JPH04305569A - サリチル酸誘導体、該化合物を製造するための中間体、ならびに該化合物を含有する除草剤および植物成長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：

【０００２】

【化３】

【０００３】［式中、Ｒ１はスクシンイミドキシ；２個
または３個の窒素原子を有し、かつ１個または２個のハ
ロゲン原子および／または１個または２個の次のもの：
Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲン化アルキル、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲン化アルコキ
シおよび／またはＣ１−Ｃ４アルキルチオを有していて
もよい５員のヘテロ芳香族基； −ＯＲ５（但し、Ｒ５は１〜３個のＣ１−Ｃ４アルキル
基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シクロアルキルを表
わすか；１〜５個のハロゲン原子および／または次のも
ののうち１つ：Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アル
キルチオ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ
３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アルコキシカル
ボニル、フェニル、フェノキシまたはフェニルカルボニ
ルを有していてもよく、その上この場合に芳香族基は、
１〜５個のハロゲン原子および／または１〜３個の次の
もの：Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲン化アル
キル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲン化ア
ルコキシおよび／またはＣ１−Ｃ４アルキルチオを有し
ていてもよいＣ１−Ｃ１０アルキルを表わすか；２位で
、次のもののうち１つ：Ｃ１−Ｃ６アルコキシイミノ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６ハロゲ
ン化アルケニルオキシイミノまたはベンジルオキシイミ
ノを有するＣ２−Ｃ６アルキルを表わすか；それぞれが
更に１〜５個のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−
Ｃ６アルケニルまたはＣ３−Ｃ６アルキニルを表わすか
；置換されていないか、または１〜３回Ｃ１−Ｃ４アル
キルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシによって置換されてい
るか、または１〜５回ハロゲンによって置換されている
フェニルを表わすか；または−Ｎ＝ＣＲ６Ｒ７を表わし
、この場合にＲ６およびＲ７はそれぞれ、フェニル、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシおよび／またはＣ１−Ｃ４アルキル
チオを有していてもよいＣ１−Ｃ２０アルキルを表わす
か、またはフェニルを表わすか、あるいは一緒になって
１〜３個のＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよいＣ
３−Ｃ１２アルキレン鎖を表わす）；または−ＯＲ８（
但し、Ｒ８は水素、１つのアルカリ金属陽イオン、アル
カリ土類金属陽イオンの等価物、アンモニウムまたは有
機アンモニウムイオンを表わす）を表わし；Ｒ２および
Ｒ３はそれぞれＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロゲ
ン化アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロ
ゲン化アルコキシおよび／またはＣ１−Ｃ４アルキルチ
オを表わし、Ｒ４はエチニルを表わすか、または１〜３
個のハロゲン原子を有していてもよいビニルを表わし、
Ｘは酸素または硫黄を表わし、Ｚは窒素または＝ＣＨ−
を表わす］で示されるサリチル酸誘導体に関する。

【０００４】更に本発明は、該化合物の製造方法、該化
合物の除草剤および成長調整剤としての使用、ならびに
式Ｉを製造するための中間体としての式ＩＶ：

【０００
５】

【化４】

【０００６】［式中、Ｒ１１は水素、アセチルまたはメ
チルを表わす］で示される化合物に関する。

【０００７】

【従来の技術】除草作用を有する芳香族カルボン酸誘導
体は、欧州特許出願公開第２２３　　４０６号、同第２
８７　　０７２号、同第２８７　　０７９号、同第２４
９　　７０８号および同第３６０　　１６３号明細書に
記載のされている。しかし、これらはエチニルまたはビ
ニル置換基を有さず、およびこれらの除草作用は不十分
である。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、他の
、特に改善された除草の性質および成長調整の性質を有
する有効な化合物を提供することである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】この課題は、上記に定義
された化合物Ｉによって達成されることが見い出された
。

【００１０】また、化合物Ｉの製造法、式ＩＶの中間体
、化合物Ｉを含有する除草剤、望ましくない植物成長を
調整する方法、除草剤としての化合物Ｉの使用、ならび
に植物成長を調整する薬剤および植物成長を調整する方
法も見い出された。

【００１１】サリチル酸誘導体の除草剤および成長調整
剤として意図的使用に関連して、好ましい置換基は次の
ものである：Ｒ１　　スクシンイミドキシ；５員のヘト
アリール、例えばピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル
およびトリアゾリル、特にイミダゾリルおよびピラゾリ
ル、この場合に芳香族基は窒素を介して結合され、かつ
さらに１または２個のハロゲン原子、特に弗素および塩
素および／または１または２個の次のものを有していて
よい：Ｃ１−Ｃ４アルキル、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピ
ル、２−メチルプロピルおよび１，１−ジメチルエチル
、有利にメチル、エチルおよび１−メチルエチル；Ｃ１
−Ｃ４ハロゲン化アルキル、有利にＣ１−Ｃ２ハロゲン
化アルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル
、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジク
ロロフルオロメチル、トリクロロメチル、１−フルオロ
エチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチ
ル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２
，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フル
オロエチル、２，２，２−トリクロロエチルおよびペン
タフルオロエチル、殊にジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、２，２，２−トリフルオロエチルおよびペン
タフルオロエチル；Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシおよ
びブトキシ；Ｃ１−Ｃ４ハロゲン化アルコキシ、特にＣ
１−Ｃ２ハロゲン化アルコキシ、例えばジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキ
シ、ジクロロフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ
、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ
、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，
２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−
トリフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、
特にトリフルオロメトキシおよび／またはＣ１−Ｃ４ア
ルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチル
プロピルチオ、２−メチルプロピルチオおよび１，１−
ジメチルエチルチオ、特にメチルチオおよびエチルチオ
；−ＯＲ５、但しＲ５は有利に次のものを表わす：Ｃ３
−Ｃ６シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、これら
は１〜３個のＣ１−Ｃ４アルキル基、特にメチルおよび
エチルを有していてよい；Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、例
えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブ
チル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，
１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル
、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメ
チルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジ
メチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、
１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチル
ペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチ
ル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル
、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、
３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロ
ピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブ
チル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロ
ピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチル
ヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、
５−メチルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチル
ペンチル、１−プロピルブチル、オクチル、ノニルおよ
びデシル、有利にＣ１−Ｃ６アルキル例えばメチル、エ
チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチ
ルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエ
チル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル
、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−
エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル
、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２
−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペ
ンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブ
チル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチ
ル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル
、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−
トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル
、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−
２−メチルプロピル、これらはＣ１に対して１〜３個、
およびＣ２−Ｃ１０に対して１〜５個のハロゲン原子、
特に弗素および塩素および／または次のものの１つを有
していてよい：Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、特にメトキシ、
エトキシおよび１−メチルエトキシ；Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルチオ、特にメチルチオおよびエチルチオ；シアノ；Ｃ
１−Ｃ６アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル
、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、１−メチル
エチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メチルプロ
ピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，
１−ジメチルエチルカルボニル、ペンチルカルボニル、
１−メチルブチルカルボニル、２−メチルブチルカルボ
ニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチル
プロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボ
ニル、２，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチ
ルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１−メチ
ルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル
、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチル
カルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニル、１，
２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチ
ルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２
，３−ジメチルブチルカルボニル、３，３−ジメチルブ
チルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エ
チルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピ
ルカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボ
ニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルおよ
び１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル；Ｃ３−
Ｃ６シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロペ
ンチルおよびシクロヘキシル；Ｃ１−Ｃ８アルコキシカ
ルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロピルオキシカルボニル、１−メチルエトキシ
カルボニル、ブチルオキシカルボニル、１−メチルプロ
ピルオキシカルボニル、２−メチルプロピルオキシカル
ボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ｎ−ペ
ンチルオキシカルボニル、１−メチルブチルオキシカル
ボニル、２−メチルブチルオキシカルボニル、３−メチ
ルブチルオキシカルボニル、１，２−ジメチルプロピル
オキシカルボニル、１，１−ジメチルプロピルオキシカ
ルボニル、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル
、１−エチルプロピルオキシカルボニル、ｎ−ヘキシル
オキシカルボニル、１−メチルペンチルオキシカルボニ
ル、２−メチルペンチルオキシカルボニル、３−メチル
ペンチルオキシカルボニル、４−メチルペンチルオキシ
カルボニル、１，２−ジメチルブチルオキシカルボニル
、１，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、２，３−
ジメチルオキシカルボニル、１，１−ジメチルブチルオ
キシカルボニル、２，２−ジメチルブチルオキシカルボ
ニル、３，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，
１，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１，２
，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチ
ルブチルオキシカルボニル、２−エチルブチルオキシカ
ルボニル、１−エチル−２−メチルプロピルオキシカル
ボニル、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル、１−メチルヘ
キシルオキシカルボニル、２−メチルヘキシルオキシカ
ルボニル、３−メチルヘキシルオキシカルボニル、４−
メチルヘキシルカルボニル、５−メチルヘキシルオキシ
カルボニル、１−エチルペンチルオキシカルボニル、２
−エチルペンチルオキシカルボニル、１−プロピルブチ
ルオキシカルボニルおよびオクチルオキシカルボニル、
特にＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル、例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカル
ボニル、１−メチルエトキシカルボニルおよび１−メチ
ルプロポキシカルボニル；フェニル、フェノキシ、フェ
ニルカルボニル、２−、３−または４−フルオロフェニ
ル、２−、３−または４−クロロフェニル、２−、３−
または４−メチルフェニル、２−、３−または４−メチ
ルフェノキシ、２−、３−または４−メチルフェニルカ
ルボニル、２−、３−または４−トリフルオロメチルフ
ェニル、２−、３−または４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ、２−、３−または４−トリフルオロメチルフェ
ニルカルボニル、２−、３−または４−メトキシフェニ
ル、２−、３−または４−メトキシフェノキシ、または
２−、３−または４−メチルチオフェニル；Ｃ２−Ｃ６
アルキル、特にＣ２−Ｃ４アルキル、この場合このアル
キルは２位でＣ１−Ｃ６アルコキシイミノ、特にＣ１−
Ｃ４アルコキシイミノ、例えばメトキシ−、エトキシ−
、プロポキシ−およびブトキシイミノによって置換され
ている；Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシイミノ、有利にＣ
３−Ｃ４アルケニルオキシイミノ、例えば２−プロペニ
ルオキシイミノ、２−ブテニルオキシイミノ、３−ブテ
ニルオキシイミノ；Ｃ３−Ｃ６−ハロゲン化アルケニル
オキシイミノ、特にＣ３−ハロゲン化アルケニルオキシ
イミノ、例えば３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シイミノ、２−クロロ−２−プロペニルオキシイミノ、
３−クロロ−２−プロペニルオキシイミノおよび２，３
，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシイミノまたは
ベンジルオキシイミノ；Ｃ３−Ｃ６アルケニル、例えば
２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メ
チル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、
２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１
−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、
３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル
、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニ
ル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメ
チル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、
２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５
−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチ
ル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４
−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニ
ル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペ
ンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−
４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メ
チル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、
１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−
３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，
２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−２−
ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−
ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテ
ニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、１−エチル−
２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル
−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，
２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メ
チル−２−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−
２−プロペニル、特に、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、例えば
２−プロペニル、２−ブテニル、１−メチル−２−プロ
ペニル、２−メチル−２−プロペニル、ならびに３−メ
チル−２−ブテニルおよび３−メチル−２−ペンテニル
；Ｃ３−Ｃ６アルキニル、例えば２−プロピニル、２−
ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル
、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、
４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチ
ル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メ
チル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニ
ル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２
−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−
ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル
−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−
メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル
、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペン
チニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２
−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，
１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−
ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−
ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、
１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル
および１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、特に
Ｃ３−Ｃ４アルキニル、例えば２−プロピニル、２−ブ
チニルおよび３−ブチニル、この場合２−プロピニルは
、１〜３個のハロゲン原子、特に弗素および塩素を有し
、かつアルケニル基および残りのアルキニル基は、１〜
５個のハロゲン原子、特に弗素および塩素を有していて
よい；非置換であるか、または１〜３回Ｃ１−Ｃ４アル
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルまたは
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシによってか、または１〜５回ハロゲ
ン、特に弗素および塩素によって置換されているフェニ
ル；−Ｎ＝ＣＲ６Ｒ７、この場合にＲ６およびＲ７は次
の意味を表わす：Ｃ１−Ｃ２０アルキル、有利にＣ１−
Ｃ１５アルキル、特にフェニルを有していてよい前記の
Ｃ１−Ｃ１０アルキル、前記のＣ１−Ｃ４アルコキシお
よび／または前記のＣ１−Ｃ４アルキルチオ；フェニル
、または一緒になって１〜３個のＣ１−Ｃ３アルキル基
、有利にメチルまたはエチル基を有していてよいＣ３−
Ｃ１２アルキレン、有利にＣ４−Ｃ７アルキレン； −ＯＲ８、但しＲ８は次の意味を表す：水素、アルカリ
金属、例えばナトリウムまたはカリウムの陽イオン、ア
ルカリ土類金属、例えばマグネシウムまたはカルシウム
の陽イオン、アンモニウムまたは有機アンモニウム、例
えばトリ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアンモニウム、特
にトリエチルアンモニウムおよびトリブチルアンモニウ
ムのイオン。

【００１２】Ｒ２およびＲ３　　Ｃ１−Ｃ４アルキル、
例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、
ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよ
び１，１−ジメチルエチル；Ｃ１−Ｃ２−ハロゲン化ア
ルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリク
ロロメチル、クロロフルオロメチル、フルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロフル
オロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエ
チル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル
、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−
フルオロエチル、２−クロロ−２，２ジフルオロエチル
、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２
−トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチル、特に
トリフルオロメチル；Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ
、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポ
キシおよび１，１−ジメチルエトキシ；Ｃ１−Ｃ２−ハ
ロゲン化アルコキシ、例えばジクロロメトキシ、トリク
ロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ
、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジ
クロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、
１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２
−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエト
キシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ
−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２
−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ
およびペンタフルオロエトキシ、特にジフルオロメトキ
シ；Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、例えばメチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチ
ルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピル
チオおよび１，１−ジメチルエチルチオ；Ｒ４　　エチ
ニル、ビニル、１−クロロビニル、２−クロロビニル、
１，２−ジクロロビニル、２，２−ジクロロビニル、１
−ブロモビニル、２−ブロモビニル、１，２−ジブロモ
ビニルおよび２，２−ジブロモビニル； Ｘ　　酸素または硫黄； Ｚ　　窒素または＝ＣＨ−。

【００１３】化合物Ｉは、例えばサリチル酸誘導体ＩＩ
と、化合物ＩＩＩとを、塩基の存在下に、常法で反応さ
せることによって得られる。

【００１４】

【化５】

【００１５】Ｒ９は、求核性離脱基、例えばハロゲン、
例えば塩素、臭素または沃素、アレンスルホニルまたは
アルカンスルホニル、例えばトルエンスルホニルまたは
メタンスルホニル、または他の等価の離脱基を表わす。

【００１６】化合物ＩＩは一般に、常法によって、例え
ば適当なホスホニウム塩とホルムアルデヒドとのウィッ
チヒ反応（Ｔ．Ｅｉｃｈｅｒ他：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（
１９８８）５２５ｆｆ参照）によって得られる。生じる
中間体は常法でハロゲン化されおよび脱離されることに
よって変性されることができ、および最後に所望の生成
物へと変換されることができる。

【００１７】反応性置換基Ｒ９を有する式ＩＩＩの化合
物は公知であり、または常法によって容易に得ることが
できる。

【００１８】使用されることができる塩基は、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属水素化物、例えばＮａＨま
たはＣａＨ２、アルカリ金属水酸化物、例えばＮａＯＨ
またはＫＯＨ、アルカリ金属アルコラート、例えばカリ
ウム−ｔ−ブチレート、アルカリ金属炭酸塩、例えばＮ
ａ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３、アルカリ金属アミド、例
えばＮａＮＨ２またはリチウムジイソプロピルアミド、
または３級アミン、例えばトリエチルアミンである。無
機塩基が使用される場合には、相転移触媒、例えば有機
アンモニウム塩または、屡々反応率を増大させるクラウ
ンエーテルを添加することができる。

【００１９】化合物Ｉがカルボン酸および塩Ｉ′（Ｒ１
＝ＯＲ８）である場合には、これらから定義に従って、
例えば化合物Ｉ′を常法で、活性化された形、例えばハ
ロゲン化物、有利に塩化物、またはイミダゾリドへと変
換し、かつこのイミダゾリドをアルコールＲ５ＯＨ、例
えばエタノール、プロパルギルアルコールまたはアリル
アルコール、ジアゾールまたはトリアゾール、例えばイ
ミダゾールまたは１，２，４−トリアゾール、またはＮ
−ヒドロキシスクシンイミドと反応させることによって
、他の化合物を製造することができる。また、この２つ
の工程は、例えばカルボン酸をヒドロキシル化合物と、
縮合剤、例えばカルボジイミドまたは無水ホスホン酸の
存在下に反応させることによって、簡易化することもで
きる。

【００２０】更に、カルボン酸Ｉ″（Ｒ８＝Ｈ）を常法
で塩、有利にアルカリ金属塩に変換し、かつこれを化合
物Ｒ１０−Ｒ５’と反応させて、化合物Ｉを生じること
もできる。化合物ＩＩとＩＩＩとの反応に使用される塩
基は、この反応に使用することもできる。化合物Ｒ１０
−Ｒ５’中のＲ１０は、求核性離脱基、例えば塩素、臭
素、沃素、アレンスルホニルまたはアルカンスルホニル
、例えばトルエンスルホニルまたはメタンスルホニルを
表わし、かつＲ５’は、非置換または置換されたフェニ
ルおよび−Ｎ＝ＣＲ６Ｒ７を除いた前記のＲ５の基の１
を表す。

【００２１】化合物Ｒ１０−Ｒ５’は公知であるか、ま
たは常法により製造されることができる。

【００２２】この新規の除草作用および成長調整作用を
有する化合物Ｉおよび該化合物を含有する薬剤は、例え
ば直接噴霧できる溶液の形、粉末、高い百分率の水性、
油性または他の懸濁液または分散液を包含する懸濁液、
乳濁液、油分散液、ペースト、ダスト剤または散布剤、
または粒剤の形で、噴霧法、霧吹き法、ダスト法、散布
法または灌水法によって、使用されることができる。使
用形式は、使用される目的に依存し；これらはいずれの
場合にも、この新規の活性成分の最も微細の可能な分布
を保証すべきである。

【００２３】化合物Ｉは一般に、直接噴霧できる溶液、
乳濁液、ペーストまたは油分散液の製造に適当である。 適当な不活性の添加剤は、中位ないし高い沸点の鉱油画
分、例えば石油またはディーゼル油、ならびにコールタ
ール油および植物を起源とする油または動物を起源とす
る油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトル
エン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン
、アルキル化したナフタレンまたはこれらの誘導体、メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シ
クロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン
、イソホロンまたは高極性溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピ
ロリドンおよび水である。

【００２４】水性の使用形は、濃厚乳濁液、分散液、ペ
ースト、湿性粉末または水分散性粒剤から、水の添加に
よって製造されることができる。乳濁液、ペーストまた
は油分散液を製造するために、物質はそれ自体で、均質
化されることができるか、あるいは水中の湿潤剤、付着
促進剤、分散剤または乳化剤を使用して油または溶剤に
溶解することができる。しかし、また、活性物質、湿潤
剤、付着促進剤、分散剤または乳化剤および必要に応じ
て溶剤または油からなり、かつ水を用いて希釈するのに
適当である濃厚物を製造することもできる。

【００２５】適当な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、
例えばリグニン−、フェノール−、ナフタレン−および
ジブチルナフタレンスルホン酸、および脂肪酸、アルキ
ル−およびアルキルアリールスルホン酸、アルキルスル
フェート、ラウリルエーテルスルフェートおよび脂肪ア
ルコールスルフェートのアルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩およびアンモニウム塩、硫酸処理されたヘキサ−
、ヘプタ−およびオクタデカノールの塩、ならびに脂肪
族アルコールグリコールエーテルの塩、硫酸処理された
ナフタレンおよびナフタレン誘導体と、ホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタレンまたはナフタレンスルホ
ン酸と、フェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル
、エトキシル化されたイソオクチル−、オクチル−また
はノニルフェノール、アルキルフェノールおよびトリブ
チルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリー
ルポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール
、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシ
ル化されたヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエー
テルまたはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコール
ポリグリコールエーテルアセテート、ソルビト−ルエー
テル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースで
ある。

【００２６】粉末およびダスト剤ならびに散布剤は、活
性物質を固体担持剤と一緒に混合するか、または粉砕す
ることによって、製造されることができる。

【００２７】粒剤、例えば塗布されたか、含浸されたか
、または均質な粒剤は、有効成分を固形担持剤に結合す
ることによって製造されることができる。固形担持剤の
例は、鉱石、例えばシリカゲル、ケイ酸、シリケート、
タルク、カオリン、石灰岩、チョーク、木の幹、レス、
粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウムおよび硫酸
マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕プラスチック、
化学肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、尿素および植物生産物例えば穀
物粉末、樹皮荒粉、木片荒粉および堅果荒粉、セルロー
ス粉末または他の固体担持体である。処方は、有効成分
０．１〜９５重量％、有利に０．５〜９０重量％を含有
する。有効成分は９０〜１００％、有利に９５〜１００
％の純度で使用される（ＮＭＲスペクトルによる）。

【００２８】このような処方物の例： Ｉ．　　化合物Ｎｏ．１　　９０重量部および著しく小
さい液滴の形での使用に適当なＮ−メチル−α−ピロリ
ドン１０重量部からなる溶液； ＩＩ．　　化合物Ｎｏ．２　　２０重量部、キシレン８
０重量部、８〜１０モルの酸化エチレンおよび１モルの
オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミドの付加物１０重量
部、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート５重量部
、４０モルの酸化エチレンおよび１モルのヒマシ油の付
加物５重量部からなる混合物；水中の溶液の微細な分散
液は使用に適当である。

【００２９】ＩＩＩ．　　化合物Ｎｏ．１　　２０重量
部、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０
重量部、７モルの酸化エチレンと１モルのイソオクチル
フェノールとの付加物２０重量部、および４０モルの酸
化エチレンと１モルのヒマシ油との付加物１０重量部か
らなる水性分散液； ＩＶ．　　化合物Ｎｏ．２　　２０重量部、シクロヘキ
サノン２５重量部、沸点２１０〜２８０℃の鉱物油留分
６５重量部、および４０モルの酸化エチレンと１モルの
ヒマシ油との付加物１０重量部からなる水性分散液；Ｖ
．　　化合物Ｎｏ．１　　２０重量部、ナトリウムジイ
ソブチルナフタレン−α−スルホネート３重量部、亜硫
酸廃液からのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１７重
量部、および粉末状シリカゲル６０重量部からなる、ハ
ンマーミル中で粉砕した混合物；水２０，０００重量部
中の混合物の微細分散液は有効成分０．１重量％を含有
し、かつ噴霧法に使用されることができる。

【００３０】ＶＩ．　　化合物Ｎｏ．２　　３重量部、
および微細に粉砕したカオリン９７重量部からなる緊密
な混合物；このダスト剤は有効成分３重量％を含有する
；ＶＩＩ．　　化合物Ｎｏ．１　　３０重量部、粉末状
シリカゲル９２重量部、およびこのシリカゲルの表面に
スプレー塗布された液体パラフィン８重量部からなる緊
密な混合物；この処方は有効成分に良好な付着力を提供
する；ＶＩＩＩ．　　化合物Ｎｏ．２　　２０重量部、
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート２重量部、脂
肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノ
ールスルホン酸／−尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナ
トリウム塩２重量部および液体パラフィン６８重量部か
らなる安定した油分散液。

【００３１】除草剤および成長調整剤または有効成分は
、発芽前の処理法または発芽後の処理法により得られる
。有効成分が一定の栽培植物によって十分には許容され
ない場合には、除草剤が敏感な栽培植物の茎葉にできる
だけ当たらないように噴霧し、一方有効成分がその下で
成長する望ましくない植物の茎葉、または土壌の剥出し
の表面に達するような散布技術を使用することができる
（ポスト＝ダイレクテッド（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅ
ｄ）法、レイ＝バイ（ｌａｙ−ｂｙ）法）。

【００３２】除草作用を有する有効成分の使用量は、調
整の目的、季節、目的植物および成長段階に依存し、か
つ活性物質０．００１〜３．０ｋｇ／ｈａ、有利に０．
０１〜１．０ｋｇ／ｈａの範囲内にある。

【００３３】式Ｉの成長調整作用を有するカルボン酸誘
導体は、種々の方法で実質的に植物の成長の全段階に影
響を及ぼすことができ、従って、成長調整剤として使用
される。植物成長調整剤の種々の作用は、特にａ）　　
植物の品種および変種、 ｂ）　　植物の成長段階および季節に対する使用の時期
、ｃ）　　使用の部位および方法（例えば、種子消毒、
土壌処理、木樹の場合の葉への使用または樹幹注入）、
ｄ）　　気候的要因、例えば温度、降雨量、ならびに日
照時間および光の強さ、ｅ）　　土壌特性（施肥を含む
）、ｆ）　　有効成分の処方または使用形および、最後
にｇ）　　使用される活性物質の濃度に依存する。

【００３４】作物栽培、農業、および園芸において種々
に予想される、新規の植物成長調整剤の使用のいくつか
が、次に挙げられる。

【００３５】Ａ．化合物は本発明によれば、植物の栄養
成長を著しく抑制するために使用することができ、この
場合には、特に成長期間の短縮を生じる。従って、処理
された植物は矯化された成長を示し；その上、葉は色が
黒味をおびてくる。

【００３６】実際に有効なのは、道端、垣根の中ならび
に側溝沿い、および例えば公園、運動場ならびに果樹園
の芝生上、および装飾用芝生ならびに空港で、草の成育
の強さが減少されることであり、従って労力および費用
のかかる草刈りは、削減されることができる。

【００３７】また、経済的に重要なことは、倒伏に対し
て敏感な作物、例えば穀物、トウモロコシ、ヒマワリお
よび大豆の倒伏に対する耐性が増大することにある。こ
れによって惹起される茎の短縮化および強化は、収穫前
の不利な気象条件下で、植物の倒伏の危険を減少するか
、または除去する。

【００３８】成長調整剤を使用することの他の重要な点
は、成長期間の抑制およびワタの成熟時期の変更にある
。これは、この重要な作物の機械的な収穫を完全に可能
にする。

【００３９】果実および他の樹木を刈り込む費用は成長
調整剤を用いて節約されることができる。その上、果樹
の交代は成長調整剤によって阻止されることができる。

【００４０】植物の側枝は成長調整剤の使用によって、
増大されるか、または抑制されることができる。これは
、例えばタバコ植物で、脇の苗条（吸枝）の形成が葉の
成長のために抑制される場合に、重要である。

【００４１】また、成長調整剤は、例えば冬洋種ナタネ
の霜に対する耐性を著しく増大させるために使用される
ことができる。この場合に、一方では成長期間の抑制お
よび繁茂しすぎた（かつ従って特に霜に敏感な）葉およ
び植物群の発育がある。他方では、若い洋種ナタネ植物
は、播種後および冬の霜の襲来前に、有利な成長条件に
もかかわらず、発育の植生段階で停滞させられる。これ
はまた、開花を抑制する早期の衰弱を生じ、かつ生殖段
階にはいる傾向があるような植物につく霜の危険を排除
する。また他の栽培植物、例えば冬コムギの場合にも有
利であり、それらには、秋に、この新規の化合物を用い
た処理によって良好に分げつを生じ、しかし冬の初めに
は繁茂しすぎることは有利でない。この方法で増大した
霜に対する敏感さ、ならびに比較的低い葉および植物集
団のために、種々の疾病（例えば真菌類による疾病）の
感染を防ぐことができる。付加的に、栄養成長の抑制は
多くの栽培植物を、より緊密に栽培することを可能にし
、その結果単位面積当たりのより高い収穫量が達成され
ることができる。

【００４２】Ｂ．成長調整剤は、植物部分および植物成
分の双方の増大された収穫量を達成するために使用され
てよい。従って、例えばより大量の芽、花、葉、果実、
種穀粒、根および塊茎の成長を惹起し、テンサイ、サト
ウキビおよびかんきつ類の果実中の糖含有量を増加し、
穀類または大豆中の蛋白質含有量を増加し、またはゴム
の木から得られるラテックスのより大きい流量を刺激す
ることができる。

【００４３】これに関連して、サリチル酸誘導体Ｉは、
植物代謝に干渉することによって、または栄養成長およ
び／または生殖成長を促進するか、または抑制すること
によって、収穫量を増大させることができる。

【００４４】Ｃ．最後に、植物成長調整剤は、発育段階
の縮小または延長の双方を達成するため、および収穫の
前もしくは後に、植物の収穫される部分の熟成率の増大
または減少を達成するために、使用されることができる
。

【００４５】経済的に重要であるのは、例えば落下時期
の集中、またはかんきつ類の果実、オリーブ、または核
果、梨果および頴果の他種および変種への付着の減少に
よって、収穫の簡易化が可能になることである。同じ機
構、即ち果実または葉と植物の幹部分との間の分離した
組織の成長促進は、同様に、ワタのような栽培植物の良
好に調整された落葉にとって本質的なことである。

【００４６】Ｄ．更に成長調整剤は、植物の水消費の消
滅のために使用することができる。これは特に、高い費
用で、例えば乾燥したかまたは半乾燥した地方で、人工
的に灌漑された、農業地で重要である。この新規の物質
は、灌漑の密度を減少させ、かつ従ってより経済的に経
営を行なうために、使用することができる。成長調整剤
の影響は、入手できる水の利用を改善することができる
。それというのも、なかんずく、 −気孔の開口幅が減少され、 −厚い表皮およびクチクラが形成され、−根系が改善さ
れ、かつ −栽培植物中の微小気候が、より緻密な大きさによって
、有利に影響を及ぼされるからである。

【００４７】本発明により使用されるべき式Ｉの有効成
分は、種子を介して（種子消毒として）、および土壌を
介して、即ち根を通じておよび、特に有利に葉上に噴霧
することによって与えることができる。

【００４８】植物との大きな適合性は、使用量が広い範
囲内で変動することができるという意味を有する。

【００４９】一般に種子処理のために必要とされる有効
成分の量は、種子１キログラムあたり０．００１〜５０
ｇ、有利に０．０１〜１０ｇである。

【００５０】一般に０．００１〜１０ｋｇ／ｈａ、有利
に０．０１〜３ｋｇ／ｈａ、特に０．０１〜０．５ｋｇ
／ｈａの少量は、葉ならびに土壌の処理のための十分な
量とみなされてよい。

【００５１】多種多様の使用方法に関連して、この新規
の化合物およびこれを含有する薬剤は、同様に、多数の
他の栽培植物の中の望ましくない植物を撲滅するために
使用されることもできる。適当な栽培植物の例は次のも
のである： 　　　　　　植物学名　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　和名　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　アリウム　　セパ（Ａｌｌｉｕｍ　ｃｅｐａ）　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　タマネギ
アナナス　　コモスス（Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ
）　　　　　　　　　　　　　　　　　パイナップルア
ラヒス　　ヒポガエア（Ａｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａ
ｅａ）　　　　　　　　　　　　　ラッカセイアスパラ
ガス　　オフィシナリス　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇ
ｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）ベタ　　ブルガリス　
　ｓｐｐ．　　アルティッシマ　　　　　　　　　　　
テンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ．ａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ）ベタ　　ブルガリス　　ｓｐｐ．　　
ラパ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　サト
ウヂシャ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ．ｒａ
ｐａ）ブラッシカ　　ナプス　　ｖａｒ．ナプス　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　洋種ナタネ（Ｂｒａ
ｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）ブラッ
シカ　　ナプス　　ｖａｒ．ナポブラッシカ　　　　　
　　　　　　スウェーデンカブラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　
ｎａｐｕｓ　ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）　　
　　　　　　　　　　　　　　　（Ｓｗｅｄｉｓｈ　ｔ
ｕｒｎｉｐ）ブラッシカ　　ラパ　　ｖａｒ．シルベス
トリス　　　　　　　　　　　　　飼料用カブ（Ｂｒａ
ｓｓｉｃａ　ｒａｐａ　ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ
）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ｔｕｒ
ｎｉｐ　ｒａｐｅ）カメリア　　シネシス（Ｃａｍｅｌ
ｌｉａ　ｓｉｎｅｓｉｓ）　　　　　　　　　　　　　
　　茶樹カルタムス　　チンクトリウス（Ｃａｒｔｈａ
ｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）　　　サフラワーカリ
ャ　　イリノイネンシス（Ｃａｒｙａ　ｉｌｌｉｎｏｉ
ｎｅｎｓｉｓ）　　　　　　ペカンナッツ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ｐｅ
ｃａｎ　ｎｕｔ）キトルス　　レモン（Ｃｉｔｒｕｓ　
ｌｉｍｏｎ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　レモンキトルス　　シネシス（Ｃｉｔｒｕｓ　ｓｉ
ｎｅｓｉｓ）　　　　　　　　　　　　　　　　　オレ
ンジコフェア　　アラビア（Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉ
ｃａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　コーヒー
（コフェア　　カネフラ、コフェア　　リベリカ）（Ｃ
ｏｆｆｅａ　ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ　ｌｉ
ｂｅｒｉｃａ））ククミス　　サチブス（Ｃｕｃｕｍｉ
ｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）　　　　　　　　　　　　　　　
　キュウリキノドン　　ダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ　
ｄａｃｔｙｌｏｎ）　　　　　　　　　　　　　バーミ
ューダグラスダウクス　　カロタ（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａ
ｒｏｔａ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ニンジンエラエイス　　グイネエニス（Ｅｌａｅｉｓ　
ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ）　　　　　　　　　アブラヤシフ
ラガリア　　ベスカ（Ｆｒａｇａｒｉａ　ｖｅｓｃａ）
　　　　　　　　　　　　　　　　　イチゴグリシン　
　マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　ダイズゴッシピウム　　
ヒルスツム（ゴッシピウム　　　　　　　　　　　　　
　　ワタアルボレウム、ゴッシピウム　　ヘルゲケウム
、ゴッシピウム　　ビチフォリウム） （Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙ
ｐｉｕｍ　ａｒｂｏｒｅｕｍ，Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈ
ｅｒｂａｃｅｕｍ，Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｖｉｔｉｆｏ
ｌｉｕｍ））ヘリアントゥス　　アンヌウス（Ｈｅｌｉ
ａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ）　　　　　　ヒマワリヘ
ベア　　ブラシリエンシス（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓｉｌ
ｉｅｎｓｉｓ）　　　　　　　パラゴムホルデウム　　
ブルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）　　　　
　　　　　　　　　　オオムギフムルス　　ルプルス（
Ｈｕｍｕｌｕｓ　ｌｕｐｕｌｕｓ）　　　　　　　　　
　　　　　　　ホップイポモエア　　バタタス（Ｉｐｏ
ｍｏｅａ　ｂａｔａｔａｓ）　　　　　　　　　　　　
　　サツマイモジュグランス　　レギア（Ｊｕｇｌａｎ
ｓ　ｒｅｇｉａ）　　　　　　　　　　　　　　　　ク
ルミレンス　　クリナリス（Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉｎａｒ
ｉｓ）　　　　　　　　　　　　　　　　　ヒラマメリ
ヌム　　ウシタチッシムム（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔ
ｉｓｓｉｍｕｍ）　　　　　　アマリコペルシコン　　
リコペルシクム　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　ｌｙｃ
ｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）マルス　　ｓｐｐ．（Ｍａｌｕｓ
　ｓｐｐ．）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　リンゴマニホット　　エスクレンタ（Ｍａｎｉ
ｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）　　　　　　　　キャッ
サバマジカゴ　　サチバ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　ｓａｔｉ
ｖａ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　アルファ
ルファムサ　　ｓｐｐ．（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ．）　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　バナ
ナニコチアナ　　タバクム（Ｎ．ルスチカ）　　　　　
　　　　　　　　　　　　タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ
　ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ））オレア　　
エウロパエア（Ｏｌｅａ　ｅｕｒｏｐａｅａ）　　　　
　　　　　　　　　　　　オリーブオリザ　　サチバ（
Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　イネファセオルス　　ルナツス
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｌｕｎａｔｕｓ）　　　　　　
　　　　ライマメファセオルス　　ブルガリス（Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）　　　　　　　ツル
ナシインゲンピケア　　アビエス（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉ
ｅｓ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
トウヒ（ｓｐｒｕｃｅ）ピヌス　　ｓｐｐ．（Ｐｉｎｕ
ｓ　ｓｐｐ．）　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　マツ（ｐｉｎｅｓ）ピスム　　サチブム（Ｐ
ｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ）　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　エウドウプルヌス　　アビウム（Ｐｒ
ｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ）　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　サクランボプルヌス　　ペルシカ（Ｐｒｕｎ
ｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａ）　　　　　　　　　　　　　　
　　　モモピルス　　コムニス（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍ
ｕｎｉｓ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　セ
イヨウナシリベス　　シルベストレ（Ｒｉｂｅｓ　ｓｙ
ｌｖｅｓｔｒｅ）　　　　　　　　　　　　　　アカス
グリ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　（ｒｅｄｃｕｒｒａｎｔ）リキヌス　　コムニ
ス（Ｒｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）　　　　　　
　　　　　　　　　トウゴマサッカルム　　オッフィキ
ナルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ
）　　サトウキビセカレ　　ケレアレ（Ｓｅｃａｌｅ　
ｃｅｒｅａｌｅ）　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ライムギソラヌム　　ツベロスム（Ｓｏｌａｎｕｍ
　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）　　　　　　　　　　　　ジャ
ガイモソルグム　　ビコロル（Ｓ．ブルガレ）　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　モロコシ（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ（Ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ））テ
オブロマ　　カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ
）　　　　　　　　　　　　　　　　ココアトリフォリ
ウム　　プラテンセ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅ
ｎｓｅ）　　　　　アカクローバトリチクム　　アエス
チブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）　　　
　　　　　コムギトリチクム　　ヅルム（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ　ｄｕｒｕｍ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　デュラムコムギビキア　　ファバ（Ｖｉｃｉａ　ｆ
ａｂａ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ソラマメビチス　　ビニフェラ（Ｖｉｔｉｓ　
ｖｉｎｉｆｅｒａ）　　　　　　　　　　　　　　　　
　ブドウゼア　　マイス（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
トウモロコシ作用スペクトルを拡張するため、および相
乗作用を得るため、この新規の化合物Ｉは混合すること
ができ、かつ除草剤および成長調整剤の他の群の多数の
代表例と一緒に提供されることができる。適当な混合相
手の例は、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾキサジン誘
導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリ
ン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオカルバメート、ハ
ロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフ
ェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラ
ン誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、キ
ノリンカルボン酸誘導体、スルホニル尿素、アリールオ
キシ−およびヘタリールオキシフェノキシプロピオン酸
およびこれらの塩、エステルおよびアミド等。

【００５２】または化合物Ｉは、単独で使用するのが有
利であるか、または他の栽培植物保護剤、例えば害虫ま
たは植物病理学的な菌類またはバクテリアを防除する薬
剤と一緒に混合した他の除草剤との組合せ物で、使用す
るのが有利である。また重要なのは、栄養分および微量
成分の欠乏を排除するために使用されることができる、
鉱物塩溶液との混和性にある。また同様に、非植物毒性
油および濃厚油を添加することもできる。

【００５３】合成例 次の合成例に挙げられた方法を、開始化合物の適当な変
種を用いて他の化合物Ｉを得るために使用した。この方
法で得られた化合物は物理的データとともに、次の表の
中に挙げた。これらのデータのない化合物は、同様の方
法で、合成されることができる。表に挙げられた構成は
特に有利に式Ｉの有効成分を記載するものである。

【００５４】

【実施例】例１ エチル２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキ
シ）−６−ビニルベンゾエート（表、Ｎｏ．１参照）ａ
）　　エチル２−ヒドロキシ−６−ビニルベンゾエート
水１１５ｍｌ中に炭酸ナトリウム１２．７ｇの溶液を、
室温で強力に撹拌しながら、３６．５重量％のホルムア
ルデヒド水溶液２６４ｍｌ中の（３−アセトキシ−２−
エトキシカルボニルベンジル）トリフェニルホスホニウ
ムブロミド３３．８ｇ（Ｅｉｃｈｅｒ他．Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｓ（１９８８）５２５参照）に滴加した。反応混合
物を５５℃で６時間撹拌し、次にｐＨ１の氷水（塩酸）
中に注入し、酢酸エチルで抽出した後に、合せた有機相
を硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ減圧下に濃縮した。 更に、溶離剤としてのトルエン／酢酸エチルを用いてシ
リカゲル（２０：１）上でクロマトグラフィーによって
、精製を実施した。

【００５５】収量：４．５ｇ ｂ）　　エチル２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミ
ジルオキシ）−６−ビニルベンゾエート ａ）で得られた生成物１．５ｇの溶液、ジメチルスルホ
キシド５０ｍｌおよびカリウム−ｔ−ブチレート０．９
ｇを１時間撹拌し、次に４，６−ジメトキシ−２−メチ
ルスルホニルピリミジン１．７ｇを添加し、この混合物
を更に１２時間撹拌し、ｐＨ１の氷水（塩酸）中に注入
し、および酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を水を
用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ減圧下
で蒸発させた。収量：２．１ｇ 例２ ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキシ）−
６−ビニル安息香酸（表Ｎｏ．２参照）ａ）　　２−ヒ
ドロキシ−６−ビニル安息香酸エチル２−ヒドロキシ−
６−ビニルベンゾエート（例１ａ参照）３ｇ、メタノー
ル１５０ｍｌおよび１０重量％の水酸化ナトリウム４５
ｍｌの溶液を８時間沸騰させた。次に、これをｐＨ１の
氷水（塩酸）中に注入しかつ酢酸エチルを用いて抽出し
、溶液を、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ減圧下に蒸発
させた。

【００５６】収量：２．３ｇ ｂ）　　２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオ
キシ）−６−ビニル安息香酸 カリウム−ｔ−ブチレート３．４ｇ、ａ）で得られた生
成物２．３ｇおよびジメチルスルホキシド１００ｍｌの
溶液を、室温で３０分間撹拌し、次に４，６−ジメトキ
シ−２−メチルスルホニルピリミジン３．０５ｇを添加
し、この混合物を更に１２時間撹拌した。次に、これを
ｐＨ２の氷水（燐酸）中に注入し、かつ酢酸エチルを用
いて抽出した。生じた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、かつ減圧下で蒸発させた。

【００５７】収量：３．２ｇ

【００５８】

【表１】

【００５９】

【表２】

【００６０】除草剤の使用例化合物Ｉの除草作用は温室
試験によって示された：試験植物を基質としての約３％
の腐植土を有するローム砂を含む容量３００ｃｍ３のプ
ラスチックの植木鉢中で生育させた。試験植物の種子を
種類によって別別に播種した。

【００６１】発芽後の処理法の処理のために、試験植物
を種類によって高さ３〜１５ｃｍに生育させ、次に初め
て水中で懸濁または乳濁させた有効成分を用いて処理し
た。この目的のために、試験植物を直接播種し、かつ同
じ容器中で生育させるか、あるいは別個に発芽させ、か
つ処理の数日前に試験容器に移植した。発芽の処理法の
処理に対する使用量は有効成分０．０６ｋｇ／ｈａであ
った。

【００６２】試験容器は、高温を好む種の場合には２０
〜３５℃で温室中に置き、より温和な気候を好むものは
、１０〜２５℃で温室中に置いた。試験は２〜４週間に
及び、その間植物を生育させ、かつ個々の処理に対する
反応を評価した。評価は０〜１００の尺度であり、この
場合に１００は植物の発芽なしか、または少なくとも土
壌表面部分の完全な破壊を意味し、および０は損傷なし
かまたは通常の生長を意味する。

【００６３】温室試験に使用された植物は次の種類から
なる： 省略　　　　　　　　　　ラテン名　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　和名　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　ＡＬＯＭＹ　　Ａｌｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ　　　　　　　
　スズメノテッポウ（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）ＧＡＬＡ
Ｐ　　Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ　　　　　　　　
　　　　　　　　ヤエムグラ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　床わらＰＬＯＰＥ　　Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　
ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ　　　　　　　　　　ハルタデＳ
ＯＬＮＩ　　Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　　　　　
　　　　　　　　　　　イヌホオズキＴＲＺＡＳ　　Ｔ
ｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　　　　　　　　　
　　　　コムギ化合物ＩＩ（表参照）を、発芽後の処理
法で０．０６ｋｇ／ｈａで使用し、望ましくない広葉植
物を著しく有効的に調整した。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ１はスクシンイミドキシ；２個または３個の
   窒素原子を有し、かつ１個または２個のハロゲン原子お
   よび／または１個または２個の次のもの：Ｃ１−Ｃ４ア
   ルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロゲン化アルキル、Ｃ１−Ｃ４ア
   ルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロゲン化アルコキシおよび／ま
   たはＣ１−Ｃ４アルキルチオを有していてもよい５員の
   ヘテロ芳香族基；−ＯＲ５（但し、Ｒ５は１〜３個のＣ
   １−Ｃ４アルキル基を有していてもよいＣ３−Ｃ１２シ
   クロアルキルを表わすか；１〜５個のハロゲン原子およ
   び／または次のもののうち１つ：Ｃ１−Ｃ４アルコキシ
   、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、シアノ、Ｃ１−Ｃ８アルキ
   ルカルボニル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ
   ８アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシまたは
   フェニルカルボニルを有していてもよく、その上この場
   合に芳香族基は、１〜５個のハロゲン原子および／また
   は１〜３個の次のもの：Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ
   ４ハロゲン化アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−
   Ｃ４ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ１−Ｃ４ア
   ルキルチオを有していてもよいＣ１−Ｃ１０アルキルを
   表わすか；２位で、次のもののうち１つ：Ｃ１−Ｃ６ア
   ルコキシイミノ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシイミノ、
   Ｃ３−Ｃ６ハロゲン化アルケニルオキシイミノまたはベ
   ンジルオキシイミノを有するＣ２−Ｃ６アルキルを表わ
   すか；それぞれが更に１〜５個のハロゲン原子を有して
   いてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルまたはＣ３−Ｃ６アル
   キニルを表わすか；置換されていないか、または１〜３
   回Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４アルコキシによ
   って置換されているか、または１〜５回ハロゲンによっ
   て置換されているフェニルを表わすか；または−Ｎ＝Ｃ
   Ｒ６Ｒ７を表わし、この場合にＲ６およびＲ７はそれぞ
   れ、フェニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシおよび／またはＣ
   １−Ｃ４アルキルチオを有していてもよいＣ１−Ｃ２０
   アルキルを表わすか、またはフェニルを表わすか、ある
   いは一緒になって１〜３個のＣ１−Ｃ３アルキル基を有
   していてもよいＣ３−Ｃ１２アルキレン鎖を表わす）；
   または−ＯＲ８（但し、Ｒ８は水素、１つのアルカリ金
   属陽イオン、アルカリ土類金属陽イオンの等価物、アン
   モニウムまたは有機アンモニウムイオンを表わす）を表
   わし；Ｒ２およびＲ３はそれぞれＣ１−Ｃ４アルキル、
   Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ
   、Ｃ１−Ｃ２ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ１
   −Ｃ４アルキルチオを表わし、Ｒ４はエチニルを表わす
   かまたは１〜３個のハロゲン原子を有していてもよいビ
   ニルを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、Ｚは窒素
   または＝ＣＨ−を表わす］で示されるサリチル酸誘導体
   。
2. 【請求項２】　　式ＩＶ： 【化２】 ［式中、Ｒ１１は酸素、アセチルまたはメチルを表わす
   ］で示される化合物。
3. 【請求項３】　　除草剤または植物成長調整剤において
   、請求項１記載の式Ｉの化合物および常用の不活性付加
   剤を含有することを特徴とする、除草剤および植物成長
   調整剤。