JPH04300883A - サリチルアルデヒド誘導体およびサリチル酸誘導体ならびにそれらの硫黄類似体、該化合物を含有する除草剤、ならびにスルホン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：

【０００２】

【化８】 ｛式中、Ｒ１　は水素原子；スクシニルイミドオキシ基
；１〜４個のハロゲン原子を有することができおよび／
または１〜２個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、
Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　
−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ
および／またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキルチオを有する
ことができる１〜３個の窒素原子を有する５員のヘテロ
芳香族化合物基；−ＯＲ５　基〔但し、Ｒ５　は水素原
子、アルカリ金属陽イオン、一当量のアルカリ土類金属
陽イオンまたは有機アンモニウムイオン；１〜３個のＣ
１　〜Ｃ４　−アルキル基を有することができるＣ３　
〜Ｃ１２−シクロアルキル基；１〜５個のハロゲン原子
および／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ４　　−アルキルチオ、シアノ、Ｃ１　〜Ｃ８
　−アルキルカルボニル、Ｃ１　〜Ｃ８−アルコキシカ
ルボニル、Ｃ３　〜Ｃ１２−シクロアルキル、フェニル
、フェノキシまたはフェニルカルボニルを有することが
できるＣ１　〜Ｃ１０−アルキル基（この場合、芳香族
基は、その側で１〜５個のハロゲン原子および／または
１〜３個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　
〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４−アルコ
キシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシおよび／
またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキルチオを有することがで
きる）；１〜５個のハロゲン原子を有することができか
つ次の基の中の１つ：１〜３個の窒素原子を有する５員
のヘテロ芳香族化合物基または１〜４個のハロゲン原子
および／または１〜２個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−ア
ルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　
〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化ア
ルコキシおよび／またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ
を有することができる窒素原子および酸素原子または硫
黄原子を有する５員のヘテロ芳香族化合物基を有するＣ
１　〜Ｃ１０−アルキル基；２位に次の基の中の１つ：
Ｃ１　〜Ｃ６　−アルコキシイミノ、Ｃ３　〜Ｃ６　−
アルケニルオキシイミノ、Ｃ３　〜Ｃ６　−ハロゲン化
アルケニルオキシイミノまたはベンジルオキシミノを有
するＣ２　〜Ｃ６　−アルキル基；Ｃ３　〜Ｃ６　−ア
ルケニル基またはＣ３　〜Ｃ６　−アルキニル基（この
場合、これらの基はそれらの側で１〜５個のハロゲン原
子を有することができる）；置換されていないか、１〜
３個のＣ１　〜Ｃ４　−アルキルまたはＣ１　〜Ｃ４　
−アルコキシによって置換されたか、または１〜５個の
ハロゲンによって置換されたフェニル基；環中で１〜４
個の窒素原子を有する、窒素原子により結合され場合に
よっては置換された５員の芳香族ヘテロ環式化合物基〕
を表わすものとする；−Ｎ＝ＣＲ６　Ｒ７　基、この場
合、Ｒ６　およびＲ７　は、フェニル基、Ｃ１　〜Ｃ４
　−アルコキシ基および／またはＣ１〜Ｃ４　−アルキ
ルチオ基を有することができるＣ１　〜Ｃ２０−アルキ
ル、フェニルを表わすかまたは一緒になって１〜３個の
Ｃ１　〜Ｃ３　−アルキル基を有することができるＣ３
　〜Ｃ１２−アルキレン鎖；基：

【０００３】

【化９】 （但し、ｍは０および１の値を取り、Ｒ１４およびＲ１
５は同一でも異なっていてもよく、次の意味を有する：
水素原子；それぞれ１〜５個のハロゲン原子および／ま
たは１〜２個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ
３　〜Ｃ６　−アルケニルオキシ、Ｃ３　〜Ｃ６　−ア
ルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ
６−アルケニルチオ、Ｃ３　〜Ｃ６　−アルキニルチオ
、Ｃ１　〜Ｃ６　−ハロゲン化アルコキシ、シアノ、Ｃ
１　〜Ｃ６　−アルキルカルボニル、Ｃ３　〜Ｃ６　−
アルケニルカルボニル、Ｃ３　〜Ｃ６　−アルキニルカ
ルボニル、Ｃ１　〜Ｃ６　−アルコキシカルボニル、Ｃ
３　〜Ｃ６　−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３　〜
Ｃ６　−アルキニルオキシカルボニル、ビスーＣ１　〜
Ｃ６　−ジアルキルアミノ、Ｃ３　〜Ｃ６　−シクロア
ルキル、場合によっては置換されたフェニルを有するこ
とができるＣ１　〜Ｃ６　−アルキル、Ｃ３　〜Ｃ６　
−アルケニル、Ｃ３　〜Ｃ６　−アルキニルを表わすも
のとする）；場合によっては置換されたＣ３　〜Ｃ６　
−シクロアルキル；場合によっては置換されたフェニル
を表わし；Ｒ６　はＲ７　と一緒になって、場合によっ
ては置換されておりかつＣＨ２　基は酸素、硫黄または
−ＮＨによって代替されていてもよい４〜７員のアルキ
レン鎖；基：

【０００４】

【化１０】 但し、Ｒ１６およびＲ１７は水素原子、Ｃ１　〜Ｃ６　
−アルキル、Ｃ３　〜Ｃ６　−アルケニルまたはＣ３　
〜Ｃ６　−アルキニルを表わし、ｌは１、２、３または
４の値を表わすものとする；基： −（ＣＨ２　）ｌ　−Ｓ（＝Ｏ）ｋ　−Ｒ１８但し、Ｒ
１８はＣ１　〜Ｃ６　−アルキル、Ｃ３　〜Ｃ６　−ア
ルケニルまたはＣ３　〜Ｃ６−アルキニルを表わし、ｌ
は１、２、３または４を表わし、ｋは０、１または２を
表わすものとする；または　基、

【０００５】

【化１１】 但し、この場合、Ｒ１８およびｌは前記のものを表わす
：

【０００６】

【化１２】 この場合、Ｒ１９はＣ１　〜Ｃ６　−アルキル基または
フェニル基を表わし、これらの基は、それらの側で１〜
４個の次の置換基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１　
〜Ｃ６　−アルキルを有することができる；Ｒ２　はＣ
１　〜Ｃ４　−アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキ
シ基、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ基または
ハロゲン原子を表わし；Ｒ３　は水素原子を表わすかま
たはＲ４　と一緒になってＣＨ２　＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ
２　基またはＮ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２を表わし；Ｒ４　
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキ
シ基、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル基
、ホルミル基、Ｃ１　〜Ｃ８　−アルコキシカルボニル
基；場合によっては１〜３回置換された、ハロゲンの場
合に置換基として１〜５回置換されたフェニル基：

【０
００７】

【化１３】 〔但し、Ｒ８　〜Ｒ１２は水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基；Ｃ３　〜Ｃ６　−アルケニル基、Ｃ
３　〜Ｃ６　−アルケニルオキシ基、Ｃ３　〜Ｃ６　−
アルキニルオキシ基またはＣ３　〜Ｃ６　−アルキニル
オキシ基（この場合、これらの基は、それらの側で１〜
５個のハロゲン原子を有することができる）；ジーＣ１
　〜Ｃ４　−アルキルアミノ基、１〜３個のＣ１　〜Ｃ
４　−アルキル基を有することができるＣ３　〜Ｃ８　
−シクロアルキル基；Ｃ１　〜Ｃ１０−アルコキシカル
ボニル基、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ基；フェノキ
シ基（この場合、芳香族基は、１〜５個のハロゲン原子
および／または１〜３個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−ア
ルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　
〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ア
ルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオを有すること
ができる）；１〜５個のハロゲン原子および／または次
の基の中の１つ：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　
〜Ｃ４　−アルキルチオ、フェニルまたはフェノキシを
有することができるＣ１　〜Ｃ１０−アルキル基または
Ｃ１　〜Ｃ１０−アルコキシ基（この場合、芳香族基は
その側で１〜５個のハロゲン原子および／または１〜３
個の次の基：Ｃ１〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　
−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化ア
ルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオを有すること
ができる）を表わすものとする〕；環中に１〜４個の窒
素原子または１〜２個の窒素原子および付加的に１個の
硫黄原子または酸素原子を有する５員のヘテロ芳香族化
合物基、または環中で１〜３個の窒素原子または１個の
窒素原子および付加的に１個の酸素原子または硫黄原子
を有するベンゾ縮合された５員のヘテロ芳香族化合物基
（この場合、これらのヘテロ芳香族化合物基は、１〜３
個のハロゲン原子および／または１〜３個の次の基：ニ
トロ、シアノ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ
４　−アルキルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アル
キルまたはフェニルを有することができ、このフェニル
は、置換されていないかまたは１〜３個のハロゲン原子
および／または１〜３個のメチル基によって置換されて
いる）；１〜３個のハロゲン原子および／または１〜３
個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ２
　−ハロゲン化アルキルまたはニトロを有することがで
きるチエニル基またはベンズチエニル基；場合によって
は置換されたナフチル基またはキノリニル基；またはＹ
が窒素原子を表わしかつｎが１を表わす場合には、酸素
原子を表わし；ｎはＹが炭素原子を表わすかまたはＹが
窒素原子を表わしかつＲ４　が酸素原子を表わす場合に
は１であり、Ｙが窒素原子を表わしかつＲ４　が酸素原
子を表わさない場合には０であり；Ｘは酸素原子または
硫黄原子を表わし；ＹはＲ３　が水素原子を表わしかつ
ｎが０を表わすかまたはＲ４　が酸素原子を表わしかつ
ｎが１を表わす場合には窒素原子を表わし；Ｒ３　およ
びＲ４　が一緒になってＣＨ２　＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２
　基またはＮ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２　を表わす場合には
、炭素原子を表わし、またはＲ３　が水素原子を表わし
かつｎが１を表わす場合には、炭素原子を表わす｝で置
換基が示されるサリチルアルデヒド誘導体およびサリチ
ル酸誘導体ならびにそれらの硫黄類似体、ならびに化合
物Ｉの環境認容性の塩に関する。

【０００８】「場合によっては置換された」の表現は、
上記の定義の場合にそれぞれ、そのように示された基が
１個またはそれ以上、殊に１〜３個の次の置換基：ハロ
ゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１　〜Ｃ６　−アルキル、Ｃ
１　〜Ｃ６　ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ６　−ア
ルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ６　−アルキルチオを有すること
ができることを意味する。

【０００９】更に、本発明は、化合物Ｉの製造法ならび
に該化合物の除草剤および成長調整剤の使用、ならびに
式Ｉの化合物を製造するための中間生成物としての式Ｉ
ＩＩ　：

【００１０】

【化１４】 で示される新規スルホンに関する。式ＩＩＩ　の場合、
Ｒ２　およびＲ１３基は、次の意味を有する：Ｒ２　　
　Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　−アル
コキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ基ま
たはハロゲン原子Ｒ１３　　Ｃ１　〜Ｃ１２−アルキル
基、場合によってはアルキル、ハロゲンもしくはアルコ
キシによって置換されたフェニル基。

【００１１】刊行物（欧州特許出願公開第２２３４０６
号明細書、同第２４９７０８号明細書、同第２８７０７
２号明細書、同第２８７０７９号明細書および同第４２
６４７６号明細書）には、除草作用を有する置換サリチ
ル酸およびその硫黄類似体が記載されている。しかし、
該化合物の作用は、不満足なものである。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、改善された除草作用ならびに植物生長調整作用また
は別の植物保護で有用な性質を有する新規のサリチル酸
もしくはその硫黄類似体を提供することであった。

【００１３】

【課題を解決するための手段】この課題に相応して、式
Ｉの冒頭に定義した化合物が見い出された。更に、化合
物Ｉの製造法および化合物Ｉを用いる望ましくない植物
生長の防除方法が見い出された。更に、前記に定義した
一般式Ｉのサリチル酸誘導体は、顕著な植物生長調整作
用を有しかつそれと共に良好な殺菌作用および硝化作用
抑制の性質を有することが見い出された。化合物Ｉを製
造するための中間生成物として新規のスルホンＩＩＩ　
が見い出された。

【００１４】式Ｉの化合物は、例えば式ＩＩの相応する
置換サリチル酸誘導体を式ＩＩＩ　の相応する化合物と
、塩基の存在下に反応させることにより得られる。

【００１５】

【化１５】 式ＩＩＩ　中のＲ１３ＳＯ２　は、常用の求核的離脱基
、例えばアリールスルホニル基、例えばフェニルスルホ
ニル基または置換フェニルスルホニル基を表わし、この
場合置換基としては１個またはそれ以上、例えば１〜３
個の低分子量アルキル基またはアルコキシ基、例えばＣ
１　〜Ｃ４　−アルキル基またはアルコキシ基、または
ハロゲン原子、例えば塩素原子、弗素原子もしくは臭素
原子がこれに該当するか；或いはアルキルスルホニル基
、例えばＣ１　〜Ｃ４　−アルキルスルホニル基、例え
ばメチルスルホニル基がこれに該当する。塩基としては
、アルカリ金属水素化物またはアルカリ土類金属水素化
物、例えばＮａＨおよびＣａＨ２　、アルカリ金属水酸
化物、例えばＮａＯＨおよびＫＯＨ、アルカリ金属アル
コラート、例えばカリウム−第三ブチラート、アルカリ
金属炭酸塩、例えばＮａ２ＣＯ３　およびＫ２　ＣＯ３
　、アルカリ金属アミド、例えばＮａＮＨ２　およびリ
チウムジイソプロピルアミドまたは第三アミンが使用さ
れる。無機塩基を使用する場合には、相転移触媒を添加
することができ、このことにより変換は促進される。

【００１６】一般式ＩＩＩ　のスルホンは、相応する２
−アルキルチオ−５，６−ジヒドロフラン［２，３−ｄ
］−ピリミジンまたは２−フェニルチオ−５，６−ジヒ
ドロフラン［２，３−ｄ］−ピリミジン（Ｃｏｌｌｅｃ
ｔ．　Ｃｚｅｃｈ．　Ｃｈｅｍ．　Ｃｏｍｍｕｎ．　３
２，１５８２（１９６７））を、例えば水または過酸化
水素中の塩素のような酸化剤によって氷酢酸中で温和な
条件下で酸化することにより得られる。

【００１７】

【化１６】 式ＩＩの中間生成物は、個々の場合に公知であるか、ま
たは常法により、公知の前駆物質から出発して得ること
ができる（例えば、欧州特許出願公開第２４９７０７号
明細書、欧州特許出願公開第３１５８８９号明細書また
は特開昭４４−２０５６４号公報（出願日１９８７年１
２月８日の特願昭４１−３１０７に対応）参照）。式Ｉ
Ｉの次の中間生成物は、出願日１９８９年６月１４日の
古いドイツ連邦共和国特許出願第Ｐ　　３９１９４３５
．３号明細書に記載の対象であり、かつＸが酸素原子を
表わしかつＡが炭素原子により結合した芳香族化合物基
もしくはヘテロ芳香族化合物基を表わす場合に、下記の
反応式により１，３−ジカルボニル化合物ＩＶ（この場
合、Ｒ５　は場合によってはフェニル置換されたＣ１　
〜Ｃ１０−アルキル基、殊にＣ１　〜Ｃ４　−アルキル
基である）およびα，β−不飽和ケトンＶから形成させ
ることができる：

【００１８】

【化１７】 そのために選択的に、式ＩＩの中間生成物は、下記の反
応式によりメチレンホスホランＩＶ´（この場合、Ｐｈ
はフェニル基である）およびα，β−不飽和ケトンＶか
ら得ることもできる：

【００１９】

【化１８】 この場合、化合物ＩＶ、ＩＶ´およびＶは、一般に公知
であるか、または常法により容易に得ることができる。 塩基としては、上記の化合物がこれに該当する。酸とし
ては、強酸、例えば塩化水素、臭化水素、テトラフルオ
ロ硼酸、トルオールスルホン酸またはトリフルオロ酢酸
が適当である。臭化水素の離脱は、熱的に実施すること
ができるか、または塩基、例えば有機アミンの存在下に
実施することができる。

【００２０】式ＩＩ中のＲ４　が窒素原子により結合し
たヘテロ芳香族化合物基を表わしかつＸが酸素原子を表
わす場合には、この中間生成物は、次の反応式により形
成させることができる：

【００２１】

【化１９】 この場合、Ｍ＋　Ｒ４−は、それぞれアルカリ金属アゾ
リドを表わす。アルコールとしては、ニトリル　ＶＩＩ
の分解の場合に変法ａ）によれば、殊にＣ１　〜Ｃ４　
−アルキルアルコールがこれに該当する。

【００２２】式ＩＩの上記の記載のように得られた中間
生成物は、通常、アルキルエステルとして生じる。この
アルキルエステルは、公知方法により加水分解してカル
ボン酸に変えることができる。更に、このカルボン酸は
、刊行物に公知の方法により種々のエステルに変換する
ことができ、このエステルは、請求項１記載の式Ｉの作
用物質の製出に必要とされる。

【００２３】また、選択的に式　ＶＩＩの中間生成物は
、一般に公知の方法により、アルカリ金属水酸化物また
はテトラアルキルアンモニウム水酸化物と反応して相応
するアミドに変えることができ、次いで鉱酸、例えば濃
塩酸と反応してカルボン酸に変えることができ、引続き
濃厚な臭化水素酸と反応してサリチル酸ＩＩｂに変える
ことができる。この過程は、必要に応じて、中間生成物
の単離なしに実施することができる。

【００２４】記載した方法で得られた式Ｉの化合物がカ
ルボン酸である場合（即ち、Ｒ１　がヒドロキシル基を
表わす場合）には、これから別の記載した化合物を、例
えばカルボン酸を差当り常法で活性化された形、例えば
ハロゲン化物またはイミダゾリドに変換し、次いでこれ
を相応するヒドロキシル化合物と反応させることによっ
て得ることができる。これら２つの方法は、例えばカル
ボン酸を脱水剤、例えばカルボジイミドの存在下にヒド
ロキシル化合物に作用させることによって簡易化させる
ことができる。

【００２５】作用の点で、置換基が次の意味を有するよ
うな化合物Ｉが好ましいものである：Ｒ１　：水素原子
、スクシニルイミドオキシ基、５員のヘテロアリール基
、例えばピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基お
よびトリアゾリル基、殊にイミダゾリル基およびピラゾ
リル基、この場合芳香族基は、窒素原子により結合され
ておりかつその側で１〜４個の前記したようなハロゲン
原子、殊に弗素原子および塩素原子および／または１〜
２個の次の基を有することができる：アルキル基、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、１−メチルエチル
基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロ
ピル基および１，１−ジメチルエチル基、有利にメチル
基、エチル基および１−メチルエチル基、ハロゲン化ア
ルキル基、例えばフルオルメチル基、ジフルオルメチル
基、トルフルオルメチル基、クロルジフルオルメチル基
、ジクロルフルオルメチル基、トリクロルメチル基、１
−フルオルエチル基、２−フルオルエチル基、２，２−
ジフルオルエチル基、２，２，２−トリフルオルエチル
基、２−クロル−２，２−ジフルオルエチル基、２，２
−ジクロル−２−フルオルエチル基、２，２，２−トリ
クロルエチル基およびペンタフルオルエチル基、殊にジ
フルオルエチル基、トルフルオルメチル基、２，２，２
−トリフルオルエチル基およびペンタフルオルエチル基
；１〜４個の炭素原子を有する前記したようなアルコキ
シ基、ハロゲン化アルコキシ基、例えばジフルオルメト
キシ基、トリフルオルメトキシ基、クロルジフルオルメ
トキシ基、ジクロルフルオルメトキシ基、１−フルオル
エトキシ基、２−フルオルエトキシ基、２，２−ジフル
オルエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオルエト
キシ基、２，２，２−トリフルオルエトキシ基、２−ク
ロル−１，１，２−トリフルオルエトキシ基およびペン
タフルオルエトキシ基、殊にトリフルオルメトキシ基お
よび／またはアルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エ
チルチオ基、プロピルチオ基、１−メチルエチルチオ基
、ブチルチオ基、１−メチルプロピルチオ基、２−メチ
ルプロピルチオ基および１，１−ジメチルエチルチオ基
、殊にメチルチオ基およびエチルチオ基；ＯＲ５　基〔
但し、Ｒ５　：水素原子、アルカリ金属の陽イオンまた
はアルカリ土類金属の陽イオン、例えばリチウム、ナト
リウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびバ
リウムの陽イオンまたは環境認容性の有機アンモニウム
イオン；アルキル基、例えば殊にメチル基、エチル基、
プロピル基、１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチ
ルプロピル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチ
ルエチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２
−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，２−ジメ
チルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２
−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘ
キシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１
，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、
２，３−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基
、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル
基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−
トリメチルプロピル基、１−エチルブチル基、２−エチ
ルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、ｎ−
ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシ
ル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、
５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エ
チルペンチル基、１−プロピルブチル基およびオクチル
基、この場合該基は、１〜５個の次に記載したハロゲン
原子、殊に弗素原子および塩素原子および／または次の
基の中の１個を有していてよい：シアノ基、次に記載し
たように１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基もし
くはアルキルチオ基、殊にメトキシ基、エトキシ基、１
−メチルエトキシ基およびメチルチオ基；アルキルカル
ボニル基、例えば殊にメチルカルボニル基、エチルカル
ボニル基、プロピルカルボニル基、１−メチルエチルカ
ルボニル基、ブチルカルボニル基、１−メチルプロピル
カルボニル基、２−メチルプロピルカルボニル基、１，
１−ジメチルエチルカルボニル基、ペンチルカルボニル
基、１−メチルブチルカルボニル基、２−メチルブチル
カルボニル基、３−メチルブチルカルボニル基、１，１
−ジメチルプロピルカルボニル基、１，２−ジメチルプ
ロピルカルボニル基、２，２−ジメチルプロピルカルボ
ニル基、１−エチルプロピルカルボニル基、ヘキシルカ
ルボニル基、１−メチルペンチルカルボニル基、２−メ
チルペンチルカルボニル基、３−メチルペンチルカルボ
ニル、４−メチルペンチルカルボニル基、１，１−ジメ
チルブチルカルボニル基、１，２−ジメチルブチルカル
ボニル基、１，３−ジメチルブチルカルボニル基、２，
２−ジメチルブチルカルボニル基、２，３−ジメチルブ
チルカルボニル基、３，３−ジメチルブチルカルボニル
基、１−エチルブチルカルボニル基、２−エチルブチル
カルボニル基、１，１，２−トリメチルプロピルカルボ
ニル基、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル基
、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル基および
１−エチル−２−メチルプロピルカルボニル基；アルコ
キシカルボニル基、例えばメトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、１−
メチルエトキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル
基、１−メチルプロピルオキシカルボニル基、２−メチ
ルプロピルオキシカルボニル基、１，１−ジメチルエト
キシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、
１−メチルブチルオキシカルボニル基、２−メチルブチ
ルオキシカルボニル基、３−メチルブチルオキシカルボ
ニル基、１，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル基
、１，１−ジメチルプロピルオキシカルボニル基、２，
２−ジメチルプロピルオキシカルボニル基、１−エチル
プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカル
ボニル基、１−メチルペンチルオキシカルボニル基、２
−メチルペンチルオキシカルボニル基、３−メチルペン
チルオキシカルボニル基、４−メチルペンチルオキシカ
ルボニル基、１，２−ジメチルブチルオキシカルボニル
基、１，３−ジメチルブチルオキシカルボニル基、２，
３−ジメチルブチルオキシカルボニル基、１，１−ジメ
チルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルブチル
オキシカルボニル基、３，３−ジメチルブチルオキシカ
ルボニル基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシカ
ルボニル基、１，２，２−トリメチルプロピルオキシカ
ルボニル基、１−エチルブチルオキシカルボニル基、２
−エチルブチルオキシカルボニル基、１−エチル−２−
メチルプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキ
シカルボニル基、１−メチルヘキシルオキシカルボニル
基、２−メチルヘキシルオキシカルボニル基、３−メチ
ルヘキシルオキシカルボニル基、４−メチルヘキシルオ
キシカルボニル基、５−メチルヘキシルオキシカルボニ
ル基、１−エチルペンチルオキシカルボニル基、２−エ
チルペンチルオキシカルボニル基、１−プロピルブチル
オキシカルボニル基およびオクチルオキシカルボニル基
、殊にメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
１−メチルエトキシカルボニル基および１−メチルプロ
ピルオキシカルボニル基；フェニル基、フェノキシ基ま
たはフェニルカルボニル基、この場合これらの芳香族基
は、それらの側で前記したような１〜５個のハロゲン原
子、殊に弗素原子、塩素原子および臭素原子および／ま
たは１〜３個の次の基を有することができる：それぞれ
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲン化ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基およ
び／またはアルキルチオ基、例えば一般に記載したもの
および特に前記のもの、または窒素原子により結合され
ておりかつ１〜４個の場合によっては置換された記載の
基を有することができる、環中に１〜４個の窒素原子を
有する５員のヘテロアリール基、殊に次のものが挙げら
れる：１−ピラゾリル基、３−メチル−１−ピラゾリル
基、４−メチル−１−ピラゾリル基、３，５−ジメチル
−１−ピラゾリル基、３−フェニル−１−ピラゾリル基
、４−フェニル−１−ピラゾリル基、４−クロル−１−
ピラゾリル基、４−ブロム−１−ピラゾリル基、４−ヨ
ード−１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、１−ベ
ンズイミダゾリル基、１，２，４−トリアゾール−１−
イル基、３−メチル−１，２，４−トリアゾール−１−
イル基、５−メチル−１、２、４−トリアゾール−１−
イル基、１−ベンズトリアゾール基；Ｃ１　〜Ｃ１０−
アルキル基、例えば１〜５個のハロゲン原子、例えば弗
素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子、殊に弗素
原子または塩素原子を有することができかつ付加的に次
の基の中の１個を有する前記したもの：１〜３個の窒素
原子を有する５員のヘテロアリール基、例えばＲ１　に
ついて前記したもの、この場合芳香環は、窒素原子また
は炭素原子によって結合されていてもいてもよい、また
は窒素原子および酸素原子または硫黄原子を有する５員
のヘテロアリール基、この場合この基は、置換基として
アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基また
はアルキルチオ基、例えばＲ１　に記載したものを有す
る；Ｃ２　〜Ｃ６　−アルキル基、殊に２位でＣ１　〜
Ｃ６　−アルコキシイミノ基、例えばメトキシ−、エト
キシ−もしくはプロポキシイミノ基；Ｃ３〜Ｃ６　−ア
ルケニルオキシイミノ基、例えば２−プロペニルオキシ
イミノ基、２−ブテニルオキシイミノ基、３−ブテニル
オキシイミノ基；Ｃ３　〜Ｃ６　−ハロゲン化アルケニ
ルオキシイミノ基、例えば３，３−ジクロル−２−プロ
ペニルオキシイミノ基、２，３，３−トリクロル−２−
プロペニルオキシイミノ基もしくはベンジルオキシイミ
ノ基によって置換されたＣ２　〜Ｃ４　−アルキル基；
アルケニル基、例えば２−プロペニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、
２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３
−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−
ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−
メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基
、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１，２−ジメ
チル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル
基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセ
ニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−２−ペンテニ
ル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２
−ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、１−
メチル−３−ペンテニル基、２−メチル−３−ペンテニ
ル基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３
−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−
メチル−４−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニ
ル基、４−メチル−４−ペンテニル基、１，１−ジメチ
ル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル
基、１，２−ジメチル−２−ブテニル基、１，２−ジメ
チル−３−ブテニル基、１，３−ジメチル−２−ブテニ
ル基、１，３−ジメチル−３−ブテニル基、２，２−ジ
メチル−３−ブテニル基、２，３−ジメチル−２−ブテ
ニル基、２，３−ジメチル−３−ブテニル基、１−エチ
ル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、２
−エチル−２−ブテニル基、２−エチル−３−ブテニル
基、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル基、１−
エチル−１−メチル−２−プロペニル基および１−エチ
ル−２−メチル−２−プロペニル基、殊に２−プロペニ
ル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基お
よび３−メチル−２−ペンテニル基；アルキニル基、例
えば２−プロピニル基、２−ブテニル基、３−ブチニル
基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基
、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−
３−ブチニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−メ
チル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピ
ニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ヘキシニ
ル基、３−ヘキシニル基、４−アルキニル基、５−ヘキ
シニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、１−メチル
−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基、
２−メチル−３−ペンチニル基、２−メチル−４−ペン
チニル基、３−メチル−４−ペンチニル基、４−メチル
−２−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル
基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１，２−ジメ
チル−３−ブチニル基、２，２−ジメチル−３−ブチニ
ル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−
ブチニル基、２−エチル−３−ブチニル基および１−エ
チル−１−メチル−２−プロピニル基、特に２−プロピ
ニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロピニル
基および１−メチル−２−ブチニル基、殊に２−プロピ
ニル基（この場合、前記のアルケニル基およびアルキニ
ル基は、１〜５個の前記に一般に記載されかつ殊に記載
されたハロゲン原子を有することができる）を表わすも
のとする〕；場合によっては１〜３個のＣ１　〜Ｃ４　
−アルキル基によって置換されているＣ３〜Ｃ１２−シ
クロアルキル基、殊にＣ３　〜Ｃ６　−シクロアルキル
基、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基；フェニル基、１〜３回
Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル基またはアルコキシ基、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキ
シ基、エトキシ基によって置換されたフェニル基または
１〜５個のハロゲン原子、例えば塩素原子もしくは弗素
原子によって置換されたフェニル基；−Ｎ＝ＣＲ６　Ｒ
７　基、但し、Ｒ６　およびＲ７　は、フェニル基、Ｃ
１　〜Ｃ４　−アルコキシ基またはＣ１　〜Ｃ４　−ア
ルキルチオ基を有することができる非分枝鎖状または分
枝鎖状Ｃ１　〜Ｃ２０−アルキル、特にＣ１　〜Ｃ１５
−アルキル基、殊にＣ１　〜Ｃ９　−アルキル基；フェ
ニル基を表わすかまたは一緒になって１〜３個のＣ１　
〜Ｃ３　−アルキル基特にメチル基またはエチル基を有
することができるＣ３　〜Ｃ１２−アルキレン鎖、特に
Ｃ４〜Ｃ７　−アルキレン鎖を表わし；基：

【００２６
】

【化２０】 （但し、ｍは０および１の値を取り、Ｒ１４およびＲ１
５は、一般に特にＲ５　について記載したアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基または
フェニル基を表わし、この場合該基は、ハロゲン原子、
例えば弗素原子、塩素原子もしくは臭素原子によってか
、Ｒ１　について記載したようなアルコキシ基およびア
ルケニルチオ基によってか、またはＲ５　について記載
したようなアルキルカルボニル基もしくはアルコキシカ
ルボニル基によって置換されていてもよく；例えば−Ｎ
Ｒ１４Ｒ１５基については、次の基が挙げられる：ジメ
チルアミノ基、第三ブチルアミノ基、シクロヘキシルア
ミノ基、１−シアノ−１−シクロヘキシルアミノ基、イ
ソプロピルアミノ基、第２ブチルアミノ基、メチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、ピロリジニル基、１−ピペリ
ジニル基、４−モルホリニル基、フェニルアミノ基、メ
チル−フェニル−アミノ基；Ｒ６　はＲ７　と一緒にな
って、場合によっては１個またはそれ以上の“場合によ
っては置換された”記載した基によって置換されており
かつＣＨ２　基は酸素、硫黄またはＮＨによって代替さ
れていてもよい４〜７員、殊に４〜６員のアルキレン鎖
；基：

【００２７】

【化２１】 （但し、ｌは１〜４、有利に１および２の値を取ること
ができ、Ｒ１６およびＲ１７は一般に殊に水素原子また
はＲ５　で記載したアルキル基、アルケニル基およびア
ルキニル基、有利にメチル基およびエチル基を表わすも
のとする）；または基：

【００２８】

【化２２】 （但し、ｌは１〜４、有利に１および２の値を取ること
ができ、Ｒ１８は一般に詳細にはＲ５　で記載したアル
キル基、アルケニル基およびアルキニル基、有利にメチ
ル基およびエチル基を表わす）を形成し；−ＯＲ５　基
、但し、Ｒ５　は基：

【００２９】

【化２３】 （この場合、ｌおよびＲ１８は前記のものを表わす）を
表わし；基：

【００３０】

【化２４】 （この場合、Ｒ１９はアルキル基または場合によっては
置換されたフェニル基を表わし、特に有利なのはメチル
基、フェニル基および４−メチルフェニル基である）を
表わし；Ｒ２　：一般に殊にＲ１　で記載したアルキル
基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化
アルコキシ基および／またはそれぞれ１〜４個の炭素原
子を有するＲ１　で記載したアルキル基、ハロゲン化ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基なら
びにハロゲン原子、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原
子または沃素原子、殊にメチル基、塩素原子、メトキシ
基；Ｒ３　：水素原子、またはＲ４　と一緒になってＣ
Ｈ２　＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２　基またはＮ＝ＣＨ−ＣＨ
＝ＣＨ２　；Ｒ４　：水素原子；ハロゲン原子、例えば
Ｒ１　で記載したもの、殊に弗素原子、塩素原子および
臭素原子；Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ基、例えばメト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、第三ブトキシ
基；Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ基、例えば
１〜５個のハロゲン原子、例えば弗素原子、塩素原子も
しくは臭素原子によって置換されたＣ１　〜Ｃ３　−ア
ルコキシ基、例えばトリフルオルメトキシ基、ジフルオ
ルメトキシ基；アリールオキシ基、例えば場合によって
はメチル基、弗素原子、塩素原子もしくはメトキシ基に
よって置換されたフェノキシ基；Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロ
ゲン化アルキル基、例えばＲ１　で記載したもの、殊に
Ｃ１　〜Ｃ２　−ハロゲン化アルキル基、例えばトリフ
ルオルメチル基；ホルミル基；Ｃ２　〜Ｃ８　−アルコ
キシカルボニル基、例えばＲ１　について詳細に記載し
たもの、殊にメトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基；置換されていないかまたは置換されたフェニル基
、但し、置換基Ｒ８　〜Ｒ１２として次のものがこれに
該当する：ハロゲン原子、例えば弗素原子、塩素原子、
臭素原子もしくは沃素原子；シアノ基；ニトロ基、それ
ぞれ３ないし６個の炭素原子を有する場合によってはハ
ロゲン置換されたアルケニル基、アルケニルオキシ基、
アルキニルオキシ基またはアルキニル基；ジーＣ１　〜
Ｃ４　−アルキルアミノ基、例えばジ−メチルアミノ基
、ジ−エチルアミノ基、ジ−プロピルアミノ基、ジ−１
−メチルエチルアミノ基、ジ−ブチルアミノ基、ジ−１
−メチルプロピルアミノ基、ジ−２−メチルプロピルア
ミノ基、ジ−１，１−ジメチルエチルアミノ基、エチル
メチルアミノ基、プロピルメチルアミノ基、１−メチル
エチルメチルアミノ基もしくはブチルメチルアミノ基；
置換されていないかまたは記載した基によって置換され
ているＲ５　について前記したような場合によってはア
ルキル置換されたシクロアルキル基、アルコキシカルボ
ニル基またはＲ５　について前記したようなアルキルチ
オ基、Ｒ５　で記載したような場合によっては置換され
たフェノキシ基、Ｃ１　〜Ｃ１０−アルキル基またはア
ルコキシ基、殊にＣ１　〜Ｃ６　、有利にＣ１　〜Ｃ４
　−アルキル基またはアルコキシ基；例えばＲ４　につ
いて次の置換されたフェニル基が挙げられる：２−フル
オルフェニル基、３−フルオルフェニル基、４−フルオ
ルフェニル基、２，６−ジフルオルフェニル基、２，４
−ジフルオルフェニル基、２−フルオル−４−トリフル
オルメチルフェニル基、２，３−ジフルオルフェニル基
、２−クロルフェニル基、３−クロルフェニル基、２−
ヨードフェニル基、２−ブロムフェニル基、２−クロル
−６−フルオルフェニル基、ペンタフルオルフェニル基
、ペンタクロルフェニル基、２，４−ジクロルフェニル
基、２，６−ジクロルフェニル基、２−クロル−４−フ
ルオルフェニル基、３，５−ジクロルフェニル基、２−
クロル−６−メチルフェニル基、２，３，５−トリクロ
ルフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェ
ニル基、４−メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェ
ニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチ
ルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２
−クロル−４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニ
ル基、４−メトキシフェニル基、４−クロル−２−メト
キシフェニル基、２−トリフルオルメチルフェニル基、
２，３−ジメチル−４−メトキシフェニル基、４−ジメ
チルアミノ−２−メチルフェニル基、３−シアノフェニ
ル基、３−ニトロフェニル基、３−フェノキシフェニル
基、３−（３−トリフルオルメチルフェノキシ）フェニ
ル基、３−トリフルオルメチルフェニル基、Ｒ１　につ
いて記載したような１〜４個の窒素原子または１〜２個
の窒素原子および付加的に１個の硫黄原子もしくは酸素
原子を有する場合によっては置換された５員のヘテロア
リール基もしくは縮合環化されたヘテロアリール基、例
えばＲ１について記載したような２〜４個の窒素原子ま
たは１〜２個の窒素原子および付加的に１個の硫黄原子
もしくは酸素原子を有する場合によっては置換された５
員のヘテロアリール基、例えばイソオキサゾリル基、オ
キサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基。

【００３１】例えば、次のヘテロアリール基が挙げられ
る：ピロール−１−イル基、１−メチル−ピロール−２
−イル基、１−メチル−ピロール−３−イル基、ピラゾ
ール−１−イル基、４−メチルピラゾール−１−イル基
、３，５−ジメチルピラゾール−１−イル基、３，４，
５−トリメチルピラゾール−１−イル基、４−クロルピ
ラゾール−１−イル基、４−フェニルピラゾール−１−
イル基、４−イソプロピルピラゾール−１−イル基、４
−ニトロピラゾール−１−イル基、イミダゾール−１−
イル基、４，５−ジメチルイミダゾリル基、２−メチル
−４，５−ジクロルイミダゾリル基、４（５）−ニトロ
イミダゾール−１−イル基、［１，２，４］−トリアゾ
ール−１−イル基、３（５）−メチル−［１，２，４］
−トリアゾール−１−イル基、［１，２，４］−トリア
ゾール−１−イル基、４，５−ジメチル−［１，２，３
］−トリアゾール−１−イル基、［１，２，３，４］−
テトラゾール−１−イル基、１−メチルピラゾール−４
−イル基、１−フェニルピラゾール−４−イル基、１，
３，５−トリメチルピラゾール−４−イル基、１−メチ
ルピラゾール−５−イル基、１−フェニルピラゾール−
５−イル基、１−メチルピラゾール−３−イル基、１−
フェニルピラゾール−３−イル基、１−メチルイミダゾ
ール−２−イル基、１−メチルイミダゾール−５−イル
基、１−フェニルイミダゾール−５−イル基、１−フェ
ニル−［１，２，３］−トリアゾール−４−イル基、イ
ソオキサゾール−５−イル基、イソオキサゾール−４−
イル基、３−メチル−イソオキサゾール−５−イル基、
３−イソプロピル−イソオキサゾール−５−イル基、３
−フェニル−イソオキサゾール−５−イル基、オキサゾ
ール−２−イル基、２−メチルオキサゾール−４−イル
基、チアゾール−４−イル基、２−ベンズチアゾール−
４−イル基、４−メチルチアゾール−２−イル基、４−
メチルチアゾール−５−イル基、４−フェニルチアゾー
ル−２−イル基、２−フェニルチアゾール−５−イル基
。

【００３２】場合によっては置換されたチエニル基また
はベンズチエニル基は、例えば２−チエニル基、３−チ
エニル基、２，３−ジクロル−４−チエニル基、２−メ
チル−５−チエニル基、２−ニトロ−５−チエニル基、
２−ベンズチエニル基、３−ベンズチエニル基である。

【００３３】場合によっては置換されたナフチル基また
はキノリニル基は、例えば１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、２−クロル−１−ナフチル基、６−クロル−１−
ナフチル基、２，６−ジクロル−１−ナフチル基、２−
メチル−６−クロル−１−ナフチル基、２−キノリニル
基、４−キノリニル基、６−キノリニル基、８−キノリ
ニル基、６−メチル−２−キノリニル基。

【００３４】１つの基を「場合によっては置換された」
と呼称する場合には、この基は、１個またはそれ以上、
殊に１〜３個の次の基を有することができる：Ｒ１　に
ついて記載したようなハロゲン原子、殊に塩素原子およ
び臭素原子、ニトロ基、シアノ基、ならびにアルキル基
、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基およびアルキル
チオ基。

【００３５】殊に好ましいのは、Ｒ２　基がメトキシ基
を表わし、Ｘが酸素原子を表わし、かつＹならびにＲ１
　基、Ｒ３　基およびＲ４　基が冒頭に記載した意味を
表わすような式Ｉの化合物である。

【００３６】式Ｉの化合物の塩としては、環境認容性の
塩、例えばアルカリ金属塩、殊にカリウム塩もしくはナ
トリウム塩、アルカリ土類金属塩、殊にカルシウム塩、
マグネシウム塩もしくはバリウム塩、マンガン塩、銅塩
、亜鉛塩もしくは鉄塩ならびにアンモニウム塩、ホスホ
ニウム塩、スルホニウム塩もしくはスルホキソニウム塩
、例えばアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム
塩、ベンジルトリアルキルアンモニウム塩、トリアルキ
ルスルホニウム塩もしくはトリアルキルスルホキソニウ
ム塩がこれに該当する。

【００３７】本発明の除草性、成長調節性、殺菌性又は
硝化抑制性の化合物Ｉ並びにこれを含有する薬剤は例え
ば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高
濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は分散液、エ
マルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤
又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は
注入法によって適用することができる。適用形式は、完
全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも
、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証される
べきである。

【００３８】化合物Ｉは通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。水性使
用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペースト、湿潤可能の粉
末又は水分散可能な顆粒より水の添加により製造するこ
とができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造する
ためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解して
、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質
に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤剤、
接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よ
りなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈
するのに適する。

【００３９】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル
、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェ
ノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコール
エーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、
イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオ
キシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、
ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート
、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチ
ル繊維素。

【００４０】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【００４１】粒状体例えば被覆−、浸透−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石
、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マ
グネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植
物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ殻粉、
繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

【００４２】使用形は有効物質を通常０．１乃至９５重
量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際有効
物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。

【００４３】本発明による化合物Ｉの製剤例は以下の通
りである。

【００４４】Ｉ．９０重量部の化合物３．００８を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる。

【００４５】ＩＩ　　２０重量部の化合物３．０１３を
、キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０
モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに
付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重
量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００
０００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物
質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

【００４６】ＩＩＩ．２０重量部の化合物３．００８を
、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重
量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノー
ル１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレン
オキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成
物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水１０００００重量部に注入しかつ細分布することによ
り有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得ら
れる。

【００４７】ＩＶ．２０重量部の化合物３．００８を、
シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃
の鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部
に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。

【００４８】Ｖ．２０重量部の化合物３．００８を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重
量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕
する。この混合物を水２００００重量部に細分布するこ
とにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得ら
れる。

【００４９】ＶＩ．３重量部の化合物３．０１３を、細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。

【００５０】ＶＩＩ．３０重量部の化合物３．０１３を
、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上
に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物
と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物
質の製剤が得られる。

【００５１】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物３．００８
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアデヒト−縮合物のナ
トリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と
密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

【００５２】除草剤および成長調整剤もしくは作用物質
の使用は、発芽前の処理法で行なうこともできるし、発
芽後の処理法で行なうこともできる。作用物質がある一
定の栽培植物に対して殆ど認容性でない場合には、除草
剤を噴霧装置を用いて、敏感な栽培植物の茎葉にできる
だけ当たらないようにし、作用物質が栽培植物の下で成
育する望ましくない植物の茎葉上または露出した土壌表
面上に到達するように噴霧する散布技術を使用すること
ができる（ポストダイレクテッド（　ｐｏｓｔ−ｄｉｒ
ｅｃｔｅｄ）法、レイバイ（ｌａｙ−ｂｙ）　法）。

【００５３】除草作用物質の使用量は、防除目的、季節
、目的植物および成長段階に応じて作用物質（　ａ．　
Ｓ．）　０．００１〜１ｋｇ／ｈａ、特に０．０１〜０
．５ｋｇ／ｈａである。

【００５４】式Ｉの成長調整作用を有するサリチル酸誘
導体は、実際に植物の全成長段階に多種多様に影響を及
ぼすことができ、したがってこの式Ｉの化合物は、成長
調整剤として使用される。植物成長調整剤の多種多様な
作用は、なかんずく ａ）植物の種類および品種、 ｂ）植物の成長段階に対する使用時点および季節、ｃ）
使用場所および使用方法、例えば（種子の消毒、土壌処
理、樹木の場合の茎葉への使用および樹幹への噴霧）、 ｄ）気候的ファクター、例えば温度、降水量、さらに日
照時間および光の強さ、 ｅ）土壌の性状（肥料を含めて）、 ｆ）作用物質の処方もしくは使用形および最後にｇ）活
性物質の使用される濃度 に依存する。

【００５５】植物栽培、農業および園芸における式Ｉの
本発明による植物成長調整剤の一連の種々の使用可能性
から、若干の次のことが云える。 Ａ．本発明により使用可能な化合物を用いて、植物の栄
養成長を阻止することができ、このことは、殊に徒長成
長の減少に表われる。それに応じて、処理された植物は
、ずんぐりした成長を示し；さらに、濃色の茎葉の色を
観察することができる。

【００５６】実地においては、路肩、生け垣、運河の側
堤の雑草および公園、運動場および果樹園のような芝地
、装飾用芝地および飛行場の芝地の雑草の成長強さが減
少されることにより、有利であることが判明し、したが
って作業を必要としかつ費用のかかる芝裁断は、減少さ
せることができる。

【００５７】また、貯蔵に敏感な栽培植物、例えば穀類
、トウモロコシ、ヒマワリおよびダイズの安定性が向上
することは、経済的に重要なことである。この場合惹起
される茎の短縮化および強化は、収穫前に不利な気象条
件下で植物が“倒伏する”（折れ曲がる）危険を減少さ
せるか、または排除する。

【００５８】また、成長調整剤をワタの場合に徒長成長
の阻止および成熟経過の時間的変化に使用することは、
重要である。それによって、この重要な栽培植物の完全
な機械的収穫が可能になる。

【００５９】果樹および別の樹木の場合、成長調整剤を
用いて、剪定費用は節約することができる。更に、果樹
の世代交代は、成長調整剤によって中断させることがで
きる。

【００６０】また、側枝は、成長調整剤の使用によって
増大させることもできるし、阻止することもできる。そ
れについては、例えばタバコの場合に側枝の形成は茎葉
成長のために阻止すべき場合には、重要なことである。

【００６１】成長調整剤を用いた場合には、例えば冬撒
きのアブラナの場合に耐凍結性を著しく高めることもで
きる。この場合には、一面で豊満すぎる（およびそれに
よって特に寒冷に敏感な）茎葉物質もしくは植物物質の
徒長成長および成育が阻止される。他面、若いアブラナ
は、播種後および冬期の凍結の開始前に有利な成長条件
にも拘らず栄養成育段階で抑止される。それによって、
開花抑制の早期崩壊および生殖段階への移行の傾向を有
するような植物の凍結の危険も排除される。また、別の
栽培植物、例えば冬期の穀類の場合に、植分が本発明に
よる化合物の処理によって秋期に実際良好に側芽発生さ
れるが、しかし豊満すぎるものは冬期に入り込まないこ
とは、好ましい。それによって、高められた寒冷敏感性
および比較的に僅かな茎葉物質もしくは植物物質のため
に種々の疾病（例えば、真菌性疾患）による感染は予防
することができる。更に、栄養成長の抑制は、数多くの
栽培植物の場合に土壌の緊密な栽培を可能にし、したが
って土壌面積に対してより多くの収穫量を達成すること
ができる。 Ｂ．成長調整剤を用いた場合には、植物部分ならびに植
物内容物質のより多くの収穫量を達成することができる
。従って、例えば芽、花、茎葉、果実、種粒、根および
塊茎の大量の成長を誘発させ、サトウダイコン、サトウ
キビおよび柑橘類の果実中の糖含量を高め、穀類または
ダイズ中の蛋白質含量を上昇させるかまたはゴムの樹を
刺激して数倍のラテックス流を生じさせることが可能で
ある。

【００６２】この場合、式Ｉのサリチル酸誘導体は、収
穫量の増大を、植物の物質交換との関係において惹起さ
せることができるか、または栄養成長および／または生
殖成長の促進または抑制によって惹起させることができ
る。 Ｃ．最後に、植物成長調整剤を用いた場合には、成育段
階の短縮化もしくは延長ならびに収穫される植物部分の
成熟の促進もしくは遅延化を収穫前または収穫後に達成
することができる。

【００６３】例えば、柑橘類の果実、オリーブの場合ま
たは別の種類の核果、石果および堅果の場合の時間的に
集中した落下または樹木への付着強さの減少によって可
能になる収穫の簡易化は、経済的に重要である。また、
同じ機構、すなわち植物の果実部分もしくは葉部分と、
茎葉部分との間の分離組織構成の促進は、例えばワタの
ような有用植物の良好に制御可能な落葉にとって本質的
なことである。 Ｄ．更に、成長調整剤を用いた場合には、植物の水消費
を減少させることができる。このことは、高い費用で人
工的に灌水しなければならない、例えば乾燥地域または
半乾燥地域の場合の農業の有効面積には、特に重要なこ
とである。本発明による物質を使用することにより、灌
水の強さは減少させることができ、それとともに安価な
管理を実施することができる。成長調整剤の影響により
、存在する水は、より良好に利用される。その理由は、
なかんずく −　　気孔の開口幅が減少され、 −　　より厚手の表皮およびクチクラが形成され、−　
　土壌での根の通りが改善され、かつ−　　植分中の微
小気候が緊密な成長によって有利な影響を及ぼされるか
らである。

【００６４】式Ｉの本発明により使用すべき作用物質は
、栽培植物を種子の状態から供給することができ（種子
消毒剤として）、ならびに土壌を介して、すなわち根を
通じて供給することができ、また特に有利には茎葉上に
噴霧することによって供給することができる。

【００６５】高い植物認容性に基づき、使用量は、広範
に変動させることができる。

【００６６】種子処理の場合には、一般に種子１ｋｇ当
たり０．００１〜５０ｇ、特に０．０１〜１０ｇの作用
物質量が必要とされる。

【００６７】茎葉処理および土壌処理のためには、一般
に０．００１〜１０ｋｇ、有利に０．０１〜３ｋｇ／ｈ
ａ、殊に０．０１〜０．５ｋｇ／ｈａの施与で十分であ
ると思われる。

【００６８】除草剤もしくは作用物質の使用は、発芽前
の処理法で行なうこともできるし、発芽後の処理法で行
なうこともできる。作用物質がある一定の栽培植物に対
して殆ど認容性でない場合には、除草剤を噴霧装置を用
いて、敏感な栽培植物の茎葉にできるだけ当たらないよ
うにし、作用物質が栽培植物の下で成育する望ましくな
い植物の茎葉上または露出した土壌表面上に到達するよ
うに噴霧する散布技術を使用することができる（ポスト
ダイレクテッド（　ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ）法、
レイバイ（ｌａｙ−ｂｙ）　法）。

【００６９】作用物質の使用量は、防除目的、季節、目
的植物および成長段階に応じて作用物質（　ａ．　Ｓ．
）　０．００１〜３．０ｋｇ／ｈａ、特に０．０１〜１
．０ｋｇ／ｈａである。

【００７０】多種多様の使用法に関連して、本発明によ
る化合物または該化合物を含有する薬剤は、数多くの栽
培植物中で望ましくない植物を根絶するために使用する
ことができる。例えば、次の栽培植物が当てはまる：タ
マネギ（Ａｌｌｉｕｍ　　ｃｅｐａ）パイナップル（Ａ
ｎａｎａｓ　　ｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒａ
ｃｈｉｓ　　ｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓｐ
ａｒａｇｕｓ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐｐ
．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　ｓｐ
ｐ．ｒａｐａ） ブラシーカ　　ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ　　ｎａｐｕｓ　　ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）ブラシーカ
　　ナパス（変種ナポブラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
　　ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） ブラシーカ　　ラパ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　　ｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ　　ｉｌｌｉ
ｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｌｉｍｏｎ）ナツミ
カン（Ｃｉｔｒｕｓ　　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒーノ
キ〔Ｃｏｆｆｅａ　　ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ　
　ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ　　ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　　ｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウ
ギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　　ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジ
ン（Ｄａｕｃｕｓ　　ｃａｒｏｔａ）アブラヤミ（Ｅｌ
ａｅｉｓ　　ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇ
ａｒｉａ　　ｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｖｃｉｎｅ　　ｍ
ａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　　ｈｅｒｂａｃｅｕｍ　　Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　　ａｎｎｕｕｓ）ゴ
ムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大麦（
Ｈｏｒｄｅｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ（Ｈ
ｕｍｕｌｕｓ　　ｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐ
ｏｍｏｅａ　　ｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌ
ａｎｓ　　ｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ　　ｃｕ
ｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍ　　ｕｓｉｔａｔｉ
ｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　　
ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ　　ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　　ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ　　ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ　　ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．
ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ　　ｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒ
ｙｚａ　　ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｌｕｎａｔｕｓ）ゴガ
ツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ　　ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ　　ｓａｔｉｖｕｍ）サクラ
（Ｐｒｕｎｕｓ　　ａｖｉｕｍ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　
　Ｐｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　　ｃｏｍｍｕｎ
ｉｓ）サグリ（Ｒｉｂｅｓ　　ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）ト
ウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ　　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウ
キビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ
） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ　　ｃｅｒｅａｌｅ）ジヤガイ
モ（Ｓｏｌａｎｕｍ　　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ
〔Ｓｏｒｇｈｕｍ　　ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａ
ｒｅ）〕 カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　　ｃａｃａｏ）ムラ
サキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　　ｐｒａｔｅｎｓ
ｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテ
イカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　　ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ　　ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　　ｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコ
シ（Ｚｅａ　　ｍａｙｓ） 更に、化合物Ｉは、種々の栽培植物、例えばコムギ、ラ
イムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、
牧草、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、
果樹および観賞植物ならびに野菜、例えばキウリ、イン
ゲンマメおよびウリ科植物、ならびにこれらの植物の種
子に接する数多くの菌類を防除するために特に重要であ
る。

【００７１】化合物は次のような植物病の防除に特に適
している。

【００７２】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・
キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａ
ｃｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴ
のポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａ　　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ
・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　　ｎｅｃａｔｏｒ）、
穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及び
シバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀
物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）
種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａ　　ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘル
ミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ　　ｓｐｃ．）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓ
ｅｐｔｏｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ　　）、イチゴ及び
ブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　
ｃｉｎｅｒｅａ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラ
キジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ａｒａｃｈｄｉｃ
ｏｌａ）、コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレ
ラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ　　ｏｒｉｚａｅ）、ジャガイモ及びトマトのフィト
ピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　
　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋ
ｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び
野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉｓ）種、こ
の化合物は、菌類を殺菌作用を有する量の作用物質で処
理するか或いは菌類の感染から保護すべき植物、種子、
物質または土壌を殺菌作用を有する量の作用物質で処理
することにより使用される。使用は、菌類による物質、
植物または種子の感染前または感染後に行なわれる。

【００７３】殺菌剤は、一般に作用物質０．１〜９５重
量％、有利に０．５〜９０重量％を含有する。

【００７４】使用量は、所望の効果の種類に応じて１ｈ
ａ当たり作用物質０．０２〜３ｋｇまたはそれ以上であ
る。また、新規化合物は、物質保護（木材保護）の場合
に、例えばパエシロミセス・バリオチイ（Ｐａｅｃｉｌ
ｏｍｙｃｅｓ　ｖａｒｉｏｔｉｉ　）に対して使用する
こともできる。

【００７５】種子を処理する場合には、一般に種子１ｋ
ｇ当たり０．００１〜５０ｇ、特に０．０１〜１０ｇの
作用物質量が必要である。

【００７６】前記薬剤ないしはこれから得られた既製の
調剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤
、ペースト剤または粒剤は、公知方法で、例えば噴霧法
、ミスト法、ダスト法、散布法、浸漬法または流込み法
によって使用される。

【００７７】作用スペクトルを拡大するため、および相
乗効果を得るために、本発明による化合物Ｉは、別の除
草剤または成長調整剤の作用物質群の数多くの代表例と
混合することができ、かつ一緒に散布することができる
。例えば、混合成分として、ジアジン、４Ｈ−３，１−
ベンゾキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６
−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオ
ールカルバメート、ハロゲン化カルボン酸、トリアジン
、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、
ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，
３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、アリー
ルオキシフェノキシプロピオン酸、ヘテロアリールオキ
シフェノキシプロピオン酸ならびにその塩、エステルお
よびアミド等がこれに該当する。

【００７８】更に、有利なことに、化合物Ｉは、単独で
散布することができるか、または別の除草剤の組合せ物
ならびに他の栽培植物保護剤、例えば害虫または植物病
理学的菌類もしくは細菌類を防除するための薬剤と混合
して一緒に散布することができる。その上、栄養不足お
よび微量成分不足の排除のために使用される鉱酸塩溶液
との混合可能性は、重要である。また、非植物毒性油お
よび濃厚油を添加することもできる。

【００７９】

【実施例】合成例 次の合成例中に記載された方法は、出発化合物を相応し
て変えて他の化合物ＩもしくはＩＩを取得するために使
用された。こうして得られた化合物は、次表中に物理的
記載とともに示されている。この記載のない化合物は、
相応するエダクトから同様に合成することができる。第
３表に記載された構造式により、式Ｉの特に好ましい作
用物質が記載される。

【００８０】実施例１ ６−フェニルサリチル酸メチルエステル：変法１アセト
酢酸メチルエステル５８ｇ（０．５モル）を無水エタノ
ール１００ｍｌ中の水素化ナトリウム０．５ｇの溶液に
添加し、桂皮アルデヒド６６ｇ（０．５モル）を迅速に
滴加し、かつ室温で約１０時間撹拌する。次に、この混
合物を０℃で無水ＨＣｌガラスで飽和させ、引続き室温
（２０℃）で約１時間さらに撹拌する。溶剤を除去し、
残存する残留物を真空中で蒸留し、この場合には第１に
ＨＣｌガラスが遊離される。１１５〜１６５℃／０．２
ミリバールで溢流する留分を合わせ、かつシリカゲル（
トルオール／シクロヘキサンを用いての溶離）でクロマ
トグラフィー処理する。黄色の油状物３３．７ｇが中間
生成物として得られる。この油状物を塩化メチレン１５
０ｍｌに溶解し、この溶液を０℃で氷酢酸１５０ｍｌ中
の臭素２２．９ｇ（０．１４モル）の溶液を迅速に添加
し、徐々に昇温させ、かつ還流下に１時間煮沸する。反
応溶液を塩化メチレン２００ｍｌおよび水５００ｍｌに
注入させる。有機相を分離し、かつ常法で後処理する。 黄色の固体を中間生成物として得、これを後処理のため
にメチル−第三ブチルエーテル４００ｍｌに溶解する。 トリエチルアミン５５ｇ（０．５６モル）を添加し、か
つ還流下に５時間煮沸する。引続き、水３００ｍｌを添
加し、有機相を分離し、かつ常法で後処理する。 残留物を１００〜１１４℃／０．２ミリバールで蒸留す
る。収量：１１．９ｇ。

【００８１】変法２ ＴＨＦ７００ｍｌ中の４−（トリフェニルホスホラニリ
デン）−アセト酢酸メチルエステル５７ｇ（０．１５モ
ル）の溶液に滴下法で窒素雰囲気中で（８５％の）水素
化ナトリウム８．５５ｇ（０，３モル）を添加し、その
後に約３５℃に加熱する。次に、この温度で滴下法で桂
皮アルデヒド２０ｇ（０．１５モル）を添加し、引続き
水５〜１０滴を添加し、この場合、反応は開始時に発熱
反応で進行するので冷却しなければならない。次に、イ
リドが完全に反応するまで３５℃でさらに実施する（Ｄ
Ｃ制御、約１２〜１４時間）。次に、反応混合物を１０
％の塩酸で酸性に調節し、かつ水１リットルの添加後に
４回それぞれエーテル１５０ｍｌ宛で抽出する。合わせ
たエーテル相を水２００ｍｌおよび飽和食塩溶液２００
ｍｌと一緒に振出し、かつ硫酸ナトリウム上での乾燥後
に濃縮する。残存する黒褐色の残留物をメチル−第三ブ
チルエーテル４００ｍｌに入れ、かつ数時間煮沸する。 冷却後に、不溶性の残留物（トリフェニルホスフィンオ
キシド）を濾別し、濾液を濃縮する。残存する油状物を
クロマトグラフィー処理によってシリカゲルで精製する
（展開剤：次第に上昇する酢酸エステル含量を伴なうト
ルオール／酢酸エステル）。トリフェニルホスフィンオ
キシドに対する全ての留分を合わせ、上記方法と同様に
臭素化し、芳香族化し、かつ後処理する。生成物１４．
５ｇが得られる。

【００８２】同様にして、例えば次の化合物を得ること
ができる：６−（３，５−ジクロルフェニル）サリチル
酸メチルエステル、１　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　：δ
＝３．５８（ｓ；３Ｈ）；６．７０（ｄ；１Ｈ）；７．
０５（ｄ；１Ｈ）；７．１０（ｄ；２Ｈ）；７．２５〜
７．４０（ｍ；２Ｈ）；１０．８５（ｓ；１Ｈ）。６−
（２，４−ジクロルフェニル）サリチル酸メチルエステ
ル、１　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３　：δ＝３．５８（ｓ
；３Ｈ）；６．６５（ｄ；１Ｈ）；７．０〜７．５（ｍ
；５Ｈ）；１１．１（ｓ；１Ｈ）。

【００８３】実施例２ 式Ｉのサリチル酸誘導体を製造するための一般的方法：
それぞれの芳香族２−ヒドロキシカルボン酸０．０７３
モルを無水ジメチルスルホキシド３２０ｍｌに溶解し、
この溶液に滴下法でカリウム−第三ブチラート１６．４
ｇ（０．１４６モル）を添加し、この場合この反応混合
物の温度は、約３０℃に上昇する。室温に冷却し、４−
メトキシ−２−メチルスルホニル−５，６−ジヒドロフ
ラン［２，３−ｄ］ピリミジン１６．８ｇ（０．０７３
モル）を添加し、かつ室温で約１時間さらに撹拌する。 反応混合物を冷たい水約２リットルに注入し、塩酸で酸
性にし、かつメチル−第三ブチルエーテルで抽出する。 常法により後処理した後、残存する粗製生成物を必要に
応じて適当な溶剤と一緒に撹拌することによって精製す
るか、或いはシリカゲルを用いてクロマトグラフィー処
理することによって精製する。

【００８４】実施例３ 式Ｉのサリチル酸誘導体を製造するための一般的方法：
水酸化カリウム５．１ｇおよびそれぞれの２−ヒドロキ
シカルボン酸０．０８モルをメタノール８０ｍｌに溶解
し、室温で１０分間撹拌し、かつ真空中で濃縮する。引
続き、乾燥のために再びトルオールを添加し、この混合
物を５０℃で真空中で蒸発させる。こうして得られた明
赤色の粉末をジメチルスルホキシド３００ｍｌ中に入れ
、かつ室温で滴下法で８０％の水素化ナトリウム２．９
ｇを添加し、この場合ガスが発生する。ガスがもはや発
生しなくなった際に、ジメチルスルホキシド８０ｍｌ中
の４−メトキシ−２−メチルスルホニル−５，６−ヒド
ロフラン−［２，３−ｄ］ピリミジン０．０８モルの溶
液を滴加し、かつ０．５時間さらに撹拌する。この反応
混合物を水２リットル中に注入し、酢酸で中和し、かつ
塩化メチレンで洗浄する。引続き、塩酸で強酸性にし、
かつ数回メチル−第三ブチルエーテルで抽出する。 有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶剤を真空中で蒸
発させる。残存する物質は、シリカゲルでのクロマトグ
ラフィー処理によって精製することができる。

【００８５】実施例４ 式Ｉの芳香族カルボン酸オキシムエステルまたは類似の
化合物を製造するための一般的方法：それぞれの芳香族
２−（４−メトキシ−５，６−ジヒドロフラン［２，３
−ｄ］ピリミジン−２−イル）オキシカルボン酸３．２
ミリモルをジメトキシエタン２０ｍｌ中に供給し、かつ
水素化ナトリウム３．２ミリモルを添加し、この場合に
は、直ちにガスが発生する。室温で１時間さらに撹拌し
、０℃に冷却し、かつ塩化オキサリル３．５ミリモルを
添加する。この反応混合物を０℃で１時間さらに撹拌し
、次いで過剰の塩化オキサリルの除去のために溶剤の約
３０％を真空中で蒸発させる。次に、ジメトキシエタン
１０ｍｌ中に溶解されたそれぞれオキシムまたは比較可
能なヒドロキシ化合物４．２ミリモルを添加し、引続き
ピリジン３．２モリモルを０℃で添加し、かつ１時間で
室温に昇温させる。この混合物を冷たい水１２０ｍｌ中
に注入し、かつ塩化メチレンで抽出する。有機相を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、かつ真空中で濃縮する。残存す
る物質は、シリカゲルでのクロマトグラフィー処理によ
ってさらに精製することができる。

【００８６】実施例５ ａ）２−メトキシ−６−（ピラゾール−１−イル）−ベ
ンゾニトリル：Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレン尿素５０ｍｌ
中の２−メトキシ−６−フルオルベンゾニトリル４１．
２ｇ（０．２７３モル）（製造：Ｊ．　Ｈｅｔｅｒｏｃ
ｙｃｌ．　Ｃｈｅｍ．　２５，１１７３（１９８８））
の溶液に窒素雰囲気下で５０℃でＮ，Ｎ−ジメチルエチ
レン尿素１４０ｍｌ中のナトリウムピラゾリド０．２７
３モル（等モル量のピラゾールおよび水素化ナトリウム
から製造した）の溶液を滴加し、かつ６０℃で２時間さ
らに撹拌する。冷却および配合物の氷水４リットル中へ
の撹拌混入、吸引濾過および沈殿した結晶物の乾燥の後
、融点９３〜９４℃の生成物３７．１ｇが得られる。

【００８７】ｂ）２−メトキシ−６−（ピラゾール−１
−イル）安息香酸−Ｏ−エチルイミノエステル：エタノ
ール中の無水ＨＣｌガラスの３０％の溶液６８．０ｇ中
に撹拌しながら２−メトキシ−６−（ピラゾール−１−
イル）ベンゾニトリル３７．１ｇ（０．１８６モル）を
０℃で湿分の遮断下に供給する。エタノール２０ｍｌで
の希釈後、この混合物を室温で４８時間撹拌し、氷水５
００ｍｌ中に入れ、かつ２規定の苛性ソーダ液および次
いで飽和炭酸水素ナトリウム溶液の添加によってｐＨ値
を７に調節する。吸引濾過および沈殿した結晶物の乾燥
の後、融点７２〜７３℃の生成物３０．３ｇが得られる
。

【００８８】ｃ）２−メトキシ−６−（ピラゾール−１
−イル）安息香酸エチルエステル：２−メトキシ−６−
（ピラゾール−１−イル）安息香酸−Ｏ−エチルイミノ
エステル２９．０ｇ（０．１１８モル）および塩酸３０
０ｍｌを５０℃で１６時間撹拌する。冷却後、この反応
混合物を３回それぞれ塩化メチレン１００ｍｌ宛で抽出
する。抽出液の濃縮の後、残留物１６．７ｇを得、これ
をシリカゲルでトルオール／酢酸エチルエステル（９：
１）を用いてクロマトグラフィー処理する。融点１５９
〜１６３℃の生成物１３．４ｇが得られる。

【００８９】ｄ）６−（ピラゾール−１−イル）−サリ
チル酸エチルエステル：塩化メチレン１４０ｍｌ中の２
−メトキシ−６−（ピラゾール−１−イル）安息香酸エ
チルエステル１５．３ｇ（０．０６２モル）の溶液に２
０〜２５℃で１モルの三臭化硼素溶液２００ｍｌ（０．
２モル）を適加する。室温で約１０時間撹拌し、次いで
０℃でエタノール１６０ｍｌを適加する。１５分間さら
に撹拌し、次に溶剤を３０℃で真空中で十分に除去し、
残留物を水２００ｍｌと一緒に撹拌する。残留物を３回
それぞれジエチルエーテル７０ｍｌ宛で抽出し、濃縮し
、粗製生成物をシリカゲルでトルオール／酢酸エチルエ
ステルを用いてクロマトグラフィー処理する。収量：油
状物としての生成物８．７ｇ。１　Ｈ−ＮＭＲ（選択さ
れたシグナル）：δ＝０．９８（ｔ）；４．１０（ｑ）
；６．３８；６．９０；７．１０；７．４５（ｔ）；７
．６０；７．７０；１０．７０（ｓ）。

【００９０】６−（ピラゾール−１−イル）−サリチル
酸は、前記化合物から希釈した苛性ソーダ液を用いての
加水分解によって得ることができる（融点：１７５〜１
７９℃）。

【００９１】

【表１】

【００９２】

【表２】

【００９３】

【表３】

【００９４】

【表４】

【００９５】

【表５】

【００９６】

【表６】

【００９７】

【表７】

【００９８】実施例６ ２−メチルスルホニル−４−メトキシ−５，６−ジヒド
ロフラン［２，３−ｄ］ピリミジンの製造２−メチルチ
オ−４−クロル−５，６−ジヒドロフラン［２，３−ｄ
］ピリミジン クロルベンゾール９００ｍｌ中の２−メチルチオ−４−
ヒドロキシ−５，６−ジヒドロフラン［２，３−ｄ］ピ
リミジン６５．８ｇ（０．３５７モル）（Ｃｏｌｌｅｃ
ｔ．　Ｃｚｅｃｈ．　Ｃｈｅｍ．　Ｃｏｍｍｕｎ．　３
２，１５８２（１９６７））の懸濁液に１２５〜１３０
℃でトリクロルメチルクロルホルミエート２１２．０ｇ
（１．０７モル）を３時間で滴加し、この場合には、３
回それぞれＤＭＦ０．５ｍｌ宛が添加される。１３０℃
で１時間の撹拌の後、反応混合物を真空中で濃縮し、残
留物（油状物７４ｇ）をシリカゲルでクロマトグラフィ
ー処理する（トルオール−シクロヘキサン混合物９：１
）。収量：融点６８〜７１℃の上記生成物１７．０ｇ。

【００９９】２−メチルチオ−４−メトキシ−５，６−
ジヒドロフラン［２，３−ｄ］ピリミジン２−メチルチ
オ−４−クロル−５，６−ジヒドロフラン［２，３−ｄ
］ピリミジン１７．０ｇ（８４ミリモル）をメタノール
９０ｍｌに添加し、３０％のナトリウムメチラート溶液
２１．１ｇ（０．１１７モル）を滴加し、かつ５０℃で
２時間さらに撹拌する。例えば、氷酢酸でｐＨ６に中和
した後、この反応混合物を氷水３５０ｍｌ中に撹拌混入
する。吸引濾過、水での洗浄および乾燥の後、融点９０
〜９２℃の上記生成物１５．１ｇが得られる。

【０１００】２−メチルスルホニル−４−メトキシ−５
，６−ジヒドロフラン［２，３−ｄ］ピリミジン塩化メ
チレン１２０ｍｌ中の２−メチルチオ−４−メトキシ−
５，６−ジヒドロフラン［２，３−ｄ］ピリミジン１５
．１ｇ（７６ミリモル）と水７６ｍｌとの混合物中に塩
素を、この反応混合物が淡黄色に変色するまで撹拌しな
がら０〜５℃で導入する。３０分間さらに撹拌した後、
有機相を分離し、水相を塩化メチレン１００ｍｌで抽出
する。残留物（１６．７ｇ）からシリカゲルを用いての
クロマトグラフィー処理（トルオール−酢酸エステル混
合物４：１）の後に融点１２２〜１２４℃の上記生成物
５．５ｇが単離される。

【０１０１】実施例７ ２−メチルスルホニル−４−メチル−５，６−ジヒドロ
フラン［２，３−ｄ］ピリミジンの製造実施例６と同様
にして、２−メチルチオ−４−メチル−５，６−ジヒド
ロフラン［２，３−ｄ］ピリミジン（Ｃｏｌｌｅｃｔ．
　Ｃｚｅｃｈ．　Ｃｈｅｍ．　Ｃｏｍｍｕｎ．　３２，
１５８２（１９６７））から、融点８５〜９０℃の上記
生成物が８０％の収率で得られる。

【０１０２】相応する方法で、第２表中に記載されたス
ルホンＩＩＩ　は得ることができる。

【０１０３】

【表８】

【０１０４】実施例８ ３−（４−メトキシ−５，６−ジヒドロフラン［２，３
−ｄ］ピリミジン−２−イル）オキシ−ビフェニル−２
−カルボン酸（化合物Ｎｏ．５．００１）：無水ジメチ
ルスルホキシド１５ｍｌ中の６−フェニルサリチル酸１
．５０ｇ（７ミリモル）にカリウム−第三ブチラート１
．５７ｇ（１４ミリモル）を添加し、かつ室温で１時間
撹拌する。２−メチルスルホニル−４，６−ジメトキシ
−５，６−ジヒドロフラン［２，３−ｄ］−ピリミジン
１．６１ｇ（７ミリモル）の添加後、この反応混合物を
室温で４８時間撹拌し、次に燐酸２．５ｍｌが添加され
ている水３００ｍｌに添加する。沈殿物を単離し、トル
オールと一緒に混練し、かつ吸引濾過する。粗製生成物
から、燐酸０．５ｍｌと水１０ｍｌとの混合物中での１
時間の撹拌によって吸引濾過および乾燥の後に融点：１
７６〜１７８℃の上記生成物１．３ｇが得られる。

【０１０５】

【表９】

【０１０６】

【表１０】

【０１０７】

【表１１】

【０１０８】

【表１２】

【０１０９】

【表１３】

【０１１０】

【表１４】

【０１１１】

【表１５】

【０１１２】

【表１６】

【０１１３】

【表１７】

【０１１４】

【表１８】

【０１１５】

【表１９】

【０１１６】

【表２０】

【０１１７】除草作用に関する使用例 式Ｉのカルボン酸誘導体の除草作用は、温室試験で証明
された：試験植物を栽培するために、基質としての腐植
土約３％を有するロ−ム砂を有する内容量３００ｃｍ３
　のプラスチック鉢を使用した。試験植物の種子をそれ
ぞれの種類に応じて別々に浅く播種した。

【０１１８】発芽前の処理法の場合、調製した作用物質
をその直後に土壌表面に散布した。この場合、この作用
物質は、分配剤としての水の中に懸濁させたかまたは乳
化させ、かつ微分配ノズルを用いて噴霧した。薬剤の散
布後、この容器を発芽および成長を促進させるために少
量灌水した。次いでこの容器を植物が成長するまで透明
のプラスチックキャップで覆った。この覆いは、これが
有効成分によって損なわれない限り、試験植物の均一の
発芽を促進させる。

【０１１９】発芽後の処理法を使用するために、試験植
物を成長形に応じて３〜１５ｃｍの成長高さになるまで
成育させ、次に初めて水中に懸濁させたかまたは乳化さ
せた作用物質を用いて処理した。そのために、試験植物
を直接に播種しかつ同じ容器中で栽培するか、或いは試
験植物を子葉植物として別個に栽培しかつ処理の２、３
日前に試験容器中に移植した。発芽後の処理のための使
用量は、１ｈａあたり作用物質０．０６ｋｇであった。 発芽後の処理法の場合には、覆いは不用であった。

【０１２０】試験容器を温室内に設け、この場合熱帯性
植物種には、熱い範囲（２０〜３５℃）が好ましく、か
つ温帯性植物種には、１０〜２５℃が好ましかった。試
験時間は、２〜４週間に及んだ。この時間の間、植物を
栽培し、個々の処理に対する植物の反応を評価した。

【０１２１】０〜１００の尺度により評価した。この場
合、１００は、植物の成長なしかないしは少なくとも土
壌表面部分の完全な破壊を意味し、かつ０は、損傷なし
かまたは標準の成長経過を意味する。

【０１２２】温室試験で使用された植物種は次の通りで
ある。

【０１２３】 　　　　イチビ　　　　　　　　　　　　（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）　　　　アオビユ
　　　　　　　　　　（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　　ｒｅ
ｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）　　　　イヌホオズキ　　　　　
　（Ｓｏｌａｎｕｍ　　ｎｉｇｒｕｍ）発芽後の処理法
の場合に作用物質を０．０６ｋｇ／ｈａで使用した場合
には、実施例３．００８および３．０１３によれば、望
ましくない植物は、極めて良好に防除することができる
。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　式Ｉ： 【化１】 ｛式中、Ｒ１　は水素原子；スクシニルイミドオキシ基
   ；１〜４個のハロゲン原子を有することができおよび／
   または１〜２個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、
   Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　
   −アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ
   および／またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキルチオを有する
   ことができる１〜３個の窒素原子を有する５員のヘテロ
   芳香族化合物；−ＯＲ５　基〔但し、Ｒ５　は水素原子
   、アルカリ金属陽イオン、一当量のアルカリ土類金属陽
   イオンまたは有機アンモニウムイオン；１〜３個のＣ１
   　〜Ｃ４　−アルキル基を有することができるＣ３　〜
   Ｃ１２−シクロアルキル基；１〜５個のハロゲン原子お
   よび／または次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ
   １〜Ｃ４　−アルキルチオ、シアノ、Ｃ１　〜Ｃ８　−
   アルキルカルボニル、Ｃ１　〜Ｃ８−アルコキシカルボ
   ニル、Ｃ３　〜Ｃ１２−シクロアルキル、フェニル、フ
   ェノキシまたはフェニルカルボニルを有することができ
   るＣ１　〜Ｃ１０−アルキル基（この場合、芳香族基は
   、その側で１〜５個のハロゲン原子および／または１〜
   ３個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ
   ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４−アルコキシ
   、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシおよび／また
   はＣ１　〜Ｃ４　−アルキルチオを有することができる
   ）；１〜５個のハロゲン原子を有することができかつ次
   の基の中の１つ：１〜３個の窒素原子を有する５員のヘ
   テロ芳香族化合物または１〜４個のハロゲン原子および
   ／または１〜２個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル
   、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４
   　−アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキ
   シおよび／またはＣ１　〜Ｃ４　−アルキルチオを有す
   ることができる窒素原子および酸素原子または硫黄原子
   を有する５員のヘテロ芳香族化合物を有するＣ１　〜Ｃ
   １０−アルキル基；２位に次の基の中の１つ：Ｃ１　〜
   Ｃ６　−アルコキシイミノ、Ｃ３　〜Ｃ６　−アルケニ
   ルオキシイミノ、Ｃ３　〜Ｃ６　−ハロゲン化アルケニ
   ルオキシイミノまたはベンジルオキシミノを有するＣ２
   　〜Ｃ６　−アルキル基；Ｃ３　〜Ｃ６　−アルケニル
   基またはＣ３　〜Ｃ６　−アルキニル基（この場合、こ
   れらの基はそれらの側で１〜５個のハロゲン原子を有す
   ることができる）；置換されていないか、１〜３個のＣ
   １　〜Ｃ４　−アルキルまたはＣ１　〜Ｃ４　−アルコ
   キシによって置換されたか、または１〜５個のハロゲン
   によって置換されたフェニル基；環中で１〜４個の窒素
   原子を有する、窒素原子により結合され場合によっては
   置換された５員の芳香族ヘテロ環式化合物基〕を表わす
   ものとする；−Ｎ＝ＣＲ６　Ｒ７　基、この場合、Ｒ６
   　およびＲ７　は、フェニル基、Ｃ１　〜Ｃ４　−アル
   コキシ基および／またはＣ１〜Ｃ４　−アルキルチオ基
   を有することができるＣ１　〜Ｃ２０−アルキル、フェ
   ニルを表わすかまたは一緒になって１〜３個のＣ１　〜
   Ｃ３　−アルキル基を有することができるＣ３　〜Ｃ１
   ２−アルキレン鎖；基： 【化２】 （但し、ｍは０および１の値を取り、Ｒ１４およびＲ１
   ５は同一でも異なっていてもよく、次の意味を有する：
   水素原子；それぞれ１〜５個のハロゲン原子および／ま
   たは１〜２個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ
   ３　〜Ｃ６　−アルケニルオキシ、Ｃ３　〜Ｃ６　−ア
   ルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ
   ６−アルケニルチオ、Ｃ３　〜Ｃ６　−アルキニルチオ
   、Ｃ１　〜Ｃ６　−ハロゲン化アルコキシ、シアノ、Ｃ
   １　〜Ｃ６　−アルキルカルボニル、Ｃ３　〜Ｃ６　−
   アルケニルカルボニル、Ｃ３　〜Ｃ６　−アルキニルカ
   ルボニル、Ｃ１　〜Ｃ６　−アルコキシカルボニル、Ｃ
   ３　〜Ｃ６　−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３　〜
   Ｃ６　−アルキニルオキシカルボニル、ビスーＣ１　〜
   Ｃ６　−ジアルキルアミノ、Ｃ３　〜Ｃ６　−シクロア
   ルキル、場合によっては置換されたフェニルを有するこ
   とができるＣ１　〜Ｃ６　−アルキル、Ｃ３　〜Ｃ６　
   −アルケニル、Ｃ３　〜Ｃ６　−アルキニルを表わすも
   のとする）；場合によっては置換されたＣ３　〜Ｃ６　
   −シクロアルキル；場合によっては置換されたフェニル
   を表わし；Ｒ６　はＲ７　と一緒になって、場合によっ
   ては置換されておりかつＣＨ２　基は酸素、硫黄または
   −ＮＨによって代替されていてもよい４〜７員のアルキ
   レン鎖；基：【化３】 但し、Ｒ１６およびＲ１７は水素原子、Ｃ１　〜Ｃ６　
   −アルキル、Ｃ３　〜Ｃ６　−アルケニルまたはＣ３　
   〜Ｃ６　−アルキニルを表わし、ｌは１、２、３または
   ４の値を表わすものとする；基： −（ＣＨ２　）ｌ　−Ｓ（＝Ｏ）ｋ　−Ｒ１８但し、Ｒ
   １８はＣ１　〜Ｃ６　−アルキル、Ｃ３　〜Ｃ６　−ア
   ルケニルまたはＣ３　〜Ｃ６−アルキニルを表わし、ｌ
   は１、２、３または４を表わし、ｋは０、１または２を
   表わすものとする；または基、 【化４】 但し、この場合、Ｒ１８およびｌは前記のものを表わす
   ：【化５】 この場合、Ｒ１９はＣ１　〜Ｃ６　−アルキル基または
   フェニル基を表わし、これらの基は、それらの側で１〜
   ４個の次の置換基：ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１　
   〜Ｃ６　−アルキルを有することができる；Ｒ２　はＣ
   １　〜Ｃ４　−アルキル基、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキ
   シ基、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ基または
   ハロゲン原子を表わし；Ｒ３　は水素原子を表わすかま
   たはＲ４　と一緒になってＣＨ２　＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ
   ２　基またはＮ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２を表わし；Ｒ４　
   は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキ
   シ基、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ基、アリ
   ールオキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル基
   、ホルミル基、Ｃ１　〜Ｃ８　−アルコキシカルボニル
   基；場合によっては１〜３回置換された、ハロゲンの場
   合に置換基として１〜５回置換されたフェニル基：【化
   ６】 〔但し、Ｒ８　〜Ｒ１２は水素原子、ハロゲン原子、シ
   アノ基、ニトロ基；Ｃ３　〜Ｃ６　−アルケニル基、Ｃ
   ３　〜Ｃ６　−アルケニルオキシ基、Ｃ３　〜Ｃ６　−
   アルキニルオキシ基またはＣ３　〜Ｃ６　−アルキニル
   オキシ基（この場合、これらの基は、それらの側で１〜
   ５個のハロゲン原子を有することができる）；ジーＣ１
   　〜Ｃ４　−アルキルアミノ基、１〜３個のＣ１　〜Ｃ
   ４　−アルキル基を有することができるＣ３　〜Ｃ８　
   −シクロアルキル基；Ｃ１　〜Ｃ１０−アルコキシカル
   ボニル基、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオ基；フェノキ
   シ基（この場合、芳香族基は、１〜５個のハロゲン原子
   および／または１〜３個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−ア
   ルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アルキル、Ｃ１　
   〜Ｃ４　−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ア
   ルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオを有すること
   ができる）；１〜５個のハロゲン原子および／または次
   の基の中の１つ：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルコキシ、Ｃ１　
   〜Ｃ４　−アルキルチオ、フェニルまたはフェノキシを
   有することができるＣ１　〜Ｃ１０−アルキル基または
   Ｃ１　〜Ｃ１０−アルコキシ基（この場合、芳香族基は
   その側で１〜５個のハロゲン原子および／または１〜３
   個の次の基：Ｃ１〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　
   −ハロゲン化アルキル、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化ア
   ルコキシ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキルチオを有すること
   ができる）を表わすものとする〕；環中に１〜４個の窒
   素原子または１〜２個の窒素原子および付加的に１個の
   硫黄原子または酸素原子を有する５員のヘテロ芳香族化
   合物基、または環中で１〜３個の窒素原子または１個の
   窒素原子および付加的に１個の酸素原子または硫黄原子
   を有するベンゾ縮合された５員のヘテロ芳香族化合物基
   （この場合、これらのヘテロ芳香族化合物基は、１〜３
   個のハロゲン原子および／または１〜３個の次の基：ニ
   トロ、シアノ、Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ
   ４　−アルキルチオ、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化アル
   キルまたはフェニルを有することができ、このフェニル
   は、置換されていないかまたは１〜３個のハロゲン原子
   および／または１〜３個のメチル基によって置換されて
   いる）；１〜３個のハロゲン原子および／または１〜３
   個の次の基：Ｃ１　〜Ｃ４　−アルキル、Ｃ１　〜Ｃ２
   　−ハロゲン化アルキルまたはニトロを有することがで
   きるチエニル基またはベンズチエニル基；場合によって
   は置換されたナフチル基またはキノリニル基；またはＹ
   が窒素原子を表わしかつｎが１を表わす場合には、酸素
   原子を表わし；ｎはＹが炭素原子を表わすかまたはＹが
   窒素原子を表わしかつＲ４　が酸素原子を表わす場合に
   は１であり、Ｙが窒素原子を表わしかつＲ４　が酸素原
   子を表わさない場合には０であり；Ｘは酸素原子または
   硫黄原子を表わし；ＹはＲ３　が水素原子を表わしかつ
   ｎが０を表わすかまたはＲ４　が酸素原子を表わしかつ
   ｎが１を表わす場合には窒素原子を表わし；Ｒ３　およ
   びＲ４　が一緒になってＣＨ２　＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２
   　基またはＮ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２　を表わす場合には
   、炭素原子を表わし、またはＲ３　が水素原子を表わし
   かつｎが１を表わす場合には、炭素原子を表わす｝で置
   換基が示されるサリチルアルデヒド誘導体およびサリチ
   ル酸誘導体ならびにそれらの硫黄類似体、ならびに化合
   物Ｉの環境認容性の塩。
2. 【請求項２】　　除草剤において、請求項１記載の式Ｉ
   の化合物および常用の不活性の添加剤を含有することを
   特徴とする、除草剤。
3. 【請求項３】　　一般式ＩＩＩ　： 【化７】 〔式中、Ｒ２　はＣ１　〜Ｃ４　−アルキル基、Ｃ１　
   〜Ｃ４　−アルコキシ基、Ｃ１　〜Ｃ４　−ハロゲン化
   アルコキシ基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ１３はＣ
   １　〜Ｃ１２−アルキル基、置換されていないかまたは
   アルキル、ハロゲンもしくはアルコキシによって置換さ
   れたフェニル基を表わす〕で置換基が示される新規のス
   ルホン。