CZ291719B6

CZ291719B6 - Derivát 3-aryloxykarboxylové kyseliny, způsob a meziprodukt pro jeho výrobu a jeho použití

Info

Publication number: CZ291719B6
Application number: CZ19952767A
Authority: CZ
Inventors: Ernst Baumann; Joachim Rheinheimer; Josef Vogelbacher; Matthias Bratz; Norbert Meyer; Matthias Gerber; Karl Otto Westphalen; Helmut Walter; Wilhelm Rademacher
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1993-04-23
Filing date: 1994-04-14
Publication date: 2003-05-14
Also published as: BR9406215A; PT695296E; KR100332330B1; HU9503039D0; PL311230A1; CZ276795A3; RU2135479C1; NO954210L; WO1994025443A1; CN1051307C; DE59410073D1; NZ265624A; EP0695296B1; JP3452359B2; DE4313413A1; EP0695296A1; JPH08509234A; HUT73555A; UA39954C2; AU6678094A

Abstract

Jsou pops ny deriv ty 3-aryloxykarboxylov kyseliny obecn ho vzorce I, zp sob jejich v²roby zalo en² na synt ze z p° sluÜn²ch v²choz ch l tek, meziprodukty slou c pro jejich v²robu, herbicidn prost°edek obsahuj c jako · innou l tku deriv t obecn ho vzorce I, prost°edek pro ovliv ov n r stu rostlin se shodnou · innou l tkou, zp sob pro potla ov n ne douc ho r stu rostlin zalo en² na p soben uveden · inn l tky a zp sob regulov n r stu rostlin zalo en² na pou it t e · inn l tky.\

Description

Tento vynález se týká derivátů 3-aryloxykarboxylové kyseliny, způsobu jejich výroby, meziproduktů sloužících pro jejich výrobu, herbicidního prostředku, prostředku pro ovlivňování růstu rostlin, způsob pro potlačování nežádoucího růstu rostlin a způsobu regulování růstu rostlin.

Dosavadní stav techniky

Ve stavu techniky, například v EP-A 347 811, EP-A 400 471, EP-A 409 368, EP-A 481 512, EP-A 517 215 a ve starší německé přihlášce P 41 42 570 ze dne 21. prosince 1991 jsou popsány deriváty karboxylové kyseliny, mimo jiné také 3-alkoxyderiváty, avšak žádné z nich nepatří mezi deriváty 3-aryloxykarboxylové kyseliny. Herbicidní a/nebo biologicky regulující účinek a selektivita známých sloučenin nejsou vždy uspokojivé.

Tento vynález má za úkol dát k dispozici sloučeniny s lepší selektivitou a/nebo lepším biologickým účinkem.

Podstata vynálezu.

Předmětem tohoto vynálezu je derivát 3-aryloxykarboxylové kyseliny obecného vzorce 1

ve kterém

R¹ znamená atom vodíku nebo skupinu OR¹⁰, kde R¹⁰ znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, která může nést jeden až pět atomů halogenu a/nebo některý z těchto zbytků:

alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku v alkylové části, cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku v alkoxylové části, fenyl, fenoxyskupinu nebo fenylkarbonylovou skupinu, přičemž aromatické zbytky samy mohou nést jeden až pět atomů halogenu a/nebo jeden až tři tyto zbytky:

alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

R⁴ znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, která může nést jeden až pět atomů halogenu a/nebo jeden z dále uvedených zbytků:

alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku v alkoxylové části, fenyl, fenoxyskupinu nebo fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylové zbytky samy mohou nést jeden až pět atomů halogenu a/nebo jeden až tři z uvedených zbytků:

alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

R⁴ dále znamená pětičlenný nebo šestičlenný heteroaromatický zbytek, obsahující jeden až tři atomy dusíku a/nebo atom síry nebo kyslíku, který může nést jeden až čtyři atomy halogenu a/nebo jeden nebo dva tyto zbytky:

alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenyl, fenoxyskupinu nebo fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylové zbytky samy mohou obsahovat jeden až pět atomů halogenu a/nebo až tři tyto zbytky: alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

R⁴ dále znamená fenyl nebo naftyl, které mohou být substituovány alespoň jedním ze zbytků, kterými je:

atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, hydroxyskupina, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupina, alkylthioskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, aminoskupina, alkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části,

R’ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

R⁶ znamená fenyl nebo naftyl, které mohou být substituovány alespoň jedním z těchto zbytků: halogenem, nitroskupinou, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupinou, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části.

-2CZ 291719 B6

Předmětem tohoto vynálezu také je způsob výroby svrchu vymezených derivátů 3-aryloxykarboxylové kyseliny obecného vzorce I, jehož podstata spočívá v tom, že se derivát 3-aryloxykarboxylové kyseliny obecného vzorce VI

R*
1		(VI),
RS - 0 - C -	CH - OH
1	1
R⁶	COR¹

ve kterém jednotlivé symboly mají výše uvedený význam, nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce VII

(VI I), ve kterém

R¹⁵ znamená atom halogenu nebo skupinu vzorce R¹⁶-SO₂-, kde R¹⁶ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenyl, v inertním rozpouštědle za přídavku báze.

Předmětem tohoto vynálezu také je sloučenina obecného vzorce VI

R⁴

- C - CH - OH

I I

R⁵ COR* (VI), ve kterém jednotlivé symboly mají význam uvedený u obecného vzorce I, která je meziproduktem pro výrobu derivátu 3-aryloxykarboxylové kyseliny obecného vzorce I.

Předmětem tohoto vynálezu dále je herbicidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuj svrchu vymezenou sloučeninu obecného vzorce I a obvyklé inertní přísady.

-3CZ 291719 B6

Předmětem tohoto vynálezu také je způsob potlačování nežádoucího růstu rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se nechává působit herbicidně účinné množství svrchu vymezené sloučeniny obecného vzorce I, na rostliny nebo jejich životní prostor.

Předmětem tohoto vynálezu rovněž je prostředek pro ovlivňování růstu rostlin, jehož podstata spočívá vtom, že obsahuje svrchu uvedenou sloučeninu obecného vzorce I a obvyklé inertní přísady.

Předmětem tohoto vynálezu konečně je způsob regulování růstu rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se nechá působit bioregulačně účinné množství svrchu vymezené sloučeniny obecného vzorce I na rostliny nebo jejich životní prostor.

Nyní se uvádí podrobnější popis předmětného vynálezu.

Jak je zřejmé, bylo nalezeno, že již vymezené deriváty 3-aryloxykarboxylové kyseliny mají herbicidní vlastnosti a vlastnosti regulující růst rostlin. Tyto vlastnosti lze označit jako vynikající.

Způsob výroby sloučenin podle tohoto vynálezu vychází z epoxidů obecného vzorce IV, které se získají obecně známým způsobem z aldehydů nebo ketonů obecného vzorce II, potom vztahu

III například jak popsal J. March vAdvanced Organic Chemistry, 2. vyd., str. 862 /1983/, nebo z olefinů obecného vzorce III, jak je například uvedeno tamtéž na str. 750.

Deriváty 3-aryloxykarboxylové kyseliny obecného vzorce VI se mohou vyrobit, jestliže se přivedou do reakce epoxidy obecného vzorce IV s aryloxysloučeninami obecného vzorce V, ve kterém R⁶ má význam uvedený výše.

IV + R«OH

V

CH---OH

VI

Ktomu se sloučenina obecného vzorce IV zahřívá s přebytkem, například 1,2-moIámími až 7-molámími, výhodně se 2- až 5-molámími ekvivalenty, sloučeniny obecného vzorce V na teplotu od 50 do 200 °C, výhodně na teplotu od 80 do 150 °C. Reakce se může také provádět

-4CZ 291719 B6 v přítomnosti ředidla. K tomuto účelu se mohou používat všechna rozpouštědla inertní vůči použitým reakčním činidlům.

Příklady takových rozpouštědel nebo ředidel jsou voda, alifatické, alicyklické a aromatické uhlovodíky, které vždy mohou popřípadě být chlorovány, jako například hexan, cyklohexan, petrolether, ligroin, benzen, toluen, xylen, methylenchlorid, chloroform, chlorid uhličitý, ethylenchlorid a trichlorethylen, ethery' jako je například diizopropylether, dibutylether, propylenoxid, dioxan a tetrahydrofuran, ketony, jako ie například aceton, methylethylketon, methylizopropylketon a methylizobutylketon, nitrily, jako je například acetonitril a propionitril, alkoholy, jako je například methanol, ethanol, izopropanol, butanol a ethylenglykol, estery, jako je například ethylacetát a amylacetát, amidy kyselin, jako je například dimethylformamid a dimethylacetamid, sulfoxidy a sulfony, jako je například dimethylsulfoxid a sulfolan a báze, jako je například pyridin.

Použije-li se rozpouštědla, tak se reakce výhodně provádí v teplotním rozmezí od 0 °C do teploty varu rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel.

Přítomnost reakčního katalyzátoru může být výhodná. Jako katalyzátory přitom přicházejí v úvahu kyseliny a Lewisovy kyseliny. Jejich příklady jsou mimo jiné kyselina sírová, kyselina chlorovodíková, kyselina trifluoroctová, bortrifluorid-etherát a alkoxidy čtyřmocného titanu.

Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou například vyrobit tím způsobem, že se deriváty

3-aryloxykarboxylové kyseliny obecného vzorce VI, ve kterém substituenty mají již uvedený význam, přivedou k reakci se sloučeninami obecného vzorce VII, ve kterém R.¹⁵ znamená skupinu vzorce R^I6-SO₂-m, kde R¹⁶ může znamenat alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenyl, podle vztahu

VI +

Reakce se provádí výhodně v jednom z výše jmenovaných inertních rozpouštědel nebo ředidel za přídavku vhodné báze v teplotním rozmezí od teploty místnosti až do teploty varu rozpouštědla.

Jako báze mohou sloužit hydridy alkalických kovů nebo alkalických zemin, jako natriumhydrid, kaliumhydrid nebo kalciumhydrid, uhličitany, jako uhličitan sodný nebo uhličitan draselný, hydroxidy kovů, jako hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, organokovové sloučeniny, jako butyllithium, nebo amidy alkalických kovů, jako lithiumdiizopropylamid.

S ohledem na biologický účinek jsou výhodné deriváty 3-aryloxykarboxylové kyseliny obecného vzorce I, ve kterém substituenty mají tento význam:

R⁶ znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jako je uvedeno výše a ostatní symboly mají význam uvedený výše,

R⁶ znamená fenylovou skupinu substituovanou jako je uvedeno výše a ostatní symboly mají význam uvedený výše,

-5CZ 291719 B6

R⁵ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R⁴ a R⁶ znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jako je uvedeno výše a R¹ má význam uvedený výše a

R⁵ značí methylovou skupinu, R⁴ a R⁶ znamenají fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jako je uvedeno výše a R¹ má význam uvedený výše, zvláště pak

R¹ znamená atom vodíku nebo skupinu OR¹⁰, kde R¹⁰ znamená cykloalkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, zvláště cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, která může nést jednu až tři alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, zejména methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl,

2- methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1ethylbutyl, 2-ethylbutyl, l-ethyl-2-methylpropyl, heptyl, 1-methylhexyl, 2-methylhexyl,

3- methylhexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, 1-ethylpentyl, 2-ethylpentyl, 1-propylbutyl a oktyl, která může vést jeden až pět atomů halogenu, zvláště atomů fluoru a chloru a/nebo některý z těchto zbytků:

alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, jako je uvedena výše, která může nést jeden až pět atomů halogenu, zvláště atomů fluoru a/nebo chloru a některý z těchto zbytků: alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

R¹⁰ znamená dále fenylový zbytek, který může nést jeden až pět atomů halogenu a/nebo jeden až tři z těchto zbytků:

alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkylthioskupina s 1 až 4 atomy uhlíku,

R⁴ znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, jako je jednotlivě jmenována výše, který může nést jeden až pět atomů halogenu jako fluoru, bromu a jodu, zvláště fluoru a chloru a/nebo jeden z těchto zbytků: alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, kyanoskupinu,

-6CZ 291719 B6 alkylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, fenyl, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, jako jsou obecně a zvláště jmenovány u R¹,

R⁴ znamená dále pětičlennou nebo šestičlennou heteroarylovou skupinu, jako je furyl, thienyl, pyrrol, pyrazolyl, imidazolyl, thiazolyl, izoxazolyl, oxazolyl, izothiazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyrazinyl, triazinyl, například 2-furanyl,

3- furanyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 3-izoxazolyl, 4-izoxazolyl, 5-izoxazolyl, 3-izothiazolyl,

4- izothiazolyl, 5-izothiazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl,

5- thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 5-imidazolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 4-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-pyridyl, 3—pyridyl, 4-pyridyl, oxa-2,4-diazolyl, oxa-3,4-diazolyl, thia-2,4-diazoly, thia-3,4-diazolyl a triazolyl, přičemž heteroaromatické skupiny mohou nést jeden až čtyři atomy halogenu, jako je uvedeno výše, zvláště atomů fluoru a chloru a/nebo jeden z těchto zbytků:

alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy fenyl, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, jako jsou obecně a zvláště jmenovány výše,

R⁴ znamená dále fenyl nebo naftyl, které mohou být substituovány alespoň jedním ze zbytků, kterým je atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, hydroxyskupina, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupina, alkylthioskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, aminoskupina, alkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, zvláště jako jsou specificky jmenovány výše,

R’ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a

R⁶ fenyl nebo naftyl, které mohou být substituovány alespoň jedním ze zbytků, kterým je atom halogenu, nitroskupina, kyanoskupina, hydroxyskupina, aminoskupina, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina s l až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, fenoxyskupina, alkylthioskupina s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, jako jsou specificky jmenovány výše.

Příklady vhodných sloučenin jsou uvedeny v dále zařazené tabulce.

Tabulka κι >»

X ci ta

CM *r

Λ rH

O

o

CO

co

o

ω

o

w

co

o

co

o

CM

	a
a	a	o		a	a	a
o	u	1 CM K u	a	o	u	o
Cl	Cl	1	Cl	Cl	Cl	ci
K	K	o	K	K	a	a
o	υ	1	u	u	U	O
o	o		o	o	O	O

K	a		a	a	a
u	υ	O	o	O	o
Cl	Cl	Cl	Cl	Cl	Cl
	a		a	íť	ÍC
O	u	U	U	U	U
O	o	O	O	O	O

a		a	a	a	a
u	a	υ	D	u	u
Cl	Cl		Cl
	K	Cl	Eh	Cl
U	O	Em	O	»	rH
O	O	u	O	O	υ

Cl

rH >1

Cl

a

K

a

C

a

(Ό

&

Cl

O

υ

U

u

o

u

o

0)

u

o

u

fa

U

a

rH

O

o

O

o

Ή

o

u

O

u

<-1 >1

O N <C

rH

i-l

rH

r-1

i—1

rH

•H

rH

t-l

rH

i—1

ÍX

>1

íx

>1

ÍX

>1

>t

a

>1

ÍX

>1

íx

5x

íx

C

a

c

C

c

C

c

w X

c

P

C

c

a

c

<x X

C

c

Φ

φ

Φ

φ

a)

φ

Φ

φ

Φ

|

Φ

φ

Φ

φ

<M

MH

«Μ

P

«Μ

ÍN

<H

P

<H

	rH >1 a 0 M Λ
Cl	Cl	Cl	o	Cl	Cl	Cl	0	Cl
a	a	a	a	a	a	a	ω	a
o	o	u	o	u	u	o a	•H	u

				rH
				>H

			rH	0	rH	rH	rH
		rH	>1	M	íx	>1
		ÍX	CLi		Λ	p	a
Cl	Cl	Λ	O	0	p	p	v
a	a	P	P	to	φ	φ	φ
1 u 10	u	Φ		•H	g	e	s

i rH r—I

c

C

íx

rH

Φ

c

rH

íx

Ή

P

Φ

íx

ÍX

β

M

G

P

c

G

rH

Φ

O

β

Φ

ÍX

rH

i—1

rH

•H

3

rH

0

•r|

-H

p

ÍX

>H

>1

ÍX

>1

íx

>1

•C

rH

XJ

Λ

ň

3

c

C

c

6

G

c

n

G

P

υ

Λ

P

Φ

φ

Φ

a

Φ

1

P

υ

P

CM

Cl

sr

CM

Cl

CM

CM cm ci tr> a to

Cl a u	a	a	a	a	a	a	a	a
o	o	o	o	o	o	o	o	o

	10	a	S_Z
Cl	a	o	u
a	CM		JI
o	O	a	a
o	O	o	o

O

CM O U)

-8CZ 291719 B6 tsi

O O co O O oooocoooq co co o rn o o

><

CO

O

o

co

o

co

o

O

o

<0

o

1 ca

1 CM

03

w

O

03

K

«

05

01

w

o

>4

1

o

cj

CJ

o

O

o

a

Z

1

Z

z

Z

ca

03

u

O

co

Cl

co

Cl

o

Cl

l

m

tu

co

W

M

03

Cl

tu

Cl

1

Cl

Cu

Cl

co

tu

U

05

rH

O

u

tu

Q

rH

tu

υ

K

rH

Pí

U

O

o

u

O

o

O

o

O

u

co

co co

03
u	u
o	o

Ol Pí

Cl

CO

co

CO

co

m

Cl

co

Cl

co

Cl

01

K

π

53

W

K

05

03

K

co

CG

co

05

K

«

W

ffi

o

O

CJ

u

U

O

Pu

o

rH

u

O

o

υ

o

Q

o

O

U

o

υ

o

O

co Pí rH

									rH	>1
	rH	rH							>1	0
	>1		rH	rH					G	Φ
	C	0	>1	>·					Φ	P
	φ	φ	G	rH					P	>1
	P	P	Φ	O					rH	X
	G	g	P	N					>,	O
	0	0	E						43	P
rH	5	rH	O	•H	rH	rH	rH	rH	P	P
>1	rH	P	G	P	><	>1	Sh	>1	Φ	Φ
G	P	υ	Λ	P	G	G	G	G	ε	ε
φ	1	1	1	1	Φ	Φ	Φ	Φ	1	1
P	Ol	co	H·		P	P	P	P	04	co

rH	rH	rH
>1	>4	>1	rH
G	rH	rH	>»
Φ	0	0	rH
P	N	ta	0
O		a	N
G		Ό	ia
P	•H	Ή	G	rH	rH	rH	rH	rH
Ή	E	ε	>H	>1	>1	>1	>1	>1
a	•H	•Η	01	6	G	G	G	G
1	1	1	1	Φ	Φ	Φ	Φ	Φ
0	D	-a·	ca	P	P	P	P	P

rH í*l a

rH

O

i-H

rH

H

rH

i—1

rH

G

>1

>i

>1

>r

>1

>í

>t

>1

43

>1

Qr

a

43

P

43

P

p

P

O

0

P

p

Φ

P

G

«

Φ

ε

Φ

Ch

•H

ε

g

ε

Ί¹Pí

	rH >1 0 Φ P rH	>1 G Φ P >1 X	rH >1 G Φ P
rH					>1	O	0
>1					P	P	G	rH	rH	rH
G	rH	rH	rH	rH	P	P	P	ÍN		>t
3	tH	>1	>1	>1	Φ	Φ	•H	P	P	P
P	C	c	G	G	ε	ε	G	P	P	P
1	Φ	Φ	Φ	Φ	1	1	1	Φ	Φ	Φ
co	P	P	P	P	ca	co	H·	ε	ε	ε

					rH		1
					>1		o
				rH	P		G
				s	P		Ή
				G	Φ		ε		rH	<H
				Φ	ε		Λ		>1	>n
				P	G		rH		rH	H
				>1	O		>1		O	O
				X	0		P		ta	ta
				0	rH		P		rt	Λ
rH				G	P		Φ		Ť3	73
>1	rH	r-H	rH	Ό	•H	rH	ε	rH	•H	•H
P		>1	s	>0	G	>1	H	>1	ε	ε
P	G	c	c	P	P	G	Ό	c	H	Ή
Φ	Φ	Φ	Φ	1	1	Φ	1	Φ	\|	1
ε	P	P	P	ca	Cl	P	•0	P	Cl	Π·

CM

w k0

K O

ca tc

c>

co

05

ca

r“.

u

III

Ol

co

u

HI

o

co

1

rH

u

03

1

rH

O

III

r>

OJ

ca

>1

1

n

U

ca

>1

I

Ol

in

01

o

O

c

Ol

in

03

s—*

O

fí

0

05

co

05

o

CO

Φ

03

co

03

U

u

CO

Φ

03

u

05

ca

II

|

P

<0

u

03

Ol

II

1

P

tú

u

1

01

o

U

z

g

Z

03

z

I

oi

U

O

z

z,

01

I

o

O

o

Z

o

O

o

03

z

O

-9CZ 291719 B6

N	co	O	o	o	o	co	CO	o	o
><	O	O	o	o	co	co	co	o	o
					cq m
	X	X	X	X	K u
X	U	U	O	o	1	%	X	X	X
					OJ
					X
					u
		CO			o		co
	co	b	co		1	co	b	CO
CO	b	y	X	·—\|		b	U	X	r-i
Pí	U	o	u	u		U	O	u	u

X

co	co	co	CO	co	co
b	co		X	X	X	X	X
U	X	r-i	O	υ	□	O	u
O	O	u	O	o	O	o	o

1	1 r-i
		o			><
		£		r-l	£
		•H		>1	P
		e		£	Φ			rH
		a		Φ	g
		r-l		«Μ	M		r-\|	r-l
					0		řH	o
		£		X	£		rH	N
		P		O	r—1		O	<C
		Φ		14	M		N	X
H	H	8	r-l	Ό	rl	r-i	«J	0	f—1	H
>1		•H	>1	>,	k	>1	X	co	>1	>1
£	£	ú	£	£	•P	£	0	H	£	£
Φ	0)	1	Φ	1	!	Φ	1	1	0)	Φ
*t-i		OJ		co	M·		m	4·	<P

tn

Pí r-i

Pí

>7
0. O	r-1	r-<	r-\|	r-i	r-l	rH	•H	r-í
k		>1	>i	>i	>1	>1	>1	>1
ÍX	£	£	£	£	£	£	£	£
o	+>	P	P	P	P	P	P	P
co	Φ	Φ	Φ	Φ	Φ	Φ	$	Φ
rl	8	8	S	β	β	g	β	β

>7	Sl
r-l	r-i
O	0
N	N
a	<tí
k	k	r4	r-i
>7	>1	>1	>1
0	O.	£	£
1	1	Φ	Φ
co			m

		rH	r-i r4
		>7	>1 >i
		Ό	0 Ό
		•rl	•rl -r\|
i—4	r-l	k	k k
>1	>1	>1	>4 >1
£	£	0	04 04
Φ	Φ	1	1 1
	«Η	04	co 5ř

X

O tn

			OJ	X		X
				VO		o
		01	ro	O		n
			X		r-1	o
		co	o	Ol		1
	in	X	%_>	O	£	0
co	X	U	u	CO	Φ	X
X	OJ	>-z	II	1	<W A	u
O	u	X	X	55	£ 55	i
O	o	o	o	X	X o	o

- 10CZ 291719 B6

Sloučeniny obecného vzorce I nebo herbicidní prostředky s jejich obsahem, stejně jako jejich soli přijatelné pro životní prostředí, například soli alkalických kovů a kovů alkalických zemin, se mohou velmi dobře používat k potlačování škodlivých rostlin v kulturách, jako je pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlna, aniž by se kulturní rostliny poškodily, přičemž účinek nastává především při nižším použitém množství. Tyto látky se mohou používat ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí nebo také vysoko procentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí, nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, poprašů, posypů nebo granulátů a to postřikem, vytvářením mlhy, poprášením, posypáním nebo zaléváním. Aplikační formy se zcela řídí účely použití; každém případě se má zajistit co nejjemnější rozptýlení účinné látky podle tohoto vynálezu.

Sloučeniny obecného vzorce I se hodí obecně pro výrobu přímo rozstřikovatelných roztoků, emulzí, past, nebo olejových disperzí. Jako inertní přísady přicházejí v úvahu mimo jiné frakce minerálních olejů se středně vysokou až vysokou teplotou varu, jako je petrolej nebo nafta, dále dehtové oleje ze zpracování uhlí, stejně jako oleje rostlinného a živočišného původu, alifatické, cykloalifatické a aromatické uhlovodíky, například toluen, xylen, parafmické látky, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen a izoforon, nebo silně polární rozpouštědla, například N,N-dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyrrolidon nebo voda.

Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emulzních koncentrátů, disperzí, past, smáčitelných prášků nebo granulátů dispergovatelných ve vodě tím, že se k ním přidá voda. K. výrobě emulzí, past nebo olejových disperzí se mohou účinné látky, jako takové nebo rozpouštěné v oleji nebo rozpouštědle, homogenizovat pomocí smáčedel, adheziv, dispergačních činidel nebo emulgačních činidel ve vodě. Tyto prostředky se však také mohou vyrobit z koncentrátu, který sestává z účinné látky, smáčedla, adheziva, dispergačního činidla nebo emulgačního činidla a popřípadě rozpouštědla nebo oleje. Tyto koncentráty jsou vhodné po zředění vodou.

Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu alkalické soli, soli alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyseliny, například kyseliny ligninsulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyseliny naftalensulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové, stejně jako mastných kyselin, alkylsulfonáty a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, sulfáty lauryletheru a sulfáty alifatických alkoholů a mastných kyselin, jehož i soli sulfátových hexadekonolů, heptadekanolů a oktadekanolů, stejně jako glykolethery alifatických alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu nebo kyseliny naftalensulfonové s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkylerylpolyetheralkoholy, izotridecylalkoholy, kondenzační produkty ethylenoxidu s alifatickými alkoholy, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylen, acetát polyglykoletheru laurylalkoholu, sorbitester, lignin ze sulfitových výluhů nebo methylcelulóza.

Práškové, posypové a práškové prostředky se mohou vyrábět smísením nebo společným semletím účinné látky s pevnou nosnou látkou.

Granuláty, například povlečené, impregnované a homogenní granuláty, se mohou vyrobit tím, že se účinná látka váže na pevné nosné látce. Pevnými nosnými látkami jsou například minerální hlinky, jako je kyselina křemičitá, silikagel, křemičitany, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, hlinka, dolomit, rozsivková zemina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plastické hmoty, průmyslová hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty, jako je obilná mouka, rozemletá kůra stromů, dřevěná moučka a umleté ořechové skořápky, prášková celulóza a jiné nosné pevné látky.

-11 CZ 291719 B6

Z obecného hlediska prostředky obsahují od 0,01 do 95 % hmotnostních účinné látky, s výhodou obsahují od 0,5 do 90 % hmotnostních účinné látky. Účinná látka se přitom používá o čistotě od 90 do 100 %., s výhodou od 95 do 100 %, podle NMR spektrální analýzy.

Jako příklady takových prostředků je možné uvést:

I. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 2.2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 dílů hmotnostních alkylovaného benzenu, 10 dílů hmotnostních adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 dílů hmotnostních vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a 5 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do vody a jemným rozptýlením ve 100 000 dílech hmotnostních vody se získá vodní disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostní účinné látky.

II. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 2.2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních izobutylenu, 20 dílů hmotnostních adičního produktu 7 mol ethylenoxidu a 1 mol izooktylfenolu a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do vody a jemným rozptýlením v 100 000 dílech hmotnostních vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostní účinné látky.

III. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 2.2 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 dílů hmotnostních adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoků do 100 000 dílů hmotnostních vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotnostní účinné látky.

IV. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 2.2 se dobře promíchá se směsí, která sestává ze 3 dílů hmotnostních sodné soli kyseliny diizobutylnaftalen-a-sulfonové, 17 dílů hmotnostních sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitových odpadních louhů a 60 dílů hmotnostních práškovitého silikagelu a vzniklá směs se dobře rozemele na kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením této směsi ve 20 000 dílech hmotnostních vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 % hmotnostní účinné látky.

V. 3 díly hmotnostní sloučeniny č. 2.2 se promísí s 97 díly hmotnostními jemně rozmělněného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 3 % hmotnostní účinné látky.

VI. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 2.2 se důkladně smísí s 2 díly hmotnostními vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové, 8 díly hmotnostními polyglykoletheru alifatického alkoholu, 2 díly hmotnostními sodné soli kondenzačního produktu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 díly hmotnostními parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.

Aplikace se může provádět ošetřením před nebo po vzejití. Pokud jsou účinné látky pro určité kulturní rostliny méně snášenlivé, tak se mohou použít aplikační technické postupy, při kterých se herbicidní prostředek rozstřikuje pomocí rozstřikovacího zařízení tak, že listy citlivých kulturních rostlin jsou co možná nejméně zasaženy, zatímco účinné látky ulpívají na listech nežádoucích rostlin rostoucích pod kulturními rostlinami nebo na nezakryté půdě (post-directed, lay-by metoda).

Aplikované množství účinné látky se řídí vždy podle druhu požadovaného potlačení, roční doby, rostlin vybraných k ošetření a růstového stádia od 0,001 do 5 kg účinné látky na hektar, s výhodou od 0,01 do 2 kg účinné látky na hektar.

- 12CZ 291719 B6

Se zřetelem na mnohostrannost aplikačních metod se mohou sloučeniny podle vynálezu nebo prostředky, které takové sloučeniny obsahují, používat ve velkém počtu kulturních rostlin k odstranění nežádoucích rostlin. V úvahu přicházejí například tyto kultury:

Allium cepa (cibule), Ananas comosus (ananas), Arachi hypogaea (podzemnice olejná), Asparagus officinalis (chřest), Beta vulgaris spp. altissima (řepa cukrovka), Beta vulgarist spp. rapa (řepa burák), Brassica napus var. napus (řepka olejka), Brassica napus var. napabrassica (tuřín), Brassica rapa var. silvestris (řepice), Camellia sinensis (čajovník), Carthamus tinctorius (světlice barvířská), Carya illinoinensis, Citrus limon (citrovník), Citrus sinensis (pomerančovník), Coffea arabica (kávovník), (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus (okurka), Cynodon dactylon (truskut prstnatý), Daucus carota (mrkev obecná), Elaeis guinnensis (olejnice), Fragaria vesca (jahodník), Glycine max (sója mrtnatá), Gossypium hirsutum (bavlník) (Gossypium arboreum, Gossypium hirsutum (bavlník) (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annus (slunečnice), Hevea brasiliensis (kaučukovník), Hordeum vulgare (ječmen obecný), Humulus lupulus (chmel) Ipomea batatas (povíjnice), Juglans regia, Lens culinaris (čočka), Linum usitatissium (len), Lycopersicon lycopersicum (rajče), Melus spp. (jabloň), Mannihot esculenta (dávivec), Medicago sativa (vojtěška), Musa spp. (banánovník), Nicotiana tabacum (tabák) (Nicotina rustica), Olea european (oliva), Oryza sativa (rýže setá), Phoseoleum lunatus (fazol měsíční), Phaseoleum vulgaris (fazol obecný), Picea abies (smrk), Pinujs spp. (borovice), Pisum sativum (hrách zahradní), Prunus avium (třešeň ptačí), Prunus persica (broskvoň), Pyrus communis (hrušeň), Ribes sylvestre (rybíz červený, Ricinus communis (skořec), Saccharum officinarum (cukrová třtina), Secale cereale (žito), Solanum tuberosum (brambot), Sorgum bicolor (čirok) (Sorgum vulgare), Theobroma cacao (kakaovník), Trifolium pratense (jetel luční), Triticum aestivum (pšenice), Triticum durum (přešívka), Vicium faba (bob obecný), Vitis vinifera (réva vinná pěstovaná) a Zea mays (kukuřice).

Sloučeniny obecného vzorce I mohou prakticky ovlivnit všechna vývojová stádia rostlin různých druhů a jsou proto použitelné jako regulátory růstu rostlin. Rozmanitost účinku při působení jako regulátor růstu rostlin závisí především na

a) druhu a odrůdě rostliny,

b) časovém okamžiku aplikace, ve vztahu k vývojovému stádiu rostliny a roční době,

c) místě a způsobu aplikace (například moření semen, ošetřování půdy, aplikace na list nebo injekce do kmene u stromů),

d) klimatických okolnostech, například teplotě, množství srážek, kromě toho také na délce dne a intenzitě světla,

e) povaze půdy (včetně hnojení),

f) prostředku nebo použití formě účinné látky a konečně

g) použité koncentraci účinné látky.

Z řady různých možností použití sloučenin obecného vzorce I jako regulátorů růstu rostlin při pěstování rostlin, v zemědělství a v zahradnictví, se některé zmirňují dále.

A. Se sloučeninami použitelnými podle tohoto vynálezu se může silně omezit vegetativní růst rostliny, co se ukazuje zvláště na redukci prodlouženého růstu.

Ošetřené rostliny mají proto podsaditý vzrůst a mimo jiné se pozoruje tmavší zabarvení listů.

- 13 CZ 291719 B6

Jako výhodná pro praxi se ukazuje snížená intenzita růstu tráv, stejně jako kultur náchylných k poléhání, jako je obilí, kukuřice, slunečnice a sója. Zkrácení a zesílení stébla tím způsobené zmenšuje nebo odstraňuje nebezpečí poléhání (lámání) rostlin za nepříznivých povětrnostních podmínek před sklizní.

Důležité je také použití regulátoru růstu rostlin k potlačování prodlouženého růstu a k časové změně průběhu zrání u bavlny. Tím se umožňuje úplná mechanizovaná sklizeň této důležité kulturní rostliny.

U obecných a jiných stromů se s regulátory růstu rostlin mohou ušetřit náklady za prořezávání. Kromě toho regulátory růstu rostlin mohou zrušit potřebu obměny ovocných stromů.

Použití regulátoru růstu rostlin se může také zvětšit nebo přibrzdit postranní rozvětvování rostlin. Je zájem na tom, aby například u tabákových rostlin se zamezilo nasazování postranních výhonků ve prospěch růstu listů.

S regulátory růstu rostlin se dá značně zvýšit například u zimní řepky také odolnost proti mrazu. Přitom se jednak zamezí prodloužený růst a vývoj až bujné (a tím zvláště náchylné k poškození mrazem) listové nebo rostlinné hmoty, jednak se mladé rostliny řepky po vysetí a před začátkem zimních mrazů navzdory příznivých růstových podmínkám udržuje ve vegetativním vývojovém stadiu. Tím se také odstraňuje ohrožení mrazen u takových rostlin, které mají sklon k předčasnému opadávání zbrzděných květů a k přechodu do generativní fáze. Také u jiných kultur, například u ozimého obilí, je výhodné, pokud se ošetřením sloučeninami podle tohoto vynálezu na podzim dosáhne sice dobrého růstu, avšak vzešlé rostliny před zimou nejsou bujné. Tím se může zvýšit citlivost vůči mrazu a v důsledku relativně malých listů nebo rostlinné hmoty se předejde napadení různými chorobami (například chorobami způsobenými houbami).

B. S regulátory růstu rostlin se může dosáhnout zvětšení částí rostlin, stejně jako obsahu látek v rostlinách. Tak například je možné vyvolat růst většího množství poupat, květů, listů plodů, zrnitého semene, kořenů a hlíz, zvýšení obsahu cukru v cukrové řepě, cukrové třtině a citrusových plodech, obsahu proteinů v obilí nebo v sóje nebo v gumovníkovitých strojů je možné podpořit zvýšený výtok latexu.

Přitom mohou sloučeniny obecného vzorce I způsobit zvýšení výnosu tím, že působí při látkové výměně v rostlinách nebo zesilují nebo potlačují vegetativní a/nebo generativní růst.

C. S regulátory růstu rostlin se může konečně dosáhnout jak zkrácení, tak prodloužení vývojových stádií, stejně jako urychlené nebo zpožděné zrání sklízených rostlinných částí před nebo po sklizni.

Hospodářský zajímavé je například usnadnění sklizně, které umožňuje časově zhuštěné opadávání nebo snížené ulpívání na straně u citrusového ovoce, oliv nebo u jiných druhů a odrůd jádrového ovoce, ovoce s tvrdou skořápkou nebo loupaného ovoce. Tentýž mechanizmus, to znamená požadavek na tvorbu dělící tkáně mezi ovocnými, popřípadě listovými a výhonkovými části rostliny, je také podstatný u dobře kontrolovatelných sklizených listů užitkových rostlin, jako například bavlníku.

D. S regulátory růstu rostlin se může dále snížit spotřeba vody rostlinami. Podáním látek podle tohoto vynálezu se může snížit intenzita zavodňování, což povede k cenově příznivému hospodaření, protože mimo jiné

-14CZ 291719 B6

- snižuje se velikost otvoru stomatu,

- vytváří se hustá epiderma a kutikula,

- zlepšuje se prokořeňování v půdě a

- mikroklima během trvání rostlin je příznivě ovlivněno kompaktním růstem.

Sloučeniny obecného vzorce I se zvláště dobře hodí ke zkrácení stébla kulturních rostlin, jako je ječmen, řepka a pšenice.

Sloučeniny obecného vzorce I určené k použití jako účinné látky podle tohoto vynálezu se mohou přivádět ke kulturním rostlinám, stejně jako semenům (jako mořící prostředek pro semena), jakož i dodávat přes půdu, to znamená kořeny, a zvláště výhodně postřikem přes list.

Použité množství účinné látky není rozhodující v důsledku vysoké snášenlivosti pro rostliny. Optimálně použité množství se mění podle potlačovaného cíle, roční doby, cílové rostliny a růstového stádia.

Při ošetřování osívaje obecně zapotřebí účinná látka v množství od 0,001 do 50 g, s výhodou od 0,01 do 10 g, vždy na kilogram osiva.

Pro ošetřování listu a půdy se pozoruje jako obecně vyhovující dávka od 0,001 do 10 kg/ha, výhodně od 0,01 do 3 kg/ha, zvláště výhodně od 0,01 do 0,5 kg/ha.

K rozšíření spektra účinnosti a dosažení synergického účinku se mohou sloučeniny obecného vzorce I míchat a dohromady používat s velkým počtem zástupců jiných skupin herbicidně účinných látek nebo látek regulujících růst rostlin. Jako látky vhodné pro směsi přecházejí například v úvahu diaziny, 4H-3,l-benzoxazinové deriváty, benzothiadiazinony, 2,6-nitroaniliny, N-fenylkarbanáty, thiolkarbanáty, halogenované karboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylethery, triazinony, uráčily, benzofuranové deriváty, cyklohexan-l,3-dionové deriváty, které v poloze 2 obsahují například narboxylovou skupinu nebo karbiminoskupinu, deriváty kyseliny chinolinkarboxylové, imidazolinony, sulfonamidy, sulfonylmočoviny, kyseliny aryloxyfenoxypropionové a kyseliny heteroaryloxyfenoxypropionové, stejně jak jejich soli, estery a amidy, a také jiné sloučeniny.

Kromě toho může být užitečné, aby se sloučeniny obecného vzorce I, samotné nebo v kombinaci s jinými herbicidními prostředky, používaly smísené dohromady také ještě s dalšími prostředky pro ochranu rostlin, například s prostředky pro potlačování škůdců nebo fytopatogenních hub a bakterií. Zajímavé je dále míšení s roztoky solí minerálních kyselin, které se používají k odstranění nedostatku živných látek nebo stopových prvků. Mohou se také používat nefytotoxícké oleje a olejové koncentráty.

Příklady provedení vynálezu

Příklady syntézy

Syntéza sloučenin obecného vzorce VI

Příklad 1

Způsob výroby methylesteru kyseliny 3-fenoxy-3-fenyl-2-hydroxymáselné

- 15CZ 291719 B6

28,2 g (0,3 mmol) fenolu a 12,9 g (0,1 mol) methylesteru kyseliny 3-fenyl-2,3-epoxymáselné se dohromady zahřívá na teplotu 100 °C po dobu 6 hodin. Po oddestilování přebytečného fenolu za vysokého vakua a chromatografickém vyčištění odparku na silikagelu se směsí hexanu a ethylacetátu se dostane 17,9 g slabě nažloutlého oleje.

Výtěžek odpovídá 62,5 % teorie.

Příklad 2

Způsob výroby methylesteru kyseliny 3-(4-bromfenyl)oxy-3-fenyl-2-hydroxymáselné

51,9 g (0,3 mol) 4-bromfenolu a 19,2 g (0,1 mol) methylesteru kyseliny 3-fenyl-2,3-epoxymáselné se zahřívá na teplotu 100 °C po dobu 8 hodin a za teplotu místnosti po dobu 12 hodin. Po oddestilování přebytečného fenolu se odparek čistí velmi rychlou chromatografií na silikagelu se směsí n-hexanu a ethylacetátu v poměru 9:1. Dostane se 7,2 g bílé tuhé látky.

Výtěžek odpovídá 20 % teorie.

Sloučenina má teplotu tání 133 až 135 °C.

Analogicky se vyrobí sloučeniny uvedené v tabulce 1.

Tabulka 1

Meziprodukty obecného vzorce Via, ve kterém R¹ znamená methoxy

R⁴

I

R⁶— O — C — CH — OH

R⁵ COOCH₃

Čís.	R⁶	R⁴	R⁵	t.t.('
1.1	methyl	fenyl	methyl	olej
1.2	4-bromfenyl	fenyl	methyl	130
1.3	fenyl	methyl	methyl
1.4	fenyl	fenyl	izopropyl
1.5	2-flurofenyl	fenyl	methyl
1.6	3-flurofenyl	fenyl	methyl	olej
1.7	4—fluorfenyl	fenyl	methyl	olej
1.8	4-chlorfenyl	fenyl	methyl
1.9	4-nitrofenyl	fenyl	methyl
1.10	4—methylfenyl	fenyl	methyl	olej
1.11	fenyl	2-fluormethyl	methyl
1.12	fenyl	3-methoxyfenyl	methyl
1.13	fenyl	4-izopropylfenyl	methyl
1.14	fenyl	2-methylfenyl	methyl
1.15	fenyl	3-nitrofenyl	methyl
1.16	fenyl	4-bromfenyl	methyl

- 16CZ 291719 B6

Tabulka 1 - pokračování

Čís.	R⁶	R⁴	R⁵	t.t. (°C)
1.17	fenyl	2-furyl	methyl
1.18	fenyl	2-thienyl	methyl	olej
1.19	fenyl	3-furyl	methyl
1.20	fenyl	3-thienyl	methyl
1.21	3-methylfenyl	fenyl	methyl	olej
1.22	2-methylfenyl	fenyl	methyl	olej
1.23	4-izopropylfenyl	fenyl	methyl	olej
1.24	fenyl	4-chlorfenyl	methyl	olej

Syntéza sloučenin obecného vzorce I

Příklad 3

Způsob výroby methylesteru kyseliny 3-fenoxy-3-fenyl-2-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxymáselné

4,4 g (15,4 mmol) methylesteru kyseliny 3-fenoxy-3-fenyl-2-hydroxymáselné (sloučenina č. 1.1) se rozpustí ve 40 ml dimethylformamidu a uvede do styku s 0,46 g (18,4 mmol) natriumhydridu. Reakční směs se míchá po dobu 1 hodiny a potom se přidá 3,4 g (15,4 mmol) 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidu. Reakční směs se míchá po dobu 24 hodin za teploty místnosti a potom se opatrně hydrolyzuje 10 ml vody, upraví na hodnotu pH 5 přidáním kyseliny octové a rozpouštědlo se oddestiluje za vysokého vakua. Odparek se vyjme 100 ml ethylacetátu, promyje vodou, vysuší síranem sodným a rozpouštědlo se oddesriluje. Odparek se uvede do styku s 10 ml methyl-terc.-butyletheru a vzniklá sraženina se odsaje. Po vysušení zbude 1,6 g bílého prášku.

Výtěžek odpovídá 24,5 % teorie.

Sloučenina má teplotu tání 143 až 145 °C.

Příklad 4

Způsob výroby kyseliny 3-fenoxy-3-fenyl-2-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxymáselné

1,3 g (3 mmol) methylesteru kyseliny 3-fenoxy-3-fenyl-2-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)oxymáselné (sloučenina č. 3) se rozpustí ve 20 ml methanolu a 40 ml tetrahydrofuranu a nato uvede do styku s 3,7 g 10% roztoku hydroxidu sodného.

Reakční směs se míchá po dobu 6 hodin za teploty 60 °C a během 12 hodin za teploty místnosti, rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku a odparek se vyjme 100 ml vody. Potom se provede extrakce reakční směsi ethylacetátem, k odstranění nezreagovaného esteru. Nakonec se vodná fáze upraví na hodnotu pH 1 až 2 zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje ethylacetátem. Vzniklá směs se vysuší síranem hořečnatým a rozpouštědlo se oddestiluje. Po vysušení zbude 1,0 a během 12 hodin za teploty místnosti, rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku a odparek se vyjme 100 ml vody. Potom se provede extrakce reakční směsi ethylacetátem, k odstranění nezreagovaného esteru. Nakonec se vodná fáze upraví na hodnotu pH 1 až 2 zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a extrahuje ethylacetátem. Vzniklá směs se vysuší síranem hořečnatým a rozpouštědlo se oddestiluje. Po vysušení zbude 1,0 g bílého prášku.

- 17CZ 291719 B6

Výtěžek odpovídá 79,7 % teorie.

Sloučenina má teplotu tání 50 až 55 °C.

Příklad 5

Způsob výroby methylesteru kyseliny 3-fenoxy-3-fenyl-2-/(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio/máselné

7,2 g (25 mmol) methylesteru kyseliny 3-fenoxy-3-fenyl-2-hydroxymáselné (sloučenina č. 1.1) se rozpustí v 50 ml dichlormethanu, v roztoku se přidají 3 g (30 mmol) triethylaminu a za míchání se přikape 3,2 g (28 mmol) chloridu kyseliny methylsulfonové. Reakční směs se míchá po dobu 2 hodin za teploty místnosti, promyje vodou, vysuší síranem hořečnatým a odpaří za sníženého tlaku. Odparek se vyjme 100 ml dimethylformamidu a za teploty 0 °C se přikape k suspenzi 12,9 g (75 mmol) 4,6-dimethoxypyrimidin-2-thiolu a 8,4 g (100 mmol) hydrogenuhličitanu sodného ve 100 ml dimethylformamidu. Reakční směs se míchá po dobu 2 hodin za teploty místnosti a během dalších 2 hodin za teploty 60 °C, vylije se na 1 litr ledové vody a vzniklá sraženina se odsaje. Po vysušení zbude 4,2 g bílého prášku.

Výtěžek odpovídá 38 % teorie.

Obdobně jako ve výše uvedených příkladech se vyrobí sloučeniny jmenované v tabulce 2.

Tabulka 2

O —

Čís.	R⁶	R⁴	R⁵	R¹	t.t. (°C)
2.1	fenyl	fenyl	methyl	OCHj	100-103
2.2	fenyl	fenyl	methyl	OH	50-55
2.3	fenyl	fenyl	methyl	OCHj
2.4	fenyl	fenyl	methyl	OH
2.5	fenyl	fenyl	izopropyl	OCHj
2.6	fenyl	fenyl	izopropyl	OH
2.7	fenyl	fenyl	methyl	OCHj
2.8	fenyl	fenyl	methyl	OH
2.9	4-bromfenyl	fenyl	methyl	OCHj	130-135
2.10	4-bromfenyl	fenyl	methyl	OH	155-160
2.11	2-flurfenyl	fenyl	methyl	OCHj	128-134
2.12	2-flurfenyl	fenyl	methyl	OH	170-171
2.13	3-flurfenyl	fenyl	methyl	OCHj	85-90
2.14	3-flurfenyl	fenyl	methyl	OH	167-169
2.15	4-flurfenyl	fenyl	methyl	OCHj	115-116
2.16	4-flurfenyl	fenyl	methyl	OH	122-125

- 18CZ 291719 B6

Tabulka 2 - pokračování

Čís.	R⁶	R⁴	R⁵	R¹	t.t. (°C)
2.17	4-chlorfenyl	fenyl	methyl	och₃	olej
2.18	4-chlorfenyl	fenyl	methyl	OH	94-98
2.19	4-methylfenyl	fenyl	methyl	och₃	110-114
2.20	4-methylfenyl	fenyl	methyl	OH	olej
2.21	4-nitrofenyl	fenyl	methyl	och₃
2.22	4-nitrofenyl	fenyl	methyl	OH
2.23	fenyl	2-fluorfenyl	methyl	och₃	130-132
2.24	fenyl	2-fluorfenyl	methyl	OH	194-195
2.25	fenyl	2-flurfenyl	methyl	och₃	olej
2.26	fenyl	3-methoxyfenyl	methyl	OH	olej
2.27	fenyl	4-izopropylfenyl	methyl	och₃
2.28	fenyl	4-izopropylfenyl	methyl	OH
2.29	fenyl	4-bromfenyl	methyl	och₃	129-131
2.30	fenyl	4-bromfenyl	methyl	OH	olej
2.31	fenyl	2-furyl	methyl	och₃
2.32	fenyl	2-furyl	methyl	OH
2.33	fenyl	3-furyl	methyl	och₃
2.34	fenyl	3-furyl	methyl	OH
2.35	fenyl	2-thienyl	methyl	och₃
2.36	fenyl	2-thienyl	methyl	OH
2.37	fenyl	3-thienyl	methyl	OCH<
2.38	fenyl	3-thienyl	methyl	OH
2.39	3-methylfenyl	fenyl	methyl	och₃	155
2.40	3-methylfenyl	fenyl	methyl	Oh	100-101
2.41	4-izopropyl	fenyl	methyl	och₃	130-131
2.42	4-izopropyl	fenyl	methyl	OH	230
2.43	fenyl	4-chlorfenyl	methyl	och₃	143-144
2.44	fenyl	4-chlorfenyl	methyl	OH	90-92
2.45	fenyl	2-methylfenyl	methyl	och₃	179-180
2.46	fenyl	2-methylfenyl	methyl	OH
2.47	2-methylfenyl	fenyl	methyl	och₃	95-114
2.48	2-methylfenyl	fenyl	methyl	OH	80-85
2.49	fenyl	4-methylfenyl	methyl	och₃	110-112
2.50	fenyl	4-metylfenyl	methyl	OH	156-157
2.51	fenyl	3-metylfenyl	methyl	och₃	olej
2.52	fenyl	3-metylfenyl	methyl	OH	158-160
2.53	4-methoxyfenyl	fenyl	methyl	och₃	157-158
2.54	4-methoxyfenyl	fenyl	methyl	OH	106-107
2.55	fenyl	4-fluorfenyl	methyl	och₃	160-165
2.56	fenyl	4-fluorfenyl	methyl	OH	99-100
2.57	4-methylthiofenyl	fenyl	methyl	och₃	160-163
2.58	4-methylthiofenyl	fenyl	methyl	OH	248-250
2.59	4-terc.-butylfenyl	fenyl	methyl	och₃	106-110
2.60	4-terc -buty Ifeny 1	fenyl	methyl	OH	250
2.61	fenyl	fenyl	ethyl	och₃	115-117
2.62	fenyl	fenyl	ethyl	OH	84-85
2.63	4-acetoxyfenyl	fenyl	methyl	och₃	157-159
2.64	4-acetoxyfenyl	fenyl	methyl	OH	80-90

- 19CZ 291719 B6

Příklady použití

a) Herbicidní účinek

Herbicidní účinek derivátů 3-aryloxykarboxylové kyseliny obecného vzorce I se ukáže na skleníkových testech.

Jako nádoby pro pěstování kultur slouží plastikové kořenáče. Písek s jílovou složkou, který 10 obsahuje přibližně 3,0 % humusu, slouží jako substrát. Semena testovaných rostlin se vysévají odděleně, vždy podle druhu.

Při preemergentním ošetřování se účinná látka, suspendovaná nebo emulgovaná ve vodě, přímo aplikuje po zasetí pomocí jemně rozprašujících trysek. Nádoby se lehce skrápí, aby se dosáhlo 15 vyklíčení a růstu, a nakonec se odkryje průhledný příklop z plastické hmoty, až rostliny povyrostou. Toto odkrytí působí rovnoměrné klíčení testovaných rostlin, pokud tyto rostliny nejsou poškozeny účinnou látkou.

Za účelem postemergentního ošetřování se testované rostliny vždy podle formy růstu nejprve 20 nechají vyrůst až do výšky od 3 do 15 cm a teprve potom se ošetří účinnou látkou suspendovanou nebo emulgovanou ve vodě. Testované rostliny se ktomu vysejí buď přímo a nechají růst ve stejné nádobě nebo se nejprve nechají růst odděleně jako klíčící rostliny a jeden den před ošetřením se zasadí do pokusných nádob. Použité množství pro postemergentní ošetřování činí 0,5 nebo 0,25 kg účinné látky na hektar.

Rostliny se udržují za teploty specifické pro druh cd 10 do 25 °C nebo od 20 do 35 °C. Pokusné období zabírá 2 až 4 týdny. Během této doby se pečuje o rostliny a vyhodnotí se jejich reakce na jednotlivá ošetření.

Ohodnocení se provádí podle stupnice od 0 až do 100. Hodnota 100 přitom znamená zničení rostliny, popřípadě úplné zničení přinejmenším její nadzemní části a hodnota 0 označuje, že nedošlo k žádnému poškození neboli že nastal normální průběh růstu.

Rostliny použité při skleníkových testech se skládají z těchto druhů:

latinský název______________________________________český název__________________________

Amaranthus retroflexus laskavec ohnutý

Polygonům persicaria rdesno

Solanum nigrům lilek černý

Při postemergentním použití 0,5 a 0,25 kg účinné látky na hektar se dají se sloučeninou č. 2.2 velmi dobře potlačovat nežádoucí širokolisté rostliny.

b) Bioregulační účinek

Účinek regulující růst se u derivátů 3-aryloxykarboxylové kyseliny obecného vzorce I stanovuje dlouhodobým měřením, přičemž pěstování a ošetřování testovaných rostlin se provádí jako je popsáno výše. Vyhodnocení pokusů se provede tím způsobem, že se výška vzrůstu ošetřených 45 rostlin uvede do vztahu s výškou růstu neošetřených rostlin.

Výsledky pokusů jsou shrnuty v následujících tabulkách 3 až 7.

-20CZ 291719 B6

Tabulka 3

Pšenice obecná jará „Ralle“, postemergentní ošetření listu

Příklad č.	Dávka kg/ha	Relativní výška růstu
neošetřeno	—	100
2.17	0,1	88
2.19	0,1	94
2.64	0,1	89
2.59	0,5	76
2.55	0,5	82
2.50	0,5	89
2.62	0,5	78
2.60	0,5	83
2.61	0,5	81
2.56	0,5	77

Tabulka 4
Pšenice obecná jará „Ralle‘	‘, postemergentní ošetření listu
Příklad č.	Dávka kg/ha	Relativní výška růstu
neošetřeno	-	100
2.26	1,5	85
	0,75	92
	0,375	98
	0,1875	100
2.30	1,5	70
	0,75	79
	0,375	91
	0,1875	—
2.54	1,5	49
	0,75	64
	0,375	70
	0,1875	94
2.58	1,5	64
	0,75	76
	0,375	76
	0,1875	94
2.57	1,5	67
	0,75	67
	0,375	79
	0,1875	85
2.59	1,5	40
	0,75	40
	0,375	79
	0,1875	88
2.62	1,5	73
	0,75	73
	0,375	79
	0,1875	92

-21 CZ 291719 B6

Tabulka 4 - pokračování

Příklad č.	Dávka kg/ha	Relativní výška růstu
2.60	1,5	85
	0,75	89
	0,375	95
	0,1875	100

Tabulka 5 Letní ječmen „Alexis“, postemergentní ošetření listu
Příklad č.	Dávka kg/ha	Relativní výška růstu
neošetřeno	-	100
2.26	0,75	83
	0,375	86
	0,1875	96
	0,0937	96
2.30	1,5	63
	0,75	70
	0,375	83
	0,1875	-
2.54	1,5	43
	0,75	53
	0,375	66
	0,1875	86
2.58	1,5	76
	0,75	80
	0,375	100
	0,1875	-
2.57	1,5	60
	0,75	86
	0,375	86
	0,1875	86
2.59	1,5	70
	0,75	80
	0,375	90
	0,1875	93
2.62	1,5	73
	0,75	83
	0,375	83
	0,1875	87
2.43	0,5	84
	0,25	89
	0,125	95
	0,0625	-
2.59	0,5	86
	0,25	95
	0,125	95
	0,0625	95

-22CZ 291719 B6

Tabulka 6

Řepka jará „Petranova“, postemergentní ošetření listu

Příklad č.	Dávka kg/ha	Relativní výška růstu
neošetřeno	—	100
2.17	0,1	74
2.19	0,1	77
2.39	0,1	77
2.63	0,1	92
2.64	0,1	90
2.51	0,5	69
2.23	0,5	69
2.43	0,5	69
2.53	0,5	66
2.44	0,5	69
2.57	0,5	83
2.55	0,5	60
2.50	0,5	72
2.62	0,5	81
2.60	0,5	72
2.61	0,5	96
2,56	0,5	87

Tabulka 7

Řepka jará „Alexis“, postemertentní ošetření listu

Příklad Č.	Dávka kg/ha	Relativní výška růstu
neošetřeno	-	100
2.26	0,75	57
	0,375	66
	0,1875	66
	0,0937	66
2.30	1,5	—
	0,75	—
	0,375	58
	0,1875	64
2.54	1,5	79
	0,75	79
	0,375	90
	0,1875	90
2.58	1,5	85
	0,75	-
	0,375	85
	0,1875	85
2.42	0,5	55
	0,25	55
	0,125	68
	0,0625	68
2.59	0,5	79
	0,25	79
	0,125	84
	0,0625	84

-23CZ 291719 B6

Pro srovnání účinnosti sloučenin podle vynálezu se používá

A) sloučeniny číslo 36 z evropského patentového spisu číslo EP 347811

B) sloučeniny podle japonského patentového spisu číslo 3 193796 a

C) sloučeniny z evropského patentového spisu číslo EP 481512

Následující tabulky dokládají přednost sloučenin podle vynálezu při jejich použití ve sklenících. Použití sloučeniny A po vzejití

-24CZ 291719 B6

Příklad č.	2.2	A
R	/=\			i
	M			Λ

		ΓΪ1

kg/ha	0,5	0,25	0,5	0,25
Rostlina	Poškození
AMARE	100	100	90	90
POLPE	95	80	70	60

Použití sloučeniny B po vzejití

Příklad č.	2.2	B
A	O	S
R	q	cr·'
kg/ha	0,5	0,25	0,5	0,25
Rostlina	Poškození %
AMARE	100	100	65	45
POLPE	95	80	50	20
SOLNÍ	100	85	80	75

Použití sloučeniny C po vzejití

-25CZ 291719 B6

Příklad č.	2.2	C
R	9	C(CH₃)₂-O-CH₃
kg/ha	0,5	0,25	0,5	0,25
Rostlina	Poškození, %
AMARE	100	100	80	75
POLPE	95	80	40	25
SOLNÍ	100	85	70	70

Průmyslová využitelnost

Derivát 3-aryloxykarboxylové kyseliny slouží jako účinná látka pro výrobu herbicidních prostředků a prostředků pro regulování růstu rostlin.

Claims

1. Derivát 3-aryloxykarboxalové kyseliny obecného vzorce I (I), ve kterém

-26CZ 291719 B6

alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenyl, fenoxyskupinu nebo fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylové zbytky samy mohou obsahovat jeden až pět atomů halogenu a/nebo jeden až tři tyto zbytky:

alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

R⁵ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a

R⁶ znamená fenyl nebo naftyl, které mohou být substituovány alespoň jedním z těchto zbytků:

halogenem, nitroskupinou, kyanoskupinou, hydroxyskupinou, aminoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části.

2. Derivát 3-aryloxykarboxylové kyseliny podle nároku 1, obecného vzorce I, kde R⁶ znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jako v nároku 1 a ostatní symboly mají význam uvedený v nároku 1.

3. Derivát 3-aryloxykarboxylové kyseliny podle nároku 1 nebo 2, obecného vzorce I, kde R⁶znamená fenylovou skupinu substituovanou podle nároku 1 a ostatní symboly mají význam uvedený v nároku 1.

-27CZ 291719 B6

4. Derivát 3-aryloxykarboxylové kyseliny podle nároku 1 nebo 2, obecného vzorce I, kde R⁵značí alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, R⁴ a R⁶ znamenají fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jako v nároku 1 a R¹ má význam uvedený v nároku 1.

5. Derivát 3-aryloxykarboxylové kyseliny podle nároků 1, 2 a 4, obecného vzorce I, kde R⁵značí methylovou skupinu, R⁴ a R⁶ znamenají fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jako v nároku 1 a R¹ má význam uvedený v nároku 1.

6. Způsob výroby derivátů 3-aryloxykarboxylové kyseliny obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají význam uvedený v nároku 1, vyznačující se tím, že se derivát 3-aryloxykarboxylové kyseliny obecného vzorce VI

R*

I (VI),

R⁶ - O c I

R5

CH - OH

I

COR¹ ve kterém jednotlivé symboly mají význam uvedený v nároku 1, nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce VII (VII) , ve kterém

R¹⁵ znamená atom halogenu nebo skupinu vzorce R¹⁶-SOr-, kde R¹⁶ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až

4 atomy uhlíku nebo fenyl, v inertním rozpouštědle za přídavku báze.

7. Sloučenina obecného vzorce VI

R⁴

I

- C - CH - OH

I I

R5 COR⁴ ve kterém (VI),

-28CZ 291719 B6 jednotlivé symboly mají význam uvedený v nároku 1, jako meziprodukt pro výrobu derivátů 3-aryloxykarboxylové kyseliny obecného vzorce I podle nároku 1.

8. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1 až 5 a obvyklé inertní přísady.

9. Způsob potlačování nežádoucího růstu rostlin, vyznačující se tím, že se nechává působit herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 na rostliny nebo jejich životní prostor.

10. Prostředek pro ovlivňování růstu rostlin, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1 a obvyklé inertní přísady.

11. Způsob regulování růstu rostlin, vyznačující se tím, že nechává působit bioregulačně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 na rostliny nebo jejich životní prostor.