CN107074781B - 嘧啶酮化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种由式(1)表示的嘧啶酮化合物，其对于防治有害节肢动物具有优异功效。(其中：A1表示氮原子或CR4；对于A2和A3，A2表示氮原子且A3表示CR3b，或A2表示CR3a且A3表示氮原子；Q表示氧原子或硫原子；G表示例如包括至少一个卤素原子的C2‑C10链烃基；R1表示可以包括至少一个卤素原子的C1‑C6开链烃基；R2表示例如可以包括至少一个卤素原子的C1‑C6开链烃基；R4表示例如氢原子；R3，R3a和R3b各自独立地表示例如氢原子；n表示0、1、或2；并且p表示0、1、2、或3)。

Description

嘧啶酮化合物
技术领域
本发明涉及嘧啶酮化合物和所述化合物用于防治有害节肢动物的用途。
背景技术
迄今，已经开发了一些用于防治有害节肢动物的化合物，并且已经投入实践应用。
此外，已知某些类型的嘧啶化合物(参见专利文献1)。
引用清单
专利文献
专利文献1：JP 6-220023 A
发明概述
发明要解决的问题
本发明的目的是提供对于防治有害节肢动物具有优异功效的化合物和使用所述化合物防治有害节肢动物的方法。
解决问题的手段
本发明人进行研究以解决上述问题，并且发现由下式(1)表示的嘧啶酮化合物对于防治有害节肢动物具有优异的功效。
[1]由式(1)表示的嘧啶酮化合物：
Figure BDA0001260309560000021
[其中：
A1表示氮原子或CR4；
A2表示氮原子并且A3表示CR3b，或A2表示CR3a并且A3表示氮原子；
Q表示氧原子或硫原子；
G表示C2-C10卤代烷基，C3-C10卤代烯基，C3-C10卤代炔基，具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基)-O-(C2-C5烷基)基团，具有一个或多个卤素原子的(C3-C5烯基)-O-(C2-C5烷基)基团，具有一个或多个卤素原子的(C3-C5炔基)-O-(C2-C5烷基)基团，具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基)-S(O)m-(C2-C5烷基)基团，具有一个或多个卤素原子的(C3-C5烯基)-S(O)m-(C2-C5烷基)基团，具有一个或多个卤素原子的(C3-C5炔基)-S(O)m-(C2-C5烷基)基团，或具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基)-C(O)-(C1-C5烷基)基团；
R1表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基；
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基，任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团的苯基，选自B组的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自C组的6元芳族杂环基团(其中所述6元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自D组的3至7元非芳族杂环基团(其中所述3至7元非芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自由卤素原子和C1-C6烷基组成的组中的原子或基团)，OR7，NR8R9，NR8C(O)R10，NR8C(O)OR11，NR8C(O)NR12R13，N＝CHNR12R13，N＝S(O)xR12R13，S(O)yR12，C(O)OR8，氰基，或卤素原子；
R4表示氢原子或卤素原子；
R3，R3a，和R3b彼此独立地表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基，或卤素原子；
R7表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔基，任选地具有一个或多个卤素原子的(C1-C3烷基)-O-(C1-C3烷基)基团，任选地具有一个或多个卤素原子的(C1-C3烷基)-S(O)y-(C1-C3烷基)基团，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团，或苯基C1-C3烷基(其中所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)；
R8表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯基，或任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔基；
R9表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔基，任选地具有一个或多个卤素原子的(C1-C3烷基)-O-(C1-C3烷基)基团，任选地具有一个或多个卤素原子的(C1-C3烷基)-S(O)y-(C1-C3烷基)基团，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团，具有一个氰基的C1-C6烷基，苯基C1-C3烷基(其中所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，或(5或6元杂芳基)C1-C6烷基(其中所述(5或6元杂芳基)C1-C6烷基中的5或6元杂芳基部分可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)；
R10表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团，或苯基C1-C3烷基(其中所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)；
R11表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔基，任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团，或苯基C1-C3烷基(其中所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)；
R12和R13彼此独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
R14表示氢原子，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烷基羰基，或任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烷氧基羰基；
n表示0、1、或2；
m表示0、1、或2；
p表示0、1、2、或3(其中当p表示2或3时，每个R2可以相同或不同)；
x表示0或1；
y表示0、1、或2；
A组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，氰基，和卤素原子；
B组：
C组：
Figure BDA0001260309560000051
D组：
Figure BDA0001260309560000052
](下文中，由式(1)表示的嘧啶酮化合物称为″本发明的化合物″)。
[2]根据[1]所述的化合物，其中A2是氮原子并且A3是CR3b。
[3]根据[1]所述的化合物，其中A2是CR3a并且A3是氮原子。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中
G是C2-C10卤代烷基或C3-C10卤代烯基；
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，选自由B-1基团至B-4基团组成的组中的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，选自由D-1基团至D-8基团组成的组中的非芳族杂环基(其中所述非芳族杂环基可以任选地具有一个或多个卤素原子)，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，(C1-C6烷基)氨基(其中所述(C1-C6烷基)氨基的C1-C6烷基部分可以任选地具有一个或多个选自由一个或多个卤素原子和任选地具有一个或多个卤素原子的5元芳族杂环基团组成组中的原子或基团)，或氨基；
R3，R3a，R3b，和R4各自是氢原子；并且
p是0或1。
[5]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中
G是具有三个或更多个氟原子的C3-C6烷基；
R1是乙基；
R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，选自由B-1基团至B-4基团组成的组中的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，选自由D-1基团至D-8基团组成的组中的非芳族杂环基(其中所述非芳族杂环基可以任选地具有一个或多个卤素原子)，任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，(C1-C6烷基)氨基(其中所述(C1-C6烷基)氨基的C1-C6烷基部分可以任选地具有一个或多个选自由一个或多个卤素原子和任选地具有一个或多个卤素原子的5元芳族杂环基团组成组中的原子或基团)，或氨基；
R3，R3a，R3b，和R4各自是氢原子；并且
p是0或1。
[6]一种用于防治有害节肢动物的组合物，其包含根据[1]至[5]中任一项所述的化合物和惰性载体。
[7]一种防治有害节肢动物的方法，其包括向有害节肢动物或有害节肢动物生存的栖息地施用有效量的根据[1]至[5]中任一项所述的化合物。
实施本发明的方式
本文中所述的一个或多个基团通过实例的方式解释如下。
如本文中所述的措辞″任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团″表示当存在两个或更多个选自A组的原子或基团时，这些原子或基团可以彼此相同或不同。
如本文中所述的措辞″任选地具有一个或多个卤素原子″表示当存在两个或更多个卤素原子时，这些卤素原子可以彼此相同或不同。
如本文中所述的措辞″具有一个或多个卤素原子″表示当存在两个或更多个卤素原子时，这些卤素原子可以彼此相同或不同。
如本发明中使用的术语″杂环基团″表示含有一个或多个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组中的杂原子作为除了碳原子之外的环构成原子的基团，并且包括芳族杂环基团和非芳族杂环基团。
术语″芳族杂环基团″的实例包括
5-元芳族杂环基团如2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基，3-吡唑基，4-吡唑基，5-吡唑基，1-吡咯基，1-吡唑基，1-咪唑基和1，2，4-三唑-1-基；和
6-元芳族杂环基团，如2-吡啶基，3-吡啶基，和4-吡啶基，其中杂环基团的碳原子连接于分子的其余部分，如2-吡啶基，3-吡啶基和4-吡啶基。
术语″非芳族杂环基″的实例包括非芳族杂环基团如氮杂环丙烷-1-基，氮杂环丁烷-1-基，吡咯烷-1-基，3，3，4，4-四氟吡咯烷-1-基，四氢呋喃-2-基，四氢呋喃-3-基，哌啶-1-基，吗啉-4-基，硫代吗啉-4-基，和氮杂环庚烷-1-基。
如本发明中使用的术语″5或6元杂芳基″表示5元芳族杂环基团或6元芳族杂环基团。
如本发明的化合物中使用的术语″C2-C10卤代烷基″的实例包括2-氟乙基，2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基，2，2，2-三氯乙基，五氟乙基，七氟异丙基，2，2，3，3-四氟丙基，2，2，3，3，3-五氟丙基，和2，2，3，4，4，4-六氟丁基。
如本发明的化合物中使用的术语″C3-C10卤代烯基″的实例包括3，3-二氟-2-丙烯基，3，3-二氟-2-丙烯基，和4，4-二氟-3-丁烯基。
如本发明的化合物中使用的术语″C3-C10卤代炔基″的实例包括3-氯-2-丙炔基，3-氟-2-丙炔基，和4，4，4-三氟-2-丁炔基。
如本发明中使用的术语″具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基)-O-(C2-C5烷基)基团″表示在C1-C5烷基部分和/或C2-C5烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2-(2，2，2-三氟乙氧基)乙基和1，1，1-三氟-3-甲氧基丙-2-基。
术语″(C1-C5烷基)-O-(C2-C5烷基)基团″的实例包括2-甲氧基乙基和2-乙氧基乙基。
如本发明中使用的术语″具有一个或多个卤素原子的(C3-C5烯基)-O-(C2-C5烷基)″表示在C3-C5烯基部分和/或C2-C5烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2-(3，3-二氟-2-丙烯基氧基)乙基。
术语″(C3-C5烯基)-O-(C2-C5烷基)基团″的实例包括2-(2-丙烯基)氧基乙基。
在本发明中所使用的术语″具有一个或多个卤素原子的(C3-C5炔基)-O-(C2-C5烷基)基团″表示在C3-C5炔基部分和/或C2-C5烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2-(4，4，4-三氟-2-丁炔基氧基)乙基。
术语″(C3-C5炔基)-O-(C2-C5烷基)基团″的实例包括2-(2-丁炔基氧基)乙基。
如本发明中使用的术语″具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基)-S(O)m-(C2-C5烷基)基团″表示在C1-C5烷基部分和/或C2-C5烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2-(三氟甲基硫代)乙基，2-(三氟甲基亚磺酰基)乙基，2-(三氟甲基磺酰基)乙基，2-(2，2，2-三氟乙基硫代)乙基，2-(2，2，2-三氟乙亚磺酰基)乙基，和2-(2，2，2-三氟乙磺酰基)乙基。
术语″(C1-C5烷基)-S(O)m-(C2-C5烷基)基团″的实例包括2-(甲基硫代)乙基和2-(甲基磺酰基)乙基。
如本发明中使用的术语″具有一个或多个卤素原子的(C3-C5烯基)-S(O)m-(C2-C5烷基)基团″表示在C3-C5烯基部分和/或C2-C5烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2-(3，3-二氟-2-丙烯基硫代)乙基。
术语″(C3-C5烯基)-S(O)m-(C2-C5烷基)基团″的实例包括2-(2-丙烯基硫代)乙基。
如本发明中使用的术语″具有一个或多个卤素原子的(C3-C5炔基)-S(O)m-(C2-C5烷基)基团″表示在C3-C5烯基部分和/或C2-C5烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，2-(4，4，4-三氟-2-丁炔基硫代)乙基。
术语″(C3-C5炔基)-S(O)m-(C2-C5烷基)基团″的实例包括2-(2-丁炔基硫代)乙基。
如本发明中使用的术语″具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基)-C(O)-(C1-C5烷基)基团″表示在任一个C1-C5烷基部分或两个C1-C5烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，3，3，3-三氟-2-氧代丙基。
术语″(C1-C5烷基)-C(O)-(C1-C5烷基)基团″的实例包括2-氧代丙基和3，3-二甲基-2-氧代丁基。
如本发明中使用的术语″任选地具有一个或多个卤素原子的(C1-C3烷基)-O-(C1-C3烷基)基团″表示在任一个C1-C3烷基部分或两个C1-C3烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，甲氧基甲基，乙氧基甲基，和2-(甲氧基)乙基。
如本发明中使用的术语″任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基″的实例包括
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基如甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，戊基，新戊基，己基，三氟甲基，三氯甲基，2-氟乙基，2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基和五氟乙基；
任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6烯基如乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基，1-甲基乙烯基，2-甲基-1-丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1-戊烯基，1-己烯基，1，1-二氟烯丙基和五氟烯丙基；和
任选地具有一个或多个卤素原子的C2-C6炔基如乙炔基，丙炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，1-戊炔基，1-己炔基和4，4，4-三氟-2-丁炔基。
如本发明中使用的术语″任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团的苯基″的实例包括苯基，2-氟苯基，4-氟苯基，2，3-二氟苯基，2，3，4，5，6-五氟苯基，4-氯苯基，4-溴苯基，4-碘苯基，4-(三氟甲基)苯基，4-(三氟甲氧基)苯基，4-(三氟甲基硫烷基)苯基，4-氰基苯基，4-(甲基亚磺酰基)苯基和4-(甲基磺酰基)苯基。
如本发明中使用的术语″选自B组的5-元芳族杂环基团(其中所述5-元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)″的实例包括吡咯-1-基，2-氯吡咯-1-基，吡唑-1-基，3-(三氟甲基)吡唑-1-基，4-氯咪唑-1-基，1，2，4-三唑-1-基，3-甲氧基-1，2，4-三唑-1-基，3-甲基硫代-1，2，4-三唑-1-基，1，2，3-三唑-1-基，
Figure BDA0001260309560000091
唑-2-基，噻唑-2-基，1，3，4-
Figure BDA0001260309560000092
二唑-2-基，1，3，4-噻二唑-2-基，和1，2，4-
Figure BDA0001260309560000093
二唑-3-基。
如本发明中使用的术语″选自C组的6-元芳族杂环基团(其中所述6-元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)″的实例包括吡啶-2-基，吡啶-3-基，吡啶-4-基，4-三氟甲基吡啶-2-基，2-氯吡啶-5-基，嘧啶-2-基，吡嗪-2-基，嘧啶-4-基，哒嗪-3-基，嘧啶-5-基和哒嗪-4-基。
如本发明中使用的术语″选自D组的3至7元非芳族杂环基团(其中所述3至7元非芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自由卤素原子和C1-C6烷基组成的组中的原子或基团)″的实例包括，氮杂环丙烷-1-基，氮杂环丁烷-1-基，吡咯烷-1-基，3，3，4，4-四氟吡咯烷-1-基，哌啶-1-基，4，4-二甲基哌啶-1-基，和氮杂环庚烷-1-基。
如本发明中使用的术语″任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基″的实例包括环丙基，2，2-二氟环丙-1-基，环丁基，环戊基，环己基和环庚基。
如本发明中使用的术语″C3-C7环烷基″的实例包括环丙基，环戊基，环己基和环庚基。
如本发明中使用的术语″任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团″表示在C3-C7环烷基部分中具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，环丙基甲基，2-(环丙基)乙基，(2，2-二氟环丙基)甲基和环戊基甲基。
如本发明中使用的术语″(C3-C7环烷基)-(C1-C3烷基)基团″的实例包括环丙基甲基，2-(环丙基)乙基，和环戊基甲基。
如本发明中使用的术语″苯基C1-C3烷基(其中所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)″的实例包括苄基，2-氟苄基，4-氯苄基，4-(三氟甲基)苄基，和2-(4-(三氟甲基)苯基)乙基。
如本发明中使用的术语″在所述(5或6元杂芳基)C1-C6烷基中的(5或6元杂芳基)C1-C6烷基(其中所述5或6元杂芳基部分可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)″的实例包括
(5元杂芳基)C1-C6烷基如(1-甲基吡咯-3-基)甲基，(
Figure BDA0001260309560000101
唑-2-基)甲基，(四氢呋喃-3-基)甲基，(四氢呋喃-2-基)甲基，2-(1，2，4-三唑-1-基)乙基和(2-氯噻唑-5-基)甲基；和
(6元杂芳基)C1-C6烷基如(吡啶-2-基)甲基，(吡啶-4-基)甲基，(嘧啶-2-基)甲基，(嘧啶-4-基)甲基，2-(2-氯吡啶-5-基)乙基和[2-(三氟甲基)吡啶-2-基]甲基。
如本发明中使用的术语″卤素原子″表示氟原子，氯原子，溴原子和碘原子。
如本发明中使用的术语″C2-C6烷氧基羰基″的实例包括甲氧基羰基和乙氧基羰基。
如本发明中使用的术语″任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基″的实例包括三氟甲氧基和2，2，2-三氟乙氧基。
如本发明中使用的术语″任选地具有一个或多个卤素原子的(C1-C3烷基)-S(O)y-(C1-C3烷基)基团″表示在C1-C3烷基部分和/或C1-C3烷基部分中任选地具有一个或多个卤素原子的基团，并且包括，例如，甲基硫代甲基，三氟甲基硫代甲基，甲亚磺酰基甲基，三氟甲磺酰基甲基，甲磺酰基甲基，2-(甲基硫代)乙基，和乙基硫代甲基。
如本发明中使用的术语″(C1-C3烷基)-S(O)y-(C1-C3烷基)基团″的实例包括甲基硫代甲基，甲亚磺酰基甲基，甲磺酰基甲基，2-(甲基硫代)乙基，和乙基硫代甲基。
如本发明中使用的术语″C1-C6氟烷基″表示具有一个或多个氟原子的C1-C6烷基，并且包括，例如，氟甲基，三氟甲基，和2，2，2-三氟乙基。
本发明的化合物的实例包括以下化合物。
式(1)的化合物，其中n是0、1、或2；
式(1)的化合物，其中n是0；
式(1)的化合物，其中n是1；
式(1)的化合物，其中n是2；
式(1)的化合物，其中p是0、1、2、或3；
式(1)的化合物，其中p是0或1；
式(1)的化合物，其中p是0；
式(1)的化合物，其中A1是氮原子；
式(1)的化合物，其中A1是CR4；
式(1)的化合物，其中A1是CH；
式(1)的化合物，其中A1是氮原子或CH；
式(1)的化合物，其中A2是氮原子并且A3是CR3b；
式(1)的化合物，其中A2是CR3a并且A3是氮原子；
式(1)的化合物，其中A2是氮原子并且A3是CH；
式(1)的化合物，其中A2是CH并且A3是氮原子；
式(1)的化合物，其中A1是氮原子，A2是氮原子，并且A3是CR3b；
式(1)的化合物，其中A1是氮原子，A2是CR3a，并且A3是氮原子；
式(1)的化合物，其中A1是CR4，A2是氮原子，并且A3是CR3b；
式(1)的化合物，其中A1是CR4，A2是CR3a，并且A3是氮原子；
式(1)的化合物，其中A1是CH，A2是氮原子，并且A3是CR3b；
式(1)的化合物，其中A1是CH，A2是CR3a，并且A3是氮原子；
式(1)的化合物，其中A1是氮原子或CH，A2是氮原子，并且A3是CH；
式(1)的化合物，其中A1是氮原子或CH，A2是CH，并且A3是氮原子；
式(1)的化合物，其中Q是氧原子，A1是氮原子，A2是氮原子，并且A3是CR3b；
式(1)的化合物，其中Q是氧原子，A1是氮原子，A2是CR3a，并且A3是氮原子；
式(1)的化合物，其中Q是氧原子，A1是CR4，A2是氮原子，并且A3是CR3b；
式(1)的化合物，其中Q是氧原子，A1是CR4，A2是CR3a，并且A3是氮原子；
式(1)的化合物，其中Q是氧原子或硫原子，A1是氮原子，A2是氮原子，并且A3是CR3b；
式(1)的化合物，其中Q是氧原子或硫原子，A1是氮原子，A2是CR3a，并且A3是氮原子；
式(1)的化合物，其中Q是氧原子或硫原子，A1是CR4，A2是氮原子，并且A3是CR3b；
式(1)的化合物，其中Q是氧原子或硫原子，A1是CR4，A2是CR3a，并且A3是氮原子；
式(1)的化合物，其中Q是氧原子；
式(1)的化合物，其中Q是硫原子；
式(1)的化合物，其中Q是氧原子或硫原子；
式(1)的化合物，其中G是C2-C10卤代烷基，C3-C10卤代烯基，或C3-C10卤代炔基；
式(1)的化合物，其中G是C2-C10卤代烷基或C3-C10卤代烯基；
式(1)的化合物，其中G是C2-C10氟烷基或C3-C10氟烯基；
式(1)的化合物，其中G是具有两个或更多个氟原子的C2-C10烷基；
式(1)的化合物，其中G是具有三个或更多个氟原子的C3-C6烷基；
式(1)的化合物，其中G是具有四个或更多个氟原子的C3-C6烷基；
式(1)的化合物，其中G是2，2，2-三氟乙基，2，2，3，3-四氟丙基，2，2，3，3，3-五氟丙基，4，4，4-三氟丁基，2，2，3，4，4，4-六氟丁基，3，3，4，4，4-五氟丁基，3，3，4，4，5，5，5-六氟戊基，2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基，3，3-二氯-2-丙烯基，或3，4，4-三氟-3-丁烯基；
式(1)的化合物，其中R1是C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
式(1)的化合物，其中R1是C1-C6烷基；
式(1)的化合物，其中R1是甲基，乙基，丙基，异丙基，三氟甲基，或2，2，2-三氟乙基；
式(1)的化合物，其中R1是乙基；
式(1)的化合物，其中R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
式(1)的化合物，其中R2是选自B组的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)或选自C组的6元芳族杂环基团(其中所述6元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)；
式(1)的化合物，其中R2是选自B组的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)；
式(1)的化合物，其中R2是选自B组的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)或选自D组的3至7元非芳族杂环基团(其中所述3至7元非芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自由卤素原子和C1-C6烷基组成的组中的原子或基团)；
式(1)的化合物，其中R2是选自D组的3至7元非芳族杂环基团(其中所述3至7元非芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自由卤素原子和C1-C6烷基组成的组中的原子或基团)；
式(1)的化合物，其中R2是OR7，氰基，或卤素原子；
式(1)的化合物，其中R2是OR7；
式(1)的化合物，其中R2是NR8R9，NR8C(O)R10，NR8C(O)OR11，NR8C(O)NR12R13，N＝CHNR12R13，或N＝S(O)xR12R13；
式(1)的化合物，其中R2是NR8R9；
式(1)的化合物，其中R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，OR7，或NR8R9；
式(1)的化合物，其中R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，选自D组的3至7元非芳族杂环基团(其中所述3至7元非芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自由卤素原子和C1-C6烷基组成的组中的原子或基团)，OR7，或NR8R9；
式(1)的化合物，其中R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，选自B组的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自C组的6元芳族杂环基团(其中所述6元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自A组的原子或基团)，选自D组的3至7元非芳族杂环基团(其中所述3至7元非芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自由卤素原子和C1-C6烷基组成的组中的原子或基团)，OR7，或NR8R9；
式(1)的化合物，其中
G是C2-C10卤代烷基或C3-C10卤代烯基；
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，选自由B-1基团至B-4基团组成的组中的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，选自由D-1基团至D-8基团组成的组中的非芳族杂环基(其中所述非芳族杂环基可以任选地具有一个或多个卤素原子)，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，(C1-C6烷基)氨基(其中所述(C1-C6烷基)氨基中的C1-C6烷基部分可以任选地具有一个或多个选自由一个或多个卤素原子和任选地具有一个或多个卤素原子的5元芳族杂环基团组成组中的原子或基团)，或氨基；
R3，R3a，R3b，和R4各自是氢原子；并且
p是0或1；
式(1)的化合物，其中
G是具有三个或更多个氟原子的C3-C6烷基；
R1是乙基；
R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，选自由B-1基团至B-4基团组成的组中的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，选自由D-1基团至D-8基团组成的组中的非芳族杂环基(其中所述非芳族杂环基可以任选地具有一个或多个卤素原子)，任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，(C1-C6烷基)氨基(其中所述(C1-C6烷基)氨基中的C1-C6烷基部分可以任选地具有一个或多个选自由一个或多个卤素原子和任选地具有一个或多个卤素原子的5元芳族杂环基团组成组中的原子或基团)，或氨基；
R3，R3a，R3b，和R4各自是氢原子；
p是0或1；
式(1)的化合物，其中
G是C2-C10卤代烷基或C3-C10卤代烯基；
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，选自由B-1基团至B-4基团组成的组中的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个选自B组的原子或基团)，选自由D-1基团至D-8基团组成的组中的非芳族杂环基(其中所述非芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的原子或基团)，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，(C1-C6烷基)氨基(其中所述(C1-C6烷基)氨基中的C1-C6烷基部分可以任选地具有一个或多个卤素原子)，或氨基；
R3，R3a，R3b，和R4各自是氢原子；并且
p是0或1；以及
式(1)的化合物，其中
G是C2-C10卤代烷基或C3-C10卤代烯基；
R1是C1-C6烷基；
p是0或1；
R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的1，2，4-三唑-1-基，任选地具有一个或多个卤素原子的吡咯烷-1-基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，二(C1-C6烷基)氨基，任选地具有一个或多个卤素原子的(噻唑-5-基甲基)氨基，或氨基；并且
R3a是氢原子或C1-C3烷基。
式(1-1)
Figure BDA0001260309560000161
[其中符号与上文所定义的相同。]
式(1-1)的化合物，其中
G是C2-C6卤代烷基，C3-C10卤代烯基，或C3-C10卤代炔基；
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，选自由B-1基团至B-4基团组成的组中的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，选自由D-1基团至D-8基团组成的组中的非芳族杂环基(其中所述非芳族杂环基可以任选地具有一个或多个卤素原子)，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，(C1-C6烷基)氨基(其中所述(C1-C6烷基)氨基中的C1-C6烷基部分可以任选地具有一个或多个选自由一个或多个卤素原子和任选地具有一个或多个卤素原子的5元芳族杂环基团组成组中的原子或基团)，或氨基；
R3和R3a彼此独立地是氢原子或C1-C3烷基；
R4是氢原子；并且
p是0或1。
式(1-1)的化合物，其中
G是C2-C10卤代烷基或C3-C10卤代烯基；
R1是C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R2是C1-C6氟烷基，选自由B-1基团至B-4基团组成的组是的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，任选地具有一个或多个卤素原子的烷基氨基，任选地具有一个或多个卤素原子的(噻唑-5-基甲基)氨基，或氨基；
R3和R4各自是氢原子；并且
R3a是氢原子或C1-C3烷基。
式(1-1)的化合物，其中
Q是氧原子；
G是C2-C6卤代烷基；
R1是C1-C6烷基；
p是1；
R2是C1-C6氟烷基；
R3和R4各自是氢原子；并且
R3a是氢原子或C1-C3烷基。
式(1-2)
Figure BDA0001260309560000181
[式中符号与上文所定义的相同。]
式(1-2)的化合物，其中
G是C2-C10卤代烷基，C3-C10卤代烯基，或C3-C10卤代炔基；
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，选自由B-1基团至B-4基团组成的组中的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，选自由D-1基团至D-8基团组成的组中的非芳族杂环基(其中所述非芳族杂环基可以任选地具有一个或多个卤素原子)，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，(C1-C6烷基)氨基(其中所述(C1-C6烷基)氨基的C1-C6烷基部分可以任选地具有一个或多个选自由一个或多个卤素原子和任选地具有一个或多个卤素原子的5元芳族杂环基团组成组中的原子或基团)，或氨基；
R3和R3a彼此独立地是氢原子或C1-C3烷基；并且
p和0或1。
式(1-2)的化合物，其中
G是C2-C10卤代烷基或C3-C10卤代烯基；
R1是C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R2是C1-C6氟烷基，选自由B-1基团至B-4基团组成的组中的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，任选地具有一个或多个卤素原子的烷基氨基，任选地具有一个或多个卤素原子的(噻唑-5-基甲基)氨基，或氨基；
R3是氢原子；并且
R3a是氢原子或C1-C3烷基。
式(1-2)的化合物，其中
G是C2-C10卤代烷基或C3-C10卤代烯基；
R1是C1-C6烷基；
p是0或1；
R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，任选地具有一个或多个卤素原子的1，2，4-三唑-1-基，任选地具有一个或多个卤素原子的吡咯烷-1-基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，二(C1-C6烷基)氨基，任选地具有一个或多个卤素原子的(噻唑-5-基甲基)氨基，或氨基；并且
R3和R3a各自是氢原子。
式(1-3)
Figure BDA0001260309560000201
[其中符号与上文所定义的相同。]
式(1-3)的化合物，其中
G是C2-C6卤代烷基，C3-C10卤代烯基，或C3-C10卤代炔基；
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，选自由B-1基团至B-4基团组成的组中的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，选自由D-1基团至D-8基团组成的组中的非芳族杂环基(其中所述非芳族杂环基可以任选地具有一个或多个卤素原子)，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，(C1-C6烷基)氨基(其中所述(C1-C6烷基)氨基中的C1-C6烷基部分可以任选地具有一个或多个选自由一个或多个卤素原子和任选地具有一个或多个卤素原子的5元芳族杂环基团组成组中的原子或基团)，或氨基；
R3和R3b彼此独立地是氢原子或C1-C3烷基；
R4是氢原子；并且
p和0或1。
式(1-3)的化合物，其中
G是C2-C10卤代烷基或C3-C10卤代烯基；
R1是C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R2是C1-C6氟烷基，选自由B-1基团至B-4基团组成的组中的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，任选地具有一个或多个卤素原子的烷基氨基，任选地具有一个或多个卤素原子的(噻唑-5-基甲基)氨基，或氨基；
R3和R4各自是氢原子；并且
R3b是氢原子或C1-C3烷基。
式(1-4)
Figure BDA0001260309560000211
[其中符号与上文所定义的相同。]
式(1-4)的化合物，其中
G是C2-C10卤代烷基，C3-C10卤代烯基，或C3-C10卤代炔基；
R1是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，选自由B-1基团至B-4基团组成的组中的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，选自由D-1基团至D-8基团组成的组中的非芳族杂环基(其中所述非芳族杂环基可以任选地具有一个或多个卤素原子)，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，(C1-C6烷基)氨基(其中所述(C1-C6烷基)氨基中的C1-C6烷基部分可以任选地具有一个或多个选自由一个或多个卤素原子和任选地具有一个或多个卤素原子的5元芳族杂环基团组成组中的原子或基团)，或氨基；
R3和R3b彼此独立地是氢原子或C1-C3烷基；并且
p和0或1。
式(1-4)的化合物，其中
G是C2-C10卤代烷基或C3-C10卤代烯基；
R1是C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
R2是C1-C6氟烷基，选自由B-1基团至B-4基团组成的组中的5元芳族杂环基团(其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个卤素原子)，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，任选地具有一个或多个卤素原子的烷基氨基，任选地具有一个或多个卤素原子的(噻唑-5-基甲基)氨基，或氨基；
R3是氢原子；并且
R3b是氢原子或C1-C3烷基。
式(1-4)的化合物，其中
Q是氧原子；
G是C2-C10卤代烷基；
R1是C1-C6烷基；
p是0；并且
R3和R3b各自是氢原子。
接着，描述用于制备本发明的化合物的方法。
可以例如，根据以下(方法1)至(方法18)制备本发明的化合物和中间体化合物。
方法1
在式(1)中其中Q是氧原子并且n＝1的本发明的化合物(1b)(下文中称为″本发明的化合物(1b)″)和在式(1)中其中Q是氧原子并且n＝2的本发明的化合物(1c)(下文中称为″本发明的化合物(1c)″)可以通过将在式(1)中其中Q是氧原子并且n＝0的本发明的化合物(1a)(下文中称为″本发明的化合物(1a)″)与氧化剂反应来制备。
Figure BDA0001260309560000231
[式中符号与式(1)中定义的相同。]
首先，描述用于从本发明的化合物(1a)制备本发明的化合物(1b)的方法。
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括卤代的脂肪族烃如二氯甲烷和氯仿(下文中统称为″卤代的脂肪族烃″)；腈如乙腈(下文中统称为″腈″)；醇如甲醇和乙醇(下文中统称为″醇″)；乙酸；水；及其混合溶剂。
要用于反应的氧化剂的实例包括过碘酸钠，间氯过苯甲酸(下文中称为″mCPBA″)，和过氧化氢。
当过氧化氢用作氧化剂时，可以根据需要加入碱或催化剂。
要用于反应的碱的实例包括碳酸钠。
要用于反应的催化剂的实例包括钨酸和钨酸钠。
在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1a)，氧化剂通常在1至1.2摩尔比的范围内使用。
在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1a)，碱通常在0.01至1摩尔比的范围内使用。
在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1a)，催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用。
所述反应的反应温度通常在-20至80℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取，并且根据需要将有机层用还原剂(如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶液洗涤。将有机层干燥并浓缩以分离本发明的化合物(1b)。分离的本发明的化合物(1b)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
接着，描述用于从本发明的化合物(1b)制备本发明的化合物(1c)的方法。
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括卤代的脂肪族烃，腈，醇，乙酸，水，及其混合溶剂。
要用于反应的氧化剂的实例包括mCPBA和过氧化氢。当过氧化氢用作氧化剂时，可以根据需要加入碱或催化剂。
要用于反应的碱的实例包括碳酸钠。
要用于反应的催化剂的实例包括钨酸钠。
在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1b)，氧化剂通常在1至4摩尔比的范围内使用。优选地，相对于1摩尔的本发明的化合物(1b)，氧化剂在1至2摩尔比的范围内使用。
在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1b)，碱通常在0.01至1摩尔比的范围内使用。
在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1b)，催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用。
反应的反应温度通常在-20至120℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取，并且根据需要将有机层用还原剂(如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶液洗涤。将得到的有机层干燥并浓缩以分离本发明的化合物(1c)。本发明的化合物(1c)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
此外，本发明的化合物(1c)可以通过将本发明的化合物(1a)与氧化剂反应在一步(一锅)反应中制备。
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括卤代的脂肪族烃，腈，醇，乙酸，水，及其混合溶剂。
要用于反应的氧化剂的实例包括mCPBA和过氧化氢。
当在反应中采用过氧化氢作为氧化剂时，可以根据需要加入碱或催化剂。
要用于反应的碱的实例包括碳酸钠。
要用于反应的催化剂的实例包括钨酸和钨酸钠。
在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1a)，氧化剂通常在2至5摩尔比的范围内使用，。
在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1a)对，碱通常在内使用0.01至1摩尔比的范围。
在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1a)，催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用。
反应的反应温度通常在0至120℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取，并且根据需要将有机层用还原剂(如亚硫酸钠和硫代硫酸钠)的水溶液和碱(如碳酸氢钠)的水溶液洗涤。将有机层干燥并浓缩以分离本发明的化合物(1c)。分离的本发明的化合物(1c)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
方法2
本发明的化合物(1a)可以通过将由式(M1)表示的化合物(下文中称为″化合物(M1)″)与由式(R1)表示的化合物(下文中称为″化合物(R1)″)在碱的存在下反应而制备。
Figure BDA0001260309560000251
[其中V表示氟原子或氯原子；并且其他符号与式(1)中定义的相同。]
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括醚如四氢呋喃(下文中称为″THF″)，乙二醇二甲醚，甲基-叔丁醚，和1，4-二烷(下文中统称为″醚″)；芳族烃如甲苯和二甲苯(下文中统称为″芳族烃″)；腈；非质子极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺(下文中称为″DMF″)，N-甲基吡咯烷酮(下文中称为″NMP″)，和二甲亚砜(下文中称为″DMSO″)(下文中统称为″非质子极性溶剂″)；水；及其混合溶剂。
要用于反应的碱的实例包括碱金属碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾(下文中统称为″碱金属碳酸盐″)和碱金属氢化物如氢化钠(下文中统称为″碱金属氢化物″)。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M1)，化合物(R1)通常在1至10摩尔比的范围内使用，并且碱通常在1至10摩尔比的范围内使用。优选地，相对于1摩尔的化合物(M1)，化合物(R1)在1.0至1.1摩尔比的范围内使用，并且碱在1至2摩尔比的范围内使用。
反应的反应温度通常在-20℃至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取，并且将有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)以分离本发明的化合物(1a)。可以将分离的本发明的化合物(1a)通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
方法3
由式(1z)表示的本发明的化合物(下文中称为″本发明的化合物(1z)″)可以通过将由式(M2)表示的化合物(下文中称为″化合物(M2)″)与由式(R2)表示的化合物(下文中称为″化合物(R2)″)在碱的存在下反应来制备。
Figure BDA0001260309560000261
[其中V2表示氯原子，溴原子，碘原子，三氟甲磺酸根基团，或九氟丁磺酰根基团；并且其他符号与式(1)中定义的相同。]
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括醚，卤代的脂肪族烃，芳族烃，非质子极性溶剂，及其混合溶剂。
要用于反应的碱的实例包括有机碱如三乙胺，二异丙基乙胺，吡啶，和4-二甲基氨基吡啶(下文中统称为″有机碱″)；碱金属氢化物；和碱金属碳酸盐。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M2)，化合物(R2)通常在1至10摩尔比的范围内使用，并且碱通常在0.1至5摩尔比的范围内。
反应的反应温度通常在-20℃至120℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物加入至水中并且随后用一种或多种有机溶剂萃取，并且将有机层浓缩；将反应混合物加入至水中，并且将得到的固体通过过滤收集；或将所得到的在反应混合物中的固体通过过滤收集，以分离本发明的化合物(1)。分离的本发明化合物(1)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
方法4
化合物(M1)可以通过将由式(M3)表示的化合物(下文中称为″化合物(M3)″)与化合物(R2)在碱的存在下反应来制备。
Figure BDA0001260309560000271
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应可以通过使用化合物(M3)代替化合物(M2)，根据方法3中所述的反应进行以制备化合物(M1)。
方法5
化合物(M2)中其中n＝1的化合物(M2b)(下文中称为″化合物(M2b)″)和化合物(M2)中其中n＝2的化合物(M2c)(下文中称为″化合物(M2c)″)可以通过将化合物(M2)中其中n＝0的化合物(M2a)(下文中称为″化合物(M2a)″)与氧化剂反应来制备。
Figure BDA0001260309560000272
[其中符号与式(1)中定义的相同。]
反应可以通过使用化合物(M2a)代替本发明的化合物(1a)并且使用化合物(M2b)代替本发明的化合物(1b)，根据方法1中所述反应进行，以制备化合物(M2b)和化合物(M2c)。
方法6
化合物(M2a)可以通过将化合物(M3)与化合物(R1)在碱的存在下反应来制备。
Figure BDA0001260309560000281
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应可以通过使用化合物(M3)代替化合物(M1)，根据方法2中所述的方法进行，以制备化合物(M2a)。
方法7
化合物(M3)可以根据例如以下方法制备。
Figure BDA0001260309560000282
[其中R表示C1-C3烷基；M表示9-硼杂双环[3.3.1]壬-9-基，-B(OH)2基团，4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基，-SnBu3基团，-ZnCl基团，-MgCl基团，或-MgBr基团；并且其他符号与上文定义的相同。]
首先，描述用于制备由式(M9)表示的化合物(下文中称为″化合物(M9)″)的方法。
化合物(M9)可以通过将由式(M10)表示的化合物(下文中称为″化合物(M10)″)与由式(M11)表示的化合物(下文中称为″化合物(M11)″)在金属催化剂的存在下反应来制备。
该反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括醚，芳族烃，非质子极性溶剂，水，及其混合溶剂。
要用于反应的金属催化剂的实例包括钯催化剂如四(三苯基膦)钯(0)，1，1’-二(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，和乙酸钯(II)；镍催化剂如二(环辛二烯)镍(0)和氯化镍(II)；以及铜催化剂如碘化铜(I)和氯化铜(I)。
可以根据需要将配体，碱，和/或无机卤化物加入反应中。
要用于反应的配体的实例包括三苯基膦，Xantphos，2，2’-二(二苯基膦基)-1，1’-联萘，1，1’-二(二苯基膦基)二茂铁，2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基二苯基，2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基二苯基，1，2-二(二苯基膦基)乙烷，2，2’-二吡啶，2-氨基乙醇，8-羟基喹啉，和1，10-邻二氮杂菲。
要用于反应的碱的实例包括碱金属氢化物，碱金属碳酸盐和有机碱。
要用于反应的无机卤化物的实例包括碱金属氟化物如氟化钾和氟化钠；以及碱金属氯化物如氯化锂和氯化钠。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M10)，化合物(M11)通常在1至10摩尔比的范围内使用，金属催化剂通常在0.01至0.5摩尔比的范围内使用，配体通常在0.01至1摩尔比的范围内使用，碱通常在0.1至5摩尔比的范围内使用，并且无机卤化物通常在0.1至5摩尔比的范围内使用。
反应的反应温度通常在-20℃至200℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物加入水中，并且随后用一种或多种有机溶剂萃取，并且将有机层浓缩；将反应混合物加入水中，并且将得到的固体通过过滤收集；或将所得到的在反应混合物中的固体通过过滤收集，以分离化合物(M9)。分离的化合物(M9)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
接着，描述用于从化合物(M9)制备化合物(M3)的方法。
化合物(M3)可以通过将化合物(M9)在酸的存在下反应来制备。
反应在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括卤代的脂肪族烃，芳族烃，腈，醇，乙酸，水，及其混合溶剂。
要用于反应的酸的实例包括无机酸如盐酸和硫酸；硼化合物如三氯化硼和三溴化硼；和金属氯化物如氯化钛和氯化铝。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M9)，酸通常在0.1至10摩尔比的范围内使用。当无机酸如盐酸和硫酸在反应中用作酸时，无机酸还可以用作溶剂。
反应的反应温度通常在-20℃至150℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物加入水中并且随后用一种或多种有机溶剂萃取，并且将有机层浓缩；将反应混合物加入至水中，并且将得到的固体通过过滤收集；或将所得到的在反应混合物中的固体通过过滤收集，以分离化合物(M3)。分离的化合物(M3)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
方法8
化合物(M2a)可以根据例如以下方法制备。
[其中符号与上文所定义的相同。]
首先，描述用于从化合物(M9)制备由式(M12)表示的化合物(下文中称为″化合物(M12)″)的方法。
化合物(M12)可以通过将化合物(M9)与化合物(R1)在碱的存在下反应来制备。
反应可以通过使用化合物(M9)代替化合物(M1)，根据方法2中所述的方法进行，以制备化合物(M12)。
接着，描述用于从化合物(M12)制备化合物(M2a)的方法。
化合物(M2a)可以通过将化合物(M12)在酸的存在下反应来制备。
反应可以通过使用化合物(M12)代替化合物(M9)，根据方法7中所述的方法进行以制备化合物(M2a)。
方法9
化合物(M3)中其中A2是CR3a并且A3是氮原子的化合物(M3-1)(下文中称为″化合物(M3-1)″)可以根据例如以下方法制备。
Figure BDA0001260309560000311
[其中符号与上文所定义的相同。]
首先，描述用于制备由式(M5)表示的化合物(下文中称为″化合物(M5)″)的方法。
化合物(M5)可以通过将由式(M6)表示的化合物(下文中称为″化合物(M6)″)与碳酸酯在碱的存在下反应来制备。
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括醚，卤代的脂肪族烃，芳族烃，非质子极性溶剂，及其混合溶剂。
要用于反应的碱的实例包括碱金属氢化物；碱金属碳酸盐；碱金属醇盐如甲醇钠，乙醇钠和叔丁醇钠(下文中统称为″碱金属醇盐″)；和有机碱。
要用于反应的碳酸酯的实例包括碳酸二甲酯，碳酸二乙酯和碳酸二丙酯。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M6)，碳酸酯通常在1至10摩尔比的范围内使用，并且碱通常在0.1至5摩尔比的范围内使用。此外，碳酸酯还可以用作溶剂。
该反应的反应温度通常在-20℃至200℃的范围内。该反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物加入至水中并且随后用一种或多种有机溶剂萃取，并且将有机层浓缩；将反应混合物加入至水中，并且将得到的固体通过过滤收集；或将所得到的在反应混合物中的固体通过过滤收集，以分离化合物(M5)。分离的化合物(M5)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
此外，描述用于从由式(M7)表示的化合物(下文中称为″化合物(M7)″)制备化合物(M5)的方法。
化合物(M5)还可以通过将化合物(M7)与由式(R3)表示的化合物(下文中称为″化合物(R3)″)在氯化镁和碱的存在下反应，并且随后与酸性水溶液反应来制备。
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括醚，卤代的脂肪族烃，芳族烃，非质子极性溶剂，及其混合溶剂。
要用于反应的碱的实例包括有机碱。
要用于反应的酸性水溶液的实例包括无机酸如盐酸和硫酸的水溶液。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M7)，化合物(R3)通常在1至10摩尔比的范围内使用，氯化镁通常在1至10摩尔比的范围内使用，碱通常在0.1至10摩尔比的范围内使用，并且酸性水溶液如1N至12N酸性水溶液在1至100摩尔比的范围内使用。
反应的反应温度通常在-20℃至200℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物加入至水中并且随后用一种或多种有机溶剂萃取，并且将有机层浓缩；将反应混合物加入至水中，并且将得到的固体通过过滤收集；或将所得到的在反应混合物中的固体通过过滤收集，以分离化合物(M5)。分离的化合物(M5)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
接着，描述用于从化合物(M5)制备由式(M4)表示的化合物(下文中称为″化合物(M4)″)的方法。
化合物(M4)可以通过将化合物(M5)与铵盐反应来制备。
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括醚，卤代的脂肪族烃，芳族烃，腈，非质子极性溶剂，含氮芳族化合物，及其混合溶剂。
要用于反应的铵盐的实例包括乙酸铵和氯化铵。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M5)，铵盐通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应的反应温度通常在-20℃至200℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物加入至水中并且随后用一种或多种有机溶剂萃取，并且将有机层浓缩；将反应混合物加入至水中，并且将得到的固体通过过滤收集；或将得到的在反应混合物中的固体通过过滤收集，以分离化合物(M4)。分离的化合物(M4)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
接着，描述用于从化合物(M4)制备化合物(M3-1)的方法。
化合物(M3-1)可以通过将化合物(M4)与由式(R6)表示的化合物(下文中称为″化合物(R6)″)在碱的存在下反应来制备。
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括醚，卤代的脂肪族烃，芳族烃，非质子极性溶剂，及其混合溶剂。
要用于反应的碱的实例包括碱金属氢化物，碱金属碳酸盐，和碱金属醇盐。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M4)，化合物(R6)通常在1至10摩尔比的范围内使用，并且碱通常在1至10摩尔比的范围内。
反应的反应温度通常在-20℃至200℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物加入至水中并且随后用一种或多种有机溶剂萃取，并且将有机层浓缩；将反应混合物加入至水中，并且将得到的固体通过过滤收集；或将得到的在反应混合物中的固体通过过滤收集，以分离化合物(M3-1)。分离的化合物(M3-1)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
方法10
由式(M2a-1)表示的化合物(下文中称为″化合物(M2a-1)″)可以根据例如以下方法制备。
Figure BDA0001260309560000341
[其中符号与上文所定义的相同。]
化合物(M14)可以通过使用由式(M16)表示的化合物(下文中称为″化合物(M16)″)代替化合物(M7)或通过使用由式(M15)表示的化合物(下文中称为″化合物(M15)″)代替化合物(M6)，根据方法9中所述的方法制备。
由式(M13)表示的化合物(下文中称为″化合物(M13)″)可以使用由式(M14)表示的化合物(下文中称为″化合物(M14)″)代替化合物(M5)，根据方法9中所述的方法制备。
化合物(M2a-1)可以使用化合物(M13)代替化合物(M4)，根据方法9中所述的方法制备。
方法11
由式(M2a-2)表示的化合物(下文中称为″化合物(M2a-2)″)可以根据例如以下方法制备。
Figure BDA0001260309560000351
[其中符号与上文所定义的相同。]
首先，描述用于制备由式(M21)表示的化合物(下文中称为″化合物(M21)″)的方法。
化合物(M21)可以通过将化合物(M6)与由式(R4)表示的化合物(下文中称为″化合物(R4)″)在碱的存在下反应来制备。
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括醚，卤代的脂肪族烃，芳族烃，非质子极性溶剂，及其混合溶剂。
要用于反应的碱的实例包括碱金属氢化物，碱金属碳酸盐，碱金属醇盐和有机碱。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M6)，化合物(R4)通常在1至10摩尔比的范围内使用，并且碱通常在0.1至5摩尔比的范围内使用。
反应的反应温度通常在-20℃至200℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物加入至水中并且随后用一种或多种有机溶剂萃取，并且将有机层浓缩；将反应混合物加入至水中，并且将得到的固体通过过滤收集；或将得到的在反应混合物中的固体通过过滤收集，以分离化合物(M21)。分离的化合物(M21)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
接着，描述用于制备由式(M3-2)表示的化合物(下文中称为″化合物(M3-2)″)方法。
化合物(M3-2)可以通过将化合物(M21)与脲反应来制备。
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括腈，醇，非质子极性溶剂，乙酸，水，及其混合溶剂。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M21)，脲通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应的反应温度通常在-20℃至200℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物加入至水中并且随后用一种或多种有机溶剂萃取，并且将有机层浓缩；将反应混合物加入至水中，并且将得到的固体通过过滤收集；或将得到的在反应混合物中的固体通过过滤收集，以分离化合物(M3-2)。分离的化合物(M3-2)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
接着，描述用于制备由式(M22)表示的化合物(下文中称为″化合物(M22)″)的方法。
化合物(M22)可以通过将化合物(M6)与由式(R5)表示的化合物(下文中称为″化合物(R5)″)反应来制备。
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括醚，芳族烃，非质子极性溶剂，及其混合溶剂。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M6)，化合物(R5)通常在1至100摩尔比的范围内使用。此外，化合物(R5)还可以用作溶剂。
反应的反应温度通常在-20℃至200℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物加入至水中并且随后用一种或多种有机溶剂萃取，并且将有机层浓缩；将反应混合物加入至水中，并且将得到的固体通过过滤收集；或将得到的在反应混合物中的固体通过过滤收集，以分离化合物(M22)。分离的化合物(M22)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
接着，描述用于从化合物(22)制备化合物(M3-2)的方法。
化合物(M3-2)可以通过将化合物(22)与脲反应来制备。
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括腈，醇，非质子极性溶剂，乙酸，水，及其混合溶剂。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M22)，脲通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应的反应温度通常在-20℃至200℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
反应完成时，将反应混合物加入至水中并且随后用一种或多种有机溶剂萃取，并且将有机层浓缩；将反应混合物加入至水中，并且将得到的固体通过过滤收集；或将得到的在反应混合物中的固体通过过滤收集，以分离化合物(M3-2)。分离的化合物(M3-2)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
接着，描述用于制备化合物(M2a-2)的方法。
化合物(M2a-2)可以通过将化合物(M3-2)与化合物(R1)在碱的存在下反应来制备。
反应可以通过使用化合物(M3-2)代替化合物(M1)，根据方法2中所述的方法进行，从而制备出化合物(M2a-2)。
方法12
化合物(M2a-2)可以根据例如以下方法制备。
Figure BDA0001260309560000381
[其中符号与上文所定义的相同。]
首先，描述用于制备由式(M23)表示的化合物(下文中称为″化合物(M23)″)的方法。
化合物(M23)可以通过将化合物(M15)与化合物(R4)在碱的存在下反应来制备。
反应可以通过使用化合物(M15)代替化合物(M6)，根据方法11中所述的方法进行，以制备化合物(M23)。
接着，描述用于制备化合物(M2a-2)的方法。
化合物(M2a-2)可以通过将化合物(M23)与脲反应来制备。
反应可以通过使用化合物(M23)代替化合物(M21)，根据方法11中所述的方法进行，以制备化合物(M2a-2)。
接着，描述用于制备由式(M24)表示的化合物(下文中称为″化合物(M24)″)的方法。
化合物(M24)可以通过将化合物(M15)与化合物(R5)反应来制备。
反应可以通过使用化合物(M15)代替化合物(M6)，根据方法11中所述的方法进行，以制备化合物(M24)。
接着，描述用于通过使用化合物(M24)制备化合物(M2a-2)的方法。
化合物(M2a-2)可以通过将化合物(M24)与脲反应来制备。
反应可以通过使用化合物(M24)代替化合物(M22)，根据方法11中所述的方法进行，以制备化合物(M2a-2)。
方法13
其中式(1)中Q是氧原子，p是1，并且R2是OR5的本发明的化合物(下文中称为″本发明的化合物(1e)″)可以通过将式(1)其中Q是氧原子，p是1，并且R2是X2的本发明的化合物(下文中称为″本发明的化合物(1d)″)与由式(R16)表示的化合物(下文中称为″化合物(R16)″)在碱的存在下反应来制备。
Figure BDA0001260309560000391
[其中X2表示氟原子，氯原子，或S(O)2R1；并且其他符号与上文定义的相同。]
要用于反应的溶剂的实例包括醚，脂肪族烃，芳族烃，卤代的脂肪族烃，酯，腈，非质子极性溶剂，含氮芳族化合物，及其混合溶剂。
要用于反应的碱的实例包括碱金属碳酸盐，碱金属氢化物和有机碱。
在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1d)，化合物(R16)通常在1至10摩尔比的范围内使用，并且碱通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应的反应温度通常在0至200℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物中加入水，然后将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取，并且将有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)以分离本发明的化合物(1e)。分离的本发明的化合物(1e)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
方法14
其中式(1)中Q是氧原子，p是1，R2是NR5R6的本发明的化合物(下文中称为″本发明的化合物(1f)″)可以通过将本发明的化合物(1d)与化合物由式(R15)表示的(下文中称为″化合物(R15)″)反应来制备。
Figure BDA0001260309560000401
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括醚，脂肪族烃，芳族烃，卤代的脂肪族烃，酯，腈，非质子极性溶剂，含氮芳族化合物，及其混合溶剂。
可以根据需要任选地将碱加入至反应中。
要用于反应的碱的实例包括碱金属碳酸盐，碱金属氢化物和有机碱。
在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1d)，化合物(R15)通常在1至10摩尔比的范围内使用，并且碱通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应的反应温度通常在0至200℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物中加入水，然后将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取洗涤，并且将有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)以分离本发明的化合物(1f)。分离的本发明的化合物(1f)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
方法15
其中式(1)中Q是氧原子，p是1，并且R2是SR5的本发明的化合物(下文中称为″本发明的化合物(1g)″)，其中Q是氧原子、p是1并且R2是S(O)R8的本发明的化合物(下文中称为″本发明的化合物(1h)″)，和其中Q是氧原子、p是1并且R2是S(O)2R8的本发明的化合物(下文中称为″本发明的化合物(1i)″)可以根据例如以下方法制备。
Figure BDA0001260309560000411
[其中符号与上文所定义的相同。]
首先，描述用于制备本发明的化合物(1g)的方法。
本发明的化合物(1g)可以通过将本发明的化合物(1d)与由式(R18)表示的化合物(下文中称为″化合物(R18)″)在碱的存在下反应来制备。
反应可以通过使用化合物(R18)代替化合物(R16)，根据方法13中所述的方法进行，以制备本发明的化合物(1g)。
接着，描述用于制备本发明的化合物(1h)的方法。
本发明的化合物(1h)可以通过将本发明的化合物(1g)与氧化剂反应来制备。
反应可以通过使用化合物(1g)代替化合物(1a)，根据方法1中所述的方法进行，以制备化合物(1h)。
接着，描述用于制备本发明的化合物(1i)的方法。
本发明的化合物(1i)可以通过将本发明的化合物(1h)与氧化剂反应来制备。
反应可以通过使用化合物(1h)代替化合物(1b)，根据方法1中所述的方法进行，以制备化合物(1i)。
方法16
其中式(1)Q是硫原子的本发明的化合物(1y)(下文中称为″本发明的化合物(1y)″)可以通过将其中式(1)中Q是氧原子的本发明的化合物(1z)(下文中称为″本发明的化合物(1z)″)与硫酸化剂反应来制备。
Figure BDA0001260309560000421
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂的存在下进行。
要用于反应的溶剂的实例包括醚，脂肪族烃，芳族烃，卤代的脂肪族烃，及其混合溶剂。
要用于反应的硫酸化剂的实例包括2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二硫杂二磷环戊烷(dithiadiphosphetane)-2，4-二硫化物和五硫化二磷。
在反应中，相对于1摩尔的本发明的化合物(1z)，硫酸化剂通常在1至10摩尔比的范围内使用。
反应的反应温度通常在-20至200℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，向反应混合物中加入水，然后将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取，并且将有机层处理(例如，干燥或浓缩)以分离本发明的化合物(1y)。分离的本发明的化合物(1y)可以通过例如，色谱或重结晶进一步纯化。
方法17
由式(1L)表示的本发明的化合物(下文中称为″本发明的化合物(1L)″)可以通过将本发明的化合物(1d)与由式(R28)表示的化合物(下文中称为″化合物(R28)″)在碱的存在下反应来制备。
Figure BDA0001260309560000422
[其中B1和B2彼此独立地表示氮原子或CH；R11表示氢原子，或选自A组的原子或基团；并且其他符号与上文定义的相同。]
反应可以通过使用化合物(R28)代替化合物(R16)，根据方法13中所述的方法进行以制备本发明的化合物(1L)。
方法18
由式(1m)表示的本发明的化合物(下文中称为″本发明的化合物(1m)″)可以通过将本发明的化合物(1d)与由式(R29)表示的化合物(下文中称为″化合物(R29)″)反应来制备。
Figure BDA0001260309560000431
[其中t表示0至4的整数；并且其他符号与上文定义的相同。]
反应可以通过使用化合物(R29)代替化合物(R15)，根据方法14中所述的方法进行，以制备本发明的化合物(1m)。
接着，本发明的化合物的具体实例显示如下。
由式(1-5)表示的本发明的化合物：
其中R3和R3a各自是氢原子；R21，R22，和R23各自是氢原子；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-5)表示的本发明的化合物，其中R3和R3a各自是氢原子；R21和R23各自是氢原子；R22是三氟甲基；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-5)表示的本发明的化合物，其中R3是氢原子；R21，R22，和R23各自是氢原子；R3a是CH3；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-5)表示的本发明的化合物，其中R3是氢原子；R21和R23各自是氢原子；R22是三氟甲基；R3a是CH3；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-5)表示的本发明的化合物，其中R3是氢原子；R21，R22，和R23各自是氢原子；R3a是氟原子；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-5)表示的本发明的化合物，其中R3是氢原子；R21和R23各自是氢原子；R22是三氟甲基；R3a是氟原子；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-5)表示的本发明的化合物，其中R3是氢原子；R21，R22，和R23各自是氢原子；R3a是氯原子；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-5)表示的本发明的化合物，其中R3是氢原子；R21和R23各自是氢原子；R22是三氟甲基；R3a是氯原子；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-5)表示的本发明的化合物，其中R3a是氢原子；R21，R22，和R23各自是氢原子；R3是CH3；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-5)表示的本发明的化合物，其中R3a是氢原子；R21和R23各自是氢原子；R22是三氟甲基；R3是CH3；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-5)表示的本发明的化合物，其中R3和R3a各自是氢原子；并且R1，G，n，R21，R22，和R23表示表5至表13中所示任一种组合。
[表1]
Figure BDA0001260309560000451
[表2]
Figure BDA0001260309560000452
Figure BDA0001260309560000461
[表3]
Figure BDA0001260309560000462
Figure BDA0001260309560000471
[表4]
Figure BDA0001260309560000472
由式(1-6)表示的本发明的化合物：
Figure BDA0001260309560000482
其中R3和R3a各自是氢原子；R21，R22，和R23各自是氢原子；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-6)表示的本发明的化合物，其中R3和R3a各自是氢原子；R21和R23各自是氢原子；R22是三氟甲基；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-6)表示的本发明的化合物，其中R3是氢原子；R21，R22，和R23各自是氢原子；R3a是CH3；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-6)表示的本发明的化合物，其中R3是氢原子；R21和R23各自是氢原子；R22是三氟甲基；R3a是CH3；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-6)表示的本发明的化合物，其中R3是氢原子；R21，R22，和R23各自是氢原子；R3a是氟原子；并且R1，G，n，R21，R22，和R23表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-6)表示的本发明的化合物，其中R3是氢原子；R21和R23各自是氢原子；R22是三氟甲基；R3a是氟原子；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-6)表示的本发明的化合物，其中R3是氢原子；R21，R22，和R23各自是氢原子；R3a是氯原子；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-6)表示的本发明的化合物，其中R3是氢原子；R21和R23各自是氢原子；R22是三氟甲基；R3a是氯原子；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-6)表示的本发明的化合物，其中R3a是氢原子；R21，R22，和R23各自是氢原子；R3是CH3；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-6)表示的本发明的化合物，其中R3a是氢原子；R21和R23各自是氢原子；R22是三氟甲基；R3是CH3；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-6)表示的本发明的化合物，其中R3和R3a各自是氢原子；并且R1，G，n，R21，R22，和R23表示表5至表13中所示任一种组合。
[表5]
Figure BDA0001260309560000491
Figure BDA0001260309560000501
[表6]
Figure BDA0001260309560000502
Figure BDA0001260309560000511
[表7]
Figure BDA0001260309560000512
[表8]
Figure BDA0001260309560000513
Figure BDA0001260309560000521
[表9]
Figure BDA0001260309560000522
[表10]
Figure BDA0001260309560000523
Figure BDA0001260309560000531
[表11]
Figure BDA0001260309560000532
[表12]
Figure BDA0001260309560000542
[表13]
Figure BDA0001260309560000543
Figure BDA0001260309560000551
由式(1-7)表示的本发明的化合物：
Figure BDA0001260309560000552
其中R3和R3b各自是氢原子；R21，R22，和R23各自是氢原子；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-7)表示的本发明的化合物，其中R3和R3b各自是氢原子；R21和R23各自是氢原子；R22是三氟甲基；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-7)表示的本发明的化合物，其中R3和R3b各自是氢原子；并且R1，G，n，R21，R22，和R23表示表5至表13中所示任一种组合。
由式(1-8)表示的本发明的化合物：
Figure BDA0001260309560000553
其中R3和R3b各自是氢原子；R21，R22，和R23各自是氢原子；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-8)表示的本发明的化合物，其中R3和R3b各自是氢原子；R21和R23各自是氢原子；R22是三氟甲基；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-8)表示的本发明的化合物，其中R3和R3b各自是氢原子；并且R1，G，n，R21，R22，和R23表示表5至表13中所示任一种组合。
由式(1-9)表示的本发明的化合物：
Figure BDA0001260309560000561
其中R3和R3b各自是氢原子；R21，R22，和R23各自是氢原子；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-9)表示的本发明的化合物，其中R3和R3b各自是氢原子；R21和R23各自是氢原子；R22是三氟甲基；并且R1，G，和n表示表1至表4中所示任一种组合。
由式(1-9)表示的本发明的化合物，其中R3和R3b各自是氢原子；并且R1，G，n，R21，R22，和R23表示表5至表13中所示任一种组合。
本发明的化合物对其具有防治功效的有害节肢动物的实例包括有害昆虫和有害螨。所述有害节肢动物的具体实例如下。
半翅目(Hemiptera)有害生物：
飞虱科(Delphacidae)(例如，灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐飞虱(Nilaparvata lugens)，白背飞虱(Sogatella furcifera)或玉米花翅飞虱(Peregrinusmaidis))，
角顶叶蝉科(Deltocephalidae)(例如，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)，抗稻黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)(Ricegreen leafhopper)，电光叶蝉(Recilia dorsalis)，茶绿叶蝉(Empoasca onukii)，蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)，玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)，甘蔗沫蝉(Mahanarvaposticata)(Sugarcane ffoghopper)，甘蔗根沫蝉(Mahanarva fimbriolota)(Sugarcaneroot spittlebug)，大白叶蝉(Cofana spectra)，二条斑黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus)，或电光叶蝉(Recilia dorsalis))，
蚜科(Aphididae)(例如，棉蚜(Aphis gossypii)，桃蚜(Myzus persicae)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，异绣线菊蚜(Aphis spiraecola)，马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)，土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)，禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)，褐橘声蚜(Toxoptera citricidus)，梅大尾蚜(Hyalopterus pruni)，大豆蚜(Aphisglycines Matsumura)，玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)，黑腹四脉绵蚜(Tetraneuranigriabdominalis)，葡萄根瘤蚜(Viteus vitifoliae)，葡萄根瘤蚜(Daktulosphairavitifoliae)(Grape Phylloxera)，长山核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix Pergande)(Pecan phylloxera)，警根瘤蚜(Phylloxera notabilis pergande)(Pecan leafphylloxera)，或南方长山核桃根瘤蚜(Phylloxera russellae Stoetzel)(Southernpecan leaf phylloxera))，
蝽科(Pentatomidae)(例如，稻黑蝽(Scotinophara lurida)，马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)(Malayan rice black bug)，花角绿蝽(Nezara antennata)，尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)，茶翅蝽(Halyomorpha mista)，稻绿蝽(Nezaraviridula)，棕翅蝽(Euschistus heros)(Brown stink bug)，稻绿蝽(Nezara viridula)(南方绿椿象(Southern green stink bug))，Piezodorus guildinii(Red banded stinkbug)，Scaptocoris castanea(Burrower brown bug)，Oebalus pugnax，或Dichelopsmelacanthus)，
蛛缘蝽科(Alydidae)(例如，豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)，中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)，Leptocorisa acuta，或缘蝽属(Leptocorisa spp.))，
盲蝽科(Miridae)(例如，Trigonotylus caelestialium，赤条纤盲蝽(Stenotusrubrovittatus)，美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)，或麦长蝽(Blissus leucopterusleucopterus)(Chinchi bug))，
粉虱科(Aleyrodidae)(例如，温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，甘薯粉虱(Bemisia tabaci)，柑橘粉虱(Dialeurodes citri)，或橘刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus))，
蚧科(Coccoidea)(例如，红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)，圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)，柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)，红龟蜡蚧(Ceroplastesrubens)，澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi)，紫藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)，长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)，桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)，或水稻粉红粉介壳虫(Brevennia rehi))，
木虱科(Psyllidae)(例如，柑橘木虱(Diaphorina citri)，梨木虱(Psyllapyrisuga)，或Bactericerca cockerelli)，
网蝽科(Tingidae)(例如，Stephanitis nasi)，
臭虫科(Cimicoidea)(例如，温带臭虫(Cimex lectularius)，
巨大蝉(Quesada gigas)(Giant Cicada)；
等等。
鳞翅目(Lepidoptera)有害生物：
螟蛾科(Pyralidae)(例如，二化螟(Chilo suppressalis)，台湾稻螟(Chilopolychrysus)(Darkheaded stm borer)，三化螟(Tryporyza incertulas)，台湾稻螟(Chilo polychrysus)，Scirpophaga innotata，三化螟(Scirpophaga incertulas)(Yellow stem borer)，大螟(Sesamia inferens)(Pink borer)，稻螟(Rupelaalbinella)，稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)，宽纹刷须野螟(Marasmiapatnalis)，Marasmia exigna，棉卷叶野螟(Notarcha derogata)，印度谷斑螟(Plodiainterpunctella)，亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)，菜心野螟(Hellula undalis)，蓝草螟蛾(Pediasia teterrellus)，Nymphula depunctalis，刷须野螟属(Marasmia spp.)，啤酒花藤蛀虫(Hydraecia immanis)(Hop vine borer)，玉米螟虫(Ostrinia nubilalis)(欧洲玉米螟(European corn borer))，小玉米茎蛀虫(Elasmopalpus lignosellus)(Lesser cornstalk borer)，豆梢斑螟(Epinotia aporema)(Bean Shoot Borer)，小蔗螟(Diatraea saccharalis)(Sugarcane borer)，或巨螟(Telchin licus)(Giant Sugarcaneborer))，
夜蛾科(Noctuidae)(例如，斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)，贪夜蛾(Spodoptera exigua)，粘虫(Pseudaletia separata)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，大螟(Sesamia inferens)，水稻叶夜蛾(Spodoptera mauritia)，草地贪叶蛾(Spodopterafrugiperda)，非洲粘虫(Spodoptera exempta)，小地老虎(Agrotis ipsilon)，黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)，大豆尺蠖(Pseudoplusia includens)(Soybean looper)，粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)，实夜蛾属(Heliothis spp.)(例如，烟芽夜蛾(Heliothisvirescens))，铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)(例如，棉铃虫(Helicoverpa armigera))，大豆夜蛾(Anticarsia gammatalis)(Velvetbean caterpillar)，或棉叶波纹夜蛾(Alabamaargillacea)(Cotton leafworm))，
粉蝶科(Pieridae)(例如，菜粉蝶(Pieris rapae))，
卷蛾科(Tortricidae)(例如，褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)，梨小食心虫(Grapholita molesta)，大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)，日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)，棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)，茶小卷蛾(Adoxophyes honmai)，茶长卷蛾(Homona magnanima)，苹果黄卷蛾(Archipsfuscocupreanus)，或苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella)，
细蛾科(Gracillariidae)(例如，茶细蛾(Caloptilia theivora)，或金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella))，
蛀果蛾科(Carposinidae)(例如，桃柱果蛾(Carposina niponensis)，桔果点翅螟(Ecdytolopha aurantiana)(Citrus fruit borer))，
潜蛾科(Lyonetiidae)(例如，啡潜叶蛾(Leucoptera coffeela)(Coffee Leafminer)，或潜蛾属(Lyonetia spp.))，
毒蛾科(Lymantriidae)(例如，毒蛾属(Lymantria spp.)，或黄毒蛾属(Euproctisspp.))，
巢蛾科(Yponomeutidae)(例如，小菜蛾(Plutella xylostella))，
麦蛾科(Gelechiidae)(例如，红铃麦蛾Pectinophora gossypiella)，或马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella))，
灯蛾科(Arctiidae)(例如，美国白蛾(Hyphantria cunea))；
等等。
缨翅目(Thysanoptera)有害生物：
蓟马科(Thysanopterae)(例如，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，南黄蓟马(Thrips parmi)，茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)，烟蓟马(Thrips tabaci)，丽花蓟马(Frankliniella intonsa)，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)，或稻蓟马(Stenchaetothrips biformis))；
等等。
双翅目(Diptera)有害生物：
家蚊(库蚊属(Culex spp.))(例如，淡色库蚊(Culex pipiens pallens)，三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)，或致倦库蚊(Culex quinquefasciatus))，
伊蚊属(Aedes spp.)(例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)，或白纹伊蚊(Aedesalbopictus))，
按蚊属(Anopheles spp.)(例如，中华按蚊(Anopheles sinensis))，
摇蚊科(Chironomidae)，
蝇科(Muscidae)(例如，家蝇(Musca domestica)，或厩腐蝇(Muscinastabulans))，
花蝇科(Anthomyiidae)(例如，灰地种蝇(Delia platura)，葱地种蝇(Deliaantiqua)，或甜菜根斑蝇(Tetanops myopaeformis))，
潜蝇科(Agromyzidae)(例如，日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)，大麦毛眼水蝇(Hydrellia griseola)，蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)，三叶草斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)，或豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola))，
秆蝇科(Chloropidae)(例如，稻秆蝇(Chlorops oryzae))，
实蝇科(Tephritidae)(例如，瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)，或地中海实蝇(Ceratitis capitata))，
水蝇科(Ephydridae)(例如，菲律宾蝇(Hydrellia philippina)，或稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii))，
果蝇科(Drosophilidae)，
蚤蝇科(Phoridae)(例如，东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis))，
毛蠓科(Psychodidae)(例如，毛蠓(Clogmia albipunctata))，
眼蕈蚊科(Sciaridae)，
瘿蚊科(Cecidomyiidae)(例如，小麦瘿蚊(Mayetiola destructor)，或稻瘿蝇(Orseolia oryzae))，
突眼蝇科(Diopsidae)(例如，Diopsis macrophthalma)，
大蚊科(Tipulidae)(例如，甘蓝大蚊(Tipula oleracea)(Common cranefly)，或欧洲大蚊(Tipula paludosa)(European cranefly))；
等等。
鞘翅目(Coleoptera)有害生物：
叶甲科(Chrysomelidae)(例如，玉米根萤叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)，黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)，玉米根萤叶甲(Diabrotica barberi)，玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)，带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata LeConte)，南美叶甲(Diabrotica speciosa)，南美叶甲(Diabrotica speciosa)(Cucurbit Beetle)，菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)，黑角负泥虫(Oulema melanopus)，黄守瓜(Aulacophora femoralis)，黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata)，马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)，水稻负泥虫(Oulema oryzae)，葡萄鞘叶甲(Colaspis brunnea)，玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)，黄瓜跳甲(Epitrixcucumeris)，稻铁甲(Dicladispa armigera)，玉米种子甲虫(Stenolophus lecontei)(Seedcorn beetle)，或玉米籽步甲(Clivinia impressifrons)(Slender seedcornbeetle))，
金龟科(Scarabaeidae)(例如，古铜异丽金龟(Anomala cuprea)，多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)，日本金龟子(Popillia japonica)，欧洲切根鳃金龟(Rhizotrogusmajalis)(European Chafer)，胡萝卜利犀金龟(Bothynus gibbosus)(carrot beetle)，葡萄肖叶甲(Colaspis brunnea)(Grape Colaspis)，南方玉米叶甲虫(Myochrousdenticollis)(southern Corn leaf beetle)，东北大黑鳃金龟属(Holotrichia spp.)，或鳃角金龟属属(Phullophaga spp.)(例如，长毛食叶然金龟(Phyllophaga crinita))，
粗吻象鼻虫科(Erirhinidae)(例如，玉米象鼻虫(Sitophilus zeamais)，水稻象鼻虫(Echinocnemus squameus)，稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)，或尖隐喙象(Sphenophorus venatus)，
象虫科(Curculionidae)(例如，棉铃象(Anthonomus grandis)，南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)(Southern Corn Billbug)，大豆茎象(Sternechussubsignatus)(Soybean stalk weevil)，或尖隐象属(Sphenophorus spp.)(例如，Sphenophorus levis))，
食植瓢虫属(Epilachna)(例如，茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata))，
小蠹科(Scolytidae)(例如，褐粉蠹(Lyctus brunneus)，或纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda))，
长蠹科(Bostrichidae)，
蛛甲科(Ptinidae)，
天牛科(Cerambycidae)(例如，白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)，或Migdolus fryanus)，
叩头虫科(Elateridae)(细胸金针虫(Agriotes sp.)，Aelous sp.，Anchastussp.，梳爪叩头虫(Melanotus sp.)，北美金针虫(Limonius sp.)，单叶叩甲(Conoderussp.)，Ctenicera sp.)(例如，Melanotus okinawensis，细胸金针虫(Agriotes oguraefuscicollis)，或角梳爪叩头虫(Melanotus legatus)，
隐翅虫科(Staphylinidae)(例如，毒隐翅虫(Paederus fuscipes)，
咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)(Coffee Barry Borer)；
等等。
直翅目(Orthoptera)有害生物：
东亚飞蝗(Locusta migratoria)，非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)，摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)，澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)，红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)，南非褐飞蝗(Locustana pardalina)(Brown Locust)，飞蝗(Anacridium melanorhodon)(Tree Locust)，意大利蝗(Calliptamus italicus)(Italian Locust)，殊种蝗(Melanoplus differentialis)(Differential grasshopper)，双带黑蝗(Melanoplus bivittatus)(Twostriped grasshopper)，草地血黑蝗(Melanoplussanguinipes)(Migratory grasshopper)，红腿蝗(Melanoplus femurrubrum)(Red-Leggedgrasshopper)，透翅土蝗(Camnula pellucida)(Clearwinged grasshopper)，沙漠蝗(Schistocerca gregaria)，黄翅蝗(Gastrimargus musicus)(Yellow-winged locust)，刺胸蝗(Austracris guttulosa)(Spur-throated locust)，小翅稻蝗(Oxya yezoensis)，日本稻蝗(Oxya japonica)，印度黄脊蝗(Patanga succincta)，蟋蟀总科(Grylloidea)(例如，家蟋蟀(Acheta domesticus)，黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)，或摩门蟋蟀(Anabrussimplex)(Mormon cricket))；
等等。
膜翅目(Hymenoptera)有害生物：
叶蜂科(Tenthredinidae)(例如，新疆菜叶蜂(Athalia rosae)，或日本菜叶蜂(Athalia japonica))，
红火蚁属(Solenopsis spp.)，
Attini spp.(例如，切叶蚁(Atta capiguara)(Brown leaf-cutting ant))；
等等。
蜚蠊目(Blattariae)有害生物：
德国小蠊(Blattella germanica)，黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)，东方蜚蠊(Blattaorientalis)，等。
等翅目(Isoptera)有害生物：
黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)，台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)，小楹白蚁(Incisitermes minor)，截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)，黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)，恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)，赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)，拉卡吉米树白蚁(Glyptotermesnakajimai)，黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)，柯达美树白蚁(Glyptotermes kodamai)，古希美树白蚁(Glyptotermes kushimensis)，尖叉原白蚁(Hodotermopsis japonica)，广州乳白蚁(Coptotermes guangzhoensis)，奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)，欧美散白蚁(Reticulitermes flaviceps amamianus)，散白蚁种(Reticulitermes sp.)，高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)，近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)，台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)，或Cornitermes cumulans；
等等。
蜱螨目(Acarina)有害生物：
叶螨科(Tetranychidae)(例如，二斑叶螨(Tetranychus urticae)，神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)，柑橘全爪螨(Panonychus citri)，苹果全爪螨(Panonychusulmi)，或小爪螨属(Oligonychus spp.)，或紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)(Southern Turkey spider mites))，
瘿螨科(Eriophyidae)(例如，橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)，柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)，番茄刺皮瘿(Aculops lycopersici)，龙首丽瘿螨(Calacaruscarinatus)，茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)，中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)，斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)，
跗线螨科(Tarsonemidae)(例如，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)，
细须螨科(Tenuipalpidae)(例如，紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)
杜克螨科(Tuckerellidae)；
硬蜱科(Ixodidae)(例如，长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)，褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)，台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)，变异革蜱(Dermacentorvariabilis)，卵形硬蜱(Ixodes ovatus)，全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)，黑腿硬蜱(Ixodes scapularis)，美洲花蜱(Amblyomma americanum)，微小牛蜱(Boophilusmicroplus)，或血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)，
粉螨科(Acaridae)(例如，腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)，或似食酪螨(Tyrophagus similis)，
麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如，粉尘螨(Dermatophagoides farinae)，或屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)；
等等。
本发明的用于防治有害节肢动物的试剂包含本发明化合物和惰性载体。通常通过将本发明化合物与惰性活性载体如固体载体、液体载体或气体载体混合，以制备本发明的用于防治有害节肢动物的试剂，并且如果需要，加入表面活性剂及其他制剂用辅助剂，以制成为乳油剂、油溶液剂、粉剂、颗粒剂、可湿性粉剂、流动剂、微胶囊、气雾剂、发烟剂、毒饵、树脂制剂、香波制剂、糊料状制剂、泡沫、二氧化碳制剂、片剂等等。可以将这样的制剂加工成蚊香盘、电蚊香片、蚊香液、发烟剂、熏蒸剂、板剂、喷滴(spot-on)剂或用于口腔处理的制剂。此外，可以将用于防治本发明的有害节肢动物的试剂与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、除草剂或增效剂混合。
用于防治本发明的有害节肢动物的试剂通常包含0.01至95重量％的本发明的化合物。
制剂中所用的固体载体的实例包括：粘土的细粉或颗粒(例如，高岭土粘土、硅藻土、膨润土、鹿沼(Fubasami)粘土或酸性白粘土)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机材料(例如绢云母、石英、硫、活性碳、碳酸钙或水合二氧化硅)，化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲或氯化铵)等；以及合成树脂(例如，聚酯树脂如聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯和聚对苯二甲酸乙二醇酯；尼龙树脂如尼龙-6、尼龙-11和尼龙-66；聚酰胺树脂；聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯或氯乙烯-丙烯共聚物、等等)。
上述液体载体的实例包括：水；醇(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇或苯氧基乙醇)；酮(例如，丙酮、甲基乙基酮或环己酮)；芳族烃(例如，甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷或甲基萘)；脂族烃(例如，己烷、环己烷、煤油或轻油)；酯(例如，乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯或丙二醇单甲醚乙酸酯)；腈(例如，乙腈或异丁腈)；醚(例如，二异丙醚、1，4-二
Figure BDA0001260309560000651
烷、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚或3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇)；酰胺(例如，N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺)；卤代烃(例如，二氯甲烷、三氯乙烷或四氯化碳)；亚砜(例如，二甲亚砜)；碳酸亚丙酯；和植物油(例如，大豆油或棉籽油)。
上述气体载体的实例包括：氟碳、丁烷气体、液化石油气(LPG)、二甲醚和二氧化碳气体。
表面活性剂的实例包括非离子表面活性剂如聚氧乙烯化烷基醚、聚氧乙烯化烷基芳基醚和聚乙二醇脂肪酸酯；和阴离子表面活性剂如烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐和烷基硫酸盐。
其他制剂用辅助剂的实例包括：粘合剂、分散剂、着色剂和稳定剂。具体实例包括酪蛋白、明胶、多糖(例如，淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物或海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、水溶性合成聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮或聚丙烯酸)、PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲酚)和BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
树脂制剂的基材的实例包括聚氯乙烯聚合物、聚氨酯、等等，并且如果需要，可以向这些基材加入增塑剂如邻苯二甲酸酯(例如，邻苯二甲酸二甲酯或邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯和硬脂酸。可以通过将本发明的化合物与上述基材混合，在捏混装置中捏混混合物，随后通过注塑、挤塑、压塑等将它模制，以制备树脂制剂。如果需要，可以对所得的树脂制剂进行进一步模制、切割程序等，以加工成如板、膜、带、网和索形的形状。可以将这些树脂制剂加工成动物项圈、动物耳标、片产品、诱捕带、园艺柱等产品。
用于毒饵的基材的实例包括饵成分，如谷物粉末、植物油、糖和结晶纤维素，并且如果需要，添加有抗氧化剂比如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸、防腐剂比如脱氢乙酸、用于儿童和宠物的误食阻止剂如辣椒粉末，吸引害虫的香料如奶酪香料、洋葱香料、和花生油、或其他成分。
通过直接向有害节肢动物和/或向其栖息地(例如，植物体、土壤、房屋内部或动物体)施用有效量的本发明组合物，进行本发明的用于防治有害节肢动物的方法。在本发明的用于防治有害节肢动物的方法中，通常以有害节肢动物防治剂的形式使用本发明化合物。
当将本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于在农田中防治有害节肢动物时，按本发明化合物计的施用剂量通常在1至10,000g/10,000m2范围内。本发明的用于防治有害节肢动物的试剂的乳油剂、可湿性粉剂或悬浮剂等通常通过将它用水稀释成活性成分的浓度在0.01至10,000ppm范围内来施用。颗粒剂或粉剂等通常不经稀释以其原样施用。
这些制剂和制剂用水的稀释物可以直接喷于有害节肢动物或要保护免于有害节肢动物的植物如作物，或施用于栽培区域的土壤，以防治栖息在土壤中的有害节肢动物。
此外，可以将加工成片状或线状的树脂制剂缠在作物上、在接近作物处伸展开，在植物基部土壤上展开等。
当将本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治生活在房屋中的有害节肢动物时，在将它使用在平面区域的情况下，按本发明化合物的量计的施用剂量通常在0.01至1,000mg/l m2的待处理面积的范围内。在将它在空间上使用的情况下，按本发明化合物的量计的施用剂量通常在0.01至500mg/l m3的待处理空间的范围内。当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂配制成乳油剂、可湿性粉剂、流动剂等时，通常在将其用水稀释以使得活性成分的浓度在0.1至10,000ppm的范围内之后，并且随后喷射它们，来施用该制剂。在配制成油溶液剂、气雾剂、发烟剂、毒饵等的情况下，将该制剂以其原样施用而不将其稀释。
当使用本发明的用于防治有害节肢动物的试剂防治家畜如奶牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡以及小动物如狗、猫、大鼠和小鼠的外部寄生物时，可以通过在兽医领域已知的方法向动物施用本发明的有害生物防治剂。具体地，当意在全身防治时，作为片剂、与饲料的混合物或栓剂、或通过注射(包括肌肉内、皮下、静脉内和腹腔内注射)，向动物给药本发明的有害生物防治剂。另一方面，当意在非全身防治时，通过油溶液剂或水溶液剂的喷雾，浇淋或喷滴处理，或者用香波制剂洗涤动物，或者通过向动物防治用树脂制剂制成的项圈或耳标，对动物给药本发明的有害生物防治剂。在对动物身体给药时，本发明化合物的剂量通常在0.1至1,000mg/l kg动物体重的范围内。
实施例
以下实施例(包括制备实施例，制剂实施例和测试实施例)用于更详细说明本发明，其不应意欲限制本发明。
首先，关于本发明的化合物的制备，制备实施例在下文显示。
制备实施例1(1)
将4-氯-6-甲氧基嘧啶1.28g，[2-氟-4-(三氟甲基)苯基]-硼酸频哪醇(pinacol)酯1.48g，四(三苯基膦)钯(0)0.28g，碳酸钠水溶液(2M)6.3ml，和1，2-二甲氧基乙烷(下文中称为″DME″)15ml的混合物在80℃搅拌3小时。当反应完成时，将得到的反应混合物静置至室温，并且向混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取，并且随后将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且随后将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到中间体化合物(1-1)0.99g。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.89(1H，s)，8.28(1H，dd)，7.56(1H，d)，7.46(1H，d)，7.29(1H，s)，4.05(3H，s)。
制备实施例1(2)
在冰冷却下，向中间体化合物(1-1)0.97g和NMP15ml的反应混合物中依次加入乙硫醇0.29ml和氢化钠(油性的，60％)0.17g，并且将得到的混合物在室温搅拌一天。向反应混合物中加入水，并且将沉淀的固体通过过滤收集，并且将得到的滤出物在减压下浓缩，得到中间体化合物(1-2)1.03g。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.90(1H，s)，7.61-7.55(2H，m)，7.49(1H，d)，7.01(1H，s)，4.06(3H，s)，2.95(2H，q)，1.30(3H，t)。
制备实施例1(3)
在冰冷却下向中间体化合物(1-2)0.98g和氯仿15ml的混合物中加入mCPBA(70％)1.58g，并且将得到的混合物在室温搅拌1.5小时。向得到的反应混合物中加入10％硫代硫酸钠水溶液，并且将混合物用氯仿萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，将有机层经无水硫酸钠干燥，并且随后将有机层在减压下浓缩。将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到中间体化合物(1-3)0.91g。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.80(1H，s)，8.42(1H，s)，7.97(1H，d)，7.59(1H，d)，6.89(1H，s)，4.06(3H，s)，3.68(2H，q)，1.34(3H，t)。
制备实施例1(4)
将中间体化合物(1-3)0.86g和浓盐酸10ml的混合物在回流下加热并搅拌2小时。将得到的反应混合物静置至室温并且倒入水中，并且向混合物中加入氢氧化钠。将沉淀的固体通过过滤收集并且在减压下浓缩，得到中间体化合物(1-4)0.74g。
Figure BDA0001260309560000683
1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H，s)，8.17(1H，s)，7.99(1H，d)，7.64(1H，d)，6.64(1H，s)，3.67(2H，q)，1.37(3H，t)。
制备实施例1(5)
在室温向中间体化合物(1-4)0.23g，碳酸铯0.27g，和NMP 3ml的混合物中加入九氟丁磺酸2，2，2-三氟乙基酯0.29g，并且将得到的混合物在室温搅拌3小时。向反应混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取，并且随后将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且随后将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到0.14g的本发明的化合物1和0.13g的副产物1。
本发明的化合物1
Figure BDA0001260309560000691
1H-NMR(CDCl3)δ：8.38(1H，s)，8.15(1H，s)，7.99(1H，d)，7.64(1H，d)，6.65(1H，s)，4.67(2H，q)，3.65(2H，q)，1.36(3H，t)。
副产物1
Figure BDA0001260309560000692
1H-NMR(CDCl3)δ：8.82(1H，s)，8.43(1H，s)，8.00(1H，d)，7.61(1H，d)，7.03(1H，s)，4.88(2H，q)，3.68(2H，q)，1.35(3H，t)。
制备实施例2
本发明的化合物2和副产物2通过使用三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙基酯代替九氟丁磺酸2，2，2-三氟乙基酯，根据制备实施例1(5)中所述的方法制备。
本发明的化合物2
Figure BDA0001260309560000701
1H-NMR(CDCl3)δ：8.39(1H，s)，8.14(1H，s)，7.99(1H，d)，7.65(1H，d)，6.65(1H，s)，4.69(2H，t)，3.65(2H，q)，1.37(3H，t)。
副产物2
Figure BDA0001260309560000702
1H-NMR(CDCl3)δ：8.82(1H，s)，8.43(1H，s)，7.99(1H，d)，7.61(1H，d)，7.03(1H，s)，4.95(2H，t)，3.69(2H，q)，1.36(3H，t)。
制备实施例3
本发明的化合物3和副产物3通过使用三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁基酯代替九氟丁磺酸2，2，2-三氟乙基酯，根据制备实施例1(5)中所述的方法制备。
本发明的化合物3
Figure BDA0001260309560000703
1H-NMR(CDCl3)δ：8.39(1H，s)，8.14(1H，s)，7.99(1H，d)，7.64(1H，d)，6.65(1H，s)，5.19-4.98(1H，m)，4.77-4.50(2H，m)，3.65(2H，q)，1.37(3H，t)。
副产物3
Figure BDA0001260309560000711
1H-NMR(CDCl3)δ：8.83(1H，s)，8.43(1H，s)，8.00(1H，d)，7.60(1H，d)，7.01(1H，s)，5.20-5.02(1H，m)，4.90-4.82(2H，m)，3.68(2H，q)，1.35(3H，t)。
制备实施例4(1)
中间体化合物(4-1)使用4-氯-6-甲氧基-5-甲基嘧啶代替4-氯-6-甲氧基嘧啶，根据制备实施例1(1)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000712
1H-NMR(CDCl3)δ：8.72(1H，s)，7.63-7.57(1H，m)，7.55(1H，d)，7.44(1H，d)，4.07(3H，s)，2.08(3H，d)。
制备实施例4(2)
中间体化合物(4-2)通过使用中间体化合物(4-1)代替中间体化合物(1-1)，根据制备实施例1(2)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000713
1H-NMR(CDCl3)δ：8.71(1H，s)，7.59(1H，s)，7.49(1H，d)，7.29(1H，d)，4.07(3H，s)，2.91(2H，q)，1.98(3H，s)，1.27(3H，t)。
制备实施例4(3)
中间体化合物(4-3)通过使用中间体化合物(4-2)代替中间体化合物(1-2)，根据制备实施例1(3)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000721
1H-NMR(CDCl3)δ：8.63(1H，s)，8.41(1H，s)，7.97(1H，d)，7.47(1H，d)，4.07(3H，s)，3.51-3.27(2H，m)，1.96(3H，s)，1.27(3H，t)。
制备实施例4(4)
将中间体化合物(4-3)0.98g和浓盐酸5ml的混合物在回流下加热并搅拌1小时。将反应混合物静置至室温并且随后倒入水中，并且将混合物用甲基-叔丁醚萃取，并将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，得到中间体化合物(4-4)0.83g。
Figure BDA0001260309560000722
1H-NMR(CDCl3)δ：8.41(1H，s)，8.10(1H，s)，7.99(1H，d)，7.52(1H，d)，3.53-3.32(2H，m)，1.94(3H，s)，1.31(3H，t)。
制备实施例4(5)
本发明的化合物4和副产物4通过使用中间体化合物(4-3)代替中间体化合物(1-3)，并且使用三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙基酯代替九氟丁磺酸2，2，2-三氟乙基酯，根据制备实施例1(5)中所述的方法制备。
本发明的化合物4
Figure BDA0001260309560000723
副产物4
Figure BDA0001260309560000731
1H-NMR(CDCl3)δ：8.65(1H，s)，8.42(1H，s)，7.99(1H，d)，7.48(1H，d)，5.17-4.96(1H，m)，4.89-4.69(1H，m)，3.52-3.25(2H，m)，2.01(3H，s)，1.28(3H，t)。
制备实施例5
本发明的化合物5和副产物5通过使用中间体化合物(4-3)代替中间体化合物(1-3)，并且使用三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁基酯代替九氟丁磺酸2，2，2-三氟乙基酯，根据制备实施例1(5)中所述的方法制备。
本发明的化合物5
Figure BDA0001260309560000732
副产物5
Figure BDA0001260309560000733
1H-NMR(CDCl3)δ：8.65(1H，s)，8.42(1H，s)，8.00(1H，d)，7.48(1H，d)，5.18-4.69(3H，m)，3.51-3.26(2H，m)，2.01(3H，s)，1.28(3H，t)。
制备实施例6(1)
在冰冷却下向4，6-二氯嘧啶6g和甲醇40mL的混合物逐滴加入甲醇8.16g中的28％甲醇钠溶液。将得到的混合物在冰冷却下搅拌2小时并且随后加温至室温，并且搅拌6小时。将反应混合物在减压下浓缩，并且向得到的油性材料中加入饱和氯化铵水溶液，并且随后将得到的混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和盐水洗涤，并且随后将有机层经硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且将得到的油性材料进行硅胶色谱，得到中间体化合物(6-1)4.6g。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.59(1H，s)，6.78(1H，dd)，4.01-3.95(3H，m)。
制备实施例6(2)
在冷却至-40℃下向1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷6.9g和甲基-叔丁醚的混合物中逐滴加入在己烷39mL中的1.0M正丁基锂溶液。将反应混合物在-40℃搅拌2小时并且随后冷却到-50℃，并且向反应混合物中逐滴加入3-氟吡啶5.0g。将得到的混合物在-50℃搅拌另外2小时，并且随后向反应混合物中逐滴加入氯化三丁基甲锡烷17mL。将反应混合物在-50℃搅拌6小时并且随后加温至室温，并且向混合物中加入饱和氯化铵水溶液。将反应混合物用甲基-叔丁醚萃取。将有机层用饱和盐水洗涤，并且随后将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，得到包含中间体化合物(6-2)的混合物23g。
Figure BDA0001260309560000742
1H-NMR(CDCl3)δ：8.62-8.56(1H，m)，7.25-7.11(2H，m)，1.69-0.76(45H，m)。
制备实施例6(3)
在室温下向包含中间体化合物(6-2)的混合物6.0g、中间体化合物(6-1)1.0g和甲苯28mL的混合物中，加入四(三苯基膦)钯810mg、碘化铜130mg和无水氯化锂430mg。将反应混合物在回流下加热并搅拌6小时。将反应混合物静置至室温，并且向混合物中加入中间体化合物(6-1)500mg。将反应混合物在回流下加热并搅拌另外9小时。将反应混合物静置至室温，并且随后向混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且将混合物用氯仿萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且将得到的残留物进行硅胶色谱，得到中间体化合物(6-3)960mg。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.97(1H，d)，8.63-8.60(1H，m)，7.61-7.55(1H，m)，7.47-7.42(2H，m)，4.06(3H，s)。
制备实施例6(4)
在冰冷却下向中间体化合物(6-3)1.4g和DMF 22mL的混合物中，依次加入氢化钠(60％，油性的)290mg和乙硫醇510μL。将得到的混合物在室温搅拌3小时，并且随后向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液。将反应混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，得到中间体化合物(6-4)1.7g。
Figure BDA0001260309560000752
1H-NMR(CDCl3)δ：8.92(1H，d)，8.46(1H，dd)，7.72(1H，dd)，7.36(1H，d)，7.33-7.29(1H，m)，4.05(3H，s)，2.93(2H，q)，1.33(3H，t)。
制备实施例6(5)
中间体化合物(6-5)使用中间体化合物(6-4)代替中间体化合物(1-2)，根据制备实施例1(3)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000761
1H-NMR(CDCl3)δ：8.90(1H，dd)，8.80(1H，d)，8.48(1H，dd)，7.61(1H，dd)，7.18(1H，d)，4.05(3H，s)，3.92(2H，q)，1.38(3H，t)。
制备实施例6(6)
将中间体化合物(6-5)1.8g和12N盐酸10mL的混合物在90℃加热并搅拌6小时，并且随后将混合物在减压下浓缩。向得到的残留物中加入乙醇，并且将沉淀的固体过滤并用乙醇洗涤，得到中间体化合物(6-6)1.6g。
Figure BDA0001260309560000762
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.94(1H，dd)，8.41(1H，dd)，8.32(1H，d)，7.81(1H，dd)，6.59(1H，d)，3.79(2H，q)，1.20(3H，t)。
制备实施例6(7)
在室温向中间体化合物(6-6)150mg和氯仿4mL的混合物中依次加入二异丙基乙胺260μL和2，2，2-三氟乙基三氟甲磺酸酯140μL。将反应混合物在75℃加热并搅拌2小时。将得到的反应混合物静置至室温，并且随后向混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和盐水洗涤，并且随后将有机层用无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且将得到的残留物进行硅胶色谱，得到130mg的本发明的化合物6。
Figure BDA0001260309560000763
制备实施例7
本发明的化合物7通过使用三氟甲磺酸2，2，3，3，3-五氟丙基酯代替三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙基酯，根据制备实施例6(7)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000771
制备实施例8
本发明的化合物8和副产物8通过使用三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙基酯代替三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙基酯，根据制备实施例6(7)中所述的方法制备。
本发明的化合物8
Figure BDA0001260309560000772
副产物8
Figure BDA0001260309560000773
1H-NMR(CDCl3)δ：8.90(1H，dd)，8.83(1H，d)，8.49(1H，dd)，7.64(1H，dd)，7.32(1H，d)，6.16-5.85(1H，m)，4.91-4.82(2H，m)，3.92(2H，q)，1.39(3H，t)。
制备实施例9
本发明的化合物9和副产物9通过使用三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁基酯代替三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙基酯，根据制备实施例6(7)中所述的方法制备。
本发明的化合物9
副产物9
Figure BDA0001260309560000782
1H-NMR(CDCl3)δ：8.91(1H，dd)，8.83(1H，d)，8.50(1H，dd)，7.64(1H，dd)，7.32(1H，d)，5.21-5.00(1H，m)，4.90-4.81(2H，m)，3.92(2H，q)，1.40(3H，t)。
制备实施例10
本发明的化合物10，通过使用三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基酯代替三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙基酯，根据制备实施例6(7)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000783
制备实施例11
本发明的化合物11通过使用4，4，4-三氟丁基碘代替三氟甲磺酸2，2，2-三氟乙基酯，根据制备实施例6(7)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000784
制备实施例12(1)
在冰冷却下向3-氯吡啶-2-甲腈54g和THF 300mL的混合物中逐滴加入在THF 500g中的1M甲基溴化镁溶液。将反应混合物在冰冷却下搅拌2小时。在冰冷却下向2N盐酸中加入得到的反应混合物，并且将混合物搅拌30分钟。将混合物用1N氢氧化钠水溶液调至pH 8，并且随后混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和盐水洗底，并且随后将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，得到中间体化合物(12-1)58g。
Figure BDA0001260309560000791
1H-NMR(CDCl3)δ：8.55(1H，dd)，7.80(1H，dd)，7.38(1H，dd)，2.70(3H，s)。
制备实施例12(2)
在冰冷却下向氢化钠(油性的，60％)57g和DMF 560mL的悬浮液中逐滴加入乙硫醇100mL。在冰冷却下向得到的混合物中逐滴加入中间体化合物(12-1)204g和DMF 190mL的混合溶液。将得到的反应混合物在冰冷却下搅拌1小时，并且随后加入至冰水中。将沉淀的固体过滤并用水洗涤。将得到的固体溶解在乙酸乙酯中，并且将得到的溶液用饱和盐水洗涤，并且随后将有机层经硫酸钠干燥。将得到的有机层在减压下浓缩，并且随后将得到的固体用己烷洗涤，得到中间体化合物(12-2)160g。
Figure BDA0001260309560000792
1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H，dd)，7.69(1H，dd)，7.37(1H，dd)，2.92(2H，q)，2.72(3H，s)，1.40(3H，t)。
制备实施例12(3)
在冰冷却下向中间体化合物(12-2)3.6g和碳酸二甲酯20mL的混合物中加入氢化钠(油性的，60％)，并且将得到的混合物搅拌30分钟。将反应混合物加热至50℃并且搅拌4小时。将反应混合物静置至室温，并且随后加入至0.5N盐酸中，并且将得到的混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，并且随后将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且将得到的固体用甲基-叔丁醚/己烷的混合溶剂(1∶10)洗涤，得到中间体化合物(12-3)4.6g。
Figure BDA0001260309560000801
1H-NMR(CDCl3)δ：8.38(1H，dd)，7.69(1H，d)，7.38(1H，dd)，4.19(2H，s)，3.72(3H，s)，2.93(2H，q)，1.41(3H，t)。
制备实施例12(4)
在室温向中间体化合物(12-3)4.6g和甲酰胺38mL的混合物中加入乙酸铵7.3g。将反应混合物在100℃加热并搅拌4小时，并且随后静置至室温。向得到的反应混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且将得到的固体用甲基-叔丁醚/己烷(1∶10)的混合溶剂洗涤，得到中间体化合物(12-4)3.7g。
Figure BDA0001260309560000802
1H-NMR(CDCl3)δ：8.39(1H，d)，7.65(1H，d)，7.26(1H，dd)，5.21(1H，s)，3.73(3H，s)，2.94(2H，q)，1.34(3H，t)。
制备实施例12(5)
在冰冷却下向中间体化合物(12-4)5.0g和NMP 21mL的混合物中，加入在甲醇20g中的28％甲醇钠溶液。将反应混合物在100℃加热并搅拌2小时，并且随后静置至室温。在冰冷却下向反应混合物中加入1N氢氧化钠水溶液，并且将得到的混合物用氯仿洗涤。将得到的水层用6N盐酸调至pH 4，并且随后用氯仿萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且将得到的固体用甲基-叔丁醚洗涤，得到中间体化合物(12-5)4.2g。
Figure BDA0001260309560000811
1H-NMR(CDCl3)δ：8.48(1H，dd)，8.30(1H，s)，7.72(1H，d)，7.32(1H，dd)，7.05(1H，s)，2.94(2H，q)，1.35-1.32(3H，m)。
制备实施例12(6)
在冰冷却下向中间体化合物(12-5)12g和氯仿170mL的混合物中加入mCPBA(70％)25g。将反应混合物在冰冷却下搅拌3小时，并且随后向混合物中加入氯仿350mL。将反应混合物用4N盐酸萃取。将水层用二甲基硫醚-氯仿(1∶100)的混合溶液洗涤，并且将水层在减压下干燥。向得到的残留物中加入乙醇，并且将沉淀的固体过滤并用乙醇洗涤，得到中间体化合物(12-6)12g。
制备实施例12(7)
在室温向中间体化合物(12-6)400mg和氯仿3mL的混合物中，依次加入二异丙基乙胺930μL，4-二甲基氨基吡啶32mg和1，1，3-三氯-1-丙烯580mg。将反应混合物在50℃加热并搅拌3小时。将反应混合物静置至室温，并且随后向混合物中加入水，并且将混合物用氯仿萃取。将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且将得到的残留物进行硅胶色谱，得到本发明的化合物12 370mg。
Figure BDA0001260309560000812
制备实施例13(1)
在室温向3，6-二氯吡啶-2-甲酸10g和甲苯52mL的混合物中加入亚硫酰氯9.8mL。将反应混合物在110℃加热并搅拌4小时。将反应混合物静置至室温，并且随后在减压下浓缩，得到油性材料。
制备实施例13(2)
在室温在冰冷却下向无水氯化镁6.9g和THF 104mL的混合物中加入甲基丙二酸钾11g。将反应混合物在室温搅拌2小时。向反应混合物中依次加入整个量的上述制备实施例13(1)中获得的油性材料和三乙胺14mL。将反应混合物加温至室温，并在室温搅拌12小时。在冰冷却下向得到的反应混合物中加入2N盐酸300mL，并且将混合物在室温搅拌3小时。将得到的反应混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并且将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且将得到的残留物进行硅胶色谱，得到中间体化合物(13-2)7.9g。
Figure BDA0001260309560000821
1H-NMR(CDCl3)δ：7.79(1H，d)，7.43(1H，d)，4.13(2H，s)，3.74(3H，s)。
制备实施例13(3)
中间体化合物(13-3)通过使用中间体化合物(13-2)代替中间体化合物(12-3)，根据制备实施例12(4)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000822
1H-NMR(CDCl3)δ：7.75(1H，d)，7.31(1H，d)，5.41(1H，s)，3.73(3H，s)。
制备实施例13(4)
在冰冷却下向中间体化合物(13-3)2.4g和NMP 23mL的混合物中依次加入氢化钠(60％，油性的)840mg和乙硫醇1.6mL。将反应混合物加温至室温，并且随后搅拌6小时。向得到的反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下干燥，并且将得到的残留物进行硅胶色谱，得到中间体化合物(13-4)2.7g。
Figure BDA0001260309560000831
1H-NMR(CDCl3)δ：7.50(1H，d)，7.12(1H，dd)，5.27(1H，s)，3.73(3H，s)，3.16(2H，q)，2.89(2H，q)，1.38(3H，t)，1.28(3H，t)。
制备实施例13(5)
在冰冷却下向中间体化合物(13-4)2.7g，甲酰胺1.8mL和NMP 18mL的混合物中加入氢化钠(60％，油性的)1.4g。将反应混合物在100℃加热并搅拌4小时。将反应混合物静置至室温，并且随后用2N盐酸调至pH 4。将沉淀的固体过滤，并且用用于调节至pH 4的盐酸洗涤，得到包含中间体化合物(13-5)的混合物2.7g。
Figure BDA0001260309560000832
1H-NMR(CDCl3)δ：8.30(1H，s)，7.54(1H，d)，7.18(1H，d)，7.16(1H，s)，3.21(2H，q)，2.89(2H，q)，1.39(3H，t)，1.31(3H，t)。
制备实施例13(6)
在冰冷却下向上述制备实施例13(5)中制备的包含中间体化合物(13-5)的混合物2.7g和氯仿19mL的混合物中，依次加入三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁基酯4.4g和二异丙基乙胺3.3mL。将反应混合物在50℃搅拌10小时。将反应混合物静置至室温，并且向混合物中加入2N盐酸，并且将混合物用氯仿萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤，并且随后将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且将得到的残留物进行硅胶色谱，得到2.6g的本发明的化合物13。
Figure BDA0001260309560000841
制备实施例14
在冰冷却下向2.6g本发明的化合物13和氯仿28mL的混合物中加入mCPBA(70％)5.3g。将反应混合物加温至室温，并且随后搅拌6小时。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液和亚硫酸钠，并且将得到的混合物在室温搅拌30分钟。将得到的反应混合物用氯仿萃取。将有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤，并且随后将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且将得到的残留物进行硅胶色谱，得到2.28g的本发明的化合物14。
制备实施例15
在室温向300mg本发明的化合物14和1mL的DMF的混合物中加入40％二甲胺水溶液260μL。将反应混合物在室温搅拌4.5小时。向反应混合物中加入水，并将得到的混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并且随后将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并将得到的残留物进行硅胶色谱，得到240mg本发明的化合物15。
Figure BDA0001260309560000851
制备实施例16
在室温向300mg本发明的化合物14和1mL的DMF的混合物中加入吡咯烷70μL。将反应混合物在室温搅拌6小时。向反应混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并将得到的残留物进行硅胶色谱，得到260mg本发明的化合物16。
Figure BDA0001260309560000852
制备实施例17
在冰冷却下向300mg本发明的化合物14和1mL的DMF的混合物中加入在甲醇122mg中的28％甲醇钠溶液。将反应混合物在室温搅拌6小时。向反应混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并将得到的残留物进行硅胶色谱，得到210mg本发明的化合物17。
Figure BDA0001260309560000853
制备实施例18
在冰冷却下向300mg本发明的化合物14和1mL的DMF的混合物中依次加入1H-1，2，4-三唑44mg和氢化钠(60％，油性的)30mg。将反应混合物在室温搅拌6小时。向反应混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并将得到的残留物进行硅胶色谱，得到210mg本发明的化合物18。
Figure BDA0001260309560000861
制备实施例19(1)
将中间体化合物(12-2)5g和N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛30ml的混合物在回流下加热并搅拌3天。将得到的反应混合物静置至室温并在减压下浓缩，并且将沉淀的固体通过过滤收集。将得到的固体用己烷洗涤，并且随后在减压下干燥，得到中间体化合物(19-1)6.28g。
Figure BDA0001260309560000862
1H-NMR(CDCl3)δ：8.35(1H，dd)，7.82(1H，br s)，7.65(1H，dd)，7.28-7.24(1H，m)，6.16(1H，br s)，3.14(3H，br s)，2.95(3H，br s)，2.89(2H，q)，1.37(3H，t)。
制备实施例19(2)
将中间体化合物(19-1)2.36g，脲0.72g，乙醇钠(20％溶液于乙醇中)4.1g，和乙醇10ml的混合物在回流下加热并搅拌2小时。将得到的反应混合物静置至室温并且在减压下浓缩，并且向混合物中加入水和浓盐酸，并且将混合物用氯仿萃取，并且随后将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且随后将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到2.52g化合物A。
制备实施例19(3)
在室温向化合物A 0.46g，二异丙基乙胺0.77g和氯仿5ml的混合物中加入三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁基酯0.96g，并且将得到的混合物在回流下加热并搅拌3小时。向反应混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取，并且随后将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且随后将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到0.22g本发明的化合物19。
Figure BDA0001260309560000871
制备实施例19(4)
在冰冷却下向本发明的化合物190.29g和氯仿10ml的混合物中加入mCPBA(75％)0.37g，并且将得到的混合物在室温搅拌3小时。通过倾倒向得到的反应混合物中加入10％硫代硫酸钠水溶液，并且将混合物用氯仿萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥，并且随后在减压下浓缩。将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到0.08g本发明的化合物20和本0.15g发明的化合物21。
本发明的化合物20
Figure BDA0001260309560000872
本发明的化合物21
Figure BDA0001260309560000873
制备实施例20(1)
本发明的化合物22通过使用三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙基酯代替三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁基酯，根据制备实施例19(3)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000881
制备实施例20(2)
本发明的化合物23和本发明的化合物24通过使用本发明的化合物22代替本发明的化合物19，根据制备实施例19(4)中所述的方法制备。
本发明的化合物23
Figure BDA0001260309560000882
本发明的化合物24
制备实施例21(1)
本发明的化合物25通过使用三氟甲磺酸2，2，3，3，4，4，5，5-八氟戊基酯代替三氟甲磺酸2，2，3，3-四氟丙基酯，根据制备实施例19(3)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000884
制备实施例21(2)
本发明的化合物26和本发明的化合物27通过使用本发明的化合物25代替本发明的化合物19，根据制备实施例19(4)中所述的方法制备。
本发明的化合物26
Figure BDA0001260309560000891
本发明的化合物27
制备实施例22
向200mg本发明的化合物14和1mL的DMF的混合物中依次加入2，2，2-三氟乙醇40μL和氢化钠(60％，油性的)18mg。将反应混合物在室温搅拌6小时。向反应混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并且将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并且将得到的残留物进行硅胶色谱，得到160mg本发明的化合物28。
Figure BDA0001260309560000893
制备实施例23
向200mg本发明的化合物14和1mL的DMF的混合物中依次加入二异丙基乙胺0.20mL和5-氨基甲基-2-氯噻唑溴酸盐180mg。将反应混合物在100℃加热并搅拌20小时。将混合物静置至室温，并且随后向反应混合物中另外加入二异丙基乙胺0.20mL和5-氨基甲基-2-氯噻唑氢溴酸盐180mg。将反应混合物在100℃加热并搅拌10小时。将混合物静置至室温，并且随后向反应混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并将得到的残留物进行硅胶色谱，得到76mg本发明的化合物29。
制备实施例24
本发明的化合物30通过使用1，1，2-三氟-4-溴-1-丁烯代替1，1，3-三氯-1-丙烯，根据制备实施例12(7)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000902
制备实施例25
本发明的化合物31通过使用1，1，1，2，2-五氟-4-碘丁烷代替1，1，3-三氯-1-丙烯，根据制备实施例12(7)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000903
制备实施例26
本发明的化合物32使用1，1，1，2，2，3，3-七氟-5-碘戊烷代替1，1，3-三氯-1-丙烯，根据制备实施例12(7)中所述的方法制备。
制备实施例27
向1.0g本发明的化合物9和6mL的甲苯的混合物中，加入2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二硫杂磷杂环戊烷-2，4-二硫化物940mg。将反应混合物在110℃在回流下加热并搅拌6小时。将反应混合物静置至室温，并且随后在减压下浓缩。将得到的残留物进行硅胶色谱，得到1.1g本发明的化合物33。
Figure BDA0001260309560000911
制备实施例28
本发明的化合物34通过使用28％氨水溶液代替40％二甲基胺水溶液，根据制备实施例15中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000912
制备实施例29(1)
在室温向3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸30g和甲苯130mL的混合物中依次加入亚硫酰氯25mL和DMF 1.6mL。将反应混合物在110℃搅拌5小时。让反应混合物静置至室温，并且随后在减压下浓缩，得到油性材料。
制备实施例29(2)
在冰冷却下在室温向无水氯化镁22g和THF 270mL的混合物中加入甲基丙二酸钾32g。将反应混合物在50℃搅拌1小时。向反应混合物中依次加入全部量的在上述制备实施例28(1)中获得的油性材料和65mL三乙胺。将反应混合物加温至室温，并且在室温搅拌12小时。在冰冷却下向得到的反应混合物中加入2N盐酸400mL，并且将得到的混合物在室温搅拌2小时。将得到的反应混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤，并且将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并将得到的残留物进行硅胶色谱，得到中间体化合物(28-2)29g。
Figure BDA0001260309560000921
1H-NMR(CDCl3)δ：8.79(1H，d)，8.08(1H，d)，4.17(2H，s)，3.73(3H，s)。
制备实施例29(3)
中间体化合物(28-3)通过使用中间体化合物(28-2)代替中间体化合物(12-3)，根据制备实施例12(4)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000922
1H-NMR(CDCl3)δ：8.80(1H，d)，8.06(1H，d)，5.41(1H，s)，3.74(3H，s)。
制备实施例29(4)
中间体化合物(28-4)通过使用中间体化合物(28-3)代替中间体化合物(6-3)，根据制备实施例6(4)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000923
1H-NMR(CDCl3)δ：8.60(1H，d)，7.78(1H，d)，5.23(1H，s)，3.74(3H，s)，2.99(2H，q)，1.38(3H，t)。
制备实施例29(5)
在冰冷却下向中间体化合物(28-4)5.0g和NMP 16mL的混合物中加入叔丁醇钾9.0g。将反应混合物在80℃搅拌2小时，并且随后静置至室温。在冰冷却下向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且将得到的混合物用乙酸乙酯洗涤。将有机层经无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将得到的残留物进行硅胶色谱，得到包含中间体化合物(28-5)的混合物4.4g。
Figure BDA0001260309560000931
1H-NMR(CDCl3)δ：8.67(1H，d)，8.30(1H，d)，7.85(1H，d)，7.06(1H，d)，2.99(2H，q)，1.37(3H，t)。
制备实施例29(6)
在室温向包含中间体化合物(28-5)的混合物4.4g和氯仿28mL的混合物中，依次加入二异丙基乙胺2.9mL和三氟甲磺酸2，2，3，4，4，4-六氟丁基酯3.5g。将反应混合物在50℃搅拌6小时。将得到的反应混合物静置至室温，并且随后向混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液，并且将混合物用氯仿萃取。将有机层用饱和盐水洗涤，并且随后将有机层经无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，并将得到的残留物进行硅胶色谱，得到1.4g本发明的化合物35。
Figure BDA0001260309560000932
1H-NMR(CDCl3)δ：8.67(1H，br s)，8.25(1H，br s)，7.85(1H，br s)，7.14(1H，brs)，5.20-4.98(1H，m)，4.82-4.68(1H，m)，4.63-4.48(1H，m)，2.99(2H，q)，1.38(3H，t)。
制备实施例29(7)
本发明的化合物36通过使用本发明的化合物35代替本发明的化合物19，根据制备实施例19(4)中所述的方法制备。
Figure BDA0001260309560000933
1H-NMR(CDCl3)δ：9.14(1H，d)，8.68(1H，d)，8.17(1H，d)，7.03(1H，d)，5.17-4.96(1H，m)，4.81-4.69(1H，m)，4.60-4.49(1H，m)，3.85(2H，q)，1.41(3H，t)。
由式(1-6)表示的化合物
Figure BDA0001260309560000941
[其中，R1表示乙基；R21表示氢原子；并且G，R22，R23，R3，R3a，和n表示以下表14至表15中所示的任一种组合]
可以根据上述方法制备。
[表14]
Figure BDA0001260309560000942
[表15]
Figure BDA0001260309560000943
Figure BDA0001260309560000951
本发明的化合物的物理性质在下文示出。
[表16]
Figure BDA0001260309560000952
Figure BDA0001260309560000961
[表17]
Figure BDA0001260309560000962
Figure BDA0001260309560000971
Figure BDA0001260309560000981
[表18]
Figure BDA0001260309560000982
Figure BDA0001260309560000991
[表19]
Figure BDA0001260309560000992
Figure BDA0001260309560001001
[表20]
Figure BDA0001260309560001002
Figure BDA0001260309560001011
[表21]
Figure BDA0001260309560001012
Figure BDA0001260309560001021
接着，以下表明本发明的化合物的制剂实施例。″份″表示″重量份″，除非另有说明。
制剂实施例1
在35份的二甲苯和35份的N，N-二甲基甲酰胺的混合物中，溶解10份的本发明的化合物1至57中的任一种，并且随后向其中加入14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和6份的十二烷基苯磺酸钙，接着将它们混合，获得每种制剂。
制剂实施例2
将四(4)份的月桂基硫酸钠，2份的木质素磺酸钙，20份的合成的水合的二氧化硅细粉和54份的硅藻土混合，并且进一步向其中加入20份的本发明的化合物1至57中的任一种，接着将它们混合以获得每种可湿性粉剂。
制剂实施例3
向2份的本发明的化合物1至57中的任一种中加入1份的合成的水合的二氧化硅细粉，2份的木质素磺酸钙，30份的膨润土，和65份的高岭土，接着将它们混合以得到混合物。然后向混合物中加入适量的水，并且将得到的混合物另外搅拌，并且用制粒机进行制粒，并且强制气干以获得每种颗粒制剂。
制剂实施例4
在适量的丙酮中，溶解1份的本发明的化合物1至57中的任一种，并且随后向其中加入5份的合成的水合的二氧化硅细粉，0.3份的异丙酸磷酸酯和93.7份的Fubasami土，接着彻底混合并搅拌，并通过蒸发从混合物去除丙酮以获得每种粉末制剂。
制剂实施例5
将三十五(35)份的聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白碳的混合物(重量比1∶1)，10份的本发明的化合物1至57中的任一种，和55份的水混合，接着通过湿磨法精细研磨，获得每种可流动制剂。
制剂实施例6
在5份的二甲苯和5份的三氯乙烷的混合物中，溶解0.1份的本发明的化合物1至57中的任一种，并且将得到的混合物与89.9份的脱臭煤油混合，得到每种油溶液。
制剂实施例7
在0.5mL的丙酮中，溶解10mg的本发明的化合物1至57中的任一种并且将溶液逐滴加入至5g的用于动物的固体饲料粉末(用于饲养和培育CE-2的固体饲料粉末，由CLEAJapan，Inc.制造)，接着均匀地混合得到的混合物，并且随后通过蒸发丙酮而使它们干燥，从而获得每种毒饵。
制剂实施例8
在气溶胶罐中，放置0.1份的本发明的化合物1至57中的任一种和49.9份的Neothiozole(Chuo Kasei Co.，Ltd.)。安装气溶胶阀之后，填充25份的二甲醚和25份的LPG，接着震荡，并且进一步安装驱动器以获得每种油性气溶胶。
制剂实施例9
将0.6份的本发明的化合物1至57中的任一种，0.01份的BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)，5份的二甲苯，3.39份的脱臭煤油，和1份的乳化剂{Rheodol MO-60(由KaoCorporation制造)}，和50份的蒸馏水的混合物装入气溶胶容器，并且连接阀部分。然后，在压力下通过阀向其中填充40份的推进剂(LPG)，获得每种水性气溶胶。
制剂实施例10
将零点一(0.1)g的本发明的化合物1至57中的任一种混入2mL的丙二醇中，并将得到的溶液浸入尺寸4.0cm×4.0cm且厚度1.2cm的陶瓷板中，获得每种热熏蒸剂。
制剂实施例11
将五(5)份的本发明的化合物1至57中的任一种，和95份的乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯在共聚物中的比例：10重量％，Acryft(注册商标)WD 301，由Sumitomo Chemical Co.Ltd.制造)混合并且用封闭式压力混合机(由Moriyama Co.，Ltd.制造)捏混，并且将得到的捏混的产物从挤出成型机通过塑型模头挤出，获得每种杆状的长度15cm且直径3mm的成型产物。
制剂实施例12
将五(5)份的本发明的化合物1至57中的任一种，和95份的塑形的聚氯乙烯树脂用封闭式压力混合机(由Moriyama Co.，Ltd.制造)混合并捏混，并且将得到的捏混产物从挤出成型机通过塑型模头挤出，获得每种杆状的长度15cm且直径3mm的成型产物。
制剂实施例13
将一百(100)mg的本发明的化合物1至57中的任一种，68.75mg的乳糖，237.5mg的玉米淀粉，43.75mg的微晶纤维素，18.75mg的聚乙烯吡咯烷酮，28.75mg的羧甲基淀粉钠和2.5mg的硬脂酸镁混合，并且将得到的混合物压制为适当尺寸，获得各种片剂。
制剂实施例14
将二十五(25)mg的本发明的化合物1至57中的任一种，60mg的乳糖，25mg的玉米淀粉，6mg的羧甲基纤维素钙和适量的5％羟丙基甲基纤维素混合，并且将得到的混合物填充入硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊，以获得每种胶囊。
制剂实施例15
向100mg的本发明的化合物1至57中的任一种，500mg的富马酸，2,000mg的氯化钠，150mg的对羟基苯甲酸甲酯，50mg的对羟基苯甲酸丙酯，25,000mg的砂糖，13,000mg的山梨糖醇(70％溶液)，100mg的Veegum K(由Vanderbilt Co.制备)，35mg的香料，和500mg的着色剂中，加入蒸馏水使得最终体积设为100mL，接着将它们混合以获得每种用于口服施用的悬浮液。
制剂实施例16
在5重量％的聚山梨醇酯85，3重量％的苄醇和30重量％的丙二醇的混合物中，溶解5重量％的本发明的化合物1至57中的任一种，并且将磷酸盐缓冲液加入其中，从而将溶液的pH设为6.0至6.5，并且随后加入水作为剩余部分，获得每种用于口服施用的溶液。
制剂实施例17
向57重量％的分级蒸馏的棕榈油和3重量％的聚山梨醇酯85的混合物中加入5重量％的二硬脂酸铝，并且加热以分散它。将得到的混合物冷却至室温，并且将25重量％的糖精分散在油媒介物中。将十(10)重量％的本发明的化合物1至57中的任一种分配到其中以获得每种用于口服施用的糊剂。
制剂实施例18
将五(5)重量％的本发明的化合物1至57中的任一种与95重量％的石灰岩填充剂混合，接着将得到的混合物进行湿法制粒，获得每种用于口服施用的颗粒。
制剂实施例19
在80份的二乙二醇一乙醚中，溶解5份的本发明的化合物1至57中的任一种，并且将15份的碳酸亚丙酯加入其中，并且将得到的混合物混合，得到每种喷滴(spot-on)溶液。
制剂实施例20
在70份的二乙二醇一乙醚中，溶解10份的本发明的化合物1至57中的任一种，并且将20份的2-辛基十二烷醇加入其中，并且得到的混合物混合，获得每种浇注(pour-on)溶液。
制剂实施例21
向0.5份的本发明的化合物1至57中的任一种，加入60份的Nikkol(注册商标)TEALS-42(由Nikko Chemical Co.Ltd.制备：42％的月桂基硫酸三乙醇胺的水溶液)和20份的丙二醇，并且将得到的混合物彻底混合搅拌，以获得均匀溶液，并且然后向其中加入19.5份的水并且将得到的混合物进一步彻底混合搅拌，以获得每种均匀的洗发剂制剂溶液。
制剂实施例22
零点一五(0，15)重量％的本发明的化合物1至57中的任一种，95重量％的动物饲料，以及4.85重量％的磷酸氢钙，硅藻土，Aerosil和碳酸盐(或白垩)的混合物彻底混合搅拌，获得每种用于动物饲料的预混合料。
制剂实施例23
将七点二(7.2)g的本发明的化合物1至57中的任一种，和92.8g的Hosco(注册商标)S-55(由Maruishi Pharmaceuticals制备)在100℃融合并混合，并将得到的混合物倒在栓剂模具中，接着进行冷却固化，获得每种栓剂。
接着，测试实施例用于显示本发明的化合物对防治有害节肢动物的功效。
测试实施例1
将每种根据制剂实施例5制备的方法制备的包含本发明的化合物1，2，3，9，15，16，17，18，21，26，27，或33的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到500ppm以制备每种测试化学溶液。
同时，将黄瓜秧苗(在第一真叶的发育阶段)种植在塑料杯中，并且将约30只棉蚜(Aphis gossypii)(整个存活阶段)释放到黄瓜叶上，并且将秧苗静置一天。在秧苗中喷20mL的各种上述测试化学溶液。
在喷雾6天后，研究存活在黄瓜叶上的存活棉蚜数，并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中等式中的符号表示以下描述。
Cb：未处理组中在处理前的测试昆虫数
Cai：未处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数
Tb：处理组中在处理前的测试昆虫数
Tai：处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数
这里，″未处理组″表示喷雾这样的测试化学溶液的组：在通过用与在处理组情况下所使用的相同水量稀释根据制剂实施例5(除了不包含本发明的化合物)制备的制剂而制备出的测试化学溶液。
因此，用每种包含本发明的化合物1，2，3，9，15，16，17，18，21，26，27，或33的测试化学溶液处理的处理组显示90％或更高的防治值。
测试实施例2
将每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物1，2，3，6，7，8，9，10，11，12，14，29，31，32，33，34，36，37，38，40，42，45，46，47，53，54，或57的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到200ppm以制备每种测试化学溶液。
同时，将黄瓜秧苗(在第一真叶的发育阶段)种植在塑料杯中，并且将约30只棉蚜(Aphis gossypii)(整个存活阶段)释放到黄瓜叶上，并且将秧苗静置一天。在秧苗中喷20mL的各种上述测试化学溶液。
在喷雾6天后，研究存活在黄瓜叶上的存活棉蚜数，并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cal×Tb)}×100
其中等式中的符号表示以下描述。
Cb：未处理组中在处理前的测试昆虫数
Cai：未处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数
Tb：处理组中在处理前的测试昆虫数
Tai：处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数
这里，“未处理组”表示喷雾这样的测试化学溶液的组：在通过用与在处理组情况下所使用的相同水量稀释根据制剂实施例5(除了不包含本发明的化合物)制备的制剂而制备出的测试化学溶液。
因此，用每种包含本发明的化合物1，2，3，6，7，8，9，10，11，12，14，29，31，32，33，34，36，37，38，40，42，45，46，47，53，54，或57的测试化学溶液处理的处理组显示90％或更高的防治值。
测试实施例3
将每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物3，4，6，7，8，9，10，31，32，33，34，36，37，38，40，或45的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到200ppm以制备每种测试化学溶液。
同时，将黄瓜秧苗(在第二真叶的发育阶段)种植在塑料杯中，并且通过在植物基部灌溉将5mL的每种上述测试化学溶液施用于秧苗，并且将秧苗在25℃在温室中静置7天。将约30只棉蚜(Aphis gossypii)(整个存活阶段)释放到黄瓜叶上，并且在温室中将秧苗静置另外6天，并且随后研究存活在黄瓜叶上的存活棉蚜数，并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中等式中的符号表示以下描述。
Cb：未处理组中在处理前的测试昆虫数
Cai：未处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数
Tb：处理组中在处理前的测试昆虫数
Tai：处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数
这里，”未处理组”表示喷雾这样的测试化学溶液的组：在通过用与在处理组的情况下使用的相同水量稀释根据制剂实施例5(除了不包含本发明的化合物)制备的制剂而制备出的测试化学溶液。
因此，用每种包含本发明的化合物3，4，6，7，8，9，10，31，32，33，34，36，37，38，40，或45的测试化学溶液处理的处理组显示90％或更高的防治值。
测试实施例4
将每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物9或15的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到500ppm以制备每种测试化学溶液。
将水稻秧苗(在第二真叶的发育阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将10mL的各种上述测试化学溶液喷在秧苗上。晾干秧苗后，将20只褐飞虱(Nilaparvata lugens)的3-4龄幼虫释放到水稻叶上，并且将秧苗在25℃在温室中静置。6天后，研究存活在水稻叶上的存活褐飞虱数，并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中等式中的符号表示以下描述。
Cb：未处理组中在处理前的测试昆虫数
Cai：未处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数
Tb：处理组中在处理前的测试昆虫数
Tai：处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数
这里，”未处理组”表示喷雾这样的测试化学溶液的组：在通过用与在处理组的情况下使用的相同水量稀释根据制剂实施例5(除了不包含本发明的化合物)制备的制剂而制备出的测试化学溶液。
因此，用各种包含本发明的化合物9或15的测试化学溶液处理的处理组显示90％或更高的防治值。
测试实施例5
将每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物7，8，9，10，11，12，29，31，32，33，34，37，38，40，或47的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到200ppm以制备每种测试化学溶液。
将水稻秧苗(在第二真叶的发育阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将10mL的每种上述测试化学溶液喷在秧苗上。晾干秧苗后，将20只褐飞虱(Nilaparvata lugens)的3-4龄幼虫释放到水稻叶上，并且将秧苗在25℃在温室中静置。6天后，研究存活在水稻叶上的存活褐飞虱数，并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中等式中的符号表示以下描述。
Cb：未处理组中在处理前的测试昆虫数
Cai：未处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数
Tb：处理组中在处理前的测试昆虫数
Tai：处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数
这里，“未处理组”表示喷雾这样的测试化学溶液的组：在通过用与在处理组的情况下使用的相同水量稀释根据制剂实施例5(除了不包含本发明的化合物)制备的制剂而制备出的测试化学溶液。
因此，用每种包含本发明的化合物7，8，9，10，11，12，29，31，32，33，34，37，38，40，或47的测试化学溶液处理的处理组显示90％或更高的防治值。
测试实施例6
将每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物1，2，4，7，8，9，10，11，31，32，34，36，38，或45的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到200ppm，以制备每种测试化学溶液。
同时，将水稻秧苗(在种植两周后，第二真叶的发育阶段)种植在塑料杯中，并且将5mL的每种上述测试化学溶液通过在植物基部灌溉施用于秧苗并且将秧苗在25℃在温室中静置7天。将二十(20)只褐飞虱(Nilaparvata lugens)的3-4龄幼虫释放到水稻叶上，并且将秧苗在温室中静置另外6天，并且随后研究存活在水稻叶上的存活褐飞虱数，并且通过以下等式计算控制值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中等式中的符号表示以下描述。
Cb：未处理组中在处理前的测试昆虫数
Cai：未处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数
Tb：处理组中在处理前的测试昆虫数
Tai：处理组中在研究时存活在叶上的存活昆虫数
这里，“未处理组”表示喷雾这样的测试化学溶液的组：在通过用与在处理组的情况下使用的相同水量稀释根据制剂实施例5(除了不包含本发明的化合物)制备的制剂而制备出的测试化学溶液。
因此，用每种包含本发明的化合物1，2，4，7，8，9，10，11，31，32，34，36，38，或45的测试化学溶液处理的处理组显示90％或更高的防治值。
测试实施例7
将每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物1，2，18，26，或27的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到500ppm以制备每种测试化学溶液。
同时，将甘蓝(在第三真叶的发育阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将每种上述测试化学溶液以20mL/杯的比例喷于甘蓝。在化学溶液干燥后，剪下其茎和叶并置于50mL体积的杯中。将五(5)只小菜蛾(Plutella xylostella)的第2龄幼虫释放到杯中，并且将杯用盖盖住并在25℃储存。5天后，计数死亡的昆虫数，并且通过以下等式计算昆虫死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫数/测试的昆虫数)×100
因此，用包含发明的化合物1，2，18，26，或27的各自测试化学溶液处理的处理组心事80％或以上的昆虫死亡率。
测试实施例8
每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物1，2，3，4，5，10，12，28，31，32，36，38，41，42，43，或45的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到200ppm以制备每种测试化学溶液。
同时，将甘蓝(在第三真叶的发育阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将每种上述测试化学溶液喷于甘蓝以20mL/杯的比例。在化学溶液干燥后，剪下其茎和叶并置于50mL体积杯中。将五(5)只小菜蛾(Plutella xylostella)的第2龄幼虫释放到杯中，并将杯用盖盖住并在25℃储存。5天后，将死亡的昆虫数计数，并且通过以下等式计算昆虫死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫数/测试的昆虫数)×100
因此，用包含本发明的化合物1，2，3，4，5，10，12，28，31，32，36，38，41，42，43，或45的每种测试化学溶液处理的处理组显示80％或更高的昆虫死亡率。
测试实施例9
将根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物18的制剂用水稀释，直到活性成分的浓度达到500ppm以制备测试化学溶液。
将直径5.5cm的聚乙烯杯底部铺以相同尺寸的过滤纸，并且将0.7mL的上述测试化学溶液逐滴加至过滤纸，并且将30mg蔗糖作为饵均匀置于杯中。将十(10)只雌性成体家蝇(Musca domestica)释放到聚乙烯杯中，并且将杯用盖盖住。24小时后，研究家蝇的存活和死亡，并且计数死亡的昆虫数，并且通过以下等式计算昆虫死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫数/测试的昆虫数)×100
因此，用包含本发明的化合物18的测试化学溶液处理的处理组显示100％作为昆虫死亡率。
测试实施例10
将根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物18的制剂用水稀释，直到活性成分的浓度达到500ppm，以制备测试化学溶液。
将直径5.5cm的聚乙烯杯底部铺以相同尺寸的过滤纸，并且将0.7mL的上述测试化学溶液逐滴加入到过滤纸上，并且将30mg蔗糖作为饵均匀置于杯中。将两(2)只德国小蠊(Blattella germanica)释放到聚乙烯杯中，并且将杯用盖盖住。6天后，研究德国小蠊的存活和死亡，并且计数死亡的昆虫数，并且通过以下等式计算昆虫死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫数/测试的昆虫数)×100
因此，用包含本发明的化合物18的测试化学溶液处理的处理组显示100％的昆虫死亡率。
测试实施例11
每种根据制剂实施例5的方法制备的包含本发明的化合物2，15，16，17或18的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到500ppm以制备每种测试化学溶液。
将零点七(0.7)mL的每种上述测试化学溶液加入至100mL的离子交换的水中。(活性成分的浓度是3.5ppm)。将二十(20)只普通家蚊(Culex pipiens pallens)的末龄幼虫释放到每种上述测试化学溶液中。1天后，研究普通家蚊的存活和死亡，并且计数死亡的昆虫数，并且通过以下等式计算昆虫死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫数/测试的昆虫数)×100
因此，用每种包含本发明的化合物2，15，16，17，或18的测试化学溶液处理的处理组显示95％或更高的昆虫死亡率。
测试实施例12
将每种根据制剂实施例1的方法制备的包含本发明的化合物2，3，4，9，10，15，16，17，24，26，29，31，32，33，34，36，38，41，42，43或45的制剂用水稀释，直到活性成分的每个浓度达到50ppm以制备每种测试化学溶液。
同时，将黄瓜(在第三真叶的发育阶段)种植在聚乙烯杯中，并且将每种上述测试化学溶液以30mL/杯的比例喷于黄瓜。在化学溶液干燥后，剪下第二叶，并置于200mL体积杯中。将十(10)只黄守瓜(Aulacophora femoralis)的第2龄幼虫释放到杯中，并将杯用盖盖住并在25℃储存。5天后，计数死亡的昆虫数，并且通过以下等式计算昆虫死亡率。
昆虫死亡率(％)＝(死亡的昆虫数/测试的昆虫数)×100
因此，用包含本发明的化合物2，3，4，9，10，15，16，17，24，26，29，31，32，33，34，36，38，41，42，43或45的每种测试化学溶液处理的处理组显示80％或更高的昆虫死亡率。
工业实用性
本发明的化合物对于防治有害节肢动物具有优异的功效。

Claims (4)

1.一种由式(1)表示的嘧啶酮化合物：
Figure FDA0002205217750000011
其中：
A1表示氮原子或CR4；
A2表示氮原子并且A3表示CR3b，或A2表示CR3a并且A3表示氮原子；
Q表示氧原子或硫原子；
G表示C2-C10卤代烷基或C3-C10卤代烯基；
R1表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
选自由B-1基团至B-4基团组成的组中的5元芳族杂环基团，其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个卤素原子，
选自由D-1基团至D-8基团组成的组中的非芳族杂环基团，其中所述非芳族杂环基可以任选地具有一个或多个卤素原子，
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基，
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基，
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基，
任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基，
任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，
(C1-C6烷基)氨基，其中所述(C1-C6烷基)氨基中的C1-C6烷基部分可以任选地具有一个或多个选自由一个或多个卤素和任选地具有一个或多个卤素原子的5元芳族杂环基团组成的组中的基团，其中所述5元芳族杂环基团为噻唑-5-基，或
氨基；
R3，R3a，R3b，和R4各自表示氢原子；
n表示0、1、或2；并且
p表示0或1；
Figure FDA0002205217750000021
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
G是具有三个或更多个氟原子的C3-C6烷基；
R1是乙基；并且
R2是任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
选自由B-1基团至B-4基团组成的组中的5元芳族杂环基团，其中所述5元芳族杂环基团可以任选地具有一个或多个卤素原子，
选自由D-1基团至D-8基团组成的组中的非芳族杂环基团，其中所述非芳族杂环基可以任选地具有一个或多个卤素原子，
任选地具有一个或多个卤素原子的二(C1-C6烷基)氨基，
(C1-C6烷基)氨基，其中所述(C1-C6烷基)氨基中的C1-C6烷基部分可以任选地具有一个或多个选自由一个或多个卤素和任选地具有一个或多个卤素原子的5元芳族杂环基团组成的组中的基团，其中所述5元芳族杂环基团为噻唑-5-基，或
氨基。
3.一种用于防治有害节肢动物的组合物，所述组合物包含根据权利要求1至2中任一项所述的化合物以及惰性载体。
4.一种用于防治有害节肢动物的方法，所述方法包括向有害节肢动物或有害节肢动物生存的栖息地施用有效量的根据权利要求1至2中任一项所述的化合物。
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