KR930016406A - 티오카르복실산 유도체, 그의 제조방법 및 그의 제조용 중간체 - Google Patents

티오카르복실산 유도체, 그의 제조방법 및 그의 제조용 중간체 Download PDF

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Abstract

하기 일반식(Ⅰ)의 티오카르복실산 유도체는 제초제 또는 식물 생장 조절제로서 유용하다.
(Ⅰ)
상기 식중, R1은 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 시클로알킬 또는 시클로 알케닐, 비치환 또는 치환된 알케닐 또는 비치환 또는 치환된 페닐을 나타내고, R2는 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 알킬티오를 나타내고, X는 질소 또는 CR6(여기서, R6은 수소를 나타내거나 또는 R3과 함께 메틸렌 기가 산소로 치환된 C3- 또는 C4-알킬렌 사슬 또는 C3- 또는, C4-알케닐렌 사슬을 형성하고, R3은 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 알킬티오를 나타내거나 또는 R3은 상기 정의한 바와 같은 R6에 결합되어 5원 또는 6원 고리를 형성하고, R4는 비치환 또는 치환된 알킬, 비치환 또는 치환된 알케닐 또는 알키닐, 1 내지 3개의 질소 원자 및 (또는) 1개의 황 또는 산소 원자를 함유하는 비치환 또는 치환된 5원 또는 6원 헤테로방향족 구조체, 또는 비치환 또는 치환된 페닐 또는 나프틸을 나타내고, R4및 R5는 인접 탄소 원자와 함께, 산소 또는 황 원자를 함유하고 치환될 수 있는 3원 내지 6원 고리를 형성하고, R5는 수소, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 알킬티오를 나타내고, Y및 Z는 각각 산소 또는 황이다.

Description

티오카르복실산 유도체, 그의 제조방법 및 그의 제조용 중간체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 티오카르복실산 유도체,
    (Ⅰ)
    상기 식중, R1은 1내지 5개의 할로겐 원자 또는 1개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬타르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, C3-C12-시클로알킬, 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐 라디칼(여기서, 페닐 라디칼들은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 라디칼을 가질 수 있음)을 가질 수 있는 C1-C|10-알킬; 1 내지 5개의 할로겐 원자를 가질 수 있으며, 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1개의 황 또는 산소 원자를 함유하는 1개의 5원 헤테로 방향족 구조체 라디칼(이 구조체 라디칼은 1 내지 4개의 할로겐 원자 또는 1 또는 2개의 C1-C4-알킬, C1-C|4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 벤질옥시미노 라디칼을 갖는 C2-C6-알킬; 1내지 5개의 할로겐 원자 또는 1개의 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C|1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐 라디칼(여기서, 페닐 라디칼들은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 라디칼을 가질 수 있음)을 가질 수 있는 C3-C12-시클로알킬 또는 C3-C12-시클로알케닐; 1 내지 5개의 할로겐원자 또는 1개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 또는 페닐카르보닐 라디칼(여기서, 페닐 라디칼들은 1내지 5개의 할로겐 원자 또는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 라디카을 가질 수 있음)을 가질 수 있는 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 또는 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일치환 내지 삼치환되거나 또는 할로겐에 의해 일치환 내지 오치환된 페닐을 나타내고, R2는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내고, X는 질소 또는 CR6(여기서, R6은 수소를 나타내거나 또는 R3과 함께 3원 또는 4원 알킬렌 또는 알케닐렌 사슬을 형성하고, 이들 각각에서 메틸렌기는 산소로 치환되고, 이들 각각은 C1-C4-알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알콕시카르보닐에 의해 치환될 수 있음)을 나타내고, R3은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내거나 또는 R3은 상기 정의한 바와 같은 R6에 결합되어 5원 또는 6원 고리를 형성하고, R4는 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는 1개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐 라디칼(여기서, 페닐 라디칼들은 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는 1내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 라디칼을 가질 수 있음)을 가질 수 있는 C1-C10-알킬; 1 내지 5개의ㅣ 할로겐 원자를 가질 수 있고, 또한 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1개의 황 또는 산소 원자를 함유하는 1개의 5원 헤테로방향족 구조체 라디칼(이 구조체 라디칼은 1 내지 4개의 할로겐 원자 또는 1또는 2개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 페닐을 가질 수 있음)을 갖는 C1-C10-알킬; 각각 산소 또는 황 원자를 가질 수 있으며, 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는 1개의 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C|8-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐 라디칼(여기서, 페닐 리디칼들은 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 라디칼을 가질 수 있음)을 가질 수 있는 C3-C12-시클로알킬 또는 C3-C12-시클로알케닐; 각각 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는 1개의 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐 라디칼(여기서, 페닐 라디칼들은 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 라디칼을 가질 수 있음)을 가질 수 있는 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1개의 황 또는 산소 원자를 함유하며, 1 내지 4개의 할로겐 원자 또는 1 또는 2개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C|4-알킬티오, 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐 라디칼(여기서, 페닐 라디칼들은 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 라디칼을 가질 수 있음)을 가질 수 있는 5원 또는 6원 헤테로방향족 구조체; 또는 1 내지 5개의 할로겐 원자 또는 1또는 2개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 라디칼을 가질 수 있는 페닐 또는 나프틸을 나타내고, R4및 R5는 인접 탄소 원자와 함께, 산소 또는 황 원자를 함유하며, 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 라디칼을 가질 수 있는 3원 내지 6원 고리를 형성하고, R5는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오를 나타내거나, 또는 R5는 상기 정의한바와 같은 R1에 결합되어 3원 내지 6원 고리를 형성하고, Y및 Z는 각각 산소 또는 황 원자를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 메틸 또는 에틸이고, R2가 메톡시이고, R5가 수소이고, Y가 산소이고, R3, R4, X 및 Z가 제1항에 정의한 바와 같은 것인 일반식(Ⅰ)의 티오카르복실산 유도체.
  3. 제1항 또는 2항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 티오카르복실산 유도체 및 통상의 불활성 첨가제를 함유하는 제초제.
  4. 잡초 또는 그의 서식지를 제초량의 제1항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 티오카르복실산 유도체로 처리하는 것으로 이루어지는 잡초 생장 억제방법.
  5. 제1항 또는 2항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 티오카르복실산 유도체 및 통상의 불활성 첨가제를 함유하는 식물 생장 조절제.
  6. 제1항에 정의된 바와 같은 생물 조절량의 일반식(Ⅰ)의 티오카르복실산 유도체를 종자, 식물, 또는 그의 서식지에 작용시키는 것으로 이루어지는 식물 생장 조절방법.
  7. 하기 일반식(Ⅳ)의 니트릴.
    (Ⅳ)
    상기 식 중, R2, R3, R4, R5및 X는 제1항에 정의한 바와 같다.
  8. 하기 일반식(Ⅳ)의 니트릴을 황화수소와 반응시켜 하기 일반식(Ⅴ)의 티오아미드를 얻고, 이 티오아미드(Ⅴ)를 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시켜 얻은 생성물을 황화수소와 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키는 것으로 이루어지는 일반식(Ⅰ)의 티오카르복실산 유도체의 제조방법.
    (Ⅰ)
    (Ⅳ)
    (Ⅴ)
    R1-A (Ⅵ)
    상기 식 중, R1내지 R5및 X는 제1항에 정의한 바와 같고, Y는 산소이며, A는 이핵성 이탈기이다.
  9. 하기 일반식(Ⅶ)의 대응하는 카르복실산 유도체를 공지된 방법으로 로웨슨(Lawesson) 시약과 반응시키는 것으로 이루어지는, 제1항에 정의된 하기 일반식(Ⅰ)의 티오카르복실산 유도체의 제조방법.
    (Ⅰ)
    (Ⅶ)
    상기 식 중, R1내지 R5, X, Y 및 Z는 제1항에 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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