JPH03133948A - シクロヘキセノン化合物およびその除草剤または植物成長調節剤としての利用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 不発明は、式１のシクロヘキセノン化合物に係るもので
あり 式中、ｆｒｔ僕基は以下の意味を有しており、即ちＲが
Ｃ，−Ｃ２）−アルキル、Ｃ２−Ｃ２１）−アルケニル
、Ｃ２−Ｃ２Ｊ−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアル
キルであり、それぞれに必要の場合には１個以上のハロ
ゲン置換基、Ｃ，−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ２−
０６−アルキルチオアルキル、ベンジルまたはフェニル
であり、ここで芳香環はそれぞれに置換されていないか
または１乃至３個のハロゲン、シアノ、Ｃ，−Ｃ４−ア
ルキル、Ｃ，−Ｃ４°アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲ
ンアルキル、またはニトロ基で置換されており； Ａが酸素、ＮｏＲ２またはＮＲ３であり、ここでＲがＣ
，−Ｃ４−アル＄　／ｌ／、Ｃ３−Ｃ４−ｙルｔｒ＝ル
、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルであり、それぞれに必要の場
合にはハロゲン、ｃｌ−Ｃ４−アルコキシ、フェニルま
たば５員環乃至６員環および１乃至２個の窒素、酸素ま
たは硫黄等のへテロ原子を有するヘテロアリール基から
の１個以上の置換基で置換されており、ここで最後にあ
げたフェニルまたはヘテロアリール基は置換されていな
いがまたは１乃至３個のハロゲン、ｃｌ−０４−アルキ
ル、Ｃ−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲンアル
キルまたはニトロ基で置換されており、 Ｒカ水素、Ｃ−Ｃ６−アルキル、Ｃ，”　Ｃ４−ヒドロ
キシアルキル、Ｃ２Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２Ｃ
４−アルキルチオアルキル、フェニルまたはベンジルで
あり、ここで後者の重置換券は置換されていないかまた
は１乃至３個のハロゲン、Ｃ，−Ｃ４−ア／ｌ／　キル
、Ｃ，−Ｃ４−７／ｌ／　：２　＃　シ、Ｃ−０４−ハ
ロゲンアルキルまたはニトロ基で置換されていることと
、 並びにその農業で使用し得る塩類およびカルボン酸、ス
ルホン酸またはホスホン酸のエステル化生成物とに、係
るものである。

このほかに、本発明は少なくとも式■のシクロヘキセノ
ン化合物を含む除草剤、並びに植物成長調節剤に、係る
ものである。

（従来技術） 西独特許公開公報第２４３９１０４号からは、４〜位に
シアノ基とおよび５−位にジメチル置換基とを同時に有
しているシクロへキセノンオキシムエーテル、例えば、
２−（１−（エトキシアミノ）エチリデンヨー４−シア
ノ−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジオン
または２−〔１〜（アルキルオキシアミノ）ブチリデン
〕−４−シアノ−５，５−ジメチルシクロヘキサン−１
３ジオンが、良好な除草作用を示すことが知られている
。

西独特許公開公報第３５２３８６２号によれば、特に構
造式１′のシクロヘキセノン化合物が松ｖＩＪ）Ａ長り
助剤として、開示されている。この榊−〇オキシムエー
テルは、西独物許公開公報第３４４０４１０号に：Ｆｄ
いて、除草作用物質として記述されている。

（発明の目的） 不発明の指命には、従ってｈ７ｒ除草剤？よび／または
産物Ｗｊ節作用物負ン発見することか、基礎となってい
る。

（発明の構成） これに従って、始めに定義されたシクロヘキセノン化合
物が、見出されている。ＡがＮ０Ｒ２基である化合＠７
Ｉは、草類（草本科植物〕科目からの種類に対して、例
えば優れた除草性状を示しており、−万でＡがｒＪ＆Ｘ
またはイミノ基ＮＲ”＆意味している化合物は、植物成
艮Ｈ節剤として特徴的であり、特に茎長の短縮に適用さ
れることができる。

化合物Ｉの規足どＳりの利用法に関して、置換基として
好適な基は以下のようである：ｎｌ　　　ｃ　−からＣ
２０−まで、特にＣ１−乃至Ｃ６アルキル、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、インフロビル、ｎ−ブチル、イ
ソ−ブチル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルお
よびｎ−ヘキシル Ｃ９−乃至Ｃ６−アルケニル、例えばビニル、アリル、
ブテニル−２、ブテニル−３、ペンテニル−２、ペンテ
ニル−３、ペンテニル−４、ヘキセニル−２、ヘキセニ
ル−３、ヘキセニル−４、ヘキセニル−５ Ｃ２−乃至Ｃ６−アルキニル、例えばエチニル、フロパ
ルギル、ブチニル−２、ブチニル−３、ペンチニル−２
、ペンチニル−３、ペンチニル−４、ヘキシニル−２ Ｃ３−乃至Ｃ６−シクロアルキル、例えばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル ここにおいて、上述のアルキル−、アルケニル−、アル
キニルおよびシクロアルキル基は、必要の場合には１個
以上の例えばｌ乃至４個のハロゲン原子、例えば７ノ素
、塩素または臭素により置換されており、 Ｃ２−乃至Ｃ６−アルコキシアルキル、例工ばＣ，−Ｃ
３−アルコキシ−Ｃ，−Ｃ４−アルキル、例えばメトキ
シメチル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、１
−メトキシエチル、２−メトキシエチル、■−メトキシ
エチル、２−エトキシエチル、２−フロピルオキシエチ
ル、１−エトキシプロピル、２−エトキシプロピル、３
−エトキシプロピル、１−エトキシプロピル、２−エト
キシプロピル、３−エトキシプロピル、１−メトキシブ
チル、２−メトキシブチル、３−メトキシブチル、４−
メトキシブチル、１−エトキシブチル、２−エトキシブ
チル、３−エトキシブチル、４−エートキシブチルＣ２
−乃至Ｃ６−アルキルチオアルキル、例えばメチルチオ
メチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、メチ
ルチオエチル、２ エチルチオエチル、プロピルチオエチル、メチルチオプ
ロピル、エチルチオプロピルベンジルまたはフェニル、
ここで芳香環は必要の場合に、１乃至３個の７・ロゲン
例えば塩素ゝコルノ素により、シアノ、ニトロ、Ｃ−Ｃ
−アルキル、例えばメチル、エチ罵　　　　　　４ ル、プロピルまたはブチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、
例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシ
、Ｃ，−Ｃ４−ノ１０ゲンアルキル、例えばトリフルオ
ロメチル、ジフルオロクロルメチル、ジフルオロメチル
、トリクロルメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフ
ルオロエチル、フルオロプロピル、フルオロブチル、ク
ロルプロピル、クロルブチルで置換されている。

必要の場合には１個以上、例えば！乃至３個のＣ−乃至
Ｃ４−アルキル、例えばメチル、エチル、フロビル、イ
ソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、Ｓ−ブチル
、ｔ−ブチル 必要の場合には１乃至３個の置換０３−またはＣ４−ア
ルケニル、例えばアリル、ブテニル−２またはブテニル
−３ 必要の場合には置換Ｃ３−またはＣ４−アルキニル、例
工ばプロパルギル、ブチニル−２またはブチニル−３ 置換基として考えられるのは、以下のようである： ハロゲン、例えばフッ素、塩素または臭素、Ｃ１−乃至
Ｃ４−アルコキシ、例えばＲであげられた例に同じ、 フェニルまたは５員環乃至６員環および窒素、酸素また
は硫黄の１乃至２個のヘテロ原子を有するヘテロアリー
ル、例えばピラゾリル、イミダゾリル、インオキサシリ
ル、オキサシリル、インチアゾリル、チオオキサシリル
、ピリジル、ピリミジル、フリル、チエニル、ピロリル
、ここではフェニルおよびチエニルが好適である。上述
の芳香族基は、１乃至３個のハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アル
キル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣＣ４−ハロゲン
アルキルで置換されていることができる。例えばフェニ
ル、メチルフェニル、エチルフェニル、フロビルフェニ
ル、ブチルフェニル、メトキシフェニル、エトキシフェ
ニル、プロピルオキシフェニル、ブチルオキシフェニル
、３，４−ジクロルフェニル、２，６−ジクロルフェニ
ル、４−１０ルフエニル、４−ブロムフェニル、２−ブ
ロムフェニル、３−）ＩＪフルオロメチルフェニル、チ
エニル−２，５−１０ルチエニル、５−クロルチエニル
−２，４ブロムチエニル−２、チエニル−３，５クロル
チエニル−３，４，５−ジクロルチエニル−３，５−ブ
ロムチエニル−３，２゜５−ジクロルチエニル−３、イ
ンオキサゾリジン−５−イル、オキサシリル、インオキ
サシリル、チアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル
、３−メチルイソオキサゾール−５−イル、３−メトキ
シメチルイン３ オキサソール−５−イル、３−フェニルイソオキサゾー
ル−５−イル、５−インプロビル−１，３，４−オキサ
ジアゾール−５−イル、３−フェニルイソオキサゾール
５−イル、５−イソプロピル−１，３，４−オキサジア
ゾール−２−イルが、アケラれる。

水素、 Ｃ１−乃至Ｃ６〜アルキル、例えばＲに対してあげられ
ているものと同じ、 Ｃ１−乃至Ｃ４−ヒドロキシアルキル、例えば２−ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキ
シブチル、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシブ
チルＣ１−乃至Ｃ４−アルコキシアルキル、例えば２−
メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−メトキシフ
ロピル、３−メトキシフロピル Ｃ１−乃至Ｃ４−アルキルチオアルキル、例えば２−メ
チルチオエチル、２−エチルチオエチル、２−メチルチ
オプロピル、３−メチルチオプロピル フェニルまたはベンジル、ここで芳香族基が１乃至３個
のハロゲン、Ｃ１−０４−アルキル、Ｃ，−Ｃ４−ハロ
ゲンアルキルまたはニトロ基で置換されており、個々に
はＲの場合にあげられた置換基で置換されていることが
できる。

特に式Ｉ中に次の置換基のあることが、好適である： Ｒが式Ｉにおいて、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、Ｓ−ブチル
、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを意味してお
り； Ｒ２がＡのＮ０Ｒ２である場合には、エチル、プロピル
、アリル、（Ｅ）−ブテン−２−１−イル、プロパルギ
ル、ブチン−２−１−−（ル、２−フルオロエチル、（
Ｅ）−３−１０ルプロペン−２−１〜イル、４−フェニ
ルブテン−２〜１−イル、４−（４−フルオロフェニル
）−ブテン−２−１−イル、４−（４−１０ルフエニル
）　−ブテン−２１−イル、４−（４−フルオロフェニ
ル）−ブテン−３−１−イル、４−（４−クロルフェニ
ル）−ブテン−３−１−’ｆル、５−クロルチエニルを
意味しており； Ｒ３がへのＮＲ３である場合には、水素、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−
ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ア
リル、ヒドロキシエチル、２メトキシエチル、ベンジル
、フェニルを意味している。

上述の好適な置換基の内で、以下の基が特に好適である
： Ｒがメチル、エチル、ｎ−フロビル、ｎ−ブチル、シク
ロプロピルであり； Ｒ２（Ａ−ＮＯＲ２）がエチル、アリル、（Ｅ）−ブテ
ン−２−１−イル、フロパルギル、ブチン−２−１−イ
ル、（Ｅ）　−３−クロルプロペン−２−１−イル、４
−（４−フルオロフェニル）−ブテン−２−１−イル、
４−（４−クロルフェニル）−ブテン−２−１−イル、
４−（４−フルオロフェニル〕−ブテン−３−１−イル
、４−（４−クロルフェニル）−ブテン−３−１−イル
、５−クロルチエニルであり； Ｒ３（Ａ＝ＮＲ３）が水素、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル、イソ
−ブチル、ｎ−ヘキシル、アリル、２−メトキシエチル
、ベンジル、フェニルでアル。

式Ｉ化合物の塩としては、農業で使用し得る塩類、例え
ばアルカリ金属塩、特にナトリウム塩またはカリウム塩
、アルカリ土類塩、特にカルシウム塩、マグネシウム塩
、またはバリウム塩、マンガン塩、銅塩、亜鉛塩または
鉄塩並びにアンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニ
ウム塩またはスルホキソニウム塩、例えばアンモニウム
塩、テトラアルキルアンモニウム塩、ベンジルトリアル
キルアンモニウム塩、トリアルキルスルホニウム塩また
はトリアルキルスルホキソニウム塩が、考えられる。

エステル化生成物としては、例えば低分子°３のカルボ
ン酸、例えばＣ，−Ｃ６−カルボン酸、即ら酢酸エステ
ル、プロピオン敗エステル並びに安ａ香酸エステルまた
はペンゾールスルホン１虞エステルが、考えられる。

Ａ　−Ｎ０Ｒ２またはＮＲ３Ｙ有している化合物ｌの製
造は、中心的な中間生成物Ｉａ（Ａ−酸素である化合切
工）ン経て好適に達、成されることができる０ 化合物１ａは、本発明方法に従って、対応するホルミル
置換シクロヘキセノン化合物ｒＩヲ、ヒドロキシルアミ
ン−〇−スルホン酸と、不活性溶媒中でＯ乃至１５０℃
の湿度で反応して１！！造される。

特に好適には、出発原料■当りで１乃至１００重量邪の
水となる水溶媒中で、ｐＨ１乃至９および湿度２０乃至
８０℃、特に２０乃至４０℃で反応するのが、好ましい
。

反応工程は、次の反応式で身えられる：ｎ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　Ｉａここでホルミル
化合物■は、欧州特許公開公報第２３３５６８号で開示
されている方法により、得られることができる。

この反応は・均質または不均質の水相で、必要の場合に
はむ衝剤を添加して、実施されることができる。さらに
ホルミル化合物■は、水中に懸濁されるρ）または水と
混溶し得る有機溶剤、例えばメタノールまたはエタノー
ルのか加により、溶成状態にされる。またホルミル化合
物１１を、水と混酊しない幻媒、ダｌえはエーテル類、
囮ちジエラールエーテル、テトラヒドロフラン；塩索化
炭化水縞、例えは塩化メチレン、クロロホルム、ジクロ
ルエフダン；エステル例えば酢隆エステルまたは芳？ｊ
族化合？／ｌ　ｆＦＩｊ　エ＆ｆ、、　ヘンゾール、ド
ルオール、キシロール中に溶解させることも可能である
。溶媒および出発原料Ｈの混合物に、固体状態または水
溶液としてのヒドロキシルアミン−〇−スルホン酸が加
えられる。

反応が不均質系で実施される時には、強力に相混合を行
な５ように注意することが、好ましい。

シアノ化合物になるように完全な反応を達成するために
は、反応成分を等モル母で反応させることが望ましい。

経験技術的な理由から、ホルミル化合物■またはヒー、
ドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸が過剰にあること、
例えば１乃至１００モル％で、反応させることが得策で
ある。好適には、ヒドロキシルアミン−〇−スルホン酸
が、１０乃至２０モル％の過剰量で反応する。

二三の例では、反応を促進させるために、塩基の添加が
利用されることができる。例えば、Ｈに対してＯ乃至３
等量の塩基が、加えられることができる。

好適な塩基としては、例えば水酸化アルカリ、ＮａＯＨ
またはＫＯＨ、水酸化アンモニウム、アルカリ土類水酸
化物例えば水酸化マグネシウムまたは水酸化カルシウム
、炭酸アルカリまたは炭酸水素アルカリ等がある。

反応は、常圧、加圧または減圧で連続的にかまたは非連
続的に、この合成で慣用される技術に従って実施される
ことができる。

シアノシクロへキセノン化合物！ａの粗製反応混合物か
らの単離は、通常の方法、例えば抽出または濾過により
達成されろことができろ。

本発明方法のほかに、■をヒドロキシルアミンと反応さ
せ、続いて脱水反応させることによって、シクロヘキセ
ノン化合物１ａを製造することができろ。さらに化合物
１ａは、通常の方法に従って、対応するカルボン酸また
はカルボン酸誘導体または対応するハロゲン化合物から
製造されることができる〔参照、フーベンーノくイル（
Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ＋）巻Ｅ５／１１．１３１８頁〕
。

ＡがＮ−０Ｒ２であり　Ｒ１およびＲ２が上述の意味を
有している一般式Ｉのシクロヘキセノン化合物は、周知
の方法により化合物１ａから製造されることかできる。

この目的のためには、後者即ちＩａを、対応するヒドロ
キシルアミンまたは好適には■のアンモニウム塩と ＨＮ−ＯＲ２Ｉｌ１ 塩基の存在下で、反応させる。

合目的には、この反応を溶媒中の不均質系で約８０℃よ
り下の十分な温度、または反応混合物の沸点で、実施す
る。

好適な塩基は、例えば炭酸塩、炭酸水素塩（重炭酸塩）
、アセテート、アルコホラート、アルカリまたはアルカ
リ土類金属の水酸化物または酸化物、特に水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウムおよび酸化カ
ルシウムである。このほかに、有機塩基例えばピリジン
または三級アミンも、使用されることができる。例えば
塩基は、アンモニウム化合物当りで０．５乃至２モルの
借で加えられることができる（参照、西独特許公開公報
第３４３３７６７号）。

溶媒としては、例えばジメチルスルホキシド、アルコー
ル類例えばメタノール、エタノール、インプロパツール
、芳香族炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、塩素
化炭化水素例えばヘキサン、シクロヘキサン、エステル
例えば酢酸エチルエステル、エーテル例えばジオキサン
、テトラヒドロフラン等が、適している。

反応は数時間後に完結し、目的生成物は、例えば混合物
の濃縮、生成残渣の塩化メチレン／水中への分散および
溶媒の減圧留去によって、単離されることができる。

遊離ヒドロキシルアミン塩基■を例えば水溶液の形で利
用する際には、出発原料１ａに対して使用される溶媒に
従って、それぞれ−相または二相の反応混合物を得る。

この反応に対する適当な溶媒は、例えばメタノール、エ
タノール、インプロパツール、芳香族炭化水素例えばペ
ンゾール、ドルオール、塩素化炭化水素例えばクロロホ
ルム、ジクロルエタン、脂肪族炭化水素例えばヘキサン
、シクロヘキサン、エステル例エバ酢酸エチルエステル
、エーテル例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ニ
トリル例えばアセトニトリル等である。

Ａが酸素またはＮ　−ＯＲである化合物Ｉのアルカリ金
属塩は、３−ヒドロキシ化合物を、水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウムまたはナトリウムまたはカリウムー
アルコホラートと、水溶液またはメタノール、エタノー
ル、アセトン、ドルオール等の溶媒中で処理することに
より、得られることができる。

そのほかの金属塩、例えばマンガン塩、銅塩、亜鉛塩、
鉄塩、カルシウム塩、マグネシウム塩およびバリウム塩
は、ナトリウム塩から常法により製造されることができ
、同様にしてアンモニウム塩およびホスホニウム塩、ス
ルホニウムｉまたはスルホキソニウム塩は、アンモニア
、ホスホニウムヒドロキシド、スルホニウムヒドロキシ
ドまたはスルホキソニウムヒドロキシドにより得られる
。

エステルは、式Ｉの化合物を、不活性溶媒中において塩
基（例えばトリエチルアミン〕の存在下で酸クロリドと
常法により反応して、製造されることができる。

ＡがＮＲ３であり、Ｒ１およびＲ３が上述の意味を有し
ている一般式１のシクロヘキセノン化合物は、周知の方
法により一般式Ｉａの化合物から製造されることができ
る。

この目的のためには、シクロヘキセノン化合物暑、アミ
ンＨ２ＮＲと反応させる。合目的には、この反応を溶媒
中均質反応で実施し、約８０℃より低い十分な温度で、
または反応混合物の沸点で行なう。溶媒としては、例え
ばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノール
、エタノール、イソプロパツール、芳香族炭化水素、例
えばペンゾール、ドルオール、塩素化炭化水素例えばク
ロロホルム、ジクロルエタン、脂肪族炭化水素例えばヘ
キサン、シクロヘキサン、エステル例えば酢酸エチルエ
ステル、エーテル例えばジオキサン、テトラヒドロフラ
ンが好適である。

反応は数時間で完結し、目的生成物は、混合物の濃縮、
残渣を塩化メチレン／水中に分散し、溶媒を減圧留去す
ることで単離されることができる。

以下の実施例は、本発明方法によるシクロヘキセノン化
合物Ｉの製造法を説明している。

（実施例） 製造例 実施例１．１ ３．５−ジオキソ−４−アセチル−シクロヘキサンカル
ボン酸ニトリル １９．３　Ｐ　（、０，１１モル）の５−ホルミル−２
−アセチル−シクロヘキサン−１，３−ジオンが２００
　ｍ／蒸留水中に加えられて、室温で１４．７　Ｆ　（
０，１３モル）のヒドロキシルアミン−〇−スルホン酸
と反応すせられた。続いて１７時間室温で撹拌された。

沈澱物を吸引濾過し、水洗して乾燥した。ｕ、５ｓ４（
理論収率６１％）の３．５−ジオキソ−４−アセチルシ
クロへキサンカルボン酸ニトリルが、得られた（融点６
６乃至６９℃）０ 実施例１．２ ３．５−ジオキン−４−プロピオニル−シクロヘキサン
カルボン酸ニトリル ３０．７５’（０，１６モル）の５−ホルミル−２−プ
ロピオニル−シクロヘキサン−１＋　３　　ｙオンカ１
５０４蒸留水中に加えられて、室温で２１．０　Ｐ　（
０，１９モル）のヒドロキシルアミン−〇−スルボン酸
と反応させられた。続いて一晩室温で撹拌された。沈澱
物を吸引浮揚し、水洗して乾燥した。２３．８Ｐ（理論
収率７１％）の３．５−ジオキソ−４−プロピオニル−
シクロヘキサンカルボン酸ニトリルが、得られた（融点
７０乃至７４℃）。

実施例１．５ ３．５−ジオキソ−４−バルミトイル−シクロヘキサン
カルボン酸ニトリル ４３　Ｐ　（０，１２モル）の５−ホルミル−２−バル
ミトイル−シクロヘキサン−１，３−ジオンが１５０−
蒸留水中に、懸濁された。これに１５．７　Ｐ　（’０
．１４モル）のヒドロキシル−〇−スルホン酸ヲ１５０
ｔｄ水に溶解した溶液を、加えた。この不均質反応混合
物が、−晩室温で撹拌された。生成した固形物を吸引濾
過し、水洗して乾燥した。３７．７ｙ−（理論収率８６
％）の３，５−ジオキソ−４−バルミトイル−シクロヘ
キサンカルボン酸ニトリルが、単離された（融点６５乃
至６９℃）。

表１中に示されたシクロヘキセノン化合物＆家、同様方
法で製造される０ 表１ニジクロヘキセノン化合物１ａ メチル エチル フロビル ブチル ペンタデカニル シクロフロピル １．７　シクロヘキシル １．８　　フェニル １．９４−クプ訃−４− 二トロフェ；Ｊし ９４−タフ ０−７４ ７−５０ ８−５９ ６−６９ １．２　（ｍ、２Ｈ）；　　１．３５　（ｍ、２Ｈ）：
　　３．０　（ｍ。

２Ｈ）；　３．３　（ｒｎ、ＩＨ）；ａ、ｓｓ　（ｍ、
ＩＨ）１８４−１８７　（分解） オキシムエーテルの製造実施例 ３、　Ｉ　Ｐ　（０，０１６モル）の３，５−ジオキソ
−４＝プロピオニル−シクロヘキサンカルボン酸ニトリ
ルが５０１ｎ！乾燥メタノール中に溶解されて、続いて
２．２　Ｐ　（０，０１８モル）の２−ブテニルオキ７
アミン塩酸塩および１．５　、Ｐ　（０，０１８モル）
の炭酸水素ナトリウムと反応させられた。次に反応混合
物が、１６時間室温で撹拌された。精製のために、溶媒
が減圧留去されてから、残渣が塩化メチレン／メタノー
ル９８：２によりシリカゲルクロマトグラフにかけられ
た。２．２　Ｐ　（理論収率５２％）の３，５−ジオキ
ソ−４Ｃ１−（２−ブテニルオキシイミノ）−プロピル
ツーシクロヘキサンカルボン酸ニトリルが単離された。

表２に示されている化合物１ｂは、同様にして製造され
ることができる。

実施例ｚ３ メチル ［Ｆ］−ブドー２−エニル ２．１０ ２．１１ ２．１２ ２．１３ ７５士うレ エチル アリル σシー３−クロルクｂフ′−２− エニル ［Ｆ］−ブドー２−エニル ５−クロルテニル ０．９９　　（ｔ、３Ｈ）；１．５８　　（ｄｔ、２Ｈ
）；２．９３　　（ｔ、２Ｈ）；３．２４　　（ｍ、Ｉ
Ｈ）；　　４．４６　　（ｄ、２）（）；０．９７　　
（ｔ、３Ｈ）；１．５５　　（ｄｔ、２Ｈ）；　　２．
９　　（ｔ、２Ｈ）；３．２６　　（ｍ、ＩＨ）；　　
４．４５　　（ｄ、２Ｈ）；３．２３ （ｍ、　ＩＨ）　ｐ ５．１　　（ｓ、２Ｈ）；　　６．８４（ｄ、ＩＨ）； ２．１５ ２．１６ ２．１７ ２．１８ アリル ■−ブドー２−エニル 叱３−クロルクｂブー２− エニル フロパルギル ０−８７　　（ｔ、３Ｈ）：　　１．２６　　（ｍ、３
１Ｈ）、　　２．６３．０　　（ｍ、６Ｈ）；３−２３
　　（ｒｎ、ＩＨ）　ｓ　　４．５５　　（ｄ、２Ｈ）
　；３−２５　　（ｍ、ＩＨ）、４．５４　　（ｄ、２
Ｈ）；　６−１２　　（ｍ、ＩＨ）；０．９　　（ｔ、
３Ｈ）；　　１．２４　　（ｍ、２８Ｈ）；　　２．５
８　　（ｔ、ＩＨ）；２．９　　（ｍ、６ＨＬ　　４．
６６　　（ｄ、２ＨＬ２．１９ ペンタ　　［Ｆ］−４−（４−フルオルクエーＪＬ３デ
カちル　−ブト−２−エニル ２．２０ ５−クロルテニル ２．２１　　　ブチル　エチル ２．２２　　メチル ２３ ５−クロルテニル ２．３５　Ｃｓ、３Ｈ）；　３．２５　（ｍ、ＩＨ）；
　５．１　（ｓ、２Ｈ）；６・８５（ｄ・ｔＨ）；　６
．９　（ｄ、ｔＨ）；２．２５ アリル ７．１５　　ｕ、　　７．２５ ｓ、ｉ　　（ｓ、ｌＨ）。

（ｄ、ＩＨ）； ７．６ ７．６５ （ｄ、ＩＨ）； 実施例３．３ １．２　ｙ−（０，００６モル）の３，５−ジオキソ−
４−プロピオニルシクロヘキサンカルボン酸ニトリルが
４〇−乾燥テトラヒドロフランに溶解されて、０、４　
Ｐ　（０，００６モル）のインプロビルアミンと反応さ
せられた。この反応混合物が１６時間室温で撹拌されて
から、溶媒が減圧留去され、残渣が塩化メチレン／メタ
ノールで若干量のシリカゲル上を吸引濾過された。溶媒
を留去した後で、１．３１（理論収率≦９２％）の３，
５−ジオキソ−４（１−イソプロピルイミノプロビル）
−シクロヘキサンカルボン酸ニトリルを得た。

表３に示されたシクロヘキセノン化合物Ｉｃは、同様に
して製造されることができる。

表３＝ ３．１ ３．２ ３．３ ３．４ ３．５ シクロヘキセノン化合物１ｃ 、７ １−タ ＲＣぴン、中、δｐｐｍ） エチル イソブチル Ｓ−ブチル ｉ−プロビル ペンジル メチル イソブチル シクロプロビル　イソプロピル ｌ　　　　イソブチル １−０６　（ｄ、６Ｈ）；１−２１　　（ｔ−３Ｈ）ｐ
　　１．９９　（ｒｎ、ＩＨ）。

′３．０　　（ｑ、２Ｈ）；　　１２　　（ｍ、ＩＨ）
；　　３．２　（ｔ、２Ｈ）；０．９８　　（ｔ。

ａ１９　（ｍ。

１．２２　　（ｔ。

３．１９　　（ｍ、ＩＨＬ　　４．０３　　（ｍ、ＩＨ
）；１．２　（ｔ、３Ｈ）；　　３．０８　　（ｑ、２
Ｈ）；　　３．２　　（ｍ、ＩＨ）；４．６９（ｄ、２
Ｈ）；７．３５（ｍ、５Ｈ）；１．０５　　（ｄ、６Ｈ
）；　　ｌ　　（ｍ、ＩＨ）；　　ｚｓｓ　　（ｓ、３
Ｈ）；１７５　　（ｍ−４Ｈ）ｙ １．３　　（ｒｎ、ｌ０Ｈ）、　　Ｚ８５　　（ｍ−４
Ｈ）；１．３　　　（ｍ、ｌ０Ｈ）；　　　２１３５　
　　（ｍ、４Ｈ）；　　　３．３５　　　（ｍ、ＩＨ）
；本発明による除草性化合物１ｂ及び成長調整化合物Ｉ
ａ及びＩｃ又はこれらを含有する製剤は例えば直接的に
噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性
又は油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン
、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の
形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によ
って適用することができる。適用形式は、完全に使用目
的に基いて決定される；いずれの場合にも、本発明の有
効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。

化合物Ｉは通常、直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するために適する。

不活性添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばドルオール、キジロール、パラフィン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、インフォロン等、強極性溶剤例えば
Ｎ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、水力使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペースト・湿潤可
能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添加により製造
することができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製
造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿
潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸、及びジブチルナフタリンスルフォン酸等の
芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスルフア−ト、
アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフアー
ト、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコールス
ルフアート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘグタデ
カノール及びオクタデカノールの塩、並びニ脂肪アルコ
ールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリン
及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生
成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノ
ール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキ
シエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル
化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニ
ルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエー
テル、トリブチルフェニルポリグＩＪ　コールエーテル
、アルキルアリールホリエーテルアルコール、イントリ
デシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−
縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビ
ットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造することが
できる。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は、有効物
質を固状担体物質に結合することにより製造することが
できる。固状担体物質は鉱物上例えばシリカゲル、珪酸
、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、
白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻
土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシ
ウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐
酸７７モニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生
成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ殻粉、繊維素
粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質を通常０．１乃至９５重量％殊に０．
５乃至９０重量％を含有する。有効物質は純度９０〜１
００％、好ましくは９５〜１００％（ＮＭＲスペクトル
による）で使用される。

本発明の化合物１は例えば以下のごと（調合される。

■、９０重全部の化合物１．１を、Ｎ−メチル−α−ピ
ロリドン１０ＭｆＭ部と混合する時は、極めて小さい滴
の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物１．３を、キジロール８０重皿
部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１
０！ｆｆｉ部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカル
シウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成物５１舒部よりなる混合
物中に溶解する。

この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布す
ることにより有効成分０．０２重層％を含有する水性分
散液が得られる。

■、２０重量部の化合物１．３ビ、シクロヘキサノン４
０重量部、インブタノール３０Ｍｆｊｋｕ、エチレンオ
キシド７モルをインオクチルフェノール１モルに附加し
た附加生成物２００重量及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加シた附加生成物１００重量より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重
量部に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０
２重層％を含有する水性分散液が得られる。

■、２０重量部の有効物質１．５を、シクロへキサフッ
２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重
量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに
附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解
する。この溶液を水１ｏｏｏｏ。

重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分０．
０２重層％を含有する水性分散液が得られる。

Ｖ、２０Ｘｍ部の有効物質２．１を、ジイソブチル−ナ
フタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重晋部、
亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリウム
塩１７重伝部及び粉末状珪酸ゲル６０Ｍ量部と充分に混
和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合
物を水２００００重量部に細分布することにより有効成
分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。

Ｗ、　　３重量部の有効物質２．２を、細粒状カオリン
９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％
を含有する噴霧剤が得られる。

■、３０重量部の有効物質２．９を、粉末状珪酸ゲル９
２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパ
ラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。か
くして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる
。

１．２０重量部の有効物質２．１２を、ドデシルペンゾ
ールスルフォン酸のカルシウム［２Ｍｍ部、脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール−尿
素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量
部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安
定な油状分散液が得られる。

■、９０重全部の化合物３．１を、Ｎ−メチル−α−ピ
ロリドン１０Ｍｍ部と混合する時は、極めて小さい滴の
形にて使用するのに適する溶液が得られる。

Ｘ、２０重量部の化合物３．２を、キジロール８０重量
部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ
−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１
０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウ
ム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中
に溶解する。

この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布す
ることにより有効成分０．０２２重量を含有する水性分
散液が得られる。

Ｘｌ、２０重量部の化合物３．４を、シクロへキサノン
４０重量部、インブタノール３０重量部、エチレンオキ
シド７モルをインオクチルフェノール１モルに附加した
附加生成物２００重量及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量
部に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２
重層％を含有する水性分散液が得られる。

ＸＩ［，２００重量の有効物質１．１を、シクロへキサ
ノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６
５重毒部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水ｉ　ｏｏｏｏ。

重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分０．
０２２重量部含有する水性分散液が得られる。

Ｘｍ、　２０重量部の有効物質１．１を、ジイソブチル
−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量
部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトリ
ウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分
に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この
混合物を水２００００重量部に細分布することにより有
効成分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。

ＸＩＶ、　３重塁部の有効物質１．３を、細粒状カオリ
ン９７重全部と密に混和する。か（して有効物質３重量
％を含有する噴霧剤が得られる。

ＸＶ、　３０重量部の有効物質２．７を、粉末状珪酸ゲ
ル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられ
たパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する
。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得ら
れる。

ＸＶ、２０重量部の有効物質３．３を、ドデシルペンゾ
ールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテル８重量部、フェノールスル
フォン酸−尿！−フォルムアルデヒドー縮金物のナトリ
ウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に
混和する。安定な油状分散液が得られる。

除草剤および成長調節剤または活性物質の適用は、発芽
前処理または発芽後処理で実施されることができる。活
性物質が、ある種の栽培植物に対して適応性が少ない場
合か、またはこの植物が可及的影響されないで成長を続
けられるようにするためには、栽培植物の葉面に薬剤が
可及的散布されないよ５に、一方では活性物質が栽培植
物の下に成長している望ましくない植物または覆われて
いない土壌面に到達できるように、薬剤がスプレー装置
で散布されるように散布技術が利用されることができる
（手入れ処理法）。

除草剤としての利用時の活性物質使用量は、雑草防除目
的、季節、目標植物および成長段階に応じて、それぞれ
に０．００１乃至３．０　ｋ）　／ヘクタール、好適に
は０．０１乃至２．　Ｏｋｐ　／ヘクタール活性物質と
なる。

式Ｉの化合物は、実際上すべての植物成長段階に対して
各種の影響をもたらすことができ、従ってまた成長調節
剤としても適用される。植物成長調節剤の適用多様性は
、特に以下の各条件に関係している：即ち、 ａ）植物種類および品種、 ｂ）植物成長段階および季節に関連した適用の時期、 Ｃ）適用の種類および方法、例えば種子消毒、土壌処理
、葉面処理または禾本科植物の樹幹注入、 ｄ）気候条件、例えば気温、降雨量、そのほかにまた日
長時間および日光の強度、 ｅ）土壌状態（施肥を含めて）、 ｆ）活性物質の製剤または使用形態、 ｇ）活性物質の使用濃度。

式Ｉの本発明方法による植物成長調節剤の植物栽培、農
場および園芸における一連の各種応用可能性が、以下に
若干述べられている。

Ａ１本発明方法で使用される化合物により、植物の栄養
成長が強力に抑制され、この抑制は特に茎長の短縮作用
で表われる。従って処理された植物は、ずんぐりした成
長を示し、このほかに葉面が暗色に変色することが観察
される。

実用上の特徴として、道路縁、生は垣、川の法面および
公園、スポーツ施設および果樹園等の芝生、観賞用芝生
および飛行場等の雑草成長の強さが弱められ、従って労
働を必要とし費用を要する芝刈りが短縮できる。

経済的に重要なのは、また穀類、米、と５もろこし、ひ
まわりおよび大豆等の倒伏し易い栽培品の茎ビしっかり
させるのに役立つ。ここで強化の作用となる茎幹短縮と
茎幹強化は、不利な気候条件下で、収穫前の植物の倒伏
（折れ曲ること）の危険を減少させるかまたは除外でき
る。

また成長調節剤を、木綿の茎長成長の抑制および成熟の
時期的変化に結びつける利用法も、重要である。これに
よって、この重要な栽培植物の完全に機械化された収穫
が、可能となる。

果樹およびその他の禾本科植物の場合には、成長調節剤
が刈り入れコストの節約につながる。

このほかに、成長調節剤による果樹の隔年結果も破られ
ることができろ。

成長調節剤の応用によって、また植物の脇枝分れが増加
したり、抑制されたりすることができる。例えばたばこ
植物の場合に、余分な芽（腋芽）の生成が抑制されて葉
の成長を助けることになれば、大きな効果となろう。

成長調節剤によって、例えば冬なたねの箱書抵抗性が著
しく上昇する。この場合に、一方ではまた茎長成長およ
び繁茂し過ぎの（従って特に霜に弱（なる）葉および植
物成長が抑制される。

他方では、播種後の若いなたね植物が、霜のくる前に好
適な成長条件にもかかわらず、栄養成長段階で抑制され
る。これによってまた、これら植物の霜の危険が除かれ
、予定より早い花の抑制と一定の受精時期への移行が行
なわれることになる。また別の栽培植物、例えば冬穀物
の場合には、本発明化合物の秋における処理によって植
物が確かに良好な分檗をするが、冬にまで過度にずれ込
むことがない。これによって、霜害過敏傾向、および比
較的葉または植物繁茂が限られるために各種の植物病害
（例えば糸状菌による病害）とが、予防できる。このほ
かに、栄養成長の抑制は、多くの栽培植物において土地
面積当りの密植を可能にし、従って面積当りでの多収穫
が得られる。

Ｂ、成長調節剤によって、植物収穫部分のみならず植物
含有成分までも多収穫で得られる。従って例えば芽、花
、葉、果実、種子、根および芋などの植物部分の大全成
長を促すこと、砂糖大根、砂糖ぎび並びにかんきつ類の
糖分含量の増加、穀物または大豆中の蛋白質含量の上昇
またはコ゛ム樹のラテックス量増加を刺激すること等が
、可能となる。

この場合に、式Ｉの化合物は、植物の物質代謝に介入す
ることにより、または栄養成長および／または生殖成長
の促進または抑制によって、収穫増加を誘起させること
ができる。

Ｃ１植物成長調節剤によって、最終的には植物成長段階
の短縮または延長、並びに収穫前後における植物の収穫
部分の成熟の促進または延期が達成される。

特に経済的に興味のあるものは、例えば収穫を容易にす
ることであり、かんきつ類、オリーブまたはその他の核
果、石果および殻のある木の実等の落果を時期的に集中
させること、またはこれら果実、木の実等の果樹との固
着を少なくして簡単に収穫できるようにすることである
。

コノメカニスムは、いわゆる植物の果実または葉および
芽の部分と茎幹との間の剥離組織の形成を促進すること
であり、例えば木綿等の有用植物について優れた制御で
落葉させることができ、非常に重要なこととなっている
。

Ｄ、さらに成長調節剤によって、植物の水消費が節約で
きる。これは特に高い費用支出で人工的に潅概しなけれ
ばならない、例えば乾燥地または半乾検地の農耕地にと
って、特に重要である。

本発明による活性物質の適用によって、濯概の必要度が
減少し、これにより費用節減が行なわれる。成長調節剤
の影響によって、存在する水のより優れた完全利用が達
成されるが、そのメカニズムは以下の理由によるもので
あるニー気孔の開口幅が減少する −厚い表皮およびクチクラが形成され″るー土壌中への
根部貫通が改良される 一密集成長により植物栽培における微気候が好影響を与
える。

Ｅ、さらに式Ｉの生長調節剤によって、望ましくない植
物の成長が制限されることができる。従って、耕作地に
おいては、直接的な除草作用が表われることなしに雑草
および不要植物の栽培植物に対する競争能力が低減され
ることができる。

同様に例えば、果樹施設およびぶどう施設において、有
用植物が優勢になるように下草の繁茂競争力を低減させ
ることができ、この場°合にも下草を枯殺させる必要は
ない。この方法によれば、土壌被覆およびこれによる改
良された土壌活性および侵食に対する保全が、達成され
る。

式Ｉの本発明による使用成長調節剤は、栽培植物に対し
て、種子から（種子消毒剤として）土壌処理まで、即ち
根部な通しての作用−特に好適には一葉面への散布等で
施用されることができる。

高い植物適合性があるので、本発明薬剤の使用ｍは広範
に変えられることができる。

利用方法の多様性を考慮すると、本発明化合物またはそ
れを含む薬剤は、大部分の栽培植物中で望ましくない植
物の防除および植物成長の制御に利用されることができ
る。

作用スペクトルを拡げるため、および相乗効果を得るた
めに、本発明化合物Ｉは別の除草剤または成長調節活性
物質群の多（の代表的化合物と、混合されて施用される
か、併用で使用されることができる。例えば混合用の組
合せ剤としては、ダイアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオ
キサジン誘導体、ベンゾチアジアジン、２．６−シニト
ロアニリン、Ｎ−７エニルカーバメート、チオールカー
バメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、
尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、
ベンゾフラン訪導体、シクロヘキサン−１，３−ジオン
誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、アリールオキシフ
ェノキシプロピオン酸、ヘテロアリールオキシフェノキ
シプロピオン酸並びにそれらの塩、エステルおよびアミ
ドおよびその他の誘導体が考えられる。

このほかに、化合物ｌを単独でかまたは別の除草剤との
組合せで使用することができ、さらに別の農薬例えば殺
虫剤または植物病害糸状菌または細菌に対する殺菌剤と
の混合で一緒に施用されろ効用がある。

別の成長調節剤とじ又は、特に一定の四級アンモニウム
化合物、トリアゾリル、イミダゾール、ノルポルナノジ
アゼピン、イミダゾール、４−ピリジン、エテフオン、
アブサイシン酸およびそれからの誘導構造体が、考えら
れる。

さらに興味深いのが、無機塩溶液との混合性があること
であり、この無機塩は栄養元素および痕跡必須成分の欠
乏を解除するために加えられる。

また植物に対して毒性のない油分および油分濃縮物を、
加えることができる。

応用実施例 式Ｉのシクロヘキセノン化合物の除草剤作用は、温室試
験で示されている：　　＼ 栽培容器としては、栽培土として約３．０％腐植質を含
む粘土質砂質土を有するプラスチック植木鉢が、使用さ
れた。試験植物の種子が、種類に応じて別々に分けられ
て播種された。

発芽前処理では、水中に懸濁または乳化された活性物質
が、播種後に直接微分散ノズルによって散布された。同
上容器が発芽おＬび成長を促進するために簡単に散水さ
れてから、透明プラスチック覆いで蓋をされて、植物が
活着された。この覆いは、植物が活性物質で影響をされ
ない限りでは、試験植物の同時発芽するように作用する
。

発芽後処理の目的のためには、試験植物が成長形態に従
って、それぞれに３乃至１５ｃｍの成長高さになった時
に初めて、水中懸濁または乳化活性物質で処理された。

発芽後処理のための使用■は、０．２５ｋＰ／ヘクター
ルであった。

植物は、種類に応じて１０−２５℃の温度、または２０
−３５℃の温度に維持された。試験期間は、２乃至４週
間に及んだ。この期間中、植物が育てられて、個々の処
理に対する反応が評価されたＯ Ｏかも１００までの尺度に従って、評価された。

この場合に、１００は植物が全く発芽しないかまたは少
なくとも植物の地上部が完全に破壊されることビ意味し
ており、０は全く傷害が無いかまたは正常の成長経過を
示すことである。

温室試験で使用された植物種は次の通りである。

オートムギ　（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ　）イヌビエ　
　ｌ：　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ
ｉ　）ネズミムギ　（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｏｒ
ｕｍ　）ムラサキウマゴヤシ　（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　　
５ａｔｉｖａ　　）コア７　　　（５ｅｔａｒｉａ　１
ｔａｌｉｃａ　）発芽後処理において０．２５ｋｐ／ヘ
クタール施用量では、実施例＆２．４化合物が望ましく
ない草本性植物を非常に良好な成績で防除した。広葉栽
培植物としてのむらさきうまごやしは、全（傷害を受け
なかった。

雑草防除のための把握しうる作用スペクトルを考えると
、式Ｉのシクロヘキセノン誘導体は、栽培植物の耐性ま
たは植物の成長に対する望ましくない影響、および使用
方法の多様性の多（の要素からみて、多くの栽培植物に
適用されることができる。例えば以下に示す栽培植物が
、適用の対象となる： タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）パイナツプル（
Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ　）ナシキンマメ（Ａｒ
ａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）オートム
ギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）フダンソウ（Ｂｅｔ
ａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ａｌｔｉｓｓｉｍａ
　）サトウジシ−？　（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　
ｓｐｐ、　ｒａｐａ　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ’ｖｕ
１ｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）ブラ
シー力　ナバス（変種ナバス）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ　
ｎａｐｕｓｖａｒ、　　ｎａｐｕｓ　） ブラシー力　ナパス（変種ナポブラシーカ）　（Ｂｒａ
ｓｓｉｃａｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　　ｎａｐｏｂｒａｓ
ｓｉｃａ　）ブラシー力　ナパス（変種ラバ）　　（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓｖａｒ、　　ｒａｐａ　） ブラシー力　ラバ（変種シルベストリス）　　（Ｂｒａ
ｓｓｉｃａｒａｐａ　ｖａｒ、　５ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ
　）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ
　）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉ
ｕｓ　）キャリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ　　
１ｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ　　）マルブシュカン（Ｃ
１ｔｒｕｓ　Ｉｉｍｏｎ　）グレープフルーツ（Ｃ１ｔ
ｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒ
ｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカン（Ｃ１ｔｒｕｓ　５
ｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツキ（Ｃｏｆｆｅａ　ａｒ
ａｂｉｃａ　（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏ
ｆｆｅａ　　１ｉｂｅｒｉｃａ　））アミメロン（Ｃｕ
ｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　
５ａｔｉｖｕｓ　）ギョウギシパ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄ
ａｃｔｙｌｏｎ　）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏ
ｔａ　）アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉ
ｓ　）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ　ｖｅｓｃａ　）大豆
（Ｇｌｖｃｉｎｅ　ｍａｘ　） 木綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍ　ａｒｂｏｒｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ
　ｈｅｒｂａｃｅｕｍ　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖ＋ｔｉｆ
ｏｌｉｕｍ　）　：］ ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　）キ
クイーｖ−（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔｕｂｅｒｏｓｕ
ｓ　）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉ
ｓ　）大麦（Ｉ（ｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）カ
ラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　Ｉｕｐｕｌｕｓ　）アメ
リカイーＴ−（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａｓ　）オ
ニｆ　ルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ　）ニガナ（
Ｌａｃｔｕｃａ　５ａｌｉｖａ　）レンズマメ（Ｌｅｎ
ｓ　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ　）アＴ　（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓ
ｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　（Ｌｙｃｏｐ
ｅｒｓｉｃｏｎ　　Ｉｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　　）リ
ンゴ属（Ｍａｌｕｓ　ｓｐｐ、） キｆ７サバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ
　）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バシ
ョウ属（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ、　） タバ：＋　（Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（
Ｎ、　ｒｕｓｔｉｃａ　）　）オリーブ（０１ｅａ　ｅ
ｕｒｏｐａｅａ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　
） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　Ｉｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐｅｎ
ｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）ペトロセリウム　
クリスパム（変種チュベロサム）（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉ
ｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、　ｔｕｂｅｒｏｓｕ
ｍ　）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ　） モ　ミ　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツ属（Ｐｉ
ｎｕｓ　５ｐｐ−） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）
サクリ（Ｒｉｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ
（Ｒｉｂｅｓ　ｕｖａ　−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴｖ　
（Ｒｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（
Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライ
ムギ（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴ７　（Ｓｅ
ｓａｍｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシ（Ｓｏｒｇｈ
ｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）　
：］モロコシガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　）
ホウレンソウ（５ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　
）カカオツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）ム
ラサキツ１クサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓ
ｅ　）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）
イワツツジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｃａｒｙｍｂｏｓｕ
ｍ　）コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ−ｉ
ｄａｅａ　）ソウマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　） ビグナ　シネンシス（変種ウングイキュラータ）（Ｖｉ
ｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ−ｕｎｇｕｉｃｕｌａ
ｔａ　）　〕ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ　
）トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　） 試験物質の成長調節剤性状の測定のためには、試験植物
が十分に栄養物質を入れた栽培土壌を含むプラスチック
容器（約１２．５α直径；容量的５０〇−）中に入れら
れた。

発芽前処理では、水性媒体中の試験物質が播種の日に、
播種床上に注がれた。

発芽後処理では、水性媒体中の試験物質が植物上に散布
された。観察された成長調節剤作用は、試験の終りに成
長高さにより証明された。このようにして得られた測定
値は、未処理植物の成長高さと比較された。また比較物
質としては、２−クロルエチルトリメチルアンモニウム
クロリドＣＣＣＣ）が用いられた。

成長高さの縮小と平行して、葉の色強度が増加した。ク
ロロフィル含量が高いと、同じように光合成率が高（な
り、従って高収穫が期待できる。

個々のデータは、以下の表に示されており、ここでは活
性物質の濃度が容器当り活性物質ｍｙＣｍｙＷＳ／Ｇｅ
ｆ、）で与えられている： 表１＝夏小麦、品種ラレ（Ｒａ１ｌｅ　）発芽前土壌処
理 化学実施例 黒 濃度 ｔｒｙ　ＷＳ／Ｇｅ　ｆ　。

相対 成長高さ 未処理 ＣＣＣ １，２ ００ ７０，８ ５４，９ 表２＝夏小麦、品種ラレ（Ｒａ１ｌｅ　）発芽後葉面処
理 化学実施例 應 濃度 即ＷＳ／Ｇｅｆ。

相対 成長高さ 未処理 ００ ＣＣＣ ８３，０ １，２ ６４，３ 表３＝夏大麦、品種アラミｋ　（Ａｒａｍｉｒ　）発芽
前土壌処理 化学実施例　　　濃度　　　　　相対 ＆　　　　Ｉｎ９ＷＳ／Ｇｅｆ−Ｈ長高す未処理　　　
　　　　　　　　１００ ＣＣＣ６７８，８ １，２６６０，６ 表４：夏大麦、品種アラミル（Ａｒａｍｉｒ　）発芽後
葉面処理 化学実施例 黒 濃度 ｍ９　ＷＳ／Ｇｅｆ。

相対 成長高さ 未処理 ＣＣＣ６ １，２６ 表５＝米、品種バヒア（Ｂａｈｉａ　）００ ９１．６ ５８．５ 発芽後土壌処理 化学実施例 應 濃度 即ＷＳ／Ｇｅｆ。

相対 成長高さ 未処理 ＣＣＣ １，２ １，３ ３，１ ３，２ ３，３ ３，４ ００ １００，０ ９９，６ ５６，９ ４０，９ ６９，３ ４６，２ ９４，２ ９２，５ ９６，０ ９０，７ ９４，２ ８１，８ １００，０ ８８，９ 表６：米、品種バヒア（Ｂａｈｉａ　）発芽後葉面処理 表７：ひまわり、品種スパンナーズ ク（５ｐａｎｎｅｒｓ　Ａｌｌｚｗｅｋ　）発芽後葉面
処理 ００ ９８．１ ５３．５ ５３．５ ７２．９ ７４．４ ６８．４ ６６．９ アルソベッ 化学実施例 屋 未処理 ＣＣ １，２ １，３ 濃度 ｍｇＷｓ／Ｇｅｆ。

相対 成長高さ １．５ １．５ １．５ ００ ８９．２ ７３．９ ７２．５ 表８＝夏なたね、品種ベトラッパ（Ｐｅｔｒａｎｏｖａ
　）発芽後葉面処理 化学実施例 屋 濃度 〜ＷＳ／Ｇｅｆ。

相対 成長高さ ００ ９５．９ ７０．２ ８３．９ ８２．２ ８２．２ ７８．８ ８３．９

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒ＾１がＣ＿１−Ｃ＿２＿０−アルキル、Ｃ＿
   ２−Ｃ＿２＿０−アルケニル、Ｃ＿２−Ｃ＿２＿０−ア
   ルキニル、Ｃ＿３−Ｃ＿６−シクロアルキルであり、そ
   れぞれに必要の場合には１個以上のハロゲン置換基、Ｃ
   ＿２−Ｃ＿６−アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿６−
   アルキルチオアルキル、ベンジルまたはフェニルで置換
   されており、ここでの芳香環がそれぞれに置換されてい
   ないかまたは１乃至３個のハロゲン、シアノ、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−ハロゲンアルキル、またはニトロ基で置換
   されており；Ａが酸素、ＮＯＲ＾２またはＮＲ＾３であ
   り、ここでＲ＾２がＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿３
   −Ｃ＿４−アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４−アルキニルで
   あり、それぞれに必要の場合にはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルコキシ、フェニルまたは５員環乃至６員環で
   １乃至２個の窒素、酸素または硫黄等のヘテロ原子を有
   するヘテロアリール基からの１個以上の置換基で置換さ
   れており、ここで最後にあげたフェニルまたはヘテロア
   リールの両置換基が、置換されていないかまたは１乃至
   ３個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ハロゲンアルキ
   ルまたはニトロ基で置換されており、Ｒ＾３が水素、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ヒドロキシ
   アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４−アルコキシアルキル、Ｃ＿
   ２−Ｃ＿４−アルキルチオアルキル、フェニルまたはベ
   ンジルであり、この後者の２置換基は置換されていない
   かまたは１乃至３個のハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   ハロゲンアルキルまたはニトロ基で置換されている）で
   表わされるシクロヘキセノン化合物 並びにその農業で使用し得る塩類およびカルボン酸、ス
   ルホン酸またはホスホン酸のエステル化生成物。
2. （２）ＡがＮＯＲ＾２基である請求項１記載の式 I の
   シクロヘキセノン化合物の少なくとも１種、並びに慣用
   される不活性添加物を、含んでいることを特徴とする除
   草剤。
3. （３）植物および／または植物が繁茂している平面を、
   ＡがＮＯＲ＾２である請求項１記載の式 I のシクロヘ
   キセノン化合物の除草剤としての有効量で処理すること
   を特徴とする望ましくない植物成長の防除法。
4. （４）Ａが酸素またはＮＲ＾３基である請求項１記載の
   式 I のシクロヘキセノン化合物、並びに慣用される不
   活性添加物を含むことを特徴とする植物成長調節剤。
5. （５）Ａが酸素またはＮＲ＾３基である請求項１記載の
   式 I のシクロヘキセノン化合物の生物調節に有効な量
   を、植物および／またはその植物の生育空間に作用させ
   ることを特徴とする、植物成長調節法。