JP6841234B2 - オキサジアゾール化合物及びその用途 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔1〕 式(I)
〔式中、
ZはOC(=X)NR2R3、OC(=X)YR4、OC(=X)R5、NHC(=X)NR6R7、NHC(=X)YR8、NHC(=X)R9、SC(=X)NR10R11、SC(=X)YR12、又はSC(=X)R13を表し、
R1は、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基又はニトロ基を表し、
nは0−4のいずれかの整数(nが2以上の場合、複数のR1は同一でも異なってもよい)を表し、
R2は、群P1より選ばれる1以上の置換基を有しているC1−C10アルキル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有しているC3−C4アルケニル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC5−C10アルケニル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10アルキニル基、群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有しているC1−C4アルコキシ基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC5−C10アルコキシ基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10アルケニルオキシ基、又は群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10アルキニルオキシ基を表し、
R3、R7及びR11は各々独立して、水素原子、又は群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C10鎖式炭化水素基を表し、
R4及びR5は各々独立して、群P1より選ばれる1以上の置換基を有しているC1−C10アルキル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有しているC3−C4アルケニル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC5−C10アルケニル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10アルキニル基、群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基、又は群P3より選ばれる1以上の置換基を有しているフェニル基を表し、
R6は、群P2より選ばれる1以上の置換基を有しているC1−C4アルキル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC5−C10アルキル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10アルケニル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10アルキニル基、群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有しているC1−C4アルコキシ基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC5−C10アルコキシ基、又は群P3より選ばれる1以上の置換基を有しているフェニル基を表し、
R8及びR9は各々独立して、群P2より選ばれる1以上の置換基を有しているC1−C10アルキル基、C5−C10ハロアルキル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有しているC3−C4アルケニル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC5−C10アルケニル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10アルキニル基、又は群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基を表し、
R10、R12及びR13は各々独立して、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C10鎖式炭化水素基、群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C10アルコキシ基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10アルケニルオキシ基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10アルキニルオキシ基、又は群P3より選ばれる1以上の置換基を有しているフェニル基を表し、
X及びYは各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表す。
群P1:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群P2:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群P3:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。〕
で示されるオキサジアゾール化合物(以下、本発明化合物と記す)。
〔2〕 ZがOC(=X)NR2R3である、〔1〕に記載の化合物。
〔3〕 Xが酸素原子であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する、〔2〕に記載の化合物。
〔4〕 nが0である、〔1〕〜〔3〕いずれかに記載の化合物。
〔5〕 R3がメチル基である、〔1〕〜〔4〕いずれかに記載の化合物。
〔6〕 R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基を有しているC1−C10アルキル基である、〔1〕〜〔5〕いずれかに記載の化合物。
〔7〕 R2がシアノ基を有しているC1−C10アルキル基である、〔1〕〜〔5〕いずれかに記載の化合物。
〔8〕 R2が群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基である、〔1〕〜〔5〕いずれかに記載の化合物。
〔9〕 ZがOC(=X)NR2R3、OC(=X)R5、NHC(=X)NR6R7又はNHC(=X)R9であり、R1が、ハロゲン原子又はC1−C4アルキル基であり、nが0又は1であり、Xが酸素原子であり、Zがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する、〔1〕に記載の化合物。
〔10〕 R1が、フッ素原子又はメチル基であり、
R2が、群P1より選ばれる1以上の置換基を有しているC1−C10アルキル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10アルキニル基、又は群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基であり、
R3が、水素原子又はメチル基であり、
R5が、群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基、又は群P3より選ばれる1以上の置換基を有しているフェニル基であり、
R6が、群P2より選ばれる1以上の置換基を有しているC1−C4アルキル基、又は群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基であり、
R7が、メチル基であり、
R9が、群P2より選ばれる1以上の置換基を有しているC1−C10アルキル基、又は群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基である
、〔9〕に記載の化合物。
〔11〕 〔1〕〜〔10〕いずれかに記載の化合物を含有する植物病害防除剤(以下、本発明防除剤とも記す)。
〔12〕 〔1〕〜〔10〕いずれかに記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
〔13〕 植物病害を防除するための〔1〕〜〔10〕いずれかに記載の化合物の使用。
〔14〕 〔1〕〜〔10〕に記載のオキサジアゾール化合物、並びに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、植物成長調節剤、共力剤及び他の植物病害防除剤からなる群より選択される1種以上を含有する組成物。
本明細書において、
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、2以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。
本明細書における「CX−CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1−C6」の表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基及び5−ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、4−ペンチニル基及び5−ヘキシニル基が挙げられる。
「C5−C10ハロアルキル基」とは、C5−C10アルキル基の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、5−クロロペンチル基、6−クロロ−6,6−ジフルオロヘキシル基、ペルフルオロヘキシル基及びペルフルオロデシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシC1−C10アルキル基」とは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシが結合したC1−C10アルキル基を表し、例えばメトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシデカニル基、トリフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシデカニル基、4−クロロブトキシメチル基及び4−クロロブトキシデカニル基が挙げられる。
本発明化合物において、Zがオキサジアゾール環に対してメタ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、nが0であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、nが0であり、Zがオキサジアゾール環に対してメタ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=O)NR2R3であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=S)NR2R3であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=X)YR4であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=O)OR4であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=O)SR4であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=S)OR4であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=X)R5であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=O)R5であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=S)R5であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=X)NR6R7であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=O)NR6R7であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=S)NR6R7であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=X)YR8であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=O)OR8であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=O)SR8であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=S)OR8であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=S)SR8であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=X)R9であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=O)R9であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=S)R9であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=X)NR2R3であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=O)NR2R3であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=S)NR2R3であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=X)YR4であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=O)OR4であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=O)SR4であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=S)OR4であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=X)R5であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=O)R5であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=S)R5であるオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=O)NR2R3であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=S)NR2R3であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=X)YR4であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=O)OR4であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=O)SR4であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=S)OR4であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=X)R5であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=O)R5であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがOC(=S)R5であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=O)NR6R7であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=S)NR6R7であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=X)YR8であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=O)OR8であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=O)SR8であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=S)OR8であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=S)SR8であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=X)R9であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=O)R9であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがNHC(=S)R9であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=O)NR2R3であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=S)NR2R3であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=X)YR4であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=O)OR4であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=O)SR4であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=S)OR4であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=X)R5であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=O)R5であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
本発明化合物において、ZがSC(=S)R5であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合するオキサジアゾール化合物。
[態様2] 本発明化合物において、R2、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R12及びR13が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシC1−C10アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様3] 本発明化合物において、R2、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R12及びR13が各々独立して、シアノC1−C10アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様4] 本発明化合物において、R2、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R12及びR13が各々独立して、群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様6] 本発明化合物において、R2、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R12及びR13が各々独立して、C1−C4アルコキシC1−C6アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様7] 本発明化合物において、R2、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R12及びR13が各々独立して、シアノC1−C6アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様8] 本発明化合物において、R2、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R12及びR13が各々独立して、C3−C6シクロアルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様10] 本発明化合物において、R2、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R12及びR13がメトキシエチル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様11] 本発明化合物において、R2、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R12及びR13が各々独立して、シアノC2−C3アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様12] 本発明化合物において、R2、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R12及びR13が各々独立して、がシクロヘキシル基又はシクロプロピル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様14] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3、OC(=X)YR4、OC(=X)R5、NHC(=X)NR6R7、NHC(=X)YR8、又はNHC(=X)R9であり、R2、R4、R5、R6、R8及びR9が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシC1−C10アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様15] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3、OC(=X)YR4、OC(=X)R5、NHC(=X)NR6R7、NHC(=X)YR8、又はNHC(=X)R9であり、R2、R4、R5、R6、R8及びR9が各々独立して、シアノC1−C10アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様16] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3、OC(=X)YR4、OC(=X)R5、NHC(=X)NR6R7、NHC(=X)YR8、又はNHC(=X)R9であり、R2、R4、R5、R6、R8及びR9が各々独立して、群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様18] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3、OC(=X)YR4、OC(=X)R5、NHC(=X)NR6R7、NHC(=X)YR8、又はNHC(=X)R9であり、R2、R4、R5、R6、R8及びR9が各々独立して、C1−C4アルコキシC1−C6アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様19] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3、OC(=X)YR4、OC(=X)R5、NHC(=X)NR6R7、NHC(=X)YR8、又はNHC(=X)R9であり、R2、R4、R5、R6、R8及びR9が各々独立して、シアノC1−C6アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様20] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3、OC(=X)YR4、OC(=X)R5、NHC(=X)NR6R7、NHC(=X)YR8、又はNHC(=X)R9であり、R2、R4、R5、R6、R8及びR9が各々独立して、C3−C6シクロアルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様22] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3、OC(=X)YR4、OC(=X)R5、NHC(=X)NR6R7、NHC(=X)YR8、又はNHC(=X)R9であり、R2、R4、R5、R6、R8及びR9がメトキシエチル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様23] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3、OC(=X)YR4、OC(=X)R5、NHC(=X)NR6R7、NHC(=X)YR8、又はNHC(=X)R9であり、R2、R4、R5、R6、R8及びR9が各々独立して、シアノC2−C3アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様24] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3、OC(=X)YR4、OC(=X)R5、NHC(=X)NR6R7、NHC(=X)YR8、又はNHC(=X)R9であり、R2、R4、R5、R6、R8及びR9が各々独立して、がシクロヘキシル基又はシクロプロピル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様26] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3又はNHC(=X)NR6R7であり、R2及びR6が各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシC1−C10アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様27] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3又はNHC(=X)NR6R7であり、R2及びR6が各々独立して、シアノC1−C10アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様28] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3又はNHC(=X)NR6R7であり、R2及びR6が各々独立して、群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様30] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3又はNHC(=X)NR6R7であり、R2及びR6が各々独立して、C1−C4アルコキシC1−C6アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様31] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3又はNHC(=X)NR6R7であり、R2及びR6が各々独立して、シアノC1−C6アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様32] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3又はNHC(=X)NR6R7であり、R2及びR6が各々独立して、C3−C6シクロアルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様34] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3又はNHC(=X)NR6R7であり、R2及びR6がメトキシエチル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様35] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3又はNHC(=X)NR6R7であり、R2及びR6が各々独立して、シアノC2−C3アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様36] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3又はNHC(=X)NR6R7であり、R2及びR6が各々独立して、がシクロヘキシル基又はシクロプロピル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様38] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3であり、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシC1−C10アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様39] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3であり、R2がシアノC1−C10アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様40] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3であり、R2が群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様42] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3であり、R2がC1−C4アルコキシC1−C6アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様43] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3であり、R2がシアノC1−C6アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様44] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3であり、R2がC3−C6シクロアルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様46] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3であり、R2がメトキシエチル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様47] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3であり、R2がシアノC2−C3アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様48] 本発明化合物において、ZがOC(=X)NR2R3であり、R2がシクロヘキシル基又はシクロプロピル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様50] 本発明化合物において、ZがNHC(=X)NR6R7であり、R6が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシC1−C10アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様51] 本発明化合物において、NHC(=X)NR6R7であり、R6がシアノC1−C10アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様52] 本発明化合物において、ZがNHC(=X)NR6R7であり、R6が群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様54] 本発明化合物において、ZがNHC(=X)NR6R7であり、R6がC1−C4アルコキシC1−C6アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様55] 本発明化合物において、ZがNHC(=X)NR6R7であり、R6がシアノC1−C6アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様56] 本発明化合物において、ZがNHC(=X)NR6R7であり、R6がC3−C6シクロアルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様58] 本発明化合物において、ZがNHC(=X)NR6R7であり、R6がメトキシエチル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様59] 本発明化合物において、ZがNHC(=X)NR6R7であり、R6がシアノC2−C3アルキル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様60] 本発明化合物において、ZがNHC(=X)NR6R7であり、R6がシクロヘキシル基又はシクロプロピル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位又はメタ位に結合する化合物。
[態様61]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11が各々独立してメチル基又は水素原子である化合物。
[態様62]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11がメチル基である化合物。
[態様63]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7が各々独立してメチル基又は水素原子である化合物。
[態様64]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7がメチル基である化合物。
[態様65]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基又は水素原子である化合物。
[態様66]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基である化合物。
[態様67]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基又は水素原子である化合物。
[態様68]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基である化合物。
[態様69]態様1〜60いずれかにおいて、Xが酸素原子である化合物。
[態様70]態様1〜60いずれかにおいて、nが0又は1である化合物。
[態様71]態様1〜60いずれかにおいて、nが0である化合物。
[態様72]態様1〜60いずれかにおいて、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様74]態様1〜60いずれかにおいて、Xが酸素原子であり、nが0である化合物。
[態様75]態様1〜60いずれかにおいて、Xが酸素原子であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様76]態様1〜60いずれかにおいて、nが0又は1であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様77]態様1〜60いずれかにおいて、nが0であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様78]態様1〜60いずれかにおいて、Xが酸素原子であり、nが0又は1であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様79]態様1〜60いずれかにおいて、Xが酸素原子であり、nが0であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様81]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11が各々独立してメチル基又は水素原子であり、nが0又は1である化合物。
[態様82]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11が各々独立してメチル基又は水素原子であり、nが0である化合物。
[態様83]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11が各々独立してメチル基又は水素原子であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様84]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物。
[態様85]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11がメチル基であり、nが0又は1である化合物。
[態様86]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11がメチル基であり、nが0である化合物。
[態様87]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11がメチル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様89]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7が各々独立してメチル基又は水素原子であり、nが0又は1である化合物。
[態様90]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7が各々独立してメチル基又は水素原子であり、nが0である化合物。
[態様91]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7が各々独立してメチル基又は水素原子であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様92]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物。
[態様93]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7がメチル基であり、nが0又は1である化合物。
[態様94]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7がメチル基であり、nが0である化合物。
[態様95]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7がメチル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様97]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基又は水素原子であり、nが0又は1である化合物。
[態様98]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基又は水素原子であり、nが0である化合物。
[態様99]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基又は水素原子であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様100]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物。
[態様101]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基であり、nが0又は1である化合物。
[態様102]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基であり、nが0である化合物。
[態様103]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様105]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基又は水素原子であり、nが0又は1である化合物。
[態様106]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基又は水素原子であり、nが0である化合物。
[態様107]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基又は水素原子であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様108]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基であり、Xが酸素原子である化合物。
[態様109]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基であり、nが0又は1である化合物。
[態様110]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基であり、nが0である化合物。
[態様111]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様113]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11が各々独立してメチル基又は水素原子であり、Xが酸素原子であり、nが0である化合物。
[態様114]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11が各々独立してメチル基又は水素原子であり、Xが酸素原子であり、nが0又は1であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様115]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11が各々独立してメチル基又は水素原子であり、Xが酸素原子であり、nが0であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様116]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0又は1である化合物。
[態様117]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0である化合物。
[態様118]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0又は1であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様119]態様1〜12いずれかにおいて、R3、R7及びR11がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様121]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7が各々独立してメチル基又は水素原子であり、Xが酸素原子であり、nが0である化合物。
[態様122]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7が各々独立してメチル基又は水素原子であり、Xが酸素原子であり、nが0又は1であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様123]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7が各々独立してメチル基又は水素原子であり、Xが酸素原子であり、nが0であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様124]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0又は1である化合物。
[態様125]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0である化合物。
[態様126]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0又は1であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様127]態様13〜36いずれかにおいて、R3及びR7がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様129]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基又は水素原子であり、Xが酸素原子であり、nが0である化合物。
[態様130]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基又は水素原子であり、Xが酸素原子であり、nが0又は1であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様131]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基又は水素原子であり、Xが酸素原子であり、nが0であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様132]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0又は1である化合物。
[態様133]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0である化合物。
[態様134]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0又は1であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様135]態様37〜48いずれかにおいて、R3がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様137]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基又は水素原子であり、Xが酸素原子であり、nが0である化合物。
[態様138]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基又は水素原子であり、Xが酸素原子であり、nが0又は1であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様139]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基又は水素原子であり、Xが酸素原子であり、nが0であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様140]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0又は1である化合物。
[態様141]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0である化合物。
[態様142]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0又は1であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様143]態様49〜60いずれかにおいて、R7がメチル基であり、Xが酸素原子であり、nが0であり、Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
本発明化合物のうちZがOC(=X)NHR2である化合物(以下、化合物(I−1)と記す。)は、式(Q1)で示される化合物(以下、化合物(Q1)と記す。)と式(Q2)で示される化合物(以下、化合物(Q2)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類(以下、炭化水素類と記す。)、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類(以下、エーテル類と記す。)、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、N,N’−ジメチルホルムアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等のアミド類(以下、アミド類と記す。)、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類(以下、エステル類と記す。)、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類(以下、スルホキシド類と記す。)、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には塩基を加えてもよい。反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン、2,2’−ビピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基類(以下、有機塩基類と記す。)、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩及び炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素塩が挙げられる。
反応は化合物(Q1)1モルに対して、通常化合物(Q2)が1〜10モルの割合で用いられ、塩基が0.01〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を混合して有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(I−1)を単離することができる。
化合物(Q1)及び化合物(Q2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物のうちZがOC(=X)NR2R3である化合物(以下、化合物(I−2)と記す。)は、化合物(Q1)と式(Q3)で示される化合物(以下、化合物(Q3)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルキル金属水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、及び炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素塩が挙げられる。
反応は、化合物(Q1)1モルに対して、通常化合物(Q3)が1〜10モルの割合で用いられ、塩基が0.5〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を混合して有機溶媒で抽出し 、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(I−2)を単離することができる。
化合物(Q1)及び化合物(Q3)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物のうちZがOC(=X)YR4である化合物は、化合物(Q1)と式(Q4)で示される化合物(以下、化合物(Q4)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。また、本発明化合物のうちZがOC(=X)R5である化合物は、化合物(Q1)と式(Q5)で示される化合物(以下、化合物(Q5)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は製造法Bに記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(Q4)及び化合物(Q5)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物のうちZがNHC(=X)NR6R7である化合物は、式(Q6)で示される化合物(以下、化合物(Q6)と記す。)と式(Q7)で示される化合物(以下、化合物(Q7)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。本発明化合物のうちZがNHC(=X)YR8である化合物は、化合物(Q6)と式(Q8)で示される化合物(以下、化合物(Q8)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。また、本発明化合物のうちZがNHC(=X)R9である化合物は、化合物(Q6)と式(Q9)で示される化合物(以下、化合物(Q9)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は製造法Bに記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(Q6)、化合物(Q7)、化合物(Q8)及び化合物(Q9)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
本発明化合物のうちZがSC(=X)NR10R11である化合物は、式(Q10)で示される化合物(以下、化合物(Q10)と記す。)と式(Q11)で示される化合物(以下、化合物(Q11)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。本発明化合物のうちZがSC(=X)YR12である化合物は、化合物(Q10)と式(Q12)で示される化合物(以下、化合物(Q12)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。また、本発明化合物のうちZがSC(=X)R13である化合物は、化合物(Q10)と式(Q13)で示される化合物(以下、化合物(Q13)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は製造法Bに記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(Q10)、化合物(Q11)、化合物(Q12)及び化合物(Q13)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(I−2)は、式(Q14)で示される化合物(以下、化合物(Q14)と記す。)と式(Q15)で示される化合物(以下、化合物(Q15)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることによっても製造することができる。
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物(Q15)は酸付加塩の形態であってもよい。化合物(Q15)の酸付加塩としては例えば、塩酸塩又は硫酸塩が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、及び炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩が挙げられる。
反応は、化合物(Q14)1モルに対して、通常化合物(Q15)が1〜10モルの割合で用いられ、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を混合して有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(I−2)を単離することができる。
化合物(Q14)は、化合物(Q1)とホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、又はチオホスゲンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、及び炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩が挙げられる。
反応は、化合物(Q1)1モルに対して、通常ホスゲンが1〜10モルの割合で用いられ、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
反応は、化合物(Q1)1モルに対して、通常ジホスゲンが0.5〜5モルの割合で用いられ、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
反応は、化合物(Q1)1モルに対して、通常トリホスゲンが0.3〜3モルの割合で用いられ、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
反応は、化合物(Q1)1モルに対して、通常チオホスゲンが1〜10モルの割合で用いられ、塩基が1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮することにより化合物(Q14)を得ることができる。また、反応混合物を濃縮することなく製造法Fに記載の方法に供してもよい。
化合物(I−7)は、化合物(Q6)と式(Q16)で示される化合物とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、Organic Letters, 2002, 4, 4041.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(I−11)は、化合物(Q1)と式(Q17)で示される化合物(以下、化合物(Q17)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、Organic Letters, 2012, 14, 2814.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(Q17)は、式(Q18)で示される化合物と1,1’−カルボニルジイミダゾールを反応させることにより製造することができる。
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、Organic Letters, 2012, 14, 2814.に記載の方法に準じて実施することができる。
液体担体としては、例えば、水、アルコ−ル類、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサン、灯油)、エステル類、ニトリル類、エ−テル類、アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
本発明の防除方法における、本発明化合物の処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明化合物は、1000m2あたり、通常1〜500gである。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は、通常0.0005〜2重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プル−ン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレ−プフル−ツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、ア−モンド、ピスタチオ、カシュ−ナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブル−ベリ−、クランベリ−、ブラックベリ−、ラズベリ−等)、ブドウ、カキ、オリ−ブ、ビワ、バナナ、コ−ヒ−、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユ−カリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
半翅目害虫(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科(Tingidae);トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae)及びGiant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)。
3−(4−ヒドロキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール0.30g、シクロペンチルイソシアナート0.29g、トリエチルアミン0.26g及びテトラヒドロフラン10mLの混合物を室温で3時間攪拌した。得られた混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、下記で示される本発明化合物1を0.28g得た。
本発明化合物1:
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.11 (2H, d), 7.31 (2H, d), 5.02 (1H, d), 4.12-4.03 (1H, m), 2.09-2.01 (2H, m), 1.76-1.62 (4H, m), 1.55-1.48 (2H, m).
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.14 (2H, d), 7.32 (2H, d), 5.53 (1H, br), 3.73-3.70 (2H, m), 3.68-3.64 (2H, m).
本発明化合物3(R17:CH2CH2CH2Cl):
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.14 (2H, d), 7.31 (2H, d), 5.26 (1H, br), 3.66 (2H, t), 3.48 (2H, dt), 2.13-2.06 (2H, m).
トリホスゲン0.13g、及びクロロホルム10mLの混合物に3−(4−ヒドロキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール0.30g、ジイソプロピルエチルアミン0.22mL、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物を滴下し、室温で1時間攪拌した。得られた混合物にN−(2−メトキシエチル)メチルアミン0.21mL、ジイソプロピルエチルアミン0.33mL、及びクロロホルム10mLの混合物を滴下し、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下記で示される本発明化合物4を0.23g得た。
本発明化合物4
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.13 (2H, d), 7.32 (1H, d), 7.29 (1H, d), 3.67-3.53 (4H, m), 3.41 (1.5H, s), 3.40 (1.5H, s), 3.19 (1.5H, s), 3.09 (1.5H, s).
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.17 (2H, d), 7.32 (2H, d), 4.41 (0.8H, s), 4.38 (1.2H, s), 3.28 (1.8H, s), 3.17 (1.2H, s).
本発明化合物6(R18:CH3、R19:CH2CH2CN)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.15 (2H, d), 7.32 (2H, d), 3.80 (0.8H, t), 3.67 (1.2H, t), 3.28 (1.8H, s), 3.14 (1.2H, s), 2.77-2.70 (2H, m).
本発明化合物7(R18:CH3、R19:シクロヘキシル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.12 (2H, d), 7.30 (1.2H, d), 7.29 (0.8H, d), 4.08-3.97 (1H, m), 2.97 (1.8H, s), 2.91 (1.2H, s), 1.92-1.75 (4H, m), 1.74-1.64 (1H, m), 1.58-1.32 (4H, m), 1.19-1.04 (1H, m).
本発明化合物8(R18:CH3、R19:シクロプロピル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ:8.13 (2H, d), 7.30 (2H, d), 3.15-2.94 (3H, br m), 2.81-2.70 (1H, br m), 0.91-0.74 (4H, br m).
本発明化合物9(R18:H、R19:CH2CH2OCH2CH3)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.12 (2H, d), 7.32 (2H, d), 5.52-5.44 (1H, br m), 3.61-3.45 (6H, m), 1.24 (3H, t).
本発明化合物10(R18:CH3、R19:プロパルギル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.14 (2H, d), 7.32 (2H, d), 4.29-4.19 (2H, m), 3.20 (1.5H, s), 3.10 (1.5H, s), 2.38-2.30 (1H, m).
で示される化合物において、R24及びR25が下記で示される化合物。
本発明化合物11(R24:CH3、R25:CH2CH2OCH3)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 7.94-7.89 (2H, m), 7.43-7.34 (1H, m), 3.67-3.53 (4H, m), 3.42-3.38 (3H, m), 3.20 (1.5H, s), 3.10 (1.5H, s).
本発明化合物12(R24:CH3、R25:CH2CN)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 7.98-7.93 (2H, m), 7.45-7.37 (1H, m), 4.43 (0.8H, s), 4.37 (1.2H, s), 3.29 (1.8H, s), 3.18 (1.2H, s).
本発明化合物13(R24:CH3、R25:CH2CH2CN)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 7.97-7.90 (2H, m), 7.46-7.36 (1H, m), 3.80 (0.8H, t), 3.67 (1.2H, t), 3.29 (1.8H, s), 3.16 (1.2H, s), 2.76 (0.8H, t), 2.72 (1.2H, t).
本発明化合物14(R24:CH3、R25:シクロヘキシル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 7.94-7.88 (2H, m), 7.41-7.33 (1H, m), 4.08-3.97 (1H, m), 2.99 (1.7H, s), 2.92 (1.3H, s), 1.92-1.63 (5H, m), 1.54-1.06 (5H, m).
本発明化合物15(R24:CH3、R25:シクロプロピル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 7.95-7.89 (2H, m), 7.42-7.35 (1H, m), 3.18-2.96 (3H, br m), 2.77 (1H, br s), 0.92-0.72 (4H, m).
で示される化合物において、R26及びR27が下記で示される化合物。
本発明化合物16(R26:CH3、R27:CH2CH2OCH3)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.12-8.05 (1H, m), 7.21-7.10 (2H, m), 3.65-3.51 (4H, m), 3.39 (3H, s), 3.17 (1.5H, s), 3.08 (1.5H, s).
本発明化合物17(R26:CH3、R27:シクロヘキシル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.13-8.05 (1H, m), 7.20-7.10 (2H, m), 4.07-3.93 (1H, m), 2.96 (1.7H, s), 2.91 (1.3H, s), 1.92-1.63 (5H, m), 1.55-1.04 (5H, m).
本発明化合物18(R26:CH3、R27:シクロプロピル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.12-8.05 (1H, m), 7.19-7.12 (2H, m), 3.15-2.94 (3H, br m), 2.76 (1H, br s), 0.92-0.72 (4H, m).
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.01-7.93 (2H, m), 7.30-7.19 (1H, m), 3.69-3.52 (4H, m), 3.42-3.38 (3H, m), 3.20 (1.5H, s), 3.08 (1.5H, s), 2.30 (3H, s).
で示される化合物において、R28及びR29が下記で示される化合物。
本発明化合物20(R28:CH3、R29:CH2CH2OCH3)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 7.98-7.94 (1H, m), 7.91-7.86 (1H, m), 7.55-7.49 (1H, m), 7.40-7.32 (1H, m), 3.65-3.52 (4H, m), 3.43-3.37 (3H, m), 3.18 (1.5H, s), 3.08 (1.5H, s).
本発明化合物21(R28:CH3、R29:シクロプロピル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 7.98-7.94 (1H, m), 7.90-7.87 (1H, m), 7.55-7.49 (1H, m), 7.38-7.34 (1H, m), 3.13-2.98 (3H, br m), 2.76 (1H, br s), 0.91-0.76 (4H, m).
N’,4−ジヒドロキシ−3−フルオロベンゼンカルボキシイミドアミド5.34g、ピリジン7.44g、及びジメチルホルムアミド48mLの混合物にトリフルオロ酢酸無水物7.25gを滴下し、80℃で5時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、2規定塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、下記で示される中間体1を7.22g得た。
中間体1
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 7.87-7.84 (2H, m), 7.16-7.12 (1H, m), 5.75 (1H, br s).
参考製造例1−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
中間体2
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 7.91-7.90 (1H, m), 7.87-7.84 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.19 (1H, s), 2.32 (3H, s).
中間体3
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 7.99-7.95 (1H, m), 6.81-6.75 (2H, m), 6.32 (1H, br s).
中間体4
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 7.70 (1H, d), 7.58 (1H, s), 7.40 (1H, t), 7.08-7.03 (1H, m), 5.38 (1H, s).
2−メトキシエチルアミン0.22g、及びアセトニトリル5mLの混合物に1,1’−カルボニルジイミダゾール0.57gを0℃で加え、室温で1時間撹拌した。この反応液に3−(4−ヒドロキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール0.81gを室温下で加え、80℃で4時間撹拌した。この反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下記で示される本発明化合物22を0.13g得た。
本発明化合物22
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.12 (2H, d), 7.32 (2H, d), 5.51-5.41 (1H, br m), 3.57-3.45 (4H, m), 3.41 (3H, s).
式(b)
で示される化合物において、R18及びR19が下記で示される化合物。
本発明化合物23(R18:H、R19:CH2CH2OCH2CH2CH3)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.12 (2H, d), 7.31 (2H, d), 5.52-5.44 (1H, br m), 3.61-3.41 (6H, m), 1.68-1.57 (2H, m), 0.95 (3H, t).
本発明化合物24(R18:H、R19:CH2CN)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.16 (2H, d), 7.33 (2H, d), 5.51-5.44 (1H, br m), 4.26 (2H, d).
本発明化合物25(R18:H、R19:CH2CH2CN)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.15 (2H, d), 7.32 (2H, d), 5.57-5.48 (1H, br m), 3.59 (2H, q), 2.72 (2H, t).
本発明化合物26(R18:H、R19:CH2CH2CH2CN)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.13 (2H, d), 7.31 (2H, d), 5.31-5.22 (1H, br m), 3.45 (2H, q), 2.49 (2H, t), 2.05-1.96 (2H, m).
本発明化合物27(R18:H、R19:シクロペンチル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.12 (2H, d), 7.31 (2H, d), 5.07-4.96 (1H, br m), 4.13-4.03 (1H, m), 2.11-1.99 (2H, m), 1.81-1.59 (4H, m), 1.57-1.45 (2H, m).
本発明化合物28(R18:H、R19:シクロプロピル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.12 (2H, d), 7.31 (2H, d), 5.27 (1H, br s), 2.79-2.66 (1H, m), 0.86-0.79 (2H, m), 0.69-0.63 (2H, m).
トリホスゲン0.34g、及びクロロホルム10mLの混合物に3−(4−アミノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール塩酸塩0.60g、トリエチルアミン0.63mL、及びクロロホルム15mLの混合物を滴下し、室温下1時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣とクロロホルム10mLとの混合物にN−(2−メトキシエチル)メチルアミン0.12mL、トリエチルアミン0.32mL、及びクロロホルム10mLの混合物を滴下し、室温下1時間撹拌した。この反応液をろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物29を0.27g得た。
本発明化合物29
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.39-8.26 (1H), 8.06-7.91 (2H), 7.53-7.34 (2H), 3.62-3.64 (2H, m), 3.50-3.52 (5H, m), 3.01 (3H, s)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.23 (2H, d), 8.05 (2H, d), 7.58 (2H, d), 7.56 (2H, d), 4.40 (2H, s), 4.19 (2H, s), 3.20 (3H, s), 3.04 (3H, s)
本発明化合物31(R30:CH3、R31:CH2CH2CN)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.05 (2H, d), 7.56 (2H, d), 6.56 (1H, s), 3.68-3.71 (2H, m), 3.24 (3H, s), 2.69-2.73 (2H, m)
本発明化合物32(R30:CH3、R31:シクロヘキシル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.02 (2H, d), 7.57 (2H, d), 6.47 (1H, s), 4.05-4.14 (1H, m), 2.90 (3H, s), 1.81-1.85 (2H, m), 1.73-1.76 (2H, m), 1.66-1.71 (1H, m), 1.34-1.47 (4H, m), 1.04-1.15 (1H, m)
3−(4−アミノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール塩酸塩0.30g、トリエチルアミン0.41mL、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物にメトキシアセチルクロリド0.11mLを滴下し、室温下1時間撹拌した。この反応液をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物33を0.35g得た。
本発明化合物33
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.43 (1H, s), 8.09 (2H, d), 7.75 (2H, d), 4.04 (2H, s), 3.52 (3H, s)
式(g)
で示される化合物において、R32が下記で示される化合物。
本発明化合物34(R32:シクロヘキシル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.06 (2H, d), 7.70 (2H, d), 7.33 (1H, s), 2.22-2.37 (2H, m), 1.19-1.98 (9H, m)
本発明化合物35(R32:シクロプロピル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.06 (2H, d), 7.68 (2H, d), 7.50 (1H, s), 1.49-1.55 (1H, m), 1.10-1.14 (2H, m), 0.87-0.92 (2H, m)
1−シアノ−シクロプロパンカルボン酸0.21gとテトラヒドロフラン10mLの混合物に塩化オキサリル0.22mLとジメチルホルムアミド20mLを順次滴下し、室温下1時間撹拌した後に、反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣と3−(4−アミノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール塩酸塩0.40g、及びテトラヒドロフラン10mLの混合物にトリエチルアミン0.52mLを滴下し、室温下1時間撹拌した。この反応液をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下記で示される本発明化合物36を0.23g得た。
本発明化合物36
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.13 (2H, d), 7.97 (1H, s), 7.71 (2H, d), 3.73-3.86 (2H, m), 2.56-2.65 (1H, m), 2.42-2.50 (1H, m)
本発明化合物37
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.07 (2H, d), 7.70 (2H, d), 2.66-2.75 (1H, m), 1.59-2.02 (8H, m)
3−(4−アミノフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール塩酸塩0.60g及びピリジン20mLの混合物にシアノ酢酸0.22gを加えた後に1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.50gを加え、室温下1時間撹拌した。この反応液に酢酸エチルを加えた後にセライトでろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物38を0.65g得た。
本発明化合物38
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.18 (2H, d), 7.85 (1H, s), 7.75 (2H, d), 3.65 (2H, s)
式(g)
で示される化合物において、R32が下記で示される化合物。
本発明化合物39(R32:1−メチルシクロへキシル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.09 (2H, d), 7.74 (2H, d), 7.50 (1H, s), 2.01-2.06 (3H, m), 1.22-1.67 (10H, m)
本発明化合物40(R32:1−メチルシクロブチル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.10 (2H, d), 7.74 (2H, d), 7.20 (1H, s), 2.52-2.60 (2H, m), 1.84-2.14 (4H, m), 1.56 (3H, s)
本発明化合物41(R32:1−メチルシクロプロピル基)
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.08 (2H, d), 7.71 (2H, d), 7.61 (1H, s), 1.34-1.37 (2H, m), 1.30 (3H, s), 0.73-0.76 (2H, m)
3−(4−ヒドロキシフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール0.50g、4−メトキシベンゾイルクロリド0.41g、炭酸カリウム0.39g及びジメチルホルムアミド2mLの混合物を室温で16時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、下記で示される本発明化合物42を0.45g得た。
本発明化合物42
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.21-8.15 (4H, m), 7.39 (2H, d), 7.00 (2H, d), 3.91 (3H, s).
本発明化合物43
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.21-8.18 (2H, m), 7.81 (1H, dt), 7.70 (1H, dd), 7.45-7.38 (3H, m), 7.21-7.18 (1H, m), 3.88 (3H, s).
本発明化合物44
1H-NMR (CDCl3,25℃) δ: 8.14 (2H, d), 7.25 (5H, d), 2.63-2.55 (1H, m), 2.12-2.04 (2H, m), 1.88-1.79 (2H, m), 1.75-1.56 (3H, m), 1.44-1.24 (3H, m).
例えば、置換基番号A2とは、R20、R21及びR23が水素原子であり、R22がOC(=O)NHCHF2である組合せを表す。
テブコナゾール(tebuconazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、フェナミドン(fenamidone)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、3−ジフルオロメチル−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、3−クロロ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、1−(2−{[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシメチル}−3−メチルフェニル)−4−メチル−1,4−ジヒドロテトラゾール−5−オン(1472649-01-6)+SX、4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(1362477-26-6)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フサライド(phthalide)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、フォルペット(folpet)+SX、キャプタン(captan)+SX、チウラム(thiram)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、カルタップ(cartap)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、アバメクチン(abamectin)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、(E)−N−{1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)+SX、菌根菌(Mycorrhizal Fungi)+SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)+SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)+SX。
本発明化合物2を3750ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、コムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物2を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の40%以下であった。
本発明化合物2、10、12〜15、17、18、21、29、30、33、35、36、39又は41を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌(チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの129番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したQoI耐性株)の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物2、10、12〜15、17、18、21、29、30、33、35、36、39又は41を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の30%以下であった。
本発明化合物2、8、10、12、13、22、24、28、30、33、35、36、39、40、41又は44を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物2、8、10、12、13、22、24、28、30、33、35、36、39、40、41又は44を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の40%以下であった。
本発明化合物2、3、8、15、36又は41を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめダイズ炭疽病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを4日間、18℃で培養しダイズ炭疽菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をダイズ炭疽病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物2、3、8、15、36又は41を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間生育させた。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物3、6、8、13、36又は44を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物3、6、8、13、36又は44を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、3、4、6、9〜13、20、31、33、35、36、42又は44を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、3、4、6、9〜13、20、31、33、35、36、42又は44を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間生育させコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置いた後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物4、5又は10を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物4、5又は10を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物4、6、16、30、31、35又は36を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物4、6、16、30、31、35又は36を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間生育させ、ダイズさび病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1〜9、11〜23、26〜33、35〜41又は44を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1〜9、11〜23、26〜33、35〜41又は44を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1〜9、11〜21、29〜37又は44を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、4日後にダイズさび病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室内で10日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1〜9、11〜21、29〜37又は44を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2、4、7又は36を、濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、4、7又は36を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物10、36、42又44を、濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物10、36、42又44を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間栽培し、ダイズうどんこ病菌に罹病したダイズ苗(品種;黒千石)の胞子をふりかけ接種した。ダイズを昼間24℃、夜間20℃の温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物5、6、11、16又は35を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で9日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物5、6、11、16又は35を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物5、6、11、12、13、16、19、20、29又は35を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、1日後にダイズうどんこ病菌に罹病したダイズ苗(品種;黒千石)の胞子をふりかけ接種した。接種後ダイズを昼間24℃、夜間20℃の温室で11日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物5、6、11、12、13、16、19、20、29又は35を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;タチナガハ)を播種し、温室内で13日間栽培し、ダイズ斑点病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを23℃の温室内で多湿下に4日間置き、次に23℃の温室で1日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物11を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、昼間24℃、夜間20℃の温室内で21日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物11を処理したダイズにおける病斑面積は、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト(品種;パティオ)を播種し、温室内で13日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物9を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記トマト葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後トマトを風乾し、1日後にトマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後23℃多湿下に1日間置き、18℃の温室で5日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物9を処理したトマトにおける病斑面積は、無処理のトマトにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2〜13、15、18、19、30、33、35、36又は40を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギのさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2〜13、15、18、19、30、33、35、36又は40を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2〜8、10、12、30、31、34、35、36、40、42、43又は44を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2〜8、10、12、30、31、34、35、36、40、42、43又は44を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1〜6、9、10、20、36又は40を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1〜6、9、10、20、36又は40を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物41を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、昼間24℃、夜間20℃の温室に1日間置いた後、キュウリうどんこ病菌に罹病したキュウリ苗(品種;相模半白)の胞子をふりかけ接種した。キュウリを昼間24℃、夜間20℃の温室に8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物41を処理したキュウリにおける病斑面積は、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物11又は31を、濃度が500ppmとなるように水と混合した。該混合物を、容器に植えたキャベツ苗(第2〜3本葉展開期)の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キャベツを風乾し、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ2齢幼虫5頭を放した。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率%=(1−生存虫数/5)×100
その結果、本発明化合物11又は31を処理した場合の死虫率はいずれも80%以上であった。
Claims (14)
- 式(I)
〔式中、
ZはOC(=X)NR2R3 、OC(=X)R5、NHC(=X)NR6R7、又はNHC(=X)R 9 を表し、
R1は、ハロゲン原子又はC1−C4アルキル基を表し、
nは0−4のいずれかの整数(nが2以上の場合、複数のR1は同一でも異なってもよい)を表し、
R2は、群P1より選ばれる1以上の置換基を有しているC1−C10アルキル基、群P1より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10アルキニル基、又は群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基を表し、
R 3 及びR 7 は各々独立して、水素原子又はメチル基を表し、
R 5 は、群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基、又は群P3より選ばれる1以上の置換基を有しているフェニル基を表し、
R6は、群P2より選ばれる1以上の置換基を有しているC1−C4アルキル基、又は群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基を表し、
R 9 は、群P2より選ばれる1以上の置換基を有しているC1−C10アルキル基、又は群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基を表し、
Xは酸素原子を表し、Zはオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する。
群P1:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基及びシアノ基からなる群。
群P2:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基及びシアノ基からなる群。
群P3:ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基及びシアノ基からなる群。〕
で示されるオキサジアゾール化合物。 - ZがOC(=X)NR2R3である、請求項1に記載の化合物。
- Zがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する、請求項2に記載の化合物。
- nが0である、請求項1〜請求項3いずれかに記載の化合物。
- R3がメチル基である、請求項1〜請求項4いずれかに記載の化合物。
- R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基を有しているC1−C10アルキル基である、請求項1〜請求項5いずれかに記載の化合物。
- R2がシアノ基を有しているC1−C10アルキル基である、請求項1〜請求項5いずれかに記載の化合物。
- R2が群P3より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C10シクロアルキル基である、請求項1〜請求項5いずれかに記載の化合物。
- nが0又は1である、請求項1に記載の化合物。
- R1が、フッ素原子又はメチル基であり、
R 7 が、メチル基である、請求項9に記載の化合物。 - 請求項1〜請求項10いずれかに記載の化合物を含有する植物病害防除剤。
- 請求項1〜請求項10いずれかに記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
- 植物病害を防除するための、請求項1〜請求項10いずれかに記載の化合物の使用。
- 請求項1〜10に記載のオキサジアゾール化合物、並びに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、植物成長調節剤、共力剤及び他の植物病害防除剤からなる群より選択される1種以上を含有する組成物。
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