RU95120096A - Производные 3-(гет)арилокси(тио)-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения - Google Patents
Производные 3-(гет)арилокси(тио)-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их полученияInfo
- Publication number
- RU95120096A RU95120096A RU95120096/04A RU95120096A RU95120096A RU 95120096 A RU95120096 A RU 95120096A RU 95120096/04 A RU95120096/04 A RU 95120096/04A RU 95120096 A RU95120096 A RU 95120096A RU 95120096 A RU95120096 A RU 95120096A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- alkylthio
- phenyl
- residues
- Prior art date
Links
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 29
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 24
- -1 aryloxy (thio) carboxylic acid Chemical compound 0.000 claims 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 10
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 6
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 6
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 5
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004844 (C1-C6) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- BBDAGFIXKZCXAH-CCXZUQQUSA-N ancitabine Chemical compound N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 BBDAGFIXKZCXAH-CCXZUQQUSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 230000001164 bioregulatory Effects 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Производные 3-(гет)арилокси(тио)карбоновой кислоты общей формулы I
в которой заместители имеют следующее значение:
R1 обозначает
а) водород;
б) сукцинилимидоксигруппу;
в) связанный через атом азота 5-членный, содержащий от двух до трех атомов азота гетероароматический углеводород, который может нести один-два атома галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-C4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио;
г) радикал
в котором m обозначает 0 или 1, а R7 R8, которые могут быть идентичными либо различными, имеют следующее значение: водород; С1-С8-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С12-циклоалкил, причем эти остатки соответственно могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или одну-две группы из числа следующих: С1-С4-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С4-алкилтио, С3-С6-алкенилтио, С3-С6-алкинилтио, С1-С4-галогеналкокси, С1-С6-алкилкарбонил, С3-С6-алкенилкарбонил, С3-С6-алкинилкарбонил, С1-С6-алкоксикарбонил, С3-С6-алкенилоксикарбонил, С3-С6- алкинилоксикарбонил, ди-С1-С4-алкиламино, цикло-С1-С6-алкил, фенил, фенил, однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4- галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; R7 и R8 оба вместе обозначают замкнутую в кольцо, имеющую необязательное замещение С4-С7-алкиленовую цепь или замкнутую в кольцо, имеющую необязательное замещение С3-С6-алкиленовую цепь с одним гетероатомом, выбранным из группы кислород, сера или азот;
д) R1 обозначает далее группу,
в которой R9 представляет собой С1-С4-алкил, фенил, фенил, однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, C1- С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4- алкилтио, С1-С4-галгеналкил, С3-С6-алкенил или С3-С6-алкинил, р может принимать значения 1, 2, 3 либо 4 и k может принимать значения 0, 1 либо 2;
е) радикал OR10, где R10 обозначает:
I) водород, катион щелочного металла, эквивалент катиона щелочноземельного металла, катион аммония или органический ион аммония;
II) С3-С12-циклоалкильную группу, которая может нести от одного до трех С1-С4-алкильных остатков;
III) С1-С10-алкильную группу, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующих: С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, С1-С8-алкилкарбонил, С3-С12- ' циклоалкил, С1-С8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем ароматические остатки, в свою очередь, могут нести соответственно от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио;
IV) С1-С10-алкильную группу, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и которая несет один остаток из числа следующих: 5-членный, содержащий от одного до трех атомов азота гетероароматический углеводород или 5-членный, содержащий один атом азота и один атом кислорода либо серы гетероароматический углеводород, которые могут нести от одного до четырех атомов галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио;
V) С2-С6-алкильную группу, несущую в положении 2 один остаток из числа следующих: С1-С6-алкоксиимино, С3-С6-алкенилоксиимино, С3-С6-галогеналкенилоксиимино или бензилоксиимино;
VI) С3-С6-алкенильную либо С3-С6-алкинильную группу, причем эти группы, в свою очередь, могут нести от одного до пяти атомов галогена;
VII) фенильный радикал, который может нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио;
VIII) связанный через атом азота 5-членный, содержащий от одного до трех атомов азота гетероароматический углеводород, который может нести один-два атома галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, C1- С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио;
IX) группу
где R11 и R12, которые могут быть идентичными либо различными, обозначают: С1-C10-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, причем эти остатки могут нести С1-С4-алкоксильный, С1-С4-алкилтиовый и/или фенильный остаток; фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; или R11 и R12 оба вместе образуют С3-С12-алкиленовую цепь, которая может нести от одной до трех С1-С4-алкильных групп;
ж) или R1 образует радикал
в котором R13 обозначает: С1-С4-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, причем эти остатки могут нести С1-С4-алкоксильный, С1-С4-алкилтиовый и/или фенильный остаток; фенил, который может быть замещен одним-пятью атомами галогена и/или одним-тремя остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; R2 обозначает галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; Х обозначает азот или CR14, где R14 представляет собой водород или вместе с R3 образует 3-4-членную алкиленовую либо алкениленовую цепь, в которой соответственно метиленовая группа заменена на кислород; R3 обозначает галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси,
С1-С4-алкилтио или R3 связан с R14, образуя, как указано выше, 5- либо 6-членное кольцо; R4 обозначает С1-С10-алкильную группу, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующих: С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, С1-С8-алкилкарбонил, С1-С8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки, в свою очередь, могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, C1- С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; С1-С10-алкильную группу, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и которая несет один остаток из числа следующих: пятичленный, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом серы либо один атом кислорода гетероароматический углеводород, который может нести от одного до четырех атомов галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, C1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио и/или фенил; С3-С12-циклоалкильную либо С3-С12-циклоалкенильную группу, которая может содержать один атом кислорода либо один атом серы и которая может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, C1-С8-алкилкарбонил, С1-С8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки в свою очередь могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; С3-С6-алкенильную либо С3-С6-алкинильную группу, которая соответственно может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, С1-С8-алкилкарбонил, С1-С8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки в свою очередь могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; пяти- либо шестичленный, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом серы либо один атом кислорода, гетероароматический углеводород, который может нести от одного до четырех атомов галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4- галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки в свою очередь могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; фенил или нафтил, которые могут быть замещены одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, гидрокси, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, фенокси, С1-С4-алкилтио, амино, С1-С4-алкиламино или С1-С4-диалкиламино;
R4 и R5 оба вместе с соседним атомом углерода образуют 3-8-членное кольцо, которое может содержать один атом кислорода либо один атом серы и нести от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, галоген, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; R5 обозначает водород, С1-С4-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкоксиалкил,
С1-С4-алкилтиоалкил, фенил, или R5 связан с R4, образуя, как указано выше, 3- 8-членное кольцо;
R6 обозначает фенил или нафтил, которые соответственно могут быть замещены одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, фенокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкиламино или С1-С4-диалкиламино; пяти- либо шестичленный, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом серы либо один атом кислорода гетероароматический углеводород, который может нести от одного до четырех атомов галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки, в свою очередь, могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; Y представляет собой серу либо кислород или простую связь; Z представляет собой серу либо кислород.
в которой заместители имеют следующее значение:
R1 обозначает
а) водород;
б) сукцинилимидоксигруппу;
в) связанный через атом азота 5-членный, содержащий от двух до трех атомов азота гетероароматический углеводород, который может нести один-два атома галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-C4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио;
г) радикал
в котором m обозначает 0 или 1, а R7 R8, которые могут быть идентичными либо различными, имеют следующее значение: водород; С1-С8-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С12-циклоалкил, причем эти остатки соответственно могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или одну-две группы из числа следующих: С1-С4-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С4-алкилтио, С3-С6-алкенилтио, С3-С6-алкинилтио, С1-С4-галогеналкокси, С1-С6-алкилкарбонил, С3-С6-алкенилкарбонил, С3-С6-алкинилкарбонил, С1-С6-алкоксикарбонил, С3-С6-алкенилоксикарбонил, С3-С6- алкинилоксикарбонил, ди-С1-С4-алкиламино, цикло-С1-С6-алкил, фенил, фенил, однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4- галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; фенил, который может быть замещен одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; R7 и R8 оба вместе обозначают замкнутую в кольцо, имеющую необязательное замещение С4-С7-алкиленовую цепь или замкнутую в кольцо, имеющую необязательное замещение С3-С6-алкиленовую цепь с одним гетероатомом, выбранным из группы кислород, сера или азот;
д) R1 обозначает далее группу,
в которой R9 представляет собой С1-С4-алкил, фенил, фенил, однократно либо многократно замещенный на галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, C1- С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4- алкилтио, С1-С4-галгеналкил, С3-С6-алкенил или С3-С6-алкинил, р может принимать значения 1, 2, 3 либо 4 и k может принимать значения 0, 1 либо 2;
е) радикал OR10, где R10 обозначает:
I) водород, катион щелочного металла, эквивалент катиона щелочноземельного металла, катион аммония или органический ион аммония;
II) С3-С12-циклоалкильную группу, которая может нести от одного до трех С1-С4-алкильных остатков;
III) С1-С10-алкильную группу, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующих: С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, С1-С8-алкилкарбонил, С3-С12- ' циклоалкил, С1-С8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем ароматические остатки, в свою очередь, могут нести соответственно от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио;
IV) С1-С10-алкильную группу, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и которая несет один остаток из числа следующих: 5-членный, содержащий от одного до трех атомов азота гетероароматический углеводород или 5-членный, содержащий один атом азота и один атом кислорода либо серы гетероароматический углеводород, которые могут нести от одного до четырех атомов галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио;
V) С2-С6-алкильную группу, несущую в положении 2 один остаток из числа следующих: С1-С6-алкоксиимино, С3-С6-алкенилоксиимино, С3-С6-галогеналкенилоксиимино или бензилоксиимино;
VI) С3-С6-алкенильную либо С3-С6-алкинильную группу, причем эти группы, в свою очередь, могут нести от одного до пяти атомов галогена;
VII) фенильный радикал, который может нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио;
VIII) связанный через атом азота 5-членный, содержащий от одного до трех атомов азота гетероароматический углеводород, который может нести один-два атома галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, C1- С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио;
IX) группу
ж) или R1 образует радикал
в котором R13 обозначает: С1-С4-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, причем эти остатки могут нести С1-С4-алкоксильный, С1-С4-алкилтиовый и/или фенильный остаток; фенил, который может быть замещен одним-пятью атомами галогена и/или одним-тремя остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; R2 обозначает галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси или С1-С4-алкилтио; Х обозначает азот или CR14, где R14 представляет собой водород или вместе с R3 образует 3-4-членную алкиленовую либо алкениленовую цепь, в которой соответственно метиленовая группа заменена на кислород; R3 обозначает галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси,
С1-С4-алкилтио или R3 связан с R14, образуя, как указано выше, 5- либо 6-членное кольцо; R4 обозначает С1-С10-алкильную группу, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующих: С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, С1-С8-алкилкарбонил, С1-С8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки, в свою очередь, могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, C1- С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; С1-С10-алкильную группу, которая может нести от одного до пяти атомов галогена и которая несет один остаток из числа следующих: пятичленный, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом серы либо один атом кислорода гетероароматический углеводород, который может нести от одного до четырех атомов галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, C1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио и/или фенил; С3-С12-циклоалкильную либо С3-С12-циклоалкенильную группу, которая может содержать один атом кислорода либо один атом серы и которая может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, C1-С8-алкилкарбонил, С1-С8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки в свою очередь могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; С3-С6-алкенильную либо С3-С6-алкинильную группу, которая соответственно может нести от одного до пяти атомов галогена и/или один остаток из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, циано, С1-С8-алкилкарбонил, С1-С8-алкоксикарбонил, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки в свою очередь могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; пяти- либо шестичленный, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом серы либо один атом кислорода, гетероароматический углеводород, который может нести от одного до четырех атомов галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4- галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки в свою очередь могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; фенил или нафтил, которые могут быть замещены одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, гидрокси, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, фенокси, С1-С4-алкилтио, амино, С1-С4-алкиламино или С1-С4-диалкиламино;
R4 и R5 оба вместе с соседним атомом углерода образуют 3-8-членное кольцо, которое может содержать один атом кислорода либо один атом серы и нести от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, галоген, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; R5 обозначает водород, С1-С4-алкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкоксиалкил,
С1-С4-алкилтиоалкил, фенил, или R5 связан с R4, образуя, как указано выше, 3- 8-членное кольцо;
R6 обозначает фенил или нафтил, которые соответственно могут быть замещены одним или несколькими остатками из числа следующих: галоген, нитро, циано, гидрокси, амино, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, фенокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкиламино или С1-С4-диалкиламино; пяти- либо шестичленный, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом серы либо один атом кислорода гетероароматический углеводород, который может нести от одного до четырех атомов галогена и/или один-два остатка из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, фенил, фенокси или фенилкарбонил, причем фенильные остатки, в свою очередь, могут нести от одного до пяти атомов галогена и/или от одного до трех остатков из числа следующих: С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и/или С1-С4-алкилтио; Y представляет собой серу либо кислород или простую связь; Z представляет собой серу либо кислород.
2. Производные арилоксикарбоновой кислоты формулы I по п. 1, в которых Z обозначает кислород, R6 обозначает фенил, который может быть замещен, как указано в п. 1, а R1-R5, Х и Y имеют значение, указанное в п. 1.
3. Производные (гет)арилоксикарбоновой кислоты формулы I по п. 1, в которой Y и Z обозначают кислород, Х обозначает СН, R2 и R3 обозначают метокси, а R1, R4, R5 и R6 имеют значение, указанное в п. 1.
4. Производные арилоксикарбоновой кислоты формулы I по пп. 1 и 2, в которых Z обозначает кислород, Х обозначает СН, R2 и R3 обозначают метокси, R6 обозначает фенил, который может быть замещен, как указано в п. 1, а R1, R4, R5 и Х имеют значение, указанное в п. 1.
5. Производные арилоксикарбоновой кислоты формулы I по пп. 1, 2 и 4, в которых Y и Z обозначают кислород, Х обозначает СН, R2 и R3 обозначают метокси, R5 обозначает метил, R4 и R6 обозначают фенил, который может быть замещен, как указано в п. 1, а R1 имеет значение, указанное в п. 1.
6. Производные арилоксикарбоновой кислоты формулы I по пп. 1, 2, 4 и 5, в которых Y и Z обозначают кислород, Х обозначает СН, R2 и R3 обозначают метокси, R5 обозначает С1-С4-алкил, R4 и R6 обозначают фенил, который может быть замещен, как указано в п. 1, а R1 обозначает OR10, где R10 имеет значение, указанное в п. 1.
7. Производные арилоксикарбоновой кислоты формулы I по п. 1, в которой R1 обозначает OR10 и R10 обозначает водород или С1-С4-алкокси.
8. Гербицидный препарат, содержащий соединение формулы I по пп. 1-7 и обычные инертные добавки.
9. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что соответствующим, обладающим гербицидным действием количеством соединения формулы I по п. 1 воздействуют на растения или среду их обитания.
10. Средство для воздействия на рост растений, содержащее соединение формулы I по п. 1 и обычные инертные добавки.
11. Способ регуляции роста растений, отличающийся тем, что соответствующим, обладающим биорегуляционным действием количеством соединения формулы I по п. 1 воздействуют на растения или среду их обитания.
12. Способ получения производных 3-(гет)арилокси(тио)карбоновой кислоты общей формулы I по п. 1, где Y обозначает кислород, отличающийся тем, что производные 3-(гет)арилокси(тио)карбоновой кислоты общей формулы VI
в которой R1, R4, R5, R6 и Z имеют значение, указанное в п. 1,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы VII
в которой R15 обозначает галоген или R16SO2-, где R16 представляет собой С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или фенил,
в инертном растворителе с добавками основания.
в которой R1, R4, R5, R6 и Z имеют значение, указанное в п. 1,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы VII
в которой R15 обозначает галоген или R16SO2-, где R16 представляет собой С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или фенил,
в инертном растворителе с добавками основания.
13. Способ получения производных 3-(гет)арилокси(тио)карбоновой кислоты общей формулы I по п. 1, где Y обозначает серу, отличающийся тем, что производные 3-(гет)арилокси(тио)карбоновой кислоты общей формулы VIII,
в которой заместители имеют значение, указанное в п. 12, подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы IX
в которой заместители имеют значение, указанное в п. 1.
в которой заместители имеют значение, указанное в п. 12, подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы IX
в которой заместители имеют значение, указанное в п. 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP4313413.0 | 1993-04-23 | ||
| DE4313413A DE4313413A1 (de) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | 3-(Het)aryloxy(thio)-Carbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
| PCT/EP1994/001156 WO1994025443A1 (de) | 1993-04-23 | 1994-04-14 | 3-(het)aryloxy(thio)-carbonsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95120096A true RU95120096A (ru) | 1997-09-20 |
| RU2135479C1 RU2135479C1 (ru) | 1999-08-27 |
Family
ID=6486255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95120096A RU2135479C1 (ru) | 1993-04-23 | 1994-04-14 | Производные 3-арилоксикарбоновой кислоты, гербицидный препарат и средство для подавления роста растений |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5661106A (ru) |
| EP (1) | EP0695296B1 (ru) |
| JP (1) | JP3452359B2 (ru) |
| KR (1) | KR100332330B1 (ru) |
| CN (1) | CN1051307C (ru) |
| AT (1) | ATE214054T1 (ru) |
| AU (1) | AU679527B2 (ru) |
| BR (1) | BR9406215A (ru) |
| CA (1) | CA2160804A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ291719B6 (ru) |
| DE (2) | DE4313413A1 (ru) |
| DK (1) | DK0695296T3 (ru) |
| ES (1) | ES2173917T3 (ru) |
| FI (1) | FI954993A0 (ru) |
| HU (1) | HU218978B (ru) |
| NO (1) | NO307086B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ265624A (ru) |
| PL (1) | PL179446B1 (ru) |
| PT (1) | PT695296E (ru) |
| RU (1) | RU2135479C1 (ru) |
| UA (1) | UA39954C2 (ru) |
| WO (1) | WO1994025443A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4313411A1 (de) * | 1993-04-23 | 1994-10-27 | Basf Ag | 3-Halogen-3-hetarylcarbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
| DE19533023B4 (de) * | 1994-10-14 | 2007-05-16 | Basf Ag | Neue Carbonsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE19636046A1 (de) * | 1996-09-05 | 1998-03-12 | Basf Ag | Neue Carbonsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung als gemischte ET¶A¶/ET¶B¶-Rezeptorantagonisten |
| WO1999023078A2 (de) * | 1997-10-31 | 1999-05-14 | Basf Aktiengesellschaft | Neue carbonsäurederivate, die amidseitenketten tragen, ihre herstellung und verwendung als endothelin-rezeptorantagonisten |
| US6184226B1 (en) | 1998-08-28 | 2001-02-06 | Scios Inc. | Quinazoline derivatives as inhibitors of P-38 α |
| IL154596A0 (en) | 2000-08-25 | 2003-09-17 | Basf Plant Science Gmbh | Plant polynucleotides encoding novel prenyl proteases |
| EP1585815A4 (en) * | 2003-01-21 | 2006-02-22 | Bristol Myers Squibb Co | A NEW ACYL-COENZYME A, MONOCLYLGLYCERIN ACYLTRANSFERASE-3 (MGAT3), CODING POLYNUCLEOTIDE, AND USES THEREOF |
| WO2007008604A2 (en) * | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Single nucleotide polymorphisms associated with dose-dependent edema and methods of use thereof |
| US7572618B2 (en) | 2006-06-30 | 2009-08-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Polynucleotides encoding novel PCSK9 variants |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE449611B (sv) * | 1982-07-09 | 1987-05-11 | Tanabe Seiyaku Co | Sett att framstella 1,5-bensotiazepinderivat |
| GB8912700D0 (en) * | 1989-06-02 | 1989-07-19 | Shell Int Research | Herbicidal compounds |
| DE68914197T2 (de) * | 1988-06-20 | 1994-11-10 | Ihara Chemical Ind Co | Alkansäurederivate und herbizide Mittel. |
| IL94999A (en) * | 1989-07-19 | 1994-10-07 | Schering Ag | History of Acid (A-pyrimidinyloxy) Theo (and A-triazinyloxy) Theo (carboxylic, and herbicides containing them) |
| US5270289A (en) * | 1989-07-19 | 1993-12-14 | Schering Aktiengesellschaft | Herbicidal dimethoxy pyrimidinyloxy-fluorinated acids and salts |
| ZA906810B (en) * | 1989-08-31 | 1991-10-30 | Marion Merrell Dow Inc | Heterogeneous synthesis of azepinones from esters |
| US5036034A (en) * | 1989-10-10 | 1991-07-30 | Fina Technology, Inc. | Catalyst for producing hemiisotactic polypropylene |
| JPH03228117A (ja) * | 1990-02-02 | 1991-10-09 | Nec Corp | フロツピイデイスクのデータ転送方式 |
| CA2053603A1 (en) * | 1990-10-19 | 1992-04-20 | Katsumasa Harada | 3-alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same |
| JP2730021B2 (ja) * | 1991-05-31 | 1998-03-25 | 宇部興産株式会社 | ３−ベンジルオキシアルカン酸誘導体、その製造法及び除草剤 |
| EP0517215B1 (en) * | 1991-06-07 | 1998-09-02 | Ube Industries, Ltd. | Pyrimidine or triazine derivative, process for preparing the same and herbicide using the same |
| DE4142570A1 (de) * | 1991-12-21 | 1993-06-24 | Basf Ag | Glykolaldehyd- und milchsaeurederivate, deren herstellung und verwendung |
-
1993
- 1993-04-23 DE DE4313413A patent/DE4313413A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-04-14 KR KR1019950704617A patent/KR100332330B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-04-14 AT AT94914369T patent/ATE214054T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-04-14 CA CA002160804A patent/CA2160804A1/en not_active Abandoned
- 1994-04-14 RU RU95120096A patent/RU2135479C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-04-14 NZ NZ265624A patent/NZ265624A/en unknown
- 1994-04-14 ES ES94914369T patent/ES2173917T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-14 AU AU66780/94A patent/AU679527B2/en not_active Ceased
- 1994-04-14 CZ CZ19952767A patent/CZ291719B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-04-14 CN CN94191871A patent/CN1051307C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-14 PT PT94914369T patent/PT695296E/pt unknown
- 1994-04-14 PL PL94311230A patent/PL179446B1/pl unknown
- 1994-04-14 US US08/537,759 patent/US5661106A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-14 HU HU9503039A patent/HU218978B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-04-14 DE DE59410073T patent/DE59410073D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-14 EP EP94914369A patent/EP0695296B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-14 JP JP52381794A patent/JP3452359B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-14 BR BR9406215A patent/BR9406215A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-04-14 DK DK94914369T patent/DK0695296T3/da active
- 1994-04-14 UA UA95114909A patent/UA39954C2/uk unknown
- 1994-04-14 WO PCT/EP1994/001156 patent/WO1994025443A1/de active IP Right Grant
-
1995
- 1995-10-19 FI FI954993A patent/FI954993A0/fi unknown
- 1995-10-20 NO NO954210A patent/NO307086B1/no not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU95120099A (ru) | Производные 3-(гет)арил-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения | |
| RU96109050A (ru) | Фенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| RU96121627A (ru) | Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицида и регулятора роста растений | |
| FI844521L (fi) | Cyklohexandionkarboxylsyraderivat med herbicida och vaexters vaextreglerande egenskaper. | |
| WO2003000679A3 (de) | Herbizide substituierte pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren | |
| RU2010114736A (ru) | Соединения пиридазинона и гербицид, содержащий данное соединение | |
| EA199700416A1 (ru) | Бициклические амины и их применение в качестве инсектицидов | |
| KR977002853A (ko) | 아실화된 아미노페닐설포닐 우레아, 이의 제법, 및 이의 제초제 및 식물성성장조절제로서의 사용(acylated aminophenylsulphonylureas, process for their preparation and their use as herbicides and plantgrowth regulators) | |
| ATE25081T1 (de) | Substituierte 1-hydroxyalkyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren. | |
| KR960701850A (ko) | 3-(헤테로) 아릴카르복실산 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 제조에 사용되는 중간체(3-(Hetero)arylcarboxylic Acid Derivatives, Method of Preparing Them and Intermediates Used in Their Preparation) | |
| RU95120096A (ru) | Производные 3-(гет)арилокси(тио)-карбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для их получения | |
| KR930009997A (ko) | 히드록시피리돈카르복스아미드, 그의 제조 방법 및 용도 | |
| ATE35265T1 (de) | Neue sulfonyl(thio)harnstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und/oder wachstumsregulatoren. | |
| IL60327A0 (en) | -azolyl-glycol derivatives,their preparation and their use as fungicides and plant growth regulating agents | |
| KR950703538A (ko) | 하이드록실 아미노 페닐 설포닐 우레아, 그의 제조방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(hydroxylaminophenyl-sulphonylureas, their preparation, amd their use as thrvicides and plant growth regulators) | |
| ES2005186A6 (es) | Procedimiento para preparar nuevos derivados de pirazol y metodo paraobtener composiciones fungicidas que los contienen. | |
| KR930004299A (ko) | 살리실로일(티오)에테르 유도체, 그의 제조 방법 및 그 제조를 위한 중간체 | |
| KR920008016A (ko) | 살리실산 유도체 | |
| US5591695A (en) | Herbicidal [1,3,4]oxadiazoles and thiadiazoles | |
| DE69110749D1 (de) | Barbitursäurederivate mit insektizider Wirkung. | |
| RU97103323A (ru) | Производные пиразина с гербицидной активностью | |
| RU95120095A (ru) | Производные 3-галоген-3-гетарилкарбоновой кислоты, способ и промежуточные продукты для ее получения | |
| KR930004275A (ko) | 선택성 제초제로서 유용한 살리실산 유도체 | |
| ES476632A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados de anilida con susti--tucion heterociclica. | |
| EP0351979A3 (en) | Azole derivatives of naphthaleone oxime esters |