HU214543B - Eljárás tiokarbonsavszármazékok előállítására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és alkalmazásuk - Google Patents

Eljárás tiokarbonsavszármazékok előállítására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és alkalmazásuk Download PDF

Info

Publication number
HU214543B
HU214543B HU9300193A HU9300193A HU214543B HU 214543 B HU214543 B HU 214543B HU 9300193 A HU9300193 A HU 9300193A HU 9300193 A HU9300193 A HU 9300193A HU 214543 B HU214543 B HU 214543B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
active ingredient
plants
compounds
compound
Prior art date
Application number
HU9300193A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9300193D0 (en
HUT64044A (en
Inventor
Ernst Baumann
Matthias Bratz
Matthias Gerber
Uwe Kardorff
Andreas Landes
Norbert Meyer
Joachim Rheinheimer
Thomas Saupe
Uwe Josef Vogelbacher
Helmut Walter
Karl-Otto Westphalen
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU9300193D0 publication Critical patent/HU9300193D0/hu
Publication of HUT64044A publication Critical patent/HUT64044A/hu
Publication of HU214543B publication Critical patent/HU214543B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

A tiőkarbőnsavszármazékők (I) általánős képletében R1 jelentése 1–4 szénatőmős alkilcsőpőrt, R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül 1–4 szénatőmős alkőxicsőpőrt, és R4 jelentése egy fenilcsőpőrttal adőtt esetben szűbsztitűált 1–6szénatőmős alkilcsőpőrt vagy 3–6 szénatőmős ciklőalkilcsőpőrt. ŕ

Description

A találmány (I) általános képletű tiokarbonsavszármazékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítményekre, az (I) általános képletű tiokarbonsavszármazékok előállítására szolgáló eljárásra, valamint a készítményekkel végzett gyomirtó és növényi növekedést szabályozó eljárásra vonatkozik.
Az (I) általános képletben R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül 14 szénatomos alkoxicsoport, és
R4 jelentése egy fenilcsoporttal adott esetben szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport.
Előnyösen
R1 jelentése metil- vagy etilcsoport,
R2 és R3 jelentése metoxicsoport, és
R4 jelentésében az alkilcsoport elágazó szénláncú és 3-5 szénatomos, illetve ciklopentilcsoportot jelent.
Az EP-A-0 347 811, EP-A-0 400 741 és
EP-A-0 409 368 számú leírások herbicid hatású a-pirimidinil-oxi-(tio)karbonsav-származékokat ismertetnek. Ezeknek a hatóanyagoknak azonban nem minden esetben kielégítő a hatásuk és szelektivitásuk.
A találmány feladata új, javított herbicid és növényi növekedést szabályozó tulajdonságokkal rendelkező tiokarbonsavszármazékok kidolgozása.
Azt találtuk, hogy a fenti definíciójú (I) általános képletű tiokarbonsavszármazékok kiváló herbicid és növényi növekedést szabályozó tulajdonságokkal rendelkeznek.
Az (I) általános képletű vegyületeket a (II) általános képletű ciánhidrinekből kiindulva az [A] reakcióvázlat szerint állítjuk elő, amelyeket általánosan ismert módon, például J. Marcii eljárásával [Advanced Organic Chemistry, 2nd ed., S. 873 (1983)] a megfelelő, R4COH általános képletű aldehidekből állítunk elő. Ezeket a ciánhidrineket körülbelül ekvimoláris mennyiségű (III) általános képletű pirimidin, illetve triazinszármazékokkal - a képletben W nukleofug csoport, így klóratom vagy egy R7SO2- csoport, így metil-szulfonil- vagy fenil-szulfonil-csoport - reagáltatva egy szerves vagy szervetlen bázis segítségével, inért szerves oldószerben a (IV) általános képletű nitrilekké alakítjuk.
Bázisként használhatók az alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidridek, így a nátrium-hidrid és kalcium-hidrid, alkálifém-hidroxidok, így a nátrium-hidroxid és kálium-hidroxid, alkálifém-alkoholátok, így a kálium-terc-butilát, alkálifém-karbonátok, így a nátrium-karbonát és kálium-karbonát, alkálifém-amidok, így a nátrium-amid és lítium-diizopropil-amid vagy tercier aminok. Szervetlen bázis alkalmazásánál fázistranszfer-katalizátort használhatunk, ha ez a reakciót elősegíti.
A (III) általános képletű heteroaromás vegyületek általánosan ismertek, például a technika állását képviselő fenti irodalmi helyekről.
Ha W a (III) általános képletben R7SO2-, akkor ez egy szokásos nukleofug kilépő csoport, például aril-szulfonil-, így fenil- vagy szubsztituált fenil-szulfonilcsoport, amelynek szubsztituenseiként egy vagy több, például 1-3 rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoport, így 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi- vagy halogén-, például klór-, fluor- vagy brómcsoport vehető számításba; vagy alkil-szulfonil-, így 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, például metil-szulfonil-csoport.
A (IV) általános képletű nitrileket inért oldószerben feleslegben vett hidrogén-szulfiddal kezelve kapjuk a megfelelő (V) általános képletű tioamidokat, amelyeket egy (VI) általános képletű vegyülettel - a képletben R1 a fenti jelentésű és A nukleofug kilépő csoport, például halogén-, alkil-szulfát- vagy dialkil-oxónium-tetrafluoroborátcsoport - inért oldószerben reagáltatunk, majd feleslegben vett hidrogén-szulfiddal kezelve az előállítani kívánt (I) általános képletű vegyületté alakítjuk.
A (VI) általános képletű vegyületet az (V) általános képletű tioamidra általában csekély feleslegben alkalmazzuk, például 1,05-1,2 ekvivalens mennyiségben.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy például az EP-A 347 811, 400 741 vagy 409 368 számú európai szabadalmi leírásokból ismert (VII) általános képletű karbonsavszármazékokat - a képletben a szubsztituensek a fenti jelentésűek -Lawesson-reagenssel [Bull. Soc. Chim. Béig. 87, 293 (1987)] reagáltatjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek, illetve az ezeket tartalmazó herbicid vagy növekedésszabályozó szerek használhatók például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók vagy nagy hatóanyagtartalmú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajdiszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok formájában, permetezéssel, ködképzéssel, porozással, szórással vagy öntéssel. A felhasználási formák a felhasználás céljaihoz igazodnak, de ezeknek minden esetben biztosítani kell a találmány szerinti hatóanyagok lehető legfinomabb eloszlását.
Az (I) általános képletű vegyületek általában alkalmasak közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához. Inért adalékanyagokként számításba vehetők a közepes-magas forráspontú ásványolaj-frakciók, így a kerozin és dieselolaj, továbbá szénkátrányolajok, valamint növényi és állati eredetű olajok, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogének, például toluol, xilol, paraffin, tetrahidronaftalin, alkilezett naftalinok vagy ezek származékai, metanol, etanol, propanol, butanol, ciklohexanol, ciklohexanon, klór-benzol, izoforon vagy erősen poláris oldószerek, így az Ν,Ν-dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, N-metil-pirrolidon vagy a víz.
Vizes felhasználási formák előállíthatok emulziókoncentrátumokból, diszperziókból, pasztákból, nedvesíthető porokból vagy vízben diszpergálható granulátumokból víz hozzáadásával. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához a szubsztrátumok, mint olyanok vagy egy olajban, vagy oldószerben oldva, nedvesítő, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerekkel vízben homogenizálhatok. A hatóanyagokból, nedvesítő, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerekből és adott esetben oldószerből vagy olajból álló koncentrátumok is előállíthatok, amelyek vízzel hígíthatok.
Felületaktív anyagokként számításba vehetők az aro2
HU 214 543 Β más szulfonsavak, például lignin-, fenol-, naftalin- és dibutil-naftalinszulfonsavak, valamint a zsírsavak, alkilés alkil-aril-szulfonátok, alkil-, lauril-éter- és zsíralkohol-szulfátok alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumsói, valamint a szulfatált hexa-, hepta- és oktadekanolok és zsíralkohol-glikol-éterek sói, szulfonált naftalinnak és származékainak formaldehiddel képezett kondenzációs termékei, naftalin, illetve naftalinszulfonsavak kondenzációs termékei fenollal és formaldehiddel, poli(oxi-etilén)-oktil-fenol-éter, etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, alkil-fenol- és tributil-fenol-poliglikol-éterek, alkil-aril-poliéter-alkoholok, izotridecil-alkohol, zsíralkohol-etilén-oxid kondenzátumok, etoxilezett ricinusolaj, poli(oxi-etilén)-alkil-éterek vagy poli(oxi-propilén), lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetát, szorbit-észter, lignin-szulfit-szennylúgok vagy metil-cellulóz.
A porkészítményeket, szóró és porozószereket úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot egy szilárd hordozóanyaggal keverjük vagy azzal együtt megőröljük.
A granulátumokat, például bevonattal ellátott, impregnált és homogén granulátumokat úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot szilárd hordozóanyagon megkötjük. Szilárd hordozóanyagok az ásványi földek, így a kovasavgél, kovasavak, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lősz, agyag, dolomit, diatómaföld, kalcium- és magnézium-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, műtrágyák, így ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamidok és növényi termékek, így gabonaliszt, fahéj-, fa- és dióhéjliszt, cellulózpor vagy más szilárd hordozóanyagok.
A készítmények 0,01-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat 90-100%, előnyösen 95-100% (MMR-spektrum szerint) tisztaságban alkalmazzuk.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületekből például a következőképpen állítunk elő készítményeket.
I.
tömegrész 1.001 számú vegyületet 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidonnal elkeverünk, így oldatot kapunk, amely alkalmas a legkisebb cseppekben való felhasználásra.
II.
tömegrész 1.002 számú vegyületet feloldunk egy olyan keverékben, amely 80 tömegrész xilolt, 10 tömegrész, 8-10 mól etilén-oxidból és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amidból álló addíciós terméket, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsót és 5 tömegrész, 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusolajból álló addíciós terméket tartalmaz. A keveréket 100 000 tömegrész vízbe öntjük és abban finoman eloszlatjuk, így 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
III.
tömegrész 1.005 számú vegyületet feloldunk egy olyan keverékben, amely 40 tömegrész ciklohexanont, 30 tömegrész izobutanolt, 20 tömegrész, 7 mól etilén-oxidból és 1 mól izooktil-fenolból álló addíciós terméket és 10 tömegrész, 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusolajból álló addíciós terméket tartalmaz. Az oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntjük és abban finoman eloszlatjuk, így 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
IV.
tömegrész 1.003 számú hatóanyagot feloldunk egy olyan keverékben, amely 25 tömegrész ciklohexanont, 65 tömegrész 210-280 °C forráspontú ásványolaj-frakciót és 10 tömegrész, 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusolajból álló addíciós terméket tartalmaz. Az oldatot 100 000 tömegrész vízbe öntjük, és abban finoman eloszlatjuk, így 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.
V.
tömegrész 1.006 számú hatóanyagot 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, szulfit-szennylúgból származó 1 tömegrész ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 tömegrész poralakú kovasavgéllel jól összekeverünk és kalapácsmalomban megőrölünk. A keveréket 20 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva 0,1 tömeg% hatóanyagot tartalmazó permedét kapunk.
VI.
tömegrész 1.004 számú hatóanyagot 97 tömegrész finomszemcsés kaolinnal összekeverünk. Ily módon 3 tömeg% hatóanyagot tartalmazó porozószert kapunk.
VII.
tömegrész 1.003 számú hatóanyagot alaposan elkeverünk 92 tömegrész poralakú kovasavgéllel, amelynek felületére 8 tömegrész paraffinolajat permeteztünk, így a hatóanyag jó tapadóképességgel rendelkező készítményét kapjuk.
VIII.
tömegrész 1.001 számú hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóval, 8 tömegrész zsiralkohol-poliglikol-éterrel, 2 tömegrész fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid kondenzátum-nátriumsóval és 68 tömegrész paraffinos ásványolajjal. Ily módon stabil, olajos diszperziót kapunk.
A találmány szerinti herbicid és növekedésszabályozó szereket, illetve hatóanyagokat, alkalmazhatjuk a növények kikelése előtt vagy után. Ha a hatóanyagok bizonyos kultúrnövényekre kevésbé elviselhetők vagy ezeknek a növényeknek lehetőleg befolyásolás nélkül kell tovább növekedniük, akkor olyan kihordási technikákat alkalmazhatunk, amelyeknél a herbicid készítményt a permetezőberendezés segítségével úgy permetezzük, hogy az érzékeny kultúrnövény leveleit a permedé lehetőleg ne érje, miközben a hatóanyagok az alul növekedő, nemkívánatos növények leveleire vagy a nem fedett talaj felületre jutnak (post-directed, lay-by).
A hatóanyagok felhasználási mennyiségei a kezelés céljától, az évszaktól, a célnövénytől és a növekedési stádiumtól függően 0,001-3, előnyösen 0,01-2 kg hatóanyag/hektár.
HU 214 543 Β
Az (I) általános képletű vegyületek a növényeknek gyakorlatilag minden egyes növekedési stádiumát különbözőképpen tudják befolyásolni, és ezért mint növekedésszabályozók is használhatók. A növényi növekedést szabályozó anyag hatásának sokfélesége azonban mindenekelőtt függ:
a) a növény jellegétől és fajtájától;
b) az alkalmazás időpontjától, a növény fejlődési stádiumát és az évszakot tekintve;
c) az alkalmazás helyétől és az alkalmazott eljárástól (például vetőmagcsávázás, talajkezelés, a levelek kezelése vagy fáknál injekció a törzsbe;
d) klimatikus faktoroktól, például a hőmérséklettől, a csapadék mennyiségétől, ezenkívül a nap hosszúságától és a fényerősségtől is;
e) a talaj állapotától (beleértve a műtrágyázást is);
1) a készítménytől, illetve a hatóanyag alkalmazási formájától; és végül
g) a hatóanyag felhasználási koncentrációjától.
A találmány szerinti (I) általános képletű, növényi növekedést szabályozó szerek különféle felhasználási lehetőségeinek a sorából a növénytermesztés, a mezőgazdaság és a kertészet területén néhányat az alábbiakban megemlítünk.
A.
A találmány szerint alkalmazott vegyületekkel a növények vegetatív növekedése erősen gátolható, ami elsősorban a növény hosszanti növekedésének csökkenésében nyilvánul meg. A kezelt növények ennek megfelelően zömök növekedésűek, ezenkívül sötétebb levélszíneződés figyelhető meg.
A gyakorlatban előnyösnek mutatkozik a füvek csökkent intenzitású növekedése az utak peremén. Sövények mellett, csatornarézsűkön és gyepfelületeken is, így parkokban, sporttelepeken, gyümölcsösökben, díszpázsiton és repülőtereken, így a munka- és költségigényes fűnyírás csökkenthető.
Gazdaságilag jelentős a megdőlésre hajlamos kultúrák, így a gabona, rizs, kukorica, napraforgó és szója állóképességének (stabilitásának) növelése is. A szár ily módon előidézett erősödése csökkenti vagy kiküszöböli a növények aratás előtti, kedvezőtlen időjárási körülmények közötti megdőlésének (letörésének) a veszélyét.
Fontos továbbá a növekedésszabályozók használata a hosszanti növekedés meggátlására és az érési folyamat időszakos változásának a megakadályozására gyapotnál. Ez lehetővé teszi ennek a fontos kultúrnövénynek a tökéletesen gépesített betakarítását.
Gyümölcs- és más fáknál a növekedésszabályozókkal a visszavágás költségei megtakaríthatók. Ezenkívül a növekedésszabályozókkal megállítható a gyümölcsfák elváltozása.
A növekedésszabályozók alkalmazásával a növények elágazása fokozható vagy gátolható. Ez akkor lehet például érdekes, ha a dohánynövényeknél az oldalhajtások (fattyúhajtások) kialakulását a növény növekedése miatt meg kell akadályozni.
A növekedésszabályozókkal például jelentősen fokozható az őszi káposztarepcénél a fagyállóság is. A növekedésszabályozók egyrészt gátolják a hosszanti növekedést és a túlságosan buja (és ezáltal igen fagyérzékeny) levél-, illetve növényi anyag-kifejlődést, másrészt a fiatal repcenövényeket a vetés után és a téli fagyok beállta előtt a kedvezőbb növekedési feltételek ellenére a vegetatív fejlődési stádiumban visszatartják. A fagyveszély így kiküszöbölhető olyan növényeknél is, amelyek a virágzás meggátlásának idő előtti csökkenésére és a generatív fázisba való átmenetre hajlamosak. Más kultúráknál, így például a téli gabonáknál is előnyös, ha a növényi állományok a találmány szerinti vegyületekkel kezelve ősszel ugyan jól megbokrosodnak, de nem túl buján mennek át a télbe. Ezzel a fokozott fagyérzékenység és - a viszonylag kevés levél -, illetve növényi anyag miatt a különböző betegségek (például gombabetegség) megelőzhetők. A vegetatív növekedés gátlása ezenkívül sok kultúrnövénynél lehetővé teszi a talaj sűrűbb beültetését, s így a talaj felületére vonatkoztatva többlethozam érhető el.
B.
A növekedésszabályozókkal többlethozam érhető el, mind a növényi részeknél, mind pedig a növényekben lévő anyagoknál. így például lehetővé válik nagyobb mennyiségű rügy, virág, levél, gyümölcs, mag, gyökér és hagyma növekedésének az elősegítése; cukorrépában, cukornádban, valamint citrusfélékben a cukortartalom növelése; gabonában vagy szójában a proteintartalom fokozása; vagy a gumifák több latex termelésére való stimulálása.
Emellett az (I) általános képletű vegyületek növelhetik a terméshozamot, a növényi anyagcserébe való beavatkozással, illetve a vegetatív és/vagy generatív növekedés elősegítésével vagy gátlásával.
C.
Végül a növényi növekedést szabályozó szerekkel a fejlődési stádiumok megrövidíthetők, illetve meghosszabbíthatók, valamint a betakarított növényi részek érése elősegíthető, illetve késleltethető, a betakarítás előtt vagy után.
Gazdasági szempontból érdekes például a termés betakarításának megkönnyítése, ami a citrusféléknél, olajbogyónál vagy más, alma-, csonthéjas és keményhéjú gyümölcsféléknél és fajtáknál az időben koncentrált lehullatással vagy a fán a tapadóképesség csökkentésével érhető el. Ugyanez a mechanizmus, vagyis az elválasztó szövetek kialakulásának elősegítése a gyümölcs, illetve a növény levél- és sarjrésze között, szintén lényeges haszonnövények, így például a gyapot jól ellenőrizhető levéltelenítéséhez.
D.
A növekedésszabályozókkal csökkenthető továbbá a növények vízfelhasználása is. Ez kiváltképpen fontos azokon a mezőgazdasági haszonterületeken, amelyeket nagy költségráfordítással mesterségesen kell öntözni, például száraz és félszáraz területeken. A találmány szerinti vegyületek alkalmazásával az öntözés erőssége csökkenthető, és így a költségeket tekintve előnyösebben lehet gazdálkodni. A növekedésszabályozók hatásá4
HU 214 543 Β ra a meglévő víz jobb kihasználása érhető el, mivel többek között:
- a stomata nyílása változik,
- vastagabb epidermis és cuticula alakul ki,
- javul a talaj gyökerekkel való beszövése, és
- a növényállományban a mikroklímát a kompaktabb növés előnyösen befolyásolja.
E.
Az (I) általános képletű növekedésszabályozókkal korlátozható továbbá a nemkívánatos növények növekedése. így mezőgazdasági kultúrákban csökkenthető a gyomnövények és káros füvek versenyképessége a kultúrnövényekhez viszonyítva anélkül, hogy eközben közvetlen herbicid hatás állna fenn. Ugyanígy például gyümölcs- vagy szőlőtelepítésekben erősen csökkenteni lehet az aljnövényzet versenyképességét a haszonnövény javára anélkül, hogy eközben a megfelelő füveket vagy lágyszárú növényeket kiirtanánk. Ily módon zárt talaj fedés és ezzel például jobb talajelevenség és az erózió elleni védelem érhető el.
A találmány szerint alkalmazott (I) általános képletű növekedésszabályozók a kultúrnövényekhez vagy magokhoz (mint vetőmagcsávázók), valamint a talajon át, vagyis a gyökereken keresztül és kiváltképpen előnyösen a levelekre permetezve juttathatók el.
A növényekre igen jó elviselhetőségük miatt a vegyületek felhasználási mennyisége igen különböző lehet.
Az alkalmazási eljárások sokféleségét tekintetbe véve a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények még több kultúrnövénynél használhatók a nemkívánatos növények irtására és a növényi növekedés szabályozására. Tekintetbe vehetők például a következő kultúrák.
Botanikai név Magyar név
Album cepa vöröshagyma
Ananas comosus ananász
Arachis hypogaea földimogyoró
Asparagus officinalis spárga
Béta vulgáris spp. altissima cukorrépa
Béta vulgáris spp. rapa takarmányrépa
Brassica napus var. napus repce
Brassica napus var. napobrassica karórépa
Camellia sinensis teacseije
Carthamus tinctorius kerti pórsáfrány
Carya illinoinensis hikoridió
Citrus limon citrom
Citrus sinensis narancs
Coffea arabica kávécserje
(Coffea canephora,
Coffea liberica)
Cucumis sativus uborka
Cynodon dactylon csillagpázsit
Daucus carota sárgarépa
Elaeis guineensis olajpálma
Fragaria vesca szamóca
Glycine max szójabab
Gossypium hirsutum gyapotcserje
(Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium)
Botanikai név Magyar név
Helianthus annuus napraforgó
Hevea brasiliensis kaucsukfa
Hordeum vulgare árpa
Humulus lupulus komló
Ipomoea batatas édesburgonya
Juglans regia diófa
Lens culinaris lencse
Linuem usitatissimum rostlen
Lycopersicon lycopersicum paradicsom
Malus spp. alma
Manihot esculenta manióka
Medicago sativa lucerna
Musa spp. banán
Nicotiana tabacum (N. rustica) dohány
Olea europaea olajfa
Oryza sativa rizs
Phaseolus lunatus holdbab
Phaseolus vulgáris bokorbab
Picea abies vörös lucfenyő
Pinus spp. erdei fenyő
Pisum sativum vetőborsó
Prunus avium cseresznye
Prunus persica őszibarack
Pyrus communis körte
Ribes sylvestre piros ribiszke
Ricinus communis ricinus
Saccharum officinarum cukornád
Secale cereale rozs
Solanum tuberosum burgonya
Sorghum bicolor (S. vulgare) seprőcirok
Theobroma cacao kakaócserje
Trifolium pratense vöröshere
Triticum aestivum búza
Triticum durum durumbúza
Vicia faba lóbab
Vitis vinifera szőlő
Zea mays kukorica
A hatásspektrum szélesítése és szinergetikus hatások elérése céljából az (I) általános képletű tiokarbonsavszármazékok más herbicid és növekedésszabályozó hatóanyagcsoportok számos képviselőjével keverhetők és együtt kihordhatok. Ilyen bekeverhető partnerek például a diazinok (4H)-3,l-benzoxazin-származékok, benzotiadiazinonok, 2,6-dinitro-anilinok, N-fenil-karbamátok, tiolkarbamátok, halogén-karbonsavak, triazinok, amidok, karbamidok, difenil-éterek, triazinonok, uracilok, benzofuránszármazékok, ciklohexán-l,3-dion-származékok, kinolinkarbonsav-származékok, szulfonil-karbamidok, aril-oxi- és heteroaril-oxi-fenoxi-propionsavak, valamint ezek sói, észterei, amidjai és más származékai.
További növekedésszabályozókként egyebek között számításba vehetők a kvatemer ammóniumvegyületek, triazolok, ciklohexántrionok, imidazolok, norbomán-diazetin, 4-piridin, etefon, abszcizinsav és az ezekből levezethető szerkezetek.
Hasznos lehet továbbá az új (I) általános képletű vegyületeket magukban vagy más herbicidekkel kombinálva, még más növényvédőszerekkel keverve együtt
HU 214 543 Β használni, például olyan szerekkel, amelyekkel kártevők vagy a növényekre kórokozó gombák, illetve baktériumok irthatok. Érdeklődésre tarthat számot továbbá a bekeverés ásványi sóoldatokkal, amelyek a táp- és nyomelem-hiányok megszüntetésére alkalmazhatók. A növényekre nemtoxikus olajok és olajos koncentrátumok is bekeverhetők.
A találmány szerinti eljárás kiviteli módját a példák szemléltetik.
Szintézispéldák
1. példa
A (IV) általános képletű nihilek előállítása
2-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil-oxi)-3,3-dimetil-vajsav-nitril
29.5 g (0,14 mól) 2-(metil-szulfonil)-4,6-dimetoxi-pirimidint 180 ml vízmentes dimetil-formamidban szuszpendálunk, és a szuszpenzióhoz 20 g (0,18 mól) 3,3-dimetil-2-hidroxi-vajsav-nitrilt adunk. A reakcióelegyhez 0 °C-on részletekben 5,2 g (80%-os) nátrium-hidridet adunk, és az elegyet 3 órán át 60 °C-on keverjük. A reakciókeveréket lehűtjük, 10 g ecetsavat és 20 ml vizet adunk hozzá, és 500 ml vízbe öntjük. A képződött csapadékot leszivatjuk és szárítjuk. így 32,4 g fehér port kapunk (92%). Az olvadáspont 88-89%.
Hasonló módon állíthatók elő a (IV) általános képletű vegyületek a (II) általános képletű ciánhidrinekből és a (III) általános képletű vegyületekből.
2. példa
Az (V) általános képletű tioamidok előállítása
2-{4,6-dimetoxi-2-pirimidinil-oxi)-3,3-dimetil-tiovajsavamid
16.5 g (0,066 mól) 2-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil-oxi)-3,3-dimetil-vajsav-mtrilt 150 ml vízmentes dimetil-formamidban feloldunk, és az oldathoz 2,5 g (0,033 mól) dietil-amint adunk. Ezután az oldaton 55 °C-on, körülbelül 3 órán át hidrogén-szulfidot vezetünk keresztül, és utána a reakcióelegyet ugyanezen a hőmérsékleten még 1 órán át keverjük. A reakciókeveréket 1,2 liter jeges vízbe öntjük, a képződött csapadékot leszivatjuk és szárítjuk. így 18 g fehér port kapunk, a kitermelés 96%. A termék olvadáspontja 187-189 °C.
Hasonlóan alakítható át valamennyi (IV) általános képletű nitril az (V) általános képletű tioamidokká.
3. példa
A tioamidok átalakítása (I) általános képletű tiokarbonsav-származékokká
2-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil-oxi)-3,3-dimetil-tiovajsav-tiometil-észter g (0,063 mól) 2-(4,6-dimetoxi-2-pirimidmil-oxi)-3,3-dimetil-tiovajsavamidot argonatmoszférában feloldunk 200 ml vízmentes metilén-dikloridban, és az oldathoz 0 °C-on részletekben 10 g (0,070 mól) trimetil-oxónium-tetrafluoroborátot adunk. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, majd az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot 250 ml vízmentes metil-terc-butil-éterben szuszpendáljuk, 70 ml vízmentes piridint adunk hozzá és 0 °C-on, körülbelül 5 órán át hidrogén-szulfidot vezetünk az oldaton keresztül. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 100 ml vizet adunk hozzá és etil-acetáttal kétszer extraháljuk. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot etanolból átkristályosítjuk, így 6 g terméket kapunk (30%) sárga kristályok alakjában. Az olvadáspont 90-93 °C.
Hasonló módon állítható elő valamennyi pirimidinil-oxi-szubsztituált tiokarbonsav-származék.
4. példa
Általános előírás a (VII) általános képletű karbonsavszármazékok reagáltatására Lawesson-reagenssel
0,01 mól (VII) általános képletű karbonsavszármazékot és 0,012 mól Lawesson-reagenst 10 ml xilolban körülbelül 8 órán át 140 °C-on tartunk. A keveréket ezután lehűtjük és oszlop-kromatográfiásan tisztítjuk.
Az 1—4. példák szerint állítjuk elő az 1. táblázat szerinti tiokarbonsavszármazékokat.
1. táblázat (I) általános képletű tiokarbonsav-származékok
Szám R4 R1 R2 R3 Fizikai adatok Op. /°C/
l.OOl Izopropil % 0CH3 OCH-j 84-85
1.OO2 terc&util “3 OCK, 0CH3 90-93
1.003 1-metil- -prppil ™3 OCH3 0Ο33 olaj
1.004 2-fenil-l- -metil-etil OCHj 0CH3 olaj
1.005 ciklo- pentil ™3 CCH3 olaj
1.OO6 ciklo- pentil 003-, och3 olaj
2. táblázat (IV) általános képletű vegyületek
Szára R4 R2 ! »3 í Fizikai adatok Cp. I°CI
2.001 izopropil OCH3 0CH3 olaj
2.002 terdbutil och3 och3 88-89
2.003 1-rnetil- -propil och3 OCHj r olaj
2.004 2-fenil-l- -metil-etil och3 ! =™3 91-93
2.005 ciklo- pentil och3 j CCH, 1 J olaj
2.006 inetil oqí3 i °ch3 97-98
2.012 1-fenil- I · -1-butil | 003, i °°<3 98-102
Alkalmazási példák
Az (I) általános képletű vegyületek herbicid hatását üvegházi kísérletekkel igazoljuk.
A kísérletekhez műanyag virágcserepeket használtunk, a szubsztrátum körülbelül 3% humuszt tartalmazó agyagos homok volt. A kísérleti növények magjait fajták szerint külön vetettük el.
A kikelés előtti kezelésnél a vízben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyagokat közvetlenül a magok be6
HU 214 543 Β vetése után finoman permetező fuvókákból a cserepekre permeteztük. A csíraképződés és a növekedés elősegítése céljából az edényeket kissé megöntöztük, majd átlátszó műanyagsapkákkal lefedtük, amíg a növények meggyökereztek. Az edényeknek ez a befedése biztosítja a kísérleti növények egyenletes csírázását, amennyiben erre a hatóanyagok nincsenek befolyással.
A kikelés utáni kezeléshez a kísérleti növényeket növekedési alakjuktól függően csak 3-15 cm növekedési magasságnál kezeltük a vízben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyagokkal.
A növényeket a fajtól függően 10-25 °C, illetve 20-35 °C hőmérsékleten tartottuk. A kísérleti időtartam 2—4 hét volt. Ez alatt az idő alatt a növényeket gondoztuk és reakcióikat az egyes kezelésekre kiértékeltük.
A kiértékelést 0-100 skála alapján végeztük. A 100 azt jelenti, hogy a növény nem kelt ki, illetve legalább a talaj feletti részei teljesen tönkrementek, és 0 azt jelenti, hogy a növény nem károsodott vagy a növény normálisan növekedett.
Az üvegházi kísérletekben használt növények a következő fajták voltak:
persicaria gyomnövények ellen, emellett nagy szelektivitás figyelhető meg a kultúrnövényekre, így a gyapotra és rizsre.
A kísérleti vegyületek növekedésszabályozó tulajdonságainak a meghatározása céljából a kísérleti növényeket tápanyagokkal megfelelően ellátott tenyésztő szubsztrátumon, műanyag cserepekben (körülbelül 8 cm átmérő és körülbelül 300 ml térfogat) neveltük.
A kikelés utáni kísérletben a vizsgálandó vegyületeket vizes készítményként permeteztük a növényekre. A megfigyelt növekedésszabályozó hatást a kísérlet végén a növekedési magasság mérésével igazoltuk. Az így kapott mérési értékeket viszonyítottuk a kezeletlen növények növekedési magasságához. Összehasonlító vegyületként a (2-klór-etil)-trimetil-ammónium-klorid (CCC) szolgált.
Az egyes adatokat az alábbi 3. táblázat szemlélteti, amelyen feltüntetjük a hatóanyag-koncentrációt 1 hektárra (kg hatóanyag/ha).

Claims (4)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    Latin név
    Amaranthus retroflexus Bromus spp.
    Galium aparine
    Magyar név szőrös disznóparéj rozsnokfélék ragadós galaj
    A kikelés utáni kísérletben 3 kg hatóanyag/ha alkalmazásával (1.003 példa szerinti vegyület) széles levelű nemkívánatos növények és káros füvek jól irthatok.
    Az 1.005 számú vegyület 0,5 kg/ha mennyiségben alkalmazva kikelés utáni kísérletben igen jó hatást mutat a Chenopodium album, Galium aparine és Polygonum
    3. táblázat
    Az (I) általános képletű tiokarbonsavszármazékok biológiai szabályozó hatása kikelés utáni alkalmazásnál
    Példa Hatóanyag Relatív növekedési magasság száma kg/ha Nyári búza a/ Nyári árpa b/ kezeletlen - 100 100 CCC 3 85 103 l.OOl 0,06 67 73 1.OO3 0,025 70 73 1.OO4 0,025 67 73 1.OO2 0,05 74 88
    a) Fajta; „Star”
    b) Fajta: ,Alexis”
    4. táblázat
    Gyomirtó hatás növényházban kikelés után 0,5 kg/ha 1.005 számú hatóanyaggal végzett kezelés esetén Növény_Károsodás, t-ban
    Oryza sativa (rizs) 0
    Chenopodium album 100
    Galium aparine 80
    Polygonum persicaria_90
    1. Herbicid, illetve növényi növekedést szabályozó 25 készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-95 tömeg% (I) tiokarbonsavszármazékot - a képletben
    R1 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénato30 mos alkoxicsoport, és
    R4 jelentése egy fenilcsoporttal adott esetben szubsztituált l-ó szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport tartalmaz a szokásos adalékanyagokkal együtt.
    35
  2. 2. Eljárás (I) általános képletű tiokarbonsavszármazékok - a képletben
    R1 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkoxicsoport, és
    40 R4 jelentése egy fenilcsoporttal adott esetben szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy (IV) általános képletű nitrilt - a képletben
    45 R2, R3 és R4 a fenti jelentésűek - hidrogén-szulfiddal reagáltatunk, a kapott (V) általános képletű vegyületet egy (VI) általános képletű vegyülettel - a képletben R1 a fenti jelentésű és A nukleofug lehasadó csoport-, majd hidrogén-szulfiddal reagáltatjuk, vagy
    50 b) egy (VII) általános képletű karbonsavszármazékot - a képletben R1, R2, R3 és R4 a fenti jelentésűek - ismert módon Lawesson reagenssel reagáltatunk.
  3. 3. Eljárás gyomnövények irtására, azzal jellemezve, hogy a gyomokat és/vagy életterüket 0,001-3 kg/ha (I)
    55 általános képletű hatóanyagnak megfelelő mennyiségű herbicid készítménnyel kezeljük.
  4. 4. Eljárás növényi növekedés szabályozására, azzal jellemezve, hogy a növényeket 0,001-3 kg/ha (I) általános képletű hatóanyagnak megfelelő mennyiségű herbi60 cid készítménnyel kezeljük.
HU9300193A 1992-01-24 1993-01-22 Eljárás tiokarbonsavszármazékok előállítására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és alkalmazásuk HU214543B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4201875A DE4201875A1 (de) 1992-01-24 1992-01-24 Thiocarbonsaeurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9300193D0 HU9300193D0 (en) 1993-04-28
HUT64044A HUT64044A (en) 1993-11-29
HU214543B true HU214543B (hu) 1998-03-30

Family

ID=6450162

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9300193A HU214543B (hu) 1992-01-24 1993-01-22 Eljárás tiokarbonsavszármazékok előállítására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és alkalmazásuk

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5318945A (hu)
EP (1) EP0554661B1 (hu)
JP (1) JPH05279343A (hu)
KR (1) KR930016406A (hu)
BR (1) BR9300264A (hu)
CA (1) CA2085665A1 (hu)
DE (2) DE4201875A1 (hu)
ES (1) ES2104961T3 (hu)
HU (1) HU214543B (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19533023B4 (de) 1994-10-14 2007-05-16 Basf Ag Neue Carbonsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung
SI0802193T1 (en) * 1996-04-09 2002-02-28 Lonza Ag Process for the preparation of substituted pyrimidines
PE20141468A1 (es) 2010-12-21 2014-11-05 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel de lija de bacillus y metodos de uso de los mismo para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8912700D0 (en) * 1989-06-02 1989-07-19 Shell Int Research Herbicidal compounds
EP0347811B1 (en) * 1988-06-20 1994-03-30 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Alkanoic acid derivatives and herbicidal compositions
IL94999A (en) * 1989-07-19 1994-10-07 Schering Ag History of Acid (A-pyrimidinyloxy) Theo (and A-triazinyloxy) Theo (carboxylic, and herbicides containing them)

Also Published As

Publication number Publication date
US5318945A (en) 1994-06-07
KR930016406A (ko) 1993-08-26
EP0554661B1 (de) 1997-06-18
DE4201875A1 (de) 1993-07-29
JPH05279343A (ja) 1993-10-26
BR9300264A (pt) 1993-07-27
ES2104961T3 (es) 1997-10-16
DE59306753D1 (de) 1997-07-24
HU9300193D0 (en) 1993-04-28
CA2085665A1 (en) 1993-07-25
EP0554661A1 (de) 1993-08-11
HUT64044A (en) 1993-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU206595B (en) Herbicide composition containing salicylic acid derivatives or sulfur analogue of them as active component and growth controlling composition containing salicylic acid derivatives and process for producing the new active components
RU2140413C1 (ru) Производные 3-(гет)арилкарбоновой кислоты, гербицидный препарат и средство для подавления роста
HU204665B (en) Herbicidal and growth regulating compositions comprising azolylmethyl oxirane derivative and process for utilizing them
US5201937A (en) Salicyclic acid derivatives
HU214217B (hu) Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás
RU2135479C1 (ru) Производные 3-арилоксикарбоновой кислоты, гербицидный препарат и средство для подавления роста растений
AU7537194A (en) Substituted 1-amino-3-phenyluracils with herbicidal activities
US5559218A (en) 2-aroylcyclohexanediones and their use as herbicides or plant growth-regulating agents
US5085689A (en) Cyclohexenone compounds and their use as herbicides or plant growth regulators
US5188657A (en) Herbicidal sulfonylureas and their use
EP0680481B1 (de) Derivate des azaanthrachinons und des azaxanthons und diese enthaltende herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
HU214543B (hu) Eljárás tiokarbonsavszármazékok előállítására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és alkalmazásuk
HU207054B (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising salicylic acid derivatives and process for producing the active ingredients
JP2872688B2 (ja) テトラヒドロピラン−２，４−ジオン、該化合物を含有する除草剤および望ましからぬ植物成長を防除する方法
JPS62175442A (ja) シクロヘキセノン誘導体及び該化合物を含有する除草剤及び植物生長調整剤
US5009702A (en) Cyclohexenone compounds and use as herbicides or as plant growth regulators
CA1297910C (en) Cyclohexenone derivatives, preparation thereof and use thereof as herbicidal and plant growth regulator agents
KR100315611B1 (ko) 3-할로-3-헤테로아릴카복실산유도체들과그들을제조하는방법및중간체

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee