HU230041B1 - Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása - Google Patents

Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása Download PDF

Info

Publication number
HU230041B1
HU230041B1 HU0301083A HUP0301083A HU230041B1 HU 230041 B1 HU230041 B1 HU 230041B1 HU 0301083 A HU0301083 A HU 0301083A HU P0301083 A HUP0301083 A HU P0301083A HU 230041 B1 HU230041 B1 HU 230041B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
compound
group
methyl
hydrogen
Prior art date
Application number
HU0301083A
Other languages
English (en)
Inventor
Willy T Rüegg
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of HUP0301083A2 publication Critical patent/HUP0301083A2/hu
Publication of HUP0301083A3 publication Critical patent/HUP0301083A3/hu
Publication of HU230041B1 publication Critical patent/HU230041B1/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

vagy agronómiailag elfogadható sójának herbicid szempontból hatásos mennyisége, ahol
R48 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos haiogénalkenii-, 2-6 szénatomos alkinii-, 2-6 szénatomos halogénalkinil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos halogénalkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-(1 -4 szénatomos alkil)-csoport,
R4g jelentése hidrogénatom,
R50 jelentése 1-6 szénatomos halogénalkil-csoport, és
Q jelentése egy Q2 általános képletű csoport
Φ ·% ahol
R23 jelentése hidroxicsoport és
Y jelentése oxigénatom, kénatom, egy kémiai kötés vagy egy 1-4 szénatomos alkilén-híd; és
b) szinergetikusan hatásos mennyiségű, egy vagy több ismert herbicid hatóanyag
A találmány kiterjed az olyan kompozíciókra is, amelyek a találmány szerinti szinergetikus kompozíció, illetve csak az (I) általános képietű hatóanyagok mellett antidótumot is tartalmaznak.
74,939/2Sö * »
SBIRSKGHTXKUS HATÁSÚ WSBBXCXB KCSffl?0SÍC2Ó
ÉS ALKALMAZÁSA
A. találmány olyan, herbicid hatóanyag-kombinációkböi álló új herbicid kompozioíókra vonatkozik, amelyek alkalmas hasznos növények termőterületein, például kukorica termőterületein a gyomok szelektív irtására. A találmány tárgyát képezi továbbá egy eljárás gyomok irtására hasznos növények termőterületein, valamint az új kompozíciók ilyen célra történő alkalmazása is.
Az (la) általános képletü vegyületek
vagy agronómiáiiag elfogadható sóik, ahol
Phs jelentése 1-6 szénatomos alkil-., 2-6 szénatomos aikenil--, 2-6 szénatomos halegéna1kenil~, 2-6 azénatomos aikinil-, 2-6 szénatomos balogénál kin.il-, 3-6 szénatomos oikloal.kil-, 1-6 szénatomos haiogénaikíi-, 1-é szénatomos alkoxi-(1-4 szénatemos alkil;- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi}-(1-4 szénatomom aikil}-csoport,
2,^ jelentése: hidrogénatom,
Rsö jelentése 1-6 szénatomos halogénalkil-csoport, és
Q jelentése egy g2 általános képletü csoport
(Qb ahol
7Z. jelentése hidroxlcsoport és
Y jelentése ozlgőnatoiz, kénatom, egy kémiai kötés vagy egy 1-1 szén a tomos alkilén-h1d , he rb i e1d h at á súa k.
heglepó módon azt tapasztaltok, nogy a hatóanyagoknak, azaz egy (la) általános képletü vegyületnek és egy vagy több alábbiakban felsorolt, ismert és részben kereskedelmi forgalomban beszerezhető (2.1) - (2, 1), (2.6), (2.7), (2.12) - (2.14) , (2-lő), (2.121, (2, IS), (2.21), (2.25i, (2.30; illetve (2.332 képlett, illetve általános képlett hatóanyagnak a különböze összetételű kombinációi szlnergetikts hatást matatnak, amely szlnergetikts hatás lehetőségen nyújt a gyomok, különösen a hasznos növények zermörerölesein előforduló: gyomok preemergens és posztemergens irtására.
A találmány egyik tárgyát tehát egy szelektiv gyomirtásra szolgáló űj szlnergetikts kompozíció képezi, amely kompozíció szokásos inért formálási adjutánsok mellett hatóanyagként egy, a következe komponensekből álló keveréket tartalmaz:
a) az (la) általános képletü vegyület
vagy agronómiaiiag elfogadható sójának herbield szempontból hatásos mennyisége, ahol
R«s jelentése 1-6 szénatomos alkil-,, 1-6 szénatomos alkenil-., 2-6 szénatomos haíogénalkanii-, 2-6 szénatomos aikinil-, 2>6 szénatomon hslogénalkiriíl-, 3-6 szénatomos oikioeikil-, 1-6 szenatomos naiogén&lkii-, 1-4 szénatomos alkoxl-<1-4 szénatomos alkí11- vagy 1-1 szénatomos aikexi-(1-1 szénatomos alkoxí)-f1-1 szénatomos aIkil)-csoport,
R« s j e 1 e n t é s e h i d r o g é n a t om,
Rsa jelentése 1-6 szénatomos haiogénaikil-szopott, és
Q jelentése egy Qz általános képleté csoport
Ry,,
IÁ v ahol
R;?3 jelentése hidroxicsoport és jelentése oxigénatom, kénatom, egy kémiai kötés vagy egy 1-1 s z éna t omo s a 1 k i 1 é n - híd;
b) ssínetgetikosán hatásos mennyiségű, egy vagy több, az alábbiak közül választott vegyül et.;
egy (2.1) általános képlet! vegyület,
RSíX /ΪΧ „,COOd
Re
M©
..-ΆΈ /
T Xx^-Ms M f H t, Ms a$elyn ek képlétében
Rg, jelentése netoxi-metll-:, etilcsoport vagy bidrogénatont;
Rg; jelentése hidrogénatom; vagy íö5 és R52. együtt -CR-CH-CR-Cb- képletö csoportot képez; és egy {2.2} általános képletű vegyület,
amelynek képletében
653 jelentése etllesöpört;
654 jelentése metil- vagy etil csoport; és íbg jelentése -CH (Me; -CH;>ORe, -3-CR(Me; -tü-bOMe, •CH2OHe oigy -C.H2C—CH2CH3: képletű csoport; és agy (2,3; általános képlett vegyület,
amelynek képletében
2sg jelen·téve -ia(lek~öÜ2öAsz: -S-2H (éet“éb2OSe kép lett csoport;
egy (2,% általános képletű vegyület, amelynek képletében
3::-, jelentőre klóratoo, metoxi-· vagy ere i-tro-csoport;
Füs jelentése etíicsoport; és
5 3 jelentése e ΐ. i 1 ~, Íz op r op 11c s op o r t, - C (Cél) s Ca 3} -ÜH;: képlete csoport vagy rero-bet 11 -csoport; és egy (2.6; általános képletü vegyület.
arteivnek Képletében
RS2 jelentése hidrogénetert, taetoxi- vagy ecoxicsoport;
R::5 jelentése kiércqénaton, eetil-, metoxicsoport vagy fluorét ont;
Rö4 jelentése rtetoní-karbonii-csoport, fluor- vagy klóratom;
R6S jelentése hidxogénetors vagy testi lesöpört; ϊ jelentése mctincsoport, ^C-F képletű ceopct vagy nitrogénafon?
.2 jelentése cet íncsoport vagy nitrogénstow és Rí;: jelentése fluor- vagy kló ráront; és egy (217) általános képlett vegyület,
amel y ne k kéρ 1 e t ében
Eg7 jelentése albrogénatcn vagy ír~oktil~tio)-karbont l-~ csoport ; és egy (2,12) általános képletű vegyelet,
.COOH arte 1. yne k kép let ebe n jelentése aei.no- vagy ami no-tio-csoport ?
egy (£.13) áitaláo.os képletű vegyület,
K B amelynek képletében ¥, jelentése nitrogénatom, snetinosoport, H-S-CHO vagy b-Me képletű csoport?
Y2 jelentése oltregénatom, metinosoport vagy ssOI k ép i etö os öp ör t ?
Y·: jelentése re tinó söpört;
A jelentése met incsoport; vagy
Yj és Χλ együtt kéne tora vagy ^C-Cl képiért csoport;
X5 jelentése nitrogénatom vagy met incsoport;
Y& jelentése metll-, dif I sor-cetoxi-, tríf inon-ve fii- vagy metoxicsoport;
Y-? jelentése rost oxi- vagy dif luor-netoxi-csoport és
R·?,-, jel e n t é s e (dirié t ί 1 - a ο 1 η o} -- karos η 1.1-, ne fox 1. - ka r som.}.-, etoxi-karsonii-, trif 1 uor-metii-,. 3,3,3 -trif1oor-propiI- vagy etiΪ~stolfonii~csopsrt;
vagy et előbbieknek egy nátriumé ja; és egy : 2.13.0? képletű vegyüler,
és egv (2,14} képlett vegyüiet,
·'/ \
O N~H /
H
a. id és egy (2.18} képletű vegyület,
Χν,/Χ
HOOC' 'N
H
POÍ
és egy íl.tt; ;<ep.i.ett vegyület, ch-4 λ—ν a 3 a /z·—> -'j— ,NMeÖOe és egy (2,3:05 képietű vegyület.,
Me
N”N
Λ i ''~v A ο V O
...t> ** és/vagy egy (2.335 képietű vegyület,
Βοοα
Η .tk.
ίί
ΟΗ
Ο
Π,
S .33;
A fenti képietekben wAe” jelentése met i lesepert A szubsstituensek meghatározásaiban szereplő alkílcsoportok egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek, amilyenek — egyebek mellett —például a következő csoportok; metil™, etil™, propil-, izctropír-, bucii-, szék-botéi--, izobutil-, terc-butíl-, oentil-, vagy nemi lesöpört, valamint elágazó láncé izomereik. Az alkoxi, alkenil- és alkinilcsoportok az említett ál kilesöpörtokból származnak. Az alkenil- és az alkinilcsoportok egyszeresen vagy
o.... o .'tr-n t - (>.«- ™'&r ^•tner ..
Az aikiléneseportofcat egy vagy több metiieseport sznbsztituálhatja; az aikilénósopórCok előnyösen valamennyi esetben szdbs zti tuálat tanok „ Ugyane z vonat koz i k va lamennyi 3-5 szénatomos ciklceIkriesoportra, 3—5 szénatomos oxa-oikioaiki1-cseportra, 3-5 szénatomos tla-oikloaikii-csoporrra, 3-1 szénatomos ölox a - c i k I ο a I k. ί 1 - cs opo r t r a, 3 ™ 4 s zen atomos d i 11 a - c 1 k tea 1 kil -cs o portra, 3-4 szénatomos oxa-tia-clkloaikíl-csoportra és -N(CKS}csGportot tartalmazó csoportra..
A haiegénatem kifejezés általában fluor-, klór™, bróm- és jodatemot jelent. Et a meghatározás vonatkozik a más csoportok, például a halogén-aikil- vagy a halogén-fenil-csoportok részét alkotó halogénatomokra is.
A hafogén-alkil-csoport ok 1-6 szénatomos fánőhesstusagúak.
Halogén-alki 1—csoport ok például a következők:: f iuoz-metii-, dlfiuor-metll-, trifluor-metll-, klör-metll-, di.kl.6f-met 11-, trík 1 ö r-met 1 1 - , 2, 2, 2 ~t r 1f1ao r -et i I -, 2-f lao r ~e t i I -, 2- ki őr-eti 1 -, pont af luor-eti 1-, I, 1 -difiuor-2,2,2-trikl.br ~etí 1 ---, 2,2,3, 3-tetraf iuor-etii-, 2,2,2-trikiér-etil-, pentaf luor~etí 1- ·., heptafluor-a-propil-, perffuor-n-hexi. 1-csoport; asz R2, 2.-s és különösen az r,( jelentésében szereplő Ital ogén-alkil.-csoport előnyösen triklör-metil-, ölkiér-f leor-meti.i-, dif leor-kiér ~petil~, di f 1 nor-metil-, t rá fluor-mei.il-, pontafluor-etil- vagy bepisilő0 r - ή - pr Op i .1-es opor t.
Alkalmas haiogén-alkenil-ceoportok ások az aI.keni.lesöpörtök, amelyek balogératómmal egyszeresen vagy többszörösen szétosztiteáirak, ahol a haiogénatom fluor-, klór-, orom- vagy iadatom, különösen fluor- vagy klóratom., amilyenek — egyebek mellett -— például a következő csoportok: 2,2-dlflaor-l-metilvinil-, 3-fiuor-pröpenil-, 3-kicr-propenii-, 3-bröm-propeni1-,
2, 3, 3-trifluor~propenil~, 2, 3,3- trí klór---propenil- és 4,4, i-trifluor~2-toetenii~osoport. A halogénatómmal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituáit 2-12 szénatomos síkénálcsoportok közel előnyösek azok, amelyek 2-5 szénatomos léérehosszúságnak, Aikaimas nalogén-aikinii-csoportok azok az al kint, lesöpörtök, amelyek halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituéltak, ahol a haiogénatom fluor-, klór-, toromvagy jadatom, különösen fluor- vagy klóratóm, amilyenek — egyebek mellett ----- például a kővetkező csoportok: 3-flnorpropinil-, 3-kiör-propiniÍ-, 3~toröm~propíni.i.-··, 3,3,3-trlfluorpropinil- és 4, 4,4-trífluor-touf-2-rn-l-il-osoport. A halogén· atommal egyszeresen, kétszeresen vény háromszorosan szubszzítuált a lku.nl lesöpörtek közöl előnyösek azok, amelyek 2-5 szénatomos lánchosszúságúak
Az alkoxéosoportok előnyösen- 1-4 szén atomosak.. Az aikoxicsoportok példái közé tartoznak -— egyebek .mellett. — a következek:: rn.etox.i~, etoxi-, propoxi-, í zopropoxi-, font oxi···, izobutoxi-y szek-butoxi- és tero-butoxi-osoport, előnyösen metoxiés etoxiesoport> Az aikil-karbonii-csoport előnyösen aoetii vagy propicnilcsoport.
Az sikoxi-aikíl-csoporzok előnyösen 1-8 szénatomosak. Az alkoxi-alkii-csopörtok példái közé tartoznak — egyebek mellett — a kővetkezők: metoxi-metil-, met oxi-et i.i.-, etoxi-metil-, etoxi-etil.-, propoxi-met11-, propoxi-et.il-, izopropoxí-metilés izopropoxi.-etil-csoport. A cikloaiki lesöpör tok előnyösen 3-6 szénatomot tartalmaznak és adott esetben egy vagy több metil csoporttal. sznos statuáltak. A cikloalkilesöpörtok előnyösen szubszti tuáiaclanok, amilyen például a cikioprop.il-, a ciklobutil-, a cikiepéntii- vagy a ei ki ebex.il csoport.
A találmány szerinti kompozíciók olyan sókat is tartalmazhatnak, amelyeket az (la) általános képleté vegyüietek aminekkai, alkálifém- és aikáliföldfém-bázisokkai vagy kvaterner ammőnium-bázisofckal képezhetnek, Ennek megfelelően az alkalmas sőképzők közé tartoznak az alkálifém- és aikáiiföidfém-bidxoxidók, különösen a iitium-, kálium-, magnézium- vagy kalcium-hidtaxid, amelyek közöd, különösen jelentős a nátrium-hidroxid és a káli um-hlötox id.
Az ammöniumsők kialakítására alkalmas aminek körébe •egyebek mellett — például a követ késő vegyületek: tartósnak:
ammónia, valamint primer, szekunder és tercier 1-18 szénatomos aikíl-áminok, 1-4 szénatomos (hidroxi-alkilj-aminek, valamint 2-4 szénatomos falkosi-alkil.) -amínok, például mefeil-amin,, etil-amin, propíl-amín, irop^opi 1-amin, a buti1-amínok négy izomere, amíi-amin, izoamil-amzn, hexii-amin, he.pt il-amin, oktii -amin, nonil-amin, decll-amin, pentadeoii-amin, hexsdecil-amin, he p fe a de c i I - ami η, o k t ade o i 1 ~a.m in, b~ e fc i1 - d- me t i 1 - ami η, i top róni i~ d-nefe ii-ami n,: 17-hexil -d-mofei 1-amin, d-met.il ~itenon.il-amin, b ~ m e til - ri-pen t a dac i i -am i η, b-mofe11 - d- o kt udeel 1 -ami η, b-feu t ϊ I---11-etil-amin, b-etil-d-heptii-amin, á?-etii~d™oktíl-amín, ií-hapfel 1 - %-he κ i 1 ™ amin, h- hexi 1 - d~ olt 1 1 - amin, d í met i I -ami η, di e t íl -amin, di propi 1-amin., ő i í zopr opí 1 - ami η, di bu t i 1 -ami η, d í ami 1 -amin, dií zoamí1-amin, di nexi 1 - ami η, diheptíl-amíη, d iokt ί 1 -amin, f2~-hidroxi-etii j -amin, (3-hiriroxi-propíij -amin, (2-hidroxi-propil) -amin, d, d-bisz (2-nidroxi-etiI) -amin, d-etíí-áf- (2~
-hídroxi-stiij-amin, tbbu.fcil.-b-- (2~hidroxi-etí1)-amin, allíl-amin, ix-feuteuiij-amin, í2-penteníi)-amin, ;2;l-áímetil-S-bateniij-amin, di(2-butenil)-amin, :2~b&xeuilj-amin, propilén-diamin,. trimetii-amin, tzletil-amín, tri.prop.il -amin, trlízopropii-amin, tríbntil-amín, feriizooutii~amin, tri i nre.k-feuti.l j -amin, triami1-amin, · l-mezoxl-etil}-amin és (2-etoxi-etil;-amin? heterociklusos aminek, például piridin, kinolín, izokinölin, morfolin, .d-metil-mörtolín, tiomorfolin, piperidin, pírról idén, indolín, kinuklidin és azer.tr; primer arii-aminok, például szilinek, matoxi-anilinek, etoxi-anrliuek, orto-, métaés .para-toluidínek, feni.len-diami.nok, feenzidinek, naftíl-ámi·· 15 nők, valamint orto-, méta- és para-kiör-aniiínek; de különösen előnyösen tríetli-amin, izopropii-amin és diizopropil-amin.
éendkivül meglepő, hogy egy íia) általános képietű. hatóanyagnak és egy vagy több, (2.1)-(2.4), (2.6), (2:.2) , (:2.12)(2.14), (2.16), (2.184, (2.19), (2.211, (2.25), (2.38) illetve (2.33) képlető, illetve általános képlető hatóanyagok közül kiválasztott hatóanyagnak a kombinációja az elvben várt additív
ha tásná1 nag yobb hatást gyakorol az irtandó gyomokra, é® W
bővíti az egyedi hafőanyagok haté szartöményé t, kü1ÓnÖ sen két
szeme ont bői:: 1.) ; az (la) általános képietű hatóanyagnak és tgy
vagy több, (2 ill- -(2.4}, (2.64, (2.3), (2.12)-(2.13), (2.4 Lő),
ik. 181, (2.194, Ő 2.21}, (2,25), (2.30) illetve (2.33) k< épl< stű:.
i1tetve általános ké p 1 e t ő ha t 6 a ny a gok a 1. ka ima z á s i. me η n y i s égé
{dózisa} ügy csökkenthető, hogy közben megfelelő szintű marad a hatóanyagok hatása, és £,) a találmány szerinti kompozíció magas fokú gyomirtást biztosit még azokban őz esetekben ís, amelyekben az alacsony dózis tartományokban az egyedi hatóanyagok már alkalmatlanná válnak a mezőgazdasági felhasználásra. Ennek eredményeként jelentősen kibővül az irthatő gyomok kőre, zovábfeá nő a hasznos növényekkel szembeni szelektivitás, ami igen nagy jelentőségű a hatóanyag akaratlan túladagolásának a szempontjából. A találmány szerinti kompozíció, miközben a hasznos növények között változatlanéi jói irtja a gyomokat, nagyobb rngalmasságot biztosit az egymást követő: hasznos növények számára.
Ά találmány szerinti kompozíció rendkívül sokféle, mezőgazdasági szempontbői nagy jelentőségű gyom: ellen alkalmazható.
Ilyen gyomok. egyebek mellett — például a következők: Steilaria, Wssturtium, Agrostls, Digitaris, Avena, Setaria, $ í napi s, Lol.ium, Solanum, khaseolas, Echruochloa, Scirpus, bonoohoria, Segít tar .la, Bromus, Alopecurus, Sorghum haiepense, Eottboeiiía, Cyperus, Abutilon, Side, Xsnthium, Amaranthus, Chenopodium, ipomoes, Chrysantfeemum, Gsiium, viola és Veronica. A találmány szerinti kompozíció alkalmas a mezőgazdaságban, szokásos valamennyi alkalmazási eljárással történő felhasználásra, például preemergens alkalmazásra, posztemergens alkalmazásra és vetönagcsávázasra, A. találmány szerinti, kompozíció különösen alkalmasak az olyan .hasznos növények termőterületein történd felhasználásra, amilyenek -— egyebek mellett — például a következők : oereáliák, (kávé, dohány stb.) , sze rin 11 kompο ζ ίoi ó repce, cukorrépa, cukornád, ültetvények rizs, kukorica és szójabab, A találmány ezenkívül felhasználható nem-szelektiv gyomirtásra ís
A hasznos növények köre magában foglalja a herbiefőekkel vagy a herbiciőek egyes osztálmaival szemben hagyományos nemesít ési eljárásokkal vagy genetikai módosítással toleránssá tett hasznos növényeket is.
Az 'la; általános képletö vegyületeket a WO 91/4&530. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárásokkal analóg módon állíthatjuk elő.
A vegyüieteket illetve előállításukat az alábbi, nem korlátozó jellegű példákon keresztül ismertetjük..
A 4-hidrovi-3~ ( [2-mefcil-6- (trifiuor-metil) -3-pxridl.l} ~
-karbonéi>-biciklo[3.2,1]okt-3~én-2~on előállítása
6,68 g (0,8306 mól} metil-f-matil-O-trifluor-merii;-nikotlnátof ía vegyület előáliitását lásd: HrrtRtzíCizz, 46, 129 (1.997) j feloldottunk 250 ml 3:1 tértogatarányü metanol/viz oldószerelegyben, majd az oldathoz 22 cC-on részletekben hozzáadtunk 1,92 g (0,046 mól} litium-hidrcxídot. A reakciókeveréket 4 érán keresztül 22 cC-on tartottuk, majd etil-ecetát és 2 M sósavóidat keverékéhez adtuk; a szerves fázist vízzel háromszor mostuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottak, majd bepárlással befdményitettük. A maradékot kevés hexánnal drqeráituk. Szűrés után 90 %-os ri termeléssel 5,69 g várt 2~metil~6~ - (trifluor-net 11} -nikotinsavat nyertünk, amelynek olvadáspont ja
147-149 °C volt.
2,8 g 88,0098 mól) 2-metil-6-(trifluor-metil) -nikotinsavaf feloldottunk 20 ml oxalii-diklór iában. Az oldathoz hozzáadtunk cseppÜ, Á—distet 11-f ormamidot, ezt követőem a reakeiókeveréket egy órán keresztül visszafoiyató hűtő alatt forraltuk, majd rotációs vákuumbecárlóval betöményitettük, A maradékként kapott í2-mef11-6-ítrifluor-mstill ~nlkotinoii1-kloridot felvertük 30 ml. met 1 lén-dlklorluban. A keveréket 0 *C~ra hütöttük, hozzáadtunk 2,7 mi 88,0136 mól} trietii-amínt és 0,12 g (0,00098 mól} 4-(dzmecil-amino;-piridint, majd a keverékhez csempénként hozzáadtuk 1,49 g (8,0108 mól} biciklo83.2.1jokf-2,4-dion 28 ml metilén~dikloriddal készitett oldatát, A reakoiökeveréket 3 órán keresztül 22 GC~on kevertettük, majd 2 sásavoldattal rázatva: extraháltak. A metilén-díkioridos fázist si különítettük, vizzel mostuk, majd 10 tömeg%---oe vizes nátrinm-nidrogén-katbonát-oldattal rázatva extraháltuk, vízmentes nátrium-szulfát felett' szárítottuk és bepáriással betóményitettűk. Olaj formájában és 3 /18 g: mennyiségben ülöö %-os kitermeléssel) a (4-οχσ-biciklo [1,2. i/okt-z-én-l-iii -k-metíl-g- (trifluor-me-t.il} -nikotinátot nyertük, amit további tisztítás nélkül nasznáhatünk fel a további reakciókban,
3,02 g (0,0093 mól j O~oxo-bi cixic O . 2 « 1} oki-2-án-2-i 1;-2-metil~S~ ftrd.fiuor-metil /--nikofinátot és 1,9 ml <0,0186 mozi trletil-amint feloldottunk 45 ml acetonitrilben, .Az oldathoz 22
C-on hozzaactünk. Ö,Ö-1 aceton-cianchldriut, A reakcióáeverékef 18 órán keresztül 22 cC--on kevertettük, majd viz és 2 A sósavoldat elegyére öntöttük, A vizes keveréket etil-acetáttal rázatva estrabéitűk. Az etil-aoetátos fázist viszel, majd telített, vizes nátri om-ulcr iő.-oidat tai mostuk, ví zmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és bepáriással betőményitettűk, A maradékot feloldottuk kevés meleg acetonban, majd az oldatot állni hagytuk, amelynek során a termek kikristályosodott, Szűrést kővetően fehér kristályok formájában és 0,99 g mennyiségben 08 %-os kitermeléssel/ nyertük a várt 4-hidroxI~3-{L2~me~ ti 1-6- {trif luor-metil/ -3-pir.idii 1 -karbonil} -bicikloí 3,2.1] okt-3~én-2.~ont. Olvadáspont: 75-77 O, (5-Crklopropil3- (saetil-bio) -4-izoxazoiil) - [2--gmt.il~-g~-(brifluor-sm fc.il)-3-plridll] -mefcan.ofc
14,8 g (ö,ö30 mól) tara-batíi-ü-cikiopropil-r-óxa-prdpíoné tót feloldottunk 25 ml metanolban., majd az oldathoz hozzáadtank 1,93 g (5,08 0 mai): magnéziumot, A keverékbet jégfürdövel végzett hűtés közben cseppenként hozzáadtunk ? ml stén-tatra·· kiaridot., majd a, re a keié kever© két sgy órán keresztül (a reakeiő teljes lejátszódásáig! 22 'öC-o.n kevertettük. Be tömény i. test követően a maradékot 22 :'C~cn löö ml acetonítriiöen s tus teendőitek, majd a szuszpenzióhoz cseppenként hozzáadtuk 15,31 g (Ö,013 atal) [2-metil-b- (t rif luor-metí i)-ni kot inéiig -klorid (a vegyület előállítását lásd a Pl. példában) 50 ml ecetauitriilel készített oldatát, A reskaiőkeverékef 5 arán keresztül kevertettük, ezt követően meyhigítottuk etil-acetátkai, majd telített, vizes nátrlum-hi drogén ··karfoonát-oídattal mostuk, Az etil-acetátos fázist elkülönítettük, vízzel máskuk, vízmentes nátrium-ezuifát felett szárítottuk, majd betöményitettük, A maradékot feloldottuk 100 ml mstilén-dikloridban, majd 22 “C-on cseppenként hozzáadtunk iö mi trífluor-eoetsavat, A reakciókézenéket 18 Őrén keresztül kevertettük, azt kővetően vízre öntöttük, majd a vizes keveréket metíién-dikioriddai eztraháltuk, A metilén-dikioridos tézist vzzzel, majd telített, vizes nátrium-klörid-öldsttal mostuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és foetöményiteitük, Olaj formájában és öl,3 g menynyíségben (83 %~as kitermeléssel) nyertük sz l-ciklopropíi-g-i2-metii-6-(trifluor-metili-3-piridil]-prapán-1,3-diont, amit további tisztítás nélkül használhatunk fel a következő reakciókban.
15, Q g (0,055 mól j 1-ciklopropíl-3-íl-met i1-6-ítrífiuor-metil? ~3~pirídil.] -propán-!,.3-díont óeiolőotüzok 150 ml 1,.1-11metil-forrázdóban, az oldatot ö wC~ra hütottük, majd részletekben hozzáadtunk 50 g (0,0055 mol/g, 0,270 moi? sluminzum-oxid-hordozos (Álon} káiiom~flacridot. öt perccel, később a keverékhez hozzáadtunk 6,7 g (0,063 col} szen-diszuifidőt. Két óra elteltével a keverékhez cseppenként hozzáadtunk 23,6 g (0,166 moll metil-jodidot, majd a reakciókeveréket 22 °C~ra melegítettük. Két órával később az Alozrot kiszűrtük, ezt követően a ssüriefet vízre öntöttük, majd etii-aeetáttal rázattuk. Az ©tii-aeetatos fázist vízzel, majd telített, vizes nátríum-kloríd-oldattai mostuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk és betöméuyítettük., A maradékot szilikagélen kromatografáltuk, amelynek során einensként 15:1 tériogatarányű etil-ecetét /hexán oldőszereiegyet aikaImaztünk. Szilárd anyag formájában és 12,0 q mennyiségben (€0 %-os kitermeléssel/ a 2-;bisz(meti1-1 io}-met ilénI-1-cizIopr opiI-3-(2-met ί1-6-(trí fluor-betűzi-3-piridll}-propán-1,3-diont nyertük.
12,0 g (0,033 mól? 2-íbisz (metil-tio?-xtetzien} ·· 1-ciklopropii-3-(2-metil-6- (triíiuor-metí I.)-3-piridll]-propán-1,3-díont 5,4 g :0,066 moi? vízmércéé nátrióm-acetúttal együtt 120 ml etanolban szuszpendáitunk. A. szuszpenzióhez hozzáadtunk 4,6 g (0,0 66 moll hidroxi1-smin—hidrokloridőt, majd a reá kelőkeveréket 5 órán keresztül 22 *C-on kevert ettük. Ezt követően, hozzáadtunk további 2,7 g vízmentes nátfíam-aoedtot ás 2,3 g hídr-pxIi~-3BÍn“hid-rokloridot,. majd. 18 órán át folytattok, a keverést. Bot követően a reakciőkeveréket meghí gítottuk vittel, majd etil-ueetáttsX extraháitu.k. Az éti 1-acet áto;s fázist vittel, majd telitett, vizes nátrium-kierid-oidattsi mostok, vízmentes ,,átel.om-szsírás felett szárítottuk és belöxrényiteztük. A maradékot kevés etil-soetáttal digerá.ítuk, amelynek eredményeként fehér kristályok tornájában és 1,0 g mennyiségben (7 5,5 ios kitermeléssel) nyertük a kívánt terméket. Olvadáspont: 103-104 C.
[5-Cikíopa~opxl-3 (mefeil-szulfinxl) 4-izoxazoli.l) - [S-isetil-S-(érif luor~saet.il)-3-piridii]-metánon
1,50 g (0,0043 mólt (5-cikiopropii~3~ ímetil-tio)-4-irexazoiil} - fi-metil-O- (trífInor-metii) -3-piridi. 11 -metanont feloldottunk 30: ml 2:1 térfogatarányű acetón/víz oidoszerelegyben, majd az oldathoz 2.2 sG~on részletekben hoztáadrunk 1,02 g (0,004 8: mól) nát ri \m-met eper jodátot , Ot órával később a reakciékeveréket rotációs vákuumbepáriovai batöményitettük. A maradékot felvettük víz és etil-acetát keverékével, az etil-acetátos fázist vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk, majd foetöményitettűk. A maradékot szil. ikagélen krsmatografáitűk, amelynek során eiuensként 3:1 tértogatarányd etii-acetát/bexáu oidószerelegyet alkalmaztunk. Fehér kristályok formájában ás 0,8 g mennyiségben (51 %-os kitermeléssel) nyertük a kívánt terméket. Olvadáspont: 576-97 A.
A 3-hxdrox±-4 y 4-dimetsll-2~ { fg-maéil-e-Ctríflnor-metílj-S-piridill-karbonilHciklohex-2-enon (A2-B2Q előállítása
5,63 g (0,0305 mól; metli-2-metii-6-frrfluor-metils -nikotinétól [a vegyület előállítását lásd: Hsreaoctctzs, 4 6, 129 (1997(.1 1 eloldottunk 250 ml 3:1 tér fogatarányű metanol/vlz oldás tor el egyben, majd az oldathoz 22 °ü-on részietekoen hozzáadtünk 1,92 o 00,046 mell Iliium-hidroxido^. A reakclőkeveréket 4 órát keresztül 22 e'C-on tartottak, majd ezil-acetát és 2 M sósavoldat keverékéhez adtak; a szerves fázist vízzel háromszor mostak, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottak, majd bepárl ássál be töményt tettük, A maradékot kevés hexánnal, dineréitok. Szűrés arán 90 %-os Éttermeléssel 5,69 g várt 2-netil~5-(trifiuor-metiih-nikotinsavat nyertünk, amelynek olvadáspontja 147-149 C volt.
2. ,026 g (0,0a 5 m ο 17 2 - me 111 - 6 - ( t r rí 1 uo r - te 111) - η 1 k o t ί n s a rat feloldottunk 2Q ml oxalii-díklorádban. Az oldathoz: hozzáadtunk 3 csepp A, P-dímet 11 -formamidót, ezt követően a teakoiőkevereket egy órán keresztül visszafolyatö hűtő alatt forraltuk, majd rotációs vákuumbapárlóval betöményitettük. A meradákkent kapott (2~metll-ü-(trifluor-metil(-nikotinét 11-kioridöt felvettük 1QS ml metiXén-díkioridban, A keveréket 0 aC~ra hütóttük, majd hozzáadtunk 1,6 mi {0,0115 nol; trietil-amint és 0,7 g (0,0(55 mól) 4,i-dtmetil-oiklohezán-1,3-diont, A reakctókeveréket 2 órán keresztül 2:2 *C~on kevertettűk, majd rotációs vákuumbepérlóval eltávoiütöttük az oldószert, A maradékot feloldozzuk 5.5 mi acetonitriiben, majd az átrendezéshez hozzáadtunk
z. η
0,,15 ml íöyOöíS mól) aceton-oíanohrdr int és 0,79 ®l íQ,OOS7 mo'I) triótil-amint. A reakeidkeveréket. négy érén keresztül szobahbmézsékiefen keverhettük, majd az oldatot betöményitettük, A ma radé kként kapott, szi rupot szí '1 lkagélen kroma tografá 1 tűk, ame 1 y η o k sorát el tét s ké 11 100:40:20:20:5 térfogat arányú tol t ·· ο 1 / e t a t ο 1 / d i ο x á z./ tri etil- ami π / v i ζ ο 1 dós zereiegyet a I ka. Imát t a a k. Az Így izolált világossárga, viszkózus olajat (Rf 0,39 azonos összetételű módii fázissal) feloldottak metiién-díkiori.dban, majd az oldatot egymás után 75 ml 5 temegi-os sösavoIdátbal és mi vízzel mostok. A szerves oldatot vízmentes nátrium-szálfát felett szárítottak, majd bet öményir.ettük, amelynek eredményeként 03 i-os kitermeléssel 1,05 g tiszta cimvegyü1etet nyertünk, di-NHR (DASC-dá δ (ppm): 1,342 ís, OH), 2,088 ít, J 9
Hz, 28), 2, 055 (a, 38), 2,982 )t, J - 9 Hz, 2H), 8,030 (d, Ű 8,0 Hz, IH) , 8,099 )d, J - 8,1 Hz, IH).,
Az S-mehil-S- (txi.glttor-ms’txll ~cxkl<>hexán-l, 3-dion (31066. példa) előállítása ml etsnoihoz hozzáadtunk 0,84 g nátriumot, az oldatba bemértünk 3,23 ml metíl-acetátot és 4,9 g Izopropil-i, 4,4-trifluor-l-metíl-bat-S-enoátot, majd a reakeidkeveréket 16 órát keresztül forráshömérsékletet melegítettük. Ezt követően a reakció keveréket megosztottuk híg sósavoldat és etil-aeetát között, majd a szerves fázist oetöményítettük. A maradékként kapott nyers metí1-2-metíi-á, h-dioxo-2-ftrifluor-metí1)--ciklonéxánkarfcoxilátót tisztítás nélkül, használtuk fel a következő· reakcióban, amelynek során az észtert 9,1 g nátrium-hidroxra, metanol és víz keverékével xorráshómérsékleten elszappariositottok, A reakeiökevsréket sósavval megsavanyitettuk, majd friss etil-aeetáttal extraháltak. A nyers terméket ) etil-scetáiöől) átkristályosítva a tiszta 5-metil~5-ptrif laor-metálj-ciklohe” xán-1,3-diozt nyertük. Olvadáspont: 150-152 ;>C.
Á. mefcól-2-hidroxl-l-metoxl-5-metil-<-oxo-cíklobex-2án-kaxboxilát (BIO69) előállítása
3:5,5 g nátríum-metanolát 65 ml dimeti1-szulfoxiddal készített 30: %-os oldatához: 35-35 '’C-on 20: pere alatt hozzáadtuk 16,7 c; 3-xnetil-3-butén~2-on és 32,1 g dímetil~z~metüxí~ma.Ionát keverékét, A. reakoiőkeveréket egy órán keresztül 35 ÖC— on kevertettük, ezt követően sósavval megsavanyltottűk, majd metilén-dlkloriddal többszőr extraháltuk. A szerves oldatokat egyesítettük, vízzel mostuk, szárítottuk és betöményitettük> A maradékot forró etil-acetát és hexán elegyéből kristályosítottuk, amelynek eredményeként a. tiszta metil-l-hidroxi-l-metoxi-ö-met í1-1-oxo-ei kIoh ex-2-én-karfcoxílatot nyertük. Orvadáspent; 117-117,5 °C.
A ae bi 1 ~2-“hxdroxx~l~m&toxi.~S~gtetil--3~ { [2-metil-é- (trí fluor '3(A2-B1069) előállítása
2,14 g m«'t'ii.“2'-hidröXí-l-Métoxi-5-aet.il~4-oxo-ciklobex--2-én-karbexilát és 2,82 g tri et il-amin 30 ml aoetoni.trí.l.lel kéírxjtr oldásához 1 : zz^.azt u''k 2,_r o f^iss r or—metii)-nikotinéi1j-kloridot. Körülbelül 30 perccel később a keverékhez hozzáadtunk 0,865: g keliem-cianIdőt, ezt követben a reakoíökeveréket IS órán keresztül kevertettük, majd pH 2-n megosztottuk víz és etil-ecetét között. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfát felett szárítottuk és bezoményitettük. A maradékot szílikagélen kromatografáituk, amelynek során eiuénéként 35;18:5 térfogatarányt: etii-acetát/metahoi/trietil-amin oldószere legyet alkalmaztunk. Viszkózus olaj formájában nyertük a tiszta metil-2“hl.droxl-l~metoxl-S-'metil“3”( [2-met 11-6- Ctrlfluor -met i 1) - 3 - ρ 1 r 1 d ί 11: -ka r b ο η i 1.} - 4 - o xo - cl k 1 o h ez - 2 - én ka r bo x i 1 á -piridilj-karbonil}~ciklohex-2-enon (A2-B1070) előáilrtesa
L, 4 g metíl“2~hidroxi~l-metoxi-S-metil-l-{ [2-m.etí 1-6- (trifIgor-petil)-3-píridí1}-karbonil}-4-oxo-olkiohex-2-énkarboxilát 5:3 térfogatarányú dioxán/riz oldószereíeggyel készített oldatához hozzáadtunk 0,586 g káiium-hidroxidot. A reá kelőkévérékat 3 érán keresztül kevertettük, ezt követben pH 3-ig megsavamyi·tottuk, majd friss etil-aoetáttal extraháltak. A nyers terméket a P7u példában Ismertetett módon kromatografáltuk. Viszkózus olaj formájában nyertük a 3-hidroxi-4-mefoxl-S-metii~2~{(2-metil-6-{triíluor-metil5-3-piridil]-karbonil}-cikiohex~2~enont, am-i az: .sp-ektrws szerint 3 tsutoissr forma keverékéből állt.
A következő táblázatokban- felsorolt vegyületeket as i< és 2. reakciovázlattal kaposoiatban ismertetett, valamint a hivatkozott, a technika állásához tartozó dokumeotrmokban ismertetett eljárásokkal is előállíthatjuk. Áz alábbi táblázatokban Ph jelentése fenilcsoport, és CG jelentése etíncsoport.
az (la) általános képletü körébe eső (Xb)általános képletü vegyületek
ANmmwQmVVV'mmwmieOOOOOOOOOQQttaQQoKwS&MOAMAMMUUUUUtMMXMMMX
P.-?O::K.<?, h7é-b«3, bn-i-hs, R-;:,~K,
jVegyület í s^áma 3*75 3*75 3*·?? R?g: Op * {ύΟ
| i.ösx. -CH, -CF, -H 75-77
He·
1. táblázat folytatása
Vegyület 1 etette 375 37 6 R7 7 R7 3 Op. Ca
1.002. -0%¾ ( ~cf. -H
1 1.003. -CHÍCHp, -CP, -ii -H 111-112
1 1.004. -CP, -H -F
1 1.006. ~C3»Br x. - k ,S -H :: - H
| 1.007. -c32gc% —CP, -1 1 < 124-126
1.008. -CHsSCH3 -CP, -ii 1 -H olaj
1.008. -CP3 -Η : ~S 55-55
1.018. -1% -Cf-Clj -H ( -F.
1.017. -CljCF, -H 1 -F:
1.018. -CH (CHJ2 -cf3cf3 -H ~H
1.018. ~cf3cf3 -ff ( -δ
1.021. -CH2Br -CF-CF, -H -F
1.022. ~CH,OCB, -CF,CF, ~íl 1 -δ:
1.031. -0% —CHF, -.8 -δ
- 2« 1. táblázat (folytatás)
Vegyület s aássa 3,, R7:S: Op. , r'c} |
1.032 . ~cm,ch, -C6P, ~H -6
1,033. -26¾ -H -H
1 1.034, - (CH,; ,26, -26¾ -5 -6
| 1,036. -2H,Br -CHF, ~6 -5'
| 1.037, -25,026, -CHF, -a -H
| 1.046. : -2H'g -2¾ -CfH —H
I 1,047. --26,2¾ -2¾ -2¾ i -2
1 1.048. -26(2¾¾ -2¾ -2H, —5 (
1 1.040. - (2¾) ,26, -2F, -CB, —6
[ 1.051. -CH,Br -CF, -CK, -6
| 1.052. -26,22¾ -2¾ -CH, —H
| 1,061, -25, “CF;.CF, -CH, -Η
| 1.062. -25,2¾ -2F1CF, C. M. 25, -ü :
| X.063, -26(25,1:, : : f' X? X»· £ í. -CH, -H
zz tá b1á~51 £fο1y t atás)
|WUt $ sássá í^s 87S K77 &7S Op, Tej
1.084. -¾¾)¾¾ -CF 17, --1¾ ~F
l.O S«. -CiüBr -CíbCíb -1¾
| 1,067, -ch2och3 ~ce2cf3 -1¾ ~H
1 1,070. -1¾ -€H3b plfí Κ-'Γλ ·; ~K
| 1.077, -1BS1KS -CHK ~CH<
| 1,078. -01¾¾¾ -CBf· —8
[ 1.079. -CHF· -1¾ -ö
| 1.081, —CsrZl'.Z -CHF- : -1¾ -a
1 1.082. ~if2öibs -CHF, -1¾ ~H
2. táblásat körébe eső £Xv) általános sa ve«
E?í::::b-í Pbo-Cbz E.;y:H
i Vegyüiet szásaa B-?:S Ι
í SÍ, metoxi.-iset.il-
| S2. etoxi-metil-
S3 n.~ px ο ρ ο x i -met i 1 ~
1 S4. i s οp r ορο xi-metiI-
BS, n~butoxi-metil-
i SS, 1z obut οχí-met11~
s?, térp-bütoxi-eeti1~
1 B8, 2-metoxi-et ii-
a vegyüret olvadáspontja: 55-58 Cc
í SS, 2-etoxi-etil-
| sió, 2-p-propoxi-etil- |
2. táblázat folytatása
Vágyülat száma
111, 2-iaopropoxi-etíl-
S12. 2~n-hafcxi-eiil~
113. 2~izoburoxr-stil-
114, 2 -1 erc-but oxi-et11-
SIS. 2-(2-netοx1- e t ο x 1; ~ e t ο x i ···
116. 2 - (2 -matoll -etoxi 5 -etoxi-
El 7. etil-
A (2.1) és (2.3')~(2.13.o) képleté, illetve általános képlett vegyületek imazartox, rnuzethepyr, imazaqnln, dimethenamid, at x az iné, terfouttvlazíts, s ivative, zerbu tyrn, eyanaζ1se amet r y.n, terbűmeton, prohexa.dión calcium, sethoxydim, clethooim, tepreioxyoim, tlumetsuiazp metosulanv, pyridate, trónén'/nil, icxyail, snicotrione, carfentraxone, sulfentrazone, isoxaflupéié, glufosinate, primisulfurat, presulfuron, rimáulfurán, halosalfuron, nicoszlfurat, ethoxysulfuron, flázasulfaron és thitsósul fúrón néven ismertek (lásd például: 12· e Pasáiside bánva i, elevenít ed., British Crop Prolection Council (1997), entry nunbers 412, 41S, éli, 413, 240, 36, 692, 631,
693, 160, 20, 691, 595, 64 8, 14 6, 49, 339, 495, 626, 83, 425,
664, 112, 665, 436, 332, 589, 613, 644, 363, 519, 237, 325, ~ 32 7ü9] . Az. a (2:,13) áitalános képietű vegyüíet, amelynek képletében Y3 és Y4 jelentése mstlncsoport, Tü jelentése jódmetincsoport, &74 jelentése metoxi-karbonri-csopcrz, Y5 jelentése nitrogénatom,. 1¾ jelentése metiiosoport, és YA jelentése metoxicsoporf, és különösen a vegyüíet nátriumsója lodosuifuron néven ismert [AGROW, 296, 22 (1393) ] . Az a (2.13) általános képietű vegyüíet, amslynek képletében Y ,. Y3 és Y, jelentése met incsoport, R74 jelentése trá.f inor-metii-csoport, 1« jelentése nl.trogénatom, Y;, jelentése üritiuor-metii-cscport, ás Y7 jelentése metoxicsöpört, tritesőiturou. néven ismert (a vegyületet a 4 033 430. számú német szövetségi köztársasági szabadalmi bejelentésben Írtak le), Például a ül 95/22899. számon közzétett .nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertették azt a (2.13) általános képietű vegyületet, amelynek képletében Y,: jelentése forrnil-imino-esoport, ij, 11 és Yj jelentése: mstinesoport, Ρ7ί jelentése (dimetil-amino)-karbonil-csoport, Y«, jelentése maiincsoport, valamint Yí- és Y7 jelentése mefoxicsoport,
A (2,1.2) általános képlétö vegyüíet ( 5)-enantiomerének CAS regisztrációs száma: )35597-44-51 . A (2.2) általános képietű vegyületek körébe tartozó ÖAS, i * S-)-)-1- (1’-met ii-2! -metcxi-é t i .1) - i~ i ki ő r-aoet il) - 2 -et il - t-mef i i-anilint é s a (2.3) ál t a 1 áηo s ké ρI e t ű ve g yü I e te k kö r ebe tartóz 6 (IS, QAi) - 2 ~ k f g r- A- (2, i dimetii-3-tienil)-A- i2-metoxi-i-metil-etil)-acstamidct például a WO 97/34985. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentésben ismertetik. Az a (2.9) általános képietű vegyüíet, amelynek képletében 3^,. jelentése nítrocsoport, mesotirone néven ismert (lásd például az 5 üöú 153. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást), Ar a Gi.i; általános képlett vegyület ,< amelynek képletében p,S2 jelentése etomlcaoport, R&3 jelentése fluoratom, 1' jelentése metinosoport, rfo jelentése notoxi-karbonil-csopcrz, Rís jelentése hidrogénatom, és R,-e jelentése kiérázom, cloransuiam néven Ismert (lásd példáéi: AGROkl, 261, 21 (1356;]. Ar a (2.6; általános képlete vegyület, amelynek képletében Rfö jelentése metoxicsoport, !fo jelentése hidrogénatom, ϊ jelentése finor-metin-csoport, jelentése fluoratom, R^ jelentése hidrogénatom, és Ft,, jelentése fluoratom., tiorasuiam néven Ismert (lásd például az 5 163 995, számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást),
Ar előbbieken kívül a következő helyén a találmány szerinti kompozaoiő következő vegyi; le telt árják még le: Rostleidé dánnal, llth ed,, British Grop Groiezt.ion Gounod. (1957),
& vagyaiét neve (képletsz áma) Reá fcxc&de Mamial, llth ed. | szócikk ««ássa. i
q 1 yph o ss t e (2.16) X k. !
pendimothaIin (2.18] 5 1
dlcamda (2.16; 216
f1nt bi acet-me t h y i (2,25) 359
fi u t h i amid f 2,3δ) 54
saifosata (2.33) 333
Art a (2.7) általános képletü vegyületet, amelynek képletében Rs? jelentése hidrogénatom, a 3 736 571. számé amerikai
34.
leírásban ismertétik; ezt a egyesüli; államokbeli szabadé ?n (2.6) általános képletű vegyöletek, amelynek képletében Rs? jelentése stoxiesoport, 2 jelentése nitrogénstom, ?n jeientése fisoratóm, ?b« jelentése kiíratom., R5.§ jeientése hidrogéné.tóm, és Ηδδ jelentése klóratom., az 5 133 492« számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik. A (z.21; képlet ű vegyűletet és a vegyüiet előállítási eljárását az 5 133 492. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik.
Rendkívül meglepő, hogy egy (la) általános képlete batősmyagnak és egy vagy több, a (2.1)-(2.4), (2.6j, (2.7), (2.12)(2.14), (2.16), (21.3;, 12.13), (2.21), (2.26), (2.30) illetve (2.33) képletű, illetve általános képletű hatóanyag közül kiválasztott hatóanyagnak a kombinációja az elvben várt additív hatásnál nagyobb hatást gyakorol az irtandó gyomokra, és igy bővíti az egyedi hatóanyagok hatástartományát, különösen két szempontból: 1.1 az (ia) általános képletű és a (2.1)-(2.4), (2.6) , (2.7), (2.12)-(2.14), (2.16), (2.13), (2.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képletű, illetve általános képiétn hatóanyagok alkalmazási mennyisége (dózisa) úgy csökkenthető, hogy közben megfelelő szintű marad a hatóanyagok hatása, és 2.) a találmány szerinti kompozíció magas fokú gyomirtást biztosit még azokban az esetekben is, amelyekben az alacsony dózistartományokban az egyedi hatóanyagok már alkalmatlanná válnak a mezőgazdasági felhasználásra. Ennek eredményeként jelentősen kibővül az irtható gyomok köre, továbbá nő a hasznos növényekkel szembeni szelektivitás, ami igen. nagy jelentőségű a ον hatóanyag akaratlan túladagolásának a szempontjából. A találmány szerinti kompozíció, miközben a hasznos növények között változatlanul jól irtja a gyomokat, nagyobb rugalmasságot biztosít az egymást kővető hasznos növények számára.
A találmány szerinti kompozíció rendkívül sokféle, mezőgazdasági szempontból nagy jelentőségű gyom ellen alkalmazható, ilyen gyomók — egyebek mellett ~~~ például a kővetkezők;: St elzárta, hssturtium, Agrostls, Dígitaria, Avena, Setaria, Sinapís, Lolíum:, Solanum, Fhaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum haiepense, Róttboelila, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium., ámaranthes, Cnenopódium, Ipomoea, Chrysanthemum, Coliam, Viola és Veronica. A találmány szerinti kompozíció alkalmas a mezőgazdaságban szokásos valamennyi alkalmazási eljárással történő felhasználásra, például preemergens alkalmazásra, posztemergens alkalmazásra és ve tornago s ávásásr a. A t a1áÍrnán y szeni n t i kompozi c1Ő kü1őnö s en alkalmasak az olyan hasznos növények termőterületein történő felhasználásra, amilyenek — egyebek mellett — például a következők; oereáiiákf repce, cukorrépa, cukornád, ültetvények (kávé, dohány stb.), rizs, kukorica és szójabab. A találmány szerinti kompozíció ezenkívül felhasználható nem-szeleitiv gyomirtásra ís. A hasznos növények köre magában foglalja a herbi c ide kkel vagy a h-arbieídek egyes osztályaival szemben hagyományos nemesítés) eljárásokkal vagy genetikai módosítással toleránssá tett hasznos növényeket is. A találmány tárgyát képezi továbbá egy eljárás nemkívánt növénynövekedés szabályozására hasznos növények termőterületein, amelynek során lehetővé teszszűk, hogy egy találmány szerinti kompozíció kifejtse a hatását a hasznos növényen vagy a hasznos növény helyén,
A találmány szerinti kompozleié az (la) általános képletű hatóanyagot ás a (2.1)-(2,1), (2,6), (2.7), (2.12;- (2.14), (2.16), (2.12), (2,19), (2.22), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képlet ű, .111 e ive á 1t a .1 anos képletű hatóanyagokat t e t s zol.eges arányban tartalmazhatja, szokásosan azonban az egyik komponens a másikhoz képest feleslegben van. Az (I) általános képletű hatóanyag és a (2,1)-(2-4), (2.6), (2,.7), (2.12)-(2,14), (2.16), (2.18), (2.19j , (2,21), (2,25) , (2.30) illetve (2.. 33) képletű, illetve általános képleté hatóanyagok keverési aránya, (tömegaranya) általában 1:2200-2000:1, különösen 200:1-1:200 közötti értékű. Az alkalmazási mennyiség, azaz a dózis széles határok között változhat; a dózis nagyságát — egyebek mellett —- például a következő tényezők befolyásolják: a talaj jellege, az alkalmazási eljárás (pxe- vagy posztemergens alkalmazás; vetőmagosává-zás; vetömagbarázdába történő alkalmazás; parlagföldön történő alkalmazás stb.), a hasznos növény, az irtandó gyom, az uralkodó klimatikus körülmények, valamint az alkalmazási eljárástól függő egyéb tényezők, az alkalmazás ideje és a ia.rget hasznos növény. A találmány szerinti hatóanyag-keverékei általában 1-5000 g hatóanyag-keverék/hsktár dózisban alkalmazhatjuk. Az (la) általános képletü vegyület és a (2.1)-(2.4), (2.6), (2.7), (2.12)-(2,14), (2.16), (2,13), (2.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képletü, illetve általános: képletü vegyüietek keverékeit felhasználhatjnk módosítatlan formában is, azaz ügy, ahogyan a vegyületeket a szintézis során előálHtjuk., Előnyösen azonban a vegyüieteket a formálás területen szokásosan alkalmazott: adjüvánsokkal, például, oldószerekkel, szilárd hordozókkal vagy feiületaktiv anyagokkal együtt, szokásos módszerekkel például emeIgeálható koncentrátumokká, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokká, hígított emulziókká, nedvesíthető porokká, oldható porokká, porozószerékké, granulákká vagy mikrokapsaulákká formáljuk. A kompozíciók jellegének ismeretében a megfelelő alkalmazású eljárást, például permetezési, atomizárási, porezasí, nedvesítási, szórási vagy loosorásos: eljárást az elérendő cél és az uralkodó körülmények figyelembevételével választjuk ki.
Az (la) árt alános képletü és (2.1.)-(2.4 ) , (2:. f) , {2.7), (2.12) -(2.14} , (2.167 (278), 12.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képletü, illetve általános képletü vegyüieteket (hatóanyagokat) és adott esetben egy vagy több szilárd vagy folykéony formálási adjüvánst tartalmazd készítményeket, azaz kompoz lei ókat, prepará tumokat önmagukban 1 smer t segédanyagok.” kai, például oldószerekkel vagy szilárd hordozókkal keverni'' és/vagy Őröljük össze. A készítmények előállítása során ezenkívül felüietaktiv anyagokat is felhasználhatunk.
Az előbbi célokra alkalmas oldószereket és szilárd hordozókat ----- egyebek mellett — például a W 87/344S5, számon közzétett nemzetközi ezsfoadaimi bejelentés 6., oldalán ismertetnek.
A formálandó (!) általános képletü hatóanyagok jellegétől függően az alkalmas felüietaktiv anyagok jó emulgeálő, diszpergálö és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkező nemionos, kationos és/vagy anionos felületaktív anyagok, valamint felületekt i va n ya g - ke v e r é ke k 1 eh e t ne k.
Az: alkalmas nemionoskationos és/vagy anionos felületaktív anyagokra példák találhatók például a WC 37/34155. számon köziéiért nemzetközi szabadalmi bejelentés 7. és 8, oldalén,
A találmány szerinti herbioid készitmények előállítása során is felhasználható, a formálás területén szokásosai alkalmazott felöletaktíy anyagok részelstes ismertetése megtalálható —- egyebek mellett -..... például a következő helyeken: Mz
Cutcheon 's Defcergents and Emtisif.í ars ΑηηπαΓ’, MC Fublíshing C'orr., Rídgewod Nem őersey 11381); Starté, Hl, ’* Cenmid·· -lásöhenhuch, Cári Hanser Veriag, hunich/Vienna (1981); valamint Hl and u. Asn, Ernyőiepe-dia of Sürfáctants”, Vol i-llL, Chemical Pubiá.ebing Co., New íork (1980-91).
A herfeleid készítmények általában 0,1-99 tömegé, előnyösen 0,1--9 5 iömegl (Ij általános képletű vegyül étből és (5./)-:/.5/) képletű, illetve általános képletű vegyül etekből állá hatóanyag-keveréket, 1-99,9 tömeg! szilárd vagy folyékony formálási segédanyagot, valamint 0-25 tömegé, előnyösen 0,1-25 tömeg% felületaktív anyagot tartalmaznak.
Míg kereskedelmi termékekként a koncentrált, kompozíciók előnyösebbek, a végső felhasználó híg kompozitrókát alkalmaz, á kompozíciók további adalékokat, így stabílizátorokat, például epoxIdáit vagy nem-epoxIdáit növényi olajokat (epetIdáit kőkuszdióol.a.jat, repcemagolajat vagy szójaolajat), habzásgátXóka f, p é X d a ο I s zi. 1 i kon olaj t, p r e z e r va t i vamokat, visz k o zirasszabályoző anyagokat, hötöazoancxs t, tapadásiokozó anyagokat és műtrágyákat, illetve egyéb hatóanyagokat is tartalmazhatnak.
KOI ötösen előnyösek az.
alábbi öa s z e tételű készítmények (% - tömeg!}<
EauIgeálható koneentrátörnek he tóanyag-keverek: felület® kt1v anysg: fölyékοny In ϊ d ''o:
1-90 b előnyösen 5-20 % 1-30 !, előnyösen 10-20 1 5-94 %, előnyösen 70-05 !
Poresészenek hat ö a n y a g -keverék:
szilárd hordozó:
0,1-10 %, előnyösen 0,1-5 % £9,9-90 %, előnyösen 99,9-99 :!
zt s zpe n zi ó torne n t r á t nmo k ha tőén yab-kezer é k:
viz:
felületaktív anyag:
Nedves11hető gerők hat ő a ny a c-keverék: felületaktív anyag:
szilén d η o rd o z ó:
ano ram ható anya g - ke ver é k.
stí1árd h o r dozö
5-75 5, előnyösen 10-50 ! 94-24 1, előnyösen 58-30 1 í~4ü %, előnyösen 2-30 %
0,5-90 !, előnyösen 1-30 % 0,5-20 i, előnyösen 1-15 1 5-95 %, előnyösen 15-90 %
0,1-30 %, előnyösen 0,1-15 5 99,5-70 %, előnyösen 97-05 %
Ál példák a találmány részletesebb bemutatására
szolgálnék. A példák a találmány oltalmi körét, illetve térié
deimét nem kor1 átozzák.
Fi. Smulziokpncwtrátp»ok a> M c> d)
hatóanyag-keverék 5 % 10 % 25 % 50 %
Ca-do d e c il -benzölszu1fená t 6 % 8 1 6 % 8 1
rlei nu aolaj ~ polí g11ko1~ 4. % ------ z. ·>. / '-C
-éter (36 mól 50 l·
októl- fenol - ρ ο 1 i. g 1 i k ο I - -- 4 % — ·> pt.
-éter p-8 mól SO)
clklohexanon — — ί o % 2 0 s
aromás szénhidrogén- 85 % 13 1 'o h < o. .1 <· b
“Keverék
A fenti koncenzrázumokbój vízzel végzett hígítással tét s z <51 e g e s ke n c e n r. r á c i ó j ú emulziókat állít h a t u n k e 1 ö.
F2, Oldatok a}
b) e) d) b a t ő an y a g - ke ve r é k
1-metox1-3-·3-metoxi-propexl}-propán en zo
F2 > Oldatok (folytatás)
a) polrétiiéngiikol 20 % (MT - Aöö) t— ae t i 1 - 2 —p 1 r r © 11 dón aromás szénhidrogén- 75 2 ~ k e v e r é k (C. s. - C x 2)
Az oldatok alkalmasak apró cseppecskék formájában történő felhasználásra.
ej hatóanyag-keverék nát r lom-Homos zni tornat nátrlom-la nri1s z clfat n á t r 1 am - d ütő bú t 11-naf t a Unszol romát oki11-femi1-poligllkol
-éter (7-8 mól SOj finoman eloszlatott szilieidm-oz^ xid kaolin % 62 %
A hatóanyagot alaposan összekeverjük az \5 -'«a majd a keveréket egy alkalmas malomban alaposan megörőijűk. Ennek eredményeként olyan permetporokat nyerünk, amelyek viszel hígítva tetszőleges koncéntrácíőjö szaszpenzíókka alakíthatók.
F4. Bevonattal ellátott hatóanyag-keverék 0,1 1 5 1 15 % finoman eloszlatott 0,9 1 2 1 2 % szillelan - dlórid szervetlen hordozó- 99,0 1 93 % 83 i i 0,1 -1 im') , pé 1 d á u '1 ka 1 ci am- ka r honát' va gy szilícium-n-r.o
A hatóanyagot feloldjuk netilén-dzklóridban, az oldatot a hordozóra permetezzük, majd az oldószert csökkentett nyomás alatt elpárologtatjuk.
FS. Bevonattal ellátott
e) hat óanyag-keverék
0,1 1
Fő. 3svona.ttal ellátott gnana iák (folytatás} po1let ileng1ikol (MT 200;
finoman eloszlatott s z 11 ί o i um - d i ο χ 1d s z a rvet1en ho rdotó (0, l'-l mm; , például ka1cium~· karbonét vagy sziliéi am - d i ο x i d
Egy megfeleld kévetőben a finoman eloszlatott hatóanyagot egyenletes felvísszük a polietilénglikoilai megnedvesizett hordozóra. Ily módon pormentes., bevonattal ellátott gravulókat nyerünk.
P6 , Pxtxud&Xb ha t ö a n yag-ke verek
0,1 % e>
nitr1nm-1roncsza1fonó t •I karboxi -sieti 1) ---céllulóz naorzn gy x
A hatóanyagot összekeverjók at adalékokkal, a keveréket menőrőljük, majd vittel megnadvesitjük. A keveréket extrádéijuk, majd légáramban megszárítjuk.
F?. Porozásserek hatőanvág-keverő h
0,1 % tál hűmkeve rá k %
60,8 6 >D; 6
A hatóanyagot ossreheverjük a hordozókkal, majd a heverákét egy alkalmas ezlorban megőröl juh, amelynek eredményeként felhasználásra kész oorozószereket nyerünk,:
a) b| c) d) hat őanya α-heverák % 2ö t iO 6 éti lénél l kod.
nőni1-fenő1~goiigd1kel
-éter (15 mól EQ) ná t r ir»~-i hgnoa t úl:f onó:t (karboxi-met11: -cellulóz 1 vizes formaldehid- 0,2 1 0,2 % 0,8 % 0,8 % szílihonoiaj-emulzió 0,8 1
0,8 % % 62 %
A finoman eloszlatott hatóanyagot alaposan összekeverjük a2 adalékokkal. Ennek eneonénveként olyan szuszpenziőkoncentrátumokat nyerőnk, amelyetkéből vízzel végzett hígítással tetszőleges koncentrációjú szuszpenziőkat állíthatunk elő.
Gyakran hasznosabb az (la) általános képletű vegyüíetet és az egy vagy több (2.1)-(2,4% (2.6), (2.7), (2.12) -(2,14), (2.16), (2.16), (2.19), (2.21), (2.25), (2.31) Illetve (2.33) képietű, illetve általános képietű keverési partnert szeparáltan formálni, ilyen esetekben a felhasználó csak röviddel az alkalmazás előtt végzi el az egyes készítmények összekeverését, amelynek során vízben a kívánt tömegarányé tankkeverékeket állíthatja aló.
Szinergetikus hatás akkor lép fel, ha az (la) és a (2.1)(2.4), (2.6), (2.7), (2.12)-(2.14), (2.16), (2.IS), (2.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33; képletű, illetve általános képletű vegyületek hatóanyag-kombihációjának a hatása nagyobb, mint az egyedi komponensek hatásainak összege.
Egy adott, két herhicid hatóanyagból álló hatőanyag-kombináció esetén a várt herbicid hatás (ds) értéke az úgynevezett COLÉI képlet alapján az alábbiaknak megfele)óén számítható ki [Colby, S. il,, ” Ca lóul a ti no synergezic and antago.nl Stic responees or herbíeide combination, dEsze, 15, 20-22 (1967)]:::
ahol
X = az (la) általános képlett vegyül ettek a kezeletlen kontrolihoz (6 %) viszonyított százalékos herbieid hatása p kg/hektár hatóanyag alkalmazása esetén?
ϊ - a (2.1)-(2.2, (2,6)Α (2.7?, (2.2.2)-(2,14), (2.16), (2,18), (2.12), (2.21), (2.25), (2.20/) illetve (2133) képietü, illetve általános képietü vegyüietnek a kezeletlen kontrolihoz (ö %) viszonyított százalékos herbieid hatása q kg/hektár hatóanyag alkalmazása esetén;
We - az (la) általános képietü vegyülettei ée a (2.1) - (2.4) , (2.6() , (237), (2.12)-12114), (2.16), (2.183, (2.19? , (2.21), (2.25), (2.32) illetve (2.33) képietü, Illetve általános képietü vegyülettei pfg kg hatőanyag/hektár dózissal végzett kezelés ntán várt herbieid hatás (a kezeletlen kontrolihoz viszonyított százalékos herbieid hatás) , Amennyioen a ténylegesen óért hatás nagyobb, mint a várt hatás (he), a kombináció hatása- szuperadditív, azaz szinezgetikas hatás lépett fel.
Az (I) általános képleté vegyület és a (2.1)-(2.4), (2.6), (2,7?, (2.12)-(2.12, (2. IS), (2.18), (2.12?, (2.21), (2,25), (2.30) illetve (2.33) kepietü, illetve általános képietü vegyületek koísbínápióinak a szí pergeti kus hatását az alábbi, példákkal igazoljak.
Kísérleti leírás ?reemergens teszt
Műanyag edényekben. lévő standard tataiba egyszikű és kétszikű tesztnövényeket vetünk. Közvetlenül a vetés után permetezéssel kijuttatjuk a tesztanyagok vizes szuszpenzióját (SÍK) liter viz/hektár;. Az alkalmazási mennyiségek a szabadföldi körülmények és az üvegházi körülmények között megállapított optimális dózisoktól függenek. Az üvegházban a tesznovényeket optimális körülmények között neveljük. A teszteket 36 nappal később értékeljük (%-os hatás, lön % ;;; a növény elpusztult, 0 i nincs zitotoxíkus hatás). A találmány szerinti kompozíciók szinerdetíkas hatásának a példáit az alábbiakban foglaljuk eszs z e.
Kísérleti leírás
Rosztemergens teszt
A tesztnövényeket üvegházi körülmények között műanyag edényekben 2-3 leveles állapotig neveljük. Termőtalajként standard talajt használunk. A 2-3 leveles állapotnál a herbieid hatóanyagot önmagában vagy keverék formájában feivisszük a tesztnövényekre. Az alkalmazás során a tesztanyagokat vizes szuszpenziő formájában, és 500 liter/hektár mennyiségben juttatjuk ki. Az árkaImazási mennyiségek a szabadföldi körülmények és az üvegházi körülmények között megállapított optimális dózisoktól függőnnek. A teszteket 33 nappal később értékeljük íá~os hatás, 100 % ===· a növény elpusztult, 0 é - nincs fitetőzikus hatás). A találmány szerinti kompozíciók szinergefikus hatásának a péidá* * it szintén az alábbiakban foglaljuk össze.
A ·2.1.η) vegyület. egy olyan (2.4) általános képletö vegyület, amelynek képletében PS7: jelentése klóratom, jelentése et élcsoport, és As3 jelentése terc-butil-csoport.
B17, táblázat hatás
Tesztnövény E S . ISO g/haj (2.4.a) (125 g/haj ES. [5.0 g/haj é (2.4.a) (125 g/haj We ( iCoIbyj i
Polygonam 5.Ó 30 SS ss |
hatás
Tesz kiadvány 1.0Öl. 125 g/ba] (2.2.b) Í2ÖÜ g/há] 1.001. [25 g/i (2.2.0) (200 t a 1 + j/na j ne : IColbyj|
[Cnenopodiam 80 0 SS so i
[Solanum SO 40 SS ss I
[Cy peres 0 0 so 0 i
* « hatás
A :2.3„a; vegyüíet egy olyan (2.3) általános képied vegyűlet, amelynek képletében x5S jelentése -CHíMe)-CB,Oké képietű csoport.
Tesz tnövény 1.331. [12,5 g/ha) ti-3.a) (lát g/héi 1.331. (12,5 g/ha) t f2.3.a) [133 tlt Se ) [Cclfcy]
Chenopodium 80 20 90 84
Solanoí 75 60 90 90
Cyperus 0 20 60 20
320> táblásat
A (2.. 2. c) vegyüíet egy elvan (2,2) alfa latos képlető véqyliet, amelynek képletében b53 és :RS4 geo entése etilcsoport, és R55 jelentése metoxi-metll-csoport.
Tesztnövény 1.001. (12,3 g/ksj 13,2. gl ) (1133 elhal 1.331. 112,5 g/ha) t (2,2.c) [130 g/ha] Se i [Coiby]i
Chenopodinm) SO 20 90 84 |
Solanum 75 50 95 88 |
Cyperus 0 0 30 0
Pxeemergens hatás
A (2.2,o) vegyület egy olyan (2.2; általános képietű vegyület, amelynek képletében jelentése etilcsoport, R54 jelentése metílesöpört, és jelentése etoxi-meti1-csoport.
iTesztnövény 1,031. (2.2,0} 1.001.. [12, 5 07ha: be
[12,5 g/ba] [100 g/ha] + (2.2.0} [10S g/ba] (üoIby1
(Se tanúm 75 60 95 90
Preansrgeas hatás
fi»?K««CKCSK22^^ 1 Tesztnövény 1.001. (25 g/ba] (2.30; [103 g/üaO j 1,001. [25 g/ha] 1 t [2.303 [100 g/ba] We [Colby:
üyparas 10 0 1 60 10
Az alábbi táblázatok esetén az értékelést 31 nap elteltével hajtjuk végre.
B23. táblásat
Fxeéaaergens hatás
A {2,4,.a) vegyület egy olyan (2.4) általános képlett vegyület, amelynek képletében ü§7 jelentése klóratom, R5S jelentése etil csoport, és rt& j elentése izopropiiesoport.
Tésztaövény írtől, (25 g/ha) .............τ......... ~ ' (2.4.a) | 1.001. (25 g/ha( (250 g/hs] je (2.4,a) [2:50 g/haj he jíöeibyl
Polygonem. 0 20 | 80 20
S24. tábládat
A (zrtrtü vegyülő egy olyan (2.4) élteiános képlett vegyület, amelynek képletében rt., jelentése klóratom, As.$ jelentése et élcsoport, ée R5.g: jelentése etíicsoport..
Tesztre vény 1. .001 . : (.25 g/hal (2.4 rt) 1125 g/ha) Irt01. [25 g.'ci t (2. árt) (125 g/hak =SÍS=SSaS=S555555»W55, irt vLcelbyj
IPolygonnm 0 0 40 0
S25. táb1ágat
A (2.4.0) vegyület egy olyan (2.4) általános képletü vegyület, amelynek képletében 8S? jelentése klóratom, Rse jelentése et 11 csoport, és R5S jelentése te.re~brtli~csoport.
ilesetnövény 1..001. (25 q/hej (2.4,0) (250 g/naj 1.001. (25 g/hsj + (2,4.0) (2 50 g/hal Ee 1 [Coibyj 1
jlpomoea 70 0 90 70 ί
iXanthiov SO 0 100 80 j
B20, táblásat hátás
A (2..i.á; vegyület egy olyan (2.4) általános képletű vegyület, amelynek képletében 5.87 jelentése metii-tio-esoport, b5:8 jelentése etilcsoport, és B77 jelentése térc-but.i.l-csoport.
lesztnöyeny 1.801. (25 q/naj (2.1.01 (250 g/haj 1.801. [28 g/haí e (2.4. dl (250 q/ha( be /(Colbypí
1 pomo ee. 70 0 80 70
hanthiúm 80 10 95 82
hatás
les stnövény 1.001. (25 g/haj (2.14) (1.25 q/haj 1.801. [25 q/h&j r (2,141 [125 g/haj he (Colby5
Ipemoee 70 0 85 70
X.anthium 80 20 100 84
B2 8. táblázat hatás
A (2.6.a; vegyület eey olyan (2.6) általános képletü vegyület, amelynek képletében les jelentése hidrogénatom, :RO jelentése metiiesoport, R.u jelentése tiuerstom, Κδ5 jelentése hldrogénetom, T jelentése nitrogénatom, 2 jelentése vetincsoport, és jelentése flaoraéom..
Teaztnövény l.ööl. (Sö gyhaj (2.6.a) {30 g/ha} 1.001. (50 g/baj v O.é.a) {30 g/haj be (Coibyl
tolygonum 0 30 9Ö 30
Az alábbi táblázatok esetén, az értékelést 21 nap elteltével. ha ttjuk ve gr e.
hatás
A (2.7.a) vegyület egy olyan (2.7; általános képletü vegyület, amelynek képletében R,, jelentése (n-oktil-tlo)-katboni1-csoport.
| Tesztnövény 1.ÖQI, (25 g/oa) (z.. f. a j (25ö g/haj 1.001. 025 g/ba) t (2.7.a) (250 g/ha) be (Cclbyj
Ipomoea 30 10 SÖ 30
Polygonum 75 0 95 75
Xanthium 90 10 1OO 91
Β 3 Ο. táblázat
Β31. táblázat ; stess.® rgen a ha tás
A (2,12.3} vegyület egy olyan (2.12) általános képletű ve··· gyűlet, amelynek képletében R?3 jelentése aminocsoport
Te s z r n ov é n y 1,601, [25 g/haj ;2.12.a) [400 g/haj 1,001, [25 g/nsj ·;· (2.53) (400 g/haj ée molfoyt
Iporsoea 30 20 90 o
lesatnovény 1,001. (12,5 g/haj| ( 2.2.5) [2 g/haj 1.001. (12,5 g/haj a (2.23) (2 g/haj ée IdölPyl
Ipowoea 30 0 50 30
Folygon.nm 30 0 40 30
A (2.1.a) vegyület egy olyan (2,1) általános képletű ve··· gyület, amelynek képletében RSÍ> jelentése hidrogénatom, és Rsx jelent éne etilos opor t,
i Test érsövény 1.Cél. [12,5 g/haj (2.1.a) [30 g/haj l.üOl. (12,5 g/haj i (2.l.a) [30 g/hal We [Coioyj
golygonum 30 30 70 SÍ
Β 3 δt áíbl á ss a ή
Α (2.1.b) vegyület egy olyan (1.1: általános képletü vegyület, amelynek képletében RS1 jelentése metoni-metil-csoport, és :Rj2 jelentése hidrogénatom.
iTesténövény 1.221. [25 g/haj (2. l.b) i (30 g/ha) 1.021. (2 5 g/haj e cl, 1 ,b) [30 g/haj i (Coiby] I
rolygonura 75 30 00 83 1
As alábbi táblázatok esetén at értékelést 23 nap elteltével hajtjuk végre.
33? . f-ébt A sr» 4
A (2.13.b) vegyület egy olyan (2,13) általános képletü vegyület, amelynek képletében jelentése metoxl-karbonil-csoport, Y;, Y;, P? θ~ á<: mindegyikének jelentése netincsoport, Y jelentése met incsoport , valamint 11 és Y-:? jelentésé dif Inor—met οχ 1 - o s oeert. .
iTesztnövény 1.001. ;2.13.fc) 1.001. (6 g/ha] 4e )
1 jé g/ha] (15 gémej -r (2.13.b) [15 g/ha) [Coiby]
5 _ _ _
[Cheropodlrm | 50 70 55 85
[ Tesztnövény 1.,0:01.. i <5 g/ha] 12-13.0) köO g/ha) 1,001. jő g/ha] ;+ (2. lő . cl (50 g /ha] ií he 1 [Coiby;] |
éhe ropod.mm ... .... 50 10 85 55
A :2.13, d) vegyület egy olyan (2.13) általános képiéin vágyóiét, amelynek képletében R74 jelentése trif loor-ne~.il-cső··· port, Y., Υ·;, Υ, és Y, mindegyikének jelentése netlncsoport, Y=; jelentése nítrogénatom, Y5 jelentése nitrogénatom, Y6 jelentése trifioor-metí1-csoport, és Y-; jelentése metoxlcsoport.
, , 1.001, 1 1 ! [6 g/ha] (2.13.d) (7,5 g/ha: ; 1.001. 56 g/ha] 0(2.13.d) (7,5 g/ha] he [Coiby]
Amaránthús 1.0 1 80 85 82
Meglepő módon kiderült, hogy bizonyos speciális antidótnmok összekeverhetik a találmány szerinti színergetikus kompozícióval , Ennek megfelsíden a találmány kiterjed egy olyan, füvek és gyomok hasznos növények, különösen kukorica termőterületein történői irtására szolgáló, herbioidesen szelektív kompoziolőra is, amely egy (la) általános képletű vegyűletet, egy vagy több, a (2.1)-(2.4), (2.1(, (2.7), (2.12)-(2.14), (2.18), (2.18), (2.12), ( 2.21), (2.25}, : 2.3Q) 11le t ve (2.33} képletű, illet ve általános képletű vegyületek közöl kzválasztott vegyűletet, és egy antidótomot (védőanyagot) tartalmaz, és amely a berbícid fítotoxlkus hatásával szemben megvédi a hasznos növényeket, de a gyomokat nem, A találmány magában foglalja az ilyen kompoz!cioknak az alkalmazását gyomok irtására hasznos növények termőtor öle lein .
Áz (la) általános képletű vegyületek kombinációi közül is kiemelkedett szoknak a kombinációknak a hatékonysága, amelyek (la) általános képletű vegyüietként az l.öűl, számú vegyűletet tartalmazták. Ezt a kompozíciót előnyösen a (2.2.a) képletű vegy ülettel
azaz sÖJÜS,1’á-(-)~b~ (I’-metil-2’-metoxi-etil)~á~(klör-scetil)-2-et i l-6-me t i1-eni1lnnél együt t alkalma zz ak.
A találmány tárgyát képezi továbbá egy eljárás gyomok hasznos növények termőterületein történő szelektív irtására, amelynek során a hasznos növényeket, vetornaóvalkát vagy dugványaikat, vagy termőtéráiétsiket egy (la) általános képletü herbicld hatóanyag és egy vagy több, a ((2.1)-(2.4), (2.6), (2.7;, (2.12)-(2.17, (2.16), (2.12), (2.19), (2.21), (2.251, (2.3Ö) Illetve (2.33) képletü, illetve általános képletü vegyületek körül klválasztött herbicid hatóanyag herbicid szempontból hatásos mennyiségével kezeljük.
Az Irtandó gyomok egyszikűek és kétszikűek lehetnek, amilyenek — egyebek mellett — például a következők: Stellaria,
Agrostis, Digitaris, Avena, Apera, Brachiaria, Phaiaris, Botárrá, Sinapis, boriam, Solanam, EoMnochioa, Seirpns, honochoria, Sagíttaria, Panicum, Bromns, Alopeonrns, Sorghnm halepense, Sorgham bíoslor, üottboeilia, Cypsras, Abatílen, Sida, Xanthínm, Amaranthns, Chsnopodiom, Ipomoea, Chrysantbemam, öalínm,
Viola és Veronioa.
művelés alatti területeken azokat a területeket értjük, amelyeken a hasznos növények már növekszenek, vagy amelyeken a hasznos növényeknek a magva! már el lettek vetve, továbbá azokat a termőföldeket, amelyeket a hasznos növényekkel kívánunk megművelni.
A herbicid alkalmazási mennyisége általában 0,001-5 kg/ha, előnyösen azonban 0,005-0,5 kg/ha. A találmány szerinti kompozíció alkalmas a mezőgazdaságban szokásos valamennyi alkalmazási eljárással történő felhasználásra, például preemergens: alkalmazásra, pózzbemergéns alkalmazásra és vetömsgcsávázásra,
Vetőmagosávázás esetén általában 0,001-10: g antidőtűm/kg vetőmag, előnyösen 0,05-2 g antidőtum/kilogramm vetőmag sózást alkalmazunk. Amebnylbeb az antidőtnmet folyékony formában alkalmazzuk, amikor a magvakat röviddel a vetés előtt duzzasztjak, előnyösen az anti dó tűin olyan oldatait használjuk fel, amelyek a. hatóanyagot l-iűüöö, még előnyösebben lOO-lCOö ppm: koncentráci-
óban ta r t a ima z z á k.
A f e1h asz názásho z az (1) általános k é p 1 e t ü h e r b i ο 1 d n e k,
valamint adott esetben á (2/1)-(2.47, 7 27 S), (2.7), (2.12/-
(2.14), (2,167, (2.13), (2719), (2.21), 7 2.2.5) , (2,30 ) illetve
(2.33) képletű, illetve általános képletű vegyületek közül ki-
választott egy vagy több her.bleidnek a keverékeit a formálás területén szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt dolgozzuk fel, amelynek során például emu l.geá iható konoentrátumokat:, kenhető pasztákat, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokat, tig emulziókat, nedvesíthető porokat, oldható porokat, porozószereket, grunuiákat vagy mikrokapszulákat állítunk elő.
Ilyen készítményeket — egyebek mellett — például a bö
97/34485. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 9-13. oldalán ismertetnek. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, amelynek sorén például a hatóanyagokat folyékony vagy szilárd formálási segédanyagokkal, például oldószerekkel vagy szilárd hordozókkal kavarjuk és/vagy őröljük össze. A készítmények előállitass során ezenkívül felületaktív anyagokat is felhasználhatunk- Az előbbi célokra alkalmas oldószereket ás szilárd hordozókat -...... egyebek mellett —- például a áO 07/34485.
számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 0, oldalán ismertetnek.
A f c tr 1 a n d ő (la) á Ita 1 á η o s képletü, (2.1) -(2,4), (2.6;, (2.7), (2.12).....(2.14), íi.lő), (2,IS), (2.19), (2.21), (2.25), (2.30) illetve (2.33) képletü, illetve általános képletü vegyületek jellegétől függően az alkalmas felületaktiv anyagok lé emalgeálé, diszpergáió és nedvesítő tuiajdonságokkai rendelkező: nemionos, 'katíonos és/vagy anionos felületaktiv anyagok, valamint feiületaktívanyag-keverékek leletnek. Az alkalmas néninnos, katíonos és/vagy anionos felületaktiv anyagokra példák találhatók például a WO 97/34405:. számon közzétett nemzetközi szabadalmi bejelentés 7. ás 3. oldalán. A találmány szerinti herbicid készítmények előállítása során is felhasználható, a formálás területén szokásosan alkalmazott felületaktiv anyagok réezeietes ismertetése megtalálható — egyebek mellett — például a következő helyeken: Db Ctcokeon’s Deterven is and
Ssíulaifiers ánnuad”, 'MC habi ishlng Corp., Pldgevood New Jersey (1981); Stache, fi., dánsid-fa sebembe ehM, Cári Hanser Verlag, hanich/Vienna (1981); valamint d. and J, Ágh, fői cy ni eped.is of Surfaetants”, Vol l-lfl, Chemical Pahilsning Co., hew York (1280-81)..
A herbicid készítmények általában 0,1-99 tömegé, előnyösen 0,1-95 tömeg/. il) általános képletü vegyüietből, második színergetikasan aktív herbicidbéi és adott esetben találmány szerinti antideiemből álló keveréket, 0-2 tömegé találmány szerinti olajadalékot, 1-99,9 tömeg/ szilárd vagy folyékony formálási segédanyag, valamint ü-25 tömegé, előnyösen 0,1-23 tömeg/ felületaktív anyagot tartalmaznak. Mig kereskedelmi termékekként a koncentrált kompozíciók előnyösebbek, a végsői feihasználő híg kompozíciókat alkalmaz.
A kompozíciók további adalékokat, Így stabil!táborokat, például epozIdáit vagy nem-epoxidált növényi olajokat (opoxidalt k:6kuszdióolajat, repoemagoiatat vagy szójaolajat), habzásgátlókas, például sziiíkonolajt, prezervativamokat, viszkoz 11 á s s zabái yο ζ ó a n y a ej c ka t, k ö t éa n y sgo ka t, t ap a d á s f o ko zó a n y a g o kat és műtrágyákat, illetve egyéb hatóanyagokat is tartalmazhatnak.

Claims (4)

  1. SZABADALMI LGÉMYRÖWQK
    1« Herbieid szempontból szelektív kompozíció, amely szokásos inért formálási adjutánsok mellett hatóanyagként egy, a következő .komponensekből álló keveréket tartalmazi
    a) az (fa) általános képietü vágyóiét vagy agronómiáiiag elfogadható sójának herbieid szempontból hatásos mennyisége, ahol
    FUe jelentése 1-5 szénatomos alkii-, 2~€ szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos haiogénalkenii-, £-6 szénatomos alkinil-, 2-6. szénaromos bádogénál kiró. i~, 2-6 szénatomos oikloalkil-, 1-6 szénatomos halogénéi ki1-, 1-4 szénatomos alkoxi-·1-4 szénatomos alkii)- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos alkll)-csoport, lg:;: jelentése hidrogénatom,
    Rau jeientéaa 1-6 szénatomos^ halogénalkil-csoport, és
    Q jelentése egy fn általános képlett n^p'rt.
    ahol.
    P.2 3 jelentése hidroxicsoport és
    Y jelentése oxigénatom, kénatom, egy kémiai kötés vagy egy 1-4 széna tómos al ki ién-hi.d;
    h) sz.ine.rgetikusan hatásos mennyiségű, egy vagy több, az aiáb biak közöl választott vegyüíet:
    egy (2.1) általános képietű vegyüíet.
    (2. n amelynek képletében
    RSi jelentése metoxi-metil~, etilcsoport vagy hidrogénatom;
    KS2 jelentése: híd reg ana tömi vagy b5i és együtt -CÜ-CH-Üb-CH- képleté csoportot képez; és egy (2.
  2. 2) általános képlett, vegyüíet, öj sre 1yae k kép1etéken
    Rss j elentése: etl lesöpört;
    Agg jelentése metél- vagy etilcsoport? és Rgg jelentése -CH Cke)-CH.OMe, -S-CH(Hf
    Cr OMe ve ty -CH C-CH-CH, teplett tsopoti
    PnöMe, ~gy (2.
  3. 3) általános képletű vegyület, (2.3) eme 1 y nék képletéfc en
    Ηδδ 1 e1eatese -CH (Me) -CHylMe,
    Istü csenőrt;
    - S - C H (Me ) —CHOM e kén •cv (2.1) általános kécletü veevüle ‘ss í
    R nfc ste1y n ek képié tében
    R«~ jelentése kl ór atom:, met oxi- vagy metii-tio-esoport;
    ?h.j jelentése: etil csoport; és
    R5.s jelentése etil-, isopropilesöpört, ~C(üRMCKp~ '-CHg képlett csoport vagy tero-bntii-csoport; és egy (2 „és általános képletö vegyöiet.
    amelynek képletében
    Rsz jelentése hidrogénatom, materi- vagy etoxi csoport ;
    R53 jelentése hidrogénatom, metii-, metoxiesoport vagy finorstcm;
    h.: jelentőse mehet i~ karbont l-csoport, fluor- vagy klóratom;
    RS5: jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;
    i jelentése metIncsöpört, $C~F képletö osopot vagy η í t r o gé n atom;
    z jelentése metincsoport vagy nitrogénatom:; és Fgg jelentése fluor- vagy kióratom; és ame1yneκ képieteken ΰ;7 jelentése hidrogénatom vagy η λ 1 ~ c som o trj e s
    -tio) - karba eoy általános képleta vegyület, /K XCÖOH
    HHy
    FU ii / ame1γηe k kép1et ébsn g el a n tes e smr η o ~ v agy asm.no -1.1 o - o sopo 3 gy (2.13) általános képietű vegyület r; Η χ· ül
    Ft, ,0 ~
    ΎΓ ;s O K- (2.13) aas1 y n.e k. ké p let é b e n
    IC jelentése niérogétaton, metincsoport, HH-CHO vágy H-Me képleté csoport;
    ¥2. jelentése nitrogén a tori, met Inc sepert vagy sü~X képleté csoport;
    Y2 jelentése metincsoport;
    ly jelentése metincsoport; vagy
    Y·: és IC együtt, kénatom: vagy ^C-Cl képletű csoport;
    Y5 jelentése nitrogénatom vagy matíncsoport;
    Y.: jelentése metil-, óitluor-matoxi-, trífluor-metil- vagy metoxlcsoport;
    Y- jelentése wtoxi- vagy difluor-metoxi-csoport;
    és
    R?4 jelentése (dimecíI-amíno) -kariaonil-, metozl-karbenii-, etoxi-ksrbonil-, trlfluor-mstll-, 3,3,3-britIvet-pr op i1- vagy et iI-srü11on11-osopor t;
    vagy at előbbieknek agy nátriumsója; és egy (2. 13. c) k< ü t tű vegyül et, 0 CH
    Cl'
    CH, (2.13.%
  4. 4) képietű vegyület,
HU0301083A 2000-01-25 2001-01-23 Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása HU230041B1 (hu)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH139/00 2000-01-25
CH1392000 2000-01-25
CH1150/00 2000-06-09
CH11502000 2000-06-09
PCT/EP2001/000720 WO2001054501A2 (en) 2000-01-25 2001-01-23 Herbicidal composition

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0301083A2 HUP0301083A2 (hu) 2003-08-28
HUP0301083A3 HUP0301083A3 (en) 2003-10-28
HU230041B1 true HU230041B1 (hu) 2015-05-28

Family

ID=25713341

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0301083A HU230041B1 (hu) 2000-01-25 2001-01-23 Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6890885B2 (hu)
EP (2) EP1520472A3 (hu)
JP (1) JP4880161B2 (hu)
CN (1) CN100488362C (hu)
AR (2) AR027928A1 (hu)
AT (1) ATE290785T1 (hu)
AU (1) AU773363B2 (hu)
BR (1) BR0107811B1 (hu)
CA (1) CA2396587C (hu)
CZ (1) CZ304537B6 (hu)
DE (1) DE60109411T2 (hu)
DK (1) DK1250047T3 (hu)
ES (1) ES2238425T3 (hu)
HR (1) HRP20020669B1 (hu)
HU (1) HU230041B1 (hu)
MX (1) MXPA02006931A (hu)
PL (1) PL202070B1 (hu)
PT (1) PT1250047E (hu)
RU (1) RU2260949C2 (hu)
SK (1) SK10822002A3 (hu)
WO (1) WO2001054501A2 (hu)

Families Citing this family (370)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ304537B6 (cs) * 2000-01-25 2014-06-25 Syngenta Participations Ag Herbicidně selektivní kompozice a způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu
GT200100103A (es) * 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas
AU2002365631A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-17 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
CA2466554A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-12 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE10219036A1 (de) * 2002-04-29 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyridylketone
AU2003213473A1 (en) * 2002-08-07 2004-02-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2005077178A2 (en) * 2004-02-16 2005-08-25 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US8883683B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal composition
US8883689B2 (en) 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal compositions
US20070129250A1 (en) * 2005-12-06 2007-06-07 Tai-Teh Wu Stabilized herbicidal composition
AR064300A1 (es) * 2006-12-14 2009-03-25 Syngenta Participations Ag Pirandionas,tiopirandionas y ciclohexanotrionas como herbicidas
JP5300225B2 (ja) * 2007-08-03 2013-09-25 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 除草剤トリアゾリルピリジンケトン類
EP2184985A2 (en) * 2007-08-06 2010-05-19 Syngenta Limited Herbicidal compositions
WO2009019432A2 (en) * 2007-08-06 2009-02-12 Syngenta Limited Herbicidal composition and method of use thereof
CA2726590C (en) * 2008-06-09 2016-08-30 Gavin John Hall Weed control method and herbicidal composition
TW201002202A (en) * 2008-06-27 2010-01-16 Du Pont Fungicidal pyridines
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
WO2010115721A2 (en) 2009-04-02 2010-10-14 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
WO2010142779A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
AU2010261888A1 (en) 2009-06-18 2012-01-19 Basf Se Fungicidal mixtures
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
US20120088664A1 (en) 2009-06-18 2012-04-12 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5-sulfur subtituent
KR20120062679A (ko) 2009-06-18 2012-06-14 바스프 에스이 황 치환기를 보유하는 트리아졸 화합물
US20120108422A1 (en) 2009-06-18 2012-05-03 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl Derivatives
JP2012530110A (ja) 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 抗菌性１，２，４−トリアゾリル誘導体
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
EA020385B1 (ru) 2009-07-28 2014-10-30 Басф Се Пестицидные суспоэмульсионные композиции
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
US9288996B2 (en) 2010-03-18 2016-03-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
WO2012016989A2 (en) 2010-08-03 2012-02-09 Basf Se Fungicidal compositions
WO2012039141A1 (ja) * 2010-09-24 2012-03-29 クミアイ化学工業株式会社 ６－アシルピリジン－２－オン誘導体及び除草剤
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
BR112013023603A2 (pt) 2011-03-15 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridinacarboxamidas e seu emprego como herbicidas
EP2688405B1 (en) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
US9253980B2 (en) 2011-04-15 2016-02-09 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
JP2014513081A (ja) 2011-04-15 2014-05-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−ジカルボキシイミドの使用
JP2014512373A (ja) 2011-04-21 2014-05-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ３，４−二置換ピロール２，５−ジオン及び殺菌剤としてのそれらの使用
EP2720541A1 (en) 2011-06-17 2014-04-23 Basf Se Compositions comprising fungicidal substituted dithiines and further actives
PE20140826A1 (es) 2011-07-13 2014-07-09 Basf Se Compuestos sustituidos fungicidas de 2-[2-halogenalquil-4-(fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol
WO2013010885A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
EP2731936A1 (en) 2011-07-15 2014-05-21 Basf Se Fungicidal phenylalkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
CN103648281B (zh) 2011-07-15 2016-05-25 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
JP2014524430A (ja) 2011-08-15 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−エトキシ−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
UY34257A (es) 2011-08-15 2013-02-28 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alquiniloxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
JP2014525407A (ja) 2011-08-15 2014-09-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルコキシ−２−アルキニル／アルケニル−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
US20140187423A1 (en) 2011-08-15 2014-07-03 Basf Se Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds
CN103717579B (zh) 2011-08-15 2016-10-12 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-烷氧基-2-环基乙基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
US9247746B2 (en) 2011-08-15 2016-02-02 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds
MX2014000824A (es) 2011-08-15 2014-02-27 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos.
UA123760C2 (uk) 2011-11-11 2021-06-02 Гіліад Аполло, Ллс Сполука (варіанти) та композиція, що містить сполуку
UY34480A (es) * 2011-11-30 2013-06-28 Syngenta Ltd Compuestos de 2-(fenilo sustituido)-ciclopentan-1,3-diona y derivados de los mismos, composiciones y métodos para controlar malezas.
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
IN2014DN07220A (hu) 2012-02-03 2015-04-24 Basf Se
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015508752A (ja) 2012-02-03 2015-03-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
EP2825533B1 (en) 2012-03-13 2016-10-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104202981B (zh) 2012-03-30 2018-01-30 巴斯夫欧洲公司 防治动物害虫的n‑取代的吡啶亚基化合物和衍生物
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2013149903A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
CA2868385A1 (en) 2012-05-04 2013-11-07 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
EA201401304A1 (ru) 2012-05-24 2015-08-31 Басф Се Соединения n-тиоантраниламида и их применение в качестве пестицидов
JP2015525223A (ja) 2012-06-14 2015-09-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 動物有害生物を駆除するための置換３−ピリジルチアゾール化合物および誘導体を使用する有害生物防除方法
EP2871960A1 (en) 2012-07-13 2015-05-20 Basf Se Substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014053404A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
US20150237858A1 (en) 2012-10-01 2015-08-27 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20150250173A1 (en) 2012-10-01 2015-09-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
WO2014053395A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
CN105008336A (zh) 2012-11-27 2015-10-28 巴斯夫欧洲公司 取代2-[苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物及其作为杀真菌剂的用途
CN104955813A (zh) 2012-11-27 2015-09-30 巴斯夫欧洲公司 取代的[1,2,4]三唑化合物
US20160029630A1 (en) 2012-11-27 2016-02-04 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
CA2889768A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Se New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
CN104981459A (zh) 2012-12-19 2015-10-14 巴斯夫欧洲公司 新型取代三唑类和咪唑类及其作为杀真菌剂的用途
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095548A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
WO2014095672A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2938611A1 (en) 2012-12-27 2015-11-04 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014147528A1 (en) 2013-03-20 2014-09-25 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide
EA031644B1 (ru) 2013-03-20 2019-02-28 Басф Корпорейшн Синергетические композиции, содержащие штамм bacillus subtilis и пестицид
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
JP2016522173A (ja) 2013-04-19 2016-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体
AU2014262546B2 (en) 2013-05-10 2018-11-08 Gilead Apollo, Llc ACC inhibitors and uses thereof
CN105358154A (zh) 2013-05-10 2016-02-24 尼普斯阿波罗有限公司 Acc抑制剂和其用途
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
BR112015031439A2 (pt) 2013-06-21 2017-07-25 Basf Se métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i
BR112016000869B1 (pt) 2013-07-15 2021-07-06 Basf Se composto, composição agrícola, composição veterinária e usos de um composto
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CR20160180A (es) 2013-09-19 2016-10-03 Basf Se Compuestos heterocíclicos de n-acilimino
ES2715660T3 (es) 2013-10-18 2019-06-05 Basf Agrochemical Products Bv Uso de un derivado de carboxamida activo como pesticida en el suelo y métodos de aplicación y tratamiento de semillas
WO2015086462A1 (en) 2013-12-12 2015-06-18 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20160326153A1 (en) 2013-12-18 2016-11-10 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
US20160318897A1 (en) 2013-12-18 2016-11-03 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
KR20160137619A (ko) 2014-03-26 2016-11-30 바스프 에스이 살진균제로서의 치환된 [1,2,4]트리아졸 및 이미다졸 화합물
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
BR122021017881B1 (pt) 2014-06-06 2021-11-23 Basf Se Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
US10149477B2 (en) 2014-10-06 2018-12-11 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
WO2016071499A1 (en) 2014-11-06 2016-05-12 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
US10701937B2 (en) 2015-02-11 2020-07-07 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
CA2980505A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
US11053175B2 (en) 2015-05-12 2021-07-06 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
KR20180059891A (ko) 2015-10-02 2018-06-05 바스프 에스이 해충 방지제로서의 2-클로로피리미딘-5-일 치환기를 갖는 이미노 화합물
US20180279615A1 (en) 2015-10-05 2018-10-04 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008288A2 (pt) 2015-11-04 2018-10-30 Basf Se uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
CA3003949A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3376867A1 (en) 2015-11-19 2018-09-26 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN108290902B (zh) 2015-11-25 2021-08-31 吉利德阿波罗公司 酯类acc抑制剂及其用途
BR112018010453B1 (pt) 2015-11-25 2022-06-14 Gilead Apollo, Llc Compostos triazólicos inibindores de acetil coa carboxilase (acc)
BR112018010113B1 (pt) 2015-11-25 2022-06-14 Gilead Apollo, Llc Composto de pirazol útil como inibidor da acetil-coa carboxilase (acc)
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
BR112018010140A8 (pt) 2015-12-01 2019-02-26 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
WO2017093167A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
BR112018068034A2 (pt) 2016-03-09 2019-01-08 Basf Se compostos espiro da fórmula i, composição, composição agrícola para combater pragas animais, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas, semente e uso dos compostos
BR112018017034A2 (pt) 2016-03-10 2018-12-26 Basf Se misturas e seu uso, composição agroquímica, método de controle de fungos daninhos fitopatogênicos e material de propagação vegetal
US20190082696A1 (en) 2016-03-11 2019-03-21 Basf Se Method for controlling pests of plants
KR102411744B1 (ko) 2016-04-01 2022-06-21 바스프 에스이 바이시클릭 화합물
CN108884062A (zh) 2016-04-11 2018-11-23 巴斯夫欧洲公司 用于防治植物病原性真菌的取代噁二唑类
AU2017267129A1 (en) 2016-05-18 2018-11-22 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
US20190200612A1 (en) 2016-09-13 2019-07-04 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
KR20190092539A (ko) 2016-12-16 2019-08-07 바스프 에스이 살충 화합물
US20190322631A1 (en) 2016-12-19 2019-10-24 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
WO2018134127A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
BR112019015338B1 (pt) 2017-02-21 2023-03-14 Basf Se Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
CN110506038B (zh) 2017-03-28 2023-11-24 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
RU2765370C2 (ru) 2017-03-31 2022-01-28 Басф Се Соединения пиримидиния и их смеси для подавления животных-вредителей
CN110475772A (zh) 2017-04-06 2019-11-19 巴斯夫欧洲公司 吡啶化合物
AU2018247768A1 (en) 2017-04-07 2019-10-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
US11524934B2 (en) 2017-04-20 2022-12-13 Pi Industries Ltd Phenylamine compounds
MX2019012813A (es) 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.
EA201992550A1 (ru) 2017-05-02 2020-04-14 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы
JP7160487B2 (ja) 2017-05-04 2022-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原菌を駆除するための置換５－（ハロアルキル）－５－ヒドロキシ－イソオキサゾール
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
CA3059282A1 (en) 2017-05-10 2018-11-15 Basf Se Bicyclic pesticidal compounds
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
BR112019023453A2 (pt) 2017-05-18 2020-06-16 Pi Industries Ltd. Compostos de formimidamidina úteis contra microorganismos fitopatogênicos
CN110691776A (zh) 2017-05-30 2020-01-14 巴斯夫欧洲公司 吡啶和吡嗪化合物
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2018229202A1 (en) 2017-06-16 2018-12-20 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US11542280B2 (en) 2017-06-19 2023-01-03 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234139A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se 2 - [[5- (TRIFLUOROMETHYL) -1,2,4-OXADIAZOL-3-YL] ARYLOXY] (THIO) ACETAMIDES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3675638A1 (en) 2017-08-29 2020-07-08 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
WO2019052932A1 (en) 2017-09-18 2019-03-21 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN111670180A (zh) 2017-12-20 2020-09-15 Pi工业有限公司 氟烯基化合物，制备方法及其用途
WO2019121159A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Basf Se Pesticidal compounds
KR102705587B1 (ko) 2018-01-09 2024-09-10 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 실릴에티닐 헤타릴 화합물
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2019150219A2 (en) 2018-01-30 2019-08-08 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazoles
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154663A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
IL276745B2 (en) 2018-02-28 2023-10-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
AU2019226360A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
US11498885B2 (en) 2018-02-28 2022-11-15 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
EA202092018A1 (ru) 2018-03-01 2021-02-01 Басф Агро Б.В. Фунгицидные композиции мефентрифлуконазола
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
BR112020018403A2 (pt) 2018-03-09 2020-12-22 Pi Industries Ltd. Compostos heterocíclicoscomo fungicidas
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CN112424148B (zh) 2018-07-23 2023-08-11 巴斯夫欧洲公司 取代2-噻唑啉作为硝化抑制剂的用途
CA3104254A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
AU2019348280A1 (en) 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
CN113195461A (zh) 2018-10-01 2021-07-30 Pi工业有限公司 新型恶二唑类化合物
AU2019353092A1 (en) 2018-10-01 2021-04-08 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
BR112021008491A2 (pt) 2018-11-28 2021-08-03 Basf Se composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento, semente, uso de composto da fórmula i e método de tratamento ou proteção de animais
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3898623A1 (en) 2018-12-18 2021-10-27 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
KR20210150405A (ko) 2019-04-08 2021-12-10 피아이 인더스트리스 엘티디. 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 신규한 옥사디아졸 화합물
JP7550786B2 (ja) 2019-04-08 2024-09-13 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 植物病原性真菌を制御又は予防するための新規オキサジアゾール化合物、組成物、および方法
US20220135531A1 (en) 2019-04-08 2022-05-05 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
MX2021014864A (es) 2019-06-06 2022-01-18 Basf Se N-(pirid-3-il)carboxamidas fungicidas.
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
EP4081037A1 (en) 2019-12-23 2022-11-02 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
BR112022017563A2 (pt) 2020-03-04 2022-10-18 Basf Se Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
US20230157287A1 (en) 2020-04-28 2023-05-25 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
AR123264A1 (es) 2020-08-18 2022-11-16 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
UY39423A (es) 2020-09-15 2022-03-31 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
WO2022058878A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
BR112023022854A2 (pt) 2021-05-05 2024-01-23 Pi Industries Ltd Compostos heterocíclicos fusionados inovadores para combater fungos fitopatogênicos
BR112023023592A2 (pt) 2021-05-11 2024-03-12 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso da mistura e método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos
EP4341257A1 (en) 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
US20240294544A1 (en) 2021-05-18 2024-09-05 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
UY39780A (es) 2021-05-26 2022-11-30 Pi Industries Ltd Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
MX2024001593A (es) 2021-08-02 2024-02-15 Basf Se (3-piridil)-quinazolina.
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
US12096772B2 (en) * 2022-02-04 2024-09-24 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2129109C3 (de) 1971-06-11 1979-06-07 Lentia Gmbh Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE2948535A1 (de) 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
JPS61293956A (ja) 1985-06-21 1986-12-24 Tokuyama Soda Co Ltd クロロアセトアミド化合物及びその製造方法
US5194085A (en) 1987-06-12 1993-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted triazolinones
US5256625A (en) 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
HU206242B (en) * 1988-04-18 1992-10-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient
CN1038093A (zh) * 1988-04-18 1989-12-20 山道士有限公司 对有机化合物和关于有机化合物的改进
DE4110795A1 (de) 1991-04-04 1992-10-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
IL91083A (en) * 1988-07-25 1993-04-04 Ciba Geigy Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides
US5215570A (en) 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
AU630980B2 (en) 1989-06-29 1992-11-12 Syngenta Participations Ag Heterocyclic compounds
JPH0352862A (ja) * 1989-07-20 1991-03-07 Nippon Soda Co Ltd 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤
US5281571A (en) 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
DE4037840A1 (de) 1990-11-28 1992-06-11 Basf Ag 2-amino-zimtsaeureester
US5498773A (en) 1991-05-03 1996-03-12 Dowelanco Herbicidal compositions with increased crop safety
EP0551650B1 (de) * 1991-12-31 1999-10-13 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
EP0569944B1 (de) 1992-05-15 1999-03-31 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
US5674810A (en) 1995-09-05 1997-10-07 Fmc Corporation Herbicidal compositions comprising 2- (4-heterocyclic-phenoxymethyl)Phenoxy!-alkanoates
EP0646315B1 (en) 1992-11-05 1999-05-12 Novartis AG Novel compositions containing an auxin transport inhibitor and another herbicide
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
US5741756A (en) * 1995-07-19 1998-04-21 Zeneca Limited Synergistic herbicidal composition comprising triketones and chloroacetanilides, and method of use thereof
AU715538B2 (en) * 1996-03-15 2000-02-03 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
WO1998013361A1 (en) 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
WO2000000029A1 (en) * 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbicidal composition
EP1089628A1 (de) 1998-06-26 2001-04-11 Novartis Pharma AG. Herbizides mittel
ATE296803T1 (de) * 1998-09-15 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Als herbicide verwendbare pyridin-ketone
CZ304537B6 (cs) * 2000-01-25 2014-06-25 Syngenta Participations Ag Herbicidně selektivní kompozice a způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu

Also Published As

Publication number Publication date
CZ20022547A3 (cs) 2002-10-16
AU773363B2 (en) 2004-05-20
DE60109411T2 (de) 2006-05-04
ATE290785T1 (de) 2005-04-15
WO2001054501A3 (en) 2002-01-03
HRP20020669A2 (en) 2004-12-31
DK1250047T3 (da) 2005-05-30
CN100488362C (zh) 2009-05-20
HUP0301083A2 (hu) 2003-08-28
AR027928A1 (es) 2003-04-16
JP2003520861A (ja) 2003-07-08
HUP0301083A3 (en) 2003-10-28
PL356434A1 (en) 2004-06-28
SK10822002A3 (sk) 2003-05-02
CA2396587A1 (en) 2001-08-02
EP1250047A2 (en) 2002-10-23
AU3733501A (en) 2001-08-07
RU2260949C2 (ru) 2005-09-27
BR0107811B1 (pt) 2013-03-05
BR0107811A (pt) 2002-10-22
CA2396587C (en) 2009-05-26
CZ304537B6 (cs) 2014-06-25
PT1250047E (pt) 2005-08-31
HRP20020669B1 (en) 2011-07-31
PL202070B1 (pl) 2009-05-29
EP1250047B9 (en) 2005-05-18
EP1520472A2 (en) 2005-04-06
WO2001054501A2 (en) 2001-08-02
MXPA02006931A (es) 2002-11-29
CN1396807A (zh) 2003-02-12
DE60109411D1 (de) 2005-04-21
US20040106519A1 (en) 2004-06-03
ES2238425T3 (es) 2005-09-01
EP1520472A3 (en) 2006-04-12
AR061831A2 (es) 2008-09-24
RU2002121642A (ru) 2004-02-27
US6890885B2 (en) 2005-05-10
JP4880161B2 (ja) 2012-02-22
EP1250047B1 (en) 2005-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU230041B1 (hu) Szinergetikus hatású herbicid kompozíció és alkalmazása
JP7195932B2 (ja) ウラシルピリジン除草剤
KR950008311B1 (ko) 치환 피리딘술폰아미드 화합물 및 이들을 함유하는 제초 조성물
US9822105B2 (en) Diaminotriazine compounds as herbicides
CZ301369B6 (cs) Herbicidne aktivní deriváty 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazolinu
BR112016023178B1 (pt) Composto de diaminotriazina, composição agroquímica, método para o controle de vegetação indesejada e uso de um composto
JP2005531549A (ja) 置換ピラゾロ−ピリミジン−４−オン
MX2011004396A (es) Piridinas sustituidas con accion herbicida.
AU2014292193A1 (en) Herbicidal azines
CS203931B2 (en) Herbicide means
TW200920255A (en) Oxopyrazine derivatives and herbicidal agent
JPS59163372A (ja) ピラゾ−ル誘導体とその製造法及び除草剤
US11180470B2 (en) Herbicidal pyrimidine compounds
TW201124407A (en) Herbicidal uracils
WO2015155271A1 (en) Diaminotriazine derivatives as herbicides
BR112019010732A2 (pt) feniltriazolinonas, processo para a preparação de feniltriazolinonas, composições herbicidas, processo para a preparação de composições ativas de herbicida, método para controlar vegetação indesejada e uso
RU2707086C1 (ru) Пиразол или его соль и способ получения, гербицидная композиция и ее применение
JPH03135963A (ja) 置換α‐ピリミジニルオキシ（チオ）‐およびα‐トリアジニルオキシ（チオ）カルボン酸誘導体、その製造方法、それを含有する除草、殺菌および植物成長制御作用を有する薬剤ならびにその薬剤の製造方法
JPH09502178A (ja) 除草効果を持つ置換１−アミノ−３−フェニルウラシル
JPH03204865A (ja) ウラシル誘導体および除草剤
JPH11292720A (ja) 縮合イミダゾリノン誘導体を含有する除草剤
JPS58124775A (ja) ３−アルケン（イン）イル−メルカプト（アミノ）−４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−トリアジン−５−オン類、それらの製造法、および除草剤としてのそれらの使用
JPS63122672A (ja) ピラゾ−ル誘導体および選択性除草剤
HU217460B (hu) 3-Aril-uracil-származékok, előállításuk és alkalmazásuk, ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények és az utóbbiak előállítása
HU214543B (hu) Eljárás tiokarbonsavszármazékok előállítására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és alkalmazásuk

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees