JPH0285280A - テトラヒドロピラン−２，４−ジオン、該化合物を含有する除草剤および望ましからぬ植物成長を防除する方法 - Google Patents

テトラヒドロピラン−２，４−ジオン、該化合物を含有する除草剤および望ましからぬ植物成長を防除する方法

Info

Publication number
JPH0285280A
JPH0285280A JP1143196A JP14319689A JPH0285280A JP H0285280 A JPH0285280 A JP H0285280A JP 1143196 A JP1143196 A JP 1143196A JP 14319689 A JP14319689 A JP 14319689A JP H0285280 A JPH0285280 A JP H0285280A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl group
formula
optionally substituted
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1143196A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2872688B2 (ja
Inventor
Juergen Dr Kast
ユルゲン、カスト
Dieter Kolassa
ディーター、コラサ
Norbert Meyer
ノルベルト、マイヤー
Bruno Wuerzer
ブルーノ、ヴュルツァー
Karl-Otto Westphalen
カール―オットー、ヴェストファレン
Wilhelm Rademacher
ヴィルヘルム、ラーデマハー
Johann Jung
ヨーハン、ユング
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH0285280A publication Critical patent/JPH0285280A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2872688B2 publication Critical patent/JP2872688B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、式Ｉ： ［式中、 Ｒ１は水素原子；ｃｌ−Ｃ６−アルコキシ基もしくはＣ
！〜Ｃ６−アルキルチオ基によって置換されていてもよ
いＣ１−Ｃ６−アルキル基：Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基；
Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル基：１回〜３回ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１〜
Ｃ６−ハロゲン化アルキル基、０１〜Ｃ６−アルコキシ
基および／またはｃ、−Ｃ６−アルキルチオ基によって
置換されていてもよいフェニル基；Ｃ１〜Ｃ６−アルキ
ルスルホニル基：ペンゾール環で１回〜３回ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、ｃ
ｉ〜Ｃ６−ハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜０６−アルコ
キシ基および／またはＣ１−Ｃ６アルキルチオ基によっ
て置換されていてもよいペンゾールスルホニル基：Ｃ２
〜Ｃ６−アルキルカルボニル基；Ｃ３〜ｃ６−アルケニ
ルカルボニル基：ペンゾール環で１回〜３回ハロゲン原
子シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜ｃ６−アルキル基Ｃ１〜
Ｃ６−ハロゲン化アル牛ルａ、Ｃ，〜ｃ６アルコキシ基
、ＣＩ−ＣＧ−アルキルチオ基によって置換されていて
もよいベンゾイル基を表わし： Ｒ２はＣ！〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ７〜ｃ６−アルケニ
ル基；　Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル基；ｃｌ〜ＣＧハロゲ
ン化アルキル基；Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル基を表わ
し； Ａ、Ｂ、Ｄは＝ＣＨ−および−Ｎ−を表わし：Ｅは酸素
原子、硫黄原子または−Ｎ　ｆ（７−を表わし、但し、 Ｒ７は水素原子、Ｃｌ−Ｃ６−アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６
−アルケニル基：Ｃ２〜Ｃ６−アルカノイル基；ペンゾ
ール環で１回〜３回Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、０１〜Ｃ
６−アルコキシ基、Ｃ，〜Ｃ６−アルキルチオ基、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基および／またはＣ１〜Ｃ
６−ハロゲン化アルキル基によって置換されていてもよ
いベンゾイル基；ベンジル基；１回〜３回ハロゲン原子
、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ６−ハロゲン化アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキ
シ基および／またはＣ１〜ＣＧ−アルキルチオ基によっ
て置換されていてもよいフェニル基を表わすものとし： Ｘはハロゲン原子、Ｃ１〜ＣＧ−アルキル基：１回〜３
回ハロゲン原子、ｃ、−Ｃ６−アルコキシ基および／ま
たはＣ１−ＣＢ−アルキルチオ基によって置換されてい
てもよいＣ３〜ＣＢ−シクロアルキル基；　Ｃ２〜Ｃ６
−アルケニル基；　ｃ　２〜Ｃ６−アルキニル基：Ｃ！
〜Ｃ６−アルコキシ基：Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキン
基；Ｃ１〜Ｃ［、−アルキルチオ）＆　；　ＣＩ〜Ｃ６
−アルコキシカルボニルＪＪ、　：　Ｃ２〜Ｃ６−アル
カノイルオキシ基：ペンゾール環で１回〜３回ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、
Ｃｌ−Ｃ６−アルコキシ基および／またはＣ１−ＣＢ−
ハロゲン化アルキル基によって置換されていてもよいベ
ンジルオキシ基；ＮＲ５Ｒ６；ホルミル基もしくはＣ２
〜Ｃ６−アルカノイル基ならびにそれらのイミン、オキ
シムおよびシッフ塩基；１回〜３回ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ！〜Ｃ１
１−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６−ハロゲン化アルキル基
および／またはＮＲ３Ｒ４によって置換されていてもよ
いフェニル基を表わし； ｎは０，１または２を表わし、この場合Ｘ基は、ｎが２
である際には異なっていてもよく；Ｒ３Ｒ４Ｒ５、Ｒ６
は水素原子、Ｃ１〜ｃ６−アルキル基、フェニル基、Ｃ
２〜Ｃ６−アルカノイル基、ベンゾイル基および／また
はベンジル基を表わし； Ｚは酸素原子またはオキシムエーテル基−ＮＯＲ８を表
わし、但し、 Ｒ８は１回〜３回ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキ
シ基および／またはＣ１−ＣＧ−アルキルチオ基によっ
て置換されていてもよいｃ、−ｃ６アルキル基または０
２〜Ｃ６−アルケニル基；Ｃ２〜Ｃ６−アル牛ニルＪＪ
　；　Ｃ７〜Ｃ６−ハロゲン化アル＊　＝　ル基：　１
　回〜３回ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−
Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−ｃ６ハロゲン化アルキル基、
ＣＩ〜Ｃ６−アルコキシ基および／またはＣ１〜Ｃ６−
アルキルチオ基によって置換されていてもよいフェニル
基によってそれぞれ３回まで置換されたＣ！〜Ｃ６−ア
ルキル基またはＣ２〜Ｃ６−アルケニル基：１回〜３回
ハロゲン原子によって置換されていてもよいテニル基を
表わす］で示されるテトラヒドロピラン−２，４−ジオ
ンおよびその環墳認容性の塩に関する。
更に、本発明は、化合物■の製造、化合物Ｉの除草剤と
しての使用および成長調整剤としての使用ならびに相応
する薬剤に関する。
化合物Ｉは、特許請求の範囲の記載によって包含される
、多数の互変異性体の形で存在することができる。
従来の技術 テトラヒドロピラン−２，４−ジオンオ牛シムエーテル
誘導体が中子葉植物に対して除草作用を有することは、
公知である。このための例は６位にフェニル基を有する
テトラヒドロピラン−２，４−ジオンである（英国特許
ｍ２１４０８０３号明細書）。
発明が解決しようとする課題 しかし、僅かな使用量で栽培植物との良好な認容性（選
択性）゛を有害植物に対する良好な作用として有する化
合物が求められた。
課題を解決するための手段 この課題に相応して、首記したテトラヒドロピラン−２
，４−ジオン誘導体が見い出された。
更に、Ｚがオキシムエーテル基（−Ｎ　ＯＲ８）を表わ
すような式Ｉの誘導体は良好な除草作用を有しかつＺが
酸素原子を表わすような式■の誘導体は成長調整の性質
を有することが見い出された。
ＺがＮ０Ｒ５基を表わすような式Ｉのテトラヒドロピラ
ン−２，４−ジオン誘導体は、Ｚが酸素原子を表わすよ
うな式１のテトラヒドロピラン−２，４−ジオン誘導体
を相応するヒドロキシルアミンまたはそのアンモニウム
化合物Ｒ［ｌＯＮ　＋−１２もしくはＲ［１０Ｎ　Ｈ３
ΦＷＯと反応させることによって得ることができる。こ
の場合、ＷＯはクロリド、プロミド、ヨーシト、硫酸水
素塩および燐酸塩のような無機酸の陰イオンを表わし；
反応温度は、一般に０℃〜約８０℃である好ましくは、
有利に２が酸素原子を表わすような式１のテトラヒドロ
ピラン−２，４−ジオン誘導体は、アンモニウム化合物
と、固体の塩基の存在下に溶剤中で２０℃〜８０℃の温
度で反応される。適当な塩基は、例えばアルカリ金属お
よびアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、
アルコラード、水酸化物および酸化物、殊に水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カル
シウムである。更に、有機塩基、例えばピリジンまたは
第三アミンを使用することができる。塩基は、化学量論
的！１１または過剰計で添加される。
溶剤としては、例えばジメチルスルホキシド、アルコー
ル、例えばメタノール、エタノールもしくはインプロパ
ツール・ドルオール・へ牛サンもしくはシクロヘキサン
；塩素化炭化水素、例エバクロロホルム、ジクロルメタ
ン：エステル、例えば酢酸エチルエステル；またはエー
テル、例えばジオキサンもしくはテトラヒドロフランが
適当である。
Ｚが酸素原子を表わすような式Ｉのテトラヒドロピラン
−２，／１−ジオン誘導体は、自体公知の方法で、式Ｉ
ｌ： ラン）中で反応させ、エノールエステルに変え、引続き
酸性または塩基性触媒を用いて、同じ溶剤または別の溶
剤（例えば、酢酸エステル、ドルオール）巾で０〜１０
０℃の温度で反応させることによって得られる。酸性ま
たは塩基性触媒の例は、塩化アルミニウム、塩化鉄、イ
ミダゾール誘導体、例えばＮ−メチルイミダゾールであ
るか、ないしはピリジン、例えばジメチルアミノピリジ
ンである。
式Ｉの化合物を得るためには、常にアルデヒド で示される相応するテトラヒドロピラン−２，４ジオン
誘導体と、置換基Ｒ２が導入される酸クロリドとを、塩
基（例えば、トリエチルアミン）の存在下で希釈剤（例
えば、テトラヒドロフから出発する多数の公知方法が存
在する：ａ）亜鉛の存在下にエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ペンゾールのような溶剤中での相応する４−ブロ
ム−３−メトキシ−クロトン酸エステルとの反応（Ｊ、
ＩＩｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｗ、　２１．１７
５５　（１９８４））ないしはｂ）触媒としてのルイス
酸（例えば、チタンテトラクロリド）を用いるジクロル
メタンのような溶剤中でのジケトンとの反応（Ｃｈｅｗ
、１．ｅｔＬｅｒｓ、　　Ｉ　９７５．１ｏｔ）または
Ｃ）テトラヒドロフランのような溶剤中でのアセト酢酸
アルキルエステルのジアニオン、すなわち例えばジナト
リウム塩との反応（＾ｎｇｅｖ、　Ｃｈｅｌｌ、　８６
．４０（１９７４））。
アルデヒドは、例えば相応するアルコールの酸化、カル
ボン酸誘導体の還元または例えばビルスマイヤー（Ｖ　
ｉ　ｌｓｍｅｙｅｒ）反応のような親電子性芳香族化合
物置換によって得られる。
本発明によるテトラヒドロフラン−２，４−ジオン誘導
体の作用方向は、置換パターンによって影響を及ぼされ
；例えば、ＺがＮ−０Ｒ８基を表わすような化合物は、
良好な除ｑ作用を有しＺが酸素原子を表わすようなテト
ラヒドロフラン−２，４−ジオン誘導体は、有利に成長
調整の性質を有する。
Ｒ１が水素原子を表わすような式ｌの化合物は、形式的
に式１とは異なる多数のＪ、Ｅ変−ｖ外体の形で生じる
ことができ、この互変異性体の形は、同様に本発明に属
する。
オレフィン性の不飽和置換基が存在する場合には、公知
方法でＥ−異性体および２−異性体が生じることができ
、これらの異性体は、同様に本発明に属する。
Ｒ８がハロゲン化アルキル基またはハロゲン化アルケニ
ル基を表わす場合には、１〜３個のハロゲン原子を有す
るものが特に有利である。
本発明による化合物は、より判り易くするために、次に
群で記載することにする： 式１．１〜Ｔ、６７ラン、チオフェンおよびピロール 式１．７〜■、１５のオキサゾール、チアゾールおよび
イミダゾール 式１，２５〜１．３０の１．２．３−オキサジアゾール
、１，２．３−チアジアゾールおよび１，２゜３−トリ
ゾール 式１．１６〜１．２４のイソオキサゾール、インチアゾ
ールおよびピラゾール 式１．３１〜１．３６の１．２．４−オキサジアゾール
、１，２．４−チアジアゾールおよびｌ、２゜４−トリ
アゾール 式１．３７〜１．３９の１．３．４−オキサジアゾール
、１，３．４−チアジアゾール 式■中のＲ１は、有利に水素原子を表わすかまたは酸基
、例えばＣ！〜Ｃ６−アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ
６−アルケニルカルボニル基、例えばアセチル基、プロ
ピオニル基、アクロイル基、ブチリル基、イソブチリル
基、ピバロイル基、バレロイル基、場合によってはＣ１
〜ｃ６−アルキル基によって置換されたベンゾイル基、
例えば４−メチルベンゾイル基、４−エチルベンゾイル
基、２．４．６−トリメチルベンゾイル基、ベンゾイル
基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基、さらに１価の金
属陽イオン、殊にナトリウム、カリウム、または１当１
１：、の多価の陽イオン、例えばアルカリ土類金属陽イ
オン、殊にマグネシウム、カルシウムおよび別の農業的
に使用ｉ−＋］能な陽イオン、例えばマンガン陽イオン
、銅陽イオン、亜鉛陽イオンおよび秩陽イオンならびに
アンモニウム陽イオン、ホスホニウム陽イオン、スルホ
ニウム陽イオンおよびスルホキソニウム陽イオン、例え
ばアンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、ベンジ
ルトリアルキルアンモニウム、トリスアルキルスルホニ
ウムまたはトリアルキルスルホキソニウムを表わす。
式Ｉ中のＲ２は、有利に炭素原子数１〜６の非分−ｊ１
鎖状、分子鎖状または環式アルキル基、例えばメチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基。
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基イソブチ
ル基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、インペンチル基
、第二ペンチル基、第三ペンチル基、ネオペンチル基、
ｎ−ヘキ／ル基、ンクロプロピル基、シクロブチル基、
シクロベブチル基およびシクロヘキシル基を表わす。
特に有利なのは、炭素原子数１〜４の非分子鎖状アルキ
ル基、すなわちメチル基、エチル基プロピル基、ブチル
基；殊にエチル基およびプロピル基である。
環員Ａ、Ｂ、ＤおよびＥの中、３個以下は、同時にヘテ
ロ原子であるのが有利である。
Ｘは、有利に弗素原子、塩素原子、臭素原子メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、ｎ
−ペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エト
キン基、イソプロピルオキシ基、第三ブチルオキシ基、
メチルチオ基、エチルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミ７基、ジブチルアミツノ、（、メトキシメチル
基、エトキシメチルＪλ、メチルチオメチル基、エチル
チオメチル基、ｌメトキシエチル基、２−メトキシチオ
−エチル基、１Ｉ３−ジメトキシプロピル基、２−エト
キンエチル基、１−メチル−２−メチルチオ−エチル基
、２−メチル−１−メチルチオメチルプロピル基、ｌ−
メチル−ブチル基、２−メチル−１−プロペニル基、フ
ェニル基、４−メチルフェニル基４−トリフルオルメチ
ルフェニル基、２，４ジクロルフエニル基、４−メトキ
シフェニル基２．４．６−１−リメチルフェニル基、３
．５−ジブロムフェニル基、４−メチルチオフェニル基
４−フルオルフェニル基；殊にメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、第一ブチル基、第三ブ
チル基、シクロプロピル基シクロペンチル基、ｌ−メト
キシエチル基、ジメチルアミノ基、４−フルオルフェニ
ル基、塩素原子を表わす。
Ｒ８は、有利にメチル基、エチル基、プロピル基、アリ
ル基、プロピ−２−イニル基、３−フルオルプロピル基
、トランス−３−クロル−プロペ−２−エニル基、トラ
ンス−ブチ−２−エニル基シスー３−クロループロペ−
２−エニル基、２１０ループロペ−２−エニル基、）ｆ
　−２−イ＝　ｋ基２−メトキシエチル基、Ｅ−４（４
−フルオルフェニル）−ブチ−２−エニル基；Ｅ−４（
４−クロルフェニル）−ブチ−２−エニル基、Ｅ−４（
４第三ブチルフエニル）−ブチ−２−エニル基；Ｅ４（
４−トリフルオルフェニル）−ブチ−２−エニル基；Ｅ
−４−フェニル−ブチ−２−エニル基、テニル基、５−
テニル基、殊にメチル基、エチル基、プロピル基、アリ
ル基、トランス−３−クロル−プロペ−２−エニル基、
トランス−ブチ−２エニル基、５−クロル−テニル基を
表わす。
ｎは０、■または２である。
Ｒ７は、有利にメチル基、エチル基、ベンジル基、フェ
ニル基、アセチル基、ベンゾイル基イソプロピル基、４
−メトキシフェニル基を表わす。
式Ｉのテトラヒドロピラン−２，４−ジオン系の６位の
有利な複素環式化合物は、フラニル２、チエノー２−イ
ル、ピロール−２−イル、フラン−２−イル、チエノー
３−イル、ピロール−３−イル、イソオキサゾール−５
−イル、イソオキサゾール−４−イル、インオキサゾー
ル−３−イル、インチアゾール−５−イル、イソチアゾ
ール−４−イル、イソチアゾール−３−イル、ピラゾー
ル−５・イル、ピラゾール−４−イル、ピラゾール−３
−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、１．３−オ
キサゾール−４−イル、１．３−オキサゾール−５−イ
ル、１．３−チアゾール−２，−イル、１，３−チアゾ
ール−４−イル、１，３−チアゾール−５−イル、イミ
ダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダ
ゾール−５−イル、１，２．３−オキサジアゾール−４
−イル、１，２．３−オキサジアゾール５−イル、１，
２．３−チアジアゾール−４−イル、１．２．３−チア
シアプール−５−イル、１，２．３トリアゾール−４−
イル、１，２．３−トリアゾール−５−イル、１，２．
４−オキサジアゾール−３イル、１．２．４−オキサジ
アゾール−５−イル、１．２．４−チアジアゾール−３
−イル、１，２，４チアジアゾール−５−イル、１，２
．４−１−リアゾール−３−イル、１，２．４−トリア
ゾール−５−イル、１，３．４−オキサジアゾール−２
−イル、１゜３．４−チアジアゾール−２−イル、１，
３．／Ｉｌ−リアゾール−２−イルである。有利には、
フラン２−イル、チエノー２−イル、ビロール−２−イ
ルイソオキサゾール−５−イル、インオキサゾール−３
−イル、インチアゾール−５−イル、１，３チアゾール
−４−イル：１，３−チアゾール−５−イル、イミダゾ
ール−２−イルであり、特に有利には、イソオキサゾー
ル−５−イル、インキサシ−ルー３−イルである。
除草作用を有する作用物質としては、有利にＺがオキシ
ムエーテル基（−ＮＯＲ８）を表わすような化合物Ｉが
適当である。成長調整作用に関しては、Ｚが酸素原子を
表わすような化合物Ｉが有利である。新規のテトラヒド
ロビラン２．４−ジオンないしは該化合物を含有する除
草剤および成長調整剤は、例えば直接に噴霧可能な溶液
、粉末、懸濁液、また高百分率の水性、油性または他の
＠濁液または分散液、乳濁液、油分散液、ペースト状物
、ダスト剤、散布剤または粒剤の形でスプレー法、ミス
ト法、ダスト法、散布法または注入法によって使用する
ことができる。使用形は、使用目的により左右され：こ
の使用形は、全ての場合に本発明による作用物質のでき
るだけ微細な分布を保証する。
直ｔ〆Ｉ！”ｉ：　：’に町ｔｉヒの溶液１乳濁液、ペ
ースト又は油分散液を製造するために、中位乃至高位の
沸点の鉱油留分例えば溶油又はディーゼル油、更にコー
ルクー浦等、並びに植物性又は動物性、辛出源の油。
脂肪族、環状及び芳香族炭ｆＥ水未例えばペンゾール、
ドルオール、キジロール、パラフィン、テトラヒドロナ
フタリン、アルキル置換ナフタリン又はその誘導体、　
例えばメタノール、エタノール。
プロパツール、ブタノール、クロロフォルム、四ＬｊＳ
　化炭４　、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、インフォロン等１強ｈＴｆｉ性溶剤
例えばＮ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスル
フオキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用されろ
。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤ｎ１能の
粉末（噴ｑ・１粉末）、油分散、゛υより水の添加によ
り製造されろことができる。乳濁液、ペースト又は油分
散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶
剤中に溶；１イして、湿潤剤、接着剤１分１救剤又は乳
化剤尾より水中に均質に混合されることかできる。しか
も有効物質、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場
合により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にてイｉ釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルフォン酸。
フェ／−ルスル７オン酸のアルカリ塩、アルカリ上項塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフォナート、ジブ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスル７アート、脂肪アルコー
ルスルフアート脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、
硫酸化へキサデカメール、ヘプタデカメール、オクタデ
カメールの塩、　硫酸化脂ＩＪＪアルコールグリコール
エテルの塩、スルフォン化ナフタリン又はナツタ’Ｊ　
ン透導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物ナフタリ
ン或はナフタリンスルフォン酸とフェノ−ル、＆　ヒフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキンエチレン
−オクチルフェノールエーテル。
エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール　ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルフェールホ。
ジエーテルアルコール。イソトリデシルアルコール、　
脂肪アルコールエチレンオキシド−＆ｉ　合物。
エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維未
。
粉末、散布剤及び振り゛かけ剤は有効物１６（と固状１
１１体物質とを混合又は−緒に磨砕することにより製造
されることができる。
粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は有効物質
を固状担体物質に結合することにより製造されることが
できろ。固状担体物質は例えば鉱物１―例えばシリカゲ
ル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。
滑石、カオリン、アタクレ９石灰石１石灰、白亜。
１１亙塊粒に１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土
、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウ
ム、磨砕合成愼脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸
アンモニウム、　ｆｉｌｌアンモニウム。
尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
配合物は、作用物質０．１〜９５重社％、特に０，５〜
９０重礒％を含有する。この場合、作用物質は、９０％
〜１００％、特に９５％〜１００％の純度（Ｎ　Ｍ　Ｒ
スペクトルによる）で使用される。
本発明による化合物は、例えば次のように配合すること
ができる： 製剤例は以下のｉＤｌりである。
１．９０屯ｎｉ：部の化合物４．１をＮ−メチル−α−
ピロリドン１０爪ｒｉｉ部と混合する時は、極めて小さ
い滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
ＩＩ　、　　２０　ｉＴｊ　計部の化合物４．４を、キ
ジロール８０重「１：・部、エチレンオキシド８乃至１
ｏモルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モル
に附加した附加生成物１０爪１１」部、ドデシルペンゾ
ールスルフォン酸のカルシウム塩５重沿部及びエチレン
オキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成
物５屯阻部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
１０００００重Ｈ（部に注入しかつ細分布することによ
り有効成分０．０２重壱％を含有する水性分散液が得ら
れる。
Ｉｌ＋、　　２０重計部の化合物４．２８を、シクロヘ
キサノ２４０重附部、インブタノール３０重量部、エチ
レンオキシド７モルをインオクチルフェノール１モルに
附加した附加生成物２０重計部及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重（
辻部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００
０００重量部に注入しかつ細分布することにより有効成
分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
■、２０重敏部重化部物５．２を、シクロヘキサ／−ル
２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重
量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ泊１モルに
附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水１０００００重屑部に注４しかつ細
分布することにより有効成分０．０２重４％を含有する
水性分散液が得られる。
■、２０重量部の化合物５．４を、ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３ｆｆ　ｆｆ
ｉ部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす）
　ＩＪウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重計部
と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する
。この混合物を水２００００重量部に細分布することに
より有効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる
。
■、　　３重量部の化合物６．３を、細粒状カオリン９
７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を
含有する噴霧剤が得られる。
■、３０重量部の化合物１．１を、粉末状珪酸ゲル９２
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
１．２０重量部の化合物８．２を、ドデシルペンゾール
スルフォン酸のカルシウム塩２重ｉｓ、脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル８重量部、フェノールスルフォ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム
塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和
する。安定な油状分散液が得られる。
除？江剤もしくは成長調整剤または作用物質の適用は、
発芽前の処理法で行なうことができるか、または発芽後
の処理法で行なうことができる。作用物質がある栽培植
物に対して殆ど認容性でない場合には、除り剤を噴霧装
置を用いて敏感な栽培植物の茎葉にできるだけ当てずに
、作用物質がその下で成育する望ましからぬ植物の茎葉
」二または露出した土壌表面に達するように除草剤を噴
霧する散布技術を使用することができる（ポスト−ダイ
レフテッド法（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｃｄ）法、レイ
−バイ（ｌａｙ−ｂｙ）法）。
除？、！作用を有する作用物質の使用量は、防除目的、
季節、目的植物および成長段階に応じて活性物質（ａ、
Ｓ、）０．０１〜３ｋｇ／ｈａ、特に０．０５〜１．Ｏ
ｋｙ／ｈ　ａである。
Ｚが特に酸素原子を表わすような一最式Ｉのテトラヒド
ロピラン−２，４−ジオンは、一般に著しく良好な成長
調整作用を有する。該化合物は、実際に植物の全ての成
長段階に種々の形で影響を及ぼすことができ、したがっ
て該化合物は、成長調整剤として使用することもできる
。
該化合物の作用の多様性は、種々のファクターに依存す
る。この場合、決定的なことは、特にβ）植物の種類お
よび品種、 ｂ）植物の成長段階および季節に関連する適用の時点、 Ｃ）適用の目的および方法（種子の消毒、土壌処理また
は茎葉への使用）、 ｄ）気候的ファクター、例えば温度、降水量、昼の長さ
および光の強さ、 ｅ）土壌の性状（肥料を含めて）、 ｆ）作用物質の配合または使用形、およびｇ）薬剤の使
用量および作用物質含量 にある。
植物の栽培、農業および園芸においての本発明による植
物成長調整剤の一連の種々の使用法から、次の幾つかの
例を記載することとする。
Ａ、成長調整作用を有するテトラヒドロピラン２．４−
ジオンｒ　　＜ｚ＝ｏ＞を用いた場合には、植物の栄養
成長を強力に抑制することができ、このことは、殊に高
さの成長の減少の点で云えることである。それに応じて
、処理した植物は、ずんぐりした成長を示し；さらに、
暗色の茎葉の呈色を観察することができる。
例えば、道端、垣根、水路の傾斜面ならびに公園、スポ
ーツ施設および果樹園のような芝地面、観賞用の芝地お
よび飛行場での雑草の生育の減少は、実際に有利である
ことが証明され、したがって労力および費用のかかる芝
刈りは、頻繁に行なわなくともよい。
それによって、果樹林および別の樹木または浦木林の場
合には、費用のかかりすぎる伐採は、減らすことができ
る。
マｆ−＃ｍ、イネ、トウモロコシ、ヒマワリおよびダイ
ズのような貯蔵に敏感な栽培植物の安定性を高めること
は、経済的に重要なことである。この場合に惹起された
茎の短縮化および強化は、収穫前の不利な気候条件下で
植物の“貯蔵”　（折れること）の危険を減少させるか
または除去する。
また、ワタの場合に高さの成長を抑制するためおよび成
熟の経過を時間的に変化させるために使用することも重
要である。したがって、この重要な栽培植物を完全に機
械的に収穫することが可能となる。
植物の側方への分岐は、成長調整作用を有する化合物Ｉ
を使用することによって増大させることもできるし、抑
制することもできる。例えば、タバコ植物の場合に葉の
成長のために側芽（側枝）の形成を抑制することは、重
要なことである。
成長調整作用を有する化合物Ｉを用いた場合には、例え
ば冬季のアブラナの場合に耐凍結性を著しく向上させる
こともできる。この場合には、−面で高さの成長および
豊満すぎる（このことによって特に凍結に敏感な）茎葉
物質ないしは植物物質の成長が抑制される。他面、若い
アブラナ植物は、播種後および冬季の凍結の開始前に有
利な成長条件にも拘わらず栄養成長段階で留まったまま
である。
それによって、開花抑制の早期撤廃および生殖段階への
移行の傾向にある植物の凍結の危険も除去される。別の
栽培植物、例えば冬季の穀類の場合にも、本発明による
化合物で処理した状態で秋期には実際に良好に一本の茎
から多くの穂を出すが、ｅ満すぎないように冬季に入り
込むことは、有利である。それによって、高められた凍
結敏感性は予防することができ、かつ比較的に僅かな茎
葉物質ないしは植物物質による種々の疾病（例えば、菌
類での疾病）の感染は予防することができる。史に、栄
養成長の抑制は、数多くの栽培植物の場合に土壌での緊
密な植え付けを可能にし、したがって土壌面積に対して
多大な収穫を達成することができる。
Ｂ、テトラヒドロピラン−２，４−ジオンＩ　　（Ｚ＝
Ｏ）を基礎とする成長調整剤を用いた場合には、植物部
分についても植物内容物質についても多大な収穫を達成
することができる。
すなわち、例えば芽、花、葉、果実、種子、根および塊
茎についての多量の成長を誘発しテンサイ、サトウキビ
および柑橘類の果実中の糖の含有量を上昇させ、穀類も
しくはダイズ中の蛋白質含量を増大させるかまたはゴム
の樹を刺激してラテックスの流れを増加させることが可
能である。
式ｌ　　（Ｚ＝０）のテトラヒドロピラン−２゜４−ジ
オンは、植物の物質代謝に関係するかまたは栄養成長お
よび／または生殖成長を促進するかもしくは抑制するこ
とによって収穫量の増大を惹起することができる。
Ｃ０最後に、テトラヒドロピラン−２，４−ジオンＩ　
　（Ｚ＝Ｏ）を用いた場合には、成長段階の短縮化もし
くは長期化ならびに収穫される植物部分の成熟の促進も
しくは遅延を収穫前または収穫後に達成することができ
る。
例えば、柑橘類の果実、オリーブの場合または核果、石
果および堅果の他の種類および品種の場合に時間的に集
中した落下によってかまたは樹木への付着強さの減少に
よって可能になる収穫の簡易化は、経済的に重要なこと
である。菓軸および苗条軸の間の分離組織の形成を促進
させることは、有用植物、例えばワタの良好に制御可能
な落葉にとって本質的なことでもある。
Ｄ、更に、テトラヒドロピラン−２，４−ジオン１　　
（Ｚ＝Ｏ）を用いた場合には、植物の水消費量を減少さ
せることができる。このことは、例えば干からびた地域
または半分子からびた地域において高い出費をもって人
工的に潅厩しなければならない農業の利用面積にとって
特に重要なことである。本発明による物質を使用するこ
とによって潅厩の徹底性は減少し、ひいては安価な経営
を実施することができる。存在する水は、成長調整剤の
影響下でいっそう良好に利用される。その理由は、特に 気孔の開口幅を減少させ、 厚手の表皮およびクチクラを形成させ、土壌への根差し
を改善させ、 微気候に植物存続状態で緊密な成長によって有利に影響
を及ぼすからである。
本発明により使用すべき作用物質は、栽培植物に種子の
状態から（種子消毒剤として）供給することもできるし
、土壌の上に、すなわち根を通じて供給することができ
、ならびに噴霧によって茎葉の上に供給することもでき
る。
Ｚが特に酸素原子を表わすような成長調整作用を有する
化合物Ｉに対する植物の認容性が高いために、使用量は
、著しく変動することができる。種子を処理する場合に
は、一般に種子１ｋｇあたり０．００１〜５００ｙ、特
に０．０１〜１０ｇの作用物質量が必要とされる。茎葉
および土壌を処理するためには、一般に０．Ｏ１〜１０
ｋｙ／ｈａ、有利に０．１〜５ｋｇ／ｈａの施与で十分
である。
適用方法の多様性に関連して、本発明による除草作用を
有する化合物および成長調整作用を有する化合物ならび
に該化合物を含有する薬剤は、なおさらに若干の栽培植
物中で望ましからぬ植物を除去するために使用すること
ができる。例えば、次の栽培植物がこれに関連する：タ
マネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（Ａ
ｎａｎａｓ　Ｃ０ｍ０８ｕ８　）ナンキンマメ（Ａｒａ
ｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａｓｐ
ａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｌｓ　）オートムギ
（Ａｖｅｎａ　ｓａｔ土ｖａ　）フダンソウ（Ｂｅｔａ
　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ａｌｔｉｓｓｉｍａ　
）サトウジシャ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ
、ｒａｐａ　）γカテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ　ｓｐｐ、ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）ブラシー力　ナ
パス（変種ナバス）　（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ　
　ｖａｒ、ｎａｐｕｓ　　）ブラシー力　ナパス（変種
ナボ°ブラシーカ）（Ｂｒａｓｓｌｃａ　ｎａｐｕｓ　
ｗａｒ、　ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ　）ブラシー力　
ナパス（変種ラバ）　（Ｅｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ　
　ｖａｒ、ｒａｐａ　　）ブラシー力　ナパス（Ｒ’ａ
ｔシルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　
ｖａｒ、　５ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ　）トウ゛ンバキ（Ｃ
ａｎθ１１土ａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）ベニバナ（Ｏａ
ｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ　）二ャリーヤ
　イリノイネンシス（Ｃａｒｙａｉｌｌｌｎｏｉｎｅｎ
ｓｉｓ　　） マルブシュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（０ｉｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカン
（Ｃ１ｔｒｕｓ　５１ｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツキ［
Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（ｃｏｆｆｅａｃａｎ
ｅｐｈｏｒａ　、　　Ｃｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ
　）　）アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）キ
ュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ　）ギョウギ
シバ（Ｃ！ｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）ニンジ
ン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アブラヤミ（Ｅｌ
ａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　）イチゴ（Ｆｒａｇａ
ｒｉｓ　ｖｅｓｃａ　）大−ｒｌ　（Ｇｌｙｃｉｎｅ　
ｍａｘ　）木綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕ
ｍ　（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ　Ｇｏｓｓ
ｙｐｉｕｍ　ｈｅｒｂａｃｅｕｍ　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ　）　〕 ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　）キ
クイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｓ　
）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ　
）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　Ｖｕｌｇａｒｅ　）カラハナ
ソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ　）アメリカイ
モ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａｓ　）オニグルミ（
Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ　）ニガナ（Ｌａｃｔｕｃ
ａ　５ａｔｉｖａ　）レンズマメ（Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉ
ｎａｒｉｓ　）アマ（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓｓ
ｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　　（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏ
ｎ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　　　）リンゴ（ｆ、
　（ＭａｌｕＳ　５ｐ１１）、）キャツサパ（Ｍａｎｉ
ｈｏｔ　ｅｓｃｕ：Ｌｅｎｔａ　）ムラサキウマゴヤシ
（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ　）ハツカ（Ｍｅｎ
ｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バショウ匡（Ｍｕｓａ　
ｓｐｐ・） タバコ［Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（Ｎ、
　ｒｕｓｔｉｃａオリーブ（０Ｌｅａ　ｅｕｒｏｐａｅ
ａ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガンササゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕ１ｇａｒ土８）パセリ（Ｐｅｎｎ
ｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ヘトロセリウム　ク
リスパム（変種チーベロサム）　　（Ｐｅｔｒｏｓｅｌ
ｉｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、　ｔｕｂｅｒｏｓ
ｕｍ　）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツルｊｉ
　（Ｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ
　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕ
ｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）
プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）
モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒ
ｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サグリ（Ｒｉｂｅｓ　５ｙ
ｉｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ（Ｒｉｂｅｓ　ｕｖａ−ｃ
ｒｉｓｐａ　）トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕ
ｎｉｓ　）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉ
ｃｉｎａｒｕｍ　）ライムギ（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅ
ａｌｅ　）ゴマ（Ｓｅｓａｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）
ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）
モロコシ［Ｉ　Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ　（ｓ
、　ｖｕｌｇａｒｅ　）　］モロコシガヤ（Ｓｏｒｇｈ
ｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　）ホウレ カカオ ムラサ 小麦（ トリテ イワツ コケモ ソラマ ビグナ 〔 ブドウ トウモ ンソウ（５ｐｉｎａｃｉａ　ｏＬｅｒａｃｅａ　）ツキ
（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）キツユクサ（Ｔ
ｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ　）Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ　　ａＱ８ｔｉＶｕｍ　　）イカム・　ドラム（Ｔ
ｒｉｔｉｃｕｍ　ｄｕｒｕｍ　）ツジ（Ｖａｃｃｉｎｉ
ｕｍ　ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ　）モ（Ｖａｃｃｉｎｉｕ
ｍ　ｖｉｔｉｓ−ｉｄａｅａ　）メ（Ｖｉｃｉａ　ｆａ
ｂａ　） シネンシス（変種ウングイキュラータ）Ｖｉｇｎａ　５
ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔａ　）　
〕（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ　） ロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　） 作用スペクトルを拡大するためおよび相乗効果を達成す
るために、テトラヒドロビラン２．４−ジオンＩは、別
の除草作用または成長調整作用をイｆする作用物質群の
数多くの代表例と混合し、かつ共通に散布することがで
きる。例えば、混合成分としては、ジアジン、４Ｈ−３
゜ｌ−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン
、２，６−シニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメー
ト、チオールカルバメート、ハロゲン化カルボン酸、ト
リアジン、アミド、尿素ジフェニルエーテル、ドリアジ
ノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン
−１゜３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、
アリールオキシフェノキシプロピオン酸、ヘテロアリー
ルオキシフェノキシプロピオン酸ならびにそれらの塩、
エステルおよびアミド等がこれに該当する。
更に、化合物Ｉは、単独でかまたは別の除草剤との組合
せ物でなお他の植物保護剤、例えば害虫または植物病原
性菌類もしくは細菌類を防除するための薬剤と混合して
共通に散布するのに有用である。更に、栄養不足および
微量成分不足をなくすために使用される鉱酸塩溶液との
混合可能性は、重要である。また、非植物毒性油および
濃厚部を添加することもできる。
実施例 合成例： 次の合成例に記載された方法を出発化合物の相応する変
性下に他の化合物Ｉの取得のために使用した。こうして
得られた化合物は、次表中に物理的記載をもって示され
ている。この記載なしの化合物は、構造的類縁性のため
に相応する生物学的作用を期待することができる。Ｚが
酸素原子を表わすような成長調整作用を有する化合物Ｉ
は、その基が表中に記載された除草作用を有する化合物
１に相当する。
装造例 ａ）６−（３−イソプロピルイソオキサゾール−５イル
）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオンＴ　ＨＦ　３
５０　ｍσ中の水素化ナトリウム１６゜５ｇを一１０℃
で装入し、アセト酢酸メチルエステル６　ｔ、５ｙを滴
加した。この混合物を一６０℃に冷却し、これにへキサ
ン中の１．６モルのｎ−ブチルリチウム溶液３４４ｍＱ
を添加した。添加の終結後、−６０℃で３０分間さらに
撹拌し、次にＴＨＦ５０ｍ１２中の５−ホルミル−３イ
ソプロピルイソオキサゾール６９．５ｙを一６０℃で迅
速に滴加した。この混合物を３０分間さらに撹拌し、次
にメタノール１０ｍ１２を添加し、引続き酢酸３０９を
添加した。１０分間後、氷５００ｇ上に流し込み、室温
に加熱し、かつ１時間さらに撹拌した。水相を３回塩化
メチレンで抽出し、冷却下に希塩酸でｐ　Ｈを４．５に
し、かつ塩化メチレンで抽出した。この抽出液を５％の
炭酸水素す）　ＩＪウム溶液で洗浄し、水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、かつ回転蒸発器中で溶剤を取出
す。残留物をメチル第三ブチルエーテルと一緒に撹拌す
ることによって結晶させ、かつ吸引濾過する。純粋な生
成物１５ｇが得られる。
ｂ）３−ブチリル−６−（３−イソプロピルイソオキサ
ゾール−５−イル）−テトラヒドロピラン２．４−ジオ
ン ＴＨＦ２００ｍ１２中の６−（３−イソプロヒルイソオ
キサゾール−５−イル）−テトラヒドロピラン２．４−
ジオン２７．９ｇを装入し、これにトリエチルアミン１
２．６９を添加した。０℃で塩化酪酸１３．３ｇを滴加
し、かつ０℃で１時間さらに撹拌した。この混合物を蒸
発濃縮し、塩化メチレンと水との間に分配した。有機相
を後処理し、すなわち水で抽出し、１０％の炭酸ナトリ
ウム溶液で抽出し、再び水で抽出し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、かつ再び蒸発濃縮した。
残留物を無水塩化メチレンに溶解し、かつ４−（Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノ）−ピリジン１．３ｇと一緒に４８時
間撹拌する。溶剤の除去後、塩化メチレンおよびメタノ
ール＝９８．５：１．５でシリカゲル」二でクロマトグ
ラフィー処理する。単離された化合物を僅かなシクロへ
牛サンから再結晶させる。生成物１３ｇが得られる。
ｃ）３−（１−エトキシイミノブチル）−６−（３−イ
ソプロピルイソオキサゾール−５−イル）−テトラヒド
ロピラン−２，４−ジオン ３−ブチリル−６−（３−イソプロピルイソオキサゾー
ル−５−イル）−テトラヒドロピラン−２，４ジオン３
９を無水メタノール３０ｍＱに溶解しこれに順次に炭酸
水素ナトリウム０．９９およびエト牛シアミン塩酸塩ｌ
、１９を添加し、室温で１２時間撹拌し、引続き乾燥さ
せた。残留物を塩化メチレン５０ｒｌ！に入れ、１回水
で洗浄し、２回飽和炭酸水素す）　ＩＪウム溶液で洗浄
し、再び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、かつ溶
剤を取出す。オキシムエーテル３゜１ｇが得られた。
１．６ １．７ １．８ １．９ １．１０ プロヒル エチル アリル Ｅ−３−クロルフｂブー２−エニル Ｅ−ブドー２−＝ル ５−クロル−千エンー２−イルメチル 四　　〜　　〜　　〜　　〜 キ 鋲 く ４．６ ４．７ ４．８ ４．９ ４．１０ ４．１１ ４．１２ ４．１３ ４．１４ ４．１５ ４．１６ ４．１７ エチル メチル ブロヒシレ ブロプー２−イニル ３−フルオルプロヒル Ｚ−３−クロルプロブ−２−エニル ２−クロルプロプー２−エニル ブトー２−イニル ２−メトキンエチル Ｅ−４（４−フルオルフェニル）ブドー２−エニルＥ−
４（４−トリフルオルフェニル）ブドー２−エニルＥ−
４（＋−クロルフェニル）ブドー２−エニルＥ−４（４
−ｔ−７ヂルフエニル）ブドー２−二二ル工　＋−Ｉ　
　工工 ４．４０ ４．４１ ４．４２ ４．４３ ４．４４ ４．４５ ４．４６ ４．４７ ４．４８ ４．４９ ４．５０ ４．５１ ４．５２ ブロヒシレ Ｅ−４（４−フルオルフェニル）ブドー２−エニルＥ−
４（４−クロルフェニル）ブドー２−エニルｇ−＋（４
−ｔ−ブチルフェニル）ブドー２−エニルＥ−４（４−
）リフルオルメチルグエニル）ブドー２−エニルＦ、−
４−フェニルブドー２−エニル ベンジル ４−フルオルベンジル ３−トリフルオルメチルベンジル ４−ニトロ−ことジル ４−シアノベンジル ３−クロルベンジル ナエンー２−イルメチル ５−プロムチエン−２−イルメチル 匡 嬢 ５．６ ５．７ ５．８ ５．９ ５．１゜ ５．１１ ５．１２ ５．１３ ５．１４ ５．１５ ５．１６ エチル ５−クロルナエン−２−イルメチル メチル プロヒルプ ロブ− ３−フルオルフェニル Ｚ−３−クロルプロプ−２−エニル ２ークロルブロア゛−２−エニル ブトー２−イニル ２−メトキシエチル Ｅ−４（４−ｔ−ブチルフェニル）ブドー２−エニルＥ
−４（４−フルオルフェニル）ブドー２−エニルＥ−４
（４−クロルフェニル）ブドー２−二二ル５、１７ ５、１８ ５、１９ ５、２０ ５、２１ ５、２２ ５、２３ ５、２４ ５、２５ ５、２６ ５、２７ ５、２８ Ｅ−４（４−）クロルオルメチルフェニル）ブドー２に
−４−フェニルブドー２−エニル ベ々ル ４−フルオルベンジル ３−トリフルオルメチル（ンジル ４−ニトロベン・ジル ４−シアノベンジル ３−クロルベンジル チエシー２−イルメチル ５−プロムチエン−２−イルメチル ブロヒ笈　エチル アリル エチル ５．２９ ５，３０ ５．３１ ５．３２ ５．３３ ５．３４ ５．３５ ５．３６ ５．３７ ５．３８ ５．３９ ５．４０ ブロヒンレ Ｅ−３−クロルプロブ−２−エニル Ｅ−ブドー２−エニル ５−クロルナエン−２−イルメチル メチル フ゛ロヒンレ フリブー２−イニル ３−フルオルプロヒル Ｚ−３−クロルプロブ−２−エニル ２−クロルプロプー２−エニル ブトー２−イニル ２−メトキシエチル Ｅ−４（４−ｔ−ブチルフェニル）ブドー２−二二ル５
．４１ ５．４２ ５．４３ ５．４４ ５．４５ ５．４６ ５．４７ ５．４８ ５．４９ ５．５０ ５．５１ ５．５２ プロピル　　Ｅ−４（４−フルオルプロヒル）ブドー２
−エニルＥ−４（４−クロルグエニル）７’）−２−エ
ニルＥ−４（４−）リフルオルメチルフェニル）ブドー
２−エニルＥ−４−７エニルプトー２−エニル ベンジル ４−フルオルベンジル ３−トリフルオルメチルベンジル ４−ニトロベンジル ４−シアノベンジル ３−クロルベンジル チエシー２−イルメチル ５−ブームチエン−２−イルメチル ６．１４ ６．１５ ６．１６ ６．１７ ６．１８ ６．１９ ６．２０ ６．２１ ６．２２ ６．２３ ６．２４ ６．２５ エチル ２−メトキシエチル Ｅ−４（４−フルオルフェニル）ブドー２−エニルＥ−
４（４−クロルフェニル）フ゛トー２−エニルＥ−４（
４−トリフルオルメチルフェニル）ブドー２−エニルＥ
−４−７エニルブトー２−エニル ベンソル ４−フルオｊＶｓｙシル ３−トリフルオルメチルベンジル ４−ニトロへ一４ジル ４−ン了ノベンジル ３−クロルベンジル チェンー２−イルメチル ７．７ ７．８ ７．９ ７．１０ ７．１１ ７．１２ ７．１３ ７．１４ ７．１５ ７．１６ ７．１７ ７．１８ エチル フ゛ロヒシレ ブロブー２−イニル ３−フルオルソ５ヒル Ｚ−３−クロルグーブー２−エニル ２−クロルブーブー２−エニル ブトー２−イニル ２−メトキシエチル に−４（ａ−ｔ−ブチルフェニル）ブドー２−エニルＥ
−４（４−アルオルグエニル）ブドー２−エニルＥ−４
（４−クロルフェニル）ブドー２−エニルＥ−４（４−
）リフルオルメチルフェニル）ブドー２−エニルＥ−４
−フェニルブドー２−エニル 悶 饗 さｅ−ｅ−ｅ−ｅ−ド ア、１９ ７．２０ ７．２１ ７．２２ ７．２３ ７．２４ ７．２５ ７．２６ ７．２７ ７．２８ ７．２９ ７．３０ ベンジル ４−フルオＡｔくｌジル ３−トリフルオルメチルベンジル ４−ニトロベンジル ４−シアノベンジル ３−クロル（アリル チエシー２−イルメチル ５−プロムチエン−２−イルメチル ブービレ　　エチル アリル Ｅ−３−クロルフｂブー２−エニル Ｅ−ブドー２−エニル エチル ７．３１ ７．３２ ７’、３３ ７．３４ ７．３５ ７．３６ ７．３７ ７．３８ ７．３９ ７．４０ ７．４１ ７．４２ プロピル　　５−クロルナエン−２−イルメチルメチル プロピル ′プロプー２−イニル ３−フルオルフェニルレ Ｚ−３−クロルプロプ−２−エール ２−クロルプロブ−２−エニル ブトー２−イニル ２−メトキシエチル Ｅ−４（４−ブチルフェニル）ブドー２−エニルＥ−４
（４−フルオルフェニル）ブドー２−エニルｐ−４（＋
−クロルフェニル）ブドー２−二二ル７．４３ ７．４４ ７．４５ ７．４６ ７．４７ ７．４８ ７．４９ ７．５０ ７．５１ ７．５２ ブービル Ｅ−４（４−）リフルオルメチルフェニル）ブドー２−
エニルＥ−４−フェニルブドー２−エニル ベンジル ４−フルオルベンジル ３−トリフルオルメチルベンジル ４−二トロペンシル ４−シアノベンジル ３−クロルベンジル チエシー２−イルメチル ５−プロムチエン−２−イルメチル 悶 ８．５ ８．６ ８．７ ８．８ ８．９ ８．１０ ８．１１ ８．１２ ８．１３ ８．１４ ８．１５ ８．１６ エチル ５−クロルナエン−２−イルメチル メチル プロヒシレ ブロブー２−イニル ３−フルオルクｂヒシレ Ｚ−３−クロルブ旨ブー２−エニル ２−クロルプロプ−２−エニル ブトー２−イニル ２−メトキシエチル Ｅ−４（４−ｔ−プ乏ルクエニル）ブドー２−エニルＥ
−４（４−フロオルグエニル）ブ）−２−エニルＥ−４
（４−クロルグエニル）ブドー２にニル８．１７ ８．１８ ８．１９ ８．２０ ８．２１ ８．２２ ８．２３ ８．２４ ８．２５ ８．２６ ８．２７ ８．２８ Ｅ−４（４４リフルオルメチルクエニル）ブドー２−エ
ニルＥ−４−フェニルブドー２−エニル ベンジル ４−フルオルダンジル ３−トリフルオルメチルベンジル ４−ニトロベンジル ４−シアノベンジル ３−クロルベンジル チエシー２−イルメチル ５−プロムチエン−２−イルメチル ブｂとル　エチル アリル エチル ８．２９ ８．３０ ８．３１ ８．３２ ８．３３ ８．３４ ８．３５ ８．３６ ８．３７ ８．３８ ８．３９ ８．４０ フ５ヒル　　Ｅ−３−クロル７°ロブ−２−エニルＥ−
ブドー２−エニル ５−クロルナエン−２−イルメチル メチル ゛プロヒシレ ブーブー２−イニル ３−フルオルプロヒル Ｚ−３−クロルクーブー２−エニル ２−クロルグｂブー２〜エニル ブトー２−イニル ２−メトキシエチル Ｅ−４（４−ブチルフェニル）ブドー２−エニル８．４
１ ８．４２ ８．４３ ８．４４ ８．４５ ８．４６ ８．４７ ８．４８ ８．４９ ８．５０ ８．５１ ８．５２ ブーヒル　　Ｋ−４（４−フルオルフェニル）ブドー２
−エニルＥ−４（４−クロルフェニル）ブドー２−エニ
ルに−４（４−）リフルオルメチルフェニル）ブドー２
−エニルＥ−４−７エニルブトー２−エニル ベンジル ４−フルオＡハζ４ツル ３−トリフルオＡ４％／しぐアリル 〃　　　　　４−二トロ入こ栓ツル ４−シアノベンジル ３−クロルベンジル チエシー２−イルメチル ５−ブームチエン−２−イルメチル ９．７ ９．８ ９．９ ９．１０ ９．１１ ９．１２ ９．１３ ９．１４ ９．１５ ９．１６ ９．１７ ９．１８ エチル ブロヒシレ ブロプー２−イニル ３−フルオルプロヒル Ｚ−３−クロルプロプ−２−エニル ２−クロルブｂブー２−エニル プトー２−イニル ２−メトキシメチル に−４（４−ブチルフェニル）ブドー２−二ニルＥ−４
（４−フルオルフェニル）ブドー２−エニルＥ−４（４
−クロルフェニル）ブドー２−エニルＥ−＋（４４リフ
ルオルメチルフエニル）ブドー２−エニルＥ−４−フェ
ニルブドー２−エニル 惰 頃 ９．１９ ９．２０ ９．２１ ９．２２ ９．２３ ９．２４ ９．２５ ９．２６ ９．２７ ９．２８ ９．２９ ９．３０ エチル ベンジル ４−フルオルベンジル ３−トリフルオルメチルへ一ベシレ ４−ニトロベンジル ４−シアノベンジル ３−クロルへ〕ｄＶレ チエシー２−イルメチル ５−ブームチエン−２−イルメチル ブーピル　エチル アリル Ｅ−３−クロルプロブ−２−エニル Ｅ−ブドー２−エニル ９．３１ ９．３２ ９．３３ ９．３４ ９．３５ ９．３６ ９．３７ ９．３８ ９．３９ ９．４０ ９．４１ ９．４２ ブービシ　　５−クロルナエン−２−イルメチルメチル ブロヒンレ ブロプー２−イニル ３−フルオルグービル Ｚ−３−クロルクーブー２−エニル ２−クロルグｂブー２−エニル ブトー２−イニル ２−メトキシエチル Ｅ−＋（ａ−ｔ−プチルクエニル）ブドー２−エニルＥ
−４（４−フルオルフェニル）ブドー２−エニルＥ−４
（４−クロルフェニル）ブドー２−二二ル９．４３ ９．４４ ９．４５ ９．４６ ９．４７ ９．４８ ９．４９ ９．５０ ９．５１ ９．５２ ブｂヒシレ Ｅ−４（４−トリフルオルメチルフェニル）ブドー２−
エニルＥ−４−７エニルブトー２−エニル ベンジル ４−フルオ、ルヘ）べｂν ３−トリフル冴ルメチ、ルベ〕べυし ４−ニトロベンジル ４−シアノベンジル ３−クロルベンジル チエシー２−イルメチル ５−ブリムチエン−２−イルメチル 閃 米 奨 ｏｏｏｏ。
Ｐ−１１−Ｉ　　　Ｐ−１１−１＋ エ　　　エ　　　エ　　　エ　　　エ ｅ 閃 １２．６ １２，７ １２．８ １２．９ １２．１０ プロピル　エチル アリル Ｅ−３−クロルグーブー２−エニル Ｅ−ブドー２−エニル ５−クロルナエン−２−イルメチル １３．５ １３．６ １３．７ １３．８ １３．９ １３．１０ エチル ブー嵯 ５−クロルナエン−２−イルメチル エチル アリル Ｅ−３−クロルグーブー２−エニル Ｅ−ブドー２−エニル ５−クロルチェン−２−イルメチル 使用例 Ｚがオキシムエーテル基（−Ｎ　ＯＲ８）を表わすよう
な式Ｉのテトラヒドロピラン−２，４−ジオン誘導体の
除草作用は、次の温室試験によって示すことができた： 試験植物の栽培のために、容量３００ｃｍ３および基質
としての腐植土約３％を有するロート砂を有するプラス
チック鉢を使用し；ダイズ植物を栽培するために泥炭を
添加した。試験植物の種子を種類に応じて別々に浅く播
種した。
発芽前の処理法を使用する場合には、調製した作用物質
をその直後に土壌表面上に施こしたこの場合には、この
作用物質を分配剤としての水の中に懸濁させるかまたは
乳化させ、微分配ノズルを用いて噴霧した。薬剤の施与
後、発芽および成長を開始させるために容器に少；ｄ油
水した。その後に、植物が成長するまで、この容器を透
明なプラスチックキャップで覆った。
この覆いは、これが作用物質によって損なわれない限り
、試験植物の均一な発芽を促進する。
使用量は、０．５ｋｇ／ｈａであった。
発芽後の処理法を使用するために、試験植物を成長形に
応じて最初に３〜１５ｃｍの成長高さになるまで栽培し
、次に初めて水中に＠濁させたかまたは乳化させた作用
物質で処理した。
そのために、試験植物を直蒔きし、かつ同じ容器中で栽
培するか、またはこの試験植物を子葉植物として別に栽
培し、かつ処理する数日前に試験容器中に移植する。発
芽後に処理法の場合の使用量は、ｌｈａあたり作用物質
０．５ｋｇである。発芽後の処理法の場合には、覆いは
不用であった。
試験容器を温室内に設置し、この場合熱帯植物種は、熱
い範囲（２０〜３５℃）が好ましく、温帯植物種には、
１０〜２０°Ｃが好ましかった。試験時間は、２〜４週
間に及んだ。この時間の間、植物を成育させ、個々の処
理に対する植物の反応を評価した。
０〜１００の目盛りに応じて評価した。この場合、１０
０は、植物の成長なしかないしは少なくとも土壌表面部
分の完全な破壊を意味し、かつ０は、損傷なしかないし
は標準の成長経過を意味する。
温室試験で使用した植物は、次の種類から構成されてい
る： 又ズメノテッポウ オートムギ イヌビエ ７キノエノコυグリ エノコログサ コノ１ギ （Ａｌｏｐｅｃｕｚｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（
Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ） （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌ　１ｉ）
（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｆａｔｕａ） （ＳｅＬａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ） （Ｔｒｉｊｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ）ＬＯＭＹ ＶＥＦＡ ＥＯ（ＣＧ ＥＴＦＡ Ｓ酊ＶＩ ＲＺＷＡ 例示的に選択された作用物質４．１は、発芽後の処理法
でｌｈａあたり活性物質０．５　ｋｇを使用する際に栽
培植物のために同時に認容性をもってイネ科植物に対し
て除草活性を示す。
化合物４．３は、ｌｈａあたり活性物質０．２５に９を
使用する際に温室内で望ましからぬイネ科植物を防除す
る。
Ｚがオキシムエーテル基（−Ｎ　ＯＲ８）を表わすよう
な化合物Ｉは、濶葉の栽培植物中ならびにイネ科植物に
は数えられない単子葉植物類中で認容性、ひいては選択
的である。更に、この化合物Ｉは、コムギおよびイネの
ようなイネ科の栽培植物中で望ましからぬ草を防除する
のに適当である。
代理人　弁理士　１）代　黒　治

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１は水素原子；Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基もし
    くはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキルチオ基によって置換され
    ていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基；Ｃ＿２〜Ｃ
    ＿６−アルケニル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル基；
    １回〜３回ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲン化ア
    ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基および／また
    はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキルチオ基によって置換されて
    いてもよいフェニル基；Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルスル
    ホニル基；ベンゾール環で１回〜３回ハロゲン原子、ニ
    トロ基、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−
    アルコキシ基および／またはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル
    チオ基によって置換されていてもよいベンゾールスルホ
    ニル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキルカルボニル基；Ｃ＿
    ３〜Ｃ＿６−アルケニルカルボニル基；ベンゾール環で
    １回〜３回ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲン化ア
    ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿６−アルキルチオ基によって置換されていてもよいベ
    ンゾイル基を表わし； Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６
    −アルケニル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル基；Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６−ハロゲン化アルキル基；Ｃ＿３〜Ｃ＿６−
    シクロアルキル基を表わし； Ａ、Ｂ、Ｄは＝ＣＨ−および＝Ｎ−を表わし；Ｅは酸素
    原子、硫黄原子または−ＮＲ＾７−を表わし、但し、 Ｒ＾７は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基；Ｃ＿
    ２〜Ｃ＿６−アルケニル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルカノ
    イル基；ベンゾール環で１回〜３回Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
    ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿６−アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基および／またはＣ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲン化アルキ
    ル基によって置換されていてもよいベンゾイル基；ベン
    ジル基：１回〜３回ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロ
    ゲン化アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基およ
    び／またはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキルチオ基によって置
    換されていてもよいフェニル基を表わすものとし； Ｘはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基；１回
    〜３回ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基お
    よび／またはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキルチオ基によって
    置換されていてもよいＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル
    基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６−
    アルキニル基；Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基；Ｃ＿２
    〜Ｃ＿６−アルケニルオキシ基；Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アル
    キルチオ基；Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシカルボニル基
    ；Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルカノイルオキシ基；ベンゾール
    環で１回〜３回ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキ
    シ基および／またはＣ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲン化アルキ
    ル基によって置換されていてもよいベンジルオキシ基；
    ＮＲ＾５Ｒ＾６；ホルミル基もしくはＣ＿２〜Ｃ＿６−
    アルカノイル基ならびにそれらのイミン、オキシムおよ
    びシッフ塩基；１回〜３回ハロゲン原子、ニトロ基、シ
    アノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６
    −アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲン化アルキル
    基および／またはＮＲ＾３Ｒ＾４によって置換されてい
    てもよいフェニル基を表わし； ｎは０、１または２を表わし、この場合Ｘ基は、ｎが２
    である際には異なっていてもよく； Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６は水素原子、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６−アルキル基、フェニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−ア
    ルカノイル基、ベンゾイル基および／またはベンジル基
    を表わし；Ｚは酸素原子またはオキシムエーテル基 −ＮＯＲ＾８を表わし、但し、 Ｒ＾８は１回〜３回ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
    ルコキシ基および／またはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキルチ
    オ基によって置換されていてもよい Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基またはＣ＿２〜Ｃ＿６−ア
    ルケニル基；Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル基；Ｃ＿２〜
    Ｃ＿６−ハロゲン化アルキニル基；１回〜３回ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル
    基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６−アルコキシ基および／またはＣ＿１〜Ｃ＿６−
    アルキルチオ基によって置換されていてもよいフェニル
    基によってそれぞれ３回まで置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６
    −アルキル基またはＣ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基：１
    回〜３回ハロゲン原子によって置換されていてもよいア
    ニル基を表わす］で示されるテトラヒドロピラン−２，
    ４−ジオンおよびその環境認容性の塩。 ２、式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ ［式中、Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾８、Ｘおよびｎは請
    求項１に記載の意味を有する］で示されるテトラヒドロ
    ピランジオン。 ３、除草剤において、Ｚが−ＮＯＲ＾８基を表わすよう
    な請求項１に記載の式 I のテトラヒドロピラン−２，
    ４−ジオンを含有することを特徴とする、除草剤。 ４、植物成長調整剤において、Ｚが酸素原子を表わすよ
    うな請求項１に記載の式 I のテトラヒドロピラン−２
    ，４−ジオンを含有することを特徴とする、植物成長調
    整剤。 ５、望ましからぬ植物成長を防除する方法において、望
    ましからぬ植物および／または望ましからぬ植物成長を
    取除くべき表面をＺが −ＮＯＲ＾８基を表わすような請求項１に記載の式 I
    のテトラヒドロピラン−２，４−ジオンの除草作用を有
    する量で処理することを特徴とする、望ましからぬ植物
    成長を防除する方法。 ６、植物成長を調整する方法において、Ｚが酸素原子を
    表わすような請求項１に記載の式 I のテトラヒドロピ
    ラン−２，４−ジオンの規定された作用量を種子、植物
    および／またはその生活圏に作用させることを特徴とす
    る、植物成長を調整する方法。
JP1143196A 1988-06-07 1989-06-07 テトラヒドロピラン−２，４−ジオン、該化合物を含有する除草剤および望ましからぬ植物成長を防除する方法 Expired - Fee Related JP2872688B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3819347A DE3819347A1 (de) 1988-06-07 1988-06-07 Herbizide tetrahydropyran-2,4-dione
DE3819347.7 1988-06-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0285280A true JPH0285280A (ja) 1990-03-26
JP2872688B2 JP2872688B2 (ja) 1999-03-17

Family

ID=6356033

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1143196A Expired - Fee Related JP2872688B2 (ja) 1988-06-07 1989-06-07 テトラヒドロピラン−２，４−ジオン、該化合物を含有する除草剤および望ましからぬ植物成長を防除する方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5389602A (ja)
EP (1) EP0345635B1 (ja)
JP (1) JP2872688B2 (ja)
CA (1) CA1336836C (ja)
DE (2) DE3819347A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2665445A1 (fr) * 1990-08-03 1992-02-07 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions fongicides contenant des composes de la famille des alpha-pyrones.
US5238909A (en) * 1990-09-17 1993-08-24 Eastman Kodak Company 4-substituted isoxazole herbicides
DE4111652A1 (de) * 1990-10-25 1992-04-30 Bayer Ag Substituierte thienopyran-2,4-dione
GB0823003D0 (en) * 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Pyrrole derivatives with plant growth regulating properties
CN111072615A (zh) * 2019-11-08 2020-04-28 聊城大学 3-（1-氨基亚乙基）-6-甲基吡喃-2，4-二酮衍生物的合成及其作为除草剂的应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5811841B2 (ja) * 1974-06-04 1983-03-04 日本曹達株式会社 オキサシクロヘキサン誘導体除草剤
US4347372A (en) * 1978-09-01 1982-08-31 Ciba-Geigy Corporation Benzoxazolyl-glyoxylonitrile-2-oxime ether derivatives
PH20618A (en) * 1982-01-29 1987-03-06 Ici Australia Ltd Herbicidal 5-(substituted phenyl)-cyclohexan-1,3-dione derivatives
NZ207964A (en) * 1983-05-06 1987-03-31 Ici Australia Ltd 5-heteroaryl-cyclohexane-1,3-dione derivatives
GB2140803A (en) * 1983-05-20 1984-12-05 Ici Australia Ltd Herbicidal tetrahydropyran-2,4-dione derivatives
US4482727A (en) * 1983-07-01 1984-11-13 Stauffer Chemical Company Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
JPH01500433A (ja) * 1986-07-29 1989-02-16 ダンレナ・ピー・テイ・ワイ・リミテッド 除草性ピロン類
WO1988004652A1 (en) * 1986-12-17 1988-06-30 Nippon Soda Co., Ltd. Heterocyclic compounds having triketo skeleton
DE3701298A1 (de) * 1987-01-17 1988-07-28 Basf Ag Herbizide tetrahydro(thio)pyran-2,4-dionderivate
US4842638A (en) * 1987-01-17 1989-06-27 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal tetrahydro(thio)pyran-2,4-dione derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DE58908468D1 (de) 1994-11-10
EP0345635A1 (de) 1989-12-13
EP0345635B1 (de) 1994-10-05
DE3819347A1 (de) 1989-12-14
US5389602A (en) 1995-02-14
JP2872688B2 (ja) 1999-03-17
CA1336836C (en) 1995-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2051148C1 (ru) Производные 2-циано-1,3-диона, или их энольные таутомерные формы, или сельскохозяйственно приемлемые соли энольной таутомерной формы, способ их получения, гербицидная композиция и способ борьбы с ростом сорняков
HU209617B (en) Herbicidal and bioregulatory compositions containing salicylic aldehyde and salicylic acid derivatives and sulfur analogues, thereof, as well as process for producing the active ingredients
RO111679B1 (ro) Derivati de 4-benzoilizoxazol, procedee pentru prepararea acestora, compozitii erbicide si metoda pentru controlul cresterii buruienilor
RU2140413C1 (ru) Производные 3-(гет)арилкарбоновой кислоты, гербицидный препарат и средство для подавления роста
HU203447B (en) Herbicide and growth-controlling composition containing acyl-cyclohexane-dions and salts of theyr oximethers as active components and process for producing the active components
EP0177913B1 (de) Cyclohexenonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
HU192464B (en) Herbicide compositions containing cyclohexenol derivatives as active ingredients and process for preparing cyclohexenol derivatives
AU7537194A (en) Substituted 1-amino-3-phenyluracils with herbicidal activities
RU2135479C1 (ru) Производные 3-арилоксикарбоновой кислоты, гербицидный препарат и средство для подавления роста растений
CA2027446C (en) Cyclohexenone compounds and their use as herbicides or plant growth regulators
JPH0285280A (ja) テトラヒドロピラン−２，４−ジオン、該化合物を含有する除草剤および望ましからぬ植物成長を防除する方法
EP0137174B1 (de) Cyclohexan-1,3-dionderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CA2141763A1 (en) 2-aroylcyclohexanediones, their preparation and their use as herbicides or plant growth-regulating agents
US5188657A (en) Herbicidal sulfonylureas and their use
EP0609259B1 (de) Cyclohexenonderivate als herbizide
US5009702A (en) Cyclohexenone compounds and use as herbicides or as plant growth regulators
HU201299B (en) Herbicides and compositions regulating the growth of plants containing derivatives of cyclohexonon and process for production of the active substances
CA2150508A1 (en) Herbicidal compositions comprising 3-(2-chlorophenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-and/or 1-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-(4-tolyl)urea and at least one cyclohexenone oxime ether
HU214543B (hu) Eljárás tiokarbonsavszármazékok előállítására, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és alkalmazásuk
EP0230260B1 (de) Cyclohexenonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herbizide und das Pflanzenwachstum regulierende Mittel
CA1338985C (en) Cyclohexenone compounds, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
US4994106A (en) Cyclohexenone compounds, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
EP0325085A2 (de) Herbizide Tetrahydropyran-2,4-dionderivate
CA2160803A1 (en) 3-halo-3-hetarylcarboxylic acid derivatives, and processes and intermediates for their preparation

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees