JP3053413B2 - カルボン酸誘導体、該化合物を含有する除草剤および植物成長を調整する薬剤、ならびに望ましからぬ植物成長を防除する方法 - Google Patents

カルボン酸誘導体、該化合物を含有する除草剤および植物成長を調整する薬剤、ならびに望ましからぬ植物成長を防除する方法

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JP3053413B2
JP3053413B2 JP2215953A JP21595390A JP3053413B2 JP 3053413 B2 JP3053413 B2 JP 3053413B2 JP 2215953 A JP2215953 A JP 2215953A JP 21595390 A JP21595390 A JP 21595390A JP 3053413 B2 JP3053413 B2 JP 3053413B2
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、一般式I: ［式中、 R1、R2はC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−ハロゲン化ア
ルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−ハロゲン化
アルコキシ基またはC1〜C4−アルキルチオ基を表わし； R3は水素原子；ヒドロキシ基；シアノ基；ニトロ基；
アミノ基；ホルミル基；ハロゲン原子； C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C3〜C6−
アルケニル基、C3〜C6−アルケニルオキシ基、C3〜C6−
アルキニル基またはC3〜C6−アルキニルオキシ基、但
し、これらの基は、１〜５個のハロゲン原子および／ま
たはC1〜C4−アルコキシ基またはC1〜C4−アルキルチオ
基を有することができるものとし； C1〜C4−アルキルアミノ基；ジ−C1〜C4−アルキルアミ
ノ基；フェニルアミノ基;N−フェニル−Ｎ−C1〜C4−ア
ルキルアミノ基またはC1〜C6−アルキルカルボニルアミ
ノ基を表わし； R4は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表わし； R5は１または２個の窒素原子および１個の酸素原子ま
たは硫黄原子を有する５員環のヘテロアリール基を表わ
すかまたはイソオキサゾリニル基を表わし、但し、これ
らの環系は１〜４個のハロゲン原子および／または１ま
たは２個の次の基:C1〜C6−アルキル、C1〜C2−ハロゲ
ン化アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロゲン
化アルコキシ、C3〜C8−シクロアルキル、フェニルもし
くはピリジルを有することができ、この場合芳香族基
は、その側で１〜５個のハロゲン原子および／またはR1
で記載した１〜３個の基を有することができ； または基：−CR6＝NOR7を表わし、但し、 R6は水素原子； １〜５個のハロゲン原子および／または次の１個の基:C
1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオもしくはフ
ェニルを有することができるC1〜C4−アルキル基を表わ
し、但し、フェニル基はその側で１〜５個のハロゲン原
子および／またはR1で記載した１〜３個の基を有するこ
とができるか、或いは１〜３個のC1〜C4−アルキル基を
有することができるC3〜C8−シクロアルキル基を表わす
ものとし； １〜５個のハロゲン原子および／またはR1で記載した１
〜３個の基を有することができるフェニル基を表わし、 R7は１〜５個のハロゲン原子および／または次の１個
の基:C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオもし
くはフェニルを有することができるC1〜C8−アルキル基
またはC3〜C6−アルケニル基を表わし、但し、フェニル
基はその側で１〜５個のハロゲン原子および／またはR1
で記載した１〜３個の基を有することができるものと
し； １〜３個のC1〜C4−アルキル基を有することができるC3
〜C8−シクロアルキル基;1〜５個のハロゲン原子および
／またはR1で記載した１〜３個の基を有することができ
るフェニル基を表わし； Ａは酸素原子または硫黄原子を表わし； Ｘは窒素原子またはメチン基＝CR8−を表わし、但
し、 R8はR3の１個の基を表わすかまたはR8およびR3は共通
に1,3−ブタジエン−1,4−ジイル鎖またはアザ−1,3−
ブタジエン−1,4−ジイル鎖を表わし、但し、これらの
鎖はその側で１〜４個のハロゲン原子および／またはR1
で記載した１または２個の基を有することができるもの
とし； Ｙ、Ｚは窒素原子またはメチン基＝CH−を表わす］で
示されるカルボン酸誘導体およびその農業に使用可能な
塩に関する。
更に、本発明は、化合物Ｉの製造法ならびにその除草
剤および成長調整剤としての使用に関する。
従来の技術 刊行物（欧州特許出願公開第223406号明細書、同第28
7072号明細書および同第287079号明細書）には、除草作
用を有するサリチル酸誘導体およびその硫黄類縁物が記
載されている。
発明が解決しようとする課題 本発明は、栽培植物に対する認容性および使用量に関
連して改善された除草剤および成長調整剤の性質を有す
る化合物を課題の基礎とした。
課題を解決するための手段 それに応じて、首記したカルボン酸誘導体Ｉが見い出
された。
更に、化合物の製造法、望ましからぬ植物成長を防除
する方法および化合物Ｉを用いて植物成長を調整する方
法ならびに相応する薬剤が見い出された。
式Ｉのカルボン酸誘導体は、種々の方法で得ることが
できる。すなわち、この式Ｉのカルボン酸誘導体は、式
IIの相応する芳香族オルト−ヒドロキシカルボン酸もし
くはオルト−メルカプトカルボン酸を自体公知の方法で
塩基の存在下に式IIIの複素環式化合物と反応させるこ
とにより特に有利に得られる。
式III中で、R9は離脱基、例えばハロゲン原子、例え
ば弗素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子、また
はアリール基またはアルキルスルホニル基、例えばトル
オールスルホニル基、メチルスルホニル基およびトリフ
ルオルメチルスルホニル基を表わす。
塩基としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属
水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化
物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属炭酸水素塩およびアル
カリ金属またはアルカリ土類金属アミドがこれに該当
し、全く同様に、例えばアルキルまたはアリールアルカ
リ金属化合物、アルカリ金属アルコラートおよびアルカ
リ土類金属アルコラートならびに第３アミンがこれに該
当する。
殊に、この反応の場合には、ナトリウム水素化物また
はカルシウム水素化物、ナトリウム水酸化物またはカリ
ウム水酸化物、ナトリウム炭酸塩またはカリウム炭酸塩
ないしはナトリウム炭酸水素塩またはカリウム炭酸水素
塩、ナトリウムメチラート、カリウム−第３ブチラート
およびナトリウムアミドが塩基として使用される。
無機塩基を使用する場合には、反応速度に関して、反
応混合物に相転移触媒、例えばクラウンエーテルおよび
有機アンモニウム塩を添加することは、有利である。
反応に必要とされる複素環式化合物IIIは、公知であ
るか、または公知方法で得ることができる。
更に、化合物Ｉは、カルボン酸IVを差当たり自体公知
の方法でハロゲン化物またはカルボン酸の別の活性形に
変換し、引続きこの誘導体を式Ｖのアルコールでエステ
ル化することにより得ることができる。
カルボン酸の活性化された形は、塩化物、臭化物およ
び沃化物のようなハロゲン化物とともにイミダゾリドで
もある。
エステル化に必要とされるカルボン酸IVは、公知であ
る。式Ｖのアルコールは、自体公知の方法で得ることが
できる。
除草作用に関連して、置換基が次の意味を有するよう
な化合物Ｉおよびその農業に使用可能な塩が好ましい： R1、R2: アルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
１−メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル
基、２−メチルプロピル基および1,1−ジメチルエチル
基、特にメチル基、エチル基および１−メチルエチル
基； ハロゲン化アルキル基、例えばフルオルメチル基、ジフ
ルオルメチル基、トリフルオルメチル基、クロリドジフ
ルオルメチル基、ジクロルフルオルメチル基、トリクロ
ルメチル基、１−フルオルエチル基、２−フルオルエチ
ル基、2,2−ジフルオルエチル基、2,2,2−トリフルオル
エチル基、２−クロル−2,2−ジフルオルエチル基、2,2
−ジクロル−２−フルオルエチル基、2,2,2−トリクロ
ルエチル基およびペンタフルオルエチル基、殊にジフル
オルメチル基、トリフルオルメチル基、2,2,2−トリフ
ルオルエチル基およびペンタフルオルエチル基、特にジ
フルオルメチル基およびトリフルオルメチル基； アルコキシ基、例えば殊にメトキシ基、エトキシ基、プ
ロピルオキシ基、１−メチルエトキシ基、ブチルオキシ
基、１−メチルプロピルオキシ基、２−メチルプロピル
オキシ基および1,1−ジメチルエトキシ基、特にメトキ
シ基およびエトキシ基； ハロゲン化アルコキシ基、例えばジフルオルメトキシ
基、トリフルオルメトキシ基、クロルジフルオルメトキ
シ基、ジクロルフルオルメトキシ基、１−フルオルエト
キシ基、２−フルオルエトキシ基、2,2−ジフルオルエ
トキシ基、1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ基、2,2,2
−トリフルオルエトキシ基、２−クロル−1,1,2−トリ
フルオルエトキシ基およびペンタフルオルエトキシ基、
得意にジフルオルメトキシ基およびトリフルオルメトキ
シ基および／またはアルキルチオ基、例えばメチルチオ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、１−メチルエチル
チオ基、ブチルチオ基、１−メチルプロピルチオ基、２
−メチルプロピルチオ基および1,1−ジメチルエチルチ
オ基、特にメチルチオ基およびエチルチオ基； R3: 水素原子；ヒドロキシ基；シアノ基；ニトロ基；アミノ
基；ホルミル基； ハロゲン原子、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子お
よび沃素原子、特に弗素原子および塩素原子； アルキル基、例えば一般に殊にR1で記載したもの； アルコキシ基、例えばR1で記載したもの、特にメトキシ
基； アルケニル基、例えば２−プロペニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、
２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３
−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−
ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−
メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル
基、1,1−ジメチル−２−プロペニル基、1,2−ジメチル
−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、
２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル
基、５−ヘキセニル基、１−メチル−２−ペンテニル
基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−
ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、１−メ
チル−３−ペンテニル基、２−メチル−３−ペンテニル
基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−
ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メ
チル−４−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル
基、４−メチル−４−ペンテニル基、1,1−ジメチル−
２−ブテニル基、1,1−ジメチル−３−ブテニル基、1,2
−ジメチル−２−ブテニル基、1,2−ジメチル−３−ブ
テニル基、1,3−ジメチル−２−ブテニル基、1,3−ジメ
チル−３−ブテニル基、2,2−ジメチル−３−ブテニル
基、2,3−ジメチル−２−ブテニル基、2,3−ジメチル−
３−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エ
チル−３−ブテニル基、２−エチル−２−ブテニル基、
２−エチル−３−ブテニル基、1,1,2−トリメチル−２
−プロペニル基、１−エチル−１−メチル−２−プロペ
ニル基および１−エチル−２−メチル−２−プロペニル
基、殊に２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−メチ
ル−２−ブテニル基および３−メチル−２−ペンテニル
基、特に２−プロペニル基および２−ブテニル基； アルケニルオキシ基、例えばプロプ−２−エニルオキシ
基、ブト−２−エニルオキシ基、ブト−３−エニルオキ
シ基、１−メチルプロプ−２−エニルオキシ基、２−メ
チルプロプ−２−エニルオキシ基、ペント−２−エニル
オキシ基、ペント−３−エニルオキシ基、ペント−４−
エニルオキシ基、１−メチルブト−２−エニルオキシ
基、２−メチルブト−２−エニルオキシ基、３−メチル
ブト−２−１−メチルブト−３−エニルオキシ基、２−
メチルブト−３−エニルオキシ基、３−メチルブト−３
−エニルオキシ基、1,1−ジメチルプロプ−２−エニル
オキシ基、1,2−ジメチルプロプ−２−エニルオキシ
基、１−エチルプロプ−２−エニルオキシ基、ヘキセ−
２−エニルオキシ基、ヘキセ−３−エニルオキシ基、ヘ
キセ−４−エニルオキシ基、ヘキセ−５−エニルオキシ
基、１−メチルペント−２−エニルオキシ基、２−メチ
ルペント−２−エニルオキシ基、３−メチルペント−２
−エニルオキシ基、４−メチルペント−２−エニルオキ
シ基、１−メチルペント−３−エニルオキシ基、２−メ
チルペント−３−エニルオキシ基、３−メチルペント−
３−エニルオキシ基、４−メチルペント−３−エニルオ
キシ基、１−メチルペント−４−エニルオキシ基、２−
メチルペント−４−エニルオキシ基、３−メチルペント
−４−エニルオキシ基、４−メチルペント−４−エニル
オキシ基、1,1−ジメチルブト−２−エニルオキシ基、
1,2−ジメチルブト−２−エニルオキシ基、1,3−ジメチ
ルブト−２−エニルオキシ基、2,3−ジメチルブト−２
−エニルオキシ基、1,1−ジメチルブト−３−エニルオ
キシ基、1,2−ジメチルブト−３−エニルオキシ基、1,3
−ジメチルブト−３−エニルオキシ基、2,3−ジメチル
ブト−３−エニルオキシ基、2,2−ジメチルブト−３−
エニルオキシ基、１−エチルブト−２−エニルオキシ
基、２−エチルブト−２−エニルオキシ基、１−エチル
ブト−３−エニルオキシ基、２−エチルブト−３−エニ
ルオキシ基、1,1,2−トリメチルプロプ−２−エニルオ
キシ基、１−エチル−１−メチルプロプ−２−エニルオ
キシ基および１−エチレン−２−メチルプロプ−２−エ
ニルオキシ基、特に２−プロペニルオキシ基および２−
ブテニルオキシ基； アルキニル基、例えば２−プロピニル基、２−ブチニル
基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、
２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル
基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブ
チニル基、２−メチル−３−ブチニル基、1,1−ジメチ
ル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル
基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシ
ニル基、５−ヘキシニル基、１−メチル−２−ペンチニ
ル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−４
−ペンチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、２−
メチル−４−ペンチニル基、３−メチル−４−ペンチニ
ル基、４−メチル−２−ペンチニル基、1,1−ジメチル
−２−ブチニル基、1,1−ジメチル−３−ブチニル基、
1,2−ジメチル−３−ブチニル基、2,2−ジメチル−３−
ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル
−３−ブチニル基、２−エチル−３−ブチニル基および
１−エチル−１−メチル−２−プロピニル基、特に２−
プロピニル基および２−ブチニル基； アルキニルオキシ基、例えばプロプ−２−イニルオキシ
基、ブト−２−イニルオキシ基、ブト−３−イニルオキ
シ基、１−メチルプロプ−２−イニルオキシ基、ペント
−２−イニルオキシ基、ペント−３−イニルオキシ基、
ペント−４−イニルオキシ基、１−メチルブト−２−イ
ニルオキシ基、１−メチルブト−３−イニルオキシ基、
２−メチルブト−３−イニルオキシ基、1,1−ジメチル
プロプ−２−イニルオキシ基、１−エチルプロプ−２−
イニルオキシ基、ヘキシ−２−イニルオキシ基、ヘキシ
−３−イニルオキシ基、ヘキシ−４−イニルオキシ基、
ヘキシ−５−イニルオキシ基、１−メチルペント−２−
イニルオキシ基、１−メチルペント−３−イニルオキシ
基、１−メチルペント−４−イニルオキシ基、２−メチ
ルペント−３−イニルオキシ基、２−メチルペント−４
−イニルオキシ基、３−メチルペント−４−イニルオキ
シ基、４−メチルペント−２−イニルオキシ基、1,1−
ジメチルブト−２−イニルオキシ基、1,1−ジメチルブ
ト−３−イニルオキシ基、1,2−ジメチルブト−３−イ
ニルオキシ基、2,2−ジメチルブト−３−イニルオキシ
基、１−エチルブト−２−イニルオキシ基、１−エチル
ブト−３−イニルオキシ基、２−エチルブト−３−イニ
ルオキシ基および１−エチル−１−メチルプロプ−２−
イニルオキシ基、特に２−プロピニルオキシ基および２
−ブチニルオキシ基； この場合前記の炭化水素基は、前記したようなハロゲン
原子、特に弗素原子、殊に塩素原子１〜５個を有するこ
とができおよび／または 一般に殊にR1で記載したようなアルコキシ基または R1で記載したようなアルキルチオ基、特にメチルチオ基
を有することができ； アルキルアミノ基、例えばメチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、プロピルアミノ基、１−メチルエチルアミノ基、
ブチルアミノ基、１−メチルプロピルアミノ基、２−メ
チルプロピルアミノ基および1,1−ジメチルエチルアミ
ノ基； ジアルキルアミノ基、例えばジ−メチルアミノ基、ジ−
エチルアミノ基、ジ−プロピルアミノ基、ジ−１−メチ
ルエチルアミノ基、ジ−ブチルアミノ基、ジ−１−メチ
ルプロピルアミノ基、ジ−２−メチルプロピルアミノ
基、ジ−1,1−ジメチルエチルアミノ基、エチルメチル
アミノ基、プロピルメチルアミノ基、１−メチルエチル
メチルアミノ基、ブチルメチルアミノ基、１−メチルプ
ロピルメチルアミノ基、２−メチルプロピルメチルアミ
ノ基、1,1−ジメチルエチルメチルアミノ基、プロピル
エチルアミノ基、１−メチルエチルエチルアミノ基、ブ
チルエチルアミノ基、１−メチルプロピルエチルアミノ
基、２−メチルプロピルエチルアミノ基、1,1−ジメチ
ルエチルエチルアミノ基、１−メチルエチルプロピルア
ミノ基、ブチルプロピルアミノ基、１−メチルプロピル
プロピルアミノ基、２−メチルプロピルプロピルアミノ
基、1,1−ジメチルエチルプロピルアミノ基、１−メチ
ルエチルブチルアミノ基、１−メチルプロピルブチルア
ミノ基、２−メチルプロピルブチルアミノ基および1,1
−ジメチルエチルブチルアミノ基； フェニルアミノ基； アルキルフェニルアミノ基、例えばＮ−メチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−（１−ネチ
ルエチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−
フェニルアミノ基、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−
フェニルアミノ基、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−
フェニルアミノ基およびＮ−（1,1−ジメチルエチル）
−Ｎ−フェニルアミノ基；または アルキルカルボニルアミノ基、例えばメチルカルボニル
アミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボ
ニルアミノ基、１−メチルエチルカルボニルアミノ基、
ブチルカルボニルアミノ基、１−メチルプロピルカルボ
ニルアミノ基、２−メチルプロピルカルボニルアミノ
基、1,1−ジメチルエチルカルボニルアミノ基、ペンチ
ルカルボニルアミノ基、１−メチルブチルカルボニルア
ミノ基、２−メチルブチルカルボニルアミノ基、３−メ
チルブチルカルボニルアミノ基、1,1−ジメチルプロピ
ルカルボニルアミノ基、1,2−ジメチルプロピルカルボ
ニルアミノ基、2,2−ジメチルプロピルカルボニルアミ
ノ基、１−エチルプロピルカルボニルアミノ基、ヘキシ
ルカルボニルアミノ基、１−メチルペンチルカルボニル
アミノ基、２−メチルペンチルカルボニルアミノ基、３
−メチルペンチルカルボニルアミノ基、４−メチルペン
チルカルボニルアミノ基、1,1−ジメチルブチルカルボ
ニルアミノ基、1,2−ジメチルブチルカルボニルアミノ
基、1,3−ジメチルブチルカルボニルアミノ基、2,2−ジ
メチルブチルカルボニルアミノ基、2,3−ジメチルブチ
ルカルボニルアミノ基、3,3−ジメチルブチルカルボニ
ルアミノ基、１−エチルブチルカルボニルアミノ基、２
−エチルブチルカルボニルアミノ基、1,1,2−トリメチ
ルプロピルカルボニルアミノ基、1,2,2−トリメチルプ
ロピルカルボニルアミノ基、１−エチル−１−メチルプ
ロピルカルボニルアミノ基および１−エチル−２−メチ
ルプロピルカルボニルアミノ基； R4: 水素原子または アルキル基、例えばR1で記載したもの、特にメチル基、
エチル基、プロピル基および１−メチルエチル基； R5: ５員のヘテロアリール基、例えばピロリル基、ピラゾリ
ル基、イミダゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジア
ゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾ
リル基およびイソチアゾリル基、特にオキサゾリル基、
イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリ
ル、チアゾリル基およびイソチアゾリル基またはイソキ
サゾリニル基、 この場合これらの環式基は、R3で記載したようなハロゲ
ン原子、特に弗素原子および塩素原子１〜５個を有する
ことができ； および／または次の基： １〜６個の炭素原子を有するアルキル、特にR1で一般に
記載した基； R1で記載したようなハロゲン化アルキル、特にトリフル
オルメチル； R1で記載したようなアルコキシ、特にメトキシおよびエ
トキシ； 一般に殊にR1で記載したようなハロゲン化アルコキシ； シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
およびシクロオクチル； フェニルまたはピリジルを有することができ、この場合
芳香族基は、その側で１〜５個のハロゲン原子、例えば
R3で記載したもの、特に弗素原子および塩素原子を有す
ることができおよび／または一般に殊にR1で記載した１
〜３個の基を有することができ； または基：−CR6＝NOR7、但し、置換基は次の意味を有
するものとする： R6: 水素原子； R1で記載したようなアルキル基、特にメチル基、エチル
基、プロピル基および１−メチルエチル基、この場合こ
れらの基は、R3で記載したような１〜５個のハロゲン原
子、特に弗素原子および塩素原子を有することができお
よび／またはフェニル環または一般に殊にR1で記載した
アルコキシ基もしくはアルキルチオ基を有することがで
き、但し、フェニル基はその側で１〜５個のハロゲン原
子および／または一般に殊にR1で記載した１〜３個の基
を有することができるものとし； 前記したようなシクロアルキル基、特にシクロプロピル
基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基； この場合これらの基は、R1で一般に殊に記載した１〜３
個のアルキル基を有することができ； R3で記載したようなハロゲン原子、特に弗素原子および
塩素原子１〜５個を有することができおよび／または一
般に殊にR1で記載した１〜３個の基を有することができ
るフェニル基； R7: R1で記載したような１〜８個の炭素原子、特に１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基； R3で記載したようなアルケニル基、 この場合この基は、R3で記載したようなハロゲン原子、
特に弗素原子および塩素原子１〜５個を有することがで
きおよび／または一般に殊にR1で記載したような基を有
することができ； 前記したようなシクロアルキル基、特にシクロプロピル
基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基； この場合これらの基は、R1で一般に殊に記載した１〜３
個のアルキル基を有することができ； R3で記載したようなハロゲン原子、特に弗素原子および
塩素原子１〜３個を有することができおよび／または一
般に殊にR1で記載した１〜３個の基を有することがで
き； A: 酸素原子または硫黄原子； X: 窒素原子またはメチン基＝CR8−、但し、 R8は一般に殊にR3で記載した基の１個を表わすか、また
は R8およびR3は共通に 1,3−ブタジエン−1,4−ジイル鎖またはアザ−1,3−ブ
タジエン−1,4−ジイル鎖、例えば１−アザブタ−1,3−
ジエン−1,4−ジイルおよび２−アザブタ−1,3−ジエン
−1,4−ジイルを表わし、但し、これらの鎖はその側
で、例えばR3で記載したような１〜４個のハロゲン原
子、特に弗素原子、塩素原子および臭素原子を有するこ
とができおよび／または一般に殊にR1で記載した１また
は２個の基を有することができるものとし； Ｙ、Z: 窒素原子またはメチン基＝CH−。
式Ｉの化合物の塩としては、農業に使用可能な塩、例
えばアルカリ金属塩、例えばカリウム塩もしくはナトリ
ウム塩、アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム塩、マ
グネシウム塩もしくはバリウム塩、マンガン塩、銅塩、
亜鉛塩もしくは鉄塩およびアンモニウム、ホスホニウム
塩、スルホニウム塩もしくはスルホキソニウム塩、例え
ばアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩、ベ
ンジルトリアルキルアンモニウム塩、トリアルキルスル
ホニウム塩もしくはトリアルキルスルホキソニウム塩が
これに該当する。
本発明の除草及び成長調整化合物Ｉ及びこの化合物を
含有する製剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液，粉末，
懸濁液，更にまた高濃度の水性又は油性又はその他の懸
濁液又は分散液，エマルジョン，油性分散液，ペース
ト，ダスト剤，散布剤又は顆粒の形で噴霧，ミスト法，
ダスト法，散布法又は注入法によって適用することがで
きる。適用形式は，完全に使用目的に基いて決定され
る；いずれの場合にも，本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。
化合物Ｉは通常直接飛散可能の溶液，乳濁液，ペース
ト又は油分散液を製造するために適する。不活性な添加
物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば燈油又は
ディーゼル油，更にコールター油等，並びに植物性又は
動物性産出源の油，脂肪族，環状及び芳香族炭化水素例
えばトルオール，キシロール，パラフィン，テトラヒド
ロナフタリン，アルキル置換ナフタリン又はその誘導
体，メタノール，エタノール，プロパノール，ブタノー
ル，シクロヘキサノール，シクロヘキサノン，クロルベ
ンゾール，イソフォロン等，強極性溶剤例えばN,N−ジ
メチルフォルムアミド，ジメチルスルフォキシド,N−メ
チルピロリドン，水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物，分散液，ペースト，湿潤
可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添加により製
造することができる。乳濁液，ペースト又は油分散液を
製造するためには，物質はそのまま又は油又は溶剤中に
溶解して，湿潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤により水
中に均質に混合されることができる。しかも有効物質，
湿潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤
又は油よりなる濃縮物を製造することもでき，これは水
にて希釈するのに適する。
表面活性物質として次のものが挙げられる： リグニンスルフォン酸，ナフタリンスルフォン酸，フェ
ノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフォン
酸等の芳香族スルフォン酸の並びに脂肪酸の各アルカリ
塩，アルカリ土類塩，アンモニウム塩，アルキルアリー
ルスルフォナート，アルキルスルファート，ラウリルエ
ーテルスルファート，脂肪アルコールスルファート，硫
酸化ヘキサデカノール，ヘプタデカノール及びオクタデ
カノールの塩，並びに脂肪アルコールグリコールエーテ
ルの塩，スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体
とフォルムアルデヒドとの縮合生成物，ナフタリン或は
ナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアル
デヒドとの縮合生成物，ポリオキシエチレン−オクチル
フェノールエーテル，エトキシル化イソオクチルフェノ
ール，オクチルフェノール，ノニルフェノール，アルキ
ルフェノールポリグリコールエーテル，トリブチルフェ
ニルポリグリコールエーテル，アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール，イソトリデシルアルコール，脂肪ア
ルコールエチレンオキシド−縮合物，エトキシル化ヒマ
シ油，ポリオキシエチレンアルキルエーテル，ポリオキ
シプロピレン，ラウリルアルコールポリグリコールエー
テルアセタート，ソルビットエステル，リグニン−亜硫
酸廃液及びメチル繊維素。
粉末，散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物
質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造すること
ができる。
粒状体例えば被覆−，透浸−及び均質粒状体は，有効
物質を固状担体物質に結合することにより製造すること
ができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカゲ
ル，珪酸，珪酸ゲル，珪酸塩，滑石，カオリン，石灰
石，石灰，白亜，膠塊粒土，石灰質黄色粘土，粘土，白
雲石，珪藻土，硫酸カルシウム，硫酸マグネシウム，酸
化マグネシウム，磨砕合成樹脂，肥料例えば硫酸アンモ
ニウム，燐酸アンモニウム，硝酸アンモニウム，尿素及
び植物性生成物例えば穀物粉，樹皮，木材及びクルミ殻
粉，繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質を通常0.1乃至95重量％殊に0.5乃至
90重量％を含有する。有効物質は純度90〜100％，好ま
しくは95〜100％（NMRスペクトルによる）で使用され
る。
本発明の化合物Ｉの製剤例は以下の通りである。
I.90重量部の化合物1.016を,N−メチル−α−ピロリド
ン10重量部と混合する時は，極めて小さい滴の形にて使
用するのに適する溶液が得られる。
II.20重量部の化合物1.003を，キシロール80重量部，エ
チレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエ
タノールアミド１モルに附加した附加生成物10重量部，
ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重量
部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加
した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水100000重量部に注入しかつ細分布すること
により有効成分0.02重量％を含有する水性分散液が得ら
れる。
III.20重量部の化合物2.003を，シクロヘキサノン40重
量部，イソブタノール30重量部，エチレンオキシド７モ
ルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生成
物20重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物10重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水100000重量部に注入しかつ細分布
することにより有効成分0.02重量％を含有する水性分散
液が得られる。
IV.20重量部の化合物2.006を，シクロヘキサノン25重量
部，沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレン
オキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物
10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水10
0000重量部に注入しかつ細分布することにより有効成分
0.02重量％を含有する水性分散液が得られる。
V.20重量部の化合物1.014を，ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部，亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩17重
量部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し，かつ
ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水2000
0重量部に細分布することにより有効成分0.1重量％を含
有する噴霧液が得られる。
VI.3重量部の化合物1.016を，細粒状カオリン97重量部
と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する
噴霧剤が得られる。
VII.30重量部の化合物1.015を，粉末状珪酸ゲル92重量
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
VIII.20重量部の化合物2.004を，ドデシルベンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩２重量部，脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル８重量部，フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
２重量部及びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
除草剤もしくは成長調整剤または作用物質の適用は、
発芽前の処理法で行なうことができるか、または発芽後
の処理法で行なうことができる。作用物質がある栽培植
物に対して殆ど認容性でない場合には、除草剤を噴霧装
置を用いて敏感な栽培植物の茎葉にできるだけ当てず
に、作用物質がその下で成育する望ましからぬ植物の茎
葉上または露出した土壌表面に達するように除草剤を噴
霧する散布技術を使用することができる（ポスト−ダイ
レクテッド法（post−directed）法、レイ−バイ（lay
−by）法）。
除草剤として使用する場合の作用物質の使用量は、防
除目的、季節、目的植物および成長段階に応じて活性物
質（a.S.）0.001〜3kg/ha、特に0.01〜1kg/haである。
式Ｉの化合物は、実際に植物の全ての成長段階に種々
の形で影響を及ぼすことができ、したがって該化合物
は、成長調整剤として使用することもできる。この植物
成長調整剤の作用の多様性は、なかんずく ａ）植物の種類および品種、 ｂ）植物の成長段階および季節に対する適用の時点、 ｃ）適用の目的および方法（種子の消毒、土壌処理、茎
葉への使用または樹木の場合の幹への注入）、 ｄ）気候的ファクター、例えば温度、降水量、さらに昼
の長さおよび光の強さ、 ｅ）土壌の性状（肥料を含めて）、 ｆ）作用物質の配合または使用形、および最後に ｇ）活性物質の使用される濃度 に依存する。
植物の栽培、農業および園芸においての式Ｉの本発明
による植物成長調整剤の一連の種々の使用法から、次の
幾つかの例を記載することとする。
A.本発明により使用可能な化合物）を用いた場合には、
植物の栄養成長を強力に抑制することができ、このこと
は、殊に高さの成長の減少の点で云えることである。そ
れに応じて、処理した植物は、ずんぐりした成長を示
し；さらに、暗色の茎葉の呈色を観察することができ
る。
道端、垣根、水路の傾斜面ならびに例えば公園、スポ
ーツ施設および果樹園のような芝地面、観賞用の芝地お
よび飛行場での雑草の生育の減少の強さは、実際に有利
であることが証明され、したがって労力および費用のか
かる芝刈りは、少なくて済む。
また、穀類、トウモロコシ、ヒマワリおよびダイズの
ような貯蔵に敏感な栽培植物の安定性を高めることは、
経済的に重要なことである。この場合に惹起された茎の
短縮化および強化は、収穫前の不利な気候条件下で植物
の“貯蔵”（折れること）の危険を減少させるかまたは
除去する。
また、ワタの場合に高さの成長を抑制するためおよび
成熟の経過を時間的に変化させるために成長調整剤を使
用することも重要である。したがって、この重要な栽培
植物を完全に機械的に収穫することが可能となる。
果樹および別の樹木の場合には、成長調整剤を用いる
と剪定の費用は節約することができる。更に、果樹の選
択は、成長調整剤によってなくすことができる。
植物の側方への分枝は、成長調整剤の使用によって増
大させることもできるし、抑制することもできる。例え
ば、タバコ植物の場合に葉の成長のために側芽（側枝）
の形成を抑制することは、重要なことである。
成長調整剤を用いた場合には、例えば冬季のアブラナ
の場合に耐凍結性を著しく向上させることもできる。こ
の場合には、一面で高さの成長および豊満すぎる（この
ことによって特に凍結に敏感な）茎葉物質ないしは植物
物質の成長が抑制される。他面、若いアブラナ植物は、
播種後および冬季の凍結の開始前に有利な成長条件にも
拘わらず栄養成長段階で留まったままである。それによ
って、開花抑制の早期撤廃および生殖段階への移行の傾
向にある植物の凍結の危険も除去される。別の栽培植
物、例えば冬季の穀類の場合にも、本発明による化合物
で処理した状態で秋期には実際に良好に一本の茎から多
くの穂を出すが、豊満すぎないように冬季に入り込むこ
とは、有利である。それによって、高められた凍結敏感
性は予防することができ、かつ比較的に僅かな茎葉物質
ないしは植物物質による種々の疾病（例えば、菌類での
疾病）の感染は予防することができる。更に、栄養成長
の抑制は、数多くの栽培植物の場合に土壌での緊密な植
え付けを可能にし、したがって土壌面積に対して多大な
収穫を達成することができる。
B.この成長調整剤を用いた場合には、植物部分について
も植物内容物質についても多大な収穫を達成することが
できる。すなわち、例えば芽、花、葉、果実、種子、根
および塊茎についての多量の成長を誘発し、テンサイ、
サトウキビおよび柑橘類の果実中の糖の含有量を上昇さ
せ、穀類もしくはダイズ中の蛋白質含量を増大させるか
またはゴムの樹を刺激してラテックスの流れを増加させ
ることが可能である。
式Ｉの化合物は、植物の物質代謝に関係するかまたは
栄養成長および／または生殖成長を促進するかもしくは
抑制することによって収穫量の増大を惹起することがで
きる。
C.最後に、植物成長調整剤を用いた場合には、成長段階
の短縮化もしくは長期化ならびに収穫される植物部分の
成熟の促進もしくは遅延を収穫前または収穫後に達成す
ることができる。
例えば、柑橘類の果実、オリーブの場合または核果、
石果および堅果の他の種類および品種の場合に時間的に
集中した落下によってかまたは樹木への付着強さの減少
によって可能になる収穫の簡易化は、経済的に重要なこ
とである。同じ機構、すなわち植物の果実部分もしくは
葉部分および茎部分の間の分離組織の形成を促進させる
ことは、有用植物、例えばワタの良好に制御可能な落葉
にとって本質的なことでもある。
D.更に、成長調整剤を用いた場合には、植物の水消費量
を減少させることができる。このことは、例えば干から
びた地域または半分干からびた地域において高い出費を
もって人工的に潅漑しなければならない農業の利用面積
にとって特に重要なことである。本発明による物質を使
用することによって潅漑の徹底性は減少し、ひいては安
価な経営を実施することができる。存在する水は、成長
調整剤の影響下でいっそう良好に利用される。その理由
は、特に −気孔の開口幅を減少させ、 −厚手の表皮およびクチクラを形成させ、 −土壌への根差しを改善させ、 −微気候に植物存続状態で緊密な成長によって有利に影
響を及ぼすからである。
本発明により使用すべき式Ｉの成長調整剤は、栽培植
物に種子の状態から（種子消毒剤として）供給すること
もできるし、土壌の上に、すなわち根を通じて供給する
ことができ、ならびに特に有利に噴霧によって茎葉の上
に供給することもできる。
植物に対する認容性が高いために、使用量は、著しく
変動することができる。
適用方法の多様性に関連して、本発明による化合物も
しくは該化合物を含有する薬剤は、望ましからぬ植物を
除去するために大多数の栽培植物に使用することができ
る。
作用スペクトルを拡大するためおよび相乗効果を達成
するために、本発明による化合物Ｉは、別の除草作用ま
たは成長調整作用を有する作用物質群の数多くの代表例
と混合し、かつ共通に散布することができる。例えば、
混合成分としては、ジアジン、4H−3,1−ベンズオキサ
ジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2,6−ジニトロア
ニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバメ
ート、ハロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミド、尿
素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベ
ンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−1,3−ジオン誘導
体、キノリンカルボン酸誘導体、アリールオキシフェノ
キシプロピオン酸、ヘテロアリールオキシフェノキシプ
ロピオン酸ならびにそれらの塩、エステルおよびアミド
等がこれに該当する。
更に、化合物Ｉは、単独でかまたは別の除草剤との組
合せ物でなお他の植物保護剤、例えば害虫または植物病
原性菌類もしくは細菌類を防除するための薬剤と混合し
て共通に散布するのに有用である。更に、栄養不足およ
び微量成分不足をなくすために使用される鉱酸塩溶液と
の混合可能性は、重要である。また、非植物毒性油およ
び濃厚油を添加することもできる。
実施例 合成例： 次の合成例に記載された方法を出発化合物の相応する
変性下に他の化合物Ｉの取得のために使用した。こうし
て得られた化合物は、次表中に物理的記載をもって示さ
れている。
実施例１ ２−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
ナフタリン−１−カルボン酸−（３−イソプロピルイソ
キサゾール−５−イル）メチルエステルの製造 ａ）２−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オ
キシナフタリン−１−カルボン酸 ２−ヒドロキシナフタリン−１−カルボン酸14.7gと
メタノール640mlとの混合物に25℃で水酸化カリウム5.1
gを添加する。約10分後、溶剤を減圧下に除去する。こ
うして得られたカリウム塩を乾燥し、引続きジメチルス
ルホキシド380mlに溶解した。この溶液に25℃で水素化
ナトリウム2.52g（亜麻仁油中の80％の懸濁液）を滴加
した。更に30分後、この澄明な溶液に4,6−ジメトキシ
−２−メチルスルホニルピジミジン17.4gを添加した。
反応は約12時間後に終結した。後処理のために、この反
応混合物に水を添加し、かつ酢酸エチルエステル抽出物
を用いて不純物を除去した。水相を酸性にすることによ
って、望ましい生成物を固体として得た。
収量:22g ｂ）２−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オ
キシナフタリン−１−カルボン酸−（３−イソプロピル
イソキサゾール−５−イル）メチルエステル ａ）からのナフタリンカルボン酸4.9gとジメチルスル
ホキシド100mlとの混合物に25℃で順次にまずカリウム
−第三ブチラート1.7gを添加し、次に（３−イソプロピ
ルイソキサゾール−５−イル）メチルブロミド3.1gを添
加した。25℃で約12時間後、反応は終結した。後処理の
ために、この反応混合物を水で希釈し、酸性にし、かつ
酢酸エチルエステルで抽出した。有機相から望ましい生
成物を油状物として得た。
収量:3.6g［シリカゲルを用いてクロマトグラフィーに
よる］;1H−NMR（250mHz）選択された信号:1.25（ｄ）;
3.02（ｍ）;3.75（ｓ）;5.35（ｓ）;5.75（ｓ）;6.10
（ｓ） 作用物質例2.001 実施例２ ２−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ
ナフタリン−１−カルボン酸−［２−（３−クロル−２
−プロペン−１−イル−オキシイミノ）］エチルエステ
ルの製造 1a）からのナフタリンカルボン酸3.1gとジメチルスル
ホキシド50mlとの混合物に25℃で順次にまずカリウム−
第三ブチラート1.1gを添加し、次に２−（３−クロル−
２−プロペン−１−イルオキシイミノ）エチルクロリド
（Ｅ異性体）1.7gを添加した。約12時間後、反応は終結
した。後処理のために、この反応混合物を水で希釈し、
酸性にし、かつ酢酸エチルエステルで抽出した。有機相
から望ましい生成物を固体として得た。
収量:2.2g［シリカゲルを用いてクロマトグラフィーに
よる］；融点:77〜83℃。
作用物質例2.002 使用例 式Ｉのカルボン酸の除草作用は、次の温室試験によっ
て示すことができた： 栽培容器として、基質としての腐植土約3.0％を有す
るローム砂を有するプラスチック鉢を使用した。試験植
物の種子を種類に応じて別々に播種した。
発芽前の処理法を使用する場合には、水中に懸濁させ
たかまたは乳化した作用物質を播種直後に微分配ノズル
を用いて施こした。発芽および成長を促進させるために
容器に少量灌水し、引続き植物が成長するまで、この容
器を透明なプラスチックキャップで覆った。この覆い
は、これが作用物質によって損なわれない限り、試験植
物の均一な発芽を生じさせる。発芽前の処理法を使用し
た際の使用量は、活性物質（a.S.）0.06kg/haであっ
た。
発芽後の処理法を使用するために、試験植物を成長形
に応じて最初に３〜15cmの成長高さになるまで、水中に
懸濁させたかまたは乳化した作用物質で処理した。発芽
後の処理法を使用した際の使用量は、活性物質（a.S.）
0.06kg/haであった。
植物を種類に特異的に10〜25℃もしくは20〜35℃の温
度で保持した。試験時間は、２〜４週間に及んだ。この
時間の間、植物を成育させ、個々の処理に対する植物の
反応を評価した。
０〜100の目盛りに応じて評価した。この場合、100
は、植物の成長なしかないしは少なくとも土壌表面部分
の完全な破壊を意味し、かつ０は、損傷なしかないしは
標準の成長経過を意味する。
温室試験で使用された植物種は次の通りである。
イチビ （Abutilon theophrasti） アオビユ （Amaranthus retroflexus） ハブソウ （Cassia tora） ヤエムグラ （Galium aparine） アオイ （Malva neglecta） イヌホオズキ（Solanum nigrum） 発芽前の処理法もしくは発芽後の処理法で活性物質
（a.S.）0.06kg/haを用いた場合には、実施例の化合物
1.014、1.015および1.016で濶葉の望ましからぬ植物を
極めて良好に防除することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 251/38 Ｃ０７Ｄ 251/38 Ｃ 401/12 401/12 401/14 401/14 413/12 413/12 413/14 413/14 417/12 417/12 417/14 417/14 (72)発明者 ウヴェ、ヨーゼフ、フォーゲルバハー ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ ス ハーフェン、ニーデレルドシュトラ ーセ、56 (72)発明者 ヴォルフガング、ロール ドイツ連邦共和国、6706、ヴァヘンハイ ム、イン、デァ、ドライシュピッツ、13 (72)発明者 トーマス、キュッケンヘーナー ドイツ連邦共和国、6710、フランケンタ ール、ザイデルシュトラーセ、２ (72)発明者 カール‐オットー、ヴェストファレン ドイツ連邦共和国、6720、シュパイヤ ー、マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者 ブルーノ、ヴュルツァー ドイツ連邦共和国、6701、オターシュタ ット、リュディガーシュトラーセ、13 (56)参考文献 特開 昭64−84（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−258461（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−174059（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−56469（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−258467（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−258464（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−115870（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 239/52 C07D 239/60 C07D 251/30 C07D 251/38 A01N 43/54 A01N 43/64 C07D 401/12 C07D 401/14 C07D 413/12 C07D 413/14 C07D 417/12 C07D 417/14 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式I: ［式中、 R1、R2はC1〜C4−アルキル基、C1〜C4−ハロゲン化アル
    キル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−ハロゲン化ア
    ルコキシ基またはC1〜C4−アルキルチオ基を表わし； R3は水素原子；ヒドロキシ基；シアノ基；ニトロ基；ア
    ミノ基；ホルミル基；ハロゲン原子； C1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C3〜C6−
    アルケニル基、C3〜C6−アルケニルオキシ基、C3〜C6−
    アルキニル基またはC3〜C6−アルキニルオキシ基、但
    し、これらの基は、１〜５個のハロゲン原子および／ま
    たはC1〜C4−アルコキシ基またはC1〜C4−アルキルチオ
    基を有することができるものとし； C1〜C4−アルキルアミノ基；ジ−C1〜C4−アルキルアミ
    ノ基；フェニルアミノ基;N−フェニル−Ｎ−C1〜C4−ア
    ルキルアミノ基またはC1〜C6−アルキルカルボニルアミ
    ノ基を表わし； R4は水素原子またはC1〜C4−アルキル基を表わし； R5は１または２個の窒素原子および１個の酸素原子また
    は硫黄原子を有する５員環のヘテロアリール基を表わす
    かまたはイソオキサゾリニル基を表わし、但し、これら
    の環系は１〜４個のハロゲン原子および／または１また
    は２個の次の基:C1〜C6−アルキル、C1〜C2−ハロゲン
    化アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロゲン化
    アルコキシ、C3〜C8−シクロアルキル、フェニルもしく
    はピリジルを有することができ、この場合芳香族基は、
    その側で１〜５個のハロゲン原子および／またはR1で記
    載した１〜３個の基を有することができ； または基：−CR6＝NOR7を表わし、但し、 R6は水素原子； １〜５個のハロゲン原子および／または次の１個の基:C
    1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオもしくはフ
    ェニルを有することができるC1〜C4−アルキル基を表わ
    し、但し、フェニル基はその側で１〜５個のハロゲン原
    子および／またはR1で記載した１〜３個の基を有するこ
    とができるか、或いは１〜３個のC1〜C4−アルキル基を
    有することができるC3〜C8−シクロアルキル基を表わす
    ものとし； １〜５個のハロゲン原子および／またはR1で記載した１
    〜３個の基を有することができるフェニル基を表わし、 R7は１〜５個のハロゲン原子および／または次の１個の
    基:C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオもしく
    はフェニルを有することができるC1〜C8−アルキル基ま
    たはC3〜C6−アルケニル基を表わし、但し、フェニル基
    はその側で１〜５個のハロゲン原子および／またはR1で
    記載した１〜３個の基を有することができるものとし； １〜３個のC1〜C4−アルキル基を有することができるC3
    〜C8−シクロアルキル基;1〜５個のハロゲン原子および
    ／またはR1で記載した１〜３個の基を有することができ
    るフェニル基を表わし； Ａは酸素原子または硫黄原子を表わし； Ｘは窒素原子またはメチン基＝CR8−を表わし、但し、 R8はR3の１個の基を表わすかまたはR8およびR3は共通に
    1,3−ブタジエン−1,4−ジイル鎖またはアザ−1,3−ブ
    タジエン−1,4−ジイル鎖を表わし、但し、これらの鎖
    はその側で１〜４個のハロゲン原子および／またはR1で
    記載した１または２個の基を有することができるものと
    し； Ｙ、Ｚは窒素原子またはメチン基＝CH−を表わす］で示
    されるカルボン酸誘導体およびその農業に使用可能な
    塩。
  2. 【請求項２】除草剤において、請求項１記載の式Ｉの化
    合物および不活性添加剤を含有することを特徴とする、
    除草剤。
  3. 【請求項３】望ましからぬ植物成長を防除する方法にお
    いて、望ましからぬ植物および／またはその生活圏を請
    求項１記載の誘導体の除草作用を有する量で処理するこ
    とを特徴とする、望ましからぬ植物成長を防除する方
    法。
  4. 【請求項４】植物成長を調整する薬剤において、請求項
    １記載の化合物および不活性添加剤を含有することを特
    徴とする、植物成長を調整する薬剤。
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