JP3483254B2 - ３−（Ｈｅｔ）アリールカルボン酸誘導体、その製造方法およびそのための中間生成物 - Google Patents
３−（Ｈｅｔ）アリールカルボン酸誘導体、その製造方法およびそのための中間生成物Info
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- C07D477/12—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は以下の一般式（Ｉ）
で表わされ、かつ
Ｒがホルミル、基CO2Hまたは加水分解によりCOOHに転
化し得る基を意味し、 R2がハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアル
キル、C1−C4アルコキシまたはC1−C4ハロゲンアルコキ
シ、C1−C4アルキルチオを意味し、 Ｘが窒素または基CR14を意味し、このR14が水素を意
味するか、または以下のR3と共に３員もしくは４員のア
ルキレン鎖もしくはアルケニレン鎖（これらのメチレン
基は酸素で置換されている）を形成し、 R3がハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアル
キル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、
C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオを意味
するか、または上記のR14と共に５員もしくは６員の環
を形成し、 R4が１個もしくは複数個のハロゲン、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−C4アルキ
ル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−
C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ア
ルキルアミノ、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C1−C4アル
キルカルボニルまたはC1−C4アルコキシカルボニルを有
していてもよいフェニルまたはナフチルを意味し、さら
に ３個までの窒素原子および／または １個の硫黄もしくは酸素原子を有し、かつ１個もしく
は複数個の以下の置換基、すなわちハロゲン、ニトロ、
シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−C4アル
キル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4
アルキルアミノ、C1−C4ジアルキルアミノ、C1−C4アル
キルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニルまたはフ
ェニルとを持っていてもよい５員または６員のヘテロ芳
香族環を意味し、 R5が水素、C1−C4アルキル、C3−C6アルケニル、C3−
C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C4ハロゲン
アルキル、C1−C4アルコキシアルキル、C1−C4アルキル
チオアルキルを意味し、 R6が以下の基によりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよいC1−C8アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6
アルキニルまたはC3−C8シクロアルキル（この置換基
は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルコキシ、C3
−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C1−
C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4ア
ルキルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−
C4アルキルアミノ、ジ−C1−C4アルキルアミノ、フェニ
ル、さらにハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキ
ル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−
C4ハロゲンアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより
モノ置換もしくはポリ置換、ことにトリ置換までされて
いるフェニルまたはフェノキシである）を意味し、 Ｙが硫黄もしくは酸素原子または単一結合を、 Ｚは硫黄もしくは酸素原子をそれぞれ意味するが、 上記R6は、R4が非置換フェニル、Ｚが酸素を意味し、
同時にR5がメチルもしくは水素を意味する場合には、非
置換C1−C4アルキルであることはできないことを特徴と
する、新規の３−（Het）アリールカルボン酸誘導体に
関する。
化し得る基を意味し、 R2がハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアル
キル、C1−C4アルコキシまたはC1−C4ハロゲンアルコキ
シ、C1−C4アルキルチオを意味し、 Ｘが窒素または基CR14を意味し、このR14が水素を意
味するか、または以下のR3と共に３員もしくは４員のア
ルキレン鎖もしくはアルケニレン鎖（これらのメチレン
基は酸素で置換されている）を形成し、 R3がハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアル
キル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、
C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオを意味
するか、または上記のR14と共に５員もしくは６員の環
を形成し、 R4が１個もしくは複数個のハロゲン、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−C4アルキ
ル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−
C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ア
ルキルアミノ、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C1−C4アル
キルカルボニルまたはC1−C4アルコキシカルボニルを有
していてもよいフェニルまたはナフチルを意味し、さら
に ３個までの窒素原子および／または １個の硫黄もしくは酸素原子を有し、かつ１個もしく
は複数個の以下の置換基、すなわちハロゲン、ニトロ、
シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1−C4アル
キル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4
アルキルアミノ、C1−C4ジアルキルアミノ、C1−C4アル
キルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニルまたはフ
ェニルとを持っていてもよい５員または６員のヘテロ芳
香族環を意味し、 R5が水素、C1−C4アルキル、C3−C6アルケニル、C3−
C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C4ハロゲン
アルキル、C1−C4アルコキシアルキル、C1−C4アルキル
チオアルキルを意味し、 R6が以下の基によりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよいC1−C8アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6
アルキニルまたはC3−C8シクロアルキル（この置換基
は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルコキシ、C3
−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C1−
C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4ア
ルキルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C1−
C4アルキルアミノ、ジ−C1−C4アルキルアミノ、フェニ
ル、さらにハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキ
ル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−
C4ハロゲンアルコキシまたはC1−C4アルキルチオにより
モノ置換もしくはポリ置換、ことにトリ置換までされて
いるフェニルまたはフェノキシである）を意味し、 Ｙが硫黄もしくは酸素原子または単一結合を、 Ｚは硫黄もしくは酸素原子をそれぞれ意味するが、 上記R6は、R4が非置換フェニル、Ｚが酸素を意味し、
同時にR5がメチルもしくは水素を意味する場合には、非
置換C1−C4アルキルであることはできないことを特徴と
する、新規の３−（Het）アリールカルボン酸誘導体に
関する。
公知文献、例えばヨーロッパ特願公開347811号、4007
41号、409368号、481512号、517215号公報、「ケミカル
アブストラクツ」139254e号（1993）119頁、旧独国特願
P4142570号明細書（ヨーロッパ特願公開548710号公報）
には、類似するカルボン酸誘導体、ことに３−アルコキ
シ誘導体が記載されているが、３−位に（Het）アリー
ル基を有するものは全く開示されていない。
41号、409368号、481512号、517215号公報、「ケミカル
アブストラクツ」139254e号（1993）119頁、旧独国特願
P4142570号明細書（ヨーロッパ特願公開548710号公報）
には、類似するカルボン酸誘導体、ことに３−アルコキ
シ誘導体が記載されているが、３−位に（Het）アリー
ル基を有するものは全く開示されていない。
上述公知化合物の除草効果および／または生物学的制
御効果および選択性が必ずしも充分でないので、本発明
の目的とするところは、さらに改善された選択性および
／またはさらに改善された生物学的制御効果を示す化合
物を見出し、かつ提供することである。
御効果および選択性が必ずしも充分でないので、本発明
の目的とするところは、さらに改善された選択性および
／またはさらに改善された生物学的制御効果を示す化合
物を見出し、かつ提供することである。
しかるに本明細冒頭に掲記された３−（Het）アリー
ルカルボン酸誘導体は、秀れた除草効果、選択性および
植物生長制御効果を有することが見出された。さらにこ
の新規化合物（Ｉ）は、意外にも、良好な薬学的効果、
ことに心臓および／または循環系器官に対する秀れた効
果を示すことも見出された。
ルカルボン酸誘導体は、秀れた除草効果、選択性および
植物生長制御効果を有することが見出された。さらにこ
の新規化合物（Ｉ）は、意外にも、良好な薬学的効果、
ことに心臓および／または循環系器官に対する秀れた効
果を示すことも見出された。
この本発明化合物の製造は、一般に公知の方法で、例
えば「アドバーンスト、オーガニック、ケミストリー」
1983年第２版、862頁および750頁におけるJ.マーチの論
稿に記載されている方法により、アルデヒドないしケト
ン（II）またはオレフィン（III）から得られるエポキ
シド（IV）から出発する。
えば「アドバーンスト、オーガニック、ケミストリー」
1983年第２版、862頁および750頁におけるJ.マーチの論
稿に記載されている方法により、アルデヒドないしケト
ン（II）またはオレフィン（III）から得られるエポキ
シド（IV）から出発する。
一般式（VI）の３−（Het）アリールカルボン酸誘導
体は、一般式（IV）のエポキシド（例えばＲ＝ROOR10）
と、一般式（Ｖ）のアルコールもしくはチオール（R6お
よびＺは請求項（１）に示される意味を有する）とを反
応させることにより得られる。
体は、一般式（IV）のエポキシド（例えばＲ＝ROOR10）
と、一般式（Ｖ）のアルコールもしくはチオール（R6お
よびＺは請求項（１）に示される意味を有する）とを反
応させることにより得られる。
上記化合物（IV）と、過剰量、例えば1.2〜７モル当
量、ことに２〜５モル当量過剰の上記化合物（Ｖ）とを
50〜200℃、ことに80〜150℃に加熱する。
量、ことに２〜５モル当量過剰の上記化合物（Ｖ）とを
50〜200℃、ことに80〜150℃に加熱する。
反応はまた希釈剤の存在下に行なわれるが、同時に使
用される溶媒に対して不活性の試薬も添加され得る。
用される溶媒に対して不活性の試薬も添加され得る。
このような希釈剤ないし溶媒の例としては、水、脂肪
族、脂環式および芳香族の炭化水素（塩素化されていて
もよい）、例えばヘキサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロヒド、トリクロロエチレン、さらにジイソプロピル
エーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキシド、ジ
オキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケト
ン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、アセト
ニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、
エチレングリコールのようなアルコール類、エチルアセ
タート、アシルアセタートのようなエステル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのような酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホ
キシドおよびスルホン、ピリジンのような塩基が挙げら
れる。
族、脂環式および芳香族の炭化水素（塩素化されていて
もよい）、例えばヘキサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロヒド、トリクロロエチレン、さらにジイソプロピル
エーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキシド、ジ
オキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケト
ン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、アセト
ニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、
エチレングリコールのようなアルコール類、エチルアセ
タート、アシルアセタートのようなエステル類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのような酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホ
キシドおよびスルホン、ピリジンのような塩基が挙げら
れる。
反応は０℃から溶媒ないし混用溶媒の沸点までの範囲
における温度で行なわれる。
における温度で行なわれる。
反応触媒を使用するのが有利な場合がある。この場合
には、触媒としては、有機、無機の強酸およびルイス
酸、ことに硫酸、塩酸、トリフルオロ酢酸、ボロトリフ
ルオリドエーテラート、チタン（IV）アルコラートなど
が使用される。
には、触媒としては、有機、無機の強酸およびルイス
酸、ことに硫酸、塩酸、トリフルオロ酢酸、ボロトリフ
ルオリドエーテラート、チタン（IV）アルコラートなど
が使用される。
Ｙが酸素を示し、その余の置換基が一般式（Ｉ）につ
いて示されている意味を有する場合の本発明化合物
（Ｉ）は、例えば３−（Het）アリールカルボン酸誘導
体（VI）（その置換基は請求項（１）に示される意味を
有する）と、以下の一般式（VIII） で表わされ、かつR15がハロゲンまたは基R16−SO2−を
意味し、このR16がC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンア
ルキルまたはフェニルを意味する化合物とを反応させる
ことにより得られる。この反応は上述した不活性希釈剤
中において、適当な塩基、すなわち中間生成物（VI）に
対して脱プロトン作用する塩基を添加して、室温から溶
媒ないし希釈剤の沸点までの間の温度で行なわれる。
いて示されている意味を有する場合の本発明化合物
（Ｉ）は、例えば３−（Het）アリールカルボン酸誘導
体（VI）（その置換基は請求項（１）に示される意味を
有する）と、以下の一般式（VIII） で表わされ、かつR15がハロゲンまたは基R16−SO2−を
意味し、このR16がC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンア
ルキルまたはフェニルを意味する化合物とを反応させる
ことにより得られる。この反応は上述した不活性希釈剤
中において、適当な塩基、すなわち中間生成物（VI）に
対して脱プロトン作用する塩基を添加して、室温から溶
媒ないし希釈剤の沸点までの間の温度で行なわれる。
塩基としては、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリ
ド、カルシウムヒドリドのようなアルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、例え
ばナトリウムカルボナート、カリウムカルボナートのよ
うな炭酸塩、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロ
キシドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属水酸化
物、ブチルリチウムのような金属有機化合物、リチウム
ジイソプロピルアミドのようなアルカリ金属アミドが使
用され得る。
ド、カルシウムヒドリドのようなアルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、例え
ばナトリウムカルボナート、カリウムカルボナートのよ
うな炭酸塩、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロ
キシドのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属水酸化
物、ブチルリチウムのような金属有機化合物、リチウム
ジイソプロピルアミドのようなアルカリ金属アミドが使
用され得る。
Ｙが硫黄を意味し、その余の置換基が一般式（Ｉ）に
関する説明中に示される意味を有する場合の本発明化合
物は、一般式（VI）で表わされ、かつその置換基が上述
した意味を有する場合の化合物から周知の方法で得られ
る３−（Het）アリールカルボン酸誘導体（VIII）と、
一般式（IX）で表わされ、かつこの式中のR2、R3、Ｘが
一般式（Ｉ）に関して示されている意味を有する場合の
化合物とを反応させることにより得られる。
関する説明中に示される意味を有する場合の本発明化合
物は、一般式（VI）で表わされ、かつその置換基が上述
した意味を有する場合の化合物から周知の方法で得られ
る３−（Het）アリールカルボン酸誘導体（VIII）と、
一般式（IX）で表わされ、かつこの式中のR2、R3、Ｘが
一般式（Ｉ）に関して示されている意味を有する場合の
化合物とを反応させることにより得られる。
反応は上述した不活性希釈剤中において、中間生成物
（IX）の脱プロトンをなし得る塩基を添加して、室温か
ら溶媒ないし希釈剤の沸点までの間の温度で行なわれる
のが好ましい。
（IX）の脱プロトンをなし得る塩基を添加して、室温か
ら溶媒ないし希釈剤の沸点までの間の温度で行なわれる
のが好ましい。
塩基としては、上述したもののほかに、有機塩基、例
えばトリエチルアミン、ピリジン、イミダゾール、ジア
ザビスシクロウンデカンのような３級アミンも使用され
得る。
えばトリエチルアミン、ピリジン、イミダゾール、ジア
ザビスシクロウンデカンのような３級アミンも使用され
得る。
化合物（Ｉ）は、また対応するカルボン酸、すなわち
R1がヒドロキシルを意味する場合の化合物（Ｉ）から出
発して、まず慣用の方法でハロゲニド、無水物、イミダ
ゾリドのような活性形態に転化され、次いで対応するヒ
ドロキシル化合物、HOR10と反応させることによっても
製造され得る。この反応は慣用の溶媒中において行なわ
れるが、しばしば塩基の添加を必要とする場合があり、
その際には上述した塩基が使用される。これらの工程
は、例えばカルボジイミドのような水分解剤の使用下
に、カルボン酸をヒドロキシル化合物に作用させること
によって簡単化され得る。
R1がヒドロキシルを意味する場合の化合物（Ｉ）から出
発して、まず慣用の方法でハロゲニド、無水物、イミダ
ゾリドのような活性形態に転化され、次いで対応するヒ
ドロキシル化合物、HOR10と反応させることによっても
製造され得る。この反応は慣用の溶媒中において行なわ
れるが、しばしば塩基の添加を必要とする場合があり、
その際には上述した塩基が使用される。これらの工程
は、例えばカルボジイミドのような水分解剤の使用下
に、カルボン酸をヒドロキシル化合物に作用させること
によって簡単化され得る。
化合物（Ｉ）は、さらにまた、対応するカルボン酸の
塩、すなわち、R1がOM（Ｍはアルカリ金属カチオン、ま
たはこれと均等なアルカリ土類金属カチオンを意味す
る）場合の化合物（Ｉ）から出発して製造することもで
きる。この塩は各種の化合物R1−Ａ（Ａは慣用の求核性
出発基、例えば塩基、臭素、沃素のようなハロゲンまた
はハロゲン、アルキル、ハロゲンアルキルにより置換さ
れているアリールまたはトルエンスルホニル、メチルス
ルホニルのようなアルキルスルホニル、その他の均等な
出発基を意味する）と反応せしめられる。このような反
応性置換基Ａを有する式R1−Ａの化合物は、周知である
か、または平均的技術者により容易に製造され得る。こ
の反応は慣用の溶媒中において行なわれるが、同様にし
ばしば塩基の添加をしばしば必要とするが、この場合も
同様に上述した塩基を使用する。
塩、すなわち、R1がOM（Ｍはアルカリ金属カチオン、ま
たはこれと均等なアルカリ土類金属カチオンを意味す
る）場合の化合物（Ｉ）から出発して製造することもで
きる。この塩は各種の化合物R1−Ａ（Ａは慣用の求核性
出発基、例えば塩基、臭素、沃素のようなハロゲンまた
はハロゲン、アルキル、ハロゲンアルキルにより置換さ
れているアリールまたはトルエンスルホニル、メチルス
ルホニルのようなアルキルスルホニル、その他の均等な
出発基を意味する）と反応せしめられる。このような反
応性置換基Ａを有する式R1−Ａの化合物は、周知である
か、または平均的技術者により容易に製造され得る。こ
の反応は慣用の溶媒中において行なわれるが、同様にし
ばしば塩基の添加をしばしば必要とするが、この場合も
同様に上述した塩基を使用する。
本発明による３−（ヘテロ）アリールオキシ（チオ）
カルボン酸誘導体の生物学的作用にかんがみて、その各
置換基はそれぞれ以下の意味を有する。
カルボン酸誘導体の生物学的作用にかんがみて、その各
置換基はそれぞれ以下の意味を有する。
まずＲは広い範囲にわたる意味を有するが、まず基、
を意味する。
このR1は（ａ）水素、（ｂ）スクシニルイミドオキシ
基、 （ｃ）窒素原子を介して結合される５員のヘテロ芳香
族環、例えばピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ト
リアゾリルをそれぞれ意味するが、これらは２個までの
ハロゲン原子、ことに弗素、塩素および／または２個ま
での以下の置換基、すなわちメチル、エチル、１−プロ
ピル、２−プロピル、２−メチル−２−プロピル、２−
メチル−１−プロピル、１−ブチル、２−ブチルのよう
なC1−C4アルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジ
クロロフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオ
ロエチル、２−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチ
ル、2,2,2−トリフルオロエチル、２−クロロ−2,2−ジ
フルオロエチル、2,2−ジクロロ−２−フルオロエチ
ル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル
のようなC1−C4、ことにC1−C2ハロゲンアルキルを持っ
ていてもよい。
基、 （ｃ）窒素原子を介して結合される５員のヘテロ芳香
族環、例えばピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ト
リアゾリルをそれぞれ意味するが、これらは２個までの
ハロゲン原子、ことに弗素、塩素および／または２個ま
での以下の置換基、すなわちメチル、エチル、１−プロ
ピル、２−プロピル、２−メチル−２−プロピル、２−
メチル−１−プロピル、１−ブチル、２−ブチルのよう
なC1−C4アルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジ
クロロフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオ
ロエチル、２−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチ
ル、2,2,2−トリフルオロエチル、２−クロロ−2,2−ジ
フルオロエチル、2,2−ジクロロ−２−フルオロエチ
ル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル
のようなC1−C4、ことにC1−C2ハロゲンアルキルを持っ
ていてもよい。
上述の５員のヘテロ芳香族環はさらにジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキ
シ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、2,
2−ジフルオロエトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエト
キシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−1,
1,2−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキ
シ、ことにトリフルオロメトキシのような、C1−C4、こ
とにC1−C2ハロゲンアルコキシを置換基として持ってい
てもよい。
キシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキ
シ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、2,
2−ジフルオロエトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエト
キシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−1,
1,2−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキ
シ、ことにトリフルオロメトキシのような、C1−C4、こ
とにC1−C2ハロゲンアルコキシを置換基として持ってい
てもよい。
上述の５員のヘテロ芳香族環はさらにメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１
−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、1,1−ジ
メチルエトキシ、ことにメトキシ、１−メチルエトキシ
のようなC1−C4アルコキシ、さらに メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチル
エチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２
−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、こ
とにメチルチオ、エチルチオのようなC1−C4アルキルチ
オを置換基として持っていてもよい。
キシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１
−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、1,1−ジ
メチルエトキシ、ことにメトキシ、１−メチルエトキシ
のようなC1−C4アルコキシ、さらに メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチル
エチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２
−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、こ
とにメチルチオ、エチルチオのようなC1−C4アルキルチ
オを置換基として持っていてもよい。
（ｄ）R1はさらに下記の基を意味する。
ｍは０または１、R7、R8は相互に同じでも異なってもよ
く、それぞれ 水素、 上述したようなC1−C8、ことにC1−C4アルキル、 C3−C6アルケニル、例えば２−プロペニル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２
−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペン
テニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、
２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニ
ル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテ
ニル、３−メチル−３−ブテニル、1,1−ジメチル−２
−プロペニル、1,2−ジメチル−２−プロペニル、１−
エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセ
ニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−
２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メ
チル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、
３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテ
ニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−
ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル
−４−ペンテニル、1,1−ジメチル−２−ブテニル、1,1
−ジメチル−３−ブテニル、1,2−ジメチル−２−ブテ
ニル、1,2−ジメチル−３−ブテニル、1,3−ジメチル−
２−ブテニル、1,3−ジメチル−３−ブテニル、2,2−ジ
メチル−３−ブテニル、2,3−ジメチル−２−ブテニ
ル、2,3−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−
ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２
−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、1,1,1−トリ
メチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２
−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニ
ル、ことに２−プロペニル、２−ブテニル、３−メチル
−２−ブテニル、３−メチル−２−ペンテニル、さらに C3−C6アルキニル、例えば２−プロピニル、２−ブチ
ニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２
−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−
メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１
−メチル−２−ブチニル、1,1−ジメチル−２−プロピ
ニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、
３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１
−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニ
ル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペ
ンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−
４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メ
チル−２−ペンチニル、1,1−ジメチル−２−ブチニ
ル、1,1−ジメチル−３−ブチニル、1,2−ジメチル−３
−ブチニル、2,2−ジメチル−３−ブチニル、１−エチ
ル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エ
チル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プ
ロピニル、好ましくは２−プロピニル、２−ブチニル、
１−メチル−２−プロピニル、ことに２−プロピニルを
意味する。
く、それぞれ 水素、 上述したようなC1−C8、ことにC1−C4アルキル、 C3−C6アルケニル、例えば２−プロペニル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２
−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペン
テニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、
２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニ
ル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテ
ニル、３−メチル−３−ブテニル、1,1−ジメチル−２
−プロペニル、1,2−ジメチル−２−プロペニル、１−
エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセ
ニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−
２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メ
チル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、
３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテ
ニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−
ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル
−４−ペンテニル、1,1−ジメチル−２−ブテニル、1,1
−ジメチル−３−ブテニル、1,2−ジメチル−２−ブテ
ニル、1,2−ジメチル−３−ブテニル、1,3−ジメチル−
２−ブテニル、1,3−ジメチル−３−ブテニル、2,2−ジ
メチル−３−ブテニル、2,3−ジメチル−２−ブテニ
ル、2,3−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２−
ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−２
−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、1,1,1−トリ
メチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２
−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニ
ル、ことに２−プロペニル、２−ブテニル、３−メチル
−２−ブテニル、３−メチル−２−ペンテニル、さらに C3−C6アルキニル、例えば２−プロピニル、２−ブチ
ニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２
−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−
メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１
−メチル−２−ブチニル、1,1−ジメチル−２−プロピ
ニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、
３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１
−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニ
ル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペ
ンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−
４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メ
チル−２−ペンチニル、1,1−ジメチル−２−ブチニ
ル、1,1−ジメチル−３−ブチニル、1,2−ジメチル−３
−ブチニル、2,2−ジメチル−３−ブチニル、１−エチ
ル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エ
チル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プ
ロピニル、好ましくは２−プロピニル、２−ブチニル、
１−メチル−２−プロピニル、ことに２−プロピニルを
意味する。
R7、R8はさらにC3−C8シクロアルキル、例えばシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチルを意味する。
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチルを意味する。
ただし上述したアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、アルキニルは、５個までのハロゲン原子、ことに弗
素、塩素および／または２個までの以下の置換基、すな
わち、上述したようなC1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、
さらにC3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルケニルチ
オ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6アルキニルチオ
（これらアルケニルおよびアルキニル部分は前述したよ
うな意味に対応するのが好ましい）を、 またC1−C6アルキルカルボニル、例えばメチルカルボ
ニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メ
チルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メチル
プロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、
1,1−ジメチルエチルカルボニル、ペンチルカルボニ
ル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカ
ルボニル、３−メチルブチルカルボニル、1,1−ジメチ
ルプロピルカルボニル、1,2−ジメチルプロピルカルボ
ニル、2,2−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチル
プロピルカルボニル、１−ヘキシルカルボニル、１−メ
チルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニ
ル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチ
ルカルボニル、1,2−ジメチルブチルカルボニル、1,3−
ジメチルブチルカルボニル、2,2−ジメチルブチルカル
ボニル、2,3−ジメチルブチルカルボニル、3,3−ジメチ
ルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２
−エチルブチルカルボニル、1,1,2−トリメチルプロピ
ルカルボニル、1,1,2−トリメチルプロピルカルボニ
ル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル、１−
エチル−２−メチルプロピルカルボニルを、さらに C1−C6アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニ
ル、１−メチルエトキシカルボニル、ブチルオキシカル
ボニル、１−メチルプロピルオキシカルボニル、２−メ
チルプロピルオキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキ
シカルボニル、１−ペンチルオキシカルボニル、１−メ
チルブチルオキシカルボニル、２−メチルブチルオキシ
カルボニル、３−メチルブチルオキシカルボニル、1,2
−ジメチルプロピルオキシカルボニル、1,1−ジメチル
プロピルオキシカルボニル、2,2−ジメチルプロピルオ
キシカルボニル、１−エチルプロピルオキシカルボニ
ル、１−ヘキシルオキシカルボニル、１−メチルペンチ
ルオキシカルボニル、２−メチルペンチルオキシカルボ
ニル、３−メチルペンチルオキシカルボニル、４−メチ
ルペンチルオキシカルボニル、1,2−ジメチルブチルオ
キシカルボニル、1,3−ジメチルブチルオキシカルボニ
ル、2,3−ジメチルブチルオキシカルボニル、1,1−ジメ
チルブチルオキシカルボニル、2,2−ジメチルブチルオ
キシカルボニル、3,3−ジメチルブチルオキシカルボニ
ル、1,1,2−トリメチルプロピルオキシカルボニル、1,
2,2−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチ
ルブチルオキシカルボニル、２−エチルブチルオキシカ
ルボニル、１−エチル−２−メチルプロピルオキシカル
ボニル、１−ヘプチルオキシカルボニル、１−メチルヘ
キシルオキシカルボニル、２−メチルヘキシルオキシカ
ルボニル、３−メチルヘキシルオキシカルボニル、４−
メチルヘキシルオキシカルボニル、５−メチルヘキシル
オキシカルボニル、１−エチルペンチルオキシカルボニ
ル、２−エチルペンチルオキシカルボニル、１−プロピ
ルブチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニ
ル、ことにメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
１−メチルエトキシカルボニル、１−メチルプロピルオ
キシカルボニルを有していてもよい。
ル、アルキニルは、５個までのハロゲン原子、ことに弗
素、塩素および／または２個までの以下の置換基、すな
わち、上述したようなC1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、
さらにC3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルケニルチ
オ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6アルキニルチオ
（これらアルケニルおよびアルキニル部分は前述したよ
うな意味に対応するのが好ましい）を、 またC1−C6アルキルカルボニル、例えばメチルカルボ
ニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メ
チルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メチル
プロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、
1,1−ジメチルエチルカルボニル、ペンチルカルボニ
ル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカ
ルボニル、３−メチルブチルカルボニル、1,1−ジメチ
ルプロピルカルボニル、1,2−ジメチルプロピルカルボ
ニル、2,2−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチル
プロピルカルボニル、１−ヘキシルカルボニル、１−メ
チルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニ
ル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチ
ルカルボニル、1,2−ジメチルブチルカルボニル、1,3−
ジメチルブチルカルボニル、2,2−ジメチルブチルカル
ボニル、2,3−ジメチルブチルカルボニル、3,3−ジメチ
ルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２
−エチルブチルカルボニル、1,1,2−トリメチルプロピ
ルカルボニル、1,1,2−トリメチルプロピルカルボニ
ル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル、１−
エチル−２−メチルプロピルカルボニルを、さらに C1−C6アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニ
ル、１−メチルエトキシカルボニル、ブチルオキシカル
ボニル、１−メチルプロピルオキシカルボニル、２−メ
チルプロピルオキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキ
シカルボニル、１−ペンチルオキシカルボニル、１−メ
チルブチルオキシカルボニル、２−メチルブチルオキシ
カルボニル、３−メチルブチルオキシカルボニル、1,2
−ジメチルプロピルオキシカルボニル、1,1−ジメチル
プロピルオキシカルボニル、2,2−ジメチルプロピルオ
キシカルボニル、１−エチルプロピルオキシカルボニ
ル、１−ヘキシルオキシカルボニル、１−メチルペンチ
ルオキシカルボニル、２−メチルペンチルオキシカルボ
ニル、３−メチルペンチルオキシカルボニル、４−メチ
ルペンチルオキシカルボニル、1,2−ジメチルブチルオ
キシカルボニル、1,3−ジメチルブチルオキシカルボニ
ル、2,3−ジメチルブチルオキシカルボニル、1,1−ジメ
チルブチルオキシカルボニル、2,2−ジメチルブチルオ
キシカルボニル、3,3−ジメチルブチルオキシカルボニ
ル、1,1,2−トリメチルプロピルオキシカルボニル、1,
2,2−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチ
ルブチルオキシカルボニル、２−エチルブチルオキシカ
ルボニル、１−エチル−２−メチルプロピルオキシカル
ボニル、１−ヘプチルオキシカルボニル、１−メチルヘ
キシルオキシカルボニル、２−メチルヘキシルオキシカ
ルボニル、３−メチルヘキシルオキシカルボニル、４−
メチルヘキシルオキシカルボニル、５−メチルヘキシル
オキシカルボニル、１−エチルペンチルオキシカルボニ
ル、２−エチルペンチルオキシカルボニル、１−プロピ
ルブチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニ
ル、ことにメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
１−メチルエトキシカルボニル、１−メチルプロピルオ
キシカルボニルを有していてもよい。
上述したアルキル、シクロアルキル、アルケニル、ア
ルキニルはさらにC3−C6アルケニルカルボニル、C3−C6
アルキニルカルボニル、C3−C6アルケニルオキシカルボ
ニル、C3−C6アルキニルオキシカルボニルを有していて
もよい。このアルケニルおよびアルキニル基は具体的に
前述したものが好ましい。
ルキニルはさらにC3−C6アルケニルカルボニル、C3−C6
アルキニルカルボニル、C3−C6アルケニルオキシカルボ
ニル、C3−C6アルキニルオキシカルボニルを有していて
もよい。このアルケニルおよびアルキニル基は具体的に
前述したものが好ましい。
上述したアルキル、シクロアルキル、アルケニル、ア
ルキニルはまたハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アル
キル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオによりモ
ノ置換もしくはポリ置換されたまたは非置換のフェニ
ル、例えば２−フルオロフェニル、３−クロロフェニ
ル、４−ブロモフェニル、２−メチルフェニル、３−ニ
トロフェニル、４−シアノフェニル、２−トリフルオロ
メチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−トリフル
オロエトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、2,4
−ジクロロフェニル、２−メトキシ−３−メチルフェニ
ル、2,4−ジメトキシフェニル、２−ニトロ−５−シア
ノフェニル、2,6−ジフルオロフェニルを、 さらにジ−C1−C4アルキルアミノ、ことにジメチルア
ミノ、ジプロピルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルア
ミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−エチルアミノ、ジイソプロピ
ルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−
イソプロピル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−
Ｎ−プロピルアミノを有していてもよい。
ルキニルはまたハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アル
キル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオによりモ
ノ置換もしくはポリ置換されたまたは非置換のフェニ
ル、例えば２−フルオロフェニル、３−クロロフェニ
ル、４−ブロモフェニル、２−メチルフェニル、３−ニ
トロフェニル、４−シアノフェニル、２−トリフルオロ
メチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−トリフル
オロエトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、2,4
−ジクロロフェニル、２−メトキシ−３−メチルフェニ
ル、2,4−ジメトキシフェニル、２−ニトロ−５−シア
ノフェニル、2,6−ジフルオロフェニルを、 さらにジ−C1−C4アルキルアミノ、ことにジメチルア
ミノ、ジプロピルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルア
ミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−エチルアミノ、ジイソプロピ
ルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−
イソプロピル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−
Ｎ−プロピルアミノを有していてもよい。
R7、R8はまたハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アル
キル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオによりモ
ノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルを意
味するか、または両者が合体して、閉環し、選択的に置
換されるC4−C7アルキレン鎖を形成するが、これはヘテ
ロ原子として酸素、硫黄または窒素を持っていてもよ
い。例えば−（CH2）４−、−（CH2）５−、−（CH2）
６−、−（CH2）７−、−（CH2）２−Ｏ−（CH2）
２−、−CH2−Ｓ−（CH2）３−、−（CH2）２−Ｏ−（C
H2）３−、−NH−（CH2）３−、−CH2−NH−（CH2）２
−、−CH2−CH＝CH−CH2−、−CH＝CH−（CH2）３−な
どである。
キル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオによりモ
ノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニルを意
味するか、または両者が合体して、閉環し、選択的に置
換されるC4−C7アルキレン鎖を形成するが、これはヘテ
ロ原子として酸素、硫黄または窒素を持っていてもよ
い。例えば−（CH2）４−、−（CH2）５−、−（CH2）
６−、−（CH2）７−、−（CH2）２−Ｏ−（CH2）
２−、−CH2−Ｓ−（CH2）３−、−（CH2）２−Ｏ−（C
H2）３−、−NH−（CH2）３−、−CH2−NH−（CH2）２
−、−CH2−CH＝CH−CH2−、−CH＝CH−（CH2）３−な
どである。
（ｅ）R1はまた下記の基を意味する。
ｋは０、１または２を表わし、ｐは１、２、３または４
を表わし、R9はC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、置換されて
いてもよいフェニルを意味する。
を表わし、R9はC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、置換されて
いてもよいフェニルを意味する。
（ｆ）R1はさらに基OR10を意味し、このR10は水素、
アルカリ金属カチオンもしくはアルカリ土類金属カチオ
ン、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、マグネシウム、バリウムのカチオンあるいは環境的
に容認され得る有機アンモニウムイオン、例えば20個ま
での炭素原子を有するｔ−アルキルアンモニウムイオン
またはアンモニウムイオンを意味する。
アルカリ金属カチオンもしくはアルカリ土類金属カチオ
ン、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、マグネシウム、バリウムのカチオンあるいは環境的
に容認され得る有機アンモニウムイオン、例えば20個ま
での炭素原子を有するｔ−アルキルアンモニウムイオン
またはアンモニウムイオンを意味する。
R10はさらに前述したように３個までのC1−C4アルキ
ルを持っていてもよいC3−C12、ことにC3−C7シクロア
ルキル、さらに、 C1−C8アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、
１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−
メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、１
−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチ
ル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、
１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチル
ペンチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチ
ル、2,3−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、2,2
−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1,1,2−トリ
メチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、１−エ
チルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチ
ルプロピル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチ
ルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシ
ル、５−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エ
チルペンチル、１−プロピルブチル、オクチルを意味す
る。これらは５個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩
素、および／または１個の以下の置換基、すなわち C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、シアノ、C1
−C8アルキルカルボニル、C3−C12シクロアルキル、C1
−C8アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フ
ェニルカルボニルを持っていてもよい。
ルを持っていてもよいC3−C12、ことにC3−C7シクロア
ルキル、さらに、 C1−C8アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、
１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−
メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、１
−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチ
ル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、
１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチル
ペンチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチ
ル、2,3−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、2,2
−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1,1,2−トリ
メチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、１−エ
チルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチ
ルプロピル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチ
ルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシ
ル、５−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エ
チルペンチル、１−プロピルブチル、オクチルを意味す
る。これらは５個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩
素、および／または１個の以下の置換基、すなわち C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、シアノ、C1
−C8アルキルカルボニル、C3−C12シクロアルキル、C1
−C8アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フ
ェニルカルボニルを持っていてもよい。
これらの置換基のうち、芳香族環基自体がまた５個ま
でのハロゲン原子および／または３個までの以下の置換
基、すなわちC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシおよ
び／またはC1−C4アルキルチオを持っていてもよい。
でのハロゲン原子および／または３個までの以下の置換
基、すなわちC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシおよ
び／またはC1−C4アルキルチオを持っていてもよい。
R10はさらに以下の置換基を持っており、かつ５個ま
でのハロゲン、ことに弗素および／または塩素を持って
いてもよいC1−C10アルキル、および３個までの窒素原
子または１個の窒素原子と１個の酸素、もしくは硫黄原
子を持っており、かつ４個までのハロゲン原子および／
または２個までの以下の置換基を持っていてもよい５員
のヘテロ芳香族環を意味する。ここで「以下の置換基」
と称するのは、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、フェニル、C1−C4ハロゲンアル
コキシおよび／またはC1−C4アルキルチオであって、こ
とに１−ピラゾリル、３−メチル−１−ピラゾリル、４
−メチル−１−ピラゾリル、3,5−ジメチル−１−ピラ
ゾリル、３−フェニル−１−ピラゾリル、４−フェニル
−１−ピラゾリル、４−クロロ−１−ピラゾリル、４−
ブロモ−１−ピラゾリル、１−イミダゾリル、１−ベン
ズイミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル−１、３−メチ
ル−1,2,4−トリアゾリル、５−メチル−1,2,4−トリア
ゾリル、１−ベンズトリアゾリル、３−イソプロピルイ
ソオキサゾリル−５、３−メチルイソオキサゾリル−
５、オキサゾリル−２、チアゾリル−２、イミダゾリル
−２、３−エチルイソオキサゾリル−５、３−フェニル
イソオキサゾリル−５、３−ｔ−ブチルイソオキサゾリ
ル−５が好ましい。
でのハロゲン、ことに弗素および／または塩素を持って
いてもよいC1−C10アルキル、および３個までの窒素原
子または１個の窒素原子と１個の酸素、もしくは硫黄原
子を持っており、かつ４個までのハロゲン原子および／
または２個までの以下の置換基を持っていてもよい５員
のヘテロ芳香族環を意味する。ここで「以下の置換基」
と称するのは、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、フェニル、C1−C4ハロゲンアル
コキシおよび／またはC1−C4アルキルチオであって、こ
とに１−ピラゾリル、３−メチル−１−ピラゾリル、４
−メチル−１−ピラゾリル、3,5−ジメチル−１−ピラ
ゾリル、３−フェニル−１−ピラゾリル、４−フェニル
−１−ピラゾリル、４−クロロ−１−ピラゾリル、４−
ブロモ−１−ピラゾリル、１−イミダゾリル、１−ベン
ズイミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル−１、３−メチ
ル−1,2,4−トリアゾリル、５−メチル−1,2,4−トリア
ゾリル、１−ベンズトリアゾリル、３−イソプロピルイ
ソオキサゾリル−５、３−メチルイソオキサゾリル−
５、オキサゾリル−２、チアゾリル−２、イミダゾリル
−２、３−エチルイソオキサゾリル−５、３−フェニル
イソオキサゾリル−５、３−ｔ−ブチルイソオキサゾリ
ル−５が好ましい。
R10はさらに２−位においてC1−C6アルコキシイミ
ノ、C3−C6アルキニルオキシイミノ、C3−C6ハロゲンア
ルケニルオキシイミノまたはベンジルオキシイミノを置
換基として持っているC2−C6アルキルを、 ５個までハロゲン原子を持っていてもよいC3−C6アル
ケニルまたはC3−C6アルキニルを、 ５個までのハロゲン原子および／または３個までの以
下の置換基C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、
C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシおよび／
またはC1−C4アルキルチオを持っていてもよいフェニル
を意味する。
ノ、C3−C6アルキニルオキシイミノ、C3−C6ハロゲンア
ルケニルオキシイミノまたはベンジルオキシイミノを置
換基として持っているC2−C6アルキルを、 ５個までハロゲン原子を持っていてもよいC3−C6アル
ケニルまたはC3−C6アルキニルを、 ５個までのハロゲン原子および／または３個までの以
下の置換基C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、
C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシおよび／
またはC1−C4アルキルチオを持っていてもよいフェニル
を意味する。
R10はまた３個までの窒素原子を持っており、２個ま
でのハロゲン原子および／または２個までの以下の置換
基、すなわちC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、フェニル、C1−C4ハロゲンアル
コキシおよび／またはC1−C4アルキルチオを持っていて
もよい、窒素原子で結合されている５員のヘテロ芳香族
環を意味する。
でのハロゲン原子および／または２個までの以下の置換
基、すなわちC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、フェニル、C1−C4ハロゲンアル
コキシおよび／またはC1−C4アルキルチオを持っていて
もよい、窒素原子で結合されている５員のヘテロ芳香族
環を意味する。
ことに１−ピラゾリル、３−メチル−１−ピラゾリ
ル、４−メチル−１−ピラゾリル、3,5−ジメチル−１
−ピラゾリル、３−フェニル−１−ピラゾリル、４−フ
ェニル−１−ピラゾリル、４−クロロ−１−ピラゾリ
ル、４−ブロモ−１−ピラゾリル、１−イミダゾリル、
１−ベンズイミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、３−
メチル−1,2,4−トリアゾリル、５−メチル−1,2,4−ト
リアゾリル、１−ベンズトリアゾリル、3,4−ジクロロ
イミダゾリルが好ましい。
ル、４−メチル−１−ピラゾリル、3,5−ジメチル−１
−ピラゾリル、３−フェニル−１−ピラゾリル、４−フ
ェニル−１−ピラゾリル、４−クロロ−１−ピラゾリ
ル、４−ブロモ−１−ピラゾリル、１−イミダゾリル、
１−ベンズイミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、３−
メチル−1,2,4−トリアゾリル、５−メチル−1,2,4−ト
リアゾリル、１−ベンズトリアゾリル、3,4−ジクロロ
イミダゾリルが好ましい。
R10はさらに基、
を意味する。このR11、R12は相互に同じでも異なってい
てもよく、それぞれ上述したようなC1−C10アルキル、C
3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロア
ルキルを意味し、置換基としてC1−C4アルコキシ、C1−
C4アルキルチオおよび／または置換されていてもよいフ
ェニルを持っていてもよい。
てもよく、それぞれ上述したようなC1−C10アルキル、C
3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C7シクロア
ルキルを意味し、置換基としてC1−C4アルコキシ、C1−
C4アルキルチオおよび／または置換されていてもよいフ
ェニルを持っていてもよい。
R11、R12はさらにハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4
アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコ
キシまたはC1−C4アルキルチオでモノ置換もしくはポリ
置換されていてもよいフェニルを意味し、あるいはR11
とR12が合体して、３個までのC1−C4アルキル基を持っ
ており、またR7、R8に場合のようにヘテロ原子として酸
素、硫黄または窒素のいずれかを持っていてもよいC3−
C12アルキレン鎖を形成する。
アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコ
キシまたはC1−C4アルキルチオでモノ置換もしくはポリ
置換されていてもよいフェニルを意味し、あるいはR11
とR12が合体して、３個までのC1−C4アルキル基を持っ
ており、またR7、R8に場合のようにヘテロ原子として酸
素、硫黄または窒素のいずれかを持っていてもよいC3−
C12アルキレン鎖を形成する。
（ｇ）式（Ｉ）のR1はさらに下式
で表わされ、R13が下記の意味を有する基を表わす。す
なわちR13はC1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオお
よび／またはフェニルを置換基として持っていてもよい
C1−C4アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニ
ル、C3−C7シクロアルキルあるいは上述したように置換
されていてもよいフェニルを意味する。
なわちR13はC1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオお
よび／またはフェニルを置換基として持っていてもよい
C1−C4アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニ
ル、C3−C7シクロアルキルあるいは上述したように置換
されていてもよいフェニルを意味する。
式中のR2は、R1について詳述したようなアルキル、ハ
ロゲンアルキル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシ、ア
ルキルチオ、またはハロゲン原子、ことに塩素、メチ
ル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシを意味する。
ロゲンアルキル、アルコキシ、ハロゲンアルコキシ、ア
ルキルチオ、またはハロゲン原子、ことに塩素、メチ
ル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシを意味する。
式中のＸは窒素または基CR14を意味し、このR14は水
素、またはR3と合体して３員から４員のアルキレン鎖ま
たはアルケニレン鎖であって、それぞれのメチレン基が
酸素により置換されている連鎖、例えば−CH2−CH2−Ｏ
−、−CH＝CH−Ｏ−、−CH2−CH2CH2−Ｏ−、−CH＝CH
−CH2−Ｏ−、ことに水素、−CH2−CH2−Ｏ−を意味す
る。
素、またはR3と合体して３員から４員のアルキレン鎖ま
たはアルケニレン鎖であって、それぞれのメチレン基が
酸素により置換されている連鎖、例えば−CH2−CH2−Ｏ
−、−CH＝CH−Ｏ−、−CH2−CH2CH2−Ｏ−、−CH＝CH
−CH2−Ｏ−、ことに水素、−CH2−CH2−Ｏ−を意味す
る。
式中のR3はR1につき前述したようなC1−C4アルキル、
C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ
ロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオまたはハロゲン
原子、ことに塩素、メチル、メトキシ、エトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシを意味し、ある
いはまたR14と合体して５員もしくは６員の環を形成す
る。R3はことにメトキシを意味するのが好ましい。
C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ
ロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオまたはハロゲン
原子、ことに塩素、メチル、メトキシ、エトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシを意味し、ある
いはまたR14と合体して５員もしくは６員の環を形成す
る。R3はことにメトキシを意味するのが好ましい。
R4は５員または６員のヘテロアリール、例えばフリ
ル、チエニル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ト
リアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチ
アゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピ
リミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニ
ル、具体的には２−フラニル、３−フラニル、２−チエ
ニル、３−チエニル、３−イソオキサゾリル、４−イソ
オキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾ
リル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−
オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、
２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２
−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリ
ル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４
−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−ピリジル、３−ピ
リジル、４−ピリジル、オキサ−2,4−ジアゾリル、オ
キサ−3,4−ジアゾリル、チア−2,4−ジアゾリル、チア
−3,4−ジアゾリル、オキサ−3,4−ジアゾリル、チア−
2,4−ジアゾリル、チア−3,4−ジアゾリル、トリアゾリ
ルを意味する。このヘテロ芳香族環は、上述したように
５個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素と１個また
は複数個の以下の置換基、すなわちニトロ、ヒドロキ
シ、メルカプト、アミノ、C1−C4ハロゲンアルキル、C1
−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C1−
C4ジアルキルアミノ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4アルキルチオ、シアノ、C1−C8アルキルカル
ボニル、C1−C8アルコキシカルボニル、フェニル、フェ
ノキシ、フェニルカルボニルを持っていてもよい。
ル、チエニル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ト
リアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチ
アゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピ
リミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニ
ル、具体的には２−フラニル、３−フラニル、２−チエ
ニル、３−チエニル、３−イソオキサゾリル、４−イソ
オキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾ
リル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、２−
オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、
２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２
−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリ
ル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４
−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−ピリジル、３−ピ
リジル、４−ピリジル、オキサ−2,4−ジアゾリル、オ
キサ−3,4−ジアゾリル、チア−2,4−ジアゾリル、チア
−3,4−ジアゾリル、オキサ−3,4−ジアゾリル、チア−
2,4−ジアゾリル、チア−3,4−ジアゾリル、トリアゾリ
ルを意味する。このヘテロ芳香族環は、上述したように
５個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素と１個また
は複数個の以下の置換基、すなわちニトロ、ヒドロキ
シ、メルカプト、アミノ、C1−C4ハロゲンアルキル、C1
−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、C1−
C4ジアルキルアミノ、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4アルキルチオ、シアノ、C1−C8アルキルカル
ボニル、C1−C8アルコキシカルボニル、フェニル、フェ
ノキシ、フェニルカルボニルを持っていてもよい。
R4は１個ないし複数個の、例えば３個までのハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミ
ノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4
アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、ジ−C1−C4アルキ
ルアミノ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルコキ
シカルボニル、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アル
キルチオにより置換されていてもよいフェニル、ナフチ
ル、例えば３−ヒドロキシフェニル、４−ジメチルアミ
ノフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−ブロモ
−２−ナフチル、４−メチル−１−ナフチル、５−メチ
ル−１−ナフチル、６−トリフルオロメチル−１−ナフ
チル、７−クロロ−１−ナフチル、８−ヒドロキシ−１
−ナフチルを意味する。
ン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミ
ノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4
アルコキシ、C1−C4アルキルアミノ、ジ−C1−C4アルキ
ルアミノ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルコキ
シカルボニル、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アル
キルチオにより置換されていてもよいフェニル、ナフチ
ル、例えば３−ヒドロキシフェニル、４−ジメチルアミ
ノフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−ブロモ
−２−ナフチル、４−メチル−１−ナフチル、５−メチ
ル−１−ナフチル、６−トリフルオロメチル−１−ナフ
チル、７−クロロ−１−ナフチル、８−ヒドロキシ−１
−ナフチルを意味する。
R5は水素、C1−C4アルキル、C3−C6アルケニル、C3−
C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C4ハロゲン
アルキル、C1−C4アルコキシアルキル、C1−C4アルキル
チオアルキルを意味し、 R6は上述したようにそれぞれハロゲン、ニトロ、シア
ノ、C1−C4アルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−
C6アルキニルオキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロ
ゲンアルコキシ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4ア
ルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、ジ−C1−
C4アルキルアミノ、置換されていてもよいフェニルまた
はフェノキシによりモノ置換ないしポリ置換されている
C1−C8アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル
またはC3−C8シクロアルキルを意味し、 Ｙは硫黄または酸素原子、あるいは単一結合を、 Ｚは硫黄または酸素原子をそれぞれ意味する。
C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C4ハロゲン
アルキル、C1−C4アルコキシアルキル、C1−C4アルキル
チオアルキルを意味し、 R6は上述したようにそれぞれハロゲン、ニトロ、シア
ノ、C1−C4アルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−
C6アルキニルオキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロ
ゲンアルコキシ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4ア
ルコキシカルボニル、C1−C4アルキルアミノ、ジ−C1−
C4アルキルアミノ、置換されていてもよいフェニルまた
はフェノキシによりモノ置換ないしポリ置換されている
C1−C8アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル
またはC3−C8シクロアルキルを意味し、 Ｙは硫黄または酸素原子、あるいは単一結合を、 Ｚは硫黄または酸素原子をそれぞれ意味する。
ただし、R4が非置換フェニルを、Ｚが酸素原子を意味
し、同時にR5がメチルまたは水素を意味する場合には、
R6は非置換C1−C4アルキルを意味することはできない。
し、同時にR5がメチルまたは水素を意味する場合には、
R6は非置換C1−C4アルキルを意味することはできない。
ことに好ましい化合物（Ｉ）は、R2、R3がメトキシ
を、ＸがCHを意味する場合である。このような好ましい
化合物が下表１および２に掲記されている。
を、ＸがCHを意味する場合である。このような好ましい
化合物が下表１および２に掲記されている。
化合物Ｉまたはこれを含有する除草剤ならびにこの環
境適合性アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩は、
コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタ等の栽
培において、栽培植物を損傷することなく、雑草および
害草を非常に良く防除し、とりわけ少ない使用量の際も
その効果を発揮する。
境適合性アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩は、
コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタ等の栽
培において、栽培植物を損傷することなく、雑草および
害草を非常に良く防除し、とりわけ少ない使用量の際も
その効果を発揮する。
これらの化合物Ｉまたはこれを含有する除草剤ならび
にこの環境適合性塩は、例えば直接的に噴霧可能な溶
液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の
懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペー
スト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法または注入法によって適用するこ
とができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決
定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能
な限りの微細分が保証されるべきである。
にこの環境適合性塩は、例えば直接的に噴霧可能な溶
液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の
懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペー
スト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法または注入法によって適用するこ
とができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決
定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能
な限りの微細分が保証されるべきである。
化合物Ｉは、一般に、直接噴霧可能の溶液、乳濁液、
ペーストまたは油分散液を製造するのに適当である。不
活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、
例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油
等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環
状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、
パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シク
ロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、または強
極性溶剤、例えばN,N−ジメチルホルマミド、ジメチル
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンまたは水が使用さ
れる。
ペーストまたは油分散液を製造するのに適当である。不
活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、
例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油
等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環
状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、
パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シク
ロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、または強
極性溶剤、例えばN,N−ジメチルホルマミド、ジメチル
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンまたは水が使用さ
れる。
水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペースト、また
は湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末から水の添加によ
り製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分
散液を製造するためには、物質をそのまままたは油また
は溶剤に溶解し、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤
により水中に均質に混合することができる。しかし、有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場
合により溶剤または油よりなる濃縮物からの製造するこ
ともでき、これは水にて希釈するのに適する。
は湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末から水の添加によ
り製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分
散液を製造するためには、物質をそのまままたは油また
は溶剤に溶解し、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤
により水中に均質に混合することができる。しかし、有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場
合により溶剤または油よりなる濃縮物からの製造するこ
ともでき、これは水にて希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：芳香族
スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン酸、フェノ
ールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチル
ナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類
塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸のアルカリ塩および
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスルフォネ
ート、アルキルアリールスルフォネート、アルキルスル
フェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコ
ールスルフェート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘ
プタデカノールおよびオクタデカノールの各塩、並びに
脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化
ナフタリンおよびその誘導体とフォルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸と
フェノールおよびフォルムアルデヒドとの縮合生成物、
ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エト
キシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコー
ルエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテ
ル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソト
リデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイ
ド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラ
ウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、
ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチ
ルセルロース。
スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン酸、フェノ
ールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチル
ナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類
塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸のアルカリ塩および
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスルフォネ
ート、アルキルアリールスルフォネート、アルキルスル
フェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコ
ールスルフェート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘ
プタデカノールおよびオクタデカノールの各塩、並びに
脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化
ナフタリンおよびその誘導体とフォルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸と
フェノールおよびフォルムアルデヒドとの縮合生成物、
ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エト
キシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコー
ルエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテ
ル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソト
リデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイ
ド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラ
ウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、
ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチ
ルセルロース。
粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体
物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造する
ことができる。
物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造する
ことができる。
粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有
効物質を固状担体物質に結合することにより製造するこ
とができる。固状担体物質は鉱物土、例えば珪酸、珪酸
ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、
膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成
物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、繊維
素粉末または他の固状担体物質である。
効物質を固状担体物質に結合することにより製造するこ
とができる。固状担体物質は鉱物土、例えば珪酸、珪酸
ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、
膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成
物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、繊維
素粉末または他の固状担体物質である。
製剤は、有効物質を通常0.01乃至95重量％、殊に0.5
乃至90重量％で含有する。この際有効物質は純度90〜10
0％、殊に95〜100％（NMR−スペクトルによる）で使用
される。
乃至90重量％で含有する。この際有効物質は純度90〜10
0％、殊に95〜100％（NMR−スペクトルによる）で使用
される。
製剤例は例えば以下の通りである。
I. 20重量部の化合物No.2.1を、アルキルベンゼン80重
量部、エチレンオキサイド８乃至10モルをオレイン酸−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物
10重量部、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム
塩５重量部およびエチレンオキサイド40モルをヒマシ油
１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水100000重量部に注入しかつ細
分布することにより有効物質0.02重量％を含有する水性
分散液が得られる。
量部、エチレンオキサイド８乃至10モルをオレイン酸−
Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物
10重量部、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム
塩５重量部およびエチレンオキサイド40モルをヒマシ油
１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水100000重量部に注入しかつ細
分布することにより有効物質0.02重量％を含有する水性
分散液が得られる。
II. 20重量部の化合物No.2.1を、シクロヘキサノン40重
量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキサイド７
モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生
成物20重量部およびエチレンオキサイド40モルをヒマシ
油１モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水100000重量部に注入しかつ
細分布することにより有効成分0.02重量％を含有する水
分散液が得られる。III.20重量部の化合物No.2.1を、シ
クロヘキサノン25重量部、沸点210乃至280℃の鉱物留分
65重量部およびエチレンオキサイド40モルをヒマシ油１
モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水100000重量部に注入しかつ細分
布することにより有効物質0.02重量％を含有する水分散
液が得られる。
量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキサイド７
モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生
成物20重量部およびエチレンオキサイド40モルをヒマシ
油１モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水100000重量部に注入しかつ
細分布することにより有効成分0.02重量％を含有する水
分散液が得られる。III.20重量部の化合物No.2.1を、シ
クロヘキサノン25重量部、沸点210乃至280℃の鉱物留分
65重量部およびエチレンオキサイド40モルをヒマシ油１
モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水100000重量部に注入しかつ細分
布することにより有効物質0.02重量％を含有する水分散
液が得られる。
IV. 20重量部の化合物N0.2.1を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩17
重量部および粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、
かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水
20000重量部に細分布することにより、有効物質0.1重量
％を含有する噴霧液が得られる。
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩17
重量部および粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、
かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水
20000重量部に細分布することにより、有効物質0.1重量
％を含有する噴霧液が得られる。
V. 3重量部の化合物No.2.1を細粒状カオリン97重量部と
密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有するダ
スト剤が得られる。
密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有するダ
スト剤が得られる。
VI. 20重量部の化合物No.2.1を、ドデシルベンゼンスル
フォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル８重量部、フェノール−尿素−フォ
ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部および
パラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状
分散液が得られる。
フォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル８重量部、フェノール−尿素−フォ
ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部および
パラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状
分散液が得られる。
除草剤またはその有効物質は発芽前または発芽後に施
用される。有効物質がある種の栽培植物にあまり適合し
ない場合は、有効物質を下部で成長している雑草の葉ま
たは露出している土壌面に付着させる間、敏感な栽培植
物の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置を
用いて除草剤を噴霧する散布法によることができる（後
直接法、レイ−バイ）。
用される。有効物質がある種の栽培植物にあまり適合し
ない場合は、有効物質を下部で成長している雑草の葉ま
たは露出している土壌面に付着させる間、敏感な栽培植
物の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置を
用いて除草剤を噴霧する散布法によることができる（後
直接法、レイ−バイ）。
有効物質の使用量は、防除目的、季節、目的植物およ
び成長段階に応じて、ヘクタール当たり有効物質（a.
S）0.001−5kg、好ましくは0.01−2kgである。
び成長段階に応じて、ヘクタール当たり有効物質（a.
S）0.001−5kg、好ましくは0.01−2kgである。
多様な施用法を考慮して、本発明の化合物またはこれ
を含有する薬剤を、さらに栽培植物から望ましくない植
物を排除するために使用することができる。例えば以下
の栽培植物に使用される。
を含有する薬剤を、さらに栽培植物から望ましくない植
物を排除するために使用することができる。例えば以下
の栽培植物に使用される。
タマネギ（Allium cepa）
パイナップル（Ananas comosus）
ナンキンマメ（Arachis hypogaea）
アスパラガス（Asparagus officinalis）
フダンソウ（Beta vulgaris spp.altissima）
サトウジシヤ（Beta vulgaris spp.rapa）
アブラナ（変種カブラ）（Brassica napus var.napu
s） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Brassica nap
us var.napobrassica） テンサイ（変種シルベストリス）（Brassica rapa va
r.silvestris） トウツバキ（Camellia sinensis） ベニバナ（Carthamus tinctorius） キヤリーヤイリノイネンシス（Carya illinoinensi
s） レモン（Citrus limon） ナツミカン（Citrus sinensis） コーヒー〔Coffea arabica（Coffea canephora,Coffe
a liberica）〕 キユウリ（Cucumis sativus） ギヨウギシバ（Cynodon dactylon） ニンジン（Daucus carota） アブラヤシ（Elaesi guineensis） イチゴ（Fragaria vesca） 大豆（Glycine max） 木棉〔Gossypium hirsutum（Gossypium arboreum、Go
ssypium herbaceum、Gossypium vitifolium）〕 ヒマワリ（Helianthus annuus） ゴムノキ（Hevea brasiliensis） 大麦（Hordeum vulgare） カラハナソウ（Humulus lupulus） アメリカイモ（Ipomoea batatas） オニグルミ（Juglans regia） レンズマメ（Lens culinaris） アマ（Linum usitatissimum） トマト（Lycopersicon lycopersicum） リンゴ属（Malus spp.） キヤツサバ（Manihot esculenta） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） バシヨウ属（Musa spp.） タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕 オリーブ（Olea europaea） イネ（Oryza sativa） アズキ（Phaseolus lunatus） ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris） トウヒ（Picea abies） マツ属（Pinus spp.） シロエンドウ（Pisum sativum） サクラ（Prunus avium） モモ（Prunus Persica） ナシ（Pyrus communis） スグリ（Ribes sylvestre） トウゴマ（Ricinus communis） サトウキビ（Saccharum officinarum） ライムギ（Secale cereale） ジャガイモ（Solanum tuberosum） モロコシ〔Sorghum bicolor（s.vulgare）〕 カカオ（Theobroma cacao） ムラサキツメクサ（Trifolium pratense） 小麦（Triticum aestivum） トリテイカム、ドラム（Triticum durum） ソラマメ（Vicia faba） ブドウ（Vitis vinifera） トウモロコシ（Zea mays） 式Ｉの化合物は、実際上植物のすべての発育段階にお
いて種々の影響を与えることができ、それ故に植物生長
調節剤として用いることができる。植物生長調節剤の効
果の多様性は、ことに以下の諸用件に依存する。すなわ
ち、 （ａ）植物の種類、品質 （ｂ）植物の生長段階に関する施与の時点、季節 （ｃ）施与の種類および方法（例えば種子消毒、土壌処
理、葉面施与、樹木の場合の幹への注入） （ｄ）気候条件（例えば温度、降水量、さらには日照時
間、日照強度） （ｅ）土壌性状（施肥を含めて） （ｆ）有効物質の製剤および使用形態、 （ｇ）有効物質の使用濃度などである。
s） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Brassica nap
us var.napobrassica） テンサイ（変種シルベストリス）（Brassica rapa va
r.silvestris） トウツバキ（Camellia sinensis） ベニバナ（Carthamus tinctorius） キヤリーヤイリノイネンシス（Carya illinoinensi
s） レモン（Citrus limon） ナツミカン（Citrus sinensis） コーヒー〔Coffea arabica（Coffea canephora,Coffe
a liberica）〕 キユウリ（Cucumis sativus） ギヨウギシバ（Cynodon dactylon） ニンジン（Daucus carota） アブラヤシ（Elaesi guineensis） イチゴ（Fragaria vesca） 大豆（Glycine max） 木棉〔Gossypium hirsutum（Gossypium arboreum、Go
ssypium herbaceum、Gossypium vitifolium）〕 ヒマワリ（Helianthus annuus） ゴムノキ（Hevea brasiliensis） 大麦（Hordeum vulgare） カラハナソウ（Humulus lupulus） アメリカイモ（Ipomoea batatas） オニグルミ（Juglans regia） レンズマメ（Lens culinaris） アマ（Linum usitatissimum） トマト（Lycopersicon lycopersicum） リンゴ属（Malus spp.） キヤツサバ（Manihot esculenta） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） バシヨウ属（Musa spp.） タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕 オリーブ（Olea europaea） イネ（Oryza sativa） アズキ（Phaseolus lunatus） ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris） トウヒ（Picea abies） マツ属（Pinus spp.） シロエンドウ（Pisum sativum） サクラ（Prunus avium） モモ（Prunus Persica） ナシ（Pyrus communis） スグリ（Ribes sylvestre） トウゴマ（Ricinus communis） サトウキビ（Saccharum officinarum） ライムギ（Secale cereale） ジャガイモ（Solanum tuberosum） モロコシ〔Sorghum bicolor（s.vulgare）〕 カカオ（Theobroma cacao） ムラサキツメクサ（Trifolium pratense） 小麦（Triticum aestivum） トリテイカム、ドラム（Triticum durum） ソラマメ（Vicia faba） ブドウ（Vitis vinifera） トウモロコシ（Zea mays） 式Ｉの化合物は、実際上植物のすべての発育段階にお
いて種々の影響を与えることができ、それ故に植物生長
調節剤として用いることができる。植物生長調節剤の効
果の多様性は、ことに以下の諸用件に依存する。すなわ
ち、 （ａ）植物の種類、品質 （ｂ）植物の生長段階に関する施与の時点、季節 （ｃ）施与の種類および方法（例えば種子消毒、土壌処
理、葉面施与、樹木の場合の幹への注入） （ｄ）気候条件（例えば温度、降水量、さらには日照時
間、日照強度） （ｅ）土壌性状（施肥を含めて） （ｆ）有効物質の製剤および使用形態、 （ｇ）有効物質の使用濃度などである。
式Ｉの植物生長調節剤について、植物栽培、農業およ
び園芸における一連の多種多様な使用可能形態から若干
例を以下に示す。
び園芸における一連の多種多様な使用可能形態から若干
例を以下に示す。
（Ａ）本発明による使用可能化合物を用いて、植物の栄
養生長が著しく抑制され、ことに長さ生長の低減効果を
示す。
養生長が著しく抑制され、ことに長さ生長の低減効果を
示す。
したがって、処理された植物はいわゆるずんぐりした
形態を示し、また葉面が濃緑色を呈する。
形態を示し、また葉面が濃緑色を呈する。
実用上の利点は、草ならびに倒伏し易い栽培植物、例
えば穀物、とうもろこし、ひまわり、大豆などの生長を
低減する力を有する。この際に生じる茎の短小化、茎の
強化は、収穫前の好ましくない天候条件下に植物の倒伏
（折れ曲がり）の恐れを軽減あるいは解消する。
えば穀物、とうもろこし、ひまわり、大豆などの生長を
低減する力を有する。この際に生じる茎の短小化、茎の
強化は、収穫前の好ましくない天候条件下に植物の倒伏
（折れ曲がり）の恐れを軽減あるいは解消する。
また綿花などの場合に、生長調節剤を施与して、草丈
の長くなるのを制御し、成熟過程を適時に変更し得るこ
とも重要である。これによってこのような重要な耕作物
の完全な機械的収穫が可能になる。
の長くなるのを制御し、成熟過程を適時に変更し得るこ
とも重要である。これによってこのような重要な耕作物
の完全な機械的収穫が可能になる。
果樹などの樹木についても、この生長調節剤により剪
定コストが削減できる。さらには果樹の豊凶交替を断つ
ことができる。
定コストが削減できる。さらには果樹の豊凶交替を断つ
ことができる。
さらに、生長調節剤の使用により、植物の分枝が促進
されあるいは抑制され得る。例えば煙草の場合、側枝の
形成は葉面生長のために抑止されるべき場合は重要であ
る。
されあるいは抑制され得る。例えば煙草の場合、側枝の
形成は葉面生長のために抑止されるべき場合は重要であ
る。
また、例えば冬あぶらなの場合、生長調節剤により霜
に対する耐性が著しく強化される。これにより、一方で
は長さ生長および葉面と植物躯体の過度の繁茂（従って
霜に対する抵抗力の弱さ）が抑止される。また他方にお
いて、播種後、冬季降霜前のあぶらな幼苗は、好都合な
生長条件にかかわらず、栄養成長段階に留めおかれる。
それによって、開花抑止の早期解除と生殖相への移行傾
向を示すような植物の霜害は排除される。また、他の植
物、例えば冬作業の場合、本発明化合物で処理すること
により、秋には分けつ、いわゆるひこばえが十分に行わ
れるが、冬には過度に繁茂しないことは利点である。こ
れによって、高度の霜害および、比較的僅少な葉面およ
び植物躯体の故に種々の病原菌（例えば真菌種）感染を
予防することができる。
に対する耐性が著しく強化される。これにより、一方で
は長さ生長および葉面と植物躯体の過度の繁茂（従って
霜に対する抵抗力の弱さ）が抑止される。また他方にお
いて、播種後、冬季降霜前のあぶらな幼苗は、好都合な
生長条件にかかわらず、栄養成長段階に留めおかれる。
それによって、開花抑止の早期解除と生殖相への移行傾
向を示すような植物の霜害は排除される。また、他の植
物、例えば冬作業の場合、本発明化合物で処理すること
により、秋には分けつ、いわゆるひこばえが十分に行わ
れるが、冬には過度に繁茂しないことは利点である。こ
れによって、高度の霜害および、比較的僅少な葉面およ
び植物躯体の故に種々の病原菌（例えば真菌種）感染を
予防することができる。
（Ｂ）生長調節剤により、植物部分および植物含有物質
の収量増加が得られる。例えば、つぼみ、花、葉、果
実、種子核、根、塊茎の肥大生長を促し、例えば砂糖
黍、砂糖大根並びに柑橘類果実の含有糖分を増大させ、
穀類、大豆のたんぱく含量を高め、ゴム樹のラテックス
分泌量を増大させ得る。
の収量増加が得られる。例えば、つぼみ、花、葉、果
実、種子核、根、塊茎の肥大生長を促し、例えば砂糖
黍、砂糖大根並びに柑橘類果実の含有糖分を増大させ、
穀類、大豆のたんぱく含量を高め、ゴム樹のラテックス
分泌量を増大させ得る。
式Ｉの化合物は、このようにして植物の物質代謝に関
与し、栄養生長および／あるいは無配生殖生長を促進も
しくは抑止して、収穫量を増大することができる。
与し、栄養生長および／あるいは無配生殖生長を促進も
しくは抑止して、収穫量を増大することができる。
（Ｃ）結局は、植物生長調節剤で処理することにより、
収穫前もしくはその後における収穫植物部分の成熟の促
進もしくは遅延あるいは発育段階の短縮もしくは延長を
もたらす。
収穫前もしくはその後における収穫植物部分の成熟の促
進もしくは遅延あるいは発育段階の短縮もしくは延長を
もたらす。
例えば柑橘類、オリーブまたはその他の種類の核果、
石果、堅果において、樹木への付着を時期的に集中して
低減することによりもたらされる収穫の容易さは経済的
に極めて重要である。植物の果実部ないし葉部と新芽部
の間の分離組織形成促進のメカニズムは、例えば綿花の
ような有用植物の良好に制御可能な落葉に対しても重要
である。
石果、堅果において、樹木への付着を時期的に集中して
低減することによりもたらされる収穫の容易さは経済的
に極めて重要である。植物の果実部ないし葉部と新芽部
の間の分離組織形成促進のメカニズムは、例えば綿花の
ような有用植物の良好に制御可能な落葉に対しても重要
である。
（Ｄ）また植物生長調節剤で処理することにより、植物
の水消費量を低減させ得る。本発明化合物を使用するこ
とにより、灌漑量が節減され、低コストの農業経営が行
われる。すなわち、葉面気孔の開口度が減少せしめら
れ、厚い表皮および角皮を発達させ、土壌の根付きが改
善され、コンパクトな生長は植物生育において微気候に
好ましく影響する。
の水消費量を低減させ得る。本発明化合物を使用するこ
とにより、灌漑量が節減され、低コストの農業経営が行
われる。すなわち、葉面気孔の開口度が減少せしめら
れ、厚い表皮および角皮を発達させ、土壌の根付きが改
善され、コンパクトな生長は植物生育において微気候に
好ましく影響する。
化合物Ｉは、大麦、あぶらな、小麦のような栽培植物
の茎部短縮に特に適当である。
の茎部短縮に特に適当である。
本発明において使用される式Ｉの有効物質は、栽培植
物に対してその種子（種子消毒物として）および土壌、
すなわち根を通して、ならびに特に好ましくは葉面噴霧
により施用することができる。
物に対してその種子（種子消毒物として）および土壌、
すなわち根を通して、ならびに特に好ましくは葉面噴霧
により施用することができる。
有効物質の使用量は、その高い植物適合性の故に臨界
的でない。適正使用量は、防除目的、季節、目的植物、
生長段階によってそれぞれ変更する。
的でない。適正使用量は、防除目的、季節、目的植物、
生長段階によってそれぞれ変更する。
種子処理における有効物質量は、一般的に種子kg当た
り0.001〜50g、好ましくは0.01〜10gを要する。
り0.001〜50g、好ましくは0.01〜10gを要する。
葉面処理および土壌処理における施用量は、一般的に
0.001〜10kg/ha、好ましくは0.01〜3kg/ha、特に0.01〜
0.5kg/haで十分である。
0.001〜10kg/ha、好ましくは0.01〜3kg/ha、特に0.01〜
0.5kg/haで十分である。
有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、
式Ｉの有効物質は、他の除草性ないし生長調節性有効物
質の多数代用物質と混合し一緒に施用される。その混合
対称物質としては、例えばジアジン、4H−3,1−ベンズ
オキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2,6−ジニ
トロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオカルバ
メート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿
素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベ
ンゾフラン誘導体、２位に例えばカルボキシ基、カルボ
イミノ基を有するシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導
体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スル
ホンアミド、スルホニル尿素、アリールオキシ−および
ヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸ならび
にこれらの塩、エステル、アミドなどが挙げられる。
式Ｉの有効物質は、他の除草性ないし生長調節性有効物
質の多数代用物質と混合し一緒に施用される。その混合
対称物質としては、例えばジアジン、4H−3,1−ベンズ
オキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2,6−ジニ
トロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオカルバ
メート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿
素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベ
ンゾフラン誘導体、２位に例えばカルボキシ基、カルボ
イミノ基を有するシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導
体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スル
ホンアミド、スルホニル尿素、アリールオキシ−および
ヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸ならび
にこれらの塩、エステル、アミドなどが挙げられる。
さらに、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または
植物保護剤と組み合わせて混合し、例えば殺害虫剤また
は植物殺菌剤または殺バクテリア剤と一緒に施用するの
が有利である。栄養不足、希元素欠乏などの治癒のため
に使用されるミネラル塩溶液との混合もさらに重要であ
る。植物に無害の油類および油濃縮物類も添加すること
ができる。
植物保護剤と組み合わせて混合し、例えば殺害虫剤また
は植物殺菌剤または殺バクテリア剤と一緒に施用するの
が有利である。栄養不足、希元素欠乏などの治癒のため
に使用されるミネラル塩溶液との混合もさらに重要であ
る。植物に無害の油類および油濃縮物類も添加すること
ができる。
（合成実施例）
一般式（VI）の化合物の合成
実施例１
３−メトキシ−３−（３−メトキシフェニル）−２−ヒ
ドロキシ酪酸メチルエステル 19.5g（88ミリモル）の３−（３−メトキシフェニ
ル）−2,3−エポキシ酪酸メチルエステルを200ミリリッ
トルの無水メタノールに溶解させ、0.1ミリリットルの
ボロトリフルオリドエーテラートを添加し、室温におい
て12時間撹拌し、溶媒を蒸留除去した。残渣を酢酸エス
テル中に投入し、重炭酸ソーダ溶液と水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を蒸留除去して、21.1gの淡
黄色油状体を得た。収率94％（偏左右異性体混合物1:
1）。
ドロキシ酪酸メチルエステル 19.5g（88ミリモル）の３−（３−メトキシフェニ
ル）−2,3−エポキシ酪酸メチルエステルを200ミリリッ
トルの無水メタノールに溶解させ、0.1ミリリットルの
ボロトリフルオリドエーテラートを添加し、室温におい
て12時間撹拌し、溶媒を蒸留除去した。残渣を酢酸エス
テル中に投入し、重炭酸ソーダ溶液と水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を蒸留除去して、21.1gの淡
黄色油状体を得た。収率94％（偏左右異性体混合物1:
1）。
実施例２
３−ベンジルオキシ−３−フェニル−２−ヒドロキシ酪
酸メチルエステル 9.6g（150ミリモル）の３−フェニル−2,3−エポキシ
酪酸メチルエステルを150ミリリットルのベンジルアル
コールに溶解させ、0.5ミリリットルの濃硫酸をこれに
添加した。50℃において６時間撹拌した後、室温にまで
冷却した。重炭酸ソーダ溶液で中和してから、過剰量の
ベンジルアルコールを高真空下に蒸留除去し、残渣をフ
ラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサ
ン／酢酸エステル9:1）により精製し、溶媒を蒸留除去
して6.5gの無色油状体を得た。収率43％（偏左右異性体
混合物3:2） 同様にして下表１に示されるすべての化合物を製造し
た。
酸メチルエステル 9.6g（150ミリモル）の３−フェニル−2,3−エポキシ
酪酸メチルエステルを150ミリリットルのベンジルアル
コールに溶解させ、0.5ミリリットルの濃硫酸をこれに
添加した。50℃において６時間撹拌した後、室温にまで
冷却した。重炭酸ソーダ溶液で中和してから、過剰量の
ベンジルアルコールを高真空下に蒸留除去し、残渣をフ
ラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘキサ
ン／酢酸エステル9:1）により精製し、溶媒を蒸留除去
して6.5gの無色油状体を得た。収率43％（偏左右異性体
混合物3:2） 同様にして下表１に示されるすべての化合物を製造し
た。
一般式（Ｉ）の化合物の合成
実施例３
３−ベンジルオキシ−３−フェニル−２−（4,6−ジメ
トキシピリミジニル−２）オキシ酪酸メチルエステル 3g（10ミリモル）の３−ベンジルオキシ−３−フェニ
ル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステル（表１中の化合
物番号1.1）を40ミリリットルのジメチルホルムアミド
に溶解させ、これに0.3g（12ミリモル）のナトリウムヒ
ドリドを添加し、１時間撹拌してから、2.2g（10ミリモ
ル）の4,6−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミ
ジンを添加した。室温で24時間撹拌した後、10ミリリッ
トルの水で慎重に加水分解させ、酢酸でpH値を５に調整
し、溶媒を高真空間に蒸留除去した。この残渣を100ミ
リリットルの酢酸エステル中に投入し、水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を蒸留除去し、この残渣を
再び10ミリリットルのメチル−ｔ−ブチルエーテル中に
投入し、生成沈殿物を吸引濾別した。これを乾燥して2.
4gの白色粉末を得た。収率55％（偏左右異性体混合物1:
1）、融点115−117℃。
トキシピリミジニル−２）オキシ酪酸メチルエステル 3g（10ミリモル）の３−ベンジルオキシ−３−フェニ
ル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステル（表１中の化合
物番号1.1）を40ミリリットルのジメチルホルムアミド
に溶解させ、これに0.3g（12ミリモル）のナトリウムヒ
ドリドを添加し、１時間撹拌してから、2.2g（10ミリモ
ル）の4,6−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミ
ジンを添加した。室温で24時間撹拌した後、10ミリリッ
トルの水で慎重に加水分解させ、酢酸でpH値を５に調整
し、溶媒を高真空間に蒸留除去した。この残渣を100ミ
リリットルの酢酸エステル中に投入し、水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を蒸留除去し、この残渣を
再び10ミリリットルのメチル−ｔ−ブチルエーテル中に
投入し、生成沈殿物を吸引濾別した。これを乾燥して2.
4gの白色粉末を得た。収率55％（偏左右異性体混合物1:
1）、融点115−117℃。
実施例４
３−ベンジルオキシ−３−フェニル−２−（4,6−ジメ
トキシピリミジニル−２）オキシ酪酸 1.4g（３ミリモル）の３−ベンジルオキシ−３−フェ
ニル−２−（4,6−ジメトキシピリミジニル−２）−オ
キシ酪酸メチルエステル（実施例３の目的生成物）を、
20ミリリットルのメタノールと20ミリリットルのテトラ
ヒドロフランから成る混合溶媒に溶解させ、これに3.7g
のNaOHの10％溶液を添加した。60℃において６時間、室
温において12時間撹拌し、溶媒を真空下に蒸留除去し、
残渣を100ミリリットルの水中に投入した。次いで未反
応エステルを除去するために酢酸エステルで抽出し、水
性相を希塩酸でpHを１から２に調整し、酢酸エステルで
さらに抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸
留除去した後、残渣に少量のアセトンを添加し、生成沈
殿物を吸引濾別した。これを乾燥して1.2gの白色粉末を
得た。収率88％、融点165℃（分解、偏左右異性体混合
物、3:2）。
トキシピリミジニル−２）オキシ酪酸 1.4g（３ミリモル）の３−ベンジルオキシ−３−フェ
ニル−２−（4,6−ジメトキシピリミジニル−２）−オ
キシ酪酸メチルエステル（実施例３の目的生成物）を、
20ミリリットルのメタノールと20ミリリットルのテトラ
ヒドロフランから成る混合溶媒に溶解させ、これに3.7g
のNaOHの10％溶液を添加した。60℃において６時間、室
温において12時間撹拌し、溶媒を真空下に蒸留除去し、
残渣を100ミリリットルの水中に投入した。次いで未反
応エステルを除去するために酢酸エステルで抽出し、水
性相を希塩酸でpHを１から２に調整し、酢酸エステルで
さらに抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸
留除去した後、残渣に少量のアセトンを添加し、生成沈
殿物を吸引濾別した。これを乾燥して1.2gの白色粉末を
得た。収率88％、融点165℃（分解、偏左右異性体混合
物、3:2）。
実施例５
３−ベンジルオキシ−３−フェニル−２−［（4,6−ジ
メトキシピリミジル−２）チオ］酪酸メチルエステル 11g（25ミリモル）の３−ベンジルオキシ−３−フェ
ニル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステル（表１中の化
合物番号1.1）を50ミリリットルのジクロロメタンに溶
解させ、3g（30ミリモル）のトリエチルアミンをこれに
添加し、次いで撹拌しつつ3.2g（28ミリモル）のメタン
スルホン酸クロリドを滴下添加した。室温で２時間撹拌
した後、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空
下に濃縮した。残渣をDMF中に投入し、これを０℃にお
いて、12.9g（75ミリモル）の4,6−ジメトキシピリミジ
ン−２−チオールと、8.4g（100ミリモル）の炭酸水素
ナトリウムの100ミリリットルのDMF中における懸濁液中
に滴下添加した。室温において２時間、さらに60℃にお
いて２時間撹拌した後、これを１リットルの氷水中に注
下し、生成沈殿物を吸引濾別した。乾燥して3.2gの白色
粉末を得た。収率29％（偏左右異性体混合物、1:1）。
メトキシピリミジル−２）チオ］酪酸メチルエステル 11g（25ミリモル）の３−ベンジルオキシ−３−フェ
ニル−２−ヒドロキシ酪酸メチルエステル（表１中の化
合物番号1.1）を50ミリリットルのジクロロメタンに溶
解させ、3g（30ミリモル）のトリエチルアミンをこれに
添加し、次いで撹拌しつつ3.2g（28ミリモル）のメタン
スルホン酸クロリドを滴下添加した。室温で２時間撹拌
した後、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空
下に濃縮した。残渣をDMF中に投入し、これを０℃にお
いて、12.9g（75ミリモル）の4,6−ジメトキシピリミジ
ン−２−チオールと、8.4g（100ミリモル）の炭酸水素
ナトリウムの100ミリリットルのDMF中における懸濁液中
に滴下添加した。室温において２時間、さらに60℃にお
いて２時間撹拌した後、これを１リットルの氷水中に注
下し、生成沈殿物を吸引濾別した。乾燥して3.2gの白色
粉末を得た。収率29％（偏左右異性体混合物、1:1）。
上述各実施例と同様にして下表２に掲記されている化
合物を製造した。
合物を製造した。
使用実施例
式（Ｉ）で表わされる３−（Het）アリールカルボン
酸誘導体の除草効果を以下の温室実験結果により実証す
る。
酸誘導体の除草効果を以下の温室実験結果により実証す
る。
栽培容器として、3.0％の腐葉土を含有するローム砂
土を装填したプラスチック製植木鉢を使用し、被験植物
の種子をその種類ごとに各植木鉢に播種した。
土を装填したプラスチック製植木鉢を使用し、被験植物
の種子をその種類ごとに各植木鉢に播種した。
事前処理による使用態様においては、有効物質の水性
懸濁液もしくは乳濁液を、微細ノズルを有する噴霧器に
より播種直後の各植木鉢に施こした。発芽および生長を
促進するため各容器に軽く灌水し、次いで透視可能のプ
ラスチックシートで各植木鉢を被覆した。この被覆は被
験植物が除草作用物質により損傷されない限りその同時
的発芽を促がす。
懸濁液もしくは乳濁液を、微細ノズルを有する噴霧器に
より播種直後の各植木鉢に施こした。発芽および生長を
促進するため各容器に軽く灌水し、次いで透視可能のプ
ラスチックシートで各植木鉢を被覆した。この被覆は被
験植物が除草作用物質により損傷されない限りその同時
的発芽を促がす。
また事後処理法により使用態様においては、被験植物
が草丈３から15cmまで生長した後に始めて、有効物質の
水性懸濁液もしくは水性乳濁液で処理する。この使用態
様においては、被験植物の種子を始めから各植木鉢に播
種してもよく、あるいはまた別途に播種、発芽させ、幼
苗を各植木鉢に移植してもよい。移植の場合には、その
数日後に有効物質調剤で処理する。事後処理の場合の有
効物質の使用量は、１ヘクタール当たり0.125から0.06k
gとする。
が草丈３から15cmまで生長した後に始めて、有効物質の
水性懸濁液もしくは水性乳濁液で処理する。この使用態
様においては、被験植物の種子を始めから各植木鉢に播
種してもよく、あるいはまた別途に播種、発芽させ、幼
苗を各植木鉢に移植してもよい。移植の場合には、その
数日後に有効物質調剤で処理する。事後処理の場合の有
効物質の使用量は、１ヘクタール当たり0.125から0.06k
gとする。
被験植物の種類に応じて各植木鉢は、温室内の10から
25℃帯域と20から25℃帯域とに分けて配置する。実験期
間は２週間から４週間に限定し、この間被験植物の管理
および除草剤処理に対するその反応を観察する。
25℃帯域と20から25℃帯域とに分けて配置する。実験期
間は２週間から４週間に限定し、この間被験植物の管理
および除草剤処理に対するその反応を観察する。
観察結果の評価は０から100の段階に分けて表示し、
この100は当初から発芽せず、または少くとも地表面上
において完全に損傷されていることを、また０は全く損
傷されず、または正常な生長を示していることを意味す
る。
この100は当初から発芽せず、または少くとも地表面上
において完全に損傷されていることを、また０は全く損
傷されず、または正常な生長を示していることを意味す
る。
この温室実験に使用された植物の種類を下表に示す。
下表Ａに掲記される結果は、本発明化合物（化合物番
号ないし実施例番号2.2）が、ヨーロッパ特願公開40936
8号公報から公知の対比化合物（Ａ） に対して、著しく秀れた除草効果および選択性を示すこ
とを実証している。
号ないし実施例番号2.2）が、ヨーロッパ特願公開40936
8号公報から公知の対比化合物（Ａ） に対して、著しく秀れた除草効果および選択性を示すこ
とを実証している。
本発明化合物2.84、2.16、2.52、2.86および2.25は、
使用量5kg/haから0.25kg/haの場合、良好な除草効果を
示した。また本発明化合物2.84および2.16は、使用実施
例の栽培植物、綿花につき極めて良好な選択性を示し
た。さらに化合物2.16は、栽培植物、稲についても良好
な選択性を示した。また化合物2.16は栽培植物、夏小麦
についても良好な選択性を示した。
使用量5kg/haから0.25kg/haの場合、良好な除草効果を
示した。また本発明化合物2.84および2.16は、使用実施
例の栽培植物、綿花につき極めて良好な選択性を示し
た。さらに化合物2.16は、栽培植物、稲についても良好
な選択性を示した。また化合物2.16は栽培植物、夏小麦
についても良好な選択性を示した。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０７Ｃ 59/125 Ｃ０７Ｃ 59/125 Ｚ
67/31 67/31
69/734 69/734 Ｚ
205/28 205/28
323/22 323/22
323/50 323/50
Ｃ０７Ｄ 239/30 Ｃ０７Ｄ 239/30
239/34 239/34
239/38 239/38
251/22 251/22 Ａ
251/24 251/24
251/34 251/34 Ｂ
401/12 401/12
403/12 403/12
413/12 413/12
491/048 491/048
(72)発明者 フォーゲルバッハー，ウヴェ、ヨーゼフ
ドイツ国、67071、ルートヴィヒスハー
フェン、ニーデレルトシュトラーセ、56
(72)発明者 ブラッツ，マティアス
ドイツ国、67346、シュパイァ、シュヴ
ァブスガセ、２
(72)発明者 テーオバルト，ハンス
ドイツ国、67117、リムブルガーホーフ、
クヴァイヒシュトラーセ、６
(72)発明者 ゲルバー，マティアス
ドイツ国、67117、リムブルガーホーフ、
ブランデンブルガー、シュトラーセ、24
(72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー
ドイツ国、67346、シュパイァ、マウス
ベルクヴェーク、58
(72)発明者 ヴァルター，ヘルムート
ドイツ国、67283、オブリッヒハイム、
グリューンシュタッター、シュトラー
セ、82
(72)発明者 ラーデマハー，ヴィルヘルム
ドイツ国、67117、リムブルガーホーフ、
アウシュトラーセ、１
(56)参考文献 特開 平３−20262（ＪＰ，Ａ)
特開 平２−85262（ＪＰ，Ａ)
欧州特許出願公開548710（ＥＰ，Ａ
１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 239/26
A01N 43/64
C07C 45/58
C07C 47/198
C07C 47/277
C07C 59/125
C07C 67/31
C07C 69/734
C07C 205/28
C07C 323/22
C07C 323/50
C07D 239/30
C07D 239/34
C07D 239/38
C07D 251/22
C07D 251/24
C07D 251/34
C07D 401/12
C07D 403/12
C07D 413/12
C07D 491/048
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (13)
- 【請求項１】以下の一般式（Ｉ） で表わされ、かつ Ｒがホルミル、基CO2Hまたは加水分解によりCOOHに転化
し得る基を意味し、 R2がC1−C4アルコキシを意味し、 Ｘが基CR14を意味し、このR14が水素を意味し、 R3がC1−C4アルコキシを意味し、 R4が１個もしくは複数個の以下の置換基、すなわちハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミ
ノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4
アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキ
ルチオ、C1−C4アルキルアミノ、ジ−C1−C4アルキルア
ミノ、C1−C4アルキルカルボニルまたはC1−C4アルコキ
シカルボニルを有していてもよいフェニルを意味し、さ
らに ３個までの窒素原子および／または１個の硫黄もしくは
酸素原子を有しており、１個もしくは複数個の以下の置
換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキ
シ、メルカプト、アミノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロ
ゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアル
コキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルアミノ、
C1−C4ジアルキルアミノ、C1−C4アルキルカルボニル、
C1−C4アルコキシカルボニルまたはフェニルを持ってい
てもよい５員または６員のヘテロ芳香族環を意味し、 R5が水素、C1−C4アルキル、C3−C8シクロアルキル、C1
−C4ハロゲンアルキルを意味し、 R6が以下の基によりモノ置換もしくはポリ置換されてい
てもよいC1−C8アルキル（置換基は、フェニル、また
は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−
C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲ
ンアルコキシまたはC1−C4アルキルチオによりモノ置換
もしくはポリ置換されているフェニルまたはフェノキシ
である）を意味し、 Ｙが酸素原子を意味し、 Ｚが酸素原子を意味するが、 上記R6は、R4が非置換フェニルを意味しかつR5がメチル
もしくは水素を意味する場合には、非置換C1−C4アルキ
ルを意味しない、 ことを特徴とする、３−（Het）アリールカルボン酸誘
導体。 - 【請求項２】請求項（１）の式（Ｉ）において、Ｒが基 を意味し、このR1が以下の（ａ）から（ｇ）、すなわち （ａ）水素、 （ｂ）スクシニルイミドオキシ基、 （ｃ）２個または３個の窒素原子を持っており、２個ま
でのハロゲン原子および／または２個までのC1−C4アル
キル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロゲンアルコキシおよび／またはC1−C4アルキル
チオを置換基として持っていてもよい、窒素原子を介し
て結合されている５員のヘテロ芳香族環、 （ｄ）基 （ｍは０または１を意味し、 R7、R8は相互に同じでも異なっていてもよく、それぞれ 水素、 ５個までのハロゲン原子および／または２個までの以下
の置換基、すなわちC1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキ
シ、C1−C4アルキルチオ、C3−C6アルケニルチオ、C3−
C6アルキニルチオ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4
アルキルカルボニル、C3−C6アルケニルカルボニル、C3
−C6アルキニルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボニ
ル、C3−C6アルケニルオキシカルボニル、C3−C6アルキ
ニルオキシカルボニル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3
−C8シクロアルキル、非置換フェニル、または、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲン
アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキ
シまたはC1−C4アルキルチオによりモノ置換もしくはポ
リ置換されているフェニルを有していてもよいC1−C8ア
ルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニルまたはC3
−C8シクロアルキルを意味するか、 または１個もしくは複数個の以下の置換基、すなわちハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロ
ゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアル
コキシまたはC1−C4アルキルチオを有していてもよいフ
ェニル、を意味するか、 またはR7、R8が合体して閉環し、選択的に置換されるC4
−C7アルキレン鎖、または閉環し、選択的に置換され
る、ヘテロ原子として酸素、硫黄または窒素を有するC3
−C6アルキレン鎖を形成する。）、 （ｅ）基 （R9はC1−C4アルキル、非置換フェニル、または、ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲ
ンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコ
キシまたはC1−C4アルキルチオでモノ置換もしくはポリ
置換されているフェニル、または、C1−C4ハロゲンアル
キル、C3−C6アルケニルまたはC3−C6アルキニルを意味
し、ｐは１、２、３または４の数値、ｋは０、１または
２の数値である。）、 （ｆ）基OR10（このR10は以下の（ｉ）から（ix）、す
なわち （ｉ）水素、アルカリ金属カチオン、１当量のアルカリ
土類金属カチオン、アンモニウムカチオンまたは有機ア
ンモニウムイオン、 （ii）３個までのC1−C4アルキルを置換基として持って
いてもよいC3−C8シクロアルキル、 （iii）５個までのハロゲン原子および／または１個の
以下の置換基、すなわちC1−C4アルコキシ、C1−C4アル
キルチオ、シアノ、C1−C4アルキルカルボニル、C3−C8
シクロアルキル、C1−C4アルコキシカルボニル、フェニ
ル、フェノキシまたはフェニルカルボニル（これらのう
ちの芳香族置換基自体がさらに５個までのハロゲンおよ
び／または３個までのC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲン
アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキ
シおよび／またはC1−C4アルキルチオにより置換されて
いてもよい）を持っていてもよいC1−C8アルキル基、 （iv）５個までのハロゲン原子を持っていてもよく、ま
た１個の以下の基を持っているC1−C8アルキル； ３個までの窒素原子を有する５員のヘテロ芳香族環また
は１個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を有す
る５員のヘテロ芳香族環（これらのヘテロ芳香族環は４
個までのハロゲン原子および／または２個までの以下の
基を持っていてもよい。）； （ここで「以下の基」と称するのはC1−C4アルキル、C1
−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、フェニル、
C1−C4ハロゲンアルコキシおよび／またはC1−C4アルキ
ルチオである。）、 （ｖ）２−位にC1−C4アルコキシイミノ、C3−C6アルケ
ニルオキシイミノ、C3−C6ハロゲンアルケニルオキシイ
ミノまたはベンジルオキシイミノを置換基として持って
いるC2−C6アルキル、 （vi）５個までのハロゲン原子を持っていてもよいC3−
C6アルケニルまたはC3−C6アルキニル、 （vii）５個までのハロゲン原子および／または３個ま
でのC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4
アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシおよび／または
C1−C4アルキルチオを持っていてもよいフェニル、 （viii）３個までの窒素原子を持っており、２個までの
ハロゲン原子および／または２個までのC1−C4アルキ
ル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−
C4ハロゲンアルコキシおよび／またはC1−C4アルキルチ
オを持っていてもよい、窒素原子を介して結合されてい
る５員のヘテロ芳香族環、 （ix）基 （R11、R12は相互に同じでも異なっていてもよく、それ
ぞれC1−C8アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキ
ニル、C3−C8シクロアルキルを意味し、これら自体がさ
らにC1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオおよび／ま
たはフェニルを持っていてもよく、さらにR11、R12は１
個または複数個のハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4ア
ルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、
C1−C4ハロゲンアルコキシまたはC1−C4アルキルチオを
持っていてもよいフェニルを意味するか、またはR11、R
12が合体して３個までのC1−C4アルキルで置換されてい
るC3−C12アルキレン鎖を形成する）、 をそれぞれ意味する。）、 （ｇ）基 （式中のR13はC1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ
および／またはフェニルをそれぞれ持っていてもよいC1
−C4アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、
C3−C8シクロアルキル、または、５個までのハロゲン原
子および／または３個までのニトロ、シアノ、C1−C4ア
ルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、
C1−C4ハロゲンアルコキシまたはC1−C4アルキルチオを
持っていてもよいフェニルを意味する。）、 を意味することを特徴とする、３−（Het）アリールカ
ルボン酸誘導体。 - 【請求項３】請求項（１）の式（Ｉ）において、R4が請
求項（１）に示されるように置換されていてもよいフェ
ニル基を意味し、その余の置換基が請求項（１）に示さ
れる意味を有することを特徴とする、３−アリールカル
ボン酸誘導体。 - 【請求項４】請求項（１）の式（Ｉ）において、R4が請
求項（１）に示されるように置換されていてもよいフェ
ニル基、R5がメチル、ＸがCH、R2およびR3がメトキシを
意味し、Ｚ、Ｙ、ＲおよびR6が請求項（１）に示される
意味を有することを特徴とする、３−アリールカルボン
酸誘導体。 - 【請求項５】請求項（１）の式（Ｉ）において、R4が請
求項（１）による５員もしくは６員のヘテロ芳香族環を
意味し、その余の置換基が請求項（１）に示される意味
を有することを特徴とする３−ヘテロアリールカルボン
酸誘導体。 - 【請求項６】請求項（１）の式（Ｉ）において、R4が請
求項（１）による５員もしくは６員のヘテロ芳香族環、
R5がメチル、ＸがCH、R2およびR3がメトキシをそれぞれ
意味し、Ｚ、Ｙ、ＲおよびR6が請求項（１）に示される
意味を有することを特徴とする、３−ヘテロアリールカ
ルボン酸誘導体。 - 【請求項７】請求項（１）の式（Ｉ）で表わされる化合
物と、慣用の不活性添加剤とを含有する除草剤。 - 【請求項８】請求項（１）の式（Ｉ）で表わされる化合
物の除走有効量を好ましくない植物またはその生長空間
に施用し、作用させることを特徴とする、好ましくない
植物を防除する方法。 - 【請求項９】請求項（１）の式（Ｉ）で表わされる化合
物と、慣用の不活性添加剤とを含有する、植物の生長に
影響を及ぼす剤。 - 【請求項１０】請求項（１）の式（Ｉ）で表わされる化
合物の生物学的制御有効量を植物またはその生長空間に
施用し、作用させることを特徴とする、植物の生長制御
方法。 - 【請求項１１】以下の一般式（VI） で表わされ、かつＲ、R4、R5、R6およびＺが請求項
（１）に示される意味を有するが、R4が非置換フェニル
または４−イソブチルフェニルを意味しかつR5がメチル
または水素を意味する場合には、R6が非置換アルキルを
意味しないことを特徴とする３−（Het）アリールカル
ボン酸誘導体。 - 【請求項１２】以下の一般式（VI） で表わされ、かつＲ、R4、R5、R6およびＺが請求項
（１）に示される意味を有する（但しR4が非置換フェニ
ルまたは４−イソブチルフェニルを意味しかつR5がメチ
ルまたは水素を意味する場合には、R6が非置換アルキル
を意味しない）３−（Het）アリールカルボン酸誘導体
を製造するために、 以下の一般式（IV） で表わされ、かつＲ、R4およびR5が請求項（１）に示さ
れる意味を有するエポキシドと、以下の式（Ｖ） R6−ZH Ｖ で表わされ、かつR6、Ｚが請求項（１）に示される意味
を有する（但し、R4が非置換フェニルまたは４−イソブ
チルフェニルを意味しかつR5がメチルまたは水素を意味
する場合には、R6が非置換アルキルを意味しない）化合
物とを、必要に応じて不活性溶媒中において、かつ／ま
たは適当な触媒を添加して反応させることを特徴とする
製造方法。 - 【請求項１３】請求項（１）の式（Ｉ）で表わされ、か
つＲ、R2、R3、R4、R5、R6、Ｘ、Ｙ、Ｚが請求項（１）
に示される意味を有する３−（Het）アリールカルボン
酸誘導体を製造するために、 以下の一般式（VI） で表わされ、かつＲ、R4、R5、R6、Ｚが請求項（１）に
示される意味を有する３−（Het）アリールカルボン酸
誘導体と、以下の一般式（VII） で表わされ、かつR2、R3、Ｘが請求項（１）に示される
意味を有し、R15がハロゲンまたはR16SO2−を意味し、
このR16がC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキルま
たはフェニルを意味するピリミジル誘導体またはトリア
ジニル誘導体とを、塩基の存在下に、不活性溶媒中にお
いて反応させることを特徴とする製造方法。
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