JPH04273862A - ベンズアルドオキシムエーテル誘導体、該化合物を含有する除草剤および植物成長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：

【０００２】

【化３】 ［式中、Ｒ１　はスクシニミドオキシ基；１〜２個のハ
ロゲン原子および／または１〜２個の次の基：Ｃ１　〜
Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキ
ル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハ
ロゲン化アルコキシおよび／またはＣ１　〜Ｃ４　−ア
ルキルチオを有していてもよい２または３個の窒素原子
を有する５員のヘテロ芳香族基；−ＯＲ５　基（但し、
Ｒ５　は１〜３個のＣ１　〜Ｃ４−アルキル基を有して
いてもよいＣ３　〜Ｃ１２−シクロアルキル基を表わし
；１〜５個のハロゲン原子および／または１個の次の基
：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アル
キルチオ、シアノ、Ｃ１　〜Ｃ８　−アルキルカルボニ
ル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ１　〜Ｃ８　−
アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシもしくは
フェニルカルボニルを有していてもよく、この場合芳香
族基は、それに１〜５個のハロゲン原子および／または
１〜３個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　
〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アル
コキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシおよび
／またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキルチオを有していても
よいＣ１　　〜Ｃ１０−アルキル基を表わし、２位で１
個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ６　−アルコキシイミノ、Ｃ３
　〜Ｃ６　−アルケニルオキシイミノ、Ｃ３　〜Ｃ６　
−ハロゲン化アルケニルオキシイミノもしくはベンジル
オキシイミノを有するＣ２　〜Ｃ６　−アルキル基を表
わし；Ｃ３　〜Ｃ６　−アルケニル基またはＣ３　〜Ｃ
６　−アルキニル基を表わし、この場合これらの基は、
それに１〜５個のハロゲン原子を有していてもよく；置
換されていないか、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルもしくは
Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシによって１〜３置換された
か、またはハロゲンによって１〜５置換されたフェニル
基を表わすか；または−Ｎ＝ＣＲ６　Ｒ７　基を表わし
、この場合Ｒ６　およびＲ７　は、フェニル基、Ｃ１　
〜Ｃ４　−アルコキシ基および／またはＣ１　〜Ｃ４　
−アルキルチオ基を有していてもよいＣ１　〜Ｃ２０−
アルキル基を表わすか、フェニル基を表わすか、または
共通の１〜３個のＣ１　〜Ｃ３　−アルキル基を有して
いてもよいＣ３　〜Ｃ１２−アルキレン鎖を表わすもの
とする）、または−ＯＲ８　基（但し、Ｒ８　は水素原
子、アルカリ金属陽イオン、等量のアルカリ土類金属陽
イオン、アンモニウムまたは有機アンモニウムイオンを
表わすものとする）を表わし；Ｒ２　、Ｒ３　はＣ１　
〜Ｃ４　−アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ２　−ハロゲン化ア
ルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ
２　−ハロゲン化アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４−アルキ
ルアミノ基、ジ−（Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル）−アミ
ノ基および／またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ基を
表わし；Ｒ４　はＣ１　〜Ｃ８　−アルキル基、Ｃ３　
〜Ｃ６　−アルケニル基、Ｃ３　〜Ｃ６　−ハロゲン化
アルケニル基を表わすかまたはフェニル環中に１〜３個
の次の基：Ｃ１〜Ｃ３　−アルキル、ハロゲン、Ｃ１　
〜Ｃ４　−アルコキシを有していてもよいベンジル基を
表わし；Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし；Ｚは窒
素原子またはメチン基　　＝ＣＨ−を表わす］で示され
るベンズアルドオキシムエーテル誘導体に関する。

【０００３】更に、本発明は、前記化合物の製造法、該
化合物の除草剤および成長調整剤としての使用ならびに
化合物Ｉを製造するための中間生成物としての式ＩＶ：

【０００４】

【化４】 ［式中、Ｒ１１は水素原子、アセチル基またはメチル基
を表わす］で示される化合物に関する。

【０００５】

【従来の技術】文献（欧州特許出願公開第２２３４０６
号明細書、同第２８７０７２号明細書、同第２８７０７
９号明細書、同第２４９７０８号明細書および同第３６
０１６３号明細書）には、除草作用を有する芳香族カル
ボン酸誘導体が記載されている。しかし、この化合物は
、オキシムエーテル基を含有せず、その除草作用は、不
満足なものである。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、改善
された除草作用を有する他の特に有効な化合物および植
物成長調整作用作用を有する他の特に有効な化合物を基
礎とした。

【０００７】

【課題を解決するための手段】この課題に応じて、冒頭
に記載した化合物Ｉが見い出された。

【０００８】更に、化合物Ｉの製造法、式ＩＶの中間生
成物、化合物Ｉを含有する除草剤、望ましくない植物成
長を防除する方法、除草剤としての化合物Ｉの使用、植
物成長調整剤および植物成長を調整する方法が見い出さ
れた。

【０００９】除草剤および成長調整剤としてのベンズア
ルドオキシムエーテル誘導体Ｉの一定の使用に関連して
、置換基としては、特に次の基がこれに該当する：Ｒ１
　：スクシニミドオキシ基；５員のヘテロアリール基、
例えばピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基およ
びトリアゾリル基、殊にイミダゾリル基およびピラゾリ
ル基、この場合芳香族基は、窒素原子を介して結合され
ており、一面で１ないし２個のハロゲン原子、殊に弗素
および塩素および／または１〜２個の次の基を有するこ
とができる：

【００１０】Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、例えばメチル
、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−
メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび１，１−ジ
メチルエチル、特にメチル、エチルおよび１−メチルエ
チル；Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、特にＣ１
〜Ｃ２　−ハロゲン化アルキル、例えばフルオルメチル
、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、クロルジフ
ルオルメチル、ジクロルフルオルメチル、トリクロルメ
チル、１−フルオルエチル、２−フルオルエチル、２，
２−ジフルオルエチル、２，２，２−トリフルオルエチ
ル、２−クロル−２，２−ジフルオルエチル、２，２−
ジクロル−２−フルオルエチル、２，２，２−トリクロ
ルエチルおよびペンタフルオルエチル；

【００１１】Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブ
トキシ；Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、殊に
Ｃ１　〜Ｃ２　−ハロゲン化アルコキシ、例えばジフル
オルメトキシ、トリフルオルメトキシ、クロルジフルオ
ルメトキシ、ジクロルフルオルメトキシ、１−フルオル
エトキシ、２−フルオルエトキシ、２，２−ジフルオル
エトキシ、１，１，２，２−テトラフルオルエトキシ、
２，２，２−トリフルオルエトキシ、２−クロル−１，
１，２−トリフルオルエトキシおよびペンタフルオルエ
トキシ、殊にトリフルオルメトキシおよび／またはＣ１
　〜Ｃ４　−アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチル
チオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチ
オ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ
および１，１−ジメチルエチルチオ、殊にメチルチオお
よびエチルチオ；

【００１２】−ＯＲ５　基、この場合Ｒ５　は特に次の
意味を有する： Ｒ５　：１〜３個のＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基、殊に
メチルおよびエチルを有していてもよいＣ３　〜Ｃ６　
−シクロアルキル基；Ｃ１　〜Ｃ１０−アルキル基、例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチ
ル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプ
ロピル基、１，１−ジメチルエチル基、ｎ−ペンチル基
、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチ
ルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジ
メチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−
エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチ
ル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、
４−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、１
，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、
１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基
、３，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチル
プロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−
エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチル−２
−メチルプロピル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキ
シル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基
、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−
エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、１−プロピ
ルブチル基、オクチル基、ノニル基およびデシル基、特
にＣ１　〜Ｃ６　−アルキル基、メチル基、エチル基、
プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチ
ルプロピル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチ
ルエチル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メ
チルブチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチル
プロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、１，
１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基
、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−
メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジ
メチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−
ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３
−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−
エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１，２−ト
リメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル
基、１−エチル−１−メチルプロピル基および１−エチ
ル−２−メチルプロピル基、但し、これらの基は、Ｃ１
　については１〜３個のハロゲン原子およびＣ２　〜Ｃ
１０については１〜５個のハロゲン原子、殊に弗素およ
び塩素を有することができおよび／または１個の次の基
を有することができる：

【００１３】Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、殊にメトキ
シ、エトキシおよび１−メチルエトキシ；Ｃ１　〜Ｃ４
　−アルキルチオ、殊にメチルチオおよびエチルチオ；
シアノ；Ｃ１　〜Ｃ６−アルキルカルボニル、例えばメ
チルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニ
ル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、
１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカ
ルボニル、１，１−ジメチルエチルカルボニル、ペンチ
ルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチ
ルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１
，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチル
プロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピルカルボ
ニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボ
ニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペン
チルカルボニル、３−メチルペンチルカルボニル、４−
メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカ
ルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３
−ジメチルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチル
カルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３，
３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカル
ボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−ト
リメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリメチル
プロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピル
カルボニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルカル
ボニル；Ｃ３　〜Ｃ６　−シクロアルキル、例えばシク
ロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；

【
００１４】Ｃ１　〜Ｃ８　−アルコキシカルボニル、例
えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピ
ルオキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、
ブチルオキシカルボニル、１−メチルプロピルオキシカ
ルボニル、２−メチルプロピルオキシカルボニル、１，
１−ジメチルエトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシ
カルボニル、１−メチルブチルオキシカルボニル、２−
メチルブチルオキシカルボニル、３−メチルブチルオキ
シカルボニル、１，２−ジメチルプロピルオキシカルボ
ニル、１，１−ジメチルプロピルオキシカルボニル、２
，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチル
プロピルオキシカルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボ
ニル、１−メチルペンチルオキシカルボニル、２−メチ
ルペンチルオキシカルボニル、３−メチルペンチルオキ
シカルボニル、４−メチルペンチルオキシカルボニル、
１，２−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，３−ジ
メチルブチルオキシカルボニル、２，３−ジメチルブチ
ルオキシカルボニル、１，１−ジメチルブチルオキシカ
ルボニル、２，２−ジメチルブチルオキシカルボニル、
３，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，１，２
−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１，２，２−
トリメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチルブチ
ルオキシカルボニル、２−エチルブチルオキシカルボニ
ル、１−エチル−２−メチルプロピルオキシカルボニル
、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、１−メチルヘキシル
オキシカルボニル、２−メチルヘキシルオキシカルボニ
ル、３−メチルヘキシルオキシカルボニル、４−メチル
ヘキシルオキシカルボニル、５−メチルヘキシルオキシ
カルボニル、１−エチルペンチルオキシカルボニル、２
−エチルペンチルオキシカルボニル、１−プロピルブチ
ルオキシカルボニルおよびオクチルオキシカルボニル、
殊にＣ１　〜Ｃ４　−アルコキシカルボニル、例えばメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、１−メチルエトキシカルボニルおよび１−メ
チルプロポキシカルボニル；

【００１５】フェニル、フェノキシ，フェニルカルボニ
ル、２−、３−、４−フルオルフェニル、２−、３−、
４−クロルフェニル、２−、３−、４−メチルフェニル
、２−、３−、４−メチルフェノキシ、２−、３−、４
−メチルフェニルカルボニル、２−、３−、４−トリフ
ルオルメチルフェニル、２−、３−、４−トリフルオル
フェノキシ、２−、３−、４−トリフルオルメチルフェ
ニルカルボニル、２−、３−、４−メトキシフェニル、
２−、３−、４−メトキシフェノキシ、２−、３−、４
−メチルチオフェニル；２位でＣ１　〜Ｃ６　−アルコ
キシイミノ、殊にＣ１　〜Ｃ４　−アルコキシイミノ、
例えばメトキシイミノ、エトキシイミノ、プロポキシイ
ミノおよびブトキシイミノ；Ｃ３　〜Ｃ６　−アルケニ
ルオキシイミノ、Ｃ３　〜Ｃ４　−アルケニルオキシイ
ミノ、例えば２−プロペニルオキシイミノ、２−ブテニ
ルオキシイミノ、３−ブテニルオキシイミノ；Ｃ３　〜
Ｃ６　−ハロゲン化アルケニルオキシイミノ、殊にＣ３
−ハロゲン化アルケニルオキシミノ、例えば３，３−ジ
クロル−２−プロペニルオキシイミノおよび２，３，３
−トリクロル−２−プロペニルオキシイミノもしくはベ
ンジルオキシイミノによって置換されたＣ２　〜Ｃ６　
−アルキル基、殊にＣ２〜Ｃ４　−アルキル基；

【００１６】Ｃ３　〜Ｃ６　−アルケニル基、例えば２
−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１
−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペ
ニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペ
ンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル
−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−
メチル−３−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基
、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−２
−プロペニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基
、１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、
３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−メチル−２−ペンテニル基、２−メチル−２−
ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メ
チル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル
基、２−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−３−
ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−メ
チル−４−ペンテニル基、２−メチル−４−ペンテニル
基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−４−
ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１
，１−ジメチル−３−ブテニル基、１，２−ジメチル−
２−ブテニル基、１，２−ジメチル−３−ブテニル基、
１，３−ジメチル−２−ブテニル基、１，３−ジメチル
−３−ブテニル基、２，２−ジメチル−３−ブテニル基
、２，３−ジメチル−２−ブテニル基、２，３−ジメチ
ル−３−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１
−エチル−３−ブテニル基、２−エチル−２−ブテニル
基、２−エチル−３−ブテニル基、１，１，２−トリメ
チル−２−プロペニル基、１−エチル−１−メチル−２
−プロペニル基および１−エチル−２−メチル−２−プ
ロペニル基、殊にＣ３　〜Ｃ４　−アルケニル基、例え
ば２−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２
−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、なら
びに３−メチル−２−ブテニル基および３−メチル−２
−ペンテニル基；

【００１７】Ｃ３　〜Ｃ６　−アルキニル基、例えば２
−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１
−メチル−２−プロピニル基、１−ペンチニル基、２−
ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、
１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニ
ル基、２−メチル−３−ブチニル基、３−メチル−１−
ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１
−エチル−２−プロピニル基、１−ヘキシニル基、２−
ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、
５−ヘキシニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、１
−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチ
ニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、２−メチル−
４−ペンチニル基、３−メチル−１−ペンチニル基、３
−メチル−４−ペンチニル基、４−メチル−１−ペンチ
ニル基、４−メチル−２−ペンチニル基、１，１−ジメ
チル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−３−ブチニ
ル基、１，２−ジメチル−３−ブチニル基、２，２−ジ
メチル−３−ブチニル基、３，３−ジメチル−１−ブチ
ニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３
−ブチニル基、２−エチル−３−ブチニル基および１−
エチル−１−メチル−２−プロピニル基、殊にＣ３　〜
Ｃ４　−アルキニル基、例えば２−プロピニル基、２−
ブチニル基および３−ブチニル基、この場合２−プロピ
ニル基は１〜３個のハロゲン原子、殊に弗素および塩素
を有することができ、アルケニル基および残りのアルキ
ニル基は１〜５個のハロゲン原子、殊に弗素および塩素
を有することができ；

【００１８】フェニル基、１〜３回Ｃ１　〜Ｃ４　−ア
ルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルもし
くはもしくはＣ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、例えばメト
キシ、エトキシ、プロピキシ、ブトキシによって置換さ
れたか、または１〜５回ハロゲン、殊に弗素および塩素
によって置換されたフェニル基；−Ｎ＝ＣＲ６　Ｒ７　
基；この場合Ｒ６　およびＲ７　は、次の意味を有する
：Ｒ６　，Ｒ７　：フェニル基、上記に記載したような
Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ基および／または上記に記
載したようなＣ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ基を有して
いてもよいＣ１　〜Ｃ２０−アルキル基、特にＣ１　〜
Ｃ１５−アルキル基、殊にＣ１　〜Ｃ１０−アルキル基
；フェニル基、または一緒になって１〜３個のＣ１　〜
Ｃ３　−アルキル基、特にメチル基もしくはエチル基を
有していてもよいＣ３　〜Ｃ１２−アルキレン鎖、特に
Ｃ４　〜Ｃ７　−アルキレン鎖；

【００１９】−ＯＲ８
　基、この場合Ｒ８　は次の意味を有する： Ｒ８　：水素原子、ナトリウム、カリウムのようなアル
カリ金属の陽イオン、マグネシウムもしくはカルシウム
のようなアルカリ土類金属の陽イオン、アンモニウムま
たは有機アンモニウムイオン、例えばトリ−（Ｃ１　〜
Ｃ４　）−アルキルアンモニウム、有利にトリエチルア
ンモニウムおよびトリブチルアンモニウム。Ｒ２　，Ｒ
３　：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル基、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基
、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基および
１，１−ジメチルエチル基；Ｃ１　〜Ｃ２　−ハロゲン
化アルキル基、例えばハロゲン化アルキル基、例えばク
ロルメチル基、ジクロルメチル基、トリクロルメチル基
、クロルフルオルメチル基、フルオルメチル基、ジフル
オルメチル基、トリフルオルメチル基、ジクロルフルオ
ルメチル基、クロルジフルオルメチル基、１−フルオル
エチル基、２−フルオルエチル基、２，２−ジフルオル
エチル基、２，２，２−トリフルオルエチル基、２−ク
ロル−２−フルオルエチル基、２−クロル−２，２−ジ
フルオルエチル基、２，２−ジクロル−２−フルオルエ
チル基、２，２，２−トリクロルエチル基およびペンタ
フルオルエチル基、殊にトリフルオルメチル基；

【００２０】Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ基、例えばメ
トキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、１−メチル
エトキシ基、ブチルオキシ基、１−メチル−プロポキシ
基、２−メチルプロポキシ基および１，１−ジメチルエ
トキシ基；Ｃ１　〜Ｃ２　−ハロゲン化アルコキシ基、
例えばクロルメチルオキシ基、ジクロルメチルオキシ基
、トリクロルメチルオキシ基、フルオルメトキシ基、ジ
フルオルメトキシ基、トリフルオルメトキシ基、クロル
フルオルメチルオキシ基、ジクロルフルオルメチルオキ
シ基、クロルジフルオルメチルオキシ基、１−フルオル
エチルオキシ基、２−フルオルエチルオキシ基、２，２
−ジフルオルエチルオキシ基、２，２，２−トリフルオ
ルエチルオキシ基、２−クロル−２−フルオルエチルオ
キシ基、２−クロル−２，２−ジフルオルエチルオキシ
基、２，２−ジクロル−２−フルオルエチルオキシ基、
２，２，２−トリクロルエチルオキシ基およびペンタフ
ルオルエチル基、殊にトリフルオルメトキシ基；

【００
２１】Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルアミノ基、例えばメチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、１−
メチルエチルアミノ基、ブチルアミノ基、１−メチルプ
ロピルアミノ基、２−メチルプロピルアミノ基、１，１
−ジメチルエチルアミノ基；ジ−（Ｃ１　〜Ｃ４　−ア
ルキル）アミノ基、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロ
ピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）ア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−メチル
−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチ
ルエチル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基
、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ基、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ基、Ｎ
−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ基、
Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−
（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチ
ルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）
アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）ア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）
アミノ基、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルア
ミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（１
−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（２
−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（１
，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−
ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ−（１
−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ
、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピ
ル）アミノ基、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−
（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１
−メチルプロピル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−
メチルプロピル）アミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１
−ジメチルエチル）アミノ基、Ｎ−（１−メチルプロピ
ル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ基、Ｎ−（１
，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）
アミノ基およびＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−
（２−メチルプロピル）アミノ基、殊にジ−（Ｃ１　〜
Ｃ２　−アルキル）アミノ基、例えばＮ，Ｎ−ジメチル
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノおよびＮ−メチル−
Ｎ−エチルアミノ基；

【００２２】Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ基、例えば
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、１−メ
チルエチルチオ基、ブチルチオ基、１−メチルプロピル
チオ基、２−メチルプロピルチオ基および１，１−ジメ
チルエチルチオ基、 Ｒ４　：Ｃ１　〜Ｃ８　−アルキル基、例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル
基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１
，１−ジメチルエチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチル
ブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、
１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピ
ル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メ
チルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペ
ンチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチ
ルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，１−ジメ
チルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジ
メチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、
１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチルブチル
基、２−エチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロ
ピル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、２−
メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチ
ル基、２−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、
オクチル基、殊にＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基、メチル
基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル基、ブチ
ル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基お
よび１，１−ジメチルエチル基、

【００２３】Ｃ３　〜Ｃ６　−アルケニル基、例えば２
−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１
−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペ
ニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペ
ンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル
−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−
メチル−４−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基
、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−２
−プロペニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基
、１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、
３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−メチル−２−ペンテニル基、２−メチル−２−
ペンテニル基、３−メチル−２−ペンテニル基、４−メ
チル−２−ペンテニル基、１−メチル−３−ペンテニル
基、２−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−３−
ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−メ
チル−４−ペンテニル基、２−メチル−４−ペンテニル
基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−４−
ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１
，１−ジメチル−３−ブテニル基、１，２−ジメチル−
２−ブテニル基、１，２−ジメチル−３−ブテニル基、
１，３−ジメチル−２−ブテニル基、１，３−ジメチル
−３−ブテニル基、２，２−ジメチル−３−ブテニル基
、２，３−ジメチル−２−ブテニル基、２，３−ジメチ
ル−３−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１
−エチル−３−ブテニル基、２−エチル−２−ブテニル
基、２−エチル−３−ブテニル基、１，１，２−トリメ
チル−２−プロペニル基、１−エチル−１−メチル−２
−プロペニル基および１−エチル−２−メチル−２−プ
ロペニル基、殊にＣ３　〜Ｃ４　−アルケニル基、例え
ば２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基
、１−メチルプロペニル基、２−メチル−２−プロペニ
ル基；

【００２４】Ｃ３　〜Ｃ６　−ハロゲン化アルケニル基
、例えば２−クロルアリル基、Ｅ−、Ｚ−３−クロルア
リル基；ベンジル基、１〜３回フェニル環中でＣ１　〜
Ｃ３　−アルキル、ハロゲンもしくはＣ１　〜Ｃ４　−
アルコキシによって置換されたベンジル基、例えば２−
、３−、４−メチルベンジル基、２−、３−、４−フル
オルベンジル基、２−、３−、４−クロルベンジル基、
２−、３−、４−メトキシベンジル基； Ｘ：酸素原子、硫黄原子； Ｚ：窒素原子、メチン基　　＝ＣＨ−。

【００２５】出発化合物ＩＩは、Ｃ＝Ｎ二重結合のため
にＥ／Ｚ−異性体混合物として存在することもできるし
、純粋なＥ−またはＺ−異性体として存在することもで
き、したがって相応する化合物Ｉは、Ｅ／Ｚ−異性体混
合物として生じるかまたはＥ−もしくはＺ−異性体とし
て生じる。個々の異性体化合物ならびにその混合物は、
本発明によって包含される。

【００２６】化合物Ｉは、例えば芳香族カルボン酸誘導
体ＩＩを化合物　ＩＩＩと、塩基の存在下に自体公知の
方法で反応させることによって得られる。

【００２７】

【化５】 Ｒ９　は、求核性離脱基、例えば塩素、臭素もしくは沃
素のようなハロゲン原子、トルオールスルホニルもしく
はメチルスルホニルのようなアリールスルホニルもしく
はアルキルスルホニルまたは別の等量の離脱基を意味す
る。

【００２８】化合物ＩＩは、一般にエーテル−またはエ
ステル分解（但し、Ｒ１１はＨ原子ではない場合）のよ
うな公知方法により化合物ＩＶから得られ、この化合物
ＩＶは、相応する公知のアルデヒドから得ることができ
る：

【００２９】

【化６】 反応性置換基Ｒ９　を有する式　ＩＩＩの化合物は、公
知のものであるかまたは公知方法により容易に得ること
ができる。

【００３０】塩基としては、アルカリ金属またはアルカ
リ土類金属水素化物、例えばＮａＨまたはＣａＨ２　、
アルカリ金属水酸化物、例えばＮａＯＨもしくはＫＯＨ
、アルカリ金属アルコラート、例えばカリウム−第三ブ
チラート、アルカリ金属炭酸塩、例えばＮａ２　ＣＯ３
　もしくはＫ２　ＣＯ３　、アルカリ金属アミド、例え
ばＮａＮＨ２　またはもしくはリチウムジイソプロピル
アミドまたは第三アミン、例えばトリエチルアミンを使
用することができる。無機塩基を使用する場合には、相
転移触媒、例えば有機アンモニウム塩またはクラウンエ
ーテルを添加することができ、それによって反応は、し
ばしば促進される。

【００３１】化合物Ｉがカルボン酸Ｉ’である場合（但
し、Ｒ８　はＨ原子である）には、それによって別の定
義の化合物も、例えばカルボン酸Ｉ’を差当り常法で活
性化された形、例えばハロゲン化物、有利に酸クロリド
またはイミダゾリドに変換し、次にこれらをアルコール
Ｒ５　ＯＨ、例えばエタノール、プロパルギルアルコー
ルもしくはアリルアルコール、ジ−もしくはトリ−アゾ
ール、例えばイミダゾールもしくは１，２，４−トリア
ゾールまたはＮ−ヒドロキシスクシンイミドと反応させ
ることにより得ることができる。この２つの工程は、例
えばカルボン酸を脱水剤、例えばカルボジイミドまたは
ホスホン酸無水物の存在下にヒドロキシル化合物に作用
させることによって簡易化することができる。

【００３２】更に、カルボン酸Ｉ’は、差当り自体公知
の方法で塩、有利にアルカリ金属塩に変換することがで
き、次にこの塩は、化合物Ｒ１０−Ｒ５’と反応して化
合物Ｉに変えられる。この反応の場合、化合物ＩＩと、
化合物　ＩＩＩとの反応で使用される塩基は、同様に使
用してもよい。使用される化合物Ｒ１０−Ｒ５’の場合
、Ｒ１０は、求核的離脱基、例えば塩素、臭素、沃素、
アリールスルホニルまたはアルキルスルホニル、例えば
トルオールスルホニルまたはメチルスルホニルを表わし
、Ｒ５’は、未置換のフェニル基および置換フェニル基
ならびに−Ｎ＝ＣＲ６　Ｒ７　基以外のＲ５　で記載し
た基を表わす。

【００３３】使用した化合物Ｒ１０−Ｒ５’は、公知の
ものであるかまたは自体公知の方法により得ることがで
きる。

【００３４】本発明による除草性、成長調節性化合物Ｉ
及びこれを含有する薬剤は例えば直接的に噴霧可能な溶
液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又は
その他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液
、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミ
スト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用する
ことができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて
決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。

【００３５】化合物Ｉは通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィン
、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又
はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール
、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン
、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。

【００３６】水溶使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき
、これは水にて希釈するのに適する。

【００３７】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファーート、並びに硫酸化ヘキサデカノ
ール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並
びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォ
ン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデ
ヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフ
ォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール
、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレン
オキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン
、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセター
ト、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメ
チル繊維素。

【００３８】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【００３９】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ば、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石
、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲
石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化
マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニ
ウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び
植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉
、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

【００４０】使用形は有効物質を通常０．１乃至９５重
量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際有効
物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。

【００４１】製剤例は以下の通りである。

【００４２】Ｉ．９０重量部の化合物１、Ｎ−メチル−
α−ピロリドン１０重量部からなり、極めて小さい滴の
形にて使用するのに適する溶液。

【００４３】ＩＩ．２０重量部の化合物２、キシロール
８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイ
ン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加
生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフィン酸の
カルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる
混合物。この溶液を水に注入しかつ細分布することによ
り水性分散液が得られる。

【００４４】ＩＩＩ．２０重量部の化合物９、シクロヘ
キサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチ
レンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに
付加した付加生成物２０重量部及びエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量
部よりなる水性分散液。

【００４５】ＩＶ．２０重量部の化合物１０をシクロヘ
キサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油
留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる水性
分散液。

【００４６】Ｖ．２０重量部の化合物１７、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部から
なり、ハンマーミル中において磨砕した混合物。この混
合物を水２００００重量部に細分布することにより有効
物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。

【００４７】ＶＩ．３重量部の化合物２３、細粒状カオ
リン９７重量部からなる密な混合物。有効物質３重量％
を含有する噴霧剤が得られる。

【００４８】ＶＩＩ．３０重量部の化合物１、粉末状珪
酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけ
られたパラフィン油８重量部よりなる密な混合物。良好
な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

【００４９】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物２、ドデシ
ルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂
肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノ
ールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物
のナトリウム塩２重量部及びパラィン系鉱油６８重量部
からなる安定な油状分散液。

【００５０】除草剤および成長調整剤もしくは作用物質
の使用は、発芽前の処理法で行なうこともできるし、発
芽後の処理法で行なうこともできる。作用物質がある一
定の栽培植物に対して殆ど認容性でない場合には、除草
剤を噴霧装置を用いて、敏感な栽培植物の茎葉にできる
だけ当たらないようにし、作用物質が栽培植物の下で成
育する望ましくない植物の茎葉上または露出した土壌表
面上に到達するように噴霧する散布技術を使用すること
ができる（ポストダイレクテッド（　ｐｏｓｔ−ｄｉｒ
ｅｃｔｅｄ）法、レイバイ（ｌａｙ−ｂｙ）　法）。

【００５１】除草作用物質の使用量は、防除目的、季節
、目的植物および成長段階に応じて有効物質（　ａ．　
Ｓ．）　０．００１〜３．０ｋｇ／ｈａ、特に０．００
５〜２．０ｋｇ／ｈａである。

【００５２】式Ｉの成長調整作用を有するカルボン酸誘
導体は、実際に植物の全成長段階に多種多様に影響を及
ぼすことができ、したがってこの化合物は、成長調整剤
として使用される。植物成長調整剤の多種多様な作用は
、なかんずく ａ）植物の種類および品種、 ｂ）植物の成長段階に対する使用時点および季節、ｃ）
使用場所および使用方法、例えば（種子の消毒、土壌処
理、樹木の場合の茎葉への使用および樹幹への噴霧）、 ｄ）気候的ファクター、例えば温度、降水量、さらに日
照時間および光の強さ、 ｅ）土壌の性状（肥料を含めて）、 ｆ）作用物質の処方もしくは使用形および最後にｇ）有
効物質の使用される濃度に依存する。

【００５３】植物栽培、農業および園芸における本発明
による植物成長調整剤の一連の種々の使用可能性から、
若干の次のことが云える。Ａ．本発明により使用可能な
化合物を用いて、植物の栄養成長を阻止することができ
、このことは、殊に徒長成長の減少に表われる。それに
応じて、処理された植物は、ずんぐりした成長を示し；
さらに、濃色の茎葉の色を観察することができる。

【００５４】実地においては、路肩、生け垣、運河の側
堤の雑草および公園、運動場および果樹園のような芝地
、装飾用芝地および飛行場の芝地の雑草の成長強さが減
少されることにより、有利であることが判明し、したが
って作業を必要としかつ費用のかかる芝裁断は、減少さ
せることができる。

【００５５】また、貯蔵に敏感な栽培植物、例えば穀類
、トウモロコシ、ヒマワリおよびダイズの安定性が向上
することは、経済的に重要なことである。この場合惹起
される茎の短縮化および強化は、収穫前に不利な気象条
件下で植物が“横臥する”（折れ曲がる）危険を減少さ
せるか、または排除する。

【００５６】また、成長調整剤をワタの場合に徒長成長
の阻止および成熟経過の時間的変化に使用することは、
重要である。それによって、この重要な栽培植物の完全
な機械的収穫が可能になる。

【００５７】果樹および別の樹木の場合、成長調整剤を
用いて、剪定費用は節約することができる。更に、果樹
の世代交代は、成長調整剤によって中断させることがで
きる。

【００５８】また、植物の側枝は、成長調整剤の使用に
よって増大させることもできるし、阻止することもでき
る。それについては、例えばタバコの場合に側枝の形成
は茎葉成長のために阻止すべき場合には、重要なことで
ある。

【００５９】成長調整剤を用いた場合には、例えば冬撒
きのアブラナの場合に耐凍結性を著しく高めることもで
きる。この場合には、一面で豊満すぎる（およびそれに
よって特に寒冷に敏感な）茎葉物質もしくは植物物質の
徒長成長および成育が阻止される。他面、若いアブラナ
は、播種後および冬期の凍結の開始前に有利な成長条件
にも拘らず栄養成育段階で抑止される。それによって、
開花抑制の早期崩壊および生殖段階への移行の傾向を有
するような植物の凍結の危険も排除される。また、別の
栽培植物、例えば冬期の穀類の場合に、植分が本発明に
よる化合物の処理によって秋期に実際良好に側芽発生さ
れるが、しかし豊満すぎるものは冬期に入り込まないこ
とは、好ましい。それによって、高められた寒冷敏感性
および比較的に僅かな茎葉物質もしくは植物物質のため
に種々の疾病（例えば、真菌性疾患）による感染は予防
することができる。更に、栄養成長の抑制は、数多くの
栽培植物の場合に土壌の緊密な栽培を可能にし、したが
って土壌面積に対してより多くの収穫量を達成すること
ができる。

【００６０】Ｂ．成長調整剤を用いた場合には、植物部
分ならびに植物内容物質のより多くの収穫量を達成する
ことができる。従って、例えば芽、花、茎葉、果実、種
粒、根および塊茎の大量の成長を誘発させ、サトウダイ
コン、サトウキビおよび柑橘類の果実中の糖含量を高め
、穀類またはダイズ中の蛋白質含量を上昇させるかまた
はゴムの樹を刺激して数倍のラテックス流を生じさせる
ことが可能である。

【００６１】この場合、ベンズアルドオキシムエーテル
誘導体Ｉは、収穫量の増大を、植物の物質交換との関係
において惹起させることができるか、または栄養成長お
よび／または生殖成長の促進または抑制によって惹起さ
せることができる。

【００６２】Ｃ．最後に、植物成長調整剤を用いた場合
には、成育段階の短縮化もしくは延長ならびに収穫され
る植物部分の成熟の促進もしくは遅延化を収穫前または
収穫後に達成することができる。

【００６３】例えば、柑橘類の果実、オリーブの場合ま
たは別の種類の核果、石果および堅果の場合の時間的に
集中した落下または樹木への付着強さの減少によって可
能になる収穫の簡易化は、経済的に重要である。また、
同じ機構、すなわち植物の果実部分もしくは葉部分と、
茎葉部分との間の分離組織構成の促進は、例えばワタの
ような有用植物の良好に制御可能な落葉にとって本質的
なことである。

【００６４】Ｄ．更に、成長調整剤を用いた場合には、
植物の水消費を減少させることができる。このことは、
高い費用で人工的に灌水しなければならない、例えば乾
燥地域または半乾燥地域の場合の農業の有効面積には、
特に重要なことである。本発明による物質を使用するこ
とにより、灌水の強さは減少させることができ、それと
ともに安価な管理を実施することができる。成長調整剤
の影響により、存在する水は、より良好に利用される。 その理由は、なかんずく −　　気孔の開口幅が減少され、 −　　より厚手の表皮およびクチクラが形成され、−　
　土壌での根の通りが改善され、かつ−　　植分中の微
小気候が緊密な成長によって有利な影響を及ぼされるか
らである 。

【００６５】式Ｉの本発明により使用すべき作用物質は
、栽培植物を種子の状態から供給することができ（種子
消毒剤として）、ならびに土壌を介して、すなわち根を
通じて供給することができ、また特に有利には茎葉上に
噴霧することによって供給することができる。

【００６６】植物に対する認容性が高いために、使用量
は、著しく変動させることができる。

【００６７】種子処理の場合には、一般に種子１キログ
ラム当たり０．００１〜５０ｇ、特に０．０１〜１０ｇ
の作用物質量が必要とされる。

【００６８】茎葉処理および土壌処理には、一般に０．
００１〜１０ｋｇ／ｈａ、有利に０．０１〜３ｋｇ、殊
に０．０１〜０．５ｋｇ／ｈａの施与量で十分であると
思われる。

【００６９】使用方法の多様性に関連して、本発明によ
る化合物もしくは該化合物を含有する薬剤は、なお数多
くの栽培植物において望ましくない植物を防除するため
に使用することができる。例えば、次の栽培植物がこれ
に該当する：

【００７０】タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ　　ｃｅｐａ）パ
イナップル（Ａｎａｎａｓ　　ｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキ
ンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ　　ｈｙｐｏｇａｅａ）アスパ
ラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉ
ｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐｐ
．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐ
ｐ．ｒａｐａ） ブラシーカ　　ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ　　ｎａｐｕｓ　　ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）ブラシーカ
　　ナパス（変種ナポブラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
　　ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） ブラシーカ　　ラパ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　　ｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ　　ｉｌｌｉ
ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｌｉｍｏｎ）ナツミ
カン（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒーノ
キ〔Ｃｏｆｆｅａ　　ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ　
　ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ　　ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　　ｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウ
ギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　　ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジ
ン（Ｄａｕｃｕｓ　　ｃａｒｏｔａ）アブラヤミ（Ｅｌ
ａｅｉｓ　　ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇ
ａｒｉａ　　ｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｖｃｉｎｅ　　ｍ
ａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ　
　ｈｅｒｂａｃｅｕｍ　　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉ
ｆｏｌｉｕｍ）〕 ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ　　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）
大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソ
ウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　　ｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ
（Ｉｐｏｍｏｅａ　　ｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊ
ｕｇｌａｎｓ　　ｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ　
　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍ　　ｕｓｉｔ
ａｔｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏ
ｎ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ　　ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　　ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ　　ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ　　ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．
ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ　　ｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒ
ｙｚａ　　ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｌｕｎａｔｕｓ）ゴガ
ツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ　　ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ　　ｓａｔｉｖｕｍ）サクラ
（Ｐｒｕｎｕｓ　　ａｖｉｕｍ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　
　Ｐｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　　ｃｏｍｍｕｎ
ｉｓ）サグリ（Ｒｉｂｅｓ　　ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）ト
ウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ　　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウ
キビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ
） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ　　ｃｅｒｅａｌｅ）ジヤガイ
モ（Ｓｏｌａｎｕｍ　　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ
〔Ｓｏｒｇｈｕｍ　　ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａ
ｒｅ）〕 カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　　ｃａｃａｏ）ムラ
サキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　　ｐｒａｔｅｎｓ
ｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテ
イカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ　　ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　　ｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコ
シ（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ）

【００７１】作用スペクトルを拡大するため、および相
乗効果を得るために、本発明による作用物質Ｉは、別の
除草剤または成長調整剤の作用物質群の数多くの代表例
と混合することができ、かつ一緒に散布することができ
る。例えば、混合成分としては、ジアジン、４Ｈ−３，
１−ベンゾキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２
，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、
チオールカルバメート、ハロゲン化カルボン酸、トリア
ジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノ
ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−
１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、ス
ルホニル尿素、（ヘテロ）−アリールオキシフェノキシ
プロピオン酸ならびにその塩、エステルおよびアミド等
がこれに該当する。

【００７２】更に、有利なことに、化合物Ｉは、単独で
散布することができるか、またはなお他の植物保護剤、
例えば害虫または植物病原性菌類もしくは細菌類を防除
するための薬剤と混合して一緒に散布することができる
。その上、栄養不足および微量成分不足の排除のために
使用される鉱酸塩溶液との混合可能性は、重要である。 また、非植物毒性油および濃厚油を添加することもでき
る。

【００７３】

【実施例】合成例 次の合成例中に記載された方法は、出発化合物を相応し
て変えて他の化合物Ｉを取得するために使用された。こ
うして得られた化合物は、次表中に物理的記載とともに
示されている。この記載なしの化合物は、相応する出発
化合物と同様にして合成させることができる。表中に記
載した構造式は、式Ｉの特に有利な作用物質を示す。

【００７４】Ａ）化合物ＩＶの合成 実施例１ ２−エトキシイミノメチル−６−ヒドロキシ安息香酸エ
チルエステル ａ）２−アセトキシ−６−ホルミル安息香酸エチルエス
テル Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド３８．１ｇをクロ
ロホルム１．５リットル中に装入し、かつ共沸的に乾燥
させた。次に、顆粒状のモレキュラーシーブ４Ａ（１／
８インチの小粒子）（２５０ｍｌ、容量的に測定した）
を添加し、かつ室温で一晩中撹拌した。この溶液の３分
の１を後の使用のために別個にした。次に、２−アセト
キシ−６−ブロムメチル安息香酸エチルエステル４７．
２ｇ（Ｅｉｃｈｅｒ他，　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９８
８，第５２５〜５２９頁参照）を添加した。５５〜６０
℃で３．５時間撹拌し、残してあった３分の１の酸化剤
を添加し、さらに３時間同じ温度で撹拌し、次に再び酸
化剤を添加した（Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド
２１．２ｇをクロロホルム１．１リットル中に溶解し、
かつ上記のように乾燥させ、この場合等量のモレキュラ
ーシーブを使用した）。５５〜６０℃で３時間後、モレ
キュラーシーブによってデカントし、このモレキュラー
シーブを４回塩化メチレン４００ｍｌ宛で洗浄した。合
わせた有機相を４回５％の燐酸１５０ｍｌ宛で洗浄し、
次いで３回同量の飽和食塩溶液で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、かつ真空中で濃縮した。収量：２７ｇ。

【００７５】ｂ）２−アセトキシ−６−エトキシイミノ
メチル安息香酸エチルエステル ａ）で得られた２−アセトキシ−６−ホルミル安息香酸
エチルエステル１０．０ｇをトルオール３２０ｍｌ中に
装入し、この溶液にモレキュラーシーブ４Ａ（１９０ｍ
ｌ、容量的に測定した）を添加した。次に、エトキシア
ミン２．８ｇを添加した。室温で３０分間撹拌し、４５
℃で３０分間撹拌し、かつ室温で一晩中撹拌した。次に
、モレキュラーシーブによってデカントし、このモレキ
ュラーシーブを注意深くトルオールでさらに洗浄した。 真空中で濃縮した後、生成物８．８ｇが油状物として残
留した。

【００７６】ｃ）２−エトキシイミノメチル−６−ヒド
ロキシ安息香酸エチルエステル ２−アセトキシ−６−エトキシイミノメチル安息香酸エ
チルエステル５．０ｇをメタノール１００ｍｌに溶解し
、この溶液に水１２０ｍｌ中の炭酸水素ナトリウム１．
５ｇの溶液を添加した。４５℃で２．５時間撹拌し、次
に反応混合物を５％のオルト燐酸６００ｍｌに注入した
。引続き、酢酸エチルエステルで抽出し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、かつ真空中で濃縮した。収量：３．６ｇ
。１　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　）：δ＝１．３３（ｔ
）；１．４２（ｔ）；４．２２（ｑ），７．０２（ｄ）
；７．２３（ｄ）；７．４１（ｔ）；８．６１（ｓ）；
１０．２０（ｓ）。

【００７７】前記と同様にして、次のものを製造した：
実施例２ ２−第三ブトキシイミノメチル−６−ヒドロキシ安息香
酸エチルエステル １　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　）：δ＝１．３６（ｓ）
；１．４２（ｔ）；４．４２（ｑ）；７．００〜７．４
３（ｍ），８．６０（ｓ）；１１．１５（ｓ）。

【００７８】実施例３ ２−エトキシイミノメチル−６−ヒドロキシ安息香酸２
−アセトキシ−６−エトキシイミノメチル安息香酸エチ
ルエステル８．６ｇ（実施例１参照）をメタノール６０
ｍｌおよび水２０ｍｌに溶解し、この溶液に５０％の苛
性ソーダ液４．９ｇを添加した。７５℃で５時間撹拌し
、メタノールを十分に真空中で除去し、かつ冷水２００
ｍｌで希釈した。次に、生成物を１０％の塩酸を用いて
沈殿させ、分離し、微少量の水で洗浄し、最後にｎ−ペ
ンタンと一緒に３回撹拌し、かつ濾別した。引続き、真
空中で乾燥させた。収量：３．７ｇ。 １　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　）：δ＝１．３８（ｔ）
；４．３０（ｑ），７．０５〜７．５０（ｍ）；８．６
５（ｓ）。

【００７９】相応して、次のものを製造した：実施例４ ２−アリルオキシイミノメチル−６−ヒドロキシ安息香
酸 １　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　）：δ＝４．７０（ｄ）
；５．２５〜５．４５（ｍ）；５．９５〜６．１５（ｍ
）；７．０５〜７．５５（ｍ），８．６５（ｓ）。

【００８０】実施例５ ２−第三ブトキシイミノメチル−６−ヒドロキシ安息香
酸 １　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　）：δ＝１．４０（ｓ）
；７．１０〜７．５５（ｍ）；８．４７（ｓ）。

【００８１】実施例６ ２−（４−クロルベンジルオキシ）イミノメチル−６−
ヒドロキシ安息香酸１　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　）：
δ＝５．１８（ｓ）；７．０５〜７．６０（ｍ）；８．
６７（ｓ）。 Ｂ）化合物Ｉの合成

【００８２】実施例７ ２−第三ブトキシイミノメチル−６−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イルオキシ）安息香酸エチルエス
テル（表、Ｎｏ．９参照） ２−第三ブトキシイミノメチル−６−ヒドロキシ安息香
酸エチルエステル２．００ｇをジメチルスルホキシド５
０ｍｌに溶解し、この溶液にカリウム−第三ブチラート
０．９０ｇを添加し、かつ室温で１０分間さらに撹拌し
た。次に、４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニル
ピリミジン１．７５ｇを添加し、かつ室温で２時間さら
に撹拌した。この反応混合物を５％のオルト燐酸６００
ｍｌに添加し、酢酸エチルエステルで抽出し、有機相を
水で洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥した後、真空中
で濃縮した。後精製のために、シリカゲルで溶離剤とし
てのトルオール／ヘキサンを用いてクロマトグラフィー
処理した。収量：２．４ｇ。 １　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　）：δ＝１．１５（ｔ）
；１．３３（ｓ）；３．８０（ｓ）；４．２２（ｑ）；
５．７８（ｓ）；７．２５〜７．６５（ｍ），８．２３
（ｓ）。

【００８３】実施例８ ２−第三ブトキシイミノメチル−６−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イルオキシ）安息香酸（表、Ｎｏ
．１０参照） ２−第三ブトキシイミノメチル−６−ヒドロキシ安息香
酸２．６５ｇをジメチルスルホキシド６０ｍｌに溶解し
、この溶液にカリウム−第三ブチラート２．６３ｇを添
加し、かつ室温で２０分間さらに撹拌した。次に、４，
６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン２．
５６ｇを添加し、かつ室温で３０分間さらに撹拌した。 この反応混合物を５％のオルト燐酸８００ｍｌに添加し
、沈殿物を濾別し、水で洗浄し、かつ真空中で乾燥した
。精製のために、ジエチルエーテルに溶解し、次いで濾
過し、濾液を真空中で濃縮し、残留物をシクロヘキサン
で洗浄した。残留する溶剤を真空中で除去した後、融点
６３℃の固体１．９ｇが残存した。

【００８４】

【表１】

【００８５】

【表２】

【００８６】除草作用に関する使用例 化合物Ｉの除草作用は、温室試験で証明することができ
た：試験植物を成育させるために、基質としての腐植土
約３％を有するロ−ム砂を有する容量３００ｃｍ３　の
プラスチック鉢を使用した。試験植物の種子をそれぞれ
の種類に応じて別々に浅く播種した。

【００８７】発芽後の処理法を使用するために、試験植
物を成長形に応じて３〜１５ｃｍの成長高さになるまで
成育させ、次に初めてこの試験植物を水中に懸濁させた
かまたは乳化させた作用物質を用いて処理した。そのた
めに、試験植物を直接に播種し、かつ同じ容器中で栽培
するか、または試験植物を子葉植物として別個に栽培し
、処理の数日前に試験容器中に移植した。発芽後の処理
のための使用量は、１ｈａあたり作用物質０．２５ｋｇ
であった。

【００８８】試験容器を温室内に設け、この場合熱帯性
植物種には、熱い範囲（２０〜３５℃）が好ましく、か
つ温帯性植物種には、１０〜２５℃が好ましい。試験時
間は、２〜４週間に及ぶ。この時間の間、植物を栽培し
、個々の処理に対する植物の反応を評価した。

【００８９】０〜１００の尺度により、評価した。この
場合、１００は、植物の成長なしかないしは少なくとも
土壌表面部分の完全な破壊を意味し、かつ０は、損傷な
しかまたは標準の成長経過を意味する。

【００９０】温室試験で使用された植物種は次の通りで
ある。

【００９１】 アオビユ　　　　　　（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　　ｒｅ
ｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） アカザ　　　　　　　　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　　
ａｌｂｕｍ） イヌホオズキ　　（Ｓｏｌａｎｕｍ　　ｎｉｇｒｕｍ）
有効物質０．２５ｋｇ／ｈａを発芽後の処理法に使用し
た場合には、実施例１の化合物（表、参照）を用いて濶
葉の望ましくない植物は、著しく良好に防除することが
できる。試験植物アマレ（ＡＭＡＲＥ）、キアル（ＣＨ
ＥＡＬ）およびソルニ（ＳＯＬＮＩ）の場合には、それ
ぞれ１００％の損傷率を生じた。

【００９２】実施例化合物２（表を見よ）は次の植物種
について温室試験を行った。

【００９３】 コムギ　　　　　　　　（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓ
ｔｉｖｕｍ） ヤエムグラ　　　　（Ｇａｌｉｕｍ　　ａｐａｒｉｎｅ
）ハルタデ　　　　　　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　　ｐｅ
ｒｓｉｃａｒｉａ） トウダイグサ　　（Ｅｍｐｈｏｒｂｉａ　　ｈｅｔｅｒ
ｏｐｈｙｌｌａ）発芽後の処理法で有効物質０．１２５
ｋｇ／ｈａを使用した場合には、望ましくない試験植物
の著しく良好な防除を示すけれども、栽培植物例のコム
ギには、殆ど損傷は見られなかった。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ１　はスクシニミドオキシ基；１〜２個のハ
   ロゲン原子および／または１〜２個の次の基：Ｃ１　〜
   Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキ
   ル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハ
   ロゲン化アルコキシおよび／またはＣ１　〜Ｃ４　−ア
   ルキルチオを有していてもよい２または３個の窒素原子
   を有する５員のヘテロ芳香族基；−ＯＲ５　基（但し、
   Ｒ５　は１〜３個のＣ１　〜Ｃ４−アルキル基を有して
   いてもよいＣ３　〜Ｃ１２−シクロアルキル基を表わし
   ；１〜５個のハロゲン原子および／または１個の次の基
   ：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アル
   キルチオ、シアノ、Ｃ１　〜Ｃ８　−アルキルカルボニ
   ル、Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、Ｃ１　〜Ｃ８　−
   アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシもしくは
   フェニルカルボニルを有していてもよく、この場合芳香
   族基は、それに１〜５個のハロゲン原子および／または
   １〜３個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　
   〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−アル
   コキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシおよび
   ／またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキルチオを有していても
   よいＣ１　　〜Ｃ１０−アルキル基を表わし、；２位で
   １個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ６　−アルコキシイミノ、Ｃ
   ３　〜Ｃ６　−アルケニルオキシイミノ、Ｃ３　〜Ｃ６
   　−ハロゲン化アルケニルオキシイミノもしくはベンジ
   ルオキシイミノを有するＣ２　〜Ｃ６　−アルキル基を
   表わし；Ｃ３　〜Ｃ６　−アルケニル基またはＣ３　〜
   Ｃ６　−アルキニル基を表わし、この場合これらの基は
   、それに１〜５個のハロゲン原子を有していてもよく；
   置換されていないか、１〜３回Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキ
   ルもしくはＣ１　〜Ｃ４　−アルコキシによって１〜３
   置換されたか、またはハロゲンによって１〜５置換され
   たフェニル基を表わすか；または−Ｎ＝ＣＲ６　Ｒ７　
   基を表わし、この場合Ｒ６およびＲ７　は、フェニル基
   、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ基および／またはＣ１　
   〜Ｃ４　−アルキルチオ基を有していてもよいＣ１　〜
   Ｃ２０−アルキル基を表わすか、フェニル基を表わすか
   、または共通の１〜３個のＣ１　〜Ｃ３　−アルキル基
   を有していてもよいＣ３　〜Ｃ１２−アルキレン鎖を表
   わすものとする）、または−ＯＲ８　基（但し、Ｒ８　
   は水素原子、アルカリ金属陽イオン、等量のアルカリ土
   類金属陽イオン、アンモニウムまたは有機アンモニウム
   イオンを表わすものとする）を表わし；Ｒ２　、Ｒ３　
   はＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ２　−ハロ
   ゲン化アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ基、Ｃ
   １　〜Ｃ２　−ハロゲン化アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４
   −アルキルアミノ基、ジ−（Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル
   ）−アミノ基および／またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキル
   チオ基を表わし；Ｒ４　はＣ１　〜Ｃ８　−アルキル基
   、Ｃ３　〜Ｃ６　−アルケニル基、Ｃ３　〜Ｃ６　−ハ
   ロゲン化アルケニル基を表わすかまたはフェニル環中に
   １〜３個の次の基：Ｃ１〜Ｃ３　−アルキル、ハロゲン
   、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシを有していてもよいベン
   ジル基を表わし；Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし
   ；Ｚは窒素原子またはメチン基　　＝ＣＨ−を表わす］
   で示されるベンズアルドオキシムエーテル誘導体。
2. 【請求項２】　　式ＩＶ： 【化２】 ［式中、Ｒ１１は水素原子、アセチル基またはメチル基
   を表わす］で示される化合物。
3. 【請求項３】　　請求項１記載の式Ｉの化合物および常
   用の不活性の添加剤を含有することを特徴とする、除草
   剤。
4. 【請求項４】　　請求項１記載の式Ｉのベンズアルドオ
   キシムエーテル誘導体および常用の不活性の添加剤を含
   有することを特徴とする、植物成長調整剤。