JP2872688B2 - テトラヒドロピラン−２，４−ジオン、該化合物を含有する除草剤および望ましからぬ植物成長を防除する方法 - Google Patents

テトラヒドロピラン−２，４−ジオン、該化合物を含有する除草剤および望ましからぬ植物成長を防除する方法

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、 式I: ［式中、 Ｒ1は水素原子を表し； Ｒ2はＣ1〜Ｃ6−アルキル基を表し； Ａ、Ｂ、Ｄは＝CH−および＝Ｎ−を表し； Ｅは酸素原子、硫黄原子または−NR7−を表し、但
し、 Ｒ7はＣ1〜Ｃ6−アルキル基；ベンジル基；または
Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル基によって置換されても
よいフェニル基を表すものとし； Ｘはハロゲン原子、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル基;C1
〜Ｃ6−アルコキシ基によって置換されてもよいＣ1〜Ｃ
6−アルキル基;NR5Ｒ6またはハロゲンによって置換され
てもよいフェニル基を表し； ｎは０、１または２を表し、この場合Ｘ基はｎが２で
ある際には異なっていてもよく； Ｒ5、Ｒ6はＣ1〜Ｃ6−アルキル基を表し； Ｚは酸素原子またはオキシムエーテル基−NOR8を表
し、但し、 Ｒ8は１〜３個のハロゲン原子および／またはＣ1〜Ｃ
6−アルコキシ基によって置換されてもよいＣ1〜Ｃ6−
アルキル基またはＣ2〜Ｃ6−アルケニル基;C2〜Ｃ6−ア
ルキニル基；ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル基
および／またはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ基によって置換さ
れていてもよいフェニル基によって置換されたＣ1〜Ｃ6
−アルキル基またはＣ2〜Ｃ6−アルケニル基；ハロゲン
原子によって置換されていてもよいテニル基を表す］で
示されるテトラヒドロピラン−2,4−ジオンおよびその
環境認容性の塩に関する。
更に、本発明は、化合物Ｉの製造、化合物Ｉの除草剤
としての使用および相応する薬剤に関する。
化合物Ｉは、特許請求の範囲の記載によって包含され
る、多数の互変異性体の形で存在することができる。
従来の技術 テトラヒドロピラン−2,4−ジオンオキシムエーテル
誘導体を単子葉植物に対して除草作用を有することは、
公知である。このための例は、６位にフェニル基を有す
るテトラヒドロピラン−2,4−ジオンである（英国特許
第2140803号明細書）。
発明が解決しようとする課題 しかし、僅かな使用量で栽培植物との良好な認容性
（選択性）を有害植物に対する良好な作用として有する
化合物が求められた。
課題を解決するための手段 この課題に相応して、首記したテトラヒドロピラン−
2,4−ジオン誘導体が見い出された。
更に、Ｚがオキシムエーテル基（−NOR8）を表すよう
な式Ｉの誘導体は良好な除草作用を有することが見いだ
された。
ＺがNOR8基を表わすような式Ｉのテトラヒドロピラン
−2,4−ジオン誘導体は、Ｚが酸素原子を表わすような
式Ｉのテトラヒドロピラン−2,4−ジオン誘導体を相応
するヒドロキシルアミンまたはそのアンモニウム化合物
Ｒ8ONH2もしくはＲ8ONH3 Ｗ と反応させることによっ
て得ることができる。この場合、Ｗ はクロリド、ブロ
ミド、ヨージド、硫酸水素塩および燐酸塩のような無機
酸の陰イオンを表わし；反応温度は、一般に０℃〜約80
℃である。
好ましくは、有利にＺが酸素原子を表わすような式Ｉ
のテトラヒドロピラン−2,4−ジオン誘導体は、アンモ
ニウム化合物と、固体の塩基の存在下に溶剤中で20℃〜
80℃の温度で反応される。適当な塩基は、例えばアルカ
リ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、
酢酸塩、アルコラート、水酸化物および酸化物、殊に水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、
酸化カルシウムである。更に、有機塩基、例えばピリジ
ンまたは第三アミンを使用することができる。塩基は、
化学量論的量または過剰量で添加される。
溶剤としては、例えばジメチルスルホキシド；アルコ
ール、例えばメタノール、エタノールもしくはイソプロ
パノール；トルオール；ヘキサンもしくはシクロヘキサ
ン；塩素化炭化水素、例えばクロロホルム、ジクロルメ
タン；エステル、例えば酢酸エチルエステル；またはエ
ーテル、例えばジオキサンもしくはテトラヒドロフラン
が適当である。
Ｚが酸素原子を表わすような式Ｉのテトラヒドロピラ
ン−2,4−ジオン誘導体は、自体公知の方法で、式II: で示される相応するテトラヒドロピラン−2,4−ジオン
誘導体と、置換基Ｒ2が導入される酸クロリドとを、塩
基（例えば、トリエチルアミン）の存在下で希釈剤（例
えば、テトラヒドロフラン）中で反応させ、エノールエ
ステルに変え、引続き酸性または塩基性触媒を用いて、
同じ溶剤または別の溶剤（例えば、酢酸エステル、トル
オール）中で０〜100℃の温度で反応させることによっ
て得られる。酸性または塩基性触媒の例は、塩化アルミ
ニウム、塩化鉄、イミダゾール誘導体、例えばＮ−メチ
ルイミダゾールであるか、ないしはピリジン、例えばジ
メチルアミノピリジンである。
式IIの化合物を得るためには、常にアルデヒド から出発する多数の公知方法が存在する： ａ） 亜鉛の存在下にエーテル、テトラヒドロフラン、
ベンゾールのような溶剤中での相応する４−ブロム−３
−メトキシ−クロトン酸エステルとの反応（J.Heterocy
clic Chem.21、1755（1984））ないしは ｂ） 触媒としてのルイス酸（例えば、チタンテトラク
ロリド）を用いるジクロルメタンのような溶剤中でのジ
ケトンとの反応（Chem.Letters、1975、101）または ｃ） テトラヒドロフランのような溶剤中でのアセト酢
酸アルキルエステルのジアニオン、すなわち例えばジナ
トリウム塩との反応（Angew.Chem.86、40（1974））。
アルデヒドは、例えば相応するアルコールの酸化、カ
ルボン酸誘導体の還元または例えばビルスマイヤー（Vi
lsmeyer）反応のような親電子性芳香族化合物置換によ
って得られる。
本発明によるテトラヒドロフラン−2,4−ジオン誘導
体の作用方向は、置換パターンによって影響を及ぼさ
れ；例えば、ＺがＮ−OR8基を表わすような化合物は、
良好な除草作用を有し、Ｚが酸素原子を表わすようなテ
トラヒドロフラン−2,4−ジオン誘導体は、有利に成長
調整の性質を有する。
Ｒ1が水素原子を表わすような式Ｉの化合物は、形式
的に式Ｉとは異なる多数の互変異性体の形で生じること
ができ、この互変異性体の形は、同様に本発明に属す
る。
オレフィン性の不飽和置換基が存在する場合には、公
知方法でＥ−異性体およびＺ−異性体が生じることがで
き、これらの異性体は、同様に本発明に属する。
Ｒ8がハロゲン化アルキル基またはハロゲン化アルケ
ニル基を表わす場合には、１〜３個のハロゲン原子を有
するものが特に有利である。
本発明による化合物は、より判り易くするために、次
に群で記載することにする： 式I.1〜I.6フラン、チオフェンおよびピロール 式I.7〜I.15のオキサゾール、チアゾールおよびイミダ
ゾール 式I.16〜I.24のイソオキサゾール、イソチアゾールおよ
びピラゾール 式I.25〜I.30の1,2,3−オキサジアゾール、1,2,3−チア
ジアゾールおよび1,2,3−トリゾール 式I.31〜I.36の1,2,4−オキサジアゾール、1,2,4−チア
ジアゾールおよび1,2,4−トリアゾール 式I.37〜I.39の1,3,4−オキサジアゾール、1,3,4−チア
ジアゾール 式Ｉ中のＲ1は、有利に水素原子を表わすか、または
酸基、例えばＣ1〜Ｃ6−アルキルカルボニル基、Ｃ2〜
Ｃ6−アルケニルカルボニル基、例えばアセチル基、プ
ロピオニル基、アクロイル基、ブチリル基、イソブチリ
ル基、ピバロイル基、バレロイル基、場合によってはＣ
1〜Ｃ6−アルキル基によって置換されたベゾイル基、例
えば４−メチルベンゾイル基、４−エチルベンゾイル
基、2,4,6−トリメチルベンゾイル基、ベンゾイル基、
ｐ−メチルフェニルスルホニル基、さらに１価の金属陽
イオン、殊にナトリウム、カリウム、または１当量の多
価の陽イオン、例えばアルカリ土類金属陽イオン、殊に
マグネシウム、カルシウムおよび別の農業的に使用可能
な陽イオン、例えばマンガン陽イオン、銅陽イオン、亜
鉛陽イオンおよび鉄陽イオンならびにアンモニウム陽イ
オン、ホスホニウム陽イオン、スルホニウム陽イオンお
よびスルホキソニウム陽イオン、例えばアンモニウム、
テトラアルキルアンモニウム、ベンジルトリアルキルア
ンモニウム、トリスアルキルスルホニウムまたはトリア
ルキルスルホキソニウムを表わす。
式Ｉ中のＲ2は、有利に炭素原子数１〜６の非分子鎖
状、分子鎖状または環式アルキル基、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ｎ
−ペンチル基、イソペンチル基、第二ペンチル基、第三
ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル−基およ
びシクロヘキシル基を表わす。
特に有利なのは、炭素原子数１〜４の非分子鎖状アル
キル基、すなわちメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基；殊にエチル基およびプロピル基である。
環員Ａ、Ｂ、ＤおよびＥの中、３個以下は、同時にヘ
テロ原子であるのが有利である。
Ｘは、有利に弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル
基、ｎ−ペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メトキシ
基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、第三ブチルオ
キシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メトキシメ
チル基、エトキジメチル基、メチルチオメチル基、エチ
ルチオメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシ
チオ−エチル基、1,3−ジメトキジプロピル基、２−エ
トキシエチル基、１−メチル−２−メチルチオ−エチル
基、２−メチル−１−メチルチオメチルプロピル基、１
−メチル−ブチル基、２−メチル−１−プロペニル基、
フェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオル
メチルフェニル基、2,4−ジクロルフェニル基、４−メ
トキシフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、3,5
−ジブロムフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４
−フルオルフェニル基；殊にメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、第二ブチル基、第三ブチ
ル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、１−メト
キシエチル基、ジメチルアミノ基、４−フルオルフェニ
ル基、塩素原子を表わす。
Ｒ8は、有利にメチル基、エチル基、プロピル基、ア
リル基、プロピ−２−イニル基、３−フルオルプロピル
基、トランス−３−クロル−プロペ−２−エニル基、ト
ランス−ブテ−２−エニル基、シスー３−クロル−プロ
ペ−２−エニル基、２−クロル−プロペ−２−エニル
基、ブチ−２−イニル基、２−メトキシエチル基、Ｅ−
４（４−フルオルフェニル）−ブテ−２−エニル基;E−
４（４−クロルフェニル）−ブテ−２−エニル基、Ｅ−
４（４−第三ブチルフェニル）−ブテ−２−エニル基;E
−４（４−トリフルオルフェニル）−ブテ−２−エニル
基;E−４−フェニル−ブテ−２−エニル基、テニル基、
５−テニル基、殊にメチル基、エチル基、プロピル基、
アリル基、トランス−３−クロル−プロペ−２−エニル
基、トランス−ブテ−２−エニル基、５−クロル−テニ
ル基を表わす。
ｎは０、１または２である。
Ｒ7は、有利にメチル基、エチル基、ベンジル基、フ
ェニル基、アセチル基、ベンゾイル基、イソプロピル
基、４−メトキシフェニル基を表わす。
式Ｉのテトラヒドロピラン−2,4−シオン系の６位の
有利な複素環式化合物は、フラニル−２、チエン−２−
イル、ピロール−２−イル、フラン−２−イル、チエシ
−３−イル、ピロール−３−イル、イソオキサゾール−
５−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾ
ール−３−イル、インチアゾール−５−イル、インチア
ゾール−４−イル、インチアゾール−３−イル、ピラゾ
ール−５−イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−
３−イル、1,3−オキサゾール−２−イル、1,3−オキサ
ゾール−４−イル、1,3−オキサゾール−５−イル、1,3
−チアゾール−２−イル、1,3−チアゾール−４−イ
ル、1,3−チアゾール−５−イル、イミダゾール−２−
イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾール−５−イ
ル、1,2,3−オキサジアゾール−４−イル、1,2,3−オキ
サジアゾール−５−イル、1,2,3−チアジアゾール−４
−イル、1,2,3−チアジアゾール−５−イル、1,2,3−ト
リアゾール−４−イル、1,2,3−トリアゾール−５−イ
ル、1,2,4−オキサジアゾール−３−イル、1,2,4−オキ
サジアゾール−５−イル、1,2,4−チアジアゾール−３
−イル、1,2,4−チアジアゾール−５−イル、1,2,4−ト
リアゾール−３−イル、1,2,4−トリアゾール−５−イ
ル、1,3,4−オキサジアゾール−２−イル、1,3,4−チア
ジアゾール−２−イル、1,3,4−トリアゾール−２−イ
ルである。有利には、フラン−２−イル、チエン−２−
イル、ピロール−２−イル、イソオキサゾール−５−イ
ル、イソオキサゾール−３−イル、インチアゾール−５
−イル、1,3−チアゾール−４−イル;1,3−チアゾール
−５−イル、イミダゾール−２−イルであり、特に有利
には、イソオキサゾール−５−イル、インキサゾール−
３−イルである。
除草作用を有する作用物質としては、有利にＺがオキ
シムエーテル基（−NOR8）を表わすような化合物Ｉが適
当である。成長調整作用に関しては、Ｚが酸素原子を表
わすような化合物Ｉが有利である。新規のテトラヒドロ
ピラン−2,4−ジオンないしは該化合物を含有する除草
剤および成長調整剤は、例えば直接に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、また高百分率の水性、油性または他の懸
濁液または分散液、乳濁液、油分散液、ペースト状物、
ダスト剤、散布剤または粒剤の形でスプレー法、ミスト
法、ダスト法、散布法または注入法によって使用するこ
とができる。使用形は、使用目的により左右され；この
使用形は、全ての場合に本発明による作用物質のできる
だけ微細な分布を保証する。
直接飛散可能の溶液，乳濁液，ペースト又は油分散液
を製造するために，中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油，更にコールダー油等，並びに
植物性又は動物性産出源の油，脂肪族，環状及び芳香族
炭化水素例えばベンゾール，トルオール，キシロール，
パラフィン，テトラヒドロナフタリン，アルキル置換ナ
フタリン又はその誘導体，例えばメタノール，エタノー
ル，プロパノール，ブタノール，クロロフォルム，四塩
化炭素，シクロヘキサノール，シクロヘキサノン，クロ
ルベンゾール，イソフォロン等，強極性溶剤例えばN,N
−ジメチルフォルムアミド，ジメチルスルフォキシド,N
−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物，ペースト又は湿潤可能の
粉末（噴射粉末），油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液，ペースト又は油分散液を製
造するためには，物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して，湿潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質，湿
潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき，これは水に
て希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニ
ンスルフォン酸，ナフタリンスルフォン酸，フェノール
スルフォン酸のアルカリ塩，アルカリ土類塩，アンモニ
ウム塩，アルキルアリールスルフォナート，アルキルス
ルファート，アルキルスルフォナート，ジブチルナフタ
リンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩，ラ
ウリルエーテルスルファート，脂肪アルコールスルファ
ート，脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩，硫酸化ヘ
キサデカノール，ヘプタデカノール，オクタデカノール
の塩，硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩，
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物，ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物，ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル，エトキシル化イソオクチルフェノール，オ
クチルフェノール，ノニルフェノール，アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル，トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル，アルキルアリールポリエーテルア
ルコール，イソトリデシルアルコール，脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物，エトキシル化ヒマシ油，ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル，エトキシル化ポリ
オキシプロピレン，ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール，ソルビットエステル，リグニン，
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
粉末，散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物
質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造されるこ
とができる。
粒状体例えば被覆−，透浸−及び均質粒状体は，有効
物質を固状担体物質に結合することにより製造されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカ
ゲル，珪酸，珪酸ゲル，珪酸塩，滑石，カオリン，アタ
クレ，石灰石，石灰，白亜，膠塊粘土，石灰質黄色粘
土，粘土，白雲石，珪藻土，硫酸カルシウム，硫酸マグ
ネシウム，酸化マグネシウム，磨砕合成樹脂，肥料例え
ば硫酸アンモニウム，燐酸アンモニウム，硝酸アンモニ
ウム，尿素及び植物性生成物例えば穀物粉，樹皮，木材
及びクルミ殻粉，繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
配合物は、作用物質0.1〜95重量％、特に0.5〜90重量
％を含有する。この場合、作用物質は、90％〜100％、
特に95％〜100％の純度（NMRスペクトルによる）で使用
される。
本発明による化合物は、例えば次のように配合するこ
とができる： 製剤例は以下の通りである。
I.90重量部の化合物4.1をＮ−メチル−α−ピロリドン1
0重量部と混合する時は，極めて小さい滴の形にて使用
するのに適する溶液が得られる。
II.20重量部の化合物4.4を，キシロール80重量部，エチ
レンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタ
ノールアミド１モルに附加した附加生成物10重量部，ド
デシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重量部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加し
た附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水100000重量部に注入しかつ細分布することに
より有効成分0.02重量％を含有する水性分散液が得られ
る。
III.20重量部の化合物4.28を，シクロヘキサノン40重量
部，イソブタノール30重量部，エチレンオキシド７モル
をイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生成物
20重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水100000重量部に注入しかつ細分布す
ることにより有効成分0.02重量％を含有する水性分散液
が得られる。
IV.20重量部の化合物5.2を，シクロヘキサノール25重量
部，沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物
10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水10
0000重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分
0.02重量％を含有する水性分散液が得られる。
V.20重量部の化合物5.4を，ジイソブチル−ナフタリン
−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部，亜硫酸−
廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩17重量
部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し，かつハ
ンマーミル中において磨砕する。この混合物を水20000
重量部に細分布することにより有効成分0.1重量％を含
有する噴霧液が得られる。
VI.3重量部の化合物6.3を，細粒状カオリン97重量部と
密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴
霧剤が得られる。
VII.30重量部の化合物1.1を，粉末状珪酸ゲル92重量部
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
VIII.20重量部の化合物8.2を，ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重量部，脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル８重量部，フェノールスルフォン酸
−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２
重量部及びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。
安定な油状分散液が得られる。
除草剤もしくは成長調整剤または作用物質の適用は、
発芽前の処理法で行なうことができるか、または発芽後
の処理法で行なうことができる。作用物質がある栽培植
物に対して殆ど認容性でない場合には、除草剤を噴霧装
置を用いて敏感な栽培植物の茎葉にできるだけ当てず
に、作用物質がその下で成育する望ましからぬ植物の茎
葉上または露出した土壌表面に達するように除草剤を噴
霧する散布技術を使用することができる（ポスト−ダイ
レクテッド法（post-directed）法、レイ−バイ（lay-b
y）法）。
除草作用を有する作用物質の使用量は、防除目的、季
節、目的植物および成長段階に応じて活性物質（a.S.）
0.01〜3kg/ha、特に0.05〜1.0kg/haである。
Ｚが特に酸素原子を表わすような一般式Ｉのテトラヒ
ドロピラン−2,4−ジオンは、−般に著しく良好な成長
調整作用を有する。該化合物は、実際に植物の全ての成
長段階に種々の形で影響を及ぼすことができ、したがっ
て該化合物は、成長調整剤として使用することもでき
る。該化合物の作用の多様性は、種々のファクターに依
存する。この場合、決定的なことは、特に ａ） 植物の種類および品種、 ｂ） 植物の成長段階および季節に関連する適用の時
点、 ｃ） 適用の目的および方法（種子の消毒、土壌処理ま
たは茎葉への使用）、 ｄ） 気候的ファクター、例えば温度、降水量、昼の長
さおよび光の強さ、 ｅ） 土壌の性状（肥料を含めて）、 ｆ） 作用物質の配合または使用形、および ｇ） 薬剤の使用量および作用物質含量 にある。
植物の栽培、農業および園芸においての本発明による
植物成長調整剤の一連の種々の使用法から、次の幾つか
の例を記載することとする。
A.成長調整作用を有するテトラヒドロピラン−2,4−ジ
オンＩ（Ｚ＝Ｏ）を用いた場合には、植物の栄養成長を
強力に抑制することができ、このことは、殊に高さの成
長の減少の点で云えることである。それに応じて、処理
した植物は、ずんぐりした成長を示し；さらに、暗色の
茎葉の呈色を観察することができる。
例えば、道端、垣根、水路の傾斜面ならびに公園、ス
ポーツ施設および果樹園のような芝地面、観賞用の芝地
および飛行場での雑草の生育の減少は、実際に有利であ
ることが証明され、したがって労力および費用のかかる
芝刈りは、頻繁に行なわなくともよい。
それによって、果樹林および別の樹木または灌木林の
場合には、費用のかかりすぎる伐採は、減らすことがで
きる。
また、穀類、イネ、トウモロコシ、ヒマワリおよびダ
イズのような貯蔵に敏感な栽培植物の安定性を高めるこ
とは、経済的に重要なことである。この場合に惹起され
た茎の短縮化および強化は、収穫前の不利な気候条件下
で植物の“貯蔵”（折れること）の危険を減少させるか
または除去する。
また、ワタの場合に高さの成長を抑制するためおよび
成熟の経過を時間的に変化させるために使用することも
重要である。したがって、この重要な栽培植物を完全に
機械的に収穫することが可能となる。
植物の側方への分岐は、成長調整作用を有する化合物
Ｉを使用することによって増大させることもできるし、
抑制することもできる。例えば、タバコ植物の場合に葉
の成長のために側芽（側枝）の形成を抑制することは、
重要なことである。
成長調整作用を有する化合物Ｉを用いた場合には、例
えば冬季のアブラナの場合に耐凍結性を著しく向上させ
ることもできる。この場合には、一面で高さの成長およ
び豊満すぎる（このことによって特に凍結に敏感な）茎
葉物質ないしは植物物質の成長が抑制される。他面、若
いアブラナ植物は、播種後および冬季の凍結の開始前に
有利な成長条件にも拘わらず栄養成長段階で留まったま
まである。それによって、開花抑制の早期撤廃および生
殖段階への移行の傾向にある植物の凍結の危険も除去さ
れる。別の栽培植物、例えば冬季の穀類の場合にも、本
発明による化合物で処理した状態で秋期には実際に良好
に一本の茎から多くの穂を出すが、豊満すぎないように
冬季に入り込むことは、有利である。それによって、高
められた凍結敏感性は予防することができ、かつ比較的
に僅かな茎葉物質ないしは植物物質による種々の疾病
（例えば、菌類での疾病）の感染は予防することができ
る。更に、栄養成長の抑制は、数多くの栽培植物の場合
に土壌での緊密な植え付けを可能にし、したがって土壌
面積に対して多大な収穫を達成することができる。
B.テトラヒドロピラン−2,4−ジオンＩ（Ｚ＝０）を基
礎とする成長調整剤を用いた場合には、植物部分につい
ても植物内容物質についても多大な収穫を達成すること
ができる。すなわち、例えば芽、花、葉、果実、種子、
根および塊茎についての多量の成長を誘発し、テンサ
イ、サトウキビおよび柑橘類の果実中の糖の含有量を上
昇させ、穀類もしくはダイズ中の蛋白質含量を増大させ
るかまたはゴムの樹を刺激してラテックスの流れを増加
させることが可能である。
式Ｉ（Ｚ＝０）のテトラヒドロピラン−2,4−ジオン
は、植物の物質代謝に関係するかまたは栄養成長および
／または生殖成長を促進するかもしくは抑制することに
よって収穫量の増大を惹起することができる。
C.最後に、テトラヒドロピラン−2,4−ジオンＩ（Ｚ＝
０）を用いた場合には、成長段階の短縮化もしくは長期
化ならびに収穫される植物部分の成熟の促進もしくは遅
延を収穫前または収穫後に達成することができる。
例えば、柑橘類の果実、オリーブの場合または核果、
石果および堅果の他の種類および品種の場合に時間的に
集中した落下によってかまたは樹木への付着強さの減少
によって可能になる収穫の簡易化は、経済的に重要なこ
とである。葉軸および苗条軸の間の分離組織の形成を促
進させることは、有用植物、例えばワタの良好に制御可
能な落葉にとって本質的なことでもある。
D.更に、テトラヒドロピラン−2,4−ジオンＩ（Ｚ＝
Ｏ）を用いた場合には、植物の水消費量を減少させるこ
とができる。このことは、例えば干からびた地域または
半分干からびた地域において高い出費をもって人工的に
潅漑しなければならない農業の利用面積にとって特に重
要なことである。本発明による物質を使用することによ
って潅漑の徹底性は減少し、ひいては安価な経営を実施
することができる。存在する水は、成長調整剤の影響下
でいっそう良好に利用される。その理由は、特に − 気孔の開口幅を減少させ、 − 厚手の表皮およびクチクラを形成させ、 − 土壌への根差しを改善させ、 − 微気候に植物存続状態で緊密な成長によって有利に
影響を及ぼすからである。
本発明により使用すべき作用物質は、栽培植物に種子
の状態から（種子消毒剤として）供給することもできる
し、土壌の上に、すなわち根を通じて供給することがで
き、ならびに噴霧によって茎葉の上に供給することもで
きる。
Ｚが特に酸素原子を表わすような成長調整作用を有す
る化合物Ｉに対する植物の認容性が高いために、使用量
は、著しく変動することができる。種子を処理する場合
には、一般に種子1kgあたり0.001〜500g、特に0.01〜10
gの作用物質量が必要とされる。茎葉および土壌を処理
するためには、一般に0.01〜10kg/ha、有利に0.1〜5kg/
haの施与で十分である。
適用方法の多様性に関連して、本発明による除草作用
を有する化合物および成長調整作用を有する化合物なら
びに該化合物を含有する薬剤は、なおさらに若干の栽培
植物中で望ましからぬ植物を除去するために使用するこ
とができる。例えば、次の栽培植物がこれに関連する： タマネギ（Allium cepa） パイナップル（Ananas comosus） ナンキンマメ（Arachis hypogaea） アスパラガス（Asparagus officinalis） オートムギ（Avena sativa） フダンソウ（Beta vulgaris spp.altissima） サトウジシャ（Beta vulgaris spp.rapa） アカテンサイ（Beta vulgaris spp.esculenta） ブラシーカ ナパス（変種ナパス）（Brassica napus v
ar.napus） ブラシーカ ナパス（変種ナポブラシーカ）（Brassica
napus var.napobrassica） ブラシーカ ナパス（変種ラパ）（Brassica napus va
r.rapa） ブラシーカ ナパス（変種シルベストリス）（Brassica
napus var.silvestris） トウツバキ（Camellia sinensis） ベニバナ（Carthamus tinctorius） キャリーヤ イリノイネンシス（Carya illinoinensi
s） マルブシュカン（Citrus limon） グレープフルーツ（Citrus maxima） ダイダイ（Citrus reticulata） ナツミカン（Citrus sinensis） コーヒーノキ〔Coffea arabica（Coffea canephora,Cof
fea liberica）〕 アミメロン（Cucumis melo） キュウリ（Cucumis sativus） ギョウギシバ（Cynodon dactylon） ニンジン（Daucus carota） アブラヤミ（Elaeis guineenis） イチゴ（Fragaris vesca） 大豆（Glycine max） 木綿〔Gossypium hirsutum（Gossypium arboreum Gossy
pium herbaceum Gossypium vitifolium）〕 ヒマワリ（Helianthus annuus） キクイモ（Helianthus tuberosus） ゴムノキ（Hevea brasiliensis） 大麦（Hordeum vulgare） カラハナソウ（Humulus lupulus） アメリカイモ（Ipomoea batatas） オニグルミ（Juglans regia） ニガナ（Lactuca sativa） レンズマメ（Lens culinaris） アマ（Linum usitatissimum） トマト（Lycopersicon lycopersicum） リンゴ属（Malus spp.） キャツサバ（Manihot esculenta） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） ハッカ（Mentha piperita） バショウ属（Musa spp.） タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕 オリーブ（Olea europaea） イネ（Oryza sativa） キビ（Panicum miliaceum） アズキ（Phaseolus lunatus） ササゲ（Phaseolus mungo） ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris） パセリ（Pennisetum glaucum） ペトロセリウム クリスパム（変種チュベロサム）
（Petroselinum crispum spp.tuberosum） トウヒ（Picea abies） モミ（Abies alba） マツ属（Pinus spp.） シロエンドウ（Pisum sativum） サクラ（Prunus avium） アンズ（Prunus domestica） プルヌス ダルシス（Prunus dulcis） モモ（Prunus persica） ナシ（Pyrus communis） サグリ（Ribes sylvestre） サンザシ（Ribes uva-crispa） トウゴマ（Ricinus communis） サトウキビ（Saccharum officinarum） ライムギ（Secale cereale） ゴマ（Sesamum indicum） ジャガイモ（Solanum tuberosum） モロコシ〔Sorghum bicolor（s.vulgare）〕 モロコシガヤ（Sorghum dochna） ホウレンソウ（Spinacia oleracea） カカオノキ（Theobroma cacao） ムラサキツユクサ（Trifolium pratense） 小麦（Triticum aestivum） トリティカム・ドラム（Triticum durum） イワツツジ（Vaccinium carymbosum） コケモモ（Vaccinium vitis-idaea） ソラマメ（Vicia faba） ビグナ シネンシス（変種ウングイキュラータ）〔Vign
a sinensis（V.unguiculata）〕 ブドウ（Vitis vinifera） トウモロコシ（Zea mays） 作用スペクトルを拡大するためおよび相乗効果を達成
するために、テトラヒドロピラン−2,4−ジオンＩは、
別の除草作用または成長調整作用を有する作用物質群の
数多くの代表例と混合し、かつ共通に散布することがで
きる。例えば、混合成分としては、ジアジン、4H−3,1
−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2,
6−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チ
オールカルバメート、ハロゲン化カルボン酸、トリアジ
ン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサシ−
1,3−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、アリ
ールオキシフェノキシプロピオン酸、ヘテロアリールオ
キシフェノキシプロピオン酸ならびにそれらの塩、エス
テルおよびアミド等がこれに該当する。
更に、化合物Ｉは、単独でかまたは別の除草剤との組
合せ物でなお他の植物保護剤、例えば害虫または植物病
原性菌類もしくは細菌類を防除するための薬剤と混合し
て共通に散布するのに有用である。更に、栄養不足およ
び微量成分不足をなくすために使用される鉱酸塩溶液と
の混合可能性は、重要である、また、非植物毒性油およ
び濃厚油を添加することもできる。
実施例 合成例： 次の合成例に記載された方法を出発化合物の相応する
変性下に他の化合物Ｉの取得のために使用した。こうし
て得られた化合物は、次表中に物理的記載をもって示さ
れている。この記載なしの化合物は、構造的類縁性のた
めに相応する生物学的作用を期待することができる。Ｚ
が酸素原子を表わすような成長調整作用を有する化合物
Ｉは、その基が表中に記載された除草作用を有する化合
物Ｉに相当する。
製造例 ａ） ６−（３−イソプロピルイソオキサゾール−５−
イル）−テトラヒドロピラン−2,4−ジオンTHF350ml中
の水素化ナトリウム16.5gを−10℃で装入し、アセト酢
酸メチルエステル61.5gを滴加した。この混合物を−60
℃に冷却し、これにヘキサン中の1.6モルのｎ−ブチル
リチウム溶液344mlを添加した。添加の終結後、−60℃
で30分間さらに攪拌し、次にTHF50ml中の５−ホルミル
−３−イソプロピルイソオキサゾール69.5gを−60℃で
迅速に滴加した。この混合物を30分間さらに攪拌し、次
にメタノール10mlを添加し、引続き酢酸30gを添加し
た。10分間後、氷500g上に流し込み、室温に加熱し、か
つ１時間さらに攪拌した。水相を３回塩化メチレンで抽
出し、冷却下に希塩酸でpHを4.5にし、かつ塩化メチレ
ンで抽出した。この抽出液を５％の炭酸水素ナトリウム
溶液で洗浄し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
かつ回転蒸発器中で溶剤を取出す。残留物をメチル−第
三ブチルエーテルと−緒に攪拌することによって結晶さ
せ、かつ吸引濾過する。純粋な生成物15gが得られる。
ｂ） ３−ブチリル−６−（３−イソプロピルイソオキ
サゾール−５−イル）−テトラヒドロピラン−2,4−ジ
オン THF200ml中の６−（３−イソプロピルイソオキサゾー
ル−５−イル）−テトラヒドロピラン−2,4−ジオン27.
9gを装入し、これにトリエチルアミン12.6gを添加し
た。０℃で塩化酪酸13.3gを滴加し、かつ０℃で１時間
さらに攪拌した。この混合物を蒸発濃縮し、塩化メチレ
ンと水との間に分配した。有機相を後処理し、すなわち
水で抽出し、10％の炭酸ナトリウム溶液で抽出し、再び
水で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、かつ再び蒸発濃
縮した。残留物を無水塩化メチレンに溶解し、かつ４−
（N,N−ジメチルアミノ）−ピリジン1.3gと一緒に48時
間攪拌する。溶剤の除去後、塩化メチレンおよびメタノ
ール＝98.5:1.5でシリカゲル上でクロマトグラフィー処
理する。単離された化合物を僅かなシクロヘキサンから
再結晶させる。生成物13gが得られる。
ｃ） ３−（１−エトキシイミノブチル）−６−（３−
イソプロピルイソオキサゾール−５−イル）−テトラヒ
ドロピラン−2,4−ジオン ３−ブチリル−６−（３−イソプロピルイソオキサゾ
ール−５−イル）−テトラヒドロピラン−2,4−ジオン3
gを無水メタノール30mlに溶解し、これに順次に炭酸水
素ナトリウム0.9gおよびエトキシアミン塩酸塩1,1gを添
加し、室温で12時間攪拌し、引続き乾燥させた。残留物
を塩化メチレン50mlに入れ、１回水で洗浄し、２回飽和
炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、再び水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、かつ溶剤を取出す。オキシムエ
ーテル3.1gが得られた。
使用例 Ｚがオキシムエーテル基（−NOR8）を表わすような式
Ｉのテトラヒドロピラン−2,4−ジオン誘導体の除草作
用は、次の温室試験によって示すことができた： 試験植物の栽培のために、容量300cm3および基質とし
ての腐植土約３％を有するローム砂を有するプラスチッ
ク鉢を使用し；ダイズ植物を栽培するために泥炭を添加
した。試験植物の種子を種類に応じて別々に浅く播種し
た。
発芽前の処理法を使用する場合には、調製した作用物
質をその直後に土壌表面上に施こした。この場合には、
この作用物質を分配剤としての水の中に懸濁させるかま
たは乳化させ、微分配ノズルを用いて噴霧した。薬剤の
施与後、発芽および成長を開始させるために容器に少量
灌水した。その後に、植物が成長するまで、この容器を
透明なプラスチックキャップで覆った。この覆いは、こ
れが作用物質によって損なわれない限り、試験植物の均
一な発芽を促進する。使用量は、0.5kg/haであった。
発芽後の処理法を使崩するために、試験植物を成長形に
応じて最初に３〜15cmの成長高さになるまで栽培し、次
に初めて水中に懸濁させたかまたは乳化させた作用物質
で処理した。そのために、試験植物を直蒔きし、かつ同
じ容器中で栽培するか、またはこの試験植物を子葉植物
として別に栽培し、かつ処理する数日前に試験容器中に
移植する。発芽後に処理法の場合の使用量は、1haあた
り作用物質0.5kgである。発芽後の処理法の場合には、
覆いは不用であった。
試験容器を温室内に設置し、この場合熱帯植物種は、
熱い範囲（20〜35℃）が好ましく、温帯植物種には、10
〜20℃が好ましかった。試験時間は、２〜４週間に及ん
だ。この時間の間、植物を成育させ、個々の処理に対す
る植物の反応を評価した。
０〜100の目盛りに応じて評価した。この場合、100
は、植物の成長なしかないしは少なくとも土壌表面部分
の完全な破壊を意味し、かつ０は、損傷なしかないしは
標準の成長経過を意味する。
温室試験で使用した植物は、次の種類から構成されて
いる： 例示的に選択された作用物質4.1は、発芽後の処理法
で1haあたり活性物質0.5kgを使用する際に栽培植物のた
めに同時に認容性をもってイネ科植物に対して除草活性
を示す。化合物4.3は、lhaあたり活性物質0.25kgを使用
する際に温室内で望ましからぬイネ科植物を防除する。
Ｚがオキシムエーテル基（−NOR8）を表わすような化
合物Ｉは、濶葉の栽培植物中ならびにイネ科植物には数
えられない単子葉植物類中で認容性、ひいては選択的で
ある。更に、この化合物Ｉは、コムギおよびイネのよう
なイネ科の栽培植物中で望ましからぬ草を防除するのに
適当である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ０１Ｎ 43/78 Ｄ Ｂ 43/80 １０１ 43/80 １０１ １０２ １０２ Ｃ０７Ｄ 407/04 Ｃ０７Ｄ 407/04 409/04 409/04 413/04 413/04 417/04 417/04 (72)発明者 ノルベルト、マイヤー ドイツ連邦共和国、6802、ラーデンブル ク、ドセンハイマー、ヴェーク、22 (72)発明者 ブルーノ、ヴュルツァー ドイツ連邦共和国、6701、オターシュタ ット、リュディガーシュトラーセ、13 (72)発明者 カール―オットー、ヴェストファレン ドイツ連邦共和国、6720、シュパイヤ ー、マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者 ヴィルヘルム、ラーデマハー ドイツ連邦共和国、6703、リムブルガー ホーフ、アウシュトラーセ、１ (72)発明者 ヨーハン、ユング ドイツ連邦共和国、6703、リムブルガー ホーフ、ハルデンブルクシュトラーセ、 19 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 405/04 C07D 407/04 C07D 409/04 C07D 413/04 C07D 417/04 A01N 43/16 A01N 43/36 A01N 43/80 A01N 43/56 A01N 43/78 A01N 43/50 ＷＩＤＳ（ＰＥＲＷＥＮＴ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式I: ［式中、 Ｒ1は水素原子を表し； Ｒ2はＣ1〜Ｃ6−アルキル基を表し； Ａ、Ｂ、Ｄは＝CH−および＝Ｎ−を表し； Ｅは酸素原子、硫黄原子または−NR7−を表し、但し、 Ｒ7はＣ1〜Ｃ6−アルキル基；ベンジル基；またはＣ1〜
    Ｃ6−ハロゲン化アルキル基によって置換されてもよい
    フェニル基を表すものとし； Ｘはハロゲン原子、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル基;C1〜
    Ｃ6−アルコキシ基によって置換されてもよいＣ1〜Ｃ6
    −アルキル基;NR5Ｒ6またはハロゲンによって置換され
    てもよいフェニル基を表し； ｎは０、１または２を表し、この場合Ｘ基はｎが２であ
    る際には異なっていてもよく； Ｒ5、Ｒ6はＣ1〜Ｃ6−アルキル基を表し； Ｚは酸素原子またはオキシムエーテル基−NOR8を表し、
    但し、 Ｒ8は１〜３個のハロゲン原子および／またはＣ1〜Ｃ6
    −アルコキシ基によって置換されてもよいＣ1〜Ｃ6−ア
    ルキル基またはＣ2〜Ｃ6−アルケニル基;C2〜Ｃ6−アル
    キニル基；ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ1〜
    Ｃ6−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル基お
    よび／またはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ基によって置換され
    ていてもよいフェニル基によって置換されたＣ1〜Ｃ6−
    アルキル基またはＣ2〜Ｃ6−アルケニル基；ハロゲン原
    子によって置換されていてもよいテニル基を表す］で示
    されるテトラヒドロピラン−2,4−ジオンおよびその環
    境認容性の塩。
  2. 【請求項２】式Ia: ［式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8、Ｘおよびｎは請求項１に
    記載の意味を有する］で示されるテトラヒドロピランジ
    オン。
  3. 【請求項３】除草剤において、Ｚが−NOR8基を表すよう
    な請求項１記載の式Ｉのテトラヒドロピラン−2,4−ジ
    オンを含有することを特徴とする、除草剤。
  4. 【請求項４】望ましからぬ植物成長を防除する方法にお
    いて、望ましからぬ植物および／または望ましからぬ植
    物成長を取除くべき表面をＺが−NOR8基を表すような請
    求項１に記載の式Ｉのテトラヒドロピラン−2,4−ジオ
    ンの除草作用を有する量で処理することを特徴とする、
    望ましからぬ植物成長を防除する方法。
  5. 【請求項５】３−［１−（シクロペント−２−エニロキ
    シイミノ）プロピル］−６−［１−（３−トリフルオロ
    メチルフェニル）ピロール−３−イル］−テトラヒドロ
    ピラン−2,4−ジオン。
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