JP2018115180A - 有害生物防除組成物及びその用途 - Google Patents

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Abstract

【課題】有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物の提供。特にイネの病害及び有害生物の防除、薬剤感受性の低下した有害昆虫に対する防除方法の提供。
【解決手段】式(I)で表される化合物を含有した有害生物防除組成物。
Figure 2018115180

[Qは、式Q1〜式Q3で示される基を表し、
Figure 2018115180

nは0〜2;G1〜G4は、N又は置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基等;Tは1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基等]
【選択図】なし

Description

本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物防除方法に関する。本発明はまた、薬剤感受性の低下した有害昆虫の防除方法に関する。本発明は更に、イネの病害及び有害生物の防除方法及びイネの栽培方法、並びにイネの播種方法に関する。
従来、有害生物防除組成物の有効成分、有害昆虫を防除する農薬の有効成分、又はイネの病害及び有害生物防除剤の有効成分として、多くの化合物が知られている(例えば、非特許文献1参照。)。更には、これらの化合物に対して感受性の低下した種々有害昆虫の存在が報告されている(例えば、非特許文献2参照)。
また、従来、水稲の直播栽培において、イネ種子を各種の被覆材で表面処理することにより、種子の浮遊防止、鳥害の防止又は苗立ちの改善等を図る技術が知られている(例えば、非許文献3参照)。
The Pesticide Manual−17th edition(BCPC刊);ISBN 978−1−901396−88−1 Michigan State University Board of Trustees、Arthropod Pesticide Resistance Database、[online]、インターネット〈URL:https://www.pesticideresistance.org/〉 山内稔、「鉄コーティング湛水直播マニュアル2010」、独立行政法人 農業・食品産業技術総合研究機構 近畿中国四国農業研究センター、2010年3月1日
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。また、本発明は、イネの直播栽培におけるイネの病害及び有害生物を効果的に防除し得る播種方法を提供することを課題とする。加えて、本発明は、薬剤感受性の低下した有害昆虫に対し、優れた防除効力を有する有害昆虫の防除方法を提供することをも課題とする。
本発明者等は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式(I)で示される化合物(以下、「本活性化合物」と記すことがある。)と、下記群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分(以下、「本活性成分」と記すことがある。)とを含有する有害生物防除組成物(以下、「本発明組成物」と記すことがある。)が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。また、本発明者等は、イネの直播栽培におけるイネの病害及び有害生物を効果的に防除し得る播種方法を見出すべく検討した結果、圃場へすじ状又は点状に本活性化合物又は本発明組成物を施用する工程(A)と、当該本活性化合物又は当該本発明組成物の条の直上又は条に対して直交する方向に離れた位置にイネ種子を点播又は条播する工程(B)とを行うことにより、イネの直播栽培におけるイネの病害及び有害生物を効果的に防除することができることをも見出した。加えて、本発明者等は、イネを加害する病害及び有害生物を効果的に防除し得る方法を見出すべく検討した結果、本活性化合物又は本発明組成物と下記群Zより選ばれる少なくとも1種の被覆材でイネ種子を処理することにより、イネを加害する病害及び有害生物を効果的に防除することができることをも見出した。更に、本発明者等は、薬剤感受性の低下した有害昆虫に対し、優れた防除効力を有する有害昆虫の防除方法を見出すべく検討した結果、本活性化合物又は本発明組成物が、薬剤感受性の低下した有害昆虫に対し、優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 式(I):
Figure 2018115180
[式中、
Qは、式Q1で示される基、式Q2で示される基、又は式Q3で示される基を表し、
Figure 2018115180
nは、0、1又は2を表し、
1は、窒素原子又はCR3aを表し、
2は、窒素原子又はCR3bを表し、
3は、窒素原子又はCR3cを表し、
4は、窒素原子又はCR3dを表し、
3a、R3b、R3c、及びR3dは、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、OR12x、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15x16x、NR24NR11C(O)NR15x16x、N=CHNR15x16x、N=S(O)x1516、C(O)OR17、C(O)R13、C(O)NR15x16x、C(O)NR11S(O)223、CR30=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、水素原子又はハロゲン原子を表し、
xは、0又は1を表し、
1は、NR5、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2は、窒素原子又はCR4aを表し、
3は、窒素原子又はCR4bを表し、
4は、窒素原子又はCR4cを表し、
4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)m1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、式T−9で示される基、式T−10で示される基、式T−11で示される基、又は式T−12で示される基を表し、
Figure 2018115180

Figure 2018115180

Figure 2018115180
1は、窒素原子又はCR1aを表し、
2は、窒素原子又はCR1bを表し、
3は、窒素原子又はCR1cを表し、
4は、窒素原子又はCR1dを表し、
5は、窒素原子又はCR1eを表し、
1xは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR129、NR8S(O)27、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2は、窒素原子、又はCR26を表し、
3は、窒素原子、又はCR27を表し、
4は、窒素原子、又はCR28を表し、
5及びR25は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C7シクロアルキル)C1−C6アルキル基を表し、
26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
1yは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
mは、0、1、又は2を表し、
1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
11、R17、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
30は、水素原子、ハロゲン原子、OR31、NR3233、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
18及びR31は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
32、及びR33は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
12は、水素原子、S(O)223、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基を表し、
12xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該6員芳香族複素環基は、各々独立して、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、S(O)223、又は水素原子を表し、
23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基を表し、
14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は水素原子を表す。
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
群G:ハロゲン原子及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群。
群J:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、
10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す。]で示される化合物と、
下記群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分とを含有する有害生物防除組成物。
群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
群b;殺菌剤
群c;植物成長調整剤
群d;薬害軽減剤
群e;共力剤
群f;忌避剤
群g;殺軟体動物剤
群h;昆虫フェロモン剤
群i;除草剤
群j;微生物資材
[2][1]に記載の式(I)で示される化合物と、前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の成分との含有量の比が、重量比で10000:1〜1:1000である[1]に記載の有害生物防除組成物。
[2]−1 有害生物が、半翅目、鱗翅目、総翅目、双翅目、鞘翅目、直翅目、膜翅目、ゴキブリ目、シロアリ目、ダニ類、クモ類、唇脚綱類、倍脚綱類、等脚目類、腹足綱類、および線虫類からなる群から選ばれる有害生物である、[1]又は[2]に記載の有害生物防除組成物。
[2]−2 有害生物が、薬剤感受性の低下した有害昆虫である、[1]又は[2]に記載の有害生物防除組成物。
[2]−3 薬剤感受性の低下した有害昆虫が、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤(Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors)、GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー剤(GABA-gated chloride channel blockers)、ナトリウムチャネルモジュレーター剤(Sodium channel modulators)、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター剤(Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive modulators)、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター剤( Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric modulators)、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター剤(Glutamate-gated chloride channel (GluCl) allosteric modulators)、幼若ホルモン類似剤(Juvenile hormone mimics)、弦音器官TRPVチャンネルモジュレーター剤(Chordotonal organ TRPV channel modulators)、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤(Microbial disruptors of insect midgut membranes)、プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤(Uncouplers of oxidative phosphorylation via disruption of the proton gradient)、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー剤(Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blockers)、キチン生合成阻害剤(Inhibitors of chitin biosynthesis, type 0、Inhibitors of chitin biosynthesis, type 1)、脱皮阻害剤(Moulting disruptors, Dipteran)、脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト剤(Ecdysone receptor agonists)、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー剤(Voltage-dependent sodium channel blockers)、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤(Inhibitors of acetyl CoA carboxylase)、およびリアノジン受容体モジュレーター剤(Ryanodine receptor modulators)からなる群から選ばれる薬剤に対する感受性の低下した有害昆虫である、[2]−2に記載の有害生物防除組成物。
[3][1]に記載の式(I)で示される化合物と、下記群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分とを保持してなる植物の種子又は栄養繁殖器官。
群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
群b;殺菌剤
群c;植物成長調整剤
群d;薬害軽減剤
群e;共力剤
群f;忌避剤
群g;殺軟体動物剤
群h;昆虫フェロモン剤
群i;除草剤
群j;微生物資材
[4][1]に記載の式(I)で示される化合物の保持量が、植物の種子又は栄養繁殖器官1kgあたり、0.000001〜50gである[3]に記載の植物の種子又は栄養繁殖器官。
[5][1]に記載の式(I)で示される化合物と、下記群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分とを、植物又は植物の栽培地に施用する工程を含む、有害生物防除方法。
群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
群b;殺菌剤
群c;植物成長調整剤
群d;薬害軽減剤
群e;共力剤
群f;忌避剤
群g;殺軟体動物剤
群h;昆虫フェロモン剤
群i;除草剤
群j;微生物資材
[5]−1 有害生物が、薬剤感受性の低下した有害昆虫である、[5]に記載の有害生物防除方法。
[6]植物又は植物の栽培地に施用する工程が、種子、栄養繁殖器官、又は苗に施用する工程である、[5]又は[5]−1に記載の有害生物防除方法。
[7]植物が、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、テンサイ、セイヨウアブラナ又はイネである、[5]、[5]−1及び[6]のいずれかに記載の有害生物防除方法。
[8]植物又は植物の栽培地に施用する工程が、トウモロコシ種子、ダイズ種子、ワタ種子、コムギ種子、テンサイ種子、セイヨウアブラナ種子又はイネ種子に施用する工程である、[5]又は[5]−1に記載の有害生物防除方法。
[9]有害生物を防除するための[1]に記載の式(I)で示される化合物又は有害生物防除組成物の使用。
[9]−1 有害生物が、薬剤感受性の低下した有害昆虫である、[9]に記載の使用。
[9]−2 薬剤感受性の低下した有害昆虫によって媒介される昆虫媒介性ウイルス又は昆虫媒介性細菌から植物を保護するための、[1]に記載の式(I)で示される化合物又は有害生物防除組成物の使用。
[10][1]に記載の式(I)で示される化合物と、下記群Zより選ばれる1種以上の被覆材(以下、被覆材Zと記すことがある。)とで処理されてなるイネ種子。
群Z;鉄とその酸化物、過酸化カルシウム、モリブデン及びモリブデン化合物からなる群。
[10]−1 [1]に記載の式(I)で示される化合物と、下記群Zより選ばれる1種以上の被覆材とでイネ種子を処理する工程を含む、イネの有害生物の防除方法。
群Z;鉄とその酸化物、過酸化カルシウム、モリブデン及びモリブデン化合物からなる群。
[11][1]に記載の式(I)で示される化合物、下記群Zより選ばれる1種以上の被覆材並びに前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の成分で処理されてなるイネ種子(以下、「本イネ種子」と記すことがある。)。
群Z;鉄とその酸化物、過酸化カルシウム、モリブデン及びモリブデン化合物からなる群。
[11]−1 [1]に記載の式(I)で示される化合物、下記群Zより選ばれる1種以上の被覆材並びに前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の成分でイネ種子を処理する工程を含む、イネの病害及び有害生物の防除方法。
群Z;鉄とその酸化物、過酸化カルシウム、モリブデン及びモリブデン化合物からなる群。
[12][1]に記載の式(I)で示される化合物と、前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の成分との処理量の比が、重量比で100:1〜1:100である、[11]に記載のイネ種子。
[13][10]〜[12]のいずれかに記載のイネ種子をイネの栽培土壌に播く工程を含む、イネの栽培方法。
[14]圃場へすじ状又は点状に薬剤を施用する工程(A)と、薬剤の条の直上又は条に対して直交する方向に離れた位置にイネ種子を点播又は条播する工程(B)とを含み、前記薬剤は、[1]に記載の式(I)で示される化合物であるイネの播種方法。
[15]圃場へすじ状又は点状に薬剤を施用する工程(A)と、薬剤の条の直上又は条に対して直交する方向に離れた位置にイネ種子を点播又は条播する工程(B)とを含み、前記薬剤は、[1]に記載の式(I)で示される化合物と、前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の成分とであるイネの播種方法。
[16][1]に記載の式(I)で示される化合物と、前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の成分との施用量の比が、重量比で100:1〜1:100である、[15]に記載の方法。
[17]薬剤の条の直上0〜10センチメートルの位置にイネ種子を点播又は条播する、[14]〜[16]のいずれかに記載の方法。
[18]薬剤の条に対して直交する方向に1〜20センチメートル離れた位置にイネ種子を点播又は条播する、[14]〜[16]のいずれかに記載の方法。
[19]イネ種子は、鉄とその酸化物、過酸化カルシウム、モリブデン及びモリブデン化合物からなる群より選ばれる1種以上を含む被覆材で被覆されてなるイネ種子である、[14]〜[18]のいずれかに記載の方法。
本発明により、有害生物を防除することができる。また、本発明により、薬剤感受性の低下した有害昆虫を防除することができる。更に、本発明の播種方法又は本発明の種子処理方法により、イネの直播栽培におけるイネの病害及び有害生物を効果的に防除することができる。
圃場へすじ状に薬剤を施用し、薬剤の条の直上にイネ種子を点播した状態を示す説明図である。 圃場へすじ状に薬剤を施用し、薬剤の条の直上にイネ種子を条播した状態を示す説明図である。 圃場へすじ状に薬剤を施用し、薬剤の条に対して直交する方向に離れた位置にイネ種子を点播した状態を示す説明図である。 圃場へすじ状に薬剤を施用し、薬剤の条に対して直交する方向に離れた位置にイネ種子を条播した状態を示す説明図である。 圃場へ点状に薬剤を施用し、薬剤の条の直上、且つ点状に施用した薬剤の真上にイネ種子を点播した状態を示す説明図である。
本発明組成物は、本活性化合物と本活性成分、および適宜不活性担体とを含有する。
本発明における置換基について説明する。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
「置換基を有していてもよい」とは、置換基を有しているか、又は有していないことを意味する。2以上の置換基を有している場合、それらの置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
「ハロゲン原子を有していてもよい」とは、ハロゲン原子を有しているか、又は有していないことを意味する。2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
「1以上の置換基を有する」とき、その置換基数の上限は、化学的に置換可能な水素原子の数によって決定することができる。
「1以上のハロゲン原子を有する」とき、そのハロゲン原子の数の上限は、化学的に置換可能な水素原子の数によって決定することができる。
本明細書における「CX−CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1−C4」との表記は、炭素原子数が1乃至4であることを意味する。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。「鎖式炭化水素基」がアルケニル基又はアルキニル基の場合、炭素原子数は2以上を意味する。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、及びオクチル基が挙げられ、前記炭素原子数の範囲に応じて例示される。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、5−ヘキセニル基、及び7−オクテニル基が挙げられ、前記炭素原子数の範囲に応じて例示される。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、4−ペンチニル基、5−ヘキシニル基及び7−オクチニル基が挙げられ、前記炭素原子数の範囲に応じて例示される。
したがって、例えば、「1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基」とは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10アルキル基、1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルケニル基又は1以上のハロゲン原子を有するC2−C10アルキニル基を表し、中でも1以上のハロゲン原子を有するC1−C10アルキル基が好ましい。
「1以上のハロゲン原子を有するC1−C10アルキル基」としては、例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
「C1−C6ハロアルキル基」としては、例えば、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられ、前記炭素原子数の範囲に応じて例示される。
「シクロアルケニル基」としては、例えば1−シクロプロペニル基、2−シクロプロペニル基、1−シクロブテニル基、2−シクロブテニル基、1−シクロペンテニル基、2−シクロペンテニル基、3−シクロペンテニル基、1−シクロヘキセニル基、2−シクロヘキセニル基、3−シクロヘキセニル基、1−シクロヘプテニル基、2−シクロヘプテニル基、3−シクロヘプテニル基及び4−シクロヘプテニル基が挙げられ、前記炭素原子数の範囲に応じて例示される。
「アルコキシ基」とは、前記アルキル基を有するアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、1,1−ジメチルプロポキシ基、1,2−ジメチルプロポキシ基、1−エチルプロポキシ基、ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基が挙げられる。
「アルキルスルファニル基」とは、前記アルキル基を有するアルキルスルファニル基を表し、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、1,1−ジメチルプロピルスルファニル基、1,2−ジメチルプロピルスルファニル基、1−エチルプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基が挙げられる。
「アルキルスルフィニル基」とは、前記アルキル基を有するアルキルスルフィニル基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、1,1−ジメチルプロピルスルフィニル基、1,2−ジメチルプロピルスルフィニル基、1−エチルプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基が挙げられる。
「アルキルスルホニル基」とは、前記アルキル基を有するアルキルスルホニル基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、1,1−ジメチルプロピルスルホニル基、1,2−ジメチルプロピルスルホニル基、1−エチルプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基が挙げられる。
「3−7員非芳香族複素環基」とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ジヒドロピリジン環、テトラヒドロピリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4−チアゼパン環を含む基を表し、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
Figure 2018115180
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルコキシ)及び/又は(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、2,2−ジフルオロ−3−メトキシプロピル、2,2−ジフルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロピル基、及び3−(2−クロロエトキシ)プロピル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルファニル)及び/又は(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルフィニル)及び/又は(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメタンスルフィニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルホニル)及び/又は(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメタンスルホニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基」とは、(C3−C6シクロアルキル)及び/又は(C1−C3アルキル)が1以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、2−シクロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、及び2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C7シクロアルキル)C1−C6アルキル基」とは、(C3−C7シクロアルキル)及び/又は(C1−C6アルキル)が1以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、2−シクロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、及び2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−1,1,2,2−テトラフルオロプロピル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基」とは、(C3−C7シクロアルキル)及び/又は(C1−C3アルキル)が1以上の群Gより選ばれる1以上の置換基を有する基を表し、例えば、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、[1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、2−シクロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2−シクロプロピル−3,3,3−トリフルオロプロピル基、及び1,1,2,2−テトラフルオロ−2−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]エチル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基」としては、例えば、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−(2,2,2−トリフルオロエチル)シクロプロピル基、及び4−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基が挙げられる。
「フェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}」としては、例えばベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、4−(トリフルオロメチル)ベンジル基、及び2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル基が挙げられる。
「5若しくは6員芳香族複素環基」とは、5員芳香族複素環基又は6員芳香族複素環基を表し、5員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表す。5員芳香族複素環基としては、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基、すなわちピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、又はテトラゾリル基が好ましい。6員芳香族複素環基とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基を表す。
本明細書において、テキスト中に化学式で記載した基は、原則として左端の原子が結合手を有し、その価数は被結合原子に応じて決定される。したがって、例えば、OR12で表される基は、左端の酸素原子が結合手を有する1価の基を表し、NR1112で表される基は、左端の窒素原子が結合手を有する1価の基を表す。また、例えば、NR5で表される基は、左端の窒素原子が結合手を有する2価の基を表す。
本活性化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様1〕本活性化合物において、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、水素原子、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、又は群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)である化合物;
群V:
Figure 2018115180
群W:
Figure 2018115180
{図中、R3xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。}
である化合物。
〔態様2〕本活性化合物において、A2がCR4aであり、A4がCR4cである化合物。
〔態様3〕態様2において、Qが式Q1で示される基、又は式Q2で示される基である化合物。
〔態様4〕態様2において、Qが式Q1で示される基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、該窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR1112、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様5〕態様2において、Qが式Q1で示される基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様6〕態様2において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様7〕態様2において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様8〕態様2において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、R4a及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様9〕態様2において、Qが式Q2で示される基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様10〕態様2において、Qが式Q2で示される基であり、R2がエチル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様11〕本活性化合物において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物。
〔態様12〕態様11において、Qが式Q1で示される基、又は式Q2で示される基である化合物。
〔態様13〕態様11において、Qが式Q1で示される基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、該窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR1112、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様14〕態様11において、Qが式Q1で示される基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様15〕態様11において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様16〕態様11において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様17〕態様11において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様18〕態様11において、Qが式Q2で示される基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様19〕態様11において、Qが式Q2で示される基であり、R2がエチル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様20〕本活性化合物において、A2が窒素原子であり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物。
〔態様21〕態様20において、Qが式Q1で示される基、又は式Q2で示される基である化合物。
〔態様22〕態様20において、Qが式Q1で示される基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4b及びR4cが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様23〕態様20において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4b及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様24〕態様20において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、R4b及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様25〕態様20において、Qが式Q2で示される基であり、R2がエチル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4b及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様26〕本活性化合物において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、A4がCR4cである化合物。
〔態様27〕態様26において、Qが式Q1で示される基、又は式Q2で示される基である化合物。
〔態様28〕態様26において、Qが式Q1で示される基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、該窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR1112、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様29〕態様26において、Qが式Q1で示される基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様30〕態様26において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様31〕態様26において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様32〕態様26において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、R4a及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様33〕態様26において、Qが式Q2で示される基であり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子又はハロゲン原子である化合物。
〔態様34〕態様26において、Qが式Q2で示される基であり、R2がエチル基であり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子である化合物。
〔態様35〕本活性化合物において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4が窒素原子である化合物。
〔態様36〕態様35において、Qが式Q1で示される基、又は式Q2で示される基である化合物。
〔態様37〕態様35において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、各々独立して、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4bが水素原子である化合物。
〔態様38〕態様35において、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4がCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、R4a及びR4bが水素原子である化合物。
〔態様39〕本活性化合物において、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)m1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、又は式T−8で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様40〕本活性化合物において、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)m1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、又は式T−8で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物。
〔態様41〕本活性化合物において、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)m1、OS(O)21又はNR129である化合物。
〔態様42〕本活性化合物において、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)m1、OS(O)21又はNR129であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様43〕本活性化合物において、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)m1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物。
〔態様44〕本活性化合物において、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、又は式T−8で示される基であり、R1x及びR1yが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物。
〔態様45〕本活性化合物において、TがOR1である化合物。
〔態様46〕本活性化合物において、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様47〕本活性化合物において、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物。
〔態様48〕態様1〜38のいずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)m1、OS(O)21又はNR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基であり、R1、R1x及びR1yが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様49〕態様1〜38のいずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)m1、OS(O)21又はNR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基であり、R1、R1x及びR1yが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物。
〔態様50〕態様1〜38のいずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)m1、OS(O)21又はNR129である化合物。
〔態様51〕態様1〜38のいずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)m1、OS(O)21又はNR129であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様52〕態様1〜38のいずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)m1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物。
〔態様53〕態様1〜38のいずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、又は式T−8で示される基であり、R1、R1x及びR1yが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物。
〔態様54〕態様1〜38のいずれかにおいて、TがOR1である化合物。
〔態様55〕態様1〜38のいずれかにおいて、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様56〕態様1〜38のいずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物。
〔態様57〕本活性化合物において、Qが式Q1で示される基であり、G1がCR3aであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4が窒素原子又はCR3dであり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有するC1−C10アルキル基であり、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、A2、A3及びA4がCHであるか、又はA2、A3及びA4のいずれか一つが窒素原子、残余がCHであり、Tが群Kより選ばれる基である化合物。
群K:
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基等の1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基;
トリフルオロメトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、2,2−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、1−メチル−2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、ペルフルオロプロポキシ基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブトキシ基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキシ基、ペルフルオロブトキシ基、2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチルオキシ基等のOR1で示される基;
トリフルオロメチルスルファニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルファニル基、ペルフルオロエチルスルファニル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルスルファニル基、ペルフルオロプロピルスルファニル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチルスルファニル基、ペルフルオロブチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、ペルフルオロエチルスルフィニル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルスルフィニル基、ペルフルオロプロピルスルフィニル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチルスルフィニル基、ペルフルオロブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、ペルフルオロエチルスルホニル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルスルホニル基、ペルフルオロプロピルスルホニル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチルスルホニル基、ペルフルオロブチルスルホニル基等のS(O)m1で示される基;
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、ペルフルオロエチルスルホニルオキシ基、ペルフルオロプロピルスルホニルオキシ基等のOS(O)21で示される基;
トリフルオロメトキシメチル基、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル基、ペルフルオロエトキシメチル基等のCH2OR1で示される基;
2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミノ基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチルアミノ基、N−メチル−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、N−メチル−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミノ基、N−メチル−2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチルアミノ基、N−エチル−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、N−エチル−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミノ基、N−エチル−2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチルアミノ基等のNR129で示される基;
トリフルオロメチルカルボニル基、ペルフルオロエチルカルボニル基、ペルフルオロプロピルカルボニル基等のC(O)R1で示される基;
N−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)カルバモイル基等のC(O)NR129で示される基;
N−メチル−トリフルオロメチルカルボニルアミノ基等のNR29C(O)R1で示される基;
1−エチル−3,3,3−トリフルオロプロピリデンアミノ基等のN=CR130で示される基;
3−トリフルオロメチルフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、3−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル基、3−(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル基、3−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル基、4−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、4−(トリフルオロメチルスルファニル)−2−ピリジル基、4−(トリフルオロメチルスルフィニル)−2−ピリジル基、4−(トリフルオロメチルスルホニル)−2−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、5−(トリフルオロメチルスルファニル)−3−ピリジル基、5−(トリフルオロメチルスルフィニル)−3−ピリジル基、5−(トリフルオロメチルスルホニル)−3−ピリジル基等の式T−1で示される基;
4−トリフルオロメチルフェニル基、4−(トリフルオロメチルスルファニル)フェニル基、4−(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル基、4−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、5−(トリフルオロメチルスルファニル)−2−ピリジル基、5−(トリフルオロメチルスルフィニル)−2−ピリジル基、5−(トリフルオロメチルスルホニル)−2−ピリジル基、6−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、6−(トリフルオロメチルスルファニル)−3−ピリジル基、6−(トリフルオロメチルスルフィニル)−3−ピリジル基、6−(トリフルオロメチルスルホニル)−3−ピリジル基、5−(N−メチル−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)−2−ピリジル基、6−(N−メチル−2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)−3−ピリジル基等の式T−2で示される基;
2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−5−イル基等の式T−3で示される基;
2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル基等の式T−4で示される基;
2−オキソ−4−(トリフルオロメチルスルファニル)−1(2H)−ピリジル基、2−オキソ−4−(トリフルオロメチルスルフィニル)−1(2H)−ピリジル基、2−オキソ−4−(トリフルオロメチルスルホニル)−1(2H)−ピリジル基等の式T−6で示される基;及び
4−トリフルオロメチル−1−イミダゾリル基、3−トリフルオロメチル−1−ピラゾリル基、4−トリフルオロメチル−1−ピラゾリル基、3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル基等の式T−8で示される基からなる群。
〔態様58〕本活性化合物において、Qが式Q1で示される基であり、G1がCR3aであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4が窒素原子又はCR3dであり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、水素原子、又は群Lより選ばれる基であり、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、A2、A3及びA4がCHであるか、又はA2、A3及びA4のいずれか一つが窒素原子、残余がCHであり、Tが群K−1より選ばれる基である化合物。
群K−1:
2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブトキシ基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブトキシ基、4−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、及び4−トリフルオロメチル−1−ピラゾリル基からなる群。
群L:
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基等の群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基;
シクロプロピル基、1−シアノシクロプロピル基等の群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基;
フェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、3,4,5−トリフルオロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロ−4−フルオロフェニル基、3−シアノフェニル基、4−シアノフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、3−ジメチルアミノフェニル基、4−ジメチルアミノフェニル基、4−(ジメチルカルバモイル)フェニル基、4−(アセチルアミノ)フェニル基、4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル基等の群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基;
1−ピロリル基、3−フルオロ−1−ピロリル基、3−クロロ−1−ピロリル基、3−ブロモ−1−ピロリル基、3−ニトロ−1−ピロリル基、3−アミノ−1−ピロリル基、3−メチル−1−ピロリル基、3−トリフルオロメチル−1−ピロリル基、3−メトキシ−1−ピロリル基、1−イミダゾリル基、4−フルオロ−1−イミダゾリル基、4−クロロ−1−イミダゾリル基、4−ブロモ−1−イミダゾリル基、4−ニトロ−1−イミダゾリル基、4−アミノ−1−イミダゾリル基、4−メチル−1−イミダゾリル基、4−トリフルオロメチル−1−イミダゾリル基、4−メトキシ−1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、4−フルオロ−1−ピラゾリル基、4−クロロ−1−ピラゾリル基、4−ブロモ−1−ピラゾリル基、4−ニトロ−1−ピラゾリル基、3−メチル−1−ピラゾリル基、1−メチル−4−ピラゾリル基、3−トリフルオロメチル−1−ピラゾリル基、4−トリフルオロメチル−1−ピラゾリル基、4−メトキシ−1−ピラゾリル基、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−フルオロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−クロロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−ブロモ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−ニトロ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−アミノ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、3−メトキシ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、4−フルオロ−2−ピリジル基、3,5−ジフルオロ−2−ピリジル基、5−フルオロ−2−ピリジル基、4−クロロ−2−ピリジル基、5−クロロ−2−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、6−クロロ−3−ピリジル基、5−シアノ−2−ピリジル基、4−シアノ−2−オキソ−1(2H)−ピリジル基、5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−2−ピリジル基、3−メチル−2−ピリジル基、4−メチル−2−ピリジル基、5−メチル−2−ピリジル基、6−メチル−2−ピリジル基、4−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリジル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ−2−ピリジル基、5−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、6−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、4−トリフルオロメチル−2−オキソ−1(2H)−ピリジル基、2−オキソ−1(2H)−ピリジル基、2−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、5−フルオロ−2−ピリミジニル基、5−クロロ−2−ピリミジニル基、5−シアノ−2−ピリミジニル基、4−トリフルオロメチル−2−ピリミジニル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリミジニル基、5−メトキシ−2−ピリミジニル基、2−ピラジニル基、4−ピリダジニル基等の群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、フェノキシ基、2−フルオロフェノキシ基、2−ピリジルオキシ基、3−ピリジルオキシ基等のOR12xで示される基;
アミノ基等のNR1112で示される基;
2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基等のNR11a12aで示される基;
シクロプロピルカルボニルアミノ基、N−メチル−シクロプロピルカルボニルアミノ基等のNR11C(O)R13で示される基;
エトキシカルボニル基等のC(O)OR17で示される基;
(ヒドロキシイミノ)メチル基、(メトキシイミノ)メチル基、(エトキシイミノ)メチル基、(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)メチル基、1−(ヒドロキシイミノ)エチル基、1−(メトキシイミノ)エチル基、1−(エトキシイミノ)エチル基、1−(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)エチル基、アミノ(2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ)メチル基等のCR30=NOR17で示される基;シアノ基、水素原子;及び
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子からなる群。
〔態様59〕態様58において、R3a、R3b及びR3cのいずれか一つが群Lより選ばれる基であり、残余が水素原子である化合物。
〔態様60〕本活性化合物において、Qが式Q2で示される基であり、G1がCHであり、R3bが水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有するC1−C10アルキル基であり、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、A2、A3及びA4がCHであるか、又はA2、A3及びA4のいずれか一つが窒素原子、残余がCHであり、Tが群Kより選ばれる基である化合物。
〔態様61〕本活性化合物において、Qが式Q3で示される基であり、
1がCR3aであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCR3dであり、R3a、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有するC1−C10アルキル基であり、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、A1がNR5、又は硫黄原子であり、R5が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、A2、A3及びA4がCHであるか、又はA2、A3及びA4のいずれか一つが窒素原子、残余がCHであり、Tが群Kより選ばれる基である化合物。
〔態様62〕態様57、60及び61において、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10アルキル基がトリフルオロメチル基である化合物。
〔態様63〕本活性化合物において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cであり、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4が窒素原子又はCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cのいずれか一方が水素原子、他方が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b及びR4cが水素原子であり、Tが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物。
〔態様64〕本活性化合物において、Qが式Q1で示される基であり、G1が窒素原子であり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCR3dであり、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は1以上のハロゲン原子を有するC1−C10アルキル基であり、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、A2、A3及びA4がCHであるか、又はA2、A3及びA4のいずれか一つが窒素原子、残余がCHであり、Tが群Kより選ばれる基である化合物。
〔態様65〕本活性化合物において、Qが式Q1で示される基であり、G1が窒素原子であり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCR3dであり、R3b、R3c、及びR3dが、各々独立して、水素原子、又は群Lより選ばれる基であり、R2が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、A2、A3及びA4がCHであるか、又はA2、A3及びA4のいずれか一つが窒素原子、残余がCHであり、Tが群K−1より選ばれる基である化合物。
〔態様66〕態様65において、R3b及びR3cのいずれか一つが群Lより選ばれる基であり、残余が水素原子である化合物。
〔態様67〕態様64において、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10アルキル基がトリフルオロメチル基である化合物。
〔態様68〕本活性化合物において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cであり、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1が窒素原子であり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCHであり、R3b及びR3cのいずれか一方が水素原子、他方が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b及びR4cが水素原子であり、Tが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物。
〔態様69〕本活性化合物において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4が窒素原子であり、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1が窒素原子であり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、G4がCHであり、R3b及びR3cのいずれか一方が水素原子、他方が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4bが水素原子であり、Tが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物。
〔態様70〕本活性化合物において、A2が窒素原子であり、A3がCR4bであり、A4がCR4cであり、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4が窒素原子又はCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cのいずれか一方が水素原子、他方が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4b及びR4cが水素原子であり、Tが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物。
〔態様71〕本活性化合物において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4が窒素原子であり、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4が窒素原子又はCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cのいずれか一方が水素原子、他方が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4bが水素原子であり、Tが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物。
〔態様71〕本活性化合物において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、A4がCR4cであり、Qが式Q1で示される基であり、R2がエチル基であり、G1及びG4が窒素原子又はCHであり、G2がCR3bであり、G3がCR3cであり、R3b及びR3cのいずれか一方が水素原子、他方が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、水素原子、又はハロゲン原子であり、R4a及びR4cが水素原子であり、Tが1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物。
次に、本活性化合物の製造法について説明する。
製造法1
本活性化合物において、式(II−1−b)で示される化合物(以下、化合物(II−1−b)と記す)又は式(II−1−c)で示される化合物(以下、化合物(II−1−c)と記す)は、式(II−1−a)で示される化合物(以下、化合物(II−1−a)と記す)を酸化することにより製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
まず、化合物(II−1−a)から化合物(II−1−b)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、アセトニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)、メタノール、エタノール等のアルコール類(以下、アルコール類と記す。)、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m−クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す。)、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(II−1−a)1モルに対して、酸化剤が通常1〜1.2モルの割合、塩基が通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(II−1−b)を得ることができる。
つぎに、化合物(II−1−b)から化合物(II−1−c)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(II−1−b)1モルに対して、酸化剤が通常1〜2モルの割合、塩基が通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(II−1−c)を得ることができる。
また、化合物(II−1−c)は、化合物(II−1−a)と酸化剤とを反応させることで、一段階反応(ワンポット)で製造することができる。
反応は、酸化剤を化合物(II−1−a)1モルに対して通常2〜5モルの割合で用い、化合物(II−1−b)から化合物(II−1−c)を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法2
本活性化合物において、式(II−2−b)で示される化合物及び式(II−2−c)で示される化合物は、式(II−2−a)で示される化合物を酸化することにより製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
これらの反応は、製造法1に記載の方法に準じて実施することができる。
製造法3
本活性化合物において、式(II−3−b)で示される化合物及び式(II−3−c)で示される化合物は、式(II−3−a)で示される化合物を酸化することにより製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
これらの反応は、製造法1に記載の方法に準じて実施することができる。
製造法4
化合物(II−1−a)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、Xbは塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
はじめに、式(M−2)で示される化合物(以下、化合物(M−2)と記す)の製造法について記す。
化合物(M−2)は、式(M−1)で示される化合物(以下、化合物(M−1)と記す)と式(R−1)で示される化合物(以下、化合物(R−1)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル(以下、DMEと記す)、メチルtert−ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)等のエーテル類(以下、エーテル類と記す)、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類(以下、芳香族炭化水素類と記す)、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N−メチルピロリドン等、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す)、アルコール類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応は、必要に応じて塩基を使用することができる。反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等有機塩基類(以下、有機塩基類と記す)、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。)が挙げられる。
反応には、化合物(M−1)1モルに対して、化合物(R−1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.1から5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−2)を得ることができる。
化合物(R−1)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
次に、式(M−3)で示される化合物(以下、化合物(M−3)と記す)の製造法について記す。
化合物(M−3)は、化合物(M−2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド等が挙げられる。
反応には、化合物(M−2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜20モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−3)を得ることができる。
次に、化合物(M−2)から化合物(II−1−a)を製造する方法について記す。
化合物(II−1−a)は、化合物(M−2)と、式(R−2)で示される化合物(以下、化合物(R−2)と記す。)及びハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、ハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド等が挙げられる。
反応には、化合物(M−2)1モルに対して、化合物(R−2)が通常1〜20モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(II−1−a)を得ることができる。
化合物(R−2)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
次に、化合物(M−3)から化合物(II−1−a)を製造する方法について記す。
化合物(II−1−a)は、化合物(M−3)と化合物(R−2)とを金属触媒及び塩基の存在下反応させることにより製造することもできる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒、及びヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類(以下、アルカリ金属水素化物類と記す。)、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、配位子を使用することもできる。反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’−ビピリジン、2−アミノエタノール、8−ヒドロキシキノリン、及び1,10−フェナントロリン等が挙げられる。
反応には、化合物(M−3)1モルに対して、化合物(R−2)が通常1〜20モルの割合、金属触媒が通常0.01〜0.5モルの割合、配位子が通常0.01〜1モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(II−1−a)を得ることができる。
製造法5
化合物(II−1−a)は化合物(R−1)と式(M−4)で示される化合物(以下、化合物(M−4)と記す。)を反応させることで製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法4の化合物(M−1)から化合物(M−2)を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法6
式(II−2−a)で示される化合物(以下、化合物(II−2−a)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
式(M−5)で示される化合物(以下、化合物(M−5)と記す)は、化合物(M−1)と式(R−4)で示される化合物(以下、化合物(R−4)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
化合物(II−2−a)は、化合物(M−5)と、化合物(R−2)及びハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
式(M−6)で示される化合物(以下、化合物(M−6)と記す)は、化合物(M−5)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
化合物(II−2−a)は、化合物(M−6)と化合物(R−2)とを金属触媒及び塩基の存在下反応させることにより製造することもできる。
これらの反応は、製造法4に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R−4)は、市販品を用いるか、公知の製法により製造することができる。
製造法7
化合物(II−2−a)は、化合物(R−4)と化合物(M−4)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法4の化合物(M−1)から化合物(M−2)を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法8
式(II−3−a)で示される化合物(以下、化合物(II−3−a)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、Mは9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナン−9−イル基、ボロノ基、4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル基、トリブチルスタンニル基、ZnCl、MgCl、又はMgBrを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
はじめに、式(M−10)で示される化合物(以下、化合物(M−10)と記す)の製造法について記す。
化合物(M−10)は、式(M−8)で示される化合物(以下、化合物(M−8)と記す。)と式(M−9)で示される化合物(以下、化合物(M−9)と記す。)とを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒、及びヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒等が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子、塩基、又は無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’−ビピリジン、2−アミノエタノール、8−ヒドロキシキノリン、及び1,10−フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物(M−8)1モルに対して、化合物(M−9)が通常1〜10モルの割合、金属触媒が通常0.01〜0.5モルの割合、配位子が通常0.01〜1モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合、無機ハロゲン化物が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−10)を得ることができる。
次に、式(M−11)で示される化合物(以下、化合物(M−11)と記す)の製造法について記す。
化合物(M−11)は、化合物(M−10)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、製造法4の化合物(M−2)から化合物(M−3)を製造する方法に準じて実施することができる。
次に化合物(II−3−a)の製造法について記す。
化合物(II−3−a)は、化合物(M−10)と、化合物(R−2)及びハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、製造法4の化合物(M−2)から化合物(II−1−a)を製造する方法に準じて実施することができる。
化合物(II−3−a)は、化合物(M−11)と化合物(R−2)とを金属触媒及び塩基の存在下反応させることにより製造することもできる。反応は、製造法4の化合物(M−3)から化合物(II−1−a)を製造する方法に準じて実施することもできる。
化合物(M−8)は市販の化合物を用いるか、又は公知の製造方法、若しくは参考製造法12〜21に記載する方法に従って製造することができる。化合物(M−9)は市販の化合物か、公知である。
以下に製造中間体化合物の合成方法について記載する。
参考製造法1
化合物(M−1)及び(M−4)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure 2018115180

[式中、Raはメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
式(M−14)で示される化合物(以下、化合物(M−14)と記す)は、式(M−12)で示される化合物(以下、化合物(M−12)と記す)から製造することができる。反応は、例えばJournal of Medicinal Chemistry, 56, 3980 (2013)に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M−15)で示される化合物(以下、化合物(M−15)と記す)は、化合物(M−14)とメチルマグネシウムクロリドとを反応させることにより製造することができる。反応は、例えば国際公開第2008/116665号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−1)は、化合物(M−15)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、国際公開第2013/191113号に記載の方法に準じて実施することができる。
式(M−16)で示される化合物(以下、化合物(M−16)と記す)は、化合物(M−1)と化合物(R−2)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。反応は、Tetrahedron Letters, 64, 7419 (2008)に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−4)は、化合物(M−16)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、国際公開第2013/191113号に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法2
式(M−12a)で示される化合物(以下、化合物(M−12a)と記す。)は、式(M−18a)で示される化合物(以下、化合物(M−18a)と記す)と式(R−5)で示される化合物(以下、化合物(R−5)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造できる。
Figure 2018115180
[式中、Xaはフッ素原子又は塩素原子を表し、T2はOR1、NR129、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、又は式T−8で示される基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−18a)1モルに対して、化合物(R−5)が通常1〜2モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−12a)を得ることができる。
化合物(R−5)及び化合物(M−18a)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法3
式(M−12b)で示される化合物は、式(M−18b)で示される化合物(以下、化合物(M−18b)と記す)と、式(R−6)で示される化合物(以下、化合物(R−6)と記す)を反応させることにより製造できる。
Figure 2018115180
[式中、T3は式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−9で示される基、式T−10で示される基、式T−11で示される基、又は式T−12で示される基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法8に記載の化合物(M−10)を製造する方法に準じて実施することができる。
化合物(R−6)及び化合物(M−18b)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法4
式(M−12c)で示される化合物は、式(M−18c)で示される化合物(以下、化合物(M−18c)と記す)と、式(R−7)で示される化合物(以下、化合物(R−7)と記す)を反応させることにより製造できる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、国際公開第2016/121969号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R−7)及び化合物(M−18c)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法5
式(M−12d)で示される化合物(以下、化合物(M−12d)と記す)は、化合物(M−18b)と式(R−8)で示される化合物(以下、化合物(R−8)と記す)とを、銅の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、T4は1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(R−8)は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M−18b)1モルに対して、化合物(R−8)が通常1〜10モルの割合、銅が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常40℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−12d)を得ることができる。
参考製造法6
式(M−12e)で示される化合物(以下、化合物(M−12e)と記す。)は、式(M−18d)で示される化合物(以下、化合物(M−18d)と記す。)と式(R−9)で示される化合物(以下、化合物(R−9)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(M−18d)及び化合物(R−9)は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には必要に応じて塩基を加えてもよく、塩基としては有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M−18d)1モルに対して、化合物(R−9)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−12e)を得ることができる。
参考製造法7
式(M−12f)で示される化合物(以下、化合物(M−12f)と記す。)は、化合物(M−18b)と式(R−10)で示される化合物(以下、化合物(R−10)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、R40は、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、又はN(CH3)OCH3を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(R−10)は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド等が挙げられる。
反応には、化合物(M−18b)1モルに対して、化合物(R−10)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1.0〜2.0モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−100℃〜60℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−12f)を得ることができる。
参考製造法8
式(M−12g)で示される化合物(以下、化合物(M−12g)と記す。)は、式(M−18e)で示される化合物(以下、化合物(M−18e)と記す。)と式(R−11)で示される化合物(以下、化合物(R−11)と記す。)とを、縮合剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(R−11)及び化合物(M−18e)は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等が挙げられる。
反応には必要に応じて塩基を加えてもよく、塩基としては有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(M−18e)1モルに対して、化合物(R−11)が通常1〜10モルの割合、縮合剤が通常1〜5モルの割合、塩基が通常0.1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−12g)を得ることができる。
参考製造法9
式(M−12h)で示される化合物(以下、化合物(M−12h)と記す。)は、式(M−18f)で示される化合物(以下、化合物(M−18f)と記す。)と式(R−12)で示される化合物(以下、化合物(R−12)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(R−12)及び化合物(M−18f)は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には必要に応じて酸を加えてもよく、酸としてはp−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等が挙げられる。
反応には、化合物(M−18f)1モルに対して、化合物(R−12)が通常1〜10モルの割合、酸が通常0.1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜180℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−12h)を得ることができる。
参考製造法10
式(M−12i)で示される化合物(以下、化合物(M−12i)と記す。)は、式(M−18g)で示される化合物(以下、化合物(M−18g)と記す。)と式(R−13)で示される化合物(以下、化合物(R−13)と記す。)とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(R−13)及び化合物(M−18g)は、市販の化合物か、又は既知の方法に準じて製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、有機塩基類、アルカリ金属水素化物類、及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物(M−18g)1モルに対して、化合物(R−13)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M−12i)を得ることができる。
参考製造法11
式(M−12j)で示される化合物(以下、化合物(M−12j)と記す。)、式(M−12j−1)で示される化合物(以下、化合物(M−12j−1)と記す。)、及び式(M−12j−2)で示される化合物(以下、化合物(M−12j−2)と記す。)は、下記の方法に従って製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
はじめに、式(M−20)で示される化合物(以下、化合物(M−20)と記す。)の製造法について記す。
化合物(M−20)は、化合物(M−18b)とチオ安息香酸とを銅触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる銅触媒としては、塩化銅、臭化銅、及びヨウ化銅等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応には必要に応じて、配位子を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、2,2’−ビピリジン、2−アミノエタノール、8−ヒドロキシキノリン、及び1,10−フェナントロリン等が挙げられる。
反応には、化合物(M−18b)1モルに対して、チオ安息香酸が通常1〜10モルの割合で用いられ、銅触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられ、配位子が通常0.01〜1モルの割合で用いられ、塩基が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M−20)を得ることができる。
つづいて、式(M−21)で示される化合物(以下、化合物(M−21)と記す。)の製造法について記す。
化合物(M−21)は、例えば国際公開第2011/068171号記載の方法、又はJournal of Organic Chemistry, 1978, 43(6), 1190-1192に記載の方法に準じて製造することができる。
つづいて、化合物(M−12j)の製造法について記す。
化合物(M−12j)は、化合物(M−18g)に代えて化合物(M−21)を用い、参考製造法10に記載の方法に準じて製造することができる。
つづいて、化合物(M−12j−1)の製造法について記す。
化合物(M−12j−1)は、化合物(II−1−a)に代えて化合物(M−12j)を用い、製造法1に記載の方法に準じて製造することができる。
つづいて、化合物(M−12j−2)の製造法について記す。
化合物(M−12j−2)は、化合物(II−1−b)に代えて化合物(M−12j−1)を用い、製造法1に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法12
式(M−8a)で示される化合物(以下、化合物(M−8a)と記す。)は、式(M−19a)で示される化合物(以下、化合物(M−19a)と記す。)と化合物(R−5)とを反応させることにより製造できる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、参考製造法2に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−19a)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法13
式(M−8b)で示される化合物は、式(M−19b)で示される化合物(以下、化合物(M−19b)と記す。)と化合物(R−6)とを反応させることにより製造できる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、参考製造法3に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−19b)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法14
式(M−8c)で示される化合物(以下、化合物(M−8c)と記す。)は、式(M−19c)で示される化合物(以下、化合物(M−19c)と記す。)と化合物(R−7)とを反応させることにより製造できる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、参考製造法4に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−19c)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法15
式(M−8d)で示される化合物(以下、化合物(M−8d)と記す。)は、化合物(M−19b)と化合物(R−8)とを反応させることにより製造できる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、参考製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法16
式(M−8e)で示される化合物(以下、化合物(M−8e)と記す。)は、式(M−19d)で示される化合物(以下、化合物(M−19d)と記す。)と化合物(R−9)とを反応させることにより製造できる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、参考製造法6に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−19d)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法17
式(M−8f)で示される化合物(以下、化合物(M−8f)と記す。)は、化合物(M−19b)と化合物(R−10)とを反応させることにより製造できる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、参考製造法7に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法18
式(M−8g)で示される化合物(以下、化合物(M−8g)と記す。)は、式(M−19e)で示される化合物(以下、化合物(M−19e)と記す。)と化合物(R−11)とを反応させることにより製造できる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、参考製造法8に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−19e)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法19
式(M−8h)で示される化合物(以下、化合物(M−8h)と記す。)は、式(M−19f)で示される化合物(以下、化合物(M−19f)と記す。)と化合物(R−12)とを反応させることにより製造できる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、参考製造法9に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−19f)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法20
式(M−8i)で示される化合物(以下、化合物(M−8i)と記す。)は、式(M−19g)で示される化合物(以下、化合物(M−19g)と記す。)と化合物(R−13)とを反応させることにより製造できる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、参考製造法10に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−19g)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法21
式(M−8j)で示される化合物(以下、化合物(M−8j)と記す。)、式(M−8j−1)で示される化合物(以下、化合物(M−8j−1)と記す。)、及び式(M−8j−2)で示される化合物(以下、化合物(M−8j−2)と記す。)は、下記の方法に従って製造することができる。
Figure 2018115180
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、参考製造法11に記載の方法に準じて実施することができる。
次に、本活性化合物の具体例を以下に示す。
本明細書中、Meはメチル基、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、1-CN-c-Prは1−シアノシクロプロピル基を表し、Phはフェニル基を表し、Py2は2−ピリジル基を表し、Py3は3−ピリジル基を表し、Py4は4−ピリジル基を表す。c-Pr、Ph、Py2、Py3、及びPy4が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、4-CF3-Py2は4−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル基を表し、3,5-(CF3)2-Phは3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基を表す。
式(L−1)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−1)と記す。)において、R3b及びR3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
Figure 2018115180
Figure 2018115180
Figure 2018115180
Figure 2018115180
Figure 2018115180
Figure 2018115180
化合物(L−1)において、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
化合物(L−1)において、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
化合物(L−1)において、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
化合物(L−1)において、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
式(L−2)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−2)と記す。)において、R3b及びR3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
化合物(L−2)において、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
化合物(L−2)において、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
化合物(L−2)において、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
化合物(L−2)において、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
式(L−3)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−3)と記す。)において、R3b及びR3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
化合物(L−3)において、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
化合物(L−3)において、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
化合物(L−3)において、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
化合物(L−3)において、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
式(L−4)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−4)と記す。)において、R3b及びR3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
化合物(L−4)において、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
化合物(L−4)において、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
化合物(L−4)において、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
化合物(L−4)において、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
式(L−5)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−5)と記す。)において、R3b及びR3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
化合物(L−5)において、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
化合物(L−5)において、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
化合物(L−5)において、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
化合物(L−5)において、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX25と記す)。
式(L−6)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−6)と記す。)において、R3b及びR3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
化合物(L−6)において、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
化合物(L−6)において、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
化合物(L−6)において、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
化合物(L−6)において、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
式(L−7)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−7)と記す。)において、R3b及びR3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
化合物(L−7)において、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX32と記す)。
化合物(L−7)において、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX33と記す)。
化合物(L−7)において、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX34と記す)。
化合物(L−7)において、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX35と記す)。
式(L−8)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−8)と記す。)において、R3b及びR3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX36と記す)。
化合物(L−8)において、R3bが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX37と記す)。
化合物(L−8)において、R3bがトリフルオロメチル基であり、R3cが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX38と記す)。
化合物(L−8)において、R3bが水素原子であり、R3cが塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX39と記す)。
化合物(L−8)において、R3bが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX40と記す)。
式(L−9)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−9)と記す。)において、G1がCHであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX41と記す)。
化合物(L−9)において、G1がCHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX42と記す)。
化合物(L−9)において、G1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX43と記す)。
化合物(L−9)において、G1が窒素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX44と記す)。
式(L−10)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−10)と記す。)において、G1がCHであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX45と記す)。
化合物(L−10)において、G1がCHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX46と記す)。
化合物(L−10)において、G1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX47と記す)。
化合物(L−10)において、G1が窒素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX48と記す)。
式(L−11)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−11)と記す。)において、G1がCHであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX49と記す)。
化合物(L−11)において、G1がCHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX50と記す)。
化合物(L−11)において、G1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX51と記す)。
化合物(L−11)において、G1が窒素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX52と記す)。
式(L−12)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−12)と記す。)において、G1がCHであり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX53と記す)。
化合物(L−12)において、G1がCHであり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX54と記す)。
化合物(L−12)において、G1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX55と記す)。
化合物(L−12)において、G1が窒素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX56と記す)。
式(L−13)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−13)と記す。)において、A1がN−CH3であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX57と記す)。
化合物(L−13)において、A1が硫黄原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX58と記す)。
式(L−14)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−14)と記す。)において、A1がN−CH3であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX59と記す)。
化合物(L−14)において、A1が硫黄原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX60と記す)。
式(L−15)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−15)と記す。)において、A1がN−CH3であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX61と記す)。
化合物(L−15)において、A1が硫黄原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX62と記す)。
式(L−16)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−16)と記す。)において、A1がN−CH3であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX63と記す)。
化合物(L−16)において、A1が硫黄原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX64と記す)。
式(L−17)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−17)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX65と記す)。
Figure 2018115180
Figure 2018115180
Figure 2018115180
Figure 2018115180
Figure 2018115180
Figure 2018115180
Figure 2018115180
Figure 2018115180
Figure 2018115180
化合物(L−17)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX66と記す)。
化合物(L−17)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX67と記す)。
化合物(L−17)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX68と記す)。
式(L−18)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−18)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX69と記す)。
化合物(L−18)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX70と記す)。
化合物(L−18)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX71と記す)。
化合物(L−18)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX72と記す)。
式(L−19)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−19)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX73と記す)。
化合物(L−19)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX74と記す)。
化合物(L−19)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX75と記す)。
化合物(L−19)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX76と記す)。
式(L−20)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−20)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX77と記す)。
化合物(L−20)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX78と記す)。
化合物(L−20)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX79と記す)。
化合物(L−20)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX80と記す)。
式(L−21)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−21)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX81と記す)。
化合物(L−21)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX82と記す)。
化合物(L−21)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX83と記す)。
化合物(L−21)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX84と記す)。
式(L−22)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−22)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX85と記す)。
化合物(L−22)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX86と記す)。
化合物(L−22)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX87と記す)。
化合物(L−22)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX88と記す)。
式(L−23)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−23)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX89と記す)。
化合物(L−23)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX90と記す)。
化合物(L−23)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX91と記す)。
化合物(L−23)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX92と記す)。
式(L−24)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−24)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX93と記す)。
化合物(L−24)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX94と記す)。
化合物(L−24)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX95と記す)。
化合物(L−24)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX96と記す)。
式(L−25)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−25)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX97と記す)。
化合物(L−25)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX98と記す)。
化合物(L−25)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX99と記す)。
化合物(L−25)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX100と記す)。
式(L−26)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−26)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX101と記す)。
化合物(L−26)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX102と記す)。
化合物(L−26)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX103と記す)。
化合物(L−26)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX104と記す)。
式(L−27)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−27)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX105と記す)。
化合物(L−27)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX106と記す)。
化合物(L−27)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX107と記す)。
化合物(L−27)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX108と記す)。
式(L−28)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−28)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX109と記す)。
化合物(L−28)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX110と記す)。
化合物(L−28)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX111と記す)。
化合物(L−28)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX112と記す)。
式(L−29)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−29)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX113と記す)。
化合物(L−29)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX114と記す)。
化合物(L−29)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX115と記す)。
化合物(L−29)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX116と記す)。
式(L−30)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−30)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX117と記す)。
化合物(L−30)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX118と記す)。
化合物(L−30)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX119と記す)。
化合物(L−30)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX120と記す)。
式(L−31)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−31)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX121と記す)。
化合物(L−31)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX122と記す)。
化合物(L−31)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX123と記す)。
化合物(L−31)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX124と記す)。
式(L−32)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−32)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX125と記す)。
化合物(L−32)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX126と記す)。
化合物(L−32)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX127と記す)。
化合物(L−32)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX128と記す)。
式(L−33)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−33)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX129と記す)。
化合物(L−33)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX130と記す)。
化合物(L−33)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX131と記す)。
化合物(L−33)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX132と記す)。
式(L−34)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−34)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX133と記す)。
化合物(L−34)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX134と記す)。
化合物(L−34)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX135と記す)。
化合物(L−34)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX136と記す)。
式(L−35)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−35)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX137と記す)。
化合物(L−35)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX138と記す)。
化合物(L−35)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX139と記す)。
化合物(L−35)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX140と記す)。
式(L−36)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−36)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX141と記す)。
化合物(L−36)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX142と記す)。
化合物(L−36)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX143と記す)。
化合物(L−36)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX144と記す)。
式(L−37)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−37)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX145と記す)。
化合物(L−37)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX146と記す)。
化合物(L−37)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX147と記す)。
化合物(L−37)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX148と記す)。
式(L−38)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−38)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX149と記す)。
化合物(L−38)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX150と記す)。
化合物(L−38)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX151と記す)。
化合物(L−38)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX152と記す)。
式(L−39)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−39)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX153と記す)。
化合物(L−39)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX154と記す)。
化合物(L−39)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX155と記す)。
化合物(L−39)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX156と記す)。
式(L−40)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−40)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX157と記す)。
化合物(L−40)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX158と記す)。
化合物(L−40)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX159と記す)。
化合物(L−40)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX160と記す)。
式(L−41)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−41)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX161と記す)。
化合物(L−41)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX162と記す)。
化合物(L−41)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX163と記す)。
化合物(L−41)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX164と記す)。
式(L−42)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−42)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX165と記す)。
化合物(L−42)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX166と記す)。
化合物(L−42)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX167と記す)。
化合物(L−42)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX168と記す)。
式(L−43)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−43)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX169と記す)。
化合物(L−43)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX170と記す)。
化合物(L−43)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX171と記す)。
化合物(L−43)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX172と記す)。
式(L−44)
Figure 2018115180
で示される化合物(以下、化合物(L−44)と記す。)において、G4がCHであり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX173と記す)。
化合物(L−44)において、G4がCHであり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX174と記す)。
化合物(L−44)において、G4が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX175と記す)。
化合物(L−44)において、G4が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX176と記す)。
本活性化合物は、塩の形態をとりうることもあり、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸等の酸と混合することにより製造できる。
本活性化合物若しくは本活性化合物の塩は、単独で又は本活性成分と混合して製剤化し、本明細書に記載の方法で施用することができる。また、本活性化合物若しくは本活性化合物の塩を含有する製剤と、本活性成分を含有する製剤とを混合して、本明細書に記載の方法で施用することができる。さらに、製剤化した本活性化合物若しくは本活性化合物の塩及び製剤化した本活性成分を、混合せずに一定の間隔を空けて施用することもできる。
本活性化合物の塩としては、
本活性化合物の塩酸塩;
本活性化合物の硫酸塩;
本活性化合物のリン酸塩;
本活性化合物の硝酸塩;
等の無機酸塩、
本活性化合物のメタンスルホン酸塩;
本活性化合物のパラトルエンスルホン酸塩;
本活性化合物のベンゼンスルホン酸塩;
本活性化合物のカンファースルホン酸塩;
等のスルホン酸塩等が挙げられる。
次に、本発明組成物において本活性化合物と組み合わせて有害生物防除に使用される群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分を示す。
群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
群b;殺菌剤
群c;植物成長調整剤
群d;薬害軽減剤
群e;共力剤
群f;忌避剤
群g;殺軟体動物剤
群h;昆虫フェロモン剤
群i;除草剤
群j;微生物資材
群aは、これらに限定されるものではないが、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤(例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤)、GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト(例えばフェニルピラゾール系殺虫剤)、ナトリウムチャネルモジュレーター(例えば、ピレスロイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター(例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター(例えば、マクロライド系殺虫剤)、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー(例えば、ネライストキシン系殺虫剤)、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター(例えば、ジアミド系殺虫剤)、弦音器官モジュレーター及びその他の殺虫・殺ダニ・殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群bは、これらに限定されるものではないが、核酸合成阻害剤(例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤)、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤(例えば、MBC殺菌剤)、呼吸阻害剤(例えば、QoI殺菌剤、Qil殺菌剤)、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤(例えば、アニリノピリジン系殺菌剤)、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤(例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤)、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、他作用点接触活性殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群cは、植物成長調整成分の群である。
群dは、薬害軽減成分の群である。
群eは、共力剤の群である。
群fは、これらに限定されるものではないが、鳥忌避成分、昆虫忌避成分、動物忌避成分からなる忌避成分の群である。
群gは、殺軟体動物成分の群である。
群hは、昆虫フェロモン剤の群である。
群iは、これらに限定されるものではないが、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、アセト乳酸合成酵素(ALS)阻害剤、光合成(光化学系II)阻害剤、光化学系I電子変換剤、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)阻害剤、フィトエン脱飽和酵素系(PDS)阻害剤、4−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(4-HPPD)阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ジヒドロプロテイン酸(DHP)合成酵素阻害剤、微小管重合阻害剤、有糸分裂/微小管形成阻害剤、超長鎖脂肪酸(VLCFA)の阻害剤、セルロース合成阻害剤、アンカップリング剤、脂質合成阻害剤、インドール酢酸様活性剤、オーキシン移動阻害剤、及びその他の除草活性成分からなる群である。これらは、HRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群jは、これらに限定されるものではないが、有害生物に対する防除効果(例えば、殺虫活性、殺ダニ活性、殺線虫活性、殺菌活性、除草活性等)及び菌根菌及び根粒菌等の植物成長調整効果などを有する微生物資材の群である。
以下に、本活性成分と本活性化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb)+SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、前記化合物群SX1〜SX176から選ばれるいずれか1つの本活性化合物を意味する。また、以下に記載する本活性成分はいずれも公知の成分であり、例えば「The Pesticide Manual−17th edition(BCPC刊);ISBN 978−1−901396−88−1」に記載されている。群a乃至群jに包含される各成分のうち、化合物は、「THE PESTICIDE MANUAL」に引用される特許文献又は非特許文献、或いはその関連文献に記載された製造方法により製造するか、市販の製剤から得ることができる。群a乃至群jに包含される各成分のうち、抽出物は、公知の方法にて天然物から抽出するか、市販の製剤から得ることができる。また、群jの微生物資材に包含される成分は、菌寄託機関から入手するか、市販の製剤から得ることができる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
上記群aの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アバメクチン(abamectin)+SX、アセフェート(acephate)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、アセタミプリド(acetamiprid)+SX、アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アシノナピル(acynonapyr)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)+SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、べータシペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、カルバリル(carbaryl)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、カルタップ(cartap)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、コンカナマイシンA(concanamycin A)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、クリオライト(cryolite)+SX、シアノホス(cyanophos)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX、ドラメクチン(doramectin)+SX、セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas)+SX、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate)+SX、イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、エチオン(ethion)+SX、エチプロール(ethiprole)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX 、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium)+SX、Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans)+SX、クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea)+SX、ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale)+SX、アリタソウ抽出物(extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides)+SX、タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare)+SX、セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica)+SX、ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、フェンチオン(fenthion)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、フルピリミン(flupyrimin)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb)+SX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、イベルメクチン(ivermectin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin)+SX、カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、レノレマイシン(lenoremycin)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、マシン油(machine oil)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、メタム(metam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、モキシデクチン(moxidectin)+SX、ナレッド(naled)+SX、ニーム油(neem oil)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、フェントエート(phenthoate)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホスフィン(phosphine)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロポキスル(propoxur)+SX、アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、ピリプロール(pyriprole)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、リアノジン(ryanodine)+SX、セラメクチン(selamectin)+SX、シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロピジオン(spiropidion)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、硫黄(sulfur)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX
、テフルトリン(tefluthrin)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides、Brand name:Terpenoid blend QRD 460)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX、スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara)+SX、XMC(3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate)+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、3−ブロモ−N−[2,4−ジクロロ−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(1104384-14-6)+SX、N−[3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキソチエタン−3−イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3−メトキシ−N−(5−{5−(トリフルオロメチル)−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}インダン−1−イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、N−[2−ブロモ−6−クロロ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−{エチル[(ピリジン−4−イル)カルボニル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N−[2−ブロモ−6−クロロ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−[エチル(4−シアノベンゾイル)アミノ]−2−メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N−[2−ブロモ−6−ジフルオロメトキシ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−{メチル[(ピリジン−4−イル)カルボニル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(885026-50-6)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)+SX、BT作物のタンパク質Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物のタンパク質Cry2Ab(BT crop protein Cry2Ab)+SX、BT作物のタンパク質Vip3A(BT crop protein Vip3A)+SX、BT作物のタンパク質mCry3A(BT crop protein Cry3A)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)+SX、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)+SX。
上記群bの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、アザコナゾール(azaconazole)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)+SX、ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、ベノダニル(benodanil)+SX、ベノミル(benomyl)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、ビフェニル(biphenyl)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、ボルドー液(Bordeaux mixture)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ブロモタロニル(bromothalonil)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、ブピリメート(bupirimate)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、キャプタン(captan)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、キチン(chitin)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、コレトクロリンB(colletochlorin B)+SX、酢酸銅(II)(copper(II) acetate)+SX、水酸化銅(II)(copper(II) hydroxide)+SX、塩基性塩化銅(copper oxychloride)+SX、硫酸銅(II)(copper(II) sulfate)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、シアゾファミド(cyazofamid)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、シプロジニル(cyprodinil)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole−M)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、ドジン(dodine)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ティーツリー抽出物(extract from Melaleuca alternifolia)+SX、オオイタドリ抽出物(extract from Reynoutria sachalinensis)+SX、ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(extract from the cotyledons of lupine plantlets(“BLAD”))+SX、ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum)+SX、スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense)+SX、キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、フェルバム(ferbam)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、フルインダピル(fluindapyr)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、フルオピモミド(fluopimomide)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、ホルペット(folpet)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、インピルフルキサム(inpyrfluxam)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、イソフルシプラム(isoflucypram)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、メチラム(metiram)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、メチルテトラプロール(metyltetraprole)+SX、マシン油(mineral oils)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オフラセ(ofurace)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、oxine-copper+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、亜リン酸(phosphorous acid)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate)+SX、亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、プロパミジン(propamidine)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、ピラプロポイン(pyrapropoyne)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract)+SX、キンコナゾール(quinconazole)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、硫黄(sulfur)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX、チウラム(thiram)+SX、チモール(thymol)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、マスタードパウダー(yellow mustard powder)+SX、zinc thiazole+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3−(ジフルオロメチル)−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1513466-73-3)
+SX、N’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル=メタンスルホナ−ト(1360819-11-9)+SX、4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(1362477-26-6)+SX、2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−1−トシル−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−オン(1616664-98-2)+SX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、N’−{4−[(4,5−ジクロロチアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N−[(2−クロロチアゾール−5−イル)メチル]−N−エチル−6−メトキシ−3−ニトロピリジン−2−アミン(1446247-98-8)+SX、α−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−イソキサゾリル]−3−ピリジンメタノール(1229605-96-2)+SX、(αS)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−イソキサゾリル]−3−ピリジンメタノール(1229606-46-5)+SX、(αR)−[3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−5−(2,4−ジフルオロフェニル)−4−イソキサゾリル]−3−ピリジンメタノール(1229606-02-3)+SX、2−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1342260-19-8)+SX、2−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1638897-70-7)+SX、2−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1638897-71-8)+SX、2−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1638897-72-9)+SX、2−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(1638897-73-0)+SX、1−{[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1342260-26-7)+SX、1−{[(2R,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1638897-82-1)+SX、1−{[(2S,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1638897-84-3)+SX、1−{[(2R,3R)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1638897-86-5)+SX、1−{[(2S,3S)−3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル チオシアナト(1638897-89-8)+SX、5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801930-07-3)+SX、(1R,2R,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-53-8)+SX、(1S,2S,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-54-9)+SX、(1R,2R,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-55-0)+SX、(1S,2S,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-56-1)+SX、(1R,2S,5R)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-57-2)+SX、(1S,2R,5S)−5−(4−クロロベンジル)−2−クロロメチル−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801919-58-3)+SX、メチル=3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(1791398-02-1)+SX、メチル=(1R,2S,3S)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-90-2)+SX、メチル=(1S,2R,3R)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-91-3)+SX、メチル=(1R,2R,3R)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-92-4)+SX、メチル=(1S,2S,3S)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-93-5)+SX、メチル=(1R,2R,3S)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-94-6)+SX、メチル=(1S,2S,3R)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-95-7)+SX、メチル=(1R,2S,3R)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2081061-22-3)+SX、メチル=(1S,2R,3S)−3−[(4−クロロフェニル)メチル]−2−ヒドロキシ−1−メチル−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2081061-23-4)+SX、2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801930-08-4)+SX、(1S,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1801930-09-5)+SX、(1R,2R,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-08-4)+SX、(1S,2S,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-10-8)+SX、(1R,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-13-1)+SX、(1S,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-16-4)+SX、(1R,2S,5R)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-20-0)+SX、(1S,2R,5S)−2−クロロメチル−5−(4−フルオロベンジル)−2−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)シクロペンタノール(1638898-24-4)+SX、(R)−2−[2−クロロ−4−(4−クロロフェノキシ)フェニル]−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)ペント−3−イン−2−オール(1801919-59-4)+SX、(R)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール(1616236-94-2)+SX、(R)−1−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−シクロプロピル−2−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)エタノール(1801919-60-7)+SX、(R)−2−[4−(4−クロロフェノキシ)−2−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−メチル−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール(1801919-61-8)+SX、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン(847749-37-5)+SX。
上記群cの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
1−メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)+SX、1,3−ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea)+SX、2,3,5−トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-indol-3-yl)acetic acid)+SX、IBA(4-(1H-indol-3-yl)butyric acid)+SX、MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+SX、MCPB(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid)+SX、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、5−アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、6−ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、AVG(aminoethoxyvinylglycine)+SX、アンシミドール(ancymidol)+SX、ブトルアリン(butralin)+SX、炭酸カルシウム(calcium carbonate)+SX、塩化カルシウム(calcium chloride)+SX、ギ酸カルシウム(calcium formate)+SX、過酸化カルシウム(calcium peroxide)+SX、石灰硫黄(calcium polysulfide)+SX、硫酸カルシウム(calcium sulfate)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、クロロプロファム(chlorpropham)+SX、塩化コリン(choline chloride)+SX、クロプロップ(cloprop)+SX、シアナミド(cyanamide)+SX、シクラニリド(cyclanilide)+SX、ダミノジッド(daminozide)+SX、デカン−1−オール(decan-1-ol)+SX、ジクロプロップ(dichlorprop)+SX、ジケグラック(dikegulac)+SX、ジメチピン(dimethipin)+SX、ジクワット(diquat)+SX、エテホン(ethephon)+SX、エチクロゼート(ethychlozate)+SX、フルメトラリン(flumetralin)+SX、フルルプリミドール(flurprimidol)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、ジベレリンA(Gibberellin A)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、ヒメキサゾール (hymexazol)+SX、イナベンフィド(inabenfide)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)+SX、メフルイジド(mefluidide)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、酸化型グルタチオン(oxidized glutathione)+SX、パクロブトラゾール(pacrobutrazol)+SX、ペンディメタリン(pendimethalin)+SX、プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium)+SX、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)+SX、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)+SX、シントフェン(sintofen)+SX、1−ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)+SX、ストレプトマイシン(streptmycin)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX、トリアペンテノール(triapenthenol)+SX、トリブホス(Tribufos)+SX、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)+SX、ウニコナゾールP(uniconazole-P)+SX、2−(ナフタレン−1−イル)アセトアミド(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)+SX、[4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ]酪酸+SX、5−(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン−2−カルボン酸メチル+SX、3−[(6−クロロ−4−フェニルキナゾリン−2−イル)アミノ]−1−プロパノール+SX、ホルモノネチン(formononetin)+SX
上記群dの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アリドクロール(allidochlor)+SX、ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセット(cloquintocet)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、ジシクロノン(dicyclonone)+SX、ジメピペラート(dimepiperate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、ダイムロン(daimuron)+SX、フェンクロラゾール(fenchlorazole)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、フルキソフェニム(fluxofenim)+SX、ヘキシム(hexim)+SX、イソキサジフェン(isoxadifen)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、メコプロップ(mecoprop)+SX、メフェンピル(mefenpyr)+SX、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、メフェナート(mephenate)+SX、メトカミフェン(metcamifen)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、1,8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、1,8−オクタメチレンジアミン(1,8-octamethylene diamine)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane)+SX、MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+SX、 CL-304415 (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid)+SX、CSB(1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene)+SX、DKA-24(2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、MG-838(2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate)+SX、PPG-1292(2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、R-28725(3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、R-29148(3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、TI-35(1-(dichloroacetyl)azepane)+SX。
上記群eの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
1−ドデシル-1H−イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、N,N−ジブチル−4−クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+SX、ブカルポレート(bucarpolate)+SX、ジエトレート(dietholate)+SX、ジエチルマレエート(diethylmaleate)+SX、イプロベンホス (iprobenfos)+SXピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)+SX、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)+SX、ピプロタル(piprotal)+SX、プロピルイソム(propyl isome)+SX、サフロキサン(safroxan)+SX、セサメックス(sesamex)+SX、セサモリン(sesamolin)+SX、スルホキシド(sulfoxide)+SX、トリブフォス(tribufos) +SX、ベルブチン(verbutin)+SX、DMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol)+SX、FDMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol)+SX、ETN(1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)+SX、ETP(1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane)+SX、PSCP(phenylsaligenin cyclic phosphate)+SX、TBPT(S,S,S-tributyl phosphorotrithioate)+SX、TPP(triphenyl phosphate)+SX。
上記群fの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アントラキノン(anthraquinone)+SX、クロラロース(chloralose)+SX、塩基性塩化銅(copper oxychloride)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、グアザチン(guazzatine)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、チラム(thiram)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、ジラム(ziram)+SX 、アクレップ(acrep)+SX、ブトピロノキシル(butopyronoxyl)+SX、カンファー(camphor)+SX、d−カンファー(d-camphor)+SX、カルボキシド(carboxide)+SX、フタル酸ジブチル(dibutyl phthalate)+SX、ディート(deet)+SX、ジメチルカーバート(dimethyl carbate+SX、フタル酸ジメチル(dimethyl phthalate)+SX、こはく酸ジブチル(dibutyl succinate)+SX、アジピン酸ジブチル(dibutyl adipate)+SX、エトヘキサジオール(ethohexadiol)+SX、ヘキサミド(hexamide)+SX、イカリジン(icaridin)+SX、メトキン−ブチル(methoquin-butyl)+SX、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)+SX、2−(オクチルチオ)エタノール(2-(octylthio)ethanol)+SX、ブトキシポリプロピレングリコール(butoxypolypropylene glycol)+SX、オキサメート(oxamate)+SX、quwenzhi+SX、quyingding+SX、zengxiaon+SX、レベミド(rebemide)+SX 、ナフテン酸銅(copper naphthenate)+SX、トリメチオカルブ(trimethacarb)+SX、ナフテン酸亜鉛(zinc naphthenate)+SX 。
上記群gの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
ビス(トリブチルチン)オキシド(bis(tributyltin) oxide)+SX、アリシン(allicin)+SX、ブロモアセトアミド(bromoacetamide)+SX、クロエトカルブ(cloethocarb)+SX、硫酸銅(copper sulfate)+SX、フェンチン(fentin)+SX、リン酸鉄(III)(ferric phosphate)+SX、メタアルデヒド(metaldehyde)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、ニクロスアミド(niclosamide)+SX、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)+SX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(sodium pentachlorophenoxide)+SX、タジムカルブ(tazimcarb)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、トラロピリル(tralopyril)+SX、トリフェンモルフ(trifenmorph)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX。
上記群hの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
(E)-2-hexenal+SX、(E)-2-octadecenal+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-ol+SX、(E)-3,3-dimethylcyclohexylideneacetaldehyde+SX、(E)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-10-hexadecenal+SX、(E)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-ol+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-6-methylhept-2-en-4-ol+SX、(Z)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanol+SX、(Z)-4-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-ol+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-ol+SX、(Z)-9-hexadecenal+SX、(Z)-10-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-hexadecen-1-ol+SX、(Z)-11-hexadecenal+SX、(Z)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-octadecenal+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-hexadec-13-en-11-yn-1-yl acetate+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-icos-13-en-10-one+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-tetradec-9-en-1-ol+SX、(Z)-9-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-13-icosen-10-one+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-4,10-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-8,10-dodecadien-1-ol+SX、(E,E)-10,12-hexadecadienal+SX、(E,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(Z,Z)-4,7-decadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal+SX、(5R)-5-[(1Z)-1-decen-1-yl]dihydro-2(3H)-furanone+SX、(2R,5R)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(2R,5S)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(4R,8R)-4,8-dimethyldecanal+SX、(4R,8S)-4,8-dimethyldecanal+SX、2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane+SX、(-)-4-methyl-3-heptanol+SX、1,7-dioxaspiro[5,5]undecane+SX、3-carene+SX、3-methylcyclohex-2-en-1-one+SX、14-methyloctadec-1-ene+SX、4-methylnonan-5-ol+SX、4-methylnonan-5-one+SX、4-(3-oxobutyl)phenyl acetate+SX、dodecyl acetate+SX、dodeca-8,10-dien-1-yl acetate+SX、ethyl (2E,4Z)-decadienoate+SX、ethyl 4-methyloctanoate+SX、methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate+SX、tetradecan-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-yl acetate+SX、tridec-4-en-1-yl acetate+SX、(3S,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、(3S,6S)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、アルファ−マルチストリアチン(alpha-multistriatin)+SX、アルファ−ピネン(alpha-pinene)+SX、エンド−ブレビコミン(endo-brevicomin)+SX、エキソ−ブレビコミン(exo-brevicomin)+SX、カンフェン(camphene)+SX、コドレルア(codlelure)+SX、コドレモン(codlemone)+SX、キュウルア(cuelure)+SX、ディスパールア(disparlure)+SX、ドミニカルア(dominicalure)+SX、オイゲノール(eugenol)+SX、ファルネソール(farnesol)+SX、フェロルア(ferrolure)+SX、フロンタリン(frontalin)+SX、ゴシップルア(gossyplure)+SX、グランドルア(grandlure)+SX、グランドルアI(grandlure I)+SX、グランドルアII(grandlure II)+SX、グランドルアIII(grandlure III)+SX、グランドルアIV(grandlure IV)+SX、ヘキサルア(hexalure)+SX、イプスジエノール(ipsedienol)+SX、イプセノール(ipsenol)+SX、ジャポニルア(japonilure)+SX、リネアチン(lineatin)+SX、リトルア(litlue)+SX、ループルア(looplure)+SX、メドルア(medlure)+SX、メガトモ酸(megatomoic acid)+SX、メチルオイゲノール(methyl eugenol)+SX、ムスカルア(muscalure)+SX、ネロリドール(nerolidol)+SX、オルフラルア(orfralure)+SX、オリクタルア(oryctalure)+SX、オストラモン(ostramone)+SX、リンコルア(rhyncolure)+SX、シグルア(siglure)+SX、ソルジジン(sordidin)+SX、スルカトール(sulcatol)+SX、トリメドルア(trimedlure)+SX、トリメドルアA(trimedlure A)+SX、トリメドルアB1(trimedlure B1)+SX、トリメドルアB2(trimedlure B2)+SX、トリメドルアC(trimedlure C)+SX、トランク−コール(trunc-call)+SX、(E)−バーベノール((E)-verbenol)+SX、(Z)−バーベノール((Z)-verbenol)+SX、トランス-バーベノール(trans-verbenol)+SX、S-バーベノン((S)-verbenone)+SX。
上記群iの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
2,3,6-TBA(2,3,6-trichlorobenzoic acid)+SX、2,3,6-TBAジメチルアンモニウム(2,3,6-TBA-dimethylammonium)+SX、2,3,6-TBAリチウム塩(2,3,6-TBA-lithium)+SX、2,3,6-TBAカリウム塩(2,3,6-TBA-potassium)+SX、2,3,6-TBAナトリウム塩(2,3,6-TBA-sodium)+SX、2,4-D+SX、2,4-Dコリン塩(2,4-D choline salt)+SX、2,4-D BAPMA塩(2,4-D N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、2,4-D 2−ブトキシプロピル(2,4-D-2-butoxypropyl)+SX、2,4-D 2−エチルヘキシル(2,4-D-2-ethylhexyl)+SX、2,4-D 3−ブトキシプロピル(2,4-D-3-butoxypropyl)+SX、2,4-Dアンモニウム(2,4-D-ammonium)+SX、2,4-Dブトチル(2,4-D-butotyl)+SX、2,4-Dブチル(2,4-D-butyl)+SX、2,4-Dジエチルアンモニウム(2,4-D-diethylammonium)+SX、2,4-Dジメチルアンモニウム(2,4-D-dimethylammonium)+SX、2,4-Dジオールアミン塩(2,4-D-diolamine)+SX、2,4-Dドデシルアンモニウム(2,4-D-dodecylammonium)+SX、2,4-Dエチル(2,4-D-ethyl)+SX、2,4-Dヘプチルアンモニウム(2,4-D-heptylammonium)+SX、2,4-Dイソブチル(2,4-D-isobutyl)+SX、2,4-Dイソオクチル(2,4-D-isooctyl)+SX、2,4-Dイソプロピル(2,4-D-isopropyl)+SX、2,4-Dイソプロピルアンモニウム(2,4-D-isopropylammonium)+SX、2,4-Dリチウム塩(2,4-D-lithium)+SX、2,4-Dメプチル(2,4-D-mepty)+SX、2,4-Dメチル(2,4-D-methyl)+SX、2,4-Dオクチル(2,4-D-octyl)+SX、2,4-Dペンチル(2,4-D-pentyl)+SX、2,4-Dプロピル(2,4-D-propyl)+SX、2,4-Dナトリウム塩(2,4-D-sodium)+SX、2,4-Dテフリル(2,4-D-tefuryl)+SX、2,4-Dテトラデシルアンモニウム(2,4-D-tetradecylammonium)+SX、2,4-Dトリエチルアンモニウム(2,4-D-triethylammonium)+SX、2,4-Dトリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム(2,4-D-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)+SX、2,4-Dトロールアミン塩(2,4-D-trolamine)+SX、2,4-DB+SX、2,4-DBコリン塩(2,4-DB choline salt)+SX、2,4-DB BAPMA塩(2,4-DB N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、2,4-DBブチル(2,4-DB-butyl)+SX、2,4-DBジメチルアンモニウム(2,4-DB-dimethylammonium)+SX、2,4-DBイソオクチル(2,4-DB-isoctyl)+SX、2,4-DBカリウム塩(2,4-DB-potassium)+SX、2,4-DBナトリウム塩(2,4-DB-sodium)+SX、アセトクロール(acetochlor)+SX、アシフルオルフェン(acifluorfen)+SX、アシフルオルフェンナトリウム塩(acifluorfen-sodium)+SX、アクロニフェン(aclonifen)+SX、ACN(2-amino-3-chloronaphthalene-1,4-dione)+SX、アラクロール(alachlor)+SX、アリドクロル(allidochlor)+SX、アロキシジム(alloxydim)+SX、アメトリン(ametryn)+SX、アミカルバゾン(amicarbazone)+SX、アミドスルフロン(amidosulfuron)+SX、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)+SX、アミノシクロピラクロールメチル(aminocyclopyrachlor-methyl)+SX、アミノシクロピラクロールカリウム塩(aminocyclopyrachlor-potassium)+SX、アミノピラリド(aminopyralid)+SX、アミノピラリドコリン塩(aminopyralid choline salt)+SX、アミノピラリドカリウム塩(aminopyralid-potassium)+SX、アミノピラリド トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium))+SX、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)+SX、アミトロール(amitrole)+SX、アニロホス(anilofos)+SX、アシュラム(asulam)+SX、アトラジン(atrazine)+SX、アザフェニジン(azafenidin)+SX、アジムスルフロン(azimsulfuron)+SX、ベフルブタミド(beflubutamid)+SX、ベナゾリンエチル(benazolin-ethyl)+SX、ベンカルバゾン(bencarbazone)+SX、ベンフルラリン(benfluralin)+SX、ベンフレセート(benfuresate)+SX、ベンスルフロン(bensulfuron)+SX、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)+SX、ベンスリド(bensulide)+SX、ベンタゾン(bentazon)+SX、ベンチオカーブ(benthiocarb)+SX、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)+SX、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)+SX、ベンゾフェナップ(benzofenap)+SX、ベンズチアズロン(benzthiazuron)+SX、ビアラホス(bialafosbialaphos)+SX、ビシクロピロン(bicyclopyrone)+SX、ビフェノックス(bifenox)+SX、ビスピリバック(bispyribac)+SX、ビスピリバックナトリウム塩(bispyribac-sodium)+SX、ブロマシル(bromacil)+SX、ブロモブチド(bromobutide)+SX、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)+SX、ブロモキシニル(bromoxynil)+SX、ブロモキシニルオクタノエート(bromoxynil-octanoate)+SX、ブタクロール(butachlor)+SX、ブタフェナシル(butafenacil)+SX、ブタミホス(butamifos)+SX、ブトルアリン(butralin)+SX、ブトロキシジム(butroxydim)+SX、ブチレート(butylate)+SX、カフェンストロール(cafenstrole)+SX、カルベタミド(carbetamide)+SX、カルフェントラゾン(carfentrazone)+SX、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)+SX、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)+SX、クロランベン(chloramben)+SX、クロリダゾン(chloridazon)+SX、クロリムロン(chlorimuron)+SX、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)+SX、クロルブロムロン(chlorobromuron)+SX、クロロトルロン(chlorotoluron)+SX、クロロクスロン(chloroxuron)+SX、クロルプロファム(chlorpropham)+SX、クロルスルフロン(chlorsulfuron)+SX、クロルタールジメチル(chlorthal-dimethyl)+SX、クロルチアミド(chlorthiamid)+SX、シニドン(cinidon)+SX、シニドンエチル(cinidon-ethyl)+SX、シンメチリン(cinmethylin)+SX、シノスルフロン(cinosulfuron)+SX、クレトジム(clethodim)+SX、クロジナホップ(clodinafop)+SX、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)+SX、クロマゾン(clomazone)+SX、クロメプロップ(clomeprop)+SX、クロピラリド(clopyralid)+SX、クロピラリドコリン塩(clopyralid choline salt)+SX、クロピラリドメチル(clopyralid-methyl)+SX、クロピラリドオールアミン塩(clopyralid-olamine)+SX、クロピラリドカリウム塩(clopyralid-potassium)+SX、クロピラリド トリス(2−ヒドロキシプロピル)アンモニウム(clopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)+SX、クロランスラム(cloransulam)+SX、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)+SX、クミルロン(cumyluron)+SX、シアナジン(cyanazine)+SX、シクロエート(cycloate)+SX、シクロピラニル(cyclopyranil)+SX、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)+SX、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)+SX、シクロキシジム(cycloxydim)+SX、シハロホップ(cyhalofop)+SX、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)+SX、ダイムロン(daimuron)+SX、ダラポン(dalapon)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、デスメジファム(desmedipham)+SX、デスメトリン(desmetryn)+SX、ジアレート(di-allate)+SX、ジカンバ(dicamba)+SX、ジカンバコリン塩(dicamba choline salt)+SX、ジカンバBAPMA塩(dicamba N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、ジカンバトロールアミン塩(dicamba -trolamine)+SX、ジカンバジグリコールアミン塩(dicamba-diglycolamine)+SX、ジカンバジメチルアンモニウム(dicamba-dimethylammonium)+SX、ジカンバジオールアミン塩(dicamba-diolamine)+SX、ジカンバイソプロピルアンモニウム(dicamba-isopropylammonium)+SX、ジカンバメチル(dicamba-methyl)+SX、ジカンバオールアミン塩(dicamba-olamine)+SX、ジカンバカリウム塩(dicamba-potassium)+SX、ジカンバナトリウム塩(dicamba-sodium)+SX、ジクロベニル(dichlobenil)+SX、ジクロプロップ(dichlorprop)+SX、ジクロプロップコリン塩(dichlorprop choline salt)+SX、、ジクロプロップBAPMA塩(dichlorprop N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、ジクロプロップ2−エチルヘキシル(dichlorprop-2-ethylhexyl)+SX、ジクロプロップブトチル(dichlorprop-butotyl)+SX、ジクロプロップジメチルアンモニウム(dichlorprop-dimethylammonium)+SX、ジクロプロップエチルアンモニウム(dichlorprop-ethylammonium)+SX、ジクロプロップイソクチル(dichlorprop-isoctyl)+SX、ジクロプロップメチル(dichlorprop-methyl)+SX、ジクロプロップP(dichlorprop-P)+SX、ジクロプロップPコリン塩(dichlorprop-P choline salt)+SX、ジクロプロップP BAPMA塩(dichlorprop-P N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、ジクロプロップP 2−エチルヘキシル(dichlorprop-P-2-ethylhexyl)+SX、ジクロプロップPジメチルアンモニウム(dichlorprop-P-dimethylammonium)+SX、ジクロプロップカリウム塩(dichlorprop-potassium)+SX、ジクロプロップナトリウム塩(dichlorprop-sodium)+SX、ジクロホップ(diclofop)+SX、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)+SX、ジクロスラム(diclosulam)+SX、ジフェノクスロン(difenoxuron)+SX、ジフェンゾコート(difenzoquat)+SX、ジフルフェニカン(diflufenican)+SX、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)+SX、ジフルフェンゾピルナトリウム塩(diflufenzopyr-sodium)+SX、ジメフロン(dimefuron)+SX、ジメピペレート(dimepiperate)+SX、ジメタクロール(dimethachlor)+SX、ジメタメトリン(dimethametryn)+SX、ジメテナミド(dimethenamid)+SX、ジメテナミドP(dimethenamid-P)+SX、ジメピペラート(dimepiperate) +SX、ジニトラミン(dinitramine)+SX、ジノセブ(dinoseb)+SX、ジノテルブ(dinoterb)+SX、ジフェナミド(diphenamid)+SX、ジクワット(diquat)+SX、ジクワットジブロミド(diquat-dibromide)+SX、DSMA(disodium methylarsonate)+SX、ジチオピル(dithiopyr)+SX、ジウロン(diuron)+SX、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX、エスプロカルブ(esprocarb)+SX、エタルフルラリン(ethalfluralin)+SX、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)+SX、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)+SX、エチジムロン(ethidimuron)+SX、エトフメセート(ethofumesate)+SX、エトキシフェンエチル(ethoxyfen‐ethyl)+SX、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)+SX、エトベンザニド(etobenzanid)+SX、フェノキサプロップ(fenoxaprop)+SX、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)+SX、フェノキサプロップP(fenoxaprop-P)+SX、フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop-P-ethyl)+SX、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)+SX、フェンキノトリオン(fenquinotrione)+SX、フェントラザミド(fentrazamide)+SX、フェニュロン(fenuron)+SX、フランプロップM(flamprop-M)+SX、フラザスルフロン(flazasulfuron)+SX、フロラスラム(florasulam)+SX、フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen)+SX、フロルピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)+SX、フルアジホップ(fluazifop)+SX、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)+SX、フルアジホップP(fluazifop-P)+SX、フルアジホップPブチル(fluazifop-P-butyl)+SX、フルアゾレート(fluazolate)+SX、フルカルバゾン(flucarbazone)+SX、フルカルバゾンナトリウム塩(flucarbazone-sodium)+SX、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)+SX、フルフェナセット(flufenacet)+SX、フルフェンピル(flufenpyr)+SX、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)+SX、フルメツラム(flumetsulam)+SX、フルメトスラム(flumetsulam)+SX、フルミクロラック(flumiclorac)+SX、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)+SX、フルミオキサジン(flumioxazin)+SX、フルオメツロン(fluometuron)+SX、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)+SX、フルポキサム(flupoxam)+SX、フルプロパネート(flupropanate)+SX、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)+SX、フルピルスルフロンメチルナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)+SX、フルレノール(flurenol)+SX、フルリドン(fluridone)+SX、フルロクロリドン(flurochloridone)+SX、フ
ルオキシピル(fluroxypyr)+SX、フルオキシピルメプチル(fluroxypyr-meptyl)+SX、フルルタモン(flurtamone)+SX、フルチアセット(fluthiacet)+SX、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)+SX、ホメサフェン(fomesafen)+SX、ホメサフェンナトリウム(fomesafen-sodium)+SX、ホラムスルフロン(foramsulfuron)+SX、ホサミン(fosamine)+SX、グルホシネート(glufosinate)+SX、グルホシネートアンモニウム塩(glufosinate-ammonium)+SX、グルホシネートP(glufosinate-P)+SX、グルホシネートPアンモニウム塩(glufosinate-P-ammonium)+SX、グルホシネートPナトリウム塩(glufosinate-P-sodium)+SX、グリホサート(glyphosate)+SX、グリホサートコリン塩(glyphosate choline salt)+SX、グリホサートグアニジン誘導体塩(glyphosate guanidine derivative salts)+SX、グリホサートイソプロピルアミン塩(glyphosate isopropylamine salt)+SX、グリホサートBAPMA塩(glyphosate N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、グリホサートアンモニウム塩(glyphosate-ammonium)+SX、グリホサートジアンモニウム塩(glyphosate-diammonium)+SX、グリホサートカリウム塩(glyphosate-potassium)+SX、グリホサートナトリウム塩(glyphosate-sodium)+SX、グリホサートトリメシウム塩(glyphosate-trimethylsulfonium)+SX、ハラウキシフェン(halauxifen)+SX、ハラウキシフェンメチル(halauxifen-methyl)+SX、ハロサフェン(halosafen)+SX、ハロスルフロン(halosulfuron)+SX、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)+SX、ハロキシホップ(haloxyfop)+SX、ハロキシホップエトチル(haloxyfop-etotyl)+SX、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)+SX、ハロキシホップP(haloxyfop-P)+SX、ハロキシホップPエトチル(haloxyfop-P-etotyl)+SX、ハロキシホップPメチル(haloxyfop-P-methyl)+SX、ヘキサジノン(hexazinone)+SX、イマザメタベンズ(imazamethabenz)+SX、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)+SX、イマザモックス(imazamox)+SX、イマザモックスアンモニウム塩(imazamox-ammonium)+SX、イマザピック(imazapic)+SX、イマザピックアンモニウム塩(imazapic-ammonium)+SX、イマザピル(imazapyr)+SX、イマザピルイソプロピルアンモニウム塩(imazapyr-isopropylammonium)+SX、イマザキン(imazaquin)+SX、イマザキンアンモニウム塩(imazaquin-ammonium)+SX、イマゼタピル(imazethapyr)+SX、イマゼタピルアンモニウム塩(imazethapyr-ammonium)+SX、イマゾスルフロン(imazosulfuron)+SX、インダノファン(indanofan)+SX、インダジフラム(indaziflam)+SX、ヨードスルフロン(iodosulfuron)+SX、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)+SX、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)+SX、イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)+SX、アイオキシニル(ioxynil)+SX、アイオキシニルオクタノエート(ioxynil-octanoate)+SX、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)+SX、イソプロツロン(isoproturon)+SX、イソウロン(isouron)+SX、イソキサベン(isoxaben)+SX、イソキサクロルトール(isoxachlortole)+SX、イソキサフルトール(isoxaflutole)+SX、ラクトフェン(lactofen)+SX、レナシル(lenacil)+SX、リニュロン(linuron)+SX、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)+SX、MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+SX、MCPAコリン塩(MCPA choline salt)+SX、MCPA BAPMA塩(MCPA N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、MCPA 2−エチルヘキシル(MCPA-2-ethylhexyl)+SX、MCPAブトチル(MCPA-butotyl)+SX、MCPAブチル(MCPA-butyl)+SX、MCPAジメチルアンモニウム(MCPA-dimethylammonium)+SX、MCPAジオールアミン塩(MCPA-diolamine)+SX、MCPAエチル(MCPA-ethyl)+SX、MCPAイソブチル(MCPA-isobutyl)+SX、MCPAイソオクチル(MCPA-isoctyl)+SX、MCPAイソプロピル(MCPA-isopropyl)+SX、MCPAメチル(MCPA-methyl)+SX、MCPAオールアミン塩(MCPA-olamine)+SX、MCPAナトリウム塩(MCPA-sodium)+SX、MCPAトロールアミン塩(MCPA-trolamine)+SX、MCPB(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoic acid)+SX、MCPBコリン塩(MCPB choline salt)+SX、MCPB BAPMA塩(MCPB N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、MCPBエチル(MCPB-ethyl)+SX、MCPBメチル(MCPB-methyl)+SX、MCPBナトリウム塩(MCPB-sodium)+SX、メコプロップ(mecoprop)+SX、メコプロップコリン塩(mecoprop choline salt)+SX、メコプロップBAPMA塩(mecoprop N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine salt)+SX、メコプロップ2−エチルヘキシル(mecoprop-2-ethylhexyl)+SX、メコプロップジメチルアンモニウム(mecoprop-dimethylammonium)+SX、メコプロップジオールアミン塩(mecoprop-diolamine)+SX、メコプロップエタジル(mecoprop-ethadyl)+SX、メコプロップイソクチル(mecoprop-isoctyl)+SX、メコプロップメチル(mecoprop-methyl)+SX、メコプロップカリウム塩(mecoprop-potassium)+SX、メコプロップナトリウム塩(mecoprop-sodium)+SX、メコプロップトロールアミン塩(mecoprop-trolamine)+SX、メコプロップP(mecoprop-P)+SX、メコプロップPコリン塩(mecoprop-P choline salt)+SX、メコプロップP 2−エチルヘキシル(mecoprop-P-2-ethylhexyl)+SX、メコプロップPジメチルアンモニウム(mecoprop-P-dimethylammonium)+SX、メコプロップPイソブチル(mecoprop-P-isobutyl)+SX、メコプロップPカリウム塩(mecoprop-P-potassium)+SX、メフェナセット(mefenacet)+SX、メソスルフロン(mesosulfuron)+SX、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)+SX、メソトリオン(mesotrione)+SX、メタム(metam)+SX、メタミホップ(metamifop)+SX、メタミトロン(metamitron)+SX、メタザクロール(metazachlor)+SX、メタゾスルフロン(metazosulfuron)+SX、メタベンズチアズウロン(methabenzthiazuron)+SX、メチオゾリン(methiozolin)+SX、メチルダイムロン(methyldymron)+SX、メトブロムロン(metobromuron)+SX、メトラクロール(metolachlor)+SX、メトスラム(metosulam)+SX、メトキスロン(metoxuron)+SX、メトリブジン(metribuzin)+SX、メトスルフロン(metsulfuron)+SX、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)+SX、モリネート(molinate)+SX、モノリニュロン(monolinuron)+SX、ナプロアニリド(naproanilide)+SX、ナプロパミド(napropamide)+SX、ナプロパミドM(napropamide-M)+SX、ナプタラム(naptalam)+SX、ネブロン(neburon)+SX、ニコスルフロン(nicosulfuron)+SX、ノルフルラゾン(norflurazon)+SX、オレイン酸(oleic acid)+SX、オルベンカルブ(orbencarb)+SX、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)+SX、オリザリン(oryzalin)+SX、オキサジアルギル(oxadiargyl)+SX、オキサジアゾン(oxadiazon)+SX、オキサスルフロン(oxasulfuron)+SX、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)+SX、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)+SX、パラコート(paraquat)+SX、パラコートジクロリド(paraquat-dichloride)+SX、ペブレート(pebulate)+SX、ペラルゴン酸(pelargonic acid)+SX、ペンディメタリン(pendimethalin)+SX、ペノキススラム(penoxsulam)+SX、ペンタノクロール(pentanochlor)+SX、ペントキサゾン(pentoxazone)+SX、ペトキサミド(pethoxamid)+SX、フェニソファム(phenisopham)+SX、フェンメディファム(phenmedipham)+SX、ピロコリナフェン(picolinafen)+SX、ピノキサデン(pinoxaden)+SX、ピペロホス(piperophos)+SX、プレチラクロール(pretilachlor)+SX、プリミスルフロン(primisulfuron)+SX、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)+SX、プロジアミン(prodiamine)+SX、プロフルアゾール(profluazol)+SX、プロポキシジム(profoxydim)+SX、プロメトン(prometon)+SX、プロメトリン(prometryn)+SX、プロパクロール(propachlor)+SX、プロパニル(propanil)+SX、プロパキザホップ(propaquizafop)+SX、プロパジン(propazine)+SX、プロファム(propham)+SX、プロピソクロール(propisochlor)+SX、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)+SX、プロポキシカルバゾンナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)+SX、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)+SX、プロピザミド(propyzamide)+SX、プロスルカルブ(prosulfocarb)+SX、プロスルフロン(prosulfuron)+SX、ピラクロニル(pyraclonil)+SX、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)+SX、ピラスルホトール(pyrasulfotole)+SX、ピラゾリネート(pyrazolynate)+SX、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)+SX、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)+SX、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)+SX、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ピリダフォル(pyridafol)+SX、ピリデート(pyridate)+SX、ピリフタリド(pyriftalid)+SX、ピリミノバック(pyriminobac)+SX、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)+SX、ピリミスルファン(pyrimisulfan)+SX、ピリチオバック(pyrithiobac)+SX、ピリチオバックナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)+SX、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)+SX、ピロキシスラム(pyroxsulam)+SX、キンクロラック(quinclorac)+SX、キンメラック(quinmerac)+SX、キザロホップ(quizalofop)+SX、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)+SX、キザロホップテフリル(quizalofop-tefuryl)+SX、キザロホップP(quizalofop-P)+SX、キザロホップPエチル(quizalofop-P-ethyl)+SX、キザロホップPテフリル(quizalofop-P-tefuryl)+SX、リムスルフロン(rimsulfuron)+SX、サフルフェナシル(saflufenacil)+SX、セトキシジム(sethoxydim)+SX、EPTC(S-ethyl N,N-dipropylcarbamothioate)+SX、シデュロン(siduron)+SX、シマジン(simazine)+SX、シメトリン(simetryn)+SX、S−メトラクロール(S-metolachlor)+SX、MSMA(sodium hydrogen methylarsonate)+SX、スルコトリオン(sulcotrione)+SX、スルフェントラゾン(sulfentrazone)+SX、スルホメツロン(sulfometuron)+SX、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)+SX、スルホスルフロン(sulfosulfuron)+SX、スエップ(swep)+SX、TCA(2,2,2-trichloroacetic acid)+SX、テブタム(tebutam)+SX、テブチウロン(tebuthiuron)+SX、テフリルトリオン(tefuryltrione)+SX、テンボトリオン(tembotrione)+SX、テプラロキシジム(tepraloxydim)+SX、ターバシル(terbacil)+SX、テルブメトン(terbumeton)+SX、テルブチラジン(terbuthylazine)+SX、テルブトリン(terbutryn)+SX、タクストミンA(thaxtomin A)+SX、テニルクロール(thenylchlor)+SX、チアゾピル(thiazopyr)+SX、チジアジミン(thidiazimin)+SX、チエンカルバゾン(thiencarbazone)+SX、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)+SX、チフェンスルフロン(thifensulfuron)+SX、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)+SX、チアフェナシル(tiafenacil)+SX、チオカルバジル(tiocarbazil)+SX、トルピラレート(tolpyralate)+SX、トプラメゾン(topramezone)+SX、トラルコキシジム(tralkoxydim)+SX、トリアファモン(triafamone)+SX、トリアレート(tri-allate)+SX、トリアスルフロン(triasulfuron)+SX、トリアジフラム(triaziflam)+SX、トリベヌロン(tribenuron)+SX、トリベヌロンメチル(tribenuron-methyl)+SX、トリクロピル(triclopyr)+SX、トリクロピルブトチル(triclopyr-butotyl)+SX、トリクロピルエチル(triclopyr-ethyl)+SX、トリクロピルトリエチルアンモニウム(triclopyr-triethylammonium)+SX、トリジファン(tridiphane)+SX、トリエタジン(trietazine)+SX、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)+SX、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)+SX、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)+SX、トリフルラリン(trifluralin)+SX、トリフルスルフロ
ン(triflusulfuron)+SX、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)+SX、トリトスルフロン(tritosulfuron)+SX、バーナレート(vernolate)+SX、Ethyl [(3-{2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-4-(trifluoromethyl)-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}pyridin-2-yl)oxy]acetate(353292-31-6)+SX。
上記群jの本活性成分と本活性化合物との組合せ:
アブレビタ・コウカシア(Abbreviata caucasica)+SX、アクアリアspp.(Acuaria spp.)+SX、アガメルミス・デカウデタ(Agamermis decaudata)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株(Agrobacterium radiobacter K1026)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株(Agrobacterium radiobacter K84)+SX、アグロバクテリウム・ビチスVAR03-1株(Agrobacterium vitis VAR03-1)+SX、アラントネマspp.(Allantonema spp.)+SX、アルタナリア・デストルエン59株(Alternaria destruens 59)+SX、アルタナリア・デストルエン(Alternaria destruens)+SX、アンペロマイセス・キスカリスAQ10株(Ampelomyces quisqualis AQ10)+SX、アンフィメルミスspp.(Amphimermis spp.)+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、アルスロボトリス・スペルバ(Arthrobotrys superba)+SX、アシェルソニア・アレイロデス(Aschersonia aleyrodes)+SX、アスペルギルス・フラバスAF36株(Aspergillus flavus AF36)+SX、アスペルギルス・フラバスNRRL21882株(Aspergillus flavus NRRL21882)+SX、アウレオバシジウム・プルランスDSM14940株(Aureobasidium pullulans DSM14940)+SX、アウレオバシジウム・プルランスDSM14941株(Aureobasidium pullulans DSM14941)+SX、アゾピリリウム(Azopirillum)+SX、アゾリゾビウム・カウリノダンスZB-SK-5株(Azorhizobiuma caulinodans ZB-SK-5)+SX、アゾトバクター・クロコッカムH23株(Azotobacter chroococcum H23)+SXアゾトバクター・クロッククム(Azotobacter chroocuccum)+SX、アゾトバクター・シスト(Azotobacter cyst)+SX、アゾトバクター・ビネランジATCC12837株(Azotobacter vinelandii ATCC12837)+SX、アゾトバクター(Azotobacter)+SX、バチルス・アシドカルダリウス(Bacillus acidocaldarius)+SX、バチルス・アシドテレストリス(Bacillus acidoterrestris)+SX、バチルス・アルボラクティス(Bacillus Albolactis)+SX、バチルス・アルカリフィルス(Bacillus alcalophilus)+SX、バチルス・アルベイ(Bacillus alvei)+SX、バチルス・アミノグルコシディカス(Bacillus aminoglucosidicus)+SX、バチルス・アミノボランス(Bacillus aminovorans)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスAT332株(Bacillus amyloliquefaciens AT332)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスB3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスD747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスDB101株(Bacillus amyloliquefaciens DB101)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスDB102株(Bacillus amyloliquefaciens DB102)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB24株(Bacillus amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスGB03株(Bacillus amyloliquefaciens GB03)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスIN937a株(Bacillus amyloliquefaciens IN937a)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスMBI600株(Bacillus amyloliquefaciens MBI600)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスQST713株(Bacillus amyloliquefaciens QST713)+SX、バチルス・アミロリケファシエンス分離株B246株(Bacillus amyloliquefaciens isolate B246)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスF727株(Bacillus amyloliquefaciens F727)+SXバチルス・アミロリティカス(Bacillus amylolyticus)+SX、バチルス・アネウリノリティカス(Bacillus aneurinolyticus)+SX、バチルス・アグリ(Bacillus agri)+SX、バチルス・アトロファエウス(Bacillus atrophaeus)+SX、バチルス・アゾトフォーマンス(Bacillus azotoformans)+SX、バチルス・バディウス(Bacillus badius)+SX、バチルス・セレウスBP01株(Bacillus cereus BP01)+SX、バチルス・セレウスCNCM 1-1562株(Bacillus cereus CNCM 1-1562)+SX、バチルス・キチノスポラスAQ746株(Bacillus chitinosporus AQ746)+SX、バチルス・キチノスポラスCM-1株(Bacillus chitinosporus CM-1)+SX、バチルス・サーキュランス(Bacillus circulans)+SX、バチルス・コアギュランスTQ33株(Bacillus coagulans TQ33)+SX、バチルス・フォスティディオサス(Bacillus fastidiosus)+SX、バチルス・フィルムスGB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、バチルス・フィルムスI-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、バチルス・ラクティコラ(Bacillus lacticola)+SX、バチルス・ラクチモルバス(Bacillus lactimorbus)+SX、バチルス・ラクティス(Bacillus lactis)+SX、バチルス・ラウツス(Bacillus lautus)+SX、バチルス・レンチモルブス(Bacillus Lentimorbus)+SX、バチルス・レンタス(Bacillus lentus)+SX、バチルス・リケニフォルミスHB-2株(Bacillus licheniformis HB-2)+SX、バチルス・リケニフォルミスSB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、バチルス・マロカヌス(Bacillus maroccanus)+SX、バシルス・メドゥサ(Bacillus medusa)+SX、バチルス・メガテリウムYFM3.25株(Bacillus megaterium YFM3.25)+SX、バチスル・メチロトロフィカスBAC-9912株(Bacillus methylotrophicus BAC-9912)+SX、バチルス・メチエンス(Bacillus metiens)+SX、バシルス・モジャベンシスSR11株(Bacillus mojavensis SR11)+SX、バチルス・マイコイデスAQ726株(Bacillus mycoides AQ726)+SX、バチルス・マイコイデス分離株J(Bacillus mycoides isopate J)+SX、バチルス・ネマトシダ(Bacillus nematocida)+SX、バチルス・ニグリフィカンス(Bacillus nigrificans)+SX、バチルス・二グラム(Bacillus nigrum)+SX、バチルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)+SX、バチルス・シクロサッカロリチカス(Bacillus psychrosaccharolyticus)+SX、バチルス・プミルスAQ717株(Bacillus pumilus AQ717)+SX、バチルス・プミルスBUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、バチルス・プミルスGB34株(Bacillus pumilus GB34株)+SX、バチルス・プミルスQST2808株(Bacillus pumilus QST2808)+SX、バチルス・サイアメンシス(Bacillus siamensis)+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、バチルス・スミシイ(Bacillus smithii)+SX、バチルスsp. AQ175株(Bacillus sp.AQ175)+SX、バチルスsp. AQ177株(Bacillus sp.AQ177)+SX、バチルスsp. AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、バチルス・スファエリクス2362株(Bacillus sphaericus 2362)+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743株(Bacillus sphaericus ABTS1743)+SX、バチルス・スファエリクス抗原型H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、バチルス・スブチリスAQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、バチルス・スブチリスAQ743株(Bacillus subtilis AQ743)+SX、バチルス・スブチリスD747株(Bacillus subtilis D747)+SX、バチルス・スブチリスDB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、バチルス・スブチリスFZB24株(Bacillus subtilis FZB24)+SX、バチルス・スブチリスGB03株(Bacillus subtilis GB03)+SX、バチルス・スブチリスHAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、バチルス・スブチリスMBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、バチルス・スブチリスQST30002/AQ30002株(Bacillus subtilis QST30002/AQ30002)+SX、バチルス・スブチリスQST30004/AQ30004株(Bacillus subtilis QST30004/AQ30004)+SX、バチルス・スブチリスQST713株(Bacillus subtilis QST713)+SX、バチルス・スブチリスQST714株(Bacillus subtilis QST714)+SX、バチルス・スブチリスvarアミロリクエファシエンスFZB24株(Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・スブチリスY1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、バチルス・スブチルス亜種ナットウ(Bacillus subtillis subsp.natto)+SX、バシルス・テクイレンシスNII-0943株(Bacillus tequilensis NII-0943)+SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52)+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株(Bacillus thuringiensis BD#32)+SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857)+SX、、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1株)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種(Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB 176)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株(Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種(Bacillus thuringiensis subsp. var. colmeri)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株(Bacillus thuringiensis subsp. var. darmstadiensis 24-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種(Bacillus thuringiensis subsp. var. dendrolimus)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種(Bacillus thuringiensis subsp. var. galleriae)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス亜種BMP144株(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis BMP144)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス亜種 AM65-52株(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis AM65-52)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種buibui株(Bacillus thuringiensis subsp. var. japonensis buibui)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種(Bacillus thuringiensis subsp. var.aegypti)+SX、バチルス・チューリンゲンシス7216変種(Bacillus thuringiensis var. 7216)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種M-7株(Bacillus thuringiensis var. sandiego M-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシスT36変種(Bacillus thuringiensis var. T36)+SX、バチルス・ユニフラジェレイト(Bacillus uniflagellate)+SX、バチルス・ウニフラゲラツス(Bacillus uniflagellatus)+SX、バクテリア spp.(bacteria spp.)+SX、カビバクターミチガネシスのバクテリオファージ(bacteriophage of Clavibacter michiganesis)+SX、ボーベリア・バシアーナANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、ボーベリア・バシアーナATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC7404
0)+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株(Beauveria bassiana GHA)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、ベジンギア・シリディコラ(Beddingia siridicola)+SX、ボビエネマspp.(Bovienema spp.)+SX、ブレビバチルス・ブレビス2904株(Brevibacillus brevis 2904)+SX、ブレビバチルス・ブレビスSS86-3株(Brevibacillus brevis SS86-3)+SX、ブレビバチルス・ブレビスSS86-4株(Brevibacillus brevis SS86-4)+SX、ブレビバチルス・ブレビスSS86-5株(Brevibacillus brevis SS86-5)+SX、ブレビバシルス・ラテロスポルスATCC64株(Brevibacillus laterosporus ATCC64)+SX、ブレビバシルス・ラテロスポルスBPM3株(Brevibacillus laterosporus BPM3)+SX、ブレビバシルス・ラテロスポルスG4株(Brevibacillus laterosporus G4)+SX、ブレビバシルス・ラテロスポルスNCIMB 41419株(Brevibacillus laterosporus NCIMB 41419)+SX、ブレビバシルス・ラテロスポルスNRS1111株(Brevibacillus laterosporus NRS1111)+SX、ブレビバシルス・ラテロスポルスNRS1645株(Brevibacillus laterosporus NRS1645)+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型J82株(Burkholderia cepacia type Wisconsin J82)+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型M54株(Burkholderia cepacia type Wisconsin M54)+SX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)+SX、バークホルデリア・グラディーBA-7株(Burkholderia gladii BA-7)+SX、バークホルデリア・リノジェンシスA396株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、カメロニアspp.(Cameronia spp.)+SX、ディアン・シスル・ファンガス(Canadian thistle fungus)+SX、カンジダ・オレオフィラO株(Candida oleophila O)+SX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana )+SX、カンジダspp.(Candida spp.)+SX、ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)+SX、キトウッディエラ・オボフィラメンタ(Chitwoodiella ovofilamenta)+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T)+SX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデスH39株(Cladosporium cladosporioides H39)+SX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)+SX、コニディオボラス・オブスキュラス(Conidiobolus obscurus)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-08株(Coniothyrium minitans CON/M/91-08)+SX、コントルティェンカスspp.(Contortylenchus spp.)+SX、クリプトコッカス・アルビダス(cryptococcus albidus)+SX、コリシメルミスspp.(Culicimermis spp.)+SX、ダクチレラ・エリプソスポラ(Dactyllela ellipsospora)+SX、デクチラリア・サウマシア(Dectylaria thaumasia)+SX、デルフチア・アシドボランスRAY209株(Delftia acidovorans RAY209)+SX、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)+SX、ディプロトリアエナspp.(Diplotriaena spp.)+SX、エンピドメルミスspp.(Empidomermis spp.)+SX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophthora virulenta)+SX、エルビニア・カロトボーラsubsp.カロトボーラCGE234M403株(Erwinia carotovora subsp.carotovora CGE234M403)+SX、フィリプジエビメルミス・レイプサンドラ(Filipjevimermis leipsandra)+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株(Fusarium oxysporum Fo47)+SX、フザリウム・プラリフェラタム(Fusariumproliferatum)+SX、ガストロメルミスspp.(Gastromermis spp.)+SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株(Gliocladium catenulatum J1446)+SX、グルコンアセトバクター・ジアゾトロフィカス(gluconacetobacter diazotrophicus)+SX、ゴンギロネマspp.(Gongylonema spp.)+SX、ジノポエシリア・シュウドバイパラ(Gynopoecilia pseudovipara)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)+SX、ヘテロラブディティス・バウジャルディ(Heterorhabditis baujardi)+SX、ヘテロラブディティス・ヘリオティジス(Heterorhabditis heliothidis)+SX、ヘテロラブディティス・インディカ(Heterorhabditis indica)+SX、ヘテロラブディティス・マレラツス(Heterorhabditis marelatus)+SX、ヘテロラブディティス・メギディス(Heterorhabditis megidis)+SX、ヘテロラブディティス・ゼアランディカ(Heterorhabditis zealandica)+SX、ヘキサメルミスspp.(Hexamermis spp.)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rsiliensis)+SX、ヒルステラ・トンプソニ(Hirsutella thompsonii)+SX、ハイドロメルミスspp.(Hydromermis spp.)+SX、イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)+SX、イソメルミスspp.(Isomermis spp.)+SX、ラクトバチルス・アシドフィルス(Lactobacillus acidophilus)+SX、ラクトバシルス・ブレビス(Lactobacillus brevis)+SX、ラクトバシルス・プランタルム(Lactobacillus plantarum)+SX、ラクトバチルスspp.(Lactobacillus spp.)+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)+SX、レカニシリウム・レカニKV01株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、レカニシリウム・レカニDAOM198499株の分生子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499)+SX、レカニシリウム・レカニDAOM216596株の分生子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596)+SX、リモメルミスspp.(Limnomermis spp.)+SX、リゾバクター・アンチバイオチクス13-1株(Lysobacter antibioticus 13-1)+SX、リゾバクター・エンザイモゲネスC3株(Lysobacter enzymogenes C3)+SX、マウパシナ・ウェイシ(Maupasina weissi)+SX、メルミス・ナイグレッセンス(Mermis nigrescens)+SX、メソメルミスspp.(Mesomermis spp.)+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株(Metarhizium anisopliae F52)+SX、メタリジウム・アニソプリアエ・アクリダム変種(Metarhizium anisopliae var. acridum)+SX、メタリジウム・フラボビリデ(Metarhizium flavoviride)+SX、メッシュニコビア・ジメリウム(metschnikowia dimerum)+SX、メチニコビア・フルクチコラNRRLY-30752株(Metschnikowia fructicola NRRLY-30752)+SX、ミクロスファエロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagum)+SX、ムコール・ヒエマリス(Mucor hiemalis)+SX、ムスコドル・アルブス620株(Muscodor albus 620)+SX、ムスコドル・アルブスQST 20799株(Muscodor albus QST 20799)+SX、ムスコドル・アルブスSA13株(Muscodor albus SA13)+SX、ムスコドル・ロセウスA3-5株(Muscodor roseus A3-5)+SX、ミロテシウム・ベルカリアAARC-0255株(Myrothecium verrucaria AARC-0255)+SX、ネオメソメルミスspp.(Neomesomermis spp.)+SX、ネオパラシチレンクス・ルグロシ(Neoparasitylenchus rugulosi)+SX、ノムラエア・リリーCG128株(Nomuraea rileyi CG128)+SX、ノムラエア・リリーGU87401株(Nomuraea rileyi GU87401)+SX、ノムラエア・リリーSA86101株(Nomuraea rileyi SA86101)+SX、ノムラエア・リリーSR86151株(Nomuraea rileyi SR86151)+SX、ノムラエア・リリーVA9101株(Nomuraea rileyi VA9101)+SX、ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae)+SX、オクトマイオメルミスspp.(Octomyomermis spp.)+SX、オフィオストマ・ピリフェルムD97株(Ophiostoma piliferum D97)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka 97株(現在はイサリア・フモソロセアApopka 97株として知られている)(Paecilomyces fumosoroseus Apopka 97, 現在は Isaria fumosorosea Apopka 97)+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株(Paecilomyces lilacinus 251)+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、ペキロマイセス・バリオッティQ-09株(Paecilomyces variotii Q-09)+SX、パエニバチルス・アルベイ2771株(Paenibacillus alvei 2771)+SX、パエニバチルス・アルベイ46C3株(Paenibacillus alvei 46C3)+SX、パエニバチルス・アルベイIII2E株(Paenibacillus alvei III2E)+SX、パエニバチルス・アルベイIII3DT-1A株(Paenibacillus alvei III3DT-1A)+SX、パエニバチルス・アルベイT36株 (Paenibacillus alvei T36)+SX、パエニバチシルス・マセランス(Paenibacillus macerans)+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1)+SX、パエニバチルス・ポリミキサBS-0105株(Paenibacillus polymyxa BS-0105)+SX、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae)+SX、パンドラ・デルファシス(Pandora delphacis)+SX、、パントエア・アグロメランスE325株(Pantoea agglomerans E325)+SX、パントエア・バガンス C9-1株(Pantoea vagans C9-1)+SX、パラサイタフェレンクスspp.(Parasitaphelenchus spp.)+SX、パラサイトルハブディティスspp.(Parasitorhabditis spp.)+SX、パラサイティレンクスspp.(Parasitylenchus spp.)+SX、パスツーリア・ニシザワエPn1株(Pasteuria nishizawae Pn1)+SX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+SX、パステウリア・ラモセ(Pasteuria ramose)+SX、、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、、ペクトバクテリウム・カロトボラム(Pectobacterium carotovorum)+SX、ペニシリウム・ビライーATCC22348株(Penicillium bilaii ATCC22348)+SX、ペニシリウム・シトリウムVFI-51株(Penicillium citrinum VFI-51)+SX、ペニシリウム・ヴァーミキュラタム(Penicillium vermiculatum)+SX、ペルティリメルミス・キュリシス(Perutilimermis culicis)+SX、パスツーリア・トイネイ(Pasteuria thoynei)+SX、ファスマラブディティス・ヘルマフロディータ(Phasmarhabditis hermaphrodita)+SX、フェレビオプシス・ギガンテアVRA1992株(phlebiopsis gigantea VRA1992)+SX、フィサロプテラspp.(Physaloptera spp.)+SX、フィトパソラ・パルミボラ(phytophthora palmivora)+SX、ピキア・アノマラWRL-076株(Pichia anomala WRL-076)+SX、ピキア・ギリエルモンデZ1株(pichia guilliermondii Z1)+SX、ピキア・ギリエルモンデZ8株(pichia guilliermondii Z8)+SX、ポコニア・クラミドスポリア分離株PC10株(Pochonia chlamydosporia isolate PC10)+SX、ポコニア・クラミドスポリア(Pochonia chlamydosporia)+SX、プロトレラタスspp.(Protrellatus spp.)+SX、シュードモナス・エルギノーサPN1株(Pseudomonas aeruginosa PN1)+SX、シュードモナス・エルギノーサWS-1株(Pseudomonas aeruginosa WS-1)+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1)+SX、シュードモナス・セパシアWisconsin型J82株(Pseudomonas cepacia type Wisconsin J82)+SX、シュードモナス・セパシアWisconsin型M54株(Pseudomonas cepacia type Wisconsin M54)+SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株(Pseudomonas chlororaphis 63-28)+SX、シュードモナス・クロロラフィスMA342株(Pseudomonas chlororaphis MA342)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株(pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株(pseudomonas fluorescens A506)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスCL145A株(pseudomonas fluorescens CL145A)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスG7090株(Pseudomonas fluorescens G7090)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスbiover B XJ3株(Pseudomonas fluorescens biover B XJ3)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスbiover B XS18株(Pseudomonas fluorescens biover B XS18)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスbiover A LRS12株(Pseudomonas fluorescens biover A LRS12)+SX、シュードモナス・プロラディクス(Pseudomonas proradix)+SX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)+SX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+SX、シュードモナス・レシノボランス(Pseudomonas resinovorans)+SX、シュードモナス ロデシアHAI-0804株(Pseudo
monas rhodesiae HAI-0804)+SX、シュードモナスsp.CAB-02株(Pseudomonas sp. CAB-02)+SX、シュードモナス・シリンガエ742RS株(Pseudomonas syringae 742RS)+SX、シュードモナス・シリンガエMA-4株(Pseudomonas syringae MA-4)+SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL)+SX、プテライゴデルマティタスspp.(Pterygodermatites spp.)+SX、プキニア・セラスペオスwoad株(puccinia thlaspeos woad)+SX、プルプレオシリウム・リラシヌム(Purpureocillium lilacinum)+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株(Pythium oligandrum DV74)+SX、ロドコッカス・グロベルルスAQ719株(Rhodococcus globerulus AQ719)+SX、ロマノメルミスspp.(Romanomermis spp.)+SX、サッカロマイセス・セレビシエLASO2株(saccharomyces cerevisiae LASO2)+SX、スクレオチニア・マイナーIMI34414株(sclerotinia minor IMI34414)+SX、セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)+SX、セラチア・マルセセンス35株(Serratia marcescens 35)+SX、セラチア・マルセセンスSRM株(Serratia marcescens SRM)+SX、セウラツム・カダラケンセ(Seuratum cadarachense)+SX、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)+SX、スファエルラリオプシスspp.(Sphaerulariopsis spp.)+SX、スピルラ・ガイアネンシス(Spirura guianensis)+SX、スポロトリクス・インセクトルム(Sporothrix insectorum)+SX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)+SX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)+SX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)+SX、スタイナーネマ・グラセリ(Steinernema glaseri)+SX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)+SX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)+SX、スタイナーネマ・スカプテリスシ(Steinernema scapterisci)+SX、スタイナーネマ・スカラバエイ(Steinernema scarabaei)+SX、スタイナーネマ・シアムカヤイ(Steinernema siamkayai)+SX、スタイナーネマspp.(Steinernema spp.)+SX、ストレルコバイメルミス・プテルセニ(Strelkovimermis peterseni)+SX、ストレプトマイセス・アシジスカビエスRL-110T株(Streptomyces acidiscabies RL-110T)+SX、ストレプトマイセス・カンディダスY21007-2株(Streptomyces candidus Y21007-2)+SX、ストレプトマイセス・コロンビエンシス(Streptomyces colombiensis)+SX、ストレプトマイセス・ガルブスQST6047株(Streptomyces galbus QST6047)+SX、ストレプトマイセス・ゴシキエンシス(Streptomyces goshikiensis)+SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株(Streptomyces griseoviridis K61)+SX、ストレプトマイセス・ラベンズレ(Streptomyces lavendulae)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108)+SX、ストレプトマイセス・プラシナス(Streptomyces prasinus)+SX、ストレプトマイセス・リモサス(Streptomyces rimosus)+SX、ストレプトマイセス・サラセティカス(Streptomyces saraceticus)+SX、ストレプトマイセス sp.NRRL No.B-30145株(Streptomyces sp. NRRL No.B-30145)+SX、ストレプトマイセス sp.WYE20株(Streptomyces sp. WYE20)+SX、ストレプトマイセス sp.WYE 324株(Streptomyces sp. WYE 324)+SX、ストレプトマイセス・ベネズエラ(Streptomyces venezuelae)+SX、スバルラ spp.(Subulura spp.)+SX、サルプレティレンクス・エロンゲイタス(Sulphuretylenchus elongatus)+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、タラロマイセス・フラバスV117b株(Talaromyces flavus V117b)+SX、テトラメレスspp.(Tetrameres spp.)+SX、テロハニア・ソレノプシス(Thelohania solenopsis)+SX、チオバチルスspp.(Thiobacillus spp.)+SX、トリコデルマ・アルブム(Trichoderma album)+SX、トリコデルマ・アスペレロイドスJM41R株(Trichoderma asperelloides JM41R)+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株(Trichoderma asperellum ICC012)+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株(Trichoderma asperellum T34)+SX、トリコデルマ・アスペレルムSKT-1株(Trichoderma asperellum SKT-1)+SXトリコデルマ・アトロビリデCNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM 1-1237)+SX、トリコデルマ・アトロビリデLC52株(Trichoderma atroviride LC52) +SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株(Trichoderma atroviride SC1)+SX、トリコデルマ・アトロビリデSKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1)+SX、トリコデルマ・ガムシーICC080株(Trichoderma gamsii ICC080)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムDB 104株(Trichoderma harzianum DB 104)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムDSM 14944株(Trichoderma harzianum DSM 14944)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムIIHR-Th-2株(Trichoderma harzianum IIHR-Th-2)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムITEM908株(Trichoderma harzianum ITEM908)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムMO1株(Trichoderma harzianum MO1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株(Trichoderma harzianum SF)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムT22株(Trichoderma harzianum T22)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムT39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムTH35株(Trichoderma harzianum TH35)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai T39)+SX、トリコデルマ・コニンギ(Trichoderma koningii)+SX、トリコデルマ・リグノラム(Trichoderma lignorum)+SX、トリコデルマ・ポリスポラムIMI206039株(Trichoderma polysporum IMI206039)+SX、トリコデルマspp.(Trichoderma spp.)+SX、トリコデルマ・ストロマチカム(trichoderma stromaticum)+SX、トリコデルマ・ビレンスG-41株(Trichoderma virens G-41)+SX、トリコデルマ・ビレンスGL-21株(Trichoderma virens GL-21、formaly Gliocladium virens GL-21)+SX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+SX、ツカムレラ・パウロメタボラ(Tsukamurella paurometabola)+SX、ティファラ・ファコリザ94671株(Typhula phacorrhiza 94671)+SX、ウロクラジウム・オウデマンシイHRU3株(Ulocladium oudemansii HRU3)+SX、バイリモルファspp.Q-09株(Vairimorpha spp Q-09)+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株(Variovorax paradoxus GF4526)+SX、バーティシリウム・アルボアトラムWCS850株(Verticillium alboatrum WCS850)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX、バーティシリウム・ダリエ(Verticillium dahliae)+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX、ビルギバシルス・ パントテニチカスATCC14576株(Virgibacillus pantothenticus ATCC14576)+SX、ビルギバシルス・ パントテニチカスDSM491株(Virgibacillus pantothenticus DSM491)+SX、キサントモナス・カンペストリス pvポアエ(Xanthomonas campestris pv poae)+SX、キサントモナス・カンペストリス(Xanthomonas campestris)+SX、ゼノラブダス・ルミネッセンス(Xenorhabdus luminescens)+SX、ゼノラブダス・ネマトフィラ(Xenorhabdus nematophila)+SX、ズーフトラ・ラディカンス(Zoophtora radicans)+SX、アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulosis virus)+SX、アグロチス・セゲエツム核多角体病ウイルス(Agrotis segetum nuclear polyhedrosis virus (NPV))+SX、Anagraoha falcifera核多角体病ウイルス(Anagraoha falcifera NPV)+SX、アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV)+SX、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルスFV#11(Autographa californica mNPV FV#11)+SX、ビストン・サプレッサリア核多角体病ウイルス(Biston suppressaria NPV)+SX、ボンビックス・モリ核多角体病ウイルス(Bombyx mori NPV)+SX、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV)+SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV V15)+SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV V22)+SX、デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus)+SX、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003(Helicoverpa armigera NPV BV-0003)+SX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV))+SX、レウコマ・サリシス核多角体病ウイルス(Leucoma salicis NPV))+SX、リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV)+SX、マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV)+SX、マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV)+SX、ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV))+SX、ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV))+SX、ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV))+SX、オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、ペピーノ・モザイク・ウイルスCH2株1906分離株(pepino mosaic virus CH2 isolate 1906)+SX、プトリマエア・オペルキュレラ顆粒病ウイルス(Phthorimaea operculella GV))+SX、ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV))+SX、プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV)+SX、プルテラ・キシロステラ顆粒病ウイルス(Plutella xylostella GV))+SX、コナガ顆粒病ウイルス(Plutella xylostella GV)+SX、スポドプテラ・アルブラ核多角体病ウイルス(Spodoptera albula mNPV))+SX、スポドプテラ・エグゼンプタ核多角体病ウイルス(Spodoptera exempta mNPV))+SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV BV-0004)+SX、スポドプテラ・フルギペルタ核多角体病ウイルス(Spodoptera frugiperda mNPV)化合物1、スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV)+SX、スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV)+SX、タバコ・マイルド・グリーン・トバモウィルスU2株(Tobacco mild tobamovirus U2)+SX、アカウロスポラ属種(Acaulospora spp.)+SX、アンビスポラ属種(Ambispora spp.)+SX、アーキオスポラ属種(Archaeospora spp.)+SX、クラロイデオグロムス属種(Claroideoglomus spp., 以前はGlomus spp.)+SX、クラロイデオグロムス・エチュニケイタム(Claroideoglomus etunicatum, 以前は、Glomus etunicatum)+SX、ダイバーシスポラ属種(Diversispora spp.)+SX、エントロフォスポラ属種(Entrophospora spp.)+SX、ファネリフォルミス属種(Funneliformis spp., 以前はGlomus spp.)+SX、ファネリフォルミス・モセアエ(Funneliformis mosseae, 以前はGlomus mosseae)+SX、ジオシフォン属種(Geosiphon spp.)+SX、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)+SX、ギガスポラ・マルガリータ(Gigaspora margarita)+SX、ギガスポラ・ロゼア(Gigaspora rosea)+SX、グロムス属種(Glomus spp.)+SX、グロムス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロムス・デセルチコラ(Glomus deserticola)+SX、グロムス・モノスポルム(Glomus monosporum)+SX、パシスポラ属種(Pacispora spp.)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)+SX、パラグロムス・ブラシリアヌム(Paraglomus brasillianum, 以前はGlomus brasillianum)+SX、ラコセトラ属種(Racocetra spp.)+SX、ライゾファガス属種(Rhizophagus spp., 以前は
,Glomus spp.)、ライゾファガス・クラーラス(Rhizophagus clarus, 以前はGlomus clarum)+SX、ライゾファガス・イントララディシス(Rhizophagus intraradices, 以前は、Glomus intraradices)+SX、ライゾファガス・イントララディシス RTI-801株+SX、ライゾファガス・イレギュラリス(Rhizophagus irregularis, 以前はGlomus intraradices, strain: DAOM 197198)+SX、ライゾファガス・イレギュラリスDAOM 197198株(Rhizophagus irregularis strain DAOM 197198)+SX、スクテロスポラ属種(Scutellospora spp.)+SX、アゾリゾビウム属種(Azorhizobium spp.)+SX、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)+SX、アゾスピリラム・アマゾネンス(Azospirillum amazonense)+SX、アゾスピリラム・ブラシレンス(Azospirillum brasilense)+SX、アゾスピリラム・ブラシレンス XOH株(Azospirillum brasilense strain XOH)+SX、アゾスピリラム・ブラシレンス Ab-V5株(Azospirillum brasilense strain Ab-V5)+SX、アゾスピリラム・ブラシレンス Ab-V6株(Azospirillum brasilense strain Ab-V6)+SX、アゾスピリラム・カウリノダンス(Azospirillum caulinodans)+SX、アゾスピリラム・ハロプラエフェレンス(Azospirillum halopraeferens)+SX、アゾスピリラム・イラケンス(Azospirillum irakense)+SX、アゾスピリラム・リポフェラム(Azospirillum lipoferum)+SX、ブラディリゾビウム属種(Bradyrhizobium spp.)+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkanii)+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ SEMIA 587株(Bradyrhizobium elkanii strain SEMIA 587)+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ SEMIA 5019株(Bradyrhizobium elkanii strain SEMIA 5019)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム TA-11株(Bradyrhizobium japonicum strain TA-11)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカムUSDA 110株(Bradyrhizobium japonicum strain USDA 110)+SX、ブラディリゾビウム・リアオニンゲンス(Bradyrhizobium liaoningense)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、ブラディリゾビウム属種(アラキス)(Bradyrhizobium sp. (Arachis))+SX、ブラディリゾビウム属種(ビグナ)(Bradyrhizobium sp.(Vigna))+SX、デルフティア・アシドボランス(Delftia acidovorans)+SX、デルフティア・アシドボランスRAY209株(Delftia acidovorans strain RAY209)+SX、メチロバクテリウム属種(Metylobacterium spp.)+SX、メソリゾビウム・シセリ(Mesorhizobium ciceri)+SX、メソリゾビウム・フワクイ(Mesorhizobium huakii)+SX、メソリゾビウム・ロチ(Mesorhizobium loti)+SX、メソリゾビウム属(Mesorhizobium spp.)+SX、リゾビウム・エトリ(Rhizobium etli)+SX、リゾビウム・ガレガエ(Rhizobium galegae)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ファセオリ(Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.トリホリ(Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. Viciae)+SX、リゾビウム・トロピシ(Rhizobium tropici)+SX、シノリゾビウム・フレディ(Sinorhizobium fredii)+SX、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)+SX。
本発明組成物は、本活性化合物と前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の本活性成分との混合物であってもよいが、通常、本活性化合物と本活性成分とをそれぞれ別々に任意の固体担体又は液体担体と混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加し、製剤化された本活性化合物製剤と本活性成分製剤とを混合したものであるか、または、本活性化合物と本活性成分を予め混合し、任意の固体担体又は液体担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加し、一つの製剤に製剤化されたものである。
製剤の剤型としては、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等が挙げられる。
上記の固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−6、ナイロン−11、ナイロン−66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等)、並びに籾殻、フスマ、小麦粉、ピートモス等の有機物微粉末を挙げることができる。
また、液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的にはカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
製剤には、不凍剤として、例えばグリセリン、エチレングリコール又はプロピレングリコールを加えてもよい。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に本発明組成物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の有害生物誘引性香料等が添加される。
また、製剤には着色料を添加してもよい。着色料としては、赤色色素、青色色素、緑色色素、黄色色素等が挙げられる。具体的には、モナゾールレッド、シアニングリーン、プルシアンブルー、ブリリアントブルー等が挙げられる。
本発明組成物における、本活性化合物及び群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分との合計含有量は、通常0.1%〜100重量%、好ましくは0.2〜90重量%、より好ましくは1〜80重量%の範囲である。
本発明の有害生物防除方法(以下、本発明防除方法と記すことがある。)は、本活性化合物及び群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分の有効量を、植物又は植物の栽培地に施用する工程を含む。
本発明防除方法において、本活性化合物及び本活性成分は、通常、製剤化されたものを用い、それぞれ別個の製剤として施用してもよく、本発明組成物を施用してもよい。別個の製剤として施用する場合、同時又は別々に植物又は植物を栽培する土壌、または有害生物又は有害生物の生息場所施用してもよい。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑地、茶園、果樹園、非農耕地、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
本発明において、使用する植物は植物種子、球根又は苗を播種または植えつけてもよい。
球根としては、たとえば鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根、担根体若しくは茎断片等が挙げられ、いわゆる種芋を含む。苗としては、植物種子又は球根から育成されたのものの他に、挿し木を含むものとする。
植物種子、球根又は苗は、群bから選ばれる1種以上の殺菌成分で処理されていることが好ましいが、必ずしも必要ではない。殺菌成分で処理する場合は、植物種子又は球根を1種類以上の殺菌成分で処理した後、使用する。市販の処理された植物種子又は球根等を購入して使用してもよいし、処理された植物種子又は球根等から育てられた苗を購入して使用してもよい。後述するように、群bから選ばれる1種以上の殺菌成分と本活性化合物及び/又は群b以外から選ばれる本活性成分とを含む本発明組成物で処理したものを使用してもよい。
本発明組成物又は本活性化合物の植物への施用方法としては、例えば、植物の茎葉、花器、穂、果実、樹幹、枝もしくは樹冠への施用、植物種子または球根への施用、苗への施用等が挙げられる。
本発明防除方法における本発明組成物又は本活性化合物の施用方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、種子処理及び栄養繁殖器官処理が挙げられる。
かかる茎葉処理としては、例えば、茎葉散布により、栽培されている植物の表面に処理する方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌散布、土壌混和及び土壌への薬液潅注が挙げられる。
かかる種子処理、栄養繁殖器官処理としては、例えば、本発明組成物又は本活性化合物を用いて種子処理又は栄養繁殖器官処理を施す方法が挙げられ、詳しくは、例えば本発明組成物又は本活性化合物の懸濁液を霧状にして種子表面若しくは栄養繁殖器官表面に吹きつける吹きつけ処理、その形態が水和剤である本発明組成物又は本活性化合物を湿らせた種子又は栄養繁殖器官に粉衣する湿粉衣処理、その形態が水和剤、乳剤又はフロアブル剤である本発明組成物又は本活性化合物に必要に応じ水を加えた液状の本発明組成物又は本活性化合物を種子又は栄養繁殖器官に塗沫する塗沫処理、本発明組成物又は本活性化合物を含有する薬液に種子又は栄養繁殖器官を一定時間浸漬する浸漬処理、本発明組成物又は本活性化合物の種子へのフィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。
本発明において、単に、植物と表記した場合には、その植物の種子及びその植物の栄養繁殖器官をも包含する。
本発明における栄養繁殖器官とは、植物の根、茎、葉などのうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養繁殖器官としては、例えば、花卉の球根、イモ類の塊根、塊茎、鱗茎、球茎、担根体、及びイチゴのランナーが挙げられる。
本発明において土壌とは、植物の栽培担体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であればよく、いわゆる土壌、育苗マット、水等であってもよく、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であってもよい。土壌に施用する場合、散布や潅注、滴下等により表面に施用したり、表面に処理した後に覆土や耕転等により土壌中に混和する、注入機等を用いて土壌中に注入することが可能である。ペースト肥料等の農業資材と混和した上でこれらの処理を行うことも可能である。具体的な施用場所としては、植物種子、球根または苗を播種もしくは植え付けする際の穴もしくは溝、株元、株間、畝間、植物の生育地の全面、水面、苗床等が挙げられる。
苗床への施用方法としては、植物種子、球根または苗の播種又は植え付け前の土壌に本発明組成物又は本活性化合物を混和させる、土壌に植物種子または球根を播種または植えつけた後に本発明組成物又は本活性化合物を混和させた土壌で覆土する等も好ましい。
本発明における土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする植物の根圏に有効成分を施用することにより、有害生物を直接防除するか、あるいは植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させて有害生物を防除する方法であり、具体的には、例えば、植穴処理(植穴散布、植穴処理土壌混和)、株元処理(株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理)、植溝処理(植溝散布、植溝土壌混和)、作条処理(作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布)、播種時作条処理(播種時作条散布、播種時作条土壌混和)、全面処理(全面土壌散布、全面土壌混和)、側条処理、水面処理(全面水面施用、額縁水面施用)、その他土壌散布処理(生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布)、その他灌注処理(土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション)、育苗箱処理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水)苗床処理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布)、苗浸漬、育苗培土混和処理(床土混和、覆土混和)、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、茎注入処理、樹幹注入処理、樹幹散布処理、その他処理(鋤き込み、表土混和、雨落ち部混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和)が挙げられる。
水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする植物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を施用することにより、該植物を有害生物による被害から保護する方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
また、シート状やひも状、テープ状、網状の樹脂、紙、布等の担体に浸漬、含浸、塗布、練り込み等の方法で本発明組成物を含ませた製剤を、植物に巻き付ける、植物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く、植物の栽培域を覆う等の方法により施用することもできる。
本発明組成物又は本活性化合物を植物種子又は球根に処理する場合には、本発明組成物のなかでも特に群bより選ばれる1種以上の殺菌成分を含む組成物を用いることが好ましい。この際、市販の処理された植物種子又は球根等を購入して使用してもよい。
また、本発明組成物又は本活性化合物を植物種子又は球根に処理する場合に、マンガン、銅、亜鉛などを同時に処理してもよい。本発明組成物を処理した植物種子又は球根は、通常の方法で畑に播種又は植え付けされる。
本発明組成物又は本活性化合物は、通常の耕起栽培又は不耕起栽培が行われる穀物畑、野菜畑、花卉畑、果樹園地または非農耕地において、効果的に広範囲の対象を防除することができる。
本発明組成物又は本活性化合物をサトウキビに適用する場合、サトウキビの栽培において、サトウキビの茎断片として、節をひとつ有するように切断されたものを使用してもよいし、サトウキビの茎断片の大きさとして、2cm乃至15cm、好ましくは3cm乃至8cmのものを用いてもよい。このような茎断片を用いたサトウキビの栽培技術は公知であり(WO09/000398、WO09/000399、WO09/000400、WO09/000401、WO09/000402号)、Plene(登録商標)の商品名において実施される。
本発明組成物又は本活性化合物をイネに施用する場合は、育苗地に施用してもよく、水田に施用してもよいし、イネ種子に施用してもよい。
育苗地には、育苗箱または水稲用育苗トレイや苗床が含まれる。育苗箱に施用する場合には、本発明組成物を施用する時期はイネの播種後から移植時までの期間であれば特に限定されないが、たとえば播種時覆土前処理、播種時覆土後処理、緑化期処理、移植当日処理、移植同時処理が挙げられる。移植5日前から移植前日に施用してもよく、また播種時から移植までの期間のいつでも施用できる。播種から移植までの期間は、移植する苗が稚苗(2.5葉期前後の苗)、中苗(3.5葉期前後の苗)または成苗(4.5葉期前後の苗)のいずれであるかによって異なり、また、気象条件などによっても育苗期間は変動するが、いずれの場合にも施用できる。
本発明組成物又は本活性化合物の製剤、たとえば練りこみ粒剤やサンドコーティング粒剤を育苗箱に散布してもよく、本発明組成物の製剤を希釈した溶液を育苗箱に潅注してもよい。また、本発明組成物又は本活性化合物の製剤を床土や覆土と混和することによっても施用することができる。育苗培地としては、イネ育苗用の培土であれば特に制限はなく、土壌以外の育苗マットを使用してもよい。本発明組成物を施用した苗は、プール育苗によって栽培してもよい。
本発明組成物又は本活性化合物を水田に施用する場合には、移植栽培のイネに使用してもよいし、直播栽培のイネに使用してもよい。水田に施用する方法は特に限定されるものではないが、本発明組成物又は本活性化合物をそのまま、または製剤化してイネ茎葉部に施用する方法、水田土壌に施用する方法、および湛水状態の水田の水面に施用する方法等が挙げられる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を処理することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。イネ茎葉部に施用する時期としては、育苗期から収穫までのいつの時期でもよい。使用する製剤としては、粉剤、微粒剤などのそのままの形態で施用する製剤、およびフロアブル剤、ドライフロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、SE剤、水溶剤、顆粒水溶剤、液剤、マイクロエマフジョン剤、EW剤、油剤、サーフ剤または乳剤などの、希釈して散布する製剤があげられる。散布機器は特に通常使用される機器であればよく、手回し散布器、動力散布機、パンクルスプレーヤー、ラジコンヘリ、有人ヘリなどを使用できる。また、機器を使わず、手で散布してもよい。
水田土壌に施用する方法としては、水田土壌の全面に処理する方法(全面処理)、イネを播種する際に設ける溝に処理する方法(播種溝処理)、イネの種子の直下0〜10センチメートルに処理する方法、イネの株または種子の近傍にすじ状または点状に処理する方法(側条処理)等が挙げられる。
水田土壌に施用する場合、ペースト肥料、粒状肥料等の農業資材と混和して、またはこれらと同時に施用することもできる。本発明組成物又は本活性化合物を施用する時期は、イネの播種又は移植前であってもよく、播種又は移植と同時であってもよいし、播種又は移植直後であってもよい。
播種または移植と同時に施用する場合は、播種機または移植機に取付けたアッタチメントを用いて施用してもよく、その他の方法で施用してもよい。また、全面処理の場合は、播種または移植後の注水までの期間、中干し期、または間断灌漑期であってもよい。本発明組成物又は本活性化合物を使用する際は、水田の土壌表面が乾いている状態であってもよいし、土壌表面が湿っているものの湛水がない状態(水深0cm)であってもよい。湛水状態の水田の水面に施用する場合は、播種あるいは移植後から収穫までの期間のいつでもよく、通常のイネの管理で保たれる水深であれば施用することができる。
本発明組成物又は本活性化合物を水田に施用する場合であって直播栽培のイネに使用する場合、または、本発明組成物又は本活性化合物を施用したイネ種子を直播栽培に使用する場合、イネ種子は、鉄粉(酸化鉄粉、還元鉄粉、アトマイズ鉄粉及び電解鉄粉等)、過酸化カルシウム、モリブデン化合物(モリブデン単体、酸化モリブデン、モリブデン酸とその塩、モリブドりん酸とその塩、及びモリブドケイ酸とその塩が挙げられる。モリブデン酸の塩としては、例えば、モリブデン酸カルシウム、モリブデン酸マグネシウム、モリブデン酸アンモニウム、モリブデン酸ナトリウム、及びモリブデン酸カリウムが挙げられる。モリブドりん酸塩としては、モリブドりん酸アンモニウム、モリブドりん酸ナトリウム、及びモリブドりん酸カリウム等)等の被覆材で表面処理されたものであってもよい。これらの被覆材は各々を単独で用いる他、任意の比率で混合して用いることもでき、また必要に応じ、増量やイネ種子への固着向上等の目的で焼石膏やモンモリロナイト等の補助剤を添加することができる。過酸化カルシウムと焼石膏と鉱物粉末の混合物は市販品として入手可能であり、例えば、カルパー粉粒剤16(保土谷UPL株式会社製)が挙げられる。イネ種子とは、水田等の土壌に播種する前の状態のイネの種子を意味する。本発明組成物又は本活性化合物を施用したイネ種子は、乾田、湿田、水田に直播して栽培することができ、また、育苗箱に播種して栽培してもよい。前記水田としては、湛水若しくは潤土状態にある水田が挙げられ、湛水状態にある水田とは、耕起、水入れ、代かき等を行った上で、必要に応じてさらに水入れした状態の水田をいう。また、潤土状態にある水田とは、該湛水状態から落水処理を行う等により湛水状態と同程度に水分量を維持し、且つ土壌表面が露出する状態にある水田をいう。本発明組成物又は本活性化合物の製剤はイネ種子に粉衣して施用できるが、催芽前のイネ種子を本発明組成物又は本活性化合物を含有する溶液に浸漬、または催芽後に本発明組成物又は本活性化合物を含有する溶液を噴霧して処理してもよい。また、いずれの処理方法においても、本発明組成物は、群dより選ばれる1種以上の薬害軽減成分を含んでもよい。
播種に使用される播種機としては、一般に水稲、陸稲等イネの直播栽培で使用される播種機であれば特に限定されないが、例えば、鉄コーティング用直播機NDS−6(鉄まきちゃん、株式会社クボタ製)、鉄コーティング用直播機NDS−8(鉄まきちゃん、株式会社クボタ製)、鉄コーティング用直播専用機EP4−TC(キュート鉄まきちゃん、株式会社クボタ製)、多目的作業機RG6(ヤンマー株式会社製)、多目的作業機RG8(ヤンマー株式会社製)、高精度播種機PZV60(井関農機株式会社製)、高精度播種機PZV80(井関農機株式会社製)が挙げられる。
本発明においては、イネの栽培において用いられる肥料を併用することもできる。かかる肥料としては、例えば、楽一(登録商標、住友化学株式会社)、スミショート(登録商標、住友化学株式会社)、スーパーSRコート(登録商標、住友化学株式会社)が挙げられる。肥料を併用する場合は、播種前にイネの栽培土壌全面に施肥しても良いし、播種後あるいは生育期にイネの栽培土壌全面に施肥しても良い。また、播種時に播種する条に沿って溝状に施肥しても良い(側条施肥と呼ぶこともある)。
鉄とその酸化物(以下、鉄とその酸化物を被覆材Aと記す)は、粉状であることが好ましい。粉状の被覆材Aとしては、例えば、還元鉄粉、アトマイズ鉄粉、電解鉄粉及び酸化鉄粉が挙げられ、これらは市販品として入手可能である。また、これらを2種以上混合して使用することもできる。本発明においては、還元鉄粉、酸化鉄粉又は還元鉄粉と酸化鉄粉との混合物の使用が好ましい。なお、酸化鉄又は鉄塩を水素などで還元して得られる鉄粉が還元鉄粉、溶融鉄の流れに8〜20MPaの高圧の水ジェットを噴射して得られる鉄粉がアトマイズ鉄粉、硫酸鉄などの溶液から電解によって鉄を析出させ、電解鉄フレークを得て、これをロッドミルや振動ミル粉砕し焼きなまして得られる鉄粉が電解鉄粉とそれぞれ呼ばれる。また、酸化鉄は、酸化数がII及び/又はIIIの鉄の酸化物である。本発明に用いられる被覆材Aの粒度は特に限定されないが、粒度10〜100μmに調整して使用することが好ましい。市販品として入手可能な被覆材Aとしては、例えば、DAE1K鉄粉(DOWA(ドーワ)IP(アイピー)クリエイション株式会社製)、DSP317鉄粉(DOWA(ドーワ)IP(アイピー)クリエイション株式会社製)、農業用鉄粉(ダイテツ工業株式会社製)、農業用鉄粉(株式会社テツゲン製)及びヘマタイト(DOWA(ドーワ)IP(アイピー)クリエイション株式会社製)が挙げられる。
本発明においては、さらに焼石膏を用いても良く、例えば被覆材Zとして被覆材Aを用いる場合、焼石膏を補助剤として用いても良い。かかる焼石膏としては、粉状の硫酸カルシウム・1/2水和物(CaSO4・1/2H2O)であればよく、かかる焼石膏は市販品として入手可能であり、例えば、KTS−1(吉野石膏販売株式会社製)及びKTS-25(吉野石膏販売株式会社製)が挙げられる。また、被覆材Aと焼石膏が混合されたものでもよく、かかる混合物は市販品として入手可能であり、例えば、DAE1Kミックス(DOWA(ドーワ)IP(アイピー)クリエイション株式会社製)が挙げられる。
被覆材Aを用いるイネ種子の粉衣処理は種々の形態を採り得るが、通常、鉄粉を用いるイネ種子の粉衣処理の方法として公知の方法(「鉄コーティング湛水直播マニュアル2010」、独立行政法人 農業・食品産業技術総合研究機構、2010年3月、ISBN978−4−903078−05−2)と同様の操作により行われる。具体的には、発芽する前の乾燥したイネ種子を水中に浸漬し(浸種と呼ぶことがある)、水切りした後、被覆材A及び必要に応じ、焼石膏で前記のイネ種子を粉衣処理する。被覆材Aと焼石膏の処理の順序は、何れが先であっても良く、被覆材Aと焼石膏の混合物を同時に処理しても良い。これらの処理をおこなった後に必要に応じ、さらに仕上げとして焼石膏で粉衣処理した後、通常は、平面上に敷かれた茣蓙等の上に置き陰干しする等して乾燥させる。
イネ種子に対する被覆材Aの使用量は、イネ種子の乾燥重量1000グラムに対して、被覆材Aが通常100〜2000グラムである。また、さらに焼石膏で粉衣処理する場合の焼石膏の量は、イネ種子の乾燥重量1000グラムに対して、通常5〜100グラムであり、仕上げとしてさらに焼石膏で粉衣処理する場合の焼石膏の量は、イネ種子の乾燥重量1000グラムに対して、通常0〜50グラムである。
過酸化カルシウムとしては、過酸化カルシウム単体を粒度10〜150μmの粉体に調製したものを用いることができるが、必要に応じてモンモリロナイト等の鉱物粉末や焼石膏等を補助材として混和した組成物を用いることもできる。かかる過酸化カルシウム含有組成物は市販品として入手可能であり、例えば、カルパー粉粒剤16(保土谷UPL株式会社製)が挙げられる。
過酸化カルシウムを用いるイネ種子の粉衣処理は種々の形態を採り得るが、通常、過酸化カルシウムを用いるイネ種子の粉衣処理の方法として公知の方法(特開昭61-015805号公報)と同様の操作により行われる。具体的には、発芽する前の乾燥したイネ種子を水中に浸漬し(浸種と呼ぶことがある)、水切りした後、過酸化カルシウム粉末もしくは過酸化カルシウム含有組成物でイネ種子を粉衣処理する。これらの処理をおこなった後、通常は、平面上に敷かれた茣蓙等の上に置き陰干しする等して乾燥させる。
イネ種子に対する過酸化カルシウム又は過酸化カルシウム含有組成物の使用量は、イネ種子の乾燥重量1000グラムに対して、通常、過酸化カルシウム単体に換算して100〜1000グラムである。
モリブデン及びモリブデン化合物としては、例えば、モリブデン単体、酸化モリブデン、モリブデン酸とその塩、モリブドりん酸とその塩、モリブドケイ酸とその塩が挙げられる。モリブデン酸の塩としては例えば、モリブデン酸カルシウム、モリブデン酸マグネシウム、モリブデン酸アンモニウム、モリブデン酸ナトリウム、モリブデン酸カリウムが挙げられる。モリブドりん酸塩としては、モリブドりん酸アンモニウム、モリブドりん酸ナトリウム、モリブドりん酸カリウムが挙げられる。かかるモリブデン及びモリブデン化合物は市販品として入手可能であり、例えば、三酸化モリブデン(日本無機化学工業株式会社)が挙げられる。
モリブデン及びモリブデン化合物を用いるイネ種子の処理は種々の形態を採り得るが、通常、モリブデン及びモリブデン化合物を用いるイネ種子の処理方法として公知の方法(WO2011/093341号公報)と同様の操作により行われる。具体的には、ポリビニルアルコール等の接着剤を用いてイネ種子表面に固着させる、溶液に調製してこれにイネ種子を浸漬する、鉄粉及び/又は過酸化カルシウムを含有する被覆材と混用してイネ種子に粉衣するといった操作が挙げられる。
特に、三酸化モリブデン等のモリブデン化合物、酸化鉄粉(べんがら粉と呼ばれることがある)及び耐水性のポリビニルアルコールを混合し、イネ種子に処理する「べんがらモリブデン被覆」が知られており(Yoshitaka Hara 2013. Improvement of Rice Seedling Establishment on Sulfate−Applied Submerged Soil by Seed Coating with Poorly Soluble Molybdenum Compounds. Plant Prod. Sci. 16(3):271−275)、本発明では当該方法も好ましく行われる。
イネ種子に対するモリブデン及びモリブデン化合物の使用量は、イネ種子の乾燥重量1000グラムに対して、通常、モリブデン換算で0.01〜10molである。
本発明組成物又は本活性化合物をイネに施用する場合、イネ種子の催芽は、水中に浸漬することで行ってもよいし、水中に浸漬した後湿潤状態に保持することで行ってもよい。湿潤状態とは、水中に浸漬した後のイネ種子の表面の一部又は全部が外気と接すことができ、且つ該イネ種子の水分を保持できる状態を意味し、例えば、水中に浸漬した後のイネ種子を稲藁や布などの通気性材料で被覆し、被覆した材料の上から必要に応じて散水することや、イネ種子を水中に浸漬する際に用いた網状体若しくは袋状体の材料に、イネ種子をそのまま収容しておくことで実現される。
本発明組成物又は本活性化合物をイネに施用する場合、育苗地、水田、種子のいずれに施用する場合でも、種子伝染性病害及び有害生物を防除するために消毒した種子を用いることができる。具体的には、プロクロラズ、トリフルミゾール、ペフラゾエート、オキソリニック酸、イプコナゾール、フルジオキソニル、カスガマイシン―塩酸塩、水酸化第二銅、塩基性塩化銅、フェニトロチオン、カルタップ塩酸塩などの群a及びbより選ばれる1種以上の殺虫及び殺菌剤成分、あるいはトリコデルマ・アトロビリデSKT-1株、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株、シュードモナスsp. CAB-02株、バチルス・シンプレクスCGF2856株などの群jより選ばれる1種以上の微生物資材の成分で、浸漬処理、塗沫処理または粉衣処理された種子を用いることができる。
イネが播種されるもしくは移植されるか、または播種されたもしくは移植された水田にカルタップ塩酸塩およびメタアルデヒドの1種以上を施用すると、スクミリンゴガイ、モノアラガイ類等を効果的に防除することができる。また、群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理することによって、水田で発生する雑草を防除することができる。上記除草活性成分を施用する時期は、該除草活性成分によるイネへの薬害が問題とならない時期であれば、特に限定されるものではない。
水田で使用できる群iより選ばれる1種以上の除草活性成分としては、たとえばアジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、モリネート(molinate)、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、ブタクロール(butachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、メチルダイムロン(methyldymuron)、プロパニル(propanil)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、ブロモブチド(bromobutide)、ダイムロン(daimuron)、クミルロン(cumy1uron)、エトベンザニド(etobenzanid)、ベンタゾン(bentazon)、トリジファン(tridiphane)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole−ethyl)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen−ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、クロマゾン(clomazone)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、ピリデート(pyridate)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、シンメチリン(cinmethylin)、べンフレセート(benfuresate)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、カフェンストロール(cafenstrole)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methy1)、ビスビリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、トリアファモン(triafamone)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、インダノファン(indanofan)、ACN、ベンゾビシクロン(bennzobicyclon)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、メソトリオン(Mesotrione)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、ジチオピル(dithiopyr)、ダラポン(da1apon)、クロルチアミド(chlorthiamid)、ペノキススラム(penoxsulam)、アニロホス(anilofos)、ベンスリド(bensulide)、ブタミホス(butamifos)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザモックスアンモニウム塩(imazamox−ammonium)、イマザピック(imazapic)、イマザピックアンモニウム塩(imazapic−ammonium)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、ペンディメタリン(pendimethalin)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop−P−ethyl)、メタミホップ(metamifop)、ピラクロニル(pyraclonil)、キンクロラック(Quinclorac)、2,4−Dおよびその塩、MCPおよびその塩、MCPAおよびその塩、MCPBおよびその塩、ピペロホス(Piperophos)、フルオキシピル(fluoxypyr)、シクロピモレート(cyclopyrimorate)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、フロルピラウキシフェン・ベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen)、タクストミンA(thaxtomin A)等が挙げられる。
本発明組成物又は本活性化合物を使用できるイネは、イネ属(Oryza)の一年生植物のうち、栽培種であるOryza sativa、Oryza glaberrima、およびこれらの雑種を指し、ジャポニカ種、ジャバニカ種、インディカ種の何れであってもよく、また、うるち米、もち米、酒米、飼料用米の何れであってもよい。イネの品種は特に限定されるものではなく、上述した植物品種の例示のとおり、交配によって作出された品種であってもよく、遺伝子組み換え技術によって作出された品種でもよい。病害及び有害生物に対する抵抗性が付与された品種に施用する場合は、特に省力的な防除法とすることができる。また、異なる抵抗性遺伝子が組込まれた複数の品種を混合して栽培するマルチラインであってもよい。
本発明組成物又は本活性化合物を、植物および/もしくは植物を栽培しているまたは栽培する予定の場所、または有害生物および/もしくは有害生物の生息しているもしくは生息することが予想される場所への施用と組み合わせて、群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を水田、作物畑、果樹園または非農耕地に処理してもよい。
本発明組成物において、群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を含む場合、該除草活性成分は、その他の本発明組成物の成分と同時に施用、または、別々に施用してもよい。別々に施用する場合には、同じ日、または、別の日に施用してもよい。
水田、作物畑、果樹園または非農耕地に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理するに際し、該除草活性成分は、通常、固体担体、液体担体等の担体と混合され、さらに必要に応じて界面活性剤等の製剤用補助剤が添加されて製剤化される。
水田、作物畑、果樹園または非農耕地に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する方法としては、例えば、該除草活性成分を水田、作物畑、果樹園畑の土壌に散布する方法及び該除草活性成分を雑草発生後の雑草に散布する方法が挙げられる。
水田、作物畑、果樹園または非農耕地に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する工程で使用される該除草活性成分の有効量は、通常10000m2あたり5〜5000g、好ましくは10000m2あたり10〜1000g、より好ましくは10000m2あたり20〜500gである。なお、水田、作物畑、果樹園または非農耕地に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する工程において、アジュバントを混合して処理してもよい。群iより選ばれる2種以上の除草活性成分を施用する場合には、同時に施用、または、別々に施用してもよい。別々に施用する場合には、同じ日、または、別の日に施用してもよい。
本発明においては、群iより選ばれる除草活性成分と組み合わせて群dより選ばれる1種類以上の薬害軽減成分を施用することもできる。群dより選ばれる1種以上の薬害軽減成分の施用方法は、特に限定されないが、群iより選ばれる1種以上の除草活性成分とともに施用することができ、その際には、群iより選ばれる1種以上の除草活性成分及び群dより選ばれる1種以上の薬害軽減成分とを含む製剤を使用してもよいし、群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を含む製剤と群dより選ばれる1種以上の薬害軽減成分を含む製剤とを併用してもよい。または、群dより選ばれる1種以上の薬害軽減成分で処理されている植物種子又は球根を使用しすることもできる。群dより選ばれる1種以上の薬害軽減成分で処理した植物種子又は球根を栽培地に植え付けた前後に、群iより選ばれる除草活性成分をその栽培土壌等に処理してもよい。また、その場合、群dより選ばれる1種以上の薬害軽減成分を処理された市販の種子を購入して使用してもよい。
植物種子、球根または苗の播種又は植え付け前に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する場合は、播種又は植え付け前50日前〜播種又は植え付け直前、好ましくは播種又は植え付け前30日〜播種又は植え付け直前、より好ましくは播種又は植え付け前20日〜播種又は植え付け直前、さらに好ましくは播種又は植え付け前10日〜播種又は植え付け直前に該除草活性成分を処理する。
植物種子、球根または苗の播種又は植え付け後に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する場合は、好ましくは播種又は植え付け直後〜播種又は植え付け後50日、より好ましくは播種直後〜播種3日後に該除草活性成分を処理する。
植物種子、球根または苗の播種又は植え付けと同時に群iより選ばれる1種以上の成分を処理することもできる。
ダイズ種子の播種後に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する場合の具体的な処理時期としては、例えば、ダイズの出芽前から開花期の間が挙げられる。ダイズの出芽前から開花期までの間の中でも、好ましくはダイズの出芽前から複葉が6枚の時期までの間、さらに好ましくはダイズの出芽前から複葉が3枚の時期までの間である。
トウモロコシ種子の播種後に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する場合の具体的な処理時期としては、出芽前から12葉期までの間、好ましくは出芽前から8葉期までの間、さらに好ましくは出芽前から6葉期までの間である。なお、トウモロコシの葉齢はリーフカラー法(Leaf Collar Method)によって決定される。
ワタ種子の播種前に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する場合は、播種前50日前〜播種直前、好ましくは播種前30日〜播種直前、さらに好ましくは播種前20日〜播種直前に該除草活性成分が処理される。ワタ種子の播種後に群iの成分を処理する場合は、播種直後〜播種後70日、好ましくは播種30日後〜播種50日後に該除草活性成分群iの成分が処理される。ワタ種子の播種後に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する場合の具体的な処理時期としては、例えば、ワタの出芽前から開花期の間が挙げられる。好ましくはワタの茎基部の木化開始期から木化部が基部から20cmの時期の間である。
サトウキビの植え付け前に群iより選ばれる1種以上の除草活性成分を処理する場合は、播種する又は植えつける日の40日前〜直前、好ましくは播種する又は植えつける日の30日前〜直前、さらに好ましくは播種する又は植えつける日の20日前〜直前に群iの成分が処理される。サトウキビを植えつけた後に群iの成分を処理する場合は、播種又は植えつけた直後〜播種又は植えつけた日の40日後、好ましくは播種又は植えつけた直後〜播種又は植えつけた日の20日後、さらに好ましくは播種又は植えつけた直後〜播種又は植えつけた日の10日後に該除草活性成分を処理する。
上記の群iより選ばれる1種以上の除草活性成分としては、特にフルミオキサジン、スルフェントラゾン、サフルフェナシル、オキシフルオルフェン、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム、グルホシネートアンモニウム塩、クロリムロンエチル、クロランスラムメチル、ピロキサスルホン、イマゼタピルアンモニウム塩、メトリブジン、2,4−D、2,4−Dブトチルエステル、2,4−Dジメチルアンモニウム塩、2,4−Dジオールアミン塩、2,4−Dエチルヘキシルエステル、2,4−Dイソクチルエステル、2,4−Dイソプロピルアンモニウム塩、2,4−Dナトリウム塩、2,4−Dトリイソプロパノールアミン塩、2,4−Dコリン塩、ジカンバ、ジカンバジグリコールアミン塩、ジカンバジメチルアンモニウム塩、ジカンバイソプロピルアンモニウム塩、ジカンバカリウム塩、ジカンバナトリウム塩、ジカンバコリン塩、メソトリオン、テンボトリオン、イソキサフルトール及びアメトリンが好ましい。
本発明組成物又は本活性化合物の施用により、植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、植物の苗立ち率の向上、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性又は許容度の向上、渇水、過湿又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、成熟の促進、収穫量の増加、種子または果実の数、大きさまたは重量の増大、植物の高さの増大、植物体重の増加、葉の緑色の向上、健全葉数の増加、葉面積の増加、より早い開花、着花数または着果数の増大、結実率の増大、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、グルテン強度の向上、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能な場合もある。
本発明防除方法を有害生物防除に用いる場合、本活性化合物及び群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分の施用量は、施用する植物の種類、防除対象である有害生物の種類や発生頻度、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、気象条件等によって広範囲に変えることができるが、一般的には、本活性化合物の施用量は、1haあたり、通常1〜10000gであり、群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分の合計の施用量は、1haあたり、通常1〜10000gである。水和剤、顆粒水和剤等は通常、本活性化合物の濃度が0.01〜10000ppm、群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分の合計の濃度が通常0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して用いればよく、粉剤及び粒剤は通常、そのまま施用する。
本活性化合物又は本発明組成物を、イネを育苗している場所に施用する場合、その施用量は、防除対象である有害生物の種類や発生程度、製剤形態、気象条件等によって変化させ得るが、本活性化合物、又は本活性化合物と群a乃至群jより選ばれる1種以上の活性成分との合計量として、イネを育苗している場所1m2あたり通常0.05〜1000g、好ましくは0.5〜200gである。あるいは、本発明における本活性化合物、又は本活性化合物と群a乃至群jより選ばれる1種以上の活性成分とを含有する製剤の施用量は、播種面積(栽培面積)10アールあたり、通常5000グラム以下、好ましくは1000グラム以下、本活性化合物、又は本活性化合物と群a乃至群jより選ばれる1種以上の活性成分との合計として、通常1000グラム以下、好ましくは500グラム以下である。
本活性化合物又は本発明組成物を、イネの育苗箱に施用する場合、その施用量は、本活性化合物、又は本活性化合物と群a乃至群jより選ばれる1種以上の活性成分との合計量として育苗箱1箱(横約60cm、縦約30cm)あたり通常0.1〜35g、好ましくは0.2〜20gである。
種子処理又は栄養繁殖器官処理における本発明組成物又は本活性化合物の施用量は、種子又は栄養繁殖器官1kgあたり、通常0.001〜100g、好ましくは0.02〜50gであり、本発明組成物に含まれる本活性成分の合計の施用量は、種子又は栄養繁殖器官1kgあたり、通常0.000001〜50g、好ましくは0.0001〜30gである。
ここで、種子又は栄養繁殖器官の重量は、播種又は埋設される前であって、本発明組成物又は本活性化合物を施用する際の種子又は栄養繁殖器官の重量を意味する。
上記で説明したように種子処理又は栄養繁殖器官処理を施すことにより、本活性化合物及び/又は本活性成分とを保持してなる種子又は栄養繁殖器官を得ることができる。
種子処理又は栄養繁殖器官処理の際には、本発明組成物又は本活性化合物に必要に応じてアジュバントを混合して処理してもよい。また、本発明組成物を施用する場合、本活性化合物と群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分は別々に施用してもよく、本活性化合物及び群a乃至群jより選ばれる1種以上の本活性成分のどちらか一方を付着させた種子又は球根を土壌に植えつける前後に、もう一方を該土壌に施用してもよい。
本発明防除方法における、本活性化合物の施用量と本活性成分の施用量との重量比は、保護対象の植物の種類、防除対象である有害生物の種類や発生頻度、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉若しくは種子に施用する場合又は植物を栽培する土壌に施用する場合には、以下が挙げられる。
群aに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物):(群aより選ばれる1種以上の本活性成分)=1:1000〜1000:1、好ましくは100:1〜1:100の範囲であり、例えば、1:50、1:20、1:10、1:5、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、5:1、10:1、20:1、50:1;
群bに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物):(群bより選ばれる1種以上の本活性成分)=1:100〜10,000:1、好ましくは1:10〜1000:1の範囲、更に好ましくは1:1〜100:1の範囲であり、例えば1:50、1:20、1:10、1:5、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、5:1、10:1、20:1、50:1、100:1、200:1、300:1、400:1、500:1;
群cに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物):(群cより選ばれる1種以上の本活性成分)=1:1000〜1000:1、好ましくは100:1〜1:100の範囲であり、例えば、1:50、1:20、1:10、1:5、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、5:1、10:1、20:1、50:1;
群dに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物):(群dより選ばれる1種以上の本活性成分)=1:1000〜1000:1、好ましくは100:1〜1:100の範囲であり、例えば、1:50、1:20、1:10、1:5、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、5:1、10:1、20:1、50:1;
群eに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物):(群eより選ばれる1種以上の本活性成分)=1:1000〜10,000:1、好ましくは1:100〜100:1の範囲であり、例えば、1:50、1:20、1:10、1:5、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、5:1、10:1、20:1、50:1;
群fに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物):(群fより選ばれる1種以上の本活性成分)=1:1000〜1000:1、好ましくは100:1〜1:100の範囲であり、り、例えば、1:50、1:20、1:10、1:5、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、5:1、10:1、20:1、50:1;
群gに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物):(群gより選ばれる1種以上の本活性成分)=1:1000〜1000:1、好ましくは1:100〜100:1の範囲であり、例えば、1:50、1:20、1:10、1:5、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、5:1、10:1、20:1、50:1;
群hに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物):(群hより選ばれる1種以上の本活性成分)=1:1000〜1000:1、好ましくは1:100〜100:1の範囲であり、例えば、1:50、1:20、1:10、1:5、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、5:1、10:1、20:1、50:1;
群iに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず、(本活性化合物):(群iより選ばれる1種以上の本活性成分)=1:1000〜1000:1、好ましくは1:100〜100:1の範囲であり、例えば、1:50、1:20、1:10、1:5、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、5:1、10:1、20:1、50:1;
群jより選ばれる本成分は、通常、当技術分野で公知の培養方法にて調製される。例えば、群jより選ばれる本成分が細菌類又は菌類の場合は、当技術分野で公知の培地および公知の発酵方法にて調製される。ウイルス又は線虫の場合は、当技術分野で公知の培養方法にて調製される。本成分が細菌類又は糸状菌類の場合、その調製物は、1gあたり1×104〜1×1013CFU(コロニー形成単位)、好ましくは、1×108〜1×1012 CFUの本成分を含む。本成分がウイルスの場合、その調製物は、1gあたり1×104〜1×1013包埋体(occlurion bodies、Obsと記されることがある)、好ましくは、1×108〜1×1012個の包埋体(occlurion bodies、Obsと記されることがある)の本成分を含む。本成分が線虫の場合、その調製物は、1gあたり1×104〜1×1013個体、好ましくは、1×108〜1×1012個体の本成分を含む。
本発明組成物に、群jより選ばれる本成分が含まれる場合、他の本成分の有無に関わらず、(本活性化合物):(群jより選ばれる1種以上の本成分)=1:10,000〜10,000:1、好ましくは1:1000〜1000:1の範囲であり、例えば、1:500、1:400、1:300、1:200、1:100、1:50、1:10、1:5、1:1、5:1、10:1、20:1、50:1、100:1、200:1、300:1、400:1、500:1が挙げられる。なお、群jより選ばれる1種以上の本成分の重量比は、各々の本成分の調製物の総重量を意味する。例えば、重量比1:500は、本活性化合物1重量部に対する群jより選ばれる1種の本成分の調製物500重量部を意味する。
本発明は、本活性化合物又は本発明組成物の有効量を、有害生物(例えば、有害昆虫、有害ダニ類及び有害線虫等の有害生物)、薬剤感受性の低下した有害昆虫、植物又は植物の栽培担体に施用することにより行われるが、植物には、有害生物(例えば、有害昆虫、有害ダニ類及び有害線虫等の有害生物)、薬剤感受性の低下した有害昆虫の生息している若しくは有害生物(例えば、有害昆虫、有害ダニ類及び有害線虫等の有害生物)、薬剤感受性の低下した有害昆虫の生息することが予想される植物が含まれ、植物の栽培担体には、植物を栽培している若しくは栽培する予定の植物の栽培担体、又は有害生物(例えば、有害昆虫、有害ダニ類及び有害線虫等の有害生物)、薬剤感受性の低下した有害昆虫の生息している若しくは生息することが予想される植物の栽培担体が含まれる。
本発明が適用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
農作物:禾穀類(トウモロコシ、ソルガム、ムギ類(コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク等)、イネ、キビ等)、擬禾穀類(ソバ、アマランサス、キヌア等)、菽穀類(ダイズ、ラッカセイ等)、ナタネ、テンサイ、ワタ、ヒマワリ、タバコ、ソバ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ピーマン等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、マメ科作物(エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。
果樹:仁果類(リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等)、観葉植物等。
本発明は、禾穀類又は菽穀類に好ましく適用される。本発明は、トウモロコシ、ムギ類、イネ、ソルガム、ダイズに適用することがさらに好ましい。
前記した植物とは、自然交配で作出しうる植物、突然変異により発生しうる植物、F1ハイブリッド植物、トランスジェニック植物(遺伝子組換え植物とも言う)であってもよい。これらの植物は、一般に、除草剤に対する耐性の付与、有害生物に対する毒性物質の蓄積、病害に対する感性抑制、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上、物質の蓄積、保存性や加工性の向上等の特性を有する。
F1ハイブリッド植物とは、2つの異なった系統の品種を交配して得られる一代雑種であり、一般に、両親のどちらよりも優れた形質を持つ雑種強勢の特性を有す植物である。トランスジェニック植物とは、微生物等の他の生物などから外来遺伝子を導入し、自然環境下においては交雑育種、突然変異誘発または自然組換えによっては容易に取得することが出来ないような特性を有する植物である。
上記の植物を作出するための技術としては、例えば、従来型の品種改良技術;遺伝子組換え技術;ゲノム育種技術;新育種技術(new breeding technigues);ゲノム編集技術が挙げられる。従来型の品種改良技術とは、すなわち突然変異や交配により望ましい性質を有する植物を得る技術である。遺伝子組換え技術とは、ある生物(例えば、微生物)から目的とする遺伝子(DNA)を取り出し、別のターゲット生物のゲノムに導入することで、その生物に新しい性質を付与する技術、および植物に存在する他の遺伝子をサイレントすることによって、新しいまたは改良された特性を付与するアンチセンス技術またはRNA干渉技術である。ゲノム育種技術とは、ゲノム情報を用いて育種を効率化するための技術であり、DNAマーカー(ゲノムマーカーまたは遺伝子マーカーとも呼ぶ)育種技術及びゲノミックセレクションを含む。例えば、DNAマーカー育種は、特定の有用形質遺伝子のゲノム上の存在位置の目印となるDNA配列であるDNAマーカーを用いて、多数の交配後代から目的の有用形質遺伝子を持つ後代を選抜する方法である。交配後代を幼植物の時にDNAマーカーを用いて解析することで、育種に要する時間を効果的に短縮することができる特徴を持つ。
また、ゲノミックセレクションは、事前に入手した表現型とゲノム情報から予測式を作成し、予測式とゲノム情報から表現型の評価を行わずに特性を予測する手法であり、育種の効率化に寄与しうる技術である。新育種技術(new breeding technigues)とは、分子生物学的な手法を組み合わせた品種改良(育種)技術の総称である。例えば、シスジェネシス/イントラジェネシス、オリゴヌクレオチド指向型突然変異導入、RNA依存性DNAメチル化、ゲノム編集、GM台木または穂木への接ぎ木、逆育種、アグロインフィルトレーション、種子生産技術(Seed Production Technology, SPT)などの技術がある。ゲノム編集技術とは、配列特異的に遺伝情報を変換する技術であり、塩基配列の欠失、アミノ酸配列の置換、外来遺伝子の導入等が可能である。例えば、そのツールとして、配列特異的なDNA切断が可能なジンクフィンガーヌクレアーゼ(Zinc-Finger、ZFN)、ターレン(TALEN)、クリスパー・キャスナイン(CRISPR/Cas9)、クリスパー・シーピーエフ1(CRISPER/Cpf1)、メガヌクレアーゼ(Meganuclease)や、前述のツールを改変して作成されたCAS9ニッカーゼやTarget-AID等の配列特異的なゲノム修飾技術がある。
前記した植物は、例えば、国際アグリバイオ事業団(INTERNATINAL SERVICE for the ACQUISITION of AGRI−BIOTECH APPLICATIONS, ISAAA)の電子情報サイト中(http://www.isaaa.org/)の遺伝子組換え作物の登録データベース(GM APPROVAL DATABASE)に収載された植物があげられる。より具体的には、除草剤耐性植物、害虫耐性植物、病害耐性植物、生産物(例えば、デンプン、アミノ酸、脂肪酸など)の品質(例えば、含有量増減あるいは組成の変化)改変植物、稔性形質改変植物、非生物的ストレス耐性植物、又は、生長や収量に関する形質の改変植物がある。
除草剤耐性を付与された植物の例を以下に挙げる。
除草剤に対する耐性の機構は、薬剤とその標的との親和性を低下させる、薬剤を不活性化する酵素の発現による薬剤の速やかな代謝(分解・修飾など)あるいは薬剤の植物体への取り込み又は植物体中での移行の阻害などにより得られる。
遺伝子組換え技術により除草剤耐性を付与された植物には、フルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(以後PPOと略する)除草剤、イソキサフルトール、メソトリオン等の4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(以後HPPDと略する)阻害剤、イマゼタピルを含むイミダゾリノン系除草剤およびチフェンスルフロンメチルを含むスルホニルウレア系除草剤等のアセト乳酸合成酵素(以後ALSと略する)阻害剤、グリホサート等の5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(以後EPSPと略する)阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、2,4-D、ジカンバ等のオーキシン型除草剤、ブロモキシニルを含むオキシニル系除草剤に対する耐性が遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。好ましい除草剤耐性トランスジェニック植物は、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクなどの穀物類、カノーラ、ソルガム、ダイズ、イネ、ナタネ、テンサイ、サトウキビ、グレープ、レンズマネ、ヒマワリ、アルファルファ、仁果類、核果類、コーヒー、チャ、ストロベリー、シバ、トマト、ポテト、キュウリ、レタスなどの野菜類、より好ましくは、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクなどの穀物類、ダイズ、イネ、Vine、トマト、ポテト、仁果類である。
以下に、具体的な除草剤耐性植物について示す。
グリホサート除草剤耐性植物;アグロバクテリウム・トメファシエンスCP4株(Agrobacterium tumefaciens strain CP4)由来のグリホサート耐性型EPSPS遺伝子(CP4 epsps)、バチルス・リケニフォミス(Bacillus licheniformis)由来のグリホサート代謝酵素(グリホサートN−アセチルトランスフェアーゼ)遺伝子をシャッフリング技術によって代謝活性を強化したグリホサート代謝酵素遺伝子(gat4601、gat4621)、オクロバクテリウムアンスロピLBAA株(Ochrobacterum anthropi strain LBAA)由来のグリホサート代謝酵素(グリホサートオキシダーゼ遺伝子、goxv247)、又は、トウモロコシ由来のグリホサート耐性変異を有するEPSPS遺伝子(mepsps、2mepsps)を1つ以上導入することにより得られる。主な植物は、アルファルファ(Medicago sativa)、アルゼンチンカノーラ(Brassica napus)、コットン(Gossypium hirsutum L.)、クリーピングベントグラス(Agrostis stolonifera)、トウモロコシ(Zea mays L.)ポリッシュカノーラ(Brassica rapa)、ポテト(Solanum tubeHDDrosum L.)、ダイズ(Glycine max L.)、テンサイ(Beta vulgaris)、コムギ(Triticum aestivum)が挙げられる。いくつかのグリホサート耐性のトランスジェニック植物は市販されている。例えば、アグロバクテリウム菌由来のグリホサート耐性型EPSPSを発現する遺伝子組換え植物は「Roundup Ready(登録商標)」を含む商標名で、シャッフリング技術によって代謝活性を強化したバチルス菌由来のグリホサート代謝酵素を発現する遺伝子組換え植物は「Optimum(登録商標)GAT(商標)」、「Optimum(登録商標)Gly canola」等の商標名で、トウモロコシ由来のグリホサート耐性変異を有するEPSPSを発現する遺伝子組換え植物は「GlyTol(商標)」の商標名で販売されている。
グリホシネート除草剤耐性植物;ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス(Streptomyces hygroscopicus)由来のグルホシネート代謝酵素であるホスフィノスリシン N−アセチルトランスフェラーゼ(Phosphinothricin N-acetyltransferase、PAT)遺伝子(bar)、ストレプトマイセス・ビリドクロモゲネス(Streptomyes viridochromogenes)由来のグルホシネート代謝酵素であるホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)酵素遺伝子(pat)、又は、ストレプトマイセス・ビリドクロモゲネスTu494株(Streptomyes viridochromogenes strain Tu494)由来の合成されたpat遺伝子(pat syn)を1つ以上導入することにより得られる。主な植物は、アルゼンチンカノーラ(Brassica napus)、チコリ(Cichorium intybus)コットン(Gossypium hirsutum L.)、トウモロコシ(Zea mays L.)ポリッシュカノーラ(Brassica rapa)、イネ(Oryza sativa L.)、ダイズ(Glycine max L.)、テンサイ(Beta vulgaris)が挙げられる。いくつかのグルホシネート耐性の遺伝子組換え植物は市販されている。ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス由来のグルホシネート代謝酵素(bar)およびストレプトマイセス・ビリドクロモゲネス(Streptomyes viridochromogenes)由来の遺伝子組換え植物は「LibertyLink(商標)」、「InVigor(商標)」、「WideStrike(商標)」を含む商標名で販売されている。オキシニル系除草剤(例えばブロモキシニル)耐性植物;クレブシエラ・ニューモニエ亜種オゼネ(Klebsiella pneumoniae subsp. Ozaenae)由来のオキシニル系除草剤(例えばブロモキシニル)代謝酵素であるニトリラーゼ遺伝子(bxn)を導入したオキシニル系除草剤、例えばブロモキシニル耐性のトランスジェニック植物がある。主な植物は、アルゼンチンカノーラ(Brassica napus)、コットン(Gossypium hirsutum L.)、タバコ(Nicotiana tabacum L.)が挙げられる。、「Navigator(商標)canola」、又は、「BXN(商標)」を含む商標名で販売されている。ALS除草剤耐性植物;選抜マーカーとしてタバコ(Nicotiana tabacum)由来のALS除草剤耐性のALS遺伝子(surB)を導入したカーネーション(Dianthus caryophyllus)「Moondust(商標)」、「Moonshadow(商標)」、「Moonshade(商標)」、「Moonlite(商標)」、「Moonaqua(商標)」、「Moonvista(商標)」、「Moonique(商標)」、「Moonpearl(商標)」、「Moonberry(商標)」、「Moonvelvet(商標)」;シロイズナズナ(Arabidopsis thaliana)由来のALS除草剤耐性のALS遺伝子(als)を導入したアマ(Linum usitatissumum L.)「CDC Triffid Flax」;トウモロコシ由来のALS除草剤耐性のALS遺伝子(zm-hra)を導入したスルホニルウレア系及びイミダゾリノン系除草剤に耐性を有するトウモロコシ(Zea mays L.)「Optimum(商標) GAT(商標)」;シロイヌナズナ由来のALS除草剤耐性型ALS遺伝子(csr1-2)を導入したイミダゾリノン系除草剤に耐性を有するダイズ「Cultivance」;ダイズ(Glycine max)由来のALS除草剤耐性型ALS遺伝子(gm-hra)を導入したスルホニルウレア系除草剤に耐性を有するダイズ「Treus(商標)」、「Plenish(商標)」および「Optimum GAT(商標)」の商標名で販売されている。また、タバコ(Nicotiana tabacum cv. Xanthi)由来のALS除草剤耐性のALS遺伝子(S4-HrA)を導入したコットンがある。HPPD除草剤耐性植物;エンバク(Avena sativa)由来のメソトリオンに耐性のHPPD遺伝子(avhppd-03)およびストレプトマイセス・ビリドクロモゲネス(Streptomyes viridochromogenes)由来のグルホシネート代謝酵素であるホメソトリオンに耐性を示しフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)酵素遺伝子(pat)を同時に導入したダイズが「Herbicide-tolerant Soybean line」の商標名で販売されている。
2,4-D耐性植物;スフィンゴビウム・ハービシドボランス(Sphingobium herbicidovorans)由来の2,4-D代謝酵素であるアリルオキシアルカノエートジオキゲナーゼ(aryloxyalkanoate dioxygenase)遺伝子(aad-1)を導入したトウモロコシが、Enlist(商標)Maizeの商標名で販売されている。デルフチア・アシドボランス(Delftia acidovorans)由来の2,4-D代謝酵素であるアリルオキシアルカノエートジオキゲナーゼ遺伝子(aad-12)を導入したダイズおよびコットンがあり、「Enlist(商標)Soybean」の商標名で販売されている。
ジカンバ耐性植物;ステノトロホモナス・マルトフィリアDI-6株(Stenotrophomonas maltophilia strain DI-6)由来のジカンバ代謝酵素であるジカンバモノオキシゲナーゼ(Dicamba monooxygenase)遺伝子(dmo)を導入したダイズ、コットンがある。上記遺伝子と同時に、アグロバクテリウム・トメファシエンス菌CP4株(Agrobacterium tumefaciens strain CP4)由来のグリホサート耐性型EPSPS遺伝子(CP4 epsps)を導入したダイズ(Glycine max L. )が「Genuity (登録商標)Roundup Ready(商標) 2 Xtend(商標)」として販売されている。
除草剤耐性が付与された市販されているトランスジェニック植物の例は、グリホサートに対して耐性を有するトウモロコシ「Roundup Ready Corn」、「Roundup Ready 2」、「Agrisure GT」、「Agrisure GT/CB/LL」、「Agrisure GT/RW」、「Agrisure 3000GT」、「YieldGard VT Rootworm/RR2」及び「YieldGard VT Triple」;グリホサートに対して耐性を有するダイズ「Roundup Ready Soybean」及び「Optimum GAT」;グリホサートに対して耐性を有するコットン「Roundup Ready Cootton」、「Roundup Ready Flex」;グリホサート耐性を有するカノーラ「Roundup Ready Canola」;グリホサート耐性を有するアルファルファ「Roundup Ready Alfalfa」、グリホサート耐性を有するイネ「Roundup Ready Rice」;グルホシナートに対して耐性を有するトウモロコシ「Roundup Ready 2」、「Liberty Link」、「Herculex 1」、「Herculex RW」、「Herculex Xtra」、「Agrisure GT/CB/LL」、「Agrisure CB/LL/RW」及び「Bt10」;グルホシナートに対して耐性を有するコットン「FiberMax Liberty Link」;グルホシナート耐性を有するイネ「Liberty Link Rice」;グルホシナートに対して耐性を有するカノーラ「in Vigor」;グルホシナート耐性を有するイネ「Liberty Link Rice」(Bayer製品);ブロモキシニルに対して耐性を有するコットン「BXN」;ブロモキシニル耐性を有するカノーラ「Navigator」、「Compass」;グルホシナート耐性を有するカノーラ「InVigor」及びである。除草剤に関して改変されたさらなる植物が広く知られており、例としてはグリホサートに対して耐性を有するアルファルファ、リンゴ、オオムギ、ユーカリ、アマ、ブドウ、ヒラマメ、ナタネ、エンドウマメ、ジャガイモ、イネ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマトムシバクサ及びコムギ(例えば、US5188642、US4940835、US5633435、US5804425、US5627061を参照);ジカンバに対して耐性を有するマメ、コットン、ダイズ、エンドウマメ、ジャガイモ、ヒマワリ、トマト、タバコ、トウモロコシ、ソルガム及びサトウキビ(例えば、WO2008051633、US7105724およびUS5670454を参照);グルホシナートに対して耐性を有するダイズ、テンサイ、ジャガイモ、トマト及びタバコ(例えば、US6376754、US5646024、US5561236を参照);2,4-Dに対して耐性を有するコットン、ペッパー類、リンゴ、トマト、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ、トウモロコシ、キュウリ、コムギ、ダイズ、ソルガム及び雑穀類(例えば、US6153401, US6100446、WO2005107437、US5608147及び US5670454を参照);アセトラクタートシンターゼ(ALS)阻害除草剤(例えば、スルホニルウレア系除草剤、及びイミダゾリノン系除草剤に対して耐性を有するカノーラ、トウモロコシ、ヒエ(millet)、オオムギ、コットン、カラシナ、レタス、レンズマメ、メロン、アワ、オートムギ、ナタ、ジャガイモ、イネ、ライムギ、ソルガム、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト及びコムギ(例えば、US5013659、WO2006060634、US4761373、US5304732、 US6211438、 US6211439及び US6222100を参照)、特にイミダゾリノン系除草剤に耐性を有するイネが知られており、アセト乳酸合成遺伝子(acetohydroxyacid synthase gene)に特定の変異(例えば、S653N、S654K、A122T、S653(At)N, S654(At)K, A122(At)Tを有するイネ等が知られている(例えば、US 2003/0217381、WO200520673参照);HPPD阻害除草剤(例えば、イソキサフルトールなどのイソキサゾール系除草剤、スルコトリオン及びメソトリオンなどのトリケトン系除草剤、ピラゾリネートなどのピラゾール系除草剤及びイソキサフルトールの分解産物のジケトニトリル)に対して耐性があるオオムギ、サトウキビ、イネ、トウモロコシ、タバコ、ダイズ、コットン、ナタネ、テンサイ、コムギ及びジャガイモ(例えば、WO2004/055191、WO199638567、WO1997049816及びUS6791014を参照);プロトポルフィリノゲンオキシダーゼ(PPO)阻害除草剤に対して耐性があるコムギ、ダイズ、コットン、テンサイ、ナタネ、イネ、トウモロコシ、ソルガム、サトウキビ及びテンサイ(例えば、US2002/0073443、US2008/0052798、Pest Management Science, 61, 2005, 277-285を参照)である。
古典的、又は、ゲノム育種技術により除草剤耐性が付与された植物は、例えば、イマゼタピル及びイマザモックス等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性を有するイネ「Clearfield Rice」、コムギ「Clearfield Wheat」、ヒマワリ「Clearfield Sunflower」、レンズマメ「Clearfield lentils」及びカノーラ「Clearfield canola」(BASF製品);チフェンスルフロンメチル等のスルフホニル系ALS阻害型除草剤耐性を有するダイズ「STS soybean」;トリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性を有するセトキシジム耐性トウモロコシ「SR corn」、「Poast Protected(登録商標) corn」;例えば、トリベヌロン等のスルホニルウレア系除草剤に耐性を有するヒマワリ「ExpressSun(登録商標)」;キザロホップ等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性を有するイネ「Rrovisia(商標)Rice」;PSII阻害剤に耐性を有するカノーラ「Triazinon Tolerant Canola」がある。
ゲノム編集技術により除草剤耐性が付与された植物として、迅速な品種開発技術(Rapid Trait Development System 、RTDS(登録商標))を用いたスルホニルウレア系除草剤耐性を有するカノーラ「SU Canola(登録商標)」が挙げられる。RTDS(登録商標)とは、ゲノム編集技術のオリゴヌクレオチド指向型突然変異導入に該当し、Gene Repair Oligonucleotide(GRON)すなわち、DNAとRNAのキメラオリゴヌクレオチドを介して、植物中のDNAを切断することなく変異を導入することが出来る技術である。また、ジンクフィンガーヌクレアーゼを用いて内因性遺伝子IPK1を欠失させることで除草剤耐性およびフィチン酸含有量が低減したトウモロコシ(例えば、Nature 459, 437-441 2009年参照);クリスパー・キャスナインを用いてコメに除草剤耐性を付与した例などが挙げられる(例えば、Rice, 7, 5 2014年参照)。
新育種技術により除草剤耐性が付与された植物として、接ぎ木を利用した品種改良技術であるGM台木が有する性質を穂木に与える例として、グリホサート耐性を有するRoundup Ready(登録商標)ダイズを台木として用いて、非トランスジェニックダイズ穂木にグリホサート耐性を付与した例が挙げられる(Weed Technology 27:412-416 2013年参照)。
害虫耐性を付与された植物の例を以下に挙げる。
遺伝子組換え技術により鱗翅目害虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるBacillus thuringiensis(以後Bt菌と略す)由来の殺虫性タンパク質であるデルタ−エンドトキシン(δ-endotoxin)をコードする遺伝子を導入したトウモロコシ(Zea mays L.)、ダイズ(Glycine max L.)、コットン(Gossypium hirsutum L.)、イネ(Oryza sativa L.)、ポプラ(Populus sp.)、トマト(Lycopersicon esculentum)、ナス(Solanum melongena)等の植物がある。鱗翅目害虫に対する耐性を付与するデルタ−エンドトキシンとして、Cry1A、Cry1Ab、改変されたCry1Ab(一部を欠損したCry1Ab)、Cry1Ac、Cry1Ab-Ac(Cry1AbとCry1Acが融合されたハイブリッドタンパク質)、Cry1C、Cry1F、Cry1Fa2(修飾されたcry1F)、moCry1F(修飾されたCry1F)、Cry1A.105(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fが融合されたハイブリッドタンパク質)、Cry2Ab2、Cry2Ae、Cry9C、Vip3A、Vip3Aa20等がある。遺伝子組換え技術により鞘翅目害虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるBt菌由来の殺虫性タンパク質であるデルタ−エンドトキシンをコードする遺伝子を導入したトウモロコシ、バレイショ等の植物がある。鞘翅目害虫に対する耐性を付与するデルタ−エンドトキシンとして、Cry3A、mCry3A(修飾されたCry3A)、Cry3Bb1、Cry34Ab1、Cry35Ab1等がある。遺伝子組換え技術により双翅目害虫に対する耐性を付与された植物の例として、土壌細菌であるBt菌由来のCry3AとCry1Abを融合したハイブリッドタンパク質eCry3.1Abをコードする合成遺伝子を導入した遺伝子組換えトウモロコシ(Zea mays L.)、ササゲ(Vigna unguiculata)由来のトリプシン阻害剤CpTIをコードする遺伝子を導入した遺伝子組換えコットン(Gossypium hirsutum L.)がある。さらに、クワイ(Sagittaria sagittifolia)由来のプロテアーゼ阻害剤タンパク質AであるAPIをコードする遺伝子を導入した遺伝子組換えポプラ等があり、広範囲の害虫に対する耐性を示す。
植物に害虫耐性を付与する殺虫性タンパク質は、上記殺虫性タンパク質のハイブリッドタンパク質、一部を欠損したタンパク質、修飾されたタンパク質も含まれる。ハイブリッドタンパク質は遺伝子組換え技術を用いて、複数の殺虫性タンパク質の異なるドメインの組合せによって作製され、Cry1Ab-AcやCry1A.105等が知られている。一部を欠損したタンパク質としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Ab等が知られている。修飾されたタンパク質としては、天然型デルタ−エンドトキシンのアミノ酸の1つ又は複数が置換されたタンパク質で、Cry1Fa2、moCry1F、mCry3A等が知られいる。また、カテプシンD-認識配列がCry3Aトキシンに挿入されているCry3A055の事例(WO2003/018810を参照)などのように、このようなアミノ酸置換においては、好ましくは、天然には存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入されている。
遺伝子組み換え技術により、改変されたBTタンパクCry51Aa2(Cry51Aa2.834_16)を導入したコットン(evento MON88702)がMonsanto社にて開発されており、Lygus lineolarisなどのlygus属種やアブラムシなどの半翅目およびFrankliniella属種などのアザミウマ目に耐性を示す。
その他に遺伝子組換え技術により植物に害虫耐性を付与する殺虫性タンパク質として、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)やバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク質、Bt菌AB88株由来の植物性殺虫タンパク質Vip1、Vip2、Vip3、Vip3A、フォトラブダスルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)などのフォトラブダス属(Photorhabdus spp.)及びゼノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などのゼノラブダス属(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生(線虫にコロニーを作る)バクテリア由来の殺虫性タンパク質、サソリ毒素、クモ毒素、ハチ毒素などの昆虫特異的神経毒素を含む動物によって産生される毒素、ストレプトマイセス(Streptomycetes)毒といった糸状菌類毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチン及びスノードロップレクチンなどの植物レクチン、アグルチニン、トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤、リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン(bryodin)等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP)、3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素、エクダイソン阻害剤、HMG−CoA−リダクターゼ、ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、グルカナーゼ等が挙げられる。
また、1つ又は2つ以上の殺虫性タンパク質遺伝子を導入することで害虫耐性を付与された植物が既に知られており、いくつかの植物は市販されている。害虫耐性を付与されたコットンの例として、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Acを発現する「Bollgard(商標)cotton」、「BXN(商標)Plus Bollgard(商標)Cotton」、「BXN(商標) Plus Bollgard(商標)Cotton」、「JK 1」、「Roundup Ready(商標)Bollgard(商標) Cotton」及び「Ingard(商標)」、Bt菌由来の殺虫性タンパク質改変Cry1F(Cry1Fa2) を発現する「Herculex(商標) I」及び「Herculex(商標) CB」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3Aを発現する「VIPCOT(商標)Cotton」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1AcとCry2Abを発現する「Bollgard II(商標)cotton」、「Roundup Ready(商標) Bollgard II(商標)Cotton」、「Roundup Ready商標) Flex(商標) Bollgard II商標)Cotton」及び「Fivermax(商標) Liberty Link(商標) Bollgard II(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Ac、Cry2Ab及びVip3Aを発現する「Bollgard III(登録商標)」及び「Bollgard(登録商標)III x Roundup Ready(商標) Flex(商標)」、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3AとCry1Abを発現する「VIPCOT(商標) Roundup Ready Flex(商標) Cotton」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3AとCry1Acを発現する「VIPCOT(登録商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Ac、Cry1Fを発現する「WideStrike(商標)Cotton」、「WideStrike(商標) Roundup Ready(商標) Cotton」および「Widestrike(商標) Roundup Ready Flex(商標)Cotton」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3Aを発現する「VIPCOT(商標)Cotton」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1AbとCry2Aeを発現する「TwinLink(商標) Cotton」及び「Glytol(商標)x Twinlink(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Ac、Cry1F及びVip3Aを発現する「Widestrike(登録商標)3」及び「Widestrike(商標) x Roundup Ready Flex(商標) x VIPCOT(商標) Cotton」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Ab、Cry2Ae及びVip3Aを発現する「Glytol(商標) x Twinlink(商標) x VIPCOT(商標)Cotton」がある。コットン。
害虫耐性を付与されたトウモロコシの例として、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry3Bb1を発現する「YieldGard(登録商標)Rootworm RW」、「YieldGard(商標) RW + RR」、「YieldGard(商標)VT(商標) Rootworm(商標) RR2」および「MaxGard(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry3Bb1とCry1Abを発現する「YieldGard(登録商標)VT Triple」及び「YieldGard(商標) Plus with RR」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Acを発現する「Bt Xtra(商標)Maize」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1AbとCry3Bb1を発現する「YieldGard Plus(登録商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Abを発現する「Bt10」、「Liberty Link(商標)Yieldgard(商標) Maize」、「Agrisure(商標)GT/CB/LL」及び「YieldGard(商標)CB + RR」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1A.105とCry2Ab2を発現する「YieldGard(商標)VT Pro(商標)」および「Genuity(登録商標)VT Double Pro(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質mCry3Aを発現する「Agrisure(登録商標)RW」および「Agrisure(商標)GT/RW」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry9Cを発現する「Starlink(商標) Maize」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Abを発現する「YieldGard(商標)」、「MaizeGard(商標)」、「NaturGard KnockOut(商標)」、「Maximizer(商標)」、「Roundup Ready(商標) YieldGard(商標) maize」、「Agrisure(商標)CB/LL」および「Mavera(商標) YieldGard(商標) Maize」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Ab、Cry1F、改変Cry3A、Cyr34Ab1及びCyr35Ab1を発現する「Agrisure(登録商標)3122」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3Aa20を発現する「Agrisure(登録商標)Viptera」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3Aa20とCry1Abを発現する「Agrisure(登録商標)Viptera(商標)2100」及び「Agrisure(登録商標)Viptera(商標)3110」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3Aa20、Cry1Ab及び、改変Cry3Aを発現する「Agrisure(登録商標)Viptera(商標)3100」、「Agrisure(登録商標)Viptera(商標) 3111)および「Agrisure(登録商標)Viptera(商標) 4」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Vip3Aa20、Cry1Abおよび改変Cry1Fを発現する「Agrisure(登録商標)Viptera(商標)3220」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質eCry3.1Ab(Cry3A-Cry1Abのキメラタンパク質)を発現する「Agrisure(登録商標)Duracade(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質eCry3.1Ab(Cry3A-Cry1Abのキメラタンパク質)、改変Cry3A、Cry1Abおよび改変Cry1Fを発現する「Agrisure(登録商標)Duracade(商標)5122」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質eCry3.1Ab(Cry3A-Cry1Abのキメラタンパク質)、改変Cry3A、改変Cry1AbおよびVip3A変異形を発現する「Agrisure(登録商標)Duracade(商標)5222」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cyr34Ab1とCyr35Ab1を発現する「Herculex(商標)RW」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cyr34Ab1、Cyr35Ab1およびCry1Fを発現する「Herculex XTRA(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1A.105、Cry2Ab2およびCry3Bb1を発現する「Genuity(登録商標) VT Triple Pro(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1F、Cry2Ab、Cyr34Ab1、Cyr35Ab1、Cry3Bb1およびCry1A.105を発現する「Genuity(登録商標)SmartStax(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質改変Cry1F、Cry2AbおよびCry1A.105を発現する「Power Core(商標)」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質改変Cry1F、Cyr34Ab1、Cyr35Ab1を発現する「Herculex XTRA(商標) RR」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質改変Cry1F、Cyr34Ab1、Cyr35Ab1、Cry1Abおよび改変Cry3Aを発現する「Optimum(登録商標) Intrasect Xtreme」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質改変Cry1F、Cyr34Ab1、Cyr35Ab1、Cry1Abを発現する「Optimum(登録商標) Intrasect XTRA」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質改変Cry1F及び改変Cyr3Aを発現する「Optimum(登録商標) TRIsect」が市販されている。
その他の害虫耐性を付与された植物の例として、Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry3Aを発現するバレイショ「Atlantic NewLeaf(商標)potato」、「NewLeaf(商標)Russet Burbank potato」、「Lugovskoi plus」、「Elizaveta plus」、「Hi-Lite NewLeaf(商標)Y potato、Superior NewLeaf(商標) potato」及び「Shepody NewLeaf(商標) Y potato」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1AbとCry1Acを発現するイネ「hanyou 63」および「Huahui-1」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Acを発現するダイズ「Intacta(商標) Roundup Ready(商標) 2 Pro」;Bt菌由来の殺虫性タンパク質Cry1Acを発現するナス「BARI Bt Begun-1, -2, -3 and -4」が市販されている。
例えば、コーンルートワームに対する抵抗性を有するトウモロコシ「YieldGard corn rootworm」及び「YieldGard VT」、「Herculex RW」及び「Herculex Rootworm」及び「Agrisure CRW」;コーンボーラーに対する抵抗性を有するトウモロコシ「YieldGard corn borer」、「YieldGard plus」及び「YieldGard VT Pro」、「Agrisure CB/LL」及び「Agrisure 3000GT」「Hercules I」及び「Hercules II」、「KnockOut」、「NatureGard」および「StarLink」、ウエスタンビーンカットワーム、コーンボーラー、ブラックカットワームおよびフォールアーミーワームに対する抵抗性を有するトウモロコシ「Herculex I」および「Herculex Xtra」、「NewLeaf」、「NewLeaf Y」および「NewLeaf Plus」;コーンボーラーおよびコーンルートワームに対する抵抗性を有するトウモロコシ「YieldGard Plus」;ニセアメリカタバコガに対する抵抗性を有するコットン「Bollgard I」及び「Bollgard II」;ニセアメリカタバコガ、コットンボールワーム、フォールアーミーワーム、ビートアーミーワーム、キャベツルーパー、ダイズルーパーおよびピンクボールワームに対する抵抗性を有するコットン「Bollgard II」、「WideStrike」および「VipCot」;タバコスズメガ抵抗性を有するジャガイモ「NewLeaf」、「NewLeaf Y」および「NewLeaf Plus」;ナスノメイガ、フルーツボーラーおよびコットンボールワームに対する抵抗性を有するナス「Bt brinjal」、「Dumaguete Long Purple」、「Mara」(例えば、US5128130参照)がある。
殺虫剤抵抗性を有するさらなる植物が一般的に知られており、例えば、サンカメイガ抵抗性イネ(例えば、Molecular Breeding, 第18巻(2006年)、No. 1参照)、鱗翅目抵抗性レタス(例えば、US5349124参照)、抵抗性ダイズ(例えば、US7432421参照)および鱗翅目(例えばニカメイガ、イチモンジセセリ、イネヨトウ、コブノメイガ、ライスケースワーム、およびライスアーミーワーム)に対する抵抗性を有するイネ(例えば、WO2001021821参照)がある。このような植物の作製方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物に記載されている。
RNA干渉技術により害虫耐性を付与された植物として、鱗翅目害虫(例えば、コーンボーラー類、コーンイヤワーム、、ブラックカットワームなどのカットワーム類及びフォールアーミーワーム)および鞘翅目害虫(コーーンルートワーム類)に耐性を有するトウモロコシ「SmartStax(登録商標)、「SmartStax(登録商標) Pro」、「Genuity(登録商標) SmartStax Pro」の商標名で市販あるいは開発されている。
古典的、又は、ゲノム育種技術により害虫耐性を付与された植物は、例えば、アブラムシ耐性遺伝子であるRag1(Resistance Aphid Gene 1)遺伝子を有するアブラムシに抵抗性を示すダイズ;シストセンチュウ(Cysto nematode)に抵抗性を示すダイズ;ネコブセンチュウ(Root Knot nematode)に抵抗性を示すコットン;トビイロウンカに抵抗性を示すイネ「関東BPH1号」;ハスモンヨトウに抵抗性を示すダイズ「フクノミノリ」が挙げられる。
これらの害虫耐性を付与された植物には、任意の有害昆虫(特に鱗翅目昆虫、鞘翅目昆虫、双翅目の昆虫)、有害クモ類及び有害センチュウ類に対する耐性が付与されている。害虫耐性を付与された植物は、好ましくは、禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ);トウモロコシ、カノーラ、ソルガム、ダイズ、イネ、ナタネ、テンサイ、サトウキビ、ブドウ、レンチル、ヒマワリ、アルファルファ、仁果類;核果類;ピーナッツ類;コーヒー;茶;イチゴ類;芝;野菜(例えばトマト、ジャガイモ、ウリ科植物およびレタス)から選択され、より好ましくは、ダイズ、トウモロコシ、トマト類、イネおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズ、イネ、トウモロコシおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
病害耐性を付与された植物の例を以下に挙げる。
遺伝子組換え技術により病害耐性を付与された植物は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えばEP0392225を参照)またはいわゆる「抗真菌タンパク質」(AFP、例えば、US6864068を参照)を発現する植物である。植物病原性真菌に対する活性を有する様々な抗真菌タンパク質が特定の植物種から単離され、常識となっている。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成することができる植物の例は、例えば、EP0392225、WO1993/05153、WO1995/33818、およびEP0353191から公知である。殺真菌病原体(fungicidal pathogen)、ウイルス性病原体および細菌性病原体に対して抵抗性を有する植物は、植物抵抗性遺伝子を導入することによって作製される。多数の抵抗性遺伝子が同定され、単離されて植物抵抗性を改善するために使用されたが、このような抵抗性遺伝子としては、例えば、タバコモザイクウイルス(TMV)抵抗性タバコ植物を作製するためにTMVに感受性のタバコ系統に導入されたN遺伝子(例えば、US 5571706を参照)、増強された病原抵抗性を得るために植物に導入されたPrf遺伝子(例えば、WO 199802545を参照)、およびシュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)などの細菌性病原体に対する抵抗性を作り出すために使用されたシロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana)に由来するRps2遺伝子(例えばWO 199528423を参照)がある。全身獲得抵抗性応答を示す植物は、N遺伝子のTIRドメインをコードする核酸分子を導入することによって得られた(例えば、US 6630618を参照)。公知の抵抗性遺伝子のさらなる例は、多数のイネ品種に導入されているXa21遺伝子(例えば、US5952485、US5977434、WO1999/09151、WO1996/22375を参照)、コレトトリカム属(colletotrichum)抵抗性のためのRcg1遺伝子(例えば、US2006/225152を参照)、prp1遺伝子(例えば、US5859332、WO 2008017706を参照)、プラムポックスウイルスに対する抵抗性を導入するppv-cp遺伝子(例えば、US PP15,154Psを参照)、P1遺伝子(例えば、US5968828を参照)、ジャガイモにおけるジャガイモ疫病菌(フィトフトラ・インフェスタンス(phytophthora infestans))に対する抵抗性を導入するためのBlb1、Blb2、Blb3、RB2及びRpi-vnt1などの遺伝子(例えば、US7148397を参照)、LRPKml遺伝子(例えば、WO1999064600を参照)、ジャガイモウイルスY抵抗性のためのP1遺伝子(例えば、US5968828を参照)、HA5-1遺伝子(例えば、US5877403およびUS6046384を参照)、ジャガイモウイルスX(PVX)、ジャガイモウイルスY(PVY)、ジャガイモ葉巻ウイルス(PLRV)などのウイルスに対する広範な抵抗性を導入するためのPIP遺伝子(例えば、EP0707069を参照)、ならびに真菌抵抗性を得るためのシロイヌナズナ(Arabidopsis)のNI16遺伝子、ScaM4遺伝子およびScaM5遺伝子などの遺伝子(例えば、US6706952およびEP1018553を参照)である。また、ビーン・ゴールデン・モザイク・ウイルス(Bean golden mosaic virus、以下BGMVと称す)に抵抗性を有するインゲンは、RNA干渉(以後RNAiと称す)技術により抵抗性が付与された植物であり、複製タンパク質の二重鎖RNA遺伝子(sense and antisense ac1遺伝子)を導入し、BGMVの複製タンパクの合成が阻害されることによりBGMVに抵抗性を示す。このような植物の作製方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物に記載されている。
このような植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、イオンチャネル遮断薬(ナトリウムチャネル遮断薬およびカルシウムチャネル遮断薬など)、例えばウイルス性KP1、KP4またはKP6毒素;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP;例えば、EP0392225を参照);微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質もしくは複素環式抗生物質(例えば、WO1995/33818を参照)または植物病原体防御に関与するタンパク質因子もしくはポリペプチド因子(WO 2003/000906に記載されるいわゆる「植物疾患抵抗性遺伝子」)が挙げられる。
植物によって産生される抗病原性物質は、真菌、ウイルスおよび細菌などの様々な病原体に対して植物を保護することができる。本発明に関連して関心が高まっている有用植物は、禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)、ダイズ、トウモロコシ、イネ、ナタネ、仁果類、核果類、ピーナッツ、コーヒー、茶、イチゴ、芝;、る植物および野菜(例えばトマト、ジャガイモ)、ウリ科植物、パパイヤ、メロン、ヒラマメ属植物(lenses)およびレタスであり、より好ましくはダイズ、トマト、イネおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズ、イネおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
真菌病原体(fungal pathogen)に対する抵抗性を有する植物は、例えば、アジアダイズさび病に対する抵抗性を有するダイズ(例えば、WO 2008017706を参照);ジャガイモ疫病菌(フィトフトラ・インフェスタンス(phytophthora infestans))に対する抵抗性を有するコットントマトジャガイモなどのナス科植物(例えば、US5859332、US7148397、EP1334979を参照);コレトトリカム グラミノコラ(Colletotrichum graminicola)などのコレトトリクム属(Colletotrichum)に抵抗性を有するトウモロコシ(例えば、US2006/225152を参照)、リンゴ黒星病(ベンチュリア・イナエクアリス、venturia inaequalis)に対する抵抗性を有するリンゴ(例えばWO1999064600を参照);フザリウム病(例えばフザリウム・グラミネアルム(fusarium graminearum)、フザリウム・スポロトリキオイデス(fusarium sporotrichioides)、フザリウム・ラテリチウム(fusarium lateritium)、フザリウム・シュードグラミネアルム(fusarium pseudograminearum)、フザリウム・サムブシヌム(fusarium sambucinum)、フザリウム・クルモルム(fusarium culmorum)、フザリウム・ポアエ(fusarium poae)、フザリウム・アクミナツム(fusarium acuminatum)、フザリウム・エクイセチ(fusarium equiseti))に対する抵抗性を有する植物、例えばイネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、カラスムギ、ジャガイモ、メロン、ダイズおよびソルガム(例えば、US6646184、EP1477557を参照);広範な殺真菌抵抗性を有するトウモロコシ、ダイズ、禾穀類(特にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、イネ)、タバコ、ソルガム、サトウキビおよびジャガイモなどの植物(例えば、US5859332、US5689046、US6706952、EP1018553およびUS6020129を参照)である。
細菌性病原体に対する抵抗性を有する植物、および本発明によって網羅される植物は、例えば、キシレラ・ファスティディオーサ(xylella fastidiosa)(例えばUS6232528を参照)に対する抵抗性を有するイネ;細菌性胴枯病に対する抵抗性を有するイネ、コットン、ダイズ、ジャガイモ、ソルガム、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、サトウキビ、トマトおよびペッパーなどの植物(例えば、WO2006/42145、US5952485、US5977434、WO1999/09151、WO1996/22375を参照);シュードモナス・シリンガエ(pseudomonas syringae)に対する抵抗性を有するトマト(例えば、Can. J. Plant Path., 1983, 5:251-255を参照)が挙げられる。
ウイルス性病原体に対する抵抗性を有する植物は、例えば、プラムポックスウイルス(PPV、例えばUS PP15154Ps、EP0626449を参照)に対する抵抗性を有する核果類(例えばプラム、アーモンド、アンズ、サクランボ、モモ、ネクタリン);ジャガイモウイルスYに対する抵抗性を有するジャガイモ(例えば、US5968828を参照);トマト黄化えそウイルス(TSWV、例えば、EP0626449、US5973135を参照)に対して抵抗性のジャガイモ、トマト、キュウリおよびマメ科植物などの植物;トウモロコシ条斑病ウイルス(例えば、US6040496を参照)に対する抵抗性を有するトウモロコシ;パパイヤ輪紋病ウイルス(PRSV、例えば、S5877403、US6046384を参照)に対する抵抗性を有するパパイヤ;キュウリモザイクウイルス(CMV、例えば、US6849780を参照)に対する抵抗性を有するウリ科植物(例えばキュウリ、メロン、スイカおよびパンプキン)ならびにナス科植物(例えばジャガイモ、タバコ、トマト、ナス, パプリカ、トウガラシおよびペッパー);スイカモザイクウイルス(WMV2, watermelon mosaic potyvirus 2)およびズッキーニ黄色モザイクウイルス(ZYMV, zucchini yellow mosaic potyvirus)に対する抵抗性を有するウリ科植物(例えばキュウリ、メロン、スイカおよびパンプキン)(例えばUS6015942を参照);ジャガイモ葉巻ウイルス(PLRV、例えば、US5576202を参照)に対する抵抗性を有するジャガイモ;ジャガイモウイルスX(PVX)、ジャガイモウイルスY(PVY)、ジャガイモ葉巻ウイルス(PLRV)などのウイルスに対する広範な抵抗性を有するジャガイモ(例えば、EP0707069を参照)、ビーン・ゴールデン・モザイク・ウイルス(Bean golden mosaic virus)に抵抗性を有するインゲンマメ(例えば、Mol Plant Microbe Interact. 2007 Jun;20(6):717-26.を参照)が挙げられる。
抗生物質(例えば、カナマイシン、ネオマイシンおよびアンピシリン)に抵抗性を有する植物がある。天然起源の細菌nptII遺伝子は、抗生物質カナマイシンおよびネオマイシンの作用を遮断する酵素を発現する。アンピシリン抵抗性遺伝子であるampR(blaTEM1としても知られる)は、細菌サルモネラ・パラティフィ(Salmonella paratyphi)に由来し、微生物および植物の形質転換においてマーカー遺伝子として使用される。ampRは、アンピシリンを含むペニシリン群の抗生物質を中和する酵素であるベータラクタマーゼの合成に関与する。抗生物質に対する抵抗性を有する植物は、例えば、ジャガイモ、トマト、アマ、カノーラ、ナタネ、アブラナ種子およびトウモロコシが挙げられる(例えば、Plant Cell Reports, 20, 2001年, 610-615、Trends in Plant Science, 11, 2006年, 317-319、Plant Molecular Biology, 37, 1998年, 287-296、Mol Gen Genet., 257, 1998年, 606-13。Plant Cell Reports, 6, 1987年, 333-336、Federal Register (USA), 第60巻, No.113, 1995年, 31139頁。Federal Register (USA), 第67巻, No.226, 2002, 70392頁、Federal Register (USA), 第63巻, No.88, 1998年, 25194頁、Federal Register (USA), 第60巻, No.141, 1995年, 37870頁、Canadian Food Inspection Agency, FD/OFB-095-264-A, 1999年10月, FD/OFB-099-127-A, 1999年10月を参照)。好ましくは、上記の植物は、ダイズ、トマト類および禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択される。
入手可能な植物ウイルス病に耐性を付与された植物は、例えば、パパイヤ・リングスポット・ウイルス(Papaya ringspot virus)に抵抗性を付与されたパパイヤ「Rainbow」、「SunUp」及び「Huanong No. 1」;ジャガイモ疫病菌(フィトフトラ・インフェスタンス(phytophthora infestans))に対する抵抗性を示すジャガイモ「Innate(登録商標) Hibernate」、「Innate(登録商標) Glaciate」及び「Innate(登録商標) Acclimate」;ジャガイモウイルスY及び/又はジャガイモ葉巻ウイルス(PLRV) に対する抵抗性を示すジャガイモ「Newleaf(商標)」を含む製品がある。
古典的、又は、ゲノム育種技術により病害耐性を付与された植物として、いもち病(Magnaporthe oryzae)に対する耐性を付与されたイネ;紋枯病(Rhizoctonia solani)に対する耐性を付与されたイネ;赤さび病(Puccinia triticina)に対する耐性を付与されたコムギ;黄さび病(Puccinia striiformis f. sp. tritici)に対する耐性を付与されたコムギ;黒さび病(Puccinia graminis f. sp. tritici)に対する耐性を付与されたコムギ;うどんこ病(Blumeria graminis f. sp. tritici)に対する耐性を付与されたコムギ;葉枯病(Zymoseptoria tritici)に対する耐性を付与されたコムギ;ふ枯病(Stagonospora nodorum)に対する耐性を付与されたコムギ;黄斑病(Pyrenophora tritic-repentis)に対する耐性を付与されたコムギ;うどんこ病(Blumeria graminis f. sp. hordei)に対する耐性を付与されたオオムギ;小さび病(Puccnia hordei)に対する耐性を付与されたオオムギ;網斑病(Pyrenophora teres)に対する耐性を付与されたオオムギ;雲形病(Rhynchosporium commune)に対する耐性を付与されたオオムギ;ラムラリア病(Ramularia collo-cygni)に対する耐性を付与されたオオムギ;炭疽病(Anthracnose stalk rot)に対する耐性を付与されたトウモロコシ;グレイ・リーフ・スポット病(Gray leaf spot)に対する耐性が付与されたトウモロコシ;葉枯細菌病(Goss`s wilt)に対する耐性を付与されたトウモロコシ;フザリウム茎腐病(Fusarium stalk rot)に対する耐性を付与されたトウモロコシ;アジア・ダイズさび病(Asian soybean rust)に耐性を付与されたダイズ;ダイズ茎疫病(phytophthora rot)に対する耐性を付与されたダイズ;ダイズ突然死症候群(Sudden death syndrome)に対する耐性を付与されたダイズ;疫病(Phytophthora)に対する耐性を付与されたペッパー;うどんこ病に耐性を付与されたレタス;青枯れ病(Bacterial wilt)に耐性を付与されたトマト;ジェミニウイルス(Geminivirus)に耐性を付与されたトマト;べと病(Downy mildew)に対する耐性が付与されたレタス;根こぶ病(Clubroot)に対する耐性を付与されたナタネ、キャベツ、芽キャベツ、カリフラワー、カラードグリーン(Borekale)、ブロッコリなどのアブラナ科植物;根朽病(Black leg)に対する耐性を付与されたナタネ、キャベツ、芽キャベツ、カリフラワー、カラードグリーン(Borekale)、ブロッコリなどのアブラナ科植物;Fusarium oxysporum f.sp. melonisが引き起こすメロンつる割病に対する耐性を付与されたメロン(例えば、WO2009000736参照)が挙げられる。
ゲノム編集技術により病害耐性を付与された植物として、ターレンおよびクリスパー・キャスナインを用いて、うどんこ病耐性遺伝子(MILDEW RESISTACE LOCUS O、以後、MLOと略す。)を欠失させることにより、うどんこ病に抵抗性を示すパンコムギ(例えば、Nat.Biotech.,32,947-951 2014年参照);クリスパー・キャスナインを用いて、MLOの一つであるSlMLO1遺伝子を欠失させることにより、うどんこ病に耐性を示すslmlo1トマト(Tomelo)(例えば、Scientific Reports 7, Article number: 482 2017年参照);ターレンを用いて、イネ中のOsSWEET14遺伝子の編集により、イネ白葉枯病を引き起こすキサントモナス・オリザエ(Xanthomonas oryzae pv. Oryzae)に耐性を示すイネ(Nat.Biotechnol. 30, 390-392 2012年参照);クリスパー・キャスナインを用いて、イネ中のOsERF922遺伝子を改変することで、イネいもち病を引き起こすマグナポルテ・オリザエ(Magnaporthe oryzae)に耐性を示すイネ(PLoS ONE 11:e0154027. doi: 10.1371/journal.pone.0154027 2016年参照);クリスパー・キャスナインを用いて、劣性eIF4E(真核生物翻訳開始因子4E)遺伝子の破壊により、cucumber vein yellow ingvirus(CVYV)、zucchini yellow mosaic virus(ZYMV)、papaya ringspot virus-typeW(PRSV-W)に耐性を示すキュウリ(Mol. PlantPathol. 17, 7 1140-1153 2016年参照);クリスパー・キャスナインを用いて、RXLR エフェクター遺伝子(Avr4/6)の破壊により、Phytophthora sojaeによって引き起こされるダイズ茎疫病に耐性を示すダイズ(Mol Plant Pathol 17(1)127-39 2016年参照)が挙げられる。
新育種技術により病害耐性を付与された植物として、シスジェネシスを用いて、Venturia inaequalisが引き起こすリンゴかび病(Apple scab)に耐性を有するRvi6(以前は、HcrVf2と呼ばれていた)遺伝子を導入したリンゴかび病に耐性を示すリンゴ(例えば、Plant Biotech.J., 12, 2-9, 2014年参照);接ぎ木を利用した品種改良技術であるGM台木が有する性質を穂木に与える例として、プルヌスえそ輪点ウイルス(Prunus necrotic ringspot virus)の感染耐性を有するトランスジェニック台木から、非トランスジェニック穂木に、その性質を移行したスウィートチェリー(Plant Biotech. J., 12, 1319-1328 2014年参照)が挙げられる。
植物中の含有量の改変がなされた植物の例を以下に挙げる。
植物中の含有量の改変は、対応する野生型植物と比較して、改変された化合物の合成または化学物質の合成量の増減を意味する。例えば、ビタミン、アミノ酸、タンパク質およびデンプン、様々な油の含有量が増加あるいは低下した改変植物、ならびにニコチン含有量が低下した改変植物がある。
遺伝子組換え技術により含有量が改変された植物は、例えば、リグニン生産に関わるアルファルファ由来のS−アデノシル−L−メチオニン:トランス−カフェオイルCoA 3−メチルトランスフェラーゼ(ccomt)遺伝子の二重鎖RNAを生成する遺伝子を導入しRNA干渉作用によってリグニン含量を低下させたアルファルファ;脂肪酸合成に関わるローリエ(Umbellularia californica)由来の12:0 ACPチオエステラーゼ遺伝子を導入することによってラウリン酸を含むトリアシルグリセリド含量が増加したカノーラ「Laurical(商標)Canola」;脂肪酸の不飽和化酵素であるダイズ由来のω−6デサチュラーゼの部分遺伝子(gm-fad2-1)を導入することによって同遺伝子発現を抑制し、オレイン酸含量を強化したダイズ「Plenish(商標)」又は、「Treus(商標)」;ダイズ由来のアシル−アシル キャリア・プロテイン・チオエステラーゼ遺伝子(fatb1-A)の二重鎖RNAを生成する遺伝子と、ダイズ由来のδ−12デサチュラーゼ遺伝子(fad2-1A)の二重鎖RNAを生成する遺伝子を導入することによって飽和脂肪酸含量を低下したダイズ「Vistive Gold(商標)」);サクラソウ由来のδ−6デサチュラーゼ遺伝子(Pj.D6D)と、アカパンカビ由来のδ−12デサチュラーゼ遺伝子(Nc.Fad3)を導入することによってω3脂肪酸の含量を強化した遺伝子組換えダイズ;デンプン分解に関するサーモコッカス菌(Thermococcales sp.)の耐熱性のアルファ−アミラーゼ遺伝子(amy797E)を導入することによってバイオエタノールの生産を強化したトウモロコシ「Enogen(登録商標)」;アミノ酸であるリジンの生産に関するコリネバクテリウム菌(Corynebacterium glutamicum)由来のジヒドロジピコリネート合成酵素遺伝子(cordapA)を導入することによってリジン生産を強化したトウモロコシ「Mavera(商標)Maize」、「Mavera(商標)YieldGard (商標)Maize」;バレイショ由来のデンプン合成酵素(granule-bound starch synthase enzame, GBSS)のアンチセンス遺伝子gbssを導入することで、デンプン粒中のアミロース含量が低下およびアミロペクチン含量が増加されたバレイショ「Amflora(商標)」、「Starch Potato」;バレイショ由来のデンプン分解を促進する転写因子遺伝子PhL及びR1の二重鎖RNAを生成する遺伝子pPhL及びpR1を導入することでデンプンの分解抑制、アスパラギン生成に関わる遺伝子Asn1の二重鎖RNAを生成する遺伝子asn1を導入することでアスパラギンの合成抑制(加熱による発癌性物質であるアクリルアミドの生成に関わるアスパラギン及び還元糖の蓄積抑制が目的)及びバレイショ由来のポリフェノールオキシダーゼ遺伝子Ppo5の二重鎖RNAを生成する遺伝子ppo5を導入することで黒斑形成が抑制されたバレイショ「Innate(登録商標)Cultivate」、「Innate(登録商標) Generate」、「Innate(登録商標) Accelerate」、「Innate(登録商標) Invigorate」、「Innate(登録商標) Glaciate」、「Innate(登録商標) Acclimate」、「Innate(登録商標) Hibernate」;タバコ(Nicotiana tabacum)由来のキノリン酸フォスホリボシルトランスフェラーゼ遺伝子QpTaseのアンチセンス遺伝子(NtQPT1)を導入することによってニコチン含量を低下させたタバコ;ラッパズイセン(Narcissus pseudonarcissus)由来のフィトエン合成酵素遺伝子(psy)とカロテノイドを合成する土壌細菌(Erwinia uredovora)由来のカロテン・デサチュラーゼ遺伝子(crt1)を導入し胚乳特異的に発現させることで、胚乳組織でβ−カロテンの生産が生産されビタミンAを含むコメを収穫できるイネであるゴールデンライス(Golden rice)がある。その他に、例えば、アミロペクチン含有量が改変されたジャガイモおよびトウモロコシ(例えば、US6784338、US20070261136、WO199704471を参照);油含有量が改変されたカノーラ、トウモロコシ、コットン、ブドウ、ガマ(cattail)、ササゲ(catalpa)、イネ、ダイズ、ナタネ、コムギ、ヒマワリ、ニガウリ、ベニバナ(safflower)およびベルノニア属(vernonia)の植物(例えば、US7294759、US7157621、US5850026、US6441278、US5723761、US6380462、US6365802、US6974898、WO2001079499、US20060075515およびUS7294759を参照);脂肪酸含有量が増加したヒマワリ(例えば、US6084164を参照);アレルゲン含有量が低下したダイズ(例えば、US6864362を参照);ニコチン含有量が低下したタバコ(例えば、US20060185684、WO2005000352およびWO2007064636を参照);リジン含有量が増加したカノーラおよびダイズ(例えば、Bio/Technology 13,1995年, 577-582を参照);メチオニン、ロイシン、イソロイシンおよびバリンの組成が改変されたトウモロコシおよびダイズ(例えば、US6946589、US6905877を参照);硫黄アミノ酸含有量が増加したダイズ(例えば、EP0929685、WO1997041239を参照);大腸菌(Escherichia coli)由来の3'-ホスホアデノシン-5'-ホスホ硫酸還元酵素(3'-Phosphoadenosine-5'-phospPNAShosulfate reductase)を葉面特異的に発現させることで、メチオニン含有量が増加したトウモロコシ(PNAS 2017; published ahead of print October 9, 2017, https://doi.org/10.1073/pnas.1714805114参照);遊離アミノ酸(例えばアスパラギン、アスパラギン酸、セリン、トレオニン、アラニン、ヒスチジンおよびグルタミン酸)含有量が増加したトマト(例えば、US6727411を参照);アミノ酸含有量が増加したトウモロコシ(例えば、WO05077117を参照);デンプン含有量が改変したジャガイモ、トウモロコシおよびイネ(例えば、WO1997044471およびUS7317146を参照);フラボノイド含有量が改変したトマト、トウモロコシ、ブドウ、アルファルファ、リンゴ、マメ類およびエンドウマメ(例えば、WO0004175を参照);フェノール性化合物含有量が改変したトウモロコシ、イネ、ソルガム、コットン、ダイズ(例えば、US20080235829を参照);ビタミンAの含有量が増加したトマト、カノーラ(例えば、US6797498、US7348167を参照);ビタミンEの含有量が増加したトマト、カノーラ、ダイズ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシ、オオムギ、ライムギ(例えば、US7348167、WO2004058934を参照);フラボノイドの含有量が改変したアルファルファ、リンゴ、マメ、トウモロコシ、グレープ、トマト、エンドウマメ(例えば、WO0004175参照)がある。このような植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物中に記載されている。好ましくは、植物は、ダイズ、カノーラ、トマト類、イネおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくは、ダイズ、カノーラ、イネおよびコムギ、オオムギから選択される。
古典的、又は、ゲノム育種技術により含有量の改変がなされた植物として、不飽和オメガ-9脂肪酸を産生するナタネ「Nexera(登録商標)Canola」;アレルゲン含有量が低下したダイズ「ゆめみのり」;良食味への改変を目的としたイネ、例えばアミロース含有量が低下したイネ「ゆめぴりか」などが市販されている。また、ゲノミックセレクションによる果実の特性(果実の重量、香りの多少、多汁性及び糖度など)を改変したカンキツが知られている(Scientific Reports 7, 4721 2017年参照)。
植物の栄養利用を改変した植物は、例えば、窒素もしくはリンの同化または代謝が増強された植物である。遺伝子組換え技術により増強された窒素同化能および窒素利用能を有する植物は、例えば、カノーラ、トウモロコシ、コムギ、ヒマワリ、イネ、タバコ、ダイズ、コットン、アルファルファ、トマト、コムギ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビおよびナタネから選択される(例えば、WO1995009911、WO1997030163、US6084153、US5955651およびUS6864405を参照)。遺伝子組換え技術によりリンの取り込みが改善した植物は、例えば、アルファルファ、オオムギ、カノーラ、トウモロコシ、コットン、トマト、ナタネ、イネ、ダイズ、テンサイ、サトウキビ、ヒマワリ、コムギおよびジャガイモである(例えば、US7417181、US 20050137386を参照)。このような植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物中に記載されている。好ましくは、植物は、ダイズ、トマトおよび禾穀類(例えばコムギ、オオムギ、ライムギおよびカラスムギ)から選択され、最も好ましくはダイズ、イネ、トウモロコシおよびコムギから選択される。
遺伝子組換え技術により稔性形質等を改変された植物には、植物に雄性不稔と稔性回復形質を付与された植物が挙げられる。例えば、葯のタペータム細胞においてバチルス菌(Bacillus amyloliquefaciens)由来のリボヌクレアーゼ遺伝子(barnase)を発現させることによって雄性不稔形質を付与されたトウモロコシ及びチコリ;大腸菌由来のDNAアデニンメチル化酵素遺伝子(dam)を導入することによって雄性不稔形質を付与されたトウモロコシ;雄性不稔形質を与えるトウモロコシ由来のアルファ−アミラーゼ遺伝子(zm-aa1)と稔性回復形質を与えるトウモロコシ由来のms45蛋白質遺伝子(ms45)を導入することによって稔性形質を制御されたトウモロコシ;葯のタペータム細胞においてバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ阻害蛋白質遺伝子(barstar)を発現させることによって稔性回復機能を付与されたカノーラ;雄性不稔形質を与えるバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ遺伝子(barnase)と、稔性回復形質を与えるバチルス菌由来のリボヌクレアーゼ阻害蛋白質遺伝子(barstar)を発現させることによって稔性形質を制御されたカノーラがある。その他に遺伝子組換え技術により稔性形質を付与された植物は、トマト、イネ、カラシナ、コムギ、ダイズおよびヒマワリがある(例えば、US6720481、US6281348、US5659124、US6399856、US7345222、US7230168、US6072102、EP1135982、WO2001092544およびWO1996040949を参照)。このような植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物中に記載されている。好ましくは、植物は、トウモロコシ、カノーラ、ダイズ、トマト類および禾穀類(例えばコムギ)から選択され、最も好ましくはトウモロコシ、カノーラ、ダイズ、イネ、コムギから選択される。
非生物的ストレス耐性を付与された植物は、乾燥(drought)、高塩分、高光強度、高UV照射、化学汚染(例えば高重金属濃度)、低温または高温、栄養素(すなわち窒素、リン)の限られた供給および集団ストレスなどの非生物的ストレス状態に対する耐性の増加を示す植物である(例えば、WO 200004173、WO2007131699、CA2521729およびUS20080229448を参照)。
遺伝子組換え技術により非生物的ストレス耐性を付与された植物は、例えば、乾燥に耐性を有するイネ、トウモロコシ、ダイズ、サトウキビ、アルファルファ、コムギ、トマト、ジャガイモ、オオムギ、ナタネ、マメ、カラスムギ、ソルガムおよびコットン(例えば、WO2005048693、WO2008002480およびWO 2007030001を参照);低温に耐性を有するトウモロコシ、ダイズ、コムギ、コットン、イネ、ナタネおよびアルファルファ(例えば、US4731499およびWO2007112122を参照);高塩分に耐性を有するイネ、コットン、ジャガイモ、ダイズ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ソルガム、アルファルファ、ブドウ、トマト、ヒマワリおよびタバコ(例えば、US7256326、US7034139、WO/2001/030990を参照)が挙げられる。また、バチルス・スブチリス(Bacillus subtilis)のコールドショックプロテイン遺伝子cspBを導入したトウモロコシ「DroughtGard(登録商標)」(Monsanto製品)がある。
古典的、又は、ゲノム育種技術により非生物的ストレス耐性を付与された植物は、例えば、乾燥耐性(drought tolerance)を有するトウモロコシが「Agrisure Artesian(登録商標)」、「Optimum(登録商標) AQUAmax(登録商標)」の商品名で開発されている。
成熟特性の改変は、例えば、熟成の遅延、軟化の遅延および早期成熟である。遺伝子組換え技術により成熟特性を改変した植物は、植物ホルモンのエチレン生成に関する大腸菌バクテリオファージT3由来のS−アデノシルメチオン・ヒドロラーゼ遺伝子(sam-K)を導入することによって棚持ちを改善したメロンやトマト、植物ホルモンのエチレン生成に関わるトマト由来のACC合成酵素遺伝子の一部を欠損した遺伝子、エチレン前駆体であるACCを分解するシュードモナス菌(Pseudomonas chlororaphis)由来のACCデアミナーゼ遺伝子、細胞壁のペクチンを分解するトマト由来のポリガラクチュロナーゼ遺伝子の二重鎖RNAを生成する遺伝子、又は、エチレンの生成に関わるトマト由来のACC酸化酵素遺伝子を導入することによって棚持ちを改善したトマト、トマト由来のポリガラクチュロナーゼ遺伝子の二重鎖RNAを生成する遺伝子pgを導入することによって棚持ちを改善したトマト「FLAVR SAVR(商標)」がある。その他に遺伝子組換え技術により改変された植物は、例えば、熟成が遅延されたトマト、メロン、ラズベリー、イチゴ、マスクメロン、コショウおよびパパイヤがある(例えば、US 5767376、US7084321、US6107548、US5981831、WO1995035387、US 5952546、US 5512466、WO1997001952、WO1992/008798、Plant Cell. 1989, 53-63。Plant Molecular Biology, 50, 2002を参照)。このような植物を作製する方法は当業者に一般的に公知であり、例えば、上記の刊行物中に記載されている。好ましくは、植物は、果実類(例えば、トマト、つる植物、メロン、パパイヤ、バナナ、コショウ、ラズベリーおよびイチゴ);核果類(例えば、サクランボ、アンズおよびモモ);仁果類(例えば、リンゴおよびセイヨウナシ);ならびに柑橘果実類(例えば、シトロン、ライム、オレンジ、ザボン、グレープフルーツ、およびマンダリン)から選択され、より好ましくはトマト、メロン、パパイヤ、つる植物、リンゴ、バナナ、オレンジおよびイチゴから選択され、最も好ましくはトマト、メロン、パパイヤである。
遺伝子組換え技術により、その他の品質改変が付与された植物は、植物のフィチン酸の分解酵素であるクロカビ(Aspergillus niger)由来の3−フィターゼ遺伝子(phyA)を導入することによって内生フィチン酸の分解を強化したカノーラ「Phytaseed(登録商標)Canola」;青色色素のデルフィニジン及びその誘導体を生産する酵素であるペチュニア(Petunia hybrida)由来のジヒロドフラボノール−4−レダクターゼ遺伝子とペチュニア、パンジー(Viola wittrockiana)、サルビア(Salvia splendens)、又は、カーネーション由来のフラボノイド−3’、5’−ヒドロキシラーゼ遺伝子を導入することによって花色を青色に制御したカーネーション「Moondust(商標)」、「Moonshadow(商標)」、「Moonshade(商標)」、「Moonlite(商標)」、「Moonaqua(商標)」、「Moonvista(商標)」、「Moonique(商標)」、「Moonpearl(商標)」、「Moonberry(商標)」、「Moonvelvet(商標)」;青色色素のデルフィニジン及びその誘導体を生産する酵素であるトレニア(Torenia sp.)由来のアントシアニン−5−アシルトランスフェラーゼ遺伝子とパンジー由来のフラボノイド−3,5’−ヒドロキシラーゼ遺伝子を導入することによって花色を青色に制御したバラ;改変されたスギ花粉の抗原タンパク質遺伝子(7crp)を導入することによって免疫寛容作用で花粉症緩和効果のある遺伝子組換えイネ;クロカビ由来の3−フィターゼ遺伝子(phyA)を導入することによって内生フィチン酸の分解を強化したトウモロコシ; 繊維のマイクロネア、繊維の強度増加、長さの均一性および色などが改善された高品質な繊維を生産するコットン((例えば、WO 1996/26639、US7329802、US6472588およびWO 2001/17333を参照)がある。
植物の生長や収量に関する形質を改変された植物は、生長能力を強化された植物等が挙げられる。遺伝子組換え技術により改変された植物は、例えば、シロイヌナズナ由来の日周性を制御する転写因子をコードする遺伝子(bbx32)を導入することで植物の生長が強化され、結果として高収量が見込めるダイズ;シロイヌナズナ由来のホメオドメイン−ロイシン14 ジッパー (HD-Zip) ファミリーのクラスII HD-Zip II) に属する転写因子遺伝子(athb17)を導入することで雌穂重が増加し、結果として高収量を見込めるトウモロコシが開発されている。
ゲノム編集技術により品質が改変された植物として、ジンクフィンガーヌクレアーゼを用いて、フィチン酸生合成の酵素であるinositol-1,3,4,5,6-pentakisphosphate 2-kinaseをコードするIPK1遺伝子を欠失させることで、フィチン酸含量を低減させたトウモロコシ「ZFN-12 maize」;クリスパー・キャスナインを用いて、ポリフェノール酸化酵素(polyphenol oxidase、PPOと略される)をコードする遺伝子を欠失させることにより褐変耐性が付与されたマッシュルーム(例えば、Nature.,Vol 532, 21 APRIL 2016年参照)が挙げられる。
新育種技術により品質が改変された植物として、シスジェネシスを用いて、リンゴから単離した低polyphenole oxidase(PPO、褐変を引き起こす酵素)生産遺伝子配列GEN-03を新たなリンゴ品種に導入することで、PPO発現量が低減し、褐変しないリンゴ「Arctic(登録商標)」;接ぎ木を利用した品種改良技術であるGM台木が有する性質を穂木に与える例として、耐塩性を有するトマト台木を用いて非トランスジェニック穂木のトマトに耐塩性を付与した例Physiol Plantarum, 124,465-475 2005年参照)が挙げられる。
イネでは、多数の病害、害虫及び非生物的ストレスに対する抵抗性を示す遺伝子が知られており、それらを導入した抵抗性品種の作出が盛んである。イネにおける病害、及び非生物的ストレスに対する抵抗性を示す遺伝子として、例えば、BPH1、BPH2、BPH3、BPH4、BPH5、BPH6、BPH7、BPH8、BPH9、BPH10、BPH11、BPH12、BPH13、BPH14、BPH15、BPH17、BPH18、BPH19、BPH20、BPH21、BPH22、BPH23、BPH24、BPH25、BPH26、BPH27、BPH28、BPH29、BPH32、qBPH-12、qBPHR-1、qBPHR-3、qBPHR-8、qBPHR-5-1qBPHR-5-2qBPHR-11-1、qBPHR-11-2、等のトビイロウンカ抵抗性遺伝子;WBPH1、WBPH2、WBPH3、WBPH4、WBPH5、WBPH6、OVC、qOVA-5-2、qOVA1-3、qOVA5-1、等のセジロウンカ抵抗性品種;Qsbph2b、Qsbph3、Qsbph3b、Qsbph3c、Qsbph3d、Qsbph4、Qsbph8、Qsbph11、Qsbph11d、Qsbph11e、Qsbph11f、Qsbph11g、Qsbph12a等のヒメトビウンカ抵抗性遺伝子;GLH、GLH1、GLH3、GLH4、GLH5、GLH6、GLH7、GLH8、GLH9、GLH10、GLH11、GLH12、GLH13、GRH1、GRH2、GRH3、GRH4、GRH5、Zlh1、Zlh2、Zlh3、qGRH-4、qGRH-2、qGRH-5、qGRH-6、qGRH-11、qGRH-3、等のヨコバイ抵抗性遺伝子;SB等のニカメイチュウ抵抗性遺伝子;Pii、PI65、PIZT、PI24、PI29、PI25、Pi-jnw1、PB1、PIQ6、PID3、PI67、PITQ5、PITP、PITQ6、PLM2、PISE3、IPI、PISE1、PI157、PIQ4、PI21、PIA、PIB、PIK、PIKUR1、PIKUR2、PI3、PIF、PIZH、PIR4、PIR7、PI30、PI、PIGD2、PIG、PIGD3、PIGD1、PIZ、PI(、PI18、PIM、PI17、PI20、PI1、PI19、PI5、PISH、PI10、PI9、PI21、PI22、PI44、PI22、PI13、PII、PIB1、PIQ1、PIQ2、PIQ3、PIIS1、PII2、PI62、PI12、IPI3、PI14、PI15、PI16、PIT、PI11、PI6、PI23、PI14、PI11、PIIS2、PIB2、PI12、PI39、PI40、PITA、PIR2-3、PIR9-2、PIR12-2、PIRF2-1、qRBR-2、qRBR-3、PI27、PI28、PI26、PIGM、PI47、PI48、PI7、PI56、PI49、PI34、PIKG、PI38、PI32、PI31、PI46、PIX、PIXY、Pita3、PI41、PI42、PI2、PI36、PI37、PIKH、PIKM、PIKP、PI35、PIZ5、PIB2、PI43、PI50、PI51、PID1、PIY1、PIY2、PI55-2、PICO39、PI55-1、PIBH8、PIR7A、PIR7B、PID2、PI33、qBFR4-1、qBFR4-2、qRBR-2、qRBR-3、qRBR-8、qRBR-1-1、qRBR-1-3、qRBR-7-1、qRBR-7-2、qRBR-9-1、qRBR-9-2、qRBR-9-3、qRBR-1-2、qRBR-1-4、等のいもち病抵抗性遺伝子;STVA、STVB、Stvb-i等の縞葉枯れ病抵抗性遺伝子;XA21D、XA、XA40、XA NM、XA8、XA33、XA34、XA35、XA36、XA37、XA7、XA3、XA25、XA28、XA29、XA30、XA31、XA32、XA38、XA39、XA11、XA16、XA17、XA18、XA19、XA20、XA14、XA2、XA12、XA1、XA K、XA A、XA H、XA10、XA23、XA22、XA24、XA21、SERRT13、XA4、XA5、XA13等の白葉枯病抵抗性遺伝子;qSB-2、qSB-3、qSB-7、qSB-11、qSB-9-1等の紋枯れ病抵抗性遺伝子;CE等のごま葉枯病抵抗性遺伝子;YDV等の黄色萎縮病抵抗性遺伝子;BSV等の黒すじ萎縮病抵抗性遺伝子;Amy1A、Amy1C、Amy3A、Amy3Bなどの高温登塾耐性遺伝子;dul3、qAC9.3、rsr1、Wx、Wx1-1などの低アミロース性遺伝子;AP01、SCM2、Sd1等の耐倒伏性遺伝子;Sdr4等の穂発芽耐性遺伝子;CTB1、CTB2、qLTG3-1等の低温耐性遺伝子;Dro1等の乾燥耐性遺伝子;DEP1、Cn1a、GPS,SPIKE、PTB1、TAWAWA1、WFP,IPA1、GS3、GS5、GS6、GL3.1、GW2、GW8、qGL3、qSS7、qSW5等の籾数あるいは種子形に関わる遺伝子;Hd1、Ghd8,DTH8等の日長反応性を調節する遺伝子;FLO4、PDIL1等の胚乳粉質性遺伝子;LOX3等のリポキシゲナーゼ欠失(古米臭を低減させる)遺伝子;Alk等のアミロペクチン鎖長に関わる遺伝子などが知られている。これらの遺伝子を1つあるいは複数が同時に組み込まれたイネ品種が、開発および市販されている。
前記した植物には、遺伝子組換え技術、古典的育種技術、ゲノム育種技術、新育種技術又はゲノム編集技術等を用い、先に述べたような非生物的ストレス耐性、病害耐性、除草剤耐性、害虫耐性、生長や収量形質、栄養取り込み、生産物の品質、稔性形質等を2種以上付与された系統、及び同類又は異なる性質を有する植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する2種以上の性質が付与された系統も含まれる。
2つ以上の除草剤に耐性を付与された市販の植物は、例えば、グリホサート及びグルホシネートに耐性を有するコットン「GlyTol(商標)LibertyLink(商標)」、「GlyTol(商標) LibertyLink(商標)」;グリホサート耐性及びグルホシネート耐性を有するトウモロコシ「Roundup Ready(商標)LibertyLink(商標)Maize」;グルホシネート耐性及び2,4-D耐性を有するダイズ「Enlist(商標)Soybean」; グリホサート耐性及びジカンバ耐性を有するダイズ「Genuity(登録商標)Roundup Ready(商標)2 Xtend(商標)」;グリホサート耐性及びALS阻害剤耐性を有するトウモロコシ及びダイズ「OptimumGAT(商標)」;グリホサート、グルホシネート及び2,4-Dの3つの除草剤に耐性である遺伝子組換えダイズ「Enlist E3(商標)」及び「Enlist(商標)Roundup Ready 2 Yield(登録商標);グリホサート、2,4-D及びアリルオキシフェノキシプロピオン酸系(FOPs)除草剤に耐性である遺伝子組換えトウモロコシ「Enlist(商標)Roundup Ready(登録商標)Corn 2」;グリホサート、2,4-D及びアリルオキシフェノキシプロピオン酸系(FOPs)除草剤に耐性である遺伝子組換えトウモロコシ「Enlist(商標)Roundup Ready(登録商標)Corn 2」;ジカンバ、グリホサート及びグルホシネートに耐性である遺伝子組換えコットン「Bollgard II(登録商標)XtendFlex(商標)Cotton」;グリホサート、グルホシネート及び2,4-Dの3つの除草剤に耐性である遺伝子組換えコットン「Enlist(商標)Cotton」がある。その他に、グルホシネートと2,4-D耐性を有するコットン、グルホシネートとジカンバの両方に耐性を有するコットン、グリホサートと2,4-Dの両方に耐性を有するトウモロコシ、グリホサートとHPPD除草剤の両方に耐性を示すダイズ、グリホサート、グルホシネート2,4-D、アリルオキシフェノキシプロピオン酸系(FOPs)除草剤、シクロヘキサジオン系(DIMs)系除草剤に耐性である遺伝子組換えトウモロコシも開発されている。
除草剤耐性および害虫耐性を付与された市販の植物は、例えば、グリホサート耐性とコーンボーラーに対する抵抗性とを有するトウモロコシ「YieldGard Roundup Ready」および「YieldGard Roundup Ready 2」;グルホシネート耐性とコーンボーラー抵抗性とを有するトウモロコシ「Agrisure CB/LL」;グリホサート耐性とコーンルートワーム抵抗性とを有するトウモロコシ「Yield Gard VT Root worm/RR2」;グリホサート耐性とコーンルートワームおよびコーンボーラーに対する抵抗性とを有するトウモロコシ「Yield Gard VT Triple」;グルホシネート耐性とトウモロコシの鱗翅目害虫抵抗性(Cry1F)(例えば、ウエスタンビーンカットワーム、コーンボーラー、ブラックカットワームおよびフォールアーミーワームに対する抵抗性)とを有するトウモロコシ「Herculex I」;グリホサート耐性とコーンルートワーム抵抗性とを有するトウモロコシ「YieldGard Corn Rootworm/Roundup Ready 2」;グルホシネート耐性とトウモロコシの鞘翅目害虫抵抗性(Cry3A)(例えば、ウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワームおよびメキシカンコーンルートワームに対する抵抗性)とを有するトウモロコシ「Agrisure GT/RW」;グルホシネート耐性とトウモロコシの鞘翅目害虫抵抗性(Cry34/35Ab1)(例えば、ウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワームおよびメキシカンコーンルートワームに対する抵抗性)とを有するトウモロコシ「Herculex RW」;グリホサート耐性とコーンルートワーム抵抗性とを有するトウモロコシ「Yield Gard VT Root worm/RR2」;ジカンバ耐性、グリホサート耐性、グリホシネート耐性及びコットンの鱗翅目害虫抵抗性(例えば、ボールワーム類及びタバコバッドワーム、アーミーワーム類などに対する抵抗性)を有するコットン「Bollgard 3(登録商標)XtendFlex(登録商標)」がある。
病害耐性と害虫耐性を付与された市販の植物は、例えば、ポテト・ウイルスY(Potato virus Y)耐性と害虫耐性を付与されたバレイショ「Hi-Lite NewLeaf(商標)Y Potato」、「NewLeaf(商標)Y Russet Burbank Potato」、「Shepody NewLeaf(商標)Y Potato」;ポテト・リーフ・ロール・ウイルス(Potato leaf roll virus)耐性と害虫耐性を付与されたバレイショ「NewLeaf(商標)Plus Russet Burbank Potato」がある。
除草剤耐性と改変された生産物品質を付与された市販の植物は、例えば、グルホシネート耐性と稔性形質を付与されたカノーラ「InVigor(商標)Canola」;グルホシネート耐性と稔性形質を付与されたトウモロコシ「InVigor(商標)Maize」;グリホサート耐性と油含有量が改変されたダイズ「Vistive Gold(商標)」がある。
3つ以上の特性(traits)を有する市販の植物の例としては、グリホサート耐性、グルホシネート耐性および鱗翅目害虫抵抗性(Cry1F)(すなわちウエスタンビーンカットワーム、コーンボーラー、ブラックカットワームおよびフォールアーミーワームに対する抵抗性)を有するトウモロコシ「Herculex I/Roundup Ready 2」;グリホサート耐性、コーンルートワーム抵抗性およびコーンボーラー抵抗性を有するトウモロコシ「YieldGard Plus/Roundup Ready 2」;グリホサート耐性、グルホシネート耐性およびコーンボーラー抵抗性を有するトウモロコシ「Agrisure GT/CB/LL」;グルホシネート耐性、鱗翅目害虫抵抗性(Cry1F)および鞘翅目害虫抵抗性(Cry34/35Ab1)(すなわちウエスタンビーンカットワーム、コーンボーラー、ブラックカットワームおよびフォールアーミーワームなどの鱗翅目害虫およびウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワーム、メキシカンコーンルートワームなどの鞘翅目害虫に対する抵抗性)を有するトウモロコシ「Herculex Xtra」;グルホシネート耐性、コーンボーラー抵抗性(Cry1Ab)および鞘翅目害虫抵抗性(Cry3A)(すなわちウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワームおよびメキシカンコーンルートワームに対する抵抗性)を有するトウモロコシ「Agrisure CB/LL/RW」;グリホサート耐性+コーンボーラー抵抗性(Cry1Ab)および鞘翅目害虫抵抗性(Cry3A)(すなわちウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワームおよびメキシカンコーンルートワームに対する抵抗性)を有するトウモロコシ「Agrisure(商標)3000GT」;グリホサート耐性、コーンルートワームおよびヨーロピアンコーンボーラーに対する抵抗性ならびに高リジン形質を有するトウモロコシ「Mavera high-value corn」;ヨーロピアンコーンボーラー、サウスウェスタンコーンボーラー、コーンイヤーワーム、フォールアーミーワーム、ブラックカットワーム、ウェスタンビーンワームなどの地上を加害する害虫に対する抵抗性を有するトウモロコシ「Optimum(登録商標)Leptra(商標)」、
ダイズ斑点病(frogeye leaf spot)、ダイズ突然死症候群(Sudden Death Syndrome)、ダイズ茎かいよう病(southern stem canker)、ダイズ茎疫病(Phytophthora root rot)、サツマイモネコブセンチュウ(southern root-knot nematode)、ダイズ白絹病(Sclerotinia white mold)、ダイズ落葉病(、brown stem rot)、ダイズシストセンチュウ(soybean cyst nematode)に対する抵抗性の付与、および鉄欠乏クロロシス(iron chlorosis)の改善、およびクロライド感受性(chloride sensitivity)の改変がなされたダイズ「Credenz(登録商標)soybean」;複数の除草剤耐性および害虫耐性を付与されたコットン「Stoneville(登録商標)Cotton」があり、各地域でのフィールドでの雑草および害虫の発生状況に対応するために、ST5517GLTP、ST4848GLT、ST4949GLT、ST5020GLT、ST5115GLT、ST6182GLT、ST4747GLB2、ST4946GLB2、ST6448GLB2の9つの品種がある。
市販あるいは開発されている植物を以下に列挙する(A1〜A550)。なお、括弧内は、[植物名、Event Name、Event code、商標名(Tradename]、また、NAは、「情報がない」または「入手不可能な情報」を意味する。これら植物の多くは、国際アグリバイオ事業団 (INTERNATINAL SERVICE for the ACQUISITION of AGRI−BIOTECH APPLICATIONS, ISAAA)の電子情報サイト中(http://www.isaaa.org/)の登録データベース(GM APPROVAL DATABASE)に収載されている。
A1:[アルファルファ、J101、MON-00101-8、 Roundup Ready(商標)Alfalfa]、A2:[アルファルファ、J101 x J163、MON-00101-8 x MON-00163-7、Roundup Ready(商標)Alfalfa]、A3: [アルファルファ、J163、MON-00163-7、Roundup Ready(商標)Alfalfa]、A4:[アルファルファ、KK179、MON-00179-5、HarvXtra(商標)]、A5: [アルファルファ、KK179 x J101、 MON-00179-5 x MON-00101-8 ]、A6: [リンゴ、GD743、OKA-NB001-8、Arctic(商標)"Golden Delicious" Apple]、A7: [リンゴ、GS784、OKA-NB002-9、Arctic(商標)]、A8: [リンゴ、NF872、OKA-NB003-1、Arctic(商標) Fuji Apple]、A9: [アルゼンチン カノーラ、23-18-17 (Event 18)、CGN-89111-8、Laurical(商標) Canola]、A10: [アルゼンチン カノーラ、23-198 (Event 23)、CGN-89465-2、Laurical(商標) Canola]、A11: [アルゼンチン カノーラ、61061、DP-061061-7]、A12: [アルゼンチン カノーラ、73496、DP-073496-4、Optimum(登録商標) Gly canola]、A13: [アルゼンチン カノーラ、73496 x RF3、DP-073496-4 x ACS-BN003-6、NA]、A14: [アルゼンチン カノーラ、GT200 (RT200)、MON-89249-2、Roundup Ready(商標) Canola]、A15: [アルゼンチン カノーラ、GT73 (RT73)、MON-00073-7、Roundup Ready(商標) Canola]、A16: [アルゼンチン カノーラ、HCN10 (Topas 19/2)、NA、Liberty Link(商標) Independence(商標)]、A17: [アルゼンチン カノーラ、HCN28 (T45)、ACS-BN008-2、InVigor(商標) Canola]、A18: [アルゼンチン カノーラ、HCN28 x MON88302、ACS-BN008-2 x MON-88302-9、InVigor(商標) x TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A19: [アルゼンチン カノーラ、HCN92 (Topas 19/2)、ACS-BN007-1、Liberty Link(商標) Innovator(商標)]、A20: [アルゼンチン カノーラ、HCN92 x MON88302、ACS-BN007-1 x MON-88302-9、Liberty Link(商標) Innovator(商標) x TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A21: [アルゼンチン カノーラ、MON88302、MON-88302-9、TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A22: [アルゼンチン カノーラ、MON88302 x MS8 x RF3、MON-88302-9 x ACS-BN005-8 x ACS-BN003-6、InVigor(商標) x TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A23: [アルゼンチン カノーラ、MON88302 x RF3、MON-88302-9 x ACS-BN003-6、NA]、A24: [アルゼンチン カノーラ、MPS961、NA、Phytaseed(商標) Canola]、A25: [アルゼンチン カノーラ、MPS962、NA、Phytaseed(商標) Canola]、A26: [アルゼンチン カノーラ、MPS963、NA、Phytaseed(商標) Canola]、A27: [アルゼンチン カノーラ、MPS964、NA、Phytaseed(商標) Canola]、A28: [アルゼンチン カノーラ、MPS965、NA、Phytaseed(商標) Canola]、A29: [アルゼンチン カノーラ、MS1 (B91-4)、ACS-BN004-7、InVigor(商標) Canola]、A30: [アルゼンチン カノーラ、MS1 x MON88302、ACS-BN004-7 x MON-88302-9、InVigor(商標) x TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A31: [アルゼンチン カノーラ、MS1 x RF1 (PGS1)、ACS-BN004-7 x ACS-BN001-4、InVigor(商標) Canola]、A32: [アルゼンチン カノーラ、MS1 x RF1 (PGS2)、ACS-BN004-7 x ACS-BN002-5、InVigor(商標) Canola]、A33: [アルゼンチン カノーラ、MS1 x RF3、ACS-BN004-7 x ACS-BN003-6、InVigor(商標) Canola]、A34: [アルゼンチン カノーラ、MS8、ACS-BN005-8、InVigor(商標) Canola]、A35:[アルゼンチン カノーラ、MS8 x MON88302、ACS-BN005-8 x MON-88302-9、InVigor(商標) x TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A36:[アルゼンチン カノーラ、MS8 x RF3、ACS-BN005-8 x ACS-BN003-6、InVigor(商標) Canola]、A37: [アルゼンチン カノーラ、MS8 x RF3 x GT73 (RT73)、ACS-BN005-8 x ACS-BN003-6 x MON-00073-7、NA]、A38 :[アルゼンチン カノーラ、OXY-235、ACS-BN011-5、Navigator(商標) Canola]、A39: [アルゼンチン カノーラ、PHY14、NA、NA]、A40:[アルゼンチン カノーラ、PHY23、NA、NA]、A41: [アルゼンチン カノーラ、PHY35、NA、NA]、A42: [アルゼンチン カノーラ、PHY36、NA、NA]、A43:[アルゼンチン カノーラ、RF1 (B93-101)、ACS-BN001-4、InVigor(商標) Canola]、A44:[アルゼンチン カノーラ、RF1 x MON88302、CS-BN001-4 x MON-88302-9、InVigor(商標) x TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A45:[アルゼンチン カノーラ、RF2 (B94-2)、ACS-BN002-5、InVigor(商標) Canola]、A46:[アルゼンチン カノーラ、RF2 x MON88302、ACS-BN002-5 x MON-88302-9、InVigor(商標) x TruFlex(商標) Roundup Ready(商標) Canola]、A47:[アルゼンチン カノーラ、RF3、ACS-BN003-6、InVigor(商標) Canola]、A48:[マメ、EMBRAPA5.1、EMB-PV051-1、NA]、A49:[カーネーション、11(7442)、FLO-07442-4、Moondust(商標)]、A50:[カーネーション、11363(1363A)、FLO-11363-1、Moonshadow(商標)]、A51:[カーネーション、1226A(11226)、FLO-11226-8、Moonshade(商標)]、A52:[カーネーション、123.2.2(40619)、FLO-40619-7、Moonshade(商標)]、A53:[カーネーション、123.2.38(40644)、FLO-40644-4、Moonlite(商標)]、A54:[カーネーション、123.8.12、FLO-40689-6、Moonaqua(商標)]、A55:[カーネーション、123.8.8(40685)、FLO-40685-1、Moonvista(商標)]、A56:[カーネーション、1351A(11351)、FLO-11351-7、Moonshade(商標)]、A57:[カーネーション、1400A(11400)、FLO-11400-2、Moonshade(商標)]、A58:[カーネーション、15、FLO-00015-2、Moondust(商標)]、A59:[カーネーション、16、FLO-00016-3、Moondust(商標)]、A60:[カーネーション、19907、IFD-19907-9、Moonique(商標)]、A61:[カーネーション、25947、IFD-25947-1、Moonpearl(商標)]、A62:[カーネーション、25958、IFD-25958-3、Moonberry(商標)]、A63:[カーネーション、26407、IFD-26407-2、Moonvelvet(商標)]、A64:[カーネーション、4、FLO-00004-9、Moondust(商標)]、A65:[カーネーション、66、FLO-00066-8、NA]A66:[カーネーション、959A(11959)、FLO-11959-3、Moonshade(商標)]、A67:[カーネーション、988A(11988)、FLO-11988-7、Moonshade(商標)]、A68:[チコリ、RM3-3、NA、SeedLink(商標)]、A69:[チコリ、RM3-4、NA、SeedLink(商標)]、A70:[チコリ、RM3-6、NA、SeedLink(商標)]、A71:[コットン、19-51a、DD-01951A-7、NA]、A72:[コットン、281-24-236、DAS-24236-5、NA]、A73:[コットン、281-24-236x3006-210-23(MXB-13)、DAS-24236-5xDAS-21023-5、WideStrike(商標)Cotton]、A74:[コットン、281-24-236x3006-210-23xCOT102x81910、DAS-24236-5xDAS-21023-5xSYN-IR102-7xDAS-81910-7、NA]、A75:[コットン、3006-210-23、DAS-21023-5、NA]、A76:[コットン、3006-210-23x281-24-236xMON1445、DAS-21023-5xDAS-24236-5xMON-01445-2、WideStrike(商標)RoundupReady(商標)Cotton]、A77:[コットン、3006-210-23x281-24-236xMON88913、DAS-21023-5NAxNADAS-24236-5NAxNAMON-88913-8、Widestrike(商標)RoundupReadyFlex(商標)Cotton]、A78:[コットン、3006-210-23x281-24-236xMON88913xCOT102、DAS-21023-5NAxNADAS-24236-5NAxNAMON-88913-8NAxNASYN-IR102-7、Widestrike(商標)RoundupReadyFlex(商標)Cotton]、A79:[コットン、31707、NA、BXN(商標)PlusBollgard(商標)Cotton]、A80:[コットン、31803、NA、BXN(商標)PlusBollgard(商標)Cotton]、A81:[コットン、31807x31808、NA、NA]、A82:[コットン、31807、NA、BXN(商標)PlusBollgard(商標)Cotton]、A83:[コットン、31808、NA、BXN(商標)PlusBollgard(商標)Cotton]、A84:[コットン、42317、NA、BXN(商標)PlusBollgard(商標)Cotton]、A85:[コットン、81910、DAS-81910-7、NA]、A86:[コットン、BNLA-601、NA、NA]、A87:[コットン、BXN10211(10211)、BXN-10211-9、NA]、A88:[コットン、BXN10215(10215)、BXN-10215-4NA、BXN(商標)Cotton]、A89:[コットン、BXN102コットン22(10222)、BXN-10222-2、BXN(商標)Cotton]、A90:[コットン、BXN10224(10224)、BXN-10224-4NA、BXN(商標)Cotton]、A91:[コットン、COT102(IR102)、SYN-IR102-7、VIPCOT(商標)Cotton]、A92:[コットン、COT102xCOT67B、SYN-IR102-7NAxNASYN-IR67B-1、VIPCOT(商標)Cotton]、A93:[コットン、COT102xCOT67BxMON88913、SYN-IR102-7NAxNASYN-IR67B-1NAxNAMON-88913-8、VIPCOT(商標)RoundupReadyFlex(商標)Cotton]、A94:[コットン、COT102xMON15985、SYN-IR102-7NAxNAMON-15985-7、Bollgard(登録商標)III]、A95:[コットン、COT102xMON15985xMON88913、SYN-IR102-7NAxNAMON-15985-7NAxNAMON-88913-8、Bollgard(登録商標)IIIxRoundupReady(商標)Flex(商標)]、A96:[コットン、COT102xMON15985xMON88913xMON88701、SYN-IR102-7NAxNAMON-15985-7NAxNAMON-88913-8NAxNAMONNA88701-3、NA]、A97:[コットン、COT67B(IR67B)、SYN-IR67B-1、NA]、A98:[コットン、Event1、NA、JK1]、A99:[コットン、GFMCry1A、GTL-GFM311-7、NA]、A100:[コットン、GHB119、BCS-GH005-8、NA]、A101:[コットン、GHB614、BCS-GH002-5、GlyTol(商標)]、A102:[コットン、GHB614xLLCotton25、BCS-GH002-5NAxNAACS-GH001-3、GlyTol(商標)LibertyLink(商標)]、A103:[コットン、GHB614xLLCotton25xMON15985、BCS-GH002-5NAxNAACS-GH001-3NAxNAMON-15985-7、NA]、A104:[コットン、GHB614xMON15985、BCS-GH002-5NA×NAMON-15985、NA]、A105:[コットン、GHB614xT304-40xGHB119、BCS-GH002-5NAxNABCS-GH004-7NAxNABCS-GH005-8、Glytol(商標)xTwinlink(商標)]、A106:[コットン、GHB614xT304-40xGHB119xCOT102、BCS-GH002-5NAxNABCS-GH004-7NAxNABCS-GH005-8NAxNASYN-IR102-7、Glytol(商標)xTwinlink(商標)xVIPCOT(商標)Cotton]、A107:[コットン、GK12、NA、NA]、A108:[コットン、LLCotton25、ACS-GH001-3NA、Fibermax(商標)LibertyLink(商標)]、A109:[コットン、LLCotton25xMON15985、ACS-GH001-3NAxNAMON-15985-7、Fibermax(商標)LibertyLink(商標)BollgardII(商標)]、A110:[コットン、MLS9124、NA、NA]、A111:[コットン、MON1076、MON-89924-2、Bollgard(商標)Cotton]、A112:[コットン、MON1445、MON-01445-2、RoundupReady(商標)Cotton]、A113:[コットン、MON15985、MON-15985-7、BollgardII(商標)Cotton]、A114:[コットン、MON15985xMON1445、MON-15985-7NAxNAMON-01445-2、RoundupReady(商標)BollgardII(商標)Cotton]、A115:[コットン、MON1698、MON-89383-1、RoundupReady(商標)Cotton]、A116:[コットン、MON531、MON-00531-6、Bollgard(商標)Cotton,Ingard(商標)]、A117:[コットン、MON531xMON1445、MON-0531-6NAxNAMON-01445-2、RoundupReady(商標)Bollgard(商標)Cotton]、A118:[コットン、MON757、MON-00757-7、Bollgard(商標)Cotton]、A119:[コットン、MON88701、MONNA88701-3、NA]、A120:[コットン、MON88701xMON88913、MONNA88701-3NAxNAMON-88913-8、NA]、A121:[コットン、MON88701xMON88913xMON15985、MONNA88701-3NAxNAMON-88913-8NAxNAMON-15985-7、Bollgard II(登録商標)XtendFlex(商標)Cotton]、A122:[コットン、MON88913、MON-88913-8、RoundupReady(商標)Flex(商標)Cotton]、A123:[コットン、MON88913xMON15985、MON-88913-8NAxNAMON-15985-7、RoundupReady(商標)Flex(商標)BollgardII(商標)Cotton]、A124:[コットン、NgweChi6Bt、NA、NgweChi6Bt]、A125:[コットン、SGK321、NA、NA]、A126:[コットン、T303-3、BCS-GH003-6、NA]、A127:[コットン、T304-40、BCS-GH004-7、NA]、A128:[コットン、T304-40xGHB119、BCS-GH004-7NAxNABCS-GH005-8、TwinLink(商標)Cotton]、A129:[クリーピングベントグラス、ASR368、SMG-36800-2、NA]、A130:[ナス、BtBrinjalEventEE1、BtBrinjalEventEE1、BARIBtBegun-1,-2,-3and-4]、A131:[ユーカリ、H421、H421、GMEucalyptus]、A132:[アマ、FP967(CDCTriffid)、CDC-FL001-2、CDCTriffidFlax]、A133:[レンズマメ、RH44、RH44、Clearfield(商標)lentil]、
A134:[トウモロコシ、32138、DP-32138-132138、2138SPTmaintainer]、A135:[トウモロコシ、3272、SYN-E3272-5、Enogen(商標)]、A136:[トウモロコシ、3272xBt11、SYN-E3272-5xSYN-BT011-1、NA]、A137:[トウモロコシ、3272xBt11xGA21、SYN-E3272-5xSYN-BT011-1xMON-00021-9、NA]、A138:[トウモロコシ、3272xBt11xMIR604、SYN-E3272-5xSYN-BT011-1xSYN-IR604-5、NA]、A139:[トウモロコシ、3272xBT11xMIR604xGA21、SYN-E3272-5xSYN-BT011-1xSYN-IR604-5xMON-00021-9、NA]、A140:[トウモロコシ、3272xBt11xMIR604xTC1507x5307xGA21、SYN-E3272-5xSYN-BT011-1xSYN-IR604-5xDAS-01507-1xSYN-05307-1xMON-00021-9、NA]、A141:[トウモロコシ、3272xGA21、SYN-E3272-5xMON-00021-9、NA]、A142:[トウモロコシ、3272xMIR604、SYN-E3272-5xSYN-IR604-5、NA]、A143:[トウモロコシ、3272xMIR604xGA21、SYN-E3272-5xSYN-IR604-5xMON-00021-9、NA]、A144:トウモロコシ、33121、DP-033121-3、NA]、A145:[トウモロコシ、4114、DP-004114-3、NA]、A146:[トウモロコシ、5307、SYN-05307-1、Agrisure(登録商標)Duracade(商標)]、A147:[トウモロコシ、5307xGA21、SYN-05307-1xMON-00021-9、NA]、A148:[トウモロコシ、5307xMIR604xBt11xTC1507xGA21、SYN-05307-1xSYN-IR604-5xSYN-BT011-1xDAS-01507-1xMON-00021-9、Agrisure(登録商標)Duracade(商標)5122]、A149:[トウモロコシ、5307xMIR604xBt11xTC1507xGA21xMIR162、SYN-05307-1xSYN-IR604-5xSYN-BT011-1xDAS-01507-1xMON-00021-9xSYN-IR162-4、Agrisure(登録商標)Duracade(商標)5222]、A150:[トウモロコシ、59122、DAS-59122-7、Herculex(商標)RW]、A151:[トウモロコシ、59122xDAS40278、DAS-59122-7xDAS-40278-9、NA]、A152:[トウモロコシ、59122xGA21、DAS-59122-7xMON-00021-9、NA]、A153:[トウモロコシ、59122xMIR604、DAS-59122-7xSYN-IR604-5、NA]、A154:[トウモロコシ、59122xMIR604xGA21、DAS-59122-7xSYN-IR604-5xMON-00021-9、NA]、A155:[トウモロコシ、59122xMIR604xTC1507、DAS-59122-7xSYN-IR604-5xDAS-01507-1、NA]、A156:[トウモロコシ、59122xMIR604xTC1507xGA21、DAS-59122-7xSYN-IR604-5xDAS-01507-1xMON-00021-9、NA]、A157:[トウモロコシ、59122xMON810、DAS-59122-7xMON-00810-6、NA]、A158:[トウモロコシ、59122xMON810xMIR604、DAS-59122-7xMON-00810-6xSYN-IR604-5、NA]、A159:[トウモロコシ、59122xMON810xNK603、DAS-59122-7xMON-00810-6xMON-00603-6、NA]、
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Artesian(商標)]、A510:[トウモロコシ、NA、NA、Optimum(登録商標) AQUAmax(登録商標)]、A511:[カノーラ、NA、NA、SU canola(登録商標)]、A512:[カノーラ、NA、NA、Nexera(登録商標)Canola]、A513:[ダイズ、NA、NA、STS soybean」、A514:「トウモロコシ、NA、NA、SR corn」、A514:「ヒマワリ、NA、NA、ExpressSun(登録商標)」、A515:[イネ、NA、NA、Golden rice]、A516:[トウモロコシ、NA、NA、Poast Protected(登録商標) corn]、A517:[ヒマワリ、NA、NA、ExpressSun(登録商標)]、A518:[イネ、NA、NA、Rrovisia(商標)Rice」、A519:[カノーラ、NA、NA、Triazinon Tolerant Canola]、A520:[トウモロコシ、NA、NA、SmartStax(登録商標) Pro]、A521:[ダイズ、NA、NA、Credenz(登録商標)soybean]、A522:[トウモロコシ、TC1507x59122、DAS-01507-1×DAS-59122-7、Optimum(登録商標)AcreMax(登録商標)1]、A523:[トウモロコシ、4114xMON810xMIR604、DP-004114-3×MON-00810-6×SYN-IR604-5、Qrome(商標)]、A524:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST5517GLTP]、A525:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST4848GLT]、A526:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST4949GLT]、A527:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST5020GLT]、A528:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST5115GLT]、A529:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST6182GLT]、A530:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST4747GLB2]、A531:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST4946GLB2]、A532:[コットン、NA、NA、Stoneville(登録商標)Cotton ST6448GLB2]、A533:[ダイズ、NA、NA、Enlist E3(商標)]、A534:[ダイズ、NA、NA、Enlist(商標)Roundup Ready 2 Yield(登録商標)]、A535:[トウモロコシ、NA、NA、Enlist(商標)Roundup Ready(登録商標)Corn 2]、A536:[トウモロコシ、NA、NA、Smartstax(登録商標)Enlist(商標)]、A537:[トウモロコシ、NA、NA、Powercore(登録商標)Enlist(商標)]、A538:[コットン、NA、NA、Enlist(商標)Cotton]、、A539:[コットン、NA、NA、Bollgard 3(登録商標)XtendFlex(登録商標)]、A540:[トウモロコシ、NA、NA、SmartStax(登録商標)RIB Complete(登録商標)Corn]、A541:[トウモロコシ、NA、NA、VT Double PRO(登録商標)RIB Complete(登録商標)Corn]、A542:[トウモロコシ、NA、NA、VT Double PRO(登録商標) Corn]、A543:[トウモロコシ、NA、NA、Genuity(登録商標)VT Triple PRO(登録商標) RIB Complete Corn]、A544:[トウモロコシ、NA、NA、Trecepta(商標) Corn]、A545:[ダイズ、NA、NA、フクノミノリ]、A546:[ダイズ、NA、NA、ゆめみのり]、A547:[トウモロコシ、NA、NA、ZFN-12 maize]、A548:[イネ、NA、NA、ゆめぴりか]、A549:[イネNA、NA、関東BPH1号]、A550:[コットン、NA、MON88702、NA]
本発明において、本発明組成物又は本活性化合物は、、上記の改変された植物品種A1〜A550又はその栽培地に施用することが出来る。本発明組成物又は本活性化合物を上記の植物品種に施用する場合、その種子、球根に施用することがより好ましい。
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫が挙げられる。本発明化合物の使用により対処および防除され得る有害生物は、農業、園芸、畜産業、林業、伴侶動物、ならびに植物由来の製品(果実、穀粒、繊維製品及び木材製品)の保管に関連する有害生物;人工構造物の破損、ならびに、ヒト及び動物の疾病感染に関連する有害生物;不快な有害生物(ハエなど)を含む。
有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫としては、例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科(Tingidae);トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae);Giant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)及びブラジルサシガメ(Triatoma infestans)等のトリアトマ属(Triatoma spp.)。
鱗翅目(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、フタモンマダラノメイガ(Euzophera batangensis)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等のヘリオティス属(Heliothis spp.)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等のヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等のリマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Plutellidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、ヒメコスカシバ(Synanthedon tenuis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ科(Tinedae)。
総翅目(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。
双翅目(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科(Drosophilidae);オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科(Psychodidae);チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae);アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)、コガタアカイエカ(Culex quinquefasciatus)、チカイエカ(Culex pipiens molestus Forskal)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のカ科(Culicidae);キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ツメ卜ゲブユ(Simulium ornatum)等のブユ科(Simulidae);ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ科(Tabanidae);イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)等のイエバエ科(Muscidae);クロバエ科(Calliphoridae);ニクバエ科(Sarcophagidae);オオユスリカ(Chironomus plumosus)、セスジユスリカ(Chironomus yoshimatsui)、ハイイロユスリカ(Glyptotendipes tokunagai)等のユスリカ科(Chironomidae)、ヒメイエバエ科(Fannidae)。
鞘翅目(Coleoptera):ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のPhyllophaga属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等のDiloboderus属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae);ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ科(Dermestidae);タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)等のシバンムシ科(Anobidae)。
直翅目(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。
膜翅目(Hymenoptera):カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);ヒアリ(Solenopsis invicta)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)等のトフシアリ属(Solenopsis spp.)、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のハキリアリ属(Atta spp.)、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex spp.)、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、ムネアカオオアリ(Camponotus obscuripes)等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ(Pogonomyrmex occidentalis)等のシュウカクアリ属(Pogonomyrmex)、コカミアリ(Wasmania auropunctata)等のコカミアリ属(Wasmania)、アシナガキアリ(Anoplolepis gracilipes)等のアリ科(Formicidae);オオスズメバチ(Vespa mandarinia japonica)、ケブカスズメバチ(Vespa simillima)、コガタスズメバチ(Vespa analis Fabriciusi)、ツマアカスズメバチ(Vespa velutina)、セグロアシナガバチ(Polistes jokahamae)等のスズメバチ科(Vespidae);モミノオオキバチ(Urocerus gigas)等のキバチ科(Siricidae)、アリガタバチ科(Bethylidae)。
ゴキブリ目(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)。
ノミ目(Siphonaptera):ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒ卜ノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、スナノミ(Tunga penetrans)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)。
シラミ目(Anoplura):ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ヒツジシラミ(Dalmalinia ovis)、イヌジラミ(Linognathus seypsus)、ヒトジラミ(Pediculus humanis)、コロモジラミ(Pediculuc humanus corporis)、アタマジラミ(Pediculus humanus humanus)、ケジラミ (Phthirus pubis)。
ハジラミ目(Mallophagida):ウシハジラミ(Dalmalinia bovis)、ヒツジハジラミ(Dalmalinia ovis)等のボビコーラ属(Bovicola spp.)イヌハジラミ(Trichodectes canis)等のケモノハジラミ属(Trichodectes spp.)、ネコハジラミ(Felicola subrostrata)等のフェリコラ属(Felocpla spp)、ニワトリナガハジラミ(Lipeurus caponis)等のペウルス属(Lipeurus spp.)、トリメノポン属(Trimenopon spp)、メノポン属(Menopon spp.)等のトリハジラミ科(Menoponidae)。
ダニ目(Acari):ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属(Oligonychus spp.)等のハダニ科(Tetranychidae);ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、Aceria tosichella、シソサビダニ(Shevtchenkella sp.)等のフシダニ科(Eriophyidae);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ科(Tarsonemidae);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ科(Tenuipalpidae);ケナガハダニ科(Tuckerellidae);フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus annulatus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ科(Ixodidae);ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ科(Acaridae);コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)等のチリダニ科(Pyroglyphidae);ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ科(Cheyletidae);ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ科(Sarcoptidae);イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ科(Demodicidae);ズツキダニ科(Listrophoridae);イエササラダニ科(Haplochthoniidae);イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)等のオオサシダニ科(Macronyssidae);ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ科(Dermanyssidae);アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ科(Trombiculidae)。
クモ目(Araneae):カバキコマチグモ(Cheiracanthium japonicum)等のコマチグモ科(Eutichuridae);セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のヒメグモ科(Theridiidae)。
オビヤスデ目(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)。
等脚目(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)。
唇脚綱(Chilopoda):ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)等のゲジ科(Scutigeridae);トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のオオムカデ科(Scolopendridae);イッスンムカデ(Bothropolys rugosus)等のイッスンムカデ科(Ethopolidae)。
腹足綱(Gastropoda):チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae);ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae);スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae);ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)。
線虫類(Nematoda):イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)等のアフェレンコイデス科(Aphelenchoididae);ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科(Pratylenchidae);ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)等のヘテロデラ科(Heteroderidae);Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科(Hoplolaimidae);イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)等のアングイナ科(Anguinidae);チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)等のティレンクルス科(Tylenchulidae);ブドウオオハリセン(Xiphinema index)等のロンギドルス科(Longidoridae);トリコドルス科(Trichodoridae);マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)。
本発明は、半翅目、鱗翅目、双翅目、鞘翅目、線虫類への適用が好ましく、特にコメツキムシ類、コーンルートワーム類、ハムシ類、ヤガ類、ハナバエ類、アブラムシ類、ウンカ類及び線虫類への適用が好ましい。
対象の有害昆虫、有害ダニ類、有害軟体動物および有害線虫類は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤および殺線虫剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫、およびダニ類、軟体動物および線虫類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤および殺線虫剤以外の殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤および殺線虫剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
上記の有害昆虫、有害ダニ類及び有害線虫類は、群aの殺虫・殺ダニ・殺線虫剤について薬剤感受性の低下した、又は薬剤抵抗性の発達した昆虫、ダニ類及び線虫類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、又は、薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ・殺線虫剤以外の殺虫・殺ダニ・殺線虫剤と本活性化合物を混用又は併用するか、あるいは、その対象となる殺虫・殺ダニ・殺線虫剤以外の殺虫・殺ダニ・殺線虫剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
ここで、一般に、有害節足動物(有害昆虫、有害ダニ類等)における薬剤感受性の低下とは、薬剤の使用基準に準じて薬剤を使用しても、期待される防除効力を発揮できない現象が繰返し観察される、有害節足動物の個体群における感受性の遺伝的変化のことを表す{Insecticide Resistance Action Committee(IRAC、殺虫剤抵抗性対策委員会;以下IRACと記すことがある。)による定義}。
従って、本発明において、ある有害昆虫個体群の薬剤感受性が低下した状態であるか否かは、その有害昆虫個体群の薬剤感受性の程度を、薬剤感受性の高い同種の有害昆虫の系統(以下、感受性系統と記す。例えば、薬剤による淘汰がない実験室内などの環境で長期間にわたって累代飼育された系統など。)の薬剤感受性の程度と比較する手順によって判断することができる。
つまり、有害昆虫個体群の半数の個体を致死させる薬剤濃度を半数致死濃度(LC50値; 50% Lethal Concentration)と定義するが、本発明において、ある有害昆虫個体群におけるLC50値と、感受性系統におけるLC50値の比(抵抗性比又はRS比)が10以上に達するときに、その有害昆虫個体群は薬剤感受性の低下した有害昆虫であることを意味する(以下、かかる個体群を感受性低下系統と記すことがある)。
前記の防除効力とは、有害昆虫に対する致死効果を指すだけでなく、食害抑制効果、昆虫媒介性ウイルス又は昆虫媒介性細菌の伝播抑制効果、忌避効果、植物への定着阻害効果、産卵抑制効果、不妊効果、次世代産出抑制効果、交尾行動阻害効果、脱皮阻害効果、羽化阻害効果、及び作物の保護効果なども含む。
本発明によれば、薬剤感受性の低下した有害昆虫を防除することができるが、具体的には、以下の群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下した有害昆虫を防除することできる。
群a1:アセチルコリンエステラーゼ阻害剤
IRACによる作用分類において、グループ1に属する化合物である、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl:NAC)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb:BPMC)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、キシリルカルブ(xylylcarb);アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、カズサホス(cadusafos)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファンフル(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、フェンチオン(fenthion:MPP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル−O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート又はイソカルボホス(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate or isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オメトエート(omethoate)、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオンメチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate:PAP)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon:DEP)及びバミドチオン(vamidothion)からなる群。
群a2:GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー剤
IRACによる作用分類において、グループ2に属する化合物である、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)及びフルフィプロール(flufiprole)からなる群。
群a3:ナトリウムチャネルモジュレーター剤
IRACによる作用分類において、グループ3に属する化合物である、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、べータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパテフルトリン(kappa- tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ベンフルトリン(benfluthrin)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フラメトリン(furamethrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)及びジメフルトリン(dimefluthrin)からなる群。
群a4:ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター剤
IRACによる作用分類において、グループ4に属する化合物である、又はニコチン性アセチルコリン受容体に作用することが知られている化合物である、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、ジクロロメソチアズ(dicloromezotiaz)及び下記式
Figure 2018115180
で示される化合物(flupyrimin(http://www.alanwood.net/pesticides/flupyrimin.html参照)、以下、殺虫化合物αと記すことがある)からなる群。
群a5:ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター剤
IRACによる作用分類においてグループ5に属する化合物である、スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)からなる群。
群a6:グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター剤
IRACによる作用分類においてグループ6に属する化合物である、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)、レピメクチン(lepimectin)及びミルベメクチン(milbemectin)からなる群。
群a7:幼若ホルモン類似剤
IRACによる作用分類においてグループ7に属する化合物である、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)及びピリプロキシフェン(pyriproxyfen)からなる群。
群a8:弦音器官TRPVチャンネルモジュレーター剤
IRACによる作用分類においてグループ9に属する化合物である、ピメトロジン(Pymetrozine)及びピリフルキナゾン(Pyrifluquinazon)からなる群。
群a9:微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤
IRACによる作用分類においてグループ11に属する、生物農薬の有効成分である、バチルス・チューリンゲンシス菌(Bacillus thuringiensis、BD#32株、AQ52株等、アイザワイ亜種(subsp. aizawai、ABTS-1857 株等)、クリスターキ亜種(subsp. kurstaki、HD-1株、BMP 123株等)、テネブリオシス亜種 (subsp. tenebriosis、NB 176株等)、イスラエレンシス変種 (var. israelensis)、アエジプチ変種(var.aegypti)、コルメリ変種(var. colmeri )、ダームスタデいンシス変種(var. darmstadiensis)、デンドロリムス変種(var. dendrolimus)、ガレリア変種(var. galleriae)、ジャポネンシス変種(var. japonensis)、モリソニ亜種(subsp. morrisoni)、サンディエゴ変種(var. san diego)、チューリンゲンシス亜種(subsp. thuringiensis、MPPL002株等)、7216変種(var. 7216)、T36変種(var. T36) )、鱗翅目昆虫に対する耐性を付与するデルタ−エンドトキシン(Cry1A、Cry1Ab、改変されたCry1Ab(一部を欠損したCry1Ab)、Cry1Ac、Cry1Ab-Ac(Cry1AbとCry1Acが融合されたハイブリッドタンパク質)、Cry1C、Cry1F、Cry1Fa2(修飾されたcry1F)、moCry1F(修飾されたCry1F)、Cry1A.105(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fが融合されたハイブリッドタンパク質)、Cry2Ab2、Cry2Ae、Cry9C、Vip3A、Vip3Aa20等)、鞘翅目昆虫に対する耐性を付与するデルタ−エンドトキシン(Cry3A、mCry3A(修飾されたCry3A)、Cry3Bb1、Cry34Ab1、Cry35Ab1等)、及びバチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)からなる群。
群a10:プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
IRACによる作用分類においてグループ13に属する化合物である、クロルフェナピル(chlorfenapyr)及びスルフルラミド(sulfluramid)からなる群。
群a11:ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー剤
IRACによる作用分類においてグループ14に属する化合物である、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ−2ナトリウム塩又はビスルタップ(thiosultap-disodium or bisultap)、及びチオスルタップ−1ナトリウム塩又はモノスルタップ(thiosultap-monosodium or monosultap)からなる群。
群a12:キチン生合成阻害剤
IRACによる作用分類においてグループ15及び16に属する化合物である、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)及びブプロフェジン(buprofezin)からなる群。
群a13:脱皮阻害剤
IRACによる作用分類においてグループ17に属する化合物である、シロマジン(Cyromazine)からなる群。
群a14:脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト剤
IRACによる作用分類においてグループ18に属する化合物である、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)及びテブフェノジド(tebufenozide)からなる群。
群a15:電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー剤
IRACによる作用分類においてグループ22に属する化合物である、インドキサカルブ(indoxacarb)及びメタフルミゾン(metaflumizone)からなる群。
群a16:アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤
IRACによる作用分類においてグループ23に属する化合物である、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)及びスピロテトラマト(spirotetramat)からなる群。
群a17:リアノジン受容体モジュレーター剤
IRACによる作用分類においてグループ28に属する化合物である、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニルプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cycloniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、シハロジアミド(cyhalodiamide)及び下記式
Figure 2018115180
で示される化合物(SYP−9080)からなる群。
群a18:弦音器官モジュレーター剤
IRACによる作用分類においてグループ29に属する化合物である、フロニカミド(Flonicamid)からなる群。
本発明は、前記した群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性が低下した有害昆虫の防除に特に好ましく適用される。
前記の群a1〜群a18に属する化合物又は生物農薬の有効成分は、いずれも公知の化合物又は生物農薬の有効成分であり、これらは市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
本発明によれば、薬剤感受性の低下した有害昆虫を防除することができるが、本発明が好ましく適用される薬剤感受性の低下した有害昆虫としては、例えば、以下の有害昆虫が挙げられる。
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した半翅目;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した半翅目;
群a8から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した半翅目;
群a12から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した半翅目;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、及び群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した半翅目;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した半翅目;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下した半翅目;
群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した半翅目;
群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下した半翅目;
群a8から選ばれる1種以上の化合物、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下した半翅目;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した半翅目;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下した半翅目;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、群a8から選ばれる1種以上の化合物、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下した半翅目;
群a4から選ばれる1種以上の化合物、群a8から選ばれる1種以上の化合物、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下した半翅目;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、群a4から選ばれる1種以上の化合物、群a8から選ばれる1種以上の化合物、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下した半翅目;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したウンカ科;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したウンカ科;
群a8から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したウンカ科;
群a12から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したウンカ科;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、及び群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したウンカ科;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8に属するピメトロジンに対する感受性の低下したウンカ科;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下したウンカ科;
群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8に属するピメトロジンに対する感受性の低下したウンカ科;
群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下したウンカ科;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8に属するピメトロジンに対する感受性の低下したウンカ科;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下したウンカ科;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、群a8に属するピメトロジン、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下したウンカ科;
群a4から選ばれる1種以上の化合物、群a8に属するピメトロジン、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下したウンカ科;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、群a4から選ばれる1種以上の化合物、群a8に属するピメトロジン、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下したウンカ科;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したトビイロウンカ、セジロウンカ、又はヒメトビウンカ;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したトビイロウンカ、セジロウンカ、又はヒメトビウンカ;
群a8から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したトビイロウンカ、セジロウンカ、又はヒメトビウンカ;
群a12から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したトビイロウンカ、セジロウンカ、又はヒメトビウンカ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、及び群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したトビイロウンカ、セジロウンカ、又はヒメトビウンカ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8に属するピメトロジンに対する感受性の低下したトビイロウンカ、セジロウンカ、又はヒメトビウンカ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下したトビイロウンカ、セジロウンカ、又はヒメトビウンカ;
群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8に属するピメトロジンに対する感受性の低下したトビイロウンカ、セジロウンカ、又はヒメトビウンカ;
群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下したトビイロウンカ、セジロウンカ、又はヒメトビウンカ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8に属するピメトロジンに対する感受性の低下したトビイロウンカ、セジロウンカ、又はヒメトビウンカ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下したトビイロウンカ、セジロウンカ、又はヒメトビウンカ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、群a8に属するピメトロジン、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下したトビイロウンカ、セジロウンカ、又はヒメトビウンカ;
群a4から選ばれる1種以上の化合物、群a8に属するピメトロジン、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下したトビイロウンカ、セジロウンカ、又はヒメトビウンカ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、群a4から選ばれる1種以上の化合物、群a8に属するピメトロジン、及び群a12に属するブプロフェジンに対する感受性の低下したトビイロウンカ、セジロウンカ、又はヒメトビウンカ;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したアブラムシ科;
群a8から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したアブラムシ科;
群a3から選ばれる1種以上の化合物、及び群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したアブラムシ科;
群a3から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したアブラムシ科;
群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したアブラムシ科;
群a3から選ばれる1種以上の化合物、群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したアブラムシ科;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したワタアブラムシ又はモモアカアブラムシ;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したワタアブラムシ又はモモアカアブラムシ;
群a8から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したワタアブラムシ又はモモアカアブラムシ;
群a3から選ばれる1種以上の化合物、及び群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したワタアブラムシ又はモモアカアブラムシ;
群a3から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したワタアブラムシ又はモモアカアブラムシ;
群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したワタアブラムシ又はモモアカアブラムシ;
群a3から選ばれる1種以上の化合物、群a4から選ばれる1種以上の化合物、及び群a8から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したワタアブラムシ又はモモアカアブラムシ;
群a14から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した鱗翅目;
群a15から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した鱗翅目;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した鱗翅目;
群a14から選ばれる1種以上の化合物、及び群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した鱗翅目;
群a15から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコナガ;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコナガ;
群a14から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコブノメイガ;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコブノメイガ;
群a14から選ばれる1種以上の化合物、及び群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコブノメイガ;
群a14から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したチャハマキ;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したチャハマキ;
群a14から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したチャノコカクモンハマキ;群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したチャノコカクモンハマキ;群a14から選ばれる1種以上の化合物、及び群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したチャノコカクモンハマキ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した鞘翅目;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した鞘翅目;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した鞘翅目;
群a9から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した鞘翅目;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した鞘翅目;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、及び群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下した鞘翅目;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したハムシ科;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したハムシ科;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したハムシ科;
群a9から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したハムシ科;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したハムシ科;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、及び群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したハムシ科;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したイネドロオイムシ;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したイネドロオイムシ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、及び群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したイネドロオイムシ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica属;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica属;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica属;
群a9から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica属;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica属;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica virgifera virgifer;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica virgifera virgifer;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica virgifera virgifer;
群a9から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica virgifera virgifer;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica virgifera virgifer;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica undecimpunctata howardi;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica undecimpunctata howardi;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica undecimpunctata howardi;
群a9から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica undecimpunctata howardi;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica undecimpunctata howardi;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica barberi;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica barberi;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica barberi;
群a9から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica barberi;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica barberi;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica speciosa;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica speciosa;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica speciosa;
群a9から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica speciosa;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したDiabrotica speciosa;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコロラドハムシ;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコロラドハムシ;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコロラドハムシ;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコロラドハムシ; 群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したキスジノミハムシ;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したキスジノミハムシ;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したキスジノミハムシ;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したPhyllotreta cruciferae;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したPhyllotreta cruciferae;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したPhyllotreta cruciferae;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したPhyllotreta pusilla;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したPhyllotreta pusilla;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したPhyllotreta pusilla;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したPsylliodes chrysocephala;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したPsylliodes chrysocephala;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したPsylliodes chrysocephala;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したPsylliodes punctulata;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したPsylliodes punctulata;
群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したPsylliodes punctulata;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したゾウムシ科;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したゾウムシ科;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、及び群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したゾウムシ科;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物、及び群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコメツキムシ科;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコメツキムシ科;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコメツキムシ科;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したオキナワカンシャクシコメツキ;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したオキナワカンシャクシコメツキ;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したオキナワカンシャクシコメツキ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したトビイロムナボソコメツキ;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したトビイロムナボソコメツキ;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したトビイロムナボソコメツキ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したクシコメツキ;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したクシコメツキ;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したクシコメツキ;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したアシブトコメツキ属;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したアシブトコメツキ属;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したアシブトコメツキ属;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコノデルス属;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコノデルス属;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコノデルス属;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したクテニセラ属;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したクテニセラ属;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したクテニセラ属;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したリモニウス属;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したリモニウス属;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したリモニウス属;
群a2から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したAeolus属;
群a3から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したAeolus属;
群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したAeolus属;
本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌に由来する病害が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。括弧内は、その病害を引き起こす病原菌の学名を示す。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Blumeriagraminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia recondita)、紅色雪腐病(Microdochium nivale、 Microdochium majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata、Typhula ishikariensis)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、 Tilletia controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Blumeria graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黄さび病(Puccinia striiformis)、黒さび病(Puccinia graminis)、赤さび病(Puccinia hordei)、小さび病(Puccinia hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリアリーフスポット病(Ramularia collo−cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis)、Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora、ストークロット病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黒穂病(Ustilago maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramularia areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、Alternaria gossypii)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix)、リーフスポット病(Cercospora coffeicola);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病 (Ustilago scitaminea);ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi)、べと病(Plasmopara halstedii);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、Penicillium italicum)、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病 (Phytophtora cactorum);ナシの黒星病(Venturia nashicola、Venturia pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrithum glycines、Colletotrithum truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、茎疫病 (Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme);インゲンの、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、さび病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、;ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)、さび病(Uromyces betae);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum);カンキツのかいよう病(Xanthomonas citiri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
対象の病害を引き起こす病原菌又は病原細菌は、殺菌剤に薬剤感受性の低下した、又は薬剤抵抗性の発達した病原菌あるいは病原細菌であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、又は薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺菌剤以外の殺菌剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
本発明組成物又は本活性化合物により防除することが出来る昆虫媒介性ウイルスとしては、具体的には以下のものが挙げられる。
イネ矮化ウイルス(Rice tungro spherical virus)、イネツングロ桿菌状ウイルス(Rice tungro bacilliform virus)、イネグラッシースタントウイルス(Rice grassy stunt virus)、イネラギッドスタントウイルス(Rice ragged stunt virus)、イネ縞葉枯ウイルス(Rice stripe virus)、黒条萎縮ウイルス(Rice black streaked dwarf virus)、イネ南方黒すじ萎縮ウイルス(Southern rice black−streaked dwarf virus)、稲こぶ萎縮ウイルス(Rice gall dwarf virus)、イネ白葉病(Rice hoja blanca virus)、イネ黄葉ウイルス(Rice yellow stunt virus)、Rice yellow mottle virus、イネ萎縮ウイルス(Rice dwarf virus)、ムギ北地モザイクウイルス(Northern cereal mosaic virus)オオムギ黄萎ウイルス(Barley yellow dwarf virus)、オオムギ微斑ウイルス(Barley mild mosaic virus)、オオムギ黄萎PAVウイルス(Barley yellow dwarf virus−PAV)、ムギ類黄萎RPSウイルス(Cereal yellow dwarf virus−RPS)、コムギ黄葉ウイルス(Wheat yellow leaf virus)、Oat sterile dwarf virus、Wheat streak mosaic virus、トウモロコシ萎縮モザイクウイルス(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripe virus、Maize chlorotic mottle virus、Maize chlorotic dwarf virus、Maize rayado fino virus、サトウキビモザイクウイルス(Sugarcane mosaic virus)、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virusダイズ微斑モザイクウイルス(Soybean mild mosaic virus)、ソテツえそ萎縮ウイルス(Cycas necrotic stunt)、ダイズ矮化ウイルス(Soybean dwarf virus)、レンゲ萎縮ウイルス(Milk vetch dwarf virus)、ダイズモザイクウイルス(Soybean mosaic virus)、アルファルファモザイクウイルス(Alfalfa mosaic virus)、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス(Bean yellow mosaic virus)、インゲンマメモザイクウイルス(Bean common mosaic virus)、インゲンマメ南部モザイクウイルス(Southern bean mosaic virus)、ラッカセイ矮化ウイルス(Peanut stunt virus)、ソラマメウイルトウイルス1(Broad bean wilt virus 1)、ソラマメウイルトウイルス2(Broad bean wilt virus 2)、ソラマメえそモザイクウイルス(Broad bean necrosis virus)、ソラマメ葉脈黄化ウイルス(Broad bean yellow vein virus)、クローバ葉脈黄化ウイルス(Clover yellow vein virus)、ラッカセイ斑紋ウイルス(Peanut mottle virus)、タバコ条斑ウイルス(Tobacco streak virus)、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soybean crinkle leaf virus、、トマト退緑ウイルス(Tomato chlorosis virus)、トマト黄化えそウイルス(Tomato spotted wilt virus)、トマト黄化葉巻ウイルス(Tomato yellow leaf curl virus)、トマトアスパーミィウイルス(Tomato aspermy virus)、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス(Tomato infectious chlorosis virus)、ジャガイモ葉巻ウイルス(Potato leafroll virus)、ジャガイモYウイルス(Potato virus Y)、メロン黄化えそウイルス(Melon yellow spot virus)、メロンえそ斑点ウイルス(Melon necrotic spot virus)、スイカモザイクウイルス(Watermelon mosaic virus)、キュウリモザイクウイルス(Cucumber mosaic virus)、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス(Zucchini yellow mosaic virus)、カブモザイクウイルス(Turnip mosaic virus)、カブ黄化モザイクウイルス(Turnip yellow mosaic virus)、カリフラワーモザイクウイルス(Cauliflower mosaic virus)、レタスモザイクウイルス(Lettuce mosaic virus)、セルリーモザイクウイルス(Celery mosaic virus)、ビートモザイクウイルス(Beet mosaic virus)、ウリ類退緑黄化ウイルス(Cucurbit chlorotic yellows virus)、トウガラシ退緑ウイルス(Capsicum chlorosis virus)、ビートシュードイエロースウイルス(Beet pseudo yellows virus)、リーキ黄色条斑ウイルス(Leak yellow stripe virus)、タマネギ萎縮ウイルス(Onion yellow dwarf virus)、サツマイモ斑紋モザイク病(Sweet potato feathery mottle virus)、サツマイモ縮葉モザイク病(Sweet potato shukuyo mosaic virus)、イチゴ斑紋ウイルス(Strawberry mottle virus)、イチゴマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry mild yellow edge virus)、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry pseudo mild yellow edge virus)、イチゴクリンクルウイルス(Strawberry crinkle virus)、イチゴべインバンディングウイルス(Strawberry vein banding virus)、ウメ輪紋ウイルス(plum pox virus)、キク茎えそウイルス(Chrysanthemum stem necrosis virus)、インパチェンスえそ斑点ウイルス(Impatiens necrotic spot virus)、アイリス黄斑ウイルス(Iris yellow spot virus)、ユリ微斑ウイルス(Lily mottle cirus)、ユリ潜在ウイルス(Lilly symptomless virus)、チューリップモザイクウイルス(Tulip mosaic virus)、Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス等。
本発明組成物又は本活性化合物により防除することが出来る昆虫媒介性細菌としては、具体的には以下のものが挙げられる。
イネ黄萎病ファイトプラズマ(Candidatus Phytoplasma oryzae)、Candidatus Phytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、カンキツグリーニング病菌アジア型(Candidatus Liberbacter asiaticus)、カンキツグリーニング病菌アフリカ型(Candidatus Liberbacter africanus)、カンキツグリーニング病菌アメリカ型(Candidatus Liberbacter americanus)等。
本発明組成物により防除することが出来る雑草としては、具体的には以下のものが挙げられる。
イラクサ科雑草(Urticaceae):ヒメイラクサ(Urtica urens)
タデ科雑草(Polygonaceae):ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Polygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、イヌタデ(Polygonum longisetum)、ミチヤナギ(Polygonum aviculare)、ハイミチヤナギ(Polygonum arenastrum)、イタドリ(Polygonum cuspidatum)、ギシギシ(Rumex japonicus)、ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、スイバ(Rumex acetosa)
スベリヒユ科雑草(Portulacaceae):スベリヒユ(Portulaca oleracea)
ナデシコ科雑草(Caryophyllaceae):ハコベ(Stellaria media)、ウシハコベ(Stellaria aquatica)、ミミナグサ(Cerastium holosteoides)、オランダミミナグサ(Cerastium glomeratum)、オオツメクサ(Spergula arvensis)、マンテマ(Silene gallica)
ザクロソウ科雑草(Molluginaceae):クルマバザクロウソウ(Mollugo verticillata)
アカザ科雑草(Chenopodiaceae):シロザ(Chenopodium album)、ケアリタソウ(Chenopodium ambrosioides)、ホウキギ(Kochia scoparia)、ノハラヒジキ(Salsola kali)、アトリプレックス属(Atriplex spp.)
ヒユ科雑草(Amaranthaceae):アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガイヌビユ(Amaranthus viridis)、イヌビユ(Amaranthus lividus)、ハリビユ(Amaranthus spinosus)、ホナガアオゲイトウ(Amaranthus hybridus)、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、ホソアオゲイトウ(Amaranthus patulus)、ウォーターヘンプ(Amaranthus tuberculatus = Amaranthus rudis = Amaranthus tamariscinus)、アメリカビユ(Amaranthus blitoides)、ハイビユ(Amaranthus deflexus)、アマランサス クイテンシス(Amaranthus quitensis)、ナガエツルノゲイトウ(Alternanthera philoxeroides)、ツルゲイトウ(Alternanthera sessilis)、サングイナリア(Alternanthera tenella)
ケシ科雑草(Papaveraceae):ヒナゲシ(Papaver rhoeas)、ナガミヒナゲシ(Papaver dubium)、アザミゲシ(Argemone mexicana)
アブラナ科雑草(Brassicaceae):セイヨウノダイコン(Raphanus raphanistrum)、ラディッシュ(Raphanus sativus)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa-pastoris)、セイヨウカラシナ(Brassica juncea)、セイヨウアブラナ(Brassica napus)、ヒメクジラグサ(Descurainia pinnata)、スカシタゴボウ(Rorippa islandica)、キレハイヌガラシ(Rorippa sylvestris)、グンバイナズナ(Thlaspi arvense)、ミヤガラシ(Myagrum rugosum)、マメグンバイナズナ(Lepidium virginicum)、カラクサナズナ(Coronopus didymus)
フウチョウソウ科雑草(Capparaceae):クレオメ アフィニス(Cleome affinis)
マメ科雑草(Fabaceae):クサネム(Aeschynomene indica)、ジグザグジョイントベッチ(Aeschynomene rudis)、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)、ハブソウ(Cassia occidentalis)、ジュズハギ(Desmodium tortuosum)、ノハラハギ(Desmodium adscendens)、イリノイヌスビトハギ(Desmodium illinoense)、シロツメクサ(Trifolium repens)、クズ(Pueraria lobata)、カラスノエンドウ(Vicia angustifolia)、タヌキコマツナギ(Indigofera hirsuta)、インディゴフェラ トルキシレンシス(Indigofera truxillensis)、野生ササゲ(Vigna sinensis)
カタバミ科雑草(Oxalidaceae):カタバミ(Oxalis corniculata)、オッタチカタバミ(Oxalis strica)、オキザリス オキシプテラ(Oxalis oxyptera)
フウロソウ科雑草(Geraniaceae):アメリカフウロ(Geranium carolinense)、オランダフウロ(Erodium cicutarium)
トウダイグサ科雑草(Euphorbiaceae):トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソウ(Euphorbia maculata)、コニシキソウ(Euphorbia humistrata)、ハギクソウ(Euphorbia esula)、ショウジョウソウ(Euphorbia heterophylla)、ヒソップリーフサンドマット(Euphorbia brasiliensis)、エノキグサ(Acalypha australis)、トロピッククロトン(Croton glandulosus)、ロブドクロトン(Croton lobatus)、ブラジルコミカンソウ(Phyllanthus corcovadensis)、トウゴマ(Ricinus communis)
アオイ科雑草(Malvaceae):イチビ(Abutilon theophrasti)、キンゴジカ(Sida rhombiforia)、マルバキンゴジカ(Sida cordifolia)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)、シダ グラジオビ(Sida glaziovii)、シダ サンタレムネンシス(Sida santaremnensis)、ギンセンカ(Hibiscus trionum)、ニシキアオイ(Anoda cristata)、エノキアオイ(Malvastrum coromandelianum)
アカバナ科雑草(Onagraceae):チョウジタデ(Ludwigia epilobioides)、キダチグンバイ(Ludwigia octovalvis)、ヒレタゴボウ(Ludwigia decurre)メマツヨイグサ(Oenothera biennis)、コマツヨイグサ(Oenothera laciniata)
アオギリ科雑草(Sterculiaceae):コバンバノキ(Waltheria indica)
スミレ科雑草(Violaceae):マキバスミレ(Viola arvensis)、ワイルドパンジー(Viola tricolor)
ウリ科雑草(Cucurbitaceae):アレチウリ(Sicyos angulatus)、ワイルドキューカンバー(Echinocystis lobata)、野生ニガウリ(Momordica charantia)
ミソハギ科雑草(Lythraceae):ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)、ナンゴクヒメミソハギ(Ammannia auriculata)、ホソバヒメミソハギ(Ammannia coccinea)、エゾミソハギ(Lythrum salicaria)、キカシグサ(Rotala indica)
ミゾハコベ科雑草(Elatinaceae):ミゾハコベ(Elatine triandra)、カリフォルニアウォーターウォート(Elatine californica)
セリ科雑草(Apiaceae):セリ(Oenanthe javanica)、ノラニンジン(Daucus carota)、ドクニンジン(Conium maculatum)
ウコギ科雑草(Araliaceae):チドメグサ(Hydrocotyle sibthorpioides)、ブラジルチドメグサ(Hydrocotyle ranunculoides)
マツモ科雑草(Ceratophyllaceae):マツモ(Ceratophyllum demersum)
ハゴロモモ科雑草(Cabombaceae):ハゴロモモ(Cabomba caroliniana)
アリノトウグサ科雑草(Haloragaceae):オオフサモ(Myriophyllum aquaticum)、フサモ(Myriophyllum verticillatum)、ウォーターミルフォイル類(Myriophyllum spicatum、Myriophyllum heterophyllum等)
ムクロジ科雑草(Sapindaceae):フウセンカズラ(Cardiospermum halicacabum)
サクラソウ科雑草(Primulaceae):アカバナルリハコベ(Anagallis arvensis)
ガガイモ科雑草(Asclepiadaceae):オオトウワタ(Asclepias syriaca)、ハニーヴァインミルクウィード(Ampelamus albidus)
アカネ科雑草(Rubiaceae):キャッチウィードベッドストロー(Galium aparine)、ヤエムグラ(Galium spurium var. echinospermon)、ヒロハフタバムグラ(Spermacoce latifolia)、ブラジルハシカグサモドキ(Richardia brasiliensis)、ウィングドファルスボタンウィード(Borreria alata)
ヒルガオ科雑草(Convolvulaceae):アサガオ(Ipomoea nil)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea var. integriuscula)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、ホシアサガオ(Ipomoea triloba)、ノアサガオ(Ipomoea acuminata)、ツタノハルコウ(Ipomoea hederifolia)、マルバルコウ(Ipomoea coccinea)、ルコウソウ(Ipomoea quamoclit)、イポモエア グランディフォリア(Ipomoea grandifolia)、イポモエア アリストロチアフォリア(Ipomoea aristolochiafolia)、モミジバヒルガオ(Ipomoea cairica)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)、コヒルガオ(Calystegia hederacea)、ヒルガオ(Calystegia japonica)、ツタノハヒルガオ(Merremia hedeacea)、ヘアリーウッドローズ(Merremia aegyptia)、ロードサイドウッドローズ(Merremia cissoides)、オキナアサガオ(Jacquemontia tamnifolia)
ムラサキ科雑草(Boraginaceae):ワスレナグサ(Myosotis arvensis)
シソ科雑草(Lamiaceae):ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、タマザキメハジキ(Leonotis nepetaefolia)、ニオイニガクサ(Hyptis suaveolens)、ヒプティス ロファンタ(Hyptis lophanta)、メハジキ(Leonurus sibiricus)、ヤブチョロギ(Stachys arvensis)
ナス科雑草(Solanaceae):ヨウシュウチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)、テリミノイヌホオズキ(Solanum americanum)、アメリカイヌホオズキ(Solanum ptycanthum)、ケイヌホオズキ(Solanum sarrachoides)、トマトダマシ(Solanum rostratum)、キンギンナスビ(Solanum aculeatissimum)、ワイルドトマト(Solanum sisymbriifolium)、ワルナスビ(Solanum carolinense)、センナリホオズキ(Physalis angulata)、スムーズグランドチェリー(Physalis subglabrata)、オオセンナリ(Nicandra physaloides)
ゴマノハグサ科雑草(Scrophulariaceae):フラサバソウ(Veronica hederaefolia)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、タチイヌノフグリ(Veronica arvensis)、アゼナ(Lindernia procumbens)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia)、アゼトウガラシ(Lindernia angustifolia)、ウキアゼナ(Bacopa rotundifolia)、アブノメ(Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica)、
オオバコ科雑草(Plantaginaceae):オオバコ(Plantago asiatica)、ヘラオオバコ(Plantago lanceolata)、セイヨウオオバコ(Plantago major)、ミズハコベ(Callitriche palustris)
キク科雑草(Asteraceae):オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、オオオナモミ(Xanthium occidentale)、イガオナモミ(Xanthium italicum)、野生ヒマワリ(Helianthus annuus)、カミツレ(Matricaria chamomilla)、イヌカミツレ(Matricaria perforata)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum segetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、ヨモギ(Artemisia princeps)、オウシュウヨモギ(Artemisia vulgaris)、チャイニーズマグウォート(Artemisia verlotorum)、セイタカアワダチソウ(Solidago altissima)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、コゴメギク(Galinsoga parviflora)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、セネシオ ブラジリエンシス(Senecio brasiliensis)、セネシオ グリセバチ(Senecio grisebachii)、アレチノギク(Conyza bonariensis)、オオアレチノギク(Conyza smatrensis)、ヒメムカシヨモギ(Conyza canadensis)、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefolia)、クワモドキ(Ambrosia trifida)、タウコギ(Bidens tripartita)、コセンダングサ(Bidens pilosa)、アメリカセンダングサ(Bidens frondosa)、ビーデンス スバルテルナンス(Bidens subalternans)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)、アメリカオニアザミ(Cirsium vulgare)、マリアアザミ(Silybum marianum)、マスクチッスル(Carduus nutans)、トゲチシャ(Lactuca serriola)、ノゲシ(Sonchus oleraceus)、オニノゲシ(Sonchus asper)、ビーチクリーピングオックスアイ(Wedelia glauca)、パーフォリエートブラックフット(Melampodium perfoliatum)、ウスベニニガナ(Emilia sonchifolia)、シオザキソウ(Tagetes minuta)、パラクレス(Blainvillea latifolia)、コトブキギク(Tridax procumbens)、イェルバ ポロサ(Porophyllum ruderale)、パラグアイ スターバー(Acanthospermum australe)、ブリストリー スターバー(Acanthospermum hispidum)、フウセンガズラ(Cardiospermum halicacabum)、カッコウアザミ(Ageratum conyzoides)、コモンボーンセット(Eupatorium perfoliatum)、アメリカタカサブロウ(Eclipta alba)、ダンドボロギク(Erechtites hieracifolia)、アメリカンエバーラスティング(Gamochaeta spicata)、ウラジロチチコグサ(Gnaphalium spicatum)、ジャゲリア ヒトラ(Jaegeria hirta)、ゴマギク(Parthenium hysterophorus)、メナモミ(Siegesbeckia orientalis)、メリケントキンソウ(Soliva sessilis)、タカサブロウ(Eclipta prostrata)、アメリカタカサブロウ(Eclipta alba)、トキンソウ(Centipeda minima)、
オモダカ科雑草(Alismataceae):ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、セイヨウオモダカ(Sagittaria sagittifolia)、タイリンオモダカ(Sagittaria montevidensis)、アギナシ(Sagittaria aginashi)、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、サジオモダカ(Alisma plantago-aquatica)
キバナオモダカ科(Limnocharitaceae):キバナオモダカ(Limnocharis flava)
トチカガミ科雑草(Hydrocharitaceae):フロッグビット(Limnobium spongia)、クロモ(Hydrilla verticillata)、コモンウォーターニンフ(Najas guadalupensis)
サトイモ科雑草(Araceae):ボタンウキクサ(Pistia stratiotes)
ウキクサ科雑草(Lemnaceae):アオウキクサ(Lemna aoukikusa)、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)、ミジンコウキクサ属(Wolffia spp)
ヒルムシロ科雑草(Potamogetonaceae):ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)、ポンドウィード類(Potamogeton crispus、Potamogeton illinoensis、Stuckenia pectinata等)
ユリ科雑草(Liliaceae):ワイルドオニオン(Allium canadense)、ワイルドガーリック(Allium vineale)、ノビル(Allium macrostemon)
ミズアオイ科雑草:ホテイアオイ(Eichhornia crassipes)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa)、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)、コナギ(Monochoria vaginalis)
ツユクサ科雑草(Commelinaceae):ツユクサ(Commelina communis)、マルバツユクサ(Commelina bengharensis)、エレクトデイフラワー(Commelina erecta)、イボクサ(Murdannia keisak)
イネ科雑草(Poaceae):イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ(Echinochloa crus-galli var formosensis)、レイトウォーターグラス(Echinochloa oryzoides)、コヒメビエ(Echinochloa colona)、ガルフコックスパー(Echinochloa crus-pavonis)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、キンエノコロ(Setaria glauca)、アメリカエノコログサ(Setaria geniculata)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、ラージクラブグラス(Digitaria sanguinalis)、ジャマイカンクラブグラス(Digitaria horizontalis)、ススキメヒシバ(Digitaria insularis)、オヒシバ(Eleusine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、オオスズメノカタビラ(Poa trivialis)、ナガハグサ(Poa pratensis)、スズメノテッポウ(Alospecurus aequalis)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シャターケーン(Sorghum vulgare)、シバムギ(Agropyron repens)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、ホソムギ(Lolium perenne)、ボウムギ(Lolium rigidum)、イヌムギ(Bromus catharticus)、アレチノチャヒキ(Bromus sterilis)、スズメノチャヒキ(Bromus japonicus)、カラスノチャヒキ(Bromus secalinus)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、ホソノゲムギ(Hordeum jubatum)、ヤギムギ(Aegilops cylindrica)、クサヨシ(Phalaris arundinacea)、ヒメカナリークサヨシ(Phalaris minor)、シルキーベントグラス(Apera spica-venti)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Panicum texanum)、ギネアキビ(Panicum maximum)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)、ルジグラス(Brachiaria ruziziensis)、アレクサンダーグラス(Brachiaria plantaginea)、スリナムグラス(Brachiaria decumbens)、パリセードグラス(Brachiaria brizantha)、コロンビアグラス(Brachiaria humidicola)、シンクリノイガ(Cenchrus echinatus)、ヒメクリノイガ(Cenchrus pauciflorus)、ナルコビエ(Eriochloa villosa)、ペニセタム(Pennisetum setosum)、アフリカヒゲシバ(Chloris gayana)、オヒゲシバ(Chlorisvirgata)、オオニワホコリ(Eragrostis pilosa)、ルビーガヤ(Rhynchelitrum repens)、タツノツメガヤ(Dactyloctenium aegyptium)、タイワンアイアシ(Ischaemum rugosum)、チゴザサ(Isachne globosa)、野生イネ(Oryza sativa)、アメリカスズメノヒエ(Paspalum notatum)、コースタルサンドパスパルム(Paspalum maritimum)、キシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)、キクユグラス(Pennisetum clandestinum)、ホソバチカラシバ(Pennisetum setosum)、ツノアイアシ(Rottboellia cochinchinensis)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、オニアゼガヤ(Leptochloa fascicularis)、イトアゼガヤ(Leptochloa filiformis)、アマゾンスプラングルトップ(Leptochloa panicoides)、アシカキ(Leersia japonica)、サヤヌカグサ(Leersia sayanuka)、エゾノサヤヌカグサ(Leersia oryzoides)、ウキガヤ(Glyceria leptorrhiza)、ムツオレグサ(Glyceria acutiflora)、ドジョウツナギ(Glyceria maxima)、コヌカグサ(Agrostis gigantea)、ハイコヌカグサ(Agrostis stolonifera)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、カモガヤ(Dactylis glomerata)、ムカデシバ(Eremochloa ophiuroides)、オニウシノケグサ(Festuca arundinacea)、オオウシノケグサ(Festuca rubra)、チガヤ(Imperata cylindrica)、ススキ(Miscanthus sinensis)、スイッチグラス(Panicum virgatum)、ノシバ(Zoysia japonica)
カヤツリグサ科雑草(Cyperaceae):カヤツリグサ(Cyperus microiria)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、クグガヤツリ(Cyperus compressus)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ヒナガヤツリ(Cyperus flaccidus)、アゼガヤツリ(Cyperus globosus)、アオガヤツリ(Cyperus nipponics)、キンガヤツリ(Cyperus odoratus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、キハマスゲ(Cyperus esculentus)、ヒメクグ(Kyllinga gracillima)、アイダクグ(Kyllinga brevifolia)、ヒデリコ(Fimbristylis miliacea)、テンツキ(Fimbristylis dichotoma)、マツバイ(Eleocharis acicularis)、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ホタルイ(Schoenoplectiella hotarui)、イヌホタルイ(Schoenoplectiella juncoides)、タイワンヤマイ(Schoenoplectiella wallichii)、ヒメカンガレイ(Schoenoplectiella mucronatus)、カンガレイ(Schoenoplectiella triangulatus)、シズイ(Schoenoplectiella nipponicus)、サンカクイ(Schoenoplectiella triqueter)、コウキヤガラ(Bolboschoenus koshevnikovii)、ウキヤガラ(Bolboschoenus fluviatilis)
トクサ科雑草(Equisetaceae):スギナ(Equisetum arvense)、イヌスギナ(Equisetum palustre)
サンショウモ科雑草(Salviniaceae):サンショウモ(Salvinia natans)
アカウキクサ科雑草(Azollaceae):オオアカウキクサ(Azolla japonica)、アカウキクサ(Azolla imbricata)
デンジソウ科(Marsileaceae):デンジソウ(Marsilea quadrifolia)
その他:糸状藻類(Pithophora、Cladophora)、蘚類、苔類、ツノゴケ類、シアノバクテリア、シダ類、永年性作物(仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等)の吸枝(sucker)。
以上の雑草について、種内の変異は特に限定されない。すなわち、特定の除草剤への感受性が低下したものや抵抗性のものも含まれる。感受性低下や抵抗性は、標的部位に突然変異を有するもの(作用点変異)であってもよいし、作用点変異でない要因によっていてもよい(非作用点変異)。非作用点変異としては代謝増強、吸収不全、移行不全、系外排出などがある。代謝増強の要因としては、シトクロムP450モノオキシゲナーゼ、アリルアシルアミダーゼ、エステラーゼ、グルタチオンSトランスフェラーゼといった代謝酵素の活性が高まったものが挙げられる。系外排出としてはABCトランスポーターによる液胞への輸送があげられる。作用点変異としては、例えばALS遺伝子において以下のいずれか、または複数のアミノ酸置換があるものが挙げられる。Ala122Thr、Ala122Val、Ala122Tyr、Pro197Ser、Pro197His、Pro197Thr、Pro197Arg、Pro197Leu、Pro197Gln、Pro197Ala、Pro197Ile、Ala205Val、Ala205Phe、Asp376Glu、Arg377His、Trp574Leu、Trp574Gly、Trp574Met、Ser653Thr、Ser653Thr、Ser653Asn、Ser635Ile、Gly654Glu、Gly645Asp。同様に作用点変異による雑草の感受性低下の事例としては、ACCase遺伝子において以下のいずれか、または複数のアミノ酸置換があるものが挙げられる。Ile1781Leu、Ile1781Val,Ile1781Thr、Trp1999Cys、Trp1999Leu、Ala2004Val、Trp2027Cys、Ile2041Asn、Ile2041Val、Asp2078Gly、Cys2088Arg。同様に作用点変異による雑草の感受性低下の事例として、PPX2遺伝子におけるGly210欠損や以下のアミノ酸変異が挙げられる。Arg98Leu、Arg98Met、Arg98Gly、Arg98His、Gly399Ala。特にPPX2遺伝子にGly210欠損、Arg98Met変異、Arg98Gly変異またはGly399Ala変異を有する、ラクトフェン、ホメサフェン、フルミオキサジン等のPPO阻害剤に抵抗性のオオホナガアオゲイトウやウォーターヘンプが挙げられる。同様に、PPX2にArg98Leuを有する、ラクトフェン、ホメサフェン、フルミオキサジンに抵抗性のブタクサが挙げられる。同様にPPX2にArg98His変異を有する、PPO阻害剤抵抗性のボウムギが挙げられる。同様に作用点変異による雑草の感受性低下の事例としては、EPSP遺伝子におけるThr102Ile、Pro106Ser、Pro106Ala、Pro106Leu等のアミノ酸置換が挙げられる。特に、これらの一方または複数(例えばThr102IleとPro106Serの二重変異)を有するグリホサート抵抗性のオヒシバ、ネズミムギ、ボウムギ、ススキメヒシバ、ヒユモドキ、コヒメビエなどが有効に防除される。同様に作用点による雑草の感受性低下の事例としては、EPSP遺伝子のコピー数が増加したものがあり、特にその変異を有するグリホサート抵抗性のオオホナガアオゲイトウ、ヒユモドキ、ホウキギなどが有効に防除される。ABCトランスポーターが関与したグリホサート抵抗性のヒメムカシヨモギ、オオアレチノギク、アレチノギクも有効に防除される。
以下、本発明を、製造例、製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
次に、本活性化合物の製造について、以下に製造例を示す。
LC-MS分析条件
測定条件A
LCMS: Column- Zorbax Extend C18 (50 x 4.6 mm, 5u, 80A), (mobile phase: from 90% [10 mM NH4OAc in water] and 10% [CH3CN] to 70% [10 mM NH4OAc in water] and 30% [CH3CN] in 1.5 min, further to 10% [10 mM NH4OAc in water] and 90% [CH3CN] in 3.0 min, held this mobile phase composition up to 4.0 min and finally back to initial condition in 5.0 min).Flow =1.2ml/min
測定条件B
Column- X-Bridge C18 (50 x 4.6 mm, 5u), (mobile phase: from 90% [10 mM NH4OAc in water] and 10% [CH3CN] to 70% [10 mM NH4OAc in water] and 30% [CH3CN] in 1.5 min, further to 10% [10 mM NH4OAc in water] and 90% [CH3CN] in 3.0 min, held this mobile phase composition up to 4.0 min and finally back to initial condition in 5.0 min).Flow =1.2ml/min
測定条件C
L-Column2 ODS (35 x 4.6 mm), (mobile phase: from 90% [0.1% HCOOH in water] and 10% [0.1% HCOOH in CH3CN] to 100% [0.1% HCOOH in CH3CN] in 2.0 min, held this mobile phase composition up to 4.0 min and finally back to initial condition in 5.0 min).Flow =1.0 ml/min
測定条件D
LCMS: Column- YMC-TRIART C18 (33 x 2.1 mm, 3u), (mobile phase: 98% [0.05% HCOOH in water] and 2% [CH3CN] held for 0.75 min, then to 90% [0.05% HCOOH in water] and 10% [CH3CN] in 1.0 min, further to 2% [0.05% HCOOH in water] and 98% [CH3CN] in 2.0 min, held this mobile phase composition up to 2.25 min and finally back to initial condition in 3.0 min). Flow =1.0ml/min.
参考製造例1
2−シアノ−5−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン20g及びTHF200mLの混合物に、氷冷下メチルマグネシウムブロミド87mLを滴下し、30分間撹拌した。この混合物に1N塩酸50mL加え1時間撹拌した。この混合物をMTBEで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体2を20g得た。
Figure 2018115180
中間体2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, d), 8.08 (1H, t), 7.34 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 2.70 (3H, s).
参考製造例2
17.5gの中間体2及び酢酸50mLの混合物に、室温で25%臭化水素の酢酸溶液3mLを加え、次に臭素3.6mLを加えた。この混合物を100℃で1時間撹拌した。この混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して、次式で示される中間体3を14g得た。
Figure 2018115180
中間体3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, d), 8.14 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 4.80 (2H, s), 4.56 (2H, t).
参考製造例3
2.2gの中間体3及びアセトニトリル5mLの混合物に、室温で5−(トリフルオロメチル)−2−アミノピリジン0.9gを加え、3時間還流した。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体4を0.43g得た。
Figure 2018115180
中間体4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.52 (1H, t), 8.40 (1H, d), 8.27 (1H, d), 8.18 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 7.37-7.33 (1H, dd), 4.53 (2H, td).
参考製造例4
参考製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−1)
Figure 2018115180
で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表16]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
中間体5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, d), 8.29 (1H, s), 8.26 (1H, d), 8.20 (1H, d), 7.95 (1H, d), 7.39 (1H, dd), 6.99 (1H, dd), 4.53 (2H, td).
中間体8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, d), 8.17 (3H, dt), 7.63 (1H, d), 7.36 (1H, td), 7.20 (1H, t), 6.81 (1H, t), 4.52 (2H, t).
中間体24:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.52 (2H, t), 7.32-7.39 (2H, m), 8.08-8.19 (2H, m), 8.42 (1H, d), 8.64 (1H, s).
中間体25:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.52 (2H, t), 7.37-7.39 (1H, m), 8.26 (1H, s), 8.33 (1H, d), 8.38 (1H, s), 8.71 (1H, s), 8.99 (1H, s).
中間体26:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.52 (2H, t), 7.21 (1H, s), 7.39 (1H, d), 8.31-8.38 (3H, m), 8.63 (1H, d).
中間体27:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.50 (2H, t), 6.90 (1H, d), 7.35 (1H, d), 7.79 (1H, s), 8.00 (1H, d), 8.11-8.13 (2H, m), 8.36 (1H, s).
中間体62:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.43-4.79 (2H, m), 7.20-7.25 (1H, m), 7.35 (1H, dd), 7.48-7.52 (1H, m), 8.12 (2H, t), 8.29 (1H, s), 8.36 (1H, d).
中間体63:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.51 (2H, t), 6.90 (1H, d), 7.36 (1H, d), 8.11 (1H, s), 8.26-8.28 (1H, m), 8.36-8.40 (2H, m).
参考製造例5
0.79gの中間体4及びDMF7mLの混合物に、氷冷下でN−ヨードスクシンイミド0.52gを加え、室温下12時間撹拌した。この混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体6を0.94g得た。
Figure 2018115180
中間体6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.67 (1H, d), 8.52 (1H, d), 8.24 (1H, d), 7.72 (1H, d), 7.43 (1H, t), 7.40 (1H, t), 4.55 (2H, t).
参考製造例6
参考製造例5に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−2)
Figure 2018115180
で示される化合物において、T、Xb、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表17]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
中間体7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, d), 8.43 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.93 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 7.12 (1H, dd), 4.56 (2H, t).
中間体9:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d), 8.31 (1H, dd), 8.23 (1H, d), 7.62 (1H, t), 7.39 (1H, dd), 7.29 (1H, ddd), 6.96 (1H, td, J = 6.8), 4.54 (2H, dd).
中間体31:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.55 (2H, t), 7.39-7.42 (2H, m), 8.08 (1H, d), 8.28 (1H, d), 8.54 (1H, d).
中間体32:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.54 (2H, t), 7.40 (1H, d), 8.40 (1H, d), 8.50 (1H, s), 8.71 (1H, s), 8.88 (1H, s).
中間体33:1H-NMR (CDCl3) δ: 5.07 (2H, t), 7.57 (1H, d), 7.73 (1H, d), 8.24 (1H, d), 8.59 (1H, s), 9.14 (1H, d).
中間体34:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.53 (2H, t), 7.02 (1H, d), 7.35-7.38 (1H, m), 7.79 (1H, s), 8.15-8.20 (2H, m), 8.48 (1H, s).
中間体35: LCMS(測定条件B): RT = 3.39 min (260 nm), MS found: 548.3 [M+H].中間体36:LCMS(測定条件A): RT = 3.76 min (260 nm), MS found: 483.8 [M+H].
中間体37:LCMS(測定条件B): RT = 3.93 min (260 nm) MS found: 509.6 [M+H].
中間体64:LCMS(測定条件A): RT = 3.50 min (260 nm), MS found: 500.8 [M+H].
次式で示される中間体18
Figure 2018115180
中間体18:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H, d), 8.44 (1H, d), 7.90-7.83 (2H, m), 7.49-7.38 (3H, m), 4.55 (2H, t).
次式で示される中間体19
Figure 2018115180
中間体19:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, d), 8.64 (1H, s), 8.35 (1H, d), 7.73 (1H, d), 7.43 (1H, dd), 4.04 (3H, s).
参考製造例7
11.4gの中間体3、炭酸カリウム15g及びTHF130mLの混合物に、室温下エタンチオール3.2mLを滴下し、4.5時間撹拌した。この混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体10を9.57g得た。
Figure 2018115180
中間体10:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.36 (1H, dd), 4.55 (2H, td), 4.01 (2H, s), 2.60 (2H, q), 1.27 (3H, t).
参考製造例8
参考製造例7に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
次式で示される中間体11
Figure 2018115180
中間体11:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.73 (1H, t), 7.98 (2H, d), 4.00 (2H, t), 2.58 (2H, q), 1.27 (3H, t).
参考製造例9
9.57gの中間体10、トリエチルアミン4.5mL及びクロロホルム150mLの混合物に、−20℃に冷やしたトリメチルシリルトリフラート5.5mLを滴下し、室温で30分間撹拌した。この混合物を−20℃にし、トリメチルフェニルトリブロマイド11.5gを加え、室温下2時間撹拌した。この混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して、次式で示される中間体12を14g得た。
Figure 2018115180
中間体12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, dd), 8.18 (1H, dd), 7.40-7.36 (1H, m), 6.15 (1H, s), 4.56 (2H, td), 2.71 (2H, dtt), 1.27 (3H, t).
参考製造例10
参考製造例9に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
次式で示される中間体13
Figure 2018115180
中間体13:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, dd), 8.04 (2H, s), 7.19 (1H, s), 2.94-2.77 (2H, m), 1.35 (3H, t).
参考製造例11
参考製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
次式で示される中間体14
Figure 2018115180
中間体14:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (2H, t), 8.31 (1H, d), 7.95 (1H, ddz), 7.78 (1H, d), 7.45 (1H, dd), 2.92 (2H, q), 1.16 (3H, t).
次式で示される中間体15
Figure 2018115180
中間体15:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, d), 8.52 (1H, s), 8.23 (2H, t), 7.74 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 4.04 (3H, s).
参考製造例12
0.8gの中間体14及びクロロホルム8mLの混合物に、氷冷下70%mCPBA1.03gを加え、室温で6時間撹拌した。この混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体16を0.56g得た。
Figure 2018115180
中間体16:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.67 (1H, s), 8.78 (1H, t), 8.01 (2H, dd), 7.87 (1H, d), 7.63 (1H, dd), 3.99 (2H, q), 1.42 (3H, t).
参考製造例13
2−ブロモ−5−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ)ピリジン0.77g、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド0.2g、リン酸三カリウム1.6g、ベンゾ[b]チオフェン−2−イルボロン酸0.67g、水0.5mL及びDME5mLの混合物を、窒素雰囲気下85℃で3時間撹拌した。この混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体17を0.586g得た。
Figure 2018115180
中間体17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, d), 7.86 (1H, dd), 7.79 (1H, q), 7.74 (1H, s), 7.38-7.32 (4H, m), 4.52 (2H, dd).
参考製造例14
3.0gの中間体19、1,4−ジオキサン10mL、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)1.3g、キサントホス1.7g、ジイソプロピルエチルアミン3.7mL及びエタンチオール0.81mLの混合物を、還流下90分間撹拌した。この混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体20を0.85g得た。
Figure 2018115180
中間体20:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17 (1H, d), 8.92 (1H, s), 8.41 (1H, d), 7.79 (1H, d), 7.45 (1H, dd), 4.06 (3H, s), 2.87 (2H, q), 1.18 (3H, t).
参考製造例15
0.85gの中間体20及び12N塩酸20mLの混合物を、80℃で1時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、次式で示される中間体21の粗生成物を1.28g得た。
Figure 2018115180
中間体21:1H-NMR (CDCl3) δ: 10.60 (1H, br s), 8.88 (1H, s), 8.43 (1H, s), 8.09 (1H, s), 7.74 (1H, d), 7.45 (1H, d), 2.86 (2H, d), 1.19 (3H, t).
参考製造例16
参考製造例15で得られた1.28gの中間体21の粗生成物、オキシ塩化リン5mL、及びトルエン10mLの混合物を、100℃で2時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することで、次式で示される中間体22を0.74g得た。
Figure 2018115180
中間体22:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.42 (1H, d), 8.94 (1H, s), 8.76 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.49 (1H, dd), 2.92 (2H, q), 1.19 (3H, t).
参考製造例17
中間体14の代わりに中間体22を用い、参考製造例12に記載の方法に準じて、次式で示される中間体23を得た。
Figure 2018115180
中間体23:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.64 (1H, t), 9.13 (1H, t), 8.68 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 3.89 (2H, q), 1.43 (3H, t).
参考製造例18
窒素雰囲気下、509mgの中間体16、ビス(ピナコラト)ジボロン400mg、[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド100mg、酢酸カリウム340mg及びジオキサン5mLの混合物を、80℃で1時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、減圧下濃縮した。得られた残渣にアセトン5mL及び水2mLを加え、氷冷下でオキソン1.44gを加えた。得られた混合物を室温で3時間撹拌した。得られた混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、粗生成物として下式で示される中間体38を0.5g得た。
Figure 2018115180
中間体38::LCMS(測定条件C): RT = 1.63 min (252 nm), MS found: 372.6[M+H].
参考製造例19
1.0gの中間体62、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム274mg、タンサンナトリウム753mg、ピリミジン−5−イルボロン酸437mg、水4mL、及び1,4−ジオキサン16mLの混合物を、窒素雰囲気下100℃で16時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をアルミナカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体28を700mg得た。
Figure 2018115180
中間体28:1H-NMR (CDCl3) δ: 5.02 (2H, t, J = 13.6 Hz), 7.55-7.68 (2H, m), 7.76 (2H, s), 8.12 (1H, d, J= 8.6 Hz), 8.43 (2H, d, J = 17.2 Hz), 9.15-9.22 (3H, m).
参考製造例20
参考製造例19に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−1)で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表18]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
中間体29:LCMS(測定条件B): RT = 3.43 min (260 nm), MS found: 357.8 [M+H].
中間体30:LCMS(測定条件B): RT = 3.57 min (260 nm), MS found: 383.7 [M+H].
参考製造例21
参考製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−8)
Figure 2018115180
で示される化合物において、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表19]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
中間体39:1H-NMR (CDCl3) δ: 6.83 (1H, t), 7.20 (1H, t), 7.68 (1H, d), 8.14 (1H, d), 8.34 (1H, s), 8.84 (2H, s).
中間体40:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36 (1H, d), 7.80 (1H, d), 8.45 (1H, s), 8.53 (1H, s), 8.87 (2H, s).
中間体66:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38 (1H, d), 8.19 (1H, d), 8.82 (1H, s), 8.91 (2H, s).
参考製造例22
参考製造例19に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−9)
Figure 2018115180
で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表20]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
中間体41:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.34 (1H, m), 7.46-7.54 (4H, m), 7.61 (1H, d),7.77 (1H, d), 8.48-8.53 (2H, m), 9.01 (2H, s).
中間体42:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.40 (2H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 8.53-8.56 (2H, m), 8.77 (2H, d), 9.09 (2H, s).
中間体43:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.38 (1H, dd), 7.65-7.69 (1H, m), 7.72-7.74 (1H, m), 7.76-7.89 (3H, m), 8.52 (1H, s), 8.56 (1H, s), 9.05 (2H, s).
中間体44:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38 (1H, m), 7.54-7.59 (1H, m), 7.83 (1H, d), 8.15 (1H, s), 8.54-8.57 (2H, m), 8.99 (1H, s), 9.08 (2H, s).
参考製造例23
900mgの中間体39、3−(トリフルオロメチル)イミダゾール883mg及びDMF10mLの混合物に炭酸セシウム3.2g、trans−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン0.1mL及びヨウ化銅0.125gを順次加え、140℃で24時間撹拌した。該混合物を室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をアルミナクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:2)に付し、下式で示される中間体45を700mg得た。
Figure 2018115180
中間体45:1H-NMR (CDCl3) δ: 6.83-6.87 (2H, m), 7.25 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.05 (1H, s), 8.17 (1H, d, J = 6.4 Hz), 8.41 (1H, s), 9.18 (2H, s).
参考製造例24
参考製造例23に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−9)で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表21]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
中間体46:1H-NMR (CDCl3)δ: 6.84 (1H, s), 7.38 (1H, d), 7.82 (1H, d), 8.07 (1H, s), 8.54 (2H, d), 9.22 (2H, s).
参考製造例25
2.5gの中間体40、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノール10.9mL、ヨウ化銅692mg、1,10−フェナントロリン1.3g、炭酸セシウム11.8g及びキシレン50mLの混合物を、110℃で16時間撹拌した。この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体47を1.2g得た。
Figure 2018115180
中間体47:1H-NMR (CDCl3)δ: 4.58 (2H, t, J = 11.6 Hz), 7.35 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.80 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.38 (1H, s), 8.53-8.56 (3H, m).
参考製造例26
参考製造例25に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−9)で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表22]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
中間体48:1H-NMR (CDCl3)δ: 4.59 (2H, t), 7.36 (1H, d), 8.18 (1H, d), 8.59 (1H, s), 8.77 (2H, s).
参考製造例27
参考製造例5に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−10)
Figure 2018115180
で示される化合物において、T、Xb、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表23]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
中間体49:1H-NMR (CDCl3)δ: 7.43-7.56 (4H, m), 7.66 (2H, d), 7.82 (1H, d), 8.71 (1H, s), 9.14 (2H, s).
中間体50:1H-NMR (CDCl3)δ: 7.67 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.98 (2H, d), 8.74-8.79 (3H, m), 9.45 (2H, s).
中間体51:1H-NMR (CDCl3)δ: 7.45 (1H, d), 7.68-7.70 (1H, m), 7.73 (1H, s), 7.84 (2H, s), 7.89 (1H, s), 8.72 (1H, s), 9.15 (2H, s).
中間体52:1H-NMR (CDCl3)δ: 7.46-7.48 (1H, m), 7.83 (1H, s), 8.02 (1H, s), 8.18 (1H, s), 8.72 (1H, m), 9.01 (1H, s), 9.12 (1H, s), 9.17 (1H, s).
中間体53:1H-NMR (CDCl3)δ: 6.81-6.84 (1H, m), 6.99 (1H, t), 7.32 (1H, t), 7.72 (1H, d), 8.08 (1H, s), 8.35 (1H, d), 9.29 (2H, s).
中間体54:1H-NMR (CDCl3)δ: 6.85 (1H, s), 7.45-7.50 (1H, m), 7.82 (1H, d), 8.09 (1H, s), 8.71 (1H, s), 9.28-9.33 (2H, s).
中間体55:1H-NMR (CDCl3)δ: 4.60 (2H, t), 7.43 (1H, d), 7.79 (1H, d), 8.67-8.68 (3H, m).
中間体56:1H-NMR (CDCl3)δ: 4.61 (2H, t), 7.43 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.67 (2H, s).
参考製造例28
中間体3の代わりに6−メトキシピリダジン−3−アミンを用い、参考製造例3に記載の方法に準じて、次式で示される中間体57を得た。
Figure 2018115180
中間体57:1H-NMR (CDCl3)δ: 7.08 (1H, d), 7.36 (1H, d), 7.73 (1H, d), 8.12 (1H, s), 8.16 (1H, d), 8.52 (1H, s). 10.93 (1H, br s).
参考製造例29
中間体4の代わりに中間体57を用い、参考製造例5に記載の方法に準じて、次式で示される中間体58を得た。
Figure 2018115180
中間体58:1H-NMR (DMSO-d6)δ: 7.04 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.86 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.70 (1H, br s), 13.38 (1H, br s).
参考製造例30
中間体19の代わりに中間体58を用い、参考製造例14に記載の方法に準じて、次式で示される中間体59を得た。
Figure 2018115180
中間体59: LCMS(測定条件D): RT = 1.64 min (260 nm), MS found: 341 [M+H].
中間体21の代わりに中間体59を用い、参考製造例16に記載の方法に準じて、次式で示される中間体60を得た。
Figure 2018115180
中間体60:1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.07 (3H, t), 2.99-3.05 (2H, m), 7.74 (1H, d), 7.97 (1H, d), 8.07 (1H, d), 8.42 (1H, d), 9.05 (1H, br s).
参考製造例32
中間体14の代わりに中間体60を用い、参考製造例12に記載の方法に準じて、次式で示される中間体61を得た。
Figure 2018115180
中間体61:1H-NMR (DMSO-d6)δ: 1.31-1.38 (3H, m), 3.96-4.05 (2H, m), 7.97-7.99 (1H, m), 8.15 (2H, d), 8.30 (1H, d), 9.45 (1H, s).
参考製造例33
0.50gの中間体63、及びメタノール5mLの混合物に、氷冷下、ナトリウムメトキシド(25%メタノール溶液)0.3mLを滴下し、室温で16時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体65を0.38g得た。
Figure 2018115180
中間体65:1H-NMR (CDCl3)δ: 3.95 (3H, s), 5.00 (2H, t), 6.64 (1H, d), 7.65 (1H, d), 8.01 (1H, d), 8.12 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.75 (1H, d).
製造例1
0.84gの中間体4及び1,4−ジオキサン6mLの混合物に、室温下でトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)0.29g、キサントホス0.36g、ジイソプロピルエチルアミン0.8mL及びエタンチオール0.2mLを加え、90分間還流した。この混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、次式で示される本活性化合物1を0.54g得た。
Figure 2018115180
本活性化合物1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, s), 8.56 (1H, d), 8.40 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.44 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 4.56 (2H, td), 2.90 (2H, q), 1.16 (3H, t).
製造例2
製造例1に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−3)
Figure 2018115180
で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表24]に記載のいずれかの組合せである化合物。なお、[表24]及び[表25]において、Compは本活性化合物を意味する。
Figure 2018115180
本活性化合物2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.68 (1H, d), 8.55 (1H, t), 8.39-8.37 (1H, m), 7.97 (1H, t), 7.40 (1H, dd), 7.11 (1H, dd), 4.56 (2H, td), 2.91 (2H, q), 1.15 (3H, t).
本活性化合物5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (2H, dq), 8.40 (1H, dd), 7.69 (1H, dt), 7.38 (1H, dd), 7.30 (1H, ddd), 6.94 (1H, td), 4.54 (2H, td), 2.84 (2H, q), 1.14 (3H, t).
本活性化合物24:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (1H, d), 8.50 (1H, ddd), 8.37 (1H, dd), 7.66 (1H, ddd), 7.38 (1H, dd), 7.24-7.19 (1H, m), 4.54 (2H, td), 2.86 (2H, q), 1.15 (3H, t).
本活性化合物27:LC-MS(測定条件A):RT = 3.72 min (260 nm), MS found: 417.8 [M+H].
本活性化合物30:LC-MS(測定条件B):RT = 3.41 min (260 nm), MS found: 482.0 [M+H].
本活性化合物32:LC-MS(測定条件B):RT = 2.17 min (260 nm), MS found: 484.1 [M+2H].
本活性化合物34:LC-MS(測定条件B):RT = 3.97 min (260 nm), MS found: 443.8 [M+H].
本活性化合物39:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17 (3H, t), 3.00-3.06 (2H, m), 4.55 (2H, t), 7.38-7.43 (2H, m), 8.16 (1H, d), 8.44 (1H, d), 8.56 (1H, d).
本活性化合物41:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15 (3H, t), 3.01 (2H, q), 4.51 (2H, t), 7.41-7.43 (1H, m), 8.42 (1H, m), 8.54 (1H, m), 8.77(1H, s), 9.15 (1H, s).
本活性化合物43:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.16 (3H, t), 3.03-3.05 (2H, m), 4.54 (2H, t), 7.29-7.31 (1H, m), 7.40 (1H, d), 8.44 (1H, d), 8.53 (1H, s), 9.04 (1H, d).
本活性化合物68:LC-MS(測定条件A):RT = 3.52 min (260 nm), MS found: 434.7 [M+H].
次式で示される本活性化合物17
Figure 2018115180
本活性化合物17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.08-8.05 (1H, m), 7.90-7.81 (4H, m), 4.49 (2H, t), 2.80 (2H, q), 1.13 (3H, t).
製造例3
0.54gの本活性化合物1及びクロロホルム6mLの混合物に、氷冷下70%mCPBA0.6gを加え、室温で6時間撹拌した。この混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次にチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される本活性化合物3を0.47g得た。
Figure 2018115180
本活性化合物3:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.67 (1H, d), 8.46 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.85 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.43-7.40 (1H, m), 4.55 (2H, td), 4.00 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例4
製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−4)
Figure 2018115180
で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表25]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
本活性化合物4:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.41 (1H, d), 8.46 (1H, d), 8.11 (1H, d), 8.05 (1H, s), 7.52-7.40 (1H, m), 7.20 (1H, dd), 4.55 (2H, t), 4.00 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本活性化合物6:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.25 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.07 (1H, d), 7.76 (1H, dd), 7.50-7.45 (1H, m), 7.40 (1H, dd), 7.05 (1H, td), 4.54 (2H, t), 3.92 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本活性化合物14:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.42 (1H, dd), 8.44 (1H, d), 8.07 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.54 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 4.54 (2H, td), 3.95 (2H, q), 1.40 (3H, t).
本活性化合物25:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, dd), 8.44 (1H, d), 8.07 (1H, d), 7.73 (1H, dd), 7.40 (2H, dq), 4.54 (2H, dd), 3.95 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本活性化合物28:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, t), 2.40 (3H, s), 3.87 (2H, q), 4.52 (2H, t), 7.30 (1H, d), 7.35-7.38 (1H, m), 7.63 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.42 (1H, d), 9.00 (1H, s).
本活性化合物31:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (3H, t), 3.99 (2H, q), 4.54 (2H, t), 7.40 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.90 (1H, d), 8.12 (1H, d), 8.45 (1H, s), 9.01 (2H, s), 9.30 (1H, s), 9.53 (1H, s).
本活性化合物33:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (3H, t), 3.93 (2H, q), 4.53 (2H, t), 7.12 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.91 (1H, s), 8.05 (1H, d), 8.43 (1H, s), 9.12 (1H, d).
本活性化合物35:1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84 (2H, t), 1.12-1.14 (2H, m), 1.34 (3H, t),1.98-2.03 (1H, m), 3.84-3.90 (2H, m), 4.52 (2H, t), 6.70 (1H, d), 7.36-7.37 (2H, m), 8.03 (1H, d), 8.41 (1H, d), 9.06 (1H, d).
本活性化合物40:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t), 3.70 (2H, q), 4.54 (2H, t), 7.37-7.39 (1H, m), 7.62 (1H, d), 7.96 (1H, d), 8.29 (1H, d), 8.50 (1H, d).
本活性化合物42:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (3H, z), 4.10 (2H, q), 4.55 (2H, t), 7.41-7.43 (1H, m), 8.32 (1H, d), 8.46-8.47 (1H, m), 8.92 (1H, s), 9.95 (1H, s).
本活性化合物44:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t), 4.10 (2H, q), 4.55 (2H, t), 7.39-7.44 (2H, m), 8.32 (1H, d), 8.46 (1H, d), 9.82 (1H, d).
本活性化合物69:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31-1.38 (3H, m), 3.98-4.03 (2H, m), 4.11 (3H, s), 4.52 (2H, z), 6.58 (1H, d), 7.33-7.54 (1H, m), 8.22 (1H, d), 8.41 (1H, d), 9.28 (1H, d).
次式で示される本活性化合物18
Figure 2018115180
本活性化合物18:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.43 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.90-7.67 (4H, m), 4.56 (2H, t), 3.39 (2H, q), 1.28 (3H, t).
製造例5
0.26gの中間体16、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド0.05g、リン酸三カリウム0.38g、4−フルオロフェニルボロン酸0.38g、水0.3mL、及びDME3mLの混合物を、窒素雰囲気下85℃で3時間撹拌した。この混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=6:1)に付し、次式で示される本活性化合物7を0.20g得た。
Figure 2018115180
本活性化合物7:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.72 (1H, s), 8.91 (1H, dd), 8.20 (1H, dd), 8.01 (1H, dd), 7.88 (1H, d), 7.65-7.62 (3H, m), 7.11 (2H, tt), 4.09 (2H, q), 1.44 (3H, t).
製造例6
製造例5に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−5)
Figure 2018115180
で示される化合物において、R2、G1、G2、G3、G4及びG5の組合せが[表26]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
本活性化合物8:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.71 (1H, s), 8.96 (1H, dd), 8.24 (1H, dd), 8.07 (1H, dd), 7.89 (1H, d), 7.74-7.63 (1H, m), 7.27-7.22 (4H, m), 4.10 (2H, q), 1.47 (3H, t).
本活性化合物9:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.72 (1H, s), 8.97 (1H, t), 8.25 (1H, d), 8.08 (1H, dd), 7.91-7.81 (3H, m), 7.72 (1H, t), 7.65 (2H, q), 4.10 (2H, q), 1.45 (3H, t).
本活性化合物10:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.71 (1H, d), 8.99 (1H, dd), 8.29 (1H, dd), 8.12 (1H, s), 8.11 (2H, t), 7.96 (1H, s), 7.90 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 4.09 (2H, q), 1.46 (3H, t).
本活性化合物11:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.71 (1H, d), 9.04 (1H, d), 8.98 (1H, dd), 8.30 (2H, dd), 8.10 (1H, dd), 7.86 (2H, dd), 7.65 (1H, dd), 4.09 (2H, q), 1.46 (3H, t).
本活性化合物12:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.71 (1H, s), 9.12 (1H, d), 8.98 (2H, dt), 8.30 (1H, dd), 8.20-8.19 (1H, m), 8.11 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 4.09 (2H, q), 1.46 (3H, t).
製造例7
中間体3の代わりに中間体12を用い、5−(トリフルオロメチル)−2−アミノピリジンの代わりに5−ブロモ−2−アミノピリジン7.2gを用い、参考製造例3に記載の方法に準じて、次式で示される本活性化合物13を得た。
Figure 2018115180
本活性化合物13:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.70 (1H, dd), 8.54 (1H, d), 8.37 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 7.37 (2H, td), 4.54 (2H, dd), 2.87 (2H, q), 1.15 (3H, t).
製造例8
中間体16の代わりに本活性化合物14を用い、製造例5に記載の方法に準じて、次式で示される本活性化合物15を得た。
Figure 2018115180
本活性化合物15:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.41 (1H, dd), 8.46 (1H, d), 8.10 (1H, d), 7.81 (1H, dd), 7.75 (2H, dd), 7.69 (1H, dd), 7.60-7.57 (2H, m), 7.41 (1H, dd), 4.58-4.52 (2H, m), 3.95 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例9
製造例8に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−6)で示される化合物において、R2、G1、R3b、R3c及びG4の組合せが[表27]に記載の組合せである化合物。
式(A−6)
Figure 2018115180
Figure 2018115180
本活性化合物16:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03 (1H, d), 8.43 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.65 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 7.17 (1H, dd), 4.54 (2H, t), 3.87 (2H, q), 2.03-1.96 (1H, m), 1.38 (3H, t), 1.08-1.03 (2H, m), 0.76 (2H, dd).
本活性化合物37:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t), 3.93-3.95 (2H, m), 4.53 (2H, t), 7.19-7.24 (3H, m),7.38- 7.40 (1H, m), 7.65 (2H, s), 7.86 (1H, s), 8.08-8.10 (1H, m), 8.44 (1H, s), 9.25 (1H, d).
本活性化合物38:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t), 3.95-4.01 (2H, m), 4.54 (2H, t), 7.25 (1H, s), 7.40-7.41 (1H, m), 7.97 (1H, s), 8.10 (1H, d), 8.46 (1H, s), 9.07 (2H, s), 9.31 (1H, s), 9.40 (1H, d).
製造例10
200mgの中間体23、炭酸セシウム480mg、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール210mg、及びN−メチルピロリドン(以下、NMPと記す。)4mLの混合物を、70℃で2時間撹拌した。得られた混合物を、室温まで放冷した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、下記に示される本活性化合物19を200mg得た。
Figure 2018115180
本活性化合物19:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.62 (1H, s), 8.87 (1H, d), 8.40 (1H, d), 7.88 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 6.02 (1H, tt), 4.85 (2H, t), 3.89 (2H, q), 1.42 (3H, t).
製造例11
製造例10に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−7)
Figure 2018115180
で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表28]に記載の組合せである化合物。
Figure 2018115180
本活性化合物20:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.63 (1H, s), 8.87 (1H, d), 8.43 (1H, d), 7.89 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 4.93 (2H, t), 3.90 (2H, q), 1.42 (3H, t).
製造例12
0.50gの中間体38、炭酸セシウム0.42g及びDMF5mLの混合物に、氷冷下、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル=トリフルオロメタンスルホナート0.34gを滴下し、室温で3時間撹拌した。この混合物に水を加えてMTBEで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下式で示される本活性化合物21を0.39g得た。
Figure 2018115180
本活性化合物21:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.67 (1H, d), 8.45 (1H, dd), 8.11 (1H, dd), 7.85 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.40 (1H, dd), 4.47 (2H, q), 4.00 (2H, q), 1.41 (4H, q).
製造例13
製造例12に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−4)で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表29]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
本活性化合物22:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.67 (1H, s), 8.47 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.85 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.42 (1H, dd), 4.59 (2H, t), 4.00 (2H, q), 1.41 (3H, t).
本活性化合物23:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.67 (1H, s), 8.45 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.85 (1H, d), 7.62 (1H, dd), 7.41 (1H, dd), 5.29-5.10 (1H, m), 4.58-4.39 (2H, m), 4.04-3.97 (2H, m), 1.42 (3H, t).
本活性化合物26:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, dd), 8.43 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.74-7.70 (1H, m), 7.39 (2H, ddd), 6.08 (1H, tt), 4.48 (2H, td), 3.95 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例14
製造例23に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−4)で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表30]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
本活性化合物29:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t), 3.98-4.00 (2H, m), 4.54 (2H, t), 6.80 (1H, d), 7.42 (1H, d), 7.86 (1H, m), 7.95-7.99 (2H, m), 8.12 (1H, d), 8.45 (1H, s), 9.66 (1H, s).
本活性化合物36:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t), 3.97 (2H, q), 4.54 (2H, t), 6.82 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 7.62 (1H, dd), 7.93-7.94 (1H, m), 8.08-8.11 (2H, m), 8.45 (1H, d), 9.36 (1H, d).
製造例15
製造例2に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−11)
Figure 2018115180
で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表31]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
本活性化合物45:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.18-1.24 (3H, m), 4.08 (2H, q), 7.35-7.43 (1H, m), 7.43 - 7.49 (2H, m), 7.52-7.56 (2H, m), 7.63-7.67 (2H, m), 7.81-7.85 (1H, m), 9.00 (1H, s), 9.16 (1H, s).
本活性化合物47:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.09 (3H, t), 3.04-3.09 (2H, m), 7.71 (1H, d), 7.94-7.99 (3H, m), 8.76 (2H, d), 9.04 (1H, s), 9.47 (2H, s).
本活性化合物49:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.18 (3H, t), 3.00 (2H, q), 6.83-6.84 (1H, m), 6.97- 6.99 (1H, m), 7.33 (1H, t), 7.75 (1H, d), 8.08 (1H, s), 8.63 (1H, d), 9.31 (2H, s).
本活性化合物51:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17 (3H, t), 3.01 (2H, q), 4.60 (2H, t), 7.43 (1H, d), 7.81 (1H, d), 8.67 (2H, s), 8.97 (1H, s).
本活性化合物53:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19-1.24 (3H, m), 3.05 (2H, t), 6.85 (1H, s), 7.46 (1H, d), 7.85 (1H, d), 8.09 (1H, s), 9.00 (1H, s), 9.33 (2H, s).
本活性化合物55:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (3H, t), 3.10 (2H, t), 7.45 (1H, d), 7.68-7.74 (1H, m), 7.82-7.89 (3H, m), 8.54 (1H, d),9.01-9.05 (1H, m), 9.17 (2H, s).
本活性化合物57:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15-1.28 (3H, m), 3.06-3.11 (2H, m), 7.33-7.50 (1H, m), 7.84 (1H, t), 8.15-8.18 (1H, m), 8.54-8.59 (1H, m), 8.99-9.01 (1H, m), 9.08-9.11 (2H, s), 9.19 (1H, s).
本活性化合物59:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.18 (3H, t), 3.13 (2H, q), 4.61 (2H, t), 7.42 (1H, d), 8.20 (1H, d), 8.69 (2H, s).
製造例16
製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−12)
Figure 2018115180
で示される化合物において、T、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表32]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
本活性化合物46:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (3H, t), 4.07 (2H, q), 7.49-7.56 (3H, m), 7.62-7.67 (3H, m), 7.96 (1H, d), 9.13 (2H, s), 9.69 (1H, s).
本活性化合物48:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.36 (3H, t), 4.05 (2H, q), 7.95-8.00 (3H, m), 8.12 (1H, d), 8.77 (2H, d), 9.41(1H, s), 9.49 (2H, s).
本活性化合物50:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44 (3H, t), 3.95 (2H, t), 6.85 (1H, s), 7.09-7.11 (1H, m), 7.49-7.53 (1H, d), 7.86 (1H, d), 8.10 (1H, s), 9.23-9.31 (3H, m).
本活性化合物52:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43 (3H, t), 3.96 (2H, q), 4.61 (2H, t), 7.62 (1H, d), 7.93 (1H, d), 8.65 (2H, s), 9.63 (1H, s).
本活性化合物54:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (3H, t), 4.00 (2H, q), 6.87 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 7.96 (1H, d), 8.12 (1H, d), 9.33 (2H, s), 9.65 (1H, s).
本活性化合物56:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (3H, t), 4.05 (2H, q), 7.63-7.71 (2H, m), 7.76-7.77 (1H, m), 7.85 (1H, d), 7.90 (1H, s), 7.97 (1H, d), 9.15 (2H, s), 9.68 (1H, s).
本活性化合物58:1H-NMR (CDCl3) δ:1.47 (3H, t), 4.04 (2H, q), 7.65 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.19 (1H, s), 9.03 (1H, s), 9.12 (1H, s), 9.18 (2H, s), 9.67 (1H, s).
本活性化合物60:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (3H, t), 3.73 (2H, q), 4.61 (2H, t), 7.63 (1H, d), 8.32 (1H, d), 8.64 (2H, s).
製造例17
製造例10に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−13)
Figure 2018115180
で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表33]に記載の組合せである化合物。
Figure 2018115180
本活性化合物61:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.99 (2H, q), 5.40 (2H, t), 7.63 (1H, d), 7.96 (1H, d), 8.13 (1H, d), 8.25 (1H, d), 9.44 (1H, s).
本活性化合物62:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.32 (3H, t), 4.00 (2H, q), 5.17 (2H, t), 6.60-6.89 (1H, m), 7.58 (1H, d), 7.96 (1H, dd), 8.13 (1H, d), 8.23 (1H, d), 9.44 (1H, s).
本活性化合物63:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.33 (3H, t), 4.00 (2H, q), 5.14-5.18 (2H, m), 6.23-6.24 (1H, m), 7.58 (1H, d), 7.94 (1H, d), 8.13 (1H, d), 8.25 (1H, d), 9.45 (1H, s).
本活性化合物64:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.32 (3H, t), 4.00 (2H, q), 5.43 (2H, t), 7.63 (1H, d), 7.96 (1H, d), 8.14 (1H, d, ), 8.25 (1H, d), 9.44 (1H, s).
製造例18
参考製造例15に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
中間体20の代わりに本活性化合物69を用い、参考製造例15に記載の方法に準じて、次式で示される本活性化合物70を得た。
Figure 2018115180
本活性化合物70:LC-MS(測定条件B):RT = 2.78 min (260 nm), MS found: 453.2 [M+H].
製造例19
製造例5に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−13)で示される化合物において、T、R2、G1、G2、G3及びG4の組合せが[表34]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 2018115180
本活性化合物65:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.37 (3H, t), 4.11 (2H, q), 7.86 (1H, t), 7.96-8.00 (2H, m), 8.12 (1H, d), 8.37 (1H, d), 8.58-8.64 (3H, m), 9.48 (1H, s).
本活性化合物66:1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.37 (3H, t), 4.09-4.11 (2H, m), 7.89 (1H, d), 8.17 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.73 (1H, d), 9.00 (1H, s), 9.19 (1H, s), 9.47 (1H, s), 9.73 (1H, s).
本活性化合物67:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (3H, t), 4.04 (2H, q), 6.82 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 7.90 (1H, d), 8.40 (2H, qz), 8.90 (1H, d), 9.67 (1H, s).
次に本発明組成物の具体例を以下に記す。
本発明組成物の具体的な成分の組合わせ態様例を下記に示す。ここで、下記[表1−1]〜表[1−6]において、成分1の欄に記載している※は本活性化合物1〜70のいずれか1種を表す。また、各成分の欄に〔〕内に記載されている数字は本発明組成物における各成分の重量部を意味する。
[表1−1]

Figure 2018115180
[表1−1の続き]

Figure 2018115180
[表1−2]

Figure 2018115180
[表1−3]

Figure 2018115180
[表1−4]

Figure 2018115180
[表1−4の続き]

Figure 2018115180
[表1−4の続き]

Figure 2018115180
[表1−5]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

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[表1−5の続き]

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[表1−5の続き]

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[表1−5の続き]

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[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

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[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−5の続き]

Figure 2018115180
[表1−6]

Figure 2018115180
[表1−6の続き]

Figure 2018115180
[表1−6の続き]

Figure 2018115180
[表1−6の続き]

Figure 2018115180
[表1−6の続き]

Figure 2018115180
本発明において、イネ種子は、本活性化合物並びに被覆材Zで処理されてなるイネ種子、又は本活性化合物、被覆材Z並びに本活性成分で処理されてなるイネ種子であるが、当該イネ種子の態様としては、例えば、以下のものが挙げられる。即ち、
本活性化合物、並びに群Zより選ばれる何れか1種の被覆材で処理されてなるイネ種子;

本活性化合物、群Zより選ばれる何れか1種の被覆材、並びに群a乃至群jより選ばれる何れか1種の活性成分で処理されてなるイネ種子;

であり、より具体的には、下記[表2]に記載の本活性化合物、並びに被覆材Zで処理されてなるイネ種子、及び本活性化合物、被覆材Z、並びに本活性成分で処理されてなるイネ種子が挙げられる。なお、これらイネ種子を[表2]に記載の番号を付して表す。例えば、[表2]の番号1の本活性化合物と被覆材Zで処理されてなるイネ種子を、本イネ種子1と記す。なお、イネ種子が、[表2]に記載の本活性化合物、被覆材Z並びに本活性成分で処理されてなるイネ種子である場合、本活性成分としては、イソチアニル、フラメトピル、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド、エタボキサム、ベノミル、オキソリニック酸、クロチアニジン、フェニトロチオン及びカルタップ塩酸塩が特に好ましい。
[表2]
Figure 2018115180
[表2]の続き
Figure 2018115180
本発明のイネ種子(以下、本イネ種子と記すことがある)は、イネ種子を本活性化合物又は本発明組成物(本活性化合物と、群a乃至群jより選ばれる少なくとも1種の活性成分)並びに被覆材Zで処理することにより得ることができるが、処理の順序としては、本活性化合物又は本発明組成物で処理した後に被覆材Zで処理しても良いし、被覆材Zで処理した後に本活性化合物又は本発明組成物で処理しても良いし、本活性化合物又は本発明組成物と被覆材Zを同時に処理しても良い。[表2]の番号1〜12のイネ種子は、[表2]に記載の本活性化合物で処理した後に[表2]に記載の被覆材Zで処理しても良いし、[表2]に記載の被覆材Zで処理した後に[表2]に記載の本活性化合物で処理しても良いし、[表2]に記載の本活性化合物と[表2]に記載の被覆材Zを同時に処理しても良い。
本イネ種子は、被覆材Zと焼石膏を併用したイネ種子であっても良く、被覆材Zと焼石膏を混合して同時に処理しても良いし、被覆材Zと焼石膏を別々に前後して処理しても良い。別々に前後して処理する場合、処理する順序は何れが先であっても良い。
本発明において、本活性化合物と、群a乃至群jより選ばれる少なくとも1種の活性成分との処理量の比(重量比)は、イネの品種、防除対象である病害及び有害生物の種類や発生頻度、製剤形態、処理する時期及び方法、イネの栽培土壌の種類、気象条件等によって異なる。
本活性化合物と群a乃至群jより選ばれる少なくとも1種の活性成分との割合は、特に限定されるものではないが、本活性化合物1000重量部に対して、群a乃至群jより選ばれる少なくとも1種の活性成分の合計量が、通常1〜10000000重量部、好ましくは10〜1000000重量部、特に好ましくは10〜100000重量部であり、
群bに含まれる活性成分については他の活性成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群bより選ばれる1種以上の活性成分)=1/1000〜10000/1、
群aに含まれる活性成分については他の活性成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群aより選ばれる1種以上の活性成分)=1/1000〜1000/1、
群dに含まれる活性成分については他の活性成分の有無に関わらず(本活性化合物)/(群dより選ばれる1種以上の活性成分)=1/1000〜1000/1、
群cに含まれる活性成分については他の活性成分の有無に関わらず(本活性化合物)/(群cより選ばれる1種以上の活性成分)=1/1000〜1000/1、
群jに含まれる活性成分については他の活性成分の有無に関わらず、(本活性化合物)/(群jより選ばれる1種以上の活性成分)=1/1000〜10000/1である。
本イネ種子は、本活性化合物、被覆材Z並びに群a乃至群jより選ばれる何れか1種の活性成分で処理することにより得ることもできるが、本イネ種子に本活性化合物、被覆材Z並びに群a乃至群jより選ばれる何れか1種の活性成分を処理する順序としては、具体的には、下記[表3]に記載の順序を挙げることができる。
[表3]に記載の処理順序1及び処理順序2は、処理順序1に次いで処理順序2の順に処理することを表し、処理順序1、処理順序2及び処理順序3は、処理順序1に次いで処理順序2、処理順序2に次いで処理順序3の順に処理することを表す。なお、[表3]に記載の群a乃至群jより選ばれる何れか1種の活性成分としては、イソチアニル、フラメトピル、インピルフルキサム、エタボキサム、ベノミル、オキソリニック酸、クロチアニジン、フェニトロチオン及びカルタップ塩酸塩が特に好ましい。
[表3]
Figure 2018115180
[表3]の続き
Figure 2018115180
[表3]の続き
Figure 2018115180
[表3]の続き
Figure 2018115180
[表3]の続き
Figure 2018115180
[表3]の続き
Figure 2018115180
[表3]の続き
Figure 2018115180
[表3]の続き
Figure 2018115180
さらに、本発明組成物の具体的な成分の組合わせ態様例を下記に示す。
[表A]に記載の本発明組成物は、それぞれ[表A]に記載の各成分のみからなる組成物であり、[表A]において、成分1の欄に記載している*は、本活性化合物1〜70のいずれか1種を表し、各成分の欄の[ ]内に記載されている数字は、各成分の重量部を意味する。また、[表A]に記載の本発明組成物を、[表A]に記載の番号を付して表し、例えば、本組成物1は[表A]の番号1に記載の本発明組成物を指す。α1は、インピルフルキサムを意味する。
[表A]
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
[表A]の続き
Figure 2018115180
本組成物841〜1680
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、テブコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物1681〜2520
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、ジフェノコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物2521〜3360
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、トリチコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物3361〜4200
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、プロチオコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物4201〜5040
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、ジニコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物5041〜5880
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、ジニコナゾールM2部を用いた組成物。
本組成物5881〜6720
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、イプコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物6721〜7560
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、プロクロラズ2部を用いた組成物。
本組成物7561〜8400
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、フルキンコナゾール2部を用いた組成物。
本組成物8401〜9240
[表A]に記載の本組成物1〜840のそれぞれにおいて、メトコナゾール2部に代えて、トリアジメノール2部を用いた組成物。
本組成物A1〜A9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにクロチアニジン10部及びクロラントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物B1〜B9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにクロチアニジン10部及びシアントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物C1〜C9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにクロチアニジン10部及びフィプロニル10部を加えた組成物。
本組成物D1〜D9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにイミダクロプリド10部及びクロラントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物E1〜E9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにイミダクロプリド10部及びシアントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物F1〜F9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにイミダクロプリド10部及びフィプロニル10部を加えた組成物。
本組成物G1〜G9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにチアメトキサム10部及びクロラントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物H1〜H9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにチアメトキサム10部及びシアントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物I1〜I9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにチアメトキサム10部及びフィプロニル10部を加えた組成物(ただし、組成物を100部とする)。
本組成物J1〜J9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにチアクロプリド10部及びクロラントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物K1〜K9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにチアクロプリド10部及びシアントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物L1〜L9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにチアクロプリド10部及びフィプロニル10部を加えた組成物。
本組成物M1〜M9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにフルピラジフロン10部及びクロラントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物N1〜N9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにフルピラジフロン10部及びシアントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物O1〜O9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにフルピラジフロン10部及びフィプロニル10部を加えた組成物。
本組成物P1〜P9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにクロチアニジン20部を加えた組成物。
本組成物Q1〜Q9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにフルピリミンが10部及びクロラントラニリプロール10部を加えた組成物。
本組成物R1〜R9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにフルピリミンが10部及びシアントラニリプロール10部を加えた組成物
本組成物S1〜S9240
前記の本組成物1〜9240のそれぞれにさらにフルピリミンが10部及びフィプロニル10部を加えた組成物。
次に、製剤例を示す。
製剤例1
本組成物1〜9240、A1〜A9240、B1〜B9240、C1〜C9240、D1〜D9240、E1〜E9240、F1〜F9240、G1〜G9240、H1〜H9240、I1〜I9240、J1〜J9240、K1〜K9240、L1〜L9240、M1〜M9240、N1〜N9240、O1〜O9240、P1〜P9240、Q1〜Q9240、R1〜R9240及びS1〜S9240のいずれか1種の組成物40部に、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部及び水25部を加えて、混合することにより各々の製剤を得る。
製剤例2
本組成物1〜9240、A1〜A9240、B1〜B9240、C1〜C9240、D1〜D9240、E1〜E9240、F1〜F9240、G1〜G9240、H1〜H9240、I1〜I9240、J1〜J9240、K1〜K9240、L1〜L9240、M1〜M9240、N1〜N9240、O1〜O9240、P1〜P9240、Q1〜Q9240、R1〜R9240及びS1〜S9240のいずれか1種の組成物40部に、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部及び合成含水酸化珪素55部を加えて、混合することにより各々の製剤を得る。
製剤例3
本組成物1〜9240、A1〜A9240、B1〜B9240、C1〜C9240、D1〜D9240、E1〜E9240、F1〜F9240、G1〜G9240、H1〜H9240、I1〜I9240、J1〜J9240、K1〜K9240、L1〜L9240、M1〜M9240、N1〜N9240、O1〜O9240、P1〜P9240、Q1〜Q9240、R1〜R9240及びS1〜S9240のいずれか1種の組成物40部に、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)15部及び水45部を加えて、混合することにより各々の製剤を得る。
製剤例4
本活性化合物1〜70又は本発明組成物M1〜M70(本発明組成物M1〜M70は本活性化合物1〜70の何れか1種の化合物を10部含有する)の何れか20部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、混合することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例5
本活性化合物1〜70又は本発明組成物M1〜M70(本発明組成物M1〜M70は本活性化合物1〜70の何れか1種の化合物を10部含有する)の何れか20部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて混合することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例6
本活性化合物1〜70又は本発明組成物M1〜M70(本発明組成物M1〜M70は本活性化合物1〜70の何れか1種の化合物を10部含有する)の何れか20部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素残部を加え全量を100部とし、混合することにより、各々の水和剤を得る。
製剤例7
本活性化合物1〜70又は本発明組成物M1〜M70(本発明組成物M1〜M70は本活性化合物1〜70の何れか1種の化合物を2部含有する)の何れか3部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー残部を加え全量を100部とし、混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
製剤例8
本活性化合物1〜70又は本発明組成物M1〜M70(本発明組成物M1〜M70は本活性化合物1〜70の何れか1種の化合物を0.5部含有する)のいずれか1部、タルク10部及びカオリンクレー残部を加え全量を100部とし、混合することにより粉剤を得る。
次に本発明組成物の植物種子への適用例を示す。
適用例1
ソルガム乾燥種子100kgに、製剤例1、3、4又は5に記載の方法で得られる各製剤のいずれか1種200mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、製剤例1又は3に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種200mlに、オキサベトリニル180グラムを添加して、上記と同様に塗沫処理することにより各処理種子を得る。
適用例2
ソルガム乾燥種子100kgに、製剤例1、3、4又は5に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種200mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
また、製剤例1、3、4又は5に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種200mlに、フルキソフェニム40グラムを添加して、上記と同様に塗沫処理することにより各処理種子を得る。
適用例3
トウモロコシ乾燥種子10kgに、製剤例1、3、4又は5に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種10mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。トウモロコシは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはBt結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えトウモロコシでもよい。
適用例4
トウモロコシ乾燥種子10kgに、製剤例1、3、4又は5に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種40mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例5
トウモロコシ乾燥種子10kgに、製剤例1、4又は5に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種100mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例6
トウモロコシ乾燥種子10kgに、製剤例2又は6に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種50gを粉衣処理することにより、各処理種子を得る。
適用例7
ダイズ乾燥種子10kgに、製剤例1、3、4又は5に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種20mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。ダイズは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはBt結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えダイズでもよい。
適用例8
ダイズ乾燥種子10kgに、製剤例1、3、4又は5に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種100mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例9
ワタ乾燥種子10kgに、製剤例1、3、4又は5に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種50mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。ワタは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはBt結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えワタでもよい。
適用例10
セイヨウアブラナ乾燥種子10kgに、製剤例1、3、4又は5に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種50mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。セイヨウアブラナは、グリホサート抵抗性遺伝子あるいはBt結晶毒素蛋白遺伝子などを含む遺伝子組換えセイヨウアブラナでもよい。
適用例11
セイヨウアブラナ乾燥種子10kgに、製剤例1、3、4又は5に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種10mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例12
コムギ乾燥種子10kgに、製剤例1、3、4又は5に記載の方法で得られる製剤のいずれか1種50mlを、回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)を用いて塗沫処理することにより、各処理種子を得る。
適用例13
ジャガイモ種芋10kgに、製剤例1、3、4及び5で作製したフロアブル製剤の何れか1種6mlを均一に塗沫処理し、各処理種芋を得る。
適用例14
乾燥したイネ種子(乾燥籾)10kgを網袋に入れて、ベンレート(登録商標)水和剤(ベノミル水和剤、住友化学株式会社製)の50倍水希釈液に10分間浸漬した後、水道水に3日間浸漬する。水切りしたイネ種子を、回転パン式イネ種子コーティングマシンに入れて回転させながら、還元鉄粉5kg、焼石膏600g、並びに製剤例1、3、4及び5で作製した製剤の何れか1種100gの5倍水希釈液を加え、粉衣した後、さらに焼石膏300gを粉衣する。その後、イネ種子をコーティングマシンから取り出してビニールシート上に厚さが1cm以下となるように分散させてから静置して乾燥させることにより、各処理種子を得る。
適用例15
乾燥したイネ種子(乾燥籾)10kgを網袋に入れて、スターナ(登録商標)水和剤(オキソリニック酸水和剤、住友化学株式会社製)の20倍水希釈液に10分間浸漬した後、水道水に3日間浸漬する。水切りしたイネ種子を、回転パン式イネ種子コーティングマシンに入れて回転させながら、カルパー(登録商標)粉粒剤16(過酸化カルシウム粉粒剤、保土谷UPL株式会社)20kg及び製剤例2で作製した製剤100gを加え、粉衣する。その後、イネ種子をコーティングマシンから取り出してビニールシート上に厚さが1cm以下となるように分散させてから静置して乾燥させることにより、各処理種子を得る。
適用例16
乾燥したイネ種子(乾籾)10kgを網袋に入れて、パダンSG水溶剤(カルタップ塩酸塩水溶剤、住友化学株式会社製)の1500倍水希釈液に24時間浸漬して消毒した後、水道水に3日間浸漬して催芽する。水切りしたイネ種子を回転パン式イネ種子コーティングマシンに入れて回転させながら、適量の象印ノール洗濯糊(ポリビニルアルコール、三和油脂工業株式会社)と三酸化モリブデン(日本無機化学工業株式会社)200g及び製剤例4及び5で作製したフロアブル製剤の何れか100gの2倍水希釈液を加え、イネ種子の表面に処理する。その後、イネ種子をコーティングマシンから取り出してビニールシート上に厚さが1cm以下となるように分散させてから静置して乾燥させることにより、各処理種子を得る。

以下、本発明の効果を試験例にて示す。
試験例1
適用例3に記載の方法で得られるトウモロコシの処理種子のいずれか1種を播種機を用いて5cmの深さに15cm間隔で播種することにより、苗立枯病菌(Rhizoctonia solani、及びPythium spp.)、ネグサレセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する有害生物に対して高い防除効果を得ることができる。
試験例2
適用例7に記載の方法で得られるダイズの処理種子のいずれか1種を播種することによって、立枯病(Fusarium oxysporum)やリゾクトニア根腐病(Rhizoctonia solani)、ダイズシストセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する有害生物に対して高い防除効果を得ることができる。
試験例3
適用例10に記載の方法で得られるセイヨウアブラナの処理種子のいずれか1種を播種することによって、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、ネグサレセンチュウに対して高い防除効果を得ることができる。殺虫剤を含む製剤で処理された種子を用いる場合は、その殺虫剤が防除効果を有する有害生物に対して高い防除効果を得ることができる。
試験例4
適用例14又は15で得られたイネの種籾を、水田に播種する。イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イナゴに高い防除効果を得ることができる。製剤に殺菌剤が含まれている場合は、いもち病、紋枯れ病など、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に高い防除効果を得ることができる。また、ウンカ類やヨコバイ類を防除することにより、これらの昆虫が媒介するイネわい化病、ツングロ病、イネグラッシースタント病、イネラギッドスタント病、稲縞葉枯れ病、黒すじ委縮病、イネ南方黒すじ委縮病、黄化萎縮病、イネ黄葉病、トランジトリーイエローイング病、イネ萎縮病からイネを保護することができる。
試験例5
イネの種子24kgを布袋につめ、袋ごと水に24時間浸漬する。浸漬後のイネ種子を
、上記の袋ごとコンクリート地面の上に置き、乾燥しないよう適宜水をかけながら36時
間静置する。静置後に布袋から取り出したイネ種子をシート上に拡げてここに、製剤例3
で得られた製剤の水希釈液を散布し、シート上で十分に掻き混ぜる。予め耕起、水入れ
、代かき等を行った上で、落水処理を行うことで、湛水深を2cm程度に維持された水田
に、前記の薬液を処理したイネ種子を均一に手で直接ばら撒くことで播種する。イネミズ
ゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグ
ロヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イッテンオオメイガに高い防
除効果を得ることができる。
試験例6
1/10000aワグネルポットに土壌を入れ、湛水し、適用例14〜16の何れかで得られたイネ種子の何れかを10粒播種する。播種30日後、イネの株元をプラスチック製カップで覆い、トビイロウンカの3齢幼虫を10頭ずつ放飼し、放飼6日後に幼虫の生死を観察する。その結果、トビイロウンカに対して防除効果が確認できる。群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下したトビイロウンカに対しても防除効果が確認できる。特に、群dから選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したトビイロウンカに防除効果を得ることができる。
試験例7
代掻きを実施した後数日間落水管理した水田に乗用播種機にて適用例14〜16の何れかで得られたイネ種子を点状又はすじ状に播種する。この際、10アール当たりの播種量は乾籾で4kgである。イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、フタオビコヤガ、ニカメイガに対して防除効果が確認できる。群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、フタオビコヤガ、ニカメイガに対しても防除効果を得ることができる。特に、群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイに防除効果を得ることができる。製剤に殺菌剤が含まれている場合は、いもち病、紋枯れ病など、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に防除効果を得ることができる。また、ウンカ科やヨコバイ科に属する有害昆虫を防除することにより、これらの昆虫が媒介するイネわい化病、ツングロ病、イネグラッシースタント病、イネラギッドスタント病、稲縞葉枯れ病、黒すじ委縮病、イネ南方黒すじ委縮病、黄化萎縮病、イネ黄葉病、トランジトリーイエローイング病、イネ萎縮病からイネを保護することもできる。
試験例8
適用例3で得られたトウモロコシ種子を、播種機を用いて5cmの深さに15cm間隔で播種する。ウエスタンコーンルートワームなどのDiabrotica属及びAgriotes属やMelanotus属に代表されるコメツキムシ科の幼虫(ワイヤーワームと総称される)に対して防除効果を得ることができる。群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下した上記コメツキムシ科の幼虫に対しても防除効果を得ることができる。また、トウモロコシ種子に処理した製剤に殺菌剤が含まれている場合は、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に対して防除効果を得ることができる。
試験例9
適用例7で得られたダイズ種子を播種することによって、タネバエの幼虫に対して防除効果を得ることができる。群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下したタネバエの幼虫に対しても防除効果を得ることができる。また、ダイズに処理した製剤に殺菌剤が含まれている場合は、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に対して防除効果を得ることができる。線虫防除剤が含まれている場合はサツマイモネコブセンチュウに対して防除効果を得ることができる。
試験例10
適用例10で得られたセイヨウアブラナ種子を播種することによって、ハムシ科の幼虫に対して防除効果を得ることができる。群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下したハムシ科の幼虫に対しても防除効果を得ることができる。また、セイヨウアブラナ種子に処理した製剤に殺菌剤が含まれている場合は、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に対して防除効果を得ることができる。
試験例11
適用例12で得られたコムギ種子を播種することによって、コメツキムシ科の幼虫に対して防除効果を得ることができる。群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下したコメツキムシ科の幼虫に対しても防除効果を得ることができる。コムギ種子に処理した製剤に殺菌剤が含まれている場合は、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に対して防除効果を得ることができる。
試験例12
適用例13で得られたジャガイモ種芋を土壌に植え付けることによって、ハムシ科の幼虫に対して防除効果を得ることができる。群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下したハムシ科の幼虫に対しても防除効果を得ることができる。また、ジャガイモ種芋に処理した製剤に殺菌剤が含まれている場合は、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に対して高い防除効果を得ることができる。線虫防除剤が含まれている場合はジャガイモシストセンチュウに対して防除効果を得ることができる。
試験例13
製剤例7で得られた粒剤の何れかを土壌に混和し、そこへサトウキビの茎断片を植付けることによって、コメツキムシ科の幼虫に対して防除効果を得ることができる。また、群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下したコメツキムシ科の幼虫に対しても防除効果を得ることができる。製剤例7で得られた粒剤に殺菌剤が含まれている場合は、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に対して防除効果を得ることができる。
試験例14
製剤例4又は5で得られたフロアブル製剤の水希釈液を、サトウキビの茎断片を植え付ける植え溝に、覆土する前に散布処理することによって、コメツキムシ科の幼虫に対して防除効果を得ることができる。また、群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下したコメツキムシ科の幼虫に対しても防除効果を得ることができる。製剤例4又は5で得られたフロアブル製剤に殺菌剤が含まれている場合は、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に対して防除効果を得ることができる。
試験例15
イネの播種から移植直前の育苗期間中、製剤例7で得られた粒剤を、育苗箱(横約60cm、縦約30cm)当たり50g散布し、覆土して育苗する。用いる種籾には播種前にイプコナゾールと水酸化第二銅の混合剤で種子消毒してあるものを用いる。2.5葉期に育ったイネ苗を、田植え機を用いて水田に移植する。移植後は水稲用除草剤や殺虫剤を必要に応じて散布する。イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イネツトムシ、イネヒメハモグリバエに防除効果を得ることができる。群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イネツトムシ、イネヒメハモグリバエに対しても防除効果を得ることができる。特に、群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイに防除効果を得ることができる。製剤に殺菌剤が含まれている場合は、いもち病、紋枯れ病など、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に防除効果を得ることができる。また、ウンカ科やヨコバイ科に属する有害昆虫を防除することにより、これらの昆虫が媒介するイネわい化病、ツングロ病、イネグラッシースタント病、イネラギッドスタント病、稲縞葉枯れ病、黒すじ委縮病、イネ南方黒すじ委縮病、黄化萎縮病、イネ黄葉病、トランジトリーイエローイング病、イネ萎縮病からイネを保護することができる。
試験例16
イネの播種から移植直前の育苗期間中、製剤例4又は5で得られたフロアブル製剤を希釈した溶液を、3.5葉期に育ったイネの苗に、潅水装置を利用して潅注処理する。イネの苗を育苗箱(横約60cm、縦約30cm)で育苗している場合には、製剤例4又は5で得られたフロアブル製剤の100倍水希釈液を箱当たり500ml潅注処理する。潅注処理したイネの苗を、田植え機で水田に移植する。イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イネツトムシ、イネヒメハモグリバエに防除効果を得ることができる。群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イネツトムシ、イネヒメハモグリバエに対しても防除効果を得ることができる。特に、群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイに防除効果を得ることができる。また、ウンカ科やヨコバイ科に属する有害昆虫を防除することにより、これらの昆虫が媒介するイネわい化病、ツングロ病、イネグラッシースタント病、イネラギッドスタント病、稲縞葉枯れ病、黒すじ委縮病、イネ南方黒すじ委縮病、黄化萎縮病、イネ黄葉病、トランジトリーイエローイング病、イネ萎縮病からイネを保護することができる。
試験例17
イネの種子24kgを布袋につめ、袋ごと水に24時間浸漬する。浸漬後のイネ種子を、上記の袋ごとコンクリート地面の上に置き、乾燥しないよう適宜水をかけながら36時間静置する。静置後に布袋から取り出したイネ種子をシート上に拡げてここに、製剤例6で得られた水和剤の水希釈液を散布し、シート上で十分に掻き混ぜる。予め耕起、水入れ、代かき等を行った上で、落水処理を行うことで、湛水深を2cm程度に維持された水田に、前記の薬液を処理したイネ種子を均一に手で直接ばら撒くことで播種する。イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イッテンオオメイガに防除効果を得ることができる。群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イッテンオオメイガに対しても防除効果を得ることができる。特に、群dから選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイに防除効果を得ることができる。また、ウンカ科やヨコバイ科に属する有害昆虫を防除することにより、これらの昆虫が媒介するイネわい化病、ツングロ病、イネグラッシースタント病、イネラギッドスタント病、稲縞葉枯れ病、黒すじ委縮病、イネ南方黒すじ委縮病、黄化萎縮病、イネ黄葉病、トランジトリーイエローイング病、イネ萎縮病からイネを保護することができる。
試験例18
本活性化合物を、各々製剤例4に記載の方法に準じて製剤とする。また、本活性化合物に代えて、トリフルメゾピリム、フルピラジフロン又は殺虫化合物αを用い、各々製剤例4に記載の方法に準じて製剤とする。これらの製剤をそれぞれ、有効成分濃度が0.05ppm、0.2ppm、0.8ppm、3.1ppm、12.5ppm、50ppm及び200ppmになるように展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学(株)製)0.05容量%を含有する水で希釈し、試験用薬液を調製する。イミダクロプリド及びチアメトキサムについては、市販品であるアドマイヤー水和剤(バイエルクロップサイエンス株式会社製)及びアクタラ顆粒水和剤(シンジェンタジャパン株式会社製)をそれぞれ、有効成分濃度が0.05ppm、0.2ppm、0.8ppm、3.1ppm、12.5ppm、50ppm及び200ppmになるように展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学(株)製)0.05容量%を含有する水で希釈し、試験用薬液を調製する。
90ml容量のプラスチック製カップ(カップ上面の表面積は約28cm2)に植えたキュウリ(Cucumis sativus)の苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシの成虫と幼虫の合計約30頭(成虫と幼虫はほぼ同数)を接種し、接種した虫の逃亡を防ぐため地上部全体にプラスチック製カップを被せ、温室内(25℃)に置く。
ワタアブラムシの感受性系統としては、住友化学(株)健康農業・関連事業研究所内で累代飼育されている系統を用い、感受性低下系統としては、2016年に宮崎県で採集した後無淘汰で累代飼育されている系統を用いる。
接種1日後、この苗に前記試験用薬液のいずれか1種を、苗当たり(苗を植えているカップ当たり)10ml散布し、地上部全体にプラスチック製カップを被せ、温室内(25℃)に置く。これを処理区と呼ぶ。
一方、試験用薬液を散布しないこと以外は処理区と同様に、ワタアブラムシを接種し、地上部全体にプラスチック製カップを被せ、温室内(25℃)に置く。これを無処理区と呼ぶ。
散布6日後(無処理区は接種7日後)、生存虫数を観察し、その観察結果から、式1)によって防除価を求める。その防除価から、プロビット法によって半数致死濃度(LC50値)を求め、RS比を算出する。
式1);防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
前記群a4のニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター剤であるトリフルメゾピリム、フルピラジフロン、殺虫化合物α、イミダクロプリド及びチアメトキサムを施用した場合のRS比は10以上に達することから、本試験で用いた感受性低下系統(宮崎)が、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター剤に対する感受性の低下した感受性低下系統であることが分かる。これに対し、本活性化合物を施用した場合のRS比は、1以下であり、本活性化合物がニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター剤に対する感受性の低下した感受性低下系統に対して優れた効力を有することが分かる。
試験例19
本活性化合物を、各々製剤例4に記載の方法に準じて製剤とする。また、本活性化合物に代えて、フルピラジフロン及び殺虫化合物αを用い、各々製剤例4に記載の方法に準じて製剤とする。これらの製剤をそれぞれ、有効成分濃度が0.05ppm、0.2ppm、0.8ppm、3.1ppm、12.5ppm、50ppm及び200ppmになるように展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学(株)製)0.05容量%を含有する水で希釈し、試験用薬液を調製する。
イミダクロプリドについては、市販品であるアドマイヤー水和剤(バイエルクロップサイエンス株式会社製)を、有効成分濃度が0.05ppm、0.2ppm、0.8ppm、3.1ppm、12.5ppm、50ppm及び200ppmになるように展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学(株)製)0.05容量%を含有する水で希釈し、試験用薬液を調製する。
90ml容量のプラスチック製カップ(カップ上面の表面積は約28cm2)に植えたイネ(Oryza sativa)の苗(第2.5葉期)に前記試験用薬液のいずれか1種を苗当たり(苗を植えているカップ当たり)10ml散布し、風乾後地上部全体にプラスチック製カップを被せ、その中にトビイロウンカ3齢幼虫を20頭ずつ放飼し、温室内(25℃)に置く。これを処理区と呼ぶ。
一方、試験用薬液を散布しないこと以外は処理区と同様に、プラスチック製カップを被せ、トビイロウンカ3齢幼虫を放飼し、温室内(25℃)に置く。これを無処理区と呼ぶ。
なお、トビイロウンカの感受性系統としては、住友化学(株)健康農業・関連事業研究所内で累代飼育されている系統を用い、感受性低下系統としては、2016年に長崎県で採集した後無淘汰で累代飼育されている系統を用いる。
放飼7日後、生存虫数を観察し、その観察結果から、下記式2)によって補正死虫率を求める。その補正死虫率から、プロビット法によって半数致死濃度(LC50値)を求め、RS比を算出する。
式2);補正死虫率(%)={1−Tai/Cai}×100
式中の文字は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の観察時の生存虫数
Tai:処理区の観察時の生存虫数
前記群a4のニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター剤であるフルピラジフロン、殺虫化合物α及びイミダクロプリドを施用した場合のRS比は10以上に達することから、本試験で用いた感受性低下系統(鹿児島)が、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター剤に対する薬剤感受性の低下した感受性低下系統であることが分かる。これに対し、本活性化合物を施用した場合のRS比は、1以下であり、本活性化合物がニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター剤に対する感受性の低下した感受性低下系統に対して優れた効力を有することが分かる。
試験例20
本活性化合物を、各々製剤例4に記載の方法に準じて製剤とする。これらの製剤をそれぞれ、有効成分濃度が0.05ppm、0.2ppm、0.8ppm、3.1ppm、12.5ppm、50ppm及び200ppmになるように展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学(株)製)0.05容量%を含有する水で希釈し、試験用薬液を調製する。フルベンジアミド、クロラントラニリプロール及びシアントラニリプロールについては、市販品であるフェニックス顆粒水和剤(日本農薬株式会社製)、プレバソンフロアブル5(日産化学株式会社製)及びベネビアOD(クミアイ化学工業株式会社製)をそれぞれ、有効成分濃度が0.05ppm、0.2ppm、0.8ppm、3.1ppm、12.5ppm、50ppm及び200ppmになるように展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学(株)製)0.05容量%を含有する水で希釈し、試験用薬液を調製する。
キャベツ(Brassicae oleracea)(第8〜10本葉展開期)の葉を直径5.2cmの円形に切除し、前記試験用薬液のいずれか1種約100mlに60秒間浸漬する。風乾したキャベツ葉をろ紙を敷いた200ml容量のプラスチック製カップに入れ、その中にコナガ3齢幼虫を10頭ずつ放飼し、供試虫の逃亡を防ぐためプラスチック製の蓋をして実験室内(25℃)に置く。これを処理区と呼ぶ。
一方、試験用薬液に浸漬しないこと以外は処理区と同様に、ろ紙を敷いた200ml容量のプラスチック製カップにキャベツ葉を入れ、その中にコナガ3齢幼虫を10頭ずつ放飼し、プラスチック製の蓋をして実験室内(25℃)に置く。これを無処理区と呼ぶ。
なお、コナガの感受性系統としては、住友化学(株)健康農業・関連事業研究所内で累代飼育されている系統を用い、感受性低下系統としては、2016年に熊本県で採集した後無淘汰で累代飼育されている系統を用いる。
放飼3日後、生存虫数を観察し、その観察結果から、前記式2)によって補正死虫率を求める。その補正死虫率から、プロビット法によって半数致死濃度(LC50値)を求め、RS比を算出する。
前記群a17のリアノジン受容体モジュレーター剤であるフルベンジアミド、クロラントラニリプロール及びシアントラニリプロールを施用した場合のRS比は10以上に達することから、本試験で用いた感受性低下系統(熊本)が、リアノジン受容体モジュレーター剤に対する薬剤感受性の低下した感受性低下系統であることが分かる。これに対し、本活性化合物を施用した場合のRS比は、1以下であり、本活性化合物がリアノジン受容体モジュレーター剤に対する感受性の低下した感受性低下系統に対して優れた効力を有することが分かる。
試験例21
本活性化合物を、各々製剤例4に記載の方法に準じて製剤とする。また、本活性化合物に代えて、フルピラジフロン及び殺虫化合物αを用い、各々製剤例4に記載の方法に準じて製剤とする。これらの製剤をそれぞれ、有効成分濃度が0.05ppm、0.2ppm、0.8ppm、3.1ppm、12.5ppm、50ppm及び200ppmになるように展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学(株)製)0.05容量%を含有する水で希釈し、試験用薬液を調製する。
イミダクロプリド、エトフェンプロックス、フィプロニル、エチプロール、ブプロフェジンについては、市販品であるアドマイヤー顆粒水和剤(バイエルクロップサイエンス株式会社製)、トレボン乳剤(三井化学アグロ株式会社製)、プリンスフロアブル(BASFジャパン株式会社製)、キラップフロアブル(バイエルクロップサイエンス株式会社製)、アプロードフロアブル(日本農薬株式会社製)をそれぞれ、有効成分濃度が0.05ppm、0.2ppm、0.8ppm、3.1ppm、12.5ppm、50ppm及び200ppmになるように展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学(株)製)0.05容量%を含有する水で希釈し、試験用薬液を調製する。
90ml容量のプラスチック製カップ(カップ上面の表面積は約28cm2)に植えたイネ(Oryza sativa)の苗(第2.5葉期)に前記試験用薬液のいずれか1種を苗当たり(苗を植えているカップ当たり)10ml散布し、風乾後地上部全体にプラスチック製カップを被せ、その中にヒメトビウンカ3齢幼虫を20頭ずつ放飼し、温室内(25℃)に置く。これを処理区と呼ぶ。
一方、試験用薬液を散布しないこと以外は処理区と同様に、プラスチック製カップを被せ、ヒメトビウンカ3齢幼虫を放飼し、温室内(25℃)に置く。これを無処理区と呼ぶ。
なお、ヒメトビウンカの感受性系統としては、住友化学(株)健康農業・関連事業研究所内で累代飼育されている系統を用い、感受性低下系統としては、2016年に長崎県で採集した後無淘汰で累代飼育されている系統を用いる。
放飼7日後、生存虫数を観察し、その観察結果から、前記式2)によって補正死虫率を求める。その補正死虫率から、プロビット法によって半数致死濃度(LC50値)を求め、RS比を算出する。
前記群a4のニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター剤であるフルピラジフロン、殺虫化合物α及びイミダクロプリド、前記群a2のGABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー剤であるフィプロニル及びエチプロール、前記群a3のナトリウムチャネルモジュレーター剤であるエトフェンプロックス並びに前記群a12のキチン生合成阻害剤であるブプロフェジンを施用した場合のRS比は10以上に達することから、本試験で用いた感受性低下系統(長崎)が、これらの薬剤に対する感受性の低下した感受性低下系統(多種薬剤感受性低下系統)であることが分かる。これに対し、本活性化合物を施用した場合のRS比は、1以下であることから、本活性化合物が前記多種薬剤感受性低下系統に対して優れた効力を有することが分かる。
試験例22
本活性化合物を、各々製剤例4に記載の方法に準じて製剤とする。これらの製剤をそれぞれ、有効成分濃度が0.05ppm、0.2ppm、0.8ppm、3.1ppm、12.5ppm、50ppm及び200ppmになるように展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学(株)製)0.05容量%を含有する水で希釈し、試験用薬液を調製する。フィプロニル及びエチプロールについては、市販品であるプリンスフロアブル(BASFジャパン株式会社製)及びキラップフロアブル(バイエルクロップサイエンス株式会社製)をそれぞれ、有効成分濃度が0.05ppm、0.2ppm、0.8ppm、3.1ppm、12.5ppm、50ppm及び200ppmになるように展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学(株)製)0.05容量%を含有する水で希釈し、試験用薬液を調製する。
90ml容量のプラスチック製カップ(カップ上面の表面積は約28cm2)に植えたイネ(Oryza sativa)の苗(第2.5葉期)に前記試験用薬液のいずれか1種を苗当たり(苗を植えているカップ当たり)10ml散布し、風乾後地上部全体にプラスチック製カップを被せ、その中にセジロウンカの3齢幼虫を20頭ずつ放飼し、温室内(25℃)に置く。これを処理区と呼ぶ。
一方、試験用薬液を散布しないこと以外は処理区と同様に、プラスチック製カップを被せ、セジロウンカの3齢幼虫を放飼し、温室内(25℃)に置く。これを無処理区と呼ぶ。
なお、セジロウンカの感受性系統としては、住友化学(株)健康農業・関連事業研究所内で累代飼育されている系統を用い、感受性低下系統としては、2016年に長崎県で採集した後無淘汰で累代飼育されている系統を用いる。
放飼7日後、生存虫数を観察し、その観察結果から、前記式2)によって補正死虫率を求める。その補正死虫率から、プロビット法によって半数致死濃度(LC50値)を求め、RS比を算出する。
前記群a2のGABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー剤であるフィプロニル及びエチプロールを施用した場合のRS比は10以上に達することから、本試験で用いた感受性低下系統(長崎)が、GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー剤に対する薬剤感受性の低下した感受性低下系統であることが分かる。これに対し、本活性化合物を施用した場合のRS比は、1以下であり、本活性化合物がGABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー剤に対する感受性の低下した感受性低下系統に対して優れた効力を有することが分かる。
試験例23
キャベツの定植10日前から定植当日の育苗期間中、製剤例4又は5で得られたフロアブル製剤の100倍水希釈液をセル成型育苗トレイ(横約60cm、縦約30cm)当たり500ml潅注処理し、畑に定植する。コナガ科、ヤガ科及びシロチョウ科に属する有害昆虫に対して防除効果を得ることができる。群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下したコナガ科、ヤガ科及びシロチョウ科に属する有害昆虫に対しても防除効果を得ることができる。特に、群a17から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したコナガに対して防除効果を得ることができる。
試験例24
代掻きを実施した後、数日間落水管理した水田に乗用播種機にて、酸化鉄粉で被覆されたイネ種子を数粒播種しながら、製剤例7で得られた粒剤の何れか1kg/10a相当量を、播種位置の直下、深さ1cmの位置へ施用する。イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イネツトムシ、イネヒメハモグリバエに防除効果を得ることができる。群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イネツトムシ、イネヒメハモグリバエに対しても防除効果を得ることができる。特に、群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイに防除効果を得ることができる。また、ウンカ科やヨコバイ科に属する有害昆虫を防除することにより、これらの昆虫が媒介するイネわい化病、ツングロ病、イネグラッシースタント病、イネラギッドスタント病、稲縞葉枯れ病、黒すじ委縮病、イネ南方黒すじ委縮病、黄化萎縮病、イネ黄葉病、トランジトリーイエローイング病、イネ萎縮病からイネを保護することができる。製剤例7で得られた粒剤に殺菌剤が含まれている場合は、いもち病、紋枯れ病など、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に防除効果を得ることができる。
試験例25
代掻きを実施した後、数日間落水管理した水田に乗用播種機にて、カルパー(登録商標)粉粒剤16(過酸化カルシウム粉粒剤、保土谷UPL株式会社)で被覆されたイネ種子を数粒播種しながら、製剤例7で得られた粒剤の何れか1kg/10a相当量を、播種位置の側方3cm、深さ3cmの位置へ施用する。イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イネツトムシ、イネヒメハモグリバエに防除効果を得ることができる。群a1〜群a18から選ばれる1種以上の薬剤に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ニカメイガ、イネツトムシ、イネヒメハモグリバエに対しても防除効果を得ることができる。特に、群a4から選ばれる1種以上の化合物に対する感受性の低下したイネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイに防除効果を得ることができる。また、ウンカ科やヨコバイ科に属する有害昆虫を防除することにより、これらの昆虫が媒介するイネわい化病、ツングロ病、イネグラッシースタント病、イネラギッドスタント病、稲縞葉枯れ病、黒すじ委縮病、イネ南方黒すじ委縮病、黄化萎縮病、イネ黄葉病、トランジトリーイエローイング病、イネ萎縮病からイネを保護することができる。製剤例7で得られた粒剤に殺菌剤が含まれている場合は、いもち病、紋枯れ病など、その殺菌剤が防除効果をもつ病害に防除効果を得ることができる。
1 イネ種子
2 薬剤
3 土壌表面
(a) 圃場を、薬剤(図では2と示す。以下、省略。)の条に直交する面で垂直に切断した断面図
(b) 薬剤の条が上下になるように真上から見た投影図
d1 土壌表面(図では3と示す。)から薬剤までの距離
d2 薬剤の条に対して直交する方向での薬剤の条からイネ種子(図では1と示す。)までの距離

Claims (19)

  1. 式(I):
    Figure 2018115180
    [式中、
    Qは、式Q1で示される基、式Q2で示される基、又は式Q3で示される基を表し、
    Figure 2018115180
    nは、0、1又は2を表し、
    1は、窒素原子又はCR3aを表し、
    2は、窒素原子又はCR3bを表し、
    3は、窒素原子又はCR3cを表し、
    4は、窒素原子又はCR3dを表し、
    3a、R3b、R3c、及びR3dは、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、OR12x、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15x16x、NR24NR11C(O)NR15x16x、N=CHNR15x16x、N=S(O)x1516、C(O)OR17、C(O)R13、C(O)NR15x16x、C(O)NR11S(O)223、CR30=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    xは、0又は1を表し、
    1は、NR5、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    2は、窒素原子又はCR4aを表し、
    3は、窒素原子又はCR4bを表し、
    4は、窒素原子又はCR4cを表し、
    4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)m1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、式T−9で示される基、式T−10で示される基、式T−11で示される基、又は式T−12で示される基を表し、
    Figure 2018115180

    Figure 2018115180

    Figure 2018115180
    1は、窒素原子又はCR1aを表し、
    2は、窒素原子又はCR1bを表し、
    3は、窒素原子又はCR1cを表し、
    4は、窒素原子又はCR1dを表し、
    5は、窒素原子又はCR1eを表し、
    1xは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR129、NR8S(O)27、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    2は、窒素原子、又はCR26を表し、
    3は、窒素原子、又はCR27を表し、
    4は、窒素原子、又はCR28を表し、
    5及びR25は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C7シクロアルキル)C1−C6アルキル基を表し、
    26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    1yは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    mは、0、1、又は2を表し、
    1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
    2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    11、R17、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    30は、水素原子、ハロゲン原子、OR31、NR3233、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    18及びR31は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    32、及びR33は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    12は、水素原子、S(O)223、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基を表し、
    12xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該6員芳香族複素環基は、各々独立して、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、S(O)223、又は水素原子を表し、
    23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
    13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基を表し、
    14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
    15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
    16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は水素原子を表す。
    群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群。
    群G:ハロゲン原子及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。
    群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群。
    群J:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
    9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、
    10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す。]で示される化合物と、
    下記群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分とを含有する有害生物防除組成物。
    群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
    群b;殺菌剤
    群c;植物成長調整剤
    群d;薬害軽減剤
    群e;共力剤
    群f;忌避剤
    群g;殺軟体動物剤
    群h;昆虫フェロモン剤
    群i;除草剤
    群j;微生物資材
  2. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物と、前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の成分との含有量の比が、重量比で10000:1〜1:1000である請求項1に記載の有害生物防除組成物。
  3. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物と、下記群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分とを保持してなる植物の種子又は栄養繁殖器官。
    群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
    群b;殺菌剤
    群c;植物成長調整剤
    群d;薬害軽減剤
    群e;共力剤
    群f;忌避剤
    群g;殺軟体動物剤
    群h;昆虫フェロモン剤
    群i;除草剤
    群j;微生物資材
  4. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物の保持量が、植物の種子又は栄養繁殖器官1kgあたり、0.000001〜50gである請求項3に記載の植物の種子又は栄養繁殖器官。
  5. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物と、下記群a乃至下記群jより選ばれる1種以上の成分とを、植物又は植物の栽培地に施用する工程を含む、有害生物防除方法。
    群a;殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
    群b;殺菌剤
    群c;植物成長調整剤
    群d;薬害軽減剤
    群e;共力剤
    群f;忌避剤
    群g;殺軟体動物剤
    群h;昆虫フェロモン剤
    群i;除草剤
    群j;微生物資材
  6. 植物又は植物の栽培地に施用する工程が、種子、栄養繁殖器官、又は苗に施用する工程である、請求項5に記載の有害生物防除方法。
  7. 植物が、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、テンサイ、セイヨウアブラナ又はイネである、請求項5又は6に記載の有害生物防除方法。
  8. 植物又は植物の栽培地に施用する工程が、トウモロコシ種子、ダイズ種子、ワタ種子、コムギ種子、テンサイ種子、セイヨウアブラナ種子又はイネ種子に施用する工程である、請求項5に記載の有害生物防除方法。
  9. 有害生物を防除するための請求項1に記載の式(I)で示される化合物又は有害生物防除組成物の使用。
  10. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物と、下記群Zより選ばれる1種以上の被覆材とで処理されてなるイネ種子。
    群Z;鉄とその酸化物、過酸化カルシウム、モリブデン及びモリブデン化合物からなる群。
  11. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物、下記群Zより選ばれる1種以上の被覆材並びに前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の成分で処理されてなるイネ種子。
    群Z;鉄とその酸化物、過酸化カルシウム、モリブデン及びモリブデン化合物からなる群。
  12. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物と、前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の成分との処理量の比が、重量比で100:1〜1:100である、請求項11に記載のイネ種子。
  13. 請求項10〜12のいずれかに記載のイネ種子をイネの栽培土壌に播く工程を含む、イネの栽培方法。
  14. 圃場へすじ状又は点状に薬剤を施用する工程(A)と、薬剤の条の直上又は条に対して直交する方向に離れた位置にイネ種子を点播又は条播する工程(B)とを含み、前記薬剤は、請求項1に記載の式(I)で示される化合物であるイネの播種方法。
  15. 圃場へすじ状又は点状に薬剤を施用する工程(A)と、薬剤の条の直上又は条に対して直交する方向に離れた位置にイネ種子を点播又は条播する工程(B)とを含み、前記薬剤は、請求項1に記載の式(I)で示される化合物と、前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の成分とであるイネの播種方法。
  16. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物と、前記群a乃至前記群jより選ばれる1種以上の成分との施用量の比が、重量比で100:1〜1:100である、請求項15に記載の方法。
  17. 薬剤の条の直上0〜10センチメートルの位置にイネ種子を点播又は条播する、請求項14〜16のいずれかに記載の方法。
  18. 薬剤の条に対して直交する方向に1〜20センチメートル離れた位置にイネ種子を点播又は条播する、請求項14〜16のいずれかに記載の方法。
  19. イネ種子は、鉄とその酸化物、過酸化カルシウム、モリブデン及びモリブデン化合物からなる群より選ばれる1種以上を含む被覆材で被覆されてなるイネ種子である、請求項14〜18のいずれかに記載の方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN114946891A (zh) * 2022-06-27 2022-08-30 河南农王实业有限公司 一种含溴氰虫酰胺和多杀霉素的农用组合物

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