JP2812715B2 - サリチル酸誘導体及びその硫黄同族体 - Google Patents

サリチル酸誘導体及びその硫黄同族体

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Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は一般式（Ｉ） （式中,R1は水素， スクシニルイミノオキシ基， １乃至５個のハロゲン原子を有するC1−C10アルコキシ
基であって,1乃至３個の窒素原子を有する５員ヘテロ芳
香族環を置換基として有し，この芳香族環が１乃至４個
のハロゲン原子及び／或は１乃至２個の以下の基，すな
わちC1−C4アルキル,C1−C4ハロゲンアルキル,C1−C4−
アルコキシ,C1−C4ハロゲンアルコキシ及び／或はC1−C
4アルキルチオを場合により有するもの， １乃至３個の窒素原子を有する５員ヘテロ芳香族環で
あって,1乃至４個のハロゲン原子及び／或は１乃至２個
の以下の基，すなわちC1−C4アルキル,C1−C4ハロゲン
アルキル,C1−C4アルコキシ,C1−C4ハロゲンアルコキシ
及び／或はアルキルチオを場合により有するもの， −OR6,ただしこのR6は水素，アルカリ金属陽イオン，
アルカリ土類金属陽イオン均等物乃至有機アンモニウム
イオン,1乃至５個のハロゲン原子及び／或は１個のC1−
C4アルコキシ,C1−C4アルキルチオ，シアノ,C1−C8アル
キルカルボニル,C1−C8アルコキシカルボニル，フェニ
ル，フェノキシ或はフェニルカルボニルを場合により含
有するC1−C10アルキル基であって，上記芳香族基が１
乃至５個のハロゲン原子及び／或は１乃至３個の以下の
基、すなわちC1−C4アルキル,C1−C4ハロゲンアルキル,
C1−C4アルコキシ,C1−C4ハロゲンアルコキシ及び／或
はC1−C4アルキルチオを場合により有するもの，或は１
乃至５個のハロゲン原子を有する１個のC3−C6アルケニ
ル基乃至１個のC3−C6アルキニル基を有するもの，或は −ON＝CR7R8,ただしこのR7,R8は場合によりフェニル
基を有するC1−C20アルキル，フェニル或は場合により
結合して１乃至３個のC1−C3アルキル基を有するC3−C
12アルキレン鎖を意味するものであり， R2,R3はC1−C4アルキル,C1−C4ハロゲンアルキル,C1
−C4アルコキシ,C1−C4ハロゲンアルコキシ及び／或はC
1−C4アルキルチオであり， Ｘは酸素原子或は硫黄原子であり， Y,Zは窒素原子或はメチン基＝CH−であり， R4はハロゲン原子， 場合により１乃至５個のハロゲン原子及び／或は１個
のC1−C4アルコキシもしくはC1−C4アルキルチオを有す
るC1−C4アルキル基或はC1−C4アルコキシ基， 場合により１乃至５個のハロゲン原子及び／或は１個
のC1−C4アルコキシもしくはC1−C4アルキルチオを有す
るC3−C6アルケニル基,C3−C6アルケニルオキシ基,C3−
C6アルキニル基或はC3−C6アルキニルオキシ基， C1−C4アルキルアミノ基,C2−C8ジアルキルアミノ
基，アリールアミノ基或はＮ−C1−C4−アルキル−Ｎ−
アリールアミノ基であり， R5は水素或はR4と同じ意味を有するが， R1が水素或は−OR6を意味するときには,R2がC1−C4ハ
ロゲンアルキルを，或はＸが硫黄を，或はＹがメチン基
＝CH−を，或はR4が場合により１乃至５個のハロゲン原
子を有するC3−C6アルケニル基もしくはC3−C6ハロゲン
アルケニルオキシ基を意味する）により表わされる新規
なサリチル酸誘導体及びその硫黄同族体，ならびにその
環境的に認容され得る塩に関するものである。
本発明はまた一般式（Ｉ）の化合物の製法ならびにそ
の除草剤としての用途，ならびに一般式（Ia） （式中,R1は水素， スクシニルイミノオキシ基， １乃至５個のハロゲン原子を有するC1−C10アルコキ
シ基であって,1乃至３個の窒素原子を有する５員ヘテロ
芳香族環を置換基として有し，この芳香族環が１乃至４
個のハロゲン原子及び／或は１乃至２個の以下の基，す
なわちC1−C4アルキル,C1−C4ハロゲンアルキル,C1−C4
−アルコキシ,C1−C4ハロゲンアルコキシ及び／或はC1
−C4アルキルチオを場合により有するもの， １乃至３個の窒素原子を有する５員ヘテロ芳香族環で
あって,1乃至４個のハロゲン原子及び／或は１乃至２個
の以下の基，すなわちC1−C4アルキル,C1−C4ハロゲン
アルキル,C1−C4アルコキシ,C1−C4ハロゲンアルコキシ
及び／或はアルキルチオを場合により有するもの， −OR6,ただしこのR6は水素，アルカリ金属陽イオン，
アルカリ土類金属陽イオン均等物乃至有機アンモニウム
イオン,1乃至５個のハロゲン原子及び／或は１個のC1−
C4アルコキシ,C1−C4アルキルチオ，シアノ,C1−C8アル
キルカルボニル,C1−C8アルコキシカルボニル，フェニ
ル，フェノキシ或はフェニルカルボニルを場合により含
有するC1−C10アルキル基であって，上記芳香族基が１
乃至５個のハロゲン原子及び／或は１乃至３個の以下の
基、すなわちC1−C4アルキル,C1−C4ハロゲンアルキル,
C1−C4アルコキシ,C1−C4ハロゲンアルコキシ及び／或
はC1−C4アルキルチオを場合により有するもの，或は１
乃至５個のハロゲン原子を有する１個のC3−C6アルケニ
ル基乃至１個のC3−C6アルキニル基を場合により有する
もの，或は −ON＝CR7R8,ただしこのR7,R8は場合によりフェニル
基を有するC1−C20アルキル，フェニル或は場合により
結合して１乃至３個のC1−C3アルキル基を有するC3−C
12アルキレン鎖を意味するものであり， R2,R3はC1−C4アルキル,C1−C4ハロゲンアルキル,C1
−C4アルコキシ,C1−C4ハロゲンアルコキシ及び／或はC
1−C4アルキルチオであり， Ｘは酸素原子,Yは窒素原子 Ｚは窒素原子或はメチン基＝CH−、 R4はハロゲン原子， 場合により１乃至５個のハロゲン原子及び／或は１個
のC1−C4アルコキシもしくはC1−C4アルキルチオを有す
るC1−C4アルキル基或はC1−C4アルコキシ基， 場合により１乃至５個のハロゲン原子及び／或は１個
のC1−C4アルコキシもしくはC1−C4アルキルチオを有す
るC3−C6アルケニル基,C3−C6アルケニルオキシ基,C3−
C6アルキニル基或はC3−C6アルキニルオキシ基， C1−C4アルキルアミノ基,C2−C8ジアルキルアミノ
基，アリールアミノ基或はＮ−C1−C4−アルキル−Ｎ−
アリールアミノ基， ｎは０、１或は２を意味するが、 R1が水素或は−OR6を意味するときには、R2がC1〜C4
−ハロゲンアルキルを、或はR4が場合により１乃至５個
のハロゲン原子を有するC3〜C6−アルケニル基もしくは
C3〜C6−ハロゲンアルケニルオキシ基を意味する）で表
わされるサリチル酸誘導体或はその植物的に認容され得
る塩を含有する植物成長制御剤に関するものである。
（従来技術） 若干の文献（ヨーロッパ特許出願公開223406号,24970
7号,249708号,287072号及び287079号公報）には，除草
効果を有する置換サリチル酸及びその硫黄同族体が記載
されている。しかしながら，その除草効果は不十分なも
のである。
そこで本発明の課題は，改善された除草特性ならびに
植物成長制御特性を含有する新規なサリチル酸誘導体な
らびにその硫黄同族体を開発提供することである。
（発明の要約） しかるにこの課題は上述した一般式（Ｉ）による新規
な本発明化合物により解決される。またこの化合物
（Ｉ）の製造方法ならびにこの化合物（Ｉ）により好ま
しくない植物を撲滅する方法も見出された。さらにまた
一般式（Ia）のサリチル酸誘導体は植物成長制御効果を
有することも見出された。
（発明の構成） 式（Ｉ）の化合物は，公知であり，また慣用方法によ
り公知の前躯化合物から製造され得る，式（II）の相当
して置換された安息香酸誘導体を，塩基の存在下に，式
（III）の相当する化合物と反応させることにより得ら
れる。
上記式（III）のR9は，塩素，臭素及び沃素のような
ハロゲン，アリール或はトルオールスルホニル及びメチ
ルスルホニルのようなアルキルスルホニル或は他の均等
出発基を意味する。この反応性置換基R9を有する式（II
I）の化合物は公知であり，一般的専門知識を以て容易
に製造され得る。塩基としては,NaH,CaH2のようなアル
カリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物,NaOH,KOHの
ようなアルカリ金属ヒドロキシド,Na2CO3,K2CO3のよう
なアルカリ金属カルボナート,NaNH2,リチウムジイソプ
ロピルアミドのようなアルカリ金属アミド或は３級アミ
ン化合物が使用される。無機塩基を使用する場合には，
反応に必要であれば相転移触媒を添加することができ
る。
上述の方法により製造される化合物（Ｉ）においてカ
ルボン酸が関係する場合（すなわち式（Ｉ）のR1がヒド
ロキシルを意味するとき），これと異なる他の記載化合
物を例えばカルボン酸をまず慣用の方法でハロゲニド或
はイミダゾリドのような活性化形態に導き，次いでこれ
を相当するヒドロキシル化合物と反応させることができ
る。この両工程は，例えばカルボジイミドのような水分
解剤の存在下においてカルボン酸をヒドロキシル化合物
に作用させることにより簡単化される。
化合物（Ｉ）ならびに環境的に忍容され得るその塩
は，置換基が以下の意味を有する場合に秀れた除草効果
を示す。
すなわち,R1が水素，スクシニルイミノオキシ基，ア
ルコキシ基，ことにメトキシ，エトキシ，プロピルオキ
シ,1−メチルエトキシ，ブチルオキシ,1−メチルプロピ
ルオキシ,2−メチルプロピルオキシ,1,1−ジメチルエト
イシ,n−ペンチルオキシ,1−メチルブチルオキシ,2−メ
チルブチルオキシ,3−メチルブチルオキシ,1,2−ジメチ
ルプロピルオキシ,1,1−ジメチルプロピルオキシ,2,2−
ジメチルプロピルオキシ,1−エチルプロピルオキシ,n−
ヘキシルオキシ,1−メチルペンチルオキシ,2−メチルペ
ンチルオキシ,3−メチルペンチルオキシ,4−メチルペン
チルオキシ,1,2−ジメチルブチルオキシ,1,3−ジメチル
ブチルオキシ,2,3−ジメチルブチルオキシ,1,1−ジメチ
ルブチルオキシ,2,2−ジメチルブチルオキシ,3,3−ジメ
チルブチルオキシ,1,1,2−トリメチルプロピルオキシ,
1,2,2−トリメチルプロピルオキシ,1−エチルブチルオ
キシ,2−エチルブチルオキシ,1−エチル−２−メチルプ
ロピルオキシ,n−ヘプチルオキシ,1−メチルヘキシルオ
キシ,2−メチルヘキシルオキシ,3−メチルヘキシルオキ
シ,4−メチルヘキシルオキシ,5−メチルヘキシルオキ
シ,1−エチルペンチルオキシ,2−エチルペンチルオキ
シ,1−プロピルブチルオキシ及びオクチルオキシを意味
する場合である。このアルコキシ基は１乃至５個の塩
素，弗素，臭素及び沃素のようなハロゲン原子，ことに
弗素，塩素及び臭素を有することができ，追加的に以下
の置換基を有する。
すなわち，ピロリル，ピラゾリル，イミダゾリル及び
トリアゾリルのような５員環ヘテロアリール，ことにイ
ミダゾリル及びピラゾリルであって，芳香族環が窒素を
介して結合されており,1乃至４個の上述の如きハロゲン
原子，ことに弗素及び塩素及び／或は１乃至２個の以下
の基を有することができるものである。すなわちメチ
ル，エチル，プロピル,1−メチレンエチル，ブチル,1−
メチルプロピル,2−メチルプロピル及び1,1−ジメチル
エチルのようなアルキル，ことにメチル，エチル及び１
−メチルエチル，フルオルメチル，ジフルオロメチル，
トリフルオルメチル，クロルジフルオルメチル，ジクロ
ルフルオルメチル，トリクロルメチル,1−フルオルエチ
ル,2−フルオルエチル,2,2−ジフルオルエチル,2,2,2−
トリフルオルエチル,2−クロル−2,2−ジフルオルエチ
ル,2,2−ジクロル−２−フルオルエチル,2,2,2−トリク
ロルエチル及びペンタフルオルエチルのようなハロゲン
アルキル，ことにジフルオルメチル，トリフルオルメチ
ル,2,2,2−トリフルオルエチル及びペンタフルオルエチ
ル,1乃至４個の炭素原子を有する上述したようなアルコ
キシ，ジフルオルメトキシ，トリフルオルメトキシ，ク
ロルジフルオルメトキシ，ジクロルフルオルメトキシ,1
−フルオルエトキシ,2−フルオルエトキシ,2,2−ジフル
オルエトキシ,1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ,2,2,2
−トリフルオルエトキシ,2−クロル−1,1,2−トリフル
オルエトキシ及びペンタフルオルエトキシのようなハロ
ゲンアルコキシ，ことにトリフルオルメトキシ及び／或
はメチルチオ，エチルチオ，プロピルチオ,1−メチルエ
チル−チオ，ブチルチオ,1−メチルプロピルチオ,2−メ
チルプロピルチオ及び1,1−ジメチルエチルチオのよう
なアルキルチオ，ことにメチルチオ及びエチルチオであ
る。
R1が上述したような５員環ヘテロアリール，ことにイ
ミダゾリル，ピラゾリル及びトリアゾリルであって，一
般にことにハロゲン原子，アルキル基，ハロゲンアルキ
ル基，アルコキシ基，ハロゲンアルコキシ基及び／或は
アルキルチオ基を導入されて担持するものを意味する場
合に化合物（Ｉ）は好ましい除草作用を示す。
R1がOR6を意味する場合も同様である。このR6は水
素，アルカリ金属陽イオン或はリチウム，ナトリウム，
カリウム，カルシウム，マグネシウム及びバリウムのよ
うなアルカリ土類金属の陽イオン或は環境的に忍容され
得るアンモニウムイオンを， ことにメチル，エチル，プロピル,1−エチルエチル，
ブチル,1−メチルプロピル,2−メチルプロピル,1,1−ジ
メチルエチル,n−ペンチル,1−メチルブチル,2−メチル
ブチル,3−メチルブチル,1,2−ジメチルプロピル,1,1−
ジメチルプロピル,2,2−ジメチルプロピル,1−エチルプ
ロピル,n−ヘキシル,1−メチルペンチル,2−メチルペン
チル,3−メチルペンチル，−メチルペンチル,1,2−ジメ
チルブチル,1,3−ジメチルブチル,2,3−ジメチルブチ
ル,1,1−ジメチルブチル,2,2−ジメチルブチル,3,3−ジ
メチルブチル,1,1,2−トリメチルプロピル,1,2,2−トリ
メチルプロピル,1−エチルブチル,2−エチルブチル,1−
エチル−２−メチルプロピル,n−ヘプチル,1−エチルヘ
キシル,2−メチルヘキシル,2−メチルヘキシル,4−メチ
ルヘキシル,5−メチルヘキシル,1−エチルペンチル,2−
エチルペンチル,1−プロピルブチル及びオクチルのよう
なアルキルであって,1乃至５個の上述の如きハロゲン原
子，ことに弗素，塩素及び／或は１個のシアノ，アルコ
キシ乃至上述の如く１乃至４個の炭素原子を有するアル
キルチオ，ことにメトキシ，エトキシ,1−メチルエトキ
シ及びメチルチオを有することができるものを， ことにメチルカルボニル，エチルカルボニル，プロピ
ルカルボニル,1−メチルエチルカルボニル，ブチルカル
ボニル,1−メチルプロピルカルボニル,2−メチルプロピ
ルカルボニル,1,1−ジメチルエチルカルボニル,3−メチ
ルブチルカルボニル,1,1−ジメチルプロピルカルボニ
ル,1,2−ジメチルプロピルカルボニル,2,2−ジメチルプ
ロピルカルボニル,1−エチルプロピルカルボニル，ヘキ
シルカルボニル,1−メチルペンチルカルボニル,2−メチ
ルペンチルカルボニル,3−メチルペンチルカルボニル,4
−メチルペンチルカルボニル,1,1−ジメチルブチルカル
ボニル,1,2−ジメチルブチルカルボニル,1,3−ジメチル
ブチルカルボニル,2,2−ジメチルブチルカルボニル,2,3
−ジメチルブチルカルボニル,3,3−ジメチルブチルカル
ボニル,1−エチルブチルカルボニル,2−エチルブチルカ
ルボニル,1,1,2−トリメチルプロピルカルボニル,1,2,2
−トリメチルプロピルカルボニル,1−エチル−１−メチ
ルプロピルカルボニル及び１−エチル−２−メチルプロ
ピルカルボニルのようなアルキルカルボニルを， メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロピル
オキシカルボニル,1−メチルエトキシカルボニル，ブチ
ルオキシカルボニル,1−メチルプロピルオキシカルボニ
ル,2−メチルプロピルオキシカルボニル,1,1−ジメチル
エトキシカルボニル,n−ペチルオキシカルボニル,1−メ
チルブチルオキシカルボニル,2−メチルブチルオキシカ
ルボニル,3−メチルブチルオキシカルボニル,1,2−ジメ
チルプロピルオキシカルボニル,1,1−ジメチルプロピル
オキシカルボニル,2,2−ジメチルプロピルオキシカルボ
ニル,1−エチルプロピルオキシカルボニル,n−ヘキシル
オキシカルボニル,1−メチルペンチルオキシカルボニ
ル,2−メチルペンチルジカルボニル,3−メチルペンチル
オキシカルボニル,4−メチルペンチルオキシカルボニ
ル,1,2−ジメチルブチルオキシカルボニル,1,3−ジメチ
ルブチルオキシカルボニル,2,3−ジメチルブチルオキシ
カルボニル,1,1−ジメチルブチルオキシカルボニル,2,2
−ジメチルブチルオキシカルボニル,3,3−ジメチルブチ
ルオキシカルボニル,1,1,2−トリメチルプロピルオキシ
カルボニル,1,2,2−トリメチルプロピルオキシカルボニ
ル,1−エチルブチルオキシカルボニル,2−エチルブチル
オキシカルボニル,1−エチル−２−メチルプロピルオキ
シカルボニル,n−ヘプチルオキシカルボニル,1−メチル
ヘキシルオキシカルボニル,2−メチルヘキシルオキシカ
ルボニル,3−メチルヘキシルオキシカルボニル,4−メチ
ルヘキシルオキシカルボニル,5−メチルヘキシルオキシ
カルボニル,1−エチルペンチルオキシカルボニル,2−エ
チルペンチルオキシカルボニル,1−プロピルブチルオキ
シカルボニル及びオクチルオキシカルボニルのらうなア
ルコキシカルボニル，ことにメトキシカルボニル，エト
キシカルボニル,1−メチルエトキシカルボニル。及び１
−メチルプロピルオキシカルボニルを， フェニル，フェノキシ或はフェニルカルボニルであっ
て，その芳香族基が１乃至５個の上述したハロゲン原
子，ことに弗素，塩素及び臭素及び／或は上述の如くそ
れぞれ１乃至４個の炭素原子を有する,1乃至３個のアル
キル，ハロゲンアルキル，アルコキシ，ハロゲンアルコ
キシを場合により置換基として有するものを， ２−プロペニル,2−ブテニル,3−ブテニル,1−メチル
−２−プロペニル,2−メチル−２−プロペニル,2−ペン
テニル,3−ペンテニル,4−ペンテニル,1−メチル−２−
ブテニル,2−メチル−２−ブテニル,3−メチル−２−ブ
テニル,1−メチル−３−ブテニル,2−メチル−３−ブテ
ニル,3−メチル−３−ブテニル,1,1−ジメチル−２−プ
ロペニル,1,2−ジメチル−２−プロペニル,1−エチル−
２−プロペニル,2−ヘキセニル,3−ヘキセニル,4−ヘキ
セニル,5−ヘキセニル,1−メチル−２−ペンテニル,2−
メチル−２−ペンテニル,3−メチル−２−ペンテニル,4
−メチル−２−ペンテニル,1−メチル−３−ペンテニ
ル,2−メチル−３−ペンテニル,3−メチル−３−ペンテ
ニル,4−メチル−３−ペンテニル,1−メチル−４−ペン
テニル,2−メチル−４−ペンテニル,3−メチル−４−ペ
ンテニル,4−メチル−４−ペンテニル,1,1−ジメチル−
２−ブテニル,1,1−ジメチル−３−ブテニル,1,2−ジメ
チル−２−ブテニル,1,2−ジメチル−３−ブテニル1,3
−ジメチル−２−ブテニル,1,3−ジメチル−３−ブテニ
ル,2,2−ジメチル−３−ブテニル,2,3−ジメチル−２−
ブテニル,2,3−ジメチル−３−ブテニル,1−エチル−２
−ブテニル,1−エチル−３−ブテニル,2−エチル−２−
ブテニル,2−エチル−３−ブテニル,1,1,2−トリメチル
−２−プロペニル,1−エチル−１−メチル−プロペニル
及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルのような
アルケニル，ことに２−プロペニル,2−ブテニル,3−メ
チル−２−ブテニル及び３−メチル−２−ペンテニルで
あって，上述の如きハロゲン原子を場合により有するも
のを， ２−プロピニル,2−ブチニル,3−ブチニル,1−メチル
−２−プロピニル,2−ペンチニル,3−ペンチニル,4−ペ
ンチニル,1−メチル−３−ブチニル,1−メチル−２−ブ
チニル,1,1−ジメチル−２−プロピニル,1−エチル−２
−プロピニル,2−ヘキシニル,3−ヘキシニル,4−ヘキシ
ニル,5−ヘキシニル,1−メチル−２−ペンチニル,1−メ
チル−３−ペンチニル,1−メチル−４−ペンチニル,2−
メチル−３−ペンチニル,2−メチル−４−ペンチニル,3
−メチル−４−ペンチニル,4−メチル−２−ペンチニ
ル,1,1−ジメチル−２−ブチル,1,1−ジメチル−３−ブ
チニル,1,2−ジメチル−３−ブチニル,2,2−ジメチル−
３−ブチニル,1−エチル−２−ブチニル,1−エチル−３
−ブチニル,2−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−
１−メチル−２−プロピニルのようなアルキニル，こと
に２−プロピニルであって，上述の如きハロゲン原子を
場合により有するものを意味する。
さらにR1がON＝CR7R8を意味する場合の化合物（Ｉ）
も秀れた除草作用を示す。このR6,R8は場合によりフェ
ニル基を含有する，非分枝或は分枝のC1−C20アルキ
ル，好ましくはC1−C15ことにC1−C9アルキルを意味す
るか，結合して場合により１乃至３個のC1−C3アルキル
基，ことにメチル基或はエチル基を含有するC3−C12ア
ルキル基，ことにC4−C7アルキル基を形成する。
R2,R3が一般的にR1につき上述したそれぞれ１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル基，ハロゲンアルキル
基，アルコキシ基，ハロゲンアルコキシ基及び／或はア
ルキルチオ基を意味し， Ｘが酸素或は塩素を意味し， Y,Zが窒素或はメチン基＝Ｃ−を意味するのが好まし
い。
R4はR1について上述したハロゲン，ことに弗素，塩素
及び臭素を意味するのが好ましい。
R4はまたそれぞれ１乃至４個の，ことに１乃至３個の
炭素原子を有するアルキル或はアルコキシであって，場
合により１乃至５個のハロゲン，ことに弗素乃至塩素及
び／或はそれぞれ１乃至４個，ことに１乃至２個の炭素
原子を有するアルコキシ或はアルキルチオにより置換さ
れたものを意味し，或はそれぞれ２乃至６個，ことに３
乃至５個の炭素原子を有するアルケニル，アルケニルオ
キシ，アルキニル或はアルキニルオキシであって，場合
により１乃至５個のハロゲン原子，ことに弗素乃至塩素
及び／或は１乃至４個，ことに１乃至２個の炭素原子を
有するアルコキシ乃至チオにより置換されたものを意味
し， 或はメチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ,1
−メチルエチルアミノ，ブチルアミノ,1−メチルプロピ
ルアミノ,2−メチルプロピルアミノ及び1,1−ジメチル
アミノのようなアルキルアミノ，ことにメチルアミノ及
び1,1−ジメチルエチルアミノを意味し， 或はジ−メチルアミノ，ジ−エチルアミノ，ジ−プロ
ピルアミノ，ジ−１−メチルエチルアミノ，ジ−ブチル
アミノ，ジ−１−メチルプロピルアミノ，ジ−２−メチ
ルプロピルアミノ，ジ−1,1−ジメチルエチルアミノ，
エチルメチルアミノ，プロピルメチルアミノ,1−メチル
エチルメチルアミノ，ブチルメチルアミノ,1−メチルプ
ロピルメチルアミノ,2−メチルプロピルメチルアミノ,1
−メチルエチルエチルアミノ，ブチルエチルアミノ,1−
メチルプロピルエチルアミノ,2−メチルプロピルエチル
アミノ,1,1−ジメチルエチルエチルアミノ,1−メチルエ
チルプロピルアミノ，ブチルプロピルアミノ,1−メチル
プロピルプロピルアミノ,2−メチルプロピルプロピルア
ミノ,1,1−ジメチルエチルプロピルアミノ,1−メチルエ
チルブチルアミノ,1−メチルプロピルブチルアミノ,2−
メチルプロピルブチルアミノ及び1,1−ジメチルエチル
ブチルアミノのようなジアルキルアミノ，ことにジメチ
ルアミノ，ジエチルアミノ及び−１−メチルエチルアミ
ノを意味し， 或はフェニルアミノのようなアリールアミン或はＮ−
メチルフェニルアミノ,N−エチルフェニルアミノ,N−プ
ロピルフェニルアミノ,N−１−メチルエチルフェニルア
ミノ,N−ブチルフェニルアミノ,N−１−メチルプロピル
フェニルアミノ,N−２−メチルプロピルフェニルアミノ
及びＮ−1,1−ジメチルエチルフェニルアミノのような
Ｎ−アルキルアリールアミノ，ことにＮ−メチルフェニ
ルアミノ及びＮ−1,1−ジメチルエチルフェニルアミノ
を意味する。
R5は水素或は一般的にR4につき上述した基を意味す
る。
ただしR1が水素或は−OR6を意味する場合には,R2がC1
−C4ハロゲンアルキルを，或はＸが硫黄を，或はＹがメ
チン基＝CH−を，或はR4が１乃至５個のハロゲン原子を
場合により有するC3−C6アルケニル基もしくはC3−C6ハ
ロゲンアルケニル基を意味する。
ことに好ましい除草効果を示す化合物（Ｉ）は，その
式中の基が以下のものを示す場合である。
すなわち,R1がON＝CR7R8であるか，非置換或は置換エ
テロ５員環であり，しかもＸが硫黄,Yが窒素,Zがメチン
基を意味する場合である。
植物成長制御効果の観点からすれば式（Ia）中の置換
基が以下のものを意味する場合の化合物が好ましい。す
なわち R1が水素，或は ヒドロキシ，或は 場合によりC1−C3アルキルチオ,C1−C3アルコキシ，
フェノキシ,C1−C3アルキルカルボニル或はフェニルカ
ルボニルにより置換され得る,C1−C15アルコキシ，こと
にC1−C10アルコキシ，例えばメトキシ，エトキシ，プ
ロポキシ，ブチルオキシ，ペンチルオキシ或はヘキシル
オキシ，或は 非置換の，或はフェニル部分で１乃至３個のハロゲ
ン，例えば弗素，塩素，臭素及び沃素，メトキシ及びメ
チルで置換されたフェニル−（C1−C3）−アルコキシ，
或は 場合によりC1−C3アルキル或はハロゲン，ことに塩素
及び臭素により置換された低分子の，例えばC2−C
10の，ことにC2−C6のアルケニルオキシ，或は 非置換の，或はC1−C3アルキルにより置換された低分
子の，例えばC2−C4のアルキニルオキシ，ことにプロパ
ルギルオキシ，或は C3−C10アルコキシカルボニルアルコキシ，ことにC3
−C7アルコキシカルボニルアルコキシ，例えばメトキシ
カルボニルメトキシ，エトキシカルボニルメトキシ,n−
プロポキシカルボニルメトキシ，メトキシカルボニルエ
トキシ，エトキシカルボニルエトキシ及びエトキシカル
ボニルプロピル，或は ５員ヘテロアリール，ことにイミダゾリル，ピラゾリ
ル,1,2,3−及び1,2,4−トリアゾリル， 対称或は非対称，分枝或は非分枝の,C3−C20−，好ま
しくはC3−C15,ことにC3−C11−（アルキルケトン）或
はC3−C18−，ことにC8−C13−（アルキルフェニルケト
ン）から誘導されたON＝CR7R8（アルキリデンアミノオ
キシ），場合により１乃至３個のメチルにより置換され
たC4−C12−，ことにC5−C8−シクロアルキリデンアミ
ノオキシを意味し， R2,R3が低級アルキル，例えばC1−C6アルキル，或は 低分子ハロゲンアルキル，例えば１乃至４個の炭素原
子及び１乃至４個のアロゲン原子，例えば弗素，塩素及
び臭素を有するもの，ことにC1−C2−クロル−及びフル
オルアルキル，例えばトリフルオルメチル及びジフルオ
ルメチル，或は 低分子アルコキシ及びアルキルチオ，例えばC1−C3ア
ルコキシ及びC1−C3アルキルチオ，或は 上述したハロゲンアルキル基を有する低分子ハロゲン
アルコキシを意味し， Ｘが酸素を意味し， Ｙが窒素を意味し， Ｚが窒素或はメチン基＝Ｃ−を意味し， R4が水素或は 弗素，塩素，臭素は沃素の如きハロゲン，或は分枝も
しくは非分枝C1−C6アルキルのようなアルキル，或は R2及びR3につき上述したような低分子ハロゲンアルキ
ル，或は 非置換の或はC1−C3アルキル或は塩素及び弗素のよう
なハロゲンにより置換された低分子アルコキシ，例えば
C1−C6アルケニル，ことにC2−C4アルケニル，或は 例えばC1−C6アルコキシ，ことにC1−C4アルコキシの
ような低分子アルコキシもしくはC1−C3アルキル或は弗
素，塩素及び臭素のようなハロゲンにより置換されたC3
−C6アルケニルオキシ，或はプロパルギルオキシのよう
なC2−C4アルキニルオキシを意味し，かつ ｎは０、１或は２を意味するが、 R1が水素或は−OR6を意味するときには、R2がC1〜C4
−ハロゲンアルキルを、或はR4が場合により１乃至５個
のハロゲン原子を有するC3〜C6−アルケニル基もしくは
C3〜C6−ハロゲンアルケニルオキシ基を意味する場合で
ある。
上述したアルキル或はアルコキシ基のアルキルは，そ
れぞれ言及された炭素原子数に応じて，メチル，エチ
ル，プロピル，イソプロピル，ブチル,sec−ブチル,ter
t−ブチル，ペンチル及びその異性体，ヘキシル及びそ
の異性体，ヘプチル及びその異性体，或はオクチル及び
その異性体を意味する。また高級同族体と称するのも同
様に相当する異性体を意味する。シクロアルキリデンア
ミノ基のシクロアルキルは，例えばシクロブチル，シク
ロペンチル，シクロヘキシル，シクロヘプチル或はシク
ロオクチルを意味する。アルケニル乃至アルケニルオキ
シ基のアルケニルは，例えばアリル，プロペニル，ブテ
ニル，ブテン−２−イル，ペンテニル，ヘキセニル或は
ヘプテニルを意味する。
上述した化合物中さらに好ましいものは，式中R1がヒ
ドロキシ，非置換の或はC1−C2アルコキシ或はC1−C2ア
ルキルチオにより置換されたC1−C5アルコキシ，ベンジ
ルオキシ，非置換の或はメチルもしくは塩素により置換
されたC1−C5アルケニルオキシ，プロパルギルオキシ，
分枝或は非分枝C3−C11−（アルキルケトン）から誘導
されたアルキリデンアミノオキシ,C5−C8シクロアルキ
リデンアミノオキシ或はイミダゾリルを， R2,R3がトリフルオルメチル,C1−C3アルコキシ，ジフ
ルオルメトキシ或はC1−C3アルキルチオを， Ｚが窒素或はメチン基を， R4が水素，弗素，塩素，臭素,C1−C4アルキル，アリ
ル，メチルアリル，クロルアリル,C1−C2アルコキシ，
アリルオキシ，メチルアリルオキシ或はクロルアリルオ
キシを意味するが R1が水素或は−OR6を意味するときには、R2がC1〜C4
−ハロゲンアルキルを、或はＸが硫黄を、或はＹがメチ
ン基＝CH−を、或はR4が場合により１乃至５個のハロゲ
ン原子を有するC3〜C6−アルケニル基もしくはC3〜C6−
ハロゲンアルケニルオキシ基を意味する場合である。
化合物（Ia）の塩としては，農業上有利な塩，例えば
アルカリ金属塩，ことにカリウム或はナトリウム塩，ア
ルカリ土類金属塩，ことにカルシウム，マグネシウム或
はバリウム塩，マンガン，銅，亜鉛或は鉄塩，ならびに
アンモニウム，ホスホニウム或はスルホオキソニウム
塩，例えばアンモニウム塩，テトラアルキルアンモニウ
ム塩，ベンジルトリアルキルアンモニウム塩，トリアル
キルスルホニウム塩或はトリアルキルスルホキソニウム
塩が挙げられる。
本発明による除草剤は，例えば直接的に噴霧可能な溶
液，粉末，懸濁液，更にまた高濃度の水性，油性又はそ
の他の懸濁液又は分散液，エマルジョン，油性分散液，
ペースト，ダスト剤，散布剤又は顆粒の形で噴霧，ミス
ト法，ダスト法，散布法又は注入法によって適用するこ
とができる。適用形式は，完全に使用目的に基いて決定
される；いずれの場合にも，本発明の有効物質の可能な
限りの微細分が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液，乳濁液，ペースト又は油分散液
を製造するために，中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油，更にコールタール油等，並び
に植物性又は動物性産出源の油，脂肪族，環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール，キシロール，パラフィ
ン，テトラヒドロナフタリン，アルキル置換ナフタリン
又はその誘導体，メタノール，エタノール，プロパノー
ル，ブタノール，シクロヘキサノール，シクロヘキサノ
ン，クロルベンゾール，イソフォロン等，強極性溶剤例
えばN,N−ジメチルフォルムアミド，ジメチルスルフォ
キシド,N−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物，ペースト又は湿潤可能の
粉末（噴射粉末），油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液，ペースト又は油分散液を製
造するためには，物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して，湿潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質，湿
潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき，これは水に
て希釈するのに適する。
表面活性物質として次のものが挙げられる：リグニン
スルフォン酸，ナフタリンスルフォン酸，フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩，アルカリ土類塩，アンモニウ
ム塩，アルキルアリールスルフォナート，アルキルスル
ファート，アルキルスルフォナート，ジブチルナフタリ
ンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩，ラウ
リルエーテルスルファート，脂肪アルコールスルファー
ト，脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩，硫酸化ヘキ
サデカノール，ヘプロデカナール，オクタデカノールの
塩，硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩，ス
ルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルム
アルデヒドとの縮合生成物，ナフタリン或はナフタリン
スルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの
縮合生成物，ポリオキシエチレン−オクチルフェノール
エーテル，エトキシル化イソオクチルフェノール，オク
チルフェノール，ノニルフェノール，アルキルフェノー
ルポリグリコールエーテル，トリブチルフェニルポリグ
リコールエーテル，アルキルアリールポリエーテルアル
コール，イソトリデシルアルコール，脂肪アルコールエ
チレンオキシド−縮合物，エトキシル化ヒマシ油，ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル，エトキシル化ポリオ
キシプロピレン，ラウリルアルコールポリグリコールエ
ーテルアセタール，ソルビットエステル，亜硫酸廃液及
びメチル繊維素。
粉末，散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物
質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造されるこ
とができる。
粒状体例えば被覆−，浸透−及び均質粒状体は，有効
物質を固状担体物質に結合することにより製造されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカ
ゲル，珪酸，珪酸ゲル，珪酸塩，滑石，カオリン，アタ
クレ，石灰石，石灰，白亜，膠塊粒土，石灰質黄色粘
土，粘土，白雲石，珪藻土，硫酸カルシウム，硫酸マグ
ネシウム，酸化マグネシウム，磨砕合成樹脂，肥料例え
ば硫酸アンモニウム，燐酸アンモニウム，硝酸アンモニ
ウム，尿素及び植物性生成物例えば穀物粉，樹皮，木材
及びクルミ殻粉，繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
調剤は0.1乃至95重量％，ことに0.5乃至90重量％の有
効物質を含有する。この場合，有効物質は90乃至100
％，ことに95乃至100％（NMR−スペクトルによる）の純
度で使用される。
本発明による化合物（１）乃至（Ia）は例えば以下の
処方により調剤になされる。
調剤形は以下の通りである。
I.90重量部の化合物1.001をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン10重量部と混合する時は，極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。
II.20重量部の化合物1.008を，キシロール80重量部，
エチレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノ
エタノールアミド１モルに附加した附加生成物10重量
部，ドデシルベンゾ−ルスルフォン酸のカルシウム塩５
重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに
附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解す
る。この溶液を水100,000重量部に注入しかつ細分布す
ることにより有効物質0.02重量％を含有する水性分散液
が得られる。
III.20重量部の化合物1.011を，シクロヘキサノン40
重量部，イソブタノール30重量部及びエチレンオキシド
40モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物20重量部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加し
た附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水100,000重量部に注入しかつ細分布すること
により有効物質0.02重量％を含有する水性分散液が得ら
れる。
IV.20重量部の化合物1.047を，シクロヘキサノール25
重量部，沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチ
レンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加生
成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を
水100,000重量部に注入しかつ細分布することにより，
有効物質0.02重量％を含有する水性分散液が得られる。
V.20重量部の化合物1.022を，ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部，亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩17
重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し，か
つハンマーミル中において研砕する。この混合物を水2
0,000重量部に細分布することにより有効物質0.1重量％
を含有する噴霧液が得られる。
VI.3重量部の化合物1.014を細粒状カオリン97重量部
と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する
噴霧剤が得られる。
VII.30重量部の化合物1.010を粉末状珪酸ゲル92重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
VIII.20重量部の化合物1.008をドデシルベンゾ−ルス
ルフォン酸のカルシウム塩２重量部，脂肪アルコール−
ポリグリコールエーテル８重量部，フェノールスルフォ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム
塩２重量部及びパラフィン係鉱油68重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
IX.90重量部の化合物2.018をＮ−メチル−α−ピロリ
ドン10重量部と混合する時は，極めて小さい滴の形にて
使用するのに適する溶液が得られる。
X.20重量部の化合物2.043を，キシロール80重量部，
エチレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノ
エタノールアミド１モルに附加した吹加生成物10重量
部，ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５
重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに
附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解す
る。
XI.20重量部の化合物2.013を，シクロヘキサノン40重
量部，イソブタノール30重量部及びエチレンオキシド40
モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物20重量部及
びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した
附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。この
溶液を水100,000重量部に注入しかつ細分布することに
より有効物質0.02重量％を含有する水性分散液が得られ
る。
XII.20重量部の化合物2.009を，シクロヘキサノール2
5重量部，沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエ
チレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加
生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液
を水100,000重量部に注入しかつ細分布することにより
有効物質0.02重量％を含有する水性分散液が得られる。
XIII.20重量部の化合物2.009を，ジイソブチル−ナフ
タリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部，亜
硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩
17重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し，
かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水
20,000重量部に細分布することにより有効物質0.1重量
％を含有する噴霧液が得られる。
XIV.3重量部の化合物2.013を細粒状カオリン97重量部
と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する
噴霧剤が得られる。
XV.30重量部の化合物2.012を粉末状珪酸ゲル92重量部
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
XVI.20重量部の化合物2.014をドデシルベンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩２重量部，脂肪アルコール−
ポリグリコールエーテル８重量部，フェノールスルフォ
ン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム
塩２重量部及びパラフィン係鉱油68重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
除草及び成長制御剤乃至有効物質の適用は事前使用法
或は事後使用法による。有効物質が特定の栽培植物に対
して必ずしも無害ではない場合には，鋭敏な栽培植物の
葉に触れないように，葉の下方に伸びている有害植物
に，或は裸の土壌面上に噴霧装置により施こされる。
除草有効物質の使用量は使用目的，季節，目的植物及
び成長段階に応じて,1ヘクタール当り有効物質0.001乃
至3.0kg,ことに0.005乃至0.5kgとする。
式（Ia）のサリチル酸誘導体は，種々の植物の実質上
全成長段階において影響を及ぼし得るものであり，従っ
て成長制御剤として使用される。
植物成長制御剤の作用は，ことに a.植物の種類， b.植物成長段階及び季節に関連する使用時期， c.使用の場所及び方法（例えば種子浸漬消毒，土壌処
理，葉面散布或は樹木の幹に注入など）， d.天候的ファクタ，例えば温度，降雨量，さらには日照
時間及び日照温度， e.土質（施肥を含めて）， f.有効物質の調剤形態乃至使用方法，及び g.有効物質の使用温度 により大きく影響される。
式（Ia）の本発明による植物成長制御剤の一連の多様
な使用可能性の中から以下の若干のものを例示する。
A.本発明により使用され得る化合物により，植物の成
長，ことにその高さ成長は著しく抑制される。被処理植
物はこれによりがっしりした成長をとげ，さらに濃緑色
の葉が観察される。
街路周縁，生垣，水路斜面における芝，公園，競技
場，庭園のような芝生面，及び飛行場における芝の成長
力を著しく減殺するので，芝刈りに要する人力及びコス
トを著しく削減できる利点がある。
穀物，とうもろこし，ひまわり及び大豆などの支承力
に難点のある耕作物の安定支承の向上は経済的に興味が
ある。これに基因する茎の短縮及び強化は，収穫前にお
ける険悪な天候条件による植物倒伏のおそれを減少させ
或は回避できる。
また綿花の場合において高さ成長を抑制し，成熟時期
を適宜変更するためにこの成長制御剤を使用することも
重要である。これにより重要なこの耕作物の収穫期を完
全に調節することが可能となる。
果樹及びその他の樹木について，本発明成長制御剤を
使用することにより剪定コストを軽減できる。さらにこ
の成長制御剤により果樹の不作交年が切断される。
成長制御剤を使用することにより，また植物の側方分
枝が抑制され或は促進され得る。例えばタバコの栽培に
おいて側枝の成長刺激が葉の成長のため抑制されるべき
場合に重要である。
また成長制御剤により，例えば冬あぶらな耐霜害性が
高められる。この場合，一方では高さ成長及び繁茂せし
められるべき葉の部分（これにより霜害に弱くなる。）
の発育が抑制される。また他方において，幼生あぶらな
は，播種後霜害の生起する前において十分な成長条件に
も拘らず，発育段階に保持される。開花抑止の過早解除
及び雄原核相への過早遷移の傾向のある植物の霜害が回
避される。また冬期穀物のような他の植物において，本
発明化合物で処理することにより秋季における状態が抑
制され，冬季において余り繁茂し過ぎないようにするこ
とが好ましい。これにより霜害過敏性及び種々の疫病
（例えば真菌類による）の発生を免かれることができ
る。さらに，栄養性成長の抑制は，多くの耕作植物の場
合に土壌密植を可能ならしめ，土壌面積当たりの収量を
増大させることが可能となる。
B.成長制御剤による収量増大は植物各部においても植
物構成成分においても達成される。従って例えばつぼ
み，花，葉，果実，殻粒種子，根，塊茎における増量的
成長を誘起し，砂糖きび，ビートならびに柑橘類におけ
る等分量を増大させ，穀物乃至大豆類の蛋白分量を増大
させ，或はまたゴムの木のラテックス浸出を刺激するこ
とができる。
式（Ia）のサリチル酸誘導体は栄養性及び／或は雄源
性成長の抑制乃至促進により，乃至は植物性新陳代謝へ
の介入により収量増大をもたらすことができる。
C.成長制御剤を使用することにより，発育過程を短縮
乃至延長することも，収穫前或は収穫後における植物部
分成熟を促進乃至遅延することもできる。
例えば柑橘類，オリーブの樹木或はその他の種類の核
果，堅果樹木における粘着力の時期的に集中した低下乃
至減少によりもたらされる収量減少は経済的に重要であ
る。同様のメカニズム，すなわち植物の果実乃至葉とこ
れらの接続する分枝との間における分離組織形成の促進
は，例えば綿花のような植物の適時の制御落葉をもたら
すためにも有利である。
D.さらにまたこの成長制御剤を使用することにより，
植物の水分需要を減少させることができる。これは例え
ば砂漠乃至準砂漠地帯におけるように高コストの人工的
潅水により農業経営を行なうべき場合にはことに重要で
ある。本発明有効物質を使用することにより潅水量を低
減して合理的コストの農業経営を可能ならしめる。成長
制御剤の影響により， 気孔の開度が縮少され， 厚い表皮及び上皮が形成され， 土壌中への根の伸展が改善され， コンパクト成長により植物存続における微気候が良好
な影響を受けるので，土壌中に現在する水分が有効に完
全利用される。
本発明により使用されるべき式（Ia）の有効物質は，
種子から（種子浸漬剤として），土壌面から，すなわち
根を介して，ことに有利であるのは噴霧により葉から栽
培植物に附与され得る。
植物の耐性により使用量は著しく相違する。
種子浸漬の場合，一般に種子1kgに対して有効物質0.0
01乃至50g,ことに0.01乃至10gが必要である。
葉及び土壌の処理要には一般に１ヘクタール当り0.00
1乃至10kg,ことに0.01乃至3kgで十分である。
使用態様の多様性を考慮して，本発明により化合物乃
至これを含有する調剤は多数の種類の栽培植物のため
に，有害植物撲滅の目的を以て使用され得る。例えば以
下の植物栽培のために使用される。
タマネギ（Allium cepa） パイナップル（Ananas comosus） ナンキンマメ（Arachis hypogaea） アスパラガス（Asparagus officinalis） オートムギ（Avena sativa） フダンソウ（Beta vulgaris spp.altissima） サトウジシャ（Beta vulgaris spp.rapa） アカテンサイ（Beta vulgaris spp.esculenta） ブラシーカ ナパス（変種ナパス） （Brassica napus var.napus） ブラシーカ ナパス（変種ナポブラシーカ） （Brassica napus var.napobrassica） ブラシーカ ナパス（変種ラパ） （Brassica napus var.rapa） ブラシーカ ナパス（変種シルベストリス） （Brassica napus var.silvestris） トウツバキ（Camellia sinensis） ベニバナ（Carthamus tinctorius） キャリヤ イリノイネンシス（Carya illinoinensis） マルブシュカン（Citrus limon） グレープフルーツ（Citrus maxima） ダイダイ（Citrus reticulata） ナツミカン（Citrus sinensis） コーヒーノキ〔Coffea arabica（Coffeacanephora,Coff
ea liberica）〕 アミメロン（Cucumis melo） キュウリ（Cucumis sativus） ギョウギシバ（Cynodon dactylon） ニンジン（Daucus carota） アブラヤミ（Elaeis guineenis） イチゴ（Fragaria vesca） 大豆（Glycine max） 木綿〔Gossypium hirsutum（Gossypium,arboreum,Gossy
pium herbaceum,Gossypium vitifolium）〕 ヒマワリ（Helianthus annuus） キクイモ（Helianthus tuberosus） ゴムノキ（Hevea brasiliensis） 大麦（Hordeum vulgare） カラハナソウ（Humulus lupulus） アメリカイモ（Ipomoea batatas） オニグルミ（Juglans regia） ラクチュカ サティバ（Lactuca sativa） レンズマメ（Lens culinaris） アマ（Linum usitatissimum） トマト（Lycopersicon lycopersicum） リンゴ属（Malus spp.） キャツサバ（Manihot esculenta） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） ハッカ（Mentha piperita） バショウ属（Musa spp.） タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕 オリーブ（Olea europaea） イネ（Oryza sativa） キビ（Panicum miliaceum） アズキ（Phaseolus lunatus） ササゲ（Phaseolus mungo） ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris） パセリ（Pennisetum glaucum） ペトロセリウム クリスパス（変種チュベロサム）（Pe
troselinum crispum spp.tuberosum） トウヒ（Picea abies） モミ（Abies alba） マツ属（Pinus spp.） シロエンドウ（Pisum sativum） サクラ（Prunus avium） アンズ（Prunus domestica） プルヌス ダルシス（Prunus dulcis） モモ（Prunus persica） ナシ（Pyrus communis） サグリ（Ribes sylvestre） サンザシ（Ribes uva−crispa） トウゴマ（Ricinus communis） サトウキビ（Saccharum officinarum） ライムギ（Secale cereale） ゴム（Sesamum indicum） ジャガイモ（Solanum tuberosum） モロコシ〔Sorghum bicolor（s.vulgare）〕 ソルガム ドッチュナ（Sorghum dochna） ホウレンソウ（Spinacia oleracea） カカオノキ（Theobroma cacao） ムラサキツメクサ（Trifolium pratense） 小麦（Triticum aestivum） トリティカム ドラム（Triticum durum） イワツツジ（Vacoinium corymbosum） コケモモ（Vaccinium vitis−idaea） ソラマメ（Vicia faba） ビグナ シネンシス（変種ウングイキュラータ） 〔Vigna sinensis（V.unguiculata）〕 ブドウ（Vitis vinifera） トウモロコシ（Zea mays） 有効範囲を拡大するために，また相乗的効果を達成す
るために，本発明化合物（Ｉ）及び（Ia）は，多くの他
の除草乃至成長制御有効物質と混合し合併して使用され
得る。混合すべき他の化合物は，例えばジアジン,4H−
3,1−ベンゾキサジン誘導体，ベンゾチアジアジノン,2,
6−ジニトロアニリン,N−フェニルカルバマート，ハロ
ゲンカルボン酸，トリアジン，アミド，尿素，ジフェニ
ルエーテル，リトアジノン，ウラシル，ベンゾフラン誘
導体，アリールオキシフェノキシプロピオン酸，ヘテロ
アリールオキシフェノキシプロピオン酸，ならびにその
塩，エステル及びアミドなどである。
また化合物（Ｉ）及び（Ia）は単独で或はこれらの混
合物として，さらに他の除草剤乃至他の植物防護剤，例
えば害虫或は植物に有害な真菌類乃至バクテリアの撲滅
剤と混合し合併して使用され得る。さらに栄養素及び希
元素不足を補足するためのミネラル塩水溶液と混和し得
ることは重要である。また植物に無害の油も添加され得
る。
合成実施例 以下の各合成実施例において記載される一般的製法
は，出発物質のそれぞれの反応下に最終目的物（Ｉ）及
び（Ia）を得るために使用される。このようにして得ら
れる各最終生成物はそれぞれの物理的デートと共に下掲
の表に列記される。表中に掲記される構造はことに有利
な有効物質（Ｉ）及び（Ia）のみに限定される。
実施例１ メチル−５−アリルオキシ−２−（4,6−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）オキシベンゾアートの製造 70mlのエチルメチルケトン中3.3gの4,6−ジメトキシ
−２−メチルスルホニルピリミジンに,10mlのエチルメ
チルケトン中3.2gのメチル−５−アリルオキシ−２−ヒ
ドロキシベンゾアート及び20gのカリウムカルボナート
を添加する。4.5時間沸騰加熱し，氷水中に注下し，メ
チレンクロリドで抽出する。乾燥後，ナトリウムスルフ
ァートで濃縮し，残留油相をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製した。融点74−75℃。
実施例２ 式（Ｉ）の置換安息香酸製造のための一般的製法5.1g
のカリウムヒドロキシド及び0.08モルの相当する２−ヒ
ドロキシ安息香酸を80mlのエタノールに溶解させ，室温
で10分間撹拌し，真空下に濃縮する。次いでトルエンを
添加し，これを50℃，真空下に蒸散させる。得られる淡
紅色粉末を300mlのジメチルスルホキシド中に入れ，室
温において少しずつ2.9gの80％ナトリウムヒドリドを添
加してガス発生をもたらす。ガスが最早発生しない状態
で,80mlのジメチルスルホキシド中17.4gの4,6−ジメト
キシ−２−メチルスルホニルピリジン溶液を滴下し,30
分間後処理撹拌する。これを２の水に注下し，醋酸で
中和し，メチレンクロリドで洗浄する。次いで塩酸で強
酸性化し，メチル−tert−ブチルエーテルで多数回抽出
する。ナトリウムスルファートで乾燥し，溶媒を真空下
に蒸散させる。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで
精製する。
実施例３ 置換安息香酸オキシムエステル乃至類似化合物製造のた
めの一般的製法 3.2ミリモルの相当する２−（4,6−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）オキシ安息香酸を20mlのジメトキシエ
タンに入れ,3,2ミリモルのナトリウムヒドリドを添加す
ると，直ちにガスが生起する。室温で１時間後処理撹拌
し,0℃に冷却し,3.5ミリモルのオキサリルクロリドを添
加する。０℃で１時間撹拌し，過剰量のオイサリルクロ
リドを分離するため約30％の溶媒を真空下に蒸散させ
る。10mlのジメトキシエタン中4.2ミリモルの相当する
オキシム或は相当するヒドロキシ化合物を添加し，次い
で3.2ミリモルのピリジンを０℃において添加し,1時間
にわたり室温に至るまで加熱する。これを120mlの冷水
中に注下し，メチレンクロリドで抽出し，ナトリウムス
ルファートで乾燥し，濃縮する。残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィーで精製する。
実施例４ ２−クロル−６−（4,6−ジメトキシトリアジン−２−
イルオキシ）安息香酸の製造 15.5gの２−クロル−６−ヒドロキシ安息香酸を150ml
のジメチルホルムアミド中に入れ,25℃において20.2gの
カリウム−tert−ブチラートを少しずつ添加する。次い
で15.7gの２−クロル−4,6−ジメトキシトリアジンを添
加する。25℃で12時間後処理撹拌し，冷水中に注下し，
塩酸で酸性化する。次いで醋酸エチルエステルで抽出
し，ナトリウムスルファートで乾燥し，溶媒を真空下に
除去する。残渣をジエチルエーテルと混和し，濾別し，
残渣を真空下で乾燥する。融点128−131℃。
除草効果使用実施例 式（Ｉ）の化合物の除草効果を温室実験により確認す
る。
試験植物栽培のため300cm3容積のプラスチック植木鉢
及び基体として約３％の腐植土を含有するローム質砂を
使用した。試験植物の種子は離して浅く播種した。
事前処理の場合には，有効物質調剤をその調製直後基
体土壌表面に施こした。配分剤としての水に懸濁乃至乳
濁させ，細分ノズルにより噴霧した。調剤噴霧後，発芽
及び成長を行わせるため植木鉢に若干散水した。しかる
後，植木鉢を透明プラスチックシートで覆い，植物成長
までそのままとした。この被覆は，試験植物が有効物質
により傷害されない限り，その均斉な発芽を促進する。
有効物質使用量は0.03kg/haであった。
事後処理の場合には，試験植物が３乃至15cmの高さに
まで成育した後に始めて水に懸濁乃至乳濁させた有効物
質で処理した。試験植物は，このために，同じ鉢に直接
播種し，そのまま成育するか，或は発芽のために別に播
種，成育し，処理数日前に試験用植木鉢に移植する。こ
の事後処理用の有効物質使用量は0.03乃至0.06kgであっ
た。プラスチックシート被覆はこの事後処理の場合には
使用しなかった。
試験鉢を温室中において，熱帯植物に属するものは高
温部分（20乃至35℃），温帯植物に属するものは10乃至
25℃部分に配置した。試験期間は２乃至４週間とした。
この期間中各植物は育成され，それぞれの処理に対する
反応が観察された。
観察はスカラ法により０乃至100で評価された。この
場合100は植物が全く発芽せず或は少くともその地表上
方部分において完全に傷害されていることを表わし,0は
全く傷害がなく或は通常の成育をしたことを意味する。
この温室試験に使用された植物は以下の植物に属する
ものである。
イチビ（Abutilon theophrasti）ABUTH スズメノチャヒキ（Bromus inermis）BROIN アカザ（Ohenopodium album）CHEAL イヌビエ（Echinochloa crus−galli）ECHCG ヤエムグラ（Galium aparine）GALAP ホトケノザ（Lamium amplexicaule）LAMAM オオセンナリ（Nicandra physaloides）NICPH コアワ（Setaria italica）SETIT イヌホオヅキ（Solanum nigrum）SOLNI 事前処理法乃至事後処理方法において0.03乃至0.06kg
/haの量の番号1.001及び1.002の有効物質を使用したと
ころ，雑草乃至広葉の有害植物に対して極めて有効な撲
滅効果が認められた。
成長制御効果使用実施例 対比例物質Ａとして以下の各実施例において相当する
以下の２−クロル−エチルトリメチルアンモニウムクロ
リド（CCC）を使用した。
実施例Ｉ とうもろこしの細胞懸濁液中における成長制御効果試験
（グロスマン及びユング,1984年,Plant Cell Rep.3,156
−158） この試験法は無菌試験管中2mmの懸濁液による培養を
前提とした。試験物質をアセトンに溶解させ，濃度10-4
モル・1-1の培養液を添加した。８日の培養期間後にお
える成長パラメータとしての培養基の伝導率が測定さ
れ，対照物質に対する成長抑制効果が％で計算された
（０＝抑制効果なし,100＝成長完全抑制）。
試験の結果，本発明化合物2.009,2.012,2.013,2.018
及び2.043は細胞懸濁液において細胞成長を効果的に抑
制し（抑制効果63乃至93％），対比物質Ａ（抑制効果14
％）に対して効果に著しい優秀性が認められた。
実施例II ウキクサ（Lemna paucicostata）の試験液における成長
制御効果試験 上記植物を連続光照射滅菌条件下において光混合培養
（無機栄養培養基にサッカロース１％添加）に付した。
試験有効物質をアセトンに溶解させて，ウキクサに対し
10-4乃至10-8モル／の量で施こした。８日後にこの植
物の重量増加を計測して，化合物の成長制御効果を対照
物質Ａに対し成長抑制率とした（０＝抑制効果なし,100
＝成長完全抑制）。
試験の結果，本発明化合物2.009,2.012,2.013,2.014,
2.015及び2.018は，有効物質として，対照物質Ａにくら
べて著しい試験植物，ウキクサ成長抑制をもたらした。
例えば10-4モル濃度で本発明の場合89乃至96％の成長抑
制をもたらしたのに対し，対照物質はわずかに32％の効
果を示すに過ぎない。
実施例III 試験物質の成長制御特性を試験するため，プラスチッ
ク容器（直径約12.5cm,容積約500ml）中の栄養素を十分
に加えた培養基に試験植物を置いた。
試験されるべき有効物質を液状調剤として事後処理法
において試験植物上に噴射した。成長制御効果は，成長
高さを測定することにより示される。得られた測定値を
非処理植物の成長高さに対比して示す。
成長高さの減少に対応して葉の緑色の濃くなることが
認められた。葉緑素含有分の増大は同様に光合成を増大
させ，これにより収量の増大が期待される。
各試験につき以下の表IIa,IIb及びIIcに分けて示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 239/38 Ｃ０７Ｄ 239/38 239/52 239/52 239/56 239/56 239/60 239/60 251/34 251/34 Ａ 251/38 251/38 403/12 ２３３ 403/12 ２３３ (72)発明者 ペーター、プラト ドイツ連邦共和国、6710、フランケンタ ール、ハンス‐バルケ‐シュトラーセ、 13 (72)発明者 ゲールハルト、パウル ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ ス、ハーフェン、ベルナー、ヴェーク、 34 (72)発明者 アルブレヒト、ハロイス ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ ス、ハーフェン、タイヒガセ、13 (72)発明者 カール‐オットー、ヴェストファレン ドイツ連邦共和国、6720、シュパイヤ ー、マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者 ブルーノ、ヴュルツァー ドイツ連邦共和国、6701、オターシュタ ット、リュディガーシュトラーセ、13 (72)発明者 クラウス、グロースマン ドイツ連邦共和国、6703、リムブルガー ホーフ、ヴィルヘルム‐ブッシュ‐シュ トラーセ、５ (72)発明者 ヴィルヘルム、ラーデマハー ドイツ連邦共和国、6703、リムブルガー ホーフ、アウシュトラーセ、１ (72)発明者 ヨーハン、ユング ドイツ連邦共和国、6703、リムブルガー ホーフ、ハルデンブルクシュトラーセ、 19 (56)参考文献 特開 平１−230561（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−258467（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−305070（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−115870（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−258464（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−258461（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/70 C07D 239/00 - 239/60 C07D 251/00 - 251/38 C07D 403/00 - 403/12 A01N 43/00 - 43/64 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1は、水素、 スクシニルイミノオキシ基、 １乃至５個のハロゲン原子を有するC1〜C10−アルコキ
    シ基であって、１乃至３個の窒素原子を有する５員ヘテ
    ロ芳香族環を置換基として有し、この芳香族環が１乃至
    ４個のハロゲン原子及び／或は１乃至２個の以下の基、
    すなわちC1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキ
    ル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ
    及び／或はC1〜C4−アルキルチオを場合により有するも
    の、 １乃至３個の窒素原子を有する５員ヘテロ芳香族環であ
    って、１乃至４個のハロゲン原子及び／或は１乃至２個
    の以下の基、すなわちC1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロ
    ゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲン
    アルコキシ及び／或はアルキルチオを場合により有する
    もの、 −OR6、ただしこのR6は水素、アルカリ金属陽イオン、
    アルカリ土類金属陽イオン均等物乃至有機アンモニウム
    イオン、１乃至５個のハロゲン原子及び／或は１個のC1
    〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、シアノ、C1
    〜C8−アルキルカルボニル、C1〜C8−アルコキシカルボ
    ニル、フェニル、フェノキシ或はフェニルカルボニルを
    場合により有するC1〜C10−アルキル基であって、上記
    芳香族基が１乃至５個のハロゲン原子及び／或は１乃至
    ３個の以下の基、すなわちC1〜C4−アルキル、C1〜C4−
    ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロ
    ゲンアルコキシ及び／或はC1〜C4−アルキルチオを場合
    により有するもの、或は１乃至５個のハロゲン原子を有
    する１個のC3〜C6−アルケニル基乃至１個のC3〜C6−ア
    ルキニル基を場合により有するもの、或は −ON＝CR7R8、但しこのR7、R8は場合によりフェニル基
    を有するC1〜C20−アルキル、フェニル或は場合により
    結合して１乃至３個のC1〜C3−アルキル基を有するC3〜
    C12−アルキレン鎖を意味するものであり、 R2、R3は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキ
    ル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ
    及び／或はC1〜C4−アルキルチオであり、 Ｘは酸素原子或は硫黄原子で有り、 Ｙ、Ｚは窒素原子或はメチン基＝CH−であり、 R4はハロゲン原子、 場合により１乃至５個のハロゲン原子及び／或は１個の
    C1〜C4−アルコキシもしくはC1〜C4−アルキルチオを有
    するC1〜C4−アルキル基或はC1〜C4−アルコキシ基、 場合により１乃至５個のハロゲン原子及び／或は１個の
    C1〜C4−アルコキシもしくはC1〜C4−アルキルチオを有
    するC3〜C6−アルケニル基、C3〜C6−アルケニルオキシ
    基、C3〜C6−アルキニル基或はC3〜C6−アルキニルオキ
    シ基、 C1〜C4−アルキルアミノ基、C2〜C8−ジアルキルアミノ
    基、アリールアミノ基或はＮ−C1〜C4−アルキル−Ｎ−
    アリールアミノ基であり、 R5は水素或はR4と同じ意味を有するが、 R1が水素或は−OR6を意味するときには、R2がC1〜C4−
    ハロゲンアルキルを、或はＹがメチン基＝CH−を、或は
    R4が場合により１乃至５個のハロゲン原子を有するC3〜
    C6−アルケニル基もしくはC3〜C6−ハロゲンアルケニル
    オキシ基を意味する）により表わされるサリチル酸誘導
    体及びその硫黄同族体、ならびにその環境的に認容され
    うる塩。
  2. 【請求項２】請求項（１）による式（Ｉ）の化合物を含
    有する除草剤。
  3. 【請求項３】好ましくない植物及び／或はその生育帯域
    を請求項（１）による式（Ｉ）の誘導体の除草有効量で
    処理することを特徴とする、好ましくない植物の撲滅方
    法。
  4. 【請求項４】一般式（Ia） （式中、R1は水素、 スクシニルイミノオキシ基、 １乃至５個のハロゲン原子を有するC1〜C10−アルコキ
    シ基であって、１乃至３個の窒素原子を有する５員ヘテ
    ロ芳香族環を置換基として有し、この芳香族環が１乃至
    ４個のハロゲン原子及び／或は１乃至２個の以下の基、
    すなわちC1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキ
    ル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ
    及び／或はC1〜C4−アルキルチオを場合により有するも
    の、 １乃至３個の窒素原子を有する５員ヘテロ芳香族環であ
    って、１乃至４個のハロゲン原子及び／或は１乃至２個
    の以下の基、すなわちC1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロ
    ゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲン
    アルコキシ及び／或はアルキルチオを場合により有する
    もの、 −OR6、ただしこのR6は水素、アルカリ金属陽イオン、
    アルカリ土類金属陽イオン均等物乃至有機アンモニウム
    イオン、１乃至５個のハロゲン原子及び／或は１個のC1
    〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、シアノ、C1
    〜C8−アルキルカルボニル、C1〜C8−アルコキシカルボ
    ニル、フェニル、フェノキシ或はフェニルカルボニルを
    場合により有するC1〜C10−アルキル基であって、上記
    芳香族基が１乃至５個のハロゲン原子及び／或は１乃至
    ３個の以下の基、すなわちC1〜C4−アルキル、C1〜C4−
    ハロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロ
    ゲンアルコキシ及び／或はC1〜C4−アルキルチオを場合
    により有するもの、或は１乃至５個のハロゲン原子を有
    する１個のC3〜C6−アルケニル基乃至１個のC3〜C6−ア
    ルキニル基を場合により有するもの、或は −ON＝CR7R8、但しこのR7、R8は場合によりフェニル基
    を有するC1〜C20−アルキル、フェニル或は場合により
    結合して１乃至３個のC1〜C3−アルキル基を有するC3〜
    C12−アルキレン鎖を意味するものであり、 R2、R3は、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキ
    ル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ
    及び／或はC1〜C4−アルキルチオであり、 Ｘは酸素原子、Ｙは窒素原子、 Ｚは窒素原子或はメチン基＝CH−、 R4はハロゲン原子、 場合により１乃至５個のハロゲン原子及び／或は１個の
    C1〜C4−アルコキシもしくはC1〜C4−アルキルチオを有
    するC1〜C4−アルキル基或はC1〜C4−アルコキシ基、 場合により１乃至５個のハロゲン原子及び／或は１個の
    C1〜C4−アルコキシもしくはC1〜C4−アルキルチオを有
    するC3〜C6−アルケニル基、C3〜C6−アルケニルオキシ
    基、C3〜C6−アルキニル基或はC3〜C6−アルキニルオキ
    シ基、 C1〜C4−アルキルアミノ基、C2〜C8−ジアルキルアミノ
    基、アリールアミノ基或はＮ−C1〜C4−アルキル−Ｎ−
    アリールアミノ基、 ｎは０、１或は２を意味するが、 R1が水素或は−OR6を意味するときには、R2がC1〜C4−
    ハロゲンアルキルを、或はR4が場合により１乃至５個の
    ハロゲン原子を有するC3〜C6−アルケニル基もしくはC3
    〜C6−ハロゲンアルケニルオキシ基を意味する）で表わ
    されるサリチル酸誘導体或はその植物的に認容されうる
    塩を含有する植物成長制御剤。
  5. 【請求項５】請求項（４）による式（Ia）のサリチル酸
    誘導体の制御有効量を、種子、植物及び／或はその生育
    帯域に作用させることを特徴とする植物成長制御方法。
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