UA126056C2 - Піридазинонові гербіциди - Google Patents

Піридазинонові гербіциди Download PDF

Info

Publication number
UA126056C2
UA126056C2 UAA201612112A UAA201612112A UA126056C2 UA 126056 C2 UA126056 C2 UA 126056C2 UA A201612112 A UAA201612112 A UA A201612112A UA A201612112 A UAA201612112 A UA A201612112A UA 126056 C2 UA126056 C2 UA 126056C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
methyl
compound
halogen
dimethyl
compound according
Prior art date
Application number
UAA201612112A
Other languages
English (en)
Inventor
Томас Пол Шелбі
Томас Пол Шелби
Ніколас Раян Депрез
Николас Раян Депрез
Томас Мартін Стівенсон
Томас Мартин Стивенсон
Ендрю Едмунд Таггі
Эндрю Эдмунд Тагги
Джон Роббінс Дебергх
Джон Роббинс Дебергх
Original Assignee
ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН
ЭфЭмСи Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН, ЭфЭмСи Корпорейшн filed Critical ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН
Publication of UA126056C2 publication Critical patent/UA126056C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/18—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/81—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Description

їй
М де
І (є Х
Кк й ж. х че: щу
Мая Ту бро тов , 1
Кк де
Х являє собою 0, 5 або МЕ»; або
Х являє собою -С(НЯ)-С(В/)-, де атом вуглецю, зв'язаний із Кб, також зв'язаний із атомом вуглецю, зв'язаним із К", та атом вуглецю, зв'язаний із КК", також зв'язаний із фрагментом, що являє собою фенільне кільце, у формулі 1; і г", В, ВУ, ВУ, В», Не, В", о та МУ визначені у розкритті.
Також розкриваються композиції, які містять сполуки формули 1 та способи контролю небажаної рослинності, що передбачають приведення в контакт небажаної рослинності або оточуючого її середовища з ефективною кількістю сполуки або композиції за даним винаходом.
ГАЛУЗЬ ВИНАХОДУ
Даний винахід стосується певних піролідинів, їхніх М-оксидів та солей, а також композицій та способів їх застосування для контролю небажаної рослинності.
ПЕРЕДУМОВИ ВИНАХОДУ
Контроль небажаної рослинності є надзвичайно важливим для досягнення високої продуктивності сільськогосподарських культур. Досягнення вибіркового контролю росту бур'янів, особливо у таких корисних сільськогосподарських культурах, як рис, соя, цукровий буряк, маїс, картопля, пшениця, ячмінь, томат та плантаційні культури, серед інших, є надзвичайно бажаним. Некотрольований ріст бур'янів у таких корисних культурах може викликати значне зниження продуктивності і тим самим призводити у результаті до підвищення вартості для споживача. Контроль небажаної рослинності на ділянках, які не є посівними, також є важливим.
Для цих цілей комерційно доступними є багато продуктів, але залишається потреба у нових сполуках, що є більш ефективними, менш витратними, менш токсичними, більш безпечними для навколишнього середовища або мають різні ділянки прикладання дії.
КОРОТКИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
Даний винахід стосується сполук формули 1 (у тому числі всіх стереоізомерів), М-оксидів і солей, сільськогосподарських композицій, що їх містять та їхнього застосування як гербіцидів: (вв / | іх му р в! х
Кк; | Ж
Мах в? (Ф/Є; 1 в2 де
М/ являє собою О або 5;
В' являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-Свалкілкарбонілалкіл, Сз-Свалкоксикарбонілалкіл, Са-
Сталкілциклоалкіл, Сз-Сталкеніл, Сз-Сталкініл, Сз-С7циклоалкіл, С4-С7циклоалкілалкіл, Се2-
Сзціансалкіл, С:-Сзнітроалкіл, С2-Сгалогеналкоксиалкіл, Сі-Стгалогеналкіл, Сз-
Салогеналкеніл, Со-С7алкоксиалкіл, Сз-С7алкілтіоалкіл, С--С7алкокси, бензил або феніл; або 5- або б-ч-ленне насичене або частково насичене гетероциклічне кільце, яке містить члени кільця, вибрані з вуглецю та не більше 1 О та 1 5;
В? являє собою Н, галоген, -СМ, -СНО, Сі-Сталкіл, Сз-Свалкілкарбонілалкіл, Сз-
Свалкоксикарбонілалкіл, Сі-Слалкілкарбоніл, Со-Ст7алкілкарбонілокси, С--Сталкілциклоалкіл, Сз-
С7алкеніл, Сз-Сталкініл, Сі-Слалкілсульфініл, Сі-Слалкілсульфоніл, Сі-Слалкіламіно, Се2-
Ко) Свдіалкіламіно, Сз-С7циклоалкіл, С4-С7циклоалкілалкіл, С2-Сзціаноалкіл, Сі-Санітроалкіл, Сег-
Сугалогеналкоксиалкіл, Сі-Су7галогеналкіл, Сз-Сугалогеналкеніл, С2-С7алкоксиалкіл, Сі1-
С7алкокси, Сі-Свалкілтіо, Со-Сзалкоксикарбоніл; або феніл, необов'язково заміщений галогеном,
Сі-Слалкілом або Сі-С«галогеналкілом;
Х являє собою 0, 5 або МЕ»; або
Х являє собою -С(НЯ)-С(В/)-, де атом вуглецю, зв'язаний із КУ, також зв'язаний із атомом вуглецю, зв'язаним із КЕ", та атом вуглецю, зв'язаний із В", також зв'язаний із фрагментом, що являє собою фенільне кільце, у формулі 1; кожен ЕЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, нітро, Сі-Сзалкіл, Се-Свалкеніл, Со-Сзалкініл,
Сз-С5циклоалкіл, С.-Социклоалкілалкіл, С:-Сгалогеналкіл, Сз-Согалогеналкеніл, Сз-
Сьгалогеналкініл, С2-Свалкоксиалкіл, Сі-Свалкокси, С-і-Свогалогеналкокси, Сі-Свалкілтіо, Сч1-
Сьгалогеналкілтіо або Со-Сзалкоксикарбоніл;
ВУ, В та ВЕ" незалежно являють собою Н, галоген, нітро, -СМ, С1-Свзалкіл, Со-Свзалкеніл, Со-
Свзалкініл, Сз-Социклоалкіл, С4-Социклоалкілалкіл, С1-Согалогеналкіл, Сз-Ссгалогеналкеніл, Сз-
Сьгалогеналкініл, С2-Свалкоксиалкіл, Сі-Свалкокси, С-і-Свогалогеналкокси, Сі-Свалкілтіо, Сч1- Сзалкілсульфініл, Сі-Слалкілсульфоніл, Сі-Согалогеналкілтіо або Со-Свалкоксикарбоніл;
В? являє собою Н, Сі-Сзалкіл або Сі-Сзгалогеналкіл;
С являє собою С! або М/С;
Ст" являє собою Н, -С(-0)Н88, -С(-5)88, -СО028?У, -С(-0)589, -5(0)2885, -СОМАОВ", -
З(О)2МА'ОВА" або Р(І-О)К 2; або Сі-Сзалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Сзалкініл, Сі-Сл.галогеналкіл, Сг-
Салгалогеналкеніл, С2-Сагалогеналкініл, Сі-Слалкоксиалкіл, Сз-Свциклоалкіл або /-С4-
С7циклоалкілалкіл; або 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце;
М/ являє собою Сі-Слалкандіїл або Со-Слалкендіїл;
ВВ та В"? незалежно являють собою Сі-С7алкіл, Сз-С7алкеніл, Сз-Сталкініл, Сз-С7циклоалкіл,
Сі-Слалогеналкіл, Сз-С7галогеналкеніл, Со-С7алкоксиалкіл, С--С7циклоалкілалкіл; або феніл, бензил або 5-6б--ленне гетероциклічне кільце, при цьому кожен феніл, бензил або гетероциклічне кільце необов'язково заміщено галогеном, Сі-Слалкілом або /-«С-
Сагалогеналкілом;
В? являє собою С1-С7алкіл, Сз-С7алкеніл, Сз-С7алкініл, Сз-С7циклоалкіл, Со-С7галогеналкіл,
Сз-Слалогеналкеніл, С2о-С7алкоксиалкіл, С«-С7циклоалкілалкіл; або феніл, бензил або 5-6- членне гетероциклічне кільце, при цьому кожен феніл, бензил або гетероциклічне кільце необов'язково заміщено галогеном, Сі-Саалкілом або Сі-Слгалогеналкілом;
В' являє собою НН, С:-Сталкіл, С2-С7алкеніл, Со-Сталкініл, Сз-С7циклоалкіл, Са-
Суциклоалкілалкіл, Сі--С7галогеналкіл або Со-С7алкоксиалкіл;
В"? являє собою Сі1-С7алкіл або Сі-С7алкокси; та п дорівнює 0, 1, 2, З або 4; за умови що, якщо К" являє собою Н, то Х являє собою -С(Н9)-С(В7)-.
Більш конкретно, даний винахід стосується сполуки формули 1 (включаючи всі стереоізомери), її М-оксиду або солі. Даний винахід також стосується гербіцидної композиції, що містить сполуку за даним винаходом (тобто у гербіцидно ефективній кількості) та щонайменше один компонент, вибраний з групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів та рідких розріджувачів. Даний винахід додатково стосується способу контролю росту небажаної рослинності, що передбачає приведення у контакт рослинності або оточуючого її середовища з гербіцидно ефективною кількістю сполуки за даним винаходом (наприклад, у вигляді композиції, описаної у даному документі).
Даний винахід також включає гербіцидну суміш, яка містить (а) сполуку, вибрану з формули 1, її М-оксиди та солі, та (б) щонайменше один додатковий активний інгредієнт, вибраний з (Б1)- (р16) та солей сполук (61)-(р16), як описано нижче.
Зо ДОКЛАДНИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
Слід мати на увазі, що застосовувані в даному документі терміни "містить", "який містить", "включає", "який включає", "має", "який має", "включає в себе", "який включає в себе", "який характеризується" або будь-які інші їх варіанти поширюються на невиключне включення, за умови, що будь-яке обмеження зазначене явним чином. Наприклад, композиція, суміш, процес або спосіб, що включають перелік елементів, необов'язково обмежені лише цими елементами, але можуть включати інші елементи, явним чином не включені до переліку або не властиві таким композиції, суміші, процесу або способу.
Перехідна фраза "який складається з" виключає будь-який незазначений елемент, стадію або інгредієнт. У разі наявності в пункті формули винаходу така фраза не буде допускати включення в пункт формули винаходу матеріалів, які відрізняються від перерахованих, за винятком домішок, зазвичай зв'язаних із ними. Якщо фраза "який складається з" з'являється у відмітній частині пункту формули винаходу, а не безпосередньо після обмежувальної частини, вона обмежує лише елемент, викладений у цій відмітній частині; при цьому інші елементи в цілому не виключаються з пункту формули винаходу.
Перехідна фраза "який по суті складається з" застосовується для позначення композиції або способу, що включають матеріали, етапи, ознаки, компоненти або елементи на додаток до тих, що буквально розкриваються, за умови, що ці додаткові матеріали, етапи, ознаки, компоненти або елементи істотно не впливають на основну та нову характеристику (характеристики) заявленого винаходу. Термін "який по суті складається з" займає проміжне положення між "який містить" та "який складається з".
Якщо заявники визначили винахід або його частину за допомогою необмежувального терміну, такого як "який містить", слід явно розуміти, що (якщо не зазначено інше) опис слід тлумачити як такий, що також описує такий винахід із застосуванням термінів "який по суті складається з з" або "який складається з".
До того ж, якщо безпосередньо не зазначено протилежне, "або" відноситься до "або", що включає, а не до "або", що виключає. Наприклад, умови А або В задовольняються будь-якими із наступних: А є істинним (або виконується) і В є помилковим (або не виконується), А є помилковим (або не виконується) і В є істинним (або виконується), і як А, так і В є істинними (або виконуються). 60 Також припускається, що згадування елемента або компонента даного винаходу в однині є необмежувальним стосовно кількості прикладів (тобто випадків) елемента або компонента.
Тому однину слід розуміти як таку, що включає одне або щонайменше одне, а форма однини для позначення елемента або компонента також включає множину, за винятком випадків, коли явно мається на увазі однина.
Як викладено в даному документі, термін "паросток", застосовуваний або окремо, або в комбінації слів, означає молоду рослину, що розвивається із зародка насінини.
Як викладено в даному документі, термін "широколистий", застосовуваний або окремо, або у таких словах, як "широколистий бур'ян", означає дводольне або дводольну рослину, термін, що застосовується для опису групи покритонасінних рослин, що характеризуються наявністю двох сім'ядоль у зародків.
Застосовуваний у даному документі термін "алкілувальний" відноситься до реакції, у якій нуклеофіл заміщує відхідну групу, таку як галогенід або сульфонат, із радикалу, що містить вуглець. Якщо не вказано інше, термін "алкілувальний" не обмежує радикал, що містить вуглець, до алкілу.
У наведених вище переліках термін "алкіл", застосовуваний самостійно або в складених словах, таких як "алкілтіо" або "галогеналкіл", включає прямий або розгалужений алкіл, такий як метил, етил, н-пропіл, ізопропіл або різні бутильні, пентильні або гексильні ізомери. "Алкеніл" включає алкени з прямим ланцюгом або з розгалуженим ланцюгом, такі як етеніл, 1-пропеніл, 2- пропеніл, та різні ізомери бутенілу, пентенілу та гексенілу. "Алкеніл" також включає полієни, такі як 1,2-пропадієніл та 2,4-гексадієніл. "Алкініл" включає алкіни з прямим ланцюгом або з розгалуженим ланцюгом, такі як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, та різні ізомери бутинілу, пентинілу та гексинілу. "Алкініл" може також включати фрагменти, що містять кілька потрійних зв'язків, наприклад 2,5-гексадіїніл. "Алкокси" включає, наприклад, метокси, етокси, н-пропілокси, ізопропілокси та різні ізомери бутокси, пентокси та гексилокси. "Алкоксиалкіл" означає заміщення алкокси на алкілі. Приклади «"алкоксиалкілу, включають СНзОСН:?, СНзОСН».СН»:, СНаСнНгОосСНн», СНзаСНнНоСН.НгоОсСнН» та
СНазСнНгОСНноСН:. "Алкокси" означає алкоксильне заміщення на алкоксильному радикалі. "Алкілтіо" включає фрагменти алкілтіо з прямим ланцюгом або з розгалуженим ланцюгом, такі як метилтіо, етилтіо та різноманітні ізомери пропілтіо, бутилтіо, пентилтіо та гексилтіо.
Зо "Алкілтіоалкіл" означає заміщення алкілтіо на алкілі. Приклади "алкілтіоалкілу включають
СНзеСН», СНзеСНоСН»:, СНзіСНоЗОоСН:, СНіаСНнНаСНо.сСНоОоСН: та СНнІаСнНоЗСНоСН». "Ціаноалкіл" означає алкільну групу, заміщену однією ціано-групою. Приклади "ціаноалкілу включають
МОСН» та МССНоСН» (альтернативно позначені як СН2СНоСМ). «"Циклоалкіл" включає, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил та циклогексил.
Термін "циклоалкілалкіл" означає циклоалкільне заміщення на алкільному фрагменті. Приклади "циклоалкілалкілу, включають циклопропілметил, циклопентилетил та інші циклоалкільні фрагменти, зв'язані з прямими або розгалуженими алкільними групами.
Термін "галоген", або окремо, або в складених словах, таких як "галогеналкіл", або при застосуванні у фразі, такій як "алкіл, заміщений галогеном" включає фтор, хлор, бром або йод.
Крім того, в складених словах, таких як "галогеналкіл", або при застосуванні у формулюваннях, таких як "алкіл, заміщений галогеном", зазначений алкіл може бути частково або повністю заміщений атомами галогену, які можуть бути однаковими або різними. Приклади "галогеналкілу" або "алкілу, заміщеного галогеном" включають Езб-, СІСН»-, СЕзСН»- та СЕзЗССЇ»- - Терміни "галогеналкокси", "галогеналкілтіо", "галогеналкеніл", "галогеналкініл" та т. п. визначаються аналогічно до терміну "талогеналкіл". Приклади "галогеналкокси" включають
СеЕзО-, ССІЗСНгО-, НСР2СНоСНгО- та СЕЗСНгО-. Приклади "галогеналкілтіо" включають СсСізо-,
СЕз5-, ССІзЗСНгб- та СІСНСНоСН»г5-. Приклади "галогеналкенілу" включають (С)2С-СНенН»- та
СЕЗСНа.СН-СНеСН»-. Приклади "галогеналкінілу" включають НС-ССНСЇІ-, СЕзС-О-, СОСіІзСб-О- та
ЕСНС-ССН»-. "Апкоксикарбоніл" означає прямі або розгалужені фрагменти алкокси, зв'язані з фрагментом
С(-О). Приклади "алкоксикарбонілу" включають СНзгс(-О0)-, СНаСНе с(-0)-, СНІСНоСН» «с(-0)-, (СНзгСнНОС(-О)- та різні ізомери бутокси- або пентоксикарбонілу.
Загальне число атомів вуглецю в групі замісника позначається префіксом "С;-С/", у якому і та )| є числами від 1 до 7. Наприклад, Сі-Слалкілсульфоніл позначає групи від метилсульфонилу до бутилсульфонилу; Сгалкоксиалкіл позначає СНзЗОСН»-; Сзалкоксиалкіл позначає, наприклад,
СнНСНн(ОСН»з)-, СНзОСН»СН:О- або СНізіСнНгОСсСнН»:-; та Слалкоксиалкіл позначає різні ізомери алкільної групи, заміщеної алкокси-групою, що містить всього чотири атоми вуглецю, при цьому приклади включають СНЗСНаСнНгОСснН»- та СНІСНгОСНСНн»-.
Якщо сполука заміщена замісником, що має нижній індекс, це вказує на те, що число бо вказаних замісників може перевищувати 1, причому вказані замісники (коли їх кількість перевищує 1) незалежно вибрані з групи визначених замісників, наприклад, (КЗ), де п дорівнює 1, 2, З або 4. Якщо група містить замісник, який може бути воднем, наприклад, К2 або КУ, то у випадку, якщо цей замісник є воднем, слід розуміти, що це еквівалентно тому, що вказана група є незаміщеною. Якщо показано, що змінювана група необов'язково приєднана в положенні, наприклад, К(З)я, де п може дорівнювати 0, то водень може знаходитись у цьому положенні, навіть якщо це не вказано у визначенні змінюваної групи. Якщо одне або декілька положень в групі зазначені як "без заміщення" або "незаміщені", то атоми водню приєднуються із зайняттям будь-якої вільної валентності.
Вважають, що сполуки формули 1, де б являє собою Н (тобто гідроксильну функціональну групу), являють собою сполуки, що зв'язуються з центром на рослинному ферменті або рецепторі, викликаючи гербіцидний ефект у рослини. Інші сполуки формули 1, де замісник С являє собою групу, яка може бути перетворена всередині рослин або оточуючого середовища на гідрокси-фрагмент, забезпечують схожі гербіцидні ефекти та знаходяться в межах обсягу даного винаходу. Таким чином, С може бути будь-яким похідним, відомим з рівня техніки, яке не пригнічує гербіцидну активність сполуки формули 1, та є або може бути гіролізованим, окисненим, відновленим або іншим чином о метаболізованим у рослинах або грунті з забезпеченням функціональної групи карбонової кислоти, яка залежно від рН знаходиться у дисоційованій або недисоційованій формі. Термін "кільцева система" означає два або більше конденсованих кільця. Термін "біциклічна кільцева система" означає кільцеву систему, яка складається з двох конденсованих кілець.
Сполуки за даним винаходом можуть існувати у вигляді одного або декількох стереоізомерів. Різні стереоїзомери включають енантіомери, діастереомери, атропоізомери та геометричні ізомери. Стереоіїзомери являють собою ізомери ідентичної структури, але відрізняються за розміщенням своїх атомів у просторі та включають енантіомери, діастереомери, цис-транс ізомери (також відомі як геометричні ізомери) та атропоізомери.
Атропоіїзомери є результатом обмеженого обертання навколо одинарних зв'язків, де бар'єр обертання достатньо високий для можливості розділення видів ізомерів. Фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що один стереоїзомер може бути більш активним та/або може виявляти сприятливі ефекти, якщо збагачений відносно іншого стереоізомеру(-ів) або якщо
Зо відокремлений від іншого стереоізомеру(-ів). Крім того, фахівцю в даній галузі відомо, як відокремити, збагатити та/або селективно одержати вказані стереоїзомери. Сполуки за даним винаходом можуть бути присутніми як суміш стереоізомерів, окремих стереоізомерів або у вигляді оптично активної форми.
Сполуки формули 1, як правило, існують більш ніж в одній формі, при цьому формула 1 включає всі кристалічні та некристалічні форми сполук, які вони представляють. Некристалічні форми включають варіанти здійснення, які являють собою тверді речовини, такі як воски та смоли, а також варіанти здійснення, які являють собою рідкі речовини, такі як розчини та розплави. Кристалічні форми включають варіанти здійснення, які являють собою по суті окремий кристалічний тип, та варіанти здійснення, які являють собою суміш поліморфів (тобто різні кристалічні типи). Термін "поліморф" стосується конкретної кристалічної форми хімічної сполуки, яка може кристалізуватися в різні кристалічні форми, при цьому ці форми мають різні розташування та/або конформації молекул в кристалічній решітці. Хоча поліморфи можуть мати однаковий хімічний склад, вони також можуть відрізнятися за складом через присутність або відсутність спільно кристалізованої води або інших молекул, які можуть бути слабко або сильно зв'язаними у решітці. Поліморфи можуть відрізнятися за такими хімічними, фізичними та біологічними властивостями як форма кристалів, щільність, твердість, колір, хімічна стабільність, точка плавлення, гігроскопічність, здатність утворювати суспензію, швидкість розчинення та біологічна доступність. Фахівцю у даній галузі буде зрозуміло, що поліморф сполуки формули 1 може виявляти корисні ефекти (наприклад, можливість застосування для одержання корисних складів, покращена біологічна ефективність) у порівнянні з іншим поліморфом або сумішшю поліморфів тієї самої сполуки формули 1. Одержання та відокремлення конкретного поліморфа сполуки формули 1 можна досягти за допомогою способів, відомих фахівцям в даній галузі, включаючи, наприклад, кристалізацію із застосуванням вибраних розчинників та температур. Для вичерпного пояснення поліморфізму див. К. НійіКег, Ед., Роїутогрвпі5т іп Те Ріагтасеціісаї Іпаивігу, Умієу-МСН, УУвіпнєїт, 2006.
Фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що не всі азотовмісні гетероцикли можуть утворювати М-оксиди, оскільки азот вимагає доступної неподіленої пари для окиснення до оксиду; фахівець в даній галузі розпізнає такі азотовмісні гетероцикли, які можуть утворювати
М-оксиди. Фахівцю у даній галузі також буде зрозуміло, що третинні аміни можуть утворювати М- 60 оксиди. Синтетичні способи одержання М-оксидів гетероциклів і третинних амінів досить добре відомі фахівцю в даній галузі, в тому числі окиснення гетероциклів і третинних амінів пероксикислотами, такими як пероцтова кислота та мета-хлорпербензойна кислота (МСРВА), перекисом водню, алкілгідропероксидами, такими як гідропероксид трет-бутилу, перборатом натрію та діоксиранами, такими як диметилдіоксиран. Такі способи одержання М-оксидів були детально описані і розглянуті у літературі, див. наприклад: Т. ГГ. сіспгібї в Соптргепепвзіме
Огдапіс Зупіпевів, мої. 7, рр 748-750, 5. М. І еу, Ед., Регдатоп Ргез55; М. Тівіег і В. апоупік в
СотргеНепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу, мої. 3, рр 18-20, А. У. Вошоп і А. МеКіПор, Ед5., Регдатоп
Ргез5; М. К. Огіттей і В. К. Т. Кеепе в Адмапсез іп Неїегосусіїс Спетівігу, мої. 43, рр 149-161, А.
Е. Каїгй2Ку, Ед., Асадетіс Ргез5; М. Тізієег і В. ЗЇапомпік в Адмапсез іп Неїегосусіїс Спетізвігу, мої. 9, рр 285-291, А. К. Каїгй2Ку і А. 7. Вошйоп, Еав5., Асадетіс Ргез5; та б. МУ. Н. Спеезетап і Е. 5. о. УмегеЦиК в Адмапсез іп Неїегосусіїс Спетівігу, мої. 22, рр 390-392, А. К. КаїгйяКу і А. У. Воиноп,
Еаз., Асадетіс Ргезв.
Фахівцю в даній галузі зрозуміло, що оскільки в оточуючому середовищі та у фізіологічних умовах солі хімічних сполук перебувають в рівновазі з їх відповідними несольовими формами, солі мають таке ж саме біологічне значення, що й несольові форми. Таким чином, широкий спектр солей сполуки формули 1 є застосовуваним для контролю небажаної рослинності (тобто вони є придатними з точки зору сільського господарства). Солі сполуки формули 1 включають солі приєднання кислоти з неорганічними або органічними кислотами, наприклад, бромістоводневою, хлористоводневою, азотною, фосфорною, сірчаною, оцтовою, масляною, фумаровою, молочною, малеїновою, малоновою, щавлевою, пропіоновою, саліциловою, винною, 4-толуолсульфоновою або валеріановою кислотами. Якщо сполука формули 1 містить кислотний фрагмент, такий як енольна функціональна група (наприклад, якщо б являє собою
Н), то солі також включають солі, утворені з органічними або неорганічними основами, такими як піридин, триетиламін або аміак, або аміди, гідриди, гідроксиди або карбонати натрію, калію, літію, кальцію, магнію або барію. Відповідно до цього, даний винахід включає сполуки, вибрані з формули 1, їхні М-оксиди та придатні з точки зору сільського господарства солі.
Варіанти здійснення даного винаходу, описані в короткому описі винаходу, включають наступні (де формула 1, застосовувана в наступних варіантах здійснення, включає її М-оксиди та солі).
Зо Варіант здійснення 1. Сполука формули 1, де УМ являє собою 0.
Варіант здійснення 2. Сполука формули 1 або згідно з варіантом здійснення 1, де Х являє собою О, 5 або -С(Н8)-С(В8)-.
Варіант здійснення 3. Сполука згідно з варіантом здійснення 2, де Х являє собою О або 5.
Варіант здійснення 4. Сполука згідно з варіантом здійснення 3, де Х являє собою 0.
Варіант здійснення 5. Сполука згідно з варіантом здійснення 3, де Х являє собою 5.
Варіант здійснення 6. Сполука згідно з варіантом здійснення 2, де Х являє собою -
С(В85)-С(В)-.
Варіант здійснення 7. Сполука формули 1 або згідно з варіантом здійснення 1, де Х являє собою МЕ.
Варіант здійснення 7а. Сполука згідно з варіантом здійснення 2, де Х являє собою 0, 5, -
Ссн-СнН-, -С(СНз)-СН-, -СН-СЕ-, -СН-ССІ- або -«СН-С(СНЗ)-.
Варіант здійснення 7р. Сполука згідно з варіантом здійснення 2, де Х являє собою -СН-СН-, -С(СНз)-СН-, -СН-СЕ-, -СН-СОІ- або -«СН-С(СНз)-
Варіант здійснення 7с. Сполука згідно з варіантом здійснення 2, де Х являє собою -СН-СН-, -бн-сСЕ-, -СН-ССІ- або -«СН-С(СНЗ)-.
Варіант здійснення 74. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- та, де ЕК! являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-Свалкілкарбонілалкіл, Сз-Свалкоксикарбонілалкіл, Са-
Сталкілциклоалкіл, Сз-Сталкеніл, Сз-Сталкініл, Сз-С7циклоалкіл, С4-С7циклоалкілалкіл, Се2-
Сзціаноалкіл, С:-Сзнітроалкіл, С2-Сгалогеналкоксиалкіл, Сі-Стгалогеналкіл, Сз-
БО Салогеналкеніл, Со-С7алкоксиалкіл, Сз-Сталкілтіоалкіл, Сі--С7алкокси, бензил або феніл.
Варіант здійснення 7е. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- та, де КЕ" являє собою Н, С:-Сталкіл, Сз-Свалкоксикарбонілалкіл, С«-С7алкілциклоалкіл, Сз-
Суциклоалкіл, С4-С7циклоалкілалкіл, Со-Сзціаноалкіл, С-Слнітроалкіл, Со-
Салогеналкоксиалкіл, Сі-С7галогеналкіл, Со-С7алкоксиалкіл, Сз-С7алкілтіоалкіл, С--С7алкокси або бензил.
Варіант здійснення 8. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1-7, де К! являє собою Сі-Слалкіл, Сз-Слалкеніл, Сз-Слалкініл, Сз-С«циклоалкіл, Сго-Сзціаноалкіл, С1-
Сзгалогеналкіл або Сго-Слалкоксиалкіл.
Варіант здійснення 9. Сполука згідно з варіантом здійснення 8, де К' являє собою Сі- бо Сзалкіл, аліл, пропаргіл, СНСНоСМ, Сі-С»галогеналкіл або 2-метоксиетил.
Варіант здійснення 10. Сполука згідно з варіантом здійснення 9, де К' являє собою метил, етил, н-пропіл або 2-метоксиетил.
Варіант здійснення 11. Сполука згідно з варіантом здійснення 10, де В' являє собою метил або етил.
Варіант здійснення 12. Сполука згідно з варіантом здійснення 11, де В' являє собою метил.
Варіант здійснення 122. Сполука формули 1, де В" є відмінним від Н.
Варіант здійснення 120. Сполука формули 1, де В" є відмінним від фенілу.
Варіант здійснення 12с. Сполука формули 1, де В: являє собою Н, галоген, -СМ, -СНО, Сч-
Суалкіл, Сз-Свалкілкарбонілалкіл, Сз-Свалкоксикарбонілалкіл, Сі-Слалкілкарбоніл, /-Со-
С7алкілкарбонілокси, С--Сталкілциклоалкіл, Сз-С7алкеніл, Сз-С7алкініл, Сі--Слалкілсульфініл, С1-
Слалкілсульфоніл, Сі-Слалкіламіно, Сго-Свдіалкіламіно, Сз-С7циклоалкіл, С4-С7циклоалкілалкіл,
С2-Сзціансалкіл, С-Слнітроалкіл, С2-С7галогеналкоксиалкіл, Сі-Стгалогеналкіл, Сз-
Сугалогеналкеніл, Со-С7алкоксиалкіл, С--С7алкокси або Сі-Свалкілтіо.
Варіант здійснення 124. Сполука формули 1, де К2 являє собою Н, галоген, -СМ, -СНО, Сч-
Сталкіл, С:-Слалкілкарбоніл, Со-Сталкілкарбонілокси, С4-Сталкілциклоалкіл, С-
Слзалкілсульфініл, С1-Сзалкілсульфоніл, Сі-Сзалкіламіно, Сз-Суциклоалкіл, Са-
Суциклоалкілалкіл, Со-Сзціаноалкіл, С:-Сзнітроалкіл, С2-Сугалогеналкоксиалкіл, С-
Сугалогеналкіл, Се-С7алкоксиалкіл або Сі-С7алкокси.
Варіант здійснення 13. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 12, де В? являє собою Н, галоген, -СМ, С:і-Слалкіл, Сз-Социклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл, Се-
Сзалкоксиалкіл або Сі-Сзалкокси.
Варіант здійснення 14. Сполука згідно з варіантом здійснення 13, де К2 являє собою Н, галоген, Сі-Сзалкіл, циклопропіл, Сі-Согалогеналкіл, метокси або етокси.
Варіант здійснення 15. Сполука згідно з варіантом здійснення 14, де К2 являє собою Н, метил, етил, н-пропіл, СЕз або метокси.
Варіант здійснення 16. Сполука згідно з варіантом здійснення 15, де В? являє собою метил або етил.
Варіант здійснення 17. Сполука згідно з варіантом здійснення 16, де Б? являє собою метил.
Вариант осуществления 17а. Сполука формули 1, де КЕ: є відмінним від фенілу.
Зо Варіант здійснення 18. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 17, де кожен ЕЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, Сі-Сзалкіл, Се-Сл.алкеніл, Со-Сзалкініл, Сз-
С.циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Сггалогеналкокси, Сі-Сгалкілтіо або сСі-
Сггалогеналкілтіо.
Варіант здійснення 19. Сполука згідно з варіантом здійснення 18, де кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, Сі-Сгалкіл, -СН-СН», -СЕСН, циклопропіл, Сі-Сггалогеналкіл або С--
Сгалкокси.
Варіант здійснення 20. Сполука згідно з варіантом здійснення 19, де кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, метил, етил, -«СН-СН», -СЕСН, циклопропіл, СЕз, метокси або етокси.
Варіант здійснення 21. Сполука згідно з варіантом здійснення 20, де кожен КЕ незалежно являє собою галоген, -СМ, метил, етил, метокси або етокси.
Варіант здійснення 22. Сполука згідно з варіантом здійснення 21, де кожен КЕ? незалежно являє собою ЕК, СІ, Вг, метил, етил або метокси.
Варіант здійснення 23. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 22, де К" являє собою галоген, -СМ, С1-Сзалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Сзалкініл, Сз-С«циклоалкіл, Сч-
Сзгалогеналкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Сггалогеналкокси, Сі-Сгалкілтіо або Сі-С»галогеналкілтіо.
Варіант здійснення 24. Сполука згідно з варіантом здійснення 23, де К? являє собою галоген, -СМ, С1-Сгалкіл, -СН-СНе», -СЕСН, циклопропіл, Сі-С»галогеналкіл або Сі-Сгалкокси.
Варіант здійснення 25. Сполука згідно з варіантом здійснення 24, де К? являє собою галоген, -СМ, метил, етил, -СН-СН», -СЕСН, циклопропіл, СЕз, метокси або етокси.
Варіант здійснення 26. Сполука згідно з варіантом здійснення 25, де КЕ" являє собою метил або етил.
Варіант здійснення 27. Сполука згідно з варіантом здійснення 26, де В" являє собою метил.
Варіант здійснення 28. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 27, де ЕЕ» являє собою Сі-Сгалкіл.
Варіант здійснення 29. Сполука згідно з варіантом здійснення 28, де К? являє собою метил.
Варіант здійснення 30. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 29, де БУ та Б" незалежно являють собою Н, галоген, -СМ, Сі-Сзалкіл, Сге-Слалкеніл, Со-
Слалкініл, Сз-С«-циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Сгогалогеналкокси, Сі-Сгалкілтіо або Сі-Сггалогеналкілтіо. бо Варіант здійснення 31. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1-
30, де Б5 та Б" незалежно являють собою Н, галоген, -СМ, С-і-Сгалкіл, -СН-СН», -СЕСН, циклопропіл, Сі-Сг2галогеналкіл або Сі-Сгалкокси.
Варіант здійснення 32. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 31, де К5 та КЕ" незалежно являють собою Н, галоген, -СМ, метил, етил, -СН-СН», -СЕСН, циклопропіл, СЕз, метокси або етокси.
Варіант здійснення З34а. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 32, де ЕЕ: та В" незалежно являють собою Н, галоген або Сі-Сгалкіл.
Варіант здійснення 34Б. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 32, де НК та КЕ" незалежно являють собою Н або галоген.
Варіант здійснення 34с. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 32, де КУ являє собою Н та БЕ" являє собою галоген.
Варіант здійснення 344. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 32, де БК являє собою галоген та КЕ" являє собою Н.
Варіант здійснення 33. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 32, де ЕР: та В" незалежно являють собою Н або Сі-Сгалкіл.
Варіант здійснення 34. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 33, де К5 являє собою Н або метил (тобто СН).
Варіант здійснення 35. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 34, де К" являє собою Н або метил (тобто СН).
Варіант здійснення 36. Сполука згідно з варіантом здійснення 34 або 35, де К9 являє собою
Н та ЕК" являє собою Н, або 5 являє собою Н та КЕ" являє собою СНз, або Е5 являє собою СНз та КЕ" являє собою Н.
Варіант здійснення 37. Сполука згідно з варіантом здійснення 36, де Ке являє собою Н та К" являє собою Н.
Варіант здійснення 37а. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 37, де С являє собою С.
Варіант здійснення 370. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1-
З7а, де с! являє собою Н, -С(-0)Н88, -С(-5)88, -С028?, -С(-0)589, -5(0)288, -СОМАОВ", -
З(О)2МА'ОВ! або Р(-О)К 2; або Сз-Свциклоалкіл або С--С7циклоалкілалкіл.
Зо Варіант здійснення 376. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1-
З7а, де с! являє собою Н, -С(-0)Н88, -С(-5)88, -С028?, -С(-0)589, -5(0)288, -СОМАОВ", -
З(О)2МАОВ або Р(ХОК!2; або С.-С7циклоалкілалкіл.
Варіант здійснення 38. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 37, де С! являє собою Н, -С(-О)Н8, -БО288, -5(0)288, -«СОМАТОВ, -5(0)2МА'ОА" або Р(І-О)К У.
Варіант здійснення 39. Сполука згідно з варіантом здійснення 38, де с! являє собою Н, -
С(-0)Н8, -6О288, -530)288 або Р(І-О)К У.
Варіант здійснення 39а. Сполука згідно з варіантом здійснення 39, де с! являє собою Н.
Варіант здійснення 390. Сполука згідно з варіантом здійснення 39, де ' являє собою -
С(-О)Н8.
Варіант здійснення 39с. Сполука згідно з варіантом здійснення 39, де ' являє собою -
СОУ.
Варіант здійснення 394. Сполука згідно з варіантом здійснення 39, де ' являє собою -
З(О0)288.
Варіант здійснення 39е. Сполука згідно з варіантом здійснення 39 або Р(ХО)К 2.
Варіант здійснення 40. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1-
З9е, де КЗ та "9 незалежно являють собою Н, С1-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл або С2-С7алкоксиалкіл.
Варіант здійснення 41. Сполука згідно з варіантом здійснення 40, де КЗ та "9 незалежно являють собою Н, С1і-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл або Со-С7алкоксиалкіл.
БО Варіант здійснення 42. Сполука згідно з варіантом здійснення 41, де КЗ та Б'Є незалежно являють собою Сі-Сталкіл або Сго-С7алкоксиалкіл.
Варіант здійснення 42а. Сполука згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1-40, де В? являє собою Сі-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл або Со-С7алкоксиалкіл.
Варіант здійснення 42р. Сполука згідно з варіантом здійснення 41, де КЗ незалежно являє собою С:-Сзалкіл або Со-Слалкоксиалкіл.
Варіант здійснення 42с. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 37, де С являє собою УС.
Варіант здійснення 424. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 42а, де М/ являє собою С.і-Сгалкандіїл або Со-Сзалкендіїл. 60 Варіант здійснення 42е. Сполука згідно з варіантом здійснення 42Бб, де М/ являє собою -
СНег- або -СН-СН-.
Варіант здійснення 421. Сполука згідно з варіантом здійснення 42с, де М/! являє собою -СНе-.
Варіант здійснення 43. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 42, де ЕР являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл, Со-Сзгалогеналкіл або Со-С7алкоксиалкіл.
Варіант здійснення 44. Сполука згідно з варіантом здійснення 43, де КЕ? являє собою Н, Сі-
Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл або Со-Сталкоксиалкіл.
Варіант здійснення 45. Сполука згідно з варіантом здійснення 44, де КЕ? являє собою С--
Сталкіл або Со-Сталкоксиалкіл.
Варіант здійснення 46. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 45, де КК" являє собою НН, С:і-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл, С.і-Сзгалогеналкіл або Со-
Стуалкоксиалкіл.
Варіант здійснення 47. Сполука згідно з варіантом здійснення 46, де К'" являє собою Н, С1-
Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл або Со-Сталкоксиалкіл.
Варіант здійснення 48. Сполука згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1-47, де Кг являє собою С:-Сзалкіл або Сі-Сзалкокси.
Варіант здійснення 49. Сполука згідно з варіантом здійснення 48, де К!? являє собою СНз або ОСН.».
Варіант здійснення 48. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 47, де п дорівнює 0, 1, 2 або 3.
Варіант здійснення 49. Сполука згідно з варіантом здійснення 48, де п дорівнює 0, 1 або 2.
Варіант здійснення 50. Сполука згідно з варіантом здійснення 48, де п дорівнює 1, 2 або 3.
Варіант здійснення 51. Сполука згідно з варіантом здійснення 49 або 50, де п дорівнює 1 або 2.
Варіанти здійснення даного винаходу, у тому числі вищенаведені варіанти здійснення 1-51, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, можна будь-яким чином комбінувати, при цьому описи змін у варіантах здійснення стосуються не тільки сполук формули 1, але також вихідних сполук та проміжних сполук, придатних для одержання сполук формули 1.
Крім того, варіанти здійснення даного винаходу, у тому числі вищенаведені варіанти здійснення 1-51, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, та будь-яка їхня
Зо комбінація стосуються композицій та способів за даним винаходом.
Комбінації варіантів здійснення 1-51 ілюструються наступним:
Варіант здійснення А. Сполука формули 1, де
М являє собою 0;
Х являє собою О, 5, -«СН-СН-, -С(СНз)-СН-, -«СН-СЕ-, -«СН-СОСІ- або -«СН-С(СНЗ)-;
В' являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-Свалкілкарбонілалкіл, Сз-Свалкоксикарбонілалкіл, Са-
Сталкілциклоалкіл, Сз-Сталкеніл, Сз-Сталкініл, Сз-С7циклоалкіл, С4-С7циклоалкілалкіл, Се2-
Сзціансалкіл, С:-Сзнітроалкіл, С2-Сгалогеналкоксиалкіл, Сі-Стгалогеналкіл, Сз-
Салогеналкеніл, Со-С7алкоксиалкіл, Сз-Сталкілтіоалкіл, Сі--С7алкокси, бензил або феніл;
В? являє собою Н, галоген, -СМ, -СНО, Сі-Сталкіл, Сз-Свалкілкарбонілалкіл, Сз-
Свалкоксикарбонілалкіл, Сі-Слалкілкарбоніл, Со-Ст7алкілкарбонілокси, С--Сталкілциклоалкіл, Сз-
С7алкеніл, Сз-Сталкініл, Сі-Слалкілсульфініл, Сі-Слалкілсульфоніл, Сі-Слалкіламіно, Се2-
Свдіалкіламіно, Сз-С7циклоалкіл, С4-С7циклоалкілалкіл, С2-Сзціаноалкіл, Сі-Санітроалкіл, Сег-
Сугалогеналкоксиалкіл, Сі-Су7галогеналкіл, Сз-Сугалогеналкеніл, С2-С7алкоксиалкіл, Сі1-
Суалкокси або Сі-Свалкілтіо; кожен ВЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, Сі-Сзалкіл, Се-С4алкеніл, Сг-Сзалкініл, Сз-
С.циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Сггалогеналкокси, Сі-Сгалкілтіо або сСі-
Сггалогеналкілтіо;
В? являє собою галоген, -СМ, Сі-Сзалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, Сз-С«циклоалкіл, Сч-
Сзгалогеналкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Сггалогеналкокси, Сі-Сгалкілтіо або Сі-С»галогеналкілтіо;
БО С являє собою 0;
Ст" являє собою Н, -С(-0)Н88, -С(-5)88, -СО028?У, -С(-0)589, -5(0)2885, -СОМАОВ", -
З(О)2МА'ОВ! або Р(-О)К 2; або Сз-Свциклоалкіл або С--С7циклоалкілалкіл;
ВВ та В"? незалежно являють собою Н, Сі-С7алкіл, Сз-С7циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл або
С2-Сталкоксиалкіл;
В? являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл, Со-Сзгалогеналкіл або Со-С7алкоксиалкіл;
А" являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл або Со-С7алкоксиалкіл;
В": являє собою Сі1-Сзалкіл або Сі-Сзалкокси; та п дорівнює 0, 1, 2 або 3. 60 Варіант здійснення В. Сполука варіанта здійснення А, де
Х являє собою -СН-СН-, -Ф(СНз)-СН-, -СН-СЕ-, -СН-СОІ- або -«СН-С(СНЗ)-;
В' являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-Свалкоксикарбонілалкіл, С4-С7алкілциклоалкіл, Сз-
Суциклоалкіл, С4-С7циклоалкілалкіл, Со-Сзціаноалкіл, С-Слнітроалкіл, Со-
Салогеналкоксиалкіл, Сі-С7галогеналкіл, Со-С7алкоксиалкіл, Сз-С7алкілтіоалкіл, С--С7алкокси або бензил;
В? являє собою Н, огалоген, -СМ, -СНО, Сі-Сталкіл, Сі-Слалкілкарбоніл, -Со-
Сталкілкарбонілокси, С.-С7алкілциклоалкіл, Сі-Слалкілсульфініл, Сі-Сзалкілсульфоніл, Сч-
Слалкіламіно, Сз-С7циклоалкіл, С4-С7циклоалкілалкіл, С2-Сзціаноалкіл, Сі-Санітроалкіл, Со-
Сугалогеналкоксиалкіл, Сі-С7галогеналкіл, Со-С7алкоксиалкіл або С--С7алкокси; кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, Сі-Сгалкіл, -СН-СН», -СЕСН, циклопропіл,
С-Сггалогеналкіл або Сі-Сгалкокси;
В? являє собою галоген, -СМ, Сі-Сгалкіл, -СН-СН», -СЕСН, циклопропіл, Сі-Согалогеналкіл або Сі-Сгалкокси;
Си! являє собою Н, -С(-0)ВА8, -Ф0288, -5(0)288, -«СОМАТОВ, -5(0)2МАОВ" або Р(І-О)А 2;
АНЯ ВА? та В? незалежно являють собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-Су7циклоалкіл або сСо-
Сталкоксиалкіл;
А" являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл або Со-С7алкоксиалкіл; та
В"? являє собою СНз або ОСН».
Варіант здійснення С. Сполука варіанта здійснення В, де
Х являє собою -СН-СН-, -«СН-СЕ-, -СН-ССІ- або -«СН-С(СНЗ)-;
В' являє собою метил, етил, н-пропіл або 2-метоксиетил;
В2 являє собою Н, метил, етил, н-пропіл, СЕз або метокси; кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, метил, етил, -«СН-СН», -СЕСН, циклопропіл,
СЕз, метокси або етокси;
В? являє собою галоген, -СМ, метил, етил, -«СН-СН», -СЕСН, циклопропіл, СЕз, метокси або етокси;
С! являє собою Н, -С(-0)Н8, -СО2НУ, -5(0)288 або Р(-О)В 2;
ВЗ та Е? незалежно являють собою Сі-Сталкіл або Сго-Сталкоксиалкіл; та п дорівнює 1 або 2.
Зо Конкретні варіанти здійснення включають сполуки формули 1, вибрані з групи, що складається з: 4-(2,5-диметилбензої|гієн-3-іл)-5-гідрокси-2,б-диметил-З(2Н)-піридазинон (сполука 1),
Б-гідрокси-2,6-диметил-4-(2,5,7-триметилбензої|біІгієн-3-іл)-З3(2Н)-піридазинон (сполука 2),
Б-гідрокси-2,6-диметил-4-(2,4,6-триметилбензої|бІгієн-3-іл)-З3(2Н)-піридазинон (сполука 3),
Б-гідрокси-2,6-диметил-4-(2-метил-3-бензофураніл)-З3(2Н)-піридазинон (сполука 4),
Б-гідрокси-4-(5-метокси-3-бензофураніл)-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинон (сполука 5), 4-(5-хлор-2-метил-3-бензофураніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинон (сполука 6), 4-(2,5-диметил-3-бензофураніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинон (сполука 7), 4-(2,4-диметил-3-бензофураніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинон (сполука 8), 4-(2,7-диметил-3-бензофураніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинон (сполука 9), 4-(2-етил-5-метил-3-бензофураніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинон (сполука 10),
Б-гідрокси-2,6-диметил-4-(1-нафталеніл)-З3(2Н)-піридазинон (сполука 11),
Б-гідрокси-2,6-диметил-4-(2,5,7-триметил-3-бензофураніл)-З3(2Н)-піридазинон (сполука 12), 4-(5-етил-2-метил-3-бензофураніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинон (сполука 13), 5-(ацетилокси)-4-(2,5-диметил-3-бензофураніл)-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинон (сполука 14), 5-(ацетилокси)-4-(2,7-диметил-3-бензофураніл)-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинон (сполука 15), 5-(ацетилокси)-2,6-диметил-4-(2,5,7-триметил-3-бензофураніл)-З(2Н)-піридазинон (сполука 16), 5-(2,5-диметил-3-бензофураніл)-1,6-дигідро-1,3-диметил-6б-оксо-4-піридазиніл-2,2- диметилпропаноат (сполука 17), 1,6-дигідро-1,3-диметил-6б-оксо-5-(2,5,7-триметил-3-бензофураніл)-4-піридазиніл-2,2- диметилпропаноат (сполука 18) та 4-(2-етил-4,6-диметилбензоїБігієн-3-іл)-о-гідрокси-2,б-диметил-З(2Н)-піридазинон (сполука 19).
Конкретні варіанти здійснення також включають сполуки формули 1, вибрані з групи, що складається із сполук із номерами 1, 3, 11, 23, 25, 27, 28, 29, 32, 42, 47, 57, 59 та 60. Номера сполук відносяться до сполук в таблиці індексів А.
Даний винахід також стосується способу контролю небажаної рослинності, що передбачає внесення у місцерозташування рослинності гербіцидно ефективних кількостей сполук за даним бо винаходом (наприклад, у вигляді композиції, описаної у даному документі). Вартими уваги як варіанти здійснення, що відносяться до способів застосування, є варіанти здійснення, які включають сполуки описаних вище варіантів здійснення. Сполуки згідно з даним винаходом можна застосовувати для контролю бур'янів в різноманітних сільськогосподарських культурах, таких як пшениця, ячмінь, маїс, соя, соняшник, бавовник, олійний ріпак та рис, та особливо в сільськогосподарських культурах, таких як цукрова тростина, цитрусові, плодові та горіхоплідні культури. Сполуки згідно з даним винаходом є особливо корисними для селективного контролю бур'янів у зернових культурах сімейства Роасеає, таких як маїс, рис та пшениця.
Варіанти здійснення даного винаходу, описані в короткому описі винаходу, включають наступні (де формула 1, застосовувана в наступних варіантах здійснення, включає її М-оксиди та солі).
Варіант здійснення Р1. Сполука формули 1, де УМ являє собою 0.
Варіант здійснення Р2. Сполука формули 1 або згідно з варіантом здійснення РІ, де Х являє собою О, 5 або -С(Н8)-С(В8)-.
Варіант здійснення РІЗ. Сполука згідно з варіантом здійснення Р2, де Х являє собою О або 5.
Варіант здійснення Р4. Сполука згідно з варіантом здійснення РЗ, де Х являє собою 0.
Варіант здійснення Ро. Сполука згідно з варіантом здійснення РЗ, де Х являє собою 5.
Варіант здійснення Рб. Сполука згідно з варіантом здійснення Р2, де Х являє собою -
С(Ве)-С(А-.
Варіант здійснення Р7. Сполука формули 1 або згідно з варіантом здійснення РІЇ, де Х являє собою МЕ».
Варіант здійснення Р8. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
РІ1І-Р7, де В' являє собою С:-Слалкіл, Сз-Слалкеніл, Сз-Слалкініл, Сз-Сациклоалкіл, С2-
Сзціаноалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл або Со-Слалкоксиалкіл.
Варіант здійснення РО. Сполука згідно з варіантом здійснення Р8, де К' являє собою С.-
Сзалкіл, аліл, пропаргіл, СНСНоСМ, Сі-С»галогеналкіл або 2-метоксиетил.
Варіант здійснення РІО. Сполука згідно з варіантом здійснення РО, де К' являє собою метил, етил, н-пропіл або 2-метоксиетил.
Варіант здійснення Р11. Сполука згідно з варіантом здійснення РІО, де В' являє собою
Зо метил або етил.
Варіант здійснення Р12. Сполука згідно з варіантом здійснення РІЇ, де БВ' являє собою метил.
Варіант здійснення Р13. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
Р1-Р12, де НК: являє собою Н, галоген, -СМ, С1-Слалкіл, Сз-С«циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл, Со-
Сзалкоксиалкіл або Сі-Сзалкокси.
Варіант здійснення Р14. Сполука згідно з варіантом здійснення РІ13, де К2 являє собою Н, галоген, Сі-Сзалкіл, циклопропіл, Сі-Согалогеналкіл, метокси або етокси.
Варіант здійснення РІ15. Сполука згідно з варіантом здійснення Р14, де Б? являє собою Н, метил, етил, н-пропіл, СЕз або метокси.
Варіант здійснення РІ1б. Сполука згідно з варіантом здійснення Р1І5, де В? являє собою метил або етил.
Варіант здійснення Р17. Сполука згідно з варіантом здійснення Р1Іб, де БК? являє собою метил.
Варіант здійснення Р18. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
Рм1І-Р17, де кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, С--Сзалкіл, С2-Слалкеніл, Со-
Слалкініл, Сз-С«-циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Сгогалогеналкокси, Сі-Сгалкілтіо або Сі-Сггалогеналкілтіо.
Варіант здійснення Р19. Сполука згідно з варіантом здійснення Р18, де кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, Сі-Сгалкіл, -СН-СН», -СЕСН, циклопропіл, Сі-Сггалогеналкіл або С--
БО Сгалкокси.
Варіант здійснення Р20. Сполука згідно з варіантом здійснення Р19, де кожен ВЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, метил, етил, -«СН-СН», -СЕСН, циклопропіл, СЕз, метокси або етокси.
Варіант здійснення Р21. Сполука згідно з варіантом здійснення Р20, де кожен ВЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, метил, етил, метокси або етокси.
Варіант здійснення Р22. Сполука згідно з варіантом здійснення Р21, де кожен КЗ незалежно являє собою ЕК, СІ, Вг, метил, етил або метокси.
Варіант здійснення Р23. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
РІ1І-Р22, де КК" являє собою сгалоген, -СМ, С--Сзалкіл, С2-Слалкеніл, С2-Салкініл, Сз-
С.циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Сггалогеналкокси, Сі-Сгалкілтіо або сСі- 60 Сггалогеналкілтіо.
Варіант здійснення Р24. Сполука згідно з варіантом здійснення Р23, де К" являє собою галоген, -СМ, С1-Сгалкіл, -СН-СНе», -СЕСН, циклопропіл, Сі-С»галогеналкіл або Сі-Сгалкокси.
Варіант здійснення Р25. Сполука згідно з варіантом здійснення Р24, де В" являє собою галоген, -СМ, метил, етил, -СН-СН», -СЕСН, циклопропіл, СЕз, метокси або етокси.
Варіант здійснення Р2б. Сполука згідно з варіантом здійснення Р25, де В" являє собою метил або етил.
Варіант здійснення Р27. Сполука згідно з варіантом здійснення Р2б, де В" являє собою метил.
Варіант здійснення Р28. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
Р1-рР27, де Е5 являє собою С:1-Сгалкіл.
Варіант здійснення Р29. Сполука згідно з варіантом здійснення Р28, де К? являє собою метил.
Варіант здійснення РЗО. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
Р1-Р29, де Б та В" незалежно являють собою Н, галоген, -СМ, Сі-Сзалкіл, Со-Слалкеніл, Со2-
Слалкініл, Сз-С«-циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Сгогалогеналкокси, Сі-Сгалкілтіо або Сі-Сггалогеналкілтіо.
Варіант здійснення РЗ1. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
Р1-РЗ30, де БЕЗ та Б" незалежно являють собою Н, галоген, -СМ, Сі-Сгалкіл, -СН-СН»г, -СЕСН, циклопропіл, Сі-Сг2галогеналкіл або Сі-Сгалкокси.
Варіант здійснення РЗ32. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
Р1-РЗ1, де БЕЗ та В" незалежно являють собою Н, галоген, -СМ, метил, етил, -СН-СН», -СЕСН, циклопропіл, СЕз, метокси або етокси.
Варіант здійснення РЗ3. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
Р1-РЗ32, де Е5 та ВЕ" незалежно являють собою Н або С:-Сгалкіл.
Варіант здійснення РЗ4. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
Р1-РЗ33, де Ре являє собою Н або метил (тобто Сі З).
Варіант здійснення РЗ5. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
Р1-Р34, де В" являє собою Н або метил (тобто Сі З).
Варіант здійснення РЗ6. Сполука згідно з варіантом здійснення РЗ4 або 35, де Б5 являє
Ко) собою Н та Б" являє собою Н, або 25 являє собою Н та В" являє собою СН»з, або Б5 являє собою СНз та В" являє собою Н.
Варіант здійснення РЗ37. Сполука згідно з варіантом здійснення РЗб, де К5 являє собою Н та
В" являє собою Н.
Варіант здійснення РЗ8. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
РІ1-РЗ37, де С являє собою Н, -С(-0)НА8, -Б0288, -5(0)288, -«СОМАОВ" або -(0)2МАОВ,
Варіант здійснення РЗ39. Сполука згідно з варіантом здійснення РЗ8, де б являє собою Н, -
С(-0)Н8, -БО28? або -5(0)2Н88.
Варіант здійснення Р40. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
РІ-Р39, де Б8 та В? незалежно являють собою Н, С:-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл, Сч1-
Сзгалогеналкіл або Сг-С7алкоксиалкіл.
Варіант здійснення Р41. Сполука згідно з варіантом здійснення Р40, де ЕКЗ та ВК"? незалежно являють собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл або Со-С7алкоксиалкіл.
Варіант здійснення Р42. Сполука згідно з варіантом здійснення Р4А1, де К8 та К'? незалежно являють собою Сі-Сталкіл або Сго-С7алкоксиалкіл.
Варіант здійснення Р43. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення 1- 42, де ГУ являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сзе-С7циклоалкіл, Со-Сзгалогеналкіл або Со-С7алкоксиалкіл.
Варіант здійснення Р44. Сполука згідно з варіантом здійснення Р43, де КУ являє собою Н,
Сі-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл або Со-С7алкоксиалкіл.
Варіант здійснення Р45. Сполука згідно з варіантом здійснення Р44, де КЕ? являє собою Сі1-
БО Сталкіл або Со-Сталкоксиалкіл.
Варіант здійснення Р46. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
РІ-Р45, де К" являє собою Н, С.і-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл, С:і-Сзгалогеналкіл або Со-
Стуалкоксиалкіл.
Варіант здійснення Р47. Сполука згідно з варіантом здійснення Р46б, де В'" являє собою Н, б1-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл або Со-Сталкоксиалкіл.
Варіант здійснення Р48. Сполука формули 1 або згідно з будь-яким із варіантів здійснення
Р1-Р47, де п дорівнює 0, 1, 2 або 3.
Варіант здійснення Р49. Сполука згідно з варіантом здійснення Ра48, де п дорівнює 0, 1 або 2. 60 Варіант здійснення Р5БО. Сполука згідно з варіантом здійснення Ра48, де п дорівнює 1, 2 або
Варіант здійснення Р51. Сполука згідно з варіантом здійснення Р49 або Р5БО, де п дорівнює 1 або 2.
Варіанти здійснення даного винаходу, у тому числі вищенаведені варіанти здійснення Р1-
РОБ, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, можна будь-яким чином комбінувати, при цьому описи змін у варіантах здійснення стосуються не тільки сполук формули 1, але також вихідних сполук та проміжних сполук, придатних для одержання сполук формули 1. Крім того, варіанти здійснення даного винаходу, у тому числі вищенаведені варіанти здійснення Р1-Р51, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, та будь-яка їхня комбінація стосуються композицій та способів за даним винаходом.
Комбінації варіантів здійснення Р1-Р5У1 ілюструються наступним:
Варіант здійснення РА. Сполука формули 1, де
М являє собою 0;
Х являє собою О, 5, -«СН-СН-, -С(СНз)-СН- або -«СН-С(СНз)-;
В' являє собою С.і-Сзалкіл, Сз-С4алкеніл, Сз-Слалкініл, Сз-С«циклоалкіл, Сг-Сзціаноалкіл, С-
Сзгалогеналкіл або Сг-Слалкоксиалкіл;
В? являє собою Н, галоген, -СМ, Сі-Салалкіл, Сз-С5циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл, Се2-
Слалкоксиалкіл або Сі-Сзалкокси; кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, Сі-Сзалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Сзалкініл, Сз-
С.циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Сггалогеналкокси, Сі-Сгалкілтіо або сСі-
Сггалогеналкілтіо;
В? являє собою галоген, -СМ, Сі-Сзалкіл, Со-Слалкеніл, Со-Слалкініл, Сз-С«циклоалкіл, Сч-
Сзгалогеналкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Сггалогеналкокси, Сі-Сгалкілтіо або Сі-С»галогеналкілтіо;
С являє собою Н, -С(-0)Н8, -00288, -5(0)288, -«СОМАОВ" або -5(О)2МА ОВ;
ВЗ та "9 незалежно являють собою Н, С:і-Сталкіл, Сзе-С7циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл або
С2-Сталкоксиалкіл;
В" являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл, Со-Сзгалогеналкіл або Со-С7алкоксиалкіл;
А" являє собою Н, С:і-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл або Со-С7алкоксиалкіл; та
Ко) п дорівнює 0, 1, 2 або 3.
Варіант здійснення РВ. Сполука згідно з варіантом здійснення РА, де
В являє собою С.і-Сзалкіл, аліл, пропаргіл, СН»СН»СМ, Сі-Согалогеналкіл або 2- метоксиетил;
В2 являє собою Н, галоген, Сі-Сзалкіл, циклопропіл, Сі-Согалогеналкіл, метокси або етокси; кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, Сі-Сгалкіл, -СН-СН», -СЕСН, циклопропіл,
С-Сггалогеналкіл або Сі-Сгалкокси;
В? являє собою галоген, -СМ, Сі-Сгалкіл, -СН-СН», -СЕСН, циклопропіл, Сі-Согалогеналкіл або Сі-Сгалкокси;
АНЯ ВА? та В? незалежно являють собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-Су7циклоалкіл або сСо-
Стуалкоксиалкіл; та
А" являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл або Со-С7алкоксиалкіл.
Варіант здійснення РС. Сполука згідно з варіантом здійснення РВ, де
В' являє собою метил, етил, н-пропіл або 2-метоксиетил;
В2 являє собою Н, метил, етил, н-пропіл, СЕз або метокси; кожен ЕЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, метил, етил, -«СН-СН», -СЕСН, циклопропіл,
СЕз, метокси або етокси;
В? являє собою галоген, -СМ, метил, етил, -«СН-СН», -СЕСН, циклопропіл, СЕз, метокси або етокси;
С являє собою Н, -С(-0О)Н8, -СО282 або -5(0)288;
БО ВЗ та Е? незалежно являють собою Сі-Сталкіл або Сго-Сталкоксиалкіл; та п дорівнює 1 або 2.
Також вартими уваги як варіанти здійснення є гербіцидні композиції за даним винаходом, що містять сполуки відповідно до варіантів здійснення, описані вище.
Даний винахід також включає гербіцидну суміш, що містить (а) сполуку, вибрану з формули 1, її М-оксиди та солі та (б) щонайменше один додатковий активний інгредієнт, вибраний з (61) інгібіторів фотосистеми І, (62) інгібіторів синтази ацетогідроксикислот (АНА), (03) інгібіторів ацетил-СоА-карбоксилази (АССази), (64) міметиків ауксину та (65) інгібіторів 5- енолпірувілшикімат-3-фосфат-синтази (ЕРБ5Р), (656) диверторів електронів фотосистеми І, (67) інгібіторів протопорфіриноген-оксидази (РРО), (р8) інгібіторів глутамін-синтетази (035), (69) бо інгібіторів елонгази жирних кислот із дуже довгим ланцюгом (МІСЕА), (610) інгібіторів транспорту ауксину, (611) інгібіторів фітоєн-десатурази (РОБ), (612) інгібіторів 4-гідроксифеніл- піруватдіоксигенази (НРРОБ), (613) інгібіторів гомогентизат-соленезил-трансферази (Н5Т), (6014) інгібіторів біосинтезу целюлози, (015) інших гербіцидів, у тому числі засобів, що переривають мітоз, органічних миш'яковистих сполук, асуламу, бромобутиду, цинметиліну, кумілурону, дазомету, дифензоквату, димрону, етобензаніду, флуренолу, фосаміну, фосамінамонію, метаму, метилдимрону, олеїнової кислоти, оксазикломефону, пеларгонової кислоти та пірибутикарбу, та (616) антидотів гербіцидів; та солей сполук (01) - (616). «Інгібітори фотосистеми ПІ" (01) являють собою хімічні сполуки, які зв'язуються з білком 0-1 у ніші зв'язування Ов та, відповідно, блокують транспорт електронів від Сл до Ов у тилакоїдних мембранах хлоропластів. Електрони, перенесення яких у фотосистемі || заблоковано, переносяться за допомогою ряду реакцій з утворенням токсичних сполук, які руйнують клітинні мембрани та викликають набряк хлоропластів, просочування крізь мембрану та зрештою повне руйнування клітини. Ніша зв'язування Ов має три різні сайти зв'язування: сайт зв'язування А зв'язує триазіни, такі як атразин, триазинони, такі як гексазинон, та урацили, такі як бромацил, сайт зв'язування В зв'язує фенілсечовини, такі як діурон, та сайт зв'язування С зв'язує бензотіадіазоли, такі як бентазон, нітрили, такі як бромоксиніл, та фенілпіридазини, такі як піридат. Приклади інгібіторів фотосистеми І включають аметрин, амікарбазон, атразин, бентазон, бромацил, бромофеноксим, бромоксиніл, хлорбромурон, хлоридазон, хлоротолурон, хлороксурон, кумілурон, ціаназин, даїмурон, десмедифам, десметрин, димефурон, диметаметрин, діурон, етидимурон, фенурон, флуометурон, гексазинон, іоксиніл, ізопротурон, ізоурон, ленацил, лінурон, метамітрон, метабензтіазурон, метобромурон, метоксурон, метрибузин, монолінурон, небурон, пентанохлор, фенмедифам, прометон, прометрин, пропаніл, пропазин, піридафол, піридат, сидурон, симазин, симетрин, тебутіурон, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин та триетазин. Слід відзначити сполуку згідно з даним винаходом, змішану з атразином, бромоксинілом або бентазоном. Також слід відзначити сполуку згідно з даним винаходом, змішану з атразином, бромоксинілом або метрибузином. "Інгібітори АНАБ'" (652) являють собою хімічні сполуки, які інгібують синтазу ацетогідроксикислот (АНА5), також відому як ацетолактат-синтаза (АГ 5), та, відповідно, знищують рослини за допомогою інгібування продукування розгалужених аліфатичних амінокислот, таких як валін, лейцин та ізолейцин, які необхідні для синтезу білка та клітинного росту. Приклади інгібіторів АНА5 включають амідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон- метил, біспірибак-натрій, клорансулам-метил, хлоримурон-етил, хлорсульфурон, циносульфурон, циклосульфамурон, диклосулам, етаметсульфурон-метил, етоксисульфурон, флазасульфурон, флорасулам, флукарбазон-натрій, флуметсулам, флупірсульфурон-метил, флупірсульфурон-натрій, форамсульфурон, галосульфурон-метил, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, йодосульфурон-метил (у тому числі натрієву сіль), іофенсульфурон (2-йод-М-|(4-метокси-б-метил-1,3,5-триазин-2- іллуаміноЇїкарбоніл|Ірсензолсульфонамід), мезосульфурон-метил, метазосульфурон (3-хлор-4-(5,6- дигідро-о-метил-1,4,2-діоксазин-3-іл)-М-((4,6-диметокси-2-піримідиніл)аміно|карбоніл|-1-метил- 1Н-піразол-5-сульфонамід), метосулам, метсульфурон-метил, нікосульфурон, оксасульфурон, пеноксулам, примісульфурон-метил, пропоксикарбазон-натрій, пропірисульфурон (2-хлор-М-
І(4,6-диметокси-2-піримідиніл)аміно|карбоніл|-б-пропілімідазо|(1,2-б|Іпіридазин-3-сульфонамід), просульфурон, піразосульфурон-етил, пірибензоксим, пірифталід, піримінобак-метил, піритіобак-натрій, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тієнкарбазон, тифенсульфурон-метил, триафамон (М-(2-К4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ілукарбоніл|-6- фторфенілі|-1,1-дифтор-М-метилметансульфонамід), триасульфурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон (у тому числі натрієву сіль), трифлусульфурон-метил та тритосульфурон.
Слід відзначити сполуку згідно з даним винаходом, змішану з римсульфуроном, тифенсульфурон-метилом, трибенуроном, нікосульфуроном, метсульфурон-метилом, флупірсульфурон-метилом, клорансулам-метилом, піроксуламом або флорасуламом. Також слід відзначити сполуку згідно 3 даним винаходом, змішану з нікосульфуроном, флупірсульфуроном або хлоримуроном. «Інгібітори АССази" (р3) являють собою хімічні сполуки, які інгібують фермент ацетил-Сод- карбоксилазу, яка відповідає за каталіз ранньої стадії синтезу ліпідів та жирних кислот у рослин.
Ліпіди являють собою основні компоненти клітинних мембран, та без них неможливе утворення нових клітин. Інгібування ацетил-СоА-карбоксилази та подальший дефіцит формування ліпідів призводить до втрати цілісності клітинної мембрани, особливо у ділянках активного росту, таких як меристеми. Зрештою ріст пагону та кореневища припиняється, та меристеми пагону і бруньки кореневища починають відмирати. Приклади інгібіторів АССази включають алоксидим, 60 бутроксидим, клетодим, клодинафоп, циклоксидим, цигалофоп, диклофоп, феноксапроп,
флуазифоп, галоксифоп, піноксаден, профоксидим, пропаквізафоп, квізалофоп, сетоксидим, тепралоксидим та тралкоксидим, в тому числі розділені форми, такі як феноксапроп-Р, флуазифоп-Р, галоксифоп-Р та квізалофоп-Р та естерні форми, такі як клодинафоп-пропаргіл, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил та феноксапроп-Р-етил. Слід відзначити сполуку згідно з даним винаходом, змішану з піноксаденом або квізалофопом.
Ауксин являє собою рослинний гормон, який регулює ріст у багатьох рослинних тканинах. "Міметики ауксину" (64) являють собою хімічні сполуки, які імітують рослинний гормон росту ауксин, таким чином викликаючи неконтрольований та неорганізований ріст, що призводить до загибелі чутливих видів рослин. Приклади миметиків ауксину включають аміноциклопірахлор (6- аміно-5-хлор-2-циклопропіл-4-піримідинкарбонову кислоту) та його метилові і етилові естери, та його натрієві і калієві солі, амінопіралід, беназолін-етил, хлорамбен, клацифос, кломепроп, клопіралід, дикамбу, 2,4-О0, 2,4-0О8, дихлорпроп, флуроксипір, галоксифен (4-аміно-З-хлор-6-(4- хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)-2-піридинкарбонову кислоту), галоксифен-метил (метил-4-аміно-
З-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)-2-піридинкарбоксилат), МСРА, МСРВ, мекопроп, піклорам, квінклорак, квінмерак, 2,3,6-ТВА, триклопір та метил-4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-
З-метоксифеніл)-5-фтор-2-піридинкарбоксилат. Особливо слід відзначити сполуку згідно з даним винаходом, змішану з дикамбою, флуроксипір-мептилом, 2,4-О0, галоксифен-метилом або
МСРА. Також слід відзначити сполуку згідно з даним винаходом, змішану з дикамбою. «Інгібітори ЕРБР синтази" (55) являють собою хімічні сполуки, які інгібують фермент, 5- енолпірувілшикімат-З-фосфат-синтазу, яка залучена до синтезу ароматичних амінокислот, таких як тирозин, триптофан та фенілаланін. Гербіциди-інгібітори ЕРБР легко абсорбуються листям рослин та переносяться по флоемі до точок росту. Гліфосат являє собою відносно неселективний післясходовий гербіцид, який належить до цієї групи. Гліфосат включає естери та солі, такі як амонієва, ізопропіламонієва, калієва, натрієва («у тому числі сесквінатрієва) та тримезієва (яка альтернативно називається сульфосатом). «Дивертори електронів фотосистеми І" (56) являють собою хімічні сполуки, які приймають електрони від фотосистеми І! та після декількох циклів утворюють гідроксильні радикали. Ці радикали є надзвичайно реакційноздатними та легко руйнують ненасичені ліпіди, в тому числі жирні кислоти мембран та хлорофіл. Це руйнує цілісність клітинної мембрани таким чином, що клітини та органели "протікають", що призводить до швидкого в'янення та засихання листя та зрештою до загибелі рослини. Приклади даного другого типу інгібіторів фотосинтезу включають дикват та паракват. "Інгібітори РРО" (57) являють собою хімічні сполуки, які інгібують фермент протопорфіриногеноксидазу, що швидко призводить до утворення надзвичайно реакційноздатних сполук у рослинах, які руйнують клітинні мембрани, викликаючи витік рідких компонентів клітин. Приклади інгібіторів РРО включають ацифлуорфен-натрій, азафенідин, бензфендизон, біфенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-етил, хлометоксифен, цинідон-етил, флуазолат, флуфенпір-етил, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, флуороглікофен-етил, флутіацет-метил, фомесафен, галосафен, лактофен, оксадіаргіл, оксадіазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлуазол, піраклоніл, пірафлуфен-етил, сафлуфенацил, сульфентразон, тидіазимін, тіафенацил (метил-М-(2-Ц(а2г-хлор-5-ІЗ,6-дигідро-3- метил-2,6-діоксо-4-«трифторметил)-1(2Н)-піримідиніл|-4-фторфенілі гіо|-1-оксопропіл|-Д- аланінат) та 3-Г7/-фтор-3,4-дигідро-3-оксо-4-(2-пропін-1-іл)-2ІН-1,4-бензоксазин-б-іл|дигідро-1,5- диметил-6-тіоксо-1,3,5-триазин-2,А(1Н,ЗН)-діон. Слід відзначити сполуку згідно з даним винаходом, змішану з сафлуфенацилом, флуміоксазином або карфентразон-етилом. «Інгібітори 5" (58) являють собою хімічні сполуки, які інгібують активність ферменту глутамін-синтетази, який рослини використовують для перетворення аміаку на глутамін.
Відповідно, амоній накопичується, а рівні глутаміну знижуються. Пошкодження рослини, ймовірно, відбувається внаслідок сумарних ефектів токсичності амонію та дефіциту амінокислот, необхідних для інших метаболічних процесів. Інгібітори 65 включають глюфосинат та його естери і солі, такі як г люфосинат-амоній та інші похідні фосфінотрицину, глюфосинат-Р ((25)-2-аміно-4-«гідроксиметилфосфініл)бутанову кислоту) та біланафос. «Інгібітори елонгази МІ СЕА" (р9) являють собою гербіциди з широким спектром хімічних структур, які інгібують елонгазу. Елонгаза являє собою один із ферментів, розташованих у хлоропластах або поряд з ними, які залучені в біосинтез МІ СЕА. У рослин жирні кислоти з дуже довгим ланцюгом є основними складовими гідрофобних полімерів, які запобігають висиханню поверхні листя та забезпечують стабільність зерен пилку. Такі гербіциди включають ацетохлор, алахлор, анілофос, бутахлор, кафенстрол, диметахлор, диметенамід, дифенамід, феноксасульфон (3-((2,5-дихлор-4-етоксифеніл)метил|сульфоніл)|-4,5-дигідро-5,5- бо диметилізоксазол), фентразамід, флуфенацет, інданофан, мефенацет, метазахлор,
метолахлор, напроанілід, напропамід, напропамід-М (2А)-М,М-діетил-2-(1- нафталенілокси)пропанамід), петоксамід, піперофос, претилахлор, пропахлор, пропізохлор, піроксасульфон та тенілхлор, у тому числі розділені форми, такі як 5-метолахлор, та хлорацетаміди, та оксиацетаміди. Слід відзначити сполуку згідно з даним винаходом, змішану з піроксасульфоном, метолахлором, ацетохлором, диметенамідом, алахлором або флуфенацетом. Також слід відзначити сполуку згідно з даним винаходом, змішану з флуфенацетом. «Інгібітори транспорту ауксину" (510) являють собою хімічні речовини, які інгібують транспорт ауксину у рослин, як, наприклад, шляхом зв'язування з білюом-переносником ауксину.
Приклади інгібіторів транспорту ауксину включають дифлуфензопір, напталам (також відомий як М-(1-нафтил)фталамова кислота та 2-(1-нафталеніламіно)карбоніл|бензойна кислота). «Інгібітори РОБ" (611) являють собою хімічні сполуки, які інгібують шлях біосинтезу каротиноїдів на стадії фітоєн-десатурази. Приклади інгібіторів РОЗ включають бефлубутамід, дифлуфенікан, флуридон, флурохлоридон, флуртамон норфлурзон та піколінафен. «Інгібітори НРРО" (612) являють собою хімічні речовини, які інгібують біосинтез під час синтезу 4-гідроксифенілпіруватдіоксигсенази. Приклади інгібіторів НРРО включають бензобіциклон, бензофенап, біциклопірон (4-гідрокси-3-(2-К2-метоксиетокси)метилі-6- (трифторметил)-3-піридинілІкарбоніл|біцикло/3.2. окт-3-ен-2-он), фенквінотріон (2-((8-хлор-3,4- дигідро-4-(4-метоксифеніл)-3-оксо-2-хіноксалінілІкарбоніл|-1,3-циклогександіон), ізоксахлортол, ізоксафлутол, мезотріон, пірасульфотол, піразолінат, піразоксифен, сулькотріон, тефурилтріон, темботріон, топрамезон, 5-хлор-3-(2-гідрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-іл)карбоніл|-1-(4- метоксифеніл)-2(1 Н)-хіноксалінон, 4-(2,6-діетил-4-метилфеніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)- піридазинон, 4-(4-фторфеніл)-6-(2-гідрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ілукарбоніл|-2-метил-1,2,4- триазин-3,5(2Н,4Н)-діон, /5-К2-гідрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-іл)укарбоніл|-2-(З-метоксифеніл)- 3-(З-метоксипропіл)-4(ЗН)-піримідинон, 2-метил-М-(4-метил-1,2,5-оксадіазол-З3-іл)-3- (метилсульфініл)-4-(трифторметил)бензамід та 2-метил-3-(метилсульфоніл)-М-(1-метил-1 Н- тетразол-5-іл)-4--трифторметил)бензамід. Слід відзначити суміш сполуки згідно з даним винаходом з мезотріоном, ізоксафлутолом, темботріоном, біциклопіроном, топрамазоном або пірасульфотолом. Також слід відзначити сполуку згідно з даним винаходом, змішану з
Зо мезотріоном або пірасульфотолом.
Інгібітори Н5Т (гомогентизат-соленезил-трансферази) (613) порушують здатність рослини до перетворення гомогентизату в 2-метил-6-соланіл-1,4-бензохінон з порушенням таким чином біосинтезу каротиноїдів. Приклади інгібіторів НТ включають галоксидин, пірихлор, 3-(2-хлор-
З,б-дифторфеніл)-4-гідрокси-1-метил-1,5-нафтиридин-2(1Н)-он, 1-(3,5-дихлор-4-піридиніл)-5- (2,2-дифторетил)-8-гідроксипіридо|2,3-б|Іпіразин-6(5Н)-он та / 4-(2,6-діеєтил-4-метилфеніл)-5- гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинон.
Інгібітори НОТ також включають сполуки формулА і В: є2 вч 42 е1 її
В В е віб де в
М, е8
С й: ої ва С й ве я В р ве шк: жк.
ВЕ веб
А В де КЛ являє собою Н, СІ або СЕз; В2 являє собою Н, СІ або Вг; КЗЗ являє собою Н або СІ;
В являє собою Н, СІ або СЕз; Ве» являє собою СНз, СНаСНз або СНеСНЕ»; та 96 являє собою
ОН або -0ОС(-0)-і-Рг; та КК! являє собою Н, Е, СІ, СНз або СНоСН»; Ве? являє собою Н або СЕз;
Ве являє собою Н, СНз або СНеСН»; Не" являє собою Н, Е або Вг; ке» являє собою СІ, СНЗз, СЕз,
ОСЕз або СНаСНз; Неє являє собою Н, СНз, СНа.СНЕ» або С-СН; Ве/ являє собою ОН, -
ОоС(-О НЕЇ, -0ОС(-0)-І-Рг або -0ОС(-0)-І-; та А? являє собою М або СН.
Інгібітори біосинтезу целюлози (Б14) інгібують біосинтез целюлози у певних рослин. Вони є найбільш ефективними при використанні перед проростанням або після проростання на молоді або швидкоростучі рослини. Приклади інгібіторів біосинтезу целюлози включають хлортіамід, дихлобеніл, флупоксам, індазифлам (М2-(1В8,25)-2,3-дигідро-2,6-диметил-1 Н-інден-1-іл|-6-(1- фторетил)-1,3,5-триазин-2,4-діамін), ізоксабен та триазифлам.
Інші гербіциди (6015) включають гербіциди, які діють за допомогою ряду різних механізмів дії, як, наприклад, засоби, що переривають мітоз (наприклад, флампроп-М-метил та флампроп-М-
ізопропіл), органічні миш'яковисті сполуки (наприклад, Ю5МА та М5МА), інгібітори 7,8- дигідроптероат-синтази, інгібітори синтезу ізопреноїдів у хлоропластах та інгібітори біосинтезу клітинної стінки. Інші гербіциди включають гербіциди з невідомими способами дії, або ті, що не підпадають під конкретну категорію, перелічену у (61) - (014), або ті, що діють за допомогою комбінації способів дії, перелічених вище. Приклади інших гербіцидів включають аклоніфен, асулам, амітрол, бромобутид, цинметилін, кломазон, кумілурон, циклопіриморат (б-хлор-3-(2- циклопропіл-б-метилфенокси)-4-піридазиніл-4-морфолінкарбоксилат), даімурон, дифензокват, етобензанід, флуометурон, флуренол, фосамін, фосамін-амоній, дазомет, димрон, іпфенкарбазон /(1-(2,4-дихлорфеніл)-М-(2,4-дифторфеніл)-1,5-дигідро-М-(1-метилетил)-5-оксо- 4Н-1,2,4-триазол-4-карбоксамід), метам, метилдимрон, олеїнову кислоту, оксазикломефон, пеларгонову кислоту, пірибутикарб та 5-((2,6-дифторфеніл)метокси|метил|)-4,5-дигідро-5-метил- 3-(З-метил-2-тієніл)ізоксазол. "Антидоти гербіцидів" (616) являють собою речовини, які додають в гербіцидний склад для усунення або зниження фітотоксичних ефектів гербіциду щодо визначених сільськогосподарських культур. Ці сполуки захищають сільськогосподарські культури від ушкодження гербіцидами, однак, як правило, не перешкоджають контролю гербіцидами небажаної рослинності. Приклади антидотів гербіцидів включають без обмеження беноксакор, клоквінтосет-мексил, кумілурон, ціометриніл, ципросульфамід, даімурон, дихлормід, дициклонон, димепіперат, фенхлоразол-етил, фенклорим, флуразол, флуксофенім, фурилазол, ізоксадифен-етил, мефенпір-діетил, мефенат, метоксифенон, нафталіновий ангідрид, оксабетриніл, М-(амінокарбоніл)-2-метилбензолсульфонамід та М-(амінокарбоніл)-2- фторбензолсульфонамід, 1-бром-4-(хлорметил)сульфоніл|бензол, 2-(дихлорметил)-2-метил- 1,3-діоксолан (МО 191), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азоспіро|4.5|декан (МОМ 4660).
Сполуки формули 1 можуть бути одержані основними способами, відомими з рівня техніки синтетичної органічної хімії. Широкий ряд способів синтезу відомий в рівні техніки для можливого отримання ароматичних та неароматичних гетероциклічних кілець та кільцевих систем; для поглиблених оглядів див. восьмий том Сотргепепвіме Неїегосусіїс Спетівігу, А. К.
Каїй»Ку апа б. МУ. Веев5 єдіюгв-іп-спіеї, Регдатоп Рге55, Охіогі, 1984, та дванадцятий том
СотргеНепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу ІІ, А. В. КаїпаКу, С. МУ. Веєз апа Е. Р. М. Зсгіімеп еаіогв-іп-
Зо співї, Регдатоп Ргез5, Охіога, 1996.
Один або декілька з наступних способів та варіантів, які описані в схемах 1-22, можна застосовувати для одержання сполук формули 1. Визначення груп К"', В-, ВЗ, В", М, Х та С у сполуках формул 1-35 відповідають визначеним вище в короткому описі винаходу, якщо не вказано інше. Формули Та, 16 та 1с являють собою підгрупи сполук формули 1 та всі замісники для формул Та-1с відповідають визначеним вище для формули 1, якщо не вказано інше.
Формули ба, 6р та бс являють собою підгрупи сполук формули 6, та всі замісники для формул ба-бс відповідають визначеним для формули 6, якщо не вказано інше.
Як показано на схемі 1, піридазинони формули 1а (підгрупа сполук формули 1, де М/ являє собою О та б визначено вище, однак є відмінним від водню) можна одержувати шляхом проведення реакції заміщених 5-гідрокси-З(2Н)-піридазинонів формули 156 (тобто формули 1, де
ММ являє собою О та ОС являє собою Н) із придатним електрофільним реагентом формули 2 (тобто 71-С, де 71 являє собою відхідну групу, також відому як нуклеофуг, таку як галоген) у присутності основи у відповідному розчиннику. Деякі приклади класів реагенту, представленого формулою 2, де 2! являє собою Сі, включають хлорангідриди (З являє собою -(С0-О)В8), хлорформіати (б являє собою -СО28У), карбамоїлхлориди (б являє собою -СОМВА'ЗВ), сульфонілхлориди (б являє собою -5(0)2Щ885) та хлорсульфонаміди (Сб являє собою -
З(О)2МАОВ). Приклади придатних основ для даної реакції включають без обмеження карбонат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідрид натрію або трет-бутоксид калію та, залежно від конкретної застосовуваної основи, відповідні розчинники можуть бути протонними або апротонними та можуть застосовуватися у безводній формі або у вигляді водних сумішей.
Переважні розчинники для даної реакції включають ацетонітрил, метанол, етанол, тетрагідрофуран, діетиловий етер, 1,2-диметоксиетан, діоксан, дихлорметан або М,М- диметилформамід. Реакцію можна проводити в діапазоні температур, при температурах, як правило, в діапазоні від 0 "С до температури флегми розчинника.
Схема 1
/ рен / З» п Ган о , о шко
КИ плоттю МОЖ й основа. розчинник Її
Ми ов Ма Ка он Тв являє собою відхідну групу Яке Ос д7 Сі визначений аля формуди 4. відмінний від 2 ще
В. Кк
Заміщені 5-гідрокси-З(2Н)-піридазинони формули 16 можна одержувати, як показано на схемі 2, за допомогою циклізації естерів гідразиду формули З (де КО являє собою алкіл, як правило, метил або етил) у присутності основи та розчинника. Придатні основи для даної реакції включають без обмеження карбонат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідрид натрію, трет-бутоксид калію або 1,8-діазабіцикло/|5.4.Ф01ундец-7-ен. Залежно від конкретної застосовуваної основи, відповідні розчинники можуть бути протонними або апротонними та можуть застосовуватися у безводній формі або у вигляді водних сумішей. Розчинники для даної циклізації включають ацетонітрил, метанол, етанол, тетрагідрофуран, діетиловий етер, діоксан, 1,2-диметоксиетан, дихлорметан або М,М-диметилформамід. Температури для даної циклізації звичайно знаходяться в діапазоні від 0С до температури флегми розчинника. Відомі з літератури способи циклізації проміжних сполук естеру гідразиду формули
СнНіу(СО2С2Нь)С-ММоНзС(-О)СНегАг (де Аг являє собою заміщений феніл замість біциклічної кільцевої системи, показаної у формулі 3) у відповідні 4-арил-5-гідроксипіридазинони розкриті у патентах США Мо 8541414 та Мо 8470738. Такі ж умови, як описані у цих патентах, застосовувані для циклізації естерів гідразону формули З у піридазинони формули 106. Спосіб схеми 2 проілюстрований за допомогою стадії Е прикладу синтезу 1, стадії Н прикладу синтезу 2 та стадії Н прикладу синтезу 3.
Схема 2 3
Й; уми / Ук о - ст
ОКА Ї а с Ж основа ві що их 2 | В 4 -- - - - - шь М
В М Кк розчинник з | в т 3 сх ОН
Соов3о , 1Ь
Кк
Заміщені естери гідразиду формули З можна одержувати, як показано на схемі 3, за допомогою сполучення естеру гідразону формули 4 (де КЗ? являє собою алкіл, як правило, метил або етил) із хлорангідридом формули 5 у присутності основи та розчинника. Переважні основи для даної реакції звичайно являють собою третинні аміни, такі як триетиламін або основа Хуніга, однак також можна застосовувати інші основи, у тому числі М,М- диметиламінопіридин, карбонат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідрид натрію або трет- бутоксид калію. Залежно від конкретної застосовуваної основи, відповідні розчинники можуть бути протонними або апротонними, якщо реакцію проводять у безводних умовах або у вигляді водних сумішей за умов Шоттена-Баумана. Розчинники, які застосовують для даного
Зо ацилювання за азотом, включають ацетонітрил, тетрагідрофуран, діетиловий етер, діоксан, толуол, 1,2-диметоксиетан, дихлорметан або М,М-диметилформамід. Температури для даної реакції можуть знаходитися у діапазоні від 0 "С до температури флегми розчинника. Способи одержання споріднених проміжних сполук естеру гідразиду формули
СНаз(СО2б2Н5ІС-ММОНзС(-О)Аг (де Аг являє собою заміщений феніл) були опубліковані у патентній літературі, див. патенти США Мо 8541414 та Мо 8470738 та публікацію заяви на патент
США Мо 2010/0267561. Процедури, розкриті у цих патентних публікаціях, безпосередньо застосовувані для одержання проміжних сполук, придатних для одержання сполук згідно з даним винаходом, як показано на схемі 3. Спосіб схеми З проілюстрований за допомогою стадії
Е прикладу синтезу 1, стадії С прикладу синтезу 2 та стадії С прикладу синтезу 3.
Схема З
Я
(ВЗ Й
КО
Ві / І: Го) Е-- її о -Х основа в! ре х им са: т ва зо са с розчинник ВАМ В
СО. 2 4 ! з 4 5 Созвио
Естери гідразону формули 4 легко одержувати шляхом проведення реакції відповідно заміщеного сгідразину формули ЕК'МНМН»: із естером кетону або альдегіду формули
ВА(С-0)СО2Н8Зо (де КЗ являє собою, як правило, метил або етил) в придатному розчиннику, такому як етанол, метанол, ацетонітрил, або діоксан, або дихлорметан, при температурах звичайно в діапазоні від О до 80 "С. У публікаціях заяв на патент США Мо 2007/0112038 та Мо 2005/0256123 розкриті процедури для одержання гідразону із метилгідразину та кетоестеру
СНаз(С-0)СО2б2Н5ь. Одержання естерів гідразону формули 4 проілюстровано за допомогою стадії О прикладу синтезу 1.
Як показано на схемі 4, біциклічні ацетилхлориди формули 5 можна одержувати з відповідних біциклічних естерів оцтової кислоти формули б, де КЗ! являє собою, як правило, метил або етил, за допомогою гідролізу естеру та з утворенням хлорангідриду. Стандартні способи для даного перетворення відомі в літературі. Наприклад, гідроліз естеру можна здійснювати за допомогою нагрівання спиртового розчину естеру формули 6 з водним розчином гідроксиду лужного металу з наступним окисненням за допомогою неорганічної кислоти.
Утворену карбонову кислоту формули 7 потім можна перетворити на відповідний ацилхлорид формули 5 шляхом обробки за допомогою оксалілхлориду та каталітичної кількості М,М- диметилформаміду в інертному розчиннику, такому як дихлорметан. У 9. Неїегосусіїс Спет. 1983, 20(6), 1697-1703; У. Мед. Снет. 2007, 50(1), 40-64; та у публікаціях заявок на патент згідно з РСТ УМО 2005/012291, УУО 98/49141 та УУО 98/49158 розкритий гідроліз естерів бензофуранацетату та бензотіофенацетату до відповідних оцтових кислот. У Мопаїб5пейе аг
Спетіе 1968, 99(2) 715-720 та МО 2004046122, МО 2009/038974 і дРО9077767 розкрито перетворення бензофураноцтової та бензотіофеноцтової кислот до відповідних хлорангідридів.
Стадія гідролізу на схемі 4 проілюстрована за допомогою стадії С прикладу синтезу 1, стадії Е прикладу синтезу 2 та стадії Е прикладу синтезу 3. Стадія утворення ацилхлориду на схемі 4 проілюстрована за допомогою стадії Е прикладу синтезу 1, стадії С прикладу синтезу 2 та стадії
С прикладу синтезу 3.
Схема 4 х (вл т3 т / р: / ра й утворення / р » о д-ї гідроліз о сд- ацилхлориду о сд- ос он
По) с й но си с с ж 2 4 Но но
В в в 6 7 5
Зо Як показано на схемі 5, бензофуранацетати формули ба (тобто формули б, де Х являє собою 0) можна одержувати з бензофуран-3-онів формули 8 за допомогою або реакції Віттіга з (трифенілфосфоранілідин)уацетатом формули 9, де КЗ! являє собою, як правило, метил або етил, в інертному розчиннику, такому як тетрагідрофуран або толуол, або за допомогою реакції
Уодсворта-Емонса з застосуванням ацетату фосфонату формули 10, де КЗ являє собою, як правило, метил або етил, у присутності основи, такої як гідрид натрію або трет-бутоксид калію, в придатному розчиннику, який як правило являє собою безводний тетрагідрофуран або діоксан. Дана реакція включає міграцію утвореного напочатку екзоциклічного подвійного зв'язку (утворення заміщеного ненасиченого естеру дигідробензофурану) всередину бензофуранової кільцевої системи, що призводить, таким чином, до утворення бензофуранацетату формули ба.
Експериментальні умови для перетворення Віттіга надані в публікації заявки на патент згідно з
РСТ УМО 2008/074752. Температури, як правило, знаходяться в діапазоні від 0С до температури флегми розчинника. У деяких випадках, більш тривале нагрівання необхідне для забезпечення міграції екзоциклічного подвійного зв'язку в сполученні з естером у ендоциклічне положення всередині повної бензофуранової кільцевої системи. Спосіб схеми 5 проілюстрований за допомогою стадії Е прикладу синтезу 2 та стадії Е прикладу синтезу 3.
Схема 5
ЕУ ов зі з уві За (РЮЗР-СНСО В 9 (83 хх к ї лу розчинник / АК д- або шд- і ьХх 9) (8); ів) ЛЮ)! «дв 3 ри ів (БОЗРОХСНоСОВО! 10 ко С
В Но 8 основа, розчинник в ба
Як показано на схемі 6, заміщені бензофуран-3-они формули 8, де Ка являє собою водень або алкіл, можна одержувати спочатку за допомогою алкілування саліцилату формули 11 за допомогою а-броместеру формули 12 (де Кз2 являє собою, як правило, метил або етил) у присутності основи, такої як карбонат калію або гідрид натрію, у відповідному розчиннику, наприклад, ацетонітрилі, метанолі, етанолі, тетрагідрофурані, диетиловому етері, 1,2- диметоксиетані, діоксані або М,М-диметилформаміді, при температурах у діапазоні від 0 "С до температури флегми розчинника. Потім біс-естер, формули 13 обробляють за допомогою галогеніду металу або алкоксиду, наприклад, гідриду натрію або трет-бутоксиду калію, в інертному розчиннику, такому як тетрагідрофуран, діоксан, 1,2-диметоксиетан або М,М- диметилформамід, з утворенням відповідного бензофуран-3-ону формули 8. Альтернативний, спосіб із більшим числом стадій для перетворення діестерів формули 13 на бензофуран-3-они формули 8 був описаний у публікації заявки на патент згідно з РСТ УМО 2008/074752, тоді як спосіб за схемою 5 забезпечує циклізацію діестерів формули 13 з наступним гідролізом естеру та декарбоксилуванням з одержанням бензофуран-3-онів формули 8 в одну придатну стадію.
Перша стадія способу схеми 6 проілюстрована за допомогою стадії А прикладу синтезу 2.
Схема 6 з в з о 72 весн(В сов? о ї, | 1) 1 алогеніл або / ра (а алкоксид металу, нусої! й: 12 тшоої з розчинник І рн
Он основа, розчинник Він ко) 2) Водний розчин в! 1 1 1 кислоти о
В являє собою Н або алкіл Со? ді 13 8
Як проілюстровано на схемі 7, заміщені бензотіофени формули 6р (тобто формули 6, де Х являє собою 5), де КЕ" являє собою водень або алкіл, легко одержати за допомогою циклізації відповідно заміщених фенілтіокетоестерів формули 14, звичайно у кислотних умовах та переважно з чистою поліфосфорною кислотою (РРА) або в інертному розчиннику, звичайно з високою температурою кипіння, наприклад, у хлорбензолі, ксилолі або толуолі. Звичайно хлорбензол є переважним розчинником та для прикладу з літератури даної циклізації із застосуванням РРА і хлорбензолі див. .). Неїегосусіїс Спет. 1988, 25, 1271-1272. Також див. патент США Мо 5376677 для опублікованих експериментальних подробиць для одержання бензотіофенацетатів із застосуванням даної опосередкованої РРА циклізації. Спосіб схеми 7 проілюстрований за допомогою стадії В прикладу синтезу 1.
Схема 7
За дв в р йх
Ех РРА
Го) 6) з о -- ре : р; о с у розчиннику або чистий во С
Но Но ві в 14 вр
Як показано на схемі 8, за допомогою способів, також викладених у -). Неїегосусіїс Спет. 1988, 25, 1271-1272 та патенті США Мо 5376677, заміщені 4-фенілтіо-1,3-кетоестери формули 14 можна легко одержати за допомогою алкілування тіофенолів формули 15 за допомогою 4-бром- 1,3-кетоестерів формули 16 (тобто Е-СНВИ(С-О)СН2СО», де К являє собою звичайно метил або етил) у присутності основи у розчиннику. Алкілування за допомогою карбонату лужного або лужноземельного металу, такого як карбонат калію, у полярному апротонному розчиннику, такому як ацетонітрил або М,М-диметилформамід, є звичайно переважним. Спосіб схеми 8 проілюстрований за допомогою стадії А прикладу синтезу 1.
Схема 8 3 (В 52 -3 в й да о о д- їз о (9) з ре Ар" основа, розчинник ХХ і
Ж оо (ФІ -- Я - - ДЖ - ЯВ ти -я»аь дЕ й і во -к
В н; ) 5н 15 16 14 в
Як показано на схемі 9, естери нафталіноцтової кислоти формули 6бс (тобто формули 6, де Х являє собою -С(НЯ)-С(ІВ7)-) можна одержувати з відповідно заміщених нафталінамінів формули 17. Згідно з даним способом аміни формули 17 діазотують (переважно за допомогою трет- бутилнітриту у присутності хлориду міді в ацетонітрилі) у присутності 1,1-дихлоретену (18) з одержанням відповідних трихлоретилнафталінів формули 19. Трихлоретилнафталіни формули 19 потім нагрівають із відповідним алкоксидом лужного або лужноземельного металу, таким як алкоксид натрію формули 20, у придатному розчиннику, такому як спирт формули 21, із наступним окисненням, як наприклад за допомогою концентрованої сульфатної кислоти, з одержанням естерів нафталіноцтової кислоти формули бс. Даний спосіб викладений у Реві.
Мапад. 5сі. 2011, 67, 1499-1521 та патенті США Мо 5376677.
Схема 9 їх (кл їх (В
У о йх п-ооЗ-ощзщлщ І
Нім д-еШ вом, -В ;ч в Ки - те ж 17 в во 4 р бе в во й І р
Спаессь 18 - «одн м
ОМВО Моя оно «ВОМО, СУС» ші озворозннм . й ст н сі 15 В ! хоОодальникаМ снусм ши Х й ЗУ Ві (хони у ж 19 ві 5
Альтернативний спосіб одержання естерів нафталіноцтової кислоти формули бс показаний на схемі 10. Як вказано у способі з Ре5і. Мапад. Зсі. 2011, 67, 1499-1521, метилнафталіни формули 22 можна бромувати за допомогою М-бромсукциніміду (МВ5) у вільнорадикальних умовах (наприклад, із пероксидом бензоїлу як каталізатора) в інертному розчиннику, такому як дихлорметан, дихлорметан або тетрахлорметан, із одержанням нафталінметилбромідів формули 23. За допомогою заміщення брому на ціанідну групу шляхом проведення реакції сполук формули 23 із ціанідом лужного або лужноземельного металу (наприклад, із ціанідом калію) одержують нафталінацетонітрили формули 24, які можна гідролізувати за допомогою естерифікації до ацетатів формули бс за допомогою нагрівання у спиртовому розчині кислоти (наприклад, НСІ у метанолі або етанолі), як правило із зворотним холодильником.
Схема 10 із ві вл ле си В Мв5 мом Мосн. в 22 ві зе -. Вероксна (ката розчинник ра 4 / й й ук яки А Га розчинник Її у - Й кислота кат.)
М пвняє сою катюв
Шк - ВпуЖНОГО йбо кон
ВиСНо Х лужатчемсельного / зворотним металу кхоалоднльннисМ 73 ві во бе
Гідроліз відхідних груп у 5-положенні піридазинонового кільця можна здійснювати як показано на схемі 11. Якщо б група являє собою нижчий алкокси, нижчий алкілсульфід (сульфоксид або сульфон), галогенід або М-зв'язаний азол, то її можна видалити шляхом гідролізу за допомогою основних реагентів, таких як гідроксид тетрабутиламонію, у розчинниках, таких як тетрагідрофуран, диметоксиетан або діоксан, при температурах від 0 до 120 "С. Інші гідроксидні реагенти, придатні для даного гідролізу, включають гідроксиди калію, літію та натрію (див., наприклад, МО 2009/086041). Якщо І група являє собою нижчий алкокси, то гідроліз їз групи можна також здійснювати за допомогою деалкілуючих реагентів, таких як трибромід бору або морфолін (див., наприклад, УМО 2009/086041, МО 2013/160126 та
МО 2013/050421).
Схема 11 (Фв з / ра / рей )а о д- гідроксид о р ч аро
Ко У х --- ві х х 5 4 деалкілуючий реагент Ї
Мах В М 5 ві 16 сх 25 он ь в? в
Введення галогену в б-положення піридазинону можна здійснювати за допомогою проведення реакції із цинквмісними сполуками з наступним галогенуванням. Умови, реагенти та приклади проведення реакції піридазинонів із цинквмісними сполуками див. у Метеї5і, Т., РА.О.
Шевіб5, Опімегейу ої Апіжшегр, 2012. Як правило, піридазинон формули 26 обробляють у тетрагідрофурані за допомогою розчину 2п(ТМР)-ГіСІ або 2п(ТМР)2-Масіг-ГіСІ (комерційно доступні) при -20-30 "С з утворенням цинкового реагенту. При наступному додаванні брому або йоду одержують сполуки формули 27 (де БК? являє собою Вг або І відповідно). Цей спосіб показаний на схемі 12. Одержання різноманітних відповідних реагентів для реакції із цинквмісними сполуками див. у МУипаегісй, 5. Р.О. їПевзі5, Опімегейу ої Мипісп, 2010 та у джерелах, процитованих у даному документі, а також у УМО 2008/138946 та УМО 2010/092096.
Зо Реакцію із цинквмісними сполуками в б-положенні піридазинонового кільця можна здійснювати у присутності ароматичних/гетероароматичних замісників, алкокси-замісників, або галогену в 4- положенні піридазинонового кільця, або у присутності галогену або алкокси замісників у 5- положенні піридазинонового кільця.
Схема 12
(вд 3 / р: / р да о - 1. Реагент для реакції із о дя-е- в ц А хо. Х цинквмісними сполуками в. що х
Ї | Й 4 2. Галоген (наприклад, бром 7
Маси щи В або йод) Мао во 7 26 о 27 н талоген
Замісник Кг сполук формули 28 (де Б? являє собою галоген або сульфонат) може бути додатково перетворений на інші функціональні групи. Сполуки, де К? являє собою алкіл, циклоалкіл або заміщений алкіл, можна одержувати за допомогою каталізованих перехідним металом реакцій сполук формули 28, як показано на схемі 13. Огляди даних типів реакцій див. у: Е. Медівні, Напаросок ої ОгаапораїІадіит Спетівігу ог Огдапіс З5упіпевів, дойп УМІеу апа 5опв,
Іпс., Мем Мотїк, 2002, М. Міуацйга, Сто55-Соиріїпу Веасійпве: А Ргасіїса! Сиціде, Зргіпдег, Мем/ Мої, 2002, Н. С. Вгомп єї аї., Огдапіс Зупіпевзів міа Вогапез, АйЇдгісп Спетіса! Со., Мім"аийКеє, Мої. З, 2002, Зи2икі єї а!І., Снетіса! Веміємв5 1995, 95, 2457-2483 та Моїапаег евї а!., Ассошпів ої Спетісаї
Везеєагсі 2007, 40, 275-286. Також див. Сіірріє апа Її едйогг РаїЇІадіит іп Неїегосусіїс Спетівзгу
МоЇште 1, Регдатоп Ргезв, Атвівгдат, 2000 та Стірріє апа Гі едіюг5 Раїїадійт іп Неїіегосусіїс
Спетівігу МоЇїште 2, Регдатоп Ргез5, Атвівгдат, 2007. Огляди хімії реакції Бухвальда-Хартвіга див. у Жидіп апа Напіма, Саїаіугей Сагтбоп-Неїегоаіт Вопа Еоптаїйоп, 2010, М/Пеу, Мем мок.
Схема 13 п: з /75 ук
Го) -- Реакції, каталізовані о ше- паладієм аро нікелем
Те | в Ї | в? б 8 сх 6
Кк В
КБ являє собою галоген або ВЕ. являє собою алкіл, циклоалкіл, сульфонат замішенинй алкіл
Споріднені способи синтезу для введення інших функціональних груп у К-положення формули 29 відомі з рівня техніки. Реакції, каталізовані за допомогою міді, є придатними для введення групи СЕз. Вичерпний нещодавній огляд реагентів для даної реакції див. у УМи,
Мешитапп апа ВеПег у Спетівігу: Ап Авіап удоигпаї, 2012, АБАР та у джерелах, процитованих у даному документі. Введення сірковмісного замісника у дане положення див. у способах, розкритих у УМО 2013/160126. Введення ціаногрупи див. у МО 2014/031971. Введення нітрогрупи див. у У). Ат. Спет. 5ос., 2009, 12898. Введення фтор-замісника див. у у). Ат. Спет.
Бос., 2014, 3792.
Сполуки формули 28 можна одержувати шляхом проведення реакції металорганічних реагентів із піридазинонами формули 29 за допомогою реакційноздатної групи у 4-положенні, як показано на схемі 14. Залежно від відхідної групи може бути необхідний каталізатор на основі перехідного металу. Якщо відхідна група являє собою нижчий алкокси, М-зв'язаний азол (такий як піразол або триазол) або сульфонат, то необхідність у каталізаторі відсутня та можна безпосередньо здійснювати реакцію у 4-положенні із магнієвим реагентом. Дану реакцію можна
Зо проводити у різноманітних розчинниках, які не реагують із магнійорганічними реагентами.
Звичайні умови реакції включають тетрагідрофуран як розчинник, температуру реакції -20-65 70 та надлишок магнійорганічного реагенту. Якщо реакційноздатна група у 4-положенні являє собою галоген, то каталізатор на основі перехідного металу та ліганд є корисними. Можна застосовувати ряд різних партнерів для реакції сполучення, у тому числі бор (реакція Сузукі), олово (реакція Стілле) та цинк (реакція Негіші); дані реакції можна каталізувати за допомогою каталізаторів на основі паладію та нікелю із широким спектром лігандів. Умови даних реакцій відомі з рівня техніки; див, наприклад, Райадіит-Саїаіулей Соиріїпу Веасійопе: Ргасіїса! Азресів апа Ешиге ЮОемеІюортепі Едйей Бу Аграй Моїіпаг, Умієеу, 2013 та джерела, процитовані у ньому.
Магнійорганічні реагенти, застосовувані у некаталізованому способі, можна одержувати шляхом безпосередньої вставки магнію у зв'язок вуглець-галоген (необов'язково у присутності галогеніду літію) за допомогою реакції обміну Гриньяра з галогенідом ізопропілмагнію (необов'язково у присутності галогеніду літію) або за допомогою перетворення літійорганічного реагенту шляхом проведення реакції із сіллю магнію, такою як етерат броміду магнію. У даних реакціях ряд груп, які є інертними по відношенню до магнійорганічних реагентів, можуть бути присутні у ЕК» та у 5-положенні піридазинону.
Схема 14 о (83 у т
І / ЯК Неосов'язковий каталізатор
Кк ої
М дян
І | Ж -6щ.-9ЙШЗНЧмТ ТЗ 28
Ма х м'/ Же я М являє собою Ме, п, 5п, В, Ге
Кк 4
ВЕ
29 30
Сполуки формули 29 відомі з рівня техніки або їх можна одержувати за допомогою способів, 10 описаних Маез апа Гетієге в Соптргепепзіме Неїегосусіїс Спетізігу ПІ Моїште 8, Каїлі5Ку,
Катгзаеп, Зсгімеп апа Тауїог еайог5 та у джерелах, процитованих у даному документі. Див. також Мептпеїб5і, РА.О. Шпевзіб Опімегейу ої Апіжегр та джерела, процитовані у цьому документі.
Перетворення функціональних груп у піридазинонах також описані у 5іемепзоп еї. аї. 3.
Неїегосусіїс Спет. 2005, 42, 427; у патенті США Мо 6077953; УМО 2009/086041 та у джерелах, процитованих у цих документах; у патенті США Мо 2782195; УМО 2013/160126; та УМО 2013/050421.
Сполуки формули 1р можна також одержувати за допомогою гідролізу сульфонатів формули 31 у водному розчині основи. Придатні основи включають гідроксиди натрію, калію або тетрабутиламонію. Звичайні температури реакції знаходяться в діапазоні від 0 до 80 "С та звичайний час реакції складає 1-12 годин. Цей спосіб показаний на схемі 15.
Схема 15
З» р их (9) -8- . . гіДрОЛІЗ
І х
В
-е | в ж 15 ї в 5028. в2 31
Сполуки формули 31 можна одержувати за допомогою циклізації сполук формули 32 за допомогою обробки основою. Типові основи, придатні в даному способі, включають карбонати калію, натрію або цезію. Типові розчинники включають ацетонітрил, тетрагідрофуран або М,М- диметилформамід. Цей спосіб показаний на схемі 16.
Схема 16 3 рай да ших о -- основа х ----- зі
Кк ті Ж
А
М о І вою в? 32
Сполуки формули 32 можна одержувати за допомогою способу, показаного на схемі 17. У даному способі сполуки формули 33 піддають реакції сполучення зі сполуками формули 34 у присутності основи. Основи, придатні у даному способі, включають триетиламін, карбонат натрію або калію, піридин або диізопропілетиламін.
Схема 17 3 ри )а в! / х за -
МН о дян основа ї ж х ---- 32 рн вх са зе
В о) в" 33 34
З . . . .
Сполуки формули 33 можна одержувати за допомогою способів, відомих з рівня техніки.
Сполуки формули 34 можна одержувати за допомогою декількох способів. В одному способі, показаному на схемі 18, сполуки формули 35 спочатку обробляють за допомогою
СІС(О)СО»Ме у присутності трихлориду алюмінію. Наступний гідроліз до карбонової кислоти з наступною обробкою за допомогою оксалілхлориду забезпечує ацилхлориди формули 34.
Схема 18 3 ді / р Кв 1. СІХО)СО,Ме, ЛІСІ. 2. маОН пш-- 3. оксалілхлорид ----- 34 х в в 35
Сполуки формули 35 є комерційно доступними або їх можна одержувати за допомогою способів, відомих з рівня техніки.
Як показано на схемі 20, сполуки формули 1с можна одержувати за допомогою перегрупування сполук формули 30. Таке перегрупування можна здійснювати при температурах від 110 до 300 "С. Придатні розчинники включають без обмеження ароматичні вуглеводні, такі як ксилени, діетилбензол та мезителен, а також галогеновані ароматичні сполуки, такі як дихлорбензол. Можна успішно застосовувати інші розчинники з високою температурою кипіння, такі як даутерм А та диглим. Багато інших розчинників з більш низькими температурами кипіння можна застосовувати сумісно з нагріванням за допомогою мікрохвильового випромінювання, особливо якщо до середовища додають йонні рідини.
Схема 20
Ов т, За а (7 з ві Д ше сан
МДУ о, рух . о "Кк (ц й натунаеачня І ї
М Уа де» тт ї і) х х | | -их в ут / і: мож ке ше у тон ту в? (и ,; зо шо шо
Кс: Но або алкій
Сполуки формули 30 можна одержувати, як показано на схемі 21, за допомогою алкілування піридазинонів формули 31 за допомогою алкілгалогенідів формули 32. Реакцію можна здійснювати у різноманітних розчинниках, таких як ацетон, 2-бутанон, ацетонітрил, диметилацетамід, М-метилпіролідинон, диметилсульфоксид та диметилформамід. Присутність акцептора кислоти, такого як, без обмеження, карбонату цезію, карбонату калію, карбонату
Зо натрію, гідроксиду калію або гідроксиду натрію, є переважною. Відхідна група М може являти собою галоген або сульфонат.
Схема 21 3.
В о з да в! | і: акцептор кислоти - ! -ння ,
Ї | и шт 30
Х
Мах он шен: в? вх
У
31
Сполуки формули 30 можна також одержувати, як показано на схемі 22, за допомогою реакції нуклеофільного заміщення піридазинонів формули 33 зі спиртами формули 33. Придатні розчинники включають діоксани, диметоксиетан, тетрагідрофуран, диметилацетамід, М- метилпіролідинон, диметилсульфоксид та диметилформамід. Придатні акцептори кислоти включають без обмеження сгідрид натрію, гідрид калію, трет-бутоксид калію, гексаметилдисилазід натрію, гексаметилдисилазід калію та гексаметилдисилазід літію.
Схема 22 о пе 1 ЗА во р:
Її | | акцепторжквоелати і | : де птн
Ме Мк й х КІ р о Ні в - вх 33
СУ - галоген, ЗО С-Є канів) або но
Оз необов'язково замішений фоній або необов'язково замицене Я» оо б-часнне кідьно!
Як показано на схемі 23, піридазинони формули 1а (підгрупа сполук формули 1, де М/ являє собою ОО) можна піддавати тіонуванню з одержанням відповідних тіонів формули 1с (тобто формули 1, де ММ являє собою 5) за допомогою тіонізуючого реагента, який звичайно являє собою пентасульфід фосфору в піридині або реагент Лавесона (2,4-біс-(4-метоксифеніл)-1,3- дитіа-2,4-дифосфетан-2,4-дисульфід) у відповідному розчиннику (наприклад, у толуолі, тетрагідрофурані або діоксані) при температурах звичайно в діапазоні від 0 "С до кімнатної температури.
Схема 23 их п
ЖК л І Що 4 і; Роб: або реагент й -х о - Лавесона 5 сан і х хе о й янннтнтн Ж хи 4 розчинник І С
Маю в й 4 оо 1 це оо й в2 й 1: во 20 . п . . . . . .
Фахівцю у даній галузі буде зрозуміло, що різні функціональні групи можна перетворювати в інші для забезпечення різних сполук формули 1. Як цінний ресурс, в якому просто та доступно проілюстровано взаємне перетворення функціональних груп, див. І агоск, К. С., Сотргепепвіме
Огдапіс Тгтапвіоптаїйопв: А Сціде То Рипсійопа! Стоир Ргерагаїййопв, 2па Еда., УМіеу-МСН, Мем мок, 1999.
Слід розуміти, що деякі описані вище реагенти та умови реакції для одержання сполук формули 1 можуть бути несумісними з певними функціональними групами, наявними у проміжних сполуках. У таких випадках введення послідовностей захисту/зняття захисту або взаємоперетворення функціональних груп у синтезі сприятимуть одержанню необхідних
Зо продуктів. Застосування та вибір захисних груп будуть очевидні фахівцю в галузі хімічного синтезу (див., наприклад, Стеєпе, Т. МУ.; М/ців, Р. сх. М. Ргоїесіїме Стоирз5 іп Огдапіс Зупіпевів, 2па ей.; Мпеу: Мем МогКк, 1991). Фахівцю у даній галузі буде зрозуміло, що у деяких випадках після введення вказаного реагенту, як зображено на будь-якій окремій схемі, для завершення синтезу сполук формули 1 може бути необхідним проведення додаткових звичайних стадій синтезу, які детально не описані. Фахівцю у даній галузі також буде зрозуміло що може бути необхідним проведення комбінації стадій, проїілюстрованих на вищенаведених схемах, у порядку, відмінному від передбаченого конкретним порядком, представленим для одержання сполук формули 1.
Фахівцю у даній галузі також буде зрозуміло, що для додавання замісників або модифікації наявних замісників сполуки формули 1 та проміжні сполуки, описані у даному документі, можна піддавати різним електрофільним, нуклеофільним, радикальним реакціям, реакціям з металоорганічними сполуками, реакціям окиснення та відновлення.
Приклади проміжних сполук, придатних в одержанні сполук згідно з даним винаходом, показані в таблицях І-їа-І-44. Положення групи(груп) КЗ у таблицях 1-Та-І-3а засноване(засновані) на нумерації локантів, наведеній нижче. 4 лд, 5 х
І о» б У хХ 7
В таблицях застосовуються наступні скорочення: Ме означає метил, Еї означає етил, Рг означає пропіл, та РІ означає феніл.
ТАБЛИЦЯ І-1а
Кк хх
І е-- | У м
КД Х
Х являє собою 5, та В являє собою СО2М6е. 2-0 Гн 1111-1111 ме | 7 - | в 4,6-ди-Ме 4,6-ди-Ме 4,6-ди-Ме 5,7-ди-Ме 5,7-ди-Ме 5,7-ди-Ме
Х являє собою 5, та В являє собою СО2ЕЇ. 2-0 Гн 1111-1111 ме | 7 - | в 4,6-ди-Ме 4,6-ди-Ме 4,6-ди-Ме 5,7-ди-Ме 5,7-ди-Ме 5,7-ди-Ме
Х являє собою 5, та В являє собою СО2Н. 2-0 Гн 1111-1111 ме | 7 - | в 4,6-ди-Ме 4,6-ди-Ме 4,6-ди-Ме 5,7-ди-Ме 5,7-ди-Ме 5,7-ди-Ме
Х являє собою 5, та А являє собою С(О)СІ. 2-0 Гн 1111-1111 ме | 7 - | в 4,6-ди-Ме 4,6-ди-Ме 4,6-ди-Ме 5,7-ди-Ме 5,7-ди-Ме 5,7-ди-Ме
Коо)
Х являє собою -СН-СН-, та В являє собою СО2Ме. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, та В являє собою СО2ЕЇ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, та ЕВ являє собою СО2Н. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, та КЕ являє собою С(ОСІ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СЕ-, та Е являє собою СО2МЕе. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СЕ-, та Е являє собою СО2ЕЇ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СЕ-, та ЕК являє собою СО2Н. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СЕ-, та К являє собою С(О)СІ.
1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
ТАБЛИЦЯ 1-16
Меб,С 1
Е
М-М (9) х
І е-- ЇЇ У дл 4
Х являє собою 5, В1 являє собою Ме, та Б2 являє собою Ме. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою Ме, та В2 являє собою ЕЇїЇ. 1 -А117Гн 11117111 ме 7777-77 | в ф
Х являє собою 5, В1 являє собою Ме, та Н2 являє собою Ву. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою Ме, та 2 являє собою |. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою Ме, та В2 являє собою СІ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою Ме, та Н2 являє собою ОМе.
1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, ВІ1 являє собою ЕїЇ, та Н2 являє собою Ме. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою ЕїЇ, та В2 являє собою ЕЇїЇ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою ЕЇ, та В2 являє собою ВГ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою ЕїЇ, та Н2 являє собою |. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою ЕїЇ, та В2 являє собою СІ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою ЕїЇ, та В2 являє собою ОМ6е. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Ме, та К2 являє собою Ме.
1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Ме, та К2 являє собою ЕЇ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Ме, та К2 являє собою ВГ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Ме, та К2 являє собою І. 1 -Гн 1111-1111 ме 7777 - | в Ф
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Ме, та К2 являє собою СІ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Ме, та К2 являє собою ОМе. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Еї, та 2 являє собою Ме. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Еї, та Б2 являє собою ЕЇї.
1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Еї, та К2 являє собою ВГ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Еї, та Б2 являє собою |. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Еї, та Б2 являє собою СІ. 1 -Гн 1111-1111 ме 7777 - | в Ф
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Еї, та К2 являє собою ОМе. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-ССІ-, Н1 являє собою ЕїЇ, та В2 являє собою Ме. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-ССІ-, Н1 являє собою Еї, та В2 являє собою ЕЇї. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-ССІ-, Н1 являє собою Еї, та В2 являє собою ВГ.
1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-ССІ-, Н1 являє собою Еї, та В2 являє собою |. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-ССІ-, Н1 являє собою Еї, та В2 являє собою Сі. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-ССІ-, Н1 являє собою ЕїЇ, та Н2 являє собою ОМе6е. 1 -Гн 1111-1111 ме 7777 - | в Ф
ТАБЛИЦЯ І!-га 0);
Кк хх
І зон У м ря 4
Х являє собою 5, та В являє собою СО2Ма. 1 -Гн 1111-1111 ме 7777 - | в Ф
Х являє собою 5, та В являє собою СО2К. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, та В являє собою СО2Н.
1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, та А являє собою С(О)СІ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, та ЕВ являє собою СО2Ма. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, та В являє собою СО2К. 1 -Гн 1111-1111 ме 7777 - | в Ф
Х являє собою -СН-СН-, та ЕВ являє собою СО2Н. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, та КЕ являє собою С(ОСІ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
ТАБЛИЦЯ 1-26 в2 1 ЗО»Ме
Кк
Х ря
Го) М-М (0) хх
І вв У м -д- 4
Х являє собою 5, В1 являє собою Ме, та Б2 являє собою Ме. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою Ме, та В2 являє собою ЕЇїЇ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою Ме, та Н2 являє собою Ву. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою Ме, та 2 являє собою |. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою Ме, та В2 являє собою СІ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою Ме, та Н2 являє собою ОМе. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, ВІ1 являє собою ЕїЇ, та Н2 являє собою Ме. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою ЕїЇ, та В2 являє собою ЕЇїЇ.
1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою ЕЇ, та В2 являє собою ВГ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, ВІ являє собою ЕїЇ, та Н2 являє собою |. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою ЕїЇ, та В2 являє собою СІ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В1 являє собою ЕїЇ, та В2 являє собою ОМ6е. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Ме, та К2 являє собою Ме. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Ме, та К2 являє собою ЕЇ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Ме, та К2 являє собою ВГ.
1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Ме, та К2 являє собою І. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Ме, та К2 являє собою СІ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Ме, та К2 являє собою ОМе. 1 -Гн 1111-1111 ме 7777 - | в Ф
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Еї, та 2 являє собою Ме. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Еї, та Б2 являє собою ЕЇї. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Еї, та К2 являє собою ВГ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Еї, та Б2 являє собою |.
1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою Еї, та Б2 являє собою СІ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою ЕїЇ, та К2 являє собою ОМе. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
ТАБЛИЦЯ 1І-2с
ТАБЛИЦЯ 1-2с ідентична таблиці І-2Б, за виключенням того, що КЕ! являє собою -502РИ.
ТАБЛИЦЯ 1І-2а
ТАБЛИЦЯ 1-24 ідентична таблиці І-25, за виключенням того, що К' являє собою -505(4- метилфеніл).
ТАБЛИЦЯ 1-26
ТАБЛИЦЯ 1І-2е ідентична таблиці І-25, за виключенням того, що К' являє собою -505(4- хлорфеніл).
ТАБЛИЦЯ І-За в -К
М Х в2 05-Х (0) хх
І в У м -д- Хх
Х являє собою 5, В являє собою Ме, Н1 являє собою Ме, та В2 являє собою Ме. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В являє собою Ме, Н1 являє собою Ме, та В2 являє собою ЕЇїЇ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В являє собою Ме, Н1 являє собою Ме, та В2 являє собою ВГ.
1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В являє собою Ме, Н1 являє собою Ме, та В2 являє собою І. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В являє собою Ме, Н1 являє собою Ме, та В2 являє собою СІ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В являє собою Ме, Н1 являє собою Ме, та В2 являє собою ОМб6. 1 -Гн 1111-1111 ме 7777 - | в Ф
Х являє собою 5, В являє собою Ме, НІ1 являє собою ЕїЇ, та Н2 являє собою Ме. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В являє собою Ме, НІ1 являє собою Еї, та Н2 являє собою ЕЇї. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В являє собою Ме, НІ1 являє собою Еї, та Н2 являє собою Ву. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В являє собою Ме, НІ1 являє собою Еї, та Н2 являє собою |.
1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В являє собою Ме, НІ1 являє собою Еї, та Н2 являє собою СІ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою 5, В являє собою Ме, НІ1 являє собою ЕїЇ, та Н2 являє собою ОМе. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, КЕ являє собою Ме, К1 являє собою Ме, та Б2 являє собою Ме. 1 -Гн 1111-1111 ме 7777 - | в Ф
Х являє собою -СН-СН-, КЕ являє собою Ме, Р1 являє собою Ме, та Б2 являє собою ЕЇїЇ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, Е являє собою Ме, К1 являє собою Ме, та К2 являє собою ВГ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, КЕ являє собою Ме, К1 являє собою Ме, та 2 являє собою І. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, КЕ являє собою Ме, К1 являє собою Ме, та Б2 являє собою СІ.
1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, Е являє собою Ме, К1 являє собою Ме, та 22 являє собою ОМе. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, КЕ являє собою Ме, К1 являє собою ЕїЇ, та К2 являє собою Ме. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, Е являє собою Ме, К1 являє собою ЕЇї, та Б2 являє собою ЕЇ. 1 -Гн 1111-1111 ме 7777 - | в Ф
Х являє собою -СН-СН-, Е являє собою Ме, К1 являє собою ЕЇї, та К2 являє собою ВГ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, КЕ являє собою Ме, К1 являє собою ЕїЇ, та К2 являє собою |. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, КЕ являє собою Ме, К1 являє собою ЕЇї, та Б2 являє собою СІ. 1 -Гн 1111-1111 ме 777 - | в ф г
Х являє собою -СН-СН-, Е являє собою Ме, К1 являє собою ЕЇї, та К2 являє собою ОМе.
2-0 Гн 1111-1111 ме | 7 - | в
ТАБЛИЦЯ 1І-3р
ТАБЛИЦЯ І-3Б ідентична таблиці І-За, за виключенням того, що К являє собою феніл.
ТАБЛИЦЯ І-Зс
ТАБЛИЦЯ І-Зс ідентична таблиці І--а, за виключенням того, що ЕК являє собою 4- метилфеніл.
ТАБЛИЦЯ І-За
ТАБЛИЦЯ !-3а ідентична таблиці І-За, за виключенням того, що Е являє собою 4-хлорфеніл.
Вважається, що фахівець в даній галузі із застосуванням вищенаведеного опису заявки може використовувати даний винахід в повному обсязі без його подальшого доопрацювання.
Наступні необмежувальні приклади ілюструють даний винахід. Стадії у наступних прикладах ілюструють процедуру для кожної стадії у загальному перетворенні синтезу, а вихідна речовина для кожної стадії необов'язково може бути одержана шляхом конкретних препаративних операцій, процедура яких описана у інших прикладах або стадіях. Відсоткові вмісти є ваговими за винятком сумішей хроматографічних розчинників або якщо вказано інше. Частини та відсоткові вмісти для хроматографічних сумішей розчинника вказані за об'ємом, якщо не вказано інше. "Н ЯМР спектри представлені у рріт у бік слабкого поля від тетраметилсилану у розчині СОСІз, якщо не вказано інше; "5" означає синглет, та" означає дуплет, " означає триплет, "д' означає квартет, "т" означає мультиплет, та "бг 5" означає широкий синглет.
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 1
Одержання 4-(2,5-диметилбензої|рІгієн-3-іл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинону (сполука 1)
Стадія А. Одержання етил 4-|(4-метилфеніл)тіо|-3-оксопентаноату
До суміші карбонату калію (1,11 г, 8,03 ммоль) у М.М-диметилформаміді (ОМЕ) (27 мл) при кімнатній температурі в атмосфері азоту (тобто в атмосфері азоту) додавали 4- метилбензолтіол (0,626 г, 5,04 ммоль). Суміш охолоджували до 0 "С, а потім краплями додавали за допомогою шприца етил-4-бром-3-оксопентаноат (1,25 г, 5,04 ммоль) впродовж більше 10 хвилин. Забезпечували нагрівання суміші до кімнатної температури при
Зо перемішуванні впродовж 16 год. Потім суміш виливали у водний розчин хлористоводневої кислоти (0,2 М, 80 мл) та екстрагували за допомогою діетилового етеру (3х50 мл). Об'єднані екстракти сушили (Ма5О54) та концентрували. Неочищений залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (градієнт 0-1095 етилацетату в суміші гексанів) з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді жовтого масла (0,82 г).
ІН ЯМР б 7,27-7,31 (т, 2Н), 7,12 (т, 2Н), 4,18 (т, 2Н), 3,82 (ад, 1Н), 3,64-3,77 (т, 2Н), 2,33 (в,
ЗН), 1,38 (а, ЗН), 1,24-1,30 (т, ЗН).
Стадія В. Одержання етил-2,5-диметилбензо|бІгіофен-3-ацетату
До хлорбензолу (безводний, 20 мл) додавали поліфосфорну кислоту (1 мл) та суміш нагрівали до температури флегми в атмосфері азоту. До суміші краплями за допомогою шприца додавали етил 4-((4-метилфеніл)тіо|-3-оксопентаноат (тобто продукт стадії А) (0,82 г, 3,08 ммоль) впродовж приблизно 30 хвилин. Суміш підтримували при температурі флегми впродовж 16 год. Потім суміш охолоджували до кімнатної температури та верхній шар хлорбензолу декантували в окрему колбу та концентрували. Неочищений залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (градієнт 0-1095 етилацетату в суміші гексанів) з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді білої твердої речовини (0,33 г).
І"Н ЯМР б 7,61 (а, 1Н), 7,46 (в, 1Н), 7,10-7,12 (т, 1Н), 4,10-4,17 (т, 2Н), 3,74 (в, 2Н), 2,53 (в,
ЗН), 2,46 (5, ЗН), 1,22-1,25 (т, ЗН).
Стадія С. Одержання 2,5-диметилбензої|р|гіофен-3-оцтової кислоти
Етил-2,5-диметилбензої|Б|Ігіофен-З-ацетат (тобто продукт стадії В) (0,33 г, 1,33 ммоль) розчиняли в метанолі (50 мл) та додавали водний розчин гідроксиду натрію (2 М, 5 мл, 10 ммоль). Суміш нагрівали до температури флегми впродовж З год. Потім суміш охолоджували та розчинник видаляли за допомогою ротаційного випаровування. До залишку додавали воду (50 мл), та РН доводили до 1 шляхом обережного додавання концентрованої хлористоводневої кислоти. Потім суміш екстрагували за допомогою дихлорметану (3х50 мл) та об'єднані органічні екстракти сушили (М9505), фільтрували та концентрували за допомогою ротаційного випаровування з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді білої твердої речовини (0,26 г).
ІН ЯМР 65 7,62 (й, 1Н), 7,43 (5, 1Н), 7,11 (т, 1Н), 3,78 (5, 2Н), 2,53 (5, ЗН), 2,46 (5, ЗН).
Стадія ОЮ. Одержання метил-2-(2-метилгідразиніліден)упропаноату
До суспензії метил-2-оксопропаноату (17,0 мл, 169 ммоль) та сульфату магнію (20,46 г, 170 ммоль) у трихлорметані (250 мл), охолодженої до 0 "С, додавали розчин метилгідразину (9,0 мл, 166 ммоль) у трихлорметані (50 мл). Реакційну суміш потім нагрівали до кімнатної температури. Після перемішування впродовж 24 год. при кімнатній температурі реакційну суміш фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді жовтої твердої речовини (21,16 г), яку безпосередньо застосовували на наступній стадії без додаткового очищення. Частину даного зразка пізніше очищували за допомогою флеш-хроматографії з одержанням брудно-білої твердої речовини. "Н' ЯМР 5 5,63 (Бг 5, 1Н), 3,82 (5, ЗН), 3,22-3,24 (т, ЗН), 1,93 (5, ЗН).
Стадія Е. Одержання метил-2-(2-(2-(2,5-диметилбензої|Б|гієн-3-іл)уацетил/|-2- метилгідразиніліден|Іпропаноату
До розчину 2,5-диметилбензо|Б|гіофен-3-оцтової кислоти (тобто продукту стадії С) (0,26 г, 1,2 ммоль) у дихлорметані (40 мл) додавали оксалілхлорид (0,25 мл, 3,0 ммоль) з наступним додаванням каталітичної кількості ОМЕ (З краплі). Дану суміш перемішували впродовж 2 год. в атмосфері азоту, а потім концентрували за допомогою ротаційного випаровування. Залишок, який містить хлорангідрид, розчиняли в ацетонітрилі (25 мл) та краплями додавали впродовж 15 хв. до суміші метил-2-(2-метилгідразиніліден)пропаноату (тобто продукту стадії Ю) (0,20 г, 1,5 ммоль) та карбонату калію (0,28 г, 2,0 ммоль) в ацетонітрилі (20 мл), охолодженої до 0 "С, в атмосфері азоту. Потім забезпечували нагрівання реакційної суміші до кімнатної температури та перемішували впродовж 64 год. Розчинник видаляли за допомогою ротаційного випаровування та до залишку додавали воду (50 мл). Водну фазу екстрагували за допомогою етилацетату (3х50 мл) та об'єднані органічні екстракти промивали сольовим розчином (тобто насиченим водним розчином хлориду натрію) (50 мл), сушили (Мо95О54), фільтрували та концентрували за допомогою ротаційного випаровування. Залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (градієнт 10-5095 етилацетату в суміші гексанів) з одержанням білої
Зо твердої речовини (0,23 г).
ІН ЯМР б 7,55-7,61 (т, 1Н), 7,45-7,46 (т, 1Н), 7,04-7,09 (т, 1Н), 4,08-4,17 (т, 2Н), 3,88 (в,
ЗН), 3,34 (5, ЗН), 2,51 (5, ЗН), 2,42 (5, ЗН), 2,20 (5, ЗН).
Стадія Е. Одержання 4-(2,5-диметилбензої|р|гієн-3-іл)-5-гідрокси-2,б-диметил-З(2Н)- піридазинону
Розчин метил-2-(2-(2-(2,5-диметилбензої|гієн-3-іллацетил|-2- метилгідразиніліденІіпропаноату (тобто продукту стадії Е) (0,23 г, 0,69 ммоль) у ОМЕ (безводний, З мл) додавали за допомогою шприцевого насоса впродовж періоду 30 хвилин до розчину трет-бутоксиду калію в тетрагідрофурані (3,0 мл, З ммоль), охолодженому до 0 "с, в атмосфері азоту. Потім забезпечували нагрівання реакційної суміші до кімнатної температури при перемішуванні впродовж 1 год. Реакційну суміш виливали у водний розчин хлористоводневої кислоти (0,5 М, 100 мл) та екстрагували за допомогою етилацетату (3х50 мл).
Об'єднані органічні екстракти промивали сольовим розчином (50 мл), сушили (Мо95О5»), фільтрували та концентрували за допомогою ротаційного випаровування з одержанням неочищеного залишку (0,40 г), який очищували за допомогою флеш-хроматографії (градієнт 0- 4090 етилацетату в суміші гексанів) з одержанням вказаного в заголовку продукту, сполуки згідно з даним винаходом у вигляді білої твердої речовини (118 мгГг).
І"Н ЯМР 5 7,60 (й, 1Н), 7,09 (т, 1Н), 7,02 (5, 1Н), 6,91 (Бг 5, 1Н), 3,52 (5, ЗН), 2,39 (5, ЗН), 2,21 (5, ЗН), 2,17 (5, ЗН).
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 2
Одержання 4-(2,5-диметил-3-бензофураніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинону (сполука 7)
Стадія А. Одержання метил-2-(2-метокси-1-метил-2-оксоетокси)-о-метилбензоату
Суміш метил-2-гідрокси-5-метилбензоату (11,89 г, 71,5 ммоль), метил-2-бромпропаноату (13,03 г, 78,0 ммоль) та карбонату калію (29,71 г, 215 ммоль) в ацетоні (300 мл) нагрівали зі зворотним холодильником впродовж 18 год. Реакційну суміш потім фільтрували та фільтрат концентрували за допомогою ротаційного випаровування з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді білої твердої речовини (18,9 г).
ІН ЯМР б 7,61 (5, 1Н), 7,15-7,24 (т, 1Н), 6,70-6,84 (т, 1Н), 4,73 (т, 1Н), 3,89 (5, ЗН), 3,74 (в,
ЗН), 2,30 (5, ЗН), 1,63-1,65 (а, ЗН). бо Стадія В. Одержання 2-(1-карбоксиетокси)-5о-метилбензойної кислоти
Розчин метил-2-(2-метокси-1-метил-2-оксоетокси)-5-метилбензоату (тобто продукту стадії А) (18,9 г, 71,5 ммоль) у суміші тетрагідрофурану (100 мл), метанолу (100 мл) та водного розчину маон (6 М, 100 мл) нагрівали до температури флегми впродовж 16 год. Реакційну суміш потім охолоджували та концентрували за допомогою ротаційного випаровування. Залишок розчиняли у воді (150 мл) та підкисляли за допомогою водного розчину концентрованої хлористоводневої кислоти до рН « 2. Водну фазу екстрагували за допомогою етилацетату (2х125 мл). Об'єднані органічні екстракти промивали сольовим розчином, сушили (М95О2), фільтрували та концентрували за допомогою ротаційного випаровування з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді жовтої твердої речовини (16,31 г), який застосовували на стадії С без додаткового очищення.
ІН ЯМР б 7,91 (й, 1Н), 7,36 (т, 1Н), 6,90 (й, 1Н), 4,99 (т, 1Н), 2,34 (5, ЗН), 1,75-1,80 (т, ЗН).
Стадія С. Одержання 2,5-диметил-3-бензофуранілацетату
Суміш 2-(1-карбоксиетокси)-5-метилбензойної кислоти (тобто продукту стадії В) (16,3 г, 71 ммоль), оцтового ангідриду (145 мл) та ацетату натрію (11,93 г, 145 ммоль) нагрівали зі зворотним холодильником впродовж З год. Після охолодження суміш додавали до води (300 мл) та екстрагували за допомогою дихлорметану (2х150 мл). Органічні екстракти сушили (М9505) та фільтрували, та фільтрат концентрували за допомогою ротаційного випаровування з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді світло-коричневого масла (14,43 г), який застосовували на стадії О без додаткового очищення.
ІН ЯМР 56 7,22-7,25 (т, 1Н), 7,07-7,11 (т, 1Н), 7,01-7,04 (т, 1Н), 2,41 (5, ЗН), 2,37 (5, ЗН), 2,34 (5, ЗН).
Стадія ОЮ. Одержання 2,5-диметил-З(2Н)-бензофуранону
Суміш 2,5-диметил-3-бензофуранілацетату (тобто продукту стадії С) (14,40 г, 70,5 ммоль), метанолу (150 мл) та водного розчину хлористоводневої кислоти (1,0 М, 40 мл, 40 ммоль) нагрівали зі зворотним холодильником в атмосфері азоту. Реакційну суміш потім концентрували за допомогою ротаційного випаровування. Залишок розводили водою та екстрагували за допомогою діетилового етеру (2х100 мл). Об'єднані органічні екстракти промивали водою та сольовим розчином, сушили (М95054), фільтрували та концентрували. Залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (градієнт 0-1595 етилацетату в суміші гексанів) з одержанням
Зо вказаного в заголовку продукту у вигляді білої твердої речовини (7,47 г).
ІН ЯМР 5 7,41-7,46 (т, 2Н), 6,99-7,02 (т, 1Н), 4,60-4,64 (д, 1Н), 2,35 (5, ЗН), 1,50-1,54 (й, ЗН).
Стадія Е. Одержання метил-2,5-диметил-3-бензофуранацетату
Суміш 2,5-диметил-З(2Н)-бензофуранону (тобто продукту стадії О) (7,45 г, 45,9 ммоль), метил-2-(трифенілфосфоранілідин)ацетату (20,43 г, 61,1 ммоль) та толуолу (300 мл) нагрівали зі зворотним холодильником впродовж 6б год. Реакційну суміш потім концентрували за допомогою ротаційного випаровування та до неочищеного залишку додавали дієтиловий етер (200 мл). Дану суміш фільтрували для видалення твердих речовин та фільтрат концентрували за допомогою ротаційного випаровування з одержанням маслянистої суміші (18 г). До цього залишку додавали метанол (40 мл) та розчин хлороводню в метанолі (0,5 М, 60 мл, 30 ммоль) та суміш нагрівали до температури флегми впродовж 16 год. Реакційну суміш потім охолоджували та концентрували за допомогою ротаційного випаровування. Залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (градієнт от 0-1095 етилацетату в суміші гексанів) із одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді жовтого масла (6,75 г).
ІН ЯМР 5 7,19-7,27 (т, 2Н), 6,98-7,05 (т, 1Н), 3,693 (5, ЗН), 3,584 (в, 2Н), 2,40-2,45 (т, 6Н).
Стадія Е. Одержання 2,5-диметил-3-бензофураноцтової кислоти
Водний розчин гідроксиду натрію (5 М, 33 мл, 165 ммоль) додавали до розчину метил-2,5- диметил-З3-бензофуранацетату (тобто продукту стадії Е) (6,75 г, 30,9 ммоль) в метанолі (120 мл). Суміш нагрівали до температури флегми впродовж 16 год., а потім охолоджували.
Розчинник видаляли за допомогою ротаційного випаровування. До залишку додавали діетиловий етер (100 мл) та одержану в результаті суміш екстрагували за допомогою водного розчину гідроксиду натрію (1 н., 2х100 мл). Шар етеру видаляли та об'єднані водні екстракти підкисляли за допомогою водного розчину концентрованої хлористоводневої кислоти до рн 1.
Одержану кислотну водну суміш екстрагували за допомогою дихлорметану (2х125 мл).
Об'єднані органічні екстракти промивали сольовим розчином (100 мл), сушили (МазО5), фільтрували та концентрували за допомогою ротаційного випаровування з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді жовтої твердої речовини (4,93 г), який застосовували на стадії С без додаткового очищення.
ІН 'ЯМР 5 7,22-7,28 (т, 2Н), 6,99-7,05 (т, 1Н), 3,61 (5, 2Н), 2,42 (5, ЗН), 2,41 (5, ЗН).
Стадія о. Одержання метил-2-(2-(2-(2,5-диметил-3-бензофураніл)ацетилі-2- бо метилгідразиніліден|Іпропаноату
До розчину 2,5-диметил-3-бензофураноцтової кислоти (тобто продукту стадії Р) (4,14 г, 20,2 ммоль) в дихлорметані (120 мл) додавали оксалілхлорид (2,56 мл, 30,0 ммоль) з наступним додаванням каталітичної кількості ОМЕ (5 крапель). Забезпечували перемішування одержаної в результаті суміші впродовж 2 год. в атмосфері азоту, а потім концентрували за допомогою ротаційного випаровування з одержанням залишку, який містить хлорангідрид. Залишок розчиняли в ацетонітрилі (50 мл) та краплями додавали впродовж 25 хв. через крапельну лійку до суміші метил-2-(2-метилгідразиніліден)пропаноату (2,81 г, 21,6 ммоль) та карбонату калію (3,18 г, 23,0 ммоль) в ацетонітрилі (30 мл), охолодженої до 0 "С, в атмосфері азоту. Потім забезпечували нагрівання реакційної суміші до кімнатної температури та перемішували впродовж 64 год. Розчинник видаляли за допомогою ротаційного випаровування та до залишку додавали воду (150 мл). Одержану в результаті суміш екстрагували за допомогою етилацетату (3х80 мл) та об'єднані органічні екстракти промивали сольовим розчином (50 мл), сушили (М9505), фільтрували та концентрували за допомогою ротаційного випаровування. Залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (градієнт 10-10095 етилацетату в суміші гексанів) з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді білої твердої речовини (3,08 г).
ІН ЯМР б 7,32 (т, 1Н), 7,22-7,24 (т, 1Н), 6,98-6,99 (т, 1Н), 3,96 (в, 2Н), 3,90 (в, ЗН), 3,35 (5,
ЗН), 2,40 (т, 6Н), 2,20 (5, ЗН).
Стадія Н: Одержання /- 4-(2,5-диметил-3-бензофураніл)-5-гідрокси-2,б-диметил-З(2Н)- піридазинону
Розчин метил-2-(2-(2-(2,5-диметил-3-бензофураніл)ацетил|-2- метилгідразиніліденІіпропаноату (тобто продукту стадії с) (2,97 г, 9,39 ммоль) у безводному
ОМЕ (25 мл) додавали впродовж 30 хв. через крапельну лійку до розчину трет-бутоксиду калію в тетрагідрофурані (25,0 мл, 25,0 ммоль), охолодженому до 0 "С, в атмосфері азоту. Потім забезпечували нагрівання реакційної суміші до кімнатної температури та перемішували впродовж 1 год. Реакційну суміш виливали у водний розчин хлористоводневої кислоти (0,5 М, 150 мл) та екстрагували за допомогою етилацетату (3х90 мл). Об'єднані органічні екстракти промивали сольовим розчином (100 мл), сушили (М9505), фільтрували та концентрували за допомогою ротаційного випаровування. Залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (градієнт 10-7595 етилацетату в суміші гексанів) із одержанням вказаного в заголовку продукту, сполуки згідно з даним винаходом, у вигляді білої твердої речовини (790 мгГг).
ІН ЯМР (ОМ50-а6) б 10,29 (5, 1Н), 7,39 (т, 1Н), 7,04 (т, 1Н), 6,95-7,01 (т, 1Н), 3,60 (5, ЗН), 2,32 (5, ЗН), 2,25 (т, 6Н).
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ З
Одержання / 5-гідрокси-2,6-диметил-4-(2,5,7-триметил-3-бензофураніл)-З3(2Н)-піридазинону (сполука 12)
Стадія А. Одержання 2,4-диметилфенілпропаноату
Краплями додавали пропаноїл хлорид (2,44 г, 26,4 ммоль) до суміші 2,4-диметилфенолу (3,26 г, 24 ммоль) та триетиламіну (3,51 мл, 25 ммоль) у дихлорметані (35 мл), охолодженої до 0"С, в атмосфері азоту. Суміш перемішували впродовж 16 год., а потім додавали водний розчин хлористоводневої кислоти (0,2 М, 50 мл). Органічну фазу відокремлювали та водну фазу екстрагували за допомогою дихлорметану (50 мл). Об'єднані органічні фази промивали сольовим розчином, сушили (М9505), фільтрували та концентрували з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді жовтого масла (3,91 г), який безпосередньо застосовували на наступній стадії без додаткового очищення.
ІН ЯМР б 7,03 (5, 1Н), 6,99 (а, 1Н), 6,87 (й, 1Н), 2,56-2,62 (т, 2Н), 2,30 (в, ЗН), 2,14 (в, ЗН), 1,26-1,31 (т, ЗН).
Стадія В. Одержання 1-(2-гідрокси-3,5-диметилфеніл)-1-пропанону
До 2,4-диметилфенілпропаноату (тобто продукту стадії А) (3,91 г, 21,9 ммоль) додавали хлорид алюмінію (3,10 г, 23,2 ммоль) та одержану суміш нагрівали до 130 "С впродовж 2 год.
Потім суміш оохолоджували до кімнатної температури та додавали водний розчин хлористоводневої кислоти (1,0 М, 100 мл) з наступним додаванням діетилового етеру (100 мл).
Органічну фазу відокремлювали та водну фазу екстрагували за допомогою діетилового етеру (50 мл). Об'єднані органічні екстракти сушили (Ма95О04), фільтрували та концентрували з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді жовтого кристалічної твердої речовини (3,71 г), який безпосередньо застосовували на наступній стадії без додаткового очищення.
ІН ЯМР б 12,49 (5, 1Н), 7,40 (5, 1Н), 7,16 (5, 1Н), 3,03 (т, 2Н), 2,29 (в, ЗН), 2,23 (в, ЗН), 1,22- 1,25 (т, ЗН).
Стадія С. Одержання 2-бром-1-(2-гідрокси-3,5-метилфеніл)-1-пропанону
До суміші броміду міді(ІІ) (9,30 г, 41,6 ммоль) в етилацетаті (30 мл) краплями додавали бо через крапельну лійку розчин 1-(2-гідрокси-3,5-диметилфеніл)-1-пропанону (тобто продукту стадії В) (3,71 г, 20,8 ммоль), розчиненого у трихлорметані (24 мл). Одержану в результаті суміш нагрівали до температури флегми впродовж 16 год., потім охолоджували до кімнатної температури та фільтрували через фільтрувальну лійку, заповнену діаатомовим допоміжним фільтрувальним матеріалом СеїйетФ). Фільтрат концентрували та залишок розводили діетиловим етером (100 мл) та промивали насиченим водним розчином динатрієвої солі етилендіаміноцтової кислоти (100 мл). Органічну фазу сушили (Мо950О54), фільтрували та концентрували за допомогою ротаційного випаровування з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді коричневого масла (5,33 г), який безпосередньо застосовували на наступній стадії без додаткового очищення.
ІН ЯМР б 12,09 (5, 1Н), 7,39-7,44 (т, 1Н), 7,18-7,23 (т, 1Н), 5,31-5,40 (т, 1Н), 2,29 (5, ЗН), 2,24 (5, ЗН), 1,90 (й, ЗН).
Стадія Ю. Одержання 2,5,7-триметил-З(2Н)-бензофуранону
До 2-бром-1-(2-гідрокси-3,5-метилфеніл)-1-пропанону (тобто продукту стадії С) (5,33 г, 20,7 ммоль) додавали М,М-диметилформамід (25 мл) та карбонат калію (4,15 г, 30 ммоль), та одержану в результаті суміш перемішували при кімнатній температурі впродовж 18 год. Потім додавали воду (150 мл) та суміш екстрагували за допомогою діетилового етеру (3х80 мл).
Об'єднані органічні екстракти промивали водою з наступним промиванням сольовим розчином, сушили (М9505), фільтрували та концентрували. Залишок очищували за допомогою флеш- хроматографії (елюювали за допомогою градієнта 0-1095 етилацетату в суміші гексанів) з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді жовтого масла (2,13 г).
ІН ЯМР 5 7,26-7,28 (т, 1Н), 7,24-7,26 (т, 1Н), 4,59-4,64 (т, 1Н), 2,32 (5, ЗН), 2,29 (в, ЗН), 1,52 (а, ЗН).
Стадія Е. Одержання метил-2,5,7-триметил-3-бензофуранацетату
Суміш 2,5,7-триметил-З(2Н)-бензофуранону (тобто продукту стадії Ю) (2,07 г, 11,7 ммоль), метил-2-(трифенілфосфоранілідин)ацетату (5,89 г, 17,6 ммоль) та толуолу (120 мл) нагрівали зі зворотним холодильником впродовж 6б год. Реакційну суміш потім концентрували за допомогою ротаційного випаровування та до залишку додавали діетиловий етер (150 мл).
Одержану в результаті суміш фільтрували для видалення твердих речовин та фільтрат концентрували за допомогою ротаційного випаровування з одержанням маслянистої суміші (6
Зо г). До цього залишку додавали метанол (100 мл) та розчин хлороводню в метанолі (0,5 М, 30 мл, 15 ммоль). Одержану в результаті суміш нагрівали до температури флегми впродовж 16 год., а потім охолоджували. Суміш концентрували за допомогою ротаційного випаровування з одержанням залишку, який очищували за допомогою флеш-хроматографії (градієнт 0-595 етилацетату в суміші гексанів) з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді жовтого масла (0,59 г), який застосовували без додаткового очищення на наступній стадії.
І"Н ЯМР б 7,06 (5, 1Н), 6,83 (в, 1Н), 3,68 (5, ЗН), 3,57 (5, 2Н), 2,44 (в, ЗН), 2,42 (5, ЗН), 2,39 (в,
ЗН).
Стадія РЕ. Одержання 2,5,7-триметил-З-бензофураноцтової кислоти
До розчину метил-2,5,7-триметил-3-бензофуранацетату (тобто продукту стадії Е) (0,55 г, 2,37 ммоль) в метанолі (520 мл) додавали водний розчин гідроксиду натрію (5 М, 2 мл, 10 ммоль). Одержану в результаті суміш нагрівали до температури флегми впродовж 16 год., а потім охолоджували. Розчинник видаляли за допомогою ротаційного випаровування. До залишку додавали діетиловий етер (100 мл) та одержану в результаті суміш екстрагували за допомогою водного розчину гідроксиду натрію (1 н., 2х100 мл). Шар етеру видаляли та об'єднані основні екстракти підкисляли за допомогою водного розчину концентрованої хлористоводневої кислоти до рН 1. Потім кислотну водну суміш екстрагували за допомогою дихлорметану (2х125 мл). Об'єднані органічні екстракти сушили (М95О54), фільтрували та концентрували за допомогою ротаційного випаровування з одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді жовтої твердої речовини (0,52 г), який застосовували на наступній стадії без додаткового очищення.
ІН ЯМР 6 7,05 (5, 1Н), 6,84 (5, 1Н), 3,60 (5, 2Н), 2,43 (в, ЗН), 2,41 (5, ЗН), 2,38 (5, ЗН).
Стадія б. Одержання 2-(2-метокси-1-метил-2-оксоетилиден)-1-метилгідразиду 2,5,7- триметил-З3-бензофураноцтової кислоти
До розчину 2,5,7-триметил-3-бензофураноцтової кислоти (тобто продукту стадії Р) (0,52 г, 2,38 ммоль) у дихлорметані (80 мл) додавали оксалілхлорид (0,5 мл, 6,0 ммоль) із наступним додаванням каталітичної кількості ОМЕ (3 краплі). Забезпечували перемішування одержаної в результаті суміші впродовж 2 год. в атмосфері азоту, а потім концентрували за допомогою ротаційного випаровування. Залишок, який містив 2,5,7-триметил-3-бензофуранацетилхлорид, розчиняли в ацетонітрилі (50 мл) та краплями додавали впродовж 25 хв. через крапельну лійку бо до суміші метил-2-(2-метилгідразиніліден)упропаноату (0,35 г, 2,7 ммоль) та карбонату калію
(0,69 г, 5,0 ммоль) в ацетонітрилі (30 мл), охолодженої до 0 "С, в атмосфері азоту. Потім забезпечували нагрівання реакційної суміші до кімнатної температури та перемішували впродовж 18 год. Розчинник видаляли за допомогою ротаційного випаровування та до залишку додавали воду (90 мл). Одержану в результаті суміш екстрагували за допомогою етилацетату (3х50 мл) та об'єднані органічні екстракти промивали сольовим розчином (50 мл), сушили (М9505), фільтрували та концентрували за допомогою ротаційного випаровування. Залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (градієнт 5-5095 етилацетату в суміші гексанів) із одержанням вказаного в заголовку продукту у вигляді жовтої твердої речовини (0,32 г).
ІН ЯМР б 7,14 (5, 1Н), 6,80 (в, 1Н), 3,95 (5, 2Н), 3,90 (5, ЗН), 3,35 (в, ЗН), 2,42 (5, ЗН), 2,41 (в,
ЗН), 2,36 (5, ЗН), 2,19 (5, ЗН).
Стадія Н: Одержання 5-гідрокси-2,6-диметил-4-(2,5,7-триметил-3-бензофураніл)-З(2Н)- піридазинону
Розчин 2-(2-метокси-1-метил-2-оксоетиліден)-1-метилгідразиду 2,5,7-триметил-3- бензофураноцтової кислоти (тобто продукту стадії (3) (0,31 г, 1,0 ммоль) у М,М- диметилформаміді (безводний, 5 мл) додавали за допомогою шприцевого насоса впродовж 1 год. до розчину трет-бутоксиду калію у тетрагідрофурані (1 М, 5,0 мл, 5,0 ммоль), охолодженому до 0 "С, в атмосфері азоту. Забезпечували нагрівання реакційної суміші до кімнатної температури та перемішували впродовж 1 год. Потім суміш виливали у водний розчин хлористоводневої кислоти (0,5 М, 60 мл) та екстрагували за допомогою етилацетату (3х50 мл).
Об'єднані органічні екстракти промивали сольовим розчином (60 мл), сушили (Мо950О5), фільтрували та концентрували за допомогою ротаційного випаровування. Одержаний в результаті залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (градієнт 5-10095 етилацетату в суміші гексанів) із одержанням вказаного в заголовку продукту, сполуки згідно з даним винаходом, у вигляді білої твердої речовини (72,3 мг).
І"Н ЯМР 5 6,88 (5, 1Н), 6,84 (в, 1Н), 5,86 (Брг 5, 1Н), 3,74 (в, ЗН), 2,48 (5, ЗН), 2,38 (в, ЗН), 2,36 (5, ЗН), 2,34 (5, ЗН).
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 4
Одержання 4-(2,3-диметил-1-нафталеніл)-5-гідрокси-б-метокси-2-метил-З(2Н)-піридазинону (сполука 46)
Стадія А. Одержання 5-хлор-4,6б-диметокси-2-метил-З(2Н)-піридазинону
Об'єднували 4,5-дихлор-6-метокси-2-метил-З(2Н)-піридазинон (2,00 г, 9,57 ммоль) та метоксид натрію (2,00 мл 25 ваг. 96 розчину в Меон) у 1,4-діоксані (20 мл) та перемішували при кімнатній температурі впродовж ночі. Потім розчин концентрували до 5095 об'єму та розділяли між водою (100 мл) та етилацетатом (100 мл). Водний шар екстрагували за допомогою етилацетату (3х100 мл). Органічні шари об'єднували, промивали сольовим розчином, сушили над Мд50О5 та концентрували. Одержаний в результаті залишок абсорбували на силікагелі (1 г) та очищували за допомогою МРІ С із градієнтом 0-10095 етилацетату/гексану через попередньо заповнену 40 г силікагелю колонку. Фракції, які містять чистий необхідний продукт, концентрували іп масцо з одержанням 1,78 г вказаної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини.
Стадія В. Одержання /5-хлор-4-(2,3-диметил-1-нафталеніл)-6-метокси-2-метил-З(2Н)- піридазинону
У 2-горлій 100 мл КВ колбі, продутій азотом, оснащеній термометром, розчиняли 1-бром- 2,3-диметилнафталін (1,41 г, 6,01 ммоль) у безводному тетрагідрофурані (15 мл) та охолоджували у бані з сухим льодом/ацетоном до -78 "С. Краплями додавали М-бутиллітій (2,4 мл 2,5 М розчину в гексані) впродовж 15 хвилин, та реакційну суміш перемішували при -78 70 впродовж 5 хвилин. Потім охолоджувальну баню прибирали та забезпечували нагрівання розчину до -50 "С. Потім однією порцією додавали етерат броміду магнію (1,55 г, 6,01 ммоль) та реакційну суміш перемішували та нагрівали до -20 "С. потім однією порцією додавали продукт стадії А (0,700 г, 4,00 ммоль) та реакційну суміш перемішували та нагрівали до кімнатної температури. Через 1 год. одержаний в результаті розчин зеленого кольору виливали в насичений водний розчин МНАСІ (100 мл) та екстрагували в етилацетаті (4х50 мл). Органічні шари об'єднували, сушили над Мо95О:4 та концентрували іп масио. Одержаний в результаті залишок розчиняли в дихлорметані, абсорбували на силікагелі (1 г) та очищували за допомогою
МРІС з градієнтом 0-10095 етилацетату/гексану через заповнену 40 г силікагелю колонку.
Фракції, які містять чистий необхідний продукт, об'єднували та концентрували іп масио з одержанням 0,290 г вказаної в заголовку сполуки.
Стадія С. Одержання 4-(2,3-диметил-1-нафталеніл)-5-гідрокси-б6-метокси-2-метил-З(2Н)- піридазинону бо Продукт стадії В (0,200 г, 0,608 ммоль) розчиняли у 1,4-діоксані (10 мл) та обробляли за допомогою гідроксиду тетрабутиламонію (0,800 мл 40 ваг. 96 розчину у воді). Одержаний в результаті розчин нагрівали до температури флегми та перемішували впродовж 2 год.
Реакційну суміш потім охолоджували до кімнатної температури та виливали в 1 н. НСІ (50 мл), та екстрагували в етилацетаті (4х20 мл). Органічні шари об'єднували, сушили над МдбОа та концентрували при зниженому тиску. Неочищену тверду речовину розчиняли в дихлорметані та абсорбували на силікагелі (1 г). Очищення здійснювали за допомогою МРІ С з градієнтом 40- 10095 етилацетату/гексану через заповнену 40 г силікагелю колонку. Фракції, які містять чистий необхідний продукт, об'єднували та концентрували іп масо з одержанням 0,130 г вказаної в заголовку сполуки, сполуки згідно з даним винаходом, у вигляді білої твердої речовини.
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 5
Одержання /б-хлор-4-(5-хлор-2-метилбензо|р|гієн-2-іл)-5-гідрокси-2-метилпіридазин-З(2Н)- ону (сполука 91)
Стадія А. Одержання б-хлор-5-|((5-хлорбензоїБ|гієн-2-ілуметокси|-2-метилпіридазин-З(2Н)- ону
Суспензію М,М-диметилформаміду (20 мл) та гідриду натрію (0,335 г, 8,37 ммоль) охолоджували за допомогою льоду впродовж 15 хв. в атмосфері азоту. Порціями додавали 5- хлор-ІбІтіофен-2-метанол (1,33 г, 6,7 ммоль) під шаром азоту та перемішували над льодом впродовж 15 хв. Потім додавали 5,6-дихлор-2-метил-З(2Н)-піридазинон (1,00 г, 5,58 моль) під шаром азоту. Льодяну баню прибирали та забезпечували перемішування реакційної суміші при кімнатній температурі впродовж ночі. Одержану в результаті реакційну суміш потім виливали в розчин насиченого хлориду амонію та льоду (200 мл) та екстрагували в діеєтиловому етері (3х40 мл). Одержані в результаті органічні шари об'єднували, сушили над Мд5О. та абсорбували на силікагелі (4 г). За допомогою хроматографії із застосуванням заповненої 40 г силікагелю колонки з елююванням за допомогою градієнта 0-10095 етилацетату в суміші гексанів одержували вказану в заголовку сполуку у вигляді жовтої твердої речовини. (Вихід 5390, 1,00 г).
ІН ЯМР (500МГІ) 5 7,78-7,71 (т, 2Н), 7,37-7,32 (т, 2Н), 5,35 (5, 2Н), 3,74 (5, ЗН).
Стадія В. Одержання б-хлор-4-(5-хлор-2-метилбензої|і|гієн-2-іл)-5-гідрокси-2- метилпіридазин-З(2Н)-ону
Розчиняли б-хлор-5-(5-хлорбензо|Б|гієн-2-іл)уметокси|-2-метилпіридазин-З(2Н)-он (тобто продукт, одержаний на стадії А вище, 0,250 г, 0,700 ммоль) у 5 мл ксилену в 40 мл сцинтиляційному флаконі та перемішували при 175 "С впродовж ночі. Реакційну суміш потім охолоджували до кімнатної температури та додавали 40 мл гексану. Одержаний в результаті осад фільтрували, промивали гексаном та сушили з одержанням необхідного продукту у вигляді оранжевої твердої речовини (0,100 г).
ІН ЯМР (500МГу) 5 7,71-7,69 (т, 1Н), 7,30-7,27 (т, 1Н), 7,26-7,24 (т, 1Н), 3,80 (5, ЗН), 243 (5, ЗН).
За допомогою процедур, описаних у даному документі, разом із способами, відомими з рівня техніки, можна одержувати наступні сполуки з таблиць 1-619. В таблицях застосовуються наступні скорочення: Її означає третинний, 5 означає вторинний, п означає нормальний, і означає ізо, Ме означає метил, Еї означає етил, Рг означає пропіл, Ви означає бутил, Ви означає бутил, ОМе означає метокси, СМ означає циано, 5(0)2Ме означає метилсульфоніл, та «- означає відсутність заміщення Кз.
ТАБЛИЦЯ 1 (Фа 5 | 6
У, ху нн 1 »
Кк Х 4
М Ек
Сх (0, в2
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, Кі являє собою Ме, Е2 являє собою Ме та С являє собою Н
ВЗ)п 84 ВЗ)п 84 ВЗ)п 84 - Н - Ме - Е 4-Ме Н 4-Ме Ме 4-Ме Е 5-Ме Н 5-Ме Ме 5-Ме Е 6-Ме Н 6-Ме Ме 6-Ме Е 7-Ме Н 7-Ме Ме 7-Ме Е 4-ЕЇ Н 4-ЕЇ Ме 4-ЕЇ Е 5-ЕЇ Н 5-ЕЇ Ме 5-ЕЇ Е 6-ЕЇ Н 6-ЕЇ Ме 6-ЕЇ Е 7-Е Н 7-Еї Ме 7-Е Е 4-Ргі Н 4-Рг Ме 4-Рг Е
Б-РІ Н Б-Рг Ме Б-РІ Е 6-Рі Н 6-Рг Ме 6-Рі Е 7-РгІ Н 7-Рі Ме 7-РІ Е 4-ОМе Н 4-ОМе Ме 4-ОМе Е: 5-ОМе Н 5-ОМе Ме 5-ОМе Е: 6-ОМе Н 6-ОМе Ме 6-ОМе Е: 7-ОМе Н 7-ОМе Ме 7-ОМе Е: 4-СМ Н 4-СМ Ме 4-СМ Е 5-СМ Н 5-СМ Ме 5-СМ Е 6-СМ Н 6-СМ Ме 6-СМ Е 7-СМ Н 7-СМ Ме 7-СМ Е 4-СЕЗ Н 4-СЕЗ Ме 4-СЕЗ Е 5-СЕЗ Н 5-СЕЗ Ме 5-СЕЗ Е 6-СЕЗ Н 6-СЕЗ Ме 6-СЕЗ Е 7-СЕЗ Н 7-СЕЗ Ме 7-СЕЗ Е 4А-Е Н 4-Е Ме 4-Е Е 5Б-Е Н 5Б-Е Ме 5Б-Е Е 6-Е Н 6-Е Ме 6-Е Е 7-Е Н 7-Е Ме 7-Е Е 4-СЇ Н 4-СЇ Ме 4-СЇ Е 5-СЇ Н 5-СЇ Ме 5-СЇ Е 6-СІ Н 6-СІ Ме 6-СІ Е 7-0 Н 7-0 Ме 7-0 Е 4-ВІ Н 4-ВгГ Ме 4-ВГ Е 5-ВІ Н 5-Вг Ме 5-ВІ Е 6-Вг Н 6-Вг Ме 6-Вг Е 7-ВІ Н 7-ВІ Ме 7-ВІ Е 4-ОСНЕ2 Н 4-ОСНЕ2 Ме 4-ОСНЕ2 Е
БОСНЕ2 Н БОСНЕ2 Ме БОСНЕ2 Е 6-ОСНЕ2 Н 6-ОСНЕг Ме 6-ОСНЕ2 Е 7-ОСНЕ2 Н 7-ОСНЕг2 Ме 7-ОСНЕ2 Е 4--СЕСН) Н 4--СЕСН) Ме 4--СЕСН) Е:
Б-«СЕСН) Н Б-«СЕСН) Ме Б-«СЕСН) Е 6-«СЕСН) Н 6-«СЕСН) Ме 6-«СЕСН) Е 7-«СЕСН) Н 7-«СЕСН) Ме 7-«СЕСН) Е: 4,5-ди-Ме Н 4,5-ди-Ме Ме 4,5-ди-Ме Е 4,6-ди-Ме Н 4,6-ди-Ме Ме 4,6-ди-Ме Е 4,7-ди-Ме Н 4,7-ди-Ме Ме 4,7-ди-Ме Е 5,6-ди-Ме Н 5,6-ди-Ме Ме 5,6-ди-Ме Е 5,7-ди-Ме Н 5,7-ди-Ме Ме 5,7-ди-Ме Е 5-СЇІ, 7-Ме Н 5-СЇ, 7-Ме Ме 5-СЇІ, 7-Ме Е 5-СЇ, 7-ОМе Н 5-СЇ, 7-ОМе Ме 5-СЇ, 7-ОМе Е:
Б-Е, 7-Ме Н Б-Е, 7-Ме Ме Б-Е, 7-Ме Е
Б-Ме, 7-Е Н Б-Ме, 7-Е Ме Б-Ме, 7-Е Е 5-Ме, 7-СІ Н 5-Ме, 7-СЇІ Ме 5-Ме, 7-СІ Е 5-Ме, 7-СМ Н 5-Ме, 7-СМ Ме 5-Ме, 7-СМ Е 5-Ме, 7-ОМе Н 5-Ме, 7-ОМе Ме 5-Ме, 7-ОМе Е:
Б-«СЕСН), 7-Ме Н Б-«СЕСН), 7-Ме Ме Б5-«СЕСН), 7-Ме Е:
ВЗ)п 84 ВЗ)п 84 ВЗ)п 84 5,7-ди-Е Н 5,7-ди-Е Ме 5,7-ди-Е Е 5,7-ди-СІ Н 5,7-ди-СІ Ме 5,7-ди-СІ Е 5,7-ди-Вг Н 5,7-ди-Вг Ме 5,7-ди-Вг Е - Рг - Е - СЇ 4-Ме Рі 4-Ме Е 4-Ме СЇ 5-Ме Рі 5-Ме Е 5-Ме СЇ 6-Ме Рі 6-Ме Е 6-Ме СЇ 7-Ме Рі 7-Ме Е 7-Ме СЇ 4-ЕЇ Рі 4-ЕЇ Е 4-ЕЇ СЇ 5-ЕЇ Рі 5-ЕЇ Е 5-ЕЇ СЇ 6-ЕЇ Рі 6-ЕЇ Е 6-ЕЇ СЇ 7-Е Рі 7-Еї Е 7-Е СЇ 4-РІ Рг 4-РгІ Е 4-Рг СЇ
Б-РІ Рі Б-Рг Е Б-РІ СЇ 6-Рі Рі 6-Рг Е 6-Рі СЇ 7-РгІ Рг 7-Рг Е 7-РІ СЇ 4-ОМе Рі 4-ОМе Е 4-ОМе СЇ 5-ОМе Рі 5-ОМе Е 5-ОМе СЇ 6-ОМе Рі 6-ОМе Е 6-ОМе СЇ 7-ОМе Рі 7-ОМе Е 7-ОМе СЇ 4-СМ Рі 4-СМ Е 4-СМ СЇ 5-СМ Рі 5-СМ Е 5-СМ СЇ 6-СМ Рі 6-СМ Е 6-СМ СЇ 7-СМ Рі 7-СМ Е 7-СМ СЇ 4-СЕЗ Рі 4-СЕЗ Е 4-СЕЗ СЇ 5-СЕЗ Рі 5-СЕЗ Е 5-СЕЗ СЇ 6-СЕЗ Рі 6-СЕЗ Е 6-СЕЗ СЇ 7-СЕЗ Рі 7-СЕЗ Е 7-СЕЗ СЇ 4-Е Рі 4-Е Е 4-Е СЇ 5-Е Рі 5-Е Е 5-Е СЇ 6-Е Рі 6-Е Е 6-Е СЇ 7-Е Рі 7-Е Е 7-Е СЇ 4-СЇ Рі 4-СЇ Е 4-СЇ СЇ 5-СЇ Рі 5-СЇ Е 5-СЇ СЇ 6-СІ Рі 6-СІ Е 6-СІ СЇ 7-0 Рі 7-0 Е 7-0 СЇ 4-ВГ Рг 4-ВІ Е 4-ВГ СЇ 5-ВІ Рі 5-Вг Е 5-ВІ СЇ 6-Вг Рі 6-Вг Е 6-Вг СЇ 7-ВІ Рг 7-Вг Е 7-ВІ СЇ 4-ОСНЕ2 Рі 4-ОСНЕ2 Е 4-ОСНЕ2 СЇ
БОСНЕ2 Рі БОСНЕ2 Е БОСНЕ2 СЇ 6-ОСНЕ2 Рі 6-ОСНЕг Е 6-ОСНЕ2 СЇ 7-ОСНЕ2 Рі 7-ОСНЕг2 Е 7-ОСНЕ2 СЇ 4--«СЕСН) Рг 4--«СЕСН) Е 4-«СЕСН) СЇ 5-«СЕСН) Рі 5-«СЕСН) Е 5-«СЕСН) СЇ 6-сСЕСН) Рі 6-сСЕСН) Е 6-сСЕСН) СЇ 7--СЕСН) Рг 7-«СЕСН) Е 7-«СЕСН) СЇ 4,5-ди-Ме Рі 4,5-ди-Ме Е 4,5-ди-Ме СЇ 4,6-ди-Ме Рі 4,6-ди-Ме Е 4,6-ди-Ме СЇ 4,7-ди-Ме Рі 4,7-ди-Ме Е 4,7-ди-Ме СЇ 5,6-ди-Ме Рі 5,6-ди-Ме Е 5,6-ди-Ме СЇ 5,7-ди-Ме Рі 5,7-ди-Ме Е 5,7-ди-Ме СЇ 5-СЇІ, 7-Ме Рі 5-СЇ, 7-Ме Е 5-СЇІ, 7-Ме СЇ 5-СЇ, 7-ОМе Рі 5-СЇ, 7-ОМе Е 5-СЇ, 7-ОМе СЇ
Б-Е, 7-Ме Рі Б-Е, 7-Ме Е Б-Е, 7-Ме СЇ
Б-Ме, 7-Е Рі Б-Ме, 7-Е Е Б-Ме, 7-Е СЇ 5-Ме, 7-СІ Рі 5-Ме, 7-СЇІ Е 5-Ме, 7-СІ СЇ
ВЗ)п 84 ВЗ)п 84 ВЗ)п 84 5-Ме, 7-СМ Рі 5-Ме, 7-СМ Е 5-Ме, 7-СМ СЇ 5-Ме, 7-ОМе Рі 5-Ме, 7-ОМе Е 5-Ме, 7-ОМе СЇ
Б-«СЕСН), 7-Ме Рі 5-(СЕСН), 7-Ме Е Б-«СЕСН), 7-Ме СЇ 5,7-ди-Е Рі 5,7-ди-Е Е 5,7-ди-Е СЇ 5,7-ди-СІ Рі 5,7-ди-СІ Е 5,7-ди-СІ СЇ 5,7-ди-Вг Рі 5,7-ди-Вг Е 5,7-ди-Вг СЇ - Вг - СМ - СЕСН 4-Ме Вг 4-Ме СМ 4-Ме СЕСН 5-Ме Вг 5-Ме СМ 5-Ме СЕСН 6-Ме Вг 6-Ме СМ 6-Ме СЕСН 7-Ме Вг 7-Ме СМ 7-Ме СЕСН 4-ЕЇ Вг 4-ЕЇ СМ 4-ЕЇ СсЕСН 5-ЕЇ Вг 5-ЕЇ СМ 5-ЕЇ СЕСН 6-ЕЇ Вг 6-ЕЇ СМ 6-ЕЇ СЕСН 7-Е Вг 7-Еї СМ 7-ЕЇ СсЕСН 4-РІ Вг 4-Рг СМ 4-РІ СЕСН
Б-РІ Вг Б-Рг СМ Б-РІ СЕСН 6-Рг Вг 6-Ргі СМ 6-Рг СЕСН 7-РІ Вг 7-Рг СМ 7-РІ СЕСН 4-ОМе Вг 4-ОМе СМ 4-ОМе СЕСН 5-ОМе Ві 5-ОМе СМ 5-ОМе СЕСН 6-ОМе Ві 6-ОМе СМ 6-ОМе СЕСН 7-ОМе Вг 7-ОМе СМ 7-ОМе СЕСН 4-СМ Вг 4-СМ СМ 4-СМ СсЕСН 5-СМ Вг 5-СМ СМ 5-СМ СсЕСН 6-СМ Вг 6-СМ СМ 6-СМ СсЕСН 7-СМ Вг 7-СМ СМ 7-СМ СсЕСН 4-СЕЗ Вг 4-СЕЗ СМ 4-СЕЗ СЕСН 5-СЕЗ Вг 5-СЕЗ СМ 5-СЕЗ СЕСН 6-СЕЗ Вг 6-СЕЗ СМ 6-СЕЗ СЕСН 7-СЕЗ Вг 7-СЕЗ СМ 7-СЕЗ СсЕСН 4-Е Вг 4-Е СМ 4-Е СсЕСН 5-Е Вг 5-Е СМ 5-Е СсЕСН 6-Е Вг 6-Е СМ 6-Е СсЕСН 7-Е Вг 7-Е СМ 7-Е СсЕСН 4-СЇ Вг 4-СЇ СМ 4-Сї СсЕСН 5-СЇ Вг 5-СЇ СМ 5-СЇ СсЕСН 6-СІ Вг 6-СІ СМ 6-СІ СсЕСН 7-0 Вг 7-0 СМ 7-СЇ СсЕСН 4-ВІ Вг 4-Вг СМ 4-ВІ СЕСН 5-ВІ Вг 5-Вг СМ 5-ВІ СЕСН 6-Вг Вг 6-Вг СМ 6-Вг СЕСН 7-ВІ Вг 7-Вг СМ 7-ВІ СЕСН 4-ОСНЕ2 Вг 4-ОСНЕ2 СМ 4-ОСНЕ2 СсЕСН
БОСНЕ2 Вг БОСНЕ2 СМ БОСНЕ2 СсЕСН 6-ОСНЕ2 Вг 6-ОСНЕг СМ 6-ОСНЕ2 СсЕСН 7-ОСНЕ2 Вг 7-ОСНЕг2 СМ 7-ОСНЕ2 СсЕСН 4--«СЕСН) Ві 4-«СЕСН) СМ 4--«СЕСН) СсЕСН 5-«СЕСН) Вг 5-«СЕСН) СМ 5-«СЕСН) СсЕСН 6-сСЕСН) Вг 6-сСЕСН) СМ 6-«СЕСН) СсЕСН 7--СЕСН) Ві 7-«СЕСН) СМ 7--СЕСН) СсЕСН 4,5-ди-Ме Вг 4,5-ди-Ме СМ 4,5-ди-Ме СЕСН 4,6-ди-Ме Вг 4,6-ди-Ме СМ 4,6-ди-Ме СЕСН 4,7-ди-Ме Вг 4,7-ди-Ме СМ 4,7-ди-Ме СЕСН 5,6-ди-Ме Вг 5,6-ди-Ме СМ 5,6-ди-Ме СЕСН 5,7-ди-Ме Вг 5,7-ди-Ме СМ 5,7-ди-Ме СЕСН 5-СЇІ, 7-Ме Вг 5-СЇ, 7-Ме СМ 5-СЇІ, 7-Ме СЕСН 5-СЇ, 7-ОМе Вг 5-СЇ, 7-ОМе СМ 5-СЇ, 7-ОМе СЕСН
ВЗ)п 84 ВЗ)п 84 ВЗ)п 84
Б-Е, 7-Ме Вг Б-Е, 7-Ме СМ Б-Е, 7-Ме СЕСН
Б-Ме, 7-Е Вг Б-Ме, 7-Е СМ 5-Ме, 7-Е СЕСН 5-Ме, 7-СІ Вг 5-Ме, 7-СЇІ СМ 5-Ме, 7-СЇІ СЕСН 5-Ме, 7-СМ Вг 5-Ме, 7-СМ СМ 5-Ме, 7-СМ СЕСН 5-Ме, 7-ОМе Вг 5-Ме, 7-ОМе СМ 5-Ме, 7-ОМе СЕСН
Б-«СЕСН), 7-Ме Ві 5-(СЕСН), 7-Ме СМ Б-«СЕСН), 7-Ме СсЕСН 5,7-ди-Е Вг 5,7-ди-Е СМ 5,7-ди-Е СЕСН 5,7-ди-СІ Вг 5,7-ди-СІ СМ 5,7-ди-СІ СЕСН 5,7-ди-Вг Вг 5,7-ди-Вг СМ 5,7-ди-Вг СЕСН - ОоМе - ОСНЕ2 - Ме 4-Ме ОоМе 4-Ме ОСНЕ2 4-Ме Ме 5-Ме ОоМе 5-Ме ОСНЕ2 5-Ме Ме 6-Ме ОоМе 6-Ме ОСНЕ2 6-Ме Ме 7-Ме ОоМе 7-Ме ОСНЕ2 7-Ме Ме 4-ЕЇ ОоМе 4-ЕЇ ОСНЕ2 4-ЕЇ Ме 5-ЕЇ ОоМе 5-ЕЇ ОСНЕ2 5-ЕЇ Ме 6-ЕЇ ОоМе 6-ЕЇ ОСНЕ2 6-ЕЇ Ме 7-Е ОоМе 7-Еї ОСНЕ2 7-Е Ме 4-Ргі ОМе 4-Рг ОСНЕ2 4-Рг Ме
Б-РІ ОоМе Б-Рг ОСНЕ2 Б-РІ Ме 6-Рі ОоМе 6-Рг ОСНЕ2 6-Рі Ме 7-РгІ ОМе 7-Рі ОСНЕ2 7-РІ Ме 4-ОМе ОоМе 4-ОМе ОСНЕ2 4-ОМе Ме 5-ОМе ОоМе 5-ОМе ОСНЕ2 5-ОМе Ме 6-ОМе ОоМе 6-ОМе ОСНЕ2 6-ОМе Ме 7-ОМе ОоМе 7-ОМе ОСНЕ2 7-ОМе Ме 4-СМ ОоМе 4-СМ ОСНЕ2 4-СМ Ме 5-СМ ОоМе 5-СМ ОСНЕ2 5-СМ Ме 6-СМ ОоМе 6-СМ ОСНЕ2 6-СМ Ме 7-СМ ОоМе 7-СМ ОСНЕ2 7-СМ Ме 4-СЕЗ ОоМе 4-СЕЗ ОСНЕ2 4-СЕЗ Ме 5-СЕЗ ОоМе 5-СЕЗ ОСНЕ2 5-СЕЗ Ме 6-СЕЗ ОоМе 6-СЕЗ ОСНЕ2 6-СЕЗ Ме 7-СЕЗ ОоМе 7-СЕЗ ОСНЕ2 7-СЕЗ Ме 4-Е ОоМе 4-Е ОСНЕ2 4-Е Ме 5-Е ОоМе 5-Е ОСНЕ2 5-Е Ме 6-Е ОоМе 6-Е ОСНЕ2 6-Е Ме 7-Е ОоМе 7-Е ОСНЕ2 7-Е Ме 4-СЇ ОоМе 4-СЇ ОСНЕ2 4-СЇ Ме 5-СЇ ОоМе 5-СЇ ОСНЕ2 5-СЇ Ме 6-СІ ОоМе 6-СІ ОСНЕ2 6-СІ Ме 7-0 ОоМе 7-0 ОСНЕ2 7-0 Ме 4-ВІ ОМе 4-ВгГ ОСНЕ2 4-ВГ Ме 5-ВІ ОоМе 5-Вг ОСНЕ2 5-ВІ Ме 6-Вг ОоМе 6-Вг ОСНЕ2 6-Вг Ме 7-ВІ ОМе 7-ВІ ОСНЕ2 7-ВІ Ме 4-ОСНЕ2 ОоМе 4-ОСНЕ2 ОСНЕ2 4-ОСНЕ2 Ме
БОСНЕ2 ОоМе БОСНЕ2 ОСНЕ2 БОСНЕ2 Ме 6-ОСНЕ2 ОоМе 6-ОСНЕг ОСНЕ2 6-ОСНЕ2 Ме 7-ОСНЕ2 ОоМе 7-ОСНЕг2 ОСНЕ2 7-ОСНЕ2 Ме 4-«СЕСН) ОоМе 4-«СЕСН) ОСНЕ2 4-«СЕСН) Ме 5-«СЕСН) ОоМе 5-«СЕСН) ОСНЕ2 5-«СЕСН) Ме 6-сСЕСН) ОоМе 6-сСЕСН) ОСНЕ2 6-сСЕСН) Ме 7-«СЕСН) ОоМе 7-«СЕСН) ОСНЕ2 7-«СЕСН) Ме 4,5-ди-Ме ОоМе 4,5-ди-Ме ОСНЕ2 4,5-ди-Ме Ме 4,6-ди-Ме ОоМе 4,6-ди-Ме ОСНЕ2 4,6-ди-Ме Ме 4,7-ди-Ме ОоМе 4,7-ди-Ме ОСНЕ2 4,7-ди-Ме Ме 5,6-ди-Ме ОоМе 5,6-ди-Ме ОСНЕ2 5,6-ди-Ме Ме
ВЗ)п 84 ВЗ)п 84 ВЗ)п 84 5,7-ди-Ме ОоМе 5,7-ди-Ме ОСНЕ2 5,7-ди-Ме Ме 5-СЇІ, 7-Ме ОоМе 5-СЇ, 7-Ме ОСНЕ2 5-СЇІ, 7-Ме Ме 5-СЇ, 7-ОМе ОоМе 5-СЇ, 7-ОМе ОСНЕ2 5-СЇ, 7-ОМе Ме
Б-Е, 7-Ме ОоМе Б-Е, 7-Ме ОСНЕ2 Б-Е, 7-Ме Ме
Б-Ме, 7-Е ОоМе Б-Ме, 7-Е ОСНЕ2 Б-Ме, 7-Е Ме 5-Ме, 7-СІ ОоМе 5-Ме, 7-СЇІ ОСНЕ2 5-Ме, 7-СІ Ме 5-Ме, 7-СМ ОоМе 5-Ме, 7-СМ ОСНЕ2 5-Ме, 7-СМ Ме 5-Ме, 7-ОМе ОоМе 5-Ме, 7-ОМе ОСНЕ2 5-Ме, 7-ОМе Ме 5-(СЕСН), 7-Ме ОоМе 5-(СЕСН), 7-Ме ОСНЕ2 5-(СЕСН), 7-Ме Ме 5,7-ди-Е ОоМе 5,7-ди-Е ОСНЕ2 5,7-ди-Е Ме 5,7-ди-СІ ОоМе 5,7-ди-СІ ОСНЕ2 5,7-ди-СІ Ме 5,7-ди-Вг ОоМе 5,7-ди-Вг ОСНЕ2 5,7-ди-Вг Ме - ЗСНЕ2 - ЗСЕЗ 4-Ме ЗСНЕ2 4-Ме ЗСЕЗ 5-Ме ЗСНЕ2 5-Ме ЗСЕЗ 6-Ме ЗСНЕ2 6-Ме ЗСЕЗ 7-Ме ЗСНЕ2 7-Ме ЗСЕЗ 4-ЕЇ ЗСНЕ2 4-ЕЇ ЗСЕЗ 5-ЕЇ ЗСНЕ2 5-ЕЇ ЗСЕЗ 6-ЕЇ ЗСНЕ2 6-ЕЇ ЗСЕЗ 7-ЕЇ ЗСНЕ2 7-Еї ЗСЕЗ 4-Рі ЗСНЕ2 4-Рг ЗСЕЗ
Б5-Рг ЗСНЕ2 Б-Ргі ЗСЕЗ 6-Рг ЗСНЕ2 6-Ргі ЗСЕЗ 7-РгІ ЗСНЕ2 7-Рі ЗСЕЗ 4-ОМе ЗСНЕ2 4-ОМе ЗСЕЗ 5-ОМе ЗСНЕ2 5-ОМе ЗСЕЗ 6-ОМе ЗСНЕ2 6-ОМе ЗСЕЗ 7-ОМе ЗСНЕ2 7-ОМе ЗСЕЗ 4-СМ ЗСНЕ2 4-СМ ЗСЕЗ 5-СМ ЗСНЕ2 5-СМ ЗСЕЗ 6-СМ ЗСНЕ2 6-СМ ЗСЕЗ 7-СМ ЗСНЕ2 7-СМ ЗСЕЗ 4-СЕЗ ЗСНЕ2 4-СЕЗ ЗСЕЗ 5-СЕЗ ЗСНЕ2 5-СЕЗ ЗСЕЗ 6-СЕЗ ЗСНЕ2 6-СЕЗ ЗСЕЗ 7-СЕЗ ЗСНЕ2 7-СЕЗ ЗСЕЗ 4-Е ЗСНЕ2 4-Е ЗСЕЗ 5-Е ЗСНЕ2 5-Е ЗСЕЗ 6-Е ЗСНЕ2 6-Е ЗСЕЗ 7-Е ЗСНЕ2 7-Е ЗСЕЗ 4-Сї ЗСНЕ2 4-СЇ ЗСЕЗ 5-СЇ ЗСНЕ2 5-СЇ ЗСЕЗ 6-СІ ЗСНЕ2 6-СІ ЗСЕЗ 7-СЇ ЗСНЕ2 7-0 ЗСЕЗ 4-ВІ ЗСНЕ2 4-Вг ЗСЕЗ 5-Вг ЗСНЕ2 5-ВІ ЗСЕЗ 6-Вг ЗСНЕ2 6-Вг ЗСЕЗ 7-ВІ ЗСНЕ2 7-ВІ ЗСЕЗ 4-ОСНЕ2 ЗСНЕ2 4-ОСНЕ2 ЗСЕЗ
БОСНЕ2 ЗСНЕ2 БОСНЕ2 ЗСЕЗ 6-ОСНЕ2 ЗСНЕ2 6-ОСНЕг ЗСЕЗ 7-ОСНЕ2 ЗСНЕ2 7-ОСНЕг2 ЗСЕЗ 4--«СЕСН) ЗСНЕ2 4-«СЕСН) ЗСЕЗ 5-«СЕСН) ЗСНЕ2 5-«СЕСН) ЗСЕЗ 6-сСЕСН) ЗСНЕ2 6-сСЕСН) ЗСЕЗ 7-(СЕСН) ЗСНЕ2 7-(СЕСН) ЗСЕЗ 4,5-ди-Ме ЗСНЕ2 4,5-ди-Ме ЗСЕЗ
ВЗ)п 84 ВЗ)п 84 ВЗ)п 84 4,6-ди-Ме ЗСНЕ2 4,6-ди-Ме ЗСЕЗ 4,7-ди-Ме ЗСНЕ2 4,7-ди-Ме ЗСЕЗ 5,6-ди-Ме ЗСНЕ2 5,6-ди-Ме ЗСЕЗ 5,7-ди-Ме ЗСНЕ2 5,7-ди-Ме ЗСЕЗ 5-СІ, 7-Ме ЗСНЕ2 5-СІ, 7-Ме ЗСЕЗ 5-СІ, 7-ОМе ЗСНЕ2 5-СІ, 7-ОМе ЗСЕЗ 5-Е, 7-Ме ЗСНЕ2 5-Е, 7-Ме ЗСЕЗ 5-Ме, 7-Е ЗСНЕ2 5-Ме, 7-Е ЗСЕЗ 5-Ме, 7-СЇІ ЗСНЕ2 5-Ме, 7-СЇІ ЗСЕЗ 5-Ме, 7-СМ ЗСНЕ2 5-Ме, 7-СМ ЗСЕЗ 5-Ме, 7-ОМе ЗСНЕ2 5-Ме, 7-ОМе ЗСЕЗ 5-(СЕСН), 7-Ме ЗСНЕ2 Б-«СЕСН), 7-Ме ЗСЕЗ 5,7-ди-Е ЗСНЕ2 5,7-ди-Е ЗСЕЗ 5,7-ди-СІ ЗСНЕ2 5,7-ди-СІ ЗСЕЗ 5,7-ди-Вг ЗСНЕ2 5,7-ди-Вг ЗСЕЗ
ТАБЛИЦЯ 2 складена таким же чином, за виключенням того, що заголовок рядка "У являє собою О, Х являє собою 5, Б' являє собою Ме, Кг являє собою Ме та С являє собою Н." замінений на заголовок рядка, наведений у таблиці 2 нижче (тобто "М/ являє собою 0, Х являє собою 5, В' являє собою Ме, К? являє собою Ме та С являє собою С(О)Ме.7. Таким чином, перший запис у таблиці 2 являє собою сполуку формули 1, де М/ являє собою 0, Х являє собою
З, Ві являє собою Ме, К2 являє собою Ме, (КЗ)я являє собою "-" (тобто п дорівнює 0; немає заміщення КЗ), В" являє собою Н та б являє собою С(О)Ме. Таблиці 3-627 складені подібним чином. являє собою С(О)Ме. являє собою С(ОЕЇ. являє собою С(О)-і-Рг. являє собою С(О)-1І-Ви.
ШОЕ ос війні іні являє собою СО2Ме. являє собою СО2ЕЇ. з дод тенет юнно являє собою СО2-1і-Рг. з шорвю сови шенв являє собою СО2-І-Ви. являє собою 502Ме. собою С(О)Ме.
ШЕ не нийінійіннйійінінн і ініійнніііи 12 собою С(ОЕЇ. собою С(О)-і-Рг.
ШЕ ес ііі ііі іній ній 14 собою С(О)-1І-Ви. собою СО2Ме.
ШЕ ес ний іній іі 16 собою СО2ЕЇ. собою СО2-1-Рі.
0 Їсобою СО2-І-Ву. 19 М являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Н, та С являє собою 502Ме.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Еї, та б являє собою С(О)Ме.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Еї, та б 21 являє собою С(ОЕЇ.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Еї, та б 22 ; являє собою С(О)-і-Рг.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Еї, та б 23 являє собою С(О)-1І-Ви.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Еї, та б 24 являє собою СО2Ме.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Еї, та б являє собою СО2ЕЇ. 26 М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Еї, та б являє собою СО2-і-Рг.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Еї, та б 27 являє собою СО2-І-Ви.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Еї, та б 28 являє собою 502Ме.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Рг", та б 29 являє собою С(О)Ме.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Рг", та б являє собою С(ОЕЇ. 81 М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Рг", та б являє собою С(О)-і-Рг.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Рг", та б 32 являє собою С(О)-1І-Ви. 33 М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Рг", та б являє собою СО2Ме.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Рг", та б 34 являє собою СО2ЕЇ.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Рг", та б являє собою СО2-1і-Рг. 36 М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Рг", та б являє собою СО2-І-Ви.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Рг", та б 37 являє собою 502Ме. з8 М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою СЕЗ, та б являє собою С(О)Ме. 39 М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою СЕЗ, та б являє собою С(ОЕЇ.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою СЕЗ, та б являє собою С(О)-і-Рг. дл М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою СЕЗ, та б являє собою С(О)-1І-Ви.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою СЕЗ, та б 42 являє собою СО2Ме.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою СЕЗ, та б 43 являє собою СО2ЕЇ. 44 М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою СЕЗ, та б являє собою СО2-1і-Рг.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою СЕЗ, та б являє собою СО2-І-Ви. 46 М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, Б2 являє собою СЕЗ, та с являє собою 502Ме.
МУ являє собою О, Х являє собою 5, Б1 являє собою Ме, Р2 являє собою СІ, та о
00000 Тявляє собою С(О)Ме.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Сі, та б 48 являє собою С(ОЕЇ.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Сі, та б 49 : являє собою С(О)-і-Рг.
БО М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Сі, та б являє собою С(О)-1І-Ви.
БІ М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Сі, та б являє собою СО2Ме.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Сі, та б
Б2 являє собою СО2ЕЇ.
БЗ М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Сі, та б являє собою СО2-1і-Рг.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Сі, та б 54 являє собою СО2-І-Ви.
ББ М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Сі, та б являє собою 502Ме.
Бб М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Вг, та б являє собою С(О)Ме.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Вг, та б 57 являє собою С(ОЕЇ.
БВ М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Вг, та б являє собою С(О)-і-Рг.
БО М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Вг, та б являє собою С(О)-1І-Ви.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Вг, та б являє собою СО2Ме.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Вг, та б 61 являє собою СО2ЕЇ. во М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Вг, та б являє собою СО2-1і-Рг. 63 М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Вг, та б являє собою СО2-І-Ви.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Вг, та б 64 являє собою 502Ме. 65 М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою І, та С являє собою С(О)Ме.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою І, та С являє собою С(ОЕЇ.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою І, та С являє 67 , собою С(О)-і-Рг.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою І, та С являє собою С(О)-1І-Ви.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою І, та С являє собою СО2Ме.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою І, та С являє 70 собою СО2ЕЇ. 7 М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою І, та С являє собою СО2-1-Рі.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою І, та С являє 72 собою СО2-І-Ви.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою І, та С являє 73 собою 502Ме.
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою ОМе, та 74 являє собою С(О)Ме.
М являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою ОМе, та о 75 являє собою С(ОЕЇ.
МУ являє собою О, Х являє собою 5, Б1 являє собою Ме, Б2 являє собою ОМе, та С
001111 зявляєсобою С0Ф)УЄРІ.С.С/:/ ССС т пушорроо дев еявоюне шен 77 являє собою С(О)-1І-Ви. являє собою СО2Ме.
ВЕН о ііі іній 79 являє собою СО2ЕЇ.
ВСЕ ос ііі іній являє собою СО2-1і-Рг. являє собою СО2-І-Ви. являє собою 502Ме. являє собою С(О)Ме. являє собою С(ОЕЇ. являє собою С(О)-і-Рг.
ВСЕ с ій ніна являє собою С(О)-1І-Ви.
ВЖЕ ос війні іній 87 являє собою СО2Ме. являє собою СО2ЕЇ.
ШСШЕ ос ііі іній являє собою СО2-1і-Рг.
ВЖЕ ос іній ніна являє собою СО2-І-Ви. являє собою 502Ме6е. ннннншпннннШ8ШИиИ ЛО ЛЛЛЛЛЛЛЛЛЛЛЛЛЛЛЛ
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою ЕїЇ, Б2 являє собою Ме, та б в шовк вюнюто 93 являє собою С(ОЕЇ.
Сн шорроо певною веюто 94 являє собою С(О)-і-Рг.
С ор новиною 95 являє собою С(О)-І-Ви.
ШЕ о війні війні являє собою СО2Ме6.
ША о ііі війні 97 являє собою СО2ЕЇ. в шорсткою являє собою СО2-1і-Рг. в шорсткою вюто являє собою СО2-І-Ви.
ШІ с ііі війні 100 |являє собою 502Ме.
ШЕ ій 101 собою С(О)Ме.
ЕІ не ний 102 |собою СО.
ДЕ не ііі ііі ііі війн 103 |собою С(О)-1І-Рг. зи Годо во ст ев Аве то 104 |собою С(О0)-1І-Ви.
ль КДД тв ви Оровю я тож 105 |собою СО2Ме.
ШИ ес ний 106 |собою СО2БКЇї.
ША ес ой ііі ііі війн 107 |собою СО2-1і-Рі.
ШИ нет с ііі ііі ііі війн 108 |собою СО2-І-Ви.
ШЕ ес ііі піні ій 109 |собою 502Ме. тю доеду от вве Але во в появ 110 |собою С(О)Ме.
НЕ не нийіінійіннйіійініннвніійівіннвівінінй 111 собою С(ОЕЇ. зв (дод роки ве ян ввє в КВТ Ж 112. |собою С(О)-і-Рг. та (дод до тневнев тт ТЕН тон 113 |собою С(О0)-1І-Ви.
ННЯ ес зайві ііі ківі 114 |собою СО2Ме. тв дово се вв ве, п У Во 115 |собою СО2БКЇї. те дод ет вве Ае ЕТ В Вот 116 |собою СО2-1і-Рі.
ННЯ ес сіні іні війні 117 |собою СО2-І-Ви. тв дод т вве ве, п У Во 118 |собою 502Ме.
НИ ек зайві вні іній 119 |собою С(О)Ме. о доЕдрво ет вве АеЖЕо В п ЕЕ 120 |собою СОЇ. ше ПодоЕдто се вве АеЖЕо В п ЕЕ 121 собою С(О)-і-Рг. з дод во т вве АеЕо п я ЕЕ 122 |собою С(О0)-1І-Ви. ше (дод ев ВЄ В КЕР тн 123 |собою СО2Ме.
ШИ ний ііі 124 |собою СО2БКЇ. їв дод ло е вве в АеЕо, п я ЕЕ 125 |собою СО2-1і-Рі.
ШЕ ес сіні іні війні ній 126 |собою СО2-І-Ви.
ШЕ ес ііі війні вій 127 |собою 502Ме. - ровно яко 128 |являє собою С(О)Ме. - сорок нов но 129 |являє собою СОЇ. - шорсткою нон 130 |являє собою С(О)-і-Рг. в шоссе якою ноя но 131 являє собою С(О)-ЇІ-Ви.
ШЕ ос війні війні 132 |являє собою СО2Ме.
С дув рв вже ноя но 133 |являє собою СО2ЕЇ.
ше осо во вив жяновно 134 |являє собою СО2-1-Рг.
ШИ о ііі ііі 135 |являє собою СО2-1-Ви.
ШЕ с ііі війні 136 |являє собою 502Ме.
ШЕ ііі ііі війні 137 |собою С(О)Ме.
ШЕЧИЕ е нийіінійіннй іній 138 |собою СО.
ДЕ не ііі іні війні 139 |собою С(О)-1І-Рг. ш др во т вве Альо п ВО аоях 140 |собою С(О0)-1І-Ви. зн (дод клне веевяяяввє в Квт 141 собою СО2Ме. зе (дод сте вне вже ТЕН оСт ня 142 |собою СО2БКЇ.
ШИ ііі іні ній 143 |собою СО2-1-Рі.
ШИ ес с ііі іні вніійвіві вві 144 |собою СО2-І-Ви.
ШИ ес ііі війні 145 |собою 502Ме.
ШЕ ек зайві ііі ній 146 |собою С(О)Ме.
ШЕ не ний 147 |собою С(ОБЕЇ. зе доЕДКо ет вв АеЖЕо В ВЖЕ ьо 148 |собою С(О)-1І-Рг.
ШИ не ііі іні війні ній 149 |собою С(О0)-1І-Ви.
ШЕЧИЕ нес зійіійінй іні ній ній 150 |собою СО2Ме. ві дово се вве Але во, п ЕВ ОА 151 собою СО2ЕЇ. зе (одеколон Во КВ тн 152. |собою СО2-1і-Рг. т (дет во стневнев тет ТЕН ес 153 |собою СО2-І-Ви.
ШЕНИЕ ес ііі іній 154 |собою 502Ме. те дод от вве АеЕо п ВЕТт 155 |собою С(О)Ме.
ШЕ не ний іі 156 |собою СОЇ.
ШЕ не іній ііі ііі іній 157 |собою С(О)-1І-Рг.
НЕД Е не ііі ііі 158 |собою С(О0)-1І-Ви.
ШИ ес зайвій іній 159 |собою СО2Ме.
НЕД ес ний іній 160 |собою СО2БКЇї. ві дело т вве ве, п ЕТтВ 161 собою СО2-1-Рі. з ПАДЕОК ДО ев ве ТТ 162 |собою СО2-І-Ви.
т КДИД о т нввв й ви Оровя я иєтЕС 163 |собою 502Ме. зе шорт жов ноно 164 |являє собою С(О)Ме.
ШИ С ііі війні ві 165 |являє собою С(ОЕЇ.
ШИ С ііі війні ві 166 |являє собою С(О)-і-Рг.
ША СБ айв ві 167 |являє собою С(О)-І-Ви.
ВЕД ос війні ііі ві 168 |являє собою СО2Ме.
ШЕ о ііі ііі війні ві 169 |являє собою СО2ЕЇ. шо дор ле нон яовоо 170 |являє собою СО2-1-Рг.
ШЕ СС ій ііі 171 являє собою СО2-І-Ви.
ШЕ Ес ііі війні ві 172 |являє собою 502Ме. в шов ноно 173 |являє собою С(О)Ме. їн шорт оно 174 |являє собою СОЇ.
ВЕДЕ С ііі війні 175 |являє собою С(О)-і-Рг.
ШИ СБ айв 176 |являє собою С(О)-І-Ви.
ШЕ ос війні війні 177 |являє собою СО2Ме.
ШЕ о ііі війні 178 |являє собою СО2ЕЇ.
ШЕ ВС дій інінні війні 179 |являє собою СО2-1-Рг.
ШИ о ііі ііі 180 |являє собою СО2-1-Ви. в оди Жов Жеео но 181 являє собою 502Ме. ннннншпннннШ68ШИІІааАаяааааАаАа а
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою Рг, К2 являє собою Ме, та о зваосвлявсвюсо в 183 |являє собою С(ОБЕЇ. ве все де веретено 184 |являє собою С(О)-і-Рг. яв все рве веееежнетєяо 185 |являє собою С(О)-І-Ви. звело 186 |являє собою СО2Ме.
ША о ііі ііі 187 |являє собою СО2ЕЇ. - шоррсо вве яиНно 188 |являє собою СО2-1-Рг. з шоррсо вною яиНно 189 |являє собою СО2-1-Ви. шо шорти яиНино 190 |являє собою 502Ме.
1 ТЇвсобоює(ОЇМЕОЇГ//:///ССССССССССССС771111111111111
ДЕ не ний ьіінннй 192 |собою СО. - доЕдко ет вв АеЖ вою ВЕУ ВОНО 193 |собою С(О)-1І-Рг.
ШИ не ііі ііі ііі інн 194 |собою С(О0)-1І-Ви. тв добод о т нввв Ав воєА ВЖЕ ТО 195 |собою СО2Ме.
ШЕ ес ний 196 |собою СО2БКЇї.
ША ес ой ьіінннй 197 |собою СО2-1і-Рі.
НЕД Е нес сііійінйійініннііініійініннінннй 198 2 |собою СО2-1І-Ви.
ШЕ іонів іній ній 199 |собою 5О02Ме. -ю дод тен тет КЕНЕ ЕС 200 |собою С(О)Ме.
РЕ не ний вій 201 собою С(ОЕЇ. зь ДоЕдКо т вве ЕЕ ВЕЖ ЕО В тож 202 |собою С(О)-1І-Рг.
Ес ііі іній іній ініннвніінй 203 |собою С(О)-1І-Ви.
РИ ес зайві ініійініннвніінй 204 |собою СО2Ме. ль До т вве АеЖЕоЄА ВЕЖ ВО В тож 205 |собою СО2БКЇ.
ВЕ ес ой ііі вій 206 |собою СО2-1-Рі.
ВР ес сіні ііійініннввіінй 207 |собою СО2-І-Ви.
ВИД ес ііі ііійініннвніінй 208 |собою 502Ме.
ІЕЕ зайвій ііі 209 |собою С(О)Ме. го (одер кине АЖ ВВЄК ЮК Есях 210 |собою С(ОЕЇ. ги (дод росте енев вже ня оНя 211 собою С(О)-і-Рг.
НИ ес ііі іній ііі 212 |собою С(О0)-1І-Ви.
А ес зійіійінй іні ііі 213 |собою СО2Ме.
Я ес ний іній 214 |собою СО2БКЇ. св До До т вве в АеЕоЄА ВЕЖ ВОе А ТОН 215 |собою СО2-1-Рі.
ВИ ес сіні іній ііі іній 216 |собою СО2-І-Ви.
ВА ес ііі іній 217 |собою 502Ме. св доро ю ново 218 |являє собою С(О)Ме. ге шосе яитноя о 219 |являє собою СОЇ. бо
001111 зявляєсобою С0Ф)УЄРІ.С.С/:/ ССС о шов шенню 221 |являє собою С(О)-І-ВИ. ше всю вно 222 |являє собою СО2Ме.
ШИ оо ііі ііі і 223 |являє собою СО2ЕЇ. ше шорвсо вовною ново 224 |являє собою СО2-1-Рг. ше шсоррсо вони ю ново 225 |являє собою СО2-1-Ви.
ВЕ с ііі ііі і 226 |являє собою 502Ме.
НЯ ій ііі війн 227 |собою С(О)Ме.
ВДЕ псів іній іній ій 228 |собою С(ОЕЇ. аг Дод рот ене тет ЕН ЗЯЕ ГЕС 229 |собою С(О)-1І-Рг. сю доб во т вве ве ВЖЕ ож 230 |собою С(О)-1І-Ви.
ВЕ зай ній ііі 231 собою СО2Ме.
ША ний ііі ііі ній 232 |собою СО2БКЇ. вв До До ввв в АЕН ВЕЖ ВО ож 233 |собою СО2-1-Рі.
ВИ ес сіні ііі ній 234 | собою СО2-І-Ви.
ВИД ес ііі ііі 235 |собою 502Ме. шк дод нев АПУ ВИБУВ ТО 236 |собою С(О)Ме.
НЯ ний 237 |собою СОЇ.
ЧЕ ех ііі ііі ііі ній 238 |собою С(О)-1І-Рг. св | деод доки ве ян ВвЄК ЮНКОВЕся 239 |собою С(О)-І-Ви. сю дод ене ТЕЖ НЯ Осня 240 |собою СО2Ме.
ВИ ний ній ііі 241 собою СО2ЕЇ. зе ДЕ До те вве АеЖЕоЄА ВЕЖ ВО В ТОН 242 |собою СО2-1-Рі.
ВЕДЕ ес сіні іні іній 243 | собою СО2-І-Ви.
ВЕНИ ес ііі іній нійнійй 244 |собою 502Ме.
ВЕЧИЕе зайіійінй іній ііі вій 245 |собою С(О)Ме.
ВЕ ний ній ііі іон 246 |собою СОЇ.
РЕ не ііі ііі ііі вій 247 | собою С(О)-і-Рг.
ЧЕ ес ііі ііі вій 248 |собою С(О)-1І-Ви.
1 бвобоюСО2МеУЇГ/:(////СССССССССССССС11111111111111
ВДЕ ес ний ііі ііі вій 250 |собою СО2БКЇ. ві до ло т ввев АЖ Еоє ВИБЖЕ ВОЮ ТВОЯ 251 собою СО2-1-Рі.
ВИ ес сіні ііі вій 252 | собою СО2-І-Ви.
ШИ ес ііі ііі він 253 |собою 502Ме. вн ово ю ново 254 |являє собою С(О)Ме. зе шви юною 255 |являє собою СОЇ. зе шрот вовною 256 |являє собою С(О)-і-Рг.
Де С інн йно 257 |являє собою С(О)-1І-Ви. зе Удод Женя Женя 258 |являє собою СО2Ме.
ВЕ о ііі ііі 259 |являє собою СО2ЕЇ. о соррсо вве юною 260 |являє собою СО2-1і-Рг.
ШЕ о ііі ііі 261 являє собою СО2-І-Ви. зе вве ю нон 262 |являє собою 502Ме. о сво воно 263 |являє собою С(О)Ме. зн швея оно 264 |являє собою СОЇ. зв шроти воно 265 |являє собою С(О)-і-Рг. зе шов што виооо 266 |являє собою С(О)-І-ВИи.
ШЕ ос війні ііі і 267 |являє собою СО2Ме. зе дорос Же ю оно 268 |являє собою СО2ЕЇ. зв УДО со тенет жняе оно 269 |являє собою СО2-1і-Рг. сю шорвсо вною оноо 270 |являє собою СО2-1-Ви. ги дв вик яоно о 271 являє собою 502Ме. ннннншпннннШ8ШИиаааА ЛІ
М/ являє собою 0, Х являє собою -СН-СН-, Р1 являє собою Ме, 2 являє собою Ме, та св Еко ото ВПБ ВоЄНе МЕЖІ 273 | являє собою С(ОЕЇ. гм Еко ото ВПБ ВоєНе КАЖІТЬ 274 | являє собою С(О)-і-Рг. св Еко вв ото ВПБ ВоєНе КАЖІТЬ 275 | являє собою С(О)-1-Ви. св ЕКО сте ото ВПБ ВОЄНе КАЖІТЬ 276 | являє собою СО2Ме. сх ПЕКДНОСЬ в око ВІКНІ 277 |б являє собою СО2ЕЇ.
св ЗЕЕОСОУТьх ПЛежвоєне кеВ 278 | являє собою СО2-1-Рг. св ЕКО рев ото АПЕЖВоєНе КВЕСТ 279 |б являє собою СО2-І-Ви. о Ерос ото ВПБ ВОЄНе МЕЖІ 280 /|с являє собою 5О02Ме.
ВН Б ій ііі інн 281 С являє собою С(О)Ме.
ШИ НА ій ііі іній 282 | являє собою С(ОКЕЇ. в ЕКО ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ 283 | являє собою С(О)-1і-Рг. зн ЕКО вв ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ 284 | являє собою С(О)-1-Ви. зв шось отон ВІ ЕоютЕ НЯ 285 | являє собою СО2Ме.
ШИН Ел іні іній ній 286 | являє собою СО2ЕЇ. шу ЕКО в ото АПЕВоєНе КАЖЕ 287 | являє собою СО2-1-Рг. ше СЕКДоСЬ рев ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ 288 | являє собою СО2-І-Ви. зе Ерос ото АПЕВоєНе КЕНЕ 289 |с являє собою 5О02Ме. о Екон ото АПЕВоєНе КЕНЕ 290 |с являє собою С(О)Ме.
ВН НА ій ііі ній 291 С являє собою С(ОЕЇ. ве Едроо С ь ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ 292 | являє собою С(О)-1і-Рг. ве ЕКО вв ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ 293 | являє собою С(О)-1-Ви. зн ЕКО се ото АПЕВоєНе М ЖЕО 294 |Сб являє собою СО2Ме. зв ЕКО ев око АПЕВоєНе КЕНЕ 295 |С являє собою СО2ЕЇ. зе (шось отон ВІ ЕоютЕ ТЕН 296 | являє собою СО2-1і-Рг.
ШАЯН Ел нні іній ній 297 | являє собою СО2-І-Ви. зе Ерос ото АПЕЖВоєНе МЕЖ КЕВЯ 298 |с являє собою 5О02Ме. зе Еко сне ото АПЕВоєНе МЕЖ ВЖЮРТя 299 | являє собою С(О)Ме. зю Ерос ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ 300 | являє собою С(ОЕЇ. зи Еко ть ото АПЕЖВоєНе МЕЖЕЮ 301 С являє собою С(О)-1і-Рг. зь Ер ото АПЕЖВоєНе МЕЖЕЮ 302 | являє собою С(О)-1-Ви. зв Ерос сть ото АПЕВоєНЕ МЕЖЕЮ 303 | являє собою СО2Ме. зм Екон ото АПЕЖВоєНе МЕЖЕЮ 304 | являє собою СО2ЕЇ. зв Еко ев ото АПЕВоєНе МЕЖЕЮ 305 | являє собою СО2-1-Рг. зв ПЕКДНОСЬ ВИ в оно ВПК ЕоєНе МВ 306 | являє собою СО2-І-Ви.
зи ЗЕКОоЕнньх с певен юне 307 | являє собою 5О02Ме. зв ПошЕ ор де ь ото АПЕВоєНе КАЖЕ 308 |та С являє собою С(О)Ме. зв пошко ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ 309 |та С являє собою С(ОЕЇ. зю пошко дв ото АПЕЖвоєне КАЖЕ 310 |та С являє собою С(О)-1І-Рг. зи пошко дл ото Ав воєне КАЖЕ 311 |та С являє собою С(О)-1І-Ви. зе поштою в ото АПЕВоєНе КАЖЕ 312 |та С являє собою СО2Ме. зв пошЕородтьь ото АПЕЖВоєНе МЕНЕ 313 |та С являє собою СО2ЕЇ. зи (шкоди ото ВІ ЕоютЕ Тс 314 |та б являє собою СО2-1і-Рг. зв Поширеною тва юне ввноВ 315 |та С являє собою СО2-І-Ви. зв пошко ото АП воєне юне 316 |та б являє собою 502Ме.
ВИН Б іні ііі інн 317 | являє собою С(О)Ме. зв Ерос ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ 318 |с являє собою С(ОКЕЇ. зв Едроо ть ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ 319 | являє собою С(О)-1і-Рг. зо Ер вв ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ 320 | являє собою С(О)-1-Ви. зи Еко сне око АПЕВоєНе КАЖЕ 321 С являє собою СО2Ме. ль СЕкдроо ев ото АПЕВоєНе КАЖЕ 322 | являє собою СО2БЕЇ. зв Еко ев ото АПЕВоєНе КЕНЕ 323 | являє собою СО2-1-Рг. зн ЕКО рев ото АПЕВоєНе КАЖЕ 324 | являє собою СО2-І-Ви. ше дж орес отон вою ТО 325 | являє собою 5О02Ме.
ВН ЕР іншій ній 326 | являє собою С(О)Ме. ши Ерос ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ НКЮВ 327 | являє собою С(ОЕЇ. зв Ер ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ ЮВя 328 | являє собою С(О)-1і-Рг. зв Еко вв ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ ЮВя 329 | являє собою С(О)-1-Ви. зо Ерос сеть ото АПЕВоєНе КАЖЕ НЮВя 330 | являє собою СО2Ме. зи Еко шин етв окок АПЕВоєНе КАЖЕ НЮВ 331 С являє собою СО2ЕЇ. за ЕКО ев ото АПЕВоєНе МЕЖ НЮВя 332 | являє собою СО2-1-Рг. зв ЕКО рев ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ НЮВя 333 | являє собою СО2-1І-Ви. зн СЕКдросннь оно ПЕ ВоєНе КЕ НЮВ 334 | являє собою 5О02Ме. зв дво Ав воєне мете 335 |являє собою С(О)Ме.
як ДО З АЛюжвоєне к Же еТяо 336 |являє собою СОЇ. зи ово ть оно АПЕЖВоєНи КАЖЕ ЕТЬ 337 |являє собою С(О)-і-Рг. зв коро шив ото Ав ВоєНи КАЖЕ ЕТЬ 338 |являє собою С(О)-І-Ви. зв ов ото Пе воєне МЕЖ НЕТяЬ 339 |являє собою СО2Ме. зо ов ото ПЕ ВоєНе М Же НЕТяЬ 340 |являє собою СО2ЕЇ. зи оре ев ото АПЕВоєНе МЕЖ НЕТ
ЗА являє собою СО2-1і-Рг. за ово ото АПЕВоєНе МЕЖ НЕТяЬ 342 |являє собою СО2-1-Ви. зе (ор лв отоН ВІ ЕоЄТЕ ТЕТ 343 |являє собою 502Ме.
ВЕНИ С ній іній ній 344 |та С являє собою С(О)Ме. зв пошко ото АПЕВоєне МЕЖ НЕЕоН 345 |та С являє собою С(ОЕЇ. зв пошко дть ото АПЕЖВоєне МЕЖ еоН 346 |та С являє собою С(О)-1І-Рг. зи пошЕоо од ото АПевоєне МЕЖ НЕеоН 347 |та С являє собою С(О)-1І-Ви. зе ПошЕорсдю ь ото АПЕВоєНе КЕ ННЕоН 348 |та б являє собою СО2Ме. зв ПошЕородть ото АПЕВоєНе МЕЖ НЕЕоН 349 |та С являє собою СО2ЕЇ. шо пошту ото АПЕвоєне МЕЖ НЕЕоН 350 |та б являє собою СО2-1і-Рг. з поштове воєн МЕЖ ННеоН 351 та с являє собою СО2-1І-Ви.
МАЕ іній іній 352 |та б являє собою 502Ме. з пошко оде в ото АПЕЖВоєНе МНЕ НКЕоВ 353 |та С являє собою С(О)Ме.
НИ ЕУн я ктів іній 354 |та С являє собою С(ОЕЇ.
ВДЕ Енн іній ній 355 |та С являє собою С(О)-і-Рг. зе пошко дв ото АПеЖвоєне КАЖЕ НЕоВ 356 |та С являє собою С(О)-1І-Ви.
НЯ є ст іній інн 357 |та б являє собою СО2Ме. зе пошЕородть ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ НЕоВ 358 |та С являє собою СО2ЕЇ. зе пошту ото АПЕЖВоєНе КАЖЕ НЕоВ 359 |та с являє собою СО2-1і-Рг. зо Под оть ото АПЕЖвоєне КАЖЕ НКЕоВ 360 |та б являє собою СО2-І-Ви. з ношЕор ооК АПНЕоеНе КЕКВ 361 та с являє собою 502Ме. ннннншпннннШ8ОШИІІ ОО ІЛ
М/ являє собою 0, Х являє собою -СН-СН-, К1 являє собою ЕЇї, 22 являє собою Ме, та
ВН НА ій ііі інн 363 | являє собою С(ОЕЇ.
001111 ф|бявляєсобоюС(О3РИООСОС/С/С/С/ССССССС111111111111 зв Емо нь оно ПЕ Во В по ВЕН 365 | являє собою С(О)-1-Ви. зе Еко се ото АП Во В Тож ВЕН 366 | являє собою СО2Ме.
НЯ ру ій 367 | являє собою СО2ЕЇ. зе ЕКО ев ото АП Во В Тож ВЕН 368 | являє собою СО2-1-Рг. зв ЕКО рев ото АПЕВо В Тож ВЕН 369 | являє собою СО2-І-Ви. зю Екдрось нев оно АП Во Вп ВЕК 370 |С являє собою 5О02Ме.
ШАЯН с війн ііі ііі нія 371 |являє собою С(О)Ме.
Де С? ііівні ііі війні 372 |являє собою С(ОЕЇ. зв Ус ле нок ве вЕен ТЕЖеНеК ьо 373 |являє собою С(О)-і-Рг.
ШАЯН СБ ій ііі ііі нія 374 |являє собою С(О)-І-ВИ. зв ов оно АП Во ВТ ВІК 375 |являє собою СО2Ме.
ВА о ііі ііі ііі нія 376 |являє собою СО2ЕЇ.
ШЕ о ііі ііі нія 377 |являє собою СО2-1-Рг. зв ово оно АП Во ВТ ВІК 378 |являє собою СО2-1-Ви. зв ов оно АП во Вп ВУЖ 379 |являє собою 502Ме.
ВЕН КБ ій ііі нііівнннікй 380 | являє собою С(О)Ме.
ВН НА ій ііі нііівнннівнй 381 С являє собою С(ОЕЇ. зе Ер оно АП во я ВЖК 382 | являє собою С(О)-1і-Рг.
І БР ніна 383 | являє собою С(О)-І-Ви.
ШИН Блін ііі 384 | являє собою СО2Ме.
ШЯН рУ ій ііі ііівнннікй 385 | являє собою СО2ЕЇ. зв ЕКО нь оно АП Во ВТ ВЖК 386 | являє собою СО2-1-Рг.
ШАЯН ЕУ іній 387 | являє собою СО2-І-Ви. зв Ерос оно АЖ Во ВТ ВЖК 388 /|Сї являє собою 502Ме.
НН Б ій ііі він 389 | являє собою С(О)Ме.
ША БА ій ііі іній 390 | являє собою С(ОКЕЇ.
ВН Б зані ііі 391 С являє собою С(О)-1і-Рг.
ВАН НН нні ній 392 | являє собою С(О)-1-Ви.
11111 |бявляєсобоюСО2МеЇГ//://///СССССССС777777777771111111111111
ШИН БУ ій ііі війні 394 |С являє собою СО2ЕЇ. зв ЕКО нь оно АП Во ВТ ВІКА 395 |С являє собою СО2-1-Рг. зе ЕКО рев оно АП Во ВТ ВІКА 396 | являє собою СО2-І-Ви.
ШАЯН З ій 397 | являє собою 5О02Ме. зе пошко дев ото АП во вв ВоКоя 398 |та С являє собою С(О)Ме. зв пошко ото АП во вп ВоКоя 399 |та с являє собою С(ОЕЇ. сю пошко дл ото АП во Вп Воноя 400 |та С являє собою С(О)-1І-Рг.
ВЕУ і сінна нів 401 та с являє собою С(О)-1-Ви.
ВЕ с: іні іній 402 |та б являє собою СО2Ме. яв Поштове Во ВТ око 403 |та С являє собою СО2ЕЇ. ян Пошту ото АП во вв ВоКоя 404 |та б являє собою СО2-1і-Рг. яв Поштове во вв ВоКоя 405 |та С являє собою СО2-І-Ви.
ВЕ є іній він 406 |та б являє собою 502Ме.
ШАЯН Б іній він 407 | являє собою С(О)Ме.
ШИН НА ій ііі ііі 408 | являє собою С(ОКЕЇ.
ВН БЕ звів ііі 409 |с являє собою С(О)-і-Р'г. сю Еко вв оно АП во я ВЖК 410 |с являє собою С(О)-І-Ви.
ШИН БУ іній він 411 С являє собою СО2Ме.
ШИЯ Б війні нів 412 | являє собою СО2ЕЇ. са Ед шо рене снок ве ваен ТЕЖеНеоСя 413 |С являє собою СО2-1-Рг. се ЕКО рев оно АП Во В Тож Вона 414 |С являє собою СО2-І-Ви.
ШИН З ій 415 |С являє собою 5О02Ме.
ВИН Б ій ііі він й 416 | являє собою С(О)Ме.
ШЯН НА ій ііі іній 417 | являє собою С(ОБЇ. св Еко оно АП Ео я ВЖК 418 | являє собою С(О)-1і-Рг. се Еко вв оно АП Ео я ВЖК 419 | являє собою С(О)-І-Ви.
ШИН БУ іній він й 420 | являє собою СО2Ме.
ШИН НУ ій ііі вів 421 С являє собою СО2ЕЇ.
001111 ф|бявляєсобоюСО2ЯРССС/С/С//СССССС1111111 - ЕКО рев онок АП во ВТ УКВ 423 | являє собою СО2-І-Ви.
ШИН З і ій ііівннній 424 | являє собою 5О02Ме.
ВИД СЕ війн ііі він 425 |являє собою С(О)Ме.
ВДЕ С ііі ііі іній 426 |являє собою СОЇ.
ВЕ С іній іній 427 |являє собою С(О)-і-Рг.
ВДЕ СБ ій ііі ііі 428 |являє собою С(О)-І-ВИ.
ВДЕ ос війн ііі він 429 |являє собою СО2Ме.
ВД рт ііі нів Пн 430 |являє собою СО2ЕЇ. з (доро нене сок тв ваен дент 431 являє собою СО2-1і-Рг. ше ово оно ВПО ВТ ВУКТНо 432 |являє собою СО2-1-Ви.
ВЕ Ес іі ііі вів ій 433 |являє собою 502Ме.
ВИ ЕС Стіні вні 434 |та С являє собою С(О)Ме. се пошко ото АП во вп ВУ 435 |та С являє собою С(ОКЕЇ. ше пошко дв ото АП во вп Ве 436 |та С являє собою С(О)-1І-Рг. шу пошко дть оток АП во в я Ве 437 |та С являє собою С(О)-1І-Ви.
ВЕ є стінні вів 438 |та б являє собою СО2Ме. се Под ородть оток АП во ВТ ВУ 439 |та С являє собою СО2ЕЇ. шо Пошту ото АП во Вп ВУ 440 |та б являє собою СО2-1і-Рг.
ВЕУ інн іній 441 та с являє собою СО2-1І-Ви.
ВИ і сіні іній 442 |та б являє собою 502Ме. с ЕКО ото АП ВО ВТ БУК ОЯ 443 | являє собою С(О)Ме. сш ЕКдрооор в оно АП Во ВТ ВУЗ 444 | являє собою С(ОБЕЇ. сь ЕКО оно АП Во ВТ ВУЗ 445 | являє собою С(О)-і-Рг. се Еко вв ото АП ВО ВТ БЕЗЕ 446 | являє собою С(О)-1-Ви. р ЕКО се ото АП ВО ВТ ВУОЯ 447 | являє собою СО2Ме. се ЕКО ет око АП ВО ВТ БУК ОЯ 448 |С являє собою СО2ЕЇ. се ЕКО ев оно АП ВО ВТ БУК 449 | являє собою СО2-1-Рг. о ЕКООО пр ете оиок АПВ ВТ ВО 450 | являє собою СО2-І-Ви.
11111 |бявляєсобою5О2Ме.С/: ССС ннннншпнннннШЄ8Шиннннннншшшш
М/ являє собою 0, Х являє собою -СН-СН-, Р1 являє собою Рг, К2 являє собою Ме, та з ЕКдрооор в оно ПЕ Еое А ВЕЖ ВОЄН 453 | являє собою С(ОЕЇ. ше ЕКО оно ПЕ Вое А ВЕЖ ВОЄН 454 | являє собою С(О)-1і-Рг. се ЕКО вв оно ПЕ Еое А ВЕЖ ВОЄН 455 | являє собою С(О)-1-Ви. ше ЕКО сеть оно АП Вое А ВЕЖ ВОЄНЕТя 456 | являє собою СО2Ме. ву ЕКО дет окт АП Вое А ВЕЖ ВОЄНЕТя 457 |С являє собою СО2ЕЇ. се ЕКО ев оно АП Вое А ВЖЕ ВОЄНЕТя 458 | являє собою СО2-1-Рг. ше дж орос о ото Аж ЖЕНЯ 459 | являє собою СО2-І-Ви.
ВН Ех нні іній 460 | являє собою 5О02Ме. зі ово оно АП вое ВЕТО 461 |являє собою С(О)Ме. ше ово АП во КВОТ 462 |являє собою СОЇ. о ово ть оно АП вое А В ВОНо 463 |являє собою С(О)-і-Рг. ше шов шив оно АП вое Воно 464 |являє собою С(О)-І-ВИ. ше дов оно АП Во В ВОНо 465 |являє собою СО2Ме. ше дово оно АП Во А ВВОНо 466 |являє собою СО2ЕЇ. шу орврю ть сток АП Вое В ВОНо 467 |являє собою СО2-1-Рг. ше ово оно АП Во ВВОНо 468 |являє собою СО2-1-Ви. ше дов оно АП Вое ВЖЕ ВОНо 469 |являє собою 502Ме.
ШИ Б? ненні 470 | являє собою С(О)Ме. сн ЕКдросов ев оно АП Во ВОВя 471 С являє собою С(ОБЕЇ. ст Еко оно АП во А ВОВя 472 | являє собою С(О)-і-Рг. св Еко вв оно веж во ВЕТО 473 | являє собою С(О)-1-Ви. сн ЕКО сеть оно АП Во ВОНВя 474 | являє собою СО2Ме. св СЕКдроо дет нок АП Во ВОНВя 475 | являє собою СО2ЕЇ. сх ЕКО ев оно АЖ Во ВОНВя 476 | являє собою СО2-1-Рг. сх ЕКО рев оно АП Во ВОНВя 477 | являє собою СО2-І-Ви. св Екдросеь оно АП Во А ВОНВя 478 | являє собою 5О02Ме. св ЕКО Аня о ков 479 | являє собою С(О)Ме.
ВЧ рн сій нині 480 | являє собою С(ОКЕЇ. з Еко оно АП Вое ВОНА 481 С являє собою С(О)-1і-Рг. ше Ер оно АП Во А ВОНА 482 | являє собою С(О)-1-Ви. - ЕКО сь оно АП Во ВОНА 483 | являє собою СО2Ме. ше ЕКО ет онко ВОНА 484 |С являє собою СО2ЕЇ. ше ЕКО нь оно АП Во А ВВОНАЯ 485 | являє собою СО2-1-Рг. ше Еко рев ото АП Во ВОНА 486 | являє собою СО2-І-Ви.
ВИ ЕХ ніна 487 | являє собою 5О02Ме. ше поши нев не вн о 488 |та С являє собою С(О)Ме. в пошко ото АП вое В еооЮ 489 )/|та с являє собою С(ОКЕЇ. о пошко ото АП вое Воно 490 |та С являє собою С(О)-1І-Рг. в пошко од сток вве веною 491 |та С являє собою С(О)-1І-Ви. ше пошко в ото АП во В ооЮ 492 |та С являє собою СО2Ме. - Под ородть оток АП Вое В ВоНоЮ 493 |та С являє собою СО2ЕЇ. се пошту ото АП вое ВИЕоНоЯ 494 |та б являє собою СО2-1і-Рг. се Поштове вое В ооЮ 495 |та С являє собою СО2-І-Ви. ше пошко оно Аве оно 496 |та б являє собою 502Ме.
ШАЯН Б іні ііі ній 497 | являє собою С(О)Ме. ше дшоресрти ото Аж Же 498 | являє собою С(ОБЕЇ.
ВН Банні іній 499 |с являє собою С(О)-1і-Рг. яю Ернст АЖ Ео ВО ОНя 500 (| являє собою С(О)-1І-Ви. зи Еко сеть оно АЖ Во А ВЕТО Оя 501 С являє собою СО2Ме. зь СЕкдрос ет оно АП Во ВООНя 502 | являє собою СО2ЕЇ. вв ЕКО нь оно АЖ Во А ВООНя 503 | являє собою СО2-1і-Рг. вн Еко рев оно АЖ Во А ВООНя 504 | являє собою СО2-1-Ви. зв Емо оно АП Во КО ОНя 505 | являє собою 502Ме. як Еко сне ото АЖ Во А ВЖВОНВя 506 | являє собою С(О)Ме. зи Ерос оно ве Еое ВЖЕ ВОВ я 507 (| являє собою С(ОЕЇ. зв МЕДОВІ оно Аве Ко 508 (| являє собою С(О)-1-Рг.
Вр неті нині ній 509 |(|с являє собою С(О)-1І-Ви. зо Ерос сне оно АП Вое ВЖЕ 510 | являє собою СО2Ме. зи Еко дет окт АП Во ВОК 511 С являє собою СО2ЕЇ. за ЕКО нь оно АЖ Во ВОК 512 |б являє собою СО2-1-Рг. ва ЕКО рев оно АП Вое ВЖЕ 513 | являє собою СО2-1-Ви. зи Ерос оно АП Во В ЖВОВ 514 | являє собою 502Ме. вв кор оно АЖ во А Вот 515 (|являє собою С(О)Ме.
НАД с? ііівні ліана ііі 516 |являє собою С(ОЕЇ. ви Ус ле сок те ваен Жено 517 (|являє собою С(О)-1і-Рг. зв шов шив оно АП Ео А ВЖВОЄТо 518 (|являє собою С(О)-І-Ви. зв ов оно АП Во А ВЖВОГо 519 |являє собою СО2Ме. що ово оно ВПО ВИЕЖВОГЬо 520 |являє собою СО2БКЇ. ви шоррвю ев оно АП Во А В ЖВОГо 521 являє собою СО2-1і-Рг. ще корсо оно АП Во А В ЖЕВОЄГо
Б22 |являє собою СО2-1І-Ви. вв кор оно АП Во А ВЖВОГЄ 523 |являє собою 502Ме.
ВЕНИ ЕС Сіна ній 524 |та С являє собою С(О)Ме. ве пошко ото АП вое ВЕТО 525 |та С являє собою СОЇ. шк пошко дв оно ве вое ВЕЖ ВотовЬ 526 |та С являє собою С(О)-і-Рг.
НЕД Еен і інн ііі 527 |та б являє собою С(О)-1-Ви.
ВЕ с іні ііі 528 |та б являє собою СО2Ме.
НЕ є НЕ нині ній 529 |та С являє собою СО2БКЇ. зо пошту ото АП вое В еЖВотоЬ 530 |та б являє собою СО2-1-Рг. з поштове во вето 531 та с являє собою СО2-1І-Ви.
МЕ Р іній ній 532 |та б являє собою 502Ме. ве СЕКоо онов ото АП ВОЄ А ВЕЖ ВОНО 533 | являє собою С(О)Ме. ян Ер оно АПЕЖЕОЄ А ВЕЖ ВОНО 534 | являє собою С(ОЕЇ. яв КЕдроо ть оно ВЕЖ ЕоЄ А ВЕЖ ВЮТ ОН 535 | являє собою С(О)-1-Рг. зе Емо вв ото АПЕВОЄ А ВЕЖ ВОНО 536 | являє собою С(О)-1І-Ви. ши ПЕКДНОСЬНЕ в оно ВПК ЕоЄ КН ВЮТОК 537 | являє собою СО2Ме.
р війні нині ній 538 | являє собою СО2ЕЇ. зв ЕКО нь оно АП ВОЄ А ВЕЖ ВОНО 539 | являє собою СО2-1-Рг. зо ЕКО рень ото АП ВОЄ А ВЕЖ ВОНО 540 | являє собою СО2-1-Ви. ви ПЕКДНОСЕ в оИК ВЕ Ео А КИУЕОНОК 541 С являє собою 502Ме. ннннншпннннШ8ШИЙ ОО
М/ являє собою 0, Х являє собою 5, К1 являє собою СН2СЕЗ, 2 являє собою Ме, та зе секороорре вве вот ово ВЕ ВоєНя 543 | являє собою С(О)М6е.
ННІ БУ ій ііі 544 | являє собою СО2Ме.
Де іонів айв іній 545 |являє собою Н. ве удо стене нте есте ЯЯ во 546 (|являє собою С(О)Ме.
ШЕ ос дій ійінінн іі інійійініннній 547 |являє собою СО2Ме.
ВЕ ііі ній 548 |та С являє собою Н. зв пошко тА в вот ке 549 |та С являє собою С(О)Ме. шо пошко тА ев тою ее 550 |та б являє собою СО2Ме.
НЕ; є іній ііі інн іній 551 та с являє собою Н. зе пошко оЕ тА еко тою шов 552 |та С являє собою С(О)Ме. ше ношею ше 553 |та б являє собою СО2Ме. ннннншпннннШЄШ8Шиннннннннннншшш
М/ являє собою 0, Х являє собою -СН-СН-, Р1 являє собою СН2СЕЗ, К2 являє собою
НЕД і стіні ній 555 |Ме, та С являє собою С(О)Ме.
ШИ кв сек ііі іній 556 |Ме, та С являє собою СО2Ме.
НЯ ті «ніна ііі ііі 557 |Вг, та С являє собою Н.
ВЕ чі усній ііі 558 |Вг, та С являє собою С(О)Ме.
ШЕ зі най ііійінінн іі йінійійннний 559 |Вг, та С являє собою СО2Ме. зо одеські ин 560 |собою Ме, та С являє собою Н. з деко оон 561 собою Ме, та С являє собою С(О)Ме.
ШЕ ет нс: ніійіійініннііннвіій 562 |собою Ме, та С являє собою СО2Ме. з дос шт ооо 563 |собою Вг, та С являє собою Н.
ШЕ Я кінні 564 |собою Вг, та С являє собою С(О)Ме. зе ЛКК 565 |собою Вг, та С являє собою СО2Ме.
ннннншпннннШ8ШИИИаО ОО ІЛ
М/ являє собою 0, Х являє собою 0, Р1 являє собою Ме, К2 являє собою Ме, та б тк вто неявно 567 (|являє собою С(О)Ме. ще вно навко 568 |являє собою СО2Ме. зе шорт тенета нев 569 |являє собою Н. сю ооо нена 570 (|являє собою С(О)Ме. зн дво нене 571 являє собою СО2Ме. зв Петрос окон Вс я вею 572 |Ме, та С являє собою Н. вв Мосс осо слот нт вне юях 573 |Ме, та С являє собою С(О)Ме.
МАЯ ен ос зайві війні ііі 574 |Ме, та С являє собою СО2Ме. зв пошко птн оком г тт ВЕЖ 575 |та С являє собою Н. зв пошко оком тт ВЕЖ. 576 |та С являє собою С(О)Ме. зт Под орсддтеь оком Вя Те ВеЖ Вон 577 |та С являє собою СО2Ме. вв Потоп ввенні тече пе зяЖть 578 |являє собою Н. зв овен кет вечь Теж Зять 579 (|являє собою С(О)Ме. що вні КТеЖевечь Те ЗЯЖТь но 580 |являє собою СО2Ме. зи Пушорето те евення кет ет ноя ЗяЖ во 581 являє собою Н. ще ово ння КТеЖе те В ВЕВВо 582 |являє собою С(О)Ме. зе орні КТеЖ ве МВВ 583 |являє собою СО2Ме. ше (шко ово ВЖЕ оєчЕ ТЕН 584 |та С являє собою Н. зе Пожежне я Ввет 585 |та С являє собою С(О)Ме. зе пошко сдв отоп Ве воєне ЮЖНЕ. 586 |та б являє собою СО2Ме.
ШЕ; іні ііі 587 |та С являє собою Н. зе пошко стоп ве воєне юЖНКюВ 588 |та с являє собою С(О)Ме. зе пошко веж оне м НЕВ 589 |та С являє собою СО2Ме. о пошко ие око АНУ Нюче ЧТ ЕН. 590 |та с являє собою Н. з пошко в скосу АПУ Еоєче Чет ВЕН. 591 |та С являє собою С(О)Ме. зе пошко сдь окосу АПУ ЕоЄче ЧЕьЖ ЕН 592 |та с являє собою СО2Ме.
РЕ іній йно 593 |та с являє собою Н.
11111 табявляєсобоюб(О)МЕе.ЇдГ/:///ССССС777777777771111111111111 зе пошко в око ВЕУ ЕМ ВНьЖюВ 595 |та являє собою СО2Ме. зе Петре окоон ТЕЖ ВНТ 596 |Ме, та С являє собою Н.
НЯ і стінні 597 |Ме, та С являє собою С(О)Ме. зе Прес оон ТЕЖ ТНК 598 |Ме, та С являє собою СО2Ме.
НЕ ті ніна ій 599 |Вг, та являє собою Н. вк Пс он нят ТК
Вг, та СО являє собою С(О)Ме.
ВЕ зі сн айніінійнйініййннй 601 Вг, та С являє собою СО2МЕе. зь сосок оно вве ши 602 |Ме, та С являє собою Н.
Ин сіні дій нні 603 |Ме, та С являє собою С(О)Ме.
ВЕД о кс найніійііівнннінііійіннн 604 |Ме, та С являє собою СО2Ме.
ВЕДЕ З іні ііі ііі 605 |та С являє собою Н.
ВЕ І Кін ііі ііі та С являє собою С(О)Ме. ви ноші оиоСК В ВЕК ТВ 607 |та б являє собою СО2Ме. ннннншпнннннШ8ШиИ ОО
М/ являє собою 5, Х являє собою 5, К1 являє собою Ме, К2 являє собою Ме, та б зв сво неявно являє собою С(О)Ме.
НИ с ііі 610 |являє собою СО2Ме. ви шорт кожен 611 являє собою Н. ва шов ож еконо 6б12 (|являє собою С(О)Ме. со (Ер сння юн НеВ 613 |являє собою СО2Ме.
Мякі 614 | являє собою Н. зв сЕксроодт сне ого Всяке КОН 6б15 |(|с являє собою С(О)Ме.
ШИН Ей іній 616 | являє собою СО2Ме.
ШАЯН іні іній ній 617 | являє собою Н. зв сЕксооодДе о оно Всяке ков я 6б18 |(|с являє собою С(О)Ме. ве ЕКО СНЕ ОО ВТ ЯКЕ 619 | являє собою СО2Ме. ннннншпннннШЄШ8ШИІІІІІнИОИОООООООТОТЛОТИОТИТИТОТОТООООВОВОВОВОВОВОВОВОВВЛВОТЛВОТЛОТОТОТОТОТОТОТИО
М/ являє собою 0, Х являє собою -СН-СН-, 1 являє собою СНЗ, 22 являє собою Ме,
ПРЕ; іній іній 621 та с являє собою Н.
0011111 дМетабявляєсобоюн.ї/:///С711111111111111111111111111сСсС
ДЕН ііі ііівівійй іній б23 |Ме, та С являє собою Н.
ДЕ інійвнйй іній інн б24 |та С являє собою Н. вк (ее няння нон б25 |та С являє собою Н.
Де піт вні іііннй б26 /|Еї, та С являє собою Н. ви ння вн сн ніниЖи б27 |Еї, та С являє собою Н.
Склад/застосовуваність
Сполука за даним винаходом, як правило, буде застосовуватися як гербіцидний активний інгредієнт в композиції, тобто складі, із щонайменше одним додатковим компонентом, вибраним з групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів та рідких розріджувачів, які служать як носій. Інгредієнти складу або композиції вибирають таким чином, щоб вони відповідали фізичним властивостям активного інгредієнта, способу застосування та факторам оточуючого середовища, таким як тип грунту, вологість та температура.
Придатні склади включають як рідкі, так і тверді композиції. Рідкі композиції включають розчини (у тому числі здатні до емульгування концентрати), суспензії, емульсії (у тому числі мікроемульсії, емульсії за типом масло у воді, текучі концентрати та/або суспоемульсії) та їм подібні, які необов'язково можуть бути загущені до гелів. Основні типи водних рідких композицій являють собою розчинний концентрат, концентрат суспензії, інкапсульовану суспензію, концентровану емульсію, мікроемульсію, емульсію за типом масло у воді, текучий концентрат та суспоемульсію. Основні типи неводних рідких композицій являють собою здатний до емульгування концентрат, здатний до емульгування у мікроемульсію концентрат, здатний до диспергування концентрат та масляну дисперсію.
Основні типи твердих композицій являють собою пилоподібні препарати, порошки, гранули, пелети, дробинки, пастилки, таблетки, заповнені плівки (у тому числі покриття для насіння) і подібні, які можуть бути здатними до диспергування у воді (змочуваними") або водорозчинними. Плівки та покриття, утворені з плівкоутворювальних розчинів або текучих суспензій, є особливо придатними для обробки насіння. Активний інгредієнт може бути (мікро)інкапсульованим та додатково складеним у суспензію або твердий склад; альтернативно склад активного інгредієнта у цілому може бути інкапсульованим (або "покритим"). Шляхом інкапсулювання можна регулювати або сповільнювати вивільнення активного інгредієнта.
Здатна до емульгування гранула поєднує в собі переваги як складу концентрату здатного до емульгування, так і сухого гранульованого складу. Висококонцентровані композиції переважно застосовують як проміжні продукти для подальшого складання.
Перед розпиленням склади для розпилення, як правило, розводять у придатному
Зо середовищі. Такі рідкі та тверді склади складають, щоб одразу розвести в середовищі для розпилення, зазвичай воді, але інколи в іншому придатному середовищі, такому як ароматичний або парафіновий вуглеводень або рослинна олія. Об'єми розчинів для розпилення можуть варіювати у діапазоні від приблизно одного до декількох тисяч літрів на гектар, але більш типово перебувають у діапазоні від приблизно десяти до декількох сотень літрів на гектар. За допомогою води або іншого придатного середовища з розпилюваних складів можна приготувати бакову суміш для обробки листя шляхом авіаційного або наземного внесення, або для внесення в середовище вирощування рослини. Рідкі та сухі склади можна дозувати безпосередньо в системи краплинного зрошення або дозувати в борозну під час посіву.
Склади зазвичай будуть містити ефективні кількості активного інгредієнта, розріджувача та поверхнево-активної речовини в межах наступних приблизних діапазонів, які в сумі складають 100 відсотків за вагою.
Ваговий відсоток - Поверхнево-
Активний . : : Розріджувач активна інгредієнт речовина
Здатні до диспергування у воді та водорозчинні 0,001-90 0-99,999 0-15 гранули, таблетки та порошки
Масляні дисперсії, суспензії, емульсії, розчини (в тому числі здатні до емульгування 1-50 40-99 0-50 концентрати)
Пилоподібні препарати 1-25 70-99 0-5
Гранули та пелети 0,001-99 5-99,999 0-15
Висококонцентровані композиції 90-99 0-10 0-2
Тверді розріджувачі включають, наприклад, глини, такі як бентоніт, монтморилоніт, атапульгіт та каолін, гіпс, целюлозу, діоксид титану, оксид цинку, крохмаль, декстрин, цукри (наприклад, лактозу, сахарозу), діоксид кремнію, тальк, слюду, діатомову землю, сечовину, карбонат кальцію, карбонат та бікарбонат натрію та сульфат натрію. Типові тверді розріджувачі описані у УмаїКкіп5 еї аї., Напароок ої Іпзесіїсіде биві ОйЙшцепів апа Саїтієг5, 2па Еа., богіапа Воокз»,
Са!дмеї, Мем Уегзеу.
Рідкі розріджувачі включають, наприклад, воду, М,М-диметилалканаміди (наприклад, М,М- диметилформамід), лімонен, диметилсульфоксид, М-алкілпіролідони (наприклад, М- метилпіролідинон), алкілфосфати (наприклад, триетилфосфат), етиленгліколь, триетиленгліколь, пропіленгліколь, дипропіленгліколь, поліпропіленгліколь, пропіленкарбонат, бутиленкарбонат, парафіни (наприклад, світлі мінеральні масла, нормальні парафіни, ізопарафіни), алкілбензоли, алкілнафталіни, гліцерин, триацетат гліцерину, сорбіт, ароматичні вуглеводні, деароматизовані аліфатичні вуглеводні, алкілбензоли, алкілнафталіни, кетони, такі як циклогексанон, 2-гептанон, ізофорон та 4-гідрокси-4-метил-2-пентанон, ацетати, такі як ізоамілацетат, гексилацетат, гептилацетат, октилацетат, нонілацетат, тридецилацетат та ізоборнілацетат, інші естери, такі як алкіловані естери молочної кислоти, естери двохосновних кислот, алкіл- та арилбензоати та у-бутиролактон, та спирти, які можуть бути лінійними, розгалуженими, насиченими або ненасиченими, такими як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропіловий спирт, н-бутанол, ізобутиловий спирт, н-гексанол, 2-етилгексанол, н-октанол, деканол, ізодециловий спирт, ізооктадеканол, цетиловий спирт, лауриловий спирт, тридециловий спирт, олеїловий спирт, циклогексанол, тетрагідрофурфуриловий спирт, діацетоновий спирт, крезол та бензиловий спирт. Рідкі розріджувачі також включають гліцеринові естери насичених та ненасичених жирних кислот (зазвичай Св-Со2г), такі як рослинні олії з насіння та плодів (наприклад, олії з оливи, рицини, льону, кунжуту, кукурудзи (маїсу), арахісу, соняшнику, виноградних кісточок, сафлору, насіння бавовнику, сої, ріпаку, кокоса та ядра кокосового горіха), жири тваринного походження (наприклад, яловиче сало, свиняче сало, топлений свинячий жир, жир печінки тріски, риб'ячий жир) та їх суміші. Рідкі розріджувачі також включають алкіловані жирні кислоти (наприклад, метиловані, етиловані, бутиловані), де жирні кислоти можна одержувати шляхом гідролізу естерів гліцерину з рослинних та тваринних джерел, та можна очищувати дистиляцією. Типові рідкі розріджувачі описані Магхадеп в БоїЇмепіб
Сціде, 2па Еа., Іпіегзсіепсе, Нью-Йорк, 1950.
Тверді та рідкі композиції за даним винаходом часто містять одну або декілька поверхнево- активних речовин. При додаванні до рідини поверхнево-активні речовини (також відомі як «"поверхнево-активні засоби") в основному модифікують, найчастіше зменшують, поверхневий натяг рідини. В залежності від природи гідрофільних та ліпофільних груп у молекулі поверхнево-активної речовини, поверхнево-активні речовини можуть бути придатними в якості змочувальних засобів, диспергаторів, емульгаторів або протиспінювальних засобів.
Поверхнево-активні речовини можна класифікувати як неіоногенні, аніонні або катіонні.
Неїоногенні поверхнево-активні речовини, придатні для композицій за даним винаходом, включають без обмеження алкоксилати спиртів, такі як алкоксилати спиртів на основі природних та синтетичних спиртів (які можуть бути розгалуженими або лінійними) та одержані зі спиртів та етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їхніх сумішей; етоксилати амінів, алканоламіди та етоксиловані алканоламіди; алкоксиловані тригліцериди, такі як етоксиловані олії соєвих бобів, рицини та насіння ріпаку; алкілфенолалкоксилати, такі як октилфенолетоксилати, нонілфенолетоксилати, динонілфенолетоксилати та додецилфенолетоксилати (одержані з фенолів та етиленоксиду, пропіленоксиду,
бутиленоксиду або їхніх сумішей); блок-сополімери, одержані з етиленоксиду або пропіленоксиду, та зворотні блок-сополімери, де кінцеві блоки одержані з пропіленоксиду; етоксиловані жирні кислоти; етоксиловані естери жирних кислот та олій; етоксиловані метилові естери; етоксилований тристирилфенол (у тому числі одержаний з етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їхніх сумішей); естери жирних кислот, гліцеринові естери, похідні ланоліну, поліетоксиловані естери, такі як поліетоксиловані естери сорбіту та жирної кислоти, поліетоксиловані естери сорбіту та жирної кислоти та полієтоксиловані естери гліцерину та жирної кислоти; інші похідні сорбіту, такі як естери сорбіту; полімерні поверхнево- активні речовини, такі як статистичні співполімери, блок-сополімери, алкідні ПЕГ (поліетиленгліколеві) смоли, прищеплені або гребенеподібні полімери та зіркоподібні полімери; поліетиленгліколі (ПЕГ); естери поліетиленгліколю та жирної кислоти; поверхнево-активні речовини на основі силікону та похідні цукрів, такі як естери сахарози, алкілполіглікозиди та алкілполісахариди.
Застосовувані аніонні поверхнево-активні речовини включають, без обмеження, алкіларилсульфонові кислоти та їх солі; карбоксиловані етоксилати спиртів або алкілфенолів; дифенілсульфонатні похідні; лігнін та похідні лігніну, такі як лігносульфонати; малеїнову або бурштинову кислоти або їх ангідриди; олефінсульфонати; естери фосфорної кислоти, такі як естери фосфорної кислоти та алкоксилатів спиртів, естери фосфорної кислоти та алкоксилатів алкілфенолів та естери фосфорної кислоти та етоксилатів стирилфенолу; білкові поверхнево- активні речовини; похідні саркозину; сульфат етеру стирилфенолу; сульфати та сульфонати масел та жирних кислот; сульфати та сульфонати етоксилованих алкілфенолів; сульфати спиртів; сульфати етоксилованих спиртів; сульфонати амінів та амідів, такі як М,М-алкілтаурати; сульфонати бензолу, кумолу, толуолу, ксилолу та додецил- і тридецилбензолів; сульфонати конденсованих нафталінів; сульфонати нафталіну та алкілнафталіну; сульфонати фракціонованих нафтопродуктів; сульфосукцинамати та сульфосукцинати, а також їх похідні, такі як діалкілсульфосукцинатні солі.
Застосовувані катіонні поверхнево-активні речовини включають, без обмеження, аміди та етоксиловані аміди; аміни, такі як М-алкілпропандіаміни, трипропілентриаміни "та дипропілентетрааміни, та етоксиловані аміни, етоксиловані діаміни та пропоксиловані аміни
Зо (одержані з амінів та етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їхніх сумішей); солі амінів, такі як аміноацетати та солі діамінів; четвертинні солі амонію, такі як четвертинні солі, етоксиловані четвертинні солі та дичетвертинні солі; а також аміноксиди, такі як алкілдиметиламіноксиди та біс-(2-гідроксиетил)алкіламіноксиди.
Також придатними для композицій за даним винаходом є суміші неіоногенних та аніонних поверхнево-активних речовин або суміші неіоногенних та катіонних поверхнево-активних речовин. Неїоногенні, аніонні та катіонні поверхнево-активні речовини та їх рекомендовані шляхи застосування розкриті в багатьох опублікованих літературних джерелах, у тому числі в
МеСшиїспеоп'х Етиї5йег5 апа Оеїегдепі5, щорічних американських та міжнародних виданнях, які публікуються МеСшиїспеоп'є Оімізіоп, Те Мапигасіигіпд Соптесіїопег Рибіїєпіпд Со.; Зізеїу апа
Муоса, Епсусіоредіа ої Бипасе Асіїме Адепіб5, Спетіса! Рибі. Со., Іпс., Мем/ МогК, 1964; та А. 5.
Рамідзоп апа В. Міїм/лазку, Зупіпеїїс ЮОеїегдепів, Земепій Едйоп, допп У/ПІеу апа бопв, Мем/ мок, 1987.
Композиції за даним винаходом також можуть містити допоміжні речовини та добавки складу, відомі фахівцям у даній галузі як допоміжні засоби складу (деякі з яких можна вважати такими, що також функціонують як тверді розріджувачі, рідкі розріджувачі або поверхнево- активні речовини). За допомогою таких допоміжних речовин та добавок для складання можна регулювати: рН (буфери), піноутворення під час обробки (протиспінювальні засоби, такі як поліорганосилоксани), осідання активних інгредієнтів (суспендуючі засоби), в'язкість (тиксотропні загусники), розвиток мікроорганізмів в тарі (протимікробні засоби), заморожування продуктів (антифризи), колір (барвники/дисперсії пігментів), вимивання (плівкоутворювачі або склеювальні речовини), випаровування (уповільнювачі випаровування) та інші допоміжні речовини складу. Плівкоутворювачі включають, наприклад, полівінілацетати, сополімери полівінілацетату, сополімер полівінілпіролідону та вінілацетату, полівінілові спирти, сополімери полівінілових спиртів та воски. Приклади допоміжних речовин та добавок для складу включають перелічені в МеоСшиїспеоп'є МоЇїште 2: Рипсійопа! Маїегіаі5, щорічних міжнародних та північно- американських виданнях, які публікуються МеСиїспеоп'5 Оімівіоп, Тпе Мапитасіигіпд Соптесіопег
Рибіїєпіпд Со.; та в публікації РСТ УМО 03/024222.
Сполуку формули 1 та будь-які інші активні інгредієнти зазвичай включають в композиції за даним винаходом шляхом розчинення активного інгредієнта в розчиннику або шляхом бо подрібнення в рідкому або сухому розріджувачі. Розчини, у тому числі здатні до емульгування концентрати, можна одержувати за допомогою простого змішування інгредієнтів. Якщо розчинник для рідкої композиції, призначеної для застосування як здатний до емульгування концентрат, не змішується з водою, то для емульгування розчинника, що містить активну речовину, при розведенні водою зазвичай додають емульгатор. Суспензії активних інгредієнтів з діаметрами частинок до 2000 мкм можна розмолоти вологим способом із застосуванням млинів для розмелювання в середовищі з одержанням частинок із середніми діаметрами менше
З мкм. Із водних суспензій можна виготовити кінцеві концентрати суспензій (див., наприклад, патентний документ США И.5. 3060084) або їх можна піддавати подальшій обробці за допомогою сушіння розпиленням з утворенням здатних до диспергування у воді гранул. Для сухих складів, як правило, потрібні способи сухого помелу, за допомогою яких одержують частинки із середнім діаметром в діапазоні від 2 до 10 мкм. Пилоподібні препарати та порошки можна одержати шляхом змішування та, як правило, подрібнення (скажімо, за допомогою молоткового млина або струминного млина). Гранули та пелети можна одержати за допомогою розпилення активного матеріалу на попередньо одержані гранульовані носії або шляхом методик агломерації. Див., Вгомпіпу, "Аддіотегайоп", Спетіса! Епдіпеегіпуо, Оесетрбег 4, 1967, сторінки 147-488; Рету5 Спетіса! Епдіпеег5 НапароокК, 4 Еа., МеОгаму-НІЇЇ, Мем МоїКк, 1963, сторінки 8-57 і далі, ії ММО 91/13546. Пелети можна одержувати, як описано в патентному документі 5 4172714. Здатні до диспергування у воді та водорозчинні гранули можна одержувати, як повідомляється в патентних документах США Ш.5. Мо4144050, 005 3920442 та
РЕ 3246493. Таблетки можна одержувати, як зазначено в патентах США 05 5180587, 05 5232701 та 005 5208030. Плівки можна одержувати, як повідомляється в патентному документі
Ов 2095558 та патентному документі О5 3299566.
Для одержання додаткової інформації щодо галузі одержання складів див. Т. 5. Муоса5, "ПТпе
Еоптиїасг5 Тооірох - Ргодисї Богт5 ог Модегп Адгісийиге" в Резіїсіде Спетівігу апа Віозсіепсе,
Те Роод-Епмігоптепі СпаПепде, Т. Вгоок5 апа Т. А. Нобегів, Едв., Ргосеєдіпдв ої Ше 9
Іптегпайіопа! Сопдгев5 оп Ревіїсіде Спетівігу, Те Воуаї босівїу ої Снетівігу, Сатбгідде, 1999, рр. 120-133. Див. також ОБ 3235361, від стовпчика б, рядка 16 до стовпчика 7, рядка 19 та приклади 10-41; 005 3309192, від стовпчика 5, рядка 43 до стовпчика 7, рядка 62 та приклади 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 та 169-182; 05 2891855, від стовпчика 3, рядка 66 до стовпчика 5, рядка 17 та приклади 1-4; Кііпдатап, М/еєей Сопігої аз а Зсієпсе, доп
УМіеу апа 5опв, Іпс., Мем МоїК, 1961, радез 81-96; Напсе сеї аї., М/еєй Сопіго! Напаросок, 8іІй Еа.,
ВіасКкиеї! Зсіепійіс Рибіїсайоп5, Охіога, 1989; та ЮОемеІортепів іп Топпшайоп їесппоЇоду, РОВ
Рибіісайопв5, Вісптопа, ОК, 2000.
В нижченаведених прикладах всі відсоткові вмісти являють собою вмісти за вагою та всі склади одержані звичайними способами. Номери сполук посилаються на таблиці індексів А-0.
Вважається, що кваліфікований фахівець у даній галузі за допомогою даного опису заявки може застосувати даний винахід у повному обсязі без подальшого його доопрацювання. Наступні необмежувальні приклади ілюструють даний винахід. Відсоткові вмісти наведені за вагою, за винятком випадків, коли вказано інше.
Приклад А
Висококонцентрований концентрат
Сполука 1 98,595
Аерогель діоксиду кремнію 0, Бо
Синтетичний аморфний тонкодисперсний діоксид кремнію 1,095
Приклад В
Змочуваний порошок
Сполука 1 65,095
Додецилфеніловий етер поліетиленгліколю 2,090
Лігнінсульфонат натрію 4 090
Алюмосилікат натрію б, Од
Монтморилоніт (кальцинований) 23,00
Приклад С
Гранула
Сполука 1 10,095
Гранули атапульгіту (слабко летка речовина, 0,71/0,30 мм; 90 09
Ме сита за стандартом США Мо 25-50) б
Приклад О
Екструдована пелета
Сполука 1 25,00
Безводний сульфат натрію 10090
Неочищений лігнінсульфонат кальцію 5,090
Алкілнафталінсульфонат натрію 1,090
Кальцієво-магнієвий бентоніт 59,095
Приклад Е
Здатний до емульгування концентрат
Сполука 1 10,095
Поліоксиетилований сорбітгексаолеат 20090
Св-Сіо метиловий естер жирної кислоти 70,09
Приклад Е
Мікроемульсія
Сполука 1 5,090
Сополімер полівінілпіролідону та вінілацетату 30, 09о
Алкілполіглікозид 30, 09о
Гліцерилмоноолеат 15,090
Вода 20,09
Приклад С
Концентрат суспензії
Сполука 1 Зоо
Блок-сополімер бутилполіоксиетилену та поліпропілену 4 090
Сополімер стеаринової кислоти та поліетиленгліколю 1,090
Стирол-акриловий полімер 1,090
Ксантанова камедь 0,195
Пропіленгліколь 5,090
Протиспінювач на основі силікону 0,195 1,2-бензизотіазолін-3-он 019
Вода 53,790
Приклад Н
Емульсія у воді
Сполука 1 10090
Блок-сополімер бутилполіоксиетилену та поліпропілену 4 090
Сополімер стеаринової кислоти та поліетиленгліколю 1,090
Стирол-акриловий полімер 1,090
Ксантанова камедь 0,195
Пропіленгліколь 5,090
Протиспінювач на основі силікону 0,195 1,2-бензизотіазолін-3-он 019
Вуглеводень на основі ароматичних сполук нафти 20,0
Вода 58,790
Приклад І
Масляна дисперсія
Сполука 1 2590
Поліоксиетиленсорбіт гексаолеат 1590
Органічно модифікована бентонітова глина 2,590
Метиловий естер жирної кислоти 57,59о
Дане розкриття також включає приклади А-І вище, за виключенням того, що "сполука 1" заміщена на "Сполука 2", "Сполука 3", "Сполука 4", "Сполука 5", "Сполука 6", "Сполука 7", "Сполука 8", "Сполука 9", "Сполука 10", "Сполука 11", "Сполука 12", "Сполука 13", "Сполука 14", "Сполука 15", "Сполука 16", "Сполука 17", "Сполука 18", "Сполука 19", "Сполука 20", "Сполука 21", "Сполука 22", "Сполука 23", "Сполука 24", "Сполука 25", "Сполука 26", "Сполука 27", "Сполука 28", "Сполука 29", "Сполука 30", "Сполука 31", "Сполука 32", "Сполука 33", "Сполука 34", "Сполука 35", "Сполука 36", "Сполука 37", "Сполука 38", "Сполука 39", "Сполука 40", "Сполука 41", "Сполука 42", "Сполука 43", "Сполука 44", "Сполука 45", "Сполука 46", "Сполука 47", "Сполука 48", "Сполука 49", "Сполука 50", "Сполука 51", "Сполука 52", "Сполука 53", "Сполука 54", "Сполука 55", "Сполука 56", "Сполука 57", "Сполука 58", "Сполука 59", "Сполука 60", "Сполука 61", "Сполука 62", "Сполука 63", "Сполука 64", "Сполука 65", "Сполука 66", "Сполука 67", "Сполука 68", "Сполука 69", "Сполука 70", "Сполука 71", "Сполука 72", "Сполука 73", "Сполука 74", "Сполука 75", "Сполука 76", "Сполука 77", "Сполука 78", "Сполука 79", "Сполука 80", "Сполука 81", "Сполука 82", "Сполука 83", "Сполука 84", "Сполука 85", "Сполука 86", "Сполука 87", "Сполука 88", "Сполука 89", "Сполука 90", "Сполука 91", "Сполука 92", "Сполука 93", "Сполука 94", "Сполука 95", "Сполука 96", "Сполука 97", "Сполука 98", "Сполука 99", "Сполука 100", "Сполука 101", "Сполука 102", "Сполука 103", "Сполука 104", "Сполука 105", "Сполука 106", "Сполука 107", "Сполука 108", "Сполука 109", "Сполука 110", "Сполука 111", "Сполука 112", "Сполука 113", "Сполука 114", "Сполука 115", "Сполука 116", "Сполука 117", "Сполука 118", "Сполука 119", "Сполука 120", "Сполука 121", "Сполука 122", "Сполука 123", "Сполука 124", "Сполука 125", "Сполука 126", "Сполука 127", "Сполука 128", "Сполука 129", "Сполука 130", "Сполука 131", "Сполука 132", "Сполука 133", "Сполука 134", "Сполука 135", "Сполука 136", "Сполука 137", "Сполука 138", "Сполука 139", "Сполука 140", "Сполука 141", "Сполука 142", "Сполука 143", "Сполука 144", "Сполука 145", "Сполука 146", "Сполука 147", "Сполука 148", "Сполука 149", "Сполука 150", "Сполука 151", "Сполука 152", "Сполука 153", "Сполука 154", "Сполука 155", "Сполука 156", "Сполука 157", "Сполука 158", "Сполука 159", "Сполука 160", "Сполука 161", "Сполука 162", "Сполука 163", "Сполука 164", "Сполука 165", "Сполука 166", "Сполука 167", "Сполука 168", "Сполука 169", "Сполука 170", "Сполука 171", "Сполука 172", "Сполука 173", "Сполука 174", "Сполука 175", "Сполука 176", "Сполука 177", "Сполука 178", "Сполука 179", "Сполука 180", "Сполука 181", "Сполука 182", "Сполука 183", "Сполука 184", "Сполука 185", "Сполука 186", "Сполука 187" або "Сполука 188".
Результати тестів вказують на те, що сполуки за даним винаходом є високоактивними досходовими та/або післясходовими гербіцидами та/або регуляторами росту рослин. Сполуки за даним винаходом зазвичай проявляють найбільш високу активність по відношенню до післясходового контролю бур'янів (тобто їх вносять після появи паростків бур'янів із грунту) та досходового контролю бур'янів (тобто їх вносять до появи паростків бур'янів із грунту). Багато з них можна застосовувати для до- та/або післясходового контролю широкого спектру бур'янів на ділянках, де бажаним є повний контроль всієї рослинності, як, наприклад, навколо резервуарів для зберігання палива, промислових складських ділянок, місць стоянки автомобілів, кінотеатрів для автомобілістів, аеродромів, берегів річок, іригаційних та інших водних шляхів, навколо рекламних щитів та споруд автомагістралей та залізничних шляхів. Багато зі сполук за даним винаходом через селективний метаболізм у сільськогосподарських культур у порівнянні з бур'янами або селективну активність у місці фізіологічного пригнічення у сільськогосподарських культур та бур'янів, або через селективне розташування на або у межах оточуючого середовища суміші сільськогосподарських культур та бур'янів, є застосовуваними для селективного контролю трав'янистих та широколистих бур'янів у суміші сільськогосподарських культур/бур'янів. Фахівцю у даній галузі буде зрозуміло, що переважну комбінацію цих факторів селективності зі сполукою або групою сполук можна легко визначити шляхом здійснення стандартних біологічних та/або біохімічних аналізів. Переносимість сполук за даним винаходом можуть проявляти важливі з агрономічної точки зору сільськогосподарські культури, у тому числі без обмеження люцерна, ячмінь, бавовник, пшениця, ріпак, різновиди цукрового буряку, кукурудза (маїс), сорго, різновиди сої, рис, різновиди вівса, різновиди арахісу, овочі, томат, картопля, багаторічні плантаційні культури, у тому числі кава, какао, олійна пальма, каучуконоси, цукрова тростина, цитрусові, різновиди винограду, фруктові дерева, горіхоплідні дерева, банан, банан райський, ананас, різновиди хмелю, чай, та лісові культури, такі як евкаліпт та хвойні (наприклад, сосна ладанна), та газонні види (наприклад, тонконіг лучний, августинова трава, костриця тростинна та бермудська трава). Сполуки за даним винаходом можна застосовувати щодо сільськогосподарських культур, яких піддавали генетичній трансформації або селекції для набуття стійкості до гербіцидів, експресії білків, токсичних для безхребетних шкідників (як, наприклад, токсину Васійи5 Пигіпдіепвів), та/або експресії інших корисних ознак. Фахівцям у даній галузі буде зрозуміло, що не всі сполуки однаковою мірою є ефективними проти всіх бур'янів. Як альтернатива, заявлені сполуки є застосовуваними для модифікації росту рослин.
Оскільки сполуки за даним винаходом характеризуються як досходовою, так і післясходовою гербіцидною активністю, для контролю небажаної рослинності шляхом знищення або ушкодження рослинності або зменшення її росту сполуки можна придатним чином вносити за допомогою ряду способів, що включають приведення гербіцидно ефективної кількості сполуки за даним винаходом або композиції, яка містить зазначену сполуку та щонайменше одне з поверхнево-активної речовини, твердого розріджувача або рідкого розріджувача, у контакт з листям або іншою частиною небажаної рослинності або з оточуючим середовищем небажаної рослинності, таким як грунт або вода, в якому росте небажана рослинність або яке оточує насіння небажаної рослини або іншою її частиною для вегетативного розмноження.
Гербіцидно ефективна кількість сполук за даним винаходом визначається рядом факторів.
Ці фактори включають: вибраний склад, спосіб внесення, кількість та тип присутньої рослинності, умови росту і тощо. Загалом, гербіцидно ефективна кількість сполук згідно з даним винаходом складає приблизно 0,001-20 кг/га з переважним діапазоном приблизно 0,004-1 кг/га.
Фахівець у даній галузі може легко визначити гербіцидно ефективну кількість, яка потрібна для необхідного рівня контролю бур'янів.
В одному звичайному варіанті здійснення сполуку згідно з даним винаходом вносять, як правило у формі складеної композиції, у місцерозташування, яке містить бажану рослинність (наприклад, сільськогосподарські культури) та небажану рослинність (тобто бур'янів), кожен з яких може являти собою насіння, паростки та/або більш великі рослини, в контакті з середовищем для зростання (наприклад, грунтом). В даному місцерозташуванні композицію,
Зо яка містить сполуку згідно з даним винаходом, безпосередньо застосовують по відношенню до рослини або її частини, особливо по відношенню до небажаної рослинності, та/або до середовища для зростання, яке знаходиться у контакті з рослиною.
Види та сорти рослин бажаної рослинності у місцерозташуванні, обробленому за допомогою сполуки згідно з даним винаходом, можна одержувати традиційними способами розмноження та селекції або способами генної інженерії. Генетично модифіковані рослини (трансгенні рослини) є такими, в яких гетерологічний ген (трансген) стабільно вбудований у геном рослини. Трансген, який характеризується його конкретним положенням в геномі рослини, називають трансформантом або трансгенним об'єктом.
Генетично модифіковані сорти рослин у місцерозташуванні, які можна обробляти згідно з даним винаходом, включають сорти рослин, стійкі до одного або декількох видів біотичного стресу (шкідники, такі як нематоди, комахи, кліщі, гриби і тощо) або абіотичного стресу (посуха, низька температура, засоленість грунтів і тощо), або ті, що характеризуються іншими необхідними характеристиками. Рослини можна генетично модифікувати для виявлення ознак, наприклад, переносності гербіциду, стійкості до комах, модифікованих профілів масел або переносимості посухи. Застосовувані генетично модифіковані рослини, які містять трансформанти окремого гена або комбінації трансформантів, наведені в додатку С. Додаткову інформацію по генетичним модифікаціям, наведеним в додатку С, можна одержати із загальнодоступних баз даних, які підтримуються, наприклад, Мінистерством сільського господарства США.
Наступні скорочення, Т1-137, застосовують у додатку С для ознак. "Переносим." означає "переносимість". Дефіс "-" означає, що запис не доступний.
Ознака Опис Ознака Опис Ознака Опис т Переносимість Т15 Переносимість холоду 27 Високий рівень гліфосату триптофану
Масло із високим й . Переносим. Прямостояче листя,
Т2 вмістом лауринової 716 ..: й . т28 й й імідазолінонового гербіциду напівкарликовість кислоти
ТЗ Переносимість т17 Модифікована альфа- Т29 Напівкарликовість глюфосинату амілаза
Ознака Опис Ознака Опис Ознака Опис
Т4 Розпадання фітатів Т18 Контроль запилення тзо Переносимість . низького вмісту заліза
Переносимість Модифікована ть й 719 Переносимість 2,4-0 Т31 масляна/жирна оксинілу кислота
Стійкість до й -. й й т6 захворювань Т20 Підвищений рівень лізину Т32 Переносимість НРРО
Т7 Стійкість до комах Т21 Посухостійкість ТЗ33 Високий рівень масла то Модифікований колір то? Сповільнене тз4 Переносим. квітки дозрівання/в'янення арилоксиалканоату
Переносим. Якість модифікованого Переносимість
Т11 гербіциду, який т23 продукт 35 мезотоіон інгібує А 5 родукту ріону т12 Переносимість то4 Високий рівень вмісту тЗ36 Знижений рівень дикамби целюлози вмісту нікотину тІЗ Протиалергічна ТОБ Модифікований Т37 Модифікований властивість крохмаль/вуглевод продукт т14 Переносимість тов Стійкість до комах та засолення захворювань
Додаток С
Сільськогос- подарська Назва об'єкта Код об'єкта Ознака(и) Ген(и) культура
Люцерна 101 МОМ-00101-8 т ср4а ерзро (агюА:СРАУ)
Люцерна 163 МОМм-52163-7 т ср4а ерзро (агюА:СРАУ)
Канола" 23-18-17 (Емепі 18) бСам-89465-2 т2 їе
Канола" 23-198 (Емепі 23) Сам-89465-2 т2 їе
Канола" 61061 ОР-061961-7 т да46б21
Канола" 73496 ОР-Ф73496-4 т да46б21
Канола" ст2гоо (ВТ200) МОмМ-89249-2 т ср4 ерзрз (агоА:СРА); дохм247
Канола" сбт73 (873) МОоМ-92073-7 т ср4 ерзрз (агоА:СРА); дохм247
Канола" НОМ (Тораз 19/2) - ТЗ Баг
Канола" нНеМаг8 (Т45) АС5-ВМОО8-2 ТЗ раї (зуп)
Канола" НОМО2 (Тораз 19/2) АСБ-ВМОС7-1 ТЗ Баг
Канола" МмоОмМ88302 МОМ-88392-9 т ср4а ерзро (агюА:СРАУ)
Канола" МРБОБ1 - т4 рАУА
Канола" МРБОб2 - т4 рАУА
Канола" МРБОбЗ - т4 рАУА
Канола" МРБОбА - т4 рАУА
Канола" МРБЗ9Уб65 - т4 риУА
Канола" М51 (891-4) АСБЗ-ВМОО4-7 ТЗ Баг
Канола" М58 АС5-ВМОО5-8 ТЗ Баг
Канола" ОХхУ-235 АС5-ВМО11-5 Це рхп
Канола" РНУ14 - ТЗ раг
Канола" РНУ2гЗ - ТЗ Баг
Канола" РНУЗ5 - ТЗ Баг
Канола" РНУЗб - ТЗ Баг
Канола" ВЕ (893-101) АСс5-ВМО21-4 ТЗ раг
Канола" вЕ2г (894-2) АС5-ВМОФ2-5 ТЗ Баг
Канола" ВЕЗ АС5-ВМОО3-6 ТЗ Баг
Квасоля ЕМВЕААРА 5,1 ЕМВ-РМО51-1 т6 ас (сенсова та антисенсова)
Бадриджаня ЕЕ-ї - Т7 сту1Ас
Бавовник 19-1а ро-91951А-7 Т11 З4-НІА
Бавовник 281-24-236 рдБ-24236-5 Т8,17 раї (зуп); сту ГЕ
Бавовник 3006-210-23 рдБ-21023-5 Т8,17 раї! (зуп); стутАс
Бавовник 31707 - Т5,17 рхп; стутАс
Бавовник 31803 - Т5,17 рхп; стутАс
Сільськогос- подарська Назва об'єкта Код об'єкта Ознака(и) Ген(и) культура
Бавовник 31807 - Т5,17 рхп; стутАс
Бавовник 31808 - Т5,17 рхп; стутАс
Бавовник 42317 - Т5,17 рхп; стутАс
Бавовник ВМІ А-601 - т7 сту1Ас
Бавовник вхмМ10211 вхмМ10211-9 ть рхп; стутАс
Бавовник вхмМ10215 вхмМ10215-4 ть рхп; стутАс
Бавовник вхмМ10222 вхм10222-2 ть рхп; стутАс
Бавовник вхм10224 вхм10224-4 ть рхп; стутАс
Бавовник СОт102 ЗУМ-ІН102-7 т7 мірзА(а)
Бавовник СОтТ67В ЗУМ-ІНБ7В-1 т7 сту1Ар
Бавовник Сот202 - т7 мірзА
Бавовник Емепі 1 - т7 сту1Ас
Бавовник ОМЕ СтутА сті -аме311-7 Т7 стутАБ-Ас
Бавовник анв1і19 вс5-аноошь-8 т7 сту2Ає
Бавовник анввб14 вос5-аН002-5 т 2гтерзрь
Бавовник акт2 - т7 стутАр-Ас
Бавовник М Сойоп2г5 АС5-аноот-з ТЗ Баг
Бавовник МІ 5 9124 - Т7 сту1їс
Бавовник МОМ1076 МО Мм-89924-2 т7 сту1Ас
Бавовник МОМ1445 МОМ-01445-2 т ср4а ерзро (агюА:СРАУ)
Бавовник МОМ15985 МОМ-15985-7 т7 сту1Ас; стугАба2
Бавовник МОМ1698 МО М-89383-1 т7 ср4а ерзро (агюА:СРАУ)
Бавовник МОМ531 МОМ-00531-6 т7 сту1Ас
Бавовник МОМ757 МОМч-00757-7 т7 сту1Ас
Бавовник МОМ88913 МОМ-88913-8 т ср4а ерзро (агюА:СРАУ)
Бавовник Маме Спі 6 Ві - Т7 -
Бавовник зкКазаг1 - т7 сутА; СртіІ
Бавовник т303-3 вс5-анО0О03-6 Т3,17 стутАБ; раг
Бавовник т304-40 во5-а2Н004-7 Т3,17 стутАБ; раг
Бавовник СЕ43-678 - т7 сту1Ар
Бавовник СЕ46-02А - т7 сту1Ар
Бавовник СЕ44-690 - т7 сту1Ар
Бавовник 1143-14А - Т7 суТАб
Бавовник 1143-5118 - т7 сту1Ар
Бавовник 342-142 - Т7 суТАб
Бавовник РУ-2ЯНИТО7 (1445) - т ср4а ерзро (агоА:СРА)
Бавовник ЕЕЄ-аНЗ - т терзрь
Бавовник ЕБ-ОН5 - Т7 суТАб
Бавовник МОМ88701 МОМ-88701-3 т8,112 Модифікований ато; баг
Бавовник ОЗСи1 - ТЗ Модифікований Сгу )
Льон ЕРОб7 СОб-РІ 001-2 Т11 ав
Сочевиця вна4 - т16 ав
Маїс 3272 ЗУМ-ЕЗ272-5 Т17 ату797Е
Маїс 5307 З'М-05307-1 т7 естуЗз Ар
Маїс 59122 рді-59122-7 Т3,17 стуз4АБІ1; стузбАбБІ; раї
Маїс 676 РєРН-000676-7 Т3,118 раї; дат
Маїс 678 РєРН-000678-9 Т3,118 раї; дат
Маїс 680 РєРН-000680-2 Т3,118 раї; дат
Маїс 98140 рР-098140-6 Т1,Т11 даї4621; 27т-Нпга
Маїс Но - Т3,17 стутАБ; раї
Маїс ви76 (176) ЗУМ-ЕМ176-9 Т3,17 сгутАБ; Баг
Маїс ВМІ А430101 - т4 рпудг
Маїс Ссвн-351 АС5-7МО04-3 Т3,17 сгу9сС; Ваг
Маїс рдб40278-9 рдб5а0278-9 19 аад-1
Маїс рвта418 ркв-89614-9 Т3,17 сту1Ас; ріпії!; Баг
Маїс рі125 (816) ркв-89790-5 ТЗ Баг
Маїс пА2г1 МО Мч-00021-9 т терзрь
Сільськогос- подарська Назва об'єкта Код об'єкта Ознака(и) Ген(и) культура
Маїс апг2г5 - т терзрь
Маїс ау11 - т терзрь
Маїс Е117 - т терзро
Маїс сСАТ-2МІ1 - ТЗ раї
Маїс І Моз8 ВЕМ-00038-3 т20 согаарА
Маїс МІНІТ62 ЗУМ-ІН162-4 Т7 мірзАаг2о
Маїс МІН6О4 ЗУМ-ІНбО4-5 Т7 тегуЗА
Маїс | МОМ801 (МОМ80100) МОМВО ті, |ФУТАБ; паски нини
Маїс МОМм8о2 МОМ-80200-7 | ті,т7 |СТУТАБ; сра ерзре (агод:СРа); дохм247
Маїс МОМм809 РН-МОМ-809-2 | ті1,т7 |УТАБ; ср ервра (агол:СРа); дохм247
Маїс МОМ810 МОМ-00810-6 | ті,т7 |СТУТАБ; ср ерзре (агод:СРа); дохм247
Маїс МмОмМ832 - т ср4 ерзрз (агоА:СРА); дохм247
Маїс МОМ863 МОМ-00863-5 Т7 стуЗзвВр1
Маїс МОМ87427 МОМ-87427-7 т ср4а ерзро (агюА:СРАУ)
Маїс МмОМм87460 МОМ-87460-4 Т21 с5рВ
Маїс МОМ8801 7 МО М-88017-3 Т1,717 |стуЗВЬ1; ср4 ерзрзв (агоА:СРА)
Маїс МОмМ89034 МОМ-89034-3 Т7 стугАВ2; стутА.105
Маїс М53 АС5-2МО001-9 т3,118 Баг; батазе
Маїс М56 АС5-2МО005-4 т3,118 Баг; батазе
Маїс МКкбоЗ МО М-00603-6 т ср4а ерзро (агюА:СРАУ)
Маїс 14 АС5-2МО02-1 ТЗ раї (5уп)
Маїс т25 АС5-7МО003-2 ТЗ раї (5уп)
Маїс ТС1507 рд5-01507-1 Т3,17 стуіЕаг; раї
Маїс то6275 рдБ-06275-8 3,17 тосгуїЕ; Баг
Маїс МІР1ОЗ34 - Т8,17 мірзЗА; раї
Маїс 4ЗА47 ОР-043А47-3 Т3,Т7 |стутЕ; стуза АБІ1; стузбБАбІ; раї
Маїс 40416 рР-040416-8 Т3,Т7 |стутЕ; стуза АБІ1; стузбБАбІ; раї
Маїс 32316 рР-032316-8 Т3,Т7 |стутЕ; стуза АБІ1; стузбБАбІ; раї
Маїс 4114 ОР-004114-3 Т8,717 |сту1Е; стуза АБ; стузб5АБІ; раї
Диня Меп А - т22 зат-К
Диня Меп В - т22 зат-К
Папайя 55-1 СОН-СРББ1-8 т6 ргвм ср
Папайя 63-1 СОН-СРБЗ1-7 т6 ргвм ср
Папайя Ниапопа Мо. 1 - т6 ргбм тер
Папайя х17-2 ОРС-Х17СР-6 т6 рг5м ср
Слива 6-5 АВ5-РІ МО5-6 т6 ррм ср
Канола" 2518500 - т ср4 ерзрз (агоА:СРА); дохм247
Канола" 258502 - т ср4 ерзрз (агоА:СРА); дохм247
Канола" 258503 - т ср4 ерзрз (агоА:СРА); дохм247
Рис 7Стря242-95-7 - 13 тер
Рис 7Стрято - 13 тер
Рис ОМ Зпапуси 63 - Т7 сутАБ; стутАс
Рис Нианпиі-1/7751-1 - Т7 сутАБ; стутАс
Рис ГГ ВІСЕОб АС5В-О5001-4 ТЗ Баг
Рис ГГ ВІСЕбО1 вС5-05003-7 ТЗ Баг
Рис І ВІСЕб2 АС5В-О5002-5 ТЗ Баг
Рис Тают тоїаї -- стуТ Ар - т7 сгутАБ (усічений)
Рис сАТ-О52 - ТЗ Баг
Рис сСАТ-О53 - ТЗ Баг
Рис РЕ-7 - Т7 Сту1Ас
Рис 7Стрято - 13 тер
Рис КРОб27-8 - Т27 ОАБА1ТО
Рис КРО722-4 - Т27 ОАБА1ТО
Сільськогос- подарська Назва об'єкта Код об'єкта Ознака(и) Ген(и) культура
Рис КАЗ17 - Т27 ОАБАТО
Рис НУ - Т27 ОАБАТО
Рис НУ - Т27 ОАБАТО
Рис В-4-1-18 - т28 А О5ВКІ1
Рис са-3-3-22 - т29 ОоБОАгОХ1
Рис А077 - т6 РЕР
Рис А0БІ1 - т6 РЕР
Рис А0раАВ8 - т6 РЕР
Рис АрА1 - т6 РЕР
Рис 1ЗрмазМа800725агАрт - то НУМА5БІ1; НУМААТ-А; АРАТ
Рис 1ЗрАари - то АРВАТ
Рис ДНУМАЗ1-ДНУМААТ-1 - тзо /|НУМАВІ; пла НУмААт
Рис анНМІО53-1 - то НМЮ5З
Рис ОНУМААТІ - то НУМААТ-А; НУМААТ-В
Рис ЗОНУМА5І1-1 - то НУМА5І1
Рис МІА-О5006-4 - тв МвКмУ45
Рис МІА-О5005-3 - тв М/ВКУ45
Рис МІА-О5004-2 - т6 МвКмУ45
Рис МІА-О5003-1 - тв МвКмУ45
Рис МІА-О5002-9 - тв М/ВКУ45
Рис МІА-О5001-8 - тв М/ВКУ45
Рис ОЗСи1 - ТЗ Модифікований Сгу )
Рис 17053 - т ср4а ерзро (агюА:СРАУ)
Рис 17314 - т ср4а ерзро (агюА:СРАУ)
Роза МУк5В82 / 130-4-1 ІРО-52401-4 т9 5АТ; Бра (Т3'5'Л)
Роза МУкБО2 / 130-9-1 ІРО-52901-9 т9 БАТ; рр40 (І3'ЄМ)
Соя 260-05 стев) Зал, - Т9 |дт-гад2-1 (сайленсинг локуса)
Соя А2704-12 АСс5-4МО005-3 ТЗ раї
Соя Аг2704-21 АС5З-2МО004-2 ТЗ раї
Соя А5Б547-127 АС5-2МО006-4 ТЗ раї
Соя АБ547-35 АС5-2МО008-6 ТЗ раї
Соя СбМу127 ВРБУ-СМ127-9 т16 сеі1-2
Соя ріАБзб8416-4 рАБ5б6В8416-4 ТЗ раї дт-тад2-1 (сайленсинг
Соя рРЗОБ5423 ОР-305423-1 Т11,731 локуса); дт-нга
Соя ОРЗ56043 ОР-356043-5. | Т1,Т31 локус а
Соя Еа72 М5Т-гЕаО72-3 т32,11 гтерзр5; прраРЕ М/336
Соя ате 40-3-2 (40-3-2) МО ч-04032-6 т ср4а ерзро (агюА:СРАУ)
Соя сигва2 АС5-СМО003-1 ТЗ раї
Соя МОМ87701 МОМм-87701-2 т7 стутАс
Та!р1-А (сенсова та антисенсова); Таа2-ї-А
Соя МОМ87705 МОМ-87705-6 Т1,731 (сенсова та антисенсова); срі ерзрз (агоА:СРА)
Соя МОМм87708 МО Мм-87708-9 1,112 дто; ср4 ерзро5 (агА: СР)
Соя МОМ87769 мМОм-87769-7 | ті,т31 ) РОБО; Мо.РайЗ; сра ерзре (агА СР)
Соя МОМм89788 МОМ-89788-1 т ср4а ерзро (агюА:СРАУ)
Соя Мув2 АС5-2МО002-9 ТЗ Баг
Соя М98 АСЗ-2МО01-8 ТЗ Баг
Соя МОМм87754 МОМ-87754-1 ТЗ адагА
Соя ріАБ21606 рАяБ-21606 Т34,713 | Модифікований ааа-12; раї
Соя рАБА4АО06 рА5-44406-6 |Т1,73,734| / Модифікований аай-12; 2терзрв; раї
Сільськогос- подарська Назва об'єкта Код об'єкта Ознака(и) Ген(и) культура
Соя зУНТО4А ЗУМ-00048-8 т35 Модифікований аупрра
Соя 9582,814,191 - 3,17 сту1Ас, сту1Е, РАТ
Гарбуз (ФУ ЗЕМ-ЯС2ЛМЗ-2 т6 сту ср, 2утм ср, мтм ср
Гарбуз гм20 ЗЕМ-02М/20-7 т6 2утм ср, тм ср як ст5в77(Т9100152) | 5У-СТ5В77-8 ТІ Ісра ерврв (агод:СРА); доху247 як Но-! кМм-000нЯ1-4 т ср ерзрв (агоА:СРА)
Чукровий т120-7 АС5-ВМО01-3 тЗ раї уряк як Т227-1 - т ср4а ерзро (агюА:СРАУ)
Цукрова тростина МХІ-1Т - т21 ЕсбБеїА
Соняшник х81359 - т16 ав
Перець РК-5РО1 - т6 стм ср
Тютюн С/г/93/08-02 - ть рхп
Тютюн Месіог 21-41 - т36 МОРТІ (антисенсова)
Соняшник х81359 - т16 ав
Пшениця МОМ71800 МОМ-718595-3 т ср4а ерзро (агюА:СРАУ) х Аргентинський (Вгаззіса парив), "" польський (В. гара), 2 Баклажан
Хоча, як правило, сполуки згідно з даним винаходом застосовують для контролю небажаної рослинності, приведення у контакт бажаної рослинності в обробленому місцерозташуванні зі сполуками згідно з даним винаходом може призвести в результаті до нададитивних або синергічних ефектів з генетичними ознаками бажаної рослинності, у тому числі з ознаками, введеними за допомогою генетичної модифікації. Наприклад, стійкість до рослиноїдних шкідників-комах або хвороб рослин, переносимість біотичних/абіотичних стресів або стабільність при зберіганні може бути більшою за очікувані як результат генетичні ознаки у бажаній рослинності.
Сполуки за даним винаходом можна також змішувати з однією або декількома іншими біологічно активними сполуками або засобами, у тому числі гербіцидами, антидотами гербіцидів, фунгіцидами, інсектицидами, нематоцидами, бактерицидами, акарицидами, регуляторами росту, такими як інгібітори линяння комах та стимулятори вкорінення, хемостерилізаторами, хімічними сигнальними речовинами, репелентами, атрактантами, феромонами, стимуляторами харчування, поживними речовинами для рослин, іншими біологічно активними сполуками або ентомопатогенними бактеріями, вірусами або грибами з утворенням багатокомпонентного пестициду, який забезпечує ще ширший спектр захисту сільськогосподарської продукції. Суміші сполук за даним винаходом з іншими гербіцидами можуть розширити спектр активності проти додаткових видів бур'янів та пригнічують проліферацію будь-яких стійких біотипів. Таким чином, даний винахід також стосується композиції, яка містить сполуку формули 1 (у гербіцидно ефективній кількості) та щонайменше одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб (у біологічно ефективній кількості), а також додатково містить щонайменше одне з поверхнево-активної речовини, твердого розріджувача або рідкого розріджувача. Інші біологічно-активні сполуки або засоби можуть бути складені в композиції, що містять щонайменше одне з поверхнево-активної речовини, твердого розріджувача або рідкого розріджувача. Для сумішей за даним винаходом одну або декілька біологічно активних сполук або засобів можна скласти разом зі сполукою формули 1 з утворенням преміксу, або одну або декілька біологічно активних сполук або засобів можна скласти окремо від сполук формули 1, а склади об'єднати разом перед застосуванням
Зо (наприклад, у резервуарі обприскувача) або, альтернативно, застосовувати послідовно.
Для контролю бур'янів може бути особливо придатною суміш одного або декількох із наступних гербіцидів із сполукою згідно з даним винаходом: ацетохлору, ацифлуорфену і його натрієвої солі, аклоніфену, акролеїну (2-пропеналю), алахлору, алоксидиму, аметрину, амікарбазону, амідосульфурону, аміноциклопірахлору і його естерів (наприклад, метилового, етилового) і солей (наприклад, натрієвої, калієвої), амінопіраліду, амітролу, сульфамату амонію,
анілофосу, асуламу, атразину, азимсульфурону, бефлубутаміду, беназоліну, беназолін-етилу, бенкарбазону, бенфлураліну, бенфуресату, бенсульфурон-метилу, бенсуліду, бентазону, бензобіциклону, бензофенапу, біциклопірону, біфеноксу, біланафосу, біспірибаку і його натрієвої солі, бромацилу, бромобутиду, бромофеноксиму, бромоксинілу, бромоксинілоктаноату, бутахлору, бутафенацилу, бутаміфосу, бутраліну, бутроксидиму, бутилату, кафенстролу, карбетаміду, карфентразон-етилу, катехіну, хлометоксифену, хлорамбену, хлорбромурону, хлорфлуренол-метилу, хлоридазону, хлоримурон-етилу, хлоротолурону, хлорпрофаму, хлорсульфурону, хлортал-диметилу, хлортіаміду, цинідон-етилу, цинметиліну, циносульфурону, клацифосу, клефоксидиму, клетодиму, клодинафоп-пропаргілу, кломазону, кломепропу, клопіраліду, клопіралід-оламіну, клорансулам-метилу, кумілурону, ціаназину, циклоату, циклопіриморату, циклосульфамурону, циклоксидиму, цигалофоп-бутилу, 2,4-Ю0 та її бутотилового, бутилового, ізооктилового та ізопропілового естерів та її диметиламонієвої, діоламінної та троламінної солей, даімурону, далапону, далапон-натрію, дазомету, 2,4-О8 та її диметиламонієвої, калієвої й натрієвої солей, десмедифаму, десметрину, дикамби та її диглікольамонієвої, диметиламонієвої, калієвої та натрієвої солей, дихлобенілу, дихлорпропу, дихлофоп-метилу, диклосуламу, дифензокват-метилсульфату, дифлуфенікану, дифлуфензопіру, димефурону, димепіперату, диметахлору, диметаметрину, диметенаміду, диметенаміду-Р, диметипіну, диметиларсинової кислоти та її натрієвої солі, динітраміну, динотербу, дифенаміду, дикват-диброміду, дитіопіру, діурону, ОМОС, ендоталу, ЕРТС, еспрокарбу, еталфураліну, етаметсульфурон-метилу, етіозину, етофумезату, етоксифену, етоксисульфурону, етобензаніду, феноксапроп-етилу, феноксапроп-Р-етилу, феноксасульфону, фенквінотріону, фентразаміду, фенурону, фенурону-ТСА, флампроп-метилу, флампроп-М- ізопропілу, флампроп-М-метилу, флазасульфурону, флорасуламу, флуазифоп-бутилу, флуазифоп-Р-бутилу, флуазолату, флукарбазону, флуцетосульфурону, флухлораліну, флуфенацету, флуфенпіру, флуфенпір-етилу, флуметсуламу, флуміклорак-пентилу, флуміоксазину, флуометурону, флуороглікофен-етилу, флупоксаму, флупірсульфурон-метилу і його натрієвої солі, рлуренолу, флуренол-бутилу, флуридону, флурохлоридону, флуроксипіру, флуртамону, флутіацет-метилу, фомесафену, форамсульфурону, фосамін-амонію, глуфосинату, глуфосинат-амонію, глуфосинату-Р, гліфосату і його солей, таких як амонієва,
Зо ізопропіламонієва, калієва, натрієва (зокрема, сесквінатрієва) і тримезієва (яка альтернативно називається сульфосатом), галауксифену, галауксифен-метилу, галосульфурон-метилу, галоксифоп-етотилу, галоксифоп-метилу, гексазинону, імазаметабенз-метилу, імазамоксу, імазапіку, імазапіру, імазаквіну, імазаквін-амонію, імазетапіру, імазетапір-амонію, імазосульфурону, інданофану, індазифламу, іофенсульфурону, йодосульфурон-метилу, іоксинілу, іоксиніл-октаноату, іоксиніл-натрію, іпфенкарбазону, ізопротурону, ізоурону, ізоксабену, ізоксафлутолу, ізоксахлортолу, лактофену, ленацилу, лінурону, гідразиду малеїнової кислоти, МСОРА та її солей (наприклад, МСРА-диметиламонію, МСРА-калію і МСРА- натрію), естерів (наприклад, МСРА-2-етилгексилу, МСРА-бутотилу) і тіоестерів (наприклад,
МСОРА-тіоетилу), МСРВ та її солей (наприклад, МСРВ-натрію) та естерів (наприклад, МСРВ- етилу), мекопропу, мекопропу-Р, мефенацету, мефлуїдиду, мезосульфурон-метилу, мезотріону, метам-натрію, метаміфопу, метамітрону, метазахлору, метазосульфурону, метабензтіазурону, метиларсонової кислоти та її кальцієвої, моноамонієвої, мононатрієвої та динатрієвої солей, метилдимрону, метобензурону, метобромурону, метолахлору, 5-метолахлору, метосуламу, метоксурону, метрибузину, метсульфурон-метилу, молінату, монолінурону, напроаніліду, напропаміду, напропаміду-М, напталаму, небурону, нікосульфурону, норфлуразону, орбенкарбу, ортосульфамурону, оризаліну, оксадіаргілу, оксадіазону, оксасульфурону, оксазикломефону, оксифлуорфену, паракват-дихлориду, пебулату, пеларгонової кислоти, пендиметаліну, пеноксуламу, пентанохлору, пентоксазону, перфлуїдону, петоксаміду, петоксиаміду, фенмедифаму, піклораму, піклорам-калію, піколінафену, піноксадену, піперофосу, претилахлору, примісульфурон-метилу, продіаміну, профоксидиму, прометону, прометрину, пропахлору, пропанілу, пропаквізафопу, пропазину, профаму, пропізохлору, пропоксикарбазону, пропірисульфурону, пропізаміду, просульфокарбу, просульфурону, піраклонілу, пірафлуфен-етилу, пірасульфотолу, піразогілу, піразолінату, піразоксифену, піразосульфурон-етилу, пірибензоксиму, пірибутикарбу, піридату, пірифталіду, піримінобак- метилу, піримісульфану, піритіобаку, піритіобак-натрію, піроксасульфону, піроксуламу, квінклораку, квінмераку, квінокламіну, квізалофоп-етилу, квізалофоп-Р-етилу, квізалофоп-Р- тефурилу, римсульфурону, сафлуфенацилу, сетоксидиму, сидурону, симазину, симетрину, сулькотріону, сульфентразону, сульфометурон-метилу, сульфосульфурону, 2,3,6-ТВА, ТСА,
ТСА-натрію, тебутаму, тебутіурону, тефурилтріону, темботріону, тепралоксидиму, тербацилу, 60 тербуметону, тербутилазину, тербутрину, тенілхлору, тіазопіру, тієнкарбазону,
тифенсульфурон-метилу, тіобенкарбу, тіафенацилу, тіокарбазилу, топрамезону, тралкоксидиму, триалату, триафамону, триасульфурону, триазифламу, трибенурон-метилу, триклопіру, триклопір-бутотилу, триклопір-триетиламонію, тридифану, триетазину, трифлоксисульфурону, трифлураліну, трифлусульфурон-метилу, тритосульфурону, вернолату,
З-(2-хлор-3,6-дифторфеніл)-4-гідрокси-1-метил-1,5-нафтиридин-2(1Н)-ону, 5-хлор-3-(2-гідрокси- б-оксо-1-циклогексен-1-ілукарбоніл|-1-(4-метоксифеніл)-2(1Н)-хіноксалінону, 2-хлор-М-(1-метил- 1Н-тетразол-5-іл)-6-(трифторметил)-З-піридинкарбоксаміду, / 7-(3,5-дихлор-4-піридиніл)-5-(2,2- дифторетил)-8-гідроксипіридо|2,3-б|Іпіразин-6(5Н)-ону, / 4-(2,6-діетил-4-метилфеніл)-5-гідрокси- 2,6-диметил-З(2Н)-піридазинону), 5-((2,6-дифторфеніл)метокси|метил|-4,5-дигідро-5-метил-3- (З-метил-2-тієніл)ізоксазолу (раніше метіоксоліну), 3-(Г7-фтор-3,4-дигідро-3-оксо-4-(2-пропін-1-іл)- 2ІН-1,4-бензоксазин-б-ілдигідро-1,5-диметил-6-тіоксо-1,3,5-триазин-2,4(1Н,ЗН)-діону, 4-(4- фторфеніл)-6-((2-гідрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-іл)карбоніл|-2-метил-1,2,4-триазин-3,5(2Н.4Н)- діону, метил-4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)-5-фтор-2-піридинкарбоксилату, 2-метил-3-(метилсульфоніл)-М-(1-метил-1 Н-тетразол-5-іл)-4-(трифторметилуібензаміду та 2- метил-М-(4-метил-1,2,5-оксадіазол-3-іл)-3-сметилсульфініл)-4-(трифторметил)бензаміду. Інші гербіциди також включають біогербіциди, такі як АйМегпагіа девігиепе бБіттопв, СоПеюймйснит діоєозрогіоіде5 (Реп:.) Реп. 5 Засс., Огеспзієта топосегаз (МТВ-951), Мугоїпесіит метисаїга (АІрепіпі в Зспмуеїпії:) Ойта": НЕгіе5, Рпуїорнпійога раїтімога (Вий!.) Ви. та Риссіпіа ІйІазреов5 спи.
Сполуки за даним винаходом також можна застосовувати у комбінації з регуляторами росту рослин, такими як авігліцин, М-(фенілметил)-1Н-пурин-б6-амін, епоколеон, гіберелова кислота, гіберелін Ай та А;, білок харпін, мепікват хлорид, прогексадіон кальцій, прогідрожасмон, нітрофенолят натрію та тринексапак-метил, та організми, що модифікують ріст рослин, такі як
Васіїйн5 сегеи5 штам ВРО1.
Загальні посилання на сільськогосподарські захисні засоби (тобто гербіциди, антидоти гербіцидів, інсектициди, фунгіциди, нематоциди, акарициди та біологічні засоби) включають ТНе
Резіїсіде Мапиа!, 13 Еайоп, С. 0. 5. Тотіїп, Ейд., Війни Стор Ргоїесіп Соипсії, Еатнат,
Зитеу, Ш.К., 2003, та ТНе ВіоРезіїсіде Мапиа!, 2па Еайіоп, Ї. С. Сорріпо, Еа., Війїви Стор
Ргоїесіїоп Сошпсії, Ратппат, Зитеу, 0О.К., 2001.
Для варіантів здійснення, де застосовують один або декілька даних різних об'єктів змішування, об'єкти для змішування застосовують, як правило, у кількостях аналогічних звичайним кількостям, коли об'єкти змішування застосовують окремо. Більш конкретно, у сумішах активні інгредієнти часто застосовують при нормі внесення, що складає від половини до повної норми внесення, вказаної на етикетці продукту для застосування активного інгредієнта окремо. Дані кількості наведені у довідкових матеріалах, таких як Те Ревздіїсіде
Мапиаї та Те ВіоРезіїсіде Мапиаї. Вагове співвідношення даних різних об'єктів змішування (в сумі) до сполуки формули 1 звичайно складає від приблизно 1:3000 до приблизно 3000:1. Варті уваги вагові співвідношення від приблизно 1:300 до приблизно 300:1 (наприклад, співвідношення від приблизно 1:30 до приблизно 30:1). Фахівець в даній галузі за допомогою проведення простого експерименту може легко визначити біологічно ефективні кількості активних інгредієнтів, необхідні для бажаного спектру біологічної активності. Має бути очевидно, що завдяки включенню таких додаткових компонентів можна розширити спектр контрольованих бур'янів у порівнянні зі спектром, контрольованим за допомогою виключно сполуки формули 1.
У деяких випадках комбінації сполуки за даним винаходом з іншими біологічно активними (особливо гербіцидними) сполуками або засобами (тобто активними інгредієнтами) можуть призвести у результаті до ефекту, який більше за адитивний (тобто синергічного), щодо бур'янів та/лабо до ефекту, який менше за адитивний (тобто ефекту антидота), щодо сільськогосподарських культур або інших бажаних рослин. Зниження кількості активних інгредієнтів, які вивільнюються у оточуюче середовище, із забезпеченням ефективного контролю шкідників завжди є бажаним. Можливість застосування більших кількостей активних інгредієнтів для забезпечення більш ефективного контролю бур'янів без надмірного ушкодження сільськогосподарської культури також є бажаним. У випадку синергізму гербіцидних активних інгредієнтів при нормах внесення, що забезпечують задовільні для сільського господарства рівні контролю бур'янів, такі комбінації можуть бути доцільними для зменшення вартості продукції рослинництва та зниження навантаження на навколишнє середовище. Якщо має місце дія гербіцидних активних інгредієнтів за типом антидота на сільськогосподарські культури, такі комбінації можуть бути переважними для підвищення захисту сільськогосподарських культур шляхом зниження конкуренції з бур'янами. 60 Слід відзначити комбінацію сполуки за даним винаходом щонайменше з одним іншим гербіцидним активним інгредієнтом. Особливо необхідно відзначити таку комбінацію, в якій гербіцидний активний інгредієнт має інше місце прикладання дії, відмінне від сполуки за даним винаходом У деяких випадках комбінація із щонайменше одним іншим гербіцидним активним інгредієнтом, який має аналогічний спектр контролю, але відмінне місце прикладання дії, буде особливо переважною для регулювання стійкості. Таким чином, композиція за даним винаходом може додатково містити (у гербіцидно ефективній кількості) щонайменше один додатковий гербіцидний активний інгредієнт з аналогічним спектром контролю, але відмінним місцем прикладання дії.
Сполуки за даним винаходом також можна використовувати у комбінації з антидотами гербіцидів, такими як алідохлор, беноксакор, клоквінтосет-мексил, кумілурон, ціометриніл, ципросульфонамід, даімурон, дихлормід, дициклонон, діетолат, димепіперат, фенхлоразол- етил, фенклорим, флуразол, флуксофенім, фурилазол, ізоксадифен-етил, мефенпір-діетил, мефенат, метоксифенон, нафталіновий ангідрид (1,8-нафталіновий ангідрид), оксабетриніл, М- (амінокарбоніл)-2-метилбензолсульфонамід, М-(амінокарбоніл)-2-фторбензолсульфонамід, 1- бром-4-((хлорметил)сульфоніл|Мензол (ВС5), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азоспіро|(4.5|декан (МОМ 4660), 2-(дихлорметил)-2-метил-1,3-діоксолан (МО 191), етил-1,6-дигідро-1-(2- метоксифеніл)-6-оксо-2-феніл-5-піримідинкарбоксилат, 2-гідрокси-М,М-диметил-б6- (трифторметил)піридин-З-карбоксамід і /3З-оксо-1-циклогексен-1-іл-1-(3,4-диметилфеніл)-1,6- дигідро-6-оксо-2-феніл-5-піримідинкарбоксилат, для підвищення безпечності для визначених сільськогосподарських культур. Ефективні як антидот кількості антидотів гербіцидів можна вносити одночасно зі сполуками за даним винаходом або застосовувати для обробки насіння.
Таким чином, аспект даного винаходу стосується гербіцидної суміші, яка містить сполуку за даним винаходом та ефективну як антидот кількість антидота гербіциду. Обробка насіння є особливо застосовуваною для селективного контролю бур'янів, оскільки він фізично обмежує антидотну дію відносно культурних рослин. Таким чином, особливо застосовуваним варіантом здійснення даного винаходу є спосіб селективного контролю росту небажаної рослинності серед сільськогосподарських культур, що передбачає приведення у контакт місця розташування сільськогосподарської культури з гербіцидно ефективною кількістю сполуки за даним винаходом, де насіння, з якого вирощують сільськогосподарську культуру, обробляють
Зо ефективною як антидот кількістю антидота. Фахівець у даній галузі шляхом простого проведення дослідів може легко визначити ефективні як антидот кількості антидотів.
Необхідно відзначити композицію, яка містить сполуку за даним винаходом (у гербіцидно ефективній кількості), щонайменше один додатковий активний інгредієнт, вибраний з групи, яка складається з інших гербіцидів та антидотів гербіцидів (в ефективній кількості), та щонайменше один компонент, вибраний з групи, яка складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів та рідких розріджувачів.
У таблиці АТ перераховані конкретні комбінації компонента (а) з компонентом (Б), що ілюструють суміші, композиції та способи за даним винаходом. У стовпчику компонента (а) Мо сполуки (номер сполуки) (тобто сполука 1) визначений в таблиці індексів А. У другому стовпчику таблиці АТ перерахований компонент (Б), що являє собою конкретну сполуку (наприклад, 72,4- р" у першому рядку). У третьому, четвертому та п'ятому стовпчиках у таблиці АТ перераховані діапазони вагових співвідношень для норм, в яких компонент (а), що являє собою сполуку, як правило, наносять на зростаючі у польових умовах сільськогосподарські культури, у порівнянні з компонентом (Б) (тобто (а):(5)). Таким чином, наприклад, перший рядок таблиці АТ конкретно розкриває комбінацію компонента (а) (тобто сполуки 1 у таблиці індексів А) з 2,4-ЮО, яку, як правило, вносять у ваговому співвідношенні 1:384-6:1. Решту рядків у таблиці АТ також варто тлумачити аналогічним чином.
ТАБЛИЦЯ А1
Компонент Типове Більш типове |Найбільш типове (а) Компонент (Б) вагове вагове вагове (Мо сполуки) співвідношення | співвідношення | співвідношення
ТАБЛИЦЯ А1 пеібнк тою Ото и отчет світ (а) Компонент (Б) вагове вагове вагове (Мо сполуки) співвідношення | співвідношення | співвідношення
ТАБЛИЦЯ А1 пеібн тон Ото ни оче світ (а) Компонент (Б) вагове вагове вагове (Мо сполуки) співвідношення | співвідношення | співвідношення
ТАБЛИЦЯ А1 пеібнк тою Ото ни оч етоня сні ння (а) Компонент (Б) вагове вагове вагове (Мо сполуки) співвідношення | співвідношення | співвідношення
ТАБЛИЦЯ А1 пеібнк тот Ото ни ончетьня світ (а) Компонент (Б) вагове вагове вагове (Мо сполуки) співвідношення | співвідношення | співвідношення
Таблиця А? складена таким же чином, як і таблиця АЇ вище, за виключенням того, що записи під заголовком стовпчика "компонент (а)" замінені на відповідний запис у стовпчику для компонента (а), наведений нижче. У стовпчику для компонента (а) Ме сполуки визначений у таблиці індексів А. Таким чином, наприклад, у таблиці А? у всіх записах під заголовком стовпчика "компонент (а)" згадується "сполука 2" (тобто сполука 2, визначена в таблиці індексів
А), та у першому рядку під заголовками стовпчиків у таблиці Аг, зокрема, розкривається суміш сполуки 2 с 2,4-Ю0. Таблиці АЗ-АбО складені подібним чином. таблиці |для компонента (а) таблиці |для компонента (а) таблиці |для компонента (а)
Номер |/|Записи у стовпчику Номер |Записи у стовпчику Номер |Записи у стовпчику таблиці |для компонента (а) таблиці |для компонента (а) таблиці |для компонента (а)
А143 Сполука 143 А159 Сполука 159 А175 Сполука 175
А144 Сполука 144 А160 Сполука 160 А176 Сполука 176
А145 Сполука 145 А161 Сполука 161 А177 Сполука 177
А146 Сполука 146 А162 Сполука 162 А178 Сполука 178
А147 Сполука 147 А163 Сполука 163 А179 Сполука 179
А148 Сполука 148 А164 Сполука 164 А180 Сполука 180
А149 Сполука 149 А165 Сполука 165 А181 Сполука 181
А150 Сполука 150 А166 Сполука 166 А182 Сполука 182
А151 Сполука 151 А167 Сполука 167 А183 Сполука 183
А152 Сполука 152 А168 Сполука 168 А184 Сполука 184
А153 Сполука 153 А169 Сполука 169 А185 Сполука 185
А154 Сполука 154 А170 Сполука 170 А186 Сполука 186
А155 Сполука 155 А171 Сполука 171 А187 Сполука 187
А156 Сполука 156 А172 Сполука 172 А188 Сполука 188
А157 Сполука 157 А173 Сполука 173
А158 Сполука 158 А174 Сполука 174
Наступні тести демонструють ефективність контролю конкретних бур'янів сполуками за даним винаходом. Однак, контроль бур'янів, який забезпечується сполуками, не обмежується даними видами. Див. таблицю індексів А для опису сполук. У таблиці індексів застосовують наступні скорочення: Її означає третинний, Ме означає метил, морф. означає морфолініл, Вп означає бензил та Ви означає бутил. Скорочення "Мо спол." означає "Ме сполуки". Скорочення "прикл." означає "приклад", за яким іде номер, що вказує на те, у якому прикладі одержана сполука. Мас-спектри представлені із припущеною точністю в межах -0,5 Да у вигляді молекулярної маси вихідного іона (Ма-1) з найвищою розповсюдженістю ізотопу, утвореного додаванням Н. (молекулярна маса 1) до молекули, що спостерігали із застосуванням хімічної іонізації при атмосферному тиску (АР).
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ А
(Ва 5 | 6
У, о пня 1 є у: х тв 4
Мах Е а в2
Спол. его 11 15150 ее 1 1 2 | Ме |Мме| з |57диме| Мер;сСрТро но 224-227 | 315,5 4 | Ме |мМме| 0 | - |Мме! н (238-240 |2715 5 | Ме |Ме| 0 | 5ОМе|Ме/! нн | |з3015
І 6 | Ме |ме| 0 | 5Ссі |мМме| н ! ЇЇ его рек 5 реерюрю
ЗСУ нсн сс ШІ ЕХ 2 8 | Ме |мМме| 0 | 4Ме | МЕеЇ н 9 !/ |! 9 | Ме |мМме| 0 | 7Ме | Мен | (2855 " ло 1 Ме |мМме| 0 | 5Ме | ЇЇ н /| (2995 " лі 1 ме | мМме| снАСНА!Ї - | н! н Ї 1267 12
Є ЗнСС ни сс нсн ши ся
З
713 | Ме |мМме| 0 | 5Е-ЕФ |Ме| / н /! Її 714 1 Ме |мМме| о | 5Ме | Ме| -«сСО)Ме | |! " 715 | Ме |мМме| о | 7Ме | Ме| -«сСО)мМе | | " 716 1 Ме |мМме/| ОО |57диМе| Ме| -С-0)Ме | |зио " 717 | Ме |ме| о | 5-Ме | Ме| -С-0-8и | (3690 " 718 | Ме |Ме/| ОО |57-ди-Ме| Ме| -С(-0.8Би | 3830 " 719 | Ме |Мме| 5 |(46бдиме| БЕЇ НН ! | " | Ме | в'|-снАСНА| - | н! нн ї! 1|95322..ЙЖ 21 1 Ме |ме|-сн-сМме;ї - |Мме| нн /! ЇЇ 22 | Ме |Ме| 5 | 58 |Ме/! н | |з367Й Ж -К0/ 23 | Ме | в'|-снАСНА| - |Мме/| нн ! |з3 24 | Ме | ні-снАС |! - | нн Її Є 1 | Ме |Ме| з | 5Ме | Ме| -(-0)ме | | " 26 | Ме |Ме/| з | 5Ме | Ме| -С-0-Ви | |38654.:Є 27 | Ме |Ме!| З |57-диМе| Ме| -С(-О)Ме )/|140-1456 28 | Ме |Ме!| 5 |57диМе| Ме| -С-0О), (134-137 29 | Ме | 1 | -снАснНА | - |Мме/ н ! |з393 | Ме |ОМефр снНАСНА | 5Ме | Ме| // н !/| |з 2
Зі 1 Ме |Ме| м(Ме) | 5Ме | Мен | 9498 32 | Ме |Ме| снНАСнНА | - | в нн (226-2291ЙЮ0/К(У./ЙЧ:КХСЗ НІ 33 | Ме (|ОМе! 5 | - |Мме/! н | |з03 Ж / 34 | Ме | Ме|-с(ме-с| - |Мме/ н | |25 | Ме |Ме| 5 |5С0,7Ме| Мен | - |9585.ЙЖМХМЦ' 36 | Ме |ОМе| -снАСНА | - | Ме| С(С-О0РІЇ |! 1 37 | Ме |Ме| -сн-АсСнНА | - | | -(-002Б | 3676 Й Щ Кж 38 | Ме |Ме!| -снНАСНА | - | в | -С(-0)срРі | 3636 Й ДЛ : 39 | Ме |Ме| -снНАСНА | - | Б | -((-0)0--РІ |112-316Ї 177 | Ме |Ме| -сн-АснНА | - |ОоМеї но! (1297ЙЖ 41 1 Ме | мМме| снАС | - | н! но ЇЇ її 42 | Ме |Ме/| з | 5Ме | Ме| -С-0О)1 (125-130 43 | Ме |Ме!| З |57-диМе| Ме| -С-0-БВи | (3994. КК 44 | Ме |Ме/| З (|46бдиМе| Ме| -С-О)Ме | |357Й Ж с(«(/ | Ме |Ме!| 5 (|46бди-Ме| Ме| -С-08и | Щ|399Й. 46 рен 1 4 47 | Ме |мМме| з | 5Ме | Е Ї нн (203-205|.Й.ЙЙ|(::УУ 48 | Ме | нн! 5 | - |мМме/ н ! |2733 49 | Ме | ні-сн-снАЇ - | нн! нор | Ме | нісн-смМеу - | нн! ної 71267. 51 | Ме | ніІсн-смМеу - |мМме( н ЇЇ ЇЇ 52 | Ме | в'і-сн-сМе;у - | нн! н ! |з474 53 | Ме |Ме| 5 | 5ОМе | Ме н (187-18917ЙюЮю0ЙКЮСЮЩБЬСС 54 | Ме |ОМер-снАСНА| - |Ме/! н !/ 1297 Ж нЧ | Ме |ОМер-снАСНА|Ї - | нн! нн ї! |283.Ж / 56 | Ме | ні|-сн-снА | - |Мме! нн (|2г49-25 сег 181 хр 5150 еторе як 20020211 ме |месноюмууї рн сне! 3-1 Ме; 8 1269273) во 17 Ме- 1 ме сснесн: 23023311 ві | ме 1717 о 3 5Ме | ме; но Бе 23) 1 сні - 1 ні сс 1-3 сні 3-1 ні ссоюме 1 3321358 в | во 1; 0 1 5Ме |Мме; но |м528. 1 в ме 1ме;7 5-1: | Ме, но р5ов 1 вв ме 1ме;) 5 вМе | Ме) сСоюів: авт. 317 есСо)ютР 1123125, 1 вв ме 1ме;) 0 Бо | 1 Но ря. 231 ва 17 Ме | ме; осно 5Ме | ні 3238-3525 1281 сно. 5602 1 ні 8 2 25113831 снесно верб, ні 2382 21213071 снасної 001 Ме) ссоюіве 230235, снасної 3-1 Ме) сою авлью. 31 аз 31 сневи. 3-1 ні но вва. 0317 снасної 3-1 Ме| сбоуєРіїЇ 1381 ло, ме 11) о 1 5 |ме; НН мав. 1 сс. 33001 мер сс ( З-1 та, ме 1ме;7) 5 3 5Ме |в но 1 13672, во | Ме |ме,) 5 5Ме | Ме| сСоюМе | 3595 осоюме | 1373517 ссоюв | 18735. сою | 18875,
СІ
СІ во 0оМе 1оме нас. 3-3 1сеН З -52 2531 1389,
Н
Н ве | ме 1915 1ме,7 8-1 1371 во ме | мер остст 1) 3-1 ні ссоме 1-1 1 91 прю ре|оввюжі в) сно во, ні 3238 202З12313091 снасно осені ні 23078 212313331 в | ме 1Тс1 5 - Ме, осот З 1 571 Ме |ме; Мме---- 1 с Но 1287289, 6717 Мме | ме; оснасно ов | ні 2 8-2 5З1. 12871 ви, ме тні 5 Ме, сбоюме 1331 вв 17 ме см; осені 3-1 Ме; ссоме 1-1 1 ва 17 Ме | мер; ссн-сме)) 3-1 Ме) ссоме 1-11 лоб, Ме Т1омеб 50 52 | ме; 8 113371 ссоюме / 71 1 сере рек еерерю лог | Ме |сСЕЗ| СНАСНА | - |Ме/ н | 19955! лоз | Ме |Ме| СНеСНА | 5Ме | ЕЕ) НН (1867891 ло. | Ме |Ме| 5 | 5СІ |Ме/ Н (254257 лоб | Ме |Ме| 5 | 5Ме | Ме -б(2-0)п-РИ (115-117! лов | Ме |Ме| 5 |5/-диМе| Ме -б(-0)п-РІ (113-715) 707 | Ме |Ме| 5 | 5Ме | ЕС) -б(-О)»п-РІ | 8082 лов | Ме |Ме| 5 | 5С1 | Ме -С(-О)Ме /|203-206ї 709 | Ме |Ме| 5 | 5С1 | Ме -С(С-О6 (т25-л27 ло | Ме |Ме| снНесСн- | бМе |Ме/ МН | (251 « 11. | Ме |с|Ї 85 2 | 50 |Ме; с-ОБ | | |" 2 | Ме |ОоМер 5 | 5С1 | Ме) с(-еб0Ме | /|з355| (« о л13 | Ме |Ме| -снесЕ | - | нН/ сег | | |" 4 | Ме |с1| 5 | 5С1 |Ме/ 8О2Ме | | | " о л15 | Ме |Ме| -«сР-СНА | - | Н/ 8О2Ме | /|363 16 | Ме |сС1| 512 БЖДЦ| 5С1 |Ме/ -б(-00Ме | | | " 7 | Ме |; о | - |Ме/ н |210215 8 | Ме || 0 | 5Ме | Ме) нН |3343381 9 | Ме |їРІЇ 0 | 5Ме | Ме) Н |2452501ЙЩД 7120 | Ме |НІ| 5 | - |Ме/ -((-0Ме | | |" 7121 | Ме |Ме| 5 | 5СЕЗ3 |Ме/ н | |851| ( 7122 | Ме |(ОМер 5 | 5С1 | Ме) -б(-0Ме | | | " 7123 | Ме |Ме| -СН-СЕ. | - | н /-с(-0сНнасзЗ| | |" еле реромя рон| оюю | 11 7125 | Ме | с| сНнеснА | - |Ме/ нн | |з 7126 | Ме |МмМе| снН-СНА | 58 | НУ Н 7127 | Ме |Ме| снН-сСнА | 50М | НН Н | |292 7128 | Ме |сМм| -сНесСнА | - | Ме) с(еОВи | | |" 7129 | Ме | вВ'| СНАСНА | - |Ме/ -б(-00Ме | | | " 130 | Ме |Ме| -сНеСЕ | - | Н/ с-00ОМе| | |" 7131 | Ме |ОМеро 5 | 5СІ | Ме) -((-0О6 | | | " 7132 | Ме |Ме| 5 | 5СЕЗ | Ме) -б(-0Ме | | | " 7133 | Ме |Ме| -СН-СВА | - | НН се п7л20Її | ( 134 | Ме |Ме| СН-СВА | - | Н / -С(-ОЖ гола! 7135 | Ме |(ОМер 5 | 5С1І | Ме) 85О02Ме | |45 136 | Ме |ОМе| СН-СНА | - | Ме -(ф(-00Ме | /|з355| 9 137 | Ме | Вв'| сН-СНА | - |Ме/ сС-ебОМе | | | " 138 | Ме |ОМе| СснН-СНА | - | Ме) -б-00Ме | | | " 7139 | Ме |Мме| снессО-| - | Н н | зи 740 | Ме |сС1|Ї 5 | 5СЕ3 |Ме/ нН | |9875 ля | Ме |ОоМер 5 | - |Ме/ -(-ОМе | | | " 742 | Ме | н|-сНнеснА | - |Ме/ 85О2Ме | /|945 743 | Ме | нН|-сНнесСнА | - | Ме) с(-00Ме | (/1|9325 744 | Ме |Ме| снНАсСнНА | 5С1 | Ме) Н (2802841 745 | Ме |Ме| -сСН-СВА | - | НН с(-еб0ОМе | 14093 746 | Ме |Ме| -СНАСНА | - |З бе |п5-ж18, 747 | Ме |Ме| -СН-СНА | - |З) -С(С-О 1321351 748 | Ме |Ме| -СНАСНА | - |З -С(-0)Ме (81841 749 | Ме |Ме| -СНАСН- | - |З -(-00Ме /130-133, 7150 | Ме |Мме| снН-сСн- | 5сеСН| НН | 124 151 | Ме |Ме| снНесн- |5ИМе| Ме Но 777 3194 7152 | Ме |сС1| 5 | 5СЕЗ | Ме) -б-0Ме | | | " 7153 | Ме |Ме|-СН-СМе-| - | Ме) -б-0Ме | | | " 154 | Ме |Ме|-СН-СМе-| - | Ме) 8О2Ме | /1|373 7155 | Ме | в'| СН-СНА | - |Ме/ 8О02Ме | | | " 156 | Ме | в'| -сНнесСнА | - |Меї! -(ф-0 | | |"
зе І хек 50 емо я 157 | Ме |МмМе/ -сн-Сс- | - | н| -«(-0)Ме | /зз 158 | Ме |Ме/ -сНн-Сс- | - | н | -8502сЕЗ | 7? /43 159 | Ме |Ме/ -сн-сСс- | - | н | --0с83| |" 160 | Ме |ме/ 5 | 5Ме | Ме| -снеомМм | /з0 161 | Ме |МмМе/ -снА-сСнА | 5402 | Ме|Ї/ н | /32 162 | Ме |Ме/ -снАСнАі | - |МмО2| -(5-000Ме /|ї162-166ї 163 | Ме |Ме/ -снАСнА | - |МмО2| -5-0)-8и |239-2431.Й.:Ч/Ц- 164 | Ме |Ме/ -снАСнА | - |МмО2| -05(-0О)Ме /|189-4493,4ЙДЛЦ/ 165 | Ме |Ме/ -сн-СнА | - |МмО2| но |264268,1Й. 166 | Ме |Ме/ -снАСнА | - |МмО2| -С-0О0Е /|147л1501. 167 | Ме |Ме/ -снАСнА | - |МмО2| -б(-0)с-Р |16541701.ЙДГ/ 168 | Вп |Мме сн-сСнНї - | н! но Її лзв|0 169 | нн |ме сн-сннНЇ - | нн! но | 1253 170 | Ме |ме/ 52 1 - | Ме|-0(-0)-м-торп|ї68-17и 171 | Ме |Ме/ -сн-снАі | - | н |-б-6осназМе,,770707Й7Л/ 172 |СнабО2Ме, ме сн-снННОЇ - | нн 777117 1325|09 173 | нн | ме сснеснА 1 - | но -сснесген | ОО 137|ШЩ 174 | Ме |Ме/ 5 /5/-ди-Ме| Ме |-С(-0)-м-торі| /1428 175 | нн |ме/ сн-сн ЇЇ - | н| сен | 13093 176 | Ме | ВГ / -снАСнА | - | Ме (|-б(2-0)-м-торі/ | / |" 177 | Ме |мо2 сн-сн її - |мМме| н | /3з2 178 | Ме |МмМе/ -сн-СснА | - | н |-снаб-ОМе| /з3гз3 179 | Ме |МмМе/ сн-снА | - | н | -снеоссн | 13065 180 | Ме |Ме/ -сн-СнА | - | н |-снаснАСНРИ! З 3832 щ 181 | Ме |Ме/ -снАСнА | - | но |снНгб(-бО)срРЇ 1349 щ 182 | Ме |Ме/ -снАсСнА | - | н |снгб-АООМме|///О/ 1339|14ШщДИ 7 отво)ме |ме| сно) З носоюдоня ви) 184 | Ме |Ме/ -снАСнА | - | н |-снеб-ОРи| 1385 ШЩщ 185 | Ме |Ме/ -сСнНА-СС- | - | н | 5О2амМмМе2 | /408 186 | Ме |Ме/ -сн-Сс- | - | н | Р-ОМОМОг| - | мо! 187 | Ме |Ме/ -сн-Сс- | - | н | Р-АОХМО2 | -( /37 188 | Ме |Меї! 5 )|5/-ди-МеЇ Ме| -снесмМ | /|з354| |/ х див. таблицю індексів В для даних "Н ЯМР. ях див. приклад синтезу для даних "Н ЯМР.
Ж пік М-1.
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ В
Спол. Мо Дані "Н ЯМР (розчин СОСІ», якщо не вказано інше 2 б 6,93 (в, 1Н), 6,90 (5, 1Н), 6,41 (Брі 5, 1Н), 3,60 (5, ЗН), 2,47 (5, ЗН), 2,36 (в, ЗН), 2,25- 2,29 (т, 6Н)
З б 7,40 (5, 1Н), 6,83 (5, 1Н), 6,10 (ріг 5, 1Н), 3,66 (5, ЗН), 2,38 (5, ЗН), 2,28 (5, ЗН), 2,21 (5,
ЗН), 2,13 (5, ЗН).
А (0М50-аб6) б 10,33 (5, 1Н), 7,52 (й, 1Н), 7,14-7,27 (т, ЗН), 3,60 (5, ЗН), 2,28 (5, ЗН), 2,25 (5, ЗН). б 7,34 (а, 1Н), 6,84-6,687 (т, 1Н), 6,65-6,66 (й, 1Н), 3,79 (5, ЗН), 3,75 (5, ЗН), 2,36 (5, ЗН), 9 285(в, ЗН). б б 7,35-7,39 (т, 1Н), 7,20-7,24 (т, 2Н), 6,08 (Бг 5, 1Н), 3,72 (в, ЗН), 2,36 (в, ЗН), 2,32 (в,
ЗН). 8 б 7,28-7,30 (а, 1Н), 7,13-7,16 (т, 1Н), 6,93-6,96 (т, 1Н), 5,65-5,80 (рі 5, 1Н), 3,77 (5,
ЗН), 2,35 (5, ЗН), 2,91 (5, ЗН), 2,23 (5, ЗН). 9 (0М50-аб) 6 10,26 (5, 1Н), 6,99-7,07 (т, ЗН), 3,60 (в, ЗН), 2,48 (в, ЗН), 2,28 (в, ЗН), 2,25 (5, ЗН).
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ В
Спол. Мо Дані "Н ЯМР (розчин СОСІз, якщо не вказано інше (0М50-аб) б 10,28-10,30 (рг 5, 1Н), 7,39-7,42 (т, 1Н), 7,03-7,07 (т, 1Н), 6,96-6,98 (т, 1Н), 3,60 (5, ЗН), 2,55-2,62 (т, 2Н), 2,34 (в, ЗН), 2,25 (5, ЗН), 1,18-1,23 (т, ЗН). 14 (0М50-аб) б 10,11 (рег 5, 1Н), 8,10-7,93 (т, 2Н), 7,58-7,40 (т, 4Н), 7,35-7,31 (т, 1Н), 3,60 (5, ЗН), 2,27 (в, ЗН). 13 б 7,35 (а, 1Н), 7,08-7,13 (т, 1Н), 7,00-7,05 (т, 1Н), 5,99-6,03 (т, 1Н), 3,72 (5, ЗН), 2,70 (т, 2Н), 2,35 (5, ЗН), 2,32 (5, ЗН), 1,17-1,29 (т, ЗН). 14 б 7,27-7,29 (т, 1Н), 7,06-7,07 (т, 1Н), 7,01 (т, 1Н), 3,83 (5, ЗН), 2,38-2,40 (т, 6Н), 2,29 (5, ЗН), 1,89 (в, ЗН). б 7,07-7,11 (т, 2Н), 7,00-7,02 (т, 1Н), 3,84 (5, ЗН), 2,50 (5, ЗН), 2,42 (5, ЗН), 2,29 (5,
ЗН), 1,89 (в, ЗН). 16 б 6,88 (5, 1Н), 6,83 (5, 1Н), 3,84 (5, ЗН), 2,45 (5, ЗН), 2,39 (5, ЗН), 2,35 (5, ЗН), 2,29 (5,
ЗН), 1,91 (5, ЗН). 17 б 7,26 (а, 1Н), 7,02 (а, 1Н), 7,00 (0, 1Н), 3,84 (5, ЗН), 2,37 (й, 6Н), 2,26 (з, ЗН) 0,93 (рі в, он). 18 б 6,83 (5, 1Н), 6,81 (в, 1Н), 3,83 (5, ЗН), 2,44 (5, ЗН), 2,37 (в, ЗН), 2,34 (в, ЗН), 2,25 (в,
ЗН), 0,94 (ріг 5, 9Н). 19 б 7,45 (5, 1Н), 6,86 (5, 1Н), 5,62 (5, 1Н), 3,74 (5, ЗН), 2,55-2,71 (т, 2Н), 2,39 (5, ЗН), 2,32 (5, ЗН), 2,18 (5, ЗН), 1,20-1,29 (т, ЗН). 21 б 8,03 (т, 1Н), 7,61-7,49 (т, ЗН), 7,32 (5, 1Н), 5,23 (рі 5, 1Н), 3,79 (5, 1Н), 2,71 (5, 1Н), 2,36 (з, ЗН), 2,26 (в, ЗН). 24 б 8,17 (т, 1Н), 7,75 (5, 1Н), 7,62-7,52 (т, ЗН), 7,38 (т, 1Н), 7,25 (т, 1Н), 5,69 (рг 5, 1Н), 3,81 (5, ЗН). б 8,17 (т, 1Н), 7,62-7,52 (т, ЗН), 7,37 (т, 1Н), 7,26 (т, 1Н) 5,49 (5, 1Н), 3,77 (в, ЗН), 2,36 (5, ЗН). 36 б 7,82-7,78 (т, 2Н), 7,45-7,35 (т, 4Н), 4,72-4,64 (т, 1Н), 3,97 (5, ЗН), 3,78 (5, ЗН), 2,30 (5, ЗН), 1,10 (т, ЗН), 1,03 (т, ЗН). ді б 8,18 (т, 1Н), 7,62-7,54 (т, ЗН), 7,36 (т, 1Н), 7,25 (т, 2Н), 5,48 (5, 1Н), 3,77 (в, ЗН), 2,36 (5, ЗН).
БІ б 8,04 (т, 2Н), 7,73 (в, 1Н), 7,53-7,45 (т, 2Н), 7,31 (5, 1Н), 5,60 (ріг 5, 1Н) 3,83 (5, ЗН), 2,70 (в, ЗН), 2,26 (5, ЗН). во б 8,28-8,35 (т, 1Н), 7,57-7,65 (т, 2Н), 7,47-7,56 (т, 2Н), 7,20-7,29 (т, 1Н), 3,85 (5, ЗН), 2,29 (в, ЗН), 1,96-2,19 (т, 2Н), 0,62-0,85 (т, ЗН). 78 (50ОМГц) б 7,88 (5, 1Н), 7,81 (5, 1Н), 7,79 (5, 1Н), 7,44-7,33 (т, 4Н), 3,91-3,88 (т, ЗН), 2,29 (в, ЗН), 2,02 (т, 2Н), 0,76 (5, 1Н), 0,64 (т, ЗН). 90 (50ОМГц) б 8,15-8,14 (т, 1Н), 7,65-7,51 (т, 4Н), 7,29-7,27 (т, 1Н), 7,20-7,16 (т, 1Н), 3,85 (5, ЗН), 2,31 (в, ЗН), 1,84 (в, ЗН). 95 (500МГц) б 7,75-7,72 (т, 1Н), 7,33-7,26 (т, ЗН), 4,66-4,63 (т, 1Н), 3,87 (5, ЗН), 2,43 (5,
ЗН), 1,07-1,00 (т, 6Н). 99 б 7,81-7,87 (т, 2Н), 7,38-7,45 (т, ЗН), 7,30-7,34 (т, 1Н), 3,96 (5, ЗН), 2,28 (5, ЗН), 1,85 (5, ЗН). 100 (500МГц) б 7,78-7,76 (т, 1Н), 7,71 (5, 1Н), 7,42-7,31 (т, 2Н), 7,23-7,22 (т, 1Н), 3,84 (5,
ЗН), 2,52 (5, ЗН), 2,48 (5, ЗН), 2,18 (5, ЗН). 102 (50ОМГц) б 7,67-7,66 (т, 1Н), 7,27-7,24 (т, 2Н), 3,88 (5, ЗН), 3,69 (в, ЗН), 2,43 (5, ЗН). 112 (500МГц) б 7,67-7,65 (т, 1Н), 7,46-7,27 (т, 2Н), 3,87 (5, ЗН), 2,42 (5, ЗН), 2,35-2,13 (т, 2Н), 0,86-0,83 (т, ЗН). 114 (50ОМГц) б 8,15-8,13 (т, 1Н), 7,60-7,49 (т, ЗН), 7,33-7,27 (т, 1Н), 7,21-7,16 (т, 1Н), 3,85 (5, ЗН), 2,29 (5, ЗН), 2,13-2,02 (т, 2Н), 0,78-0,75 (т, ЗН). 115 (50ОМГц) б 7,69-7,68 (т, 1Н), 7,31-7,27 (т, 2Н), 3,88 (5, ЗН), 2,58 (5, ЗН), 2,48 (5, ЗН). 117 (50ОМГц) б 7,67-7,65 (т, 1Н), 7,26-7,24 (т, 2Н), 3,87 (5, ЗН), 2,42 (5, ЗН), 1,96 (5, ЗН). 121 оо, зн) 7,84 (в, 1Н), 7,79-7,69 (т, 1Н), 7,30-7,26 (т, ЗН), 3,88 (5, ЗН), 2,43 (5, ЗН), 290 (в, . 123 (500МГц) б 7,65-7,64 (т, 1Н), 7,28-7,27 (т, 1Н), 7,24-7,22 (т, 1Н), 3,93 (5, ЗН), 3,77 (5,
ЗН), 2,42 (5, ЗН), 1,98 (5, ЗН). 124 (50ОМГц) б 8,16-8,15 (т, 1Н), 7,60-7,45 (т, ЗН), 7,29-7,26 (т, 2Н), 7,20-7,17 (т, 1Н), 3,87 (з, ЗН), 3,00-2,82 (т, 2Н), 2,31 (в, ЗН). 125 б 7,84-7,94 (т, 2Н), 7,46-7,55 (т, 1Н), 7,33-7,40 (т, 1Н), 7,23-7,30 (т, 1Н), 7,16-7,21 (т, 1Н), 3,85 (5, ЗН), 2,91 (5, ЗН), 2,29 (в, ЗН), 1,82 (в, ЗН).
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ В
Спол. Мо Дані "Н ЯМР (розчин СОСІз, якщо не вказано інше 129 о п (т, 2Н), 7,36-7,45 (т, ЗН), 7,29-7,35 (т, 1Н), 3,98 (5, ЗН), 2,29 (5, ЗН), 0,72 5, . 130 б 7,82, (т, 2Н), 7,29 (т, 4Н), 3,88 (5, 1Н), 2,30 (5, ЗН) 1,80 (5, ЗН). 134 (500МГц) б 8,24-8,13 (т, 1Н), 7,60-7,52 (т, ЗН), 7,34-7,30 (т, 1Н), 7,26-7,18 (т, 1Н), 3,88 (5, ЗН), 3,61 (5, ЗН), 2,37 (5, ЗН). 132 (500МГц) б 7,65-7,63 (т, 1Н), 7,35-7,27 (т, 1Н), 7,26-7,19 (т, 1Н), 3,93 (5, ЗН), 3,77 (5,
ЗН), 2,42 (5, ЗН), 2,29-2,19 (т, 2Н), 0,89-0,86 (т, ЗН). (500МГц) б 7,89-7,83 (т, 1Н), 7,54-7,48 (т, 2Н), 3,86 (5, ЗН), 2,45 (5, ЗН), 2,32 (5, ЗН), 133181 (в, ЗН). 138 (50О0МГц) б 7,84-7,82 (т, 2Н), 7,45-7,35 (т, 4Н), 3,90 (5, ЗН), 3,58 (5, ЗН), 2,30 (5, ЗН). (500МГц) б 7,81-7,79 (т, 2Н), 7,44-7,36 (т, 4Н), 3,95 (в, ЗН), 3,78 (5, ЗН), 2,30 (5, ЗН), 139. 185 (в, ЗН). (500МГц) б 7,75-7,73 (т, 1Н), 7,29-7,23 (т, ЗН), 3,93 (5, ЗН), 3,76 (5, ЗН), 2,42 (5, ЗН), 142 1,94 (5, ЗН). 153 (50О0МГц) б 7,93-7,83 (т, 1Н), 7,53-7,52 (т, 2Н), 3,88 (5, ЗН), 2,46 (5, ЗН), 1,93 (5, ЗН). 154 (500МГц) 6 7,97-7,95 (т, 1Н), 7,48-7,34 (т, ЗН), 7,29-7,26 (т, 1Н), 3,85 (5, ЗН), 2,74 (5,
ЗН), 2,30 (5, ЗН), 2,24 (5, ЗН), 1,71 (5, ЗН). 156 (50О0МГц) б 7,89-7,87 (т, 2Н), 7,48-7,38 (т, 4Н), 3,90 (5, ЗН), 2,37 (5, ЗН), 2,07 (5, ЗН). 157 (500МГц) б 7,86-7,76 (т, 2Н), 7,44-7,35 (т, АН), 3,90 (в, ЗН), 2,30 (5, ЗН), 2,09-2,03 (т, 2Н), 0,65-0,62 (т, ЗН). 160 б 8,31-8,37 (т, 1Н), 7,59-7,68 (т, 2Н), 7,49-7,56 (т, 1Н), 7,42-7,48 (т, 1Н), 7,19-7,25 (т, 1Н), 3,93 (5, ЗН), 2,37 (5, ЗН). 175 (500МГц) б 8,17-8,10 (т, 1Н), 7,59-7,45 (т, ЗН), 7,31-7,27 (т, 1Н), 7,23-7,14 (т, 1Н), 3,86 (5, ЗН), 2,95-2,88 (т, 2Н), 2,33 (5, ЗН), 1,67 (5, ЗН). 180 ки б 7,89-7,77 (т, 2Н), 7,50-7,33 (т, 4Н), 3,90 (в, ЗН), 3,26-2,86 (т, 6Н), 2,33 (5,
Дані "Н ЯМР виражені в ррт слабкого поля від тетраметилсилану. Сполучення називаються (5)-синглетом, (4)-дублетом, ()д-триплетом, (т)-мультиплетом, (бг 5)-широким синглетом
БІОЛОГІЧНІ ПРИКЛАДИ ВИНАХОДУ
ТЕСТА
Насіння видів рослин, вибраних із плоскухи звичайної (Еспіпоспіоа сгиз-даїй), кохії (Коспіа 5сорагпа), амброзії (амброзії полинолистої, Атргобіа еїайог), пажитниці, багатоквіткової (багатоквіткової пажитниці , І от птийкйогит), росички криваво-червоної (криваво-червоної росички Оідйагіа запдиіпаїї5), гігантського мишію (зеїагіа Табегії), іпомеї (Іротовеа 5рр.), амаранту (Атагапійиз геїгопїехи5), канатника Теофраста (Аршіоп (ПТеорпгавії), пшениці (Тгйісит аевімит) та кукурудзи (7еа таух) висаджували у суміш суглинного грунту і піску та обробляли до появи сходів направленим розпиленням на грунт із використанням тестовних хімічних продуктів, складених у суміші розчинників, що не є фітотоксичними, яка включала поверхнево-активну речовину.
Разом з тим, рослини, вибрані з цих видів сільськогосподарських культур та бур'янів, а також лисохвосту мишохвостикового (Аіоресиги5 туозигоїдев5) та підмареннику (підмареннику чіпкого,
Саїїшт арагіпє) висаджували у горщики, що містили ту ж саму суміш суглинного грунту та піску, і обробляли шляхом післясходового внесення тестових хімічних продуктів, складених таким же чином. У випадку післясходової обробки рослини розташовували у порядку за висотою від 2 до 10 см, і вони перебували у стадії розвитку, яка характеризується наявністю одного-двох листків.
Оброблені рослини та необроблені контролі підтримували у теплиці впродовж приблизно 10 днів, після чого всі оброблені рослини порівнювали з необробленими контролями та візуально оцінювали наявність пошкодження. Оцінки реакції рослин, які коротко викладені в таблиці А, базуються на шкалі від 0 до 100, де 0 означає відсутність ефекту, а 100 означає повний контроль. Дефіс (-) означає відсутність результатів тесту.
Таблиця А Сполуки 1000 гаі/гектар 13456 7 10 11 13 32 60 178 179 180
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 90 50 70 40 7090 90.80 80 90.90 0 100
Лисохвіст --------30 90 90 30 40 30
Кукурудза 40000010 205020 50500100
Росичка криваво-ч-ервона 90 10 50 80 50 50 70 70 ---- - -
Мишій гігантський 80 10 80 80 70.90 80 90 80.90.90 0 100
Підмаренник -------- 70100100 70 90 80
Кохія т ------ 30100100 10 10 40
Іпомея 100 90 70 70 40100100 90 - - - - - -
Амарант 100 0 50 10 50100 90 90 20100100 70 0 50
Амброзія -------- 30100100 60 40 0
Пажитниця багатоквіткова - - - - - - - - 70100100 70 70 70
Канатник Теофраста 100 70 60 - -100100100 - - - - - -
Пшениця 000020200602010070000
Таблиця А Сполуки 1000 га.і/гектар 181 182 183 184
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 00 40 20
Лисохвіст 20 10 80 30
Кукурудза 001700
Росичка криваво-червона с«КА - - -
Мишій гігантський 00 70 20
Підмаренник 80 50 90 90
Кохія 00 90 80
Іпомея (-- - -
Амарант 30 0 90 80
Амброзія 30 30 70 30
Пажитниця багатоквіткова 80 0100 80
Канатник Теофраста тот
Пшениця 0000
Зо
Таблиця А Сполуки 500 г а.і/гектар 2.8.9 12 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 80 0 90 40 70.90.90 0 40 80100 90 50 90
З5 /Лисохвіст - --850 30 50 30 40 20 0 40 90 70 80
Кукурудза 2000020200020030 60 0 50
Росичка криваво-ч-ервона 70 3050 ---------- -
Мишій гігантський 90 30 90 70 70 90 80 0 20 60100100 90 90
Підмаренник - --80.80 90100 60 60 80100100 100 100
Кохія - --60 80.50.60 0 0 0100100 100 100
Іпомея 1001080 -----------
Амарант 100 8005080 040 0 0 0100 100 100 100
Амброзія ---70 9050 700 0 0100100100100
Пажитниця багатоквіткова - - - 70 80 90 80 60 50 0100100 100 100
Канатник Теофраста 1006010 -----------
Пшениця 2І00000000030600 80
Таблиця А Сполуки 500 гаі/гектар 24 25 26 27 28 29 30 31 33 34 35 36 37 38
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 50 90 30 90 90 80 30 10 90 90 90 80 90 40
Лисохвіст 50 90 70 90 90 80 60 20 40 90 80 80100 60
Кукурудза 020020204000 100 30 40 40 10
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 60 90 60 90 90 90 60 10 90 90 90 90 90 50
Підмаренник 100100 90100100 90 90 70100100 100 100 100 100
Кохія во100 90 90 90 90 80 0100 80100100 90 80
ІпомМея /---- -
Амарант 90100 90100 90100 90 40 70 90 90 90100 50 60 Амброзія 60100 90 100100100 70 20 90100 80 90 90 70
Пажитниця багатоквіткова 90100 90100100100 60 0 70100100 80100 50
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця т900000601т10004040 30 80 20
Таблиця А Сполуки 500 гаі/гектар, 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 10 60 9090 30 0 0 80 80 50.20 0 80 50
Лисохвіст 70 80909080 00 70 70 30 30 10 60 30
Кукурудза о0о1070200000100000 20
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 60 80100100 70 0 0 80 80 60 20 0 80 50
Підмаренник 100100100100 90 70 0 90100 90 80 80100 100
Кохія 30 90100100 10 00 40 90 80 10 20 90100
ІпомМея /---- -
Амарант 80100 9010010 00 90100 70 40 50 90 30
Амброзія 90 90100100 000 90100 20 10 20 70100
Пажитниця багатоквіткова 60 90100100 60 0 0 80 80 60 50 40 90 80
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця 1150802000020000000
Таблиця А Сполуки 500 гаі/гектар 53 54 55 56 57 58 59616263 64 65 66 67
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 20 90 90601000 90.0 90 90 0 90 90 70 Лисохвіст 30 40 80 50 60 50100 0 80 80 0 70 80 80
Кукурудза о030201030060030400000
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 30 90 90 60 90 10100090 90.0 90 90 90
Підмаренник 80 100 100 100 100 100100 0100100 0100 90 90
Кохія 80 100100100100 90100 0100100 0 90 90 30
ІпомМея /---- -
Амарант 70100 90 90100 20100 0100100 0 90 90 20
Амброзія 70100100 90100 60100 0100100 0 90 90 70
Пажитниця багатоквіткова 70 100 100100 90 80100 0100100 0100100 90
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця 20200 5010201000 50400000
Таблиця А Сполуки 500 гаі/гектар, 6869 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 80 40 10 20 60 90 10 60 30 0 30 80 80 90
Лисохвіст 1040 30 40 90 90 40 70 10 0 80 80 80 90
Кукурудза 000204060020000000
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 50 40 25 20 90100 20 50.20 0 70 80 80100
Підмаренник 0 90 90 90100100 20100 80 60100 90 90 100
Кохія 0 8060 70 90100 30 90 40 10 90 90 90100
ІпомМея /---- -
Амарант 090 80 80 90100 50 50.20 0 90 90 90 100
Амброзія о 80 70 70 90100 10 90 20 0 80 90 90 100
Пажитниця багатоквіткова 0 90 80 90100100 0100 80 60100 90 90100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця 0002070900200060000
Таблиця А Сполуки 500 гаї /гектар 8283 84 85 86 87 88.89 90 91 92 93 94 95
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 50 90 40 80 10 80 90 80100 90 0 20 40 10
Лисохвіст 7010080 90 30 80 90 60 90 60 20 0 30 10 60 Кукурудза в0000000303003000
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 70100 80 90 70 80100 80100100 0 10 500
Підмаренник 90100 90100100 90100 90100100 30 90 90 60
Кохія 80100 80 70 80 90100 90100 90 70 30 60 10
ІпомМея /---- -
Амарант 80100 90100 90 90100 90100100 30 60 70 0
Амброзія 70100 90 90 80 90100 90100100 0 50 60 10
Пажитниця багатоквіткова 80100 80 90 50 80100 90100100 0 90 50 50
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця о2000000030300 20 200
Таблиця А Сполуки 500 га/гектар, 96 97 98 99100101 102 103 104105 106 107 108 109
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 20 90 90 90 30 30 90 90100 90 90100 90 90
Лисохвіст 20 90 30 80 70 40 70.90.90 90 90 90 90 90
Кукурудза 0 7020 40 20 20 20 60 20 30 20 30 0 30
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 20100100 90 80 50 90 90100 90 90 90 90 90
Підмаренник 50 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100
Кохія 70100 60 70100 30 40 90100 90 90 90100 90
ІпомМея /---- -
Амарант 70100100 90 90 70 90100 90 90 90 90100 90
Амброзія 50100100100 90 80 100100100100 90 90100 100
Пажитниця багатоквіткова 60 100 100 100100 50 80 100 100 100 100 90 100 100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця 0 8030 30 20 20 20 20 20 20 20 20 20 30
Таблиця А Сполуки
Зо 500 га.і/гектар 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 10 9020 90.90.90 90.40 0 0 10 50 30 70
Лисохвіст 60 70809060 70 700 0 0 10 50 40 50
Кукурудза 202030 703020 30000 0 20 20 20
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 10100 50 90 90 9010020 0 0 10 80 60 60
Підмаренник 90100 90100100100100 0 0 0 70 90 70 90
Кохія 7090 30100 60906010 0 0 30 80 70 70
ІпомМея /---- -
Амарант 90100 30100 90 9010020 0 0 50 90 70 70
Амброзія 100100 80100 80100700 0 00 10 90 60 90
Пажитниця багатоквіткова 90 100 100100 90100100 0 0 0 80100 70100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця 4030 30 7040 30500000 20 0 20
Таблиця А Сполуки 500 га.і/гектар 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 30 90 60 50 80100 90 20 30 90 60 0100100
Лисохвіст о 80 70 50 20100 70 50 50 60 70 30 90100
Кукурудза 03020100 80 30 10 10 50 50 20 30 70
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 0 90 60 60 70100 90 80 80 90 80 0100100
Підмаренник 30 90100100 70 100 100 100 100 100 100 90 100 100
Кохія 010090 80 0 90100 80 80100100 0100 100
ІпомМея /---- -
Амарант 0100100100 90100100 90 90100100 20100 100
Амброзія 0100 90 80 30100100 90 100 100100 60 100 100
Пажитниця багатоквіткова 0100100 90 50100100 90 100 100 100 70100100 бо Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця 0802020 0 80 30 20 20 30 30 0 30 90
Таблиця А Сполуки 500 га.і/гектар 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151
Після появи сходів
Плоскуха звичайна 100100 90 50 20 60100 90 30 40 30 20 30 90
Лисохвіст 90 90 50 50 20 60100 80 70 90 80 70 50 90
Кукурудза 20403000209060300030 0 30
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 100100 90 70 20 60100 80 70 80 70 80 30 90
Підмаренник 100100 90 90 80100 100 100 90100 90 100 80100
Кохія 100100 70 30 20 90100100 100 100 90100 70100
ІпомМея /---- -
Амарант 100100 90 30 50 90100100 90 90 90100 80100
Амброзія 100100100 40 20 70100100100 90 90 90 30 90
Пажитниця багатоквіткова 100 100100 90 90 100 100 100 100100 90100 90 100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця 203070 0 0 50100 30 70 80 60 70 20 20
Таблиця А Сполуки 500 га.і/гектар 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 40 90 90 80 90 80 50 80 20 80 50 0 20 30
Лисохвіст 30 90 90 70 90 70 60 70 20 90 40 20 40 50
Кукурудза 08040203040 04000 30 0 20 20
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 50 90 90 90 90 80 60 80 20 80 40 0 30 50
Підмаренник 70100100 90100100 90100 90100100 60 100100
Кохія 40 90 50 80100100 100100 60 90 90 20 90 90
ІпомМея /---- -
Амарант 60100 90100100 100100 80 90 90 90 20 80 80
Амброзія 90 90 80 100 100 100100100 80 90100 0100 90
Пажитниця багатоквіткова 90 100100 90 100100100100 90100 90 70 90 90
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця 5030 20 50605003002020000
Таблиця А Сполуки 500 га.і/гектар 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 185 186
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 20 20 40 20 10 90.70 0 10 0 10 0 30 100
Лисохвіст 30403020 10903000 20 30 0 20 80
Кукурудза 2020203004000020 00 30 30
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 40 40 40 30 10 9080 0 10 0 10 0 20 90
Підмаренник 9090 30 70 80100 40 080 0100 0 90100
Кохія 70 70 20100 7010020 0 0 0 70 0100 100
ІпомМея /---- -
Амарант во 8040 7080100 30 0 60 0 90 0 90 100
Амброзія 7070080 8010000 20 0100 0 50100
Пажитниця багатоквіткова 90 80 60100 50100 60 0 40 30100 0 80100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця 2002030070200020000 40
Таблиця А Сполуки Таблиця А Сполуки 500 га.і/гектар, 187 188 500 га.і/гектар, 187 188
Після появи сходів Після появи сходів
Плоскуха звичайна 80 20 Іпомея (- -
Лисохвіст 70 60 Амарант 90 80
Кукурудза 30 о Амброзія 100 50
Росичка криваво-червона - - Пажитниця багатоквіткова 100 80
Мишій гігантський 80 80 Канатник Теофраста --
Підмаренник 100 90 Пшениця з0 о
Кохія 100 20
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 2.8.9 12 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 30010010 702000 20 30 90 30 80
Лисохвіст ---г2г02001т101000 30 90 50 70
Кукурудза 000000000020500 40
Росичка криваво-ч-ервона 50010 -----------
Мишій гігантський 80 0 10 10 10 7020 0.0 20 30100 60 90
Підмаренник - - - 60 80 70 90 50 40 30 90100 90100
Кохія ---8080505000 0 90100100 100
Іпомея 100040-----------
Амарант 100 700 30 60 0 30 0 0 0100 100 100 100
Амброзія ---1070 503000 0 80100 90 90
Пажитниця багатоквіткова - - - 60 60 50 50 50 10 0100100 80100
Канатник Теофраста 100600-----------
Пшениця 2000000000020100 50
Таблиця А Сполуки 125 гаі/гектар 24 25 26 27 28 29 30 31 33 34 35 36 37 38
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 40 20109080 7000 40 30 5050 600
Лисохвіст 30 60 30 90 90 7020 0 10 80 70 60 60 50
Кукурудза в000010000002000
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 10 9010 9090800 0 40 30 90 80 80 0
Підмаренник 80100 70100100 90 70 20 90 90100100 100 80
Кохія 7010080 70 7080 60 0 90 70 80 90 60 30
ІпомМея /---- -
Амарант 70908090 90 90 90 20 40 90 80 90100 50
Амброзія 30100 60100 809040 0 90 90 50 90 90 40
Пажитниця багатоквіткова 70100 60100 90 90 70 0 50100 80 70 900
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця з00000401т10002020 20 40 10
Таблиця А Сполуки 125 гаі/гектар, 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 01030 30000 20 40 10 0 0 20 10 Лисохвіст з0607080300020 60 0 10 0 30 20
Кукурудза оо2000000000000
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 060 7090000 5080 50 0 0 50 40
Підмаренник 9090 80100 50 30 0 70 90 90 50 60 90 100
Кохія Зо 8010010000030 90 70 0 0 70 40
ІпомМея /---- -
Амарант 50806090 000 70100 60 20 20 70 10
Амброзія 50 70701000 0080100 000 70 90
Пажитниця багатоквіткова 90 90100100 40 0 0 30 70 50 30 20 60 70
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця воо0о0000000000
Таблиця А Сполуки 125 гаі/гектар 53 54 55 56 57 58 59616263 64 65 66 67
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 030 60 1090 080 0 70 60 0 20 20 20
Лисохвіст 0207030 3020 90 0 70 70 0 20 60 70
Кукурудза о020002002001000000
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 0 60 702080 090.0 80 70 0 20 70 80
Підмаренник 60100100 90100 70100 0100100 0 90 90 80
Кохія 7010090 90 80 20100 0100100 0 90 90 20
ІпомМея /---- -
Амарант 60 90 70 80100 0100 0100100 0 80 80 20
Амброзія 60100 90 70100 090 0100100 0 50 70 50
Пажитниця багатоквіткова 40 60100 90 70 60100 0100100 0 90 90 70
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця о2001000500000000
Таблиця А Сполуки 125 гаі/гектар, 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 70100020400000 20 50 70 30
Лисохвіст 03010 30 709020 50 00 30 70 80 90
Кукурудза 0000202000000000
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 101030 030 90 050.0 0 20 70 80 90
Підмаренник о 80 7070 90100 10 90 70 20 80 90 90 100
Кохія 0 6о 50 5060 90 30 80 20 0 50 80 90 60
ІпомМея /---- -
Амарант о 80 80 70 90100 40 30 10 0 60 90 90 100
Амброзія 08040 7070 90060 00 40 90 80 90
Пажитниця багатоквіткова 0 80 60 30100100 0 90 40 20 80 80 80100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця в000204000000000
Зо Таблиця А Сполуки 125 гаі/гектар, 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 30 40 20 30 3040 3040 80900000
Лисохвіст 70 90709010 80 903070300000
Кукурудза в000000020200000
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 50 90 50 90 50 709070 80900030 0
Підмаренник 90100 90 90 90 90100 90100100 10 70 80 20
Кохія зо 70 70 30 70 90 70 80100 7060 20 30 0
ІпомМея /---- -
Амарант 60100 80 90 90 80100 80100 90 20 30 30 0
Амброзія 7090 80 90 80 80 90 80100100 0 0 10 0
Пажитниця багатоквіткова 70 90 70 90 0 80100 80100 90 0 40 30 10
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця в000000020200000
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 96 97 98 99100101 102 103 104 105 106 107 108 109
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 0 30 90 20 30 0 40 40 70 50 70 60 30 30
Лисохвіст 0 90 30 60 40 20 20 70 90 80 90 80 80 80
Кукурудза 0102020002020000000
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 0 80 90 40 80 30 70 90 80 70 90 70 60 70
Підмаренник 20100100100 90 70 100 100 100 100 100 100 100 100
Кохія 60 90 30 30 7020 20 50 90 90 70 80 90 90
ІпомМея /---- -
Амарант 60 90100 7080 30 90 90 90 90 90 90 90 90
Амброзія 0 90100100 90 60100100100 90 90 90 70 80 60 Пажитниця багатоквіткова 20100 90100 90 30 20100100100 90 60100100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця 0203020002002000 30 0 20
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 0402040 202020000 0 30 20 40
Лисохвіст 203040 902020 300000 20 30 30
Кукурудза в002000000002000
Росичка криваво-червона ------4--------
Мишій гігантський 0702040 70207000 0 0 60 40 50
Підмаренник 7090 7010090 80 70 0 0 0 40 70 60 80
Кохія 5040 20100 30703000 0 0 70 40 70
ІОмМея (/----- 5
Амарант 7010020 90907070 000 20 90 30 60
Амброзія 60 70609070 80700000 90 50 50
Пажитниця багатоквіткова 70 90 80100 90100 90.0 0 0 20 90 50 90
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця 02020302020200000000
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 20 90 30 10 5090600 0 20 20 0 20 70 Лисохвіст 070602006060 30 30 60 60 0 60 90
Кукурудза о20000100001т0200 30 30
Росичка криваво-червона -----4-4--------
Мишій гігантський 0 90 20 10 50 90 70 50 60 20 20 0 90100
Підмаренник 0 90100 90 40100100 70 80 100100 60 100 100
Кохія 010090 70 0 70100 60 50 90100 0100100
ІОмМея (/----- 5
Амарант 0100 90 90 70 90100 60 60 90 90 0 90 100
Амброзія 0 90 90 60 10100 70100100100 100 30 100 100
Пажитниця багатоквіткова 0100 90 80 20100100 90100100100 40 90100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця о0500002000020300 0 50
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 20 20 50 20 10 20100 20 0 10 10 20 0 70
Лисохвіст 806030 0 1040 90 40 20 60 60 30 0 90
Кукурудза о0302000060200002000
Росичка криваво-червона -----4-4--------
Мишій гігантський 90 70 40 20 10 20100 20 10 30 30 40 0 80
Підмаренник 100100 70 70 70 90100100 80 90 90 90 30100
Кохія 100100 30 10 0 70100100 70 80 80 80 40 70
ІОмМея (/----- 5
Амарант 9060 70020 90100100 90 90 90 90 40 90
Амброзія 100100 90 60 0 70100100 90 90 90 90 0 90
Пажитниця багатоквіткова 90100 70 70 80 80100100 70 90 90 70 40100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця о0302000090200 20202000
Таблиця А Сполуки 125 гаі/гектар 152153 154155156 157 158 159 160 161 162 163 164 165
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 20 90 90 30 70 50 10 40 10 20 20 0 20 20
Лисохвіст 2090 70 60 60 60 50 70 10 80 20 0 20 20 60 Кукурудза в0о000000200020000
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 30 90 90 80 90 60 30 50 10 80 20 0 20 20
Підмаренник 60100100 90100100 80100 70 80 90 30 80100
Кохія зо 40 20 70 80100 90100 30 60 70 0 60 60
ІпомМея /---- -
Амарант 5Оо 809090 90 90 80 60 80 50 80 0 80 80
Амброзія то 80 80100 90100 90100 70 80 80 0 70 90
Пажитниця багатоквіткова 30100 90 90 90100 90100 30100 60 20 70 80
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця зо00оз3030000000000
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 185 186
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 1020000404000000 10 70
Лисохвіст 1120201008020000300 0 40
Кукурудза 20и000020000000900 20
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 102030004040000000 70
Підмаренник 7070030 40 9020030 0 90 0 70100
Кохія 50 5020400100000030 0 70100
ІпомМея /---- -
Амарант 407002070900040 030 0 50 100
Амброзія з06000401000020 040 0 10100
Пажитниця багатоквіткова 40 70 60 70 0100 20 0 10 20 30 0 70100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця в000030200000000
Таблиця А Сполуки Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 187 188 1000 га.і/гектар 181 182 183 184
Після появи сходів До появи сходів
Плоскуха звичайна 30 10 Плоскухазвичайна 00 40 10
Лисохвіст 40 10 Кукурудза тя
Кукурудза 0о Росичка криваво-червона с«К - - -
Росичка криваво-червона - - Мишій гігантський 00 60 30
Мишій гігантський 50 20 Кохія 10 0 70 20
Підмаренник 90 70 Іпомея ян
Кохія 90 10 Амарант 300 90 90
Іпомея (- - Амброзія 10 0 80 70
Амарант 70 50 Пажитниця багатоквіткова 60 0 90 90
Амброзія 100 20 Канатник Теофраста тот
Пажитниця багатоквіткова 100 Пшениця тя 20
Канатник Теофраста --
Пшениця 0о
Зо Таблиця А Сполуки 1000 гаі/гектар 13456 7 10 11 13 32 60 178 179 180
До появи сходів
Плоскухазвичайна 90 80100 90 100 100 100 90 60100800 00
Кукурудза 0010030 3010 20----- -
Росичка криваво--ервона 90 80 80 90 - 90 90 80 - - - - - -
Мишій гігантський 100 60 80 80 50 90100 90 50100 90 0 30 10
Кохія -------- 20100800 300
Іпомея 9080 60 010 80 90 90 --- - - -
Амарант 100 0 70 0 -100100100 0100100 0 80 40
Амброзія --------090100 0 50 40
Пажитниця багатоквіткова - - - - - - - - 60100100 60 30 50
Канатник Теофраста 100 7040 020 80 90 80 - - - - - -
Пшениця 000000050----- -
Таблиця А Сполуки 500 г а.і/гектар 2.8.9 12 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23
До появи сходів
Плоскухазвичайна 80 0100 80 40 90.70 0 0 90 90100 70 90
Кукурудза 1000-----------
Росичка криваво-червона 100 60 90 -----------
Мишій гігантський 100 60100 9010 7030 00 0 90100 90 90
Кохія ---105003000 0100 90100100
Іпомея 10000-----------
Амарант 100100 06090 0 70 0 0 0100 100 100 100
Амброзія ---83030 30 010 0 20 90100 90 90
Пажитниця багатоквіткова - - - 50 -100 80 40 20 0100100100 90
Канатник Теофраста 90300-----------
Пшениця 000-----------
Таблиця А Сполуки 500 гаі/гектар 24 25 26 27 28 29 30 31 33 34 35 36 37 38
До появи сходів
Плоскухазвичайна 60 90 10100 90.90 10 0 90 80 90 30 90 10
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 80 90 50100100 90 60 0 70 90100 90 90 40
Кохія 50100 30 90 90100 40 0 80 60 70 80 80 40
ІпомМея /---- -
Амарант 90100100100100100 90 0 20100 90100 100 80
Амброзія 0100 40100 90 90 70 30100 90 80 90 90 70
Пажитниця багатоквіткова 80100 70100100 90 50 0 60100 90 70100 70
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 500 гаі/гектар, 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52
До появи сходів
Плоскухазвичайна 10 50 90100100 0609000 0 90 70
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 60 7090100 500.0 90 80 10 10 0 90 60
Кохія о 8010010020 003090 10 0 0 30 80
ІпомМея /---- -
Амарант 80100100100 10 0 0100100 30 40 0100 60
Амброзія 7080 9010010 10 0 80 90 60 10 0 80 80
Пажитниця багатоквіткова 50 100100100 70 0 0 50.90 60 30 10 90 80
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 500 гаі/гектар 53 54 55 56 57 58 59616263 64 65 66 67
До появи сходів
Плоскухазвичайна 20 90 90 50100 20100 0 90.90 0 90 70 90
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 50100100 70100 0100 0 90 70 0 90 90 100
Кохія 70100100 90100 80 90 0 90100 0 90 70 20
ІпомМея /---- -
Амарант 70100100100100 20100 0100100 0100100 100
Амброзія 50100100 90100 801000 90 90 0 80 90 80
Пажитниця багатоквіткова 50 100 100 100 100 100100 0100 100 0100 100 100
Канатник Теофраста нн в в п п и а 60 Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 500 гаі/гектар, 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81
До появи сходів
Плоскухазвичайна 40 60 30 20100100 0 80 30 10 70 70 90100
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 50 50 30 50100100 0 90 20 10 60 90 90100
Кохія о 860 40 20100100 090 0 0100 90 90 100
ІпомМея /---- -
Амарант 0 100 100100 100100 50100 50 0100 100100 100
Амброзія 20808020 90900 90 50 0 90 80 90 100
Пажитниця багатоквіткова 0100 90 70100100 0100 70 40 100 100 100 100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 500 гаї /гектар, 8283 84 8586 87 88.89 90 91 92 93 94 95
До появи сходів
Плоскуха звичайна 70100 60100 40 80100 60100100 00 40 0
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 90100 90100 70100100 80100100 0.0 50.0
Кохія 90100 80 30 40 90100 90100100 20 30 70 10
ІпомМея /---- -
Амарант 100100 960100 100100100100т100т100 0 90 90 20
Амброзія 8в0100 90 90 90 80 90 90100 90 0 20 80 20
Пажитниця багатоквіткова 90100 90100 40100100 90100 90 0 40 50 60
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 500 гаі/гектар, 96 97 98 99100101 102 103 104 105 106 107 108 109
До появи сходів
Плоскухазвичайна 0100100 90 20 30 60 90 100 100 100 100 100 100
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 0100100 80 90 60 90 100 100 100 100 100 100 100
Кохія 30100 40 70 70 40 30 40100100 90 90100 100
ІпомМея /---- -
Амарант 90 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100
Амброзія 0100 90 80 80 40 90100 100 100 100 100 100 100
Пажитниця багатоквіткова 40 100 90100 100100 60 100100 100100 100 100 100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 500 га.і/гектар 110 111 112 113 114 115116 117 118 119 120 121 122 123
До появи сходів
Плоскухазвичайна 20100 20100 80 50100 50 30 0 30 50 30 80
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 40100 60100 90 50100 30 20 0 20 80 70 70
Кохія 100100 80100100 90100 0000 30 70100
ІпомМея /---- -
Амарант 100 100100 100100100 90 30 10 0 70100100 100
Амброзія 409080 90909090000 30 80 80 70
Пажитниця багатоквіткова 80 100 100100 90100100 0 0 0 30 90 90100
Канатник Теофраста нн в в п п и а 60 Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 500 га.і/гектар 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137
До появи сходів
Плоскухазвичайна 0 90 80 40 90100100 40 70 50.90 0 80100
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 0100 70 60 90100 90 90 90 70 90 30 100 100
Кохія 2090 90.90 0 90100 20 90100100 0 90 100
ІпомМея /---- -
Амарант 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70 100100
Амброзія 0 90 80 70 70 90 90 60 90100 90 60 90 100
Пажитниця багатоквіткова 30 100100 90 30100100 90 90100100 60100100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 500 га.і/гектар 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149150 151
До появи сходів
Плоскуха звичайна 100100 70 90 70 80100 90 50 60 60 70 10100
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 100100 80 70 60 70100 90 50 40 50 90 30100
Кохія 100100 30 60 0 70100100 70 80 90 90 20 100
ІпомМея /---- -
Амарант 100 100100 60 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Амброзія 100100 90 60 40 90100100 80 90 80 90 30 90
Пажитниця багатоквіткова 100100 90 80 80100100100 80100100 90 70100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 500 га.і/гектар 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165
До появи сходів
Плоскуха звичайна 40100100 80100 90 60 80 10 60 20 0 20 30
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 90100100 90 90 80 40 80 30 70 40 0 40 40
Кохія 70 90 20 90100100 40100 20 30 90 0100100
ІпомМея /---- -
Амарант 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 70100 90
Амброзія 100 90 90 90 90 90 80 80 80 90 90 0 90 90
Пажитниця багатоквіткова 100 100100 90100100 80100 80100100 50100100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 500 га.і/гектар 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 185 186
До появи сходів
Плоскухазвичайна 10 20 20 30 01005000 010 0 50 80
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 30 20 40 30 0100900 10 0 10 0 30 70
Кохія 90100090 0100000 20 20 0 10100
ІпомМея /---- -
Амарант 90100 0100100100 0 0 20 60 90 0 60 100
Амброзія 9 800202090000 20700 40 80
Пажитниця багатоквіткова 90100 40100 4010020 0 0 20 90 0 40 100
Канатник Теофраста нн в в п п и а 60 Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки Таблиця А Сполуки 500 га.і/гектар, 187 188 125 га.і/гектар 187 188
До появи сходів До появи сходів
Плоскухазвичайна 90 30 Плоскуха звичайна 70 10
Кукурудза -- Кукурудза --
Росичка криваво-ч-ервона - - Росичка криваво-червона - -
Мишій гігантський (70 90 Мишій гігантський 20 10
Кохія 100 20 Кохія 60 20
Іпомея (- - Іпомея (- -
Амарант 100 90 Амарант 90 60
Амброзія 80 30 Амброзія 70 10
Пажитниця багатоквіткова 100 Пажитниця багатоквіткова 100 20 80
Канатник Теофраста -- Канатник Теофраста --
Пшениця -- Пшениця --
Таблиця А Сполуки 125 г а.і/гектар 2.8.9 12 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23
До появи сходів
Плоскухазвичайна 500 5020 020 10 0.0 30 30 90 10 90
Кукурудза 000-----------
Росичка криваво--ервона 901020 -----------
Мишій гігантський 100 407020 0100000 40 90 70 90
Кохія ---01000000 80 30 70 80
Іпомея 8000-----------
Амарант 10 700107000000 80100100 100
Амброзія ---0000000 30100 90 90
Пажитниця багатоквіткова - - - 20 30 50 30 10 0.0 90100100 80
Канатник Теофраста 8000-----------
Пшениця 000-----------
Таблиця А Сполуки 125 гаі/гектар 24 25 26 27 28 29 30 31 33 34 35 36 37 38
До появи сходів
Плоскухазвичайна 30300 909070002020600300
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 60 90 30 90100 80 0 0 50.40 90 80 70.0
Кохія 309030 40 50600030 30 40 10 30 40
ІпомМея /---- -
Амарант 70100 80100100100 80 0 20 90 60100100 0
Амброзія 0902090909000 80 80 70 80 80 0
Пажитниця багатоквіткова 80100 30100100 80 30 0 20100 90 70 90 40
Зо Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49.50 51 52
До появи сходів
Плоскухазвичайна 01020800002070000 30 50
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 04070800005070000 50 40
Кохія о05090805000301000000
ІпомМея /---- -
Амарант 80 901001000 0030 7030 0 0 70 10
Амброзія 113080 90000508010 0 0 30 20
Пажитниця багатоквіткова 40 60100100 1000 3060 20 0 0 50 80
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 125 гаі/гектар 53 54 55 56 57 58 59616263 64 65 66 67
До появи сходів
Плоскухазвичайна 040 90 10100080 0 50 80 0 60 20 30
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 50 60 80 30100 0 90 0 50.40 0 60 60 80
Кохія 50 50 70 4010020 90 0 90100 0 60 60 20
ІпомМея /---- -
Амарант 50100 70 60100 0100 0100100 0100100 90
Амброзія 09090 80 90 7090 0 70 80 0 70 80 80
Пажитниця багатоквіткова 10 30100100 90 70 90 0100100 0 90 90 90
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 125 гаі/гектар, 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81
До появи сходів
Плоскухазвичайна 1010001040040000 50 70 90
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 10 10007090050 0 0 20 90 80100
Кохія 020100505008000 20 70 90 30
ІпомМея /---- -
Амарант 0 90 60 30100100 30100 20 0 60100 90100
Амброзія 08070090900700 060 80 80 90
Пажитниця багатоквіткова 0 70 60 0100100 0100 50 10100 80 90100
Зо Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 125 гаі/гектар, 82 83 84 85 86 87 88.89.90 91 92 93 94 95
До появи сходів
Плоскухазвичайна 40 7020 700 50905060900000
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 70100 70100 20 80100 50508000200
Кохія т0307000806070706000300
ІпомМея /---- -
Амарант 100100 960100 80 100100100100т100 0 20 700
Амброзія во 90809040 709080908000 500
Пажитниця багатоквіткова 80100 70100 0 90100 80100 90 0 20 20 10
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 96 97 98 99100101 102 103 104 105 106 107 108 109
До появи сходів
Плоскухазвичайна 0 20 40 60 20 0 40 40 80 20 80 70 20 20
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 0 60 90 50 70 30 70 80 70 90100 70 90 90
Кохія 08020 20 30 0 10 20100100 20 20 90100
ІпомМея /---- -
Амарант 30100100 100100 90 80 100 100 100 100 100 100 100
Амброзія 0 90 60 80 40 40 90 90 90100 90 90 90100
Пажитниця багатоквіткова 0100 20100 90 60 60 90100100100 80100 100 бо Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 110 111 112 113 114 115116 117 118 119 120 121 122 123
До появи сходів
Плоскухазвичайна 0 7010 7030107000002000
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 10 80 50 7040 30800000 80 30 70
Кохія 060209030303000000 30 50
ІпомМея /---- -
Амарант 9090 90100100 70 90 0 0 0 0100100 100
Амброзія зо8040708040900000560 - 60
Пажитниця багатоквіткова 20 90 90100 80100 80.00 0 30 80 70 90
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137
До появи сходів
Плоскухазвичайна 0 7040 10 50903000 20 20 0 10 90
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 0 90 10 50 80 90 30 80 70 40 50 20 80 90
Кохія 06050007060060 40 70 0 60 30
ІпомМея /---- -
Амарант 0100100 70 90100 90 80 90 80100 30 100 100
Амброзія о 80 70 30 70 90 60 40 80 90 80 30 80 90
Пажитниця багатоквіткова 0100 90 60 10100100 90 90100100 20 90100
Зо Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151
До появи сходів
Плоскухазвичайна 10 20 50 501020 9020 0 30 10 0 0 90
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 90 60 50 30 10 20100 30 0 10 20 30 0 90
Кохія 40100000 1010090 20 50 30 40 0 30
ІпомМея /---- -
Амарант 100100 50 40 60 80100 90100 90100100 80100
Амброзія 90 90 70 60 20 10 90 80 80 80 80 80 0 90
Пажитниця багатоквіткова 100100 70 70 50 70100100 80 70 80 90 20100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165
До появи сходів
Плоскуха звичайна 40100 70 50 70 70 10 50 10 10 10 0 10 10
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 40100 90 60 80 50 10 60 10 10 10 0 10 10
Кохія Зо 80 0 20 50100 3010020 0 60 0 60 60
ІпомМея /---- -
Амарант 90 100 100 100 100100 10100 50100 80 30 80100
Амброзія во 80 80 90 90 60 5080 30 90 50 0 50 50
Пажитниця багатоквіткова 90100 90 70 90100 80100 20100 40 10 60 40 бо Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
Таблиця А Сполуки 125 га.і/гектар 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 185 186
До появи сходів
Плоскухазвичайна 1010000720000000 40
Кукурудза нн нн ни в і п а
Росичка криваво-червона --------------
Мишій гігантський 1010000506000000050
Кохія зо6б002001000000000 80
ІпомМея /---- -
Амарант во01000503090000000 20100
Амброзія т070000700002000 70
Пажитниця багатоквіткова 40 80080 0100000200 0 0100
Канатник Теофраста нн в в п п и а
Пшениця нн и и в і а а
ТЕСТ В
Види рослин у тесті із затопленням за типом рисового поля, вибрані з рису (Огула заїїма), ситі різнорідної (дрібноцвітної ситі різнорідної, Суреги5 айогтів), гетерантери ілістої (Негегапіпега Іптоза) та плоскухи звичайної (ЕспіпоспІоа сги5-даїії), вирощували до стадії, що характеризується наявністю 2 листів, для тестування. Під час обробки тестові горщики затоплювали до рівня на З см вище поверхні грунту, обробляли шляхом внесення тестових сполук безпосередньо у воду, яка затопляє, а потім підтримували при такій товщині шару води протягом періоду тесту. Оброблені рослини та контролі підтримували у теплиці впродовж 13-15 днів, після чого всі види порівнювали з контролями та візуально оцінювали. Оцінки реакції рослин, коротко викладені в таблиці В, засновані на шкалі від 0 до 100, де 0 являє собою відсутність ефекту та 100 являє собою повний контроль. Дефіс (-) означає відсутність результатів тесту.
Коо)
Таблиця В Сполуки 250 г а.і/гектар 12345789 10 11 12 13 14 15
Затоплення
Плоскухазвзичайна 03000020300000000
Гетерантера мулиста 20802004560200300300 0 20
Рис оз;000000000000
Ситьбезформна 085007560700000000
Таблиця В Сполуки 250 га.і/тектар 16 17 18 19.20 21.22 23 24 25 26 27 28 29
Затоплення
Плоскухазвичайна 00000700030030 600
Гетерантера мулиста з00300500075020 0 30 80 55
Рис 00000550000040400
Ситьбезформна 000050650950600 80 95 60
Таблиця В Сполуки 250га.і/тектар 31 32 33 34 35 36 41 42 43 44 45 46 47 48
Затоплення
БО Плоскухазвзичайна 000000300000000
Гетерантера мулиста 000075:30400000000
Рис в00002000000000
Ситьбезформна 00006570400000000
Таблиця В Сполуки 250га.і/тектар 4950 51 53 54 55 56 57 58 59.60 62 63 65
Затоплення
Плоскухазвзичайна 0000000000352000
Гетерантера мулиста в0000000002020300 60 Рис во0000000035000
Ситьбезформна 000000000030 75650
Таблиця В Сполуки 250га.і/гектар, 66 67 68 72 73 74 75 79 81 82 83 84 85 86
Затоплення
Плоскухаззичайна 00000000600600500
Гетерантера мулиста 00000000700700 5020
Рис 00000015060030 0 50 15
Ситьбезформна 003000000800900 80 60
Таблиця В Сполуки 250га.і/ектар, 87 88 89.91 92 93 94 98 99100 101 102 103 110
Затоплення
Плоскухазвичайна 05000000450000300
Гетерантера мулиста 05065000075000000
Рис о400000030000000
Ситьбезформна 080 4040 4050060000 50500
Таблиця В Сполуки 250 га.і/гектар 111 112 113 114 115 116 117 118 119 121 122 123 124 125
Затоплення
Плоскухазвзичайна 000000000002000
Гетерантера мулиста т500500500000030 0 80
Рис в00000000001500
Ситьбезформна 75007007000000700 75
Таблиця В Сполуки 250 га.і/гектар 126 127 128 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 143
Затоплення
Зо Плоскухаззичайна 000000000025000
Гетерантера мулиста зо0з30000000040000
Рис в00000200000000
Ситьбезформнаа 000000000065000
Таблиця В Сполуки 250 га.і/гектар 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157
Затоплення
Плоскухазвичайна 3000000045005000 20
Гетерантера мулиста 4л00000040006050600
Рис з0о0000002000502000
Ситьбезформна 0000000700080 65 75 75
Таблиця В Сполуки 250 га.і/гектар 158 159 160 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172
Затоплення
Плоскухазвичайна 00000000000000
Гетерантера мулиста во00000000400000
Рис 2гов000000000000
Ситьбезформна 655000000000060600
Таблиця В Сполуки 250 га.і/гектар 173 174 175 176 177 179 180 181 183 184 185 186 187 188
Затоплення
Плоскухазвзичайна 000000000001т1500
Гетерантера мулиста во000000000000
Рис в0о0000000000200
Ситьбезформна 000000000004000
ТЕСТС
Насіння видів рослин, вибраних з лисохвосту мишохвостикового (АІоресиги5 туозигоідев), бо пажитниці, багатоквіткової (багатоквіткової пажитниці, І оїйшт птикШогит), пшениці (пшениці озимої, Тгйісит аевзіїмит), підмареннику (підмареннику чіпкого, Сайт арагіпе), кукурудзи (7еа тауз), росички криваво-червоної (криваво-червоної росички, Оіднагіа заподиіпаїй5), мишію гігантського (гігантського мишію, Зеїагіа Тарегії), джонсонової трави (Зогдпит ПаіІерепзе), лободи білої (Спепородішт аїібит), іпомеї (Іротоеа соссіпеа), ситі їстівної (їстівної ситі, Суреги5 езсшіепіи5), амаранту (Атагапійи5 геїгоПЙехи5), амброзії (амброзії полинолистої, Атрьговіа еїайог), сої (СіІусіпе тах), плоскухи звичайної (ЕспіпоспіІоа сги5-даїйї), ріпаку олійного (Вгазвзіса парив), коноплі водяної (коноплі водяної звичайної, Атагапіпиз гидіз) та канатника Теофраста (Аршійоп (пеорпгабхії) висаджували у суміш суглинного грунту та піску та обробляли до появи сходів тестовними хімічними продуктами, складеними у суміші розчинників, що не є фітотоксичними, яка включала поверхнево-активну речовину.
Разом з тим, рослини, вибрані з цих культур та видів бур'янів, а також зірочник (зірочник середній, еїеПага теадіа), кохію (Коспіа 5сорагпа) та овес, дикий (дикий овес, Амепа Таша), висаджували у горщики, які містять середовище для висаджування Кеаїі-Еанн?є (бсойе Сотрапу, 14111 ЗсойНв5Ііамип Коайд, Мерісвілл, Огайо, 43041), яка містить сфагновий торф'яний мох, вермикуліт, змочувальний засіб та стартові живильні речовини, та обробляли шляхом післясходових внесень тестових хімічних продуктів, складених таким самим чином. Рослини розташовували у порядку за висотою від 2 до 18 см (стадія, яка характеризується наявністю 1-4 листків) для післясходових обробок. Оброблені рослини та контролі підтримували у теплиці впродовж 13-15 днів, після чого всі види порівнювали з контролями та візуально оцінювали.
Оцінки реакції рослин, які коротко викладені в таблиці С, базуються на шкалі від 0 до 100, де 0 означає відсутність ефекту, а 100 означає повний контроль. Дефіс (-) означає відсутність результатів тесту.
Таблиця С Сполуки 250 га.і/гектар 12 10 11 14 16 20 21 22 23 25 26 27 28
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 5 20 98 1560 90 45 90 15 85 25 35 50 40
Лисохвіст 7580 15 7520 40 45 95.20 85 80 75 90 90
Зірочник 100 98 90 90 90 90100100 98100100 100100 95
Зо Кукурудза 401050501020 525 10 5 15 15
Росичка криваво--ервона 35 10 75 10 35 30 30 55 5 45 20 25 45 45
Мишій гігантський 90 95 90 30 50 80 80 95 35 90 85 65 95 95
Підмаренник 95.98 85 90 90 80100100 95100 95 95100 100
Джонсоноватрава 15525555 10 35 5 40 10 5 10 30
Кохія 100 7595100 90 25100100 95100 100100 90100
Багно 100100 98.90 90 20100 98 90 98 98 98 98100
Іпомея 100 100100 98100 40 100 100 100 100 100 100 100 100
Сить їстівна - 98-45 --9590 65.85 90 25 95 90
Овес дикий 100 85 25 70 45 40 40100 80100 95 90 100100
Олійнийрапс 40750000 25100 7510 5 5 70 70
Амарант 100 98 95 95 90 50100 98 98 98 98 95 90 90
Амброзія 9598 98 95.98 30100 95100 98 95 90 90 90
Пажитниця багатоквіткова 98 90 55 90 85 70 90 95.90 95 95 90 90 95
Соя 550050020015101005
Канатник Теофраста 100100 70 80 40 35100 90 80 90 98 70 95 90
Водяна конопля 100100 90 9540 5 90 80 90 98 98 95 90 85
Пшениця 131505500350305555
Таблиця С Сполуки 250 гаі/гектар, 29 32 33 34 36 37 41 42 47 51 52 54 56 57
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 40 90 80 35 40 90 60 40 90 20 10 20 10 98
Лисохвіст 7580 10 60 20 85 60 70 30 10 30 40 40 25
Зірочник 100100 95 95 95 95100100 98 90100100 70100
Кукурудза 2040205530205500 10 0 10
Росичка криваво--ервона 40 70 25 25 35 35 35 20 35 10 10 55 20 35
Мишій гігантський 80 90 70 35 80 85 65 80 85 35 35 90 50 95
Підмаренник 100100 95 95 95 95100 95.90 95100 98 90100
Джонсонова трава 25 3540 5.5 35 35 25 25 0 15 10 10 10 60 Кохія 8595 50 85 90 80100100 98 75 70 95100 95
Багно 90100100100100100 98 98 85 - 98100 85 90
Іпомея 100100 98 98100 98 98100100 75100100 50100
Сить їстівна 75 85 65 85 65 60 80 95 90 90 95 70 60 90
Овес дикий 95100 45 90 85 90 95 95 50 10 0 85 40 60 Олійнийрапс 09050209050001т10507005
Амарант 98 9580 98100 95 95 98 98 85 55100 90100
Амброзія 9598 98 95 95 98100100100 25 98 98 60 95
Пажитниця багатоквіткова 95 95 75 90 80 90 90 95 30 70 60 80 90 60
Соя 2535051525151515001т005
Канатник Теофраста 90 8585 90 95.90 90 95 95 70100100 70100
Водяна конопля 98 98 75.98 98 98 85 95100 - 55 95 90100
Пшениця 11400053550000055
Таблиця С Сполуки 250гаі/гектар, 5960 6566 67 69 72 73 75 78 79 80 81 82
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 70 65 50 35 45 556560 20 25 40 35 60 30
Лисохвіст 9090 40 60 80 70 90 90 35 30 50 50 90 40
Зірочник 989890 9595100 90 95.95.80 90 98 95 98
Кукурудза 50 3552520 1025601003550 5
Росичка криваво--ервона 60 65 25 45 40 30 60 7520 10 35 35 55 30
Мишій гігантський 90 90 60 80 85 25 85 85 10 25.90 90 90 80
Підмаренник 98100 90 95.90 98 95 95.90 95 95 95 95 95
Джонсонова трава 35 45 5 15 10 15 45 50 10 5 10 15 70 10
Кохія 90100100 98 80 98 90100 95 90 90 90 80 90
Багно 98100100100100 98 95 98 100 100 100 100 100 100
Іпомея 100100 95100100 98100 95 75 65 98 98 98100
Сить їстівна 95 95 65 85 85 65 85 90 70 60 85 95 90 85
Овес дикий 98 95 70 90100 85 95 95 35 60 90 95 95 90
Зо Олійнийрапс 5580 50 750 858580 5.80 80 45 75
Амарант 98 98100100 85 95 98 98.98 80 98 95 90 90
Амброзія 98100 90100 95.98 90 90100 75 98 98 85 95
Пажитниця багатоквіткова 95 95 85 85 85 95 90 90 85 90 85 85 90 85
Соя 255010 510 35 30 45 10 20 5 20 0 10
Канатник Теофраста 9595 75 95.98 98 95.90 8560 90 90 90 90
Водяна конопля 100 98 85100 70100 85100100 90 95 95 80 98
Пшениця 15130000 354001001500 5
Таблиця С Сполуки 250гаі/гектар, 83 84 85 87 88 89.90 91 97 98 99100102 104
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 45 40 50 45 60 40 70 65 35 98 35 40 40 55
Лисохвіст 9060 906590 540 30 0 70 65 25 10 55
Зірочник 100100100 98100100 98100 60100 90 95 98100
Кукурудза 1010 551552520 51510 10 10 30
Росичка криваво--ервона 55 30 45 35 55 10 75 40 25 70 50 15 15 55
Мишій гігантський 90 85 90 85 90 30 7580 5100 50 90 75 85
Підмаренник 100 95100 98100 95.95 98 90 98 98 95 95 98
Джонсонова трава 10202510 5520 10 510 5 10 10 5
Кохія 80 95 70 95 85100100 98 85 80 95 95 50 100
Багно 98 98100100 98100100100 60100 98 98100 100
Іпомея 98100100100 98 98100100 30100 100100100 100
Сить їстівна 90 90 90 85 85 75 85 85 560 85 50 75 75
Овес дикий 9590 90 90100 40 95 90 10100 95 95 25 90
Олійнийрапс 70 50152080 0 590 35 25 55 90 30 98
Амарант 90100 90 98 90 95100100 75100 95100100 100
Амброзія 85.95 90100 90 98100100 35100100 98100100
Пажитниця багатоквіткова 95 85 95 85 90 80 90 95 55 85 95 95 30 90
Соя 105155250 7020 52555 10 10 60 Канатник Теофраста 9098 95 90 90 80 98100 30100100 65100 90
Водяна конопля во 90 8590 90 50100 80 10100 98 98 85 95
Пшениця 000000305030 10 5 5 10
Таблиця С Сполуки 250 га.і/гектар 105 106 107 108 109 111 113 114 115 121 123 125 126 127
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 20 40 90 60 65 40 45 40 45 30 70 70 50 25
Лисохвіст 60 75 30 55 80 35 60 15 35 50 45 80 40 35
Зірочник 100 98 98 98100 98100 98 90 98 98 95100 95
Кукурудза 30 10 1530 5010 150 15.5 20 5 25 10
Росичка криваво--ервона 30 30 65 40 60 25 70 25 25 40 75 60 30 25
Мишій гігантський 85 95 75 85 85 85 70 85 35 85 80 98 25 40
Підмаренник 100100 98 95100 95.95 95.95 95 95 95 98 90
Джонсонова трава 01020 5510 20 15.20 5 25 20 25 15
Кохія 100 80 90100100 95100 95 90 95 98 90 95 90
Багно 100 98 98 98100100 100100 98100100 100 95 98
Іпомея 100 98100 100 100 100100100100 98100100 98 98
Сить їстівна 90 80 85 75 80 75 95 35 80 75 90 90 85 70
Овес дикий 90 90 35.90 90 98.90 8590 90 95 95 85 60
Олійнийрапс 75 9545 9595100 080 0 55 5 10 85100
Амарант 9890 98 98100 98.98.9590 98 98 98 95 95
Амброзія 100 98 98 100100100100100 98 98 98 98 95 90
Пажитниця багатоквіткова 80 35 90 90 90 95 95 95.95 90 95 95 90 90
Соя 40 1010 152510 5555650 65 10 35 35
Канатник Теофраста 100100100100100 90 98 85 65 80 95 98 95 55
Водяна конопля 98 80 90 98100 70100 45 90 70100100100 95
Пшениця 55010352515155020 355 30
Таблиця С Сполуки 250 га.і/гектар 129 130 132 133 134 136 137 138 139 145 153 154 161 162
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 85 55 25 35 55.40 65 40 60 70 90 95 55 25
Лисохвіст 80 60 4530 9845 0 80 10 90 90 85 65 40
Зірочник 100100 95 - - ----- 98.95 80 95
Кукурудза 30 1510 51510 20 151510105400
Росичка криваво--ервона 60 60 25 20 40 35 35 25 40 20 75 75 20 10
Мишій гігантський 95 70 75 55.45 90 95 80 60 55 95 95 35 40
Підмаренник 100 98 95100100 95 95 95100100 98 95 95 98
Джонсонова трава 25 20 10 10 25 5 15 20 25 20 15 20 25 10
Кохія 95100 95100 100 100100 100100100 85 80 90 90
Багно 98100100 100 100 100100 98100100 95 95 85 95
Іпомея 100100 98 95100100 100 100 100100100100 98 90
Сить їстівна 95 85 85 98 90 85 90 80 85 95 90 80 50 30
Овес дикий 98 9590 95.95.90 90 90 90100 95 90 90 70
Олійнийрапс 50 40 98100 98 98.98 95 90 90 95.90 0
Амарант 98 90 65 95100 98100 98 98100 85 85 98 90
Амброзія 959898 530540 50 25 90 90 85 90
Пажитниця багатоквіткова 95 95 95 5 40 35 60 70 60 40 95 95 90 80
Соя 2550 20 40 851520 2560 70 525400
Канатник Теофраста 100 98 75100100 98 95 98100100 95 90100 70
Водяна конопля 98 98 75100100100 90100 100100 90 70 95 65
Пшениця 5515080 90.90 95.90 90 90 10 5 15 10
Таблиця С Сполуки Таблиця С Сполуки 250 га.і/гектар 164 165 171 176 250 га.і/гектар 164 165 171 176
Після появи сходів Після появи сходів
Плоскухазвичайна 35 25 60 20 Сить їстівна 40 35 - 5
Лисохвіст 4525550 Овес дикий 80 70 95 35
Зірочник 98 98 95 - Олійнийрапс 05 30 95
Кукурудза 55205 Амарант 85 85100 75
Росичка криваво-ч-ервона 10 20 55 30 Амброзія 90 85100 0
Мишій гігантський 30 25 75 40 Пажитниця багатоквіткова 85 70 95 10
Підмаренник 100100 95 60 Соя 5 15 50 10
Джонсонова трава 10 15 20 10 Канатник Теофраста 70 50100 80
Кохія 95 90 98100 Водяна конопля 75 75100 55
Багно 98 98100 90 Пшениця 20 15 20 40
Іпомея 90 95100100
Таблиця С Сполуки 125 га.і/гектар 12 10 11 14 16 20 21 22 23 25 26 27 28
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 5 1590 5 55 70 30 7510 75 20 30 25 35
Лисохвіст 60 8510 30 5510 90 20 70 60 60 85 80
Зірочник 98 95.90 85 90 90100100 95100100 100100 98
Кукурудза 5550005205105505
Росичка криваво--ервона 25 1565 0 30 20 10 40 5 35 20 20 30 40
Мишій гігантський 60 90 50 10 50 70 45 90 40 85 70 40 90 85
Підмаренник 95.98 70 90 80 85100100 95100100 95100100
Джонсоноватрава 055500102051055--
Кохія 9565 95100 90 20 90 95 95100100 90 90 95
Багно 100 98 65 90 80 40100 95 90 95.98 90 90100
Іпомея 100 100100 90100 60 100 100 100 100 100 100 100 100
Сить їстівна - 98 - 30 - - 85 90 65 85 90 20 - 85
Овес дикий 8590 560 40 10 25 98 80100 90 95 95100
Олійнийрапс 57000010 510090 4520 5 80 5
Амарант 98 90 70 90 70 30 98 95 90 98 95 98 85 90
Амброзія 959570 95500 95.90 90 95 95 85 85 85
Пажитниця багатоквіткова 95 85 20 90 65560 80 9590 95.90 90 90 90
Соя 55000503510010101000
Канатник Теофраста 95100 40 45 40 20 85 85 80 85 85 60 90 85
Водяна конопля 100 85 50 95 50 560 85 75 85 95 85 10 85
Пшениця 11505500355350050
Таблиця С Сполуки 125 гаі/гектар, 29 32 33 34 36 37 40 41 42 47 51 52 54 56
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 40 65 50 35 3560 25 40 30 85 10 5 55 5
Лисохвіст 6080 535580 45 506030 0 30 60 5
Зірочник 100100 90 90 95.90 90 90100 98 70 98 95 55
Кукурудза з0305552020105100050
Росичка криваво--ервона 50 75 20 20 25 25 10 2520 40 10 5355
Мишій гігантський 60 80 60 25 70 60 20 30 35 75 15 10 750
Підмаренник 100100 95 95 95 95 90100100 90 90100 98 90
Джонсоноватрава -155555510-20010 10 5
Кохія 759040 60 555.0100100 95 50 5 90 90
Багно 8598 98 95 98 95 80 95100 98 65 75100 85
Іпомея 100100 95 95 98 98 80100 100100 75100 98 50
Сить їстівна - 80 45 85 556520 65-80 85 90 55 50
Овес дикий 8510040 90659060 90 90 30 5 0 60 20
Олійнийрапс 56030 505040551т10550 400
Амарант 98 90 65 80 95 95 85 75 98 98 70 10 98 85
Амброзія 959890 95.95 .98859598 98 5 80 95 60
Пажитниця багатоквіткова 85 90 70 90 60 90 80 90 90 25 60 45 85 65
Соя 203001551530201010001т00
Канатник Теофраста 85 85 75100 95 85.20 85 85 95 50 55 98 15
Водяна конопля во 8565 90 95 80 80 90 98100 80 10 95 95
Пшениця з0250100301030000005
Таблиця С Сполуки 125 гаі/тектар 57 5960 65 66 67 69 72 73 75 78 79 80 81
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 95 55 35 35 30 35 35 50 55 15 30 30 35 35
Лисохвіст 5 858510 40 6530 80 90 20 5 35 40 90
Зірочник 95989590 95.95.95 90 95 95 70 90 95 95
Кукурудза 56530 5510 520 20 10 10 25 5 10
Росичка криваво--ервона 30 25 50 20 35 35.25 3560 5 10 30 30 40
Мишій гігантський 85 85 70 35 65 80 10 75 75 5 20 75 70 90
Підмаренник 9598100 90 95.95.98 95.95 90 80 95 95 95
Джонсоноватрава 5255555510540551т10 55
Кохія 70 85100 90 90 3595 90 90 95 85 90 90 80
Багно 9598 95 95100 90100 90 95100 75 98 98 98
Іпомея 100 100100 95100100 95 95 95100 65100 100 100
Сить їстівна 90 95 90 60 85 80 70 70 80 50 35 80 85 90
Овес дикий 4590 95 50.90 90 80 90 95 40 60 85 90 95
Олійнийрапс 040 850 10 75 50.20 70 90 0 70 60 85
Амарант 859595 98100 80 90 95 95100 75 98 95 85
Амброзія 85959880 90 98.95 95 90100 60 98 98 70
Пажитниця багатоквіткова 50 90 95 85 85 85 95 90 90 85 85 85 85 90
Соя 01040510520152535555 5
Канатник Теофраста 100 90 90 65 85 85 85 85 85 85 35 90 55 90
Водяна конопля 859898 75 90 75.95 85 85100 80 80 85 85
Пшениця 0103000005:35050 100
Таблиця С Сполуки 125 гаі/гектар, 82 83 84 85.87 88.89.90 91 97 98 99100 102
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 25 30 25 40 35 40 20 50 45 15 98 35 30 35
Лисохвіст 3590 5590609002510 0 50505 5
Зірочник 90 95 95 95 95100100 95100 15100 90 95 95
Зо Кукурудза 101030 030 20 10 10 10 0 1510 5 10
Росичка криваво--ервона 20 40 20 40 25 55.5 35 25 10 45 30 25 20
Мишій гігантський 60 8565 90 7590 20 55 75.5 98 30 75 60
Підмаренник 95100 95100 95100 95 95 98 85 98 98 95 95
Джонсоноватрава 10510505501050101050
Кохія 90 6590 60 90100 90100 90 70 60 90 95 20
Багно 98 85 98100 98 95100 98100 50100 85 98 70
Іпомея 100100 98100100 98 98100100 30 100100100 100
Сить їстівна 85 85 85 95.80 80 70 90 45 0 50 75 20 60
Овес дикий 9090 90 9585100 30 90 90 5 95 90 85 10
Олійнийрапс 50 45 50 10 506000 95.0 10 60 10 5
Амарант 9090 958590 90 80 95100 60100 98100 95
Амброзія 9590 98 85 95 8590 95 95 25 98 95 95100
Пажитниця багатоквіткова 85 90 85 90 85 90 75 90 95 50 65 95 90 25
Соя 501001050551052555 10
Канатник Теофраста 9590 85 85 90 85 75.98 98 10 75 98 40 100
Водяна конопля 90 60 95 85 90 85 50100 75 5100 95 95 80
Пшениця 505000010100151т1005
Таблиця С Сполуки 125 га.і/гектар 104 105 106 107 108 109 111 113 114 115 121 123 125 126
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 45 25 20 40 40 55 45 35 40 35 25 40 80 35
Лисохвіст 50 5060 5 35 50.20 45 5 20 15 45 60 10
Зірочник 100 98 95 95 95 95100 98.98 90 90 90 95 95
Кукурудза 50 30 10 20 25 35151005520 5 20
Росичка криваво--ервона 35 20 30 35 25 60 25 25.20 20 20 30 40 30
Мишій гігантський 75 75 90 70 75.80 70 30 50 20 70 35 95 15
Підмаренник 98.95 .95100 95100 95.95 95.95 95 95 95 98
Джонсоноватрава 5010055 1510 510 5 20 20 15 60 Кохія 959580 90 95100 90 95.90 90 95 95 90 95
Багно 100100 95 90 98100100100100 90 98100 98 95
Іпомея 100100100 98 98100100 100100 95100 98100 98
Сить їстівна 60 75 90 75 70 80 65 85 25 65 85 85 85 70
Овес дикий 90 9090 40 90 90 90 90 65 80 80 90 95 90
Олійнийрапс 9560 8580 8595950400 850 5 60
Амарант 100100 90 98 98100 90 95 95 70 90 80 98 95
Амброзія 98 98 75 98 98100 98 98 98 95 95 95 98 95
Пажитниця багатоквіткова 90 90 90 60 90 90 95 95.80 95 90 90 95 90
Соя 1010020 15305400 20 0 20 10 20
Канатник Теофраста 9890 90 95100 98 98 90 55 70 75 85 95 98
Водяна конопля 100100 75.95.90 90 55.90 55 90 75100 98 95
Пшениця 5500510155502515300
Таблиця С Сполуки 125 га.і/гектар 127 129 130 132 133 134 136 137 138 139 143 145 153 154
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 25 70 35 25 45 40 35 50 30 40 30 30 70 90
Лисохвіст 5 60 5525 70 5030 0 50 60 20 30 90 60
Зірочник 90100 98 95 - - - - - - 80 - 98 90
Кукурудза 53055510 1010151555255
Росичка криваво--ервона 10 35 15 10 5 15.25 35 20 30 30 10 50 70
Мишій гігантський 25 85 40 60 40 35 70 80 65 30 20 25 90 95
Підмаренник 85100 95.95 98100 90 90 95100 90 98 98 95
Джонсоноватрава 101555205515 2015 20 20 10 20
Кохія 95 90100 95100 100 100 100 100100 60100 80 60
Багно 85 95100100100100 95 98 95100 75100 95 90
Іпомея 85100 85 95100100100100 98100 70100 98 98
Сить їстівна 60 85 80 75 95 95 75 85 75 70 35 85 95 85
Овес дикий 55100 85 70 95.95 85 90 80 90 60 95 95 90
Зо Олійнийрапс 2550 598100 98.98 98 98 5 95 90 98
Амарант 90 98 90 70100100 85 98 90 98 75 75 85 90
Амброзія 6б09598955503050 70 5 95 85
Пажитниця багатоквіткова 80 95 95 95 35 20 30 30 10 35 90 30 95 90
Соя 3020250 75 70 10 15 10 65 20 55 10 20
Канатник Теофраста 259598 65100100 90 90 95.95 50 98 90 85
Водяна конопля 85 85 80 80100100 95 85 98100 90100 90 85
Пшениця 540100 5565 45 90 80 60 15 85 10 10
Таблиця С Сполуки 125 га.і/гектар 161 162 164 165 171 176
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 45 25 30 25 40 10
Лисохвіст 60 30 40 20 40 0
Зірочник 70 95 95 95 90 -
Кукурудза 15050100
Росичка криваво-ч-ервона 5 10 10 20 40 20
Мишій гігантський 10 15 15 15 50 35
Підмаренник 9595100 98 95 60
Джонсонова трава 205 5 10 15 5
Кохія 80 90 90 85 98 95
Багно 80 90 85 85 98 80
Іпомея 95 85 90 85100 98
Сить їстівна 20 30 25 25 755
Овес дикий 80 70 70 65 90 10
Олійнийрапс 950000 95
Амарант 90 85 85 75 90 50
Амброзія 95 75 85 75100 0
Пажитниця багатоквіткова 90 70 80 55 950
Соя 40 0 10 15 60 15 бо Канатник Теофраста 90 30 25 20100 75
Водяна конопля 85 70 70 75 98 60
Пшениця 10 5 10 10 30 10
Таблиця С Сполуки 62 га.і/гектар 1210 11 14 16 20 21 22 23 25 26 27 28
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 5 10.90.05 70 10 45 5 60 20 25 20 25
Лисохвіст 5065015051090 060 55 55 70 70
Зірочник 959590 65 90 80 98100 90100 98 95100 95
Кукурудза 255000056553051055
Росичка криваво--ервона 10 15 30 0 5.20 10 35 5 20 15 20 25 20
Мишій гігантський 15 65 60 5 45 60 25 80 15 65 35 25 75 80
Підмаренник 9595 50 90 55 80100100 90100 95 95100100
Джонсоноватрава 0500001020555505
Кохія 955585 95850 80 90 95 95 95 70 80 70
Багно 100 85 80 90 80 60 85 90 85 95 95 85 85 98
Іпомея 100100 90 80 85 50 100100 100100 100 100 100 98
Сить їстівна - 95 - 15 - - 65.90 50 70 7510 80 85
Овес дикий 7080545 30 55 98 50 95 70 80 95 95
Олійнийрапс 07000000 580151500 70 60
Амарант 9560 60 90 70 30 90 95 75 98 90 85 80 85
Амброзія 9580 30 40 90 0 85 90 75 90 85 70 75 75
Пажитниця багатоквіткова 90 75 5 70 60 5060 95 70 90 85 90 85 85
Соя во0000000100500
Канатник Теофраста 85100 455 20 5 25 85 50 85 80 30 85 85
Водяна конопля 956545 80 10 5 40 75 70 55 95 85 60 75
Пшениця в00000050300000
Таблиця С Сполуки 62 га.і/гектар 29.32 33 34 35 36 37 40 41 42 47 51 52 54
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 25 30 25 2520 2520 15 35 30 55.5 5 30
Лисохвіст 5060010 45540 15353520 0 10 5
Зірочник 959590 90 95.95.90 60 95100 90 55 90 95
Кукурудза 11205550100555000
Росичка криваво--ервона 20 30 20 10 20 30 20 5 10 15.30 5 0 25
Мишій гігантський 35 50 40 20 75 55 35 151530 65.5 5 55
Підмаренник 95100 90 95.95 95 95 85100 90 90 90100 98
Джонсоноватрава 5255520 5551051т1001т05
Кохія 6050 54540 550 80100100 90 15 0 90
Багно 8590 95.90 70 98 90 70 95 95 85 50 60 95
Іпомея 100100 95 98100 98 95 65 95100100 55100 98
Сить їстівна 35 80 15 60 85 40 40 15 65 75 70 70 80 35
Овес дикий 55 90 30 8560 60 80 50.90.9010 5 0 50
Олійнийрапс 06055301040203005050 80
Амарант 9590 50 85 55 85100 65 75 95 90 65 5 95
Амброзія 9090 95 98 40 90 95 75 85 85 98 5 65 95
Пажитниця багатоквіткова 80 90 45 80 55 60 85 65 90 90 10 50 40 80
Соя 11250550 56015510005
Канатник Теофраста 80 7060 80100 85 70 10 65 85 90 20 25 90
Водяна конопля 80 80 30 8545 95 80 65 75 85 75 50 10 90
Пшениця 515055001000000 50
Таблиця С Сполуки 62 га.і/гектар 56 57 5960 65 66 67 69 72 73 75 78 79 80
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 5 95 30 25 15 20 35 35 40 40 25 25 25 30
Лисохвіст 558060515560 20 70 855 5 10 35
Зірочник 109598 9590 95.95 90 90 90 90 60 90 95 60 Кукурудза 05525505010205005
Росичка криваво--ервона 5 20 20 35.20 30 35 25.25 35 10 5 25 25
Мишій гігантський 0 70 60 60 20 55 7510 70655 5 60 55
Підмаренник 8595 98100 85 95.95 95.95.90 90 80 95 95
Джонсоноватрава 0553555510555555
Кохія 90 6585 90 90 90 30 90 85 90 85 70 90 90
Багно 50 70 95.90 95100 95 90 85 95100 70 95 95
Іпомея 50100100 98 85 95 95 95 90 90100 40100100
Ситьїстівна 5 90 85 85 50 70 70 6560 80 20 25 80 80
Овес дикий 10 35 75.95 35 80 8560 95 90 35 50 60 90
Олійнийрапс 00505010 50 10 35 70 70 0 25 50
Амарант 7580 95 85.90 98 85 85 90 85 95 60 98 90
Амброзія 0909590 85 85 7590 90 90 85 20 95 90
Пажитниця багатоквіткова 60 30 90 90 80 80 80 90 90 90 80 65 60 85
Соя 0015205105251515350 0 15
Канатник Теофраста 0 95 85 85 20 7585 80 85 85 50 10 85 90
Водяна конопля 756590 90 7590 70 90 65 75100 90 90 80
Пшениця 0020500003030050 5
Таблиця С Сполуки 62 г а.і/гектар 818283 84 8587 88 89 90 91 97 98 99100
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 35 25 25 20 45 25 40 15 35 30 5 85 25 25
Лисохвіст 853580 3580 3580 0155030 30 5
Зірочник 9090 9590 9590100 9590 980100 90 90
Кукурудза 5305200505100005 10
Росичка криваво--ервона 35 20 25 10 30 10 20 5 15 20 5 25 20 15
Мишій гігантський 85 25 85 55 85 55 85 10 25.45 5 95 15 45
Підмаренник 959590 95100 95100 95.95.90 80 95 95 95
Джонсоноватрава 555515550105051т100
Зо Кохія 759060 90 70.90 50 90100 90 0 20 85 90
Багно 9598 85 90 98 98 85 90 98100 20100 75 90
Іпомея 100100 90 98 98 98100 95100100 40100 95100
Сить їстівна 85 80 80 85 85 80 85 60 80 40 0 15 55 25
Овес дикий 90 8590 90 90 90 95 10 70 70 5 80 70 70
Олійнийрапс 654004510505009000 5 60
Амарант 8590 8590 8590 85 75 80 90 50100 75 85
Амброзія 759885 90 85 9585 90 85 98 10 98 90 95
Пажитниця багатоквіткова 85 85 90 80 90 80 90 75.90 80 30 45 90 90
Соя 010050000505010 55
Канатник Теофраста 8580 90 90 85 85 85 75 75 75 20 70 85 50
Водяна конопля 60 98 85 85 65 80 85 40100 50 5100 75 90
Пшениця в000000010501000
Таблиця С Сполуки 62 га.і/гектар 102 104 105 106 107 108 109 111 113 114 115 121 123 125
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 20 35 25 15 50 35 30 30 35 35 20 20 25 40
Лисохвіст 5 3540 5053525 5 25 0 10 15 35 45
Зірочник 95989598 90 90 95.98 90 95 75 90 90 95
Кукурудза 080 15101040 151010055150
Росичка криваво--ервона 10 30 30 40 20 10 40 20 15.20 20 5 35 35
Мишій гігантський 35 70 50 75 55 40 50 45 25 20 15 50 20 90
Підмаренник 959598 95.95 98100 95.95 95 90 90 95 95
Джонсоноватрава 05010005101051т105105
Кохія 0959585 859595 8598 90 90 90 95 90
Багно 70 98 85 90 90 95100100 98 95 90 95 98 98
Іпомея 100100 98 98 98100 98100100100 85 98 90 95
Сить їстівна 55 45 70 85 80 60 50 40 70 10 60 40 75 85
Овес дикий 5906090 20 90 80 70 90 60 60 90 85 90 60 Олійнийрапс 07030 80 5590901008506000
Амарант 809898 80 959595 90 75 85 70 85 80 95
Амброзія 9590 95 8590 9595 90 95 90 85 90 90 98
Пажитниця багатоквіткова 5 90 90 90 50 90 90 90 95 70 90 90 90 90
Соя 110005515530020 0 10 5
Канатник Теофраста 7585 85 85 98 85 80 80 95 55 25 35 75 90
Водяна конопля 60 90100 80 85 85 85 45 90 55 75 65 90 95
Пшениця 050005510155 55 5 15
Таблиця С Сполуки б62гаі/гектар 126 127 129 130 132 133 134 136 137 138 139 143 145 151
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 30 20 65 30 30 30 20 25 40 25 20 25 15 50
Лисохвіст 554035535455055050 35
Зірочник 90 90 98 95 90 - - - - - - 70 - 98
Кукурудза 1102055510515000525
Росичка криваво--ервона 20 5 30 15 15 510 20 30 20 10 10 10 40
Мишій гігантський 15 5 7520 40 25 2545 60 60 30 5 25 75
Підмаренник 9580100 9595 95.95.90 90 90 95 90 95 95
Джонсонова трава 10 515.55 10 10 5 10 10 5 25 10 20
Кохія 90 8560 95 90100100 95100 95100 60 98 30
Багно 9580 95.98 90 98 98.90 90 90 95 60 98 98
Іпомея 95 75100 80 80100100 98 98100100 65 98 98
Сить їстівна 60 35 75 75 55 90 80 55 85 65 75 40 90 85
Овес дикий 8020 90 80 60 90 90 75 70 80 90 55 95 90
Олійнийрапс 8000010 98100 98 98 98 95.0 98 20
Амарант 90 85 95 70 5598100 80 98 85 95 65100 70
Амброзія 9055909095050200030 0 85
Пажитниця багатоквіткова 85 75 90 90 85 10 1510 30 5 10 60 15 85
Соя 10 10 10 15.0 40 70 10 10 10 55 15 40 25
Канатник Теофраста 8530 95 70 40 90 90 95.90 90 80 25 90 65
Водяна конопля 90 85 70 85 60100100 80 65 95100 55100 75
Пшениця 053550 35504590 40 5535500
Таблиця С Сполуки 6б2гаі/гектар 153 154 161 162 164 165 171 176
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 60 85 35 20 25 15 35 5
Лисохвіст 85 65 40 15 1515300
Зірочник 9590 70 90 90 90 90 -
Кукурудза 35550000 10
Росичка криваво--ервона 50 70555520 5
Мишій гігантський 85 90 5 15 10 5 25 15
Підмаренник 9595 80 90 95 85 95 5
Джонсоноватрава 55555555
Кохія 70 50 70 80 85 40 95 90
Багно 90 85 90 95 85 75 95 80
Іпомея 100 98 90 85 85 70100 85
Сить їстівна 90 60 10 25 20 30 75 5
Овес дикий 9580 50 60 45 45 90 5
Олійнийрапс 9090700000 95
Амарант 758580 80 80 70 80 30
Амброзія 90 75 80 85 80 55100 0
Пажитниця багатоквіткова 95 90 80 70 60 50 950
Соя 1020 30 0 0 10 30 10
Канатник Теофраста 85 8565 15 60 25 70 25
Водяна конопля 65 80 90 65 70 70 95 40
Пшениця 20501055 155
Таблиця С Сполуки 60 31 га.і./гектар 1210 11 14 16 20 21 22 23 25 26 27 28
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 010350 555 35 5 40 15 20 15 20
Лисохвіст 2045050055800 50 30 50 50 50
Зірочник 95959060 90 7590 9590100 90 95 95 95
Кукурудза в00000550105005
Росичка криваво-ч-ервона 2010100555300555 5 25
Мишій гігантський 35 20 70 520 550 5510 30 35 15 60 60
Підмаренник 90955 75 50 60 98.98 90 95 90 90 100 100
Джонсоноватрава 05000051055051т105
Кохія 955060 85850 50 80 90 95 95 80 75 70
Багно 85 85 50 80 80 10 80 85 70 85 90 75 85 85
Іпомея 100100 55 70 65 45100 85100100 100 98100 95
Сить їстівна - 80 - 5 -- 45.85.3560 65 5 85 75
Овес дикий 50 7554010 50 90 40 8560 60 85 95
Олійниийрапсїї 0650000065550055
Амарант 9580 55 50 55 40 75 70 85 90 90 75 55 60
Амброзія 908050 150 80 85 70 85 90 15 70 65
Пажитниця багатоквіткова 80 60 5 70 40 10 55 90 60 85 70 85 80 80
Соя в0000000050500
Канатник Теофраста 8010040 010 5 25 75.20 70 70 5 80 70
Водяна конопля 956540 80 5 5 70 40 75 80 75 75 65 60
Пшениця во00000001т100000
Таблиця С Сполуки 31 га.і/гектар 2932 33 34 35 36 37 40 41 42 47 51 52 54
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 15 10 25 20 20 15255 25 20 15 5 5 15
Лисохвіст 40300101553553030000 15
Зірочник 9590 8590 9580 90 5595 90 90 50 95 95
Зо Кукурудза в0005:500500000
Росичка криваво--ервона 10 1010 52025105510200 0 20
Мишій гігантський 30 15 20 10 50 30 25.5 152550 5 0 20
Підмаренник 909090 90 90 90 90 80100 95 80 85 90 95
Джонсоноватрава 0505200005510055
Кохія 60 50 20 10 30 50.0 7010090 750 0 50
Багно 80 85 90 90 80 90 90 70 90 85 85 5 55 95
Іпомея 85 90 85 85100 90 90 55 95 75100 5 98 95
Сить їстівна 25 55 5 45 75.20.20 0 65 65 40 35 60 10
Овес дикий 60 703580 4050 60 35557550 0 45
Олійнийрапс 0104030 -40405000010 70
Амарант 95 75 30 90 60 70 85 35 65 85 90 60 30 85
Амброзія 80 85 85 85.25 90 90 45 70 90 80 10 55 90
Пажитниця багатоквіткова 70 85 30 80 35 55 80 50.80 65.0 35 10 50
Соя 01505001051500005
Канатник Теофраста 35 10 10 50100 6520 5 30 45 70 5 5 45
Водяна конопля 70 7025 85.25 85 85 65 75 75 90 30 10 85
Пшениця 55050030101000000
Таблиця С Сполуки 31 га.і/гектар 56 57 5960 656667 69 72 73 75 78 79 80
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 090 20 20 10 15 25 25 35 25 25 15 20 25
Лисохвіст 0 56550510 40 156040 5 0 5 15
Зірочник 5909090 5590 90 90 90 90 95 30 90 90
Кукурудза 005105050555000
Росичка криваво--ервона 01015155 25355 10.30 5 5 20 10
Мишій гігантський 0 70 45 45 10 40 70 5.50 40 5 15 35 25
Підмаренник во 9595100 8590 90 90 80 90 90 70 95 90
Джонсоноватрава 05555555555555 60 Кохія 70509590 9090 0 90 60 90 90 45 50 90
Багно 0 70 90 85 90 90 85 85 85 90100 40 85 95
Іпомея 35 95 95 90 7590 95.90 80 75 98 20 100 100
Ситьїстівна 09065 8525 6556540 30 80 250 85 65
Овес дикий 520 80 85.25 5580 45 85 75 40 35 50 90 Олійнийрапс 00550040 404010 700205
Амарант 806090 8590 95100 70 85 80 85 50 90 85
Амброзія 0 6090 85 55 85 70 70 80 85 95 10 90 98
Пажитниця багатоквіткова 40 25 85 90 65 60 80 85 85 85 80 55 50 80
Соя 000155051010020000
Канатник Теофраста 0 90 80 40 10 55 70 40 45 40 70 0 75 70
Водяна конопля 55 50 85 65 60 98 60 85 70 75100 75 85 85
Пшениця в005000030100000
Таблиця С Сполуки 31 га.і./гектар 818283 84 8587 88 89 90 91 97 98 99100
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 25 20 25102525 355 30 25.0 60 25 10
Лисохвіст 60104010 70104001000520 5
Зірочник 909090 9090 90 95.90 90 950 95 90 90
Кукурудза о035500505500505
Росичка криваво--ервона 251020 5355250 51501020 5
Мишій гігантський 80 35 75 40 753580 5 20 10 5 90 5 20
Підмаренник 90909090 95.90 95.90 90 90 45 95 90 90
Джонсоноватрава 55505050500050
Кохія 4090 40 85 30 90 30 8595750 0 20 80
Багно 9590 95 90 85 95 85 85 95.98 0 98 75 80
Іпомея 95100 98 90 98 98 95 90100100 10100 75100
Сить їстівна 70 65 85 80 7570 65407020 010 30 5
Овес дикий 855590 8590 85.90 5 70 50 5 70 60 50
Олійнийрапс 45 35 50551020006000 10 30
Амарант 80 85580 85 85 7565 80 75.98 20100 75 75
Амброзія 70 90 70 85 7590 80 80 85 75 0100 70 98
Пажитниця багатоквіткова 85 80 80 80 85 80 80 45 85 60 10 40 85 65
Соя оїт00000004000500
Канатник Теофраста 7570 8560 75 75 7525 3550 0 55 35 20
Водяна конопля 60 8585 80 85 8560 30 85 50 5 98 75 85
Пшениця в00000005001т1000
Таблиця С Сполуки 31 га.і/гектар 102 104 105 106 107 108 109 111 113 114 115 121 123 125
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 20 20 10 15 35.20 25 10 25 30 10 20 20 35
Лисохвіст 0151545015200150 00 15 20
Зірочник 9590 90 9590 90 80 9590 90 80 90 90 95
Кукурудза 051005505505010 5
Росичка криваво--ервона 5 20 20 25 15.5 35 10 5 10 10 10 10 25
Мишій гігантський 20 50 40 70 15 30 45 15 20 10 5 20 20 70
Підмаренник 90 95959595 90 98.95.95 95 85 90 95 95
Джонсоноватрава 0105500010055055
Кохія 0 9595 70 70 90 9580 95 30 70 90 95 85
Багно 75 90 85 858590 95.90 98 95 70 90 95 90
Іпомея 100 98100100 95 98 95100 98 95 55 98 95 95
Сить їстівна 20 55 5565 80 30 45 35 70 10 40 45 55 35
Овес дикий 5 80 60 50 20 80 80 55 90 40 55 65 70 85
Олійнийрапс 0 855602580708001507000
Амарант 759585 70 85.90 95 8565 80 30 75 65 95
Амброзія 958590 80 8590 80 98.90 90 60 75 75 95
Пажитниця багатоквіткова 0 90 85 85 40 90 90 85 90 60 90 85 90 85
Соя 005001000150100100 60 Канатник Теофраста 30 50 75 80 75 70 75 40 70 25 15 10 65 85
Водяна конопля 2570 80 65 75.85 80 40 85.25 65 60 80 85
Пшениця в00000010500550
Таблиця С Сполуки 31 га.і/гектар 126 127 129 130 132 133 134 136 137 138 139 143 144 145
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 25 10 50 30 15 15 10 15 25 25 25 20 65 20
Лисохвіст 503530 54550100 520 5 35 5
Зірочник 9050 9890 90 -- -- - - 45 - -
Кукурудза 1100505505055 30 10
Росичка криваво--ервона 10 0.20 10 150.5 10 30 15 20 10 30 15
Мишій гігантський 5 560 20 30 25 15 3545 35 20 5 70 20
Підмаренник 90 75959590 90 95.90 85 90 95 65 95 90
Джонсоноватрава 10510 50510 5 10 10 5 10 10 10
Кохія 9040 50 95 85.98 95 95100 90 95 30 98 95
Багно 80 70 9590 90 95100 90 90 90 98 50 90 98
Іпомея 95 65 98 7565100 98 98100 98 98 50 98 95
Сить їстівна 35 10 60 55 30 75 75 15 65 45 55 10 75 70
Овес дикий 60 10 8560 40 90 90 50 70 50 90 40 90 95
Олійнийрапс 60000 5959595959595 0 95 98
Амарант 8570 95 50 50 80 80 7590 80 80 50 90 70
Амброзія 8в51090856500010000350
Пажитниця багатоквіткова 80 50 70.90.80 55510 5 5 55 70 5
Соя 50010055 75510 10 45 0 25 40
Канатник Теофраста 30 20 85 75 30 85 80 75 85 85 70 20 85 85
Водяна конопля 7570 7570 40 95.98 80 85 90 98 40 95 95
Пшениця 0010002530 35 7560 45 5 95 40
Таблиця С Сполуки
Зо 31 га.і/гектар 151 153 154 161 162 164 165 171 176
Після появи сходів
Плоскухазвичайна 40 40 70 20 10 10 10 15 5
Лисохвіст 45806010105550
Зірочник 9590 90 65 90 80 70 90 -
Кукурудза 202015000000
Росичка криваво-ч-ервона 35556500005 10
Мишій гігантський 60 80850550 105
Підмаренник 95959580 90 90 85950
Джонсоноватрава 101051055055
Кохія 60 40 50 70 70 60 45 95 90
Багно 95 85 90 80 85 70 70 90 60
Іпомея 98 98 95 90 60 80 75 90 85
Сить їстівна 80 85 70 5 20 20 20 50 5
Овес дикий 7090 5560 50 3540 650
Олійнийрапс 6590 75500000 95
Амарант 758565 80 75 70 75 60 20
Амброзія 6Оо 70 70 70 70 70 40 750
Пажитниця багатоквіткова 60 90 80 70 60 50 40 90.0
Соя 5510150010105
Канатник Теофраста 60 85704552520 350
Водяна конопля 55 70 75 85 45 60 65 75 20
Пшениця 0150005500
Таблиця С Сполуки Таблиця С Сполуки 16 г а.і/гектар 35 40 143 144 151 8 га.і/гектар 35 144 151
Після появи сходів Після появи сходів
Плоскухазвичайна 10 5 15 35 30 Плоскухазвичайна 10 25 25
Лисохвіст 550 20 40 Лисохвіст 0 30 10
Зірочник 90 50 30 - 95 Зірочник 90 - 90
Кукурудза 000525 Кукурудза 0 о 20
Росичка криваво--ервона 5 5 5 25 30 Росичка криваво-ч-ервона 5 20 5
Мишій гігантський 35 5 5 60 40 Мишій гігантський 25 50 20
Підмаренник 90 30 60 90 95 Підмаренник 90 90 95
Джонсонова трава 15.0 10 10 5 Джонсонова трава 10 105
Кохія 30 20 0 98 10 Кохія -9800
Багно 75 50 10 90 80 Багно 35 90 80
Іпомея 100 5 30 98 98 Іпомея 100 95 95
Сить їстівна 60 0 10 60 55 Сить їстівна 45 60 55
Овес дикий 30 5 30 90 50 Овес дикий 10 90 35
Олійнийрапс 00 60 95 50 Олійний рапс 0 95 30
Амарант 25 15 50 85 55 Амарант 35 85 65
Амброзія 0250 35 35 Амброзія о 10 10
Пажитниця багатоквіткова 30 10 45 45 40 Пажитниця багатоквіткова 10 35 40
Соя 0350 255 Соя 0400
Канатник Теофраста 75.5 30 90 60 Канатник Теофраста 60 70 15
Водяна конопля 30 20 25 90 55 Водяна конопля 0 90 30
Пшениця 000950 Пшениця 0900
Таблиця С Сполука Таблиця С Сполука 4 г а.і/гектар 144 4 га.і./гектар 144
Після появи сходів Після появи сходів
Плоскуха звичайна 15 Сить їстівна 10
Лисохвіст 30 Овес дикий 80
Кукурудза 0 Олійний рапс 85
Росичка криваво-червона 20 Амарант 80
Мишій гігантський /-(-45 Амброзія 10
Підмаренник 80 Пажитниця багатоквіткова 20
Джонсонова трава --20 Соя 45
Кохія 90 Канатник Теофраста 50
Багно 80 Водяна конопля 90
Іпомея -(: 90 Пшениця 90
Таблиця С Сполуки 250 г а.і/гектар 12101120 212223 25.27 28 29 32 34
До появи сходів
Плоскухазвичайна 90 98 5 80 85100 60 85 85 90 95 90100 75
Лисохвіст 90950 8580 90 45 90 90 90 90 85 90 90
Кукурудза 5105035653565100 1545350
Росичка криваво--ервона 100 95 0 40 60100 35 95 90 98 85 90100 30
Мишій гігантський 100100 0 90 85100 85100100100100 95 85 70
Підмаренник 100100 45 95 95100 95100 98 95 95 98 98100
Джонсоноватрава 550010 500 3520 25 10 20 45 20
Багно 100100 30100 90100 90 95.95 98.90 90 90 75
Іпомея 100100 55100100 100100 98100100100 98 98 95
Сить їстівна 75 95.0 30 95 85 70 90 80 95 70 85 60 65
Олійнийрапс 206500 20100 80100 35 98 90 70100 90
Амарант 100100 30 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Амброзія 9898590 75100100 90 95 95 90 90 98 95
Пажитниця багатоквіткова 100 98 80100 95 95 95 95.95 95 95 90 95 95
Соя 0000302055550500555
Канатник Теофраста 98100 50 90100 98 98100 98 98 95100 90 98
Водяна конопля 100100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Пшениця 201001т1030 40 090 510 10 50 70 25
Таблиця С Сполуки 250га.і/ектар 36 37 41 42 47 54 57 5960 66 67 69 72 73
До появи сходів
Плоскухазвичайна 70 80 95 80100 85100 95 90 70 80 75 80 85
Лисохвіст 309090 90 90 80 80 9890 30 60 35 90 90
Зо Кукурудза 02040355035654500 5 20 25
Росичка криваво--ервона 65 25 70 85 95 60100100 95 85 65 10 85 75
Мишій гігантський 85 85 85100100 90100100100 85100 60 85 95
Підмаренник 100100 98 98 98100 98 98100 98 90 98 95 98
Джонсоноватрава 503530 010 0 65 60 65 30 35 85 55
Багно 80 90 90 90100 80100 9590 98 85 95 90 90
Іпомея 95 98 98 98 95 98100100100 90 90 90 90 95
Сить їстівна 65 60 80 80 85 70 95 90 85 65 70 90 70 95
Олійнийрапс 95 90100 20 10100 60 95.90 5 20 40 80 85
Амарант 100 100 100 100 100 100 100 100 100100 100 85100 98
Амброзія 95 98100 100 100100100100 95 95 98 95 95 98
Пажитниця багатоквіткова 85 95 95 90 50 90 85100 95.90 90 90 90 90
Соя 206555530200257500500
Канатник Теофраста 90 90 98 98100 95100100 98 85 75 90 85 85
Водяна конопля 100 100 100 100 100 100 100100 100100 85 95 90 95
Пшениця 045655005 8570 40 0 5 40 60
Таблиця С Сполуки 250 га.і/гектар, 75 79 80 81 82 83 84 85 87 88 89 90 91 97
До появи сходів
Плоскухазвичайна 85 85 85 98 90 90 85 90 85100 65 95 95 35
Лисохвіст Зо 8590 90 80 90 85 90 90 90 45 55 60 5
Кукурудза 1052530 251001т101020030 250
Росичка криваво--ервона 50 30 75 98 80 85 85 85 85 80 75 85 85 60
Мишій гігантський 75 95 98100 100 100 100100 95100 75 95 98 55
Підмаренник 98989595 95 95.98 95 98 98 98 - 98 90
Джонсонова трава 10 30 35 98 40 703040 4060 565250
Багно 90100 98 95 98 100 100100 100 90 90100100 25
Іпомея 100 98 98 95 95 98 95.98 95100 90 98 98 30
Сить їстівна 75 90 80 95.90 95.80 80 80 9590 90 90.0
Олійний рапс 98 30 0 95 85 50 80 90 80 30 90 90100 0
Амарант 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95100100 100 65
Амброзія 100100100 98 95 95 98 98.90 98 90 95100 10
Пажитниця багатоквіткова 90 90 90 90 90 90 95.90 90 90 90 95 95 30
Соя 5000000001005100 20 20
Канатник Теофраста 98959598 90 90 90 90 90 85 85 95100 30
Водяна конопля 100 100 100 100100 100 100 100 100 98 75100 85 20
Пшениця 50000005010040400
Таблиця С Сполуки 250 га.і/гектар 99102 104 105 106 107 108 109 111 113 114 116 121 125
До появи сходів
Плоскухазвичайна 85 85 80 90 95 98 85 80 85 95 95 95 60 98
Лисохвіст 90 70 60 90 85 10 85 90 20 60 10 35 60 90
Кукурудза 30 30 10 2520 15150 1535 5 25 5 55
Росичка криваво--ервона 80 55 60 80 80 85 70 80 80 90 80 90 35 98
Мишій гігантський 90 90100 100100 98 95 90 - - - - 95100
Підмаренник 98.95.98 98 95 95 95 90100 98100100 100 100
Джонсонова трава 20 0 30 60 1520 20 65 20 30 0 10 10 70
Багно 95100 95 95100 95100100 95100 95 95100100
Іпомея 9598 98 95 98 98 98 98 98100 90 98 90 98
Сить їстівна 90 75 85 85 90 90 80 80 90 85 95 95 50 90
Олійнийрапс 98 35 9510 90 80 90 90100 90100100 85100
Амарант 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Амброзія 95100100100 95100 98100 98 95 98100 98100
Пажитниця багатоквіткова 100 70 95 95 90 30 95.95 95 95 95 90100 95
Соя 2050001500080-50 35
Канатник Теофраста 95100 90 95 90 90 90 90100 100 100 100 95100
Водяна конопля 100 85100100 90 98100100 85 98 80100 100 100
Пшениця 6525050 510 1540 50 35 15 15 90 (516)
Таблиця С Сполуки 250 га.і/гектар 129 131 132 133 134 136 137 138 139 145 152 153 154 161
До появи сходів
Плоскухазвичайна 90 35 45 95.90 95100 98 95 95 70100 95 30 Лисохвіст 80 90 50 50 7590 90 90 90 60 35 95 90 45
Кукурудза 40 1510 10 5 5 55 15 15 15156555
Росичка криваво--ервона 85 80 40 65 60 95 80 80 50 55 10100100 40
Мишій гігантський 98 98 98 90 80 98100100 95 95 90100100 80
Підмаренник 98 95 98100 98100100 98100 98100 100 100 95
Джонсоноватрава 25202540 510.20 20 25.5 5 70 75 10
Багно 90 95100 95100100 95100 98100 98 98 95 80
Іпомея 98 95 90 95100 98 98 98 98100 90 98 90 85
Сить їстівна 95 75 75 95.90 80 95 90 90 90 85 95 85 60
Олійний рапс 90 80 90 90 98100 90100100 98100100 98 90
Амарант 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Амброзія 9598100 98 98100100 95100 90 90100 95 85
Пажитниця багатоквіткова 95 95 95100100 90100 95100100 90 95 90 85
Соя 200080 7520 30 15 80 80 10 45 20 100
Канатник Теофраста 98 95 95100 100100100100100 100 75 90 85 80
Водяна конопля 100100 98100100100 98100 100100 75100100 95
Пшениця 8520 5040 40 4590 510 58550300
Таблиця С Сполука Таблиця С Сполука 250 гаі/гектар 171 250 гаі/гектар 171
До появи сходів До появи сходів
Плоскуха звичайна 95 Сить їстівна 90
Лисохвіст 90 Олійний рапс 90
Кукурудза 40 Амарант 100
Росичка криваво-червона 80 Амброзія 98
Мишій гігантський - Пажитниця багатоквіткова 95
Підмаренник 100 Соя 70
Джонсонова трава (35 Канатник Теофраста 100
Багно 100 Водяна конопля 100
Іпомея -: 98 Пшениця 70
Таблиця С Сполуки 125 га.і./гектар 12101120 21222325 27 28 29 32 34
До появи сходів
Плоскухазвичайна 25 95 5 10 60100 5 85 70 90 90 80 85 65
Лисохвіст 90950 50 40 9040 90 90 90 90 85 90 85
Кукурудза 00005:0030053000 10
Зо Росичка криваво--ервона 80 980 40 15850 75.95 95 80 55 70 25
Мишій гігантський 100 98 0 50 65100 55 85 90100100 90 85 75
Підмаренник 95100 5.90 95.98 95100 95 95 95 98100 90
Джонсоноватрава 55000350 35555 25100
Багно 100100 -100 85 98 90 95.85 95 85 80 85 80
Іпомея 100 98 25100 98100100 95 95100 98 95 98 85
Сить їстівна 70 70 0 10 95 85 70 85 70 90 85 85 45 35
Олійнийрапс -65000100 590 5 98 85 5 90 90
Амарант 100 100 10 100 100 100 100100 100 98 100 100 100 100
Амброзія 100100 0 80 70100 90 95 98100 95 85 95 90
Пажитниця багатоквіткова 100 98 25100 95 90 95 95 95 90 95 90 95 85
Соя 00003000501000400
Канатник Теофраста 100100 10 90100 98 75100 90 85 90100 85 85
Водяна конопля 100 100 100 100 100 100 100 100100 100 85100100 100
Пшениця 50003530090000 45 50 5
Таблиця С Сполуки 125 гаі/гектар 36 37 41 42 47 54 57 5960 66 67 69 72 73
До появи сходів
Плоскухазвичайна 65 70 85 60 8565100 90 85 40 40 20 55 70
Лисохвіст 20 90 85 90 40 55 70 90 90 35 40 60 70 85
Кукурудза 005100100503000005
Росичка криваво--ервона 20 20 65 80 60 75 98 85 85 75 10 10 65 75
Мишій гігантський 85 85 85 90 85 75 90 98100 80 98 25 85 85
Підмаренник 100 95.98 95 98100 9598 98 95 90 90 95 95
Джонсоноватрава 55355050 45 40 55 10 30 80 35
Багно 85 85100 85100 80100 95 95 85 85 90 85 80
Іпомея 90 90 95 98100 95100100 98 80 80 85 90 90
Сить їстівна 20 40 75 40 75 25 90 85 85 30 55.25.60 50
Олійнийрапс 606040 50903095900 00 80 90
Амарант 100 100 100 100 100 100 100100 100100 95100 98100
Амброзія 95.95 95 95 98 95100100 95 90100 90100 95
Пажитниця багатоквіткова 35 90 95 90 45 80 70100 95 80 85 90 90 90
Соя з0205001000156500500
Канатник Теофраста 8585 9590100 90 95 98 95 70 60 75 80 85
Водяна конопля 100 95100100 100100 100 100 100 100 65100 90 90
Пшениця 055000007545000 30 35
Таблиця С Сполуки 125 га.і/ектар 75 79.80 81 82 83 84 85 87 88 89 90 91 97
До появи сходів
Плоскухазвичайна 50 65 75 80 70 85 60 80 65 85 25 75200
Лисохвіст 30 60 80 90 6580 90 90 85.90 40 50600
Кукурудза 0510202000000051т10 0
Росичка криваво--ервона 25 20 40 90 70 70 70 80 80 80 25 75 50.0
Мишій гігантський 70 85 85 98 90100 90100 90 98 65 90 90 5
Підмаренник 90 95959590 959595989898-980
Джонсонова трава 20 40 30 4560 60 565406006000
Багно 85100 90 85 98 95100 90 85 90 98 85 80 20
Іпомея 9598 90 90 95.95.95 95 95 95 85 98 90 20
Сить їстівна 65 90 80 80 60 85 70 75 85.95.80 8580 0
Олійний рапс 90 30 50 40 0 50 80 40 85 10 30 50100 0
Амарант 100 100 100 95100 100100 100100 95100100 100 65
Амброзія 90 98959590 9595 98.95 95 80 85900
Пажитниця багатоквіткова 90 90 90 90 85 90 85.90 90 90 90 95 95 30
Соя 45500000010000 10 10 10
Канатник Теофраста 90 95 90 85 85 85 85 85 90 85 90 95 85 20
Водяна конопля 100т100100 980100100100 90100 95 40100 65 10
Пшениця 101000000000035300
Таблиця С Сполуки 125 га.і/гектар 99102 104 105 106 107 108 109 111 113 114 116 121 125
До появи сходів
Плоскухазвичайна 55 30 40 60 85 80 35 70 5565 60 70 55 90
Лисохвіст 9045 30 5590 10 60 85 5 55 5 30 45 55
Кукурудза 1,20155101050020 560 0 20
Росичка криваво-ч-ервона 60 30 55 75 75 7565 70 85 75 75.50 10 75
Мишій гігантський 65 85 75 90100 85 85 85 - - - - 90 98
Підмаренник 989590 95.95 90 95 90100 98100100 98100
Джонсоноватрава 0020205103040020000 60
Багно 100 85 95 90100 95.90 90 90 90 90 90 98100
Іпомея 90 85100100 98 95 98 90 95 98 75 85 85 95
Сить їстівна 60 75 75 40 80 70 70 90 75 85 65 85 20 95
Олійний рапс 90 10 85 10 30 20 90 85100 60100 95 30 85
Амарант 100 98100 100 100100 100100 98100 100100 90 100
Амброзія 9590 95 98 95 85.98 95.90 85 95 95 98 98
Пажитниця багатоквіткова 100 50 90 90 85 35 90 90 85 90 90 70 95 95
Соя Б50000000652000 30 60 Канатник Теофраста 90 8590 90 85 85 85 80 95 98 85100 85100
Водяна конопля 98 75100100 80 95100100 75 98 65 80 85100
Пшениця 30-51000151020 3555 10 90
Таблиця С Сполуки 125 га.і/гектар 129 131 132 133 134 136 137 138 139 145 152 153 154 161
До появи сходів
Плоскухазвичайна 100 10 35 50 70 90 90 90 75 75 30100 90 10
Лисохвіст 70 40 40 50 40 70 30 40 60 60 30 95855
Кукурудза 1550101001т0 51001040 5 5
Росичка криваво--ервона 75 60 10 35 40 60 70 70 20 55 10 98 90 20
Мишій гігантський 95 90 85 75 70100 95100 85 75 65100100 25
Підмаренник 100 95 90100 98100 98 98100100 95100 98 95
Джонсоноватрава 100 5530 52020 30355065 500
Багно 85 85 85 95100100 100100 95100 90100 85 65
Іпомея 90 85 95.90 95.98 90 98 95 98 75 98 85 75
Сить їстівна 90 65 45 70 95 70 90 95 85 95 55 80 70 55
Олійний рапс 90 85 30 90 90 90 50 90 98 90 95 98 98 90
Амарант 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98
Амброзія 95.98 95 95 95100 95 98 95 85 75 98 90 30
Пажитниця багатоквіткова 95 95 95100100 85100 90100100 90 90 90 85
Соя 5006565104020607552050
Канатник Теофраста 98 8590 90 90100100 98100 95 65 95 85 50
Водяна конопля 100 98 95 95 98 98 95 98100 98 85 95 95 75
Пшениця 552020 101545905150253000
Таблиця С Сполука Таблиця С Сполука 125 гаі/гектар 171 125 га/гектар 171
До появи сходів До появи сходів
Плоскуха звичайна (75 Сить їстівна 70
Лисохвіст 45 Олійний рапс 50
Кукурудза 0 Амарант 100
Росичка криваво-червона 60 Амброзія 95
Мишій гігантський -- Пажитниця багатоквіткова 95
Підмаренник 98 Соя 55
Джонсонова трава 10 Канатник Теофраста 95
Багно 95 Водяна конопля 100
Іпомея (905 Пшениця 45
Таблиця С Сполуки 62 г а.і/гектар 12101120 212223 25 27 28 29 32 34
До появи сходів
Зо Плоскухазвичайна 5 70.50 30100 5 85 30 80 75 35 65 55
Лисохвіст 9090040 590 20 858590 90 50 90 50
Кукурудза в00001500000000
Росичка криваво--ервона 40 5500 15850 45 75.80 60 5 35 10
Мишій гігантський 75100 0 35 30100 15 85 85100100 75 80 65
Підмаренник 100100 590100 98 90100 95 95 95 95 95 95
Джонсоноватрава 500001005050500
Багно 95100 0100 85 98 45 85 85 95 85 80 70 90
Іпомея 100100 0100 98 98 85 90 95 98 98 95 90 80
Сить їстівна 35 450 585 8545 90 30 90 75 80 45 25
Олійнийрапс 52000010059009520 0 90 25
Амарант 100 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Амброзія 80100 0 50 45100 75 85 95100 90 85 90 80
Пажитниця багатоквіткова 100 98 0 95 95 90 90 90 95 90 90 90 90 85
Соя 00002000000250 10 10
Канатник Теофраста 9095010 90 90 60 90 85 85 85 90 85 80
Водяна конопля 100100 0100100 95 80100100 85 75100100 100
Пшениця 0000050850005450
Таблиця С Сполуки 62 г а.і/гектар 35 36 37 41 42 47 54 57 5960 66 67 69 72
До появи сходів
Плоскухазвичайна 25 25 30 40 30 20 35 90 70 40 20 20 5 20 Лисохвіст 55 30 30 80 85 30 5560 90 90 30 30 30 50
Кукурудза в000001т10-20100000
Росичка криваво--ервона 5 20 5 35 70 30 40 35 70 75.65 70 5 80
Мишій гігантський 85 75 75 80 80 50 80 80 95 85 75 80 5 70
Підмаренник 95100 90100 90 95.95.90 95.95.90 90 90 90 Джонсоноватрава 10505000002520 25 20 10 25
Багно 100 80 60 90 80100 85100 90 85 85 80100 65
Іпомея 98 80 80 95 98100 90100100 98 85 80 85 85
Сить їстівна 40 20 20 7560 45 5 30 80 45 35 20 35 10
Олійнийрапс 906040 500090080850 00 35
Амарант 80100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 90100 98
Амброзія 4090 90 8590 8590 95 95 90 85 85 70 90
Пажитниця багатоквіткова 70 30 85 95 90 20 50 65100 95 50 40 90 90
Соя 00302000900450000
Канатник Теофраста 8580 80 90 90 90 85 80 90 85 60 35 55 45
Водяна конопля 50100 95 95 98 98100 98100100 90 80 95 90
Пшениця 5005000060400000
Таблиця С Сполуки 62 г а.і/гектар 73 7579 80 81 82 83 84 85 87 88 89 90 91
До появи сходів
Плоскухазвичайна 25 25 15 65 70 55 70 25 60 35 40 15 65 15
Лисохвіст во 30 50 80 80 60 80 60 85 30 90 40 40 30
Кукурудза 05010100001т10100010 10
Росичка криваво--ервона 30 10 25 15 75.20 65 10 8565 80 0 70 20
Мишій гігантський 70 45 85 85 98 85100 75 98 80 90 60 75 65
Підмаренник 9890 95959590 90 95.90 95 98 98 - 98
Джонсонова трава 1020 355565 75.5 30 25 70 75 550
Багно 70100 9590 90 90 85 85 90 80 85 85 80 25
Іпомея 90 85 95 90 8590 90 90 90 90 90 85 85 85
Сить їстівна 35 40 45 25 70 60 90 40 85 35 75 75 45 45
Олійнийрапс 8570 35305000 85 30 20 0 35 98
Амарант 100 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100 98
Амброзія 9585 95 95.95 90100 95.90 90 85 80 90 75
Пажитниця багатоквіткова 90 90 90 70 90 85 90 85 85 90 90 80 95 70
Соя 0200010010000001т000 10
Канатник Теофраста 80 85 85 85 65 80 70 65 80 85 70 80 90 70
Водяна конопля 90100100100 85100 90100 80100100 50 90 60
Пшениця 2гов000000000005
Таблиця С Сполуки 62 г а.і/гектар 97 99102 104 105 106 107 108 109 111 113 114 116 121
До появи сходів
Плоскухазвичайна 0 15 10 25 30 45 45 35 35 20 35 10 30 10
Лисохвіст 07050 1550505030 5 50 5 5 45
Кукурудза о2010000010000500
Росичка криваво-ч-ервона 0 35 5 55 50 70 30 7065 5 35 5 20 10
Мишій гігантський 5 35 75.85 80 95 80 85 85 - - - - 55
Підмаренник 0 --85590 90 90 90 90 80 90 98 85 90
Джонсоноватрава 00020205053001т10000
Багно 0 80 85 85 85 90100 90 90 95 85 98 98 80
Іпомея 30 85 75 95.90 90 85 90 85 70 95 55 80 55
Ситьїстівна 0 70 70 45 45 70 50 80 70 20 70 40 35 25
Олійнийрапс 04010 3050090 85980 98 80 85
Амарант 35100 85100100 98100100100 90 75 90100 98 60 Амброзія 090 759090 90 90 90 90 75 95 75 90 95
Пажитниця багатоквіткова 5 90 25 85 90 70 35 85.90 90 95 85 30 90
Соя 1105000000-45000
Канатник Теофраста 0 758580 85 60 60 75 75 70 95 60 85 75
Водяна конопля 10100 65 90 95 75 75 90 90 65100 75 70 95
Пшениця 005510001010530000
Таблиця С Сполуки 62 га.і/гектар 125 129 131 132 133 134 136 137 138 139 145 151 152 153
До появи сходів
Плоскухазвичайна 70 70 0 5 40 40 50 85 55 55 35 85 5100
Лисохвіст 55 30 40 45 60 40 80 40 55 55.30 65 5 90
Кукурудза 05005051050010100
Росичка криваво--ервона 45 25 20 0 30 30 5 20 40 30 50 70 0100
Мишій гігантський 100 90 85 70 65 75 85 85 85 65 60 98 35100
Підмаренник 100 98.90 90 959898 98 98 90 98 95 45 98
Джонсоноватрава 555010 3555515 35525 0 50
Багно 100 80 70 60 90 90 90100 95 90 90 85 75100
Іпомея 95 90 55 65 85 90 9585 90 90 80 98 40 90
Сить їстівна 95 85 35 35 55 45 35 85 60 60 85 95 20 85
Олійний рапс 0 50 40 85 85 90 30 90 90 98 90 98 85100
Амарант 100 98100 100100100100100 98 98 98 100 100 100
Амброзія 100 85 95 85 75.95.98 95100 90 65 85 40 95
Пажитниця багатоквіткова 95 90 80 90 95100 55 95 90100100 90 50 95
Соя 5000554510 200 35 55 10 5 10
Канатник Теофраста 100 85 5560 90 90 95100 90 85 85 75 40 90
Водяна конопля 100 95 98 85100 98100 98100100 98 45 85 95
Пшениця 4550040001т0 803510 0 0 10 10
Таблиця С Сполуки Таблиця С Сполуки 62 га.і/гектар 154 161 171 62 гаїі/гектар 154 161 171
До появи сходів До появи сходів
Плоскухазвичайна 800 35 Сить їстівна 20 20 55
Лисохвіст 50 0 40 Олійний рапс 85 20 5
Кукурудза 550 Амарант 95 98 60
Росичка криваво-червона 85 30 45 Амброзія 95 15 80
Мишій гігантський 95 25 - Пажитниця багатоквіткова 55 40 95
Підмаренник 95 70 90 Соя 500
Джонсонова трава 4505 Канатник Теофраста 60 40 90
Багно 60 40 95 Водяна конопля 85 70 95
Іпомея 85 40 90 Пшениця 005
Зо Таблиця С Сполуки 31 га.і./гектар 12101120 212223 2527 28 29 32 34
До появи сходів
Плоскухазвичайна 53500580 510 0 55 45 10 20 60
Лисохвіст 60850350 90 554585 858550 705
Кукурудза воо00000000000
Росичка криваво-червона 355500 103505705525500
Мишій гігантський 5580 0 0 5100 5 30 75100 85 75 550
Підмаренник 90950 85909890 98 90 90 95 95 90 95
Джонсоноватрава 000001т10050001т000
Багно 80100 0 70 80 90 25 85 80 70 65 75 80 80
Іпомея 9598 0100 85 95 30 85 85 85 80 80 80 70
Сить їстівна 40 30 0 0 80 75 55 40 40 70 50 15 25 25
Олійнийрапсї 00000900500500 25 10
Амарант 100100 0 0100100 60 100100 98100 100 100 100
Амброзія 90650 15 35 95 30 85 80 80 70 80 85 80
Пажитниця багатоквіткова 95 95.0 90 75.90 90 85 90 85 85 90 85 45
Соя овоо000000000о0о0 10
Канатник Теофраста 70750060 8510 85 80 70 55 85 75 70
Водяна конопля 100 7510 90 90 90 75100100 80 70100 98 85
Пшениця 0000000750000150
Таблиця С Сполуки 31 га.і/гектар 35 36 37 41 42 47 54 57 5960 66 67 69 72
До появи сходів
Плоскухазвичайна 5 1010100 51553010 0.5 0 10
Лисохвіст 50010 7040 0 50 30 85 90 10 60 30 40
Кукурудза воо00000000000
Росичка криваво--ервона 5 70 5.30 55040 0 25 20 7510 0 60
Мишій гігантський 60 75 65 45 75 15 70 45 80 75 70 750 60
Підмаренник 90100100 90 90 90 9580 98.90 90 70 50 90
Джонсоноватрава 10000000055101т10200
Багно 20 70 85 75 85100 80100 70 80 80 80 10 60
Іпомея 25 80 70 85 85 90 80100 98 85 80 70 70 75
Сить їстівна 20 10 0 60 55 35 5 10 80 45 35 10 5 10
Олійнийрапс 905005007006530000 30
Амарант 75 90 98 75100 100 100 100 100 100 100 75100 90
Амброзія 5 85858590 50 90 70 90 80 75 60 60 85
Пажитниця багатоквіткова 65 30 50 95 85.0 55 45100 90 55 30 85 90
Соя о100003500000000 80
Канатник Теофраста 40 5525 85 8565 80 50 85 75 15 10 35 30
Водяна конопля 40100 90 85 80100 98.90 95100 85 70 85 75
Пшениця ово0о00000060100000
Таблиця С Сполуки 31 га.і./гектар 73 7579 80 81 82 83 84 85 87 88 89 90 91
До появи сходів
Плоскухазвичайна 10 510 103010 505355355350 Лисохвіст 50 20 20 70 60 50 7060 5040 555250
Кукурудза воо00000000000
Росичка криваво-ч-ервона 0 75 25 10 90 25 7510 80 10 5520 350
Мишій гігантський 55 5 65 70 80 60 85 70 90 70 85 10 75 5
Підмаренник 90909590 90 90 90 90 90 95 90 95 - 95
З5 Джонсоноватрава 00105254565655405500500
Багно 7565100 90 75 85 80 60 85 55 60 40 75 10
Іпомея 85 70 90 85 80 85 85 85 85 85 85 80 85 25
Ситьїстівна 0152520 60 35 85 15 70 10 40 60 55 10
Олійнийрапсї 9030000000530 20 0 30 80
Амарант 95 85100100 98 95100100100 75 90 95100 70
Амброзія 8580 90 90 85 85 85 8580 90 90 30 80 35
Пажитниця багатоквіткова 75 90 20 35 80 80 90 80 85 35 85 20 90 30
Соя ов0оо0000з300000000
Канатник Теофраста 25 3580 55 3565 35 40 50 55 10 70 85 55
Водяна конопля 85100100100 85100 60100 60100100 75 75 25
Пшениця воо000000000050
Таблиця С Сполуки 31 га.і./гектар 97 99102 104 105 106 107 108 109 111 113 114 116 121
До появи сходів
Плоскухазвичайна 0551002515510101т10555
Лисохвіст 05005201001035010 0 0 10
Кукурудза 55550005500000
Росичка криваво-червона 0300 4020703054050000
Мишій гігантський 0 40 30 7560 85 60 65 65 - - - - 20
Підмаренник 0 --8908590 90 90 90 80100 98 60 90
Джонсоноватрава 0001010500000000
Багно 025 70 859590 90 85.80 90 90 90 65 60
Іпомея 25 80 45 80 85 85 80 80 85 50 85 25 55 25 60 Ситьїстівна 0 20 1530 40 60 30 35.40 0 55 10 0 10
Олійінийрапсї 0005000550030 850
Амарант 5 95 75100 98 98100100100 98 70 98 95100
Амброзія 0 70 70 8590 85 75 75 9560 65 55 85 35
Пажитниця багатоквіткова 5 90 15 55 40 50 15 60 70 10 95 40 5 75
Соя 11000007500-00-0
Канатник Теофраста 0 60 65 40 60 40 30 50 60 65 60 45 70 60
Водяна конопля 0 85 75 7590 70 75 75 80 50 85 50 55 70
Пшениця 000501500000000
Таблиця С Сполуки 31 гаі/гектар 125129 131 132 133 134 136 137 138 139 144 145 151 152
До появи сходів
Плоскухазвичайна 5515000 525 35 30 20 35 10 70 5
Лисохвіст 50502030 20 70 30 45 50 90 10 60 5
Кукурудза 000050005000 10 15
Росичка криваво-червона 40500050200560 5300
Мишій гігантський 95 85 35 40 30 25 7565 80 35 90 35850
Підмаренник 100 95 85.90 95100 90 98 95 90100 90 95 50
Джонсоноватрава 4050155050105601т1000
Багно 90 85 60 50 90 75.95.90 95100100 90 80 50
Іпомея 90 85 35 40 45 75 80 70 80 85 90 75 90 10
Сить їстівна 65 55 10 10 20 30 5.55 .565 40 35 70 5
Олійнийрапс 85 520 70 5 5510 0 85 20 70 5 98 50
Амарант 100100 60100100 75100100100 70100 70100 80
Амброзія 95 70 65 70 70 70 9580 95 75 98 55 90 85
Пажитниця багатоквіткова 85 90 10 45 90 98 50 85 55 95100100 90 10
Соя 0000540103002550 200
Канатник Теофраста 95700 60 55 75 75 80 85 60 90 40 60 15
Водяна конопля 9890 95.90 80 90 98 85 95100100 85 35 20
Зо Пшениця 4035025000150090000
Таблиця С Сполуки Таблиця С Сполуки 31 га.і/гектар 153 154 161 171 16 г а.і/гектар 35 144 151
До появи сходів До появи сходів
Плоскухазвичайна 856505 Плоскухазвичайна 5 5 20
Лисохвіст 90 5 5 30 Лисохвіст 40 70 60
Кукурудза 0500 Кукурудза 0 о з0
Росичка криваво-ч-ервона 80 70 30 0 Росичка криваво-ч-ервона 0 25 10
Мишій гігантський 98 85 10 - Мишій гігантський 25 75 75
Підмаренник 95.98 80 90 Підмаренник 90 95 95
Джонсоноватрава 251000 Джонсонова трава 0250
Багно 95 15 0 98 Багно 5 65 80
Іпомея 95 45 10 85 Іпомея 25 80 90
Сить їстівна 80 0 0 45 Сить їстівна 20 25 30
Олійнийрапс 95.80 10 0 Олійний рапс 5 5 85
Амарант 100 55 75 70 Амарант 75100 95
Амброзія 95 80 40 65 Амброзія 0 95 85
Пажитниця багатоквіткова 90 40 5 90 Пажитниця багатоквіткова 50 100 50
Соя 2000- Соя 000
Канатник Теофраста 8540 0 70 Канатник Теофраста 0 85 55
Водяна конопля 80 30 20 85 Водяна конопля 40100 10
Пшениця 0000 Пшениця 0700
Таблиця С Сполуки Таблиця С Сполука 8 га.і/гектар 35 144 151 4 г а.і/гектар 144
До появи сходів До появи сходів
Плоскухазвичайна 0105 Плоскухазвичайна 0
Лисохвіст 5 55 30 Лисохвіст 30
Кукурудза 0 о 20 Кукурудза 0
Росичка криваво--ервона 050 Росичка криваво-ч-ервона 0
Мишій гігантський 5 60 40 Мишій гігантський 30
Підмаренник 90 95 98 Підмаренник 90
Джонсонова трава 0250 Джонсонова трава 0
Багно 5 35 60 Багно 25
Іпомея 10 60 80 Іпомея (25
Сить їстівна 0 5 40 Сить їстівна. 5
Олійнийрапс 00 85 Олійний рапс. 0
Амарант 40100 70 Амарант 75
Амброзія 0 90 55 Амброзія 70
Пажитниця багатоквіткова 40 95 15 Пажитниця багатоквіткова 80
Соя 000 Соя 10
Канатник Теофраста 0 70 40 Канатник Теофраста 25
Водяна конопля -100 5 Водяна конопля 80
Пшениця 0550 Пшениця 0
ТЕСТО
Насіння видів рослин, вибраних із тонконогу (тонконогу однорічного, Роа аппиа), лисохвосту мишохвостикового (Аіоресиги5 туозигоідез5), бодяка польового (Сігвійшт агуепзє), канаркової трави (канаркової трави малої РПаїагі5 тіпог), зірочника (зірочника середнього, 5іеЇагіа теваіа), герані, розсіченої (герані розсіченої, Сегапішт діззесішт), підмареннику (підмареннику чіпкого,
Саїїшт арагіпе), стоколосу покрівельного (покрівельного стоколосу, Вготив їесіогит), маку- самосійки (Рарамег повеавз), фіалки польової (Міоїа агу/епві5), мишію зеленого (зеленого мишію,
Зеїагіа мігідів), глухої кропиви (глухої кропиви стеблообгортної, І атіит атрієхісаціє), пажитниці багатоквіткової (багатоквіткової пажитниці, І от птиййогит), кохії (Коспіа 5сорагіа), лободи білої (Снепородіит аїЇрит), олійного ріпаку (Вгаззіса париз), амаранту (Атагапіпив гейгойПехив), ромашки (ромашки непахучої, Маїйгісага іподога), кураю калійного (Заїзоїа Каї), вероніки (вероніки перської, Мегопіса регзіса), ячменю ярового (ярового ячменю, Ногдеит муиїЇдагеє), пшениці ярової (ярової пшениці, Тийісит аевіїмит), виткої гречки, берізковидної (берізковидної виткої гречки, Роїудопит сопмомцив5), гірчиці, польової (польової гірчиці, біпаріб агуепвів), вівса дикого (дикого вівса, Амепа їаїша), редьки, польової (польової редьки, Нарпапив гарпапівігит), метлюга звичайного (Арега з5ріса-мепії), ячменю озимого (озимого ячменю, Ногдеит миїЇдагє) та пшениці озимої (озимої пшениці, Гийісит аевіїмит) висаджували у муловий суглинний грунт та обробляли до появи сходів тестовними хімічними продуктами, складеними у суміші розчинників, що не є фітотоксичними, яка включала поверхнево-активну речовину.
Одночасно ці види висаджували у горщики, які містили середовище для висаджування Кеаі-
Еанн? (Зсон5 Сотрапу, 14111 ЗсонНеІамп Коадй, Мерісвіл, Огайо, 43041), яке містить сфагновий торф'яний мох, вермикуліт, змочувальний засіб і стартові живильні речовини, і обробляли шляхом післясходових внесень тестових хімічних продуктів, складених таким же чином.
Рослини розташовували у порядку за висотою від 2 до 18 см (стадія, що характеризувалася наявністю 1-4 листків). Оброблені рослини та контролі підтримували у контрольованих умовах середовища вирощування впродовж 14-21 днів, після чого всі види порівнювали з контролями та оцінювали візуально. Оцінки реакції рослин, які коротко викладені в таблиці 0, базуються на шкалі від 0 до 100, де 0 означає відсутність ефекту, а 100 означає повний контроль. Дефіс (-)
Зо означає відсутність результатів тесту.
Таблиця 0 Сполуки 250 г а.і/гектар 121120 212223 2527 28 34 35 36 41
Після появи сходів
Ячміньяровий 10 5 10 0 30 15 30 10 10 10.5 15 10 20
Ячміньозимий 10 10 40 040 5 30 10 5 5 20 15 10 35
Лисохвіст во 90 7060 90 70 80 80 90 85 75 85 70 75
Тонконіг 5 151540 50 25.40 40 40 50 20 40 35 35
Стоколос покрівельний 20 20 50 15 80 25 75 65 70 70 70 30 65 45
Гречка виткова 100 100 95100100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Бодякпольовий --------------
Канарковатрава 70 75 55 55 9565 90 85 90 85 85 80 80 80
Ромашка 100100 90 100 100 100 100100 100 95 100 100 100 100
Зірочник 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Глуха кропива 70 60100 65100 70 85 45 60 70100 80 100 100
Мак-самосійка 95100100 100 100 100100100100100100 100100 95
Фіалкапольова 95 80 90 45100 95 75 95 85 90 95 98 90100
Мишій зелений 85100 70 70 95 75 90 75 80 90 70 95 90 65
Підмаренник 100100 90 100 100 98 100 100 100 100 100 100100 100
Герань розсічена - - -- 4-4 ------- -
Кохія 100 70100100 85100 80100 75 75 95 70100100
Багно 100100 85 95 95 98 80 95 85 90100 98100 85
Прчиця польова 65 55 95100100100100 85 75 70100100 100100
Овес дикий 95100 98 75100100 95 90 98 95 95 98 95 85
Олійний рапс 60 70 55 5100100 85 60 85 85 90100100 55
Амарант 100 95100100 98100100100 95 90100 98100 85
Редькапольова 60 60 85 65100 85100 75 90 95 95100100 95
Курай калійний - - - 98 85 85.80 90 70 85 85 95 90 75
Пажитниця багатоквіткова 85 90 90 90 80 90 85 90 85 85 95 90 90 90
Вероніка 70 90100100100100 95 80 100 100 100 100 100 100
Пшениця ярова 15 25 25 20 50 1560 20 20 20 45 30 10 40
Пшеницяозима 5 10 25 25 40 15 70 20 10 15 25 20 15 35
Метлюг звичайний 70 7020 40 85 55 8585 90 85 75 85 75 75
Таблиця 0 Сполуки 250гаі/гектар 42 47 52 54 57 5960 66 67 69 72 73 75 79
Після появи сходів
Ячміньяровий 10 0 0 10 10 60 50 15.20 5 15 40 0 10
Ячміньозимий 10150 302560 505105353555
Лисохвіст 856540 75 7585 90 759565 80 90 70 50
Тонконіг 35 1530 35 15 7560 35 30 25 55 65 15 15
Стоколос покрівельний 70 5 10 75 35 85 80 70 70 40 75 85 30 20
Гречка виткова 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98100 100 100 100
Бодякпольовий "«- --------98--- -
Канарковатрава 80.0 0 75 25 90 90 85 95 75 85 90 50 45
Ромашка 100 -100100100100100100100 80100100 100 100
Зірочник 100 100 100 100 100 100 100100 100 98 100 100 100 100
Глуха кропива 55 30 35100100100 95 40 60 80100100 100 40
Мак-самосійка 100 100 100 100 100 100 100 95100 80100100 100 98
Фіалкапольова 90 - 75.90 85 95 85 95.95 98 95 90100 95
Мишій зелений 80 80 40 80 90 85 75 98100 15 75.80 60 80
Підмаренник 100 80 100100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Герань розсічена - -- - ----- 65 - - - -
Кохія 100100 65100 75100 95100 50 98100100 100 95
Багно 90 70 90100 85 95 80100 100 100 100 100 100 100
Гірчиця польова 80 25100100 40100100 70 65 80100100 100 50
Овес дикий 95 40 15 90 85 .98100100100 85 98100 80 85
Олійний рапс 70 70 80100 6590 80 75 90 20 90 95100 30
Амарант 100100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Редькапольова 65 20 85100 90100 95 45 95 75 95100100 65
Курай калійний 90 - 55100 - 85 85 80 85 70 85 85 85 65
Пажитниця багатоквіткова 85 45 80 95 85 90 95 98100 85100 98 98 90
Вероніка 45 50 100 100100100 100 75100100 80 100 100 65
Пшеницяярова 20 1552510 8055550 70 85155
Пшеницяозима 15 51530158040000607500
Метлюг звичайний 98 15.5 751585 .98100 90 55 85 85 65 65
Таблиця 0 Сполуки 250 га.і/гектар 80 81 82 83 84 85 87 88 90104105108 109 126
Після появи сходів Ячміньяровий 25 10 5 10 10 20 5 15 40 15 15 20 25 10
Ячміньозимий 15 10 0 150 10 5 10 35 15 15 15200
Лисохвіст 90 8580 80 8590 90 9565 70 65 75 75 45
Тонконіг 45 40 35 25 3540 45 35 30 30 25 35 45 15
Стоколос покрівельний 75 75 60 70 7560 65 65 5565 65 65 75 25 60 Гречка виткова 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Бодякпольовий "«- --- ---- 98 - - - -100
Канарковатрава 90100 85 90 80 90 90 95 75 85 80 80 90 75
Ромашка 100 100 100 100 100 85100 95100100 100 100 100 100
Зірочник 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Глуха кропива 50 60 35 60 40 45 60 45100 85 30 90 95 85
Мак-самосійка 100 100 100 100 100 95100100 90 80 80 75 85 85
Фіалкапольова 100 100100 100100 90100 80100 98 100 100 100 100
Мишій зелений 95100 90100 95 85 90 80 75 90 80 95 85 25
Підмаренник 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Герань розсічена - - - - -- - - 95 - - - - 90
Кохія 100 95100 90100 75 95 70100100 100 100 100 100
Багно 100100100100100 95100 90100100 95100 100100
Гірчиця польова 100 80 70 70 75 80 60 75100 90 75100100 100
Овес дикий 100 98 95 95100 100 100 100 100 100 100 100 100 90
Олійний рапс 75 85 80 95 75 80 75 80 70 9560100 85 85
Амарант 100 100 100 100 100 85100 90 100 100 100 100 100 98
Редькапольова 65100 60100 45 80 60 85 95 95 70 90100 95
Курай калійний 80 90 85 85 85 90 7585 90 85 50 90 90 85
Пажитниця багатоквіткова 100 95 90 90100 90 98 95100 95 95100100 90
Вероніка 80100 85100 80100 80100100 70 75 80100 100
Пшеницяярова 30 20 5 20 10 20 10 35 50 30 25.30 30 5
Пшеницяозима 155010 0105540252020350
Метлюг звичайний 98 95 85 95 85 85100 85 90 85 85 85 90 55
Таблиця ОО / Сполуки Таблиця ОО / Сполуки 250 га.і/гектар 129 153 250 га.і/гектар 129 153
Після появи сходів Після появи сходів
Ячміньяровий 30 30 Герань розсічена 75 98
Ячміньозимий 35 25 Кохія 85 35
Лисохвіст 75 80 Багно 100 75
Тонконіг 0 40 Гірчиця польова 100 100
Стоколос покрівельний 80 70 Овес дикий 100 98
Гречка виткова 100100 Олійний рапс 70 98
Бодякпольовий 100100 Амарант 100 85
Канаркова трава 80 85 Редькапольова 98100
Ромашка 100 100 Курай калійний 90 55
Зірочник 100 100 Пажитниця багатоквіткова 90 90
Глуха кропива 95 90 Вероніка 75100
Мак-самосійка 98100 Пшеницяярова 70 50
Фіалкапольова 75100 Пшеницяозима 55 35
Мишій зелений 95 85 Метлюг звичайний 90 75
Підмаренник 100 100
Таблиця 0 Сполуки 125 га.і/гектар 121120 212223 2527 28 34 35 36 41
Після появи сходів
Ячміньяровий 5510010 15250550100 10
Зо Ячміньозимий 515250300250550055
Лисохвіст 70 80 70.50 8545 75 80 90 85 70 75 45 70
Тонконіг 555 30 3525 35 30 30 35 15 35 40 25
Стоколос покрівельний 10 10 25 10 75 25 60 50 55 40 40 25 55 35
Гречка виткова 100 100 60 100 100 100 100 100100 100 100 100 100 95
Бодякпольовий --------------
Канарковатрава 50 55 30 45 85 40 85 80 85 80 75 70 55 80
Ромашка 85 90 75100100 85 85100 95 90100100 100 80
Зірочник 90100 80100100 98100100100100100100100 95
Глуха кропива 3560100 55 95 45 75 20 30 35100 20100 80
Мак-самосійка 100100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 75
Фіалкапольова 90 75 75 25100 75 75 85 75 85 95 75 90 90
Мишій зелений 75 95 65 40 85 70 80 70 80 85 55 95 80 50
Підмаренник 95100 90100100 98 100 100 100 100100 95100100
Герань розсічена - - -- 4-4 ------- -
Кохія 9565 85 85 75100 75100 55 50 85 65100 85
Багно 90 9580 90 90 95 75 90 85 90100 98100 75
Гірчиця польова 40 40 75100100 100100 70 30 70100100 100 100
Овес дикий 80 90 8560 85859590 90 90 95 85 85 85
Олійнийрапс 35 55.20 5100 95 65 45 70 65 75100 95 25
Амарант 100 85 95100 90 98 85 95 95100100 85100 80
Редькапольова 30 65 60 70100100100 65 85 85 90100100 90
Курай калійний - - - 80 80 75 75 80 70 80 80 85 85 75
Пажитниця багатоквіткова 85 85 85 80 85 85 85 85 85 80 95 80 90 85
Вероніка 60 80100100100 65 75 25100100100 80 100 100
Пшениця ярова 10 10 25 15 40 10 60 15 10 10 15.25 0 30
Пшеницяозима 0 5 15 15 35 15 555 5 5 15 15 5 25
Метлюг звичайний 50 55 15 30 85 35 75.85.80 85 65 70 70 60
Таблиця 0 Сполуки 125 гаі/гектар 42 47 52 54 57 596066 67 69 72 73 75 79
Після появи сходів Ячмінняровий 505010404051001т103005
Ячміньозимий 01505254540055302000
Лисохвіст 80 35 15 70 5585 85 75 85 35 75 80 65 40
Тонконіг 20 10 30 25 15.55 35 30 20 15 40 55 15 10
Стоколос покрівельний 40 5 0 55 25 70 65 65 65 20 65 70 15 10
Гречка виткова 100 90100100 85100 100 100 100 95100 100 100 100
Бодякпольовий "«- --------100--- -
Канарковатрава 80.0 0 65 15 90 85 70 85 70 80 80 30 40
Ромашка 100 -100100100 85100100100 80 85 90 85100
Зірочник 100 95 90 100 100 100 100 100100 90 100 100 100 100
Глуха кропива 35 30 35100 85 90 95 35 40 75100100 95 20
Мак-самосійка 100100 90100100 95 85 95100 70100100 100 95
Фіалкапольова 90 - 75.95 7595100 95.90 85 95 90 95 85
Мишій зелений 65 70 10 70 75 7565 90100 15 70 75 55 75
Підмаренник 100 75 98100 90 100100 100100 90 100 100 95100
Герань розсічена - ---.-----.55 - - - -
Кохія 95.95 55100 65 95 90100 40 95100100 100 85
Багно 85 70 75 95 75.90 80100100 95 90100100 90
Гірчиця польова 70 15 90100 30100 98 55 40 80100 100100 40
Овес дикий 8520 590 65 95 .95100100 80 95 95 85 80
Олійний рапс 60 55 65100 65 85 75 65 85 10 80 75 95 20
Амарант 90100 75100100100100100 85 98100100 100 100
Редькапольова 20 5 80100100100 95 30 70 60 90100100 0
Курай калійний 85 - 45 90 - 85 80 75 7550 80 80 85 55
Пажитниця багатоквіткова 85 30 75 90 75.90 90 95 98 80 95 95 95 85
Вероніка 45 40100100 25100 90 70 75100100 100 100 35
Пшеницяярова 1515015107040000607050
Пшеницяозима 10 10 1525105535000506500
Метлюг звичайний 90 155 70 10 80 90 85 90 35 80 75 40 35
Таблиця 0 Сполуки 125 га.і/ектар 80 81 82 83 84 85 87 88 90104 105 108 109 126
Після появи сходів
Ячміньяровий 150055 150 5 35 10 10 15 10 10
Ячміннозимий 50005555 25101т101050 Лисохвіст 90 80 75 758590 85 90 5565 65 65 65 30
Тонконіг 35 30 30 15 30 25 45 30 25 20 20 25 25 15
Стоколос покрівельний 70 65 60 50 65 35 65 35 40 55 25 40 60 20
Гречка виткова 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Бодякпольовий "«- - -- ----100 - - - - 98 60 Канарковатрава 85 95 75 80 80 85 85 85 75 80 75 80 80 45
Ромашка 100 100100100100 90100 95 98 95100 95 95 98
Зірочник 100100 95100 90100 100100 98 100 100 100 100 100
Глуха кропива 35 35 25 55 20 40 35 35100 70 20 75 70 80
Мак-самосійка 100100 95100 90 80 85100 75 75 80 65 75 75
Фіалкапольова 95 100100100100 75100 80100 95 95100100 90
Мишій зелений 90 95 85 90 85 85 80 80 70 85 75 75 75 25
Підмаренник 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95100 100 100
Герань розсічена - --- ---- 75 - - - - 80
Кохія 100 90100 80100 70 90 60100100 95100100 95
Багно 100100 95100 95 95100 90100100 90100 95100
Гірчиця польова 70 60 40 65 70 30 25 25100 85 40 95 90 90
Овес дикий 100 95.95 90 98 95 98100 98 95 95100 95 80
Олійний рапс 65 75 60 75 70 70 65 75 15 90 25 75 75 75
Амарант 100100 100100 95 85100 75 95100 100 100 100 98
Редькапольова 50 95 50100 55 75 30 85 75 90 20 85 90 75
Курай калійний 80 90 75 80 75 80 65 80 7565 50 75 75 80
Пажитниця багатоквіткова 98 95 90 90 98 85 95 90 95 95 90 95 95 90
Вероніка 85 9585 75 75 80 75 85100 55 65 70 75100
Пшеницяярова 150050155540202020250
Пшеницяозима 55050005 40201020250
Метлюг звичайний 9590 80 90 80 80 85 85 70 85 80 75 80 30
Таблиця ОО / Сполуки Таблиця ОО / Сполуки 125 га.і/гектар 129153 125 га.і/гектар 129 153
Після появи сходів Після появи сходів
Ячміньяровий 30 15 Герань розсічена 75 90
Ячміньозимий 30 10 Кохія 80 30
Лисохвіст 60 75 Багно 95 65
Тонконіг 20 30 Прчиця польова 98 100
Стоколос покрівельний 65 65 Овес дикий 95 90
Гречка виткова 100 100 Олійний рапс 15 85
Бодякпольовий 100100 Амарант 100 80
Канаркова трава 75 80 Редькапольова 80100
Ромашка 100100 Курай калійний 85 45
Зірочник 100 85 Пажитниця багатоквіткова 90 90
Глуха кропива 70 80 Вероніка 65 90
Мак-самосійка 80 100 Пшеницяярова 50 40
Фіалкапольова (70 95 Пшеницяозима 40 25
Мишій зелений 85 85 Метлюг звичайний 55 65
Підмаренник 100 100
Таблиця 0 Сполуки 62 г а.і/гектар 121120 212223 25 27 28 34 35 36 41
Після появи сходів
Ячмінняровий 500050150050005
Ячміньозимий 510200100150000005
Лисохвіст 50 70 40 40 85 20 70 75.80 80 40 65 35 65
Зо Тонконіг 510525 30 15 35 20 25 30 15 25 15 30
Стоколос покрівельний 10 10 15 10 60 10 45 25 25 25 30 25 20 20
Гречка виткова 75 95 45100100 98 100 100 100 100 100 100 100 90
Бодякпольовий --------------
Канарковатрава 35 40 20 30 80 35 75.80 80 75 65 30 40 70
Ромашка 7580 65 95.95 80 85 95.90 90 80100 95 75
Зірочник 80 95 90100100 95100 98100100 100 100 100 98
Глуха кропива 35 60100 35100 10 65 10 5 35100 20 100 100
Мак-самосійка 95 95 85 60100 85100 80100 90100100 70 80
Фіалкапольова 75 85 65 15 95 70 45 75 70 75100 75 85 90
Мишій зелений 65 80 25 35 80 45 7565 80 75 45 90 45 55
Підмаренник 90100 85 75100 90 100 100 100 100100 98100100
Герань розсічена - - -- 4-4 ------- -
Кохія 8560 7565 45 95 7595 55 40 85 20 95 95
Багно 90 90 80 85 85 85 75 90 85 85 95100 95 65
Гірчицяпольова 30 35 70100100 95 95 40 40 45 85100100100
Овес дикий 70 80 7525 85 85 75 80 85 85 85 90 80 80 Олійнийрапс 1545 150100 30 60 30 65 65 70 98 85 5
Амарант 90 80 65100 85 95 75100 85 90100 80100 80
Редькапольова 20 55 30 40100 75 75 35 75100 85100 90 80
Курай калійний (- - - 75 75 70 75 75 75 75 80 75 85 70
Пажитниця багатоквіткова 75 80 85 70 80 80 80 85 85 80 95 75 80 85
Вероніка 55 65100 15100 60100 15 70 85 75 75 90100
Пшеницяярова 00151530 10 500 5 510 20 0 20
Пшеницяозима 0015102554005525 150 20
Метлюг звичайний 252510 30 80 20 70 75 75 80 50 65 50 55
Таблиця 0 Сполуки 62 г а.і/гектар 42 47 52 54 57 5960 66 67 69 72 73 75 79
Після появи сходів
Ячмінняроявий 00001030250505250 5
Ячміннозимий 0100030302500020 1500 Лисохвіст 75 251540 4580 80 70 75 30 70 70 20 20
Тонконіг 20.10 515 1540 25 25 15 15 35 30 10 10
Стоколос покрівельний 20 0 0 55 20 70 556060 15 55550 5
Гречка виткова 95 75100100 85100 95100100 70100100 100 100
Бодякпольовий "«- --------100--- -
Канарковатрава 7500 555 80 80 65 85 25 50 70 15 20
Ромашка 70 -1001001т100 80 80 90100 70 80 85 90 95
Зірочник 100 95100100100 98100 85100 80100 95100 95
Глуха кропива 2520 25100 90 80 75 15 30 65 90 90 90 15
Мак-самосійка 85100 80100100 75 75 85100 70 90100100 85
Зо Фіалкапольова 80 - 65 75 70 80 95 95 80 80 95 95100 75
Мишій зелений 50 60 5 65 75 70 40 80 90 10 65 70 25 70
Підмаренник 100 75 95100 90 100 100 100 100 85100100 95100
Герань розсічена - - - -.-----30 -- - -
Кохія 90 70 20 95 55.95 85 95 35 85 95 80100 80
Багно 85 50 75 95 75 85 80 95100 95 95 95100 80
Гірчицяпольова 70 0 75100 30100 75 40 35 35100100 100 20
Овес дикий 85 155852590 90 95 98 75 85 95 70 70
Олійний рапс 50 20 5 95 25 70 70.20 80 10 70 70 955
Амарант 90 7540100 85 85 95100 80 80 100 100 100 100
Редькапольова 10 10 65100100 95 75 25 65 20 80 95100 0
Курай калійний 75 - 35 80 - 80 80 80 60 20 75 80 80 55
Пажитниця багатоквіткова 80 10 50 85 50 90 90 95 90 75 95 85 95 75
Вероніка 50 10 85100 15100 80 70 75 85 75100100 30
Пшеницяярова 101000104535000505500
Пшеницяозима 55105104030000353500
Метлюг звичайний 7510 54510 80 85 80 85 15 75 70 15 20
Таблиця 0 Сполуки 62 г а.і/гектар 80 81 82 83 84 85 87 88 90104 105 108 109 126
Після появи сходів
Ячмінняровий 110550000251051050
Ячміннозимий 00000000151010505
Лисохвіст 80 75 70 70 7580 75 85 35 40 25 45 30 20
Тонконіг 3520 20 10 20 20 25 25 15 10 10 10 15 10
Стоколос покрівельний 65 35 45 35 65 30 65 25 30 30 20 30 30 10
Гречка виткова 100 100 100 100 80100100 85 90 95 95100 95100
Бодякпольовий "«є- - -- ----100 - - - -100
Канарковатрава 80 85 55 756585 80 80 45 65 50 50 55 35
Ромашка 95100100100 98 75100100 75 85 85 85 85 95 60 Зірочник 100100 90100 90100 90 95 90100 90100100 98
Глуха кропива 25 3510 25 10 15 15 15 80 50 10 50 50 70
Мак-самосійка 80100 85100 80 90 85 85 70 65 75 55 50 55
Фіалкапольова 85 85100 80100 65 85 75 98 90 90 95 95 85
Мишій зелений 90 9580 90 80 80 75 75 55 70 70 70 65 10
Підмаренник 95100100100100 95100100100 90 95 95100100
Герань розсічена - -- - ---- 65 - - - - 40
Кохія 100 85.95 75 9565 90 55100 95 95100100 80
Багно 100100 95100 90 85100 80 90100 95 95 95 98
ПГрчицяпольова 50 60 35 25 50 25 35 20 95 75 25 75 85 80
Овес дикий 9890 90 85 95.85.9595 90 90 85 95 95 70
Олійний рапс 55 70 45 70 45 70 40 65 5 75 15 70 70 65
Амарант 100100100100 95 80100 75 90100100100 85100
Редькапольова 50 90 20 90 40 65 20 60 75 75 15 75 75 70
Курай калійний 70 85 7580 70 75 65 75 7560 45 70 75 40
Пажитниця багатоквіткова 95 90 85 85 95 85 95 90 90 95 85 90 85 90
Вероніка 7580 75 70 70 70 7565100 35 50 65 60 65
Пшеницяярова 10000000035151020150
Пшеницяозима 0000000 1035155 15150
Метлюг звичайний 90 80 7585 75 70 85 80 50 75 70 70 65 20
Таблиця ОО / Сполуки Таблиця ОО / Сполуки 62 гаі/гектар 129153 62 гаі/гектар 129153
Після появи сходів Після появи сходів
Ячміньяровий 25 5 Герань розсічена 70 90
Ячміньозимий 20 5 Кохія 70 15
Лисохвіст 45 70 Багно 90 65
Тонконіг 15 15 Прчицяпольова 80 98
Стоколос покрівельний 40 35 Овес дикий 90 85
Гречка виткова 100 95 Олійний рапс 5 85
Бодякпольовий 100 98 Амарант 98 75
Канарковатрава 55 75 Редькапольова (75 85
Ромашка 98 95 Курай калійний 80 20
Зірочник 100 85 Пажитниця багатоквіткова 85 90
Глуха кропива 40 75 Вероніка 60 75
Мак-самосійка (75 95 Пшеницяярова 35 30
Фіалкапольова 70 90 Пшеницяозима 35 15
Мишій зелений 80 80 Метлюг звичайний 35 30
Підмаренник 100 100
Таблиця 0 Сполуки 31 га.і./гектар 1211202122.2527 28 34 35 36 41 42
Після появи сходів
Ячмінняроявий 00000000500000
Ячміньозимий 5102000000000000
Лисохвіст 40 65 25 15 80 1565 75 75 25 30 25 55 75
Тонконіг 0551020 10 10 1520 10 35 10 15 15
Стоколос покрівельний 0 10 15.0 45 10 5 15 1520 5 10 100
Зо Гречка виткова 70 85 45 80100 90 80100100100 95100 80 80
Бодякпольовий --------------
Канарковатрава 20 25 10 10 80 20 70 75 75 30 20 15 55 50
Ромашка 65 70 40 70 90 80 75 80 85 75100 95 75 75
Зірочник во 8545 90 90 85 98 95100 95 90100 98 95
Глуха кропива 35560 75259010 5510 951580 855
Мак-самосійка 95 75 35 30 85 75 70 85 80100100 60 55 65
Фіалкапольова 85 60 65 5 95 70 65 75 80 7565 70100 70
Мишій зелений 50 70 5 15 70 15 60 70 65 40 75 35 45 35
Підмаренник 80 85 85 70100 90100100100 95 98100 100100
Герань розсічена - - -- 4-4 ------- -
Кохія 70 5060 35 35 80 90 45 35 60 25 85 85 70
Багно 7590 60 85 80 80 90 80 80 90 75 95 70 80
Грчицяпольова 25 25 65 75100 90 20 15 35 80 98100 90 25
Овес дикий 40 5540 20 80 65 75 75 75 75 85 35 70 75
Олійнийрапс 0200080 30 5 556565 95 75 0 10
Амарант во 70 35 80 80 85 80 75 75100 80100 75 85
Редькапольова 10 25 50 50 95 85 15 65 85 65 85 80 90 5
Курай калійний - - - 70 70 65 70 65 70 70 70 80 70 70
Пажитниця багатоквіткова 65 70 80 55 80 75 75 80 75.90 65 75 80 75
Вероніка 25500 5100 60 10 35 60 65 70 60100 10
Пшеницяярова 001502050000150 150
Пшеницяозима 0010020500551т100100
Метлюг звичайний 10 10 10 25 70 15 70 75 70 40 25 40 40 70
Таблиця 0 Сполуки 31 га.і./гектар 47 52 54 57 5960 66 67 69 72 73 75 79 80
Після появи сходів
Ячмінняровий 000102515000510000
Ячміньозимий 11002020100001т015000
Лисохвіст 2510 25 15 70 7565 70 20 40 65 15 10 75
Тонконіг 551052515050 20 15 10 5 15
Стоколос покрівельний 5 0 10 15 35 30 50600 45250 5 55
Гречка виткова 60100100 80 65 90 95100 60 95 95100 70100
Бодякпольовий "«-------- 85 ---- -
Канаркова трава 00355 75 80 55 752540 60 15 5 55
Ромашка - 8590100 80 7585 9565 75 70 80 85 80
Зірочник 90 90100100100 85 75 85 75.98 90100 95 90
Глуха кропива 20 35100 70 80 70 1540 20 85 75 75 5 35
Мак-самосійка 80 85 70100 70 60 70 80 65 80 75100 75 60
Фіалкапольова - 35 85 80 75 80 85 80 75 90 90 95 75 90
Мишій зелений 50 5 55 7565 35 75.80 10 60 65.0 20 70
Підмаренник 65 90100 90100100 85 90 75 95 95 90 95 90
Герань розсічена - - - -.----15--- - -
Кохія 4501540 95 70 8510 60 80100 95 70100
Багно 45 75 95 75 90 80 9590 75 80 95100 85 95
ПГрчицяпольова 0 20100 30 90 75 10 25 20 85 85100 20 35
Овес дикий 10 5 7515 80 85 85 95 70 85 85 50 70 95
Олійнийрапс 200 7520 60650 70.0 65 65 70 0 15
Амарант 75 35100 85 80 75 95 75 80 95100 100 100 100
Редькапольова 5 35 80 40 9565 5 55.0 75 75 95.0 10
Курай калійний - 20 80 - 80 80 75 55 15 70 75 80 50 70
Пажитниця багатоквіткова 10 40 80 25 80 80 85 85 75 95 70 90 70 85
Вероніка 10 70 75100 65 85 55 70 70 75 70 80 25 65
Пшеницяярова 1100040300004045000
Пшеницяозима 500535250002525000
Метлюг звичайний 10 0 35 10 75 80 75 85 15 65 70 10 15 75
Таблиця 0 Сполуки 31 га.і./гектар 81 82 83 84 85 87 88 90 104 105 108 109 126 129
Після появи сходів
Ячмінняроявий 00000001000000 20
Ячміннозимий 0000000000550 10
Лисохвіст 65 45 6565 7565 75 15 35 15 20 20 15 35
Тонконіг 51002010251051010550 10
Стоколос покрівельний 15 55 25 40 30 45 15 20 20 10 25 30 5 25
Гречка виткова 100 85100 85 95 85 80 80 90 65 90 95 70100
Бодякпольовий «ЖА - - - - - - 98 - - - - 98100
Канарковатрава 75 50 50 50 75.55.65 25 45 40 40 40 20 30
Ромашка 100 90 95 95 75.90 85 70 80 80 75 80 70100
Зірочник 100 80100 85 90 85 85 80 95 90 90100 80100
Глуха кропива 1510 15.5 10 10 5 70 45 10 35 20 40 35 60 Мак-самосійка 100 70100 70 70 70 70 65 15 70 20 45 25 70
Фіалкапольова 75 95 90 85 65 80 75 90 85 85 90 90 85 65
Мишій зелений 80 75 75 75 75 70 70 25 30 70 65 55 10 80
Підмаренник 100 90100 980 85 85100 98 85.85 90100 90 90
Герань розсічена - - - - - - - 45 - - - - 30 60
Кохія 60 90 70 85 40 85 45 85 95 85 90 95 75 60
Багно 9595 95.90 80 95 80 90 95 85 90 90 90 75
ПГрчицяпольова 50 25 25 25 10 10 10 80 70 5 70 60 80 80
Овес дикий 85 90 80 85 7585 80 75 85 80 85 95 60 90
Олійнийрапс 70 2565106515650 700 45656560 5
Амарант 100 90100 95 75 95 75 80100 85 95 85 98 98
Редькапольова 75 25 75 20 60 15 35 65 70 5 75 75 40 60
Курай калійний 75 65 75 70 6560 75 30 5540 65 60 30 70
Пажитниця багатоквіткова 85 85 80 80 80 90 80 75 90 75 90 85 85 80
Вероніка 7570 65 70 35 70 25100 30 45 60 50 60 35
Пшеницяярова 000000025100155 0 25
Пшеницяозима 00000002050 10100 30
Метлюг звичайний 70 70 757560 80 65 30 55606560 0 20
Таблиця Ю Сполука Таблиця Ю Сполука 31 га./ектар 153 31 га./ектар 153
Після появи сходів Після появи сходів
Ячміньяровий 5 Герань розсічена 75
Ячміньозимий 0 Кохія 20
Лисохвіст 65 Багно (75
Тонконіг 15 Прчиця польова 98
Стоколос покрівельний 25 Овес дикий 85
Гречка виткова 95 Олійний рапс /--70
Бодякпольовий 98 Амарант 80
Канаркова трава 75 Редькапольова 80
Ромашка 70 Курай калійний 25
Зірочник 80 Пажитниця багатоквіткова 80
Глуха кропива 70 Вероніка 75
Мак-самосійка (75 Пшеницяярова 20
Фіалкапольова 85 Пшениця озима 10
Мишій зелений 80 Метлюг звичайний 25
Підмаренник 100
Таблиця 0 Сполуки 250 г а.і/гектар 121120 22.25.27 28 34 35 36 41 42 47
До появи сходів
Ячмінняровий 15015000002000560 5 15
Ячміннозимий 0020002015156500 30 15 10
Лисохвіст 90 90 75 75 75 95100 9565 95 50 80100 50
Тонконіг 50 50 55 35 40 75.80 7560 45 15 90 80 20
Стоколос покрівельний 70 70 55 45 80 85 85 85 80 65 35 80 90 15
Гречка виткова 100100 25100 95 25 80100 0 35 10 75 60 85
Бодякпольовий --------------
Зо Канарковатрава 90 90 90 80 90100100 95 95 98 65 95100 5
Ромашка 90100 - -100 95100100 -100 - -100 85
Зірочник 100 100 100 95100 100 100 100 100 100 100 95100 90
Глуха кропива 60 5510020 -50 80 595 80 85100 15 65
Мак-самосійка 95100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95100100
Фіалкапольова 100100100 75100100 95100 95100 95100100100
Мишій зелений 100100 65 85 20100100100 75100 75100100 100
Підмаренник 100100100 85 85100 100100 85100 85100100 100
Герань розсічена - - -- 4-4 ------- -
Кохія 7520 95.90 75100 60 65 50 25 60100100 40
Багно 100 100 100 100 100 100 100 100 95100 95100 100 100
Гірчицяпольова 25 40100100 95 60 65 55100100 90 95 25 65
Овес дикий 100100 85 95 95100 95100 90 95 85 95 95 40
Олійнийрапс 20 40 5 0 75 35 35 25 85100 65 15 0 15
Амарант 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Редькапольова 100100 25 65 80 0 95 30 60100 70100 60 85
Курай калійний - - - 70.20 90 75 35 15 25 15 70 75 - Пажитниця багатоквіткова 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70100100 70
Вероніка 95100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Пшеницяярова 10 10 35 45.25 25 25 2560 30 30 85 20 15
Пшеницяозима 5 5 30 25520 50 40 10 0 75 15 10
Метлюг звичайний 100100 75 60 80100100100 70100 65 95100 75
Таблиця 0 Сполуки 250га.і/тектар 52 54 57 5960 66 67 69 72 73 75 79 80 81
До появи сходів
Ячміньяровий 0 5106060100060600005 Ячміньозимий 0054565 10 00 75750 10 45 45
Лисохвіст 65 75 80100100 80 80 75 75 85 55 60 85 85
Тонконіг 35 2565 80 80 30 50 65 50 30 35 35 75 60
Стоколос покрівельний 20 40 30 95 98 85 70 65 60 90 25 60 85 75
Гречка виткова 100 80100 95.60 0 0 15 10 30 50100 20 15
Бодякпольовий -------95------
Канарковатрава 35 90 65100100 95 95 95 95100 75 85100100
Ромашка 100 - -100100100 100 100 - - - -100 -
Зірочник 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Глуха кропива 25 95 45100100 55 60 98 70100100 90 75 55
Мак-самосійка 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Фіалкапольова 85 95100100100 98100 95 95 95100100 95 95
Мишій зелений 35100100 100100 70 85 55 85100100 95100100
Підмаренник 95100100100100 75 70 90 85 90 80100 90 95
Герань розсічена - ------10------
Кохія 90 45100100 75850 5 40 95100 95100 15
Багно 100 95100100100100100100 95100100100 100 95
Гірчиця польова 98100 30100 90 0 0 80 80100 95 10 0 50
Овес дикий 30 95 60100100 90 90 95 95100 85 90 95 95
Олійнийрапс 55100 25 80 80 35 25 15 25 70100 35 40100
Амарант 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Редькапольова 75100100100 90 70 95 20 50 90100 55100 -
Курай калійний 0 35 - 90 70 90 25 10 25 75 35100100 35
Пажитниця багатоквіткова 98100 95100100 95 90100 90100 0100100 100
Вероніка 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 -100 100
Пшеницяярова 5 45 10 85 75.20 10 10 80 8545 0 35 40
Пшеницяозима 0 351080550504575150205
Метлюг звичайний 10 95 80100100 85 95.95 90 95 85 80 98100
Таблиця 0 Сполуки 250гаі/гектар 82 83 84 85 87 88 90 104 105 108 109 126 129 153
До появи сходів
Ячміньяровий 1055550351520050 20 40
Ячміньозимий 25 40 35 15 25 25 30 20 25 20 10 5 10 40
Лисохвіст 80 85 90 8580 90 60 75 75 80 80 65 75 95
Тонконіг 80 3580 75 70 80 65 75 75 75 60 40 60 75
Стоколос покрівельний 85 40 85 80 80 75 95 85 75 75 65 30 80 95
Гречкавиткова 0 25 20100 60 80 80 95 25 35 75 25 85 85
Бодякпольовий («Є - - - - -100 - - - - 95100100
Канарковатрава 95100 95 95 95 90 95100 98 95 98 90 90100
Ромашка 100 -100 -100 -100 - - - -100100100
Зірочник 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Глуха кропива 70100 75 35 70 85 98100 65100 95 80 95100
Мак-самосійка 100 100100 95100 90100100100100100 95100100
Фіалка польова 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 60 Мишій зелений 85100 100100 95100 95100100100 95 45 95100
Підмаренник 85 85 90100 80100 95100100 100100 98 95 98
Герань розсічена - - - - - - 90 - - - - 15 .95 90
Кохія 100 50 95 45100 55 80 100100100100 95100 70
Багно 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Прчицяпольова 15 25 20 40 25 70 90 95 20 85100 98100100
Овес дикий 9590 95.90 95.95 98100100 95 90 90100 98
Олійний рапс 60 10 35 30 45 25.0 55 50 40 85 90100100
Амарант 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98 100
Редькапольова 100 90 65100 95 - 95100 55 90 95 90100100
Курай калійний 65 0 95 75100 25 60 75 90100 50 15100100
Пажитниця багатоквіткова 95100100 90 98 90 100100 98 100 100100 100 100
Вероніка 100 100 95100 100100 100 - - - -100100100
Пшеницяярова 40 35 - 40 20 30 70 4540 40 40 0 75 85
Пшениця озима 10 25 5 15 15 15.50 15530 20 0 60 50
Метлюг звичайний 100 95100100100 95 98100 95 95100 85 80 95
Таблиця 0 Сполуки 125 га.і/гектар 121120 22.25.27 28 34 35 36 41 42 47
До появи сходів Ячмінняровий 1001000000000300 15
Ячміннозимий 00500510150002555
Лисохвіст 8585 5560 5590 95 85 40 85 35 80 95 30
Тонконіг 35 30 30 25 30 40 70 65 50 35 10 80 65 20
Стоколос покрівельний 70 65 20 40 25 80 85 70 50 55 10 70 70 15
Гречка виткова 65100 15100 85 20 4520 0 20 10 65 80 70
Бодякпольовий --------------
Канарковатрава 85 85 90 70 85 95100 95.90 95 40 90100 0
Ромашка 95.95 - -100100100100 -100 - -100 85
Зірочник 100 100100 95100100100100100100 100 95100 100
Глуха кропива 0050 10150 55 5 50 55 50100 25 10
Мак-самосійка 95 95100 95100100100 95100100 70 -100100
Фіалкапольова 100100100 25 80100 95100 75 85 70 100100100
Мишій зелений 75100 15 75.0 95100100 60 65 70100100 60
Підмаренник 100100100 75 75.95 85 85 80 95 75 95 95100
Герань розсічена - - -- 4-4 ------- -
Кохія 350 75 70 50 40 30 30 15 20 45 80 75 35
Багно 100100100100100 98100100 95100 75100100 100
Гірчиця польова 10 5 75100 85 20 45 30 75100 85 95 20 40
Овес дикий 959580 85 70 95.90 90 85 85 75 90 95 35 Олійнийрапсї 520500001т10506555250 10
Амарант 100 65 98100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Редькапольова 15 15 20 50 70 0 60 35 60100 50 95 15100
Курай калійний - --40 040 651510 0 10 40 65 -
Пажитниця багатоквіткова 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70100100 60
Вероніка - 80 85 70 50 95100 95100100100 100 70 80
Пшеницяярова 05252510 10552550 70 0 15
Пшеницяозима 50201500002500455 10
Метлюг звичайний 859555 50 70100100 90 55100 5 80 85 20
Таблиця 0 Сполуки 125 гаі/гектар 52 54 57 5960 66 67 69 72 73 75 79 80 81
До появи сходів
Ячмінняровий 00104045-00000050
Ячміньозимий 005405000050600 0 15 45 Лисохвіст 6550 70 95100 75 75 70 55 80 40 55 80 70
Тонконіг 251525 756525 20 35 25 35 10 25 75 20
Стоколос покрівельний 15 15 25 90 95 80 35 35 35 50 10 50 75 15
Гречкавиткова 55 70 101005000515600 25200
Бодякпольовий -------95------ 60 Канарковатрава 25 80 55 95 95 85 90 95 85 90 70 75 90 95
Ромашка 100 - -100100100 100 100 - - - -100 -
Зірочник 100 95100 100 100 100 100 100100 100 95100 100 100
Глуха кропива 10 70 25 90 85 55 55 75 65 70 90100 70 5
Мак-самосійка 100100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Фіалкапольова 75 70100 95100 95100 95 75 80100 98100100
Мишій зелений 15 65100 85 95 65 85 50 60 50 55 65100100
Підмаренник 90 85100100 95 65 35 90 70 80 60100 80 85
Герань розсічена -------0------
Кохія 40 30 35 9560 75.0 70 10 85 80100100 25
Багно 100 95100100100100100100 95 95100100 100 70
Прчицяпольова 90100 25100 850 0 40 60100100500
Овес дикий 25 8550 95100 85 80 90 85 85 80 85 90 85
Олійнийрапс 085050 40 35.25 15.15.0100 40 35 50
Амарант 65100 98100100 100 100100 95100100100100 100
Редькапольова 55100 25 95 95 75 75 20 50100100 45100 -
Курай калійний 025-580 35600 0 15 40 25 75 95 15
Пажитниця багатоквіткова 100100 80100100 90 85 98100100100 90 95 85
Вероніка 95100 100 100 100 100 100100 -100100 - 95100
Пшеницяярова 00580655006570350 250
Пшеницяозима 0155755000255020005
Метлюг звичайний 10 70 65100100 85 80 75.80 90 50 50 95 90
Таблиця 0 Сполуки 125 гаі/гектар, 82 83 84 85 87 88 90104105108 109 126 129 153
До появи сходів
Ячмінняроявий 00000020500500 25
Ячміннозимий 50501001510101т10000 25
Лисохвіст 7570 80 8580 85 45 65 60 50 75 55 55 85
Тонконіг 65 35 65 65 45 7565 70 60 35 30 30 25 75
Зо Стоколос покрівельний 80 60 75 55 75 65 55 65 70 70 65 20 65 85
Гречкавиткова 15025800 50 40 555 20 30 10 85 85
Бодякпольовий («Є - - - - -100 - - - - 95100100
Канарковатрава 90 90 90 90 90 90 85 95 95 90 90 80 60 95
Ромашка 100 -100 -100 -100 - - - -100100100 Зірочник 100100 100 100 100100 100 95100100100100 98100
Глуха кропива 25156510 6565 90 80 15 95 80 70 75100
Мак-самосійка 100100100 -100 90100100100100100 90100100
Фіалкапольова 95 95100 95 95100100 95100100100100 85100
Мишій зелений 90100 75100 95100 70100 65100 75 25 80100
Підмаренник 80 40 75 7560 75 85100 85 95100 85 90 95
Герань розсічена - - - - - - 65 - - -- 0 70 85
Кохія 7530 7510100 15 90 95 95 80 80 75 85 25
Багно 100100 95100100100 85100100100100 75100100
Прчицяпольова 25 35.5 35.0 65100 75.0 95100 70100100
Овес дикий 9590 958590 90 85 80 85 80 90 80 90 98
Олійний рапс 35 10 3520 30 0 0 55.50 75 7515 55 90
Амарант 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Редькапольова 60 90 35100 75 - 90 9535100 90 75100 98
Курай калійний 65 15 95 25 85 15 35 55 70 70 35 5100 60
Пажитниця багатоквіткова 90 90100 85 98 85100100 95100100 98 98100
Вероніка 100100 90100 90100100 - - - -100100 100
Пшеницяярова 1510 1515152560350 2520 0 60 70
Пшеницяозима 050501025551050 45 45
Метлюг звичайний 100 90 90 95 8585 80 80 80 75 80 75 75 80
Таблиця 0 Сполуки 62 г а.і/гектар 12112022 25 27 28 34 35 36 41 42 47
До появи сходів
Ячмінняроявий 00500000000005 60 Ячміннозимий 005000000002000
Лисохвіст 70 75530 40 4590 90 85 20 85 30 75 80 20
Тонконіг 1515151530 35 35 45 25 25 15 75 45 20
Стоколос покрівельний 25 50 5 35.5 65.55.5550 30 0 55 55 10
Гречкавиткова 1010 152020030 010 20 0 55 25 60
Бодякпольовий --------------
Канарковатрава 60 60 55 35 35 80 95 8550 854590950
Ромашка 95100 - -100100100 95 -100 - -100 80
Зірочник 90100100 95100100100100 95 95 95 95100 95
Глуха кропива 00150000040150900 10
Мак-самосійка 95 95 75 70 0100100 95100 85 50 95100100
Фіалкапольова 100100100 15 65100 90 85 25 75 10 90 95100
Мишій зелений 15100 10 60 0 90 95 80 60 45 25 80 65 25
Підмаренник 958580 30 65 90 70 60 35 85 20 85 85 95
Герань розсічена - -------------
Кохія 0040253510 2020 10 0 25 75 60 10
Багно 100 60 35 90100 95100100 60 98 95100100100
Прчицяпольова 00 2035 65 0 40 15 25100 85 90 15 20
Овес дикий 7090 70 6555 90 85 85 75 80 45 90 90 20
Олійінийрапсї 0000000055100500
Амарант 100 50 0 40 98100100100 95 95 75 75100100
Редькаполюва 0515025050001000 85 - 25
Курай калійний ---30 025100 0 0 15 20 15 -
Пажитниця багатоквіткова 100 95 90100 90100100 95 95 85 65100100 30
Вероніка 50 -15700 80100 95100 75100 95 75 25
Пшеницяярова 00151500000005505
Пшеницяозима 000000000002005
Метлюг звичайний 6Оо 7535 40 20 85 85 7525955 75855
Таблиця 0 Сполуки 62 га.і/гектар 525457 5960 66 67 69 72 73 75 79 80 81
До появи сходів
Ячмінняровий 0010251000001т00000
Ячміннозимий 000253000025400000
Лисохвіст 20 30 35 90 95 70 7525 30 60 30 45 75 60
Тонконіг 10102050451500 25 35 15 10 55 10
Стоколос покрівельний 0 15 5 859060 35200 40 0 35 35 45
Гречкавитююва 205106525000000 90 25 15
Бодякпольовий -------90------
Канарковатрава 25 5510 90 95 80 85 80 80 85 55 60 90 65
Ромашка 100 - - 95100100 95100 - - - -100 -
Зірочник 98 90100100 100100 100100100 90 100 100 100100
Глуха кропива 0602090 90 40 30 55150 5510650
Мак-самосійка О0 55100100100100100 90100100 95100100 100
Фіалкапольова 10 35100 90100 85 98 90 75 75100 85 95 80
Мишій зелений 0 60 70 75 80 35 80 50 30 20 35 60 80 65
Підмаренник 100 45100 95 85 20 10 70 60 80 50 90 40 65
Герань розсічена -------0------
Кохія 35 6010 6020150 20 15 30 80 55 750
Багно 90 65100100100100100100100 95 95100100 95
Прчиця польова 100100 25957000302580 351500
Овес дикий 25 75530 90 95.85 75 75 75 90 65 80 90 85
Олійнийрапс 050030 153520 15155 7535 350
Амарант 55100 75100100100 95100 85100100 100 100100
Редька польова 1510010 8590 7060 0 0 75 70 25 75 50
Курай калійіний 00-5020200010250 70950
Пажитниця багатоквіткова 85 90 75100100 85 80 95 75100100 85 90 65
Вероніка 100 95 90100100100 75100 70100100 - 95 60
Пшеницяярова 0056555000355525000
Пшеницяозима 00535350001т10400000 60 Метлюг звичайний 10 50 35 85 90 75 755565 6515 40 90 75
Таблиця 0 Сполуки 62 г а.і/гектар 82 83 84 85 87 88 90104 105108 109 126 129 153
До появи сходів
Ячмінняроявий 00000000000000
Ячміннозимий 00000000100000 10
Лисохвіст 75660 75 80 7585 35 60 50 35 25 45 15 80
Тонконіг 451530 60 35 60 40 35 30 15 20 5 10 75
Стоколос покрівельний 65 30 55 35 65 4520 6556525 30 0 15 75
Гречкавиткюва 001565045-6050200 30 60
Бодякпольовий «є - - - - - 95 - - - - 15100100
Канарковатрава 85 85 85 90 90 90 75 85 95 80 75 50 15 90
Ромашка 100 -100 - 95 .-100 - - - -100100100
Зірочник 100100 100 100 100 100 198 100100 100 100 98100100
Глуха кропива 250200 350 70 80 10 25 60 45 75100
Мак-самосійка 100100 95 -100 95100100100 10100 45 98100
Фіалкапольова 90 80100 70 85 95 95100100100100 85 85100
Мишій зелений 75 50 35 55 55100 45 70 55.90 65 20 70 75
Підмаренник 60 2560 70 40 70 75.95 95 70 75 70 90 95
Герань розсічена - - -- --60----0 0 75
Кохія 1501510 5510 65 75 50 95 70 20 55 50
Багно 95 65 95100100100 98100100100100 100 75 85
Прчицяпольова 000250 5598 70060 75 70100100
Овес дикий 8585 90 7585 85 80 80 80 80 80 70 75 95 Олійнийрапс 355200300020 60 4540 0 15 85
Амарант 100100 100 100100 100 35100 100100 100 100 100 100
Редькапольова 60 70 35 25 65.0 65100 15100 7515100 98
Курай калійний 150510 1501510 601520 0 50 15
Пажитниця багатоквіткова 80 75 90 80 95 85100100 90 98 95 90 80100
Вероніка 75 75 75.90 85100100 - - - -100100100
Пшеницяярова 0050010 351502050 50 45
Пшеницяозима 0000001000000 35 20
Метлюг звичайний 80 7580 70 80 7565 7580 50 60 35 45 80
Таблиця 0 Сполуки
З1 га.і/гектар 12112022 2527 28 34 35 36 41 42 47
До появи сходів
Ячмінняроявий 00500000000000
Ячміннозимий 00500000000000 Лисохвіст 35 65520 45 85 85 85 15 7515 70 80 5
Тонконіг 5Б0101002525300250 70350
Стоколос покрівельний 20 10515040 35450200 50 455
Гречкавиткова 5 -20152002500150 35 20 70
Бодякпольовий --------------
Канарковатрава 40 40 45 25 25 80 85 8520 75090900
Ромашка 95.80 - - 95100100100 -100 - - 95 80
Зірочник 100 90 20 85 95 95100100 85 95 95 90100 90
Глуха кропива в0о010000000003500
Мак-самосійка 95 95 7570 0 95100100 - 75 - 95100 60
Фіалюапольова 9595850 20 90 80 75 15 15 15 95 85 95
Мишій зелений 10 65 10 250 35 95 70 5550 4545300
Підмаренник 75100 7010 10 7060150 80 0 75 70 85
Герань розсічена - -------------
Кохія 001003500202500 80 20 10
Багно 20 15 25 75100 80100100 60 70 75 25 98100
Прчицяпольова 0002550 40101585 45 70 15 10
Овес дикий 7580 15 35 30 85 85 85 70 75 35 85 90 10
Олійнийрапсї 005000001т1000000
Амарант 70250 30100100100 90 50 25 55 25 90 70 60 Редькаполюва 0010000000350 250 20
Курай калийний - - -001000000 2510 -
Пажитниця багатоквіткова 100 85 85 90 85 95 90 90 75 75 20 95 95 20
Вероніка 70550700 35 7595100 0 95100 70 25
Пшеницяяроваа 005000000004005
Пшеницяозима 000000000001т1005
Метлюг звичайний 15602535 0 75 75 7015250 70 705
Таблиця 0 Сполуки
З1 га.і/гектар 525457 5960 66 67 69 72 73 75 79 80 81
До появи сходів
Ячмінняроявий 00555000000000
Ячміннозимий 0001т1515000550000
Лисохвіст 20 1525585 90 25 751515 50 15 20 70 55
Тонконіг 00030 35100510 151510 200
Стоколос покрівельний 000 7560 1525200 20 0 35 30 20
Гречкавиткюсва 20002000000000015
Бодякпольовий -- -- --- 30 -- - - - -
Канарковатрава 20150580 902540 30 0 80 20 45 85 75
Ромашка 60 - -100 95 90 95100 - - - - 95 -
Зірочник 98 85100100 95 90100 95 70 95 90100100 95
Глуха кропива 000503515151550300550
Мак-самосійка 0 90100100 75100100 85100 70 0100 90100
Фіалюапольова 0259580 9560 85 85 10 35 95 80 55 75
Мишій зелений 0 50 10 55 70 1515 50 20 15 15 55 20 75
Підмаренник 70085957500 45 20 40 15 80 25 25
Герань розсічена -------0------
Кохія 15 251020150001т030 6560350
Багно 35 65100 95100 55 95 85 35 95 95100100 55
Прчицяполюва 85500954500006555000
Овес дикий 25 751590 90 75 70 60 65 75 55 80 85 85
Олійнийрапс 0150200 351010505025350
Амарант 60 80 70 95100 30 35 50 35 70 85 45100 95
Редькапольова 0250 -55302500 30 40 25 200
Курай калиний 00-401500001т0001т00
Пажитниця багатоквіткова 85 35 55100100 80 75 90 55 95 95 80 90 55
Вероніка 50100 25100100 75.80 985100 95 - 65 55
Пшеницяярова 00535350000150000
Пшеницяозима 00510100005150000
Метлюг звичайний 10020 8585 70 30 352540 0 25 75 60
Таблиця 0 Сполуки
З1 га.і/гектар 82 83 84 85 87 88 90104 105108 109 126 129 153
До появи сходів
Ячмінняроявий 00000000000000
Ячміннозимий 00000000500000
Лисохвіст 7020 70 7570 80 25 25 35 15 25 25 10 75
Тонконіг 15151540253503525101050 70
Стоколос покрівельний 45 20 35 15 2520150 35250 0 15 75
Гречкавитююва 350102000150150000 40
БО Бодякпольовий - - - - - - 50 - - - - 0 80100
Канарковатрава 75 65 85 80 85 85.50 65 85 45 35 15.5 85
Ромашка 100 - 80 - 95 -100 - - - - 85100100
Зірочник 100100 100 100 100 100 100 100100 100 100 70 98 98
Глуха кропива 1002502551565-000 560 98
Мак-самосійка 95100 90 -100 - 15 0100 10100 30 90100
Фіалкапольова 100 75 65 65 80 70 95100100 90 85 85 85100
Мишій зелений 35 15 30 25 10 30 25 20 45.30 0 20 35 75
Підмаренник 60020 30 15 25 7565 80 60 40 50 75 85
Герань розсічена ------0----00 35 60 Кохія 00105010 7530 10 60 20 10 5 20
Багно 75.95 95.25 70100 90 7595100 95100100 70
Прчицяпольова 00025020 35101т105560 75100
Овес дикий 80 80 90 7580 80 75 75580 80 75 65 75 80
Олійнийрапс 30525015001т155520150 0 75
Амарант 100100 95 95 50 75 25 60100100100 98100100
Редькапольова 6530 -04550 95-45 255 80 80
Курай калиний 10055501000000100
Пажитниця багатоквіткова 75 40 80 55 90 75100100 85 80 80 75 70100
Вероніка 75 70 70 50 80 95100 - - - - 70 90100
Пшеницяярова 0000002000000 25 25
Пшеницяозима 0000000000001т05
Метлюг звичайний 75 15 75 55 80 60 50 70 75 25 55 25 35 75
ТЕСТЕ
Насіння видів рослин, вибраних із кукурудзи (7еа таув5), сої (СіІусіпе тах), канатника
Теофраста (Абшйоп еорпгабії), лободи білої (Спепородіит аїбит), молочаю різнолистого (Еиорпогбіа Ппегегорпуїа), амаранту, Палмера (амаранта Палмера, Атагапіпих раїтегі), коноплі водяної (коноплі водяної звичайної, Атагапіпйи5 гиадіз), суринамської трави (Вгаспіагіа деситрепв), росички криваво-червоної (криваво-червоної росички, Оідінагіа западціпаїїв5), росички горизонтальної (горизонтальної росички, Оідпйагпа огігопіа|й5), проса напівквітучого (напівквітучого проса, Рапісит діспоїотйогит), мишію гігантського (гігантського мишію, Зеїагіа
Ттабетгії), мишію зеленого (зеленого мишію, 5еїагпа мігідіє), елевсини індійської (ЕІвєивіпе іпаїіса), джонсонової трави (богупит Гаїерепзє), амброзії (амброзії полинолистої, Атрбговіа еїаїйог), плоскухи звичайної (Еспіпосніоа сгив-даїйї), ценхруса (ценхруса південного, Сепспгив5 еспіпайив), сіди ромболистої (біда потріоїіїа), пажитниці багатоквіткової (І оїйШт птийШогит), комеліни, (комеліни віргінської (МА), Соттвеїіпа мігдіпіса), берізки польової (Сопмоїмци5 агуепвів), іпомеї (ротова соссіпеа), пасльону (східного чорного пасльону, Зоїапит ріусапіпит), кохії (Коспіа зсорагіа), ситі їстівної (їстівної ситі, Суреги5 езсшепіи5), дрібнопелюстнику канадського (Сопуа сападепвзівз) та череди (череди волосистої, Відеп5 ріоза) висаджували у муловий суглинний
Зо грунт та обробляли до появи сходів тестовними хімічними продуктами, складеними у суміші розчинників, що не є фітотоксичними, яка включала поверхнево-активну речовину.
Разом з тим, рослини, вибрані з цих культур та видів бур'янів, а також водяної коноплі КЕ51, (звичайної водяної коноплі, стійкої до А 5 та триазину, Атагапійи5 гиаїів5) та водяної коноплі КЕ52, (звичайної водяної коноплі, стійкої до АГ5 та НРРО, Атагапійи» гиаів) висаджували у горщики, які містять середовище для висаджування Кеаїі-Еанн?є (бсойе Сотрапу, 14111 ЗсойНв5Ііамип Коайд, Мерісвілл, Огайо, 43041), яка містить сфагновий торф'яний мох, вермикуліт, змочувальний засіб та стартові живильні речовини, та обробляли шляхом післясходових внесень тестових хімічних продуктів, складених таким самим чином. Рослини розташовували у порядку за висотою від 2 до 18 см для післясходових обробок (стадія, яка характеризується наявністю 1-4 листків). Оброблені рослини та контролі підтримували у теплиці впродовж 14-21 днів, після чого всі види порівнювали з контролями та візуально оцінювали.
Оцінки реакції рослин, які коротко викладені в таблиці Е, базуються на шкалі від О до 100, де 0 означає відсутність ефекту, а 100 означає повний контроль. Дефіс (-) означає відсутність результатів тесту.
Таблиця Е Сполуки 250 га.і/гектар 12202528 34 41 42 47 57 69 72 75 79
Після появи сходів
Сідаромболиста 80 40 80 8560 75 90 80 60 45 80 90 80 70
Плоскухазвичайна 35 35 80 50 60 40 60 3560 90 30 50 30 20
Череда 100100 100100 100100100100 98100100 98100100
Кукурудза 55151555520201553000
Росичка горизонтальна 35 15 50 50 60 50 50 50 40 30 30 70 50 40
Комеліна МА 50 65 50 6580 90 90 70 10 30 80 80 65 65
Берізкапольова 95 80 9590 80 95.95.90 90 95 90 90 85 95
Злинка канадська - - 85-80 90 70 85 75 80 90 70 50 90
Кохія --80 98.90 85 95 98 85 75.95 90100 98
Просо напівквітуче 85 90 50 90 90 60 50 95 70 80 50 85 60 75
АмарантПалмера 98 35 70 85 50 75.95 95 70 60 60 75100 75 60 Молочай різнолистий 35 15 30 60 40 --- 30 20 0 75 - 10
Амброзія - - 80 95 75100 95.90 95 95 95 95 90100
Пажитниця багатоквіткова 90 75 80 90 75.90 90 90 10 50 85 90 90 80
Ценхрус 30 30 40 7580 90 7560 35 70 10 80 30 65
Соя 20030 7560 60 75 50 30 10 20 50 75 10
Водяна конопля 100 90 85 90 75.90 85 90100 75 90 90 95 80
Водяна конопля НЕ51 100100 80 95 80 95 95 98 9560 85 90 90 75
Водянаконопля НЕ52 75 60 60 7550 70 8580 70 50 65 65 75 55
Таблиця Е Сполуки 25О0гаі/гектар 81 82 83 84 85 88100 126 153 171
Після появи сходів
Сідаромболиста 60 90 60 80 50 60 75 85 40 95
Плоскухазвичайна 50 50 50 40 30 25 50 30 80 50
Череда 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100
Кукурудза 50100550500
Росичка горизонтальна 50 50 50 20 50 50 50 50 50 60
Комеліна МА 80 65 70 30 80 80 0 50 95 90
Берізкапольова 85 85 75 80 90 75 95100 95100
Злинка канадська 8580 90 8590 90 80 80 85 60
Кохія 75.98 65100 80 90100100 70100
Просо напівквітуче 90 75.90 90 95 85 80 35 90 75
АмарантПалмера 50 65 60 70 80 50 50 80 40 70
Молочай різнолистий 50 50 - 40 - - 35 50 75 80
Амброзія 80 90 7595 8580 90100 90 98
Пажитниця багатоквіткова 80 80 85 85 80 85 85 90 95 90
Ценхрус 75 75 70 65 70 70 50 40 70 60
Соя 10 35 15 35 1510 0 30 25 70
Водяна конопля 759060 95.90 70 90 90 75 90
Водянаконопля НЕ51 65 95 70 95 80 85 90100 60 90
Зо Водянаконопля НКЕ52 50 60 50 70 50 50 70 85 50 60
Таблиця Е Сполуки 125 га.і/гектар 12202528 34 41 42 47 57 66 69 72 75
Після появи сходів
Сідаромболиста 70 35 70 80 60 70 95 70 60 40 70 70 80 80
Плоскухазвичайна 25 30 60 50 50 40 50 30 40 90 20 20 40 25
Череда 100100 98100100 98 95100 98100100100 98100
Кукурудза 550205001т15515150 200
Росичка горизонтальна 20 10 20 50 50 50 30 40 25 20 40 30 60 50
Комеліна МА 30 65 50 50 70 90 85560 0 35 50 65 80 50
Берізкапольова 85 75 90 95 60 80 85 90 85 98 80 80 95 80
Злинка канадська - - 70 - 80 80 80 75560 75 90 85 75 60
Кохія - - 75100 7558595 95 80 60 95 80 90100
Просо напівквітуче 80 85 30 80 70 70 30 80 55 70 80 30 80 50 АмарантПалмера 75 5 55100 50 65 90 60 30 30 80 40 60100
Молочай різнолистий 15 15 30 35.50 ---2530-5 65 -
Амброзія - -85590 70.90.90 95 95 95 90 90 90 60
Пажитниця багатоквіткова 65 65 70 85 75 85 85 85 0 20 50 90 85 85
Ценхрус 30 20 30 70 60 8570 60 2565 60 5 75 20
Соя 15040 30 50 70 60 30 20 15 20 25 30 70
Водяна конопля 98 7580 85 70 85 90100 85 30 80 80 80 90
Водянаконопля НЕ51 98 70 80 8560 90 90 70 80 40 80 85 80 95
Водянаконопля НКЕ52 70 5550 70 50 - 80 70 60 20 50 50 50 60
Таблиця Е Сполуки 125 га.і/ектар 79 81 82 83 84 85 88 90 99100 105 109 126 153
Після появи сходів
Сідаромболиста 60 30 80 60 70 50 50 90 60 70 70 80100 40
Плоскухазвичайна 20 30 50 40 40 20 20 50 50 30 30 40 40 50 60 Череда 100100 98100 95100100100 95 90100100 100 100
Кукурудза оОо500005000202050
Росичка горизонтальна 25 50 50 50 15 50 30 70 20 40 50 50 40 40
Комеліна, МА 60 80 60 7510 60 70 90 750 60 60 50 90
Берізкапольова 95 75 95 70100 60 60100 80 90 95 90 95100
Злинка канадська 9565 7585 8585 90 70 75 75 - 85 85 85
Кохія 90 70 95 75100 80 80100 70 80100 100 100 55
Просо напівквітуче 60 85 75 80 85 80 85 70 70 70 80 80 30 90
АмарантПалмера 40 - 75 50 80 80 50 60 50 40 70100 50 30
Молочай різнолистий 20 40 40 - 30 - - 60 50 10 30 50 50 50
Амброзія 958590 70 9860 70 90 90 90 95 95100 80
Пажитниця багатоквіткова 70 75 75 80 75 75 80 85 80 70 80 85 85 90
Ценхрус 50 70 70 65 60 70 70 50 40 40 50 70 40 60
Соя 15040010 5060 30 0 25 20 40 10
Водяна конопля 7060 8540 90 6560 90 75-90 90 90 50
Водянаконопля НЕ51 70 60 8580 80 7565 80 75 85100 90 90 50
Водяна конопля КЕ5З2 15 50 60 40 70 40 50 70 60 65 70 60 70 30
Таблиця Е Сполука Таблиця Е Сполука 125 гаі/гектар 171 125 гаі/гектар 171
Після появи сходів Після появи сходів
Сідаромболиста 90 Амарант Палмера 60
Плоскуха звичайна 50 Молочай різнолистий 40
Череда 100 Амброзія 90
Кукурудза 0 Пажитниця багатоквіткова 85
Росичка горизонтальна 50 Ценхрус 50
Комеліна, МА 70 Соя 50
Берізкапольова 100 Водяна конопля 85
Злинка канадська 70 Водяна конопля КЕ51 75
Кохія 100 Водяна конопля КЕ52 40
Просо напівквітуче 60
Таблиця Е Сполуки 62 г а.і/гектар 122025 34 41 42 47 57 66 69 72 75 79
Після появи сходів
Сідаромболиста 70 30 60 7560 90 60 50 20 60 60 75 70 50
Плоскухазвичайна 20 25 50 50 40 35 30 30 85 25 25 40 30 15
Череда 98100 95100100 95 95100100 90 85100 95100
Кукурудза 500200015510100171000
Росичка горизонтальна 15 0 20 40 40 20 35 20 20 30 20 40 40 20
Комеліна МА 01510 40 80 40 50 51560 50 65 50 50
Берізкапольова 70 65 85 95 80 90 85 75.95.80 85 80 90 95
Злинка канадська - - 80 - 755.80 7540 75 90 75 60 50 95
Зо Кохія - - 655.95 98 95 85 70 70 90 80 98 98 80
Просо напівквітуче 75 70 15 50 6525 50 5560 70 20 80 40 60
АмарантПалмера 90 5 35 80 80 60 75 35 20 60 20 50 70 35
Молочай різнолистий 150.20 30 ---1510.- 0 40 - 10
Амброзія - - 75:90 85 - 8590 60 80 80 90 70 98
Пажитниця багатоквіткова 50 50 50 80 80 8570 0 0 40 70 80 80 40
Ценхрус 30 1520 60 80 50 50.20 60 50 0 70 20 30
Соя 1002020 40 40 20 25.0 20 10 30 70 10
Водяна конопля 95 75 75 80 8585 80 80 50 75 85 65 90 60
Водянаконопля НЕ51 90 70 70 80 90 75 75 70 50 75 70 80 90 60
Водянаконопля НКЕ52 70 550 60 80 80 65 50 10 40 40 40 60 15
Таблиця Е Сполуки 62 г а.і/гектар 81 82 83 84 85 88 90 99100 105 109 126 153 171
Після появи сходів
Сідаромболиста 40 70 50 60 50 50 90 50 60 60 60 80 50 80
Плоскухазвичайна 20 40 50 30 30 30 40 40 40 30 30 50 40 45
Череда 100 90100100100100 98100 80100 85100100 95
Кукурудза 000000505151т101т1000
Росичка горизонтальна 40 30 40 10 30 15 50 10 50 40 30 25 30 50
Комеліна, МА 70 5060 0 60 60 80 70 0 50 50 20 90 50
Берізкапольова 65 80 70100 50 60 90 70 80 75.95.90 90 85 Злинка канадська 7570 80 7585 95 7560 70 85 90 75 80 60
Кохія 709860 98 70 70 9560 80 90 95100 50 95
Просо напівквітуче 80 65 70 70 7580 60 50.50 70 65 35 90 50
АмарантПалмера 20 60 40 7580 55 50 30 30 70 65 50 20 50
Молочай різнолистий 40 30 - 30 - - 50 40 0 25 45 20 30 30
Амброзія 60 90 50 95 50 50 80 80 85 90 90 80 70 75
Пажитниця багатоквіткова 70 70 60 65 60 65 85 70 60 70 90 80 90 75
Ценхрус 60 60 50 50 60 60 50 40 40 45 60 30 85 50
Соя 0250150 040 100 15 20 30 15 40
Водяна конопля 60 80 50 85 50 60 80 60 75 80 80 90 40 80
Водянаконопля НЕ51 60 7565 85 75 70 50 70 80 75 90 95 30 70
Водянаконопля КЕ5б2 20 50 40 6550 50 60 40 60 60 50 70 40 30
Таблиця Е Сполуки 31 га.і./гектар 122025 34 41 42 47 57 66 69 72 75 79
Після появи сходів
Сідаромболиста 50 25 40 60 65 85 20 40 10 40 50 70 70 50
Плоскухазвичайна 15 20 30 40 30 20 20 10 80 15 20 30 20 15
Череда 85 95 85100 90100 95 85100 80 80 90100100
Кукурудза 50010001001500000
Росичка горизонтальна 15 10 10 30 40 10 20 20 15 20 10 50 40 20
Комеліна МА 02001060 50.30 0 10 25 20 60 30 50
Берізкапольова 65 60 75 90 70 80 90 70 8560 70 70 85 80
Злинка канадська - - 70 - 85 75 75 40 60 80 70 60 40 90
Кохія - - 60 90 70 90 75 60 50 95 75 70 90 70
Просо напівквітуче 75 70 0 50 50 15 60 40 40 70 20 75 50 55
АмарантПалмера 20 50 40 75 50 50 70 35 10 70 10 50 70 40
Молочай різнолистий 10 00 35 ---10 10. -5 30 - 10
Амброзія - -6590 90 80 90 80 50 80 70 85 55 90
Пажитниця багатоквіткова 35 30 40 756580 500.0 30 65 80 75 30
Ценхрус 10 10 15 50 70 60 3520 50 40 0 60 10 20
Соя 0020035301020100 525700
Водяна конопля 85 70 70 80 70 75 75 75 50 65 65 65 80 50
Водянаконопля НЕ51 80 70 60 7590 75 7560 40 80 65 60 90 50
Водянаконопля НКЕ52 75 0 50 70 40 20 60 15 20 40 50 35 60 20
Таблиця Е Сполуки 31 га.і./гектар 81 82 83 84 85 88 90 99100105109 126 153 171
Після появи сходів
Сідаромболиста 40 65 50 50 40 60 80 30 50 60 65 75 40 80
Плоскухазвичайна 20 30 40 30 20 20 30 30 30 20 30 40 25 40
Череда 90 90 98 95 90100 90 80 75 90 90100100 80
Кукурудза в0о000000050000
Росичка горизонтальна 40 20 30 10 15 15 55 10 25 20 40 10 20 40
Комеліна МА 60 40 50 550 5060600 30 30 0 85 40
Берізкапольова 60 85 60 70 50.50 80 60 75 80 80 85 80 70
Злинка канадська 50 60 7560 60 75 70 50 35 85 80 70 85 50
Кохія 60 90 40 80 60 60 90 50 60 80 95100 50 90
Просо напівквітуче 85 70 70 60 75 7560 30 30 60 60 10 85 40
АмарантПалмера 30 50 40 70 65 50 65 10 20 70 50 40 20 50
Молочай різнолистий 30 40 - 20 -- 35 30 0 30 25 30 20 25
Амброзія 60 8560 85 50 50 75 75 75 - 85 70 75 60
Пажитниця багатоквіткова 50 50 60 60 50 50 80 50 50 50 75 70 85 65
Ценхрус 60 50 40 50 40 40 40 30 20 40 40 0 50 30
Соя о0100100030001т00100 40 60 Водяна конопля 50 7040 70 50 70 70 45 80 70 75 75 50 80
Водянаконопля НЕ51 50 60 70 60 80 60 50 50 80 80 70 75 50 50
Водянаконопля НКЕ52 10 50 30 5540 40 50.50.50 50 50 55 10 15
Таблиця Е Сполуки 16 г а.і/гектар 12 66 90 99105 109
Після появи сходів
Сідаромболиста 30 0 30 70 10 50 50
Плоскухазвичайна 10 20 20 30 40 15 25
Череда 70 85 75 85 70 80 80
Кукурудза 0005000
Росичка горизонтальна 00 10 50 5 5 10
Комеліна МА 000 40 40 30 30
Берізкапольова 65 60 70 60 50 75 75
Злинка канадська - - бо 50 40 80 60
Кохія --80 90 55 80 80
Просо напівквітуче 70 60 30 40 20 40 50
АмарантПалмера 700 50 40 5 75 60
Молочай різнолистий 50-20 35 30 0
Амброзія - - 75 50 50 70 80
Пажитниця багатоквіткова 20 20 20 75 40 30 50
Ценхрус 052540 20 30 60
Соя 00020000
Водяна конопля 70 70 70 50 65 60 60
Водяна конопля ВЕ51 75 65 70 50 50 80 60
Водянаконопля НЕб52 00 40 50 50 40 -
Таблиця Е Сполуки 250 га.і/гектар 12202527 28 29 34 37 41 47 57 59 69
До появи сходів
Сідаромболиста 80 5 95 95 35 70 98 80 98100 90 40 98 80
Плоскухазвичайна 20 70 30 90 95.90 90 65 30 65 95100 90 10
Череда 100100 98100100 100100100 100 100 100 100 100 100
Кукурудза в000000002500 20 10
Росичка горизонтальна 100100 90 95 95 90 90 80 95 80 60 70100 60
Росичка криваво--ервона 65 60 30 85 90 90 6520 90.60 35 0 95 20
Комеліна МА 2590 0 30 65 70 60 90 60 80 80 80 80 70
Берізкапольова 100 70 95 98 70 75 98 60100 90100100 95 85
Мишій гігантський 98 98 90100100100 98 65 90 90 80 95100 60
Мишій зелений 90 98 70100100100100 65 80 75 70100100 30
Елевзина індійська 25258590 85909010 80 60 0 5 98 50
Злинка канадська - -100100100 98100 -100100 - -100 -
Джонсонова трава 40500 90 70 90100 0100 25 20 35 80 20
Кохія 85 40100100100100 70 85 65100100 100 100 95
Багно 100100100100100 98 98 98100100100100100 90
Іпомея 100100 95100100100 95 90 65 95100100 100 85
Пасльон 100100 - 98 98100 90 95 98 98100 98 - 90
Сить їстівна 70 70 956580 95 70 80 70 85 35 70 70 60
Просо напівквітуче 100100 98100100100 98 95100 98 95100100 70
Амарант Палмера 100100 70100 85 98100 90100 85 65 60100 70
Молочай різнолистий 35 50 - - - - - - - 65 20 50 - 20
Амброзія 100 98 98100100 98 98100 98100 100100100100
Пажитниця багатоквіткова 100 100 100 100 100 100 100 100100 100 50 80100 100
Ценхрус 70 75758590 8590 70 65 80 70 80 90 60
Соя 7540-70005000 65 40 20 70 20
Суринамська трава 75 95.90 95100 98100 80 90 95 35 95100 50
Канатник Теофраста 98 90100100 100 100 100 100100100100100 98 90
Водяна конопля 100 98100100 95100100100100100100 80100 100
Таблиця Е Сполуки 60 250 гайі/гектар 72 75 79 81 82 83 84 85 87 88153
До появи сходів
Сідаромболиста 65 98 75 70 95 65100 70 80 50 75
Плоскухазвичайна 50 65 50 7540 7520 35 35 70 90
Череда 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Кукурудза 03520050150150 20
Росичка горизонтальна 98 90100100100 80100 90100 90100
Росичка криваво--ервона 90 30 30 98 90 20 75 25 65 20 80
Комеліна, МА 50 75 70 65 35 65 50 75 35 70 90
Берізкапольова 90 98100100 95100 98 95100100 100
Мишій гігантський 80 75 90100 95100 90100 95100100
Мишій зелений 70 90 90100 90 70100100 80100 95
Елевзина індійська 80556580 90 25 35 20 75 0 75
Злинка канадська 100 -100100100 -100 - - -100
Джонсоноватрава 35 156510050 2000 750 60
Кохія 98100100100100 75100 98100 98 90
Багно 100100 100100 100 100 100 100 100 100 100
Іпомея 95100100100100100 95100 90100100
Пасльон 100100100 98100100100100 98100100
Сить їстівна 35 65 75 90 65 7540 65 60 65 95
Просо напівквітуче 98 90 90100100 98100100 98100100
АмарантПалмера 90100 75100100 80100 90 90100 95
Молочай різнолистий 20 - 55.60 20 - 30 - 20 - 75
Амброзія 100100100100100 98100 98100100100
Пажитниця багатоквіткова 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Ценхрус 70 70 75 90 7580 75 90 85 85 90
Соя 1570500-00000-
Суринамська трава 90 90 80 95.90 95 95 90 75 95100
Канатник Теофраста 90 98100 95 98100 90 95 95100100
Водяна конопля 100100100 90100 75100 85100100 100
Зо
Таблиця Е Сполуки 125 га.і/гектар 12202125 27 28 29 34 37 41 47 57 59
До появи сходів
Сідаромболиста 75 0 85 50 90 7550 9865 90 98 75 50 98
Плоскухазвичайна 0 2510 90 60 80 6565 35 0 40 50 75 60
Череда 100100 95100100100100100100 98100 100100100
Кукурудза ов0оз00000000000
Росичка горизонтальна 100 50 70100 95 95 80 70 80 90100 0 40100
Росичка криваво--ервона 35 30 35100 80 50 90 40 5080 80 0 0 80
Комеліна МА 1525 0 80 15 30 65 10 70.40 70 0 30 80
Берізкапольова 95 35 85 98 60 70 90 95 40 85 75 90 98 95
Мишій гігантський 95 98 75100 98100100 95 40 80 70 40 95 98
Мишій зелений 90 95 65100 98100100 90 25 65 50 30 90 95
Елевзина індійська 3525 50 9580 80 75 50 10 7550 0 5 98
Злинка канадська - -100100100100100100 -100100 - -100
Джонсонова трава 30 35-60 80 7580650100 0 0 30 80
Кохія 350 98659880 60 25.5 0100 75 75100
Багно 100 98 95100100 100 100 100 100 98 100 100 100 100
Іпомея 90100 90100 95 90 95 80 35 50 90100100 98
Пасльон 100 98 - - 95.95 98 85 98 98 98100 98 -
Сить їстівна 50 65 75 80 20 98 70 30 40 65 75 30 60 75
Просо напівквітуче 95 98 65100100100 98 98 90100 95 80 100 100
АмарантПалмера 100 90 5 98100 85 95100 90100 75 25 40 100
Молочай різнолистий 30 30 --------40 0 25 -
Амброзія 100 98 70100 98100 95 70100 95 90 98100 100
Пажитниця багатоквіткова 100100 98100 98100 95 95100100100 30 65100
Ценхрус 70 70 6590 80 90 80 90 65 50 75 10 30 90
Соя 401520350007015-2000 30
Суринамська трава 80 90 85100 90100100 95 95 75 75 35 85100 60 Канатник Теофраста 90 80 80 90 98 95 70100100 70 95 75 95 95
Водяна конопля 100 85 85100100 85 98 98100 98100 90 40100
Таблиця Е Сполуки 125 га.і/гектар 66 69 72 75 79 80 81 82 83 84 85 87 88105
До появи сходів
Сідаромболиста 65 50 85 90 75 25 70 85 35 80 50 70 0 50
Плоскухазвичайна 15 15 50 35 40 20 35 30 35 10 30 10 30 35
Череда 100100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Кукурудза гов0000000002000
Росичка горизонтальна 65 50 90 90 80100 90100 50 90 80 90 25 75
Росичка криваво--ервона 15 0 30 0 20 35 90 80 40 15.0 65 20 75
Комеліна, МА 20 70 50.60 65 10 35 5 25 35 30 10 10 10
Берізкапольова 40 95 65100100100 75100 35100 20 95 65 70
Мишій гігантський 90 50 70 35 85 85 98 50100 85 95 70100 75
Мишій зелений 70 0650 80 65 95 75 95 75 15 60100 40
Елевзина індійська 103060 06020 70 70 530 5 60 5 10
Злинка канадська - -100 -100100100100 -100 - - -100
Джонсоноватрава 003510 -806535000 700 20
Кохія 90 50 60100100100 35100 0100 0100 25100
Багно 100 -100 100100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Іпомея 40 50 80 60 90 75100 90 95 90 50 50100 60
Пасльон 100 90100 90100 98100 98100 50100 98 15 98
Сить їстівна 50 30 30 70 65 35 80 40 70 60 35 65 50 40
Просо напівквітуче 98 75.90 80 80 98100 98100 95 98100100 98 АмарантПалмера 100 60 95 50 70 70 75100 50 90 50 75 70 90
Молочай різнолистий - 20 10-60 40 30 0 - 10 - 15 - 10
Амброзія 100 95 90 80 100100 100 100 95100 90 98100 98
Пажитниця багатоквіткова 100 100 100 100100 98 90100 98 98 95 98100 100
Ценхрус 70 5060 40 80 75 70 60 7560 80 75 80 75
Зо Соя о0100404000000000 75
Суринамська трава 50 20 7560 60 75 95 85 85 90 70 80 90 70
Канатник Теофраста 8060 80100 9590 90 95 70 70 70 90 70 95
Водяна конопля 90 100100100100100 90100 75 90 70 90 75100
Таблиця Е Сполуки Таблиця Е Сполуки 125 га.і/гектар 109 153 125 га.і/гектар 109 153
До появи сходів До появи сходів
Сідаромболиста 35 60 Багно 98100
Плоскуха звичайна 25 70 Іпомея 65 90
Череда 100100 Пасльон 98 95
Кукурудза 0 10 Сить їстівна 40 80
Росичка горизонтальна 70100 Просо напівквітуче 95100
Росичка криваво-червона 35 75 АмарантПалмера 85 60
Комеліна, МА 25 90 Молочай різнолистий 30 60
Берізкапольова 80100 Амброзія 100 95
Мишій гігантський 80 95 Пажитниця багатоквіткова 98 100
Мишій зелений 60 90 Ценхрус 75 85
Елевзина індійська 50 60 Соя 0 зо
Злинка канадська 100 100 Суринамська трава 40 90
Джонсонова трава 40 - Канатник Теофраста 65 90
Кохія 100 50 Водяна конопля 98 85
Таблиця Е Сполуки 62 г а.і/гектар 1220212527 28.29 34 37 41 47 57 59
До появи сходів
Сідаромболиста 65070080 650 9020 85500 0 95
Плоскухазвичайна 000706050202500250 0 25
Череда 100100 85100 100100100 98100 98 98100100 100
Кукурудза во000000000000
Росичка горизонтальна 80 60 60 98 90 70 70 7510 856500 90
Росичка криваво-ч-ервона 20 0 35 85 15 5035250 7570 0 0 50
Комеліна МА 2020060 510100 355.40 0 25 40
Берізкапольова 80 15 65 959840 0 90 50 90 70 50 95 75
Мишій гігантський 35 95.20 98 95 98100 80 40 7065 0 35 95
Мишій зелений 70 95 40100 98100 98 750 60 25 20 20 90
Елевзина індійська 55109565756020535000 95
Злинка канадська - -100100100100100100 -100100 - -100
Джонсоноватрава 020-20607580700000 30 25
Кохія 509008025005090 85 65 90
Багно 98 98 95100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
Іпомея 98 90 75 98 70 85 90 65 25 40 50 75 40 95
Пасльон 95 98 - - 80100 98 70 25 80 80 98 98 -
Сить їстівна 15 35 50 7520 1520080 0 65 - 30 35
Просо напівквітуче 90 95 35100100100 95 95 80100 90 50 98 98 АмарантПалмера 100 50.0 709060 6570 0 90 85.0 35 98
Молочай різнолистий 30 30 --------40 0 20 -
Амброзія 757565 98 95.95 90 85 75 90 70 95100 95
Пажитниця багатоквіткова 100 98 95100 95 95 80 75100 95100 30 35100
Ценхрус 2015080 654065 7540 3570 0 0 70
Соя 1510035-0050350350 0 30
Суринамська трава 50 7565100 80 95.98 95 75 75 75.0 70 90
Канатник Теофраста 756065 90100 80 35 95.90 50 85 - 65 95
Водяна конопля 100 80 65 95100 90 80 90100 75 98 90 75100
Таблиця Е Сполуки 62 г а.і/гектар 66 69 72 75 79 80 81 82 83 84 85 87 88105
До появи сходів
Сідаромболиста 40 60 35 7580 3560 70250060 0 40
Плоскухазвичайна 20 10 30 20 3020251530000 0 20
Череда 95 95 80 80100100 100 100 100100 100 100 100 100
Кукурудза воо00000000000
Росичка горизонтальна 25 20 60 20 30 90 95100 10 85 50 80 40 35
Росичкакриваво-ччервона 00000357570510005 50
Комеліна МА 060151070015510200050
Берізкапольова 5040 0590700 50590 5 98 5 50
Мишій гігантський 40 50 65 5 70 80 9865 98 3565 65 98 35
Мишій зелений 35 0 35 0 70 50 70 70 40 50 25 20 75 30
Елевзина індійська 110400 603040250305000
Злинка канадська - -100 -100100100100 -100 - - -100
Джонсоноватрава 0000-8090-000650 20
Кохія бо - 35100 7010020 90.0 750100 0 35
Багно 100 - 80100100 98100 75 98100100 100 100100
Іпомея 30 30 30 30 85 70 85 80 20 70 30 35 30 70
Пасльон 1580 80 0100100 90 98 50100 95 90 5 98
Сить їстівна 65 0 20 10 60 40 30 10 650 35 60 50 10
Просо напівквітуче 95 20 80 50 70 95100 95 95.90 85 90 98 90
АмарантПалмера 65 60 75 85 70 70 7590 20100 30 65 50 98
Молочай різнолистий - 2515-60050-0 - 15 - 10
Амброзія 90 85 90 65100100100 80 75 98 80 95 85 95
Пажитниця багатоквіткова 90 90 90100 80 98 95 95 95 95 80 95 98 95
Ценхрус 10 40 35 10 70 70 40 35 70 30 50 65 65 70
Соя о01503550000000000
Суринамська трава 5 5 40 35 50 20 90 65 60 65 70 15 75 10
Канатник Теофраста 20 20 40 85 80 70 70 75 35 70 30 60 65 70
Водяна конопля 80100100 60100100 90 90 65 90 80 90 90 90
Таблиця Е Сполуки Таблиця Е Сполуки 62 гаі/ектар 109153 62 гаі/ектар 109153
До появи сходів До появи сходів
Сідаромболиста 30 70 Багно 100100
Плоскуха звичайна 10 50 Іпомея 20 90
Череда 100 100 Пасльон 65 85
Кукурудза 0о Сить їстівна 40 70
Росичка горизонтальна 40 70 Просо напівквітуче 90100
Росичка криваво-червона 40 70 Амарант Палмера 100 60
Комеліна, МА 25 85 Молочай різнолистий 25 50
Берізкапольова 40100 Амброзія 100 100
Мишій гігантський 40 95 Пажитниця багатоквіткова 98 100
Мишій зелений (40 75 Ценхрус 65 85
Елевзина індійська 25 40 Соя - 50
Злинка канадська 100 100 Суринамська трава 60 80
Джонсонова трава 00 Канатник Теофраста 25 90
Кохія 85 30 Водяна конопля 70 70
Таблиця Е Сполуки 31 га.і./гектар 1220 212527 28.29 34 37 41 47 57 59
До появи сходів
Сідаромболиста 00004040 -7007020010 080
Плоскухазвичайна 000402015200001т10000
Череда 100100 20100100 90100 80 90 80 65100 100100
Кукурудза оввов0000000000
Росичка горизонтальна 10 35 40 90 75 70 70 30 0 70 80 0 0 60
Росичка криваво-червона 003065-35-005065000
Комелна МА 0150800050350 15010 10
Берізкапольова 200 35 3580 0 0 80 5 75 30 50 70 65
Мишій гігантський 50 7559580 958570 56530 0 5 85
Мишій зелений 15 350 95565 75656500200 0 65
Елевзина індійська 13020 9020353505350 0 10 90
Злинка канадська - -100100100100100100 -100100 - -100
Джонсоноватрава 0350 -75707070000000
Кохія 00002000000900 20 80
Багно 65100 70100 98100100100 10100 35100100 100
Іпомея 60 7520 90 65 85 50 35.0 15 30 25 85 75
Пасльон 90 75--9090 80.50 90 25 80 90 -
Ситьїстівна 1000001020000250 0 50
Просо напівквітуче 75 850100 95100 90 85 70 90 80 50 95 95
АмарантПалмера 902006565-09000150 35 95
Молочай різнолистий 30 25 --------15010-
Амброзія 703530 95 759595 90 70 50 5 80 90100
Пажитниця багатоквіткова 95 95 90100 95 80 70 65 90 85 98 5 10100
Ценхрус 1015080 3530 1575020 500 0 70
Соя 000350007000000 35
Суринамськатрава 25 3510 95658585 7555010 05 85
Канатник Теофраста 7530080 60 500 7020 30 20 0 30 90
Водяна конопля 90650 95100 9565 80100 0 75 50 80 75
Таблиця Е Сполуки 31 га.і./гектар 66 69 72 75 7980 81 82 83 84 85 87 88105
До появи сходів
Сідаромболиста 02020 5075040201500000
Плоскухазвичайна 15100203000000000 -
Череда 70 90 70 35100 85 80100100 90 90 90 85 80
Кукурудза воо00000000000
Росичка горизонтальна 25 0.50 0 - 7565 750 80 10 60 150
Росичка криваво-черрона 00000050-000000
Комеліна МА 05001т1050010001т100000
Берізкаполюва 50006025065060- 40 0 20
Мишій гігантський 5 40 35060 50 7530 955 1525950
Мишій зелений 00300 551520200100 20 500
Елевзина індійська 5020050020200205000
Злинка канадська --0-100100 90.90 -100---0
Джонсоноватрава 0000700700000-00
Кохія 00259850900200006500
Багно 90 10 90100100100 98 98100 15 70100100 0
Іпомея 02020060 65 60 70 25 20 25 20 25 20
Пасльон 0700080 75580 90 3580 95 50 0 50
Ситьїстівна 50-05010350650-01т00
Просо напівквітуче бо 20 7510 80 90 98.90 90 85 95 95 90 65
АмарантПалмера 0 40 35 30 753535900 75250650
Молочай різнолистий -00-50000-0-0 - 10
Амброзія 6540 0 35100 70 90 85 70 90 60 98 20 65
Пажитниця багатоквіткова 65 80 90100 75 70 75 75.80 80 80 75 95 90
Ценхрус 05000606510 020 00 25 10 15
Соя ов00040000000000
Суринамськатрава 2005540 10 70 3565060 10 250
Канатник Теофраста 030 503570201000250 0 15 50
Водяна конопля 65 50 90 50 75 70 60 85 65 85 35 75 60 80
Таблиця Е Сполуки Таблиця Е Сполуки
З1га.і/гектар 109153 31 га.і/гектар 109153
До появи сходів До появи сходів
Сідаромболиста 35 50 Багно 95100
Плоскухазвичайна 0 20 Іпомея 0 85
Череда 75100 Пасльон 65 70
Кукурудза 0о Сить їстівна 0 50
Росичка горизонтальна 60 90 Просо напівквітуче 80100
Росичка криваво-ч-ервона 0 70 АмарантПалмера 20 50
Комеліна, МА 25 80 Молочай різнолистий 10 40
Берізкапольова 0 90 Амброзія 5100
Мишій гігантський 35 75 Пажитниця багатоквіткова 75100
Мишій зелений (0 50 Ценхрус 40 80
Елевзина індійська 20 40 Соя 0 зо
Злинка канадська 100 90 Суринамська трава 30 50
Джонсонова трава 00 Канатник Теофраста 0 85
Кохія 10 40 Водяна конопля 0 60
Таблиця Е Сполуки 16 г а.і/гектар 12 66 80105 109
До появи сходів
Сідаромболиста 000010 40
Плоскухазвичайна 0000200
Череда 100 90 65100 90 20
Кукурудза 000000
Росичка горизонтальна 000 65 - 70
Росичка криваво-червона 000000
Комелна М. 000000
Зо Берізкапольова 50020200
Мишій гігантський 0400000
Мишійзелеюений 000000
Елевзина індійська 005000
Злинка канадська ---10000
Джонсоноватрава 000-000
Кохія 0002500
Багно 65505650 0
Іпомея 20000400
Пасльон 80 350 75.0 25
Ситьїстівна 000500
Просо напівквітуче 65 75 10 80 25 75
АмарантПалмера 20002000
Молочай різнолистий 20 0-0 0 10
Амброзія 3520 25 70 50.0
Пажитниця багатоквіткова 70 50 40 50 75 60
Ценхрус в00000
Соя в00000
Суринамськатрава 055000
Канатник Теофраста з500000
Водяна конопля 35650 0700
Випробування ГЕ
Даний тест оцінював ефект сумішей сполуки 1 або сполуки 2 з різними комерційними гербіцидами на декількох видах рослин. Насіння декількох вибраних видів висаджували у пісочний суглинний грунт та обробляли або до появи сходів, або після появи сходів тестовними хімічними продуктами, складеними у суміші розчинників, що не є фітотоксичними. Рослини вирощували у теплиці з використанням додаткового освітлення для підтримки фотоперіоду приблизно 16 год.; температури у денний час та нічний час становили приблизно 24-30 "С та 19- 21 С відповідно. Збалансоване мінеральне добриво вносили через зрошувальну систему.
Оброблені рослини та контролі підтримували у теплиці протягом 20 діб, після чого всі види порівнювали з контролями та візуально оцінювали. Оцінки реакції рослин, які коротко викладені в таблицях Е1-Е4, базуються на шкалі від 0 до 100, де 0 означає відсутність ефекту, а 100 означає повний контроль. Дефіс (-) означає відсутність результатів тесту. Норми внесення (тобто "норма") виражені у грамах активного інгредієнта на гектар (г а.ї/га). У наступних таблицях КСНОС являє собою кохію (Коспіа 5сорагіа) ГОЇМО являє собою пажитницю багатоквіткову (Гоїйшт птийкШогит), АМВЕЇ являє собою амброзію полинолисту (АтрБбго5іа еіайог), ЕСНОСО являє собою плоскуху звичайну (Еспіпоспіоа сги5-даїЇїї), ЗЕТМІ являє собою мишій гігантський (Зеїагіа Табегі), АМАКЕ являє собою амарант колосистий (Атагапійи5 гейгоПехи5), АГОМУ являє собою лисохвіст мишохвостиковий (Аіоресиги5 туозигоіїде5) та
САГАР являє собою підмаренник (Саїїшт арагіпе). "Спост." означає спостережуваний ефект. «"Очік." означає очікуваний ефект, розрахований за допомогою рівняння Колбі.
Рівняння Колбі застосовували для визначення гербіцидних ефектів, очікуваних від сумішей.
Рівняння Колбі (СоїІБу, 5. К. "СаЇІсшайпуд Зупегдівіїс апа Апіадопісіїїс Кезропзев5 ої Нерісіде
Зо СотБіпайоп5, УМеед5, 15(1), рр 20-22 (1967)) розраховує очікуваний адитивний ефект гербіцидних сумішей та для двох активних інгредієнтів представлено у вигляді:
Разь - Ра-Рь-(РаРь/100) де Раь являє собою ефект в процентах суміші, очікуваний від адитивного вкладу окремих компонентів:
Ра являє собою спостережуваний ефект у відсотках першого активного інгредієнта за тієї самої норми застосування, як і у суміші, та
Рь являє собою спостережуваний ефект у відсотках першого активного інгредієнта за тієї самої норми застосування, як і у суміші.
Результати та адитивні ефекти, очікувані виходячи з рівняння Колбі, перераховані у таблицях Е1-Е4.
ТАБЛИЦЯ Е1
Спостережувані та очікувані результати від сполуки 1 окремо та в комбінації з мезотріоном при внесенні після сходів брова | Нора стер |нле сжку | сл | стосу | Б ій Вій СЯ СЯ Я СЕ ЯСЕН пост. Спост. Спост. Спост. римент римент римент римент 71 | 16 600 щ |650| | 950 |00 1 | 62 1000 | ло0о| |ло000 | 00 5 ж «-"« о мезотптосн | 4 00 | | 00 | | 00 1 |00 о мезотрон | 16 900 | | 00 | | 750 1 |200 оІ-мезотріон| 16-44 | 100,01 600 | 650 | 650 | 750 / 950 | 200 | 00 оІ-мезотріон| 16-16 100,01 960 | 950 | 65,0 | 1000 988 | 750 | 200 оІ-мезотріон| ба-4 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 | 100,0 100,0 | 600 | 00 брова | Нора сли | ве тку ЕТ слот | етйЄ сте (ЕК зовн | мине Гени Цвшт сни вен: варт сне (Ш пост. Спост. Спост. Спост. римент римент римент римент 71 1 716 | 001 | з001| 00 |650 71 1 62 |400| | л000| 350 щ |чл000 о Мезоттосн | 4 | 00 | | 00 (00 |00 о Мезотрон | 16 | 00 | /|з3001| 00 | з350 оІ-мезотрон| 16:44 | 00 | 00 | 70001 300 / 00 / 00 | 1000 | 650 оІ-мезотріон| 16-16 | 200 | 00 | 10001 510 / 500 00 | 1000 | 773
Як видно з результатів, перерахованих у таблиці Е1, більшість спостережуваних результатів для видів бур'янів були більшими/дорівнювали очікуваним, таким чином, демонструючи високо синергетичний ефект сполуки 1 та мезотріону на всі вищенаведені види бур'янів при післясходовому внесенні гербіциду.
ТАБЛИЦЯ Е2
Спостережувані та очікувані результати від сполуки 1 окремо та у комбінації з мезотріоном при внесенні до сходів. 71116 1 0 1 ющ Зм 6 | | 6 711 62 | 25 1 юЮщ | ло | 719 | 2 2щ7 о Мезоттосн| 4 | 0 / | 0 ЇЇ ! 0 о Мезотрон | 16 | 50 | (| 0 | (|! 30
Чямезотрон| 1644 | 50 | 0 | 65 | 65 | 85 | 6
Іямезотрон| 16-46 | 100 | 25 | 100 | 700 | 00 | 90
Чямезотрон| 6244 | 50 | 50 | 80 | 65 | 100 | 76 11716 ЇЇ 0 щЩщ(0 1 8 юЩ 20 71 62 | 20 1 Юющ (М 160 | Б | 9
Мезотіон | 4 | 0 Б (0 ЇЇ |! 0
Мезоттон | 16 | 0 Б ж ф (0 ЇЇ ! 20
Чямезотрон| 1644 | 0 1 Б ж Кю(0 / 0 | 0 | 98 | 20 /
Іямезотрон| 16416 | 10 / 20 2 50 | 60 | 100 | 9
Чямезотрон| 6244 | 20 | Б ФИК 0 | 0 | 0 | 00 | з6 (Іямезотріон| бая1б | 45 | 20 2 | 90 | 60 | 100 | 92
Як видно з результатів, перерахованих у таблиці Е2, більшість спостережуваних результатів для видів бур'янів були більшими/дорівнювали очікуваним, таким чином, демонструючи високо синергетичний ефект сполуки 1 та мезотріону на всі вищенаведені види бур'янів при досходовому внесенні гербіциду.
ТАБЛИЦЯ ЕЗ
Спостережувані та очікувані результати від сполуки 2 окремо та в комбінації з атразином при внесенні після сходів 2 |716 11716 50 | | 7 | | 4 | 5 2 |621|62| 75 | | 95 | | 80 1 | 20 о Атразин| 62 | 62 | 100 | | 15 | | 10 1 | 20 гзатразин|іб2-б2| 100 | л00 |тл00| 100 |96| 00 |82| 100 2 |7161 | 15 | | 25 | | 20 | | ло 2 |621| | 80 | | 80 | | 60 | | ло о Атразин| 62. | (| 5 | | 75 | | 60 1 | 50 озатразині1б-62| 24 | 85 | 19 | 100 |81 00 /68| л00 /
Як видно з результатів, перерахованих у таблиці ЕЗ, більшість спостережуваних результатів для видів бур'янів були більшими/дорівнювали очікуваним, таким чином, демонструючи високо синергетичний ефект сполуки 2 та атразину на всі вищенаведені види бур'янів при післясходовому внесенні гербіциду.
ТАБЛИЦЯ Е4
Спостережувані та очікувані результати від сполуки 2 окремо та у комбінації з атразином при внесенні до сходів. 72 | 16 1 16 | 0 ЇЇ щ ( о0 1 |! зо 72 | 62 1 62 | 0 ЇЇ щ( 50 1 5 щ | 5 о Атразин | 62 | 62 | 100 | (лю 11ло 72 | 16 1 щЩщ(«(Ї 0 ЇЇ 5 щ щ (6 1 |! 25 ( 72 | 62 1 ЮюЮщЩщ | 25 | | 9 | | 75 / о Атразаин | 62 | (| 0 /! (| 5 її | 8 огжатразин | 16462 | 37 | 25 | 0 5 БЮю КжУУ0 | в2г | ло (ожатразин | б2-б2 | 96 | 50 | 25 | 00 | 98 | ло /
Як видно з результатів, перерахованих у таблиці Е4, більшість спостережуваних результатів для видів бур'янів були більшими/дорівнювали очікуваним, таким чином, демонструючи синергетичний/адитивний ефект сполуки 2 та атразину на всі вищенаведені види бур'янів при досходовому внесенні гербіциду.

Claims (23)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука, вибрана з формули 1, її М-оксидів та солей: гій
: . Її У ен и Ми В в ; де М являє собою О або 5; А являє собою НН, С:-Сталкіл, Сз-Свалкілкарбонілалкіл, Сз-Свалкоксикарбонілалкіл, Са- С7алкілциклоалкіл, Сз-Сталкеніл, Сз-Сталкініл, Сз-С7циклоалкіл, С4-С7циклоалкілалкіл, Сег- Сзціаноалкіл, Сі-Сзнітроалкіл, С2-С7галогеналкоксіалкіл, Сі-С7галогеналкіл, Сз- Сгалогеналкеніл, Со-С7алкоксіалкіл, Сз-Сталкілтіоалкіл, Сі--С7алкокси, бензил або феніл; або 5- або 6б-ч-ленне насичене або частково насичене гетероциклічне кільце, яке містить члени кільця, вибрані з вуглецю та не більше 1 О та 1 5; Вг являє собою Н, галоген, -СМ, -СНО, С:і-Сталкіл, Сз-Свалкілкарбонілалкіл, Сз- Свалкоксикарбонілалкіл, Сі-Слалкілкарбоніл, Со-С7алкілкарбонілокси, С--Сталкілциклоалкіл, Сз- Сталкеніл, Сз-С7алкініл, Сі-Слалкілсульфініл, Сі-С4.алкілсульфоніл, Сі-Сзалкіламіно, Се- Свдіалкіламіно, Сз-С7циклоалкіл, С4-С7циклоалкілалкіл, С2-Сзціаноалкіл, С:і-Салнітроалкіл, Се2- Салогеналкоксіалкіл, Сі--Су7галогеналкіл, Сз-Сугалогеналкеніл, Со-Сталкоксіалкіл, Сі--С7алкокси, Сі-Свалкілтіо, С2-Сзалкоксикарбоніл; або феніл, необов'язково заміщений галогеном, Сі- Слалкілом або Сі-С«галогеналкілом; Х являє собою 0, 5 або МЕ»; або Х являє собою -С(Н5)-С(В7)-, де атом вуглецю, зв'язаний із КУ, також зв'язаний із атомом вуглецю, зв'язаним із КЕ", та атом вуглецю, зв'язаний із В", також зв'язаний із фрагментом, що являє собою фенільне кільце, у формулі 1; кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, Сі-Свалкіл, Сг-Свалкеніл, С2-Свалкініл, Сз- С5циклоалкіл, Сі-Свциклоалкілалкіл, Сі-С5галогеналкіл, Сз-Согалогеналкеніл, Сз- С5галогеналкініл, Со-Свалкоксіалкіл, С--Свалкокси, С.і-Согалогеналкокси, С;-Сзалкілтіо, С1- Сьгалогеналкілтіо або Со-Сзалкоксикарбоніл; ВУ, АЯ та КЕ" незалежно являють собою Н, галоген, нітро, -СМ, Сі-Сзалкіл, Со-Сзалкеніл, Со- Ко) Свалкініл, Сз-Социклоалкіл, С--Социклоалкілалкіл, Сі-Согалогеналкіл, Сз-Согалогеналкеніл, Сз- С5галогеналкініл, Со-Свалкоксіалкіл, Сі-Свалкокси, Сі-Согалогеналкокси, Сі-Сзалкілтіо, С1- Слалкілсульфініл, Сі-Слалкілсульфоніл, Сі-Согалогеналкілтіо або Со-Свсалкоксикарбоніл; В? являє собою Н, Сі-Сзалкіл або С./-Сзгалогеналкіл; С являє собою С! або М/С; Си являє собою Н, -С(-0)Н8, -С(-5)88, -С02188, -0(-0)5188, -5(0)288, -«СОМАТОВ, -5(0)2МА ОВ або Р(О)В?, або Сі-Слалкіл, Со-Сдалкеніл, Со-Слалкініл, Сі-Слгалогеналкіл, Со- Салгалогеналкеніл, Сг2-Сагалогеналкініл, Сі-Слалкоксіалкіл, Сз-Сециклоалкіл або -С4- С7циклоалкілалкіл, або 5- або б-ч-ленне гетероциклічне кільце; М/ являє собою С.і-Слалкандіїл або Сг-Слалкендіїл; ВВ та "9 незалежно являють собою Сі1-С7алкіл, Сз-Сталкеніл, Сз-Сталкініл, Сз-С7циклоалкіл, Сч- Сгалогеналкіл, Сз-Сугалогеналкеніл, Со-Сталкоксіалкіл, С4--С7циклоалкілалкіл або феніл, бензил або 5-6-членне гетероциклічне кільце, при цьому кожен із фенілу, бензилу або гетероциклічного кільця необов'язково заміщений галогеном, Сі-Слалкілом або Сі-Слгалогеналкілом; В? являє собою Сі-С7алкіл, Сз-Сталкеніл, Сз-С7алкініл, Сз-С7циклоалкіл, Со-Стгалогеналкіл, Сз- Сгалогеналкеніл, Сго-Сталкоксіалкіл, С--С7циклоалкілалкіл або феніл, бензил або 5-6-ч-ленне гетероциклічне кільце, при цьому кожен із фенілу, бензилу або гетероциклічного кільця необов'язково заміщений галогеном, Сі-Слалкілом або Сі-Слгалогеналкілом;
В' являє собою Н, С:і-Сталкіл, Со-С7алкеніл, Со-Сталкініл, Сз-Суциклоалкіл, /Са- С/циклоалкілалкіл, Сі--С7галогеналкіл або Со-С7алкоксіалкіл; В"? являє собою Сі1-Ст7алкіл або Сі-С7алкокси; та п дорівнює 0, 1, 2, З або 4; за умови, що, якщо К" являє собою Н, то Х являє собою -С(Н5)-С(В)-.
2. Сполука за п. 1, де М являє собою 0; Х являє собою О, 5, -СНАСН-, -С(СНаз)-СН-, -«СН-СЕ-, -«СН-СОСІ- або -СНАС(СНЗ)-; В' являє собою НН, Сі-С7алкіл, Сз-Свалкілкарбонілалкіл, Сз-Свалкоксикарбонілалкіл, Са- С7алкілциклоалкіл, Сз-Сталкеніл, Сз-Сталкініл, Сз-С7циклоалкіл, С4-С7циклоалкілалкіл, Сег- Сзціаноалкіл, Сі-Сзнітроалкіл, С2-С7галогеналкоксіалкіл, Сі-С7галогеналкіл, Сз- Сгалогеналкеніл, Со-Сталкоксіалкіл, Сз-Сталкілтіоалкіл, Сі--С7алкокси, бензил або феніл; Вг являє собою Н, сгалоген, -СМ, -СНО, С:і-Сталкіл, Сз-Свалкілкарбонілалкіл, Сз- Свалкоксикарбонілалкіл, Сі-Слалкілкарбоніл, Со-С7алкілкарбонілокси, С--Сталкілциклоалкіл, Сз- Сталкеніл, Сз-С7алкініл, Сі-Слалкілсульфініл, Сі-С4.алкілсульфоніл, Сі-Сзалкіламіно, Се- Свдіалкіламіно, Сз-С7циклоалкіл, С4-С7циклоалкілалкіл, С2-Сзціаноалкіл, С:і-Салнітроалкіл, Се2- Салогеналкоксіалкіл, Сі-Су7галогеналкіл, Сз-С7галогеналкеніл, Со-Сталкоксіалкіл, Сі-С7алкокси або Сі-Сзалкілтіо; кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, Сі-Сзалкіл, С»о-Слалкеніл, С2-Сзалкініл, Сз-
Са.циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Согалогеналкокси, С-і-Сгалкілтіо або сС-- Согалогеналкілтіо; В? являє собою галоген, -СМ, Сі-Сзалкіл, Со-Слалкеніл, С2-Слзалкініл, Сз-Сациклоалкіл, С1- Сзгалогеналкіл, С--Сзалкокси, Сі-Согалогеналкокси, Сі-Сгалкілтіо або Сі-С»галогеналкілтіо; С являє собою 0; Си являє собою Н, -С(-0)Н8, -С(-5)88, -С02188, -0(-0)5188, -5(0)288, -«СОМАТОВ, -5(0)2МА ОВ або Р(ІХО)В"2; або Сз-Сециклоалкіл, або С--Суциклоалкілалкіл; ВВ та В"? незалежно являють собою Н, С:і-С7алкіл, Сз-Су7циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл або Со- Ст7алкоксіалкіл; В" являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл, Со-Сзгалогеналкіл або Сго-С7алкоксіалкіл; Ко) А" являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл або Со-С7алкоксіалкіл; В": являє собою Сі1-Сзалкіл або Сі-Сзалкокси; та п дорівнює 0, 1, 2 або 3.
3. Сполука за п. 2, де Х являє собою -СНА-СН-, -С(СНз)-СН-, -«СН-СЕ-, -СН-СОІ- або -«СНАС(СНЗ)-; В' являє собою Н, С:-Сталкіл, Сз-Свалкоксикарбонілалкіл, С.4-С7алкілциклоалкіл, Сз- Суциклоалкіл, С--С7циклоалкілалкіл, Со-Сзціаноалкіл, Сі-Слнітроалкіл, Со-Сугалогеналкоксіалкіл, С-Суалогеналкіл, Со-С7алкоксіалкіл, Сз-С7алкілтіоалкіл, С--Сталкокси або бензил; В? являє собою Н, галоген, -СМ, -СНО, Сі-С7алкіл, Сі--Слалкілкарбоніл, Сго-Сталкілкарбонілокси, Са-Сталкілциклоалкіл, Сі-Слалкілсульфініл, С-і-Слалкілсульфоніл, Сі-Слалкіламіно, -Сз- Сциклоалкіл, С4--С7циклоалкілалкіл, Со-Сзціаноалкіл, Сі-Санітроалкіл, Со-Сугалогеналкоксіалкіл, Сі-С7галогеналкіл, Се-Сталкоксіалкіл або С--Сталкокси; кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, Сі-Сгалкіл, -«СН-СН», -С-СН, циклопропіл, Сі1- Согалогеналкіл або Сі-Сгалкокси; В? являє собою галоген, -СМ, Сі-Сгалкіл, -СНеСН», -С-СН, циклопропіл, Сі-Согалогеналкіл або Сі-Сгалкокси; Си! являє собою Н, -С(-0)Н8, -Б0288, -5(0)288, -«СОМАТОВ, -5(0)2МА'ОВА" або РІК 2; ВВ, В? та о незалежно являють собою Н, С:і-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл або Сго-Сталкоксіалкіл; В" являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл або Со-Сталкоксіалкіл; та В": являє собою СНз або ОСН».
4. Сполука за п. 3, де Х являє собою -«СНА-СН-, -«СН-СЕ-, -СН-ССІ- або -СНАС(СНЗ)-; В' являє собою метил, етил, н-пропіл або 2-метоксіетил; В? являє собою Н, метил, етил, н-пропіл, СЕз або метокси; кожен ЕЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, метил, етил, -«СНеЕСН», -ОСН, циклопропіл, СЕз, метокси або етокси; В" являє собою галоген, -СМ, метил, етил, -СНЕСН»г, -ОСН, циклопропіл, СЕз, метокси або етокси; С" являє собою Н, -С(-О0)НА8, -СО2Н8е, -5(0)288 або Р(-С)В'2; ВЗ та ЕР? незалежно являють собою С:-Сталкіл або Сго-Сталкоксіалкіл; та 60 п дорівнює 1 або 2.
5. Сполука за п. 1, де М являє собою О або 5; В' являє собою С:-С7алкіл, Сз-Сталкеніл, Сз-Сталкініл, Сз-С7циклоалкіл, С--С7циклоалкілалкіл, Со-Сзціаноалкіл, Сі-С7галогеналкіл, Сз-С7галогеналкеніл, Сг-Сталкоксіалкіл, Сз-Сталкілтіоалкіл, Сі-Сталкокси або феніл; В? являє собою Н, галоген, -СМ, Сі-Сталкіл, Сз-Сталкеніл, Сз-Сталкініл, Сз-С7циклоалкіл, Сг- Сзціаноалкіл, С--С7галогеналкіл, Сз-Су7галогеналкеніл, С2-С7алкоксіалкіл, Сі-Сталкокси, Сі1- Свалкілтіо, Со-Сзалкоксикарбоніл або феніл; Х являє собою 0, 5 або МЕ»; або Х являє собою -С(Н5)-С(В/)-, де атом вуглецю, зв'язаний із Кб, також зв'язаний із атомом вуглецю, зв'язаним із К", та атом вуглецю, зв'язаний із КК", також зв'язаний із фрагментом, що являє собою фенільне кільце, у формулі 1; кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, Сі-Свалкіл, Сг-Свалкеніл, С2-Свалкініл, Сз- С5циклоалкіл, Сі-Свциклоалкілалкіл, Сі-С5галогеналкіл, Сз-Согалогеналкеніл, Сз- С5галогеналкініл, Со-Свалкоксіалкіл, Сі-Свалкокси, Сі-Согалогеналкокси, Сі-Сзалкілтіо, С1- Сьгалогеналкілтіо або Со-Сзалкоксикарбоніл; ВУ, Є та В" незалежно являють собою Н, галоген, -СМ, Сі-Свзалкіл, Со-Свалкеніл, С2о-Сзалкініл, Сз-Свциклоалкіл, Сі-Свциклоалкілалкіл, Сі-С5галогеналкіл, Сз-Согалогеналкеніл, Сз- С5галогеналкініл, Со-Свалкоксіалкіл, Сі-Свалкокси, Сі-Согалогеналкокси, Сі-Сзалкілтіо, С1- Сьгалогеналкілтіо або Со-Сзалкоксикарбоніл; АВ: являє собою Сі-Сзалкіл або С:і-Сзгалогеналкіл; б являє собою Н, -С(-0)Н8. -С(-5)88, -С00289, -С(-0)585, -550)288, -СОМАВ" або - З(О)2МА ТОВ; ВВ та "9 незалежно являють собою Сі1-С7алкіл, Сз-Сталкеніл, Сз-Сталкініл, Сз-С7циклоалкіл, Сч- Сгалогеналкіл, Сз-Сугалогеналкеніл, С2-Сталкоксіалкіл, С4-С7циклоалкілалкіл, феніл або бензил; В? являє собою Сі-С7алкіл, Сз-Сталкеніл, Сз-С7алкініл, Сз-С7циклоалкіл, Со-Стгалогеналкіл, Сз- Сгалогеналкеніл, Со-Сталкоксіалкіл, С--С7циклоалкілалкіл, феніл або бензил; ВА" являє собою Н, С:і-Сталкіл, Со-Сталкеніл, Со-Сталкініл, Сз-Суциклоалкіл, Са4- Ко) С/циклоалкілалкіл, Сі--С7галогеналкіл або Со-С7алкоксіалкіл; та п дорівнює 0, 1, 2, З або 4; за умови, що, якщо К" являє собою Н, то Х являє собою -С(Н8)-С(ВА7)-.
6. Сполука за п. 5, де М являє собою 0; Х являє собою О, 5, -СНАСН-, -С(СНаз)-СН- або -СНАС(СНЗ)-; В' являє собою С:1-Сзалкіл, Сз-Слалкеніл, Сз-Слалкініл, Сз-Са-циклоалкіл, С2-Сзціаноалкіл, С1- Сзгалогеналкіл або Сг-Слалкоксіалкіл; В? являє собою НН, галоген, -СМ, С:-Слалкіл, Сз-С5циклоалкіл, С--Сзгалогеналкіл, С2- Слалкоксіалкіл або Сі-Сзалкокси; кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, Сі-Сзалкіл, С»о-Слалкеніл, С2-Сзалкініл, Сз-
Са.циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Согалогеналкокси, С-і-Сгалкілтіо або сС-- Согалогеналкілтіо; В? являє собою галоген, -СМ, Сі-Сзалкіл, Со-Слалкеніл, С2-Слзалкініл, Сз-Сациклоалкіл, С1- Сзгалогеналкіл, Сі--Сзалкокси, Сі-Соьгалогеналкокси, Сі-Сгалкілтіо або Сі-С»галогеналкілтіо; С являє собою Н, -С(-0)Н8, -Б0288, -5(0)288, -«СОМАОВ" або -5(О)2МА ОВ; ВВ та "9 незалежно являють собою Н, С:і-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл, Сі--Сзгалогеналкіл або Со- Ст7алкоксіалкіл; В? являє собою Н, С1-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл, Со-Сзгалогеналкіл або Со-Сталкоксіалкіл; А" являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл або Со-С7алкоксіалкіл; та БО п дорівнює 0, 1, 2 або 3.
7. Сполука за п. 6, де В' являє собою С.і-Сзалкіл, аліл, пропаргіл, СНСНоСМ, С:-Согалогеналкіл або 2-метоксіетил; В? являє собою Н, галоген, Сі-Сзалкіл, циклопропіл, Сі-Согалогеналкіл, метокси або етокси; кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, Сі-Сгалкіл, -«СН-СН», -С-СН, циклопропіл, Сі1- Согалогеналкіл або Сі-Сгалкокси; В" являє собою галоген, -СМ, Сі-Сгалкіл, -СНеЕСН», -С-СН, циклопропіл, Сі-Согалогеналкіл або Сі-Сгалкокси; ВВ, В? та о незалежно являють собою Н, С:і-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл або С2о-С7алкоксіалкіл; та В" являє собою Н, Сі-Сталкіл, Сз-С7циклоалкіл або Со-Сталкоксіалкіл. 60 8. Сполука за п. 7, де
В' являє собою метил, етил, н-пропіл або 2-метоксіетил; В2 являє собою Н, метил, етил, н-пропіл, СЕз або метокси; кожен КЗ незалежно являє собою галоген, -СМ, метил, етил, -«СНАСН», -С-СН, циклопропіл, СЕз, метокси або етокси; В? являє собою галоген, -СМ, метил, етил, -«СНеСН», -С-СН, циклопропіл, СЕз, метокси або етокси; С являє собою Н, -С(-0)Н8, -СО282 або -5(0)288; ВЗ та ЕР? незалежно являють собою Сі-С7алкіл або С2-Сталкоксіалкіл; та п дорівнює 1 або 2.
9. Сполука за п. 1, вибрана з групи, що складається з: 4-(2,5-диметилбензої|гієн-3-іл)-5-гідрокси-2,б-диметил-З(2Н)-піридазинону, Б-гідрокси-2,6-диметил-4-(2,5,7-триметилбензої|бгієн-3-іл)-З3(2Н)-піридазинону, Б-гідрокси-2,6-диметил-4-(2,4,6-триметилбензої|бгієн-3-іл)-З3(2Н)-піридазинону, Б-гідрокси-2,6-диметил-4-(2-метил-3-бензофураніл)-З3(2Н)-піридазинону, Б-гідрокси-4-(5-метокси-3-бензофураніл)-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинону, 4-(5-хлор-2-метил-3-бензофураніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинону, 4-(2,5-диметил-3-бензофураніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинону, 4-(2,4-диметил-3-бензофураніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинону, 4-(2,7-диметил-3-бензофураніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинону, 4-(2-етил-5-метил-3-бензофураніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинону, Б-гідрокси-2,6-диметил-4-(1-нафталеніл)-З(2Н)-піридазинону, Б-гідрокси-2,6-диметил-4-(2,5,7-триметил-3-бензофураніл)-З(2Н)-піридазинону, 4-(5-етил-2-метил-3-бензофураніл)-5-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинону, 5-(ацетилокси)-4-(2,5-диметил-3-бензофураніл)-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинону, 5-(ацетилокси)-4-(2,7-диметил-3-бензофураніл)-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинону, 5-(ацетилокси)-2,6-диметил-4-(2,5,7-триметил-3-бензофураніл)-З3(2Н)-піридазинону, 5-(2,5-диметил-3-бензофураніл)-1,6-дигідро-1,3-диметил-6-оксо-4-піридазиніл-2,2- диметилпропаноату, 1,6-дигідро-1,3-диметил-6б-оксо-5-(2,5,7-триметил-3-бензофураніл)-4-піридазиніл-2,2- Зо диметилпропаноату та 4-(2-етил-4,6-диметилбензоїБігієн-3-іл)-о-гідрокси-2,6-диметил-З(2Н)-піридазинону.
10. Гербіцидна композиція, яка містить сполуку за п. 1 та щонайменше один компонент, вибраний з групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів та рідких розріджувачів.
11. Гербіцидна композиція, яка містить сполуку за п. 1, щонайменше один додатковий активний інгредієнт, вибраний з групи, що складається з інших гербіцидів та антидотів гербіцидів, та щонайменше один компонент, вибраний з групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів та рідких розріджувачів.
12. Гербіцидна суміш, що містить (а) сполуку за п. 1 та (Б) щонайменше один додатковий активний інгредієнт, вибраний з (61) інгібіторів фотосистеми ІІ, (62) інгібіторів синтази ацетогідроксикислот (АНАФ), (653) інгібіторів ацетил-СоА-карбоксилази (АСсСази), (64) міметиків ауксинів та (Б5) інгібіторів 5-енолпірувілшикімат-З-фосфатсинтази (ЕРЗР), (66) засобів, що відводять електрони з фотосистеми І, (67) інгібіторів протопорфіриногеноксидази (РРО), (68) інгібіторів глутамінсинтетази (035), (69) інгібіторів елонгази жирних кислот з дуже довгим ланцюгом (МІ СЕА), (610) інгібіторів транспорту ауксину, (611) інгібіторів фітоєндесатурази (РОБ), (612) інгібіторів 4-гідроксифенілпіруватдіоксигсенази (НРРО), (613) (інгібіторів гомогентизатсоленезилтрансферази (Н5Т), (0614) інгібіторів біосинтезу целюлози, (615) інших гербіцидів, у тому числі засобів, що переривають мітоз, органічних миш'яковистих сполук, асуламу, бромобутиду, цинметиліну, кумілурону, дазомету, дифензоквату, димрону, етобензаніду, флуренолу, фосаміну, фосамінамонію, метаму, метилдимрону, олеїнової кислоти, оксазикломефону, пеларгонової кислоти та пірибутикарбу, та (616) антидотів гербіцидів; та солей сполук (61)-(Б16).
13. Спосіб контролю росту небажаної рослинності, що передбачає приведення у контакт рослинності або оточуючого її середовища з гербіцидно ефективною кількістю сполуки за п. 1.
14. Гербіцидна суміш, що містить сполуку за п. 1 та щонайменше один додатковий активний інгредієнт, вибраний з амідосульфурону, азимсульфурону, бенсульфурон-метилу, біспірибак- натрію, клорансулам-метилу, хлоримурон-етилу, хлорсульфурону, циносульфурону, циклосульфамурону, диклосуламу, етаметсульфурон-метилу, етоксисульфурону, флазасульфурону, флорасуламу, флукарбазон-натрію, флуметсуламу, флупірсульфурон- бо метилу, флупірсульфурон-натрію, форамсульфурону, галосульфурон-метилу, імазаметабенз-
метилу, імазамоксу, імазапіку, імазапіру, імазаквіну, імазетапіру, імазосульфурону, йодосульфурон-метилу (у тому числі натрієвої солі), іофенсульфурону (2-йод-М-|(4-метокси-6- метил-1,3,5-триазин-2-ілламіно|Їкарбоніл|рсСензолсульфонаміду), мезосульфурон-метилу, метазосульфурону (З-хлор-4-(5,6-дигідро-5-метил-1,4,2-діоксазин-3-іл)-М-((4,6-диметокси-2- піримідиніл)аміно|карбоніл|-1-метил-1Н-піразол-5--сульфонаміду), метосуламу, метсульфурон- метилу, нікосульфурону, оксасульфурону, пеноксуламу, примісульфурон-метилу, пропоксикарбазон-натрію, пропірисульфурону (2-хлор-М-((4,6-диметокси-2- піримідиніл)аміно|карбоніл|-б-пропілімідазо(1,2-5|Іпіридазин-3-сульфонаміду), просульфурону, піразосульфурон-етилу, пірибензоксиму, пірифталіду, піримінобак-метилу, піритіобак-натрію, римсульфурону, сульфометурон-метилу, сульфосульфурону, тієнкарбазону, тифенсульфурон- метилу, триафамону (М-(2-К4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-іл)карбоніл|-6-фторфенілід-1,1- дифтор-М-метилметансульфонаміду), триасульфурону, трибенурон-метилу, трифлоксисульфурону (у тому числі натрієвої солі), трифлусульфурон-метилу та тритосульфурону.
15. Гербіцидна суміш, що містить сполуку за п. 1, змішану з римсульфуроном, тифенсульфурон- метилом, трибенуроном, нікосульфуроном, метсульфурон-метилом, флупірсульфурон- метилом, клорансулам-метилом, піроксуламом або флорасуламом.
16. Гербіцидна суміш, що містить сполуку за п. 1, змішану з римсульфуроном.
17. Гербіцидна суміш, що містить сполуку за п. 1, змішану з хлоримурон-етилом.
18. Гербіцидна суміш, що містить сполуку за п. 1, змішану з тифенсульфурон-метилом.
19. Гербіцидна суміш, що містить сполуку за п. 1, змішану з трибенурон-метилом.
20. Гербіцидна суміш, що містить сполуку за п. 1, змішану з етаметсульфурон-метилом.
21. Гербіцидна суміш, що містить сполуку за п. 1, змішану з нікосульфуроном.
22. Гербіцидна суміш, що містить сполуку за п. 1, змішану з сульфометурон-метилом.
23. Гербіцидна суміш, що містить сполуку за п. 1, змішану з хлорсульфуроном.
UAA201612112A 2014-04-29 2015-04-27 Піридазинонові гербіциди UA126056C2 (uk)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201461985895P 2014-04-29 2014-04-29
US201462004006P 2014-05-28 2014-05-28
US201462071949P 2014-11-17 2014-11-17
PCT/US2015/027776 WO2015168010A1 (en) 2014-04-29 2015-04-27 Pyridazinone herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA126056C2 true UA126056C2 (uk) 2022-08-10

Family

ID=53055131

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201612112A UA126056C2 (uk) 2014-04-29 2015-04-27 Піридазинонові гербіциди

Country Status (29)

Country Link
US (2) US10118917B2 (uk)
EP (2) EP3137456B1 (uk)
JP (2) JP6538719B2 (uk)
KR (1) KR102202242B1 (uk)
CN (2) CN106458926B (uk)
AU (2) AU2015253505B2 (uk)
BR (1) BR112016024443B1 (uk)
CA (1) CA2946138C (uk)
CL (1) CL2016002731A1 (uk)
DK (1) DK3137456T3 (uk)
EA (1) EA033294B1 (uk)
ES (1) ES2886441T3 (uk)
HU (1) HUE056542T2 (uk)
IL (2) IL248264B (uk)
LT (1) LT3137456T (uk)
MX (2) MX2016014190A (uk)
MY (1) MY176467A (uk)
PE (2) PE20170326A1 (uk)
PH (1) PH12016502154A1 (uk)
PL (1) PL3137456T3 (uk)
PT (1) PT3137456T (uk)
RS (1) RS62273B1 (uk)
SG (2) SG11201608540WA (uk)
SI (1) SI3137456T1 (uk)
TW (2) TWI674065B (uk)
UA (1) UA126056C2 (uk)
UY (1) UY36101A (uk)
WO (1) WO2015168010A1 (uk)
ZA (2) ZA201607016B (uk)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10202361B2 (en) 2014-08-29 2019-02-12 Fmc Corporation Pyridazinones as herbicides
CA3003410A1 (en) * 2015-10-28 2017-05-04 E.I. Du Pont De Nemours & Company Intermediates to prepare pyridazinone herbicides, and a process to prepare them
CN108495849B (zh) * 2015-10-28 2020-11-10 Fmc公司 哒嗪酮除草剂
GB2545726B (en) * 2015-12-23 2020-06-17 Rotam Agrochem Int Co Ltd Herbicidal composition and method for controlling plant growth
RU2629229C1 (ru) * 2016-06-06 2017-08-28 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" Способ повышения урожайности сои
MX2019007470A (es) 2016-12-20 2019-09-09 Fmc Corp Polimorfos de sulfonamidas herbicidas.
TWI785022B (zh) * 2017-03-28 2022-12-01 美商富曼西公司 新穎噠嗪酮類除草劑
CN111315725B (zh) * 2017-06-30 2023-09-01 Fmc公司 作为除草剂的4-(3,4-二氢萘-1-基或2h-色烯-4-基)-5-羟基-2h-哒嗪-3-酮
BR112021005787A2 (pt) 2018-09-27 2021-06-29 Fmc Corporation composto, processos para a preparação de um composto, composições herbicidas, mistura herbicida e método para controlar o crescimento de vegetação indesejada
CN112789266A (zh) 2018-09-27 2021-05-11 Fmc公司 用于制备除草剂哒嗪酮的中间体
JP2022520969A (ja) * 2019-02-15 2022-04-04 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 除草組成物
WO2020172305A1 (en) 2019-02-19 2020-08-27 Gowan Company, L.L.C. Stable liquid compositions and methods of using the same
WO2020204112A1 (ja) 2019-04-01 2020-10-08 日産化学株式会社 ピリダジノン化合物及び除草剤
AR119140A1 (es) * 2019-06-13 2021-11-24 Pi Industries Ltd Compuestos heterocíclicos fusionados y su uso como agentes de control de plagas
UY39137A (es) 2020-04-01 2021-10-29 Fmc Corp Atropisómeros de derivados de piridazinona como herbicidas
GB202016568D0 (en) 2020-10-19 2020-12-02 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
US20240101519A1 (en) 2020-12-22 2024-03-28 Fmc Corporation Substituted pyridazinone herbicides
EP4330234A1 (en) 2021-04-27 2024-03-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyridazinones, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
GB202116307D0 (en) 2021-11-12 2021-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Herbicide resistance

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2782195A (en) 1957-02-19 Manufacture of dihydropyredazines
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
DE1221842B (de) 1965-02-26 1966-07-28 Basf Ag Herbizide
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
ES2126553T3 (es) 1989-08-30 1999-04-01 Aeci Ltd Dispositivo dosificador y su uso.
ES2067012T3 (es) 1989-12-14 1995-03-16 Ciba Geigy Ag Compuestos heterociclicos.
DE69106349T2 (de) 1990-03-12 1995-06-01 Du Pont Wasserdispergierbare oder wasserlösliche pestizide granulate aus hitzeaktivierten bindemitteln.
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
JPH06172306A (ja) * 1992-10-05 1994-06-21 Nissan Chem Ind Ltd 環状アミド化合物および除草剤
JP3741466B2 (ja) 1995-09-12 2006-02-01 株式会社トクヤマ キラルフォトクロミック材料
AU6878298A (en) 1997-04-30 1998-11-24 Warner-Lambert Company Peripherally selective kappa opioid agonists
AU7133098A (en) 1997-04-30 1998-11-24 Warner-Lambert Company Kappa opioid agonists
US6077953A (en) 1998-06-11 2000-06-20 Sumitomo Chemical Co., Ltd. 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compounds
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
AU2003283597A1 (en) 2002-11-16 2004-06-15 Oxford Glycosciences (Uk) Ltd Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole acid derivatives and their use as heparanase inhibitors
WO2005007632A1 (en) * 2003-07-18 2005-01-27 Pharmacia Corporation Substituted pyridazinones as inhibitors of p38
US20050032873A1 (en) 2003-07-30 2005-02-10 Wyeth 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives
US7732616B2 (en) 2003-11-19 2010-06-08 Array Biopharma Inc. Dihydropyridine and dihydropyridazine derivatives as inhibitors of MEK and methods of use thereof
US7517994B2 (en) 2003-11-19 2009-04-14 Array Biopharma Inc. Heterocyclic inhibitors of MEK and methods of use thereof
KR20070100743A (ko) * 2004-12-17 2007-10-11 애나디스 파마슈티칼스, 인코포레이티드 피리다지논 화합물
TWI375669B (en) * 2006-03-17 2012-11-01 Sumitomo Chemical Co Pyridazinone compound and use thereof
GB0614471D0 (en) * 2006-07-20 2006-08-30 Syngenta Ltd Herbicidal Compounds
JP2010513386A (ja) 2006-12-19 2010-04-30 ノバルティス アーゲー キナーゼ阻害剤としてのインドリルマレイミド誘導体
DE102007022490A1 (de) 2007-05-14 2008-11-20 Ludwig-Maximilians-Universität Bisamid-Zinkbasen
CL2008002703A1 (es) * 2007-09-14 2009-11-20 Sumitomo Chemical Co Compuestos derivados de 1,4-dihidro-2h-piridazin-3-ona; composicion herbicida que comprende a dichos compuestos; metodo de control de malezas; uso de dichos compuestos para el control de malezas; y compuestos intermediarios.
JP2009067740A (ja) 2007-09-14 2009-04-02 Sumitomo Chemical Co Ltd 除草用組成物
JP5353120B2 (ja) 2007-09-14 2013-11-27 住友化学株式会社 除草用組成物
JP5465177B2 (ja) 2007-09-20 2014-04-09 アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー Ｇｐｒ１１９活性のモジュレーターとしての化合物および組成物
CL2008003785A1 (es) * 2007-12-21 2009-10-09 Du Pont Compuestos derivados de piridazina; composiciones herbicidas que comprenden a dichos compuestos; y método para controlar el crecimiento de la vegetación indeseada.
EP2204366A1 (de) * 2008-12-19 2010-07-07 Bayer CropScience AG Herbizid und insektizid wirksame phenylsubstituierte Pyridazinone
KR101750042B1 (ko) 2009-02-13 2017-06-22 루드비히-막시밀리안스-우니버지테트 뮌헨 징크 아미드의 제조 방법 및 용도
JP2010235603A (ja) * 2009-03-13 2010-10-21 Sumitomo Chemical Co Ltd ピリダジノン化合物及びその用途
GB201117019D0 (en) * 2011-10-04 2011-11-16 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
JP2011098956A (ja) * 2009-10-09 2011-05-19 Sumitomo Chemical Co Ltd イソオキサゾリン化合物及びその用途
TWI526421B (zh) * 2010-09-08 2016-03-21 住友化學股份有限公司 製造嗒酮化合物的方法及其中間物
JP5842594B2 (ja) * 2010-12-27 2016-01-13 住友化学株式会社 ピリダジノン化合物、それを含有する除草剤及び有害節足動物防除剤
GB201206598D0 (en) 2012-04-13 2012-05-30 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
WO2014031971A1 (en) 2012-08-24 2014-02-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridazinones
GB201403944D0 (en) 2014-03-06 2014-04-23 Takeda Pharmaceutical New use
CA3003410A1 (en) 2015-10-28 2017-05-04 E.I. Du Pont De Nemours & Company Intermediates to prepare pyridazinone herbicides, and a process to prepare them
CN108495849B (zh) 2015-10-28 2020-11-10 Fmc公司 哒嗪酮除草剂
TWI785022B (zh) 2017-03-28 2022-12-01 美商富曼西公司 新穎噠嗪酮類除草劑
CN111315725B (zh) 2017-06-30 2023-09-01 Fmc公司 作为除草剂的4-(3,4-二氢萘-1-基或2h-色烯-4-基)-5-羟基-2h-哒嗪-3-酮

Also Published As

Publication number Publication date
EP3137456A1 (en) 2017-03-08
IL276463A (en) 2020-09-30
CA2946138A1 (en) 2015-11-05
CN111018790B (zh) 2023-09-19
DK3137456T3 (da) 2021-09-13
AU2019203611B2 (en) 2020-11-12
TWI732289B (zh) 2021-07-01
TWI674065B (zh) 2019-10-11
AU2015253505B2 (en) 2019-09-19
MY176467A (en) 2020-08-11
BR112016024443A2 (pt) 2017-08-15
ES2886441T3 (es) 2021-12-20
TW202005534A (zh) 2020-02-01
SI3137456T1 (sl) 2021-08-31
PE20170326A1 (es) 2017-04-18
JP6814846B2 (ja) 2021-01-20
AU2015253505A1 (en) 2016-10-27
CA2946138C (en) 2021-07-20
CL2016002731A1 (es) 2017-08-11
EA033294B1 (ru) 2019-09-30
PH12016502154B1 (en) 2016-12-19
EP3865480A1 (en) 2021-08-18
EA201692186A1 (ru) 2017-04-28
IL248264A0 (en) 2016-11-30
CN106458926B (zh) 2020-01-03
PT3137456T (pt) 2021-08-06
JP2017514833A (ja) 2017-06-08
LT3137456T (lt) 2021-08-25
IL248264B (en) 2020-08-31
ZA201607016B (en) 2019-01-30
HUE056542T2 (hu) 2022-02-28
JP2019167367A (ja) 2019-10-03
US10118917B2 (en) 2018-11-06
CN111018790A (zh) 2020-04-17
UY36101A (es) 2015-11-30
PL3137456T3 (pl) 2021-11-29
WO2015168010A1 (en) 2015-11-05
EP3137456B1 (en) 2021-06-02
PH12016502154A1 (en) 2016-12-19
US10597388B2 (en) 2020-03-24
SG11201608540WA (en) 2016-11-29
US20170050953A1 (en) 2017-02-23
ZA201807077B (en) 2021-03-31
MX2016014190A (es) 2017-02-16
MX2022008434A (es) 2022-08-02
TW201545650A (zh) 2015-12-16
PE20211761A1 (es) 2021-09-07
SG10201809516RA (en) 2018-11-29
RS62273B1 (sr) 2021-09-30
KR20160146963A (ko) 2016-12-21
IL276463B (en) 2021-04-29
CN106458926A (zh) 2017-02-22
AU2019203611A1 (en) 2019-06-13
KR102202242B1 (ko) 2021-01-13
JP6538719B2 (ja) 2019-07-03
BR112016024443B1 (pt) 2021-08-17
US20190016712A1 (en) 2019-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA126056C2 (uk) Піридазинонові гербіциди
KR102604469B1 (ko) 제초제로서의 피롤리디논
CN107690426B (zh) 作为除草剂的取代的环酰胺
TWI713530B (zh) 作為除草劑之嘧啶氧基苯衍生物
CN107531658B (zh) 作为除草剂的丁内酯
JP6905521B2 (ja) 新規なピリダジノン除草剤
CN110944987B (zh) 除草3-取代内酰胺
EA030009B1 (ru) Пиримидинилоксибензольные производные в качестве гербицидов
UA125012C2 (uk) Піперидинонові гербіциди
KR102358945B1 (ko) 신규 피리다지논계 제초제
KR20100099735A (ko) 제초제 피리다지논 유도체
JP2018525373A (ja) 除草剤として有用な環状ｎ−カルボキサミド化合物
JP2020522493A (ja) 除草用アミド
WO2021183980A1 (en) Substituted pyrimidines and triazines as herbicides
KR20210124292A (ko) 제초제로서 디아미노-치환된 피리딘 및 피리미딘
JP2023535957A (ja) 置換ハロアルキルスルホンアニリド除草剤
JP2023554672A (ja) 置換ピリダジノン除草剤
JP2024506366A (ja) ハロアルキルスルホニルアニリド基でｎ－置換された除草性の環状アミド