JP3040558B2 - サリチル酸誘導体、該化合物を製造するための中間体、ならびに該化合物を含有する除草剤および植物成長調整剤 - Google Patents

サリチル酸誘導体、該化合物を製造するための中間体、ならびに該化合物を含有する除草剤および植物成長調整剤

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JP3040558B2 JP3275904A JP27590491A JP3040558B2 JP 3040558 B2 JP3040558 B2 JP 3040558B2 JP 3275904 A JP3275904 A JP 3275904A JP 27590491 A JP27590491 A JP 27590491A JP 3040558 B2 JP3040558 B2 JP 3040558B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化３】
【０００３】［式中、Ｒ1はスクシンイミドキシ；２個
または３個の窒素原子を有し、かつ１個または２個のハ
ロゲン原子および／または１個または２個の次のもの：
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲン化アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲン化アルコキシおよ
び／またはＣ1−Ｃ4アルキルチオを有していてもよい５
員のヘテロ芳香族基； −ＯＲ5（但し、Ｒ5は１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基を
有していてもよいＣ3−Ｃ12シクロアルキルを表わす
か；１〜５個のハロゲン原子および／または次のものの
うち１つ：Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチ
オ、シアノ、Ｃ1−Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ12
シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシカルボニル、フェ
ニル、フェノキシまたはフェニルカルボニルを有してい
てもよく、その上この場合に芳香族基は、１〜５個のハ
ロゲン原子および／または１〜３個の次のもの：Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲン化アルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲン化アルコキシおよび／ま
たはＣ1−Ｃ4アルキルチオを有していてもよいＣ1−Ｃ
10アルキルを表わすか；２位で、次のもののうち１つ：
Ｃ1−Ｃ6アルコキシイミノ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ
イミノ、Ｃ3−Ｃ6ハロゲン化アルケニルオキシイミノま
たはベンジルオキシイミノを有するＣ2−Ｃ6アルキルを
表わすか；それぞれが更に１〜５個のハロゲン原子を有
していてもよいＣ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アル
キニルを表わすか；置換されていないか、または１〜３
回Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシによって
置換されているか、または１〜５回ハロゲンによって置
換されているフェニルを表わすか；または −Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7を表わし、この場合にＲ6およびＲ7はそ
れぞれ、フェニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシおよび／または
Ｃ1−Ｃ4アルキルチオを有していてもよいＣ1−Ｃ20ア
ルキルを表わすか、またはフェニルを表わすか、あるい
は一緒になって１〜３個のＣ1−Ｃ3アルキル基を有して
いてもよいＣ3−Ｃ12アルキレン鎖を表わす）；または −ＯＲ8（但し、Ｒ8は水素、１つのアルカリ金属陽イオ
ン、アルカリ土類金属陽イオンの等価物、アンモニウム
または有機アンモニウムイオンを表わす）を表わし；Ｒ
2およびＲ3はそれぞれＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロ
ゲン化アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロゲ
ン化アルコキシおよび／またはＣ1−Ｃ4アルキルチオを
表わし、Ｒ4はエチニルを表わすか、または１〜３個の
ハロゲン原子を有していてもよいビニルを表わし、Ｘは
酸素または硫黄を表わし、Ｚは窒素または＝ＣＨ−を表
わす］で示されるサリチル酸誘導体に関する。
【０００４】更に本発明は、該化合物の製造方法、該化
合物の除草剤および成長調整剤としての使用、ならびに
式Ｉを製造するための中間体としての式ＩＶ：
【０００５】
【化４】
【０００６】［式中、Ｒ １ およびＲ ４ は上記のものを表
わし、Ｒ１１は水素、アセチルまたはメチルを表わす］
で示される化合物に関する。
【０００７】
【従来の技術】除草作用を有する芳香族カルボン酸誘導
体は、欧州特許出願公開第２２３ ４０６号、同第２８
７ ０７２号、同第２８７ ０７９号、同第２４９ ７
０８号および同第３６０ １６３号明細書に記載のされ
ている。しかし、これらはエチニルまたはビニル置換基
を有さず、およびこれらの除草作用は不十分である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、他
の、特に改善された除草の性質および成長調整の性質を
有する有効な化合物を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この課題は、上記に定義
された化合物Ｉによって達成されることが見い出され
た。
【００１０】また、化合物Ｉの製造法、式ＩＶの中間
体、化合物Ｉを含有する除草剤、望ましくない植物成長
を調整する方法、除草剤としての化合物Ｉの使用、なら
びに植物成長を調整する薬剤および植物成長を調整する
方法も見い出された。
【００１１】サリチル酸誘導体の除草剤および成長調整
剤として意図的使用に関連して、好ましい置換基は次の
ものである：Ｒ1 スクシンイミドキシ；５員のヘトア
リール、例えばピロリル、ピラゾリル、イミダゾリルお
よびトリアゾリル、特にイミダゾリルおよびピラゾリ
ル、この場合に芳香族基は窒素を介して結合され、かつ
さらに１または２個のハロゲン原子、特に弗素および塩
素および／または１または２個の次のものを有していて
よい：Ｃ1−Ｃ4アルキル、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピ
ル、２−メチルプロピルおよび１，１−ジメチルエチ
ル、有利にメチル、エチルおよび１−メチルエチル；Ｃ
1−Ｃ4ハロゲン化アルキル、有利にＣ1−Ｃ2ハロゲン化
アルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロ
ロフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオロエ
チル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−
２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フ
ルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチルおよびペ
ンタフルオロエチル、殊にジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、２，２，２−トリフルオロエチルおよびペ
ンタフルオロエチル；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシおよ
びブトキシ；Ｃ1−Ｃ4ハロゲン化アルコキシ、特にＣ1
−Ｃ2ハロゲン化アルコキシ、例えばジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキ
シ、ジクロロフルオロメトキシ、１−フルオロエトキ
シ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキ
シ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，
２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，
２−トリフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキ
シ、特にトリフルオロメトキシおよび／またはＣ1−Ｃ4
アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピ
ルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチ
ルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオおよび１，１
−ジメチルエチルチオ、特にメチルチオおよびエチルチ
オ；−ＯＲ5、但しＲ5は有利に次のものを表わす：Ｃ3
−Ｃ6シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、これら
は１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、特にメチルおよびエ
チルを有していてよい；Ｃ1−Ｃ10−アルキル、例えば
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１
−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、
２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチ
ルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメ
チルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１
−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペ
ンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチ
ル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチル
プロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチ
ルブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチル
プロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メ
チルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシ
ル、５−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エ
チルペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、ノニル
およびデシル、有利にＣ1−Ｃ6アルキル例えばメチル、
エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メ
チルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチル
エチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチ
ル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１
−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチル
ペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチル
ブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブ
チル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチ
ル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２
−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピ
ル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル
−２−メチルプロピル、これらはＣ1に対して１〜３
個、およびＣ2−Ｃ10に対して１〜５個のハロゲン原
子、特に弗素および塩素および／または次のものの１つ
を有していてよい：Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、特にメトキ
シ、エトキシおよび１−メチルエトキシ；Ｃ1−Ｃ4アル
キルチオ、特にメチルチオおよびエチルチオ；シアノ；
Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニ
ル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチ
ルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メチルプ
ロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、
１，１−ジメチルエチルカルボニル、ペンチルカルボニ
ル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカ
ルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメ
チルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカ
ルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−
エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１−
メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボ
ニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペン
チルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、
１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチル
ブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニ
ル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメ
チルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、
２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチル
プロピルカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピル
カルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニ
ルおよび１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル；
Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シク
ロペンチルおよびシクロヘキシル；Ｃ1−Ｃ8アルコキシ
カルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロピルオキシカルボニル、１−メチルエトキ
シカルボニル、ブチルオキシカルボニル、１−メチルプ
ロピルオキシカルボニル、２−メチルプロピルオキシカ
ルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ｎ−
ペンチルオキシカルボニル、１−メチルブチルオキシカ
ルボニル、２−メチルブチルオキシカルボニル、３−メ
チルブチルオキシカルボニル、１，２−ジメチルプロピ
ルオキシカルボニル、１，１−ジメチルプロピルオキシ
カルボニル、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニ
ル、１−エチルプロピルオキシカルボニル、ｎ−ヘキシ
ルオキシカルボニル、１−メチルペンチルオキシカルボ
ニル、２−メチルペンチルオキシカルボニル、３−メチ
ルペンチルオキシカルボニル、４−メチルペンチルオキ
シカルボニル、１，２−ジメチルブチルオキシカルボニ
ル、１，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、２，３
−ジメチルオキシカルボニル、１，１−ジメチルブチル
オキシカルボニル、２，２−ジメチルブチルオキシカル
ボニル、３，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、
１，１，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル、
１，２，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１
−エチルブチルオキシカルボニル、２−エチルブチルオ
キシカルボニル、１−エチル−２−メチルプロピルオキ
シカルボニル、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル、１−メ
チルヘキシルオキシカルボニル、２−メチルヘキシルオ
キシカルボニル、３−メチルヘキシルオキシカルボニ
ル、４−メチルヘキシルカルボニル、５−メチルヘキシ
ルオキシカルボニル、１−エチルペンチルオキシカルボ
ニル、２−エチルペンチルオキシカルボニル、１−プロ
ピルブチルオキシカルボニルおよびオクチルオキシカル
ボニル、特にＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、例えばメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキ
シカルボニル、１−メチルエトキシカルボニルおよび１
−メチルプロポキシカルボニル；フェニル、フェノキ
シ、フェニルカルボニル、２−、３−または４−フルオ
ロフェニル、２−、３−または４−クロロフェニル、２
−、３−または４−メチルフェニル、２−、３−または
４−メチルフェノキシ、２−、３−または４−メチルフ
ェニルカルボニル、２−、３−または４−トリフルオロ
メチルフェニル、２−、３−または４−トリフルオロメ
チルフェノキシ、２−、３−または４−トリフルオロメ
チルフェニルカルボニル、２−、３−または４−メトキ
シフェニル、２−、３−または４−メトキシフェノキ
シ、または２−、３−または４−メチルチオフェニル；
Ｃ2−Ｃ6アルキル、特にＣ2−Ｃ4アルキル、この場合こ
のアルキルは２位でＣ1−Ｃ6アルコキシイミノ、特にＣ
1−Ｃ4アルコキシイミノ、例えばメトキシ−、エトキシ
−、プロポキシ−およびブトキシイミノによって置換さ
れている；Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシイミノ、有利にＣ
3−Ｃ4アルケニルオキシイミノ、例えば２−プロペニル
オキシイミノ、２−ブテニルオキシイミノ、３−ブテニ
ルオキシイミノ；Ｃ3−Ｃ6−ハロゲン化アルケニルオキ
シイミノ、特にＣ3−ハロゲン化アルケニルオキシイミ
ノ、例えば３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシイ
ミノ、２−クロロ−２−プロペニルオキシイミノ、３−
クロロ−２−プロペニルオキシイミノおよび２，３，３
−トリクロロ−２−プロペニルオキシイミノまたはベン
ジルオキシイミノ；Ｃ3−Ｃ6アルケニル、例えば２−プ
ロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−
２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペ
ンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチ
ル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メ
チル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−
メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、
１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル
−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−
ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘ
キセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−
２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メ
チル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、
２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテ
ニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−
ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル
−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，
１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−
ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−
ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテ
ニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメ
チル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニ
ル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−２
−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−
２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２
−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチ
ル−２−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２
−プロペニル、特に、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、例えば２−
プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロペニ
ル、２−メチル−２−プロペニル、ならびに３−メチル
−２−ブテニルおよび３−メチル−２−ペンテニル；Ｃ
3−Ｃ6アルキニル、例えば２−プロピニル、２−ブチニ
ル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−
ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペ
ンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３
−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−
１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１
−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキ
シニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシ
ニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−
ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル
−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−
メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニ
ル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペ
ンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−
ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチ
ニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメ
チル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−
エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよ
び１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、特にＣ3
−Ｃ4アルキニル、例えば２−プロピニル、２−ブチニ
ルおよび３−ブチニル、この場合２−プロピニルは、１
〜３個のハロゲン原子、特に弗素および塩素を有し、か
つアルケニル基および残りのアルキニル基は、１〜５個
のハロゲン原子、特に弗素および塩素を有していてよ
い；非置換であるか、または１〜３回Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルまたはＣ
1−Ｃ4アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシによってか、または１〜５回ハロゲン、
特に弗素および塩素によって置換されているフェニル； −Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7、この場合にＲ6およびＲ7は次の意味を
表わす：Ｃ1−Ｃ20アルキル、有利にＣ1−Ｃ15アルキ
ル、特にフェニルを有していてよい前記のＣ1−Ｃ10ア
ルキル、前記のＣ1−Ｃ4アルコキシおよび／または前記
のＣ1−Ｃ4アルキルチオ；フェニル、または一緒になっ
て１〜３個のＣ1−Ｃ3アルキル基、有利にメチルまたは
エチル基を有していてよいＣ3−Ｃ12アルキレン、有利
にＣ4−Ｃ7アルキレン； −ＯＲ8、但しＲ8は次の意味を表す：水素、アルカリ金
属、例えばナトリウムまたはカリウムの陽イオン、アル
カリ土類金属、例えばマグネシウムまたはカルシウムの
陽イオン、アンモニウムまたは有機アンモニウム、例え
ばトリ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルアンモニウム、特にト
リエチルアンモニウムおよびトリブチルアンモニウムの
イオン。
【００１２】Ｒ2およびＲ3 Ｃ1−Ｃ4アルキル、例えば
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび
１，１−ジメチルエチル；Ｃ1−Ｃ2−ハロゲン化アルキ
ル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、クロロフルオロメチル、フルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロ
メチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチ
ル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、
２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フ
ルオロエチル、２−クロロ−２，２ジフルオロエチル、
２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−
トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチル、特にト
リフルオロメチル；Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブ
トキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ
および１，１−ジメチルエトキシ；Ｃ1−Ｃ2−ハロゲン
化アルコキシ、例えばジクロロメトキシ、トリクロロメ
トキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロ
フルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−フ
ルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフ
ルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，
２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フル
オロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシおよび
ペンタフルオロエトキシ、特にジフルオロメトキシ；Ｃ
1−Ｃ4−アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチ
オ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ
および１，１−ジメチルエチルチオ；Ｒ4 エチニル、
ビニル、１−クロロビニル、２−クロロビニル、１，２
−ジクロロビニル、２，２−ジクロロビニル、１−ブロ
モビニル、２−ブロモビニル、１，２−ジブロモビニル
および２，２−ジブロモビニル； Ｘ 酸素または硫黄； Ｚ 窒素または＝ＣＨ−。
【００１３】化合物Ｉは、例えばサリチル酸誘導体ＩＩ
と、化合物ＩＩＩとを、塩基の存在下に、常法で反応さ
せることによって得られる。
【００１４】
【化５】
【００１５】Ｒ9は、求核性離脱基、例えばハロゲン、
例えば塩素、臭素または沃素、アレンスルホニルまたは
アルカンスルホニル、例えばトルエンスルホニルまたは
メタンスルホニル、または他の等価の離脱基を表わす。
【００１６】化合物ＩＩは一般に、常法によって、例え
ば適当なホスホニウム塩とホルムアルデヒドとのウィッ
チヒ反応（Ｔ．Ｅｉｃｈｅｒ他：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
（１９８８）５２５ｆｆ参照）によって得られる。生じ
る中間体は常法でハロゲン化されおよび脱離されること
によって変性されることができ、および最後に所望の生
成物へと変換されることができる。
【００１７】反応性置換基Ｒ9を有する式ＩＩＩの化合
物は公知であり、または常法によって容易に得ることが
できる。
【００１８】使用されることができる塩基は、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属水素化物、例えばＮａＨま
たはＣａＨ2、アルカリ金属水酸化物、例えばＮａＯＨ
またはＫＯＨ、アルカリ金属アルコラート、例えばカリ
ウム−ｔ−ブチレート、アルカリ金属炭酸塩、例えばＮ
ａ2ＣＯ3またはＫ2ＣＯ3、アルカリ金属アミド、例えば
ＮａＮＨ2またはリチウムジイソプロピルアミド、また
は３級アミン、例えばトリエチルアミンである。無機塩
基が使用される場合には、相転移触媒、例えば有機アン
モニウム塩または、屡々反応率を増大させるクラウンエ
ーテルを添加することができる。
【００１９】化合物Ｉがカルボン酸および塩Ｉ′（Ｒ1
＝ＯＲ8）である場合には、これらから定義に従って、
例えば化合物Ｉ′を常法で、活性化された形、例えばハ
ロゲン化物、有利に塩化物、またはイミダゾリドへと変
換し、かつこのイミダゾリドをアルコールＲ5ＯＨ、例
えばエタノール、プロパルギルアルコールまたはアリル
アルコール、ジアゾールまたはトリアゾール、例えばイ
ミダゾールまたは１，２，４−トリアゾール、またはＮ
−ヒドロキシスクシンイミドと反応させることによっ
て、他の化合物を製造することができる。また、この２
つの工程は、例えばカルボン酸をヒドロキシル化合物
と、縮合剤、例えばカルボジイミドまたは無水ホスホン
酸の存在下に反応させることによって、簡易化すること
もできる。
【００２０】更に、カルボン酸Ｉ″（Ｒ8＝Ｈ）を常法
で塩、有利にアルカリ金属塩に変換し、かつこれを化合
物Ｒ10−Ｒ5'と反応させて、化合物Ｉを生じることもで
きる。化合物ＩＩとＩＩＩとの反応に使用される塩基
は、この反応に使用することもできる。化合物Ｒ10−Ｒ
5'中のＲ10は、求核性離脱基、例えば塩素、臭素、沃
素、アレンスルホニルまたはアルカンスルホニル、例え
ばトルエンスルホニルまたはメタンスルホニルを表わ
し、かつＲ5'は、非置換または置換されたフェニルおよ
び−Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7を除いた前記のＲ5の基の１を表す。
【００２１】化合物Ｒ10−Ｒ5'は公知であるか、または
常法により製造されることができる。
【００２２】この新規の除草作用および成長調整作用を
有する化合物Ｉおよび該化合物を含有する薬剤は、例え
ば直接噴霧できる溶液の形、粉末、高い百分率の水性、
油性または他の懸濁液または分散液を包含する懸濁液、
乳濁液、油分散液、ペースト、ダスト剤または散布剤、
または粒剤の形で、噴霧法、霧吹き法、ダスト法、散布
法または灌水法によって、使用されることができる。使
用形式は、使用される目的に依存し；これらはいずれの
場合にも、この新規の活性成分の最も微細の可能な分布
を保証すべきである。
【００２３】化合物Ｉは一般に、直接噴霧できる溶液、
乳濁液、ペーストまたは油分散液の製造に適当である。
適当な不活性の添加剤は、中位ないし高い沸点の鉱油画
分、例えば石油またはディーゼル油、ならびにコールタ
ール油および植物を起源とする油または動物を起源とす
る油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトル
エン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレ
ン、アルキル化したナフタレンまたはこれらの誘導体、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、
シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼ
ン、イソホロンまたは高極性溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
ピロリドンおよび水である。
【００２４】水性の使用形は、濃厚乳濁液、分散液、ペ
ースト、湿性粉末または水分散性粒剤から、水の添加に
よって製造されることができる。乳濁液、ペーストまた
は油分散液を製造するために、物質はそれ自体で、均質
化されることができるか、あるいは水中の湿潤剤、付着
促進剤、分散剤または乳化剤を使用して油または溶剤に
溶解することができる。しかし、また、活性物質、湿潤
剤、付着促進剤、分散剤または乳化剤および必要に応じ
て溶剤または油からなり、かつ水を用いて希釈するのに
適当である濃厚物を製造することもできる。
【００２５】適当な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、
例えばリグニン−、フェノール−、ナフタレン−および
ジブチルナフタレンスルホン酸、および脂肪酸、アルキ
ル−およびアルキルアリールスルホン酸、アルキルスル
フェート、ラウリルエーテルスルフェートおよび脂肪ア
ルコールスルフェートのアルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩およびアンモニウム塩、硫酸処理されたヘキサ
−、ヘプタ−およびオクタデカノールの塩、ならびに脂
肪族アルコールグリコールエーテルの塩、硫酸処理され
たナフタレンおよびナフタレン誘導体と、ホルムアルデ
ヒドとの縮合生成物、ナフタレンまたはナフタレンスル
ホン酸と、フェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合
生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化されたイソオクチル−、オクチル−ま
たはノニルフェノール、アルキルフェノールおよびトリ
ブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリ
ールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコー
ル、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキ
シル化されたヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテルまたはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコー
ルポリグリコールエーテルアセテート、ソルビト−ルエ
ーテル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース
である。
【００２６】粉末およびダスト剤ならびに散布剤は、活
性物質を固体担持剤と一緒に混合するか、または粉砕す
ることによって、製造されることができる。
【００２７】粒剤、例えば塗布されたか、含浸された
か、または均質な粒剤は、有効成分を固形担持剤に結合
することによって製造されることができる。固形担持剤
の例は、鉱石、例えばシリカゲル、ケイ酸、シリケー
ト、タルク、カオリン、石灰岩、チョーク、木の幹、レ
ス、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウムおよび
硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕プラスチッ
ク、化学肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物生産物例え
ば穀物粉末、樹皮荒粉、木片荒粉および堅果荒粉、セル
ロース粉末または他の固体担持体である。処方は、有効
成分０．１〜９５重量％、有利に０．５〜９０重量％を
含有する。有効成分は９０〜１００％、有利に９５〜１
００％の純度で使用される（ＮＭＲスペクトルによ
る）。
【００２８】このような処方物の例： Ｉ． 化合物Ｎｏ．１ ９０重量部および著しく小さい
液滴の形での使用に適当なＮ−メチル−α−ピロリドン
１０重量部からなる溶液； ＩＩ． 化合物Ｎｏ．２ ２０重量部、キシレン８０重
量部、８〜１０モルの酸化エチレンおよび１モルのオレ
イン酸Ｎ−モノエタノールアミドの付加物１０重量部、
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート５重量部、４
０モルの酸化エチレンおよび１モルのヒマシ油の付加物
５重量部からなる混合物；水中の溶液の微細な分散液は
使用に適当である。
【００２９】ＩＩＩ． 化合物Ｎｏ．１ ２０重量部、
シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量
部、７モルの酸化エチレンと１モルのイソオクチルフェ
ノールとの付加物２０重量部、および４０モルの酸化エ
チレンと１モルのヒマシ油との付加物１０重量部からな
る水性分散液； ＩＶ． 化合物Ｎｏ．２ ２０重量部、シクロヘキサノ
ン２５重量部、沸点２１０〜２８０℃の鉱物油留分６５
重量部、および４０モルの酸化エチレンと１モルのヒマ
シ油との付加物１０重量部からなる水性分散液； Ｖ． 化合物Ｎｏ．１ ２０重量部、ナトリウムジイソ
ブチルナフタレン−α−スルホネート３重量部、亜硫酸
廃液からのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１７重量
部、および粉末状シリカゲル６０重量部からなる、ハン
マーミル中で粉砕した混合物；水２０，０００重量部中
の混合物の微細分散液は有効成分０．１重量％を含有
し、かつ噴霧法に使用されることができる。
【００３０】ＶＩ． 化合物Ｎｏ．２ ３重量部、およ
び微細に粉砕したカオリン９７重量部からなる緊密な混
合物；このダスト剤は有効成分３重量％を含有する； ＶＩＩ． 化合物Ｎｏ．１ ３０重量部、粉末状シリカ
ゲル９２重量部、およびこのシリカゲルの表面にスプレ
ー塗布された液体パラフィン８重量部からなる緊密な混
合物；この処方は有効成分に良好な付着力を提供する； ＶＩＩＩ． 化合物Ｎｏ．２ ２０重量部、カルシウム
ドデシルベンゼンスルホネート２重量部、脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテル８重量部、フェノールスルホ
ン酸／−尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩
２重量部および液体パラフィン６８重量部からなる安定
した油分散液。
【００３１】除草剤および成長調整剤または有効成分
は、発芽前の処理法または発芽後の処理法により得られ
る。有効成分が一定の栽培植物によって十分には許容さ
れない場合には、除草剤が敏感な栽培植物の茎葉にでき
るだけ当たらないように噴霧し、一方有効成分がその下
で成長する望ましくない植物の茎葉、または土壌の剥出
しの表面に達するような散布技術を使用することができ
る（ポスト＝ダイレクテッド（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔ
ｅｄ）法、レイ＝バイ（ｌａｙ−ｂｙ）法）。
【００３２】除草作用を有する有効成分の使用量は、調
整の目的、季節、目的植物および成長段階に依存し、か
つ活性物質０．００１〜３．０ｋｇ／ｈａ、有利に０．
０１〜１．０ｋｇ／ｈａの範囲内にある。
【００３３】式Ｉの成長調整作用を有するカルボン酸誘
導体は、種々の方法で実質的に植物の成長の全段階に影
響を及ぼすことができ、従って、成長調整剤として使用
される。植物成長調整剤の種々の作用は、特に ａ） 植物の品種および変種、 ｂ） 植物の成長段階および季節に対する使用の時期、 ｃ） 使用の部位および方法（例えば、種子消毒、土壌
処理、木樹の場合の葉への使用または樹幹注入）、 ｄ） 気候的要因、例えば温度、降雨量、ならびに日照
時間および光の強さ、ｅ） 土壌特性（施肥を含む）、 ｆ） 有効成分の処方または使用形および、最後に ｇ） 使用される活性物質の濃度に依存する。
【００３４】作物栽培、農業、および園芸において種々
に予想される、新規の植物成長調整剤の使用のいくつか
が、次に挙げられる。
【００３５】Ａ．化合物は本発明によれば、植物の栄養
成長を著しく抑制するために使用することができ、この
場合には、特に成長期間の短縮を生じる。従って、処理
された植物は矯化された成長を示し；その上、葉は色が
黒味をおびてくる。
【００３６】実際に有効なのは、道端、垣根の中ならび
に側溝沿い、および例えば公園、運動場ならびに果樹園
の芝生上、および装飾用芝生ならびに空港で、草の成育
の強さが減少されることであり、従って労力および費用
のかかる草刈りは、削減されることができる。
【００３７】また、経済的に重要なことは、倒伏に対し
て敏感な作物、例えば穀物、トウモロコシ、ヒマワリお
よび大豆の倒伏に対する耐性が増大することにある。こ
れによって惹起される茎の短縮化および強化は、収穫前
の不利な気象条件下で、植物の倒伏の危険を減少する
か、または除去する。
【００３８】成長調整剤を使用することの他の重要な点
は、成長期間の抑制およびワタの成熟時期の変更にあ
る。これは、この重要な作物の機械的な収穫を完全に可
能にする。
【００３９】果実および他の樹木を刈り込む費用は成長
調整剤を用いて節約されることができる。その上、果樹
の交代は成長調整剤によって阻止されることができる。
【００４０】植物の側枝は成長調整剤の使用によって、
増大されるか、または抑制されることができる。これ
は、例えばタバコ植物で、脇の苗条（吸枝）の形成が葉
の成長のために抑制される場合に、重要である。
【００４１】また、成長調整剤は、例えば冬洋種ナタネ
の霜に対する耐性を著しく増大させるために使用される
ことができる。この場合に、一方では成長期間の抑制お
よび繁茂しすぎた（かつ従って特に霜に敏感な）葉およ
び植物群の発育がある。他方では、若い洋種ナタネ植物
は、播種後および冬の霜の襲来前に、有利な成長条件に
もかかわらず、発育の植生段階で停滞させられる。これ
はまた、開花を抑制する早期の衰弱を生じ、かつ生殖段
階にはいる傾向があるような植物につく霜の危険を排除
する。また他の栽培植物、例えば冬コムギの場合にも有
利であり、それらには、秋に、この新規の化合物を用い
た処理によって良好に分げつを生じ、しかし冬の初めに
は繁茂しすぎることは有利でない。この方法で増大した
霜に対する敏感さ、ならびに比較的低い葉および植物集
団のために、種々の疾病（例えば真菌類による疾病）の
感染を防ぐことができる。付加的に、栄養成長の抑制は
多くの栽培植物を、より緊密に栽培することを可能に
し、その結果単位面積当たりのより高い収穫量が達成さ
れることができる。
【００４２】Ｂ．成長調整剤は、植物部分および植物成
分の双方の増大された収穫量を達成するために使用され
てよい。従って、例えばより大量の芽、花、葉、果実、
種穀粒、根および塊茎の成長を惹起し、テンサイ、サト
ウキビおよびかんきつ類の果実中の糖含有量を増加し、
穀類または大豆中の蛋白質含有量を増加し、またはゴム
の木から得られるラテックスのより大きい流量を刺激す
ることができる。
【００４３】これに関連して、サリチル酸誘導体Ｉは、
植物代謝に干渉することによって、または栄養成長およ
び／または生殖成長を促進するか、または抑制すること
によって、収穫量を増大させることができる。
【００４４】Ｃ．最後に、植物成長調整剤は、発育段階
の縮小または延長の双方を達成するため、および収穫の
前もしくは後に、植物の収穫される部分の熟成率の増大
または減少を達成するために、使用されることができ
る。
【００４５】経済的に重要であるのは、例えば落下時期
の集中、またはかんきつ類の果実、オリーブ、または核
果、梨果および頴果の他種および変種への付着の減少に
よって、収穫の簡易化が可能になることである。同じ機
構、即ち果実または葉と植物の幹部分との間の分離した
組織の成長促進は、同様に、ワタのような栽培植物の良
好に調整された落葉にとって本質的なことである。
【００４６】Ｄ．更に成長調整剤は、植物の水消費の消
滅のために使用することができる。これは特に、高い費
用で、例えば乾燥したかまたは半乾燥した地方で、人工
的に灌漑された、農業地で重要である。この新規の物質
は、灌漑の密度を減少させ、かつ従ってより経済的に経
営を行なうために、使用することができる。成長調整剤
の影響は、入手できる水の利用を改善することができ
る。それというのも、なかんずく、 −気孔の開口幅が減少され、 −厚い表皮およびクチクラが形成され、 −根系が改善され、かつ −栽培植物中の微小気候が、より緻密な大きさによっ
て、有利に影響を及ぼされるからである。
【００４７】本発明により使用されるべき式Ｉの有効成
分は、種子を介して（種子消毒として）、および土壌を
介して、即ち根を通じておよび、特に有利に葉上に噴霧
することによって与えることができる。
【００４８】植物との大きな適合性は、使用量が広い範
囲内で変動することができるという意味を有する。
【００４９】一般に種子処理のために必要とされる有効
成分の量は、種子１キログラムあたり０．００１〜５０
ｇ、有利に０．０１〜１０ｇである。
【００５０】一般に０．００１〜１０ｋｇ／ｈａ、有利
に０．０１〜３ｋｇ／ｈａ、特に０．０１〜０．５ｋｇ
／ｈａの少量は、葉ならびに土壌の処理のための十分な
量とみなされてよい。
【００５１】多種多様の使用方法に関連して、この新規
の化合物およびこれを含有する薬剤は、同様に、多数の
他の栽培植物の中の望ましくない植物を撲滅するために
使用されることもできる。適当な栽培植物の例は次のも
のである： 植物学名 和名 アリウム セパ（Allium cepa） タマネギ アナナス コモスス（Ananas comosus） パイナップル アラヒス ヒポガエア（Arachis hypogaea） ラッカセイ アスパラガス オフィシナリス アスパラガス （Asparagus officinalis） ベタ ブルガリス ｓｐｐ． アルティッシマ テンサイ （Beta vulgaris spp.altissima） ベタ ブルガリス ｓｐｐ． ラパ サトウヂシャ （Beta vulgaris spp.rapa） ブラッシカ ナプス ｖａｒ．ナプス 洋種ナタネ （Brassica napus var.napus） ブラッシカ ナプス ｖａｒ．ナポブラッシカ スウェーデンカブラ （Brassica napus var.napobrassica） （Swedish turnip） ブラッシカ ラパ ｖａｒ．シルベストリス 飼料用カブ （Brassica rapa var.silvestris） （turnip rape） カメリア シネシス（Camellia sinesis） 茶樹 カルタムス チンクトリウス（Carthamus tinctorius） サフラワー カリャ イリノイネンシス（Carya illinoinensis） ペカンナッツ (pecan nut） キトルス レモン（Citrus limon） レモン キトルス シネシス（Citrus sinesis） オレンジ コフェア アラビア（Coffea arabica コーヒー (コフェア カネフラ、コフェア リベリカ) （Coffea canephora,Coffea liberica）） ククミス サチブス（Cucumis sativus） キュウリ キノドン ダクチロン（Cynodon dactylon） バーミューダグラス ダウクス カロタ（Daucus carota） ニンジン エラエイス グイネエニス（Elaeis guineenis） アブラヤシ フラガリア ベスカ（Fragaria vesca） イチゴ グリシン マクス（Glycine max） ダイズ ゴッシピウム ヒルスツム（ゴッシピウム ワタ アルボレウム、ゴッシピウム ヘルゲケウム、 ゴッシピウム ビチフォリウム） （Gossypium hirsutum(Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum,Gossypium vitifolium)） ヘリアントゥス アンヌウス（Helianthus annuus） ヒマワリ ヘベア ブラシリエンシス（Hevea brasiliensis） パラゴム ホルデウム ブルガレ（Hordeum vulgare） オオムギ フムルス ルプルス（Humulus lupulus） ホップ イポモエア バタタス（Ipomoea batatas） サツマイモ ジュグランス レギア（Juglans regia） クルミ レンス クリナリス（Lens culinaris） ヒラマメ リヌム ウシタチッシムム（Linum usitatissimum） アマ リコペルシコン リコペルシクム トマト （Lycopersicon lycopersicum） マルス ｓｐｐ．（Malus spp.） リンゴ マニホット エスクレンタ（Manihot esculenta） キャッサバ マジカゴ サチバ（Medicago sativa） アルファルファ ムサ ｓｐｐ．（Musa spp.） バナナ ニコチアナ タバクム（Ｎ．ルスチカ） タバコ （Nicotiana tabacum(N.rustica)） オレア エウロパエア（Olea europaea） オリーブ オリザ サチバ（Oryza sativa） イネ ファセオルス ルナツス（Phaseolus lunatus） ライマメ ファセオルス ブルガリス（Phaseolus vulgaris） ツルナシインゲン ピケア アビエス（Picea abies） トウヒ（spruce） ピヌス ｓｐｐ．（Pinus spp.） マツ（pines） ピスム サチブム（Pisum sativum） エウドウ プルヌス アビウム（Prunus avium） サクランボ プルヌス ペルシカ（Prunus persica） モモ ピルス コムニス（Pyrus communis） セイヨウナシ リベス シルベストレ（Ribes sylvestre） アカスグリ （redcurrant） リキヌス コムニス（Ricinus communis） トウゴマ サッカルム オッフィキナルム(Saccharum officinarum) サトウキビ セカレ ケレアレ（Secale cereale） ライムギ ソラヌム ツベロスム（Solanum tuberosum） ジャガイモ ソルグム ビコロル（S.ブルガレ） モロコシ （Sorghum bicolor(S.vulgare)） テオブロマ カカオ（Theobroma cacao） ココア トリフォリウム プラテンセ（Trifolium pratense） アカクローバ トリチクム アエスチブム（Triticum aestivum） コムギ トリチクム ヅルム（Triticum durum デュラムコムギ ビキア ファバ（Vicia faba） ソラマメ ビチス ビニフェラ（Vitis vinifera） ブドウ ゼア マイス（Zea mays） トウモロコシ 作用スペクトルを拡張するため、および相乗作用を得る
ため、この新規の化合物Ｉは混合することができ、かつ
除草剤および成長調整剤の他の群の多数の代表例と一緒
に提供されることができる。適当な混合相手の例は、ジ
アジン、４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン誘導体、ベンゾ
チアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェ
ニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲン化カル
ボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテ
ル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シ
クロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボ
ン酸誘導体、スルホニル尿素、アリールオキシ−および
ヘタリールオキシフェノキシプロピオン酸およびこれら
の塩、エステルおよびアミド等。
【００５２】または化合物Ｉは、単独で使用するのが有
利であるか、または他の栽培植物保護剤、例えば害虫ま
たは植物病理学的な菌類またはバクテリアを防除する薬
剤と一緒に混合した他の除草剤との組合せ物で、使用す
るのが有利である。また重要なのは、栄養分および微量
成分の欠乏を排除するために使用されることができる、
鉱物塩溶液との混和性にある。また同様に、非植物毒性
油および濃厚油を添加することもできる。
【００５３】合成例 次の合成例に挙げられた方法を、開始化合物の適当な変
種を用いて他の化合物Ｉを得るために使用した。この方
法で得られた化合物は物理的データとともに、次の表の
中に挙げた。これらのデータのない化合物は、同様の方
法で、合成されることができる。表に挙げられた構成は
特に有利に式Ｉの有効成分を記載するものである。
【００５４】
【実施例】例１ エチル２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキ
シ）−６−ビニルベンゾエート（表、Ｎｏ．１参照） ａ） エチル２−ヒドロキシ−６−ビニルベンゾエート 水１１５ｍｌ中に炭酸ナトリウム１２．７ｇの溶液を、
室温で強力に撹拌しながら、３６．５重量％のホルムア
ルデヒド水溶液２６４ｍｌ中の（３−アセトキシ−２−
エトキシカルボニルベンジル）トリフェニルホスホニウ
ムブロミド３３．８ｇ（Ｅｉｃｈｅｒ他．Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ（１９８８）５２５参照）に滴加した。反応混合
物を５５℃で６時間撹拌し、次にｐＨ１の氷水（塩酸）
中に注入し、酢酸エチルで抽出した後に、合せた有機相
を硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ減圧下に濃縮した。
更に、溶離剤としてのトルエン／酢酸エチルを用いてシ
リカゲル（２０：１）上でクロマトグラフィーによっ
て、精製を実施した。
【００５５】収量：４．５ｇ ｂ） エチル２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ルオキシ）−６−ビニルベンゾエート ａ）で得られた生成物１．５ｇの溶液、ジメチルスルホ
キシド５０ｍｌおよびカリウム−ｔ−ブチレート０．９
ｇを１時間撹拌し、次に４，６−ジメトキシ−２−メチ
ルスルホニルピリミジン１．７ｇを添加し、この混合物
を更に１２時間撹拌し、ｐＨ１の氷水（塩酸）中に注入
し、および酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水を
用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ減圧下
で蒸発させた。収量：２．１ｇ 例２ ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキシ）−
６−ビニル安息香酸（表Ｎｏ．２参照） ａ） ２−ヒドロキシ−６−ビニル安息香酸 エチル２−ヒドロキシ−６−ビニルベンゾエート（例１
ａ参照）３ｇ、メタノール１５０ｍｌおよび１０重量％
の水酸化ナトリウム４５ｍｌの溶液を８時間沸騰させ
た。次に、これをｐＨ１の氷水（塩酸）中に注入しかつ
酢酸エチルを用いて抽出し、溶液を、硫酸ナトリウム上
で乾燥しかつ減圧下に蒸発させた。
【００５６】収量：２．３ｇ ｂ） ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキ
シ）−６−ビニル安息香酸 カリウム−ｔ−ブチレート３．４ｇ、ａ）で得られた生
成物２．３ｇおよびジメチルスルホキシド１００ｍｌの
溶液を、室温で３０分間撹拌し、次に４，６−ジメトキ
シ−２−メチルスルホニルピリミジン３．０５ｇを添加
し、この混合物を更に１２時間撹拌した。次に、これを
ｐＨ２の氷水（燐酸）中に注入し、かつ酢酸エチルを用
いて抽出した。生じた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、かつ減圧下で蒸発させた。
【００５７】収量：３．２ｇ
【００５８】
【表１】
【００５９】
【表２】
【００６０】除草剤の使用例化合物Ｉの除草作用は温室
試験によって示された：試験植物を基質としての約３％
の腐植土を有するローム砂を含む容量３００ｃｍ3のプ
ラスチックの植木鉢中で生育させた。試験植物の種子を
種類によって別別に播種した。
【００６１】発芽後の処理法の処理のために、試験植物
を種類によって高さ３〜１５ｃｍに生育させ、次に初め
て水中で懸濁または乳濁させた有効成分を用いて処理し
た。この目的のために、試験植物を直接播種し、かつ同
じ容器中で生育させるか、あるいは別個に発芽させ、か
つ処理の数日前に試験容器に移植した。発芽の処理法の
処理に対する使用量は有効成分０．０６ｋｇ／ｈａであ
った。
【００６２】試験容器は、高温を好む種の場合には２０
〜３５℃で温室中に置き、より温和な気候を好むもの
は、１０〜２５℃で温室中に置いた。試験は２〜４週間
に及び、その間植物を生育させ、かつ個々の処理に対す
る反応を評価した。評価は０〜１００の尺度であり、こ
の場合に１００は植物の発芽なしか、または少なくとも
土壌表面部分の完全な破壊を意味し、および０は損傷な
しかまたは通常の生長を意味する。
【００６３】温室試験に使用された植物は次の種類から
なる： 省略 ラテン名 和名 ＡＬＯＭＹ Alopecurus myosuroides スズメノテッポウ(blackgrass) ＧＡＬＡＰ Galium aparine ヤエムグラ 床わら ＰＬＯＰＥ Polygonum persicaria ハルタデ ＳＯＬＮＩ Solanum nigrum イヌホオズキ ＴＲＺＡＳ Triticum aestivum コムギ 化合物ＩＩ（表参照）を、発芽後の処理法で０．０６ｋ
ｇ／ｈａで使用し、望ましくない広葉植物を著しく有効
的に調整した。
【００６４】試験植物は次の損傷を受けた： 表：望ましくない広葉植物の調節、および温室内で活性
物質０．０６ｋｇ／ｈａの発芽後の処理法を使用した際
の栽培植物（ＴＲＺＡＳ）との適合性の例 試験植物および損傷率［％］ ＴＲＺＡＳ ＳＯＬＮＩ ＣＡＬＡＰ ＰＯＬＰＥ ＡＬＯＭＹ １０ ８５ ９５ ９０ ９０
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 239/32 Ｃ０７Ｄ 239/32 239/46 239/46 251/22 251/22 251/34 251/34 Ｐ 251/38 251/38 403/12 403/12 (72)発明者 ウーヴェ ヨーゼフ フォーゲルバッハ ー ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハ ーフェン ニーダーエルトシュトラーセ 56 (72)発明者 カール−オットー ヴェストファーレン ドイツ連邦共和国 シュパイアー マウ スベルクヴェーク 58 (72)発明者 マティアス ゲルバー ドイツ連邦共和国 ムッターシュタット リッターシュトラーセ ３ (72)発明者 ヘルムート ヴァルター ドイツ連邦共和国 オプリッヒハイム グリューンシュタッター シュトラーセ 82 (56)参考文献 特開 平２−117661（ＪＰ，Ａ) Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ；ｖｏｌ．43 （Ｎｏ．15）ｐ3387−3394（1987) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 239/60 A01N 43/54 A01N 43/66 C07C 65/05 C07C 69/92 C07D 239/32 C07D 239/46 C07D 251/22 C07D 251/34 C07D 251/38 C07D 403/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ1はスクシンイミドキシ；２個または３個の
    窒素原子を有し、かつ１個または２個のハロゲン原子お
    よび／または１個または２個の次のもの：Ｃ1−Ｃ4アル
    キル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲン化アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
    シ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ1
    −Ｃ4アルキルチオを有していてもよい５員のヘテロ芳
    香族基；−ＯＲ5（但し、Ｒ5は１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
    キル基を有していてもよいＣ3−Ｃ12シクロアルキルを
    表わすか；１〜５個のハロゲン原子および／または次の
    もののうち１つ：Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ルチオ、シアノ、Ｃ1−Ｃ8アルキルカルボニル、Ｃ3−
    Ｃ12シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8アルコキシカルボニル、
    フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニルを有し
    ていてもよく、その上この場合に芳香族基は、１〜５個
    のハロゲン原子および／または１〜３個の次のもの：Ｃ
    1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロゲン化アルキル、Ｃ1−
    Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロゲン化アルコキシおよび
    ／またはＣ1−Ｃ4アルキルチオを有していてもよいＣ1
    −Ｃ10アルキルを表わすか；２位で、次のもののうち１
    つ：Ｃ1−Ｃ6アルコキシイミノ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオ
    キシイミノ、Ｃ3−Ｃ6ハロゲン化アルケニルオキシイミ
    ノまたはベンジルオキシイミノを有するＣ2−Ｃ6アルキ
    ルを表わすか；それぞれが更に１〜５個のハロゲン原子
    を有していてもよいＣ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6
    アルキニルを表わすか；置換されていないか、または１
    〜３回Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシによ
    って置換されているか、または１〜５回ハロゲンによっ
    て置換されているフェニルを表わすか；または −Ｎ＝ＣＲ6Ｒ7を表わし、この場合にＲ6およびＲ7はそ
    れぞれ、フェニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシおよび／または
    Ｃ1−Ｃ4アルキルチオを有していてもよいＣ1−Ｃ20ア
    ルキルを表わすか、またはフェニルを表わすか、あるい
    は一緒になって１〜３個のＣ1−Ｃ3アルキル基を有して
    いてもよいＣ3−Ｃ12アルキレン鎖を表わす）；または −ＯＲ8（但し、Ｒ8は水素、１つのアルカリ金属陽イオ
    ン、アルカリ土類金属陽イオンの等価物、アンモニウム
    または有機アンモニウムイオンを表わす）を表わし；Ｒ
    2およびＲ3はそれぞれＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ2ハロ
    ゲン化アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2ハロゲ
    ン化アルコキシおよび／またはＣ1−Ｃ4アルキルチオを
    表わし、Ｒ4はエチニルを表わすかまたは１〜３個のハ
    ロゲン原子を有していてもよいビニルを表わし、Ｘは酸
    素または硫黄を表わし、Ｚは窒素または＝ＣＨ−を表わ
    す］で示されるサリチル酸誘導体。
  2. 【請求項２】 式ＩＶ： 【化２】 ［式中、Ｒ １ およびＲ ４ は請求項１に記載のものを表わ
    し、Ｒ１１は水素、アセチルまたはメチルを表わす］で
    示される化合物。
  3. 【請求項３】 除草剤または植物成長調整剤において、
    請求項１記載の式Ｉの化合物および常用の不活性添加剤
    を含有することを特徴とする、除草剤および植物成長調
    整剤。
JP3275904A 1990-10-26 1991-10-24 サリチル酸誘導体、該化合物を製造するための中間体、ならびに該化合物を含有する除草剤および植物成長調整剤 Expired - Lifetime JP3040558B2 (ja)

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