JP2022536757A - 縮合複素環式化合物及び害虫駆除剤としてのその使用 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）の縮合複素環式化合物：【化１】JPEG2022536757000073.jpg3336式（Ｉ）［式中、Ｒ１、Ｙ、Ｑ、Ａ、Ｇ、ｍ、及びＥは、詳細な説明で定義される通りである］を開示する。本発明はさらに、その調製方法及び害虫駆除剤としての式（Ｉ）の化合物の使用を開示する。

Description

本発明は、縮合複素環式化合物に関する。より詳細には、本発明は、式（Ｉ）の縮合複素環式化合物及びその調製方法に関する。本発明はさらに、害虫駆除剤としての式（Ｉ）の縮合複素環式化合物の使用に関する。
現在利用可能な近代の殺虫剤及びダニ駆除剤は、例えば、有効性のレベル、残効性、及び抗菌力スペクトル、並びに更なる有益な効果、並びにそれらの可能な使用に関する多くの要件を満たさなければならない。昆虫又はダニにのみ存在する生化学的作用機序に特異的に作用するが、既知の殺虫剤とは異なる特性を有利な方法でさらに示す選択的殺虫剤を開発するための努力が過去数十年にわたって行われてきた。
防除活性を有する複素環式化合物は既知であり、例えば、ＷＯ２０１６０９１７３１、ＷＯ２０１６１６２３１８、ＷＯ２０１７０６１４９７、ＷＯ２０１７１２５３４０、ＷＯ２０１７００１３１１、ＷＯ２０１８０９５９５３、ＷＯ２０１９０６８５７２、及びＷＯ２０１９０３８１９５に記載されている。
しかしながら、このような防除剤を長期間使用することにより、多くの害虫が耐性を獲得し、長年にわたって従来使用されてきた既存の殺虫剤及び殺菌剤による効果的な防除がますます困難になり、この現象は近年さらに増加している。さらに、それらの既存の防除剤のうちの一部は、非常に有毒であるか、又はそれらの残留特性のために環境に長期間とどまり、生態系の破壊のために深刻な問題になり得る。
したがって、より効果的で、毒性が低く、環境的に安全であり、及び／又は異なる作用様式を有する新しい化合物が継続的に必要とされている。
上記を考慮して、本発明は、先行技術に関連する欠点を満たすか又は克服するそのような化合物を企図している。
驚くべきことに、今や、本発明の対象である硫黄含有置換基を有する特定の新規な防除活性のある縮合複素環式化合物が、所望のように防除剤として好ましい特性を有することが見出された。
したがって、本発明は、式（Ｉ）の縮合複素環式化合物又は農学的に許容されるその塩、異性体／構造異性体、立体異性体、ジアステレオマー、エナンチオマー、互変異性体、金属錯体、多形体、又はＮ－オキシドを提供する：
Figure 2022536757000002
式（Ｉ）
「キルシリル」という用語は、３つのアルキル基のうちの少なくとも１つが、同じであっても又は異なっていてもよい１つ又は複数のアルコキシ基で置換されていることを示す。「トリアルキルシリルオキシ」という用語は、酸素を介して結合したトリアルキルシリル部分を示す。
「アルキルカルボニル」の非限定的な例には、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、及びＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が含まれる。「アルコキシカルボニル」の非限定的な例には、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）、及び異なるブトキシ－又はペントキシカルボニル異性体が含まれる。「アルキルアミノカルボニル」の非限定的な例には、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）、及び異なるブチルアミノ－又はペンチルアミノカルボニル異性体が含まれる。「ジアルキルアミノカルボニル」の非限定的な例には、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、及び（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）が含まれる。「アルコキシアルキルカルボニル」の非限定的な例には、ＣＨ３ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）が含まれる。「アルキルチオアルキルカルボニル」の非限定的な例には、ＣＨ３ＳＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、及びＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）が含まれる。ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノなどの用語は、同様に定義される。
「アルキルアミノアルキルカルボニル」の非限定的な例には、ＣＨ３ＮＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）、及びＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）が含まれる。
「アミド」という用語は、Ａ－Ｒ’Ｃ＝ＯＮＲ’’－Ｂを意味し、式中、Ｒ’及びＲ’’は置換基を示し、Ａ及びＢは任意の基を示す。
「チオアミド」という用語は、Ａ－Ｒ’Ｃ＝ＳＮＲ’’－Ｂを意味し、Ｒ’及びＲ’’は置換基を示し、Ａ及びＢは任意の基を示す。
置換基中の炭素原子の総数は、「Ｃｉ～Ｃｊ」の接頭辞で示され、ｉ及びｊは１～２１の数字である。例えば、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルを示し、Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２を示し、Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、又はＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計４つの炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、例には、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２、及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が含まれる。上記の記載において、式（Ｉ）の化合物が１つ以上の複素環からなる場合、すべての置換基は、上記炭素又は窒素上の水素を置き換えることにより、任意の利用可能な炭素又は窒素を介してこれらの環に結合する。
化合物が、上記置換基の数が１を超え得ることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、該置換基（それらが１を超える場合）は、規定された置換基の群から独立して選択される。さらに、（Ｒ）ｍの下付き文字ｍが例えば０～４の範囲の整数を示す場合、置換基の数は、０～４の整数から選択され得る。
基が水素であり得る置換基を含む場合、この置換基を水素とした場合、その基は置換されていないことが認識される。
本明細書の実施形態並びにその様々な特徴及び有利な詳細は、本記載における非限定的な実施形態を参照して説明される。本明細書の実施形態を不必要に不明瞭にしないために、周知の構成要素及び処理技術の記載は省略されている。本明細書で使用される実施例は、本明細書の実施形態が実施され得る方法の理解を容易にし、当業者が本明細書の実施形態を実施することをさらに可能にすることを単に意図している。したがって、例は、本明細書の実施形態の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
特定の実施形態の記載は、本明細書における実施形態の一般的な性質を十分に明らかにしているので、他者は、現在の知識を適用することによって、一般的な概念から逸脱することなく、そのような特定の実施形態を様々な用途に容易に修正及び／又は適合させることができ、したがって、そのような適合及び修正は、開示された実施形態の同等物の意味及び範囲内で企図されるべきであり、かつ、企図されることを意図している。本明細書で使用される用語又は専門用語は、説明を目的とするものであり、限定することを目的とするものではないことを理解されたい。したがって、本明細書の実施形態は好ましい実施形態に関して記載しているが、当業者は、本明細書の実施形態が、本明細書に記載の実施形態の真意及び範囲内で修正して実施できることを認識するであろう。
本明細書に含まれている任意の文書、行為、資料、デバイス、論文などの任意の議論は、開示のための関連を提供することのみを目的としている。これらの事項のいずれか又はすべてが、本出願の優先日より前に存在していたために、先行技術の基礎の一部を形成すること、又は本開示に関連する分野の一般的な知識であったことを認めるものとみなされるべきではない。
本説明及び本説明／特許請求の範囲に記載されている数値は、本発明の重要な部分を形成し得るが、そのような数値からの逸脱は、その逸脱が本発明に開示された本発明の科学的原理と同じ科学的原理に従う場合、依然として本発明の範囲内にあるものとする。本発明の発明化合物は、適切な場合には異なる可能な異性体形態の混合物として、特に立体異性体、例えば、Ｅ及びＺ、スレオ及びエリスロの混合物として、及び光学異性体の混合物としても存在し得るが、適切な場合には互変異性体の混合物として存在し得る。Ｅ及びＺ異性体の両方、並びにスレオ及びエリスロ異性体、並びに光学異性体、これらの異性体の任意の所望の混合物、並びに可能な互変異性体が開示され、請求される。
本開示の目的のための「害虫」という用語は、真菌、ストラメノパイル（卵菌）、細菌、線虫、ダニ（mite）、ダニ（tick）、昆虫、及び齧歯類を含むが、これらに限定されない。害虫はまた、ヒト又は作物、家畜、及び林業を含むヒトの関心事項に有害な動植物である。
「植物」という用語は、本明細書では、所望の及び所望していない野生植物又は作物植物（天然に存在する作物植物を含む）などのすべての植物及び植物集団を意味すると理解される。作物植物は、従来の育種及び最適化方法、若しくは生物工学的及び遺伝子工学的方法、又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であってもよく、トランスジェニック植物並びに植物育種家の権利によって保護可能及び保護不可能な植物栽培品種を含む。
本開示の目的のために、「植物」という用語は、典型的には、ある場所で成長し、その根から水及び必要な物質を吸収し、光合成によって葉で栄養素を合成する、樹木、低木、薬草、芝生、シダ類、及びコケ類によって例示される種類の生物を含む。
本発明の目的のための「植物」の例には、農作物、例えば、小麦、ライ麦、大麦、ライ小麦、オーツ麦、又はイネ；ビート、例えば、甜菜又は飼料用ビート；果物及び果樹の木、例えば、ナシ状果、核果、又は小軟果、例えば、リンゴ、ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー又はグーズベリー；マメ科植物、例えば、レンズ豆、エンドウ豆、アルファルファ、大豆；油性植物（oil plant）、例えば、菜種、カラシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、トウゴマ、アブラヤシ、落花生、又は大豆；ウリ科植物（cucurbit）、例えば、カボチャ、キュウリ、又はメロン；繊維植物、例えば、綿、亜麻、ヘンプ、又はジュート：柑橘系の果物及び柑橘類の木、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、又はマンダリン；任意の園芸植物、野菜、例えば、ほうれん草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ、又はパプリカ；クスノキ科植物、例えば、アボカド、シナモン、又は樟脳；ウリ科植物（cucurbitaceae）; 油含有植物（oleaginous plant）; エネルギー及び原材料植物、例えば、穀物、トウモロコシ、大豆、他のマメ科植物、菜種、サトウキビ、又はアブラヤシ；タバコ；ナッツ；コーヒー；茶；カカオ；バナナ；コショウ；ブドウの木（食用ブドウ及びグレープジュース、ブドウワイン）；ホップ；芝；甘葉（ステビアとも称される）；天然ゴム植物又は観賞用植物及び森林植物、例えば、花、低木、広葉樹、又は常緑樹、例えば、針葉樹；植物繁殖材料、例えば、種子、及びこれらの植物の作物材料が含まれるが、これらに限定されない。
好ましくは、本発明の目的のための植物には、穀類、トウモロコシ、米、大豆、及び他のマメ科植物、果実及び果実の木、ブドウ、ナッツ及びナッツの木、柑橘類及び柑橘類の木、任意の園芸植物、ウリ科植物、油含有植物、タバコ、コーヒー、茶、カカオ、サトウキビ、甜菜、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、コショウ、及び野菜、観賞用植物、任意の草花栽培植物、並びにヒト及び動物の使用のための他の植物が含まれるが、これらに限定されない。
「植物部分」という用語は、地上及び地下の植物のすべての部分及び器官を意味すると理解される。本開示の目的のために、植物部分という用語は、挿し木(cutting)、葉、小枝、塊茎、花、種子、枝、直根、側根、根毛、根尖、根冠、根茎を含む根、接ぎ木（slip)、新芽、果実、果実体、樹皮、茎、芽、腋芽、分裂組織、節及び節間を含むが、これらに限定されない。
「その場所」という用語は、土壌、植物又は植物部分の周囲、及び植物又は植物部分を播種／植える前、最中、又は後に使用される機器又は器具を含む。
本開示の化合物又は任意選択的に他の適合性化合物を含む組成物中の本開示の化合物の植物若しくは植物材料又はその場所への適用には、噴霧、コーティング、浸漬、燻蒸、含浸、注入、及び散粉（dusting）を含むがこれらに限定されない当業者に既知の技術による適用が含まれる。
「適用される」という用語は、含浸を含む、植物又は植物部分に物理的又は化学的に付着させることを意味する。
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物：
Figure 2022536757000003
式（Ｉ）
［式中、
Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、及びＣ３～Ｃ８－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ６－アルキルからなる群から選択され、
Ｙは、独立して、Ｏ又はＮＲＹから選択され、
ＲＹは、水素、シアノ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ２～Ｃ４－アルケニル、Ｃ２～Ｃ４－アルキニル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ５－シクロアルキル、及びＣ３～Ｃ５－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ３－アルキルからなる群から選択され、
Ａは、Ｎ又はＣＲ２を表し、
Ｇは、Ｎ又はＣを表し、ただし、両方のＧは、同時に窒素ではなく、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ’）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、１つ又は複数のＲ２ａ基で任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ２の環状基は、１つ又は複数のＲ２ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
Ｒ２ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
Ｒ２ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、及びＮ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２からなる群から選択され、或いは
２つのＲ２ａ又は２つのＲ２ｂ置換基は、それらが結合している原子と一緒に、又はＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から選択される更なる原子と一緒に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）０～２、及びＳｉ（Ｒ’）２からなる群から選択される１～３つの環員を任意選択的に含んで、３～７員環を形成してもよく、該３～７員環は、その部分について１つ又は複数のＲ２ａｂ基で置換されていてもよく、
Ｒ２ａｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
Ｑは、１つ又は複数のＲ３基で任意選択的に置換されていてもよい、部分飽和又は不飽和の５～１２員の複素環系を表し、前記複素環系は、非置換ベンゾチアゾリル及び非置換Ｎ－メチルベンズイミダゾリルを表さず、
Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ’）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、１つ又は複数のＲ３ａ基で任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ３の環状基は、１つ又は複数のＲ３ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
Ｒ３ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
Ｒ３ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、Ｃ（Ｒ’）２－ＮＲ５Ｒ６、Ｃ（Ｒ’）２－ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
２つのＲ３ａ又は２つのＲ３ｂ置換基は、それらが結合している原子と一緒に、又はＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から選択される更なる原子と一緒に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、及びＳｉ（Ｒ’）２からなる群から選択される１～３つの環員を任意選択的に含んで、３～７員環を形成してもよく、該３～７員環は、その部分について１つ又は複数のＲ３ａｂ基で置換されていてもよく、Ｒ３ａｂは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７からなる群から選択され、
２つのＲ３は、それらが結合している原子と一緒に、又はＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から選択される更なる原子と一緒に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、及びＳｉ（Ｒ’）２からなる群から選択される１～３つの環員を任意選択的に含んで、３～７員環を形成してもよく、該３～７員環は、その部分についてハロゲン、シアノ、Ｒ３ｃ、ＯＲ３ｃ、ＳＲ３ｃ、ＮＲ３ｃ ２、Ｓｉ（Ｒ３ｃ）３、ＣＯＯＲ３ｃ、及びＣＯＮＲ３ｃ ２からなる群から選択される１つ又は複数の基で置換されていてもよく、
Ｒ３ｃは、水素、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖Ｃ１～Ｃ６－アルキル、及び環状Ｃ３～８－アルキルからなる群から選択され、Ｒ３ｃの各基は、１つ又は複数のハロゲンで任意選択的に置換されており、
環Ｅは、環Ｄと縮合した５員又は６員の複素環を表し、環Ｅは、１つ又は複数のＲ１１基によって任意選択的に置換されており、
Ｒ１１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ’）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、１つ又は複数のＲ１１ａ基で任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ１１の環状基は、１つ又は複数のＲ１１ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
Ｒ１１ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
Ｒ１１ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、Ｃ（Ｒ’）２－ＮＲ５Ｒ６、Ｃ（Ｒ’）２－ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、任意選択的にＲ４ａで置換されていてもよく、Ｒ４の環状基は、１つ又は複数のＲ４ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
Ｒ４ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
Ｒ４ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリル’からなる群から選択され、
Ｒ５は、水素、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、Ｒ５ａで任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ５の環状基は、１つ又は複数のＲ５ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
Ｒ５ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
Ｒ５ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
Ｒ６は、水素、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６－シクロアルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され、
Ｒ７は、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、１つ又は複数のＲ７ａ基で任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ７の環状基は、１つ又は複数のＲ７ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
Ｒ７ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
Ｒ７ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
Ｒ８は、水素、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＮＲ５Ｒ６、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、１つ又は複数のＲ８ａ基で任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ８の環状基は、１つ又は複数のＲ８ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
Ｒ８ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
Ｒ８ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され、
Ｒ１０は、水素、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され、
Ｒ’は、ハロゲン、シアノ、Ｒ’’、ＯＲ’’、Ｎ（Ｒ’’）２、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’’、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ’’、及びＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ’’）２Ｒ８からなる群から選択され、
Ｒ’’は、水素、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、及びＣ３～Ｃ８－シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、ハロゲンで任意選択的に置換されていてもよく、
Ｒ１～Ｒ１１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ａｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ａｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ８ａ、及びＲ８ｂの各基は、ハロゲン、シアノ、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、Ｎ（Ｒ’）２、ＣＯＯＲ’、及びＣＯＮ（Ｒ’）２からなる群から選択される１つ又は複数の基で任意選択的に置換されていてもよく、
「ｍ」は、０～２の範囲の整数である］
又は農薬的に許容されるその塩、異性体／構造異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマー、互変異性体、多形体、金属錯体又はそれらのＮ－オキシドを提供する。
別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＡ）の化合物：
Figure 2022536757000004
式（ＩＡ）
によって表される。
さらに別の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＢ）の化合物：
Figure 2022536757000005
式（ＩＢ）
によって表される。
一実施形態では、Ｑは、式Ｑ１～Ｑ１０：
Figure 2022536757000006
からなる群から選択され、式中、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４、及びＧ５は、独立してＮ又はＣＲ３を表し、Ｇ３はＮＲ６であり、Ｏ又はＳであり、ＺはＯ又はＳであり、「ｎ」は０～４の範囲の整数である。
好ましい実施形態では、Ｑは、Ｑ１ａ～Ｑ１０ｂ：
Figure 2022536757000007
Figure 2022536757000008
からなる群から選択され、式中、＃は、環Ｄへの結合点を示し、Ｒ６は、水素、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、及び環状Ｃ３～１０－アルキルからなる群から選択され、各Ｒ６基は、１つ又は複数のハロゲンで任意選択的に置換されており、「ｎ」は、０～４の範囲の整数である。
一実施形態では、本発明は、少なくとも１つの窒素が縮合環系ＤＥに存在する式（Ｉ）の化合物を提供する。
別の実施形態では、縮合環系ＤＥは、ＤＥ－１～ＤＥ－１５：
Figure 2022536757000009
からなる群から選択され、式中、＃は、環Ｑへの結合点を示し、●は、基－Ｓ（Ｙ）ｍＲ１への結合点を示す。
好ましい実施形態では、本発明は、ＱがＱ１ａ、Ｑ１ｂ、Ｑ１ｃ、Ｑ１ｈ、Ｑ２ｂ、Ｑ３ａ、Ｑ５ｂ、Ｑ５ｄ、Ｑ６ａＱ６ｂ、Ｑ９ａ、Ｑ９ｂ、Ｑ７ａ、又はＱ８ａ；
Figure 2022536757000010
から選択される式（Ｉ）の化合物を提供し、
式中、＃は、環Ｄへの結合点を示し、
Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１－Ｃ６－アルキル、Ｃ１－Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、及びＳ（Ｙ）０～２Ｒ７からなる群から選択され、
Ｒ６は、水素、Ｃ１－Ｃ６－アルキル及びＣ３～Ｃ１０－シクロアルキルからなる群から選択され、
Ｒ７は、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキルからなる群から選択され、
縮合環ＤＥは、
Figure 2022536757000011
からなる群から選択され、
式中、＃は、環Ｑへの結合点を示し、●は、基－Ｓ（Ｙ）ｍＲ１への結合点を示し、
Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、Ｃ６～Ｃ８－アリール、Ｃ７～Ｃ９－アラルキル及びＣ３～Ｃ６－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、１つ又は複数のＲ２ａ基で任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ２の環状基は、１つ又は複数のＲ２ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
「ｍ」は、０～２の範囲の整数であり、
「ｎ」は、０～４の範囲の整数であり、
Ｒ１１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、１つ又は複数のＲ１１ａ基で任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ１１の環状基は、１つ又は複数のＲ１１ｂ基で任意選択的に置換されていてもよい。
別の好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
２－（１－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
６－（１－ブロモ－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン；
２－（２－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（トリフルオロメチル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（８－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（１－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）－７－（トリフルオロメチル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（６－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
２－（２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
２－（２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
２－（２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
２－（２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－７－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－７－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－７－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
２－（２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
２－（７－（４－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（７－（４－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（４－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（７－（４－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
２－（７－（４－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（４－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
２－（２－（エチルチオ）－５－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－５－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－５－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－５－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（６－クロロ－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－６－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（６－クロロ－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（６－クロロ－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（６－クロロ－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－６－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－５－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（６－（４－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－５－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－５－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－５－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（６－（４－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－６－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（５－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－６－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（５－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（５－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（５－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（６－ブロモ－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（６－ブロモ－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（６－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（６－（４－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（６－（４－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－５－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（６－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－５－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－５－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－５－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（６－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（６－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－６－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－６－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（５－（４－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（５－（４－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－６－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－７－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（５－（４－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（５－（４－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
３－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－７－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
３－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－６－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－６－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（３－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（３－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－６－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（７－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（３，４－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン；
２－（エチルチオ）－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン；
７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン；
２－（エチルスルホニル）－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－６－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
３－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン；
３－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン；
２－（７－（２，３－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－７－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（２，３－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（７－（２，４－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（２，４－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（２，４－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（７－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（７－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（７－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－７－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－７－（３－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（３－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－７－（３－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－７－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
（７－（３，５－ジクロロフェニル）－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－２－イル）（エチル）（イミノ）－６－スルファノン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（３－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
２－（７－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルチオ）－５，７－ビス（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－５，７－ビス（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（エチルチオ）－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン；
２－（７－ブロモ－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（エチルスルホニル）－Ｎ－メチル－３－（７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリミジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－アミン；
６－（８－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（エチルチオ）－Ｎ－メチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－アミン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（３－フルオロフェノキシ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
６－（８－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン；
２－（６－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピラジン；
４－（２－（エチルスルホニル）－３－（７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル）インドリジン－８－イル）－２－フルオロベンゾニトリル；
２－（８－（シクロプロピルメチル）－２－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（５－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－シクロプロピル－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピラジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｃ］ピリミジン；
４－（２－（エチルスルホニル）－３－（７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－イル）モルホリン；
２－（７－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリミジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリミジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－５，７－ビス（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
６－（１－ブロモ－２－（エチルスルホニル）－８－メチルインドリジン－３－イル）－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン；
６－（８－ブロモ－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－（ジフルオロメチル）－７－メチル－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－メトキシピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（メチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（エチルスルホニル）－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－チオン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
２－（７－エトキシ－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピラジン；
ジエチル（（２－（エチルスルホニル）－３－（６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピラジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－イル）イミノ）－１６－スルファノン；
２－（エチルスルホニル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－８－アミン；
６－（２－（エチルスルホニル）－７－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン；
２－（７－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３，５－ジメチル－６－（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロ－４Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３，５－ジメチル－６－（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロ－４Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン；
２－（７－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピラジン；
２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｃ］ピリミジン；
２－（７－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－メチル－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリミジン－５（６Ｈ）－オン；
２－（７－（５－クロロピリジン－２－イル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－メチル－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリミジン－５（６Ｈ）－オン；
２－（２－（エチルスルホニル）－７－（３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリミジン；
エチル（３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－２－イル）（メチルイミノ）－１６－スルファノンから選択される。
本発明の化合物は、１つ又は複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体、及び幾何異性体が含まれる。当業者は、１つの立体異性体が、他の立体異性体に対して濃縮された場合又は他の立体異性体から分離された場合には、より活性であり得、及び／又は有益な効果を示し得ることを理解するであろう。さらに、当業者は、上記立体異性体を分離、濃縮、及び／又は選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体として、又は光学的に活性な形態として存在し得る。
式（Ｉ）の化合物がカチオン性であるか、又はカチオンを形成することができる場合の塩のアニオン部分は、無機又は有機であり得る。或いは、式（Ｉ）の化合物がアニオン性であるか、又はアニオンを形成することができる場合の塩のカチオン部分は、無機又は有機であり得る。塩の無機アニオン部分の例には、塩化物、臭化物、ヨウ化物、フッ化物、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、亜硝酸塩、炭酸水素塩、及び硫酸水素塩が含まれるが、これらに限定されない。塩の有機アニオン部分の例には、ギ酸塩、アルカン酸塩、炭酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、プロピオン酸塩、グリコール酸塩、チオシアン酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、桂皮酸塩、シュウ酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アリール二スルホン酸塩、アルキルリン酸塩、アリールリン酸塩、アリール二リン酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩、及びサリチル酸塩が含まれるが、これらに限定されない。塩の無機カチオン部分の例には、アルカリ金属及びアルカリ土類金属が含まれるが、これらに限定されない。塩の有機カチオン部分の例には、ピリジン、メチルアミン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ヒチジン、ホスファゼン、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、コリン、及びトリメチルアミンが含まれるが、これらに限定されない。
式（Ｉ）の化合物の金属錯体中の金属イオンは、特に、第２主族の元素、特にカルシウム及びマグネシウムのイオン、第３及び第４主族の元素、特にアルミニウム、スズ、及び鉛のイオンであり、また、第１～第８遷移族の元素、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などのイオンである。第４周期及び第１から第８遷移基族の元素の金属イオンが特に好ましい。ここで、金属は、該金属が取ることができる様々な原子価で存在することができる。
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物、その農業的に許容される塩、金属錯体、構造異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマー、キラル異性体、アトロプ異性体、配座異性体、回転異性体、互変異性体、光学異性体、多形体、幾何異性体、又はＮ－オキシド、及び賦形剤、不活性担体、又は界面活性剤、添加剤、固体希釈剤、液体希釈剤などの他の必須成分を含むその組成物を提供する。
式（Ｉ）の化合物（そのすべての立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩を含む）は、通常、２つ以上の形態で存在し、したがって、式（Ｉ）は、式（Ｉ）が表す化合物のすべての結晶形態及び非晶質形態を含む。非晶質形態には、ワックス及びガムなどの固体である実施形態、並びに溶液及び溶融物などの液体である実施形態が含まれる。結晶形態には、本質的に単結晶型を表す実施形態、及び多形体の混合物（すなわち、異なる結晶型）を表す実施形態が含まれる。「多形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することができる化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中で分子の異なる配置及び／又はコンフォメーションを有する。多形体は、同じ化学組成を有することができるが、格子中で弱く又は強く結合することができる共結晶化された水又は他の分子の存在又は非存在により、組成において異なることもできる。多形体は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性（suspensibility）、溶解速度、及び生物学的利用可能性などの化学的、物理的、及び生物学的特性において異なることができる。当業者は、式（Ｉ）によって表される化合物の多形が、別の多形又は式（Ｉ）によって表される同じ化合物の多形の混合物と比較して有益な効果（例えば、有用な製剤の調製のための適合性、改善された生物学的性能）を示すことができることを理解するであろう。式（Ｉ）によって表される化合物の特定の多形の調製及び単離は、例えば、選択された溶媒及び温度を使用する結晶化を含む、当業者に既知の方法によって達成することができる。
一実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物又は農業的に許容される塩を調製するためのプロセスを提供する。
式（Ｉ）の化合物は、本明細書に記載のスキーム１～２３／実施例に従って調製することができる。
式（Ｉ）の化合物、より具体的には、ＱがＱ１又はＱ２である式（Ｉａ）の化合物又は式（Ｉｂ）の化合物を調製するためのプロセスは、式（２）の化合物と、ＭがＯ、Ｓ、ＮＲ’である式（３）又は（４）の化合物とを反応させて、式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物を得ることを含む。
このプロセスをスキーム１に纏める。
スキーム：１
Figure 2022536757000012
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ、Ｇ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｅ、ｍ及びｎは、上記の意味を有する。
式（３）及び式（４）の化合物は、商業的に入手可能であるか、又はＵＳ２００３６９２５７、ＷＯ２００６６５７０３、ＷＯ２００９１３１２３７、ＷＯ２０１０１２５９８５、ＷＯ２０１１０４３４０４、ＷＯ２０１１０４０６２９、ＷＯ２０１２０８６８４８、ＷＯ２０１３０１８９２８、及びＷＯ２０１５０００７１５に既知である方法又はそれらにおいて類似して記載されている方法を使用して調製することができる。
スキーム１では、式（２）の化合物に存在するカルボン酸基を、ハロゲン化アシル、混合無水物、アシルアジド、Ｎ－アシルベンゾトリアゾール、活性エステルなどのより反応性の高い官能基に変換するか、ビス（２－オキソ－３－オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（ＢＯＰ－Ｃｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）などのペプチドカップリング試薬によりインサイチューで活性化し、続いてジクロロメタン、ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、又はそれらの混合物などの溶媒中で式（３）の化合物とアミド結合を形成することにより、式（５）の化合物を得ることができる。トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ピリジン、Ｎ－メチルピロリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンなどの有機非求核塩基を使用してもよい。反応は、約０℃～約１５０℃の範囲の温度で行うことができる。
式（５）の化合物を、酸触媒、例えば、メタンスルホン酸又はパラトルエンスルホン酸の存在下、Ｎ－メチルピロリジンなどの不活性溶媒中で、約２５℃～約１８５℃の範囲の温度で、従来条件に従って又はマイクロ波条件下で脱水することにより、式（Ｉａ）の化合物に変換することができる。このようなプロセスは、ＷＯ２００９１３１２３７、ＷＯ２０１０１２５９８５、ＷＯ２０１１０４３４０４、ＷＯ２０１１０４０６２９、ＷＯ２０１２０８６８４８、ＷＯ２０１３０１８９２８、ＷＯ２０１５０００７１５、及びＷＯ２０１５１２１１３６で以前に記載されている。
或いは、式（５）の化合物を、当業者に周知である光延条件下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、トリフェニルホスフィンを使用して、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で、約２５℃～約５０℃の範囲の温度で、Ｍが酸素である式（Ｉａ）の化合物に変換することができる。このプロセスは、ＷＯ２００９１３１２３７で以前に記載されている。
式（２）の化合物と式（４）の化合物との反応においてスキーム１の方法を適用することにより、式（Ｉｂ）の化合物を得ることができる。
式（Ｉｃ及びＩｄ）の化合物によって表される式（Ｉ）の化合物の合成のためのプロセスをスキーム２に示す。式（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）の化合物は、式（６）の化合物と式（３）又は（４）の化合物とを反応させて式（７）又は（８）の化合物を得ることによって調製することができる。さらに、式（７）及び（８）の化合物（式中、Ｘはハロゲン、例えば、フッ素、塩素、又は臭素）を、任意選択的に好適な塩基、例えば、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム、又は水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、或いは水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物の存在下、不活性溶媒中で、約２５℃～約１１０℃の範囲の温度で、式（９）の化合物又はＭ１が例えばナトリウム又はカリウムである式（１０）の化合物と反応させて、式（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）の化合物を得ることができる。
スキーム：２
Figure 2022536757000013
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ、Ｇ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｅ、ｍ及びｎは、上記の意味を有する。
或いは、上記の反応はまた、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１，５２５３に記載されるように、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などのパラジウム触媒の存在下で、キサントホスなどの配位子の存在下、不活性溶媒中、例えば、トルエン、キシレン中で、約１００℃～約１５０℃の範囲の温度で行うことができる。Ｙ＝Ｏであり、ｍ＝１（スルホキシド）であり、及び／又はｍ＝２（スルホン）である式（Ｉ）の化合物は、当業者に周知の好適な酸化剤及び条件を適用しながら、式（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）の対応する硫化物化合物を酸化することによって得ることができる。酸化剤、例えば、ｍ－クロロペルオキシ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酸化水素／氷酢酸、過酸化水素／トリフルオロ酢酸、過酸化水素／過マンガン酸カリウム、過酸化水素／ｐ－トルエンスルホニルイミダゾール、尿素過酸化水素／トリフルオロ酢酸、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、及び他の有機過酸などをこのために使用することができる。この反応で使用される溶媒の例には、ジクロロメタン及びクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素、メタノール及びエタノールなどのアルコール、及びそれらの混合物が含まれる。
ｍ＝１又は２であり、Ｙ＝ＮＲＹであり、及び／又はＹ＝Ｏである式（Ｉ）の化合物は、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２０１７，５３，２０６４－２０６７；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２００５，４６，８００７－８００８及びＷＯ２０１５０７１１８０Ａ１に記載される類似の手順を使用して、式（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）の対応する硫化物化合物のスルホキシム化（sulfoximination）／スルフィリム化（sulfilimination）によって得ることができる。
式（２）の化合物は、式（２ａ）、（２ｂ）、及び（２ｃ）からなる群から選択される。
Figure 2022536757000014
式中、Ｒ１及びＲ１１は、上記と同じ意味を有する。
式（２ａ）、（２ｂ）、及び（２ｃ）の化合物の合成をスキーム３～スキーム９に記載する。
スキーム：３
Figure 2022536757000015
式中、Ｒ１、Ｒ１１、及びｎは、上記の意味を有する。
式（１１）の化合物と式（１２）の化合物との反応を好適な溶媒中で５０～２００℃の範囲の温度で行って、式（１３）の二求電子性（dielectrophilic）化合物を得ることができる。溶媒の例には、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，４－ジオキサン、１，２－ジクロロメタン、トルエン、キシレンなどが含まれるが、これらに限定されない。
ピリミジン形成工程である工程２において、式（１４）のピラゾール誘導体化合物は、塩基の存在下又は非存在下で式（１３）の二求電子性（dielectrophilic）化合物又は式（１５）の１，３－ジケトン化合物（例えば、１，３－ジアルデヒド又は３－（ジアルキルアミノ）－プロパ－２－エナール）で処理すると環化縮合反応を行って、式（１６）の二環式化合物を得ることができる。式（１４）の化合物の調製は、文献に記載されている（Ａｃｔａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ｓｉｎｉｃａ ２００３，６３，８５５；Ｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１０，８，３３９４）。塩基の例には、ピペリジン、モルホリン、Ｎ－メチルピペラジン、ジエチルアミン、トリエチルアミンなどが含まれるが、これらに限定されない。溶媒の例には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコールなどが含まれるが、これらに限定されない。反応は、約５０℃～約１５０℃の範囲の温度で行うことができる。
式（１３）及び（１５）の化合物に存在する求電子中心の一方又は両方が保護／マスクされている場合（例えば、アルデヒドがケタールとしてマスクされている）、酸の存在下、溶媒中で縮合を行うことができる。酸の例には、反応性官能基を放出させる酢酸、スルホン酸（例えば、ＰＴＳＡ）、硫酸、塩酸が含まれる。溶媒の例には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコールなどが含まれるが、これらに限定されない。反応は、約０℃～約１５０℃の範囲の温度で行うことができる。式（１６）の化合物の加水分解を、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール又はそれらの混合物などの溶媒中で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、ビス（トリブチルスズ）オキシドなどの塩基を使用することによって達成して、式（２ａ）の化合物を得ることができる。反応は、約５０℃～約１５０℃の範囲の温度で行うことができる。
或いは、式（２ａ）の化合物は、以下のスキーム４によって調製することもできる。
スキーム：４
Figure 2022536757000016
式中、Ｘはハロゲンであり、Ｒ１及びＲ１１は上記の意味を有する。
式（１９）の化合物を、式（１８）の化合物から出発して、スキーム３の工程１に記載されているのと同じ方法で得ることができる。式（１８）の化合物の反応は、スキーム３の工程２に記載されているのと同じ方法で行うことができる。さらに、工程３を行わずに、酢酸の存在下で工程２を行った場合に式（２０）の化合物を得ることができる。
式（２０）の化合物の式（２１）の化合物への変換は、ハロゲン化剤の存在下及び塩基の存在下又は非存在下で溶媒中で行うことができる。溶媒の例には、アセトニトリル、クロロホルム、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、トルエン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどが含まれるが、これらに限定されない。ハロゲン化剤の例には、オキシ塩化リン、塩化チオニル、五塩化リン、塩化オキサリルなどが含まれるが、これらに限定されない。塩基の例には、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリンなどが含まれるが、これらに限定されない。反応は５０～２００℃の範囲の温度で行うことができる。
式（２１）の化合物を、標準的なスズキクロスカップリング条件下でボロン酸又は式（２２）のボロン酸エステル化合物と好都合にカップリングして、式（２３）の化合物を得ることができる。スズキクロスカップリング反応は、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を含むがこれらに限定されないパラジウム系触媒によって、好適な溶媒中、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、１，２－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン、又はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）／水、１，２－ジメトキシエタン／水、１，４－ジオキサン／水などの混合物の溶媒系中で触媒することができる。反応は通常、塩基、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、又はリン酸カリウムの存在下で行われる。反応温度は、文献で先例があるように（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｒｅｖ．２０１４，４３，４１２－４４３又はＷＯ２０１４０７０９７８を参照のこと）、優先的には、周囲温度（２０℃）から反応混合物の沸点までの範囲とすることができる。式（２３）の化合物の加水分解を、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、トルエン又はそれらの混合物などの溶媒中で水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、ビス（トリブチルスズ）オキシドなどの塩基を使用することによって達成し、式（２ａ）の化合物を得ることができる。反応は、約５０℃～１５０℃の範囲の温度で行うことができる。
式（２ａａ）の化合物は、以下のスキーム５に従って調製することができる。
スキーム：５
Figure 2022536757000017
式中、Ｒ１及びＲ１１は、上記の意味を有する。
式（１４）のピラゾール誘導体化合物は、塩基の存在下で式（２４）の１，３－ジメチルウラシル化合物又は式（２５）のアルコキシアクリレート誘導体と環化縮合して、式（２６）のピリミジン－５－オン誘導体を得ることができる。塩基の例には、ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウムなどが含まれる。溶媒の例には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどが含まれる。反応は、約５０℃～約１５０℃の範囲の温度で行うことができる。このような反応は文献で周知であり、代替反応も文献で十分に記載されている（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ２００７，７２，１０４６；ＷＯ２０１８０８１４１７）。式（２６）の化合物をオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンでハロゲン化することにより、例えばＷＯ２０１１０８６８９に記載される式（２８）の化合物を得ることができる。式（２７）の化合物を、標準的なスズキクロスカップリング条件下で好都合にカップリングして、スキーム４の工程５に記載の式（２８）の化合物を得ることができる。スキーム４の工程６に記載のように式（２８）の化合物をその後にアルカリ加水分解することにより、式（２ａａ）の化合物を得ることができる。
式（２ａｂ）の化合物を合成するためのプロセスをスキーム６に示す：
スキーム：６
Figure 2022536757000018
式中、Ｒ１及びＲ１１は、上記の意味を有する。
式（２９）のビスアセタール保護マロンアルデヒド化合物を、臭素、ヨウ素、若しくは塩素、又はＮ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミド、若しくはＮ－クロロスクシンイミドなどのハロゲン化剤を用いて、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、テトラフルオロホウ酸、又はｐ－トルエンスルホン酸から独立して選択される酸を利用することによって生成し得る酸性条件下、好適な溶媒中、例えば、水中で、ハロゲン化することによって活性化して、式（３０）のクロロマロンアルデヒド、ヨードマロンアルデヒド、又はブロモマロンアルデヒドなどのハロゲン化アルデヒドを得ることができる。工程２の後に、式（３０）の化合物を好適な縮合条件下で式（１４）のピラゾール誘導体と反応させて、式（３１）の化合物を得ることができる。溶媒の例には、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、及びそれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。反応は、約５０℃～約１５０℃の範囲の温度で行うことができる。式（３１）の化合物を、標準的なスズキクロスカップリング条件下でさらに好都合にカップリングして、スキーム４の工程５に記載の式（３２）の化合物を得ることができる。スキーム４の工程６に記載のように式（３２）の化合物をその後にアルカリ加水分解することにより、式（２ａｂ）の化合物を得ることができる。
或いは、式（３１）の化合物は、酸触媒条件下で式（１４）のピラゾール誘導体を商業的に入手可能な式（３３）の２－ハロマロンアルデヒドで環化することによって調製することもできる。酸の例には、酢酸、スルホン酸（例えば、ＰＴＳＡ）、硫酸、塩酸が含まれるが、これらに限定されない。溶媒の例には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコールなどが含まれるが、これらに限定されない。反応は、約０℃～約１５０℃の範囲の温度で行うことができる。式（３２）のピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン誘導体はまた、商業的に入手可能なマロンアルデヒド（３４）又はその同等物（３５）のいずれかを用いた式（１４）のピラゾール誘導体の環化縮合後に調製することができる。誘導体（３５）は、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９７４，４４，５１で記載される方法によって調製してもよい。
式（２ｂ）の化合物を合成するためのプロセスをスキーム７に示す：
スキーム：７
Figure 2022536757000019
式中、Ｒ１１及びｎは、上記の意味を有する。
式（３８）の化合物は、式（３６）の２－アミノピリジン誘導体から２工程の手順で調製することができ、第１の工程は、塩基性条件下、好適な溶媒中での式（３６）の２－アミノピリジン誘導体とハロ酢酸（３７）との縮合反応を含む。好適な塩基の例には、トリメチルアミン及びジイソプロピルエチルアミンなどの第三級アミンが含まれるが、これらに限定されない。好適な溶媒の例には、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及びそれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。反応は、約５０℃～約１５０℃の範囲の温度で行うことができる。
オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンの存在下、好適な溶媒（例えば、トルエン）中で、高温で式（３８）の化合物を分子内環化することにより、式（３９）の２－ハロイミダゾール［１，２－ａ］ピリジン類似体を得ることができる。式（４０）のクロロカーボネートアルキルを１つの炭素源として使用した式（３８）の化合物のアルコキシカルボニル化を、ｎ－ブチルリチウムなどの有機金属試薬を使用して、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルなどのエーテル溶媒中で行い、式（４１）の化合物を得ることができる。反応は、約－７８℃～約２５℃の範囲の温度で行うことができる（ＷＯ２０１１１６３３５５）。スキーム４の工程６に記載のように式（４１）の化合物をその後にアルカリ加水分解することにより、式（２ｂ）の化合物を得ることができる。
式（２ｃ）の化合物を合成するためのプロセスをスキーム８に示す：
スキーム：８
Figure 2022536757000020
式中、Ｒ２、Ｒ１１、及びｎは、上記の意味を有する。
式（４４）の化合物は、酢酸エチル、アセトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジクロロホルム、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、それらの混合物などを含むがこれらに限定されない不活性溶媒中で、式（４２）の置換ピリジン化合物と式（４３）のアルキル２－ハロアセテートとを反応させることによって調製することができる。トリメチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、２，６－ルチジンなどの塩基を反応に使用することができる。反応は０℃から還流温度までの範囲の温度で行うことができ、反応時間は通常３０分～４８時間の範囲であり、出発物質、使用する溶媒、及び反応温度などに応じて変動する。
式（４６）のインドリジン誘導体は、式（４４）の化合物と式（４５）のハロアルケニルトシレートとを反応させることによって調製することができる。式（４５）の化合物の調製は、文献に記載されている（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０１８，７４，５２９５；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１０，１２，５５１８）。不活性溶媒として、酢酸エチル、アセトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジクロロホルム、クロロホルム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、それらの混合物を反応に使用することができる。塩基として、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、フッ化カリウム、水酸化リチウム、トリメチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、２，６－ルチジンを反応に使用することができる。反応は、０℃から還流温度までの範囲の温度で行うことができる。反応時間は通常１時間～４８時間であり、出発物質、使用する溶媒、反応温度などに応じて変動する。このような反応は文献で既知であり、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００４，６０，５４８７などで十分に説明されている。
スキーム４の工程６に記載のように式（４６）の化合物をその後にアルカリ加水分解することにより、式（２ｃ）の化合物を得ることができる。
式（２ｃａ）の化合物を合成するためのプロセスをスキーム９に示す：
スキーム：９
Figure 2022536757000021
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、及びｎは、上記の意味を有する。
式（４７）のインドリジン誘導体は、スキーム８に記載される工程２の後に、（４４）の化合物と式（４５ａ）のハロアルケニルトシレートとを反応させることによって調製することができる。式（４７）の化合物を式（９）の化合物又は式（１０）の化合物と反応させ、続いて酸化して、式（４８）の化合物を得ることができる。式（４９）の化合物は、式（４８）の化合物から、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－クロロスクシンイミド、Ｎ－ヨードスクシンイミドなどのハロゲン化剤を用いたハロゲン化によって調製することができる。反応は、ジクロロメタン、２－ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、酢酸、アセトニトリル、メタノール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなど、又はそれらの混合物から選択される不活性溶媒中で行うことができる。反応は、０℃から還流温度までの範囲の温度で行うことができる。反応時間は通常３０分～４８時間であり、出発物質、使用する溶媒、及び反応温度に応じて変動する。
式（４９）の化合物を標準的なスズキクロスカップリング条件下で好都合にカップリングして、スキーム４の工程５に記載の式（５０）の化合物を得ることができる。スキーム４の工程６に記載のように式（５０）の化合物をその後にアルカリ加水分解することより、式（２ｃａ）の化合物を得ることができる。
ＱがＱ３であり、Ｇ５がＣＲ３であり、Ｒ＝Ｈである式（Ｉ）の化合物のサブグループは、式（５２）の化合物によって表すことができ、式（６ｂ）の化合物と式（５１）の化合物とを反応させて、Ｇ５がＣＲ３であり、Ｒ３＝Ｈである式（５２）の化合物を得ることによって調製することができる。
スキーム：１０
Figure 2022536757000022
式中、Ｒ３、Ｒ７、Ａ、Ｇ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４、Ｇ５、Ｅ、及びｎは、上記の意味を有する。
式（５２）の化合物を得るための環化は、インジウム（ＩＩＩ）トリフラート又はヨウ化亜鉛（ＩＩ）などのルイス酸の存在下、１，２－ジクロロベンゼン、クロロベンゼンなどの溶媒中、酢酸銅（ＩＩ）などの触媒銅（ＩＩ）塩の存在下で、酸素又は空気雰囲気下で行うことができる。反応は、約１００℃～約１８０℃の範囲の温度で行うことができる。このような反応は、文献に先例がある（例えば、Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌｙｓｉｓ， ２０１３，３５５，１７４１；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，２０１３，７８，１２４９４を参照のこと）。式（５１）の化合物の合成は、ＷＯ２０１５０００７１５に記載されている。
式（５２）の化合物を式（９）の化合物又は式（１０）の化合物と反応させて、式（５３）の化合物を得ることができる。
式（５３Ａ）の化合物は、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２０１７，５３，２０６４－２０６７；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２００５，４６，８００７－８００８及びＷＯ２０１５０７１１８０Ａ１に記載される合成プロセスに従って調製することができる。
スキーム：１１
Figure 2022536757000023
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ、Ｇ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４、Ｇ５、Ｅ、ｍ及びｎは、上記の意味を有する。
ｍ＝１（スルホキシド）であり、及び／又はｍ＝２（スルホン）である式（５４）で表される化合物は、当業者に周知の適切な酸化剤及び条件を適用しながら、式（５３）の対応する硫化物化合物を酸化することによって得ることができる。ｍ－クロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、過酸化水素／氷酢酸、過酸化水素／トリフルオロ酢酸、過酸化水素／過マンガン酸カリウム、過酸化水素／ｐ－トルエンスルホニルイミダゾール、尿素過酸化水素／トリフルオロ酢酸、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、及び他の有機過酸などの酸化剤を酸化に使用することができる。この反応で使用される溶媒の例には、ジクロロメタン及びクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素、メタノール及びエタノールなどのアルコール、並びにそれらの混合物が含まれる。
アセトニトリル又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの極性非プロトン性溶媒中、周囲温度で、Ｎ－クロロスクシンアミド、Ｎ－ブロモロスクシンアミド、Ｎ－ヨードロスクシンアミドなどのハロゲン化剤によって、Ｇ５＝ＣＲ３であり、Ｒ３＝Ｈである式（５４）の化合物をハロゲン化することにより、式（Ｉｃ１）の化合物を得ることができる。
スキーム：１２
Figure 2022536757000024
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ、Ｇ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４、Ｇ５、Ｅ、ｍ及びｎは、上記の意味を有する。
式（Ｉｃ１）の化合物を、パラジウム触媒の存在下で化合物Ｒ３－Ｂ（ＯＲ’’’）２（Ｒ’’’’＝Ｈ又はＲ’’’’＝ピナコレート）と反応させて、Ｇ５＝ＣＲ３であり、Ｒ３＝アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールである式（Ｉｃ）の化合物を得ることができる。このようなスズキ反応は、文献に十分な先例がある（例えば、ＷＯ２０１２１３３６０７を参照のこと）。
式（６ｂ）の化合物を合成するためのプロセスをスキーム１２ａに示す：
スキーム：１２ａ
Figure 2022536757000025
式中、Ｇ、Ｅ、及びＡは、上記の意味を有する。
式（６）のカルボン酸を、ＷＯ２０１１７５６４３及びＥＰ２６７１５８２に記載の手順と同様に、当業者に既知の方法によってＮ，Ｏ－ジメチルヒドロキシルアミンと反応させることにより、式（５５）のワインレブアミドに変換することができる。その後、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９８１，２２，３８１５に記載される方法に従って、式（５５）のワインレブアミドを式（Ｒ７ＣＨ２ＭｇＨａｌ）のグリニャール試薬で処理することにより、式（６ｂ）の化合物を得ることができる。
ＱがＱ４であり、Ｇ５が窒素であり、Ｇ４がＣＲ３である式（１ｄ）の化合物を合成するためのプロセスをスキーム１３に示し、次いで、式（１ｄ）の化合物は、式（５６）の化合物と式（５７）の化合物とを任意選択的に好適な塩基の存在下で不活性溶媒中で反応させることによって調製することができる。或いは、Ｇ４が窒素である場合、式（Ｉｄ）の化合物は、Ｘ－がハロゲン化物イオン又はスルホン酸メシチルである式（５８）の化合物と式（５９）の化合物とを任意選択的に好適な塩基の存在下で不活性溶媒中で反応させることによって調製することができる。
スキーム：１３
Figure 2022536757000026
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ、Ｇ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４、Ｇ５、Ｅ、ｍ及びｎは、上記の意味を有する。
式（５６）の化合物の合成は、文献ＷＯ２０１５０００７１５に記載されている。式（５７）の化合物の合成は、例えばＥＰ１３７１６３８と同様に達成することができる。式（５８）の化合物は、例えばＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．１９７５，１２，１０７及びＳｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７７，１，１７に記載されるように、式（５６）の化合物とアミノ化試薬としてのＯ－メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン（ＭＳＨ）又はその同等物の１つとを反応させることによって、Ｎ－アミノ化により調製することができる。
ＱがＱ５であり、Ｇ５がＣＲ３である式（Ｉ）の化合物のサブグループは、式（Ｉｅ）の化合物によって表すことができる。式（Ｉｅ）の化合物は、式（Ｉｃ）の化合物の調製と同様に、式（６０）の化合物と式（６ｂ）の化合物とを反応させることによって合成することができる。
スキーム：１４
Figure 2022536757000027
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ、Ｇ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ５、Ｅ、ｍ及びｎは、上記の意味を有する。
当業者は、ＱがＱ６であり、Ｇ５がＣＲ３である式（Ｉｆ）の化合物が、式（６１）の化合物と式（５７ａ）又は（６ａ）の化合物とを反応させることによって同様に調製できることを認識するであろう。
スキーム：１５
Figure 2022536757000028
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ、Ｇ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ５、Ｅ、ｍ及びｎは、上記の意味を有する。
ＱがＱ３であり、Ｇ５が窒素である式（Ｉ）の化合物のサブグループは、式（Ｉｇ）の化合物によって表すことができ、式（６２）の化合物と式（５９）の化合物とを任意選択的に好適な塩基の存在下で不活性溶媒中で反応させることによって調製することができる。
スキーム：１６
Figure 2022536757000029
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ、Ｇ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ５、Ｅ、ｍ及びｎは、上記の意味を有する。
式（６２）の化合物は、例えばＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．１９７５，１２，１０７及びＳｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７７，１，１７に記載されるように、式（５１）の化合物とアミノ化試薬としてのＯ－メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン（ＭＳＨ）又はその同等物の１つと反応させることによって、Ｎ－アミノ化により調製することができる。ＱがＱ５であり、Ｇ５が窒素である式（Ｉ）の化合物のサブグループは、式（Ｉｈ）の化合物によって表すことができ、式（６３）の化合物と式（５９）の化合物とを任意選択的に好適な塩基の存在下で不活性溶媒中で反応させることによって調製することができる。
式（６３）の化合物は、式（６０）の化合物とアミノ化試薬としてのＯ－メシチレンスルホニルヒドロキシルアミン（ＭＳＨ）とを反応させることによって、Ｎ－アミノ化により調製することができる。このプロセスは、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．１９７５，１２，１０７及びＳｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７７，１，１７に記載されている。式（６０）の化合物の合成は、文献ＷＯ２００７１１３５５８に記載されている。
Figure 2022536757000030
式中、Ｒ３、Ｇ１、及びＧ２は、上記の意味を有する。
更なる実施形態では、ＱがＱ７であり、式（６４）の化合物と式（６５）の化合物とを反応させて、Ｇ５がＣＲ３又はＮである式（Ｉｉ）の化合物を得ることを含む。式（Ｉｉ）の化合物のためのプロセスをスキーム１７に纏める。
スキーム：１７
Figure 2022536757000031
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｇ、Ａ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ５、Ｇ６、Ｅ、ｍ及びｎは、上記の意味を有する。
式（６５）の化合物は、商業的に入手可能であるか、又はＷＯ２０１７１１３５５８及びＷＯ２０１１０９０１２２においてそれ自体で既知である方法により、若しくはそれらに記載されているのと同様にして調製することができる。
スキーム１７において、式（６６）のＮ置換アミジンは、式（６４）の化合物と式（６５）の化合物とを好適な塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。好適な塩基の例は、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、ヘキサメチルジシラザンナトリウムなどのヘキサメチルジシラザンのアルカリ金属塩、カリウム若しくはナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなどのアルコール酸塩、又はリチウムジイソプロピルアミドである。反応は、溶媒中、好ましくは一般的な反応条件下で不活性であるような溶媒中、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、１，２－ジメトキシエタン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルなどのエーテル溶媒；アセトニトリル又はプロピオニトリルなどのニトリル；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジン、又はジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒中で行うことができる。反応は、約０℃～約１５０℃の範囲の温度で行うことができる。このような反応は、文献に先例がある（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００９，１３１，１５０８０を参照のこと）。
好適な塩基の存在下又は非存在下での式（６６）のＮ置換アミジンの分子内酸化的環化は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ ２０１５，８０，７２１９；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ２０１４，７９，４６８７に記載されているものと同様に行うことができる。酸化剤の例には、次亜塩素酸ナトリウム、酢酸鉛（ＩＶ）、二酸化マンガン、ヨウ素、フェニルヨウ素（ＩＩＩ）ジアセテート（ＰＩＤＡ）及びフェニルヨウ素（ＩＩＩ）ビス（トリフルオロアセテート）（ＰＩＦＡ）などの超原子価ヨウ素（ＩＩＩ）試薬が含まれる。反応は、溶媒中、好ましくは一般的な反応条件下で不活性である溶媒中、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリルなどのニトリル；トルエン又はキシレンなどの芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、若しくはジメチルスルホキシド、又は酢酸エチルなどの非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン又はジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素；ヘキサフルオロイソプロパノール、メタノール、エタノール、トリフルオロエタノール、イソプロパノールなどのアルコール溶媒中で行うことができる。好適な塩基には、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、及び炭酸セシウムが含まれる。反応は、約２５℃～約１８０℃の範囲の温度で行うことができる。
或いは、式（１ｉ）の化合物は、ＷＯ２０１３４１４７２及びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００９，１３１，１５０８０に記載されているものと同様に、工程３の後に、式（６５）の化合物と式（６４）の化合物とを遷移金属触媒で酸化カップリングすること含む単一の工程で合成することができる。遷移金属触媒には、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、塩化亜鉛、臭化亜鉛（ＩＩ）、ヨウ化亜鉛などの亜鉛又は銅の塩が含まれる。好適な塩基には、例えば、１，１０－フェナントロリン、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムが含まれる。反応は、溶媒中、好ましくは一般的な反応条件下で不活性である溶媒中、例えば、１，２－ジクロロベンゼン、トルエン、又はキシレンなどの芳香族炭化水素中で行うことができる。反応は、５０℃～１５０℃の範囲の温度で行うことができる。
式（６４）の化合物は、式（６４ａ）、（６４ｂ）、及び（６４ｃ）からなる群から選択される。
Figure 2022536757000032
式中、Ｒ１１及びｎは、上記の意味を有する。
式（６４ａ）、（６４ｂ）、及び（６４ｃ）の化合物の合成をスキーム１８及びスキーム１９に記載する。
スキーム：１８
Figure 2022536757000033
式中、Ｒ１、Ｒ１１、及びｍは、上記の意味を有する。
ピリミジン形成工程において、スキーム３に記載されているのと同様の手順に従って、式（６７）のピラゾール誘導体は、式（１３）の二求電子性（dielectrophilic）化合物又は式（１５）の１，３－ジケトン（例えば、１，３－ジアルデヒド又は３－（ジアルキルアミノ）－プロパ－２－エナール）で処理すると環化縮合反応を行って、式（６４ａ）の化合物を得ることができる。式（６７）の化合物の調製は、文献に記載されている（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１６，５３，１２３１）。
スキーム：１９
Figure 2022536757000034
式中、Ｒ１１及びｎは、上記の意味を有する。
式（６８）の化合物は、ＷＯ２０１０６５７６０及びＷＯ２０１６１３３８３８に記載された方法と同様に、アンモニア源を使用して、式（４１）の化合物から調製することができる。通常、水酸化アンモニウム又はメタノール性アンモニア溶液をアンモニア源として使用する。式（４１）の化合物の合成は、スキーム７に記載されている。反応は、１，４－ジオキサン若しくはテトラヒドロフランなどのエーテル溶媒又はメタノール、エタノールなどのアルコール溶媒を使用する一般的な反応条件下で、約２５℃～約１００℃の範囲の温度で行うことができる。式（６４ｂ）の化合物は、ＷＯ２０１０６５７６０及びＥＰ２７４０７３０に記載の方法と同様に、式（６８）の化合物と、塩化ホスホリル又は無水トリフルオロ酢酸などであるがこれらに限定されない脱水試薬と、を反応させることにより調製することができる。反応は、１，４－ジオキサン又はテトラヒドロフランなどのエーテル溶媒を使用する一般的な反応条件下で、約２５℃～約１２０℃の範囲の温度で行うことができる。
式（６４ｃ）の化合物は、式（４６）の化合物から出発して、スキーム１９に記載の式（６４ｂ）の化合物の調製について記載したのと同様の反応順序及び条件に従って調製することができる。式（４６）の化合物の一般的合成はスキーム８に記載されている。
一実施形態では、ＱがＱ８であり、式（２）又は式（５９）又は式（６９）の化合物と式（７０）の化合物とを反応させて、Ｇ４及びＧ５がＮである式（１ｊ）の化合物を得ることを含む。スキーム２０は、式（Ｉｊ）の化合物を調製する方法を記載している。
スキーム：２０
Figure 2022536757000035
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ、Ｚ、Ｇ、Ｇ１、Ｇ２、Ｅ、ｍ、及びｎは、上記の意味を有する。
式（７１）の化合物のハロ誘導体は、商業的に入手することができ、又は文献で既知の方法によって若しくは当業者に既知の他の方法によって調製することができる。式（７１）の化合物とヒドラジンとの反応は、当業者に既知の反応条件を使用して行うことができる（例えば、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．”Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄ．”，１９９９，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ）。工程２の式（７０）の中間化合物を、Ｎ－メチルモルホリン／イソブチルクロロホルメート、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド／ヒドロキシベンゾトリアゾール又は”Ｔｈｅ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｓｐｒｉｎｇ－Ｖｅｒｌａｇ，Ｂｏｄａｎｓｚｙ，Ｍｉｋｌｏｓ（１９９３）”に記載されている他の試薬などの適切なアミドカップリング試薬セットを使用して、式（２）の化合物の酸と反応させることができ、式（７１）の中間ヒドラジドを提供することができる。更に、式（７１）のアシルヒドラジドは、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又はトリエチルアミンなどの好適な塩基の存在下で、式（７０）の化合物と式（５９）の酸塩化物とを反応させた後に調製することができる。式（Ｉｊ）のトリアゾロ化合物の形成は、オキシ塩化リン／五塩化リン、ローソン試薬、酢酸、又はポリリン酸を使用して、高温で、従来の手順下又はマイクロ波照射下で式（７１）の化合物を環化脱水した後に達成することができる。或いは、変換は、式（７１）の化合物とトリフェニルホスフィンジクロリド又はＰ（アルキル）３／四塩化炭素とをトリエチルアミン又はＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で反応させるか、又は当業者に既知の他の方法に従って達成することもできる。別の手法として、式（７２）のヒドラゾンは、工程４の後に、式（７０）の化合物と式（６９）のアルデヒド化合物とを反応させることによって、又は当業者に既知の他の方法若しくは文献で既知の方法によって調製することができる（例えば、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．”Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄ．”，１９９９，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ）。更に、工程５の後に、式（Ｉｊ）の化合物は、ジアセトキシヨードベンゼン、Ｎ－ブロモスクシンイミド、クロラミンＴ、硝酸セリウムアンモニウム、トリクロロイソシアヌル酸、及び塩化銅（ＩＩ）などの酸化剤を使用した式（７２）のヒドラゾンの酸化的環化によって調製することもできる。
式（６９）の化合物は、式（６９ａ）、（６９ｂ）、及び（６９ｃ）からなる群から選択される。
Figure 2022536757000036
式中、Ｒ１、Ｒ１１、及びｎは、上記の意味を有する。
式（６９ａ～ｃ）の化合物は、文献で既知の方法（例えば、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．”Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ”，１９９９，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ）による式（２３）、（４１）、及び（４６）の化合物の部分還元によって調製することができる。
ＱがＱ９である式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスは、式（６ｂ）の化合物と式（７３）の化合物とを反応させて、Ｇ３＝ＣＲ３であり、Ｒ３＝Ｈである式（７４）の化合物を得ることを含む。その後、式（１ｋ）の化合物は、式（７４）の化合物から、スキーム１の化合物（１ｃ）の合成について記載された一連の一般的な反応に従って得ることができる。式（７３）の化合物の合成は、ＷＯ２０１８２０６４７９に記載されている。
スキーム：２１
Figure 2022536757000037
式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ａ、Ｇ、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｚ、Ｅ、ｍ、及びｎは、上記の意味を有する。
ＱがＱ１０である式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスは、式（２）の化合物を式（７５）の化合物と反応させて、Ｇ３＝ＮＲ６である式（７６）の化合物を得ることを含む。その後、式（ＩＬ）の化合物は、式（７６）の化合物から、スキーム１に記載される一連の一般的な反応に従って得ることができる。式（７５）の化合物の合成は、ＷＯ２０１７０８４８７９に記載されている。
スキーム：２２
Figure 2022536757000038
式中、Ｘはハロゲンであり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ’、Ａ、Ｚ、Ｇ１、Ｇ３、Ｅ、ｍ、及びｎは、上記の意味を有する。
式（ＩＢ）の化合物によって表される式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスは、Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２０１７，５３，２０６４－２０６７；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２００５，４６，８００７－８００８及びＷＯ２０１５０７１１８０Ａ１に記載されるように、ｎ＝０である化学式（ＩＡ）の化合物のスルフィリム化／スルホキシム化による。
スキーム：２３
Figure 2022536757000039
式中、Ｑ、Ｒ１、ＲＹ、Ａ、Ｇ、Ｅ、及びｎは、上記の意味を有する。
一実施形態では、本発明は、無脊椎動物害虫を防除又は予防するための組成物を提供する。組成物は、生物学的に有効な量の式（Ｉ）の化合物並びに界面活性剤及び助剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分を含む。
更に別の実施形態では、本発明は、式（Ｉ）の化合物又はそのＮ－オキシド及び塩を、慣習的な種類の農薬組成物、例えば、溶液、乳剤、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト、顆粒、プレス、カプセル、及びそれらの混合物に提供する。組成物の種類の例としては、懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳなど）、乳化性濃縮物（ＥＣなど）、乳剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ、ＭＥなど）、カプセル（ＣＳ、ＺＣなど）、ペースト、トローチ、水和剤、粉剤（例えば、ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）、プレス（例えば、ＢＲ、ＴＢ、ＤＴ）、顆粒（例えば、ＷＧ、ＳＧ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）、殺虫剤（例えば、ＬＮ）、及び種子などの植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤（例えばＧＦ）などである。これら及び他の組成物の種類は、”Ｃａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｙｐｅｓ ａｎｄ ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｃｏｄｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ”，Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ Ｎｏ．２， ６ｔｈＥｄ． Ｍａｙ２００８，ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌで規定されている。
組成物は、Ｍｏｌｌｅｔ ａｎｄ Ｇｒｕｂｅｍａｎｎ，Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｗｉｌｅｙ ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００１；又はＫｎｏｗｌｅｓ， Ｎｅｗ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｃｒｏｐ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｐｒｏｄｕｃｔ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ，Ａｇｒｏｗ Ｒｅｐｏｒｔｓ ＤＳ２４３，ＴａｎｄＦ Ｉｎｆｏｒｍａ，Ｌｏｎｄｏｎ，２００５によって記載されているような既知の方法で調製される。
好適な助剤の例は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、吸湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激剤、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、発泡防止剤、着色剤、粘着付与剤、又は結合剤である。
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、中沸点から高沸点の鉱油留分、例えば、灯油、ディーゼル油；植物又は動物由来の油；脂肪族炭化水素、環状炭化水素、及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン；アルコール、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール；グリコール；ＤＭＳＯ；ケトン、例えばシクロヘキサノン；エステル、例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、γ－ブチロラクトン；脂肪酸；ホスホネート；アミン；アミド、例えば、Ｎ－メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド；及びそれらの混合物である。
好適な固体担体又は充填剤は、鉱物土類、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；多糖類粉末、例えば、セルロース、でんぷん；肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素；野菜由来の製品、例えば、穀物紛、樹皮紛、木紛、ナッツシエル紛、及びそれらの混合物である。
好適な界面活性剤は、界面活性化合物、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ， Ｖｏｌ．１：Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ， ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｒｅｃｔｏｒｉｅｓ， Ｇｌｅｎ Ｒｏｃｋ，ＵＳＡ，２００８（国際版又は北米版）に列挙されている。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホン酸、硫酸、リン酸、カルボン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、又はアンモニウム塩、及びそれらの混合物である。スルホン酸塩の例は、アルキルアリールスルホン酸塩、ジフェニルスルホン酸塩、アルファオレフィンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、脂肪酸及び油のスルホン酸塩、エトキシル化アルキルフェノールのスルホン酸塩、アルコキシル化アリールフェノールのスルホン酸塩、縮合ナフタレンのスルホン酸塩、ドデシランドトリデシルベンゼンのスルホン酸塩、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩、スルホコハク酸塩、又はスルホスクシンアミド酸塩である。硫酸塩の例は、脂肪酸及び油の硫酸塩、エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩、アルコールの硫酸塩、エトキシル化アルコールの硫酸塩、又は脂肪酸エステルの硫酸塩である。リン酸塩の例は、リン酸塩エステルである。カルボン酸塩の例は、アルキルカルボン酸塩、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、Ｎ置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、高分子界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸、又は脂肪酸エステルなどの化合物であり、これらは１～５０当量でアルコキシル化されている。エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドをアルコキシル化に使用してもよく、好ましくはエチレンオキシドである。Ｎ置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル、又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル、又はアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又は酢酸ビニルのホモポリマー又はコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、１つ又は２つの疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むＡ－Ｂ型若しくはＡ－Ｂ－Ａ型ブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド、及びポリプロピレンオキシドを含むＡ－Ｂ－Ｃ型ブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸(polyacid)又はポリ塩基(polybase)である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩又はポリ酸櫛型ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
好適なアジュバントは、それ自体が無視できる殺虫活性を有するか又は更には殺虫活性を有さず、かつ、標的に対する化合物Ｉの生物学的性能を改善する化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の助剤である。更なる例は、Ｋｎｏｗｌｅｓ，Ａｄｊｕｖａｎｔｓ ａｎｄ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ，Ａｇｒｏｗ Ｒｅｐｏｒｔｓ ＤＳ２５６，ＴａｎｄＦ Ｉｎｆｏｒｍａ ＵＫ，２００６，ｃｈａｐｔｅｒ５に列挙されている。
好適な増粘剤は、多糖類（例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース）、無機粘土（有機改変又は非改変）、ポリカルボキシレート、及びシリケート（silicate）である。好適な殺細菌剤は、ブロノポール並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、及びグリセリンである。好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。好適な着色剤（例えば、赤、青、又は緑）は、水溶性の低い顔料及び水溶性染料である。例は、無機着色剤（例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄）及び有機着色剤（例えば、アリザリン、アゾ、及びフタロシアニン着色剤）である。好適な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
組成物の種類及びその調製の例は以下の通りである：
ｉ）水溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
１０～６０重量％の化合物Ｉ又はそのＮ－オキシド若しくは塩及び５～１５重量％の湿潤剤（例えば、アルコールアルコキシレート）を、最大１００重量％に、水及び／又は水溶性溶媒（例えば、アルコール）に溶解する。活性物質は水で希釈した際に溶解する。
ｉｉ）分散性濃縮物（ＤＣ）
５～２５重量％の化合物Ｉ又はそのＮ－オキシド若しくは塩及び１～１０重量％の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を、最大１００重量％で、有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）に溶解する。水で希釈することにより、分散液が得られる。
ｉｉｉ）乳化性濃縮物（ＥＣ）
１５～７０重量％の化合物Ｉ又はそのＮ－オキシド若しくは塩及び５～１０重量％の乳化剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート）を、最大１００重量％で、水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解する。水で希釈することにより、乳剤が得られる。
ｉｖ）乳剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
５～４０重量％の化合物Ｉ又はそのＮ－オキシド若しくは塩及び１～１０重量％の乳化剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート）を２０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解する。この混合物は、最大１００重量％で、乳化機器によって水に導入され、均一な乳剤になる。水で希釈することにより、乳剤が得られる。
ｖ）懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌ボールミルで、２０～６０重量％の化合物Ｉ又はそのＮ－オキシド若しくは塩を、２～１０重量％の分散剤及び湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート）、０．１～２重量％の増粘剤（キサンタンガムなど）、並びに最大１００重量％の水の添加によって粉砕し、微細な活性物質懸濁液を生成する。水で希釈することにより、活性物質の安定した懸濁液が得られる。ＦＳ型の組成物の場合、最大４０重量％の結合剤（例えば、ポリビニルアルコール）を添加する。
ｖｉ）水分散性顆粒及び水溶性顆粒（ＷＧ、ＳＧ）
５０～８０重量％の化合物Ｉ又はそのＮ－オキシド若しくは塩を、最大１００重量％の分散剤及び湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート）の添加によって細かく粉砕し、技術機器（例えば、押出し、スプレー塔、流動床）によって水分散性又は水溶性顆粒として調製する。水で希釈することにより、活性物質の安定した分散液又は溶液が得られる。
ｖｉｉ）水分散性粉末及び水溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
５０～８０重量％の化合物Ｉ又はそのＮ－オキシド若しくは塩を、１～５重量％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～３重量％の湿潤剤（例えば、アルコールエトキシレート）、及び最大１００重量％の固体担体、例えばシリカゲルを添加して、ローターステーターミルで粉砕する。水で希釈することにより、活性物質の安定した分散液又は溶液が得られる。
ｖｉｉｉ）ゲル（ＧＷ、ＧＦ）
撹拌ボールミルで、５～２５重量％の化合物Ｉ又はそのＮ－オキシド若しくは塩を、３～１０重量％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～５重量％の増粘剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）、及び最大１００重量％の水を添加して粉砕して、活性物質の微細な懸濁液を得る。水で希釈することにより、活性物質の安定した懸濁液が得られる。
ｉｖ）マイクロエマルジョン（ＭＥ）
５～２０重量％の化合物Ｉ又はそのＮ－オキシド若しくは塩を、５～３０重量％の有機溶媒ブレンド（例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン）、１０～２５重量％の界面活性剤ブレンド（例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート）、及び最大１００％の水に添加する。この混合物を１時間撹拌して、熱力学的に安定なマイクロエマルジョンを自発的に生成する。
ｉｖ）マイクロカプセル（ＣＳ）
５～５０重量％の化合物Ｉ又はそのＮ－オキシド若しくは塩、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、２～１５重量％のアクリルモノマー（例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、及びジオールトリアクリレート）を含む油相を保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合により、ポリ（アクリル酸メチル）マイクロカプセルが形成される。或いは、５～５０重量％の本発明による化合物Ｉ、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、及びイソシアナートモノマー（例えば、ジフェニルメテン－４，４’－ジイソシアナネート）を含む油相を保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ポリアミン（例えば、ヘキサメチレンジアミン）の添加によって、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。モノマーの量は１～１０重量％である。重量％は、ＣＳ組成物の合計に関する。
ｉｘ）散粉性（dustable）粉末（ＤＰ、ＤＳ）
１～１０重量％の化合物Ｉ又はそのＮ－オキシド若しくは塩を細かく粉砕し、最大１００重量％の固体担体、例えば、微細化されたカオリンと緊密に混合する。
ｘ）顆粒（ＧＲ、ＦＧ）
０．５～３０重量％の化合物Ｉ又はそのＮ－オキシド若しくは塩を細かく粉砕し、最大１００重量％までの固体担体（例えば、シリケート）と会合させる。顆粒形成は、押出成形、スプレー乾燥、又は流動床によって行われる。
ｘｉ）超少量液体（ＵＬ）
１～５０重量％の化合物Ｉ又はそのＮ－オキシド若しくは塩を最大１００重量％までの有機溶媒、例えば、芳香族炭化水素に溶解する。
ｉ）～ｘｉ）の組成物の種類は、任意選択的に、更なる助剤、例えば、０．１～１重量％の殺細菌剤、５～１５重量％の凍結防止剤、０．１～１重量％の消泡剤、及び０．１～１重量％の着色剤などを含み得る。
別の一実施形態では、本発明は式（Ｉ）の農薬組成物化合物を提供し、これは、０．０１～９５重量％、好ましくは０．１～９０％、より好ましくは１～７０％、特に１０～６０重量％の活性物質を含む。活性物質は、９０％～１００％、好ましくは９５％～１００％の純度で使用される（ＮＭＲスペクトルによる）。
水溶性濃縮物（ＬＳ）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）（ＳＥ）、流動性濃縮物（ＦＳ）、乾燥処理用粉末（ＤＳ）、スラリー処理用水分散性粉末（ＷＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、乳剤（ＥＳ）、乳化可能濃縮物（ＥＣ）、及びゲル（ＧＦ）は、通常、植物繁殖材料、特に種子の処理の目的で使用される。問題にしている組成物は、２～１０倍希釈後、すぐに使用できる状態の調製物において０．０１～６０重量％、好ましくは０．１～４０重量％の活性物質濃度を与える。適用は播種前又は播種中に行うことができる。
化合物Ｉ及びその組成物をそれぞれ植物繁殖材料、特に種子に適用又は処理するための方法には、繁殖材料を粉衣（dressing）、コーティング、ペレット化、散粉、浸漬、及び畝内（in-furrow）適用する方法が含まれる。好ましくは、化合物Ｉ又はその組成物はそれぞれ、発芽が誘導されないような方法、例えば、種子粉衣、ペレット化、コーティング、及び散粉によって植物繁殖材料に適用される。
植物保護に使用される場合、適用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタールあたり０．００１～２ｋｇ、好ましくは１ヘクタールあたり０．００５～２ｋｇ、より好ましくは１ヘクタールあたり０．０５～０．９ｋｇ、特に１ヘクタールあたり０．１～０．７５ｋｇである。
例えば種子を散粉、コーティング、又は水浸しすることによる種子などの植物繁殖材料の処理において、植物繁殖材料（好ましくは種子）１００キログラムあたり、０．１～１０００ｇ、好ましくは１～５００ｇ、より好ましくは１～１００ｇ、最も好ましくは５～１００ｇの活性物質の量が一般的に必要である。
材料又は保存製品の保護に使用する場合、適用される活性物質の量は、適用領域の種類及び所望の効果に応じて変動する。材料の保護に通常適用される量は、処理材料１立方メートルあたり、０．００１ｇ～２ｋｇ、好ましくは０．００５ｇ～１ｋｇの活性物質である。
様々な種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及び他の防除剤（例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、薬害軽減剤（safeners））を、活性物質又は該活性物質を含む組成物にプレミックスとして添加するか、又は適切な場合は使用直前までではなくて添加することができる（タンクミックス）。これらの剤は、本発明による組成物と１：１００～１００：１、好ましくは１：１０～１０：１の重量比で混合することができる。
使用者は、通常、本発明による組成物を前投与装置、ナップザックスプレー器、スプレータンク、スプレー散布機（spray plane）、又は灌漑システムから適用することができる。通常、農薬組成物は、所望の適用濃度までの水、緩衝液、及び／又は更なる助剤で構成され、したがって、すぐに使用できる状態の本発明によるスプレー液又は農薬組成物が得られる。通常、農業用有用面積１ヘクタールあたり、２０～６０００リットル、好ましくは３５～１０００リットル、より好ましくは５０～５００リットルのすぐに使用できる状態のスプレー液が適用される。
一実施形態によれば、キットの一部又は二元若しくは三元混合物の一部などの本発明による組成物の個々の成分は、スプレータンク内で使用者自身によって混合してもよく、必要に応じて更に助剤を加えてもよい。
したがって、本発明の化合物及び組成物は、畑作物を植食性無脊椎動物害虫から保護するために農学的に有用であり、他の園芸作物及び植物を植食性無脊椎動物害虫から保護するために非農学的にも有用である。この有用性には、有利な形質を提供するために遺伝子工学によって導入された（すなわち、トランスジェニック）又は突然変異誘発によって改変された遺伝物質を含む作物及び他の植物（すなわち、農学的及び非農学的の両方）の保護が含まれる。
本発明の化合物は、好ましい代謝及び／又は土壌残留パターンによって特徴付けられ、一連の農学的及び非農学的無脊椎動物害虫を防除する活性を示す。本発明の化合物は、低い適用量であっても、害虫駆除の分野において予防的及び／又は治癒的に価値のある活性成分であり、該活性成分は、昆虫及びダニなどの防除剤耐性害虫に対して使用することができ、温血種、魚類、及び植物によって十分に許容される。
本発明の文脈において、「無脊椎動物害虫の駆除」とは、害虫によって引き起こされる食餌又は他の傷害若しくは損害の有意な減少を引き起こす無脊椎動物害虫の発生（死亡率を含む）の阻害を意味する。（関連する表現は同様に規定される。）本発明において言及されるように、「無脊椎動物害虫」という用語は、害虫として経済的に重要な節足動物、腹足類、及び線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシ、及びコムカデが含まれる。
「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ、及び他の柄眼類が含まれる。「蠕虫」という用語には、回虫、犬糸状虫、植食性線虫（線虫綱（Nematoda））、吸虫（吸虫綱（Tematoda））、鉤頭虫、条虫（条虫綱（Cestoda））などのすべての蠕虫が含まれる。当業者は、すべての化合物がすべての害虫に対して等しく有効であるとは限らないことを認識するであろう。
本発明の化合物は、森林、温室、苗、観賞用植物、草、食品及び繊維、公衆及び動物衛生、家庭用及び商業用構造物、家庭用及び貯蔵製品の害虫における経済的に重要な農学的害虫に対して活性を示す。これらには、アワヨトウ幼虫、ヨトウムシ、シャクトリムシ、及びヘリオチン（ｈｅｌｉｏｔｈｉｎｅ）などの鱗翅目の幼虫が含まれる
（例えば、ツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ． Ｅ． Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモンジョトウ（ｂｅｅｔ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｂｎｅｒ）、タマナヤガ（ｂｌａｃｋ ｃｕｔｗｏｒｍ）（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、イラクサギンウワバ（ｃａｂｂａｇｅ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｂｎｅｒ）、ニセアメリカタバコガ（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；
メイガ科の穿孔虫、ケースベアラー（ｃａｓｅｂｅａｒｅｒ）、ウェブワーム、及びコーンワーム（ｃｏｎｅｗｏｒｍ）、アオムシ、及びスケレトナイザー（ｓｋｅｌｅｔｏｎｉｚｅｒ）（例えば、ヨーロッパアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｂｎｅｒ）、ネーベルオレンジワーム（ｎａｖｅｌ ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ）（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンルートウェブワーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｅｂｗｏｒｍ）（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、及びソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ）（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ））；
ハマキガ科のリーフリハー（ｌｅａｆｒｏｈｅｒ）、青虫、及びシードワーム（ｓｅｅｄ ｗｏｒｍ）、及びフルーツワーム（ｆｒｕｉｔ ｗｏｒｍ）（例えば、コドリンガ（ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、グレープベリーガ（ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ）（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（ｏｒｉｅｎｔａｌ ｆｒｕｉｔ ｍｏｔｈ）（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ））；
並びに他の多くの経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ ｍｏｔｈ）（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシ（ｐｉｎｋ ｂｏｌｌｗｏｒｍ）（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（ｇｙｐｓｙ ｍｏｔｈ）（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；
チャバネゴキブリ科及びゴキブリ科のゴキブリを含むゴキブリ目の若虫及び成虫（例えば、オリエンタルゴキブリ（ｏｒｉｅｎｔａｌ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ａｓｉａｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｇｅｒｍａｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｍｎａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（ｂｒｏｗｎｂａｎｄｅｄ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンコックローチ（ｂｒｏｗｎ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデイラゴキブリ（Ｍａｄｅｉｒａ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；
ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、及びゾウムシ科のゾウムシを含む、鞘翅目の葉の摂食幼虫及び成虫（例えば、ワタミハナゾウムシ（ｂｏｌｌ ｗｅｅｖｉｌ）（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（ｒｉｃｅ ｗａｔｅｒ ｗｅｅｖｉｌ）（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、グラナリアコクゾウムシ（ｇｒａｎａｒｙ ｗｅｅｖｉｌ）（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コクゾウムシ（ｒｉｃｅ ｗｅｅｖｉｌ）（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））；
ハムシ科のノミハムシ、キューカンバービートル（ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｂｅｅｔｌｅ）、ルートワーム、ハムシ、ポテトビートル（ｐｏｔａｔｏ ｂｅｅｔｌｅ）、及び潜葉虫（例えば、コロラドハムシ（Ｃｏｌｏｒａｄｏ ｐｏｔａｔｏ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））；
コガネムシ科のコガネムシ及び他の甲虫（例えば、マメコガネ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）及びヨーロッパコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））；
カツオブシムシ科（Ｄｅｒｍｅｓｔｉｄａｅ）のカツオブシムシ（ｃａｒｐｅｔ ｂｅｅｔｌｅ）；
キクイムシ科（Ｅｌａｔｅｒｉｄａｅ）のコメツキムシ幼虫（ｗｉｒｅｗｏｒｍ）；
キクイムシ科（Ｓｃｏｌｙｔｉｄａｅ）のキクイムシ（ｂａｒｋ ｂｅｅｔｌｅ）、及びコミムシダマシ科（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｄａｅ）のコクヌストモドキ（ｆｌｏｕｒ ｂｅｅｔｌｅ））。更に、これには、クギヌキハサミムシ科（Ｆｏｒｆｉｃｕｌｉｄａｅ）のハサミムシ（ｅａｒｗｉｇ）を含む、ハサミムシ目の成虫及び幼虫（例えば、ヨーロッパハサミムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｅａｒｗｉｇ）（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイアーウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｎｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））；
半翅目の成虫及び若虫、例えば、メクラカメムシ科（Ｍｉｒｉｄａｅ）のカスミカメムシ（ｐｌａｎｔ ｂｕｇ）、セミ科（Ｃｉｃａｄｉｄａｅ）のセミ（ｃｉｃａｄａ）、ヒメヨコバイ科（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）のヨコバイ（ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）（例えば、Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ビワハゴロモ上科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）及びウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）のウンカ（ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）、ツノゼミ科（Ｍｅｍｂｒａｃｉｄａｅ）のツノゼミ（ｔｒｅｅｈｏｐｐｅｒ）、キジラミ科（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）のキジラミ（ｐｓｙｌｌｉｄ）、コナジラミ科（Ａｌｅｙｒｏｄｉｄａｅ）のコナジラミ（ｗｈｉｔｅｆｌｙ）、アブラムシ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）のアブラムシ（ａｐｈｉｄ）、フィロキセラ科（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒｉｄａｅ）のフィロキセラ（ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ）、コナカイガラムシ科（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ）のコナカイガラムシ（ｍｅａｌｙｂｕｇ）、カタカイガラムシ科（Ｃｏｃｃｉｄａｅ）、マルカイガラムシ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）、及びワタフキカイガラムシ科（Ｍａｒｇａｒｏｄｉｄａｅ）のカイガラムシ（ｓｃａｌｅ）、及びグンバイムシ科（Ｔｉｎｇｉｄａｅ）のグンバイムシ（ｌａｃｅ ｂｕｇ）、カメムシ科のカメムシ（ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ）、ナガカメムシ科（Ｌｙｇａｅｉｄａｅ）のコバネナガカメムシ（ｃｉｎｃｈ ｂｕｇ）（例えば、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、及び他のマメゾウムシ（ｓｅｅｄ ｂｕｇ）、アワフキムシ科（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）のアワフキムシ（ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）、ヘリカメムシ科（Ｃｏｒｅｉｄａｅ）のヘリカメムシ（ｓｑｕａｓｈ ｂｕｇ）、及びホシカメムシ科（Ｐｙｒｒｈｏｃｏｒｉｄａｅ）のアカホシカメムシ（ｒｅｄ ｂｕｇ）、及びコットンストレイナー（ｃｏｔｔｏｎ ｓｔａｉｎｅｒ）が含まれる。アラカイ目の成虫及び幼虫、例えば、ハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）のハダニ（ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）及びアカダニ（ｒｅｄ ｍｉｔｅ）（例えば、リンゴハダニ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｒｅｄ ｍｉｔｅ）（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（ｔｗｏ ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（ＭｃＤａｎｉｅｌ ｍｉｔｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、ヒメハダニ科（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｉｄａｅ）のフラットマイト（ｆｌａｔ ｍｉｔｅ）（例えば、シトラスフラットマイト（ｃｉｔｒｕｓ ｆｌａｔ ｍｉｔｅ）（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））、及びフシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｉｄａｅ）のサビダニ（ｒｕｓｔ ｍｉｔｅ）及びブッドマイト（ｂｕｄ ｍｉｔｅ）、並びに他の葉摂食ダニ及びヒト及び動物の健康に重要なダニ、すなわち、ヒョウヒダニ科（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｔｉｄａｅ）のイエダニ（ｄｕｓｔ ｍｉｔｅ）、ニキビダニ科（Ｄｅｍｏｄｉｃｉｄａｅ）のニキビダニ（ｆｏｌｌｉｃｌｅ ｍｉｔｅ）、ニクダニ科（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｉｄａｅ）のコナダニ（ｇｒａｉｎ ｍｉｔｅ）、マダニ目（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）のダニ（例えば、シカダニ（ｄｅｅｒ ｔｉｃｋ）（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアンパラリシスチック（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ ｐａｒａｌｙｓｉｓ ｔｉｃｋ）（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、アメリカイヌダニ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｄｏｇ ｔｉｃｋ）（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、マダニローンスターマダニ（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、並びにヒゼンダニ科（Ｐｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ）、シラミダニ科（Ｐｙｅｍｏｔｉｄａｅ）、及びヒゼンダニ科（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ）のヒゼンダニ（ｓｃａｂ ｍｉｔｅ）及びヒゼンダニ（ｉｔｃｈ ｍｉｔｅ）；
バッタ（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ）、イナゴ（ｌｏｃｕｓｔ）、及びコオロギ（ｃｒｉｃｋｅｔ）（例えば、移動性バッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ． ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカバッタ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ）（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（ｄｅｓｅｒｔ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（ｍｉｇｒａｔｏｒｙ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエコオロギ（ｈｏｕｓｅ ｃｒｉｃｋｅｔ）（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（ｍｏｌｅ ｃｒｉｃｋｅｔ）（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．））を含む、直翅目の成虫及び幼虫；
リーフマイナー（ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）、ブヨ（ｍｉｄｇｅ）、ミバエ（ｆｒｕｉｔ ｆｌｙ）（ミバエ科（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ））、フリットフライ（ｆｒｉｔ ｆｌｙ）（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、土壌ウジ虫（ｓｏｉｌ ｍａｇｇｏｔ）、イエバエ（ｈｏｕｓｅ ｆｌｙ）（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、小イエバエ（ｌｅｓｓｅｒ ｈｏｕｓｅ ｆｌｙ）（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（ｓｔａｂｌｅ ｆｌｙ）（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエ（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ツノサシバエ（ｈｏｒｎ ｆｌｙ）、クロバエ（ｂｌｏｗ ｆｌｙ）（例えば、Ｃｈｉｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｎｎｉａ ｓｐｐ．）、及び他のキンバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）害虫、アブ（ｈｏｒｓｅ ｆｌｙ）（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ウマバエ（ｂｏｔｆｌｙ）（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（ｃａｔｔｌｅ ｇｒｕｂ）（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（ｄｅｅｒ ｆｌｙ）（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（ｋｅｄ）（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、及び他のハエ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒａ）、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ヌカカ（ｂｉｔｉｎｇ ｍｉｄｇｅ）、サシチョウバエ（ｓａｎｄ ｆｌｙ）、クロバネキノコバエ（ｓｃｉａｒｉｄ）、並びに他のカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）を含む、双翅目の成虫及び幼虫；
ネギアザミウマ（ｏｎｉｏｎ ｔｈｒｉｐ）（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、並びに他の葉摂食アザミウマを含む、アザミウマ目の成虫及び幼虫；
アリ（例えば、ｒｅｄ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（ｂｌａｃｋ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、イエヒメアリ（Ｐｈａｒａｏｈ ａｎｔ）（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（ｌｉｔｔｌｅ ｆｉｒｅ ａｎｔ）（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、ヒアリ（ｆｉｒｅ ａｎｔ）（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アカヒアリ（ｒｅｄ ｉｍｐｏｒｔｅｄ ｆｉｒｅ ａｎｔ）（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ａｒｇｅｎｔｉｎｅ ａｎｔ）（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（ｃｒａｚｙ ａｎｔ）（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（ｐａｖｅｍｅｎｔ ａｎｔ）（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（ｃｏｒｎｆｉｅｌｄ ａｎｔ）（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆδｒｓｔｅｒ）、コヌカアリ（ｏｄｏｒｏｕｓ ｈｏｕｓｅ ａｎｔ）（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ））、ハチ（クマバチ（ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ｂｅｅ）を含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、並びにカリバチ（ｗａｓｐ）を含む、膜翅目の昆虫害虫；
東洋地下シロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、西洋地下シロアリ（ｗｅｓｔｅｒｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、台湾地下シロアリ（Ｆｏｒｍｏｓａｎ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、西インドカンザイシロアリ（Ｗｅｓｔ Ｉｎｄｉａｎ ｄｒｙｗｏｏｄ ｔｅｒｍｉｔｅ）（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、並びに経済的に重要な他のシロアリを含む、等翅目の昆虫害虫；
例えば、セイヨウシミ（ｓｉｌｖｅｒｆｉｓｈ）（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）及びマダラシミ（ｆｉｒｅｂｒａｔ）（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）を含む、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の昆虫害虫、；
アタマジラミ（ｈｅａｄ ｌｏｕｓｅ）（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、コロモジラミ（ｂｏｄｙ ｌｏｕｓｅ）（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（ｃｈｉｃｋｅｎ ｂｏｄｙ ｌｏｕｓｅ）（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（ｄｏｇ ｂｉｔｉｎｇ ｌｏｕｓｅ）（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｍｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフロウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、コロモジラミ（ｓｈｅｅｐ ｂｏｄｙ ｌｏｕｓｅ）（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ－ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｍｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシホソジラミ（ｌｏｎｇ－ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、並びにヒト及び動物を攻撃する他の吸啜及び刺突寄生シラミを含む、ハジラミ目の昆虫害虫；
ケオプスネズミノミ（ｏｒｉｅｎｔａｌ ｒａｔ ｆｌｅａ）（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（ｃａｔ ｆｌｅａ）（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（ｄｏｇ ｆｌｅａ）（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｔｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（ｈｅｎ ｆｌｅａ）（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（ｓｔｉｃｋｔｉｇｈｔ ｆｌｅａ）（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（ｈｕｍａｎ ｆｌｅａ）（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）及び哺乳動物及び鳥類を攻撃する他のノミを含むノミ目（Ｓｉｐｈｏｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫害虫が含まれる。包含される追加の節足動物害虫には、クモ目のクモ、例えば、ドクイトグモ（ｂｒｏｗｎ ｒｅｃｌｕｓｅ ｓｐｉｄｅｒ）（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ａｎｄ Ｍｕｌａｉｋ）、及びクロゴケグモ（ｂｌａｃｋ ｗｉｄｏｗ ｓｐｉｄｅｒ）（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、並びにゲジ目のムカデ、例えば、ゲジ（ｈｏｕｓｅ ｃｅｎｔｉｐｅｄｅ）（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）が含まれる。活性には、円虫目、回虫目、蟯虫目、かん線虫目、旋尾線虫目、及びエノプルス目の経済的に重要なメンバーを含む、線虫綱、条虫綱、吸虫綱、及び鉤頭虫綱のメンバー、例えば、限定されないが、経済的に重要な農業害虫（すなわち、ネコブ線虫属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）のネコブ線虫（ｒｏｏｔ ｋｎｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ネグサレ線虫属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の斑線虫（ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ユミハリ線虫（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）のユミハリ線虫（ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）など）、並びに動物及びヒトの健康害虫（すなわち、すべての経済的に重要な吸虫、条虫、及び回虫、例えば、ウマにおける普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌにおける犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジにおける捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌにおける犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｌｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ）、ウマにおける葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｉｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物における蛭状吸虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）も含まれる。
本発明の化合物は、鱗翅目の害虫（例えば、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｂｎｅｒ（コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆ ｗｏｒｍ））、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ（フルーツツリーハマキガ（ｆｒｕｉｔ ｔｒｅｅ ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒ））、Ａ． ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ヨーロピアンリーフローラー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒ））、及び他のＡｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイガ（ｒｉｃｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ））、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（ハマキガ（ｒｉｃｅ ｌｅａｆ ｒｏｌｌｅｒ））、Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ（コーンルートウエブワーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｅｂｗｏｒｍ））、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（ブルーグラスウェブワーム（ｂｌｕｅｇｒａｓｓ ｗｅｂｗｏｒｍ））、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ（ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ））、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（スピニーボールワーム（ｓｐｉｎｙ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（スポッティッドブルーワーム（ｓｐｏｔｔｅｄ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｉｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｂｎｅｒ（アメリカンブルーワーム（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（アメリカタバコガ幼虫（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ニセアメリカタバコガ（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ））、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム（ｓｏｄ ｗｅｂｗｏｒｍ））、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ及びＳｃｈｉｆｆｅπｎｕｌｌｅｒ（グレープベリーモス（ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ））、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシ（ｐｉｎｋ ｂｏｌｌｗｏｒｍ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンハモグリガ（ｃｉｔｒｕｓ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ））、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ラージホワイトバタフライ（ｌａｒｇｅ ｗｈｉｔｅ ｂｕｔｔｅｒｆｌｙ））、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（スモールホワイトバタフライ（ｓｍａｌｌ ｗｈｉｔｅ ｂｕｔｔｅｒｆｌｙ））、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ（ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ ｍｏｔｈ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｂｎｅｒ（シロイチモンジョトウ（ｂｅｅｔ ａｒｍｙｗｏｒｍ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ ｃｕｔｗｏｒｍ）、ハスモンヨトウ（ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ． Ｅ． Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ））、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｂｎｅｒ（イラクサギンウワバ（ｃａｂｂａｇｅ ｌｏｏｐｅｒ））、並びにＴｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（トマトキバガ（ｔｏｍａｔｏ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ））に対して特に高い活性を示す。
本発明の化合物はまた、以下を含む、同翅目のメンバーに対して商業的に有意な活性を有する：Ａｃｙｒｔｈｉｓｉｐｌｉｏｎｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ（ｐｅａ ａｐｈｉｄ））、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ（ｃｏｗｐｅａ ａｐｈｉｄ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ（ｂｌａｃｋ ｂｅａｎ ａｐｈｉｄ））、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ（ｃｏｔｔｏｎ ａｐｈｉｄ）、メロンアブラムシ（ｍｅｌｏｎ ａｐｈｉｄ））、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ（ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ）、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（シモツケアブラムシ（ｓｐｉｒｅａ ａｐｈｉｄ））、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ（ｆｏｘｇｌｏｖｅ ａｐｈｉｄ））、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴアブラムシ（ｓｔｒａｗｂｅｒｒｙ ａｐｈｉｄ））、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ（Ｒｕｓｓｉａｎ ｗｈｅａｔ ａｐｈｉｄ））、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（オオバコアブラムシ（ｒｏｓｙ ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ））、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴアブラムシ（ｗｏｏｌｌｙ ａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ））、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ（ｍｅａｌｙ ｐｌｕｍ ａｐｈｉｄ））、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ（ｔａｒｎｉｐ ａｐｈｉｄ））、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（穀類アブラムシ（ｃｅｒｅａｌ ａｐｈｉｄ））、Ｍａｃｒｏｓｉｐｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ（ｐｑｔａｔｏ ａｐｈｉｄ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（ピーチポテトアブラムシ（ｐｅａｃｈ－ｐｏｔａｔｏ ａｐｈｉｄ）、モモアカアブラムシ（ｇｒｅｅｎ ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄ））、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタスヒゲナガアブラムシ（ｌｅｔｔｕｃｅ ａｐｈｉｄ））、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．（ルートアフィッド（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄ）及びガルアフィッド（ｇａｌｌ ａｐｈｉｄ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ（ｃｏｒｎ ｌｅａｆ ａｐｈｉｄ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（バードチェリーーオートアートアフィッド（ｂｉｒｄ ｃｈｅｒｒｙ－ｏａｔ ａｐｈｉｄ））、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ（ｇｒｅｅｎｂｕｇ））、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イングリッシュグレインアフィッド（Ｅｎｇｌｉｓｈ ｇｒａｉｎ ａｐｈｉｄ））、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ（ｓｐｏｔｔｅｄ ａｌｆａｌｆａ ａｐｈｉｄ））、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ、Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ（ｂｌａｃｋ ｃｉｔｒｕｓ ａｐｈｉｄ））、及びＴｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｉｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ（ｂｒｏｗｎ ｃｉｔｒｕｓ ａｐｈｉｄ））；Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．（カサアブラムシ（ａｄｅｌｇｉｄ））；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンフィロキセラ（ｐｅｃａｎ ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ））；Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバコホワイトフライ（ｔｏｂａｃｃｏ ｗｈｉｔｅｆｌｙ）、ワタコナジラミ（ｓｗｅｅｔｐｏｔａｔｏ ｗｈｉｔｅｆｌｙ））、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ及びＰｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ（（ｓｉｌｖｅｒｌｅａｆ ｗｈｉｔｅｆｌｙ））、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ（ｃｉｔｒｕｓ ｗｈｉｔｅｆｌｙ））及びＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ ｗｈｉｔｅｆｌｙ））；Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ、（ポテトリーフホッパー（ｐｏｔａｔｏ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（メトビウンカ（ｓｍａｌｌｅｒ ｂｒｏｗｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（アスターリーフホッパー（ａｓｔｅｒ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ（グリーンリーフホッパー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ（ライスリーフホッパー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ（ブラウンプラントホッパー（ｂｒｏｗｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（コーンプラントホッパー（ｃｏｒｎ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、Ｓｏｇａｔｅｌｌａｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ（ｗｈｉｔｅ－ｂａｃｋｅｄ ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ））、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ（ライスデルファシッド（ｒｉｃｅ ｄｅｌｐｈａｃｉｄ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｆｅｅ ホワイトアップルリーフホッパー（ｗｈｉｔｅ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．（グレープリーフホッパー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ））；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ピリオディカルシケイダ（ｐｅｒｉｏｄｉｃａｌ ｃｉｃａｄａ））；Ｉｃｅｒｙａｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（ワタフキカイガラムシ（ｃｏｔｔｏｎｙ ｃｕｓｈｉｏｎ ｓｃａｌｅ））、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホセカイガラムシ（Ｓａｎ Ｊｏｓｅ ｓｃａｌｅ））；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ（ｃｉｔｒｕｓ ｍｅａｌｙｂｕｇ））；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（アザーメアリーバグコンプレックス（ｏｔｈｅｒ ｍｅａｌｙｂｕｇ ｃｏｍｐｌｅｘ））；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（フタホシナシキジラミ（ｐｅａｒ ｐｓｙｌｌａ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（パーシモンスィラ（ｐｅｒｓｉｍｍｏｎ ｐｓｙｌｌａ））。
これらの化合物は、以下を含む半翅目のメンバーにも活性を有する：Ａｃｒｏｓｔｅｍｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（グリーンスティンクバッグ（ｇｒｅｅｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（スクワッシュバグ（ｓｑｕａｓｈ ｂｕｇ））、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（チンチバグ（ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ））、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ（ｃｏｔｔｏｎ ｌａｃｅ ｂｕｇ））、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ（ｔｏｍａｔｏ ｂｕｇ）））、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ－Ｓ ｃｈａｆｆｅｒ（コットンステイナー（ｃｏｔｔｏｎ ｓｔａｉｎｅｒ））、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ（ブラウンスティンクバグ（ｂｒｏｗｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅＢｅａｕｖｏｉｓ（ワンスポティッドスティンクバグ（ｏｎｅ－ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．（コンプレックスオブシードバグ（ｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ ｓｅｅｄ ｂｕｇ））、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ（リーフフッテッドパインシードバグ（ｌｅａｆ－ ｆｏｏｔｅｄ ｐｉｎｅ ｓｅｅｄ ｂｕｇ））、Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ターニッシュトプラントバグ（ｔａｒｎｉｓｈｅｄ ｐｌａｎｔ ｂｕｇ））、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（サザングリーンスティンクバグ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｇｒｅｅｎ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ライススティンクバグ（ｒｉｃｅ ｓｔｉｎｋ ｂｕｇ））、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ ＤａＥａｓ（ラージミルクウィードバグ（ｌａｒｇｅ ｍｉｌｋｗｅｅｄ ｂｕｇ））、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ（ｃｏｔｔｏｎ ｆｌｅａｈｏｐｐｅｒ））。
本発明の式（Ｉ）の化合物によって防除される他の昆虫には、以下が含まれる：アザミウマ目（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ（ｗｅｓｔｅｒｎ ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐ））、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｎｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（シトラススリップス（ｃｉｔｒｕｓ ｔｈｒｉｐ））、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ（ｓｏｙｂｅａｎ ｔｈｒｉｐ））、及びＴｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ（ｏｎｉｏｎ ｔｈｒｉｐ））；及び他の鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラドハムシ（Ｃｏｌｏｒａｄｏ ｐｏｔａｔｏ ｂｅｅｔｌｅ））、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ（Ｍｅｘｉｃａｎ ｂｅａｎ ｂｅｅｔｌｅ））及びアグリオテス属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属、又はリモニウス属のコメツキムシ幼虫）。
特に、式（Ｉ）の化合物、そのＮ－オキシド、その異性体、その多形体、及びその塩は、以下の害虫を効果的に防除するのに特に適している：
鱗翅目の昆虫（鱗翅目）、例えば、Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ、Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ、Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ、Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ、Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ、Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ、Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ、Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ、Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ、Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ、Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ、Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ、Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ、Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ、Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ、Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ、Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ、Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ、Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ、Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ、Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ、Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ、Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ、Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ、Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ、Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ、Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ、Ｒｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ、Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ、Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ、Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ、Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ、Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ、Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ及びＺｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ；及び
甲虫（甲虫目）、例えばＡｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ、Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ、Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ、Ａｐｈｔｈｏｎａ ｅｕｐｈｏｒｉｄａｅ、Ａｔｈｏｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ、Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ、Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ、Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ、Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ、Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ、Ｂｙｃｔｉｓｃｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ、Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ、Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ、Ｃｅｔｏｎｉａ ａｕｒａｔａ、Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ、Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ、Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ、Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ、Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｓｐ．、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｅｍｉｐｕｎｃｔａｔａ、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｅｃｉｏｓａ、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ、Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ、Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ、Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ、Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ、Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ、Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ、Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ、Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ、Ｐｈｙｌｌｏｂｉｕｓ ｐｙｒｉ、Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．、Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ、Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ、Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ、Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ及びＳｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ；
ハエ、蚊（双翅目）、例えば、Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ、Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ、Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｃｒｕｃｉａｎｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ａｌｂｉｍａｎｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆｒｅｅｂｏｒｎｉ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｌｅｕｃｏｓｐｈｙｒｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍｉｎｉｍｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｖｉｃｉｎａ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｄｉｓｃａｌｉｓ、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｉｌａｃｅａ、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ａｔｌａｎｔｉｃｕｓ、Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ、Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｆｕｒｅｎｓ、Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ、Ｃｕｌｅｘ ｎｉｇｒｉｐａｌｐｕｓ、Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ、Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ、Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｉｎｏｒｎａｔａ、Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｍｅｌａｎｕｒａ、Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ、Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ、Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕｅ、Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ、Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ、Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ、Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｇｅｏｍｙｚａ Ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｐａｌｐａｌｉｓ、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｆｕｓｃｉｐｅｓ、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｔａｃｈｉｎｏｉｄｅｓ、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ、Ｈｉｐｐｅｌａｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ、Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ ｔｏｒｒｅｎｓ、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ、Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ、Ｍａｎｓｏｎｉａ ｔｉｔｉｌｌａｎｕｓ、Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ、Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ、Ｏｐｏｍｙｚａ ｆｌｏｒｕｍ、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ、Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ、Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ、Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ａｒｇｅｎｔｉｐｅｓ、Ｐｓｏｒｏｐｈｏｒａ ｃｏｌｕｍｂｉａｅ、Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ、Ｐｓｏｒｏｐｈｏｒａ ｄｉｓｃｏｌｏｒ、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｍｉｘｔｕｍ、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｖｉｔｔａｔｕｍ、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ、Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ、Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ、Ｔａｂａｎｕｓ ｌｉｎｅｏｌａ、及びＴａｂａｎｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ、Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ、及びＴｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ；
シロアリ（等翅目）、例えば、Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ、Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｇｒａｓｓｅｉ、Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ、及びＣｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ；
ゴキブリ（網翅目）、例えば、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｅ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｇｉｎｏｓａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ、及びＢｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ；
アリ、ハチ（ｂｅｅ）、ハチ（ｗａｓｐ）、ハバチ（膜翅目）、例えば、Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ、Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ、Ａｔｔａ ｃａｐｉｇｕａｒａ、Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ、Ａｔｔａ ｌａｅｖｉｇａｔａ、Ａｔｔａ ｒｏｂｕｓｔａ、Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ、Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ、Ｃｒｅｍａｔｏｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ、Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｉ、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｘｙｌｏｎｉ、Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｂａｒｂａｔｕｓ、Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ、Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｍｅｇａｃｅｐｈａｌａ、Ｄａｓｙｍｕｔｉｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ、Ｂｏｍｂｕｓ ｓｐｐ．、Ｖｅｓｐｕｌａ ｓｑｕａｍｏｓａ、Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｖｕｌｇａｒｉｓ、Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ、Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｄｏｌｉｃｈｏｖｅｓｐｕｌａ ｍａｃｕｌａｔａ、Ｖｅｓｐａ ｃｒａｂｒｏ、Ｐｏｌｉｓｔｅｓ ｒｕｂｉｇｉｎｏｓａ、Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ、及びＬｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ；
コオロギ、バッタ、イナゴ（直翅目）、例えば、Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ、Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ、Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ、Ｄｏｃｉｏｓｔａｕｒｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ、Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ、Ｏｅｄａｌｅｕｓ ｓｅｎｅｇａｌｅｎｓｉｓ、Ｚｏｎｏｚｅｒｕｓ ｖａｒｉｅｇａｔｕｓ、Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｄａｇａｎｅｎｓｉｓ、Ｋｒａｕｓｓａｒｉａ ａｎｇｕｌｉｆｅｒａ、Ｃａｌｌｉｐｔａｍｕｓ ｉｔａｌｉｃｕｓ、Ｃｈｏｒｔｏｉｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ、及びＬｏｃｕｓｔａｎａ ｐａｒｄａｌｉｎａ；
コガネグモ科、例えば、Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ、及びＬｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ；
ノミ（ノミ目）、例えば、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ、Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ、及びＮｏｓｏｐｓｙｌｌｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ、セイヨウシミ、マダラシミ（シミ目）、例えば、Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ及びＴｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、ムカデ（ムカデ目）、例えば、Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｏｌｅｏｐｔｒａｔａ、ヤスデ類（ヤスデ目）、例えば、Ｎａｒｃｅｕｓ ｓｐｐ．、ハサミムシ（ハサミムシ目）、例えば、ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ、シラミ（シラミ目）、例えば、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ、Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ、Ｍｅｎｏｐｏｎ ａｌｌｉｎａｅ、Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ、及びＳｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ、トビムシ目（トビムシ）、例えば、Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ｓｓｐ．。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、線虫：植物寄生線虫（ｐｌａｎｔ ｐａｒａｓｉｔｉｃ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、例えば、ネコブ線虫（ｒｏｏｔ ｋｎｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ、及び他のＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種；シストフォーミングネマトード（ｃｙｓｔ－ｆｏｒｍｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ、及び他のＧｌｏｂｏｄｅｒａ種；Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ、及び他のＨｅｔｅｒｏｄｅｒａ種；Ｓｅｅｄ ｇａｌｌ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ、Ａｎｇｕｉｎａ種；茎及び葉の線虫（Ｓｔｅｍ ａｎｄ ｆｏｌｉａｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ種；Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ及び他のＢｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ種；パインネマトード（Ｐｉｎｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ及び他のＢｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ種；リングネマトード（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、及びＣｒｉｃｏｎｅｍａ種、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ種、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ種、Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ種；茎及び球根の線虫（Ｓｔｅｍ及びｂｕｌｂ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ、及び他のＤｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種；突錐線虫（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種；スパイラルネマトード（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ、及び他のＨｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種；鞘及び鞘様線虫（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ種、及びＨｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ種；Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ種；槍形線虫（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ種；ニセネコブ線虫（ｆａｌｓｅ ｒｏｏｔｋｎｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｎａｃｏｂｂｕｓ種；ハリ線虫（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ、及び他のＬｏｎｇｉｄｏｒｕｓ種；リージョンネマトード（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ、及び他のＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種；バローイングネマトード（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ、及び他のＲａｄｏｐｈｏｌｕｓ種；、レインフォームネマトード（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ、及び他のＲｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種；Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ種；スタビールートネマトード（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ及び他のＴｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種、Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ種；スタントネマトード（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ、Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ、及び他のＴｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ種；シトラスネマトード（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ種；ダガーネマトード（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ種；並びに他の植物寄生線虫種を防除するのにも適している。
式（Ｉ）の化合物及びその塩は、クモ（ａｒａｃｈｎｉｄ）（クモ科（Ａｒａｃｈｎｏｉｄｅａ）、例えば、ヒメダニ科、マダニ科、ヒメダニ科などのクモ、例えば、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ、Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ、Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ、Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ、Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ、及びＥｒｉｏｐｈｙｉｄａｅ ｓｐｐ．、例えば、Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ及びＥｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ；Ｔａｒｓｏｎｅｍｉｄａｅ ｓｐｐ．、例えば、Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ及びＰｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ；Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｉｄａｅ ｓｐｐ．、例えば、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ；Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ ｓｐｐ．、例えば、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ及びＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ、並びにｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓの防除にも有用である。
本発明の一実施形態では、アザミウマ属、双翅目、及び半翅目、特に以下の種からの昆虫などの吸啜又は刺突昆虫から選択される昆虫を防除するのに有用である本発明は、式（Ｉ）の化合物を提供する：
アザミウマ属：Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ、Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ、Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ、及びＴｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ、
双翅目：Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ、Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ、Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｃｒｕｃｉａｎｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ａｌｂｉｍａｎｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆｒｅｅｂｏｒｎｉ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｌｅｕｃｏｓｐｈｙｒｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍｉｎｉｍｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｖｉｃｉｎａ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｄｉｓｃａｌｉｓ、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｉｌａｃｅａ、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ａｔｌａｎｔｉｃｕｓ、Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ、Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｆｕｒｅｎｓ、Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ、Ｃｕｌｅｘ ｎｉｇｒｉｐａｌｐｕｓ、Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ、Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ、Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｉｎｏｒｎａｔａ、Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｍｅｌａｎｕｒａ、Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ、Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ、Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕｅ、Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ、Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ、Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ、Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｇｅｏｍｙｚａ Ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｐａｌｐａｌｉｓ、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｆｕｓｃｉｐｅｓ、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｔａｃｈｉｎｏｉｄｅｓ、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ、Ｈｉｐｐｅｌａｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ、Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ ｔｏｒｒｅｎｓ、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ、Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ、Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ、Ｍａｎｓｏｎｉａ ｔｉｔｉｌｌａｎｕｓ、Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ、Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ、Ｏｐｏｍｙｚａ ｆｌｏｒｕｍ、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ、Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ、Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ、Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ａｒｇｅｎｔｉｐｅｓ、Ｐｓｏｒｏｐｈｏｒａ ｃｏｌｕｍｂｉａｅ、Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ、Ｐｓｏｒｏｐｈｏｒａ ｄｉｓｃｏｌｏｒ、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｍｉｘｔｕｍ、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｖｉｔｔａｔｕｍ、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ、Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ、Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ、Ｔａｂａｎｕｓ ｌｉｎｅｏｌａ、及びＴａｂａｎｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ、Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ、並びにＴｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ；
半翅目、特に、アブラムシ：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ、Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ、Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ、Ａｐｈｉｓ ｆｏｒｂｅｓｉ、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ、Ａｐｈｉｓ ｇｒｏｓｓｕｌａｒｉａｅ、Ａｐｈｉｓ ｓｃｈｎｅｉｄｅｒｉ、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ、Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ、Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ、Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ、Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ、Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ、Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｐｒｕｎｉｃｏｌａ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃａｐｉｔｏｐｈｏｒｕｓ ｈｏｒｎｉ、Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ、Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ、Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ、Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｒａｄｉｃｏｌａ、Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｙｒｉ、Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ、Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｌａｃｔｕｃａｅ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ ｒｏｓａｅ、Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ、Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｐｙｒａｒｉｕｓ、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ、Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ、Ｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ、Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ、Ｍｙｚｕｓ ｖａｒｉａｎｓ、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓ－ｎｉｇｒｉ、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ、Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ、Ｐｓｙｌｌａ ｍａｉｌ、Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｉｎｓｅｒｔｕｍ、Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ、Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ、Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉａｎｄ、及びＶｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ。
一実施形態では、本発明は、生物学的に有効量の式（Ｉ）の化合物、及び殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料、及び栄養素から選択される少なくとも１つの追加の生物学的に活性で適合性がある化合物を含む組成物を提供する。組成物において使用され、式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用される化合物は、活性で適合性がある化合物とも称する。
既知及び報告されている殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、及び栄養素は、本開示の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物と組み合わせることができる。例えば、ＷＯ２０１６１５６１２９及び／又はＷＯ２０１７１５３２００で開示及び報告されている殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料、及び栄養素は、少なくとも１つの本開示の式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる。
ＷＯ２０１６１５６１２９及び／又はＷＯ２０１７１５３２００で報告されている殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料、及び栄養素は、少なくとも１つの本開示の式（Ｉ）の化合物と組み合わせるための非限定的な例として参照として本明細書に組み込まれる。
特に、本発明の化合物は、多成分防除剤を形成し、更に幅広い農業的有用性をもたらすために、殺虫剤、殺菌剤（fungicide）、殺線虫剤、殺細菌剤（bactericide）、殺ダニ剤、発根刺激剤などの成長調節剤、化学滅菌剤、情報化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的活性化合物、又は昆虫病原細菌、ウイルス、若しくは真菌を含むがこれらに限定されない、少なくとも１つの追加の生物学的に活性で適合性がある化合物（混合パートナー）と混合することができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物を組み合わせる／製剤化することができるそのような生物学的に活性な化合物又は剤／混合パートナーの例は、ＷＯ２０１９０７２９０６Ａ１（第２７～３７頁）に開示されている。
一実施形態では、本発明の化合物と混合するための生物学的薬剤には、Ｂａｃｉｌｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓデルタ内毒素、並びにバキュロウイルス科のメンバー及び虫食性真菌を含む天然に存在する遺伝子改変ウイルス殺虫剤が含まれる。
特定の例では、同様の防除スペクトルを有するが異なる作用機序を有する他の無脊椎動物害虫駆除化合物又は剤との組み合わせは、耐性の管理に特に有益である。したがって、本発明の組成物は、生物学的に有効な量の、同様の駆除スペクトルを有するが異なる作用機序を有する少なくとも１つの追加の無脊椎動物害虫駆除化合物又は剤を更に含むことができる。植物保護化合物（例えば、タンパク質）又は植物の遺伝子座を発現するように遺伝子改変された植物を生物学的に有効な量の本発明の化合物と接触させることも、より広いスペクトルの植物保護を提供し、耐性の管理に有益である。
本発明の一実施形態では、組成物中の式（Ｉ）の化合物の生物学的に有効な量は、組成物の総重量に対して０．１重量％～９９重量％、好ましくは組成物の総重量に対して５重量％～５０重量％の範囲である。
本発明は更に、無脊椎動物害虫を駆除する方法であって、無脊椎動物害虫、無脊椎動物害虫が成長する若しくは成長し得るその生息地、繁殖地、食物供給物、植物、種子、土壌、領域、材料、若しくは環境、又は害虫の攻撃若しくは侵入から保護される前記材料、植物、種子、土壌、表面、若しくは空間を生物学的に有効な量の本発明の化合物又は組成物と接触させることを含む、方法を提供する。
無脊椎動物害虫は防除され、農業、園芸、及び／又は特殊作物、動物及び人間の健康の保護は、有効量の本発明の化合物のうちの１つ以上を農業的及び／又は非農業的な侵入場所を含む害虫の環境、保護される領域、又は駆除される害虫に直接に適用することによって達成される。したがって、本発明は、葉及び土壌に生息する無脊椎動物の防除並びに農業及び／又は非農業作物の保護のための方法であって、無脊椎動物又はその環境を、生物学的に有効な量の本発明の化合物のうちの１つ以上、若しくは少なくとも１つのそのような化合物を含む組成物、又は少なくとも１つのそのような化合物及び有効量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物又は剤を含む組成物と接触させることを含む、方法を更に含む。接触の好ましい方法は、スプレーによるものである。或いは、本発明の化合物を含む粒状組成物を植物の葉又は土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物を、液体製剤の土壌浸漬、土壌への粒状製剤、育苗箱の処理、又は移植物の浸漬として適用される本発明の化合物を含む組成物と接触させることにより、植物の取り込みを介した送達において有効である。他の接触方法には、直接及び残留スプレー、空中スプレー、種子コーティング、マイクロカプセル化、全体的取り込み（systemic uptake）、餌、耳標、ボーラス、噴霧器、燻蒸剤、エアロゾル、散粉（dust）、並びにその他多数のものによる、本発明の化合物又は組成物の適用が含まれる。
本発明の化合物は、無脊椎動物によって消費される餌に、又はトラップなどの装置内に組み込むことができる。０．０１～５％の活性成分、０．０５～１０％の保湿剤、及び４０～９９％の植物性小麦粉を含む顆粒又は餌は、非常に低い適用量で、特に、直接的な接触によらずに摂取による致死的な活性成分の用量で土壌昆虫を駆除するのに効果的である。本発明の化合物は、それらの純粋な状態で適用することができるが、ほとんどの場合、適用は、１つ以上の化合物を好適な担体、希釈剤、及び界面活性剤とともに含み、場合によっては、企図される最終用途に応じて食品と組み合わせた製剤の適用である。好ましい適用方法は、化合物の水分散液又は精製油溶液をスプレーすることを含む。スプレーオイル、スプレーオイル濃度、スプレッダー（spreader）、スチッカー（sticker）、アジュバント、他の溶媒、及びピペロニルブトキシドなどの相乗剤との組み合わせは、しばしば化合物の効力を高める。
効果的な駆除に必要な適用量（すなわち「生物学的に有効な量」）は、防除される無脊椎動物の種、害虫のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、場所、時期、宿主作物又は動物、摂食行動、配偶行動、周囲の水分、温度などの要因に応じて変動する。通常の状況下では、農業生態系における害虫を駆除するのに１ヘクタールあたり約０．０１～２ｋｇの活性成分の適用量で十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールで十分な場合もあり、又は８ｋｇ／ヘクタールが必要な場合もある。非農業用途の場合、有効な使用量は約１．０～５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートルで十分な場合もあれば、１５０ｍｇ／平方メートルが必要な場合もある。当業者は、所望のレベルの無脊椎動物害虫の駆除に必要な生物学的に有効な量を容易に決定することができる。
動物害虫、すなわち、昆虫、クモ類、及び線虫、植物、植物が成長している土壌又は水を、当該技術分野で既知の適用方法によって、式（Ｉ）の化合物、そのＮ－オキシド及び塩、又はそれらを含む組成物と接触させることができる。したがって、「接触」には、直接的な接触（化合物／組成物を動物害虫又は植物に、典型的には植物の葉、茎、又は根に、直接的に適用する）及び間接的な接触（化合物／組成物を動物害虫又は植物の場所に適用する）の両方が含まれる。
本発明の化合物又はこれを含む防除組成物は、植物／作物を寄生虫駆除的に有効な量の少なくとも１つの本発明の化合物と接触させることにより、成長中の植物及び作物を動物害虫、特に、昆虫、コナダニ、又はクモ類による攻撃又は侵入から保護するために使用され得る。「作物」という用語は、成長中の作物及び収穫された作物の両方を指す。
一実施形態では、本発明は、無脊椎動物害虫による攻撃又は侵入から作物を保護するための方法であって、作物を生物学的に有効な量の本発明の化合物又は組成物、その異性体、多形体、Ｎ－オキシド、又は塩と接触させることを含む、方法を提供する。
本発明の化合物は、昆虫又は植物、殺虫攻撃から保護される種子、土壌、表面、材料、若しくは部屋などの植物繁殖材料を殺虫に（insecticidally）有効な量の活性化合物で処理することによって、それ自体又は組成物の形態で使用される。適用は、植物、種子、土壌、表面、材料、又は部屋などの植物繁殖材料の昆虫による感染前及び感染後の両方で行うことができる。
一実施形態では、本発明は、土壌昆虫からの種子の保護並びに土壌及び葉面昆虫からの実生の根及び芽の保護のための方法であって、播種前及び／又は予備発芽（pre-germination）後に種子を本発明の化合物又は組成物、そのＮ－オキシド、又は塩と接触させることを含む、方法を提供する。
更に、本発明は、寄生虫による侵入又は感染に対して動物を治療又は保護するための方法であって、動物に生物学的に有効な量の本発明の化合物又は組成物、その異性体、多形体、Ｎ－オキシド、又は獣医学的に許容される塩を経口的、局所的、又は非経口的に投与又は適用することを含む、方法を提供する。
作物植物の処理に使用する場合、本発明の化合物の適用量（適用有効投与量）は、農作物又は園芸作物１ヘクタールあたり１ｇａｉ～５０００ｇａｉの範囲、好ましくは１ヘクタールあたり２５ｇ～６００ｇ、より好ましくは１ヘクタールあたり５０ｇ～５００ｇの範囲であり得る。
本発明の化合物及び組成物は、様々な栽培植物、例えば、穀物、根菜作物、油料作物、野菜、香辛料、観賞用植物、例えば、デュラム小麦及び他の小麦、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロコシ（飼料用トウモロコシ（fodder maize）及び砂糖トウモロコシ／スイートコーン及び飼料用トウモロコシ（field corn)）、大豆、油料作物、アブラナ、綿、ヒマワリ、バナナ、米、菜種、カブ、甜菜、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、草、芝生（lawn）、芝生（turf）、飼料草、トマト、ネギ、カボチャ（pumpkin）／カボチャ（squash）、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、カラシナ科種（Brassica species）、メロン、豆、エンドウ豆、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えば、ジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム／ペラルゴニウム、パンジー、及びインパチェンス上の多数の昆虫の防除に特に有用である。
特に、本発明の化合物又は組成物は、農作物、例えば、穀物、トウモロコシ、米、大豆及び他のマメ科植物、果実及び果実の木、ブドウ、ナッツ及びナッツの木、柑橘類及び柑橘類の木、任意の園芸植物、ウリ科植物、油含有植物、タバコ、コーヒー、茶、カカオ、甜菜、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、コショウ、及び他の野菜、並びに観賞用植物を保護するのに有用である。
本発明の化合物は、接触（土壌、ガラス、壁、ベッドネット、カーペット、植物部分、又は動物部分を介して）及び摂取（餌又は植物部分を介して）の両方を介して有効である。
本発明の化合物はまた、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、蚊、コオロギ、又はゴキブリなどの非作物無脊椎動物害虫に対して適用され得る。上記非作物害虫に対して使用する場合、本発明の化合物は、好ましくは、餌組成物で使用される。
餌は、液体、固体、又は半固体の調製物（例えば、ゲル）であり得る。固体餌は、それぞれの用途に好適な様々な形状及び形態、例えば、顆粒、ブロック、スティック、ディスクに形成することができる。液体餌は、適切な適用を確保するために様々なデバイス、例えば、蓋なし容器、スプレーデバイス、液滴源、又は蒸発源に充填することができる。を開く。ゲルは、水性又は油性のマトリックスに基づくことができ、粘着性、保湿性、又は経年劣化特性の観点から特定の必要性に合わせて製剤化することができる。
組成物中で使用される餌は、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、蚊、コオロギなどの昆虫又はゴキブリがこれを食べるように刺激するのに十分に魅力的な製品である。魅力は、摂食刺激剤又は性フェロモンを使用して操作することができる。食品刺激剤は、例えば、限定されないが、動物及び／若しくは植物タンパク質（肉血粉、魚血粉、昆虫部分、卵黄）、動物及び／若しくは植物由来の油脂、或いは、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、スターチ、ペクチン、又は更には糖蜜若しくは蜂蜜由来の単糖、オリゴ糖、又はポリ有機糖から選択される。果物、作物、植物、動物、昆虫、又はそれらの特定の部分の新鮮な部分又は腐敗部分も、摂食刺激剤として機能することができる。性フェロモンはより昆虫特異的であることが既知である。特定のフェロモンは文献に記載されており、当業者に既知である。
餌組成物で使用する場合、活性成分の典型的な含有量は、０．００１重量％～１５重量％、望ましくは０．００１重量％～５重量％の活性化合物である。
エアロゾル（例えば、スプレー缶中）、オイルスプレー、又はポンプスプレーとしての本発明の化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、蚊、又はゴキブリなどの害虫を防除するための非専門家の使用者に非常に好適である。エアロゾルのレシピは、好ましくは、活性化合物、溶媒、例えば、低級アルコール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、約５０～２５０℃の沸点範囲を有するパラフィン炭化水素（例えば、ケロセン）、ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、水、更なる助剤、例えば、乳化剤、例えば、ソルビトールモノオレエート、３～７ｍｏｌのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えば、エーテル油、中鎖脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物、好適な場合、安定剤、例えば、安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、並びに必要に応じて、推進剤、例えば、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、又はこれらの気体の混合物からなる。
オイルスプレー製剤は、推進剤が使用されていないという点でエアロゾルのレシピと異なる。スプレー組成物で使用する場合、活性成分の含有量は、０．００１～８０重量％、好ましくは０．０１～５０重量％、最も好ましくは０．０１～１５重量％である。
本発明の化合物及びそのそれぞれの組成物はまた、蚊取り線香及び燻し線香、煙カートリッジ、気化器プレート又は長期気化器で使用することができ、蛾取り紙（moth paper）、蛾取りパッド（moth pad）、又は他の熱に依存しない気化器システムにおいても使用することができる。
式（Ｉ）の化合物及びそのそれぞれの組成物を用いて昆虫によって伝染する感染症（例えば、マラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ系フィラリア症、及びリーシュマニア症）を防除する方法はまた、小屋及び家屋の表面の処理、カーテン、テント、衣類、蚊帳、ツェツェバエ取り器などの空気スプレー及び含浸も含む。繊維、布地、ニット製品、不織布、網材料、又はホイル、及び防水布に適用するための殺虫剤組成物は、好ましくは、殺虫剤、任意選択的に忌避剤及び少なくとも１つの結合剤を含む混合物を含む。好適な忌避剤は、例えば、Ν，Ν－ジエチル－メタ－トルアミド（ＤＥＥＴ）、Ν，Ν－ジエチルフェニルアセトアミド（ＤＥＰＡ）、１－（３－シクロヘキサン－１－イル－カルボニル）－２－メチルピペリン、（２ヒドロキシメチルシクロヘキシル）酢酸ラクトン、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド（ＭＮＤＡ）、昆虫防除には使用されないピレスロイド、例えば、｛（＋／－）－３－アリル－２－メチル４－オキソシクロペンタ－２－（＋）－エニル－（＋）－トランス－クリサンテメート（エスビオトリン（Esbiothrin））、リモネン、オイゲノール、（＋）－ユーカマロール（１）、（－）－ｌ－エピ－ユーカマロールなどの植物抽出物若しくはＥｕｃａｌｙｐｔｕｓ ｍａｃｕｌａｔａ、Ｖｉｔｅｘ ｒｏｔｕｎｄｉｆｏｌｉａ、Ｃｙｍｂｏｐｏｇａｎ ｍａｒｔｉｎｉｉ、Ｃｙｍｂｏｐｏｇａｎ ｃｉｔｒａｔｕｓ（レモングラス）、Ｃｙｍｏｐｏｇａｎ ｎａｒｔｄｕｓ（シトロネラ）などの植物由来の粗植物抽出物に由来するか又はそれらと同一の忌避剤である。好適な結合剤は、例えば、脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル及びベルサチン酸ビニルなど）、アルコールのアクリル酸及びメタクリル酸エステル、例えば、アクリル酸ブチル、アクリル酸２－エチルヘキシル、及びアクリル酸メチル、モノ及びジエチレン性不飽和炭化水素、例えば、スチレン、並びに脂肪族ジエン、例えば、ブタジエンのポリマー及びコポリマーから選択される。
カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、繊維材料を殺虫剤の乳剤若しくは分散液に浸すか、又はそれらをネットにスプレーすることによって行われる。
本発明の化合物及びその組成物は、樹木、板塀、枕木などの木製材料、及び住宅、納屋、工場などの建物だけでなく、建築材料、家具、皮革、繊維、ビニール製品、電線、及びケーブルをアリ及び／又はシロアリから保護するため、並びに、アリ及びシロアリが作物又はヒトに害を及ぼすことを防除するため（例えば、害虫が家屋及び公共施設に侵入した場合）に使用することができる。本発明の化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表面又は床下の土壌に適用されるだけでなく、床下コンクリートの表面、床柱、梁、合板、家具などの材木製品、パーティクルボード、ハーフボードなどの木製品、及び被覆電線、ビニールシートなどのビニール製品、スチレンフォームなどの断熱材にも適用することができる。
作物又はヒトに害を及ぼすアリに対する適用の場合、本発明の化合物は、作物又は周囲の土壌に適用されるか、又はアリの巣などに直接適用される。
種子の処理
本発明は更に、特に処理前の種子の約０．０００１重量％～約１重量％の範囲の量の本発明の化合物を含む処理された種子を提供する。
本発明の化合物はまた、昆虫害虫、特に土壌に生息する昆虫害虫及びダニ害虫から種子を保護し、並びに、生じた植物の根及び芽を土壌害虫及び葉面昆虫から保護するために、種子の処理に好適である。
本発明の化合物は、土壌害虫からの種子の保護、並びに土壌害虫及び葉面昆虫に対する生じた植物の根（コガネムシ科幼虫、シロアリ、コメツキムシ幼虫）及び芽の保護に特に有用である。生じた植物の根及び芽の保護が好ましい。より好ましいのは、生じた植物の芽を吸汁昆虫から保護することであり、アブラムシ、ヨコバイ、アザミウマ、及びコナジラミからの保護が最も好ましい。
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫からの種子の保護、並びに昆虫、特に土壌及び葉面昆虫からの実生の根及び芽の保護のための方法であって、播種前及び／又は予備発芽後に種子を本発明の化合物と接触させることを含む、方法を提供する。特に好ましいのは、植物の根及び芽が保護される方法であり、より好ましくは、植物の芽が吸汁昆虫から保護される方法であり、最も好ましくは、植物の芽がアブラムシから保護される方法である。
種子という用語は、真生種子、種子部分、吸根、球茎、球根、果実、塊茎、穀物、挿し木、挿し芽（cut shoot）などを含むがこれらに限定されないすべての種類の種子及び植物繁殖体を包含し、好ましい実施形態では真生種子を意味する。
種子の処理という用語は、種子粉衣（seed dressing）、種子コーティング、種子散粉、浸種（seed soaking）、種子ペレット化など、当該技術分野で既知のすべての好適な種子処理技術を含む。
本発明はまた、活性化合物でコーティングされた種子又は活性化合物を含む種子を含む。種子は、本発明の化合物を含む種子コーティング組成物でコーティングすることができる。例えば、ＥＰ３１６５０９２、ＥＰ３１５８８６４、ＷＯ２０１６１９８６４４、ＷＯ２０１６０３９６２３、ＷＯ２０１５１９２９２３、ＣＡ２９４０００２、ＵＳ２００６１５０４８９、ＵＳ２００４２３７３９５、ＷＯ２０１１０２８１１５、ＥＰ２２２９８０８、ＷＯ２００７０６７０４２、ＥＰ１７９５０７１、ＥＰ１２７３２１９、ＷＯ２００１７８５０７、ＥＰ１２４７４３６、ＮＬ１０１２９１８、及びＣＡ２０８３４１５で報告されている種子コーティング組成物。
「コーティングされた及び／又は含有する」という用語は、一般に、活性成分がその大部分が適用時に繁殖生成物の表面上にあることを意味するが、適用方法に応じて、成分のより多い部分又はより少ない部分が繁殖生成物に浸透し得る。繁殖生成物が（再び）植え付けられたときに、水分とともに活性成分を吸収し得る。
好適な種子は、穀物、根菜作物、油料作物、野菜、香辛料、観賞用植物の種子であり、例えば、デュラム小麦及び他の小麦、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロコシ（飼料用トウモロコシ及び砂糖トウモロコシ／スイートコーン及び飼料用トウモロコシ）、大豆、油料作物、アブラナ、綿、ヒマワリ、バナナ、米、菜種、カブ、甜菜、飼料ビート、ナス、ジャガイモ、草、芝生、芝生、飼料草、トマト、ネギ、カボチャ／カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、カラシナ科種、メロン、豆、エンドウ豆、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えば、ジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム／ペラルゴニウム、パンジー、及びインパチェンスである。
更に、本発明の化合物は、遺伝子工学的方法を含む、育種のための除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐性である植物由来の種子を処理するために使用することができる。
例えば、本発明の化合物は、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート－アンモニウム又はグリホサート－イソプロピルアンモニウム、及び類似の活性物質（例えば、ＥＰ２４２２３６、ＥＰ２４２２４６を参照のこと）（ＷＯ９２／００３７７）（ＥＰ２５７９９３、ＵＳ５０１３６５９）からなる群からの除草剤に耐性である植物由来の種子の処理に使用することができ、又は植物を特定の害虫に対して耐性にするＢａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ毒素（Ｂｔ毒素）を生成する能力を有する（ＥＰ１４２９２４、ＥＰ１９３２５９）、トランスジェニック作物植物、例えば、綿において使用することができる。
更に、本発明の化合物は、例えば、従来の育種方法及び／若しくは突然変異体の生成によって、又は組換え手順によって生成することができる、既存の植物と比較して改変された特徴を有する植物由来の種子の処理に使用することができる。例えば、植物中で合成されたデンプンを改変する目的での作物植物の組換え改変（例えば、ＷＯ９２／１１３７６、ＷＯ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）又は改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ９１／１３９７２）のいくつかの事例が記載されている。
本発明の化合物の種子処理の適用は、植物の播種前及び植物の発生前に、種子をスプレー又は散紛することによって行われる。
種子処理に特に有用な組成物は、例えば：
Ａ．可溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
Ｂ．乳剤（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
Ｃ．懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
Ｄ．水分散性顆粒及び水溶性顆粒（ＷＧ、ＳＧ）
Ｅ．水分散性粉末及び水溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
Ｆ．ゲル製剤（ＧＦ）
Ｇ．散粉性粉末（ＤＰ、ＤＳ）
従来の種子処理製剤には、例えば、流動性濃縮物ＦＳ、溶液ＬＳ、乾燥処理用粉末ＤＳ、スラリー処理用水分散性粉末ＷＳ、水溶性粉末ＳＳ、乳剤ＥＳ及びＥＣ、並びにゲル製剤ＧＦが含まれる。これらの製剤は、希釈された又は未希釈の種子に適用することができる。種子への適用は、播種前に種子に対して直接的に、又は種子を予備発芽させた後に行われる。
一実施形態では、ＦＳ製剤が種子処理に使用される。典型的には、ＦＳ製剤は、１～８００ｇ／ｌの活性成分、１～２００ｇ／ｌの界面活性剤、０～２００ｇ／ｌの凍結防止剤、０～４００ｇ／ｌの結合剤、０～２００ｇ／ｌの顔料、及び最大１リットルの溶媒、好ましくは水を含み得る。
特に、種子処理のための本発明の化合物のＦＳ製剤は、通常、０．１～８０重量％（１～８００ｇ／ｌ）の活性成分、０．１～２０重量％（１～２００ｇ／ｌ）の少なくとも１つの界面活性剤、例えば、０．０５～５重量％の湿潤剤、及び０．５～１５重量％の分散剤、最大２０重量％、例えば、５～２０％の凍結防止剤、０～１５重量％、例えば、１～１５重量％の顔料及び／又は染料、０～４０重量％、例えば、１～４０重量％の結合剤（スチッカー／接着剤）、任意選択的に、最大５重量％、例えば、０．１～５重量％の増粘剤、任意選択的に、０．１～２％の消泡剤、及び任意選択的に、例えば、０．０１～１重量％の量の殺生物剤、酸化防止剤などの防腐剤、並びに最大１００重量％の充填剤／ビヒクルを含む。
種子処理製剤は、結合剤及び任意選択的に着色剤を更に含み得る。
結合剤を、処理後の種子への活物材料の接着を改善するために添加することができる。好適な結合剤は、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドなどのアルキレンオキシド由来のホモポリマー及びコポリマー、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、及びそれらのコポリマー、エチレン－ビニルアセテートコポリマー、アクリルホモポリマー及びコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、及びポリエチレンピリミジン、セルロース、チロース、及びデンプンなどの多糖類、オレフィン／無水マレイン酸コポリマーなどのポリオレフィンホモポリマー及びコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモポリマー及びコポリマーである。
任意選択的に、着色剤も製剤に含めることができる。種子処理製剤に好適な着色剤又は染料は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１、ピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレッド１０、ベーシックバイオレッド４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８である。
ゲル化剤の例は、カラギーナン（Ｓａｔｉａｇｅｌ（登録商標））である。
種子の処理において、本発明の化合物の適用量は、一般に、種子１００ｋｇあたり０．１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは種子１００ｋｇあたり１ｇ～５ｋｇ、より好ましくは１ｇ～１０００ｇ、特に種子１００ｋｇあたり１ｇ～２００ｇである。したがって、本発明はまた、本明細書に規定する式（Ｉ）の化合物又はＩの農業的に有用な塩を含む種子を提供する。化合物Ｉ又はその農業的に有用な塩の量は、一般に、種子１００ｋｇあたり０．１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは種子１００ｋｇあたり１ｇ～５ｋｇ、特に種子１００ｋｇあたり１ｇ～１０００ｇで変動する。レタスなどの特定の作物の場合、その量はより高くなり得る。
動物の健康
本発明はまた、本発明の少なくとも１つの化合物を含む農業用及び／又は獣医用組成物を提供する。
本発明は、無脊椎動物害虫又は寄生虫による侵入又は感染から動物を治療又は保護するための医薬の調製における、化合物、Ｎ－オキシド、若しくはその獣医学的に許容される塩、又は本発明の組成物の使用に更に関する。
式（Ｉ）の化合物、そのＮ－オキシド、及び／又は獣医学的に許容される塩はまた、特に、動物内及び動物上の寄生虫を駆除するための使用に好適である。
したがって、本発明の１つの目的は、動物内及び動物上の寄生虫を防除するための新規な方法を提供することである。本発明の別の目的は、動物により安全な防除剤を提供することである。本発明の別の目的は、既存の防除剤よりも低用量で使用することができる動物用の防除剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生虫の長期の残留防除を提供する動物用の防除剤を提供することである。
本発明はまた、動物内及び動物上の寄生虫を駆除するための、寄生虫駆除的に有効な量の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、そのＮ－オキシド、又は獣医学的に許容される塩、及び許容される担体を含む組成物に関する。
本発明はまた、寄生虫による侵入及び感染に対して動物を治療、防除、予防、及び保護するための方法であって、寄生虫駆除的に有効な量の本発明の化合物又はそれを含む組成物を動物に経口、局所、又は非経口的に投与又は適用することを含む、方法を提供する。
本発明はまた、寄生虫駆除的に有効な量の本発明の化合物又はこれを含む組成物を含む、寄生虫による侵入又は感染に対して動物を治療、防除、予防、又は保護するための組成物を調製するためのプロセスを提供する。
農業害虫に対する化合物の活性は、例えば、経口投与の場合の低い非催吐投与量、動物との代謝の適合性、低い毒性、及び安全な取り扱いを必要とする、動物内及び動物上の内部寄生虫及び外部寄生虫の防除に対する好適性を示唆していない。
驚くべきことに、本発明の化合物は、動物内及び動物上の内部寄生虫及び外部寄生虫を駆除するのに好適であることが今や見出された。
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、好ましくは、温血動物（ヒトを含む）及び魚類を含む動物における侵入及び感染を防除及び予防するために使用される。それらは、例えば、哺乳動物、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌ、及びネコ、水牛、ロバ、ファロージカ、及びトナカイ、及び毛皮動物、例えば、ミンク、チンチラ、及びアライグマ、鳥類、例えば、雌鶏、ガチョウ、七面鳥、及びアヒル、並びに魚類、例えば、マス、コイ、及びウナギなどの淡水魚及び塩水魚における侵入及び感染を防除及び予防するのに好適である。
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、好ましくは、イヌ又はネコなどの家畜における侵入及び感染を防除及び予防するために使用される。
温血動物及び魚への侵入には、シラミ、ハジラミ、ダニ、ハナバエ幼虫、ヒツジシラミバエ、サシバエ、ムスコイドハエ、キンバエ、ハエ、ミアシティックハエ幼虫、ツツガムシ、ブナ、蚊、及びノミが含まれるが、これらに限定されない。
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、外部寄生虫及び／又は内部寄生虫の全身的及び／又は非全身的防除に適している。それらは、発症のすべて又は一部の段階に対して活性であり得る。
本発明の化合物は、外部寄生虫を駆除するために特に有用である。
本発明の化合物は、それぞれ以下の目及び種の寄生虫を駆除するために特に有用である：ノミ(ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）)、例えば、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｍｓ、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ、Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ、及びＮｏｓｏｐｓｙｌｌｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ、ゴキブリ(Ｂｌａｔｔａｒｉａ Ｂｌａｔｔｏｄｅａ)、例えば、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｅ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｇｉｎｏｓａ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ、及びＢｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、ハエ、蚊(双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）)、例えば、Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ、Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ、Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ、Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｃｒｕｃｉａｎｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ａｌｂｉｍａｎｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｆｒｅｅｂｏｒｎｉ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｌｅｕｃｏｓｐｈｙｒｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍｉｎｉｍｕｓ、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｖｉｃｉｎａ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｄｉｓｃａｌｉｓ、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｉｌａｃｅａ、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ａｔｌａｎｔｉｃｕｓ、Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ、Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｆｕｒｅｎｓ、Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ、Ｃｕｌｅｘ ｎｉｇｒｉｐ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ、Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ、Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｉｎｏｒｎａｔａ、Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｍｅｌａｎｕｒａ、Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｐａｌｐａｌｉｓ、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｆｕｓｃｉｐｅｓ、Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｔａｃｈｉｎｏｉｄｅｓ、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ、Ｈｉｐｐｅｌａｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ、Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ ｔｏｒｒｅｎｓ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ、Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ、Ｍａｎｓｏｎｉａ ｓｐｐ．、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ、Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ａｒｇｅｎｔｉｐｅｓ、Ｐｓｏｒｏｐｈｏｒａ ｃｏｌｕｍｂｉａｅ、Ｐｓｏｒｏｐｈｏｒａ ｄｉｓｃｏｌｏｒ、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｍｉｘｔｕｍ、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｖｉｔｔａｔｕｍ、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ、Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ、Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ、Ｔａｂａｎｕｓ ｌｉｎｅｏｌａ、及びＴａｂａｎｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ、シラミ(シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）)、例えば、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ、Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ、Ｍｅｎｏｐｏｎ ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ、及びＳｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ、ダニ及び寄生ダニ（胸穴ダニ上目（Ｐａｒａｓｉｔｉｆｏｒｍｅｓ）): ダニ(Ｉｘｏｄｉｄａ)、例えば、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ、Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ、Ｉｘｏｄｅｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ、Ｒｈｉｐｈｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ、Ａｍｂｒｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｈｅｒｍｓｉ、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｔｕｒｉｃａｔａ、及び寄生ダニ(中気門亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）)、例えば、Ｏｒｉｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ、及びＤｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ、ケダニ亜目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ亜目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）)、例えば、Ａｃａｒａｐｉｓａ ｓｐｐ．、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．、Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．、Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．、Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．、Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．、Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．、Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．、及びＬａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、カメムシ（Ｂｕｇｓ）(異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）): Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ、Ｒｅｄｕｖｉｕｓ ｓｅｎｉｌｉｓ、Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、及びＡｒｉｌｕｓ ｃｒｉｔａｔｕｓ、Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ、例えば、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．、及びＳｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ（ｓｕｂｏｒｄｅｒｓ Ａｒｎｂｌｙｃｅｒｉｎａ、及びＩｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ)、例えば、Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．、Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．、Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．、Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．、及びＦｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．。
回虫線虫:
コメツキムシ幼虫（Ｗｉｐｅｗｏｒｍ）、及び旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｏｓｉｓ）(毛管目（Ｔｒｉｃｈｏｓｙｒｉｎｇｉｄａ）)、例えば、旋毛虫科（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌｉｄａｅ）（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｐ．)、(鞭虫科（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｄａｅ））、Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓｐｐ．、Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｒｈａｂｄｉｔｉｄａ、例えば、Ｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｓｐｐ．、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｈｅｌｉｃｅｐｈａｌｏｂｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ、例えば、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．、Ｎｅｃａｔｏｒ ａｍｅｒｉｃａｎｕｓ、Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．（鉤虫（Ｈｏｏｋｗｏｒｍ）)、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．、Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．、Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｄｅｎｔａｔｕｓ、Ｏｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．、Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｄｅｎｔａｔｕｓ、Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｔｒａｃｈｅａ、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．、Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｎｅｃａｔｏｒ ｓｐｐ．、Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ ｃａｐｉｌｌａｒｉｓ、Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ． Ａｌｅｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ａｂｓｔｒｕｓｕｓ、及びＤｉｏｃｔｏｐｈｙｍａ ｒｅｎａｌｅ、Ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ ｒｏｕｎｄｗｏｒｍｓ（回虫目（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ）)、例えば、Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ、Ａｓｃａｒｉｓ ｓｕｕｍ、Ａｓｃａｒｉｄｉａ ｇａｌｌｉ、Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ ｅｑｕｏｒｕｍ、Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ（蠕虫（Ｔｈｒｅａｄｗｏｒｍ）)、Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ、Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｌｅｏｎｉｎｅ、Ｓｋｒｊａｂｉｎｅｍａ ｓｐｐ．、及びＯｘｙｕｒｉｓ ｅｑｕｉ、Ｃａｍａｌｌａｎｉｄａ、例えば、Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ（メジナ虫（ｇｕｉｎｅａ ｗｏｒｍ））Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ、例えば、Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．、Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ．、Ｂｒｕｇｉａ ｓｐｐ．、Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．、Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉ ｓｐｐ．、ＤｉＤｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ ｓｐｐ．、Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｅｌａｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．、Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ ｌｕｐｉ、及びＨａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐｐ．、Ｔｈｏｒｎｙ ｈｅａｄｅｄ ｗｏｒｍ（鉤頭虫門（Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌａ）)、例えば、Ａｃａｎｔｈｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｈｉｒｕｄｉｎａｃｅｕｓ、及びＯｎｃｉｃｏｌａ ｓｐｐ．、プラナリア（Ｐｌａｎａｒｉａｎ）（扁形動物（Ｐｌａｔｈｅｌｍｉｎｔｈｅ）): 吸虫（Ｆｌｕｋｅ）(吸虫（Ｔｒｅｍａｔｏｄａ)）、例えば、Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．、Ｆａｓｃｉｏｌｏｉｄｅｓ ｍａｇｔｎａ、Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ ｂｕｓｋｉ、Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ、Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．、Ａｌａｒｉａ ａ ｌａｔａ、Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．、及びＮａｎｏｃｙｅｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｅｒｃｏｍｅｒｏｍｏｒｐｈａ、特に条虫綱（Ｃｅｓｔｏｄａ）（条虫（Ｔａｐｅｗｏｒｍｓ）)、例えば、Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｔｅｎｉａ ｓｐｐ．、Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｃａｎｉｎｕｍ、Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．、Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｖａｍｐｉｒｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．、Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．、Ｓｉｒｏｍｅｔｒａ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．、並びにＨｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐｐ．。
式（Ｉ）の化合物及びそれらを含む組成物は、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、及びイクソディダ目（Ｉｘｏｄｉｄａ）からの害虫の防除に特に有用である。
一実施形態では、本発明は、蚊を駆除するための式（Ｉ）の化合物及びそれらを含む組成物の使用を提供する。
一実施形態では、本発明は、ハエを駆除するための式（Ｉ）の化合物及びそれらを含む組成物の使用を提供する。
一実施形態では、本発明は、ノミを駆除するための式（Ｉ）の化合物及びそれらを含む組成物の使用を提供する。
ダニを駆除するための本発明の化合物及びそれらを含む組成物の使用は、本発明の更に別の実施形態である。
本発明の化合物はまた、内部寄生虫（回虫線虫、鉤頭虫、及びプラナリア）を駆除するために特に有用である。
一実施形態では、本発明の化合物の投与は、予防的及び治療的の両方で行うことができる。
別の実施形態では、本発明の化合物の投与は、直接的に又は好適な調製物の形態で、経口的に、局所的に／皮膚的に、又は非経口的に行われる。
温血動物への経口投与の場合、本発明の化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸剤、溶液、ペースト、懸濁液、水薬、ゲル、錠剤、ボーラス、及びカプセルとして製剤化し得る。更に、本発明の化合物は、それらの飲料水で動物に投与し得る。経口投与の場合、選択される剤形は、１日あたり０．０１ｍｇ／ｋｇ～１００ｍｇ／ｋｇ動物体重の本発明の化合物、好ましくは１日あたり０．５ｍｇ／ｋｇ～１００ｍｇ／ｋｇ動物体重を動物に提供するべきである。
或いは、本発明の化合物は、非経口的に、例えば、反芻胃内、筋肉内、静脈内、又は皮下注射によって動物に投与され得る。本発明の化合物は、皮下注射のために生理学的に許容される担体に分散又は溶解され得る。或いは、本発明の化合物は、皮下投与のためのインプラントへと製剤化され得る。更に、本発明の化合物は、動物に経皮的に投与され得る。非経口投与の場合、選択される剤形は、１日あたり０．０１ｍｇ／ｋｇ～１００ｍｇ／ｋｇ動物体重の本発明の化合物を動物に与える必要がある。
本発明の化合物はまた、浸漬（dip)、粉剤、粉末、首輪（collar）、メダル、スプレー、シャンプー、スポットオン（spot-on）、及びポアオン（pour-on）製剤の形態で、並びに軟膏又は水中油型又は油中水型乳剤で動物に局所的に適用され得る。局所適用の場合、浸漬剤及びスプレー剤は、通常、０．５ｐｐｍ～５，０００ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｍ～３，０００ｐｐｍの本発明の化合物を含む。更に、本発明の化合物は、動物、特にウシ及びヒツジなどの四足動物の耳標として製剤化し得る。
好適な調製物は、溶液、例えば、経口溶液、希釈後の経口投与用の濃縮物、皮膚上又は体腔内で使用するための溶液、ポアオン製剤、ゲル；経口又は皮膚投与用の乳剤及び懸濁液；半固体調製物；活性化合物が軟膏基剤又は水中油型又は油中水型乳剤基剤中で処理されている製剤：固形調製物、例えば、粉末、プレミックス又は濃縮物、顆粒、ペレット、錠剤、ボーラス、カプセル；エアロゾル及び吸入剤、並びに活性化合物を含む成形品である。
注射に適した組成物は、活性成分を好適な溶媒に溶解し、任意選択的に、酸、塩基、緩衝塩、防腐剤、及び可溶化剤などの更なる成分を加えることによって調製される。
溶液は濾過され、無菌状態で充填される。
好適な溶媒は、水などの生理学的に許容できる溶媒、アルカノール、例えば、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ－メチルピロリドン、２－ピロリドン、及びそれらの混合物である。
活性化合物は、任意選択的に、注射に好適である生理学的に許容できる植物油又は合成油に溶解することができる。
好適な可溶化剤は、主な溶媒への活性化合物の溶解を促進するか、又はその沈殿を防ぐ溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
好適な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エステル、及びｎ－ブタノールである。
経口溶液は直接投与される。濃縮物は、使用した濃度に事前に希釈した後、経口投与される。経口溶液及び濃縮物は、最新技術に従って及び注射溶液について上記したように調製され、滅菌手順は必要ではない。
皮膚に使用するための溶液は、滴らす、広げる、こする、振りかける、又はスプレーされる。
皮膚に使用するための溶液は、最新技術に従って、そして注射溶液について上に記載されたものに従って調製され、滅菌手順は必要ではない。
更に好適な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル又は酢酸ブチル、安息香酸ベンジルなどのエステル、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン、芳香族炭化水素、植物油及び合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカーボネート、及びそれらの混合物である。
調製中に増粘剤を加えることが有利であり得る。好適な増粘剤は、無機増粘剤、例えば、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウム、有機増粘剤、例えば、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びそのコポリマー、アクリレート及びメタクリレートである。
ゲルは、皮膚に適用され若しくは広げられるか、又は体腔に導入される。ゲルは、注射溶液の場合に記載したように調製された溶液を、軟膏のような粘稠度を有する透明な材料が得られるのに十分な増粘剤で処理することによって調製される。使用される増粘剤は、上記の増粘剤である。
ポアオン製剤は、皮膚の限られた領域に注がれるか又はスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透し、全身的に作用する。ポアオン製剤は、活性化合物を好適な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解、懸濁、又は乳化することによって調製される。必要に応じて、着色剤、生体吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤などの他の助剤が追加される。
好適な溶媒は、例えば、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノールなどの芳香族アルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジルなどのエステル、アルキレングリコールアルキルエーテルなどのエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのエーテル、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネートなどの環状カーボネート、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物油又は合成油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド、メチルピロリドン、ｎ－ブチルピロリドン又はｎオクチルピロリドン、Ｎ－メチルピロリドン、２－ピロリドンなどのｎ－アルキルピロリドン、２，２－ジメチル－４－オキシ－メチレン－１，３－ジオキソラン、又はグリセロールホルマールである。
好適な着色剤は、例えば、動物での使用が許容され、溶解又は懸濁することができるすべての着色剤である。
好適な吸収促進物質は、例えば、ジメチルスルホキシド、拡散油、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、シリコーン油、及びそれらとポリエーテル、脂肪酸エステル、トリグリセリド、又は脂肪アルコールとのコポリマーである。
好適な抗酸化剤は、例えば、亜硫酸塩又はメタ重亜硫酸塩、例えば、メタ重亜硫酸カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、又はトコフェロールである。
好適な光安定剤は、例えば、ノバンチソル酸である。好適な接着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、又は天然ポリマー、例えば、アルギネート、ゼラチンである。乳剤は、経口で、皮膚に、又は注射として投与することができる。乳剤は、油中水型又は水中油型のいずれかである。
それらは、疎水性相又は親水性相のいずれかに活性化合物を溶解し、好適な乳化剤、及び好適な場合には、他の助剤、例えば、着色剤、吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増強物質の助けを借りて、これを他の相の溶媒で均質化することによって調製される。
好適な疎水性相（油）は、液体パラフィン、シリコーン油、天然植物油、例えば、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、例えば、ジ（カプリル／カプリル酸）グリセリド、鎖長Ｃ１～Ｃ１２の植物性脂肪酸又は他の特別に選択された天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基を含む可能性もある飽和又は不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、Ｃｓ－ｄｏ脂肪酸のモノ及びジグリセリド、脂肪酸エステル、例えば、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ－ｎ－ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の分岐脂肪酸と鎖長Ｃ１６～Ｃ１８の飽和脂肪酸アルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２～Ｃ１８の飽和脂肪酸エステルのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、例えば、合成アヒル尾骨腺脂肪、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、及び後者に関連するエステル混合物、脂肪アルコール、例えば、イソトリデシルアルコール、２－オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、並びにオレイン酸などの脂肪酸、並びにそれらの混合物である。好適な親水性相は、水、アルコール、例えば、プロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール、及びそれらの混合物である。
好適な乳化剤は、例えば、非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル；両性界面活性剤、例えば、Ｎ－ラウリル－ｐ－イミノジプロピオン酸二ナトリウム又はレシチンである。
好適なアニオン性界面活性剤は、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトトリン酸エステルモノエタノールアミン塩である。好適なカチオン性界面活性剤は、セチルトリメチルアンモニウムクロリドである。
好適な更なる助剤は、例えば、粘度を増強し、乳剤を安定化する物質、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、及び他のセルロース、及びデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル及び無水マレイン酸のコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状ケイ酸、又は上記の物質の混合物である。
懸濁液は、経口又は局所／皮膚投与することができる。それらは、必要に応じて、他の助剤、例えば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤を添加して、懸濁剤に活性化合物を懸濁させることによって調製される。
液体懸濁剤は、すべての均質な溶媒及び溶媒混合物である。
好適な湿潤剤（分散剤）は、上記の乳化剤である。
言及し得る他の助剤は、上記のものである。
半固形調製物は、経口又は局所／皮膚投与することができる。それらは、粘度が高いという点でのみ、上記の懸濁液及び乳剤とは異なる。
固体調製物の製造のために、活性化合物は、好適な場合には助剤の添加とともに好適な賦形剤と混合され、所望の形態とする。
好適な賦形剤はすべて、生理学的に許容できる固体不活性物質である。使用されるものは無機物質及び有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩、例えば、炭酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、陶土（argillaceous earth)、沈殿又はコロイド状シリカ、又はリン酸塩である。有機物質は、例えば、砂糖、セルロース、食品及び飼料、例えば、乳粉、動物紛、穀物紛及び細片、デンプンなどである。
好適な助剤は、上記の防腐剤、抗酸化剤、及び／又は着色剤である。
他の好適な助剤は、潤滑剤及び流動促進剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、崩壊促進物質、例えば、デンプン又は架橋ポリビニルピロリドン、結合剤、例えば、デンプン、ゼラチン、又は線状ポリビニルピロリドン、並びに乾燥結合剤、例えば、微結晶性セルロースである。
一般に、「寄生虫駆除的に有効な量」とは、壊死、死、遅延、予防、除去、破壊、又は他では標的の生物の発生及び活動の減少の効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要な活性成分の量を意味する。寄生虫駆除的に有効な量は、本発明で使用される様々な化合物／組成物について変化し得る。組成物の寄生虫駆除的に有効な量はまた、所望の寄生虫駆除効果及び持続時間、標的の種、適用様式などの一般的な条件に応じて変動する。本発明で使用することができる組成物は、一般に、約０．００１～９５％の本発明の化合物を含む。
一般に、本発明の化合物を１日あたり０．５ｍｇ／ｋｇ～１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは１日あたり１ｍｇ／ｋｇ～５０ｍｇ／ｋｇの総量で適用することが好ましい。すぐに使用できる状態にある調製物は、寄生虫、好ましくは外部寄生虫に対して作用する化合物が、１０ｐｐｍ～８０重量パーセント、好ましくは０．１～６５重量パーセント、より好ましくは１～５０重量パーセント、最も好ましくは５～４０重量パーセントの濃度で含む。調製物は、使用前に希釈され、外部寄生虫に対して作用する化合物を０．５～９０重量パーセント、好ましくは１～５０重量パーセントの濃度で含む。更に、調製物は、内部寄生虫に対する本発明の化合物を、１０ｐｐｍ～２重量パーセント、好ましくは０．０５～０．９重量パーセント、非常に特に好ましくは０．００５～０．２５重量パーセントの濃度で含む。
一実施形態では、本発明の化合物を含む組成物は、皮膚／局所適用される。
別の実施形態では、局所適用は、首輪、メダル、耳標、身体部分に固定するためのバンド、及び接着ストリップ及びホイルなどの化合物含有成形品の形態で行われる。
一般に、本発明の化合物を１０ｍｇ／ｋｇ～３００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは２０ｍｇ／ｋｇ～２００ｍｇ／ｋｇ、最も好ましくは２５ｍｇ／ｋｇ～１６０ｍｇ／ｋｇ治療動物の体重で３週間の経過中に放出する固体製剤を適用することが好ましい。
成形品の調製のために、熱可塑性及び軟質プラスチック、並びにエラストマー及び熱可塑性エラストマーが使用される。好適なプラスチック及びエラストマーは、本発明の化合物と十分に適合性のあるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド、及びポリエステルである。プラスチック及びエラストマーの詳細な列挙、並びに成形品の調製手順がＷＯ２００３／０８６０７５に示されている。
ポジティブな作物反応：
本発明の化合物は、昆虫害虫及びダニ害虫を効果的に防除するだけでなく、収量の増加をもたらす、植物成長増強効果、例えば、根の成長の増強、干ばつ、高塩分、高温、寒冷、霜又は光の放射に対する耐性の増強、開花の改善、栄養利用の増強（窒素同化の改善など）、品質向上植物製品、有効分げつの数がより多いこと、真菌、昆虫、害虫などに対する耐性の増強などのポジティブな作物反応を示す。
化学実施例：
以下の実施例は、本発明の化合物をこれを限定することなく製造する方法及びプロセスを示し、本発明を実施するために本発明者らが企図する最良の様式を含む。
実施例１：２－（１－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（化合物番号１）の合成：
ａ）工程１：１－（２－エトキシ－２－オキソエチル）ピリジン－１－イウム：
アセトニトリル（１０ｍＬ）中のピリジン（１０．２ｍＬ、１２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２－ブロモ酢酸エチル（１５．４ｍＬ、１３９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１８時間加熱還流した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却した。得られた沈殿物を濾過して、１－（２－エトキシ－２－オキソエチル）ピリジン－１－イウム（２０ｇ、１２０ｍｍｏｌ、収率９５％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．０９－９．１１（ｍ，２Ｈ），８．７０－８．７４（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，６．７Ｈｚ，２Ｈ），５．７３（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）１６６．２０（ＭＨ）＋．
ｂ）工程２：２－フルオロインドリジン－３－カルボン酸エチル：
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）中の１－（２－エトキシ－２－オキソエチル）ピリジン－１－イウム（８ｇ、４８．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２，２－ジフルオロビニル４－メチルベンゼンスルホネート（７．９ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．７ｇ、４８．１ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（６．７ｍＬ、４８．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１２時間加熱した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却した。水（１５０ｍＬ）を上記の反応混合物に添加し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた酢酸エチル層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－フルオロインドリジン－３－カルボン酸エチル（４．２ｇ、２０．３ｍｍｏｌ、収率４２％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．２９（ｄｑ，Ｊ＝７．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．６５（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２７（ｍ，１Ｈ），６．７２－７．０８（ｍ，１Ｈ），６．２７－６．５０（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）２０８．２０（ＭＨ）＋．
ｃ）工程３：２－フルオロ－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）インドリジン－３－カルボキサミド：
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中のカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１．２ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の２－フルオロインドリジン－３－カルボン酸エチル（０．９ｇ、４．４ｍｍｏｌ）及びＮ－２－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２，３－ジアミン（１ｇ、５．２ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で添加した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応完了後、テトラヒドロフランを減圧下で除去して粗生成物を得て、これを水（２５ｍＬ）に溶解し、酢酸エチル（７５ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル層をブライン（５０ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の４０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製して、２－フルオロ－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）インドリジン－３－カルボキサミド（５５０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、収率３６％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．７２（ｍ，２Ｈ），７．１７－７．２１（ｍ，１Ｈ），６．９４－７．０５（ｍ，２Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），２．８４－２．８９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）３５２．９５（ＭＨ）＋．
ｄ）工程４：２－（２－フルオロインドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン：
Ｎ－メチル－２－ピロリドン（１５ｍＬ）中の２－フルオロ－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）インドリジン－３－カルボキサミド（１．４ｇ、４ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（２．３ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）の混合物を窒素雰囲気下において電子レンジ中で１５０℃で１時間照射した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却した。水（１００ｍＬ）を上記の反応混合物に添加し、続いて酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル層を水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の２０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（２－フルオロインドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（８３０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ、収率６２％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．１２（ｄｄ，Ｊ＝７．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７８－８．８２（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１９（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｔｄ，Ｊ＝７．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）３３５（ＭＨ）＋．
ｅ）工程５：２－（２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン：
乾燥Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の２－（２－フルオロインドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（８３０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化ナトリウム（１４９ｍｇ、３．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物を３０分間撹拌した。エタンチオール（０．４ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を上記の反応混合物に０℃で滴下添加し、反応混合物を６０℃で１時間加熱した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却した。水（５０ｍＬ）を反応混合物に添加し、続いて酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル層を水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の酢酸エチルを使用したシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（２－（エチルチオ）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（７３０ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．８３（ｑ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５９－８．６０（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，６．６，１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｔｄ，Ｊ＝６．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．９０－２．９６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）３７７．０５（ＭＨ）＋．
ｆ）工程６：２－（２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン：
ジクロロメタン（３ｍＬ）中の２－（２－（エチルチオ）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍ－クロロ過安息香酸（３０６ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を０～５℃で少しずつ添加した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応完了後、反応混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液で希釈し、ジクロロメタン（１５０ｍＬ）で抽出した。ジクロロメタン層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の４０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１５０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、６９％収率）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．９１（ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１－７．９１（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．８８－６．９１（ｍ，１Ｈ），３．７（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｑ，Ｊ＝７．１ｈｚ，２Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）４０９（ＭＨ）＋．
ｇ）工程７：２－（１－ブロモ－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン：
ジクロロメタン中の２－（２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１８５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に（２ｍＬ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（８９ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物を２５℃で３０分間撹拌した。反応完了後、反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（５０ｍＬ）で３回抽出した。合わせたジクロロメタン層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の３０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（１－ブロモ－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１６０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、７２％収率）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．９０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．２，６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９０－６．９４（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．３６－３．４６（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）４８６．８５，４８９．０５［（ＭＨ）＋Ｂｒ７９，８１］．
ｈ）工程８：２－（１－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン：
１，４－ジオキサン（２ｍＬ）及び水（０．２ｍＬ）の混合物中の２－（１－ブロモ－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１１０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）及び（３，５－ジクロロフェニル）ボロン酸（４３．１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸ナトリウム（７１．８ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１３ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を真空／窒素サイクルに３回供することによって十分に脱酸素化し、電子レンジ中で１１０℃で１．５時間加熱した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却し、セライトのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（１－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（７３ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、収率５８％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．９２（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５－８．１７（ｍ，１Ｈ），７．６８－７．７４（ｍ，３Ｈ），７．５２－７．５５（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．２０（ｍ，１Ｈ），６．９３－６．９９（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｄｔｄ，Ｊ＝６３．８，１４．５，７．３Ｈｚ，２Ｈ），０．８９－１．１（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）５５３．９０，５５４．９０［（ＭＨ）＋Ｃｌ３５，３７］．
実施例２：２－（２－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（化合物番号２）の合成：
ａ）工程１：２－（２－イミノピリジン－１（２Ｈ）－イル）酢酸：
水（１０ｍＬ）中の２－クロロ酢酸（４．０ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（６．８ｍＬ、４８．７ｍｍｏｌ）を２５℃で滴下添加した。１０分間撹拌した後、ピリジン－２－アミン（４．８ｇ、５０．８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた褐色の溶液を９０℃で５時間加熱した。２５℃に冷却した後、エタノール（２０ｍＬ）を添加し、得られた懸濁液を５℃で２時間撹拌した。沈殿物を濾取し、冷エタノール（３０ｍＬ）で洗浄して、２－（２－イミノピリジン－１（２Ｈ）－イル）酢酸（４．２ｇ、２８ｍｍｏｌ、収率６５％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．１１（ｓ，１Ｈ），７．７９－７．９１（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）１５２．９５（ＭＨ）＋．
ｂ）工程２：２－クロロイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン：
トルエン（５０ｍＬ）中の２－（２－イミノピリジン－１（２Ｈ）－イル）酢酸（４．２ｇ、２７．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、オキシ塩化リン（７．７ｍＬ、８３ｍｍｏｌ）滴下添加し、得られた反応混合物を１００℃で１６時間加熱した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却した。冷水（５００ｍＬ）を添加し、溶液を１５分間撹拌した。水層を１０％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタン（２５０ｍＬ）で２回抽出した。合わせたジクロロメタン層を水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－クロロイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（３．２ｇ、２１ｍｍｏｌ、収率７６％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．５０（ｄｔ，Ｊ＝６．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－８．０８（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄｑ，Ｊ＝９．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．２，６．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｔｄ，Ｊ＝６．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）１５２．９０（ＭＨ）＋．
ｃ）工程３：２－クロロイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－カルボン酸エチル：
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の２－クロロイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン（０．５ｇ、３．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ－ブチルリチウム（１．８ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）を－７８℃で滴下添加した。３０分間撹拌した後、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のクロロギ酸エチル（０．３６ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を同じ温度で反応混合物に添加した。反応混合物を－７８℃で１時間撹拌し、続いて２５℃でさらに１時間撹拌した。反応完了後、反応物を飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍＬ）を添加することによってクエンチし、酢酸エチル（１００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた酢酸エチル層を水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の３０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、２－クロロイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－カルボン酸エチル（０．５ｇ、２．２ｍｍｏｌ、収率６８％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．２４（ｄｔ，Ｊ＝６．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｔ，Ｊ＝９．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，６．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔｄ，Ｊ＝６．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．４５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）２２４．９０（ＭＨ）＋．
ｄ）工程４：２－クロロ－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－カルボキサミド：
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．５ｇ、４．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の２－クロロイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－カルボン酸エチル（０．５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）及びＮ－２－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２，３－ジアミン（０．４ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で添加した。反応混合物を２５℃で１時間撹拌した。反応完了後、テトラヒドロフランを減圧下で除去して粗生成物を得て、これを水（２０ｍＬ）に溶解し、ジクロロメタン（７５ｍＬ）で抽出した。ジクロロメタン層をブライン（５０ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、ヘキサン中の４０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－クロロ－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－カルボキサミド（０．４５ｇ、１．２ｍｍｏｌ、収率５５％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．１６－９．２２（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｑ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９－７．７６（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｔｄ，Ｊ＝７．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｑ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）３６９．８５（ＭＨ）＋．
ｅ）工程５：２－（２－クロロイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン：
Ｎ－メチル－２－ピロリドン（１０ｍＬ）中の２－クロロ－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－カルボキサミド（０．２５ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（０．３９ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素雰囲気下において電子レンジ中で１５０℃で２時間照射した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却した。水（５０ｍＬ）を上記の反応混合物に添加し、続いて酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル層を水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の４０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（２－クロロイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ、収率７６％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．８９（ｑ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６８－８．７３（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄｔ，Ｊ＝９．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，７．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔｄ，Ｊ＝７．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）３５２．０５（ＭＨ）＋．
ｆ）工程６：２－（２－（エチルチオ）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン：
乾燥Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の２－（２－クロロイミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（０．３ｇ、０．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化ナトリウム（０．１ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物を３０分間撹拌した。エタンチオール（０．１ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を上記の反応混合物に０℃で添加し、反応混合物を６０℃で２時間加熱した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却した。冷水（１５０ｍＬ）を反応混合物に添加し、得られた沈殿物を濾別し、水（１０ｍＬ）で洗浄し、真空下で乾燥させて、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の４０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（２－（エチルチオ）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（０．２５ｇ、０．７ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．８５（ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６３－８．６５（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄｔ，Ｊ＝９．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，６．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔｄ，Ｊ＝６．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）３７８．１０（ＭＨ）＋．
ｇ）工程７：２－（２－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン：
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の２－（２－（エチルチオ）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍ－クロロ過安息香酸（０．３ｇ、１ｍｍｏｌ）を０～５℃で少しずつ添加した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応完了後、反応混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液で希釈し、ジクロロメタン（１５ｍＬ）で抽出した。ジクロロメタン抽出物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の３５％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（２－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ、収率６７％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．９３－８．９３（ｍ，１Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｔ，Ｊ＝７．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｔ，Ｊ＝９．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，６．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔｄ，Ｊ＝６．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．４９－３．５２（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．１５－１．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）４０９．９５（ＭＨ）＋．
実施例３：２－（８－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（化合物番号６）の合成：
ａ）工程１：３－ブロモ－１－（２－エトキシ－２－オキソエチル）ピリジン－１－イウム：
アセトニトリル（２００ｍＬ）中の３－ブロモピリジン（１２．４ｍＬ、１２７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２－ブロモ酢酸エチル（１５．５ｍＬ、１３９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１６時間加熱還流した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却し、得られた沈殿物を濾過して、３－ブロモ－１－（２－エトキシ－２－オキソエチル）ピリジン－１－イウム（３０ｇ、１２２ｍｍｏｌ、収率９７％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－Ｄ）δ９．５６（ｍ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．３３－１．４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）２４３．８５，２４５．８５［（ＭＨ）＋Ｂｒ７９，８１］．
ｂ）工程２：６－ブロモ－２－フルオロインドリジン－３－カルボン酸エチル及び８－ブロモ－２－フルオロインドリジン－３－カルボン酸エチル：
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）中の３－ブロモ－１－（２－エトキシ－２－オキソエチル）ピリジン－１－イウム（３ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２，２－ジフルオロビニル４－メチルベンゼンスルホネート（１ｇ、４．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８５ｇ、６．１ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（０．８５ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１６時間加熱した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却した。水（５０ｍＬ）を上記の反応混合物に添加し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた酢酸エチル層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を逆相分取ＨＰＬＣにより精製して、６－ブロモ－２－フルオロインドリジン－３－カルボン酸エチル（２４０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、１４％収率）及び８－ブロモ－２－フルオロインドリジン－３－カルボン酸エチル（１６０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ、９％）を得た。
ｉ．６－ブロモ－２－フルオロインドリジン－３－カルボン酸エチル：１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．３７－９．４７（ｍ，１Ｈ），７．６３－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．４１（ｍ，１Ｈ），６．５８－６．６９（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）２８６．０５，２８８．０５［（ＭＨ）＋Ｂｒ７９，８１］．
ｉｉ．８－ブロモ－２－フルオロインドリジン－３－カルボン酸エチル：１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．２８－９．４０（ｍ，１Ｈ），７．５８－７．６４（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）２８６，２８８［（ＭＨ）＋Ｂｒ７９，８１］．
ｃ）工程３：８－ブロモ－２－フルオロ－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）インドリジン－３－カルボキサミド：
実施例３４の工程３に記載されたのと同じ合成手順に従って６－ブロモ－２－フルオロインドリジン－３－カルボン酸エチル（２．１ｇ、７．３ｍｍｏｌ）及びＮ－２－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２，３－ジアミン（１ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）を適切な反応物として使用して反応させることにより、８－ブロモ－２－フルオロ－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）インドリジン－３－カルボキサミド（１．３ｇ、３ｍｍｏｌ、収率４１％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム－Ｄ）δ９．６２（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．５２（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．３８（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），５．１３（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），３．０５－３．０８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）４３０．７５，４３２．７５［（ＭＨ）＋Ｂｒ７９，８１］．
ｄ）工程４：２－（８－ブロモ－２－フルオロインドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン：
８－ブロモ－２－フルオロ－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）インドリジン－３－カルボキサミド（２．２ｇ、５．１０ｍｍｏｌ）を使用して環化し、実施例３４の工程４に記載されたのと同じ合成手順に従って、２－（８－ブロモ－２－フルオロインドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１．８ｇ、４．４ｍｍｏｌ、収率８５％）を得た。ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）４１２．７０，４１４．７０［（ＭＨ）＋Ｂｒ７９，８１］．
ｅ）工程５：２－（８－ブロモ－２－（エチルチオ）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン：
２－（８－ブロモ－２－フルオロインドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を適切な出発物質として、実施例３４の工程５に記載されたのと同じ合成手順に従って、２－（８－ブロモ－２－（エチルチオ）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５］－ｂ］ピリジン（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、収率４５％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．８３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝７．３，０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．１８（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）４５４．９５，４５６．９５［（ＭＨ）＋Ｂｒ７９，８１］．
ｆ）工程６：２－（８－ブロモ－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン：
実施例３４の工程６に記載されたのと同じ合成手順に従って２－（８－ブロモ－２－（エチルチオ）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（８４０ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）を酸化することにより、２－（８－ブロモ－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンピリジン（８００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、収率８９％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．８９－８．９３（ｍ，１Ｈ），８．５５－８．７２（ｍ，１Ｈ），８．１２－８．２３（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．５７（ｍ，１Ｈ），７．１１－７．２６（ｍ，１Ｈ），６．７５－６．８５（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．３９－３．５１（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）４８７．０５，４８９．０５［（ＭＨ）＋Ｂｒ７９，８１］．
ｇ）工程７：２－（８－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン：
実施例３４の工程７に記載されたのと同じ合成手順に従いながら、２－（８－ブロモ－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）及び（３，５－ジクロロフェニル）ボロン酸（５８．７ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を使用したスズキカップリングにより、２－（８－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（６５ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、収率３８％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．９３（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，３Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９－７．１３（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ－ＭＳ（ｍ／ｚ）５５３．１５，５５５．１５［（ＭＨ）＋Ｃｌ３５，３７］．
実施例４：２－（６－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（化合物番号８）の合成：
実施例４２の工程２で得られた８－ブロモ－２－フルオロインドリジン－３－カルボン酸エチルから出発し、２－（８－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンの合成について記載した工程３～７の同じシーケンスに従って表題化合物を調製し、２－（６－（３，５－）ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジンを得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．９２－８．９３（ｍ，１Ｈ），８．７１－８．７１（ｍ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０－７．９４（ｍ，１Ｈ），７．７３－７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝９．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０１－７．２８（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３３－３．４２（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）５５３．００，５５５．００［（ＭＨ）＋Ｃｌ３５，３７］．
実施例５：２－（２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（化合物番号９）の合成：
ａ）工程１：２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸エチル：
酢酸（２０ｍＬ）中の５－アミノ－３－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル（２ｇ、９．３ｍｍｏｌ）［Ａｃｔａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ｓｉｎｉｃａ ２００３，６３，８５５；Ｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１０，８，３３９４に記載されている手順に従って調製］及び２，４－ペンタンジオン（１．１５ｍＬ、１１．１５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２滴の濃硫酸を添加した。得られた混合物を５０℃で１５分間加熱した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却した。水（５ｍＬ）を上記の反応混合物に添加し、反応混合物を酢酸エチル（１０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の２０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸エチル（２．０ｇ、７．２０ｍｍｏｌ、収率７７％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．０４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６７－２．８３（ｍ，３Ｈ），２．５６（ｄ，Ｊ＝２３．７Ｈｚ，３Ｈ），１．３６－１．５３（ｍ，３Ｈ），１．３０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）２８０．２０（ＭＨ）＋．
ｂ）工程２：２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸：
エタノール（３７．５ｍＬ）及び水（３７．５ｍＬ）の混合物中の２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸エチル（２．３ｇ、８．２ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、水酸化リチウム一水和物（５．１８ｇ、１２３．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で１７時間撹拌した。反応完了後、反応混合物を減圧下で濃縮してエタノールを除去した。残渣を１Ｎ塩酸溶液で処理し、得られた２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸の沈殿物（８８ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ、収率５９％）を濾別し、水（１０ｍＬ）で洗浄し、真空下で乾燥させた。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２．１６（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）２５２．１５（ＭＨ）＋．
ｃ）工程３：２－（エチルチオ）－５，７－ジメチル－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボキサミド：
無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２７ｍＬ）中の２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸（５００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液に、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（９０８ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０～５℃で１５分間で撹拌した。その後、Ｎ－２－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２，３－ジアミン（７６１ｍｇ、４ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を上記の反応混合物に添加し、反応物を１００℃で１６時間加熱した。反応完了後、水（４０ｍＬ）を反応混合物に添加し、次いでこれを酢酸エチル（３０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の４０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（エチルチオ）－５，７－ジメチル－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボキサミド（５１０ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ、収率６０％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．７４（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０５－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．２８（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），３．２２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ），２．７６（ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）４２５．２０（ＭＨ）＋．
ｄ）工程４：２－（２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン：
Ｎ－メチル－２－ピロリドン（８ｍＬ）中の２－（エチルチオ）－５，７－ジメチル－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボキサミド（３８０ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（５１１ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素雰囲気下において電子レンジ中で１５０℃で１．５時間照射した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却した。水（５０ｍＬ）を上記の反応混合物に添加し、続いて酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル層を水（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の４０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１９４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ、収率５３％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）４０７．１０（ＭＨ）＋．
実施例６：２－（２－（エチルスルホニル）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（化合物番号１０）の合成：
ジクロロメタン（８ｍＬ）中の２－（２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１６５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍ－クロロ過安息香酸（２５５ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）を０～５℃で少しずつ添加した。反応混合物を２５℃で５時間撹拌した。反応完了後、反応混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液で希釈し、ジクロロメタン（２０ｍＬ）で抽出した。ジクロロメタン層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の６０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（２－（エチルスルホニル）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（９２ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、収率５２％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．８４（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）４３９．２５（ＭＨ）＋．
実施例７：２－（２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（化合物番号１９）の合成：
ａ）工程１：２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸エチル：
酢酸（６５．４ｍＬ）中の３－アミノ－５－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル（１．９ｇ、９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、（Ｅ）－３－（ジメチルアミノ）－１－（４－フルオロフェニル）プロパ－２－エン－１－オン（１．７ｇ、９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を５０℃で２時間加熱した。反応完了後、酢酸を減圧下で除去し、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の３０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸エチル（２．２ｇ、６．３７ｍｍｏｌ、収率７１％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．７７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２０－８．２５（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３３（ｄｔ，Ｊ＝１５．６，７．２Ｈｚ，６Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）３４６．３０（ＭＨ）＋．
ｂ）工程２：２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸：
エタノール（３０ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）の混合物中の２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸エチル（２．２ｇ、６．４ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、水酸化リチウム一水和物（２．７ｇ、６３．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で２時間撹拌した。反応完了後、反応混合物を減圧下で濃縮してエタノールを除去した。残渣を１Ｎ塩酸溶液で処理し、得られた２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸の沈殿物（１．６ｇ、５ｍｍｏｌ、収率７９％）を濾別し、水（１０ｍＬ）で洗浄し、真空下で乾燥させた。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．４４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．１，５．３，３．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４３－７．４９（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）３１７．９０（Ｍ）＋．
ｃ）工程３：２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボキサミド：
無水ジクロロメタン（１５ｍＬ）中の２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸（５００ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２滴のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを添加し、続いて塩化オキサリル（０．２ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を２５℃で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で６０℃の浴温で蒸発させた。得られた残渣を無水ジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶解し、Ｎ－２－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２，３－ジアミン（３０４ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．９ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に０℃で滴下添加した。反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応完了後、水（４０ｍＬ）を反応混合物に添加し、次いでこれを酢酸エチル（２０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の４０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボキサミド（３７７ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、収率４９％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．５１（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２８－８．３４（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９－７．５３（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３３－１．３９（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）４９０．９５（Ｍ）＋．
ｄ）工程４：２－（２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン：
Ｎ－メチル－２－ピロリドン（８ｍＬ）中の２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボキサミド（３７７ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（４３９ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）の混合物を窒素雰囲気下において電子レンジ中で１５０℃で１．５時間照射した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却した。水（５０ｍＬ）を上記の反応混合物に添加し、続いて酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル層を水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の４０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１８５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ、収率５１％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．７７（ｑ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５４－８．５４（ｍ，１Ｈ），８．２９－８．３３（ｍ，２Ｈ），７．４９－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）４７３．００（ＭＨ）＋．
実施例８：２－（２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（化合物番号２２）の合成：
ａ）工程１：２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸エチル：
酢酸（３８ｍＬ）中の５－アミノ－３－（エチルチオ）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル（１．３ｇ、６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、３－（ジメチルアミノ）アクロレイン（０．９ｍＬ、９．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で２４時間撹拌した。反応完了後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液を使用して中和し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の３０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸エチル（０．９ｇ、３．５ｍｍｏｌ、収率５７％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．１８（ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｑ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝７．０，４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２５－１．３１（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）２５２．１０（ＭＨ）＋．
ｂ）工程２：２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸：
エタノール（５０ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）の混合物中の２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸エチル（０．９ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、水酸化リチウム一水和物（１．４５ｇ、３４．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で２時間撹拌した。反応完了後、反応混合物を減圧下で濃縮してエタノールを除去した。残渣を１Ｎ塩酸溶液で処理し、得られた２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸の沈殿物（０．６ｇ、２．８ｍｍｏｌ、８１％収率）を濾別し、水（１０ｍＬ）で洗浄し、真空下で乾燥させた。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２．３８（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｑ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．７，４．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）２２３．８５（Ｍ）＋．
ｃ）工程３：２－（エチルチオ）－Ｎ－（５－（メチルアミノ）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボキサミド：
無水ジクロロメタン（１４ｍＬ）中の２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸（３２５ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２滴のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを添加し、続いて塩化オキサリル（０．２ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を２５℃で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下、６０℃の浴温で蒸発させた。得られた残渣を無水ジクロロメタン（１４ｍＬ）に溶解し、Ｎ－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３，４－ジアミン（２７８ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．８５ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に０℃で滴下添加した。反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応完了後、水（４０ｍＬ）を反応混合物に添加し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の４０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（エチルチオ）－Ｎ－（５－（メチルアミノ）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボキサミド（３９２ｍｇ、１ｍｍｏｌ、収率６８％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝６．８，４．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１８－４．６１（２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．４１－１．４４（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）３９７．０５（ＭＨ）＋．
ｄ）工程４：２－（２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン：
Ｎ－メチル－２－ピロリドン（９ｍＬ）中の２－（エチルチオ）－Ｎ－（５－（メチルアミノ）－２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボキサミド（３９２ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（５６４ｍｇ、３ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素雰囲気下において電子レンジ中で１５０℃で１．５時間照射した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却した。水（５０ｍＬ）を上記の反応混合物に添加し、続いて酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル層を水（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の４０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（２５６ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ、収率６８％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．２７（ｄｄ，Ｊ＝６．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝６．８，４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３２－１．３８（ｍ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）３７８．９０（ＭＨ）＋．
実施例９：２－（２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（化合物番号２３）の合成：
ジクロロメタン（９ｍＬ）中の２－（２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（１８７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍ－クロロ過安息香酸（２６２ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を０～５℃で少しずつ添加した。反応混合物を２５℃で５時間撹拌した。反応完了後、反応混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液で希釈し、ジクロロメタン（２０ｍＬ）で抽出した。ジクロロメタン抽出物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の６０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン（１０５ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ、収率５２％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｑ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．２，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）４１１．０５（ＭＨ）＋．
実施例１０：２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（化合物番号２５）の合成：
ジクロロメタン（６ｍＬ）中の２－（２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１８５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍ－クロロ過安息香酸（２０８ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）を０～５℃で少しずつ添加した。反応混合物を２５℃で５時間撹拌した。反応完了後、反応混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液で希釈し、ジクロロメタン（１５ｍＬ）で抽出した。ジクロロメタン層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の６０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１２０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、収率６１％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．９０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２５－８．２８（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３－７．５９（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）５０５．１０（ＭＨ）＋．
実施例１１：２－（７－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（化合物番号１０２）の合成：
ａ）工程１：２－シアノ－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）アセトアミド：
ジメチルホルムアミド（３５０ｍＬ）中の２－シアノ酢酸（７ｇ、８２ｍｍｏｌ）、Ｎ２－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２，３－ジアミン（１２．５８ｇ、６５．８ｍｍｏｌ）、及びヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）（１５．１２ｇ、９９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ－ＨＣｌ）（１８．９３ｇ、９９．０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（３５．９ｍＬ、２０６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を窒素雰囲気下において２５℃で２４時間撹拌した。反応完了後、水（１００ｍＬ）を上記の反応混合物に添加し、反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で３回抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の３０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－シアノ－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）アセトアミド（１１．８ｇ、４５．７ｍｍｏｌ、収率５５．５％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．６１（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）２５８（Ｍ）＋．
ｂ）工程２：２－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）アセトニトリル：
酢酸（１２０ｍＬ）中の２－シアノ－Ｎ－（２－（メチルアミノ）－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル）アセトアミド（１１．８ｇ、４５．７ｍｍｏｌ）の溶液を１００℃で２時間加熱した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却した。反応混合物を減圧下で濃縮して酢酸を除去した。水（１００ｍＬ）を上記濃縮反応混合物に添加し、反応混合物を酢酸エチル（７５ｍＬ）で３回抽出した。酢酸エチル層を水（１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の１５％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）アセトニトリル（９．０ｇ、３７．５ｍｍｏｌ、収率８２％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．７６（ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５５－８．５６（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）２４０．９５（ＭＨ）＋．
ｃ）工程３：３，３－ビス（エチルチオ）－２－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）アクリロニトリル
アセトニトリル（８０ｍＬ）中の２－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）アセトニトリル（８．８ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化カリウム（４．８４ｇ、７３．３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。得られた反応混合物を２５℃で１時間撹拌した。反応混合物をさらに－５℃に冷却し、二硫化炭素（２．２ｍＬ、３６．６ｍｍｏｌ）を１０分間にわたって滴下添加した。反応混合物を－５℃で１時間撹拌した。さらに反応混合物中に、ヨウ化エチル（５．９２ｍＬ、７３．３ｍｍｏｌ）を０℃で１５分にわたって滴下添加した。反応混合物を再び０℃で２時間撹拌し、２５℃で１６時間放置した。反応混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の１０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、３，３－ビス（エチルチオ）－２－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）アクリロニトリル（１２．４ｇ、３３．３ｍｍｏｌ、収率９１％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．８４（ｑ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｑ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）３７３．００（ＭＨ）＋．
ｄ）工程４：３－（エチルチオ）－４－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン
アセトニトリル（１ｍＬ）及びエタノール（２ｍＬ）の混合物中の３，３－ビス（エチルチオ）－２－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）アクリロニトリル（１ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ヒドラジン一水和物（０．１７ｍＬ、２．６９ｍｍｏｌ（７９％ｗ／ｖ））を０℃で滴下添加した。反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物を氷冷水（２０ｍＬ）で希釈し、固体を沈殿させた。沈殿した固体を濾過し、水で洗浄し、真空下で乾燥させて、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液として１００％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、３－（エチルチオ）－４－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（７２０ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ、収率７８％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１２．０１（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），５．７５（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）３４３．００（ＭＨ）＋．
ｅ）工程５：２－（エチルチオ）－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン
酢酸（５ｍＬ）中３－（エチルチオ）－４－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（５５０ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）及びその非環化中間体の撹拌溶液に、３，３－ジメトキシプロパン酸メチル（０．３４ｍＬ、２．４１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で６時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下で濃縮して酢酸を除去した。水（２０ｍＬ）を上記濃縮反応混合物に添加し、反応混合物を酢酸エチル（２５ｍＬ）で３回抽出した。酢酸エチル層を水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてジクロロメタン中の５％メタノールを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（エチルチオ）－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（３７５ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ、収率５９％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２．４０（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｑ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），５．８７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）３９５．００（Ｍ－Ｈ）＋．
ｆ）工程６：２－（７－ブロモ－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン
アセトニトリル（２８ｍＬ）中の２－（エチルチオ）－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン（１．０５ｇ、２．６６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（１．１０ｇ、７．９９ｍｍｏｌ）及びオキシ臭化リン（２．２９ｇ、７．９９ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物をさらに９５℃で４時間加熱した。反応混合物を０℃に冷却した。反応混合物を氷水混合物（５０ｍＬ）で希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液をゆっくりと添加することにより、反応混合物のｐＨを７～８に調整した。反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で３回抽出した。酢酸エチル層を水（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の５０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（７－ブロモ－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（９８０ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ、収率８０％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．７７（ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）４５６．９５，４５８．９５（ＭＨ；Ｂｒ７９，８１）＋
ｇ）工程７：２－（７－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）及び水（２ｍＬ）の混合物中の２－（７－ブロモ－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１７０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）及び（３－クロロ－５－フルオロフェニル）ボロン酸（７８ｍｇ、０．４４６ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸ナトリウム（１９７ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、真空／窒素サイクルに３回供することによって十分に脱酸素化した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１２．９ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、８５℃で４時間加熱した。反応完了後、反応混合物を２５℃に冷却し、セライトのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の２０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２－（７－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（１２０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、収率６４％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．７７－８．７９（ｍ，２Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄｑ，Ｊ＝９．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）５０６．９５，５０８．９５（ＭＨ；Ｃｌ３５，３７）＋．
実施例１２：３－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン（化合物番号１１１）の合成
ａ）工程１：２－ヒドラジニル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン：
エタノール中の２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（１０．０ｇ、５５．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（５．１８ｇ、１２３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた反応混合物を９０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下で濃縮してエタノールを除去した。水（５０ｍＬ）を上記濃縮反応混合物に添加し、反応混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で３回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮して、２－ヒドラジニル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（８．５０ｇ、４８．００ｍｍｏｌ、収率８７％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．２５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）１７８．１０（ＭＨ）＋．
ｂ）工程２：７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）－Ｎ’－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボヒドラジド：
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中の２－ヒドラジニル－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（０．８０ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボン酸（１．６６ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（１．２９ｇ、６．７７ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．９１ｇ、６．７７ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．７５ｍＬ、１３．５５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を窒素雰囲気下において２５℃で１６時間撹拌した。反応完了後、水（２０ｍＬ）を反応混合物に添加し、得られた沈殿物を濾過し、減圧下で乾燥させて、７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）－Ｎ’－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボヒドラジド（１．２ｇ、２．２７ｍｍｏｌ、収率５０％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．７８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝１１．９，４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝２０．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２４－８．２９（ｍ，２Ｈ），７．９１－７．９９（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．６１（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）５２７．２５（ＭＨ）＋．
ｃ）工程３：３－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン：
７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）－Ｎ’－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－カルボヒドラジド（１ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）に、塩化ホスホリル（３ｍＬ）を添加し、得られた反応混合物を９０℃で６時間加熱した。反応混合物を２５℃で冷却し、減圧下で濃縮した。反応混合物をさらに０℃に冷却し、得られた塊を飽和重炭酸ナトリウム溶液で処理して、ｐＨを塩基性（ｐＨ９）にした。得られた混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で３回抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、還元下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の２５％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、３－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン（５００ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ、収率５２％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．０９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝９．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．５８（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．４２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）５０８．７０（ＭＨ）＋．
ｄ）工程４：３－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン：
ジクロロメタン（８ｍＬ）中の３－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン（０．３５ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍ－クロロペル安息香酸（０．５８ｇ、２．０６ｍｍｏｌ、６０％）を０℃で添加した。得られた反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で２回洗浄し、続いて水（１０ｍＬ）で洗浄した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中の３０％酢酸エチルを使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、３－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン（２１０ｍｇ、０．３８８ｍｍｏｌ、収率５６％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．９０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝９．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）５４０．９０（ＭＨ）＋．
実施例１３：（７－（３，５－ジクロロフェニル）－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－２－イル）（エチル）（イミノ）－λ６－スルファノン（化合物番号１３５）の合成：
メタノール（６ｍＬ）中の２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン（３１２ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及びカルバミン酸アンモニウム（１４０ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ヨードベンゼンジアセテート（３８４ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。得られた反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。粗残渣を水（２０ｍＬ）で希釈し、混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で３回抽出した。酢酸エチル層を水（３０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、（７－（３，５－ジクロロフェニル）－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－２－イル）（エチル）（イミノ）－λ６－スルファノン（１１０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、収率４４％）を得た。１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．９０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．４９－３．５６（ｍ，２Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；ＥＳＩ ＭＳ（ｍ／ｚ）５５４．００（ＭＨ）＋．
以下の化合物（表－１）は、スキーム１～２３又は実施例に記載されているような類似の手順を使用して得られた。
Figure 2022536757000040
Figure 2022536757000041
Figure 2022536757000042
Figure 2022536757000043
Figure 2022536757000044
Figure 2022536757000045
Figure 2022536757000046
Figure 2022536757000047
Figure 2022536757000048
Figure 2022536757000049
Figure 2022536757000050
Figure 2022536757000051
Figure 2022536757000052
Figure 2022536757000053
Figure 2022536757000054
Figure 2022536757000055
Figure 2022536757000056
Figure 2022536757000057
Figure 2022536757000058
Figure 2022536757000059
Figure 2022536757000060
Figure 2022536757000061
Figure 2022536757000062
化合物名はＣｈｅｍｄｒａｗ Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ１８．１を使用して作成
以下の化合物（表２）は、スキーム１～２３又は実施例に記載されている類似の手順を使用して得ることができる。
Figure 2022536757000063
Figure 2022536757000064
Figure 2022536757000065
化合物名はＣｈｅｍｄｒａｗ Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ１８．１を使用して作成
本明細書に記載するように、式（Ｉ）の化合物は、重要な農作物を攻撃する多数の昆虫に関して発揮される殺虫活性を示す。以下の試験に記載するように、本発明の化合物をそれらの活性について評価した：
生物学的実施例
実施例Ａ：Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ
必要量の試験化合物を秤量し、界面活性剤溶液に溶解し、適切な混合のために９０分間ボルテックスを維持し、次いで水で希釈して所望の試験濃度にする、食餌組み込み方法を使用した。バイオアッセイ容器において温度が約５０℃に達したときに、溶液を半合成の食餌に組み込んだ。適切な混合のために食餌及び溶液を十分に撹拌し、次いで３０分間冷却した。固化した食餌を等分に切断し、各ピースをバイオアッセイトレイの１つのセルに移した。バイオアッセイトレイのこれらのセルの各々に、単一の飢餓状態の３齢の幼虫を放ち、各トレイは蓋を覆った。バイオアッセイトレイを、２５℃の温度及び７０％の相対湿度の実験室条件下で維持した。死んだ幼虫、瀕死の幼虫、及び生きている幼虫の観察を幼虫を放ってから９６時間後に記録した。死亡率は、死んだ幼虫及び瀕死の幼虫を合わせ、その結果を未処置の対照の１つと比較することによって計算した。化合物１５ ２１ ２５ ２６ ２７ ２８ ３２ ３９ ８３ ８７ ９０ ９１ ９３ ９７ ９９ １０１ １０２ １０３ １０４ １０９ １１８ １２０ １２６、及び１３６は、３００ＰＰＭで７０％を超える死亡率の活性を示した。
実施例Ｂ：Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ
必要な量の試験化合物を秤量し、界面活性剤溶液に溶解し、適切な混合のために９０分間ボルテックスを維持し、次いで水で希釈して所望の試験濃度にする、食餌取り込み方法を使用した。バイオアッセイ容器における温度が約５０℃に達したときに、溶液を半合成の食餌に組み込んだ。適切な混合のために食餌及び溶液を十分に撹拌し、３０分間冷却した。固化した食餌を等分に切断し、各ピースをバイオアッセイトレイの１つのセルに移した。単一の飢餓状態の３齢の幼虫をバイオアッセイトレイのこれらの各セルに放ち、トレイを蓋で覆った。バイオアッセイトレイを、２５℃の温度及び７０％の相対湿度の実験室条件下で維持した。死んだ幼虫、瀕死の幼虫、及び生きている幼虫の観察を、幼虫を放ってから９６時間後に記録した。死亡率は、死んだ幼虫及び瀕死の幼虫を合わせ、その結果を未処理の対照の１つと比較することによって計算した。化合物１５ ２１ ２５ ２６ ３７ ６３ ８３ ８７ ９０ ９３ １０１ １０３ １１８ １２６ １２９、及び１３４は、３００ＰＰＭで７０％を超える死亡率の活性を示した。
実施例Ｃ：Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ
必要な量の化合物を秤量し、界面活性剤溶液に溶解し、適切な混合のためにジルコニアビーズを使用して２０００ｒｐｍで９０分間ボルテックス上で維持し、次いで０．０１％Ｔｒｉｔｏｎ－Ｘ溶液で希釈して所望の試験濃度にする、葉浸漬方法を試験に使用した。キャベツの葉を溶液に１０秒間浸漬し、日陰で２０分間乾燥し、次いでバイオアッセイトレイに移した。１秒齢の幼虫を各バイオアッセイトレイのセルに放ち、トレイを蓋で覆った。バイオアッセイトレイを２５℃の温度及び７０％の相対湿度の実験室条件下で維持した。死んだ幼虫、瀕死の幼虫、及び生きている幼虫の観察を、幼虫を放ってから７２時間後に記録した。死亡率は、死んだ幼虫及び瀕死の幼虫を合わせ、その結果を未処理の対照の１つと比較することによって計算した。化合物５ ６ ９ １２ １５ １８ ２０ ２１ ２２ ２５ ２６ ２７ ２８ ２９ ３０ ３２ ３４ ３５ ３７ ３９ ４０ ４３ ４６ ４８ ５０ ６２ ６３ ６６ ６７ ６９ ７０ ７１ ７４ ８０ ８１ ８３ ８７ ８８ ９０ ９１ ９３ ９５ ９６ ９９１００１０１１０３１０４ １０９ １１４ １１５ １１８ １１９ １２９ １３０ １３１ １３３ １３５ １３６、及び１３７は、３００ＰＰＭで７０％を超える死亡率の活動を示した。
実施例Ｄ：Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ
必要な量の試験化合物を秤量し、界面活性剤溶液に溶解し、適切な混合のためにジルコニアビーズを使用して２０００ｒｐｍで９０分間ボルテックス上で維持し、次いで０．０１％Ｔｒｉｔｏｎ－Ｘ溶液で希釈して所望の試験濃度にする、葉浸漬方法を試験に使用した。綿の葉を溶液に１０秒間浸し、日陰で２０分間乾燥し、次いで葉を水に浸漬しながらガラスユニット中で維持した。既知の数の新たに用いた成虫を放ち、２５℃の温度及び７０％の相対湿度で植物成長チャンバー中で維持した。死んだ成虫、瀕死の成虫、及び生きている成虫の観察を、放出してから７２時間後に記録した。死亡率は、死んだ成虫及び瀕死の成虫を合わせ、その結果を未処理の対照の１つと比較することによって計算した。化合物２２及び１１９は、３００ＰＰＭで７０％を超える死亡率の活性を示した。
実施例Ｅ：Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ
必要な量の試験化合物を秤量し、界面活性剤溶液に溶解し、適切な混合のためにジルコニアビーズを使用して２０００ｒｐｍで９０分間ボルテックス上で維持し、次いで０．０１％Ｔｒｉｔｏｎ－Ｘ溶液で希釈して所望の試験濃度にする、葉浸漬方法を試験に使用した。トウガラシの葉を溶液に１０秒間浸し、日陰で２０分間乾燥し、次いで葉を水に浸漬しながらガラスユニット中で維持した。既知の数の３齢のニンフをガラスユニットに放ち、２５℃の温度及び７０％の相対湿度で植物成長チャンバー中で維持した。死んだニンフ、瀕死のニンフ、及び生きているニンフの観察を、放出してから７２時間後に記録した。死亡率、死んだニンフ及び瀕死のニンフを合わせ、その結果を未処理の対照の１つと比較することによって計算した。化合物９ １４ １６ ２２ ２３ ５０ ７１ １０４、及び１３１は、３００ＰＰＭで７０％を超える死亡率を示す有効性を示した。
実施例Ｆ：Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ
必要な量の試験化合物を秤量し、界面活性剤溶液に溶解し、適切な混合のためにジルコニアビーズを使用して２０００ｒｐｍで９０分間ボルテックス上で維持し、次いで０．０１％Ｔｒｉｔｏｎ－Ｘ溶液で希釈して所望の試験濃度にする、苗浸漬方法を試験に使用した。イネの苗を溶液に１０秒間浸し、日陰で２０分間乾燥し、次いで根を水に浸漬しながらガラス管中で維持した。既知の数の３齢のニンフを試験管に放ち、試験管を２５℃の温度及び７５％の相対湿度で植物成長チャンバー中で維持した。死んだニンフ、瀕死のニンフ、及び生きているニンフの観察を、放出してから７２時間後に記録した。死亡率は、死んだニンフ及び瀕死のニンフを合わせ、その結果を未処理の対照の１つと比較することによって計算した。化合物１４２２及び６３は、３００ＰＰＭで７０％を超える死亡率の活性を示した。
特定の好ましい実施形態を参照して本発明を記載してきたが、他の実施形態は、本明細書を考慮することによって当業者に明らかになるであろう。本発明の範囲から逸脱することなく、材料及び方法の両方に対する多くの修正を行うことができることが当業者に明らかであろう。

Claims (17)

  1. 式（Ｉ）の化合物：
    Figure 2022536757000066
     式（Ｉ）
    ［式中、
    Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、及びＣ３～Ｃ８－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ６－アルキルからなる群から選択され、
    Ｙは、独立して、Ｏ又はＮＲＹから選択され、
    ＲＹは、水素、シアノ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ２～Ｃ４－アルケニル、Ｃ２～Ｃ４－アルキニル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ５－シクロアルキル、及びＣ３～Ｃ５－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ３－アルキルからなる群から選択され、
    Ａは、Ｎ又はＣＲ２を表し、
    Ｇは、Ｎ又はＣを表し、ただし、両方のＧは、同時に窒素ではなく、
    Ｒ２は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ’）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、１つ又は複数のＲ２ａ基で任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ２の環状基は、１つ又は複数のＲ２ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
    Ｒ２ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
    Ｒ２ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、及びＮ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２からなる群から選択され、或いは
    ２つのＲ２ａ又は２つのＲ２ｂ置換基は、それらが結合している原子と一緒に、又はＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から選択される更なる原子と一緒に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）０～２、及びＳｉ（Ｒ’）２からなる群から選択される１～３つの環員を任意選択的に含んで、３～７員環を形成していてもよく、該３～７員環は、その部分について１つ又は複数のＲ２ａｂ基で置換されていてもよく、
    Ｒ２ａｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
    Ｑは、１つ又は複数のＲ３基で任意選択的に置換されていてもよい、部分飽和又は不飽和の５～１２員の複素環系を表し、前記複素環系は、非置換ベンゾチアゾリル及び非置換Ｎ－メチルベンズイミダゾリルを表さず、
    Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ’）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、１つ又は複数のＲ３ａ基で任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ３の環状基は、１つ又は複数のＲ３ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
    Ｒ３ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
    Ｒ３ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、Ｃ（Ｒ’）２－ＮＲ５Ｒ６、Ｃ（Ｒ’）２－ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
    ２つのＲ３ａ又は２つのＲ３ｂ置換基は、それらが結合している原子と一緒に、又はＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から選択される更なる原子と一緒に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、及びＳｉ（Ｒ’）２からなる群から選択される１～３つの環員を任意選択的に含んで、３～７員環を形成してもよく、該３～７員環は、その部分について１つ又は複数のＲ３ａｂ基で置換されていてもよく、Ｒ３ａｂは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７からなる群から選択され、
    ２つのＲ３は、それらが結合している原子と一緒に、又はＣ、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から選択される更なる原子と一緒に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、及びＳｉ（Ｒ’）２からなる群から選択される１～３つの環員を任意選択的に含んで、３～７員環を形成してもよく、該３～７員環は、その部分についてハロゲン、シアノ、Ｒ３ｃ、ＯＲ３ｃ、ＳＲ３ｃ、ＮＲ３ｃ ２、Ｓｉ（Ｒ３ｃ）３、ＣＯＯＲ３ｃ、及びＣＯＮＲ３ｃ ２からなる群から選択される１つ又は複数の基で置換されていてもよく、
    Ｒ３ｃは、水素、ハロゲン、直鎖又は分枝鎖Ｃ１～Ｃ６－アルキル、及び環状Ｃ３～８－アルキルからなる群から選択され、Ｒ３ｃの基は、１つ又は複数のハロゲンで任意選択的に置換されており、
    環Ｅは、環Ｄと縮合した５員又は６員の複素環を表し、環Ｅは、１つ又は複数のＲ１１基によって任意選択的に置換されており、
    Ｒ１１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ’）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、１つ又は複数のＲ１１ａ基で任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ１１の環状基は、１つ又は複数のＲ１１ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
    Ｒ１１ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
    Ｒ１１ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、Ｃ（Ｒ’）２－ＮＲ５Ｒ６、Ｃ（Ｒ’）２－ＯＲ４、ＣＲ４＝ＮＲ５、ＮＲ５Ｒ６、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓ（Ｏ）０～１Ｒ９＝ＮＲ１０、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
    Ｒ４は、水素、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、任意選択的にＲ４ａで置換されていてもよく、Ｒ４の環状基は、１つ又は複数のＲ４ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
    Ｒ４ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
    Ｒ４ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリル’からなる群から選択され、
    Ｒ５は、水素、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、Ｒ５ａで任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ５の環状基は、１つ又は複数のＲ５ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
    Ｒ５ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
    Ｒ５ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
    Ｒ６は、水素、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６－シクロアルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され、
    Ｒ７は、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、１つ又は複数のＲ７ａ基で任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ７の環状基は、１つ又は複数のＲ７ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
    Ｒ７ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
    Ｒ７ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
    Ｒ８は、水素、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＮＲ５Ｒ６、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）０～１（Ｒ９）２、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、１つ又は複数のＲ８ａ基で任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ８の環状基は、１つ又は複数のＲ８ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
    Ｒ８ａは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
    Ｒ８ｂは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ’、ＮＲ’Ｒ’’、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、
    Ｒ９は、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され、
    Ｒ１０は、水素、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ７、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ８からなる群から選択され、
    Ｒ’は、ハロゲン、シアノ、Ｒ’’、ＯＲ’’、Ｎ（Ｒ’’）２、Ｓ（Ｏ）０～２Ｒ’’、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’’、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ’’、及びＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ’’）２Ｒ８からなる群から選択され、
    Ｒ’’は、水素、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ２～Ｃ６－アルケニル、Ｃ２～Ｃ６－アルキニル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、及びＣ３～Ｃ８－シクロアルキルからなる群から選択され、各々は、ハロゲンで任意選択的に置換されていてもよく、
    Ｒ１～Ｒ１１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ａｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ３ａｂ、Ｒ３ｃ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ８ａ、及びＲ８ｂの各基は、ハロゲン、シアノ、Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’、Ｎ（Ｒ’）２、ＣＯＯＲ’、及びＣＯＮ（Ｒ’）２からなる群から選択される１つ又は複数の基で任意選択的に置換されていてもよく、
    「ｍ」は、０～２の範囲の整数である］
    又は農薬的に許容されるその塩、異性体／構造異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマー、互変異性体、多形体、金属錯体又はそれらのＮ－オキシド。
  2. Ｑが、Ｑ１～Ｑ１０：
    Figure 2022536757000067
     ［式中、＃は、前記環Ｄへの結合点を示し、
    Ｇ１、Ｇ２、Ｇ４、及びＧ５は、独立してＮ又はＣＲ３を表し、Ｇ３は、ＮＲ６、Ｏ、Ｓであり、Ｚが、Ｏ又はＳであり、「ｎ」は、０～４の範囲の整数である］
    からなる群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. Ｑが、Ｑ１ａ～Ｑ１０ｂ：
    Figure 2022536757000068
     ［式中、＃は、前記環Ｄへの結合点を示し、Ｒ６は、水素、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、及び環状Ｃ３～１０－アルキルからなる群から選択され、各Ｒ６基は、１つ又は複数のハロゲンで任意選択的に置換されており、「ｎ」は、０～４の範囲の整数である］
    からなる群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 縮合環ＤＥが、ＤＥ－１～ＤＥ－１５：
    Figure 2022536757000069
    Figure 2022536757000070
    ［式中、＃は、前記環Ｑへの結合点を示し、●は、基－Ｓ（Ｙ）ｍＲ１への結合点を示し、「ｎ」は、０～４の範囲の整数である］
    からなる群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. Ｑが、Ｑ１ａ、Ｑ１ｂ、Ｑ１ｃ、Ｑ１ｈ、Ｑ２ｂ、Ｑ３ａ、Ｑ５ｂ、Ｑ５ｄ、Ｑ６ａ、Ｑ６ｂ、Ｑ７ａ、Ｑ８ａ、Ｑ９ａ、又はＱ９ｂ：
    Figure 2022536757000071
     ［式中、＃は、前記環Ｄへの結合点を示し、
    Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、及びＳ（Ｙ）０～２Ｒ７からなる群から選択され、
    Ｒ６は、水素、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、及びＣ３～Ｃ１０－シクロアルキルからなる群から選択され、
    縮合環Ｄ及びＥは、
    Figure 2022536757000072
     からなる群から選択され、
    式中、＃は、前記環Ｑへの結合点を示し、●は、基－Ｓ（Ｙ）ｍＲ１への結合点を示し、
    Ｒ２は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、Ｃ６～Ｃ８－アリール、Ｃ７～Ｃ９－アラルキル、及びＣ３～Ｃ６－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、１つ又は複数のＲ２ａ基で任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ２の環状基は、１つ又は複数のＲ２ｂ基で任意選択的に置換されていてもよく、
    「ｍ」は、０～２の範囲の整数であり、
    「ｎ」は、０～４の範囲の整数であり、
    Ｒ１１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ８－シクロアルキル、ＯＲ４、ＮＲ５Ｒ６、Ｃ６～Ｃ１０－アリール、Ｃ７～Ｃ１４－アラルキル、及びＣ３～Ｃ１０－ヘテロシクリルからなる群から選択され、各脂肪族基は、１つ又は複数のＲ１１ａ基で任意選択的に置換されていてもよく、Ｒ１１の環状基は、１つ又は複数のＲ１１ｂ基で任意選択的に置換されていてもよい］
    からなる群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 式（Ｉ）の前記化合物が、
    ２－（１－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ６－（１－ブロモ－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（トリフルオロメチル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（８－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（１－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）－７－（トリフルオロメチル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（６－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
    ２－（２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－５，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
    ２－（２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
    ２－（２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
    ２－（７－（４－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（７－（４－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（４－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（７－（４－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
    ２－（７－（４－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（４－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
    ２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）チオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
    ２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－５－（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール；
    ２－（２－（エチルチオ）－５－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－５－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－５－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－５－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（６－クロロ－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－６－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（６－クロロ－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（６－クロロ－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（６－クロロ－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－６－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－５－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（６－（４－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－５－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－５－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－５－（４－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（６－（４－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－６－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（５－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－６－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（５－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（５－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（５－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（６－ブロモ－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（６－ブロモ－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（６－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（６－（４－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（６－（４－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－５－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（６－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－５－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－５－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－５－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（６－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（６－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－６－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－６－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（５－（４－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（５－（４－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－６－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（５－（４－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（５－（４－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ３－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ３－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－６－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－６－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（３－クロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（３－クロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－６－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（７－（３，５－ジフルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（３，４－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン；
    ２－（エチルチオ）－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン；
    ７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン；
    ２－（エチルスルホニル）－３－（１－メチル－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－６－（４－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ３－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン；
    ３－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン；
    ２－（７－（２，３－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（２，３－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－フェニルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（７－（２，４－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（２，４－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（２，４－ジクロロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（７－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（７－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（７－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－（３－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（３－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－（３－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    （７－（３，５－ジクロロフェニル）－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－２－イル）（エチル）（イミノ）－６－スルファノン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（３－フルオロフェニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン；
    ２－（７－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルチオ）－５，７－ビス（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－５，７－ビス（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（エチルチオ）－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－オン；
    ２－（７－ブロモ－２－（エチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（エチルスルホニル）－Ｎ－メチル－３－（７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリミジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－アミン；
    ６－（８－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（エチルチオ）－Ｎ－メチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－アミン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（３－フルオロフェノキシ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ６－（８－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン；
    ２－（６－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピラジン；
    ４－（２－（エチルスルホニル）－３－（７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン－６－イル）インドリジン－８－イル）－２－フルオロベンゾニトリル；
    ２－（８－（シクロプロピルメチル）－２－（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－（４－クロロ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（５－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－シクロプロピル－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピラジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｃ］ピリミジン；
    ４－（２－（エチルスルホニル）－３－（７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－イル）モルホリン；
    ２－（７－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリミジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリミジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－５，７－ビス（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ６－（１－ブロモ－２－（エチルスルホニル）－８－メチルインドリジン－３－イル）－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン；
    ６－（８－ブロモ－２－（エチルスルホニル）インドリジン－３－イル）－３－（ジフルオロメチル）－７－メチル－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－メトキシピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（メチルチオ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（エチルスルホニル）－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７（４Ｈ）－チオン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン；
    ２－（７－エトキシ－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピラジン；
    ジエチル（（２－（エチルスルホニル）－３－（６－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ａ］ピラジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－イル）イミノ）－１６－スルファノン；
    ２－（エチルスルホニル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン－８－アミン；
    ６－（２－（エチルスルホニル）－７－（５－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－メチル－３－（トリフルオロメチル）－７Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリダジン；
    ２－（７－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３，５－ジメチル－６－（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロ－４Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－３，５－ジメチル－６－（トリフルオロメチル）－３，５－ジヒドロ－４Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－４－オン；
    ２－（７－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピラジン；
    ２－（７－（３，５－ジクロロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２－ｃ］ピリミジン；
    ２－（７－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－メチル－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリミジン－５（６Ｈ）－オン；
    ２－（７－（５－クロロピリジン－２－イル）－２－（エチルスルホニル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリジン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－６－メチル－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリミジン－５（６Ｈ）－オン；
    ２－（２－（エチルスルホニル）－７－（３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－３－イル）－７－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ｃ］ピリミジン；
    エチル（３－（３－メチル－６－（トリフルオロメチル）－３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２－イル）ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－２－イル）（メチルイミノ）－１６－スルファノン
    から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  7. 昆虫及び／又はダニ害虫を防除又は防虫するための組成物であって、生物学的に有効な量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は農学的に許容されるその塩、異性体／構造異性体、立体異性体、ジアステレオ異性体、エナンチオマー、互変異性体、多形体、金属錯体、若しくはＮ－オキシド、並びに界面活性剤及び助剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分を含む、組成物。
  8. 殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料、又は栄養素から選択される少なくとも１つの追加の生物学的に活性で適合性がある化合物をさらに含む、請求項７に記載の組成物。
  9. 式（Ｉ）の化合物の前記生物学的に有効な量が、前記組成物の総重量に対して０．１～９９重量％の範囲であり、好ましくは、前記組成物の総重量に対して５～５０重量％の範囲である、請求項７に記載の組成物。
  10. 生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物と、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、生物農薬、除草剤、植物成長調節剤、抗生物質、肥料、及び栄養素から選択される少なくとも１つの追加の生物学的に活性で適合性がある化合物とを含む組み合わせ。
  11. 昆虫及びダニ害虫を駆除する方法であって、前記昆虫及びダニ害虫、前記昆虫及びダニ害虫が成長する若しくは成長し得るその生息地、繁殖地、食物供給物、植物、種子、土壌、領域、材料、若しくは環境、又は害虫の攻撃若しくは侵入から保護される材料、植物、種子、土壌、表面、若しくは空間を、生物学的に有効な量の請求項１又は７又は１０に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩、金属錯体、Ｎ－オキシド、異性体、多形体、組成物、又は組み合わせと接触させることを含む、方法。
  12. 昆虫及びダニ害虫による攻撃又は侵入から作物を保護するための方法であって、作物を、生物学的に有効な量の請求項１又は７又は１０に記載の化合物又はその塩、金属錯体、Ｎ－オキシド、異性体、多形体、組成物、又は組み合わせと接触させることを含む、方法。
  13. 農作物又は園芸作物に１ヘクタール当たり１ｇａｉ～５０００ｇａｉの範囲の量の有効投与量の式（Ｉ）の化合物を適用することを含む、請求項１１又は１２に記載の方法。
  14. 種子、植物、及び植物部分を土壌昆虫から保護し、苗木の根及び芽を土壌及び葉面昆虫から保護するための方法であって、種子を、青刈前及び／又は発芽後に生物学的に有効な量の請求項１又は７又は１０に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩、金属錯体、Ｎ－オキシド、異性体、多形体、組成物、又は組み合わせと接触させることを含む、方法。
  15. 農作物、園芸作物、家庭における昆虫及びダニ害虫の駆除、及び媒介害虫駆除、並びに動物寄生虫のための、請求項１又は７又は１０に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩、金属錯体、Ｎ－オキシド、異性体、多形体、組成物、又は組み合わせの使用。
  16. 前記農作物が、穀物、トウモロコシ、ソルガム、バジュラ、米、大豆、油料種子及び他のマメ科植物、果実及び果樹、ブドウ、ナッツ及びナッツの木、柑橘類及び柑橘類の木、任意の園芸植物、ウリ科植物、油産生植物、タバコ、コーヒー、茶、カカオ、甜菜、サトウキビ、綿、ジャガイモ、トマト、タマネギ、コショウ、他の野菜、及び観賞用植物である、請求項１５に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  17. 請求項１又は７又は１０に記載の式（Ｉ）の化合物又はその塩、金属錯体、Ｎ－オキシド、異性体、多形体、組成物、又は組み合わせを含む種子であって、前記種子中の式（Ｉ）の化合物の量が、約０．０００１重量％～約１重量％の範囲である、種子。
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