JP6914322B2 - オキサジアゾール化合物及び農薬としてのその用途 - Google Patents
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Description
本発明はオキサジアゾール化合物及びその用途に関する。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔1〕 式(I)
Gは、ベンゼン環、チオフェン環、フラン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環又はピリダジン環(該ベンゼン環、該チオフェン環、該フラン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリミジン環及び該ピリダジン環は群Aより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を表し、
Aは、水素原子、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、シアノ基又はNR1R2を表し、
mは0、1、2又は3を表し、
RX1及びRX2は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基又は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、mが2又は3である場合、複数のRX1及びRX2は同一でも異なっていてもよく、
Eは、OR3、OC(O)R4、OC(X1)NR5R6、OC(X2)OR7、OS(O)2R8、NR9R10又はS(O)nR11を表し、
nは1又は2を表し、
R1、R5及びR9は、各々独立して、水素原子又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R2は、水素原子、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基又は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を表し、
R3、R6及びR10は、各々独立して、水素原子、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基を表し、
R4、R7、R8及びR11は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基を表し、
R1及びR2は、R1とR2とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R5及びR6は、R5とR6とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R9及びR10は、R9とR10とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
X1及びX2は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表す。
群A:群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
群B:群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基、OR12、S(X3)tR13、C(X4)R14、C(X5)OR15、OC(X6)R16、C(X7)NR17R18、S(X8)tNR19R20、SC(O)R21、NR22R23、NR24C(X9)R25、NR26S(X10)tR27、NR28C(X11)OR29、OC(X12)NR30R31、NR32C(X13)NR33R34、OC(X14)OR35、SC(X15)OR36、NC(O)R37、NC(O)OR38、NR39、NOR40、NR41NR42R43、NNR44R45、NCN、NNO2、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群C:群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基、OR12、S(X3)tR13、C(X4)R14、C(X5)OR15、OC(X6)R16、C(X7)NR17R18、S(X8)tNR19R20、SC(O)R21、NR22R23、NR24C(X9)R25、NR26S(X10)tR27、NR28C(X11)OR29、OC(X12)NR30R31、NR32C(X13)NR33R34、OC(X14)OR35、SC(X15)OR36、NC(O)R37、NC(O)OR38、NR39、NOR40、NR41NR42R43、NNR44R45、NCN、NNO2、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群D:ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群G:群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基、OR12、S(X3)tR13、C(X4)R14、C(X5)OR15、OC(X6)R16、C(X7)NR17R18、S(X8)tNR19R20、SC(O)R21、NR22R23、NR24C(X9)R25、NR26S(X10)tR27、NR28C(X11)OR29、OC(X12)NR30R31、NR32C(X13)NR33R34、OC(X14)OR35、SC(X15)OR36、NC(O)R37、NC(O)OR38、NR39、NOR40、NR41NR42R43、NNR44R45、NCN、NNO2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群H:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
R12、R17、R18、R19、R20、R22、R23、R24、R26、R28、R30、R31、R32、R33、R34及びR40は、各々独立して、水素原子、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、又は群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基を表し、
R13、R14、R15、R16、R21、R25、R27、R29、R35及びR36は、各々独立して、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、又は群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基を表し、
R37、R38及びR39は、各々独立して、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、
R41、R42、R43、R44及びR45は、各々独立して、水素原子、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、
tは0、1又は2を表し、
X4、X5、X6、X7、X9、X11、X12、X13、X14及びX15は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X3、X8及びX10は、各々独立して、酸素原子、NCN、NNO2、NC(O)R46、NC(O)OR47又はNR48を表し、tが2の場合、2つのX3、2つのX8及び2つのX10は同一でも異なっていてもよく、
R47は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3鎖式炭化水素基を表し、
R46及びR48は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3鎖式炭化水素基を表し、
R17及びR18は、R17とR18とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R19及びR20は、R19とR20とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R22及びR23は、R22とR23とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R30及びR31は、R30とR31とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R33及びR34は、R33とR34とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R42及びR43は、R42とR43とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R44及びR45は、R44とR45とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよい(該4−7員非芳香族複素環は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物と記す)。
〔2〕 Gが、ベンゼン環であり、
(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合し、mが0又は1であり、
RX1及びRX2が、水素原子であり、
Aが、水素原子、C1−C6アルキル基、フェニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、シアノ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基または5−6員非芳香族複素環である、〔1〕に記載の化合物。
〔3〕 Gが、フッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、
(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合し、mが0であり、
Aが、水素原子、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、シアノ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基又はジ(C1−C6アルキル)アミノ基である、〔1〕に記載の化合物。
〔4〕 Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合し、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である、〔3〕に記載の化合物。
〔5〕 Aが、水素原子、メトキシ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である、〔4〕に記載の化合物。
〔6〕 EがOR3、OC(O)R4、OC(X1)NR5R6又はOS(O)2R8であり、
R3が、水素原子又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R4が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基であり、
R5が、水素原子又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
R6が、フェニル基又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
R8が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
X1が酸素原子である、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の化合物。
〔7〕 EがOR3、OC(O)R4又はOC(X1)NR5R6であり、
R3が、シアノ基及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
R4が、C1−C6アルキル基であり、
R5及びR6が、各々独立して、C1−C6アルキル基であり、
X1が酸素原子である、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の化合物。
〔8〕 〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の化合物を含有する有害生物防除剤(以下、本発明防除剤とも記す)。
〔9〕 〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、有害生物の防除方法。
〔10〕 有害生物を防除するための、〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の化合物の使用。
本明細書において、
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、2以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。
本明細書における「群Xより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい」(XはA〜Hのいずれか1つを意味する)との表記は、群Xより選ばれる置換基が2つ以上存在する場合、それらの置換基は各々同一でも異なっていてもよいことを意味する。
本明細書における「CX−CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1−C6」の表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基及び5−ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、4−ペンチニル基及び5−ヘキシニル基が挙げられる。
「C3−C6シクロアルキル基」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を表す。
5−6員芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基及びピラジニル基が挙げられる。
「ジ(C1−C6アルキル)アミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、又はジヘキシルアミノ基が挙げられる。
「群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルアミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、3−メトキシプロピルアミノ基、6−シアノヘキシルアミノ基が挙げられる。
「群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジ(C1−C6アルキル)アミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、エチルトリフルオロメチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基が挙げられる。
Gがベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環又はピリダジン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物とは、下記の式(S−11)−式(S−17)のいずれかに示す構造である。
[態様2]本発明化合物において、Gがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様3]本発明化合物において、Gがベンゼン環又はピリジン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様4]本発明化合物において、Gがベンゼン環又はピリジン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様5]本発明化合物において、Gがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様6]本発明化合物において、Gがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様7]本発明化合物において、Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様8]本発明化合物において、Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様10]本発明化合物において、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様11]本発明化合物において、Aが、水素原子、メトキシ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様12]本発明化合物において、Aが水素原子である化合物。
[態様13]本発明化合物において、Aがシアノ基である化合物。
[態様14]本発明化合物において、Aがアミノ基である化合物。
[態様15]本発明化合物において、Aがメチルアミノ基である化合物。
[態様16]本発明化合物において、Aがジメチルアミノ基である化合物。
[態様18]本発明化合物において、Eが、OR3、OC(O)R4又はOC(X1)NR5R6である化合物。
[態様19]本発明化合物において、Eが、OR3である化合物。
[態様20]本発明化合物において、Eが、OC(O)R4である化合物。
[態様21]本発明化合物において、Eが、OC(X1)NR5R6である化合物。
[態様23]本発明化合物において、Eが、OR3、OC(O)R4又はOC(X1)NR5R6であり、R4が群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R3、R5及びR6が各々独立して水素原子又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物。
[態様24]本発明化合物において、Eが、OR3であり、R3が水素原子又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物。
[態様25]本発明化合物において、Eが、OC(O)R4であり、R4が群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物。
[態様26]本発明化合物において、Eが、OC(X1)NR5R6であり、R5及びR6が各々独立して水素原子又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物。
[態様28]本発明化合物において、Eが、OR3、OC(O)R4又はOC(X1)NR5R6であり、R4が群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R3、R5及びR6が各々独立してシアノ基及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物。
[態様29]本発明化合物において、Eが、OR3であり、R3がシアノ基及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物。
[態様30]本発明化合物において、Eが、OC(O)R4であり、R4がシアノ基及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物。
[態様31]本発明化合物において、Eが、OC(X1)NR5R6であり、R5及びR6が各々独立してシアノ基及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物。
[態様33]本発明化合物において、Eが、OR3、OC(O)R4又はOC(X1)NR5R6であり、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様34]本発明化合物において、Eが、OR3であり、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様35]本発明化合物において、Eが、OC(O)R4であり、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様36]本発明化合物において、Eが、OC(X1)NR5R6であり、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様37]本発明化合物において、Eが、OR3、OC(O)R4、OC(X1)NR5R6又はOS(O)2R8であり、R4及びR8が各々独立して群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R3、R5及びR6が水素原子又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様38]本発明化合物において、Eが、OR3、OC(O)R4又はOC(X1)NR5R6であり、R4が群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R3、R5及びR6が水素原子又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様39]本発明化合物において、Eが、OR3であり、R3が水素原子又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様40]本発明化合物において、Eが、OC(O)R4であり、R4が群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様41]本発明化合物において、Eが、OC(X1)NR5R6であり、R5及びR6が各々独立して水素原子又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様43]本発明化合物において、Eが、OR3、OC(O)R4又はOC(X1)NR5R6であり、R4が群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、R3、R5及びR6が各々独立してシアノ基及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子であり、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様44]本発明化合物において、Eが、OR3であり、R3がシアノ基及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子であり、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様45]本発明化合物において、Eが、OC(O)R4であり、R4がシアノ基及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様46]本発明化合物において、Eが、OC(X1)NR5R6であり、R5及びR6が各々独立してシアノ基及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子であり、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である化合物。
[態様48]態様9〜態様46いずれかにおいて、Gがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様49]態様9〜態様46いずれかにおいて、Gがベンゼン環又はピリジン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様50]態様9〜態様46いずれかにおいて、Gがベンゼン環又はピリジン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様51]態様9〜態様46いずれかにおいて、Gがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様52]態様9〜態様46いずれかにおいて、Gがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様53]態様9〜態様46いずれかにおいて、Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様54]態様9〜態様46いずれかにおいて、Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様56]態様9〜態様46いずれかにおいて、mが0又は1であり、Gがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様57]態様9〜態様46いずれかにおいて、mが0又は1であり、Gがベンゼン環又はピリジン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様58]態様9〜態様46いずれかにおいて、mが0又は1であり、Gがベンゼン環又はピリジン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様59]態様9〜態様46いずれかにおいて、mが0又は1であり、Gがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様60]態様9〜態様46いずれかにおいて、mが0又は1であり、Gがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様61]態様9〜態様46いずれかにおいて、mが0又は1であり、Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様62]態様9〜態様46いずれかにおいて、mが0又は1であり、Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様64]態様9〜態様46いずれかにおいて、mが0であり、Gがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様65]態様9〜態様46いずれかにおいて、mが0であり、Gがベンゼン環又はピリジン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様66]態様9〜態様46いずれかにおいて、mが0であり、Gがベンゼン環又はピリジン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様67]態様9〜態様46いずれかにおいて、mが0であり、Gがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様68]態様9〜態様46いずれかにおいて、mが0であり、Gがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様69]態様9〜態様46いずれかにおいて、mが0であり、Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様70]態様9〜態様46いずれかにおいて、mが0であり、Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様72]本発明化合物において、mが0又は1であり、Gがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様73]本発明化合物において、mが0又は1であり、Gがベンゼン環又はピリジン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様74]本発明化合物において、mが0又は1であり、Gがベンゼン環又はピリジン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様75]本発明化合物において、mが0又は1であり、Gがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様76]本発明化合物において、mが0又は1であり、Gがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様77]本発明化合物において、mが0又は1であり、Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様78]本発明化合物において、mが0又は1であり、Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様80]本発明化合物において、mが0であり、Gがピリジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様81]本発明化合物において、mが0であり、Gがベンゼン環又はピリジン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様82]本発明化合物において、mが0であり、Gがベンゼン環又はピリジン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様83]本発明化合物において、mが0であり、Gがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様84]本発明化合物において、mが0であり、Gがフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様85]本発明化合物において、mが0であり、Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様86]本発明化合物において、mが0であり、Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様88]態様9〜態様46いずれかにおいて、Gがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様89]態様9〜態様46いずれかにおいて、Gがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、mが0又は1であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様90]態様9〜態様46いずれかにおいて、Gがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、mが0又は1であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様91]態様9〜態様46いずれかにおいて、Gがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、mが0であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様92]態様9〜態様46いずれかにおいて、Gがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、mが0であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様94]本発明化合物において、Gがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様95]本発明化合物において、Gがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、mが0又は1であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様96]本発明化合物において、Gがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、mが0又は1であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様97]本発明化合物において、Gがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、mが0であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合する化合物。
[態様98]本発明化合物において、Gがピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、又はフッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環であり、mが0であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合する化合物。
[態様100]本発明化合物において、mが0であり、Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合し、Aが水素原子、C1−C6アルコキシ基、シアノ基又はNR1R2であり、R1及びR2が、各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、Eが、OR3であり、R3が水素原子、C1−C6アルコキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基である化合物。
[態様101]本発明化合物において、mが0であり、Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合し、Aが水素原子、C1−C6アルコキシ基、シアノ基又はNR1R2であり、R1及びR2が、各々独立して、水素原子又はC1−C6アルキル基であり、Eが、OR3であり、R3がC1−C6アルコキシ基及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基である化合物。
式(I−1)で示される化合物(以下、化合物(I−1)と記す。)は、式(I−2)で示される化合物(以下、化合物(I−2)と記す。)と式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す。)又はその塩とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、n−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類(以下、炭化水素類と記す。)、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチルtert−ブチルエーテル(以下、MTBEと記す。)、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類(以下、エーテル類と記す。)、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等のアミド類(以下、アミド類と記す。)、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類(以下、エステル類と記す。)、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類(以下、スルホキシド類と記す。)、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン、2,2’−ビピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基類(以下、有機塩基類と記す。)、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩と記す。)、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物及びその混合物が挙げられる。
化合物(A1)の塩としては例えば、塩酸塩又は臭化水素酸塩が挙げられる。
反応には、化合物(I−2)1モルに対して、化合物(A1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜20モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−1)を単離することができる。
式(I−3)で示される化合物(以下、化合物(I−3)と記す。)は、式(A2)で示される化合物(以下、化合物(A2)と記す。)とトリフルオロ酢酸無水物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、及びアルカリ金属炭酸塩が挙げられる。
A1がアミノ基の場合、反応には、化合物(A2)1モルに対して、トリフルオロ酢酸無水物が通常0.1〜1.9モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
A1が水素原子、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基の場合、反応には、化合物(A2)1モルに対して、トリフルオロ酢酸無水物が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−20〜150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−3)を単離することができる。
式(I−4)で示される化合物(以下、化合物(I−4)と記す。)は、式(A3)で示される化合物(以下、化合物(A3)と記す。)と式(A4)で示される化合物(以下、化合物(A4)と記す。)とを反応させることにより製造することができる。また反応は塩基の存在下で行ってもよい。
反応は、J.Agric.Food.Chem.,2008,56,6562−6566、米国特許第6057352号明細書又はBioorg.Med.Chem.Lett.,2010,20,4693−4699等に記載の方法に準じて行われる。
化合物(A4)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(I−5)で示される化合物(以下、化合物(I−5)と記す。)は、化合物(A3)と式(A5)で示される化合物(以下、化合物(A5)と記す。)又はその塩とを反応させることにより製造することができる。
化合物(A5)の塩としては例えば、塩酸塩又は硫酸塩が挙げられる。
反応は、例えば国際公開第2007/30582号又は国際公開第2006/2099号等に記載の方法に準じて行われる。
化合物(A5)又はその塩は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(A3)は、式(I−6)で示される化合物(以下、化合物(I−6)と記す。)とN−クロロスクシンイミドとを反応させることにより製造することができる。
反応は、例えば国際公開第2010/85581号に記載の方法に準じて行われる。
化合物(I−6)は製造法Bに記載の方法に準じて製造することができる。
式(A6)で示される化合物(以下、化合物(A6)と記す。)は、式(A7)で示される化合物(以下、化合物(A7)と記す。)とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばTetrahedron,2011,67,6352−6361に記載の方法に準じて行われる。
化合物(A7)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(A8)で示される化合物(以下、化合物(A8)と記す。)は、式(A9)で示される化合物(以下、化合物(A9)と記す。)とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばJ.Med.Chem.,1972,15,1194−1196に記載の方法に準じて行われる。
化合物(A9)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(I−7)で示される化合物(以下、化合物(I−7)と記す。)は、式(A10)で示される化合物(以下、化合物(A10)と記す。)と式(A11)で示される化合物(以下、化合物(A11)と記す。)又はその塩とを反応させることにより製造することができる。
その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(A11)の塩としては例えば、塩酸塩又は硫酸塩が挙げられる。
反応は、例えばTetrahedron,1981,37,4047−4058に記載の方法に準じて行われる。
化合物(A10)及び化合物(A11)は、公知であるか、公知の方法(欧州特許第2533783号明細書)に準じて製造することができる。
式(I−8)で示される化合物(以下、化合物(I−8)と記す。)は、式(A12)で示される化合物(以下、化合物(A12)と記す。)と式(A13)で示される化合物(以下、化合物(A13)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、例えば国際公開第2015/116886号に記載の方法に準じて行われる。
化合物(A12)及び化合物(A13)は、公知であるか、公知の方法(欧州特許第2533783号明細書)に準じて製造することができる。
式(I−9)で示される化合物(以下、化合物(I−9)と記す。)は、化合物(A12)と式(A14)で示される化合物(以下、化合物(A14)と記す。)とをルイス酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばTetrahedron Asymmetry,2011,22,1225−1230に記載の方法に準じて行われる。
化合物(A14)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n−ヘキサン、灯油)、エステル類、ニトリル類、エーテル類、アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースが挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明化合物を植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明化合物は、土壌1000m2あたり、通常1〜500gである。種子に処理する場合は、種子1Kgに対して本発明防除剤中の本発明化合物の量が、通常0.001〜100g、好ましくは0.01〜50gの範囲で施用される。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は、通常0.0005〜2重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale, M.majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、T.controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリア病(Ramularia collo−cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis)ディプローディア病(Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora)、ストークロット病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黒穂病(Ustilago maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramuraria areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、A.gossypii)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix)、リーフスポット病(Cercospora coffeicola);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病 (Ustilago scitaminea);ヒマワリのさび病 (Puccinia helianthi)、べと病(Plasmopara halstedii);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、P. italicum)、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病 (Phytophtora cactorum);ナシの黒星病(Venturia nashicola、V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrichum glycines、C.truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、茎疫病 (Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme);インゲンの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、さび病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭そ病(Colletotrichum lindemthianum);ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea、B. byssoidea、B. squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラ−スポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、シバのブラウンパッチ病及びラ−ジパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citiri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
半翅目害虫(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科(Tingidae);トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae)及びGiant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)。
参考製造例1−1に記載の中間体1を7.2g、DMF80mL及びピリジン9.7mLの混合物に、室温でトリフルオロ酢酸無水物1.7mLを加えた後、80℃で3時間加熱撹拌した。その後、室温で水1Lを加え、沈殿物を濾取し、得られた沈殿物を水200mLで洗浄し、風乾した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下記で示される本発明化合物1を4.9g得た。
本発明化合物1
製造例1−1に記載の方法に準じて製造した本発明化合物と、その物性値を以下に示す。
本発明化合物2
本発明化合物23
本発明化合物24
本発明化合物25
水素化ナトリウム56mgとアセトニトリル20mLとの混合物に、0.25gの本発明化合物1を加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物にヨードメタン0.18mLを滴下し、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=9:1)に付し、下記で示される本発明化合物3を0.21g得た。
本発明化合物3
製造例2−1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式(a)
で示される化合物において、Zが[表1]〜[表3]に記載のいずれかである化合物。
ただし、[表1]〜[表3]における●は、ベンゼン環との結合位置を表す。
0.18gの本発明化合物1とテトラヒドロフラン10mLとの混合物に、プロピオニルクロリド0.08mLを加え、室温で30分間撹拌した。得られた混合物にジイソプロピルエチルアミン0.18mLを滴下し、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール=99:1)に付し、下記で示される本発明化合物18を0.10g得た。
本発明化合物18
1.0gの本発明化合物1とDMF3mLとの混合物にN−クロロスクシンイミド0.52gを加え、室温で終夜攪拌した。得られた反応液に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣とDMF8mLとを混合し、得られた混合物に、メチルアミンの2.0Mテトラヒドロフラン溶液15mLを加え、室温で1時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記で示される本発明化合物19を0.56g得た。
本発明化合物19
1.0gの本発明化合物1とDMF3mLとの混合物にN−クロロスクシンイミド0.52gを加え、室温で終夜攪拌した。得られた反応液に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣とDMF5mLとを混合し、得られた混合物に、トリエチルアミン0.54mL、シアン化ナトリウム0.23g及び水1mLの混合物を加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下記で示される本発明化合物21を0.52g得た。
本発明化合物21
製造例1−1に記載の本発明化合物1を1.0gとDMF3mLとの混合物にN−クロロスクシンイミド0.52gを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣とメタノール10mLとを混合し、得られた混合物に、ナトリウムメトキシド0.42gを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)に付し、下記で示される本発明化合物22を0.09g得た。
本発明化合物22
製造例6−1に記載の方法に準じて製造した本発明化合物と、その物性値を以下に示す。
本発明化合物38
0.44gの中間体5とイソプロピルアルコール10mL、及び50%−ヒドロキシルアミン水溶液0.27mLの混合物を加熱還流下、3時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=3:7)に付し、下記で示される本発明化合物39を0.22g得た。
本発明化合物39
4−シアノベンズアルデヒド25g、イソプロピルアルコール500mL、及び50%−ヒドロキシルアミン水溶液37.5mLの混合物を加熱還流下、2時間撹拌した。室温に冷却後、水1Lを加え、室温で終夜撹拌した。沈殿物を濾取し、得られた沈殿物を水200mL、エタノール200mLで洗浄し、風乾し、下記で示される中間体1を9.2g得た。
中間体1
中間体2
中間体3
中間体4
4−シアノフェニルアセトニトリル2.0g、エタノール15mL、及び50%−ヒドロキシルアミン水溶液0.83mLの混合物を加熱還流下、2時間撹拌した。室温に冷却後、水1Lを加え、室温で終夜撹拌した。沈殿物を濾取し、得られた沈殿物をエタノール20mLで洗浄した。得られた固体と酢酸エチル200mLの混合物をと濾過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣0.57g、DMF10mL及びピリジン0.79mLの混合物に、室温でトリフルオロ酢酸無水物0.55mLを加えた後、80℃で7時間加熱撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)に付し、下記で示される中間体5を0.44g得た。
中間体5
例えば、置換基番号ZA2とは、EZがメトキシ基であり、AZが水素原子である組合せを表す。
[ZA1;OH,H]、[ZA2;OCH3,H]、[ZA3;OCH2CH3,H]、[ZA4;OCH(CH3)2,H]、[ZA5;O(CH2)2CH3,H]、[ZA6;O(CH2)3CH3,H]、[ZA7;O(CH2)4CH3,H]、[ZA8;O(CH2)5CH3,H]、[ZA9;OCH2CH=CH2,H]、[ZA10;OCH2C≡CH,H]、[ZA11;OCH2C≡CCH3,H]、[ZA12;O-c-Pr,H]、[ZA13;O-c-Bu,H]、[ZA14;O-c-Pen,H]、[ZA15;O-c-Hex,H]、[ZA16;OPh,H]、[ZA17;O(2-Py),H]、[ZA18;O(3-Py),H]、[ZA19;O(4-Py),H]、[ZA20;OCF3,H]、[ZA21;OCH2Ph,H]、[ZA22;OCH2(2-Py),H]、[ZA23;OCH2(3-Py),H]、[ZA24;OCH2(4-Py),H]、[ZA25;OCH2CN,H]、[ZA26;OCH2NO2,H]、[ZA27;O(CH2)2F,H]、[ZA28;O(CH2)2Cl,H]、[ZA29;O(CH2)2Br,H]、[ZA30;O(CH2)2I,H]、[ZA31;O(CH2)2CF3,H]、[ZA32;O(CH2)2CN,H]、[ZA33;O(CH2)2NO2,H]、[ZA34;O(CH2)2Ph,H]、[ZA35;O(CH2)2(2-Py),H]、[ZA36;O(CH2)2(3-Py),H]、[ZA37;O(CH2)2(4-Py),H]、[ZA38;O(CH2)2OH,H]、[ZA39;O(CH2)2OCH3,H]、[ZA40;O(CH2)2SH,H]、[ZA41;O(CH2)2SCH3,H]、[ZA42;O(CH2)2NH2,H]、[ZA43;O(CH2)2NHCH3,H]、[ZA44;O(CH2)2N(CH3)2,H]、[ZA45;O(CH2)2NHPh,H]、[ZA46;O(CH2)2NHCH2Ph,H]、[ZA47;O(CH2)2N(CH3)CH2Ph,H]、[ZA48;O(CH2)2S(O)CH3,H]、[ZA49;O(CH2)2S(O)CH2CH3,H]、[ZA50;O(CH2)2S(O)Ph,H]、[ZA51;O(CH2)2S(O)2CH3,H]、[ZA52;O(CH2)2S(O)2CH2CH3,H]、[ZA53;O(CH2)2S(O)2Ph,H]、[ZA54;O(CH2)2C(O)CH3,H]、[ZA55;O(CH2)2C(O)CH2CH3,H]、[ZA56;O(CH2)2C(O)Ph,H]、[ZA57;O(CH2)2C(S)CH3,H]、[ZA58;O(CH2)2C(S)CH2CH3,H]、[ZA59;O(CH2)2C(S)Ph,H]、[ZA60;O(CH2)2S(O)2NHCH3,H]、[ZA61;O(CH2)2S(O)2N(CH3)2,H]、[ZA62;O(CH2)2S(O)2NHPh,H]、[ZA63;O(CH2)2S(O)2N(CH3)Ph,H]、[ZA64;O(CH2)2C(O)NH2,H]、[ZA65;O(CH2)2C(O)NHCH3,H]、[ZA66;O(CH2)2C(O)N(CH3)2,H]、[ZA67;O(CH2)2C(O)NHPh,H]、[ZA68;O(CH2)2C(O)N(CH3)Ph,H]、[ZA69;O(CH2)2C(O)OCH3,H]、[ZA70;O(CH2)2C(O)OCH2CH3,H]、[ZA71;O(CH2)2NHC(O)CH3,H]、[ZA72;O(CH2)2NHC(O)CH2CH3,H]、[ZA73;O(CH2)2NHC(O)Ph,H]、[ZA74;O(CH2)2NCH3C(O)CH3,H]、[ZA75;O(CH2)2NCH3C(O)CH2CH3,H]、[ZA76;O(CH2)2NCH3C(O)Ph,H]、[ZA77;O(CH2)2NHC(O)OCH3,H]、[ZA78;O(CH2)2NHC(O)OCH2CH3,H]、[ZA79;O(CH2)2NHC(O)OPh,H]、[ZA80;O(CH2)2NCH3C(O)OCH3,H]、[ZA81;O(CH2)2NCH3C(O)OCH2CH3,H]、[ZA82;O(CH2)2NCH3C(O)OPh,H]、[ZA83;O(CH2)2NHC(O)NHCH3,H]、[ZA84;O(CH2)2NHC(O)NHCH2CH3,H]、[ZA85;O(CH2)2NHC(O)NHPh,H]、[ZA86;O(CH2)2NHC(O)N(CH3)2,H]、[ZA87;O(CH2)2NHC(O)N(CH3)CH2CH3,H]、[ZA88;O(CH2)2NHC(O)N(CH3)Ph,H]、[ZA89;O(CH2)2NHC(O)N(CH2CH3)2,H]、[ZA90;O(CH2)2NCH3C(O)NHCH3,H]、[ZA91;O(CH2)2NCH3C(O)NHCH2CH3,H]、[ZA92;O(CH2)2NCH3C(O)NHPh,H]、[ZA93;O(CH2)2NCH3C(O)N(CH3)2,H]、[ZA94;O(CH2)2NCH3C(O)N(CH3)CH2CH3,H]、[ZA95;O(CH2)2NCH3C(O)N(CH3)Ph,H]、[ZA96;O(CH2)2NCH3C(O)N(CH2CH3)2,H]、[ZA97;O(CH2)2OC(O)CH3,H]、[ZA98;O(CH2)2OC(O)CH2CH3,H]、[ZA99;O(CH2)2OC(O)Ph,H]、[ZA100;O(CH2)2OC(O)OCH3,H]、[ZA101;O(CH2)2OC(O)OCH2CH3,H]、[ZA102;O(CH2)2OC(O)OPh,H]、[ZA103;O(CH2)2OC(O)NHCH3,H]、[ZA104;O(CH2)2OC(O)NHCH2CH3,H]、[ZA105;O(CH2)2OC(O)NHPh,H]、[ZA106;O(CH2)2OC(O)N(CH3)2,H]、[ZA107;O(CH2)2OC(O)N(CH3)CH2CH3,H]、[ZA108;O(CH2)2OC(O)N(CH3)Ph,H]、[ZA109;O(CH2)2OC(O)N(CH2CH3)2,H]、[ZA110;O(CH2)2SC(O)CH3,H]、[ZA111;O(CH2)2SC(O)CH2CH3,H]、[ZA112;O(CH2)2SC(O)Ph,H]、[ZA113;O(CH2)2SC(O)OCH3,H]、[ZA114;O(CH2)2SC(O)OCH2CH3,H]、[ZA115;O(CH2)2SC(O)OPh,H]、[ZA116;O(CH2)2S(O)2NHCH3,H]、[ZA117;O(CH2)2S(O)2NHCH2CH3,H]、[ZA118;O(CH2)2S(O)2NHPh,H]、[ZA119;O(CH2)2S(O)2N(CH3)2,H]、[ZA120;O(CH2)2S(O)2N(CH3)CH2CH3,H]、[ZA121;O(CH2)2S(O)2N(CH3)Ph,H]、[ZA122;O(CH2)2S(O)2N(CH2CH3)2,H]、[ZA123;O(CH2)3F,H]、[ZA124;O(CH2)3Cl,H]、[ZA125;O(CH2)3Br,H]、[ZA126;O(CH2)3I,H]、[ZA127;O(CH2)3CF3,H]、[ZA128;O(CH2)3CN,H]、[ZA129;O(CH2)3NO2,H]、[ZA130;O(CH2)3Ph,H]、[ZA131;O(CH2)3(2-Py),H]、[ZA132;O(CH2)3(3-Py),H]、[ZA133;O(CH2)3(4-Py),H]、[ZA134;O(CH2)3OH,H]、[ZA135;O(CH2)3OCH3,H]、[ZA136;O(CH2)3OCH2CH3,H]、[ZA137;O(CH2)3SH,H]、[ZA138;O(CH2)3SCH3,H]、[ZA139;O(CH2)3SCH2CH3,H]、[ZA140;O(CH2)3NH2,H]、[ZA141;O(CH2)3NHCH3,H]、[ZA142;O(CH2)3N(CH3)2,H]、[ZA143;O(CH2)4F,H]、[ZA144;O(CH2)4Cl,H]、[ZA145;O(CH2)4CF3,H]、[ZA146;O(CH2)4CN,H]、[ZA147;O(CH2)4NO2,H]、[ZA148;O(CH2)4Ph,H]、[ZA149;O(CH2)4OH,H]、[ZA150;O(CH2)4OCH3,H]、[ZA151;O(CH2)4SH,H]、[ZA152;O(CH2)4SCH3,H]、[ZA153;O(CH2)4NH2,H]、[ZA154;O(CH2)4NHCH3,H]、[ZA155;O(CH2)4N(CH3)2,H]、[ZA156;O(CH2)5F,H]、[ZA157;O(CH2)5Cl,H]、[ZA158;O(CH2)5CF3,H]、[ZA159;O(CH2)5CN,H]、[ZA160;O(CH2)5NO2,H]、[ZA161;O(CH2)5Ph,H]、[ZA162;O(CH2)5OH,H]、[ZA163;O(CH2)5OCH3,H]、[ZA164;O(CH2)5SH,H]、[ZA165;O(CH2)5SCH3,H]、[ZA166;O(CH2)5NH2,H]、[ZA167;O(CH2)5NHCH3,H]、[ZA168;O(CH2)5N(CH3)2,H]、[ZA169;O(CH2)6F,H]、[ZA170;O(CH2)6Cl,H]、[ZA171;O(CH2)6CF3,H]、[ZA172;O(CH2)6CN,H]、[ZA173;O(CH2)6NO2,H]、[ZA174;O(CH2)6Ph,H]、[ZA175;O(CH2)6OH,H]、[ZA176;O(CH2)6OCH3,H]、[ZA177;O(CH2)6SH,H]、[ZA178;O(CH2)6SCH3,H]、[ZA179;O(CH2)6NH2,H]、[ZA180;O(CH2)6NHCH3,H]、[ZA181;O(CH2)6N(CH3)2,H]、[ZA182;OC(O)CH3,H]、[ZA183;OC(O)CH2CH3,H]、[ZA184;OC(O)CH(CH3)2,H]、[ZA185;OC(O)(CH2)2CH3
,H]、[ZA186;OC(O)(CH2)3CH3,H]、[ZA187;OC(O)(CH2)4CH3,H]、[ZA188;OC(O)(CH2)5CH3,H]、[ZA189;OC(O)CH2CH=CH2,H]、[ZA190;OC(O)CH2C≡CH,H]、[ZA191;OC(O)CH2C≡CCH3,H]、[ZA192;OC(O)c-Pr,H]、[ZA193;OC(O)c-Bu,H]、[ZA194;OC(O)c-Pen,H]、[ZA195;OC(O)c-Hex,H]、[ZA196;OC(O)Ph,H]、[ZA197;OC(O)(2-Py),H]、[ZA198;OC(O)(3-Py),H]、[ZA199;OC(O)(4-Py),H]、[ZA200;OC(O)CF3,H]、[ZA201;OC(O)CH2Ph,H]、[ZA202;OC(O)CH2(2-Py),H]、[ZA203;OC(O)CH2(3-Py),H]、[ZA204;OC(O)CH2(4-Py),H]、[ZA205;OC(O)CH2CN,H]、[ZA206;OC(O)CH2NO2,H]、[ZA207;OC(O)(CH2)2F,H]、[ZA208;OC(O)(CH2)2Cl,H]、[ZA209;OC(O)(CH2)2CF3,H]、[ZA210;OC(O)(CH2)2CN,H]、[ZA211;OC(O)(CH2)2NO2,H]、[ZA212;OC(O)(CH2)2Ph,H]、[ZA213;OC(O)(CH2)2OCH3,H]、[ZA214;OC(O)(CH2)3F,H]、[ZA215;OC(O)(CH2)3Cl,H]、[ZA216;OC(O)(CH2)3CF3,H]、[ZA217;OC(O)(CH2)3CN,H]、[ZA218;OC(O)(CH2)3NO2,H]、[ZA219;OC(O)(CH2)3Ph,H]、[ZA220;OC(O)(CH2)3OCH3,H]、[ZA221;OC(O)(CH2)4F,H]、[ZA222;OC(O)(CH2)4Cl,H]、[ZA223;OC(O)(CH2)4CF3,H]、[ZA224;OC(O)(CH2)4CN,H]、[ZA225;OC(O)(CH2)4NO2,H]、[ZA226;OC(O)(CH2)4Ph,H]、[ZA227;OC(O)(CH2)4OCH3,H]、[ZA228;OC(O)(CH2)5F,H]、[ZA229;OC(O)(CH2)5Cl,H]、[ZA230;OC(O)(CH2)5CF3,H]、[ZA231;OC(O)(CH2)5CN,H]、[ZA232;OC(O)(CH2)5NO2,H]、[ZA233;OC(O)(CH2)5Ph,H]、[ZA234;OC(O)(CH2)5OCH3,H]、[ZA235;OC(O)(CH2)6F,H]、[ZA236;OC(O)(CH2)6Cl,H]、[ZA237;OC(O)(CH2)6CF3,H]、[ZA238;OC(O)(CH2)6CN,H]、[ZA239;OC(O)(CH2)6NO2,H]、[ZA240;OC(O)(CH2)6Ph,H]、[ZA241;OC(O)(CH2)6OCH3,H]、[ZA242;OC(O)NH2,H]、[ZA243;OC(O)NHCH3,H]、[ZA244;OC(O)NHCH2CH3,H]、[ZA245;OC(O)NH(CH2)2CH3,H]、[ZA246;OC(O)NH(CH2)3CH3,H]、[ZA247;OC(O)NH(CH2)4CH3,H]、[ZA248;OC(O)NH(CH2)5CH3,H]、[ZA249;OC(O)NHCH(CH3)2,H]、[ZA250;OC(O)NHCH2F,H]、[ZA251;OC(O)NHCH2Cl,H]、[ZA252;OC(O)NHCH2CN,H]、[ZA253;OC(O)NHCH2OCH3,H]、[ZA254;OC(O)NHCH2Ph,H]、[ZA255;OC(O)NH(CH2)2F,H]、[ZA256;OC(O)NH(CH2)2Cl,H]、[ZA257;OC(O)NH(CH2)2CN,H]、[ZA258;OC(O)NH(CH2)2OCH3,H]、[ZA259;OC(O)NH(CH2)2Ph,H]、[ZA260;OC(O)NH(CH2)3F,H]、[ZA261;OC(O)NH(CH2)3Cl,H]、[ZA262;OC(O)NH(CH2)3CN,H]、[ZA263;OC(O)NH(CH2)3OCH3,H]、[ZA264;OC(O)NH(CH2)3Ph,H]、[ZA265;OC(O)NH(CH2)4F,H]、[ZA266;OC(O)NH(CH2)4Cl,H]、[ZA267;OC(O)NH(CH2)4CN,H]、[ZA268;OC(O)NH(CH2)4OCH3,H]、[ZA269;OC(O)NH(CH2)4Ph,H]、[ZA270;OC(O)NHPh,H]、[ZA271;OC(O)NH(2-Py),H]、[ZA272;OC(O)NH(3-Py),H]、[ZA273;OC(O)NH(4-Py),H]、[ZA274;OC(O)N(CH3)2,H]、[ZA275;OC(O)N(CH3)CH2CH3,H]、[ZA276;OC(O)N(CH3)(CH2)2CH3,H]、[ZA277;OC(O)N(CH3)(CH2)3CH3,H]、[ZA278;OC(O)N(CH3)(CH2)4CH3,H]、[ZA279;OC(O)N(CH3)(CH2)5CH3,H]、[ZA280;OC(O)N(CH3)CH(CH3)2,H]、[ZA281;OC(O)N(CH3)CH2F,H]、[ZA282;OC(O)N(CH3)CH2Cl,H]、[ZA283;OC(O)N(CH3)CH2CN,H]、[ZA284;OC(O)N(CH3)CH2OCH3,H]、[ZA285;OC(O)N(CH3)CH2Ph,H]、[ZA286;OC(O)N(CH3)(CH2)2F,H]、[ZA287;OC(O)N(CH3)(CH2)2Cl,H]、[ZA288;OC(O)N(CH3)(CH2)2CN,H]、[ZA289;OC(O)N(CH3)(CH2)2OCH3,H]、[ZA290;OC(O)N(CH3)(CH2)2Ph,H]、[ZA291;OC(O)N(CH3)(CH2)3F,H]、[ZA292;OC(O)N(CH3)(CH2)3Cl,H]、[ZA293;OC(O)N(CH3)(CH2)3CN,H]、[ZA294;OC(O)N(CH3)(CH2)3OCH3,H]、[ZA295;OC(O)N(CH3)(CH2)3Ph,H]、[ZA296;OC(O)N(CH3)(CH2)4F,H]、[ZA297;OC(O)N(CH3)(CH2)4Cl,H]、[ZA298;OC(O)N(CH3)(CH2)4CN,H]、[ZA299;OC(O)N(CH3)(CH2)4OCH3,H]、[ZA300;OC(O)N(CH3)(CH2)4Ph,H]、[ZA301;OC(O)N(CH3)Ph,H]、[ZA302;OC(O)N(CH3)(2-Py),H]、[ZA303;OC(O)N(CH3)(3-Py),H]、[ZA304;OC(O)N(CH3)(4-Py),H]、[ZA305;OC(O)N(CH2CH3)2,H]、[ZA306;OC(O)(Pyr),H]、[ZA307;OC(O)(Pip),H]、[ZA308;OC(O)(Mor),H]、[ZA309;OC(O)OCH3,H]、[ZA310;OC(O)OCH2CH3,H]、[ZA311;OC(O)OCH(CH3)2,H]、[ZA312;OC(O)O(CH2)2CH3,H]、[ZA313;OC(O)O(CH2)3CH3,H]、[ZA314;OC(O)O(CH2)4CH3,H]、[ZA315;OC(O)O(CH2)5CH3,H]、[ZA316;OC(O)OCH2CH=CH2,H]、[ZA317;OC(O)OCH2C≡CH,H]、[ZA318;OC(O)OCH2C≡CCH3,H]、[ZA319;OC(O)O-c-Pr,H]、[ZA320;OC(O)O-c-Bu,H]、[ZA321;OC(O)O-c-Pen,H]、[ZA322;OC(O)O-c-Hex,H]、[ZA323;OC(O)OPh,H]、[ZA324;OC(O)O(2-Py),H]、[ZA325;OC(O)O(3-Py),H]、[ZA326;OC(O)O(4-Py),H]、[ZA327;OC(O)OCF3,H]、[ZA328;OC(O)OCH2Ph,H]、[ZA329;OC(O)OCH2(2-Py),H]、[ZA330;OC(O)OCH2(3-Py),H]、[ZA331;OC(O)OCH2(4-Py),H]、[ZA332;OC(O)OCH2CN,H]、[ZA333;OC(O)OCH2NO2,H]、[ZA334;OC(O)O(CH2)2F,H]、[ZA335;OC(O)O(CH2)2Cl,H]、[ZA336;OC(O)O(CH2)2CF3,H]、[ZA337;OC(O)O(CH2)2CN,H]、[ZA338;OC(O)O(CH2)2NO2,H]、[ZA339;OC(O)O(CH2)2Ph,H]、[ZA340;OC(O)O(CH2)2OCH3,H]、[ZA341;OC(O)O(CH2)3F,H]、[ZA342;OC(O)O(CH2)3Cl,H]、[ZA343;OC(O)O(CH2)3CF3,H]、[ZA344;OC(O)O(CH2)3CN,H]、[ZA345;OC(O)O(CH2)3NO2,H]、[ZA346;OC(O)O(CH2)3Ph,H]、[ZA347;OC(O)O(CH2)3OCH3,H]、[ZA348;OC(O)O(CH2)4F,H]、[ZA349;OC(O)O(CH2)4Cl,H]、[ZA350;OC(O)O(CH2)4CF3,H]、[ZA351;OC(O)O(CH2)4CN,H]、[ZA352;OC(O)O(CH2)4NO2,H]、[ZA353;OC(O)O(CH2)4Ph,H]、[ZA354;OC(O)O(CH2)4OCH3,H]、[ZA355;OC(O)O(CH2)5F,H]、[ZA356;OC(O)O(CH2)5Cl,H]、[ZA357;OC(O)O(CH2)5CF3,H]、[ZA358;OC(O)O(CH2)5CN,H]、[ZA359;OC(O)O(CH2)5NO2,H]、[ZA360;OC(O)O(CH2)5Ph,H]、[ZA361;OC(O)O(CH2)5OCH3,H]、[ZA362;OC(O)O(CH2)6F,H]、[ZA363;OC(O)O(CH2)6Cl,H]、[ZA364;OC(O)O(CH2)6CF3,H]、[ZA365;OC(O)O(CH2)6CN,H]、[ZA366;OC(O)O(CH2)6NO2,H]、[ZA367;OC(O)O(CH2)6Ph,H]、[ZA368;OC(O)O(CH2)6OCH3,H]、[ZA369;OS(O)2CH3,H]、[ZA370;OS(O)2CH2CH3,H]、[ZA371;OS(O)2CH(CH3)2,H]、[ZA372;OS(O)2(CH2)2CH3,H]、[ZA373;OS(O)2(CH2)3CH3,H]、[ZA374;OS(O)2(CH2)4CH3,H]、[ZA375;OS(O)2(CH2)5CH3,H]、[ZA376;OS(O)2CH2CH=CH2,H]、[ZA377;OS(O)2CH2C≡CH,H]、[ZA378;OS(O)2CH2C≡CCH3,H]、[ZA379;OS(O)2-c-Pr,H]、[ZA380;OS(O)2-c-Bu,H]、[ZA381;OS(O)2-c-Pen,H]、[ZA382;OS(O)2-c-Hex,H]、[ZA383;OS(O)2Ph,H]、[ZA384;OS(O)2(2-Py),H]、[ZA385;OS(O)2(3-Py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)2,S(O)CH3]、[ZA8680;OC(O)(Pyr),S(O)CH3]、[ZA8681;OC(O)(Pip),S(O)CH3]、[ZA8682;OC(O)(Mor),S(O)CH3]、[ZA8683;OC(O)OCH3,S(O)CH3]、[ZA8684;OC(O)OCH2CH3,S(O)CH3]、[ZA8685;OC(O)OCH(CH3)2,S(O)CH3]、[ZA8686;OC(O)O(CH2)2CH3,S(O)CH3]、[ZA8687;OC(O)O(CH2)3CH3,S(O)CH3]、[ZA8688;OC(O)O(CH2)4CH3,S(O)CH3]、[ZA8689;OC(O)O(CH2)5CH3,S(O)CH3]、[ZA8690;OC(O)OCH2CH=CH2,S(O)CH3]、[ZA8691;OC(O)OCH2C≡CH,S(O)CH3]、[ZA8692;OC(O)OCH2C≡CCH3,S(O)CH3]、[ZA8693;OC(O)O-c-Pr,S(O)CH3]、[ZA8694;OC(O)O-c-Pen,S(O)CH3]、[ZA8695;OC(O)O-c-Hex,S(O)CH3]、[ZA8696;OC(O)OPh,S(O)CH3]、[ZA8697;OC(O)O(2-Py),S(O)CH3]、[ZA8698;OC(O)O(3-Py),S(O)CH3]、[ZA8699;OC(O)O(4-Py),S(O)CH3]、[ZA8700;OC(O)OCF3,S(O)CH3]、[ZA8701;OC(O)OCH2Ph,S(O)CH3]、[ZA8702;OC(O)OCH2(2-Py),S(O)CH3]、[ZA8703;OC(O)OCH2(3-Py),S(O)CH3]、[ZA8704;OC(O)OCH2(4-Py),S(O)CH3]、[ZA8705;OC(O)OCH2CN,S(O)CH3]、[ZA8706;OC(O)OCH2NO2,S(O)CH3]、[ZA8707;OC(O)O(CH2)2F,S(O)CH3]、[ZA8708;OC(O)O(CH2)2CN,S(O)CH3]、[ZA8709;OC(O)O(CH2)2OCH3,S(O)CH3]、[ZA8710;OC(O)O(CH2)3F,S(O)CH3]、[ZA8711;OC(O)O(CH2)3CN,S(O)CH3]、[ZA8712;OC(O)O(CH2)3OCH3,S(O)CH3]、[ZA8713;OS(O)2CH3,S(O)CH3]、[ZA8714;OS(O)2CH2CH3,S(O)CH3]、[ZA8715;OS(O)2CH(CH3)2,S(O)CH3]、[ZA8716;OS(O)2(CH2)2CH3,S(O)CH3]、[ZA8717;OS(O)2(CH2)3CH3,S(O)CH3]、[ZA8718;OS(O)2(CH2)4CH3,S(O)CH3]、[ZA8719;OS(O)2(CH2)5CH3,S(O)CH3]、[ZA8720;OS(O)2-c-Pr,S(O)CH3]、[ZA8721;OS(O)2-c-Pen,S(O)CH3]、[ZA8722;OS(O)2-c-Hex,S(O)CH3]、[ZA8723;OS(O)2Ph,S(O)CH3]、[ZA8724;OS(O)2(2-Py),S(O)CH3]、[ZA8725;OS(O)2(3-Py),S(O)CH3]、[ZA8726;OS(O)2(4-Py),S(O)CH3]、[ZA8727;OS(O)2CF3,S(O)CH3]、[ZA8728;OS(O)2CH2Ph,S(O)CH3]、[ZA8729;OH,S(O)2CH3]、[ZA8730;OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8731;OCH2CH3,S(O)2CH3]、[ZA8732;OCH(CH3)2,S(O)2CH3]、[ZA8733;O(CH2)2CH3,S(O)2CH3]、[ZA8734;O(CH2)3CH3,S(O)2CH3]、[ZA8735;O(CH2)4CH3,S(O)2CH3]、[ZA8736;O(CH2)5CH3,S(O)2CH3]、[ZA8737;OCH2CH=CH2,S(O)2CH3]、[ZA8738;OCH2C≡CH,S(O)2CH3]、[ZA8739;OCH2C≡CCH3,S(O)2CH3]、[ZA8740;O-c-Pr,S(O)2CH3]、[ZA8741;O-c-Pen,S(O)2CH3]、[ZA8742;O-c-Hex,S(O)2CH3]、[ZA8743;OPh,S(O)2CH3]、[ZA8744;OCH2Ph,S(O)2CH3]、[ZA8745;OCH2(2-Py),S(O)2CH3]、[ZA8746;OCH2(3-Py),S(O)2CH3]、[ZA8747;OCH2(4-Py),S(O)2CH3]、[ZA8748;OCH2CN,S(O)2CH3]、[ZA8749;OCH2NO2,S(O)2CH3]、[ZA8750;O(CH2)2F,S(O)2CH3]、[ZA8751;O(CH2)2CN,S(O)2CH3]、[ZA8752;O(CH2)2Ph,S(O)2CH3]、[ZA8753;O(CH2)2OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8754;O(CH2)3F,S(O)2CH3]、[ZA8755;O(CH2)3CN,S(O)2CH3]、[ZA8756;O(CH2)3NO2,S(O)2CH3]、[ZA8757;O(CH2)3Ph,S(O)2CH3]、[ZA8758;O(CH2)3OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8759;O(CH2)4F,S(O)2CH3]、[ZA8760;O(CH2)4CN,S(O)2CH3]、[ZA8761;O(CH2)4NO2,S(O)2CH3]、[ZA8762;O(CH2)4Ph,S(O)2CH3]、[ZA8763;O(CH2)4OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8764;O(CH2)5F,S(O)2CH3]、[ZA8765;O(CH2)5CN,S(O)2CH3]、[ZA8766;O(CH2)5NO2,S(O)2CH3]、[ZA8767;O(CH2)5Ph,S(O)2CH3]、[ZA8768;O(CH2)5OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8769;O(CH2)6F,S(O)2CH3]、[ZA8770;O(CH2)6CN,S(O)2CH3]、[ZA8771;O(CH2)6NO2,S(O)2CH3]、[ZA8772;O(CH2)6Ph,S(O)2CH3]、[ZA8773;O(CH2)6OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8774;OC(O)CH3,S(O)2CH3]、[ZA8775;OC(O)CH2CH3,S(O)2CH3]、[ZA8776;OC(O)CH(CH3)2,S(O)2CH3]、[ZA8777;OC(O)(CH2)2CH3,S(O)2CH3]、[ZA8778;OC(O)(CH2)3CH3,S(O)2CH3]、[ZA8779;OC(O)(CH2)4CH3,S(O)2CH3]、[ZA8780;OC(O)(CH2)5CH3,S(O)2CH3]、[ZA8781;OC(O)CH2CH=CH2,S(O)2CH3]、[ZA8782;OC(O)CH2C≡CH,S(O)2CH3]、[ZA8783;OC(O)CH2C≡CCH3,S(O)2CH3]、[ZA8784;OC(O)c-Pr,S(O)2CH3]、[ZA8785;OC(O)c-Pen,S(O)2CH3]、[ZA8786;OC(O)c-Hex,S(O)2CH3]、[ZA8787;OC(O)Ph,S(O)2CH3]、[ZA8788;OC(O)(2-Py),S(O)2CH3]、[ZA8789;OC(O)(3-Py),S(O)2CH3]、[ZA8790;OC(O)(4-Py),S(O)2CH3]、[ZA8791;OC(O)CH2Ph,S(O)2CH3]、[ZA8792;OC(O)CH2(2-Py),S(O)2CH3]、[ZA8793;OC(O)CH2(3-Py),S(O)2CH3]、[ZA8794;OC(O)CH2(4-Py),S(O)2CH3]、[ZA8795;OC(O)CH2CN,S(O)2CH3]、[ZA8796;OC(O)CH2NO2,S(O)2CH3]、[ZA8797;OC(O)(CH2)2F,S(O)2CH3]、[ZA8798;OC(O)(CH2)2CN,S(O)2CH3]、[ZA8799;OC(O)(CH2)2NO2,S(O)2CH3]、[ZA8800;OC(O)(CH2)2Ph,S(O)2CH3]、[ZA8801;OC(O)(CH2)2OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8802;OC(O)(CH2)3F,S(O)2CH3]、[ZA8803;OC(O)(CH2)3CN,S(O)2CH3]、[ZA8804;OC(O)(CH2)3NO2,S(O)2CH3]、[ZA8805;OC(O)(CH2)3OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8806;OC(O)NH2,S(O)2CH3]、[ZA8807;OC(O)NHCH3,S(O)2CH3]、[ZA8808;OC(O)NHCH2CH3,S(O)2CH3]、[ZA8809;OC(O)NH(CH2)2CH3,S(O)2CH3]、[ZA8810;OC(O)NH(CH2)3CH3,S(O)2CH3]、[ZA8811;OC(O)NH(CH2)4CH3,S(O)2CH3]、[ZA8812;OC(O)NH(CH2)5CH3,S(O)2CH3]、[ZA8813;OC(O)NHCH(CH3)2,S(O)2CH3]、[ZA8814;OC(O)NHCH2F,S(O)2CH3]、[ZA8815;OC(O)NHCH2CN,S(O)2CH3]、[ZA8816;OC(O)NHCH2OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8817;OC(O)NHCH2Ph,S(O)2CH3]、[ZA8818;OC(O)NH(CH2)2F,S(O)2CH3]、[ZA8819;OC(O)NH(CH2)2CN,S(O)2CH3]、[ZA8820;OC(O)NH(CH2)2OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8821;OC(O)NH(CH2)3F,S(O)2CH3]、[ZA8822;OC(O)NH(CH2)3CN,S(O)2CH3]、[ZA8823;OC(O)NH(CH2)3OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8824;OC(O)NH(CH2)4F,S(O)2CH3]、[ZA8825;OC(O)NH(CH2)4CN,S(O)2CH3]、[ZA8826;OC(O)NH(CH2)4OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8827;OC(O)NHPh,S(O)2CH3]、[ZA8828;OC(O)
NH(2-Py),S(O)2CH3]、[ZA8829;OC(O)NH(3-Py),S(O)2CH3]、[ZA8830;OC(O)NH(4-Py),S(O)2CH3]、[ZA8831;OC(O)N(CH3)2,S(O)2CH3]、[ZA8832;OC(O)N(CH3)CH2CH3,S(O)2CH3]、[ZA8833;OC(O)N(CH3)(CH2)2CH3,S(O)2CH3]、[ZA8834;OC(O)N(CH3)(CH2)3CH3,S(O)2CH3]、[ZA8835;OC(O)N(CH3)CH(CH3)2,S(O)2CH3]、[ZA8836;OC(O)N(CH3)CH2F,S(O)2CH3]、[ZA8837;OC(O)N(CH3)CH2CN,S(O)2CH3]、[ZA8838;OC(O)N(CH3)CH2OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8839;OC(O)N(CH3)CH2Ph,S(O)2CH3]、[ZA8840;OC(O)N(CH3)(CH2)2F,S(O)2CH3]、[ZA8841;OC(O)N(CH3)(CH2)2CN,S(O)2CH3]、[ZA8842;OC(O)N(CH3)(CH2)2OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8843;OC(O)N(CH3)Ph,S(O)2CH3]、[ZA8844;OC(O)N(CH3)(2-Py),S(O)2CH3]、[ZA8845;OC(O)N(CH3)(3-Py),S(O)2CH3]、[ZA8846;OC(O)N(CH3)(4-Py),S(O)2CH3]、[ZA8847;OC(O)N(CH2CH3)2,S(O)2CH3]、[ZA8848;OC(O)(Pyr),S(O)2CH3]、[ZA8849;OC(O)(Pip),S(O)2CH3]、[ZA8850;OC(O)(Mor),S(O)2CH3]、[ZA8851;OC(O)OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8852;OC(O)OCH2CH3,S(O)2CH3]、[ZA8853;OC(O)OCH(CH3)2,S(O)2CH3]、[ZA8854;OC(O)O(CH2)2CH3,S(O)2CH3]、[ZA8855;OC(O)O(CH2)3CH3,S(O)2CH3]、[ZA8856;OC(O)O(CH2)4CH3,S(O)2CH3]、[ZA8857;OC(O)O(CH2)5CH3,S(O)2CH3]、[ZA8858;OC(O)OCH2CH=CH2,S(O)2CH3]、[ZA8859;OC(O)OCH2C≡CH,S(O)2CH3]、[ZA8860;OC(O)OCH2C≡CCH3,S(O)2CH3]、[ZA8861;OC(O)O-c-Pr,S(O)2CH3]、[ZA8862;OC(O)O-c-Pen,S(O)2CH3]、[ZA8863;OC(O)O-c-Hex,S(O)2CH3]、[ZA8864;OC(O)OPh,S(O)2CH3]、[ZA8865;OC(O)O(2-Py),S(O)2CH3]、[ZA8866;OC(O)O(3-Py),S(O)2CH3]、[ZA8867;OC(O)O(4-Py),S(O)2CH3]、[ZA8868;OC(O)OCF3,S(O)2CH3]、[ZA8869;OC(O)OCH2Ph,S(O)2CH3]、[ZA8870;OC(O)OCH2(2-Py),S(O)2CH3]、[ZA8871;OC(O)OCH2(3-Py),S(O)2CH3]、[ZA8872;OC(O)OCH2(4-Py),S(O)2CH3]、[ZA8873;OC(O)OCH2CN,S(O)2CH3]、[ZA8874;OC(O)OCH2NO2,S(O)2CH3]、[ZA8875;OC(O)O(CH2)2F,S(O)2CH3]、[ZA8876;OC(O)O(CH2)2CN,S(O)2CH3]、[ZA8877;OC(O)O(CH2)2OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8878;OC(O)O(CH2)3F,S(O)2CH3]、[ZA8879;OC(O)O(CH2)3CN,S(O)2CH3]、[ZA8880;OC(O)O(CH2)3OCH3,S(O)2CH3]、[ZA8881;OS(O)2CH3,S(O)2CH3]、[ZA8882;OS(O)2CH2CH3,S(O)2CH3]、[ZA8883;OS(O)2CH(CH3)2,S(O)2CH3]、[ZA8884;OS(O)2(CH2)2CH3,S(O)2CH3]、[ZA8885;OS(O)2(CH2)3CH3,S(O)2CH3]、[ZA8886;OS(O)2(CH2)4CH3,S(O)2CH3]、[ZA8887;OS(O)2(CH2)5CH3,S(O)2CH3]、[ZA8888;OS(O)2-c-Pr,S(O)2CH3]、[ZA8889;OS(O)2-c-Pen,S(O)2CH3]、[ZA8890;OS(O)2-c-Hex,S(O)2CH3]、[ZA8891;OS(O)2Ph,S(O)2CH3]、[ZA8892;OS(O)2(2-Py),S(O)2CH3]、[ZA8893;OS(O)2(3-Py),S(O)2CH3]、[ZA8894;OS(O)2(4-Py),S(O)2CH3]、[ZA8895;OS(O)2CF3,S(O)2CH3]、[ZA8896;OS(O)2CH2Ph,S(O)2CH3]
テブコナゾール(tebuconazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、フェナミドン(fenamidone)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、3−クロロ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、1−[2−({[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}メチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−4,5−ジヒドロテトラゾール−5−オン(1472649-01-6)+SX、4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(1362477-26-6)+SX、(3S,6S,7R,8R)−8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロピオナート(517875-34-2)+SX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フサライド(phthalide)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、フォルペット(folpet)+SX、キャプタン(captan)+SX、チウラム(thiram)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、カルタップ(cartap)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、アバメクチン(abamectin)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、下記式
本発明化合物1、2、6、12、13、18、22、23、24、25、30、33、34、35又は38を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物1、2、6、12、13、18、22、23、24、25、30、33、34、35又は38を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の50%以下であった。
本発明化合物1、2、5、6、20、21、23、24、25、30、33、34、35又は38を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌(チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの129番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したQoI耐性株)の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物1、2、5、6、20、21、23、24、25、30、33、34、35又は38を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の50%以下であった。
本発明化合物6、17、21、23、24、25又は33を1500ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめダイズ炭疽病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを4日間、18℃で培養しダイズ炭疽病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をダイズ炭疽病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物6、17、21、23、24、25又は33を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の50%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間栽培し、ダイズさび病菌の夏胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36又は38を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36又は38を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1、2、6、7、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36又は38を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、4日後にダイズさび病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室内で10日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物1、2、6、7、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36又は38を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2、10、24、26、28、29、30、31、32、33、34、35又は38を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下で14日から18日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、10、24、26、28、29、30、31、32、33、34、35又は38を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2、10、17、24、26、28、29、30、31、32、33、34、35、36又は38を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、10、17、24、26、28、29、30、31、32、33、34、35、36又は38を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ひのひかり)を播種し、温室内で20日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2、26、28、29、32、34、36又は38を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗(品種;ひのひかり)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、26、28、29、32、34、36又は38を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ひのひかり)を播種し、温室内で20日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物11、26、32、35又は38を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗(品種;ひのひかり)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物11、26、32、35又は38を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物2、10、24又は30を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、1日後にオオムギ雲形病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを15℃多湿下に3日間置き、次に温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物2、10、24又は30を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ−)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物6、23、26、27、28、29、30、31、32、34、35、36、37又は38を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下で14日から18日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物6、23、26、27、28、29、30、31、32、34、35、36、37又は38を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物6、19、20、21、22、23、24、26、27、28、29、30、31、32、34、35、36、37又は38を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物6、19、20、21、22、23、24、26、27、28、29、30、31、32、34、35、36、37又は38を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物6、19、28、32、36又は38を、濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物6、19、28、32、36又は38を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間栽培し、ダイズうどんこ病菌に罹病したダイズ苗(品種;黒千石)の胞子をふりかけ接種した。ダイズを昼間24℃、夜間20℃の温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物13,23,24,26,27,32,34,35又は36を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で9日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物13,23,24,26,27,32,34,35又は36を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物11,13,34又は35を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、1日後にダイズうどんこ病菌に罹病したダイズ苗(品種;黒千石)の胞子をふりかけ接種した。接種後ダイズを昼間24℃、夜間20℃の温室で11日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物11,13,34又は35を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物19、21又は29を、濃度が500ppmとなるように水で調整し、該調整液を、容器に植えたキャベツ苗(第2〜3本葉展開期)の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キャベツを風乾し、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ2齢幼虫5頭を放した。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率%=(1−生存虫数/5)×100
その結果、本発明化合物19、21又は29を処理した場合の死虫率はいずれも80%以上であった。
Claims (10)
- 式(I)
Gは、フッ素原子及びメチル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゼン環を表し、
(CR X1 R X2 ) m C(A)=N−Eはオキサジアゾール環に対してメタ位又はパラ位に結合し、
Aは、水素原子、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、シアノ基又はNR1R2を表し、
mは0、1、2又は3を表し、
RX1及びRX2は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基又は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、mが2又は3である場合、複数のRX1及びRX2は同一でも異なっていてもよく、
Eは、OR3、OC(O)R4、OC(X1)NR5R6、OC(X2)OR7、OS(O)2R8、NR9R10又はS(O)nR11を表し、
nは1又は2を表し、
R1、R5及びR9は、各々独立して、水素原子又は群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
R2は、水素原子、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基又は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルコキシ基を表し、
R3、R6及びR10は、各々独立して、水素原子、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基を表し、
R4、R7、R8及びR11は、各々独立して、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基を表し、
R1及びR2は、R1とR2とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R5及びR6は、R5とR6とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R9及びR10は、R9とR10とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
X1及びX2は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表す。
群B:群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基、OR12、S(X3)tR13、C(X4)R14、C(X5)OR15、OC(X6)R16、C(X7)NR17R18、S(X8)tNR19R20、SC(O)R21、NR22R23、NR24C(X9)R25、NR26S(X10)tR27、NR28C(X11)OR29、OC(X12)NR30R31、NR32C(X13)NR33R34、OC(X14)OR35、SC(X15)OR36、NC(O)R37、NC(O)OR38、NR39、NOR40、NR41NR42R43、NNR44R45、NCN、NNO2、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群C:群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基、OR12、S(X3)tR13、C(X4)R14、C(X5)OR15、OC(X6)R16、C(X7)NR17R18、S(X8)tNR19R20、SC(O)R21、NR22R23、NR24C(X9)R25、NR26S(X10)tR27、NR28C(X11)OR29、OC(X12)NR30R31、NR32C(X13)NR33R34、OC(X14)OR35、SC(X15)OR36、NC(O)R37、NC(O)OR38、NR39、NOR40、NR41NR42R43、NNR44R45、NCN、NNO2、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群G:群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基、OR12、S(X3)tR13、C(X4)R14、C(X5)OR15、OC(X6)R16、C(X7)NR17R18、S(X8)tNR19R20、SC(O)R21、NR22R23、NR24C(X9)R25、NR26S(X10)tR27、NR28C(X11)OR29、OC(X12)NR30R31、NR32C(X13)NR33R34、OC(X14)OR35、SC(X15)OR36、NC(O)R37、NC(O)OR38、NR39、NOR40、NR41NR42R43、NNR44R45、NCN、NNO2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
群H:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基及びカルボキシ基からなる群。
R12、R17、R18、R19、R20、R22、R23、R24、R26、R28、R30、R31、R32、R33、R34及びR40は、各々独立して、水素原子、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、又は群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基を表し、
R13、R14、R15、R16、R21、R25、R27、R29、R35及びR36は、各々独立して、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−8員非芳香族複素環基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基、又は群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC6−C10アリール基を表し、
R37、R38及びR39は、各々独立して、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、
R41、R42、R43、R44及びR45は、各々独立して、水素原子、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、
tは0、1又は2を表し、
X4、X5、X6、X7、X9、X11、X12、X13、X14及びX15は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X3、X8及びX10は、各々独立して、酸素原子、NCN、NNO2、NC(O)R46、NC(O)OR47又はNR48を表し、tが2の場合、2つのX3、2つのX8及び2つのX10は同一でも異なっていてもよく、
R47は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3鎖式炭化水素基を表し、
R46及びR48は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C3鎖式炭化水素基を表し、
R17及びR18は、R17とR18とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R19及びR20は、R19とR20とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R22及びR23は、R22とR23とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R30及びR31は、R30とR31とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R33及びR34は、R33とR34とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R42及びR43は、R42とR43とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよく(該4−7員非芳香族複素環は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)、
R44及びR45は、R44とR45とが結合する窒素原子と一緒になって4−7員非芳香族複素環を形成していてもよい(該4−7員非芳香族複素環は群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)。〕
で示される化合物。 - Gが、ベンゼン環であり、
mが0又は1であり、
RX1及びRX2が、水素原子であり、
Aが、水素原子、C1−C6アルキル基、フェニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、シアノ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基または5−6員非芳香族複素環である、請求項1に記載の化合物。 - mが0であり、
Aが、水素原子、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、シアノ基、アミノ基、C1−C6アルキルアミノ基又はジ(C1−C6アルキル)アミノ基である、請求項1に記載の化合物。 - Gがベンゼン環であり、(CRX1RX2)mC(A)=N−Eがオキサジアゾール環に対してパラ位に結合し、Aが、水素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である、請求項3に記載の化合物。
- Aが、水素原子、メトキシ基、シアノ基、アミノ基、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基である、請求項4に記載の化合物。
- EがOR3、OC(O)R4、OC(X1)NR5R6又はOS(O)2R8であり、
R3が、水素原子又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
R4が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5−6員芳香族複素環基であり、
R5が、水素原子又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
R6が、フェニル基又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
R8が、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
X1が酸素原子であり、
ここで群Dがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基からなる群である、請求項1〜請求項5のいずれかに記載の化合物。 - EがOR3、OC(O)R4又はOC(X1)NR5R6であり、
R3が、シアノ基及びC1−C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
R4が、C1−C6アルキル基であり、
R5及びR6が、各々独立して、C1−C6アルキル基であり、
X1が酸素原子である、請求項1〜請求項5のいずれかに記載の化合物。 - 請求項1〜請求項7のいずれかに記載の化合物を含有する有害生物防除剤。
- 請求項1〜請求項7のいずれかに記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、有害生物の防除方法。
- 有害生物を防除するための、請求項1〜請求項7のいずれかに記載の化合物の使用。
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