WO2023243677A1 - 植物病害防除方法 - Google Patents
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P3/00—Fungicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
- C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/18—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/38—One sulfur atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Definitions
- the present invention relates to a method for controlling plant diseases.
- Patent Document 1 describes biaryl compounds as plant disease control agents.
- An object of the present invention is to provide an excellent control method for plant diseases.
- the present inventors conducted studies to find an excellent control method for plant diseases and found that a compound represented by the following formula (I) has an excellent control effect against plant diseases. That is, the present invention is as follows.
- n 0, 1, or 2;
- R 1 is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkynyl group ⁇ the C1-C6 alkyl group and the C2-C6 alkynyl group may have one or more substituents selected from Group A ⁇ , a C2-C6 alkenyl group which may have one or more substituents selected from Group C, a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ the C3-C8 alicyclic group
- the cyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group B ⁇ , one or more substituents selected from Group F.
- R 2 and R 3 are the same or different and may have one or more substituents selected from Group B, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms.
- R 4 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group A, a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ The C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group B ⁇ , phenyl group, 5- 6-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group D ⁇ , OR 16 , SR 17 , S(O)R 18 , S(O) 2 R
- phenyl group, or 5-6 membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6 membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group D may have a group ⁇
- R 20 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group A, a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ The C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group B ⁇ , phenyl group, 5- 6-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group D ⁇ , (C1-C6 alkyl) carbonyl group, (C1-C6 alkoxy)carbonyl group, or C1-C6 alkylsulf
- the 5-6 membered non-aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group B ⁇ , a benzene ring, or a 5-6 membered aromatic heterocycle ⁇ the benzene ring
- the 5- to 6-membered aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group E.
- Group A C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6
- Group B oxo group, thioxo group, C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6
- the chain hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms.
- Group C C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6
- the alkylsulfinyl group and the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group B ⁇ ,
- Group D C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 alkylamino group, C2-C8 dialkyl group Amino group, (C1-C6 alkyl) carbonyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, (C1-C6 alkylamino) carbonyl group, (C2-C8 dialkylamino) carbonyl group, (C1-C6 alkyl) carbonylamino group , (C1-C6 alkoxy)carbonylamino group, ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, the C1-C
- Group E C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group,
- the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a hydroxy group, A group consisting of a sulfanyl group, a halogen atom, and a cyano group.
- Group F C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 alkylamino group, C2-C8 dialkyl group Amino group, (C1-C6 alkyl) carbonyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, (C1-C6 alkylamino) carbonyl group, (C2-C8 dialkylamino) carbonyl group, (C1-C6 alkyl) carbonylamino group , (C1-C6 alkoxy)carbonylamino group, ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, the C1-C
- Group G C3-C6 cycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 alkylthio group ⁇
- the C3-C6 cycloalkyl group, the C1-C3 alkoxy group, and the C1-C3 alkylthio group are one or more halogen ⁇ , a halogen atom, and a cyano group.
- a compound represented by (hereinafter referred to as the present compound X) or its N oxide or a salt thereof (hereinafter the present compound A method for controlling plant diseases by treating with [2]
- the compound represented by formula (I) or its N oxide or salt thereof is a compound represented by formula (I), wherein R 1 is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkynyl group ⁇ the C1-C6 alkyl group, and The C2-C6 alkynyl group may have one or more substituents selected from Group A ⁇ , the C2-C6 alkenyl group may have one or more substituents selected from Group C, Or, a compound that is a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group ⁇ the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group may have one or more substituents selected from Group B ⁇ (hereinafter referred to as the present compound)
- the compound represented by formula (I), its N oxide, or a salt thereof is a combination of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 , where X 1 is CR 5 , a combination in which X2 is CR6 , X3 is CR7 , and X4 is a nitrogen atom; X1 is CR5 , X2 is CR6 , and X3 is a nitrogen atom; A combination in which X 4 is CR 8 ; a combination in which X 1 is CR 5 , X 2 is a nitrogen atom, X 3 is CR 7A , and X 4 is CR 8 ; A combination in which X 2 is CR 6 , X 3 is CR 7B , and X 4 is CR 8 ; X 1 is a nitrogen atom, X 2 is CR 6 , X 3 is a nitrogen atom, A combination in which 4 is CR 8 ; a
- R 2a and R 3a are the same or different, and may have one or more substituents selected from Group B a , a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms; Good C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, OR 15a , SR 16a , S(O)R 17a , S(O) 2 R 18a , NR 19a R 20a , C(O)R 21a , nitro group, cyano group, Represents a halogen atom or a hydrogen atom,
- the combination of X a , R 4a , and R 6a is X a is a nitrogen atom, R 4a is
- Hydrogen group OR 7a , SR 9a , S(O)R 10a , S(O) 2 R 11a , NR 12a R 13a , C(O)R 14a , nitro group, cyano group, halogen atom, or hydrogen atom combination; or
- X a is CR 5a
- R 4a has one or more substituents selected from a methyl group, CH 2 F group, CHF 2 group, and one or more substituents selected from Group A a , which may have one or more substituents selected from Group F a ;
- the aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group B a ⁇ , phenyl group, 5-6 membered aromatic hetero
- R 5a is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more halogen atoms, or a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group B a .
- R 7a , R 9a , R 10a , R 11a , R 15a , R 16a , R 17a , and R 18a are the same or different, and are C1-C6 chain hydrocarbons optionally substituted with one or more halogen atoms
- R 12a and R 19a are the same or different and represent a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, or a hydrogen atom
- R 13a and R 20a are the same or different, and are a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, a (C1-C6 alkyl) carbonyl
- Two adjacent R 4a and R 4a together with the carbon atoms to which they are bonded, form a C5-C6 alicyclic hydrocarbon, a 5-6 membered non-aromatic heterocycle ⁇ the C5-C6 alicyclic hydrocarbon Hydrogen and the 5- to 6-membered non-aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group B a ⁇ , a benzene ring, or the 5- to 6-membered aromatic heterocycle ⁇ the benzene The ring and the 5- to 6-membered aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from the group E a ⁇ .
- Group A a C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1- C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ The C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group B a ⁇ , phenyl group, 5- 6-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6-membered aromatic heterocycl
- Group B a oxo group, thioxo group, C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1- The C6 chain hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group are substituted with one or more halogen atoms.
- Group C a C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1- C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ The C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group
- Group D a C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 alkylamino group, C2-C8 dialkylamino group, (C1-C6 alkyl) carbonyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, (C1-C6 alkylamino) carbonyl group, (C2-C8 dialkylamino) carbonyl group, (C1-C6 alkyl) carbonylamino group, (C1-C6 alkoxy) carbonylamino group, ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, the C1-C6
- Group E a C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group , the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a hydroxy group , a sulfanyl group, a halogen atom, and a cyano group.
- Group F a C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1- C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ The C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group B a ⁇ , phenyl group, 5- 6-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6-membered aromatic heterocycl
- Group G a C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 alkylamino group, C2-C8 dialkylamino group, ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, the C1-C6 alkylsulfonyl group, the C1-C6
- the alkylamino group and the C2-C8 dialkylamino group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , and the C3-C8 alicyclic group may have one or more substituents selected from Group B.
- a compound represented by (hereinafter referred to as the present compound D) or its N oxide or a salt thereof (hereinafter the present invention compound D or its N oxide or a salt thereof is referred to as the present invention compound R).
- R 1a is a C2-C6 alkyl group, a C2-C6 alkynyl group ⁇ the C2-C6 alkyl group and the C2-C6 alkynyl group have one or more substituents selected from Group A a ⁇ , a C2-C6 alkenyl group that may have one or more substituents selected from Group F a , a C3-C8 alkenyl group that may have one or more substituents selected from Group B a
- the compound described in [5] which is an alicyclic hydrocarbon group or a methyl group having one or more substituents selected from Group C a (hereinafter referred to as the present compound N) or its N oxide; or Salts thereof (hereinafter, the present compound N, its N oxide, or their salts will be referred to as the present compound).
- X a is a nitrogen atom
- R 4a is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group A a , OR 23a , NR 27a R 28a , a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, or a halogen atom, the compound according to [6], its N oxide, or a salt thereof.
- X a is CR 5a
- R 4a is a methyl group, a C2-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group A a , OR 23a , SR 24a , S(O)R 25a , S(O) 2 R 22a , NR 27a R 28a , a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, or a halogen atom, or the compound according to [6] or its N oxide or their salt.
- R 6a is a hydrogen atom.
- R 2b and R 3b are the same or different, and may have one or more substituents selected from Group B b , a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms; Good C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, OR 15b , SR 16b , S(O)R 17b , S(O) 2 R 18b , NR 19b R 20b , C(O)R 21b , nitro group, cyano group, Represents a halogen atom or a hydrogen atom,
- the combination of X b , R 4b , and R 6b is X b is a nitrogen atom, R 4b has
- X b is CR 5b
- R 4b has one or more substituents selected from a methyl group, a CH 2 F group, a CHF 2 group, and a group A b , which may have one or more substituents selected from the group F b ;
- the aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group B b ⁇ , phenyl group, 5-6 membered aromatic
- R 5b is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more halogen atoms, or a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group B b .
- R 12b and R 19b are the same or different and represent a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, or a hydrogen atom
- R 13b and R 20b are the same or different, and are a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, a (C1-C6 alkyl) carbonyl group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl group ⁇ The (C1-C6 alkyl) carbonyl group and the (C1-C6 alkoxy) carbonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , or represents a hydrogen atom
- R 14b , R 21b , and R 29b are the same or different, and each represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylamino group, or a C2-C8 dialkylamino
- Cyclic hydrocarbon group, 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ The C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group are one or more selected from Group B b ⁇ , a phenyl group, or a 5-6 membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6 membered aromatic heterocyclic group are 1 selected from group D b may have the above substituents ⁇ , R 27b is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group A b , a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, or a 3-8 membered non-aromatic heterocycle.
- group ⁇ the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group B b ⁇ , phenyl group, 5-6 membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6 membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D b ⁇ , (C1- C6 alkyl) carbonyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, or C1-C6 alkylsulfonyl group ⁇ the (C1-C6 alkyl)carbonyl group, the (C1-C6 alkoxy)carbonyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group
- the group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , R 28b and R 30b are the same or different and represent a C1-C6 chain hydrocarbon group or a hydrogen atom, which may have
- Group A b C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1- C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ The C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group B b ⁇ , phenyl group, 5- 6-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6-membered aromatic heterocycl
- Group B b oxo group, thioxo group, C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1- The C6 chain hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group are substituted with one or more halogen atoms.
- Group D b C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 alkylamino group, C2-C8 dialkylamino group, (C1-C6 alkyl) carbonyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, (C1-C6 alkylamino) carbonyl group, (C2-C8 dialkylamino) carbonyl group, (C1-C6 alkyl) carbonylamino group, (C1-C6 alkoxy) carbonylamino group, ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group, the C1-C6 alk
- Group E b C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group , the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a hydroxy group , a sulfanyl group, a halogen atom, and a cyano group.
- Group F b C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1- C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ The C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group B b ⁇ , phenyl group, 5- 6-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6-membered aromatic heterocycl
- Group G b C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 alkylamino group, C2-C8 dialkylamino group, (C1-C6 alkyl) carbonyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, (C1-C6 alkylamino) carbonyl group, (C2-C8 dialkylamino) carbonyl group, (C1-C6 alkyl) carbonylamino group, (C1-C6 alkoxy) carbonylamino group, ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, the C1-C6
- a compound represented by (hereinafter referred to as the present compound E) or its N oxide or a salt thereof (hereinafter the present invention compound E or its N oxide or a salt thereof is referred to as the present invention compound S).
- Formula (IV) [During the ceremony, nc represents 0, 1, or 2, qc represents 1, 2, or 3; When qc is 2 or 3, 2 or 3 R 4cs may be the same or different, X c represents a nitrogen atom or CR 5c , R 1c represents a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from Group B c , or NR 33c R 34c ; R 8c is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, or a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group B c Represents a hydrogen group, OR 7c , SR 9c , S(O)
- R 12c and R 19c are the same or different and represent a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, or a hydrogen atom
- R 13c and R 20c are the same or different, and are a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, a (C1-C6 alkyl) carbonyl group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl group ⁇ The (C1-C6 alkyl) carbonyl group and the (C1-C6 alkoxy) carbonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , or represents a hydrogen atom
- R 14c , R 21c , and R 29c are the same or different, and each represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkylamino group, or a C2-C8 dialkylamino
- Cyclic hydrocarbon group, 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ The C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group are one or more selected from Group B c ⁇ , a phenyl group, or a 5-6 membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6 membered aromatic heterocyclic group are 1 selected from the group D c may have the above substituents ⁇ , R 27c is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group A c , a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, or a 3-8 membered non-aromatic heterocycle.
- group ⁇ the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group B c ⁇ , phenyl group, 5-6 membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6 membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D c ⁇ , (C1- C6 alkyl) carbonyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, or C1-C6 alkylsulfonyl group ⁇ the (C1-C6 alkyl)carbonyl group, the (C1-C6 alkoxy)carbonyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group
- the group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , R 28c and R 30c are the same or different and represent a C1-C6 chain hydrocarbon group, which may have one or more substituents
- Adjacent R 2c and R 4c together with the carbon atoms to which they are bonded, form a C5-C6 alicyclic hydrocarbon, a 5-6 membered non-aromatic heterocycle ⁇ the C5-C6 alicyclic hydrocarbon, and the 5-6 membered non-aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group B c ⁇ , a benzene ring, or a 5-6 membered aromatic heterocycle ⁇ the benzene ring, and the 5- to 6-membered aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from the group E c ⁇ .
- R 4c and R 4c are a C5-C6 alicyclic hydrocarbon which may have one or more substituents selected from Group Bc , A 5-6-membered non-aromatic heterocycle, a benzene ring, or a 5-6-membered aromatic heterocycle which may have one or more substituents selected from Group C c ⁇ the benzene ring, and the 5-6
- the membered aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from the group E c .
- Group A c C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1- C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ The C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group B c ⁇ , phenyl group, 5- 6-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6-membered aromatic heterocycl
- Group B c oxo group, thioxo group, C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1- The C6 chain hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group are substituted with one or more halogen atoms.
- Group C c Thioxo group, C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6 chain type
- the hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a hydroxy group, a sulfanyl group, a halogen atom, and a cyano group.
- Group D c C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 alkylamino group, C2-C8 dialkylamino group, (C1-C6 alkyl) carbonyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, (C1-C6 alkylamino) carbonyl group, (C2-C8 dialkylamino) carbonyl group, (C1-C6 alkyl) carbonylamino group, (C1-C6 alkoxy) carbonylamino group, ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, the C1-C6
- Group E c C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group , the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1-C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a hydroxy group , a sulfanyl group, a halogen atom, and a cyano group.
- Group F c C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, ⁇ the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylsulfanyl group, the C1- C6 alkylsulfinyl group, and the C1-C6 alkylsulfonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ The C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group B c ⁇ , phenyl group, 5- 6-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6-membered aromatic heterocycl
- Group G c C3-C6 cycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 alkylthio group ⁇ The C3-C6 cycloalkyl group, the C1-C3 alkoxy group, and the C1-C3 alkylthio group have one or more a group consisting of ⁇ , a halogen atom, and a cyano group, which may be substituted with a halogen atom.
- a compound represented by (hereinafter referred to as the present compound F) or its N oxide or a salt thereof hereinafter the present invention compound F or its N oxide or a salt thereof is referred to as the present invention compound T).
- compositions containing the N oxides or their salts Group (a): a group consisting of insecticidal active ingredients, acaricidal active ingredients, and nematocidal active ingredients; Group (b): bactericidal active ingredient; Group (c): plant growth regulating components; Group (d): Repellent components.
- [14] Applying an effective amount of the compound according to any one of [5] to [11] or its N oxide or salt thereof, or an effective amount of the composition according to [13] to a plant or the soil in which the plant is grown.
- a method of controlling plant diseases by [15] Use of the compound according to any one of [5] to [11] or its N oxide or salt thereof, or the composition according to [13] for controlling plant diseases.
- R 1d is a C2-C4 chain hydrocarbon group, a C3-C6 alicyclic hydrocarbon group, or a 5-6 membered aromatic heterocyclic group ⁇ the 5-6 membered aromatic heterocyclic group is from Group V 1 may be substituted with one or more selected substituents ⁇
- X d represents a chlorine atom or a bromine atom
- the combination of X 1d and nd is A combination in which X 1d is CH and nd is 0, 1 or 2; or Represents a combination in which X 1d is a nitrogen atom and nd is 1 or 2.
- Group V 1 C1-C4 alkyl group, C1-C4 alkoxy group ⁇ the C1-C4 alkyl group and the C1-C4 alkoxy group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , and a halogen atom A group.
- plant diseases can be controlled.
- halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
- X is A, B, C, D, E, F, G, H, A a , B a , C a , D a , E a , F a , G a , H a , A b , B b , D b , E b , F b , G b , H b , A c , B c , C c , D c , E c , F c , G c and V 1 ) means that when two or more substituents selected from group X are present, those substituents may be the same or different. Good too.
- CX-CY means that the number of carbon atoms is X to Y.
- C1-C6 means that the number of carbon atoms is 1 to 6.
- the chain hydrocarbon group represents an alkyl group, an alkenyl group, or an alkynyl group.
- alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, and hexyl group.
- alkenyl group examples include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, 3- Examples include butenyl, 4-pentenyl, and 5-hexenyl.
- alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 4-pentynyl group, and A 5-hexynyl group is mentioned.
- alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, and hexyloxy group.
- alkylsulfanyl group examples include a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, an isopropylsulfanyl group, and a hexylsulfanyl group.
- alkylsulfinyl group examples include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, an isopropylsulfinyl group, and a hexylsulfinyl group.
- alkylsulfonyl group examples include methanesulfonyl group, ethanesulfonyl group, isopropanesulfonyl group, and hexanesulfonyl group.
- alkylcarbonyl group examples include an acetyl group and a propionyl group.
- alkoxycarbonyl group examples include a methoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, and a hexyloxycarbonyl group.
- alicyclic hydrocarbon group examples include a cycloalkyl group and a cycloalkenyl group.
- Examples of the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
- Examples of the cycloalkenyl group include a cyclopentenyl group and a cyclohexenyl group.
- Examples of the aryl group include phenyl and naphthyl groups.
- aromatic heterocyclic group examples include pyrrolyl group, furanyl group, thienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, and thiadiazolyl group.
- Member aromatic heterocyclic group 6-membered aromatic heterocyclic group such as pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group and tetrazinyl group.
- non-aromatic heterocyclic groups include aziridinyl group, oxiranyl group, thiiranyl group, azetidinyl group, oxetanyl group, thietanyl group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, tetrahydrothienyl group, pyrazolinyl group, pyrazolidinyl group, imidazolinyl group, imidazolidinyl group.
- the present invention compound D, the present invention compound E, and the present invention compound F are referred to as the present invention compound Q.
- the compound Q of the present invention, its N oxide, or a salt thereof is referred to as the compound Z of the present invention.
- this invention compound Z is synonymous with this invention compound R, this invention compound S, and this invention compound T.
- the present compound Y, the present compound Z, or the intermediate A may exist in one or more stereoisomers.
- Stereoisomers include enantiomers, diastereomers, atropisomers and geometric isomers.
- the present invention includes each stereoisomer and mixtures of stereoisomers in any ratio.
- Acid addition salts such as salts, acetates, and benzoates may be formed.
- the C5-C6 alicyclic hydrocarbon and the 5-6 membered non-aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group B ⁇ , a benzene ring, or a 5-6 membered
- the compound forming an aromatic heterocycle ⁇ the benzene ring and the 5-6 membered aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group E ⁇ is,
- formula (IA-1) In, R 1 , R 3 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and n represent the same meaning as [1]
- R 4A and R 4B are the same or different, have the same meaning as R 4 in [1], or represent a hydrogen atom
- R 4C and R 2 together with the carbon atom to which they are attached form a C5-C6 alicyclic hydrocarbon, a 5-6 membered non-aromatic heterocycle ⁇ the C5-C6 alicyclic hydro
- the C5-C6 alicyclic hydrocarbon and the 5-6 membered non-aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group B ⁇ , a benzene ring, or -
- substituents selected from Group E ⁇ are specifically
- R 1 , R 2 , R 3 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and n have the same meaning as [1]
- R 4C has the same meaning as R 4 in [1] or represents a hydrogen atom
- R 4A and R 4B together with the carbon atoms to which they are attached form a C5-C6 alicyclic hydrocarbon, a 5-6 membered non-aromatic heterocycle ⁇ the C5-C6 alicyclic hydro
- 3-chloro-5-(ethylthio)pyridine is represented by the following formula 3-bromo-5-(ethylthio)pyridine is a compound represented by the following formula: 3-chloro-5-(ethylsulfonyl)pyridine is a compound represented by the following formula. 3-bromo-5-(ethylsulfonyl)pyridine is a compound represented by the following formula. 3-chloro-5-(propylthio)pyridine is a compound represented by the following formula. 3-chloro-5-[(1-methylethyl)thio]pyridine is a compound represented by the following formula.
- 3-bromo-5-[(1-methylethyl)thio]pyridine is a compound represented by the following formula.
- 3-chloro-5-[(1-methylethyl)sulfonyl]pyridine is a compound represented by the following formula.
- 3-bromo-5-[(1-methylethyl)sulfonyl]pyridine is a compound represented by the following formula.
- 3-chloro-5-[(1,1-dimethylethyl)thio]pyridine is a compound represented by the following formula.
- 3-bromo-5-[(1,1-dimethylethyl)thio]pyridine is a compound represented by the following formula.
- 3-chloro-5-[(1,1-dimethylethyl)sulfonyl]pyridine is a compound represented by the following formula.
- 3-bromo-5-[(1,1-dimethylethyl)sulfonyl]pyridine is a compound represented by the following formula.
- 3-chloro-5-(cyclohexylsulfonyl)pyridine is a compound represented by the following formula.
- 3-bromo-5-(cyclopropylthio)pyridine is a compound represented by the following formula.
- 3-bromo-5-(cyclopropylsulfonyl)pyridine is a compound represented by the following formula.
- 5-[(5-bromo-3-pyridinyl)thio]-2-methylpyridine is a compound represented by the following formula.
- 5-[(5-bromo-3-pyridinyl)sulfonyl]-2-methylpyridine is a compound represented by the following formula.
- 3,3'-sulfonylbis(5-bromopyridine) is a compound represented by the following formula. This is a compound represented by
- Embodiments of the present compound X include the following compounds.
- [Aspect X1] A compound in which R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A.
- [Aspect X2] A compound in which R 1 is a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A.
- [Aspect X3 ] In the present compound A compound that has a methyl group.
- [Aspect X4 ] In the present compound A compound that is [Aspect X5 ] In the present compound A compound which may have a substituent ⁇ .
- [Aspect X6] In the present compound A compound which is a C2-C6 alkenyl group which may have one or more substituents selected from Group C.
- the C8 alicyclic hydrocarbon group may have one or more substituents selected from Group B.
- R 2 and R 3 are the same or different ;
- Embodiment X27 In the present compound X , the combination of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is such that A compound in which 4 is CR8 .
- Embodiment X28 In the present compound X, the combination of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is such that A combination in which 4 is a nitrogen atom; a combination in which X 1 is CR 5 , X 2 is CR 6 , X 3 is a nitrogen atom, and X 4 is CR 8 ; a combination in which X 1 is CR 5 and A combination in which 2 is a nitrogen atom, X 3 is CR 7A , and X 4 is CR 8 ; or a combination in which X 1 is a nitrogen atom, X 2 is CR 6 , and X 3 is CR 7B ; A compound in which X 4 is CR 8 .
- the combination of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is such that A combination in which 4 is CR 8 ; or a compound in which X 1 is CR 5 , X 2 is CR 6 , X 3 is a nitrogen atom, and X 4 is a nitrogen atom.
- Embodiment X32 In the present compound X, the combination of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is such that A combination in which 4 is a nitrogen atom; a combination in which X 1 is CR 5 , X 2 is CR 6 , X 3 is a nitrogen atom, and X 4 is CR 8 ; a combination in which X 1 is CR 5 and A combination in which 2 is a nitrogen atom, X 3 is CR 7A , and X 4 is CR 8 ; X 1 is a nitrogen atom, X 2 is CR 6 , X 3 is CR 7B , and X 4 is CR 8 ; or a compound in which X 1 is a nitrogen atom, X 2 is CR 6 , X 3 is a nitrogen atom, and X 4 is CR 8 .
- Embodiment X33 In the present compound X , the combination of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is such that A combination in which 4 is CR8 ; or a compound in which X1 is a nitrogen atom, X2 is CR6 , X3 is a nitrogen atom, and X4 is CR8 .
- Embodiment X34 In the present compound A compound in which R 7C and R 7D are the same or different and are a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms.
- Embodiment X35 In the present compound A C3-C8 alicyclic hydrocarbon group or a hydrogen atom, and R 7C and R 7D may be the same or different and may have one or more substituents selected from Group B. A compound that is an alicyclic hydrocarbon group.
- R 7D is a fluorine atom, a chlorine atom, or an iodine atom.
- Embodiment X38 In the present compound is a hydrocarbon group, a halogen atom, or a hydrogen atom, R 7C is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, or a halogen atom, and R 7D is one or more A compound which is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with a halogen atom.
- Embodiment X39 In the present compound The formula is a hydrocarbon group, OR 25 , NR 29 R 32 , C(O)R 31 , nitro group, cyano group, halogen atom, or hydrogen atom, even if R 7C is substituted with one or more halogen atoms.
- R 5 , R 6 , R 7 , R 7A , R 7B , and R 8 are hydrogen atoms.
- R 4 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group A, OR 16 , SR 17 , NR 20 R 21 , A cyano group, a nitro group, or a halogen atom, and R 5 , R 6 , R 7 , R 7A , R 7B , R 7C , and R 8 are the same or different and are substituted with one or more halogen atoms.
- a C6-C10 aryl group, or a 5-10 membered aromatic heterocyclic group ⁇ the 5-10 membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group D ⁇
- a phenyl group, or a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group D ⁇ .
- Embodiment X60 In the present compound a C6-C10 aryl group which may have one or more substituents selected from Group D; a 5-10 membered aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents selected from Group B; A compound which is at most a 3- to 8-membered non-aromatic heterocyclic group, or NR 33 R 34 .
- a phenyl group which may have one or more substituents selected from Group D a 5-6 membered aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents selected from Group B, - A compound that is a 6-membered non-aromatic heterocyclic group or NR 33 R 34 .
- the pyridazinyl group, the pyrimidinyl group, the pyrazinyl group, the furanyl group, the thienyl group, the oxazolyl group, and the thiazolyl group may have one or more substituents selected from Group H ⁇ .
- Group H C1-C6 chain hydrocarbon group, C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group, the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, and
- the C1-C6 alkoxy group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a group consisting of a halogen atom, a nitro group, and a cyano group.
- heterocyclic group 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group, C1-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from group A, or NR 33 R 34 , R 2 and R 3 is the same or different, and is a C1-C6 chain hydrocarbon group, a halogen atom, or a hydrogen atom, and R 4 is C1-C6, which may have one or more substituents selected from Group A.
- the group heterocycle may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , or the 5-6 membered aromatic heterocycle ⁇ the 5-6 membered aromatic heterocycle may be substituted with one or more halogen atoms
- R 5 , R 6 , R 7 , R 7A , R 7B , and R 8 are the same or different and may be substituted with one or more halogen atoms.
- C6 chain hydrocarbon group OR 25 , NR 29 R 32 , C(O)R 31 , cyano group, halogen atom, or hydrogen atom
- R 7C may be substituted with one or more halogen atoms
- the C2-C6 alkynyl group may have one or more substituents selected from Group A ⁇
- the C2-C6 alkenyl group may have one or more substituents selected from Group C.
- Embodiment X65 In the present compound X, the combination of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is such that A combination in which 4 is CR8 ; or a combination in which X1 is a nitrogen atom, X2 is CR6 , X3 is a nitrogen atom, and X4 is CR8 , and R5 , R6 , and a compound in which R 8 is a hydrogen atom.
- the combination of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is such that A compound in which 4 is CR 8 and R 5 , R 6 , and R 8 are hydrogen atoms.
- Embodiment X68 In the present compound X, the combination of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is such that A combination in which 4 is a nitrogen atom; a combination in which X 1 is CR 5 , X 2 is CR 6 , X 3 is a nitrogen atom, and X 4 is CR 8 ; a combination in which X 1 is CR 5 and A combination in which 2 is a nitrogen atom, X 3 is CR 7A , and X 4 is CR 8 ; X 1 is a nitrogen atom, X 2 is CR 6 , X 3 is CR 7B , and X 4 is CR8 ; a combination in which X1 is a nitrogen atom, X2 is a nitrogen atom, X3 is CH, and X4 is CR8 ; a combination in which X1 is a nitrogen atom, and X2 is a CR6 , X3 is a nitrogen
- Examples of the present compound N include the following compounds.
- R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A.
- R 1 is a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A.
- R 1 has a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A, or one or more substituents selected from Group C.
- R 1 is a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group ⁇ the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group has one or more substituents selected from Group B;
- R 1 is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkynyl group ⁇ the C1-C6 alkyl group and the C2-C6 alkynyl group are one or more substituents selected from Group A
- R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more substituents selected from Group A, a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group ⁇ the C3-C8 The alicyclic hydrocarbon group may have one or more substituents selected from Group B.
- R 1 is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkynyl group ⁇ the C1-C6 alkyl group and the C2-C6 alkynyl group are one or more substituents selected from Group A group ⁇ , or a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group ⁇ the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group may have one or more substituents selected from Group B ⁇ .
- R 1 has a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A, and one or more substituents selected from Group C.
- a compound that is a methyl group, or a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group ⁇ the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group may have one or more substituents selected from Group B ⁇ .
- R 2 and R 3 are the same or different, and are a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, or a hydrogen atom.
- R 2 and R 3 are the same or different, and are a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group B, or hydrogen A compound that is an atom.
- R 2 and R 3 are the same or different, OR 9 , SR 10 , S(O)R 11 , S(O) 2 R 12 , NR 13 R 14 , C(O ) A compound in which R 15 is a nitro group, a cyano group, or a hydrogen atom.
- R 15 is a nitro group, a cyano group, or a hydrogen atom.
- R 2 and R 3 are the same or different and are a halogen atom or a hydrogen atom in the present compound N.
- R 2 and R 3 are the same or different, and are a C1-C6 chain hydrocarbon group, a halogen atom, or a hydrogen atom, which may be substituted with one or more halogen atoms.
- Compound. [Embodiment 16] A compound in which R 2 and R 3 are hydrogen atoms in the present compound N.
- R 4 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group A.
- R 4 is a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, or a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, and the 3- The 8-membered non-aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group B.
- R 4 is a phenyl group or a 5-6 membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6 membered aromatic heterocyclic group are 1 selected from Group D A compound which may have any of the above substituents.
- R 4 in the present compound N is a halogen atom.
- R 4 in the present compound N is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group A, or a halogen atom.
- R 4 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group A, OR 16 , a cyano group, a nitro group, or a halogen A compound that is an atom.
- adjacent R 2 and R 4 together with the carbon atoms to which they are bonded represent a C5-C6 alicyclic hydrocarbon or a 5-6 membered non-aromatic heterocyclic group. ⁇ The C5-C6 alicyclic hydrocarbon and the 5-6 membered non-aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group B ⁇ .
- the combination of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is such that X 1 is CR 5 , X 2 is CR 6 , X 3 is CR 7 , and A combination in which 4 is a nitrogen atom; a combination in which X 1 is CR 5 , X 2 is CR 6 , X 3 is a nitrogen atom, and X 4 is CR 8 ; , a combination in which X 2 is a nitrogen atom, X 3 is CR 7A , and X 4 is CR 8 ; or a combination in which X 1 is a nitrogen atom, X 2 is CR 6 , and X 3 is CR 7B ; , and X 4 is CR 8 .
- the combination of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is such that X 1 is a nitrogen atom, X 2 is a nitrogen atom, X 3 is CR 7C , and A combination in which 4 is CH; a combination in which X 1 is a nitrogen atom, X 2 is a nitrogen atom, X 3 is CH, and X 4 is CR 8 ; a combination in which X 1 is a nitrogen atom, and X 2 is a A combination in which CR 6 is CR , X 3 is CR 7 , and X 4 is a nitrogen atom; X 1 is CR 5 , X 2 is a nitrogen atom, X 3 is CH, and X 4 is a nitrogen atom or a combination in which X 1 is CH, X 2 is a nitrogen atom, X 3 is CR 7D , and X 4 is a nitrogen atom.
- the combination of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is such that X 1 is CR 5 , X 2 is a nitrogen atom, X 3 is a nitrogen atom, and A combination in which 4 is CR 8 ; or a compound in which X 1 is CR 5 , X 2 is CR 6 , X 3 is a nitrogen atom, and X 4 is a nitrogen atom.
- the combination of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is such that X 1 is CR 5 , X 2 is CR 6 , X 3 is CR 7 , and A combination in which 4 is a nitrogen atom; a combination in which X 1 is CR 5 , X 2 is CR 6 , X 3 is a nitrogen atom, and X 4 is CR 8 ; a combination in which X 1 is CR 5 and A combination in which 2 is a nitrogen atom, X 3 is CR 7A , and X 4 is CR 8 ; X 1 is a nitrogen atom, X 2 is CR 6 , X 3 is CR 7B , and X 4 is CR 8 ; or a compound in which X 1 is a nitrogen atom, X 2 is CR 6 , X 3 is a nitrogen atom, and X 4 is CR 8 .
- the combination of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is such that X 1 is CR 5 , X 2 is CR 6 , X 3 is a nitrogen atom, and A combination in which 4 is CR8 ; or a compound in which X1 is a nitrogen atom, X2 is CR6 , X3 is a nitrogen atom, and X4 is CR8 .
- R 5 , R 6 , R 7 , R 7A , R 7B , R 7C , R 7D and R 8 are the same or different and are substituted with one or more halogen atoms.
- R 5 , R 6 , R 7 , R 7A , R 7B , R 7C , R 7D , and R 8 are the same or different, and are one or more substituents selected from Group B.
- R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same or different, OR 25 , SR 26 , S(O)R 27 , S(O) 2 R 28 , NR 29 A compound in which R 30 , C(O)R 31 , a nitro group, a cyano group, or a hydrogen atom.
- R 5 , R 6 , R 7 , R 7A , R 7B , R 7C , and R 8 are the same or different and are halogen atoms or hydrogen atoms, and R 7D is hydrogen A compound that is an atom.
- R 5 , R 6 , R 7 , R 7A , R 7B , R 7C , and R 8 are the same or different, and C1 is optionally substituted with one or more halogen atoms.
- R 7D is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, or a hydrogen atom.
- R 5 , R 6 , R 7 , R 7A , R 7B , R 7C , and R 8 are the same or different, and C1 is optionally substituted with one or more halogen atoms.
- R 1 has a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A, and one or more substituents selected from Group C. a methyl group, or a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group ⁇ the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group may have one or more substituents selected from Group B ⁇ , and X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are combinations in which X 1 is CR 5 , X 2 is CR 6 , X 3 is CR 7 , and X 4 is a nitrogen atom; CR5 , X2 is CR6 , X3 is a nitrogen atom, and X4 is CR8 ; X1 is CR5 , X2 is a nitrogen atom, and X3 is CR 7A , and X 4 is CR 8 ; A combination in which X 1 is a nitrogen atom, X
- R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A, R 2 and R 3 are the same or different, and a halogen atom , or a hydrogen atom
- R 4 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group A, OR 16 , SR 17 , NR 20 R 21 , a cyano group , a nitro group, or a halogen atom
- R 5 , R 6 , R 7 , R 7A , R 7B , R 7C , and R 8 are the same or different and may be substituted with one or more halogen atoms.
- Embodiments of the compound D of the present invention include the following compounds.
- R 1a is a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A a .
- R 1a is a C2-C6 alkynyl group optionally having one or more substituents selected from Group A a .
- R 1a is a C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents selected from Group F a .
- R 1a is a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group B a .
- R 1a is a methyl group having one or more substituents selected from Group C a .
- R 1a is a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A a , or a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A a .
- R 1a is a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A a , or one or more substituents selected from Group C a A compound that has a methyl group.
- R 1a is a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A a , or one or more substituents selected from Group B a
- R 2a and R 3a are the same or different and are a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, or a hydrogen atom in the compound D of the present invention.
- R 2a and R 3a are the same or different, and a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group B a , or a compound that is a hydrogen atom.
- R 2a and R 3a are the same or different, and OR 15a , SR 16a , S(O)R 17a , S(O) 2 R 18a , NR 19a R 20a , C( O) A compound in which R 21a is a nitro group, a cyano group, or a hydrogen atom.
- R 21a is a nitro group, a cyano group, or a hydrogen atom.
- R 2a and R 3a are the same or different and are a halogen atom or a hydrogen atom in the compound D of the present invention.
- R 2a and R 3a are the same or different, and are a C1-C6 chain hydrocarbon group, a halogen atom, or a hydrogen atom, which may be substituted with one or more halogen atoms. a certain compound.
- X a is a nitrogen atom
- X a is CR 5a
- R 4a is a methyl group, a CH 2 F group, or a CHF 2 which may have one or more substituents selected from the group F a .
- R 6a is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms or a hydrogen atom in the compound D of the present invention.
- R 6a is a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group B a , or a hydrogen atom.
- X a is CR 5a
- R 4a is a methyl group, a CH 2 F group, or a CHF 2 which may have one or more substituents selected from the group F a . or a C2-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group A a .
- X a is a nitrogen atom
- R 4a is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group A a Compound.
- X a is a nitrogen atom
- R 4a is OR 23a , SR 24a , S(O)R 25a , S(O) 2 R 26a , NR 27a R 28a , C( O)
- R 4a is a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, or a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, and the 3 -8-membered non-aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group B a ⁇ .
- R 4a is a phenyl group or a 5-6 membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6 membered aromatic heterocyclic group are selected from group D a ⁇ , which may have one or more substituents.
- X a is a nitrogen atom
- R 4a is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group A a , or A compound that is a halogen atom.
- X a is CR 5a
- R 4a is a methyl group optionally having one or more substituents selected from Group F a , 1 selected from Group A a
- X a is a nitrogen atom
- R 4a is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group A a , OR 23a , a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, or a halogen atom.
- adjacent R 2a and R 4a together with the carbon atoms to which they are bonded form a C5-C6 alicyclic hydrocarbon or a 5-6 membered non-aromatic heterocycle.
- the C5-C6 alicyclic hydrocarbon and the 5-6 membered non-aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group B a ⁇ .
- adjacent R 2a and R 4a together with the carbon atoms to which they are bonded form a benzene ring or a 5-6 membered aromatic heterocycle ⁇ the benzene ring and the The 5- to 6-membered aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group E a .
- a heterocycle ⁇ the C5-C6 alicyclic hydrocarbon and the 5-6 membered non-aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group B a ⁇ Compound.
- R 5a and R 8a are the same or different, and are C3-C8 alicyclic hydrocarbon groups optionally having one or more substituents selected from Group B a , or a compound that is a hydrogen atom.
- R 5a and R 8a are the same or different, OR 7a , SR 9a , S(O)R 10a , S(O) 2 R 11a , NR 12a R 13a , C (O) A compound in which R 14a is a nitro group, a cyano group, or a hydrogen atom.
- R 1a is a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A a , or one or more substituents selected from Group C a A methyl group having a group, in which R 2a and R 3a are the same or different, and may be substituted with one or more halogen atoms, a C1-C6 chain hydrocarbon group, a halogen atom, or a hydrogen atom and R 4a is a methyl group, a C2-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group A a , OR 23a , a cyano group, a nitro group, or a halogen atom , and R 5a , R 6a , and R 8a are hydrogen atoms.
- R 1a is a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from G a in the compound D of the present invention.
- R 1a is a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A a , or one or more substituents selected from Group D a
- R 1a is a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from Group H a .
- Group H a C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group ⁇ The C1-C6 chain hydrocarbon group and the C1-C6 alkoxy group may be substituted with one or more halogen atoms. ⁇ , and a group consisting of a halogen atom.
- R 1a is a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a furanyl group, a thienyl group, an oxazolyl group, or a thiazolyl group ⁇ the phenyl group, the pyridyl group, the pyridazinyl group , the pyrimidinyl group, the pyrazinyl group, the furanyl group, the thienyl group, the oxazolyl group, and the thiazolyl group may have one or more substituents selected from Group Ha ⁇ .
- R 1a is a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A a , or one or more substituents selected from Group H a
- R 2a and R 3a may be the same or different, and may be substituted with one or more halogen atoms.
- R 4a is a methyl group, CHF 2 group, or one or more substituents selected from Group A a , which may have one or more substituents selected from Group F a C2-C6 chain hydrocarbon group which may have a substituent, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylsulfanyl group, C2-C8 dialkylamino group ⁇ the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkyl
- the sulfanyl group and the C2-C8 dialkylamino group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , a cyano group, a nitro group, or a halogen atom
- R 5a , R 6a , and R 8a are A compound that is a hydrogen atom.
- Embodiments of the compound N of the present invention include the following compounds.
- Embodiment C3 A compound in which R 1a is a C2-C6 alkenyl group optionally having one or more substituents selected from Group F a in the compound N of the present invention.
- R 1a is a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group B a .
- R 1a is a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A a , or a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A a .
- R 1a is a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A a , and one or more substituents selected from Group C a .
- R 1a is a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A a , and one or more substituents selected from Group B a .
- R 2a and R 3a are the same or different and are a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, or a hydrogen atom in the compound N of the present invention.
- R 2a and R 3a are the same or different, and a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group B a , or a compound that is a hydrogen atom.
- R 2a and R 3a are the same or different, and OR 15a , SR 16a , S(O)R 17a , S(O) 2 R 18a , NR 19a R 20a , C( O) A compound in which R 21a is a nitro group, a cyano group, or a hydrogen atom.
- R 21a is a nitro group, a cyano group, or a hydrogen atom.
- R 2a and R 3a are the same or different and are a halogen atom or a hydrogen atom in the compound N of the present invention.
- R 2a and R 3a are the same or different, and are a C1-C6 chain hydrocarbon group, a halogen atom, or a hydrogen atom, which may be substituted with one or more halogen atoms. a certain compound.
- X a is a nitrogen atom
- X a is CR 5a
- R 4a is a methyl group, a CH 2 F group, or a CHF 2 which may have one or more substituents selected from the group F a .
- R 6a is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms or a hydrogen atom in the compound N of the present invention.
- R 6a is a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group B a or a hydrogen atom in the compound N of the present invention.
- X a is CR 5a
- R 4a is a methyl group, a CH 2 F group, or a CHF 2 which may have one or more substituents selected from the group F a .
- X a is a nitrogen atom
- R 4a is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group A a Compound.
- X a is a nitrogen atom
- R 4a is a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, and the 3- The 8-membered non-aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group B a ⁇ .
- R 4a is a phenyl group, a 5-6 membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6 membered aromatic heterocyclic group are selected from group D a A compound which may have one or more substituents ⁇ .
- X a is a nitrogen atom
- R 4a is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group A a , or A compound that is a halogen atom.
- X a is CR 5a
- R 4a is a methyl group optionally having one or more substituents selected from Group F a , and 1 selected from Group A a
- X a is a nitrogen atom
- R 4a is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group A a , OR 23a , a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, or a halogen atom.
- R 2a and R 4a together with the carbon atoms to which they are bonded represent a C5-C6 alicyclic hydrocarbon, a 5-6 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇
- the C5-C6 alicyclic hydrocarbon and the 5-6 membered non-aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group B a ⁇ .
- R 4a and R 4a together with the carbon atoms to which they are bonded represent a C5-C6 alicyclic hydrocarbon, a 5-6 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇
- the C5-C6 alicyclic hydrocarbon and the 5-6 membered non-aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group B a ⁇ .
- R 5a and R 8a are the same or different, and are C3-C8 alicyclic hydrocarbon groups optionally having one or more substituents selected from Group B a , or a compound that is a hydrogen atom.
- R 5a and R 8a are the same or different, OR 7a , SR 9a , S(O)R 10a , S(O) 2 R 11a , NR 12a R 13a , C (O) A compound in which R 14a is a nitro group, a cyano group, or a hydrogen atom.
- R 5a and R 8a are the same or different and are a halogen atom or a hydrogen atom.
- R 5a and R 8a are hydrogen A compound that is an atom.
- R 5a and R 8a are the same or different, and are optionally substituted with one or more halogen atoms, a C1-C6 chain hydrocarbon group, a halogen atom, or a hydrogen atom A compound that is [Aspect C43] A compound in which na is 0 in the compound N of the present invention.
- R 1a is a C2-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group A a , or one or more substituents selected from Group C a A methyl group having a group, in which R 2a and R 3a are the same or different, and may be substituted with one or more halogen atoms, a C1-C6 chain hydrocarbon group, a halogen atom, or a hydrogen atom and R 4a is a methyl group, a C2-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group A a , OR 23a , a cyano group, a nitro group, or a halogen atom , and R 5a , R 6a , and R 8a are hydrogen atoms.
- Embodiments of the compound E of the present invention include the following compounds.
- [Embodiment E1] A compound in which R 2b and R 3b are hydrogen atoms in the compound E of the present invention.
- [Embodiment E2] A compound in which R 2b and R 3b are the same or different and are a halogen atom or a hydrogen atom in the compound E of the present invention.
- [Embodiment E3] A compound in which R 2b and R 3b are the same or different and are a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, or a hydrogen atom in the compound E of the present invention.
- R 2b and R 3b are the same or different, and are a C1-C6 chain hydrocarbon group, a halogen atom, or a hydrogen atom, which may be substituted with one or more halogen atoms. a certain compound.
- X b is a nitrogen atom
- R 4b is a methyl group, CH 2 F group, CHF 2 which may have one or more substituents selected from group F b group, a C2-C3 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group A b , a C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇
- the C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group B b ⁇ , phenyl group, 5- 6-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D b ⁇ , OR 23b , SR 24b , S(O)R 25b , S(O) 2 R 22b , NR 27
- X b is CR 5b
- R 4b is a methyl group, a CH 2 F group, or a CHF 2 which may have one or more substituents selected from the group F b .
- R 6b is a hydrogen atom in the compound E of the present invention.
- R 4b is a methyl group optionally having one or more substituents selected from Group F b , a CH 2 F group, a CHF 2 group, or a group selected from Group A b.
- R 4b is a halogen atom in the compound E of the present invention.
- R 4b has a methyl group optionally having one or more substituents selected from Group F b , and one or more substituents selected from Group A b .
- adjacent R 2b and R 4b together with the carbon atoms to which they are bonded form a C5-C6 alicyclic hydrocarbon or a 5-6 membered non-aromatic heterocycle.
- the C5-C6 alicyclic hydrocarbon and the 5-6 membered non-aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group B b ⁇ .
- Embodiment E15 In the compound E of the present invention, adjacent R 2b and R 4b together with the carbon atoms to which they are bonded form a benzene ring or a 5- to 6-membered aromatic heterocycle ⁇ the benzene ring, and the The 5- to 6-membered aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group E b .
- R 5b and R 8b are the same or different and are a halogen atom or a hydrogen atom
- R 5b and R 8b are hydrogen A compound that is an atom.
- R 5b and R 8b are the same or different, and are optionally substituted with one or more halogen atoms, a C1-C6 chain hydrocarbon group, a halogen atom, or a hydrogen atom A compound that is [Embodiment E22] A compound in which nb is 0 in the compound E of the present invention.
- R 1b is a phenyl group optionally having one or more substituents selected from Group H b in the compound E of the present invention.
- Group H b C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group ⁇ The C1-C6 chain hydrocarbon group and the C1-C6 alkoxy group may be substituted with one or more halogen atoms. ⁇ , and a group consisting of a halogen atom.
- R 1b is a phenyl group optionally substituted with one or more halogen atoms in the compound E of the present invention.
- R 4b is a C1-C3 chain hydrocarbon group or a halogen atom
- R 2b , R 3b , R 5b , R 6b , and R 8b are hydrogen atoms.
- Embodiments of the compound F of the present invention include the following compounds.
- Embodiment F1 A compound in which R 1c is a 3- to 8-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from Group B c in the compound F of the present invention.
- Embodiment F2 A compound in which R 1c is a 3- to 8-membered non-aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more halogen atoms in the compound F of the present invention.
- Embodiment F3 Compound F of the present invention, in which R 1c is NR 33c R 34c .
- R 1c is NR 33c R 34c
- R 33c is a C1-C6 chain hydrocarbon group, C3-C6 cycloalkyl group, or a hydrogen atom
- R 34c is , a C1-C6 chain hydrocarbon group, or a C3-C6 cycloalkyl group.
- R 2c and R 3c are hydrogen atoms in the compound F of the present invention.
- R 2c and R 3c are the same or different and are a halogen atom or a hydrogen atom in the compound F of the present invention.
- [Embodiment F7] A compound in which R 2c and R 3c are the same or different and are a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms, or a hydrogen atom in the compound F of the present invention.
- R 2c and R 3c are the same or different, and are a C1-C6 chain hydrocarbon group, a halogen atom, or a hydrogen atom, which may be substituted with one or more halogen atoms. a certain compound.
- [Embodiment F9] A compound in which X c is a nitrogen atom in the compound F of the present invention.
- [Embodiment F10] Compound F of the present invention, in which X c is CR 5c .
- [Embodiment F11] A compound in which R 6c is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally substituted with one or more halogen atoms or a hydrogen atom in the compound F of the present invention.
- [Embodiment F12] A compound in which R 6c is a halogen atom or a hydrogen atom in the compound F of the present invention.
- [Embodiment F13] A compound in which R 6c is a hydrogen atom in the compound F of the present invention.
- R 4c is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group A c in the compound F of the present invention.
- R 4c is a halogen atom in the compound F of the present invention.
- R 4c is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group A c or a halogen atom.
- a heterocycle ⁇ the C5-C6 alicyclic hydrocarbon and the 5-6 membered non-aromatic heterocycle may have one or more substituents selected from Group B c ⁇ Compound.
- X c is CR 5c
- R 4c is a C1-C3 chain hydrocarbon group or a halogen atom
- R 5c , R 6c and R 8c are the same or different and are a methyl group, a halogen atom, or a hydrogen atom in the compound F of the present invention.
- R 5c , R 6c and R 8c are hydrogen atoms in the compound F of the present invention.
- R 1c is a 4-6 membered non-aromatic heterocyclic group, or NR 33c R 34c , and R 33c is a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C3-C6 cyclo is an alkyl group or a hydrogen atom, R 34c is a C1-C6 chain hydrocarbon group or a C3-C6 cycloalkyl group, X c is CR 5c , and R 5c , R 6c and R 8c are A compound which is a hydrogen atom, nc is 2, and R 4c is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from Group A c or a halogen atom.
- Examples of the intermediate A include the following compounds.
- X 1d is CH or a nitrogen atom
- nd is 1 or 2
- R 1d is a propyl group, a butyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a 5-6 membered aromatic hetero A compound that is a ring group.
- R 1d is a propyl group, a butyl group, a cyclopentyl group, or a 5-6 membered aromatic heterocyclic group in intermediate A.
- a compound in which X 1d is a nitrogen atom and nd is 2 in Intermediate A.
- the combination of X 1d , nd, and R 1d is A combination in which X 1d is CH, nd is 1 or 2, and R 1d is a propyl group, a butyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, or a 5-6 membered aromatic heterocycle; or X 1d is a nitrogen atom, nd is 1 or 2, and R 1d is a C2-C4 alkyl group, a C3-C6 alicyclic hydrocarbon group, or a 5-6 membered aromatic heterocyclic group ⁇ the 5-6 The membered aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group V 1 .
- the compound represented by formula (I-b) (hereinafter referred to as compound (I-b)) or the compound represented by formula (I-c) (hereinafter referred to as compound (I-c)) is a compound represented by formula (I-b) (hereinafter referred to as compound (I-c)). It can be produced by reacting the compound represented by -a) (hereinafter referred to as compound (Ia)) with an oxidizing agent.
- R 1X is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkynyl group ⁇ the C1-C6 alkyl group and the C2-C6 alkynyl group have one or more substituents selected from Group A] may have one or more substituents selected from Group C ⁇ , C2-C6 alkenyl group which may have one or more substituents selected from Group C, C3-C8 alicyclic hydrocarbon group, 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ such The C3-C8 alicyclic hydrocarbon group and the 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group B ⁇ , one or more substituents selected from Group F represents a C6-C10 aryl group which may have a substituent, or a 5-10 membered aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents selected from Group D, and other symbols are It has the same meaning as above. ]
- halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, and chlorobenzene (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons); nitrites such as acetonitrile and propionitrile (hereinafter referred to as nitriles); Examples include alcohols such as methanol and ethanol (hereinafter referred to as alcohols); acetic acid; water, and mixtures of two or more of these.
- Examples of the oxidizing agent used in the reaction include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
- mCPBA m-chloroperbenzoic acid
- hydrogen peroxide hydrogen peroxide
- a base or a catalyst may be added if necessary.
- the base used in the reaction include sodium carbonate.
- the catalyst used in the reaction include sodium tungstate.
- a catalyst is used in the reaction, it is usually used in a ratio of 0.01 to 0.5 mol per 1 mol of compound (Ia).
- the oxidizing agent is usually used in a ratio of 1 to 1.2 mol per 1 mol of compound (Ia).
- the reaction temperature is usually in the range of -20 to 80°C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
- water is added to the reaction mixture, extracted with an organic solvent, and the organic layer is added with an aqueous solution of a reducing agent (e.g., sodium sulfite, sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (e.g., sodium bicarbonate) as necessary. Wash.
- Compound (Ib) can be obtained by drying and concentrating the organic layer.
- the reaction is usually carried out in a solvent.
- the solvent used in the reaction include halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures of two or more thereof.
- the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA and hydrogen peroxide.
- hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, a base or a catalyst may be added if necessary.
- the base used in the reaction include sodium carbonate.
- a base is used in the reaction, it is usually used in a ratio of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (Ib).
- the catalyst used in the reaction include sodium tungstate.
- a catalyst When a catalyst is used in the reaction, it is usually used in a ratio of 0.01 to 0.5 mol per 1 mol of compound (I-b).
- the oxidizing agent In the reaction, the oxidizing agent is usually used in a ratio of 1 to 2 mol per 1 mol of compound (Ib).
- the reaction temperature is usually in the range of -20 to 120°C.
- the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
- water is added to the reaction mixture, extracted with an organic solvent, and the organic layer is added with an aqueous solution of a reducing agent (e.g., sodium sulfite, sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (e.g., sodium bicarbonate) as necessary. Wash.
- Compound (Ic) can be obtained by drying and concentrating this organic layer.
- Compound (I-c) can also be produced in a one-step reaction (one-pot) by reacting compound (I-a) with an oxidizing agent.
- the reaction is carried out according to the method for producing compound (I-c) from compound (I-b), using an oxidizing agent in a ratio of usually 2 to 5 moles per 1 mole of compound (I-a). Can be done.
- Compound (I-a) is a compound represented by formula (B1) (hereinafter referred to as compound (B1)) and a compound represented by formula (M1) (hereinafter referred to as compound (M1)) in the presence of a base. It can be produced by the following reaction.
- X 51 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a mesyloxy group, or a trifuryloxy group, and the other symbols have the same meanings as above.
- the reaction is usually carried out in a solvent.
- hydrocarbons such as hexane, toluene, and xylene
- hydrocarbons methyl tert-butyl ether (hereinafter referred to as MTBE), tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF), Ethers (hereinafter referred to as ethers) such as dimethoxyethane (hereinafter referred to as DME); halogenated hydrocarbons; dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), N-methylpyrrolidone (hereinafter referred to as NMP), etc.
- hydrocarbons such as hexane, toluene, and xylene
- MTBE methyl tert-butyl ether
- THF tetrahydrofuran
- Ethers hereinafter referred to as ethers
- DME dimethoxyethane
- NMP N-methylpyrrolidone
- Examples include amides (hereinafter referred to as amides); esters such as methyl acetate and ethyl acetate (hereinafter referred to as esters); nitriles; water; and mixtures of two or more of these.
- bases include organic bases such as triethylamine and pyridine (hereinafter referred to as organic bases); alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates); sodium hydrogen carbonate and hydrogen carbonate.
- Examples include alkali metal hydrogen carbonates such as potassium (hereinafter referred to as alkali metal hydrogen carbonates); sodium hydride and tripotassium phosphate.
- a metal catalyst and/or a ligand may be used in the reaction, if necessary.
- metal catalysts include copper(I) iodide, copper(I) bromide, copper(I) chloride, copper(I) oxide, copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene complex, copper tetrakis(acetonitrile)( I)
- Copper catalysts such as hexafluorophosphate, copper(I) 2-thiophenecarboxylate; nickel catalysts such as bis(cyclooctadiene)nickel(0), nickel(II) chloride; and palladium acetate, tris(dibenzylidene) Palladium catalysts such as acetone)dipalladium(0), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), and [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride are mentioned.
- the metal catalyst When a metal catalyst is used in the reaction, the metal catalyst is usually used in a ratio of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (B1).
- the ligand include triphenylphosphine, xanthophos, 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 2-dicyclohexylphos Phino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, 2,2'-bipyridine, 2 -aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline, trans-1,2-cyclohexanediamine, trans-N,N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine
- compound (M1) When a ligand is used in the reaction, it is usually used in a ratio of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (B1).
- compound (M1) In the reaction, compound (M1) is usually used in a proportion of 1 to 10 moles, and base is used in a proportion of usually 1 to 10 moles, per 1 mole of compound (B1).
- the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150°C.
- the reaction time usually ranges from 0.1 to 48 hours.
- compound (Ia) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
- Compound (M1) is known or can be produced according to known methods.
- the compound represented by formula (I) includes a compound represented by formula (B2) (hereinafter referred to as compound (B2)) and a compound represented by formula (M2) (hereinafter referred to as compound (M2)) in palladium. It can be produced by reacting in the presence of a catalyst and a base. [ wherein , It represents a dioxaborolan-2-yl group, and the other symbols have the same meanings as above. ] The reaction is usually carried out in a solvent.
- Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO), water, and two or more of these. A mixture of the following may be mentioned.
- Examples of the palladium catalyst used in the reaction include palladium (II) acetate and [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium (II) dichloride.
- Examples of the base used in the reaction include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, sodium fluoride, and tripotassium phosphate.
- the proportion of compound (M2) is usually 0.5 to 2 mol, the palladium catalyst is usually 0.01 to 0.3 mol, and the base is usually 1 to 10 mol, per 1 mol of compound (B2). Used in molar proportions.
- the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150°C.
- the reaction time usually ranges from 0.1 to 120 hours.
- the compound represented by formula (I) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
- Compound (M2) is known or can be produced according to known methods.
- the compound represented by formula (I) includes a compound represented by formula (B3) (hereinafter referred to as compound (B3)) and a compound represented by formula (M3) (hereinafter referred to as compound (M3)) in palladium. It can be produced by reacting in the presence of a catalyst and a base. [In the formula, the symbols have the same meanings as above. ] The reaction can be carried out according to Production Method C using Compound (B3) instead of Compound (B2) and Compound (M3) instead of Compound (M2). Compound (M3) is known or can be produced according to known methods.
- Compound (I-a) is a compound represented by formula (B4) (hereinafter referred to as compound (B4)) and a compound represented by formula (M4) (hereinafter referred to as compound (M4)) in the presence of a base. It can be produced by the following reaction.
- X 53 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a mesyloxy group or a trifuryloxy group, and the other symbols have the same meanings as above.
- the reaction is usually carried out in a solvent.
- Examples of the solvent used in the reaction include alcohols, nitriles, ethers, aromatic hydrocarbons, amides, water, and mixtures of two or more thereof.
- Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, organic bases, sodium hydride, and tripotassium phosphate.
- X 53 is a bromine atom, an iodine atom, or a trifuryloxy group, a metal catalyst and a ligand may be added as necessary.
- metal catalysts used in the reaction include palladium catalysts such as palladium(II) acetate and [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride; bis(cyclooctadiene)nickel ( 0), nickel catalysts such as nickel(II) chloride; and copper catalysts such as copper(I) iodide and copper(I) chloride.
- palladium catalysts such as palladium(II) acetate and [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride
- nickel catalysts such as nickel(II) chloride
- copper catalysts such as copper(I) iodide and copper(I) chloride.
- Ligands used in the reaction include triphenylphosphine, xanthophos, 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, 2- Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, 2,2'-bipyridine , 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline and the like.
- compound (M4) When a ligand is used in the reaction, it is usually used in a ratio of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (B4).
- compound (M4) In the reaction, compound (M4) is usually used in a proportion of 1 to 10 moles and a base is used in a proportion of usually 1 to 10 moles, per 1 mole of compound (B4).
- the reaction temperature is usually in the range of -20°C to 200°C.
- the reaction time usually ranges from 0.1 to 72 hours.
- compound (Ia) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
- Compound (M4) is known or can be produced according to known methods.
- Compound (Ic) can be produced by reacting compound (B4) with a compound represented by formula (M5) (hereinafter referred to as compound (M5)).
- M5 a compound represented by formula (M5)
- the symbols have the same meanings as above.
- the reaction is usually carried out in a solvent.
- the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, nitriles, DMSO, water, and mixtures of two or more thereof.
- compound (M5) is usually used in a ratio of 1 to 3 moles per 1 mole of compound (B4).
- the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150°C.
- the reaction time usually ranges from 0.1 to 48 hours.
- compound (Ic) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
- Compound (M5) is known or can be produced according to known methods.
- the compound represented by formula (I-d) (hereinafter referred to as compound (I-d)) can be produced by heating the compound represented by formula (B5) (hereinafter referred to as compound (B5)). Can be done. [In the formula, the symbols have the same meanings as above. ]
- the reaction is usually carried out in a solvent. Examples of solvents used in the reaction include hydrocarbons, alcohols, nitriles, ethers, esters, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, amides, DMSO, water, and two or more of these. Mixtures may be mentioned.
- the reaction temperature is usually in the range of 80°C to 200°C.
- the reaction time usually ranges from 0.1 to 24 hours.
- compound (I-d) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
- Compound (B5) is known or can be produced according to the method described herein or a known method.
- the compound represented by formula (Ie) (hereinafter referred to as compound (Ie)) is a compound represented by formula (B6) (hereinafter referred to as compound (B6)) and the compound represented by formula (M6). (hereinafter referred to as compound (M6)) in the presence of a base.
- R 33X and R 34X are the same or different, a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from Group G, and one or more halogen atoms; R 33X and R 34X together with the nitrogen atom to which they are bonded represent a C3-C6 alicyclic hydrocarbon group or a hydrogen atom which may have one or more substituents selected from Group D.
- the reaction is usually carried out in a solvent.
- the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, water, and mixtures of two or more of these.
- Examples of the base used in the reaction include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, sodium hydride, and tripotassium phosphate.
- compound (M6) is usually used in a proportion of 1 to 10 moles and a base is used in a proportion of usually 1 to 10 moles, per 1 mole of compound (B6).
- the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150°C.
- the reaction time usually ranges from 0.1 to 48 hours.
- compound (Ie) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer.
- Compound (M6) is known or can be produced according to known methods.
- Reference manufacturing method A Compound (B1) can be produced by reacting compound (B4) with a sulfurizing agent. [In the formula, the symbols have the same meanings as above. ] The reaction can be carried out according to Production Method E using a sulfurizing agent such as hydrogen sulfide in place of compound (M4).
- Reference manufacturing method B Compound (B4) can be produced by reacting the compound represented by formula (C1) (hereinafter referred to as compound (C1)) and compound (M2) in the presence of a palladium catalyst and a base. [In the formula, the symbols have the same meanings as above. ] The reaction can be carried out according to Production Method C using Compound (C1) in place of Compound (B2). Compound (C1) is known or can be produced according to known methods.
- Reference manufacturing method C The compound represented by formula (C3) (hereinafter referred to as compound (C3)) is prepared by combining the compound represented by formula (C2) (hereinafter referred to as compound (C2)) and compound (M1) in the presence of a base. It can be produced by reaction. [In the formula, the symbols have the same meanings as above. ] The reaction can be carried out according to Production Method B using Compound (C2) in place of Compound (B1). Compound (C2) is known or can be produced according to known methods.
- Reference manufacturing method D The compound represented by formula (C4) (hereinafter referred to as compound (C4)) or the compound represented by formula (C5) (hereinafter referred to as compound (C5)) can be obtained by reacting compound (C3) with an oxidizing agent. It can be manufactured by [In the formula, the symbols have the same meanings as above. ] The reaction can be carried out according to Production Method A, using Compound (C3) in place of Compound (I-a) and Compound (C4) in place of Compound (Ib).
- Reference manufacturing method E The compound represented by formula (C6) (hereinafter referred to as compound (C6)) can be produced by reacting compound (B2) and bis(pinacolato)diboron in the presence of a base and a palladium catalyst. [In the formula, the symbols have the same meanings as above. ] The reaction can be carried out according to Production Method C using bis(pinacolato)diboron in place of compound (M2).
- Reference manufacturing method F The compound represented by formula (C7) (hereinafter referred to as compound (C7)) can be produced by reacting compound (C1) and compound (M5). [In the formula, the symbols have the same meanings as above. ] The reaction can be carried out according to Production Method F using Compound (C1) in place of Compound (B4).
- the compound represented by formula (C9) (hereinafter referred to as compound (C9)) can be produced by heating the compound represented by formula (C8) (hereinafter referred to as compound (C8)). [In the formula, the symbols have the same meanings as above. ] The reaction can be carried out according to Production Method G using Compound (C8) in place of Compound (B5). Compound (C8) is known or can be produced according to known methods.
- Reference manufacturing method H Compound (B6) can be produced from a compound represented by formula (C10) (hereinafter referred to as compound (C10)).
- compound (C10) a compound represented by formula (C10) (hereinafter referred to as compound (C10)).
- X 55 represents SH or S(O) 2 OH, and the other symbols have the same meanings as above.
- the reaction can be carried out, for example, according to the method described in International Publication No. 2016/204096, the method described in Tetrahedron Letters, 2017, 58, 2244-2247, etc.
- Compound (C10) is known or can be produced according to known methods.
- the compound of the present invention or the compound Z of the present invention contains one or more components (hereinafter referred to as the present component) selected from the group consisting of the following group (a), group (b), group (c), and group (d). Can be mixed or used together.
- the above-mentioned mixed use or combined use means that the compound of the present invention or compound Z of the present invention and the present component are used simultaneously, separately, or at intervals of time.
- the compound of the present invention or compound Z of the present invention and this component may be contained in separate formulations, or may be contained in one formulation. It's okay.
- One aspect of the present invention is to provide one or more components selected from the group consisting of group (a), group (b), group (c), and group (d) (i.e., the present component), and the compound of the present invention. It is a composition containing.
- One aspect of the present invention is one or more components selected from the group consisting of group (a), group (b), group (c), and group (d) (i.e., the present component), and the compound Z of the present invention. (hereinafter referred to as composition A).
- Group (a) includes acetylcholinesterase inhibitors (e.g. carbamate insecticides, organophosphate insecticides), GABAergic chloride channel blockers (e.g. phenylpyrazole insecticides), sodium channel modulators (e.g. pyrethroid insecticides). ), nicotinic acetylcholine receptor competitive modulators (e.g. neonicotinoid insecticides), nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators, glutamatergic chloride channel allosteric modulators (e.g.
- acetylcholinesterase inhibitors e.g. carbamate insecticides, organophosphate insecticides
- GABAergic chloride channel blockers e.g. phenylpyrazole insecticides
- sodium channel modulators e.g. pyrethroid insecticides.
- nicotinic acetylcholine receptor competitive modulators e.g.
- nelystoxin insecticides chitin biosynthesis inhibitors, molting inhibitors, ecdysone receptor agonists, octopamine receptor agonists, inhibitors of mitochondrial electron transport chain complexes I, II, III and IV, potential Dependent sodium channel blockers, acetyl-CoA carboxylase inhibitors, ryanodine receptor modulators (e.g. diamide insecticides), chordotonal organ modulators, microbial insecticides, and other insecticidal, acaricidal and nematicidal active ingredients It is a group consisting of. These are listed in IRAC's classification based on mechanism of action.
- Group (b) includes nucleic acid synthesis inhibitors (e.g. phenylamide fungicides, acylamino acid fungicides), cell division and cytoskeleton inhibitors (e.g. MBC fungicides), respiratory inhibitors (e.g.
- nucleic acid synthesis inhibitors e.g. phenylamide fungicides, acylamino acid fungicides
- cell division and cytoskeleton inhibitors e.g. MBC fungicides
- respiratory inhibitors e.g.
- QoI fungicides QoI fungicides
- QiI fungicides amino acid synthesis and protein synthesis inhibitors
- signal transduction inhibitors lipid synthesis and membrane synthesis inhibitors
- sterol biosynthesis inhibitors e.g., DMI such as triazoles
- bactericidal agents cell wall biosynthesis inhibitors
- melanin synthesis inhibitors plant defense inducers
- multi-point contact active bactericides microbial bactericidal agents
- other bactericidal active ingredients are listed in the FRAC classification based on mechanism of action.
- Group (c) is a group of plant growth regulating components (including mycorrhizal fungi and rhizobia).
- Group (d) is a group of repellent ingredients.
- alanycarb + SX means a combination of alanycarb and SX.
- the abbreviation SX means any one compound Z of the present invention selected from compound groups SX1 to SX210.
- all of the components described below are known components and can be obtained from commercially available formulations or manufactured by known methods. If the component is a microorganism, it can also be obtained from a microorganism depository. Note that the numbers in parentheses represent CAS RN (registered trademark).
- strain AQ175 + SX Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 serotype H5a5b + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
- Kurstaki strain EG7841 + SX Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
- japonensis strain buibui + SX Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var.
- the ratio of the present compound Z to this component is not particularly limited, but the weight ratio (present invention compound:this component) is 1000:1 to 1:1000, 500:1 to 1:500, 100: 1-1:100, 50:1, 20:1, 10:1, 9:1, 8:1, 7:1, 6:1, 5:1, 4:1, 3:1, 2:1, Examples include 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:6, 1:7, 1:8, 1:9, 1:10, 1:20, 1:50, etc. It will be done.
- the present compound, the present compound Y, the present compound, the present compound Z, or the composition A are compounds that are harmful to plants caused by phytopathogenic microorganisms such as fungi, oomycete, phytomyxea, and bacteria. Diseases can be controlled. Fungi include, for example, Ascomycota, Basidiomycota, Blasocladiomycota, Chytridiomycota, Mucoromycota, and Olpidiomycota. Specifically, for example, the following may be mentioned. The scientific name of the plant pathogenic microorganism that causes each disease is shown in parentheses.
- Ustilago tritici Tilletia caries, Tilletia controversa, Pseudocercosporella herpotrichoides, Septoria tritici, Stagonospora nodorum, Pyrenophora tritici-repentis , Seedling damping-off disease caused by Rhizoctonia fungi (Rhizoctonia solani), damping-off disease (Gaeumannomyces graminis), blast disease (Pyricularia graminis-tritici); Diseases of barley: powdery mildew (Blumeria graminis), Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale, yellow rust (Puccinia striiformis), black rust (Puccinia graminis), small rust (Puccinia) hordei), Ustilago nuda, Rhynchosporium secalis,
- Polymyxa betae and Polymyxa graminis Diseases caused by bacteria: Burkholderia plantarii of rice, Pantoea ananatis of rice, Xanthomonas oryzae pv. oryzae., bacterial spot of cucumber (Pseudomonas syringae pv.
- a soybean rust fungus that has an amino acid substitution of F129L in the mitochondrial cytochrome b protein has a mutation in the mitochondrial cytochrome b gene that encodes the mitochondrial cytochrome b protein, and as a result of this mutation, the amino acid substitution of F129L has occurred, resulting in a QoI
- the method for controlling plant diseases of the present invention is carried out by applying an effective amount of the present compound, the present compound Y, the present compound, the present compound Z, or the composition A to a plant or the soil in which the plant is grown.
- treatment methods include foliage treatment, soil treatment, and seed treatment.
- the present compound, the present compound Y, the present compound, the present compound Z or the composition A is usually prepared by mixing an inert carrier such as a solid carrier or a liquid carrier with a surfactant, etc., and adding a binder and a dispersion as necessary.
- Aqueous suspension preparations, oil suspension preparations, oil preparations, emulsions, emulsion preparations, microemulsion preparations, microcapsule preparations, wettable powders, granule wettable powders, and powder preparations can be prepared by adding formulation auxiliaries such as additives and stabilizers. , formulated into granules, etc.
- solid carriers examples include clay (pyrophyllite clay, kaolin clay, etc.), talc, calcium carbonate, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acid clay, attapulgite, white carbon, ammonium sulfate, vermiculite, perlite, pumice, silica sand, and chemical fertilizers.
- examples include fine powders and granules of (ammonium sulfate, ammonium phosphorus, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.), and resins (polyethylene, polypropylene, polyester, polyurethane, polyamide, polyvinyl chloride, etc.).
- liquid carriers examples include water, alcohols (ethanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, propylene glycol, polyethylene glycol, etc.), ketones (acetone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (xylene, phenylxylylethane, methyl naphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, etc.), esters (ethyl acetate, methyl oleate, propylene carbonate, etc.), nitriles (acetonitrile, etc.), ethers (ethylene glycol dimethyl ether, etc.), amides ( N,N-dimethylformamide, N,N-dimethyloctanamide, etc.), sulfoxides (dimethylsulfoxide, etc.), lactams (N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone, etc.), fatty acids (oleic
- surfactants examples include nonionic surfactants (polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyethylene glycol fatty acid ester, etc.) and anionic surfactants (alkyl sulfonates, alkylaryl sulfonates, etc.). , alkyl sulfates, etc.).
- formulation auxiliaries include binders, dispersants, colorants, stabilizers, etc., and specifically include polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, synthetic Examples include water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), acidic isopropyl phosphate, and dibutylhydroxytoluene.
- an adjuvant can be used as a component that enhances or assists the efficacy of the present compound, the present compound Y, the present compound, the present compound Z, or the composition A.
- plants include whole plants and specific parts of plants.
- Specific parts of plants include, for example, foliage, flowers, panicles, fruits, trunks, branches, crowns, seeds, vegetative reproductive organs, and seedlings.
- Vegetative reproductive organs refers to the roots, stems, leaves, etc. of a plant that have the ability to grow when they are separated from the main body and placed in soil. Vegetative reproductive organs include, for example, tuberous roots, creeping roots, bulbs, corms or solid bulbs, tubers, rhizomes, and stolons. , rhizophores, cane cuttings, propagules and vine cuttings. Incidentally, the stolons are sometimes called runners, and the buds are also called buds, and are divided into broad buds and bulbils. Vine refers to the shoots (collective term for leaves and stems) of sweet potatoes, yam, etc. Bulbs are also collectively referred to as bulbs, corms, tubers, rhizomes, stem fragments, root bearing bodies, or tuberous roots. Potato cultivation begins by planting tubers in soil, and the tubers used are generally called seed potatoes.
- Seedlings include seedlings and saplings.
- Methods for controlling plant diseases by applying an effective amount of the present compound, present compound Y, present compound, present invention compound Z, or composition A to soil include, for example, before or after planting plants.
- Examples include a method of applying an effective amount of the present compound, the present compound Y, the present compound, the present compound Z, or the composition A to the soil. More specifically, for example, planting hole treatment (planting hole spraying, planting hole treatment soil mixing), plant base treatment (plant base spraying, plant base soil mixing, plant base irrigation, plant base treatment in the latter half of the seedling raising period), planting furrow.
- Treatment planting furrow spraying, planting furrow soil mixing
- cropping row treatment Cropping row spraying, cropping soil mixing, growing season cropping spraying
- cropping row treatment at sowing Cropping row spraying at sowing, cropping soil mixing at sowing
- full-surface treatment all-over soil application, all-over soil mixing
- side row treatment water surface treatment (water surface application, water surface application after flooding), other soil application treatments (growing season granule foliar spraying, spraying under the canopy or around the main trunk) , soil surface spraying, soil surface mixing, seeding hole spraying, ridge ground surface spraying, inter-plant spraying), other irrigation treatments (soil irrigation, seedling-raising irrigation, chemical injection treatment, ground irrigation, chemical drip irrigation, chemigation)
- Seedling box treatment Seedling box spraying, Seedling box irrigation, Seedling box flooding with chemical solution
- Seedling tray treatment Seedling tray spraying, Seedling tray irrigation, Seedling tray chemical flooding
- Seedling bed treatment Seedling bed spraying, Seedling bed irrigation, Seedling bed
- Seed treatments include, for example, treatment of seeds or vegetative reproductive organs with the present compound, the present compound Y, the present compound, the present compound Z, or the composition A.
- the present compound, the present compound Y a spraying treatment in which a suspension of the compound of the present invention, compound Z of the present invention, or composition A is sprayed onto the surface of seeds or vegetative reproductive organs, the compound of the present invention, the compound of the present invention Y, the compound of the present invention, the compound of the present invention A smear treatment in which Z or Composition A is applied to seeds or vegetative reproductive organs, and seeds or vegetative reproductive organs are immersed in a chemical solution of the present compound, present compound Y, present compound, present compound Z, or composition A for a certain period of time.
- Examples include dipping treatment, a method of coating seeds or vegetative reproductive organs with a carrier containing the present compound, the present compound Y, the present compound, the present compound Z, or the composition A (film coating treatment, pellet coating treatment, etc.).
- the above-mentioned vegetative reproductive organs include in particular seed potatoes.
- a seed or a vegetative reproductive organ holding the present compound, the present compound Y, the present compound, the present compound Z, or the composition A refers to a seed or a vegetative reproductive organ containing the present compound, the present compound Y, , means a state in which the compound of the present invention, compound Z of the present invention, or composition A is attached.
- the seeds or vegetative reproductive organs holding the present compound, the present compound Y, the present compound Y, the present compound Z, or the composition A are transferred to the seeds or vegetative reproductive organs.
- Materials other than the present compound, the present compound Y, the present compound, the present compound Z, or the composition A may be attached before or after the present compound Z or the composition A is attached.
- the layer consists of one layer or a plurality of layers.
- each layer is a layer containing one or more active ingredients, or a layer containing one or more active ingredients and a layer not containing an active ingredient. Become.
- Seeds or vegetative reproductive organs carrying the present compound, the present compound Y, the present compound, the present compound Z or the composition A can be, for example, the present compound, the present compound Y, the present compound, the present compound Z or the composition It can be obtained by applying a formulation containing Product A to seeds or vegetative reproductive organs by the method of seed treatment described above.
- the application amount of the present compound, the present compound Y, the present compound, the present compound Z, or the composition A varies depending on weather conditions, formulation form, application time, application method, application location, target disease, target crop, etc. In the case of foliage treatment or soil treatment, the amount is usually 1 to 500 g per 1000 m 2 . In the case of seed treatment, the amount of the present compound, present compound Y, present compound, present invention compound Z or composition A is usually 0.001 to 100 g per 1 kg of seeds. When this compound, this compound Y, this invention compound, this invention compound Z, or composition A is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., the active ingredient concentration is usually 0.01 to 10,000 ppm. It is diluted with water and applied, and powders, granules, etc. are usually applied as is.
- the present compound, the present compound Y, the present compound, the present compound Z, or the composition A can be used as a control agent for plant diseases in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
- plants include the following:
- the above plants are not particularly limited as long as they are commonly cultivated varieties.
- the above-mentioned plants also include plants that can be produced by natural hybridization, plants that can be generated by mutation, F1 hybrid plants, and genetically modified crops.
- genetically modified crops include HPPD (4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase enzyme) inhibitors such as isoxaflutole, ALS (acetolactate synthase) inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl, and EPSP (5-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase enzyme) inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl.
- Plants that have been conferred resistance to herbicides such as enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase) inhibitors, glutamine synthetase inhibitors, PPO (protoporphyrinogen oxidase) inhibitors, bromoxynil, or dicamba.
- herbicides such as enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase) inhibitors, glutamine synthetase inhibitors, PPO (protoporphyrinogen oxidase) inhibitors, bromoxynil, or dicamba.
- RNAi gene
- Me represents a methyl group
- Et represents an ethyl group
- Pr represents a propyl group
- i-Pr represents an isopropyl group
- c-Pr represents a cyclopropyl group
- Bu represents a butyl group.
- i-Bu represents an isobutyl group
- s-Bu represents a sec-butyl group
- c-Pn represents a cyclopentyl group
- Ph represents a phenyl group
- Bn represents a benzyl group.
- Ph has a substituent
- the substituent is written in front of the symbol along with the substituent position.
- 4-F-Ph represents a 4-fluorophenyl group
- 4-MeO-Ph represents a 4-methoxyphenyl group.
- LCMS liquid chromatography/mass spectrometry
- MS mass spectrometry
- GCMS gas chromatography/mass spectrometry
- RT retention time
- Production example 1-1 The compound produced according to Production Example 1 and its physical property values are shown below.
- Formula (IA-1) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (IA-1)), n, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4A , R 4B , and R 4C is any combination listed in [Table A-1].
- Production example 2-1 The compound produced according to Production Example 2 and its physical property values are shown below.
- n, X1 , X2 , X3 , X4 , R1 , R2 , R3 , R4A , R4B , and R4C are as shown in [Table A-2], A-2A] and [Table A-2B].
- This compound 162 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.09-9.06 (2H, m), 8.32 (1H, t), 7.62 (1H, d), 7.45-7.37 (2H, m), 3.20-3.12 ( 2H, m), 2.46 (3H, s), 1.88-1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
- This compound 176 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.06 (1H, d), 9.05 (1H, d), 8.32 (1H, t), 7.37-7.27 (3H, m), 3.61-3.50 (1H, m), 2.36 (3H, d), 2.18-2.07 (2H, m), 2.01-1.89 (2H, m), 1.88-1.77 (2H, m), 1.72-1.61 (2H, m).
- Production example 3-1 The compound produced according to Production Example 3 and its physical property values are shown below.
- compound ( IA - 1 ) , n , X 1 A compound that is a combination of either.
- This compound 143 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 9.19 (1H, d), 8.21-8.20 (1H, m), 7.93- 7.82 (2H, m), 7.37 (1H, t), 3.03-2.87 (2H, m), 2.37 (3H, s), 2.03-1.88 (1H, m), 1.80-1.64 (1H, m), 1.15- 1.08 (3H, m).
- Production example 5-1 The compound produced according to Production Example 5 and its physical property values are shown below.
- compound ( IA - 1 ) , n , X 1 A compound that is a combination of either.
- Production example 6-1 The compound produced according to Production Example 6 and its physical property values are shown below.
- compound ( IA - 1 ) , n , X 1 A compound that is a combination.
- Production example 7-1 The compound produced according to Production Example 7 and its physical property values are shown below.
- compound ( IA - 1 ) , n , X 1 A compound that is a combination of either.
- Reference production example 1-1 The intermediate produced according to Reference Production Example 1 is shown below.
- Formula (IB-1) In the compound represented by ( hereinafter referred to as compound (IB - 1 )), X 1 , X 2 , Table B-1].
- Reference manufacturing example 5 0.41 g of aluminum chloride was added to a mixture of 0.7 g of the present compound 120 and 10 mL of toluene at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature overnight. The resulting mixture was dropped into ice water, and a 5% aqueous sodium hydroxide solution was added. The resulting mixture was stirred at room temperature for 1 hour, neutralized with 1M hydrochloric acid, and then extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
- Reference production example 5-1 The intermediate produced according to Reference Production Example 5 is shown below.
- Formula (IB-4) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (IB-4)), X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 2 , R 3 , R 4A , R 4B and R 4C are [Table B- 4].
- Formula (A-1) In the compound shown (hereinafter referred to as compound (A-1)), n is 0, R 6 , R 7 , and R 8 are each hydrogen atoms, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 are any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX1).
- Combination A consists of substituent numbers A1 to A1863.
- Substituent numbers A1 to A1863 refer to the compound represented by formula (A-1), the compound represented by formula (A-2), the compound represented by formula (A-3), and the compound represented by formula (A-4).
- n 1, R 6 , R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX2).
- compound group SX2 a compound that is any combination described in combination A
- compound group SX3 a compound that is any combination described in combination A
- compound (A-1) n is 0, R 6 is a methyl group, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX4).
- compound (A-1) n is 1, R 6 is a methyl group, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX5).
- compound (A-1) In compound (A-1), n is 2, R 6 is a methyl group, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX6).
- compound (A-1) n is 0, R 7 is a methyl group, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX7).
- n 1, R 7 is a methyl group, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX8).
- compound group SX8 In compound (A-1), n is 2, R 7 is a methyl group, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX9).
- compound (A-1) n is 0, R 8 is a methyl group, R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX10).
- compound (A-1) n is 1, R 8 is a methyl group, R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX11).
- compound (A-1) In compound (A-1), n is 2, R 8 is a methyl group, R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX12).
- compound (A-1) n is 0, R 6 is a chlorine atom, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX13).
- n 1, R 6 is a chlorine atom, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX14).
- compound group SX14 In compound (A-1), n is 2, R 6 is a chlorine atom, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX15).
- compound (A-1) n is 0, R 7 is a chlorine atom, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX16).
- compound (A-1) n is 1, R 7 is a chlorine atom, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX17).
- compound (A-1) In compound (A-1), n is 2, R 7 is a chlorine atom, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX18).
- compound (A-1) n is 0, R 8 is a chlorine atom, R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX19).
- n 1, R 8 is a chlorine atom, R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX20).
- compound group SX21 R 8 is a chlorine atom, R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX21).
- Formula (A-2) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (A-2)), n is 0, R 5 , R 7 , and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R A compound in which the combination of 4C , R 2 and R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX22).
- n 1, R 5 , R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX23).
- compound group SX24 a compound that is any combination described in combination A
- n 0, R 5 is a methyl group, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX25).
- compound group SX25 1, R 5 is a methyl group, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX26).
- n 2
- R 5 is a methyl group
- R 7 and R 8 are each a hydrogen atom
- compound group SX28 n is 0, R 7 is a methyl group, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX28).
- n 1, R 7 is a methyl group, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX29).
- compound group SX30 In compound (A-2), n is 2, R 7 is a methyl group, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX30).
- compound (A-2) n is 0, R 8 is a methyl group, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX31).
- compound (A-2) n is 1, R 8 is a methyl group, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX32).
- compound (A-2) In compound (A-2), n is 2, R 8 is a methyl group, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4a , R 4b , R 4c , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX33).
- compound (A-2) n is 0, R 5 is a chlorine atom, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX34).
- n 1, R 5 is a chlorine atom, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX35).
- compound group SX35 In compound (A-2), n is 2, R 5 is a chlorine atom, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX36).
- n 0, R 7 is a chlorine atom, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX37).
- compound group SX37 n is 1, R 7 is a chlorine atom, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX38).
- compound (A-2) In compound (A-2), n is 2, R 7 is a chlorine atom, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX39).
- compound (A-2) n is 0, R 8 is a chlorine atom, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX40).
- n 1, R 8 is a chlorine atom, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX41).
- compound (A-2) n is 2, R 8 is a chlorine atom, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX42).
- Formula (A-3) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (A-3)), n is 0, R 5 , R 6 , and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R A compound in which the combination of 4C , R 2 and R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX43).
- n 1, R 5 , R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX44).
- compound (A-3) n is 2, R 5 , R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX45).
- n 0, R 5 is a methyl group, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX46).
- compound group SX47 1, R 5 is a methyl group, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX47).
- n 2
- R 5 is a methyl group
- R 6 and R 8 are each a hydrogen atom
- compound group SX48 n is 0, R 6 is a methyl group
- R 5 and R 8 are each a hydrogen atom
- n 1, R 6 is a methyl group, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX50).
- compound group SX50 n is 2, R 6 is a methyl group, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX51).
- n 0, R 8 is a methyl group, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX52).
- compound group SX52 n is 1, R 8 is a methyl group, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX53).
- n 2
- R 8 is a methyl group
- R 5 and R 6 are each a hydrogen atom
- compound group SX54 n is 0, R 5 is a chlorine atom
- R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX55).
- n 1, R 5 is a chlorine atom, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX56).
- compound group SX56 n is 2, R 5 is a chlorine atom, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX57).
- compound (A-3) n is 0, R 6 is a chlorine atom, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX58).
- compound (A-3) n is 1, R 6 is a chlorine atom, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX59).
- compound (A-3) In compound (A-3), n is 2, R 6 is a chlorine atom, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4a , R 4b , R 4c , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX60). In compound (A-3), n is 0, R 8 is a chlorine atom, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX61).
- n 1, R 8 is a chlorine atom, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX62).
- compound group SX62 In compound (A-3), n is 2, R 8 is a chlorine atom, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX63).
- Formula (A-4) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (A-4)), n is 0, R 5 , R 6 , and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R A compound in which the combination of 4C , R 2 and R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX64).
- n 1, R 5 , R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX65).
- compound group SX65 1, R 5 , R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX66).
- compound (A-4) n is 0, R 5 is a methyl group, R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX67).
- compound (A-4) n is 1, R 5 is a methyl group, R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX68).
- compound (A-4) In compound (A-4), n is 2, R 5 is a methyl group, R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX69).
- compound (A-4) n is 0, R 6 is a methyl group, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX70).
- n 1, R 6 is a methyl group, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX71).
- compound group SX72 In compound (A-4), n is 2, R 6 is a methyl group, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX72).
- compound (A-4) n is 0, R 7 is a methyl group, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX73).
- compound (A-4) n is 1, R 7 is a methyl group, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX74).
- n 2
- R 7 is a methyl group
- R 5 and R 6 are each a hydrogen atom
- compound group SX75 2
- R 5 is a chlorine atom
- R 6 and R 7 are each a hydrogen atom
- n 1, R 5 is a chlorine atom, R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX77).
- compound (A-4) n is 2, R 5 is a chlorine atom, R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX78).
- compound (A-4) n is 0, R 6 is a chlorine atom, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX79).
- compound (A-4) n is 1, R 6 is a chlorine atom, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX80).
- compound (A-4) In compound (A-4), n is 2, R 6 is a chlorine atom, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX81). In compound (A-4), n is 0, R 7 is a chlorine atom, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX82).
- n 1, R 7 is a chlorine atom, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX83).
- compound (A-4) n is 2, R 7 is a chlorine atom, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and A compound in which the combination of R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX84).
- Formula (A-5) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (A-5)), n is 0, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX85).
- n 1, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is the combination A.
- a compound that is any of the combinations described above hereinafter referred to as compound group SX86).
- compound (A-5) n is 2, R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is the combination A.
- a compound that is any of the combinations described above hereinafter referred to as compound group SX87).
- compound (A-5) n is 0, R 7 is a methyl group, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX88).
- compound (A-5) n is 1, R 7 is a methyl group, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX89).
- compound (A-5) In compound (A-5), n is 2, R 7 is a methyl group, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX90).
- compound (A-5) n is 0, R 8 is a methyl group, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX91).
- n 1, R 8 is a methyl group, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX92).
- compound group SX92 a compound that is any combination described in combination A
- compound group SX93 a compound that is any combination described in combination A
- compound (A-5) n is 0, R 7 is a chlorine atom, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX94).
- compound (A-5) n is 1, R 7 is a chlorine atom, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX95).
- compound (A-5) In compound (A-5), n is 2, R 7 is a chlorine atom, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX96).
- compound (A-5) n is 0, R 8 is a chlorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX97).
- n 1, R 8 is a chlorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX98).
- compound (A-5) n is 2, R 8 is a chlorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX99).
- Formula (A-6) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (A-6)), n is 0, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX100).
- n 1, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is the combination A
- a compound that is any of the combinations described hereinafter referred to as compound group SX101).
- compound (A-6) n is 2, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is the combination A.
- a compound that is any of the combinations described hereinafter referred to as compound group SX102).
- compound (A-6) n is 0, R 6 is a methyl group, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX103).
- compound (A-6) n is 1, R 6 is a methyl group, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX104).
- compound (A-6) n is 2, R 6 is a methyl group, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX105).
- compound (A-6) n is 0, R 8 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX106).
- n 1, R 8 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX107).
- compound group SX107 a compound that is any combination described in combination A
- compound group SX108 a compound that is any combination described in combination A
- compound (A-6) n is 0, R 6 is a chlorine atom, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX109).
- compound (A-6) n is 1, R 6 is a chlorine atom, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX110).
- compound (A-6) n is 2, R 6 is a chlorine atom, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX111).
- compound (A-6) n is 0, R 8 is a chlorine atom, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX112).
- n 1, R 8 is a chlorine atom, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX113).
- compound group SX113 a compound that is any combination described in combination A
- compound group SX114 a compound that is any combination described in combination A
- Formula (A-7) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (A-7)), n is 0, R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX115).
- n 1, R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is the combination A.
- a compound that is any of the combinations described above hereinafter referred to as compound group SX116).
- compound (A-7) n is 2, R 6 and R 7 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is the combination A.
- a compound that is any of the combinations described above hereinafter referred to as compound group SX117).
- compound (A-7) n is 0, R 6 is a methyl group, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX118).
- compound (A-7) n is 1, R 6 is a methyl group, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX119).
- compound (A-7) n is 2, R 6 is a methyl group, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX120).
- compound (A-7) n is 0, R 7 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX121).
- n 1, R 7 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX122).
- compound (A-7) n is 2, R 7 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX123).
- compound (A-7) n is 0, R 6 is a chlorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX124).
- compound (A-7) n is 1, R 6 is a chlorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX125).
- compound (A-7) In compound (A-7), n is 2, R 6 is a chlorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX126). In compound (A-7), n is 0, R 7 is a chlorine atom, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX127).
- n 1, R 7 is a chlorine atom, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX128).
- compound (A-7) n is 2, R 7 is a chlorine atom, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX129).
- Formula (A-8) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (A-8)), n is 0, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX130).
- n 1, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is the combination A.
- a compound that is any of the combinations described hereinafter referred to as compound group SX131).
- compound (A-8) n is 2, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is the combination A.
- a compound that is any of the combinations described hereinafter referred to as compound group SX132).
- compound (A-8) n is 0, R 5 is a methyl group, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX133).
- compound (A-8) n is 1, R 5 is a methyl group, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX134).
- compound (A-8) n is 2, R 5 is a methyl group, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX135).
- compound (A-8) n is 0, R 8 is a methyl group, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX136).
- n 1, R 8 is a methyl group, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX137).
- compound (A-8) n is 2, R 8 is a methyl group, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX138).
- compound (A-8) n is 0, R 5 is a chlorine atom, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX139).
- compound (A-8) n is 1, R 5 is a chlorine atom, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX140).
- compound (A-8) n is 2, R 5 is a chlorine atom, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX141).
- compound (A-8) n is 0, R 8 is a chlorine atom, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX142).
- n 1, R 8 is a chlorine atom, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX143).
- compound (A-8) n is 2, R 8 is a chlorine atom, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX144).
- Formula (A-9) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (A-9)), n is 0, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX145).
- n 1, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is the combination A.
- a compound that is any of the combinations described above hereinafter referred to as compound group SX146).
- compound (A-9) n is 2, R 5 and R 7 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is the combination A.
- a compound that is any of the combinations described above hereinafter referred to as compound group SX147).
- compound (A-9) n is 0, R 5 is a methyl group, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX148).
- compound (A-9) n is 1, R 5 is a methyl group, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX149).
- compound (A-9) In compound (A-9), n is 2, R 5 is a methyl group, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX150).
- compound (A-9) n is 0, R 7 is a methyl group, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX151).
- n 1, R 7 is a methyl group, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX152).
- compound group SX152 a compound that is any combination described in combination A
- compound group SX153 a compound that is any combination described in combination A
- compound (A-9) n is 0, R 5 is a chlorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX154).
- compound (A-9) n is 1, R 5 is a chlorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4a , R 4b , R 4c , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX155).
- compound (A-9) In compound (A-9), n is 2, R 5 is a chlorine atom, R 7 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4a , R 4b , R 4c , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX156). In compound (A-9), n is 0, R 7 is a chlorine atom, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX157).
- n 1, R 7 is a chlorine atom, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX158).
- compound (A-9) n is 2, R 7 is a chlorine atom, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX159).
- Formula (A-10) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (A-10)), n is 0, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, and R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX160).
- n 1, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is the combination A.
- a compound that is any of the combinations described hereinafter referred to as compound group SX161).
- n is 2, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is the combination A.
- a compound that is any of the combinations described hereinafter referred to as compound group SX162).
- n 0, R 5 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX163).
- compound (A-10) n is 1, R 5 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX164).
- compound (A-10) n is 2, R 5 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX165).
- compound (A-10) n is 0, R 6 is a methyl group, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX166).
- n 1, R 6 is a methyl group, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX167).
- compound group SX167 a compound that is any combination described in combination A
- compound group SX168 a compound that is any combination described in combination A
- n 0, R 5 is a chlorine atom, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX169).
- compound (A-10) n is 1, R 5 is a chlorine atom, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX170).
- n 2
- R 5 is a chlorine atom
- R 6 is a hydrogen atom
- the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX171).
- compound group SX172 a compound that is any combination described in combination A
- n 1, R 6 is a chlorine atom, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX173).
- compound (A-10) n is 2, R 6 is a chlorine atom, R 5 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , R 4A , R 4B , R 4C , R 2 and R 3 is , a compound that is any combination described in combination A (hereinafter referred to as compound group SX174).
- Formula (B-1) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (B-1)), n is 0, R 5 , R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and R 1 , D 1 , D 2 and D A compound in which the combination of 3 is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX175).
- Combination B consists of substituent numbers B1 to B352.
- Substituent numbers B1 to B352 represent a combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 in the compound represented by formula (B-1) and the compound represented by formula (B-2). , hereinafter referred to as [substituent numbers; R 1 , D 1 , D 2 , D 3 ].
- substituent number B5 represents a combination in which R 1 is an ethyl group, D 1 is C(CH 3 ) 2 , and D 2 and D 3 are CH 2 .
- n 1, R 5 , R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is as described in combination B.
- a compound that is a combination of any of these hereinafter referred to as compound group SX176.
- compound (B-1) n is 2, R 5 , R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is as described in combination B.
- a compound that is a combination of any of these hereinafter referred to as compound group SX177).
- compound (B-1) n is 0, R 5 is a methyl group, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX178).
- compound (B-1) n is 1, R 5 is a methyl group, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX179).
- compound (B-1) n is 2, R 5 is a methyl group, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX180).
- compound (B-1) n is 0, R 6 is a methyl group, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX181).
- n 1, R 6 is a methyl group, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX182).
- compound (B-1) n is 2, R 6 is a methyl group, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX183).
- compound (B-1) n is 0, R 8 is a methyl group, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX184).
- compound (B-1) n is 1, R 8 is a methyl group, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX185).
- compound (B-1) n is 2, R 8 is a methyl group, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX186).
- compound (B-1) n is 0, R 5 is a chlorine atom, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX187).
- n 1, R 5 is a chlorine atom, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX188).
- compound (B-1) n is 2, R 5 is a chlorine atom, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX189).
- compound (B-1) n is 0, R 6 is a chlorine atom, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX190).
- compound (B-1) n is 1, R 6 is a chlorine atom, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX191).
- compound (B-1) n is 2, R 6 is a chlorine atom, R 5 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX192).
- compound (B-1) n is 0, R 8 is a chlorine atom, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX193).
- n 1, R 8 is a chlorine atom, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX194).
- compound (B-1) n is 2, R 8 is a chlorine atom, R 5 and R 6 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is A compound that is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX195).
- Formula (B-2) In the compound represented by (hereinafter referred to as compound (B-2)), n is 0, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and a combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is any combination described in combination B (hereinafter referred to as compound group SX196).
- n 1, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is any one of the combinations described in combination B.
- a compound that is a combination (hereinafter referred to as compound group SX197).
- compound (B-2) n is 2, R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is any one of the combinations described in combination B.
- a compound that is a combination hereinafter referred to as compound group SX198).
- compound (B-2) n is 0, R 6 is a methyl group, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is the combination described in combination B.
- a compound that is a combination of any of these hereinafter referred to as compound group SX199).
- compound (B-2) n is 1, R 6 is a methyl group, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is the combination described in combination B.
- compound group SX200 A compound that is a combination of any of these
- compound (B-2) n is 2, R 6 is a methyl group, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is as described in combination B.
- a compound that is a combination of any of these hereinafter referred to as compound group SX201).
- compound (B-2) n is 0, R 8 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is the combination described in combination B.
- compound group SX202 A compound that is a combination of any of these
- n 1, R 8 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is as described in combination B.
- a compound that is a combination of any of these hereinafter referred to as compound group SX203).
- compound (B-2) n is 2, R 8 is a methyl group, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is as described in combination B.
- a compound that is a combination of any of these hereinafter referred to as compound group SX204).
- compound (B-2) n is 0, R 6 is a chlorine atom, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is as described in combination B.
- a compound that is a combination of any of these hereinafter referred to as compound group SX205).
- compound (B-2) n is 1, R 6 is a chlorine atom, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is the combination described in combination B.
- compound group SX206 A compound that is a combination of any of these
- compound (B-2) n is 2, R 6 is a chlorine atom, R 8 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is as described in combination B.
- a compound that is a combination of any of these hereinafter referred to as compound group SX207).
- compound (B-2) n is 0, R 8 is a chlorine atom, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is as described in combination B.
- compound group SX208 A compound that is a combination of any of these
- n 1, R 8 is a chlorine atom, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is as described in combination B.
- a compound that is a combination of any of these hereinafter referred to as compound group SX209).
- compound (B-2) n is 2, R 8 is a chlorine atom, R 6 is a hydrogen atom, and the combination of R 1 , D 1 , D 2 and D 3 is as described in combination B.
- a compound that is a combination of any of these hereinafter referred to as compound group SX210).
- the present compound S represents a compound described in compound groups SX1 to SX210.
- Formulation example 1 Mix 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and silica (weight ratio 1:1), 10 parts of any one of the present compounds S, and 55 parts of water, and pulverize by wet pulverization. By this, a preparation is obtained.
- Formulation example 2 A preparation is obtained by pulverizing and mixing 50 parts of any one of the present compounds S, 3 parts of calcium lignosulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and 45 parts of silica.
- Formulation example 3 Mix 5 parts of any one of the present compounds S, 9 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 5 parts of polyoxyethylene decyl ether (number of ethylene oxides added: 5), 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, and 75 parts of xylene. By this, a preparation is obtained.
- Formulation example 4 2 parts of any one of the present compounds S, 1 part of silica, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite, and 65 parts of kaolin clay are pulverized and mixed, an appropriate amount of water is added and kneaded, and the mixture is processed using a granulator. After granulation, a preparation is obtained by drying.
- Formulation example 5 10 parts of any one of the present compounds S was mixed with a mixture of 18 parts of benzyl alcohol and 9 parts of DMSO, and 6.3 parts of GERONOL (registered trademark) TE250, Ethylan (registered trademark) NS-500LQ were added thereto. 7 parts and 54 parts of solvent naphtha are added and mixed to obtain a formulation.
- Test Examples 1, 1-2, 2, 3, 5, and 6 are those described in each Test Example, except that DMSO was dispensed instead of the DMSO diluted solution containing the present compound.
- the untreated leaf disks in Test Examples 7 and 7-2 refer to leaf disks that were processed under the same conditions as described in the Test Examples, except that DMSO was dispensed instead of the DMSO diluted solution containing the present compound. represents.
- "no treatment” means that the aqueous dilution of the preparation containing the present compound was not sprayed.
- No treatment in Test Example 16 refers to a test conducted under the same conditions as described in Test Example except that DMSO was dispensed instead of the DMSO diluted solution containing the present compound.
- Test Example 1 Control test against wheat leaf blight fungus (Septoria tritici) Compound 18 was diluted with DMSO to contain 150 ppm, 1 ⁇ L was dispensed into a titer plate (96 wells), and spores of wheat leaf blight fungus were inoculated in advance. 150 ⁇ L of the prepared YBG medium was dispensed. After culturing this plate at 18° C. for 3 days to allow the wheat leaf blight fungus to grow, the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate was measured, and the value was taken as the growth rate of the wheat leaf blight fungus. As a result, the growth rate in the plots treated with the present compound was 50% or less of the growth rate in the untreated plots.
- Test Example 1-2 Control test against wheat leaf blight (Septoria tritici) Compound 12 or 13 was diluted with DMSO to contain 1500 ppm, and 1 ⁇ L was dispensed into a titer plate (96 wells). 150 ⁇ L of YBG medium inoculated with spores was dispensed. After culturing this plate at 18° C. for 3 days to allow the wheat leaf blight fungus to grow, the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate was measured, and the value was taken as the growth rate of the wheat leaf blight fungus. As a result, the growth rates in the plots treated with each of the compounds described above were 50% or less of the growth rates in the untreated plots.
- Test Example 2 Control test against corn smut fungus (Ustilago maydis)
- the present compound 18, 131, 153, 164, 165, or 167 was diluted with DMSO to contain 150 ppm, and 1 ⁇ L was dispensed into a titer plate (96 wells). Then, 150 ⁇ L of potato decoction liquid medium (PDB medium) inoculated with spores of corn smut fungus was dispensed.
- PDB medium potato decoction liquid medium
- This plate was cultured at 18° C. for 4 days to grow the corn smut fungus, and then the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate was measured, and the value was taken as the growth rate of the corn smut fungus.
- the growth rates in the plots treated with each of the compounds described above were 50% or less of the growth rates in the untreated plots.
- Test Example 3 Control test against Rhynchosporium secalis Compound 18, 19, or 153 was diluted with DMSO to contain 150 ppm, and 1 ⁇ L was dispensed into a titer plate (96 wells). 150 ⁇ L of potato decoction liquid medium (PDB medium) inoculated with spores was dispensed. After culturing this plate at 18° C. for 7 days to allow the barley cloud fungus to grow, the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate was measured, and the value was taken as the growth rate of the barley cloud fungus. As a result, the growth rates in the plots treated with each of the compounds described above were 50% or less of the growth rates in the untreated plots.
- PDB medium potato decoction liquid medium
- Test Example 4 Control test against botrytis cinerea on cucumbers
- the present compound was diluted with DMSO to contain 150 ppm, 1 ⁇ L was dispensed into a titer plate (96 wells), and spores of botrytis cinerea on cucumbers were inoculated in advance. Dispense 150 ⁇ L of complete medium. After culturing this plate at 18° C. for 4 days to grow the cucumber botrytis fungus, the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate is measured, and the value is taken as the growth rate of the cucumber botrytis fungus. As a result, each of the present compounds exhibits plant disease control effects.
- Test Example 5 Control test against Cladosporium carpophilum Compound 18 was diluted with DMSO to contain 150 ppm, and 1 ⁇ L was dispensed into a titer plate (96 wells). Potatoes were previously inoculated with Cladosporium carpophilum spores. 150 ⁇ L of decoction liquid medium (PDB medium) was dispensed. After culturing this plate at 18° C. for 5 days to allow the growth of the Peach sclerosis fungus, the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate was measured, and the value was taken as the growth rate of the Peach sclerosis fungus. As a result, the growth rate in the plots treated with the present compound was 50% or less of the growth rate in the untreated plots.
- PDB medium decoction liquid medium
- Test Example 6 Control test against rice sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus)
- the present compound 18 or 192 was diluted with DMSO to contain 150 ppm, and 1 ⁇ L was dispensed into a titer plate (96 wells).
- 150 ⁇ L of YB liquid medium inoculated with spores was dispensed.
- the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate was measured, and the value was taken as the growth rate of the rice sesame leaf blight fungus.
- the growth rate in the plots treated with each of the compounds described above was 50% or less of the growth rate in the untreated plots.
- Test Example 7 Control test against soybean rust (Phakopsora pachyrhizi) A leaf disk was prepared by cutting out a true leaf of soybean (variety: Kurosengoku) to a diameter of 1 cm. After dispensing 1 mL of agar medium (agar concentration 1.2%) into each well of a 24-well microplate, one leaf disk was placed on top of the agar medium in each well. To a mixture of 0.5 ⁇ L of Solpol (registered trademark) 1200KX, 4.5 ⁇ L of DMSO, and 5 ⁇ L of xylene, 20 ⁇ L of a DMSO solution containing 10,000 ppm of the test compound was added and mixed.
- Solpol registered trademark
- the resulting mixture was diluted with ion-exchanged water to prepare a mixture containing the test compound at a predetermined concentration. 10 ⁇ L of the obtained mixture was sprinkled on each leaf disk.
- an aqueous suspension of spores (1.0 ⁇ 10 5 /mL) of a soybean rust fungus (Phakopsora pachyrhizi) having an amino acid substitution of F129L in the mitochondrial cytochrome b protein was spray inoculated onto the leaf disc. After inoculation, it was placed in an artificial climate chamber (lights on for 6 hours, lights off for 18 hours, temperature 23°C, humidity 60%).
- the leaf disks were air-dried until there were no water droplets on the surface, and placed in the artificial weather chamber again for 12 days. After that, the lesion area of soybean rust was investigated. As a result, the predetermined concentration was set to 50 ppm, and the present compounds 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 19, 20, 21, 22, 23 were used as test compounds.
- the lesion area of leaf disks treated with any one of , or 26 was 30% or less of the lesion area of untreated leaf disks.
- Test Example 7-2 Control test against soybean rust (Phakopsora pachyrhizi) According to Test Example 7, the predetermined concentration was 200 ppm, and the present compounds 67, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 85, 87, 88, 89, 90, 91, 94, 96, 97, 98, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 116, 117, 118, 119, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 136, 137, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 150, 151, 152, 153, 154, 155
- Test Example 8 Control test against barley net spot disease (Pyrenophora teres) A plastic pot is filled with soil, barley (variety: Nishinohoshi) is sown there, and cultivated in a greenhouse for 7 days.
- the present compound formulated according to the method described in Formulation Example 1 is mixed with water to a concentration of 200 ppm. The resulting mixture is sprayed on the foliage of the barley so that it sufficiently adheres to the foliage. After spraying, the barley is air-dried, and one day later, an aqueous suspension of barley net spot fungus spores is spray inoculated. After inoculation, the barley is placed in a humid environment in a greenhouse at 23° C. during the day and 20° C. at night for 3 days, and then cultivated in the greenhouse for 7 days, after which the lesion area is investigated. As a result, each of the present compounds exhibits plant disease control effects.
- Test Example 9 Control test against wheat rust (Puccinia recondita) A plastic pot is filled with soil, wheat (variety: Shirogane) is sown there, and cultivated in a greenhouse for 9 days.
- the present compound formulated according to the method described in Formulation Example 1 is mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the resulting mixture is sprayed on the leaves of the wheat so that it is sufficiently adhered to the leaves. After spraying, the wheat is air-dried and cultivated at 20°C under lighting for 5 to 7 days, after which it is inoculated by sprinkling with spores of the wheat rust fungus.
- the wheat After inoculation, the wheat is left in a dark and humid environment at 23°C for 1 day, then cultivated at 20°C under light for 8 days, and the area of lesions is investigated. As a result, each of the present compounds exhibits plant disease control effects.
- Test Example 10 Control test against wheat leaf blight (Septoria tritici) A plastic pot was filled with soil, and wheat (variety: Apogee) was sown there and cultivated in a greenhouse for 10 days.
- the present compound 10, 13, 14, 15, 69, 89, 91, 93, 97, 111, 113, or 139 formulated according to the method described in Formulation Example 1 was mixed with water to a concentration of 200 ppm. The mixture was mixed, and the resulting mixture was sprayed on the leaves of the above-mentioned wheat so that it would sufficiently adhere to the leaves.
- the wheat After spraying, the wheat was air-dried, and 4 days later, it was inoculated by spraying with an aqueous suspension containing spores of the wheat leaf blight fungus. After inoculation, the wheat was placed under humid conditions at 18° C. for 3 days, and then cultivated under lighting for 14 to 18 days, after which the lesion area was investigated. As a result, the lesion area in wheat treated with each of the present compounds described above was 30% or less of the lesion area in untreated wheat.
- Test Example 11 Control test against soybean rust (Phakopsora pachyrhizi) A plastic pot was filled with soil, soybeans (variety: Kurosengoku) were sown there, and grown in a greenhouse for 10 to 14 days. Compounds 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, formulated according to the method described in Formulation Example 1, 20, 21, 22, 23, 26, 67, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 87, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 96, 97, 98, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 116, 117, 118, 119, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 136, 137, 140, 141, 142
- soybeans After spraying, the soybeans were air-dried, and 2 to 5 days later, an aqueous suspension of soybean rust fungus spores was spray inoculated. After inoculation, the soybeans were placed in a humid environment in a greenhouse at 23°C during the day and 20°C at night for 1 to 2 days, and then cultivated in the greenhouse for 12 days, after which the lesion area was investigated. As a result, the lesion area on soybeans treated with each of the present compounds described above was 30% or less of the lesion area on untreated soybeans.
- Test Example 11-2 Control test against soybean rust (Phakopsora pachyrhizi) A plastic pot was filled with soil, soybeans (variety: Kurosengoku) were sown there, and grown in a greenhouse for 10 to 14 days.
- the resulting mixture was mixed with water and sprayed on the foliage of the soybean so that it would sufficiently adhere to the foliage. After spraying, the soybeans were air-dried, and 2 to 5 days later, an aqueous suspension of soybean rust fungus spores was spray inoculated.
- the soybeans were placed in a humid environment in a greenhouse at 23°C during the day and 20°C at night for 1 to 2 days, and then cultivated in the greenhouse for 12 days, after which the lesion area was investigated.
- the lesion area on soybeans treated with each of the present compounds described above was 30% or less of the lesion area on untreated soybeans.
- Test Example 12 Control test against soybean rust (Phakopsora pachyrhizi) Soybean (variety: Kurosengoku) was sown in a plastic pot filled with soil and grown in a greenhouse for 10 days. Inoculate by spraying the suspension. After inoculation, the soybeans were placed in a humid environment in a greenhouse at 23°C during the day and 20°C at night for 1 day, and then cultivated in the greenhouse for 2 days. The mixture is mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the resulting mixture is sprayed on the foliage of the soybean so that it fully adheres to the foliage. After spraying, the soybeans are air-dried and cultivated in a greenhouse for 8 days, after which the lesion area is investigated. As a result, each of the present compounds exhibits plant disease control effects.
- Test Example 13 Control test against soybean spot disease (Cercospora sojina) A plastic pot is filled with soil, soybeans (variety: Tachinagaha) are sown there, and grown in a greenhouse for 13 days.
- the present compound formulated according to the method described in Formulation Example 1 is mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the resulting mixture is sprayed on the foliage of the soybean so as to sufficiently adhere to the foliage. After spraying, the soybeans are air-dried, and one day later, an aqueous suspension of soybean spot bacterium spores is spray inoculated. After inoculation, the soybeans are placed in a humid environment in a greenhouse at 23° C. during the day and 20° C. at night for 3 days, and then cultivated in the greenhouse for 16 days, after which the lesion area is investigated. As a result, each of the present compounds exhibits plant disease control effects.
- Test Example 14 Control test against Alternaria solani A plastic pot is filled with soil, tomatoes (variety: Patio) are sown there, and grown in a greenhouse for 20 days.
- the present compound formulated according to the method described in Formulation Example 1 is mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the resulting mixture is sprayed on the foliage of the tomato plants so that it sufficiently adheres to the foliage. After spraying, the tomatoes are air-dried, and one day later they are inoculated by spraying with an aqueous suspension of tomato ringworm spores. After inoculation, the tomatoes were kept at 18° C. and under high humidity for 6 days, and then the lesion area was investigated. As a result, each of the present compounds exhibits plant disease control effects.
- Test Example 15 Control test against soybean powdery mildew (Microsphaera diffusa) Fill a plastic pot with soil, sow soybean (variety: Kurosengoku) there, and cultivate it in a greenhouse for 7 to 13 days to detect spores of soybean powdery mildew. The animals were inoculated by sprinkling. After the inoculated soybeans were grown in a greenhouse at 24°C during the day and 20°C at night for 2 days, the present compound 6, 7, or 81 formulated according to the method described in Formulation Example 1 was added at a concentration of 200 ppm. The resulting mixture was mixed with water and sprayed on the foliage of the soybean so that it would sufficiently adhere to the foliage.
- the soybeans were air-dried and cultivated in a greenhouse for 7 to 11 days, after which the lesion area was investigated.
- the lesion area on soybeans treated with each of the above compounds was 30% or less of the lesion area on untreated soybeans.
- Test Example 16 Control test against soybean rust fungus (Phakopsora pachyrhizi) The test compound was diluted with DMSO to contain 150 ppm, 1 ⁇ L was dispensed into a titer plate (96 wells), and spores of soybean rust fungus were suspended in advance. 149 ⁇ L of an aqueous suspension of soybean rust fungus spores (1.0 ⁇ 10 4 /mL) was dispensed. After culturing this plate at 23° C. for several hours, germinated spores of the soybean rust fungus were counted.
- the number of germinated spores in wells containing any one of the present compounds 160, 161, or 162 as a test compound was 50% or less of the number of germinated spores in untreated wells.
- the present compound Y (including the present compound Z) has a controlling effect on plant diseases and can be used for controlling plant diseases.
Abstract
本発明は、式(I)〔式中、nは、0、1、又は2を表し、R1は、C1-C6アルキル基等を表し、R2及びR3は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基等を表し、R4は、C1-C6鎖式炭化水素基等を表し、qは、1、2、又は3を表し、qが、2又は3である場合、2又は3のR4は、同一又は異なっていてもよく、X1、X2、X3、及びX4の組合せは、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ等を表し、R5、R6、及びR7は、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基等を表す。〕で示される化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩、を植物又は植物を栽培する土壌に処理することを含む、植物病害に対して優れた防除効力を有する、植物病害防除方法を提供する。
Description
本特許出願は、日本国特許出願2022-098034号(2022年6月17日出願)および日本国特許出願2022-180831号(2022年11月11日出願)に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明は植物病害防除方法に関する。
特許文献1には、植物病害防除剤としてビアリール化合物が記載されている。
本発明は、植物病害に対して優れた防除方法を提供することを課題とする。
本発明者らは、植物病害に対して優れた防除方法を見出すべく検討した結果、下記式(I)で示される化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔1〕 式(I)
〔式中、
nは、0、1、又は2を表し、
R1は、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6-C10アリール基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-10員芳香族複素環基、又はNR33R34を表し、
R2及びR3は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR9、SR10、S(O)R11、S(O)2R12、NR13R14、C(O)R15、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R4は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR16、SR17、S(O)R18、S(O)2R19、NR20R21、C(O)R22、C(R23)=NOR24、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子を表し、
qは、1、2、又は3を表し、
qが、2又は3である場合、2又は3のR4は、同一又は異なっていてもよく、
X1、X2、X3、及びX4の組合せは、
X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;
X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;
X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;
X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;
X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Cであり、X4がCHである組合せ;
X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4がCR8である組合せ;
X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;
X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;
X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;
X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4が窒素原子である組合せ;
X1がCHであり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Dであり、X4が窒素原子である組合せ;又は、
X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せを表し、
R5、R6、R7、及びR8は、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、SR26、S(O)R27、S(O)2R28、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R9、R10、R13、及びR29は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R7Aは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、SR26、S(O)R27、S(O)2R28、NR29R32、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7Bは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7Cは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
R7Dは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、S(O)R27、S(O)2R28、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、又はヨウ素原子を表し、
R11、R12、R25、R26、R27、及びR28は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R14及びR30は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、又は水素原子を表し、
R15、R22、及びR31は、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、又はC2-C8ジアルキルアミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R16は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
R17、R18、R19、及びR24は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R20は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、又はC1-C6アルキルスルホニル基、{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R21及びR23は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R32は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、又は(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R33及びR34は、同一又は相違なり、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
隣接するR2とR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、
隣接する2つのR4とR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよい。
群A:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群B:オキソ基、チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群C:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群D:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群E:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群F:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群G:C3-C6シクロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C3アルコキシ基、及び該C1-C3アルキルチオ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物(以下、本化合物Xと記す)若しくはそのNオキシド又はそれらの塩(以下、本化合物X若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本化合物Yと記す)を植物又は植物を栽培する土壌に処理することによる植物病害防除方法。
〔2〕 〔1〕において、式(I)で示される化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩が、R1が、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、又は、C3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物(以下、本化合物Nと記す)若しくはそのNオキシド又はそれらの塩(以下、本化合物N若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本化合物と記す)である〔1〕に記載の植物病害防除方法。
〔3〕 〔2〕において、式(I)で示される化合物若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩が、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せである化合物若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩である、〔2〕に記載の方法。
〔4〕 〔2〕又は〔3〕において、式(I)で示される化合物若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩が、R1が、C2-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C2-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩である、〔2〕又は〔3〕に記載の方法。
〔5〕 式(II)
〔式中、
naは、0、1、又は2を表し、
qaは、1、2、又は3を表し、
qaが2又は3である場合、2又は3のR4aは、同一又は異なっていてもよく、
R1aは、C2-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C2-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、又は群Gaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基を表し、
R8aは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R2a及びR3aは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR15a、SR16a、S(O)R17a、S(O)2R18a、NR19aR20a、C(O)R21a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Xa、R4a、及びR6aの組合せは、
Xaが窒素原子であり、
R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R26a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子である組合せ;又は、
XaがCR5aであり、
R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R22a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、ニトロ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である組合せを表し、
R5aは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7a、R9a、R10a、R11a、R15a、R16a、R17a、及びR18aは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12a及びR19aは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R13a及びR20aは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、又は水素原子を表し、
R14a、R21a、及びR29aは、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、又はC2-C8ジアルキルアミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R23aは、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
R22a、R24a、R25a、及びR31aは、同一又は相異なり、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R26aは、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R27aは、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、又はC1-C6アルキルスルホニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R28a及びR30aは、同一又は相異なり、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
隣接するR2aとR4aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、
隣接する2つのR4aとR4aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよい。
群Aa:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Ba:オキソ基、チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Ca:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、及び5-6員芳香族複素環基{該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群Da:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ea:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Fa:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Ga:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物Dと記す)若しくはそのNオキシド又はそれらの塩(以下、本発明化合物D若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本発明化合物Rと記す)。
〔6〕 R1aが、C2-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C2-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である〔5〕に記載の化合物(以下、本発明化合物Nと記す)若しくはそのNオキシド又はそれらの塩(以下、本発明化合物N若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本発明化合物と記す)。
〔7〕 Xaが、窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR23a、NR27aR28a、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である〔6〕に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
〔8〕 Xaが、CR5aであり、R4aが、メチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R22a、NR27aR28a、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である〔6〕に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
〔9〕 R6aが、水素原子である〔5〕~〔8〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
〔10〕 式(III)
〔式中、
nbは、0、1、又は2を表し、
qbは、1、2、又は3を表し、
qbが2又は3である場合、2又は3のR4bは、同一又は異なっていてもよく、
R1bは、群Gbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R8bは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、SR9b、S(O)R10b、S(O)2R11b、NR12bR13b、C(O)R14b、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R2b及びR3bは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR15b、SR16b、S(O)R17b、S(O)2R18b、NR19bR20b、C(O)R21b、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Xb、R4b、及びR6bの組合せは、
Xbが窒素原子であり、
R4bが、群Fbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23b、SR24b、S(O)R25b、S(O)2R22b、NR27bR28b、C(O)R29b、C(R30b)=NOR31b、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子であり、
R6bが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、SR9b、S(O)R10b、S(O)2R11b、NR12bR13b、C(O)R14b、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子である組合せ;又は、
XbがCR5bであり、
R4bが、群Fbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR32b、SR24b、S(O)R25b、S(O)2R22b、NR27bR28b、C(O)R29b、C(R30b)=NOR31b、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
R6bが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、ニトロ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である組合せを表し、
R5bは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、SR9b、S(O)R10b、S(O)2R11b、NR12bR13b、C(O)R14b、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7b、R9b、R10b、R11b、R15b、R16b、R17b、及びR18bは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12b及びR19bは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R13b及びR20bは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、又は水素原子を表し、
R14b、R21b、及びR29bは、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、又はC2-C8ジアルキルアミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R23bは、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
R22b、R24b、R25b、及びR31bは、同一又は相異なり、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R27bは、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、又はC1-C6アルキルスルホニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R28b及びR30bは、同一又は相異なり、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R32bは、群Abより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
隣接するR2bとR4bは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ebより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、
隣接する2つのR4bとR4bは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ebより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよい。
群Ab:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Bb:オキソ基、チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Db:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Eb:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Fb:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Gb:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物Eと記す)若しくはそのNオキシド又はそれらの塩(以下、本発明化合物E若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本発明化合物Sと記す)。
〔11〕 式(IV)
〔式中、
ncは、0、1、又は2を表し、
qcは、1、2、又は3を表し、
qcが2又は3である場合、2又は3のR4cは、同一又は異なっていてもよく、
Xcは、窒素原子、又はCR5cを表し、
R1cは、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基、又はNR33cR34cを表し、
R8cは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7c、SR9c、S(O)R10c、S(O)2R11c、NR12cR13c、C(O)R14c、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R2c及びR3cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR15c、SR16c、S(O)R17c、S(O)2R18c、NR19cR20c、C(O)R21c、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R4cは、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、5-6員芳香族複素環基{該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23c、SR24c、S(O)R25c、S(O)2R22c、NR27cR28c、C(O)R29c、C(R30c)=NOR31c、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
R6cは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7c、SR9c、S(O)R10c、S(O)2R11c、NR12cR13c、C(O)R14c、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R5cは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7c、SR9c、S(O)R10c、S(O)2R11c、NR12cR13c、C(O)R14c、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7c、R9c、R10c、R11c、R15c、R16c、R17c、及びR18cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12c及びR19cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R13c及びR20cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、又は水素原子を表し、
R14c、R21c、及びR29cは、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、又はC2-C8ジアルキルアミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R23cは、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
R22c、R24c、R25c、及びR31cは、同一又は相異なり、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R27cは、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、又はC1-C6アルキルスルホニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R28c及びR30cは、同一又は相異なり、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R33cは、群Gcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
R34cは、群Gcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
隣接するR2cとR4cは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ecより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、
隣接する2つのR4cとR4cは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC5-C6脂環式炭化水素、群Ccより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員非芳香族複素環、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ecより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよい。
群Ac:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Bc:オキソ基、チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Cc:チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Dc:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ec:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Fc:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Gc:C3-C6シクロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C3アルコキシ基、及び該C1-C3アルキルチオ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物Fと記す)若しくはそのNオキシド又はそれらの塩(以下、本発明化合物F若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本発明化合物Tと記す)。
〔12〕 〔5〕~〔11〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩と不活性担体とを含有する農薬組成物。
〔13〕 群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに、〔5〕~〔11〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を含有する組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分;
群(c):植物成長調整成分;
群(d):忌避成分。
〔14〕 〔5〕~〔11〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド若しくはそれらの塩の有効量又は〔13〕に記載の組成物の有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理することによる植物病害防除方法。
〔15〕 植物病害を防除するための、〔5〕~〔11〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド若しくはそれらの塩又は〔13〕に記載の組成物の使用。
〔16〕 〔5〕~〔11〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド若しくはそれらの塩の有効量又は〔13〕に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
〔17〕 式(V)
〔式中、
R1dは、C2-C4鎖式炭化水素基、C3-C6脂環式炭化水素基、又は5-6員芳香族複素環基{該5-6員芳香族複素環基は、群V1より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
Xdは、塩素原子、又は臭素原子を表し、
X1d、及びndの組合せは、
X1dがCHであり、ndが0、1又は2である組合せ;又は、
X1dが窒素原子であり、ndが1又は2である組合せを表す。
群V1:C1-C4アルキル基、C1-C4アルコキシ基{該C1-C4アルキル基、及び該C1-C4アルコキシ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物(但し、3-クロロ-5-(エチルチオ)ピリジン、3-ブロモ-5-(エチルチオ)ピリジン、3-クロロ-5-(エチルスルホニル)ピリジン、3-ブロモ-5-(エチルスルホニル)ピリジン、3-クロロ-5-(プロピルチオ)ピリジン、3-クロロ-5-[(1-メチルエチル)チオ]ピリジン、3-ブロモ-5-[(1-メチルエチル)チオ]ピリジン、3-クロロ-5-[(1-メチルエチル)スルホニル]ピリジン、3-ブロモ-5-[(1-メチルエチル)スルホニル]ピリジン、3-クロロ-5-[(1,1-ジメチルエチル)チオ]ピリジン、3-ブロモ-5-[(1,1-ジメチルエチル)チオ]ピリジン、3-クロロ-5-[(1,1-ジメチルエチル)スルホニル]ピリジン、3-ブロモ-5-[(1,1-ジメチルエチル)スルホニル]ピリジン、3-クロロ-5-(シクロヘキシルスルホニル)ピリジン、3-ブロモ-5-(シクロプロピルチオ)ピリジン、3-ブロモ-5-(シクロプロピルスルホニル)ピリジン、5-[(5-ブロモ-3-ピリジニル)チオ]-2-メチルピリジン、5-[(5-ブロモ-3-ピリジニル)スルホニル]-2-メチルピリジン、及び3,3’-スルホニルビス(5-ブロモピリジン)を除く。)(以下、中間体Aと記す)。
nは、0、1、又は2を表し、
R1は、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6-C10アリール基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-10員芳香族複素環基、又はNR33R34を表し、
R2及びR3は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR9、SR10、S(O)R11、S(O)2R12、NR13R14、C(O)R15、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R4は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR16、SR17、S(O)R18、S(O)2R19、NR20R21、C(O)R22、C(R23)=NOR24、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子を表し、
qは、1、2、又は3を表し、
qが、2又は3である場合、2又は3のR4は、同一又は異なっていてもよく、
X1、X2、X3、及びX4の組合せは、
X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;
X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;
X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;
X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;
X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Cであり、X4がCHである組合せ;
X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4がCR8である組合せ;
X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;
X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;
X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;
X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4が窒素原子である組合せ;
X1がCHであり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Dであり、X4が窒素原子である組合せ;又は、
X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せを表し、
R5、R6、R7、及びR8は、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、SR26、S(O)R27、S(O)2R28、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R9、R10、R13、及びR29は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R7Aは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、SR26、S(O)R27、S(O)2R28、NR29R32、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7Bは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7Cは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
R7Dは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、S(O)R27、S(O)2R28、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、又はヨウ素原子を表し、
R11、R12、R25、R26、R27、及びR28は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R14及びR30は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、又は水素原子を表し、
R15、R22、及びR31は、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、又はC2-C8ジアルキルアミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R16は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
R17、R18、R19、及びR24は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R20は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、又はC1-C6アルキルスルホニル基、{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R21及びR23は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R32は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、又は(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R33及びR34は、同一又は相違なり、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
隣接するR2とR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、
隣接する2つのR4とR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよい。
群A:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群B:オキソ基、チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群C:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群D:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群E:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群F:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群G:C3-C6シクロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C3アルコキシ基、及び該C1-C3アルキルチオ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物(以下、本化合物Xと記す)若しくはそのNオキシド又はそれらの塩(以下、本化合物X若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本化合物Yと記す)を植物又は植物を栽培する土壌に処理することによる植物病害防除方法。
〔2〕 〔1〕において、式(I)で示される化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩が、R1が、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、又は、C3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物(以下、本化合物Nと記す)若しくはそのNオキシド又はそれらの塩(以下、本化合物N若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本化合物と記す)である〔1〕に記載の植物病害防除方法。
〔3〕 〔2〕において、式(I)で示される化合物若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩が、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せである化合物若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩である、〔2〕に記載の方法。
〔4〕 〔2〕又は〔3〕において、式(I)で示される化合物若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩が、R1が、C2-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C2-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩である、〔2〕又は〔3〕に記載の方法。
〔5〕 式(II)
naは、0、1、又は2を表し、
qaは、1、2、又は3を表し、
qaが2又は3である場合、2又は3のR4aは、同一又は異なっていてもよく、
R1aは、C2-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C2-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、又は群Gaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基を表し、
R8aは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R2a及びR3aは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR15a、SR16a、S(O)R17a、S(O)2R18a、NR19aR20a、C(O)R21a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Xa、R4a、及びR6aの組合せは、
Xaが窒素原子であり、
R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R26a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子である組合せ;又は、
XaがCR5aであり、
R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R22a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、ニトロ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である組合せを表し、
R5aは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7a、R9a、R10a、R11a、R15a、R16a、R17a、及びR18aは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12a及びR19aは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R13a及びR20aは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、又は水素原子を表し、
R14a、R21a、及びR29aは、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、又はC2-C8ジアルキルアミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R23aは、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
R22a、R24a、R25a、及びR31aは、同一又は相異なり、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R26aは、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R27aは、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、又はC1-C6アルキルスルホニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R28a及びR30aは、同一又は相異なり、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
隣接するR2aとR4aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、
隣接する2つのR4aとR4aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよい。
群Aa:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Ba:オキソ基、チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Ca:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、及び5-6員芳香族複素環基{該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群Da:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ea:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Fa:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Ga:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物Dと記す)若しくはそのNオキシド又はそれらの塩(以下、本発明化合物D若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本発明化合物Rと記す)。
〔6〕 R1aが、C2-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C2-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である〔5〕に記載の化合物(以下、本発明化合物Nと記す)若しくはそのNオキシド又はそれらの塩(以下、本発明化合物N若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本発明化合物と記す)。
〔7〕 Xaが、窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR23a、NR27aR28a、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である〔6〕に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
〔8〕 Xaが、CR5aであり、R4aが、メチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R22a、NR27aR28a、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である〔6〕に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
〔9〕 R6aが、水素原子である〔5〕~〔8〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
〔10〕 式(III)
nbは、0、1、又は2を表し、
qbは、1、2、又は3を表し、
qbが2又は3である場合、2又は3のR4bは、同一又は異なっていてもよく、
R1bは、群Gbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R8bは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、SR9b、S(O)R10b、S(O)2R11b、NR12bR13b、C(O)R14b、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R2b及びR3bは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR15b、SR16b、S(O)R17b、S(O)2R18b、NR19bR20b、C(O)R21b、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Xb、R4b、及びR6bの組合せは、
Xbが窒素原子であり、
R4bが、群Fbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23b、SR24b、S(O)R25b、S(O)2R22b、NR27bR28b、C(O)R29b、C(R30b)=NOR31b、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子であり、
R6bが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、SR9b、S(O)R10b、S(O)2R11b、NR12bR13b、C(O)R14b、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子である組合せ;又は、
XbがCR5bであり、
R4bが、群Fbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR32b、SR24b、S(O)R25b、S(O)2R22b、NR27bR28b、C(O)R29b、C(R30b)=NOR31b、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
R6bが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、ニトロ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である組合せを表し、
R5bは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、SR9b、S(O)R10b、S(O)2R11b、NR12bR13b、C(O)R14b、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7b、R9b、R10b、R11b、R15b、R16b、R17b、及びR18bは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12b及びR19bは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R13b及びR20bは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、又は水素原子を表し、
R14b、R21b、及びR29bは、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、又はC2-C8ジアルキルアミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R23bは、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
R22b、R24b、R25b、及びR31bは、同一又は相異なり、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R27bは、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、又はC1-C6アルキルスルホニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R28b及びR30bは、同一又は相異なり、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R32bは、群Abより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
隣接するR2bとR4bは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ebより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、
隣接する2つのR4bとR4bは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ebより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよい。
群Ab:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Bb:オキソ基、チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Db:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Eb:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Fb:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Gb:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物Eと記す)若しくはそのNオキシド又はそれらの塩(以下、本発明化合物E若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本発明化合物Sと記す)。
〔11〕 式(IV)
ncは、0、1、又は2を表し、
qcは、1、2、又は3を表し、
qcが2又は3である場合、2又は3のR4cは、同一又は異なっていてもよく、
Xcは、窒素原子、又はCR5cを表し、
R1cは、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基、又はNR33cR34cを表し、
R8cは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7c、SR9c、S(O)R10c、S(O)2R11c、NR12cR13c、C(O)R14c、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R2c及びR3cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR15c、SR16c、S(O)R17c、S(O)2R18c、NR19cR20c、C(O)R21c、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R4cは、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、5-6員芳香族複素環基{該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23c、SR24c、S(O)R25c、S(O)2R22c、NR27cR28c、C(O)R29c、C(R30c)=NOR31c、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
R6cは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7c、SR9c、S(O)R10c、S(O)2R11c、NR12cR13c、C(O)R14c、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R5cは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7c、SR9c、S(O)R10c、S(O)2R11c、NR12cR13c、C(O)R14c、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7c、R9c、R10c、R11c、R15c、R16c、R17c、及びR18cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12c及びR19cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R13c及びR20cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、又は水素原子を表し、
R14c、R21c、及びR29cは、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、又はC2-C8ジアルキルアミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R23cは、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
R22c、R24c、R25c、及びR31cは、同一又は相異なり、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R27cは、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、又はC1-C6アルキルスルホニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R28c及びR30cは、同一又は相異なり、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R33cは、群Gcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
R34cは、群Gcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
隣接するR2cとR4cは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ecより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、
隣接する2つのR4cとR4cは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC5-C6脂環式炭化水素、群Ccより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員非芳香族複素環、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ecより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよい。
群Ac:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Bc:オキソ基、チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Cc:チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Dc:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ec:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Fc:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Gc:C3-C6シクロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C3アルコキシ基、及び該C1-C3アルキルチオ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物Fと記す)若しくはそのNオキシド又はそれらの塩(以下、本発明化合物F若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本発明化合物Tと記す)。
〔12〕 〔5〕~〔11〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩と不活性担体とを含有する農薬組成物。
〔13〕 群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに、〔5〕~〔11〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を含有する組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分;
群(c):植物成長調整成分;
群(d):忌避成分。
〔14〕 〔5〕~〔11〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド若しくはそれらの塩の有効量又は〔13〕に記載の組成物の有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理することによる植物病害防除方法。
〔15〕 植物病害を防除するための、〔5〕~〔11〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド若しくはそれらの塩又は〔13〕に記載の組成物の使用。
〔16〕 〔5〕~〔11〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド若しくはそれらの塩の有効量又は〔13〕に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
〔17〕 式(V)
R1dは、C2-C4鎖式炭化水素基、C3-C6脂環式炭化水素基、又は5-6員芳香族複素環基{該5-6員芳香族複素環基は、群V1より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
Xdは、塩素原子、又は臭素原子を表し、
X1d、及びndの組合せは、
X1dがCHであり、ndが0、1又は2である組合せ;又は、
X1dが窒素原子であり、ndが1又は2である組合せを表す。
群V1:C1-C4アルキル基、C1-C4アルコキシ基{該C1-C4アルキル基、及び該C1-C4アルコキシ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物(但し、3-クロロ-5-(エチルチオ)ピリジン、3-ブロモ-5-(エチルチオ)ピリジン、3-クロロ-5-(エチルスルホニル)ピリジン、3-ブロモ-5-(エチルスルホニル)ピリジン、3-クロロ-5-(プロピルチオ)ピリジン、3-クロロ-5-[(1-メチルエチル)チオ]ピリジン、3-ブロモ-5-[(1-メチルエチル)チオ]ピリジン、3-クロロ-5-[(1-メチルエチル)スルホニル]ピリジン、3-ブロモ-5-[(1-メチルエチル)スルホニル]ピリジン、3-クロロ-5-[(1,1-ジメチルエチル)チオ]ピリジン、3-ブロモ-5-[(1,1-ジメチルエチル)チオ]ピリジン、3-クロロ-5-[(1,1-ジメチルエチル)スルホニル]ピリジン、3-ブロモ-5-[(1,1-ジメチルエチル)スルホニル]ピリジン、3-クロロ-5-(シクロヘキシルスルホニル)ピリジン、3-ブロモ-5-(シクロプロピルチオ)ピリジン、3-ブロモ-5-(シクロプロピルスルホニル)ピリジン、5-[(5-ブロモ-3-ピリジニル)チオ]-2-メチルピリジン、5-[(5-ブロモ-3-ピリジニル)スルホニル]-2-メチルピリジン、及び3,3’-スルホニルビス(5-ブロモピリジン)を除く。)(以下、中間体Aと記す)。
本発明により、植物病害を防除することができる。
本発明における置換基について説明する。
本明細書において置換基に関して用いられる「有していてもよい」との表現は、「置換されていてもよい」と同じ意味を表す。本明細書において置換基に関して用いられる「有している」は「置換されている」と同じ意味を表す。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が2以上のハロゲン原子又は置換基で置換されている場合、それらのハロゲン原子又は置換基は、各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「群Xより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい」(XはA、B、C、D、E、F、G、H、Aa、Ba、Ca、Da、Ea、Fa、Ga、Ha、Ab、Bb、Db、Eb、Fb、Gb、Hb、Ac、Bc、Cc、Dc、Ec、Fc、Gc及びV1のいずれか1つを意味する)との表記は、群Xより選ばれる置換基が2つ以上存在する場合、それらの置換基は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基、及び5-ヘキセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基、及び5-ヘキシニル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルキルスルファニル基としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、及びヘキシルスルファニル基が挙げられる。
アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、及びヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
アルキルスルホニル基としては、例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、イソプロパンスルホニル基、及びヘキサンスルホニル基が挙げられる。
アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、及びプロピオニル基が挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、及びヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、例えばシクロアルキル基又はシクロアルケニル基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
シクロアルケニル基としては、例えばシクロペンテニル基及びシクロヘキセニル基が挙げられる。
アリール基としては、例えばフェニル基及びナフチル基が挙げられる。
芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、フラニル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基及びチアジアゾリル基等の5員芳香族複素環基;ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基の6員芳香族複素環基が挙げられる。
非芳香族複素環基としては、例えば、アジリジニル基、オキシラニル基、チイラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチエニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イソオキサゾリニル基、イソオキサゾリジニル基、イソチアゾリニル基、イソチアゾリジニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピラニル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、アゼパニル基、オキセパニル基、チエパニル基が挙げられる。
本明細書において置換基に関して用いられる「有していてもよい」との表現は、「置換されていてもよい」と同じ意味を表す。本明細書において置換基に関して用いられる「有している」は「置換されている」と同じ意味を表す。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が2以上のハロゲン原子又は置換基で置換されている場合、それらのハロゲン原子又は置換基は、各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「群Xより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい」(XはA、B、C、D、E、F、G、H、Aa、Ba、Ca、Da、Ea、Fa、Ga、Ha、Ab、Bb、Db、Eb、Fb、Gb、Hb、Ac、Bc、Cc、Dc、Ec、Fc、Gc及びV1のいずれか1つを意味する)との表記は、群Xより選ばれる置換基が2つ以上存在する場合、それらの置換基は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基、及び5-ヘキセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基、及び5-ヘキシニル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルキルスルファニル基としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、及びヘキシルスルファニル基が挙げられる。
アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、及びヘキシルスルフィニル基が挙げられる。
アルキルスルホニル基としては、例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、イソプロパンスルホニル基、及びヘキサンスルホニル基が挙げられる。
アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、及びプロピオニル基が挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、及びヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、例えばシクロアルキル基又はシクロアルケニル基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
シクロアルケニル基としては、例えばシクロペンテニル基及びシクロヘキセニル基が挙げられる。
アリール基としては、例えばフェニル基及びナフチル基が挙げられる。
芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、フラニル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基及びチアジアゾリル基等の5員芳香族複素環基;ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基の6員芳香族複素環基が挙げられる。
非芳香族複素環基としては、例えば、アジリジニル基、オキシラニル基、チイラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチエニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イソオキサゾリニル基、イソオキサゾリジニル基、イソチアゾリニル基、イソチアゾリジニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピラニル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、アゼパニル基、オキセパニル基、チエパニル基が挙げられる。
本発明化合物D、本発明化合物E、及び本発明化合物Fを本発明化合物Qと記す。本発明化合物Q若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を本発明化合物Zと記す。なお、本発明化合物Zは本発明化合物R、本発明化合物S、及び本発明化合物Tと同義である。
本化合物Y、本発明化合物Z、又は中間体Aは、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。本発明には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
本化合物X若しくは本発明化合物Qで示される化合物又はそのNオキシドは、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩、安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
本化合物X又は本発明化合物Qにおいて、隣接するR2とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物は、具体的には、例えば本化合物Xであれば、式(IA-1)
において、
R1、R3、X1、X2、X3、X4、及びnが、〔1〕と同じ意味を表し、
R4A及びR4Bが、同一又は相異なり、〔1〕のR4と同じ意味又は水素原子を表し、
R4CとR2が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物である。
R1、R3、X1、X2、X3、X4、及びnが、〔1〕と同じ意味を表し、
R4A及びR4Bが、同一又は相異なり、〔1〕のR4と同じ意味又は水素原子を表し、
R4CとR2が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物である。
本化合物X又は本発明化合物Qにおいて、隣接する2つのR4とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環基{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物は、具体的には、例えば本化合物Xであれば、
1)式(IA-1)において、
R1、R2、R3、X1、X2、X3、X4、及びnが、〔1〕と同じ意味を表し、
R4Cが、〔1〕のR4と同じ意味又は水素原子を表し、
R4AとR4Bが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物;又は
2)式(IA-1)において、
R1、R2、R3、X1、X2、X3、X4、及びnが、〔1〕と同じ意味を表し、
R4Aが、〔1〕のR4と同じ意味又は水素原子を表し、
R4BとR4Cが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物である。
1)式(IA-1)において、
R1、R2、R3、X1、X2、X3、X4、及びnが、〔1〕と同じ意味を表し、
R4Cが、〔1〕のR4と同じ意味又は水素原子を表し、
R4AとR4Bが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物;又は
2)式(IA-1)において、
R1、R2、R3、X1、X2、X3、X4、及びnが、〔1〕と同じ意味を表し、
R4Aが、〔1〕のR4と同じ意味又は水素原子を表し、
R4BとR4Cが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物である。
3-クロロ-5-(エチルチオ)ピリジンは、下式
で示される化合物であり、3-ブロモ-5-(エチルチオ)ピリジンは、下式
で示される化合物であり、3-クロロ-5-(エチルスルホニル)ピリジンは下式
で示される化合物であり、3-ブロモ-5-(エチルスルホニル)ピリジンは下式
で示される化合物であり、3-クロロ-5-(プロピルチオ)ピリジンは下式
で示される化合物であり、3-クロロ-5-[(1-メチルエチル)チオ]ピリジンは下式
で示される化合物であり、3-ブロモ-5-[(1-メチルエチル)チオ]ピリジンは下式
で示される化合物であり、3-クロロ-5-[(1-メチルエチル)スルホニル]ピリジンは下式
で示される化合物であり、3-ブロモ-5-[(1-メチルエチル)スルホニル]ピリジンは下式
で示される化合物であり、3-クロロ-5-[(1,1-ジメチルエチル)チオ]ピリジンは下式
で示される化合物であり、3-ブロモ-5-[(1,1-ジメチルエチル)チオ]ピリジンは下式
で示される化合物であり、3-クロロ-5-[(1,1-ジメチルエチル)スルホニル]ピリジンは下式
で示される化合物であり、3-ブロモ-5-[(1,1-ジメチルエチル)スルホニル]ピリジンは下式
で示される化合物であり、3-クロロ-5-(シクロヘキシルスルホニル)ピリジンは下式
で示される化合物であり、3-ブロモ-5-(シクロプロピルチオ)ピリジンは下式
で示される化合物であり、3-ブロモ-5-(シクロプロピルスルホニル)ピリジンは下式
で示される化合物であり、5-[(5-ブロモ-3-ピリジニル)チオ]-2-メチルピリジンは下式
で示される化合物であり、5-[(5-ブロモ-3-ピリジニル)スルホニル]-2-メチルピリジンは下式
で示される化合物であり、3,3’-スルホニルビス(5-ブロモピリジン)は下式
で示される化合物である。
本化合物Xの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様X1〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様X2〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基である化合物。
〔態様X3〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である化合物。
〔態様X4〕本化合物Xにおいて、R1が、C3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X5〕本化合物Xにおいて、R1が、C1-C6アルキル基、又はC2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X6〕本化合物Xにおいて、R1が、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基である化合物。
〔態様X7〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X8〕本化合物Xにおいて、R1が、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X9〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X10〕本化合物Xにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様X11〕本化合物Xにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様X12〕本化合物Xにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、OR9、SR10、S(O)R11、S(O)2R12、NR13R14、C(O)R15、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様X13〕本化合物Xにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様X14〕本化合物Xにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様X15〕本化合物Xにおいて、R2及びR3が水素原子である化合物。
〔態様X16〕本化合物Xにおいて、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様X17〕本化合物Xにおいて、R4が、C3-C8脂環式炭化水素基、又は3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X18〕本化合物Xにおいて、R4が、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X19〕本化合物Xにおいて、R4が、OR16、SR17、S(O)R18、S(O)2R19、NR20R21、C(O)R22、C(R23)=NOR24、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である化合物。
〔態様X20〕本化合物Xにおいて、R4が、ハロゲン原子である化合物。
〔態様X21〕本化合物Xにおいて、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様X22〕本化合物Xにおいて、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR16、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様X23〕本化合物Xにおいて、隣接するR2とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様X24〕本化合物Xにおいて、隣接するR2とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様X25〕本化合物Xにおいて、隣接する2つのR4とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様X26〕本化合物Xにおいて、隣接する2つのR4とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様X27〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様X28〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;又は、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様X29〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様X30〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Cであり、X4がCHである組合せ;X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4が窒素原子である組合せ;又は、X1がCHであり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Dであり、X4が窒素原子である組合せである化合物。
〔態様X31〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せである化合物。
〔態様X32〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;又は、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様X33〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様X34〕本化合物Xにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、R7C、及びR7Dが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様X35〕本化合物Xにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、同一又は相違なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子であり、R7C、及びR7Dが、同一又は相違なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様X36〕本化合物Xにおいて、R5、R6、R7、及びR8が、同一又は相違なり、OR25、SR26、S(O)R27、S(O)2R28、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様X37〕本化合物Xにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Cがハロゲン原子であり、R7Dがフッ素原子、塩素原子、又はヨウ素原子である化合物。
〔態様X38〕本化合物Xにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Cが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、R7Dが1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様X39〕本化合物Xにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R32、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Cが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原子であり、R7Dが1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、又はシアノ基である化合物。
〔態様X40〕本化合物Xにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、水素原子である化合物。
〔態様X41〕本化合物Xにおいて、nが0である化合物。
〔態様X42〕本化合物Xにおいて、nが1である化合物。
〔態様X43〕本化合物Xにおいて、nが2である化合物。
〔態様X44〕本化合物Xにおいて、qが1である化合物。
〔態様X45〕本化合物Xにおいて、qが2である化合物。
〔態様X46〕本化合物Xにおいて、qが3である化合物。
〔態様X47〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せであり、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様X48〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、R2及びR3が、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR16、SR17、NR20R21、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R32、C(O)R31、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Dが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様X49〕本化合物X若しくはそのNオキシド又はそれらの塩の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
〔態様X50〕本化合物Xにおいて、R1が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-10員芳香族複素環基である化合物。
〔態様X51〕本化合物Xにおいて、R1が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基である化合物。
〔態様X52〕本化合物Xにおいて、R1が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6-C10アリール基である化合物。
〔態様X53〕本化合物Xにおいて、R1が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
〔態様X54〕本化合物Xにおいて、R1が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基である化合物。
〔態様X55〕本化合物Xにおいて、R1が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい4-6員非芳香族複素環基である化合物。
〔態様X56〕本化合物Xにおいて、R1が、NR33R34である化合物。
〔態様X57〕本化合物Xにおいて、R1が、NR33R34であり、R33が、C1-C6鎖式炭化水素基、又はC3-C6脂環式炭化水素基であり、R34が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様X58〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6-C10アリール基、又は5-10員芳香族複素環基{該5-10員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X59〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X60〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6-C10アリール基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-10員芳香族複素環基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していても3-8員非芳香族複素環基、又はNR33R34である化合物。
〔態様X61〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していても4-6員非芳香族複素環基、又はNR33R34である化合物。
〔態様X62〕本化合物Xにおいて、R1が、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、又はチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該フラニル基、該チエニル基、該オキサゾリル基、及び該チアゾリル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
群H:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該C1-C6アルコキシ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基からなる群。
〔態様X63〕本化合物Xにおいて、R1が、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基、3-8員非芳香族複素環基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はNR33R34であり、R2及びR3が、同一又は相違なり、C1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、OR16、SR17、NR20R21、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、隣接する2つのR4とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、又は5-6員芳香族複素環{該5-6員芳香族複素環は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を形成していてもよく、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R32、C(O)R31、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Cが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、R7Dが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様X64〕本化合物Xにおいて、n及びR1の組合せが、nが0、1、又は2であり、R1が、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6-C10アリール基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-10員芳香族複素環基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である組合せ;又は、nが2であり、R1が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基、又はNR33R34である組合せである化合物。
〔態様X65〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せであり、R5、R6、及びR8が水素原子である化合物。
〔態様X66〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せであり、R5、R6、及びR8が水素原子である化合物。
〔態様X67〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せであり、R6、及びR8が水素原子である化合物。
〔態様X68〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4が窒素原子である組合せ;又は、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せであり、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、水素原子である化合物。
〔態様X2〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基である化合物。
〔態様X3〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である化合物。
〔態様X4〕本化合物Xにおいて、R1が、C3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X5〕本化合物Xにおいて、R1が、C1-C6アルキル基、又はC2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X6〕本化合物Xにおいて、R1が、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基である化合物。
〔態様X7〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X8〕本化合物Xにおいて、R1が、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X9〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X10〕本化合物Xにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様X11〕本化合物Xにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様X12〕本化合物Xにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、OR9、SR10、S(O)R11、S(O)2R12、NR13R14、C(O)R15、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様X13〕本化合物Xにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様X14〕本化合物Xにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様X15〕本化合物Xにおいて、R2及びR3が水素原子である化合物。
〔態様X16〕本化合物Xにおいて、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様X17〕本化合物Xにおいて、R4が、C3-C8脂環式炭化水素基、又は3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X18〕本化合物Xにおいて、R4が、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X19〕本化合物Xにおいて、R4が、OR16、SR17、S(O)R18、S(O)2R19、NR20R21、C(O)R22、C(R23)=NOR24、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である化合物。
〔態様X20〕本化合物Xにおいて、R4が、ハロゲン原子である化合物。
〔態様X21〕本化合物Xにおいて、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様X22〕本化合物Xにおいて、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR16、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様X23〕本化合物Xにおいて、隣接するR2とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様X24〕本化合物Xにおいて、隣接するR2とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様X25〕本化合物Xにおいて、隣接する2つのR4とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様X26〕本化合物Xにおいて、隣接する2つのR4とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様X27〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様X28〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;又は、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様X29〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様X30〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Cであり、X4がCHである組合せ;X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4が窒素原子である組合せ;又は、X1がCHであり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Dであり、X4が窒素原子である組合せである化合物。
〔態様X31〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せである化合物。
〔態様X32〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;又は、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様X33〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様X34〕本化合物Xにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、R7C、及びR7Dが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様X35〕本化合物Xにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、同一又は相違なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子であり、R7C、及びR7Dが、同一又は相違なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様X36〕本化合物Xにおいて、R5、R6、R7、及びR8が、同一又は相違なり、OR25、SR26、S(O)R27、S(O)2R28、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様X37〕本化合物Xにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Cがハロゲン原子であり、R7Dがフッ素原子、塩素原子、又はヨウ素原子である化合物。
〔態様X38〕本化合物Xにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Cが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、R7Dが1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様X39〕本化合物Xにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R32、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Cが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原子であり、R7Dが1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、又はシアノ基である化合物。
〔態様X40〕本化合物Xにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、水素原子である化合物。
〔態様X41〕本化合物Xにおいて、nが0である化合物。
〔態様X42〕本化合物Xにおいて、nが1である化合物。
〔態様X43〕本化合物Xにおいて、nが2である化合物。
〔態様X44〕本化合物Xにおいて、qが1である化合物。
〔態様X45〕本化合物Xにおいて、qが2である化合物。
〔態様X46〕本化合物Xにおいて、qが3である化合物。
〔態様X47〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せであり、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様X48〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基であり、R2及びR3が、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR16、SR17、NR20R21、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R32、C(O)R31、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Dが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様X49〕本化合物X若しくはそのNオキシド又はそれらの塩の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
〔態様X50〕本化合物Xにおいて、R1が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-10員芳香族複素環基である化合物。
〔態様X51〕本化合物Xにおいて、R1が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基である化合物。
〔態様X52〕本化合物Xにおいて、R1が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6-C10アリール基である化合物。
〔態様X53〕本化合物Xにおいて、R1が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
〔態様X54〕本化合物Xにおいて、R1が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基である化合物。
〔態様X55〕本化合物Xにおいて、R1が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい4-6員非芳香族複素環基である化合物。
〔態様X56〕本化合物Xにおいて、R1が、NR33R34である化合物。
〔態様X57〕本化合物Xにおいて、R1が、NR33R34であり、R33が、C1-C6鎖式炭化水素基、又はC3-C6脂環式炭化水素基であり、R34が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様X58〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6-C10アリール基、又は5-10員芳香族複素環基{該5-10員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X59〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様X60〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6-C10アリール基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-10員芳香族複素環基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していても3-8員非芳香族複素環基、又はNR33R34である化合物。
〔態様X61〕本化合物Xにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していても4-6員非芳香族複素環基、又はNR33R34である化合物。
〔態様X62〕本化合物Xにおいて、R1が、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、又はチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該フラニル基、該チエニル基、該オキサゾリル基、及び該チアゾリル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
群H:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該C1-C6アルコキシ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基からなる群。
〔態様X63〕本化合物Xにおいて、R1が、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基、3-8員非芳香族複素環基、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、又はNR33R34であり、R2及びR3が、同一又は相違なり、C1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、OR16、SR17、NR20R21、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、隣接する2つのR4とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、又は5-6員芳香族複素環{該5-6員芳香族複素環は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を形成していてもよく、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R32、C(O)R31、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Cが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、R7Dが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様X64〕本化合物Xにおいて、n及びR1の組合せが、nが0、1、又は2であり、R1が、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6-C10アリール基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-10員芳香族複素環基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である組合せ;又は、nが2であり、R1が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基、又はNR33R34である組合せである化合物。
〔態様X65〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せであり、R5、R6、及びR8が水素原子である化合物。
〔態様X66〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せであり、R5、R6、及びR8が水素原子である化合物。
〔態様X67〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せであり、R6、及びR8が水素原子である化合物。
〔態様X68〕本化合物Xにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4が窒素原子である組合せ;又は、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せであり、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、水素原子である化合物。
本化合物Nの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様1〕本化合物Nにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様2〕本化合物Nにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基である化合物。
〔態様3〕本化合物Nにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である化合物。
〔態様5〕本化合物Nにおいて、R1が、C3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様6〕本化合物Nにおいて、R1が、C1-C6アルキル基、又はC2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様7〕本化合物Nにおいて、R1が、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基である化合物。
〔態様8〕本化合物Nにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様9〕本化合物Nにおいて、R1が、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様10〕本化合物Nにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様11〕本化合物Nにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様12〕本化合物Nにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様13〕本化合物Nにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、OR9、SR10、S(O)R11、S(O)2R12、NR13R14、C(O)R15、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様14〕本化合物Nにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様15〕本化合物Nにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様16〕本化合物Nにおいて、R2及びR3が水素原子である化合物。
〔態様17〕本化合物Nにおいて、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様18〕本化合物Nにおいて、R4が、C3-C8脂環式炭化水素基、又は3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様19〕本化合物Nにおいて、R4が、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様20〕本化合物Nにおいて、R4が、OR16、SR17、S(O)R18、S(O)2R19、NR20R21、C(O)R22、C(R23)=NOR24、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である化合物。
〔態様21〕本化合物Nにおいて、R4が、ハロゲン原子である化合物。
〔態様22〕本化合物Nにおいて、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様23〕本化合物Nにおいて、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR16、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様24〕本化合物Nにおいて、隣接するR2とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環基{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様25〕本化合物Nにおいて、隣接するR2とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様26〕本化合物Nにおいて、隣接するR4とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環基{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様27〕本化合物Nにおいて、隣接するR4とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様28〕本化合物において、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様29〕本化合物Nにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;、X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;又は、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様30〕本化合物Nにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様31〕本化合物Nにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Cであり、X4がCHである組合せ;X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4が窒素原子である組合せ;又は、X1がCHであり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Dであり、X4が窒素原子である組合せである化合物。
〔態様32〕本化合物Nにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せである化合物。
〔態様33〕本化合物Nにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;又は、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様34〕本化合物Nにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又はX1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様35〕本化合物Nにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、R7D、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様36〕本化合物Nにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、R7D、及びR8が、同一又は相違なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様37〕本化合物Nにおいて、R5、R6、R7、及びR8が、同一又は相違なり、OR25、SR26、S(O)R27、S(O)2R28、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様38〕本化合物Nにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、及びR8が、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Dが水素原子である化合物。
〔態様39〕本化合物Nにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Dが1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様40〕本化合物Nにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R32、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Dが1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R32、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様41〕本化合物Nにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、R7D、及びR8が、水素原子である化合物。
〔態様42〕本化合物Nにおいて、nが0である化合物。
〔態様43〕本化合物Nにおいて、nが1である化合物。
〔態様44〕本化合物Nにおいて、nが2である化合物。
〔態様45〕本化合物Nにおいて、qが1である化合物。
〔態様46〕本化合物Nにおいて、qが2である化合物。
〔態様47〕本化合物Nにおいて、qが3である化合物。
〔態様48〕本化合物Nにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せであり、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様49〕本化合物Nにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、R2及びR3が、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR16、SR17、NR20R21、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R32、C(O)R31、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Dが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様50〕本化合物N若しくはそのNオキシド又はそれらの塩の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
〔態様2〕本化合物Nにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基である化合物。
〔態様3〕本化合物Nにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である化合物。
〔態様5〕本化合物Nにおいて、R1が、C3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様6〕本化合物Nにおいて、R1が、C1-C6アルキル基、又はC2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様7〕本化合物Nにおいて、R1が、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基である化合物。
〔態様8〕本化合物Nにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、C3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様9〕本化合物Nにおいて、R1が、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様10〕本化合物Nにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様11〕本化合物Nにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様12〕本化合物Nにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様13〕本化合物Nにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、OR9、SR10、S(O)R11、S(O)2R12、NR13R14、C(O)R15、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様14〕本化合物Nにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様15〕本化合物Nにおいて、R2及びR3が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様16〕本化合物Nにおいて、R2及びR3が水素原子である化合物。
〔態様17〕本化合物Nにおいて、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様18〕本化合物Nにおいて、R4が、C3-C8脂環式炭化水素基、又は3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様19〕本化合物Nにおいて、R4が、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様20〕本化合物Nにおいて、R4が、OR16、SR17、S(O)R18、S(O)2R19、NR20R21、C(O)R22、C(R23)=NOR24、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である化合物。
〔態様21〕本化合物Nにおいて、R4が、ハロゲン原子である化合物。
〔態様22〕本化合物Nにおいて、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様23〕本化合物Nにおいて、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR16、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様24〕本化合物Nにおいて、隣接するR2とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環基{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様25〕本化合物Nにおいて、隣接するR2とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様26〕本化合物Nにおいて、隣接するR4とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環基{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様27〕本化合物Nにおいて、隣接するR4とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様28〕本化合物において、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様29〕本化合物Nにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;、X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;又は、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様30〕本化合物Nにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様31〕本化合物Nにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Cであり、X4がCHである組合せ;X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4が窒素原子である組合せ;又は、X1がCHであり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Dであり、X4が窒素原子である組合せである化合物。
〔態様32〕本化合物Nにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せである化合物。
〔態様33〕本化合物Nにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;又は、X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様34〕本化合物Nにおいて、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又はX1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せである化合物。
〔態様35〕本化合物Nにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、R7D、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様36〕本化合物Nにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、R7D、及びR8が、同一又は相違なり、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様37〕本化合物Nにおいて、R5、R6、R7、及びR8が、同一又は相違なり、OR25、SR26、S(O)R27、S(O)2R28、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様38〕本化合物Nにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、及びR8が、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Dが水素原子である化合物。
〔態様39〕本化合物Nにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Dが1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様40〕本化合物Nにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R32、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Dが1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R32、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様41〕本化合物Nにおいて、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、R7D、及びR8が、水素原子である化合物。
〔態様42〕本化合物Nにおいて、nが0である化合物。
〔態様43〕本化合物Nにおいて、nが1である化合物。
〔態様44〕本化合物Nにおいて、nが2である化合物。
〔態様45〕本化合物Nにおいて、qが1である化合物。
〔態様46〕本化合物Nにおいて、qが2である化合物。
〔態様47〕本化合物Nにおいて、qが3である化合物。
〔態様48〕本化合物Nにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せであり、R5、R6、R7、R7A、R7B、及びR8が、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様49〕本化合物Nにおいて、R1が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキル基、R2及びR3が、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4が、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR16、SR17、NR20R21、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、R5、R6、R7、R7A、R7B、R7C、及びR8が、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR25、NR29R32、C(O)R31、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R7Dが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様50〕本化合物N若しくはそのNオキシド又はそれらの塩の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
本発明化合物Dの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様D1〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基である化合物。
〔態様D2〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキニル基である化合物。
〔態様D3〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基である化合物。
〔態様D4〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様D5〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である化合物。
〔態様D6〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキニル基、又は群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基である化合物。
〔態様D7〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である化合物。
〔態様D8〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様D9〕本発明化合物Dにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様D10〕本発明化合物Dにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様D11〕本発明化合物Dにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、OR15a、SR16a、S(O)R17a、S(O)2R18a、NR19aR20a、C(O)R21a、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様D12〕本発明化合物Dにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D13〕本発明化合物Dにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D14〕本発明化合物Dにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R26a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D15〕本発明化合物Dにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R22a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、ニトロ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D16〕本発明化合物Dにおいて、R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様D17〕本発明化合物Dにおいて、R6aが、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様D18〕本発明化合物Dにおいて、R6aが、OR7a、ニトロ基、又は水素原子である化合物。
〔態様D19〕本発明化合物Dにおいて、XaがCR5aであり、R6aが、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D20〕本発明化合物Dにおいて、Xaが窒素原子であり、R6aが、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D21〕本発明化合物Dにおいて、R6aが、水素原子である化合物。
〔態様D22〕本発明化合物Dにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、又は群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様D23〕本発明化合物Dにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R22a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である化合物。
〔態様D24〕本発明化合物Dにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様D25〕本発明化合物Dにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R26a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である化合物。
〔態様D26〕本発明化合物Dにおいて、R4aが、C3-C8脂環式炭化水素基、又は3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様D27〕本発明化合物Dにおいて、R4aが、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様D28〕本発明化合物Dにおいて、R4aが、ハロゲン原子である化合物。
〔態様D29〕本発明化合物Dにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様D30〕本発明化合物Dにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様D31〕本発明化合物Dにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、OR23a、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様D32〕本発明化合物Dにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR23a、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様D33〕本発明化合物Dにおいて、隣接するR2aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様D34〕本発明化合物Dにおいて、隣接するR2aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様D35〕本発明化合物Dにおいて、隣接する2つのR4aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様D36〕本発明化合物Dにおいて、隣接する2つのR4aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様D37〕本発明化合物Dにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様D38〕本発明化合物Dにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様D39〕本発明化合物Dにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様D40〕本発明化合物Dにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D41〕本発明化合物Dにおいて、R5a、及びR8aが、水素原子である化合物。
〔態様D42〕本発明化合物Dにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D43〕本発明化合物Dにおいて、naが0である化合物。
〔態様D44〕本発明化合物Dにおいて、naが1である化合物。
〔態様D45〕本発明化合物Dにおいて、naが2である化合物。
〔態様D46〕本発明化合物Dにおいて、qaが1である化合物。
〔態様D47〕本発明化合物Dにおいて、qaが2である化合物。
〔態様D48〕本発明化合物Dにおいて、qaが3である化合物。
〔態様D49〕本発明化合物Dにおいて、R5a、R6a、及びR8aが水素原子である化合物。
〔態様D50〕本発明化合物Dにおいて、R2a、及びR3aが水素原子である化合物。
〔態様D51〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は、群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基であり、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4aが、メチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、OR23a、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、R5a、R6a、及びR8aが、水素原子である化合物。
〔態様D52〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、Gaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基である化合物。
〔態様D53〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基である化合物。
〔態様D54〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Haより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基である化合物。
群Ha:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、及び該C1-C6アルコキシ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、及びハロゲン原子からなる群。
〔態様D55〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、又はチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該フラニル基、該チエニル基、該オキサゾリル基、及び該チアゾリル基は、群Haより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様D56〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は、群Haより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基であり、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CHF2基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C2-C8ジアルキルアミノ基{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、R5a、R6a、及びR8aが、水素原子である化合物。
〔態様D2〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキニル基である化合物。
〔態様D3〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基である化合物。
〔態様D4〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様D5〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である化合物。
〔態様D6〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキニル基、又は群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基である化合物。
〔態様D7〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である化合物。
〔態様D8〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様D9〕本発明化合物Dにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様D10〕本発明化合物Dにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様D11〕本発明化合物Dにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、OR15a、SR16a、S(O)R17a、S(O)2R18a、NR19aR20a、C(O)R21a、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様D12〕本発明化合物Dにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D13〕本発明化合物Dにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D14〕本発明化合物Dにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R26a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D15〕本発明化合物Dにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R22a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、ニトロ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D16〕本発明化合物Dにおいて、R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様D17〕本発明化合物Dにおいて、R6aが、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様D18〕本発明化合物Dにおいて、R6aが、OR7a、ニトロ基、又は水素原子である化合物。
〔態様D19〕本発明化合物Dにおいて、XaがCR5aであり、R6aが、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D20〕本発明化合物Dにおいて、Xaが窒素原子であり、R6aが、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D21〕本発明化合物Dにおいて、R6aが、水素原子である化合物。
〔態様D22〕本発明化合物Dにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、又は群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様D23〕本発明化合物Dにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R22a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である化合物。
〔態様D24〕本発明化合物Dにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様D25〕本発明化合物Dにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R26a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である化合物。
〔態様D26〕本発明化合物Dにおいて、R4aが、C3-C8脂環式炭化水素基、又は3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様D27〕本発明化合物Dにおいて、R4aが、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様D28〕本発明化合物Dにおいて、R4aが、ハロゲン原子である化合物。
〔態様D29〕本発明化合物Dにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様D30〕本発明化合物Dにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様D31〕本発明化合物Dにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、OR23a、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様D32〕本発明化合物Dにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR23a、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様D33〕本発明化合物Dにおいて、隣接するR2aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様D34〕本発明化合物Dにおいて、隣接するR2aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様D35〕本発明化合物Dにおいて、隣接する2つのR4aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様D36〕本発明化合物Dにおいて、隣接する2つのR4aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様D37〕本発明化合物Dにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様D38〕本発明化合物Dにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様D39〕本発明化合物Dにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様D40〕本発明化合物Dにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D41〕本発明化合物Dにおいて、R5a、及びR8aが、水素原子である化合物。
〔態様D42〕本発明化合物Dにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様D43〕本発明化合物Dにおいて、naが0である化合物。
〔態様D44〕本発明化合物Dにおいて、naが1である化合物。
〔態様D45〕本発明化合物Dにおいて、naが2である化合物。
〔態様D46〕本発明化合物Dにおいて、qaが1である化合物。
〔態様D47〕本発明化合物Dにおいて、qaが2である化合物。
〔態様D48〕本発明化合物Dにおいて、qaが3である化合物。
〔態様D49〕本発明化合物Dにおいて、R5a、R6a、及びR8aが水素原子である化合物。
〔態様D50〕本発明化合物Dにおいて、R2a、及びR3aが水素原子である化合物。
〔態様D51〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は、群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基であり、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4aが、メチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、OR23a、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、R5a、R6a、及びR8aが、水素原子である化合物。
〔態様D52〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、Gaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基である化合物。
〔態様D53〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基である化合物。
〔態様D54〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Haより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基である化合物。
群Ha:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、及び該C1-C6アルコキシ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、及びハロゲン原子からなる群。
〔態様D55〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、又はチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリダジニル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該フラニル基、該チエニル基、該オキサゾリル基、及び該チアゾリル基は、群Haより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様D56〕本発明化合物Dにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は、群Haより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基であり、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CHF2基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C2-C8ジアルキルアミノ基{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、R5a、R6a、及びR8aが、水素原子である化合物。
本発明化合物Nの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様C1〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基である化合物。
〔態様C2〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキニル基である化合物。
〔態様C3〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基である化合物。
〔態様C4〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様C5〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である化合物。
〔態様C6〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキニル基、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基である化合物。
〔態様C7〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である化合物。
〔態様C8〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様C9〕本発明化合物Nにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様C10〕本発明化合物Nにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様C11〕本発明化合物Nにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、OR15a、SR16a、S(O)R17a、S(O)2R18a、NR19aR20a、C(O)R21a、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様C12〕本発明化合物Nにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様C13〕本発明化合物Nにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様C14〕本発明化合物Nにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R26a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様C15〕本発明化合物Nにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R22a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、ニトロ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である化合物。
〔態様C16〕本発明化合物Nにおいて、R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様C17〕本発明化合物Nにおいて、R6aが、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様C18〕本発明化合物Nにおいて、R6aが、OR7a、ニトロ基、又は水素原子である化合物。
〔態様C19〕本発明化合物Nにおいて、XaがCR5aであり、R6aが、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である化合物。
〔態様C20〕本発明化合物Nにおいて、Xaが窒素原子であり、R6aが、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様C21〕本発明化合物Nにおいて、R6aが、水素原子である化合物。
〔態様C22〕本発明化合物Nにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様C23〕本発明化合物において、XaがCR5aであり、R4aが、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R22a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である化合物。
〔態様C24〕本発明化合物Nにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様C25〕本発明化合物において、Xaが窒素原子であり、R4aが、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R26a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である化合物。
〔態様C26〕本発明化合物Nにおいて、R4aが、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様C27〕本発明化合物Nにおいて、R4aが、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様C28〕本発明化合物Nにおいて、R4aが、ハロゲン原子である化合物。
〔態様C29〕本発明化合物Nにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様C30〕本発明化合物Nにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様C31〕本発明化合物Nにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、OR23a、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様C32〕本発明化合物Nにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR23a、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様C33〕本発明化合物Nにおいて、隣接するR2aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環基{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、を形成した化合物。
〔態様C34〕本発明化合物Nにおいて、隣接するR2aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様C35〕本発明化合物Nにおいて、隣接するR4aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環基{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様C36〕本発明化合物Nにおいて、隣接するR4aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様C37〕本発明化合物Nにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様C38〕本発明化合物Nにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様C39〕本発明化合物Nにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様C40〕本発明化合物Nにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である
〔態様C41〕本発明化合物Nにおいて、R5a、及びR8aが、水素原子である化合物。
〔態様C42〕本発明化合物Nにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様C43〕本発明化合物Nにおいて、naが0である化合物。
〔態様C44〕本発明化合物Nにおいて、naが1である化合物。
〔態様C45〕本発明化合物Nにおいて、naが2である化合物。
〔態様C46〕本発明化合物Nにおいて、qaが1である化合物。
〔態様C47〕本発明化合物Nにおいて、qaが2である化合物。
〔態様C48〕本発明化合物Nにおいて、qaが3である化合物。
〔態様C49〕本発明化合物Nにおいて、R5a、R6a、及びR8aが水素原子である化合物。
〔態様C50〕本発明化合物Nにおいて、R2a、及びR3aが水素原子である化合物。
〔態様C51〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は、群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基であり、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4aが、メチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、OR23a、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、R5a、R6a、及びR8aが、水素原子である化合物。
〔態様C2〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキニル基である化合物。
〔態様C3〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基である化合物。
〔態様C4〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様C5〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である化合物。
〔態様C6〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキニル基、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基である化合物。
〔態様C7〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である化合物。
〔態様C8〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様C9〕本発明化合物Nにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様C10〕本発明化合物Nにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様C11〕本発明化合物Nにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、OR15a、SR16a、S(O)R17a、S(O)2R18a、NR19aR20a、C(O)R21a、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様C12〕本発明化合物Nにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様C13〕本発明化合物Nにおいて、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様C14〕本発明化合物Nにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R26a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様C15〕本発明化合物Nにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R22a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、ニトロ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である化合物。
〔態様C16〕本発明化合物Nにおいて、R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様C17〕本発明化合物Nにおいて、R6aが、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様C18〕本発明化合物Nにおいて、R6aが、OR7a、ニトロ基、又は水素原子である化合物。
〔態様C19〕本発明化合物Nにおいて、XaがCR5aであり、R6aが、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である化合物。
〔態様C20〕本発明化合物Nにおいて、Xaが窒素原子であり、R6aが、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様C21〕本発明化合物Nにおいて、R6aが、水素原子である化合物。
〔態様C22〕本発明化合物Nにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様C23〕本発明化合物において、XaがCR5aであり、R4aが、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R22a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である化合物。
〔態様C24〕本発明化合物Nにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様C25〕本発明化合物において、Xaが窒素原子であり、R4aが、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R26a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、又はヒドロキシ基である化合物。
〔態様C26〕本発明化合物Nにおいて、R4aが、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様C27〕本発明化合物Nにおいて、R4aが、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
〔態様C28〕本発明化合物Nにおいて、R4aが、ハロゲン原子である化合物。
〔態様C29〕本発明化合物Nにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様C30〕本発明化合物Nにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様C31〕本発明化合物Nにおいて、XaがCR5aであり、R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、OR23a、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様C32〕本発明化合物Nにおいて、Xaが窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR23a、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様C33〕本発明化合物Nにおいて、隣接するR2aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環基{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、を形成した化合物。
〔態様C34〕本発明化合物Nにおいて、隣接するR2aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様C35〕本発明化合物Nにおいて、隣接するR4aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環基{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様C36〕本発明化合物Nにおいて、隣接するR4aとR4aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成した化合物。
〔態様C37〕本発明化合物Nにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様C38〕本発明化合物Nにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様C39〕本発明化合物Nにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、又は水素原子である化合物。
〔態様C40〕本発明化合物Nにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である
〔態様C41〕本発明化合物Nにおいて、R5a、及びR8aが、水素原子である化合物。
〔態様C42〕本発明化合物Nにおいて、R5a、及びR8aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様C43〕本発明化合物Nにおいて、naが0である化合物。
〔態様C44〕本発明化合物Nにおいて、naが1である化合物。
〔態様C45〕本発明化合物Nにおいて、naが2である化合物。
〔態様C46〕本発明化合物Nにおいて、qaが1である化合物。
〔態様C47〕本発明化合物Nにおいて、qaが2である化合物。
〔態様C48〕本発明化合物Nにおいて、qaが3である化合物。
〔態様C49〕本発明化合物Nにおいて、R5a、R6a、及びR8aが水素原子である化合物。
〔態様C50〕本発明化合物Nにおいて、R2a、及びR3aが水素原子である化合物。
〔態様C51〕本発明化合物Nにおいて、R1aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルキル基、又は、群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基であり、R2a及びR3aが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、R4aが、メチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、OR23a、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、R5a、R6a、及びR8aが、水素原子である化合物。
本発明化合物Eの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様E1〕本発明化合物Eにおいて、R2b及びR3bが水素原子である化合物。
〔態様E2〕本発明化合物Eにおいて、R2b及びR3bが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様E3〕本発明化合物Eにおいて、R2b及びR3bが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様E4〕本発明化合物Eにおいて、R2b及びR3bが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様E5〕本発明化合物Eにおいて、Xbが窒素原子であり、R4bが、群Fbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23b、SR24b、S(O)R25b、S(O)2R22b、NR27bR28b、C(O)R29b、C(R30b)=NOR31b、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子であり、R6bが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、SR9b、S(O)R10b、S(O)2R11b、NR12bR13b、C(O)R14b、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様E6〕本発明化合物Eにおいて、XbがCR5bであり、R4bが、群Fbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR32b、SR24b、S(O)R25b、S(O)2R22b、NR27bR28b、C(O)R29b、C(R30b)=NOR31b、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、R6bが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、ニトロ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である化合物。
〔態様E7〕本発明化合物Eにおいて、R6bが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様E8〕本発明化合物Eにおいて、XbがCR5bであり、R6bが、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である化合物。
〔態様E9〕本発明化合物Eにおいて、Xbが窒素原子であり、R6bが、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様E10〕本発明化合物Eにおいて、R6bが、水素原子である化合物。
〔態様E11〕本発明化合物Eにおいて、R4bが、群Fbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、又は群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様E12〕本発明化合物Eにおいて、R4bが、ハロゲン原子である化合物。
〔態様E13〕本発明化合物Eにおいて、R4bが、群Fbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様E14〕本発明化合物Eにおいて、隣接するR2bとR4bが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様E15〕本発明化合物Eにおいて、隣接するR2bとR4bが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ebより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様E16〕本発明化合物Eにおいて、隣接する2つのR4bとR4bが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様E17〕本発明化合物Eにおいて、隣接する2つのR4bとR4bが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ebより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様E18〕本発明化合物Eにおいて、R5b、及びR8bが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様E19〕本発明化合物Eにおいて、R5b、及びR8bが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である
〔態様E20〕本発明化合物Eにおいて、R5b、及びR8bが、水素原子である化合物。
〔態様E21〕本発明化合物Eにおいて、R5b、及びR8bが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様E22〕本発明化合物Eにおいて、nbが0である化合物。
〔態様E23〕本発明化合物Eにおいて、nbが1である化合物。
〔態様E24〕本発明化合物Eにおいて、nbが2である化合物。
〔態様E25〕本発明化合物Eにおいて、qbが1である化合物。
〔態様E26〕本発明化合物Eにおいて、qbが2である化合物。
〔態様E27〕本発明化合物Eにおいて、qbが3である化合物。
〔態様E28〕本発明化合物Eにおいて、R5b、R6b、及びR8bが水素原子である化合物。
〔態様E29〕本発明化合物Eにおいて、R1bが、群Hbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
群Hb:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、及び該C1-C6アルコキシ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、及びハロゲン原子からなる群。
〔態様E30〕本発明化合物Eにおいて、R1bが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である化合物。
〔態様E31〕本発明化合物Eにおいて、R4bが、C1-C3鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、R2b、R3b、R5b、R6b、及びR8bが、水素原子である化合物。
〔態様E2〕本発明化合物Eにおいて、R2b及びR3bが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様E3〕本発明化合物Eにおいて、R2b及びR3bが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様E4〕本発明化合物Eにおいて、R2b及びR3bが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様E5〕本発明化合物Eにおいて、Xbが窒素原子であり、R4bが、群Fbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23b、SR24b、S(O)R25b、S(O)2R22b、NR27bR28b、C(O)R29b、C(R30b)=NOR31b、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子であり、R6bが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、SR9b、S(O)R10b、S(O)2R11b、NR12bR13b、C(O)R14b、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様E6〕本発明化合物Eにおいて、XbがCR5bであり、R4bが、群Fbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR32b、SR24b、S(O)R25b、S(O)2R22b、NR27bR28b、C(O)R29b、C(R30b)=NOR31b、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、R6bが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、ニトロ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である化合物。
〔態様E7〕本発明化合物Eにおいて、R6bが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様E8〕本発明化合物Eにおいて、XbがCR5bであり、R6bが、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である化合物。
〔態様E9〕本発明化合物Eにおいて、Xbが窒素原子であり、R6bが、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様E10〕本発明化合物Eにおいて、R6bが、水素原子である化合物。
〔態様E11〕本発明化合物Eにおいて、R4bが、群Fbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、又は群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様E12〕本発明化合物Eにおいて、R4bが、ハロゲン原子である化合物。
〔態様E13〕本発明化合物Eにおいて、R4bが、群Fbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様E14〕本発明化合物Eにおいて、隣接するR2bとR4bが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様E15〕本発明化合物Eにおいて、隣接するR2bとR4bが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ebより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様E16〕本発明化合物Eにおいて、隣接する2つのR4bとR4bが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様E17〕本発明化合物Eにおいて、隣接する2つのR4bとR4bが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ebより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様E18〕本発明化合物Eにおいて、R5b、及びR8bが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様E19〕本発明化合物Eにおいて、R5b、及びR8bが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である
〔態様E20〕本発明化合物Eにおいて、R5b、及びR8bが、水素原子である化合物。
〔態様E21〕本発明化合物Eにおいて、R5b、及びR8bが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様E22〕本発明化合物Eにおいて、nbが0である化合物。
〔態様E23〕本発明化合物Eにおいて、nbが1である化合物。
〔態様E24〕本発明化合物Eにおいて、nbが2である化合物。
〔態様E25〕本発明化合物Eにおいて、qbが1である化合物。
〔態様E26〕本発明化合物Eにおいて、qbが2である化合物。
〔態様E27〕本発明化合物Eにおいて、qbが3である化合物。
〔態様E28〕本発明化合物Eにおいて、R5b、R6b、及びR8bが水素原子である化合物。
〔態様E29〕本発明化合物Eにおいて、R1bが、群Hbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
群Hb:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、及び該C1-C6アルコキシ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、及びハロゲン原子からなる群。
〔態様E30〕本発明化合物Eにおいて、R1bが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である化合物。
〔態様E31〕本発明化合物Eにおいて、R4bが、C1-C3鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、R2b、R3b、R5b、R6b、及びR8bが、水素原子である化合物。
本発明化合物Fの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様F1〕本発明化合物Fにおいて、R1cが、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基である化合物。
〔態様F2〕本発明化合物Fにおいて、R1cが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい3-8員非芳香族複素環基である化合物。
〔態様F3〕本発明化合物Fにおいて、R1cが、NR33cR34cである化合物。
〔態様F4〕本発明化合物Fにおいて、R1cが、NR33cR34cであり、R33cが、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、又は水素原子であり、R34cが、C1-C6鎖式炭化水素基、又はC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様F5〕本発明化合物Fにおいて、R2c及びR3cが水素原子である化合物。
〔態様F6〕本発明化合物Fにおいて、R2c及びR3cが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様F7〕本発明化合物Fにおいて、R2c及びR3cが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様F8〕本発明化合物Fにおいて、R2c及びR3cが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様F9〕本発明化合物Fにおいて、Xcが窒素原子である化合物。
〔態様F10〕本発明化合物Fにおいて、XcがCR5cである化合物。
〔態様F11〕本発明化合物Fにおいて、R6cが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様F12〕本発明化合物Fにおいて、R6cが、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様F13〕本発明化合物Fにおいて、R6cが、水素原子である化合物。
〔態様F14〕本発明化合物Fにおいて、R4cが、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様F15〕本発明化合物Fにおいて、R4cが、ハロゲン原子である化合物。
〔態様F16〕本発明化合物Fにおいて、R4cが、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様F17〕本発明化合物Fにおいて、隣接するR2cとR4cが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様F18〕本発明化合物Fにおいて、隣接するR2cとR4cが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ecより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様F19〕本発明化合物Fにおいて、2つの隣接するR4cとR4cが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様F20〕本発明化合物Fにおいて、2つの隣接するR4cとR4cが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ecより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様F21〕本発明化合物Fにおいて、R5c、及びR8cが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様F22〕本発明化合物Fにおいて、R5c、及びR8cが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様F23〕本発明化合物Fにおいて、R5c、及びR8cが、水素原子である化合物。
〔態様F24〕本発明化合物Fにおいて、R5c、及びR8cが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様F25〕本発明化合物Fにおいて、ncが0である化合物。
〔態様F26〕本発明化合物Fにおいて、ncが1である化合物。
〔態様F27〕本発明化合物Fにおいて、ncが2である化合物。
〔態様F28〕本発明化合物Fにおいて、qcが1である化合物。
〔態様F29〕本発明化合物Fにおいて、qcが2である化合物。
〔態様F30〕本発明化合物Fにおいて、qcが3である化合物。
〔態様F31〕本発明化合物Fにおいて、R5c、R6c、及びR8cが水素原子である化合物。
〔態様F32〕本発明化合物Fにおいて、XcがCR5cであり、R4cが、C1-C3鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、R2c、R3c、R5c、R6c、及びR8cが、水素原子である化合物。
〔態様F33〕本発明化合物Fにおいて、R5c、R6c及びR8cが、同一又は相違なり、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様F34〕本発明化合物Fにおいて、R5c、R6c及びR8cが、水素原子である化合物。
〔態様F35〕本発明化合物Fにおいて、R1cが、4-6員非芳香族複素環基、又はNR33cR34cであり、R33cが、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、又は水素原子であり、R34cが、C1-C6鎖式炭化水素基、又はC3-C6シクロアルキル基であり、XcがCR5cであり、R5c、R6c及びR8cが、水素原子であり、ncが2であり、R4cが群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様F2〕本発明化合物Fにおいて、R1cが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい3-8員非芳香族複素環基である化合物。
〔態様F3〕本発明化合物Fにおいて、R1cが、NR33cR34cである化合物。
〔態様F4〕本発明化合物Fにおいて、R1cが、NR33cR34cであり、R33cが、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、又は水素原子であり、R34cが、C1-C6鎖式炭化水素基、又はC3-C6シクロアルキル基である化合物。
〔態様F5〕本発明化合物Fにおいて、R2c及びR3cが水素原子である化合物。
〔態様F6〕本発明化合物Fにおいて、R2c及びR3cが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様F7〕本発明化合物Fにおいて、R2c及びR3cが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様F8〕本発明化合物Fにおいて、R2c及びR3cが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様F9〕本発明化合物Fにおいて、Xcが窒素原子である化合物。
〔態様F10〕本発明化合物Fにおいて、XcがCR5cである化合物。
〔態様F11〕本発明化合物Fにおいて、R6cが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様F12〕本発明化合物Fにおいて、R6cが、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様F13〕本発明化合物Fにおいて、R6cが、水素原子である化合物。
〔態様F14〕本発明化合物Fにおいて、R4cが、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様F15〕本発明化合物Fにおいて、R4cが、ハロゲン原子である化合物。
〔態様F16〕本発明化合物Fにおいて、R4cが、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様F17〕本発明化合物Fにおいて、隣接するR2cとR4cが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様F18〕本発明化合物Fにおいて、隣接するR2cとR4cが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ecより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様F19〕本発明化合物Fにおいて、2つの隣接するR4cとR4cが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、又は5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様F20〕本発明化合物Fにおいて、2つの隣接するR4cとR4cが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ecより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成している化合物。
〔態様F21〕本発明化合物Fにおいて、R5c、及びR8cが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様F22〕本発明化合物Fにおいて、R5c、及びR8cが、同一又は相違なり、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様F23〕本発明化合物Fにおいて、R5c、及びR8cが、水素原子である化合物。
〔態様F24〕本発明化合物Fにおいて、R5c、及びR8cが、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様F25〕本発明化合物Fにおいて、ncが0である化合物。
〔態様F26〕本発明化合物Fにおいて、ncが1である化合物。
〔態様F27〕本発明化合物Fにおいて、ncが2である化合物。
〔態様F28〕本発明化合物Fにおいて、qcが1である化合物。
〔態様F29〕本発明化合物Fにおいて、qcが2である化合物。
〔態様F30〕本発明化合物Fにおいて、qcが3である化合物。
〔態様F31〕本発明化合物Fにおいて、R5c、R6c、及びR8cが水素原子である化合物。
〔態様F32〕本発明化合物Fにおいて、XcがCR5cであり、R4cが、C1-C3鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、R2c、R3c、R5c、R6c、及びR8cが、水素原子である化合物。
〔態様F33〕本発明化合物Fにおいて、R5c、R6c及びR8cが、同一又は相違なり、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様F34〕本発明化合物Fにおいて、R5c、R6c及びR8cが、水素原子である化合物。
〔態様F35〕本発明化合物Fにおいて、R1cが、4-6員非芳香族複素環基、又はNR33cR34cであり、R33cが、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、又は水素原子であり、R34cが、C1-C6鎖式炭化水素基、又はC3-C6シクロアルキル基であり、XcがCR5cであり、R5c、R6c及びR8cが、水素原子であり、ncが2であり、R4cが群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
中間体Aの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様G1〕中間体Aにおいて、R1dがプロピル基、ブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又は5-6員芳香族複素環基であり、Xdが臭素原子である化合物。
〔態様G2〕中間体Aにおいて、X1dがCH又は窒素原子であり、ndが1又は2であり、R1dがプロピル基、ブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又は5-6員芳香族複素環基である化合物。
〔態様G3〕中間体Aにおいて、X1dがCHであり、ndが1又は2であり、R1dがプロピル基、ブチル基、シクロペンチル基、5-6員芳香族複素環基である化合物。
〔態様G4〕中間体Aにおいて、X1dが窒素原子であり、ndが2である化合物。
〔態様G5〕中間体Aにおいて、X1d、nd、及びR1dの組合せが、
X1dがCHであり、ndが1又は2であり、R1dがプロピル基、ブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又は5-6員芳香族複素環である組合せ;又は、
X1dが窒素原子であり、ndが1又は2であり、R1dがC2-C4アルキル基、C3-C6脂環式炭化水素基、又は5-6員芳香族複素環基{該5-6員芳香族複素環基は、群V1より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}である組合せである化合物。
〔態様G2〕中間体Aにおいて、X1dがCH又は窒素原子であり、ndが1又は2であり、R1dがプロピル基、ブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又は5-6員芳香族複素環基である化合物。
〔態様G3〕中間体Aにおいて、X1dがCHであり、ndが1又は2であり、R1dがプロピル基、ブチル基、シクロペンチル基、5-6員芳香族複素環基である化合物。
〔態様G4〕中間体Aにおいて、X1dが窒素原子であり、ndが2である化合物。
〔態様G5〕中間体Aにおいて、X1d、nd、及びR1dの組合せが、
X1dがCHであり、ndが1又は2であり、R1dがプロピル基、ブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又は5-6員芳香族複素環である組合せ;又は、
X1dが窒素原子であり、ndが1又は2であり、R1dがC2-C4アルキル基、C3-C6脂環式炭化水素基、又は5-6員芳香族複素環基{該5-6員芳香族複素環基は、群V1より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}である組合せである化合物。
次に、本化合物Y(本発明化合物Zを含む)の製造法について説明する。
製造法A
式(I-b)で示される化合物(以下、化合物(I-b)と記す)又は式(I-c)で示される化合物(以下、化合物(I-c)と記す)は、式(I-a)で示される化合物(以下、化合物(I-a)と記す)を酸化剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、R1Xは、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6-C10アリール基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-10員芳香族複素環基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
式(I-b)で示される化合物(以下、化合物(I-b)と記す)又は式(I-c)で示される化合物(以下、化合物(I-c)と記す)は、式(I-a)で示される化合物(以下、化合物(I-a)と記す)を酸化剤と反応させることにより製造することができる。
まず、化合物(I-a)から化合物(I-b)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す);メタノール、エタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す);酢酸;水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m-クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す)、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素が用いられる場合、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウムが挙げられる。反応に塩基が用いられる場合、化合物(I-a)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。反応に触媒が用いられる場合、化合物(I-a)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(I-a)1モルに対して、酸化剤が通常1~1.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~80℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(I-b)を得ることができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す);メタノール、エタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す);酢酸;水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m-クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す)、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素が用いられる場合、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウムが挙げられる。反応に塩基が用いられる場合、化合物(I-a)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。反応に触媒が用いられる場合、化合物(I-a)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(I-a)1モルに対して、酸化剤が通常1~1.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~80℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(I-b)を得ることができる。
つぎに、化合物(I-b)から化合物(I-c)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素が用いられる場合、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウムが挙げられる。反応に塩基が用いられる場合、化合物(I-b)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。反応に触媒が用いられる場合、化合物(I-b)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(I-b)1モルに対して、酸化剤が通常1~2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(I-c)を得ることができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素が用いられる場合、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウムが挙げられる。反応に塩基が用いられる場合、化合物(I-b)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。反応に触媒が用いられる場合、化合物(I-b)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(I-b)1モルに対して、酸化剤が通常1~2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(I-c)を得ることができる。
また、化合物(I-c)は、化合物(I-a)と酸化剤とを反応させることで、一段階反応(ワンポット)で製造することもできる。
反応は、酸化剤を化合物(I-a)1モルに対して通常2~5モルの割合で用い、化合物(I-b)から化合物(I-c)を製造する方法に準じて実施することができる。
反応は、酸化剤を化合物(I-a)1モルに対して通常2~5モルの割合で用い、化合物(I-b)から化合物(I-c)を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法B
化合物(I-a)は、式(B1)で示される化合物(以下、化合物(B1)と記す)と式(M1)で示される化合物(以下、化合物(M1)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、X51は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシルオキシ基又はトリフリルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す);メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、ジメトキシエタン(以下、DMEと記す)等のエーテル(以下、エーテル類と記す);ハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N-メチルピロリドン(以下、NMPと記す)等のアミド(以下、アミド類と記す);酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル(以下、エステル類と記す);ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す);炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す);炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩(以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す);水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応には必要に応じて、金属触媒、及び/又は配位子を用いてもよい。
金属触媒としては、例えば、ヨウ化銅(I)、臭化銅(I)、塩化銅(I)、酸化銅(I)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(I)ベンゼンコンプレックス、テトラキス(アセトニトリル)銅(I)ヘキサフルオロホスファート、2-チオフェンカルボン酸銅(I)等の銅触媒;ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒;及び酢酸パラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。反応に金属触媒を用いる場合、化合物(B1)1モルに対して、金属触媒が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、1,10-フェナントロリン、trans-1,2-シクロヘキサンジアミン、trans-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン、N,N’-ジメチルエチレンジアミン、及びN,N-ジメチルグリシン塩酸塩が挙げられる。反応に配位子を用いる場合、化合物(B1)1モルに対して、配位子が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(B1)1モルに対して、化合物(M1)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0~150℃の範囲である。反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-a)を単離することができる。
化合物(M1)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(I-a)は、式(B1)で示される化合物(以下、化合物(B1)と記す)と式(M1)で示される化合物(以下、化合物(M1)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す);メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、ジメトキシエタン(以下、DMEと記す)等のエーテル(以下、エーテル類と記す);ハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N-メチルピロリドン(以下、NMPと記す)等のアミド(以下、アミド類と記す);酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル(以下、エステル類と記す);ニトリル類;水;及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す);炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す);炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩(以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す);水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応には必要に応じて、金属触媒、及び/又は配位子を用いてもよい。
金属触媒としては、例えば、ヨウ化銅(I)、臭化銅(I)、塩化銅(I)、酸化銅(I)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(I)ベンゼンコンプレックス、テトラキス(アセトニトリル)銅(I)ヘキサフルオロホスファート、2-チオフェンカルボン酸銅(I)等の銅触媒;ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒;及び酢酸パラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド等のパラジウム触媒が挙げられる。反応に金属触媒を用いる場合、化合物(B1)1モルに対して、金属触媒が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、1,10-フェナントロリン、trans-1,2-シクロヘキサンジアミン、trans-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン、N,N’-ジメチルエチレンジアミン、及びN,N-ジメチルグリシン塩酸塩が挙げられる。反応に配位子を用いる場合、化合物(B1)1モルに対して、配位子が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(B1)1モルに対して、化合物(M1)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0~150℃の範囲である。反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-a)を単離することができる。
化合物(M1)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法C
式(I)で示される化合物は、式(B2)で示される化合物(以下、化合物(B2)と記す)と式(M2)で示される化合物(以下、化合物(M2)と記す)とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、X52は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフリルオキシ基を表し、M1はB(OH)2又は4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)、水、及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドが挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、フッ化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応には、化合物(B2)1モルに対して、化合物(M2)が通常0.5~2モルの割合、パラジウム触媒が通常0.01~0.3モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0~150℃の範囲である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより式(I)で示される化合物を単離することができる。
化合物(M2)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(I)で示される化合物は、式(B2)で示される化合物(以下、化合物(B2)と記す)と式(M2)で示される化合物(以下、化合物(M2)と記す)とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)、水、及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドが挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、フッ化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応には、化合物(B2)1モルに対して、化合物(M2)が通常0.5~2モルの割合、パラジウム触媒が通常0.01~0.3モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0~150℃の範囲である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより式(I)で示される化合物を単離することができる。
化合物(M2)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法D
式(I)で示される化合物は、式(B3)で示される化合物(以下、化合物(B3)と記す)と式(M3)で示される化合物(以下、化合物(M3)と記す)とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物(B2)に代えて化合物(B3)を用い、化合物(M2)に代えて化合物(M3)を用い、製造法Cに準じて実施することができる。
化合物(M3)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(I)で示される化合物は、式(B3)で示される化合物(以下、化合物(B3)と記す)と式(M3)で示される化合物(以下、化合物(M3)と記す)とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(B2)に代えて化合物(B3)を用い、化合物(M2)に代えて化合物(M3)を用い、製造法Cに準じて実施することができる。
化合物(M3)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法E
化合物(I-a)は、式(B4)で示される化合物(以下、化合物(B4)と記す)と式(M4)で示される化合物(以下、化合物(M4)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、X53はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メシルオキシ基又はトリフリルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、アミド類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、有機塩基類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
X53が臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフリルオキシ基である場合、必要に応じて金属触媒、及び配位子を加えてもよい。
反応に用いられる金属触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド等のパラジウム触媒;ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒;及びヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒が挙げられる。反応に金属触媒が用いられる場合、化合物(B4)1モルに対して、金属触媒が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、1,10-フェナントロリン等が挙げられる。反応に配位子が用いられる場合、化合物(B4)1モルに対して、配位子が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(B4)1モルに対して、化合物(M4)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(I-a)を得ることができる。
化合物(M4)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(I-a)は、式(B4)で示される化合物(以下、化合物(B4)と記す)と式(M4)で示される化合物(以下、化合物(M4)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、アミド類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、有機塩基類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
X53が臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフリルオキシ基である場合、必要に応じて金属触媒、及び配位子を加えてもよい。
反応に用いられる金属触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド等のパラジウム触媒;ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒;及びヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒が挙げられる。反応に金属触媒が用いられる場合、化合物(B4)1モルに対して、金属触媒が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、1,10-フェナントロリン等が挙げられる。反応に配位子が用いられる場合、化合物(B4)1モルに対して、配位子が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(B4)1モルに対して、化合物(M4)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(I-a)を得ることができる。
化合物(M4)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法F
化合物(I-c)は、化合物(B4)と式(M5)で示される化合物(以下、化合物(M5)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、ニトリル類、DMSO、水及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
反応には、化合物(B4)1モルに対して、化合物(M5)が通常1~3モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0~150℃の範囲である。反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-c)を単離することができる。
化合物(M5)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(I-c)は、化合物(B4)と式(M5)で示される化合物(以下、化合物(M5)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、ニトリル類、DMSO、水及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
反応には、化合物(B4)1モルに対して、化合物(M5)が通常1~3モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0~150℃の範囲である。反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-c)を単離することができる。
化合物(M5)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法G
式(I-d)で示される化合物(以下、化合物(I-d)と記す)は、式(B5)で示される化合物(以下、化合物(B5)と記す)を加熱することにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば炭化水素類、アルコール類、ニトリル類、エーテル類、エステル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、DMSO、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応温度は、通常80℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(I-d)を得ることができる。
化合物(B5)は、公知であるか、本明細書に記載の方法又は公知の方法に準じて製造することができる。
式(I-d)で示される化合物(以下、化合物(I-d)と記す)は、式(B5)で示される化合物(以下、化合物(B5)と記す)を加熱することにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば炭化水素類、アルコール類、ニトリル類、エーテル類、エステル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、DMSO、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応温度は、通常80℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(I-d)を得ることができる。
化合物(B5)は、公知であるか、本明細書に記載の方法又は公知の方法に準じて製造することができる。
製造法H
式(I-e)で示される化合物(以下、化合物(I-e)と記す)は、式(B6)で示される化合物(以下、化合物(B6)と記す)と、式(M6)で示される化合物(以下、化合物(M6)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、R33X及びR34Xは、同一又は相違なり、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、R33XとR34Xは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-10員芳香族複素環、C3-C8脂環式炭化水素、又は3-8員非芳香族複素環{該C3-C8脂環式炭化水素、及び該3-8員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、水及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応には、化合物(B6)1モルに対して、化合物(M6)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0~150℃の範囲である。反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-e)を単離することができる。
化合物(M6)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(I-e)で示される化合物(以下、化合物(I-e)と記す)は、式(B6)で示される化合物(以下、化合物(B6)と記す)と、式(M6)で示される化合物(以下、化合物(M6)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、水及びこれらの2つ以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応には、化合物(B6)1モルに対して、化合物(M6)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0~150℃の範囲である。反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-e)を単離することができる。
化合物(M6)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法A
化合物(B1)は、化合物(B4)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物(M4)に代えて硫化水素等の硫化剤を用い、製造法Eに準じて実施することができる。
化合物(B1)は、化合物(B4)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(M4)に代えて硫化水素等の硫化剤を用い、製造法Eに準じて実施することができる。
参考製造法B
化合物(B4)は、式(C1)で示される化合物(以下、化合物(C1)と記す)と化合物(M2)とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物(B2)に代えて化合物(C1)を用い、製造法Cに準じて実施することができる。
化合物(C1)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(B4)は、式(C1)で示される化合物(以下、化合物(C1)と記す)と化合物(M2)とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(B2)に代えて化合物(C1)を用い、製造法Cに準じて実施することができる。
化合物(C1)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法C
式(C3)で示される化合物(以下、化合物(C3)と記す)は、式(C2)で示される化合物(以下、化合物(C2)と記す)と化合物(M1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物(B1)に代えて化合物(C2)を用い、製造法Bに準じて実施することができる。
化合物(C2)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(C3)で示される化合物(以下、化合物(C3)と記す)は、式(C2)で示される化合物(以下、化合物(C2)と記す)と化合物(M1)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(B1)に代えて化合物(C2)を用い、製造法Bに準じて実施することができる。
化合物(C2)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法D
式(C4)で示される化合物(以下、化合物(C4)と記す)又は式(C5)で示される化合物(以下、化合物(C5)と記す)は、化合物(C3)を酸化剤と反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物(I-a)に代えて化合物(C3)を用い、化合物(I-b)に代えて化合物(C4)を用い、製造法Aに準じて実施することができる。
式(C4)で示される化合物(以下、化合物(C4)と記す)又は式(C5)で示される化合物(以下、化合物(C5)と記す)は、化合物(C3)を酸化剤と反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(I-a)に代えて化合物(C3)を用い、化合物(I-b)に代えて化合物(C4)を用い、製造法Aに準じて実施することができる。
参考製造法E
式(C6)で示される化合物(以下、化合物(C6)と記す)は、化合物(B2)とビス(ピナコラト)ジボロンとを塩基及びパラジウム触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物(M2)に代えてビス(ピナコラト)ジボロンを用い、製造法Cに準じて実施することができる。
式(C6)で示される化合物(以下、化合物(C6)と記す)は、化合物(B2)とビス(ピナコラト)ジボロンとを塩基及びパラジウム触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(M2)に代えてビス(ピナコラト)ジボロンを用い、製造法Cに準じて実施することができる。
参考製造法F
式(C7)で示される化合物(以下、化合物(C7)と記す)は、化合物(C1)と化合物(M5)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物(B4)に代えて化合物(C1)を用い、製造法Fに準じて実施することができる。
式(C7)で示される化合物(以下、化合物(C7)と記す)は、化合物(C1)と化合物(M5)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(B4)に代えて化合物(C1)を用い、製造法Fに準じて実施することができる。
参考製造法G
式(C9)で示される化合物(以下、化合物(C9)と記す)は、式(C8)で示される化合物(以下、化合物(C8)と記す)を加熱することにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物(B5)に代えて化合物(C8)を用い、製造法Gに準じて実施することができる。
化合物(C8)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(C9)で示される化合物(以下、化合物(C9)と記す)は、式(C8)で示される化合物(以下、化合物(C8)と記す)を加熱することにより製造することができる。
反応は、化合物(B5)に代えて化合物(C8)を用い、製造法Gに準じて実施することができる。
化合物(C8)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法H
化合物(B6)は、式(C10)で示される化合物(以下、化合物(C10)と記す)から製造することができる。
〔式中、X55は、SH、又はS(O)2OHを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えば国際公開第2016/204096号に記載の方法や、Tetrahedron Letters,2017,58,2244-2247に記載の方法等に準じて実施することができる。
化合物(C10)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(B6)は、式(C10)で示される化合物(以下、化合物(C10)と記す)から製造することができる。
反応は、例えば国際公開第2016/204096号に記載の方法や、Tetrahedron Letters,2017,58,2244-2247に記載の方法等に準じて実施することができる。
化合物(C10)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物又は本発明化合物Zは、下記群(a)、群(b)、群(c)、及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分(以下、本成分と記す)と混用又は併用することができる。
前記混用又は併用とは、本発明化合物又は本発明化合物Zと本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物又は本発明化合物Zと本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物又は本発明化合物Z及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)、及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分(すなわち、本成分)、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)、及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分(すなわち、本成分)、並びに本発明化合物Zを含有する組成物(以下、組成物Aと記す)である。
前記混用又は併用とは、本発明化合物又は本発明化合物Zと本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物又は本発明化合物Zと本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物又は本発明化合物Z及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)、及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分(すなわち、本成分)、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)、及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分(すなわち、本成分)、並びに本発明化合物Zを含有する組成物(以下、組成物Aと記す)である。
群(a)は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤(例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤)、GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー(例えばフェニルピラゾール系殺虫剤)、ナトリウムチャネルモジュレーター(例えば、ピレスロイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター(例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター(例えば、マクロライド系殺虫剤)、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー(例えば、ネライストキシン系殺虫剤)、キチン生合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター(例えば、ジアミド系殺虫剤)、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤、並びにその他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群(b)は、核酸合成阻害剤(例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤)、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤(例えば、MBC殺菌剤)、呼吸阻害剤(例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤)、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤(例えば、アニリノピリジン系殺菌剤)、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤(例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤)、細胞壁生合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群(c)は、植物成長調整成分(菌根菌及び根粒菌を含む)の群である。
群(d)は、忌避成分の群である。
以下に、本成分と本発明化合物Z(本発明化合物を含む)との組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb) + SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、化合物群SX1~SX210から選ばれるいずれか1つの本発明化合物Zを意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
なお、SXの略号は、化合物群SX1~SX210から選ばれるいずれか1つの本発明化合物Zを意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
上記群(a)の本成分と本発明化合物Zとの組合せ:
アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンA(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cyclaniliprole) + SX, シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, cyetpyrafen + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シプロフラニリド(cyproflanilide) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, ジメトン-S-メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, ジンプロピリダズ(dimpropyridaz) + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, インドセンダン抽出物(extract of Azadirachta indica) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, チョウマメ抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extract of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェンメゾジチアズ(fenmezoditiaz) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルクロルジニリプロール(fluchlordiniliprole) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルペンチオフェノックス(flupentiofenox) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルピロキシストロビン(flupyroxystrobin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX,
ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インダザピロキサメト(indazapyroxamet) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レドプロナ(ledprona) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, ミボリラネル(mivorilaner) + SX, モドフラネル(modoflaner) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニコフルプロール(nicofluprole) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピドキサマト(spidoxamat) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロブジフェン(spirobudifen) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフィフルミン(sulfiflumin) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チゴラネル(tigolaner) + SX, チオラントラニリプロール(tiorantraniliprole) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルエンフロネート(trifluenfuronate) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, ウミフォキソラネル(umifoxolaner) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出物(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX,
4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, N-{4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl}-1-methyl-4-(methanesulfonyl)-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (1400768-21-9) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(methanesulfonyl)propanamide (2396747-83-2) + SX, N-[4-chloro-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazol-5-yl]-N-ethyl-3-(methanesulfonyl)propanamide + SX,1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (2171099-09-3) + SX, 2-isopropyl-5-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-yl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazole (2058052-95-0) + SX, N-({2-fluoro-4-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methylsulfanyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfinyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, N-[1-(difluoromethyl)cyclopropyl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 2,9-dihydro-9-(methoxymethyl)-2-(pyridin-3-yl)-10H-pyrazolo[3,4-f]pyrido[2,3-b][1,4]oxazepin-10-one (2607927-97-7) + SX,
BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質mCry3A (BT crop protein mCry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus strain BV-0001) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica mNPV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV strain V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV strain V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV strain BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus firmus strain NCIM2637 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 serotype H5a5b + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain NB200 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain CCT1306) + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG2348 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype strain H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii strain KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thornei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX, Wolbachia pipientis + SX。
アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンA(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cyclaniliprole) + SX, シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, cyetpyrafen + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シプロフラニリド(cyproflanilide) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, ジメトン-S-メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, ジンプロピリダズ(dimpropyridaz) + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, インドセンダン抽出物(extract of Azadirachta indica) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, チョウマメ抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extract of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェンメゾジチアズ(fenmezoditiaz) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルクロルジニリプロール(fluchlordiniliprole) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルペンチオフェノックス(flupentiofenox) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルピロキシストロビン(flupyroxystrobin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX,
ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インダザピロキサメト(indazapyroxamet) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レドプロナ(ledprona) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, ミボリラネル(mivorilaner) + SX, モドフラネル(modoflaner) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニコフルプロール(nicofluprole) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピドキサマト(spidoxamat) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロブジフェン(spirobudifen) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフィフルミン(sulfiflumin) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チゴラネル(tigolaner) + SX, チオラントラニリプロール(tiorantraniliprole) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルエンフロネート(trifluenfuronate) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, ウミフォキソラネル(umifoxolaner) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出物(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX,
4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, N-{4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl}-1-methyl-4-(methanesulfonyl)-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (1400768-21-9) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(methanesulfonyl)propanamide (2396747-83-2) + SX, N-[4-chloro-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazol-5-yl]-N-ethyl-3-(methanesulfonyl)propanamide + SX,1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (2171099-09-3) + SX, 2-isopropyl-5-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-yl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazole (2058052-95-0) + SX, N-({2-fluoro-4-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methylsulfanyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfinyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, N-[1-(difluoromethyl)cyclopropyl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 2,9-dihydro-9-(methoxymethyl)-2-(pyridin-3-yl)-10H-pyrazolo[3,4-f]pyrido[2,3-b][1,4]oxazepin-10-one (2607927-97-7) + SX,
BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質mCry3A (BT crop protein mCry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus strain BV-0001) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica mNPV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV strain V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV strain V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV strain BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus firmus strain NCIM2637 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 serotype H5a5b + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain NB200 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain CCT1306) + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG2348 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype strain H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii strain KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thornei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX, Wolbachia pipientis + SX。
上記群(b)の本成分と本発明化合物Zとの組合せ:
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロインコナジド(chloroinconazide) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンB(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメチトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract of Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract of Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉の抽出物(extract of the cotyledons of lupine plantlets ("BLAD")) + SX, ニンニク抽出物(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出物(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出物(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルベネテラム(flubeneteram) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルメチルスルホリム(flumetylsulforim) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin) + SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX,
イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出物(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セボクチラミン(seboctylamine) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX,
N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'-[5-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-(2-chloro-4-phenoxy-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2062599-39-5) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl]-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9) + SX, N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX, N-ethyl-2-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N,2-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-methoxy-N'-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N'-ethyl-N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N'-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-acetyl-2-(ethanesulfonyl)-N-[2-(methoxycarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide (2043675-28-9) + SX,
3-(4-bromo-7-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromoindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromo-4-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-allyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)acetamide + SX, N-allyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({2-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({3-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({2,3-difluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-({2,3-difluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)butanamide + SX, N-methoxy-N-methyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N-diethyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-methyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)piperidin-2-one + SX, 4-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)morpholin-3-one + SX, 2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one + SX, 3,3-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)piperidin-2-one + SX, 2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1,2-oxazinan-3-one + SX, 1-({3-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)azepan-2-one + SX, 4,4-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, 5-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, ethyl 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, N-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-propyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-methoxy-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-methoxy-N-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N,N-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine + SX, N-methyl-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide + SX, methyl 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, ethyl 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, methyl 2-[2-(trifluoromethyl)-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, 1-(2,3-dimethylpyridin-5-yl)-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 1-[2-(difluoromethyl)-3-methylpyridin-5-yl]-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 2,2-difluoro-N-[6-({[1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)benzimidazol-2-yl]oxy}methyl)pyridin-2-yl]-2-phenoxyacetamide + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile + SX, ethyl 1-[(4-{[2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methoxy}phenyl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, ethyl 1-[(4-{[(1Z)-2-ethoxy-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]oxy}phenyl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, 6-chloro-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 6-chloro-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-N-[2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 6-chloro-N-[2-(2-chloro-4-methylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(spiro[3.4]octan-1-yl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-hexyl-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[acetyl(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[(2-methoxyacetyl)(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[(2-methylpropanoyl)(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(3,5-difluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(6-chloropyridin-3-yl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluorophenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-{[1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]oxy}pyrimidine + SX, 3-[3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5S)-3-[3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, 3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(4-bromo-2-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, 3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5R)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-3-methylbutan-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-(2-cyanoethoxy)ethyl]-5-[1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX,
Agrobacterium radiobactor strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor strain K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain PTA-4838 (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp. carotovora strain CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, Pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus strain CGF4526 + SX, Harpin protein + SX。
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロインコナジド(chloroinconazide) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンB(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメチトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract of Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract of Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉の抽出物(extract of the cotyledons of lupine plantlets ("BLAD")) + SX, ニンニク抽出物(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出物(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出物(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルベネテラム(flubeneteram) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルメチルスルホリム(flumetylsulforim) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin) + SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX,
イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出物(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セボクチラミン(seboctylamine) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX,
N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'-[5-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-(2-chloro-4-phenoxy-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2062599-39-5) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl]-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9) + SX, N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX, N-ethyl-2-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N,2-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-methoxy-N'-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N'-ethyl-N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N'-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-acetyl-2-(ethanesulfonyl)-N-[2-(methoxycarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide (2043675-28-9) + SX,
3-(4-bromo-7-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromoindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromo-4-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-allyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)acetamide + SX, N-allyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({2-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({3-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, 3,3,3-trifluoro-N-({2,3-difluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-({2,3-difluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)butanamide + SX, N-methoxy-N-methyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N-diethyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-methyl-N'-({ 4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)piperidin-2-one + SX, 4-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)morpholin-3-one + SX, 2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one + SX, 3,3-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)piperidin-2-one + SX, 2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1,2-oxazinan-3-one + SX, 1-({3-fluoro-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)azepan-2-one + SX, 4,4-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, 5-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)pyrrolidin-2-one + SX, ethyl 1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, N-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-propyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-methoxy-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N-methoxy-N-methyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide + SX, N,N-dimethyl-1-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine + SX, N-methyl-4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamide + SX, methyl 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, ethyl 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, methyl 2-[2-(trifluoromethyl)-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanoate + SX, 1-(2,3-dimethylpyridin-5-yl)-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 1-[2-(difluoromethyl)-3-methylpyridin-5-yl]-4,4-difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline + SX, 2,2-difluoro-N-[6-({[1-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)benzimidazol-2-yl]oxy}methyl)pyridin-2-yl]-2-phenoxyacetamide + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile + SX, ethyl 1-[(4-{[2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]methoxy}phenyl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, ethyl 1-[(4-{[(1Z)-2-ethoxy-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]oxy}phenyl)methyl]-1H-pyrazole-4-carboxylate + SX, 6-chloro-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-N-[2-(2,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 6-chloro-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-N-[2-(3,4-dimethylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 6-chloro-N-[2-(2-chloro-4-methylphenyl)-2,2-difluoroethyl]-3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-5-methylpyridazine-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(spiro[3.4]octan-1-yl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[cyano(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-hexyl-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[acetyl(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[(2-methoxyacetyl)(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 2-[(2-methylpropanoyl)(2,6-difluoropyridin-4-yl)amino]-N-(2,2-dimethylcyclobutyl)-5-methylthiazole-4-carboxamide + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(3,5-difluorophenyl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(6-chloropyridin-3-yl)ethyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluorophenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-[1-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)cyclopropyl]pyrimidin-2-amine + SX, 5-[5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-{[1-(2,6-difluorophenyl)cyclopropyl]oxy}pyrimidine + SX, 3-[3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5S)-3-[3-(3-cyclopropyl-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2,4-dimethylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, 3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(4-bromo-2-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, 3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5S)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, (5R)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-[(2-chloro-4-methylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-3-methylbutan-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(2-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-5-[(E)-1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX, N-((2S)-1-{3-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-(2-cyanoethoxy)ethyl]-5-[1-(isopropoxyimino)ethyl]-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}propan-2-yl)-2-methylpropanamide + SX,
Agrobacterium radiobactor strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor strain K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain PTA-4838 (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp. carotovora strain CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, Pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus strain CGF4526 + SX, Harpin protein + SX。
上記群(c)の本成分と本発明化合物Zとの組合せ:
1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, 1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, 2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, 5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, 6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アニシフルプリン(anisiflupurin) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン-1-オール(decan-1-ol) + SX, ジクロルプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンA(Gibberellin A) + SX, ジベレリンA3(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(paclobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, 1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, 2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, [4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸 + SX, 5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル + SX, 3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]プロパン-1-オール + SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, 1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, 2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, 5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, 6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アニシフルプリン(anisiflupurin) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン-1-オール(decan-1-ol) + SX, ジクロルプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンA(Gibberellin A) + SX, ジベレリンA3(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(paclobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, 1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, 2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, [4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸 + SX, 5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル + SX, 3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]プロパン-1-オール + SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
上記群(d)の本成分と本発明化合物Zとの組合せ:
アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。
アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。
本発明化合物Zと本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比(本発明化合物:本成分)で1000:1~1:1000、500:1~1:500、100:1~1:100、50:1、20:1、10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1、2:1、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:20、1:50等が挙げられる。
本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aは、真菌(fungi)、卵菌(Oomycete)、ネコブカビ(Phytomyxea) 、細菌(bacteria)等の植物病原性微生物が引き起こす植物病害を防除することが出来る。真菌(fungi)としては、例えば、子嚢菌門(Ascomycota)、担子菌門(Basidiomycota)、Blasocladiomycota、Chytridiomycota、Mucoromycota及びOlpidiomycotaが挙げられる。具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。括弧内は、各病害を引き起こす植物病原性微生物の学名を示す。
イネの病害:いもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora)、にせいもち病及び穂枯病(Epicoccum nigrum)、苗立枯病(Trichoderma viride、Rhizopus oryzae)、疑似紋枯症(赤色菌核病菌(Waitea circinata)、褐色菌核病菌(Ceratobasidium setariae)、褐色紋枯病菌(Thanatephorus cucumeris))、稲こうじ病(Ustilaginoidea virens)、墨黒穂病(Tilletia horrida、Tilletia barclayana);
コムギの病害:うどんこ病(Blumeria graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia recondita)、紅色雪腐病(Microdochium nivale、Microdochium majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata、Typhula ishikariensis)、雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、褐色雪腐病(Pythium spp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、Tilletia controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、いもち病(Pyricularia graminis-tritici);
オオムギの病害:うどんこ病(Blumeria graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、小さび病(Puccinia hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリアリーフスポット病(Ramularia collo-cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);
トウモロコシの病害:さび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae-maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis)、Diplodia病(Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora)、ストークロット病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黒穂病(Ustilago maydis)、フイソデルマ病(Physoderma maydis)、tar spot病(Phyllachora maydis);
ワタの病害:炭疽病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramularia areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、Alternaria gossypii)、Black root rot病 (Thielaviopsis basicola);
コーヒーの病害:さび病(Hemileia vastatrix)、リーフスポット病(Cercospora coffeicola);
ナタネの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam)、light leaf spot病(Pyrenopeziza brassicae);
サトウキビの病害:さび病(Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病 (Ustilago scitaminea);
ヒマワリの病害:さび病(Puccinia helianthi)、べと病(Plasmopara halstedii);
カンキツ類の病害:黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、緑かび病(Penicillium digitatum)、青かび病(Penicillium italicum)、疫病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora)、こうじかび病(Aspergillus niger);
リンゴの病害:モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭疽病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病(Phytophtora cactorum)、赤星病(Gymnosporangium juniperi-virginianae、Gymnosporangium yamadae);
ナシの病害:黒星病(Venturia nashicola、Venturia pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);
モモの病害:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、縮葉病(Taphrina deformans)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha);
ブドウの病害:黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Neophysopella sp.)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、白腐病(Coniella castaneicola);
カキの病害:炭疽病(Gloeosporium kaki、Colletotrichum acutatum)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、白腐病(Coniella castaneicola)、うどんこ病(Phyllactinia kakicola);
イチジクの病害:さび病(Phakopsora nishidana);
ウリ類の病害:炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora capsici)、苗立枯病(Pythium sp.)、ホモプシス根腐病(Phomopsis sp.);
トマトの病害:輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica);
ナスの病害:褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、黒枯病(Corynespora melongenae)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、褐色斑点病(Thanatephorus cucumeris);
アブラナ科野菜の病害:黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica)、白さび病(Albugo candida)、黒すす病(Alternaria brassicicola);
ネギの病害:さび病(Puccinia allii)、黒斑病(Alternaria porri)、黒腐菌核病(Sclerotium cepivorum)、小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、葉枯病(Stemphylium vesicarium、Stemphylium botryosum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa);
ダイズの病害:紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrichum glycines、Colletotrichum truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、茎疫病(Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme)、黒根腐病(Calonectria ilicicola)、Diaporthe/Phomopsis complex(Diaporthe longicolla、Diaporthe phaseolorum、Phomopsis longicolla);
インゲンの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、さび病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、根腐病(Fusarium solani);
ラッカセイの病害:黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、黒根腐病(Calonectria ilicicola);
エンドウの病害:うどんこ病(Erysiphe pisi)、根腐病(Fusarium solani);
ジャガイモの病害:夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病(Spongospora subterranea f. sp. subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens)、乾腐病(Fusarium solani)、がん腫病(Synchytrium endobioticum);
イチゴの病害:うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭疽病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum);
チャの病害:網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis);
タバコの病害:赤星病(Alternaria longipes)、炭疽病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);
テンサイの病害:褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)、さび病(Uromyces betae);
バラの病害:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);
キクの病害:褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana);
タマネギの病害:白斑葉枯病(Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);
種々の作物の病害:灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒腐菌核病(Sclerotium cepivorum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、苗立枯病(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium ultimum);
ダイコンの病害:黒斑病(Alternaria brassicicola);
サツマイモの病害:つる割病(Fusarium oxysporum f. sp. batatas)、基腐病(Diaporthe destruens)、黒斑病(Ceratocystis fimbriata);
シバの病害:ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、ブラウンパッチ病、ラージパッチ病(Rhizoctonia solani)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭疽病(Colletotrichum caudatum);
バナナの病害:シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola);
レンズマメの病害:Ascochyta病(Ascochyta lentis);
ヒヨコマメの病害:Ascochyta病(Ascochyta rabiei);
ピーマンの病害:炭疽病(Colletotrichum scovillei)、うどんこ病(Leveillula taurica)、白絹病(Sclerotium rolfsii);
マンゴーの病害:炭疽病(Colletotrichum acutatum);
かんしょの病害:基腐病(Diaporthe destruens);
果樹の病害:白紋羽病(Rosellinia necatrix)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa);
収穫後のリンゴ、ナシ等の果実の病害:ムコールロット病(Mucor piriformis);
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、Diplodia属等によって引き起こされる、種子病害又は生育初期の病害;
ウイルス病:Olpidium brassicaeによって媒介されるレタスのビッグベイン病、Polymyxa属(例えば、Polymyxa betae及びPolymyxa graminis)によって媒介される各種作物のウイルス病;
細菌(bacteria)が引き起こす病害:イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、イネの内穎褐変病(Pantoea ananatis)、イネの白葉枯病(Xanthomonas oryzae pv. oryzae.)、キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citri)、ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)、ジャガイモのそうか病(Streptomyces scabiei)、ジャガイモの黒あし病(Pectobacterium carotovorum、Dickeya sp.)、モモのせん孔細菌病(Pseudomona syringae、Erwinia nigrifluens、Xanthomonas campestris)、ウメのかいよう病(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum、Erwinia sp.)、トウモロコシのGoss's wilt病(Clavibacter michiganensis)、ブドウ、オリーブ、モモ等のピアス病(Xylella fastidiosa)、リンゴ、モモ、サクランボ等のバラ科植物の根頭がんしゅ病(Agrobacterium tumefaciens)。
コムギの病害:うどんこ病(Blumeria graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia recondita)、紅色雪腐病(Microdochium nivale、Microdochium majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata、Typhula ishikariensis)、雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、褐色雪腐病(Pythium spp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、Tilletia controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、いもち病(Pyricularia graminis-tritici);
オオムギの病害:うどんこ病(Blumeria graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、小さび病(Puccinia hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリアリーフスポット病(Ramularia collo-cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);
トウモロコシの病害:さび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae-maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis)、Diplodia病(Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora)、ストークロット病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黒穂病(Ustilago maydis)、フイソデルマ病(Physoderma maydis)、tar spot病(Phyllachora maydis);
ワタの病害:炭疽病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramularia areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、Alternaria gossypii)、Black root rot病 (Thielaviopsis basicola);
コーヒーの病害:さび病(Hemileia vastatrix)、リーフスポット病(Cercospora coffeicola);
ナタネの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam)、light leaf spot病(Pyrenopeziza brassicae);
サトウキビの病害:さび病(Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病 (Ustilago scitaminea);
ヒマワリの病害:さび病(Puccinia helianthi)、べと病(Plasmopara halstedii);
カンキツ類の病害:黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、緑かび病(Penicillium digitatum)、青かび病(Penicillium italicum)、疫病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora)、こうじかび病(Aspergillus niger);
リンゴの病害:モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭疽病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病(Phytophtora cactorum)、赤星病(Gymnosporangium juniperi-virginianae、Gymnosporangium yamadae);
ナシの病害:黒星病(Venturia nashicola、Venturia pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);
モモの病害:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、縮葉病(Taphrina deformans)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha);
ブドウの病害:黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Neophysopella sp.)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、白腐病(Coniella castaneicola);
カキの病害:炭疽病(Gloeosporium kaki、Colletotrichum acutatum)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、白腐病(Coniella castaneicola)、うどんこ病(Phyllactinia kakicola);
イチジクの病害:さび病(Phakopsora nishidana);
ウリ類の病害:炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora capsici)、苗立枯病(Pythium sp.)、ホモプシス根腐病(Phomopsis sp.);
トマトの病害:輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica);
ナスの病害:褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、黒枯病(Corynespora melongenae)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、褐色斑点病(Thanatephorus cucumeris);
アブラナ科野菜の病害:黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica)、白さび病(Albugo candida)、黒すす病(Alternaria brassicicola);
ネギの病害:さび病(Puccinia allii)、黒斑病(Alternaria porri)、黒腐菌核病(Sclerotium cepivorum)、小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、葉枯病(Stemphylium vesicarium、Stemphylium botryosum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa);
ダイズの病害:紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrichum glycines、Colletotrichum truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、茎疫病(Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme)、黒根腐病(Calonectria ilicicola)、Diaporthe/Phomopsis complex(Diaporthe longicolla、Diaporthe phaseolorum、Phomopsis longicolla);
インゲンの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、さび病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、根腐病(Fusarium solani);
ラッカセイの病害:黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、黒根腐病(Calonectria ilicicola);
エンドウの病害:うどんこ病(Erysiphe pisi)、根腐病(Fusarium solani);
ジャガイモの病害:夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病(Spongospora subterranea f. sp. subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens)、乾腐病(Fusarium solani)、がん腫病(Synchytrium endobioticum);
イチゴの病害:うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭疽病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum);
チャの病害:網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis);
タバコの病害:赤星病(Alternaria longipes)、炭疽病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);
テンサイの病害:褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)、さび病(Uromyces betae);
バラの病害:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);
キクの病害:褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana);
タマネギの病害:白斑葉枯病(Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);
種々の作物の病害:灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒腐菌核病(Sclerotium cepivorum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、苗立枯病(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium ultimum);
ダイコンの病害:黒斑病(Alternaria brassicicola);
サツマイモの病害:つる割病(Fusarium oxysporum f. sp. batatas)、基腐病(Diaporthe destruens)、黒斑病(Ceratocystis fimbriata);
シバの病害:ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、ブラウンパッチ病、ラージパッチ病(Rhizoctonia solani)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭疽病(Colletotrichum caudatum);
バナナの病害:シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola);
レンズマメの病害:Ascochyta病(Ascochyta lentis);
ヒヨコマメの病害:Ascochyta病(Ascochyta rabiei);
ピーマンの病害:炭疽病(Colletotrichum scovillei)、うどんこ病(Leveillula taurica)、白絹病(Sclerotium rolfsii);
マンゴーの病害:炭疽病(Colletotrichum acutatum);
かんしょの病害:基腐病(Diaporthe destruens);
果樹の病害:白紋羽病(Rosellinia necatrix)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa);
収穫後のリンゴ、ナシ等の果実の病害:ムコールロット病(Mucor piriformis);
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、Diplodia属等によって引き起こされる、種子病害又は生育初期の病害;
ウイルス病:Olpidium brassicaeによって媒介されるレタスのビッグベイン病、Polymyxa属(例えば、Polymyxa betae及びPolymyxa graminis)によって媒介される各種作物のウイルス病;
細菌(bacteria)が引き起こす病害:イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、イネの内穎褐変病(Pantoea ananatis)、イネの白葉枯病(Xanthomonas oryzae pv. oryzae.)、キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citri)、ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)、ジャガイモのそうか病(Streptomyces scabiei)、ジャガイモの黒あし病(Pectobacterium carotovorum、Dickeya sp.)、モモのせん孔細菌病(Pseudomona syringae、Erwinia nigrifluens、Xanthomonas campestris)、ウメのかいよう病(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum、Erwinia sp.)、トウモロコシのGoss's wilt病(Clavibacter michiganensis)、ブドウ、オリーブ、モモ等のピアス病(Xylella fastidiosa)、リンゴ、モモ、サクランボ等のバラ科植物の根頭がんしゅ病(Agrobacterium tumefaciens)。
ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌とは、ミトコンドリアチトクロームタンパク質をコードするミトコンドリアチトクロームb遺伝子中に変異を有し、該変異の結果としてF129Lのアミノ酸置換が起こったことにより、QoI殺菌剤に抵抗性を示すダイズさび病菌(学名:Phakopsora pachyrhizi)である。
本発明の植物病害防除方法としては、本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aの有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理することにより行われる。処理方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理及び種子処理が挙げられる。
本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aは、通常、固体担体、液体担体等の不活性担体と界面活性剤等を混合し、必要に応じて結合剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水性懸濁製剤、油性懸濁製剤、油剤、乳剤、エマルション製剤、マイクロエマルション製剤、マイクロカプセル製剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化して用いる。これらの製剤に限らず、Manual on development and use of FAO and WHO Specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers-271~276, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2016, ISSN:0259-2517に記載の剤型に製剤化して用いることができる。
これらの製剤には本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aが重量比で通常0.0001~99%含有される。
これらの製剤には本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aが重量比で通常0.0001~99%含有される。
固体担体としては、例えば、クレー(パイロフィライトクレー、カオリンクレー等)、タルク、炭酸カルシウム、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ホワイトカーボン、硫酸アンモニウム、バーミキュライト、パーライト、軽石、硅砂、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)の微粉末及び粒状物、並びに樹脂(ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリ塩化ビニル等)が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類(エタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等)、ケトン類(アセトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素(キシレン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン等)、エステル類(酢酸エチル、オレイン酸メチル、炭酸プロピレン等)、ニトリル類(アセトニトリル等)、エーテル類(エチレングリコールジメチルエーテル等)、アミド類(N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルオクタンアミド等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、ラクタム類(N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン等)、脂肪酸類(オレイン酸等)、植物油(大豆油等)が挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、非イオン界面活性剤(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等)及び陰イオン界面活性剤(アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等)が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、結合剤、分散剤、着色剤及び安定剤等が挙げられ、具体的には例えば、多糖類(デンプン、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、酸性リン酸イソプロピル、及びジブチルヒドロキシトルエンが挙げられる。
また、本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aの持つ効力を高めたり補助したりする成分としてアジュバントを用いることができる。具体的には、Nimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L-77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP-7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、及びBANOLE(登録商標)等が挙げられる。
本発明において、植物には、植物全体及び、植物の特定の部分が含まれる。植物の特定の部分としては、例えば、茎葉、花、穂、果実、樹幹、枝、樹冠、種子、栄養生殖器官及び苗が挙げられる。
栄養生殖器官とは、植物の根、茎、葉などのうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養生殖器官としては、例えば、塊根(tuberous root)、横走根(creeping root)、鱗茎(bulb)、球茎(corm又はsolid bulb)、塊茎(tuber)、根茎(rhizome)、匍匐枝(stolon)、担根体(rhizophore)、茎断片(cane cuttings)、むかご(propagule)及びつる(vine cutting)が挙げられる。なお、匍匐枝は、ランナー(runner)と呼ばれることもあり、むかごは、珠芽とも呼ばれ、肉芽(broad bud)及び鱗芽(bulbil)に分けられる。つるとは、サツマイモやヤマノイモ等の苗条(葉及び茎の総称、shoot)を意味する。鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、担根体又は塊根を総称して、球根とも呼ばれている。イモの栽培は塊茎を土壌に植え付けることで始めるが、用いられる塊茎は一般に種芋と呼ばれる。
苗には、実生苗(seedling)及び苗木(sapling)が含まれる。
本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aの有効量を土壌に施用して植物病害を防除する方法としては、例えば、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aの有効量を施用する方法が挙げられる。より具体的には、例えば、植穴処理(植穴散布、植穴処理土壌混和)、株元処理(株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理)、植溝処理(植溝散布、植溝土壌混和)、作条処理(作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布)、播種時作条処理(播種時作条散布、播種時作条土壌混和)、全面処理(全面土壌散布、全面土壌混和)、側条処理、水面処理(水面施用、湛水後水面施用)、その他土壌散布処理(生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布)、その他灌注処理(土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション)、育苗箱処理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水)、育苗トレイ処理(育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水)、苗床処理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬)、床土混和処理(床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和)、及びその他処理(培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和)が挙げられる。
種子処理としては、例えば、種子又は栄養生殖器官への本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aの処理が挙げられ、詳しくは、例えば、本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aの懸濁液を霧状にして種子表面又は栄養生殖器官表面に吹きつける吹きつけ処理、本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aを種子又は栄養生殖器官に塗布する塗沫処理、本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aの薬液に一定時間種子又は栄養生殖器官を浸漬する浸漬処理、本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aを含有する担体で種子又は栄養生殖器官をコートする方法(フィルムコート処理、ペレットコート処理等)が挙げられる。上記の栄養生殖器官としては、特に種芋が挙げられる。
本発明における本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官とは、種子又は栄養生殖器官の表面に、本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aが付着している状態のものを意味する。上記の本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官は、種子又は栄養生殖器官へ本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aが付着される前後に、本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物A以外の資材が付着されていてもよい。
また、組成物Aが種子又は栄養生殖器官の表面に層となって付着している場合、該層は、1つの層又は複数の層からなる。また、複数の層からなる場合、各々の層は、1以上の有効成分を含んでいる層であるか、又は、1以上の有効成分を含んでいる層と有効成分を含んでいない層とからなる。
本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官は、例えば、本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aを含む製剤を前記の種子処理の方法により、種子又は栄養生殖器官に施用することによって得ることができる。
本発明における本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官とは、種子又は栄養生殖器官の表面に、本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aが付着している状態のものを意味する。上記の本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官は、種子又は栄養生殖器官へ本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aが付着される前後に、本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物A以外の資材が付着されていてもよい。
また、組成物Aが種子又は栄養生殖器官の表面に層となって付着している場合、該層は、1つの層又は複数の層からなる。また、複数の層からなる場合、各々の層は、1以上の有効成分を含んでいる層であるか、又は、1以上の有効成分を含んでいる層と有効成分を含んでいない層とからなる。
本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官は、例えば、本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aを含む製剤を前記の種子処理の方法により、種子又は栄養生殖器官に施用することによって得ることができる。
本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aの施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、茎葉処理又は土壌処理の場合は、1000m2あたり、通常1~500gである。種子処理の場合は、種子1Kgに対して、本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aの量が、通常0.001~100gである。本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま施用される。
本化合物、本化合物Y、本発明化合物、本発明化合物Z又は組成物Aは、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。植物としては、例えば以下のものが挙げられる。
トウモロコシ(馬歯種、硬粒種、軟粒種、爆裂種、糯種、甘味種、フィールドコーン)、イネ(長粒種、短粒種、中粒種、ジャポニカ種、熱帯ジャポニカ種、インディカ種、ジャワニカ種、水稲、陸稲、浮稲、直播、移植、糯米)、コムギ(パンコムギ(硬質、軟質、中質、赤コムギ、白コムギ)、デュラムコムギ、スペルトコムギ、クラブコムギ、それぞれの冬コムギ型、春コムギ型)、オオムギ(二条オオムギ(=ビールムギ)、六条オオムギ、ハダカムギ、もち麦、それぞれの冬オオムギ型、春オオムギ型)、ライムギ(冬ライムギ型、春ライムギ型)、トリティカーレ(冬トリティカーレ型、春トリティカーレ型)、エンバク(冬エンバク型、春エンバク型)、ソルガム、ワタ(アップランド種、ピマ種)、ダイズ(完熟種子収穫品種、枝豆品種、青刈り品種、それぞれの無限伸育型、有限伸育型、半有限伸育型)、ピーナッツ、ソバ、テンサイ(製糖用、飼料用、根菜、葉菜、燃料)、ナタネ(冬ナタネ型、春ナタネ型)、カノーラ(冬カノーラ型、春カノーラ型)、ヒマワリ(搾油用、食用、観賞用)、サトウキビ、タバコ、チャノキ、クワ、ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、チュウゴクナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、イチジク、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、観賞植物、森林植物、シバ類、牧草類。
上記植物は、一般的に栽培される品種であれば特に限定はない。上記植物には、自然交配で作出しうる植物、突然変異により発生しうる植物、F1ハイブリッド植物、及び遺伝子組換え作物も含まれる。遺伝子組換え作物としては、例えばイソキサフルトール等のHPPD(4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ酵素)阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS(アセト乳酸合成酵素)阻害剤、EPSP(5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸合成酵素)阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、PPO(プロトポルフィリノーゲン酸化酵素)阻害剤、ブロモキシニル、又はジカンバ等の除草剤に対する耐性が付与された植物;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)などのバチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物;有害昆虫由来の内在性遺伝子に部分的に一致する遺伝子断片等を合成し、標的有害昆虫体内でジーンサイレンシング(RNAi;RNA interference)を誘導することにより特異的な殺虫活性を付与することができる植物が挙げられる。
以下に製造例、参考製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、i-Buはイソブチル基を表し、s-Buはsec-ブチル基を表し、c-Pnはシクロペンチル基を表し、Phはフェニル基を表し、Bnはベンジル基を表す。Phが置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、4-F-Phは4-フルオロフェニル基を表し、4-MeO-Phは4-メトキシフェニル基を表す。
化合物の物性値を液体クロマトグラフィー/質量分析(以下、LCMSと記す)で測定した場合には、測定された分子イオン値[M+H]+又は[M-H]-及び保持時間(以下、RTと記す)を記す。液体クロマトグラフィー(以下、LCと記す)及び質量分析(以下、MSと記す)の条件は以下の通りである。
[LC条件]
カラム:L-column2 ODS、内径4.6mm、長さ30mm、粒子径3μm(一般財団法人化学物質評価研究機構)
UV測定波長:254nm
移動相:A液:0.1%ギ酸水溶液、B液:0.1%ギ酸アセトニトリル
流速:2.0mL/分
ポンプ:LC-20AD(島津製作所製)2台(高圧グラジエント)
グラジエント条件:[表LC1]に記載の濃度勾配で送液する。
[LC条件]
カラム:L-column2 ODS、内径4.6mm、長さ30mm、粒子径3μm(一般財団法人化学物質評価研究機構)
UV測定波長:254nm
移動相:A液:0.1%ギ酸水溶液、B液:0.1%ギ酸アセトニトリル
流速:2.0mL/分
ポンプ:LC-20AD(島津製作所製)2台(高圧グラジエント)
グラジエント条件:[表LC1]に記載の濃度勾配で送液する。
化合物の物性値をガスクロマトグラフィー(GC)/質量分析(MS)(以下、GCMSと記す)で測定した場合には、測定された分子イオン値[M]+及び保持時間(以下、RTと記す)を記す。GC及びMSの条件は以下のとおりである。
[GC分析条件]
機器:HP 7890A(Agilent Technologies製)
カラム:HP-5MS(0.25μm×0.25mm×30m)(Agilent Technologies製)
注入口温度:250℃
制御モード:線速度、圧力:14.7psi、線速度:23.98cm/sec
キャリアガス:ヘリウム
流量:1mL/min
注入量:1.0μL(スプリット比200:1)
オーブン温度:70℃(2min)→15℃/min→300℃(2.67min)
[MS分析条件]
検出器:5975C inert XL MSD(Agilent製)
イオン化法:EI
イオン化電圧:69.9eV、イオン源温度:230℃
[GC分析条件]
機器:HP 7890A(Agilent Technologies製)
カラム:HP-5MS(0.25μm×0.25mm×30m)(Agilent Technologies製)
注入口温度:250℃
制御モード:線速度、圧力:14.7psi、線速度:23.98cm/sec
キャリアガス:ヘリウム
流量:1mL/min
注入量:1.0μL(スプリット比200:1)
オーブン温度:70℃(2min)→15℃/min→300℃(2.67min)
[MS分析条件]
検出器:5975C inert XL MSD(Agilent製)
イオン化法:EI
イオン化電圧:69.9eV、イオン源温度:230℃
まず、本化合物Y(本化合物、本発明化合物及び本発明化合物Zを含む)の製造例を示す。
製造例1
2-クロロ-4-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)ピリミジン0.50g、炭酸カリウム0.62g、及びDMF5mLの混合物に、1-プロパンチオール0.22mLを0℃で加え、室温で5時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=6:4)に付し、次式で示される本化合物1を0.55g得た。
本化合物1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.53 (1H, d), 7.80-7.72 (2H, m), 7.33-7.27 (2H, m), 3.21 (2H, t), 2.35 (3H, d), 1.89-1.77 (2H, m), 1.09 (3H, t).
2-クロロ-4-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)ピリミジン0.50g、炭酸カリウム0.62g、及びDMF5mLの混合物に、1-プロパンチオール0.22mLを0℃で加え、室温で5時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=6:4)に付し、次式で示される本化合物1を0.55g得た。
製造例1-1
製造例1に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(IA-1)
で示される化合物(以下、化合物(IA-1)と記す)において、n、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表A-1]に記載のいずれかの組合せである化合物。
製造例1に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(IA-1)
本化合物2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01-7.95 (2H, m), 7.53 (1H, t), 7.46-7.36 (3H, m), 7.11 (1H, dd), 3.28 (2H, q), 1.44 (3H, t).
本化合物3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, dd), 7.34 (1H, dd), 7.31-7.24 (3H, m), 7.14 (1H, dd), 3.19 (2H, t), 2.33 (3H, d), 1.82-1.71 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物67:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 7.78-7.68 (2H, m), 7.52 (1H, d), 7.32 (1H, t), 3.06 (2H, t), 2.35 (3H, d), 1.88-1.76 (2H, m), 1.12 (3H, t).
本化合物3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, dd), 7.34 (1H, dd), 7.31-7.24 (3H, m), 7.14 (1H, dd), 3.19 (2H, t), 2.33 (3H, d), 1.82-1.71 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物67:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 7.78-7.68 (2H, m), 7.52 (1H, d), 7.32 (1H, t), 3.06 (2H, t), 2.35 (3H, d), 1.88-1.76 (2H, m), 1.12 (3H, t).
製造例2
2-ブロモ-4-(プロピルチオ)ピリジン0.50g、3-フルオロ-4-メチルフェニルボロン酸0.39g、{1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}ジクロロパラジウム(II)0.15g、リン酸三カリウム0.91g、DME9mL、及び水1mLの混合物を、還流下で5時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)に付し、次式で示される本化合物4を0.53g得た。
本化合物4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, dd), 7.66-7.60 (2H, m), 7.48 (1H, dd), 7.29-7.24 (1H, m), 7.05 (1H, dd), 3.01 (2H, t), 2.33 (3H, d), 1.84-1.72 (2H, m), 1.09 (3H, t).
2-ブロモ-4-(プロピルチオ)ピリジン0.50g、3-フルオロ-4-メチルフェニルボロン酸0.39g、{1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}ジクロロパラジウム(II)0.15g、リン酸三カリウム0.91g、DME9mL、及び水1mLの混合物を、還流下で5時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)に付し、次式で示される本化合物4を0.53g得た。
製造例2-1
製造例2に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
化合物(IA-1)において、n、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表A-2]、[表A-2A]及び[表A-2B]に記載のいずれかの組合せである化合物。
製造例2に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
化合物(IA-1)において、n、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表A-2]、[表A-2A]及び[表A-2B]に記載のいずれかの組合せである化合物。
本化合物5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, d), 7.74-7.69 (2H, m), 7.51 (1H, d), 7.30 (1H, t), 2.62 (3H, s), 2.34 (3H, d).
本化合物6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (2H, t), 7.75 (1H, t), 7.23-7.18 (1H, m), 6.53-6.47 (1H, m), 2.99 (2H, t), 1.77-1.68 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本化合物7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.52 (1H, d), 7.77 (1H, t), 7.33-7.20 (3H, m), 2.97 (2H, t), 2.33 (3H, d), 1.78-1.66 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本化合物8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, s), 8.35 (1H, s), 7.74-7.67 (2H, m), 7.33-7.27 (1H, m), 3.25 (2H, t), 2.35 (3H, d), 1.86-1.76 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本化合物9:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, d), 8.58 (1H, d), 7.36-7.27 (3H, m), 3.55 (2H, q), 2.35 (3H, d), 1.35 (3H, t).
本化合物68:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 7.76-7.68 (2H, m), 7.52 (1H, d), 7.35-7.30 (1H, m), 3.06 (2H, t), 2.36 (3H, d), 1.87-1.78 (2H, m), 1.12 (3H, t).
本化合物69:LCMS: 300 [M+H]+, RT = 1.753 分
本化合物70:LCMS: 296 [M+H]+, RT = 1.841 分
本化合物71:LCMS: 296 [M+H]+, RT = 1.857 分
本化合物72:LCMS: 316 [M+H]+, RT = 1.855 分
本化合物73:LCMS: 284 [M+H]+, RT = 1.642 分
本化合物74:LCMS: 280 [M+H]+, RT = 1.729 分
本化合物75:LCMS: 276 [M+H]+, RT = 1.798 分
本化合物76:LCMS: 302 [M+H]+, RT = 1.712 分
本化合物77:LCMS: 266 [M+H]+, RT = 1.584 分
本化合物78:LCMS: 282 [M+H]+, RT = 1.724 分
本化合物79:LCMS: 262 [M+H]+, RT = 1.692 分
本化合物80:LCMS: 280 [M+H]+, RT = 1.724 分
本化合物81:LCMS: 266 [M+H]+, RT = 1.599 分
本化合物82:LCMS: 282 [M+H]+, RT = 1.716 分
本化合物83:LCMS: 278 [M+H]+, RT = 1.569 分
本化合物84:LCMS: 293 [M+H]+, RT = 1.547 分
本化合物85:LCMS: 262 [M+H]+, RT = 1.600 分
本化合物86:LCMS: 287 [M+H]+, RT = 1.846 分
本化合物87:LCMS: 288 [M+H]+, RT = 1.860 分
本化合物88:LCMS: 262 [M+H]+, RT = 1.695 分
本化合物89:LCMS: 344 [M+H]+, RT = 1.778 分
本化合物90:LCMS: 282 [M+H]+, RT = 1.666 分
本化合物91:LCMS: 294 [M+H]+, RT = 1.859 分
本化合物92:LCMS: 291 [M+H]+, RT = 1.568 分
本化合物93:LCMS: 316 [M+H]+, RT = 1.891 分
本化合物94:LCMS: 276 [M+H]+, RT = 1.815 分
本化合物95:LCMS: 273 [M+H]+, RT = 1.466 分
本化合物96:LCMS: 298 [M+H]+, RT = 1.791 分
本化合物97:LCMS: 278 [M+H]+, RT = 1.593 分
本化合物98:LCMS: 291 [M+H]+, RT = 1.451 分
本化合物99:LCMS: 294 [M+H]+, RT = 1.711 分
本化合物100:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 9.04 (1H, d), 8.34 (1H, t), 7.55-7.52 (2H, m), 7.35-7.32 (2H, m), 3.18-3.13 (2H, m), 2.44 (3H, s), 1.86-1.77 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物101:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07-9.04 (2H, m), 8.31 (1H, t), 7.47-7.39 (2H, m), 7.16 (1H, t), 3.18-3.14 (2H, m), 2.38 (3H, d), 1.87-1.77 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本化合物102:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, d), 9.03 (1H, d), 8.28 (1H, t), 7.29-7.25 (2H, m), 3.19-3.15 (2H, m), 1.88-1.77 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物103:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, d), 9.06 (1H, d), 8.32 (1H, t), 7.60-7.55 (1H, m), 7.43 (1H, dd), 7.39-7.35 (1H, m), 3.19-3.15 (2H, m), 1.88-1.77 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物104:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01 (1H, d), 8.96 (1H, d), 8.19 (1H, t), 7.37-7.27 (3H, m), 2.81 (6H, s), 2.36 (3H, d).
本化合物105:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01 (1H, d), 8.97 (1H, d), 8.15 (1H, t), 7.28-7.23 (2H, m), 2.82 (6H, s).
本化合物106:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, d), 8.96 (1H, d), 8.20 (1H, t), 7.36-7.25 (3H, m), 3.20 (2H, q), 2.83 (3H, s), 2.35 (3H, d), 1.19 (3H, t).
本化合物107:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01 (1H, d), 8.94 (1H, d), 8.16 (1H, t), 7.26-7.22 (2H, m), 3.21 (2H, q), 2.84 (3H, s), 1.20 (3H, t).
本化合物108:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.16 (1H, d), 9.07 (1H, d), 8.41 (1H, t), 7.80-7.72 (3H, m), 7.52 (1H, dd), 6.85 (1H, dd), 3.23 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本化合物109:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.30 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.34-8.29 (2H, m), 7.43 (1H, t), 3.46-3.42 (2H, m), 1.94-1.84 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本化合物110:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.24 (1H, s), 9.21 (1H, s), 7.86-7.83 (2H, m), 7.26-7.23 (1H, m), 3.45-3.41 (2H, m), 1.93-1.83 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物111:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, s), 9.21 (1H, s), 7.78-7.75 (2H, m), 3.45-3.41 (2H, m), 1.91-1.84 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本化合物112:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.32 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.19 (2H, d), 7.71 (2H, d), 6.74 (1H, t), 3.47-3.43 (2H, m), 1.93-1.84 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物113:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.28 (1H, s), 9.25 (1H, s), 7.78-7.73 (2H, m), 3.46-3.42 (2H, m), 1.93-1.84 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本化合物114:LCMS: 303 [M+H]+, RT = 1.942 分
本化合物115:LCMS: 355 [M+H]+, RT = 2.044 分
本化合物116:LCMS: 320 [M+H]+, RT = 1.578 分
本化合物117:LCMS: 277 [M+H]+, RT = 1.841 分
本化合物118:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, d), 9.05 (1H, d), 8.31 (1H, t), 7.19-7.10 (2H, m), 3.19-3.15 (2H, m), 2.27 (3H, d), 1.89-1.77 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物119:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.24-9.21 (2H, m), 7.64-7.57 (2H, m), 3.47-3.42 (2H, m), 2.29 (3H, t), 1.93-1.83 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本化合物120:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.50 (1H, d), 7.62 (1H, t), 7.28-7.24 (1H, m), 7.22-7.08 (4H, m), 6.86-6.80 (2H, m), 4.10 (2H, s), 3.79 (3H, s), 2.32 (3H, d).
本化合物160:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, d), 9.05 (1H, d), 8.30 (1H, t), 7.48-7.43 (1H, m), 7.38-7.31 (2H, m), 3.19-3.15 (2H, m), 1.89-1.76 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物161:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 9.03 (1H, d), 8.34 (1H, t), 7.43-7.35 (2H, m), 7.31-7.27 (1H, m), 3.21-3.12 (2H, m), 2.36 (3H, s), 2.34 (3H, s), 1.88-1.76 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物162:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09-9.06 (2H, m), 8.32 (1H, t), 7.62 (1H, d), 7.45-7.37 (2H, m), 3.20-3.12 (2H, m), 2.46 (3H, s), 1.88-1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本化合物169:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.13 (1H, d), 9.07 (1H, d), 8.32 (1H, t), 7.20-7.13 (2H, m), 6.98-6.91 (1H, m), 3.20-3.14 (2H, m), 1.89-1.77 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物170:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, d), 9.04 (1H, d), 8.34 (1H, t), 7.56-7.51 (2H, m), 7.36-7.31 (2H, m), 3.22-3.12 (2H, m), 2.44 (3H, s), 1.80-1.72 (2H, m), 1.49-1.38 (2H, m), 0.92 (3H, t).
本化合物171:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, d), 9.05 (1H, d), 8.30 (1H, t), 7.50-7.42 (1H, m), 7.40-7.30 (2H, m), 3.22-3.13 (2H, m), 1.82-1.71 (2H, m), 1.51-1.38 (2H, m), 0.93 (3H, t).
本化合物172:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (2H, d), 8.32 (1H, t), 7.38-7.27 (3H, m), 3.21-3.12 (2H, m), 2.36 (3H, d), 1.82-1.70 (2H, m), 1.50-1.38 (2H, m), 0.93 (3H, t).
本化合物173:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (2H, t), 8.32 (1H, t), 7.62 (1H, d), 7.45-7.37 (2H, m), 3.22-3.15 (2H, m), 2.45 (3H, s), 1.82-1.71 (2H, m), 1.50-1.38
(2H, m), 0.93 (3H, t).
本化合物174:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (1H, d), 9.03 (1H, d), 8.34 (1H, t), 7.56-7.51 (2H, m), 7.36-7.31 (2H, m), 3.62-3.50 (1H, m), 2.44 (3H, s), 2.18-2.07 (2H, m), 2.00-1.88 (2H, m), 1.88-1.76 (2H, m), 1.70-1.61 (2H, m).
本化合物175:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, d), 9.03 (1H, d), 8.30 (1H, t), 7.49-7.42 (1H, m), 7.39-7.30 (2H, m), 3.62-3.49 (1H, m), 2.21-2.06 (2H, m), 2.00-1.76 (4H, m), 1.74-1.61 (2H, m).
本化合物176:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.06 (1H, d), 9.05 (1H, d), 8.32 (1H, t), 7.37-7.27 (3H, m), 3.61-3.50 (1H, m), 2.36 (3H, d), 2.18-2.07 (2H, m), 2.01-1.89 (2H, m), 1.88-1.77 (2H, m), 1.72-1.61 (2H, m).
本化合物177:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.06 (1H, d), 9.05 (1H, d), 8.32 (1H, t), 7.62 (1H, d), 7.45-7.37 (2H, m), 3.63-3.49 (1H, m), 2.45 (3H, s), 2.19-2.05 (2H, m), 2.00-1.89 (2H, m), 1.87-1.78 (2H, m), 1.73-1.61 (2H, m).
本化合物178:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, d), 8.99 (1H, d), 8.39 (1H, t), 7.79 (1H, dd), 7.72 (1H, dd), 7.52-7.47 (2H, m), 7.35-7.30 (2H, m), 7.14 (1H, dd), 2.43 (3H, s).
本化合物179:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, d), 8.96 (1H, d), 8.36 (1H, t), 7.79 (1H, dd), 7.73 (1H, dd), 7.44-7.35 (2H, m), 7.18-7.11 (2H, m), 2.37 (3H, d).
本化合物180:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.16 (1H, d), 8.95 (1H, d), 8.35 (1H, t), 7.80 (1H, dd), 7.74 (1H, dd), 7.45-7.39 (1H, m), 7.36-7.30 (2H, m), 7.16 (1H, dd).
本化合物181:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.15 (1H, s), 8.63 (1H, s), 7.55 (1H, t), 7.13 (1H, dd), 7.07-7.02 (1H, m), 3.23-3.15 (2H, m), 2.59 (3H, s), 1.92-1.79 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本化合物182:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, s), 8.64 (1H, s), 7.33-7.28 (2H, m), 7.21-7.15 (2H, m), 3.23-3.14 (2H, m), 2.59 (3H, s), 2.44 (3H, s), 1.90-1.78 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本化合物183:LCMS: 296[M+H]+, RT =1.844分
本化合物184:LCMS: 280[M+H]+, RT =1.723分
本化合物185:LCMS: 336[M+H]+, RT =1.966分
本化合物186:LCMS: 320[M+H]+, RT =1.850分
本化合物187:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, d), 9.08 (1H, d), 8.34 (1H, t), 7.70-7.64 (2H, m), 7.54-7.46 (2H, m), 3.22 (2H, q), 1.36 (3H, t).
本化合物188:LCMS: 332[M+H]+, RT =1.915分
本化合物189:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, d), 8.94 (1H, d), 8.33 (1H, t), 8.04-7.99 (2H, m), 7.70-7.53 (3H, m), 7.46-7.38 (1H, m), 7.35-7.30 (2H, m).
本化合物190:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.13 (1H, d), 8.92 (1H, d), 8.30 (1H, t), 8.04-7.98 (2H, m), 7.69-7.55 (3H, m), 7.25-7.19 (2H, m).
本化合物191:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, d), 8.95 (1H, d), 8.34 (1H, t), 8.04-7.99 (2H, m), 7.67-7.62 (1H, m), 7.61-7.53 (3H, m), 7.41-7.30 (2H, m).
本化合物192:LCMS: 330[M+H]+, RT =1.992分
本化合物193:LCMS: 314[M+H]+, RT =1.863分
本化合物194:LCMS: 310[M+H]+, RT =1.965分
本化合物195:LCMS: 330[M+H]+, RT =1.980分
本化合物196:LCMS: 314[M+H]+, RT =1.872分
本化合物197:LCMS: 348[M+H]+, RT =1.987分
本化合物198:LCMS: 314[M+H]+, RT =1.857分
本化合物6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (2H, t), 7.75 (1H, t), 7.23-7.18 (1H, m), 6.53-6.47 (1H, m), 2.99 (2H, t), 1.77-1.68 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本化合物7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.52 (1H, d), 7.77 (1H, t), 7.33-7.20 (3H, m), 2.97 (2H, t), 2.33 (3H, d), 1.78-1.66 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本化合物8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, s), 8.35 (1H, s), 7.74-7.67 (2H, m), 7.33-7.27 (1H, m), 3.25 (2H, t), 2.35 (3H, d), 1.86-1.76 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本化合物9:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.80 (1H, d), 8.58 (1H, d), 7.36-7.27 (3H, m), 3.55 (2H, q), 2.35 (3H, d), 1.35 (3H, t).
本化合物68:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 7.76-7.68 (2H, m), 7.52 (1H, d), 7.35-7.30 (1H, m), 3.06 (2H, t), 2.36 (3H, d), 1.87-1.78 (2H, m), 1.12 (3H, t).
本化合物69:LCMS: 300 [M+H]+, RT = 1.753 分
本化合物70:LCMS: 296 [M+H]+, RT = 1.841 分
本化合物71:LCMS: 296 [M+H]+, RT = 1.857 分
本化合物72:LCMS: 316 [M+H]+, RT = 1.855 分
本化合物73:LCMS: 284 [M+H]+, RT = 1.642 分
本化合物74:LCMS: 280 [M+H]+, RT = 1.729 分
本化合物75:LCMS: 276 [M+H]+, RT = 1.798 分
本化合物76:LCMS: 302 [M+H]+, RT = 1.712 分
本化合物77:LCMS: 266 [M+H]+, RT = 1.584 分
本化合物78:LCMS: 282 [M+H]+, RT = 1.724 分
本化合物79:LCMS: 262 [M+H]+, RT = 1.692 分
本化合物80:LCMS: 280 [M+H]+, RT = 1.724 分
本化合物81:LCMS: 266 [M+H]+, RT = 1.599 分
本化合物82:LCMS: 282 [M+H]+, RT = 1.716 分
本化合物83:LCMS: 278 [M+H]+, RT = 1.569 分
本化合物84:LCMS: 293 [M+H]+, RT = 1.547 分
本化合物85:LCMS: 262 [M+H]+, RT = 1.600 分
本化合物86:LCMS: 287 [M+H]+, RT = 1.846 分
本化合物87:LCMS: 288 [M+H]+, RT = 1.860 分
本化合物88:LCMS: 262 [M+H]+, RT = 1.695 分
本化合物89:LCMS: 344 [M+H]+, RT = 1.778 分
本化合物90:LCMS: 282 [M+H]+, RT = 1.666 分
本化合物91:LCMS: 294 [M+H]+, RT = 1.859 分
本化合物92:LCMS: 291 [M+H]+, RT = 1.568 分
本化合物93:LCMS: 316 [M+H]+, RT = 1.891 分
本化合物94:LCMS: 276 [M+H]+, RT = 1.815 分
本化合物95:LCMS: 273 [M+H]+, RT = 1.466 分
本化合物96:LCMS: 298 [M+H]+, RT = 1.791 分
本化合物97:LCMS: 278 [M+H]+, RT = 1.593 分
本化合物98:LCMS: 291 [M+H]+, RT = 1.451 分
本化合物99:LCMS: 294 [M+H]+, RT = 1.711 分
本化合物100:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 9.04 (1H, d), 8.34 (1H, t), 7.55-7.52 (2H, m), 7.35-7.32 (2H, m), 3.18-3.13 (2H, m), 2.44 (3H, s), 1.86-1.77 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物101:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07-9.04 (2H, m), 8.31 (1H, t), 7.47-7.39 (2H, m), 7.16 (1H, t), 3.18-3.14 (2H, m), 2.38 (3H, d), 1.87-1.77 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本化合物102:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, d), 9.03 (1H, d), 8.28 (1H, t), 7.29-7.25 (2H, m), 3.19-3.15 (2H, m), 1.88-1.77 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物103:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, d), 9.06 (1H, d), 8.32 (1H, t), 7.60-7.55 (1H, m), 7.43 (1H, dd), 7.39-7.35 (1H, m), 3.19-3.15 (2H, m), 1.88-1.77 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物104:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01 (1H, d), 8.96 (1H, d), 8.19 (1H, t), 7.37-7.27 (3H, m), 2.81 (6H, s), 2.36 (3H, d).
本化合物105:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01 (1H, d), 8.97 (1H, d), 8.15 (1H, t), 7.28-7.23 (2H, m), 2.82 (6H, s).
本化合物106:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, d), 8.96 (1H, d), 8.20 (1H, t), 7.36-7.25 (3H, m), 3.20 (2H, q), 2.83 (3H, s), 2.35 (3H, d), 1.19 (3H, t).
本化合物107:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01 (1H, d), 8.94 (1H, d), 8.16 (1H, t), 7.26-7.22 (2H, m), 3.21 (2H, q), 2.84 (3H, s), 1.20 (3H, t).
本化合物108:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.16 (1H, d), 9.07 (1H, d), 8.41 (1H, t), 7.80-7.72 (3H, m), 7.52 (1H, dd), 6.85 (1H, dd), 3.23 (2H, q), 1.38 (3H, t).
本化合物109:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.30 (1H, s), 9.26 (1H, s), 8.34-8.29 (2H, m), 7.43 (1H, t), 3.46-3.42 (2H, m), 1.94-1.84 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本化合物110:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.24 (1H, s), 9.21 (1H, s), 7.86-7.83 (2H, m), 7.26-7.23 (1H, m), 3.45-3.41 (2H, m), 1.93-1.83 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物111:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, s), 9.21 (1H, s), 7.78-7.75 (2H, m), 3.45-3.41 (2H, m), 1.91-1.84 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本化合物112:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.32 (1H, s), 9.25 (1H, s), 8.19 (2H, d), 7.71 (2H, d), 6.74 (1H, t), 3.47-3.43 (2H, m), 1.93-1.84 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物113:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.28 (1H, s), 9.25 (1H, s), 7.78-7.73 (2H, m), 3.46-3.42 (2H, m), 1.93-1.84 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本化合物114:LCMS: 303 [M+H]+, RT = 1.942 分
本化合物115:LCMS: 355 [M+H]+, RT = 2.044 分
本化合物116:LCMS: 320 [M+H]+, RT = 1.578 分
本化合物117:LCMS: 277 [M+H]+, RT = 1.841 分
本化合物118:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, d), 9.05 (1H, d), 8.31 (1H, t), 7.19-7.10 (2H, m), 3.19-3.15 (2H, m), 2.27 (3H, d), 1.89-1.77 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物119:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.24-9.21 (2H, m), 7.64-7.57 (2H, m), 3.47-3.42 (2H, m), 2.29 (3H, t), 1.93-1.83 (2H, m), 1.09 (3H, t).
本化合物120:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.50 (1H, d), 7.62 (1H, t), 7.28-7.24 (1H, m), 7.22-7.08 (4H, m), 6.86-6.80 (2H, m), 4.10 (2H, s), 3.79 (3H, s), 2.32 (3H, d).
本化合物160:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, d), 9.05 (1H, d), 8.30 (1H, t), 7.48-7.43 (1H, m), 7.38-7.31 (2H, m), 3.19-3.15 (2H, m), 1.89-1.76 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物161:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 9.03 (1H, d), 8.34 (1H, t), 7.43-7.35 (2H, m), 7.31-7.27 (1H, m), 3.21-3.12 (2H, m), 2.36 (3H, s), 2.34 (3H, s), 1.88-1.76 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物162:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09-9.06 (2H, m), 8.32 (1H, t), 7.62 (1H, d), 7.45-7.37 (2H, m), 3.20-3.12 (2H, m), 2.46 (3H, s), 1.88-1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本化合物169:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.13 (1H, d), 9.07 (1H, d), 8.32 (1H, t), 7.20-7.13 (2H, m), 6.98-6.91 (1H, m), 3.20-3.14 (2H, m), 1.89-1.77 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物170:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, d), 9.04 (1H, d), 8.34 (1H, t), 7.56-7.51 (2H, m), 7.36-7.31 (2H, m), 3.22-3.12 (2H, m), 2.44 (3H, s), 1.80-1.72 (2H, m), 1.49-1.38 (2H, m), 0.92 (3H, t).
本化合物171:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, d), 9.05 (1H, d), 8.30 (1H, t), 7.50-7.42 (1H, m), 7.40-7.30 (2H, m), 3.22-3.13 (2H, m), 1.82-1.71 (2H, m), 1.51-1.38 (2H, m), 0.93 (3H, t).
本化合物172:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (2H, d), 8.32 (1H, t), 7.38-7.27 (3H, m), 3.21-3.12 (2H, m), 2.36 (3H, d), 1.82-1.70 (2H, m), 1.50-1.38 (2H, m), 0.93 (3H, t).
本化合物173:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (2H, t), 8.32 (1H, t), 7.62 (1H, d), 7.45-7.37 (2H, m), 3.22-3.15 (2H, m), 2.45 (3H, s), 1.82-1.71 (2H, m), 1.50-1.38
(2H, m), 0.93 (3H, t).
本化合物174:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (1H, d), 9.03 (1H, d), 8.34 (1H, t), 7.56-7.51 (2H, m), 7.36-7.31 (2H, m), 3.62-3.50 (1H, m), 2.44 (3H, s), 2.18-2.07 (2H, m), 2.00-1.88 (2H, m), 1.88-1.76 (2H, m), 1.70-1.61 (2H, m).
本化合物175:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, d), 9.03 (1H, d), 8.30 (1H, t), 7.49-7.42 (1H, m), 7.39-7.30 (2H, m), 3.62-3.49 (1H, m), 2.21-2.06 (2H, m), 2.00-1.76 (4H, m), 1.74-1.61 (2H, m).
本化合物176:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.06 (1H, d), 9.05 (1H, d), 8.32 (1H, t), 7.37-7.27 (3H, m), 3.61-3.50 (1H, m), 2.36 (3H, d), 2.18-2.07 (2H, m), 2.01-1.89 (2H, m), 1.88-1.77 (2H, m), 1.72-1.61 (2H, m).
本化合物177:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.06 (1H, d), 9.05 (1H, d), 8.32 (1H, t), 7.62 (1H, d), 7.45-7.37 (2H, m), 3.63-3.49 (1H, m), 2.45 (3H, s), 2.19-2.05 (2H, m), 2.00-1.89 (2H, m), 1.87-1.78 (2H, m), 1.73-1.61 (2H, m).
本化合物178:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, d), 8.99 (1H, d), 8.39 (1H, t), 7.79 (1H, dd), 7.72 (1H, dd), 7.52-7.47 (2H, m), 7.35-7.30 (2H, m), 7.14 (1H, dd), 2.43 (3H, s).
本化合物179:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, d), 8.96 (1H, d), 8.36 (1H, t), 7.79 (1H, dd), 7.73 (1H, dd), 7.44-7.35 (2H, m), 7.18-7.11 (2H, m), 2.37 (3H, d).
本化合物180:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.16 (1H, d), 8.95 (1H, d), 8.35 (1H, t), 7.80 (1H, dd), 7.74 (1H, dd), 7.45-7.39 (1H, m), 7.36-7.30 (2H, m), 7.16 (1H, dd).
本化合物181:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.15 (1H, s), 8.63 (1H, s), 7.55 (1H, t), 7.13 (1H, dd), 7.07-7.02 (1H, m), 3.23-3.15 (2H, m), 2.59 (3H, s), 1.92-1.79 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本化合物182:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, s), 8.64 (1H, s), 7.33-7.28 (2H, m), 7.21-7.15 (2H, m), 3.23-3.14 (2H, m), 2.59 (3H, s), 2.44 (3H, s), 1.90-1.78 (2H, m), 1.07 (3H, t).
本化合物183:LCMS: 296[M+H]+, RT =1.844分
本化合物184:LCMS: 280[M+H]+, RT =1.723分
本化合物185:LCMS: 336[M+H]+, RT =1.966分
本化合物186:LCMS: 320[M+H]+, RT =1.850分
本化合物187:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, d), 9.08 (1H, d), 8.34 (1H, t), 7.70-7.64 (2H, m), 7.54-7.46 (2H, m), 3.22 (2H, q), 1.36 (3H, t).
本化合物188:LCMS: 332[M+H]+, RT =1.915分
本化合物189:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, d), 8.94 (1H, d), 8.33 (1H, t), 8.04-7.99 (2H, m), 7.70-7.53 (3H, m), 7.46-7.38 (1H, m), 7.35-7.30 (2H, m).
本化合物190:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.13 (1H, d), 8.92 (1H, d), 8.30 (1H, t), 8.04-7.98 (2H, m), 7.69-7.55 (3H, m), 7.25-7.19 (2H, m).
本化合物191:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, d), 8.95 (1H, d), 8.34 (1H, t), 8.04-7.99 (2H, m), 7.67-7.62 (1H, m), 7.61-7.53 (3H, m), 7.41-7.30 (2H, m).
本化合物192:LCMS: 330[M+H]+, RT =1.992分
本化合物193:LCMS: 314[M+H]+, RT =1.863分
本化合物194:LCMS: 310[M+H]+, RT =1.965分
本化合物195:LCMS: 330[M+H]+, RT =1.980分
本化合物196:LCMS: 314[M+H]+, RT =1.872分
本化合物197:LCMS: 348[M+H]+, RT =1.987分
本化合物198:LCMS: 314[M+H]+, RT =1.857分
製造例3
0.41gの本化合物4及びクロロホルム6mLの混合物に、mCPBA(純度75%、25%含水)0.53gを0℃で加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液10mL及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10mLを加えて1時間撹拌した後にクロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本化合物10を0.18g、及び本化合物11を0.22g得た。
本化合物10:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, dd), 8.13 (1H, dd), 7.80-7.72 (2H, m), 7.67 (1H, dd), 7.32 (1H, t), 3.16-3.11 (2H, m), 2.35 (3H, d), 1.86-1.75 (2H, m), 1.04 (3H, t).
0.41gの本化合物4及びクロロホルム6mLの混合物に、mCPBA(純度75%、25%含水)0.53gを0℃で加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液10mL及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10mLを加えて1時間撹拌した後にクロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本化合物10を0.18g、及び本化合物11を0.22g得た。
製造例3-1
製造例3に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
化合物(IA-1)において、n、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表A-3]に記載のいずれかの組合せである化合物。
製造例3に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
化合物(IA-1)において、n、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表A-3]に記載のいずれかの組合せである化合物。
ここで上記の[表A-3]に記載の化合物の本化合物番号における「*」の記載はN-オキシドであることを意味する。具体的には下記の構造の化合物である。
本化合物12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06-7.91 (5H, m), 7.52-7.46 (2H, m), 3.52 (2H, q), 1.36 (3H, t).
本化合物13:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03-7.92 (4H, m), 7.78 (1H, d), 7.49-7.43 (2H, m), 3.31-3.18 (1H, m), 3.05-2.96 (1H, m), 1.29-1.23 (3H, m).
本化合物14:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (2H, d), 8.32 (1H, t), 7.37-7.27 (3H, m), 3.19-3.12 (2H, m), 2.36 (3H, d), 1.89-1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本化合物15:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, s), 8.69 (1H, s), 8.22 (1H, t), 7.35-7.29 (3H, m), 2.96-2.84 (2H, m), 2.35 (3H, d), 1.95-1.82 (1H, m), 1.79-1.69 (1H, m), 1.10 (3H, t).
本化合物16:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.77 (1H, dd), 8.28 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.42-7.32 (3H, m), 3.46-3.39 (2H, m), 2.36 (3H, d), 1.87-1.77 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本化合物17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65 (1H, d), 8.19 (1H, t), 7.55-7.52 (1H, m), 7.47-7.37 (2H, m), 7.35-7.29 (1H, m), 3.18-3.07 (1H, m), 2.98-2.87 (1H, m), 2.35 (3H, s), 2.03-1.88 (1H, m), 1.73-1.62 (1H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物18:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.36 (1H, d), 8.34 (1H, d), 7.93-7.82 (2H, m), 7.37 (1H, t), 3.31 (3H, s), 2.38 (3H, d).
本化合物19:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.21 (1H, s), 8.40 (1H, s), 7.95-7.87 (2H, m), 7.35 (1H, t), 2.95 (3H, s), 2.37 (3H, d).
本化合物20:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.13 (1H, d), 9.06 (1H, d), 8.34 (1H, t), 7.33-7.25 (2H, m), 3.22-3.15 (2H, m), 1.88-1.78 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物21:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, d), 8.74 (1H, d), 8.25 (1H, t), 7.33-7.27 (2H, m), 2.97-2.81 (2H, m), 1.97-1.84 (1H, m), 1.80-1.67 (1H, m), 1.11 (3H, t).
本化合物22:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.24 (1H, s), 9.19 (1H, s), 7.81-7.74 (2H, m), 7.41-7.34 (1H, m), 3.48-3.41 (2H, m), 2.38 (3H, d), 1.94-1.82 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物23:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, s), 9.09 (1H, s), 7.75-7.69 (2H, m), 7.35 (1H, t), 3.24-3.12 (1H, m), 3.08-2.98 (1H, m), 2.37 (3H, d), 2.07-1.95 (1H, m), 1.79-1.66 (1H, m), 1.10 (3H, t).
本化合物121:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, d), 9.03 (1H, d), 8.90 (2H, dd), 8.35 (1H, t), 7.84 (2H, dd), 7.38-7.22 (3H, m), 2.35 (3H, d).
本化合物122:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94-8.89 (1H, m), 8.84-8.81 (1H, m), 8.80-8.75 (2H, m), 8.17-8.13 (1H, m), 7.63-7.60 (2H, m), 7.37-7.20 (3H, m), 2.33 (3H, s).
本化合物123:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, d), 8.99 (1H, d), 8.33 (1H, t), 7.83-7.79 (1H, m), 7.73-7.69 (1H, m), 7.59-7.53 (1H, m), 7.36-7.22 (4H, m), 2.35 (3H, d).
本化合物124:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d), 8.74 (1H, d), 8.16 (1H, t), 7.51-7.45 (3H, m), 7.33-7.17 (4H, m), 2.33 (3H, d).
本化合物125:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.14 (1H, d), 9.02 (1H, d), 8.40 (1H, t), 7.61 (1H, dd), 7.38-7.24 (4H, m), 6.56 (1H, dd), 2.35 (3H, d).
本化合物126:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66 (1H, t), 8.50 (1H, t), 7.91 (1H, t), 7.67 (1H, dd), 7.38-7.32 (2H, m), 7.26-7.20 (2H, m), 6.61 (1H, dd), 2.35 (3H, d).
本化合物127:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, d), 9.01 (1H, d), 8.35 (1H, t), 8.12 (1H, dd), 7.51 (1H, t), 7.36-7.23 (3H, m), 6.68 (1H, dd), 2.35 (3H, d).
本化合物128:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.68 (1H, d), 8.23 (1H, t), 7.96 (1H, t), 7.51 (1H, t), 7.36-7.27 (3H, m), 6.45 (1H, dd), 2.34 (3H, d).
本化合物129:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.13 (1H, d), 8.98 (1H, d), 8.37 (1H, t), 7.80 (1H, dd), 7.73 (1H, dd), 7.35-7.24 (3H, m), 7.15 (1H, dd), 2.34 (3H, d).
本化合物130:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.28 (1H, t), 7.69-7.67 (2H, m), 7.34-7.27 (3H, m), 7.15-7.12 (1H, m), 2.34 (3H, d).
本化合物131:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, d), 8.98 (1H, d), 8.35 (1H, t), 8.21 (1H, dd), 7.46 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 7.35-7.23 (3H, m), 2.35 (3H, d).
本化合物132:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.68 (1H, d), 8.21 (1H, t), 7.92 (1H, dd), 7.47 (1H, dd), 7.34-7.25 (3H, m), 7.15 (1H, dd), 2.34 (3H, d).
本化合物133:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.19 (1H, d), 9.02 (1H, d), 8.71-8.69 (1H, m), 8.52 (1H, t), 8.28-8.25 (1H, m), 7.99 (1H, td), 7.54-7.50 (1H, m), 7.36-7.28 (3H, m), 2.34 (3H, d).
本化合物134:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (1H, d), 9.04 (1H, d), 8.30 (1H, t), 7.38-7.27 (3H, m), 3.33-3.23 (1H, m), 2.36 (3H, d), 1.37 (6H, d).
本化合物135:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.45 (1H, d), 9.21 (1H, d), 9.05 (1H, d), 8.83 (1H, d), 8.67 (1H, dd), 8.50 (1H, t), 7.38-7.27 (3H, m), 2.35 (3H, d).
本化合物136:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05-7.98 (2H, m), 7.96-7.91 (1H, m), 7.78-7.68 (2H, m), 7.31 (1H, t), 3.53 (2H, q), 2.35 (3H, d), 1.37 (3H, t).
本化合物137:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00-7.91 (2H, m), 7.79-7.64 (3H, m), 7.29 (1H, t), 3.28-3.21 (1H, m), 3.05-2.98 (1H, m), 2.34 (3H, d), 1.25 (3H, t).
本化合物138:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15-7.97 (5H, m), 7.59-7.49 (2H, m), 3.52 (2H, q), 3.16 (3H, s), 3.02 (3H, s), 1.35 (3H, t).
本化合物139:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12-7.93 (4H, m), 7.85-7.79 (1H, m), 7.56-7.47 (2H, m), 3.31-3.20 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.07-2.96 (4H, m), 1.25 (3H, t).
本化合物140:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.52 (1H, d), 8.22 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.40 (1H, t), 3.22-3.18 (2H, m), 2.39 (3H, s), 1.89-1.79 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物141:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17 (1H, d), 8.21 (1H, d), 7.92 (1H, dd), 7.84 (1H, dd), 7.37 (1H, t), 3.02-2.85 (2H, m), 2.38 (3H, d), 2.04-1.89 (1H, m), 1.80-1.66 (1H, m), 1.12 (3H, t).
本化合物142:LCMS: 295 [M+H]+, RT = 1.804 分
本化合物143:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.19 (1H, d), 8.21-8.20 (1H, m), 7.93-7.82 (2H, m), 7.37 (1H, t), 3.03-2.87 (2H, m), 2.37 (3H, s), 2.03-1.88 (1H, m), 1.80-1.64 (1H, m), 1.15-1.08 (3H, m).
本化合物144:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, d), 7.88-7.82 (3H, m), 7.36 (1H, t), 3.61-3.56 (2H, m), 2.38 (3H, d), 2.02-1.92 (2H, m), 1.12 (3H, t).
本化合物145:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, d), 7.88-7.81 (2H, m), 7.71 (1H, d), 7.35 (1H, t), 3.22-3.08 (2H, m), 2.37 (3H, d), 2.10-1.96 (1H, m), 1.83-1.68 (1H, m), 1.10 (3H, t).
本化合物158:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 8.96 (1H, d), 8.34 (1H, t), 8.03-8.00 (2H, m), 7.66-7.61 (1H, m), 7.59-7.52 (2H, m), 7.34-7.28 (2H, m), 7.24-7.22 (1H, m), 2.34 (3H, d).
本化合物159:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, t), 8.45 (1H, t), 8.01-8.00 (1H, m), 7.99-7.98 (1H, m), 7.85 (1H, t), 7.71-7.67 (1H, m), 7.62-7.58 (2H, m), 7.38-7.30 (1H, m), 7.24-7.18 (2H, m), 2.35 (3H, d).
本化合物163:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17 (1H, d), 9.06 (1H, dd), 8.97 (1H, d), 8.83 (1H, t), 8.41 (1H, t), 8.26-8.22 (1H, m), 8.07-7.98 (2H, m), 7.58 (1H, dd), 7.34-7.22 (3H, m), 2.34 (3H, d).
本化合物164:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 9.02 (1H, d), 8.36 (1H, t), 8.11 (1H, dd), 7.52-7.49 (3H, m), 7.33 (2H, d), 6.67 (1H, dd), 2.43 (3H, s).
本化合物165:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 9.00 (1H, d), 8.37 (1H, t), 8.20 (1H, dd), 7.53-7.48 (2H, m), 7.46-7.43 (1H, m), 7.41-7.38 (1H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 2.43 (3H, s).
本化合物166:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, d), 9.01 (1H, d), 8.36 (1H, t), 8.12 (1H, dd), 7.57-7.48 (5H, m), 6.68 (1H, dd).
本化合物167:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, d), 8.99 (1H, d), 8.37 (1H, t), 8.21 (1H, dd), 7.56-7.45 (5H, m), 7.41 (1H, dd).
本化合物13:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03-7.92 (4H, m), 7.78 (1H, d), 7.49-7.43 (2H, m), 3.31-3.18 (1H, m), 3.05-2.96 (1H, m), 1.29-1.23 (3H, m).
本化合物14:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (2H, d), 8.32 (1H, t), 7.37-7.27 (3H, m), 3.19-3.12 (2H, m), 2.36 (3H, d), 1.89-1.76 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本化合物15:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, s), 8.69 (1H, s), 8.22 (1H, t), 7.35-7.29 (3H, m), 2.96-2.84 (2H, m), 2.35 (3H, d), 1.95-1.82 (1H, m), 1.79-1.69 (1H, m), 1.10 (3H, t).
本化合物16:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.77 (1H, dd), 8.28 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.42-7.32 (3H, m), 3.46-3.39 (2H, m), 2.36 (3H, d), 1.87-1.77 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本化合物17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65 (1H, d), 8.19 (1H, t), 7.55-7.52 (1H, m), 7.47-7.37 (2H, m), 7.35-7.29 (1H, m), 3.18-3.07 (1H, m), 2.98-2.87 (1H, m), 2.35 (3H, s), 2.03-1.88 (1H, m), 1.73-1.62 (1H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物18:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.36 (1H, d), 8.34 (1H, d), 7.93-7.82 (2H, m), 7.37 (1H, t), 3.31 (3H, s), 2.38 (3H, d).
本化合物19:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.21 (1H, s), 8.40 (1H, s), 7.95-7.87 (2H, m), 7.35 (1H, t), 2.95 (3H, s), 2.37 (3H, d).
本化合物20:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.13 (1H, d), 9.06 (1H, d), 8.34 (1H, t), 7.33-7.25 (2H, m), 3.22-3.15 (2H, m), 1.88-1.78 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物21:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, d), 8.74 (1H, d), 8.25 (1H, t), 7.33-7.27 (2H, m), 2.97-2.81 (2H, m), 1.97-1.84 (1H, m), 1.80-1.67 (1H, m), 1.11 (3H, t).
本化合物22:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.24 (1H, s), 9.19 (1H, s), 7.81-7.74 (2H, m), 7.41-7.34 (1H, m), 3.48-3.41 (2H, m), 2.38 (3H, d), 1.94-1.82 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物23:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, s), 9.09 (1H, s), 7.75-7.69 (2H, m), 7.35 (1H, t), 3.24-3.12 (1H, m), 3.08-2.98 (1H, m), 2.37 (3H, d), 2.07-1.95 (1H, m), 1.79-1.66 (1H, m), 1.10 (3H, t).
本化合物121:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, d), 9.03 (1H, d), 8.90 (2H, dd), 8.35 (1H, t), 7.84 (2H, dd), 7.38-7.22 (3H, m), 2.35 (3H, d).
本化合物122:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94-8.89 (1H, m), 8.84-8.81 (1H, m), 8.80-8.75 (2H, m), 8.17-8.13 (1H, m), 7.63-7.60 (2H, m), 7.37-7.20 (3H, m), 2.33 (3H, s).
本化合物123:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, d), 8.99 (1H, d), 8.33 (1H, t), 7.83-7.79 (1H, m), 7.73-7.69 (1H, m), 7.59-7.53 (1H, m), 7.36-7.22 (4H, m), 2.35 (3H, d).
本化合物124:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d), 8.74 (1H, d), 8.16 (1H, t), 7.51-7.45 (3H, m), 7.33-7.17 (4H, m), 2.33 (3H, d).
本化合物125:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.14 (1H, d), 9.02 (1H, d), 8.40 (1H, t), 7.61 (1H, dd), 7.38-7.24 (4H, m), 6.56 (1H, dd), 2.35 (3H, d).
本化合物126:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66 (1H, t), 8.50 (1H, t), 7.91 (1H, t), 7.67 (1H, dd), 7.38-7.32 (2H, m), 7.26-7.20 (2H, m), 6.61 (1H, dd), 2.35 (3H, d).
本化合物127:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H, d), 9.01 (1H, d), 8.35 (1H, t), 8.12 (1H, dd), 7.51 (1H, t), 7.36-7.23 (3H, m), 6.68 (1H, dd), 2.35 (3H, d).
本化合物128:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.68 (1H, d), 8.23 (1H, t), 7.96 (1H, t), 7.51 (1H, t), 7.36-7.27 (3H, m), 6.45 (1H, dd), 2.34 (3H, d).
本化合物129:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.13 (1H, d), 8.98 (1H, d), 8.37 (1H, t), 7.80 (1H, dd), 7.73 (1H, dd), 7.35-7.24 (3H, m), 7.15 (1H, dd), 2.34 (3H, d).
本化合物130:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, d), 8.70 (1H, d), 8.28 (1H, t), 7.69-7.67 (2H, m), 7.34-7.27 (3H, m), 7.15-7.12 (1H, m), 2.34 (3H, d).
本化合物131:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, d), 8.98 (1H, d), 8.35 (1H, t), 8.21 (1H, dd), 7.46 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 7.35-7.23 (3H, m), 2.35 (3H, d).
本化合物132:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.68 (1H, d), 8.21 (1H, t), 7.92 (1H, dd), 7.47 (1H, dd), 7.34-7.25 (3H, m), 7.15 (1H, dd), 2.34 (3H, d).
本化合物133:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.19 (1H, d), 9.02 (1H, d), 8.71-8.69 (1H, m), 8.52 (1H, t), 8.28-8.25 (1H, m), 7.99 (1H, td), 7.54-7.50 (1H, m), 7.36-7.28 (3H, m), 2.34 (3H, d).
本化合物134:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.07 (1H, d), 9.04 (1H, d), 8.30 (1H, t), 7.38-7.27 (3H, m), 3.33-3.23 (1H, m), 2.36 (3H, d), 1.37 (6H, d).
本化合物135:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.45 (1H, d), 9.21 (1H, d), 9.05 (1H, d), 8.83 (1H, d), 8.67 (1H, dd), 8.50 (1H, t), 7.38-7.27 (3H, m), 2.35 (3H, d).
本化合物136:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05-7.98 (2H, m), 7.96-7.91 (1H, m), 7.78-7.68 (2H, m), 7.31 (1H, t), 3.53 (2H, q), 2.35 (3H, d), 1.37 (3H, t).
本化合物137:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00-7.91 (2H, m), 7.79-7.64 (3H, m), 7.29 (1H, t), 3.28-3.21 (1H, m), 3.05-2.98 (1H, m), 2.34 (3H, d), 1.25 (3H, t).
本化合物138:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15-7.97 (5H, m), 7.59-7.49 (2H, m), 3.52 (2H, q), 3.16 (3H, s), 3.02 (3H, s), 1.35 (3H, t).
本化合物139:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12-7.93 (4H, m), 7.85-7.79 (1H, m), 7.56-7.47 (2H, m), 3.31-3.20 (1H, m), 3.16 (3H, s), 3.07-2.96 (4H, m), 1.25 (3H, t).
本化合物140:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.52 (1H, d), 8.22 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.40 (1H, t), 3.22-3.18 (2H, m), 2.39 (3H, s), 1.89-1.79 (2H, m), 1.08 (3H, t).
本化合物141:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17 (1H, d), 8.21 (1H, d), 7.92 (1H, dd), 7.84 (1H, dd), 7.37 (1H, t), 3.02-2.85 (2H, m), 2.38 (3H, d), 2.04-1.89 (1H, m), 1.80-1.66 (1H, m), 1.12 (3H, t).
本化合物142:LCMS: 295 [M+H]+, RT = 1.804 分
本化合物143:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.19 (1H, d), 8.21-8.20 (1H, m), 7.93-7.82 (2H, m), 7.37 (1H, t), 3.03-2.87 (2H, m), 2.37 (3H, s), 2.03-1.88 (1H, m), 1.80-1.64 (1H, m), 1.15-1.08 (3H, m).
本化合物144:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, d), 7.88-7.82 (3H, m), 7.36 (1H, t), 3.61-3.56 (2H, m), 2.38 (3H, d), 2.02-1.92 (2H, m), 1.12 (3H, t).
本化合物145:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, d), 7.88-7.81 (2H, m), 7.71 (1H, d), 7.35 (1H, t), 3.22-3.08 (2H, m), 2.37 (3H, d), 2.10-1.96 (1H, m), 1.83-1.68 (1H, m), 1.10 (3H, t).
本化合物158:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 8.96 (1H, d), 8.34 (1H, t), 8.03-8.00 (2H, m), 7.66-7.61 (1H, m), 7.59-7.52 (2H, m), 7.34-7.28 (2H, m), 7.24-7.22 (1H, m), 2.34 (3H, d).
本化合物159:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, t), 8.45 (1H, t), 8.01-8.00 (1H, m), 7.99-7.98 (1H, m), 7.85 (1H, t), 7.71-7.67 (1H, m), 7.62-7.58 (2H, m), 7.38-7.30 (1H, m), 7.24-7.18 (2H, m), 2.35 (3H, d).
本化合物163:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17 (1H, d), 9.06 (1H, dd), 8.97 (1H, d), 8.83 (1H, t), 8.41 (1H, t), 8.26-8.22 (1H, m), 8.07-7.98 (2H, m), 7.58 (1H, dd), 7.34-7.22 (3H, m), 2.34 (3H, d).
本化合物164:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 9.02 (1H, d), 8.36 (1H, t), 8.11 (1H, dd), 7.52-7.49 (3H, m), 7.33 (2H, d), 6.67 (1H, dd), 2.43 (3H, s).
本化合物165:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 9.00 (1H, d), 8.37 (1H, t), 8.20 (1H, dd), 7.53-7.48 (2H, m), 7.46-7.43 (1H, m), 7.41-7.38 (1H, m), 7.35-7.31 (2H, m), 2.43 (3H, s).
本化合物166:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, d), 9.01 (1H, d), 8.36 (1H, t), 8.12 (1H, dd), 7.57-7.48 (5H, m), 6.68 (1H, dd).
本化合物167:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, d), 8.99 (1H, d), 8.37 (1H, t), 8.21 (1H, dd), 7.56-7.45 (5H, m), 7.41 (1H, dd).
製造例4
2-クロロ-4-(エチルスルホニル)ピリミジン0.21g、4-クロロフェニルボロン酸0.17g、{1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}ジクロロパラジウム(II)0.07g、リン酸三カリウム0.64g、及びDME4mLの混合物を、還流下で5時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、次式で示される本化合物24を0.01g得た。
本化合物24:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.14 (1H, d), 8.44 (2H, dt), 7.89 (1H, d), 7.50 (2H, dt), 3.55 (2H, q), 1.41 (3H, t).
2-クロロ-4-(エチルスルホニル)ピリミジン0.21g、4-クロロフェニルボロン酸0.17g、{1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}ジクロロパラジウム(II)0.07g、リン酸三カリウム0.64g、及びDME4mLの混合物を、還流下で5時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、次式で示される本化合物24を0.01g得た。
製造例5
0.40gの中間体14、3-ブロモフルオロベンゼン0.24mL、酢酸パラジウム0.02g、Xantphos0.11g、ナトリウム tert-ブトキシド0.35g、及びトルエン5mLの混合物を、還流下で7時間撹拌した。得られた混合物に酢酸エチルを加え、セライトでろ過した。得られたろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される本化合物146を0.53g得た。
本化合物146:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.72 (1H, d), 8.56 (1H, d), 7.83 (1H, t), 7.35-7.26 (2H, m), 7.24-7.17 (2H, m), 7.16-7.12 (1H, m), 7.07-7.02 (1H, m), 7.01-6.95 (1H, m), 2.32 (3H, d).
0.40gの中間体14、3-ブロモフルオロベンゼン0.24mL、酢酸パラジウム0.02g、Xantphos0.11g、ナトリウム tert-ブトキシド0.35g、及びトルエン5mLの混合物を、還流下で7時間撹拌した。得られた混合物に酢酸エチルを加え、セライトでろ過した。得られたろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される本化合物146を0.53g得た。
製造例5-1
製造例5に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
化合物(IA-1)において、n、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表A-9]に記載のいずれかの組合せである化合物。
製造例5に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
化合物(IA-1)において、n、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表A-9]に記載のいずれかの組合せである化合物。
本化合物148:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d), 8.71 (1H, d), 8.42 (2H, dd), 8.02 (1H, t), 7.34-7.22 (3H, m), 7.02 (2H, dd), 2.34 (3H, d).
本化合物149:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 8.39 (1H, d), 7.63-7.59 (2H, m), 7.29-7.23 (1H, m), 7.22-7.13 (2H, m), 6.82 (1H, dd), 6.50 (1H, dd), 2.31 (3H, d).
本化合物150:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.40 (1H, d), 7.59 (1H, t), 7.52 (1H, d), 7.37-7.34 (1H, m), 7.30-7.08 (4H, m), 2.31 (3H, d).
本化合物151:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.41 (1H, d), 7.69-7.68 (1H, m), 7.61 (1H, t), 7.56-7.54 (1H, m), 7.30-7.23 (1H, m), 7.21-7.13 (2H, m), 6.48 (1H, dd), 2.32 (3H, d).
本化合物152:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.40 (1H, d), 7.61 (1H, t), 7.50 (1H, dd), 7.43 (1H, dd), 7.29-7.23 (1H, m), 7.20-7.13 (2H, m), 7.09 (1H, dd), 2.31 (3H, d).
本化合物153:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.70 (1H, d), 8.66 (1H, d), 8.56-8.53 (2H, m), 7.79 (1H, t), 7.72-7.68 (1H, m), 7.30-7.26 (2H, m), 7.22-7.16 (2H, m), 2.32 (3H, d).
本化合物168:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.39 (1H, d), 7.64 (1H, t), 7.48 (1H, dd), 7.44-7.38 (3H, m), 7.29-7.24 (2H, m), 7.09 (1H, dd), 2.40 (3H, s).
製造例6
0.20gの中間体14、2-プロパノール0.14mL、及びクロロホルム3mLの混合物に、0℃でN-クロロスクシンイミド0.49gを加え、室温で4時間撹拌した。得られた混合物に亜硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。
得られた残渣と、クロロホルム5mL、及びトリエチルアミン0.19mLの混合物に、0℃でピロリジン0.11mLを加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物に亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本化合物154を0.23g得た。
本化合物154:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02-8.99 (2H, m), 8.25 (1H, t), 7.37-7.26 (3H, m), 3.37-3.29 (4H, m), 2.35 (3H, d), 1.87-1.80 (4H, m).
0.20gの中間体14、2-プロパノール0.14mL、及びクロロホルム3mLの混合物に、0℃でN-クロロスクシンイミド0.49gを加え、室温で4時間撹拌した。得られた混合物に亜硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。
得られた残渣と、クロロホルム5mL、及びトリエチルアミン0.19mLの混合物に、0℃でピロリジン0.11mLを加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物に亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本化合物154を0.23g得た。
製造例6-1
製造例6に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
化合物(IA-1)において、n、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表A-10]に記載の組合せである化合物。
製造例6に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
化合物(IA-1)において、n、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表A-10]に記載の組合せである化合物。
製造例7
0.10gの中間体14、2-クロロピラジン0.05mL、炭酸セシウム0.22g、及びNMP2mLの混合物を、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本化合物155を0.12g得た。
本化合物155:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85 (1H, d), 8.74 (1H, d), 8.44 (1H, d), 8.35 (1H, dd), 8.32 (1H, d), 8.08 (1H, t), 7.33-7.22 (3H, m), 2.34 (3H, d).
0.10gの中間体14、2-クロロピラジン0.05mL、炭酸セシウム0.22g、及びNMP2mLの混合物を、80℃で2時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本化合物155を0.12g得た。
製造例7-1
製造例7に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
化合物(IA-1)において、n、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表A-8]に記載のいずれかの組合せである化合物。
製造例7に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
化合物(IA-1)において、n、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表A-8]に記載のいずれかの組合せである化合物。
本化合物157:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66 (1H, d), 8.59 (1H, d), 7.86 (1H, t), 7.32-7.21 (3H, m), 3.49-3.39 (1H, m), 2.33 (3H, d), 1.34 (6H, d).
製造例8
窒素雰囲気下、5-ブロモ-1,3-ジフロロ-2-メチルベンゼン0.5g、及びテトラヒドロフラン5.5mLの混合物に、0℃でイソプロピルマグネシウムクロリド塩化リチウム錯体溶液(1.3M、THF溶液)2.4mLを加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物のうち4mLを、0.3gの中間体12、塩化ニッケル(II)27mg、塩化亜鉛(II)96mg、及びTHF3mLの混合物に室温で滴下し、60℃で4.5間撹拌した。得られた混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本化合物96を得た。
本化合物96:LCMS: 298 [M+H]+, RT = 1.791 分
窒素雰囲気下、5-ブロモ-1,3-ジフロロ-2-メチルベンゼン0.5g、及びテトラヒドロフラン5.5mLの混合物に、0℃でイソプロピルマグネシウムクロリド塩化リチウム錯体溶液(1.3M、THF溶液)2.4mLを加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物のうち4mLを、0.3gの中間体12、塩化ニッケル(II)27mg、塩化亜鉛(II)96mg、及びTHF3mLの混合物に室温で滴下し、60℃で4.5間撹拌した。得られた混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される本化合物96を得た。
上記製造法及び製造例に準じて製造される化合物及びその物性値を以下に示す。
化合物(IA-1)において、n、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表A-4]、[表A-5]、[表A-6]、及び[表A-7]に記載のいずれかの組合せである化合物。
化合物(IA-1)において、n、X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表A-4]、[表A-5]、[表A-6]、及び[表A-7]に記載のいずれかの組合せである化合物。
本化合物28:LCMS: 367 [M+H]+, RT = 2.486 分
本化合物29:LCMS: 323 [M+H]+, RT = 2.414 分
本化合物30:LCMS: 327 [M+H]+, RT = 2.316 分
本化合物31:LCMS: 365 [M+H]+, RT = 2.402 分
本化合物32:LCMS: 387 [M+H]+, RT = 2.444 分
本化合物33:LCMS: 433 [M+H]+, RT = 2.452 分
本化合物34:LCMS: 339 [M+H]+, RT = 2.322 分
本化合物36:LCMS: 305 [M-H]-, RT = 1.574 分
本化合物37:LCMS: 323 [M-H]-, RT = 1.873 分
本化合物39:LCMS: 233 [M+H]+, RT = 1.919 分
本化合物40:LCMS: 331 [M+H]+, RT = 1.934 分
本化合物41:LCMS: 295 [M+H]+, RT = 1.837 分
本化合物42:LCMS: 295 [M+H]+, RT = 1.846 分
本化合物43:LCMS: 329 [M+H]+, RT = 1.997 分
本化合物44:LCMS: 262 [M+H]+, RT = 2.065 分
本化合物45:LCMS: 262 [M+H]+, RT = 2.077 分
本化合物46:LCMS: 295 [M+H]+, RT = 2.068 分
本化合物47:LCMS: 335 [M+H]+, RT = 1.882 分
本化合物48:LCMS: 306 [M+H]+, RT = 1.317 分
本化合物50:LCMS: 349 [M+H]+, RT = 1.862 分
本化合物52:LCMS: 381 [M+H]+, RT = 2.481 分
本化合物53:LCMS: 377 [M+H]+, RT = 2.352 分
本化合物54:LCMS: 377 [M+H]+, RT = 2.470 分
本化合物55:LCMS: 369 [M+H]+, RT = 2.235 分
本化合物56:LCMS: 319 [M+H]+, RT = 2.213 分
本化合物57:LCMS: 331 [M+H]+, RT = 2.135 分
本化合物58:LCMS: 233 [M+H]+, RT = 1.917 分
本化合物59:LCMS: 383 [M+H]+, RT = 2.801 分
本化合物60:LCMS: 281 [M+H]+, RT = 2.118 分
本化合物61:LCMS: 347 [M+H]+, RT = 2.520 分
本化合物62:LCMS: 381 [M+H]+, RT = 2.473 分
本化合物63:LCMS: 267 [M+H]+, RT = 1.913 分
本化合物64:LCMS: 285 [M+H]+, RT = 2.258 分
本化合物65:LCMS: 403 [M+H]+, RT = 1.240 分
参考製造例1
2,4-ジクロロピリミジン1.0g、3-フルオロ-4-メチルフェニルボロン酸1.1g、{1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}ジクロロパラジウム(II)0.24g、リン酸三カリウム2.9g、DME20mL、及び水2mLの混合物を、還流下で7時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される中間体1を1.03g得た。
中間体1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.64 (1H, d), 7.82-7.74 (2H, m), 7.60 (1H, d), 7.33 (1H, t), 2.36 (3H, d).
2,4-ジクロロピリミジン1.0g、3-フルオロ-4-メチルフェニルボロン酸1.1g、{1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}ジクロロパラジウム(II)0.24g、リン酸三カリウム2.9g、DME20mL、及び水2mLの混合物を、還流下で7時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される中間体1を1.03g得た。
参考製造例1-1
参考製造例1に準じて製造した中間体を以下に示す。
式(IB-1)
で示される化合物(以下、化合物(IB-1)と記す)において、X1、X2、X3、X4、X5、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表B-1]に記載のいずれかの組合せである化合物。
参考製造例1に準じて製造した中間体を以下に示す。
式(IB-1)
中間体3:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.15 (1H, d), 7.84 (1H, d), 7.79 (1H, dd), 7.73 (1H, dd), 7.35 (1H, t), 2.37 (3H, d).
参考製造例2
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(油状、60%)0.31g、及びDMF10mLの混合物に、1-プロパンチオール0.50mLを0℃で加え、室温で30分撹拌した。得られた混合物に、2-ブロモ-4-クロロピリジン1.0gを加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)に付し、次式で示される中間体4を1.1g得た。
中間体4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 7.26 (1H, d), 7.04 (1H, dd), 2.95 (2H, t), 1.81-1.71 (2H, m), 1.08 (3H, t).
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(油状、60%)0.31g、及びDMF10mLの混合物に、1-プロパンチオール0.50mLを0℃で加え、室温で30分撹拌した。得られた混合物に、2-ブロモ-4-クロロピリジン1.0gを加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)に付し、次式で示される中間体4を1.1g得た。
参考製造例2-1
参考製造例2に準じて製造した中間体を以下に示す。
式(IB-2)
で示される化合物(以下、化合物(IB-2)と記す)において、X1、X2、X3、X4、X6、及びR1が[表B-2]に記載のいずれかの組合せである化合物。
参考製造例2に準じて製造した中間体を以下に示す。
式(IB-2)
中間体6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34 (1H, s), 8.27 (1H, s), 3.15 (2H, t), 1.80-1.70 (2H, m), 1.05 (3H, t).
中間体7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d), 7.21 (1H, d), 3.00 (2H, t), 1.85-1.75 (2H, m), 1.11 (3H, t).
中間体9:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32 (1H, s), 8.18 (1H, s), 3.16 (2H, t), 1.81-1.70 (2H, m), 1.05 (3H, t).
中間体10:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 8.39 (1H, d), 7.68 (1H, t), 7.21-7.16 (2H, m), 6.86-6.81 (2H, m), 4.08 (2H, s), 3.79 (3H, s).
中間体15:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, d), 8.43 (1H, d), 7.74 (1H, t), 2.94 (2H, t), 1.70-1.61 (2H, m), 1.51-1.41 (2H, m), 0.94 (3H, t).
中間体16:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47-8.44 (2H, m), 7.78 (1H, t), 3.66-3.56 (1H, m), 2.18-2.05 (2H, m), 1.86-1.73 (2H, m), 1.71-1.56 (4H, m).
中間体17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.47 (1H, d), 8.39 (1H, d), 7.63 (1H, t), 7.47-7.36 (5H, m).
中間体18:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d), 8.33 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 7.53 (1H, t), 7.35 (1H, dd), 7.13 (1H, dd).
中間体19:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, s), 8.36 (1H, s), 2.90 (2H, t), 2.50 (3H, s), 1.75-1.63 (2H, m), 1.05 (3H, t).
参考製造例3
2,4-ジクロロピリミジン1.49g及びDMSO20mLの混合物に、エタンスルフィン酸ナトリウム1.16gを加え、室温で8時間撹拌した。得られた混合物に飽和食塩水20mLを加えてMTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される中間体8を0.76g得た。
中間体8:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, d), 7.97 (1H, d), 3.51 (2H, q), 1.39 (3H, t).
2,4-ジクロロピリミジン1.49g及びDMSO20mLの混合物に、エタンスルフィン酸ナトリウム1.16gを加え、室温で8時間撹拌した。得られた混合物に飽和食塩水20mLを加えてMTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、次式で示される中間体8を0.76g得た。
参考製造例4
2-クロロ-6-(プロピルチオ)ピラジン18.5g及びクロロホルム250mLの混合物に、mCPBA(純度75%、25%含水)48.8gを0℃で加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物にmCPBA(純度75%、25%含水)1.43gを加え、終夜静置した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液400mLを加えて1時間撹拌した後にクロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、中間体11を24.7g得た。
中間体11:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.18 (1H, s), 8.86 (1H, s), 3.39 (2H, q), 1.85 (2H, m), 1.08 (3H, t).
2-クロロ-6-(プロピルチオ)ピラジン18.5g及びクロロホルム250mLの混合物に、mCPBA(純度75%、25%含水)48.8gを0℃で加え、室温で2時間撹拌した。得られた混合物にmCPBA(純度75%、25%含水)1.43gを加え、終夜静置した。得られた混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液400mLを加えて1時間撹拌した後にクロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、中間体11を24.7g得た。
参考製造例4-1
参考製造例4に準じて製造した中間体を以下に示す。
式(IB-3)
で示される化合物(以下、化合物(IB-3)と記す)において、X1、X2、X3、X4、X6、及びR1が[表B-3]に記載のいずれかの組合せである化合物。
参考製造例4に準じて製造した中間体を以下に示す。
式(IB-3)
中間体13:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01 (1H, d), 8.94 (1H, d), 8.33 (1H, t), 3.16-3.11 (2H, m), 1.85-1.75 (2H, m), 1.05 (3H, t).
中間体20:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, d), 8.95 (1H, d), 8.34 (1H, t), 3.20-3.12 (2H, m), 1.81-1.67 (2H, m), 1.51-1.38 (2H, m), 0.93 (3H, t).
中間体21:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.01 (1H, d), 8.93 (1H, d), 8.33 (1H, t), 3.57-3.49 (1H, m), 2.15-2.03 (2H, m), 1.99-1.77 (4H, m), 1.73-1.59 (2H, m).
中間体22:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03 (1H, d), 8.83 (1H, d), 8.34 (1H, t), 8.00-7.96 (2H, m), 7.69-7.63 (1H, m), 7.62-7.55 (2H, m).
中間体23:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08 (1H, d), 8.85 (1H, d), 8.37 (1H, t), 7.80-7.74 (2H, m), 7.19-7.14 (1H, m).
中間体24:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.05 (1H, s), 8.91 (1H, s), 3.18-3.12 (2H, m), 2.79 (3H, s), 1.85-1.75 (2H, m), 1.05 (3H, t).
参考製造例5
0.7gの本化合物120及びトルエン10mLの混合物に、塩化アルミニウム0.41gを室温で加え、室温で終夜撹拌した。得られた混合物を氷水に滴下し、5%水酸化ナトリウム水溶液を加えた。得られた混合物を室温で1時間撹拌した後、1M塩酸で中和した後に酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:3)に付し、次式で示される中間体14を0.38g得た。
中間体14:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, d), 8.48 (1H, d), 7.76 (1H, t), 7.33-7.18 (3H, m), 3.49 (1H, s), 2.33 (3H, d).
0.7gの本化合物120及びトルエン10mLの混合物に、塩化アルミニウム0.41gを室温で加え、室温で終夜撹拌した。得られた混合物を氷水に滴下し、5%水酸化ナトリウム水溶液を加えた。得られた混合物を室温で1時間撹拌した後、1M塩酸で中和した後に酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:3)に付し、次式で示される中間体14を0.38g得た。
参考製造例5-1
参考製造例5に準じて製造した中間体を以下に示す。
式(IB-4)
で示される化合物(以下、化合物(IB-4)と記す)において、X1、X2、X3、X4、R2、R3、R4A、R4B、及びR4Cが[表B-4]に記載のいずれかの組合せである化合物。
参考製造例5に準じて製造した中間体を以下に示す。
式(IB-4)
中間体26:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.78 (1H, t), 7.47-7.43 (2H, m), 7.31-7.27 (2H, m), 3.48 (1H, s), 2.41 (3H, s).
上記製造法及び製造例に準じて製造される本化合物及び本化合物の例を以下に示す。
式(A-1)
示される化合物(以下、化合物(A-1)と記す)において、nが0であり、R6、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
式(A-1)
組合せAは、置換基番号A1~A1863からなる。置換基番号A1~A1863とは、式(A-1)で示される化合物、式(A-2)で示される化合物、式(A-3)で示される化合物、式(A-4)で示される化合物、式(A-5)で示される化合物、式(A-6)で示される化合物、式(A-7)で示される化合物、式(A-8)で示される化合物、式(A-9)で示される化合物、及び式(A-10)で示される化合物における、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;R1,R4A,R4B,R4C,R2,R3]と記す。
例えば、置換基番号A5とは、R1がエチル基であり、R4A、R4B、及びR4Cがそれぞれメチル基であり、R2及びR3が水素原子である組合せを表す。
例えば、置換基番号A5とは、R1がエチル基であり、R4A、R4B、及びR4Cがそれぞれメチル基であり、R2及びR3が水素原子である組合せを表す。
組合せA
[A1;Et,Me,H,H,H,H]、[A2;Et,H,Me,H,H,H]、[A3;Et,Me,Me,H,H,H]、[A4;Et,Me,H,Me,H,H]、[A5;Et,Me,Me,Me,H,H]、[A6;Et,F,H,H,H,H]、[A7;Et,H,F,H,H,H]、[A8;Et,F,F,H,H,H]、[A9;Et,F,H,F,H,H]、[A10;Et,F,F,F,H,H]、[A11;Et,Cl,H,H,H,H]、[A12;Et,H,Cl,H,H,H]、[A13;Et,Cl,Cl,H,H,H]、[A14;Et,Cl,H,Cl,H,H]、[A15;Et,Cl,Cl,Cl,H,H]、[A16;Et,Br,H,H,H,H]、[A17;Et,H,Br,H,H,H]、[A18;Et,Br,Br,H,H,H]、[A19;Et,Br,H,Br,H,H]、[A20;Et,Br,Br,Br,H,H]、[A21;Et,I,H,H,H,H]、[A22;Et,H,I,H,H,H]、[A23;Et,I,I,H,H,H]、[A24;Et,I,H,I,H,H]、[A25;Et,I,I,I,H,H]、[A26;Et,Et,H,H,H,H]、[A27;Et,H,Et,H,H,H]、[A28;Et,Et,H,Et,H,H]、[A29;Et,CF3,H,H,H,H]、[A30;Et,H,CF3,H,H,H]、[A31;Et,CF3,H,CF3,H,H]、[A32;Et,c-Pr,H,H,H,H]、[A33;Et,H,c-Pr,H,H,H]、[A34;Et,OMe,H,H,H,H]、[A35;Et,H,OMe,H,H,H]、[A36;Et,OMe,H,OMe,H,H]、[A37;Et,SMe,H,H,H,H]、[A38;Et,H,SMe,H,H,H]、[A39;Et,S(O)Me,H,H,H,H]、[A40;Et,H,S(O)Me,H,H,H]、[A41;Et,S(O)2Me,H,H,H,H]、[A42;Et,H,S(O)2Me,H,H,H]、[A43;Et,C(O)OMe,H,H,H,H]、[A44;Et,H,C(O)OMe,H,H,H]、[A45;Et,C(O)Me,H,H,H,H]、[A46;Et,H,C(O)Me,H,H,H]、[A47;Et,CN,H,H,H,H]、[A48;Et,H,CN,H,H,H]、[A49;Et,NO2,H,H,H,H]、[A50;Et,H,NO2,H,H,H]、[A51;Et,NH2,H,H,H,H]、[A52;Et,H,NH2,H,H,H]、[A53;Et,NMe2,H,H,H,H]、[A54;Et,H,NMe2,H,H,H]、[A55;Et,Ph,H,H,H,H]、[A56;Et,H,Ph,H,H,H]、[A57;Et,OPh,H,H,H,H]、[A58;Et,H,OPh,H,H,H]、[A59;Et,Me,F,H,H,H]、[A60;Et,Me,H,F,H,H]、[A61;Et,Me,F,F,H,H]、[A62;Et,Me,Cl,H,H,H]、[A63;Et,Me,H,Cl,H,H]、[A64;Et,Me,Cl,Cl,H,H]、[A65;Et,Me,Br,H,H,H]、[A66;Et,Me,H,Br,H,H]、[A67;Et,Me,Br,Br,H,H]、[A68;Et,Me,I,H,H,H]、[A69;Et,Me,H,I,H,H]、[A70;Et,Me,I,I,H,H]、[A71;Et,Me,F,Me,H,H]、[A72;Et,Me,Cl,Me,H,H]、[A73;Et,Me,Br,Me,H,H]、[A74;Et,Me,I,Me,H,H]、[A75;Et,Me,Me,F,H,H]、[A76;Et,Me,Me,Cl,H,H]、[A77;Et,Me,Me,Br,H,H]、[A78;Et,Me,Me,I,H,H]、[A79;Et,F,Me,H,H,H]、[A80;Et,F,Me,F,H,H]、[A81;Et,Cl,Me,H,H,H]、[A82;Et,Cl,Me,Cl,H,H]、[A83;Et,Br,Me,H,H,H]、[A84;Et,Br,Me,Br,H,H]、[A85;Et,I,Me,H,H,H]、[A86;Et,I,Me,I,H,H]、[A87;Et,F,Cl,H,H,H]、[A88;Et,F,H,Cl,H,H]、[A89;Et,F,Cl,Cl,H,H]、[A90;Et,F,Br,H,H,H]、[A91;Et,F,H,Br,H,H]、[A92;Et,F,Br,Br,H,H]、[A93;Et,F,I,H,H,H]、[A94;Et,F,H,I,H,H]、[A95;Et,F,I,I,H,H]、[A96;Et,F,F,F,H,H]、[A97;Et,F,Cl,F,H,H]、[A98;Et,F,Br,F,H,H]、[A99;Et,F,I,F,H,H]、[A100;Et,F,F,Cl,H,H]、[A101;Et,F,F,Br,H,H]、[A102;Et,F,F,I,H,H]、[A103;Et,Cl,F,H,H,H]、[A104;Et,Cl,F,Cl,H,H]、[A105;Et,Br,F,H,H,H]、[A106;Et,Br,F,Br,H,H]、[A107;Et,I,F,H,H,H]、[A108;Et,I,F,I,H,H]、[A109;Et,Cl,Br,H,H,H]、[A110;Et,Cl,H,Br,H,H]、[A111;Et,Cl,Br,Br,H,H]、[A112;Et,Cl,I,H,H,H]、[A113;Et,Cl,H,I,H,H]、[A114;Et,Cl,I,I,H,H]、[A115;Et,Br,Cl,H,H,H]、[A116;Et,Br,Cl,Br,H,H]、[A117;Et,I,Cl,H,H,H]、[A118;Et,I,Cl,I,H,H]、[A119;Et,Cl,Cl,Br,H,H]、[A120;Et,Cl,Cl,I,H,H]、[A121;Et,Cl,Br,Cl,H,H]、[A122;Et,Cl,I,Cl,H,H]、[A123;Et,Br,I,H,H,H]、[A124;Et,Br,H,I,H,H]、[A125;Et,Br,I,I,H,H]、[A126;Et,Br,Br,I,H,H]、[A127;Et,Br,I,Br,H,H]、[A128;Et,Me,Me,H,F,H]、[A129;Et,Me,H,Me,F,H]、[A130;Et,Me,Me,Me,F,H]、[A131;Et,F,F,H,F,H]、[A132;Et,F,H,F,F,H]、[A133;Et,Cl,Cl,H,F,H]、[A134;Et,Cl,H,Cl,F,H]、[A135;Et,Br,Br,H,F,H]、[A136;Et,Br,H,Br,F,H]、[A137;Et,I,I,H,F,H]、[A138;Et,I,H,I,F,H]、[A139;Et,F,Me,F,F,H]、[A140;Et,F,F,F,F,H]、[A141;Et,F,Cl,F,F,H]、[A142;Et,F,Br,F,F,H]、[A143;Et,F,I,F,F,H]、[A144;Pr,Me,H,H,H,H]、[A145;Pr,H,Me,H,H,H]、[A146;Pr,Me,Me,H,H,H]、[A147;Pr,Me,H,Me,H,H]、[A148;Pr,Me,Me,Me,H,H]、[A149;Pr,F,H,H,H,H]、[A150;Pr,H,F,H,H,H]、[A151;Pr,F,F,H,H,H]、[A152;Pr,F,H,F,H,H]、[A153;Pr,F,F,F,H,H]、[A154;Pr,Cl,H,H,H,H]、[A155;Pr,H,Cl,H,H,H]、[A156;Pr,Cl,Cl,H,H,H]、[A157;Pr,Cl,H,Cl,H,H]、[A158;Pr,Cl,Cl,Cl,H,H]、[A159;Pr,Br,H,H,H,H]、[A160;Pr,H,Br,H,H,H]、[A161;Pr,Br,Br,H,H,H]、[A162;Pr,Br,H,Br,H,H]、[A163;Pr,Br,Br,Br,H,H]、[A164;Pr,I,H,H,H,H]、[A165;Pr,H,I,H,H,H]、[A166;Pr,I,I,H,H,H]、[A167;Pr,I,H,I,H,H]、[A168;Pr,I,I,I,H,H]、[A169;Pr,Et,H,H,H,H]、[A170;Pr,H,Et,H,H,H]、[A171;Pr,Et,H,Et,H,H]、[A172;Pr,CF3,H,H,H,H]、[A173;Pr,H,CF3,H,H,H]、[A174;Pr,CF3,H,CF3,H,H]、[A175;Pr,c-Pr,H,H,H,H]、[A176;Pr,H,c-Pr,H,H,H]、[A177;Pr,OMe,H,H,H,H]、[A178;Pr,H,OMe,H,H,H]、[A179;Pr,OMe,H,OMe,H,H]、[A180;Pr,SMe,H,H,H,H]、[A181;Pr,H,SMe,H,H,H]、[A182;Pr,S(O)Me,H,H,H,H]、[A183;Pr,H,S(O)Me,H,H,H]、[A184;Pr,S(O)2Me,H,H,H,H]、[A185;Pr,H,S(O)2Me,H,H,H]、[A186;Pr,C(O)OMe,H,H,H,H]、[A187;Pr,H,C(O)OMe,H,H,H]、[A188;Pr,C(O)Me,H,H,H,H]、[A189;Pr,H,C(O)Me,H,H,H]、[A190;Pr,CN,H,H,H,H]、[A191;Pr,H,CN,H,H,H]、[A192;Pr,NO2,H,H,H,H]、[A193;Pr,H,NO2,H,H,H]、[A194;Pr,NH2,H,H,H,H]、[A195;Pr,H,NH2,H,H,H]、[A196;Pr,NMe2,H,H,H,H]、[A197;Pr,H,NMe2,H,H,H]、[A198;Pr,Ph,H,H,H,H]、[A199;Pr,H,Ph,H,H,H]、[A200;Pr,OPh,H,H,H,H]、
[A201;Pr,H,OPh,H,H,H]、[A202;Pr,Me,F,H,H,H]、[A203;Pr,Me,H,F,H,H]、[A204;Pr,Me,F,F,H,H]、[A205;Pr,Me,Cl,H,H,H]、[A206;Pr,Me,H,Cl,H,H]、[A207;Pr,Me,Cl,Cl,H,H]、[A208;Pr,Me,Br,H,H,H]、[A209;Pr,Me,H,Br,H,H]、[A210;Pr,Me,Br,Br,H,H]、[A211;Pr,Me,I,H,H,H]、[A212;Pr,Me,H,I,H,H]、[A213;Pr,Me,I,I,H,H]、[A214;Pr,Me,F,Me,H,H]、[A215;Pr,Me,Cl,Me,H,H]、[A216;Pr,Me,Br,Me,H,H]、[A217;Pr,Me,I,Me,H,H]、[A218;Pr,Me,Me,F,H,H]、[A219;Pr,Me,Me,Cl,H,H]、[A220;Pr,Me,Me,Br,H,H]、[A221;Pr,Me,Me,I,H,H]、[A222;Pr,F,Me,H,H,H]、[A223;Pr,F,Me,F,H,H]、[A224;Pr,Cl,Me,H,H,H]、[A225;Pr,Cl,Me,Cl,H,H]、[A226;Pr,Br,Me,H,H,H]、[A227;Pr,Br,Me,Br,H,H]、[A228;Pr,I,Me,H,H,H]、[A229;Pr,I,Me,I,H,H]、[A230;Pr,F,Cl,H,H,H]、[A231;Pr,F,H,Cl,H,H]、[A232;Pr,F,Cl,Cl,H,H]、[A233;Pr,F,Br,H,H,H]、[A234;Pr,F,H,Br,H,H]、[A235;Pr,F,Br,Br,H,H]、[A236;Pr,F,I,H,H,H]、[A237;Pr,F,H,I,H,H]、[A238;Pr,F,I,I,H,H]、[A239;Pr,F,F,F,H,H]、[A240;Pr,F,Cl,F,H,H]、[A241;Pr,F,Br,F,H,H]、[A242;Pr,F,I,F,H,H]、[A243;Pr,F,F,Cl,H,H]、[A244;Pr,F,F,Br,H,H]、[A245;Pr,F,F,I,H,H]、[A246;Pr,Cl,F,H,H,H]、[A247;Pr,Cl,F,Cl,H,H]、[A248;Pr,Br,F,H,H,H]、[A249;Pr,Br,F,Br,H,H]、[A250;Pr,I,F,H,H,H]、[A251;Pr,I,F,I,H,H]、[A252;Pr,Cl,Br,H,H,H]、[A253;Pr,Cl,H,Br,H,H]、[A254;Pr,Cl,Br,Br,H,H]、[A255;Pr,Cl,I,H,H,H]、[A256;Pr,Cl,H,I,H,H]、[A257;Pr,Cl,I,I,H,H]、[A258;Pr,Br,Cl,H,H,H]、[A259;Pr,Br,Cl,Br,H,H]、[A260;Pr,I,Cl,H,H,H]、[A261;Pr,I,Cl,I,H,H]、[A262;Pr,Cl,Cl,Br,H,H]、[A263;Pr,Cl,Cl,I,H,H]、[A264;Pr,Cl,Br,Cl,H,H]、[A265;Pr,Cl,I,Cl,H,H]、[A266;Pr,Br,I,H,H,H]、[A267;Pr,Br,H,I,H,H]、[A268;Pr,Br,I,I,H,H]、[A269;Pr,Br,Br,I,H,H]、[A270;Pr,Br,I,Br,H,H]、[A271;Pr,Me,Me,H,F,H]、[A272;Pr,Me,H,Me,F,H]、[A273;Pr,Me,Me,Me,F,H]、[A274;Pr,F,F,H,F,H]、[A275;Pr,F,H,F,F,H]、[A276;Pr,Cl,Cl,H,F,H]、[A277;Pr,Cl,H,Cl,F,H]、[A278;Pr,Br,Br,H,F,H]、[A279;Pr,Br,H,Br,F,H]、[A280;Pr,I,I,H,F,H]、[A281;Pr,I,H,I,F,H]、[A282;Pr,F,Me,F,F,H]、[A283;Pr,F,F,F,F,H]、[A284;Pr,F,Cl,F,F,H]、[A285;Pr,F,Br,F,F,H]、[A286;Pr,F,I,F,F,H]、[A287;CH=CH2,Me,Me,H,H,H]、[A288;CH=CH2,Me,H,Me,H,H]、[A289;CH=CH2,Me,Me,Me,H,H]、[A290;CH=CH2,F,F,H,H,H]、[A291;CH=CH2,F,H,F,H,H]、[A292;CH=CH2,Cl,Cl,H,H,H]、[A293;CH=CH2,Cl,H,Cl,H,H]、[A294;CH=CH2,Br,Br,H,H,H]、[A295;CH=CH2,Br,H,Br,H,H]、[A296;CH=CH2,I,I,H,H,H]、[A297;CH=CH2,I,H,I,H,H]、[A298;CH=CH2,F,Me,F,H,H]、[A299;CH=CH2,F,F,F,H,H]、[A300;CH=CH2,F,Cl,F,H,H]、[A301;CH=CH2,F,Br,F,H,H]、[A302;CH=CH2,F,I,F,H,H]、[A303;CH=CH2,F,Me,H,H,H]、[A304;CH=CHCH3,Me,Me,H,H,H]、[A305;CH=CHCH3,Me,H,Me,H,H]、[A306;CH=CHCH3,Me,Me,Me,H,H]、[A307;CH=CHCH3,F,F,H,H,H]、[A308;CH=CHCH3,F,H,F,H,H]、[A309;CH=CHCH3,Cl,Cl,H,H,H]、[A310;CH=CHCH3,Cl,H,Cl,H,H]、[A311;CH=CHCH3,Br,Br,H,H,H]、[A312;CH=CHCH3,Br,H,Br,H,H]、[A313;CH=CHCH3,I,I,H,H,H]、[A314;CH=CHCH3,I,H,I,H,H]、[A315;CH=CHCH3,F,Me,F,H,H]、[A316;CH=CHCH3,F,F,F,H,H]、[A317;CH=CHCH3,F,Cl,F,H,H]、[A318;CH=CHCH3,F,Br,F,H,H]、[A319;CH=CHCH3,F,I,F,H,H]、[A320;CH=CHCH3,F,Me,H,H,H]、[A321;CH2CH=CH2,Me,Me,H,H,H]、[A322;CH2CH=CH2,Me,H,Me,H,H]、[A323;CH2CH=CH2,Me,Me,Me,H,H]、[A324;CH2CH=CH2,F,F,H,H,H]、[A325;CH2CH=CH2,F,H,F,H,H]、[A326;CH2CH=CH2,Cl,Cl,H,H,H]、[A327;CH2CH=CH2,Cl,H,Cl,H,H]、[A328;CH2CH=CH2,Br,Br,H,H,H]、[A329;CH2CH=CH2,Br,H,Br,H,H]、[A330;CH2CH=CH2,I,I,H,H,H]、[A331;CH2CH=CH2,I,H,I,H,H]、[A332;CH2CH=CH2,F,Me,F,H,H]、[A333;CH2CH=CH2,F,F,F,H,H]、[A334;CH2CH=CH2,F,Cl,F,H,H]、[A335;CH2CH=CH2,F,Br,F,H,H]、[A336;CH2CH=CH2,F,I,F,H,H]、[A337;CH2CH=CH2,F,Me,H,H,H]、[A338;i-Pr,Me,Me,H,H,H]、[A339;i-Pr,Me,H,Me,H,H]、[A340;i-Pr,Me,Me,Me,H,H]、[A341;i-Pr,F,F,H,H,H]、[A342;i-Pr,F,H,F,H,H]、[A343;i-Pr,Cl,Cl,H,H,H]、[A344;i-Pr,Cl,H,Cl,H,H]、[A345;i-Pr,Br,Br,H,H,H]、[A346;i-Pr,Br,H,Br,H,H]、[A347;i-Pr,I,I,H,H,H]、[A348;i-Pr,I,H,I,H,H]、[A349;i-Pr,F,Me,F,H,H]、[A350;i-Pr,F,F,F,H,H]、[A351;i-Pr,F,Cl,F,H,H]、[A352;i-Pr,F,Br,F,H,H]、[A353;i-Pr,F,I,F,H,H]、[A354;i-Pr,F,Me,H,H,H]、[A355;Bu,Me,Me,H,H,H]、[A356;Bu,Me,H,Me,H,H]、[A357;Bu,Me,Me,Me,H,H]、[A358;Bu,F,F,H,H,H]、[A359;Bu,F,H,F,H,H]、[A360;Bu,Cl,Cl,H,H,H]、[A361;Bu,Cl,H,Cl,H,H]、[A362;Bu,Br,Br,H,H,H]、[A363;Bu,Br,H,Br,H,H]、[A364;Bu,I,I,H,H,H]、[A365;Bu,I,H,I,H,H]、[A366;Bu,F,Me,F,H,H]、[A367;Bu,F,F,F,H,H]、[A368;Bu,F,Cl,F,H,H]、[A369;Bu,F,Br,F,H,H]、[A370;Bu,F,I,F,H,H]、[A371;Bu,F,Me,H,H,H]、[A372;i-Bu,Me,Me,H,H,H]、[A373;i-Bu,Me,H,Me,H,H]、[A374;i-Bu,Me,Me,Me,H,H]、[A375;i-Bu,F,F,H,H,H]、[A376;i-Bu,F,H,F,H,H]、[A377;i-Bu,Cl,Cl,H,H,H]、[A378;i-Bu,Cl,H,Cl,H,H]、[A379;i-Bu,Br,Br,H,H,H]、[A380;i-Bu,Br,H,Br,H,H]、[A381;i-Bu,I,I,H,H,H]、[A382;i-Bu,I,H,I,H,H]、[A383;i-Bu,F,Me,F,H,H]、[A384;i-Bu,F,F,F,H,H]、[A385;i-Bu,F,Cl,F,H,H]、[A386;i-Bu,F,Br,F,H,H]、[A387;i-Bu,F,I,F,H,H]、[A388;i-Bu,F,Me,H,H,H]、[A389;s-Bu,Me,Me,H,H,H]、[A390;s-Bu,Me,H,Me,H,H]、[A391;s-Bu,Me,Me,Me,H,H]、[A392;s-Bu,F,F,H,H,H]、[A393;s-Bu,F,H,F,H,H]、[A394;s-Bu,Cl,Cl,H,H,H]、[A395;s-Bu,Cl,H,Cl,H,H]、[A396;s-Bu,Br,Br,H,H,H]、[A397;s-Bu,Br,H,Br,H,H]、[A398;s-Bu,I,I,H,H,H]、[A399;s-Bu,I,H,I,H,H]、[A400;s-Bu,F,Me,F,H,H]、
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[A1;Et,Me,H,H,H,H]、[A2;Et,H,Me,H,H,H]、[A3;Et,Me,Me,H,H,H]、[A4;Et,Me,H,Me,H,H]、[A5;Et,Me,Me,Me,H,H]、[A6;Et,F,H,H,H,H]、[A7;Et,H,F,H,H,H]、[A8;Et,F,F,H,H,H]、[A9;Et,F,H,F,H,H]、[A10;Et,F,F,F,H,H]、[A11;Et,Cl,H,H,H,H]、[A12;Et,H,Cl,H,H,H]、[A13;Et,Cl,Cl,H,H,H]、[A14;Et,Cl,H,Cl,H,H]、[A15;Et,Cl,Cl,Cl,H,H]、[A16;Et,Br,H,H,H,H]、[A17;Et,H,Br,H,H,H]、[A18;Et,Br,Br,H,H,H]、[A19;Et,Br,H,Br,H,H]、[A20;Et,Br,Br,Br,H,H]、[A21;Et,I,H,H,H,H]、[A22;Et,H,I,H,H,H]、[A23;Et,I,I,H,H,H]、[A24;Et,I,H,I,H,H]、[A25;Et,I,I,I,H,H]、[A26;Et,Et,H,H,H,H]、[A27;Et,H,Et,H,H,H]、[A28;Et,Et,H,Et,H,H]、[A29;Et,CF3,H,H,H,H]、[A30;Et,H,CF3,H,H,H]、[A31;Et,CF3,H,CF3,H,H]、[A32;Et,c-Pr,H,H,H,H]、[A33;Et,H,c-Pr,H,H,H]、[A34;Et,OMe,H,H,H,H]、[A35;Et,H,OMe,H,H,H]、[A36;Et,OMe,H,OMe,H,H]、[A37;Et,SMe,H,H,H,H]、[A38;Et,H,SMe,H,H,H]、[A39;Et,S(O)Me,H,H,H,H]、[A40;Et,H,S(O)Me,H,H,H]、[A41;Et,S(O)2Me,H,H,H,H]、[A42;Et,H,S(O)2Me,H,H,H]、[A43;Et,C(O)OMe,H,H,H,H]、[A44;Et,H,C(O)OMe,H,H,H]、[A45;Et,C(O)Me,H,H,H,H]、[A46;Et,H,C(O)Me,H,H,H]、[A47;Et,CN,H,H,H,H]、[A48;Et,H,CN,H,H,H]、[A49;Et,NO2,H,H,H,H]、[A50;Et,H,NO2,H,H,H]、[A51;Et,NH2,H,H,H,H]、[A52;Et,H,NH2,H,H,H]、[A53;Et,NMe2,H,H,H,H]、[A54;Et,H,NMe2,H,H,H]、[A55;Et,Ph,H,H,H,H]、[A56;Et,H,Ph,H,H,H]、[A57;Et,OPh,H,H,H,H]、[A58;Et,H,OPh,H,H,H]、[A59;Et,Me,F,H,H,H]、[A60;Et,Me,H,F,H,H]、[A61;Et,Me,F,F,H,H]、[A62;Et,Me,Cl,H,H,H]、[A63;Et,Me,H,Cl,H,H]、[A64;Et,Me,Cl,Cl,H,H]、[A65;Et,Me,Br,H,H,H]、[A66;Et,Me,H,Br,H,H]、[A67;Et,Me,Br,Br,H,H]、[A68;Et,Me,I,H,H,H]、[A69;Et,Me,H,I,H,H]、[A70;Et,Me,I,I,H,H]、[A71;Et,Me,F,Me,H,H]、[A72;Et,Me,Cl,Me,H,H]、[A73;Et,Me,Br,Me,H,H]、[A74;Et,Me,I,Me,H,H]、[A75;Et,Me,Me,F,H,H]、[A76;Et,Me,Me,Cl,H,H]、[A77;Et,Me,Me,Br,H,H]、[A78;Et,Me,Me,I,H,H]、[A79;Et,F,Me,H,H,H]、[A80;Et,F,Me,F,H,H]、[A81;Et,Cl,Me,H,H,H]、[A82;Et,Cl,Me,Cl,H,H]、[A83;Et,Br,Me,H,H,H]、[A84;Et,Br,Me,Br,H,H]、[A85;Et,I,Me,H,H,H]、[A86;Et,I,Me,I,H,H]、[A87;Et,F,Cl,H,H,H]、[A88;Et,F,H,Cl,H,H]、[A89;Et,F,Cl,Cl,H,H]、[A90;Et,F,Br,H,H,H]、[A91;Et,F,H,Br,H,H]、[A92;Et,F,Br,Br,H,H]、[A93;Et,F,I,H,H,H]、[A94;Et,F,H,I,H,H]、[A95;Et,F,I,I,H,H]、[A96;Et,F,F,F,H,H]、[A97;Et,F,Cl,F,H,H]、[A98;Et,F,Br,F,H,H]、[A99;Et,F,I,F,H,H]、[A100;Et,F,F,Cl,H,H]、[A101;Et,F,F,Br,H,H]、[A102;Et,F,F,I,H,H]、[A103;Et,Cl,F,H,H,H]、[A104;Et,Cl,F,Cl,H,H]、[A105;Et,Br,F,H,H,H]、[A106;Et,Br,F,Br,H,H]、[A107;Et,I,F,H,H,H]、[A108;Et,I,F,I,H,H]、[A109;Et,Cl,Br,H,H,H]、[A110;Et,Cl,H,Br,H,H]、[A111;Et,Cl,Br,Br,H,H]、[A112;Et,Cl,I,H,H,H]、[A113;Et,Cl,H,I,H,H]、[A114;Et,Cl,I,I,H,H]、[A115;Et,Br,Cl,H,H,H]、[A116;Et,Br,Cl,Br,H,H]、[A117;Et,I,Cl,H,H,H]、[A118;Et,I,Cl,I,H,H]、[A119;Et,Cl,Cl,Br,H,H]、[A120;Et,Cl,Cl,I,H,H]、[A121;Et,Cl,Br,Cl,H,H]、[A122;Et,Cl,I,Cl,H,H]、[A123;Et,Br,I,H,H,H]、[A124;Et,Br,H,I,H,H]、[A125;Et,Br,I,I,H,H]、[A126;Et,Br,Br,I,H,H]、[A127;Et,Br,I,Br,H,H]、[A128;Et,Me,Me,H,F,H]、[A129;Et,Me,H,Me,F,H]、[A130;Et,Me,Me,Me,F,H]、[A131;Et,F,F,H,F,H]、[A132;Et,F,H,F,F,H]、[A133;Et,Cl,Cl,H,F,H]、[A134;Et,Cl,H,Cl,F,H]、[A135;Et,Br,Br,H,F,H]、[A136;Et,Br,H,Br,F,H]、[A137;Et,I,I,H,F,H]、[A138;Et,I,H,I,F,H]、[A139;Et,F,Me,F,F,H]、[A140;Et,F,F,F,F,H]、[A141;Et,F,Cl,F,F,H]、[A142;Et,F,Br,F,F,H]、[A143;Et,F,I,F,F,H]、[A144;Pr,Me,H,H,H,H]、[A145;Pr,H,Me,H,H,H]、[A146;Pr,Me,Me,H,H,H]、[A147;Pr,Me,H,Me,H,H]、[A148;Pr,Me,Me,Me,H,H]、[A149;Pr,F,H,H,H,H]、[A150;Pr,H,F,H,H,H]、[A151;Pr,F,F,H,H,H]、[A152;Pr,F,H,F,H,H]、[A153;Pr,F,F,F,H,H]、[A154;Pr,Cl,H,H,H,H]、[A155;Pr,H,Cl,H,H,H]、[A156;Pr,Cl,Cl,H,H,H]、[A157;Pr,Cl,H,Cl,H,H]、[A158;Pr,Cl,Cl,Cl,H,H]、[A159;Pr,Br,H,H,H,H]、[A160;Pr,H,Br,H,H,H]、[A161;Pr,Br,Br,H,H,H]、[A162;Pr,Br,H,Br,H,H]、[A163;Pr,Br,Br,Br,H,H]、[A164;Pr,I,H,H,H,H]、[A165;Pr,H,I,H,H,H]、[A166;Pr,I,I,H,H,H]、[A167;Pr,I,H,I,H,H]、[A168;Pr,I,I,I,H,H]、[A169;Pr,Et,H,H,H,H]、[A170;Pr,H,Et,H,H,H]、[A171;Pr,Et,H,Et,H,H]、[A172;Pr,CF3,H,H,H,H]、[A173;Pr,H,CF3,H,H,H]、[A174;Pr,CF3,H,CF3,H,H]、[A175;Pr,c-Pr,H,H,H,H]、[A176;Pr,H,c-Pr,H,H,H]、[A177;Pr,OMe,H,H,H,H]、[A178;Pr,H,OMe,H,H,H]、[A179;Pr,OMe,H,OMe,H,H]、[A180;Pr,SMe,H,H,H,H]、[A181;Pr,H,SMe,H,H,H]、[A182;Pr,S(O)Me,H,H,H,H]、[A183;Pr,H,S(O)Me,H,H,H]、[A184;Pr,S(O)2Me,H,H,H,H]、[A185;Pr,H,S(O)2Me,H,H,H]、[A186;Pr,C(O)OMe,H,H,H,H]、[A187;Pr,H,C(O)OMe,H,H,H]、[A188;Pr,C(O)Me,H,H,H,H]、[A189;Pr,H,C(O)Me,H,H,H]、[A190;Pr,CN,H,H,H,H]、[A191;Pr,H,CN,H,H,H]、[A192;Pr,NO2,H,H,H,H]、[A193;Pr,H,NO2,H,H,H]、[A194;Pr,NH2,H,H,H,H]、[A195;Pr,H,NH2,H,H,H]、[A196;Pr,NMe2,H,H,H,H]、[A197;Pr,H,NMe2,H,H,H]、[A198;Pr,Ph,H,H,H,H]、[A199;Pr,H,Ph,H,H,H]、[A200;Pr,OPh,H,H,H,H]、
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[A1801;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,Cl,Me,H,H,H]、[A1802;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,Me,F,H,H,H]、[A1803;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,Me,Cl,H,H,H]、[A1804;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,Me,Br,H,H,H]、[A1805;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,Me,I,H,H,H]、[A1806;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,Me,Me,H,H,H]、[A1807;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,F,H,F,H,H]、[A1808;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,F,F,F,H,H]、[A1809;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,F,Cl,F,H,H]、[A1810;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,F,Br,F,H,H]、[A1811;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,F,I,F,H,H]、[A1812;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,F,Me,F,H,H]、[A1813;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,Cl,H,Cl,H,H]、[A1814;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,Cl,F,Cl,H,H]、[A1815;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,Cl,Cl,Cl,H,H]、[A1816;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,Cl,Me,Cl,H,H]、[A1817;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,Me,H,Me,H,H]、[A1818;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,Me,F,Me,H,H]、[A1819;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,Me,Cl,Me,H,H]、[A1820;1H-pyrrol-1-yl,F,H,H,H,H]、[A1821;1H-pyrrol-1-yl,H,F,H,H,H]、[A1822;1H-pyrrol-1-yl,Cl,H,H,H,H]、[A1823;1H-pyrrol-1-yl,H,Cl,H,H,H]、[A1824;1H-pyrrol-1-yl,Br,H,H,H,H]、[A1825;1H-pyrrol-1-yl,H,Br,H,H,H]、[A1826;1H-pyrrol-1-yl,I,H,H,H,H]、[A1827;1H-pyrrol-1-yl,H,I,H,H,H]、[A1828;1H-pyrrol-1-yl,Me,H,H,H,H]、[A1829;1H-pyrrol-1-yl,H,Me,H,H,H]、[A1830;1H-pyrrol-1-yl,CF3,H,H,H,H]、[A1831;1H-pyrrol-1-yl,H,CF3,H,H,H]、[A1832;1H-pyrrol-1-yl,CHF2,H,H,H,H]、[A1833;1H-pyrrol-1-yl,H,CHF2,H,H,H]、[A1834;1H-pyrrol-1-yl,c-Pr,H,H,H,H]、[A1835;1H-pyrrol-1-yl,H,c-Pr,H,H,H]、[A1836;1H-pyrrol-1-yl,F,F,H,H,H]、[A1837;1H-pyrrol-1-yl,F,Cl,H,H,H]、[A1838;1H-pyrrol-1-yl,F,Br,H,H,H]、[A1839;1H-pyrrol-1-yl,F,I,H,H,H]、[A1840;1H-pyrrol-1-yl,F,Me,H,H,H]、[A1841;1H-pyrrol-1-yl,Cl,F,H,H,H]、[A1842;1H-pyrrol-1-yl,Cl,Cl,H,H,H]、[A1843;1H-pyrrol-1-yl,Cl,Br,H,H,H]、[A1844;1H-pyrrol-1-yl,Cl,I,H,H,H]、[A1845;1H-pyrrol-1-yl,Cl,Me,H,H,H]、[A1846;1H-pyrrol-1-yl,Me,F,H,H,H]、[A1847;1H-pyrrol-1-yl,Me,Cl,H,H,H]、[A1848;1H-pyrrol-1-yl,Me,Br,H,H,H]、[A1849;1H-pyrrol-1-yl,Me,I,H,H,H]、[A1850;1H-pyrrol-1-yl,Me,Me,H,H,H]、[A1851;1H-pyrrol-1-yl,F,H,F,H,H]、[A1852;1H-pyrrol-1-yl,F,F,F,H,H]、[A1853;1H-pyrrol-1-yl,F,Cl,F,H,H]、[A1854;1H-pyrrol-1-yl,F,Br,F,H,H]、[A1855;1H-pyrrol-1-yl,F,I,F,H,H]、[A1856;1H-pyrrol-1-yl,F,Me,F,H,H]、[A1857;1H-pyrrol-1-yl,Cl,H,Cl,H,H]、[A1858;1H-pyrrol-1-yl,Cl,F,Cl,H,H]、[A1859;1H-pyrrol-1-yl,Cl,Cl,Cl,H,H]、[A1860;1H-pyrrol-1-yl,Cl,Me,Cl,H,H]、[A1861;1H-pyrrol-1-yl,Me,H,Me,H,H]、[A1862;1H-pyrrol-1-yl,Me,F,Me,H,H]、[A1863;1H-pyrrol-1-yl,Me,Cl,Me,H,H].
化合物(A-1)において、nが1であり、R6、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
化合物(A-1)において、nが2であり、R6、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
化合物(A-1)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
化合物(A-1)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
化合物(A-1)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
化合物(A-1)において、nが0であり、R7がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
化合物(A-1)において、nが1であり、R7がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
化合物(A-1)において、nが2であり、R7がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
化合物(A-1)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
化合物(A-1)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
化合物(A-1)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
化合物(A-1)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
化合物(A-1)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
化合物(A-1)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
化合物(A-1)において、nが0であり、R7が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
化合物(A-1)において、nが1であり、R7が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
化合物(A-1)において、nが2であり、R7が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
化合物(A-1)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
化合物(A-1)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
化合物(A-1)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
化合物(A-1)において、nが2であり、R6、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
化合物(A-1)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
化合物(A-1)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
化合物(A-1)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
化合物(A-1)において、nが0であり、R7がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
化合物(A-1)において、nが1であり、R7がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
化合物(A-1)において、nが2であり、R7がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
化合物(A-1)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
化合物(A-1)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
化合物(A-1)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
化合物(A-1)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
化合物(A-1)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
化合物(A-1)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
化合物(A-1)において、nが0であり、R7が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
化合物(A-1)において、nが1であり、R7が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
化合物(A-1)において、nが2であり、R7が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
化合物(A-1)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
化合物(A-1)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
化合物(A-1)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
式(A-2)
で示される化合物(以下、化合物(A-2)と記す)において、nが0であり、R5、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
化合物(A-2)において、nが1であり、R5、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
化合物(A-2)において、nが2であり、R5、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
化合物(A-2)において、nが0であり、R5がメチル基であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX25と記す)。
化合物(A-2)において、nが1であり、R5がメチル基であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
化合物(A-2)において、nが2であり、R5がメチル基であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
化合物(A-2)において、nが0であり、R7がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
化合物(A-2)において、nが1であり、R7がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
化合物(A-2)において、nが2であり、R7がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
化合物(A-2)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
化合物(A-2)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX32と記す)。
化合物(A-2)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4a、R4b、R4c、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX33と記す)。
化合物(A-2)において、nが0であり、R5が塩素原子であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX34と記す)。
化合物(A-2)において、nが1であり、R5が塩素原子であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX35と記す)。
化合物(A-2)において、nが2であり、R5が塩素原子であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX36と記す)。
化合物(A-2)において、nが0であり、R7が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX37と記す)。
化合物(A-2)において、nが1であり、R7が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX38と記す)。
化合物(A-2)において、nが2であり、R7が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX39と記す)。
化合物(A-2)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX40と記す)。
化合物(A-2)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX41と記す)。
化合物(A-2)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX42と記す)。
化合物(A-2)において、nが2であり、R5、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
化合物(A-2)において、nが0であり、R5がメチル基であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX25と記す)。
化合物(A-2)において、nが1であり、R5がメチル基であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
化合物(A-2)において、nが2であり、R5がメチル基であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
化合物(A-2)において、nが0であり、R7がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
化合物(A-2)において、nが1であり、R7がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
化合物(A-2)において、nが2であり、R7がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
化合物(A-2)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
化合物(A-2)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX32と記す)。
化合物(A-2)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4a、R4b、R4c、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX33と記す)。
化合物(A-2)において、nが0であり、R5が塩素原子であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX34と記す)。
化合物(A-2)において、nが1であり、R5が塩素原子であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX35と記す)。
化合物(A-2)において、nが2であり、R5が塩素原子であり、R7、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX36と記す)。
化合物(A-2)において、nが0であり、R7が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX37と記す)。
化合物(A-2)において、nが1であり、R7が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX38と記す)。
化合物(A-2)において、nが2であり、R7が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX39と記す)。
化合物(A-2)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX40と記す)。
化合物(A-2)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX41と記す)。
化合物(A-2)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX42と記す)。
式(A-3)
で示される化合物(以下、化合物(A-3)と記す)において、nが0であり、R5、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX43と記す)。
化合物(A-3)において、nが1であり、R5、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX44と記す)。
化合物(A-3)において、nが2であり、R5、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX45と記す)。
化合物(A-3)において、nが0であり、R5がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX46と記す)。
化合物(A-3)において、nが1であり、R5がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX47と記す)。
化合物(A-3)において、nが2であり、R5がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX48と記す)。
化合物(A-3)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX49と記す)。
化合物(A-3)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX50と記す)。
化合物(A-3)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX51と記す)。
化合物(A-3)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX52と記す)。
化合物(A-3)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX53と記す)。
化合物(A-3)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX54と記す)。
化合物(A-3)において、nが0であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX55と記す)。
化合物(A-3)において、nが1であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX56と記す)。
化合物(A-3)において、nが2であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX57と記す)。
化合物(A-3)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX58と記す)。
化合物(A-3)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX59と記す)。
化合物(A-3)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4a、R4b、R4c、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX60と記す)。
化合物(A-3)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX61と記す)。
化合物(A-3)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX62と記す)。
化合物(A-3)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX63と記す)。
化合物(A-3)において、nが2であり、R5、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX45と記す)。
化合物(A-3)において、nが0であり、R5がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX46と記す)。
化合物(A-3)において、nが1であり、R5がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX47と記す)。
化合物(A-3)において、nが2であり、R5がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX48と記す)。
化合物(A-3)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX49と記す)。
化合物(A-3)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX50と記す)。
化合物(A-3)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX51と記す)。
化合物(A-3)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX52と記す)。
化合物(A-3)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX53と記す)。
化合物(A-3)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX54と記す)。
化合物(A-3)において、nが0であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX55と記す)。
化合物(A-3)において、nが1であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX56と記す)。
化合物(A-3)において、nが2であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX57と記す)。
化合物(A-3)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX58と記す)。
化合物(A-3)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX59と記す)。
化合物(A-3)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4a、R4b、R4c、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX60と記す)。
化合物(A-3)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX61と記す)。
化合物(A-3)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX62と記す)。
化合物(A-3)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX63と記す)。
式(A-4)
で示される化合物(以下、化合物(A-4)と記す)において、nが0であり、R5、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX64と記す)。
化合物(A-4)において、nが1であり、R5、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX65と記す)。
化合物(A-4)において、nが2であり、R5、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX66と記す)。
化合物(A-4)において、nが0であり、R5がメチル基であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX67と記す)。
化合物(A-4)において、nが1であり、R5がメチル基であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX68と記す)。
化合物(A-4)において、nが2であり、R5がメチル基であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX69と記す)。
化合物(A-4)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX70と記す)。
化合物(A-4)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX71と記す)。
化合物(A-4)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX72と記す)。
化合物(A-4)において、nが0であり、R7がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX73と記す)。
化合物(A-4)において、nが1であり、R7がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX74と記す)。
化合物(A-4)において、nが2であり、R7がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX75と記す)。
化合物(A-4)において、nが0であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX76と記す)。
化合物(A-4)において、nが1であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX77と記す)。
化合物(A-4)において、nが2であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX78と記す)。
化合物(A-4)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX79と記す)。
化合物(A-4)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX80と記す)。
化合物(A-4)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX81と記す)。
化合物(A-4)において、nが0であり、R7が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX82と記す)。
化合物(A-4)において、nが1であり、R7が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX83と記す)。
化合物(A-4)において、nが2であり、R7が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX84と記す)。
化合物(A-4)において、nが2であり、R5、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX66と記す)。
化合物(A-4)において、nが0であり、R5がメチル基であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX67と記す)。
化合物(A-4)において、nが1であり、R5がメチル基であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX68と記す)。
化合物(A-4)において、nが2であり、R5がメチル基であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX69と記す)。
化合物(A-4)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX70と記す)。
化合物(A-4)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX71と記す)。
化合物(A-4)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX72と記す)。
化合物(A-4)において、nが0であり、R7がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX73と記す)。
化合物(A-4)において、nが1であり、R7がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX74と記す)。
化合物(A-4)において、nが2であり、R7がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX75と記す)。
化合物(A-4)において、nが0であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX76と記す)。
化合物(A-4)において、nが1であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX77と記す)。
化合物(A-4)において、nが2であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX78と記す)。
化合物(A-4)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX79と記す)。
化合物(A-4)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX80と記す)。
化合物(A-4)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX81と記す)。
化合物(A-4)において、nが0であり、R7が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX82と記す)。
化合物(A-4)において、nが1であり、R7が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX83と記す)。
化合物(A-4)において、nが2であり、R7が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX84と記す)。
式(A-5)
で示される化合物(以下、化合物(A-5)と記す)において、nが0であり、R7及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX85と記す)。
化合物(A-5)において、nが1であり、R7及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX86と記す)。
化合物(A-5)において、nが2であり、R7及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX87と記す)。
化合物(A-5)において、nが0であり、R7がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX88と記す)。
化合物(A-5)において、nが1であり、R7がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX89と記す)。
化合物(A-5)において、nが2であり、R7がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX90と記す)。
化合物(A-5)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX91と記す)。
化合物(A-5)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX92と記す)。
化合物(A-5)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX93と記す)。
化合物(A-5)において、nが0であり、R7が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX94と記す)。
化合物(A-5)において、nが1であり、R7が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX95と記す)。
化合物(A-5)において、nが2であり、R7が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX96と記す)。
化合物(A-5)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX97と記す)。
化合物(A-5)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX98と記す)。
化合物(A-5)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX99と記す)。
化合物(A-5)において、nが2であり、R7及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX87と記す)。
化合物(A-5)において、nが0であり、R7がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX88と記す)。
化合物(A-5)において、nが1であり、R7がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX89と記す)。
化合物(A-5)において、nが2であり、R7がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX90と記す)。
化合物(A-5)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX91と記す)。
化合物(A-5)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX92と記す)。
化合物(A-5)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX93と記す)。
化合物(A-5)において、nが0であり、R7が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX94と記す)。
化合物(A-5)において、nが1であり、R7が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX95と記す)。
化合物(A-5)において、nが2であり、R7が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX96と記す)。
化合物(A-5)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX97と記す)。
化合物(A-5)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX98と記す)。
化合物(A-5)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX99と記す)。
式(A-6)
で示される化合物(以下、化合物(A-6)と記す)において、nが0であり、R6及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX100と記す)。
化合物(A-6)において、nが1であり、R6及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX101と記す)。
化合物(A-6)において、nが2であり、R6及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX102と記す)。
化合物(A-6)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX103と記す)。
化合物(A-6)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX104と記す)。
化合物(A-6)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX105と記す)。
化合物(A-6)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX106と記す)。
化合物(A-6)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX107と記す)。
化合物(A-6)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX108と記す)。
化合物(A-6)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX109と記す)。
化合物(A-6)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX110と記す)。
化合物(A-6)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX111と記す)。
化合物(A-6)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX112と記す)。
化合物(A-6)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX113と記す)。
化合物(A-6)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX114と記す)。
化合物(A-6)において、nが2であり、R6及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX102と記す)。
化合物(A-6)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX103と記す)。
化合物(A-6)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX104と記す)。
化合物(A-6)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX105と記す)。
化合物(A-6)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX106と記す)。
化合物(A-6)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX107と記す)。
化合物(A-6)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX108と記す)。
化合物(A-6)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX109と記す)。
化合物(A-6)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX110と記す)。
化合物(A-6)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX111と記す)。
化合物(A-6)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX112と記す)。
化合物(A-6)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX113と記す)。
化合物(A-6)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX114と記す)。
式(A-7)
で示される化合物(以下、化合物(A-7)と記す)において、nが0であり、R6及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX115と記す)。
化合物(A-7)において、nが1であり、R6及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX116と記す)。
化合物(A-7)において、nが2であり、R6及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX117と記す)。
化合物(A-7)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX118と記す)。
化合物(A-7)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX119と記す)。
化合物(A-7)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX120と記す)。
化合物(A-7)において、nが0であり、R7がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX121と記す)。
化合物(A-7)において、nが1であり、R7がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX122と記す)。
化合物(A-7)において、nが2であり、R7がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX123と記す)。
化合物(A-7)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX124と記す)。
化合物(A-7)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX125と記す)。
化合物(A-7)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX126と記す)。
化合物(A-7)において、nが0であり、R7が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX127と記す)。
化合物(A-7)において、nが1であり、R7が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX128と記す)。
化合物(A-7)において、nが2であり、R7が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX129と記す)。
化合物(A-7)において、nが2であり、R6及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX117と記す)。
化合物(A-7)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX118と記す)。
化合物(A-7)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX119と記す)。
化合物(A-7)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX120と記す)。
化合物(A-7)において、nが0であり、R7がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX121と記す)。
化合物(A-7)において、nが1であり、R7がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX122と記す)。
化合物(A-7)において、nが2であり、R7がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX123と記す)。
化合物(A-7)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX124と記す)。
化合物(A-7)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX125と記す)。
化合物(A-7)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX126と記す)。
化合物(A-7)において、nが0であり、R7が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX127と記す)。
化合物(A-7)において、nが1であり、R7が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX128と記す)。
化合物(A-7)において、nが2であり、R7が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX129と記す)。
式(A-8)
で示される化合物(以下、化合物(A-8)と記す)において、nが0であり、R5及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX130と記す)。
化合物(A-8)において、nが1であり、R5及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX131と記す)。
化合物(A-8)において、nが2であり、R5及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX132と記す)。
化合物(A-8)において、nが0であり、R5がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX133と記す)。
化合物(A-8)において、nが1であり、R5がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX134と記す)。
化合物(A-8)において、nが2であり、R5がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX135と記す)。
化合物(A-8)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX136と記す)。
化合物(A-8)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX137と記す)。
化合物(A-8)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX138と記す)。
化合物(A-8)において、nが0であり、R5が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX139と記す)。
化合物(A-8)において、nが1であり、R5が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX140と記す)。
化合物(A-8)において、nが2であり、R5が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX141と記す)。
化合物(A-8)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX142と記す)。
化合物(A-8)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX143と記す)。
化合物(A-8)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX144と記す)。
化合物(A-8)において、nが2であり、R5及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX132と記す)。
化合物(A-8)において、nが0であり、R5がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX133と記す)。
化合物(A-8)において、nが1であり、R5がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX134と記す)。
化合物(A-8)において、nが2であり、R5がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX135と記す)。
化合物(A-8)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX136と記す)。
化合物(A-8)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX137と記す)。
化合物(A-8)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX138と記す)。
化合物(A-8)において、nが0であり、R5が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX139と記す)。
化合物(A-8)において、nが1であり、R5が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX140と記す)。
化合物(A-8)において、nが2であり、R5が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX141と記す)。
化合物(A-8)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX142と記す)。
化合物(A-8)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX143と記す)。
化合物(A-8)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX144と記す)。
式(A-9)
で示される化合物(以下、化合物(A-9)と記す)において、nが0であり、R5及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX145と記す)。
化合物(A-9)において、nが1であり、R5及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX146と記す)。
化合物(A-9)において、nが2であり、R5及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX147と記す)。
化合物(A-9)において、nが0であり、R5がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX148と記す)。
化合物(A-9)において、nが1であり、R5がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX149と記す)。
化合物(A-9)において、nが2であり、R5がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX150と記す)。
化合物(A-9)において、nが0であり、R7がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX151と記す)。
化合物(A-9)において、nが1であり、R7がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX152と記す)。
化合物(A-9)において、nが2であり、R7がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX153と記す)。
化合物(A-9)において、nが0であり、R5が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX154と記す)。
化合物(A-9)において、nが1であり、R5が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4a、R4b、R4c、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX155と記す)。
化合物(A-9)において、nが2であり、R5が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4a、R4b、R4c、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX156と記す)。
化合物(A-9)において、nが0であり、R7が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX157と記す)。
化合物(A-9)において、nが1であり、R7が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX158と記す)。
化合物(A-9)において、nが2であり、R7が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX159と記す)。
化合物(A-9)において、nが2であり、R5及びR7がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX147と記す)。
化合物(A-9)において、nが0であり、R5がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX148と記す)。
化合物(A-9)において、nが1であり、R5がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX149と記す)。
化合物(A-9)において、nが2であり、R5がメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX150と記す)。
化合物(A-9)において、nが0であり、R7がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX151と記す)。
化合物(A-9)において、nが1であり、R7がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX152と記す)。
化合物(A-9)において、nが2であり、R7がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX153と記す)。
化合物(A-9)において、nが0であり、R5が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX154と記す)。
化合物(A-9)において、nが1であり、R5が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4a、R4b、R4c、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX155と記す)。
化合物(A-9)において、nが2であり、R5が塩素原子であり、R7が水素原子であり、R1、R4a、R4b、R4c、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX156と記す)。
化合物(A-9)において、nが0であり、R7が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX157と記す)。
化合物(A-9)において、nが1であり、R7が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX158と記す)。
化合物(A-9)において、nが2であり、R7が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX159と記す)。
式(A-10)
で示される化合物(以下、化合物(A-10)と記す)において、nが0であり、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX160と記す)。
化合物(A-10)において、nが1であり、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX161と記す)。
化合物(A-10)において、nが2であり、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX162と記す)。
化合物(A-10)において、nが0であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX163と記す)。
化合物(A-10)において、nが1であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX164と記す)。
化合物(A-10)において、nが2であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX165と記す)。
化合物(A-10)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX166と記す)。
化合物(A-10)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX167と記す)。
化合物(A-10)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX168と記す)。
化合物(A-10)において、nが0であり、R5が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX169と記す)。
化合物(A-10)において、nが1であり、R5が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX170と記す)。
化合物(A-10)において、nが2であり、R5が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX171と記す)。
化合物(A-10)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX172と記す)。
化合物(A-10)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX173と記す)。
化合物(A-10)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX174と記す)。
化合物(A-10)において、nが2であり、R5及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX162と記す)。
化合物(A-10)において、nが0であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX163と記す)。
化合物(A-10)において、nが1であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX164と記す)。
化合物(A-10)において、nが2であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX165と記す)。
化合物(A-10)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX166と記す)。
化合物(A-10)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX167と記す)。
化合物(A-10)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX168と記す)。
化合物(A-10)において、nが0であり、R5が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX169と記す)。
化合物(A-10)において、nが1であり、R5が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX170と記す)。
化合物(A-10)において、nが2であり、R5が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX171と記す)。
化合物(A-10)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX172と記す)。
化合物(A-10)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX173と記す)。
化合物(A-10)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R1、R4A、R4B、R4C、R2及びR3の組合せが、組合せAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX174と記す)。
式(B-1)
で示される化合物(以下、化合物(B-1)と記す)において、nが0であり、R5、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX175と記す)。
組合せBは、置換基番号B1~B352からなる。置換基番号B1~B352とは、式(B-1)で示される化合物及び式(B-2)で示される化合物における、R1、D1、D2及びD3の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;R1,D1,D2,D3]と記す。
例えば、置換基番号B5とは、R1がエチル基であり、D1がC(CH3)2であり、D2及びD3がCH2である組合せを表す。
例えば、置換基番号B5とは、R1がエチル基であり、D1がC(CH3)2であり、D2及びD3がCH2である組合せを表す。
組合せB
[B1;Et,CH2,CH2,CH2]、[B2;Et,O,CH2,O]、[B3;Et,O,CF2,O]、[B4;Et,CH2,O,CH2]、[B5;Et,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B6;Et,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B7;Et,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B8;Et,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B9;CH=CH2,CH2,CH2,CH2]、[B10;CH=CH2,O,CH2,O]、[B11;CH=CH2,O,CF2,O]、[B12;CH=CH2,CH2,O,CH2]、[B13;CH=CH2,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B14;CH=CH2,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B15;CH=CH2,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B16;CH=CH2,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B17;Pr,CH2,CH2,CH2]、[B18;Pr,O,CH2,O]、[B19;Pr,O,CF2,O]、[B20;Pr,CH2,O,CH2]、[B21;Pr,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B22;Pr,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B23;Pr,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B24;Pr,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B25;CH=CHCH3,CH2,CH2,CH2]、[B26;CH=CHCH3,O,CH2,O]、[B27;CH=CHCH3,O,CF2,O]、[B28;CH=CHCH3,CH2,O,CH2]、[B29;CH=CHCH3,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B30;CH=CHCH3,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B31;CH=CHCH3,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B32;CH=CHCH3,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B33;CH2CH=CH2,CH2,CH2,CH2]、[B34;CH2CH=CH2,O,CH2,O]、[B35;CH2CH=CH2,O,CF2,O]、[B36;CH2CH=CH2,CH2,O,CH2]、[B37;CH2CH=CH2,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B38;CH2CH=CH2,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B39;CH2CH=CH2,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B40;CH2CH=CH2,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B41;i-Pr,CH2,CH2,CH2]、[B42;i-Pr,O,CH2,O]、[B43;i-Pr,O,CF2,O]、[B44;i-Pr,CH2,O,CH2]、[B45;i-Pr,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B46;i-Pr,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B47;i-Pr,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B48;i-Pr,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B49;Bu,CH2,CH2,CH2]、[B50;Bu,O,CH2,O]、[B51;Bu,O,CF2,O]、[B52;Bu,CH2,O,CH2]、[B53;Bu,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B54;Bu,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B55;Bu,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B56;Bu,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B57;i-Bu,CH2,CH2,CH2]、[B58;i-Bu,O,CH2,O]、[B59;i-Bu,O,CF2,O]、[B60;i-Bu,CH2,O,CH2]、[B61;i-Bu,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B62;i-Bu,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B63;i-Bu,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B64;i-Bu,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B65;s-Bu,CH2,CH2,CH2]、[B66;s-Bu,O,CH2,O]、[B67;s-Bu,O,CF2,O]、[B68;s-Bu,CH2,O,CH2]、[B69;s-Bu,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B70;s-Bu,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B71;s-Bu,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B72;s-Bu,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B73;c-Pr,CH2,CH2,CH2]、[B74;c-Pr,O,CH2,O]、[B75;c-Pr,O,CF2,O]、[B76;c-Pr,CH2,O,CH2]、[B77;c-Pr,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B78;c-Pr,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B79;c-Pr,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B80;c-Pr,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B81;CH2(c-Pr),CH2,CH2,CH2]、[B82;CH2(c-Pr),O,CH2,O]、[B83;CH2(c-Pr),O,CF2,O]、[B84;CH2(c-Pr),CH2,O,CH2]、[B85;CH2(c-Pr),C(CH3)2,CH2,CH2]、[B86;CH2(c-Pr),CH2,CH2,C(CH3)2]、[B87;CH2(c-Pr),C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B88;CH2(c-Pr),CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B89;Bn,CH2,CH2,CH2]、[B90;Bn,O,CH2,O]、[B91;Bn,O,CF2,O]、[B92;Bn,CH2,O,CH2]、[B93;Bn,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B94;Bn,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B95;Bn,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B96;Bn,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B97;Me,CH2,CH2,CH2]、[B98;e,O,CH2,O]、[B99;Me,O,CF2,O]、[B100;Me,CH2,O,CH2]、[B101;Me,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B102;Me,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B103;Me,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B104;Me,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B105;Ph,CH2,CH2,CH2]、[B106;Ph,O,CH2,O]、[B107;Ph,O,CF2,O]、[B108;Ph,CH2,O,CH2]、[B109;Ph,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B110;Ph,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B111;Ph,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B112;Ph,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B113;2-F-Ph,CH2,CH2,CH2]、[B114;2-F-Ph,O,CH2,O]、[B115;2-F-Ph,O,CF2,O]、[B116;2-F-Ph,CH2,O,CH2]、[B117;2-F-Ph,C(CH3)2,CH2,CH3]、[B118;2-F-Ph,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B119;2-F-Ph,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B120;2-F-Ph,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B121;3-F-Ph,CH2,CH2,CH2]、[B122;3-F-Ph,O,CH2,O]、[B123;3-F-Ph,O,CF2,O]、[B124;3-F-Ph,CH2,O,CH2]、[B125;3-F-Ph,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B126;3-F-Ph,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B127;3-F-Ph,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B128;3-F-Ph,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B129;4-F-Ph,CH2,CH2,CH2]、[B130;4-F-Ph,O,CH2,O]、[B131;4-F-Ph,O,CF2,O]、[B132;4-F-Ph,CH2,O,CH2]、[B133;4-F-Ph,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B134;4-F-Ph,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B135;4-F-Ph,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B136;4-F-Ph,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B137;2-Cl-Ph,CH2,CH2,CH2]、[B138;2-Cl-Ph,O,CH2,O]、[B139;2-Cl-Ph,O,CF2,O]、[B140;2-Cl-Ph,CH2,O,CH2]、[B141;2-Cl-Ph,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B142;2-Cl-Ph,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B143;2-Cl-Ph,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B144;2-Cl-Ph,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B145;3-Cl-Ph,CH2,CH2,CH2]、[B146;3-Cl-Ph,O,CH2,O]、[B147;3-Cl-Ph,O,CF2,O]、[B148;3-Cl-Ph,CH2,O,CH2]、[B149;3-Cl-Ph,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B150;3-Cl-Ph,C2,CH2,C(CH3)2]、[B151;3-Cl-Ph,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B152;3-Cl-Ph,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B153;4-Cl-Ph,CH2,CH2,CH2]、[B154;4-Cl-Ph,O,CH2,O]、[B155;4-Cl-Ph,O,CF2,O]、[B156;4-Cl-Ph,CH2,O,CH2]、[B157;4-Cl-Ph,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B158;4-Cl-Ph,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B159;4-Cl-Ph,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B160;4-Cl-Ph,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B161;2-Me-Ph,CH2,CH2,CH2]、[B162;2-Me-Ph,O,CH2,O]、[B163;2-Me-Ph,O,CF2,O]、[B164;2-Me-Ph,CH2,O,CH2]、[B165;2-Me-Ph,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B166;2-Me-Ph,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B167;2-Me-Ph,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B168;2-Me-Ph,CH(CH
3),CH2,C(CH3)2]、[B169;3-Me-Ph,CH2,CH2,CH2]、[B170;3-Me-Ph,O,CH2,O]、[B171;3-Me-Ph,O,CF2,O]、[B172;3-Me-Ph,CH2,O,CH2]、[B173;3-Me-Ph,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B174;3-Me-Ph,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B175;3-Me-Ph,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B176;3-Me-Ph,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B177;4-Me-Ph,CH2,CH2,CH2]、[B178;4-Me-Ph,O,CH2,O]、[B179;4-Me-Ph,O,CF2,O]、[B180;4-Me-Ph,CH2,O,CH2]、[B181;4-Me-Ph,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B182;4-Me-Ph,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B183;4-Me-Ph,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B184;4-Me-Ph,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B185;NMe2,CH2,CH2,CH2]、[B186;NMe2,O,CH2,O]、[B187;NMe2,O,CF2,O]、[B188;NMe2,CH2,O,CH2]、[B189;NMe2,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B190;NMe2,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B191;NMe2,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B192;NMe2,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B193;NHMe,CH2,CH2,CH2]、[B194;NHMe,O,CH2,O]、[B195;NHMe,O,CF2,O]、[B196;NHMe,CH2,O,CH2]、[B197;NHMe,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B198;NHMe,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B199;NHMe,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B200;NHMe,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、
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3),CH2,C(CH3)2].
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3),CH2,C(CH3)2]、[B169;3-Me-Ph,CH2,CH2,CH2]、[B170;3-Me-Ph,O,CH2,O]、[B171;3-Me-Ph,O,CF2,O]、[B172;3-Me-Ph,CH2,O,CH2]、[B173;3-Me-Ph,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B174;3-Me-Ph,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B175;3-Me-Ph,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B176;3-Me-Ph,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B177;4-Me-Ph,CH2,CH2,CH2]、[B178;4-Me-Ph,O,CH2,O]、[B179;4-Me-Ph,O,CF2,O]、[B180;4-Me-Ph,CH2,O,CH2]、[B181;4-Me-Ph,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B182;4-Me-Ph,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B183;4-Me-Ph,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B184;4-Me-Ph,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B185;NMe2,CH2,CH2,CH2]、[B186;NMe2,O,CH2,O]、[B187;NMe2,O,CF2,O]、[B188;NMe2,CH2,O,CH2]、[B189;NMe2,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B190;NMe2,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B191;NMe2,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B192;NMe2,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B193;NHMe,CH2,CH2,CH2]、[B194;NHMe,O,CH2,O]、[B195;NHMe,O,CF2,O]、[B196;NHMe,CH2,O,CH2]、[B197;NHMe,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B198;NHMe,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B199;NHMe,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B200;NHMe,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、
[B201;pyrrolizin-1-yl,CH2,CH2,CH2]、[B202;pyrrolizin-1-yl,O,CH2,O]、[B203;pyrrolizin-1-yl,O,CF2,O]、[B204;pyrrolizin-1-yl,CH2,O,CH2]、[B205;pyrrolizin-1-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B206;pyrrolizin-1-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B207;pyrrolizin-1-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B208;pyrrolizin-1-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B209;azetidin-1-yl,CH2,CH2,CH2]、[B210;azetidin-1-yl,O,CH2,O]、[B211;azetidin-1-yl,O,CF2,O]、[B212;azetidin-1-yl,CH2,O,CH2]、[B213;azetidin-1-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B214;azetidin-1-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B215;azetidin-1-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B216;azetidin-1-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B217;piperidin-1-yl,CH2,CH2,CH2]、[B218;piperidin-1-yl,O,CH2,O]、[B219;piperidin-1-yl,O,CF2,O]、[B220;piperidin-1-yl,CH2,O,CH2]、[B221;piperidin-1-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B222;piperidin-1-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B223;piperidin-1-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B224;piperidin-1-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B225;pyridin-2-yl,CH2,CH2,CH2]、[B226;pyridin-2-yl,O,CH2,O]、[B227;pyridin-2-yl,O,CF2,O]、[B228;pyridin-2-yl,CH2,O,CH2]、[B229;pyridin-2-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B230;pyridin-2-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B231;pyridin-2-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B232;pyridin-2-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B233;pyridin-3-yl,CH2,CH2,CH2]、[B234;pyridin-3-yl,O,CH2,O]、[B235;pyridin-3-yl,O,CF2,O]、[B236;pyridin-3-yl,CH2,O,CH2]、[B237;pyridin-3-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B238;pyridin-3-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B239;pyridin-3-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B240;pyridin-3-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B241;pyrimidin-4-yl,CH2,CH2,CH2]、[B242;pyrimidin-4-yl,O,CH2,O]、[B243;pyrimidin-4-yl,O,CF2,O]、[B244;pyrimidin-4-yl,CH2,O,CH2]、[B245;pyrimidin-4-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B246;pyrimidin-4-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B247;pyrimidin-4-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B248;pyrimidin-4-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B249;pyrimidin-5-yl,CH2,CH2,CH2]、[B250;pyrimidin-5-yl,O,CH2,O]、[B251;pyrimidin-5-yl,O,CF2,O]、[B252;pyrimidin-5-yl,CH2,O,CH2]、[B253;pyrimidin-5-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B254;pyrimidin-5-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B255;pyrimidin-5-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH2)]、[B256;pyrimidin-5-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B257;pyridazin-3-yl,CH2,CH2,CH2]、[B258;pyridazin-3-yl,O,CH2,O]、[B259;pyridazin-3-yl,O,CF2,O]、[B260;pyridazin-3-yl,CH2,O,CH2]、[B261;pyridazin-3-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B262;pyridazin-3-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B263;pyridazin-3-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B264;pyridazin-3-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B265;pyridazin-4-yl,CH2,CH2,CH2]、[B266;pyridazin-4-yl,O,CH2,O]、[B267;pyridazin-4-yl,O,CF2,O]、[B268;pyridazin-4-yl,CH2,O,CH2]、[B269;pyridazin-4-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B270;pyridazin-4-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B271;pyridazin-4-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B272;pyridazin-4-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B273;pyrazin-2-yl,CH2,CH2,CH2]、[B274;pyrazin-2-yl,O,CH2,O]、[B275;pyrazin-2-yl,O,CF2,O]、[B276;pyrazin-2-yl,CH2,O,CH2]、[B277;pyrazin-2-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B278;pyrazin-2-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B279;pyrazin-2-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B280;pyrazin-2-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B281;furan-2-yl,CH2,CH2,CH2]、[B282;furan-2-yl,O,CH2,O]、[B283;furan-2-yl,O,CF2,O]、[B284;furan-2-yl,CH2,O,CH2]、[B285;furan-2-yl,C(CH3)22,CH2,CH2]、[B286;furan-2-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B287;furan-2-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B288;furan-2-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B289;furan-3-yl,CH2,CH2,CH2]、[B290;furan-3-yl,O,CH2,O]、[B291;furan-3-yl,O,CF2,O]、[B292;furan-3-yl,CH2,O,CH2]、[B293;furan-3-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B294;furan-3-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B295;furan-3-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B296;furan-3-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B297;thien-2-yl,CH2,CH2,CH2]、[B298;thien-2-yl,O,CH2,O]、[B299;thien-2-yl,O,CF2,O]、[B300;thien-2-yl,CH2,O,CH2]、[B301;thien-2-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B302;thien-2-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B303;thien-2-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B304;thien-2-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B305;thien-3-yl,CH2,CH2,CH2]、[B306;thien-3-yl,O,CH2,O]、[B307;thien-3-yl,O,CF2,O]、[B308;thien-3-yl,CH2,O,CH2]、[B309;thien-3-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B310;thien-3-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B311;thien-3-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B312;thien-3-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B313;1,3-oxazol-2-yl,CH2,CH2,CH2]、[B314;1,3-oxazol-2-yl,O,CH2,O]、[B315;1,3-oxazol-2-yl,O,CF2,O]、[B316;1,3-oxazol-2-yl,CH2,O,CH2]、[B317;1,3-oxazol-2-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B318;1,3-oxazol-2-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B319;1,3-oxazol-2-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B320;1,3-oxazol-2-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B321;1,3-thiazol-2-yl,CH2,CH2,CH2]、[B322;1,3-thiazol-2-yl,O,CH2,O]、[B323;1,3-thiazol-2-yl,O,CF2,O]、[B324;1,3-thiazol-2-yl,CH2,O,CH2]、[B325;1,3-thiazol-2-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B326;1,3-thiazol-2-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B327;1,3-thiazol-2-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B328;1,3-thiazol-2-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B329;1H-pyrazol-1-yl,CH2,CH2,CH2]、[B330;1H-pyrazol-1-yl,O,CH2,O]、[B331;1H-pyrazol-1-yl,O,CF2,O]、[B332;1H-pyrazol-1-yl,CH2,O,CH2]、[B333;1H-pyrazol-1-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B334;1H-pyrazol-1-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B335;1H-pyrazol-1-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B336;1H-pyrazol-1-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B337;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,CH2,CH2,CH2]、[B338;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,O,CH2,O]、[B339;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,O,CF2,O]、[B340;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,CH2,O,CH2]、[B341;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B342;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B343;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B344;1-methyl-1H-pyazol-3-yl,CH(CH3),CH2,C(CH3)2]、[B345;1H-pyrrol-1-yl,CH2,CH2,CH2]、[B346;1H-pyrrol-1-yl,O,CH2,O]、[B347;1H-pyrrol-1-yl,O,CF2,O]、[B348;1H-pyrrol-1-yl,CH2,O,CH2]、[B349;1H-pyrrol-1-yl,C(CH3)2,CH2,CH2]、[B350;1H-pyrrol-1-yl,CH2,CH2,C(CH3)2]、[B351;1H-pyrrol-1-yl,C(CH3)2,CH2,CH(CH3)]、[B352;1H-pyrrol-1-yl,CH(CH
3),CH2,C(CH3)2].
化合物(B-1)において、nが1であり、R5、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX176と記す)。
化合物(B-1)において、nが2であり、R5、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX177と記す)。
化合物(B-1)において、nが0であり、R5がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX178と記す)。
化合物(B-1)において、nが1であり、R5がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX179と記す)。
化合物(B-1)において、nが2であり、R5がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX180と記す)。
化合物(B-1)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX181と記す)。
化合物(B-1)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX182と記す)。
化合物(B-1)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX183と記す)。
化合物(B-1)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX184と記す)。
化合物(B-1)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX185と記す)。
化合物(B-1)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX186と記す)。
化合物(B-1)において、nが0であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX187と記す)。
化合物(B-1)において、nが1であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX188と記す)。
化合物(B-1)において、nが2であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX189と記す)。
化合物(B-1)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX190と記す)。
化合物(B-1)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX191と記す)。
化合物(B-1)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX192と記す)。
化合物(B-1)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX193と記す)。
化合物(B-1)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX194と記す)。
化合物(B-1)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX195と記す)。
化合物(B-1)において、nが2であり、R5、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX177と記す)。
化合物(B-1)において、nが0であり、R5がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX178と記す)。
化合物(B-1)において、nが1であり、R5がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX179と記す)。
化合物(B-1)において、nが2であり、R5がメチル基であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX180と記す)。
化合物(B-1)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX181と記す)。
化合物(B-1)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX182と記す)。
化合物(B-1)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX183と記す)。
化合物(B-1)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX184と記す)。
化合物(B-1)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX185と記す)。
化合物(B-1)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX186と記す)。
化合物(B-1)において、nが0であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX187と記す)。
化合物(B-1)において、nが1であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX188と記す)。
化合物(B-1)において、nが2であり、R5が塩素原子であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX189と記す)。
化合物(B-1)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX190と記す)。
化合物(B-1)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX191と記す)。
化合物(B-1)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R5、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX192と記す)。
化合物(B-1)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX193と記す)。
化合物(B-1)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX194と記す)。
化合物(B-1)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R5、及びR6がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX195と記す)。
式(B-2)
で示される化合物(以下、化合物(B-2)と記す)において、nが0であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX196と記す)。
化合物(B-2)において、nが1であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX197と記す)。
化合物(B-2)において、nが2であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX198と記す)。
化合物(B-2)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX199と記す)。
化合物(B-2)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX200と記す)。
化合物(B-2)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX201と記す)。
化合物(B-2)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX202と記す)。
化合物(B-2)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX203と記す)。
化合物(B-2)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX204と記す)。
化合物(B-2)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX205と記す)。
化合物(B-2)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX206と記す)。
化合物(B-2)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX207と記す)。
化合物(B-2)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX208と記す)。
化合物(B-2)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX209と記す)。
化合物(B-2)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX210と記す)。
化合物(B-2)において、nが2であり、R6、及びR8がそれぞれ水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX198と記す)。
化合物(B-2)において、nが0であり、R6がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX199と記す)。
化合物(B-2)において、nが1であり、R6がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX200と記す)。
化合物(B-2)において、nが2であり、R6がメチル基であり、R8が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX201と記す)。
化合物(B-2)において、nが0であり、R8がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX202と記す)。
化合物(B-2)において、nが1であり、R8がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX203と記す)。
化合物(B-2)において、nが2であり、R8がメチル基であり、R6が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX204と記す)。
化合物(B-2)において、nが0であり、R6が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX205と記す)。
化合物(B-2)において、nが1であり、R6が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX206と記す)。
化合物(B-2)において、nが2であり、R6が塩素原子であり、R8が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX207と記す)。
化合物(B-2)において、nが0であり、R8が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX208と記す)。
化合物(B-2)において、nが1であり、R8が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX209と記す)。
化合物(B-2)において、nが2であり、R8が塩素原子であり、R6が水素原子であり、R1、D1、D2及びD3の組合せが、組合せBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX210と記す)。
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本化合物Sは、化合物群SX1~SX210に記載の化合物を表す。
製剤例1
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びシリカの混合物(重量比1:1)35部と、本化合物Sのいずれか1種10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びシリカの混合物(重量比1:1)35部と、本化合物Sのいずれか1種10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
製剤例2
本化合物Sのいずれか1種50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、及びシリカ45部を粉砕混合することにより、製剤を得る。
本化合物Sのいずれか1種50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、及びシリカ45部を粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例3
本化合物Sのいずれか1種5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル9部、ポリオキシエチレンデシルエーテル(エチレンオキシド付加数:5)5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部、及びキシレン75部を混合することにより、製剤を得る。
本化合物Sのいずれか1種5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル9部、ポリオキシエチレンデシルエーテル(エチレンオキシド付加数:5)5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部、及びキシレン75部を混合することにより、製剤を得る。
製剤例4
本化合物Sのいずれか1種2部、シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部、及びカオリンクレー65部を粉砕混合し、適当量の水を加えて混練し、造粒機で造粒した後、乾燥することにより、製剤を得る。
本化合物Sのいずれか1種2部、シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部、及びカオリンクレー65部を粉砕混合し、適当量の水を加えて混練し、造粒機で造粒した後、乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例5
本化合物Sのいずれか1種10部を、ベンジルアルコール18部とDMSO9部との混合物に混合し、そこに6.3部のGERONOL(登録商標) TE250、 Ethylan(登録商標) NS-500LQ 2.7部、及びソルベントナフサ 54部を加え、混合して製剤を得る。
本化合物Sのいずれか1種10部を、ベンジルアルコール18部とDMSO9部との混合物に混合し、そこに6.3部のGERONOL(登録商標) TE250、 Ethylan(登録商標) NS-500LQ 2.7部、及びソルベントナフサ 54部を加え、混合して製剤を得る。
次に、試験例を示す。
試験例1、1-2、2、3、5及び6における無処理区とは、本化合物を含有するDMSO希釈液の代わりにDMSOを分注する以外は、各々の試験例に記載されたのと同じ条件で行った試験区を表す。試験例7及び7-2における無処理のリーフディスクとは、本化合物を含有するDMSO希釈液の代わりにDMSOを分注する以外は、試験例に記載されたのと同じ条件で行ったリーフディスクを表す。また、試験例10、11、11-2及び15における無処理とは、本化合物を含む製剤の水希釈液の散布を行わなかったことを意味する。試験例16における無処理とは、本化合物を含有するDMSO希釈液の代わりにDMSOを分注する以外は試験例に記載されたのと同じ条件で行った試験を表す。
試験例1、1-2、2、3、5及び6における無処理区とは、本化合物を含有するDMSO希釈液の代わりにDMSOを分注する以外は、各々の試験例に記載されたのと同じ条件で行った試験区を表す。試験例7及び7-2における無処理のリーフディスクとは、本化合物を含有するDMSO希釈液の代わりにDMSOを分注する以外は、試験例に記載されたのと同じ条件で行ったリーフディスクを表す。また、試験例10、11、11-2及び15における無処理とは、本化合物を含む製剤の水希釈液の散布を行わなかったことを意味する。試験例16における無処理とは、本化合物を含有するDMSO希釈液の代わりにDMSOを分注する以外は試験例に記載されたのと同じ条件で行った試験を表す。
試験例1 コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)に対する防除試験
本化合物18を150ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したYBG培地を150μL分注した。このプレートを3日間、18℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、上記の本化合物を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の50%以下であった。
本化合物18を150ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したYBG培地を150μL分注した。このプレートを3日間、18℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、上記の本化合物を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の50%以下であった。
試験例1-2 コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)に対する防除試験
本化合物12又は13を1500ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したYBG培地を150μL分注した。このプレートを3日間、18℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、上記の各々の本化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の50%以下であった。
本化合物12又は13を1500ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したYBG培地を150μL分注した。このプレートを3日間、18℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、上記の各々の本化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の50%以下であった。
試験例2 トウモロコシ黒穂病菌(Ustilago maydis)に対する防除試験
本化合物18、131、153、164、165、又は167を150ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめトウモロコシ黒穂病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを4日間、18℃で培養しトウモロコシ黒穂病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をトウモロコシ黒穂病菌の生育度とした。その結果、上記の各々の本化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の50%以下であった。
本化合物18、131、153、164、165、又は167を150ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめトウモロコシ黒穂病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを4日間、18℃で培養しトウモロコシ黒穂病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をトウモロコシ黒穂病菌の生育度とした。その結果、上記の各々の本化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の50%以下であった。
試験例3 オオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)に対する防除試験
本化合物18、19、又は153を150ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめオオムギ雲形病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを7日間、18℃で培養しオオムギ雲形病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をオオムギ雲形病菌の生育度とした。その結果、上記の各々の本化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の50%以下であった。
本化合物18、19、又は153を150ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめオオムギ雲形病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを7日間、18℃で培養しオオムギ雲形病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をオオムギ雲形病菌の生育度とした。その結果、上記の各々の本化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の50%以下であった。
試験例4 キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)に対する防除試験
本化合物を150ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめキュウリ灰色かび病菌の胞子を接種した完全培地を150μL分注する。このプレートを4日間、18℃で培養しキュウリ灰色かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をキュウリ灰色かび病菌の生育度とする。その結果、各々の本化合物は植物病害防除効果を示す。
本化合物を150ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめキュウリ灰色かび病菌の胞子を接種した完全培地を150μL分注する。このプレートを4日間、18℃で培養しキュウリ灰色かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をキュウリ灰色かび病菌の生育度とする。その結果、各々の本化合物は植物病害防除効果を示す。
試験例5 モモ黒星病菌(Cladosporium carpophilum)に対する防除試験
本化合物18を150ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめモモ黒星病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しモモ黒星病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をモモ黒星病菌の生育度とした。その結果、上記の本化合物を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の50%以下であった。
本化合物18を150ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめモモ黒星病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しモモ黒星病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をモモ黒星病菌の生育度とした。その結果、上記の本化合物を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の50%以下であった。
試験例6 イネごま葉枯病菌(Cochliobolus miyabeanus)に対する防除試験
本化合物18又は192を150ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめイネごま葉枯病菌の胞子を接種したYB液体培地を150μL分注した。このプレートを3日間、23℃で培養しイネごま葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をイネごま葉枯病菌の生育度とした。その結果、上記の各々の本化合物を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の50%以下であった。
本化合物18又は192を150ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめイネごま葉枯病菌の胞子を接種したYB液体培地を150μL分注した。このプレートを3日間、23℃で培養しイネごま葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をイネごま葉枯病菌の生育度とした。その結果、上記の各々の本化合物を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の50%以下であった。
試験例7 ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除試験
ダイズ(品種:黒千石)の本葉を直径1cmに切り抜きリーフディスクを作製した。24ウェルマイクロプレートの各ウェルに寒天培地(寒天濃度1.2%)を1mLずつ分注した後、各ウェルの寒天培地の上に、当該リーフディスクを1枚ずつ置いた。0.5μLのソルポール(登録商標)1200KX、DMSO 4.5μL及びキシレン5μLの混合物に、供試化合物を10000ppm含有するDMSO溶液20μLを加えて混合した。得られた混合物をイオン交換水で希釈して供試化合物を所定濃度含有する混合物を調製した。得られた混合物を、リーフディスク1枚につき10μL散布した。1日後に、ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)の胞子の水懸濁液 (1.0×105/mL)を、リーフディスク上に噴霧接種した。接種後、人工気象器内(6時間点灯、18時間消灯、温度23℃、湿度60%)に置いた。1日後、リーフディスクの表面の水滴が無くなるまで風乾させ、再び人工気象器内に12日間置いた。その後、ダイズさび病の病斑面積を調査した。その結果、所定濃度を50ppmとし、供試化合物として本化合物3、4、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、19、20、21、22、23、又は26のいずれか1つを処理したリーフディスクの病斑面積は、いずれも無処理のリーフディスクの病斑面積の30%以下であった。
ダイズ(品種:黒千石)の本葉を直径1cmに切り抜きリーフディスクを作製した。24ウェルマイクロプレートの各ウェルに寒天培地(寒天濃度1.2%)を1mLずつ分注した後、各ウェルの寒天培地の上に、当該リーフディスクを1枚ずつ置いた。0.5μLのソルポール(登録商標)1200KX、DMSO 4.5μL及びキシレン5μLの混合物に、供試化合物を10000ppm含有するDMSO溶液20μLを加えて混合した。得られた混合物をイオン交換水で希釈して供試化合物を所定濃度含有する混合物を調製した。得られた混合物を、リーフディスク1枚につき10μL散布した。1日後に、ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)の胞子の水懸濁液 (1.0×105/mL)を、リーフディスク上に噴霧接種した。接種後、人工気象器内(6時間点灯、18時間消灯、温度23℃、湿度60%)に置いた。1日後、リーフディスクの表面の水滴が無くなるまで風乾させ、再び人工気象器内に12日間置いた。その後、ダイズさび病の病斑面積を調査した。その結果、所定濃度を50ppmとし、供試化合物として本化合物3、4、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、17、19、20、21、22、23、又は26のいずれか1つを処理したリーフディスクの病斑面積は、いずれも無処理のリーフディスクの病斑面積の30%以下であった。
試験例7-2 ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除試験
試験例7に準じて、所定濃度を200ppmとし、供試化合物として本化合物67、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、85、87、88、89、90、91、94、96、97、98、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、116、117、118、119、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、136、137、140、141、142、143、144、145、146、147、148、150、151、152、153、154、155、158、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、又は199のいずれか1つを処理したリーフディスクの病斑面積は、いずれも無処理のリーフディスクの病斑面積の30%以下であった。
試験例7に準じて、所定濃度を200ppmとし、供試化合物として本化合物67、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、85、87、88、89、90、91、94、96、97、98、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、116、117、118、119、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、136、137、140、141、142、143、144、145、146、147、148、150、151、152、153、154、155、158、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、又は199のいずれか1つを処理したリーフディスクの病斑面積は、いずれも無処理のリーフディスクの病斑面積の30%以下であった。
試験例8 オオムギ網斑病(Pyrenophora teres)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培する。製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物を、濃度が200ppmとなるように水と混合する。得られた混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後オオムギを風乾し、1日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種する。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査する。その結果、各々の本化合物は植物病害防除効果を示す。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培する。製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物を、濃度が200ppmとなるように水と混合する。得られた混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後オオムギを風乾し、1日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種する。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査する。その結果、各々の本化合物は植物病害防除効果を示す。
試験例9 コムギさび病(Puccinia recondita)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培する。製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物を濃度が200ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5~7日間栽培した後、コムギさび病菌の胞子をふりかけ接種する。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査する。その結果、各々の本化合物は植物病害防除効果を示す。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培する。製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物を濃度が200ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5~7日間栽培した後、コムギさび病菌の胞子をふりかけ接種する。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査する。その結果、各々の本化合物は植物病害防除効果を示す。
試験例10 コムギ葉枯病(Septoria tritici)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物10、13、14、15、69、89、91、93、97、111、113、又は139を濃度が200ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下で14日から18日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、上記の各々の本化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物10、13、14、15、69、89、91、93、97、111、113、又は139を濃度が200ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下で14日から18日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、上記の各々の本化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例11 ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10~14日間生育させた。製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物2、3、4、6、7、8,9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、26、67、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、87、88、89、90、91、93、94、96、97、98、108、109、110、111、112、113、114、116、117、118、119、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、136、137、140、141、142、143、144、145、146、149、150、151、152、153、154、158、160、161、162、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、又は198を濃度が200ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、2~5日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1~2日間置き、次に温室内で12日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、上記の各々の本化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10~14日間生育させた。製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物2、3、4、6、7、8,9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、26、67、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、87、88、89、90、91、93、94、96、97、98、108、109、110、111、112、113、114、116、117、118、119、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、136、137、140、141、142、143、144、145、146、149、150、151、152、153、154、158、160、161、162、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、又は198を濃度が200ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、2~5日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1~2日間置き、次に温室内で12日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、上記の各々の本化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例11-2 ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10~14日間生育させた。製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物100、101、102、103、104、105、106、107、134、135、155、156、又は157を濃度が50ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、2~5日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1~2日間置き、次に温室内で12日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、上記の各々の本化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10~14日間生育させた。製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物100、101、102、103、104、105、106、107、134、135、155、156、又は157を濃度が50ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、2~5日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1~2日間置き、次に温室内で12日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、上記の各々の本化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例12 ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間生育させ、ダイズさび病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種する。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室で2日間栽培した後、製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物を濃度が200ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後ダイズを風乾し、温室内で8日間栽培した後、病斑面積を調査する。その結果、各々の本化合物は植物病害防除効果を示す。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間生育させ、ダイズさび病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種する。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室で2日間栽培した後、製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物を濃度が200ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後ダイズを風乾し、温室内で8日間栽培した後、病斑面積を調査する。その結果、各々の本化合物は植物病害防除効果を示す。
試験例13 ダイズ斑点病(Cercospora sojina)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;タチナガハ)を播種し、温室内で13日間生育させる。製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物を濃度が200ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後ダイズを風乾し、1日後にダイズ斑点病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種する。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で16日間栽培した後、病斑面積を調査する。その結果、各々の本化合物は植物病害防除効果を示す。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;タチナガハ)を播種し、温室内で13日間生育させる。製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物を濃度が200ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後ダイズを風乾し、1日後にダイズ斑点病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種する。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で16日間栽培した後、病斑面積を調査する。その結果、各々の本化合物は植物病害防除効果を示す。
試験例14 トマト輪紋病(Alternaria solani)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト(品種;パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させる。製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物を濃度が200ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記トマトの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後トマトを風乾し、1日後にトマト輪紋病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種する。接種後トマトを18℃、多湿下に6日間置いた後、病斑面積を調査する。その結果、各々の本化合物は植物病害防除効果を示す。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト(品種;パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させる。製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物を濃度が200ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記トマトの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後トマトを風乾し、1日後にトマト輪紋病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種する。接種後トマトを18℃、多湿下に6日間置いた後、病斑面積を調査する。その結果、各々の本化合物は植物病害防除効果を示す。
試験例15 ダイズうどんこ病(Microsphaera diffusa)に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で7~13日間栽培し、ダイズうどんこ病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後ダイズを昼間24℃、夜間20℃の温室で2日間栽培した後、製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物6、7、又は81を濃度が200ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で7~11日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、上記の各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で7~13日間栽培し、ダイズうどんこ病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後ダイズを昼間24℃、夜間20℃の温室で2日間栽培した後、製剤例1に記載の方法に準じて製剤化された本化合物6、7、又は81を濃度が200ppmとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で7~11日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、上記の各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例16 ダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)に対する防除試験
供試化合物を150ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめダイズさび病菌の胞子を懸濁したダイズさび病菌胞子の水懸濁液(1.0×104/mL)を149μL分注した。このプレートを数時間23℃で培養した後、ダイズさび病菌の発芽胞子を数えた。その結果、処理濃度1ppmにおいて、供試化合物として本化合物160、161、又は162のいずれか1つを含むウェルの発芽胞子数は、いずれも無処理のウェルの発芽胞子数の50%以下であった。
供試化合物を150ppm含有するようにDMSOで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめダイズさび病菌の胞子を懸濁したダイズさび病菌胞子の水懸濁液(1.0×104/mL)を149μL分注した。このプレートを数時間23℃で培養した後、ダイズさび病菌の発芽胞子を数えた。その結果、処理濃度1ppmにおいて、供試化合物として本化合物160、161、又は162のいずれか1つを含むウェルの発芽胞子数は、いずれも無処理のウェルの発芽胞子数の50%以下であった。
本化合物Y(本発明化合物Zを含む)は、植物病害に対して防除効果を有し、植物病害防除に用いることができる。
Claims (17)
- 式(I)
nは、0、1、又は2を表し、
R1は、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6-C10アリール基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-10員芳香族複素環基、又はNR33R34を表し、
R2及びR3は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR9、SR10、S(O)R11、S(O)2R12、NR13R14、C(O)R15、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R4は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR16、SR17、S(O)R18、S(O)2R19、NR20R21、C(O)R22、C(R23)=NOR24、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子を表し、
qは、1、2、又は3を表し、
qが、2又は3である場合、2又は3のR4は、同一又は異なっていてもよく、
X1、X2、X3、及びX4の組合せは、
X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;
X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;
X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;
X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;
X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Cであり、X4がCHである組合せ;
X1が窒素原子であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4がCR8である組合せ;
X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;
X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;
X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;
X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCHであり、X4が窒素原子である組合せ;
X1がCHであり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Dであり、X4が窒素原子である組合せ;又は、
X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せを表し、
R5、R6、R7、及びR8は、同一又は相違なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、SR26、S(O)R27、S(O)2R28、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R9、R10、R13、及びR29は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R7Aは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、SR26、S(O)R27、S(O)2R28、NR29R32、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7Bは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7Cは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
R7Dは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR25、S(O)R27、S(O)2R28、NR29R30、C(O)R31、ニトロ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、又はヨウ素原子を表し、
R11、R12、R25、R26、R27、及びR28は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R14及びR30は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、又は水素原子を表し、
R15、R22、及びR31は、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、又はC2-C8ジアルキルアミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R16は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
R17、R18、R19、及びR24は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R20は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、又はC1-C6アルキルスルホニル基、{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R21及びR23は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R32は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、又は(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R33及びR34は、同一又は相違なり、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基、又は水素原子を表し、
隣接するR2とR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、
隣接する2つのR4とR4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよい。
群A:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群B:オキソ基、チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群C:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群D:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群E:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群F:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群G:C3-C6シクロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C3アルコキシ基、及び該C1-C3アルキルチオ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を植物又は植物を栽培する土壌に処理することによる植物病害防除方法。 - 請求項1において、式(I)で示される化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩が、R1が、C1-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C1-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、又は、C3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩である請求項1に記載の植物病害防除方法。
- 請求項2において、式(I)で示される化合物若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩が、X1、X2、X3、及びX4の組合せが、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3がCR7であり、X4が窒素原子である組合せ;X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3がCR7Aであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3がCR7Bであり、X4がCR8である組合せ;X1が窒素原子であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;X1がCR5であり、X2が窒素原子であり、X3が窒素原子であり、X4がCR8である組合せ;又は、X1がCR5であり、X2がCR6であり、X3が窒素原子であり、X4が窒素原子である組合せである化合物若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩である、請求項2に記載の方法。
- 請求項2又は請求項3において、式(I)で示される化合物若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩が、R1が、C2-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C2-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Cより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、又はC3-C8脂環式炭化水素基{該C3-C8脂環式炭化水素基は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物若しくはそのNオキシド、又はそれらの塩である、請求項2又は請求項3に記載の方法。
- 式(II)
naは、0、1、又は2を表し、
qaは、1、2、又は3を表し、
qaが2又は3である場合、2又は3のR4aは、同一又は異なっていてもよく、
R1aは、C2-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C2-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、又は群Gaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員芳香族複素環基を表し、
R8aは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R2a及びR3aは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR15a、SR16a、S(O)R17a、S(O)2R18a、NR19aR20a、C(O)R21a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Xa、R4a、及びR6aの組合せは、
Xaが窒素原子であり、
R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R26a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子である組合せ;又は、
XaがCR5aであり、
R4aが、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R22a、NR27aR28a、C(O)R29a、C(R30a)=NOR31a、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
R6aが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、ニトロ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である組合せを表し、
R5aは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7a、SR9a、S(O)R10a、S(O)2R11a、NR12aR13a、C(O)R14a、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7a、R9a、R10a、R11a、R15a、R16a、R17a、及びR18aは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12a及びR19aは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R13a及びR20aは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、又は水素原子を表し、
R14a、R21a、及びR29aは、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、又はC2-C8ジアルキルアミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R23aは、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
R22a、R24a、R25a、及びR31aは、同一又は相異なり、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R26aは、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R27aは、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、又はC1-C6アルキルスルホニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R28a及びR30aは、同一又は相異なり、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
隣接するR2aとR4aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、
隣接する2つのR4aとR4aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Eaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよい。
群Aa:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Ba:オキソ基、チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Ca:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、及び5-6員芳香族複素環基{該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群Da:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ea:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Fa:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Baより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Daより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Ga:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。 - R1aが、C2-C6アルキル基、C2-C6アルキニル基{該C2-C6アルキル基、及び該C2-C6アルキニル基は、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、群Faより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6アルケニル基、群Baより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、又は群Caより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基である請求項5に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
- Xaが、窒素原子であり、R4aが、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、OR23a、NR27aR28a、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である請求項6に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
- Xaが、CR5aであり、R4aが、メチル基、群Aaより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、OR23a、SR24a、S(O)R25a、S(O)2R22a、NR27aR28a、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である請求項6に記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
- R6aが、水素原子である請求項5~8のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。
- 式(III)
nbは、0、1、又は2を表し、
qbは、1、2、又は3を表し、
qbが2又は3である場合、2又は3のR4bは、同一又は異なっていてもよく、
R1bは、群Gbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R8bは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、SR9b、S(O)R10b、S(O)2R11b、NR12bR13b、C(O)R14b、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R2b及びR3bは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR15b、SR16b、S(O)R17b、S(O)2R18b、NR19bR20b、C(O)R21b、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Xb、R4b、及びR6bの組合せは、
Xbが窒素原子であり、
R4bが、群Fbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23b、SR24b、S(O)R25b、S(O)2R22b、NR27bR28b、C(O)R29b、C(R30b)=NOR31b、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、又はハロゲン原子であり、
R6bが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、SR9b、S(O)R10b、S(O)2R11b、NR12bR13b、C(O)R14b、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子である組合せ;又は、
XbがCR5bであり、
R4bが、群Fbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいメチル基、CH2F基、CHF2基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C3鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR32b、SR24b、S(O)R25b、S(O)2R22b、NR27bR28b、C(O)R29b、C(R30b)=NOR31b、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
R6bが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、ニトロ基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は水素原子である組合せを表し、
R5bは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7b、SR9b、S(O)R10b、S(O)2R11b、NR12bR13b、C(O)R14b、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7b、R9b、R10b、R11b、R15b、R16b、R17b、及びR18bは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12b及びR19bは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R13b及びR20bは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、又は水素原子を表し、
R14b、R21b、及びR29bは、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、又はC2-C8ジアルキルアミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R23bは、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
R22b、R24b、R25b、及びR31bは、同一又は相異なり、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R27bは、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、又はC1-C6アルキルスルホニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R28b及びR30bは、同一又は相異なり、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R32bは、群Abより選ばれる1以上の置換基を有しているメチル基、群Abより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC2-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
隣接するR2bとR4bは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ebより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、
隣接する2つのR4bとR4bは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ebより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよい。
群Ab:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Bb:オキソ基、チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Db:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Eb:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Fb:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bbより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dbより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Gb:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bbより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。 - 式(IV)
ncは、0、1、又は2を表し、
qcは、1、2、又は3を表し、
qcが2又は3である場合、2又は3のR4cは、同一又は異なっていてもよく、
Xcは、窒素原子、又はCR5cを表し、
R1cは、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基、又はNR33cR34cを表し、
R8cは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7c、SR9c、S(O)R10c、S(O)2R11c、NR12cR13c、C(O)R14c、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R2c及びR3cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR15c、SR16c、S(O)R17c、S(O)2R18c、NR19cR20c、C(O)R21c、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R4cは、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、5-6員芳香族複素環基{該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR23c、SR24c、S(O)R25c、S(O)2R22c、NR27cR28c、C(O)R29c、C(R30c)=NOR31c、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
R6cは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7c、SR9c、S(O)R10c、S(O)2R11c、NR12cR13c、C(O)R14c、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R5cは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、OR7c、SR9c、S(O)R10c、S(O)2R11c、NR12cR13c、C(O)R14c、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
R7c、R9c、R10c、R11c、R15c、R16c、R17c、及びR18cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
R12c及びR19cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R13c及びR20cは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、又は水素原子を表し、
R14c、R21c、及びR29cは、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、又はC2-C8ジアルキルアミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルアミノ基、及び該C2-C8ジアルキルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R23cは、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルキルスルホニル基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基{該C1-C6アルキルスルホニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、及び該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は水素原子を表し、
R22c、R24c、R25c、及びR31cは、同一又は相異なり、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R27cは、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、又はC1-C6アルキルスルホニル基{該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}を表し、
R28c及びR30cは、同一又は相異なり、群Acより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R33cは、群Gcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
R34cは、群Gcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
隣接するR2cとR4cは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5-C6脂環式炭化水素、5-6員非芳香族複素環{該C5-C6脂環式炭化水素、及び該5-6員非芳香族複素環は、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ecより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよく、
隣接する2つのR4cとR4cは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC5-C6脂環式炭化水素、群Ccより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5-6員非芳香族複素環、ベンゼン環、又は5-6員芳香族複素環{該ベンゼン環、及び該5-6員芳香族複素環は、群Ecより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成していてもよい。
群Ac:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Bc:オキソ基、チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Cc:チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Dc:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C8ジアルキルアミノ基、(C1-C6アルキル)カルボニル基、(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該C2-C8ジアルキルアミノ基、該(C1-C6アルキル)カルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)カルボニル基、該(C1-C6アルキルアミノ)カルボニル基、該(C2-C8ジアルキルアミノ)カルボニル基、該(C1-C6アルキル)カルボニルアミノ基、及び該(C1-C6アルコキシ)カルボニルアミノ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、群Bcより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C8脂環式炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ec:C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ヒドロキシ基、スルファニル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Fc:C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルスルファニル基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、{該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルスルファニル基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、及び該C1-C6アルキルスルホニル基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、C3-C8脂環式炭化水素基、3-8員非芳香族複素環基{該C3-C8脂環式炭化水素基、及び該3-8員非芳香族複素環基は、群Bcより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、フェニル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は、群Dcより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びスルファニル基からなる群。
群Gc:C3-C6シクロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C3アルコキシ基、及び該C1-C3アルキルチオ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩。 - 請求項5~11のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩と不活性担体とを含有する農薬組成物。
- 群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに、請求項5~11のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド又はそれらの塩を含有する組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分;
群(c):植物成長調整成分;
群(d):忌避成分。 - 請求項5~11のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド若しくはそれらの塩の有効量又は請求項13に記載の組成物の有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理することによる植物病害防除方法。
- 植物病害を防除するための、請求項5~11のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド若しくはそれらの塩又は請求項13に記載の組成物の使用。
- 請求項5~11のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシド若しくはそれらの塩の有効量又は請求項13に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
- 式(V)
R1dは、C2-C4鎖式炭化水素基、C3-C6脂環式炭化水素基、又は5-6員芳香族複素環基{該5-6員芳香族複素環基は、群V1より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
Xdは、塩素原子、又は臭素原子を表し、
X1d、及びndの組合せは、
X1dがCHであり、ndが0、1又は2である組合せ;又は、
X1dが窒素原子であり、ndが1又は2である組合せを表す。
群V1:C1-C4アルキル基、C1-C4アルコキシ基{該C1-C4アルキル基、及び該C1-C4アルコキシ基は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}、及びハロゲン原子からなる群。〕
で示される化合物
(但し、3-クロロ-5-(エチルチオ)ピリジン、
3-ブロモ-5-(エチルチオ)ピリジン、
3-クロロ-5-(エチルスルホニル)ピリジン、
3-ブロモ-5-(エチルスルホニル)ピリジン、
3-クロロ-5-(プロピルチオ)ピリジン、
3-クロロ-5-[(1-メチルエチル)チオ]ピリジン、
3-ブロモ-5-[(1-メチルエチル)チオ]ピリジン、
3-クロロ-5-[(1-メチルエチル)スルホニル]ピリジン、
3-ブロモ-5-[(1-メチルエチル)スルホニル]ピリジン、
3-クロロ-5-[(1,1-ジメチルエチル)チオ]ピリジン、
3-ブロモ-5-[(1,1-ジメチルエチル)チオ]ピリジン、
3-クロロ-5-[(1,1-ジメチルエチル)スルホニル]ピリジン、
3-ブロモ-5-[(1,1-ジメチルエチル)スルホニル]ピリジン、
3-クロロ-5-(シクロヘキシルスルホニル)ピリジン、
3-ブロモ-5-(シクロプロピルチオ)ピリジン、
3-ブロモ-5-(シクロプロピルスルホニル)ピリジン、
5-[(5-ブロモ-3-ピリジニル)チオ]-2-メチルピリジン、
5-[(5-ブロモ-3-ピリジニル)スルホニル]-2-メチルピリジン、及び
3,3’-スルホニルビス(5-ブロモピリジン)を除く。)。
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