KR920002526A - 옥살산 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유한 식물 성장 조절제 - Google Patents

옥살산 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유한 식물 성장 조절제 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

옥살산 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유한 식물 성장 조절제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (7)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 옥살릴히드록삼산 유도체 및 농업적으로 유용한 그의 염.
    R1-ON-(R2)-CO-CO-X-R3(Ⅰ)
    상기 식에서, X는 산소 또는 황이고; R1은 C3-C18알케닐 또는 C3-C8알키닐(여기서, 이 기들은 1 내지 5개의 할로겐 원자를 함유할 수 있음), 모노시클릭 또는 폴리시클릭 C3-C10-시클로알킬 또는 C3-C10-시클로알킬메틸(여기서, 이 고리들은 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기 및 (또는) 1개의 페닐 고리를 함유할 수 있음). 또는 페닐(여기서, 방향족 라디칼은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, 또는 C1-C4-할로알킬티오기들을 함유할 수 있음)이고; R2는 수소, C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐 또는 벤질(여기서, 방향족 라디칼은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오기를 함유할 수 있음)이고; R3은 C1-C20-알킬(1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 시아노, C1-C10-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오기, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알콕시, C3-C10-시클로알킬티오 또는 C3-C12-알케닐옥시기를 함유할 수 있음), C3-C18-알케닐 또는 C3-C18-알키닐(여기서, 이 기들은 1 내지 5개의 할로겐 원자들을 함유할 수 있음), 모노시클릭 또는 플리시클릭 C3-C10-시클로알킬(1 내지 3개의 C1-C4-알킬기들을 함유할 수 있음), 또는 페닐-C1-C4-알킬 또는 페녹시-C1-C4-알킬(여기서, 방향족 라디칼들은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및(또는) 1 내지 3개의 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오기들을 함유할 수 있음)이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 C3-C18-알케닐 또는 C3-C8-알키닐이고, 그들 각각은 1 내지 5개의 할로겐 원자를 함유할 수 있음을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R3이 C1-C20-알킬, C3-C18-알케닐 또는 C3-C18-알키닐(여기서, 이 기들은 1 내지 5개의 할로겐 원자를 함유할 수 있음), 또는 모노시클릭 또는 폴리시클릭 C3-C10-시클로알킬 또는 C3-C10시클로알케메닐(1 내지 3개의 C1-C4-알킬기들을 함유할 수 있음)중의 하나임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 하기 일반식(Ⅱ)의 옥살릴 에스테르 할라이드를 염기의 존재하에 불활성 유기 용매 중에서 하기 일반식(Ⅲ)의 히드록실아민과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 옥살릴히드록삼산 유도체 및 농업적으로 유용한 그의 염의 제조방법.
    상기식에서, X는 산소 또는 황이고; R1은 C3-C18알케닐 또는 C3-C8알키닐(여기서, 이 기들은 1 내지 5개의 할로겐 원자를 함유할 수 있음), 모노시클릭 또는 폴리시클릭 C3-C10-시클로알킬 또는 C3-C10-시클로알킬메틸(여기서, 이 고리들은 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기 및 (또는) 1개의 페닐 고리를 함유할 수 있음), 또는 페닐(여기서, 방향족 라디칼은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, 또는 C1-C4-할로알킬티오기들을 함유할 수 있음)이고; R2는 수소, C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐 또는 벤질(여기서, 방향족 라디칼은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오기를 함유할 수 있음)이고; R3은 C1-C20-알킬(1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 시아노, C1-C10-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오기, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알콕시, C3-C10-시클로알킬티오 또는 C3-C12-알케닐옥시기를 함유할 수 있음), C3-C18-알케닐 또는 C3-C8-알키닐(여기서, 이 기들은 1 내지 5개의 할로겐 원자들을 함유할 수 있는), 모노시클릭 또는 폴리시클릭 C3-C10-시클로알킬(1 내지 3개의 C1-C4-알킬기들을 함유할 수 있음), 또는 페닐-C1-C4-알킬 또는 페녹시-C1-C4알킬(여기서, 방향족 라디칼들은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오기들을 함유할수 있음)이고; Hal은 할로겐 원자이다.
  5. 하기 일반식(Ⅳ)의 옥살릴히드록실아민을 불활성 유기 용매 중에서 통상적인 방법으로 하기 일반식(Ⅴ)의 알킬화제와 반응시키고, R2가 수소가 아닌 경우, 얻어진 하기 일반식(Ⅰa)의 옥살릴히드록삼산 유도체를 불활성 용매 중에서 하기 일반식(Ⅳ)의 알킬화제와 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 옥살릴히드록삼산 유도체 및 농업적으로 유용한 그의 염의 제조방법.
    상기식에서, X는 산소 또는 황이고; R1은 C3-C18알케닐 또는 C3-C8알키닐(여기서, 이 기들은 1 내지 5개의 할로겐 원자를 함유할 수 있음), 모노시클릴 또는 폴리시클릭 C3-C10-시클로알킬 또는 C3-C10시클로알킬메틸(여기서, 이 고리들은 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기 및 (또는) 1개의 페닐 고리를 함유할 수 있음), 또는 페닐(여기서, 방향족 라디칼은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, 또는 C1-C4-할로알킬티오기들을 함유할 수 있음)이고; R2는 수소, C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐 또는 벤질(여기서, 방향족 라디칼은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오기를 함유할 수 있음)이고; R3은 C1-C20-알킬(1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 시아노, C1-C10-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오기, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알콕시, C3-C10-시클로알킬티오 또는 C3-C12-알케닐옥시기를 함유할 수 있음), C3-C18-알케닐 또는 C3-C8-알키닐(여기서, 이 기들은 1 내지 5개의 할로겐 원자들을 함유할 수 있음), 모노시클릭 또는 폴리시클릭 C3-C10-시클로알킬(1 내지 3개의 C1-C4-알킬기들을 함유할 수 있음), 또는 페닐-C1-C4-알킬 또는 페녹시-C1-C4알킬(여기서, 방향족 라디칼들은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오기들을 함유할수 있음)이고; Y는 친핵성 치환가능한 이탈기이고, 일반식(Ⅵ)에 있어서의 R2는 수소가 아니다.
  6. 하기 일반식(Ⅰ)의 옥살릴히드록삼산 유도체 또는 농업적으로 유용한 그의 염 및 불활성 첨가제를 함유하는 식물의 성장 조절체.
    R1-ON-(R2)-CO-CO-X-R3(Ⅰ)
    상기식에서, X는 산소 또는 황이고; R1은 C3-C18알케닐 또는 C3-C8알키닐(여기서, 이 기들은 1 내지 5개의 할로겐 원자를 함유할 수 있음), 모노시클릴 또는 폴리시클릭 C3-C10-시클로알킬 또는 C3-C10시클로알킬메틸(여기서, 이 고리들은 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기 및 (또는) 1개의 페닐 고리를 함유할 수 있음), 또는 페닐(여기서, 방향족 라디칼은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, 또는 C1-C4-할로알킬티오기들을 함유할 수 있음)이고; R2는 수소, C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐 또는 벤질(여기서, 방향족 라디칼은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오기를 함유할 수 있음)이고; R3은 C1-C20-알킬(1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 시아노, C1-C10-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오기, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알콕시, C3-C10-시클로알킬티오 또는 C3-C12-알케닐옥시기를 함유할 수 있음), C3-C18-알케닐 또는 C3-C8-알키닐(여기서, 이 기들은 1 내지 5개의 할로겐 원자들을 함유할 수 있음), 모노시클릭 또는 폴리시클릭 C3-C10-시클로알킬(1 내지 3개의 C1-C4-알킬기들을 함유할 수 있음), 또는 페닐-C1-C4-알킬 또는 페녹시-C1-C4알킬(여기서, 방향족 라디칼들은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오기들을 함유할수 있음)이다.
  7. 식물, 그들의 생육지 및 (또는) 그들의 종자를 하기 일반식(ⅠA)의 옥살리리히드록삼산 유도체의 성장 조절 활성량으로 처리하는 것으로 이루어진 식물의 성장 조절 방법.
    R1-ON(R2)-CO-CO-X-R3(ⅠA)
    상기식에서, X는 산소 또는 황이고; R1은 C1-C20-알킬, C3-C18알케닐 또는 C3-C8알키닐(여기서, 이 기들은 1 내지 5개의 할로겐 원자를 함유할 수 있음), C2-C8-알킬 (C1-C12-알콕시기를 함유함), 모노시클릴 또는 폴리시클릭 C3-C10-시클로알킬 또는 C3-C10시클로알킬메틸(여기서, 이 고리들은 1 내지 3개의 C1-C4-알킬기 및 (또는) 1개의 페닐 고리를 함유할 수 있음), 또는 페닐 또는 페닐-C1-C4-알킬(여기서, 방향족 라디칼은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, 또는 C1-C4-할로알킬티오기들을 함유할 수 있음)이고; R2는 수소, C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐 또는 벤질(여기서, 방향족 라디칼은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오기를 함유할 수 있음)이고; R3은 C1-C20-알킬(1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 시아노, C1-C10-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오기, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알콕시, C3-C10-시클로알킬티오 또는 C3-C12-알케닐옥시기를 함유할 수 있음), C3-C18-알케닐 또는 C3-C8-알키닐(여기서, 이 기들은 1 내지 5개의 할로겐 원자들을 함유할 수 있음), 모노시클릭 또는 폴리시클릭 C3-C10-시클로알킬(1 내지 3개의 C1-C4-알킬기들을 함유할 수 있음), 또는 페닐-C1-C4-알킬 또는 페녹시-C1-C4알킬(여기서, 방향족 라디칼들은 1 내지 5개의 할로겐 원자 및 (또는) 1 내지 3개의 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 및 C1-C4-할로알킬티오기들을 함유할수 있음)이다.
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