WO2017188078A1 - 複素環化合物 - Google Patents

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WO2017188078A1
WO2017188078A1 PCT/JP2017/015679 JP2017015679W WO2017188078A1 WO 2017188078 A1 WO2017188078 A1 WO 2017188078A1 JP 2017015679 W JP2017015679 W JP 2017015679W WO 2017188078 A1 WO2017188078 A1 WO 2017188078A1
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WO
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group
halogen atoms
ring
compound
optionally
Prior art date
Application number
PCT/JP2017/015679
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
貴將 田邊
浩平 折本
下村　勝
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the present invention relates to a heterocyclic compound and a harmful arthropod control agent containing the same.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against harmful arthropods.
  • a 1 represents a nitrogen atom or CR 7 ;
  • R 7 represents a hydrogen atom or a halogen atom,
  • Ar represents a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, or a pyrazinyl group;
  • Het represents H-1 or H-2,
  • # represents the bonding position with Ar
  • a 2 and A 3 each independently represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 6a and R 6b each independently represent a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, and C3 optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 Represents a -C6 cycloalkyl group or a halogen atom
  • R 1 is OR 4 , OS (O) 2 R 4 , S (O) m R 4 , NR 5 S (O) 2 R 4 , cyano group, nitro group, C1-C4 chain having one or more halogen atoms
  • R 4 represents a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms
  • R 5 represents a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms
  • R 1a may have OR 8 , OS (O) 2 R 8 , S (O) m R 8 , NR 5 S (O) 2 R 8 , a cyano group, a nitro group, or one or more halogen atoms.
  • R 8 represents a C1-C4 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, r represents 0, 1, or 2, and when r is 2, two R 1a may be the same or different;
  • R 2 represents a cyclopropyl group, a cyclopropylmethyl group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms,
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group B, a phenyl group which may have one or more substituents selected from group D, A 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group D, nitro group, OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR
  • R 12 represents a hydrogen atom, S (O) 2 R 23 , a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C1-C6 having one substituent selected from Group F.
  • R 13 represents a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more A (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having a halogen atom, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, or 1 selected from group D
  • R 14 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-
  • R 15 and R 16 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 23 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, or a phenyl group which may have one or more substituents selected from group D
  • m, n and y each independently represent 0, 1, or 2
  • x represents 0 or 1
  • Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
  • Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
  • Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group F C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, amino group, NHR 21 , NR 21 R 22 , cyano group, one or more substituents selected from group D
  • a 3-7 membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group C (the 3-7 membered non-aromatic heterocyclic ring is an aziridine ring, an azetidine ring, a pyrrolidine ring, Imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazol
  • a harmful arthropod control composition (hereinafter referred to as the present invention control composition) containing the compound represented by the above formula, or an N oxide compound thereof, and an inert carrier.
  • R 1 is OR 4 , OS (O) 2 R 4 , S (O) m R 4 , or a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, [1] to [3 ]
  • the harmful arthropod control composition according to any one of the above.
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group B, or phenyl optionally having one or more substituents selected from group D A group, a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group D, OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , S (O) y R 15 , Or the harmful arthropod control composition according to any one of [1] to [6], which is a halogen atom.
  • a 1 represents a nitrogen atom or CR 7 ;
  • R 7 represents a hydrogen atom or a halogen atom,
  • Ar represents a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, or a pyrazinyl group;
  • Het represents H-1 or H-2,
  • # represents the bonding position with Ar
  • a 2 and A 3 each independently represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 6a and R 6b each independently represent a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, and C3 optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1 Represents a -C6 cycloalkyl group or a halogen atom
  • R 1 is OR 4 , OS (O) 2 R 4 , S (O) m R 4 , NR 5 S (O) 2 R 4 , cyano group, nitro group, C1-C4 chain having one or more halogen atoms
  • R 4 represents a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms
  • R 5 represents a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms
  • R 1a may have OR 8 , OS (O) 2 R 8 , S (O) m R 8 , NR 5 S (O) 2 R 8 , a cyano group, a nitro group, or one or more halogen atoms.
  • R 8 represents a C1-C4 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, r represents 0, 1, or 2, and when r is 2, two R 1a may be the same or different;
  • R 2 represents a cyclopropyl group, a cyclopropylmethyl group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms,
  • R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group B, a phenyl group which may have one or more substituents selected from group D, A 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group D, nitro group, OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR
  • R 12 represents a hydrogen atom, S (O) 2 R 23 , a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a C1-C6 having one substituent selected from Group F.
  • R 13 represents a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more A (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having a halogen atom, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, or 1 selected from group D
  • R 14 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-
  • R 15 and R 16 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 23 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, or a phenyl group which may have one or more substituents selected from group D
  • m, n and y each independently represent 0, 1, or 2
  • x represents 0 or 1
  • Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
  • Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
  • Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group F C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, amino group, NHR 21 , NR 21 R 22 , cyano group, one or more substituents selected from group D
  • a 3-7 membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group C (the 3-7 membered non-aromatic heterocyclic ring is an aziridine ring, an azetidine ring, a pyrrolidine ring, Imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazol
  • a method for controlling harmful arthropods which comprises applying an effective amount of the compound represented by the above or an N oxide compound thereof to the harmful arthropods or the habitat of the harmful arthropods.
  • Ar x represents a phenyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, or a pyrazinyl group
  • Het x represents H-1 x or H-2 x
  • a 2x and A 3x each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 6ax and R 6bx each independently represent a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, and C3 optionally having one or more halogen atoms.
  • R 1bx is OR 4x , OS (O) 2 R 4x , S (O) m R 4x , NR 5x S (O) 2 R 4x , cyano group, nitro group, or C1-C4 having one or more halogen atoms
  • R 4x represents a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms
  • R 5x represents a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms
  • R 1ax may have OR 8x , OS (O) 2 R 8x , S (O) m R 8x , NR 5x S (O) 2 R 8x , cyano group, nitro group, or one or more halogen atoms.
  • R 8x represents a C1-C4 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, r represents 0, 1, or 2, and when r is 2, two R 1ax may be the same or different;
  • R 2x represents a cyclopropyl group, a cyclopropylmethyl group, or a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms,
  • R 3x is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group B x , and a phenyl which may have one or more substituents selected from group D x Group, 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group D x , nitro group, OR 12x , NR 11x R
  • R 12x is a hydrogen atom, S (O) 2 R 23x , a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or C1 having one substituent selected from the group F x Represents a -C6 alkyl group
  • R 13x is a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more optionally have a halogen atom (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group, a phenyl group which may have one or more substituents selected from the group D x, or selected from the group D x Represents a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents
  • R 14x represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen
  • R 15x and R 16x each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 23x represents one or more halogen atoms include C6 C1-may be chain hydrocarbon group, or one or more substituents phenyl group which may have a selected from the group D x, m, n and y each independently represent 0, 1, or 2
  • x represents 0 or 1
  • Group B x C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more, a C1-C6 alkylsulfanyl group which may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkylsulfinyl group which may have one or more halogen atoms, one or
  • Group C x C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group D x C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, one or more halogens C3-C6 alkenyloxy group optionally having one atom, C3-C6 alkynyloxy group optionally having one or more halogen atoms, sulfanyl group, C1 optionally having one or more halogen atoms
  • Group E x C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group F x C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, amino group, NHR 21x , NR 21x R 22x , cyano group, having one or more substituents selected from group D x
  • harmful arthropods can be controlled.
  • the control composition of the present invention comprises a compound represented by the formula (I) or an N oxide compound thereof (hereinafter, a compound represented by the formula (I) and the N oxide compound are referred to as the present heterocyclic compound) and an inert carrier. contains.
  • halogen atoms when it has two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.
  • CX-CY means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • C1-C6 means 1 to 6 carbon atoms.
  • a halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, tert-butyl group, A pentyl group and a hexyl group are mentioned.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, Examples include 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group and 5-hexenyl group.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 4-pentynyl group and 5-hexynyl group. Is mentioned.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” represents a group in which a hydrogen atom of a C1-C6 alkyl group is substituted with a halogen atom, and examples thereof include a C1-C6 fluoroalkyl group.
  • Examples of the “C1-C6 haloalkyl group” include chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2,2,3,3 -Tetrafluoropropyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, and perfluorohexyl group.
  • C1-C6 fluoroalkyl group examples include 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetra Examples include a fluoropropyl group and a perfluorohexyl group.
  • cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group means an aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazolidine Ring, isoxazolidine ring, 1,3-oxazinane ring, morpholine ring, 1,4-oxazepane ring, thiazolidine ring, isothiazolidine ring, 1,3-thiazinane ring, thiomorpholine ring, or 1,4-thiazepane ring
  • Examples of the 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group E include the following groups.
  • Phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ the phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group may have one or more substituents selected from group D ⁇ ” means, for example, a benzyl group, 2-fluoro Examples include benzyl group, 4-chlorobenzyl group, 4- (trifluoromethyl) benzyl group, and 2- [4- (trifluoromethyl) phenyl] ethyl group.
  • (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms means that (C3-C6 cycloalkyl) moiety and / or (C1-C3 alkyl) moiety is 1 Represents a group which may have the above halogen atom, for example, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, and 2- (2,2-difluorocyclopropyl) -1,1,2,2-tetrafluoroethyl group.
  • the “5- or 6-membered aromatic heterocyclic group” represents a 5-membered aromatic heterocyclic group or a 6-membered aromatic heterocyclic group.
  • the 5-membered aromatic heterocyclic group represents a pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, oxadiazolyl group, or thiadiazolyl group.
  • the 5-membered aromatic heterocyclic group a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, that is, pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,2,3 -A triazolyl group or a tetrazolyl group is preferred.
  • the 6-membered aromatic heterocyclic group represents a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group or a pyrazinyl group.
  • the 6-membered aromatic heterocyclic group is preferably a 6-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 2 nitrogen atoms, that is, a pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group or pyrazinyl group.
  • the N oxide compound is a compound represented by the formula (N-1), a compound represented by the formula (N-2), a compound represented by the formula (N-3), or a compound represented by the formula (N-4).
  • N-1 a compound represented by the formula (N-1)
  • N-2 a compound represented by the formula (N-2)
  • N-3 a compound represented by the formula (N-3)
  • N-4 a compound represented by the formula (N-4).
  • a 4 represents a nitrogen atom, N + O ⁇ , or CR 7 , and other symbols have the same meaning as described above.
  • Examples of the present heterocyclic compound include the following compounds.
  • R 6a and R 6b are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom, and R 2 is ethyl
  • R 3 is a C1-C6 haloalkyl group or a halogen atom
  • a 1 is a nitrogen atom
  • Ar is a phenyl group
  • R 1a is a C1-C4 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • R 6a And R 6b are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, or a halogen atom
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3 is a C1-C6 haloalkyl group, or a halogen atom
  • An optionally substituted C1-C4 chain hydrocarbon group, or a halogen atom A 1 is a nitrogen atom or CH, R 2 is an ethyl group, R 3 is a C1-C6 haloalkyl group, or a halogen atom A compound which is [Aspect 23]
  • Het is H-1
  • Ar is a phenyl group
  • R 1 is a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms
  • R 1a is A C1-C4 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • a 1 is a nitrogen atom
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3 is C1-C6 A compound which is a haloalkyl group or a halogen atom
  • Het is H-2
  • Ar is a phenyl group or a pyridyl
  • An optionally substituted C1-C4 chain hydrocarbon group, or a halogen atom A 1 is a nitrogen atom or CH, R 2 is an ethyl group, R 3 is a C1-C6 haloalkyl group, or a halogen atom A compound which is [Aspect 25]
  • Het is H-2
  • Ar is a phenyl group
  • R 1 is a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms
  • R 1a is A C1-C4 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • a 1 is a nitrogen atom
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3 is C1-C6 A compound which is a haloalkyl group or a halogen atom;
  • Aspect 26 A compound according to any one of [Aspect 22] to [Aspect 25], wherein A 2 and A 3 are oxygen atoms;
  • Aspect 27 A compound according to any one of [Aspect 22] to [Aspect 26], wherein r is 1 and q is 0;
  • Ar is a phenyl group or a pyridyl group
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3 is a C1-C6 haloalkyl group, or a halogen atom
  • a 1 is a nitrogen atom
  • R 1 is a C1-C4 haloalkyl group
  • R 1a is a C1-C4 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • Het is H-1 ;
  • a compound in which n is 1 (hereinafter referred to as compound (Ib)) or a compound in which n is 2 (hereinafter referred to as compound (Ic)) is a compound in which n is 0 (hereinafter referred to as compound (Ib)). It can be produced by oxidizing compound (Ia)). [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as aliphatic halogenated hydrocarbons) and nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles).
  • Alcohols such as methanol and ethanol (hereinafter referred to as alcohols), acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
  • the oxidizing agent When hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, sodium carbonate or a catalyst may be added as necessary.
  • the catalyst used for the reaction include tungstic acid and sodium tungstate.
  • the oxidizing agent is usually in a proportion of 1 to 1.2 mol
  • the base is usually in a proportion of 0.01 to 1 mol
  • the catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol. It is used in the ratio.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA and hydrogen peroxide.
  • hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, a base or a catalyst may be added as necessary.
  • the base used for the reaction include sodium carbonate.
  • the catalyst used in the reaction include sodium tungstate.
  • the oxidizing agent is usually in a proportion of 1 to 2 mol
  • the base is usually in a proportion of 0.01 to 1 mol
  • the catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • water is added to the reaction mixture and extracted with an organic solvent, and the organic layer is extracted with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary. Wash.
  • Compound (Ic) can be obtained by drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (Ic) can be produced in a one-step reaction (one pot) by reacting compound (Ia) with an oxidizing agent.
  • the reaction can be carried out according to the method for producing compound (Ic) from compound (Ib) using an oxidizing agent in a proportion of usually 2 to 5 mol per 1 mol of compound (Ia).
  • Compound (Ia) includes a compound represented by formula (M-1) (hereinafter referred to as compound (M-1)) and a compound represented by formula (R-1) (hereinafter referred to as compound (R-1)). ) In the presence of a base. [Wherein, X 1 represents a halogen atom, and other symbols have the same meaning as described above. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • ethers such as tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF), ethylene glycol dimethyl ether (hereinafter referred to as DME), methyl tert-butyl ether, and 1,4-dioxane (hereinafter referred to as ethers).
  • THF tetrahydrofuran
  • DME ethylene glycol dimethyl ether
  • ethers 1,4-dioxane
  • Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene (hereinafter referred to as aromatic hydrocarbons)
  • nitriles dimethylformamide
  • DMF dimethylformamide
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • aprotic polar solvents such as dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO), and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates), and alkali metal hydrides such as sodium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides). .)
  • compound (R-1) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C.
  • reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (Ia) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • X 1 is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • the production intermediate compound can be produced by the following production method.
  • Reference manufacturing method 3 In the compound (M-1), a compound represented by the formula (M-8) in which Het is H-1 and A 2 is a sulfur atom is a compound represented by the formula (M-9) (hereinafter referred to as a compound (M M-9))), hydroxylamine-O-sulfonic acid, and sodium hydrogen sulfide. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in International Publication No. 2015/162456.
  • Reference production method 4 In the compound (M-1), a compound represented by the formula (M-10) in which Het is H-2 and A 3 is a sulfur atom is a compound represented by the formula (M-11) (hereinafter referred to as a compound (M M-11))), hydroxylamine-O-sulfonic acid, and sodium hydrogen sulfide. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in International Publication No. 2015/162456.
  • Compound (M-9) includes a compound in which R 6a is a hydrogen atom in compound (M-3) and a compound represented by formula (M-12) (hereinafter referred to as compound (M-12)). It can be produced by reacting. The reaction can be produced according to the method described in Journal of Organic Chemistry, 2006, 71 (4), 1626-1632. Compound (M-12) is a commercially available compound, or can be produced according to the method described in Journal of Organic Chemistry, 2006, 71 (4), 1626-1632.
  • Compound (M-11) includes a compound in which R 6b is a hydrogen atom in compound (M-9) and a compound represented by formula (M-13) (hereinafter referred to as compound (M-13)). It can be produced by reacting. The reaction can be produced according to the method described in Journal of Organic Chemistry, 2006, 71 (4), 1626-1632. Compound (M-13) is a commercially available compound or can be produced according to the method described in Journal of Organic Chemistry, 2006, 71 (4), 1626-1632.
  • Formula (L-1) In which A 1 is CH, A 2 is an oxygen atom, R 3 and R 6 are hydrogen atoms, R 100 , R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 are any of the combinations described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX1).
  • a 1 is CH
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , R 102 , R 103 , and the combination of R 104 is, Table 1 - any combination, compound described in Table 3 (hereinafter referred to as compound group SX2).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 100 , R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 A compound whose combination is any one of the combinations described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX3).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , R 102 , R 103 , and the combination of R 104 is, Table 1 - any combination, compound described in Table 3 (hereinafter referred to as compound group SX4).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 100 , R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 Is a combination of any of the combinations described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX5).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 is a compound in which the combination of 103 and R 104 is any one of the combinations described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX6).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 100 , R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 Is a combination of any of the combinations described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX7).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , R 102 , R A compound in which the combination of 103 and R 104 is any one of the combinations described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX8).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • Formula (L-2) In compound represented by (hereinafter referred to as compound (L-2).)
  • a 1 is CH
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 101, R 102 , R 103 , and R 104 are any of the combinations described in [Table 4] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX10).
  • a 1 is CH
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 101 , R 102 , R 103 , and R A compound in which the combination of 104 is any combination described in [Table 4] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX11).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 is A compound having any combination described in [Table 4] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX12).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 101 , R 102 , R 103 , and R A compound in which the combination of 104 is any of the combinations described in [Table 4] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX13).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 is And [Table 4] to [Table 6], any combination of the compounds (hereinafter referred to as compound group SX14).
  • a 1 is nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a compound in which the combination of R 104 is any one of the combinations described in [Table 4] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX15).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 is And [Table 4] to [Table 6], any combination of the compounds (hereinafter referred to as compound group SX16).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • Formula (L-3) In which A 1 is CH, A 2 is an oxygen atom, R 3 and R 6 are hydrogen atoms, R 100 , R 102 , R 103 , and R 104 are any one of the combinations described in [Table 7] to [Table 8] (hereinafter referred to as compound group SX19).
  • a 1 is CH
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 102 , R 103 , and R A compound in which the combination of 104 is one of the combinations described in [Table 7] to [Table 8] (hereinafter referred to as compound group SX20).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 102 , R 103 , and R 104 is A compound having any combination described in [Table 7] to [Table 8] (hereinafter referred to as compound group SX21).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 102 , R 103 , and R A compound in which the combination of 104 is one of the combinations described in [Table 7] to [Table 8] (hereinafter referred to as compound group SX22).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 102 , R 103 , and R 104 is [Table 7] to [Table 8] are any combination of the compounds (hereinafter referred to as compound group SX23).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 102 , R 103 , and R 104 is [Table 7] to [Table 8] are any combination of the compounds (hereinafter referred to as compound group SX25).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • Formula (L-4) In which A 1 is CH, A 2 is an oxygen atom, R 3 and R 6 are hydrogen atoms, R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 are any of the combinations described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group SX28).
  • a 1 is CH
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 is a compound in which the combination of 104 is any combination described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group SX29).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 is The compound which is any combination described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group SX30).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , R 103 , and R A compound in which the combination of 104 is any combination described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group SX31).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 is A compound that is any combination described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group SX32).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , R 103 , and the combination of R 104 is any combination, compound according to Table 9 (hereinafter referred to as compound group SX33).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 is And a compound having any combination described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group SX34).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 is a nitrogen atom
  • R 101 is a sulfur atom
  • R 103 is a hydrogen atom
  • SX35 A compound in which the combination of R 104 is any combination described in [Table 9]
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • Formula (L-5) In which A 1 is CH, A 2 is an oxygen atom, R 3 and R 6 are hydrogen atoms, R 100 , R 101 , and the combination of R 102 is any combination, compound according to Table 10 (hereinafter referred to as compound group SX37).
  • a 1 is CH
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 102 are any combination described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX38).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 102 is [Table 10 ] Is a combination of any of the above (hereinafter referred to as compound group SX39).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 102 are any combination described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX40).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 101 , and R 102 is [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX41).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , and R 102 A compound in which the combination is any combination described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX42).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 101 , and R 102 is [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX43).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , and R 102 A compound whose combination is any of the combinations described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX44).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • R 100 , R 101 , and R 102 A compound in which the combination is any combination described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX45).
  • a 1 is CH
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 104 are any combination described in [Table 11] (hereinafter referred to as compound group SX47).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 104 is [Table 11 ] Is a combination of any of the above (hereinafter referred to as compound group SX48).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 104 are any combination described in [Table 11] (hereinafter referred to as compound group SX49).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 104 is represented by [Table 11] (hereinafter, referred to as compound group SX50).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , and R 104 A compound in which the combination is any combination described in [Table 11] (hereinafter referred to as compound group SX51).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 101 , and R 104 is [Table 11] (hereinafter, referred to as compound group SX52).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , and R 104 A compound whose combination is any combination described in [Table 11] (hereinafter referred to as compound group SX53).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • R 100 , R 101 , and R 104 A compound in which the combination is any combination described in [Table 11] (hereinafter referred to as compound group SX54).
  • a 1 is CH
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 103 are any combination described in [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX56).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combinations of R 100 , R 101 , and R 103 are [Table 12 ] Is a combination (hereinafter referred to as compound group SX57).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 103 are any combination described in [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX58).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 101 , and R 103 is [Table 12] (hereinafter, referred to as compound group SX59).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , and R 103 A compound whose combination is any of the combinations described in [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX60).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 101 , and R 103 is [Table 12] (hereinafter, referred to as compound group SX61).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , and R 103 A compound whose combination is any of the combinations described in [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX62).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • R 100 , R 101 , and R 103 A compound in which the combination is any combination described in [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX63).
  • Formula (L-8) In which A 1 is CH, A 2 is an oxygen atom, R 3 and R 6 are hydrogen atoms, and R 100 , R 102 are represented by the following formulas (hereinafter referred to as compound (L-8)): , and the combination of R 104 is any combination, compound described in Table 13] (hereinafter, referred to as compound group SX64).
  • a 1 is CH
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 102 , and R 104 are any combination described in [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX65).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combinations of R 100 , R 102 , and R 104 are [Table 13 ] Is a combination of any of the above (hereinafter referred to as compound group SX66).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 102 , and R 104 are any combination described in [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX67).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 100 , R 102 , and R 104 is represented by [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX68).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 102 , and R 104 A compound whose combination is any combination described in [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX69).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 100 , R 102 , and R 104 is [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX70).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 102 , and R 104 A compound in which the combination is any combination described in [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX71).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • R 100 , R 102 , and R 104 A compound in which the combination is any combination described in [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX72).
  • a 1 is CH
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 101 , R 102 , and R 104 are any combination described in [Table 14] (hereinafter referred to as compound group SX74).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combinations of R 101 , R 102 , and R 104 are represented by [Table 14 ] Is a combination of any of the above (hereinafter referred to as compound group SX75).
  • a 1 is CH
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 101 , R 102 , and R 104 are any combination described in [Table 14] (hereinafter referred to as compound group SX76).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 101 , R 102 , and R 104 is represented by [Table 14] (hereinafter, referred to as compound group SX77).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 101 , R 102 , and R 104 A compound whose combination is any combination described in [Table 14] (hereinafter referred to as compound group SX78).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 101 , R 102 , and R 104 is represented by [Table 14] (hereinafter referred to as compound group SX79).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 101 , R 102 , and R 104 A compound whose combination is any combination described in [Table 14] (hereinafter referred to as compound group SX80).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 2 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • R 101 , R 102 , and R 104 A compound in which the combination is any combination described in [Table 14] (hereinafter referred to as compound group SX81).
  • Formula (L-10) In which A 1 is CH, A 3 is an oxygen atom, R 3 and R 6 are hydrogen atoms, and R 100 , R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 are any of the combinations described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX82).
  • a 1 is CH
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , R 102 , R 103 , and the combination of R 104 is, Table 1 - any combination, compound described in Table 3 (hereinafter referred to as compound group SX83).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 100 , R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 A compound whose combination is any one of the combinations described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX84).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , R 102 , R 103 , and the combination of R 104 is, Table 1 - any combination, compound described in Table 3 (hereinafter referred to as compound group SX85).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 100 , R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 Is a combination of any of the combinations described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX86).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 is a nitrogen atom
  • R 101 is an oxygen atom
  • R 102 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 is a compound in which the combination of 103 and R 104 is any one of the combinations described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX87).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 100 , R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 Is a combination of any of the combinations described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX88).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 is a nitrogen atom
  • R 101 is a sulfur atom
  • R 102 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 is a compound in which the combination of 103 and R 104 is any one of the combinations described in [Table 1] to [Table 3] (hereinafter referred to as compound group SX89).
  • a 1 is nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • Formula (L-11) In which A 1 is CH, A 3 is an oxygen atom, R 3 and R 6 are hydrogen atoms, and R 101 , R 102 are represented by the following formulas (hereinafter referred to as compound (L-11)): , R 103 , and R 104 are any one of the combinations described in [Table 4] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX91).
  • a 1 is CH
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 101 , R 102 , R 103 , and R A compound in which the combination of 104 is one of the combinations described in [Table 4] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX92).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 is A compound having any combination described in [Table 4] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX93).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 101 , R 102 , R 103 , and R A compound in which the combination of 104 is any combination described in [Table 4] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX94).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 is [Table 4] to [Table 6] are any combination of the compounds (hereinafter referred to as compound group SX95).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 101 , R 102 , R 103 , and A compound in which the combination of R 104 is any one of the combinations described in [Table 4] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX96).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 is And [Table 4] to [Table 6], any combination of the compounds (hereinafter referred to as compound group SX97).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 101 , R 102 , R 103 and A compound in which the combination of R 104 is any one of the combinations described in [Table 4] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX98).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • Formula (L-12) In which A 1 is CH, A 3 is an oxygen atom, R 3 and R 6 are hydrogen atoms, and R 100 , R 102 are represented by the following formulas (hereinafter referred to as compound (L-12)): , R 103 , and R 104 are any of the combinations described in [Table 7] to [Table 8] (hereinafter referred to as compound group SX100).
  • a 1 is CH
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 102 , R 103 , and R A compound in which the combination of 104 is any combination described in [Table 7] to [Table 8] (hereinafter referred to as compound group SX101).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 102 , R 103 , and R 104 is A compound having any combination described in [Table 7] to [Table 8] (hereinafter referred to as compound group SX102).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 102 , R 103 , and R A compound in which the combination of 104 is one of the combinations described in [Table 7] to [Table 8] (hereinafter referred to as compound group SX103).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 102 , R 103 , and R 104 is And [Table 7] to [Table 8], any combination of the compounds (hereinafter referred to as compound group SX104).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 102 , R 103 , and A compound in which the combination of R 104 is any one of the combinations described in [Table 7] to [Table 8] (hereinafter referred to as compound group SX105).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 102 , R 103 , and R 104 is [Table 7] to [Table 8] are any combination of the compounds (hereinafter referred to as compound group SX106).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 102 , R 103 , and A compound in which the combination of R 104 is any one of the combinations described in [Table 7] to [Table 8] (hereinafter referred to as compound group SX107).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • a 1 is CH
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 is CH
  • R 101 is a hydrogen atom
  • R 103 is a compound in which the combination of 104 is any combination described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group SX110).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 is A compound which is any combination described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group SX111).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 is CH
  • R 101 is a hydrogen atom
  • R 103 is a compound in which the combination of 104 is any combination described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group SX112).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 is And a compound having any combination described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group SX113).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 is a nitrogen atom
  • R 101 is a nitrogen atom
  • R 103 is a hydrogen atom
  • SX114 A compound in which the combination of R 104 is any combination described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group SX114).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 is And a compound having any combination described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group SX115).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 is a nitrogen atom
  • R 101 is a sulfur atom
  • R 103 is a hydrogen atom
  • SX116 A compound in which the combination of R 104 is any combination described in [Table 9]
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • a 1 is CH
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 102 are any combination described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX119).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 102 is [Table 10 ] Is a combination of any of the above (hereinafter referred to as compound group SX120).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 102 are any combination described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX121).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 102 is represented by [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX122).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , and R 102 A compound in which the combination is any combination described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX123).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 101 , and R 102 is [Table 10] (hereinafter, referred to as compound group SX124).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , and R 102 A compound whose combination is any combination described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX125).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • R 100 , R 101 , and R 102 A compound whose combination is any combination described in [Table 10] (hereinafter referred to as compound group SX126).
  • a 1 is CH
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 104 are any combination described in [Table 11] (hereinafter referred to as compound group SX128).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combinations of R 100 , R 101 , and R 104 are [Table 11 ] Is a combination (hereinafter referred to as Compound Group SX129).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 104 are any combination described in [Table 11] (hereinafter referred to as compound group SX130).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 104 is represented by [Table 11] (hereinafter, referred to as compound group SX131).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , and R 104 A compound whose combination is any combination described in [Table 11] (hereinafter referred to as compound group SX132).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 104 is represented by [Table 11] (hereinafter, referred to as compound group SX133).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , and R 104 A compound in which the combination is any combination described in [Table 11] (hereinafter referred to as compound group SX134).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • R 100 , R 101 , and R 104 A compound in which the combination is any combination described in [Table 11] (hereinafter referred to as compound group SX135).
  • a 1 is CH
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 103 are any combination described in [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX137).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combinations of R 100 , R 101 , and R 103 are [Table 12 ] Is a combination (hereinafter referred to as Compound Group SX138).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 103 are any combination described in [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX139).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 100 , R 101 , and R 103 is [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX140).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , and R 103 A compound in which the combination is any combination described in [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX141).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 100 , R 101 , and R 103 is [Table 12] (hereinafter, referred to as compound group SX142).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 101 , and R 103 A compound whose combination is any of the combinations described in [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX143).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • R 100 , R 101 , and R 103 A compound whose combination is any combination described in [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX144).
  • a 1 is CH
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 102 , and R 104 are any combination described in [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX146).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combinations of R 100 , R 102 , and R 104 are [Table 13 ] Is a combination (hereinafter referred to as compound group SX147).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 100 , R 102 , and R 104 are any combination described in [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX148).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 100 , R 102 , and R 104 is represented by [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX149).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 102 , and R 104 A compound whose combination is any combination described in [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX150).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 100 , R 102 , and R 104 is represented by [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX151).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 100 , R 102 , and R 104 A compound in which the combination is any combination described in [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX152).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • R 100 , R 102 , and R 104 A compound whose combination is any combination described in [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX153).
  • a 1 is CH
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 101 , R 102 , and R 104 are any combination described in [Table 14] (hereinafter referred to as compound group SX155).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 101 , R 102 , and R 104 is [Table 14 ] Is a combination of any of the above (hereinafter referred to as compound group SX156).
  • a 1 is CH
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • a combination of R 101 , R 102 , and R 104 are any combination described in [Table 14] (hereinafter referred to as compound group SX157).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • a combination of R 101 , R 102 , and R 104 is represented by [Table 14] (hereinafter, referred to as compound group SX158).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 101 , R 102 , and R 104 A compound whose combination is any of the combinations described in [Table 14] (hereinafter referred to as compound group SX159).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 3 and R 6 are hydrogen atoms
  • the combination of R 101 , R 102 , and R 104 is [Table 14] (hereinafter, referred to as compound group SX160).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is a sulfur atom
  • R 6 is a hydrogen atom
  • R 3 is CF 3
  • R 101 , R 102 , and R 104 A compound whose combination is any combination described in [Table 14] (hereinafter referred to as compound group SX161).
  • a 1 is a nitrogen atom
  • a 3 is an oxygen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • R 6 is a methyl group
  • R 101 , R 102 , and R 104 A compound whose combination is any combination described in [Table 14] (hereinafter referred to as compound group SX162).
  • the control composition of the present invention may further contain an insecticide, acaricide, nematocide, fungicide, plant growth regulator or synergist.
  • this heterocyclic compound can be mixed or used together with an insecticide, an acaricide, a nematocide, a fungicide, a plant growth regulator, or a synergist.
  • SX means “any one heterocyclic compound selected from the compound groups SX1 to SX162”.
  • the numbers in parentheses represent CAS numbers.
  • Clothianidin (clothianidin; 205510-53-8) + SX, thiamethoxam (153719-23-4) + SX, imidacloprid (138261-41-3) + SX, thiacloprid (thiacloprid; 111988-49-9) + SX, flupiradifuron ( flupyradifurone; 951659-40-8) + SX, sulfoxaflor (946578-00-3) + SX, triflumezopyrim (1263133-33-0) + SX, dichloromesothiaz (dicloromezotiaz; 1263629-39-5) + SX Beta-cyfluthrin (68359-37-5) + SX, tefluthrin (79538-32-2) + SX, fipronil (120068-37-3) + SX, chlorantraniliprole (500008) -45-7) + SX, cyantraniliprole (cyantraniliprole
  • Examples of harmful arthropods for which the present heterocyclic compounds are effective include the following.
  • Hemiptera Japanese brown planthopper (Laodelphax striatellus), Japanese brown planthopper (Nilaparvata lugens), white-tailed planthopper (Sogatella furcifera), corn planter (Peregrinus maidis), yellow-spotted plant (Javesella pellucella), colofinosi (Delphacidae); Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalisoa, Emp ), Corn Leaf Hopper (Dalbulus maidis), White Leafhopper (Cofana spectra), etc.
  • Adelgidae Scotinophara lurida, Malayan rice black bug (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, ysoris , White stink bugs (Eysarcoris ventralis), spotted stink bugs (Eysarcoris annamita), blue stink bugs (Halyomorpha halys), southern stink bugs (Nezara viridula), Brown stink bug (Euschistus bands) , Dichelops melacanthus, etc. (Pentatomidae); Burrower brown bug (Scaptocoris castanea), etc.
  • Alydidae such as Cletus punctiger, Leptoglossus australis, Coreidae, Caverelius saccharyorus hemipterus), Lygaeidae (Blissus leucopterus) and other species (Lygaeidae); Trigonotylus caelestialium, Stenotus vitrubrovittatus, Luna calculus (Stenode) Miridae; Onitsuna lice (Trialeurodes vaporariorum), Tobacco whiteflies (Bemisia tabaci), Citrus whitefly (Dialeurodes citri), Citrus elegans (Aleurocanthus spiniferus), Chalge eleanthus ), Etc .; Aleyrodidae; Abgrallaspis cyanophylli, Aonidiella aurantii, Daspidiotus perniciosus, Scots Diaspididae such as Pseudaulacaspis pentag
  • Lepidoptera Green moth (Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itteno eel moth (Scirpophaga incertulas), Rupela albina medina, Hacasino maiga (Marasmia exigua), cotton moth (Notarcha derogata), yellow corn borer (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), yellow moth (Hellula undalis), monk black moth terrel Rice case worms (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc.
  • Lymantriidae such as Proctis
  • Pluteliidae such as Plutellalutxylostella
  • Anarsia lineatella Helcystogramma triannulellum
  • Pectinophora horscula Gelechiidae such as absolutea
  • Arctiidae such as Hyphantria cunea
  • Castniidae such as Giant Sugarcane borer (Telchin licus)
  • Cossidae such as Cosus insularis
  • Yomo Geometridae such as Ascotis selenaria
  • Iragaidae such as Parasa lepida
  • Sphingidae Sesiidae
  • Sesiidae such as Nokona feralis
  • Heseriidae such as Parnara guttata.
  • Thysanoptera Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips palmiet (Sriptos etbisiton) ), Thripidae such as Echinothrips americanus; Phthaothripripae such as Haplothrips aculeatus.
  • Diptera Drosophila (Delia platura), onion flies (Delia antiqua), etc., Anthomyiidae; Tomato leafhopper (Liriomyza sativae), bean leafworm (Liriomyza trifolii), leafhopper (Chromatomyia horticola) and other leafworms (Agromyzidae); ), Eggplant fly (Bactrocera latifrons), olive fruit fly (Bactrocera oleae), quinzland fruit fly (Bactrocera tryoni), CeratitisCcapitata, etc.
  • Coleoptera Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Mexican corn rootworm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cue Diabrotica balteata), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), Bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), Bark beetle beetle (Oulema melanopus), cucumber horn beetle (Aulacophora femoralis), Phyllotreta ⁇ nerd eus Oulema oryzae, Grapis Clapis (Colaspis brunnea), Corn Flare Beetle (Chaetocnema pulicaria), Sweet Potato Beetle (Chaetocnema confi), Potato Flarebee Toll (Epitrix cucumeris), Rice potato beetle (Di
  • Curculionidae Triboliu m castaneum), Tribolium confusum, etc., Tenebrionidae, Epilachna vigintioctopunctata, etc., Coccinellidae; Leopardidae (Ptinidae); Longhorn beetle (Anoplophora malasiaca), Migdolus fryanus and other longhorn beetle (Cerambycidae); Family (Agriotes sp., Aelous sp., Anchastus sp., Melanotus sp., Limonius nodesp., Conoderus sp., Ctenicera sp.); Staphylinidae
  • Orthoptera Tosama locust (Locusta migratoria),ixie flying grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera), Red-spotted grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust ina Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoula femurrubrum) gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Cobainago (Oxya yezoensis), Species (Oxya japonica), grasshopper (Patanga succincta), etc. rididae); Gryllotalpida
  • Hymenoptera bee (Athalia rosae), Japanese bee (Athalia japonica) and other bees (Tenthredinidae); fire ant (Solenopsis spp.), Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara) and other ants Department (Formicidae) etc.
  • Cockroaches (Blattodea): German cockroaches (Blattellidae) such as the German cockroach (Blattella germanica); Family (Blattidae); Yamato termite (Reticulitermes speratus), Japanese termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes orminor), Great white termite (Cryptotermes domesticus), Thai one termite (Odontotermes ⁇ ant hunter) (Glyptotermes satsumensis), Nakajima Termites (Glyptotermes nakajimai), Caterpillars (Glyptotermes fuscus), Termites (Hodotermopsis sjostedti), Coptotermes guangzhouen sis), Amite Termites (Reticulitermes amamianus), Miyatake Termites (Reticulitermes miyatakei), Camellia Termites (Reticuli
  • Nite spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Aedes spp. (Aculops pelekassi), Ryukyu mandarin mite (Phyllocoptruta citri), Tomato rustic mite (Aculops lycopersici), Chinese rustic mite (Calacarusinacarinatus), Chinese prickly tick (Acaphylla theavagrans), Green moth tick (Eriophyes chile) Eriophyidae such as Aceria diospyri, Aceria tosichella, Shevtchenkella sp .; Dust mite such as Polyphagotarsonemus ⁇ ⁇ latus; Tarsonemidae; Brevipalpus phoenicis and other species, Tenuipalpidae; Tuckerellidae; winged tick (Haemaphysalis longicornis); , Ixodes persulcatus,
  • Demodicidae Vibriocaridaceae (Listrophoridae); (Dermanyssus gallinae) and other stag beetles (Dermanyssidae); red tsutsugamushi (Leptotrombidiummakamushi) and other hornworms (Trombiculidae) and the like.
  • the control composition of the present invention is usually a mixture of the present heterocyclic compound and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and a surfactant and other formulation adjuvants are added as necessary.
  • Emulsions, oils, powders, granules, wettable powders, flowables, microcapsules, aerosols, smokers, poison baits, resin preparations, shampoos, pastes, foams, carbon dioxide preparations, tablets Etc. are formulated. These preparations may be used after being processed into mosquito coils, electric mosquito mats, liquid mosquito traps, fumigants, fumigants, sheet preparations, spot-on agents, or oral treatments.
  • the control composition of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the present heterocyclic compound.
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramic, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur). , Activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine powders and granules of chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.), and synthetic resins (polypropylene, polyacrylonitrile, polymethyl methacrylate) Polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and vinyl chloride-propylene copolymers).
  • clays kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay
  • synthetic hydrous silicon oxide tal
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
  • adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- And a mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (is
  • the base material of the resin preparation examples include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added.
  • the resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using a normal kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc., and if necessary, through steps such as molding, cutting, It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, and string.
  • These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.
  • the bait base include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid.
  • antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid
  • preservatives such as dehydroacetic acid.
  • Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, pests such as cheese flavor, onion flavor and peanut oil are added.
  • an effective amount of the present heterocyclic compound is directly applied to harmful arthropods and / or in the place where harmful arthropods live (plants, soil, indoors, animal bodies, etc.). It is done by applying.
  • the harmful arthropod control method of the present invention is usually used in the form of the control composition of the present invention.
  • control composition of the present invention When the control composition of the present invention is used for controlling harmful arthropods in the agricultural field, the application amount is usually 1 to 10,000 g in terms of the amount of the present heterocyclic compound per 10,000 m 2 .
  • control composition of the present invention When the control composition of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.01 to 10000 ppm. Powders and the like are usually applied as they are.
  • These preparations and water dilutions of these preparations may be sprayed directly on harmful arthropods or plants such as crops to be protected from harmful arthropods, and harmful arthropods that inhabit the soil of cultivated land. You may treat to this soil in order to control.
  • it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
  • the amount applied is the amount of the present heterocyclic compound per 1 m 2 of the treated area when treated on the surface, and is usually 0. In the case of processing in a space, the amount of the present heterocyclic compound per 1 m 3 of the processing space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the control composition of the present invention is formulated into an emulsion, wettable powder, flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 10000 ppm, and then applied as an oil or aerosol. Apply smoke, poisonous bait, etc. as they are.
  • control composition of the present invention When the control composition of the present invention is used for controlling ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc.
  • Can be used for As a specific method of use for the purpose of systemic suppression, for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression.
  • an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag.
  • the amount of the present heterocyclic compound when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
  • Reference production example 1 A mixture of 0.17 g of 3-chloro-2-ethynylpyridine (hereinafter referred to as Intermediate 1), 4 mL of methanol, 4 mL of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol, and 4 mL of water To this, 0.39 g of 3,5-bis (trifluoromethyl) benzaldehyde oxime (hereinafter referred to as Intermediate 2), 2.3 g of Oxone (registered trademark), and 0.03 mL of iodobenzene were sequentially added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 3 hours, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Reference production example 2 As described in Reference Production Example 1, 3,5-bis (trifluoromethyl) -1-ethynylbenzene was used instead of Intermediate 1 and 3-fluoropyridine-2-carbaldehyde oxime was used instead of Intermediate 2. It carried out according to the method and the intermediate body 4 shown by the following Formula was obtained.
  • a part represents a weight part.
  • Formulation Example 1 10 parts of any one of compounds 1 to 4 are mixed with a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, and then 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed. Each formulation is obtained.
  • Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are added, and 20 parts of any one of compounds 1 to 4 are added and mixed to each water. Get a glaze.
  • Formulation Example 4 1 part of any one of compounds 1 to 4 is mixed with an appropriate amount of acetone, and 5 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder, 0.3 part of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are added to it. The mixture is stirred and mixed, and acetone is removed by evaporation to obtain each powder.
  • Formulation Example 5 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), 10 parts of any one of compounds 1 to 4 and 55 parts of water are mixed and finely divided by a wet grinding method. Each flowable agent is obtained by grinding.
  • Formulation Example 6 0.1 part of any one of compounds 1 to 4 is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain each oil.
  • Formulation Example 7 10 mg of any one of compounds 1 to 4 is mixed with 0.5 ml of acetone, and this solution is added dropwise to 5 g of animal solid feed powder (solid feed powder CE-2 for breeding breeding, a product of Nippon Claire Co., Ltd.) Mix evenly. Then acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
  • animal solid feed powder solid feed powder CE-2 for breeding breeding, a product of Nippon Claire Co., Ltd.
  • Formulation Example 8 0.1 part of any one of compounds 1 to 4 and 49.9 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled and shaken. And an oil aerosol is obtained by mounting the actuator.
  • Formulation Example 9 0.6 part of any one of compounds 1 to 4, 0.01 part of BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), 5 parts of xylene, 3.39 parts of kerosene and an emulsifier ⁇ Leodol MO -60 (manufactured by Kao Corporation) ⁇ 1 part mixed and 50 parts distilled water are filled into an aerosol container, and after the valve is mounted, 40 parts of propellant (LPG) is pressure filled through the valve. To obtain an aqueous aerosol.
  • BHT 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol
  • xylene 3.39 parts of kerosene
  • an emulsifier ⁇ Leodol MO -60 (manufactured by Kao Corporation) ⁇ 1 part mixed and 50 parts distilled water are filled into an aerosol container, and after the valve is mounted, 40 parts of propellant (LPG) is pressure filled through the valve.
  • LPG propellant
  • Formulation Example 10 0.1 g of any one of compounds 1 to 4 is mixed with 2 ml of propylene glycol and impregnated into a ceramic plate having a size of 4.0 ⁇ 4.0 cm and a thickness of 1.2 cm to obtain a heating smoke.
  • Formulation Example 11 5 parts of any one of compounds 1 to 4 and 95 parts of an ethylene-methyl methacrylate copolymer (ratio of methyl methacrylate in the copolymer: 10% by weight, ACRIFT (registered trademark) WD301, manufactured by Sumitomo Chemical)
  • the mixture is melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is extruded from an extruder through a molding die to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 12 5 parts of any one of compounds 1 to 4 and 95 parts of a soft vinyl chloride resin are melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is extruded from an extrusion molding machine through a molding die. A rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm is obtained.
  • Formulation Example 13 Any one of compounds 1 to 4 100 mg, lactose 68.75 mg, corn starch 237.5 mg, microcrystalline cellulose 43.75 mg, polyvinylpyrrolidone 18.75 mg, sodium carboxymethyl starch 28.75 mg, and magnesium stearate 5 mg is mixed and the resulting mixture is compressed to an appropriate size to obtain tablets.
  • Formulation Example 14 Any one of compounds 1 to 4 25 mg, lactose 60 mg, corn starch 25 mg, carmellose calcium 6 mg, and 5% hydroxypropylmethylcellulose are mixed in an appropriate amount, and the resulting mixture is filled into a hard shell gelatin capsule or hydroxypropylmethylcellulose capsule And a capsule is obtained.
  • Formulation Example 15 Any one of compounds 1 to 4 100 mg, fumaric acid 500 mg, sodium chloride 2000 mg, methylparaben 150 mg, propylparaben 50 mg, granule sugar 25000 mg, sorbitol (70% solution) 13000 mg, Veegum K (Vanderbilt Co.) 100 mg, flavor 35 mg, And distilled water is added to 500 mg of the colorant so that the final volume becomes 100 ml, and mixed to obtain a suspension for oral administration.
  • Formulation Example 16 5% by weight of any one of compounds 1 to 4 is mixed with 5% by weight of an emulsifier, 3% by weight of benzyl alcohol, and 30% by weight of propylene glycol, so that the pH of this solution is 6.0 to 6.5. After adding a phosphate buffer solution, water is added as the balance to obtain a solution for oral administration.
  • Formulation Example 17 5% by weight of aluminum distearate in 57% by weight of fractionated coconut oil and 3% by weight of polysorbate 85 is added and dispersed by heating. This is cooled to room temperature and 25% by weight of saccharin is dispersed in the oily vehicle. To this, 10% by weight of any one of compounds 1 to 4 is allocated to obtain a paste preparation for oral administration.
  • Formulation Example 18 5% by weight of any one of Compounds 1 to 4 is mixed with 95% by weight of limestone powder, and granules for oral administration are obtained using a wet granulation method.
  • Formulation Example 19 5 parts of any one of compounds 1 to 4 are mixed with 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate is mixed with the mixture to obtain a spot-on solution.
  • Formulation Example 20 10 parts of any one of compounds 1 to 4 are mixed with 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed with this to obtain a pour-on solution.
  • Formulation Example 22 Any one of compounds 1 to 4 0.15% by weight, animal feed 95% by weight, and 4.85% by weight of a mixture of dibasic calcium phosphate, diatomaceous earth, Aerosil, and carbonate (or chalk) are sufficiently stirred and mixed. Obtain a premix for animal feed.
  • Formulation Example 23 7.2 g of any one of compounds 1 to 4 and 92.8 g of Fosco (registered trademark) S-55 (manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) are mixed at 100 ° C., poured into a suppository form, cooled and solidified. Get a suppository.
  • Fosco registered trademark
  • S-55 manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.
  • test examples the efficacy of this heterocyclic compound against harmful arthropods is shown by test examples.
  • the test was performed to prevent insect escape and the temperature was 25 ° C.
  • Test example 1 A test compound is prepared according to the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration. About 30 cotton aphids (all stages) are inoculated on Cucumber sativas seedlings (second true leaf development stage) planted in a container. One day later, the diluted solution is sprayed on the seedlings at a rate of 10 mL / seedling. After 5 days, the number of live insects is examined, and the control value is obtained by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Tai Number of live insects at the time of survey in the treated group It means a group that operates in the same manner as the treatment group except that the test compound is not used.
  • Test example 4 A test compound is prepared according to the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration.
  • This heterocyclic compound exhibits an excellent control effect against harmful arthropods.

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Abstract

式（Ｉ） ［式中、Ａ1は窒素原子等を表し、Ａｒはフェニル基等を表し、Ｈｅｔは、Ｈ－１又はＨ－２を表し、 ＃は、Ａｒとの結合位置を表し、 Ａ2及びＡ3は各々独立して酸素原子等を表し、Ｒ6a及びＲ6bは各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基等を表し、Ｒ1はＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ1aは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ2はＣ１－Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ3はＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、ｑは、０、１、２、又３を表し、ｎは０、１、又は２を表す。］で示される化合物、又はそのＮオキシド化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物は有害節足動物に対して優れた防除効果を有する。

Description

複素環化合物
　本発明は、複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤に関する。
　これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
　また、ある種のイソオキサゾール化合物が殺菌活性を有することが知られている（例えば、特許文献１参照）。
英国特許出願公開第２２６５３７１号明細書
　本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
　本発明は以下のとおりである。
［１］　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
［式中、
　Ａ1は、窒素原子又はＣＲ7を表し、
　Ｒ7は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
　Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基を表し、
　Ｈｅｔは、Ｈ－１又はＨ－２を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
　＃は、Ａｒとの結合位置を表し、
　Ａ2及びＡ3は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し、
　Ｒ6a、及びＲ6bは、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ1は、ＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ4、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ4は、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ5は、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ1aは、ＯＲ8、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ8、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ8は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
　ｒは、０、１、又は２を表し、ｒが２である場合、２つのＲ1aは同一でも異なっていてもよく、
　Ｒ2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ニトロ基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
　ｑは、０、１、２、又３を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
　Ｒ11、Ｒ17、及びＲ24は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝を表し、
　Ｒ12は、水素原子、Ｓ（Ｏ）2Ｒ23、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛該フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
　Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
　ｍ、ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
　ｘは、０又は１を表す。
　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝からなる群。］で示される化合物、又はそのＮオキシド化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物（以下、本発明防除組成物と記す）。
［２］　ＨｅｔがＨ－１である、［１］記載の有害節足動物防除組成物。
［３］　ＨｅｔがＨ－２である、［１］記載の有害節足動物防除組成物。
［４］　Ｒ1がＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基である、［１］～［３］いずれかに記載の有害節足動物防除組成物。
［５］　Ａｒがフェニル基又はピリジル基である、［１］～［４］いずれかに記載の有害節足動物防除組成物。
［６］　Ｒ2がエチル基である、［１］～［５］いずれかに記載の有害節足動物防除組成物。
［７］　Ｒ3が群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である、［１］～［６］いずれかに記載の有害節足動物防除組成物。
［８］　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
［式中、
　Ａ1は、窒素原子又はＣＲ7を表し、
　Ｒ7は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
　Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基を表し、
　Ｈｅｔは、Ｈ－１又はＨ－２を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
　＃は、Ａｒとの結合位置を表し、
　Ａ2及びＡ3は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し、
　Ｒ6a、及びＲ6bは、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ1は、ＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ4、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ4は、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ5は、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ1aは、ＯＲ8、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ8、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ8は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
　ｒは、０、１、又は２を表し、ｒが２である場合、２つのＲ1aは同一でも異なっていてもよく、
　Ｒ2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ニトロ基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
　ｑは、０、１、２、又３を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
　Ｒ11、Ｒ17、及びＲ24は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝を表し、
　Ｒ12は、水素原子、Ｓ（Ｏ）2Ｒ23、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛該フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
　Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
　ｍ、ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
　ｘは、０又は１を表す。
　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝からなる群。］で示される化合物、又はそのＮオキシド化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
［９］　式（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
［式中、
　Ａｒxはフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基を表し、
　Ｈｅｔxは、Ｈ－１x又はＨ－２xを表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
　＃は、Ａｒxとの結合位置を表し、
　Ａ2x及びＡ3xは、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ6ax、及びＲ6bxは、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ1bxは、ＯＲ4x、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4x、Ｓ（Ｏ）mＲ4x、ＮＲ5xＳ（Ｏ）2Ｒ4x、シアノ基、ニトロ基、又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ4xは、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ5xは、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ1axは、ＯＲ8x、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ8x、Ｓ（Ｏ）mＲ8x、ＮＲ5xＳ（Ｏ）2Ｒ8x、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ8xは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
　ｒは、０、１、又は２を表し、ｒが２である場合、２つのＲ1axは同一でも異なっていてもよく、
　Ｒ2xは、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ3xは、群Ｂxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ニトロ基、ＯＲ12x、ＮＲ11xＲ12x、ＮＲ11axＲ12ax、ＮＲ24xＮＲ11xＲ12x、ＮＲ24xＯＲ11x、ＮＲ11xＣ（Ｏ）Ｒ13x、ＮＲ24xＮＲ11xＣ（Ｏ）Ｒ13x、ＮＲ11xＣ（Ｏ）ＯＲ14x、ＮＲ24xＮＲ11xＣ（Ｏ）ＯＲ14x、ＮＲ11xＣ（Ｏ）ＮＲ15xＲ16x、ＮＲ24xＮＲ11xＣ（Ｏ）ＮＲ15xＲ16x、Ｎ＝ＣＨＮＲ15xＲ16x、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15xＲ16x、Ｓ（Ｏ）yＲ15x、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17x、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11xＲ12x、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
　ｑは、０、１、２、又３を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3xは同一でも異なっていてもよく、
　Ｒ11x、Ｒ17x、及びＲ24xは、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ11ax及びＲ12axはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝を表し、
　Ｒ12xは、水素原子、Ｓ（Ｏ）2Ｒ23x、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆxより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ13xは、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
　Ｒ14xは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛該フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
　Ｒ15x及びＲ16xは、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ23xは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
　ｍ、ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
　ｘは、０又は１を表す。
　群Ｂx：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｃx：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｄx：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21x、ＮＲ21xＲ22x、Ｃ（Ｏ）Ｒ21x、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21x、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21x、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21x及びＲ22xは、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
　群Ｅx：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
　群Ｆx：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21x、ＮＲ21xＲ22x、シアノ基、群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝からなる群。］で示される化合物、又はそのＮオキシド化合物。
［１０］　Ｒ2xがエチル基である、［９］に記載の化合物。
［１１］　Ｒ1bxが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ａｒがフェニル基又はピリジル基であり、Ｒ2xがエチル基であり、Ｒ3xが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である［９］に記載の化合物。
［１２］　ＨｅｔxがＨ－１xである、［９］～［１１］いずれかに記載の化合物。
［１３］　ＨｅｔxがＨ－２xである、［９］～［１１］いずれかに記載の化合物。
　本発明により、有害節足動物を防除することができる。
　本発明防除組成物は、式（Ｉ）で示される化合物又はそのＮオキシド化合物（以下、式（Ｉ）で示される化合物及びそのＮオキシド化合物を本複素環化合物と記す）と不活性担体とを含有する。
本発明における置換基について説明する。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
　「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
　「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
　「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基及び５－ヘキセニル基が挙げられる。
　「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、４－ペンチニル基及び５－ヘキシニル基が挙げられる。
　「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基」とは、Ｃ１－Ｃ６アルキル基の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、Ｃ１－Ｃ６フルオロアルキル基が挙げられる。
　「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基」としては、例えば、クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－メチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
　「Ｃ１－Ｃ６フルオロアルキル基」としては、例えば、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－メチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
　「シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
　「３－７員非芳香族複素環基」とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
　「フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛該フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝」とは、例えばベンジル基、２－フルオロベンジル基、４－クロロベンジル基、４－（トリフルオロメチル）ベンジル基、及び２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）部分及び／又は（Ｃ１－Ｃ３アルキル）部分が１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル基、２－シクロプロピル－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、及び２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基が挙げられる。
　「５もしくは６員芳香族複素環基」とは、５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基を表す。５員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表す。５員芳香族複素環基としては、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基、すなわちピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、１，２，３－トリアゾリル基、又はテトラゾリル基が好ましい。６員芳香族複素環基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。６員芳香族複素環基としては、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基、すなわちピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基が好ましい。
　Ｎオキシド化合物とは、式（Ｎ－１）で示される化合物、式（Ｎ－２）で示される化合物、式（Ｎ－３）で示される化合物、又は式（Ｎ－４）で示される化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
［式中、Ａ4は、窒素原子、Ｎ+Ｏ-、又はＣＲ7を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
本複素環化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕本複素環化合物において、Ｒ1が、ＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様２〕本複素環化合物において、Ｒ1が、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様３〕本複素環化合物において、Ａｒがフェニル基又はピリジル基である化合物；
〔態様４〕本複素環化合物において、Ａｒがフェニル基である化合物；
〔態様５〕本複素環化合物において、Ｒ2がＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物；
〔態様６〕本複素環化合物において、Ｒ2がエチル基である化合物；
〔態様７〕本複素環化合物において、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、群Ｗより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
群Ｖ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
群Ｗ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
｛図中、Ｒ26は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。｝
〔態様８〕本複素環化合物において、Ｒ3がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様９〕本複素環化合物において、ｑが０である化合物；
〔態様１０〕本複素環化合物において、Ａ1が、窒素原子又はＣＨである化合物；
〔態様１１〕本複素環化合物において、Ａ1が、窒素原子である化合物；
〔態様１２〕本複素環化合物において、Ａｒがフェニル基であり、Ｒ1aが、ＯＲ8、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ6a及びＲ6bが、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、又はハロゲン原子であり、Ａ1が、窒素原子である化合物；
〔態様１３〕本複素環化合物において、Ａｒがフェニル基であり、Ｒ1aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ6a及びＲ6bが、各々独立して、水素原子、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、又はハロゲン原子であり、Ａ1が、窒素原子である化合物；
〔態様１４〕Ｒ1が、ＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、又はハロゲン原子である、〔態様３〕～〔態様１３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様１５〕Ｒ1が、ＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、又はＣ１－Ｃ４ハロアルキル基である、〔態様３〕～〔態様１３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様１６〕Ｒ1が、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基又はハロゲン原子である、〔態様３〕～〔態様１３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様１７〕Ｒ1が、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基である、〔態様３〕～〔態様１３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様１８〕本複素環化合物において、Ａ2及びＡ3が酸素原子である化合物；
〔態様１９〕Ａ2及びＡ3が酸素原子である〔態様１〕～〔態様１７〕いずれかに記載の化合物；
〔態様２０〕Ｒ1が、ＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ4、又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ2がエチル基である〔態様３〕～〔態様９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様２１〕Ｒ1が、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基であり、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ2がエチル基である〔態様３〕～〔態様９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様２２〕本複素環化合物において、ＨｅｔがＨ－１であり、Ａｒがフェニル基又はピリジル基であり、Ｒ1が、ＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ4、又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ1aが、ＯＲ8、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ａ1が窒素原子又はＣＨであり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様２３〕本複素環化合物において、ＨｅｔがＨ－１であり、Ａｒがフェニル基であり、Ｒ1が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ1aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様２４〕本複素環化合物において、ＨｅｔがＨ－２であり、Ａｒがフェニル基又はピリジル基であり、Ｒ1が、ＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ4、又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ1aが、ＯＲ8、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ａ1が窒素原子又はＣＨであり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様２５〕本複素環化合物において、ＨｅｔがＨ－２であり、Ａｒがフェニル基であり、Ｒ1が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ｒ1aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様２６〕Ａ2及びＡ3が酸素原子である〔態様２２〕～〔態様２５〕いずれかに記載の化合物；
〔態様２７〕ｒが１であり、ｑが０である〔態様２２〕～〔態様２６〕いずれかに記載の化合物；
〔態様２８〕本複素環化合物において、Ａｒがフェニル基又はピリジル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3がＣ１－Ｃ６ハロアルキル基、又はハロゲン原子であり、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ1がＣ１－Ｃ４ハロアルキル基であり、Ｒ1aが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、ＨｅｔがＨ－１である化合物；
　次に、本複素環化合物の製造法について説明する。
製造法１
　本複素環化合物において、ｎが１である化合物（以下、化合物（Ｉｂ）と記す）又はｎが２である化合物（以下、化合物（Ｉｃ）と記す）は、ｎが０である化合物（以下、化合物（Ｉａ）と記す）を酸化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　まず、化合物（Ｉａ）から化合物（Ｉｂ）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類（以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ－クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｉａ）１モルに対して、酸化剤が通常１～１．２モルの割合、塩基が通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉｂ）を得ることができる。
　つぎに、化合物（Ｉｂ）から化合物（Ｉｃ）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｉｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１～２モルの割合、塩基が通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
　また、化合物（Ｉｃ）は、化合物（Ｉａ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
　反応は、酸化剤を化合物（Ｉａ）１モルに対して通常２～５モルの割合で用い、化合物（Ｉｂ）から化合物（Ｉｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法２
　化合物（Ｉａ）は、式（Ｍ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１）と記す）と式（Ｒ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１）と記す）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
［式中、Ｘ1はハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エチレングリコールジメチルエーテル（以下、ＤＭＥと記す。）、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）、ニトリル類、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ－メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１）１モルに対して、化合物（Ｒ－１）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｉａ）を得ることができる。
　反応において、Ｘ1はフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
　製造中間体化合物は、以下の製造法により製造することができる。
参考製造法１
　化合物（Ｍ－１）において、ＨｅｔがＨ－１であり、Ａ2が酸素原子である式（Ｍ－２）で示される化合物は、式（Ｍ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－３）と記す。）と式（Ｍ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－４）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、Tetrahedron Letters, 2014, 55(14), 2308-2311.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ｍ－３）は、市販の化合物か、又はChemistry - A European Journal, 2012, 18(32), 9798-9801.に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ－４）は、Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 58(24), 9768-9772.に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法２
　化合物（Ｍ－１）において、ＨｅｔがＨ－２であり、Ａ3が酸素原子である式（Ｍ－５）で示される化合物は、式（Ｍ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－６）と記す。）と式（Ｍ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－７）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、Tetrahedron Letters, 2014, 55(14), 2308-2311.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ｍ－６）は、Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 58(24), 9768-9772.に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ－７）は、Chemistry - A European Journal, 2012, 18(32), 9798-9801.に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法３
　化合物（Ｍ－１）において、ＨｅｔがＨ－１であり、Ａ2が硫黄原子である式（Ｍ－８）で示される化合物は、式（Ｍ－９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－９）と記す。）、ヒドロキシルアミン－Ｏ－スルホン酸、及び硫化水素ナトリウムを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、国際公開第２０１５／１６２４５６号に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法４
　化合物（Ｍ－１）において、ＨｅｔがＨ－２であり、Ａ3が硫黄原子である式（Ｍ－１０）で示される化合物は、式（Ｍ－１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１１）と記す。）、ヒドロキシルアミン－Ｏ－スルホン酸、及び硫化水素ナトリウムを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、国際公開第２０１５／１６２４５６号に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法５
　化合物（Ｍ－９）は、化合物（Ｍ－３）においてＲ6aが水素原子である化合物と、式（Ｍ－１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
　反応は、Journal of Organic Chemistry, 2006, 71(4), 1626-1632.に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－１２）は、市販の化合物か、又はJournal of Organic Chemistry, 2006, 71(4), 1626-1632.に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法６
　化合物（Ｍ－１１）は、化合物（Ｍ－９）においてＲ6bが水素原子である化合物と、式（Ｍ－１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１３）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
　反応は、Journal of Organic Chemistry, 2006, 71(4), 1626-1632.に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－１３）は、市販の化合物か、又はJournal of Organic Chemistry, 2006, 71(4), 1626-1632.に記載の方法に準じて製造することができる。
次に、本複素環化合物の具体例を以下に示す。
式（Ｌ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX1と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
　化合物（Ｌ－１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
式（Ｌ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
式（Ｌ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX22と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX24と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX25と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX26と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX27と記す）。
式（Ｌ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－４）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX28と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX29と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX30と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX31と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX32と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX33と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX34と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX35と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX36と記す）。
式（Ｌ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－５）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX37と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　化合物（Ｌ－５）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX38と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX39と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX40と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX41と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX42と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX43と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX44と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX45と記す）。
式（Ｌ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－６）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX46と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
　化合物（Ｌ－６）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX47と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX48と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX49と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX50と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX51と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX52と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX53と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX54と記す）。
式（Ｌ－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－７）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX55と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
　化合物（Ｌ－７）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX56と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX57と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX58と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX59と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX60と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX61と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX62と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX63と記す）。
式（Ｌ－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－８）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX64と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　化合物（Ｌ－８）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX65と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX66と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX67と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX68と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX69と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX70と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX71と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX72と記す）。
式（Ｌ－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－９）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX73と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
　化合物（Ｌ－９）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX74と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX75と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX76と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX77と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX78と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX79と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX80と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ2が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX81と記す）。
式（Ｌ－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１０）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX82と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX83と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX84と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX85と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX86と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX87と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX88と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX89と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表１］～［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX90と記す）。
式（Ｌ－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１１）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX91と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX92と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX93と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX94と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX95と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX96と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX97と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX98と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表４］～［表６］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX99と記す）。
式（Ｌ－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１２）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX100と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX101と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX102と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX103と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX104と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX105と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX106と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX107と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表７］～［表８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX108と記す）。
式（Ｌ－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１３）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX109と記す）。
　化合物（Ｌ－１３）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX110と記す）。
　化合物（Ｌ－１３）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX111と記す）。
　化合物（Ｌ－１３）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX112と記す）。
　化合物（Ｌ－１３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX113と記す）。
　化合物（Ｌ－１３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX114と記す）。
　化合物（Ｌ－１３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX115と記す）。
　化合物（Ｌ－１３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX116と記す）。
　化合物（Ｌ－１３）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104の組み合わせが、［表９］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX117と記す）。
式（Ｌ－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１４）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX118と記す）。
　化合物（Ｌ－１４）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX119と記す）。
　化合物（Ｌ－１４）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX120と記す）。
　化合物（Ｌ－１４）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX121と記す）。
　化合物（Ｌ－１４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX122と記す）。
　化合物（Ｌ－１４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX123と記す）。
　化合物（Ｌ－１４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX124と記す）。
　化合物（Ｌ－１４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX125と記す）。
　化合物（Ｌ－１４）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ102の組み合わせが、［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX126と記す）。
式（Ｌ－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１５）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX127と記す）。
　化合物（Ｌ－１５）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX128と記す）。
　化合物（Ｌ－１５）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX129と記す）。
　化合物（Ｌ－１５）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX130と記す）。
　化合物（Ｌ－１５）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX131と記す）。
　化合物（Ｌ－１５）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX132と記す）。
　化合物（Ｌ－１５）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX133と記す）。
　化合物（Ｌ－１５）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX134と記す）。
　化合物（Ｌ－１５）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ104の組み合わせが、［表１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX135と記す）。
式（Ｌ－１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１６）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX136と記す）。
　化合物（Ｌ－１６）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX137と記す）。
　化合物（Ｌ－１６）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX138と記す）。
　化合物（Ｌ－１６）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX139と記す）。
　化合物（Ｌ－１６）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX140と記す）。
　化合物（Ｌ－１６）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX141と記す）。
　化合物（Ｌ－１６）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX142と記す）。
　化合物（Ｌ－１６）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX143と記す）。
　化合物（Ｌ－１６）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ100、Ｒ101、及びＲ103の組み合わせが、［表１２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX144と記す）。
式（Ｌ－１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１７）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX145と記す）。
　化合物（Ｌ－１７）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX146と記す）。
　化合物（Ｌ－１７）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX147と記す）。
　化合物（Ｌ－１７）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX148と記す）。
　化合物（Ｌ－１７）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX149と記す）。
　化合物（Ｌ－１７）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX150と記す）。
　化合物（Ｌ－１７）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX151と記す）。
　化合物（Ｌ－１７）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX152と記す）。
　化合物（Ｌ－１７）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ100、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX153と記す）。
式（Ｌ－１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１８）と記す。）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX154と記す）。
　化合物（Ｌ－１８）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX155と記す）。
　化合物（Ｌ－１８）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX156と記す）。
　化合物（Ｌ－１８）において、Ａ1がＣＨであり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX157と記す）。
　化合物（Ｌ－１８）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX158と記す）。
　化合物（Ｌ－１８）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX159と記す）。
　化合物（Ｌ－１８）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ3及びＲ6が水素原子であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX160と記す）。
　化合物（Ｌ－１８）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が硫黄原子であり、Ｒ6が水素原子であり、Ｒ3がＣＦ3であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX161と記す）。
　化合物（Ｌ－１８）において、Ａ1が窒素原子であり、Ａ3が酸素原子であり、Ｒ3が水素原子であり、Ｒ6がメチル基であり、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ104の組み合わせが、［表１４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX162と記す）。
　本発明防除組成物は、さらに殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺菌剤、植物成長調節剤又は共力剤を含んでいてもよい。また、本複素環化合物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺菌剤、植物成長調節剤又は共力剤と、混用又は併用することができる。以下に、本発明防除組成物に含まれる本複素環化合物と、本複素環化合物が混用又は併用することができる化合物との組合せの例を記載する。尚、SXの略号は「化合物群SX1～SX162から選ばれるいずれか１つの本複素環化合物」を意味する。また、括弧内の数字はCAS番号を表す。
　クロチアニジン(clothianidin; 205510-53-8)＋SX、チアメトキサム(thiamethoxam; 153719-23-4)＋SX、イミダクロプリド(imidacloprid; 138261-41-3)＋SX、チアクロプリド(thiacloprid; 111988-49-9)＋SX、フルピラジフロン(flupyradifurone; 951659-40-8)＋SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor; 946578-00-3)＋SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim; 1263133-33-0)＋SX、ジクロロメソチアズ(dicloromezotiaz; 1263629-39-5)＋SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin; 68359-37-5)＋SX、テフルトリン(tefluthrin; 79538-32-2)＋SX、フィプロニル(fipronil; 120068-37-3)＋SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole; 500008-45-7)＋SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole; 736994-63-1)＋SX、テトラニリプロール(tetraniliprole; 1229654-66-3)＋SX、シクラニリプロール（Cyclaniliprole ; 1031756-98-5）＋SX、チオジカルブ(thiodicarb; 59669-26-0)＋SX、カルボフラン(carbofuran; 1563-66-2)＋SX、フルキサメタミド(fluxametamide; 928783-29-3)＋SX、アフォクソラネル(afoxolaner; 1093861-60-9)＋SX、フルララネル(fluralaner; 864731-61-3)＋SX、ブロフラニリド(broflanilide; 1207727-04-5)＋SX、テブコナゾール(tebuconazole; 107534-96-3)＋SX、プロチオコナゾール(prothioconazole; 178928-70-6)＋SX、メトコナゾール(metconazole; 125116-23-6)＋SX、イプコナゾール(ipconazole; 125225-28-7)＋SX、トリチコナゾール(triticonazole; 131983-72-7)＋SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole; 119446-68-3)＋SX、イマザリル(imazalil; 35554-44-0)＋SX、トリアジメノール(triadimenol; 55219-65-3)＋SX、テトラコナゾール(tetraconazole; 112281-77-3)＋SX、フルトリアホール(flutriafol; 76674-21-0)＋SX、マンデストロビン(mandestrobin; 173662-97-0)＋SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin; 131860-33-8)＋SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin; 175013-18-0)＋SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin; 141517-21-7)＋SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin; 193740-76-0)＋SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin; 117428-22-5)＋SX、フェナミドン(fenamidone; 161326-34-7)＋SX、メタラキシル(metalaxyl; 57837-19-1)＋SX、メタラキシルＭ(metalaxyl-M; 70630-17-0)＋SX、フルジオキソニル(fludioxonil; 131341-86-1)＋SX、セダキサン(sedaxane; 874967-67-6)＋SX、ペンフルフェン(penflufen; 494793-67-8)＋SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad; 907204-31-3)＋SX、フルオピラム(fluopyram; 658066-35-4)＋SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr; 1072957-71-1)＋SX、ボスカリド(boscalid; 188425-85-6)＋SX、カルボキシン(carboxin; 5234-68-4)＋SX、ペンチオピラド(penthiopyrad; 183675-82-3)＋SX、フルトラニル(flutolanil; 66332-96-5)＋SX、キャプタン(captan; 133-06-2)＋SX、チウラム(thiram; 137-26-8)＋SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl; 57018-04-9)＋SX、チアベンダゾール(thiabendazole; 148-79-8)＋SX、エタボキサム(ethaboxam; 162650-77-3)＋SX、マンコゼブ(mancozeb; 8018-01-7)＋SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox; 500207-04-5)＋SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin; 1003318-67-9)＋SX、シルチオファム(silthiofam; 175217-20-6)＋SX、アバメクチン(abamectin; 71751-41-2)＋SX、フルエンスルホン(fluensulfone; 318290-98-1)＋SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine; 1254304-22-7)＋SX、チオキサザフェン(tioxazafen; 330459-31-9)＋SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピラゾール－４－カルボキサミド(141573-94-6)＋SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド(1352994-67-2)＋SX、下記式で
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
示される化合物(1689566-03-7)、菌根菌(Mycorrhiza Fungi)＋SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)＋SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)＋SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)＋SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)＋SX。
本複素環化合物が効力を有する有害節足動物としては、以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Planococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）。
　鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等リマントリア属、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等ユープロクティス属等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Pluteliidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulellum）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cosus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）。
　総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
　双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科；チバクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）。
　鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confi）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimacu）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等Phyllophaga属等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sgarcane wiivil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ科（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）。
　直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa africana）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
　膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等。
　ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
　ダニ目害虫（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）等。
　本発明防除組成物は、通常、本複素環化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。本発明防除組成物は、本複素環化合物を通常０．０１～９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）があげられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、ＤＭＥ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、酸アミド類（ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
　毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明の有害節足動物防除方法は、本複素環化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明防除組成物の形態で用いられる。
　本発明防除組成物を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本複素環化合物量で通常１～１００００ｇである。本発明防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明防除組成物を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本複素環化合物量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本複素環化合物量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本複素環化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１～１０００ｍｇの範囲である。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本複素環化合物の製造について、製造例を示す。
参考製造例１
　３－クロロ－２－エチニルピリジン（以下、中間体１と記す。）０．１７ｇ、メタノール４ｍＬ、１，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロ‐２‐プロパノール４ｍＬ、及び水４ｍＬの混合物に、３，５‐ビス（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒドオキシム（以下、中間体２と記す。）０．３９ｇ、オキソン（登録商標）２．３ｇ、及びヨードベンゼン０．０３ｍＬを順次加えた。この反応混合物を、室温にて３時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体３を0.20g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, dd), 8.37 (2H, s), 7.99 (1H, s), 7.94 (1H, dd), 7.52 (1H, s), 7.43 (1H, dd).
参考製造例２
　中間体１の代わりに３，５－ビス(トリフルオロメチル)－１－エチニルベンゼンを用い、中間体２の代わりに３－フルオロピリジン－２－カルボアルデヒドオキシムを用い、参考製造例１に記載の方法に準じて行い、下式で示される中間体４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63-8.59 (1H, m), 8.31 (2H, s), 7.98 (1H, s), 7.67-7.46 (2H, m), 7.39 (1H, d).
製造例１
　水素化ナトリウム（６０％、油状）０．０２６ｇ、及びＤＭＦ５ｍＬの混合物に、氷冷下でエタンチオール０．０４６ｍＬを加えた。この混合物を１０分間撹拌した後、０．２０ｇの中間体３を加えた。この反応混合物を、室温下で５時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物１を０．１２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, dd), 8.37 (2H, s), 7.98 (1H, s), 7.78 (1H, dd), 7.40 (1H, s), 7.36 (1H, dd), 3.06 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例２
　中間体３に代えて中間体４を用い、製造例１に記載の方法に準じて下式で示される化合物２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
化合物２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.51 (1H, dd), 8.30 (2H, s), 7.95 (1H, s), 7.76 (1H, dd), 7.38 (1H, s), 7.35 (1H, dd), 3.04 (2H, q), 1.42 (3H, t).
製造例３
　０．１２ｇの化合物１、及びクロロホルム３ｍＬの混合物に、氷冷下でｍＣＰＢＡ（７０％）０．１５ｇを加えて５時間撹拌した。この反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム及び亜硫酸ナトリウムを加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物３を０．１１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
化合物３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, dd), 8.57 (1H, dd), 8.36 (2H, s), 8.00 (1H, s), 7.69 (1H, dd), 7.34 (1H, s), 3.60 (2H, q), 1.42 (3H, t).
製造例４
　製造例３に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
化合物４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
化合物４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, dd), 8.55 (1H, dd), 8.30 (2H, s), 7.98 (1H, s), 7.68 (1H, dd), 7.14 (1H, s), 3.74 (2H, q), 1.41-1.36 (3H, m).
次に本複素環化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　化合物１～４のいずれか１種　１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に化合物１～４のいずれか１種　２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
　化合物１～４のいずれか１種　２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
　化合物１～４のいずれか１種　１部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、化合物１～４のいずれか１種　１０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
　化合物１～４のいずれか１種　０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
　化合物１～４のいずれか１種　１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
　化合物１～４のいずれか１種　０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例９
　化合物１～４のいずれか１種　０．６部、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ－６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
　化合物１～４のいずれか１種　０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
　化合物１～４のいずれか１種　５部とエチレン－メタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
　化合物１～４のいずれか１種　５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
　化合物１～４のいずれか１種　１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
　化合物１～４のいずれか１種　２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
　化合物１～４のいずれか１種　１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ　Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ　Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
　化合物１～４のいずれか１種　５重量％を、乳化剤　５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に混合し、この溶液のｐＨが６．０～６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
　分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５　３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに化合物１～４のいずれか１種　１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
　化合物１～４のいずれか１種　５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
　化合物１～４のいずれか１種　５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
　化合物１～４のいずれか１種　１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２－オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
　化合物１～４のいずれか１種　０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ－４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
　化合物１～４のいずれか１種　０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
　化合物１～４のいずれか１種　７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ－５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
　次に、本複素環化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は、虫の逃亡防止を行い、気温は２５℃で行った。
試験例１
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例１に従って試験を行った結果、下記の化合物は死虫率９０％以上を示した。
化合物：３
　所定濃度を５０ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例１に従って試験を行った結果、下記の化合物は死虫率９０％以上を示した。
化合物：４
試験例２
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたイネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
試験例３
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に、７．７ｇの人工飼料（インセクタＬＦ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液２ｍＬを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝（１－生存虫数／５）×１００
　所定濃度を５０ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例３に従って試験を行った結果、下記の化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
化合物：３及び４
試験例４
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２～３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率％＝（１－生存虫数／５）×１００
　所定濃度を５０ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例４に従って試験を行った結果、下記の化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
化合物：３及び４
試験例５
　供試化合物１ｍｇあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート：アセトン＝５：９５（容量比）の混合溶液５０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）の種子を播種する。５日間生育させた後、実生全体を該希釈液に３０秒間浸漬する。その後、実生２つをシャーレ（９０ｍｍ径）に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム２齢幼虫１０頭を放す。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００　
試験例６
　供試化合物１ｍｇあたり、キシレン：ＤＭＦ：界面供試剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２～３本葉展開期）に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、第２葉部を切り取って容器に入れ、ウリハムシ２齢幼虫１０頭を放す。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００　
　所定濃度を５０ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例６に従って試験を行った結果、下記の化合物は死虫率８０％以上を示した。
化合物：３
試験例７
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　ろ紙を敷いた容器に、５．２ｇの人工飼料（シルクメイト２Ｓ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液１ｍＬを灌注する。該人工飼料上にろ紙を敷き、その上にリンゴコカクモンハマキ初齢幼虫３０頭を放す。７日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　死虫率％＝（１－生存虫数／３０）×１００
　所定濃度を５０ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例７に従って試験を行った結果、下記の化合物は死虫率８０％以上を示した。
化合物：３
試験例８
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に直径５．５ｃｍのろ紙を敷き、ろ紙上にショ糖３０ｍｇを入れ、次に該希釈液０．７ｍｌを滴下する。該容器にイエバエ雌成虫１０頭を放す。２４時間後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
試験例９
　供試化合物を製剤例１５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に直径５．５ｃｍのろ紙を敷き、ろ紙上にショ糖３０ｍｇを入れ、次に該希釈液０．７ｍｌを滴下する。該容器にチャバネゴキブリ雄成虫２頭を放す。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
試験例１０
　供試化合物を製剤例１５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　該希釈液中にアカイエカ終齢幼虫３０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　所定濃度を３．５ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例１０に従って試験を行った結果、下記の化合物は死虫率９１％以上を示した。
化合物：３
　本複素環化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (13)

  1. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    ［式中、
    　Ａ1は、窒素原子又はＣＲ7を表し、
    　Ｒ7は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
    　Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基を表し、
    　Ｈｅｔは、Ｈ－１又はＨ－２を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    　＃は、Ａｒとの結合位置を表し、
    　Ａ2及びＡ3は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    　Ｒ6a、及びＲ6bは、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ1は、ＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ4、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ4は、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ5は、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ1aは、ＯＲ8、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ8、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ8は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
    　ｒは、０、１、又は２を表し、ｒが２である場合、２つのＲ1aは同一でも異なっていてもよく、
    　Ｒ2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ニトロ基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    　ｑは、０、１、２、又３を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
    　Ｒ11、Ｒ17、及びＲ24は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝を表し、
    　Ｒ12は、水素原子、Ｓ（Ｏ）2Ｒ23、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
    　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
    　Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    　ｍ、ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
    　ｘは、０又は１を表す。
    　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
    　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝からなる群。］で示される化合物、又はそのＮオキシド化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
  2. 　ＨｅｔがＨ－１である、請求項１記載の有害節足動物防除組成物。
  3. 　ＨｅｔがＨ－２である、請求項１記載の有害節足動物防除組成物。
  4. 　Ｒ1がＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基である、請求項１～請求項３いずれかに記載の有害節足動物防除組成物。
  5. 　Ａｒがフェニル基又はピリジル基である、請求項１～請求項４いずれかに記載の有害節足動物防除組成物。
  6. 　Ｒ2がエチル基である、請求項１～請求項５いずれかに記載の有害節足動物防除組成物。
  7. 　Ｒ3が群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、Ｓ（Ｏ）yＲ15、又はハロゲン原子である、請求項１～請求項６いずれかに記載の有害節足動物防除組成物。
  8. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    ［式中、
    　Ａ1は、窒素原子又はＣＲ7を表し、
    　Ｒ7は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
    　Ａｒはフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基を表し、
    　Ｈｅｔは、Ｈ－１又はＨ－２を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    　＃は、Ａｒとの結合位置を表し、
    　Ａ2及びＡ3は、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    　Ｒ6a、及びＲ6bは、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ1は、ＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ4、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ4は、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ5は、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ1aは、ＯＲ8、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ8、Ｓ（Ｏ）mＲ8、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ8、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ8は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
    　ｒは、０、１、又は２を表し、ｒが２である場合、２つのＲ1aは同一でも異なっていてもよく、
    　Ｒ2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ニトロ基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    　ｑは、０、１、２、又３を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
    　Ｒ11、Ｒ17、及びＲ24は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝を表し、
    　Ｒ12は、水素原子、Ｓ（Ｏ）2Ｒ23、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
    　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛該フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
    　Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    　ｍ、ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
    　ｘは、０又は１を表す。
    　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
    　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝からなる群。］で示される化合物、又はそのＮオキシド化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
  9. 　式（ＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    ［式中、
    　Ａｒxはフェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基を表し、
    　Ｈｅｔxは、Ｈ－１x又はＨ－２xを表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    　＃は、Ａｒxとの結合位置を表し、
    　Ａ2x及びＡ3xは、各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Ｒ6ax、及びＲ6bxは、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ1bxは、ＯＲ4x、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4x、Ｓ（Ｏ）mＲ4x、ＮＲ5xＳ（Ｏ）2Ｒ4x、シアノ基、ニトロ基、又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ4xは、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ5xは、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ1axは、ＯＲ8x、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ8x、Ｓ（Ｏ）mＲ8x、ＮＲ5xＳ（Ｏ）2Ｒ8x、シアノ基、ニトロ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ8xは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
    　ｒは、０、１、又は２を表し、ｒが２である場合、２つのＲ1axは同一でも異なっていてもよく、
    　Ｒ2xは、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ3xは、群Ｂxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ニトロ基、ＯＲ12x、ＮＲ11xＲ12x、ＮＲ11axＲ12ax、ＮＲ24xＮＲ11xＲ12x、ＮＲ24xＯＲ11x、ＮＲ11xＣ（Ｏ）Ｒ13x、ＮＲ24xＮＲ11xＣ（Ｏ）Ｒ13x、ＮＲ11xＣ（Ｏ）ＯＲ14x、ＮＲ24xＮＲ11xＣ（Ｏ）ＯＲ14x、ＮＲ11xＣ（Ｏ）ＮＲ15xＲ16x、ＮＲ24xＮＲ11xＣ（Ｏ）ＮＲ15xＲ16x、Ｎ＝ＣＨＮＲ15xＲ16x、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15xＲ16x、Ｓ（Ｏ）yＲ15x、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17x、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11xＲ12x、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    　ｑは、０、１、２、又３を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3xは同一でも異なっていてもよく、
    　Ｒ11x、Ｒ17x、及びＲ24xは、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ11ax及びＲ12axはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝を表し、
    　Ｒ12xは、水素原子、Ｓ（Ｏ）2Ｒ23x、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆxより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ13xは、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
    　Ｒ14xは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
    　Ｒ15x及びＲ16xは、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ23xは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    　ｍ、ｎ及びｙは、各々独立して、０、１、又は２を表し、
    　ｘは、０又は１を表す。
    　群Ｂx：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｃx：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｄx：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21x、ＮＲ21xＲ22x、Ｃ（Ｏ）Ｒ21x、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21x、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21x、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21x及びＲ22xは、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
    　群Ｅx：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    　群Ｆx：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21x、ＮＲ21xＲ22x、シアノ基、群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃxより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝からなる群。］で示される化合物、又はそのＮオキシド化合物。
  10. 　Ｒ2xがエチル基である、請求項９に記載の化合物。
  11. 　Ｒ1bxが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基であり、Ａｒがフェニル基又はピリジル基であり、Ｒ2xがエチル基であり、Ｒ3xが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である、請求項９に記載の化合物。
  12. 　ＨｅｔxがＨ－１xである、請求項９～請求項１１いずれかに記載の化合物。
  13. 　ＨｅｔxがＨ－２xである、請求項９～請求項１１いずれかに記載の化合物。
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