JP2018076354A - 有害生物防除組成物及び有害生物防除方法 - Google Patents

有害生物防除組成物及び有害生物防除方法 Download PDF

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真一郎 村上
Shinichiro Murakami
真一郎 村上
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Abstract

【課題】有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物の提供。【解決手段】例えば、下式で示される化合物と群a〜群jより選ばれる1種以上の成分とを含有する有害生物防除組成物。群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤、群b;殺菌剤、群c;植物成長調整剤、群d;薬害軽減剤、群e;共力剤、群f;忌避剤、群g;殺軟体動物剤、群h;昆虫フェロモン剤、群i;除草剤、群j;微生物資材【選択図】なし

Description

本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物防除方法に関する。
従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている(例えば、非特許文献1参照。)。
The Pesticide Manual−17th edition(BCPC刊);ISBN 978−1−901396−88−1
有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式(I)で示される化合物と、下記群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分とを含有する有害生物防除組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下の[1]乃至[5]を含む。
[1] 式(I):
Figure 2018076354
[式中、
1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
nは、1又は2を表し、
2は、酸素原子、N−CN、N−NO2、NR5、N−C(O)R5又はN−C(O)OR15を表し、nが2である場合、2つのQ2は同一でも異なっていてもよく、
5は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
1は、窒素原子又はCR6を表し、
2は、窒素原子又はCR4aを表し、
3は、窒素原子又はCR4bを表し、
4は、窒素原子又はCR4cを表し、
4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
6は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、下式T−1で示される基、下式T−2で示される基、下式T−3で示される基、下式T−4で示される基、下式T−5で示される基、下式T−6で示される基、下式T−7で示される基、下式T−8で示される基、下式T−9で示される基、下式T−10で示される基、下式T−11で示される基、又は下式T−12で示される基を表し、
Figure 2018076354
Figure 2018076354
Figure 2018076354
1は、窒素原子又はCR1aを表し、
2は、窒素原子又はCR1bを表し、
3は、窒素原子又はCR1cを表し、
4は、窒素原子又はCR1dを表し、
5は、窒素原子又はCR1eを表し、
1xは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
qは、0、1、2、又は3を表し、
1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2は、窒素原子又はCR26を表し、
3は、窒素原子又はCR27を表し、
4は、窒素原子又はCR28を表し、
25、R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
1yは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
m及びvは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15x16x、NR24NR11C(O)NR15x16x、N=CHNR15x16x、N=S(O)x1516、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15x16x、C(O)NR11S(O)223、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基を表し、
11、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)223を表し、
23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表し、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群G:ハロゲン原子及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。
群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。]で示される化合物(以下、式(I)で示される化合物と記す)と、
下記群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分とを含有する有害生物防除組成物。
群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
群b;殺菌剤
群c;植物成長調整剤
群d;薬害軽減剤
群e;共力剤
群f;忌避剤
群g;殺軟体動物剤
群h;昆虫フェロモン剤
群i;除草剤
群j;微生物資材
[2]前記式(I)で示される化合物と、前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の成分との含有量の比が、重量比で10000:1〜1:100である[1]に記載の組成物。
[3] 式(I):
Figure 2018076354
[式中、
1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
nは、1又は2を表し、
2は、酸素原子、N−CN、N−NO2、NR5、N−C(O)R5又はN−C(O)OR15を表し、nが2である場合、2つのQ2は同一でも異なっていてもよく、
5は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
1は、窒素原子又はCR6を表し、
2は、窒素原子又はCR4aを表し、
3は、窒素原子又はCR4bを表し、
4は、窒素原子又はCR4cを表し、
4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
6は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、下式T−1で示される基、下式T−2で示される基、下式T−3で示される基、下式T−4で示される基、下式T−5で示される基、下式T−6で示される基、下式T−7で示される基、下式T−8で示される基、下式T−9で示される基、下式T−10で示される基、下式T−11で示される基、又は下式T−12で示される基を表し、
Figure 2018076354
Figure 2018076354
Figure 2018076354
1は、窒素原子又はCR1aを表し、
2は、窒素原子又はCR1bを表し、
3は、窒素原子又はCR1cを表し、
4は、窒素原子又はCR1dを表し、
5は、窒素原子又はCR1eを表し、
1xは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
qは、0、1、2、又は3を表し、
1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2は、窒素原子又はCR26を表し、
3は、窒素原子又はCR27を表し、
4は、窒素原子又はCR28を表し、
25、R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
1yは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
m及びvは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15x16x、NR24NR11C(O)NR15x16x、N=CHNR15x16x、N=S(O)x1516、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15x16x、C(O)NR11S(O)223、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基を表し、
11、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)223を表し、
23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表し、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群G:ハロゲン原子及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。
群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。]で示される化合物(以下、式(I)で示される化合物と記す)と、下記群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分とを保持してなる植物の種子又は栄養繁殖器官。
群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
群b;殺菌剤
群c;植物成長調整剤
群d;薬害軽減剤
群e;共力剤
群f;忌避剤
群g;殺軟体動物剤
群h;昆虫フェロモン剤
群i;除草剤
群j;微生物資材
[4]前記式(I)で示される化合物の保持量が、植物の種子又は栄養繁殖器官1kgあたり、0.000001〜50gである[3]に記載の植物の種子又は栄養繁殖器官。
[5] 式(I):
Figure 2018076354
[式中、
1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
nは、1又は2を表し、
2は、酸素原子、N−CN、N−NO2、NR5、N−C(O)R5又はN−C(O)OR15を表し、nが2である場合、2つのQ2は同一でも異なっていてもよく、
5は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
1は、窒素原子又はCR6を表し、
2は、窒素原子又はCR4aを表し、
3は、窒素原子又はCR4bを表し、
4は、窒素原子又はCR4cを表し、
4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
6は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、下式T−1で示される基、下式T−2で示される基、下式T−3で示される基、下式T−4で示される基、下式T−5で示される基、下式T−6で示される基、下式T−7で示される基、下式T−8で示される基、下式T−9で示される基、下式T−10で示される基、下式T−11で示される基、又は下式T−12で示される基を表し、
Figure 2018076354
Figure 2018076354
Figure 2018076354
1は、窒素原子又はCR1aを表し、
2は、窒素原子又はCR1bを表し、
3は、窒素原子又はCR1cを表し、
4は、窒素原子又はCR1dを表し、
5は、窒素原子又はCR1eを表し、
1xは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
qは、0、1、2、又は3を表し、
1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2は、窒素原子又はCR26を表し、
3は、窒素原子又はCR27を表し、
4は、窒素原子又はCR28を表し、
25、R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
1yは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
m及びvは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15x16x、NR24NR11C(O)NR15x16x、N=CHNR15x16x、N=S(O)x1516、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15x16x、C(O)NR11S(O)223、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基を表し、
11、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)223を表し、
23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表し、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群G:ハロゲン原子及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。
群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。]で示される化合物(以下、式(I)で示される化合物と記す)と、下記群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分とを、植物又は植物の栽培地に施用する工程を含む、有害生物防除方法。
群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
群b;殺菌剤
群c;植物成長調整剤
群d;薬害軽減剤
群e;共力剤
群f;忌避剤
群g;殺軟体動物剤
群h;昆虫フェロモン剤
群i;除草剤
群j;微生物資材
本発明により、有害生物を防除することができる。
本発明の有害生物防除組成物(以下、本発明組成物と記す)は、前記式(I)で示される化合物(以下、本活性化合物と記す)と、本明細書中に群a乃至下記群jとして記載される、殺虫・殺ダニ・殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調整剤、薬害軽減剤、共力剤、忌避剤、殺軟体動物剤、昆虫フェロモン剤、除草剤、微生物資材からなる群より選ばれる1種以上の成分(以下、本活性成分と記す)とを含有する。
本発明における置換基について説明する。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「CX−CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1−C6」の表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基及び5−ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、4−ペンチニル基及び5−ヘキシニル基が挙げられる。
「C1−C6ハロアルキル基」としては、例えば、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」としては、例えばシクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基及びシクロヘプテニル基が挙げられる。
「アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
C1−C6ハロアルコキシ基とは、C1−C6アルコキシ基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ、及び2,2,2−トリフルオロエトキシが挙げられる。
C3−C6ハロアルケニルオキシ基とは、C3−C6アルケニルオキシ基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニルオキシ基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニルオキシ基、及び2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペニルオキシ基が挙げられる。
C3−C6ハロアルキニルオキシ基とは、C3−C6アルキニルオキシ基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニルオキシ基、及び3,3,3−トリクロロ−1−プロピニルオキシ基が挙げられる。
アルキルスルファニル基、アルキルスルフィニル基、およびアルキルスルホニル基とは、S(O)zで示される部分を有するアルキル基を表す。
例えば、zが0であるアルキルスルファニル基の例としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基等を表す。
例えば、zが1であるアルキルスルフィニル基の例としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基等を表す。
例えば、zが2であるアルキルスルホニル基の例としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す。
「3−7員非芳香族複素環基」とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4−チアゼパン環を表し、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
Figure 2018076354
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルコキシ)及び/又は(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、2,2−ジフルオロ−3−メトキシプロピル、2,2−ジフルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロピル基、及び3−(2−クロロエトキシ)プロピル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルファニル)及び/又は(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルフィニル)及び/又は(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメタンスルフィニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルホニル)及び/又は(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメタンスルホニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基」とは、(C3−C6シクロアルキル)及び/又は(C1−C3アルキル)が1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、2−シクロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、及び2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基」とは、(C3−C7シクロアルキル)及び/又は(C1−C3アルキル)が1以上の群Gより選ばれる1以上の置換基を有する基を表し、例えば、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、[1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、2−シクロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2−シクロプロピル−3,3,3−トリフルオロプロピル基、及び1,1,2,2−テトラフルオロ−2−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]エチル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基」とは、例えば、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−(2,2,2−トリフルオロエチル)シクロプロピル基、及び4−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基が挙げられる。
「フェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}」とは、例えばベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、4−(トリフルオロメチル)ベンジル基、及び2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル基が挙げられる。
「5もしくは6員芳香族複素環基」とは、5員芳香族複素環基又は6員芳香族複素環基を表し、5員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表す。5員芳香族複素環基としては、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基、すなわちピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、又はテトラゾリル基が好ましい。6員芳香族複素環基とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基を表す。
「qが2であり、2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環を形成」とは、例えばピロール環を形成する場合、下記に示される化合物が挙げられる。
Figure 2018076354
[式中、RHa、RHb、及びRHcは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、又はC(O)OR10を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
本活性化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
[態様1]本活性化合物Aにおいて、R3が群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基又は群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、又は群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)である化合物;
群V:
Figure 2018076354
群W:
Figure 2018076354
{図中、R3aは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。}
である化合物;
[態様2]本活性化合物Aにおいて、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様3]態様2において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1が酸素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、NH、又はN−C(O)R5である化合物;
[態様4]態様3において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様5]態様3において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様6]態様3において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様7]態様3において、A1が窒素原子である化合物;
[態様8]態様7において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様9]態様7において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様10]態様7において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様11]態様2において、A1がCHである化合物;
[態様12]態様11において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様13]態様11において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様14]態様11において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様15]態様1〜14いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様16]態様1〜14いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様17]態様1〜14いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様18]態様1〜14いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様19]態様1〜14いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129である化合物;
[態様20]態様1〜14いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様21]態様1〜14いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様22]態様1〜14いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様23]態様1〜14いずれかにおいて、TがOR1である化合物;
[態様24]態様1〜14いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様25]態様1〜14いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様26]態様1〜14いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様27]態様1〜14いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様28]態様1〜14いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様29]態様1〜14いずれかにおいて、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様30]態様1〜14いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様31]本活性化合物Aにおいて、A2が窒素原子であり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様32]態様31において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1が酸素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、NH、又はN−C(O)R5である化合物;
[態様33]態様32において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様34]態様32において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様35]態様32において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様36]態様31において、A1が窒素原子である化合物;
[態様37]態様36において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様38]態様36において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様39]態様36において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様40]態様31において、A1がCHである化合物;
[態様41]態様40において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様42]態様40において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様43]態様40において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様44]態様31〜43いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様45]態様31〜43いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様46]態様31〜43いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様47]態様31〜43いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様48]態様31〜43いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129である化合物;
[態様49]態様31〜43いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様50]態様31〜43いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様51]態様31〜43いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様52]態様31〜43いずれかにおいて、TがOR1である化合物;
[態様53]態様31〜43いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様54]態様31〜43いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様55]態様31〜43いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様56]態様31〜43いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様57]態様31〜43いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様58]態様31〜43いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様59]態様31〜43いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様60]本活性化合物Aにおいて、A3が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A4がCR4cである化合物;
[態様61]態様60において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1が酸素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、NH、又はN−C(O)R5である化合物;
[態様62]態様61において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様63]態様61において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様64]態様61において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様65]態様61において、A1が窒素原子である化合物;
[態様66]態様65において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様67]態様65において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様68]態様65において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様69]態様65において、A1がCHである化合物;
[態様70]態様69において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様71]態様69において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様72]態様69において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様73]態様60〜72いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様74]態様60〜72いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様75]態様60〜72いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様76]態様60〜72いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様77]態様60〜72いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129である化合物;
[態様78]態様60〜72いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様79]態様60〜72いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様80]態様60〜72いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様81]態様60〜72いずれかにおいて、TがOR1である化合物;
[態様82]態様60〜72いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様83]態様60〜72いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様84]態様60〜72いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様85]態様60〜72いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様86]態様60〜72いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様87]態様60〜72いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様88]態様60〜72いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様89]本活性化合物Aにおいて、A4が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A3がCR4bである化合物;
[態様90]態様89において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1が酸素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、NH、又はN−C(O)R5である化合物;
[態様91]態様90において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様92]態様90において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様93]態様90において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様94]態様89において、A1が窒素原子である化合物;
[態様95]態様94において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様96]態様94において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様97]態様94において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様98]態様89において、A1がCHである化合物;
[態様99]態様98において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様100]態様98において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様101]態様98において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様102]態様89〜101いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様103]態様89〜101いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様104]態様89〜101いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様105]態様89〜101いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様106]態様89〜101いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129である化合物;
[態様107]態様89〜101いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様108]態様89〜101いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様109]態様89〜101いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様110]態様89〜101いずれかにおいて、TがOR1である化合物;
[態様111]態様89〜101いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様112]態様89〜101いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様113]態様89〜101いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様114]態様89〜101いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様115]態様89〜101いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様116]態様89〜101いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様117]態様89〜101いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様118]本活性化合物Aにおいて、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、TがOR1であり、R1が次式:
Figure 2018076354
[式中、Rp、Rq及びRrは、各々独立して水素原子又はフッ素原子を表し、zは1、2、3又は4を表す。]
で示される基である化合物;
[態様119]本活性化合物Aにおいて、A2、A3及びA4がCHであり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、TがOR1であり、R1が次式:
Figure 2018076354
[式中、Rp、Rq及びRrは、各々独立して水素原子又はフッ素原子を表し、zは1、2、3又は4を表す。]
で示される基である化合物;
[態様120]本活性化合物Aにおいて、A2が窒素原子であり、A3がCHであり、A4がCR4cであり、R4cが水素原子又はハロゲン原子であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、TがOR1であり、R1が次式:
Figure 2018076354
[式中、Rp、Rq及びRrは、各々独立して水素原子又はフッ素原子を表し、zは1、2、3又は4を表す。]
で示される基である化合物;
[態様121]本活性化合物Aにおいて、A2及びA4がCHであり、A3が窒素原子であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、TがOR1であり、R1が次式:
Figure 2018076354
[式中、Rp、Rq及びRrは、各々独立して水素原子又はフッ素原子を表し、zは1、2、3又は4を表す。]
で示される基である化合物;
[態様122]本活性化合物Aにおいて、A2及びA3がCHであり、A4が窒素原子であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、TがOR1であり、R1が次式:
Figure 2018076354
[式中、Rp、Rq及びRrは、各々独立して水素原子又はフッ素原子を表し、zは1、2、3又は4を表す。]
で示される基である化合物;
[態様123]本活性化合物Aにおいて、A2、A3及びA4がCHであり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、Tが式T−8で示される基であり、Y2が窒素原子であり、Y3及びY4がCHである化合物;
[態様124]本活性化合物において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、A4がCR4cであり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、Tが、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、又は式T−8で示される基であり、X1がCR1aであり、X2がCR1bであり、X3がCR1cであり、R1x、及びR1yが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様125]本活性化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、A4がCR4cであり、R2がエチル基であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様126]態様125において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様127]態様125において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様128]態様127において、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様129]態様127において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様130]本活性化合物において、A1が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、A4がCR4cであり、R2がエチル基であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様131]態様130において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様132]態様130において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様133]態様132において、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様134]態様132において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様135]態様130において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様136]態様135において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様137]態様130において、R3が、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はハロゲン原子である化合物;
[態様138]態様137において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様139]本活性化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cであり、R2がエチル基であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様140]態様139において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様141]態様139において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様142]態様141において、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様143]態様141において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様144]本活性化合物において、A1が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cであり、R2がエチル基であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様145]態様144において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様146]態様144において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様147]態様146において、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様148]態様146において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様149]態様144において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様150]態様149において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様151]態様144において、R3が、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はハロゲン原子である化合物;
[態様152]態様151において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様153]本活性化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1−C6アルキル基である化合物;
[態様154]本活性化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様155]本活性化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がエチル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様156]本活性化合物において、A1が窒素原子であり、R2がエチル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様157]本活性化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、A2がCR4aであり、A4がCR4cであり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、qが0又は1であり、Q1及びQ2が酸素原子である化合物;
[態様158]態様157において、R2がC1−C6アルキル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である化合物;
[態様159]態様157において、R2がエチル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である化合物;
[態様160]態様157において、R2がエチル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様161]態様158において、A1が窒素原子である化合物;
[態様162]態様159において、A1が窒素原子である化合物;
[態様163]態様160において、A1が窒素原子である化合物;
[態様164]本活性化合物において、Tが、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、式T−9で示される基、式T−10で示される基、式T−11で示される基、又は式T−12で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様165]本活性化合物において、Tが3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様166]本活性化合物において、Tが3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様167]本活性化合物において、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様168]本活性化合物において、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様169]本活性化合物において、Tが、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、又は式T−8で示される基であり、X1がCR1aであり、X2がCR1bであり、X3がCR1cであり、R1x、及びR1yが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様170]態様2、31、60、89、125〜163のいずれかにおいて、Tが、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、式T−9で示される基、式T−10で示される基、式T−11で示される基、又は式T−12で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様171]態様2、31、60、89、125〜163のいずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様172]態様2、31、60、89、125〜163のいずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様173]態様2、31、60、89、125〜163のいずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様174]態様2、31、60、89、125〜163のいずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様175]態様2、31、60、89、125〜163のいずれかにおいて、Tが、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、又は式T−8で示される基であり、X1がCR1aであり、X2がCR1bであり、X3がCR1cであり、R1x、及びR1yが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
化合物Bの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
[態様176]化合物Bにおいて、R2がエチル基であり、qが0又は1であり、bが2である化合物;
[態様177]態様176において、R3が、C1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基{該C1−C6アルキル基及び該C3−C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物;
[態様178]態様176において、R3が、C1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基{該C1−C6アルキル基及び該C3−C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様179]態様176において、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様180]態様177において、A2がCR4aであり、A4がCR4cである化合物;
[態様181]態様178において、A2がCR4aであり、A4がCR4cである化合物;
[態様182]態様179において、A2がCR4aであり、A4がCR4cである化合物;
[態様183]態様177において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様184]態様178において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様185]態様179において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様186]態様177において、A2が窒素原子であり、R4aが存在せず、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様187]態様178において、A2が窒素原子であり、R4aが存在せず、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様188]態様179において、A2が窒素原子であり、R4aが存在せず、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様189]態様177において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、R4bが存在せず、A4がCR4cである化合物;
[態様190]態様178において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、R4bが存在せず、A4がCR4cである化合物;
[態様191]態様179において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、R4bが存在せず、A4がCR4cである化合物;
[態様192]態様177において、A4が窒素原子であり、R4cが存在せず、A2がCR4aであり、A3がCR4bである化合物;
[態様193]態様178において、A4が窒素原子であり、R4cが存在せず、A2がCR4aであり、A3がCR4bである化合物;
[態様194]態様179において、A4が窒素原子であり、R4cが存在せず、A2がCR4aであり、A3がCR4bである化合物;
化合物Cの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
[態様195]化合物Cにおいて、yが1であり、bが2である化合物;
[態様196]態様195において、R3xが、C1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基{該C1−C6アルキル基及び該C3−C7シクロアルキル基は、1以上のシアノ基を有していてもよい}、フェニル基、又は5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物;
[態様197]態様195において、R3xが、1以上のシアノ基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のシアノ基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基である化合物。
次に、本活性化合物、及び本活性化合物の製造中間体化合物である式(II)で示される化合物(以下、化合物(II)と記す)の製造法について説明する。
製造法1
本活性化合物において、式(Ib)で示される化合物(以下、化合物(Ib)と記す)又は式(Ic)で示される化合物(以下、化合物(Ic)と記す)は、化合物(II)を酸化することにより製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
まず、化合物(II)から化合物(Ib)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、アセトニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)、メタノール、エタノール等のアルコール類(以下、アルコール類と記す。)、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m−クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す。)、及び過酸化水素が挙げられる。酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(II)1モルに対して、酸化剤が通常1〜1.2モルの割合、塩基が通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(Ib)を得ることができる。
つぎに、化合物(Ib)から化合物(Ic)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(Ib)1モルに対して、酸化剤が通常1〜2モルの割合、塩基が通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(Ic)を得ることができる。
また、化合物(Ic)は、化合物(II)と酸化剤とを反応させることで、一段階反応(ワンポット)で製造することができる。
反応は、酸化剤を化合物(II)1モルに対して通常2〜5モルの割合で用い、化合物(Ib)から化合物(Ic)を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法2
化合物(II)は、式(M−1)で示される化合物(以下、化合物(M−1)と記す)と式(R−1)で示される化合物(以下、化合物(R−1)と記す)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、Xaはフッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)、エチレングリコールジメチルエーテル(以下、DMEと記す。)、メチルtert−ブチルエーテル(以下、MTBEと記す。)、1,4−ジオキサン等のエーテル類(以下、エーテル類と記す。)、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類(以下、芳香族炭化水素類と記す。)、ニトリル類、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す。)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す。)、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。)、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類(以下、アルカリ金属水素化物類と記す。)が挙げられる。
反応には、化合物(M−1)1モルに対して、化合物(R−1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(II)を得ることができる。
製造法3
式(III)で示される化合物(以下、化合物(III)と記す。)は、式(M−3)で示される化合物(以下、化合物(M−3)と記す。)と、式(M−2)で示される化合物(以下、化合物(M−2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、bは0、1、又は2を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−3)1モルに対して、化合物(M−2)が通常1〜2モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(III)を得ることができる。
化合物(M−2)は、公知であるか、あるいはJournal of Organic Chemistry, 68(12), 4918, 2003.又は国際公開第WO2013/086397号等に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−3)は、公知であるか、あるいは国際公開第WO2005/018557号、WO2009/149188号、WO2010/104818号、WO2015/153304号等に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法4
式(IV)で示される化合物(以下化合物(IV)と記す。)は、式(M−3)で示される化合物(以下、化合物(M−3)と記す。)と、式(M−4)で示される化合物(以下、化合物(M−4)と記す。)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、Xbは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、ヨウ化銅(I)、臭化銅(I)、塩化銅(I)、酸化銅(I)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(I)ベンゼンコンプレックス、テトラキス(アセトニトリル)銅(I)ヘキサフルオロホスファート、及び2−チオフェンカルボン酸銅(I)等の銅触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子、塩基、又は無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’−ビピリジン、2−アミノエタノール、8−ヒドロキシキノリン、1,10−フェナントロリン、trans−1,2−シクロヘキサンジアミン、trans−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン、及びN,N’−ジメチルエチレンジアミン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等有機塩基類、アルカリ金属水素化物類、及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物(M−3)1モルに対して、化合物(M−4)が通常1〜10モルの割合、金属触媒が通常0.01〜2モルの割合、配位子が通常0.01〜1モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合、無機ハロゲン化物が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(IV)を得ることができる。
化合物(M−4)は、公知であるか、あるいはSynthesis, 45(11), 1489, 2013.、又は国際公開第WO2012/122011号等に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法5
式(IVa)で示される化合物(以下、化合物(IVa)と記す。)は、式(M−5)で示される化合物(以下、化合物(M−5)と記す。)と、式(R−2)で示される化合物(以下、化合物(R−2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、T2は、OR1、NR129、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、又は式T−8で示される基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−5)1モルに対して、化合物(R−2)が通常1〜2モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(IVa)を得ることができる。
製造法6
式(IVb)で示される化合物(以下、化合物(IVb)と記す。)は、式(M−6)で示される化合物(以下、化合物(M−6)と記す。)と、式(R−3)で示される化合物(以下、化合物(R−3)と記す。)とを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、T3は、明細書中に記載する、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−9で示される基、式T−10で示される基、式T−11で示される基、又は式T−12で示される基を表し、Mは9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナン−9−イル基、ボロノ基、4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル基、トリブチルスタンニル基、ZnCl、MgCl、又はMgBrを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒、及びヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒等が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子、塩基、又は無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’−ビピリジン、2−アミノエタノール、8−ヒドロキシキノリン、及び1,10−フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物(M−6)1モルに対して、化合物(R−3)が通常1〜10モルの割合、金属触媒が通常0.01〜0.5モルの割合、配位子が通常0.01〜1モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合、無機ハロゲン化物が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(IVb)を得ることができる。
化合物(R−3)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法7
式(IVc)で示される化合物は、式(M−7)で示される化合物(以下、化合物(M−7)と記す。)と、式(R−4)で示される化合物(以下、化合物(R−4)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、T4は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基又はS(O)v1を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(R−2)に代えて化合物(M−7)、化合物(M−5)に代えて化合物(R−4)、を用い、製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R−4)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法8
式(Id)で示される化合物(以下、化合物(Id)と記す。)及び式(Ie)で示される化合物(以下、化合物(Ie)と記す。)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、Q3は、N−CN、N−NO2、NR5、N−C(O)R5又はN−C(O)OR15を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(Id)は、化合物(II)を用い、Organic Letters, 9(19), 3809, 2007.に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(Ie)は、化合物(Id)を用い、製造法1に記載の化合物(II)から化合物(Ib)を製造する方法に準じて製造することができる。
以下に製造中間体化合物の合成方法について記載する。
参考製造法1
化合物(M−1)は、化合物(M−3)と式(M−8)で示される化合物(以下、化合物(M−8)と記す。)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M−4)の代わりに化合物(M−8)を用い、製造法4に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−8)は、公知であるか、国際公開第WO2015/187845号等に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法2
式(M−10)で示される化合物(以下、化合物(M−10)と記す。)は、式(M−9)で示される化合物(以下、化合物(M−9)と記す。)と化合物(M−4)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、Xcはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M−3)の代わりに化合物(M−9)を用い、製造法4に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−9)は、公知であるか、あるいはSynlett, 27(1), 67, 2016.等に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法3
化合物(M−7)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、R51は、メチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
式(M−12)で示される化合物(以下、化合物(M−12)と記す。)は、式(M−11)で示される化合物(以下、化合物(M−11)と記す。)と式(R−5)で示される化合物(以下、化合物(R−5)と記す。)を用い、製造法5に記載の方法に準じて製造することができる。
式(M−13)で示される化合物(以下、化合物(M−13)と記す。)は、化合物(M−12)と化合物(M−4)と用い、製造法4に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−7)は、化合物(M−13)と酸とをさせることにより製造することができる。反応は、例えば国際公開第WO2016/052455号に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法4
式(M−15)で示される化合物及び式(M−16)で示される化合物は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、式(M−14)で示される化合物(以下、化合物(M−14)と記す。)を用い、製造法8に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法5
化合物(M−14)は、式(M−17)で示される化合物(以下、化合物(M−17)と記す。)と化合物(R−1)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法2に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−17)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法6
式(M−18)で示される化合物又は式(M−19)で示される化合物は、化合物(M−14)を酸化することにより製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法1に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法7
式(M−21)で示される化合物は、式(M−20)で示される化合物(以下、化合物(M−20)と記す。)と式(R−6)で示される化合物(以下、化合物(R−6)と記す。)とを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、R300はシアノ基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、あるC3−C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、NR11b12b、NR11a12a、NR29NR1112、NR11C(O)R13、C(O)OR17a、シアノ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M−6)の代わりに化合物(M−20)、化合物(R−3)の代わりに化合物(R−6)を用い、製造法6に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R−6)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法8
式(M−23)で示される化合物は、式(M−22)で示される化合物(以下、化合物(M−22)と記す。)と式(R−7)で示される化合物(以下、化合物(R−7)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2018076354
[式中、R301はOR12、NR11b12b、NR11a12a、NR29OR11を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M−5)の代わりに化合物(M−22)、化合物(R−2)の代わりに化合物(R−7)を用い、製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R−7)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
次に、本活性化合物の具体例を以下に示す。
本明細書中、Meはメチル基、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、c-Buはシクロブチル基を表し、c-Penはシクロペンチル基を表し、c-Hexはシクロヘキシル基を表し、Phはフェニル基を表し、Py2は2−ピリジル基を表し、Py3は3−ピリジル基を表し、Py4は4−ピリジル基を表す。c-Pr、c-Bu、c-Pen、c-Hex、Ph、Py2、Py3、及びPy4が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、1-CN-c-Prは1−シアノシクロプロピル基を表し、4-CF3-Py2は4−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル基を表し、3,5-(CF3)2-Phは3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基を表す。
式(L−1):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−1)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
Figure 2018076354
Figure 2018076354
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
式(L−2):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−2)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
式(L−3):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−3)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
式(L−4):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−4)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX25と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX32と記す)。
式(L−5):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−5)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX33と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX34と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX35と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX36と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX37と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX38と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX39と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX40と記す)。
式(L−6):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−6)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX41と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX42と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX43と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX44と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX45と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX46と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX47と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX48と記す)。
式(L−7):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−7)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX49と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX50と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX51と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX52と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX53と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX54と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX55と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX56と記す)。
式(L−8):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−8)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX57と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX58と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX59と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX60と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX61と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX62と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX63と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX64と記す)。
式(L−9):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−9)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX65と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX66と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX67と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX68と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX69と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX70と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX71と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX72と記す)。
式(L−10):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−10)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX73と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX74と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX75と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX76と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX77と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX78と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX79と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX80と記す)。
式(L−11):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−11)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX81と記す)。
Figure 2018076354
Figure 2018076354
Figure 2018076354
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX82と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX83と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX84と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX85と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX86と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX87と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX88と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX89と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX90と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX91と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX92と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX93と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX94と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX95と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX96と記す)。
式(L−12):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−12)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX97と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX98と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX99と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX100と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX101と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX102と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX103と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX104と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX105と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX106と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX107と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX108と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX109と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX110と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX111と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX112と記す)。
式(L−13):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−13)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX113と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX114と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX115と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX116と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX117と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX118と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX119と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX120と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX121と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX122と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX123と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX124と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX125と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX126と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX127と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX128と記す)。
式(L−14):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−14)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX129と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX130と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX131と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX132と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX133と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX134と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX135と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX136と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX137と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX138と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX139と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX140と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX141と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX142と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX143と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX144と記す)。
式(L−15):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−15)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX145と記す)。
化合物(L−15)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX146と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX147と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX148と記す)。
化合物(L−15)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX149と記す)。
化合物(L−15)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX150と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX151と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX152と記す)。
化合物(L−15)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX153と記す)。
化合物(L−15)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX154と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX155と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX156と記す)。
化合物(L−15)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX157と記す)。
化合物(L−15)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX158と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX159と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX160と記す)。
式(L−16):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−16)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX161と記す)。
化合物(L−16)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX162と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX163と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX164と記す)。
化合物(L−16)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX165と記す)。
化合物(L−16)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX166と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX167と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX168と記す)。
化合物(L−16)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX169と記す)。
化合物(L−16)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX170と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX171と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX172と記す)。
化合物(L−16)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX173と記す)。
化合物(L−16)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX174と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX175と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX176と記す)。
式(L−17):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−17)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX177と記す)。
化合物(L−17)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX178と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX179と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX180と記す)。
化合物(L−17)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX181と記す)。
化合物(L−17)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX182と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX183と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX184と記す)。
化合物(L−17)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX185と記す)。
化合物(L−17)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX186と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX187と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX188と記す)。
化合物(L−17)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX189と記す)。
化合物(L−17)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX190と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX191と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX192と記す)。
式(L−18):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−18)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX193と記す)。
化合物(L−18)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX194と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX195と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX196と記す)。
化合物(L−18)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX197と記す)。
化合物(L−18)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX198と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX199と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX200と記す)。
化合物(L−18)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX201と記す)。
化合物(L−18)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX202と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX203と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX204と記す)。
化合物(L−18)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX205と記す)。
化合物(L−18)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX206と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX207と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX208と記す)。
式(L−19):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−19)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX209と記す)。
化合物(L−19)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX210と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX211と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX212と記す)。
化合物(L−19)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX213と記す)。
化合物(L−19)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX214と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX215と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX216と記す)。
化合物(L−19)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX217と記す)。
化合物(L−19)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX218と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX219と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX220と記す)。
化合物(L−19)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX221と記す)。
化合物(L−19)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX222と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX223と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX224と記す)。
式(L−20):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−20)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX225と記す)。
化合物(L−20)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX226と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX227と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX228と記す)。
化合物(L−20)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX229と記す)。
化合物(L−20)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX230と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX231と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX232と記す)。
化合物(L−20)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX233と記す)。
化合物(L−20)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX234と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX235と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX236と記す)。
化合物(L−20)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX237と記す)。
化合物(L−20)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX238と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX239と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX240と記す)。
式(L−21):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−21)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX241と記す)。
化合物(L−21)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX242と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX243と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX244と記す)。
化合物(L−21)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX245と記す)。
化合物(L−21)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX246と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX247と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX248と記す)。
化合物(L−21)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX249と記す)。
化合物(L−21)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX250と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX251と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX252と記す)。
化合物(L−21)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX253と記す)。
化合物(L−21)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX254と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX255と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX256と記す)。
式(L−22):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−22)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX257と記す)。
化合物(L−22)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX258と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX259と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX260と記す)。
化合物(L−22)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX261と記す)。
化合物(L−22)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX262と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX263と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX264と記す)。
化合物(L−22)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX265と記す)。
化合物(L−22)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX266と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX267と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX268と記す)。
化合物(L−22)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX269と記す)。
化合物(L−22)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX270と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX271と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX272と記す)。
式(L−23):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−23)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX273と記す)。
化合物(L−23)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX274と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX275と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX276と記す)。
化合物(L−23)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX277と記す)。
化合物(L−23)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX278と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX279と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX280と記す)。
化合物(L−23)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX281と記す)。
化合物(L−23)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX282と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX283と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX284と記す)。
化合物(L−23)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX285と記す)。
化合物(L−23)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX286と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX287と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX288と記す)。
式(L−24):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−24)と記す。)において、A1、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX289と記す)。
化合物(L−24)において、A1が窒素原子であり、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX290と記す)。
化合物(L−24)において、A2が窒素原子であり、A1、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX291と記す)。
化合物(L−24)において、A1及びA2が窒素原子であり、A3及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX292と記す)。
化合物(L−24)において、A3が窒素原子であり、A1、A2、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX293と記す)。
化合物(L−24)において、A1及びA3が窒素原子であり、A2及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX294と記す)。
化合物(L−24)において、A4が窒素原子であり、A1、A2、及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX295と記す)。
化合物(L−24)において、A1及びA4が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX296と記す)。
式(L−25):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−25)と記す。)において、A1、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX297と記す)。
化合物(L−25)において、A1が窒素原子であり、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX298と記す)。
化合物(L−25)において、A2が窒素原子であり、A1、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX299と記す)。
化合物(L−25)において、A1及びA2が窒素原子であり、A3及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX300と記す)。
化合物(L−25)において、A3が窒素原子であり、A1、A2、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX301と記す)。
化合物(L−25)において、A1及びA3が窒素原子であり、A2及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX302と記す)。
化合物(L−25)において、A4が窒素原子であり、A1、A2、及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX303と記す)。
化合物(L−25)において、A1及びA4が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX304と記す)。
式(L−26):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−26)と記す。)において、A1、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX305と記す)。
化合物(L−26)において、A1が窒素原子であり、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX306と記す)。
化合物(L−26)において、A2が窒素原子であり、A1、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX307と記す)。
化合物(L−26)において、A1及びA2が窒素原子であり、A3及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX308と記す)。
化合物(L−26)において、A3が窒素原子であり、A1、A2、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX309と記す)。
化合物(L−26)において、A1及びA3が窒素原子であり、A2及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX310と記す)。
化合物(L−26)において、A4が窒素原子であり、A1、A2、及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX311と記す)。
化合物(L−26)において、A1及びA4が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX312と記す)。
式(L−27):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−27)と記す。)において、A1、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX313と記す)。
化合物(L−27)において、A1が窒素原子であり、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX314と記す)。
化合物(L−27)において、A2が窒素原子であり、A1、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX315と記す)。
化合物(L−27)において、A1及びA2が窒素原子であり、A3及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX316と記す)。
化合物(L−27)において、A3が窒素原子であり、A1、A2、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX317と記す)。
化合物(L−27)において、A1及びA3が窒素原子であり、A2及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX318と記す)。
化合物(L−27)において、A4が窒素原子であり、A1、A2、及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX319と記す)。
化合物(L−27)において、A1及びA4が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX320と記す)。
式(L−28):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−28)と記す。)において、A1、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX321と記す)。
化合物(L−28)において、A1が窒素原子であり、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX322と記す)。
化合物(L−28)において、A2が窒素原子であり、A1、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX323と記す)。
化合物(L−28)において、A1及びA2が窒素原子であり、A3及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX324と記す)。
化合物(L−28)において、A3が窒素原子であり、A1、A2、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX325と記す)。
化合物(L−28)において、A1及びA3が窒素原子であり、A2及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX326と記す)。
化合物(L−28)において、A4が窒素原子であり、A1、A2、及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX327と記す)。
化合物(L−28)において、A1及びA4が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX328と記す)。
式(L−29):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−29)と記す。)において、A1、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX329と記す)。
化合物(L−29)において、A1が窒素原子であり、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX330と記す)。
化合物(L−29)において、A2が窒素原子であり、A1、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX331と記す)。
化合物(L−29)において、A1及びA2が窒素原子であり、A3及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX332と記す)。
化合物(L−29)において、A3が窒素原子であり、A1、A2、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX333と記す)。
化合物(L−29)において、A1及びA3が窒素原子であり、A2及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX334と記す)。
化合物(L−29)において、A4が窒素原子であり、A1、A2、及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX335と記す)。
化合物(L−29)において、A1及びA4が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX336と記す)。
式(L−30):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−30)と記す。)において、A1、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX337と記す)。
化合物(L−30)において、A1が窒素原子であり、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX338と記す)。
化合物(L−30)において、A2が窒素原子であり、A1、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX339と記す)。
化合物(L−30)において、A1及びA2が窒素原子であり、A3及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX340と記す)。
化合物(L−30)において、A3が窒素原子であり、A1、A2、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX341と記す)。
化合物(L−30)において、A1及びA3が窒素原子であり、A2及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX342と記す)。
化合物(L−30)において、A4が窒素原子であり、A1、A2、及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX343と記す)。
化合物(L−30)において、A1及びA4が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX344と記す)。
式(L−31):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−31)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX345と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX346と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX347と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX348と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX349と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX350と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX351と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX352と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX353と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX354と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX355と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX356と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX357と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX358と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX359と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX360と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX361と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX362と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX363と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX364と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX365と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX366と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX367と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX368と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX369と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX370と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX371と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX372と記す)。
式(L−32):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−32)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX373と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX374と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX375と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX376と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX377と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX378と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX379と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX380と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX381と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX382と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX383と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX384と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX385と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX386と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX387と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX388と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX389と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX390と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX391と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX392と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX393と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX394と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX395と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX396と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX397と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX398と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX399と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX400と記す)。
式(L−33):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−33)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX401と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX402と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX403と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX404と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX405と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX406と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX407と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX408と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX409と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX410と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX411と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX412と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX413と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX414と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX415と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX416と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX417と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX418と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX419と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX420と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX421と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX422と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX423と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX424と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX425と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX426と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX427と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX428と記す)。
式(L−34):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−34)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX429と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX430と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX431と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX432と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX433と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX434と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX435と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX436と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX437と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX438と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX439と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX440と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX441と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX442と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX443と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX444と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX445と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX446と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX447と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX448と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX449と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX450と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX451と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX452と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX453と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX454と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX455と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX456と記す)。
式(L−35):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−35)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX457と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX458と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX459と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX460と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX461と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX462と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX463と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX464と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX465と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX466と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX467と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX468と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX469と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX470と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX471と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX472と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX473と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX474と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX475と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX476と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX477と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX478と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX479と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX480と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX481と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX482と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX483と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX484と記す)。
式(L−36):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−36)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX485と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX486と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX487と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX488と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX489と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX490と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX491と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX492と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX493と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX494と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX495と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX496と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX497と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX498と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX499と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX500と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX501と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX502と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX503と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX504と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX505と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX506と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX507と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX508と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX509と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX510と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX511と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX512と記す)。
式(L−37):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−37)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX513と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX514と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX515と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX516と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX517と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX518と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX519と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX520と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX521と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX522と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX523と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX524と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX525と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX526と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX527と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX528と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX529と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX530と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX531と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX532と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX533と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX534と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX535と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX536と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX537と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX538と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX539と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX540と記す)。
式(L−38):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−38)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX541と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX542と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX543と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX544と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX545と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX546と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX547と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX548と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX549と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX550と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX551と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX552と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX553と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX554と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX555と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX556と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX557と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX558と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX559と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX560と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX561と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX562と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX563と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX564と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX565と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX566と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX567と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX568と記す)。
式(L−39):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−39)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX569と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX570と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX571と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX572と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX573と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX574と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX575と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX576と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX577と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX578と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX579と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX580と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX581と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX582と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX583と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX584と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX585と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX586と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX587と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX588と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX589と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX590と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX591と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX592と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX593と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX594と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX595と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX596と記す)。
式(L−40):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−40)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX597と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX598と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX599と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX600と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX601と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX602と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX603と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX604と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX605と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX606と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX607と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX608と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX609と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX610と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX611と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX612と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX613と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX614と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX615と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX616と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX617と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX618と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX619と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX620と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX621と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX622と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX623と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX624と記す)。
式(L−41):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−41)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX625と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX626と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX627と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX628と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX629と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX630と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX631と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX632と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX633と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX634と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX635と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX636と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX637と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX638と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX639と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX640と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX641と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX642と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX643と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX644と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX645と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX646と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX647と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX648と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX649と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX650と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX651と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX652と記す)。
式(L−42):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−42)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX653と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX654と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX655と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX656と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX657と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX658と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX659と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX660と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX661と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX662と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX663と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX664と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX665と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX666と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX667と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX668と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX669と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX670と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX671と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX672と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX673と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX674と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX675と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX676と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX677と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX678と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX679と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX680と記す)。
式(L−43):
Figure 2018076354
で示される化合物(以下、化合物(L−43)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX681と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX682と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX683と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX684と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX685と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX686と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX687と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX688と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX689と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX690と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX691と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX692と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX693と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX694と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX695と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX696と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX697と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX698と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX699と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX700と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX701と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX702と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX703と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX704と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX705と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX706と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX707と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX708と記す)。
本活性化合物は、塩の形態をとりうることもあり、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸等の酸と混合することにより製造できる。
本活性化合物もしくは本活性化合物の塩は、単独で又は他の農薬活性成分と混合して製剤化し、本明細書に記載の方法で施用することができる。また、本活性化合物もしくは本活性化合物の塩を含有する農薬製剤と、他の農薬活性成分を含有する農薬製剤とを混合して、本明細書に記載の方法で施用することができる。さらに、製剤化した本活性化合物もしくは本活性化合物の塩及び製剤化した他の農薬活性成分を、混合せずに一定の間隔を空けて施用することもできる。
本活性化合物の塩としては、
本活性化合物の塩酸塩;
本活性化合物の硫酸塩;
本活性化合物のリン酸塩;
本活性化合物の硝酸塩;
等の無機酸塩、
本活性化合物のメタンスルホン酸塩;
本活性化合物のパラトルエンスルホン酸塩;
本活性化合物のベンゼンスルホン酸塩;
本活性化合物のカンファースルホン酸塩;
等のスルホン酸塩等が挙げられる。
次に、本発明組成物において本活性化合物と組み合わせて有害生物防除に使用される群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分を示す。
群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
群b;殺菌剤
群c;植物成長調整剤
群d;薬害軽減剤
群e;共力剤
群f;忌避剤
群g;殺軟体動物剤
群h;昆虫フェロモン剤
群i;除草剤
群j;微生物資材
群aは、これらに限定されるものではないが、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤(例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤)、GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト(例えばフェニルピラゾール系殺虫剤)、ナトリウムチャネルモジュレーター(例えば、ピレスロイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター(例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター(例えば、マクロライド系殺虫剤)、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー(例えば、ネライストキシン系殺虫剤)、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター(例えば、ジアミド系殺虫剤)、弦音器官モジュレーター及びその他の殺虫・殺ダニ・殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群bは、これらに限定されるものではないが、核酸合成阻害剤(例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤)、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤(例えば、MBC殺菌剤)、呼吸阻害剤(例えば、QoI殺菌剤、Qil殺菌剤)、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤(例えば、アニリノピリジン系殺菌剤)、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤(例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤)、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、他作用点接触活性殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群cは、植物成長調整成分の群である。
群dは、薬害軽減成分の群である。
群eは、共力剤の群である。
群fは、これらに限定されるものではないが、鳥忌避成分、昆虫忌避成分、動物忌避成分からなる忌避成分の群である。
群gは、殺軟体動物成分の群である。
群hは、昆虫フェロモン剤の群である。
群iは、これらに限定されるものではないが、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、光合成(光化学系II)阻害剤、光化学系I電子変換剤、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤、フィトエン脱飽和酵素系(PDS)阻害剤、4−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(4-HPPD)阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ジヒドロプロテイン酸(DHP)合成酵素阻害剤、微小管重合阻害剤、有糸分裂/微小管形成阻害剤、超長鎖脂肪酸(VLCFA)の阻害剤、セルロース合成阻害剤、アンカップリング剤、脂質合成阻害剤、インドール酢酸様活性剤、オーキシン移動阻害剤、及びその他の除草活性成分からなる群である。これらは、HRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群jは、これらに限定されるものではないが、有害生物に対する防除効果(例えば、殺虫活性、殺ダニ活性、殺線虫活性、殺菌活性、除草活性など)及び植物成長調整効果などを有する微生物資材の群である。
以下に、本活性成分と本活性化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb)+SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、前記化合物群SX1〜SX708から選ばれるいずれか1つの本活性化合物を意味する。また、以下に記載する本活性成分はいずれも公知の成分であり、例えば「The Pesticide Manual−17th edition(BCPC刊);ISBN 978−1−901396−88−1」に記載されている。群a乃至群jに包含される各成分のうち、化合物は、「THE PESTICIDE MANUAL」に引用される特許文献又は非特許文献、或いはその関連文献に記載された製造方法により製造するか、市販の製剤から得ることができる。群a乃至群jに包含される各成分のうち、抽出物は、公知の方法にて天然物から抽出するか、市販の製剤から得ることができる。また、群jの微生物資材に包含される成分は、菌寄託機関から入手するか、市販の製剤から得ることができる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
上記群aの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アバメクチン(abamectin)+SX、アセフェート(acephate)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、アセタミプリド(acetamiprid)+SX、アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アシノナピル(acynonapyr)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)+SX、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、べータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、カルバリル(carbaryl)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、カルタップ(cartap)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、クリオライト(cryolite)+SX、シアノホス(cyanophos)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX、ドラメクチン(doramectin)+SX、セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas)+SX、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate)+SX、イプシロン−メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロン−モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、エチオン(ethion)+SX、エチプロール(ethiprole)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX 、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium)+SX+SX、Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans)+SX+SX、クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea)+SX、ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale)+SX、アリタソウ抽出物(extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides)+SX、タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare)+SX、セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica)+SX、ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、フェンチオン(fenthion)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、フルピリミン(flupyrimin)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、ガンマ−シハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb)+SX、イソプロピル−O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、イベルメクチン(ivermectin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin)+SX、カッパ−ビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、マシン油(machine oil)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、メタム(metam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、モキシデクチン(moxidectin)+SX、ナレッド(naled)+SX、ニーム油(neem oil)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、フェントエート(phenthoate)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホスフィン(phosphine)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロポキスル(propoxur)+SX、アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、ピリプロール(pyriprole)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、リアノジン(ryanodine)+SX、セラメクチン(selamectin)+SX、シグマ−シペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロピジオン(spiropidion)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、硫黄(sulfur)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、アリ
タソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides、Brand name:Terpenoid blend QRD 460)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シータ−シペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、チオスルタップ−二ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ−一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX、スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara)+SX、XMC(3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate)+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX、ゼータ−シペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、3−ブロモ−N−[2,4−ジクロロ−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(1104384-14-6)+SX、N−[3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、2−[3−(エタンスルホニル)ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾオキサゾール(1616678-32-0)+SX、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキソチエタン−3−イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3−メトキシ−N−(5−{5−(トリフルオロメチル)−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}インダン−1−イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、N−[2−ブロモ−6−クロロ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−{エチル[(ピリジン−4−イル)カルボニル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N−[2−ブロモ−6−クロロ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−[エチル(4−シアノベンゾイル)アミノ]−2−メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N−[2−ブロモ−6−ジフルオロメトキシ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−{メチル[(ピリジン−4−イル)カルボニル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(885026-50-6)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)+SX、BT作物のタンパク質Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物のタンパク質Cry2Ab(BT crop protein Cry2Ab)+SX、BT作物のタンパク質Vip3A(BT crop protein Vip3A)+SX、BT作物のタンパク質mCry3A(BT crop protein Cry3A)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)+SX、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)+SX。
上記群bの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、亜リン酸のアンモニウム塩(ammonium salts of phosphorous acid)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、アザコナゾール(azaconazole)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)+SX、ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、ベノダニル(benodanil)+SX、ベノミル(benomyl)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、ビフェニル(biphenyl)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、ボルドー液(Bordeaux mixture)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ブロモタロニル(bromothalonil)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、ブピリメート(bupirimate)+SX、亜リン酸のカルシウム塩(calcium salts of phosphorous acid)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、キャプタン(captan)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、キチン(chitin)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、コレトクロリンB(colletochlorin B)+SX、酢酸銅(II)(copper(II) acetate)+SX、水酸化銅(II)(copper(II) hydroxide)+SX、塩基性塩化銅(copper oxychloride)+SX、硫酸銅(II)(copper(II) sulfate)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、シアゾファミド(cyazofamid)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、シプロジニル(cyprodinil)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole−M)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、ドジン(dodine)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ティーツリー抽出物(extract from Melaleuca alternifolia)+SX、オオイタドリ抽出物(extract from Reynoutria sachalinensis)+SX、ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(extract from the cotyledons of lupine plantlets("BLAD”))+SX、ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum)+SX、スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense)+SX、キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、フェルバム(ferbam)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、フルインダピル(fluindapyr)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フルオピモミド(fluopimomide)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、ホルペット(folpet)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、イソフルシプラム(isoflucypram)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、オークの葉および樹皮(leaves and bark of Quercus)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、メチラム(metiram)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、マシン油(mineral oils)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、ニーム油(neem oil)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オフラセ(ofurace)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、oxine-copper+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、亜リン酸(phosphorous acid)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate)+SX、亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、プロパミジン(propamidine)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、ピラプロポイン(pyrapropoyne)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract)+SX、キンコナゾール(quinconazole)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa)+SX、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、亜リン酸のナトリウム塩(sodium salts of phosphorous acid)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、硫黄(sulfur)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX、チラム(thiram)+SX、チモール(thymol)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、マスタードパウダー(yellow mustard powder)+SX、ジネブ(zineb)+SX、zinc thiazole+SX、ジラム(ziram)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,
1,3−トリメチル−2,3ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1513466-73-3)+SX、3−クロロ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX 、N’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル=メタンスルホナ−ト(1360819-11-9)+SX、 4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(1362477-26-6)+SX、2,2−ジメチル−9−フルオロ−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−1−トシル−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−オン(1616664-98-2)+SX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、N’−{4−[(4,5−ジクロロチアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(929908-57-6) +SX、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N−[(2−クロロチアゾール−5−イル)メチル]−N−エチル−6−メトキシ−3−ニトロピリジン−2−アミン(1446247-98-8)+SX、1−[2−({[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}メチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール(1472649-01-6)+SX、α−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−イソキサゾリル]−3−ピリジンメタノール(1229605-96-2)+SX、(αS)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−イソキサゾリル]−3−ピリジンメタノール(1229606-46-5)+SX、(αR)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−イソキサゾリル]−3−ピリジンメタノール(1229606-02-3)+SX、2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1342260-19-8)+SX、2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1638897-70-7)+SX、2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1638897-71-8)+SX、2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1638897-72-9)+SX、2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1638897-73-0)+SX、1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1342260-26-7)+SX、1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1638897-82-1)+SX、1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1638897-84-3)+SX、1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1638897-86-5)+SX、1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1638897-89-8)+SX、5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801930-07-3)+SX、(1R,2R,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-53-8)+SX、(1S,2S,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-54-9)+SX、(1R,2R,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-55-0)+SX、(1S,2S,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-56-1)+SX、(1R,2S,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-57-2)+SX、(1S,2R,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-58-3)+SX、メチル=3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(1791398-02-1)+SX、メチル=(1R,2S,3S)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-90-2)+SX、メチル=(1S,2R,3R)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-91-3)+SX、メチル=(1R,2R,3R)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-92-4)+SX、メチル=(1S,2S,3S)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-93-5)+SX、メチル=(1R,2R,3S)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-94-6)+SX、メチル=(1S,2S,3R)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-95-7)+SX、メチル=(1R,2S,3R)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2081061-22-3)+SX、メチル=(1S,2R,3S)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2081061-23-4)+SX、2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801930-08-4)+SX、(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801930-09-5)+SX、(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-08-4)+SX、(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-10-8)+SX、(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-13-1)+SX、(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-16-4)+SX、(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-20-0)+SX、(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-24-4)+SX、(R)−2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペント−3−イン−2−オール(1801919-59-4)+SX、(R)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール(1616236-94-2)+SX、(R)−1−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−シクロプロピル−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)エタノール(1801919-60-7)+SX、(R)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−メチル−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール(1801919-61-8)+SX、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン(847749-37-5)+SX。
上記群cの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
1−メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)+SX、2,3,5−トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-indol-3-yl)acetic acid)+SX、IBA(4-(1H-indol-3-yl)butyric acid)+SX、MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+SX、MCPB(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid)+SX、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、5−アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、6−ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、AVG(aminoethoxyvinylglycine)+SX、アンシミドール(ancymidol)+SX、ブトルアリン(butralin)+SX、炭酸カルシウム(calcium carbonate)+SX、塩化カルシウム(calcium chloride)+SX、ギ酸カルシウム(calcium formate)+SX、過酸化カルシウム(calcium peroxide)+SX、石灰硫黄(calcium polysulfide)+SX、硫酸カルシウム(calcium sulfate)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、クロロプロファム(chlorpropham)+SX、塩化コリン(choline chloride)+SX、クロプロップ(cloprop)+SX、シアナミド(cyanamide)+SX、シクラニリド(cyclanilide)+SX、ダミノジッド(daminozide)+SX、デカン−1−オール(decan-1-ol)+SX、ジクロプロップ(dichlorprop)+SX、ジケグラック(dikegulac)+SX、ジメチピン(dimethipin)+SX、ジクワット(diquat)+SX、エテホン(ethephon)+SX、エチクロゼート(ethychlozate)+SX、フルメトラリン(flumetralin)+SX、フルルプリミドール(flurprimidol)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+化合物1、ジベレリンA(Gibberellin A)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、ヒメキサゾール (hymexazol)+SX、イナベンフィド(inabenfide)+SX、イソプロチオラン (isoprothiolane)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)+SX、メフルイジド(mefluidide)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、酸化型グルタチオン(oxidized glutathione)+SX、パクロブトラゾール(pacrobutrazol)+SX、ペンディメタリン(pendimethalin)+SX、プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium)+SX、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)+SX、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)+SX、シントフェン(sintofen)+SX、1−ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)+SX、ストレプトマイシン(streptmycin)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX、トリアペンテノール(triapenthenol)+SX、トリブフォス(tribufos)+SX、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)+SX、ウニコナゾールP(uniconazole-P)+SX、2−(ナフタレン−1−イル)アセトアミド(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)+SX、[4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ]酪酸+SX、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル+SX、3−[(6−クロロ−4−フェニルキナゾリン−2−イル)アミノ]−1−プロパノール+SX、ホルモノネチン(formononetin)+SX。
上記群dの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アリドクロール(allidochlor)+SX、ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセット(cloquintocet)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、ジシクロノン(dicyclonone)+SX、ジメピペラート(dimepiperate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、ダイムロン(daimuron)+SX、フェンクロラゾール(fenchlorazole)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、フルキソフェニム(fluxofenim)+SX、ヘキシム(hexim)+SX、イソキサジフェン(isoxadifen)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、メコプロップ(mecoprop)+SX、メフェンピル(mefenpyr)+SX、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、メフェナート(mephenate)+SX、メトカミフェン(metcamifen)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、1,8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、1,8−オクタメチレンジアミン(1,8-octamethylene diamine)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane)+SX、MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+SX、 CL-304415 (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid)+SX、CSB(1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene)+SX、DKA-24(2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、MG-838(2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate)+SX、PPG-1292(2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、R-28725(3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、R-29148(3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、TI-35(1-(dichloroacetyl)azepane)+SX。
上記群eの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
1−ドデシル-1H−イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、N,N−ジブチル−4−クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+SX、ブカルポレート(bucarpolate)+SX、ジエトレート(dietholate)+SX、ジエチルマレエート(diethylmaleate)+SX、イプロベンホス (iprobenfos)+SXピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)+SX、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)+SX、ピプロタル(piprotal)+SX、プロピルイソム(propyl isome)+SX、サフロキサン(safroxan)+SX、セサメックス(sesamex)+SX、セサモリン(sesamolin)+SX、スルホキシド(sulfoxide)+SX、トリブフォス(tribufos) +SX、ベルブチン(verbutin)+SX、DMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol)+SX、FDMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol)+SX、ETN(1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)+SX、ETP(1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane)+SX、PSCP(phenylsaligenin cyclic phosphate)+SX、TBPT(S,S,S-tributyl phosphorotrithioate)+SX、TPP(triphenyl phosphate)+SX。
上記群fの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アントラキノン(anthraquinone)+SX、クロラロース(chloralose)+SX、塩基性塩化銅(copper oxychloride)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、グアザチン(guazzatine)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、チラム(thiram)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、ジラム(ziram)+SX 、アクレップ(acrep)+SX、ブトピロノキシル(butopyronoxyl)+SX、カンファー(camphor)+SX、d−カンファー(d-camphor)+SX、カルボキシド(carboxide)+SX、フタル酸ジブチル(dibutyl phthalate)+SX、ディート(deet)+SX、ジメチルカーバート(dimethyl carbate+SX、フタル酸ジメチル(dimethyl phthalate)+SX、こはく酸ジブチル(dibutyl succinate)+SX、アジピン酸ジブチル(dibutyl adipate)+SX、エトヘキサジオール(ethohexadiol)+SX、ヘキサミド(hexamide)+SX、イカリジン(icaridin)+SX、メトキン−ブチル(methoquin-butyl)+SX、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)+SX、2−(オクチルチオ)エタノール(2-(octylthio)ethanol)+SX、ブトキシポリプロピレングリコール(butoxypolypropylene glycol)+SX、オキサメート(oxamate)+SX、quwenzhi+SX、quyingding+SX、zengxiaon+SX、レベミド(rebemide)+SX 、ナフテン酸銅(copper naphthenate)+SX、トリメチオカルブ(trimethacarb)+SX、ナフテン酸亜鉛(zinc naphthenate)+SX 。
上記群gの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
ビス(トリブチルチン)オキシド(bis(tributyltin) oxide)+SX、アリシン(allicin)+SX、ブロモアセトアミド(bromoacetamide)+SX、クロエトカルブ(cloethocarb)+SX、硫酸銅(copper sulfate)+SX、フェンチン(fentin)+SX、リン酸鉄(III)(ferric phosphate)+SX、メタアルデヒド(metaldehyde)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、ニクロスアミド(niclosamide)+SX、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)+SX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(sodium pentachlorophenoxide)+SX、タジムカルブ(tazimcarb)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、トラロピリル(tralopyril)+SX、トリフェンモルフ(trifenmorph)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX。
上記群hの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
(E)-2-hexenal+SX、(E)-2-octadecenal+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-ol+SX、(E)-3,3-dimethylcyclohexylideneacetaldehyde+SX、(E)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-10-hexadecenal+SX、(E)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-ol+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-6-methylhept-2-en-4-ol+SX、(Z)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanol+SX、(Z)-4-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-ol+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-ol+SX、(Z)-9-hexadecenal+SX、(Z)-10-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-hexadecen-1-ol+SX、(Z)-11-hexadecenal+SX、(Z)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-octadecenal+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-hexadec-13-en-11-yn-1-yl acetate+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-icos-13-en-10-one+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-tetradec-9-en-1-ol+SX、(Z)-9-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-13-icosen-10-one+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-4,10-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-8,10-dodecadien-1-ol+SX、(E,E)-10,12-hexadecadienal+SX、(E,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(Z,Z)-4,7-decadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal+SX、(5R)-5-[(1Z)-1-decen-1-yl]dihydro-2(3H)-furanone+SX、(2R,5R)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(2R,5S)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(4R,8R)-4,8-dimethyldecanal+SX、(4R,8S)-4,8-dimethyldecanal+SX、2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane+SX、(-)-4-methyl-3-heptanol+SX、1,7-dioxaspiro[5,5]undecane+SX、3-carene+SX、3-methylcyclohex-2-en-1-one+SX、14-methyloctadec-1-ene+SX、4-methylnonan-5-ol+SX、4-methylnonan-5-one+SX、4-(3-oxobutyl)phenyl acetate+SX、dodecyl acetate+SX、dodeca-8,10-dien-1-yl acetate+SX、ethyl (2E,4Z)-decadienoate+SX、ethyl 4-methyloctanoate+SX、methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate+SX、tetradecan-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-yl acetate+SX、tridec-4-en-1-yl acetate+SX、(3S,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、(3S,6S)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、アルファ−マルチストリアチン(alpha-multistriatin)+SX、アルファ−ピネン(alpha-pinene)+SX、エンド−ブレビコミン(endo-brevicomin)+SX、エキソ−ブレビコミン(exo-brevicomin)+SX、カンフェン(camphene)+SX、コドレルア(codlelure)+SX、コドレモン(codlemone)+SX、キュウルア(cuelure)+SX、ディスパールア(disparlure)+SX、ドミニカルア(dominicalure)+SX、オイゲノール(eugenol)+SX、ファルネソール(farnesol)+SX、フェロルア(ferrolure)+SX、フロンタリン(frontalin)+SX、ゴシップルア(gossyplure)+SX、グランドルア(grandlure)+SX、グランドルアI(grandlure I)+SX、グランドルアII(grandlure II)+SX、グランドルアIII(grandlure III)+SX、グランドルアIV(grandlure IV)+SX、ヘキサルア(hexalure)+SX、イプスジエノール(ipsedienol)+SX、イプセノール(ipsenol)+SX、ジャポニルア(japonilure)+SX、リネアチン(lineatin)+SX、リトルア(litlue)+SX、ループルア(looplure)+SX、メドルア(medlure)+SX、メガトモ酸(megatomoic acid)+SX、メチルオイゲノール(methyl eugenol)+SX、ムスカルア(muscalure)+SX、ネロリドール(nerolidol)+SX、オルフラルア(orfralure)+SX、オリクタルア(oryctalure)+SX、オストラモン(ostramone)+SX、リンコルア(rhyncolure)+SX、シグルア(siglure)+SX、ソルジジン(sordidin)+SX、スルカトール(sulcatol)+SX、トリメドルア(trimedlure)+SX、トリメドルアA(trimedlure A)+SX、トリメドルアB1(trimedlure B1)+SX、トリメドルアB2(trimedlure B2)+SX、トリメドルアC(trimedlure C)+SX、トランク−コール(trunc-call)+SX、(E)−バーベノール((E)-verbenol)+SX、(Z)−バーベノール((Z)-verbenol)+SX、トランス-バーベノール(trans-verbenol)+SX、S-バーベノン((S)-verbenone)+SX。
上記群iの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
2,3,6-TBA(2,3,6-trichlorobenzoic acid)+SX、2,3,6-TBAジメチルアンモニウム(2,3,6-TBA-dimethylammonium)+SX、2,3,6-TBAリチウム塩(2,3,6-TBA-lithium)+SX、2,3,6-TBAカリウム塩(2,3,6-TBA-potassium)+SX、2,3,6-TBAナトリウム塩(2,3,6-TBA-sodium)+SX、2,4-D+SX、2,4-Dコリン塩(2,4-D choline salt)+SX、2,4-D BAPMA塩(2,4-D N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、2,4-D 2−ブトキシプロピル(2,4-D-2-butoxypropyl)+SX、2,4-D 2−エチルヘキシル(2,4-D-2-ethylhexyl)+SX、2,4-D 3−ブトキシプロピル(2,4-D-3-butoxypropyl)+SX、2,4-Dアンモニウム(2,4-D-ammonium)+SX、2,4-Dブトチル(2,4-D-butotyl)+SX、2,4-Dブチル(2,4-D-butyl)+SX、2,4-Dジエチルアンモニウム(2,4-D-diethylammonium)+SX、2,4-Dジメチルアンモニウム(2,4-D-dimethylammonium)+SX、2,4-Dジオールアミン塩(2,4-D-diolamine)+SX、2,4-Dドデシルアンモニウム(2,4-D-dodecylammonium)+SX、2,4-Dエチル(2,4-D-ethyl)+SX、2,4-Dヘプチルアンモニウム(2,4-D-heptylammonium)+SX、2,4-Dイソブチル(2,4-D-isobutyl)+SX、2,4-Dイソオクチル(2,4-D-isooctyl)+SX、2,4-Dイソプロピル(2,4-D-isopropyl)+SX、2,4-Dイソプロピルアンモニウム(2,4-D-isopropylammonium)+SX、2,4-Dリチウム塩(2,4-D-lithium)+SX、2,4-Dメプチル(2,4-D-mepty)+SX、2,4-Dメチル(2,4-D-methyl)+SX、2,4-Dオクチル(2,4-D-octyl)+SX、2,4-Dペンチル(2,4-D-pentyl)+SX、2,4-Dプロピル(2,4-D-propyl)+SX、2,4-Dナトリウム塩(2,4-D-sodium)+SX、2,4-Dテフリル(2,4-D-tefuryl)+SX、2,4-Dテトラデシルアンモニウム(2,4-D-tetradecylammonium)+SX、2,4-Dトリエチルアンモニウム(2,4-D-triethylammonium)+SX、2,4-Dトリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム(2,4-D-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)+SX、2,4-Dトロールアミン塩(2,4-D-trolamine)+SX、2,4-DB+SX、2,4-DBコリン塩(2,4-DB choline salt)+SX、2,4-DB BAPMA塩(2,4-DB N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、2,4-DBブチル(2,4-DB-butyl)+SX、2,4-DBジメチルアンモニウム(2,4-DB-dimethylammonium)+SX、2,4-DBイソオクチル(2,4-DB-isoctyl)+SX、2,4-DBカリウム塩(2,4-DB-potassium)+SX、2,4-DBナトリウム塩(2,4-DB-sodium)+SX、アセトクロール(acetochlor)+SX、アシフルオルフェン(acifluorfen)+SX、アシフルオルフェンナトリウム塩(acifluorfen-sodium)+SX、アクロニフェン(aclonifen)+SX、ACN(2-amino-3-chloronaphthalene-1,4-dione)+SX、アラクロール(alachlor)+SX、アリドクロル(allidochlor)+SX、アロキシジム(alloxydim)+SX、アメトリン(ametryn)+SX、アミカルバゾン(amicarbazone)+SX、アミドスルフロン(amidosulfuron)+SX、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)+SX、アミノシクロピラクロールメチル(aminocyclopyrachlor-methyl)+SX、アミノシクロピラクロールカリウム塩(aminocyclopyrachlor-potassium)+SX、アミノピラリド(aminopyralid)+SX、アミノピラリドコリン塩(aminopyralid choline salt)+SX、アミノピラリドカリウム塩(aminopyralid-potassium)+SX、アミノピラリド トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium))+SX、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)+SX、アミトロール(amitrole)+SX、アニロホス(anilofos)+SX、アシュラム(asulam)+SX、アトラジン(atrazine)+SX、アザフェニジン(azafenidin)+SX、アジムスルフロン(azimsulfuron)+SX、ベフルブタミド(beflubutamid)+SX、ベナゾリンエチル(benazolin-ethyl)+SX、ベンカルバゾン(bencarbazone)+SX、ベンフルラリン(benfluralin)+SX、ベンフレセート(benfuresate)+SX、ベンスルフロン(bensulfuron)+SX、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)+SX、ベンスリド(bensulide)+SX、ベンタゾン(bentazon)+SX、ベンチオカーブ(benthiocarb)+SX、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)+SX、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)+SX、ベンゾフェナップ(benzofenap)+SX、ベンズチアズロン(benzthiazuron)+SX、ビアラホス(bialafosbialaphos)+SX、ビシクロピロン(bicyclopyrone)+SX、ビフェノックス(bifenox)+SX、ビスピリバック(bispyribac)+SX、ビスピリバックナトリウム塩(bispyribac-sodium)+SX、ブロマシル(bromacil)+SX、ブロモブチド(bromobutide)+SX、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)+SX、ブロモキシニル(bromoxynil)+SX、ブロモキシニルオクタノエート(bromoxynil-octanoate)+SX、ブタクロール(butachlor)+SX、ブタフェナシル(butafenacil)+SX、ブタミホス(butamifos)+SX、ブトルアリン(butralin)+SX、ブトロキシジム(butroxydim)+SX、ブチレート(butylate)+SX、カフェンストロール(cafenstrole)+SX、カルベタミド(carbetamide)+SX、カルフェントラゾン(carfentrazone)+SX、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)+SX、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)+SX、クロランベン(chloramben)+SX、クロリダゾン(chloridazon)+SX、クロリムロン(chlorimuron)+SX、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)+SX、クロルブロムロン(chlorobromuron)+SX、クロロトルロン(chlorotoluron)+SX、クロロクスロン(chloroxuron)+SX、クロルプロファム(chlorpropham)+SX、クロルスルフロン(chlorsulfuron)+SX、クロルタールジメチル(chlorthal-dimethyl)+SX、クロルチアミド(chlorthiamid)+SX、シニドン(cinidon)+SX、シニドンエチル(cinidon-ethyl)+SX、シンメチリン(cinmethylin)+SX、シノスルフロン(cinosulfuron)+SX、クレトジム(clethodim)+SX、クロジナホップ(clodinafop)+SX、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)+SX、クロマゾン(clomazone)+SX、クロメプロップ(clomeprop)+SX、クロピラリド(clopyralid)+SX、クロピラリドコリン塩(clopyralid choline salt)+SX、クロピラリドメチル(clopyralid-methyl)+SX、クロピラリドオールアミン塩(clopyralid-olamine)+SX、クロピラリドカリウム塩(clopyralid-potassium)+SX、クロピラリド トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム(clopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)+SX、クロランスラム(cloransulam)+SX、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)+SX、クミルロン(cumyluron)+SX、シアナジン(cyanazine)+SX、シクロエート(cycloate)+SX、シクロピラニル(cyclopyranil)+SX、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)+SX、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)+SX、シクロキシジム(cycloxydim)+SX、シハロホップ(cyhalofop)+SX、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)+SX、ダイムロン(daimuron)+SX、ダラポン(dalapon)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、デスメジファム(desmedipham)+SX、デスメトリン(desmetryn)+SX、ジアレート(di-allate)+SX、ジカンバ(dicamba)+SX、ジカンバコリン塩(dicamba choline salt)+SX、ジカンバBAPMA塩(dicamba N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、ジカンバトロールアミン塩(dicamba -trolamine)+SX、ジカンバジグリコールアミン塩(dicamba-diglycolamine)+SX、ジカンバジメチルアンモニウム(dicamba-dimethylammonium)+SX、ジカンバジオールアミン塩(dicamba-diolamine)+SX、ジカンバイソプロピルアンモニウム(dicamba-isopropylammonium)+SX、ジカンバメチル(dicamba-methyl)+SX、ジカンバオールアミン塩(dicamba-olamine)+SX、ジカンバカリウム塩(dicamba-potassium)+SX、ジカンバナトリウム塩(dicamba-sodium)+SX、ジクロベニル(dichlobenil)+SX、ジクロプロップ(dichlorprop)+SX、ジクロプロップコリン塩(dichlorprop choline salt)+SX、、ジクロプロップBAPMA塩(dichlorprop N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、ジクロプロップ2−エチルヘキシル(dichlorprop-2-ethylhexyl)+SX、ジクロプロップブトチル(dichlorprop-butotyl)+SX、ジクロプロップジメチルアンモニウム(dichlorprop-dimethylammonium)+SX、ジクロプロップエチルアンモニウム(dichlorprop-ethylammonium)+SX、ジクロプロップイソクチル(dichlorprop-isoctyl)+SX、ジクロプロップメチル(dichlorprop-methyl)+SX、ジクロプロップP(dichlorprop-P)+SX、ジクロプロップPコリン塩(dichlorprop-P choline salt)+SX、ジクロプロップP BAPMA塩(dichlorprop-P N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、ジクロプロップP 2−エチルヘキシル(dichlorprop-P-2-ethylhexyl)+SX、ジクロプロップPジメチルアンモニウム(dichlorprop-P-dimethylammonium)+SX、ジクロプロップカリウム塩(dichlorprop-potassium)+SX、ジクロプロップナトリウム塩(dichlorprop-sodium)+SX、ジクロホップ(diclofop)+SX、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)+SX、ジクロスラム(diclosulam)+SX、ジフェノクスロン(difenoxuron)+SX、ジフェンゾコート(difenzoquat)+SX、ジフルフェニカン(diflufenican)+SX、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)+SX、ジフルフェンゾピルナトリウム塩(diflufenzopyr-sodium)+SX、ジメフロン(dimefuron)+SX、ジメピペレート(dimepiperate)+SX、ジメタクロール(dimethachlor)+SX、ジメタメトリン(dimethametryn)+SX、ジメテナミド(dimethenamid)+SX、ジメテナミドP(dimethenamid-P)+SX、ジメピペラート(dimepiperate) +SX、ジニトラミン(dinitramine)+SX、ジノセブ(dinoseb)+SX、ジノテルブ(dinoterb)+SX、ジフェナミド(diphenamid)+SX、ジクワット(diquat)+SX、ジクワットジブロミド(diquat-dibromide)+SX、DSMA(disodium methylarsonate)+SX、ジチオピル(dithiopyr)+SX、ジウロン(diuron)+SX、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX、エスプロカルブ(esprocarb)+SX、エタルフルラリン(ethalfluralin)+SX、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)+SX、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)+SX、エチジムロン(ethidimuron)+SX、エトフメセート(ethofumesate)+SX、エトキシフェンエチル(ethoxyfen‐ethyl)+SX、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)+SX、エトベンザニド(etobenzanid)+SX、フェノキサプロップ(fenoxaprop)+SX、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)+SX、フェノキサプロップP(fenoxaprop-P)+SX、フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop-P-ethyl)+SX、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)+SX、フェンキノトリオン(fenquinotrione)+SX、フェントラザミド(fentrazamide)+SX、フェニュロン(fenuron)+SX、フランプロップM(flamprop-M)+SX、フラザスルフロン(flazasulfuron)+SX、フロラスラム(florasulam)+SX、フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen)+SX、フロルピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)+SX、フルアジホップ(fluazifop)+SX、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)+SX、フルアジホップP(fluazifop-P)+SX、フルアジホップPブチル(fluazifop-P-butyl)+SX、フルアゾレート(fluazolate)+SX、フルカルバゾン(flucarbazone)+SX、フルカルバゾンナトリウム塩(flucarbazone-sodium)+SX、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)+SX、フルフェナセット(flufenacet)+SX、フルフェンピル(flufenpyr)+SX、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)+SX、フルメツラム(flumetsulam)+SX、フルメトスラム(flumetsulam)+SX、フルミクロラック(flumiclorac)+SX、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)+SX、フルミオキサジン(flumioxazin)+SX、フルオメツロン(fluometuron)+SX、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)+SX、フルポキサム(flupoxam)+SX、フルプロパネート(flupropanate)+SX、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)+SX、フルピルスルフロンメチルナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)+SX、フルレノール(flurenol)+SX、フルリドン(fluridone)+SX、フルロクロリドン(flurochloridone)+SX、フ
ルオキシピル(fluroxypyr)+SX、フルオキシピルメプチル(fluroxypyr-meptyl)+SX、フルルタモン(flurtamone)+SX、フルチアセット(fluthiacet)+SX、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)+SX、ホメサフェン(fomesafen)+SX、ホメサフェンナトリウム(fomesafen-sodium)+SX、ホラムスルフロン(foramsulfuron)+SX、ホサミン(fosamine)+SX、グルホシネート(glufosinate)+SX、グルホシネートアンモニウム塩(glufosinate-ammonium)+SX、グルホシネートP(glufosinate-P)+SX、グルホシネートPアンモニウム塩(glufosinate-P-ammonium)+SX、グルホシネートPナトリウム塩(glufosinate-P-sodium)+SX、グリホサート(glyphosate)+SX、グリホサートコリン塩(glyphosate choline salt)+SX、グリホサートグアニジン誘導体塩(glyphosate guanidine derivative salts)+SX、グリホサートイソプロピルアミン塩(glyphosate isopropylamine salt)+SX、グリホサートBAPMA塩(glyphosate N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、グリホサートアンモニウム塩(glyphosate-ammonium)+SX、グリホサートジアンモニウム塩(glyphosate-diammonium)+SX、グリホサートカリウム塩(glyphosate-potassium)+SX、グリホサートナトリウム塩(glyphosate-sodium)+SX、グリホサートトリメシウム塩(glyphosate-trimethylsulfonium)+SX、ハラウキシフェン(halauxifen)+SX、ハラウキシフェンメチル(halauxifen-methyl)+SX、ハロサフェン(halosafen)+SX、ハロスルフロン(halosulfuron)+SX、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)+SX、ハロキシホップ(haloxyfop)+SX、ハロキシホップエトチル(haloxyfop-etotyl)+SX、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)+SX、ハロキシホップP(haloxyfop-P)+SX、ハロキシホップPエトチル(haloxyfop-P-etotyl)+SX、ハロキシホップPメチル(haloxyfop-P-methyl)+SX、ヘキサジノン(hexazinone)+SX、イマザメタベンズ(imazamethabenz)+SX、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)+SX、イマザモックス(imazamox)+SX、イマザモックスアンモニウム塩(imazamox-ammonium)+SX、イマザピック(imazapic)+SX、イマザピックアンモニウム塩(imazapic-ammonium)+SX、イマザピル(imazapyr)+SX、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩(imazapyr-isopropylammonium)+SX、イマザキン(imazaquin)+SX、イマザキンアンモニウム塩(imazaquin-ammonium)+SX、イマゼタピル(imazethapyr)+SX、イマゼタピルアンモニウム塩(imazethapyr-ammonium)+SX、イマゾスルフロン(imazosulfuron)+SX、インダノファン(indanofan)+SX、インダジフラム(indaziflam)+SX、ヨードスルフロン(iodosulfuron)+SX、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)+SX、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)+SX、イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)+SX、アイオキシニル(ioxynil)+SX、アイオキシニルオクタノエート(ioxynil-octanoate)+SX、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)+SX、イソプロツロン(isoproturon)+SX、イソウロン(isouron)+SX、イソキサベン(isoxaben)+SX、イソキサクロルトール(isoxachlortole)+SX、イソキサフルトール(isoxaflutole)+SX、ラクトフェン(lactofen)+SX、レナシル(lenacil)+SX、リニュロン(linuron)+SX、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)+SX、MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+SX、MCPAコリン塩(MCPA choline salt)+SX、MCPA BAPMA塩(MCPA N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、MCPA 2−エチルヘキシル(MCPA-2-ethylhexyl)+SX、MCPAブトチル(MCPA-butotyl)+SX、MCPAブチル(MCPA-butyl)+SX、MCPAジメチルアンモニウム(MCPA-dimethylammonium)+SX、MCPAジオールアミン塩(MCPA-diolamine)+SX、MCPAエチル(MCPA-ethyl)+SX、MCPAイソブチル(MCPA-isobutyl)+SX、MCPAイソオクチル(MCPA-isoctyl)+SX、MCPAイソプロピル(MCPA-isopropyl)+SX、MCPAメチル(MCPA-methyl)+SX、MCPAオールアミン塩(MCPA-olamine)+SX、MCPAナトリウム塩(MCPA-sodium)+SX、MCPAトロールアミン塩(MCPA-trolamine)+SX、MCPB(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoic acid)+SX、MCPBコリン塩(MCPB choline salt)+SX、MCPB BAPMA塩(MCPB N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、MCPBエチル(MCPB-ethyl)+SX、MCPBメチル(MCPB-methyl)+SX、MCPBナトリウム塩(MCPB-sodium)+SX、メコプロップ(mecoprop)+SX、メコプロップコリン塩(mecoprop choline salt)+SX、メコプロップBAPMA塩(mecoprop N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、メコプロップ2−エチルヘキシル(mecoprop-2-ethylhexyl)+SX、メコプロップジメチルアンモニウム(mecoprop-dimethylammonium)+SX、メコプロップジオールアミン塩(mecoprop-diolamine)+SX、メコプロップエタジル(mecoprop-ethadyl)+SX、メコプロップイソクチル(mecoprop-isoctyl)+SX、メコプロップメチル(mecoprop-methyl)+SX、メコプロップカリウム塩(mecoprop-potassium)+SX、メコプロップナトリウム塩(mecoprop-sodium)+SX、メコプロップトロールアミン塩(mecoprop-trolamine)+SX、メコプロップP(mecoprop-P)+SX、メコプロップPコリン塩(mecoprop-P choline salt)+SX、メコプロップP 2−エチルヘキシル(mecoprop-P-2-ethylhexyl)+SX、メコプロップPジメチルアンモニウム(mecoprop-P-dimethylammonium)+SX、メコプロップPイソブチル(mecoprop-P-isobutyl)+SX、メコプロップPカリウム塩(mecoprop-P-potassium)+SX、メフェナセット(mefenacet)+SX、メソスルフロン(mesosulfuron)+SX、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)+SX、メソトリオン(mesotrione)+SX、メタム(metam)+SX、メタミホップ(metamifop)+SX、メタミトロン(metamitron)+SX、メタザクロール(metazachlor)+SX、メタゾスルフロン(metazosulfuron)+SX、メタベンズチアズウロン(methabenzthiazuron)+SX、メチオゾリン(methiozolin)+SX、メチルダイムロン(methyldymron)+SX、メトブロムロン(metobromuron)+SX、メトラクロール(metolachlor)+SX、メトスラム(metosulam)+SX、メトキスロン(metoxuron)+SX、メトリブジン(metribuzin)+SX、メトスルフロン(metsulfuron)+SX、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)+SX、モリネート(molinate)+SX、モノリニュロン(monolinuron)+SX、ナプロアニリド(naproanilide)+SX、ナプロパミド(napropamide)+SX、ナプロパミドM(napropamide-M)+SX、ナプタラム(naptalam)+SX、ネブロン(neburon)+SX、ニコスルフロン(nicosulfuron)+SX、ノルフルラゾン(norflurazon)+SX、オレイン酸(oleic acid)+SX、オルベンカルブ(orbencarb)+SX、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)+SX、オリザリン(oryzalin)+SX、オキサジアルギル(oxadiargyl)+SX、オキサジアゾン(oxadiazon)+SX、オキサスルフロン(oxasulfuron)+SX、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)+SX、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)+SX、パラコート(paraquat)+SX、パラコートジクロリド(paraquat-dichloride)+SX、ペブレート(pebulate)+SX、ペラルゴン酸(pelargonic acid)+SX、ペンディメタリン(pendimethalin)+SX、ペノキススラム(penoxsulam)+SX、ペンタノクロール(pentanochlor)+SX、ペントキサゾン(pentoxazone)+SX、ペトキサミド(pethoxamid)+SX、フェニソファム(phenisopham)+SX、フェンメディファム(phenmedipham)+SX、ピロコリナフェン(picolinafen)+SX、ピノキサデン(pinoxaden)+SX、ピペロホス(piperophos)+SX、プレチラクロール(pretilachlor)+SX、プリミスルフロン(primisulfuron)+SX、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)+SX、プロジアミン(prodiamine)+SX、プロフルアゾール(profluazol)+SX、プロポキシジム(profoxydim)+SX、プロメトン(prometon)+SX、プロメトリン(prometryn)+SX、プロパクロール(propachlor)+SX、プロパニル(propanil)+SX、プロパキザホップ(propaquizafop)+SX、プロパジン(propazine)+SX、プロファム(propham)+SX、プロピソクロール(propisochlor)+SX、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)+SX、プロポキシカルバゾンナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)+SX、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)+SX、プロピザミド(propyzamide)+SX、プロスルカルブ(prosulfocarb)+SX、プロスルフロン(prosulfuron)+SX、ピラクロニル(pyraclonil)+SX、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)+SX、ピラスルホトール(pyrasulfotole)+SX、ピラゾリネート(pyrazolynate)+SX、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)+SX、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)+SX、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)+SX、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ピリダフォル(pyridafol)+SX、ピリデート(pyridate)+SX、ピリフタリド(pyriftalid)+SX、ピリミノバック(pyriminobac)+SX、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)+SX、ピリミスルファン(pyrimisulfan)+SX、ピリチオバック(pyrithiobac)+SX、ピリチオバックナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)+SX、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)+SX、ピロキシスラム(pyroxsulam)+SX、キンクロラック(quinclorac)+SX、キンメラック(quinmerac)+SX、キザロホップ(quizalofop)+SX、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)+SX、キザロホップテフリル(quizalofop-tefuryl)+SX、キザロホップP(quizalofop-P)+SX、キザロホップPエチル(quizalofop-P-ethyl)+SX、キザロホップPテフリル(quizalofop-P-tefuryl)+SX、リムスルフロン(rimsulfuron)+SX、サフルフェナシル(saflufenacil)+SX、セトキシジム(sethoxydim)+SX、EPTC(S-ethyl N,N-dipropylcarbamothioate)+SX、シデュロン(siduron)+SX、シマジン(simazine)+SX、シメトリン(simetryn)+SX、S−メトラクロール(S-metolachlor)+SX、MSMA(sodium hydrogen methylarsonate)+SX、スルコトリオン(sulcotrione)+SX、スルフェントラゾン(sulfentrazone)+SX、スルホメツロン(sulfometuron)+SX、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)+SX、スルホスルフロン(sulfosulfuron)+SX、スエップ(swep)+SX、TCA(2,2,2-trichloroacetic acid)+SX、テブタム(tebutam)+SX、テブチウロン(tebuthiuron)+SX、テフリルトリオン(tefuryltrione)+SX、テンボトリオン(tembotrione)+SX、テプラロキシジム(tepraloxydim)+SX、ターバシル(terbacil)+SX、テルブメトン(terbumeton)+SX、テルブチラジン(terbuthylazine)+SX、テルブトリン(terbutryn)+SX、タクストミンA(thaxtomin A)+SX、テニルクロール(thenylchlor)+SX、チアゾピル(thiazopyr)+SX、チジアジミン(thidiazimin)+SX、チエンカルバゾン(thiencarbazone)+SX、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)+SX、チフェンスルフロン(thifensulfuron)+SX、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)+SX、チアフェナシル(tiafenacil)+SX、チオカルバジル(tiocarbazil)+SX、トルピラレート(tolpyralate)+SX、トプラメゾン(topramezone)+SX、トラルコキシジム(tralkoxydim)+SX、トリアファモン(triafamone)+SX、トリアレート(tri-allate)+SX、トリアスルフロン(triasulfuron)+SX、トリアジフラム(triaziflam)+SX、トリベヌロン(tribenuron)+SX、トリベヌロンメチル(tribenuron-methyl)+SX、トリクロピル(triclopyr)+SX、トリクロピルブトチル(triclopyr-butotyl)+SX、トリクロピルエチル(triclopyr-ethyl)+SX、トリクロピルトリエチルアンモニウム(triclopyr-triethylammonium)+SX、トリジファン(tridiphane)+SX、トリエタジン(trietazine)+SX、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)+SX、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)+SX、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)+SX、トリフルラリン(trifluralin)+SX、トリフルスルフロ
ン(triflusulfuron)+SX、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)+SX、トリトスルフロン(tritosulfuron)+SX、バーナレート(vernolate)+SX、Ethyl [(3-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-4-(trifluoromethyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}pyridin-2-yl)oxy]acetate(353292-31-6)+SX。
上記群jの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アブレビタ・コウカシア(Abbreviata caucasica)+SX、アクアリアspp.(Acuaria spp.)+SX、アガメルミス・デカウデタ(Agamermis decaudata)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株(Agrobacterium radiobacter K1026)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株(Agrobacterium radiobacter K84)+SX、アグロバクテリウム・ビチスVAR03-1株(Agrobacterium vitis VAR03-1)+SX、アラントネマspp.(Allantonema spp.)+SX、アルタナリア・デストルエン59株(Alternaria destruens 59)+SX、アルタナリア・デストルエン(Alternaria destruens)+SX、アンペロマイセス・キスカリスAQ10株(Ampelomyces quisqualis AQ10)+SX、アンフィメルミスspp.(Amphimermis spp.)+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、アルスロボトリス・スペルバ(Arthrobotrys superba)+SX、アシェルソニア・アレイロデス(Aschersonia aleyrodes)+SX、アスペルギルス・フラバスAF36株(Aspergillus flavus AF36)+SX、アスペルギルス・フラバスNRRL21882株(Aspergillus flavus NRRL21882)+SX、アウレオバシジウム・プルランスDSM14940株(Aureobasidium pullulans DSM14940)+SX、アウレオバシジウム・プルランスDSM14941株(Aureobasidium pullulans DSM14941)+SX、アゾピリリウム(Azopirillum)+SX、アゾリゾビウム・カウリノダンスZB-SK-5株(Azorhizobiuma caulinodans ZB-SK-5)+SX、アゾトバクター・クロコッカムH23株(Azotobacter chroococcum H23)+SXアゾトバクター・クロッククム(Azotobacter chroocuccum)+SX、アゾトバクター・シスト(Azotobacter cyst)+SX、アゾトバクター・ビネランジATCC12837株(Azotobacter vinelandii ATCC12837)+SX、アゾトバクター(Azotobacter)+SX、バチルス・アシドカルダリウス(Bacillus acidocaldarius)+SX、バチルス・アシドテレストリス(Bacillus acidoterrestris)+SX、バチルス・アルボラクティス(Bacillus Albolactis)+SX、バチルス・アルカリフィルス(Bacillus alcalophilus)+SX、バチルス・アルベイ(Bacillus alvei)+SX、バチルス・アミノグルコシディカス(Bacillus aminoglucosidicus)+SX、バチルス・アミノボランス(Bacillus aminovorans)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスAT332株(Bacillus amyloliquefaciens AT332)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスB3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスD747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスDB101株(Bacillus amyloliquefaciens DB101)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスDB102株(Bacillus amyloliquefaciens DB102)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB24株(Bacillus amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスGB03株(Bacillus amyloliquefaciens GB03)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスIN937a株(Bacillus amyloliquefaciens IN937a)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスMBI600株(Bacillus amyloliquefaciens MBI600)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスQST713株(Bacillus amyloliquefaciens QST713)+SX、バチルス・アミロリケファシエンス分離株B246株(Bacillus amyloliquefaciens isolate B246)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスF727株(Bacillus amyloliquefaciens F727)+SX、バチルス・アミロリティカス(Bacillus amylolyticus)+SX、バチルス・アネウリノリティカス(Bacillus aneurinolyticus)+SX、バチルス・アルグリ(Bacillus argri)+SX、バチルス・アトロファエウス(Bacillus atrophaeus)+SX、バチルス・アゾトフォーマンス(Bacillus azotoformans)+SX、バチルス・バディウス(Bacillus badius)+SX、バチルス・セレウスBP01株(Bacillus cereus BP01)+SX、バチルス・セレウスCNCM 1-1562株(Bacillus cereus CNCM 1-1562)+SX、バチルス・キチノスポラスAQ746株(Bacillus chitinosporus AQ746)+SX、バチルス・キチノスポラスCM-1株(Bacillus chitinosporus CM-1)+SX、バチルス・サーキュランス(Bacillus circulans)+SX、バチルス・コアギュランスTQ33株(Bacillus coagulans TQ33)+SX、バチルス・フォスティディオサス(Bacillus fastidiosus)+SX、バチルス・フィルムスGB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、バチルス・フィルムスI-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、バチルス・ラクティコラ(Bacillus lacticola)+SX、バチルス・ラクチモルバス(Bacillus lactimorbus)+SX、バチルス・ラクティス(Bacillus lactis)+SX、バチルス・ラウツス(Bacillus lautus)+SX、バチルス・レンチモルブス(Bacillus Lentimorbus)+SX、バチルス・レンタス(Bacillus lentus)+SX、バチルス・リケニフォルミスHB-2株(Bacillus licheniformis HB-2)+SX、バチルス・リケニフォルミスSB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、バチルス・マロカヌス(Bacillus maroccanus)+SX、バシルス・メドゥサ(Bacillus medusa)+SX、バチルス・メガテリウムYFM3.25株(Bacillus megaterium YFM3.25)+SX、バチスル・メチロトロフィカスBAC-9912株(Bacillus methylotrophicus BAC-9912)+SX、バチルス・メチエンス(Bacillus metiens)+SX、バシルス・モジャベンシスSR11株(Bacillus mojavensis SR11)+SX、バチルス・マイコイデスAQ726株(Bacillus mycoides AQ726)+SX、バチルス・マイコイデス分離株J(Bacillus mycoides isopate J)+SX、バチルス・ネマトシダ(Bacillus nematocida)+SX、バチルス・ニグリフィカンス(Bacillus nigrificans)+SX、バチルス・二グラム(Bacillus nigrum)+SX、バチルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)+SX、バチルス・シクロサッカロリチカス(Bacillus psychrosaccharolyticus)+SX、バチルス・プミルスAQ717株(Bacillus pumilus AQ717)+SX、バチルス・プミルスBUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、バチルス・プミルスGB34株(Bacillus pumilus GB34株)+SX、バチルス・プミルスQST2808株(Bacillus pumilus QST2808)+SX、バチルス・サイアメンシス(Bacillus siamensis)+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、バチルス・スミシイ(Bacillus smithii)+SX、バチルスsp. AQ175株(Bacillus sp.AQ175)+SX、バチルスsp. AQ177株(Bacillus sp.AQ177)+SX、バチルスsp. AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、バチルス・スファエリクス2362株(Bacillus sphaericus 2362)+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743株(Bacillus sphaericus ABTS1743)+SX、バチルス・スファエリクス抗原型H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、バチルス・スブチリスAQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、バチルス・スブチリスAQ743株(Bacillus subtilis AQ743)+SX、バチルス・スブチリスBU1814株(Bacillus subtilis BU1814)+SX、バチルス・スブチリスD747株(Bacillus subtilis D747)+SX、バチルス・スブチリスDB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、バチルス・スブチリスFZB24株(Bacillus subtilis FZB24)+SX、バチルス・スブチリスHAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、バチルス・スブチリスMBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、バチルス・スブチリスQST30002/AQ30002株(Bacillus subtilis QST30002/AQ30002)+SX、バチルス・スブチリスQST30004/AQ30004株(Bacillus subtilis QST30004/AQ30004)+SX、バチルス・スブチリスQST713株(Bacillus subtilis QST713)+SX、バチルス・スブチリスQST714株(Bacillus subtilis QST714)+SX、バチルス・スブチリスvarアミロリクエファシエンスFZB24株(Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・スブチリスY1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、バチルス・スブチリスGB03株(Bacillus subtilis GB03)+化合物1、バチルス・スブチルス亜種ナットウ(Bacillus subtillis subsp.natto)+SX、バシルス・テクイレンシスNII-0943株(Bacillus tequilensis NII-0943)+SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52)+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株(Bacillus thuringiensis BD#32)+SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1株)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種(Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB 176)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株(Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種(Bacillus thuringiensis subsp. var. colmeri)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株(Bacillus thuringiensis subsp. var. darmstadiensis 24-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種(Bacillus thuringiensis subsp. var. dendrolimus)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種(Bacillus thuringiensis subsp. var. galleriae)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種BMP144株(Bacillus thuringiensis subsp. var. israelensis BMP144)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種 serotypeH-14(Bacillus thuringiensis subsp. var. israelensis serotypeH-14)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種buibui株(Bacillus thuringiensis subsp. var. japonensis buibui)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種(Bacillus thuringiensis subsp. var.aegypti)+SX、バチルス・チューリンゲンシス7216変種(Bacillus thuringiensis var. 7216)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種M-7株(Bacillus thuringiensis var. sandiego M-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシスT36変種(Bacillus thuringiensis var. T36)+SX、バチルス・ユニフラジェレイト(Bacillus uniflagellate)+SX、バチルス・ウニフラゲラツス(Bacillus uniflagellatus)+SX、バクテリア spp.(bacteria spp.)+SX、カビバクターミチガネシスの
バクテリオファージ(bacteriophage of Clavibacter michiganesis)+SX、ボーベリア・バシアーナANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、ボーベリア・バシアーナATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC74040)+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株(Beauveria bassiana GHA)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、ベジンギア・シリディコラ(Beddingia siridicola)+SX、ボビエネマspp.(Bovienema spp.)+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、ブレビバチルス・ブレビス2904株(Brevibacillus brevis 2904)+SX、ブレビバチルス・ブレビスSS86-3株(Brevibacillus brevis SS86-3)+SX、ブレビバチルス・ブレビスSS86-4株(Brevibacillus brevis SS86-4)+SX、ブレビバチルス・ブレビスSS86-5株(Brevibacillus brevis SS86-5)+SX、ブレビバシルス・ラテロスポルスATCC64株(Brevibacillus laterosporus ATCC64)+SX、ブレビバシルス・ラテロスポルスBPM3株(Brevibacillus laterosporus BPM3)+SX、ブレビバシルス・ラテロスポルスG4株(Brevibacillus laterosporus G4)+SX、ブレビバシルス・ラテロスポルスNCIMB 41419株(Brevibacillus laterosporus NCIMB 41419)+SX、ブレビバシルス・ラテロスポルスNRS1111株(Brevibacillus laterosporus NRS1111)+SX、ブレビバシルス・ラテロスポルスNRS1645株(Brevibacillus laterosporus NRS1645)+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型J82株(Burkholderia cepacia type Wisconsin J82)+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型M54株(Burkholderia cepacia type Wisconsin M54)+SX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)+SX、バークホルデリア・グラディーBA-7株(Burkholderia gladii BA-7)+SX、バークホルデリア・リノジェンシスA396株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、カメロニアspp.(Cameronia spp.)+SX、ディアン・シスル・ファンガス(Canadian thistle fungus)+SX、カンジダ・オレオフィラO株(Candida oleophila O)+SX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana )+SX、カンジダspp.(Candida spp.)+SX、ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)+SX、キトウッディエラ・オボフィラメンタ(Chitwoodiella ovofilamenta)+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T)+SX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデスH39株(Cladosporium cladosporioides H39)+SX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)+SX、コニディオボラス・オブスキュラス(Conidiobolus obscurus)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-08株(Coniothyrium minitans CON/M/91-08)+SX、コントルティェンカスspp.(Contortylenchus spp.)+SX、クリプトコッカス・アルビダス(cryptococcus albidus)+SX、コリシメルミスspp.(Culicimermis spp.)+SX、ダクチレラ・エリプソスポラ(Dactyllela ellipsospora)+SX、デクチラリア・サウマシア(Dectylaria thaumasia)+SX、デルフチア・アシドボランスRAY209株(Delftia acidovorans RAY209)+SX、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)+SX、ディプロトリアエナspp.(Diplotriaena spp.)+SX、エンピドメルミスspp.(Empidomermis spp.)+SX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophthora virulenta)+SX、エルビニア・カロトボーラsubsp.カロトボーラCGE234M403株(Erwinia carotovora subsp. carotovora CGE234M403)+SX、フィリプジエビメルミス・レイプサンドラ(Filipjevimermis leipsandra)+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株(Fusarium oxysporum Fo47)+SX、フザリウム・プラリフェラタム(Fusariumproliferatum)+SX、ガストロメルミスspp.(Gastromermis spp.)+SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株(Gliocladium catenulatum J1446)+SX、トリコデルマ・ビレンスGL-21株(Trichoderma virens GL-21、formaly Gliocladium virens GL-21)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマスspp.(Glomus spp.)+SX、グルコンアセトバクター・ジアゾトロフィカス(gluconacetobacter diazotrophicus)+SX、ゴンギロネマspp.(Gongylonema spp.)+SX、ジノポエシリア・シュウドバイパラ(Gynopoecilia pseudovipara)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)+SX、ヘテロラブディティス・バウジャルディ(Heterorhabditis baujardi)+SX、ヘテロラブディティス・ヘリオティジス(Heterorhabditis heliothidis)+SX、ヘテロラブディティス・インディカ(Heterorhabditis indica)+SX、ヘテロラブディティス・マレラツス(Heterorhabditis marelatus)+SX、ヘテロラブディティス・メギディス(Heterorhabditis megidis)+SX、ヘテロラブディティス・ゼアランディカ(Heterorhabditis zealandica)+SX、ヘキサメルミスspp.(Hexamermis spp.)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rsiliensis)+SX、ヒルステラ・トンプソニ(Hirsutella thompsonii)+SX、ハイドロメルミスspp.(Hydromermis spp.)+SX、イソメルミスspp.(Isomermis spp.)+SX、ラクトバチルス・アシドフィルス(Lactobacillus acidophilus)+SX、ラクトバシルス・プランタルム(Lactobacillus plantarum)+SX、ラクトバチルスspp.(Lactobacillus spp.)+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)+SX、レカニシリウム・レカニKV01株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、レカニシリウム・レカニDAOM198499株の分生子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499)+SX、レカニシリウム・レカニDAOM216596株の分生子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596)+SX、リモメルミスspp.(Limnomermis spp.)+SX、リゾバクター・アンチバイオチクス13-1株(Lysobacter antibioticus 13-1)+SX、リゾバクター・エンザイモゲネスC3株(Lysobacter enzyogenes C3)+SX、マウパシナ・ウェイシ(Maupasina weissi)+SX、メルミス・ナイグレッセンス(Mermis nigrescens)+SX、メソメルミスspp.(Mesomermis spp.)+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株(Metarhizium anisopliae F52)+SX、メタリジウム・アニソプリアエ・アクリダム変種(Metarhizium anisopliae var. acridum)+SX、メタリジウム・フラボビリデ(Metarhizium flavoviride)+SX、メッシュニコビア・ジメリウム(metschnikowia dimerum)+SX、メチニコビア・フルクチコラNRRLY-30752株(Metschnikowia fructicola NRRLY-30752)+SX、ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagum)+SX、ムコール・ヒエマリス(Mucor hiemalis)+SX、ムスコドル・アルブス620株(Muscodor albus 620)+SX、ムスコドル・アルブスQST 20799株(Muscodor albus QST 20799)+SX、ムスコドル・アルブスSA13株(Muscodor albus SA13)+SX、ムスコドル・ロセウスA3-5株(Muscodor roseus A3-5)+SX、ミロテシウム・ベルカリアAARC-0255株(Myrothecium verrucaria AARC-0255)+SX、ネオメソメルミスspp.(Neomesomermis spp.)+SX、ネオパラシチレンクス・ルグロシ(Neoparasitylenchus rugulosi)+SX、ノムラエア・リリーCG128株(Nomuraea rileyi CG128)+SX、ノムラエア・リリーGU87401株(Nomuraea rileyi GU87401)+SX、ノムラエア・リリーSA86101株(Nomuraea rileyi SA86101)+SX、ノムラエア・リリーSR86151株(Nomuraea rileyi SR86151)+SX、ノムラエア・リリーVA9101株(Nomuraea rileyi VA9101)+SX、ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae)+SX、オクトマイオメルミスspp.(Octomyomermis spp.)+SX、オフィオストマ・ピリフェルムD97株(Ophiostoma piliferum D97)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka 97株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka 97)+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株(Paecilomyces lilacinus 251)+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、ペキロマイセス・バリオッティQ-09株(Paecilomyces variotii Q-09)+SX、パエニバチルス・アルベイ2771株(Paenibacillus alvei 2771)+SX、パエニバチルス・アルベイ46C3株(Paenibacillus alvei 46C3)+SX、パエニバチルス・アルベイIII2E株(Paenibacillus alvei III2E)+SX、パエニバチルス・アルベイIII3DT-1A株(Paenibacillus alvei III3DT-1A)+SX、パエニバチルス・アルベイT36株 (Paenibacillus alvei T36)+SX、パエニバチシルス・マセランス(Paenibacillus macerans)+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1)+SX、パエニバチルス・ポリミキサBS-0105株(Paenibacillus polymyxa BS-0105)+SX、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae)+SX、パンドラ・デルファシス(Pandora delphacis)+SX、パトエア・バガンス C9-1株(Patoea vagans C9-1)+SX、パントエア・アグロメランスE325株(Pantoea agglomerans E325)+SX、パラサイタフェレンクスspp.(Parasitaphelenchus spp.)+SX、パラサイトルハブディティスspp.(Parasitorhabditis spp.)+SX、パラサイティレンクスspp.(Parasitylenchus spp.)+SX、パスツーリア・ニシザワエPn1株(Pasteuria nishizawae Pn1)+SX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+SX、パステウリア・ラモセ(Pasteuria ramose)+SX、、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、、ペクトバクテリウム・カロトボラム(Pectobacterium carotovorum)+SX、ペニシリウム・ビライーATCC22348株(Penicillium bilaii ATCC22348)+SX、ペニシリウム・シトリウムVFI-51株(Penicillium citrinum VFI-51)+SX、ペニシリウム・ヴァーミキュラタム(Penicillium vermiculatum)+SX、ペルティリメルミス・キュリシス(Perutilimermis culicis)+SX、パスツーリア・トイネイ(Pasteuria thoynei)+SX、ファスマラブディティス・ヘルマフロディータ(Phasmarhabditis hermaphrodita)+SX、フェレビオプシス・ギガンテアVRA1992株(phlebiopsis gigantea VRA1992)+SX、フィサロプテラspp.(Physaloptera spp.)+SX、フィトパソラ・パルミボラ(phytophthora palmivora)+SX、ピキア・アノマラWRL-076株(Pichia anomala WRL-076)+SX、ピキア・ギリエルモンデZ1株(pichia guilliermondii Z1)+SX、ピキア・ギリエルモンデZ8株(pichia guilliermondii Z8)+SX、ポコニア・クラミドスポリア分離株PC10株(Pochonia chlamydosporia isolate PC10)+SX、ポコニア・クラミドスポリア(Pochonia chlamydosporia)+SX、プロトレラタスspp.(Protrellatus spp.)+SX、シュードモナス・エルギノーサPN1株(Pseudomonas aeruginosa PN1)+SX、シュードモナス・エルギノーサWS-1株(Pseudomonas aeruginosa WS-1)+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1)+SX、シュードモナス・セパシアWisconsin型J82株(Pseudomonas cepacia type Wisconsin J82)+SX、シュードモナス・セパシアWisconsin型M54株(Pseudomonas cepacia type Wisconsin M54)+SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株(Pseudomonas chlororaphis 63-28)+SX、シュードモナス・クロロラフィスMA342株(Pseudomonas chlororaphis MA342)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株(Pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株(Pseudomonas fluorescens A506)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスCL145A株(Pseudomonas fluorescens CL145A)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスG7090株(Pseudomonas fluorescens G7090)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス biover B XJ3株(Pseudomonas
fluorescens biover B XJ3)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス biover B XS18株(pseudomonas fluorescens biover B XS18)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス biover A LRS12株(pseudomonas fluorescens biover A LRS12)+SX、シュードモナス・プロラディクス(Pseudomonas proradix)+SX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)+SX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+SX、シュードモナス・レシノボランス(Pseudomonas resinovorans)+SX、シュードモナス ロデシアHAI-0804株(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)+SX、シュードモナスsp.CAB-02株(Pseudomonas sp. CAB-02)+SX、シュードモナス・シリンガエ742RS株(Pseudomonas syringae 742RS)+SX、シュードモナス・シリンガエMA-4株(Pseudomonas syringae MA-4)+SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL)+SX、プテライゴデルマティタスspp.(Pterygodermatites spp.)+SX、プキニア・セラスペオスwoad株(puccinia thlaspeos woad)+SX、プルプレオシリウム・リラシヌム(Purpureocillium lilacinum)+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株(Pythium oligandrum DV74)+SX、リゾビウム・フレディ(Rhizobium fredii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリホリ(Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii )+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. Viciae )+SX、リゾビウム・ロチ(Rhizobium loti)+SX、リゾビウム spp.(Rhizobium spp.)+SX、リゾビウム・トリホリ(Rhizobium trifolii)+SX、リゾビウム・トロピシ(Rhizobium tropici)+SX、ロドコッカス・グロベルルスAQ719株(Rhodococcus globerulus AQ719)+SX、ロマノメルミスspp.(Romanomermis spp.)+SX、サッカロマイセス・セレビシエLASO2株(saccharomyces cerevisiae LASO2)+SX、スクレオチニア・マイナーIMI34414株(sclerotinia minor IMI34414株)+SX、セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)+SX、セラチア・マルセセンス35株(Serratia marcescens 35)+SX、セラチア・マルセセンスSRM株(Serratia marcescens SRMR)+SX、ソウレイタム・ケイダラチェンス(Seuratum cadarachense)+SX、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)+SX、スファエルラリオプシスspp.(Sphaerulariopsis spp.)+SX、スピルラ・ガイアネンシス(Spirura guianensis)+SX、スポロトリクス・インセクトルム(Sporothrix insectorum)+SX、ステイネルネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)+SX、ステイネルネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)+SX、ステイネルネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)+SX、ステイネルネマ・グラセリ(Steinernema glaseri)+SX、ステイネルネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)+SX、ステイネルネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)+SX、ステイネルネマ・スカプテリスシ(Steinernema scapterisci)+SX、ステイネルネマ・スカラバエイ(Steinernema scarabaei)+SX、ステイネルネマ・シアムカヤイ(Steinernema siamkayai)+SX、ステイネルネマspp.(Steinernema spp.)+SX、ストレルコバイメルミス・プテルセニ(Strelkovimermis peterseni)+SX、ストレプトマイセス・アシジスカビエスRL-110T株(Streptomyces acidiscabies RL-110T)+SX、ストレプトマイセス・カンディダスY21007-2株(Streptomyces candidus Y21007-2)+SX、ストレプトマイセス・コロンビエンシス(Streptomyces colombiensis)+SX、ストレプトマイセス・ガルブスQST6047株(Streptomyces galbus QST6047)+SX、ストレプトマイセス・ゴシキエンシス(Streptomyces goshikiensis)+SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株(Streptomyces griseoviridis K61)+SX、ストレプトマイセス・ラベンズレ(Streptomyces lavendulae)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108)+SX、ストレプトマイセス・プラシナス(Streptomyces prasinus)+SX、ストレプトマイセス・リモサス(Streptomyces rimosus)+SX、ストレプトマイセス・サラセティカス(Streptomyces saraceticus)+SX、ストレプトマイセス sp.NRRL No.B-30145株(Streptomyces sp. NRRL No.B-30145)+SX、ストレプトマイセス sp.WYE 324株(Streptomyces sp. WYE 324)+SX、ストレプトマイセス sp.WYE20株(Streptomyces sp. WYE20)+SX、ストレプトマイセス・ベネズエラ(Streptomyces venezuelae)+SX、スバルラ spp.(Subulura spp.)+SX、サルプレティレンクス・エロンゲイタス(Sulphuretylenchus elongatus)+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、タラロマイセス・フラバスV117b株(Talaromyces flavus V117b)+SXテトラメレスspp.(Tetrameres spp.)+SX、テロハニア・ソレノプシス(Thelohania solenopsis)+SX、チオバチルスspp.(Thiobacillus spp.)+SX、トリコデルマ・アルブム(Trichoderma album)+SX、トリコデルマ・アスペレロイドスJM41R株(Trichoderma asperelloides JM41R)+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株(Trichoderma asperellum ICC012)+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株(Trichoderma asperellum T34)+SX、トリコデルマ・アスペレルムSKT-1株(Trichoderma asperellum SKT-1)+SXトリコデルマ・アトロビリデCNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM 1-1237)+SX、トリコデルマ・アトロビリデLC52株(Trichoderma atroviride LC52) +SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株(Trichoderma atroviride SC1)+SX、トリコデルマ・アトロビリデSKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1)+SX、トリコデルマ・ガムシーICC080株(Trichoderma gamsii ICC080)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムDB 104株(Trichoderma harzianum DB 104)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムDSM 14944株(Trichoderma harzianum DSM 14944)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムIIHR-Th-2株(Trichoderma harzianum IIHR-Th-2)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムITEM908株(Trichoderma harzianum ITEM908)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムMO1株(Trichoderma harzianum MO1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株(Trichoderma harzianum SF)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムT22株(Trichoderma harzianum T22)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムT39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムTH35株(Trichoderma harzianum TH35)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai T39)+SX、トリコデルマ・コニンギ(Trichoderma koningii)+SX、トリコデルマ・リグノラム(Trichoderma lignorum)+SX、トリコデルマ・ポリスポラムIMI206039株(Trichoderma polysporum IMI206039)+SX、トリコデルマspp.(Trichoderma spp.)+SX、トリコデルマ・ストロマチカム(trichoderma stromaticum)+SX、トリコデルマ・ビレンスG-41株(Trichoderma virens G-41)+SX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+SX、ツカムレラ・パウロメタボラ(Tsukamurella paurometabola)+SX、ティファラ・ファコリザ94671株(Typhula phacorrhiza 94671)+SX、ウロクラジウム・オウデマンシイHRU3株(Ulocladium oudemansii HRU3)+SX、バイリモルファspp.Q-09株(Vairimorpha spp Q-09)+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株(Variovorax paradoxus GF4526)+SX、バーティシリウム・アルボアトラムWCS850株(Verticillium alboatrum WCS850)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX、バーティシリウム・ダリエ(Verticillium dahliae)+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX、ビルギバシルス・ パントテニチカスATCC14576株(Virgibacillus pantothenticus ATCC14576)+SX、ビルギバシルス・ パントテニチカスDSM491株(Virgibacillus pantothenticus DSM491)+SX、キサントモナス・カンペストリス pvポアエ(Xanthomonas campestris pv poae)+SX、キサントモナス・カンペストリス(Xanthomonas campestris)+SX、ゼノラブダス・ルミネッセンス(Xenorhabdus luminescens)+SX、ゼノラブダス・ネマトフィラ(Xenorhabdus nematophila)+SX、ズーフトラ・ラディカンス(Zoophtora radicans)+SX、アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulosis virus)+SX、アグロチス・セゲエツム核多角体病ウイルス(Agrotis segetum nuclear polyhedrosis virus (NPV))+SX、Anagraoha falcifera核多角体病ウイルス(Anagraoha falcifera NPV)+SX、アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV)+SX、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルスFV#11(Autographa californica mNPV FV#11)+SX、ビストン・サプレッサリア核多角体病ウイルス(Biston suppressaria NPV)+SX、ボンビックス・モリ核多角体病ウイルス(Bombyx mori NPV)+SX、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV)+SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV V15)+SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV V22)+SX、デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus)+SX、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003(Helicoverpa armigera NPV BV-0003)+SX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV))+SX、レウコマ・サリシス核多角体病ウイルス(Leucoma salicis NPV))+SX、リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV)+SX、マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV)+SX、マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV)+SX、ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV))+SX、ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV))+SX、ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV))+SX、オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、ペピーノ・モザイク・ウイルスCH2株1906分離株(pepino mosaic virus CH2 isolate 1906)+SX、プトリマエア・オペルキュレラ顆粒病ウイルス(Phthorimaea operculella GV))+SX、ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV))+SX、プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV)+SX、プルテラ・キシロステラ顆粒病ウイルス(Plutella xylostella GV))+SX、コナガ顆粒病ウイルス(Plutella xylostella GV)+SX、スポドプテラ・アルブラ核多角体病ウイルス(Spodoptera albula mNPV))+SX、スポドプテラ・エグゼンプタ核多角体病ウイルス(Spodoptera exempta mNPV))+SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV BV-0004)+SX、スポドプテラ・フルギペルタ核多角体病ウイルス(Spodoptera frugiperda mNPV)化合物1、スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV)+SX、スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV)+SX、タバコ・マイルド・グリーン・トバモウィルスU2株(Tobacco mild tobamovirus U2)+SX。
本発明組成物は、本活性化合物と前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の本活性成分との混合物であってもよいが、通常、本活性化合物と本活性成分とをそれぞれ別々に任意の固体担体又は液体担体と混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加し、製剤化された本活性化合物製剤と本活性成分製剤とを混合したものであるか、または、本活性化合物と本活性成分を予め混合し、任意の固体担体又は液体担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加し、一つの製剤に製剤化されたものである。
製剤の剤型としては、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等が挙げられる。
上記の固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−6、ナイロン−11、ナイロン−66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等)、並びに籾殻、フスマ、小麦粉、ピートモス等の有機物微粉末を挙げることができる。
また、液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的にはカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
製剤には、不凍剤として、例えばグリセリン、エチレングリコール又はプロピレングリコールを加えてもよい。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に本発明組成物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
また、製剤には着色料を添加してもよい。着色料としては、赤色色素、青色色素、緑色色素、黄色色素等が挙げられる。具体的には、モナゾールレッド、シアニングリーン、プルシアンブルー、ブリリアントブルー等が挙げられる。
本発明組成物における、本活性化合物及び群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分との合計含有量は、通常0.1%〜100重量%、好ましくは0.2〜90重量%、より好ましくは1〜80重量%の範囲である。
本発明の有害生物防除方法(以下、本発明防除方法と記す。)は、本活性化合物及び群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分の有効量を、植物又は植物の栽培地に施用する工程を含む。
本発明防除方法において、本活性化合物及び本活性成分は、通常、製剤化されたものを用い、それぞれ別個の製剤として施用してもよく、本発明組成物を施用してもよい。別個の製剤として施用する場合、同時又は別々に植物又は植物を栽培する土壌、または有害生物又は有害生物の生息場所施用してもよい。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑地、茶園、果樹園、非農耕地、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
本発明において、使用する植物は植物種子、球根又は苗を播種または植えつけてもよい。
球根としては、たとえば鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根、担根体若しくは茎断片等が挙げられ、いわゆる種芋を含む。苗としては、植物種子又は球根から育成されたのものの他に、挿し木を含むものとする。
植物種子、球根又は苗は、群bから選ばれる1種以上の殺菌成分で処理されていることが好ましいが、必ずしも必要ではない。殺菌成分で処理する場合は、植物種子又は球根を1種類以上の殺菌成分で処理した後、使用する。市販の処理された植物種子又は球根等を購入して使用してもよいし、処理された植物種子又は球根等から育てられた苗を購入して使用してもよい。後述するように、群bから選ばれる1種以上の殺菌成分と本活性化合物及び/又は群b以外から選ばれる本活性成分とを含む本発明組成物で処理したものを使用してもよい。
本発明組成物の植物への施用方法としては、例えば、植物の茎葉、花器、穂、果実、樹幹、枝もしくは樹冠への施用、植物種子または球根への施用、苗への施用等が挙げられる。
本発明防除方法における本発明組成物の施用方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、種子処理及び栄養繁殖器官処理が挙げられる。
かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布により、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる種子処理、栄養繁殖器官処理としては、例えば、本発明組成物を用いて種子処理又は栄養繁殖器官処理を施す方法が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは栄養繁殖器官表面に吹きつける吹きつけ処理、その形態が水和剤である本発明組成物を湿らせた種子又は栄養繁殖器官に粉衣する湿粉衣処理、その形態が水和剤、乳剤又はフロアブル剤である本発明組成物に必要に応じ水を加えた液状の本発明組成物を種子又は栄養繁殖器官に塗沫する塗沫処理、本発明組成物を含有する薬液に種子又は栄養繁殖器官を一定時間浸漬する浸漬処理、本発明組成物の種子へのフィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
本発明において、単に、植物と表記した場合には、その植物の種子及びその植物の栄養繁殖器官をも包含する。
本発明における栄養繁殖器官とは、植物の根、茎、葉などのうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養繁殖器官としては、例えば、花卉の球根、イモ類の塊根、塊茎、鱗茎、球茎、担根体、及びイチゴのランナーが挙げられる。
本発明において土壌とは、植物の栽培担体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であればよく、いわゆる土壌、育苗マット、水等であってもよく、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であってもよい。土壌に施用する場合、散布や潅注、滴下等により表面に施用したり、表面に処理した後に覆土や耕転等により土壌中に混和する、注入機等を用いて土壌中に注入することが可能である。ペースト肥料等の農業資材と混和した上でこれらの処理を行うことも可能である。具体的な施用場所としては、植物種子、球根または苗を播種もしくは植え付けする際の穴もしくは溝、株元、株間、畝間、植物の生育地の全面、水面、苗床等が挙げられる。
苗床への施用方法としては、植物種子、球根または苗の播種又は植え付け前の土壌に本発明組成物を混和させる、土壌に植物種子または球根を播種または植えつけた後に本発明組成物を混和させた土壌で覆土する等も好ましい。
本発明における土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする植物の根圏に有効成分を施用することにより、有害生物を直接防除するか、あるいは植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させて有害生物を防除する方法であり、具体的には、例えば、植穴処理(植穴散布、植穴処理土壌混和)、株元処理(株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理)、植溝処理(植溝散布、植溝土壌混和)、作条処理(作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布)、播種時作条処理(播種時作条散布、播種時作条土壌混和)、全面処理(全面土壌散布、全面土壌混和)、側条処理、水面処理(全面水面施用、額縁水面施用)、その他土壌散布処理(生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布)、その他灌注処理(土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション)、育苗箱処理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水)苗床処理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布)、苗浸漬、育苗培土混和処理(床土混和、覆土混和)、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、茎注入処理、樹幹注入処理、樹幹散布処理、その他処理(鋤き込み、表土混和、雨落ち部混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和)が挙げられる。
水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする植物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を施用することにより、該植物を有害生物による被害から保護する方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
また、シート状やひも状、テープ状、網状の樹脂、紙、布等の担体に浸漬、含浸、塗布、練り込み等の方法で本発明組成物を含ませた製剤を、植物に巻き付ける、植物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く、植物の栽培域を覆う等の方法により施用することもできる。
本発明組成物を植物種子又は球根に処理する場合には、本発明組成物のなかでも特に群bより選ばれる1種以上の殺菌成分を含む組成物を用いることが好ましい。この際、市販の処理された植物種子又は球根等を購入して使用してもよい。
また、本発明組成物を植物種子又は球根に処理する場合に、マンガン、銅、亜鉛などを同時に処理してもよい。本発明組成物を処理した植物種子又は球根は、通常の方法で畑に播種又は植え付けされる。
本発明組成物は、通常の耕起栽培又は不耕起栽培が行われる穀物畑、野菜畑、花卉畑、果樹園地または非農耕地において、効果的に広範囲の対象を防除することができる。
本発明組成物をサトウキビに適用する場合、サトウキビの栽培において、サトウキビの茎断片として、節をひとつ有するように切断されたものを使用してもよいし、サトウキビの茎断片の大きさとして、2cm乃至15cm、好ましくは3cm乃至8cmのものを用いてもよい。このような茎断片を用いたサトウキビの栽培技術は公知であり(WO09/000398、WO09/000399、WO09/000400、WO09/000401、WO09/000402号)、Plene(登録商標)の商品名において実施される。
本発明組成物をイネに施用する場合は、育苗地に施用してもよく、水田に施用してもよいし、イネ種子に施用してもよい。
育苗地には、育苗箱または水稲用育苗トレイや苗床が含まれる。育苗箱に施用する場合には、本発明組成物を施用する時期はイネの播種後から移植時までの期間であれば特に限定されないが、たとえば播種時覆土前処理、播種時覆土後処理、緑化期処理、移植当日処理、移植同時処理が挙げられる。移植5日前から移植前日に施用してもよく、また播種時から移植までの期間のいつでも施用できる。播種から移植までの期間は、稚苗(2.5葉期前後の苗)、中苗(3.5葉期前後の苗)または成苗(4.5葉期前後の苗)によって異なり、また、気象条件などによっても育苗期間は変動するが、いずれの場合にも施用できる。
本発明組成物の製剤、たとえば練りこみ粒剤やサンドコーティング粒剤を育苗箱に散布してもよく、本発明組成物の製剤を希釈した溶液を育苗箱に潅注してもよい。また、本発明組成物の製剤を床土や覆土と混和することによっても施用することができる。育苗培地としては、イネ育苗用の培土であれば特に制限はなく、土壌以外の育苗マットを使用してもよい。本発明組成物を施用した苗は、プール育苗によって栽培してもよい。
本発明組成物を水田に施用する場合には、移植栽培のイネに使用してもよいし、直播栽培のイネに使用してもよい。水田に施用する方法は特に限定されるものではないが、本発明組成物をそのまま、または製剤化してイネ茎葉部に施用する方法、水田土壌に施用する方法、および湛水状態の水田の水面に施用する方法等が挙げられる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を処理することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。イネ茎葉部に施用する時期としては、育苗期から収穫までのいつの時期でもよい。使用する製剤としては、粉剤、微粒剤などのそのままの形態で施用する製剤、およびフロアブル剤、ドライフロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、SE剤、水溶剤、顆粒水溶剤、液剤、マイクロエマフジョン剤、EW剤、油剤、サーフ剤または乳剤などの、希釈して散布する製剤があげられる。散布機器は特に通常使用される機器であればよく、手回し散布器、動力散布機、パンクルスプレーヤー、ラジコンヘリ、有人ヘリなどを使用できる。また、機器を使わず、手で散布してもよい。
水田土壌に施用する方法としては、水田土壌の全面に処理する方法(全面処理)、イネを播種する際に設ける溝に処理する方法(播種溝処理)、イネの種子の直下0〜10センチメートルに処理する方法、イネの株または種子の近傍にすじ状または点状に処理する方法(側条処理)等が挙げられる。
水田土壌に施用する場合、ペースト肥料、粒状肥料等の農業資材と混和して、またはこれらと同時に施用することもできる。本発明組成物を施用する時期は、イネの播種又は移植前であってもよく、播種又は移植と同時であってもよいし、播種又は移植直後であってもよい。
播種または移植と同時に施用する場合は、播種機または移植機に取付けたアッタチメントを用いて施用してもよく、その他の方法で施用してもよい。また、全面処理の場合は、播種または移植後の注水までの期間、中干し期、または間断灌漑期であってもよい。本発明組成物を使用する際は、水田の土壌表面が乾いている状態であってもよいし、土壌表面が湿っているものの湛水がない状態(水深0cm)であってもよい。湛水状態の水田の水面に施用する場合は、播種あるいは移植後から収穫までの期間のいつでもよく、通常のイネの管理で保たれる水深であれば施用することができる。
本発明組成物を水田に施用する場合であって直播栽培のイネに使用する場合、または、本発明組成物を施用したイネ種子を直播栽培に使用する場合、イネ種子は、鉄粉(酸化鉄粉、還元鉄粉、アトマイズ鉄粉及び電解鉄粉等)、過酸化カルシウム、モリブデン化合物(モリブデン単体、酸化モリブデン、モリブデン酸とその塩、モリブドりん酸とその塩、及びモリブドケイ酸とその塩が挙げられる。モリブデン酸の塩としては、例えば、モリブデン酸カルシウム、モリブデン酸マグネシウム、モリブデン酸アンモニウム、モリブデン酸ナトリウム、及びモリブデン酸カリウムが挙げられる。モリブドりん酸塩としては、モリブドりん酸アンモニウム、モリブドりん酸ナトリウム、及びモリブドりん酸カリウム等)等の被覆材で表面処理されたものであってもよい。これらの被覆材は各々を単独で用いる他、任意の比率で混合して用いることもでき、また必要に応じ、増量やイネ種子への固着向上等の目的で焼石膏やモンモリロナイト等の補助剤を添加することができる。過酸化カルシウムと焼石膏と鉱物粉末の混合物は市販品として入手可能であり、例えば、カルパー粉粒剤16(保土谷UPL株式会社製)が挙げられる。イネ種子とは、水田等の土壌に播種する前の状態のイネの種子を意味する。本発明組成物を施用したイネ種子は、乾田、湿田、水田に直播して栽培することができ、また、育苗箱に播種して栽培してもよい。前記水田としては、湛水若しくは潤土状態にある水田が挙げられ、湛水状態にある水田とは、耕起、水入れ、代かき等を行った上で、必要に応じてさらに水入れした状態の水田をいう。また、潤土状態にある水田とは、該湛水状態から落水処理を行う等により湛水状態と同程度に水分量を維持し、且つ土壌表面が露出する状態にある水田をいう。本発明組成物の製剤はイネ種子に粉衣して施用できるが、催芽前のイネ種子を本発明組成物を含有する溶液に浸漬、または催芽後に本発明組成物を含有する溶液を噴霧して処理してもよい。また、いずれの処理方法においても、本発明組成物は、群dより選ばれる1種以上の薬害軽減成分を含んでもよい。
本発明組成物をイネに施用する場合、イネ種子の催芽は、水中に浸漬することで行ってもよいし、水中に浸漬した後湿潤状態に保持することで行ってもよい。湿潤状態とは、水中に浸漬した後のイネ種子の表面の一部又は全部が外気と接すことができ、且つ該イネ種子の水分を保持できる状態を意味し、例えば、水中に浸漬した後のイネ種子を稲藁や布などの通気性材料で被覆し、被覆した材料の上から必要に応じて散水することや、イネ種子を水中に浸漬する際に用いた網状体若しくは袋状体の材料に、イネ種子をそのまま収容しておくことで実現される。
本発明組成物をイネに施用する場合、育苗地、水田、種子のいずれに施用する場合でも、種子伝染性病害虫を防除するために消毒した種子を用いることができる。具体的には、プロクロラズ、トリフルミゾール、ペフラゾエート、オキソリニック酸、イプコナゾール、フルジオキソニル、カスガマイシン―塩酸塩、水酸化第二銅、塩基性塩化銅、フェニトロチオン、カルタップ塩酸塩などの群a及びbより選ばれる1種以上の殺虫及び殺菌剤成分、あるいはトリコデルマ・アトロビリデSKT-1株、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株、シュードモナスsp. CAB-02株、バチルス・シンプレクスCGF2856株などの群jより選ばれる1種以上の微生物資材の成分で、浸漬処理、塗沫処理または粉衣処理された種子を用いることができる。
イネが播種されるもしくは移植されるか、または播種されたもしくは移植された水田にカルタップ塩酸塩およびメタアルデヒドの1種以上を施用すると、スクミリンゴガイ、モノアラガイ類等を効果的に防除することができる。また、群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理することによって、水田で発生する雑草を防除することができる。上記除草活性成分を施用する時期は、該除草活性成分によるイネへの薬害が問題とならない時期であれば、特に限定されるものではない。
水田で使用できる群iより選ばれる1種以上の除草活性成分としては、たとえばアジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、モリネート(molinate)、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、ブタクロール(butachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、メチルダイムロン(methyldymuron)、プロパニル(propanil)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、ブロモブチド(bromobutide)、ダイムロン(daimuron)、クミルロン(cumy1uron)、エトベンザニド(etobenzanid)、ベンタゾン(bentazon)、トリジファン(tridiphane)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole−ethyl)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen−ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、クロマゾン(clomazone)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、ピリデート(pyridate)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、シンメチリン(cinmethylin)、べンフレセート(benfuresate)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、カフェンストロール(cafenstrole)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methy1)、ビスビリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、トリアファモン(triafamone)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、インダノファン(indanofan)、ACN、ベンゾビシクロン(bennzobicyclon)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、メソトリオン(Mesotrione)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、ジチオピル(dithiopyr)、ダラポン(da1apon)、クロルチアミド(chlorthiamid)、ペノキススラム(penoxsulam)、アニロホス(anilofos)、ベンスリド(bensulide)、ブタミホス(butamifos)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザモックスアンモニウム塩(imazamox−ammonium)、イマザピック(imazapic)、イマザピックアンモニウム塩(imazapic−ammonium)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、ペンディメタリン(pendimethalin)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop−P−ethyl)、メタミホップ(metamifop)、ピラクロニル(pyraclonil)、キンクロラック(Quinclorac)、2,4−Dおよびその塩、MCPおよびその塩、MCPAおよびその塩、MCPBおよびその塩、ピペロホス(Piperophos)、フルオキシピル(fluoxypyr)、シクロピモレート(cyclopyrimorate)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、フロルピラウキシフェン・ベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen)、タクストミンA(thaxtomin A)等が挙げられる。
本発明組成物を使用できるイネは、イネ属(Oryza)の一年生植物のうち、栽培種であるOryza sativa、Oryza glaberrima、およびこれらの雑種を指し、ジャポニカ種、ジャバニカ種、インディカ種の何れであってもよく、また、うるち米、もち米、酒米、飼料用米の何れであってもよい。イネの品種は特に限定されるものではなく、上述した植物品種の例示のとおり、交配によって作出された品種であってもよく、遺伝子組み換え技術によって作出された品種でもよい。病害虫に対する抵抗性が付与された品種に施用する場合は、特に省力的な防除法とすることができる。また、異なる抵抗性遺伝子が組込まれた複数の品種を混合して栽培するマルチラインであってもよい。
本発明組成物を、植物および/もしくは植物を栽培しているまたは栽培する予定の場所、または有害生物および/もしくは有害生物の生息しているもしくは生息することが予想される場所への施用と組み合わせて、群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を水田、作物畑、果樹園または非農耕地に処理してもよい。
本発明組成物において、群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を含む場合、該除草活性成分は、その他の本発明組成物の成分と同時に施用、または、別々に施用してもよい。別々に施用する場合には、同じ日、または、別の日に施用してもよい。
水田、作物畑、果樹園または非農耕地に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理するに際し、該除草活性成分は、通常、固体担体、液体担体等の担体と混合され、さらに必要に応じて界面活性剤等の製剤用補助剤が添加されて製剤化される。
水田、作物畑、果樹園または非農耕地に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する方法としては、例えば、該除草活性成分を水田、作物畑、果樹園畑の土壌に散布する方法及び該除草活性成分を雑草発生後の雑草に散布する方法が挙げられる。
水田、作物畑、果樹園または非農耕地に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する工程で使用される該除草活性成分の有効量は、通常10000m2あたり5〜5000g、好ましくは10000m2あたり10〜1000g、より好ましくは10000m2あたり20〜500gである。なお、水田、作物畑、果樹園または非農耕地に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する工程において、アジュバントを混合して処理してもよい。群iより選ばれる2種以上の除草活性成分を施用する場合には、同時に施用、または、別々に施用してもよい。別々に施用する場合には、同じ日、または、別の日に施用してもよい。
本発明においては、群iより選ばれる除草活性成分と組み合わせて群dより選ばれる1種類以上の薬害軽減成分を施用することもできる。群dより選ばれる1種以上の薬害軽減成分の施用方法は、特に限定されないが、群iより選ばれる1種以上の除草活性成分とともに施用することができ、その際には、群iより選ばれる1種以上の除草活性成分及び群dより選ばれる1種以上の薬害軽減成分とを含む製剤を使用してもよいし、群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を含む製剤と群dより選ばれる1種以上の薬害軽減成分を含む製剤とを併用してもよい。または、群dより選ばれる1種以上の薬害軽減成分で処理されている植物種子又は球根を使用しすることもできる。群dより選ばれる1種以上の薬害軽減成分で処理した植物種子又は球根を栽培地に植え付けた前後に、群iより選ばれる除草活性成分をその栽培土壌等に処理してもよい。また、その場合、群dより選ばれる1種以上の薬害軽減成分を処理された市販の種子を購入して使用してもよい。
植物種子、球根または苗の播種又は植え付け前に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する場合は、播種又は植え付け前50日前〜播種又は植え付け直前、好ましくは播種又は植え付け前30日〜播種又は植え付け直前、より好ましくは播種又は植え付け前20日〜播種又は植え付け直前、さらに好ましくは播種又は植え付け前10日〜播種又は植え付け直前に該除草活性成分を処理する。
植物種子、球根または苗の播種又は植え付け後に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する場合は、好ましくは播種又は植え付け直後〜播種又は植え付け後50日、より好ましくは播種直後〜播種3日後に該除草活性成分を処理する。
植物種子、球根または苗の播種又は植え付けと同時に群iより選ばれる1種以上の成分を処理することもできる。
ダイズ種子の播種後に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する場合の具体的な処理時期としては、例えば、ダイズの出芽前から開花期の間が挙げられる。ダイズの出芽前から開花期までの間の中でも、好ましくはダイズの出芽前から複葉が6枚の時期までの間、さらに好ましくはダイズの出芽前から複葉が3枚の時期までの間である。
トウモロコシ種子の播種後に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する場合の具体的な処理時期としては、出芽前から12葉期までの間、好ましくは出芽前から8葉期までの間、さらに好ましくは出芽前から6葉期までの間である。なお、トウモロコシの葉齢はリーフカラー法(Leaf Collar Method)によって決定される。
ワタ種子の播種前に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する場合は、播種前50日前〜播種直前、好ましくは播種前30日〜播種直前、さらに好ましくは播種前20日〜播種直前に該除草活性成分が処理される。ワタ種子の播種後に群iの成分を処理する場合は、播種直後〜播種後70日、好ましくは播種30日後〜播種50日後に該除草活性成分群iの成分が処理される。ワタ種子の播種後に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する場合の具体的な処理時期としては、例えば、ワタの出芽前から開花期の間が挙げられる。好ましくはワタの茎基部の木化開始期から木化部が基部から20cmの時期の間である。
サトウキビの植え付け前に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する場合は、播種する又は植えつける日の40日前〜直前、好ましくは播種する又は植えつける日の30日前〜直前、さらに好ましくは播種する又は植えつける日の20日前〜直前に群iの成分が処理される。サトウキビを植えつけた後に群iの成分を処理する場合は、播種又は植えつけた直後〜播種又は植えつけた日の40日後、好ましくは播種又は植えつけた直後〜播種又は植えつけた日の20日後、さらに好ましくは播種又は植えつけた直後〜播種又は植えつけた日の10日後に該除草活性成分を処理する。
上記の群iより選ばれる1種以上の除草活性成分としては、特にフルミオキサジン、スルフェントラゾン、サフルフェナシル、オキシフルオルフェン、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム、グルホシネートアンモニウム塩、クロリムロンエチル、クロランスラムメチル、ピロキサスルホン、イマゼタピルアンモニウム塩、メトリブジン、2,4−D、2,4−Dブトチルエステル、2,4−Dジメチルアンモニウム塩、2,4−Dジオールアミン塩、2,4−Dエチルヘキシルエステル、2,4−Dイソクチルエステル、2,4−Dイソプロピルアンモニウム塩、2,4−Dナトリウム塩、2,4−Dトリイソプロパノールアミン塩、2,4−Dコリン塩、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン塩、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバコリン塩、メソトリオン、テンボトリオン、イソキサフルトール及びアメトリンが好ましい。
本発明組成物の施用により、植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、植物の苗立ち率の向上、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性又は許容度の向上、渇水、過湿又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、成熟の促進、収穫量の増加、種子または果実の数、大きさまたは重量の増大、植物の高さの増大、植物体重の増加、葉の緑色の向上、健全葉数の増加、葉面積の増加、より早い開花、着花数または着果数の増大、結実率の増大、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、グルテン強度の向上、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能な場合もある。
本発明防除方法を有害生物防除に用いる場合、本活性化合物及び群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分の施用量は、施用する植物の種類、防除対象である有害生物の種類や発生頻度、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、気象条件等によって広範囲に変えることができるが、一般的には、本活性化合物の施用量は、1haあたり、通常1〜10000gであり、群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分の合計の施用量は、1haあたり、通常1〜10000gである。水和剤、顆粒水和剤等は通常、本活性化合物の濃度が0.01〜10000ppm、群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分の合計の濃度が通常0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して用いればよく、粉剤及び粒剤は通常、そのまま施用する。
種子処理又は栄養繁殖器官処理における本発明組成物の施用量は、種子又は栄養繁殖器官1kgあたり、通常0.001〜100g、好ましくは0.02〜20gであり、本活性成分の合計の施用量は、種子又は栄養繁殖器官1kgあたり、通常0.000001〜50g、好ましくは0.0001〜30gである。
ここで、種子又は栄養繁殖器官の重量は、播種又は埋設される前であって、本発明組成物を施用する際の種子又は栄養繁殖器官の重量を意味する。
上記で説明したように種子処理又は栄養繁殖器官処理を施すことにより、本活性化合物と本活性成分とを保持してなる種子又は栄養繁殖器官を得ることができる。
種子処理又は栄養繁殖器官処理の際には、本発明組成物に必要に応じてアジュバントを混合して処理してもよい。また、本活性化合物と群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分は別々に施用してもよく、本活性化合物及び群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分のどちらか一方を付着させた種子又は球根を土壌に植えつける前後に、もう一方を該土壌に施用してもよい。
本発明防除方法における、本活性化合物の施用量と本活性成分の施用量との重量比は、
群aに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群aより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/100〜100/1、好ましくは10/1〜1/10の範囲であり、例えば5/1、2/1、1/1、1/2、1/5などがあげられる。
群bに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群bより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/100〜10,000/1、好ましくは1/10〜1000/1の範囲、更に好ましくは1/1〜100/1の範囲であり、例えば5/1、10/1、20/1、50/1などがあげられる。
群cに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群cより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/100〜100/1、好ましくは10/1〜1/10の範囲である。
群dに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群dより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/100〜100/1、好ましくは10/1〜1/10の範囲である。
群eに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群eより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/1000〜10,000/1、好ましくは1/100〜100/1の範囲である。
群fに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群fより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/100〜100/1、好ましくは10/1〜1/10の範囲である。
群gに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群gより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/1000〜1000/1、好ましくは1/100〜100/1の範囲である。
群hに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群hより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/1000〜1000/1、好ましくは1/100〜100/1の範囲である。
群iに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群iより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/1000〜1000/1、好ましくは1/100〜100/1の範囲である。
群jに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群jより選ばれる1種以上の本活性成分)=1/1000〜1000/1、好ましくは1/100〜100/1の範囲である。
本発明が適用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
農作物:禾穀類(トウモロコシ、ソルガム、ムギ類(コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク等)、イネ、キビ等)、擬禾穀類(ソバ、アマランサス、キヌア等)、菽穀類(ダイズ、ラッカセイ等)、ナタネ、テンサイ、ワタ、ヒマワリ、タバコ、ソバ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ピーマン等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、マメ科作物(エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。
果樹:仁果類(リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等)、観葉植物等。
本発明は、禾穀類又は菽穀類に好ましく適用される。本発明は、トウモロコシ、ムギ類、イネ、ソルガム、ダイズに適用することがさらに好ましい。
前記した植物とは、自然交配で作出しうる植物、突然変異により発生しうる植物、F1ハイブリッド植物、トランスジェニック植物(遺伝子組換え植物とも言う)であってもよい。これらの植物は、一般に、除草剤に対する耐性の付与、害虫に対する毒性物質の蓄積、病害に対する感性抑制、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上、物質の蓄積、保存性や加工性の向上等の特性を有する。
F1ハイブリッド植物とは、2つの異なった系統の品種を交配して得られる一代雑種であり、一般に、両親のどちらよりも優れた形質を持つ雑種強勢の特性を有す植物である。トランスジェニック植物とは、微生物等の他の生物などから外来遺伝子を導入し、自然環境下においては交雑育種、突然変異誘発または自然組換えによっては容易に取得することが出来ないような特性を有する植物である。
上記の植物を作出するための技術としては、例えば、従来型の品種改良技術;遺伝子組換え技術;ゲノム育種技術;新育種技術(new breeding technigues);ゲノム編集技術が挙げられる。従来型の品種改良技術とは、すなわち突然変異や交配により望ましい性質を有する植物を得る技術である。遺伝子組換え技術とは、ある生物(例えば、微生物)から目的とする遺伝子(DNA)を取り出し、別のターゲット生物のゲノムに導入することで、その生物に新しい性質を付与する技術、および植物に存在する他の遺伝子をサイレントすることによって、新しいまたは改良された特性を付与するアンチセンス技術またはRNA干渉技術である。ゲノム育種技術とは、ゲノム情報を用いて育種を効率化するための技術であり、DNAマーカー(ゲノムマーカーまたは遺伝子マーカーとも呼ぶ)育種技術及びゲノミックセレクションを含む。例えば、DNAマーカー育種は、特定の有用形質遺伝子のゲノム上の存在位置の目印となるDNA配列であるDNAマーカーを用いて、多数の交配後代から目的の有用形質遺伝子を持つ後代を選抜する方法である。交配後代を幼植物の時にDNAマーカーを用いて解析することで、育種に要する時間を効果的に短縮することができる特徴を持つ。
また、ゲノミックセレクションは、事前に入手した表現型とゲノム情報から予測式を作成し、予測式とゲノム情報から表現型の評価を行わずに特性を予測する手法であり、育種の効率化に寄与しうる技術である。新育種技術(new breeding technigues)とは、分子生物学的な手法を組み合わせた品種改良(育種)技術の総称である。例えば、シスジェネシス/イントラジェネシス、オリゴヌクレオチド指向型突然変異導入、RNA依存性DNAメチル化、ゲノム編集、GM台木または穂木への接ぎ木、逆育種、アグロインフィルトレーション、種子生産技術(Seed Production Technology, SPT)などの技術がある。ゲノム編集技術とは、配列特異的に遺伝情報を変換する技術であり、塩基配列の欠失、アミノ酸配列の置換、外来遺伝子の導入等が可能である。例えば、そのツールとして、配列特異的なDNA切断が可能なジンクフィンガーヌクレアーゼ(Zinc-Finger、ZFN)、ターレン(TALEN)、クリスパー・キャスナイン(CRISPR/Cas9)、クリスパー・シーピーエフ1(CRISPER/Cpf1)、メガヌクレアーゼ(Meganuclease)や、前述のツールを改変して作成されたCAS9ニッカーゼやTarget-AID等の配列特異的なゲノム修飾技術がある。
前記した植物は、例えば、国際アグリバイオ事業団 (INTERNATINAL SERVICE for the ACQUISITION of AGRI−BIOTECH APPLICATIONS, ISAAA)の電子情報サイト中(http://www.isaaa.org/)の遺伝子組換え作物の登録データベース(GM APPROVAL DATABASE)に収載された植物があげられる。より具体的には、除草剤耐性植物、害虫耐性植物、病害耐性植物、生産物(例えば、デンプン、アミノ酸、脂肪酸など)の品質(例えば、含有量増減あるいは組成の変化)改変植物、稔性形質改変植物、非生物的ストレス耐性植物、又は、生長や収量に関する形質の改変植物がある。
除草剤耐性を付与された植物の例を以下に挙げる。
除草剤に対する耐性の機構は、薬剤とその標的との親和性を低下させる、薬剤を不活性化する酵素の発現による薬剤の速やかな代謝(分解・修飾など)あるいは薬剤の植物体への取り込み又は植物体中での移行の阻害などにより得られる。
遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物には、フルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(以後PPOと略する)除草剤、イソキサフルトール、メソトリオン等の4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(以後HPPDと略する)阻害剤、イマゼタピルを含むイミダゾリノン系除草剤およびチフェンスルフロンメチルを含むスルホニルウレア系除草剤等のアセト乳酸合成酵素(以後ALSと略する)阻害剤、グリホサート等の5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(以後EPSPと略する)阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、2,4-D、ジカンバ等のオーキシン型除草剤、ブロモキシニルを含むオキシニル系除草剤に対する耐性が遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。好ましい除草剤耐性トランスジェニック植物は、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクなどの穀物類、カノーラ、ソルガム、ダイズ、イネ、ナタネ、テンサイ、サトウキビ、グレープ、レンズマネ、ヒマワリ、アルファルファ、仁果類、核果類、コーヒー、チャ、ストロベリー、シバ、トマト、ポテト、キュウリ、レタスなどの野菜類、より好ましくは、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクなどの穀物類、ダイズ、イネ、Vine、トマト、ポテト、仁果類である。
以下に、具体的な除草剤耐性植物について示す。
グリホサート除草剤耐性植物;アグロバクテリウム・トメファシエンスCP4株(Agrobacterium tumefaciens strain CP4)由来のグリホサート耐性型EPSPS遺伝子(CP4 epsps)、バチルス・リケニフォミス(Bacillus licheniformis)由来のグリホサート代謝酵素(グリホサートN−アセチルトランスフェアーゼ)遺伝子をシャッフリング技術によって代謝活性を強化したグリホサート代謝酵素遺伝子(gat4601、gat4621 )、オクロバクテリウムアンスロピLBAA株(Ochrobacterum anthropi strain LBAA)由来のグリホサート代謝酵素(グリホサートオキシダーゼ遺伝子、goxv247)、又は、トウモロコシ由来のグリホサート耐性変異を有するEPSPS遺伝子(mepsps、2mepsps)を1つ以上導入することにより得られる。主な植物は、アルファルファ(Medicago sativa)、アルゼンチンカノーラ(Brassica napus)、コットン(Gossypium hirsutum L.)、クリーピングベントグラス(Agrostis stolonifera)、トウモロコシ(Zea mays L.)ポリッシュカノーラ(Brassica rapa)、ポテト(Solanum tubeHDDrosum L.)、ダイズ(Glycine max L.)、テンサイ(Beta vulgaris)、コムギ(Triticum aestivum)が挙げられる。いくつかのグリホサート耐性のトランスジェニック植物は市販されている。例えば、アグロバクテリウム菌由来のグリホサート耐性型EPSPSを発現する遺伝子組換え植物は「Roundup Ready(登録商標)」を含む商標名で、シャッフリング技術によって代謝活性を強化したバチルス菌由来のグリホサート代謝酵素を発現する遺伝子組換え植物は「Optimum(登録商標)GAT(商標)」、「Optimum(登録商標)Gly canola」等の商標名で、トウモロコシ由来のグリホサート耐性変異を有するEPSPSを発現する遺伝子組換え植物は「GlyTol(商標)」の商標名で販売されている。
グリホシネート除草剤耐性植物;ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス(Streptomyces hygroscopicus)由来のグルホシネート代謝酵素であるホスフィノスリシン N−アセチルトランスフェラーゼ(Phosphinothricin N-acetyltransferase、PAT)遺伝子(bar)、ストレプトマイセス・ビリドクロモゲネス(Streptomyes viridochromogenes)由来のグルホシネート代謝酵素であるホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)酵素遺伝子(pat)、又は、ストレプトマイセス・ビリドクロモゲネスTu494株(Streptomyes viridochromogenes strain Tu494)由来の合成されたpat遺伝子(pat syn)を1つ以上導入することにより得られる。主な植物は、アルゼンチンカノーラ(Brassica napus)、チコリ(Cichorium intybus)コットン(Gossypium hirsutum L.)、トウモロコシ(Zea mays L.)ポリッシュカノーラ(Brassica rapa)、イネ(Oryza sativa L.)、ダイズ(Glycine max L.)、テンサイ(Beta vulgaris)が挙げられる。いくつかのグルホシネート耐性の遺伝子組換え植物は市販されている。ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス由来のグルホシネート代謝酵素(bar)およびストレプトマイセス・ビリドクロモゲネス(Streptomyes viridochromogenes)由来の遺伝子組換え植物は「LibertyLink(商標)」、「InVigor(商標)」、「WideStrike(商標)」を含む商標名で販売されている。オキシニル系除草剤(例えばブロモキシニル)耐性植物;クレブシエラ・ニューモニエ亜種オゼネ(Klebsiella pneumoniae subsp. Ozaenae)由来のオキシニル系除草剤(例えばブロモキシニル)代謝酵素であるニトリラーゼ遺伝子(bxn)を導入したオキシニル系除草剤、例えばブロモキシニル耐性のトランスジェニック植物がある。主な植物は、アルゼンチンカノーラ(Brassica napus)、コットン(Gossypium hirsutum L.)、タバコ(Nicotiana tabacum L.)が挙げられる。、「Navigator(商標)canola」、又は、「BXN(商標)」を含む商標名で販売されている。ALS除草剤耐性植物;選抜マーカーとしてタバコ(Nicotiana tabacum)由来のALS除草剤耐性のALS遺伝子(surB)を導入したカーネーション(Dianthus caryophyllus)「Moondust(商標)」、「Moonshadow(商標)」、「Moonshade(商標)」、「Moonlite(商標)」、「Moonaqua(商標)」、「Moonvista(商標)」、「Moonique(商標)」、「Moonpearl(商標)」、「Moonberry(商標)」、「Moonvelvet(商標)」;シロイズナズナ(Arabidopsis thaliana)由来のALS除草剤耐性のALS遺伝子(als)を導入したアマ(Linum usitatissumum L.)「CDC Triffid Flax」;トウモロコシ由来のALS除草剤耐性のALS遺伝子(zm-hra)を導入したスルホニルウレア系及びイミダゾリノン系除草剤に耐性を有するトウモロコシ(Zea mays L.)「Optimum(商標) GAT(商標)」;シロイヌナズナ由来のALS除草剤耐性型ALS遺伝子(csr1-2)を導入したイミダゾリノン系除草剤に耐性を有するダイズ「Cultivance」;ダイズ(Glycine max)由来のALS除草剤耐性型ALS遺伝子(gm-hra)を導入したスルホニルウレア系除草剤に耐性を有するダイズ「Treus(商標)」、「Plenish(商標)」および「Optimum GAT(商標)」の商標名で販売されている。また、タバコ(Nicotiana tabacum cv. Xanthi)由来のALS除草剤耐性のALS遺伝子(S4-HrA)を導入したコットンがある。HPPD除草剤耐性植物; エンバク(Avena sativa)由来のメソトリオンに耐性のHPPD遺伝子(avhppd-03)およびストレプトマイセス・ビリドクロモゲネス(Streptomyes viridochromogenes)由来のグルホシネート代謝酵素であるホメソトリオンに耐性を示しフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)酵素遺伝子(pat)を同時に導入したダイズが「Herbicide-tolerant Soybean line」の商標名で販売されている。
2,4-D耐性植物;スフィンゴビウム・ハービシドボランス(Sphingobium herbicidovorans)由来の2,4-D代謝酵素であるアリルオキシアルカノエートジオキゲナーゼ(aryloxyalkanoate dioxygenase)遺伝子(aad-1)を導入したトウモロコシが、Enlist(商標)Maizeの商標名で販売されている。デルフチア・アシドボランス(Delftia acidovorans)由来の2,4-D代謝酵素であるアリルオキシアルカノエートジオキゲナーゼ遺伝子(aad-12)を導入したダイズおよびコットンがあり、「Enlist(商標)Soybean」の商標名で販売されている。
ジカンバ耐性植物;ステノトロホモナス・マルトフィリアDI-6株(Stenotrophomonas maltophilia strain DI-6)由来のジカンバ代謝酵素であるジカンバモノオキシゲナーゼ(Dicamba monooxygenase)遺伝子(dmo)を導入したダイズ、コットンがある。上記遺伝子と同時に、アグロバクテリウム・トメファシエンス菌CP4株(Agrobacterium tumefaciens strain CP4)由来のグリホサート耐性型EPSPS遺伝子(CP4 epsps)を導入したダイズ(Glycine max L. )が「Genuity (登録商標)Roundup Ready(商標) 2 Xtend(商標)」として販売されている。
除草剤耐性が付与された市販されているトランスジェニック植物の例は、グリホサートに対して耐性を有するトウモロコシ「Roundup Ready Corn」、「Roundup Ready 2」、「Agrisure GT」、「Agrisure GT/CB/LL」、「Agrisure GT/RW」、「Agrisure 3000GT」、「YieldGard VT Rootworm/RR2」及び「YieldGard VT Triple」;グリホサートに対して耐性を有するダイズ「Roundup Ready Soybean」及び「Optimum GAT」;グリホサートに対して耐性を有するコットン「Roundup Ready Cootton」、「Roundup Ready Flex」;グリホサート耐性を有するカノーラ「Roundup Ready Canola」;グリホサート耐性を有するアルファルファ「Roundup Ready Alfalfa」、グリホサート耐性を有するイネ「Roundup Ready Rice」;グルホシナートに対して耐性を有するトウモロコシ「Roundup Ready 2」、「Liberty Link」、「Herculex 1」、「Herculex RW」、「Herculex Xtra」、「Agrisure GT/CB/LL」、「Agrisure CB/LL/RW」及び「Bt10」;グルホシナートに対して耐性を有するコットン「FiberMax Liberty Link」;グルホシナート耐性を有するイネ「Liberty Link Rice」;グルホシナートに対して耐性を有するカノーラ「in Vigor」;グルホシナート耐性を有するイネ「Liberty Link Rice」(Bayer製品);ブロモキシニルに対して耐性を有するコットン「BXN」;ブロモキシニル耐性を有するカノーラ「Navigator」、「Compass」 ;グルホシナート耐性を有するカノーラ「InVigor」及びである。除草剤に関して改変されたさらなる植物が広く知られており、例としてはグリホサートに対して耐性を有するアルファルファ、リンゴ、オオムギ、ユーカリ、アマ、ブドウ、ヒラマメ、ナタネ、エンドウマメ、ジャガイモ、イネ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマトムシバクサ及びコムギ(例えば、US5188642、US4940835、US5633435、US5804425、US5627061を参照);ジカンバに対して耐性を有するマメ、コットン、ダイズ、エンドウマメ、ジャガイモ、ヒマワリ、トマト、タバコ、トウモロコシ、ソルガム及びサトウキビ(例えば、WO2008051633、US7105724およびUS5670454を参照);グルホシナートに対して耐性を有するダイズ、テンサイ、ジャガイモ、トマト及びタバコ(例えば、US6376754、US5646024、US5561236を参照);2,4-Dに対して耐性を有するコットン、ペッパー類、リンゴ、トマト、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ、トウモロコシ、キュウリ、コムギ、ダイズ、ソルガム及び雑穀類(例えば、US6153401, US6100446、WO2005107437、US5608147及び US5670454を参照);アセトラクタートシンターゼ(ALS)阻害除草剤(例えば、スルホニルウレア系除草剤、及びイミダゾリノン系除草剤に対して耐性を有するカノーラ、トウモロコシ、ヒエ(millet)、オオムギ、コットン、カラシナ、レタス、レンズマメ、メロン、アワ、オートムギ、ナタ、ジャガイモ、イネ、ライムギ、ソルガム、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト及びコムギ(例えば、US5013659、WO2006060634、US4761373、US5304732、 US6211438、 US6211439及び US6222100を参照)、特にイミダゾリノン系除草剤に耐性を有するイネが知られており、アセト乳酸合成遺伝子(acetohydroxyacid synthase gene)に特定の変異(例えば、S653N、S654K、A122T、S653(At)N, S654(At)K, A122(At)Tを有するイネ等が知られている(例えば、US 2003/0217381、WO200520673参照);HPPD阻害除草剤(例えば、イソキサフルトールなどのイソキサゾール系除草剤、スルコトリオン及びメソトリオンなどのトリケトン系除草剤、ピラゾリネートなどのピラゾール系除草剤及びイソキサフルトールの分解産物のジケトニトリル)に対して耐性があるオオムギ、サトウキビ、イネ、トウモロコシ、タバコ、ダイズ、コットン、ナタネ、テンサイ、コムギ及びジャガイモ(例えば、WO2004/055191、WO199638567、WO1997049816及びUS6791014を参照);プロトポルフィリノゲンオキシダーゼ(PPO)阻害除草剤に対して耐性があるコムギ、ダイズ、コットン、テンサイ、ナタネ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、サトウキビ及びテンサイ(例えば、US2002/0073443、US2008/0052798、Pest Management Science, 61, 2005, 277-285を参照)である。
古典的、又は、ゲノム育種技術により除草剤耐性が付与された植物は、例えば、イマゼタピル及びイマザモックス等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性を有するイネ「Clearfield Rice」、コムギ「Clearfield Wheat」、ヒマワリ「Clearfield Sunflower」、レンズマメ「Clearfield lentils」及びカノーラ「Clearfield canola」(BASF製品);チフェンスルフロンメチル等のスルフホニル系ALS阻害型除草剤耐性を有するダイズ「STS soybean」;トリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性を有するセトキシジム耐性トウモロコシ「SR corn」、「Poast Protected(登録商標) corn」;例えば、トリベヌロン等のスルホニルウレア系除草剤に耐性を有するヒマワリ「ExpressSun(登録商標)」;キザロホップ等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性を有するイネ「Rrovisia(商標)Rice」;PSII阻害剤に耐性を有するカノーラ「Triazinon Tolerant Canola」がある。
ゲノム編集技術により除草剤耐性が付与された植物として、迅速な品種開発技術(Rapid Trait Development System 、RTDS(登録商標))を用いたスルホニルウレア系除草剤耐性を有するカノーラ「SU Canola(登録商標)」が挙げられる。RTDS(登録商標)とは、ゲノム編集技術のオリゴヌクレオチド指向型突然変異導入に該当し、Gene Repair Oligonucleotide(GRON)すなわち、DNAとRNAのキメラオリゴヌクレオチドを介して、植物中のDNAを切断することなく変異を導入することが出来る技術である。また、ジンクフィンガーヌクレアーゼを用いて内因性遺伝子IPK1を欠失させることで除草剤耐性およびフィチン酸含有量が低減したトウモロコシ(例えば、Nature 459, 437-441 2009年参照);クリスパー・キャスナインを用いてコメに除草剤耐性を付与した例などが挙げられる(例えば、Rice, 7, 5 2014年参照)。
新育種技術により除草剤耐性が付与された植物として、接ぎ木を利用した品種改良技術であるGM台木が有する性質を穂木に与える例として、グリホサート耐性を有するRoundup Ready(登録商標)ダイズを台木として用いて、非トランスジェニックダイズ穂木にグリホサート耐性を付与した例が挙げられる(Weed Technology 27:412-416 2013年参照)。
害虫耐性を付与された植物 の例を以下に挙げる。
遺伝子組換え技術により鱗翅目害虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるBacillus thuringiensis(以後Bt菌と略す)由来の殺虫性タンパク質であるデルタ−エンドトキシン(δ-endotoxin)をコードする遺伝子を導入したトウモロコシ(Zea mays L.)、ダイズ(Glycine max L.)、コットン(Gossypium hirsutum L.)、イネ(Oryza sativa L.)、ポプラ(Populus sp.)、トマト(Lycopersicon esculentum)、ナス(Solanum melongena)等の植物がある。鱗翅目害虫に対する耐性を付与するデルタ−エンドトキシンとして、Cry1A、Cry1Ab、改変されたCry1Ab(一部を欠損したCry1Ab)、Cry1Ac、Cry1Ab-Ac(Cry1AbとCry1Acが融合されたハイブリッドタンパク質)、Cry1C、Cry1F、Cry1Fa2(修飾されたcry1F)、moCry1F(修飾されたCry1F)、Cry1A.105(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fが融合されたハイブリッドタンパク質)、Cry2Ab2、Cry2Ae、Cry9C、Vip3A、Vip3Aa20等がある。遺伝子組換え技術により鞘翅目害虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるBt菌由来の殺虫性タンパク質であるデルタ−エンドトキシンをコードする遺伝子を導入したトウモロコシ、バレイショ等の植物がある。鞘翅目害虫に対する耐性を付与するデルタ−エンドトキシンとして、Cry3A、mCry3A(修飾されたCry3A)、Cry3Bb1、Cry34Ab1、Cry35Ab1等がある。遺伝子組換え技術により双翅目害虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるBt菌由来のCry3AとCry1Abを融合したハイブリッドタンパク質eCry3.1Abをコードする合成遺伝子を導入した遺伝子組換えトウモロコシ(Zea mays L.)、ササゲ(Vigna unguiculata)由来のトリプシン阻害剤CpTIをコードする遺伝子を導入した遺伝子組換えコットン(Gossypium hirsutum L.)がある。さらに、クワイ(Sagittaria sagittifolia)由来のプロテアーゼ阻害剤タンパク質AであるAPIをコードする遺伝子を導入した遺伝子組換えポプラ等があり、広範囲の害虫に対する耐性を示す。
植物に害虫耐性を付与する殺虫性タンパク質は、上記殺虫性タンパク質のハイブリッドタンパク質、一部を欠損したタンパク質、修飾されたタンパク質も含まれる。ハイブリッドタンパク質は遺伝子組換え技術を用いて、複数の殺虫性タンパク質の異なるドメインの組合せによって作製され、Cry1Ab-AcやCry1A.105等が知られている。一部を欠損したタンパク質としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Ab等が知られている。修飾されたタンパク質としては、天然型デルタ−エンドトキシンのアミノ酸の1つ又は複数が置換されたタンパク質で、Cry1Fa2、moCry1F、mCry3A等が知られいる。また、カテプシンD-認識配列がCry3Aトキシンに挿入されているCry3A055の事例(WO2003/018810を参照)などのように、このようなアミノ酸置換においては、好ましくは、天然には存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入されている。
その他に遺伝子組換え技術により植物に害虫耐性を付与する殺虫性タンパク質として、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)やバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク質、Bt菌AB88株由来の植物性殺虫タンパク質Vip1、Vip2、Vip3、Vip3A、フォトラブダスルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などのフォトラブダス属(Photorhabdus spp.)及びゼノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などのゼノラブダス属(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生(線虫にコロニーを作る)バクテリア由来の殺虫性タンパク質、サソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素などの昆虫特異的神経毒素を含む動物によって産生される毒素、ストレプトマイセス(Streptomycetes)毒といった糸状菌類毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン及びスノードロップレクチンなどの植物レクチン、アグルチニン、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤、リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン(bryodin)等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP)、3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素、エクダイソン阻害剤、HMG−CoA−リダクターゼ、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、グルカナーゼ等が挙げられる。
また、1つ又は2つ以上の殺虫性タンパク質遺伝子を導入することで害虫耐性を付与された植物が既に知られており、いくつかの植物は市販されている。害虫耐性を付与されたコットンの例として、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Acを発現する「Bollgard(商標)cotton」、「BXN(商標)Plus Bollgard(商標)Cotton」、「BXN(商標) Plus Bollgard(商標)Cotton」、「JK 1」、「Roundup Ready(商標)Bollgard(商標) Cotton」及び「Ingard(商標)」、Bt菌由来の殺虫性タンパク質改変Cry1F(Cry1Fa2) を発現する「Herculex(商標) I」及び「Herculex(商標) CB」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3Aを発現する「VIPCOT(商標)Cotton」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1AcとCry2Abを発現する「Bollgard II(商標)cotton」、「Roundup Ready(商標) Bollgard II(商標)Cotton」、「Roundup Ready商標) Flex(商標) Bollgard II商標)Cotton」及び「Fivermax(商標) Liberty Link(商標) Bollgard II(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Ac、Cry2Ab及びVip3Aを発現する「Bollgard III(登録商標)」及び「Bollgard(登録商標)III x Roundup Ready(商標) Flex(商標)」、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3AとCry1Abを発現する「VIPCOT(商標) Roundup Ready Flex(商標) Cotton」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3AとCry1Acを発現する「VIPCOT(登録商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Ac、Cry1Fを発現する「WideStrike(商標)Cotton」、「WideStrike(商標) Roundup Ready(商標) Cotton」および「Widestrike(商標) Roundup Ready Flex(商標)Cotton」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3Aを発現する「VIPCOT(商標)Cotton」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1AbとCry2Aeを発現する「TwinLink(商標) Cotton」及び「Glytol(商標)x Twinlink(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Ac、Cry1F及びVip3Aを発現する「Widestrike(登録商標)3」及び「Widestrike(商標) x Roundup Ready Flex(商標) x VIPCOT(商標) Cotton」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Ab、Cry2Ae及びVip3Aを発現する「Glytol(商標) x Twinlink(商標) x VIPCOT(商標)Cotton」がある。コットン。
害虫耐性を付与されたトウモロコシの例として、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry3Bb1を発現する「YieldGard(登録商標)Rootworm RW」、「YieldGard(商標) RW + RR」、「YieldGard(商標)VT(商標) Rootworm(商標) RR2」および「MaxGard(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry3Bb1とCry1Abを発現する「YieldGard(登録商標)VT Triple」及び「YieldGard(商標) Plus with RR」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Acを発現する「Bt Xtra(商標)Maize」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1AbとCry3Bb1を発現する「YieldGard Plus(登録商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Abを発現する「Bt10」、「Liberty Link(商標)Yieldgard(商標) Maize」、「Agrisure(商標)GT/CB/LL」及び「YieldGard(商標)CB + RR」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1A.105とCry2Ab2を発現する「YieldGard(商標)VT Pro(商標)」および「Genuity(登録商標)VT Double Pro(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質mCry3Aを発現する「Agrisure(登録商標)RW」および「Agrisure(商標)GT/RW」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry9Cを発現する「Starlink(商標) Maize」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Abを発現する「YieldGard(商標)」、「MaizeGard(商標)」、「NaturGard KnockOut(商標)」、「Maximizer(商標)」、「Roundup Ready(商標) YieldGard(商標) maize」、「Agrisure(商標)CB/LL」および「Mavera(商標) YieldGard(商標) Maize」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Ab、Cry1F、改変Cry3A、Cyr34Ab1及びCyr35Ab1を発現する「Agrisure(登録商標)3122」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3Aa20を発現する「Agrisure(登録商標)Viptera」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3Aa20とCry1Abを発現する「Agrisure(登録商標)Viptera(商標)2100」及び「Agrisure(登録商標)Viptera(商標)3110」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3Aa20、Cry1Ab及び、改変Cry3Aを発現する「Agrisure(登録商標)Viptera(商標)3100」、「Agrisure(登録商標)Viptera(商標) 3111)および「Agrisure(登録商標)Viptera(商標) 4」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3Aa20、Cry1Abおよび改変Cry1Fを発現する「Agrisure(登録商標)Viptera(商標)3220」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質eCry3.1Ab(Cry3A-Cry1Abのキメラタンパク質)を発現する「Agrisure(登録商標)Duracade(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質eCry3.1Ab(Cry3A-Cry1Abのキメラタンパク質)、改変Cry3A、Cry1Abおよび改変Cry1Fを発現する「Agrisure(登録商標)Duracade(商標)5122」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質eCry3.1Ab(Cry3A-Cry1Abのキメラタンパク質)、改変Cry3A、改変Cry1AbおよびVip3A変異形を発現する「Agrisure(登録商標)Duracade(商標)5222」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cyr34Ab1とCyr35Ab1を発現する「Herculex(商標)RW」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cyr34Ab1、Cyr35Ab1およびCry1Fを発現する「Herculex XTRA(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1A.105、Cry2Ab2およびCry3Bb1を発現する「Genuity(登録商標) VT Triple Pro(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1F、Cry2Ab、Cyr34Ab1、Cyr35Ab1、Cry3Bb1およびCry1A.105を発現する「Genuity(登録商標)SmartStax(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質改変Cry1F、Cry2AbおよびCry1A.105を発現する「Power Core(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質改変Cry1F、Cyr34Ab1、Cyr35Ab1を発現する「Herculex XTRA(商標) RR」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質改変Cry1F、Cyr34Ab1、Cyr35Ab1、Cry1Abおよび改変Cry3Aを発現する「Optimum(登録商標) Intrasect Xtreme」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質改変Cry1F、Cyr34Ab1、Cyr35Ab1、Cry1Abを発現する「Optimum(登録商標) Intrasect XTRA」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質改変Cry1F及び改変Cyr3Aを発現する「Optimum(登録商標) TRIsect」が市販されている。
その他の害虫耐性を付与された植物の例として、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry3Aを発現するバレイショ「Atlantic NewLeaf(商標)potato」、「NewLeaf(商標)Russet Burbank potato」、「Lugovskoi plus」、「Elizaveta plus」、「Hi-Lite NewLeaf(商標)Y potato、Superior NewLeaf(商標) potato」及び「Shepody NewLeaf(商標) Y potato」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1AbとCry1Acを発現するイネ「hanyou 63」および「Huahui-1」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Acを発現するダイズ「Intacta(商標) Roundup Ready(商標) 2 Pro」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Acを発現するナス「BARI Bt Begun-1, -2, -3 and -4」が市販されている。
例えば、コーンルートワームに対する抵抗性を有するトウモロコシ「YieldGard corn rootworm」及び「YieldGard VT」、「Herculex RW」及び「Herculex Rootworm」及び「Agrisure CRW」;コーンボーラーに対する抵抗性を有するトウモロコシ「YieldGard corn borer」、「YieldGard plus」及び「YieldGard VT Pro」、「Agrisure CB/LL」及び「Agrisure 3000GT」「Hercules I」及び「Hercules II」、「KnockOut」、「NatureGard」および「StarLink」、ウエスタンビーンカットワーム、コーンボーラー、ブラックカットワームおよびフォールアーミーワームに対する抵抗性を有するトウモロコシ「Herculex I」および「Herculex Xtra」、「NewLeaf」、「NewLeaf Y」および「NewLeaf Plus」;コーンボーラーおよびコーンルートワームに対する抵抗性を有するトウモロコシ「YieldGard Plus」;ニセアメリカタバコガに対する抵抗性を有するコットン「Bollgard I」及び「Bollgard II」;ニセアメリカタバコガ、コットンボールワーム、フォールアーミーワーム、ビートアーミーワーム、キャベツルーパー、ダイズルーパーおよびピンクボールワームに対する抵抗性を有するコットン「Bollgard II」、「WideStrike」および「VipCot」;タバコスズメガ抵抗性を有するジャガイモ「NewLeaf」、「NewLeaf Y」および「NewLeaf Plus」;ナスノメイガ、フルーツボーラーおよびコットンボールワームに対する抵抗性を有するナス「Bt brinjal」、「Dumaguete Long Purple」、「Mara」(例えば、US5128130参照)がある。
殺虫剤抵抗性を有するさらなる植物が一般的に知られており、例えば、サンカメイガ抵抗性イネ(例えば、Molecular Breeding, 第18巻(2006年)、No. 1参照)、鱗翅目抵抗性レタス(例えば、US5349124参照)、抵抗性ダイズ(例えば、US7432421参照)および鱗翅目(例えばニカメイガ、イチモンジセセリ、イネヨトウ、コブノメイガ、ライスケースワーム、およびライスアーミーワーム)に対する抵抗性を有するイネ(例えば、WO2001021821参照)がある。このような植物の作製方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物に記載されている。
RNA干渉技術により害虫耐性を付与された植物として、鱗翅目害虫(例えば、コーンボーラー類、コーンイヤワーム、ブラックカットワームなどのカットワーム類及びフォールアーミーワーム)および鞘翅目害虫(コーーンルートワーム類)に耐性を有するトウモロコシ「SmartStax(登録商標)、「SmartStax(登録商標) Pro」、「Genuity(登録商標) SmartStax Pro」の商標名で市販あるいは開発されている。
古典的、又は、ゲノム育種技術により害虫耐性を付与された植物は、例えば、アブラムシ耐性遺伝子であるRag1(Resistance Aphid Gene 1)遺伝子を有するアブラムシに抵抗性を示すダイズ;シストセンチュウ(Cysto nematode)に抵抗性を示すダイズ;ネコブセンチュウ(Root Knot nematode)に抵抗性を示すコットン;トビイロウンカに抵抗性を示すイネ「関東BPH1号」;ハスモンヨトウに抵抗性を示すダイズ「フクノミノリ」が挙げられる。
これらの害虫耐性を付与された植物には、任意の有害昆虫(特に鱗翅目昆虫、鞘翅目昆虫、双翅目の昆虫)、有害クモ類及び有害センチュウ類に対する耐性が付与されている。害虫耐性を付与された植物は、好ましくは、禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ);トウモロコシ、カノーラ、ソルガム、ダイズ、イネ、ナタネ、テンサイ、サトウキビ、ブドウ、レンチル、ヒマワリ、アルファルファ、仁果類;核果類;ピーナッツ類;コーヒー;茶;イチゴ類;芝;野菜(例えばトマト、ジャガイモ、ウリ科植物およびレタス)から選択され、より好ましくは、ダイズ、トウモロコシ、トマト類、イネおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズ、イネ、トウモロコシおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
病害耐性を付与された植物の例を以下に挙げる。
遺伝子組換え技術により病害耐性を付与された植物 は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えばEP0392225を参照)またはいわゆる「抗真菌タンパク質」(AFP、例えば、US6864068を参照)を発現する植物である。 植物病原性真菌に対する活性を有する様々な抗真菌タンパク質が特定の植物種から単離され、常識となっている。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成することができる植物の例は、例えば、EP0392225、WO1993/05153、WO1995/33818、およびEP0353191から公知である。殺真菌病原体(fungicidal pathogen)、ウイルス性病原体および細菌性病原体に対して抵抗性を有する植物は、植物抵抗性遺伝子を導入することによって作製される。多数の抵抗性遺伝子が同定され、単離されて植物抵抗性を改善するために使用されたが、このような抵抗性遺伝子としては、例えば、タバコモザイクウイルス(TMV)抵抗性タバコ植物を作製するためにTMVに感受性のタバコ系統に導入されたN遺伝子(例えば、US 5571706を参照)、増強された病原抵抗性を得るために植物に導入されたPrf遺伝子(例えば、WO 199802545を参照)、およびシュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)などの細菌性病原体に対する抵抗性を作り出すために使用されたシロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana)に由来するRps2遺伝子(例えばWO 199528423を参照)がある。全身獲得抵抗性応答を示す植物は、N遺伝子のTIRドメインをコードする核酸分子を導入することによって得られた(例えば、US 6630618を参照)。公知の抵抗性遺伝子のさらなる例は、多数のイネ品種に導入されているXa21遺伝子(例えば、US5952485、US5977434、WO1999/09151、WO1996/22375を参照)、コレトトリカム属(colletotrichum)抵抗性のためのRcg1遺伝子(例えば、US2006/225152を参照)、prp1遺伝子(例えば、US5859332、WO 2008017706を参照)、プラムポックスウイルスに対する抵抗性を導入するppv-cp遺伝子(例えば、US PP15,154Psを参照)、P1遺伝子(例えば、US5968828を参照)、ジャガイモにおけるジャガイモ疫病菌(フィトフトラ・インフェスタンス(phytophthora infestans))に対する抵抗性を導入するためのBlb1、Blb2、Blb3、RB2及びRpi-vnt1などの遺伝子(例えば、US7148397を参照)、LRPKml遺伝子(例えば、WO1999064600を参照)、ジャガイモウイルスY抵抗性のためのP1遺伝子(例えば、US5968828を参照)、HA5-1遺伝子(例えば、US5877403およびUS6046384を参照)、ジャガイモウイルスX(PVX)、ジャガイモウイルスY(PVY)、ジャガイモ葉巻ウイルス(PLRV)などのウイルスに対する広範な抵抗性を導入するためのPIP遺伝子(例えば、EP0707069を参照)、ならびに真菌抵抗性を得るためのシロイヌナズナ(Arabidopsis)のNI16遺伝子、ScaM4遺伝子およびScaM5遺伝子などの遺伝子(例えば、US6706952およびEP1018553を参照)である。また、ビーン・ゴールデン・モザイク・ウイルス(Bean golden mosaic virus、以下BGMVと称す)に抵抗性を有するインゲンは、RNA干渉(以後RNAiと称す)技術により抵抗性が付与された植物であり、複製タンパク質の二重鎖RNA遺伝子(sense and antisense ac1遺伝子)を導入し、BGMVの複製タンパクの合成が阻害されることによりBGMVに抵抗性を示す。このような植物の作製方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物に記載されている。
このような植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、イオンチャネル遮断薬(ナトリウムチャネル遮断薬およびカルシウムチャネル遮断薬など)、例えばウイルス性KP1、KP4またはKP6毒素;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP;例えば、EP0392225を参照);微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質もしくは複素環式抗生物質(例えば、WO1995/33818を参照)または植物病原体防御に関与するタンパク質因子もしくはポリペプチド因子(WO 2003/000906に記載されるいわゆる「植物疾患抵抗性遺伝子」)が挙げられる。
植物によって産生される抗病原性物質は、真菌、ウイルスおよび細菌などの様々な病原体に対して植物を保護することができる。本発明に関連して関心が高まっている有用植物は、禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)、ダイズ、トウモロコシ、イネ、ナタネ、仁果類、核果類、ピーナッツ、コーヒー、茶、イチゴ、芝;、る植物および野菜(例えばトマト、ジャガイモ)、ウリ科植物、パパイヤ、メロン、ヒラマメ属植物(lenses)およびレタスであり、より好ましくはダイズ、トマト、イネおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズ、イネおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
真菌病原体(fungal pathogen)に対する抵抗性を有する植物は、例えば、アジアダイズさび病に対する抵抗性を有するダイズ(例えば、WO 2008017706を参照);ジャガイモ疫病菌(フィトフトラ・インフェスタンス(phytophthora infestans))に対する抵抗性を有するコットントマトジャガイモなどのナス科植物(例えば、US5859332、US7148397、EP1334979を参照) ;コレトトリカム グラミノコラ(Colletotrichum graminicola)などのコレトトリクム属(Colletotrichum)に抵抗性を有するトウモロコシ(例えば、US2006/225152を参照)、リンゴ黒星病(ベンチュリア・イナエクアリス、venturia inaequalis)に対する抵抗性を有するリンゴ(例えばWO1999064600を参照);フザリウム病(例えばフザリウム・グラミネアルム(fusarium graminearum)、フザリウム・スポロトリキオイデス(fusarium sporotrichioides)、フザリウム・ラテリチウム(fusarium lateritium)、フザリウム・シュードグラミネアルム(fusarium pseudograminearum)、フザリウム・サムブシヌム(fusarium sambucinum)、フザリウム・クルモルム(fusarium culmorum)、フザリウム・ポアエ(fusarium poae)、フザリウム・アクミナツム(fusarium acuminatum)、フザリウム・エクイセチ(fusarium equiseti))に対する抵抗性を有する植物、例えばイネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、カラスムギ、ジャガイモ、メロン、ダイズおよびソルガム(例えば、US6646184、EP1477557を参照);広範な殺真菌抵抗性を有するトウモロコシ、ダイズ、禾穀類(特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、イネ)、タバコ、ソルガム、サトウキビおよびジャガイモなどの植物(例えば、US5859332、US5689046、US6706952、EP1018553およびUS6020129を参照)である。
細菌性病原体に対する抵抗性を有する植物、および本発明によって網羅される植物は、例えば、キシレラ・ファスティディオーサ(xylella fastidiosa)(例えばUS6232528を参照)に対する抵抗性を有するイネ;細菌性胴枯病に対する抵抗性を有するイネ、コットン、ダイズ、ジャガイモ、ソルガム、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、サトウキビ、トマトおよび ペッパーなどの植物(例えば、WO2006/42145、US5952485、US5977434、WO1999/09151、WO1996/22375を参照);シュードモナス・シリンガエ(pseudomonas syringae)に対する抵抗性を有するトマト(例えば、Can. J. Plant Path., 1983, 5:251-255を参照)が挙げられる。
ウイルス性病原体に対する抵抗性を有する植物は、例えば、プラムポックスウイルス(PPV、例えばUS PP15154Ps、EP0626449を参照)に対する抵抗性を有する核果類(例えばプラム、アーモンド、アンズ、サクランボ、モモ、ネクタリン);ジャガイモウイルスYに対する抵抗性を有するジャガイモ(例えば、US5968828を参照);トマト黄化えそウイルス(TSWV、例えば、EP0626449、US5973135を参照)に対して抵抗性のジャガイモ、トマト、キュウリおよびマメ科植物などの植物;トウモロコシ条斑病ウイルス(例えば、US6040496を参照)に対する抵抗性を有するトウモロコシ;パパイヤ輪紋病ウイルス(PRSV、例えば、S5877403、US6046384を参照)に対する抵抗性を有するパパイヤ;キュウリモザイクウイルス(CMV、例えば、US6849780を参照)に対する抵抗性を有するウリ科植物(例えばキュウリ、メロン、スイカおよびパンプキン)ならびにナス科植物(例えばジャガイモ、タバコ、トマト、ナス, パプリカ、トウガラシおよびペッパー);スイカモザイクウイルス(WMV2, watermelon mosaic potyvirus 2)およびズッキーニ黄色モザイクウイルス(ZYMV, zucchini yellow mosaic potyvirus)に対する抵抗性を有するウリ科植物(例えばキュウリ、メロン、スイカおよびパンプキン)(例えばUS6015942を参照);ジャガイモ葉巻ウイルス(PLRV、例えば、US5576202を参照)に対する抵抗性を有するジャガイモ;ジャガイモウイルスX(PVX)、ジャガイモウイルスY(PVY)、ジャガイモ葉巻ウイルス(PLRV)などのウイルスに対する広範な抵抗性を有するジャガイモ(例えば、EP0707069を参照)、ビーン・ゴールデン・モザイク・ウイルス(Bean golden mosaic virus)に抵抗性を有するインゲンマメ(例えば、Mol Plant Microbe Interact. 2007 Jun;20(6):717-26.を参照)が挙げられる。
抗生物質(例えば、カナマイシン、ネオマイシンおよびアンピシリン)に抵抗性を有する植物がある。天然起源の細菌nptII遺伝子は、抗生物質カナマイシンおよびネオマイシンの作用を遮断する酵素を発現する。アンピシリン抵抗性遺伝子であるampR(blaTEM1としても知られる)は、細菌サルモネラ・パラティフィ(Salmonella paratyphi)に由来し、微生物および植物の形質転換においてマーカー遺伝子として使用される。ampRは、アンピシリンを含むペニシリン群の抗生物質を中和する酵素であるベータラクタマーゼの合成に関与する。抗生物質に対する抵抗性を有する植物は、例えば、ジャガイモ、トマト、アマ、カノーラ、ナタネ、アブラナ種子およびトウモロコシが挙げられる(例えば、Plant Cell Reports, 20, 2001年, 610-615、Trends in Plant Science, 11, 2006年, 317-319、Plant Molecular Biology, 37, 1998年, 287-296、Mol Gen Genet., 257, 1998年, 606-13。Plant Cell Reports, 6, 1987年, 333-336、Federal Register (USA), 第60巻, No.113, 1995年, 31139頁。Federal Register (USA), 第67巻, No.226, 2002, 70392頁、Federal Register (USA), 第63巻, No.88, 1998年, 25194頁、Federal Register (USA), 第60巻, No.141, 1995年, 37870頁、Canadian Food Inspection Agency, FD/OFB-095-264-A, 1999年10月, FD/OFB-099-127-A, 1999年10月を参照)。好ましくは、上記の植物は、ダイズ、トマト類および禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
入手可能な植物ウイルス病に耐性を付与された植物は、例えば、パパイヤ・リングスポット・ウイルス(Papaya ringspot virus)に抵抗性を付与されたパパイヤ「Rainbow」、「SunUp」及び「Huanong No. 1」;ジャガイモ疫病菌(フィトフトラ・インフェスタンス(phytophthora infestans))に対する抵抗性を示すジャガイモ「Innate(登録商標) Hibernate」、「Innate(登録商標) Glaciate」及び「Innate(登録商標) Acclimate」;ジャガイモウイルスY及び/又はジャガイモ葉巻ウイルス(PLRV)に対する抵抗性を示すジャガイモ「Newleaf(商標)」を含む製品がある。
古典的、又は、ゲノム育種技術により病害耐性を付与された植物として、いもち病(Magnaporthe oryzae)に対する耐性を付与されたイネ;紋枯病(Rhizoctonia solani)に対する耐性を付与されたイネ;赤さび病(Puccinia triticina)に対する耐性を付与されたコムギ;黄さび病(Puccinia striiformis f. sp. tritici)に対する耐性を付与されたコムギ;黒さび病(Puccinia graminis f. sp. tritici)に対する耐性を付与されたコムギ;うどんこ病(Blumeria graminis f. sp. tritici)に対する耐性を付与されたコムギ;葉枯病(Zymoseptoria tritici)に対する耐性を付与されたコムギ;ふ枯病(Stagonospora nodorum)に対する耐性を付与されたコムギ;黄斑病(Pyrenophora tritic-repentis)に対する耐性を付与されたコムギ;うどんこ病(Blumeria graminis f. sp. hordei)に対する耐性を付与されたオオムギ;小さび病(Puccnia hordei)に対する耐性を付与されたオオムギ;網斑病(Pyrenophora teres)に対する耐性を付与されたオオムギ;雲形病(Rhynchosporium commune)に対する耐性を付与されたオオムギ;ラムラリア病(Ramularia collo-cygni)に対する耐性を付与されたオオムギ;炭疽病(Anthracnose stalk rot)に対する耐性を付与されたトウモロコシ;グレイ・リーフ・スポット病(Gray leaf spot)に対する耐性が付与されたトウモロコシ;葉枯細菌病(Goss`s wilt)に対する耐性を付与されたトウモロコシ;フザリウム茎腐病(Fusarium stalk rot)に対する耐性を付与されたトウモロコシ;アジア・ダイズさび病(Asian soybean rust)に耐性を付与されたダイズ;ダイズ茎疫病(phytophthora rot)に対する耐性を付与されたダイズ;ダイズ突然死症候群(Sudden death syndrome)に対する耐性を付与されたダイズ;疫病(Phytophthora)に対する耐性を付与されたペッパー;うどんこ病に耐性を付与されたレタス;青枯れ病(Bacterial wilt)に耐性を付与されたトマト;ジェミニウイルス(Geminivirus)に耐性を付与されたトマト;べと病(Downy mildew)に対する耐性が付与されたレタス;根こぶ病(Clubroot)に対する耐性を付与されたナタネ、キャベツ、芽キャベツ、カリフラワー、カラードグリーン(Borekale)、ブロッコリなどのアブラナ科植物;根朽病(Black leg)に対する耐性を付与されたナタネ、キャベツ、芽キャベツ、カリフラワー、カラードグリーン(Borekale)、ブロッコリなどのアブラナ科植物;Fusarium oxysporum f.sp. melonisが引き起こすメロンつる割病に対する耐性を付与されたメロン(例えば、WO2009000736参照)が挙げられる。
ゲノム編集技術により病害耐性を付与された植物として、ターレンおよびクリスパー・キャスナインを用いて、うどんこ病耐性遺伝子(MILDEW RESISTACE LOCUS O、以後、MLOと略す。)を欠失させることにより、うどんこ病に抵抗性を示すパンコムギ(例えば、Nat.Biotech.,32,947-951 2014年参照);クリスパー・キャスナインを用いて、MLOの一つであるSlMLO1遺伝子を欠失させることにより、うどんこ病に耐性を示すslmlo1トマト(Tomelo)(例えば、Scientific Reports 7, Article number: 482 2017年参照);ターレンを用いて、イネ中のOsSWEET14遺伝子の編集により、イネ白葉枯病を引き起こすキサントモナス・オリザエ(Xanthomonas oryzae pv. Oryzae)に耐性を示すイネ(Nat.Biotechnol. 30, 390-392 2012年参照);クリスパー・キャスナインを用いて、イネ中のOsERF922遺伝子を改変することで、イネいもち病を引き起こすマグナポルテ・オリザエ(Magnaporthe oryzae)に耐性を示すイネ(PLoS ONE 11:e0154027. doi: 10.1371/journal.pone.0154027 2016年参照);クリスパー・キャスナインを用いて、劣性eIF4E(真核生物翻訳開始因子4E)遺伝子の破壊により、cucumber vein yellow ingvirus(CVYV)、zucchini yellow mosaic virus(ZYMV)、papaya ringspot virus-typeW(PRSV-W)に耐性を示すキュウリ(Mol. PlantPathol. 17, 7 1140-1153 2016年参照);クリスパー・キャスナインを用いて、RXLR エフェクター遺伝子(Avr4/6)の破壊により、Phytophthora sojaeによって引き起こされるダイズ茎疫病に耐性を示すダイズ(Mol Plant Pathol 17(1)127-39 2016年参照)が挙げられる。
新育種技術により病害耐性を付与された植物として、シスジェネシスを用いて、Venturia inaequalisが引き起こすリンゴかび病(Apple scab)に耐性を有するRvi6(以前は、HcrVf2と呼ばれていた)遺伝子を導入したリンゴかび病に耐性を示すリンゴ(例えば、Plant Biotech.J., 12, 2-9, 2014年参照);接ぎ木を利用した品種改良技術であるGM台木が有する性質を穂木に与える例として、プルヌスえそ輪点ウイルス(Prunus necrotic ringspot virus)の感染耐性を有するトランスジェニック台木から、非トランスジェニック穂木に、その性質を移行したスウィートチェリー(Plant Biotech. J., 12, 1319-1328 2014年参照)が挙げられる。
植物中の含有量の改変がなされた植物の例を以下に挙げる。
植物中の含有量の改変は、対応する野生型植物と比較して、改変された化合物の合成または化学物質の合成量の増減を意味する。例えば、ビタミン、アミノ酸、タンパク質およびデンプン、様々な油の含有量が増加あるいは低下した改変植物、ならびにニコチン含有量が低下した改変植物がある。
遺伝子組換え技術により含有量が改変された植物は、例えば、リグニン生産に関わるアルファルファ由来のS−アデノシル−L−メチオニン:トランス−カフェオイルCoA 3−メチルトランスフェラーゼ(ccomt)遺伝子の二重鎖RNAを生成する遺伝子を導入しRNA干渉作用によってリグニン含量を低下させたアルファルファ;脂肪酸合成に関わるローリエ(Umbellularia californica)由来の12:0 ACPチオエステラーゼ遺伝子を導入することによってラウリン酸を含むトリアシルグリセリド含量が増加したカノーラ「Laurical(商標)Canola」;脂肪酸の不飽和化酵素であるダイズ由来のω−6デサチュラーゼの部分遺伝子(gm-fad2-1)を導入することによって同遺伝子発現を抑制し、オレイン酸含量を強化したダイズ「Plenish(商標)」又は、「Treus(商標)」;ダイズ由来のアシル−アシル キャリア・プロテイン・チオエステラーゼ遺伝子(fatb1-A)の二重鎖RNAを生成する遺伝子と、ダイズ由来のδ−12デサチュラーゼ遺伝子(fad2-1A)の二重鎖RNAを生成する遺伝子を導入することによって飽和脂肪酸含量を低下したダイズ「Vistive Gold(商標)」);サクラソウ由来のδ−6デサチュラーゼ遺伝子(Pj.D6D)と、アカパンカビ由来のδ−12デサチュラーゼ遺伝子(Nc.Fad3)を導入することによってω3脂肪酸の含量を強化した遺伝子組換えダイズ;デンプン分解に関するサーモコッカス菌(Thermococcales sp.)の耐熱性のアルファ−アミラーゼ遺伝子(amy797E)を導入することによってバイオエタノールの生産を強化したトウモロコシ「Enogen(登録商標)」;アミノ酸であるリジンの生産に関するコリネバクテリウム菌(Corynebacterium glutamicum)由来のジヒドロジピコリネート合成酵素遺伝子(cordapA)を導入することによってリジン生産を強化したトウモロコシ「Mavera(商標)Maize」、「Mavera(商標)YieldGard (商標)Maize」;バレイショ由来のデンプン合成酵素(granule-bound starch synthase enzame, GBSS)のアンチセンス遺伝子gbssを導入することで、デンプン粒中のアミロース含量が低下およびアミロペクチン含量が増加されたバレイショ「Amflora(商標)」、「Starch Potato」;バレイショ由来のデンプン分解を促進する転写因子遺伝子PhL及びR1の二重鎖RNAを生成する遺伝子pPhL及びpR1を導入することでデンプンの分解抑制、アスパラギン生成に関わる遺伝子Asn1の二重鎖RNAを生成する遺伝子asn1を導入することでアスパラギンの合成抑制(加熱による発癌性物質であるアクリルアミドの生成に関わるアスパラギン及び還元糖の蓄積抑制が目的)及びバレイショ由来のポリフェノールオキシダーゼ遺伝子Ppo5の二重鎖RNAを生成する遺伝子ppo5を導入することで黒斑形成が抑制されたバレイショ「Innate(登録商標)Cultivate」、「Innate(登録商標) Generate」、「Innate(登録商標) Accelerate」、「Innate(登録商標) Invigorate」、「Innate(登録商標) Glaciate」、「Innate(登録商標) Acclimate」、「Innate(登録商標) Hibernate」;タバコ(Nicotiana tabacum)由来のキノリン酸フォスホリボシルトランスフェラーゼ遺伝子QpTaseのアンチセンス遺伝子(NtQPT1)を導入することによってニコチン含量を低下させたタバコ;ラッパズイセン(Narcissus pseudonarcissus)由来のフィトエン合成酵素遺伝子(psy)とカロテノイドを合成する土壌細菌(Erwinia uredovora)由来のカロテン・デサチュラーゼ遺伝子(crt1)を導入し胚乳特異的に発現させることで、胚乳組織でβ‐カロテンの生産が生産されビタミンAを含むコメを収穫できるイネであるゴールデンライス(Golden rice)がある。その他に、例えば、アミロペクチン含有量が改変されたジャガイモおよびトウモロコシ(例えば、US6784338、US20070261136、WO199704471を参照);油含有量が改変されたカノーラ、トウモロコシ、コットン、ブドウ、ガマ(cattail)、ササゲ(catalpa)、イネ、ダイズ、ナタネ、コムギ、ヒマワリ、ニガウリ、ベニバナ(safflower)およびベルノニア属(vernonia)の植物(例えば、US7294759、US7157621、US5850026、US6441278、US5723761、US6380462、US6365802、US6974898、WO2001079499、US20060075515およびUS7294759を参照);脂肪酸含有量が増加したヒマワリ(例えば、US6084164を参照);アレルゲン含有量が低下したダイズ(例えば、US6864362を参照);ニコチン含有量が低下したタバコ(例えば、US20060185684、WO2005000352およびWO2007064636を参照);リジン含有量が増加したカノーラおよびダイズ(例えば、Bio/Technology 13,1995年, 577-582を参照);メチオニン、ロイシン、イソロイシンおよびバリンの組成が改変されたトウモロコシおよびダイズ(例えば、US6946589、US6905877を参照);硫黄アミノ酸含有量が増加したダイズ(例えば、EP0929685、WO1997041239を参照);遊離アミノ酸(例えばアスパラギン、アスパラギン酸、セリン、トレオニン、アラニン、ヒスチジンおよびグルタミン酸)含有量が増加したトマト(例えば、US6727411を参照);アミノ酸含有量が増加したトウモロコシ(例えば、WO05077117を参照);デンプン含有量が改変したジャガイモ、トウモロコシおよびイネ(例えば、WO1997044471およびUS7317146を参照);フラボノイド含有量が改変したトマト、トウモロコシ、ブドウ、アルファルファ、リンゴ、マメ類およびエンドウマメ(例えば、WO0004175を参照);フェノール性化合物含有量が改変したトウモロコシ、イネ、ソルガム、コットン、ダイズ(例えば、US20080235829を参照);ビタミンAの含有量が増加したトマト、カノーラ(例えば、US6797498、US7348167を参照);ビタミンEの含有量が増加したトマト、カノーラ、ダイズ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシ、オオムギ、ライムギ(例えば、US7348167、WO2004058934 を参照);フラボノイドの含有量が改変したアルファルファ、リンゴ、マメ、トウモロコシ、グレープ、トマト、エンドウマメ(例えば、WO0004175参照)がある。このような植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物中に記載されている。好ましくは、植物は、ダイズ、カノーラ、トマト類、イネおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくは、ダイズ、カノーラ、イネおよびコムギ、オオムギから選択される。
古典的、又は、ゲノム育種技術により含有量の改変がなされた植物として、不飽和オメガ-9脂肪酸を産生するナタネ「Nexera(登録商標)Canola」;アレルゲン含有量が低下したダイズ「ゆめみのり」;良食味への改変を目的としたイネ、例えばアミロース含有量が低下したイネ「ゆめぴりか」などが市販されている。また、ゲノミックセレクションによる果実の特性(果実の重量、香りの多少、多汁性及び糖度など)を改変したカンキツが知られている(Scientific Reports 7, 4721 2017年参照)。
植物の栄養利用を改変した植物は、例えば、窒素もしくはリンの同化または代謝が増強された植物である。遺伝子組換え技術により増強された窒素同化能および窒素利用能を有する植物は、例えば、カノーラ、トウモロコシ、コムギ、ヒマワリ、イネ、タバコ、ダイズ、コットン、アルファルファ、トマト、コムギ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビおよびナタネから選択される(例えば、WO1995009911、WO1997030163、US6084153、US5955651およびUS6864405を参照)。遺伝子組換え技術によりリンの取り込みが改善した植物は、例えば、アルファルファ、オオムギ、カノーラ、トウモロコシ、コットン、トマト、ナタネ、イネ、ダイズ、テンサイ、サトウキビ、ヒマワリ、コムギおよびジャガイモである(例えば、US7417181、US 20050137386 を参照)。このような植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物中に記載されている。好ましくは、植物は、ダイズ、トマトおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズ、イネ、トウモロコシおよびコムギから選択される。
遺伝子組換え技術により稔性形質等を改変された植物には、植物に雄性不稔と稔性回復形質を付与された植物が挙げられる。例えば、葯のタペータム細胞においてバチルス菌(Bacillus amyloliquefaciens)由来のリボヌクレアーゼ遺伝子(barnase)を発現させることによって雄性不稔形質を付与されたトウモロコシ及びチコリ;大腸菌由来のDNAアデニンメチル化酵素遺伝子(dam)を導入することによって雄性不稔形質を付与されたトウモロコシ;雄性不稔形質を与えるトウモロコシ由来のアルファ−アミラーゼ遺伝子(zm-aa1)と稔性回復形質を与えるトウモロコシ由来のms45蛋白質遺伝子(ms45)を導入することによって稔性形質を制御されたトウモロコシ;葯のタペータム細胞においてバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ阻害蛋白質遺伝子(barstar)を発現させることによって稔性回復機能を付与されたカノーラ;雄性不稔形質を与えるバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ遺伝子(barnase)と、稔性回復形質を与えるバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ阻害蛋白質遺伝子(barstar)を発現させることによって稔性形質を制御されたカノーラがある。その他に遺伝子組換え技術により稔性形質を付与された植物は、トマト、イネ、カラシナ、コムギ、ダイズおよびヒマワリがある(例えば、US6720481、US6281348、US5659124、US6399856、US7345222、US7230168、US6072102、EP1135982、WO2001092544およびWO1996040949を参照)。このような植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物中に記載されている。好ましくは、植物は、トウモロコシ、カノーラ、ダイズ、トマト類および禾穀類(例えばコムギ)から選択され、最も好ましくはトウモロコシ、カノーラ、ダイズ、イネ、コムギから選択される。
非生物的ストレス耐性を付与された植物は、乾燥(drought)、高塩分、高光強度、高UV照射、化学汚染(例えば高重金属濃度)、低温または高温、栄養素(すなわち窒素、リン)の限られた供給および集団ストレスなどの非生物的ストレス状態に対する耐性の増加を示す植物である(例えば、WO 200004173、WO2007131699、CA2521729およびUS20080229448を参照)。
遺伝子組換え技術により非生物的ストレス耐性を付与された植物は、例えば、乾燥に耐性を有するイネ、トウモロコシ、ダイズ、サトウキビ、アルファルファ、コムギ、トマト、ジャガイモ、オオムギ、ナタネ、マメ、カラスムギ、ソルガムおよびコットン(例えば、WO2005048693、WO2008002480およびWO 2007030001を参照);低温に耐性を有するトウモロコシ、ダイズ、コムギ、コットン、イネ、ナタネおよびアルファルファ(例えば、US4731499およびWO2007112122を参照);高塩分に耐性を有するイネ、コットン、ジャガイモ、ダイズ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ソルガム、アルファルファ、ブドウ、トマト、ヒマワリおよびタバコ(例えば、US7256326、US7034139、WO/2001/030990を参照)が挙げられる。また、バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)のコールドショックプロテイン遺伝子cspBを導入したトウモロコシ「DroughtGard(登録商標)」(Monsanto製品)がある。
古典的、又は、ゲノム育種技術により非生物的ストレス耐性を付与された植物は、例えば、乾燥耐性(drought tolerance)を有するトウモロコシが「Agrisure Artesian(登録商標)」、「Optimum(登録商標) AQUAmax(登録商標)」の商品名で開発されている。
成熟特性の改変は、例えば、熟成の遅延、軟化の遅延および早期成熟である。遺伝子組換え技術により成熟特性を改変した植物は、植物ホルモンのエチレン生成に関する大腸菌バクテリオファージT3由来のS−アデノシルメチオン・ヒドロラーゼ遺伝子(sam-K)を導入することによって棚持ちを改善したメロンやトマト、植物ホルモンのエチレン生成に関わるトマト由来のACC合成酵素遺伝子の一部を欠損した遺伝子、エチレン前駆体であるACCを分解するシュードモナス菌(Pseudomonas chlororaphis)由来のACCデアミナーゼ遺伝子、細胞壁のペクチンを分解するトマト由来のポリガラクチュロナーゼ遺伝子の二重鎖RNAを生成する遺伝子、又は、エチレンの生成に関わるトマト由来のACC酸化酵素遺伝子を導入することによって棚持ちを改善したトマト、トマト由来のポリガラクチュロナーゼ遺伝子の二重鎖RNAを生成する遺伝子pgを導入することによって棚持ちを改善したトマト「FLAVR SAVR(商標)」がある。その他に遺伝子組換え技術により改変された植物は、例えば、熟成が遅延されたトマト、メロン、ラズベリー、イチゴ、マスクメロン、コショウおよびパパイヤがある(例えば、US 5767376、US7084321、US6107548、US5981831、WO1995035387、US 5952546、US 5512466、WO1997001952、WO1992/008798、Plant Cell. 1989, 53-63。Plant Molecular Biology, 50, 2002を参照)。このような植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物中に記載されている。好ましくは、植物は、果実類(例えば、トマト、つる植物、メロン、パパイヤ、バナナ、コショウ、ラズベリーおよびイチゴ);核果類(例えば、サクランボ、アンズおよびモモ);仁果類(例えば、リンゴおよびセイヨウナシ);ならびに柑橘果実類(例えば、シトロン、ライム、オレンジ、ザボン、グレープフルーツ、およびマンダリン)から選択され、より好ましくはトマト、メロン、パパイヤ、つる植物、リンゴ、バナナ、オレンジおよびイチゴから選択され、最も好ましくはトマト、メロン、パパイヤである。
遺伝子組換え技術により、その他の品質改変が付与された植物は、植物のフィチン酸の分解酵素であるクロカビ(Aspergillus niger)由来の3−フィターゼ遺伝子(phyA)を導入することによって内生フィチン酸の分解を強化したカノーラ「Phytaseed(登録商標)Canola」;青色色素のデルフィニジン及びその誘導体を生産する酵素であるペチュニア(Petunia hybrida)由来のジヒロドフラボノール−4−レダクターゼ遺伝子とペチュニア、パンジー(Viola wittrockiana)、サルビア(Salvia splendens)、又は、カーネーション由来のフラボノイド−3’、5’−ヒドロキシラーゼ遺伝子を導入することによって花色を青色に制御したカーネーション「Moondust(商標)」、「Moonshadow(商標)」、「Moonshade(商標)」、「Moonlite(商標)」、「Moonaqua(商標)」、「Moonvista(商標)」、「Moonique(商標)」、「Moonpearl(商標)」、「Moonberry(商標)」、「Moonvelvet(商標)」;青色色素のデルフィニジン及びその誘導体を生産する酵素であるトレニア(Torenia sp.)由来のアントシアニン−5−アシルトランスフェラーゼ遺伝子とパンジー由来のフラボノイド−3,5’−ヒドロキシラーゼ遺伝子を導入することによって花色を青色に制御したバラ;改変されたスギ花粉の抗原タンパク質遺伝子(7crp)を導入することによって免疫寛容作用で花粉症緩和効果のある遺伝子組換えイネ;クロカビ由来の3−フィターゼ遺伝子(phyA)を導入することによって内生フィチン酸の分解を強化したトウモロコシ; 繊維のマイクロネア、繊維の強度増加、長さの均一性および色などが改善された高品質な繊維を生産するコットン((例えば、WO 1996/26639、US7329802、US6472588およびWO 2001/17333を参照)がある。
植物の生長や収量に関する形質を改変された植物は、生長能力を強化された植物等が挙げられる。遺伝子組換え技術により改変された植物は、例えば、シロイヌナズナ由来の日周性を制御する転写因子をコードする遺伝子(bbx32)を導入することで植物の生長が強化され、結果として高収量が見込めるダイズ;シロイヌナズナ由来のホメオドメイン−ロイシン14 ジッパー (HD-Zip) ファミリーのクラスII HD-Zip II) に属する転写因子遺伝子(athb17)を導入することで雌穂重が増加し、結果として高収量を見込めるトウモロコシが開発されている。
ゲノム編集技術により品質が改変された植物として、ジンクフィンガーヌクレアーゼを用いて、フィチン酸生合成の酵素であるinositol-1,3,4,5,6-pentakisphosphate 2-kinaseをコードするIPK1遺伝子を欠失させることで、フィチン酸含量を低減させたトウモロコシ 「ZFN-12 maize」;クリスパー・キャスナインを用いて、ポリフェノール酸化酵素(polyphenol oxidase、PPOと略される)をコードする遺伝子を欠失させることにより褐変耐性が付与されたマッシュルーム(例えば、Nature.,Vol 532, 21 APRIL 2016年参照)が挙げられる。
新育種技術により品質が改変された植物として、シスジェネシスを用いて、リンゴから単離した低polyphenole oxidase(PPO、褐変を引き起こす酵素)生産遺伝子配列GEN-03を新たなリンゴ品種に導入することで、PPO発現量が低減し、褐変しないリンゴ「Arctic(登録商標)」;接ぎ木を利用した品種改良技術であるGM台木が有する性質を穂木に与える例として、耐塩性を有するトマト台木を用いて非トランスジェニック穂木のトマトに耐塩性を付与した例Physiol Plantarum, 124,465-475 2005年参照)が挙げられる。
イネでは、多数の病害、害虫及び非生物的ストレスに対する抵抗性を示す遺伝子が知られており、それらを導入した抵抗性品種の作出が盛んである。イネにおける病害、及び非生物的ストレスに対する抵抗性を示す遺伝子として、例えば、BPH1、BPH2、BPH3、BPH4、BPH5、BPH6、BPH7、BPH8、BPH9、BPH10、BPH11、BPH12、BPH13、BPH14、BPH15、BPH17、BPH18、BPH19、BPH20、BPH21、BPH22、BPH23、BPH24、BPH25、BPH26、BPH27、BPH28、BPH29、BPH32、qBPH-12、qBPHR-1、qBPHR-3、qBPHR-8、qBPHR-5-1qBPHR-5-2qBPHR-11-1、qBPHR-11-2、等のトビイロウンカ抵抗性遺伝子;WBPH1、WBPH2、WBPH3、WBPH4、WBPH5、WBPH6、OVC、qOVA-5-2、qOVA1-3、qOVA5-1、等のセジロウンカ抵抗性品種;Qsbph2b、Qsbph3、Qsbph3b、Qsbph3c、Qsbph3d、Qsbph4、Qsbph8、Qsbph11、Qsbph11d、Qsbph11e、Qsbph11f、Qsbph11g、Qsbph12a等のヒメトビウンカ抵抗性遺伝子 ;GLH、GLH1、GLH3、GLH4、GLH5、GLH6、GLH7、GLH8、GLH9、GLH10、GLH11、GLH12、GLH13、GRH1、GRH2、GRH3、GRH4、GRH5、Zlh1、Zlh2、Zlh3 、qGRH-4、qGRH-2、qGRH-5、qGRH-6、qGRH-11、qGRH-3、等のヨコバイ抵抗性遺伝子;SB等のニカメイチュウ抵抗性遺伝子;Pii、PI65、PIZT、PI24、PI29、PI25、Pi-jnw1、PB1、PIQ6、PID3、PI67、PITQ5、PITP、PITQ6、PLM2、PISE3、IPI、PISE1、PI157、PIQ4、PI21、PIA、PIB、PIK、PIKUR1、PIKUR2、PI3、PIF、PIZH、PIR4、PIR7、PI30、PI、PIGD2、PIG、PIGD3、PIGD1、PIZ、PI(、PI18、PIM、PI17、PI20、PI1、PI19、PI5、PISH、PI10、PI9、PI21、PI22、PI44、PI22、PI13、PII、PIB1、PIQ1、PIQ2、PIQ3、PIIS1、PII2、PI62、PI12、IPI3、PI14、PI15、PI16、PIT、PI11、PI6、PI23、PI14、PI11、PIIS2、PIB2、PI12、PI39、PI40、PITA、PIR2-3、PIR9-2、PIR12-2、PIRF2-1、qRBR-2、qRBR-3、PI27、PI28、PI26、PIGM、PI47、PI48、PI7、PI56、PI49、PI34、PIKG、PI38、PI32、PI31、PI46、PIX、PIXY、Pita3、PI41、PI42、PI2、PI36、PI37、PIKH、PIKM、PIKP、PI35、PIZ5、PIB2、PI43、PI50、PI51、PID1、PIY1、PIY2、PI55-2、PICO39、PI55-1、PIBH8、PIR7A、PIR7B、PID2、PI33、qBFR4-1、qBFR4-2、qRBR-2、qRBR-3、qRBR-8、qRBR-1-1、qRBR-1-3、qRBR-7-1、qRBR-7-2、qRBR-9-1、qRBR-9-2、qRBR-9-3、qRBR-1-2、qRBR-1-4、等のいもち病抵抗性遺伝子;STVA、STVB、Stvb-i等の縞葉枯れ病抵抗性遺伝子;XA21D、XA、XA40、XA NM、XA8、XA33、XA34、XA35、XA36、XA37、XA7、XA3、XA25、XA28、XA29、XA30、XA31、XA32、XA38、XA39、XA11、XA16、XA17、XA18、XA19、XA20、XA14、XA2、XA12、XA1、XA K、XA A、XA H、XA10、XA23、XA22、XA24、XA21、SERRT13、XA4、XA5、XA13等の白葉枯病抵抗性遺伝子;qSB-2、qSB-3、qSB-7、qSB-11、qSB-9-1等の紋枯れ病抵抗性遺伝子;CE等のごま葉枯病抵抗性遺伝子;YDV等の黄色萎縮病抵抗性遺伝子;BSV等の黒すじ萎縮病抵抗性遺伝子;Amy1A、Amy1C、Amy3A、Amy3Bなどの高温登塾耐性遺伝子;dul3、qAC9.3、rsr1、Wx、Wx1-1などの低アミロース性遺伝子;AP01、SCM2、Sd1等の耐倒伏性遺伝子;Sdr4等の穂発芽耐性遺伝子;CTB1、CTB2、qLTG3-1等の低温耐性遺伝子;Dro1等の乾燥耐性遺伝子;DEP1、Cn1a、GPS,SPIKE、PTB1、TAWAWA1、WFP,IPA1、GS3、GS5、GS6、GL3.1、GW2、GW8、qGL3、qSS7、qSW5等の籾数あるいは種子形に関わる遺伝子;Hd1、Ghd8,DTH8等の日長反応性を調節する遺伝子;FLO4、PDIL1等の胚乳粉質性遺伝子;LOX3等のリポキシゲナーゼ欠失(古米臭を低減させる)遺伝子;Alk等のアミロペクチン鎖長に関わる遺伝子などが知られている。これらの遺伝子を1つあるいは複数が同時に組み込まれたイネ品種が、開発および市販されている。
前記した植物には、遺伝子組換え技術、古典的育種技術、ゲノム育種技術、新育種技術又はゲノム編集技術等を用い、先に述べたような非生物的ストレス耐性、病害耐性、除草剤耐性、害虫耐性、生長や収量形質、栄養取り込み、生産物の品質、稔性形質等を2種以上付与された系統、及び同類又は異なる性質を有する植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する2種以上の性質が付与された系統も含まれる。
2つ以上の除草剤に耐性を付与された市販の植物は、例えば、グリホサート及びグルホシネートに耐性を有するコットン「GlyTol(商標)LibertyLink(商標)」、「GlyTol(商標) LibertyLink(商標)」;グリホサート耐性及びグルホシネート耐性を有するトウモロコシ「Roundup Ready(商標)LibertyLink(商標)Maize」;グルホシネート耐性及び2,4-D耐性を有するダイズ「Enlist(商標)Soybean」; グリホサート耐性及びジカンバ耐性を有するダイズ「Genuity(登録商標)Roundup Ready(商標)2 Xtend(商標)」;グリホサート耐性及びALS阻害剤耐性を有するトウモロコシ及びダイズ「OptimumGAT(商標)」;グリホサート、グルホシネート及び2,4-Dの3つの除草剤に耐性である遺伝子組換えダイズ「Enlist E3(商標)」及び「Enlist(商標)Roundup Ready 2 Yield(登録商標);グリホサート、2,4-D及びアリルオキシフェノキシプロピオン酸系(FOPs)除草剤に耐性である遺伝子組換えトウモロコシ「Enlist(商標)Roundup Ready(登録商標)Corn 2」;グリホサート、2,4-D及びアリルオキシフェノキシプロピオン酸系(FOPs)除草剤に耐性である遺伝子組換えトウモロコシ「Enlist(商標)Roundup Ready(登録商標)Corn 2」;ジカンバ、グリホサート及びグルホシネートに耐性である遺伝子組換えコットン「Bollgard II(登録商標)XtendFlex(商標)Cotton」;グリホサート、グルホシネート及び2,4-Dの3つの除草剤に耐性である遺伝子組換えコットン「Enlist(商標)Cotton」がある。その他に、グルホシネートと2,4-D耐性を有するコットン、グルホシネートとジカンバの両方に耐性を有するコットン、グリホサートと2,4-Dの両方に耐性を有するトウモロコシ、グリホサートとHPPD除草剤の両方に耐性を示すダイズ、グリホサート、グルホシネート2,4-D、アリルオキシフェノキシプロピオン酸系(FOPs)除草剤、シクロヘキサジオン系(DIMs)系除草剤に耐性である遺伝子組換えトウモロコシも開発されている。
除草剤耐性および害虫耐性を付与された市販の植物は、例えば、グリホサート耐性とコーンボーラーに対する抵抗性とを有するトウモロコシ「YieldGard Roundup Ready」および「YieldGard Roundup Ready 2」;グルホシネート耐性とコーンボーラー抵抗性とを有するトウモロコシ「Agrisure CB/LL」;グリホサート耐性とコーンルートワーム抵抗性とを有するトウモロコシ「Yield Gard VT Root worm/RR2」;グリホサート耐性とコーンルートワームおよびコーンボーラーに対する抵抗性とを有するトウモロコシ「Yield Gard VT Triple」;グルホシネート耐性とトウモロコシの鱗翅目害虫抵抗性(Cry1F)(例えば、ウエスタンビーンカットワーム、コーンボーラー、ブラックカットワームおよびフォールアーミーワームに対する抵抗性)とを有するトウモロコシ「Herculex I」;グリホサート耐性とコーンルートワーム抵抗性とを有するトウモロコシ「YieldGard Corn Rootworm/Roundup Ready 2」;グルホシネート耐性とトウモロコシの鞘翅目害虫抵抗性(Cry3A)(例えば、ウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワームおよびメキシカンコーンルートワームに対する抵抗性)とを有するトウモロコシ「Agrisure GT/RW」;グルホシネート耐性とトウモロコシの鞘翅目害虫抵抗性(Cry34/35Ab1)(例えば、ウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワームおよびメキシカンコーンルートワームに対する抵抗性)とを有するトウモロコシ「Herculex RW」;グリホサート耐性とコーンルートワーム抵抗性とを有するトウモロコシ「Yield Gard VT Root worm/RR2」;ジカンバ耐性、グリホサート耐性、グリホシネート耐性及びコットンの鱗翅目害虫抵抗性(例えば、ボールワーム類及びタバコバッドワーム、アーミーワーム類などに対する抵抗性)を有するコットン「Bollgard 3(登録商標)XtendFlex(登録商標)」がある。
病害耐性と害虫耐性を付与された市販の植物は、例えば、ポテト・ウイルスY(Potato virus Y)耐性と害虫耐性を付与されたバレイショ「Hi-Lite NewLeaf(商標)Y Potato」、「NewLeaf(商標)Y Russet Burbank Potato」、「Shepody NewLeaf(商標)Y Potato」;ポテト・リーフ・ロール・ウイルス(Potato leaf roll virus)耐性と害虫耐性を付与されたバレイショ「NewLeaf(商標)Plus Russet Burbank Potato」がある。
除草剤耐性と改変された生産物品質を付与された市販の植物は、例えば、グルホシネート耐性と稔性形質を付与されたカノーラ「InVigor(商標)Canola」;グルホシネート耐性と稔性形質を付与されたトウモロコシ「InVigor(商標)Maize」;グリホサート耐性と油含有量が改変されたダイズ「Vistive Gold(商標)」がある。
3つ以上の特性(traits)を有する市販の植物の例としては、グリホサート耐性、グルホシネート耐性および鱗翅目害虫抵抗性(Cry1F)(すなわちウエスタンビーンカットワーム、コーンボーラー、ブラックカットワームおよびフォールアーミーワームに対する抵抗性)を有するトウモロコシ「Herculex I/Roundup Ready 2」;グリホサート耐性、コーンルートワーム抵抗性およびコーンボーラー抵抗性を有するトウモロコシ「YieldGard Plus/Roundup Ready 2」;グリホサート耐性、グルホシネート耐性およびコーンボーラー抵抗性を有するトウモロコシ「Agrisure GT/CB/LL」;グルホシネート耐性、および鱗翅目害虫抵抗性(Cry1F)および鞘翅目害虫抵抗性(Cry34/35Ab1)(すなわちウエスタンビーンカットワーム、コーンボーラー、ブラックカットワームおよびフォールアーミーワームなどの鱗翅目害虫およびウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワーム、メキシカンコーンルートワームなどの鞘翅目害虫に対する抵抗性)を有するトウモロコシ「Herculex Xtra」;グルホシネート耐性、コーンボーラー抵抗性(Cry1Ab)および鞘翅目害虫抵抗性(Cry3A)(すなわちウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワームおよびメキシカンコーンルートワームに対する抵抗性)を有するトウモロコシ「Agrisure CB/LL/RW」;グリホサート耐性+コーンボーラー抵抗性(Cry1Ab)および鞘翅目害虫抵抗性(Cry3A)(すなわちウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワームおよびメキシカンコーンルートワームに対する抵抗性)を有するトウモロコシ「Agrisure(商標)3000GT」;グリホサート耐性、コーンルートワームおよびヨーロピアンコーンボーラーに対する抵抗性ならびに高リジン形質を有するトウモロコシ「Mavera high-value corn」;ヨーロピアンコーンボーラー、サウスウェスタンコーンボーラー、コーンイヤーワーム、フォールアーミーワーム、ブラックカットワーム、ウェスタンビーンワームなどの地上を加害する害虫に対する抵抗性を有するトウモロコシ「Optimum(登録商標)Leptra(商標)」、ダイズ斑点病(frogeye leaf spot)、ダイズ突然死症候群(Sudden Death Syndrome)、ダイズ茎かいよう病(southern stem canker)、ダイズ茎疫病(Phytophthora root rot)、サツマイモネコブセンチュウ(southern root-knot nematode)、ダイズ白絹病(Sclerotinia white mold)、ダイズ落葉病(、brown stem rot)、ダイズシストセンチュウ(soybean cyst nematode)に対する抵抗性の付与、および鉄欠乏クロロシス(iron chlorosis)の改善、およびクロライド感受性(chloride sensitivity)の改変がなされたダイズ「Credenz(登録商標)soybean」;複数の除草剤耐性および害虫耐性を付与されたコットン「Stoneville(登録商標)Cotton」があり、各地域でのフィールドでの雑草および害虫の発生状況に対応するために、ST5517GLTP、ST4848GLT、ST4949GLT、ST5020GLT、ST5115GLT、ST6182GLT、ST4747GLB2、ST4946GLB2、ST6448GLB2の9つの品種がある。
市販あるいは開発されている植物を以下に列挙する(A1〜A550)。なお、括弧内は、[植物名、Event Name、Event code、商標名(Tradename]、また、NAは、「情報がない」または「入手不可能な情報」を意味する。これら植物の多くは、国際アグリバイオ事業団(INTERNATINAL SERVICE for the ACQUISITION of AGRI−BIOTECH APPLICATIONS, ISAAA)の電子情報サイト中(http://www.isaaa.org/)の登録データベース(GM APPROVAL DATABASE)に収載されている。
A1:[アルファルファ、J101、MON-00101-8、 Roundup Ready(商標)Alfalfa]、A2:[アルファルファ、J101 x J163、MON-00101-8 x MON-00163-7、Roundup Ready(商標)Alfalfa]、A3: [アルファルファ、J163、MON-00163-7、Roundup Ready(商標)Alfalfa]、A4:[アルファルファ、KK179、MON-00179-5、HarvXtra(商標)]、A5: [アルファルファ、KK179 x J101、 MON-00179-5 x MON-00101-8 ]、A6: [リンゴ、GD743、OKA-NB001-8、Arctic(商標)"Golden Delicious" Apple]、A7: [リンゴ、GS784、OKA-NB002-9、Arctic(商標)]、A8: [リンゴ、NF872、OKA-NB003-1、Arctic(商標) Fuji Apple]、A9: [アルゼンチン カノーラ、23-18-17 (Event 18)、CGN-89111-8、Laurical(商標) Canola]、A10: [アルゼンチン カノーラ、23-198 (Event 23)、CGN-89465-2、Laurical(商標) Canola]、A11: [アルゼンチン カノーラ、61061、DP-061061-7]、A12: [アルゼンチン カノーラ、73496、DP-073496-4、Optimum(登録商標) Gly canola]、A13: [アルゼンチン カノーラ、73496 x RF3、DP-073496-4 x ACS-BN003-6、NA]、A14: [アルゼンチン カノーラ、GT200 (RT200)、MON-89249-2、Roundup Ready(商標) Canola]、A15: [アルゼンチン カノーラ、GT73 (RT73)、MON-00073-7、Roundup Ready(商標) Canola]、A16: [アルゼンチン カノーラ、HCN10 (Topas 19/2)、NA、Liberty Link(商標) Independence(商標)]、A17: [アルゼンチン カノーラ、HCN28 (T45)、ACS-BN008-2、InVigor(商標) Canola]、A18: [アルゼンチン カノーラ、HCN28 x MON88302、ACS-BN008-2 x MON-88302-9、InVigor(商標) x TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A19: [アルゼンチン カノーラ、HCN92 (Topas 19/2)、ACS-BN007-1、Liberty Link(商標) Innovator(商標)]、A20: [アルゼンチン カノーラ、HCN92 x MON88302、ACS-BN007-1 x MON-88302-9、Liberty Link(商標) Innovator(商標) x TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A21: [アルゼンチン カノーラ、MON88302、MON-88302-9、TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A22: [アルゼンチン カノーラ、MON88302 x MS8 x RF3、MON-88302-9 x ACS-BN005-8 x ACS-BN003-6、InVigor(商標) x TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A23: [アルゼンチン カノーラ、MON88302 x RF3、MON-88302-9 x ACS-BN003-6、NA]、A24: [アルゼンチン カノーラ、MPS961、NA、Phytaseed(商標) Canola]、A25: [アルゼンチン カノーラ、MPS962、NA、Phytaseed(商標) Canola]、A26: [アルゼンチン カノーラ、MPS963、NA、Phytaseed(商標) Canola]、A27: [アルゼンチン カノーラ、MPS964、NA、Phytaseed(商標) Canola]、A28: [アルゼンチン カノーラ、MPS965、NA、Phytaseed(商標) Canola]、A29: [アルゼンチン カノーラ、MS1 (B91-4)、ACS-BN004-7、InVigor(商標) Canola]、A30: [アルゼンチン カノーラ、MS1 x MON88302、ACS-BN004-7 x MON-88302-9、InVigor(商標) x TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A31: [アルゼンチン カノーラ、MS1 x RF1 (PGS1)、ACS-BN004-7 x ACS-BN001-4、InVigor(商標) Canola]、A32: [アルゼンチン カノーラ、MS1 x RF1 (PGS2)、ACS-BN004-7 x ACS-BN002-5、InVigor(商標) Canola]、A33: [アルゼンチン カノーラ、MS1 x RF3、ACS-BN004-7 x ACS-BN003-6、InVigor(商標) Canola]、A34: [アルゼンチン カノーラ、MS8、ACS-BN005-8、InVigor(商標) Canola]、A35:[アルゼンチン カノーラ、MS8 x MON88302、ACS-BN005-8 x MON-88302-9、InVigor(商標) x TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A36:[アルゼンチン カノーラ、MS8 x RF3、ACS-BN005-8 x ACS-BN003-6、InVigor(商標) Canola]、A37: [アルゼンチン カノーラ、MS8 x RF3 x GT73 (RT73)、ACS-BN005-8 x ACS-BN003-6 x MON-00073-7、NA]、A38 :[アルゼンチン カノーラ、OXY-235、ACS-BN011-5、Navigator(商標) Canola]、A39: [アルゼンチン カノーラ、PHY14、NA、NA]、A40:[アルゼンチン カノーラ、PHY23、NA、NA]、A41: [アルゼンチン カノーラ、PHY35、NA、NA]、A42: [アルゼンチン カノーラ、PHY36、NA、NA]、A43:[アルゼンチン カノーラ、RF1 (B93-101)、ACS-BN001-4、InVigor(商標) Canola]、A44:[アルゼンチン カノーラ、RF1 x MON88302、CS-BN001-4 x MON-88302-9、InVigor(商標) x TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A45:[アルゼンチン カノーラ、RF2 (B94-2)、ACS-BN002-5、InVigor(商標) Canola]、A46:[アルゼンチン カノーラ、RF2 x MON88302、ACS-BN002-5 x MON-88302-9、InVigor(商標) x TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A47:[アルゼンチン カノーラ、RF3、ACS-BN003-6、InVigor(商標) Canola]、A48:[マメ、EMBRAPA5.1、EMB-PV051-1、NA]、A49:[カーネーション、11(7442)、FLO-07442-4、Moondust(商標)]、A50:[カーネーション、11363(1363A)、FLO-11363-1、Moonshadow(商標)]、A51:[カーネーション、1226A(11226)、FLO-11226-8、Moonshade(商標)]、A52:[カーネーション、123.2.2(40619)、FLO-40619-7、Moonshade(商標)]、A53:[カーネーション、123.2.38(40644)、FLO-40644-4、Moonlite(商標)]、A54:[カーネーション、123.8.12、FLO-40689-6、Moonaqua(商標)]、A55:[カーネーション、123.8.8(40685)、FLO-40685-1、Moonvista(商標)]、A56:[カーネーション、1351A(11351)、FLO-11351-7、Moonshade(商標)]、A57:[カーネーション、1400A(11400)、FLO-11400-2、Moonshade(商標)]、A58:[カーネーション、15、FLO-00015-2、Moondust(商標)]、A59:[カーネーション、16、FLO-00016-3、Moondust(商標)]、A60:[カーネーション、19907、IFD-19907-9、Moonique(商標)]、A61:[カーネーション、25947、IFD-25947-1、Moonpearl(商標)]、A62:[カーネーション、25958、IFD-25958-3、Moonberry(商標)]、A63:[カーネーション、26407、IFD-26407-2、Moonvelvet(商標)]、A64:[カーネーション、4、FLO-00004-9、Moondust(商標)]、A65:[カーネーション、66、FLO-00066-8、NA]A66:[カーネーション、959A(11959)、FLO-11959-3、Moonshade(商標)]、A67:[カーネーション、988A(11988)、FLO-11988-7、Moonshade(商標)]、A68:[チコリ、RM3-3、NA、SeedLink(商標)]、A69:[チコリ、RM3-4、NA、SeedLink(商標)]、A70:[チコリ、RM3-6、NA、SeedLink(商標)]、A71:[コットン、19-51a、DD-01951A-7、NA]、A72:[コットン、281-24-236、DAS-24236-5、NA]、A73:[コットン、281-24-236x3006-210-23(MXB-13)、DAS-24236-5xDAS-21023-5、WideStrike(商標)Cotton]、A74:[コットン、281-24-236x3006-210-23xCOT102x81910、DAS-24236-5xDAS-21023-5xSYN-IR102-7xDAS-81910-7、NA]、A75:[コットン、3006-210-23、DAS-21023-5、NA]、A76:[コットン、3006-210-23x281-24-236xMON1445、DAS-21023-5xDAS-24236-5xMON-01445-2、WideStrike(商標)RoundupReady(商標)Cotton]、A77:[コットン、3006-210-23x281-24-236xMON88913、DAS-21023-5NAxNADAS-24236-5NAxNAMON-88913-8、Widestrike(商標)RoundupReadyFlex(商標)Cotton]、A78:[コットン、3006-210-23x281-24-236xMON88913xCOT102、DAS-21023-5NAxNADAS-24236-5NAxNAMON-88913-8NAxNASYN-IR102-7、Widestrike(商標)RoundupReadyFlex(商標)Cotton]、A79:[コットン、31707、NA、BXN(商標)PlusBollgard(商標)Cotton]、A80:[コットン、31803、NA、BXN(商標)PlusBollgard(商標)Cotton]、A81:[コットン、31807x31808、NA、NA]、A82:[コットン、31807、NA、BXN(商標)PlusBollgard(商標)Cotton]、A83:[コットン、31808、NA、BXN(商標)PlusBollgard(商標)Cotton]、A84:[コットン、42317、NA、BXN(商標)PlusBollgard(商標)Cotton]、A85:[コットン、81910、DAS-81910-7、NA]、A86:[コットン、BNLA-601、NA、NA]、A87:[コットン、BXN10211(10211)、BXN-10211-9、NA]、A88:[コットン、BXN10215(10215)、BXN-10215-4NA、BXN(商標)Cotton]、A89:[コットン、BXN102コットン22(10222)、BXN-10222-2、BXN(商標)Cotton]、A90:[コットン、BXN10224(10224)、BXN-10224-4NA、BXN(商標)Cotton]、A91:[コットン、COT102(IR102)、SYN-IR102-7、VIPCOT(商標)Cotton]、A92:[コットン、COT102xCOT67B、SYN-IR102-7NAxNASYN-IR67B-1、VIPCOT(商標)Cotton]、A93:[コットン、COT102xCOT67BxMON88913、SYN-IR102-7NAxNASYN-IR67B-1NAxNAMON-88913-8、VIPCOT(商標)RoundupReadyFlex(商標)Cotton]、A94:[コットン、COT102xMON15985、SYN-IR102-7NAxNAMON-15985-7、Bollgard(登録商標)III]、A95:[コットン、COT102xMON15985xMON88913、SYN-IR102-7NAxNAMON-15985-7NAxNAMON-88913-8、Bollgard(登録商標)IIIxRoundupReady(商標)Flex(商標)]、A96:[コットン、COT102xMON15985xMON88913xMON88701、SYN-IR102-7NAxNAMON-15985-7NAxNAMON-88913-8NAxNAMONNA88701-3、NA]、A97:[コットン、COT67B(IR67B)、SYN-IR67B-1、NA]、A98:[コットン、Event1、NA、JK1]、A99:[コットン、GFMCry1A、GTL-GFM311-7、NA]、A100:[コットン、GHB119、BCS-GH005-8、NA]、A101:[コットン、GHB614、BCS-GH002-5、GlyTol(商標)]、A102:[コットン、GHB614xLLCotton25、BCS-GH002-5NAxNAACS-GH001-3、GlyTol(商標)LibertyLink(商標)]、A103:[コットン、GHB614xLLCotton25xMON15985、BCS-GH002-5NAxNAACS-GH001-3NAxNAMON-15985-7、NA]、A104:[コットン、GHB614xMON15985、BCS-GH002-5NA×NAMON-15985、NA]、A105:[コットン、GHB614xT304-40xGHB119、BCS-GH002-5NAxNABCS-GH004-7NAxNABCS-GH005-8、Glytol(商標)xTwinlink(商標)]、A106:[コットン、GHB614xT304-40xGHB119xCOT102、BCS-GH002-5NAxNABCS-GH004-7NAxNABCS-GH005-8NAxNASYN-IR102-7、Glytol(商標)xTwinlink(商標)xVIPCOT(商標)Cotton]、A107:[コットン、GK12、NA、NA]、A108:[コットン、LLCotton25、ACS-GH001-3NA、Fibermax(商標)LibertyLink(商標)]、A109:[コットン、LLCotton25xMON15985、ACS-GH001-3NAxNAMON-15985-7、Fibermax(商標)LibertyLink(商標)BollgardII(商標)]、A110:[コットン、MLS9124、NA、NA]、A111:[コットン、MON1076、MON-89924-2、Bollgard(商標)Cotton]、A112:[コットン、MON1445、MON-01445-2、RoundupReady(商標)Cotton]、A113:[コットン、MON15985、MON-15985-7、BollgardII(商標)Cotton]、A114:[コットン、MON15985xMON1445、MON-15985-7NAxNAMON-01445-2、RoundupReady(商標)BollgardII(商標)Cotton]、A115:[コットン、MON1698、MON-89383-1、RoundupReady(商標)Cotton]、A116:[コットン、MON531、MON-00531-6、Bollgard(商標)Cotton,Ingard(商標)]、A117:[コットン、MON531xMON1445、MON-0531-6NAxNAMON-01445-2、RoundupReady(商標)Bollgard(商標)Cotton]、A118:[コットン、MON757、MON-00757-7、Bollgard(商標)Cotton]、A119:[コットン、MON88701、MONNA88701-3、NA]、A120:[コットン、MON88701xMON88913、MONNA88701-3NAxNAMON-88913-8、NA]、A121:[コットン、MON88701xMON88913xMON15985、MONNA88701-3NAxNAMON-88913-8NAxNAMON-15985-7、NA]、A122:[コットン、MON88913、MON-88913-8、RoundupReady(商標)Flex(商標)Cotton]、A123:[コットン、MON88913xMON15985、MON-88913-8NAxNAMON-15985-7、RoundupReady(商標)Flex(商標)BollgardII(商標)Cotton]、A124:[コットン、NgweChi6Bt、NA、NgweChi6Bt]、A125:[コットン、SGK321、NA、NA]、A126:[コットン、T303-3、BCS-GH003-6、NA]、A127:[コットン、T304-40、BCS-GH004-7、NA]、A128:[コットン、T304-40xGHB119、BCS-GH004-7NAxNABCS-GH005-8、TwinLink(商標)Cotton]、A129:[クリーピングベントグラス、ASR368、SMG-36800-2、NA]、A130:[ナス、BtBrinjalEventEE1、BtBrinjalEventEE1、BARIBtBegun-1,-2,-3and-4]、A131:[ユーカリ、H421、H421、GMEucalyptus]、A132:[アマ、FP967(CDCTriffid)、CDC-FL001-2、CDCTriffidFlax]、A133:[レンズマメ、RH44、RH44、Clearfield(商標)lentil]、A134:[トウモロコシ、32138、DP-32138-
132138、2138SPTmaintainer]、A135:[トウモロコシ、3272、SYN-E3272-5、Enogen(商標)]、A136:[トウモロコシ、3272xBt11、SYN-E3272-5xSYN-BT011-1、NA]、A137:[トウモロコシ、3272xBt11xGA21、SYN-E3272-5xSYN-BT011-1xMON-00021-9、NA]、A138:[トウモロコシ、3272xBt11xMIR604、SYN-E3272-5xSYN-BT011-1xSYN-IR604-5、NA]、A139:[トウモロコシ、3272xBT11xMIR604xGA21、SYN-E3272-5xSYN-BT011-1xSYN-IR604-5xMON-00021-9、NA]、A140:[トウモロコシ、3272xBt11xMIR604xTC1507x5307xGA21、SYN-E3272-5xSYN-BT011-1xSYN-IR604-5xDAS-01507-1xSYN-05307-1xMON-00021-9、NA]、A141:[トウモロコシ、3272xGA21、SYN-E3272-5xMON-00021-9、NA]、A142:[トウモロコシ、3272xMIR604、SYN-E3272-5xSYN-IR604-5、NA]、A143:[トウモロコシ、3272xMIR604xGA21、SYN-E3272-5xSYN-IR604-5xMON-00021-9、NA]、A144:トウモロコシ、33121、DP-033121-3、NA]、A145:[トウモロコシ、4114、DP-004114-3、NA]、A146:[トウモロコシ、5307、SYN-05307-1、Agrisure(登録商標)Duracade(商標)]、A147:[トウモロコシ、5307xGA21、SYN-05307-1xMON-00021-9、NA]、A148:[トウモロコシ、5307xMIR604xBt11xTC1507xGA21、SYN-05307-1xSYN-IR604-5xSYN-BT011-1xDAS-01507-1xMON-00021-9、Agrisure(登録商標)Duracade(商標)5122]、A149:[トウモロコシ、5307xMIR604xBt11xTC1507xGA21xMIR162、SYN-05307-1xSYN-IR604-5xSYN-BT011-1xDAS-01507-1xMON-00021-9xSYN-IR162-4、Agrisure(登録商標)Duracade(商標)5222]、A150:[トウモロコシ、59122、DAS-59122-7、Herculex(商標)RW]、A151:[トウモロコシ、59122xDAS40278、DAS-59122-7xDAS-40278-9、NA]、A152:[トウモロコシ、59122xGA21、DAS-59122-7xMON-00021-9、NA]、A153:[トウモロコシ、59122xMIR604、DAS-59122-7xSYN-IR604-5、NA]、A154:[トウモロコシ、59122xMIR604xGA21、DAS-59122-7xSYN-IR604-5xMON-00021-9、NA]、A155:[トウモロコシ、59122xMIR604xTC1507、DAS-59122-7xSYN-IR604-5xDAS-01507-1、NA]、A156:[トウモロコシ、59122xMIR604xTC1507xGA21、DAS-59122-7xSYN-IR604-5xDAS-01507-1xMON-00021-9、NA]、A157:[トウモロコシ、59122xMON810、DAS-59122-7xMON-00810-6、NA]、A158:[トウモロコシ、59122xMON810xMIR604、DAS-59122-7xMON-00810-6xSYN-IR604-5、NA]、A159:[トウモロコシ、59122xMON810xNK603、DAS-59122-7xMON-00810-6xMON-00603-6、NA]、
A160:[トウモロコシ、59122xMON810xNK603xMIR604、DAS-59122-7xMON-00810-6xMON-00603-6xSYN-IR604-5、NA]、A161:[トウモロコシ、59122xMON88017、DAS-59122-7xMON-88017-3、NA]、A162:[トウモロコシ、59122xMON88017xDAS40278、DAS-59122-7xMON-88017-3xDAS-40278-9、NA]、A163:[トウモロコシ、59122xNK603、DAS-59122-7xMON-00603-6、Herculex(商標)RWRoundupReady(商標)2]、A164:[トウモロコシ、59122xNK603xMIR604、DAS-59122-7xMON-00603-6xSYN-IR604-5、NA]、A165:[トウモロコシ、59122xTC1507xGA21、DAS-59122-7xDAS-01507-1xMON-00021-9、NA]、A166:[トウモロコシ、676、PH-000676-7、NA]、A167:[トウモロコシ、678、PH-000678-9、NA]、A168:[トウモロコシ、680、PH-000680-2、NA]、A169:[トウモロコシ、98140、DP-098140-6、Optimum(商標)GAT(商標)]、A170:[トウモロコシ、98140x59122、DP-098140-6xDAS-59122-7、NA]、A171:[トウモロコシ、98140xTC1507、DP-098140-6xDAS-01507-1、NA]、A172:[トウモロコシ、98140xTC1507x59122、DP-098140-6xDAS-01507-1xDAS-59122-7、NA]、A173:[トウモロコシ、Bt10、NA、Bt10]、A174:[トウモロコシ、Bt11(X4334CBR,X4734CBR)、SYN-BT011-1、Agrisure(商標)CB/LL]、A175:[トウモロコシ、Bt11x5307、SYN-BT011-1xSYN-05307-1、NA]、A176:[トウモロコシ、Bt11x5307xGA21、SYN-BT011-1xSYN-05307-1xMON-00021-9、NA]、A177:[トウモロコシ、Bt11x59122、SYN-BT011-1xDAS-59122-7、NA]、A178:[トウモロコシ、Bt11x59122xGA21、SYN-BT011-1xDAS-59122-7xMON-00021-9、NA]、A179:[トウモロコシ、Bt11x59122xMIR604、SYN-BT011-1xDAS-59122-7xSYN-IR604-5、NA]、A180:[トウモロコシ、Bt11x59122xMIR604xGA21、SYN-BT011-1xDAS-59122-7xSYN-IR604-5xMON-00021-9、NA]、A181:[トウモロコシ、Bt11x59122xMIR604xTC1507、SYN-BT011-1xDAS-59122-7xSYN-IR604-5xDAS-01507-1、NA]、A182:[トウモロコシ、BT11x59122xMIR604xTC1507xGA21、SYN-BT011-1xDAS-59122-7xSYN-IR604-5xDAS-01507-1xMON-00021-9、Agrisure(登録商標)3122]、A183:[トウモロコシ、Bt11x59122xTC1507、SYN-BT011-1xDAS-59122-7xDAS-01507-1、NA]、A184:[トウモロコシ、Bt11x59122xTC1507xGA21、SYN-BT011-1xDAS-59122-7xDAS-01507-1xMON-00021-9、NA]、A185:[トウモロコシ、Bt11xGA21、SYN-BT011-1xMON-00021-9、Agrisure(商標)GT/CB/LL]、A186:[トウモロコシ、Bt11xMIR162、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4、Agrisure(登録商標)Viptera(商標)2100]、A187:[トウモロコシ、Bt11xMIR162x5307、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xSYN-05307-1、NA]、A188:[トウモロコシ、Bt11xMIR162x5307xGA21、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xSYN-05307-1xMON-00021-9、NA]、A189:[トウモロコシ、Bt11xMIR162xGA21、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xMON-00021-9、Agrisure(登録商標)Viptera(商標)3110]、A190:[トウモロコシ、BT11xMIR162xMIR604、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xSYN-IR604-5、Agrisure(登録商標)Viptera(商標)3100]、A191:[トウモロコシ、BT11xMIR162xMIR604x5307、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xSYN-IR604-5xSYN-05307-1、NA]、A192:[トウモロコシ、Bt11xMIR162xMIR604x5307xGA21、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xSYN-IR604-5xSYN-05307-1xMON-00021-9、NA]、A193:[トウモロコシ、Bt11xMIR162xMIR604xGA21、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xSYN-IR604-5xMON-00021-9、Agrisure(登録商標)Viptera(商標)3111,Agrisure(登録商標)Viptera(商標)4]、A194:[トウモロコシ、Bt11xMIR162xMIR604xMON89034x5307xGA21、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xSYN-IR604-5xMON-89034-3xSYN-05307-1xMON-00021-9、NA]、A195:[トウモロコシ、BT11xMIR162xMIR604xTC1507、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xSYN-IR604-5xDAS-01507-1、NA]、A196:[トウモロコシ、BT11xMIR162xMIR604xTC1507x5307、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xSYN-IR604-5xDAS-01507-1xSYN-05307-1、NA]、A197:[トウモロコシ、Bt11xMIR162xMIR604xTC1507xGA21、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xSYN-IR604-5xDAS-01507-1xMON-00021-9、NA]、A198:[トウモロコシ、Bt11xMIR162xMON89034、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xMON-89034-3、NA]、A199:[トウモロコシ、Bt11xMIR162xMON89034xGA21、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xMON-89034-3xMON-00021-9、NA]、A200:[トウモロコシ、Bt11xMIR162xTC1507、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xDAS-01507-1、NA]、A201:[トウモロコシ、Bt11xMIR162xTC1507x5307、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xDAS-01507-1xSYN-05307-1、NA]、A202:[トウモロコシ、Bt11xMIR162xTC1507x5307xGA21、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xDAS-01507-1xSYN-05307-1xMON-00021-9、NA]、A203:[トウモロコシ、Bt11xMIR162xTC1507xGA21、SYN-BT011-1xSYN-IR162-4xDAS-01507-1xMON-00021-9、Agrisure(商標)Viptera3220]、A204:[トウモロコシ、Bt11xMIR604、SYN-BT011-1xSYN-IR604-5、Agrisure(商標)CB/LL/RW]、A205:[トウモロコシ、Bt11xMIR604x5307、SYN-BT011-1xSYN-IR604-5xSYN-05307-1、NA]、A206:[トウモロコシ、Bt11xMIR604x5307xGA21、SYN-BT011-1xSYN-IR604-5xSYN-05307-1xMON-00021-9、NA]、A207:[トウモロコシ、BT11xMIR604xGA21、SYN-BT011-1xSYN-IR604-5xMON-00021-9、Agrisure(商標)3000GT]、A208:[トウモロコシ、Bt11xMIR604xTC1507、SYN-BT011-1xSYN-IR604-5xDAS-01507-1、NA]、A209:[トウモロコシ、Bt11xMIR604xTC1507x5307、SYN-BT011-1xSYN-IR604-5xDAS-01507-1xSYN-05307-1、NA]、A210:[トウモロコシ、Bt11xMIR604xTC1507xGA21、SYN-BT011-1xSYN-IR604-5xDAS-01507-1xMON-00021-9、NA]、A211:[トウモロコシ、Bt11xMON89034、SYN-BT011-1xMON-89034-3、NA]、A212:[トウモロコシ、Bt11xMON89034xGA21、SYN-BT011-1xMON-89034-3xMON-00021-9、NA]、A213:[トウモロコシ、Bt11xTC1507、SYN-BT011-1xDAS-01507-1、NA]、A214:[トウモロコシ、Bt11xTC1507x5307、SYN-BT011-1xDAS-01507-1xSYN-05307-1、NA]、A215:[トウモロコシ、Bt11xTC1507x5307xGA21、SYN-BT011-1xDAS-01507-1xSYN-05307-1xMON-00021-9、NA]、A216:[トウモロコシ、Bt11xTC1507xGA21、SYN-BT011-1xDAS-01507-1xMON-00021-9、NA]、A217:[トウモロコシ、Bt176(176)、SYN-EV176-9、NaturGardKnockOut(商標),Maximizer(商標)]、A218:[トウモロコシ、BVLA430101、NA、NA]、A219:[トウモロコシ、CBH-351、ACS-ZM004-3、Starlink(商標)Maize]、A220:[トウモロコシ、DAS40278、DAS-40278-9、Enlist(商標)Maize]、A221:[トウモロコシ、DAS40278xNK603、DAS-40278-9xMON-00603-6、NA]、A222:[トウモロコシ、DBT418、DKB-89614-9、BtXtra(商標)Maize]、A223:[トウモロコシ、DLL25(B16)、DKB-89790-5、NA]、A224:[トウモロコシ、GA21、MON-00021-9、RoundupReady(商標)Maize,Agrisure(商標)GT]、A225:[トウモロコシ、GA21xMON810、MON-00021-9xMON-00810-6、RoundupReady(商標)YieldGard(商標)maize]、A226:[トウモロコシ、GA21xT25、MON-00021-9xACS-ZM003-2、NA]、A227:[トウモロコシ、H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:[トウモロコシ、NA、NA、Agrisure Artesian(商標)]、A510:[トウモロコシ、NA、NA、Optimum(登録商標) AQUAmax(登録商標)]、A511:[カノーラ、NA、NA、SU canola(登録商標)]、A512:[カノーラ、NA、NA、Nexera(登録商標)Canola]、A513:[ダイズ、NA、NA、STS soybean」、A514:「トウモロコシ、NA、NA、SR corn」、A514:「ヒマワリ、NA、NA、ExpressSun(登録商標)」、A515:[イネ、NA、NA、Golden rice]、A516:[トウモロコシ、NA、NA、Poast Protected(登録商標) corn]、A517:[ヒマワリ、NA、NA、ExpressSun(登録商標)]、A518:[イネ、NA、NA、Rrovisia(商標)Rice」、A519:[カノーラ、NA、NA、Triazinon Tolerant Canola]、A520:[トウモロコシ、NA、NA、SmartStax(登録商標) Pro]、A521:[ダイズ、NA、NA、Credenz(登録商標)soybean]、A522:[トウモロコシ、TC1507x59122、DAS-01507-1×DAS-59122-7、Optimum(登録商標)AcreMax(登録商標)1]、A523:[トウモロコシ、4114xMON810xMIR604、DP-004114-3×MON-00810-6×SYN-IR604-5、Qrome(商標)]、A524:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST5517GLTP]、A525:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST4848GLT]、A526:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST4949GLT]、A527:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST5020GLT]、A528:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST5115GLT]、A529:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST6182GLT]、A530:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST4747GLB2]、A531:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST4946GLB2]、A532:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST6448GLB2]、 A533:[ダイズ、NA、NA、Enlist E3(商標)]、A534:[ダイズ、NA、NA、Enlist(商標)Roundup Ready 2 Yield(登録商標)]、A535:[トウモロコシ、NA、NA、Enlist(商標)Roundup Ready(登録商標)Corn 2]、A536:[トウモロコシ、NA、NA、Smartstax(登録商標)Enlist(商標)]、A537:[トウモロコシ、NA、NA、Powercore(登録商標)Enlist(商標)]、A538:[コットン、NA、NA、Enlist(商標)Cotton] 、A539:[コットン、NA、NA、Bollgard II(登録商標)XtendFlex(商標)Cotton]、A540:[コットン、NA、NA、Bollgard 3(登録商標)XtendFlex(登録商標)]、A541:[トウモロコシ、NA、NA、SmartStax(登録商標)RIB Complete(登録商標)Corn]、A542:[トウモロコシ、NA、NA、VT Double PRO(登録商標)RIB Complete(登録商標)Corn]、A543:[トウモロコシ、NA、NA、VT Double PRO(登録商標) Corn]、A544:[トウモロコシ、NA、NA、Genuity(登録商標)VT Triple PRO(登録商標) RIB Complete Corn]、A545:[トウモロコシ、NA、NA、Trecepta(商標) Corn] 、A546:[ダイズ、NA、NA、フクノミノリ]、A547:[ダイズ、NA、NA、ゆめみのり]、A548:[トウモロコシ、NA、NA、ZFN-12 maize]、A549:[イネ、NA、NA、ゆめぴりか]、A550:[イネNA、NA、関東BPH1号]。
本発明組成物により防除できる有害生物としては、例えば、有害昆虫、有害ダニ類、有害線虫、有害軟体動物、糸状菌、細菌及びウイルス等の植物病原菌、雑草が挙げられる。
本発明組成物の使用により対処および防除され得る有害生物は、農業(この用語は、食品および繊維製品用の作物の栽培を含む)、園芸、畜産業、林業、伴侶動物、ならびに植物由来の製品(果実、穀粒、繊維製品及び木材製品)の保管に関連する有害生物;人工構造物の破損、ならびに、ヒト及び動物の疾病感染に関連する有害生物;不快害虫(ハエなど)を含む。また、本発明における雑草とは、その場所においてその生育が望ましくない植物を意味する。
本発明組成物により防除することが出来る有害昆虫、有害ダニ類、有害線虫、有害軟体動物としては、具体的には以下のものが挙げられる。
半翅目害虫(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科(Tingidae);トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae);Giant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)及びブラジルサシガメ(Triatoma infestans)等のトリアトマ属(Triatoma spp.)。
鱗翅目害虫(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、フタモンマダラノメイガ(Euzophera batangensis)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等のヘリオティス属(Heliothis spp.)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等のヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等のリマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Plutellidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、ヒメコスカシバ(Synanthedon tenuis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ科(Tinedae)。
総翅目害虫(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。
双翅目害虫(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科(Drosophilidae);オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科(Psychodidae);チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae);アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)、コガタアカイエカ(Culex quinquefasciatus)、チカイエカ(Culex pipiens molestus Forskal)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のカ科(Culicidae);キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ツメ卜ゲブユ(Simulium ornatum)等のブユ科(Simulidae);ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ科(Tabanidae);イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)等のイエバエ科(Muscidae);クロバエ科(Calliphoridae);ニクバエ科(Sarcophagidae);オオユスリカ(Chironomus plumosus)、セスジユスリカ(Chironomus yoshimatsui)、ハイイロユスリカ(Glyptotendipes tokunagai)等のユスリカ科(Chironomidae)、ヒメイエバエ科(Fannidae)。
鞘翅目害虫(Coleoptera):ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のPhyllophaga属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等のDiloboderus属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae);ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ科(Dermestidae);タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)等のシバンムシ科(Anobidae)。
直翅目害虫(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。
膜翅目害虫(Hymenoptera):カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);ヒアリ(Solenopsis invicta)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)等のトフシアリ属 (Solenopsis spp.)、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のハキリアリ属(Atta spp.)、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex spp.)、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、ムネアカオオアリ(Camponotus obscuripes)等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ(Pogonomyrmex occidentalis)等のシュウカクアリ属(Pogonomyrmex)、コカミアリ(Wasmania auropunctata)等のコカミアリ属(Wasmania)、アシナガキアリ(Anoplolepis gracilipes)等のアリ科(Formicidae);オオスズメバチ(Vespa mandarinia japonica)、ケブカスズメバチ(Vespa simillima)、コガタスズメバチ(Vespa analis Fabriciusi)、ツマアカスズメバチ(Vespa velutina)、セグロアシナガバチ(Polistes jokahamae)等のスズメバチ科(Vespidae);モミノオオキバチ(Urocerus gigas)等のキバチ科(Siricidae)、アリガタバチ科(Bethylidae)。
ゴキブリ目害虫(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)。
ノミ目害虫(Siphonaptera):ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒ卜ノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、スナノミ(Tunga penetrans)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)。
シラミ目害虫(Anoplura):ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ヒツジシラミ(Dalmalinia ovis)、イヌジラミ(Linognathus seypsus)、ヒトジラミ(Pediculus humanis)、コロモジラミ(Pediculuc humanus corporis)、アタマジラミ(Pediculus humanus humanus)、ケジラミ (Phthirus pubis)。
ハジラミ目害虫(Mallophagida):ウシハジラミ(Dalmalinia bovis)、ヒツジハジラミ(Dalmalinia ovis)等のボビコーラ属(Bovicola spp.)イヌハジラミ(Trichodectes canis)等のケモノハジラミ属(Trichodectes spp.)、ネコハジラミ(Felicola subrostrata)等のフェリコラ属(Felocpla spp)、ニワトリナガハジラミ(Lipeurus caponis)等のペウルス属(Lipeurus spp.)、トリメノポン属(Trimenopon spp)、メノポン属(Menopon spp.)等のトリハジラミ科(Menoponidae)。
ダニ目害虫(Acari):ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属(Oligonychus spp.)等のハダニ科(Tetranychidae);ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、Aceria tosichella、シソサビダニ(Shevtchenkella sp.)等のフシダニ科(Eriophyidae);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ科(Tarsonemidae);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ科(Tenuipalpidae);ケナガハダニ科(Tuckerellidae);フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus annulatus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ科(Ixodidae);ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ科(Acaridae);コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)等のチリダニ科(Pyroglyphidae);ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ科(Cheyletidae);ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ科(Sarcoptidae);イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ科(Demodicidae);ズツキダニ科(Listrophoridae);イエササラダニ科(Haplochthoniidae);イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)等のオオサシダニ科(Macronyssidae);ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ科(Dermanyssidae);アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ科(Trombiculidae)。
クモ目害虫(Araneae):カバキコマチグモ(Cheiracanthium japonicum)等のコマチグモ科(Eutichuridae);セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のヒメグモ科(Theridiidae)。
オビヤスデ目害虫(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)。
等脚目害虫(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)。
唇脚綱害虫(Chilopoda):ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)等のゲジ科(Scutigeridae);トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のオオムカデ科(Scolopendridae);イッスンムカデ(Bothropolys rugosus)等のイッスンムカデ科(Ethopolidae)。
腹足綱害虫(Gastropoda):チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae);ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae);スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae);ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)。
線虫類(Nematoda):イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)等のアフェレンコイデス科(Aphelenchoididae);ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科(Pratylenchidae);ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)等のヘテロデラ科(Heteroderidae);Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科(Hoplolaimidae);イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)等のアングイナ科(Anguinidae);チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)等のティレンクルス科(Tylenchulidae);ブドウオオハリセン(Xiphinema index)等のロンギドルス科(Longidoridae);トリコドルス科(Trichodoridae);マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)。
本発明は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、線虫類への適用が好ましく、特にコメツキムシ類、コーンルートワーム類、ハムシ類、ヤガ類、ハナバエ類、アブラムシ類、ウンカ類及び線虫類への適用が好ましい。
対象の有害昆虫、有害ダニ類、有害軟体動物および有害線虫類は、殺虫剤、・殺ダニ剤、殺軟体動物剤および殺線虫剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫、およびダニ類、軟体動物および線虫類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤および殺線虫剤以外の殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤および殺線虫剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
本発明組成物により防除することが出来る植物病原菌に由来する植物病害としては、具体的には以下のものが挙げられる。括弧内は、各病害を引き起こす植物病原菌の学名を示す。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Blumeriagraminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia recondita)、紅色雪腐病(Microdochium nivale、 Microdochium majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata、Typhula ishikariensis)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、 Tilletia controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Blumeria graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia hordei)、小さび病(Puccinia hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリアリーフスポット病(Ramularia collo−cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis)、Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora、ストークロット病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黒穂病(Ustilago maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramularia areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、Alternaria gossypii)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix)、リーフスポット病(Cercospora coffeicola);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病 (Ustilago scitaminea);ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi)、べと病(Plasmopara halstedii);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、Penicillium italicum)、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病 (Phytophtora cactorum);ナシの黒星病(Venturia nashicola、Venturia pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrithum glycines、Colletotrithum truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、茎疫病 (Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme);インゲンの、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、さび病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、;ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)、さび病(Uromyces betae);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum);カンキツのかいよう病(Xanthomonas citiri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
対象の病害を引き起こす病原菌又は病原細菌は、殺菌剤に薬剤感受性の低下した、又は薬剤抵抗性の発達した病原菌あるいは病原細菌であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、又は薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺菌剤以外の殺菌剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
本発明組成物により防除することが出来る昆虫媒介性ウイルスとしては、具体的には以下のものが挙げられる。
イネ矮化ウイルス(Rice tungro spherical virus)、イネツングロ桿菌状ウイルス(Rice tungro bacilliform virus)、イネグラッシースタントウイルス(Rice grassy stunt virus)、イネラギッドスタントウイルス(Rice ragged stunt virus)、イネ縞葉枯ウイルス(Rice stripe virus)、黒条萎縮ウイルス(Rice black streaked dwarf virus)、イネ南方黒すじ萎縮ウイルス(Southern rice black−streaked dwarf virus)、稲こぶ萎縮ウイルス(Rice gall dwarf virus)、イネ白葉病(Rice hoja blanca virus)、イネ黄葉ウイルス(Rice yellow stunt virus)、Rice yellow mottle virus、イネ萎縮ウイルス(Rice dwarf virus)、ムギ北地モザイクウイルス(Northern cereal mosaic virus)オオムギ黄萎ウイルス(Barley yellow dwarf virus)、オオムギ微斑ウイルス(Barley mild mosaic virus)、オオムギ黄萎PAVウイルス(Barley yellow dwarf virus−PAV)、ムギ類黄萎RPSウイルス(Cereal yellow dwarf virus−RPS)、コムギ黄葉ウイルス(Wheat yellow leaf virus)、Oat sterile dwarf virus、Wheat streak mosaic virus、トウモロコシ萎縮モザイクウイルス(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripe virus、Maize chlorotic mottle virus、Maize chlorotic dwarf virus、Maize rayado fino virus、サトウキビモザイクウイルス(Sugarcane mosaic virus)、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virusダイズ微斑モザイクウイルス(Soybean mild mosaic virus)、ソテツえそ萎縮ウイルス(Cycas necrotic stunt)、ダイズ矮化ウイルス(Soybean dwarf virus)、レンゲ萎縮ウイルス(Milk vetch dwarf virus)、ダイズモザイクウイルス(Soybean mosaic virus)、アルファルファモザイクウイルス(Alfalfa mosaic virus)、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス(Bean yellow mosaic virus)、インゲンマメモザイクウイルス(Bean common mosaic virus)、インゲンマメ南部モザイクウイルス(Southern bean mosaic virus)、ラッカセイ矮化ウイルス(Peanut stunt virus)、ソラマメウイルトウイルス1(Broad bean wilt virus 1)、ソラマメウイルトウイルス2(Broad bean wilt virus 2)、ソラマメえそモザイクウイルス(Broad bean necrosis virus)、ソラマメ葉脈黄化ウイルス(Broad bean yellow vein virus)、クローバ葉脈黄化ウイルス(Clover yellow vein virus)、ラッカセイ斑紋ウイルス(Peanut mottle virus)、タバコ条斑ウイルス(Tobacco streak virus)、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soybean crinkle leaf virus、、トマト退緑ウイルス(Tomato chlorosis virus)、トマト黄化えそウイルス(Tomato spotted wilt virus)、トマト黄化葉巻ウイルス(Tomato yellow leaf curl virus)、トマトアスパーミィウイルス(Tomato aspermy virus)、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス(Tomato infectious chlorosis virus)、ジャガイモ葉巻ウイルス(Potato leafroll virus)、ジャガイモYウイルス(Potato virus Y)、メロン黄化えそウイルス(Melon yellow spot virus)、メロンえそ斑点ウイルス(Melon necrotic spot virus)、スイカモザイクウイルス(Watermelon mosaic virus)、キュウリモザイクウイルス(Cucumber mosaic virus)、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス(Zucchini yellow mosaic virus)、カブモザイクウイルス(Turnip mosaic virus)、カブ黄化モザイクウイルス(Turnip yellow mosaic virus)、カリフラワーモザイクウイルス(Cauliflower mosaic virus)、レタスモザイクウイルス(Lettuce mosaic virus)、セルリーモザイクウイルス(Celery mosaic virus)、ビートモザイクウイルス(Beet mosaic virus)、ウリ類退緑黄化ウイルス(Cucurbit chlorotic yellows virus)、トウガラシ退緑ウイルス(Capsicum chlorosis virus)、ビートシュードイエロースウイルス(Beet pseudo yellows virus)、リーキ黄色条斑ウイルス(Leak yellow stripe virus)、タマネギ萎縮ウイルス(Onion yellow dwarf virus)、サツマイモ斑紋モザイク病(Sweet potato feathery mottle virus)、サツマイモ縮葉モザイク病(Sweet potato shukuyo mosaic virus)、イチゴ斑紋ウイルス(Strawberry mottle virus)、イチゴマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry mild yellow edge virus)、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry pseudo mild yellow edge virus)、イチゴクリンクルウイルス(Strawberry crinkle virus)、イチゴべインバンディングウイルス(Strawberry vein banding virus)、ウメ輪紋ウイルス(plum pox virus)、キク茎えそウイルス(Chrysanthemum stem necrosis virus)、インパチェンスえそ斑点ウイルス(Impatiens necrotic spot virus)、アイリス黄斑ウイルス(Iris yellow spot virus)、ユリ微斑ウイルス(Lily mottle cirus)、ユリ潜在ウイルス(Lilly symptomless virus)、チューリップモザイクウイルス(Tulip mosaic virus)、Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス等。
本発明組成物により防除することが出来る昆虫媒介性細菌としては、具体的には以下のものが挙げられる。
イネ黄萎病ファイトプラズマ(Candidatus Phytoplasma oryzae)、Candidatus Phytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、カンキツグリーニング病菌アジア型(Candidatus Liberbacter asiaticus)、カンキツグリーニング病菌アフリカ型(Candidatus Liberbacter africanus)、カンキツグリーニング病菌アメリカ型(Candidatus Liberbacter americanus)等。
本発明組成物により防除することが出来る雑草としては、具体的には以下のものが挙げられる。
イラクサ科雑草(Urticaceae):ヒメイラクサ(Urtica urens);タデ科雑草(Polygonaceae):ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Polygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、イヌタデ(Polygonum longisetum)、ミチヤナギ(Polygonum aviculare)、ハイミチヤナギ(Polygonum arenastrum)、イタドリ(Polygonum cuspidatum)、ギシギシ(Rumex japonicus)、ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、スイバ(Rumex acetosa);スベリヒユ科雑草(Portulacaceae):スベリヒユ(Portulaca oleracea)、 ナデシコ科雑草(Caryophyllaceae):ハコベ(Stellaria media)、ウシハコベ(Stellaria aquatica)、ミミナグサ(Cerastium holosteoides)、オランダミミナグサ(Cerastium glomeratum)、オオツメクサ(Spergula arvensis)、マンテマ(Silene gallica)
ザクロソウ科雑草(Molluginaceae):クルマバザクロウソウ(Mollugo verticillata);アカザ科雑草(Chenopodiaceae):シロザ(Chenopodium album)、ケアリタソウ(Chenopodium ambrosioides)、ホウキギ(Kochia scoparia)、ノハラヒジキ(Salsola kali)、アトリプレックス属(Atriplex spp.);ヒユ科雑草(Amaranthaceae):アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガイヌビユ(Amaranthus viridis)、イヌビユ(Amaranthus lividus)、ハリビユ(Amaranthus spinosus)、ホナガアオゲイトウ(Amaranthus hybridus)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、ホソアオゲイトウ(Amaranthus patulus)、ウォーターヘンプ(Amaranthus tuberculatus)、アメリカビユ(Amaranthus blitoides)、ハイビユ(Amaranthus deflexus)、アマランサス クイテンシス(Amaranthus quitensis)、ナガエツルノゲイトウ(Alternanthera philoxeroides)、ツルゲイトウ(Alternanthera sessilis)、サングイナリア(Alternanthera tenella);ケシ科雑草(Papaveraceae):ヒナゲシ(Papaver rhoeas)、ナガミヒナゲシ(Papaver dubium)、アザミゲシ(Argemone mexicana);アブラナ科雑草(Brassicaceae):セイヨウノダイコン(Raphanus raphanistrum)、ラディッシュ(Raphanus sativus)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa-pastoris)、セイヨウカラシナ(Brassica juncea)、セイヨウアブラナ(Brassica napus)、ヒメクジラグサ(Descurainia pinnata)、スカシタゴボウ(Rorippa islandica)、キレハイヌガラシ(Rorippa sylvestris)、グンバイナズナ(Thlaspi arvense)、ミヤガラシ(Myagrum rugosum)、マメグンバイナズナ(Lepidium virginicum)、カラクサナズナ(Coronopus didymus);フウチョウソウ科雑草(Capparaceae):クレオメ アフィニス(Cleome affinis);マメ科雑草(Fabaceae):クサネム(Aeschynomene indica)、ジグザグジョイントベッチ(Aeschynomene rudis)、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)、ハブソウ(Cassia occidentalis)、ジュズハギ(Desmodium tortuosum)、ノハラハギ(Desmodium adscendens)、イリノイヌスビトハギ(Desmodium illinoense)、シロツメクサ(Trifolium repens)、クズ(Pueraria lobata)、カラスノエンドウ(Vicia angustifolia)、タヌキコマツナギ(Indigofera hirsuta)、インディゴフェラ トルキシレンシス(Indigofera truxillensis)、野生ササゲ(Vigna sinensis);カタバミ科雑草(Oxalidaceae):カタバミ(Oxalis corniculata)、オッタチカタバミ(Oxalis strica)、オキザリス オキシプテラ(Oxalis oxyptera);フウロソウ科雑草(Geraniaceae):アメリカフウロ(Geranium carolinense)、オランダフウロ(Erodium cicutarium);トウダイグサ科雑草(Euphorbiaceae):トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソウ(Euphorbia maculata)、コニシキソウ(Euphorbia humistrata)、ハギクソウ(Euphorbia esula)、ショウジョウソウ(Euphorbia heterophylla)、ヒソップリーフサンドマット(Euphorbia brasiliensis)、エノキグサ(Acalypha australis)、トロピッククロトン(Croton glandulosus)、ロブドクロトン(Croton lobatus)、ブラジルコミカンソウ(Phyllanthus corcovadensis)、トウゴマ(Ricinus communis);アオイ科雑草(Malvaceae):イチビ(Abutilon theophrasti)、キンゴジカ(Sida rhombiforia)、マルバキンゴジカ(Sida cordifolia)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)、シダ グラジオビ(Sida glaziovii)、シダ サンタレムネンシス(Sida santaremnensis)、ギンセンカ(Hibiscus trionum)、ニシキアオイ(Anoda cristata)、エノキアオイ(Malvastrum coromandelianum);アカバナ科雑草(Onagraceae):チョウジタデ(Ludwigia epilobioides)、キダチグンバイ(Ludwigia octovalvis)、ヒレタゴボウ(Ludwigia decurre)メマツヨイグサ(Oenothera biennis)、コマツヨイグサ(Oenothera laciniata);アオギリ科雑草(Sterculiaceae):コバンバノキ(Waltheria indica);スミレ科雑草(Violaceae):マキバスミレ(Viola arvensis)、ワイルドパンジー(Viola tricolor);ウリ科雑草(Cucurbitaceae):アレチウリ(Sicyos angulatus)、ワイルドキューカンバー(Echinocystis lobata)、野生ニガウリ(Momordica charantia);ミソハギ科雑草(Lythraceae):ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)、ナンゴクヒメミソハギ(Ammannia auriculata)、ホソバヒメミソハギ(Ammannia coccinea)、エゾミソハギ(Lythrum salicaria)、キカシグサ(Rotala indica);ミゾハコベ科雑草(Elatinaceae):ミゾハコベ(Elatine triandra)、カリフォルニアウォーターウォート(Elatine californica);セリ科雑草(Apiaceae):セリ(Oenanthe javanica)、ノラニンジン(Daucus carota)、ドクニンジン(Conium maculatum);ウコギ科雑草(Araliaceae):チドメグサ(Hydrocotyle sibthorpioides)、ブラジルチドメグサ(Hydrocotyle ranunculoides);マツモ科雑草(Ceratophyllaceae):マツモ(Ceratophyllum demersum);ハゴロモモ科雑草(Cabombaceae):ハゴロモモ(Cabomba caroliniana);アリノトウグサ科雑草(Haloragaceae):オオフサモ(Myriophyllum aquaticum)、フサモ(Myriophyllum verticillatum);ウォーターミルフォイル類(Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等);ムクロジ科雑草(Sapindaceae):フウセンカズラ(Cardiospermum halicacabum);サクラソウ科雑草(Primulaceae):アカバナルリハコベ(Anagallis arvensis);ガガイモ科雑草(Asclepiadaceae):オオトウワタ(Asclepias syriaca)、ハニーヴァインミルクウィード(Ampelamus albidus);アカネ科雑草(Rubiaceae):キャッチウィードベッドストロー(Galium aparine)、ヤエムグラ(Galium spurium var. echinospermon)、ヒロハフタバムグラ(Spermacoce latifolia)、ブラジルハシカグサモドキ(Richardia brasiliensis)、ウィングドファルスボタンウィード(Borreria alata);ヒルガオ科雑草(Convolvulaceae):アサガオ(Ipomoea nil)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea var. integriuscula)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、ホシアサガオ(Ipomoea triloba)、ノアサガオ(Ipomoea acuminata)、ツタノハルコウ(Ipomoea hederifolia)、マルバルコウ(Ipomoea coccinea)、ルコウソウ(Ipomoea quamoclit)、イポモエア グランディフォリア(Ipomoea grandifolia)、イポモエア アリストロチアフォリア(Ipomoea aristolochiafolia)、モミジバヒルガオ(Ipomoea cairica)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)、コヒルガオ(Calystegia hederacea)、ヒルガオ(Calystegia japonica)、ツタノハヒルガオ(Merremia hedeacea)、ヘアリーウッドローズ(Merremia aegyptia)、ロードサイドウッドローズ(Merremia cissoides)、オキナアサガオ(Jacquemontia tamnifolia);ムラサキ科雑草(Boraginaceae):ワスレナグサ(Myosotis arvensis);シソ科雑草(Lamiaceae):ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、タマザキメハジキ(Leonotis nepetaefolia)、ニオイニガクサ(Hyptis suaveolens)、ヒプティス ロファンタ(Hyptis lophanta)、メハジキ(Leonurus sibiricus)、ヤブチョロギ(Stachys arvensis);ナス科雑草(Solanaceae):ヨウシュウチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)、テリミノイヌホオズキ(Solanum americanum)、アメリカイヌホオズキ(Solanum ptycanthum)、ケイヌホオズキ(Solanum sarrachoides)、トマトダマシ(Solanum rostratum)、キンギンナスビ(Solanum aculeatissimum)、ワイルドトマト(Solanum sisymbriifolium)、ワルナスビ(Solanum carolinense)、センナリホオズキ(Physalis angulata)、スムーズグランドチェリー(Physalis subglabrata)、オオセンナリ(Nicandra physaloides);ゴマノハグサ科雑草(Scrophulariaceae):フラサバソウ(Veronica hederaefolia)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、タチイヌノフグリ(Veronica arvensis)、アゼナ(Lindernia procumbens)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia)、アゼトウガラシ(Lindernia angustifolia)、ウキアゼナ(Bacopa rotundifolia)、アブノメ(Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica)、
オオバコ科雑草(Plantaginaceae):オオバコ(Plantago asiatica)、ヘラオオバコ(Plantago lanceolata)、セイヨウオオバコ(Plantago major)、ミズハコベ(Callitriche palustris);キク科雑草(Asteraceae):オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、オオオナモミ(Xanthium occidentale)、イガオナモミ(Xanthium italicum)、野生ヒマワリ(Helianthus annuus)、カミツレ(Matricaria chamomilla)、イヌカミツレ(Matricaria perforata)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum segetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ヨモギ(Artemisia princeps)、オウシュウヨモギ(Artemisia vulgaris)、チャイニーズマグウォート(Artemisia verlotorum)、セイタカアワダチソウ(Solidago altissima)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、コゴメギク(Galinsoga parviflora)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、セネシオ ブラジリエンシス(Senecio brasiliensis)、セネシオ グリセバチ(Senecio grisebachii)、アレチノギク(Conyza bonariensis)、オオアレチノギク(Conyza smatrensis)、ヒメムカシヨモギ(Conyza canadensis)、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefolia)、クワモドキ(Ambrosia trifida)、タウコギ(Bidens tripartita)、コセンダングサ(Bidens pilosa)、アメリカセンダングサ(Bidens frondosa)、ビーデンス スバルテルナンス(Bidens subalternans)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)、アメリカオニアザミ(Cirsium vulgare)、マリアアザミ(Silybum marianum)、マスクチッスル(Carduus nutans)、トゲチシャ(Lactuca serriola)、ノゲシ(Sonchus oleraceus)、オニノゲシ(Sonchus asper)、ビーチクリーピングオックスアイ(Wedelia glauca)、パーフォリエートブラックフット(Melampodium perfoliatum)、ウスベニニガナ(Emilia sonchifolia)、シオザキソウ(Tagetes minuta)、パラクレス(Blainvillea latifolia)、コトブキギク(Tridax procumbens)、イェルバ ポロサ(Porophyllum ruderale)、パラグアイ スターバー(Acanthospermum australe)、ブリストリー スターバー(Acanthospermum hispidum)、フウセンガズラ(Cardiospermum halicacabum)、カッコウアザミ(Ageratum conyzoides)、コモンボーンセット(Eupatorium perfoliatum)、アメリカタカサブロウ(Eclipta alba)、ダンドボロギク(Erechtites hieracifolia)、アメリカンエバーラスティング(Gamochaeta spicata)、ウラジロチチコグサ(Gnaphalium spicatum)、ジャゲリア ヒトラ(Jaegeria hirta)、ゴマギク(Parthenium hysterophorus)、メナモミ(Siegesbeckia orientalis)、メリケントキンソウ(Soliva sessilis)、タカサブロウ(Eclipta prostrata)、アメリカタカサブロウ(Eclipta alba)、トキンソウ(Centipeda minima);オモダカ科雑草(Alismataceae):ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、セイヨウオモダカ(Sagittaria sagittifolia)、タイリンオモダカ(Sagittaria montevidensis)、アギナシ(Sagittaria aginashi)、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、サジオモダカ(Alisma plantago-aquatica)、キバナオモダカ科(Limnocharitaceae):キバナオモダカ(Limnocharis flava);トチカガミ科雑草(Hydrocharitaceae):フロッグビット(Limnobium spongia)、クロモ(Hydrilla verticillata)、コモンウォーターニンフ(Najas guadalupensis);サトイモ科雑草(Araceae):ボタンウキクサ(Pistia stratiotes);ウキクサ科雑草(Lemnaceae):アオウキクサ(Lemna aoukikusa)、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)、ミジンコウキクサ属(Wolffia spp)、
ヒルムシロ科雑草(Potamogetonaceae):ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)、ポンドウィード類(Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis、Stuckenia pectinata等);ユリ科雑草(Liliaceae):ワイルドオニオン(Allium canadense)、ワイルドガーリック(Allium vineale)、ノビル(Allium macrostemon);ミズアオイ科雑草:ホテイアオイ(Eichhornia crassipes)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa)、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)、コナギ(Monochoria vaginalis);ツユクサ科雑草(Commelinaceae):ツユクサ(Commelina communis)、マルバツユクサ(Commelina bengharensis)、エレクトデイフラワー(Commelina erecta)、イボクサ(Murdannia keisak);イネ科雑草(Poaceae):イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ(Echinochloa crus-galli var formosensis)、レイトウォーターグラス(Echinochloa oryzoides)、コヒメビエ(Echinochloa colona)、ガルフコックスパー(Echinochloa crus-pavonis)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、キンエノコロ(Setaria glauca)、アメリカエノコログサ(Setaria geniculata)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、ラージクラブグラス(Digitaria sanguinalis)、ジャマイカンクラブグラス(Digitaria horizontalis)、ススキメヒシバ(Digitaria insularis)、オヒシバ(Eleusine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、オオスズメノカタビラ(Poa trivialis)、ナガハグサ(Poa pratensis)、スズメノテッポウ(Alospecurus aequalis)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シャターケーン(Sorghum vulgare)、シバムギ(Agropyron repens)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、ホソムギ(Lolium perenne)、ボウムギ(Lolium rigidum)、イヌムギ(Bromus catharticus)、アレチノチャヒキ(Bromus sterilis)、スズメノチャヒキ(Bromus japonicus)、カラスノチャヒキ(Bromus secalinus)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、ホソノゲムギ(Hordeum jubatum)、ヤギムギ(Aegilops cylindrica)、クサヨシ(Phalaris arundinacea)、ヒメカナリークサヨシ(Phalaris minor)、シルキーベントグラス(Apera spica-venti)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Panicum texanum)、ギネアキビ(Panicum maximum)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)、ルジグラス(Brachiaria ruziziensis)、アレクサンダーグラス(Brachiaria plantaginea)、スリナムグラス(Brachiaria decumbens)、パリセードグラス(Brachiaria brizantha)、コロンビアグラス(Brachiaria humidicola)、シンクリノイガ(Cenchrus echinatus)、ヒメクリノイガ(Cenchrus pauciflorus)、ナルコビエ(Eriochloa villosa)、ペニセタム(Pennisetum setosum)、アフリカヒゲシバ(Chloris gayana)、オヒゲシバ(Chlorisvirgata)、オオニワホコリ(Eragrostis pilosa)、ルビーガヤ(Rhynchelitrum repens)、タツノツメガヤ(Dactyloctenium aegyptium)、タイワンアイアシ(Ischaemum rugosum)、チゴザサ(Isachne globosa)、野生イネ(Oryza sativa)、アメリカスズメノヒエ(Paspalum notatum)、コースタルサンドパスパルム(Paspalum maritimum)、キシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)、キクユグラス(Pennisetum clandestinum)、ホソバチカラシバ(Pennisetum setosum)、ツノアイアシ(Rottboellia cochinchinensis)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、オニアゼガヤ(Leptochloa fascicularis)、イトアゼガヤ(Leptochloa filiformis)、アマゾンスプラングルトップ(Leptochloa panicoides)、アシカキ(Leersia japonica)、サヤヌカグサ(Leersia sayanuka)、エゾノサヤヌカグサ(Leersia oryzoides)、ウキガヤ(Glyceria leptorrhiza)、ムツオレグサ(Glyceria acutiflora)、ドジョウツナギ(Glyceria maxima)、コヌカグサ(Agrostis gigantea)、ハイコヌカグサ(Agrostis stolonifera)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、カモガヤ(Dactylis glomerata)、ムカデシバ(Eremochloa ophiuroides)、オニウシノケグサ(Festuca arundinacea)、オオウシノケグサ(Festuca rubra)、チガヤ(Imperata cylindrica)、ススキ(Miscanthus sinensis)、スイッチグラス(Panicum virgatum)、ノシバ(Zoysia japonica);カヤツリグサ科雑草(Cyperaceae):カヤツリグサ(Cyperus microiria)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、クグガヤツリ(Cyperus compressus)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ヒナガヤツリ(Cyperus flaccidus)、アゼガヤツリ(Cyperus globosus)、アオガヤツリ(Cyperus nipponics)、キンガヤツリ(Cyperus odoratus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、キハマスゲ(Cyperus esculentus)、ヒメクグ(Kyllinga gracillima)、アイダクグ(Kyllinga brevifolia)、ヒデリコ(Fimbristylis miliacea)、テンツキ(Fimbristylis dichotoma)、マツバイ(Eleocharis acicularis)、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ホタルイ(Schoenoplectiella hotarui)、イヌホタルイ(Schoenoplectiella juncoides)、タイワンヤマイ(Schoenoplectiella wallichii)、ヒメカンガレイ(Schoenoplectiella mucronatus)、カンガレイ(Schoenoplectiella triangulatus)、シズイ(Schoenoplectiella nipponicus)、サンカクイ(Schoenoplectiella triqueter)、コウキヤガラ(Bolboschoenus koshevnikovii)、ウキヤガラ(Bolboschoenus fluviatilis);トクサ科雑草(Equisetaceae):スギナ(Equisetum arvense)、イヌスギナ(Equisetum palustre)
サンショウモ科雑草(Salviniaceae):サンショウモ(Salvinia natans);アカウキクサ科雑草(Azollaceae):オオアカウキクサ(Azolla japonica)、アカウキクサ(Azolla imbricata)
デンジソウ科(Marsileaceae):デンジソウ(Marsilea quadrifolia)、その他:糸状藻類(Pithophora、Cladophora)、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテリア、シダ類、永年性作物(仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等)の吸枝(sucker)。
以下、本発明を、製造例、製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
次に、本活性化合物の製造について、以下に製造例を示す。
参考製造例1
テトラメチルピペリジン17.5mL及びTHF150mLの混合物に、−78℃で1.6Mのブチルリチウムヘキサン溶液64.4mLを滴下した。この反応混合物に−78℃で2−フルオロピリジン10gを滴下した。30分撹拌した後、ジエチルジスルフィド12.7mLを滴下した。この反応混合物を−78℃で1時間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、室温に戻した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−1を14.23g得た。
Figure 2018076354
中間体1−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, td), 7.74-7.69 (1H, m), 7.14 (1H, ddd), 2.97 (2H, q), 1.33 (3H, t).
参考製造例2
水素化ナトリウム(油状、60%)0.26g、2−ブロモ−3−フルオロピリジン1.0g、及びDMF20mLの混合物に、氷冷下でエタンチオール0.5mLを滴下した。この反応混合物を室温で2時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−2を0.72g得た。
Figure 2018076354
中間体1−2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, dd), 7.46 (1H, dd), 7.23 (1H, dd), 2.96 (2H, q), 1.40 (3H, t).
参考製造例3
水素化ナトリウム(油状、60%)0.3g、2,3−ジクロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン0.5mL、及びDMF5mLの混合物に、氷冷下でエタンチオール0.54mLを滴下した。この反応混合物を40℃で12時間撹拌した。この反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−3を0.61g得た。
Figure 2018076354
中間体1−3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, dd), 7.59 (1H, d), 3.24 (2H, q), 2.99 (2H, q), 1.39 (3H, t), 1.36 (3H, t).
参考製造例4
8.9gの中間体1−1、及びクロロホルム100mLの混合物に、氷冷下で70%mCPBA28.0gを加え、室温で12時間撹拌した。この反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−4を11.99g得た。
Figure 2018076354
中間体1−4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d), 8.43-8.38 (1H, m), 7.47-7.43 (1H, m), 3.38 (2H, q), 1.34 (3H, t).
参考製造例5
参考製造例4に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−1):
Figure 2018076354
で示される化合物において、R3及びXcの組合せが[表16]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018076354
中間体1−5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, dd), 8.45 (1H, dd), 7.53 (1H, dd), 3.56 (2H, q), 1.31 (3H, t).
中間体1−6:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17 (1H, s), 8.84 (1H, s), 3.81-3.79 (2H, m), 3.71-3.67 (2H, m), 1.46-1.43 (3H, m), 1.41-1.36 (3H, m).
中間体1−14:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, d), 8.56 (1H, d), 3.51 (2H, q), 1.33 (3H, t).
中間体1−15:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.18 (1H, d), 3.51 (2H, q), 1.94-1.93 (2H, m), 1.55-1.53 (2H, m), 1.33 (3H, t).
中間体1−16:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.44 (1H, d), 3.53 (2H, q), 2.98-2.91 (2H, m), 2.64-2.57 (3H, m), 2.23-2.13 (1H, m), 1.35 (3H, t).
中間体1−17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.78 (1H, d), 8.42 (1H, d), 3.52 (2H, q), 2.61-2.58 (2H, m), 2.12-2.03 (6H, m), 1.34 (3H, t).
中間体1−18:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.82 (1H, d), 8.45 (1H, d), 3.52 (2H, q), 2.23-2.20 (2H, m), 1.90-1.81 (7H, m), 1.34 (4H, t).
また、下記に示される中間体1−19の物性値を以下に示す。
Figure 2018076354
中間体1−19:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t), 3.48 (2H, q), 7.71 (1H, d), 7.91 (1H, d), 8.40 (1H, s).
参考製造例6
4−クロロピリジン−1−オキシド5.0g、水素化ナトリウム(油状、60%)1.8g、及びTHF70mLの混合物に、氷冷下2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロパノール6.9gを滴下した。この反応混合物を還流下で14時間撹拌した。得られた反応混合物を室温に冷却し、tert−ブタノール10mLを加えて30分撹拌した後、セライト(登録商標)ろ過をした。得られたろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−1を5.19g得た。
Figure 2018076354
中間体2−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (2H, d), 6.88 (2H, d), 4.46 (2H, t).
参考製造例7
5.19gの中間体2−1、及び無水酢酸50mLの混合物を還流下で12時間撹拌した。得られた反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に氷冷下で濃塩酸5mL及びメタノール50mLを加えた後、還流下で5時間撹拌した。得られた反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてpH4に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサン:酢酸エチル=9:1の混合溶媒で洗浄し、下記に示される中間体2−2を3.95g得た。
Figure 2018076354
中間体2−2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, d), 6.07 (1H, dd), 5.87 (1H, d), 4.38 (2H, t).
参考製造例8
2.0gの中間体1−4、4−クロロピリジン−2(1H)−オン1.36g、炭酸セシウム4.1g及びNMP10mLの混合物を室温で3時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−3を0.9g得た。
Figure 2018076354
中間体2−3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 7.70 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 6.68 (1H, d), 6.38 (1H, dd), 3.50-3.33 (2H, m), 1.33 (3H, t).
参考製造例9
1.5gの3−(トリフルオロメチル)ピラゾール、4−クロロピリジン−2(1H)−オン1.0g、炭酸セシウム3.8g及びNMP5mLの混合物を110℃で24時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−4を0.65g得た。
Figure 2018076354
中間体2−4:1H-NMR (CDCl3) δ: 12.01 (1H, s), 8.02-8.02 (1H, m), 7.48 (1H, d), 6.96 (1H, dd), 6.79-6.78 (2H, m).
参考製造例10
3.0gの中間体1−1、及びエタノール15mLの混合物に、ヒドラジン一水和物4.6mLを滴下した。この反応混合物を還流下で8時間撹拌した。この反応混合物を室温に戻し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に水を加え、MTBEで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−5を3.13g得た。
Figure 2018076354
中間体2−5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, dd), 7.57 (1H, dd), 6.73 (1H, s), 6.64 (1H, dd), 3.97 (2H, s), 2.76 (2H, q), 1.22 (3H, t).
参考製造例11
2.0gの中間体2−5、ムコクロロ酸2.0g及びエタノール60mLの混合物に、濃塩酸1.0mLを滴下した。この反応混合物を還流下で1.5時間撹拌した。得られた反応混合物を室温に戻し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−6を2.02g得た。
Figure 2018076354
中間体2−6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, dd), 7.94 (1H, s), 7.85 (1H, dd), 7.43 (1H, dd), 2.94 (2H, q), 1.29 (3H, t).
参考製造例12
中間体1−1の代わりに中間体2−6を用い、参考製造例4に記載の方法に準じて下記に示される中間体2−7を得た。
Figure 2018076354
中間体2−7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.95 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 3.35 (2H, q), 1.33 (3H, t).
参考製造例13
4−クロロ−6−メトキシピリミジン1.5g、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロパノール1.2mL及びDMF10mLの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム(油状、60%)0.5gを加えた。得られた混合物を80℃で5時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−8を1.78g得た。
Figure 2018076354
中間体2−8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 6.19 (1H, d), 4.87 (2H, td), 3.97 (3H, s).
参考製造例14
1.78gの中間体2−8、6M塩酸15mL、及びメタノール18mLの混合物を75℃で10時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてpH4に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−9を0.54g得た。
Figure 2018076354
中間体2−9:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, s), 5.88 (1H, d), 4.84 (2H, td), 1.58 (1H, s).
参考製造例15
1.24gの中間体1−4、水素化ナトリウム(油状、60%)0.31g及びNMP5mLの混合物に、氷冷下、4−メトキシピリミジン−2(1H)−オン0.83gを加え120℃で7時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−10を0.75g、及び中間体2−11を0.34g得た。
中間体2−10
Figure 2018076354
中間体2−10:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.80 (1H, s), 8.85 (1H, dd), 8.44 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.34 (1H, d), 5.90 (1H, d), 3.43 (2H, q), 1.37 (3H, t).
中間体2−11
Figure 2018076354
中間体2−11:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, dd), 8.44 (1H, dd), 7.70 (1H, dd), 7.29 (1H, d), 5.94 (1H, d), 3.43-3.40 (2H, m), 3.39 (3H, s), 1.37 (3H, t).
参考製造例16
参考製造例2に記載の方法に準じて、5-ブロモ-2-クロロ-3-フルオロピリジンを用いて、下記の中間体1−7を得た。
Figure 2018076354
中間体1−7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (1H, d), 7.57 (1H, d), 2.97 (2H, q), 1.42 (3H, t).
参考製造例17
5.0gの中間体1−15、5.4mLの(トリメチルシリル)アセトニトリル、1.2gのフッ化亜鉛、1.14gの4,5’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9’−ジメチルキサンテン、0.9gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、及びDMF10mLの混合物を100℃で5時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−8を2.63g得た。
Figure 2018076354
中間体1−8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.49 (1H, d), 3.76 (2H, s), 3.00 (2H, q), 1.42 (3H, t).
参考製造例18
3.27gの中間体1−16、1.6mLの1,2−ジブロモエタン、1.29gの水素化ナトリウム(油状、60%)、及びTHF30mLの混合物を室温で3時間撹拌した。この反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−9を2.17g得た。
Figure 2018076354
中間体1−9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d), 7.51 (1H, d), 3.01 (2H, q), 1.83 (2H, m), 1.46 (2H, m), 1.42 (3H, t).
参考製造例19
参考製造例18に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−2)
Figure 2018076354
で示される化合物において、pが[表17]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018076354
中間体1−10:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, d), 7.50 (1H, d), 3.00 (2H, q), 2.92-2.86 (2H, m), 2.65-2.61 (2H, m), 2.55-2.43 (1H, m), 2.20-2.10 (1H, m), 1.42 (3H, t).
中間体1−11:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (1H, d), 7.59 (1H, d), 3.01 (2H, q), 2.53-2.51 (2H, m), 2.08-2.05 (4H, m), 2.00-1.98 (2H, m), 1.41 (3H, t).
中間体1−12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, d), 7.64 (1H, d), 3.01 (2H, q), 2.19-2.16 (2H, m), 1.87-1.60 (7H, m), 1.42 (3H, t), 1.34-1.27 (1H, m).
参考製造例20
1.09gの中間体1−15、1.2gのフッ化セシウム、及びDMSO10mLの混合物を70℃で11時間撹拌した。この反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−21を0.85g得た。
Figure 2018076354
中間体1−21:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (1H, dd), 8.17 (1H, dd), 3.38 (2H, q), 1.92-1.90 (2H, m), 1.55-1.53 (2H, m), 1.35 (3H, t).
参考製造例21
参考製造例20に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−3)
Figure 2018076354
で示される化合物において、R3及びA1の組合せが[表18]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018076354
中間体1−20:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.53 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 3.38 (2H, q), 1.36 (3H, t).
中間体1−22:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, dd), 8.39 (1H, dd), 3.40 (2H, q), 2.98-2.91 (2H, m), 2.70-2.51 (3H, m), 2.22-2.14 (1H, m), 1.38 (3H, t).
中間体1−23:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.62 (1H, dd), 8.37 (1H, dd), 3.40 (2H, q), 2.62-2.59 (2H, m), 2.08 (6H, tdd), 1.37 (3H, t).
中間体1−24:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.67 (1H, dd), 8.40 (1H, dd), 3.39 (2H, q), 2.22 (2H, d), 1.90-1.81 (7H, m), 1.35-1.29 (4H, m).
中間体1−25:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.35 (2H), 7.39 (1H, t), 7.92 (1H, br s), 8.24 (1H, d).
参考製造例22
1.0gの中間体1−20、メチルボロン酸0.67g、[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド0.13g、リン酸三カリウム2.3g、水0.5mL、及びDME5mLの混合物を80℃で4時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−26を0.27g得た。
Figure 2018076354
中間体1−26:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.27 (1H, s), 8.18 (1H, dd), 3.36 (2H, q), 2.44 (3H, s), 1.33 (3H, t).
参考製造例23
参考製造例22に記載の方法に準じて、下記の化合物を合成した。
中間体1−27
Figure 2018076354
中間体1−27:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24 (1H, s), 7.95 (1H, dd), 3.35 (2H, q), 2.03-1.96 (1H, m), 1.33 (3H, t), 1.15-1.12 (2H, m), 0.80-0.77 (2H, m).
中間体1−28
Figure 2018076354
中間体1−28:1H -NMR (CDCl3) δ: 8.79 (1H, d), 8.57 (1H, d), 7.61-7.59 (2H, m), 7.24-7.22 (2H, m), 3.55 (2H, q), 1.35 (3H, t).
中間体1−29
Figure 2018076354
中間体1−29:1H -NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.56-7.43 (5H, m), 3.03 (2H, q), 1.42 (3H, t).
中間体1−30
Figure 2018076354
中間体1−30:1H -NMR (CDCl3) δ: 8.30 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.52-7.49 (2H, m), 7.19-7.17 (2H, m), 3.03 (2H, q), 1.42 (3H, t).
参考製造例24
氷冷下、5.0gの2−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)アニリン、亜硝酸イソアミル2.77mL、及びアセトニトリル50mLの混合物に、ジエチルジスルフィド2.6mLを滴下した。この反応混合物を50℃で6時間撹拌した。この反応混合物を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−13を4.5g得た。
Figure 2018076354
中間体1−13:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t), 2.99 (2H, q), 7.23 (1H, d), 7.37 (1H, s), 7.63 (1H, d).
参考製造例25
氷冷下、5.0gの4,6−ジクロロピリミジン、水素化ナトリウム(油状、60%)3.3g、及びTHF50mLの混合物に、ベンジルアルコール3.5mLを滴下した。この反応混合物を室温で16時間撹拌した。この反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、下記に示される中間体2−12を6.1g得た。
Figure 2018076354
中間体2−12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, s), 7.44-7.35 (5H, m), 6.82 (1H, d, J = 0.9 Hz), 5.45 (2H, s).
参考製造例25−1
参考製造例25に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
中間体2−26
Figure 2018076354
中間体2−26:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, d), 7.41-7.37 (5H, m), 5.45 (2H, s), 4.86 (2H, td), 2.07 (3H, d).
中間体2−29
Figure 2018076354
中間体2−29:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.33 (5H, m), 6.03 (1H, s), 5.39 (2H, s), 4.85 (2H, t), 2.53 (3H, s).
中間体2−32
Figure 2018076354
中間体2−32:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 7.44-7.34 (5H, m), 6.21 (1H, d), 5.97 (1H, tt), 5.42 (2H, s), 4.78 (2H, tt).
中間体2−35
Figure 2018076354
中間体2−35:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 7.44-7.33 (5H, m), 6.21 (1H, d), 5.43 (2H, s), 5.12-5.02 (1H, m), 4.81-4.76 (2H, m).
参考製造例26
参考製造例13に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
中間体2−13
Figure 2018076354
中間体2−13:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.78 (2H, q), 5.41 (2H, s), 6.22 (1H, s), 7.32-7.42 (5H, m), 8.44 (1H, s).
中間体2−14
Figure 2018076354
中間体2−14:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.90 (2H, t), 5.41 (2H, s), 6.22 (1H, s), 7.32-7.42 (5H, m), 8.44 (1H, s).
中間体2−25
Figure 2018076354
中間体2−25:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 4.89 (2H, d), 2.28 (3H, d).
中間体2−28
Figure 2018076354
中間体2−28:1H-NMR (CDCl3) δ: 6.74 (1H, d), 4.88 (2H, td), 2.62 (3H, d).
中間体2−31
Figure 2018076354
中間体2−31:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63 (1H, d), 6.92 (1H, d), 5.96 (1H, tt), 4.83 (2H, tt).
中間体2−34
Figure 2018076354
中間体2−34:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63 (1H, d), 6.92 (1H, d), 5.15-4.97 (1H, m), 4.83-4.80 (2H, m).
参考製造例27
1.0gの中間体2−13、10%パラジウム/炭素37mg、及び酢酸エチル15mLの混合物を、水素雰囲気下3時間撹拌した。この反応混合物をセライト(登録商標)でろ過し、減圧下で濃縮し、下記に示される中間体2−15を0.63g得た。
Figure 2018076354
中間体2−15:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.73 (2H, q), 5.85 (1H, s), 8.00 (1H, s), 13.23 (1H, br s).
参考製造例28
参考製造例27に記載の方法に準じて、下記の中間体2−16を得た。
Figure 2018076354
中間体2−16:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.87 (2H, t), 5.87 (1H, s), 8.03 (1H, s), 13.38 (1H, br s).
中間体2−27
Figure 2018076354
中間体2−27:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, s), 4.84 (2H, dd), 2.00 (3H, s).
中間体2−30
Figure 2018076354
中間体2−30:1H-NMR (CDCl3) δ: 5.71 (1H, s), 4.82 (2H, t), 2.47 (3H, s).
中間体2−33
Figure 2018076354
中間体2−33:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d), 6.11-5.82 (1H, m), 5.85 (1H, d), 4.78-4.71 (2H, m).
中間体2−36
Figure 2018076354
中間体2−36:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 5.86 (1H, d), 5.16-4.97 (1H, m), 4.76-4.67 (2H, m).
参考製造例29
参考製造例8に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−4)
Figure 2018076354
で示される化合物において、R3、A1、A3及びXbの組み合わせが[表19]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018076354
中間体2−17:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t), 3.31-3.48 (2H, m), 6.63-6.65 (1H, m), 6.98-7.00 (1H, m), 7.16 (1H, s), 7.65-7.69 (1H, m), 8.44 (1H, d), 8.84 (1H, d).
中間体2−18:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t), 3.26 (2H, q), 6.35-6.39 (1H, m), 6.68 (1H, s), 7.18 (1H, d), 7.50 (1H, d), 8.04 (1H, d), 8.40 (1H, s).
中間体2−19:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t), 3.15-3.24 (2H, m), 6.63 (1H, s), 7.55 (1H, d), 7.97 (1H, s), 8.08-8.10 (1H, m), 8.42 (1H, d).
中間体2−20:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.34-3.39 (2H, m), 6.35-6.37 (1H, m), 6.65 (1H, d), 7.19-7.24 (1H, m), 8.54 (1H, d), 8.87 (1H, d).
中間体2−21:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.35 (3H, t), 3.33-3.38 (2H, m), 6.60 (1H, s), 8.0 (1H, s), 8.55 (1H, d), 8.90 (1H, d).
中間体2−22:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.32-3.37 (2H, m), 6.61 (1H, s), 7.73-7.77 (1H, m), 8.04 (1H, s), 8.47 (1H, dd), 8.89 (1H, dd).
参考製造例30
アルゴン雰囲気下、本活性化合物A−36を100mg、ビス(ピナコラト)ジボロン56mg、[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド5mg、酢酸カリウム59mg及びトルエン3mLの混合物を、80℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、粗生成物として下記に示される中間体3−1を154mg得た。
Figure 2018076354
中間体3−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H,d), 8.78 (1H,d), 7.28-7.24 (1H,m), 6.15 (1H,dd), 5.89 (1H,d), 4.40 (2H,t), 3.45 (2H,q), 1.36 (3H,t), 1.27 (12H,s).
参考製造例31
本活性化合物A−36の代わりに本活性化合物C−23を用い、参考製造例30に記載の方法に準じて下記に示される中間体3−2を得た。
Figure 2018076354
中間体3−2:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.15 (1H,d), 8.80 (1H,d), 8.03 (1H,s), 5.93 (1H,s), 4.97 (1H,q), 4.75 (1H,q), 3.43-3.33 (2H,m), 1.42-1.21 (15H,m).
参考製造例32
中間体1−1の代わりに中間体1−20を用い、参考製造例10に記載の方法に準じて下記に示される中間体2−23を得た。
Figure 2018076354
中間体2−23:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.60 (1H, s), 3.97 (2H, s), 3.17 (2H, q), 1.30 (3H, t).
参考製造例33
中間体2−5の代わりに中間体2−23を用い、参考製造例11に記載の方法に準じて下記に示される中間体2−24を得た。
Figure 2018076354
中間体2−24:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.56 (1H, d), 7.94 (1H, s), 3.36 (2H, q), 1.35 (3H, t).
参考製造例34
5mLの2−シアノ−2−メチルプロピオン酸エチル、カリウムtert−ブトキシド3.85g、水10mL、及びエタノール20mLの混合物を60℃で4時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。析出した固体をMTBEで洗浄し、下記に示される中間体4−1を4.7g得た。
Figure 2018076354
中間体4−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.51 (6H, s).
製造例1
4−クロロピリジン−2(1H)−オンの代わりに4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2(1H)−オンを用い、参考製造例8に記載の方法に準じて、下記に示される本活性化合物A−1を得た。
Figure 2018076354
本活性化合物A−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 7.72 (1H, dd), 7.46 (1H, d), 6.91 (1H, s), 6.47 (1H, dd), 3.50-3.33 (2H, m), 1.34 (3H, t).
製造例2
製造例1に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−A)
Figure 2018076354
で示される化合物において、T、A2、A3、A4、及びR3の組合せが[表20]に記載の組合せである化合物。
Figure 2018076354
本活性化合物A−36:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.16 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.51-3.39 (2H, m), 1.36 (3H, t).
本活性化合物A−45:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, d), 8.21 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.17 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.43 (2H, q), 2.00-1.99 (2H, m), 1.66-1.58 (2H, m), 1.34 (3H, t).
本活性化合物A−48:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, s), 8.68 (1H, d), 7.46 (1H, d), 6.92 (1H, s), 6.51 (1H, dd), 3.50-3.46 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本活性化合物A−59:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 8.43 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.48-3.42 (2H, m), 2.65-2.62 (2H, m), 2.05-2.01 (6H, m), 1.35 (3H, t).
本活性化合物A−60:1H-NMR (CDCl3) δ: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.26 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.48-3.41 (2H, m), 2.29-2.26 (2H, m), 1.92-1.81 (7H, m), 1.35 (4H, t).
本活性化合物C−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.49 (1H, d), 8.05 (1H, d), 7.75 (1H, dd), 5.93 (1H, s), 4.97 (1H, q), 4.77 (1H, q), 3.39-3.34 (2H, m), 1.32 (3H, t).
本活性化合物C−2:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t), 3.31-3.39 (2H, m), 4.74-4.84 (1H, m), 4.96-5.06 (1H, m), 5.92 (1H, s), 7.72-7.75 (1H, m), 8.02 (1H, s), 8.47-8.49 (1H, m), 8.87-8.88 (1H, m).
本活性化合物C−3:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.14 (1H, dd), 8.70 (1H, d), 8.05 (1H, d), 5.95 (1H, d), 5.01-4.94 (1H, m), 4.82-4.76 (1H, m), 3.45 (2H, q), 1.37 (3H, t).
本活性化合物C−14:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.32-3.37 (2H, m), 6.91 (1H, s), 7.76-7.79 (1H, m), 8.21 (1H, s), 8.48 (1H, d), 8.89 (1H, d).
本活性化合物C−21:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t), 3.27-3.41 (2H, m), 4.60-4.88 (2H, m), 7.25 (1H, s), 7.73 (1H, dd), 8.02 (1H, s), 8.48 (1H, dd), 8.88 (1H, dd).
本活性化合物C−22:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.68 (1H, s), 8.27 (1H, s), 8.02 (1H, d), 5.92 (1H, d), 4.97 (1H, q), 4.76 (1H, q), 3.34 (2H, q), 2.56 (3H, s), 1.32 (3H, t).
本活性化合物C−23:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.59 (1H, d), 8.01 (1H, s), 5.92 (1H, s), 4.96-4.77 (2H, m), 3.39 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本活性化合物C−25:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.00 (1H, d), 5.92 (1H, d), 5.00-4.93 (1H, m), 4.78-4.72 (1H, m), 3.32 (2H, q), 2.13-2.06 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.32-1.19 (2H, m), 0.99-0.85 (2H, m).
本活性化合物C−30:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 8.47 (1H, d), 8.03 (1H, d), 5.94 (1H, d), 4.97-4.78 (2H, m), 3.40 (2H, t), 3.03-2.97 (2H, m), 2.80-2.57 (3H, m), 2.27-2.20 (1H, m), 1.36 (3H, t).
本活性化合物C−32:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, d), 8.23 (1H, d), 8.01 (1H, s), 5.93 (1H, s), 4.87 (2H, dq), 3.39-3.35 (2H, m), 2.06-1.99 (2H, m), 1.68-1.59 (2H, m), 1.34 (3H, t).
本活性化合物C−33:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.16 (1H, s), 8.70 (1H, s), 8.23 (1H, s), 6.94 (1H, s), 3.46-3.41 (2H, m), 1.40 (3H, t).
本活性化合物C−34:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, d), 8.46 (1H, d), 8.03 (1H, s), 5.94 (1H, s), 4.97 (1H, q), 4.77 (1H, q), 3.39 (2H, q), 2.68-2.65 (2H, m), 2.16-2.10 (6H, m), 1.34 (3H, t).
本活性化合物C−35:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04 (1H, d), 8.49 (1H, d), 8.03 (1H, s), 5.94 (1H, s), 4.97 (1H, q), 4.77 (1H, q), 3.39 (2H, q), 2.29-2.26 (2H, m), 1.96-1.83 (6H, m), 1.58-1.55 (1H, m), 1.34 (4H, t).
本活性化合物C−40:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, d), 8.00 (1H, d), 6.31 (1H, s), 4.87 (2H, t), 3.42 (2H, q), 2.52 (3H, s), 2.01-1.99 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.16-1.11 (2H, m), 0.83-0.81 (2H, m).
本活性化合物C−41:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 8.02 (1H, d), 7.89 (1H, s), 4.86 (2H, dq), 3.36-3.26 (2H, m), 2.11-2.08 (1H, m), 2.05 (3H, s), 1.32-1.24 (5H, m), 0.96-0.87 (2H, m).
本活性化合物C−42:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.00 (1H, d), 6.13-5.85 (1H, m), 5.89 (1H, d), 4.76 (2H, dq), 3.33 (2H, q), 2.11-2.08 (1H, m), 1.30-1.27 (5H, m), 0.94-0.90 (2H, m).
本活性化合物C−43:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.00 (1H, d), 5.89 (1H, d), 5.19-5.00 (1H, m), 4.87-4.61 (2H, m), 3.35-3.31 (2H, m), 2.10-2.08 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.27-1.26 (2H, m), 0.98-0.87 (2H, m).
製造例3
0.3gの中間体2−7、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロパノール0.1mL及びNMP3mLの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム(油状、60%)0.04gを加えた。この反応混合物を氷冷下で1.5時間撹拌した。この反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:2)に付し、下記に示される本活性化合物B−1を0.37g得た。
Figure 2018076354
本活性化合物B−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.90 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 4.76 (2H, t), 3.37 (2H, q), 1.33 (3H, t).
製造例4
製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−A)
Figure 2018076354
で示される化合物において、T、A2、A3、A4、及びR3の組合せが[表21]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018076354
本活性化合物A−2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.27 (1H, s), 6.17 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.49-3.39 (2H, m), 1.33 (3H, t).
本活性化合物A−3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 6.09-5.96 (1H, m), 5.92 (1H, d), 4.36 (2H, t), 3.48-3.39 (2H, m), 1.33 (3H, t).
本活性化合物A−4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 6.17 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.35 (2H, q), 3.51-3.36 (2H, m), 1.32 (3H, t).
本活性化合物A−5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85 (1H, d), 8.48-8.45 (1H, m), 7.67 (1H, dd), 7.26 (1H, dd), 6.13 (1H, dd), 5.92 (1H, dd), 4.73-4.69 (1H, m), 3.48-3.38 (2H, m), 1.56 (3H, t), 1.33 (3H, t).
本活性化合物A−6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.05 (1H, d), 7.72 (1H, dd), 7.48 (1H, d), 7.02 (1H, dd), 6.86 (1H, d), 6.80 (1H, d), 3.54-3.36 (2H, m), 1.35 (3H, t).
本活性化合物A−7:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, dd), 8.66 (1H, d), 7.28 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.54-3.49 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本活性化合物A−10:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.33-3.51 (2H, m), 4.43 (2H, t), 5.88 (1H, d), 6.13-6.16 (1H, m), 7.27 (1H, s), 7.64-7.67 (1H, m), 8.43-8.46 (1H, dd), 8.83-8.84 (1H, m).
本活性化合物A−11:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.37-3.48 (2H, m), 4.45 (2H, d), 5.89 (1H, s), 6.14-6.15 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.66 (1H, t), 8.45 (1H, d), 8.83 (1H, d).
本活性化合物A−23:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.35-3.50 (2H, m), 4.27-4.44 (2H, m), 5.03-5.18 (1H, m), 5.90 (1H, d), 6.12 (1H, dd), 7.27 (1H, s), 7.65-7.68 (1H, m), 8.45 (1H, dd), 8.84 (1H, dd).
本活性化合物B−2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.91 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 6.09 (1H, t), 4.70 (2H, t), 3.37 (2H, q), 1.33 (3H, t).
本活性化合物B−3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.91 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 5.30-5.10 (1H, m), 4.77-4.58 (2H, m), 3.37 (2H, q), 1.33 (3H, t).
本活性化合物B−4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.45 (1H, dd), 7.91 (1H, s), 7.73 (1H, dd), 4.69 (2H, q), 3.36 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本活性化合物B−6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.90 (1H, s), 4.76 (2H, t), 3.38 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本活性化合物C−4:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.33-3.39 (2H, m), 6.72 (1H, d), 7.14 (1H, s), 7.74-7.78 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.49-8.51 (1H, m), 8.53 (1H, d), 8.90-8.91 (1H, m).
本活性化合物C−5:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.33-3.38 (2H, m), 7.11 (1H, s), 7.75-7.78 (1H, m), 7.95 (1H, s), 8.13 (1H, s), 8.49-8.51 (1H, m), 8.78 (1H, s), 8.90-8.91 (1H, m).
本活性化合物C−15:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.33-3.39 (2H, m), 6.51 (1H, s), 7.77-7.80 (1H, m), 7.90 (1H, s), 8.18 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.91-8.92 (1H, m).
本活性化合物C−16:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.32-3.37 (2H, m), 7.10 (1H, s), 7.77-7.80 (1H, m), 8.17 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.91 (1H, d), 9.17 (1H, s).
製造例5
0.31gの本活性化合物B−1を、10%パラジウム/炭素0.31g、トリエチルアミン0.2mL、エタノール5mL及び酢酸エチル5mLの混合物に加えた。この反応混合物を水素雰囲気下40℃で1時間激しく撹拌した。この反応混合物をセライト(登録商標)でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:2)に付し、下記に示される本活性化合物B−5を0.23g得た。
Figure 2018076354
本活性化合物B−5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.45 (1H, dd), 7.81 (1H, d), 7.70 (1H, dd), 6.28 (1H, d), 4.45 (2H, t), 3.36 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例6
0.35gの中間体2−10、水素化ナトリウム(油状、60%)0.05g及びDMFの混合物に、氷冷下、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル=トリフルオロメタンスルホナート0.44gを滴下した。この反応混合物を室温で3時間撹拌した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:9)に付し、下記に示される本活性化合物D−1を0.28g得た。
Figure 2018076354
本活性化合物D−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.72 (1H, dd), 7.33 (1H, d), 5.99 (1H, d), 4.75-4.68 (2H, m), 3.42-3.32 (2H, m), 1.36 (3H, t).
製造例7
0.8gの中間体2−3、4−(トリフルオロメチル)イミダゾール0.36g及びトルエンの混合物に炭酸カリウム0.74g、trans−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン0.26mL及びヨウ化銅0.15gを加えた。この反応混合物を120℃で24時間撹拌した後、室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:2)に付し、下記に示される本活性化合物A−12を0.32g得た。
Figure 2018076354
本活性化合物A−12:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, t), 3.41-3.49 (2H, m), 6.49 (1H, d), 6.66 (1H, s), 7.54 (1H, d), 7.70-7.76 (2H, m), 8.04 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.90 (1H, d).
製造例8
製造例7に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−B)
Figure 2018076354
で示される化合物において、Tが[表22]に記載のいずれかである化合物。
Figure 2018076354
本活性化合物A−13:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.38-3.50 (2H, m), 6.86 (1H, s), 6.92 (1H, d), 7.46 (1H, d), 7.68-7.71 (1H, m), 7.96 (1H, s), 8.25 (1H, s), 8.47 (1H, d), 8.86 (1H, d).
本活性化合物A−14:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, t), 3.39-3.51 (2H, m), 6.87-6.90 (1H, m), 6.98 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.73-7.77 (1H, m), 8.49-8.51 (1H, m), 8.75 (1H, s), 8.90-8.91 (1H, m).
本活性化合物A−26:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.37-3.54 (2H, m), 6.42 (1H, d), 6.55 (1H, dd), 6.60 (1H, d), 6.93 (1H, s), 7.43 (1H, d), 7.52 (1H, d,), 7.68-7.72 (1H, m), 8.46 (1H, d), 8.87 (1H, d).
製造例9
0.6gの中間体2−22、[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]ボロン酸0.57g、水2mL及び10mLの混合物に炭酸ナトリウム0.63g、[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド147mgを加えた。この反応混合物を100℃で16時間撹拌した後、室温まで冷却し、ろ過した。ろ液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=7:3)に付し、下記に示される本活性化合物C−6を0.35g得た。
Figure 2018076354
本活性化合物C−6:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.35-3.42 (2H, m), 7.04 (1H, s), 7.75-7.78 (1H, m), 8.25 (1H, s), 8.50 (1H, dd), 8.62 (1H, s), 8.91-8.91 (1H, m), 8.98 (1H, s), 9.39 (1H, d).
製造例10
製造例9に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−C)
Figure 2018076354
で示される化合物において、A、A及びTの組合せが[表23]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018076354
Figure 2018076354
本活性化合物C−7:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t), 3.35-3.43 (2H, m), 7.04 (1H, s), 7.75-7.83 (2H, m), 8.25 (1H, s), 8.52 (2H, t), 8.92 (1H, d), 9.31 (1H, s).
本活性化合物C−8:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.37-3.41 (2H, m), 6.98 (1H, s), 7.62-7.64 (1H, m), 7.75-7.76 (2H, m), 8.18-8.22 (2H, m), 8.33 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.92 (1H, d).
本活性化合物C−9:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.36-3.43 (2H, m), 6.98 (1H, s), 7.74-7.77 (3H, m), 8.13-8.15 (2H, m), 8.22 (1H, s), 8.50 (1H, dd), 8.91 (1H, dd).
本活性化合物C−10:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.37-3.40 (2H, m), 7.03 (1H, s), 7.75-7.78 (1H, m), 7.99 (1H, s), 8.25 (1H, m), 8.49 (3H, s), 8.92-8.93 (1H, m).
本活性化合物C−11:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.33-3.42 (2H, m), 7.60-7.62 (1H, m), 7.68 (1H, s), 7.74-7.77 (1H, m), 8.23 (1H, s), 8.50-8.51 (1H, m), 8.62 (1H, s), 8.88-8.92 (2H, m).
本活性化合物C−12:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.36-3.43 (2H, m), 7.17-7.25 (3H, m), 7.73-7.76 (1H, m), 8.03 (1H, dd), 8.20 (1H, s), 8.50 (1H, dd), 8.90-8.91 (1H, m).
本活性化合物C−13:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.35-3.49 (2H, m), 6.86 (1H, s), 7.16 (1H, d), 7.73-7.82 (3H, m), 8.18 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.90 (1H, d).
本活性化合物A−15:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.36-3.53 (2H, m), 6.58 (1H, dd), 6.85 (1H, s), 7.48 (1H, d), 7.69-7.72 (1H, m), 8.15 (1H, s), 8.47-8.49 (1H, m), 8.88 (1H, d), 8.97 (1H, s), 9.07 (1H, s).
本活性化合物A−16:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.38-3.54 (2H, m), 6.56-6.58 (1H, m), 6.85 (1H, s), 7.47 (1H, d), 7.69-7.72 (1H, m), 7.81 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.48-8.49 (1H, m), 8.88 (1H, d), 8.99 (1H, s).
本活性化合物A−17:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.41-3.51 (2H, m), 6.59-6.61 (1H, m), 6.83 (1H, s), 7.42 (1H, d), 7.61-7.63 (1H, m), 7.68-7.73 (2H, m), 7.82 (1H, d), 7.88 (1H, s), 8.48 (1H, d), 8.87-8.88 (1H, m).
本活性化合物A−18:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.37-3.54 (2H, m), 6.59 (1H, d), 6.82 (1H, s), 7.42 (1H, d), 7.68-7.74 (5H, m), 8.48 (1H, d), 8.87 (1H, d).
本活性化合物A−19:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.38-3.53 (2H, m), 6.59 (1H, dd), 6.85 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.69-7.72 (1H, m), 7.97 (1H, s), 8.06 (2H, s), 8.48 (1H, dd), 8.88 (1H, dd).
本活性化合物A−20:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.35-3.55 (2H, m), 7.08-7.10 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.46 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.67-7.70 (1H, m), 7.98 (1H, s), 8.47-8.49 (1H, m), 8.87-8.93 (2H, m).
本活性化合物A−21:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.38-3.55 (2H, m), 6.70-6.72 (1H, s), 7.01 (1H, s), 7.13-7.21 (2H, m), 7.34 (1H, d), 7.41 (1H, d), 7.67-7.71 (1H, m), 8.47-8.49 (1H, d), 8.87-8.88 (1H, d).
本活性化合物A−22:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.37-3.54 (2H, m), 6.51-6.53 (1H, m), 6.73-6.74 (1H, m), 7.16 (1H, d), 7.33-7.40 (3H, m), 7.67-7.70 (1H, m), 8.47-8.49 (1H, m), 8.86-8.88 (1H, m).
本活性化合物C−18
Figure 2018076354
本活性化合物C−18:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28-1.35 (3H, m), 3.23-3.38 (2H, m), 7.06 (1H, s), 7.38 (1H, t), 7.62 (1H, d), 7.92-8.01 (1H, m), 8.11-8.25 (2H, m), 8.45-8.49 (2H, m).
本活性化合物A−30
Figure 2018076354
本活性化合物A−30:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t), 3.28-3.37 (2H, m), 6.57-6.60 (1H, m), 6.87 (1H, s), 7.39 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.98 (1H, s), 8.06-8.08 (3H, m), 8.43 (1H, s).
製造例11
製造例9に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−A)
Figure 2018076354
で示される化合物において、R、A、A、A4、及びTの組合せが[表24]に記載のいずれかの組合せである化合物。表中、Pm3は3−ピリミジニル基を表す。
Figure 2018076354
本活性化合物A−34:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.79 (1H, d), 8.42 (1H, d), 7.26 (1H, d), 6.82 (1H, dd), 6.15 (1H, dd), 6.04 (1H, d), 5.90 (1H, d), 5.65 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.43 (2H, m), 1.34 (3H, t).
本活性化合物A−35:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.66-7.62 (2H, m), 7.31 (1H, d), 7.28-7.24 (2H, m), 6.18 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.55-3.38 (2H, m), 1.36 (3H, t).
本活性化合物A−37:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65 (1H, s), 8.25 (1H, s), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.44-3.37 (2H, m), 2.53 (3H, s), 1.33 (3H, t).
本活性化合物A−38:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.23 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.40 (2H, t), 3.46-3.31 (2H, m), 2.10-2.03 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.23-1.21 (2H, m), 0.93-0.85 (2H, m).
本活性化合物A−43:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, d), 8.42 (1H, d), 7.26 (1H, d), 6.16 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 5.61 (1H, s), 5.41 (1H, s), 4.41 (2H, t), 3.47-3.39 (2H, m), 2.25 (3H, s), 1.34 (3H, t).
本活性化合物A−46:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03 (1H, d), 8.60 (1H, d), 7.88-7.86 (2H, m), 7.78-7.77 (2H, m), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.52-3.45 (2H, m), 1.37 (3H, t).
本活性化合物A−47:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, d), 8.57 (1H, d), 7.55 (2H, d), 7.36 (2H, d), 7.31 (1H, d), 6.17 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.53-3.39 (2H, m), 2.45 (3H, s), 1.36 (3H, t).
本活性化合物A−62:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (1H, d), 7.70 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.10 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.72 (1H, s), 4.39 (2H, t), 3.40-3.31 (2H, m), 2.56-2.55 (1H, m), 1.32 (3H, t), 0.92-0.86 (2H, m), 0.66-0.57 (2H, m).
本活性化合物A−63:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.39 (1H, s), 9.06 (2H, s), 9.04 (1H, d), 8.63 (1H, d), 7.32 (1H, d), 6.21 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.53-3.47 (2H, m), 1.39 (3H, t).
本活性化合物A−68:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.06 (1H, d), 8.83 (2H, dd), 8.64 (1H, d), 7.59 (2H, dd), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.53-3.46 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本活性化合物B−7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.89 (1H, s), 4.75 (2H, t), 3.32 (2H, q), 2.10-2.06 (1H, m), 1.30 (3H, t), 1.25-1.23 (2H, m), 0.92-0.89 (2H, m).
本活性化合物B−9:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, d), 8.54 (1H, d), 7.92 (1H, s), 7.66-7.64 (2H, m), 7.28-7.24 (2H, m), 4.77 (2H, t), 3.40 (2H, q), 1.36 (3H, t).
本活性化合物C−20:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.38-3.40 (2H, m), 4.75-4.78 (1H, m), 4.95-4.98 (1H, m), 5.94 (1H, s), 7.53-7.60 (4H, m), 8.06 (1H, s), 8.57 (1H, s), 9.01 (1H, s).
本活性化合物C−24:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, d), 8.57 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.67-7.64 (2H, m), 7.29-7.26 (2H, m), 5.96 (1H, d), 4.98-4.78 (2H, m), 3.42-3.38 (2H, m), 1.36 (3H, t).
製造例12
製造例4に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−D)
Figure 2018076354
で示される化合物において、T、A2、A3、A4、及びR3の組合せが[表25]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018076354
本活性化合物A−27:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t), 3.26-3.28 (2H, m), 4.40 (2H, t), 5.91 (1H, s), 6.14 (1H, d), 7.18 (1H, d), 7.48 (1H, d), 8.03 (1H, d), 8.40 (1H, s).
本活性化合物A−28:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t), 3.24-3.30 (2H, m), 4.44 (2H, t), 5.92 (1H, s), 6.13-6.16 (1H, m), 7.18 (1H, d), 7.50 (1H, d), 8.03 (1H, d), 8.40 (1H, s).
本活性化合物A−29:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t), 3.28-3.30 (2H, m), 6.79 (1H, d), 6.86 (1H, d), 6.99-7.01 (1H, m), 7.38 (1H, d), 7.56 (1H, d), 8.04-8.08 (2H, m), 8.42 (1H, s).
本活性化合物C−17:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t), 3.20-3.26 (2H, m), 6.74 (1H, d), 7.16 (1H, s), 7.61 (1H, d), 8.08-8.12 (2H, m), 8.45 (1H, s), 8.53 (1H, s).
製造例13
氷冷下、中間体3−1を154mg、THF4mL及び水2mL混合物に、酢酸ナトリウム115mg及び過酸化水素水(30%)1mLを加え、0℃で3時間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、粗生成物として下記に示される本活性化合物A−44を120mg得た。
Figure 2018076354
本活性化合物A−44:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H,d), 7.71 (1H,d), 7.32 (1H,d), 6.26 (1H,dd), 6.02 (1H,d), 4.47 (2H,t), 3.35-3.15 (2H,m), 1.32 (3H,t).
製造例14
中間体3−1の代わりに中間体3−2を用い、製造例13に記載の方法に準じて下記に示される本活性化合物C−31を得た。
Figure 2018076354
本活性化合物C−31:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15 (1H,s), 8.07 (1H,s), 7.75 (1H,s), 6.02 (1H,s), 4.99 (1H,q), 4.80 (1H,q), 3.28-3.19 (2H,m), 1.33 (3H,t).
製造例15
120mgの本活性化合物A−44、ヨウ化エチル63mg、炭酸セシウム163mg及びDMF3mLの混合物を、室温で1時間半撹拌した。この混合物に飽和食塩水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:2)に付し、下記に示される本活性化合物A−39を56mg得た。
Figure 2018076354
本活性化合物A−39:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H,d), 7.87 (1H,d), 7.30-7.22 (1H,m), 6.13 (1H,dd), 5.89 (1H,d), 4.40 (2H,t), 4.26-4.18 (2H,m), 3.46-3.32 (2H,m), 1.51 (3H,t), 1.33 (3H,t).
製造例16
製造例15に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−E)
Figure 2018076354
で示される化合物において、T、A2、A3、A4、及びR12の組合せが[表26]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018076354
本活性化合物A−40:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H,d), 7.87 (1H,d), 7.23 (1H,d), 6.13 (1H,dd), 5.89 (1H,d), 4.40 (2H,t), 4.15-4.04 (2H,m), 3.46-3.32 (2H,m), 1.94-1.85 (2H,m), 1.33 (3H,t), 1.09 (3H,t).
本活性化合物A−41:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H,d), 7.84 (1H,d), 7.23 (1H,d), 6.13 (1H,dd), 5.89 (1H,d), 4.76-4.68 (1H,m) ,4.40 (2H,t), 3.48-3.29 (2H,m), 1.44 (3H,d), 1.42 (3H,d), 1.33 (3H,t).
本活性化合物A−42:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H,d), 7.97 (1H,d), 7.23 (1H,d), 6.15 (1H,dd), 5.89 (1H,d), 4.61 (2H,t), 4.41 (2H,t), 3.48-3.36 (2H,m), 1.34 (3H,t).
本活性化合物A−61:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.72 (1H,d), 8.31 (1H,d), 8.17 (1H,ddd), 7.82 (1H,ddd), 7.30 (1H,d), 7.15 (1H,ddd), 7.10 (1H,ddd), 6.16 (1H,dd), 5.91 (1H,d), 4.41 (2H,t), 3.58-3.49 (1H,m), 3.42-3.33 (1H,m), 1.35(3H,t).
本活性化合物C−26:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H,d), 8.00 (1H,s), 7.88 (1H,d), 5.92 (1H,s), 4.96 (1H,q), 4.76 (1H,q), 4.28-4.19 (2H,m), 3.33 (2H,q), 1.52 (3H,t), 1.32 (3H,t).
本活性化合物C−27:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H,d), 8.00 (1H,d), 7.88 (1H,d), 5.92 (1H,d), 4.96 (1H,ddd), 4.75 (1H,ddd), 4.18-4.05 (2H,m), 3.33 (2H,q), 1.96-1.86 (2H,m), 1.32 (3H,t), 1.09 (3H,t).
本活性化合物C−28:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H,d), 8.01-7.97 (2H,m), 5.92 (1H,s), 4.96 (1H,q), 4.77 (1H,q), 4.63 (2H,t), 3.36 (2H,q), 1.34 (3H,t).
本活性化合物C−29:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H,d), 8.00 (1H,d), 7.86 (1H,d), 5.92 (1H,d), 5.02-4.91 (1H,m), 4.82-4.69 (2H,m), 3.38-3.28 (2H,m), 1.46 (3H,d), 1.44 (3H,d), 1.32 (3H,t).
本活性化合物C−39:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H,d), 8.34 (1H,d), 8.19 (1H,ddd), 8.07 (1H,d), 7.84 (1H,ddd), 7.17 (1H,ddd), 7.12 (1H,ddd), 5.94 (1H,d) ,5.04-4.91 (1H,m), 4.83-4.70 (1H,m), 3.50-3.28(2H,m), 1.34(3H,t).
製造例17
0.54gの中間体3−1、2−ブロモ−5−シアノピリジン0.28g、リン酸三カリウム1.28g、及び[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド0.15gの混合物に、DME10mLを加えた。この混合物を80℃で2時間撹拌した後、室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:3)に付し、下記に示される本活性化合物A−52を0.26g得た。
Figure 2018076354
本活性化合物A−52:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.47 (1H, d), 9.08 (1H, d), 9.05 (1H, dd), 8.17 (1H, dd), 8.01 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.57-3.44 (2H, m), 1.39 (3H, t).
製造例18
製造例17に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−A)
Figure 2018076354
で示される化合物において、R、A、A、A4、及びTの組合せが[表28]に記載のいずれかの組合せである化合物。表中、Pm2は2−ピリミジニル基、Przは2−ピラジニル基を表す。
Figure 2018076354
本活性化合物A−53:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.83 (1H, d), 9.45 (1H, d), 8.90 (2H, d), 7.37 (1H, t), 7.34 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.59-3.40 (2H, m), 1.40 (3H, t).
本活性化合物A−55:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.38 (1H, d), 9.00 (1H, d), 8.64 (1H, d), 7.89 (1H, dd), 7.60 (1H, dt), 7.31 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.55-3.43 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本活性化合物A−56:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.41 (1H, dd), 9.03 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.46-7.41 (1H, m), 7.33 (1H, d), 6.19 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.59-3.44 (2H, m), 1.39 (3H, t).
本活性化合物A−65:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.43 (1H, d), 9.04 (1H, d), 8.79 (1H, td), 7.91-7.85 (2H, m), 7.42-7.40 (1H, m), 7.32 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.53-3.46 (2H, m), 1.39 (3H, t).
本活性化合物A−66:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04 (1H, d), 8.94 (1H, dd), 8.78 (1H, dd), 8.61 (1H, d), 7.99-7.96 (1H, m), 7.53-7.50 (1H, m), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.52-3.45 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本活性化合物A−67:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.45 (1H, d), 9.18 (1H, d), 9.08 (1H, d), 8.76 (1H, dd), 8.71 (1H, d), 7.33 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.58-3.45 (2H, m), 1.40 (3H, t).
本活性化合物C−36:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.51 (1H, d), 9.12 (1H, d), 9.06 (1H, d), 8.19 (1H, dd), 8.09 (1H, s), 8.04 (1H, d), 5.96 (1H, s), 4.99 (1H, q), 4.78 (1H, q), 3.45 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本活性化合物C−37:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 8.47 (1H, d), 8.05 (1H, d), 7.97 (1H, t), 7.62 (1H, t), 6.81 (1H, dd), 5.95 (1H, d), 4.98-4.77 (2H, m), 3.38 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本活性化合物C−38:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04 (1H, d), 8.57 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.97 (1H, d), 5.96 (1H, d), 4.98-4.78 (2H, m), 3.41 (2H, q), 1.36 (3H, t).
製造例19
製造例5に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性を以下に示す。
本活性化合物B−8
Figure 2018076354
本活性化合物B−8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.79 (1H, d), 6.22 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.33 (2H, q), 2.11-2.05 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.24-1.21 (2H, m), 0.90-0.88 (2H, m).
本活性化合物B−10
Figure 2018076354
本活性化合物B−10;1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, d), 8.54 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.65-7.62 (2H, m), 7.26-7.24 (2H, m), 6.27 (1H, d), 4.46 (2H, t), 3.40 (2H, q), 1.35 (3H, t).
製造例20
1.0gの本活性化合物A−36、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.14g、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル82mg及びTHF5mLの混合物にシクロペンチル亜鉛ブロミド THF溶液(0.5M)8.2mLを加え、60℃で2.5時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記に示される本活性化合物A−49を0.34g得た。
Figure 2018076354
本活性化合物A−49:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.64 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.40 (2H, t), 3.76-3.67 (1H, m), 3.44-3.38 (2H, m), 2.51-2.48 (2H, m), 2.30-2.10 (3H, m), 2.02-1.95 (1H, m), 1.33 (3H, t).
製造例21
製造例20に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性を以下に示す。
本活性化合物A−50
Figure 2018076354
本活性化合物A−50:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.68 (1H, d), 8.26 (1H, dd), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.48-3.32 (2H, m), 3.21-3.13 (1H, m), 2.26-2.17 (2H, m), 1.91-1.87 (2H, m), 1.84-1.73 (2H, m), 1.71-1.60 (2H, m), 1.32 (3H, t).
本活性化合物A−51
Figure 2018076354
本活性化合物A−51:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66 (1H, d), 8.24 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.44-3.36 (2H, m), 2.76-2.71 (1H, m), 1.90-1.74 (5H, m), 1.44-1.34 (8H, m).
製造例22
0.8gの中間体2−17、銅パウダー0.39g及びNMPの混合物に、ヘプタフルオロ−1−ヨードプロパンガスを2分間吹き込み、シールドチューブで140℃、16時間撹拌した。室温まで冷却し、酢酸エチル50mLを加えて、セライト(登録商標)ろ過をした。ろ液を酢酸エチルと水で抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:7に付し、下記に示される本活性化合物A−24を0.51g得た。
Figure 2018076354
本活性化合物A−24:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.33-3.45 (2H, m), 6.43 (1H, d), 6.88 (1H, s), 7.44 (1H, d), 7.69-7.73 (1H, m), 8.47 (1H, d), 8.87 (1H, d).
製造例23
製造例22に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性を以下に示す。
本活性化合物A−25
Figure 2018076354
本活性化合物A−25:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.31-3.47 (2H, m), 6.44 (1H, d), 6.88 (1H, s), 7.44 (1H, d), 7.70-7.73 (1H, m), 8.46-8.48 (1H, m), 8.86 (1H, t).
製造例24
1.0gの中間体2−17、フェノール0.36g、5−(ジ−t−ブチルホスフィノ)−1’,3’,5’−トリフェニル−1,4’−ビ−1H−ピラゾール155mg、カリウムtert−ブトキシド0.43g、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミン0.54mL、アリルパラジウム(II)クロリド(ダイマー)、及びシクロペンチルメチルエーテル20mLの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間撹拌した。室温まで冷却し、酢酸エチル50mLを加えて、セライト(登録商標)ろ過をした。ろ液を酢酸エチルと水で抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を精製し、下記に示される本活性化合物A−32を0.32g得た。
Figure 2018076354
本活性化合物A−32:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t), 3.35-3.40 (1H, m), 3.48-3.53 (1H, m), 3.81-3.82 (2H, m), 4.59 (1H, s), 5.64 (1H, s), 5.82 (1H, d), 7.13 (1H, d), 7.63 (1H, d), 8.44 (1H, d), 8.82 (1H, d).
製造例25
中間体2−17の代わりに中間体2−22を用い、製造例24に記載の方法に準じて下記に示される本活性化合物C−19を得た。
Figure 2018076354
本活性化合物C−19:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t), 3.32-3.45 (2H, m), 3.90-3.92 (1H, m), 3.94-3.96 (1H, m), 5.03 (1H, bs), 5.47 (1H, s), 7.67-7.71 (1H, m), 7.90 (1H, s), 8.45-8.47 (1H, m), 8.85-8.87 (1H, m).
製造例26
0.3gの本活性化合物A−32、及びDMF10mLの混合物に水素化ナトリウム(油状、60%)58mを加え、30分撹拌した。この混合物にヨウ化メチル0.09mLを滴下し、室温で16時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を精製して、下記に示される本活性化合物A−33を60mg得た。
Figure 2018076354
本活性化合物A−33:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t),3.13 (3H, s), 3.38-3.42 (1H, m), 3.51-3.55 (1H, m), 3.88-4.03 (2H, m), 5.70 (1H, s), 5.98-6.00 (1H, m), 7.19 (1H, d), 7.61-7.64 (1H, m), 8.43-8.45 (1H, m), 8.82-8.83 (1H, m).
製造例27
0.71gの本活性化合物A−34、(トリフルオロメチル)トリメチルシラン0.6mL、ヨウ化ナトリウム50mg、及びTHF10mLの混合物をシールドチューブで100℃、10時間撹拌した。室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記に示される本活性化合物A−64を0.38g得た。
Figure 2018076354
本活性化合物A−64:1H-NMR (CDCl3) : 8.71 (1H, dd), 8.24 (1H, dd), 7.25 (1H, d), 6.16 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.51-3.35 (2H, m), 2.92-2.87 (1H, m), 2.12-2.08 (1H, m), 1.87-1.74 (1H, m), 1.33 (3H, td).
製造例28
中間体2−13の代わりに本活性化合物A−43を用い、参考製造例27に記載の方法に準じて下記に示される本活性化合物を得た。
本活性化合物A−54
Figure 2018076354
本活性化合物A−54:1H-NMR (CDCl3) : 8.69 (1H, d), 8.26 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.40 (2H, t), 3.44-3.37 (2H, m), 3.17-3.11 (1H, m), 1.39 (3H, s), 1.37 (3H, s), 1.32 (3H, t).
本活性化合物A−58
Figure 2018076354
本活性化合物A−58:1H-NMR (CDCl3) : 8.67 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.40 (2H, t), 3.49-3.33 (2H, m), 2.85 (2H, q), 1.38-1.31 (6H, m).
製造例29
1.0gの本活性化合物A−36、0.61gの中間体4−1、アリルパラジウム(II)クロリド(ダイマー)37mg、4,5’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9’−ジメチルキサンテン0.12g、及びメシチレン7mLの混合物を、窒素雰囲気下、110℃で7時間撹拌した。室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:6)に付し、下記に示される本活性化合物A−57を0.53g得た。
Figure 2018076354
本活性化合物A−57:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.26 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.48-3.43 (2H, m), 1.88 (3H, s), 1.86 (3H, s), 1.35 (3H, t).
まず、本発明組成物の具体例を以下に記す。
[表A]に記載の本発明組成物は、それぞれ[表A]に記載の各成分のみからなる組成物であり、[表A]において、成分1の欄に記載している*は、本活性化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種を表し、各成分の欄の[ ]内に記載されている数字は、各成分の重量部を意味する。また、[表A]に記載の本発明組成物を、[表A]に記載の番号を付して表し、例えば、本組成物1は[表A]の番号1に記載の本発明組成物を指す。α1は、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチル−2,3ジヒドロ−1H−インデン−4−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドを意味する。
[表A]
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
[表A]の続き
Figure 2018076354
本組成物841〜1680
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、テブコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物1681〜2520
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、ジフェノコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物2521〜3360
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、トリチコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物3361〜4200
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、プロチオコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物4201〜5040
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、ジニコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物5041〜5880
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、ジニコナゾールM2部を用いた組成物。
本組成物5881〜6720
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、イプコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物6721〜7560
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、プロクロラズ2部を用いた組成物。
本組成物7561〜8400
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、フルキンコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物8401〜9240
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、トリアジメノール2部を用いた組成物。
本組成物A1〜A9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにクロチアニジン10部及びクロラントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物B1〜B9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにクロチアニジン10部及びシアントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物C1〜C9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにクロチアニジン10部及びフィプロニル10部を加えた組成物。
本組成物D1〜D9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにイミダクロプリド10部及びクロラントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物E1〜E9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにイミダクロプリド10部及びシアントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物F1〜F9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにイミダクロプリド10部及びフィプロニル10部を加えた組成物。
本組成物G1〜G9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにチアメトキサム10部及びクロラントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物H1〜H9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにチアメトキサム10部及びシアントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物I1〜I9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにチアメトキサム10部及びフィプロニル10部を加えた組成物(ただし、組成物を100部とする)。
本組成物J1〜J9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにチアクロプリド10部及びクロラントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物K1〜K9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにチアクロプリド10部及びシアントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物L1〜L9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにチアクロプリド10部及びフィプロニル10部を加えた組成物。
本組成物M1〜M9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにフルピラジフロン10部及びクロラントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物N1〜N9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにフルピラジフロン10部及びシアントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物O1〜O9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにフルピラジフロン10部及びフィプロニル10部を加えた組成物。
本組成物P1〜P9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにクロチアニジン20部を加えた組成物。
本組成物Q1〜Q9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにフルピリミンが10部及びクロラントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物R1〜R9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにフルピリミンが10部及びシアントラニリプロール10部を加えた組成物
本組成物S1〜S9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにフルピリミンが10部及びフィプロニル10部を加えた組成物。
次に、製剤例を示す。
製剤例1
本組成物1〜9240、A1〜A9240、B1〜B9240、C1〜C9240、D1〜D9240、E1〜E9240、F1〜F9240、G1〜G9240、H1〜H9240、I1〜I9240、J1〜J9240、K1〜K9240、L1〜L9240、M1〜M9240、N1〜N9240、O1〜O9240、P1〜P9240、Q1〜Q9240、R1〜R9240及びS1〜S9240のいずれか1種の組成物40部に、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部及び水25部を加えて、混合することにより各々の製剤を得る。
製剤例2
本組成物1〜9240、A1〜A9240、B1〜B9240、C1〜C9240、D1〜D9240、E1〜E9240、F1〜F9240、G1〜G9240、H1〜H9240、I1〜I9240、J1〜J9240、K1〜K9240、L1〜L9240、M1〜M9240、N1〜N9240、O1〜O9240、P1〜P9240、Q1〜Q9240、R1〜R9240及びS1〜S9240のいずれか1種の組成物40部に、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部及び合成含水酸化珪素55部を加えて、混合することにより各々の製剤を得る。
製剤例3
本組成物1〜9240、A1〜A9240、B1〜B9240、C1〜C9240、D1〜D9240、E1〜E9240、F1〜F9240、G1〜G9240、H1〜H9240、I1〜I9240、J1〜J9240、K1〜K9240、L1〜L9240、M1〜M9240、N1〜N9240、O1〜O9240、P1〜P9240、Q1〜Q9240、R1〜R9240及びS1〜S9240のいずれか1種の組成物40部に、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)15部及び水45部を加えて、混合することにより各々の製剤を得る。
次に本発明組成物の植物種子への適用例を示す。
適用例1
ソルガム乾燥種子100kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られる各製剤のいずれか1種200mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、製剤例1又は3に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種200mlに、オキサベトリニル180グラムを添加して、上記と同様に塗沫処理することにより各処理種子を得る。
適用例2
ソルガム乾燥種子100kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種200mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、製剤例1又は3に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種200mlに、フルキソフェニム40グラムを添加して、上記と同様に塗沫処理することにより各処理種子を得る。
適用例3
トウモロコシ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種10mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。トウモロコシは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはBt結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えトウモロコシを用いる。
適用例4
トウモロコシ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種40mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例5
トウモロコシ乾燥種子10kgに、製剤例1に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種100mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例6
トウモロコシ乾燥種子10kgに、製剤例2に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種50gを粉衣処理することにより、各処理種子を得る。
適用例7
ダイズ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種20mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。ダイズは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはBt結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えダイズを用いる。
適用例8
ダイズ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種100mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例9
ワタ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種50mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。ワタは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはBt結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えワタを用いる。
適用例10
セイヨウアブラナ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種50mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。セイヨウアブラナは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはBt結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えセイヨウアブラナを用いる。
適用例11
セイヨウアブラナ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種10mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例12
コムギ乾燥種子10kgに、製剤例1又は3に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種50mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例13
乾燥したイネ種子(乾燥籾)10kgを網袋に入れて、ベンレート(登録商標)水和剤(ベノミル水和剤、住友化学株式会社製)の50倍水希釈液に10分間浸漬した後、水道水に3日間浸漬する。水切りしたイネ種子を、回転パン式イネ種子コーティングマシンに入れて回転させながら、還元鉄粉5kg、焼石膏600g、並びに製剤例1及び3で作製した製剤の何れか1種100gの5倍水希釈液を加え、粉衣した後、さらに焼石膏300gを粉衣する。その後、イネ種子をコーティングマシンから取り出してビニールシート上に厚さが1cm以下となるように分散させてから静置して乾燥させることにより、各処理種子を得る。
適用例14
乾燥したイネ種子(乾燥籾)10kgを網袋に入れて、スターナ(登録商標)水和剤(オキソリニック酸水和剤、住友化学株式会社製)の20倍水希釈液に10分間浸漬した後、水道水に3日間浸漬する。水切りしたイネ種子を、回転パン式イネ種子コーティングマシンに入れて回転させながら、カルパー(登録商標)粉粒剤16(過酸化カルシウム粉粒剤、保土谷UPL株式会社)20kg及び製剤例2で作製した製剤100gを加え、粉衣する。その後、イネ種子をコーティングマシンから取り出してビニールシート上に厚さが1cm以下となるように分散させてから静置して乾燥させることにより、各処理種子を得る。
以下、本発明の効果を試験例にて示す。
試験例1
適用例3に記載の方法で得られるトウモロコシの処理種子のいずれか1種を播種機を用いて5cmの深さに15cm間隔で播種することにより、苗立枯病菌(Rhizoctonia solani、及びPythium spp.)、ネグサレセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する害虫に対して高い防除効果を得ることができる。
試験例2
適用例7に記載の方法で得られるダイズの処理種子のいずれか1種を播種することによって、立枯病(Fusarium oxysporum)やリゾクトニア根腐病(Rhizoctonia solani)、ダイズシストセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する害虫に対して高い防除効果を得ることができる。
試験例3
適用例10に記載の方法で得られるセイヨウアブラナの処理種子のいずれか1種を播種することによって、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、ネグサレセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する害虫に対して高い防除効果を得ることができる。
試験例4
適用例13又は14で得られたイネの種籾を、水田に播種する。イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イナゴに高い防除効果を得ることができる。製剤に殺菌剤が含まれている場合は、いもち病、紋枯れ病など、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に高い防除効果を得ることができる。また、ウンカ類やヨコバイ類を防除することにより、これらの昆虫が媒介するイネわい化病、ツングロ病、イネグラッシースタント病、イネラギッドスタント病、稲縞葉枯れ病、黒すじ委縮病、イネ南方黒すじ委縮病、黄化萎縮病、イネ黄葉病、トランジトリーイエローイング病、イネ萎縮病からイネを保護することができる。
試験例5
イネの種子24kgを布袋につめ、袋ごと水に24時間浸漬する。浸漬後のイネ種子を
、上記の袋ごとコンクリート地面の上に置き、乾燥しないよう適宜水をかけながら36時
間静置する。静置後に布袋から取り出したイネ種子をシート上に拡げてここに、製剤例3
で得られた製剤の水希釈液を散布し、シート上で十分に掻き混ぜる。予め耕起、水入れ
、代かき等を行った上で、落水処理を行うことで、湛水深を2cm程度に維持された水田
に、前記の薬液を処理したイネ種子を均一に手で直接ばら撒くことで播種する。イネミズ
ゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグ
ロヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イッテンオオメイガに高い防
除効果を得ることができる。
式(I)で示される化合物、および明細書中に記載する群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分とを含有する、本発明の有害生物防除組成物は、有害生物に対して優れた防除効力を有しており、有用である。

Claims (5)

  1. 式(I):
    Figure 2018076354
    [式中、
    1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    nは、1又は2を表し、
    2は、酸素原子、N−CN、N−NO2、NR5、N−C(O)R5又はN−C(O)OR15を表し、nが2である場合、2つのQ2は同一でも異なっていてもよく、
    5は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
    1は、窒素原子又はCR6を表し、
    2は、窒素原子又はCR4aを表し、
    3は、窒素原子又はCR4bを表し、
    4は、窒素原子又はCR4cを表し、
    4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    6は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
    Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、下式T−1で示される基、下式T−2で示される基、下式T−3で示される基、下式T−4で示される基、下式T−5で示される基、下式T−6で示される基、下式T−7で示される基、下式T−8で示される基、下式T−9で示される基、下式T−10で示される基、下式T−11で示される基、又は下式T−12で示される基を表し、
    Figure 2018076354
    Figure 2018076354
    Figure 2018076354
    1は、窒素原子又はCR1aを表し、
    2は、窒素原子又はCR1bを表し、
    3は、窒素原子又はCR1cを表し、
    4は、窒素原子又はCR1dを表し、
    5は、窒素原子又はCR1eを表し、
    1xは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    qは、0、1、2、又は3を表し、
    1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    2は、窒素原子又はCR26を表し、
    3は、窒素原子又はCR27を表し、
    4は、窒素原子又はCR28を表し、
    25、R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    1yは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    m及びvは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
    1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
    2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15x16x、NR24NR11C(O)NR15x16x、N=CHNR15x16x、N=S(O)x1516、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15x16x、C(O)NR11S(O)223、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
    2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
    17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基を表し、
    11、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)223を表し、
    23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
    13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
    14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
    15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
    16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
    xは、0又は1を表し、
    群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群G:ハロゲン原子及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。
    群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。
    群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。]で示される化合物(以下、式(I)で示される化合物と記す)と、
    下記群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分とを含有する有害生物防除組成物。
    群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
    群b;殺菌剤
    群c;植物成長調整剤
    群d;薬害軽減剤
    群e;共力剤
    群f;忌避剤
    群g;殺軟体動物剤
    群h;昆虫フェロモン剤
    群i;除草剤
    群j;微生物資材
  2. 前記式(I)で示される化合物と、前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の成分との含有量の比が、重量比で10000:1〜1:100である請求項1に記載の組成物。
  3. 式(I):
    Figure 2018076354
    [式中、
    1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    nは、1又は2を表し、
    2は、酸素原子、N−CN、N−NO2、NR5、N−C(O)R5又はN−C(O)OR15を表し、nが2である場合、2つのQ2は同一でも異なっていてもよく、
    5は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
    1は、窒素原子又はCR6を表し、
    2は、窒素原子又はCR4aを表し、
    3は、窒素原子又はCR4bを表し、
    4は、窒素原子又はCR4cを表し、
    4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    6は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
    Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、下式T−1で示される基、下式T−2で示される基、下式T−3で示される基、下式T−4で示される基、下式T−5で示される基、下式T−6で示される基、下式T−7で示される基、下式T−8で示される基、下式T−9で示される基、下式T−10で示される基、下式T−11で示される基、又は下式T−12で示される基を表し、
    Figure 2018076354
    Figure 2018076354
    Figure 2018076354
    1は、窒素原子又はCR1aを表し、
    2は、窒素原子又はCR1bを表し、
    3は、窒素原子又はCR1cを表し、
    4は、窒素原子又はCR1dを表し、
    5は、窒素原子又はCR1eを表し、
    1xは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    qは、0、1、2、又は3を表し、
    1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    2は、窒素原子又はCR26を表し、
    3は、窒素原子又はCR27を表し、
    4は、窒素原子又はCR28を表し、
    25、R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    1yは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    m及びvは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
    1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
    2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15x16x、NR24NR11C(O)NR15x16x、N=CHNR15x16x、N=S(O)x1516、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15x16x、C(O)NR11S(O)223、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
    2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
    17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基を表し、
    11、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)223を表し、
    23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
    13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
    14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
    15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
    16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
    xは、0又は1を表し、
    群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群G:ハロゲン原子及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。
    群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。
    群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。]で示される化合物(以下、式(I)で示される化合物と記す)と、下記群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分とを保持してなる植物の種子又は栄養繁殖器官。
    群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
    群b;殺菌剤
    群c;植物成長調整剤
    群d;薬害軽減剤
    群e;共力剤
    群f;忌避剤
    群g;殺軟体動物剤
    群h;昆虫フェロモン剤
    群i;除草剤
    群j;微生物資材
  4. 前記式(I)で示される化合物の保持量が、植物の種子又は栄養繁殖器官1kgあたり、0.000001〜50gである、請求項3に記載の植物の種子又は栄養繁殖器官。
  5. 式(I):
    Figure 2018076354
    [式中、
    1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    nは、1又は2を表し、
    2は、酸素原子、N−CN、N−NO2、NR5、N−C(O)R5又はN−C(O)OR15を表し、nが2である場合、2つのQ2は同一でも異なっていてもよく、
    5は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
    1は、窒素原子又はCR6を表し、
    2は、窒素原子又はCR4aを表し、
    3は、窒素原子又はCR4bを表し、
    4は、窒素原子又はCR4cを表し、
    4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    6は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
    Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、下式T−1で示される基、下式T−2で示される基、下式T−3で示される基、下式T−4で示される基、下式T−5で示される基、下式T−6で示される基、下式T−7で示される基、下式T−8で示される基、下式T−9で示される基、下式T−10で示される基、下式T−11で示される基、又は下式T−12で示される基を表し、
    Figure 2018076354
    Figure 2018076354
    Figure 2018076354
    1は、窒素原子又はCR1aを表し、
    2は、窒素原子又はCR1bを表し、
    3は、窒素原子又はCR1cを表し、
    4は、窒素原子又はCR1dを表し、
    5は、窒素原子又はCR1eを表し、
    1xは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    qは、0、1、2、又は3を表し、
    1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    2は、窒素原子又はCR26を表し、
    3は、窒素原子又はCR27を表し、
    4は、窒素原子又はCR28を表し、
    25、R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    1yは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    m及びvは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
    1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
    2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15x16x、NR24NR11C(O)NR15x16x、N=CHNR15x16x、N=S(O)x1516、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15x16x、C(O)NR11S(O)223、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
    2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
    17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基を表し、
    11、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)223を表し、
    23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
    13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
    14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
    15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
    16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
    xは、0又は1を表し、
    群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群G:ハロゲン原子及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。
    群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。
    群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。]で示される化合物(以下、式(I)で示される化合物と記す)と、下記群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分とを、植物又は植物の栽培地に施用する工程を含む、有害生物防除方法。
    群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
    群b;殺菌剤
    群c;植物成長調整剤
    群d;薬害軽減剤
    群e;共力剤
    群f;忌避剤
    群g;殺軟体動物剤
    群h;昆虫フェロモン剤
    群i;除草剤
    群j;微生物資材
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