CN107207439B - 联吡啶化合物和其用于有害节肢动物防治的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供：一种针对有害节肢动物展示出色防治效果并且由式(1)表示的联吡啶化合物[在该式中，L表示单键等，R1表示具有一个或多个卤素原子的C1‑C10链烃基等，R2表示可以具有一个或多个卤素原子的C1‑C6烷基，R3表示可以具有一个或多个选自B组的取代基的C1‑C6链烃基等，q表示0、1、2或3，R6表示可以具有一个或多个卤素原子的C1‑C6烷基等，p表示0、1、2或3，n表示0、1或2，且m表示0、1或2]；所述联吡啶化合物的N‑氧化物化合物；和含有所述化合物的组合物。

Description

联吡啶化合物和其用于有害节肢动物防治的用途
技术领域
本申请要求2015年1月30日提交的日本专利申请号2015-016525的优先权，其全部内容通过引用结合在此。
本发明涉及某类联吡啶化合物和它用于防治有害节肢动物的用途。
背景技术
迄今为止，已经开发并实际应用了一些用于防治有害节肢动物的化合物。而且，已知了某类杂环化合物(参见专利文献1)。
引用清单
专利文献
专利文献1：JP 2000-26421 A
发明概述
(本发明要解决的问题)
本发明的一个目的是提供对于防治有害节肢动物具有出色功效的化合物。
(解决问题的手段)
[1]一种由式(I)表示的联吡啶化合物或它的N氧化物化合物：
Figure BDA0001363596920000011
[其中
L表示单键或氧原子，并且当L表示氧原子时，m表示2；
R1表示具有一个或多个卤素原子的C1-C10链烃基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、或具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基；
R2表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
R3表示任选具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N＝CHNR15R16、N＝S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或卤素原子；
q是0、1、2或3，并且当q是2或3时，多个R3可以相同或不同；
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或卤素原子；
p是0、1、2或3，并且当p是2或3时，多个R3可以相同或不同；
R11、R17、R18、R19、R20、R24和R25彼此独立地表示氢原子、或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基；
R12表示氢原子、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、具有一个选自F组的取代基的C1-C6烷基、或S(O)2R23；
R23表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或任选具有一个或多个选自D组的取代基的苯基，
R11a和R12a与它们所连接的氮原子组合在一起形成3至7元非芳族杂环基{所述3至7元非芳族杂环基表示吖丙啶、吖丁啶、吡咯烷、咪唑啉、四氢咪唑、哌啶、四氢嘧啶、六氢嘧啶、哌嗪、氮杂环庚烷、
Figure BDA0001363596920000021
唑烷、异
Figure BDA0001363596920000022
唑烷、1，3-
Figure BDA0001363596920000023
嗪烷、吗啉、1，4-氧杂氮杂环庚烷、噻唑烷、异噻唑烷、1，3-噻嗪烷、硫代吗啉、或1，4-硫杂氮杂环庚烷，它们可以任选具有一个或多个选自E组的取代基}；
R13表示氢原子、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、或任选具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基；
R14表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷基{该基团中的苯基可以任选具有一个或多个选自D组的取代基}；
R15和R16彼此独立地表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
n是0、1或2；
m是0、1或2；
x是0或1；
y是0、1或2；
B组是由以下各项组成的组：任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基、和卤素原子；
D组是由以下各项组成的组：任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、羟基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、硫烷基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、氰基、硝基、和卤素原子{R21和R22彼此独立地表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基}；
E组是由以下各项组成的组：任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧代基、羟基、氰基和硝基；
F组是由以下各项组成的组：任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、NHR21、NR21R22、氰基、任选具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、和任选具有一个或多个选自C组的取代基的3至7元非芳族杂环基；
C组是由以下各项组成的组：任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、和卤素原子；
G组是由以下各项组成的组：卤素原子、和C1-C6卤代烷基]。
(在下文中，将由式(I)表示的联吡啶化合物或它的N氧化物化合物称为化合物A)。
[2][1]所述的化合物，其中R2表示乙基。
[3][1]或[2]所述的化合物，其中R1表示C1-C10氟烷基。
[4][1]或[2]所述的化合物，其中R1表示具有两个以上氟原子的C1-C10氟烷基。
[5][1]或[2]所述的化合物，其中R1表示C1-C10全氟烷基。
[6][1]至[5]中任一项所述的化合物，其中L表示单键。
[7][1]至[6]中任一项所述的化合物，其中
q是0或1，并且
R3表示卤素原子、或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基。
[8][1]所述的化合物，其中
R1表示C1-C10氟烷基，
R2表示乙基，
R3表示卤素原子、或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
R6表示卤素原子、或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基。
[9][1]所述的化合物，其中
R1表示C1-C10全氟烷基，
R2表示乙基，
R3表示卤素原子、或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且
p是0。
[10][1]所述的化合物，其中
R1表示C1-C10全氟烷基，
R2表示乙基，并且
p和q彼此独立地是0。
[11]一种由式(100)表示的联吡啶化合物：
Figure BDA0001363596920000051
[其中
A表示S(O)j；
R101表示C2-C10卤代烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，
R102表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
R103、R104、R105、R106、R107和R108彼此独立地表示氢原子、卤素原子、或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
j是0、1或2；并且
k是0、1或2]。
(在下文中，将由式(100)表示的联吡啶化合物称为化合物B)。
[12][11]所述的化合物，其中
R101表示具有两个以上氟原子的C2-C10氟烷基、或具有两个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，
R102表示乙基，
R103、R104、R105、R106、R107和R108彼此独立地表示氢原子。
[13]一种用于防治有害节肢动物的组合物，所述组合物包含[1]至[12]中任一项所述的化合物和惰性载体。
[14]一种用于防治有害节肢动物的方法，所述方法包括向有害节肢动物或有害节肢动物生活的栖息地施用有效量的[1]至[12]中任一项所述的化合物。
[发明效果]
化合物A针对有害节肢动物具有出色的防治功效，并且因此可用作用于防治有害节肢动物的药剂的活性组分。
实施本发明的方式
解释本文描述一种或多种取代基。
术语“任选具有一个或多个卤素原子的”表示：当存在两个以上卤素原子时，这些卤素原子可以是彼此相同或不同的。
如本文所使用的“CX-CY”的表达表示碳原子的数量为从X到Y。例如，“C1-C6”的表达表示碳原子的数量为从1到6。
术语“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。
“N氧化物化合物”的实例包括由式(Id)表示的化合物、由式(Ie)表示的化合物、和由式(If)表示的化合物。
Figure BDA0001363596920000071
“R11a和R12a与它们所连接的氮原子组合在一起形成3至7元非芳族杂环基{所述3至7元非芳族杂环基表示吖丙啶、吖丁啶、吡咯烷、咪唑啉、四氢咪唑、哌啶、四氢嘧啶、六氢嘧啶、哌嗪、氮杂环庚烷、
Figure BDA0001363596920000073
唑烷、异
Figure BDA0001363596920000074
唑烷、1，3-
Figure BDA0001363596920000075
嗪烷、吗啉、1，4-氧杂氮杂环庚烷、噻唑烷、异噻唑烷、1，3-噻嗪烷、硫代吗啉、或1，4-硫杂氮杂环庚烷，它们可以任选具有一个或多个选自E组的取代基}”的术语的实例包括下列基团：
Figure BDA0001363596920000072
术语“环烷基”的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。
术语“苯基C1-C3烷基{该基团中的苯基可以任选具有一个或多个选自D组的取代基}”的实例包括苄基、2-氟苄基、4-氯苄基、4-(三氟甲基)苄基、和2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。
术语“链烃基”表示烷基、烯基或炔基。
术语“烷基”的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、己基、庚基、辛基、壬基、和癸基。
术语“烯基”的实例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、5-己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基。
术语“炔基”的实例包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基和癸炔基。
“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基”的术语表示其中(C1-C5烷氧基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团，并且，例如，包括
(C1-C5卤代烷氧基)C2-C5卤代烷基，如2，2-二氟-3-(2，2，2-三氯乙氧基)丙基，
(C1-C5卤代烷氧基)C2-C5烷基，如2-(2，2，2-三氯乙氧基)乙基，
(C1-C5烷氧基)C2-C5卤代烷基，如2，2-二氟-3-甲氧基丙基，
(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基，如1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、2，2-二氟-3-(2，2，2-三氟乙氧基)丙基，
(C1-C5氟烷氧基)C2-C5烷基，如2-(2，2，2-三氟乙氧基)乙基，和
(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基，如2，2-二氟-3-甲氧基丙基。
“C1-C10卤代烷基”的术语表示其中在C1-C10烷基中的一个或多个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、和2，2，3，3-四氟丙基。
“C1-C10氟烷基”的术语表示其中在C1-C10烷基中的一个或多个(例如，两个以上)氢原子被氟原子取代的基团，并且包括，例如，2，2，2-三氟乙基、和2，2，3，3-四氟丙基。
而且“C1-C10全氟烷基”的术语表示其中在C1-C10烷基中的全部氢原子都被氟原子取代的基团。
“C3-C10卤代烯基”的术语表示其中在C3-C10烯基中的一个或多个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，3，3，3-三氟-1-丙烯基(propeny group)、3，3，3-三氯-1-丙烯基、和2，2，3，3-四氟-1-丙烯基。
“C3-C10卤代炔基”的术语表示其中在C3-C10炔基中的一个或多个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，3，3，3-三氟-1-丙炔基、和3，3，3-三氯-1-丙炔基。
“(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基”的术语表示其中在C2-C5氟烷基中的一个氢原子被C1-C5氟烷氧基取代的基团，并且包括，例如，1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基。
“C1-C5氟烷氧基”的术语表示其中在C1-C5烷氧基中的一个或多个氢原子被氟原子取代的基团，并且包括，例如，三氟甲氧基、二氟甲氧基、和2，2，2-三氟乙氧基。
“(C1-C5卤代烷氧基)C2-C5卤代烷基”的术语表示其中在C2-C5卤代烷基中的一个氢原子被C1-C5卤代烷氧基取代的基团，并且包括，例如，1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基。
“C1-C6卤代烷氧基″”的术语表示其中在C1-C6烷氧基中的一个或多个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，三氟甲氧基、二氟甲氧基、2，2，2-三氯乙氧基、和2，2，2-三氟乙氧基。
“C3-C6卤代烯氧基”的术语表示其中在C3-C6烯氧基中的一个或多个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，3，3，3-三氟-1-丙烯氧基、3，3，3-三氯-1-丙烯氧基、和2，3，3，3-四氟-1-丙烯氧基。
“C3-C6卤代炔氧基”的术语表示其中在C3-C6炔氧基中的一个或多个氢原子被卤素原子取代的基团，并且包括，例如，3，3，3-三氟-1-丙炔氧基、和3，3，3-三氯-1-丙炔氧基。
“烷硫基”、“烷基亚磺酰基”、和“烷基磺酰基”的术语分别表示含有S(O)z部分的烷基。
例如，当z为0时的“烷硫基”的实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、和异丙硫基。
例如，当z为1时的“烷基亚磺酰基”的实例包括甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、和异丙基亚磺酰基。
例如，当z为2时的“烷基磺酰基”的实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、和异丙基磺酰基。
“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基”的术语表示其中(C1-C5烷硫基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2，2-二氟-2-(三氟甲硫基))乙基。
“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基”的术语表示其中(C1-C5烷基亚磺酰基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2，2-二氟-2-(三氟甲亚磺酰基)乙基。
“任选具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基”的术语表示其中(C1-C5烷基磺酰基)和/或(C2-C5烷基)基团具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2，2-二氟-2-(三氟甲磺酰基)乙基。
“具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基”的术语表示其中(C3-C6环烷基)和/或(C1-C3烷基)具有一个或多个选自G组的取代基的基团，并且包括，例如，(2，2-二氟环丙基)甲基、[1-(三氟甲基)环丙基]甲基、[2-(三氟甲基)环丙基]甲基、2-环丙基-1，1，2，2-四氟乙基、和2-环丙基-3，3，3-三氟丙基。
“具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基”的术语表示其中(C3-C7环烷基)和/或(C1-C3烷基)具有一个或多个选自G组的取代基的基团，并且包括，例如，(2，2-二氟环丙基)甲基、[1-(三氟甲基)环丙基]甲基、[2-(三氟甲基)环丙基]甲基、2-环丙基-1，1，2，2-四氟乙基、和2-环丙基-3，3，3-三氟丙基。
“具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基”的术语包括，例如，2，2-二氟环丙基。
“具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基”的术语包括，例如，2，2-二氟环丙基、1-(2，2，2-三氟乙基)环丙基、和4-(三氟甲基)环己基。
“5或6元芳族杂环基”的术语表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0001363596920000111
唑基、异
Figure BDA0001363596920000112
唑基、噻唑基、
Figure BDA0001363596920000113
二唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
“含有一至四个氮原子的5元芳族杂环基”的术语表示吡咯基、吡唑基、咪唑基、1，2，4-三唑基、1，2，3-三唑基、和四唑基。
化合物A的实施方案包括以下化合物。
[实施方案1]化合物A，其中，R1表示具有两个以上氟原子的C1-C10链烃基或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基；
[实施方案2]化合物A，其中，R1表示具有一个或多个卤素原子的C1-C10链烃基；
[实施方案3]化合物A，其中，R1表示具有两个以上氟原子的C1-C10链烃基；
[实施方案4]化合物A，其中，R1表示具有三个以上氟原子的C1-C10链烃基；
[实施方案5]化合物A，其中，R1表示C1-C10卤代烷基；
[实施方案6]化合物A，其中，R1表示具有两个以上氟原子的Cl-C10氟烷基；
[实施方案7]化合物A，其中，R1表示C1-C10全氟烷基；
[实施方案8]化合物A，其中，R1表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基；
[实施方案9]化合物A，其中，R2表示C1-C6烷基；
[实施方案10]化合物A，其中，R2表示C1-C3烷基；
[实施方案11]化合物A，其中，R2表示甲基或乙基；
[实施方案12]化合物A，其中，R2表示乙基；
[实施方案13]化合物A，其中，R3表示任选具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、选自Q组的5元芳族杂环基(其中5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子，
Q组：
Figure BDA0001363596920000121
{其中R26表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基}；
[实施方案14]化合物A，其中，R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选具有一个或多个卤素原子的1，2，4-三唑-1-基、NR11R12、NR24NR11R12、或卤素原子，并且R11、R12和R24彼此独立地表示氢原子、或任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基；
[实施方案15]化合物A，其中，R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子；
[实施方案16]化合物A，其中，R3表示具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或氢原子；
[实施方案17]化合物A，其中，R6表示具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或氢原子；
[实施方案18]化合物A，其中，q是0或1；
[实施方案19]化合物A，其中，q是0；
[实施方案20]化合物A，其中，p是0或1；
[实施方案21]化合物A，其中，p是0；
[实施方案22]化合物A，其中，R2表示甲基或乙基，R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，q是0或1，并且p是0或1；
[实施方案23]化合物A，其中，R1表示具有一个或多个卤素原子的C1-C10链烃基，并且R2表示乙基；
[实施方案24]化合物A，其中，
R1表示具有一个或多个卤素原子的C1-C10链烃基，
R2表示乙基，
R3表示任选具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C10链烃基、选自Q组的5元芳族杂环基(其中5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子，并且
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
[实施方案25]化合物A，其中，
R1表示具有一个或多个卤素原子的C1-C10链烃基，
R2表示乙基，
R3表示任选具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、选自Q组的5元芳族杂环基(其中5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子，
q是0或1，
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，并且
p是0或1；
[实施方案26]化合物A，其中，
R1表示具有一个或多个卤素原子的C1-C10链烃基，
R2表示乙基，
R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，
q是0或1，
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，并且
p是0或1；
[实施方案27]化合物A，其中，
R1表示具有一个或多个卤素原子的C1-C10链烃基，
R2表示乙基，并且
p和q彼此独立地是0；
[实施方案28]化合物A，其中，
R1表示具有两个以上氟原子的C1-C10氟烷基，
R2表示乙基，
R3表示任选具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、选自Q组的5元芳族杂环基(其中5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子，并且
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
[实施方案29]化合物A，其中，
R1表示具有两个以上氟原子的C1-C10氟烷基，
R2表示乙基，
R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子，并且
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
[实施方案30]化合物A，其中，
R1表示具有两个以上氟原子的C1-C10氟烷基，
R2表示乙基，
R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、或卤素原子，
q是0或1，
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，并且
p是0或1；
[实施方案31]化合物A，其中，
R1表示具有两个以上氟原子的C1-C10氟烷基，
R2表示乙基，
R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，
q是0或1，并且
p是0；
[实施方案32]化合物A，其中，
R1表示具有两个以上氟原子的C1-C10氟烷基，
R2表示乙基，并且
p和q彼此独立地是0；
[实施方案33]化合物A，其中，
R1表示C1-C6卤代烷基，
R2表示甲基或乙基，
R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
q是0或1，
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，并且
p是0或1；
[实施方案34]化合物A，其中，
R1表示C1-C6卤代烷基，
R2表示乙基，
R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
q是0或1，
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，并且
p是0或1；
[实施方案35]化合物A，其中，
R1表示C1-C6卤代烷基，
R2表示乙基，并且
p和q彼此独立地是0；
[实施方案36]化合物A，其中，
R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基，
R2表示乙基，
R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，
q是0或1，
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，并且
p是0或1；
[实施方案37]化合物A，其中，
R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基，
R2表示乙基，和
p和q彼此独立地是0；
[实施方案38]化合物A，其中，
R1表示C1-C10全氟烷基，
R2表示乙基，
R3表示任选具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、选自Q组的5元芳族杂环基(其中5元芳族杂环基可以任选具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或卤素原子，
q是0或1，
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，并且
p是0或1；
[实施方案39]化合物A，其中，
R1表示C1-C10全氟烷基，
R2表示乙基，
R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，并且
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
[实施方案40]化合物A，其中，
R1表示C1-C10全氟烷基，
R2表示乙基，
R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，
q是0或1，
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，并且
p是0或1；
[实施方案41]化合物A，其中，
R1表示C1-C10全氟烷基，
R2表示乙基，并且
p和q彼此独立地是0；
[实施方案42]化合物A，其中，
R1表示三氟甲基，
R2表示乙基，
R3表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子，并且
R6表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
[实施方案43]化合物A，其中，
R1表示三氟甲基，
R2表示乙基，并且
p和q彼此独立地是0；
[实施方案44]化合物A，其中，L表示单键；
[实施方案45]在实施方案1至43中任一项中所述的化合物A，其中L表示单键；
[实施方案46]化合物A，其中，L表示氧原子并且m是2；
[实施方案47]在实施方案1至43中任一项中所述的化合物A，其中L表示氧原子并且m是2；
化合物B的实施方案包括以下化合物。
化合物B，其中，R102表示C1-C3烷基；
化合物B，其中，R102表示乙基；
化合物B，其中，R106、R107和R108彼此独立地表示氢原子；
化合物B，其中，R103、R104和R105彼此独立地表示氢原子；
化合物B，其中，R103和R105彼此独立地表示氢原子，并且R104表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
化合物B，其中，R103和R105彼此独立地表示氢原子，并且R104表示C1-C6卤代烷基；
化合物B，其中，R103和R105彼此独立地表示氢原子，并且R104表示三氟甲基；
化合物B，其中，R101表示C2-C10卤代烷基、或(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基；
化合物B，其中，R101表示C2-C10卤代烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基；
化合物B，其中，R101表示C2-C6卤代烷基、或(C1-C3卤代烷氧基)C2-C4卤代烷基；
化合物B，其中，R101表示C2-C6氟烷基、或(C1-C3氟烷氧基)C2-C4氟烷基；
化合物B，其中，R101表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10烷基；
化合物B，其中，R101表示C2-C10卤代烷基；
化合物B，其中，R101表示C2-C10氟烷基；
化合物B，其中，R101表示具有两个以上卤素原子的C2-C10卤代烷基；
化合物B，其中，R101表示具有两个以上氟原子的C2-C10氟烷基；
化合物B，其中，R101表示C2-C10氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基，R102表示C1-C6烷基，R104表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或氢原子，并且R103、R105、R106、R107和R108彼此独立地表示氢原子；
化合物B，其中，R101表示C2-C10氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基，R102表示C1-C6烷基，并且R103、R104、R105、R106、R107和R108彼此独立地表示氢原子；
化合物B，其中，R101表示C2-C6氟烷基、或(C1-C3氟烷氧基)C2-C4氟烷基，R102表示C1-C3烷基，R104表示任选具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基、或氢原子，并且R103、R105、R106、R107和R108彼此独立地表示氢原子；
化合物B，其中，R101表示C2-C6氟烷基、或(C1-C3氟烷氧基)C2-C4氟烷基，R102表示C1-C3烷基，并且R103、R104、R105、R106、R107和R108彼此独立地表示氢原子；
化合物B，其中，R101表示C2-C6氟烷基，R102表示C1-C6烷基，并且R103、R104、R105、R106、R107和R108彼此独立地表示氢原子。
接着，解释用于制备化合物A的过程。
化合物A可以例如根据以下过程制备。
过程1
在化合物A中，由式(A-1b)表示的化合物(在下文中，称作化合物(A-1b))和由式(A-1c)表示的化合物(在下文中，称作化合物(A-1c))可以通过以下方式制备：将由式(A-1a))表示的化合物(在下文中，称为化合物(A-1a))与氧化剂反应。
Figure BDA0001363596920000191
[其中符号与上文所定义的相同]
首先，描述从化合物(A-1a)制备化合物(A-1b)的过程。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：卤代的脂族烃，如二氯甲烷和氯仿(在下文中，总称为卤代的脂族烃)；腈，如乙腈(在下文中总称为腈)；醇，如甲醇和乙醇(在下文中，总称为醇)；乙酸；水；和它们的混合溶剂。
在反应中使用的氧化剂的实例包括：高碘酸钠、间-氯过氧基苯甲酸(在下文中称为mCPBA)、过氧化氢。
当使用过氧化氢作为氧化剂时，需要时可以加入碱或催化剂。
在反应中使用的碱的实例包括：碳酸钠。
在反应中使用的催化剂的实例包括：钨酸和钨酸钠。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(A-1a)，使用的氧化剂通常在1至1.2摩尔比的范围内，使用的碱通常在0.01至1摩尔比的范围内，并且使用的催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内。
反应的反应温度通常在-20至80℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时，将水加入至反应混合物，并且用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且将有机层用还原剂(如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶液洗涤。后处理所得的有机层(例如，干燥和浓缩)，得到化合物(A-1b)。
接着，解释用于从化合物(A-1b)制备化合物(A-1c)的过程。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：卤代的脂族烃、腈、醇、乙酸、水、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的氧化剂的实例包括：mCPBA和过氧化氢。
当使用过氧化氢作为氧化剂时，需要时可以加入碱或催化剂。
使用的碱的实例包括：碳酸钠。
使用的催化剂的实例包括：钨酸钠。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(A-1b)，使用的氧化剂通常在1至2摩尔比的范围内，使用的碱通常在0.01至1摩尔比的范围内，并且使用的催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内。
反应的反应温度通常在-20至120℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时，将水加入到反应混合物，并且用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且当需要时，将有机层用还原剂(如亚硫酸钠、和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶液洗涤。将所得的有机层干燥和/或浓缩，得到化合物(A-1c)。
此外，通过将化合物(A-1a)与氧化剂反应，可以以一步(一锅)制备化合物(A-1c)。
该反应可以根据用于从化合物(A-1b)制备化合物(A-1c)的方法，使用相对于1摩尔的化合物(A-1a)通常在2至5摩尔比的氧化剂来进行。
过程2
在化合物A中，由式(A-1d)表示的化合物(在下文中，称作化合物(A-1d))、由式(A-1e)表示的化合物(在下文中，称为化合物(A-1e))、由式(A-1f)表示的化合物(在下文中，称为化合物(A-1f))可以通过以下方式制备：将化合物(A-1c)与氧化剂反应。
Figure BDA0001363596920000211
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：卤代的脂族烃；腈；酯如乙酸乙酯(在下文中总称为酯)；醇；乙酸；水；和它们的混合溶剂。
在反应中使用的氧化剂的实例包括：mCPBA和过氧化氢。
当使用过氧化氢作为氧化剂时，需要时可以加入碱或催化剂。
使用的碱的实例包括：碳酸钠。
使用的催化剂的实例包括：钨酸和钨酸钠。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(A-1c)，使用的氧化剂通常在1至10摩尔比的范围内，使用的碱通常在0.01至1摩尔比的范围内，并且使用的催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内。
反应的反应温度通常在-20至80℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将水加入到反应混合物，并且用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且当需要时，将有机层用还原剂(如亚硫酸钠、和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶液洗涤。将所得的有机层干燥和/或浓缩，得到化合物(A-1d)、化合物(A-1e)和化合物(A-1f)的混合物。
过程3
化合物(A-1a)可以通过以下方式制备：将由式(M-1)表示的化合物(在下文中，称为化合物(M-1))与由式(R-1)表示的化合物(在下文中，称为化合物(R-1))在碱的存在下反应。
Figure BDA0001363596920000221
[其中V表示卤素原子，并且其他符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚如四氢呋喃、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚(在下文中，称作MTBE)和1，4-二
Figure BDA0001363596920000222
烷(在下文中总称为醚)；芳族烃如甲苯和二甲苯(在下文中总称为芳族烃)；腈；极性疏质子溶剂如二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜(在下文中，称为DMSO)(在下文中总称为极性疏质子溶剂)；和它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属碳酸盐((如碳酸钠和碳酸钾))(在下文中总称为碱金属碳酸盐)；和碱金属氢化物如氢化钠(在下文中总称为碱金属氢化物)。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-1)，使用的化合物(R-1)通常在1至10摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在1至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，将水加入至反应混合物，并且用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理所得的有机层(例如，干燥和浓缩)，得到化合物(A-1a)。
在反应中，V优选为氟原子或氯原子。
过程4
由式(A-200a)表示的化合物A(在下文中，称作化合物(A-200a))可以通过以下方式制备：将由式(M-2)表示的化合物(在下文中称作化合物(M-2))与由式(R-2)表示的化合物(在下文中，称作化合物(R-2))在碱的存在下反应。
Figure BDA0001363596920000231
[其中V1表示氯原子、溴原子、或碘原子，并且其他符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、卤代的芳族烃、芳族烃、极性疏质子溶剂、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括：有机碱如三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶(在下文中总称为有机碱)；碱金属氢化物；和碱金属碳酸盐。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-2)，使用的化合物(R-2)通常在1至10摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在0.1至5摩尔比的范围内。
反应温度通常在-20至120℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将水加入至反应混合物，并且用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理所得的有机层(例如，干燥和浓缩)，得到化合物(A-200d)。
过程5
化合物(A-200a)可以通过以下方式制备：将由式(M-3)表示的化合物(在下文中，称为化合物(M-3))与化合物(R-2)在碱和还原剂的存在下反应。
Figure BDA0001363596920000241
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、芳族烃、腈、和极性疏质子溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属碳酸盐、和碱金属氢化物。
在反应中使用的还原剂的实例包括：二水合羟基甲烷亚磺酸钠盐。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-3)，使用的化合物(R-2)通常在1至10摩尔比的范围内，使用的碱通常在1至10摩尔比的范围内，并且使用的还原剂通常在1至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，将水加入至反应混合物，并且用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理所得的有机层(例如，干燥和浓缩)，得到化合物(A-200a)。
过程6
在化合物A中，由式(A-300)表示的化合物(在下文中，称作化合物(A-300))可以通过以下方式制备：将由式(M-4)表示的化合物(在下文中，称为化合物(M-4))与由式(R-3)表示的化合物(在下文中，称作化合物(R-3))在碱的存在下反应。
Figure BDA0001363596920000251
[其中V2表示氟原子、氯原子、或溴原子，并且符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、脂族烃、芳族烃、卤代的脂族烃、腈、极性疏质子溶剂、含氮芳族化合物、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括：有机碱。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-4)，使用的化合物(R-3)通常在1至5摩尔比的范围内，使用的碱通常在0.1至5摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至200℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将水加入至反应混合物，并且用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)所得的有机层，分离化合物(A-300)。
在下文中，描述用于制备中间体化合物的过程。
参考过程1
化合物(M-1)可以通过以下方式制备：将由式(M-5)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-5))与由式(M-6)表示的化合物(在下文中称为化合物(M-6))在催化剂的存在下反应。
Figure BDA0001363596920000252
[其中V3表示氯原子、溴原子或碘原子；M表示Sn(n-C4H9)3、ZnCl、MgCl、或MgBr；并且其他符号与上文所定义的相同。]
化合物(M-6)是可商购的化合物。可以根据与在国际公开03/024961或有机过程研究和发展(Organic Process Research&Development)，2004，8，192-200中所述的方法类似的方法制备化合物(M-6)。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、芳族烃、极性疏质子溶剂、水、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的催化剂的实例包括：钯催化剂，如四(三苯基膦)钯(0)、1，1＇-双(二苯基膦基)二茂铁氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、和乙酸酯钯(II)；镍催化剂，如双(环辛二烯)镍(0)和氯化镍(II)；和铜催化剂，如碘化铜(I)和氯化铜(I)。
需要时可以向反应加入配体、碱和/或盐。
在反应中使用的配体的实例包括：三苯基膦、Xantphos、2，2′-双(二苯基膦基)-1，1＇-联萘、1，1＇-双(二苯基膦基)二茂铁、2-(二环己基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基-1，1＇-联苯、2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、2，2′-联吡啶、2-氨基乙醇、8-氢喹啉、和1，10-菲咯啉。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属氢化物、碱金属碳酸盐以及有机碱如三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶和4-(二甲基氨基)吡啶(在下文中总称为有机碱)。
盐的实例包括：碱金属氟化物如氟化钾和氟化钠；和碱金属氯化物如氯化锂和氯化钠。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-5)，使用的化合物(M-6)通常在1至10摩尔比的范围内，使用的催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内，使用的配体通常在0.01至1摩尔比的范围内，使用的碱通常在0.1至5摩尔比的范围内，并且使用的盐通常在0.1至5摩尔比的范围内。
反应温度通常在-20至200℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将水加入到反应混合物，并且用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)有机溶剂，得到化合物(M-1)。
参考过程2
在化合物(M-5)中，由式(M-5b)表示的化合物(在下文中，称作化合物(M-5b))和由式(M-5c)表示的化合物(在下文中，称作化合物(M-5c))可以通过以下方式制备：将由式(M-5a)表示的化合物(在下文中，称为化合物(M-5a))与氧化剂反应。
Figure BDA0001363596920000271
[其中符号与上文所定义的相同。]
可以根据与国际公布2012/086848中所述的方法类似的方法制备化合物(M-5a)。
根据与过程1中描述的方法类似的方法，通过使用化合物(M-5a)代替化合物(A-1a)，进行上述反应，以制备化合物(M-5b)。
此外，根据与过程1中描述的方法类似的方法，通过使用化合物(M-5b)代替化合物(A-1b)，进行上述反应，以制备化合物(M-5c)。
而且，根据与过程1中描述的方法类似的方法，通过使用化合物(M-5a)代替化合物(A-1a)，进行上述反应，从而以一步(一锅)制备化合物(M-5c)。
参考过程3
在化合物(M-5)中，由式(M-5d)表示的化合物(在下文中，称作化合物(M-5d))可以通过以下方式制备：将由式(M-7)表示的化合物(在下文中，称为化合物(M-7))与化合物(R-3)在碱的存在下反应。
Figure BDA0001363596920000272
根据与过程6中描述的方法类似的方法，通过使用化合物(M-7)代替化合物(M-4)，进行上述反应，以制备化合物(M-5g)。
化合物(M-7)可以是可商购的化合物，或可以通过已知方法制备。
参考过程4
化合物(M-5a)可以根据下述方法制备。
Figure BDA0001363596920000281
[其中符号与上文所定义的相同。]
首先，描述用于从由式(M-8)表示的化合物(在下文中，称为化合物(M-8))制备由式(M-9)表示的化合物(在下文中，称作化合物(M-9))的过程。
可以根据与在国际公布2012/086848中描述的方法类似的方法，制备化合物(M-8)。
化合物(M-9)可以通过以下方式制备：将化合物(M-8)与还原剂反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：芳族烃、腈、醇、醚、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的还原剂的实例包括：硼氢化物如硼氢化钠、和锌。
当使用锌作为还原剂时，需要时可以加入酸。酸的实例包括乙酸和盐酸。
当使用锌作为还原剂时，相对于1摩尔的化合物(M-8)，使用的酸通常在0.1至10摩尔比的范围内，并且使用的还原剂在1至10摩尔比的范围内。当使用硼氢化钠作为还原剂时，相对于1摩尔的化合物(M-8)，使用的还原剂在1至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将水加入至反应混合物，并且用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)有机溶剂，得到化合物(M-9)。
接着，描述用于从化合物(M-9)制备化合物(M-5a)的过程。
化合物(M-5a)可以通过以下方式制备：根据与在过程4中描述的方法类似的方法，使用化合物(M-9)代替化合物(M-2)。
而且，也可以根据与在过程5中描述的方法类似的方法，通过使用化合物(M-8)代替化合物(M-3)，以一步(一锅)制备化合物(M-5a)。
参考过程5
化合物(M-2)和化合物(M-3)可以根据下述方法制备。
Figure BDA0001363596920000291
[其中符号与上文所定义的相同。]
首先，描述用于制备化合物(M-2)的过程。
化合物(M-2)可以通过以下方式制备：将由式(M-10)表示的化合物(在下文中，称作化合物(M-10))与硫酸化剂反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、芳族烃、腈、极性疏质子溶剂、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的硫酸化剂的实例包括：硫化钠和硫氢化钠。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-10)，使用的硫酸化剂通常在1至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，将水加入至反应混合物，并且用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)有机层，得到化合物(M-2)。
在反应中，V优选为氟原子或氯原子。
接着，描述用于制备化合物(M-3)的方法。
化合物(M-3)可以通过以下方式制备：将化合物(M-2)与氧化剂反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、芳族烃、腈、极性疏质子溶剂、水、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的氧化剂的实例包括：氧、含水过氧化氢、和亚铁氰化钾。
当需要时，可以向反应加入碱。
在反应中使用的碱的实例包括：碱金属碳酸盐、碱金属氢化物、和碱金属氢氧化物。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-2)，使用的氧化剂通常在1至100摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在1至10摩尔比的范围内。当使用氧作为氧化剂时，可以使用在空气中存在的氧作为氧化剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，将水加入至反应混合物，并且用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)有机层，得到化合物(M-3)。
参考过程6
其中V表示氯原子或溴原子的化合物(M-10)(在下文中，称为化合物(M-10a))和其中V表示氟原子或碘原子的化合物(M-10)(在下文中，称为化合物(M-10b))可以根据下述方法制备。
Figure BDA0001363596920000311
[其中V4表示氯原子或溴原子，V’表示氟原子或碘原子，并且其他符号与上文所定义的相同。]
首先，描述用于从化合物(M-4)制备化合物(M-10a)的过程。
化合物(M-10a)可以通过以下方式制备：将化合物(M-4)与磷酰氯或磷酰溴反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：芳族烃。
当使用磷酰氯时，磷酰氯可以用作溶剂。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-4)，使用的磷酰氯或磷酰溴通常在1至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，将水加入至反应混合物，并且用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)有机层，得到化合物(M-10a)。
接着，描述用于从化合物(M-10a)制备化合物(M-10b)的过程。
化合物(M-10b)可以通过以下方式制备：将化合物(M-10a)与无机氟化物或无机碘化物反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：腈、极性疏质子溶剂、含氮芳族溶剂、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的无机氟化物化合物的实例包括：氟化钾、氟化钠和氟化铯。在反应中使用的无机碘化物化合物的实例包括：碘化钾和碘化钠。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-10a)，使用的无机氟化物化合物或机碘化物化合物通常在1至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至250℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，将水加入至反应混合物，并且用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)有机层，得到化合物(M-10b)。
参考过程7
化合物(M-4)可以通过以下方式制备：使由式(M-11)表示的化合物(在下文中，称作化合物(M-11))在酸的存在下经历去烷基化。
Figure BDA0001363596920000321
[其中Rx表示甲基或乙基，并且其他符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：卤代的脂族烃、芳族烃、腈、醇、乙酸、水、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的酸的实例包括：无机酸如盐酸；卤化硼如三氯化硼和三溴化硼；以及氯化钛和氯化铝。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-11)，使用的酸通常在0.1至10摩尔比的范围内。在反应中使用无机酸如盐酸作为酸，无机酸可以用作溶剂。
反应温度通常在-20至150℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将水加入至反应混合物，并且用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)有机层，得到化合物(M-4)。
参考过程8
其中n是0的化合物(M-11)(在下文中，称作化合物(M-11a))、其中n是1的化合物(M-11)(在下文中，称作化合物(M-11b))和其中n是2的化合物(M-11)(在下文中，称作化合物(M-11c))可以根据下述方法制备。
Figure BDA0001363596920000331
[其中符号与上文所定义的相同。]
首先，描述用于制备由式(M-13)表示的化合物(在下文中，称为化合物(M-12))的过程。
化合物(M-13)可以通过以下方式制备：根据与在参考过程1中描述的方法类似的方法，使用由式(M-12)表示的化合物(在下文中，称作化合物(M-12))代替化合物(M-5)。
化合物(M-12)是可商购的化合物，或可以根据Heterocycles，1990，30，875至884中描述的方法类似的方法制备。
接着，描述用于制备化合物(M-11a)的过程。
化合物(M-11a)可以通过以下方式制备：根据在过程3中描述的方法，使用化合物(M-13)代替化合物(M-1)。
另外，描述用于制备化合物(M-11b)和化合物(M-11c)的过程。
化合物(M-11b)和化合物(M-11c)可以通过以下方式制备：根据与在过程1中描述的方法类似的方法，使用化合物(M-11a)代替化合物(A-1a)。
参考过程9
由式(M-10c)表示的化合物(在下文中，称作化合物(M-10c))可以通过以下方式制备：将由式(M-13)表示的化合物(在下文中，称作化合物(M-13))与由式(R-4)表示的化合物(在下文中，称为化合物(R-4))反应，随后将反应混合物与氨反应。
Figure BDA0001363596920000341
[其中R35和R36彼此独立地表示氢原子、任选具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、或者任选具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基；并且其他符号与上文所定义的相同。]
首先，描述步骤1。
可以根据与在国际申请号2009/054742中描述的方法类似的方法，制备化合物(R-4)。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、脂族烃、芳族烃、卤代的脂族烃、醇、酯、腈、极性疏质子溶剂、含氮芳族化合物、和它们的混合溶剂。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-13)，使用的化合物(R-4)通常在1至10摩尔比的范围内。
反应温度通常在-50至200℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物浓缩得到残余物，随后将残余物本身用于步骤2，备选地，将水加入至反应混合物，并且用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)有机层，得到残余物，将其随后用于步骤2。
接着，描述步骤2。
化合物(M-10c)可以通过以下方式制备：将在步骤1中获得的残余物与氨反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、腈、醇、极性疏质子溶剂、含氮芳族化合物、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的氨的实例包括：氨水溶液和在甲醇中的氨溶液。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-13)，使用的氨通常在1至100摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至100℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将水加入至反应混合物，并且用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)有机层，得到化合物(M-10c)。
参考过程10
化合物(M-13)可以通过以下方式制备：将由式(M-14)表示的化合物(在下文中，称作化合物14)与由式(R-5)表示的化合物(在下文中，称作化合物(R-5))在碱的存在下反应。
Figure BDA0001363596920000351
[其中符号与上文所定义的相同。]
首先，描述步骤1。
化合物(M-14)可以是可商购的化合物，或可以通过已知方法制备。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、芳族烃、极性疏质子溶剂、和它们的混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括：正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、二异丙基酰胺锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基钠、双(三甲基甲硅烷基)氨基钾、叔丁醇钾和碱金属氢化物。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-14)，使用的化合物(R-5)通常在1至5摩尔比的范围内，并且使用的碱通常在1至5摩尔比的范围内。
反应温度通常在-78至100℃的范围内。反应的反应周期通常在0.5至12小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物浓缩得到残余物，随后将残余物本身用于步骤2，备选地，将水加入至反应混合物，并且用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)有机层，得到残余物，将其随后用于步骤2。
接着，描述步骤2。
化合物(M-11)可以通过以下方式制备：将在步骤1中获得的残余物与盐酸反应。
反应通常在溶剂中进行。
在反应中使用的溶剂的实例包括：醚、腈、醇、极性疏质子溶剂、含氮芳族化合物、和它们的混合溶剂。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-14)，使用的盐酸通常在1至100摩尔比的范围内。
反应温度通常在0至100℃的范围内。反应的反应周期通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将水加入至反应混合物，并且用有机溶剂萃取反应混合物，并且后处理(例如，干燥和浓缩)有机层，得到化合物(M-11)。
接着，下文指出化合物A的具体实例。
由式(200)表示的化合物A：
Figure BDA0001363596920000361
[其中，
R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合。]；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示氯原子，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示氯原子，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示氯原子，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示氯原子，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示氯原子，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示氯原子，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示氯原子，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示氯原子，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示氯原子，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示三氟甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示三氟甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示三氟甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示三氟甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示三氟甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示三氟甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示三氟甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示三氟甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R206表示三氟甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示氯原子，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示氯原子，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示氯原子，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示氯原子，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示氯原子，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示氯原子，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示氯原子，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示氯原子，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示氯原子，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示三氟甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示三氟甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示三氟甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示三氟甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示三氟甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示三氟甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示三氟甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示三氟甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示三氟甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R207表示三氟甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示氯原子，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是0，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示氯原子，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是0，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示氯原子，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是0，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示氯原子，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是1，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示氯原子，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是1，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示氯原子，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是1，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示氯原子，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是2，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示氯原子，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是2，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示氯原子，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是2，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是0，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是0，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是0，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是0，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是1，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是1，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是1，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是2，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是2，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是2，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示三氟甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是0，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示三氟甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是0，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示三氟甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是0，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示三氟甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是1，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示三氟甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是1，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示三氟甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是1，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示三氟甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是2，m是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示三氟甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是2，m是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，R208表示三氟甲基，R206和R207彼此独立地表示氢原子，n是2，m是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合。
[表1]
Figure BDA0001363596920000461
[表2]
Figure BDA0001363596920000471
[表3]
Figure BDA0001363596920000472
[表4]
Figure BDA0001363596920000481
[表5]
Figure BDA0001363596920000491
[表6]
Figure BDA0001363596920000501
[表7]
Figure BDA0001363596920000502
[表8]
Figure BDA0001363596920000511
[表9]
Figure BDA0001363596920000521
[表10]
Figure BDA0001363596920000531
由式(200)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
[表11]
Figure BDA0001363596920000541
[表12]
Figure BDA0001363596920000551
[表13]
Figure BDA0001363596920000552
[表14]
Figure BDA0001363596920000562
[表15]
Figure BDA0001363596920000561
[表16]
Figure BDA0001363596920000571
[表17]
Figure BDA0001363596920000581
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示2，2，3，3，3-五氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示2，2，3，3，3-五氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示2，2，3，3，3-五氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3-六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3-六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3-六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4-六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4-六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4-六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示2，2，3，3-四氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示2，2，3，3-四氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示2，2，3，3-四氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示2，2，3，3，3-五氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示2，2，3，3，3-五氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示2，2，3，3，3-五氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3-六氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3-六氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3-六氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4-六氟丁基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4-六氟丁基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4-六氟丁基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示三氟甲基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示三氟甲基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示三氟甲基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示五氟乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示五氟乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示五氟乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示七氟丁基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示七氟丁基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示七氟丁基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是0，n是2，R201表示九氟戊基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是1，n是2，R201表示九氟戊基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，m是2，n是2，R201表示九氟戊基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(200)表示的化合物A，其中，L表示氧原子，m是2，n是2，R201表示三氟甲基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(201)表示的化合物：
Figure BDA0001363596920000631
[其中符号与上文所定义的相同]。
由式(201)表示的化合物A，其中，R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(201)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(201)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，3，3-五氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(201)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3-六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(201)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4-六氟丁基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(201)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(201)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(201)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，3，3-五氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(201)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3-六氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(201)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4-六氟丁基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(201)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(202)表示的化合物：
Figure BDA0001363596920000641
[其中符号与上文所定义的相同]。
由式(202)表示的化合物A，其中，R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(202)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(202)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，3，3-五氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(202)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3-六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(202)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4-六氟丁基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(202)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(202)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(202)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，3，3-五氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(202)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3-六氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(202)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4-六氟丁基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(202)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(203)表示的化合物：
Figure BDA0001363596920000661
[其中符号与上文所定义的相同]。
由式(203)表示的化合物A，其中，R206、R207、和R207彼此独立地表示氢原子，并且R201、R202、R203、R204和R205表示表1至表10中所示基团的任意组合；
由式(203)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(203)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，3，3-五氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(203)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3-六氟丙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(203)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4-六氟丁基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(203)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(203)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，3-四氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(203)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，3，3-五氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(203)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示1，1，2，3，3，3-六氟丙基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(203)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，3，4，4，4-六氟丁基，R202表示甲基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(203)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示1，1，2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示在表11至表17中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物：
Figure BDA0001363596920000671
[其中R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R206、R207、和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R206表示氯原子，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R206表示氯原子，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R206表示氯原子，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R206表示甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R206表示甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R206表示甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R206表示甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R206表示三氟甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R206表示三氟甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R206表示三氟甲基，R207和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R207表示氯原子，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R207表示氯原子，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R207表示氯原子，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R207表示甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R207表示甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R207表示甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R207表示三氟甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是0，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R207表示三氟甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是1，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，R207表示三氟甲基，R206和R208彼此独立地表示氢原子，n是2，并且R201、R202、R203、R204、和R205表示表1至10中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示三氟甲基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示表11至17中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示五氟乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示表11至17中所示基团的任意组合；
由式(300)表示的化合物A，其中，n是2，R201表示2，2，2-三氟乙基，R202表示乙基，并且R203、R204、R205、R206、R207、和R208表示表11至17中所示基团的任意组合。
化合物A对其具有防治功效的有害节肢动物的实例包括有害昆虫和有害螨。所述有害节肢动物的具体实例为下列，但其不限于此。
半翅目(Hemiptera)有害生物：
飞虱科(Delphacidae)(例如，灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐飞虱(Nilaparvata lugens)，白背飞虱(Sogatella furcifera)或玉米花翅飞虱(Peregrinusmaidis))，
角顶叶蝉科(Deltocephalidae)(例如，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)，抗稻黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)(Ricegreen leafhopper)，电光叶蝉(Recilia dorsalis)，茶绿叶蝉(Empoasca onukii)，蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)，玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)，甘蔗沫蝉(Mahanarvaposticata)(Sugarcane ffoghopper)，甘蔗根沫蝉(Mahanarva fimbriolota)(Sugarcaneroot spittlebug)，大白叶蝉(Cofana spectra)，或二条斑黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus)，电光叶蝉(Recilia dorsalis))，
蚜科(Aphididae)(例如，棉蚜(Aphis gossypii)，桃蚜(Myzus persicae)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，异绣线菊蚜(Aphis spiraecola)，马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)，土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)，禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)，褐橘声蚜(Toxoptera citricidus)，梅大尾蚜(Hyalopterus pruni)，大豆蚜(Aphisglycines Matsumura)，玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)，黑腹四脉绵蚜(Tetraneuranigriabdominalis)，葡萄根瘤蚜(Viteus vitifoliae)，葡萄根瘤蚜(Daktulosphairavitifoliae)(Grape Phylloxera)，长山核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix Pergande)(Pecan phylloxera)，警根瘤蚜(Phylloxera notabilis pergande)(Pecan leafphylloxera)，或南方长山核桃根瘤蚜(Phylloxera russellae Stoetzel)(Southernpecan leaf phylloxera)，
蝽科(Pentatomidae)(例如，稻黑蝽(Scotinophara lurida)，马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)(Malayan rice black bug)，花角绿蝽Nezara antennata)，尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)，茶翅蝽(Halyomorpha mista)，稻绿蝽Nezara viridula)，棕翅蝽(Euschistus heros)(Brown stink bug)，稻绿蝽Nezara viridula)(南方绿椿象(Southern green stink bug))，Piezodorus guildinii(Red banded stink bug)，Scaptocoris castanea(掘地蟑螂棕色(Burrower brown bug))，Oebalus pugnax，或Dichelops melacanthus)，
蛛缘蝽科(Alydidae)(例如，豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)，中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)，Leptocorisa acuta，或缘蝽属(Leptocorisa spp.))，
盲蝽科(Miridae)(例如，Trigonotylus caelestialium，赤条纤盲蝽(Stenotusrubrovittatus)，美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)，或麦长蝽(Blissus leucopterusleucopterus)(Chinchi bug))，
粉虱科(Aleyrodidae)(例如，温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，甘薯粉虱(Bemisia tabaci)，柑橘粉虱(Dialeurodes citri)，或橘刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus))，
蚧科(Coccoidea)(例如，红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)，圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)，柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)，红龟蜡蚧(Ceroplastesrubens)，澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi)，紫藤臀纹粉蚧(Planococcus Kraunhiae)，长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)，桑白盾蚧(Pseudaulacaspis Pentagona)，或水稻粉红粉介壳虫(Brevennia rehi))，
木虱科(Psyllidae)(例如，柑橘木虱(Diaphorina citri)，梨木虱(Psyllapyrisuga)，Bactericerca cockerelli)，
网蝽科(Tingidae)(例如，Stephanitis nasi)，
臭虫科(Cimicoidea)(例如，温带臭虫(Cimex lectularius)，
巨大蝉(Quesada gigas)(Giant Cicada)；
等等。
鳞翅目(Lepidoptera)有害生物：
螟蛾科(Pyralidae)(例如，二化螟(Chilo suppressalis)，台湾稻螟(Chilopolychrysus)(Darkheaded stm borer)，三化螟(Tryporyza incertulas)，台湾稻螟(Chilo polychrysus)，Scirpophaga innotata，三化螟(Scirpophaga incertulas)(三化螟(Yellow stem borer))，大螟(Sesamia inferens)(Pink borer)，稻螟(Rupelaalbinella)，稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)，宽纹刷须野螟(Marasmiapatnalis)，Marasmia exigna，棉卷叶野螟(Notarcha derogata)，印度谷斑螟(Plodiainterpunctella)，亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)，菜心野螟(Hellula undalis)，蓝草螟蛾(Pediasia teterrellus)，Nymphula depunctalis，刷须野螟属(Marasmia spp.)，啤酒花藤蛀虫(Hydraecia immanis)(Hop vine borer)，玉米螟虫(Ostrinia nubilalis)(欧洲玉米螟(European corn borer))，小玉米茎蛀虫(Elasmopalpus lignosellus)(Lesser cornstalk borer)，豆梢斑螟(Epinotia aporema)(Bean Shoot Borer)，小蔗螟(Diatraea saccharalis)(Sugarcane borer)，巨螟(Telchin licus)(Giant Sugarcaneborer))，
夜蛾科(Noctuidae)(例如，斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)，贪夜蛾(Spodoptera exigua)，粘虫(Pseudaletia separata)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，大螟(Sesamia inferens)，水稻叶夜蛾(Spodoptera mauritia)，草地贪叶蛾(Spodopterafrugiperda)，非洲粘虫(Spodoptera exempta)，小地老虎(Agrotis ipsilon)，黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)，大豆尺蠖(Pseudoplusia includens)(Soybean looper)，粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)，实夜蛾属(Heliothis spp.)(例如，烟芽夜蛾(Heliothisvirescens))，铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)(例如，棉铃虫(Helicoverpa armigera))，大豆夜蛾(Anticarsia gammatalis)(Velvetbean caterpillar)，或棉叶波纹夜蛾(Alabamaargillacea)(Cotton leafworm))，
粉蝶科(Pieridae)(例如，菜粉蝶(Pieris rapae))，
褐带卷蛾属(Adokisofiesu genus)，
卷蛾科(Tortricidae)(例如，梨小食心虫(Grapholita molesta)，大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)，日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)，棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)，茶小卷蛾(Adoxophyes honmai)，茶长卷蛾(Homonamagnanima)，苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)，或苹果皮小卷蛾(Cydiapomonella)，
细蛾科(Gracillariidae)(例如，茶细蛾(Caloptilia theivora)，或金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella))，
蛀果蛾科(Carposinidae)(例如，桃柱果蛾(Carposina niponensis)，桔果点翅螟(Ecdytolopha aurantiana)(Citrus fruit borer))，
潜蛾科(Lyonetiidae)(例如，啡潜叶蛾(Leucoptera coffeela)(Coffee Leafminer)，或潜蛾属(Lyonetia spp.))，
毒蛾科(Lymantriidae)(例如，毒蛾属(Lymantria spp.)，或黄毒蛾属(Euproctisspp.))，
巢蛾科(Yponomeutidae)(例如，小菜蛾(Plutella xylostella))，
麦蛾科(Gelechiidae)(例如，红铃麦蛾Pectinophora gossypiella)，或马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella))，
灯蛾科(Arctiidae)(例如，美国白蛾(Hyphantria cunea))；
等等。
缨翅目(Thysanoptera)有害生物：
蓟马科(Thysanopterae)(例如，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，南黄蓟马(Thrips parmi)，茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)，烟蓟马(Thrips tabaci)，丽花蓟马(Frankliniella intonsa)，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)，稻蓟马(Stenchaetothrips biformis))；
等等。
双翅目(Diptera)有害生物：
双翅目：
家蚊(库蚊属(Culex spp.))(例如，淡色库蚊(Culexpipienspallens)，三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)，或致倦库蚊(Culex quinquefasciatus))，
伊蚊属(Aedes spp.)(例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)，或白纹伊蚊(Aedesalbopictus))，
按蚊属(Anopheles spp.)(例如，中华按蚊(Anopheles sinensis))，
摇蚊科(Chironomidae)，
蝇科(Muscidae)(例如，家蝇(Musca domestica)，或厩腐蝇(Muscinastabulans))，
花蝇科(Anthomyiidae)(例如，灰地种蝇(Delia platura)，葱地种蝇(Deliaantiqua)，或甜菜根斑蝇(Tetanops myopaeformis))，
潜蝇科(Agromyzidae)(例如，日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)，大麦毛眼水蝇(Hydrellia griseola)，蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)，三叶草斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)，或豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola))，
秆蝇科(Chloropidae)(例如，稻秆蝇(Chlorops oryzae))，
实蝇科(Tephritidae)(例如，瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)，或地中海实蝇(Ceratitis capitata))，
水蝇科(Ephydridae)(例如，菲律宾蝇(Hydrellia philippina)，或稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii))，
果蝇科(Drosophilidae)，
蚤蝇科(Phoridae)(例如，东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis))，
毛蠓科(Psychodidae)(例如，毛蠓(Clogmia albipunctata))，
眼蕈蚊科(Sciaridae)，
瘿蚊科(Cecidomyiidae)(例如，小麦瘿蚊(Mayetiola destructor)，或稻瘿蝇(Orseolia oryzae))，
突眼蝇科(Diopsidae)(例如，Diopsis macrophthalma)，
大蚊科(Tipulidae)(例如，甘蓝大蚊(Tipula oleracea)(Common cranefly)，或欧洲大蚊(Tipula paludosa)(European cranefly))；
等等。
鞘翅目(Coleoptera)有害生物：
叶甲科(Chrysomelidae)(例如，玉米根萤叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)，黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)，玉米根萤叶甲(Diabrotica barberi)，玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)，带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata LeConte)，南美叶甲(Diabrotica speciosa)，南美叶甲(Diabrotica speciosa)(Cucurbit Beetle)，菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)，黑角负泥虫(Oulema melanopus)，黄守瓜(Aulacophora femoralis)，黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata)，马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)，水稻负泥虫(Oulema oryzae)，葡萄鞘叶甲(Colaspis brunnea)，玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)，黄瓜跳甲(Epitrixcucumeris)，稻铁甲(Dicladispa armigera)，玉米种子甲虫(Stenolophus lecontei)(Seedcorn beetle)，或玉米籽步甲(Clivinia impressifrons)(Slender seedcornbeetle))，
金龟科(Scarabaeidae)(例如，古铜异丽金龟(Anomala cuprea)，多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)，日本金龟子(Popillia japonica)，欧洲切根鳃金龟(Rhizotrogusmajalis)(European Chafer)，胡萝卜利犀金龟(Bothynus gibbosus)(Carrot beetle)，葡萄肖叶甲(Colaspis brunnea)(Grape Colaspis)，南方玉米叶甲虫(Myochrousdenticollis)(southern Corn leaf beetle)，东北大黑鳃金龟属(Holotrichia spp.)，或鳃角金龟属属(Phyllophaga spp.)(例如，长毛食叶然金龟(Phyllophaga crinita)))，
粗吻象鼻虫科(Erirhinidae)(例如，玉米象鼻虫(Sitophilus zeamais)，水稻象鼻虫(Echinocnemus squamens)，稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)，或尖隐喙象(Sphenophorus venatus))，
象虫科(Curculionidae)(例如，棉铃象(Anthonomus grandis)，南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)(Southern Corn Billbug)，大豆茎象(Sternechussubsignatus)(Soybean stalk weevil)，或尖隐象属(Sphenophorus spp.)(例如，Sphenophorus levis))，
食植瓢虫属(Epilachna)(例如，茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata))，
小蠹科(Scolytidae)(例如，褐粉蠹(Lyctusbrunneus)，或纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda))，
长蠹科(Bostrichidae)，
蛛甲科(Ptinidae)，
天牛科(Cerambycidae)(例如，白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)，或Migdolus fryanus)，
叩头虫科(Elateridae)(细胸金针虫(Agriotes sp.)，Aelous sp.，Anchastussp.，梳爪叩头虫(Melanotus sp.)，北美金针虫(Limonius sp.)，单叶叩甲(Conoderussp.)，Ctenicera sp.)(例如，Melanotus okinawensis，细胸金针虫(Agriotes oguraefuscicollis)，或角梳爪叩头虫(Melanotus legatus))，
隐翅虫科(Staphylinidae)(例如，毒隐翅虫(Paederus fuscipes))，
咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)(Coffee Barry Borer)；
等等。
直翅目(Orthoptera)有害生物：
东亚飞蝗(Locusta migratoria)，非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)，摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)，澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)，红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)，南非褐飞蝗(Locustana pardalina)(Brown Locust)，飞蝗(Anacridium melanorhodon)(Tree Locust)，意大利蝗(Calliptamus italicus)(Italian Locust)，殊种蝗(Melanoplus differentialis)(Differential grasshopper)，双带黑蝗(Melanoplus bivittatus)(Twostriped grasshopper)，草地血黑蝗(Melanoplussanguinipes)(Migratory grasshopper)，红腿蝗(Melanoplus femurrubrum)(Red-Leggedgrasshopper)，透翅土蝗(Camnula pellucida)(Clearwinged grasshopper)，沙漠蝗(Schistocerca gregaria)，黄翅蝗(Gastrimargus musicus)(Yellow-winged locust)，刺胸蝗(Austracris guttulosa)(Spur-throated locust)，小翅稻蝗(Oxya yezoensis)，日本稻蝗(Oxyajaponica)，印度黄脊蝗(Patanga succincta)，蟋蟀总科(Grylloidea)(例如，家蟋蟀(Acheta domesticus)，黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)，或摩门蟋蟀(Anabrussimplex)(Mormon cricket))；
等等。
膜翅目(Hymenoptera)有害生物：
叶蜂科(Tenthredinidae)(例如，新疆菜叶蜂(Athalia rosae)，或日本菜叶蜂(Athalia japonica))，
红火蚁属(Solenopsis spp.)，
顶切叶蚁属(Acromyrmex spp).(例如，切叶蚁(Atta capiguara)(Brown leaf-cutting ant))；
等等。
蜚蠊目(Blattariae)有害生物：
德国小蠊(Blattella germanica)，黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)，东方蜚蠊(Blattaorientalis)，等。
等翅目(Isoptera)有害生物：
黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)，台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)，小楹白蚁(Incisitermes minor)(台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus))，截头堆砂白蚁(Cryptotermes domesticus)，黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)，恒春新白蚁(Neotermes koshunensis)，赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)，拉卡吉米树白蚁(Glyptotermes nakajimai)，黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)，柯达美树白蚁(Glyptotermes kodamai)，古希美树白蚁(Glyptotermes kushimensis)，山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti)，广州乳白蚁(Coptotermes guangzhoensis)，奄美散白蚁(Reticulitermes amamianus)，奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)，关门散白蚁(Reticulitermes kanmonensis)，高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)，近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)，台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)，或堆角象白蚁(Cornitermes cumulans)；
等等。
蜱螨目(Acarina)有害生物：
叶螨科(Tetranychidae)(例如，二斑叶螨(Tetranychus urticae)，神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)，柑橘全爪螨(Panonychus citri)，苹果全爪螨(Panonychusulmi)，或小爪螨属(Oligonychus spp.)，或紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)(Southern Turkey spider mites))，
瘿螨科(Eriophyidae)(例如，橘刺皮瘿螨(Aculopspelekassi)，柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)，番茄刺皮瘿(Aculops lycopersici)，龙首丽瘿螨(Calacaruscarinatus)，茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)，中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)，或斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)，
跗线螨科(Tarsonemidae)(例如，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)，
细须螨科(Tenuipalpidae)(例如，紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)
杜克螨科(Tuckerellidae)；
硬蜱科(Ixodidae)(例如，长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)，褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)，台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)，变异革蜱(Dermacentorvariabilis)，卵形硬蜱(Ixodes ovatus)，全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)，黑腿硬蜱(Ixodes scapularis)，美洲花蜱(Amblyomma americanum)，微小牛蜱(Boophilusmicroplus)，或血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus))，
粉螨科(Acaridae)(例如，腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)，或似食酪螨(Tyrophagus similis))，
麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如，粉尘螨(Dermatophagoides farinae)，或屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus))；
等等。
蜘蛛：优列蛛科(Eutichuridae)(例如，日本红蜇蛛(Cheiracanthiumjaponicum))、和球腹蛛科(Theridiidae)(例如，赤背蜘蛛(Latrodectus hasseltii))；
唇足纲(Chilopoda)：蚰蜒科(Scutigeridae)(例如，蚰蜒(Thereuonemahilgendorfi))、和蜈蚣科(Scolopendridae)(例如，越南巨人蜈蚣(Scolopendrasubspinipes))；
倍足目(Diplopoda)：条马陆科(Paradoxosomatidae)(例如，雅丽酸带马陆(Oxidus gracilis)、胖枝带马陆(Nedyopus tambanus))；
等足目(Isopoda)：球鼠妇科(Armadillidiidae)(例如，平甲虫(Armadillidiumvulgare))；
腹足目(Gastropoda)：蛞蝓科(Limacida)(例如，瓦伦西亚列蛞蝓(Limaxmarginatus)、和黄蛞蝓(Limax flavus))；苹果螺科(Ampullariidae)(例如，福寿螺(Pomacea canaliculata))；和椎实螺科(Lymnaeidae)(例如，小椎实螺(Austropepleaollula))。
线虫(Nematodes)：滑刃科(Aphelenchoididae)(例如，水稻干尖线虫(Aphelenchoides basseyi))；短体科(Pratylenchida)(例如，咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、短尾短体线虫(Pratylenchus brachyurus)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)、和香蕉穿孔线虫(Radopholus similis))；异皮科(Heteroderidae)(例如，爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、大豆异皮线虫(Heterodera glycins)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、和马铃薯白线虫(Globodera pallida))；纽带科(Hoplolaimidae)(例如，肾形肾状线虫(Rotylenchulusreniformis))；粒科(Anguinidae)(例如，草莓线虫(Nothotylenchus acris)和鳞球茎线虫(Ditylenchus dipsaci))；半穿刺科(Tylenchulidae)(例如，柑橘根线虫(Tylenchulussemipenetrans))；长针科(Longidoridae)(例如，匕首线虫(Xiphinema index))；毛刺科(Trichodoridae)；和寄生真滑刃科(Parasitaphelenchidae)(例如，松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus))。
待防治的有害昆虫和有害螨虫可以是其对于杀虫剂和杀螨剂中任一种的药物敏感性下降的或者其针对杀虫剂和杀螨剂中任一种的抗药性提高的昆虫或螨虫。然而，当药物敏感性大大降低或抗药性大大提高时，优选使用包含任何除了该特定的杀虫剂和/或杀螨剂之外的杀虫剂和/或杀螨剂的本发明的组合物。
化合物A可以用于保护植物不受由昆虫介导的病毒导致的植物病害的影响。
化合物A对其具有防治功效的由昆虫介导的病毒导致的植物病害的实例包括如下各项。
水稻矮化病(水稻矮化病毒(Rice waika virus))、水稻东格鲁病(水稻东格鲁球状病毒(Rice tungro spherical virus)、水稻东格鲁杆状病毒(Rice tungrobacilliform virus))、水稻草矮病(水稻草矮病毒(Rice grassy stunt virus))、水稻齿叶矮缩病(水稻齿叶矮缩病毒(Rice ragged stunt virus))、水稻条斑病(水稻条斑病毒(Rice stripe virus))、水稻黑条矮化病(水稻黑条矮化病毒(Rice black streakeddwarf virus))、南方水稻黑条矮化病(南方水稻黑条矮化病毒(Southern rice black-streaked dwarf virus))、水稻瘤矮病(水稻瘤矮病毒(Rice gall dwarf virus))、水稻白叶病(水稻白叶病毒(Rice white leaf virus))、黄矮病(黄矮病毒(Yellow dwarfvirus))、红色病(水稻本牙契梅拉病毒(Rice penyakit merah virus))、水稻黄叶病(水稻黄叶病毒(Rice yellow stunt virus))、水稻暂黄病(水稻暂黄病毒(Rice transitoryyellowing virus))、水稻黄斑病(水稻黄斑病毒(Rice Yellow Mottle Virus))、水稻坏死花叶病毒(水稻坏死花叶病毒(Rice necrosis mosaic virus))、水稻矮缩病(水稻矮缩病毒(Rice dwarf stunt virus))，
小麦北方谷类花叶病(北方谷类花叶病毒(Northern Cereal Mosaic Virus))、大麦黄矮病(大麦黄矮病毒(Barley Yellow Dwarf Virus))、小麦黄矮病(小麦黄矮病毒(Wheat Yellow Dwarf Virus))、燕麦不育矮病(Oat sterile dwarf)(燕麦不育矮病毒(Oat sterile dwarf virus))、小麦条纹花叶病病(Wheat streak mosaic)(小麦条纹花叶病毒(Wheat streak mosaic virus))；
玉米矮花叶病(玉米矮花叶病毒(Maize dwarf mosaic virus))、玉米条纹病(Maize stripe diesease)(玉米条纹病毒(maize stripe tenuivirus))，玉米褪绿矮缩病(Maize chlorotic dwarf)(玉米褪绿矮缩病毒(Maize chlorotic dwarf virus))，玉米褪绿斑纹病(Maize chlorotic mottle)(玉米褪绿斑纹病毒(Maize chlorotic mottlevirus))，玉米雷亚多非纳病(Maize rayado fino)(玉米雷亚多非纳病毒(maize rayadofino marafivirus))，玉米矮缩病(Corn stunt)(玉米矮化螺原体(Corn stuntspiroplasma))，玉米丛缩病(Maize bushy stunt disease)(玉米丛缩病植原体(Maizebushy stunt phytoplasma))；
甘蔗花叶病(甘蔗花叶病毒(Sugarcane mosaic virus))；
大豆微班花叶病(大豆微班花叶病毒(Soybean mild mosaic virus))、花叶病(苜蓿花叶病毒(Alfalfa Mosaic Virus)、豆黄斑花叶病毒(Bean yellow-spot mosaicvirus)、大豆花叶病毒(Soybean mosaic virus)、豆黄花叶病毒(Bean yellow mosaicvirus)，豇豆严重花叶病毒(Cowpea severe mosaic virus))，豆病毒病(蚕豆萎蔫病毒(Broad bean wilt virus)、豆普通花叶病毒(Bean common mosaic virus)，花生矮缩病毒(Peanut stunt virus)，南方豆花叶病毒(Southern bean mosaic virus))、大豆矮化病(大豆矮化病毒(Soybean dwarf luteovirus)，紫云英矮化病毒(Milk-vetch dwarfluteovirus))、豆荚斑纹病(Bean-pod mottle disease)(豆荚斑纹病毒(Bean-pod mottlevirus))，巴西芽枯病(Brazilian bud blight disease)(烟草条纹病毒(Tobbaco streakvirus))，豇豆褪绿斑纹病(Cowpea chlorotic mottle)(豇豆褪绿斑纹(Cowpea chloroticmottle))，绿豆黄化花叶病(Mung bean yellow mosaic)(绿豆黄化花叶病毒(Mung beanyellow mosaic virus))、花生条纹病(Peanut stripe)(花生条斑(Peanut stripemottle))、大豆皱叶病(Soybean crinkle leaf)(大豆皱叶病毒(Soybean crinkle leafvirus))、大豆严重矮缩病(Soybean severe stunt)(大豆严重矮缩病毒(Soybean severestunt virus))；
番茄黄叶病(番茄萎黄病毒(Tomato chlorosis virus))，番茄斑萎病(番茄斑萎病毒(Tomato spotted wilt virus))，番茄黄化叶曲病(番茄黄化叶曲病毒(Tomatoyellow leaf curl virus))、瓜斑萎病(瓜黄斑病毒(Melon yellow spot virus))、西瓜花叶病毒(西瓜花叶病毒(Watermelon mosaic virus))、矮化病(黄瓜花叶病毒(Cucumbermosaic virus))、小西葫芦黄化花叶病(小西葫芦黄化花叶病毒(Zucchini yellow mosaicvirus))、芜菁花叶病毒(芜菁花叶病毒(Turnip mosaic virus))、葫芦褪绿黄化病(葫芦褪绿黄化病毒(Cucurbit chlorotic yellows virus))、辣椒褪绿病(辣椒褪绿病毒(Capsicum chlorosis virus))，甜菜伪黄化病(甜菜伪黄化病毒(Beet pseudo yellowsvirus))；
菊花茎坏死病(菊花茎坏死病毒(chrysanthemum stem necrosis virus))，凤仙花坏死斑病(凤仙花坏死斑病毒(Impatiens necrotic spot virus))，鸢尾黄斑病(鸢尾黄斑病毒(Iris yellow spot virus))；
甘薯斑纹花叶病(甘薯内木栓层病毒(Sweet potato internal cork virus))，甘薯缩叶花叶病(甘薯缩叶花叶病毒(Sweet potato shukuyo mosaic virus))；和
由多粘霉属(Polymixa spp.)或油壶菌属(Olpidium spp.)介导的各种植物的花叶病毒病。
本发明的用于防治有害生物的试剂包含化合物A和惰性活性载体。通常通过将本发明化合物与惰性活性载体如固体载体、液体载体或气体载体混合，以制备用于防治有害节肢动物的试剂，并且如果需要，加入表面活性剂和其他制剂用辅助剂，以制成为乳油剂、油溶液剂、粉剂、颗粒剂、可湿性粉剂、流动剂、微胶囊、气雾剂、发烟剂、毒饵、树脂制剂、香波制剂、糊料状制剂、泡沫、二氧化碳制剂和片剂等等。可以将这样的制剂加工成蚊香盘、电蚊香片、电蚊香液、发烟剂、熏蒸剂、板剂、喷滴(spot-on)剂或用于口腔处理的制剂。
本发明的用于防治有害生物的试剂通常包含0.01至95重量％的化合物A。
制剂中所用的固体载体的实例包括：粘土的细粉或颗粒(例如，高岭土粘土、硅藻土、膨润土、鹿沼(Fubasami)粘土或酸性白粘土)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机材料(例如绢云母、石英、硫、活性碳、碳酸钙和水合二氧化硅)，或化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲或氯化铵)等；以及合成树脂(例如，聚酯树脂如聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯和聚对苯二甲酸乙二醇酯；尼龙树脂(如尼龙-6、尼龙-11和尼龙-66)；聚酰胺树脂；聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯以及氯乙烯-丙烯共聚物)。
上述液体载体的实例包括：水；醇(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇或苯氧基乙醇)；酮(例如，丙酮、甲基乙基酮或环己酮)；芳族烃(例如，甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷或甲基萘)；脂族烃(例如，己烷、环己烷、煤油或轻油)；酯(例如，乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯或丙二醇单甲醚乙酸酯)；腈(例如，乙腈或异丁腈)；醚(例如，二异丙醚、1，4-二
Figure BDA0001363596920000821
烷、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚或3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇)；酰胺(例如，N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺)；卤代烃(例如，二氯甲烷、三氯乙烷或四氯化碳)；亚砜(例如，二甲亚砜)；碳酸亚丙酯；和植物油(例如，大豆油或棉籽油)。
上述气体载体的实例包括：氟碳、丁烷气体、液化石油气(LPG)、二甲醚和二氧化碳气体。
表面活性剂的实例包括非离子表面活性剂如聚氧乙烯化烷基醚、聚氧乙烯化烷基芳基醚和聚乙二醇脂肪酸酯；和阴离子表面活性剂如烷基磺酸酯、烷基苯磺酸酯和烷基硫酸盐。
其他制剂用辅助剂的实例包括：粘合剂、分散剂、着色剂和稳定剂。具体实例包括酪蛋白、明胶、多糖(例如，淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、水溶性合成聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
树脂制剂的基材的实例包括聚氯乙烯聚合物、聚氨酯、等等，并且如果需要，可以向这些基材加入增塑剂如邻苯二甲酸酯(例如，邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯和硬脂酸。可以通过将本发明的化合物与上述基材混合，捏合混合物，随后通过注塑、挤塑或压塑等将它模制，以制备树脂制剂。如果需要，可以对所得的树脂制剂进行进一步模制或切割程序等，以加工成如板、膜、带、网或索形的形状。可以将这些树脂制剂加工成动物项圈、动物耳标、片产品、诱捕带、园艺柱等产品。
用于毒饵的基材的实例包括饵成分，如谷物粉末、植物油、糖和结晶纤维素，并且如果需要，添加有抗氧化剂比如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸、防腐剂比如脱氢乙酸、用于儿童和宠物的误食阻止剂如辣椒粉末，吸引害虫的香料如奶酪香料、洋葱香料和花生油。
通过直接向有害节肢动物和/或向其栖息地(例如，植物体、土壤、房屋内部、动物体)施用有效量的化合物A，以进行本发明的用于防治有害节肢动物的方法。在本发明的用于防治有害节肢动物的方法中，通常以有害节肢动物防治剂的形式使用本发明化合物。
当将本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于在农田中防治有害节肢动物时，按化合物A计的施用剂量通常在1至10,000g/10,000m2范围内。本发明的用于防治有害节肢动物的试剂的乳油剂、可湿性粉剂或悬浮剂等通常通过将它用水稀释以使得活性成分的浓度在0.01至10,000ppm范围内的方式来施用。颗粒剂或粉剂等通常不经稀释以其原样施用。
可以直接将这些制剂或其水稀释物喷射至有害节肢动物或要被保护不受有害节肢动物危害的植物，并且也可以施用至作物地的土壤，以防治生存在那里的有害节肢动物。
可以通过用树脂配制品(preparation)的片剂或绳索剂卷绕作物，将树脂配制品的绳索剂放在作物周围使得作物被该绳索剂围绕，或者将树脂配制品的片放在接近作物的根的土壤表面上，来施用加工成片剂或绳索剂的树脂配制品。
当将本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治生活在房屋中的有害生物时，在将它使用在平面区域的情况下，按化合物A的量计的施用剂量通常在0.01至1,000mg/lm2的待处理面积的范围内。在将它在空间上使用的情况下，按化合物A的量计的施用剂量通常在0.01至500mg/lm3的待处理空间的范围内。当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂配制成乳油剂、可湿性粉剂、流动剂等时，通常在将其用水稀释以使得活性成分的浓度在0.1至10,000ppm的范围内之后，并且随后喷射它们，来施用这些制剂。在配制成油溶液剂、气雾剂、发烟剂、毒饵等的情况下，将这些制剂以其原样施用而不将其稀释。
当使用本发明的用于防治有害节肢动物的试剂防治家畜如奶牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡以及小动物如狗、猫、大鼠和小鼠的外部寄生物时，可以通过在兽医领域已知的方法向动物施用本发明的有害生物防治剂。具体地，当意在全身防治时，将本发明的有害生物防治剂作为片剂、与饲料的混合物或栓剂、或通过注射(包括肌肉内、皮下、静脉内和腹腔内注射)，向动物给药。另一方面，当意在非全身防治时，通过油溶液剂或水溶液剂的喷雾，浇淋或喷滴处理，或者用香波制剂洗涤动物，或者通过向动物放置用树脂制剂制成的项圈或耳标，对动物给药本发明的有害生物防治剂。在对动物身体给药时，化合物A的剂量通常在0.1至1,000mg/l kg动物体重的范围内。
实施例
在下文中，通过使用制备例、制剂例和测试例更详细地解释本发明，然而，本发明不应当限于这些实施例。
首先，关于化合物A的制备，示出制备例。
制备例1-1
在-78℃，向1.6M丁基锂-己烷溶液100mL和160mL的THF的混合物滴加乙基甲基砜23g和THF 20mL的混合物。将反应混合物逐渐升至0℃并随后再冷却至-78℃。在-78℃，向反应混合物滴加5-氟-2-氰基吡啶20g和THF 20mL的混合物。将混合物逐渐升至室温，并且向反应混合物加入2N盐酸，并且将混合物搅拌30分钟。将所得的混合物用乙酸乙酯萃取并且将有机层用饱和的盐水洗涤。将有机层经过无水硫酸钠干燥并且在减压下浓缩，获得40g如下的化合物1。
Figure BDA0001363596920000851
1H-NMR(CDCl3)δ：8.57(1H，d)，8.19(1H，dd)，7.62-7.55(1H，m)，4.97(2H，s)，3.30(2H，q)，1.47(3H，t)。
制备例1-2
在冰冷却下，向草酰氯11mL和氯仿86mL的混合物滴加DMF 10mL。在冰冷却下将混合物搅拌30分钟，并且随后向混合物滴加丁基乙烯醚33mL。将混合物升至室温，并随后搅拌两小时，并随后在冰冷却下向混合物加入10g化合物1、三乙胺42mL和氯仿30mL的混合物。将混合物升至室温，并随后搅拌一小时。将所得的混合物加入到饱和的氯化铵水溶液并用氯仿萃取。将所得的有机层用水和饱和的盐水洗涤，经过无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将获得的残余物用乙醇30mL稀释，并且在室温下向其加入28％氨水溶液10mL。将混合物在60℃搅拌加热2.5小时，并随后静置以冷却至室温。向其加入饱和的碳酸钠水溶液，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将所得的有机层经过无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。对获得的残余物进行硅胶柱色谱，获得9.4g如下的化合物2。
Figure BDA0001363596920000861
1H-NMR(CDCl3)δ：8.88(1H，dd)，8.52-8.46(2H，m)，7.87(1H，dd)，7.62-7.54(2H，m)，3.86(2H，q)，1.38(3H，t)。
制备例1-3
在室温下，向9.4g化合物2和NMP 120mL的混合物加入硫化氢钠n水合物8.3g。将混合物在100℃搅拌加热三小时。在并冷却下，向所得的反应混合物加入乙酸乙酯200mL和浓盐酸，以调节pH至4，并将混合物搅拌30分钟。将所得的混合物用乙酸乙酯萃取。将有机混合物经过无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。在室温下，向粗制混合物加入10％碳酸钾水溶液50mL，并且将混合物在室温下搅拌五小时。向所得的混合物加入水100mL，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层经过无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。对获得的残余物进行硅胶柱色谱，获得7.6g如下的化合物3。
Figure BDA0001363596920000862
1H-NMR(CDCl3)δ：8.88(1H，dd)，8.67(1H，dd)，8.49(1H，dd)，8.00(1H，dd)，7.83(1H，d)，7.56(1H，dd)，3.88(2H，q)，1.36(3H，t)。
制备例1-4
在冰冷却下，向1.0g化合物3、碳酸钾990mg、二水合羟基甲烷亚磺酸1.1g和NMP10mL的混合物中，加入2，2，2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯(在下文中，称作化合物4)830mg。将反应混合物在室温下搅拌两小时。在室温下，向所得的混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和的盐水洗涤，经过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。对获得的残余物进行硅胶柱色谱，获得1.0g如下的化合物S-1。
Figure BDA0001363596920000871
1H-NMR(CDCl3)δ：8.90-8.88(1H，m)，8.70(1H，d)，8.51-8.49(1H，m)，7.98(1H，dd)，7.83(1H，d)，7.58(1H，dd)，3.88(2H，q)，3.50(2H，q)，1.38(3H，t)。
制备例2
根据与制备例1-4中描述的方法类似的方法，通过使用2，2，3，3，3-五氟丙基三氟甲烷磺酸酯代替化合物4，制备如下化合物S-4。
Figure BDA0001363596920000872
1H-NMR(CDCl3)δ：8.89(1H，dd)，8.71(1H，d)，8.50(1H，dd)，7.98(1H，dd)，7.83(1H，dd)，7.58(1H，dd)，3.88(2H，q)，3.50(2H，t)，1.38(3H，t)。
制备例3
在冰冷却下，向680mg化合物S-1和乙酸乙酯5mL的混合物中，加入70％mCPBA700mg。在冰冷却下，将混合物搅拌二十四小时。向所得的反应混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液和亚硫酸钠水溶液，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层经过无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。对获得的残余物进行硅胶柱色谱，获得410mg如下化合物S-2和250mg如下化合物S-3。
通过与制备例3类似的方法制备的化合物和它们的物理性质值如下所示。
由式(400)表示的化合物：
Figure BDA0001363596920000881
其中R1和m表示在表18中指示的任意组合。
[表18]
化合物 R<sup>1</sup> m
S-2 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 1
S-3 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2
S-5 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 1
S-6 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2
化合物S-2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.94-8.89(2H，m)，8.52(1H，dd)，8.23(1H，dd)，8.06(1H，dd)，7.63(1H，dd)，3.86(2H，q)，3.79-3.53(2H，m)，1.40(3H，t)。
化合物S-3
1H-NMR(CDCl3)δ：9.16(1H，d)，8.93(1H，dd)，8.52(1H，dd)，8.41(1H，dd)，8.08(1H，d)，7.66(1H，dd)，4.03(2H，q)，3.85(2H，q)，1.40(3H，t)。
化合物S-5
1H-NMR(CDCl3)δ：8.93-8.91(2H，m)，8.52(1H，dd)，8.24(1H，dd)，8.07(1H，dd)，7.64(1H，dd)，3.87(2H，q)，3.74-3.59(1H，m)，3.54-3.43(1H，m)，1.40(3H，t)。
化合物S-6
1H-NMR(CDCl3)δ：9.19(1H，d)，8.93(1H，dd)，8.53(1H，dd)，8.43(1H，dd)，8.09(1H，dd)，7.66(1H，dd)，3.94(2H，t)，3.86(2H，q)，1.41(3H，t)。
制备例4
在冰冷却下，将1.0g化合物3、四(二甲基氨基)乙烯1.2mL和DMF4mL的混合物在三氟碘甲烷下搅拌三小时。向所得的混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，并且经过无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。对获得的残余物进行硅胶柱色谱，获得930mg如下化合物S-7。
Figure BDA0001363596920000891
1H-NMR(CDCl3)δ：8.91(1H，dd)，8.83(1H，d)，8.51(1H，dd)，8.17(1H，dd)，7.92(1H，dd)，7.61(1H，dd)，3.88(2H，q)，1.39(3H，t)。
通过与制备例4类似的方法制备的化合物和它们的物理性质值如下所示。
由式(500)表示的化合物：
Figure BDA0001363596920000892
其中R1和R2表示在表19中所示的任意组合。
[表19]
化合物 R<sup>1</sup> R<sup>2</sup>
S-10 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
S-12 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
S-13 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>
化合物S-10
1H-NMR(CDCl3)δ：8.91(1H，dd)，8.82(1H，d)，8.51(1H，dd)，8.16(1H，dd)，7.92(1H，dd)，7.61(1H，dd)，3.88(2H，q)，1.39(3H，t)。
化合物S-12
1H-NMR(CDCl3)δ：8.91(1H，dd)，8.83(1H，d)，8.51(1H，dd)，8.17(1H，dd)，7.92(1H，dd)，7.61(1H，dd)，3.88(2H，q)，1.39(3H，t)。
化合物S-13
1H-NMR(CDCl3)δ：8.91(1H，dd)，8.83(1H，d)，8.51(1H，dd)，8.17(1H，dd)，7.92(1H，d)，7.61(1H，dd)，3.88(2H，q)，1.39(3H，t)。
制备例5
在冰冷却下，向720mg化合物S-7和乙酸乙酯10mL的混合物中，加入70％mCPBA770mg。将反应混合物升至室温，并搅拌二十四小时。向所得的混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液和亚硫酸钠水溶液，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层经过无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。对获得的残余物进行硅胶柱色谱，获得160mg如下化合物S-8、90mg如下化合物S-9和120mg如下化合物N-1。
通过与制备例5类似的方法制备的化合物和它们的物理性质值如下所示。
由式(600表示的)化合物：
Figure BDA0001363596920000901
其中R1、A1、A2和m表示在表20中所示的任意组合。
[表20]
化合物 R<sup>1</sup> m A<sup>1</sup> A<sup>2</sup>
S-8 CF<sub>3</sub> 1 N N
S-9 CF<sub>3</sub> 2 N N
S-11 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub> 1 N N
N-1 CF<sub>3</sub> 0 N<sup>+</sup>-O<sup>-</sup> N
N-2 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub> 0 N<sup>+</sup>-O<sup>-</sup> N
N-3 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub> 0 N N<sup>+</sup>-O<sup>-</sup>
N-4 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub> 0 N<sup>+</sup>-O<sup>-</sup> N<sup>+</sup>-O<sup>-</sup>
化合物S-8
1H-NMR(CDCl3)δ：8.96(1H，d)，8.93(1H，dd)，8.53(1H，dd)，8.32(1H，dd)，8.09(1H，dd)，7.65(1H，dd)，3.87(2H，q)，1.40(3H，t)。
化合物S-9
1H-NMR(CDCl3)δ：9.20(1H，d)，8.95(1H，dd)，8.55-8.52(1H，m)，8.50-8.47(1H，m)，8.16-8.13(1H，m)，7.68(1H，dd)，3.86(2H，q)，1.41(3H，t)。
化合物S-11
1H-NMR(CDCl3)δ：8.97-8.92(2H，m)，8.53(1H，dd)，8.32(1H，dd)，8.10(1H，dd)，7.65(1H，dd)，3.90-3.82(2H，m)，1.40(3H，t)。
化合物N-1
1H-NMR(CDCl3)δ：8.99-8.93(1H，m)，8.49(1H，d)，8.41-8.36(1H，m)，7.73-7.60(2H，m)，7.48(1H，d)，3.74-3.52(2H，m)，1.36(3H，t)。
化合物N-2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.97-8.94(1H，m)，8.48(1H，s)，8.39-8.36(1H，m)，7.72-7.62(2H，m)，7.48(1H，dd)，3.74-3.48(2H，m)，1.41-1.31(3H，m)。
化合物N-3
1H-NMR(CDCl3)δ：8.88(1H，d)，8.52-8.49(1H，m)，8.15(1H，dd)，7.99-7.95(1H，m)，7.76(1H，dd)，7.54(1H，dd)，3.49-3.42(2H，m)，1.35-1.28(3H，m)。
化合物N-4
1H-NMR(CDCl3)δ：8.55-8.51(1H，m)，8.51-8.45(1H，m)，7.93-7.87(1H，m)，7.67-7.56(2H，m)，7.53(1H，dd)，3.35-3.19(2H，m)，1.32-1.22(3H，m)。
制备例6-1
将2-溴-5-甲氧基吡啶1.5g、3-氟-2-(三丁基锡烷基)吡啶4.6g、四三苯基膦钯(0)920mg、碘化铜(I)300mg、无水氯化锂500mg和甲苯27mL的混合物在回流下搅拌加热七小时。将所得的反应混合物静置以冷却至室温，并向其加入碳酸氢钠水溶液，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并经过无水硫酸钠干燥，并且将有机层在减压下浓缩。对获得的残余物进行硅胶柱色谱，获得510mg如下化合物5。
Figure BDA0001363596920000921
1H-NMR(CDCl3)δ：8.57-8.54(1H，m)，8.51-8.49(1H，m)，7.96(1H，dd)，7.56-7.49(1H，m)，7.35-7.28(2H，m)，3.94-3.91(3H，m)。
制备例6-2
在冰冷却下，向510mg化合物5、氢化钠(油，60％)110mg和DMF5mL的混合物中，滴加乙硫醇200μL。将混合物升至室温并随后搅拌四小时。向所得的反应混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤并在减压下浓缩。
将所得的残余物用氯仿稀释，并向其加入mCPBA(70％)1.4g。将反应混合物在室温下搅拌十小时。向所得的反应混合物依次加入亚硫酸钠和饱和的碳酸氢钠水溶液，并随后用氯仿萃取。将有机层用饱和的碳酸氢钠洗涤，并经过无水硫酸钠干燥，并且将有机层在减压下浓缩。对获得的残余物进行硅胶柱色谱，获得490mg如下化合物6。
Figure BDA0001363596920000922
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H，dd)，8.48(1H，dd)，8.31(1H，d)，7.83(1H，d)，7.51(1H，dd)，7.36(1H，dd)，3.94-3.87(5H，m)，1.37(3H，t)。
制备例6-3
在冰冷却下，向1.0M三溴化硼在二氯甲烷的5mL溶液中，加入490mg化合物6。将混合物升至室温，并搅拌两天。在冰冷却下，向所得的反应混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并将混合物用氯仿萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并经过无水硫酸钠干燥，并且将有机层在减压下浓缩。对所得的残余物进行硅胶柱色谱，获得300mg如下化合物7。
Figure BDA0001363596920000931
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H，dd)，8.50(1H，dd)，8.12(1H，d)，7.67(1H，d)，7.54(1H，dd)，7.08(1H，dd)，6.64(1H，br s)，3.94(2H，q)，1.39(3H，t)。
制备例6-4
在冰冷却下，向300mg化合物7、2，6-卢剔啶240mg和氯仿4mL的混合物中，加入三氟甲烷磺酸酐380mg。在冰冷却下将反应混合物搅拌十分钟。向所得的反应混合物加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并将混合物用氯仿萃取。将有机层经过无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。对获得的残余物进行硅胶柱色谱，获得430mg如下化合物O-1。
Figure BDA0001363596920000932
1H-NMR(CDCl3)δ：8.90(1H，dd)，8.61(1H，d)，8.51(1H，dd)，7.97(1H，d)，7.81(1H，dd)，7.61(1H，dd)，3.84(2H，q)，1.39(3H，t)。
制备例7
根据与在制备例6-4中描述的方法类似的方法，通过使用2，2，2-三氟乙烷磺酰氯代替三氟甲烷磺酸酐，制备化合物O-2。
Figure BDA0001363596920000933
1H-NMR(CDCl3)δ：8.90(1H，dd)，8.60(1H，d)，8.51(1H，dd)，7.96(1H，d)，7.83(1H，dd)，7.60(1H，dd)，4.17-4.08(2H，m)，3.86(2H，q)，1.38(3H，t)。
可以根据上述方法制备由式(204表示的)化合物：
Figure BDA0001363596920000941
[其中R201、R202、R203、R204、R205、n和m表示在下表21至表23中所示的任意组合]。
[表21]
Figure BDA0001363596920000942
Figure BDA0001363596920000951
[表22]
化合物A R<sup>201</sup> n m R<sup>203</sup> R<sup>204</sup> R<sup>205</sup>
S-36 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> 2 2 H H H
S-37 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 0 H H H
S-41 CF<sub>2</sub>H 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-42 CF<sub>3</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-43 CF<sub>2</sub>HCH<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-44 CCl<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-45 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-46 CClFHCF<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-47 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-48 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-49 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-50 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-51 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-52 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub> 2 1 H CF<sub>3</sub> H
S-53 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub> 2 2 H CF<sub>3</sub> H
S-54 C(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-55 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-56 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 1 H CF<sub>3</sub> H
S-57 CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 2 H CF<sub>3</sub> H
[表23]
化合物A R<sup>201</sup> n m R<sup>203</sup> R<sup>204</sup> R<sup>205</sup>
S-58 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-59 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub> 2 1 H CF<sub>3</sub> H
S-60 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub> 2 2 H CF<sub>3</sub> H
S-61 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-62 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-63 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-64 CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-65 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-66 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-67 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
S-68 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> 2 1 H CF<sub>3</sub> H
S-69 CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> 2 2 H CF<sub>3</sub> H
S-70 CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> 2 0 H CF<sub>3</sub> H
可以根据与上述那些方法类似的方法制备由式(301)表示的化合物：
Figure BDA0001363596920000961
[其中R201、R202、R203、R204、R205和n表示在下表24至表25中所示的任意组合]。
[表24]
Figure BDA0001363596920000962
Figure BDA0001363596920000971
[表25]
化合物A R<sup>201</sup> n R<sup>203</sup> R<sup>204</sup> R<sup>205</sup>
O-10 CF<sub>2</sub>H 2 H CF<sub>3</sub> H
O-11 CF<sub>2</sub>HCH<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H
O-12 CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H
O-13 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H
O-14 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H
O-15 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H
O-16 CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub> 2 H CF<sub>3</sub> H
接着，以下示出化合物A的制剂例。除非另作说明，“份”表示“重量份”。
制剂例1
向35份的二甲苯和35份的DMF的混合物中，分别混合10份的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种，并随后加入14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙，随后将它们混合以获得各种制剂。
制剂例2
将四(4)份的月桂基硫酸钠、2份的木素磺酸钙、20份的合成含水氧化硅细粉和54份的硅藻土混合，并进一步分别加入20份的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种，随后将它们混合以获得各种可湿性粉剂。
制剂例3
分别向2份的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种中，加入1份的合成含水氧化硅细粉、2份的木素磺酸钙、30份的膨润土和65份的高岭土粘土，随后混合，用造粒机造粒，并强迫风干，以获得各种颗粒剂。
制剂例4
向适当量的丙酮中，分别混合1份的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种，并随后加入5份的合成的含水氧化硅细粉、0.3份的酸式磷酸异丙酯和93.7份的高岭土，随后充分搅拌混合，并通过蒸发从混合物移除丙酮，以获得各种粉剂。
制剂例5
将35份的聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白炭(重量比为1∶1)的混合物、10份的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种和55份的水混合，随后通过湿法研磨法细磨，以获得各种可流动剂。
制剂例6
向5份的二甲苯和5份的三氯乙烷的混合物中，分别溶解0.1份的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种，并随后将所得的混合物与89.9份的煤油混合，以获得各种油溶液剂。
制剂例7
向0.5mL的丙酮中，分别溶解10mg的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种，并且将溶液滴加至5g的用于动物的固体饲料粉末(用于饲养和繁殖的固体饲料粉末CE-2，由CLEA Japan，Inc.生产)，随后将所得的混合物均匀混合，并随后通过蒸发丙酮将它们干燥，以获得各种毒饵。
制剂例8
向气雾剂罐中，分别放置0.1份的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种和49.9份的Neothiozole(Chuo Kasei Co.，Ltd.)。在安装气雾剂阀后，填充25份的二甲基醚和25份的LPG，随后振摇，并进一步安装致动器，以获得油性气雾剂。
制剂例9
分别将0.6份的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种、0.01份的BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲酚)、5份的二甲苯、3.39份的脱臭煤油和1份的乳化剂{RheodolMO-60(Kao Corporation的注册商标)}的混合物与50份的蒸馏水填充到气雾剂容器中，并连接阀部件。随后，在压力下通过阀在其中填充40份的推进剂(LPG)，以获得水性气雾剂。
制剂例10
将零点一(0.1)份的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种混合到2mL的丙二醇中，并且将所得的溶液注入到尺寸为4.0cm×4.0cm且厚度为1.2cm的陶瓷板中，以获得热熏蒸剂。
制剂例11
将五(5)份的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种和95份的乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯在共聚物中的比率：10重量％)Acryft(注册商标)WD 301，由住友化学株式会社(Sumitomo Chemical Co.Ltd.)生产)用封闭形压力捏合机熔融并捏合，并将所得捏合的产物从挤出成型机通过成型模口挤出，以获得长度为15cm且直径为3mm的棒状的成型产物。
制剂例12
将五(5)份的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种和95份的增塑的聚氯乙烯树脂用封闭形压力捏合机熔融并捏合，并将所得捏合的产物从挤出成型机通过成型模口挤出，以获得长度为15em且直径为3mm的棒状的成型产物。
制剂例13
将一百(100)mg的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种、68.75mg的乳糖、237.5mg的玉米淀粉、43.75mg的微晶纤维素、18.75mg的聚乙烯基吡咯烷酮、28.75mg的羧甲基钠淀粉(sodium carbomethyl starch)和25mg的硬脂酸镁混合，并将所得的混合物压缩至适当的尺寸，以获得片剂。
制剂例14
将二十五(25)mg的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种、60mg的乳糖、25mg的玉米淀粉、6mg的羧甲纤维素钙(carmellose calcium)和适当量的5％的羟丙基甲基纤维素混合，并将所得的混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊中，以获得胶囊剂。
制剂例15
向100mg的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种、500mg的富马酸、2,000mg的颗粒化的糖、13,000mg的山梨糖醇(70％溶液)、100mg的Veegum K(由VanderbiltCo.生产)、35mg的香料和500mg的着色剂中，加入蒸馏水，使得最终体积设置为100mL，随后将它们混合，以获得经口施药的悬浮剂。
制剂例16
向5重量％的乳化剂、3重量％的苄醇和30重量％的丙二醇的混合物中，分别溶解5重量％的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种，并且向其加入磷酸盐缓冲剂，使得溶液的pH设置为6.0至6.5，并且添加水作为剩余部分，以获得用于经口施药的溶液剂。
制剂例17
向57重量％的分馏蒸馏的棕榈油和3重量％聚山梨醇酯(polysorbate)85的混合物中，加入5重量％的二硬脂酸铝，并加热以分散它。将所得的混合物冷却至室温，并且将25重量％的糖精分散在油载体中。向其中分散十(10)重量％的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种，以获得用于经口施药的糊剂。
制剂例18
将五(5)重量％的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种与95重量％的石灰石填充剂混合，随后通过将所得的混合物湿法造粒，获得用于经口施药的颗粒剂。
制剂例19
向80份的二甘醇单甲醚中，分别溶解5份的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种，并向其加入15份的碳酸亚丙酯，并将所得的混合物混合，以获得喷滴溶液剂。
制剂例20
向70份的二甘醇单甲醚中，分别溶解10份的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种，并向其加入20份的2-辛基十二烷醇，并将所得的混合物混合，以获得浇淋(pour-on)溶液剂。
制剂例21
分别向0.5份的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种，加入60份的Nikkol(注册商标)TEALS-42(由Nikko Chemical Co.Ltd.生产：42％的月桂基硫酸三乙醇胺的水溶液)和20份的丙二醇，并将所得的混合物充分搅拌混合，并随后向其中加入19.5份的水，并将所得的混合物进一步搅拌充分混合，以获得香波制剂的水溶液剂。
制剂例22
将零点一五(0.15)重量％的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种、95重量％的动物饲料、以及4.85重量％的二元磷酸钙、硅藻土、气溶胶和碳酸盐(或白垩)的混合物充分搅拌混合，以获得动物饲料用的预混合剂。
制剂例23
分别将七点二(7.2)g的化合物S-1至S-70、N-1至N-4和O-1至O-16中的任一种和92.8g的Hosco(注册商标)S-55(由Maruishi Pharmaceuticals生产)在100℃熔融并混合，并且将所得的混合物倒入栓剂模具中，随后进行冷却固化，以获得栓剂。
接着，使用测试例，以显示化合物A对防治有害节肢动物的功效。
测试例1
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，将化合物S-1、S-2、S-3、S-4、S-5、S-6、S-7、S-8、S-9、S-10、N-1、N-4、O-1和O-2的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度设置为500ppm，从而制备出每一种稀释的溶液。
将黄瓜秧苗(在第一真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并将30头棉蚜(Aphisgossypii)(所有生命时期)释放到黄瓜叶上，并静置1天。将稀释的溶液20mL喷洒到秧苗中。
将黄瓜(栽培品种；Sagami-hanjiro-fushinari)种植在聚乙烯杯中，直到发展出第一真叶。将大约30头棉蚜(Aphis gossypii)(包括成虫和幼虫)释放到卷心菜叶上，并在第二天，喷洒上述测试药物稀释液20mL。
在6天后，检查寄生在黄瓜叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下详情。
Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Cai：在未处理的区域中在检查时存活的寄生昆虫的数目；
Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Tai：在处理的区域中在检查时的存活的寄生昆虫的数目；
此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有化合物A的制剂的水稀释溶液。
结果是，分别用化合物S-1、S-2、S-3、S-4、S-5、S-6、S-7、S-8、S-9、S-10、N-1、N-4、O-1和O-2的稀释溶液的每一种处理过的处理的区域显示90％以上的防治值。
测试例2
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，分别将化合物S-1、S-2、S-7、S-8、S-9、S-10、N-1、O-1和O-2的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度各自设置为200ppm，以制备每一种稀释的溶液。
将黄瓜秧苗(在第一真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并将30头棉蚜(Aphisgossypii)(所有生命时期)释放到黄瓜叶上，并静置1天。将稀释的溶液20mL喷洒到秧苗中。
将黄瓜(栽培品种；Sagami-hanjiro-fushinari)种植在聚乙烯杯中，直到发展出第一真叶。将大约30头棉蚜(Aphis gossypii)(包括成虫和幼虫)释放到卷心菜叶上，并在第二天，喷洒上述测试药物稀释液20mL。
在6天后，检查寄生在黄瓜叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下详情。
Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Cai：在未处理的区域中在检查时存活的寄生昆虫的数目；
Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Tai：在处理的区域中在检查时的存活的寄生昆虫的数目；
此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有化合物A的制剂的水稀释溶液。
结果是，分别用化合物S-1、S-2、S-7、S-8、S-9、S-10、N-1、O-1和O-2的稀释溶液的每一种处理过的处理的区域显示90％以上的防治值。
测试例3
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，分别将化合物S-1、S-2、S-7、S-8、S-9、S-10、N-1和O-2的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分浓度设置为200ppm，以制备稀释的溶液。
将黄瓜秧苗(在第二真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将稀释的溶液5mL灌溉到植物根中，并且将植物在温室中保持在25℃7天。将大约30头棉蚜(Aphis gossypii)(所有生命时期)接种到黄瓜叶上，并且将植物在温室中再保持6天，并随后检查寄生在黄瓜叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下详情。
Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Cai：在未处理的区域中在检查时存活的寄生昆虫的数目；
Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Tai：在处理的区域中在检查时的存活的寄生昆虫的数目；
此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有化合物A的制剂的水稀释溶液。
结果是，分别用化合物S-1、S-2、S-7、S-8、S-9、S-10、N-1、O-1和O-2的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示90％以上的防治值。
测试例4
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，分别将化合物S-1、S-2、S-7、S-8、S-9、S-10、N-1和O-2的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分的每一种浓度设置为500ppm，以制备每一种稀释的溶液。
将稻秧苗(在第二真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并且喷洒稀释的溶液10mL。在风干后，将20头第3至第4龄期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)的幼虫释放到稻叶上，并将植物在温室中保持在25℃。
6天后，检查寄生在稻叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下详情。
Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Cai：在未处理的区域中在检查时存活的寄生昆虫的数目；
Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Tai：在处理的区域中在检查时的存活的寄生昆虫的数目；
此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有化合物A的制剂的水稀释溶液。
结果是，分别用化合物S-1、S-2、S-7、S-8、S-9、S-10、N-1和O-2的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示90％以上的防治值。
测试例5
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，分别将化合物S-1、S-2、S-7、S-8、S-9、S-10、N-1和O-2的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分的每一种浓度设置为200ppm，以制备每一种稀释的溶液。
将稻秧苗(在第二真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并且喷洒稀释的溶液10mL。在风干后，将20头第3至第4龄期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)的幼虫释放到稻叶上，并将植物在温室中保持在25℃。
6天后，检查寄生在稻叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下详情。
Cb：在未处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Cai：在未处理的区域中在检查时存活的寄生昆虫的数目；
Tb：在处理的区域中处理之前的昆虫的数目；
Tai：在处理的区域中在检查时的存活的寄生昆虫的数目；
此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有化合物A的制剂的水稀释溶液。
结果是，分别用化合物S-1、S-2、S-7、S-8、S-9、S-10、N-1和O-2的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示90％以上的防治值。
测试例6
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，分别将化合物S-7、S-8、S-9、S-10、N-1和O-2的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分的每一种浓度设置为200ppm，以制备每一种稀释的溶液。
将稻秧苗(播种后两周，在第二真叶的发展阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将稀释的溶液5mL灌溉到植物根中，并且将植物在温室中保持在25℃7天。将二十(20)头第3至第4龄期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)的幼虫释放到稻叶上，并将植物在温室中保持在25℃额外6天，并随后检查寄生在稻叶上的存活的昆虫的数目，并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下详情。
Cb：在未处理的区域中灌溉之前的昆虫的数目；
Cai：在未处理的区域中在检查时存活的寄生昆虫的数目；
Tb：在处理的区域中灌溉之前的昆虫的数目；
Tai：在处理的区域中在检查时的存活的寄生昆虫的数目；
此处，“未处理的区域”表示这样的区域：其以与处理的区域所使用的相同量喷洒了制剂例5中描述的但不含有化合物A的制剂的水稀释溶液。
结果是，分别用含有化合物S-7、S-8、S-9、S-10、N-1和O-2的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示90％以上的防治值。
测试例7
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，将化合物S-1、S-5、S-7、S-8、S-9、S-10、O-1和O-2的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分的每一种浓度设置为500ppm，以制备每一种稀释的溶液。
将处在第三叶期的卷心菜种植在聚乙烯杯中，并且向其以20mL/杯的比率喷洒稀释的溶液。在将上述稀释液干燥后，并且将其茎和叶切断，并随后安置在50mL杯中，并且向杯中释放五头在第二幼虫龄期的卷心菜蛾(Plutella xylostella)，并用盖子将杯子盖上。将杯子保持在25℃，并且在5天后，对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100
结果是，分别用化合物S-1、S-5、S-7、S-8、S-9、S-10、O-1和O-2的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示80％以上的昆虫死亡率。
测试例8
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，将化合物S-7、S-8、S-9、S-10和O-2的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分的每一种浓度设置为200ppm，以制备每一种稀释的溶液。
将处在第三叶期的卷心菜种植在聚乙烯杯中，并且向其以20mL/杯的比率喷洒稀释的溶液。在将上述稀释液干燥后，并且将其茎和叶切断，并安置在50mL杯中，并且向杯中释放五头在第二幼虫龄期的卷心菜蛾(Plutella xylostella)，并用盖子将杯子盖上。将杯子保持在25℃，并且在5天后，对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100
结果是，分别用化合物S-7、S-8、S-9、S-10和O-2的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示80％以上的昆虫死亡率。
测试例9
根据与在制剂例5中所述的方法类似的方法，将化合物S-2、S-3、S-7、S-8和N-1的每一种制成制剂，并随后用水稀释，使得活性成分的每一种浓度设置为500ppm，以制备每一种稀释的溶液。
将具有5.5cm直径的聚乙烯杯的底用相同尺寸的滤纸铺垫，并且向滤纸滴加0.7mL的稀释的溶液，并且将30mg作为饵的蔗糖均匀放在杯中。将十(10)头雌性家蝇(Muscadomestica)成虫释放到聚乙烯杯中，并且将杯子用盖子盖上。24小时后，检查家蝇的死活，并且对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100
结果是，分别用化合物S-2、S-3、S-7、S-8和N-1的稀释的溶液的每一种处理过的处理的区域显示100％的昆虫死亡率。
测试例10
将化合物S-1与丙酮和聚氧乙烯脱水山梨糖醇单-椰油酸酯(丙酮与聚氧乙烯脱水山梨糖醇单-椰油酸酯(cocoate)＝95∶5(重量比))的混合溶液以50μL混合溶液/1mg化合物S-1的比率混合，并且随后用含有0.03体积％的shindain(注册商标，由Sumitomo ChemicalCo.Ltd.生产)的离子交换水稀释，使得将化合物S-1的浓度设置到500ppm，以制备化合物S-1的稀释溶液。
将玉米(Xea mays)播种在覆盖有湿的KimWipes(注册商标)的托盘上。在玉米生长5天后，将玉米的整个幼苗浸入稀释的溶液中30秒。在幼苗干燥后，将两颗幼苗安置在塑料皮氏培养皿(90mm半径)中，并且将十头在第二幼虫龄期的西部玉米根虫(玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera virgifera))释放到皮氏培养皿上，并且用盖子覆盖皮氏培养皿。将皮氏培养皿保持在25℃，并且在5天后，对死亡的昆虫计数，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫的数目/测试的昆虫的数目)×100
类似地，使用化合物S-2、S-3、S-4、S-7、S-10、O-1和O-2代替化合物S-1，进行试验。
结果是，化合物S-2、S-3、S-4、S-7、S-10、O-1和O-2分别显示80％以上的昆虫死亡率。
接着，在下述比较试验中，分别显示了化合物A和在JP 2000-26421A中描述的化合物各自针对有害节肢动物的功效。
比较试验
通过使用化合物S-1、S-7和S-8作为化合物A，以及下述化合物V-7、V-11和V-12作为在JP 2000-26421 A中描述的化合物，进行比较试验。结果示于表26中。在该表中，比较试验2、比较试验3和比较试验5各表示分别根据与测试例2、测试例3和测试例5中描述的方法类似的方法进行的比较试验。此处，作为防治值，A表示100％，B表示90至99％，C表示60至89％，D表示30至59％且E表示0至29％。
[表26]
Figure BDA0001363596920001091
工业实用性
化合物A显示了针对有害节肢动物具有出色的防治效果。

Claims (10)

1.一种由式(I)表示的联吡啶化合物或它的N氧化物化合物：
Figure FDA0002479776200000011
其中
L表示单键或氧原子，并且当L表示氧原子时，m表示2；
R1表示具有一个或多个卤素原子的C1-C10烷基；
R2表示C1-C6烷基；
n是2；且
m是0、1或2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R2表示乙基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中R1表示C1-C10氟烷基。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中R1表示具有两个以上氟原子的C1-C10氟烷基。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其中R1表示C1-C10全氟烷基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中L表示单键。
7.一种由式(100)表示的联吡啶化合物：
Figure FDA0002479776200000021
其中
A表示S(O)j；
R101表示C2-C10卤代烷基，
R102表示C1-C6烷基，
R103、R104、R105、R106、R107和R108彼此独立地表示氢原子，
j是0、1或2；并且
k是2。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中
R101表示具有两个以上氟原子的C2-C10氟烷基，
R102表示乙基，
R103、R104、R105、R106、R107和R108彼此独立地表示氢原子。
9.一种用于防治有害节肢动物的组合物，所述组合物包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物和惰性载体。
10.一种用于防治有害节肢动物的方法，所述方法包括向有害节肢动物或有害节肢动物生活的栖息地施用有效量的根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
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