JPH03106876A - カルボン酸誘導体、該化合物を含有する除草剤および植物成長を調整する薬剤、ならびに望ましからぬ植物成長を防除する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業−Ｌの利用分野 本発明は、一般式Ｉ： ｑ５ １（／ ［式中、 Ｒ１、Ｒ２はＣ！〜Ｃ４−アルキル基、Ｃｌ　〜ｃ４ハ
ロゲン化アルキル基、Ｃｌ〜Ｃ４−アルコキシ基，Ｃ１
〜Ｃ４−ハロゲン化アルコキシ基またはＣｌ−ｃ４−ア
ルキルチオ基を表わし；Ｒ３は水素原子；ヒドロキシ基
；シア／基；ニトロ基；アミノ基；ホルミル基；ハロゲ
ン原子； Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、
Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ３〜ｃ６−アルケニルオ
キシ基、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル基またはＣ３〜Ｃ［ｉ
−アルキニルオキシ基、但し、これらの基は、１〜５個
のハロゲン原子および／またはＣｌ〜Ｃ４−アルコキシ
基または０１〜Ｃ４−アルキルチオ基を有することがで
きるものとし：ＣＩＡ−０４−アルキルアミ７基；ジー
ＣＩ〜Ｃ４−アルキルアミノ基；フェニルアミノ基；Ｎ
−フェニルーＮ−Ｃｌ〜Ｃ４−アルキルアミノ基または
Ｃｌ〜Ｃ［，−アルキルカルボニルアミ７基を表わし；
Ｒ４は水素原子またはＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表わし
； Ｒ５は１または２個の窒素原子および１個の酸素原子ま
たは硫黄原子を有する５員環のへテロアリール基を表わ
すかまたはイソオキサゾリニル基を表わし、但し、これ
らの環系は１〜４個のハロゲン原子および／または１ま
たは２個の次の基：Ｃ１〜ｃ６−アルキル、Ｃｌ〜Ｃ２
−ハロゲン化アルキル、Ｃｌ〜Ｃ４−アルコキシ、ＣＩ
〜Ｃ２−ハロゲン化アルコキシ、０３〜ＣＢ−シクロア
ルキル、フェニルもしくはピリジルを有することができ
、この場合芳香族基は、その側で１〜５個のハロゲン原
子および／またはＲｌで記載した１〜３個の基を有する
ことができ；または７ｊ；　：　−Ｃ　ＲＧ＝ＮＯ　Ｒ
７を表わし、但し、Ｒ６は水素原子； １〜５個のハロゲン原子および／または次の１個の基：
Ｃ！〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃｌ−ｃ４−アルキルチオも
しくはフェニルを有することができるＣ１〜Ｃ４−アル
キル基を表わし、但し、フェニル基はその側で１〜５個
のハロゲン原子および／またはＲ！で記載した１〜３個
の基を有することができるか、或いは１〜３個のＣ１〜
Ｃ４アルキル基を有することができる０３〜ＣＢ〜シク
ロアルキル基を表わすものとし； １〜５個のハロゲン原子および／またはＲｌで記載した
１〜３個の基を有することができるフェニル基を表わし
、 Ｒ７は１〜５個のハロゲン原子および／またハ次のＩＩ
の基：Ｃｌ−ｃ４−アルコキシ、ＣＩ〜Ｃ４−アルキル
チオもしくはフェニルを有することができるＣｌ−Ｃ８
−アルキル基またはＣ３〜Ｃ６−アルケニル基を表わし
、但し、フェニル基はその側で１〜５個のハロゲン原子
および／またはＲｌで記載した１〜３個の基を有するこ
とができるものとし； １〜３個のＣｌ−ｃ４−アルキル基を有することができ
るＣ３〜Ｃ８−シクロアルキル基；１〜５個のハロゲン
原子および／またはＲ１で記載した１〜３個の基を有す
ることができるフェニル基を表わし； Ａは酸素原子または硫黄原子を表わし；Ｘは窒素原子ま
たはメチン基一ＣＲ８−を表わし、但し、 Ｒ８はＲ３の１個の基を表わすかまたはＲ８およびＲ３
は共通に１，３−ブタジエン−１，４−ジイル鎖または
アザー１．３−ブタジエンー１．４−ジイル鎖を表わし
、但し、これらの鎖はその側で１〜４個のハロゲン原子
および／またはＲ！で記載した１または２個の基を有す
ることができるものとし； Ｙ１ｚは窒素原子またはメチン基一ＣＨ−を表わす］で
示されるカルボン酸誘導体およびその農業に使用可能な
塩に関する。

更に、本発明は、化合物Ｉの製造法ならびにその除草剤
および成長調整剤としての使用に関する。

従来の技術 刊行物（欧州特許出願公開第２２３４０６号明細書、同
第２８７０７２号明細書および同第２８７０７９号明細
書）には、除草作用を有するサリチル酸誘導体およびそ
の硫黄類縁物が記載されている。

発明が解決しようとする課題 本発明は、栽培植物に対する認容性および使用損に関連
して改善された除草剤および或長調整剤の性質を有する
化合物を課題の基礎とした課題を解決するための手段 それに応じて、首記したカルボン酸誘導体Ｉが見い出さ
れた。

更に、化合物の製造法、望ましからぬ植物成長を防除す
る方法および化合物Ｉを用いて植物成長を調整する方法
ならびに相応する薬剤が見い出された。

式Ｉのカルボン酸誘導体は、種々の方法で得ることがで
きる。すなわち、この式Ｉのカルボン酸誘導体は、式■
の相応する芳香族オルトヒドロキンカルボン酸もしくは
オルトーメルカブトカルボン酸を自体公知の方法で塩基
の存在下に式■の複素環式化合物と反応させることによ
り特に有利に得られる。

Ｒ５ ■ ■ Ｉ？５ 式■中で、Ｒ８は離脱基、例えばハロゲン原子、例えば
弗素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子、または
アリール基またはアルキルスルホニル基、例えばトルオ
ールスルホニル基メチルスルホニル基およびトリフルオ
ルメチルスルホニル基を表わす。

塩基としては、アルカリ金属またはアルカリ上類金属水
素化物、アルカリ金属またはアルカリ上類金属水酸化物
、アルカリ金属またはアルカリ上類金属炭酸塩、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属炭酸水素塩およびアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属アミドがこれに該当し、
全く同様に、例えばアルキルまたはアリールアルカリ金
属化合物、アルカリ金属アルコラートおよびアルカリ土
類金属アルコラートならびに第３アミンがこれに該当す
る。

殊に、この反応の場合には、ナトリウム水素化物または
カルシウム水素化物、ナトリウム水酸化物またはカリウ
ム水酸化物、ナトリウム炭酸塩またはカリウム炭酸塩な
いしはナトリウム炭酸水素塩またはカリウム炭酸水素塩
、ナトリウムメチラート、カリウムー第３ブチラートお
よびナトリウムアミドが塩基として使用される無機塩基
を使用する場合には、反応速度に関して、反応混合物に
相転移触媒、例えばクラウンエーテルおよび有機アンモ
ニウム塩を添加することは、有利である。

反応に必要とされる複素環式化合物■は、公知であるか
、または公知方法で得ることができる。

更に、化合物Ｉは、カルボン酸■を差当たり自体公知の
方法でハロゲン化物またはカルボン酸の別の活性形に変
換し、引続きこの誘導体を式■のアルコールでエステル
化することにより得ることができる。

■ ■ ！２５ カルボン酸の活性化された形は、塩化物、臭化物および
沃化物のようなハロゲン化物とともにイミダゾリドでも
ある。

エステル化に必要とされるカルボン酸■は、公知である
。式■のアルコールは、自体公知の方法で得ることがで
きる。

除草作用に関連して、置換基が次の意味を有するような
化合物１およびその農業に使用可能な塩が奸ましい： Ｒ１、Ｒ２： アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ブロビル基、
ｌ−メチルエチル基、ブチル基、ｌ−メチルプロピル基
、２−メチルプロビル基および１．１−ジメチルエチル
基、特にメチル基、エチル基およびｌ−メチルエチル基
； ハロゲン化アルキル基、例えばフルオルメチル基、ジフ
ルオルメチル基、トリフルオルメチル基、クロリドジフ
ルオルメチル基、ジクロルフルオルメチル基、トリクロ
ルメチル基、ｌ−フルオルエチル基、２−フルオルエチ
ル基、２．２ジフルオルエチル基、２，２．２４リフル
オルエチル基、２−クロルー２．２−ジフルオルエチル
基、２，２−ジクロル−２−フルオルエチル基、２，２
．２−トリクロルエチル基およびペンタフルオルエチル
基、殊にジフルオルメチル基、トリフルオルメチル基、
２，２．２−１−リフルオルエチル基およびペンタフル
オルエチル基、特にジフルオルメチル基およびトリフル
オルメチル基アルコキシ基、例えば殊にメトキシ基、エ
トキシ基、プロピルオキシ基、１−メチルエトキシ基、
プチルオキシ基、１−メチルブロビルオキシ基、２−メ
チルブロビルオキシ基および１，１ジメチルエトキシ基
、特にメトキシ基およびエトキシ基； ハロゲン化アルコキシ基、例えばジフルオルメトキシノ
Ａ１　トリフルオルメトキシ基、クロルジフルオルメト
キシ基、ジクロルフルオルメトキシ基、Ｉ−フルオルエ
トキシ基、２−フルオルエトキシ基、２，２−ジフルオ
ルエトキシ基％　　１１１．２．２−テトラフルオルエ
トキシ基、２，２，２−ｔ−ＩＪフルオルエトキシ基、
２−クロルー１．１．２−トリフルオルエトキシ基およ
びペンタフルオルエトキシ基、得意にジフルオルメトキ
シ基およびトリフルオルメトキシ基および／またはアル
キルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロ
ピルチオ基、１−メチルエチルチオ基、ブチルチオ基、
■−メチルブロピルチオ基、２−メチルブロビルチオ基
および１．１−ジメチルエチルチオ基、特にメチルチオ
基およびエチルチオ基； Ｒ３： 水素原子；ヒドロキシ基；シアノ基；ニトロ基；アミ７
基；ホルミル基； ハロゲン原子、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子お
よび沃素原子、特に弗素原子および塩素原子； アルキル基、例えば一般に殊にＲｌで記載したもの： アルコキシ基、例えばＲ１で記載したもの、特にメトキ
シ基； アルケニル基、例えば２−ブロベニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、１−メチル−２−ブロペニル基、
２−メチル−２−／ロペニル基、２−ベンテニル基、３
−ペンテニル基、４−ペンテニル基、ｌ−メチル−２−
ブテニル基、２−メチル−２ブテニル基、３−メチル−
２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メ
チル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、
ｌ，１−ジメチル−２−ブロベニル基、１．２−ジメチ
ル−２−プロベニル基、ｌ一エチル−２−’ロペニル基
、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−へキセニ
ル基、５−へキセニル基、ｌ−メチル−２−ベンテニル
基、２−）チルー２−ベンテニル基、３−メチル２−ベ
ンテニル基、４−メチル−２−ベンテニル基、Ｉ−メチ
ル−３−ベンテニル基、２−メチル３−ペンテニル基、
３−メチル−３−べ冫テニル基４−メチル−３−ベンテ
ニル基、１−メｆル−４−ペンテニル基、２−メチル−
４−ペンテニル基、３−メチル−４−ベンテニル基、４
−メチル−４−ペンテニル基、１，ｌ−ジメチル−２−
ブテニル基、１．１−ジメチル−３−ブテニル基、１．
２−ジメチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−３
−ブテニル基、１．３−ジメチル−２−ブテニル基、１
．３ジメチル−３−ブテニル基、２，２−ジメチル−３
−ブテニル基、２，３−ジメチル−２−ブテニル基、２
，３−ジメチル−３−ブテニル基、ｌ−エチル−２ブテ
ニル基、ｌ一エチル−３−ブテニル基、２エチル−２−
ブテニル基、２−エチル−３−ブテニル基、１，１．２
−トリメチル−２−ブロペニル基ｌ一エチル−１−メチ
ル−２−ブロベニル基および１−エチル−２−メチル−
２−ブロペニル基、殊に２−プロベニル基、２−ブテニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基および３−メチル−
２−ベンテニル基、特に２−ブロベニル基および２−ブ
テニル基； アルケニルオキシ基、例えばプロプー２−エニルオキシ
基、ブトー２−エニルオキシ基、ブトー３エニルオキシ
基、１−メチルブロブー２−エニルオキシ基、２−メチ
ルブロブー２−エニルオキシ基、ベント−２−エニルオ
キシ基、ベント−３−エニルオキシ基、ベント−４−エ
ニルオキシ基、ｌメチルブト−２−エニルオキシ基、２
−メチルブト−２−エニルオ牛シ基、３−メチルブト−
２−１メチルブト−３−エニルオキシ基、２−メチルブ
ト−３−エニルオキシ基、３−メチルブト−３−エニル
オキシ基、１，ｌ−ジメチルブロブ−２−エニルオキシ
基、ｌ，２−ジメチルブロブ−２−エニルオキシ基、１
−エチルブロプ−２−エニルオキシ基、ヘキセー２−エ
ニルオキシ基、ヘキセー３−エニルオキシ基、ヘキセー
４−エニルオキシ基、ヘキセー５−エニルオキシ基、１
−メチルベント−２エニルオキシ基、２−メチルベント
−２−エニルオキシノＡ１３−メチルベント−２−エニ
ルオキシ基、４−メチルベント−２−エニルオキシ基、
ｌメチルベント−３−エニルオキシ基、２−メチルベ７
ト−３−エニルオキシ基、３−メチルベント３−エニル
オキシ基、４−メチルベント−３−エニルオキシ基、ｌ
−メチルベント−４−エニルオキシ基、２−メチルベン
ト−４−エニルオキシ基、３−メチルベント−４−エニ
ルオキシ基、４−メチノレベント−４−エニノレオキシ
！、１，ｌ−ジメチノレブト−２−エニルオキシ基、１
，２−ジメチルブト２−エニルオキシ基、１．３−ジメ
チルブト−２エニルオキシ基、２．３−ジメチルブト−
２−エニルオキシ基、１．１−ジメチルブト−３−エニ
ルオキシ基、１．２−ジメチルブト−３−エニルオキシ
基、■，３−ジメチルブト−３−エニルオキシ基、２，
３−ジメチルブト−３−エニルオキシ基、２，２−ジメ
チルブト−３−エニルオキシ基、１−エチルブト−２−
エニルオキシ基、２−エチルブトー２エニルオキシ基、
■−エチルプト−３−エニルオキシ基、２−エチルプト
−３−エニルオキシ基、１．１．２−トリメチルプロブ
ー２−エニルオキシ基、１−エチルーｌ−メチルブロプ
ー２−エニルオキシ基および１−エチレン−２−メチル
ブロプー２エニルオキシ基、特に２−プロペニルオキシ
基および２−プテニルオキシ基： アルキニル基、例えば２−プロビニル基、２−ブチニル
基、３−ブチニル基、■−メチル−２−プロビニル基、
２−ペンチニル基、３−ベンチニル基４−ベンチニル基
、ｌ−メチル−２−ブチニル基１−メチル−３−プチニ
ル基、２−メチル−３−ブチニル基、１，１−ジメチル
−２−プロビニル基、ｌ一エチル−２−プロビニル基、
２−へキシニル基３−ヘキシニル基、４−へキシニル基
、５−ヘキシニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、
ｌメチル−３−ペンチニル基、■−メチル−４−ベンチ
ニル基、２−メチル−３−ベンチニル基、２−メチル−
４−ペンチニル基、３−メチル−４−ベンチニル基、４
−メチル−２−ペンチニル基、１．１ジメチル−２−ブ
チニル基、１．１−ジメチル−３ブチニル基、１，２−
ジメチル−３−ブチニル基、２．２−ジメチル−３−ブ
チニル基、１−エチル−２ブチニル基、■−エチル−３
−ブチニル基、２エチル−３−ブチニル基および１−エ
チルーｌ−メチル−２−プロビニル基、特に２−プロビ
ニル基および２−ブチニル基； アルキニルオキシ基、例えばブロブー２−イニルオキシ
基、ブトー２−イニルオキシ基、ブトー３−イニルオキ
シ基、ｌ−メチルブロプー２−イニルオキシ基、ベント
−２−イニルオキシ基、ペント３−イニルオキシ基、ベ
ント−４−イニルオキシ基、ｌ−メチルブト−２−イニ
ルオキシ基、ｌ−メチルブト−３−イニルオキシ基、２
−メチルブト３−イニルオキシ基、１．１−ジメチルブ
ロブ−２イニルオキシ基、１−エチルブロブ−２−イニ
ルオキシ基、ヘキシー２−イニルオキシ基、ヘキシ３−
イニルオキシ基、ヘキシー４−イニルオキシ基、ヘキシ
ー５−イニルオキシ基、１−メチルベント−２−イニル
オキシ基、Ｉ−メチルベントー３イニルオキシ基、ｌ−
メチルベント−４−イニルオキシ基、２−メチルベント
−３−イニルオキシ基、２−メチルベント−４−イニル
オキシ基、３メチルベント−４−イニルオキシ基、４−
メチルベント−２−イニルオキシ基、ｌ，１−ジメチル
ブト−２−イニルオキシ基、１，１−ジメチルブト３−
イニルオキシ基、ｌ，２−ジメチルブト−３−イニルオ
キシ基、２，２−ジメチルブト−３−イニルオキシ基、
１−エチルブト−２−イニルオキシ！、１−エチルブト
−３−イニルオキシ基、２−エチルブト−３−イニルオ
キシ基および１−エチルｌ−メチルブロプー２−イニル
オキシ基、特に２ブロビニルオキシ基および２−プチニ
ルオキシ基； この場合前記の炭化水素基は、前記したようなハロゲン
原子、特に弗素原子、殊に塩素原子ｌ〜５個を有するこ
とができおよび／または一般に殊にＲＩで記載したよう
なアルコキシ基または Ｒ１で記載したようなアルキルチオ基、特にメチルチオ
基を有することができ； アルキルアミ７基、例えばメチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、プロピルアミノ基、■−メチルエチルアミノ基、
プチルアミノ基、１−メチルプロピルアミ／基、２−メ
チルブロビルアミノ基および１．１−ジメチルエチルア
ミノ基；ジアルキルアミ７基、例えばジーメチルアミノ
基、ジーエチルアミ７基、ジープロビルアミノ基ジー１
−メチルエチルアミノ基、ジープチルアミ７基、ジー１
−メチルブロビルアミノ基、ジ２−メチルブロピルアミ
ノ基、ジー１．１−ジメチルエチルアミノ基、エチルメ
チルアミノ基、プロビルメチルアミノ基、■−メチルエ
チルメチルアミノ基、プチルメチルアミ７基、１−メチ
ルブロピルメチルアミノ基、２−メチルプロピルメチル
アミノ基、■，ｌ−ジメチルエチルメチルアミノ基、プ
ロビルエチルアミノ基、１−メチルエチルエチルアミノ
基、プチルエチルアミノ基、１−メチルブロビルエチル
アミノ基、２メチルブロビルエチルアミノ基、１．１−
ジメチルエチルエチルアミノ基、１−メチルエチルブロ
ピルアミノ基、プチルプロビルアミ７基、ｌメチルプロ
ビルブロビルアミノ基、２−メチルブロビルブロビルア
ミノ基、ｌ，１−ジメチルエチルブロビルアミノ基、１
−メチルエチルブチルアミノ基、■−メチルブロビルブ
チルアミノ基、２−メチルブロピルブチルアミノ基およ
び１．１−ジメチルエチルブチルアミノ基；フェニルア
ミ７基； アルキルフェニルアミ７基、例えばＮ−メチルＮ−フェ
ニルアミノ基、Ｎ一エチルーＮ−フェニルアミノ基、Ｎ
−フェニルーＮ−プロビルアミノ基Ｎ−（１−ネチルエ
チル）一Ｎ−フェニルアミノ基Ｎ−ブチルーＮ−フェニ
ルアミノ基、Ｎ−（１一メチルブロピル）一Ｎ−フェニ
ルアミノ基、Ｎ−（２メチルブロピル）一Ｎ−フェニル
アミノ基およびＮ−（１．１−ジメチルエチル）−Ｎ−
フェニルアミノ基；または アルキル力ルポニルアミ７基、例えばメチルカルボニル
アミ７基、エチルカルボニルアミノ基、プロビルカルボ
ニルアミ７基、１−メチルエチル力ルポニルアミノ基、
プチルカルボニルアミ７基、ｌ−メチルブロビルカルボ
ニルアミノ基、２−メチルブロビルカルボニルアミ７基
、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミ７基、ペンチ
ルカルポニルアミ７基、■−メチルブチルカルボニルア
ミノ基、２−メチルブチルカルボニルアミ７基、３−メ
チルブチルカルボニルアミノＪＪ、１，ｌ−ジメチルブ
ロビルカルボニルアミ７基、ｌ，２−ジメチルプロビル
カルボニルアミ７基、２，２−ジメチルプロビルカルボ
ニルアミノ基、ｌ一エチルブロビルカルボニルアミ７基
、ヘキシルカルボニルアミノ基、■−メチルベンチルカ
ルポニルアミ７基、２−メチルベンチルカルボニルアミ
７基、３−メチルベンチルカルボニルアミノ基、４−メ
チルベンチルカルボニルアミノ基、１．１−ジメチルブ
チルカルボニルアミ７基、１，２−ジメチルブチルカル
ボニルアミノ！、１．３−ジメチルブチルカルボニルア
ミノｊＬ２，２−ジメチルブチルカルボニルアミ／基、
２，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ基、３，３−
ジメチルブチルカルボニルアミノ基、１−エチルブチル
カルボニルアミ７基、２エチルブチルカルボニルアミ７
基、Ｉ．１．２トリメチルブロビル力ルポニルアミノ双
、１，２．２−トリメチルブロピルカルボニルアミ７基
Ｉ一エチル−１−メチルブロピル力ルポニルアミノ基お
よびｌ一エチル−２−メチルブロビルカルボニルアミ７
基； Ｒ４： 水素原子または アルキル基、例えばＲ１で記載したもの、特にメチル基
、エチル基、プロビル基および１−メチルエチル基； Ｒ５： ５員のへテロアリール基、例えばビロリル基、ビラゾリ
ル基、イミダゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジア
ゾリル基、オキサゾリル基、インキサゾリル基、チアゾ
リル基およびインチアゾリル基、特にオキサゾリル基、
インキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリ
ル、チアゾリルＭおよびインチアゾリル基またはインキ
サゾリニル基、 この場合これらの環式基は、Ｒ３で記載したようなハロ
ゲン原子、特に弗素原子および塩素原子１〜５個を有す
ることができ； および／または次の基： １〜６個の炭素原子を有するアルキル、特にＲｌで一般
に記載した基： Ｒ１で記載したようなハロゲン化アルキル、特にトリフ
ルオルメチル； Ｒｌで記載したようなアルコキシ、特にメトキシおよび
エトキシ； 一般に殊にＲｌで記載したようなハロゲン化アルコキシ
・ シクロアルキル、例えばシクロブロピル、シクロブチル
、シクロベンチル、シクロヘキシル、シクロへブチルお
よびシクロオクチル；フェニルまたはピリジルを有する
ことができ、この場合芳香族基は、その側でｌ〜５個の
ハロゲン原子、例えばＲ３で記載したもの、特に弗素原
子および塩素原子を有することができおよび／または一
般に殊にＲ１で記載した１〜３個の基を有することがで
き； または基：−ＣＲ６＝ＮＯＲ７、但し、置換基は次の意
味を有するものとする： Ｒ６： 水素原子； Ｒｌで記載したようなアルキル基、特にメチル基、エチ
ル基、プロビル基および１−メチルエチル基、この場合
これらの基は、Ｒ３で記載したような１〜５個のハロゲ
ン原子、特に弗素原子および塩素原子を有することがで
きおよび／またはフエニル環または一般に殊にＲｌで記
載したアルフキシ基もしくはアルキルチオ基を有するこ
とができ、但し、フェニル基はその側で１〜５個のハロ
ゲン原子および／または一般に殊にＲｌで記載した１〜
３個の基を有することができるものとし； 前記したようなシクロアルキル基、特にシクロブロビル
基、シクロペンチル是オよびシクロヘキシル基； この場合これらの基は、Ｒｌで一般に殊に記載した１〜
３個のアルキル基を有することができＲ３で記載したよ
うなハロゲン原子、特に弗素原子および塩素原子ｌ〜５
個を有することができおよび／または一般に殊にＲ１で
記載したＩ〜３個の基を有することができるフェニル基
；Ｒ７： Ｒ１で記載したようなｌ〜８個の炭素原子、特に１〜４
個の炭素原子を有するアルキル基；Ｒ３で記載したよう
なアルケニル基、 この場合この基は、Ｒ３で記載したようなハロゲン原子
、特に弗素原子および塩素原子１〜５個を有することが
できおよび／または一般に殊にＲ１で記載したような基
を有することができ前記したようなシクロアルキル基、
特にシクロプロビル基、シクロベンチル基およびシクロ
ヘキシル基： この場合これらの基は、ＲＩで一般に殊に記載した１〜
３個のアルキル基を有することができＲ３で記載したよ
うなハロゲン原子、特に弗素原子および塩素原子１〜３
個を有することができおよび／または一般に殊にＲ１で
記載した１〜３個の基を有することができ； Ａ　： 酸素原子または硫黄原子； Ｘ　： 窒素原子またはメチン基一ＣＲ８−、但し、Ｒ８は一般
に殊にＲ３で記載した基の１個を表わすか、または Ｒ８およびＲ３は共通に １．３−ブタジエン−１．４−ジイル鎖またはアザ１，
３−ブタジエンー１．４−ジイル鎖、例えば１アザブタ
ー１．３−ジエンー１，４−ジイルおよび２アザプタ−
１．３−ジエンー１．４−ジイルを表わし、但し、これ
らの鎖はその側で、例えばＲ３で記載したような１〜４
個のハロゲン原子、特に弗素原子、塩素原子゛および臭
素原子を有することができおよび／または一般に殊にＲ
ｌで記載した１または２個の基を有することができるも
のとし； Ｙ，Ｚ： 窒素原子またはメチン基＝ＣＨ− 田　　田　　田　　Ｏｌ１　　　田　　田　　田　　田
　　田田　　田　　：＋！　　　田　　田　　田　　田
　　力　　田０　　ｏ　　ｏ　　Ｏ　　ｏ　　ｏ　　０
　　０　　ｏ？　　”ｚ，ＺＺ　　　２ｉ　　Ｚ　　　
富　　真　　真田 ロ　　　　　　　織　　　■　　　ｂｂ４　　　　ＩＩ
１　　　■一 〇 ０　　　−　　　■　　　篭　　　■　　　篭　　　ｈ
　　　叫　　　鵬ガ ロ ０　　　　　　　販　　　一　　　も　　　央　　　概
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ばアルカリ金属塩、，例えばカリウム塩もしくはナトリ
ウム塩、アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム塩、マ
グネシウム塩もしくはバリウム塩、マンガン塩、銅塩、
亜鉛塩もしくは鉄塩およびアンモニウム、ホスホニウム
塩スルホニウム塩もしくはスルホキソニウム塩、例えば
アンモニウム塩、テトラアルキルアンモｌ−ウム塩、ベ
ンジルトリアルキルアンモニウム塩、トリアルキルスル
ホニウム塩もしくはトリアルキルスルホキンニウム塩が
これに該当する。

本発明の除草及び戊長調整化合物Ｉ及びこの化合物を含
有する製剤は例えば直接的に噴霧可能な溶液，粉末，Ｕ
Ｓ液，更にまた高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁
液又は分散液，エマルジョン，油性分散液，ペースト，
ダスト剤，散布剤又は顆粒の形で噴霧．ミスト法．ダス
ト法，散布法又は注入法によって適用することができる
。適用形式は，完全に使用目的に基いて決定される；い
ずれの場合にも，本発明の有効物質の可能な限りの微細
分が保証されるべきである。

化合物■は通常直接飛散可能の溶液，乳濁液，ペースト
又は油分散液を製造するために適する。

不活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例
えば燈油又はディーゼル油，更にフールター油等，並び
に植物性又は動物性産出源の油，脂肪族．環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール，キシロール，バラフィン
，テトラヒド口ナフタリン．アルキル置換ナフタリン又
はその誘導体，メタノール，エタノール．プロパノール
．プタノール，シクロヘキサノール，シクロヘキサノン
，クロルベンゾール，イソフォロン等，強極性溶剤例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド，ジメチルスルフオ
キシド，Ｎ−メチルピロリドン，水カ使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物，分散液，ペースト，湿潤可
能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添加により製造
することができる。乳濁液，ペースト又は油分散液を製
造するためには，物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して，湿潤剤．接着剤，分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質，湿
潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき，これは水に
て希釈するのに適する。

表面活性物質として次のものが挙げられる：リグニンス
ル７オン酸，ナフタリンスルフォン酸，フェノールスル
７オン酸及ヒジプチルナフタリンスルフオン酸等の芳香
族スルフオン酸の−ｘびに脂肪酸の各アルカリ塩，アル
カリ土類塩，アンモニウム塩，アルキルアリールスルフ
ォナート，アルキルスルフアート，ラウリルエーテルス
ルファ一｝．脂肪アルコールスルファート．硫酸化ヘキ
サデヵノール．ヘプタデヵノール及びオクタデヵノール
の塩，並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩，
スルフオン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生戒物，ナフタリン或はナフタリ
／スルフオン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の縮今生成物，ボリオキシエチレンーオクチルフェノー
ルエーテル，エトキシル化インオクチルフェノール，オ
クチルフェノール，／ニルフェノール，アルキルフェノ
ー　ルホＩ）　クＩ）コールエーテル，トリブチノレ７
工二ルポリグリコールエーテル，アルキルアリールボリ
エーテルアルコール．イントリデシルアルコール，脂肪
アルコールエチレンオキシドー縮合物，エトキシル化ヒ
マシ油，ポリオキシェチレ／アルキルエーテル．ボリオ
キシプロピレン，ラウリルアルフールポリグリコールエ
ーテルアセタート，ソルビットエステル，リグニンー亜
硫酸廃液及ヒメチル繊維素。

粉末，散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は一緒に磨砕することにより製造することが
できる。

粒状体例えば被覆−，透浸一及び均質粒状体は．有効物
質を固状担体物質に結合することにより製造することが
できる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカゲル
，珪酸，珪酸ゲル，珪酸塩，滑石，カオリン，石灰石．
石灰，白亜，膠塊粒土，石灰質黄色粘土，粘土，白雲石
，珪藻土．硫酸カルシウム，硫酸マグネシウム，酸化マ
グネシウム，磨砕合戊樹脂，肥料例えば硫酸アンモニウ
ム．燐酸アンモニウム，硝酸アンモニウム，尿素及び植
物性生或物例えば穀物粉，樹皮，木材及びクルミ殻粉，
繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質を通常０．１乃至９５重量％殊に０．
５乃至９０重量％を含有する。有効物質は純度９０〜１
００％，好ましくは９５〜１００％（　ＮＭＲスペクト
ルによる）で使用される。

本発明の化合物Ｉの製剤例は以下の通りである。

｝，９０重量部の化合物１．０１６を，Ｎ−メチルーα
−ビロリドン１０重量部と混合する時は．極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

１１．２０重量部の化合物１．００３を．キシロール８
０重量部，エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン
酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生
或物１０重量部．ドデシルベンゾールスルフォン酸のカ
ルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生戒物５重量部よりなる混
合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に
注入しかつ細分布することにより有効戊分０．０２重量
％を含有する水性分散液が得られる。

１［．２０重量部の化合物２．００３を，シクロヘキサ
ノン４０重量部，イソプタノール３０重量部，エチレン
オキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに附加
した附加生戊物２０重量部及びエチレンオキシド４０モ
ルをヒマシ油ｌモルに附加したＩＩ加生或物１０重量部
よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１００００
０重量部に注入しかつ細分布することにより有効戒分０
．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

■．２０重最部の化合物２．００６を．シクロヘキサノ
ン２５重量部，沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５
ｆｆｉ量部及ヒエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１
モルに附加した附加生戒物１０重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水１０００００重社部に注入し
かつ細分布することにより有効戒分０．０２重量％を含
有する水性分散液が得られる。

■．２０重量部の化合物１．０１４を，ジイソブチルー
ナフタリンーα−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部
，亜硫酸一廃液よりのりグニンスル７オン酸のナトリウ
ム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重１ｊｔ部と充
分に混和し，かつハンマーミル中において磨砕する。こ
の混合物を水２００００重量部に細分布することにより
有効戒分０．１重屓％を含有する噴霧液が得られる。

■．３重喰部の化合物１．０１６を．細粒状カオリン９
７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を
含有する噴霧剤が得られる。

■．３０重量部の化合物１．０１５を．粉末状珪酸ゲル
９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられた
パラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。

かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られ
る。

■，　２０重量部の化合物２．００４を，ドデシルベン
ゾールスルフオン酸のカルシウム塩２　重量部．　脂肪
アルコールホリクリコールエーテルａｘｉ部，フェノー
ルスル７オン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物の
ナトリウム塩２重量部及びバラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。

除草剤もしくは或長調整剤または作用物質の適用は、発
芽前の処理法で行なうことができるか、または発芽後の
処理法で行なうことができる。作用物質がある栽培植物
に対して殆ど認容性でない場合には、除草剤を噴霧装置
を用いて敏感な栽培植物の茎葉にできるだけ当てずに、
作用物質がその下で成育する望ましからぬ植物の茎葉上
または露出した土壌表面に達するように除草剤を噴霧す
る散布技術を使用することができる（ポストーダイレク
テッド法（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ）法、レイ〜バ
イ（ｌａｙ−ｂｙ）法）。

除草剤として使用する場合の作用物質の使用量は、防除
目的、季節、目的植物および成長段階に応じて活性物質
（ａ，Ｓ．）０．０　０　１　〜３　ｋ９／ｈａ、特に
０．０　１〜ｌ　ｋ９／ｈａである。

式Ｉの化合物は、実際に植物の全ての成長段階に種々の
形で影響を及ぼすことができ、したがって該化合物は、
成長調整剤として使用することもできる。この植物成長
調整剤の作用の多様性は、なかんずく ａ）植物の種類および品種、 ｂ）植物の成長段階および季節に対する適用の時点、 Ｃ）適用の目的および方法（種子の消毒、土壌処理、茎
葉への使用または樹木の場合の幹への注入）、 ｄ）気候的ファクター、例えば温度、降水量、さらに昼
の長さおよび光の強さ、 ｅ）土壌の性状（肥料を含めて）、 【）作用物質の配合または使用形、および最後に ｇ）活性物質の使用される濃度 に依存する。

植物の栽培、農業および園芸においての式■の本発明に
よる植物成長調整剤の一連の種々の使用法から、次の幾
つかの例を記載することとする。

Ａ．本発明により使用可能な化合物）を用いた場合には
、植物の栄養成長を強力に抑制することができ、このこ
とは、殊に高さの成長の減少の点で云えることである。

それに応じて、処理した植物は、ずんぐりした成長を示
し；さらに、暗色の茎葉の呈色を観察することができる
。

道端、垣根、水路の傾斜面ならびに例えば公園、スポー
ツ施設および果樹園のような芝地面、観賞用の芝地およ
び飛行場での雑草の生育の減少の強さは、実際に有利で
あることが証明され、したがって労力および費用のかか
る芝刈りは、少なくて済む。

また、穀類、トウモロコシ、ヒマワリおよびダイズのよ
うな貯蔵に敏感な栽培植物の安定性を高めることは、経
済的に重要なことである。この場合に惹起された茎の短
縮化および強化は、収穫前の不利な気候条件下で植物の
“貯蔵”　（折れること）の危険を減少させるかまたは
除去する。

また、ワタの場合に高さの成長を抑制するためおよび成
熟の経過を時間的に変化させるために成長調整剤を使用
することも重要である。したがって、この重要な栽培植
物を完全に機械的に収穫することが可能となる。

果樹および別の樹木の場合には、成長調整剤を用いると
剪定の費用は節約することができる。更｛こ、果樹の選
択は、或長調整剤によってなくすことができる。

植物の側方への分枝は、成長調整剤の使用によって増大
させることもできるし、抑制することもできる。例えば
、タバコ植物の場合に葉の成長のために側芽（側技）の
形成を抑制することは、重要なことである。

或長調整剤を用いた場合には、例えば冬季のアブラナの
場合に耐凍結性を著しく向上させることもできる。この
場合には、一面で高さの成長および豊満すぎる（このこ
とによって特に凍結に敏感な）茎葉物質ないしは植物物
質の成長が抑制される。他面、若いアブラナ植物は、播
種後および冬季の凍結の開始前に有利な成長条件にも拘
わらず栄養成長段階で留まったままである。それによっ
て、開花抑制の早期撤廃および生殖段階への移行の傾向
にある植物の凍結の危険も除去される。別の栽培植物、
例えば冬季の穀類の場合にも、本発明による化合物で処
理した状態で秋期には実際に良好に一本の茎から多くの
穂を出すが、氷満すぎないように冬季に入り込むことは
、有利である。それによって、高められた凍結敏感性は
予防することができ、かつ比較的に作かな茎葉物質ない
しは植物物質による種々の疾病（例えば、菌類での疾病
）の感染は予防することができる。更に、栄養成長の抑
制は、数多くの栽培植物の場合に土壌での緊密な植え付
けを可能にし、したがって土壌面積に対して多大な収穫
を達成することができる。

Ｂ．この成長調整剤を用いた場合には、植物部分につい
ても植物内容物質についても多大な収穫を達成すること
ができる。すなわち、例えば芽、花、葉、果実、種子、
根および塊茎についての多量の成長を誘発し、テンサイ
、サトウキビおよび柑橘類の果実中の糖の含有量を上昇
させ、穀類もしくはダイズ中の蛋白質含量を増大させる
かまたはゴムの樹を刺激してラテックスの流れを増加さ
せることが可能である。

式■の化合物は、植物の物質代謝に関係するかまたは栄
養或長および／または生殖成長を促進するかもしくは抑
制することによって収穫量の増大を惹起することができ
る。

Ｃ．最後に、植物成長調整剤を用いた場合には、成長段
階の短縮化もしくは長期化ならびに収穫される植物部分
の成熟の促進もしくは遅延を収穫前または収穫後に達成
することができる。

例えば、柑橘類の果実、オリーブの場合または核果、石
果および堅果の他の種類および品種の場合に時間的に集
中した落下によってかまたは樹木への付着強さの減少に
よって可能になる収穫の簡易化は、経済的に重要なこと
である。同じ機構、すなわち植物の果実部分もしくは葉
部分および茎部分の間の分離組織の形成を促進させるこ
とは、有用植物、例えばワタの良好に制御可能な落葉に
とって本質的なことでもある。

Ｄ．更に、成長調整剤を用いた場合には、植物の水消費
量を減少させることができる。このことは、例えば干か
らびた地域または半分干からびた地域において高い出費
をもって人工的に潅既しなければならない農業の利用面
積にとって特に重要なことである。本発明による物質を
使用することによって潅概の徹底性は減少し、ひいては
安価な経営を実施することができる。存在する水は、成
長調整剤の影響下でいっそう良好に利用される。その理
由は、特に 気孔の開口幅を減少させ、 厚手の表皮およびクチクラを形成させ、土壌への根差し
を改善させ、 微気候に植物存続状態で緊密な成長によって有利に影響
を及ぼすからである。

本発明により使用すべき式Ｉの成長調整剤は、栽培植物
に種子の状態から（種子消毒剤として）供給することも
できるし、土壌の上に、すなわち根を通じて供給するこ
とができ、ならびに特に有利に噴霧によって茎葉の上に
供給することもできる。

植物に対する認容性が高いために、使用量は、著しく変
動することができる。

適用方法の多様性に関連して、本発明による化合物もし
くは該化合物を含有する薬剤は、望ましからぬ植物を除
去するために大多数の栽培植物に使用することができる
。

作用スペクトルを拡大するためおよび相乗効果を達成す
るために、本発明による化合物丁は、別の除草作用また
は成長調整作用を有する作用物質群の数多くの代表例と
混合し、かつ共通に散布することができる。例えば、混
合成分としては、ジアジン、４Ｈ−３．１−ベンズ１−
１−サジン誘導体、ペンゾチアジアジノン、２，６−ジ
ニトロアニリン、Ｎ−７ェニルカルバメート、チオール
カルバメート、ハロゲン化カルボン酸トリアジン、アミ
ド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシ
ル、ペンゾフラン誘導体、シクロヘ牛サン−１，３−ジ
オン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、アリールオキ
シフェノキシプロビオン酸、ヘテロアリールオキシフエ
ノキシプロピオン酸ならびにそれらの塩エステルおよび
アミド等がこれに該当する。

更に、化合物Ｉは、単独でかまたは別の除草剤との組合
せ物でなお他の植物保護剤、例えば害虫または植物病原
性菌類もしくは細菌類を防除するための薬剤と混合して
共通に散布するのに有用である。更に、栄養不足および
微量成分不足をなくすために使用される鉱酸塩溶液との
混合可能性は、重要である。また、非植物毒性油および
濃厚油を添加することもできる。

実施例 合成例： 次の合成例に記載された方法を出発化合物の相応する変
性下に他の化合物■の取得のために使用した。こうして
得られた化合物は、次表中に物理的記載をもって示され
ている。

実施例１ ２−（４．６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シナフタリン−１−カルボン酸−（３−イソプロビルイ
ンキサゾール−５−イル）メチルエステルの製造 ａ）２−（４．６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
オキシナフタリンーｌ一カノレボ二ノ酸２−ヒドロキシ
ナフタリン−１−カルボン酸１４，７ｇとメタノール６
４０ｒｌ２との混合物に２５℃で水酸化カリウム５．ｌ
９を添加する。

約１０分後、溶剤を減圧下に除去する。こうして得られ
たカリウム塩を乾燥し、引続きジメチルスルホキシド３
８０ｍ＋２に溶解した。この溶液に２５℃で水素化ナト
リウム２．５２ｙ　　（亜麻仁油中の８０％の懸濁液）
を滴加した。更に３０分後、この澄明な溶液に４，６−
ジメトキシ２−メチルスルホニルビジミジン１７．４ｇ
を添加した。反応は約ｌ２時間後に終結した。後処理の
ために、この反応混合物に水を添加し、かつ酢酸エチル
エステル抽出物を用いて不純物を除去した。水相を酸性
にすることによって、望ましい生成物を固体として得た
。

収量：２２ｇ ｂ）２−（４．６−ジメトキシビリミジン−２−イル）
オキシナフタリン−１−カルボン酸一（３−イソブロビ
ルインキサゾール−５−イル）メチルエステル ａ）からのナフタリンカルボン酸４．９ｇとジメチルス
ルホキシド１００ｍｉ２との混合物に２５℃で順次にま
ずカリウムー第三ブチラート１．７ｇを添加し、次に（
３−イソブロビルインキサゾール−５−イル）メチルブ
ロミド３．１ｇを添加した。２５℃で約１２時間後、反
応は終結した。後処理のために、この反応混合物を水で
希釈し、酸性にし、かつ酢酸エチルエステルで抽出した
。有機相から望ましい生戒物を油状物として得た。

収ｉｔ：３．６ｙ　　［シリカゲルを用いてクロマトグ
ラフィーによる］　　；　ＩＨ−ＮＭＲ　（２　５　０
ｍｉｔｚ）遺択された信号＋　１．２５　（ｄ）；　３
．０２（ｍ）；３．７５　（ｓ）；５．３５　（ｓ）；
５、７５　（ｓ）；６．１０　（ｓ） 作用物質例２．００１ 実施例２ ２　−（４　．　６−ジメトキシピリミジン−２−イル
）オキシナフタリン−１−カルボン酸−［２−（３−ク
ロルー２−ブロベン−１−イルーオキシイミノ）］エチ
ルエステルの製造 ｌａ）からのナフタリンカルボン酸３．１ｙとジメチル
スルホキシド５０ｒｒｌとの混合物に２５℃で順次にま
ずカリウムー第三ブチラート１．１ｇを添加し、次に２
−（３−クロルー２−プロベン−１−イルオキシイミノ
）エチルクロリド（Ｅ異性体）１．７ｇを添加した。約
ｌ２時間後、反応は終結した。後処理のために、この反
応混合物を水で希釈し、酸性にし、かつ酢酸エチルエス
テルで抽出した。有機相から望ましい生或物を固体とし
て得た。

収ｉｔｔ：２．２ｙ［シリカゲルを用いてクロマトグラ
フィーによる１　；融点：７７〜８３℃。

作用物質例２．０　０　２ 使用例 式］のカルボン酸の除草作用は、次の温室試験によって
示すことができた： 栽培容器として、基質としての腐植土約３．０％をイｆ
するローム砂を有するプラスチック鉢を使用した。試験
植物の種子を種類に応じて別々に播種した。

発芽＋ｉＱの処理法を使用する場合には、水中に懸濁さ
せたかまたは乳化した作用物質を播種直後に微分配ノズ
ルを用いて施こした。発芽および成長を促進させるため
に容器に少量濯水し、引続き植物が成長するまで、この
容器を透明なプラスチックキャクプで覆った。この覆い
は、これが作用物質によって損なわれない限り、試験植
物の均一な発芽を生じさせる。発芽前の処理法を使用し
た際の使用ｆｉｔは、活性物質（ａ．Ｓ　　）０．０６
ｋｙ／ｈａであッタ。

発芽後の処理法を使用するために、試験植物を成長形に
応じて最初に３〜１５ｃｍの成長高さになるまで、水中
に懸濁させたかまたは乳化した作用物質で処理した。発
芽後の処理法を使用した際の使用ｆｔｔは、活性物質（
ａ．ｓ．）０．０６ｋｙ／ｈａであった。

植物を種類に特異的に１０〜２５℃もしくは２０〜３５
℃の温度で保持した。試験時間は、２〜４週間に及んだ
。この時間の間、植物を成育させ、個々の処理に対する
植物の反応を評価した。

０〜１００の目盛りに応じて評価した。この場合、１０
０は、植物の成長なしかないしは少なくとも土壌表面部
分の完全な破壊を意味し、かつ０は、損傷なしかないし
は標準の成長経過を意味する。

温室試験で使用された植物種は次の通りである。

イチビ　　　（　Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａ
ｓｔｌ　）アオビュ　　（　Ａｍａｒａｎｔｈｕａ　ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　）ハブソウ　　（　Ｏａａｓｉ
ａ　ｔｏｒａ　）ヤエムグラ　（　Ｇａｌｉｕｍ　ａｐ
ａｒｉｎｅ　）アオイ　　　（　Ｍａｌｖａ　ｎｅｇｌ
ｅｃｔａ　）イヌホオズキ（　Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇ
ｒｕｍ　）発芽前の処理法もしくは発芽後の処理法で活
性物質（ａ．Ｓ．）０．０６　ｋｇ／ｈ　ａを用いた場
合には、実施例の化合物１．０１４、１．０　１　５お
よび１．０　１　６で濶菓の望ましからぬ植物を極めて
良好に防除することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン化アルコキシ基
   またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ基を表わし；Ｒ＾
   ３は水素原子；ヒドロキシ基；シアノ基；ニトロ基；ア
   ミノ基；ホルミル基；ハロゲン原子； Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ６−アルケニルオキシ基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキニル
   基またはＣ＿３〜Ｃ＿６−アルキニルオキシ基、但し、
   これらの基は、１〜５個のハロゲン原子および／または
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基またはＣ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルチオ基を有することができるものとし； Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ基；ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキルアミノ基；フェニルアミノ基；Ｎ−フェニ
   ル−Ｎ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ基またはＣ＿
   １〜Ｃ＿６−アルキルカルボニルアミノ基を表わし； Ｒ＾４は水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を
   表わし； Ｒ＾５は１または２個の窒素原子および１個の酸素原子
   または硫黄原子を有する５員環のヘテロアリール基を表
   わすかまたはイソオキサゾリニル基を表わし、但し、こ
   れらの環系は１〜４個のハロゲン原子および／または１
   または２個の次の基：Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿２−ハロゲン化アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿８−シクロアルキル、フェニルもしくはピリジ
   ルを有することができ、この場合芳香族基は、その側で
   １〜５個のハロゲン原子および／またはＲ＾１で記載し
   た１〜３個の基を有することができ； または基：−ＣＲ＾６＝ＮＯＲ＾７を表わし、但しＲ＾
   ６は水素原子； １〜５個のハロゲン原子および／または次の１個の基：
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ルチオもしくはフェニルを有することができるＣ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキル基を表わし、但し、フェニル基はその
   側で１〜５個のハロゲン原子および／またはＲ＾１で記
   載した１〜３個の基を有することができるか、或いは１
   〜３個のＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を有することがで
   きるＣ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基を表わすものと
   し； １〜５個のハロゲン原子および／またはＲ＾１で記載し
   た１〜３個の基を有することができるフェニル基を表わ
   し、 Ｒ＾７は１〜５個のハロゲン原子および／または次の１
   個の基：Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキルチオもしくはフェニルを有することができる
   Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基またはＣ＿３〜Ｃ＿６アル
   ケニル基を表わし、但し、フェニル基はその側で１〜５
   個のハロゲン原子および／またはＲ＾１で記載した１〜
   ３個の基を有することができるものとし； １〜３個のＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を有することが
   できるＣ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基；１〜５個の
   ハロゲン原子および／またはＲ＾１で記載した１〜３個
   の基を有することができるフェニル基を表わし； Ａは酸素原子または硫黄原子を表わし； Ｘは窒素原子またはメチン基＝ＣＲ＾８−を表わし、但
   し、 Ｒ＾８はＲ＾３の１個の基を表わすかまたはＲ＾８およ
   びＲ＾３は共通に１，３−ブタジエン−１，４−ジイル
   鎖またはアザ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル鎖
   を表わし、但し、これらの鎖はその側で１〜４個のハロ
   ゲン原子および／またはＲ＾１で記載した１または２個
   の基を有することができるものとし； Ｙ、Ｚは窒素原子またはメチン基＝ＣＨ− を表わす］で示されるカルボン酸誘導体およびその農業
   に使用可能な塩。 ２、除草剤において、請求項１記載の式 I の化合物お
   よび不活性添加剤を含有することを特徴とする、除草剤
   。 ３、望ましからぬ植物成長を防除する方法において、望
   ましからぬ植物および／またはその生活圏を請求項１記
   載の誘導体の除草作用を有する量で処理することを特徴
   とする、望ましからぬ植物成長を防除する方法。 ４、植物成長を調整する薬剤において、請求項１記載の
   化合物および不活性添加剤を含有することを特徴とする
   、植物成長を調整する薬剤。