JPH05279343A - チオカルボン酸誘導体、望ましくない植物成長を防除する方法および該化合物を製造するための中間生成物 - Google Patents

チオカルボン酸誘導体、望ましくない植物成長を防除する方法および該化合物を製造するための中間生成物

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JPH05279343A
JPH05279343A JP5006139A JP613993A JPH05279343A JP H05279343 A JPH05279343 A JP H05279343A JP 5006139 A JP5006139 A JP 5006139A JP 613993 A JP613993 A JP 613993A JP H05279343 A JPH05279343 A JP H05279343A
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alkoxy
alkylthio
phenyl
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エルンスト、バウマン
Thomas Dr Saupe
トーマス、ザウペ
Joachim Rheinheimer
ヨーアヒム、ラインハイマー
Uwe Josef Vogelbacher
ウヴェ、ヨーゼフ、フォーゲルバッハー
Matthias Bratz
マティアス、ブラッツ
Norbert Meyer
ノルベルト、マイャー
Matthias Gerber
マティアス、ゲルバー
Karl-Otto Westphalen
カール−オットー、ヴェストファレン
Uwe Kardorff
ウヴェ、カルドルフ
Andreas Dr Landes
アンドレアス、ランデス
Helmut Dr Walter
ヘルムート、ヴァルター
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 改善された除草剤の性質および植物成長調整
剤の性質を有するカルボン酸誘導体を提供すること。 【構成】 次式のチオカルボン酸誘導体、および除草作
用をあらわすに有効な量の当該化合物で望ましくない植
物またはその生活空間を処理することによる、望ましく
ない植物成長を防除する方法。 ［式中Ｒ１はハロゲン、Ｃ１〜４アルキル、シアノ、５
員のヘテロ芳香環等で置換されていてもよいＣ１〜１０
アルキル基等を；Ｒ２，Ｒ３はハロゲン原子、Ｃ１〜４
アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、Ｃ１〜４アルキル
チオ基等を；Ｒ４は（置換）Ｃ１〜１０アルキル基等
を；Ｒ５は水素原子、Ｃ１〜４アルキル基等を、Ｘは
Ｎ，ＣＲ６（Ｒ６は水素原子、Ｒ３と一緒になって３〜
４員のアルキレン鎖又はアルケニレン鎖を表わす）；
Ｙ，ＺはＯ，Ｓを表わす］ 【効果】 上記化合物は、植物の徒長成長の減少をもた
らし、さらに、耐凍結性を著しく高めることもでき、開
花制御の早期崩壊および生殖段階への移行の傾向を有す
る植物の凍結を防げる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２】
【化３】
【０００３】〔式中、Ｒ1 は、１〜５個のハロゲン原子
および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルキルチオ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルキル
カルボニル、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルコキシカルボニル、Ｃ3
〜Ｃ12−シクロアルキル、フェニル、フェノキシもしく
はフェニルカルボニルの中の１個を有することができる
Ｃ1 〜Ｃ10−アルキル基を表わし、但し、フェニル基
は、その側で１〜５個のハロゲン原子および／または次
の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロ
ゲン化アルコキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル
チオの中の１〜３個を有することができるものとし；１
〜５個のハロゲン原子を有することができかつ次の基：
１〜３個の窒素原子および／または硫黄原子もしくは酸
素原子を有する５員のヘテロ芳香族化合物基の中の１個
を有するＣ1 〜Ｃ10−アルキル基を表わし、但し、ヘテ
ロ芳香族化合物基は、１〜４個のハロゲン原子および／
または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハ
ロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 −
アルキルチオの中の１〜２個を有することができるもの
とし；２位で次の基：Ｃ1 〜Ｃ6 −アルコキシイミノ
基、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルケニルオキシイミノ、Ｃ3 〜Ｃ6
−ハロゲン化アルケニルオキシイミノもしくはベンジル
オキシイミノの中の１個を有するＣ2 〜Ｃ6 −アルキル
基を表わし、１〜５個のハロゲン原子および／または次
の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ8 −
アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルコキシカルボニ
ル、フェニル、フェノキシもしくはフェニルカルボニル
の中の１個を有することができるＣ3 〜Ｃ12−シクロア
ルキル基またはＣ3 〜Ｃ12−シクロアルケニル基を表わ
し、但し、フェニル基は、その側で１〜５個のハロゲン
原子および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシおよび／または
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオの中の１〜３個を有すること
ができるものとし；１〜５個のハロゲン原子および／ま
たは次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1Ｃ4 −アル
キルチオ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルキルカルボニル、
Ｃ1 〜Ｃ8 −アルコキシカルボニル、フェニル、フェノ
キシもしくはフェニルカルボニルの中の１個を有するこ
とができるＣ3 〜Ｃ6 −アルケニル基またはＣ3 〜Ｃ6
−アルキニル基を表わし、但し、フェニル基は、その側
で１〜５個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ1
〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アル
コキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 アルキルチオの中の１
〜３個を有することができるものとし；置換されていな
いフェニル基を表わすか、或いは１〜３回Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルキルもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシによって置換
されたかまたは１〜５回ハロゲンによって置換されたフ
ェニル基を表わし；Ｒ2 は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4
−アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アル
コキシ基またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ基を表わし；
Ｘは、窒素原子またはＣＲ6 を表わし、但し、Ｒ6 は水
素原子を表わすかまたはＲ3 と一緒になって３〜４員の
アルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成し、この場合
それぞれメチレン基は酸素原子によって代替され、かつ
アルキレン鎖もしくはアルケニレン鎖はＣ1 〜Ｃ4 −ア
ルキル、フェニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシもしくはＣ
1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルによって代替されてい
てもよく；Ｒ3 は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4
−アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ基を表わすか、或いはＲ
3 は、Ｒ6 と結合して前記と同様に５または６員環とし
て結合し；Ｒ4 は、１〜５個のハロゲン原子および／ま
たは次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキルチオ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルキルカルボニ
ル、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルコキシカルボニル、フェニル、フ
ェノキシもしくはフェニルカルボニルの中の１個を有す
ることができるＣ1 〜Ｃ10−アルキル基を表わし、但
し、フェニル基は、その側で１〜５個のハロゲン原子お
よび／または次の基：Ｃ1Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
−ハロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ
4 −アルキルチオの中の１〜３個を有することができる
ものとし；１〜５個のハロゲン原子を有することができ
かつ次の基：１〜３個の窒素原子および／または１個の
硫黄原子もしくは酸素原子を有する５員のヘテロ芳香族
化合物基の中の１個を有するＣ1 〜Ｃ10−アルキル基を
表わし、但し、ヘテロ芳香族化合物基は、１〜４個のハ
ロゲン原子および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキルチオおよび／またはフェニルの中の１〜
２個を有することができるものとし；酸素原子もしくは
硫黄原子を有することができかつ１〜５個のハロゲン原
子および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、シア
ノ、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ8 −ア
ルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシもしくはフ
ェニルカルボニルの中の１個を有することができるＣ3
〜Ｃ12−シクロアルキル基またはＣ3 〜Ｃ12−シクロア
ルケニル基を表わし、但し、フェニル基は、その側で１
〜５個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキ
シおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオの中の１〜
３個を有することができるものとし；それぞれ１〜５個
のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルチオ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルキルカルボニル、Ｃ
1 〜Ｃ8 −アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキ
シもしくはフェニルカルボニルの中の１個を有すること
ができるＣ3 〜Ｃ6 −アルケニル基またはＣ3 〜Ｃ6 −
アルキニル基を表わし、但し、フェニル基は、その側で
１〜５個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコ
キシおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオの中の１
〜３個を有することができるものとし；１〜３個の窒素
原子および／または１個の硫黄原子もしくは酸素原子を
有し、１〜４個のハロゲン原子および／または次の基：
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化
アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、フェニル、フ
ェノキシもしくはフェニルカルボニルの中の１〜２個を
有することができる５または６員のヘテロ芳香族化合物
基を表わし、但し、フェニル基は、その側で１〜５個の
ハロゲン原子および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシおよび
／またはＣ1〜Ｃ4 アルキルチオの中の１〜３個を有す
ることができるものとし；１〜５個のハロゲン原子およ
び／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
−ハロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ
4 −アルキルチオの中の１〜２個を有することができる
フェニル基またはナフチル基を表わし；Ｒ4 とＲ5 は、
隣接した炭素原子と一緒になって３〜６員環を形成し、
この場合この環は、酸素原子または硫黄原子を有するこ
とができかつ次の基：Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
−ハロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ
4 −アルキルチオの中の１〜３個を有することができ；
Ｒ5 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ
4 −ハロゲン化アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4
−アルキルチオ基を表わすか、或いはＲ5 は、Ｒ4 と結
合して前記と同様に３〜６員環として結合し；Ｙ、Ｚ
は、酸素原子または硫黄原子を表わす〕で示されるチオ
カルボン酸誘導体に関する。
【０００４】式Ｉの中で、Ｒ4 基とＲ5 基とが等しくな
い場合（Ｒ配置、Ｓ配置）には、ラセミ体の生成物なら
びに光学活性の誘導体が包含される。
【０００５】
【従来の技術】刊行物（欧州特許出願公開第３４７８１
１号明細書、同第４００７４１号明細書、同第４０９３
６８号明細書）には、除草作用を有するα−ピリミジニ
ルオキシ（チオ）−カルボン酸誘導体が記載されてい
る。しかし、この化合物の作用および選択性は、必ずし
も満足なものではない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、改善された除草剤の性質および植物成長調整剤の性
質を有する新規のカルボン酸誘導体を提供することであ
った。
【０００７】
【課題を解決するための手段】ところで、冒頭に記載し
た一般式Ｉのチオカルボン酸誘導体は、顕著な除草剤の
性質および植物成長調整剤の性質を有することが見い出
された。
【０００８】本発明による化合物を得るために、例えば
J.March,Advanced Organic Chemistry，第２版，１９８
３，第８７３頁に記載されているような一般に知られた
方法で相応するケトンもしくはアルデヒドＲ4 ＣＯＲ5
から得られるシアンヒドリンＩＩから出発する。このシ
アンヒドリンは、ほぼ等モル量の式ＩＩＩ（但し、Ｗは
求核性基、例えば塩素原子またはＲ7 ＳＯ2 、例えばメ
チルスルホニル基もしくはフェニルスルホニル基を表わ
すものとする）のピリミジン誘導体もしくはトリアジン
誘導体と、有機または無機塩基の補助下に不活性の有機
溶剤中で反応され、一般式ＩＶのニトリルに変わる。
【０００９】
【化４】
【００１０】塩基として、アルカリ金属水素化物または
アルカリ土類金属水素化物、例えばＮａＨおよびＣａＨ
2 、アルカリ金属水酸化物、例えばＮａＯＨおよびＫＯ
Ｈ、アルカリ金属アルコラート、例えばカリウム−第三
ブチラート、アルカリ金属炭酸塩、例えばＮａ2 ＣＯ3
およびＫ2 ＣＯ3 、アルカリ金属アミド、例えばＮａＮ
Ｈ2 およびリチウムジイソプロピルアミドまたは第三ア
ミンを使用することができる。無機塩基を使用する場合
には、相間移動触媒を添加することができ、その結果、
この場合には、変換が促進される。
【００１１】ヘテロ芳香族化合物ＩＩＩは、例えば冒頭
に引用された公知技術水準から一般に公知である。Ｘが
ＣＲ6 基を表わし、かつＲ6 がＲ3 と一緒になって、場
合によってはモノ不飽和の、１個の酸素原子を有する５
または６員環を形成するような化合物ＩＩＩは、相応す
る２−アルキルチオ−５，６−ジヒドロフラン［２，
３］ピリミジン（Collect. Czech. Chem. Commun. ３
２，１５８２（１９６７）、参照）を、例えば水中の塩
素または氷酢酸中の過酸化水素のような酸化剤によって
温和な条件下で酸化することにより得られる。
【００１２】
【化５】
【００１３】式ＩＩＩ中のＲ7 ＳＯ2 は、普通の求核性
離脱基、例えばアリールスルホニル基、例えばフェニル
スルホニル基または置換フェニルスルホニル基を表わ
し、この場合置換として１個またはそれ以上、例えば１
〜３個の低級アルキル基もしくは低級アルコキシ基、例
えばＣ1 〜Ｃ4 −アルキル基もしくはＣ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ基またはハロゲン原子、例えば塩素、弗素もしく
は臭素が当てはまるか；またはアルキルスルホニル基、
例えばＣ1 〜Ｃ4 −アルキルスルホニル基、例えばメチ
ルスルホニル基が当てはまる。
【００１４】更に、縮合環化されたピリミジンの製造
は、例えば次のものに記載されている：
【００１５】
【化６】
【００１６】過剰の硫化水素を用いて不活性溶剤中で処
理することにより、ニトリルＩＶから相応するチオアミ
ドＶ：
【００１７】
【化７】
【００１８】が得られ、これは、化合物ＶＩ： Ｒ1 Ａ ＶＩ 〔但し、Ｒ1 は前記のものを表わし、Ａは、例えばハロ
ゲン原子、アルキルスルフェート基またはジアルキルオ
キソニウムテトラフルオロボレートのような求核性離脱
基を表わすものとする〕と、不活性溶剤中で反応され、
引続き過剰の硫化水素で処理することによって、ＹがＯ
原子であるような式Ｉの望ましい化合物を供給する。
【００１９】通常、チオアミドＶに対して僅かに過剰の
ＶＩ、例えば１．０５〜１．２当量のＶＩが使用され
る。
【００２０】また、そのために本発明による化合物は、
例えば欧州特許出願公開第３４７８１１号明細書、同第
４００７４１号明細書または同第４０９３６８号明細書
から公知の式ＶＩＩ：
【００２１】
【化８】
【００２２】〔式中、置換基は前記のものを表わす〕で
示されるカルボン酸誘導体をロウェッソン試薬（Lawess
on's Reagenz）（Bull. Soc. Chim. Belg.８７（１９８
７）２９３）と反応させることにより、得ることができ
る。
【００２３】生理的作用に関連して、置換基が次の意味
を有するようなチオカルボン酸誘導体Ｉが好ましい：Ｒ
1 は、Ｃ1 〜Ｃ10−アルキル基、殊にＣ1 〜Ｃ8 −アル
キル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、１−
メチルエチル基、ブチル基、１−メチルプロピル基、２
−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、ｎ−
ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル
基、３−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル
基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプ
ロピル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１
−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチ
ルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，２−ジメチ
ルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメ
チルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジ
メチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，１，
２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプ
ロピル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、
１−エチル−２−メチルプロピル基、ｎ−ヘプチル基、
１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メ
チルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘ
キシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル
基、１−プロピルブチル基およびオクチル基を表わし；
但し、前記アルキル基は、１〜５個のハロゲン原子、例
えば弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、殊に弗
素原子および塩素原子を有することができ、および／ま
たは次の基：シアノ基、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ基、例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、１−メチ
ルエトキシ基、ブトキシ基、１−メチルプロポキシ基、
２−メチルプロポキシ基、１，１−ジメチルエトキシ
基、殊にメトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ
基；Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ基、例えばメチルチオ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、１−メチルエチル
チオ基、ブチルチオ基、１−メチルプロピルチオ基、２
−メチルプロピルチオ基、１，１−ジメチルエチルチオ
基、殊にメチルチオ基およびエチルチオ基；Ｃ1 〜Ｃ8
−アルキルカルボニル基、例えば殊にメチルカルボニル
基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、１−
メチルエチルカルボニル基、ブチルカルボニル基、１−
メチルプロピルカルボニル基、２−メチルプロピルカル
ボニル基、１，１−ジメチルエチルカルボニル基、ペン
チルカルボニル基、１−メチルブチルカルボニル基、２
−メチルブチルカルボニル基、３−メチルブチルカルボ
ニル基、１，１−ジメチルプロピルカルボニル基、１，
２−ジメチルプロピルカルボニル基、１−エチルプロピ
ルカルボニル基、ヘキシルカルボニル基、１−メチルペ
ンチルカルボニル基、２−メチルペンチルカルボニル
基、３−メチルペンチルカルボニル基、４−メチルペン
チルカルボニル基、１，１−ジメチルブチルカルボニル
基、１，２−ジメチルブチルカルボニル基、１，３−ジ
メチルブチルカルボニル基、２，２−ジメチルブチルカ
ルボニル基、２，３−ジメチルブチルカルボニル基、
３，３−ジメチルブチルカルボニル基、１−エチルブチ
ルカルボニル基、２−エチルブチルカルボニル基、１，
１，２−トリメチルプロピルカルボニル基、１，２，２
−トリメチルプロピルカルボニル基、１−エチル−１−
メチルプロピルカルボニル基および１−エチル−２−メ
チルプロピルカルボニル基；Ｃ1 〜Ｃ8 −アルコキシカ
ルボニル基、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、１−メチル
エトキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、１
−メチルプロピルオキシカルボニル基、２−メチルプロ
ピルオキシカルボニル基、１，１−ジメチルエトキシカ
ルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、１−メ
チルブチルオキシカルボニル基、２−メチルブチルオキ
シカルボニル基、３−メチルブチルオキシカルボニル
基、１，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル基、
１，１−ジメチルプロピルオキシカルボニル基、２，２
−ジメチルプロピルプロピルオキシカルボニル基、１−
エチルプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキ
シカルボニル基、１−メチルペンチルオキシカルボニル
基、２−メチルペンチルオキシカルボニル基、３−メチ
ルペンチルオキシカルボニル基、４−メチルペンチルオ
キシカルボニル基、１，２−ジメチルブチルオキシカル
ボニル基、１，３−ジメチルブチルオキシカルボニル
基、２，３−ジメチルブチルオキシカルボニル基、１，
１−ジメチルブチルオキシカルボニル基、２，２−ジメ
チルブチルオキシカルボニル基、３，３−ジメチルブチ
ルオキシカルボニル基、１，１，２−トリメチルプロピ
ルオキシカルボニル基、１，２，２−トリメチルプロピ
ルオキシカルボニル基、１−エチルブチルオキシカルボ
ニル基、２−エチルブチルオキシカルボニル基、１−エ
チル−２−メチルプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ヘ
プチルオキシカルボニル基、１−メチルヘキシルオキシ
カルボニル基、２−メチルヘキシルオキシカルボニル
基、３−メチルヘキシルオキシカルボニル基、４−メチ
ルヘキシルオキシカルボニル基、５−メチルヘキシルオ
キシカルボニル基、１−エチルペンチルオキシカルボニ
ル基、２−エチルペンチルオキシカルボニル基、１−プ
ロピルブチルオキシカルボニル基およびオクチルオキシ
カルボニル基、殊にメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基および１
−メチルプロピルオキシカルボニル基；Ｃ3 〜Ｃ12−シ
クロアルキル基、殊にＣ3 〜Ｃ6 −シクロアルキル基、
例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基；フェニル基、フェノキシ
基、フェニルカルボニル基の中の１個を有することがで
きるものとし、この場合、フェニル基は、その側で１〜
５個の前記したようなハロゲン原子および／または次の
基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、例えばメチル基、エチル
基、１−プロピル基、２−プロピル基、２−メチル−２
−プロピル基、２−メチル−１−プロピル基、１−ブチ
ル基、２−ブチル基；Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキ
ル、殊にＣ1 〜Ｃ2 −ハロゲン化アルキル基、例えば、
フルオルメチル基、ジフルオルメチル基、トリフルオル
メチル基、クロルジフルオルメチル基、ジクロルフルオ
ルメチル基、トリクロルメチル基、１−フルオルエチル
基、２−フルオルエチル基、２，２−ジフルオルエチル
基、２，２，２−トリフルオルエチル基、２−クロル−
２，２−ジフルオルエチル基、２，２−ジクロル−２−
フルオルエチル基、２，２，２−トリクロルエチル基お
よびペンタフルオルエチル基；Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化
アルコキシ、殊にＣ1 〜Ｃ2 −ハロゲン化アルコキシ
基、例えばジフルオルメトキシ基、トリフルオルメトキ
シ基、クロルジフルオルメトキシ基、１−フルオルエト
キシ基、２−フルオルエトキシ基、２，２−ジフルオル
エトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオルエトキシ
基、２，２，２−トリフルオルエトキシ基、２−クロル
−１，１，２−トリフルオルエトキシ基およびペンタフ
ルオルエトキシ基、殊にトリフルオルメトキシ基；Ｃ1
〜Ｃ4 −アルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、１−メチルエトキシ基、ブトキシ
基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ
基、１，１−ジメチルエトキシ基、殊にメトキシ基、エ
トキシ基、１−メチルエトキシ基；Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、１−メチルエチルチオ基、ブチルチオ基、１
−メチルプロピルチオ基、２−メチルプロピルチオ基、
１，１−ジメチルエチルチオ基、殊にメチルチオ基およ
びエチルチオ基の中の１〜３個を有することができ；更
に、Ｒ1 は、前記した、特に弗素原子および塩素原子の
ようなハロゲン原子を１〜５個有することができかつ次
の基：５員のヘテロアリール基、例えばフリル基、チエ
ニル基、ピリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ト
リアゾリル基、イソキサゾリル基、オキサゾリル基、イ
ソチアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基（但
し、これらのヘテロアリール基は、それらの側で１〜４
個の前記したようなハロゲン原子、特に弗素原子および
塩素原子を有することができおよび／または１〜２個の
次の基：詳細に上記したようなＣ1 〜Ｃ4 −アルキル、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ
1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン
化アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオを有すること
ができるものとする）の中の１個によって置換されてい
る、前記したようなＣ1 〜Ｃ10−アルキル基、殊にＣ1
〜Ｃ4 −アルキル基を表わし、；更に、Ｒ1 は、２位で
Ｃ1 〜Ｃ6 −アルコキシイミノ、例えばメトキシイミ
ノ、エトキシイミノもしくはプロピキシイミノ；Ｃ3 〜
Ｃ6 −アルケニルオキシイミノ、例えば２−プロペニル
オキシイミノ、２−ブテニルオキシイミノ、３−ブテニ
ルオキシイミノ；Ｃ3 〜Ｃ6 −ハロゲン化アルケニルオ
キシイミノ、例えば３，３−ジクロル−２−プロペニル
オキシイミノ、２，３，３−トリクロル−２−プロペノ
キシイミノもしくはベンジルオキシイミノによって置換
されているＣ2 〜Ｃ6アルキル基、殊にＣ2 〜Ｃ4 −ア
ルキル基を表わし；更に、Ｒ1 は、前記したようなハロ
ゲン原子、殊に弗素および塩素を１〜５個有することが
できおよび／または次の基：詳細に前記したようなＣ1
〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルキルチオ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルキルカル
ボニル、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルコキシカルボニル、フェニ
ル、フェノキシ、フェニルカルボニルの中の１個を有す
ることができるＣ3 〜Ｃ12−シクロアルキル基、殊にＣ
3 〜Ｃ7 −シクロアルキル基、例えばシクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基を表わし、但し、フェニル基
は、その側で前記したように、ハロゲン、殊に弗素もし
くは塩素、アルキル、ハロゲン化アルキル、アルコキ
シ、ハロゲン化アルコキシおよび／またはアルキルチオ
によって置換されていてもよいものとし；Ｃ3 〜Ｃ12−
シクロアルケニル基、殊にＣ4 〜Ｃ7 −シクロアルケニ
ル基、例えばシクロブテニル基、シクロペンテニル基、
シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基を表わし、但
し、これらのシクロアルケニル基は、例えばシクロアル
キル基がハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
ル、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニルによっ
て置換されていてもよいものとし；Ｃ3 〜Ｃ6 −アルケ
ニル基、例えば２−プロペニル基、２−ブテニル基、３
−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メ
チル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペン
テニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニ
ル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−
ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メチル
−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，
１−ジメチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−
２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル
基、５−ヘキセニル基、１−メチル−２−ペンテニル
基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−２−
ペンテニル基、４−メチル−２−ペンテニル基、１−メ
チル−３−ペンテニル基、２−メチル−３−ペンテニル
基、３−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−３−
ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メ
チル−４−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル
基、４−メチル−４−ペンテニル基、１，１−ジメチル
−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル
基、１，２−ジメチル−２−ブテニル基、１，２−ジメ
チル−３−ブテニル基、１，３−ジメチル−２−ブテニ
ル基、１，３−ジメチル−３−ブテニル基、２，２−ジ
メチル−３−ブテニル基、２，３−ジメチル−２−ブテ
ニル基、２，３−ジメチル−３−ブテニル基、１−エチ
ル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、２
−エチル−２−ブテニル基、２−エチル−３−ブテニル
基、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル基、１−
エチル−１−メチル−２−プロペニル基および１−エチ
ル−２−メチル−２−プロペニル基、殊に２−プロペニ
ル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基お
よび３−メチル−２−ペンテニル基を表わし；Ｃ3 〜Ｃ
6 −アルキニル基、例えば２−プロピニル基、２−ブチ
ニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル
基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチ
ニル基、１−メチル−３−ブチニル基、２−メチル−３
−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−
ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピ
ニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ア
ルキニル基、５−ヘキシニル基、１−メチル−２−ペン
チニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、１−メチル
−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基、
２−メチル−３−ペンチニル基、２−メチル−４−ペン
チニル基、３−メチル−４−ペンチニル基、４−メチル
−２−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル
基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１，２−ジメ
チル−３−ブチニル基、２，２−ジメチル−３−ブチニ
ル基、１−エチル−２−ブチニル基、１−エチル−３−
ブチニル基、２−エチル−３−ブチニル基および１−エ
チル−１−メチル−２−プロピニル基、特に２−プロピ
ニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル
基および１−メチル−２−ブチニル基、殊に２−プロピ
ニル基を表わし、この場合前記のアルケニル基およびア
ルキニル基は、１〜５個のハロゲン原子を有することが
できおよび／または次の基：前記したようなアルコキ
シ、アルキルチオ、シアノ、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルカ
ルボニルの中の１個を有することができ；更に、Ｒ1
は、フェニル基または１〜３回Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルも
しくはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシによって置換されたフェニル基または１〜
５個のハロゲン原子、例えば塩素もしくは弗素によって
置換されたフェニル基を表わし；Ｒ2 は、Ｒ1 で詳細に
記載したアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキルチオ基および
ハロゲン原子、殊に塩素原子、メチル基、メトキシ基、
エトキシ基、ジフルオルメトキシ基、トリフルオルメト
キシ基を表わし；Ｘは、窒素原子またはＣＲ6 を表わ
し、この場合Ｒ6 は、水素原子を表わすかまたはＲ3 と
一緒になって３〜４員のアルキレン鎖またはアルケニレ
ン鎖を形成し、この場合それぞれメチレン基は、酸素に
よって代替されていてもよく、例えば−ＣＨ2 −ＣＨ2
−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ
2 −Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−、殊に水素原子
および−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−を表わし；酸素原子によ
って中断された前記アルキレン鎖もしくはアルケニレン
鎖は、付加的に、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、フェニル、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボ
ニル、例えばメチル、メトキシ、エチル、エトキシ、メ
トキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルの郡から
選択された１個またはそれ以上、例えば１または２個の
置換基を有することができ；Ｒ3 は、Ｒ1 で記載したＣ
1 〜Ｃ4 −アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロゲン化アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン
化アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4 −アルキルチオ基およびハ
ロゲン原子、殊に塩素原子、メチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、ジフルオルメトキシ基、トリフルオルメトキ
シ基を表わすか；または前記したようなＲ6 と結合して
５または６員環を形成し；Ｒ4 は、１〜５個のハロゲン
原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、殊に弗素および
塩素を有することができおよび／または一般に特にＲ1
で記載したような次の基：アルコキシ、アルキルチオ、
シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニルの中の１個
を有することができる、Ｒ1 で詳細に記載したようなＣ
1 〜Ｃ10−アルキル基を表わし；前記したようなハロゲ
ン原子、殊に弗素および塩素を１〜５個有することがで
きかつＲ1 に関して前記したように場合によっては置換
された５員のヘテロ芳香族化合物基を有する前記したよ
うなＣ1 〜Ｃ10−アルキル基を表わし；Ｃ3 〜Ｃ12−シ
クロアルキル基、殊にＣ3 〜Ｃ7 −シクロアルキル基ま
たはＣ3〜Ｃ12−シクロアルケニル基、殊にＣ4 〜Ｃ7
−シクロアルケニル基を表わし、この場合には飽和もし
くは不飽和環中でメチレン基は酸素原子または硫黄原子
によって代替することができ、例えばシクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基、テトラヒドロフラニル基、テ
トラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テト
ラヒドロチオピラニル基；シクロプロペニル基、シクロ
ブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル
基、シクロヘプテニル基、ジヒドロフラニル基、ジヒド
ロチエニル基、ジヒドロピラニル基、ジヒドロチオピラ
ニル基を表わし、この場合シクロアルキル基もしくはシ
クロアルケニル基は、前記したような１〜５個のハロゲ
ン原子、殊に弗素もしくは塩素によって置換されていて
もよく、および／または一般に特に上記したような次の
基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ8 −
アルキルカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニル
カルボニルによって置換されていてもよく；前記したよ
うな１〜５個のハロゲン原子、殊に弗素および塩素を有
することができおよび／または次の基：一般に特に上記
したようなＣ1 〜Ｃ4 −アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ
8 −アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルコキシカル
ボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニルの
中の１個を有することができる、Ｒ1 で記載したような
Ｃ3 〜Ｃ6 −アルケニル基またはＣ3 〜Ｃ6 −アルキニ
ル基を表わし；５または６員のヘテロアリール基、例え
ばフリル基、チエニル基、ピリル基、ピラゾリル基、イ
ミダゾリル基、トリアゾリル基、イソキサゾリル基、オ
キサゾリル基、イソチアゾリル基、チアゾリル基、チア
ジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニ
ル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、例えば２−フ
ラニル基、３−フラニル基、２−チエニル基、３−チエ
ニル基、３−イソキサゾリル基、４−イソキサゾリル
基、５−イソキサゾリル基、３−イソチアゾリル基、４
−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキ
サゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル
基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾ
リル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５
−イミダゾリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、
３−ピロリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル
基、５−ピラゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基、オキサ−２，４−ジアゾリル基、
オキサ−３，４−ジアゾリル基、チア−２，４−ジアゾ
リル基、チア−３，４−ジアゾリル基およびトリアゾリ
ル基を表わし；この場合、ヘテロ芳香族化合物基は、前
記したようなハロゲン原子、殊に弗素および塩素を１〜
５個有することができ、および／または次の基：一般に
特に上記したようなＣ1 〜Ｃ4 −アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ
4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、シアノ、
Ｃ1 〜Ｃ8 −アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルコ
キシカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニルカル
ボニルの中の１個を有することができ；前記したような
ハロゲン原子、殊に弗素および塩素を１〜５個有するこ
とができ、および／または次の基：一般に特に上記した
ようなＣ1 〜Ｃ4 −アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハ
ロゲン化アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオの中の
１個を有することができるフェニル基またはナフチル基
を表わすか；またはＲ4 およびＲ5 は、隣接した炭素原
子と一緒になって３〜６員環を形成し、この場合この環
は、酸素原子または硫黄原子を有することができ、かつ
置換されていないかまたは環の大きさに応じて次の基：
一般に特に上記したようなＣ1 〜Ｃ4 −アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
アルキルチオの中の１〜３個を有し；Ｒ5 は、一般に特
にＲ1 について上記したようなＣ1 〜Ｃ4 −アルキル
基、Ｃ1C4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4
−アルキルチオ、さらに水素原子を表わすか、またはＲ
4 およびＲ5 は、前記したような３〜６員環を形成し；
Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｚは、酸素原
子または硫黄原子を表わす。
【００２４】殊に有利なのは、Ｒ1 がＣ1 〜Ｃ4 −アル
キル基、例えばメチル基またはエチル基を表わし、Ｒ2
がＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシ基、例えばメトキシ基を表わ
し、Ｒ5 が水素原子を表わし、Ｙが酸素原子を表わし、
かつＸ、Ｚ、Ｒ3 およびＲ4前記のものを表わすような
式Ｉの化合物である。
【００２５】Ｒ3 は、特に有利にＣ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シ基、例えばメトキシ基またはエトキシ基、ハロゲン原
子、例えば塩素原子またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキル基、例
えばメチル基またはエチル基を表わすか、またはＸがＣ
Ｒ6 である場合には、Ｒ6 と一緒になって−ＯＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −鎖を形成する。
【００２６】Ｘは、有利にＮ、ＣＨまたはＣＲ6 を表わ
し、この場合Ｒ6 は、Ｒ3 の場合の記載と同様にＲ3 と
結合している。
【００２７】一般式Ｉの特に好ましい化合物の例は、次
の表ａおよびｂに記載されている：
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【表３】
【００３１】
【表４】
【００３２】
【表５】
【００３３】
【表６】
【００３４】
【表７】
【００３５】
【表８】
【００３６】一般式Ｉの化合物又はこれを含有する除草
剤もしくは成長調節剤は例えば直接的に噴霧可能な溶
液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又は油性又は
その他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【００３７】化合物Ｉは通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例
えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフ
ォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
【００３８】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに適する。
【００３９】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。
【００４０】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【００４１】粒状体例えば被覆−、浸透−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、
石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲
石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化
マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニ
ウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び
植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀
粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
【００４２】使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５
重量％殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際有
効物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００
％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
【００４３】本発明による化合物Ｉの製剤例は以下の通
りである。
【００４４】Ｉ．９０重量部の化合物１．００１を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる。
【００４５】ＩＩ．２０重量部の化合物１．００２を、
キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００
００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質
０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
【００４６】ＩＩＩ．２０重量部の化合物１．００７
を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０
重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノ
ール１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレ
ンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生
成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液
を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することに
より有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得
られる。
【００４７】ＩＶ．２０重量部の化合物１．００８をシ
クロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の
鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる
混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部
に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。
【００４８】Ｖ．２０重量部の化合物１．００９を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量
部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。この混合物を水２００００重量部に細分布すること
により有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られ
る。
【００４９】ＶＩ．３重量部の化合物表の１．００４
を、細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくし
て有効物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００５０】ＶＩＩ．３０重量部の化合物１．００３
を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面
上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合
物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効
物質の製剤が得られる。
【００５１】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物１．００１
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【００５２】除草剤および成長調整剤もしくは作用物質
の使用は、発芽前の処理法で行なうこともできるし、発
芽後の処理法で行なうこともできる。作用物質がある一
定の栽培植物に対して殆ど認容性でないかまたはこの植
物ができるだけ影響を受けずにさらに成長する場合に
は、薬剤を噴霧装置を用いて、敏感な栽培植物の茎葉に
できるだけ当たらないようにし、作用物質が栽培植物の
下で成育する望ましくない植物の茎葉上または露出した
土壌表面上に到達するように噴霧する散布技術を使用す
ることができる（ポストダイレクテッド（ post-direct
ed）法、レイバイ（lay-by) 法）。
【００５３】作用物質の使用量は、防除目的、季節、目
的植物および成長段階に応じて活性物質（ a. S.) ０．
００１〜３ｋｇ／ｈａ、特に０．０１〜２ｋｇ／ｈａで
ある。
【００５４】式Ｉの化合物は、実際に植物の全成長段階
に多種多様に影響を及ぼすことができ、したがってこの
化合物は、成長調整剤としても使用される。植物成長調
整剤の多種多様な作用は、なかんずく ａ）植物の種類および品種、 ｂ）植物の成長段階に対する使用時点および季節、 ｃ）使用場所および使用方法（例えば、種子の消毒、土
壌処理、樹木の場合の茎葉への使用および樹幹への噴
霧）、 ｄ）気候的ファクター、例えば温度、降水量、さらに日
照時間および光の強さ、 ｅ）土壌の性状（肥料を含めて）、 ｆ）作用物質の処方もしくは使用形および最後に ｇ）活性物質の使用される濃度 に依存する。
【００５５】植物栽培、農業および園芸における式Ｉの
本発明による植物成長調整剤の一連の種々の使用可能性
から、若干の次のことが云える。
【００５６】Ａ．本発明により使用可能な化合物を用い
て、植物の栄養成長を阻止することができ、このこと
は、殊に徒長成長の減少に表われる。それに応じて、処
理された植物は、ずんぐりした成長を示し；さらに、濃
色の茎葉の色を観察することができる。
【００５７】実地においては、路肩、生け垣、運河の側
堤の雑草および公園、運動場および果樹園のような芝
地、観賞用芝地および飛行場の芝地の雑草の成長強さが
減少されることにより、有利であることが判明し、した
がって作業を必要としかつ費用のかかる芝裁断は、減少
させることができる。
【００５８】また、貯蔵に敏感な栽培植物、例えば穀
類、イネ、トウモロコシ、ヒマワリおよびダイズの安定
性が向上することは、経済的に重要なことである。この
場合惹起される茎の強化は、収穫前に不利な気象条件下
で植物が“横臥する”（折れ曲がる）危険を減少させる
か、または排除する。
【００５９】また、成長調整剤をワタの場合に徒長成長
の阻止および成熟経過の時間的変化に使用することは、
重要である。それによって、この重要な栽培植物の完全
な機械的収穫が可能になる。
【００６０】果樹および別の樹木の場合、成長調整剤を
用いて、剪定費用は節約することができる。更に、果樹
の世代交代は、成長調整剤によって中断させることがで
きる。
【００６１】また、植物の側枝は、成長調整剤の使用に
よって増大させることもできるし、阻止することもでき
る。それについては、例えばタバコ植物の場合に側枝の
形成は茎葉成長のために阻止すべき場合には、重要なこ
とである。
【００６２】成長調整剤を用いた場合には、例えば冬撒
きのアブラナの場合に耐凍結性を著しく高めることもで
きる。この場合には、一面で豊満すぎる（およびそれに
よって特に寒冷に敏感な）茎葉物質もしくは植物物質の
徒長成長および成育が阻止される。他面、若いアブラナ
は、播種後および冬期の凍結の開始前に有利な成長条件
にも拘らず栄養成育段階で抑止される。それによって、
開花抑制の早期崩壊および生殖段階への移行の傾向を有
するような植物の凍結の危険も排除される。また、別の
栽培植物、例えば冬期の穀類の場合に、植分が本発明に
よる化合物での処理によって秋期に実際良好に側芽発生
されるが、しかし豊満すぎるものは冬期に入り込まない
ことが、好ましい。それによって、高められた寒冷敏感
性および比較的に僅かな茎葉物質もしくは植物物質のた
めに種々の疾病（例えば、真菌性疾患）による感染は予
防することができる。更に、栄養成長の抑制は、数多く
の栽培植物の場合に土壌の緊密な栽培を可能にし、した
がって土壌面積に対してより多くの収穫量を達成するこ
とができる。
【００６３】Ｂ．成長調整剤を用いた場合には、植物部
分ならびに植物内容物質のより多くの収穫量を達成する
ことができる。従って、例えば芽、花、茎葉、果実、種
粒、根および塊茎の大量の成長を誘発させ、サトウダイ
コン、サトウキビおよび柑橘類の果実中の糖含量を高
め、穀類またはダイズ中の蛋白質含量を上昇させるかま
たはゴムの樹を刺激して数倍のラテックス流を生じさせ
ることが可能である。
【００６４】この場合、式Ｉの化合物は、収穫量の増大
を、植物の物質交換との関係において惹起させることが
できるか、または栄養成長および／または生殖成長の促
進または抑制によって惹起させることができる。
【００６５】Ｃ．最後に、植物成長調整剤を用いた場合
には、成育段階の短縮化もしくは延長ならびに収穫され
る植物部分の成熟の促進もしくは遅延化を収穫前または
収穫後に達成することができる。
【００６６】例えば、柑橘類の果実、オリーブの場合ま
たは別の種類の核果、石果および堅果の場合の時間的に
集中した落下または樹木への付着強さの減少によって可
能になる収穫の簡易化は、経済的に重要である。また、
同じ機構、すなわち植物の果実部分もしくは葉部分と、
茎葉部分との間の分離組織構成の促進は、例えばワタの
ような有用植物の良好に制御可能な落葉にとって本質的
なことである。
【００６７】Ｄ．更に、成長調整剤を用いた場合には、
植物の水消費を減少させることができる。このことは、
高い費用で人工的に潅水しなければならない、例えば乾
燥地域または半乾燥地域の場合の農業の有効面積には、
特に重要なことである。本発明による物質を使用するこ
とにより、潅水の強さは減少させることができ、それと
ともに安価な管理を実施することができる。成長調整剤
の影響により、存在する水は、より良好に利用される。
その理由は、なかんずく − 気孔の開口幅が変化され、 − より厚手の表皮およびクチクラが形成され、 − 土壌での根の通りが改善され、かつ − 植分中の微小気候が緊密な成長によって有利な影響
を及ぼされるからである。
【００６８】Ｅ．更に、式Ｉの成長調整剤を用いた場合
には、望ましくない植物の成長は制限させることができ
る。即ち、農地を耕作する場合には、栽培植物に対する
雑草および有害植物の競争力を減少させることができ、
この場合、除草作用は直接に存在している訳ではない。
同様に、例えば果樹園または葡萄園の場合に、有用植物
に対して有利に二次的成長の競争力を著しく減少させる
ことができ、この場合には相応するイネ科植物および薬
草を死滅させることはない。こうして閉鎖された土壌保
護、ひいては例えば良好な土壌の甦りおよび浸食に対す
る保護が達成される。
【００６９】式Ｉの本発明により使用すべき成長調整剤
は、栽培植物を種子の状態から供給することができ（種
子消毒剤として）、ならびに土壌を介して、すなわち根
を通じて供給することができ、また特に有利には茎葉上
に噴霧することによって供給することができる。
【００７０】植物に対する認容性が高いので、使用量は
著しく変動させることができる。
【００７１】使用方法の多様性に関連して、本発明によ
る化合物もしくは該化合物を含有する薬剤は、望ましく
ない植物を排除するためおよび植物成長を調整するため
に他の多数の栽培植物に使用することができる。例え
ば、次の栽培植物がこれに該当する： タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） ブラシーカ ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） ブラシーカ ナパス（変種ナポブラシーカ）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃ
ａ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒーノキ〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆ
ｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅ
ｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈ
ｅｒｂａｃｅｕｍ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌ
ｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジヤガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ） 作用スペクトルを拡大するため、および相乗効果を得る
ために、チオカルボン酸誘導体Ｉは、別の除草剤または
成長調整剤の作用物質群の数多くの代表例と混合するこ
とができ、かつ一緒に散布することができる。例えば、
混合成分としては、ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾキ
サジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニト
ロアニリン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカル
バメート、ハロゲン化カルボン酸、トリアジン、アミ
ド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシ
ル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジ
オン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、スルホニル尿
素、アリールオキシフェノキシプロピオン酸、ヘテロア
リールオキシフェノキシプロピオン酸ならびにその塩、
エステルおよびアミド等がこれに該当する。
【００７２】その他に、さらに成長調整剤として次のも
のが当てはまる：第四アンモニウム化合物、トリアゾー
ル、シクロヘキサントリオン、イミダゾール、ノルボル
ナノジアセチン、４−ピリジン、エテホン、アブシシン
酸（Abscisinsaeure）およびそれから誘導された構造
体。
【００７３】更に、有利なことに、新規化合物Ｉは、単
独で散布することができるか、または別の除草剤、また
なお他の植物保護剤、例えば害虫または植物病原性菌類
もしくは細菌類を防除するための薬剤と混合して一緒に
散布することができる。その上、栄養不足および微量成
分不足の排除のために使用される鉱酸塩溶液との混合可
能性は、重要である。また、非植物毒性油および濃厚油
を添加することもできる。
【００７４】
【実施例】
合成例： 実施例１ 式ＩＶのニトリルの製造 ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−３，３−ジメチル酪酸ニトリル ２−メチルスルホニル−４，６−ジメトキシピリミジン
２９．５ｇ（０．１４モル）を無水ジメチルホルムアミ
ド１８０ｍｌ中に懸濁させ、この懸濁液に３，３−ジメ
チル−２−ヒドロキシ酪酸ニトリル２０ｇ（０．１８ｍ
ｌ）を添加した。次に、０℃で（８０％の）水素化ナト
リウム５．２ｇを添加し、この混合物を６０℃で３時間
撹拌した。冷却後、酢酸１０ｇおよび水５００ｍｌを添
加し、この反応混合物を水５００ｍｌ上に流し込んだ。
生成された沈澱物を吸引濾過し、かつ乾燥した。融点８
８〜８９℃を有する白色の粉末３２．４ｇが得られた
（収率：理論値の９２％）。
【００７５】同様にして、Ｙが 酸素原子であるような
式ＩＶの全ての化合物は、式ＩＩのシアンヒドリンおよ
び式ＩＩＩの化合物から得ることができる。
【００７６】実施例２： チオアミドＶの製造 ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−３，３−ジメチルチオ酪酸アミド ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−３，３−ジメチルチオ酪酸ニトリル１６．５ｇ
（０．０６６モル）を無水ジメチルホルムアミド１５０
ｍｌに溶解し、この溶液にジエチルアミン２．５ｇ
（０．０３３モル）を添加した。次に、５５℃で約３時
間硫化水素を溶液に導通し、かつこの温度で１時間さら
に撹拌した。この反応混合物を氷水１．２ ｌ上に流し
込み、形成された沈澱物を吸引濾過し、かつ乾燥した。
融点１８７〜１８９℃を有する白色の粉末１８ｇが得ら
れた。（収率：理論値の９６％）。
【００７７】同様にして、一般式ＩＶの全てのニトリル
は、チオアミドＶに変換することができる。
【００７８】実施例３： チオカルボン酸誘導体Ｉへのチオアミドの変換 ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−３，３−ジメチルチオ酪酸−チオメチルエステル ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−３，３−ジメチルチオ酪酸アミド１８ｇ（０．０６
３モル）をアルゴン雰囲気下に無水ジクロルメタン２０
０ｍｌに溶解し、この溶液に０℃でトリメチルオキソニ
ウムテトラフルオロボレート１０ｇ（０．０７０モル）
を滴下法で添加した。室温で一晩に亘る撹拌の後、溶剤
を留去し、残留物を無水メチル−ｔ−ブチルエーテル２
５０ｍｌ中に懸濁させ、かつ無水ピリジン７０ｍｌの添
加後に０℃で５時間硫化水素を溶液に導通させた。室温
で一晩に亘る撹拌の後、水１００ｍｌを添加し、かつ２
回氷酢酸で抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾
燥し、引続き溶剤を真空中で除去した。エタノールから
の再結晶後、融点９１〜９３℃を有する黄色の結晶物６
ｇが得られた。（収率：理論値の３０％）。
【００７９】同様にして、Ｙが酸素原子であるような全
ての化合物を製出することができる。
【００８０】実施例４： 式ＶＩＩのカルボン酸誘導体とロウェッソン試薬とを反
応させるための一般的な方法 カルボン酸誘導体ＶＩＩ ０．０１モルおよびロウェッ
ソン試薬０．０１２モルをキシロール１０ｍｌ中で約８
時間１４０℃に加熱した。冷却後、この混合物を直接に
カラムクロマトグラフィー処理により精製した。
【００８１】実施例１〜３に相応して、第１表に記載さ
れたチオカルボン酸誘導体が得られた。
【００８２】
【表９】
【００８３】前駆体として用いられる式ＩＶのニトリル
の物理的データを表２に示す。
【００８４】
【表１０】
【００８５】使用例：化合物Ｉの除草作用は、温室試験
で証明された：栽培容器として、基質としての腐植土約
３％を有するロ−ム砂を備えるプラスチック鉢を使用し
た。試験植物の種子を種類に応じて別々に播種した。
【００８６】発芽前の処理法の場合、水中に懸濁させた
かまたは乳化させた作用物質を播種直後に微分散ノズル
を使用して散布した。この鉢を発芽および成長を促進さ
せるために少量潅水し、次いでこの鉢を植物が成長する
まで透明のプラスチックキャップで覆った。この覆い
は、これが作用物質によって損なわれない限り、試験植
物の均一の発芽を生ぜしめる。
【００８７】発芽後の処理法を使用するために、試験植
物を成長形に応じて３〜１５ｃｍの成長高さで初めて、
水中に懸濁させたかまたは乳化させた作用物質を用いて
処理した。
【００８８】この植物を品種に応じて１０〜２５℃また
は２０〜３５℃で維持した。試験時間は、２〜４週間に
及んだ。この時間の間、植物を栽培し、個々の処理に対
する植物の反応を評価した。
【００８９】０〜１００の尺度に応じて評価した。この
場合、１００は、植物部分の成長なしかまたは少なくと
も土壌表面部分の完全な破壊を意味し、かつ０は、損傷
なしかまたは標準の成長経過を意味する。
【００９０】温室試験で使用した植物は、次の種類から
構成されていた：温室試験で使用された植物種は以下の
通りである。
【００９１】アオビユ （Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ） スズメノチャヒキ属 （Ｂｒｏｍｕｓ Ｓｐｐ．） ヤエムグラ （Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎ
ｅ） 活性物質（a.S.）３ｋｇ／ｈａを発芽後の処理法に使用
した場合には、実施例１．００３で濶葉植物の望ましく
ない植物および有害植物は著しく良好に防除される。
【００９２】化合物１．００５は、発芽後の処理法で活
性物質（a.S.）０．５ｋｇ／ｈａを使用した場合には、
望ましくない植物のアカザ（Chenopodium album ）、ヤ
エムグラ（Galium aparine ）およびポリゴヌム・ペル
シカリア（Polygonum persicaria）に対して著しく良好
な作用を示し、この場合には栽培植物のワタおよびイネ
に対する良好な選択性を観察することができる。
【００９３】試験物質の成長調整の性質を測定するため
に、試験植物をプラスチック容器（直径約８ｃｍ；容積
約３００ｍｌ）中の十分に栄養物質を供給した培養基質
上で生育させた。
【００９４】発芽後の処理法の場合には、試験すべき物
質を水性処理液の形で植物上に噴霧した。観察された成
長調整作用を試験の終了時に成長高さの測定によって証
明した。こうして得られた測定値を未処理の植物の成長
高さに対する関係式で表わした。比較物質として、２−
クロルエチルトリメチルアンモニウムクロリド（ＣＣ
Ｃ）を使用した。
【００９５】詳細なデータは、次の第３表から認めるこ
とができ、この場合濃度は、１ヘクタール当たりの作用
物質のｋｇ数（ｋｇ／ｈａ a.S.）で記載されている。
【００９６】
【表１１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/12 ２１３ 8829−4Ｃ 403/12 ２０７ 8829−4Ｃ 405/12 ２３３ 8829−4Ｃ 409/12 ２３３ 8829−4Ｃ ２３９ 8829−4Ｃ 413/12 ２３９ 8829−4Ｃ ２５１ 8829−4Ｃ 417/12 ２３９ 9051−4Ｃ ２５１ 9051−4Ｃ 491/048 7019−4Ｃ (72)発明者 トーマス、ザウペ ドイツ連邦共和国、6902、ザントハウゼ ン、クレセンヴィーゼンヴェーク、13 (72)発明者 ヨーアヒム、ラインハイマー ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒス ハーフェン、メルツィガー、シュトラー セ、24 (72)発明者 ウヴェ、ヨーゼフ、フォーゲルバッハー ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒス ハーフェン、ニーデレルトシュトラーセ、 56 (72)発明者 マティアス、ブラッツ ドイツ連邦共和国、6720、シュパイャー、 シュヴァブスガセ、２ (72)発明者 ノルベルト、マイャー ドイツ連邦共和国、6802、ラーデンブル ク、ドセンハイマー、ヴェーク、22 (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ連邦共和国、6704、ムターシュタッ ト、リターシュトラーセ、３ (72)発明者 カール−オットー、ヴェストファレン ドイツ連邦共和国、6720、シュパイャー、 マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者 ウヴェ、カルドルフ ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 １、４、デー３ (72)発明者 アンドレアス、ランデス ドイツ連邦共和国、6703、リムブルガーホ ーフ、ウンテレ、ハルト、12 (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ連邦共和国、6719、オブリッヒハイ ム、グリューンシュタッター、シュトラー セ、82

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、１〜５個のハロゲン原子および／また
    は次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
    キルチオ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルキルカルボニル、
    Ｃ1 〜Ｃ8 −アルコキシカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ12−シク
    ロアルキル、フェニル、フェノキシもしくはフェニルカ
    ルボニルの中の１個を有することができるＣ1 〜Ｃ10−
    アルキル基を表わし、但し、フェニル基は、その側で１
    〜５個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ
    4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル、Ｃ1
    〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキ
    シおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオの中の１〜
    ３個を有することができるものとし；１〜５個のハロゲ
    ン原子を有することができかつ次の基：１〜３個の窒素
    原子および／または硫黄原子もしくは酸素原子を有する
    ５員のヘテロ芳香族化合物基の中の１個を有するＣ1 〜
    Ｃ10−アルキル基を表わし、但し、ヘテロ芳香族化合物
    基は、１〜４個のハロゲン原子および／または次の基：
    Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキ
    ル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化
    アルコキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオの
    中の１〜２個を有することができるものとし；２位で次
    の基：Ｃ1 〜Ｃ6 −アルコキシイミノ基、Ｃ3 〜Ｃ6 −
    アルケニルオキシイミノ、Ｃ3 〜Ｃ6 −ハロゲン化アル
    ケニルオキシイミノもしくはベンジルオキシイミノの中
    の１個を有するＣ2 〜Ｃ6 −アルキル基を表わし、１〜
    ５個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4
    −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
    ルキルチオ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルキルカルボニ
    ル、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルコキシカルボニル、フェニル、フ
    ェノキシもしくはフェニルカルボニルの中の１個を有す
    ることができるＣ3 〜Ｃ12−シクロアルキル基またはＣ
    3 〜Ｃ12−シクロアルケニル基を表わし、但し、フェニ
    ル基は、その側で１〜５個のハロゲン原子および／また
    は次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲ
    ン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −
    ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 −アル
    キルチオの中の１〜３個を有することができるものと
    し；１〜５個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ
    1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1Ｃ4 −アルキルチオ、シア
    ノ、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ8 −ア
    ルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシもしくはフ
    ェニルカルボニルの中の１個を有することができるＣ3
    〜Ｃ6 −アルケニル基またはＣ3 〜Ｃ6 −アルキニル基
    を表わし、但し、フェニル基は、その側で１〜５個のハ
    ロゲン原子および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
    ル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
    ルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシおよび／
    またはＣ1 〜Ｃ4 アルキルチオの中の１〜３個を有する
    ことができるものとし；置換されていないフェニル基を
    表わすか、或いは１〜３回Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルもしく
    はＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシによって置換されたかまたは
    １〜５回ハロゲンによって置換されたフェニル基を表わ
    し；Ｒ2 は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル基、
    Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
    コキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシ基または
    Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ基を表わし；Ｘは、窒素原子
    またはＣＲ6 を表わし、但し、Ｒ6 は水素原子を表わす
    かまたはＲ3 と一緒になって３〜４員のアルキレン鎖ま
    たはアルケニレン鎖を形成し、この場合それぞれメチレ
    ン基は酸素原子によって代替され、かつアルキレン鎖も
    しくはアルケニレン鎖はＣ1 〜Ｃ4 −アルキル、フェニ
    ル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシもしくはＣ1 〜Ｃ4 −アル
    コキシカルボニルによって代替されていてもよく；Ｒ3
    は、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ
    4 −ハロゲン化アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ
    基、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4
    −アルキルチオ基を表わすか、或いはＲ3 は、Ｒ6 と結
    合して前記と同様に５または６員環として結合し；Ｒ4
    は、１〜５個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ
    1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、シ
    アノ、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ8 −
    アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシもしくは
    フェニルカルボニルの中の１個を有することができるＣ
    1 〜Ｃ10−アルキル基を表わし、但し、フェニル基は、
    その側で１〜５個のハロゲン原子および／または次の
    基：Ｃ1〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化ア
    ルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲ
    ン化アルコキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチ
    オの中の１〜３個を有することができるものとし；１〜
    ５個のハロゲン原子を有することができかつ次の基：１
    〜３個の窒素原子および／または１個の硫黄原子もしく
    は酸素原子を有する５員のヘテロ芳香族化合物基の中の
    １個を有するＣ1 〜Ｃ10−アルキル基を表わし、但し、
    ヘテロ芳香族化合物基は、１〜４個のハロゲン原子およ
    び／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4
    −ハロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1
    〜Ｃ4−ハロゲン化アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル
    チオおよび／またはフェニルの中の１〜２個を有するこ
    とができるものとし；酸素原子もしくは硫黄原子を有す
    ることができかつ１〜５個のハロゲン原子および／また
    は次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
    キシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ8
    −アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルコキシカルボ
    ニル、フェニル、フェノキシもしくはフェニルカルボニ
    ルの中の１個を有することができるＣ3 〜Ｃ12−シクロ
    アルキル基またはＣ3 〜Ｃ12−シクロアルケニル基を表
    わし、但し、フェニル基は、その側で１〜５個のハロゲ
    ン原子および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、
    Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコ
    キシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシおよび／また
    はＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオの中の１〜３個を有するこ
    とができるものとし；それぞれ１〜５個のハロゲン原子
    および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜
    Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、シア
    ノ、Ｃ1 〜Ｃ8 −アルキルカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ8 −ア
    ルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシもしくはフ
    ェニルカルボニルの中の１個を有することができるＣ3
    〜Ｃ6 −アルケニル基またはＣ3 〜Ｃ6 −アルキニル基
    を表わし、但し、フェニル基は、その側で１〜５個のハ
    ロゲン原子および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
    ル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
    ルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシおよび／
    またはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルチオの中の１〜３個を有す
    ることができるものとし；１〜３個の窒素原子および／
    または１個の硫黄原子もしくは酸素原子を有し、１〜４
    個のハロゲン原子および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −
    アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
    4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシ、
    Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオ、フェニル、フェノキシもし
    くはフェニルカルボニルの中の１〜２個を有することが
    できる５員または６員のヘテロ芳香族化合物基を表わ
    し、但し、フェニル基は、その側で１〜５個のハロゲン
    原子および／または次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ
    1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキ
    シ、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシおよび／または
    Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチオの中の１〜３個を有すること
    ができるものとし；１〜５個のハロゲン原子および／ま
    たは次の基：Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロ
    ゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4
    −ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 −ア
    ルキルチオの中の１〜２個を有することができるフェニ
    ル基またはナフチル基を表わし；Ｒ4 とＲ5 は、隣接し
    た炭素原子と一緒になって３〜６員環を形成し、この場
    合この環は、酸素原子または硫黄原子を有することがで
    きかつ次の基：Ｃ1 〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −ハロ
    ゲン化アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4
    −ハロゲン化アルコキシおよび／またはＣ1 〜Ｃ4 −ア
    ルキルチオの中の１〜３個を有することができ；Ｒ5
    は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 −
    ハロゲン化アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシ基、Ｃ
    1 〜Ｃ4 −ハロゲン化アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
    キルチオ基を表わすか、或いはＲ5 は、Ｒ4 と結合して
    前記と同様に３〜６員環として結合し；Ｙ、Ｚは、酸素
    原子または硫黄原子を表わす〕で示されるチオカルボン
    酸誘導体。
  2. 【請求項２】 望ましくない植物成長を防除する方法に
    おいて、望ましくない植物および／またはその生活空間
    を請求項１記載の式Ｉのチオカルボン酸誘導体の除草作
    用を有する有効な量で処理することを特徴とする、望ま
    しくない植物成長を防除する方法。
  3. 【請求項３】 一般式ＩＶ： 【化２】 〔式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＸはそれぞれ請
    求項１記載の意味を表わす〕で示されるニトリル。
JP5006139A 1992-01-24 1993-01-18 チオカルボン酸誘導体、望ましくない植物成長を防除する方法および該化合物を製造するための中間生成物 Withdrawn JPH05279343A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE59704918D1 (de) * 1996-04-09 2001-11-22 Lonza Ag Visp Verfahren zur Herstellung von substituierten Pyrimidinen
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8912700D0 (en) * 1989-06-02 1989-07-19 Shell Int Research Herbicidal compounds
DE68914197T2 (de) * 1988-06-20 1994-11-10 Kumiai Chemical Industry Co Alkansäurederivate und herbizide Mittel.
IL94999A (en) * 1989-07-19 1994-10-07 Schering Ag History of Acid (A-pyrimidinyloxy) Theo (and A-triazinyloxy) Theo (carboxylic, and herbicides containing them)

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