JP6649281B2 - ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途 - Google Patents

ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途 Download PDF

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Description

本特許出願は、日本国特許出願２０１５−０１６５２５号（２０１５年１月３０日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明は、ある種のビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の複素環化合物（例えば、特許文献１参照）が知られている。
特開２０００−２６４２１号公報
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
［１］式（Ｉ）
［式中、
Ｌは、単結合又は酸素原子（但し、Ｌが酸素原子を表す場合には、ｍは２を表す。）を表し、
Ｒ1は、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基を表し、
Ｒ２は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ３は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
ｑは０、１、２、又は３（但し、ｑが２又は３を表す場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよい）を表し、
Ｒ6は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、Ｃ（Ｏ）ＯＲ25、ＯＣ（Ｏ）Ｒ20、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、
ｐは０、１、２、又は３（但し、ｐが２又は３を表す場合、複数のＲ6は同一でも異なっていてもよい）を表し、
Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24、及びＲ25は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ12は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はＳ（Ｏ）2Ｒ23を表し、
Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３−７員非芳香族複素環基｛該３−７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成し、
Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛該基におけるフェニル基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｎは、０、１、又は２を表し、
ｍは、０、１、又は２を表し、
ｘは、０又は１を表し、
ｙは、０、１、又は２を表す。
群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子よりなる群。
群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21基、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21、及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す｝。
群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３−７員非芳香族複素環基からなる群。
群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１−Ｃ６ハロアルキル基からなる群。］
で示されるビピリジン化合物、又はそのＮオキシド化合物（以下、式（Ｉ）で示されるビピリジン化合物及びそのＮオキシド化合物を化合物Ａと記す）。
［２］ Ｒ２が、エチル基である、［１］に記載の化合物。
［３］ Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ１０フルオロアルキル基である、［１］、又は［２］に記載の化合物。
［４］ Ｒ1が、２以上のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ１０フルオロアルキル基である、［１］、又は［２］に記載の化合物。
［５］ Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ１０パーフルオロアルキル基である、［１］、又は［２］に記載の化合物。
［６］ Ｌが単結合である、［１］〜［５］いずれかに記載の化合物。
［７］ ｑが０、又は１であり、
Ｒ３が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である、［１］〜［６］いずれかに記載の化合物。
［８］ Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ１０フルオロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
Ｒ３が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
Ｒ６が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である、［１］に記載の化合物。
［９］ Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ１０パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
Ｒ３が、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｐが０である、［１］に記載の化合物。
［１０］ Ｒ1が、Ｃ１−Ｃ１０パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ2が、エチル基であり、
ｐ及びｑが０である［１］に記載の化合物。
［１１］ 式（１００）：
［式中、
Ａは、Ｓ（Ｏ）ｊを表し、
Ｒ１０１は、Ｃ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基を表し、
Ｒ１０２は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、及びＲ１０８は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
ｊは、０、１、又は２を表し、
ｋは、０、１、又は２を表す。］
で示されるビピリジン化合物（以下、式（１００）で示されるビピリジン化合物を化合物Ｂと記す）。
［１２］ Ｒ１０１が、２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基であり、
Ｒ１０２が、エチル基であり、
Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、及びＲ１０８が水素原子である、［１１］に記載の化合物。
［１３］ ［１］〜［１２］いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
［１４］ ［１］〜［１２］いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
化合物Ａは、有害節足動物に対して優れた防除活性を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
本発明における置換基について説明する。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「ＣＸ−ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１−Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
Ｎオキシド化合物としては、式（Ｉｄ）で示される化合物、式（Ｉｅ）で示される化合物、及び式（Ｉｆ）で示される化合物が挙げられる。
「Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、３−７員非芳香族複素環基｛該３−７員非芳香族複素環は、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３−オキサジナン環、モルホリン環、１，４−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３−チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４−チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を形成」としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基が挙げられる。
「フェニルＣ１−Ｃ３アルキル基｛該基におけるフェニル基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝」としては、例えばベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基が挙げられる。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、ペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、及びデセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、及びデシニル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、
２，２−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリクロロエトキシ）プロピル基等の（Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基、
２−（２，２，２−トリクロロエトキシ）エチル基等の（Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、
２，２−ジフルオロ−３−メトキシプロピル基等の（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基、
１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基、２，２−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基等の（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基、
２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基等の（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基、
２，２−ジフルオロ−３−メトキシプロピル基等の（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、及び２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ１０フルオロアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基の１以上（例えば、２以上）の水素原子がフッ素原子で置換されている基を表し、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル基、及び２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基が挙げられる。また、Ｃ１−Ｃ１０パーフルオロアルキル基とは、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基の全ての水素原子がフッ素原子で置換されている基を表す。
Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基とは、Ｃ３−Ｃ１０アルケニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニル基、及び２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペニル基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基とは、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基、及び３，３，３−トリクロロ−１−プロピニル基が挙げられる。
（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基とは、Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基の１の水素原子がＣ１−Ｃ５フルオロアルコキシ基で置換されている基を表し、例えば１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基の１以上の水素原子がフッ素原子で置換されている基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、及び２，２，２−トリフルオロエトキシが挙げられる。
（Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基とは、Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基の１の水素原子がＣ１−Ｃ５ハロアルコキシ基で置換されている基を表し、例えば１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基が挙げられる。
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基とは、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ、及び２，２，２−トリフルオロエトキシが挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニルオキシ基、３，３，３−トリクロロ−１−プロペニルオキシ基、及び２，３，３，３−テトラフルオロ−１−プロペニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基とは、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基の１以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニルオキシ基、及び３，３，３−トリクロロ−１−プロピニルオキシ基が挙げられる。
アルキルスルファニル基、アルキルスルフィニル基、およびアルキルスルホニル基とは、Ｓ（Ｏ）ｚで示される部分を有するアルキル基を表す。
例えば、ｚが０であるアルキルスルファニル基の例としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基等を表す。
例えば、ｚが１であるアルキルスルフィニル基の例としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基等を表す。
例えば、ｚが２であるアルキルスルホニル基の例としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルファニル）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメチルチオ）エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルフィニル）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメタンスルフィニル）エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２−Ｃ５アルキル基」とは、（Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル）及び／または（Ｃ２−Ｃ５アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、２，２−ジフルオロ−２−（トリフルオロメタンスルホニル）エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とは、例えば、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）及び／または（Ｃ１−Ｃ３アルキル）が１以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、２−シクロプロピル−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、及び２−シクロプロピル−３，３，３−トリフルオロプロピル基が挙げられる。
「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル）及び／または（Ｃ１−Ｃ３アルキル）が１以上の群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する基を表し、例えば、（２，２−ジフルオロシクロプロピル）メチル基、［１−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、［２−（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチル基、２−シクロプロピル−１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、及び２−シクロプロピル−３，３，３−トリフルオロプロピル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ７シクロアルキル基」とは、例えば、２，２−ジフルオロシクロプロピル基が挙げられる。
「群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３−Ｃ７シクロアルキル基」とは、例えば、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロプロピル基、及び４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル基が挙げられる。
「５もしくは６員芳香族複素環基」は、ピロリル基、フラニル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。
「窒素原子を１〜４個含む５員芳香族複素環基」とは、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、及びテトラゾリル基を表す。
化合物Ａの態様としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
〔態様２〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基である化合物；
〔態様３〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基である化合物；
〔態様４〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が３以上のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素である化合物；
〔態様５〕化合物Ａにおいて、Ｒ１がＣ１−Ｃ１０ハロアルキル基である化合物；
〔態様６〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ１０フルオロアルキル基である化合物；
〔態様７〕化合物Ａにおいて、Ｒ１がＣ１−Ｃ１０パーフルオロアルキル基である化合物；
〔態様８〕化合物Ａにおいて、Ｒ２が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
〔態様９〕化合物Ａにおいて、Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
〔態様１０〕化合物Ａにおいて、Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
〔態様１１〕化合物Ａにおいて、Ｒ２がメチル基、又はエチル基ある化合物；
〔態様１２〕化合物Ａにおいて、Ｒ２がエチル基である化合物；
〔態様１３〕化合物Ａにおいて、Ｒ３が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ１２、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ２４ＮＲ１１Ｒ１２、又はハロゲン原子である化合物；
群Ｑ：
｛上記式中Ｒ26は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。｝
〔態様１４〕化合物Ａにおいて、Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ２４ＮＲ１１Ｒ１２、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
〔態様１５〕化合物Ａにおいて、Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様１６〕化合物Ａにおいて、Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様１７〕化合物Ａにおいて、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様１８〕化合物Ａにおいて、ｑが０、又は１である化合物；
〔態様１９〕化合物Ａにおいて、ｑが０である化合物；
〔態様２０〕化合物Ａにおいて、ｐが０、又は１である化合物；
〔態様２１〕化合物Ａにおいて、ｐが０である化合物；
〔態様２２〕化合物Ａにおいて、Ｒ２が、メチル基又はエチル基であり、Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、ｑが０又は１であり、ｐが０又は１である化合物；
〔態様２３〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基であり、Ｒ２がエチル基である化合物；
〔態様２４〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が、１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ２がエチル基であり、
Ｒ３が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ１２、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ２４ＮＲ１１Ｒ１２、又はハロゲン原子であり、
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様２５〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
Ｒ３が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ１２、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１ａＲ１２ａ、ＮＲ２４ＮＲ１１Ｒ１２、又はハロゲン原子であり、
ｑが０、又は１であり、
Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０又は１である化合物；
〔態様２６〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｑが０、又は１であり、
Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０又は１である化合物；
〔態様２７〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が１以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ１０鎖式炭化水素基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
ｐ及びｑが０である化合物；
〔態様２８〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ１０フルオロアルキル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
Ｒ３が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ１２、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１ａＲ１２ａ、ＮＲ２４ＮＲ１１Ｒ１２、又はハロゲン原子であり、
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様２９〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ１０フルオロアルキル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様３０〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ１０フルオロアルキル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｑが０、又は１であり、
Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０又は１である化合物；
〔態様３１〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ１０フルオロアルキル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが０又は１であり、
ｐが０である化合物；
〔態様３２〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ１０フルオロアルキル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
ｐ及びｑが０である化合物；
〔態様３３〕化合物Ａにおいて、Ｒ１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、
Ｒ２が、メチル基又はエチル基であり、
Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが０又は１であり、
Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０又は１である化合物；
〔態様３４〕化合物Ａにおいて、Ｒ１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であり、
ｑが０又は１であり、
Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０又は１である化合物；
〔態様３５〕化合物Ａにおいて、Ｒ１がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
ｐ及びｑが０である化合物；
〔態様３６〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｑが０、又は１であり、
Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０又は１である化合物；
〔態様３７〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
ｐ及びｑが０である化合物；
〔態様３８〕化合物Ａにおいて、Ｒ１がＣ１−Ｃ１０パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
Ｒ３が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｑより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ１２、ＮＲ１１Ｒ１２、ＮＲ１１ａＲ１２ａ、ＮＲ２４ＮＲ１１Ｒ１２、又はハロゲン原子であり、
ｑが０、又は１であり、
Ｒ６が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０又は１である化合物；
〔態様３９〕化合物Ａにおいて、Ｒ１がＣ１−Ｃ１０パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様４０〕化合物Ａにおいて、Ｒ１がＣ１−Ｃ１０パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
Ｒ３が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｑが０、又は１であり、
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
ｐが０又は１である化合物；
〔態様４１〕化合物Ａにおいて、Ｒ１がＣ１−Ｃ１０パーフルオロアルキル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
ｐ及びｑが０である化合物；
〔態様４２〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が、トリフルオロメチル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
Ｒ３が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、
Ｒ６が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様４３〕化合物Ａにおいて、Ｒ１が、トリフルオロメチル基であり、
Ｒ２がエチル基であり、
ｐ及びｑが０である化合物；
〔態様４４〕化合物Ａにおいて、Ｌが単結合である化合物；
〔態様４５〕態様１〜４３において、Ｌが単結合である化合物；
〔態様４６〕化合物Ａにおいて、Ｌが酸素原子であり、ｍが２である化合物；
〔態様４７〕態様１〜４３において、Ｌが酸素原子であり、ｍが２である化合物；
化合物Ｂの態様としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０２が、Ｃ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０２がエチル基である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０６、Ｒ１０７、及びＲ１０８が水素原子である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０３、Ｒ１０４、及びＲ１０５が水素原子である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０３及びＲ１０５が水素原子であり、Ｒ１０４が１以上のハロゲンを有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０３及びＲ１０５が水素原子であり、Ｒ１０４がＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０３及びＲ１０５が水素原子であり、Ｒ１０４がトリフルオロメチル基である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０１がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０１がＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０１がＣ２−Ｃ６ハロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０１がＣ２−Ｃ６フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ３フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ４フルオロアルキル基である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０１が１以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０アルキル基である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０１がＣ２−Ｃ１０ハロアルキル基である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０１がＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０１が２以上のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ１０ハロアルキルである化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０１が２以上のフッ素原子を有するＣ２−Ｃ１０フルオロアルキルである化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０１がＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基であり、Ｒ１０２がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１０４が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は水素原子であり、Ｒ１０３、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、及びＲ１０８が水素原子である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０１がＣ２−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ５フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ５フルオロアルキル基であり、Ｒ１０２がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、及びＲ１０８が水素原子である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０１がＣ２−Ｃ６フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ３フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｒ１０２がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０４が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基又は水素原子であり、Ｒ１０３、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、及びＲ１０８が水素原子である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０１がＣ２−Ｃ６フルオロアルキル基、又は（Ｃ１−Ｃ３フルオロアルコキシ）Ｃ２−Ｃ４フルオロアルキル基であり、Ｒ１０２がＣ１−Ｃ３アルキル基であり、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、及びＲ１０８が水素原子である化合物；
化合物Ｂにおいて、Ｒ１０１がＣ２−Ｃ６フルオロアルキル基であり、Ｒ１０２がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、及びＲ１０８が水素原子である化合物。
次に、化合物Ａの製造法について説明する。
化合物Ａは、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
化合物Ａにおいて、式（Ａ−１ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１ｂ）と記す。）、及び式（Ａ−１ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１ｃ）と記す。）は、式（Ａ−１ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１ａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
まず、化合物（Ａ−１ａ）から化合物（Ａ−１ｂ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類（以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ａ−１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ａ−１ｂ）を得ることができる。
つぎに、化合物（Ａ−１ｂ）から化合物（Ａ−１ｃ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡおよび過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ａ−１ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜２モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ａ−１ｃ）を得ることができる。
また、化合物（Ａ−１ｃ）は、化合物（Ａ−１ａ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、酸化剤を化合物（Ａ−１ａ）１モルに対して通常２〜５モルの割合で用い、化合物（Ａ−１ｂ）から化合物（Ａ−１ｃ）を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法２
化合物Ａにおいて、式（Ａ−１ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１ｄ）と記す。）、式（Ａ−１ｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１ｅ）と記す。）、及び式（Ａ−１ｆ）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−１ｆ）と記す。）は、化合物（Ａ−１ｃ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ａ−１ｃ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（Ａ−１ｄ）、化合物（Ａ−１ｅ）、及び化合物（Ａ−１ｆ）の混合物を得ることができる。
製造法３
化合物（Ａ−１ａ）は、式（Ｍ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１）と記す。）と式（Ｒ−１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
［式中、Ｖはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す。）、１，４−ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）、ニトリル類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１）１モルに対して、化合物（Ｒ−１）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ−１ａ）を得ることができる。
該反応において、Ｖはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
製造法４
式（Ａ−２００ａ）で示される化合物Ａ（以下、化合物（Ａ−２００ａ）と記す。）は、式（Ｍ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−２）と記す。）と式（Ｒ−２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−２）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
［式中、Ｖ１は、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）、アルカリ金属水素化物類、又はアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ−２００ｄ）を得ることができる。
製造法５
化合物（Ａ−２００ａ）は、式（Ｍ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−３）と記す。）と化合物（Ｒ−２）とを塩基、及び還元剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム二水和物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−３）１モルに対して、化合物（Ｒ−２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合、還元剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。 反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ−２００ａ）を得ることができる。
製造法６
化合物Ａにおいて、式（Ａ−３００）で示される化合物（以下、化合物（Ａ−３００）と記す。）は、式（Ｍ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−４）と記す。）と式（Ｒ−３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−３）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
［式中、Ｖ２は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子を表し、他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、有機塩基類が挙げられる。
反応には、（Ｍ−４）１モルに対して、化合物（Ｒ−３）が通常１〜５モルの割合、塩基が０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ−３００）を単離することができる。
以下に中間体化合物の合成方法について記載する。
参考製造法１
化合物（Ｍ−１）は、式（Ｍ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−５）と記す。）と式（Ｍ−６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−６）と記す。）とを、触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
［式中、Ｖ3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、ＭはＳｎ（ｎ−Ｃ4Ｈ9）3、ＺｎＣｌ、ＭｇＣｌ、又はＭｇＢｒを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ−６）は、市販の化合物を用いることができる。また、化合物（Ｍ−６）は、例えば国際公開第０３／０２４９６１号に記載の方法、又はOrganic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200記載の方法に準じて製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
該反応は必要に応じて、配位子、塩基及び塩を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’−ビピリジン、２−アミノエタノール、８−ヒドロキシキノリン、１，１０−フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、又はトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）が挙げられる。
反応に用いられる塩としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物等が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−５）１モルに対して、化合物（Ｍ−６）が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合、配位子が通常０．０１〜１モルの割合、塩基が通常０．１〜５モルの割合、塩が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−１）を得ることができる。
参考製造法２
化合物（Ｍ−５）において、式（Ｍ−５ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−５ｂ）と記す。）、及び式（Ｍ−５ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−５ｃ）と記す。）は、式（Ｍ−５ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−５ａ）と記す。）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ−５ａ）は、国際公開第２０１２／０８６８４８号に記載の方法に準じて製造することができる。
該反応は、化合物（Ａ−１ａ）に代えて化合物（Ｍ−５ａ）を用い、製造法１に記載の方法に準じて化合物（Ｍ−５ｂ）を製造することができる。
また、化合物（Ａ−１ｂ）に代えて化合物（Ｍ−５ｂ）を用い、製造法１に記載の方法に準じて化合物（Ｍ−５ｃ）を製造することができる。
さらに、化合物（Ａ−１ａ）に代えて化合物（Ｍ−５ａ）を用い、製造法１に記載の方法に準じて、１段階反応（ワンポット）で化合物（Ｍ−５ｃ）を製造することもできる。
参考製造法３
化合物（Ｍ−５）において、式（Ｍ−５ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−５ｄ）と記す。）は、式（Ｍ−７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−７）と記す。）と化合物（Ｒ−３）とを、塩基の存在下にて反応させることにより製造することができる。
該反応は、化合物（Ｍ−４）に代えて化合物（Ｍ−７）を用い、製造法６に記載の方法に準じて化合物（Ｍ−５ｇ）を製造することができる。
化合物（Ｍ−７）は、市販の化合物であるか又は既知の方法で製造することができる。
参考製造法４
化合物（Ｍ―５ａ）は、下記の方法に従って製造することができる。
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
まず、式（Ｍ−８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−８）と記す。）から、式（Ｍ−９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−９）と記す。）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−８）は、国際公開第２０１２／０８６８４８号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ−９）は、化合物（Ｍ−８）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、エーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素化合物類、及び亜鉛が挙げられる。
亜鉛を用いる場合は、必要に応じて酸を添加してもよい。用いられる酸としては、酢酸、塩酸等が挙げられる。
亜鉛を用いる場合、反応には、化合物（Ｍ−８）１モルに対して、酸が通常０．１〜１０モルの割合、還元剤が１〜１０モルの割合で用いられる。水素化ホウ素化合物類を用いる場合、該反応には、化合物（Ｍ−８）１モルに対して、還元剤が１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−９）を得ることができる。
続いて、化合物（Ｍ−９）から化合物（Ｍ−５ａ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−５ａ）は、化合物（Ｍ−２）に代えて化合物（Ｍ−９）を用い、製造法４に記載の方法に準じて製造することができる。
また、化合物（Ｍ−５ａ）は、化合物（Ｍ−３）に代えて化合物（Ｍ−８）を用い、製造法５に記載の方法に準じて、１段階反応（ワンポット）で製造することができる。
参考製造法５
化合物（Ｍ−２）、及び化合物（Ｍ−３）は、下記の方法に従って製造することができる。
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、化合物（Ｍ−２）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−２）は、式（Ｍ−１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１０）と記す。）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる硫化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１０）１モルに対して、硫化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−２）を得ることができる。
該反応において、Ｖはフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
つづいて、化合物（Ｍ−３）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−３）は、化合物（Ｍ−２）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、過酸化水素水、フェロシアン化カリウムが挙げられる。
反応は、必要に応じて塩基を加えてもよい。反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−２）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１００モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。酸化剤として酸素を用いる場合、空気中の酸素を酸化剤として使用してもよい。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−３）を得ることができる。
参考製造法６
化合物（Ｍ−１０）においてＶが塩素原子又は臭素原子である化合物（以下、化合物（Ｍ−１０ａ）と記す。）、及び化合物（Ｍ−１０）においてＶがフッ素原子又はヨウ素原子である化合物（以下、化合物（Ｍ−１０ｂ）と記す。）は、下記に記載の方法に従って製造することができる。
［式中、Ｖ4は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ5はフッ素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、化合物（Ｍ−４）から化合物（Ｍ−１０ａ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−１０ａ）は、化合物（Ｍ−４）とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。
オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いる事もできる。
反応には、化合物（Ｍ−４）１モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−１０ａ）を得ることができる。
つづいて、化合物（Ｍ−１０ａ）から化合物（Ｍ−１０ｂ）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ−１０ｂ）は、化合物（Ｍ−１０ａ）と無機フッ化物、又は無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム等が挙げられる。反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム等が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１０ａ）１モルに対して、無機フッ化物又は無機ヨウ化物が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０℃〜２５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−１０ｂ）を得ることができる。
参考製造法７
化合物（Ｍ−４）は、式（Ｍ−１１）で示される化合物（以下化合物（Ｍ−１１）と記す。）を酸の存在下で脱アルキル化することにより製造することができる。
［式中、Ｒxはメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類、塩化チタンや塩化アルミニウム等が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１１）１モルに対して、酸が通常０．１〜１０モルの割合で用いられる。該反応に、塩酸等の鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ−４）を得ることができる。
参考製造法８
化合物（Ｍ−１１）において、ｎが０である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ａ）と記す。）、ｎが１である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ｂ）と記す。）、及びｎが２である化合物（以下、化合物（Ｍ−１１ｃ）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、式（Ｍ−１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１３）と記す。）の製造方法について記載する。
化合物（Ｍ−１３）は、化合物（Ｍ−５）に代えて式（Ｍ−１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１２）と記す。）を用い、参考製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｍ−１２）は、市販の化合物か、例えばＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９０，３０，８７５−８８４に記載の方法に準じて製造することができる。
続いて、化合物（Ｍ−１１ａ）の製造方法について記載する。
化合物（Ｍ−１１ａ）は、化合物（Ｍ−１）に代えて化合物（Ｍ−１３）を用い、製造法３に記載の方法に準じて製造することができる。
続いて、化合物（Ｍ−１１ｂ）、及び化合物（Ｍ−１１ｃ）の製造方法について記載する。
化合物（Ｍ−１１ｂ）及び化合物（Ｍ−１１ｃ）は、化合物（Ａ−１ａ）に代えて化合物（Ｍ−１１ａ）を用い、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法９
式（Ｍ−１０ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１０ｃ）と記す。）は、式（Ｍ−１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１３）と記す。）と式（Ｒ−４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−４）と記す。）とを反応させた後に、アンモニアと反応させることにより製造することができる。
［式中、Ｒ35、及びＲ36は、それぞれ独立して水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、Ｓｔｅｐ１について記載する。
化合物（Ｒ−４）は、国際公開第２００９／０５４７４２号記載の方法に準じて製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１３）１モルに対して、化合物（Ｒ−４）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのままＳｔｅｐ２で用いるか、または反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って得られる残渣をＳｔｅｐ２で用いる。
続いて、Ｓｔｅｐ２について記載する。
Ｓｔｅｐ１で得られた残渣と、アンモニアとを反応させることにより、化合物（Ｍ−１０ｃ）を製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるアンモニアとして、アンモニア水溶液、アンモニアメタノール溶液等を用いる事ができる。
反応には、化合物（Ｍ−１３）１モルに対して、アンモニアが通常１〜１００モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−１０ｃ）を単離する事ができる。
参考製造法１０
化合物（Ｍ−１３）は、式（Ｍ−１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ−１４）と記す。）と、式（Ｒ−５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ−５）と記す。）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
はじめに、Ｓｔｅｐ１について記載する。
化合物（Ｍ−１４）は、市販の化合物であるか、既知の方法により製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム ビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムｔ−ブトキシド、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１４）１モルに対して、化合物（Ｒ−５）が通常１〜５モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲である。反応時間は通常０．５〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのままＳｔｅｐ２で用いるか、または反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行って得られる残渣をＳｔｅｐ２で用いる。
続いて、Ｓｔｅｐ２について記載する。
Ｓｔｅｐ１で得られた残渣と、塩酸とを反応させることにより、化合物（Ｍ−１１）を製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ニトリル類、アルコール類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｍ−１４）１モルに対して、塩酸が通常１〜１００モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ−１１）を単離する事ができる。
次に、化合物Ａの具体例を以下に示す。
式（２００）
で示される化合物において、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206が塩素原子であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206が塩素原子であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206が塩素原子であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206が塩素原子であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206が塩素原子であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206が塩素原子であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206が塩素原子であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206が塩素原子であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206が塩素原子であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がトリフルオロメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がトリフルオロメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がトリフルオロメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がトリフルオロメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がトリフルオロメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がトリフルオロメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がトリフルオロメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がトリフルオロメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ206がトリフルオロメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ
式（２００）において、Ｒ207が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ207がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが０であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）において、Ｒ208がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ207が水素原子であり、ｎが２であり、ｍが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201がトリフルオロメチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201がトリフルオロメチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201がトリフルオロメチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201がヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201がヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201がヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201がヘキサフルオロイソプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201がヘキサフルオロイソプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201がヘキサフルオロイソプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201がヘプタフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201がヘプタフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201がヘプタフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ201がノナフルオロペンチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ201がノナフルオロペンチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201がノナフルオロペンチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２００）で示される化合物において、Ｌが酸素原子であり、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ201がトリフルオロメチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０１）
［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物。
式（２０１）で示される化合物において、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０１）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０２）
［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物。
式（２０２）で示される化合物において、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０２）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０３）
［式中、記号は前記の意味を示す。］
で示される化合物。
式（２０３）で示される化合物において、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，３、３−ペンタフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（２０３）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エチル基であり、Ｒ202がメチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）
で示される化合物において、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８が水素原子であり、ｎが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ２０６、Ｒ２０７及びＲ２０８が水素原子であり、ｎが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ206が塩素原子であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ206が塩素原子であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ206が塩素原子であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ206がメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが０でありＲ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ206がメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ206がメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ206がトリフルオロメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ206がトリフルオロメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ206がトリフルオロメチル基であり、Ｒ207及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ207が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ207が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ207が塩素原子であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ207がメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ207がメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ207がメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ207がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが０であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ207がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが１であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）において、Ｒ207がトリフルオロメチル基であり、Ｒ206及びＲ208が水素原子であり、ｎが２であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、及びＲ205が［表１］〜［表１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201がトリフルオロメチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
式（３００）で示される化合物において、ｎが２であり、Ｒ201が２，２，２−トリフルオロエチル基であり、Ｒ202がエチル基であり、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、Ｒ206、Ｒ207及びＲ208が［表１１］〜［表１７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物Ａ。
化合物Ａが効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫や有害ダニ類等の有害動物が挙げられる。かかる有害動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、Rice green leafhopper （Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、Sugarcane froghopper（Mahanarva posticata）、Sugarcane root spittlebug（Mahanarva fimbriolota）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines Matsumura）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifoliae）、Grape Phylloxera（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera （Phylloxera devastatrix Pergande）、Pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae Stoetzel)等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug （Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug （Euschistus heros）、Southern green stink bug （Nezara viridula）、Red banded stink bug （Piezodorus guildinii）、Burrower brown bug （Scaptocoris castanea）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、Chinchi bug（Blissus leucopterus leucopterus）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド（Bactericerca cockerelli）などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びセミ類（Giant Cicada）（Quesada gigas）。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stm borer （Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、ネッタイメイチュウ（Chilo polychrysus）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer （Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer （Hydraecia immanis）、European corn borer （Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer （Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera exempta、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper （Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai．）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer （Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ウェスタンフラワースリップス（Frankliniella occidentalis）イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワームDiabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata LeConte）、サンアントニオビートル(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、シリアルリーフビートル（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle （Clivinia impressifrons ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）carrot beetle （Bothynus gibbosus）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern Corn leaf beetle （Myochrous denticollis）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）などPhyllophaga属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil （Sternechus subsignatus）及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes ogurae fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類及びCoffee Barry Borer（Hypothenemus hampei）。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust （Anacridium melanorhodon）、Italian Locust （Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Twostriped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust （Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust （Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）、イエコオロギ（Acheta domesticus）、及びエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、Mormon cricket （Anabrus simplex）等コオロギ類。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant （Atta capiguara）等ハキリアリ類。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus），イエシロアリ（Coptotermes formosanus），アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor），ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus），タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus），コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis），サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis），ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai），カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus），コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai），クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis），オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti），コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis），アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus），ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei），カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis.），タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis），ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei），ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites （Brevipalpus phoenicis)等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、アメリカンイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類。
クモ類：Cheiracanthium japonicum等のコマチグモ類（Eutichuridae）；Latrodectus hasseltii等のヒメグモ類（Theridiidae）等。
唇脚綱類：Thereuonema hilgendorfi等のゲジ類（Scutigeridae）；Scolopendra subspinipes等のオオムカデ類（Scolopendridae）等。
倍脚綱類：Oxidus gracilis，Nedyopus tambanus等のヤケヤスデ類（Paradoxosomatidae）等。
等脚目類：Armadillidium vulgare等のオカダンゴムシ類（Armadillidiidae）等。
腹足綱類：Limax marginatus、Limax flavus等のコウラナメクジ類（Limacidae）；Pomacea canaliculata等のリンゴガイ類（Ampullariidae）；Austropeplea ollula等のモノアラガイ類（Lymnaeidae）等。
線虫類：Aphelenchoides besseyi等のアフェレンコイデス類（Aphelenchoididae）；Pratylenchus coffeae、Pratylenchus brachyurus、Pratylenchus neglectus、Radopholus similis等のプラティレンクス類（Pratylenchidae）；Meloidogyne javanica、Meloidogyne incognita、Meloidogyne hapla、Heterodera glycines、Globodera rostochiensis、Globodera pallida等のヘテロデラ類（Heteroderidae）；Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス類（Hoplolaimidae）；Nothotylenchus acris、Ditylenchus dipsaci等のアングイナ類（Anguinidae）；Tylenchulus semipenetrans等のティレンクルス類（Tylenchulidae）；Xiphinema index等のロンギドルス類（Longidoridae）；トリコドルス類（Trichodoridae）；Bursaphelenchus xylophilus等のパラシタアフェレンクス類(Parasitaphelenchidae)等。
対象の有害昆虫および有害ダニ類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫およびダニ類であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、または薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫・殺ダニ剤以外の殺虫・殺ダニ剤を含む本発明組成物の使用が望ましい。
化合物Ａは、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
化合物Ａが防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネわい化病（Rice waika virus）、ツングロ病（Rice tungro spherical virus、Rice tungro bacilliform virus）、イネグラッシースタント病（Rice grassy stunt virus）、イネラギッドスタント病（Rice ragged stunt virus）、稲縞葉枯病（Rice stripe virus）、黒すじ萎縮病（Rice black streaked dwarf virus）、イネ南方黒すじ萎縮病（Southern rice black-streaked dwarf virus）、稲こぶ萎縮病（Rice gall dwarf virus）、イネ白葉病（Rice hoja blanca virus）、黄化萎縮病（Yellow dwarf virus）、赤色病（Red disease）（Rice penyakit merah virus）、イネ黄葉病（Rice yellow stunt virus）、トランジトリーイエローイング病（Rice transitory yellowing virus）、イネ黄斑病（Rice yellow mottle virus）、イネえそモザイクウイルス（Rice necrosis mosaic virus）、イネ萎縮病（Rice dwarf stunt virus）、
ムギ北地モザイク病（Northern cereal mosaic virus）、オオムギ黄化萎縮病（Barley Yellow Dwarf Virus）、コムギ黄葉病（Wheat yellow dwarf virus ）、えん麦無菌萎縮病（Oat sterile dwarf）（Oat sterile dwarf virus）、コムギ萎縮縞病害（Wheat streak mosaic）（Wheat streak mosaic virus）、
トウモロコシモザイク病（Maize dwarf mosaic virus）、トウモロコシ縞葉枯病（Maize stripe disease）（maize stripe tenuivirus）、トウモロコシ白化萎縮病（Maize chlorotic dwarf）（Maize chlorotic dwarf virus）、トウモロコシ退緑斑紋病（Maize chlorotic mottle）（maize chlorotic mottle virus）、トウモロコシラヤドフィノ病（Maize rayado fino）（maize rayado fino marafivirus）、トウモロコシワイ化病（Corn stunt）（Corn stunt spiroplasma）、トウモロコシブッシースタント病（Maize bushy stunt）（Maize bushy stunt phytoplasma）、サトウキビモザイク病 （Sugarcane mosaic virus）、
ダイズ微斑モザイク病（Soybean mild mosaic virus）、モザイク病（Alfalfa mosaic virus、Bean yellow-spot mosaic virus、Soybean mosaic virus、Bean yellow mosaic virus、Cowpea severe mosaic virus）、ダイズウイルス病（Broad bean wilt virus、Bean common mosaic virus、Peanut stunt virus、Southern bean mosaic virus）、ダイズ矮化病（Soybean dwarf luteovirus、Milk-vetch dwarf luteovirus）、ビーンポッド斑紋病（Bean-pod mottle）（Bean-pod mottle virus）、タバコ条斑病（Brazilian bud blight）（Tobbaco streak virus）、ササゲ退緑斑紋病（Cowpea chlorotic mottle）（Cowpea chlorotic mottle）、緑豆黄化モザイク病（Mung bean yellow mosaic）（Mung bean yellow mosaic virus）、落花生縞葉枯病（Peanut stripe）（Peanut stripe mottle）、ダイズクリンクルリーフ病（Soybean crinkle leaf）（Soybean crinkle leaf virus）、ダイズサベアスタント病（Soybean severe stunt）（Soybean severe stunt virus）、
トマト帰化病（Tomato chlorosis virus）、トマト黄化えそ病（Tomato spotted wilt virus）、トマト黄化葉巻病（Tomato yellow leaf curl virus）、
メロン黄化えそ病（Melon yellow spot virus）、カボチャモザイク病（Watermelon mosaic virus）、萎縮病（Cucumber mosaic virus）、ズッキーニ黄斑モザイク病（Zucchini yellow mosaic virus）、カブモザイク病（Turnip mosaic virus）、ウリ類退緑黄化病（Cucurbit chlorotic yellows virus）、退緑斑紋病（Capsicum chlorosis virus）、キュウリ黄化病（Beet pseudo yellows virus）、
キク茎えそ病（chrysanthemum stem necrosis virus）、
インパチェンス ネクロティックスポット病（Impatiens necrotic spot virus）、アイリス イエロースポット（Iris yellow spot virus）、
サツマイモ斑紋モザイク病（Sweet potato internal cork virus）、サツマイモ縮葉モザイク病（Sweet potato shukuyo mosaic virus）、
Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
本発明の有害生物防除剤は、化合物Ａと不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、化合物Ａと固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
本発明の有害生物防除剤は、化合物Ａを通常０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）が挙げられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害節足動物防除方法は、化合物Ａの有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの化合物Ａ量で通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの化合物Ａ量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの化合物Ａ量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の化合物Ａの量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、化合物Ａの製造について、製造例を示す。
製造例１−１
１００ｍＬの１．６Ｍ ブチルリチウム−ヘキサン溶液、及びＴＨＦ１６０ｍＬの混合物に、−７８℃でエチルメチルスルホン２３ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物を滴下した。この反応混合物を０℃まで徐々に昇温した後、−７８℃に再冷却した。この反応混合物に、−７８℃で５−フルオロ−２−シアノピリジン２０ｇ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物を滴下した。室温まで徐々に昇温した後、この反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、３０分間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮することにより、次式で示される化合物１を４０ｇ得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57 (1H, d), 8.19 (1H, dd), 7.62-7.55 (1H, m), 4.97 (2H, s), 3.30 (2H, q), 1.47 (3H, t).
製造例１−２
１１ｍＬのオキサリルクロリド、及びクロロホルム８６ｍＬの混合物に、氷冷下１０ｍＬのＤＭＦを滴下した。氷冷下３０分間撹拌した後、この混合物に３３ｍＬのブチルビニルエーテルを滴下した。室温に昇温後２時間撹拌した後、この混合物に氷冷下１０ｇの化合物１、４２ｍＬのトリエチルアミン、及びクロロホルム３０ｍＬの混合物を滴下した。室温に昇温後１時間撹拌した。得られた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をエタノール３０ｍＬで希釈した後、室温で２８％アンモニア水溶液１０ｍＬを加えた。この混合物を６０℃で２．５時間加熱撹拌した後、室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される化合物２を９．４ｇ得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.52-8.46 (2H, m), 7.87 (1H, dd), 7.62-7.54 (2H, m), 3.86 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例１−３
９．４ｇの化合物２、及びＮＭＰ１２０ｍLの混合物に、室温下にて硫化水素ナトリウムｎ水和物８．３ｇを加えた。この混合物を、１００℃にて３時間加熱撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下にて酢酸エチル２００ｍＬと濃塩酸を加え、ｐHが４となるよう調整し、３０分間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られたクルードに、室温にて１０％炭酸カリウム水溶液５０ｍＬを加え、室温にて５時間撹拌した。得られた混合物に、水１００ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、７．６ｇの化合物３を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.67 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.00 (1H, dd), 7.83 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 3.88 (2H, q), 1.36 (3H, t).
製造例１−４
１．０ｇの化合物３、炭酸カリウム９９０ｍｇ、ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム二水和物１．１ｇ、及びＮＭＰ１０ｍLの混合物に、氷冷下にて８３０ｍｇの２，２，２−トリフルオロエチル＝トリフルオロメタンスルホナート（以下、化合物４と記す。）を加えた。この反応混合物を、室温下にて2時間撹拌した。得られた混合物に、室温下飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、１．０ｇの化合物Ｓ−１を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90-8.88 (1H, m), 8.70 (1H, d), 8.51-8.49 (1H, m), 7.98 (1H, dd), 7.83 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 3.88 (2H, q), 3.50 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例２
化合物４に代えて、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル＝トリフルオロメタンスルホナートを用い、製造例１−４に記載の方法に準じて、化合物Ｓ−４を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.71 (1H, d), 8.50 (1H, dd), 7.98 (1H, dd), 7.83 (1H, dd), 7.58 (1H, dd), 3.88 (2H, q), 3.50 (2H, t), 1.38 (3H, t).
製造例３
６８０ｍｇの化合物Ｓ−１、及び酢酸エチル５ｍLの混合物に、氷冷下にて７０％ｍCPBA７００ｍｇを加えた。氷冷下で２４時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、４１０ｍｇの以下に示される化合物Ｓ−２、及び２５０ｍｇの化合物Ｓ−３を得た。
製造例３に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（４００）
で示される化合物において、Ｒ１及びｍが[表１８]で示される化合物。
化合物Ｓ−２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94-8.89 (2H, m), 8.52 (1H, dd), 8.23 (1H, dd), 8.06 (1H, dd), 7.63 (1H, dd), 3.86 (2H, q), 3.79-3.53 (2H, m), 1.40 (3H, t).
化合物Ｓ−３
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.16 (1H, d), 8.93 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 8.41 (1H, dd), 8.08 (1H, d), 7.66 (1H, dd), 4.03 (2H, q), 3.85 (2H, q), 1.40 (3H, t).
化合物Ｓ−５
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93-8.91 (2H, m), 8.52 (1H, dd), 8.24 (1H, dd), 8.07 (1H, dd), 7.64 (1H, dd), 3.87 (2H, q), 3.74-3.59 (1H, m), 3.54-3.43 (1H, m), 1.40 (3H, t).
化合物Ｓ−６
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.19 (1H, d), 8.93 (1H, dd), 8.53 (1H, dd), 8.43 (1H, dd), 8.09 (1H, dd), 7.66 (1H, dd), 3.94 (2H, t), 3.86 (2H, q), 1.41 (3H, t).
製造例４
１．０ｇの化合物３、テトラキス（ジメチルアミノ）エチレン１．２ｍL、及びＤＭＦ４ｍLの混合物を、氷冷下にてヨードトリフルオロメタン雰囲気下で３時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、９３０ｍｇの化合物Ｓ−７を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.83 (1H, d), 8.51 (1H, dd), 8.17 (1H, dd), 7.92 (1H, dd), 7.61 (1H, dd), 3.88 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例４に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（５００）
で示される化合物において、Ｒ1及びＲ２が［表１９］で示される化合物。
化合物Ｓ−１０
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.82 (1H, d), 8.51 (1H, dd), 8.16 (1H, dd), 7.92 (1H, dd), 7.61 (1H, dd), 3.88 (2H, q), 1.39 (3H, t).
化合物Ｓ−１２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.83 (1H, d), 8.51 (1H, dd), 8.17 (1H, dd), 7.92 (1H, dd), 7.61 (1H, dd), 3.88 (2H, q), 1.39 (3H, t).
化合物Ｓ−１３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, dd), 8.83 (1H, d), 8.51 (1H, dd), 8.17 (1H, dd), 7.92 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 3.88 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例５
７２０ｍｇの化合物Ｓ−７、及び酢酸エチル１０ｍLの混合物に、氷冷下にて７０％ｍＣＰＢＡ７７０ｍｇを加えた。この反応混合物を、室温に昇温後、２４4時間撹拌した。得られた混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、１６０ｍｇの下記に示される化合物Ｓ−８、９０ｍｇの化合物Ｓ−９、及び１２０ｍｇの化合物Ｎ−１を得た。
製造例５に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（６００）
で示される化合物において、Ｒ１、Ａ１、Ａ２、及びｍが[表２０]で示される化合物。
化合物Ｓ−８
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 8.93 (1H, dd), 8.53 (1H, dd), 8.32 (1H, dd), 8.09 (1H, dd), 7.65 (1H, dd), 3.87 (2H, q), 1.40 (3H, t).
化合物Ｓ−９
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.20 (1H, d), 8.95 (1H, dd), 8.55-8.52 (1H, m), 8.50-8.47 (1H, m), 8.16-8.13 (1H, m), 7.68 (1H, dd), 3.86 (2H, q), 1.41 (3H, t).
化合物Ｓ−１１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97-8.92 (2H, m), 8.53 (1H, dd), 8.32 (1H, dd), 8.10 (1H, dd), 7.65 (1H, dd), 3.90-3.82 (2H, m), 1.40 (3H, t).
化合物Ｎ−１
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99-8.93 (1H, m), 8.49 (1H, d), 8.41-8.36 (1H, m), 7.73-7.60 (2H, m), 7.48 (1H, d), 3.74-3.52 (2H, m), 1.36 (3H, t).
化合物Ｎ−２
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97-8.94 (1H, m), 8.48 (1H, s), 8.39-8.36 (1H, m), 7.72-7.62 (2H, m), 7.48 (1H, dd), 3.74-3.48 (2H, m), 1.41-1.31 (3H, m).
化合物Ｎ−３
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d), 8.52-8.49 (1H, m), 8.15 (1H, dd), 7.99-7.95 (1H, m), 7.76 (1H, dd), 7.54 (1H, dd), 3.49-3.42 (2H, m), 1.35-1.28 (3H, m).
化合物Ｎ−４
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55-8.51 (1H, m), 8.51-8.45 (1H, m), 7.93-7.87 (1H, m), 7.67-7.56 (2H, m), 7.53 (1H, dd), 3.35-3.19 (2H, m), 1.32-1.22 (3H, m).
製造例６−１
１．５ｇの化合物２−ブロモ−5−メトキシピリジン、４．６ｇの３−フルオロ−２−（トリブチルスタンニル）ピリジン、９２０ｍｇのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、３００ｍｇのヨウ化銅（Ｉ）、５００ｍｇの無水塩化リチウム、及びトルエン２７ｍＬの混合物を、加熱還流下７時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物５を５１０ｍｇ得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.57-8.54 (1H, m), 8.51-8.49 (1H, m), 7.96 (1H, dd), 7.56-7.49 (1H, m), 7.35-7.28 (2H, m), 3.94-3.91 (3H, m).
製造例６−２
５１０ｍｇの化合物５、１１０ｍｇの水素化ナトリウム（油状、６０％）、及びＤＭＦ５ｍＬの混合物に、氷冷下２００μＬのエタンチオールを滴下した。室温に昇温した後、４時間撹拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。
得られた残渣をクロロホルムで希釈した溶液に、氷冷下１．４ｇのｍＣＰＢＡ（７０％）を加えた。この反応混合物を、室温で１０時間撹拌した。得られた反応混合物に、亜硫酸ナトリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される化合物６を４９０ｍｇ得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 8.31 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.51 (1H, dd), 7.36 (1H, dd), 3.94-3.87 (5H, m), 1.37 (3H, t).
製造例６−３
５ｍＬの１．０Ｍの三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液に、氷冷下で４９０ｍｇの化合物６を加えた。室温に昇温後、２日間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物７を３００ｍｇ得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 8.12 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.08 (1H, dd), 6.64 (1H, br s), 3.94 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例６−４
３００ｍｇの化合物７、２，６−ルチジン２４０ｍｇ、及びクロロホルム４ｍＬの混合物に、氷冷下にてトリフルオロメタンスルホン酸無水物３８０ｍｇを加えた。この反応混合物を、氷冷下で１０分間撹拌した。得られた反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、４３０ｍｇの化合物Ｏ−１を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.61 (1H, d), 8.51 (1H, dd), 7.97 (1H, d), 7.81 (1H, dd), 7.61 (1H, dd), 3.84 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例７
トリフルオロメタンスルホン酸無水物に代えて、２，２，２−トリフルオロエタンスルホン酸クロリドを用い、製造例６−４に記載の方法に準じて化合物Ｏ−２を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.60 (1H, d), 8.51 (1H, dd), 7.96 (1H, d), 7.83 (1H, dd), 7.60 (1H, dd), 4.17-4.08 (2H, m), 3.86 (2H, q), 1.38 (3H, t).
式（２０４）
〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205、ｎ及びｍは、下記の［表２１］〜［表２３］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
式（３０１）
〔式中、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204、Ｒ205及びｎは、下記の［表２４］〜［表２５］に記載のいずれかの組み合わせを表す。〕で示される化合物は、前述の方法に準じて製造することができる。
次に化合物Ａの製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例９
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 １００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 １００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ５重量％を、乳化剤 ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に混合し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５ ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 １０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
化合物Ｓ−１〜Ｓ−７０、Ｎ−１〜Ｎ−４、又はＯ−１〜Ｏ−１６のいずれか１種 ７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
次に、化合物Ａの有害節足動物に対する効力を試験例により示す。
試験例１
製剤例５に記載の方法に準じて得られた化合物Ｓ−１、Ｓ−２、Ｓ−３、Ｓ−４、Ｓ−５、Ｓ−６、Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、Ｎ−１、Ｎ−４、Ｏ−１、及びＯ−２の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液を各々２０ｍｌ散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の散布前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の散布前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において化合物Ａを含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、化合物Ｓ−１、Ｓ−２、Ｓ−３、Ｓ−４、Ｓ−５、Ｓ−６、Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、Ｎ−１、Ｎ−４、Ｏ−１、及びＯ−２を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例２
製剤例５に記載の方法に準じて得られた化合物Ｓ−１、Ｓ−２、Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、Ｎ−１、Ｏ−１、及びＯ−２の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液を各々２０ｍｌ散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の散布前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の散布前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において化合物Ａを含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、化合物Ｓ−１、Ｓ−２、Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、Ｎ−１、Ｏ−１、及びＯ−２を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例３
製剤例５に記載の方法に準じて得られた化合物Ｓ−１、Ｓ−２、Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、Ｎ−１、及びＯ−２の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、前記希釈液を各々５ｍｌ株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の潅注前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の潅注前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において化合物Ａを含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、化合物Ｓ−１、Ｓ−２、Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、Ｎ−１、及びＯ−２を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例４
製剤例５に記載の方法に準じて得られた化合物Ｓ−１、Ｓ−２、Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、Ｎ−１、及びＯ−２の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記希釈液１０ｍｌを各々散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の散布前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の散布前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において化合物Ａを含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、化合物Ｓ−１、Ｓ−２、Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、Ｎ−１、及びＯ−２を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例５
製剤例５に記載の方法に準じて得られた化合物Ｓ−１、Ｓ−２、Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、Ｎ−１、及びＯ−２の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第２葉展開期のイネ幼苗に、前記希釈液を各々１０ｍｌ散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管する。６日後イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の散布前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の散布前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において化合物Ａを含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、化合物Ｓ−１、Ｓ−２、Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、Ｎ−１、及びＯ−２を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例６
製剤例５に記載の方法に準じて得られた化合物Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、Ｎ−１、及びＯ−２の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、前記希釈液を各々５ｍｌ株元潅注し、７日間２５℃温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、更に６日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の潅注前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の調査時の寄生生存虫数
Ｔｂ：処理区の潅注前の虫数
Ｔａｉ：処理区の調査時の寄生生存虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において化合物Ａを含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した希釈液を散布した区を意味する。
その結果、化合物Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、Ｎ−１、及びＯ−２を用いた処理区はいずれも、防除価９０％以上であった。
試験例７
製剤例５に記載の方法に準じて得られた化合物Ｓ−１、Ｓ−５、Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、Ｏ−１、及びＯ−２の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記希釈液を各々２０ｍＬ／カップの割合で散布した。前記希釈液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物Ｓ−１、Ｓ−５、Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、Ｏ−１、及びＯ−２を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上であった。
試験例８
製剤例５に記載の方法に準じて得られた化合物Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、及びＯ−２の製剤を、各々有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えた３葉期キャベツに、前記希釈液を各々２０ｍＬ／カップの割合で散布した。前記希釈液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容し、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物Ｓ−７、Ｓ−８、Ｓ−９、Ｓ−１０、及びＯ−２を用いた処理区はいずれも、死虫率８０％以上を示した。
試験例９
製剤例５に記載の方法に準じて得られた化合物Ｓ−２、Ｓ−３、Ｓ−７、Ｓ−８、及びＮ−１の製剤を、各々有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、各々の希釈液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、前記希釈液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、化合物Ｓ−２、Ｓ−３、Ｓ−７、Ｓ−８、及びＮ−１を用いた処理区はいずれも、死虫率１００％であった。
試験例１０
化合物Ｓ−１を、１ｍｇにつき、アセトン：ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート＝９５：５（重量比）の混合溶液５０μＬの割合で混合した後、化合物Ｓ−１の濃度が５００ｐｐｍとなるように、シンダイン（登録商標、住友化学製）を０．０３容量％含有するイオン交換水で希釈し、化合物Ｓ−１の希釈液を得た。
湿らせたキムワイプ（登録商標）を敷いたトレイにトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）を播種した。５日間生育させた後、実生全体を該希釈液に３０秒間浸漬した。該実生を乾燥後、実生２粒をプラスチックシャーレ（９０ｍｍ径）に収容し、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００
化合物Ｓ−１の代わりに、化合物Ｓ−２、Ｓ−３、Ｓ−４、Ｓ−７、Ｓ−１０、Ｏ−１、及びＯ−２を用いて、同様にこの試験を行った。
その結果、化合物Ｓ−１、Ｓ−２、Ｓ−３、Ｓ−４、Ｓ−７、Ｓ−１０、Ｏ−１、及びＯ−２を用いた場合の死虫率は８０％以上であった。
次に、化合物Ａ及び特開２０００−２６４２１号公報に記載の化合物の有害節足動物に対する効力を以下の比較試験例により示す。
比較試験例
化合物Ａとして化合物Ｓ−１、Ｓ−７、及びＳ−８を用い、特開２０００−２６４２１号公報に記載の化合物として下記に示される化合物Ｖ−７、Ｖ−１１、及びＶ−１２を用い、比較試験を行った。その結果を[表２６]に示す。表中、比較試験例２は試験例２に、比較試験例３は試験例３に、及び比較試験例５は試験例５にそれぞれ記載の方法に準じて行った試験例であり、Ａは防除価１００％、Ｂは防除価９０−９９％、Ｃは防除価６０−８９％、Ｄは防除価３０−５９％、Ｅは防除価０−２９％をそれぞれ意味する。
化合物Ａは、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (4)

  1. 式（１００）：
    ［式中、
    Ａは、Ｓ（Ｏ）ｊを表し、
    Ｒ１０１は、２以上のフッ素原子を有するＣ１−Ｃ１０フルオロアルキル基、又は２以上のフッ素原子を有する（Ｃ１−Ｃ５アルコキシ）Ｃ２−Ｃ５アルキル基を表し、
    Ｒ１０２は、エチル基を表し、
    Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６、Ｒ１０７、及びＲ１０８は、水素原子を表し、
    ｊは、０、１、又は２を表し、
    ｋは、０、１、又は２を表す。］
    で示されるビピリジン化合物。
  2. Ｒ１０１が、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、又は２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 請求項１又は２に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
  4. 請求項１又は２に記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所（但し、人体を除く）に施用する有害節足動物の防除方法。
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