JPH10506401A - 2−アロイルシクロヘキサンジオン、その製造方法およびその除草剤または植物生長制御剤としての用途 - Google Patents
2−アロイルシクロヘキサンジオン、その製造方法およびその除草剤または植物生長制御剤としての用途Info
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Abstract
(57)【要約】
2−アロイルシクロヘキサンジオンI
ただし、X、Y=0またはS、Ar=1または4個の置換基としてハロゲン、シアノ、ニトロ、−N=N−Ph、C1−C4アルコキシカルボニル、−N(R9)−COR10、−N(R9)−SO2−R11、−SO2−N(R9)R10、−S(O)m−R8、またはそれ自体さらに置換されていてもよいC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキルもしくはC1−C4ハロアルコキシを有するフェニルもしくはヘテロアリール、ただし、上記フェニルまたはヘテロアリールの隣接するC原子は、以下の連鎖、
でブリッジされていてもよい。Z1、Z2=−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−C(R18、R19)−または−N(R10)、R12、R19=H、OH、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルアミノ、ジ−(C1−C4アルキル)アミノまたはフェニル、R20、R21=H、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジル、R22=H、C1−C4アルキル、アリルまたはフェニル、Ph=1から3個の置換基として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−S(O)n−R23、C1−C4アルコキシカルボニル、−SO2−N(R24)R25、−N(R24)−SO2R26またはそれ自体さらに置換されていてもよいC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキルもしくはC1−C4ハロアルコキシを持っていてもよいフェニル、m、n=0〜2、R8、R23=置換されていてもよいC1−C4アルキルまたはC1−C4ハロアルキル、R9、R10、R24、R25=H、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルまたはそれ自体さらに置換されていてもよいフェニル、R11、R26=置換されていてもよいC1−C4アルキルまたはC1−C4ハロアルキル、R1、R2、R3、R4=HまたはC1−C4アルキル、R5=H、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシカルボニル、R6、R7=C1−C4アルキル、ベンジルまたは両者が合体して、置換されていてもよいエチレンもしくはプロピレン鎖。ただし、2−(4−クロロ−2−ニトロベンゾイル)−5−ジメトキシメチル−5−メチルシクロヘキサン−1,3−ジオンを除く。さらに化合物Iの塩および酸エステル。用途、除草剤、植物生長制御剤。
Description
【発明の詳細な説明】
2−アロイルシクロヘキサンジオン、その製造方法
およびその除草剤または植物生長制御剤としての用途
本発明は、下式I
で表わされ、かつ
X、Yが相互に関係なく、それぞれ酸素または硫黄を意味し、
Arが、少なくとも1個の、しかしながら多くても4個の以下の置換基、すな
わちハロゲン、シアノ、ニトロ、−N=N−Ph、(C1−C4アルコキシ)カル
ボニル、−N(R9)−COR10−N(R9)−SO2−R11、−SO2−N(R9
)R10、−S(O)m−R8、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4
ハロアルキルまたはC1−C4ハロアルコキシを持っており、この最後の4個の
置換基がまた1個もしくは2個のC1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオお
よび/またはシアノを持っていてもよいフェニルまたは5員ないし6員のヘテロ
アリール環を意味し、
このフェニルまたはヘテロアリール環の隣接する2個のC原子は、連鎖
によりブリッジされていてもよく、
このZ1、Z2が、相互に無関係にそれぞれ酸素、硫黄、−SO−、−SO2−
、−CO−、−C(R18、R19)−または−N(R20)を意味し、
R12からR19が、相互に無関係に、それぞれ、水素、ハロゲン、ヒドロキシル
、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ア
ルキルアミノ、ジ−(C1−C4アルキル)アミノまたはフェニルを意味し、
R20、R21が、相互に無関係に、それぞれ、水素、C1−C4アルキル、C1−
C4アルコキシ、(C1−C4アルキル)カルボニル、フェニルまたはベンゾイル
を意味し、
R22が、水素、C1−C4アルキル、アリルまたはフェニルを意味し、
Phが、非置換フェニルまたは1から3個の以下の置換基、すなわちハロゲン
、シアノ、ニトロ、−S(O)n−R23、(C1−C4アルコキシ)カルボニル、
−SO2−N(R24)R25、−N(R24)−COR25、−N(R24)−SO2R26
、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキルまたはC1−
C4ハロアルコキシを有するフェニルを意味し、上述した最後の4置換基それ自
体が、1もしくは2個の置換基C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオおよ
び/またはシアノを持っていてもよく、
m、nが、相互に無関係に、それぞれ0、1または2を意味し、
R8、R23が相互に無関係に、それぞれC1−C4アルキルまたはC1−C4ハロ
アルキルを意味し、これら両基が1もしくは2個のC1−C4アルコキシ、C1−
C4アルキルチオおよび/またはシアノを持っていてもよく、
R9、R10、R24、R25が、相互に無関係に、それぞれ、水素、C1−C4アル
キル、C1−C4ハロアルキルまたはフェニルを意味し、これらは置換されていな
くてもよく、また1から3個のハロゲン、C1−C4アルキルおよび/またはC1
−C4アルコキシを持っていてもよく、
R11、R26が、相互に無関係に、それぞれ、C1−C4アルキルまたはC1−C4
ハロアルキルを意味し、これら自体がまた1もしくは2個のシアノ、フェニルお
よび/またはベンジルを持っていてもよく、
R1、R2、R3、R4が相互に無関係に、それぞれ、水素、またはC1
C4アルキルを意味し、
R5が、水素、C1−C4アルキルまたは(C1−C4アルコキシ)カルボニルを
意味し、
R6、R7が相互に関係なく、それぞれ、C1−C4アルキル、ベンジルを意味す
るか、または合体してエチレン鎖またはプロピレン鎖を形成し、このメチレン単
位が1もしくは2個のC1−C4アルキル基も持っていてもよい、新規の2−アロ
イルシクロヘキサンジオン(ただし、2−(4−クロロ−ニトロベンゾイル)−
5−ジメトキシメチル−5−メチルシクロヘキサン−1,3−ジオンを除く)、
上記化合物Iの農業上使用可能の塩およびこの化合物IとC1−C10カルボン酸
、スルホン酸、ホスホン酸または無機酸とのエステルに関する。
本発明は、さらにこれら化合物の製造方法、これらの除草剤としての、もしく
は植物の生長を制御するための用途、これら化合物を有効物質として含有する除
草剤組成物、植物生長制御剤組成物に関する。
本発明は、また上記除草剤組成物、植物生長制御剤組成物の製造方法および化
合物Iを使用して、好ましくない植物の生長を防除し、植物の生長を制御するた
めの方法に関する。
5−位にエーテル基を有し、除草効果を示す2−アロイルシクロヘキサンジオ
ンは、すでにEP−A243313号、同319075号およびJP−A03/
052862号各公報から公知である。
また5−位にアセタールまたはチオアセタール基を有する2−アロイルシクロ
ヘキサンジオンは、ことにWO91/01289号公報に、除草剤として記載さ
れている。
EP−A233568号公報によれば、2−位にアルキルカルボニル、アルコ
キシアルキルカルボニルまたはシクロプロピルカルボニル基を有する5−ジアル
コキシメチルシクロヘキサン−1,3−ジオンは、植物に対して生長制御効果を
有する。
しかしながら、これら公知化合物の除草効果および植物生長制御効果は、こと
に低濃度、濃縮施与の場合において、不満足なものである。
そこで、本発明の目的は、改善された特性を有する、さらに新規な2−アロイ
ルシクロヘキサンジオンを見出し、提供することである。
しかるに、この目的は、本明細書冒頭に定義された新規の2−アロイルシクロ
ヘキサンジオンIにより達成されることが本発明者らにより見出された。さらに
これら化合物の製造方法、これらの除草剤、植物生長制御剤としての用途、これ
ら化合物Iを含有する除草剤、植物生長制御剤組成物、これら組成物の製造方法
、これら組成物を使用して、好ましくない植物を防除し、植物生長を制御するた
めの方法も本発明者らにより見出された。
置換基R1からR26、フェニル環もしくはヘテロ環におけるハロゲンのような
上位概念は、それぞれ、個々の置換基を包括的に表示するものである。またすべ
てのアルキル、ハロアルキル基部分は、直鎖であっても、分岐していてもよい。
ハロゲン化置換基は、1から5個の同じ、または異なるハロゲン原子を有するの
が好ましい。
以下において、これらの包括的表現を具体的に説明する。
ハロゲンは、弗素、塩素、臭素または沃素、ことに弗素または塩素を意味する
。
C1−C4アルキルは、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n
−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、または1,1−ジメチル
エチル、ことにメチルまたはエチルを意味する。
C1−C4ハロアルキルは、上述したC1−C4アルキルであって、部分的もしく
は完全に弗素、塩素および/または臭素で置換されている基、例えばクロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、2−クロロエチル、2−フルオロエチル、2−ブロモエチル
、2−ヨードエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエ
チル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチ
ル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、ペンタフルオロエチル、3−フル
オロプロピル、2−フルオロプロピル、2,2−ジフルオロプロピル、2,3−
ジフルオロプロピル、3−クロロプロピル、2−クロロプロピル、2,3−ジク
ロロプロピル、3−ブロモプロピル、2−ブロモプロピル、3,3,3−ト
リクロロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2,3,3,3−
ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1−(フルオロメチル)−
2−フルオロエチル、1−(クロロメチル)−2−クロロエチル、1−(ブロモ
メチル)−2−ブロモメチル、4−フルオロブチル、4−クロロブチル、4−ブ
ロモブチルまたはノナフルオロブチル、ことにトリフルオロメチル、ジフルオロ
メチル、2,2,2−トリフルオロエチルまたはペンタフルオロエチルを意味す
る。
C1−C4アルコキシは、メトキシ、エトキシ、n−プロピキシ、1−メチルエ
トキシ、n−ブトキシ、ことにメトキシまたはエトキシを意味する。
C1−C4ハロアルコキシは、上述したようなC1−C4アルコキシであって、部
分的もしくは完全に、弗素、塩素および/または臭素により置換されている基、
例えばジフルオロメトキシ、トルフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ
、ブロモジフルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエト
キシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモエ
トキシ、2−ヨードエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、2−クロロ−
2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジ
クロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフル
オロエトキシ、3−フルオロプロピキシ、2−フルオロプロピキシ、2,2−ジ
フルオロプロポキシ、2,3−ジフルオロプロポキシ、3−クロロプロポキシ、
2−クロロプロポキシ、2,3−ジクロロプロポキシ、3−ブロモプロポキシ、
2−ブロモプロポキシ、3,3,3−トリクロロプロポキシ、3,3,3−トリ
フルオロプロポキシ、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタ
フルオロプロピキシ、1−(トリフルオロメチル)−2−フルオロエトキシ、1
−(クロロメチル)−2−クロロエトキシ、1−(ブロモメチル)−2−ブロモ
エトキシ、4−フルオロブトキシ、4−クロロブトキシ、4−ブロモブトキシま
たはノナフルオロブトキシ、ことにジフルオロメトキシまたはトリフルオロメト
キシを意味する。
C1−C4アルキルチオは、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、1−
メチルエチルチオ、n−ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプ
ロピルチオまたは1,1−ジメチルエチルチオ、ことにメチルチオまたはエチル
チオを意味する。
C1−C4アルキルアミノは、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミ
ノ、1−メチルエチルアミノ、n−ブチルアミノ、1−メチルプロピルアミノ、
2−メチルプロピルアミノまたは1,1−ジメチルエチルアミノ、ことにメチル
アミノまたはエチルアミノを意味する。
ジ−(C1−C4アルキル)アミノは、例えばN,N−ジメチルアミノ、N,N
−ジエチルアミノ、N,N−ジプロピルアミノ、N,N−ジ−(1−メチルエチ
ル)アミノ、N,N−ブチルアミノ、N,N−ジ−(1−メチルプロピル)アミ
ノ、N,N−ジ−(2−メチルプロピル)アミノ、N,N−ジ−(1,1−ジメ
チルエチル)アミノ、N−エチル−N−メチルアミノ、N−メチル−N−プロピ
ルアミノ、N−メチル−N−(1−メチルエチル)アミノ、N−ブチル−N−メ
チルアミノ、N−メチル−N−(1−メチルプロピル)アミノ、N−メチル−N
−(2−メチルプロピル)アミノ、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチ
ルアミノ、N−エチル−N−エチルアミノ、N−エチル−N−(1−メチルプロ
ピル)アミノ、N−エチル−N−(2−メチルプロピル)アミノ、N−エチル−
N−(1,1−ジメチルエチル)アミノ、N−(1−メチルエチル)−N−プロ
ピルアミノ、N−ブチル−N−プロピルアミノ、N−(1−メチルプロピル)−
N−プロピルアミノ、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノ、N−
エチル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノ、N−(1−メチルエチル)−
N−プロピルアミノ、N−ブチル−N−プロピルアミノ、N−(1−メチルプロ
ピル)−N−プロピルアミノ、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミ
ノ、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−プロピルアミノ、N−ブチル−N−
(1−メチルエチル)アミノ、N−(1−メチルエチル)−N−(1−メチルプ
ロピル)アミノ、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルエチル)
アミノ、N−ブチル−N−(1−メチルプロピル)アミノ、N−ブチル−N−(
2−メチルプロピル)アミノ、N−ブチル−N−(1,1−ジメチルエチル)ア
ミノ、N−(1−メチルプロピル)−N−(2−メチルプロピル)アミノ、N−
(1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノまた
はN−(1,1−ジメチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノ、こと
にジメチルアミノまたはジエチルアミノを意味する。
(C1−C4アルキル)カルボニルは、メチルカルボニル、エチルカルボニル、
n−プロピルカルボニル、1−メチルエチルカルボニル、n−ブチルカルボニル
、1−メチルプロピルカルボニル、2−メチルプロピルカルボニルまたは1,1
,−ジメチルエチルカルボニル、ことにメチルカルボニルを意味する。
C1−C4アルコキシカルボニルは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、N−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、n−ブトキシカ
ルボニル、1−メチルプロポキシカルボニル、2−メチルプロポキシカルボニル
または1,1−ジメチルエトキシカルボニルことにメトキシカルボニル、エトキ
シカルボニルまたは1,1−ジメチルエトキシカルボニルを意味する。
ヘテロアリールは、1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5もしくは6員芳香
族ヘテロ環、3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子から選択される
1から3個のヘテロ原子を有する5もしくは6員の芳香族ヘテロ環、例えば2−
フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリ
ル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3
−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル
、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5
−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミ
ダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル−3、1,2,4
−オキサジアゾリル−5、1,2,4−チアジアゾリル−3、1,2,4−チア
ジアゾリル−5、1,2,4−トリアゾリル−3、1,3,4−オキサジアゾリ
ル−2、1,3,4−チアジアゾリル−2、1,3,4−トリアゾリル−2、2
−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリ
ダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラ
ジニル、1,3,5−トリアジニル−2および1,2,4−トリアジニル−3、
ことに2−ピリジニル、3−ピリジニルまたは4−ピリジニルを意味する。
上述の5もしくは6員ヘテロアリール環は、少なくとも1個の置換基を持つが
、これは当然のことながら置換可能原子の個数を超えることはない。アリール
環、ヘテロアリール環Arは、また部分的に不飽和または芳香族の5ないし6員
縮合環を持っていてもよい。
2−アロイルシクロヘキサンジオンIの除草剤もしくは植物生長制御剤として
の用途にかんがみて、Arは1から4個の、ことに1、2または3個のハロゲン
、ニトロ、−N=N−Ph、−S(O)m−R6、(C1−C4アルコキシ)カル
ボニル、−N(R9)−COR10、−N(R9)−SO2−R11、−SO2−N(R9
)−R10、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキルま
たはC1−C4ハロアルコキシまたは以下の二環式基を置換基として有するフェニ
ルまたは5もしくは6員のヘテロアリール基であるのが好ましい。
ただし、上記式中のR20、R21はそれぞれ、水素またはC1−C4アルキルを意
味する。
Phは非置換でもよく、また必要に応じて1から3個の以下の置換基、すなわ
ちハロゲン、シアノ、ニトロ、−S(O)n−R23、(C1−C4アルコキシ)カ
ルボニル、−SO2−N(R24)R25、−N(R24)−COR25、−N(R24)
−SO2−R26、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキ
ルまたはC1−C4ハロアルコキシを持っているフェニルを意味するのが好ましい
。
m、nは上述したように0、1または2を意味する。
R8、R23は、相互に無関係に、それぞれC1−C4アルキルまたはC1−C4ハ
ロアルキルを意味するのが好ましい。
R9、R10、R24、R25は、相互に無関係に、それぞれ、水素、C1−C4アル
キル、フェニルまたは1から3個の置換基、すなわちハロゲン、C1−C4アルキ
ル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシを有するフェニルを意味するの
が好ましい。
R11、R26は、相互に無関係に、それぞれ、C1−C4アルキルまたはC1−C4
ハロアルキルを意味するのが好ましい。
R1からR5は、相互に無関係に、それぞれ、水素を意味するのが好ましい。
R6、R7は相互に無関係に、それぞれメチルまたはエチルを意味し、あるいは
合体して、エチリデン、プロピリデンまたは2,2−ジ−(C1−C4アルキル)
プロピリデンを形成するのが好ましい。
ことに好ましい化合物Iは、フェニルまたはヘテロアリール環Arの少なくと
も1個の置換基が、−N=N−Ph、−S(O)m−R8、(C1−C4アルコキ
シ)カルボニル、−N(R9)−SO2−R11、−SO2−N(R9)R10、−N(
R9)−COR10またはC1−C4ハロアルキルである場合の化合物である。
本発明による2−アロイルシクロヘキサンジオンIは、酸性であるので、酸性
塩またはエノールエステルを形成し得るが、この塩またはエステルの性質は一般
的に重要ではない。一般的に適当な塩、エステルは、遊離化合物Iと比較して、
除草効果に悪い影響を及ぼさないものである。
適当な塩基性塩は、アルカリ金属ことにナトリウムまたはカリウムの塩、アル
カリ土類金属、ことにカルシウム、マグネシウムの塩、遷移金属、ことに亜鉛、
鉄の塩、さらにアンモニウム塩であって、そのアンモニウム塩が、必要に応じて
1から3個のC1−C4アルキルまたはヒドロキシ−C1−C4アルキルおよび/ま
たはフェニルもしくはベンジルを置換基として持っている塩、例えばジイソプロ
ピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、ト
リメチルベンジルアンモニウム、トリメチル−(2−ヒドロキシエチル)アンモ
ニウムの各塩、ことにホスホニウム塩、スルホニウム塩、例えばトリ−(C1−
C4アルキル)スルホニウム塩、、スルホキソニウム塩、ことにトリ−(C1−C4
アルキル)スルホキソニウム塩である。
農業的に使用可能のエステルと称するのは、以下の酸とのエステルである。す
なわち、
C1−C10、ことにC1−C6アルキルカルボン酸、例えばメチルカルボン酸(
酢酸)、エチルカルボン酸(プロピオン酸)、n−プロピルカルボン酸(ブチル
酸)、1−メチルエチルカルボン酸(イソブチル酸)、n−ブチルカルボン酸、
1−メチルプロピルカルボン酸、n−ペンチルカルボン酸、1−メチルブチルカ
ルボン酸、2−メチルブチルカルボン酸、3−メチルブチルカルボン酸、1,1
−ジメチルプロピルカルボン酸、1,2−ジメチルプロピルカルボン酸、2,2
−ジメチルプロピルカルボン酸、1−エチルプロピルカルボン酸、安息香酸、ハ
ロゲン置換安息香酸、n−ヘキシルカルボン酸、1−メチルペンチルカルボン酸
、2−メチルペンチルカルボン酸、3−メチルペンチルカルボン酸、4−メチル
ペンチルカルボン酸、1,1−ジメチルブチルカルボン酸、1,2−ジメチルブ
チルカルボン酸、1,3−ジメチルブチルカルボン酸、2,2−ジメチルブチル
カルボン酸、2,3−ジメチルブチルカルボン酸、3,3−ジメチルブチルカル
ボン酸、1−エチルブチルカルボン酸、2−エチルブチルカルボン酸、1,1,
2−トリメチルプロピルカルボン酸、1,2,2−トリメチルプロピルカルボン
酸および1−エチル-2−メチルプロピルカルボン酸と、
C1−C10スルホン酸、ことにC1−C6アルキルスルホン酸、例えばメチル
スルホン酸、エチルスルホン酸、n−プロピルスルホン酸、1−メチルエチルス
ルホン酸、n−ブチルスルホン酸、1−メチルプロピルスルホン酸、2−メチル
プロピルスルホン酸、1,1−ジメチルエチルスルホン酸、n−ペンチルスルホ
ン酸、1−メチルブチルスルホン酸、2−メチルブチルスルホン酸、3−メチル
ブチルスルホン酸、1,1−ジメチルプロピルスルホン酸、1,2−ジメチルプ
ロピルスルホン酸、2,2−ジメチルプロピルスルホン酸、1−エチルプロピル
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ハロゲン置換ベンゼンスルホン酸、n−ヘキ
シル、1−メチルペンチルスルホン酸、2−メチルペンチルスルホン酸、3−メ
チルペンチルスルホン酸、4−メチルペンチルスルホン酸、1,1−ジメチルブ
チルスルホン酸、1,2−ジメチルブチルスルホン酸、1,3−ジメチルブチル
スルホン酸、2,2−ジメチルブチルスルホン酸、2,3−ジメチルブチルスル
ホン酸、3,3−ジメチルブチルスルホン酸、1−エチルブチルスルホン酸、2
−エチルブチルスルホン酸、1,1,2−トリメチルプロピルスルホン酸、1,
2,2−トリメチルプロピルスルホン酸、1−エチル−1−メチルプロピルスル
ホン酸および1−エチル−2−メチルプロピルスルホン酸と、
C1−C10ホスホン酸、ことにC1−C6アルキルホスホン酸、例えばメチルホ
スホン酸、エチルホスホン酸、n−プロピルホスホン酸、1−メチルエチルホス
ホン酸、n−ブチルホスホン酸、1−メチルプロピルホスホン酸、2−メチルプ
ロピルホスホン酸、1,1−ジメチルエチルホスホン酸、n−ペンチルホスホン
酸、1−メチルブチルホスホン酸、2−メチルブチルホスホン酸、3−メチルブ
チルホスホン酸、1,1−ジメチルプロピルホスホン酸、1,2−ジメチルプロ
ピルホスホン酸、2,2−ジメチルプロピルホスホン酸、1−エチルプロピルホ
スホン酸、ベンゼンホスホン酸、ハロゲン置換ベンゼンホスホン酸、n−ヘキシ
ルホスホン酸、1−メチルペンチルホスホン酸、2−メチルペンチルホスホン酸
、3−メチルペンチルホスホン酸、4−メチルペンチルホスホン酸、1,1−ジ
メチルブチルホスホン酸、1,2−ジメチルブチルホスホン酸、1,3−ジメチ
ルブチルホスホン酸、2,2−ジメチルブチルホスホン酸、2,3−ジメチルブ
チルホスホン酸、3,3−ジメチルブチルホスホン酸、1−エチルブチルホスホ
ン酸、2−エチルブチルホスホン酸、1,1,2−トリメチルプロピルホスホ
ン酸、1,2,2−トリメチルプロピルホスホン酸、1−エチル−1−メチルプ
ロピルホスホン酸および1−エチル−2−メチルプロピルホスホン酸とのエステ
ルである。
2−アロイルシクロヘキサンジオンIは、下記のように若干の互換異性形態で
表わされ得るが、これらはすべて本発明に包含される。
下表1は極めて好ましい2−アロイルシクロヘキサンジオンIa(式中のX、
Yが酸素である場合の化合物Iにほぼ相当する)
さらに2−アロイルシクロヘキサンジオンIb.001からIb.317も極
めて好ましい。これらは、式中のX、Yが共に硫黄を意味する点に対応する化合
物Ia.001からIa.317と、異なるに過ぎない。
なお、2−アロイルシクロヘキサンジオンIc.001からIc.317も極
めて好ましい。これらは式中のXが酸素、Yが硫黄、R1がメチルを意味する点
において、対応する化合物Ia.001からIa.317と異なるに過ぎない。
新規化合物2−アロイルシクロヘキサンジオンIは、種々の方法、例えば下式
IIのシクロヘキサンジオンと、下式IIIの酸誘導体とを、塩基の存在下に反
応させることにより得られる。
ただし、Lは塩化物、臭化物、シアニドのような求核的脱離基を意味する。
反応は不活性溶媒中において0℃から具体的に使用される溶媒の沸点、ことに
0から20℃までの温度で行なわれる。
適当な溶媒は、例えばメチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロエタンのよ
うな塩化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチル−t−ブチルエー
テルのようなエーテル類、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素、エチル
アセタートのようなエステル類、ジメチルホルムアミドのようなアミドである。
適当な塩基は、例えばトリエチルアミン、N−メチルモルホリン、ピリジンの
ような3級アミンである。塩基は、ジケトンIIまたは酸誘導体IIIに対して
、ほぼ等モル量で使用される。
反応は、また不均一系中においても行なうことができ、この場合には、水溶液
中に、ジケトンIIおよび塩基が存在し、これに水に不溶性の溶媒中における酸
誘導体IIIが、相転移触媒の存在下に添加される。
このために使用され得る塩基は、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物
または炭酸塩、例えばナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、ナトリ
ウムカルボナート、カリウムカルボナート、カルシウムカルボナート、カルシウ
ムヒドロキシドである。
使用され得る相転移触媒としては、例えばアンモニウム塩、スルホニウム塩、
ホスホニウム塩を挙げることができる。その陰イオンの性質は二次的な重要性を
有するに過ぎない。例えばベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドが好ま
しいことが実証されている。
上記方法で得られた式IVのエノールエステルは、シアニドを生成する化合物
と、塩基の存在下に転位され、所望の目的化合物Iが得られる。
この転位は、慣用の態様で、不活性溶媒中において、0℃から使用される溶媒
の沸点までの温度、ことに20から40℃の範囲の温度で行なわれる。
この溶媒としては、例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロエタ
ンのような塩化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチル−t−ブチ
ルエーテルのようなエーテル類、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素、
アセトニトリルのようなニトリル類、アセタートのようなエステル類、アセトン
、メチルエチルケトンのようなケトン類、ジメチルホルムアミドのようなアミド
を使用するのが好ましい。
適当であることが実証されているシアニド生成する化合物としては、ナトリウ
ムシアニド、カリウムシアニドのようなアルカリ金属シアニド、アセトンシアノ
ヒドリンのようなシアノヒドリントリメチルシリルシアニドのようなトリアルキ
ルシリルシアニドが挙げられる。
シアニドの使用量は、一般的に触媒的量、例えばエノールエステルIVに対し
て1から10モル%の少量で充分である。
ここで使用され得る塩基は、例えばトリメチルアミンのようなトリアルキルア
ミン、トリエタノールアミンのようなトリアルカノールアミン、ピリジン、また
はアルカリ金属のカルボナート、ホスファートのような無機塩基である。この塩
基は、エノールエステルIVに対して、100から400モル%の過剰量で添加
するのが有利であることが実証されている。
2−アロイルシクロヘキサンジオンIは、上述した方法で得られる反応混合物
から、慣用の後処理手段、例えば抽出、晶出により単離され得る。
化合物Iの製造に当たって考慮されるべき特別の圧力条件は存在せず、従って
、反応は常圧下、またはそれぞれの場合に使用される希釈剤の自生圧力下に行な
われ得る。
式IIのジケトンは、EP−A233568号公報に記載されており、あるい
はこれに記載されている方法で製造され得る。
必要な酸誘導体IIIも公知であるか、またはそれ自体公知の方法で製造され
得る(例えば、1969年、ニューヨーク在、J.ウィリィ、アンド、サンズ社
刊、S.パタイ編「ザ、ケミストリイ、オブ、カルボキシリック、アシッズ、ア
ンド、エステルズ」、「リエイジェンツ、フォア、オーガニック、シンセシス」
(1967)I巻、767−769頁におけるL.F.フィーザー、M.フィー
ザー、の報文参照)。
化合物Iのアルカリ金属塩は、この化合物Iを、水酸化ナトリウムもしくはカ
リウムまたはアルコキシドの水溶液またはメタノール、エタノール、アセトンま
たはトルエンのような有機溶媒の溶液で処理することにより得られる。
他の金属塩、例えばマンガン、銅、亜鉛、鉄、カルシウム、マグネシウム、バ
リウムの塩も、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、スルホキソニウム
の塩が、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウムまたはスルホキソニウムの
水酸化物から得られるのと同じように、慣用の態様でナトリウム塩から得られる
。
化合物Iのエステルも、同様に慣用の態様(例えばEP−A102823号、
同136702号公報参照)で得られる。
2−アロイルシクロヘキサンジオンI、その塩およびエステルまたはこれら化
合物を含有する組成物は、小麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花のような栽培植
物に対する広葉の雑草、禾本科の雑草を栽培植物の損傷をもたらすことなく、極
めて有効に防除し得る。この秀れた効果は、ことに少量割合の施与において顕著
である。
新規化合物Iおよびこれらを含有する除草組成物は、例えば直接的に噴霧可能
な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液
、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴
霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。
適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明
の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
適する不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油ま
たはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の
油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロ
ヘキサノン、強極性溶剤、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、N−メチルピロリドン、または水が使用される。
適する水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散
可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは
油分散液を製造するためには、物質をそのまま、或いは油または溶剤中に溶解し
て、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することがで
きる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により
溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに
適する。
適する界面活性剤としては次のものが挙げられる。芳香族スルホン酸、たとえ
ばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチ
ルナフタリンスルホン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並
びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキル
スルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートの
アルカリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノ
ール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコ
ールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体と
ホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェ
ノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチル
フェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチ
ルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール
、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エト
キシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプ
ロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビット
エステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒
に磨砕することにより製造することができる。
粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質
に結合することにより製造することができる。
固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩
、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合
成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、
尿素および植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロー
ス粉末および他の固状担体物質である。
使用形は有効物質を通常0.01から95重量%、特に0.5から90重量%
を含有する。この際有効物質は純度90〜100%、特に95〜100%(NM
Rスペクトルによる)で使用される。
更に、本発明の化合物Iを以下に示す例のように製剤することが可能である。
I.20重量部の化合物No.5を、アルキル化ベンゼン80重量部、エチレ
ンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1モルに付
加した付加生成物10重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩5重
量部、およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物
5重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を100000重量部に注入
し、かつ細分布することにより有効物質0.02重量%を含有する水性分散液が
得られる。
II.20重量部の化合物No.9を、シクロヘキサノン40重量部、イソブ
タノール30重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モル
に付加した付加生成物20重量部、エチレンオキシド40モルをひまし油1モル
にふかした付加生成物10重量部よりなる混合物中に分散する。この分散液を水
100000重量部に注入することにより有効成分0.02重量%を含有する水
性分散液が得られる。
III.20重量部の化合物No.1を、シクロヘキサノン25重量部、沸点
210乃至280℃の鉱油留分65重量部およびエチレンオキシド40モルをヒ
マシ油1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に分散する。こ
の混合物を水100000重量部に注入することにより有効物質0.02重量%
を含有する水性分散液が得られる。
IV.20重量部の化合物N0.2を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル
ホン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト
リウム塩17重量部、および粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、かつハ
ンマーミル中において磨砕する。この混合物を水20000重量部に細分布する
ことにより有効物質0.1重量%を含有する噴霧液が得られる。
V.3重量部の化合物No.4を細粒状カオリン97重量部と密に混和する。
かくして有効物質3重量%を含有する噴霧液が得られる。
VI.20重量部の化合物No.7を、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシ
ウム塩2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール
−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩2重量部およびパラフィン系
鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
除草剤またはその有効物質は事前法または事後法により施用される。有効物質
がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草または
露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ影響を与え
ないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる(後直接撒布、レイ
ーバイ)。
有効物質を除草剤として使用する場合の使用量施与目的、季節、目的の植物お
よび成長段階に応じて、ヘクタールあたりの有効物質(a.S)0.001−3
.0kg、好ましくは0.01−2.0kgである。
施与方法の多様性を考慮して、式Iの化合物およびこれらを含有する組成物を
更に多種の農作物に付加的に適用して望ましくない植物を防除するために使用す
ることが可能である。以下に適する農作物の例を示す。
タマネギ(Allium cepa)
パイナップル(Ananas comosus)
ナンキンマメ(Arachis hypogaea)
アスパラガス(Asparagus officinalis)
フダンソウ(Beta vulgaris spp.altissima)
サトウジシヤ(Beta vulgaris spp.rapa)
アブラナ(変種カブラ)(Brassica napus var.napu
s)
カブカンラン(変種ナポプラシーカ)(Brassica napusvar
.napobrassica)
テンサイ(変種シルベストリス)(Brassica rapa var.s
ilvestris)
トウツバキ(Camellia sinensis)
ベニバナ(Carthamus tinctorius)
キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illinoinensis)
レモン(Citrus limon)
ナツミカン(Citrus sinensis)
コーヒー〔Coffea arabica(Coffea canephor
a,Coffea liberica)〕
キユウリ(Cucumis sativus)
ギヨウギシバ(Cynodon dactylon)
ニンジン(Daucus carota)
アブラヤシ(Elaeis guineensis)
イチゴ(Fragaria vesca)
大豆(Glycine max)
木棉〔Gossypium hirsutum(Gossypium arb
oreum、Gossypium herbaceum、Gossypium
vitifolium)〕
ヒマワリ(Helianthus annuus)
ゴムノキ(Hevea brasiliensis)
大麦(Hordeum vulgare)
カラハナソウ(Humulus lupulus)
アメリカイモ(Ipomoea batatas)
オニグルミ(Juglans regia)
レンズマメ(Lens culinaris)
アマ(Linum usitatissimum)
トマト(Lycopersicon lycopersicum)
リンゴ属(Malus spp.)
キヤツサバ(Manihot esculenta)
ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa)
バシヨウ属(Musa spp.)
タバコ〔Nicotiana tabacum(N.rustica)〕
オリーブ(Olea europaea)
イネ(Oryza sativa)
アズキ(Phaseolus lunatus)
ゴガツササゲ(Phaseolus vulgaris)
トウヒ(Picea abies)
マツ属(Pinus spp.)
シロエンドウ(Pisum sativum)
サクラ(Prunus avium)
モモ(Prunus Persica)
ナシ(Pyrus communis)
スグリ(Ribes sylvestre)
トウゴマ(Ricinus communis)
サトウキビ(Saccharum officinarum)
ライムギ(Secale cereale)
ジャガイモ(Solanum tuberosum)
モロコシ〔Sorghum bicolor(s.vulgare)〕
カカオ(Theobroma cacao)
ムラサキツメクサ(Trifolium pratense)
小麦(Triticum aestivum)
トリテイカム、ドラム(Triticum durum)
ソラマメ(Vicia faba)
ブドウ(Vitis vinifera)
トウモロコシ(Zea mays)。
更に、遺伝子工学的方法を含む、栽培により得られる除草剤の作用に対して抵
抗性を有する作物においても化合物Iを使用することができる。
また、式Iの化合物は種々の発育段階にある植物に影響を与えるので、生長抑
制剤としても使用される。植物生長抑制剤の効果の多様性は、ことに以下の諸用
件に依存する。すなわち、
(a)植物の種類
(b)植物の生長段階に関する施与の時点、季節
(c)施与の種類および方法(例えば種子消毒、土壌処理、葉面施与、樹木の
場合の幹への注入)
(d)気候条件(例えば温度、降水量、さらには日照時間、日照強度)
(e)土壌条件(ことに施肥)
(f)有効物質の使用形態、
(g)有効物質の使用濃度などである。
式Iの本発明による植物生長抑制剤の、植物栽培、農業、園芸における、多種
多様な一連の使用可能形態のうちから若干の例を以下に示す。
(A)本発明による使用可能化合物により、植物の栄養生長が著しく抑制され
、ことに長さ生長の低減効果を示す。したがって、処理された植物はいわゆるず
んぐりした形態を示し、また葉面が濃緑色を呈する。
実際的な利点は、道路縁側、植えこみ、河川堤防における芝、講演、スポーツ
競技場、果樹園、庭園、飛行場における芝生の生長度を抑制し、従ってこれらの
芝を刈込む労力、費用を節減し得る。
また倒伏し易い栽培植物、例えば穀類植物、とうもろこし、ひまわり、大豆な
どの自立強さを強化し得ることは経済的に重大な利点をもたらす。茎の短小化、
茎の強化の結果、収穫前の好ましくない天候条件下にこれら植物が倒伏する恐れ
を軽減し、あるいは解消する。
また綿花などの場合に、生長抑制剤を施与して、草丈の長くなるのを制御し、
成熟過程を適時に変更し得ることも重要である。これによりこの重要な耕作物の
完全に機械的な収穫が可能になる。
果樹などの樹木についても、この生長抑制剤により剪定のコストが削減できる
。さらには果樹の世代交代が中断され得る。
更に生長抑制剤の使用により、植物の分枝が促進されあるいは抑制され得る。
例えば煙草の場合、側枝の形成(ひこばえ)は葉面生長のために抑止されるべき
である。
また、例えば冬あぶらなの場合、生長抑制剤により霜に対する耐性が強化され
る。これにより、一方では長さ生長と葉面と植物躯体の過度の繁茂(従って霜に
対する抵抗力の低減)が抑止される。また他方において、播種後、冬季降霜前の
あぶらな幼苗は、好都合な生長条件にかかわらず、栄養発育段階に抑制される。
これにより過早の花成抑止解除傾向と無配生殖段階への移行傾向を示すこのよう
な植物の霜害が排除される。また、他の栽培植物、例えば各小麦の場合、本発明
化合物で処理することにより、秋には分けつ、いわゆるひこばえが十分に行われ
るが、冬には過度に繁茂しない。これにより高度の霜害と、比較的僅少な葉面お
よび植物躯体の故に病原菌(例えば真菌種)感染とが予防される。栄養生長の抑
止は、さらに多くの栽培植物において、密植が可能になり収穫量を増大させ得る
。
(B)生長抑制剤により、植物部分および植物内容物質の増大を可能とする。
例えばつぼみ、花、葉、果実、種子核、根、塊茎の肥大生長を促し、例えば砂糖
黍、砂糖大根並びに柑橘類果実における含有糖分を増大させ、穀類、大豆のたん
ぱく質を高め、ゴム樹のラテックス分泌量を増大させ得る。
式Iの本発明化合物は、このようにして植物の物質代謝に関与し、栄養生長お
よび/あるいは無配生殖生長を促進もしくは抑止して、収穫量を増大させる。
(C)また植物生長抑制剤で処理することにより、収穫前もしくはその後にお
ける収穫植物部分の発育の促進もしくは遅延あるいは発育段階の短縮もしくは延
長をもたらす。
例えば柑橘類、オリーブその他の種類の果樹において、核果、石果、堅果の樹
木に対する接着性を時期的に集中して低下減少させ得ることは、経済的に極めて
重要である。植物の果実ないし葉部と苗条との間の分離組織形成の促進と称され
得るこのメカニズムは、例えば綿花のような栽培植物の良好に制御され得る落葉
のためにも極めて重要である。
(D)また植物生長抑制剤で処理することにより、植物の水分泌量を低減させ
得る。これは例えば熱帯ないし亜熱帯地域において、高コストの人工的灌漑を必
要とする農業的栽培植物にとって重要である。本発明化合物を使用することによ
り、灌漑量が節減され、低コストの農業経営が行われる。生長抑制剤の影響下に
、既存水分の改善された利用が、以下の理由から可能となる。すなわち、
葉面気孔の開口度が減少せしめられ、
厚い表皮および角皮を発展させ、
土壌深部への侵入が改善され、
植物生長区域の微気候がコンパクトな生長により良好な影響を受けることによ
る。
大麦、あぶらな、小麦のような栽培植物の茎部短縮のために、化合物Iはこと
に適当である。
本発明において使用されるべき式Iで示される植物生長抑制剤は、栽培植物な
らびにその種子(種子消毒剤として)および土壌、すなわち植物の根を介して、
ことに葉面噴霧により処理する。その際、この薬剤は除草剤の場合と同様に製造
される(上記参照)。
この有効物質使用量は、その高い植物容認性の故に、臨界ではない。また適正
使用量は、その防除目的、季節、目的植物の種類、その生長段階を考慮して区々
である。
有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、2−アロイルシクロヘキ
サンジオンIは、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同時に
施与される。その混合対称物質としては、例えばジアジン、4H−3,1−ベン
ズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2,6−ジニトロアニリン、N−
フェニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、
アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘
導体、2−位に例えばカルボキシ基、カルボイミノ基を有するシクロヘキサン−
1,3−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホン
アミド、スルホニル尿素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリールオキシ−フ
ェノキシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミドなどが挙げられる
。生長抑制剤として、ことにクロロメコートクロリド、エテホンおよびメピコー
トクロリドが使用される
更に、化合物Iは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる
植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バ
クテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元
素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植
物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。
(製造実施例)
2−(2−クロロ−4−メチルスルホニルベンゾイル)−5−ジメトキシメチ
ル−1,3−シクロヘキサンジオン
70ミリリットルのアセトニトリル中、1.7g(4.2ミリモル)の5−ジ
メトキシメチル−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル−2−クロロ−4
−メチルスルホニルベンゾアートと、0.2g(2.3ミリモル)のアセトンシ
アノヒドリンの溶液を、10ミリリットルのアセトニトリル中、2.2g(22
ミリモル)のトリエチルアミンと共に約20℃において攪拌し、3%濃度の塩酸
水溶液30ミリリットルを滴下添加した。この反応混合物を、メチル−t−ブチ
ルエーテルで抽出し、抽出物を、炭酸カリウムの5%濃度水溶液で4回洗浄した
。合併水性相を、10−20℃において塩酸で酸性化し、抽出物をメチル−t−
ブチルエーテルで2回抽出し、合併エーテル相を乾燥、濾別し、次いでシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製した。収率41%。
中間生成物
5−ジメトキシメチル−3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル−2−ク
ロロ−4−メチルスルホニルベンゾアート
10ミリリットルのテトラヒドロフラン中1.4g(5.4ミリモル)の2−
クロロ−4−メチルスルホニルベンジルクロリドを、0℃において、1.0g(
5.4ミリモル)の5−ジメトキシメチル−1,3−シクロヘキサンジオン、0
.54g(5.4ミリモル)のトリエチルアミンおよび20ミリリットルのテト
ラヒドロフランに滴下、添加した。この混合物を0℃において1時間、さらに2
0℃において2時間攪拌し、この反応混合物に80ミリリットルのメチルクロ
リドを添加し、有機相を水で1回、炭酸カリウムの50%濃度水溶液で1回、次
いでさらに水で2回洗浄した。この精製後、有機相を乾燥し、濾別し、濃縮した
。収率79%。
下表2および3は、同様にして製造された、または製造され得る他の2−アロ
イルシクロヘキサンジオンIを示す。
(使用実施例)使用実施例
式Iの2−アロイルシクロヘキサンジオンの生長抑制効果を温室実験で示す。
プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約3.0%腐蝕したローム質の砂
を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。
事前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細
分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽
く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの覆いを被せた。有効物
質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する。
事後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈3−15cm
となった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検
植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処
理の行われる2−3日前に試験用容器に移植することも可能である。事後法の場
合の有効物質の使用量を、1ヘクタール当たり0.25および0.125kgと
した。
各被検植物を種類ごとに10−25℃または20−35℃に保持し、実験期間
を2−4週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評
価した。
0−100の基準に基づき評価を行った。この基準において100は植物が全
く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ
たことを示し、0は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。
生長抑制作用を、植物の高さにより測定した。この試験の終了時に処理御の植
物の生長後の高さを測定し、未処理植物の生長後の高さとの関係を示した。
以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。
この結果、化合物番号05および09を使用すると、望ましくない植物が非常
に良好に防除されることがわかった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 FI
A01N 43/28 A01N 43/28
C07C 69/757 C07C 69/757 Z
69/76 69/76 A
201/12 201/12
205/45 205/45
245/08 245/08
255/66 255/66
309/04 309/04
311/02 311/02
317/24 317/24
323/22 323/22
C07D 317/26 C07D 317/26
319/06 319/06
339/06 339/06
339/08 339/08
(72)発明者 フォン、デイン,ヴォルフガング
ドイツ国、D−67434、ノイシュタット、
リュデリッツシュトラーセ、4
(72)発明者 エンゲル,シュテファン
ドイツ国、D−55286、ヴェルシュタット、
ケラーシュトラーセ、8
(72)発明者 ヒル,レジナ,ルイーゼ
ドイツ国、D−67346、シュパイァ、ツィ
ーゲルオーフェンヴェーク、40
(72)発明者 カルドルフ,ウヴェ
ドイツ国、D−68159、マンハイム、デー
3、4
(72)発明者 オテン,マルティナ
ドイツ国、D−67069、ルートヴィッヒス
ハーフェン、グンターシュトラーセ、28
(72)発明者 プラト,ペーター
ドイツ国、D−67227、フランケンタール、
ハンス−バルケ−シュトラーセ、13
(72)発明者 ヴァルター,ヘルムート
ドイツ国、D−67283、オブリッヒハイム、
グリューンシュタッター、シュトラーセ、
82
(72)発明者 ヴェストファレン,カール−オットー
ドイツ国、D−67346、シュパイァ、マウ
スベルクヴェーク、58
(72)発明者 ミスリッツ,ウルフ
ドイツ国、D−67433、ノイシュタット、
アム、ヘルツェル、40
【要約の続き】21
=H、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジル、
R22=H、C1−C4アルキル、アリルまたはフェニル、
Ph=1から3個の置換基として、ハロゲン、シアノ、
ニトロ、−S(O)n−R23、C1−C4アルコキシカル
ボニル、−SO2−N(R24)R25、−N(R24)−S
O2R26またはそれ自体さらに置換されていてもよいC1
−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロア
ルキルもしくはC1−C4ハロアルコキシを持っていても
よいフェニル、m、n=0〜2、R8、R23=置換され
ていてもよいC1−C4アルキルまたはC1−C4ハロアル
キル、R9、R10、R24、R25=H、C1−C4アルキ
ル、C1−C4ハロアルキルまたはそれ自体さらに置換さ
れていてもよいフェニル、R11、R26=置換されていて
もよいC1−C4アルキルまたはC1−C4ハロアルキル、
R1、R2、R3、R4=HまたはC1−C4アルキル、R5
=H、C1−C4アルキルまたはC1−C4アルコキシカル
ボニル、R6、R7=C1−C4アルキル、ベンジルまたは
両者が合体して、置換されていてもよいエチレンもしく
はプロピレン鎖。ただし、2−(4−クロロ−2−ニト
ロベンゾイル)−5−ジメトキシメチル−5−メチルシ
クロヘキサン−1,3−ジオンを除く。さらに化合物I
の塩および酸エステル。用途、除草剤、植物生長制御
剤。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) 下式I で表わされ、かつ X、Yが相互に関係なく、それぞれ酸素または硫黄を意味し、 Arが、少なくとも1個の、しかしながら多くても4個の以下の置換基、すな わちハロゲン、シアノ、ニトロ、−N=N−Ph、(C1−C4アルコキシ)カル ボニル、−N(R9)−COR10、−N(R9)−SO2−R11、−SO2−N(R9 )R10、−S(O)m−R8、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1− C4ハロアルキルまたはC1−C4ハロアルコキシを持っており、この最後の4個 の置換基がまた1個もしくは2個のC1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ および/またはシアノを持っていてもよいフェニルまたは5員ないし6員のヘテ ロアリール環を意味し、 このフェニルまたはヘテロアリール環の隣接する2個のC原子は、連鎖−C( R12)=C(R13)−C(R14)=C(R15)−、 によりブリッジされていてもよく、 このZ1、Z2が、相互に無関係にそれぞれ酸素、硫黄、−SO−、−SO2− 、−CO−、−C(R18、R19)−または−N(R20)を意味し、 R12からR19が、相互に無関係に、それぞれ、水素、ハロゲン、ヒドロキシル 、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ア ルキルアミノ、ジ−(C1−C4アルキル)アミノまたはフェニルを意味し、 R20、R21が、相互に無関係に、それぞれ、水素、C1−C4アルキル、C1− C4アルコキシ、(C1−C4アルキル)カルボニル、フェニルまたはベンゾイル を意味し、 R22が、水素、C1−C4アルキル、アリルまたはフェニルを意味し、 Phが、非置換フェニルまたは1から3個の以下の置換基、すなわちハロゲン 、シアノ、ニトロ、−S(O)n−R23、(C1−C4アルコキシ)カルボニル、 −SO2−N(R24)R25、−N(R24)−COR25、−N(R24)−SO2R26 、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキルまたはC1− C4ハロアルコキシを有するフェニルを意味し、上述した最後の4置換基それ自 体が、1もしくは2個の置換基C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオおよ び/またはシアノを持っていてもよく、 m、nが、相互に無関係に、それぞれ0、1または2を意味し、 R8、R23が相互に無関係に、それぞれC1−C4アルキルまたはC1−C4ハロ アルキルを意味し、これら両基が1もしくは2個のC1−C4アルコキシ、C1− C4アルキルチオおよび/またはシアノを持っていてもよく、 R9、R10、R24、R25が、相互に無関係に、それぞれ、水素、C1−C4アル キル、C1−C4ハロアルキルまたはフェニルを意味し、これらは置換されていな くてもよく、また1から3個のハロゲン、C1−C4アルキルおよび/またはC1 −C4アルコキシを持っていてもよく、 R11、R26が、相互に無関係に、それぞれ、C1−C4アルキルまたはC1−C4 ハロアルキルを意味し、これら自体がまた1もしくは2個のシアノ、フェニルお よび/またはベンジルを持っていてもよく、 R1、R2、R3、R4が相互に無関係に、それぞれ、水素、またはC1−C4アル キルを意味し、 R5が、水素、C1−C4アルキルまたは(C1−C4アルコキシ)カルボニ ルを意味し、 R6、R7が相互に関係なく、それぞれ、C1−C4アルキル、ベンジルを意味す るか、または合体してエチレン鎖またはプロピレン鎖を形成し、このメチレン単 位が1もしくは2個のC1−C4アルキル基も持っていてもよい、新規の2−アロ イルシクロヘキサンジオン(ただし、2−(4−クロロ−ニトロベンゾイル)− 5−ジメトキシメチル−5−メチルシクロヘキサン−1,3−ジオンを除く)、 上記化合物Iの農業上使用可能の塩およびこの化合物IとC1−C10カルボン酸 、スルホン酸、ホスホン酸または無機酸とのエステル。 (2) フェニルもしくはヘテロアリール環Ar上の少なくとも1個の置換基 が、基−N=N−Ph、−S(O)m−R8、(C1−C4アルコキシ)カルボニ ル、−N(R9)−SO2−R11、−SO2−N(R9)R10、−N(R9)−CO R10またはC1−C4ハロアルキルを意味する、請求項(1)の2−アロイルシク ロヘキサンジオンI。 (3) 下式II の化合物を、下式III L−CO−Ar III (式中のLは脱離基である)と、塩基の存在下に不活性溶媒中において反応させ 、これにより得られる下式IV のエノールエステルを、シアニドを生成する化合物と塩基の存在下に転位させる ことから成る、請求項(1)の2−アロイルシクロヘキサンジオンIを製造する 方法。 (4) 請求項(1)の2−アロイルシクロヘキサンジオンIの除草剤または 植物生長制御剤としての用途。 (5) 請求項(1)の2−アロイルシクロヘキサンジオンIの少なくとも1 種類またはその農業的に使用可能の塩もしくはエステルの除草有効量と、少なく とも1種類の液体状および/または固体状不活性担体と、必要に応じて少なくと も1種類の助剤とを含有する除草剤組成物。 (6) 請求項(1)の2−アロイルシクロヘキサンジオンIの少なくとも1 種類またはその農業的に使用可能の塩もしくはエステルの除草有効量と、少なく とも1種類の液体状および/または固体状不活性担体と、必要に応じて少なくと も1種類の助剤とを含有する植物生長制御剤組成物。 (7) 請求項(1)の2−アロイルシクロヘキサンジオンIの少なくとも1 種類またはその農業的に使用可能の塩もしくはエステルの除草有効量と、少なく とも1種類の液体状および/または固体状不活性担体と、必要に応じて少なくと も1種類の助剤とを混合することを含む、除草有効組成物または植物生長制御剤 組成物の製造方法。 (8) 請求項(1)の2−アロイルシクロヘキサンジオンIの少なくとも1 種類の、またはその農業的に使用可能の塩もしくはエステルの除草有効量を、好 ましくない植物、その自生地または種子に作用させる、好ましくない植物の生長 制御方法。 (9) 請求項(1)の2−アロイルシクロヘキサンジオンIの少なくとも1 種類またはその農業的に使用可能の塩もしくはエステルの植物生長調整有効量を 、植物、その栽培地または種子に作用させる、植物の生長調整方法。
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