JPH08277273A - 弗素化ピリミジン、その製造法および使用法 - Google Patents
弗素化ピリミジン、その製造法および使用法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 従来技術による欠点を有さない、弗素化ピリ
ミジンを提供すること。 【解決手段】 たとえば式ＩＩで代表される弗素化ピリ
ミジン、その製造方法とそこで用いられる中間生成物、
ならびに当該化合物を有効成分として含有する除草剤、
植物生長調整剤および殺菌剤。 〔式中、Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−または−ＮＲ６−（Ｒ６は
Ｈ，ＣＮ等）を；Ｙ，Ｚはメトキシ基等を；ＷはＯ，Ｎ
−Ｒ３（Ｒ３はＨ，ＣＨ３，ＯＨ，ＯＣＨ３，ＮＨ
２等）を；Ｒ１はＨ，ＣＨ３，ＯＨ，１−ピロ−リル等
を；Ｒ２はＨ，ＣＨ３等を；Ｒは、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，ＣＨ
３等を；ｎは０〜３の整数を；それぞれ示す〕
ミジンを提供すること。 【解決手段】 たとえば式ＩＩで代表される弗素化ピリ
ミジン、その製造方法とそこで用いられる中間生成物、
ならびに当該化合物を有効成分として含有する除草剤、
植物生長調整剤および殺菌剤。 〔式中、Ｘは−Ｏ−，−Ｓ−または−ＮＲ６−（Ｒ６は
Ｈ，ＣＮ等）を；Ｙ，Ｚはメトキシ基等を；ＷはＯ，Ｎ
−Ｒ３（Ｒ３はＨ，ＣＨ３，ＯＨ，ＯＣＨ３，ＮＨ
２等）を；Ｒ１はＨ，ＣＨ３，ＯＨ，１−ピロ−リル等
を；Ｒ２はＨ，ＣＨ３等を；Ｒは、Ｈ，Ｆ，Ｃｌ，ＣＨ
３等を；ｎは０〜３の整数を；それぞれ示す〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、弗素化ピリミジ
ン、その製造法および使用法に関する。
ン、その製造法および使用法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヨーロッパ特許第２２３４０６号、同第
２４９７０７号、同第２４９７０８号、同第２８７０７
２号、同第３１５８８９号、同第３２１８４６号、同第
４０２７５１号、およびＰＣＴ特許出願第９４−１３０
６５明細書に、強力な除草効果を有するピリミジン誘導
体について記載されている。しかしながらその効果およ
び／または選択性は未だ十分とは言えない。
２４９７０７号、同第２４９７０８号、同第２８７０７
２号、同第３１５８８９号、同第３２１８４６号、同第
４０２７５１号、およびＰＣＴ特許出願第９４−１３０
６５明細書に、強力な除草効果を有するピリミジン誘導
体について記載されている。しかしながらその効果およ
び／または選択性は未だ十分とは言えない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかるに本発明は上記
欠点を有さない、弗素化ピリミジン誘導体を提供するこ
とを、その課題とする。
欠点を有さない、弗素化ピリミジン誘導体を提供するこ
とを、その課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、式
Ｉ
Ｉ
【０００５】
【化１０】
【０００６】で示され、式中Ａが以下の基
【０００７】
【化１１】
【０００８】のうちの１個を示し、上記式中Ｗが＝Ｏ、
＝Ｎ−Ｒ3 、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ3 または＝Ｎ−ＮＲ4 Ｒ5
を、Ｘが−Ｏ−、−Ｓ−またはＮＲ6 −を、ＹおよびＺ
がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハ
ロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノおよび／
またはジアルキルアミノを、Ｒ1 が水素、アルキル、ア
ルキルカルボニル、アルオキシカルボニル、スクシニル
イミノオキシ基、４個までのハロゲン原子および／また
は１個または２個の以下の基、すなわちアルキル、ハロ
アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよび／または
アルキルチオ基を有してもよい、３個までの窒素原子を
有する５員ヘテロ芳香族炭化水素、ＯＲ7 で示される
基、
＝Ｎ−Ｒ3 、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ3 または＝Ｎ−ＮＲ4 Ｒ5
を、Ｘが−Ｏ−、−Ｓ−またはＮＲ6 −を、ＹおよびＺ
がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハ
ロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノおよび／
またはジアルキルアミノを、Ｒ1 が水素、アルキル、ア
ルキルカルボニル、アルオキシカルボニル、スクシニル
イミノオキシ基、４個までのハロゲン原子および／また
は１個または２個の以下の基、すなわちアルキル、ハロ
アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシおよび／または
アルキルチオ基を有してもよい、３個までの窒素原子を
有する５員ヘテロ芳香族炭化水素、ＯＲ7 で示される
基、
【０００９】
【化１２】
【００１０】で示され、式中Ｒ8 とＲ9 が同じでも異な
っていてもよい基、または
っていてもよい基、または
【００１１】
【化１３】
【００１２】で示される基を、Ｒ2 が水素、ハロゲン、
アミノ、以下の基、すなわち、アルコキシ、アルキルチ
オ、ジアルキルアミノ、チエニル、フリル、或は４個ま
での窒素原子、または３個までの窒素原子と更に硫黄原
子または酸素原子を環中に有し、３個までのハロゲン原
子および／または３個までの以下の基、すなわち、ニト
ロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲンアルキルを有してもよい五員芳香族ヘテロ環、非
置換または３個までのハロゲン原子および／または３個
までのメチル基により置換されているフェニル、または
非置換または３個までのハロゲン原子および／または３
個までのメチル基により置換されているフェノキシ、３
個までの窒素原子を環中に有し、３個までのハロゲン原
子および／または３個までの以下の基、すなわちニト
ロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲンアルキルを有してもよい六員の芳香族ヘテロ環、
のうちの１個の置換基を有し、ジアルキルアミノの場合
は同じか或は異なってもよいアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシ、オルキルチオ、アルキルスルノ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニル、
置換フェニル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル
チオ、置換フェニルチオ、フェニルスルホニル、置換フ
ェニルスルホニル、フェニルチオ、置換フェニルチオ、
置換フェニルスルホニル、４個までの窒素原子、または
３個までの窒素原子と更に１個の硫黄原子または酸素原
子を環中に有し、３個までのハロゲン原子および／また
は３個までの以下の基、すなわちニトロ、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル、
ハロゲンアルコキシ、又は非置換または３個までのハロ
ゲン原子および／または３個までのメチル基により置換
されているフェニルを有してもよい五員ヘテロ芳香族
環、４までの窒素原子、または３個までの窒素原子と、
更に１の硫黄原子または酸素原子を寒中に有し、３個ま
でのハロゲン原子および／または３おまでの以下の基、
すなわちニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アル
キルシオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ、ま
たは非置換または３個までのハロゲン原子および／また
は３個までのメチル基により置換されている五員のヘテ
ロ芳香族環、３個までの窒素原子、または１個の窒素原
子とさらに１個の酸素原子または硫黄原子を有し、以下
の基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、
アルコキシ、アルキルシオ、ハロゲンアルキル、ハロゲ
ンアルコキシまたは非置換または３個までのハロゲン原
子および／または３個までのメチル基により置換されて
いるフェニルを有してもよいベンゾ縮合した五員ヘテロ
芳香族環、３個までおハロゲン原子および／または３個
までの以下の基、すなわちニトロ、シアノ、アルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル。ハロゲ
ンアルコキシまたは非置換または３個までのハロゲンゲ
ンシおよび／または３個までのメチル基により置換され
ているチエニルまたはフリル基、５個までのハロゲン原
子および／または３個までの以下の基、すなわちニト
ロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ、または非置換ま
たは３個までのハロゲン原子および／または３個までの
メチル基により置換されているベンゾチイエニルまたは
ベンゾフリル基、４個までの窒素原子を環中に有し、３
個までのハロゲン原子および／または３個までの以下の
基、すなわちいニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ
アルキルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ
または非置換または３個までのハロゲン原子および／ま
たは３個までのメチル基により置換されている六員のヘ
テロ芳香族環、３個までハロゲン原子および／または３
個までの以下の基、すなわちニトロ、シアノ、アルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル、ハ
ロゲンアルコキシ、または非置換または３個までのハロ
ゲン原子および／または３個までのメチイルウ基により
置換されているフェニルをそれぞれ有してもよいナフチ
ル、キノリニル、イソキノリル、またはチアゾリニル
基、４個までの窒素原子、または３個までの窒素原子
と、更に１個の硫黄原子または酸素原子を環中に有し、
３個までのハロゲン現地および／または３個までの以下
の基、すなわちニトロ、シアノ、アルキル、アルコキ
シ、アッルキルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアル
コキシ、または非置換または３個までのハロゲンおよび
／または３個までのメチル基により置換されているフェ
ニルを有してもよい、酸素原子を介して結合されている
五員ヘテロ芳香族環、３個までの窒素原子、または１個
の窒素原子と更に１個の酸素原子または硫黄原子を有
し、以下の基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキ
ル、ハロゲンアルコキシ、または非置換または３個まで
のハロゲン原子および／または３個までのメチル基によ
り置換されているフェニルを有してもよい、酸素原子を
介して結合されているベンゾ縮合した五員ヘテロ芳香族
環、３個までのハロゲン原子および／または３個まで以
下の基、すなわちニトロ、シアノ、アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコ
キシ、または非置換または３個までのハロゲン原子およ
び／または３個までのメチル基により置換されているフ
ェニルを有してもよい、酸素原子を介して結合している
チエニルまたはフリル基、５個までのハロゲン原子およ
び／または３個までの以下の基、すなわちニトロ、シア
ノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンア
ルキル、ハロゲンアルコキシまたは非置換または３個ま
でのハロゲン原子および／または３個までのメチレン基
により置換されているフェニルを有してもよい、酸素原
子を介して結合されているベンゾチエニルまたはベンゾ
フリル基、４個までの窒素原子を環中に有し、３個まで
のハロゲン原子および／または３個までの以下の基すな
わち、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ、また
は非置換または３個までのメチル基により置換されてい
るフェニルを有してもよい、酸素原子を介して結合され
ている六員のヘテロ芳香族環、３個までのハロゲン原子
および／または３個までの以下の基、すなわちニトロ、
シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ンアルキル、ハロゲンアルコキシ、または非置換または
３個までのハロゲン原子および／または３個までのメチ
ル基により置換されているフェニルを有してもよい、酸
素原子を介して結合されているナフチルキノリニル、イ
ソキノリニルまたはキナゾリニル基、
アミノ、以下の基、すなわち、アルコキシ、アルキルチ
オ、ジアルキルアミノ、チエニル、フリル、或は４個ま
での窒素原子、または３個までの窒素原子と更に硫黄原
子または酸素原子を環中に有し、３個までのハロゲン原
子および／または３個までの以下の基、すなわち、ニト
ロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲンアルキルを有してもよい五員芳香族ヘテロ環、非
置換または３個までのハロゲン原子および／または３個
までのメチル基により置換されているフェニル、または
非置換または３個までのハロゲン原子および／または３
個までのメチル基により置換されているフェノキシ、３
個までの窒素原子を環中に有し、３個までのハロゲン原
子および／または３個までの以下の基、すなわちニト
ロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲンアルキルを有してもよい六員の芳香族ヘテロ環、
のうちの１個の置換基を有し、ジアルキルアミノの場合
は同じか或は異なってもよいアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシ、オルキルチオ、アルキルスルノ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニル、
置換フェニル、フェノキシ、置換フェノキシ、フェニル
チオ、置換フェニルチオ、フェニルスルホニル、置換フ
ェニルスルホニル、フェニルチオ、置換フェニルチオ、
置換フェニルスルホニル、４個までの窒素原子、または
３個までの窒素原子と更に１個の硫黄原子または酸素原
子を環中に有し、３個までのハロゲン原子および／また
は３個までの以下の基、すなわちニトロ、シアノ、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル、
ハロゲンアルコキシ、又は非置換または３個までのハロ
ゲン原子および／または３個までのメチル基により置換
されているフェニルを有してもよい五員ヘテロ芳香族
環、４までの窒素原子、または３個までの窒素原子と、
更に１の硫黄原子または酸素原子を寒中に有し、３個ま
でのハロゲン原子および／または３おまでの以下の基、
すなわちニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アル
キルシオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ、ま
たは非置換または３個までのハロゲン原子および／また
は３個までのメチル基により置換されている五員のヘテ
ロ芳香族環、３個までの窒素原子、または１個の窒素原
子とさらに１個の酸素原子または硫黄原子を有し、以下
の基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、
アルコキシ、アルキルシオ、ハロゲンアルキル、ハロゲ
ンアルコキシまたは非置換または３個までのハロゲン原
子および／または３個までのメチル基により置換されて
いるフェニルを有してもよいベンゾ縮合した五員ヘテロ
芳香族環、３個までおハロゲン原子および／または３個
までの以下の基、すなわちニトロ、シアノ、アルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル。ハロゲ
ンアルコキシまたは非置換または３個までのハロゲンゲ
ンシおよび／または３個までのメチル基により置換され
ているチエニルまたはフリル基、５個までのハロゲン原
子および／または３個までの以下の基、すなわちニト
ロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ、または非置換ま
たは３個までのハロゲン原子および／または３個までの
メチル基により置換されているベンゾチイエニルまたは
ベンゾフリル基、４個までの窒素原子を環中に有し、３
個までのハロゲン原子および／または３個までの以下の
基、すなわちいニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ
アルキルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ
または非置換または３個までのハロゲン原子および／ま
たは３個までのメチル基により置換されている六員のヘ
テロ芳香族環、３個までハロゲン原子および／または３
個までの以下の基、すなわちニトロ、シアノ、アルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル、ハ
ロゲンアルコキシ、または非置換または３個までのハロ
ゲン原子および／または３個までのメチイルウ基により
置換されているフェニルをそれぞれ有してもよいナフチ
ル、キノリニル、イソキノリル、またはチアゾリニル
基、４個までの窒素原子、または３個までの窒素原子
と、更に１個の硫黄原子または酸素原子を環中に有し、
３個までのハロゲン現地および／または３個までの以下
の基、すなわちニトロ、シアノ、アルキル、アルコキ
シ、アッルキルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアル
コキシ、または非置換または３個までのハロゲンおよび
／または３個までのメチル基により置換されているフェ
ニルを有してもよい、酸素原子を介して結合されている
五員ヘテロ芳香族環、３個までの窒素原子、または１個
の窒素原子と更に１個の酸素原子または硫黄原子を有
し、以下の基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキ
ル、ハロゲンアルコキシ、または非置換または３個まで
のハロゲン原子および／または３個までのメチル基によ
り置換されているフェニルを有してもよい、酸素原子を
介して結合されているベンゾ縮合した五員ヘテロ芳香族
環、３個までのハロゲン原子および／または３個まで以
下の基、すなわちニトロ、シアノ、アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコ
キシ、または非置換または３個までのハロゲン原子およ
び／または３個までのメチル基により置換されているフ
ェニルを有してもよい、酸素原子を介して結合している
チエニルまたはフリル基、５個までのハロゲン原子およ
び／または３個までの以下の基、すなわちニトロ、シア
ノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲンア
ルキル、ハロゲンアルコキシまたは非置換または３個ま
でのハロゲン原子および／または３個までのメチレン基
により置換されているフェニルを有してもよい、酸素原
子を介して結合されているベンゾチエニルまたはベンゾ
フリル基、４個までの窒素原子を環中に有し、３個まで
のハロゲン原子および／または３個までの以下の基すな
わち、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ、また
は非置換または３個までのメチル基により置換されてい
るフェニルを有してもよい、酸素原子を介して結合され
ている六員のヘテロ芳香族環、３個までのハロゲン原子
および／または３個までの以下の基、すなわちニトロ、
シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
ンアルキル、ハロゲンアルコキシ、または非置換または
３個までのハロゲン原子および／または３個までのメチ
ル基により置換されているフェニルを有してもよい、酸
素原子を介して結合されているナフチルキノリニル、イ
ソキノリニルまたはキナゾリニル基、
【００１３】
【化１４】
【００１４】で示され、式中Ｘ′およびＺ′が上記Ｘお
よびＹと同様の意味を有し、同じか或は異なってもよい
基、
よびＹと同様の意味を有し、同じか或は異なってもよい
基、
【００１５】
【化１５】
【００１６】で示され、式中Ｗ′およびＲ1 がＷおよび
Ｒ1 と同様の意味を有し、同じか或はこの単位と異なっ
ていてもよい基を、Ｒ3 が水素または３個までの以下の
基、すなわちハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、カルボキシ、ア
ルキルチオ、フェニル、置換フェニルを有してもよいフ
ェニル、置換フェニル、またはアルキル、アルケニル、
アルキニルを、Ｒ4 が水素、アルキル、フェニルを、Ｒ
5 が水素、または３個までの以下の置換基、すなわちハ
ロゲン、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシ
カルボニル、カルボキシ、アルキルチオ、フェニル、置
換フェニルを有してもよいフェニル、置換フェニルまた
はアルキルを、Ｒ6 が水素、アルキル、ホルミル、カル
バモイル、アルコキシカルボニル、Ｒ7 が水素、アルカ
リ土類金属または有機アンモニウムイオンと当量のアル
カリ金属陽イオン、３個までのアルキル基を有してもよ
いシクロアルキル基、３個までのハロゲン原子および／
または３個までの以下の基、すなわちアルコキシ、アル
キルチオ、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル、シクロアルキル、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ11Ｒ12で示
され、Ｒ11とＲ12が同じでも異なっていてよい基、フェ
ニル、フェノキシ、５個までのハロゲン原子および／ま
たは３個までの以下の基、すなわちアルキル、ハロゲン
アルキル、アルコキシ、またはハロゲンアルコキシおよ
び／またはアルキルチオを有してもよいフェニルカルボ
ニル、５個までのハロゲン原子を有してもよく、以下の
基、すなわち４個までのハロゲン原子および／または２
個までの以下の基、すなわちアルキル、ハロゲンアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシおよび／またはア
ルキルチオを有してもよい、３個までの窒素原子を有す
る五員ヘテロ芳香族基のうちの１個を有するアルキル
基、２位に以下の基、すなわちアルコキシイミノ、アル
ケニルオキシイミノ、ハロゲンアルケニルオキシイミノ
またはベンジルオイキシイミノを有するアルキル基、５
個までのハロゲン原子を有してもよいアルケニルまたは
アルキニル基、非置換または１−３個所においてニト
ロ、アルキルまたはアルコキシにより置換されている
か、或は１−５個所においてハロゲンにより置換されて
いるフェニル、−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14で示され、Ｒ13および
Ｒ14が同じか或は異なってもよい基、４個までの窒素原
子を環中に有する窒素原子を介して結合する五員芳香族
ヘテロ歓喜または３個までの窒素原子を環中に有し、ハ
ロゲン、アルキル、ハロゲンアルキルにより置換されて
もよい、窒素原子を介して結合されているベンゾ縮合さ
れた五員芳香族ヘテロ環基を、Ｒ8 、Ｒ9 が水素、５個
までのハロゲン原子および／または２個までの以下の
基、すなわちアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、ｂｉｓ−ジア
ルキルアミノ、シクロアクキルをそれぞれ有してもよい
アルキル、アルケニル、アルキニル、３個までのアルキ
ル基を有してもよいシクロアルキル、フェニルまたは置
換フェニル、Ｒ8 、Ｒ9 の双方が共に環状に閉鎖したア
ルキレン鎖、または酸素、硫黄、或は窒素のヘテロ原子
を有しそれぞれ３個までのアルキル置換基を有してもよ
い環状に閉鎖したアルキレン鎖を形成するか、または
Ｒ1 と同様の意味を有し、同じか或はこの単位と異なっ
ていてもよい基を、Ｒ3 が水素または３個までの以下の
基、すなわちハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、カルボキシ、ア
ルキルチオ、フェニル、置換フェニルを有してもよいフ
ェニル、置換フェニル、またはアルキル、アルケニル、
アルキニルを、Ｒ4 が水素、アルキル、フェニルを、Ｒ
5 が水素、または３個までの以下の置換基、すなわちハ
ロゲン、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシ
カルボニル、カルボキシ、アルキルチオ、フェニル、置
換フェニルを有してもよいフェニル、置換フェニルまた
はアルキルを、Ｒ6 が水素、アルキル、ホルミル、カル
バモイル、アルコキシカルボニル、Ｒ7 が水素、アルカ
リ土類金属または有機アンモニウムイオンと当量のアル
カリ金属陽イオン、３個までのアルキル基を有してもよ
いシクロアルキル基、３個までのハロゲン原子および／
または３個までの以下の基、すなわちアルコキシ、アル
キルチオ、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル、シクロアルキル、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ11Ｒ12で示
され、Ｒ11とＲ12が同じでも異なっていてよい基、フェ
ニル、フェノキシ、５個までのハロゲン原子および／ま
たは３個までの以下の基、すなわちアルキル、ハロゲン
アルキル、アルコキシ、またはハロゲンアルコキシおよ
び／またはアルキルチオを有してもよいフェニルカルボ
ニル、５個までのハロゲン原子を有してもよく、以下の
基、すなわち４個までのハロゲン原子および／または２
個までの以下の基、すなわちアルキル、ハロゲンアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシおよび／またはア
ルキルチオを有してもよい、３個までの窒素原子を有す
る五員ヘテロ芳香族基のうちの１個を有するアルキル
基、２位に以下の基、すなわちアルコキシイミノ、アル
ケニルオキシイミノ、ハロゲンアルケニルオキシイミノ
またはベンジルオイキシイミノを有するアルキル基、５
個までのハロゲン原子を有してもよいアルケニルまたは
アルキニル基、非置換または１−３個所においてニト
ロ、アルキルまたはアルコキシにより置換されている
か、或は１−５個所においてハロゲンにより置換されて
いるフェニル、−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14で示され、Ｒ13および
Ｒ14が同じか或は異なってもよい基、４個までの窒素原
子を環中に有する窒素原子を介して結合する五員芳香族
ヘテロ歓喜または３個までの窒素原子を環中に有し、ハ
ロゲン、アルキル、ハロゲンアルキルにより置換されて
もよい、窒素原子を介して結合されているベンゾ縮合さ
れた五員芳香族ヘテロ環基を、Ｒ8 、Ｒ9 が水素、５個
までのハロゲン原子および／または２個までの以下の
基、すなわちアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、ｂｉｓ−ジア
ルキルアミノ、シクロアクキルをそれぞれ有してもよい
アルキル、アルケニル、アルキニル、３個までのアルキ
ル基を有してもよいシクロアルキル、フェニルまたは置
換フェニル、Ｒ8 、Ｒ9 の双方が共に環状に閉鎖したア
ルキレン鎖、または酸素、硫黄、或は窒素のヘテロ原子
を有しそれぞれ３個までのアルキル置換基を有してもよ
い環状に閉鎖したアルキレン鎖を形成するか、または
【００１７】
【化１６】
【００１８】で示される基を示し、Ｒ10が４個までの以
下の置換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、アル
キルを有してもよいアルキルまたはフェニルを、Ｒ11、
Ｒ12がアルキル、またはアルキルチオ基を有してもよい
アルキルを示すか、或はＲ11、Ｒ12の双方が共にアルキ
ル基を形成し、Ｒ13、Ｒ14がフェニル基、アルコキシ基
および／またはアルキルチオ基を有してもよいアルキ
ル、シクロアルキル、フェニルを示すか、或はＲ13、Ｒ
14の双方が共に５個までのアルキル基を有してもよく、
アルキレン鎖によりブリッジが形成されてもよいアルキ
レン鎖を形成し、Ｒ15が水素またはヒドロキシ、アミ
ノ、水硫化物、アルキルチオカルボキシ、カルバモイ
ル、グアニジニル、フェニル、ヒドロキシフェニル、ミ
ニダゾリル、またはインドリル基により置換されてもよ
いアルキルを示すか、或はＲ9 とともにアルキレン鎖を
介して環に結合し、Ｒ16がアルキル、アルケニルまたは
アルキニルを示し、ｍが０または１を、ｎが０、１、２
または３を示し、ここで置換フェニル、置換フェノキ
シ、置換フェニルチオ、置換フェニルスルホニルと称す
るのは、フェニル環が５個までのハロゲン原子および／
または３個までの以下の基、すなわち、ニトロ、シア
ノ、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、ハロゲ
ンアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル、フェニル、３個までのハロゲン原子または３個まで
のメチル基により置換されているフェニル、フェノキ
シ、３個までのハロゲン原子または３個までのメチル基
により置換されているフェノキシ、または２個の隣接す
る原子が−Ｏ−（ＣＨ2 ）o −Ｏ−で示され、ｏが１ま
たは２である単位を有してもよいことを意味する、弗素
化ピリミジンにより解決されることを、本発明者等が見
出した。
下の置換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、アル
キルを有してもよいアルキルまたはフェニルを、Ｒ11、
Ｒ12がアルキル、またはアルキルチオ基を有してもよい
アルキルを示すか、或はＲ11、Ｒ12の双方が共にアルキ
ル基を形成し、Ｒ13、Ｒ14がフェニル基、アルコキシ基
および／またはアルキルチオ基を有してもよいアルキ
ル、シクロアルキル、フェニルを示すか、或はＲ13、Ｒ
14の双方が共に５個までのアルキル基を有してもよく、
アルキレン鎖によりブリッジが形成されてもよいアルキ
レン鎖を形成し、Ｒ15が水素またはヒドロキシ、アミ
ノ、水硫化物、アルキルチオカルボキシ、カルバモイ
ル、グアニジニル、フェニル、ヒドロキシフェニル、ミ
ニダゾリル、またはインドリル基により置換されてもよ
いアルキルを示すか、或はＲ9 とともにアルキレン鎖を
介して環に結合し、Ｒ16がアルキル、アルケニルまたは
アルキニルを示し、ｍが０または１を、ｎが０、１、２
または３を示し、ここで置換フェニル、置換フェノキ
シ、置換フェニルチオ、置換フェニルスルホニルと称す
るのは、フェニル環が５個までのハロゲン原子および／
または３個までの以下の基、すなわち、ニトロ、シア
ノ、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、ハロゲ
ンアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル、フェニル、３個までのハロゲン原子または３個まで
のメチル基により置換されているフェニル、フェノキ
シ、３個までのハロゲン原子または３個までのメチル基
により置換されているフェノキシ、または２個の隣接す
る原子が−Ｏ−（ＣＨ2 ）o −Ｏ−で示され、ｏが１ま
たは２である単位を有してもよいことを意味する、弗素
化ピリミジンにより解決されることを、本発明者等が見
出した。
【００１９】式Ｉで示される弗素化ピリミジンにおい
て、Ａが以下のいずれかの基、
て、Ａが以下のいずれかの基、
【００２０】
【化１７】
【００２１】を示し、式中の符号が以下の意味を有する
と好ましい。すなわち、Ｗが＝Ｏを、Ｘが−Ｏ−および
−Ｓ−を、Ｙ、Ｚがアルキル、ハロゲンアルキル、アル
コキシ、ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、ジアルキ
ルアミノを、Ｒ1 が水素、３個までの窒素原子を有する
五員ヘテロ芳香族環、ＯＲ7 で示される基、
と好ましい。すなわち、Ｗが＝Ｏを、Ｘが−Ｏ−および
−Ｓ−を、Ｙ、Ｚがアルキル、ハロゲンアルキル、アル
コキシ、ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、ジアルキ
ルアミノを、Ｒ1 が水素、３個までの窒素原子を有する
五員ヘテロ芳香族環、ＯＲ7 で示される基、
【００２２】
【化１８】
【００２３】で示され、Ｒ8 およびＲ9 が同じでも異な
ってもよい基、Ｒ2 が水素、ハロゲン、以下のうちの１
個の置換基、すなわちアルコキシ、アルキルチオ、ジア
ルキルアミノ、チエニル、フリル、４個までの窒素原
子、または３個までの窒素原子と更に硫黄原子または酸
素原子を環中に有する五員芳香族ヘテロ環を有してもよ
く、３個までの以下の基、すなわちアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲンアルキルを有してもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ（ジアルキルアミノの場合
は同じでも異なってもよい） フェニル、置換フェニル、フェノキシ、置換フェノキ
シ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、フェニルスルホ
ニル、置換フェニルスルホニル、ピロール、ピラゾー
ル、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１、
２，４−トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、
イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，
３，４−オキサジアゾール、フラザン、１、３、４−チ
アジアゾール、１，２，３−チアジアゾールのいずれか
であって、３個までのハロゲン原子および／または３個
までの以下の基、すなわちアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ、３
個までのハロゲン原子および／または３個までの以下の
基、すなわちアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシを有してもよいチ
エニルまたはフリル基を有してもよい五員ヘテロ芳香族
環、３個までの以下の基、すなわちアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコ
キシを有してもよいベンゾチエニルまたはベンゾフリル
基、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、
１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、
１，３，５−トリアジンのいずれかであって、３個まで
のハロゲン原子および／または３個までの以下の基、す
なわちアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲン
アルキル、ハロゲンアルコキシを有してもよい六員ヘテ
ロ芳香族環、３個までのヘテロ原子および／または３個
までの以下の基、すなわちアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシを有
してもよい、酸素を介して結合されたチエニルまたはフ
リル基、３個までの以下の基、すなわちアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンア
ルコキシを有してもよい、酸素を介して結合されている
ベンゾチエニルまたはベンゾフラニル基、ピリミジンま
たは１，３，５−トリアジンのいずれかであって、３個
までのハロゲン原子および／または３個までの以下の
基、すなわちアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシを有してもよい、
酸素を介して結合されている六員ヘテロ芳香族環、３個
までの以下の基、すなわちアルキル、アルコキシ、ハロ
ゲンアルキル、ハロゲンアルコキシイを有してもよい、
酸素を介して結合されているナフチル、キノリニル、イ
ソキノリニルまたはチアゾリニル基、
ってもよい基、Ｒ2 が水素、ハロゲン、以下のうちの１
個の置換基、すなわちアルコキシ、アルキルチオ、ジア
ルキルアミノ、チエニル、フリル、４個までの窒素原
子、または３個までの窒素原子と更に硫黄原子または酸
素原子を環中に有する五員芳香族ヘテロ環を有してもよ
く、３個までの以下の基、すなわちアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲンアルキルを有してもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ（ジアルキルアミノの場合
は同じでも異なってもよい） フェニル、置換フェニル、フェノキシ、置換フェノキ
シ、フェニルチオ、置換フェニルチオ、フェニルスルホ
ニル、置換フェニルスルホニル、ピロール、ピラゾー
ル、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１、
２，４−トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、
イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，
３，４−オキサジアゾール、フラザン、１、３、４−チ
アジアゾール、１，２，３−チアジアゾールのいずれか
であって、３個までのハロゲン原子および／または３個
までの以下の基、すなわちアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ、３
個までのハロゲン原子および／または３個までの以下の
基、すなわちアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシを有してもよいチ
エニルまたはフリル基を有してもよい五員ヘテロ芳香族
環、３個までの以下の基、すなわちアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコ
キシを有してもよいベンゾチエニルまたはベンゾフリル
基、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、
１，２，３−トリアジン、１，２，４−トリアジン、
１，３，５−トリアジンのいずれかであって、３個まで
のハロゲン原子および／または３個までの以下の基、す
なわちアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲン
アルキル、ハロゲンアルコキシを有してもよい六員ヘテ
ロ芳香族環、３個までのヘテロ原子および／または３個
までの以下の基、すなわちアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシを有
してもよい、酸素を介して結合されたチエニルまたはフ
リル基、３個までの以下の基、すなわちアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、ハロゲンアルキル、ハロゲンア
ルコキシを有してもよい、酸素を介して結合されている
ベンゾチエニルまたはベンゾフラニル基、ピリミジンま
たは１，３，５−トリアジンのいずれかであって、３個
までのハロゲン原子および／または３個までの以下の
基、すなわちアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシを有してもよい、
酸素を介して結合されている六員ヘテロ芳香族環、３個
までの以下の基、すなわちアルキル、アルコキシ、ハロ
ゲンアルキル、ハロゲンアルコキシイを有してもよい、
酸素を介して結合されているナフチル、キノリニル、イ
ソキノリニルまたはチアゾリニル基、
【００２４】
【化１９】
【００２５】で示され、Ｙ′およびＺ′が上述のＸ、Ｙ
と同様の意味を有し同じでも異なってもよい基、
と同様の意味を有し同じでも異なってもよい基、
【００２６】
【化２０】
【００２７】で示されＷ′およびＲ1 ′がＷおよびＲ1
と同様の意味を有し、この単位が同じでも異なってもよ
い基を示し、Ｒ7 が水素、アルカリ金属陰イオン、また
は当量のアルカリ土類金属陰イオン、５個までのハロゲ
ン原子および／または２個までの以下の基、すなわちア
ルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルカルボニ
ル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルを有しても
よいアルキル基、５個までのハロゲン原子を有してもよ
く、以下のうちの１個の基、すなわちアルコキシ、アル
キルチオ、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル、シクロアルキルを有するアルキル基、２位に
以下の基、すなわちアルコキシイミノまたはアルケニル
オキシイミノを有するアルキル基、５個までのハロゲン
原子を有してもよいアルケニルまたはアルキニル基、非
置換または１−３個所においてニトロ、アルキルに置換
されるか、或は１−５個所においてハロゲンにより置換
されているフェニル、−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14で示され、Ｒ13
とＲ14が同じでも異なっていてもよい基を示し、Ｒ8 、
Ｒ9 が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、フェニルまたは置換フェニルを示すか、或
はＲ8 、Ｒ9 の双方が共に、酸素、硫黄または窒素のヘ
テロ原子を有する環状に閉鎖したアルキレン酸を形成
し、Ｒ13、Ｒ14がフェニル基を有してもよいアルキル、
シクロアルキル、フェニルを示すか、或はＲ13、Ｒ14の
双方が共にアルキル鎖を形成し、ｍが０または１を、ｎ
が０、１、２または３を示し、ここで置換フェニル、置
換フェノキシ、置換フェニルチオ、置換フェニルスルホ
ニルと称するのはフェニル環が５個までのハロゲン原子
および／または３個までの以下の置換基、すなわちニト
ロ、シアノ、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキ
シ、ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルア
ミノ、アルキルカルボニルまたは−Ｏ−（ＣＨ2 ）o −
Ｏ−で示されｏが１または２の値をとる単位の２個の隣
接した原子を有してもよいことを示す場合が好適であ
る。
と同様の意味を有し、この単位が同じでも異なってもよ
い基を示し、Ｒ7 が水素、アルカリ金属陰イオン、また
は当量のアルカリ土類金属陰イオン、５個までのハロゲ
ン原子および／または２個までの以下の基、すなわちア
ルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルカルボニ
ル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルを有しても
よいアルキル基、５個までのハロゲン原子を有してもよ
く、以下のうちの１個の基、すなわちアルコキシ、アル
キルチオ、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル、シクロアルキルを有するアルキル基、２位に
以下の基、すなわちアルコキシイミノまたはアルケニル
オキシイミノを有するアルキル基、５個までのハロゲン
原子を有してもよいアルケニルまたはアルキニル基、非
置換または１−３個所においてニトロ、アルキルに置換
されるか、或は１−５個所においてハロゲンにより置換
されているフェニル、−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14で示され、Ｒ13
とＲ14が同じでも異なっていてもよい基を示し、Ｒ8 、
Ｒ9 が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、フェニルまたは置換フェニルを示すか、或
はＲ8 、Ｒ9 の双方が共に、酸素、硫黄または窒素のヘ
テロ原子を有する環状に閉鎖したアルキレン酸を形成
し、Ｒ13、Ｒ14がフェニル基を有してもよいアルキル、
シクロアルキル、フェニルを示すか、或はＲ13、Ｒ14の
双方が共にアルキル鎖を形成し、ｍが０または１を、ｎ
が０、１、２または３を示し、ここで置換フェニル、置
換フェノキシ、置換フェニルチオ、置換フェニルスルホ
ニルと称するのはフェニル環が５個までのハロゲン原子
および／または３個までの以下の置換基、すなわちニト
ロ、シアノ、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキ
シ、ハロゲンアルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルア
ミノ、アルキルカルボニルまたは−Ｏ−（ＣＨ2 ）o −
Ｏ−で示されｏが１または２の値をとる単位の２個の隣
接した原子を有してもよいことを示す場合が好適であ
る。
【００２８】式Ｉの弗化ピリミジンにおいてＡが
【００２９】
【化２１】
【００３０】を示し、式中の符号が以下の意味を有する
とことに好ましい。すなわち、Ｗが＝Ｏを、Ｘが−Ｏ−
および−Ｓ−を、Ｙ、Ｚがアルコキシを、Ｒ1 がＯＲ7
で示される基をＲ2 が水素、ハロゲン、アルキル、アル
コキシ、ジアルキルアミノ、フェニル、置換フェニル、
ハロゲンまたはアルコキシを有してもよい、ピラゾール
またはチアゾールの五員ヘテロ芳香族基、ハロゲンおよ
び／またはアルコキシを有してもよいチエニル基、ハロ
ゲンまたはアルコキシを有してもよいピリジン、ピリミ
ジンまたは１，３，５−トリアジンの六員ヘテロ芳香族
基、ハロゲンおよび／またはアルコキシを有してもよ
い、酸素を介して結合されているチエニルまたはフリル
基、ハロゲンまたはアルコキシイを有してもよいピリミ
ジンまたは１，３，５−トリアジンの、酸素を介して結
合されている六員ヘテロ芳香族基、
とことに好ましい。すなわち、Ｗが＝Ｏを、Ｘが−Ｏ−
および−Ｓ−を、Ｙ、Ｚがアルコキシを、Ｒ1 がＯＲ7
で示される基をＲ2 が水素、ハロゲン、アルキル、アル
コキシ、ジアルキルアミノ、フェニル、置換フェニル、
ハロゲンまたはアルコキシを有してもよい、ピラゾール
またはチアゾールの五員ヘテロ芳香族基、ハロゲンおよ
び／またはアルコキシを有してもよいチエニル基、ハロ
ゲンまたはアルコキシを有してもよいピリジン、ピリミ
ジンまたは１，３，５−トリアジンの六員ヘテロ芳香族
基、ハロゲンおよび／またはアルコキシを有してもよ
い、酸素を介して結合されているチエニルまたはフリル
基、ハロゲンまたはアルコキシイを有してもよいピリミ
ジンまたは１，３，５−トリアジンの、酸素を介して結
合されている六員ヘテロ芳香族基、
【００３１】
【化２２】
【００３２】で示され、Ｙ′およびＸ′が上述のＸおよ
びＹと同様の意味を有し、それぞれ同じでも、異なって
もよい基、或は
びＹと同様の意味を有し、それぞれ同じでも、異なって
もよい基、或は
【００３３】
【化２３】
【００３４】で示され、Ｗ′がアルコキシイミノ基を、
Ｒ1 ′が水素またはアルコキシを示し、Ｒ7 が水素また
はアルカリ金属陰イオン、アルコキシ、アルキルチオの
１個または２個の基を有してもよいアルキル基、アルケ
ニル基またはアルキニル基、置換または１個所において
ニトロによりまたは１個所においてハロゲンにより置換
されているフェニル、または−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14で示さ
れ、Ｒ13およびＲ14が同じでも異なってもよい基を示
し、ｎが１を示し、ここで置換フェニル、置換フェノキ
シ、置換フェニルチオ、置換フェニルスルホニルと称す
るのは、フェニル環が１個または２個の以下の基、すな
わちアルコキシ、アルキルチオ、または２個の隣接する
原子が−Ｏ−（ＣＨ2 ）o −Ｏ−で示され、ｏが１また
は２の値をとる単位を有してもよいことを意味する場合
ことに好ましい。
Ｒ1 ′が水素またはアルコキシを示し、Ｒ7 が水素また
はアルカリ金属陰イオン、アルコキシ、アルキルチオの
１個または２個の基を有してもよいアルキル基、アルケ
ニル基またはアルキニル基、置換または１個所において
ニトロによりまたは１個所においてハロゲンにより置換
されているフェニル、または−Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14で示さ
れ、Ｒ13およびＲ14が同じでも異なってもよい基を示
し、ｎが１を示し、ここで置換フェニル、置換フェノキ
シ、置換フェニルチオ、置換フェニルスルホニルと称す
るのは、フェニル環が１個または２個の以下の基、すな
わちアルコキシ、アルキルチオ、または２個の隣接する
原子が−Ｏ−（ＣＨ2 ）o −Ｏ−で示され、ｏが１また
は２の値をとる単位を有してもよいことを意味する場合
ことに好ましい。
【００３５】上述の各置換基が以下の意味を有すると好
ましい。すなわち、 Ｃ1 −Ｃ6 アルキル：メチル、エチル、１−プロピル、
２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプ
ロピル、１，１−ジメチルエチル、１−ペンチル、２−
ペンチル、３−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチ
ルブチイル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２
−ブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチ
ルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−ヘキシ
ル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２−メ
チル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−
メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３
−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチルブチル、
２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、
３，３−ジメチル−２−ブチル、２−エチイルブチル、
１，１，２−トリメチルプロピル、１，１，２−トリメ
チルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、こと
にメチル、エチル、プロピル、２−プロピル、ブチル、
２−ブチル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、２，
２−ジメチルプロピル、ヘキシル、 Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル：クロロメチル、ジフルオ
ロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリ
クロロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロ
エチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチ
イル，１，１，２，２−テトラフルオロエチル、２，
２，２−トリフルオロエチイル、２−クロロ−１，１，
２−トリフルオロエチルおよびペンタフルオロエチイ
ル、デカフルオロブチル、１，１−ビス−トリフルオロ
メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、ことにジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、オリクロロメチル
およびクロロジフルオロメチル、 Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル：プロペニル、１−ブテニル、２
−ブテニル、２−メチルプロペニル、ペンテニル、２−
ペンテニル、２−メチルブテニル、３−メチルブテニ
ル、２−メチル−２−ブテニル、ヘキセニル、２−ヘキ
セニル、３−ヘキセニル、２−メチルペンテニル、３−
メチル−１−ペンテニル、４−メチルペンテニル、２−
メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニ
ル、４−メチル−２−ペンテニル、２３，−ジメチルブ
テニル、２−エチルブテニル、３，３−ジメチイルブテ
ニル、２，３−ジメチイル−２−ブテニル、 Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル：プロピニル、ブチイニル、２−
ブチニル、ペンチイニル、２−ペンチニル、３−メチル
ブチニル、ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニ
ル、３−メチルペンチニル、４−メチイルペンチニル、
４−メチル−２−ペンチニル、 Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、チクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シ
クロウンデシイルおよびシクロドデシル、ことに好まし
くはシクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキ
シル、 Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ：メトキシ、エトキシ、ウトポキ
シ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、２−ブトキシ、１
−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−
ジメチルエトキシ、ことにメトキシ、エトキシ、１−メ
チルエトキシ、 Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ：Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ並びにペ
ントキシ、２−ペントキシ、３−ペントキシ、１−メチ
イルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキ
シ、２−メチル−２−ブトキシ、３−メチル−２−ブト
キシ、１，１−ジメチルプロポキシ、３−ヘキソキシ、
２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メ
チルペントキシ、２−メチル−２−ペントキシ、３−メ
チル−２−ペントキシ、４−メチル−２−ペントキシ、
２−メチイル−３−ペントキシ、３−−メチル−３−ペ
ントキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチ
ルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメ
チル−２−ブトキシ、３，３−ジメチル−２−ブトキ
シ、ことにメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、 Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ：ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１
−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−
ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロ
エトキシ、２，２，２−トフィフルオロエトキシ、２−
クロロ−１１，２−トリフルオロエトキシおよびペンタ
フルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフ
ルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、デカフ
ルオロブトキシ、１，１−ビス−トリフルオロメチル−
２，２，２−トリフルオロエトキシ、ことにジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシおよびクロロジフルオ
ロメトキシ、 Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ：メチルチオ、エチルチオ、プ
ロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、２−
ブトキシ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピ
ルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことにメチルチ
オ、エチルチオ、１−メチルエチルチオ、 Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ：メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ブチル
アミノ、２−ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミ
ノ、２−メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチ
ルアミノ、ことにメチルアミノ、エチルアミノ、１−メ
チルエチルアミノ、 ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ：ジメチルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルア
ミノ、ジプロピルアミノジイソプロピルアミノ、Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ−プロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジ
−２−メチイルプロピルアミノ、ジ−１−メチルプロピ
ルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノとその異性
体、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノとその異性体、Ｎ−
ブチル−Ｎ−プロピルアミノとその異性体、 Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル：アセチル、プロピオニ
ル、１−プロピルカルボニル、２−プロピルカルボニ
ル、１−ブチルカルボニル、２−ブチルカルボニル、２
−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエチル
カルボニル、１−ペンチルカルボニル、２−ペンチルカ
ルボニル、３−ペンチルカルボニル、２−メチルブチル
カルボニル、３−メチルブチルカルボニル、２−メチル
−２−ブチルカルボニル、３−メチル−２−ブチルカル
ボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２
−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロ
ピルカルボニル、１−ヘキシイルカルボニル、２−ヘキ
シルカルボニル、３−ヘキシルカルボニル、２−メチル
ペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、
４−メチルペンチルカルボニル、２−メチル−２−ペン
チルカルボニル、３−メチル−２−ペンチルカルボニ
ル、４−メチル−２−ペンチルカルボニル、２−メチル
−３ペンチルカルボニル、３−メチル−３−ペンチルカ
ルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３
−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルカルボ
ニル、３，３−ジメチル−２−ブチルカルボニル、２−
エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロ
ピルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカル
ボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、
ことにアセチイル、プロピオニル、プロピルカルボニ
ル、２−プロピルカルボニル、ブチルカルボニル、２−
ブチルカルボニル、１，１−ジメチイルプロピオニル、
ペンチルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボ
ニル、ヘキシルカルボニル、 Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル：アセトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、１−プロポキシカルボニ
ル、２−プロポキシカルボニル、１−ブトキシカルボニ
ル、２−ブトキシカルボニル、２−メチルプロポオキシ
カルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１
−ペントキシカルボニル、２−ペントキシカルボニル、
３−ペントキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボ
ニル、３−メチルブトキシカルボニル、２−メチル−２
−ブトキシカルボニル、３−メチル−２−ブトキシカル
ボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，
２−ジメチルプロポキシカルボニル、２，２−ジメチル
プロポキシイカルボニル、１−ヘキソキシカルボニル、
２−ヘキソキシカルボニル、３−ヘキソキシカルボニ
ル、２−メチルペントキシカルボニル、３−メチルペン
トキシカルボニル、４−メチイルペントキシカルボニ
ル、２−メチル−２−ペントキシカルボニル、３−メチ
ル−２−ペントキシカルボニル、４−メチル−２−ペン
トキシカルボニル、２−メチル−３−ペントキシカルボ
ニル、３−メチル−３−ペントキシカルボニル、２，２
−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブト
キシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル、２−エチルブトキシカルボニルウ、３，３−ジメチ
ル−２−ブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカル
ボニル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニ
ル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル、
１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル、ことに
アセトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、２−プ
ロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、２−ブトキ
シカルボニル、１，１−ジメチルプロピノニル、ペント
キシカルボニル、２，２−ジメチルプロポキシカルボニ
ル、ヘキソキシカルボニル、 Ｃ1 −Ｃ12アルコキシイミノ：メトキシイミノ、エトキ
シイミノ、プロポキシイミノ、２−プロポキシイミノ、
ブトキシイミノ，１，１−ジメチルエトキシイミノ、ペ
ントキシイミノ、ヘキソキシイミノ、ヘプチルオキシイ
ミノ、オクチルオキシイミノ、ノニルオキシイミノ、デ
シイルオキシイミノ、ウンデシルオキシイミノ、デシル
オキシイミノ、ことにメトキシイミノおよびエトキシイ
ミノ、 Ｃ3 −Ｃ12アルケニルオキシイミノ：プロペニルオキシ
イミノ、２−プロペニルオキシイミノ、ブテニルオキシ
ミノ、ペンテニルオキシイミノ、ヘキセニルオキシイミ
ノ、ヘプテニルオキシイミノ、オクテニルオキシイミ
ノ、ノネニルオキシイミノ、デセニルオキシイミノ、ウ
ンデセニルオキシイミノ、ドデセニルオキシイミノ、ド
デシルオキシイミノ、ことに２−プロペニルオキシイミ
ノ、 Ｃ3 −Ｃ6 ハロゲンアルケニルオキシイミノ：２，３，
３−トリフルオロ−２−プロペニルオキシイミノ、２，
３，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシイイミノ、
ペンタフルオロ−２−プロペニルオキシイミノ、ペンタ
クロロ−２−プロペニルオキシイミノ、 Ｃ3 −Ｃ12アルキレン鎖：プロプレン、ブチレン、ペン
チレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレ
ン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、ことにブチ
レン、ペンチレン。
ましい。すなわち、 Ｃ1 −Ｃ6 アルキル：メチル、エチル、１−プロピル、
２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプ
ロピル、１，１−ジメチルエチル、１−ペンチル、２−
ペンチル、３−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチ
ルブチイル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２
−ブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチ
ルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−ヘキシ
ル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２−メ
チル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−
メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３
−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチルブチル、
２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、
３，３−ジメチル−２−ブチル、２−エチイルブチル、
１，１，２−トリメチルプロピル、１，１，２−トリメ
チルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、こと
にメチル、エチル、プロピル、２−プロピル、ブチル、
２−ブチル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、２，
２−ジメチルプロピル、ヘキシル、 Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル：クロロメチル、ジフルオ
ロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリ
クロロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロ
エチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチ
イル，１，１，２，２−テトラフルオロエチル、２，
２，２−トリフルオロエチイル、２−クロロ−１，１，
２−トリフルオロエチルおよびペンタフルオロエチイ
ル、デカフルオロブチル、１，１−ビス−トリフルオロ
メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、ことにジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、オリクロロメチル
およびクロロジフルオロメチル、 Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル：プロペニル、１−ブテニル、２
−ブテニル、２−メチルプロペニル、ペンテニル、２−
ペンテニル、２−メチルブテニル、３−メチルブテニ
ル、２−メチル−２−ブテニル、ヘキセニル、２−ヘキ
セニル、３−ヘキセニル、２−メチルペンテニル、３−
メチル−１−ペンテニル、４−メチルペンテニル、２−
メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニ
ル、４−メチル−２−ペンテニル、２３，−ジメチルブ
テニル、２−エチルブテニル、３，３−ジメチイルブテ
ニル、２，３−ジメチイル−２−ブテニル、 Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル：プロピニル、ブチイニル、２−
ブチニル、ペンチイニル、２−ペンチニル、３−メチル
ブチニル、ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニ
ル、３−メチルペンチニル、４−メチイルペンチニル、
４−メチル−２−ペンチニル、 Ｃ3 −Ｃ12シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、チクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シ
クロウンデシイルおよびシクロドデシル、ことに好まし
くはシクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキ
シル、 Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ：メトキシ、エトキシ、ウトポキ
シ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、２−ブトキシ、１
−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−
ジメチルエトキシ、ことにメトキシ、エトキシ、１−メ
チルエトキシ、 Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ：Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ並びにペ
ントキシ、２−ペントキシ、３−ペントキシ、１−メチ
イルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキ
シ、２−メチル−２−ブトキシ、３−メチル−２−ブト
キシ、１，１−ジメチルプロポキシ、３−ヘキソキシ、
２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メ
チルペントキシ、２−メチル−２−ペントキシ、３−メ
チル−２−ペントキシ、４−メチル−２−ペントキシ、
２−メチイル−３−ペントキシ、３−−メチル−３−ペ
ントキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチ
ルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメ
チル−２−ブトキシ、３，３−ジメチル−２−ブトキ
シ、ことにメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、 Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ：ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１
−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−
ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロ
エトキシ、２，２，２−トフィフルオロエトキシ、２−
クロロ−１１，２−トリフルオロエトキシおよびペンタ
フルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフ
ルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、デカフ
ルオロブトキシ、１，１−ビス−トリフルオロメチル−
２，２，２−トリフルオロエトキシ、ことにジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシおよびクロロジフルオ
ロメトキシ、 Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ：メチルチオ、エチルチオ、プ
ロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、２−
ブトキシ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピ
ルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ことにメチルチ
オ、エチルチオ、１−メチルエチルチオ、 Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ：メチルアミノ、エチルアミ
ノ、プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ブチル
アミノ、２−ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミ
ノ、２−メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチ
ルアミノ、ことにメチルアミノ、エチルアミノ、１−メ
チルエチルアミノ、 ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ：ジメチルアミノ、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルア
ミノ、ジプロピルアミノジイソプロピルアミノ、Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ−プロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジ
−２−メチイルプロピルアミノ、ジ−１−メチルプロピ
ルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノとその異性
体、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノとその異性体、Ｎ−
ブチル−Ｎ−プロピルアミノとその異性体、 Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル：アセチル、プロピオニ
ル、１−プロピルカルボニル、２−プロピルカルボニ
ル、１−ブチルカルボニル、２−ブチルカルボニル、２
−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエチル
カルボニル、１−ペンチルカルボニル、２−ペンチルカ
ルボニル、３−ペンチルカルボニル、２−メチルブチル
カルボニル、３−メチルブチルカルボニル、２−メチル
−２−ブチルカルボニル、３−メチル−２−ブチルカル
ボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２
−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロ
ピルカルボニル、１−ヘキシイルカルボニル、２−ヘキ
シルカルボニル、３−ヘキシルカルボニル、２−メチル
ペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、
４−メチルペンチルカルボニル、２−メチル−２−ペン
チルカルボニル、３−メチル−２−ペンチルカルボニ
ル、４−メチル−２−ペンチルカルボニル、２−メチル
−３ペンチルカルボニル、３−メチル−３−ペンチルカ
ルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３
−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルカルボ
ニル、３，３−ジメチル−２−ブチルカルボニル、２−
エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロ
ピルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカル
ボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、
ことにアセチイル、プロピオニル、プロピルカルボニ
ル、２−プロピルカルボニル、ブチルカルボニル、２−
ブチルカルボニル、１，１−ジメチイルプロピオニル、
ペンチルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボ
ニル、ヘキシルカルボニル、 Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル：アセトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、１−プロポキシカルボニ
ル、２−プロポキシカルボニル、１−ブトキシカルボニ
ル、２−ブトキシカルボニル、２−メチルプロポオキシ
カルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１
−ペントキシカルボニル、２−ペントキシカルボニル、
３−ペントキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボ
ニル、３−メチルブトキシカルボニル、２−メチル−２
−ブトキシカルボニル、３−メチル−２−ブトキシカル
ボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，
２−ジメチルプロポキシカルボニル、２，２−ジメチル
プロポキシイカルボニル、１−ヘキソキシカルボニル、
２−ヘキソキシカルボニル、３−ヘキソキシカルボニ
ル、２−メチルペントキシカルボニル、３−メチルペン
トキシカルボニル、４−メチイルペントキシカルボニ
ル、２−メチル−２−ペントキシカルボニル、３−メチ
ル−２−ペントキシカルボニル、４−メチル−２−ペン
トキシカルボニル、２−メチル−３−ペントキシカルボ
ニル、３−メチル−３−ペントキシカルボニル、２，２
−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブト
キシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル、２−エチルブトキシカルボニルウ、３，３−ジメチ
ル−２−ブトキシカルボニル、２−エチルブトキシカル
ボニル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニ
ル、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル、
１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル、ことに
アセトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、２−プ
ロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、２−ブトキ
シカルボニル、１，１−ジメチルプロピノニル、ペント
キシカルボニル、２，２−ジメチルプロポキシカルボニ
ル、ヘキソキシカルボニル、 Ｃ1 −Ｃ12アルコキシイミノ：メトキシイミノ、エトキ
シイミノ、プロポキシイミノ、２−プロポキシイミノ、
ブトキシイミノ，１，１−ジメチルエトキシイミノ、ペ
ントキシイミノ、ヘキソキシイミノ、ヘプチルオキシイ
ミノ、オクチルオキシイミノ、ノニルオキシイミノ、デ
シイルオキシイミノ、ウンデシルオキシイミノ、デシル
オキシイミノ、ことにメトキシイミノおよびエトキシイ
ミノ、 Ｃ3 −Ｃ12アルケニルオキシイミノ：プロペニルオキシ
イミノ、２−プロペニルオキシイミノ、ブテニルオキシ
ミノ、ペンテニルオキシイミノ、ヘキセニルオキシイミ
ノ、ヘプテニルオキシイミノ、オクテニルオキシイミ
ノ、ノネニルオキシイミノ、デセニルオキシイミノ、ウ
ンデセニルオキシイミノ、ドデセニルオキシイミノ、ド
デシルオキシイミノ、ことに２−プロペニルオキシイミ
ノ、 Ｃ3 −Ｃ6 ハロゲンアルケニルオキシイミノ：２，３，
３−トリフルオロ−２−プロペニルオキシイミノ、２，
３，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシイイミノ、
ペンタフルオロ−２−プロペニルオキシイミノ、ペンタ
クロロ−２−プロペニルオキシイミノ、 Ｃ3 −Ｃ12アルキレン鎖：プロプレン、ブチレン、ペン
チレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレ
ン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、ことにブチ
レン、ペンチレン。
【００３６】五員ヘテロ芳香族基としてことに以下のヘ
テロ環基が使用される。すなわち２−チエニル、３−チ
エニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリル、１−
ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピラゾリ
ル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリ
ル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダ
ゾリル、５−イミダゾリル、２−オキサゾリル、４−オ
キサゾリル、５−オキサゾリル、２−チイアゾリル、４
−チイアゾリル、５−チオゾリル、３−イソオイサゾリ
ル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３
−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチア
ゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，
２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリア
ゾール−５−イル、（１Ｈ）１，２，４−トリアゾール
−１−イル、（１Ｈ）１，２，４−トリアゾール−３−
イル、（１Ｈ）１，２，４−トリアゾール−５−イル、
（４Ｈ）１，２，４−トリアゾール−２（５）−イル、
（４Ｈ）１，２，４−トリアゾール−４−イル、１−テ
トラゾリル、５−テトラゾリル、２−オキサゾリル、４
−オキサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソオキサゾ
リル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、
２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３
−イソチアゾリル、４−イソチイアゾリル、５−イソチ
アゾリル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、
１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４
−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジ
アゾール−５−イル、３（４）−フラザニル、１，３，
４−オキサジアゾール−２（５）−イル、１，２，３−
チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾー
ル−５−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イ
ル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，
４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジア
ゾール−５−イル。
テロ環基が使用される。すなわち２−チエニル、３−チ
エニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリル、１−
ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−ピラゾリ
ル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリ
ル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダ
ゾリル、５−イミダゾリル、２−オキサゾリル、４−オ
キサゾリル、５−オキサゾリル、２−チイアゾリル、４
−チイアゾリル、５−チオゾリル、３−イソオイサゾリ
ル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３
−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチア
ゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，
２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，３−トリア
ゾール−５−イル、（１Ｈ）１，２，４−トリアゾール
−１−イル、（１Ｈ）１，２，４−トリアゾール−３−
イル、（１Ｈ）１，２，４−トリアゾール−５−イル、
（４Ｈ）１，２，４−トリアゾール−２（５）−イル、
（４Ｈ）１，２，４−トリアゾール−４−イル、１−テ
トラゾリル、５−テトラゾリル、２−オキサゾリル、４
−オキサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソオキサゾ
リル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、
２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３
−イソチアゾリル、４−イソチイアゾリル、５−イソチ
アゾリル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、
１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４
−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジ
アゾール−５−イル、３（４）−フラザニル、１，３，
４−オキサジアゾール−２（５）−イル、１，２，３−
チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾー
ル−５−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イ
ル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，
４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジア
ゾール−５−イル。
【００３７】六員ヘテロ芳香族基として、ことに以下の
ヘテロ環基が使用される。すなわち、２−ピリジル、３
−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジニル、４
（６）−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３（６）−
ピラジニル、４（５）−ピラジニル、１，３，５−トリ
アジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イ
ル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−
トリアジン−６−イル、１，２，４，５−テトラジン−
３（６）−イル。
ヘテロ環基が使用される。すなわち、２−ピリジル、３
−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジニル、４
（６）−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３（６）−
ピラジニル、４（５）−ピラジニル、１，３，５−トリ
アジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イ
ル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−
トリアジン−６−イル、１，２，４，５−テトラジン−
３（６）−イル。
【００３８】ベンゼン縮合した五員または六員環芳香族
基として、ことに以下の基が使用される。すなわち、ベ
ンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、ベンゾオ
キサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾピラゾリル、インダ
ゾリル、１，２，３−ベンゾチアジアゾリル、２，１，
３−ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベン
ゾロキサニル、キノリニル、イソキノリニル、シインノ
リニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル
またはバナナジニル。
基として、ことに以下の基が使用される。すなわち、ベ
ンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、ベンゾオ
キサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾピラゾリル、インダ
ゾリル、１，２，３−ベンゾチアジアゾリル、２，１，
３−ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベン
ゾロキサニル、キノリニル、イソキノリニル、シインノ
リニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル
またはバナナジニル。
【００３９】本発明による式Ｉの化合物は、以下の式 Ａ−ＸＨ で示され、ＡおよびＸが上述と同様の意味を有する誘導
体を、塩基の存在下に式ＩＩ
体を、塩基の存在下に式ＩＩ
【００４０】
【化２４】
【００４１】で示され、式中ＹおよびＺが上述と同様の
意味を有し、Ｒ17が核脱離基、ハロゲン、ことに塩素お
よび臭素、アルキルスルホニル、好ましくはメチルスル
ホニル、フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホ
ニル、ことに４−メチレンフェニルスルホニル、或は他
の当量の遊離基を示すピリミジンと反応させることによ
り得られる。塩基としては、アルカリまたはアルカリ土
類金属の水素化物、例えばＮａＨまたはＣａＨ2 、アル
カリ金属の水酸化物、例えばカリウム−ｔｅｒｔ−ブチ
レート、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム
または炭酸カリウム、アルカリ金属のアミド、例えばナ
トリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミドまたは
リチウムテトラメチルピペリジド、または第三級アミン
が使用可能である。無機塩基を使用する際は、相転移触
媒を使用することにより反応が促進するならば、これを
添加する。溶媒として、ことにプロトン性、非プロトン
性溶媒、例えば低級アルコール、テトラアルキル置換環
状または非環状尿素、ジメチルホルムアミドまたはジメ
チルスルホキシドが使用される。
意味を有し、Ｒ17が核脱離基、ハロゲン、ことに塩素お
よび臭素、アルキルスルホニル、好ましくはメチルスル
ホニル、フェニルスルホニルまたは置換フェニルスルホ
ニル、ことに４−メチレンフェニルスルホニル、或は他
の当量の遊離基を示すピリミジンと反応させることによ
り得られる。塩基としては、アルカリまたはアルカリ土
類金属の水素化物、例えばＮａＨまたはＣａＨ2 、アル
カリ金属の水酸化物、例えばカリウム−ｔｅｒｔ−ブチ
レート、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム
または炭酸カリウム、アルカリ金属のアミド、例えばナ
トリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミドまたは
リチウムテトラメチルピペリジド、または第三級アミン
が使用可能である。無機塩基を使用する際は、相転移触
媒を使用することにより反応が促進するならば、これを
添加する。溶媒として、ことにプロトン性、非プロトン
性溶媒、例えば低級アルコール、テトラアルキル置換環
状または非環状尿素、ジメチルホルムアミドまたはジメ
チルスルホキシドが使用される。
【００４２】式Ｉの化合物は、対応するカルボン酸、す
なわち式Ｉで示され、式中Ｗが酸素をＲ1 がヒドロキシ
ル基を意味する化合物から出発し、これをまず慣用の方
法で活性状態、例えばハロゲン化物またはイミダゾリド
に転化し、次いでこれを対応する求核性反応対応物と反
応させる。この２工程を、例えばカルボン酸を脱水剤、
例えばカルボジイミドの存在下に求核性反応対応物に作
用させることにより簡略化可能である。
なわち式Ｉで示され、式中Ｗが酸素をＲ1 がヒドロキシ
ル基を意味する化合物から出発し、これをまず慣用の方
法で活性状態、例えばハロゲン化物またはイミダゾリド
に転化し、次いでこれを対応する求核性反応対応物と反
応させる。この２工程を、例えばカルボン酸を脱水剤、
例えばカルボジイミドの存在下に求核性反応対応物に作
用させることにより簡略化可能である。
【００４３】式ＩＩの化合物は、２−フルオロマロン酸
エステル、２−フルオロシアン酢酸エステル、２−フル
オロマロンジニトリルまたは式ＩＩＩおよびＩＶ
エステル、２−フルオロシアン酢酸エステル、２−フル
オロマロンジニトリルまたは式ＩＩＩおよびＩＶ
【００４４】
【化２５】
【００４５】で示される１，３−ジカルボニル化合物か
ら出発し、文献公知の方法（例えばＡ．Ｒ．Ｋａｔｒｉ
ｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ共著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎ
ｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、１９８４、ヨー
ロッパ特許第５８２２８８号）により製造される。
ら出発し、文献公知の方法（例えばＡ．Ｒ．Ｋａｔｒｉ
ｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ共著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎ
ｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、１９８４、ヨー
ロッパ特許第５８２２８８号）により製造される。
【００４６】化合物Ｉおよびこの農業上使用可能な塩
は、異性体混合物としても純粋な異性体としても除草剤
に適している。化合物Ｉを含有する除草剤は植物の非栽
培面上の生長を、ことに高使用量において良好に防除す
る。これらは、栽培植物に害を与えることなく、小麦、
稲、とうもろこし、大豆、綿花などの栽培植物における
雑草および有害な草に対して作用し、更に使用量が少な
いという効果を有する。適用方法の様々な選択性を考慮
すると、化合物Ｉおよびこれを含有する薬剤は多種の栽
培植物における望ましくない植物を防除するために使用
され、例えば以下の栽培植物に適用される。
は、異性体混合物としても純粋な異性体としても除草剤
に適している。化合物Ｉを含有する除草剤は植物の非栽
培面上の生長を、ことに高使用量において良好に防除す
る。これらは、栽培植物に害を与えることなく、小麦、
稲、とうもろこし、大豆、綿花などの栽培植物における
雑草および有害な草に対して作用し、更に使用量が少な
いという効果を有する。適用方法の様々な選択性を考慮
すると、化合物Ｉおよびこれを含有する薬剤は多種の栽
培植物における望ましくない植物を防除するために使用
され、例えば以下の栽培植物に適用される。
【００４７】タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕ
ｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅ
ａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、 Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉ
ｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ） 更に、栽培および／または遺伝子工学的方法により得ら
れる化合物Ｉの作用に対して抵抗性を有する植物におい
ても化合物Ｉを使用することができる。
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕ
ｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅ
ａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、 Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉ
ｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ） 更に、栽培および／または遺伝子工学的方法により得ら
れる化合物Ｉの作用に対して抵抗性を有する植物におい
ても化合物Ｉを使用することができる。
【００４８】除草剤またはその有効物質は事前法または
事後法により施用される。有効物質がある種の栽培植物
にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草ま
たは露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物
の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置によ
り除草剤を噴霧するとができる（後直接撒布、レイ−バ
イ）。
事後法により施用される。有効物質がある種の栽培植物
にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草ま
たは露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物
の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置によ
り除草剤を噴霧するとができる（後直接撒布、レイ−バ
イ）。
【００４９】化合物Ｉまたはこれを含有する除草剤は、
例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度
の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマ
ルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤ま
たは顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法また
は注入法によって適用することができる。適用形式は、
完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合に
も、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証され
るべきである。
例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度
の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマ
ルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤ま
たは顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法また
は注入法によって適用することができる。適用形式は、
完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合に
も、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証され
るべきである。
【００５０】不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸
点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコ
ールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の
油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエ
ン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、
アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘ
キサノール、シクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばＮ
−メチルピロリドン、水が使用される。
点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコ
ールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の
油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエ
ン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、
アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘ
キサノール、シクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばＮ
−メチルピロリドン、水が使用される。
【００５１】水性使用形は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペ
ースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末か
ら、水を添加して製造することができる。乳濁液、ペー
ストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのま
ま、または油または溶剤中に溶解し、湿潤剤、接着剤、
分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することが
できる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤また
は乳化剤および場合により溶剤または油より成る濃縮物
を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適す
る。
ースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末か
ら、水を添加して製造することができる。乳濁液、ペー
ストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのま
ま、または油または溶剤中に溶解し、湿潤剤、接着剤、
分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することが
できる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤また
は乳化剤および場合により溶剤または油より成る濃縮物
を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適す
る。
【００５２】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アル
キルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネー
ト、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェ
ート、脂肪アルコールスルフェートのアルカリ塩および
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノール
の塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とフォ
ルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタ
リンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシ
プロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アル
キルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネー
ト、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェ
ート、脂肪アルコールスルフェートのアルカリ塩および
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサ
デカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノール
の塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とフォ
ルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタ
リンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシ
プロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【００５３】粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質
と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することによ
り製造することができる。
と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することによ
り製造することができる。
【００５４】粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質
粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造することができる。固状担体物質は鉱物土、例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木
材およびクルミ穀粉、セルローシ粉末および他の固状担
体物質である。
粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造することができる。固状担体物質は鉱物土、例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木
材およびクルミ穀粉、セルローシ粉末および他の固状担
体物質である。
【００５５】使用する完成した組成物中の有効物質の濃
度は、広範囲に異なる。組成物は有効物質を通常０．０
０１−９８重量％、ことに０．０１乃至９５重量％含有
する。この際有効物質は純度９０〜１００％、ことに９
５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用され
る。
度は、広範囲に異なる。組成物は有効物質を通常０．０
０１−９８重量％、ことに０．０１乃至９５重量％含有
する。この際有効物質は純度９０〜１００％、ことに９
５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用され
る。
【００５６】本発明による化合物Ｉの製剤例は以下の通
りである。
りである。
【００５７】Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．００１
を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチレンオキシド
８−１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド
１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベン
ゼンスルフォン酸のカルシウム塩５重量部およびエチレ
ンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生
成物５重量部より成る混合物中に溶解する。この溶液を
水１０００００重量部に注入し、微細分することによ
り、有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得
られる。
を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチレンオキシド
８−１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド
１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベン
ゼンスルフォン酸のカルシウム塩５重量部およびエチレ
ンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生
成物５重量部より成る混合物中に溶解する。この溶液を
水１０００００重量部に注入し、微細分することによ
り、有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得
られる。
【００５８】ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．１２
４を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３
０重量部、イソオクチルフェノール４０モルの付加生成
物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入
し、微細分することにより有効成分０．０２重量％を含
有する水分散液が得られる。
４を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３
０重量部、イソオクチルフェノール４０モルの付加生成
物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入
し、微細分することにより有効成分０．０２重量％を含
有する水分散液が得られる。
【００５９】ＩＩＩ．２０重量部の有効物質Ｎｏ．Ｉ．
０５９を、シクロヘキサノール２５重量部、沸点２１０
乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキ
シド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１
０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１
０００００重量部に注入し、微細分することにより有効
物質０．０２重量％を含有する水分散液が得られる。
０５９を、シクロヘキサノール２５重量部、沸点２１０
乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキ
シド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１
０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１
０００００重量部に注入し、微細分することにより有効
物質０．０２重量％を含有する水分散液が得られる。
【００６０】ＩＶ．２０重量部の有効物質Ｎ０．Ｉ．０
０１を、ジイソブチル−ナフタリンスルフォン酸のナト
リウム塩３重量部、亜硫酸−廃液から得られるリグニン
スルフォン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪
酸ゲル６０重量部と充分に混和し、ハンマーミル中にお
いて磨砕する。この混合物を水２００００重量部に微細
分することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧
液が得られる。
０１を、ジイソブチル−ナフタリンスルフォン酸のナト
リウム塩３重量部、亜硫酸−廃液から得られるリグニン
スルフォン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪
酸ゲル６０重量部と充分に混和し、ハンマーミル中にお
いて磨砕する。この混合物を水２００００重量部に微細
分することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧
液が得られる。
【００６１】Ｖ．３重量部の有効物質Ｎｏ．Ｉ．１２４
を細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして
有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。
を細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして
有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。
【００６２】ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．０５
９を、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重
量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量
部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
９を、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重
量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量
部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【００６３】ＶＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．００
１を、シクロヘキサノン７０重量部、エトキシル化イソ
オクチルフェノール２０重量部、およびエトキシル化ヒ
マシ油１０重量部から成る混合物に溶解する。安定な乳
濁液濃縮物が得られる。
１を、シクロヘキサノン７０重量部、エトキシル化イソ
オクチルフェノール２０重量部、およびエトキシル化ヒ
マシ油１０重量部から成る混合物に溶解する。安定な乳
濁液濃縮物が得られる。
【００６４】ＶＩＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．１
２４を、シクロヘキサノン８０重量部、およびＥｍｕｌ
ｐｈｏｒ ＥＬ２０重量部から成る混合物に溶解する。
安定した乳濁液濃縮物が得られる。
２４を、シクロヘキサノン８０重量部、およびＥｍｕｌ
ｐｈｏｒ ＥＬ２０重量部から成る混合物に溶解する。
安定した乳濁液濃縮物が得られる。
【００６５】有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成す
るために、弗素化ピリミジンＩは、多様な他の除草剤な
いし生長抑制有効物質と混合され、同時に施与される。
その混合対称物質としては、例えばジアジン、４Ｈ−
３，１−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノ
ン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメ
ート、チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリア
ジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、２−位に例えばカ
ルボキシ基またはカルボイミノ基を有するシクロヘキサ
ン−１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導
体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スルホニル尿
素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリールオキシ−
フェノキシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステ
ル、アミドなどが挙げられる。
るために、弗素化ピリミジンＩは、多様な他の除草剤な
いし生長抑制有効物質と混合され、同時に施与される。
その混合対称物質としては、例えばジアジン、４Ｈ−
３，１−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノ
ン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメ
ート、チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリア
ジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、２−位に例えばカ
ルボキシ基またはカルボイミノ基を有するシクロヘキサ
ン−１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導
体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スルホニル尿
素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリールオキシ−
フェノキシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステ
ル、アミドなどが挙げられる。
【００６６】更に、化合物Ｉは単独でも他の除草剤ない
し植物保護剤、例えば殺虫剤、植物病理学的な菌に対す
る殺菌剤または殺バクテリア剤と組み合わせ、混合して
用いることも可能である。また、苗栄養不足、希元素欠
乏などの症状治癒のためにミネラル塩溶液とも混合し得
ることは重要であり、更に植物に無害の油および各種の
油濃縮物を添加し得る。
し植物保護剤、例えば殺虫剤、植物病理学的な菌に対す
る殺菌剤または殺バクテリア剤と組み合わせ、混合して
用いることも可能である。また、苗栄養不足、希元素欠
乏などの症状治癒のためにミネラル塩溶液とも混合し得
ることは重要であり、更に植物に無害の油および各種の
油濃縮物を添加し得る。
【００６７】式Ｉの化合物は種々の発育段階にある植物
に影響を与えるので、生長抑制剤としても使用される。
植物生長抑制剤の効果の多様性は、ことに以下の諸用件
に依存する。すなわち、 （ａ）植物の種類 （ｂ）植物の生長段階に関する施与の時点、季節 （ｃ）施与の種類および方法（例えば種子消毒、土壌処
理、葉面施与、樹木の場合の幹への注入） （ｄ）気候条件（例えば温度、降水量、さらには日照時
間、日照強度） （ｅ）土壌条件（ことに施肥） （ｆ）有効物質の使用形態、 （ｇ）有効物質の使用濃度などである。
に影響を与えるので、生長抑制剤としても使用される。
植物生長抑制剤の効果の多様性は、ことに以下の諸用件
に依存する。すなわち、 （ａ）植物の種類 （ｂ）植物の生長段階に関する施与の時点、季節 （ｃ）施与の種類および方法（例えば種子消毒、土壌処
理、葉面施与、樹木の場合の幹への注入） （ｄ）気候条件（例えば温度、降水量、さらには日照時
間、日照強度） （ｅ）土壌条件（ことに施肥） （ｆ）有効物質の使用形態、 （ｇ）有効物質の使用濃度などである。
【００６８】式Ｉの本発明による植物生長抑制剤の、植
物栽培、農業、園芸における、多種多様な一連の使用可
能形態のうちから若干の例を以下に示す。
物栽培、農業、園芸における、多種多様な一連の使用可
能形態のうちから若干の例を以下に示す。
【００６９】（Ａ）本発明による使用可能化合物によ
り、植物の栄養生長が著しく抑制され、ことに長さ生長
の低減効果を示す。したがって、処理された植物はいわ
ゆるずんぐりした形態を示し、また葉面が濃緑色を呈す
る。
り、植物の栄養生長が著しく抑制され、ことに長さ生長
の低減効果を示す。したがって、処理された植物はいわ
ゆるずんぐりした形態を示し、また葉面が濃緑色を呈す
る。
【００７０】実際的な利点は、道路縁側、植えこみ、河
川堤防における芝、公園、スポーツ競技場、果樹園、庭
園、飛行場における芝生の生長度を抑制し、従ってこれ
らの芝を刈込む労力、費用を節減し得る。
川堤防における芝、公園、スポーツ競技場、果樹園、庭
園、飛行場における芝生の生長度を抑制し、従ってこれ
らの芝を刈込む労力、費用を節減し得る。
【００７１】また倒伏し易い栽培植物、例えば穀類植
物、とうもろこし、ひまわり、大豆などの自立強さを強
化し得ることは経済的に重大な利点をもたらす。茎の短
小化、茎の強化の結果、収穫前の好ましくない天候条件
下にこれら植物が倒伏する恐れを軽減し、あるいは解消
する。
物、とうもろこし、ひまわり、大豆などの自立強さを強
化し得ることは経済的に重大な利点をもたらす。茎の短
小化、茎の強化の結果、収穫前の好ましくない天候条件
下にこれら植物が倒伏する恐れを軽減し、あるいは解消
する。
【００７２】また綿花などの場合に、生長抑制剤を施与
して、草丈の長くなるのを制御し、成熟過程を適時に変
更し得ることも重要である。これによりこの重要な耕作
物の完全な機械的収穫が可能になる。
して、草丈の長くなるのを制御し、成熟過程を適時に変
更し得ることも重要である。これによりこの重要な耕作
物の完全な機械的収穫が可能になる。
【００７３】果樹などの樹木についても、この生長抑制
剤により剪定のコストが削減できる。さらには果樹の世
代交代が中断され得る。
剤により剪定のコストが削減できる。さらには果樹の世
代交代が中断され得る。
【００７４】更に生長抑制剤の使用により、植物の分枝
が促進されあるいは抑制され得る。例えば煙草の場合、
側枝の形成は葉面生長のために抑止されるべきである。
が促進されあるいは抑制され得る。例えば煙草の場合、
側枝の形成は葉面生長のために抑止されるべきである。
【００７５】また例えば冬あぶらなの場合、生長抑制剤
により霜に対する耐性が強化される。これにより、一方
では長さ生長と葉面と植物躯体の過度の繁茂（従って霜
に対する抵抗力の低減）が抑止される。また他方におい
て、播種後、冬季降霜前のあぶらな幼苗は、好都合な生
長条件にかかわらず、栄養発育段階に抑制される。これ
により過早の花成抑止解除傾向と無配生殖段階への移行
傾向を示すこのような植物の霜害が排除される。また、
他の栽培植物、例えば小麦の場合、本発明化合物で処理
することにより、秋には分けつ、いわゆるひこばえが十
分に行われるが、冬には過度に繁茂しない。これにより
高度の霜害と、比較的僅少な葉面および植物躯体の故の
病原菌（例えば真菌種）感染とが予防される。栄養生長
の抑止は、さらに多くの栽培植物において、密植が可能
になり収穫量を増大させ得る。
により霜に対する耐性が強化される。これにより、一方
では長さ生長と葉面と植物躯体の過度の繁茂（従って霜
に対する抵抗力の低減）が抑止される。また他方におい
て、播種後、冬季降霜前のあぶらな幼苗は、好都合な生
長条件にかかわらず、栄養発育段階に抑制される。これ
により過早の花成抑止解除傾向と無配生殖段階への移行
傾向を示すこのような植物の霜害が排除される。また、
他の栽培植物、例えば小麦の場合、本発明化合物で処理
することにより、秋には分けつ、いわゆるひこばえが十
分に行われるが、冬には過度に繁茂しない。これにより
高度の霜害と、比較的僅少な葉面および植物躯体の故の
病原菌（例えば真菌種）感染とが予防される。栄養生長
の抑止は、さらに多くの栽培植物において、密植が可能
になり収穫量を増大させ得る。
【００７６】（Ｂ）生長抑制剤により、植物部分および
植物内容物質の増大を可能とする。例えばつぼみ、花、
葉、果実、種子核、根、塊茎の肥大生長を促し、例えば
砂糖黍、砂糖大根並びに柑橘類果実における含有糖分を
増大させ、穀類、大豆のたんぱく質を高め、ゴム樹のラ
テックス分泌量を増大させ得る。
植物内容物質の増大を可能とする。例えばつぼみ、花、
葉、果実、種子核、根、塊茎の肥大生長を促し、例えば
砂糖黍、砂糖大根並びに柑橘類果実における含有糖分を
増大させ、穀類、大豆のたんぱく質を高め、ゴム樹のラ
テックス分泌量を増大させ得る。
【００７７】式Ｉの本発明化合物は、このようにして植
物の物質代謝に関与し、栄養生長および／または無配生
殖生長を促進もしくは抑止して、収穫量を増大させる。
物の物質代謝に関与し、栄養生長および／または無配生
殖生長を促進もしくは抑止して、収穫量を増大させる。
【００７８】（Ｃ）また植物生長抑制剤で処理すること
により、収穫前もしくはその後における収穫植物部分の
発育の促進もしくは遅延あるいは発育段階の短縮もしく
は延長をもたらす。
により、収穫前もしくはその後における収穫植物部分の
発育の促進もしくは遅延あるいは発育段階の短縮もしく
は延長をもたらす。
【００７９】例えば柑橘類、オリーブその他の種類の果
樹において、核果、石果、堅果の樹木に対する接着性を
時期的に集中して低下減少させ得ることは、経済的に極
めて重要である。植物の果実ないし葉部と苗条との間の
分離組織形成の促進と称され得るこのメカニズムは、例
えば綿花のような栽培植物の良好に制御され得る落葉の
ためにも極めて重要である。
樹において、核果、石果、堅果の樹木に対する接着性を
時期的に集中して低下減少させ得ることは、経済的に極
めて重要である。植物の果実ないし葉部と苗条との間の
分離組織形成の促進と称され得るこのメカニズムは、例
えば綿花のような栽培植物の良好に制御され得る落葉の
ためにも極めて重要である。
【００８０】（Ｄ）また植物生長抑制剤で処理すること
により、植物の水分泌量を低減させ得る。これは例えば
熱帯ないし亜熱帯地域において、高コストの人工的灌漑
を必要とする農業的栽培植物にとって重要である。本発
明化合物を使用することにより、灌漑量が節減され、低
コストの農業経営が行われる。生長抑制剤の影響下に、
既存水分の改善された利用が、以下の理由から可能とな
る。すなわち、葉面気孔の開口度が減少せしめられ、厚
い表皮および角皮を発展させ、土壌深部への侵入が改善
され、植物生長区域の微気候がコンパクトな生長により
良好な影響を受けることによる。
により、植物の水分泌量を低減させ得る。これは例えば
熱帯ないし亜熱帯地域において、高コストの人工的灌漑
を必要とする農業的栽培植物にとって重要である。本発
明化合物を使用することにより、灌漑量が節減され、低
コストの農業経営が行われる。生長抑制剤の影響下に、
既存水分の改善された利用が、以下の理由から可能とな
る。すなわち、葉面気孔の開口度が減少せしめられ、厚
い表皮および角皮を発展させ、土壌深部への侵入が改善
され、植物生長区域の微気候がコンパクトな生長により
良好な影響を受けることによる。
【００８１】大麦、あぶらな、小麦のような栽培植物の
茎部短縮のために、化合物Ｉはことに適当である。
茎部短縮のために、化合物Ｉはことに適当である。
【００８２】本発明において使用されるべき式Ｉで示さ
れる植物生長抑制剤は、栽培植物ならびにその種子（種
子消毒剤として）および土壌、すなわち植物の根を介し
て、ことに葉面噴霧により処理する。その際、この薬剤
は除草剤の場合と同様に製造される（上記参照）。
れる植物生長抑制剤は、栽培植物ならびにその種子（種
子消毒剤として）および土壌、すなわち植物の根を介し
て、ことに葉面噴霧により処理する。その際、この薬剤
は除草剤の場合と同様に製造される（上記参照）。
【００８３】この有効物質使用量は、その高い植物容認
性の故に、臨界ではない。また適正使用量は、その防除
目的、季節、目的植物の種類、その生長段階を考慮して
区々である。
性の故に、臨界ではない。また適正使用量は、その防除
目的、季節、目的植物の種類、その生長段階を考慮して
区々である。
【００８４】有効物質を除草剤として使用する場合の使
用量は施与目的、季節、目的の植物および成長段階に応
じて、ヘクタールあたりの有効物質（ａ．Ｓ）０．００
１−３．０ｋｇ、好ましくは０．０１−２．０ｋｇであ
る。
用量は施与目的、季節、目的の植物および成長段階に応
じて、ヘクタールあたりの有効物質（ａ．Ｓ）０．００
１−３．０ｋｇ、好ましくは０．０１−２．０ｋｇであ
る。
【００８５】
【実施例】使用実施例 式Ｉによる弗素化ピリミジンの除草効果および生長抑制
作用を温室実験により示した。
作用を温室実験により示した。
【００８６】栽培容器として、基質に約３．０％の腐食
土を含むローム質砂を有するプラスチック植木鉢を使用
した。被験植物の種子を種別に播種した。
土を含むローム質砂を有するプラスチック植木鉢を使用
した。被験植物の種子を種別に播種した。
【００８７】事前法により、水中に懸濁あるいは乳濁さ
せた有効物質を播種後、細分配されたノズルを使用して
直接撒布した。出芽と生長を促進するために容器を軽く
灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの
覆いを被せた。有効物質により害が与えられない限り、
この覆いが被験植物の均一な出芽を促進した。
せた有効物質を播種後、細分配されたノズルを使用して
直接撒布した。出芽と生長を促進するために容器を軽く
灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの
覆いを被せた。有効物質により害が与えられない限り、
この覆いが被験植物の均一な出芽を促進した。
【００８８】事後法による処理を行う目的で、発育型に
より被験植物が草丈３−１５ｃｍとなった後に、水中に
懸濁または乳化させた有効物質で処理した。このため被
験植物を直接播種し同容器で生長させるか、あるいは処
理の２−３日前に実験用容器に移植する。事後法の場合
の有効物質の使用量はヘクタールあたり０．０６２５−
０．０３１３ｋｇであった。
より被験植物が草丈３−１５ｃｍとなった後に、水中に
懸濁または乳化させた有効物質で処理した。このため被
験植物を直接播種し同容器で生長させるか、あるいは処
理の２−３日前に実験用容器に移植する。事後法の場合
の有効物質の使用量はヘクタールあたり０．０６２５−
０．０３１３ｋｇであった。
【００８９】各被験植物を種類ごとに１０−２５℃、ま
たは２０−３５℃に保った。実験期間は２−４週間にわ
たった。この間植物を管理し、個々の処理に対する反応
を評価した。
たは２０−３５℃に保った。実験期間は２−４週間にわ
たった。この間植物を管理し、個々の処理に対する反応
を評価した。
【００９０】評価は０−１００の段階を基準とし、１０
０は植物がまったく出芽しないか、或は少なくとも植物
の全地上部分が破壊してしまったことを示し、０は被害
が全くなく、正常に生長したことを示す。温室実験で使
用した植物を以下に示す。
０は植物がまったく出芽しないか、或は少なくとも植物
の全地上部分が破壊してしまったことを示し、０は被害
が全くなく、正常に生長したことを示す。温室実験で使
用した植物を以下に示す。
【００９１】温室実験で使用する植物は以下のとうりで
ある。
ある。
【００９２】
【表１】
【００９３】
【表２】
【００９４】
【表３】
【００９５】
【表４】
【００９６】
【表５】
【００９７】
【表６】
【００９８】
【表７】
【００９９】
【表８】
【０１００】
【表９】
【０１０１】
【表１０】
【０１０２】
【表１１】
【０１０３】
【表１２】
【０１０４】
【表１３】
【０１０５】
【表１４】
【０１０６】
【表１５】
【０１０７】
【表１６】
【０１０８】
【表１７】
【０１０９】
【表１８】
【０１１０】
【表１９】
【０１１１】
【表２０】
【０１１２】
【表２１】
【０１１３】
【表２２】
【０１１４】
【表２３】
【０１１５】
【表２４】
【０１１６】
【表２５】
【０１１７】
【表２６】
【０１１８】
【表２７】
【０１１９】
【表２８】
【０１２０】
【表２９】
【０１２１】
【表３０】
【０１２２】
【表３１】
【０１２３】
【表３２】
【０１２４】
【表３３】
【０１２５】
【表３４】
【０１２６】
【表３５】
【０１２７】
【表３６】
【０１２８】
【表３７】
【０１２９】
【表３８】
【０１３０】
【表３９】
【０１３１】
【表４０】
【０１３２】
【表４１】
【０１３３】
【表４２】
【０１３４】
【表４３】
【０１３５】
【表４４】
【０１３６】
【表４５】
【０１３７】
【表４６】
【０１３８】
【表４７】
【０１３９】
【表４８】
【０１４０】
【表４９】
【０１４１】
【表５０】
【０１４２】
【表５１】
【０１４３】
【表５２】
【０１４４】
【表５３】
【０１４５】
【表５４】
【０１４６】
【表５５】
【０１４７】
【表５６】
【０１４８】
【表５７】
【０１４９】
【表５８】
【０１５０】
【表５９】
【０１５１】
【表６０】
【０１５２】
【表６１】
【０１５３】
【表６２】
【０１５４】
【表６３】
【０１５５】
【表６４】
【０１５６】
【表６５】
【０１５７】
【表６６】
【０１５８】
【表６７】
【０１５９】
【表６８】
【０１６０】
【表６９】
【０１６１】
【表７０】
【０１６２】
【表７１】
【０１６３】
【表７２】
【０１６４】
【表７３】
【０１６５】
【表７４】
【０１６６】
【表７５】
【０１６７】
【表７６】
【０１６８】
【表７７】
【０１６９】
【表７８】
【０１７０】
【表７９】
【０１７１】
【表８０】
【０１７２】
【表８１】
【０１７３】
【表８２】
【０１７４】
【表８３】
【０１７５】
【表８４】
【０１７６】
【表８５】
【０１７７】
【表８６】
【０１７８】
【表８７】
【０１７９】
【表８８】
【０１８０】
【表８９】
【０１８１】
【表９０】
【０１８２】
【表９１】
【０１８３】
【表９２】
【０１８４】
【表９３】
【０１８５】
【表９４】
【０１８６】
【表９５】
【０１８７】
【表９６】
【０１８８】
【表９７】
【０１８９】
【表９８】
【０１９０】
【表９９】
【０１９１】使用実施例 ５−フルオロ−４，６−ジヒドロキシ−２−メチルスル
ファニル−ピリミジン ４４ｇ（０．２９３モル）の２−フルオロマロン酸ジメ
チルエステルを４５０ミリリットルのメタノールに溶解
し、１０６．５ｇ（０．５９モル）の濃度３０％のＮａ
ＯＭｅ溶液を添加した。次いで、４１．６ｇ（０．１５
モル）のビス−（Ｓ−メチルイソチオ尿素）スルフェー
トを添加し、室温にて３日間攪拌した。得られたバッチ
を濃縮し、水に溶解し、塩酸を使用してｐＨ値を１と成
した。分離した固体物質を吸引し １２００ミリリット
ルの水から再結晶させた。１８ｇの、融点２３０−２３
８℃の無色の固体物質を得た。母液を１００ミリリット
ルに濃縮し、更に４．６ｇ（融点２３０℃）の物質を得
た。総収量２２．６ｇ（４４％）。
ファニル−ピリミジン ４４ｇ（０．２９３モル）の２−フルオロマロン酸ジメ
チルエステルを４５０ミリリットルのメタノールに溶解
し、１０６．５ｇ（０．５９モル）の濃度３０％のＮａ
ＯＭｅ溶液を添加した。次いで、４１．６ｇ（０．１５
モル）のビス−（Ｓ−メチルイソチオ尿素）スルフェー
トを添加し、室温にて３日間攪拌した。得られたバッチ
を濃縮し、水に溶解し、塩酸を使用してｐＨ値を１と成
した。分離した固体物質を吸引し １２００ミリリット
ルの水から再結晶させた。１８ｇの、融点２３０−２３
８℃の無色の固体物質を得た。母液を１００ミリリット
ルに濃縮し、更に４．６ｇ（融点２３０℃）の物質を得
た。総収量２２．６ｇ（４４％）。
【０１９２】４，６−ジクロロ−５−フルオロ−２−メ
チルスルファニル−ピリミジン １９．７ｇ（０．１１２モル）の５−フルオロ−４，６
−ジヒドロキシ−２−メチルスルファニルピリミジンを
１０３ｇ（０．６７モル）のオキシ塩化燐に溶解し、
８．２ｇ（０．０６８モル）のＮ，Ｎ−ジメチルアニリ
ンを添加した。これを、出発原料が全く存在しなくなる
まで還流下に加熱し（約４時間）、冷却し、濃縮し、残
渣に１００ミリリットルの水を添加し、攪拌し、分離し
た沈殿物を吸引した。冷水で洗浄し、真空下に４０℃で
乾燥させた。融点５４−５６℃の無色の固形物質１９．
９ｇ（８３％）を得た。
チルスルファニル−ピリミジン １９．７ｇ（０．１１２モル）の５−フルオロ−４，６
−ジヒドロキシ−２−メチルスルファニルピリミジンを
１０３ｇ（０．６７モル）のオキシ塩化燐に溶解し、
８．２ｇ（０．０６８モル）のＮ，Ｎ−ジメチルアニリ
ンを添加した。これを、出発原料が全く存在しなくなる
まで還流下に加熱し（約４時間）、冷却し、濃縮し、残
渣に１００ミリリットルの水を添加し、攪拌し、分離し
た沈殿物を吸引した。冷水で洗浄し、真空下に４０℃で
乾燥させた。融点５４−５６℃の無色の固形物質１９．
９ｇ（８３％）を得た。
【０１９３】５−フルオロ−４，６−ジメトキシ−２−
メチルスルファニル−ピリミジン ９ｇ（４２ミリモル）の４，６−ジクロロ−５−フルオ
ロ−２−メチルスルホニル−ピリミジンを３２ミリリッ
トルのメタノールに溶解し、２２．７ｇ（１２６ミリモ
ル）のナトリウムメチレート溶液（３０％）を添加し
た。更に５０℃にて４時間加熱すると、固体物質が沈殿
した。室温に冷却した後、氷酢酸を用いてｐＨ値７と成
し、１００ミリリットルの冷水中で攪拌した。得られた
沈殿物を吸引し、冷水で再洗浄し、室温にて油ポンプで
乾燥させた。融点７８−７９℃の無色粉体８．１ｇ（９
４％）を得た。
メチルスルファニル−ピリミジン ９ｇ（４２ミリモル）の４，６−ジクロロ−５−フルオ
ロ−２−メチルスルホニル−ピリミジンを３２ミリリッ
トルのメタノールに溶解し、２２．７ｇ（１２６ミリモ
ル）のナトリウムメチレート溶液（３０％）を添加し
た。更に５０℃にて４時間加熱すると、固体物質が沈殿
した。室温に冷却した後、氷酢酸を用いてｐＨ値７と成
し、１００ミリリットルの冷水中で攪拌した。得られた
沈殿物を吸引し、冷水で再洗浄し、室温にて油ポンプで
乾燥させた。融点７８−７９℃の無色粉体８．１ｇ（９
４％）を得た。
【０１９４】５−フルオロ−４，６−ジメトキシ−２−
メチルスルホニルピリミジン １１．６ｇ（５７ミリモル）の５−フルオロ−４，６−
ジメトキシ−２−メチルスルファニルピリミジンを８０
ミリリットルの氷酢酸中にあらかじめ施し、０．８６ｇ
のジナトリウムウォルフラム塩を添加し、３０℃に加熱
した。１７．１ミリリットル（１７１ミリモル）の過酸
化水素溶液（３０％）を滴下し、室温にて更に一晩攪拌
した。得られたバッチを４００ミリリットルの冷水に注
入し、３０分間攪拌し、次いで吸引し、冷水で再洗浄し
た。真空乾燥棚にて５０℃で乾燥した後、融点１３０−
１３３℃の無色の固形物質１２．１ｇ（９０％）を得
た。 ２−（５−フルオロ−４，６−ジメトキシ−ピリミジン
−２−イルオキシ）−６−フェニル安息香酸 （化合物
１．００１） １．８ｇ（８．５ミリモル）の６−フェニルサリチル酸
を３０ミリリットルの乾燥したジメチルスルホキシドに
溶解し、１．９ｇ（１７ミリモル）のカリウム−ｔｅｒ
ｔ−ブチレートを分割して添加すると、反応混合物の温
度が約３０℃に上昇した。これを室温に冷却し、２．０
ｇ（８．５ミリモル）の５−フルオロ−４，６−ジメト
キシ−２−メチルスルホニルピリミジンを添加し、６０
℃で約４時間攪拌した。反応混合物を、１００ミリリッ
トルの冷水と２ミリリットルのオルト燐酸の混合物に注
入し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエステルで抽出した。
有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮
した。得られた油状体を、ヘキサン／アセトンを用いて
シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。融点１７８
−１８２℃の無色の粉体２．４を得た。
メチルスルホニルピリミジン １１．６ｇ（５７ミリモル）の５−フルオロ−４，６−
ジメトキシ−２−メチルスルファニルピリミジンを８０
ミリリットルの氷酢酸中にあらかじめ施し、０．８６ｇ
のジナトリウムウォルフラム塩を添加し、３０℃に加熱
した。１７．１ミリリットル（１７１ミリモル）の過酸
化水素溶液（３０％）を滴下し、室温にて更に一晩攪拌
した。得られたバッチを４００ミリリットルの冷水に注
入し、３０分間攪拌し、次いで吸引し、冷水で再洗浄し
た。真空乾燥棚にて５０℃で乾燥した後、融点１３０−
１３３℃の無色の固形物質１２．１ｇ（９０％）を得
た。 ２−（５−フルオロ−４，６−ジメトキシ−ピリミジン
−２−イルオキシ）−６−フェニル安息香酸 （化合物
１．００１） １．８ｇ（８．５ミリモル）の６−フェニルサリチル酸
を３０ミリリットルの乾燥したジメチルスルホキシドに
溶解し、１．９ｇ（１７ミリモル）のカリウム−ｔｅｒ
ｔ−ブチレートを分割して添加すると、反応混合物の温
度が約３０℃に上昇した。これを室温に冷却し、２．０
ｇ（８．５ミリモル）の５−フルオロ−４，６−ジメト
キシ−２−メチルスルホニルピリミジンを添加し、６０
℃で約４時間攪拌した。反応混合物を、１００ミリリッ
トルの冷水と２ミリリットルのオルト燐酸の混合物に注
入し、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエステルで抽出した。
有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮
した。得られた油状体を、ヘキサン／アセトンを用いて
シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。融点１７８
−１８２℃の無色の粉体２．４を得た。
【０１９５】上述と同様の方法で以下の化合物を製造し
た。
た。
【０１９６】１．００４ ６−（４−クロロフェニ
ル）−２−（５−フルオロ−４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルオキシ）安息香酸、融点１６０−１６５
℃ １．００７ ６−（４−ブロモフェニル）−２−（５
−フルオロ−４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル
オキシ）安息香酸、融点１６０−１６８℃ ２．１００８ ６−（２−メトキシ−５−ピリジル）−
２−（５−フルオロ−４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルオキシ）安息香酸、融点１７８℃ ２．１０１４ ６−（２−エトキシ−６−ピリジル）−
２−（５−フルオロ−４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルオキシ）安息香酸、融点１７８−１７９℃
ル）−２−（５−フルオロ−４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルオキシ）安息香酸、融点１６０−１６５
℃ １．００７ ６−（４−ブロモフェニル）−２−（５
−フルオロ−４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル
オキシ）安息香酸、融点１６０−１６８℃ ２．１００８ ６−（２−メトキシ−５−ピリジル）−
２−（５−フルオロ−４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルオキシ）安息香酸、融点１７８℃ ２．１０１４ ６−（２−エトキシ−６−ピリジル）−
２−（５−フルオロ−４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルオキシ）安息香酸、融点１７８−１７９℃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/647 Ａ０１Ｎ 43/647 43/653 43/653 Ｊ Ｂ 43/76 43/76 43/78 43/78 Ｂ 43/80 １０１ 43/80 １０１ １０２ １０２ Ｃ０７Ｄ 239/52 Ｃ０７Ｄ 239/52 401/12 ２３９ 401/12 ２３９ 403/12 ２０７ 403/12 ２０７ ２３１ ２３１ ２３３ ２３３ ２３９ ２３９ 403/14 ２０７ 403/14 ２０７ 405/12 ２３９ 405/12 ２３９ 405/14 ２０７ 405/14 ２０７ 409/12 ２３９ 409/12 ２３９ 409/14 ２０７ 409/14 ２０７ 413/12 ２３９ 413/12 ２３９ 417/12 ２３９ 417/12 ２３９ (72)発明者 エルンスト、バウマン ドイツ、67373、ドゥーデンホーフェン、 ファルケンシュトラーセ、６アー (72)発明者 ウヴェ、カルドルフ ドイツ、68159、マンハイム、４、デー３ (72)発明者 ウルフ、ミスリッツ ドイツ、67433、ノイシュタット、アム、 ヘルツェル、40 (72)発明者 カール−オットー、ヴェストファレン ドイツ、67346、シュパイァ、マウスベル クヴェーク、58 (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ、67283、オブリッヒハイム、グリ ューンシュタッター、シュトラーセ、82
Claims (11)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 で示され、式中Ａが以下の基 【化２】 のうちの１個を示し、上記付号、すなわちＷが＝Ｏ、＝
Ｎ−Ｒ3 、＝Ｎ−Ｏ−Ｒ3 または＝Ｎ−ＮＲ4 Ｒ5 を、 Ｘが−Ｏ−、−Ｓ−またはＮＲ6 −を、 ＹおよびＺがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アル
コキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ノおよび／またはジアルキルアミノをそれぞれ意味し、 Ｒ1 が水素、 アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル、 スクシニルイミノオキシ基、 ４個までのハロゲン原子および／または１−２個の以下
の基、すなわちアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、
ハロアルコキシおよび／またはアルキルチオ基を有して
もよい、３個までの窒素原子を有する５員ヘテロ芳香族
基、 ＯＲ7 で示される基を示し、 【化３】 で示され、式中Ｒ8 とＲ9 が同じでも異なっていてもよ
い基、または 【化４】 で示される基を示し、 Ｒ2 が水素、ハロゲン、アミノ、 以下の基、すなわち、アルコキシ、アルキルチオ、ジア
ルキルアミノ、チエニル、フリル、或は４個までの窒素
原子、または３個までの窒素原子と１個の硫黄原子また
は酸素原子を環中に有し、３個までのハロゲン原子およ
び／または３個までの以下の基、すなわち、ニトロ、シ
アノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアル
キル、または非置換または３個までのハロゲン原子およ
び／または３個までのメチル基により置換されているフ
ェニル、または非置換または３個までのハロゲン原子お
よび／または３個までのメチル基により置換されている
フェノキシを有してもよい五員芳香族ヘテロ環、３個ま
での窒素原子を環中に有し、３個までのハロゲン原子お
よび／または３個までの以下の基、すなわちニトロ、シ
アノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアル
キルを有してもよい六員の芳香族ヘテロ環、のうちの１
個の置換基を有してもよい、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ（ジアルキル
アミノの場合はこれらの基が同じでも異なってもよ
い）、 フェニル、置換フェニル、 フェノキシ、置換フェノキシ、 フェニルチオ、置換フェニルチオ、フェニルスルホニ
ル、置換フェニルスルホニル、 フェニルチオ、置換フェニルチオ、置換フェニルスルホ
ニル、 ４個までの窒素原子、または３個までの窒素原子と１個
の硫黄原子または酸素原子を環中に有し、３個までのハ
ロゲン原子および／または３個までの以下の基、すなわ
ちニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、又は非置換または
３個までのハロゲン原子および／または３個までのメチ
ル基により置換されているフェニルを有してもよい五員
ヘテロ芳香族基、 ３個までの窒素原子、または１個の窒素原子と１個の酸
素原子または硫黄原子を有し、以下の基、すなわちハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、または非置換
または３個までのハロゲン原子および／または３個まで
のメチル基により置換されているフェニルを有してもよ
いベンゾ縮合した五員ヘテロ芳香族基、 ３個までのハロゲン原子および／または３個までの以下
の基、すなわちニトロ、シアノ、アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ま
たは非置換または３個までのハロゲン原子および／また
は３個までのメチル基により置換されているフェニルを
有してもよいチエニルまたはフリル基、 ５個までのハロゲン原子および／または３個までの以下
の基、すなわちニトロ、シアノ、アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ま
たは非置換または３個までのハロゲン原子および／また
は３個までのメチル基により置換されているフェニルを
有してもよいベンゾチエニルまたはベンゾフリル基、 ４個までの窒素原子を環中に有し、３個までのハロゲン
原子および／または３個までの以下の基、すなわちニト
ロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロアルキル、ハロアルコキシ、または非置換または３個
までのハロゲン原子および／または３個までのメチル基
により置換されている六員のヘテロ芳香族基、 ３個までハロゲン原子および／または３個までの以下の
基、すなわちニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、または
非置換または３個までのハロゲン原子および／または３
個までのメチル基により置換されているフェニルをそれ
ぞれ有してもよいナフチル、キノリニル、イソキノリニ
ル、またはキナゾリニル基、 ４個までの窒素原子、または３個までの窒素原子と１個
の硫黄原子または酸素原子を環中に有し、３個までのハ
ロゲン原子および／または３個までの以下の基、すなわ
ちニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、または非置換また
は３個までのハロゲン原子および／または３個までのメ
チル基により置換されているフェニルを有してもよい、
酸素原子を介して結合されている五員ヘテロ芳香族基、 ３個までの窒素原子、または１個の窒素原子と１個の酸
素原子または硫黄原子を有し、以下の基、すなわちハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、または非置換
または３個までのハロゲン原子および／または３個まで
のメチル基により置換されているフェニルを有してもよ
い、酸素原子を介して結合されているベンゾ縮合された
五員ヘテロ芳香族基、 ３個までのハロゲン原子および／または３個までの以下
の基、すなわちニトロ、シアノ、アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ま
たは非置換または３個までのハロゲン原子および／また
は３個までのメチル基により置換されているフェニルを
有してもよい、酸素原子を介して結合されているチエニ
ルまたはフリル基、 ５個までのハロゲン原子および／または３個までの以下
の基、すなわちニトロ、シアノ、アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ま
たは非置換または３個までのハロゲン原子および／また
は３個までのメチレン基により置換されているフェニル
を有してもよい、酸素原子を介して結合されているベン
ゾチエニルまたはベンゾフリル基、 ４個までの窒素原子を環中に有し、３個までのハロゲン
原子および／または３個までの以下の基すなわち、ニト
ロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハ
ロアルキル、ハロアルコキシ、または非置換または３個
までのハロゲン原子および／またはメチル基により置換
されているフェニルを有してもよい、酸素原子を介して
結合されている六員のヘテロ芳香族基、 ３個までのハロゲン原子および／または３個までの以下
の基、すなわちニトロ、シアノ、アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ま
たは非置換または３個までのハロゲン原子および／また
は３個までのメチル基により置換されているフェニルを
有してもよい、酸素原子を介して結合されているナフチ
ル、キノリニル、イソキノリニルまたはキナゾリニル
基、 【化５】 で示され、Ｘ′およびＺ′が上記ＸおよびＹと同様の意
味を有し、それぞれ同じでも異なっていもよい基、また
は 【化６】 で示され、Ｗ′およびＲ1 ′がＷおよびＲ1 と同様の意
味を有し、それぞれ同じでも異なっていてもよい基を示
し、 Ｒ3 が水素、フェニル、置換フェニル、または３個まで
の以下の基、すなわちハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、カル
ボキシ、アルキルチオ、フェニル、置換フェニルを有し
てもよいアルキル、アルケニル、アルキニルを示し、 Ｒ4 が水素、アルキル、フェニルを示し、 Ｒ5 が水素、フェニル、置換フェニル、または３個まで
の以下の置換基、すなわちハロゲン、アルコキシ、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、カルボキシ、
アルキルチオ、フェニル、置換フェニルを有してもよい
アルキルを示し、 Ｒ6 が水素、アルキル、ホルミル、カルバモイル、アル
コキシカルボニルを示し、 Ｒ7 が水素、アルカリ金属陽イオン、当量のアルカリ土
類金属陽イオン、または有機アンモニウムイオンを示
し、 ３個までのアルキル基を有してもよいシクロアルキル
基、 ５個までのハロゲン原子および／または２個までの以下
の基、すなわちアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアル
キル、−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ11Ｒ12で示され、Ｒ11とＲ12が同
じでも異なっていてよい基、５個までのハロゲン原子お
よび／または３個までの以下の基、すなわちアルキル、
ハロアルキル、アルコキシ、またはハロアルコキシおよ
び／またはアルキルチオを有してもよいフェニル、フェ
ノキシ、フェニルカルボニルを有してもよいアルキル
基、 ５個までのハロゲン原子を有してもよく、以下の基、す
なわち４個までのハロゲン原子および／または２個まで
の以下の基、すなわちアルキル、ハロアルキル、アルコ
キシ、ハロアルコキシおよび／またはアルキルチオを有
してもよい、３個までの窒素原子を有する五員ヘテロ芳
香族基のうちの１個を有するアルキル基、 ２位に以下の基、すなわちアルコキシイミノ、アルケニ
ルオキシイミノ、ハロアルケニルオキシイミノまたはベ
ンジルオキシイミノを有するアルキル基、 ５個までのハロゲン原子を有してもよいアルケニルまた
はアルキニル基、 非置換または１−３個所においてニトロ、アルキルまた
はアルコキシにより置換されているか、或は１−５個所
においてハロゲンにより置換されているフェニル、 −Ｎ＝ＣＲ13Ｒ14で示され、Ｒ13およびＲ14が同じか或
は異なってもよい基、 ４個までの窒素原子を環中に有する、窒素原子を介して
結合する五員芳香族ヘテロ環または３個までの窒素原子
を環中に有し、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルによ
り置換されてもよい、窒素原子を介して結合されている
ベンゾ縮合された五員芳香族ヘテロ環を示し、 Ｒ8 、Ｒ9 が水素、 ５個までのハロゲン原子および／または２個までの以下
の基、すなわちアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ビス−ジア
ルキルアミノ、シクロアルキルをそれぞれ有してもよい
アルキル、アルケニル、アルキニル、 ３個までのアルキル基を有してもよいシクロアルキル、 フェニルまたは置換フェニルを示すか、或はＲ8 、Ｒ9
の双方が共同で環状に閉鎖したアルキレン鎖、または共
同で酸素、硫黄、または窒素のヘテロ原子を有する環状
に閉鎖したアルキレン鎖（それぞれ３個までのアルキル
置換基を有してもよい）を形成するか、または 【化７】 で示される基を示し、 Ｒ10が４個までの以下の置換基、すなわちハロゲン、ニ
トロ、シアノ、アルキルを有してもよいアルキルまたは
フェニルを示し、 Ｒ11、Ｒ12がアルコキシ、またはアルキルチオ基を有し
てもよいアルキルを示すか、或はＲ11、Ｒ12の双方が共
同でアルキレン鎖を形成し、 Ｒ13、Ｒ14がフェニル基、アルコキシ基および／または
アルキルチオ基を有してもよいアルキル、またはシクロ
アルキル、フェニルを示すか、或はＲ13、Ｒ14の双方が
共同でアルキレン鎖を形成し、これはアルキレン鎖によ
りブリッジが形成されてもよい５個までのアルキル基を
有してもよく、 Ｒ15が水素、またはヒドロキシ、アミノ、メルカプト、
アルキルチオ、カルボキシ、カルバモイル、グアニジニ
ル、フェニル、ヒドロキシフェニル、イミダゾリル、ま
たはインドリル基により置換されてもよいアルキルを示
すか、或はＲ9とともにアルキレン鎖を介して環状に結
合し、 Ｒ16がアルキル、アルケニルまたはアルキニルを示し、 ｍが０または１を、 ｎが０、１、２または３を示し、 ここで置換フェニル、置換フェノキシ、置換フェニルチ
オ、置換フェニルスルホニルと称するのは、フェニル環
が５個までのハロゲン原子および／または３個までの以
下の基、すなわち、ニトロ、シアノ、アルキル、ハロア
ルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニ
ル、アルコキシカルボニル、フェニル、３個までのハロ
ゲン原子または３個までのメチル基により置換されてい
るフェニル、フェノキシ、３個までのハロゲン原子また
は３個までのメチル基により置換されているフェノキ
シ、または２個の隣接する原子に−Ｏ−（ＣＨ2 ）o −
Ｏ−単位（ｏが１または２である）を有してもよいこと
を意味する、弗素化ピリミジン。 - 【請求項２】 式 Ａ−ＸＨ （式中ＡおよびＸが上述の意味を有する）で示される誘
導体を、公知方法で式ＩＩ 【化８】 で示され、式中Ｒ17が核脱離基を示すヘテロ環と、無機
または有機塩基の存在下に反応させることを特徴とす
る、請求項１に記載の式Ｉの弗素化ピリミジンの製造
法。 - 【請求項３】 式Ｉで示され、式中Ｗが酸素を、Ｒ1 が
ヒドロキシル基を示す化合物を、まず公知の方法でカル
ボン酸のハロゲン化物または他の活性化状態に転化し、
次いでこれを、必要に応じて無機または有機塩基の存在
下に、または脱水剤の存在下に求核試薬と反応させるこ
とを特徴とする、請求項１に記載の式Ｉの弗素化ピリミ
ジンの製造法。 - 【請求項４】 式ＩＩ 【化９】 で示され式中Ｘ、Ｚ、Ｒ17が上述の意味を有する中間生
成物。 - 【請求項５】 請求項１に記載の式１の弗素化ピリミジ
ンを含有することを特徴とする除草剤。 - 【請求項６】 他の有効成分を含有することを特徴とす
る、請求項５に記載の除草剤。 - 【請求項７】 望ましくない植物および／またはその生
長圏を、請求項１に記載の式Ｉのピリミジンの除草有効
量で処理することを特徴とする、望ましくない植物生長
の防除方法。 - 【請求項８】 請求項１に記載の式Ｉのピリミジンの、
除草剤としての使用法。 - 【請求項９】 請求項１に記載の式Ｉのピリミジンを含
有することを特徴とする、植物生長に影響を与える薬
剤。 - 【請求項１０】 請求項１に記載の式Ｉのピリミジンを
調整有効量で種子、植物、および／またはその生長圏に
作用させることを特徴とする、植物生長調整法。 - 【請求項１１】 請求項１に記載の式Ｉのピリミジンを
含有することを特徴とする、殺菌剤および／または窒素
化抑制剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1995100379 DE19500379A1 (de) | 1995-01-09 | 1995-01-09 | Fluorierte Pyrimidine als Herbizide |
| DE19500379.9 | 1995-01-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08277273A true JPH08277273A (ja) | 1996-10-22 |
Family
ID=7751141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1843596A Withdrawn JPH08277273A (ja) | 1995-01-09 | 1996-01-09 | 弗素化ピリミジン、その製造法および使用法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0723961A1 (ja) |
| JP (1) | JPH08277273A (ja) |
| CA (1) | CA2166754A1 (ja) |
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Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU551329A1 (ru) * | 1975-01-20 | 1977-03-25 | Киевский научно-исследовательский институт фармакологии и токсикологии | Способ получени 2-окси-4-аминозамещенных пиримидина |
| DE3270744D1 (en) * | 1981-07-07 | 1986-05-28 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyestuffs, their preparation and their use |
| US4626590A (en) * | 1983-11-22 | 1986-12-02 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Reactive monoazo and disazo pyridone dyestuffs containing a halo-substituted 6-member nitrogen-containing heterocyclic ring |
| DE3402194A1 (de) * | 1984-01-24 | 1985-07-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur selektiven hydrierung von chlor enthaltenden pyrimidinen und neue pyrimidine |
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| EP0249707B1 (en) * | 1986-06-14 | 1992-03-11 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Picolinic acid derivatives and herbicidal compositions |
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| DE3919435A1 (de) * | 1989-06-14 | 1990-12-20 | Basf Ag | Salicylaldehyd- und salicylsaeurederivate sowie deren schwefelanaloge, verfahren zu ihrer herstellung als herbizide und bioregulatoren |
| GB9002375D0 (en) * | 1990-02-02 | 1990-04-04 | Pfizer Ltd | Triazole antifungal agents |
| JP3743059B2 (ja) * | 1996-06-28 | 2006-02-08 | 松下電器産業株式会社 | 直接変換受信機 |
-
1995
- 1995-01-09 DE DE1995100379 patent/DE19500379A1/de not_active Withdrawn
- 1995-12-18 EP EP95119942A patent/EP0723961A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-01-08 CA CA 2166754 patent/CA2166754A1/en not_active Abandoned
- 1996-01-09 JP JP1843596A patent/JPH08277273A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0723961A1 (de) | 1996-07-31 |
| CA2166754A1 (en) | 1996-07-10 |
| DE19500379A1 (de) | 1996-07-11 |
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