JPH07188217A - 置換ピリジルサリシルアルデヒドまたは−サリシル酸誘導体、その製造方法および除草剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】公知の化合物の除草作用、植物生長調整作用お
よび選択性を改善した新規の置換ピリジン誘導体を提供
すること。 【構成】栽培植物に対して改善された選択性を有し、顕
著な除草効果を有するピリジル置換のサリシル酸アルデ
ヒド−またはサリシル酸誘導体、その製造方法、それを
製造するための新規の中間生成物並びに除草剤および植
物生長調整剤としての使用方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【技術分野】本願発明は、栽培植物に対して一部改善さ
れた選択性を有し、顕著な除草効果を有する新規の置換
ピリジン誘導体に関する。更に本願発明は、その製造方
法、製造するための新規の中間生成物並びに除草剤およ
び植物生長調整剤としての使用方法に関する。

【０００２】

【従来技術】従来技術、例えば国際特許出願公開第９１
／１３０６５号およびドイツ特許出願公開第３９１９４
３５号各公報には、非置換のピリジル基を有するサリシ
ルアルデヒド−またはサリシル酸誘導体が除草作用を有
することが示されている。後者の公報にはまた、６−メ
チル−２−ピリジル、３−クロル−５−ピリジルおよび
５−クロル−２−ピリジルのような特殊な置換ピリジル
基を有する対応する化合物が開示されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本願発明の目的は、文
献で公知の化合物の作用が、除草作用、植物成長調整作
用および／または選択性に関して必ずしも充分ではな
く、そのため改善された作用を有するピリジル置換のサ
リシルアルデヒド−またはサリシル酸誘導体を得ること
である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本願発明は、一般式Ｉ

【０００５】

【化３】 で表わされ、式中、Ｒがホルミル基、ＣＯ₂ Ｈ基または
ＣＯ₂ Ｈに加水分解可能な基を意味し、残余の置換基が
次の意味、すなわちＲ² がハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキ
シ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシまたはＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルキルチオ、Ｘが窒素またはＣＲ¹³で、ここでＣＲ¹³は
水素またはハロゲンを意味するかまたはＲ³ と一緒にな
って３から４員のアルキレン−またはアルケニレン鎖を
形成し、ここでメチレン基は酸素により置換され、Ｒ³
がハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、またはＲ³ は上
記のようなＲ¹³と５または６員環に結合し、Ｙが酸素ま
たは硫黄、Ｐｙが任意の位置に結合したピリジン環で、
４種の置換基Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷を有し、Ｒ¹⁴
が ａ）１から３個のＣ₁ −Ｃ₄ アルキルを有してもよいＣ
₃ −Ｃ₈ シクロアルキル基、 ｂ）１から５個のハロゲン原子を有してもよく、且つ１
個のＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコ
キシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シ
クロアルキルまたはジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノを有
するＣ₁−Ｃ₈ アルキル基、 ｃ）１から５個のハロゲン原子および／または１個のＣ
₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロア
ルキルまたはジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノを有しても
よいＣ₁−Ｃ₈ アルコキシ基、 ｄ）１から５個のハロゲン原子および／または１個のＣ
₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロア
ルキルまたはジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノを有しても
よいＣ₁−Ｃ₄ アルキルチオ基、 ｅ）ジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ基またはジ−Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルキルアミノオキシ基、 ｆ）１から５個のハロゲン原子および／または１個のＣ
₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシま
たはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオを有してもよいＣ₂ −Ｃ₆
アルケニル基またはＣ₂ −Ｃ₆ アルキニル基、Ｒ¹⁵、Ｒ
¹⁶、Ｒ¹⁷がそれぞれ互いに無関係で、水素、ニトロ、ハ
ロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₈ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₈ ハロゲンアル
キル並びにＲ¹⁴で述べた基、を有する置換ピリジルサリ
シルアルデヒドまたは−サリシル酸誘導体に関する。

【０００６】上記の基において、下に述べた置換基が次
の意味を有するのが好ましい。

【０００７】Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルはメチル、エチル、１
−プロピル、２−プロピル、２−メチル−２プロピル、
１−ブチル、２−ブチル、Ｃ₁ −Ｃ₈ アルキルはＣ₁ −
Ｃ₄ アルキル並びにペンチル、１−メチルブチル、２−
メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプ
ロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチル
プロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル１−メチルペ
ンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４
−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−
ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジ
メチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメ
チルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，
２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、２−
エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、Ｃ₁
−Ｃ₂ ハロゲンアルキルはフルオロメチル、ジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチ
ル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、１−
フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフル
オロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ク
ロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−
２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチルお
よびペンタフルオロエチル、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロゲンアルコ
キシはジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ク
ロロジフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、２−
フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，２，２−ト
リフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルコキシはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１
−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、
２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、特
にメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、Ｃ₁ −Ｃ
₄ アルキルチオはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプ
ロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチ
ルエチルチオ、特にメチルチオ、エチルチオ、Ｃ₃ −Ｃ
₆ アルケニルは２−プロペニル、３−プロペニル、３−
ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−
２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４
−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル
−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチ
ル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メ
チル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニ
ル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−
２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４
−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペン
テニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２
−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、３−メチ
ル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１
−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニ
ル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペ
ンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−
ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテ
ニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメ
チル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニ
ル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチ
ル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、
１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニ
ル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテ
ニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−
エチル−１−メチル−２−プロペニルおよび１−エチル
−２−メチル−２−プロペニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルキニル
は２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−
メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチ
ニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２
−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、
１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−
プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘ
キシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニ
ル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペ
ンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−
４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メ
チル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニ
ル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチ
ル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、
１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニ
ル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−
メチル−２−プロピニルである。

【０００８】基Ｒは、更にカルボキシル基に加水分解す
る可変の基に関する。例えばＲは基

【０００９】

【化４】 を表わし、Ｒは次の意味を有する。

【００１０】ａ）水素、 ｂ）サキシニルイミドオキシ基、 ｃ）１個の窒素原子を介して結合した、ピロリル、ピラ
ゾリル、イミダゾリルおよびトリアゾリルのような５−
員の複素芳香族で、それらは１から２個のハロゲン原
子、特に弗素および塩素および／または１から２個の次
に示す基を有してもよい。

【００１１】Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
アルキル、特にＣ₁ −Ｃ₂ ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ
₄ ハロゲンアルコキシ、特にＣ₁ −Ｃ₂ ハロゲンアルコ
キシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチ
オ、 ｄ）Ｒ¹ は更に基−（Ｏ）ｍ−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ を表わし、式
中ｍは０または１を表わし、更にＲ⁶ およびＲ⁷ は同じ
でも異なってもよく、次の意味を有する。

【００１２】水素、Ｃ₁ −Ｃ₈ アルキル、特にＣ₁ −Ｃ
₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニル、特に２−プロペニ
ル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニルおよび３
−メチル−２−ペンテニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルキニル、望
ましくは２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチル−
２−プロピニルおよび１−メチル−２−ブチニル、特に
２−プロピニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、例えばシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルで、こ
こでこれらのアルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基およびアルキニル基は、それぞれ１から５個、特に
１から３個のハロゲン原子、望ましくは弗素または塩素
および／または１から２個の次の基を有してもよい。

【００１３】Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキ
シ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロゲンアル
コキシ、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニルオキシ、Ｃ₃ −Ｃ₆ アル
ケニルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルキニルオキシ、Ｃ₃ −Ｃ₆
アルキニルチオで、ここで前記のアルケニル−およびア
ルキニル成分は、好ましくは上記の意味に相当する。

【００１４】Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニル、例えば特
にメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカル
ボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニ
ル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピ
ルカルボニル、１，１−ジメチルエチルカルボニル、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１
−メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、１
−メチルプロピルオキシカルボニル、２−メチルプロピ
ルオキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボ
ニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニルカルボニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ ア
ルキニルカルボニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニルオキシカル
ボニルおよびＣ₃ −Ｃ₆ アルキニルオキシカルボニル
で、ここでアルケニル−またはアルキニル基は前記で定
義したようなものが好ましく、フェニル、場合により１
個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキ
シ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシまたはＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルキルチオで置換されてもよく、例えば２−フルオロフ
ェニル、３−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、２
−メチルフェニル、３−ニトロフェニル、４−シアノフ
ェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−メトキ
シフェニル、４−トリフルオロエトキシフェニル、２−
メチルチオフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−
メトキシ−３−メチルフェニル、２，４−ジメトキシフ
ェニル、２−ニトロ−５−シアノフェニル、２，６−ジ
フルオロフェニル、ジ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アミ
ノ、特にジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピル
アミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−プロピ
ル−Ｎ−エチルアミノ、ジイソプロピルアミノ、Ｎ−イ
ソプロピル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ
−エチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルアミ
ノ、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は更に、１個以上のハロゲン、ニト
ロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
アルキル、特にＣ₁ −Ｃ₂ ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄
アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、特にＣ₁
−Ｃ₂ ハロゲンアルコキシまたはＣ₁ −Ｃ₄ アルキル
チオで置換されてもよいフェニル、またはＲ⁶ およびＲ
⁷ は一緒になって１個の閉環、場合により置換されたＣ
₄ −Ｃ₇ アルキレン鎖を形成し、ここで酸素、硫黄また
は窒素から選択されたヘテロ原子を含むことができ、例
えば−（ＣＨ₂ ）₄ −、−（ＣＨ₂ ）₅ −、−（ＣＨ
₂ ）₆ −、−（ＣＨ₂ ）₇ −、−（ＣＨ₂ ）₂ −Ｏ−
（ＣＨ₂ ）₂ −、−ＣＨ₂ −Ｓ−（ＣＨ₂ ）₃ −、−
（ＣＨ₂ ）₂ −Ｏ−（ＣＨ₂ ）₃ −、−ＮＨ−（ＣＨ
₂ ）₃ −ＣＨ₂ −ＮＨ−（ＣＨ₂ ）₂ −、−ＣＨ₂ −Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ₂ −、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ₂ ）₃ −
で、ここで置換基としては特にＣ₁ −Ｃ₄ アルキレン鎖
が挙げられる。

【００１５】ｅ）Ｒ¹ は更に基

【００１６】

【化５】 を表し、式中ｋは０、１および２の値を、ｐは１、２、
３および４の値であり、更にＲ⁸ はＣ₁ −Ｃ₄ アルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニ
ル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルキニルまたは場合により置換され
た、特にＲ₆ およびＲ₇ で示したようなフェニル、 ｆ）Ｒ¹ は更にＯＲ⁹ を意味し、ここでＲ⁹ は次の意味
を有する。

【００１７】ｉ）水素、アルカリ金属のカチオン、アル
カリ土類金属のカチオン、例えばリチウム、ナトリウ
ム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびバリウ
ム、または環境認容性の有機アンモニウム、例えばｔｅ
ｒｔ．−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアンモニウムまたはアンモ
ニウム［ＮＨ₄ ⁺］、 ｉｉ）１から３個のＣ₁ −Ｃ₄ アルキルを有してもよ
い、前記の意味を有するＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルで、
特にシクロプロペニル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、メチルシクロヘキシル、 ｉｉｉ）Ｃ₁ −Ｃ₈ アルキルで、１から５個のハロゲン
原子、特に弗素および塩素および／または１個の次の基
を有することができる。Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボ
ニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキ
シカルボニル、フェニル、１個以上のハロゲン、ニト
ロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
アルコキシ、および／またはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオで
置換されたフェニルまたはフェノキシ、例えば特に上記
のもの、 ｉｖ）１個のＣ₁ −Ｃ₈ アルキル基で、１から５個の、
好ましくは１から３個のハロゲン原子、特に弗素および
／または塩素および１個の次の基を有することができ
る。１から３個の窒素原子を有する１個の５員のヘテロ
芳香族、または１個の窒素原子および、１個の酸素また
は硫黄原子を有する１個の５員のヘテロ芳香族、例えば
ピラゾリル、イミダゾリル、ベンツイミダゾリル、トリ
アゾリルで、炭素原子かまたは可能な場合は窒素原子を
介して結合し、ここでヘテロ芳香族は１から４個のハロ
ゲン原子および／または１から２個の次の基を有するこ
とができる。ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、フ
ェニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、および／また
はＣ₁−Ｃ₄ アルキルチオ。特に１−ピラゾリル、３−
メチル−１−ピラゾリル、４−メチル−１−ピラゾリ
ル、３，５−ジメチル−１−ピラゾリル、３−フェニル
−１−ピラゾリル、４−フェニル−１−ピラゾリル、４
−クロル−１−ピラゾリル、４−ブロム−１−ピラゾリ
ル、１−イミダゾリル、１−ベンツイミダゾリル、１，
２，４−トリアゾリル−１、３−メチル−１，２，４−
トリアゾリル−１、５−メチル−１，２，４−トリアゾ
リル−１、１−ベンツトリアゾリル、３−イソプロピル
イソオキサゾリル−５、３−メチルイソオキサゾリル−
５、オキサゾリル−２、トリアゾリル−２、イミダゾリ
ル−２、３−エチルイソオキサゾリル−５、３−フェニ
ル−イソオキサゾリル−５、３−ｔｅｒｔ．−ブチルイ
ソオキサゾリル−５。

【００１８】ｖ）２−位の位置にＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ
イミノ、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルキニルオキシイミノ、Ｃ₃ −Ｃ
₆ ハロゲンアルケニルオキシイミノまたはベンジルオキ
シイミノを有することができるＣ₂ −Ｃ₆ アルキル基、 ｖｉ）Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニル基またはＣ₃ −Ｃ₆ アルキ
ニル基で、これらの基はそれ自体１から５個のハロゲン
原子を有することができ、 ｖｉｉ）Ｒ⁹ は更に１から５個のハロゲン原子および／
または１から３個のニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁
−Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、および／またはＣ₁ −Ｃ₄
アルキルチオ、特に上記の意味を有するフェニル基、 ｖｉｉｉ）１から３個の窒素原子を有し、１個の窒素原
子を介して結合した５員のヘテロ芳香族で、例えばピラ
ゾリル、イミダゾリル、ベンツイミダゾリル、トリアゾ
リル、ベンツトリアゾリル、好ましくは１−位を介して
結合し、ここでヘテロ芳香族は１から２個のハロゲン原
子および／または１から２個の次の基を有することがで
きる。Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、フェニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロ
ゲンアルコキシ、および／またはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチ
オ。特に１−ピラゾリル、３−メチル−１−ピラゾリ
ル、４−メチル−１−ピラゾリル、３，５−ジメチル−
１−ピラゾリル、３−フェニル−１−ピラゾリル、４−
フェニル−１−ピラゾリル、４−クロル−１−ピラゾリ
ル、４−ブロム−１−ピラゾリル、１−イミダゾリル、
１−ベンツイミダゾリル、１，２，４−トリアゾリル−
１、３−メチル−１，２，４−トリアゾリル−１、５−
メチル−１，２，４−トリアゾリル−１、１−ベンツト
リアゾリル、３，４−ジクロロイミダゾリル−１が挙げ
られる。

【００１９】ｉｘ）Ｒ⁹ は更に基−Ｎ＝ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹で、
ここでＲ¹⁰およびＲ¹¹は同じでも異なってもよく、Ｃ₁
−Ｃ₁₂アルキル、特にＣ₁ −Ｃ₈ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆
アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロ
アルキルで、ここでこれらの基は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキ
シ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオおよび／または１個の場合
により置換したフェニル基で、特に前記の意味を有する
基を有することができる。１個以上のハロゲン、ニト
ロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
アルコキシ、および／またはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオで
置換されたフェニルで、ここでこれらの基は特に上記の
意味を有し、またはＲ¹⁰およびＲ¹¹は一緒になってＣ₃
−Ｃ₁₂アルキレン鎖を形成し、ここで１から３個のＣ₁
−Ｃ₄ アルキル基を有してもよく、更に例えば特にＲ⁶
およびＲ⁷ で挙げたように、酸素、硫黄および窒素の群
からのヘテロ原子を含んでいてもよい。

【００２０】ｇ）Ｒ¹ は更に基−ＮＨ−ＳＯ₂ −Ｒ¹²を
表し、ここでＲ¹²は特に前記Ｒ¹ で挙げたような、Ｃ₁
−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ ア
ルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルで、ここでこれら
の基は上記のようなＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄
アルキルチオおよび／またはフェニル基を有することが
でき、場合により置換された、特に前記に挙げたような
フェニルである。

【００２１】特にＲ¹ が基ＯＲ⁹ を表すのが好ましい。

【００２２】生物学的作用に関して、式Ｉの作用物質が
好ましく、式中その他の置換基は次の意味を有する。Ｒ
² はＲ¹ で個々に挙げたＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ
₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ
₄ ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ基およ
びハロゲン原子、特に塩素、弗素、メチル、メトキシ、
エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、特にメトキシが好ましい。Ｘ は窒素またはＣＲ¹³
で、式中Ｒ¹³は水素または、弗素または塩素のようなハ
ロゲンを意味するか、またはＲ³ と一緒になって、４か
ら５員のアルキレン鎖またはアルケニレン鎖を形成し、
ここではメチレン基に酸素が組込まれ、例えば−ＣＨ₂
−ＣＨ₂ −Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−ＣＨ₂ −ＣＨ
₂ −ＣＨ₂ −Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂ Ｏ−、特に水
素、弗素および−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −Ｏ−である。Ｒ³ は
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキル、特
にＣ₁ −Ｃ₂ ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキ
シ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、特にＣ₁ −Ｃ₂ ハ
ロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ基、特に弗
素、トリフルオロメチル、塩素、メチル、メトキシ、エ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
特にメトキシまたは上記のＲ¹³と共に５から６員環に結
合するのが好ましい。Ｐｙは２−、３−または４−位に
結合したピリジン環で、任意の位置に４個の置換基
Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷を有することができる。Ｒ
¹⁴は ａ）１から３個のＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基を有することが
できるＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル基で、特にシクロプロ
ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロ
ヘキシルである。 ｂ）Ｃ₁ −Ｃ₈ アルキル基で、１から５個のハロゲン原
子を有することができ、且つ次の基を有し、Ｃ₁ −Ｃ₄
アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、特にＣ₁
−Ｃ₂ ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、
シアノ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルまたはジ−Ｃ₁ −Ｃ
₄ アルキルアミノ、特に２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジエチル
アミノエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ジメ
チルアミノメチル、ジエチルアミノエチルが好ましい。 ｃ）Ｃ₁ −Ｃ₈ アルコキシ基で、１から５個のハロゲン
原子および／または次のを有することができ、Ｃ₁ −Ｃ
₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、特にＣ
₁ −Ｃ₂ ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチ
オ、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルまたはジ−Ｃ₁
−Ｃ₄ アルキルアミノ、特に２−メトキシエトキシ、２
−エトキシエトキシ、２−ジメチルアミノエトキシ、２
−ジエチルアミノエトキシ、メトキシメトキシ、エトキ
シメトキシ、ジメチルアミノメトキシ、ジエチルアミノ
メトキシ、ジエチルアミノエトキシ、２−メチルチオエ
トキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシが好まし
い。 ｄ）Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ基で、１から５個のハロゲ
ン原子および／または次の基を有することができ、Ｃ₁
−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、特
にＣ₁ −Ｃ₂ ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
チオ、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルまたはジ−Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ、特に２−メトキシエチル、２
−エトキシエチル、２−ジメチルアミノエチル、２−ジ
エチルアミノエチル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノエチルが好
ましい。 ｅ）ジ−（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アミノ基またはジ−
（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アミノオキシ基で、特にジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルア
ミノ、ジイソプロピルアミノ、ジプロピルアミノ、ジメ
チルアミノオキシ、ジエチルアミノオキシが好ましい。 ｆ）Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケニル基またはＣ₂ −Ｃ₆ アルキニ
ル基で、１から５個のハロゲン原子および／または次の
基を有することができ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −
Ｃ₄ ハロゲンアルコキシまたはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチ
オ、特にビニル、２−プロペニル、エチニル、１−プロ
ピニル、３−プロピニル、３−メトキシ−１−プロピニ
ル、クロロアリルが好ましい。Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷はＲ¹⁴
で挙げた基並びに水素、ニトロ、Ｃ₁ −Ｃ₈ アルキル
基、Ｃ₁ −Ｃ₂ ハロゲンアルキル、特に水素、Ｃ₁ −Ｃ
₄ アルキル、ハロゲン、特に弗素または塩素、Ｃ₁ −Ｃ
₂ ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ
₂ ハロゲンアルコキシまたはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオが
好ましい。

【００２３】特に、請求項１による式Ｉで表され、式中
Ｒ¹⁵からＲ¹⁷の少なくとも２個の基が水素を意味する置
換ピリジルサリシルアルデヒド−およびサリシル酸誘導
体が好ましい。

【００２４】更に式Ｉで、Ｒ³ がメトキシ、ＸがＣＨま
たはＣＦを表すか、Ｒ³ がＸと一緒になってＯＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ −鎖を形成する化合物が好ましい。

【００２５】式ＩＩ

【００２６】

【化６】 で表され、下記に挙げた例に使用される対応する芳香族
カルボン酸誘導体と、式ＩＩＩ

【００２７】

【化７】 で表される対応する化合物と、塩基の存在下で反応させ
て、式Ｉの芳香族カルボン酸誘導体が得られる。

【００２８】Ｒ²⁰は塩素、臭素、沃素、アリールまたは
アルキルスルホニル、例えばトルオールスルホニルまた
はメチルスルホニルまたは他の対応する出発基を意味す
る。式ＩＶの化合物は、大抵の場合公知または一般の専
門知識により、反応性の置換基Ｒ²⁰により容易に得られ
る。塩基としては、ＮａＨまたはＣａＨ₂ のようなアル
カリ−またはアルカリ土類金属ハイドライド、ＮａＯＨ
またはＫＯＨのようなアルカリ金属水酸化物、カリウム
−ｔｅｒｔ．−ブチレートのようなアルカリ金属アルコ
レート、Ｎａ₂ ＣＯ₃ またはＫ₂ ＣＯ₃ のようなアルカ
リ金属カーボネート、ＮａＮＨ₂ またはリチウムジイソ
プロピルアミドのようなアルカリ金属アミド、或はトリ
エチルアミンまたはピリジンのような第三アミンを使用
できることを見出した。有機塩基の添加において、これ
らの反応が求められるとき、相転移触媒が添加される。
これには例えばクラウンエーテルまたは有機アンモニウ
ム化合物が問題となる。

【００２９】溶媒については、多くの通常の溶媒が使用
可能であり、例えばジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、テトラヒドロフラン、メチル−ｔ．−ブチ
ルエーテル、ジエチルエーテル、アセトン、メチルエチ
ルケトン、トルオール、ベンゾール、ジメトキシエタ
ン、ジオキサン、ピリジンまたはｔ−ブタノールが使用
可能である。

【００３０】反応温度は一般に−８０から１５０℃の
間、好ましくは−１０から１３０℃の間である。

【００３１】更に有利な化合物Ｉの製造方法は、式ＩＶ

【００３２】

【化８】 で表わされ、式中、Ｒ′Ｒ″は水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ル、これらの基はそれぞれ１から５個のハロゲン原子お
よび／または１から２個のＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ基を有
してもよく、フェニル、これらの基はそれぞれ１から５
個のハロゲン原子および／または１から２個のＣ₁ −Ｃ
₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲ
ンアルコキシまたはニトロ基を有してもよく、更に両方
の基が一緒になって、１から５個のハロゲン原子および
／またはＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基により置換されてもよい
Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキレン鎖、Ｙが酸素または硫黄を意味す
る環式アセタールを、式Ｖ

【００３３】

【化９】 で表わされ、式中、Ｍはリチウム、ナトリウム、カリウ
ムのようなアルカリ金属カチオンまたはマグネシウム、
カルシウム、バリウムのような当量のアルカリ土類金属
カチオンを表わし、Ｒ^1'はＲ¹ の部分量に相当し、更
に、 ａ）２から３個の窒素原子を含み、１から２個のハロゲ
ン原子および／またはＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄
ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄
ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁ −Ｃ₄ アルキル
チオ基を有してもよい、窒素原子を介して結合される５
員ヘテロ芳香族基、 ｂ）基−（Ｏ）ｍ−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ で、式中、ｍは０または
１を表わし、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は同じでも異なってもよ
く、水素、Ｃ₁ −Ｃ₈ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニ
ル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル
で、これらの基はそれぞれ１から５個のハロゲン原子お
よび／または１から２個の次の基を有してもよく、それ
はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニルオキ
シ、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルキニルオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
チオ、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニルチオ、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルキニ
ルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
ルキルカルボニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニルカルボニル、
Ｃ₃ −Ｃ₆ アルキニルカルボニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキ
シカルボニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニルオキシカルボニ
ル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルキニルオキシカルボニル、ジ−Ｃ₁
−Ｃ₄ アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₈ シクロアルキル、フ
ェニル、単結合または多重結合のハロゲン、ニトロ、シ
アノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコ
キシまたはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ基で置換されてもよ
いフェニル、１個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₁
−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシまた
はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ基で置換されてもよいフェニ
ルを表わし、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は一緒になって閉環し、選
択的に置換されたＣ₄ −Ｃ₇ アルキレン鎖、または酸
素、硫黄または窒素の群から選択されたヘテロ原子で、
選択的に置換されたＣ₃ −Ｃ₆ アルキレン鎖、 ｃ）Ｒ¹ は更に基

【００３４】

【化１０】 式中、Ｒ⁸ はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、フェニル、またはハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −
Ｃ₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −
Ｃ₄ ハロゲンアルコキシまたはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ
で置換されてもよいフェニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアル
キル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニルまたはＣ₃ −Ｃ₆ アルキニ
ルを表わし、ｐが１、２、３または４の値を、ｋが０、
１または２の値を表わし、 ｄ）基ＯＲ⁹ 、式中Ｒ⁹ は次の基を意味し、 Ｉ）１から３個のＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基を有してもよい
Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル基、 ＩＩ）１から５個のハロゲン原子および／または次の基
を有してもよいＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基で、すなわちＣ₁
−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアル
キル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニル、フェニル、単
独または多重にハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄
アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
ルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシおよび／また
はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ基で置換されてもよい、フェ
ニルまたはフェノキシ、 ＩＩＩ）１から５個のハロゲン原子および１個の次の基
を有してもよいＣ₁ −Ｃ₈ アルキル基で、すなわち１か
ら３個の窒素原子を含む５員のヘテロ芳香族、または１
個の窒素原子および１個の酸素原子または硫黄原子を含
む５員のヘテロ芳香族で、これらの基は１から４個のハ
ロゲン原子および／または１から２個のニトロ、シア
ノ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロゲンアルコ
キシおよび／またはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ基を有して
もよく、 ＩＶ）２位にＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシイミノ、Ｃ₃ −Ｃ₆
アルケニルオキシイミノ、Ｃ₃ −Ｃ₆ ハロゲンアルケニ
ルオキシイミノまたはベンジルオキシイミノ基を有する
Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキル基、 Ｖ）１から５個のハロゲン原子をそれ自体有してもよい
Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニルまたはＣ₃ −Ｃ₆ アルキニル基、 ＶＩ）１から５個のハロゲン原子および／または１から
３個のニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ
₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ
₄ ハロゲンアルコキシおよび／またはＣ₁ −Ｃ₄ アルキ
ルチオ基を有してもよいフェニル基、 ＶＩＩ）１から３個の窒素原子を含み、１から２個のハ
ロゲン原子および／または１から２個のニトロ、シア
ノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコ
キシおよび／またはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ基を有して
もよい、窒素原子を介して結合した５員のヘテロ芳香
族、 ＶＩＩＩ）Ｒ⁹ は更に基−Ｎ＝ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹を意味し、Ｒ
¹⁰およびＲ¹¹は同じでも異なってもよく、Ｃ₁ −Ｃ₁₂ア
ルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルキニ
ル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルで、これらの基はＣ₁ −
Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシＣ₁ −
Ｃ₄ アルキルチオおよび／またはフェニル基を有しても
よく、１個以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ
₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄
アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシおよび／ま
たはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ基により置換されてもよ
く、またはＲ¹⁰およびＲ¹¹は一緒になって、１から３個
のＣ₁ −Ｃ₄ アルキルを有してもよいＣ₃ −Ｃ₁₂アルキ
レン鎖を形成し、 ｅ）または基−ＮＨ−ＳＯ₂ −Ｒ¹²を意味し、式中Ｒ¹²
はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₃ −
Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキルで、これら
の基はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ
および／またはフェニル基を有してもよく、また１個以
上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、
Ｃ₁ −Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、
Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシまたはＣ₁ −Ｃ₄ アルキ
ルチオ基により置換されてもよい 上記の塩と、更に式ＩＩＩのピリジン−またはトリアジ
ン化合物（式中Ｒ²⁰は弗素、塩素、臭素、沃素のような
ハロゲン、アルキルスルホニル、特にメチルスルホニル
またはハロゲンアルキルスルホニル、特にトリフルオロ
メチルスルホニルを意味する）と、および更に式ＩＩＩ
のピリミジン−またはトリアジン化合物（ここでＲ²⁰は
前記の基が挙げられる）と不活性溶媒中で反応させる環
状アセタールにより生成される方法である。

【００３５】この反応は同時ドイツ特許出願Ｐ４３３７
３２１号の対象であるが、以下の反応図式に従って表わ
すことができる。

【００３６】

【化１１】 環式アセタールＩＶと塩Ｖとの反応および更に式ＩＩＩ
のヘテロ環化合物との反応は一つの反応容器中で直接、
作用物質Ｉに到るまで実施することができる。

【００３７】この場合まずＲ^1'Ｍを付加するのに、化合
物Ｒ^1'Ｈと塩基を付加してもよい。引続きヘテロ環化合
物ＩＩＩを添加する。

【００３８】この化合物ＩＩＩの添加は、反応の第一工
程、中間生成物ＩＶに対する塩Ｖの付加、が充分に完結
してから初めて実施されると有利である。

【００３９】反応時間は数分から数時間を要し、反応温
度は−４０と２００℃の間、大抵は０から１３０℃の間
である。第一工程後反応を中断して、中間生成物ＩＩ
（Ｒ¹＝Ｒ^1'）を単離したり、上記のように更に反応さ
せることも可能である。

【００４０】

【化１２】 いずれの場合も、通常の溶媒が適当であり、その溶媒は
用いられる塩基または塩Ｒ^1'Ｍを自ら脱プロトン化する
ことができないが、反応に関与できるものである。

【００４１】特に好適な分極溶媒には、例えばジエチル
エーテル、メチル−ｔｅｒｔ．−ブチルエーテルのよう
なエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
ジオキサンまたは、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドのようなアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルプロピレン尿素またはジメチルスルホキシドがあ
る。クラウンエーテルまたは第四アンモニウム塩のよう
な相転移触媒を、反応に必要ならば添加してもよい。

【００４２】反応温度は−４０と２００℃の間であり、
好ましくは０から１６０℃の間である。反応時間は数分
から５０時間であり、大抵は０．５から１０時間であ
る。

【００４３】出発物質ＩＶのモル当たり、化合物Ｖ（Ｒ
^1'Ｍ）は一般に０．８から３モル当量、特に０．９から
１．５モル当量が用いられる。ヘテロ環化合物ＩＩＩの
量は、同様にＩ当たり０．８から３モル当量、特に０．
９から１．５モル当量が適当である。

【００４４】反応は連続的に、または不連続に大気圧
下、高圧または減圧下で行われる。反応工程は多様の可
能性を有し、それぞれの場合使用される溶媒中の生成物
の可溶性並びに溶媒と水の混和性および溶媒の沸点に依
存する。

【００４５】好適な実施方法には、例えば反応混合物か
ら予め溶媒を部分的に、または完全に蒸発させてから水
と混合し、生成物を濾過するか或は有機溶媒を用いて抽
出する方法がある。出発物質ＩＶの製法には、６−ヒド
ロキシ安息香酸（Ｙ＝０）、または６−メルカプト安息
香酸（Ｙ＝Ｓ）を、酸触媒の存在下にＯ＝ＣＲ′Ｒ″化
合物と反応させる方法が有利に実施し得る。

【００４６】

【化１３】 この場合、Ａはハロゲン原子、例えば塩素、臭素、沃
素、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキル、スルホニルオキシ、
特にトリフルオロスルホニルオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ルスルホニルオキシ、またはフルオロスルホニルオキシ
を意味する。

【００４７】出発物質は一般に公知であるか、公知の方
法で用いられる。

【００４８】反応時に除去される水と結合させるため
に、例えばモールシーブ、トリフルオロ酢酸無水物、無
水酢酸のような酸無水物、硫酸ナトリウム、塩化カルシ
ウムのような脱水剤が、水の移動に必要ならば添加され
る。

【００４９】反応に有効な、例えばジメチルアセター
ル、ジエチルアセタール、エチレンアセタール、または
プピレンアセタールのようなＯ＝ＣＲ′Ｒ″化合物のア
セタールも適している。

【００５０】触媒としては特に酸性イオン交換体、例え
ばトルエンスルホン酸、硫酸、燐酸等のようなプロトン
酸、または例えば塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩
化亜鉛、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化錫等
のルイス酸が適している。

【００５１】屡々、形成された水またはアセタールから
形成されたアルコールが直接反応混合物から蒸留除去さ
れる。

【００５２】更に環式アセタールＩＶの反応は、式Ｗ−
Ｐｙの錫化合物または硼素化合物を、触媒作用を呈する
パラジウム化合物の存在下に、以下の反応図式により実
施される。

【００５３】

【化１４】 Ｗは、例えばトリメチル錫、トリエチル錫、トリプロピ
ル錫、トリブチル錫、トリペンチル錫またはトリヘキシ
ル錫のようなトリ−Ｃ₁ −Ｃ₈ アルキル錫等のトリアル
キル錫、ジヒドロキシ硼素、ジアルコキシ硼素、例えば
ジメトキシ硼素、ジエトキシ硼素、ジプロポキシ硼素、
ジイソプロポキシ硼素またはジブトキシ硼素、またはそ
の異性体のようなジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ硼素等のジ
アルコキシ硼素、または例えばエチレンジオキシ硼素ま
たは１，３−プロピレンジオキシ硼素のようなＣ₁ −Ｃ
₄ アルキレンジオキシ硼素を意味する。

【００５４】使用される硼素化合物または錫化合物は公
知であるか、または公知化合物と同様に製造し得るもの
である。

【００５５】この新規の方法では触媒活性のあるパラジ
ウム化合物が用いられる。その場合反応混合物に少なく
とも部分的に溶解するパラジウム塩またはパラジウム錯
体はどれも適している。パラジウムの酸化度は０または
２を有する。パラジウム塩としては以下の対象イオンが
挙げられる。すなわち、塩化物、臭化物、沃化物、硫酸
塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、アセチルアセトンま
たはヘキサフルオロ−２，４−ペンタジオンが考慮され
る。前提としては単に反応条件下において、パラジウム
の配位子が基質から排除できるだけである。特に例えば
メチルジフェニルホスフィン、イソプロピルジフェニル
ホスフィン等のようなアリールアルキルホスフィン、ト
リフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリキ
シルホスフィン等のようなトリアリールホスフィン、ト
リフリルホスフィンのようなトリヘテロアリールホスフ
ィンまたは二量体ホスフィンのようなホスフィン配位子
が適している。ジベンジリデンアセトンまたはその塩、
シクロオクタ−１，５−ジエンまたはトリアルキルアミ
ンのようなアミン（例えばトリエチルアミン、テトラメ
チルエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリン）または
ピリジンのようなオレフィン性配位子も適している。

【００５６】使用される錯体は反応時に直接投入するこ
とができる。すなわち、例えばテトラキストリフェニル
ホンフィンパラジウム（Ｏ）、ビストリフェニルホンフ
ィン塩化パラジウム、ビストリフェニルホスフィン酢酸
パラジウムを用いて、ジベンジリデンアセトンパラジウ
ム（Ｏ）−錯体、テトラキスメチルジフェニルホスフィ
ンパラジウム（Ｏ）またはビス（１，２−ジフェニルホ
スフィノエタン）二塩化パラジウムで実施することがで
きる。パラジウム塩および追加の適当な配位子も利用す
ることができ、そのときまず本来の場所に触媒活性の錯
体を形成する。これらの方法は、例えば上記の塩および
トリフリルホスフィンまたはトリトリルホスフィンのよ
うなホスフィン配位子が考えられる。例えばトリス（ジ
ベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジ
リデンアセトン）ジパラジウムまたは１，５−シクロオ
クタジエン二塩化パラジウムのようなパラジウム錯体
も、例えばトリフリルホスフィンまたはトリトリルホス
フィンのようなホスフィン配位子の付加によって更に活
性化される。

【００５７】パラジウム化合物（塩または錯体）は、通
常Ｗ−Ｐｙ化合物当たり、０．００１から１０モル％、
特に０．００５から５モル％が使用される。量を多くす
ることはできるが、経済的ではない。

【００５８】出発物質ＩＶ−Ａ当たりのＷ−Ｐｙ量は、
一般に０．８からモル当量、好ましくは０．９５から
１．５モル当量である。

【００５９】反応にはそれ自体が、適用される基質に対
して反応しない溶媒は全て適している。分極溶媒は反応
を加速する。特にジエチルエーテル、ジメチル−ｔｅｒ
ｔ．−ブチルエーテルのようなエーテル、ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルプロビレン尿素付加物また
はトリエチルアミンのようなアミンが適している。屡
々、例えばエーテルとアミドとの混合物または上記溶媒
と水または脂肪族アルコールとの混合物の利用は有利で
ある。テトラアルキルアンモニウムハロゲン化合物また
は例えば塩化リチウムのようなアルカリ金属ハロゲン化
物の付加は屡々有益であり、特にＡがスルホニルオキシ
基のときは推奨される。

【００６０】反応温度は−２０から２００℃、好ましく
は−５０から１６０℃である。反応時間は、通常数分か
ら５０時間であり、多くは０．５から１０時間である。
低沸点溶媒を利用するときにはオートクレーブ中で、特
定圧力下で反応を実施することが有効である。

【００６１】記載された方法により製造される式Ｉの化
合物がカルボン酸に関する場合（Ｒ¹ は従ってヒドロキ
シルを意味する）、例えば請求項２で実施されるカルボ
ン酸誘導体はその方法により製造されるが、カルボン酸
はまず通常の方法により活性化形態においてハロゲン化
物またはイミダゾール類に転換され、更に式Ｒ¹ −Ｈの
相当する水酸化物と反応する。これらの二工程は、例え
ばカルボン酸を、例えばカルボジイミドまたは適当な亜
燐酸無水物のような水分離剤の存在下で、水酸化化合物
を作用させることにより簡素化される。

【００６２】更に式Ｉのカルボン酸（但しＲ¹ はヒドロ
キシルを意味する）も多くの記載されたエステルと同様
に反応させることができる。

【００６３】まずカルボン酸をその塩、特にアルカリ金
属塩に転換し、これを場合により他の上記の塩基の存在
下で、アルキル化剤を用いて反応させる。

【００６４】アルキル化剤には一般式Ｒ¹ −Ｒ²¹を有
し、Ｒ²¹は例えば塩素、臭素、沃素、トルエンスルホニ
ルまたはメチルスルホニルのようなアリールスルホニル
またはアルキルスルホニルが考慮される。利用されるア
ルキル化剤は一般に公知であるか、公知化合物と同様に
製造し得る。

【００６５】化合物Ｉ、これを含有する薬剤、およびこ
れらの環境に適合する塩、例えばアルカリ金属塩および
アルカリ金属土類塩は、栽培植物に害を与えることな
く、除草剤として小麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花
などの栽培植物における雑草および有害な草を非常に良
好に防除し、更に使用量が少ないという効果を有する。
化合物Ｉまたはこれを含有する除草剤は、例えば直接的
に噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油
性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、
油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形
で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によっ
て適用することができる。適用形式は、完全に使用目的
に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の有
効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。

【００６６】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、一般的には化合物Ｉが好
ましく使用される。不活性添加剤としては、中位乃至高
位の沸点の鉱油留分例えば燈油又はディーゼル油、更に
コールタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えば、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
又はその誘導体、アルキル置換ベンゼンまたはその誘導
体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン等、強極性
溶剤例えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチル
スルフォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用され
る。

【００６７】水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペー
スト、又は湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末より水の
添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するためには、物質をそのまま又は油
又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳
化剤により水中に均質に混合することができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに適する。

【００６８】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アル
キルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネー
ト、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェ
ート、脂肪アルコールスルフェートのアルカリ塩及びア
ルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの
塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキル
フェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシサイド−縮合物、エトキシル化ヒ
マシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポ
リオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコー
ルエーテルアセテート、ソルビットエステル、リグニン
−亜硫酸廃液及びメチルセルロース。

【００６９】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【００７０】粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質で
ある。

【００７１】使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５
重量％、殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際
有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％
（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。

【００７２】製剤例は以下の通りである。 Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．０９２を、アルキル
置換ベンゼン８０重量部、エチレンオキサイド８乃至１
０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モル
に付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンス
ルフォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキサ
イド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を１００
０００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物
質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。 ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．０９２を、シクロ
ヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エ
チレンオキサイド７モルをイソオクチルフェノール１モ
ルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキサイ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０
００００重量部に注入することにより有効成分０．０２
重量％を含有する水性分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の有効物質Ｎｏ．１．０９２を、シ
クロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の
鉱油留分６５重量部及びエチレンオキサイド４０モルを
ヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量
部に注入し、細分散することにより有効物質０．０２重
量％を含有する水性分散液が得られる。 ＩＶ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．６を、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充
分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。こ
の混合物を水２００００重量部に細分布することにより
有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 Ｖ．３重量部の有効物質Ｎｏ．１．０９２を細粒状カオ
リン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重
量％を含有するダスト剤が得られる。 ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．０９２を、ドデシ
ルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪
アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノー
ル−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。

【００７３】除草剤またはその有効物質は事前法または
事後法により施用される。有効物質がある種の栽培植物
にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草ま
たは露出している土壌には付着しても、敏感な栽培食物
の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置によ
り除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイ−
バイ）。

【００７４】有効物質を除草剤として使用する場合の使
用量は施与目的、季節、目的の植物および成長段階応じ
て、ヘクタールあたりの有効物質（ａ．Ｓ）０．００１
−２．０Ｋｇ、好ましくは０．０１−１．０Ｋｇであ
る。

【００７５】施用法の多様性を考慮して、化合物Ｉおよ
びこれを含有する薬剤を、望ましくない植物を除去する
ために、栽培植物に対して使用することもできる。例え
ば、以下に述べる植物に対して使用することができる。

【００７６】タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕ
ｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅ
ａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆ
ｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ） 式Ｉの化合物は更に植物の種々の発達段階に影響を及ぼ
すことができ、それ故生長調整剤として用いられる。植
物生長調整の多様性は何よりも先ず、植物の種及び品種
に依存し、又、植物生長に適用する時点特に植物の発達
段階、季節、適用種類又は、適用方法（例えば種子滅菌
液、土壌処理、樹木における葉への適用、又は幹注
入）、気候因子（例えば温度、降水量、更に日照時間、
及び光強度）、土壌性質（施肥を含めて）、作用物質の
形態又は適用形式及び有効物質の適用濃度に依存する。

【００７７】式Ｉの本発明による植物生長調整剤の各種
応用可能性系列から植物栽培、農場、園芸について幾つ
か以下に述べる。 Ａ．本発明により適用し得る化合物を用いると植物の植
物的な生長が著しく疎外され、特に長さの生長の減退が
最も著しい。処理植物はそれに応じて丈の低い生長を示
し、その外に暗い葉色調が観察される。

【００７８】実際上好都合なのは街周辺、やぶ、運河の
斜面の草、公園、競技場、果樹園施設、鑑賞用芝生や飛
行場の芝生面の草の生長度を減少させ、芝切り込みの作
業量と費用支出を低減させることができることである。

【００７９】農業用の関心は、穀物、トウモロコシ、ヒ
マワリ、及び大豆のような環境抵抗力のないものの栽培
の安定性向上にもある。この場合生ずる茎の短縮と茎の
補強とが収穫前の不利な天候条件下での植物のぽきっと
折れる「横倒れ」の危機を減少させるか除去させる。

【００８０】生長調整剤を綿の丈生長抑制及び成熟過程
の時期変更に対しても適用することは重要である。それ
によりこの重要な栽培植物の完全な機械化された増収が
可能となる。

【００８１】果樹及び他の樹木においては生長調整剤を
用いると刈り込み費用を節減することができる。その他
生長調整剤により果樹の交代（互生葉序）を出現させる
ことができる。

【００８２】生長調整剤の適用により植物の脇への分枝
も増加させるか、又は抑制させることができる。例えば
煙草植物においては脇芽（側枝芽）の形成は葉生長のた
めには防止されなければならない。

【００８３】生長調整剤により例えば冬油菜の場合、凍
結抵抗性が著しく高められる。その場合一方において丈
成長および旺盛な（且つそれ故特に凍結しやすい）葉、
又は植物の量は抑制される。他方播種後及び冬霜の出現
前の若い油菜植物は植物の発達段階似おける有利な生長
条件にもかかわらず成長が抑制される。従って霜の危険
にさらされると開花抑制の解体が早過ぎ、発生相におけ
る変化を示す傾向のあるような植物は除去される。

【００８４】他の栽培、例えば冬穀物においても、本発
明による化合物を用いる処理により秋には充分に出芽し
ているが、冬になると充分には繁茂しないことが有利で
ある。それにより高められた凍結感受性と相対的に軽減
された葉、又は、植物の量のために種々の病気（例えば
かび病）の襲来を予防することができる。植物生長の抑
制はその外に多くの栽培植物について地面の密な植え込
みを可能として、地平面から多くの収穫を保つことがで
きるようにする。

【００８５】Ｂ．生長調整によって植物の部分と同様に
植物の内容物の多収穫をもたらされる。例えば蕾、花、
葉、実、種子核、根及び球根のより大量の生長が調整に
より誘導可能となり、砂糖大根、砂糖きび、及び柑橘類
果物の糖分増加、穀物又は大豆の蛋白質含量の上昇、ゴ
ムの木のラテックス流出増加促進が生ずる。

【００８６】従って式Ｉの化合物は植物の内容物質生長
抑制又は栄養器官及び／又は生殖生長の阻害によって収
穫増加をもたらすことができる。

【００８７】Ｃ．植物生長調整によって、遂には発達期
間の短縮又は延長と同様に収穫される植物の成熟を加速
又は遅延させ、収穫を早めたり遅らせたりさせる。

【００８８】経済的な関心は例えば柑橘類、オリーブ又
は他の種類の樹木で核、さね、及び穀の実の固着性が時
期的に集中して落下又は減少することによって収穫が容
易になることである。この機構は植物の果実又は葉の部
分と新芽部分との間の分離組織形成の要求と称され、例
えば木綿のような有用植物の脱葉を良好に調整可能とす
ることも重要である。

【００８９】Ｄ．本発明物質の導入によって灌水強度が
低減されコストを満足する管理が実施できる。生長調整
剤の影響により現存する水の利用が改善されるからであ
る。即ちＳｔｏｍａｔａの開口面積が減少し、厚いＥｐ
ｉｄｅｒｍｉｓ及びＣｕｔｉｃｕｌａが形成され、土壌
の根通過性が改善され、植物組織中のミクロ温度は緻密
な生長により良好な影響を及ぼす。

【００９０】特に化合物Ｉは大麦、油菜、及び小麦のよ
うな栽培植物の茎の短縮に対して良好な作用を示す。

【００９１】本発明による式Ｉの生長調整剤の適用は栽
培植物の種子（種穀腐蝕剤として）にも、土壌即ち根に
対しても、並びに特に好まれるように葉に対して散布し
ても実施される。剤の製造は除草剤の場合と同様に行わ
れる。

【００９２】作用物質の使用量は植物の調和性の高さか
ら臨界的でない。

【００９３】最適の使用量は夫々撲滅対象、季節、目標
植物及び生長時期によって異なる。

【００９４】作用範囲の拡大と相乗効果を狙ってＩのピ
リジルサリチル酸誘導体を多数の他の除草剤または生長
調整剤作用物質群の代替物と混合し且つ共同して使用す
ることができる。例えば除草剤混合物のパートナーとし
てはダイアジン、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導
体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリ
ン、Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバメー
ト、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、
ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾ
フラン誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジオン−誘導
体、２−位置に例えばカルボキシ基又はカルビミノ基を
有するキノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリン、スル
ホンアミド、スルホニル尿素、アリルオキシ酸、ヘテロ
アリルオキシフェノキシプロピオン酸並びにその塩、エ
ステル及びアミド等が考慮される。生長調整剤として特
にクローム四塩化物、エチレンおよびメピ四塩化物が求
められる。

【００９５】その外に化合物Ｉは単独もしくは他の除草
剤または生長調整剤と組み合わせて更には植物保護剤と
混合して、例えば有害植物又は植物性病原かびないしバ
クテリアの撲滅のための薬剤と一緒に用いることができ
る。

【００９６】その上、栄養および微量元素の欠乏補給の
ためミネラル塩溶液と共に混合物を投入することができ
るのは興味がある。化合物Ｉには非植物毒性油及び濃縮
油も添加することができる。

【００９７】合成例 実施例１ ａ）

【００９８】

【化１５】 ５−ヒドロキシ−２，２−ジメチル−４Ｈ−（１，３）
ベンゾジオキシン−４−オン ８００ｍｌの三弗化酢酸中に２，６−ジヒドロキシ安息
香酸１００ｇ（０．６６モル）を投入し、１００ｍｌの
アセトンと２１６ｇ（１．９８モル）の三弗化酢酸無水
物を追加した。約２時間還流下煮沸し、引き続き還流下
時間当り５０ｃｃのアセトン（総反応時間７．５時間、
総アセトン付加量３７５ｍｌ）を滴下した。反応混合物
を真空中約５５℃で濃縮し、トルエンを３回充填して再
度濃縮し、引き続き４５℃でオイルポンプにより乾燥し
た。

【００９９】油状生成物を２リットルのメチル−三級−
ブチルエーテル中に入れ、２リットルの水と２リットル
の飽和ＮａＨＣＯ₃ 液を混合し、１．５時間攪拌した。

【０１００】メチル−三級−ブチルエーテルにより分
離、抽出し、集合した有機相を食塩水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥、濃縮した。残留物を２００ｍｌのｎ
−ペンタンにより攪拌し、吸引、濾過、乾燥した。 収率：１１５ｇ（９０％）。融点６０〜６２℃。 ｂ）

【０１０１】

【化１６】 ２，２−ジメチル−５−トリフルオルメチルスルホニル
オキシ−４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン−４−オ
ン：１．５リットルのメチレンクロライド中に８０ｇ
（０．４１モル）の５−ヒドロキシ−２，２−ジメチル
−４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン−４−オンを溶解
し、０℃で１２９ｇ（１．２８モル）のトリメチルアミ
ンを添加し、更に２時間以内に３１４ｇ（１．１１モ
ル）のトリフルオルメチルスルホン酸無水物を滴下し
た。１０℃に加温し、その温度で１０分撹拌し、さらに
撹拌しながら０℃で１．５リットルの水と混合した。有
機相を分離し、メチレンクロライドで抽出し、集合した
有機相を水及び一度飽和食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥、濃縮した。残留物を２００ｍｌのｎ−
ペンタンで撹拌、濾別し、ｎ−ペンタンにより後洗浄
し、４０℃でオイルポンプにより乾燥した。

【０１０２】収率：１１８ｇ（８８％） 融点１１
５℃。 ｃ）

【０１０３】

【化１７】 ２，２−ジメチル−５−（２−メトキシピリジン−５−
イル）−４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン−４−オン １５０ｍｌのジオキサン中に８．７ｇの２，２−ジメチ
ル−５−トリフルオルメチルスルホニルオキシ−４Ｈ−
（１，３）ベンゾジオキシン−４−オン、２３．２ｇの
２−メトキシ−５−トリブチル錫ピリジン、３．４ｇの
塩リチウム、０．６ｇのテトラキストリフェニルホスヒ
ンパラジウム、及び７０ｍｇの２，６−ジ−ｔ．ブチル
−４−メチルフェノールを溶解し、オートクレーヴ中で
１４０℃で３時間撹拌した。真空中で、濃縮し、２００
ｍｌのｎ−ペンタンと撹拌し、微量のシリカゲル−６０
上で濾過し、ｎ−ペプタンで後洗浄し、生成物を醋酸エ
チルエステルにより溶離した。濃縮後１０．３ｇの融点
１６０℃の残留物を得た。 ｄ）２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオ
キシ−６−（２−メトキシピ リジン−５−イル）−安息
香酸アセトンオキシムエステル（化合物２．００ｇ） ３０ｍｌのトルエン中に溶解した０．６７ｇのアセトン
オキシムとメタノール中の１．６６ｇの３０％濃度ナト
リウムメチラート溶液とを混合し、真空中で濃縮した。
３５ｍｌのジメチルホルムアミド及び２．５０ｇの２，
２−ジメチル−５−（２−メトキシピリジン−５−イ
ル）−４Ｈ−（１，３）ベンゾジオキシン−４−オンを
添加し、室温で１５分撹拌し、引き続き１．９０ｇの
４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン
を付加した。その後数時間撹拌し、反応混合物に３００
ｍｌの水を注ぎ、メチル−ｔ−ブチルエーテルにより抽
出し、水及び飽和食塩水溶液によりていねいに洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空濃縮した。粗生成物を
ｎ−ヘキサン／醋酸エチルエステルによりシリカゲル−
６０を用いてクロマトグラフィー精製した。¹ Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ₃ ）：表２参照。

【０１０４】実施例２ ａ）２，２−ジメチル−５−（６−メトキシピリジン−
２−イル）−４Ｈ−（１，３ ）ベンゾジオキシ−４−オ
ン １２０ｍｇのジオキサン中に１０．９ｇの２，２−ジメ
チル−５−トリフルオルメチルスルホニルオキシ−４Ｈ
−（１，３）ベンゾジオキシ−４−オン、１６．０ｇの
６−メトキシ−２−トリブチル錫ピリジン、４．２５ｇ
の塩化リチウム、０．７８ｇのテトラキストリフェニル
ホスヒンパラジウム及び４０ｍｇの２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフェノールを溶解し、１４０℃でオー
トクレーヴ中で４時間撹拌した。真空濃縮し、生成物を
シリカゲルにより醋酸エチルエステル／トルエンを用い
てクロマト精製した。９．１ｇ（９５％）の融点、１３
０〜１３２℃の固体を得た。

【０１０５】ｂ）２−（４，６−ジメトキシピリミジン
−２−イルオキシ）−６−（６−メトキシピリジン−２
−イル） 安息香酸ベンジルエステル（化合物１．０１２） ５０ｍｌのジメチルホルムアミド中に溶解した１．３６
ｇのベンジルアルコールを３８０ｍｇのナトリウムハイ
ドライド（パラフィン油中８０％濃度）と混合し、室温
で約１時間撹拌した。

【０１０６】３．０ｇの２，２−ジメチル−５−（６−
メトキシピリジン−２−イル）−４Ｈ−（１，３）ベン
ゾジオキシン−４−オンを付加し、室温で３時間撹拌
し、引き続き２．６５ｇの４，６−ジメトキシ−２−メ
チルスルホニルピリミジンを添加した。室温で２時間、
８０℃で１．５時間、１１５℃で３時間撹拌し、燐酸氷
水中に注入し、醋酸エチルエステルにより抽出し、水洗
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空濃縮した。

【０１０７】粗製物はシリカゲル−６０によりシクロヘ
キサン／トルエン／醋酸エチルエステルを用いてクロマ
トグラフィー精製を行った。

【０１０８】¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：表１参照。

【０１０９】実施例３２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキ
シ）−６−（６−メトキシピリジン−２−イル）−安息
香酸（化合物１．００４） １００ｍｌのジエチルエーテル中に１．５７ｇの２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ−６
−（６−メトキシピリジン−２−イル）−安息香酸ベン
ジルエステルと５６０ｍｇのパラジウム（１０％活性炭
上）を投入し、室温で１０時間、５０バール水圧により
水素添加を行った。セライト（Ｆａ，Ａｌｄｒｉｃｈ）
を用いて濾過し、真空中で濃縮した。

【０１１０】収率：０．９９ｇ個体、融点１５８〜１６
０℃ 式Ｉの特に好適な化合物は上述の実施例に従って製造可
能であり、以下の表１〜６にまとめられている。

【０１１１】

【表１】

【０１１２】

【表２】

【０１１３】

【表３】

【０１１４】

【表４】

【０１１５】

【表５】

【０１１６】

【表６】

【０１１７】

【表７】

【０１１８】

【表８】

【０１１９】

【表９】

【０１２０】

【表１０】

【０１２１】

【表１１】

【０１２２】

【表１２】

【０１２３】

【表１３】

【０１２４】

【表１４】

【０１２５】

【表１５】

【０１２６】

【表１６】

【０１２７】

【表１７】

【０１２８】

【表１８】

【０１２９】

【表１９】

【０１３０】

【表２０】

【０１３１】

【表２１】

【０１３２】

【表２２】

【０１３３】

【表２３】

【０１３４】

【表２４】

【０１３５】

【表２５】

【０１３６】

【表２６】

【０１３７】

【表２７】 表４

【０１３８】

【化１８】 上記式の化合物は、その置換基、Ｒ¹ 、Ｒ³ 、Ｘ及びＲ
¹⁴〜Ｒ¹⁷の組み合わせがその都度表１の列に対応する。
すなわち表４の対象は、化合物番号４．００１から４．
１５８であり、且つ番号４．００１は表１の番号１．０
０１に於いて０の代わりにＹ＝Ｓの場合に相当する。

【０１３９】化合物番号４．００８（Ｒ¹ ＝２−プロパ
ンイミノオキシ、Ｒ³ ＝ＯＣＨ₃ 、Ｘ＝ＣＨ、Ｒ¹⁴＝６
−ＯＣＨ₃ 、Ｒ¹⁵〜Ｒ¹⁷＝Ｈ）は融点１３０〜１３２℃
を示す。

【０１４０】表５

【０１４１】

【化１９】 上記式の化合物は、その置換基、Ｒ¹ 、Ｒ³ 、Ｘ及びＲ
¹⁴〜Ｒ¹⁷の組み合わせがその都度表２の列に対応する。
すなわち表５の対象は、化合物番号５．００１から５．
１５８であり、且つ番号５．００１は表１の番号２．０
０１に於いて０の代わりにＹ＝Ｓの場合に相当する。

【０１４２】

【化２０】 上記式の化合物は、その置換基、Ｒ¹ 、Ｒ³ 、Ｘ及びＲ
¹⁴〜Ｒ¹⁷の組み合わせがその都度表３の列に対応する。
すなわち表６の対象は、化合物番号６．００１から６．
０９８であり、且つ番号６．００１は表１の番号３．０
０１に於いて０の代わりにＹ＝Ｓの場合に相当する。

【０１４３】適用例 式Ｉの化合物の除草効果及び生長調製効果は温室試験に
よって示された。栽培容器として約３％の腐食土を含む
粘度砂を培地として有するプラスチック鉢を用いた。試
験植物の種子は種類別に分離後播種した。前過程処理と
して水中懸濁又は乳化した作用物質を直接播種後微細分
配ノズルを用いて散布した。発芽と生長を促進するため
容器に軽度の散水を行い、引き続き透明なプラスチック
カバーを用いて植物が生長するまで被覆した。このカバ
ーは作用物質によって妨害されない限り試験植物の均一
な発芽をもたらした。

【０１４４】後過程処理のため試験植物はその生長形態
に応じて先ず丈高さ３〜１５ｃｍまで培養され、それか
ら水中懸濁の又は乳化した作用物質を用いて取り扱われ
た。試験植物はそのため直接播種されて均一な容器中で
培養されるか、または先ず発芽植物として分離、培養さ
れ処理の二、三日前に試験容器中に移植された。後過程
処理での適用量は０．０３１３又は０．０６２５ｋｇ／
ヘクタールの有効物質であった。

【０１４５】植物はその種類特定の１０〜２５℃ないし
２０〜３５℃の温度で取り扱われた。試験周期は２〜４
週間の巾であった。この期間内、植物は手入れをされ、
個々の取り扱いに対する反応は活用された。除草効果は
０〜１００の尺度によって評価された。この場合１００
は植物の発芽皆無又は、少なくとも地表部分の完全な損
傷、０は損害皆無又は、正常な生長過程を意味する。

【０１４６】生長調製効果は長さの測定によって定めら
れた。試験終了後処理植物の生長高さに対比された。

【０１４７】生長試験に適用された植物の種類は以下の
ようにまとめられている。 スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕ
ｒｏｉｄｅｓ） イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌ
ｉ） コアワ（Ｓｅｔａｒｉａ ｉｔａｌｉｃａ） シロガシラ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ） イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） イヌノフグリ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐｐ．） 本発明による化合物Ｎｏ．１００４の非常に良好な除草
効果が示されている。

【０１４８】従来の技術での化合物に対する改善された
除草効果は後置の表Ｉ、ＩＩから断定される。比較物質
としてのＡ、Ｂは以下の構造の化合物である。

【０１４９】

【化２１】 表Ｉ：温室に於ける後生長適用時の除草活性度（０．０
６２５又は０．０３１３ｋｇ／ヘクタール 有効物質）

【０１５０】

【表２８】 表ＩＩ：温室に於ける後生長適用時の除草活性度（０．
０１５６又は０．００７８ｋｇ／ヘクタール 有効物
質）

【０１５１】

【表２９】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エルンスト、バウマン ドイツ、67373、ドゥ−デンホーフェン、 ファルケンシュトラ−セ、６アー (72)発明者 マチアス、ゲルバ− ドイツ、67117、リムブルガ−ホーフ、ブ ランデンブルガ−、シュトラ−セ、24 (72)発明者 カ−ル−オット−、ヴェストファレン ドイツ、67346、シュパイァ、マウスベル クヴェ−ク、58 (72)発明者 ヘルム−ト、ヴァルタ− ドイツ、67283、オブリッヒハイム、グリ ュ−ンシュタッタ−、シュトラ−セ、82

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式Ｉ 【化１】 で表わされ、式中、Ｒがホルミル基、ＣＯ₂ Ｈ基または
   ＣＯ₂ Ｈに加水分解可能な基を意味し、残余の置換基が
   次の意味、すなわちＲ² がハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
   ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキ
   シ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシまたはＣ₁ −Ｃ₄ ア
   ルキルチオ、Ｘが窒素またはＣＲ¹³で、ここでＣＲ¹³は
   水素またはハロゲンを意味するかまたはＲ³ と一緒にな
   って３から４員のアルキレン−またはアルケニレン鎖を
   形成し、ここでメチレン基は酸素により置換され、Ｒ³
   がハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
   アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲン
   アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、またはＲ³ は上
   記のようなＲ¹³と５または６員環に結合し、Ｙが酸素ま
   たは硫黄、Ｐｙが任意の位置に結合したピリジン環で、
   ４種の置換基Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷を有し、Ｒ¹⁴
   が ａ）１から３個のＣ₁ −Ｃ₄ アルキルを有してもよいＣ
   ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル基、 ｂ）１から５個のハロゲン原子を有してもよく、且つ１
   個のＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコ
   キシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シ
   クロアルキルまたはジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ基を
   有するＣ₁ −Ｃ₈ アルキル基、 ｃ）１から５個のハロゲン原子および／または１個のＣ
   ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロア
   ルキルまたはジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノを有しても
   よいＣ₁−Ｃ₈ アルコキシ基、 ｄ）１から５個のハロゲン原子および／または１個のＣ
   ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロア
   ルキルまたはジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ基を有して
   もよいＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ基、 ｅ）ジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ基またはジ−Ｃ₁ −
   Ｃ₄ アルキルアミノオキシ基、 ｆ）１から５個のハロゲン原子および／または１個のＣ
   ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシま
   たはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオを有してもよいＣ₂ −Ｃ₆
   アルケニル基またはＣ₂ −Ｃ₆ アルキニル基、Ｒ¹⁵、Ｒ
   ¹⁶、Ｒ¹⁷がそれぞれ互いに無関係で、水素、ニトロ、ハ
   ロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₈ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₈ ハロゲンアル
   キル並びにＲ¹⁴で述べた基、を有する置換ピリジルサリ
   シルアルデヒドまたは−サリシル酸誘導体。
2. 【請求項２】少なくとも１種の、請求項１による式Ｉの
   ピリジルサリシルアルデヒドまたは−サリシル酸誘導体
   および通常の不活性担体物質を含むことを特徴とする除
   草剤並びに植物生長調整剤。
3. 【請求項３】請求項１による式Ｉのピリジルサリシルア
   ルデヒドまたは−サリシル酸誘導体の除草剤としての有
   効量を植物および／またはその生長域に作用させること
   を特徴とする望ましくない植物の生長防止方法並びに植
   物生長調整方法。
4. 【請求項４】一般式ＩＩ 【化２】 で表わされ、式中、Ｒがホルミル基、ＣＯ₂ Ｈ基または
   ＣＯ₂ Ｈに加水分解可能な基を意味し、Ｙが酸素または
   硫黄を表わし、更にＰｙが４個の置換基Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ
   ¹⁶およびＲ¹⁷を有し、任意の位置に結合したピリジン環
   を表わし、Ｒ¹⁴が ａ）１から３個のＣ₁ −Ｃ₄ アルキル基を有することが
   できるＣ₃ −Ｃ₈ シクロアルキル基、 ｂ）１から５個のハロゲン原子を有することができ、且
   つ１個のＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンア
   ルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ
   ₈ シクロアルキルまたはジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ
   基を有するＣ₁ −Ｃ₈ アルキル基、 ｃ）１から５個のハロゲン原子および／または１個のＣ
   ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロア
   ルキルまたはジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ基を有する
   ことができるＣ₁ −Ｃ₈ アルコキシ基、 ｄ）１から５個のハロゲン原子および／または１個のＣ
   ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシ、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロア
   ルキルまたはジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ基を有する
   ことができるＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ基、 ｅ）ジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ基またはジ−Ｃ₁ −
   Ｃ₄ アルキルアミノオキシ基、 ｆ）１から５個のハロゲン原子および／または１個のＣ
   ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲンアルコキシま
   たはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルチオ基を有することができるＣ
   ₂ −Ｃ₆ アルケニル基またはＣ₂ −Ｃ₆ アルキニル基、
   Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷が互いにそれぞれ無関係で、水素、ニ
   トロ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₈ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₈ ハロ
   ゲンアルキル基並びにＲ¹⁴で挙げた基、で表される置換
   ピリジルサリシルアルデヒドまたは−サリシル酸中間生
   成物。