗 리미티드(Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd., 인도)로부터의 트리에코(TRIECO)®, 티. 스타네스 앤 캄파니 리미티드(T. Stanes & Co. Ltd., 인도)로부터의 바이오-큐어(BIO-CURE)® F), 티. 비리데 TV1 (예를 들어, 아그리바이오테크 에스알엘(Agribiotec srl, 이탈리아)로부터의 티. 비리데 TV1), 울로클라디움 오우데만시이 HRU3 (예를 들어, 보트리-젠 리미티드(Botry-Zen Ltd, 뉴질랜드)로부터의 보트리-젠(BOTRY-ZEN)®).
M') 성장 조절제
아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿼트 (클로르메쿼트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸퓨리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿼트 (메피쿼트 클로라이드), 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 (프로헥사디온 칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리-아이오도벤조산, 트리넥사팍-에틸 및 유니코나졸;
N') 제초제
- 아세트아미드: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메테나미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메톨라클로르, 메타자클로르, 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 테닐클로르;
- 아미노산 유도체: 빌라나포스, 글리포세이트, 글루포시네이트, 술포세이트;
- 아릴옥시페녹시프로피오네이트: 클로디나포프, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프, 플루아지포프, 할록시포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-테푸릴;
- 비피리딜: 디쿼트, 파라쿼트;
- (티오)카르바메이트: 아술람, 부틸레이트, 카르베타미드, 데스메디팜, 디메피페레이트, 엡탐 (EPTC), 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 펜메디팜, 프로술포카르브, 피리부티카르브, 티오벤카르브, 트리알레이트;
- 시클로헥산디온: 부트록시딤, 클레토딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;
- 디니트로아닐린: 벤플루랄린, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 트리플루랄린;
- 디페닐 에테르: 아시플루오르펜, 아클로니펜, 비페녹스, 디클로포프, 에톡시펜, 포메사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜;
- 히드록시벤조니트릴: 보목시닐, 디클로베닐, 이옥시닐;
- 이미다졸리논: 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르;
- 페녹시 아세트산: 클로메프로프, 2,4-디클로로페녹시아세트산 (2,4-D), 2,4-DB, 디클로르프로프, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프;
- 피라진: 클로리다존, 플루펜피르-에틸, 플루티아세트, 노르플루라존, 피리데이트;
- 피리딘: 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 디플루페니칸, 디티오피르, 플루리돈, 플루록시피르, 피클로람, 피콜리나펜, 티아조피르;
- 술포닐 우레아: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 메소술푸론, 메타조술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 1-((2-클로로-6-프로필-이미다조[1,2-b]피리다진-3-일)술포닐)-3-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)우레아;
- 트리아진: 아메트린, 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 에티오진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 프로메트린, 시마진, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리아지플람;
- 우레아: 클로로톨루론, 다이무론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 테부티우론;
- 기타 아세토락테이트 신타제 억제제: 비스피리박-나트륨, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플로라술람, 플루카르바존, 플루메트술람, 메토술람, 오르토-술파무론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피록사술폰, 피록스술람;
- 기타: 아미카르바존, 아미노트리아졸, 아닐로포스, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루레세이트, 벤조페납, 벤타존, 벤조비시클론, 비시클로피론, 브로마실, 브로모부티드, 부타페나실, 부타미포스, 카펜스트롤, 카르펜트라존, 시니돈-에틸, 클로르탈, 신메틸린, 클로마존, 쿠밀루론, 시프로술파미드, 디캄바, 디펜조쿼트, 디플루펜조피르, 드레크슬레라 모노세라스, 엔도탈, 에토푸메세이트, 에토벤자니드, 페녹사술폰, 펜트라자미드, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 인다노판, 이속사벤, 이속사플루톨, 레나실, 프로파닐, 프로피자미드, 퀸클로락, 퀸메락, 메소트리온, 메틸 아르손산, 나프탈람, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 펜톡사존, 피녹사덴, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라족시펜, 피라졸리네이트, 퀴노클라민, 사플루페나실, 술코트리온, 술펜트라존, 테르바실, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카르바존, 토프라메존, (3-[2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리미딘-1-일)-페녹시]-피리딘-2-일옥시)-아세트산 에틸 에스테르, 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-피리미딘-4-카르복실산 메틸 에스테르, 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸-페녹시)-피리다진-4-올, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-피리딘-2-카르복실산, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르 및 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-3-디메틸아미노-2-플루오로-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르.
O') 살곤충제
- 유기(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;
- 카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;
- 피레트로이드: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린;
- 곤충 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시라마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 쥬베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트;
- 니코틴성 수용체 효능제/길항제 화합물: 클로티아니딘, 디노테푸란, 플루피라디푸론, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-2-니트리미노-3,5-디메틸-[1,3,5]트리아지난;
- GABA 길항제 화합물: 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-메틸-페닐)-4-술피나모일-1H-피라졸-3-카르보티오산 아미드;
- 마크로시클릭 락톤 살곤충제: 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드, 스피네토람;
- 미토콘드리아 전자 수송 억제제 (METI) I 살응애제: 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림;
- METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;
- 탈커플링제: 클로르페나피르;
- 산화성 인산화 억제제: 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르기트;
- 탈피 교란제 화합물: 크리오마진;
- 혼합 기능 옥시다제 억제제: 피페로닐 부톡시드;
- 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브, 메타플루미존;
- 기타: 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르탑, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시아지피르 (HGW86), 시에노피라펜, 플루피라조포스, 시플루메토펜, 아미도플루메트, 이미시아포스, 비스트리플루론 및 피리플루퀴나존.
활성 성분 2)가 성분 3)과 상이한 것인 3원 혼합물이 화합물 III으로서 군 A'), B'), C'), D'), E'), F'), G'), H'), I'), J'), K') 및 L')로부터 서로 독립적으로 선택된 살진균 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시양태에 따르면, 혼합물은 화합물 III으로서 군 N')로부터 선택된 제초 화합물을 포함한다.
추가 실시양태에 따르면, 혼합물은 화합물 III으로서 군 O')로부터 선택된 살곤충 화합물을 포함한다.
또한 혼합물이 화합물 III (성분 3)으로서 군 A')로부터 선택된, 특히 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈; 파목사돈, 페나미돈; 빅사펜, 보스칼리드, 플루오피람, 플룩사피록사드, 이소피라잠, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산; 아메톡트라딘, 시아조파미드, 플루아지남, 펜틴 염, 예컨대 펜틴 아세테이트로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
또한 혼합물이 화합물 III (성분 3)으로서 군 B')로부터 선택된, 특히 시프로코나졸, 디페노코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 프로클로라즈, 페나리몰, 트리포린; 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 스피록사민; 펜헥사미드로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
또한 혼합물이 화합물 III (성분 3)으로서 군 C')로부터 선택된, 특히 메탈락실, (메탈락실-M) 메페녹삼, 오푸레이스로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
또한 혼합물이 화합물 III (성분 3)으로서 군 D')로부터 선택된, 특히 베노밀, 카르벤다짐, 티오파네이트-메틸, 에타복삼, 플루오피콜리드, 족사미드, 메트라페논, 피리오페논으로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
또한 혼합물이 화합물 III (성분 3)으로서 군 E')로부터 선택된, 특히 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
또한 혼합물이 화합물 III (성분 3)으로서 군 F')로부터 선택된, 특히 이프로디온, 플루디옥소닐, 빈클로졸린, 퀴녹시펜으로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
또한 혼합물이 화합물 III (성분 3)으로서 군 G')로부터 선택된, 특히 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리카르브, 벤티아발리카르브, 만디프로파미드, 프로파모카르브로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
또한 혼합물이 화합물 III (성분 3)으로서 군 H')로부터 선택된, 특히 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 황, 만코제브, 메티람, 프로피네브, 티람, 캅타폴, 폴페트, 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 디티아논으로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
또한 혼합물이 화합물 III (성분 3)으로서 군 I')로부터 선택된, 특히 카르프로파미드 및 페녹사닐로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
또한 혼합물이 화합물 III (성분 3)으로서 군 J')로부터 선택된, 특히 아시벤졸라르-S-메틸, 프로베나졸, 티아디닐, 포세틸, 포세틸-알루미늄, H3PO3 및 그의 염으로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
또한 혼합물이 화합물 III (성분 3)으로서 군 K')로부터 선택된, 특히 시목사닐, 프로퀴나지드 및 N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복스아미드로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
또한 혼합물이 화합물 III (성분 3)으로서 군 L')로부터 선택된, 특히 바실루스 서브틸리스 균주 NRRL 번호 B-21661, 바실루스 푸밀루스 균주 NRRL 번호 B-30087 및 울로클라디움 오우데만시이로부터 선택된 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 3원 혼합물에서 성분 2) (Co. 2)로서의 그의 사용과 관련하여, 표 B에 수집된 하기 화합물 III이 바람직하다.
표 D: 성분 2) (Co. 2)로서 사용하기 위한 바람직한 화합물 II.
Figure pct00017
본 발명의 3원 혼합물에서 성분 3) (Co. 3)으로서의 그의 사용과 관련하여, 표 B에 수집된 하기 화합물 III이 바람직하다.
표 E: 성분 3) (Co. 3)으로서 사용하기 위한 바람직한 화합물 III.
Figure pct00018
따라서, 본 발명은 추가로 표 1 내지 yyyy에 정의된 바와 같은 혼합물 T-1 내지 T-xxx에 관한 것이며, 여기서 행은 각각의 경우에 해당 행에 언급된, 성분 1)로서 상기 정의되고 넘버링된 바와 같은 하나의 화합물 I (Co. 1), 및 성분 2)로서 상기 정의되고 넘버링된 바와 같은 하나의 화합물 II (Co. 2), 및 성분 3)으로서 표 B에 정의된 바와 같은 군 A) 내지 F)로부터의 각 화합물 III (Co. 3)을 포함하는 살진균 조성물에 해당한다. 바람직하게는, 기재된 조성물이 활성 물질을 상승작용적 유효량으로 포함한다.
표 1: 성분 1)로서 상기 정의되고 넘버링된 바와 같은 하나의 화합물 I (Co. 1) 및 성분 2)로서 상기 정의되고 넘버링된 바와 같은 하나의 화합물 II (Co. 2) 및 성분 3)으로서 표 B에 정의되고 넘버링된 바와 같은 군 A) 내지 L)로부터의 하나의 화합물 III (Co. 3)을 포함하는 3원 혼합물 T-1 내지 T-396.
Figure pct00019
표 2: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-2인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-57 내지 T-112.
표 3: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-3인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-113 내지 T-168.
표 4: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-4인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-169 내지 T-224.
표 5: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-5인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-225 내지 T-280.
표 6: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-6인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-281 내지 T-336.
표 7: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-7인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-337 내지 T-392.
표 8: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-8인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-393 내지 T-448.
표 9: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-9인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-449 내지 T-504.
표 10: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-10인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-505 내지 T-560.
표 11: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-11인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-561 내지 T-616.
표 12: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-12인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-617 내지 T-672.
표 13: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-13인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-673 내지 T-728.
표 14: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-14인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-729 내지 T-784.
표 15: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-15인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-785 내지 T-840.
표 16: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-16인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-841 내지 T-896.
표 17: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-17인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-897 내지 T-952.
표 18: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-18인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-953 내지 T-1008.
표 19: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-19인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-1009 내지 T-1064.
표 20: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-20인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-1065 내지 T-1120.
표 21: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-21인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-1121 내지 T-1176.
표 22: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-22인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-1177 내지 T-1232.
표 23: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-23인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-1233 내지 T-1288.
표 24: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-24인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-1289 내지 T-1344.
표 25: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-25인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-1345 내지 T-1400.
표 26: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-26인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-1401 내지 T-1456.
표 27: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-27인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-1457 내지 T-1512.
표 28: 성분 3 (Co. 3)이 화합물 III-1 대신에 III-28인, 표 1에 정의된 바와 같은 혼합물 T-1513 내지 T-1568.
한 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분, 예컨대 키트의 일부, 또는 2원 또는 3원 혼합물의 일부가 분무 탱크에서 사용자 자신에 의해 혼합될 수 있고, 적절한 경우에 추가의 보조제가 첨가될 수 있다.
본 발명에 따른 2원 혼합물 및 조성물에서, 화합물 I 및 화합물 II의 중량비는 일반적으로 사용되는 활성 물질의 특성에 따라 좌우되며, 통상적으로 이는 1:100 내지 100:1의 범위, 보통 1:50 내지 50:1의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 범위, 보다 더 바람직하게는 1:4 내지 4:1의 범위, 특히 1:2 내지 2:1의 범위이다.
본 발명에 따른 2원 혼합물 및 조성물의 추가 실시양태에 따르면, 화합물 I 대 화합물 II의 중량비는 통상적으로 100:1 내지 1:1의 범위, 보통 50:1 내지 1:1의 범위, 바람직하게는 20:1 내지 1:1의 범위, 보다 바람직하게는 10:1 내지 1:1의 범위, 보다 더 바람직하게는 4:1 내지 1:1의 범위, 특히 2:1 내지 1:1의 범위이다.
본 발명에 따른 2원 혼합물 및 조성물의 추가 실시양태에 따르면, 화합물 I 대 화합물 II의 중량비는 통상적으로 1:1 내지 1:100의 범위, 보통 1:1 내지 1:50의 범위, 바람직하게는 1:1 내지 1:20의 범위, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:10의 범위, 보다 더 바람직하게는 1:1 내지 1:4의 범위, 특히 1:1 내지 1:2의 범위이다.
3원 혼합물, 즉 하나의 화합물 I (성분 1) 및 화합물 II (성분 2) 및 화합물 III (성분 3)을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 성분 1) 및 성분 2)의 중량비는 사용된 활성 물질의 특성에 따라 좌우되며, 통상적으로 이는 1:100 내지 100:1의 범위, 보통 1:50 내지 50:1의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 범위, 특히 1:4 내지 4:1의 범위이고, 성분 1) 및 성분 3)의 중량비는 통상적으로 1:100 내지 100:1의 범위, 보통 1:50 내지 50:1의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 범위, 특히 1:4 내지 4:1의 범위이다.
원하는 경우에, 임의의 추가의 활성 성분은 화합물 I에 대해 20:1 내지 1:20의 비로 첨가된다.
성분 2) 또는 3)으로서 언급된 활성 물질, 그의 제조법 및 유해 진균에 대한 그의 활성은 공지되어 있고 (http://www.alanwood.net/pesticides/ 참조); 이들 물질은 상업적으로 입수가능하다. IUPAC 명명법에 의해 기재된 화합물, 그의 제조법 및 그의 살진균 활성이 또한 공지되어 있다 (문헌 [Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968]; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657 참조).
활성 물질의 혼합물은 통상의 수단에 의해, 예를 들어 화합물 I의 조성물에 대해 제공되는 수단에 의해, 활성 성분 외에 하나 이상의 불활성 성분을 포함하는 조성물로서 제조될 수 있다.
이러한 조성물의 통상적인 성분에 관해서는, 화학식 I의 화합물을 함유하는 조성물의 경우에 제공되는 설명을 참조한다.
본 발명에 따른 활성 물질의 혼합물은, 화학식 I의 화합물과 같이, 살진균제로서 적합하다. 이들은 특히 아스코미세테스, 바시디오미세테스, 듀테로미세테스 및 페로노스포로미세테스 (이명: 난균류)의 강으로부터의 광범위한 식물병원성 진균에 대한 탁월한 효과를 특징으로 한다. 또한, 화합물 및 화합물 I을 함유하는 조성물의 살진균 활성에 대한 설명을 각각 참조한다.
혼합물 및 조성물에서, 화합물 비 (예를 들어, 화합물 I/화합물 II/화합물 III 비)는 유리하게는 상승작용 효과를 생성하도록 선택된다.
용어 "상승작용 효과"는 특히 콜비(Colby) 식 (문헌 [Colby, S. R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967])에 의해 정의되는 것을 지칭하는 것으로 이해된다.
용어 "상승작용 효과"는 또한 타메스(Tammes) 방법의 적용에 의해 정의되는 것을 지칭하는 것으로 이해된다 (문헌 [Tammes, P. M. L., "Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides", Netherl. J. Plant Pathol. 70, 1964]).
성분들은 개별적으로 사용될 수 있거나, 또는 이미 부분적으로 또는 완전히 서로 혼합되어 본 발명에 따른 조성물을 제조할 수 있다. 또한, 이들은 부분들의 키트와 같은 조합물로서 포장되고 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 살진균 작용은 하기 기재된 시험에 의해 나타낼 수 있다.
활성 화합물은 개별적으로 또는 공동으로 25 mg의 활성 화합물을 포함하는 원액으로서 제조되고, 이를 아세톤 및/또는 DMSO 및 유화제 유니페롤(Uniperol)® EL (에톡실화 알킬페놀 기재의 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제)의 혼합물을 용매/유화제의 부피비 99:1로 사용하여 10 ml로 만들었다. 이어서 물을 사용하여 혼합물을 100 ml로 만들었다. 상기 원액을 용매/유화제/물 혼합물로 희석하여 하기 기재된 활성 화합물의 농도로 제공한다.
감염된 잎 면적의 시각적으로 측정된 백분율을 미처리 대조군의 효능 (%)으로 전환시킨다.
효능 (E)은 애보트(Abbot) 식을 이용하여 하기와 같이 계산한다:
E = (1 - α /β) · 100
α는 처리된 식물의 살진균 감염 (%)에 상응하고,
β는 미처리 (대조군) 식물의 살진균 감염 (%)에 상응한다.
효능 0은 처리된 식물의 감염 수준이 미처리 대조군 식물의 감염 수준에 상응함을 의미하고, 효능 100은 처리된 식물이 감염되지 않았음을 의미한다.
활성 화합물 조합물의 기대 효능은 콜비 식 (문헌 [Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp. 20-22, 1967])을 이용하여 결정하고, 관찰된 효능과 비교한다.
콜비 식: E = x + y - x·y/100
E는 활성 화합물 A 및 B의 혼합물을 농도 a 및 b로 사용하는 경우에 %로 표현된 미처리 대조군의 기대 효능이고,
x는 활성 화합물 A를 농도 a로 사용하는 경우에 %로 표현된 미처리 대조군의 효능이고,
y는 활성 화합물 B를 농도 b로 사용하는 경우에 %로 표현된 미처리 대조군의 효능이다.
마이크로테스트
활성 화합물을 디메틸 술폭시드 중 10000 ppm의 농도를 갖는 원액으로서 개별적으로 제제화하였다.
생성물 오리사스트로빈은 시판되는 최종 제제로서 사용되고, 물을 사용하여 활성 화합물을 언급된 농도로 희석시켰다.
원액을 비에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물을 사용하여 언급된 농도로 희석하였다. 이어서, 각각의 영양 배지 중 각 병원체의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18℃의 온도에서 수증기-포화된 챔버에 넣었다. 흡광 광도계를 이용하여, 접종 후 7일에 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
측정된 파라미터를 활성 화합물-무함유 대조군 변이체의 성장 (100%) 및 진균-무함유 및 활성 화합물-무함유 블랭크 값과 비교하여 각각의 활성 화합물에서의 병원체의 상대 성장 (%)을 결정하였다. 이들 백분율을 효능으로 전환시켰다.
활성 화합물 혼합물의 기대 효능을 콜비 식 (문헌 [R.S. Colby, "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, 20-22 (1967)])을 사용하여 결정하고, 관찰된 효능과 비교하였다.
1. 마이크로타이터플레이트 시험에서의 잿빛곰팡이병 보트리티스 시네레아에 대한 활성
원액을 비에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물을 사용하여 언급된 농도로 희석하였다. 이어서, 수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-아세트산나트륨 용액 중 보트르시 시네레아의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18℃의 온도에서 수증기-포화된 챔버에 넣었다. 흡광 광도계를 이용하여, 접종 후 7일에 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
Figure pct00020
2. 마이크로타이터플레이트 시험에서의 도열병 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae)에 대한 활성
원액을 비에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물을 사용하여 언급된 농도로 희석하였다. 이어서, 수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 용액 중 피리쿨라리아 오리자에의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18℃의 온도에서 수증기-포화된 챔버에 넣었다. 흡광 광도계를 이용하여, 접종 후 7일에 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
Figure pct00021
Figure pct00022
3. 세프토리아 트리티시(Septoria tritici)에 의해 야기되는 밀의 잎무늬병에 대한 활성
원액을 비에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물을 사용하여 언급된 농도로 희석하였다. 이어서, 수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 용액 중 세프토리아 트리티시의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18℃의 온도에서 수증기-포화된 챔버에 넣었다. 흡광 광도계를 이용하여, 접종 후 7일에 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
Figure pct00023
Figure pct00024
4. 렙토스파에리아 노도룸(Leptosphaeria nodorum)에 의해 야기되는 밀 점무늬병에 대한 활성
원액을 비에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물을 사용하여 언급된 농도로 희석하였다. 이어서, 수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 용액 중 렙토스파에리아 노도룸의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18℃의 온도에서 수증기-포화된 챔버에 넣었다. 흡광 광도계를 이용하여, 접종 후 7일에 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
Figure pct00025
Figure pct00026
5. 알테르나리아 솔라니(Alternaria solani)에 의해 야기되는 하역병에 대한 활성
원액을 비에 따라 혼합하고, 마이크로 타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물을 사용하여 언급된 농도로 희석하였다. 이어서, 수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 용액 중 알테르나리아 솔라니의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18℃의 온도에서 수증기-포화된 챔버에 넣었다. 흡광 광도계를 이용하여, 접종 후 7일에 405 nm에서 MTP를 측정하였다.
Figure pct00027

Claims (11)

  1. 활성 성분으로서
    1) 하기 화학식 I의 하나 이상의 화합물:
    <화학식 I>
    Figure pct00028

    (상기 식에서,
    k는 디티인 모이어티의 1개의 황 원자에 결합된 산소 원자의 수를 나타내고, k는 0 또는 1이고;
    모든 4개의 R 치환기는 동일하고;
    R은 CN임)

    2) 하기 군 A) 내지 O)로부터 선택된 하나 이상의 활성 화합물 II:
    A) 호흡 억제제
    - Qo 부위에서의 복합체 III의 억제제 (예를 들어, 스트로빌루린): 아족시스트로빈, 쿠메톡시스트로빈, 쿠목시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 페나민스트로빈, 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 2-[2-(2,5-디메틸-페녹시메틸)-페닐]-3-메톡시-아크릴산 메틸 에스테르 및 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드, 피리벤카르브, 트리클로피리카르브/클로로딘카르브, 파목사돈, 페나미돈;
    - Qi 부위에서의 복합체 III의 억제제: 시아조파미드, 아미술브롬, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-아세톡시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(아세톡시메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-이소부톡시카르보닐옥시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, [(3S,6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[3-(1,3-벤조디옥솔-5-일메톡시)-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트, (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-히드록시-4-메톡시-2-피리디닐)카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-8-(페닐메틸)-1,5-디옥소난-7-일 2-메틸프로파노에이트;
    - 복합체 II의 억제제 (예를 들어, 카르복스아미드): 베노다닐, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 플루오피람, 플루톨라닐, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 이소피라잠, 메프로닐, 옥시카르복신, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 테클로프탈람, 티플루자미드, N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-[9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드;
    - 기타 호흡 억제제 (예를 들어, 복합체 I, 탈커플링제): 디플루메토림, (5,8-디플루오로퀴나졸린-4-일)-{2-[2-플루오로-4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민; 니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, 플루아지남; 페림존; 유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대 펜틴-아세테이트, 펜틴 클로라이드 또는 펜틴 히드록시드; 아메톡트라딘; 및 실티오팜;
    B) 스테롤 생합성 억제제 (SBI 살진균제)
    - C14 데메틸라제 억제제 (DMI 살진균제): 트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸, 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오시아네이토-1H-[1,2,4]트리아졸, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올; 이미다졸: 이마잘릴, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸; 피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린;
    - 델타14-리덕타제 억제제: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프-아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 피페랄린, 스피록사민;
    - 3-케토 리덕타제의 억제제: 펜헥사미드;
    C) 핵산 합성 억제제
    - 페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실, 베날락실-M, 키랄락실, 메탈락실, 메탈락실-M (메페녹삼), 오푸레이스, 옥사딕실;
    - 기타: 히멕사졸, 옥틸리논, 옥솔린산, 부피리메이트, 5-플루오로시토신, 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민, 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민;
    D) 세포 분열 및 세포골격의 억제제
    - 튜불린 억제제, 예컨대 벤즈이미다졸, 티오파네이트: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸; 트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘
    - 기타 세포 분열 억제제: 디에토펜카르브, 에타복삼, 펜시쿠론, 플루오피콜리드, 족사미드, 메트라페논, 피리오페논;
    E) 아미노산 및 단백질 합성의 억제제
    - 메티오닌 합성 억제제 (아닐리노-피리미딘): 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐;
    - 단백질 합성 억제제: 블라스티시딘-S, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드-수화물, 밀디오마이신, 스트렙토마이신, 옥시테트라시클린, 폴리옥신, 발리다마이신 A;
    F) 신호 전달 억제제
    - MAP / 히스티딘 키나제 억제제: 플루오로이미드, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 펜피클로닐, 플루디옥소닐;
    - G 단백질 억제제: 퀴녹시펜;
    G) 지질 및 막 합성 억제제
    - 인지질 생합성 억제제: 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스, 이소프로티올란;
    - 지질 과산화: 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스-메틸, 비페닐, 클로로네브, 에트리디아졸;
    - 인지질 생합성 및 세포벽 침착: 디메토모르프, 플루모르프, 만디프로파미드, 피리모르프, 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 발리페날레이트 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일) 카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르;
    - 세포막 투과성 및 지방산에 영향을 미치는 화합물: 프로파모카르브, 프로파모카르브-히드로클로라이드
    - 지방산 아미드 히드롤라제 억제제: 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논
    H) 다중 부위 작용을 갖는 억제제
    - 무기 활성 물질: 보르도 혼합물, 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 염기성 황산구리, 황;
    - 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
    - 유기염소 화합물 (예를 들어, 프탈이미드, 술파미드, 클로로니트릴): 아닐라진, 클로로탈로닐, 캅타폴, 캅탄, 폴페트, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 펜타클로르페놀 및 그의 염, 프탈리드, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드;
    - 구아니딘 및 기타: 구아니딘, 도딘, 도딘 유리 염기, 구아자틴, 구아자틴-아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘-트리아세테이트, 이미녹타딘-트리스(알베실레이트), 디티아논, 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온;
    I) 세포벽 합성 억제제
    - 글루칸 합성의 억제제: 발리다마이신, 폴리옥신 B; 멜라닌 합성 억제제: 피로퀼론, 트리시클라졸, 카르프로파미드, 디시클로메트, 페녹사닐;
    J) 식물 방어 유도제
    - 아시벤졸라르-S-메틸, 프로베나졸, 이소티아닐, 티아디닐, 프로헥사디온-칼슘; 포스포네이트: 포세틸, 포세틸-알루미늄, 아인산 및 그의 염;
    K) 미지의 작용 방식
    - 브로노폴, 키노메티오네이트, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디페닐아민, 펜피라자민, 플루메토베르, 플루술파미드, 플루티아닐, 메타술포카르브, 니트라피린, 니트로탈-이소프로필, 옥신-구리, 프로퀴나지드, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 트리아족시드, 2-부톡시-6-아이오도-3-프로필크로멘-4-온, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일)-아미드, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(R)-1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일-아미드, 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르, N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복스아미드, 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (피르이속사졸), N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판카르복실산 아미드, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸, 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드;
    L) 항진균 생물방제제, 식물 생물활성화제: 암펠로미세스 퀴스쿠알리스(Ampelomyces quisqualis), 아스페르길루스 플라부스(Aspergillus flavus), 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 바실루스 푸밀루스(Bacillus pumilus), 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis), 바실루스 서브틸리스 변종 아밀로리퀘파시엔스(amyloliquefaciens) FZB24, 칸디다 사이토아나(Candida saitoana), 클로노스타키스 로세아 에프. 카테눌라타(Clonostachys rosea f. catenulata) (글리오클라디움 카테눌라툼(Gliocladium catenulatum)으로도 또한 명명됨), 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans), 크리포넥트리아 파라시티카(Cryphonectria parasitica), 크립토코쿠스 알비두스(Cryptococcus albidus), 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum), 메치니코위아 프룩티콜라(Metschnikowia fructicola), 미크로도키움 디메룸(Microdochium dimerum), 플레비옵시스 기간테아(Phlebiopsis gigantea), 슈도지마 플록쿨로사(Pseudozyma flocculosa), 피티움 올리간드룸(Pythium oligandrum) DV74, 레이노우트리아 사클리넨시스(Reynoutria sachlinensis), 탈라로미세스 플라부스(Talaromyces flavus) V117b, 트리코더마 아스페렐룸(Trichoderma asperellum) SKT-1, 티. 아트로비리데(T. atroviride) LC52, 티. 하르지아눔(T. harzianum) T-22, 티. 하르지아눔 TH 35, 티. 하르지아눔 T-39, 티. 하르지아눔 및 티. 비리데, 티. 하르지아눔 ICC012 및 티. 비리데 ICC080, 티. 폴리스포룸(T. polysporum) 및 티. 하르지아눔, 티. 스트로마티쿰(T. stromaticum), 티. 비렌스 GL-21, 티. 비리데, 티. 비리데 TV1, 울로클라디움 오우데만시이(Ulocladium oudemansii) HRU3;
    M) 성장 조절제
    아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿼트 (클로르메쿼트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸퓨리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿼트 (메피쿼트 클로라이드), 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 (프로헥사디온-칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리-아이오도벤조산, 트리넥사팍-에틸 및 유니코나졸;
    N) 제초제
    - 아세트아미드: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메테나미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메톨라클로르, 메타자클로르, 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 테닐클로르;
    - 아미노산 유도체: 빌라나포스, 글리포세이트, 글루포시네이트, 술포세이트;
    - 아릴옥시페녹시프로피오네이트: 클로디나포프, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프, 플루아지포프, 할록시포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-테푸릴;
    - 비피리딜: 디쿼트, 파라쿼트;
    - (티오)카르바메이트: 아술람, 부틸레이트, 카르베타미드, 데스메디팜, 디메피페레이트, 엡탐 (EPTC), 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 펜메디팜, 프로술포카르브, 피리부티카르브, 티오벤카르브, 트리알레이트;
    - 시클로헥산디온: 부트록시딤, 클레토딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;
    - 디니트로아닐린: 벤플루랄린, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 트리플루랄린;
    - 디페닐 에테르: 아시플루오르펜, 아클로니펜, 비페녹스, 디클로포프, 에톡시펜, 포메사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜;
    - 히드록시벤조니트릴: 보목시닐, 디클로베닐, 이옥시닐;
    - 이미다졸리논: 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르;
    - 페녹시 아세트산: 클로메프로프, 2,4-디클로로페녹시아세트산 (2,4-D), 2,4-DB, 디클로르프로프, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프;
    - 피라진: 클로리다존, 플루펜피르-에틸, 플루티아세트, 노르플루라존, 피리데이트;
    - 피리딘: 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 디플루페니칸, 디티오피르, 플루리돈, 플루록시피르, 피클로람, 피콜리나펜, 티아조피르;
    - 술포닐 우레아: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 메소술푸론, 메타조술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 1-((2-클로로-6-프로필-이미다조[1,2-b]피리다진-3-일)술포닐)-3-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)우레아;
    - 트리아진: 아메트린, 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 에티오진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 프로메트린, 시마진, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리아지플람;
    - 우레아: 클로로톨루론, 다이무론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 테부티우론;
    - 기타 아세토락테이트 신타제 억제제: 비스피리박-나트륨, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플로라술람, 플루카르바존, 플루메트술람, 메토술람, 오르토-술파무론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피록사술폰, 피록스술람;
    - 기타: 아미카르바존, 아미노트리아졸, 아닐로포스, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루레세이트, 벤조페납, 벤타존, 벤조비시클론, 비시클로피론, 브로마실, 브로모부티드, 부타페나실, 부타미포스, 카펜스트롤, 카르펜트라존, 시니돈-에틸, 클로르탈, 신메틸린, 클로마존, 쿠밀루론, 시프로술파미드, 디캄바, 디펜조쿼트, 디플루펜조피르, 드레크슬레라 모노세라스(Drechslera monoceras), 엔도탈, 에토푸메세이트, 에토벤자니드, 페녹사술폰, 펜트라자미드, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 인다노판, 이속사벤, 이속사플루톨, 레나실, 프로파닐, 프로피자미드, 퀸클로락, 퀸메락, 메소트리온, 메틸 아르손산, 나프탈람, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 펜톡사존, 피녹사덴, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라족시펜, 피라졸리네이트, 퀴노클라민, 사플루페나실, 술코트리온, 술펜트라존, 테르바실, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카르바존, 토프라메존, (3-[2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리미딘-1-일)-페녹시]-피리딘-2-일옥시)-아세트산 에틸 에스테르, 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-피리미딘-4-카르복실산 메틸 에스테르, 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸-페녹시)-피리다진-4-올, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-피리딘-2-카르복실산, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르 및 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-3-디메틸아미노-2-플루오로-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르;
    O) 살곤충제
    - 유기(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;
    - 카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;
    - 피레트로이드: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린;
    - 곤충 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시라마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 쥬베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트;
    - 니코틴성 수용체 효능제/길항제 화합물: 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-2-니트리미노-3,5-디메틸-[1,3,5]트리아지난;
    - GABA 길항제 화합물: 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-메틸-페닐)-4-술피나모일-1H-피라졸-3-카르보티오산 아미드;
    - 마크로시클릭 락톤 살곤충제: 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드, 스피네토람;
    - 미토콘드리아 전자 수송 억제제 (METI) I 살응애제: 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림;
    - METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;
    - 탈커플링제: 클로르페나피르;
    - 산화성 인산화 억제제: 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르기트;
    - 탈피 교란제 화합물: 크리오마진;
    - 혼합 기능 옥시다제 억제제: 피페로닐 부톡시드;
    - 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브, 메타플루미존;
    - 기타: 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르탑, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시아지피르 (HGW86), 시에노피라펜, 플루피라조포스, 시플루메토펜, 아미도플루메트, 이미시아포스, 비스트리플루론 및 피리플루퀴나존
    을 상승작용적 유효량으로 포함하는 혼합물.
  2. 제1항에 있어서, 성분 1) 및 성분 2)가 100:1 내지 1:100의 총 중량비로 존재하는 것인 혼합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 1) 및 성분 2)가 10:1 내지 1:10의 총 중량비로 존재하는 것인 혼합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 I.A의 화합물인 혼합물.
    <화학식 I.A>
    Figure pct00029
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 II가 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈; 파목사돈, 페나미돈; 빅사펜, 보스칼리드, 플루오피람, 플룩사피록사드, 이소피라잠, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산; 아메톡트라딘, 시아조파미드, 플루아지남 및 펜틴 염, 예컨대 펜틴 아세테이트로부터 선택된 것인 혼합물.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 II가 시프로코나졸, 디페노코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올, 프로클로라즈, 페나리몰, 트리포린; 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 스피록사민; 및 펜헥사미드로부터 선택된 것인 혼합물.
  7. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 II가 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 황, 만코제브, 메티람, 프로피네브, 티람, 캅타폴, 폴페트, 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 디티아논 및 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온으로부터 선택된 것인 혼합물.
  8. 보조제 및 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 혼합물을 포함하는 농약 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 성분 3)으로서 추가의 활성 화합물을 추가로 포함하는 농약 조성물.
  10. 식물병원성 유해 진균, 그의 서식지, 또는 진균 공격에 대해 보호할 종자, 토양 또는 식물을 유효량의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 혼합물 또는 제8항 또는 제9항에 정의된 바와 같은 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 식물병원성 유해 진균을 방제하는 방법.
  11. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 혼합물 또는 제8항 또는 제9항에 정의된 바와 같은 조성물을 식물 번식 재료 100 kg당 0.01 g 내지 10 kg의 양으로 포함하는 식물 번식 재료.
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