KR920006349A - 벤즈알독심 에테르 유도체 - Google Patents

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KR920006349A KR1019910016989A KR910016989A KR920006349A KR 920006349 A KR920006349 A KR 920006349A KR 1019910016989 A KR1019910016989 A KR 1019910016989A KR 910016989 A KR910016989 A KR 910016989A KR 920006349 A KR920006349 A KR 920006349A
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라인하이머 요아힘
아이켄 칼
요제프 포겔바커 우베
베스트팔렌 칼-오토
게르버 마트히아스
발터 헬무트
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바르쯔·스타인호프
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Abstract

내용 없음

Description

벤즈알독심 에테르 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 벤즈알독심 에테르 유도체.
    상기 식중, R1은 숙신이미독시; 2또는 3개의 질소원자를 함유하며, 1또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1 또는 2개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 5원 헤테로 방향족 고리; -OR5기[여기서, R5는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는)1개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C3-C12-시클로알킬, C1-C8-알콕시카르보닐, 방향족기가 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐을 가질수 있는 C1-C10-알킬; 제2위치에 1개의 C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-할로알케닐옥시이미노 또는 벤질옥시 이미노를 가질수 있는 C2-C6-알킬; 1내지 5개의 할로겐 원자를 가질수 있는 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 비치환되거나 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일치환내지 삼치환되거나 할로겐에 의해 일치환 내지 오치환된 페닐; 또는 -N=CR6R7기(여기서, R6및 R7은 각각 페닐, 각각 페닐 C1-C4-알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 C1-C20-알킬, 또는 페닐이거나 또는 함께 1내지 3개의 C1-C3-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-알킬렌사슬을 형성할수 있음)임]; 또는 -OR8기(여기서 R8은 수소, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 암모늄 또는 유기 암모늄이온임)이고; R2및 R3은 각각 C1-C4-알킬, C1- 또는 C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1- 또는 C2-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노 및(또는) C1-C4-알킬티오이고; R4는 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, 또는 페닐 고리에 1내지 3개의 C1-C3-알킬, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시를 가질수 있는 벤질이고; X는 산소 또는 황이고; Z는 질소 또는 메틴기 =CH-이다.
  2. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 염기의 존재하에 통상적인 방법으로 하기 일반식(Ⅲ)의 복소환식 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    상기 식중, R1은 숙신 이미독시; 2또는 3개의 질소원자를 함유하며, 1또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1 또는 개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 5원 헤테로 방향족 고리; -OR5기[여기서, R5는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는)1개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C3-C12-시클로알킬, C1-C8-알콕시카르보닐, 방향족기가 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐을 가질수 있는 C1-C10-알킬; 제2위치에 1개의 C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-할로알케닐옥시이미노 또는 벤질옥시 이미노를 가질수 있는 C2-C6-알킬; 1내지 5개의 할로겐 원자를 가질수 있는 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 비치환되거나 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일치환내지 삼치환되거나 할로겐에 의해 일치환 내지 오치환된 페닐; 또는 -N=CR6R7기(여기서, R6및 R7은 각각 페닐, 각각 페닐 C1-C4-알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 C1-C20-알킬, 또는 페닐이거나 또는 함께 1 내지 3개의 C1-C3-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-알킬렌 사슬을 형성할수 있음)임]; 또는 -OR8기(여기서 R8은 수소, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 암모늄 또는 유기 암모늄이온임)이고; R2및 R3은 각각 C1-C4-알킬, C1- 또는 C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1- 또는 C2-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노 및(또는) C1-C4-알킬티오이고; R4는 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, 또는 페닐 고리에 1내지 3개의 C1-C3-알킬, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시를 가질수 있는 벤질이고; X는 산소 또는 황이고; Z는 질소 또는 메틴기 =CH-이다. R9는 이핵성 이탈기이다.
  3. 하기 일반식(Ⅰ')의 유리 카르복실산을 먼저 통상적인 방법으로 할로겐화물 또는 카복실산의 다른 활성형태로 전환시킨후, 알콜 R5OH, 디-또는 트리아졸 또는 N-히드록시숙신이미드와 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    상기 식중, R1은 숙신이미독시; 2또는 3개의 질소원자를 함유하며, 1또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1 또는 2개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 5원 헤테로 방향족 고리; -OR5기[여기서, R5는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는)1개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C3-C12-시클로알킬, C1-C8-알콕시카르보닐, 방향족기가 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐을 가질수 있는 C1-C10-알킬; 제2위치에 1개의 C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-할로알케닐옥시이미노 또는 벤질옥시 이미노를 가질수 있는 C6-C6-알킬; 1내지 5개의 할로겐 원자를 가질수 있는 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 비치환되거나 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일치환내지 삼치환되거나 할로겐에 의해 일치환 내지 오치환된 페닐; 또는 -N=CR6R7기(여기서, R5및 R7은 각각 페닐, 각각 페닐 C1-C4-알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 C1-C20-알킬, 또는 페닐이거나 또는 함께 1 내지 3개의 C1-C3-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-알킬렌 사슬을 형성할수 있음)임]; 또는 -OR8기(여기서 R8은 수소, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 암모늄 또는 유기 암모늄이온임)이고; R2및 R3은 각각 C1-C4-알킬, C1- 또는 C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1- 또는 C2-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노 및(또는) C1-C4-알킬티오이고; R4는 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, 또는 페닐 고리에 1내지 3개의 C1-C3-알킬, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시를 가질수 있는 벤질이고; X는 산소 또는 황이고; Z는 질소 또는 메틴기 =CH-이다.
  4. 하기 일반식(Ⅰ')의 유리 카르복실산을 먼저 통상적인 방법으로 염으로 전환시키고, 이어서 이 염을 화합물 R10-R5'과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 제조방법.
    상기 식중, R1은 숙신이미독시; 2또는 3개의 질소원자를 함유하며, 1또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1 또는 개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 5원 헤테로 방향족 고리; -OR5기[여기서, R5는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는)1개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C3-C12-시클로알킬, C1-C8-알콕시카르보닐, 방향족기가 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐을 가질수 있는 C1-C10-알킬; 제2위치에 1개의 C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-할로알케닐옥시이미노 또는 벤질옥시 이미노를 가질수 있는 C2-C6-알킬; 1내지 5개의 할로겐 원자를 가질수 있는 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 비치환되거나 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일치환내지 삼치환되거나 할로겐에 의해 일치환 내지 오치환된 페닐; 또는 -N=CR6R7기(여기서, R6및 R7은 각각 페닐, 각각 페닐, C1-C4-알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 C1-C20-알킬, 또는 페닐이거나 또는 함께 1 내지 3개의 C1-C3-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-알킬렌 사슬을 형성할수 있음)임]; 또는 -OR8기(여기서 R8은 수소, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 암모늄 또는 유기 암모늄이온임)이고; R2및 R3은 각각 C1-C4-알킬, C1- 또는 C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1- 또는 C2-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노 및(또는) C1-C4-알킬티오이고; R4는 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, 또는 페닐 고리에 1내지 3개의 C1-C3-알킬, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시를 가질수 있는 벤질이고; X는 산소 또는 황이고; Z는 질소 또는 메틴기 =CH-이고 R10은 이핵성 이탈이기고, R5'는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기를 가질수 있은 C3-C12-시클로알킬; 1내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C3-C12-시클로알킬, C1-C8-알콕시카르보닐, 방향족기가 1내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐을 가질수 있는 C1-C10-알킬; 제2위치에서 1개의 C1-C6-알콕시아미노, C3-C6-알케닐옥시 이미노, C3-C6-할로알케닐옥시이미노 또는 벤질옥시아미노를 가질수 있는 C2-C6-알킬; 1내지 5개의 할로겐 원자를 가질수 있는 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐이다.
  5. 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물.
    상기 식중, R1은 숙신이미독시; 2또는 3개의 질소원자를 함유하며, 1또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1 또는 개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 5원 헤테로 방향족 고리; -OR5기[여기서, R5는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는)1개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C3-C12-시클로알킬, C1-C8-알콕시카르보닐, 방향족기가 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐을 가질수 있는 C1-C10-알킬; 제2위치에 1개의 C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-할로알케닐옥시이미노 또는 벤질옥시 이미노를 가질수 있는 C2-C6-알킬; 1내지 5개의 할로겐 원자를 가질수 있는 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 비치환되거나 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일치환내지 삼치환되거나 할로겐에 의해 일치환 내지 오치환된 페닐; 또는 -N=CR6R7기(여기서, R6및 R7은 각각 페닐, 각각 페닐, C1-C4-알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 C1-C20-알킬, 또는 페닐이거나 또는 함께 1 내지 3개의 C1-C3-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-알킬렌 사슬을 형성할수 있음)임]; 또는 -OR8기(여기서 R8은 수소, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 암모늄 또는 유기 암모늄이온임)이고; R4는 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, 또는 페닐 고리에 1내지 3개의 C1-C3-알킬, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시를 가질수 있는 벤질이고; R11은 수소, 아세틸 또는 메틸이다.
  6. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 제초제 조성물.
    상기 식중, R1은 숙신이미독시; 2또는 3개의 질소원자를 함유하며, 1또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1 또는 개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 5원 헤테로 방향족 고리; -OR5기[여기서, R5는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는)1개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C3-C12-시클로알킬, C1-C8-알콕시카르보닐, 방향족기가 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐을 가질수 있는 C1-C10-알킬; 제2위치에 1개의 C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-할로알케닐옥시이미노 또는 벤질옥시 이미노를 가질수 있는 C2-C6-알킬; 1내지 5개의 할로겐 원자를 가질수 있는 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 비치환되거나 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일치환내지 삼치환되거나 할로겐에 의해 일치환 내지 오치환된 페닐; 또는 -N=CR6R7기(여기서, R6및 R7은 각각 페닐, 각각 페닐 C1-C4-알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 C1-C20-알킬, 또는 페닐이거나 또는 함께 1 내지 3개의 C1-C3-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-알킬렌사슬을 형성할수 있음)임]; 또는 -OR8기(여기서 R8은 수소, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 암모늄 또는 유기 암모늄이온임)이고; R2및 R3은 각각 C1-C4-알킬, C1- 또는 C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1- 또는 C2-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노 및(또는) C1-C4-알킬티오이고; R4는 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, 또는 페닐 고리에 1내지 3개의 C1-C3-알킬, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시를 가질수 있는 벤질이고; X는 산소 또는 황이고; Z는 질소 또는 메틴기 =CH-이다.
  7. 불필요한 식물 및(또는) 이들의 서식지를 제초성 유효량의 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 유도체로 처리함으로써 불필요한 식물의 성장을 억제하는 방법.
    상기 식중, R1은 숙신이미독시; 2또는 3개의 질소원자를 함유하며, 1또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1 또는 개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 5원 헤테로 방향족 고리; -OR5기[여기서, R5는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는)1개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C3-C12-시클로알킬, C1-C8-알콕시카르보닐, 방향족기가 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐을 가질수 있는 C1-C10-알킬; 제2위치에 1개의 C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-할로알케닐옥시이미노 또는 벤질옥시 이미노를 가질수 있는 C2-C6-알킬; 1내지 5개의 할로겐 원자를 가질수 있는 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 비치환되거나 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일치환내지 삼치환되거나 할로겐에 의해 일치환 내지 오치환된 페닐; 또는 -N=CR6R7기(여기서, R6및 R7은 각각 페닐, 각각 페닐 C1-C4-알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 C1-C20-알킬, 또는 페닐이거나 또는 함께 1 내지 3개의 C1-C3-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-알킬렌 사슬을 형성할수 있음)임]; 또는 -OR8기(여기서 R8은 수소, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 암모늄 또는 유기 암모늄이온임)이고; R2및 R3은 각각 C1-C4-알킬, C1- 또는 C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1- 또는 C2-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노 및(또는) C1-C4-알킬티오이고; R4는 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, 또는 페닐 고리에 1내지 3개의 C1-C3-알킬, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시를 가질수 있는 벤질이고; X는 산소 또는 황이고; Z는 질소 또는 메틴기 =CH-이다.
  8. 하기 일반식(Ⅰ)의 벤즈알독심 에테르 유도체의 제초제로서의 용도.
    상기 식중, R1은 숙신 이미독시; 2또는 3개의 질소원자를 함유하며, 1또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1 또는 개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 5원 헤테로 방향족 고리; -OR5기[여기서, R5는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는)1개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C3-C12-시클로알킬, C1-C8-알콕시카르보닐, 방향족기가 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐을 가질수 있는 C1-C10-알킬; 제2위치에 1개의 C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-할로알케닐옥시이미노 또는 벤질옥시 이미노를 가질수 있는 C2-C6-알킬; 1내지 5개의 할로겐 원자를 가질수 있는 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 비치환되거나 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일치환내지 삼치환되거나 할로겐에 의해 일치환 내지 오치환된 페닐; 또는 -N=CR6R7기(여기서, R6및 R7은 각각 페닐, 각각 페닐. C1-C4-알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 C1-C20-알킬, 또는 페닐이거나 또는 함께 1 내지 3개의 C1-C3-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-알킬렌사슬을 형성할수 있음)임]; 또는 -OR8기(여기서 R8은 수소, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 암모늄 또는 유기 암모늄이온임)이고; R2및 R3은 각각 C1-C4-알킬, C1- 또는 C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1- 또는 C2-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노 및(또는) C1-C4-알킬티오이고; R4는 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, 또는 페닐 고리에 1내지 3개의 C1-C3-알킬, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시를 가질수 있는 벤질이고; X는 산소 또는 황이고; Z는 질소 또는 메틴기 =CH-이다.
  9. 하기 일반식(Ⅰ)의 벤즈알독심 에테르 유도체를 함유하는 식물 성장 조절제.
    상기 식중, R1은 숙신 이미독시; 2또는 3개의 질소원자를 함유하며, 1또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1 또는 개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 5원 헤테로 방향족 고리; -OR5기[여기서, R5는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는)1개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C3-C12-시클로알킬, C1-C8-알콕시카르보닐, 방향족기가 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐을 가질수 있는 C1-C10-알킬; 제2위치에 1개의 C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-할로알케닐옥시이미노 또는 벤질옥시 이미노를 가질수 있는 C2-C6-알킬; 1내지 5개의 할로겐 원자를 가질수 있는 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 비치환되거나 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일치환내지 삼치환되거나 할로겐에 의해 일치환 내지 오치환된 페닐; 또는 -N=CR6R7기(여기서, R6및 R7은 각각 페닐, 각각 페닐, C1-C4-알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 C1-C20-알킬, 또는 페닐이거나 또는 함께 1 내지 3개의 C1-C3-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-알킬렌사슬을 형성할수 있음)임]; 또는 -OR8기(여기서 R8은 수소, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 암모늄 또는 유기 암모늄이온임)이고; R2및 R3은 각각 C1-C4-알킬, C1- 또는 C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1- 또는 C2-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노 및(또는) C1-C4-알킬티오이고; R4는 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, 또는 페닐 고리에 1내지 3개의 C1-C3-알킬, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시를 가질수 있는 벤질이고; X는 산소 또는 황이고; Z는 질소 또는 메틴기 =CH-이다.
  10. 조절 유효량의 하기 일반식(Ⅰ)의 벤즈알독심 에테르 유도체를 종자, 식물 및(또는)이들의 서식지에 작용하도록 함을 특징으로 하는 식물 성장 조절 방법.
    상기 식중, R1은 숙신 이미독시; 2또는 3개의 질소원자를 함유하며, 1또는 2개의 할로겐 원자 및(또는) 1 또는 개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 5원 헤테로 방향족 고리; -OR5기[여기서, R5는 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-시클로알킬, 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는)1개의 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C8-알킬카르보닐, C3-C12-시클로알킬, C1-C8-알콕시카르보닐, 방향족기가 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 페닐, 페녹시 또는 페닐카르보닐을 가질수 있는 C1-C10-알킬; 제2위치에 1개의 C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-할로알케닐옥시이미노 또는 벤질옥시 이미노를 가질수 있는 C1-C8-알킬; 1내지 5개의 할로겐 원자를 가질수 있는 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐; 비치환되거나 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일치환내지 삼치환되거나 할로겐에 의해 일치환 내지 오치환된 페닐; 또는 -N=CR6R7기(여기서, R6및 R7은 각각 페닐, 각각 페닐 C1-C4-알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오를 가질수 있는 C1-C20-알킬, 또는 페닐이거나 또는 함께 1 내지 3개의 C1-C3-알킬기를 가질수 있는 C3-C12-알킬렌사슬을 형성할수 있음)임]; 또는 -OR8기(여기서 R8은 수소, 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온, 암모늄 또는 유기 암모늄이온임)이고; R2및 R3은 각각 C1-C4-알킬, C1- 또는 C2-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1- 또는 C2-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노 및(또는) C1-C4-알킬티오이고; R4는 C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-할로알케닐, 또는 페닐 고리에 1내지 3개의 C1-C3-알킬, 할로겐 또는 C1-C4-알콕시를 가질수 있는 벤질이고; X는 산소 또는 황이고; Z는 질소 또는 메틴기 =CH-이다.
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US4889552A (en) * 1987-04-14 1989-12-26 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 2-Phenoxypyrimidine derivative and herbidical composition
DE58907484D1 (de) * 1988-06-16 1994-05-26 Basf Ag Salicylsäurederivate und deren Schwefelanaloge.
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