JP2023535957A - 置換ハロアルキルスルホンアニリド除草剤 - Google Patents

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トーマス・マーティン・スティーヴンソン
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Abstract

式１の化合物、その立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩が開示され、【化１】TIFF2023535957000136.tif40170ここで、Ｇは、ＣＯＮＲ５Ｒ６であるか、又は【化２】TIFF2023535957000137.tif90170から選択され、Ｒ１～Ｒ１８、Ｒｆ及びＧは、本開示で定義されているとおりである。式１の化合物を含有する組成物、及び望まれない植生又はその環境と有効量の本発明の化合物又は組成物とを接触させることを含む、望まれない植生を防除するための方法も開示される。

Description

本発明は、特定のハロアルキルスルホンアニリド、それらのＮ－オキシド、塩及び組成物、並びに望ましくない植生を防除するためのそれらの使用方法に関する。
望ましくない植生を防除することは、高い収穫効率を達成するには、極めて重要である。なかんずく、特にたとえば、イネ、ダイズ、テンサイ、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマト、及びプランテーション作物のような有用な作物の中での雑草の増殖の選択的な防除を達成することは、極めて望ましい。そのような有用な作物の中での雑草の増殖を放置することは、生産性を著しく低下させ、それによって、消費者に対してコスト上昇をもたらす原因となりうる。非耕作地における望ましくない植生の防除もまた重要である。これらの目的のために、多くの製品が市場で入手可能ではあるが、効果がより高く、コストがより低く、毒性がより低く、環境的により安全であるか、又は異なった作用機構を有する新規な化合物が、依然として必要とされている。
本発明は、式１の化合物、その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩、それらを含有する農業用組成物、並びに除草剤としてのそれらの使用に関し、
Figure 2023535957000002
式中、
Ｇは、ＣＯＮＲ５Ｒ６であるか、又は
Figure 2023535957000003
から選択され、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル又はＣ１～Ｃ５アルキルチオであり；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキルであり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１９、－ＣＯ２Ｒ１９、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１９、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９Ｒ２０、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１９Ｒ２０、Ｓ（ＯＨ）２ＮＲ１９Ｒ２０、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１９、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１９Ｒ２０又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１９であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであるか；又は
Ｒ５及びＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～３個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、独立に、５個までの置換基で任意選択で置換されている（Ｒｖ）ｒから選択され、ｒは、置換基の数であり；
Ｒｖは、独立に、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から選択されるか；又は
２つのＲｖが同じ炭素原子に結合するか、又は２つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記２つのＲｖは、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～３個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されており；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキルであるか；又は
Ｒ７及びＲ８は、一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し得、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されており；
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ７及びＲ９は、一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む縮合３～７員環を形成し得、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されており；
Ｒ１０は、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであるか；又は
Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し得、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、独立に、５個までの置換基で任意選択で置換されている（Ｒｖ）ｒから選択され、ｒは、置換基の数であるか；又は
２つのＲｖが同じ炭素原子に結合するか、又は２つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記２つのＲｖは、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され；
Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２又はＮＲ１３であり；
Ｒ１１及びＲ１２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、前記環は、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されているか；又は
Ｒ９及びＲ１１は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、６員芳香環を形成し、前記環は、独立に、４個までの置換基で任意選択で置換されているＲｗから選択され；
Ｒｗは、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
ｒは、０、１、２、３、４又は５であり；
Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ７チオアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｒ１６は、Ｈ、シアノ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｒ１７は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキルであり；
Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｒ１９は、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ２０は、Ｈ又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒｆは、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルである。
より具体的には、本発明は、式１の化合物、その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド又は塩に関する。本発明は、本開示の化合物（すなわち、除草的有効量）と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分とを含む、除草組成物にも関する。本発明はさらに、植生又はその環境を除草的有効量の本開示の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）と接触させることを含む、望ましくない植生の増殖を防除する方法に関する。
本発明はまた、（ａ）式１、全ての立体異性体、Ｎ－オキシド、及びその塩から選択される化合物、並びに（ｂ）下記の（ｂ１）～（ｂ１６）から選択される少なくとも１つのさらなる有効成分、及び（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩を含む、除草剤混合物を含む。
本明細書で使用するとき、「含む」（「ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ」、「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ」、「ｉｎｃｌｕｄｅｓ」、「ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ」、「ｃｏｎｔａｉｎｓ」、「ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ」）、「有する」（「ｈａｓ」、「ｈａｖｉｎｇ」）、「を特徴とする」（「ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ」）という用語、又はそれらの各種変化形は、明示的に指示された各種の制限に従った、非排他的な包含をカバーすることを意図している。たとえば、任意の要素を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品又は装置は、必ずしもそれらの要素のみに限定されることはなく、そのような組成物、混合物、プロセス、方法、物品又は装置に明示的に指示されなかったり、或いは固有でなかったりする、他の要素も含むことができる。
転換句（ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎａｌ ｐｈｒａｓｅ）の「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、特定されていない、いかなる要素、ステップ、又は成分も排除する。特許請求項において、請求項が、不純物は別として、引用されたものとは異なる物質を包含するようにして閉じているのなら、通常、それと関連している。「ｃｏｎｓｉｓｉｔｉｎｇ ｏｆ」という文言が、前文の直後というよりは、請求項の主要部の条項の中に現れている場合には、それは、その請求項の中で言及された要素のみを限定する；その他の要素は、全体として、その請求項から排除されることはない。
転換句の「から実質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」は、文言として開示されたものに加わるが、ただし、これらの追加の物質、ステップ、構成、成分、又は要素が、請求項に係る発明の、基本的且つ新規な特性に、大きく影響することはないという場合の、物質、ステップ、構成、成分、又は要素を含む、組成物、方法又は装置を定義するのに使用されている。「ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ」という用語は、「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ」と、「ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ」の中間を占めている。
出願人が、発明又はその一部を、たとえば「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ」のようなオープンエンド用語で定義した場合には、（そうではないとの記述がない限り）、その記述は、「ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ」又は「ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ」の用語を使用しているそのような発明もまた記述していると解釈するべきであるということは容易に理解されるべきである。
さらに、それとは反対に、明示的に記述されていない限り、「又は（ｏｒ）」は、包括的な「ｏｒ」を指すのであって、排他的「ｏｒ」を指すのではない。たとえば、条件「Ａ又はＢ（Ａ ｏｒ Ｂ）」は、以下のいずれかにより満足される：Ａが真であり（又は存在し）且つＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在しない）且つＢが真である（又は存在する）、並びに、ＡとＢの両方が真である（又は存在する）。
さらに、本発明の要素又は成分に先行する、不定冠詞の「ａ」及び「ａｎ」は、その要素又は成分の場合（すなわち、出現）の数に関しては非限定的であるものとする。したがって、「ａ」及び「ａｎ」は、１つ、又は少なくとも１つを含むと読み取るべきであり、そしてその要素又は成分のそのような単数の語形には、その数が単数を意味していることが明らかではない限り、複数もまた含まれる。
本明細書において言及される場合、「幼苗」という用語は、単独で又は単語の組み合わせで使用され、種子の胚から発育する幼い植物を意味する。
本明細書において言及される場合、単独で、又は「広葉雑草」などの語で使用される「広葉」という用語は、双子葉植物又は双子葉類を意味し、２つの子葉を有する胚によって特徴付けられる被子植物の群を記述するために使用される用語である。
上記の引用において、単独で、又は「アルキルチオ」又は「ハロアルキル」などの複合語で使用される「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル又は異なるブチル、ペンチル又はヘキシル異性体などの、直鎖状又は分岐状アルキルを含む。「アルケニル」には、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、並びに異なるブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体などの直鎖状又は分岐状アルケンが含まれる。「アルケニル」には、１，２－プロパジエニル及び２，４－ヘキサジエニルなどのポリエンも含まれる。「アルキニル」には、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、並びに異なるブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体などの直鎖状又は分岐状アルキンが含まれる。「アルキニル」には、２，５－ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分も含まれる。「アルキニルアルキル」は、アルキル上のアルキニル置換を意味する。「アルキニルアルキル」の例としては、ＣＨ≡ＣＣＨ２、ＣＨ３Ｃ≡≡ＣＣＨ２、ＣＨ≡ＣＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ≡ＣＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２及び異なるアルキニルアルキル異性体が挙げられる。「アルキレン」は、直鎖状又は分岐状アルカンジイルを意味する。「アルキレン」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）及び異なるブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含む直鎖状又は分岐状アルケンジイルを意味する。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）、及び異なるブテニレン異性体が挙げられる。「アルキニレン」は、１つの三重結合を含む直鎖状又は分岐状アルキンジイルを意味する。「アルキニレン」の例としては、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ２Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ２、及び異なるブチニレン異性体が挙げられる。
「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、並びに異なるブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。「アルケニルオキシ」には、直鎖状又は分岐状アルケニルオキシ部分が含まれる。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ及びＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」には、直鎖状又は分岐状アルキニルオキシ部分が含まれる。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏ及びＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」には、メチルチオ、エチルチオ、並びに異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ及びヘキシルチオ異性体などの分岐状又は直鎖状アルキルチオ部分が含まれる。「アルキルスルフィニル」には、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）－、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）－、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）－、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）－、並びに異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル及びヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２－、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２－、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２－、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２－、並びに異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニル及びヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルジチオ」は、分岐状又は直鎖状のアルキルジチオ部分を意味する。「アルキルジチオ」の例としては、ＣＨ３ＳＳ－、ＣＨ３ＣＨ２ＳＳ－、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＳＳ－、（ＣＨ３）２ＣＨＳＳ－、並びに異なるブチルジチオ及びペンチルジチオ異性体が挙げられる。「シアノアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたアルキル基を意味する。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ２、ＮＣＣＨ２ＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキニルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」などは、上記の例と類似的に定義される。
「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが含まれる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を意味し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ－プロピルシクロブチル、３－メチルシクロペンチル及び４－メチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、及び直鎖状又は分岐状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合したシクロアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して結合したシクロアルキルアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、及び直鎖状又は分岐状アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シアノシクロアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたシクロアルキル基を意味する。「シアノシクロアルキル」の例としては、４－シアノシクロヘキシル及び３－シアノシクロペンチルが挙げられる。「シクロアルケニル」には、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルなどの基、並びに１，３－及び１，４－シクロヘキサジエニルなどの複数の二重結合を有する基が含まれる。
「ハロゲン」という用語は、単独で、又は「ハロアルキル」などの複合語で、又は「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記述で使用される場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、又は「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記述で使用される場合、前記アルキルは、同一又は異なっていてもよいハロゲン原子で部分的又は完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」又は「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２及びＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」などの用語は、「ハロアルキル」と類似的に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ－、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ－、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－及びＣＦ３ＣＨ２Ｏ－が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ－、ＣＦ３Ｓ－、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ－及びＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）－、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）－、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）－及びＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）－が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２－、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２－、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２－及びＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２－が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２－及びＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２－が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ－、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ－、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ－及びＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２－が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２Ｏ－、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－、並びに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖状又は分岐状アルキル部分を意味する。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）－、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）－及び（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）－が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）－、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）－及び異なるブトキシ－又はペントキシカルボニル異性体が挙げられる。
置換基の炭素原子の総数は、前につける「Ｃｉ～Ｃｊ」で示され、ここで、ｉ及びｊは、１～７の数字である。例えば、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルまでを示し；Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２－を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）－、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２－又はＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２－を示し；Ｃ４アルコキシアルキルは、合計４個の炭素原子を含む、アルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－が挙げられる。
化合物が非置換であるか、又は前記置換基の数を示す下付き文字を有する置換基で置換されている場合、前記置換基は、定義された置換基の群から独立して選択され、例えば、［（Ｒｖ）ｒ］であり、ｒは、０、１、２、３、４、又は５である。例えば、ｒが０である場合、それは化合物が置換されていないことを示し、可変基の定義に記載がなくとも、水素がその位置にある可能性がある。別の例として、ｒが２である場合、それは定義された置換基の群から独立して選択される２つのＲｖで化合物が置換されていることを示す。
基が水素であり得る置換基、例えばＲ１又はＲ２を含む場合、この置換基が水素である場合は、これは前記基が置換されていないことと均等であると認識される。基の１つ又は複数の位置が「置換されていない」又は「非置換」といわれる場合、水素原子が結合して任意の遊離原子価を占める。
別段の指示がない限り、式１の構成要素としての「環」（例えば、それらが結合して環を形成する炭素原子と一緒になった２つのＲｖ）は、炭素環式又は複素環式である。「環員」という用語は、環又は環系の骨格を形成する原子又は他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２）を指す。
「炭素環式」、「炭素環」又は「炭素環系」という用語は、環骨格を形成する原子が炭素のみから選択される環又は環系を意味する。別段の指示がない限り、炭素環は、飽和、部分不飽和、又は完全不飽和の環であり得る。完全不飽和の炭素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は「芳香環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、単結合によって互いに結合された炭素原子からなる骨格を有する環を指し、特に明記しない限り、残りの炭素原子価は水素原子で占められている。
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」又は「複素環系」という用語は、環骨格を形成する少なくとも１個の原子が炭素でない、例えば窒素、酸素又は硫黄である、環又は環系を意味する。典型的には、複素環は、窒素を４個以下、酸素を２個以下、硫黄を２個以下含む。別段の指示がない限り、複素環は、飽和、部分不飽和、又は完全不飽和の環であり得る。完全不飽和の複素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「複素芳香環」又は「芳香族複素環」とも呼ばれる。別段の指示がない限り、複素環及び環系は、炭素又は窒素上の水素の置換により、任意の利用可能な炭素又は窒素を介して結合することができる。
「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同じ平面にあり、環平面に垂直なｐ軌道を有し、（４ｎ＋２）π電子（ｎは正の整数）がヒュッケルの法則に従って環に関連付けられていることを示す。「芳香環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式又は複素環式環系を意味する。「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系を意味する。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環系を意味する。「非芳香族環系」という用語は、環系中の環が芳香族でないことを条件として、完全に飽和していても、部分的又は完全に不飽和であってもよい、炭素環式又は複素環式環系を意味する。環系のどの環も芳香族ではない「非芳香族炭素環系」という用語。「非芳香族複素環系」という用語は、環系のどの環も芳香族ではない複素環系を意味する。
複素環に関連する「任意選択で置換された」という用語は、置換されていない基、又は置換されていない類似体が有する生物学的活性を消滅させない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を指す。本明細書において使用する場合、別段の指示がない限り、以下の定義が適用されるものとする。「任意選択で置換されている」という用語は、「置換されているか又は置換されていない」という語句又は「（非）置換」という用語と互換的に使用される。別段の指示がない限り、任意選択で置換されている基は、その基の各置換可能な位置に置換基を有し得、各置換は互いに独立している。
式１において、ＧがＣＯＮＲ５Ｒ６である場合、ＮＲ５Ｒ６は、（とりわけ）Ｊであり得る。Ｊのいくつかの非限定的な例が添付１の表に示されており、ここで、各構造は、Ｊ－＃に関連付けられ、＃は、数字である。
Figure 2023535957000004
Figure 2023535957000005
＊“ａ”は、２つのＣＨ３部分がシス配置であることを示し； “ｂ”は、２つのＣＨ３部分がトランス配置であることを示す。
式１において、ＧがＣＯＮＲ５Ｒ６である場合、ＮＲ５Ｒ６はまた、（とりわけ）Ｋでもあり得る。Ｋのいくつかの非限定的な例が添付２の表に示されており、ここで、各構造は、Ｋ－＃に関連付けられ、＃は、数字である。
Figure 2023535957000006
式１において、ＧがＧ－１である場合、Ｇ－１のいくつかの非限定的な例が添付３の表に示されており、ここで各構造は、Ｇ－１－＃に関連付けられ、＃は、数字である。
Figure 2023535957000007
Figure 2023535957000008
Figure 2023535957000009
＊“ａ”は、２つのＨがシス配置であることを示し；“ｂ”は、次の化合物を除いて、２つのＨがトランス配置であることを示す；Ｇ－１－３３ａ及びＧ－１－３３ｂにつき、“ａ”が、２つのＥｔがシス配置であることを示し、“ｂ”が、２つのＥｔがトランス配置であることを示す場合；Ｇ－１－３８ａ及びＧ－１－３８ｂにつき、“ａ”が、示されるＨ及びＭｅがシス配置であることを示し、“ｂ”が、は示されるＨ及びＭｅがトランス配置であることを示す。
式１において、ＧがＧ－２である場合、Ｇ－２のいくつかの非限定的な例が添付４の表に示されており、ここで各構造は、Ｇ－２－＃に関連付けられ、＃は、数字である。
Figure 2023535957000010
Figure 2023535957000011
芳香族及び非芳香族の複素環及び環系の調製を可能にする多種多様な合成方法が当技術分野において公知であり、広範な総説については、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４の８巻セット、及びＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６の１２巻セットを参照されたい。
本発明の化合物は、１つ若しくは複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体を含む。立体異性体は、同一の構成ではあるが、空間におけるそれらの原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シストランス異性体（また幾何異性体として公知である）及びアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合の周りの束縛回転から生じ、ここで、回転障壁は異性体種の単離を許容するのに十分に高い。１つの立体異性体は、他の立体異性体（複数可）に対して濃縮されているとき、又は他の立体異性体（複数可）から分離されたとき、より活性であり得、且つ／又は有益な効果を示し得ることを当業者は認識する。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離、濃縮、及び／又は選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体、又は光学活性体として存在し得る。
例えば、ＧがＧ－１であり、Ｒ７及びＲ９がそれらが結合している炭素原子と一緒になってｃ－ペンチル環を形成する場合、式１の化合物は、少なくとも２つの立体異性体を有することができる。２つの立体異性体は、アスタリスク（＊）で識別されるキラル中心を有する式１’及び式１’’として表される。立体異性の全ての態様の包括的な議論については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９９４を参照されたい。
Figure 2023535957000012
別の例として、ＧがＣＯＮＲ５Ｒ６である場合、Ｒ５及びＲ６は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、少なくとも１つのキラル中心を有するピペリジニル環を形成し、式１の化合物は、アスタリスク（＊）で識別されるキラル中心を有する少なくとも２つの立体異性体を有することができる。
Figure 2023535957000013
本明細書に描かれた分子描写は、立体化学を描写するための標準的な慣例に従う。立体配置を示すために、図面の平面から観察者に向かう結合は、実線のくさびで示され、くさびの広い方の端は、図面の平面から観察者に向かう原子に結合している。図面の平面より下にあり、観察者から離れた結合は、破線のくさびで示され、くさびの広い方の端は、観察者から離れた原子に結合している。一定幅の線は、実線又は破線のくさびで示される結合とは反対又は中立の方向の結合を示し一定幅の線はまた、特定の立体配置を指定する意図のない分子又は分子の一部の結合も示す。
本発明は、ラセミ混合物、例えば、等量の式１’及び１’’のエナンチオマー、又は等量の式１’’’及び１’’’’のエナンチオマーを含む。さらに、本発明は、式１のエナンチオマーにおけるラセミ混合物と比較して濃縮された化合物を含む。また、式１の化合物、例えば式１’又は式１’’の本質的に純粋なエナンチオマーも含まれる。
エナンチオマーが濃縮されている場合、一方のエナンチオマーが他方よりも多く存在し、濃縮の程度はエナンチオマー過剰率（「ｅｅ」）の式によって定義でき、これは（２ｘ－１）１００％として定義され、式中、ｘは、混合物中の主要なエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅは、６０：４０の比率のエナンチオマーに対応する）。
好ましくは、本発明の組成物は、少なくとも５０％のエナンチオマー過剰率を有し、より好ましくは、少なくとも７５％のエナンチオマー過剰率、さらにより好ましくは、少なくとも９０％のエナンチオマー過剰率、最も好ましくは、少なくとも９４％のエナンチオマー過剰率のより活性な異性体を有する。特に注目すべきは、より活性な異性体のエナンチオマー的に純粋な実施形態である。
式１の化合物は、さらなるキラル中心を含むことができる。例えば、Ｒｖなどの置換基及び他の分子構成要素は、それ自体がキラル中心を含み得る。本発明は、ラセミ混合物、及びこれらの追加のキラル中心における濃縮された本質的に純粋な立体配置を含む。
本発明の化合物は、式１における任意の制限された結合回転のために、１つ又は複数の配座異性体として存在することができる。本発明は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他の配座異性体に比べて１つの配座異性体が濃縮された化合物を含む。
式１の化合物は、典型的には複数の形態で存在し、したがって式１はそれらが表す化合物の全ての結晶形態及び非結晶形態を含む。非晶性の形態には、固体である実施形態たとえばワックス及びゴム、さらには液体である実施形態たとえば溶液及び溶融物が含まれる。結晶性の形態には、実質的に単結晶タイプを表す実施形態、及び多形の混合物（すなわち、複数の結晶性タイプ）を表す実施形態が含まれる。「多形（ｐｏｌｙｍｏｒｐｈ）」という用語は、各種の結晶性の形態で結晶化することが可能な、化合物の特定の結晶性の形態を表しており、これらの形態は、結晶格子の中での、各種の分子の配列及び／又は配座を有している。複数の多形が、同一の化学組成を有することできるが、それらはさらに、その格子の中に弱く、又は強く結合されることが可能な、共結晶された水又は他の分子の存否によって、組成が異なっていることも可能である。多形は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度、及び生物学的アベイラビリティーのような、化学的、物理的、及び生物学的性質の面で異なっている可能性がある。当業者が認めるところであろうが、式１の化合物の多形が、式１の同一の化合物の他の多形、又は複数の多形の混合物に比較して、有利な効果（たとえば、有用な配合を調製する際の適合性、改良された生物学的性能）を示すことが可能である。式１の化合物の特定の多形の調製及び単離は、たとえば、選択された溶媒及び温度を使用する結晶化など、当業者には公知の方法によって達成することができる。多形についての包括的な議論に関しては、次の文献を参照されたい：Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６。
窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、窒素含有複素環はＮ－オキシドを形成することができるとは限らないことを当業者は認識する。Ｎ－オキシドを形成することができるそれらの窒素含有複素環を当業者は認識する。第三級アミンがＮ－オキシドを形成できることも当業者は認識する。複素環のＮ－オキシド及び第三級アミンの調製のための合成方法は、有機ペルオキシ酸、例えば、過酢酸及びｍ－クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド、例えば、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、及びジオキシラン、例えば、ジメチルジオキシランによる複素環及び第三級アミンの酸化を含み、当業者に周知である。Ｎ－オキシドを調製するためのこれらの方法は、文献に広く記述され、総説が書かれているが、たとえば、以下の文献を参照されたい：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８－７５０（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ．１８－２０（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ．１４９－１６１（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ．２８５－２９１（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；及びＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ．３９０－３９２（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）。
当業者は、環境及び生理学的条件下で化合物の塩がそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩が非塩形態の生物学的有用性を共有することを認識する。したがって、式１の化合物の多種多様な塩が、望ましくない植生の防除に有用である（すなわち、農業に適している）。式１の化合物の塩には、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４－トルエンスルホン酸又は吉草酸などの無機酸又は有機酸との酸付加塩が含まれる。式１の化合物がカルボン酸又はフェノールなどの酸性部分を含む場合、塩にはまた、ピリジン、トリエチルアミン又はアンモニア、又はナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム若しくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物又は炭酸塩などの有機塩基又は無機塩基と形成されるものも含まれる。したがって、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ－オキシド及び農業上適切な塩を含む。
開示の概要に記載の本発明の実施形態には、式１の化合物が以下の実施形態のいずれかに記載されているものが含まれる：
実施形態１。開示の概要に記載の式１の化合物、その立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩、それらを含有する農業用組成物、並びに除草剤としてのそれらの使用。
実施形態１ａ。Ｇが、ＣＯＮＲ５Ｒ６である、実施形態１に記載の化合物。
実施形態１ｂ。Ｇが、Ｇ－１である、実施形態１に記載の化合物。
実施形態１ｃ。Ｇが、Ｇ－２である、実施形態１に記載の化合物。
実施形態１ｄ。Ｇが、Ｇ－３である、実施形態１に記載の化合物。
実施形態１ｅ。Ｇが、Ｇ－４である、実施形態１に記載の化合物。
実施形態１ｆ。Ｇが、Ｇ－５である、実施形態１に記載の化合物。
実施形態２。Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態２ａ。Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルである、実施形態２に記載の化合物。
実施形態２ｂ。Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルである、実施形態２ａに記載の化合物。
実施形態２ｃ。Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、ハロゲン又はシクロプロピルである、実施形態２ｂに記載の化合物。
実施形態２ｄ。Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はシクロプロピルである、実施形態２ｃに記載の化合物。
実施形態２ｅ。Ｒ１が、Ｍｅ又はＣｌである、実施形態２ｄに記載の化合物。
実施形態２ｆ。Ｒ１が、Ｍｅである、実施形態２ｅに記載の化合物。
実施形態２ｇ。Ｒ１が、Ｃｌである、実施形態２ｅに記載の化合物。
実施形態３。Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル又はＣ１～Ｃ５アルキルチオである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態３ａ。Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン又はＣＮである、実施形態３に記載の化合物。
実施形態３ｂ。Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＮである、実施形態３ａに記載の化合物。
実施形態３ｃ。Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦである、実施形態３ｂに記載の化合物。
実施形態３ｄ。Ｒ２が、Ｈである、実施形態３ｃに記載の化合物。
実施形態３ｅ。Ｒ２が、Ｆである、実施形態３ｃに記載の化合物。
実施形態３ｆ。Ｒ２が、Ｍｅである、実施形態３ｃに記載の化合物。
実施形態４。Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態４ａ。Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルである、実施形態４に記載の化合物。
実施形態４ｂ。Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３である、実施形態４ａに記載の化合物。
実施形態４ｃ。Ｒ３が、Ｍｅ又はＦである、実施形態４ｂに記載の化合物。
実施形態４ｄ。Ｒ３が、Ｍｅである、実施形態４ｃに記載の化合物。
実施形態４ｆ。Ｒ３が、Ｃｌである、実施形態４ｃに記載の化合物。
実施形態４ｇ。Ｒ３が、Ｆである、実施形態４ｃに記載の化合物。
実施形態５。Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９Ｒ２０、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１９Ｒ２０、－Ｓ（ＯＨ）２ＮＲ１９Ｒ２０、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１９、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１９Ｒ２０又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１９である、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態５ａ。Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ２Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９又はＣＨ２ＯＣＯＲ１９である、実施形態５に記載の化合物。
実施形態５ｂ。Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅである、実施形態５ａに記載の化合物。
実施形態５ｃ。Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯＲ１９又はＳ（Ｏ）２Ｒ１９である、実施形態５ａに記載の化合物。
実施形態５ｄ。Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ又はＳＯ２ＣＦ３である、実施形態５ｃに記載の化合物。
実施形態６。Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態６ａ。Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルである、実施形態６に記載の化合物。
実施形態６ｂ。Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルアルキル又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルである、実施形態６ａに記載の化合物。
実施形態６ｃ。Ｒ５が、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、シアノメチル、ＣＨ２ＣＣＨ又はｃ－プロピルメチルである、実施形態６ｂに記載の化合物。
実施形態６ｄ。Ｒ５が、Ｈ又はメチルである、実施形態６ｃに記載の化合物。
実施形態６ｅ。Ｒ５が、メチルである、実施形態６ｃに記載の化合物。
実施形態７。Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態７ａ。Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルである、実施形態７に記載の化合物。
実施形態７ｂ。Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルアルキル又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルである、実施形態７ａに記載の化合物。
実施形態７ｃ。Ｒ６が、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、シアノメチル、ＣＨ２ＣＣＨ又はｃ－プロピルメチルである、実施形態７ｂに記載の化合物。
実施形態７ｄ。Ｒ６が、Ｈ又はメチルである、実施形態７ｃに記載の化合物。
実施形態７ｅ。Ｒ６が、メチルである、実施形態７ｅに記載の化合物。
実施形態８。Ｒ５及びＲ６が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～３個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、独立に、５個までの置換基で任意選択で置換されている（Ｒｖ）ｒから選択され、ｒは、置換基の数である、式１又は実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態８ａ。３～７員環が、５員環である、実施形態８に記載の化合物。
実施形態８ｂ。５員環が、置換されていない、実施形態８ａに記載の化合物。
実施形態８ｃ。５員環が、少なくとも１つのハロゲン、ＯＭｅ、ＳＭｅ又はメチルで置換されている、実施形態８ａに記載の化合物。
実施形態８ｄ。５員環が、ピロリジニル又はオキサゾリジニルである、実施形態８ａ～８ｃのいずれか１つに記載の化合物。
実施形態８ｅ。３～７員環が、６員環である、実施形態８に記載の化合物。
実施形態８ｆ。６員環が、置換されていない、実施形態８ｅに記載の化合物。
実施形態８ｇ。６員環が、少なくとも１つのハロゲン、ＯＭｅ、ＳＭｅ又はメチルで置換されている、実施形態８ｅに記載の化合物。
実施形態８ｈ。６員環が、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル又はピペラジニルである、実施形態８ｅ～８ｇに記載の化合物。
実施形態８ｉ。３～７員環が、４員環である、実施形態８に記載の化合物。
実施形態８ｊ。４員環が、置換されていない、実施形態８ｉに記載の化合物。
実施形態８ｋ。４員環が、少なくとも１つのハロゲン、ＯＭｅ、ＳＭｅ又はメチルで置換されている、実施形態８ｉに記載の化合物。
実施形態８ｌ。４員環が、アゼチジニルである、実施形態８ｉ～８ｋのいずれか１つに記載の化合物。
実施形態８ｍ。３～７員環が、７員環である、実施形態８に記載の化合物。
実施形態８ｎ。７員環が、置換されていない、実施形態８ｍに記載の化合物。
実施形態８ｏ。７員環が、少なくとも１つのハロゲン、ＯＭｅ、ＳＭｅ又はメチルで置換されている、実施形態８ｍに記載の化合物。
実施形態８ｐ。７員環が、アゼパニル又は１，４－オキサゼパニルである、実施形態８ｍ～８ｏのいずれか１つに記載の化合物。
実施形態９。Ｒｖが、独立に、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から選択される、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態９ａ。Ｒｖが、独立に、Ｈ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、ｃ－プロピルメチル、プロパルギル、ＯＭｅ又はシアノからなる群から選択される、実施形態９に記載の化合物。
実施形態９ｂ。Ｒｖが、メチルである、実施形態９ａに記載の化合物。
実施形態９ｂ１。Ｒｖが、ＯＭｅである、実施形態９ａに記載の化合物。
実施形態９ｂ２。Ｒｖが、Ｈである、実施形態９ａに記載の化合物。
実施形態９ｃ。２つのＲｖが、同じ炭素原子に結合するか、又は２つの隣接する炭素原子に結合し、前記２つのＲｖが、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～３個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、式１又は先の実施形態１～８ｐのいずれか１つに記載の化合物。
実施形態９ｄ。２つのＲｖが、同じ炭素原子に結合し、前記２つのＲｖが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、３～７員環を形成する、実施形態９ｃに記載の化合物。
実施形態９ｅ。３～７員環が、５員環である、実施形態９ｄに記載の化合物。
実施形態９ｆ。５員環が、１，３－ジオキソラニル又はｃ－ペンチルである、実施形態９ｅに記載の化合物。
実施形態９ｇ。３～７員環が、６員環である、実施形態９ｄに記載の化合物。
実施形態９ｈ。６員環が、１，３－ジオキサニル又はｃ－ヘキシルである、実施形態９ｇに記載の化合物。
実施形態９ｉ。２つのＲｖが、２つの隣接する炭素原子に結合し、前記２つのＲｖが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、３～７員環を形成する、実施形態９ｃに記載の化合物。
実施形態９ｊ。３～７員環が、５員環である、実施形態９ｉに記載の化合物。
実施形態９ｋ。５員環が、１，３－ジオキソラニル又はｃ－ペンチルである、実施形態９ｊに記載の化合物。
実施形態９ｌ。３～７員環が、６員環である、実施形態９ｉに記載の化合物。
実施形態９ｍ。６員環が、１，３－ジオキサニル又はｃ－ヘキシルである、実施形態９ｌに記載の化合物。
実施形態１０。Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１０ａ。Ｒ７が、Ｈ、メチル、Ｆ又はＣｌである、実施形態１０に記載の化合物。
実施形態１０ｂ。Ｒ７が、Ｈである、実施形態１０ａに記載の化合物。
実施形態１１。Ｒ８が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１１ａ。Ｒ８が、Ｈ又はＭｅである、実施形態１１に記載の化合物。
実施形態１１ｂ。Ｒ８が、Ｈである、実施形態１１ａに記載の化合物。
実施形態１２。Ｒ７及びＲ８が、一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し得る、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１２ａ。３～７員環が、５員環である、実施形態１２に記載の化合物。
実施形態１２ｂ。３～７員環が、６員環である、実施形態１２に記載の化合物。
実施形態１３。Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１３ａ。Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ２～Ｃ７アルコキシアルキルである、実施形態１３に記載の化合物。
実施形態１３ｂ。Ｒ９が、メチル、エチル、ｔ－ブチル、クロロメチル又はメトキシメチルである、実施形態１３ａに記載の化合物。
実施形態１５。Ｒ７及びＲ９が、一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子の環員を含む縮合３～７員環を形成し、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１５ａ。３～７員環が、５又は６員環である、実施形態１５に記載の化合物。
実施形態１５ｂ。５員環が、ｃ－ペンチルである、実施形態１５ａに記載の化合物。
実施形態１５ｃ。３～７員環が、６員環である、実施形態１５に記載の化合物。
実施形態１５ｄ。６員環が、ケｃ－ヘキシル又はテトラヒドロピランである、実施形態１５ｃに記載の化合物。
実施形態１５ｅ。前記環が、置換されていないか、又はＨ、ハロゲン又はＣ１～Ｃ４アルキルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、実施形態１５～１５ｄのいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１５ｆ。前記環が、置換されていない、実施形態１５ｅに記載の化合物。
実施形態１６。Ｒ１０が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１６ａ。Ｒ１０が、メチル又はエチルである、実施形態１６に記載の化合物。
実施形態１６ｂ。Ｒ１０が、Ｈである、実施形態１６に記載の化合物。
実施形態１７。Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、独立に、５個までの置換基で任意選択で置換されている（Ｒｖ）ｒから選択され、ｒは、置換基の数であるか；又は
２つのＲｖが同じ炭素原子に結合するか、又は２つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記２つのＲｖが、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択される、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１７ａ。３～７員環が、５又は６員環である、実施形態１７に記載の化合物。
実施形態１７ｂ。５員環が、シクロペンタンである、実施形態１７ａに記載の化合物。
実施形態１７ｃ。３～７員環が、６員環である、実施形態１７に記載の化合物。
実施形態１７ｄ。６員環が、シクロヘキサン、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン又はテトラヒドロ－２Ｈ－チオピランである、実施形態１７ｃに記載の化合物。
実施形態１７ｅ。６員環が、シクロヘキサンである、実施形態１７ｄに記載の化合物。
実施形態１７ｆ。３～７員環が、４員環である、実施形態１７に記載の化合物。
実施形態１７ｆ。３～７員環が、７員環である、実施形態１７に記載の化合物。
実施形態１８。Ｑが、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２又はＮＲ１３である、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１８ａ。Ｑが、Ｏ又はＳである、実施形態１８に記載の化合物。
実施形態１８ｂ。Ｑが、Ｏである、実施形態１８に記載の化合物。
実施形態１８ｃ。Ｑが、ＣＲ１１Ｒ１２である、実施形態１８に記載の化合物。
実施形態１８ｄ。Ｑが、ＮＲ１３である、実施形態１８に記載の化合物。
実施形態１８ｅ。Ｑが、Ｏ、Ｓ又はＣＲ１１Ｒ１２である、実施形態１８に記載の化合物。
実施形態１８ｆ。Ｑが、ＮＲ１３以外である、実施形態１８に記載の化合物。
実施形態１９。Ｒ１１及びＲ１２が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む縮合３～７員環を形成し、前記環が、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態１９ａ。３～７員環が、５員環である、実施形態１９に記載の化合物。
実施形態１９ｂ。５員環が、シクロペンタンである、実施形態１９ａに記載の化合物。
実施形態１９ｃ。３～７員環が、６員環である、実施形態１９に記載の化合物。
実施形態１９ｄ。６員環が、シクロヘキサンである、実施形態１９ｃに記載の化合物。
実施形態１９ｅ。環が、置換されていない５又は６員環である、実施形態１９に記載の化合物。
実施形態２０。ｒが、０、１、２又は３である、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態２０ａ。ｒが、０である、実施形態２０に記載の化合物。
実施形態２０ｂ。ｒが、１又は２である、実施形態２０に記載の化合物。
実施形態２０ｃ。ｒが、２である、実施形態２０に記載の化合物。
実施形態２０ｄ。ｒが、３である、実施形態２０に記載の化合物。
実施形態２０ｅ。ｒが、１である、実施形態２０に記載の化合物。
実施形態２１。Ｒ１３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態２１ａ。Ｒ１３が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルである、実施形態２１に記載の化合物。
実施形態２１ｂ。Ｒ１３が、Ｍｅ又はＥｔである、実施形態２１ａに記載の化合物。
実施形態２１ｃ。Ｒ１３が、Ｍｅである、実施形態２１ｂに記載の化合物。
実施形態２１ｄ。Ｒ１３が、Ｅｔである、実施形態２１ｄに記載の化合物。
実施形態２２。Ｒ１４が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ７チオアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態２２ａ。Ｒ１４が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシである、実施形態２２に記載の化合物。
実施形態２２ｂ。Ｒ１４が、Ｃ１～Ｃ４アルキルである、実施形態２２ａに記載の化合物。
実施形態２２ｃ。Ｒ１４が、Ｍｅである、実施形態２２ｂに記載の化合物。
実施形態２２ｄ。Ｒ１４が、Ｅｔである、実施形態２２ｂに記載の化合物。
実施形態２２ｅ。Ｒ１４が、ＣＨ２ＣＦ３である、実施形態２２ｂに記載の化合物。
実施形態２３。Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態２３ａ。Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３アルコキシである、実施形態２３に記載の化合物。
実施形態２３ｂ。Ｒ１５が、Ｈ又はＯＭｅである、実施形態２３ａに記載の化合物。
実施形態２３ｃ。Ｒ１５が、Ｈである、実施形態２３ｂに記載の化合物。
実施形態２３ｄ。Ｒ１５が、ＯＭｅである、実施形態２３ｂに記載の化合物。
実施形態２４。Ｒ１６が、Ｈ、シアノ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態２４ａ。Ｒ１６が、Ｈ、シアノ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル又はＣ１～Ｃ４アルコキシである、実施形態２４に記載の化合物。
実施形態２４ｂ。Ｒ１６が、Ｈ又はＣ１～Ｃ４アルキルである、実施形態２４ａに記載の化合物。
実施形態２４ｃ。Ｒ１６が、Ｈ、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ハロゲン、ＳＭｅ、ＣＦ３又はＯＭｅである、実施形態２４ａに記載の化合物。
実施形態２４ｄ。Ｒ１６が、Ｈ、シアノ、メチル、Ｆ、ＳＭｅ、ＣＦ３又はＯＭｅである、実施形態２４ｃに記載の化合物。
実施形態２５。Ｒ１７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態２５ａ。Ｒ１７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、ハロゲン又はＣ１～Ｃ４アルコキシである、実施形態２５に記載の化合物。
実施形態２５ｂ。Ｒ１７が、Ｈ、メチル、Ｃｌ又はＯＭｅである、実施形態２５ａに記載の化合物。
実施形態２６。Ｒ１８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態２６ａ。Ｒ１８が、Ｈ又はＣ１～Ｃ３アルコキシである、実施形態２６に記載の化合物。
実施形態２６ｂ。Ｒ１８が、Ｈ、メチル又はＯＭｅである、実施形態２６に記載の化合物。
実施形態２６ｃ。Ｒ１８が、Ｈである、実施形態２６ｂに記載の化合物。
実施形態２６ｄ。Ｒ１８が、ＯＭｅである、実施形態２６ｂに記載の化合物。
実施形態２７。Ｒ１９が、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態２７ａ。Ｒ１９が、Ｃ１～Ｃ７アルキル又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルである、実施形態２７に記載の化合物。
実施形態２７ｂ。Ｒ１９が、Ｃ１～Ｃ７アルキルである、実施形態２７ａに記載の化合物。
実施形態２７ｃ。Ｒ１９が、メチル、エチル、ｉ－プロピル、ｔ－ブチル、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｉ－ブチル、ｃ－ペンチル又はｃ－ヘキシルである、実施形態２７ｂに記載の化合物。
実施形態２７ｄ。Ｒ１９が、ｔ－ブチルである、実施形態２７ｃに記載の化合物。
実施形態２７ｅ。Ｒ１９が、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルである、実施形態２７ａに記載の化合物。
実施形態２７ｆ。Ｒ１９が、ＣＦ３である、実施形態２７ｅに記載の化合物。
実施形態２８。Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ７アルキル又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つに記載の化合物。
実施形態２８ａ。Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルである、実施形態２８に記載の化合物。
実施形態２８ｂ。Ｒｆが、ＣＦ３である、実施形態２８ａに記載の化合物。
上記の実施形態１～２８ｂ及び本明細書に記載の任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変数の説明は、式１の化合物だけでなく、式１の化合物を調製するのに有用な出発化合物及び中間体化合物にも関する。さらに、上記の実施形態１～２８ｂ、及び本明細書に記載の他の実施形態、及びそれらの任意の組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物及び方法に関する。
実施形態１～２８ｂの組み合わせは、以下によって例示される：
実施形態ＰＡ。開示の概要に記載の式１の化合物であって、Ｑが、Ｏ、Ｓ又はＣＲ１１Ｒ１２である、化合物。
実施形態Ａ。開示の概要に記載の式１の化合物であって、
Ｇが、ＣＯＮＲ５Ｒ６であり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ２Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９又はＣＨ２ＯＣＯＲ１９であり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルアルキル又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルアルキル又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルであり；
Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルである、化合物。
実施形態Ｂ。
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
Ｒ５が、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、シアノメチル、ＣＨ２ＣＣＨ又はｃ－プロピルメチルであり；
Ｒ６が、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、シアノメチル、ＣＨ２ＣＣＨ又はｃ－プロピルメチルであり；
Ｒｆが、ＣＦ３である、実施形態Ａに記載の化合物。
実施形態Ｃ。
Ｒ１が、Ｍｅ又はＣｌであり；
Ｒ３が、Ｍｅであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ又はＳＯ２ＣＦ３であり；
Ｒ５が、メチルであり；
Ｒ６が、メチルである、実施形態Ｂに記載の化合物。
実施形態Ｄ。開示の概要に記載の式１の化合物であって、
Ｑが、ＣＯＮＲ５Ｒ６であり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ２Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９又はＣＨ２ＯＣＯＲ１９であり；
Ｒ５及びＲ６が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～３個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、独立に、５個までの置換基で任意選択で置換されている（Ｒｖ）ｒから選択され、ｒは、置換基の数であり；
Ｒｖが、独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｃ－プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され；
ｒが、１又は２である、化合物。
実施形態Ｅ。
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
Ｒ５及びＲ６が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３～７員環を形成し、前記環が、５員環であり；
Ｒｆが、ＣＦ３である、実施形態Ｄに記載の化合物。
実施形態Ｆ。
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
Ｒ５及びＲ６が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３～７員環を形成し、前記環が、６員環であり；
Ｒｆが、ＣＦ３である、実施形態Ｄに記載の化合物。
実施形態Ａ１。開示の概要に記載の式１の化合物であって、
Ｇが、Ｇ－１であり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ２Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９又はＣＨ２ＯＣＯＲ１９であり；
Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルである、化合物。
実施形態Ｂ１。
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ２～Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ１０は、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒｆが、ＣＦ３である、実施形態Ａ１に記載の化合物。
実施形態Ｃ１。
Ｒ１が、Ｍｅ又はＣｌであり；
Ｒ３が、Ｍｅであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ又はＳＯ２ＣＦ３であり；
Ｒ７が、Ｈであり；
Ｒ８が、Ｈであり；
Ｒ９が、メチル、エチル、ｔ－ブチル、クロロメチル又はメトキシメチルであり；
Ｒ１０が、メチル又はエチルである、実施形態Ｂ１に記載の化合物。
実施形態Ｄ１。
Ｒ７及びＲ９が、一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子の環員を含む縮合３～７員環を形成し、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されており；
Ｒ８が、Ｈであり；
Ｒ１０が、Ｈである、実施形態Ａ１に記載の化合物。
実施形態Ｅ１。
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
Ｒ７及びＲ９が、一緒になって、縮合３～７員環を形成し、前記３～７員環が、５又は６員環である、実施形態Ｄ１に記載の化合物。
実施形態Ｆ１。Ｒ７及びＲ９が、一緒になって、ｃ－ペンチル、ｃ－ヘキシル又はテトラヒドロピランの５又は６員環を形成し、前記環が、置換されていないか、又はＨ、ハロゲン又はＣ１～Ｃ４アルキルからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、実施形態Ｅ１に記載の化合物。
実施形態Ｇ１。
Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、独立に、５個までの置換基で任意選択で置換されている（Ｒｖ）ｒから選択され、ｒは、置換基の数であるか；又は
２つのＲｖが同じ炭素原子に結合するか、又は２つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記２つのＲｖは、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され；
Ｒ７が、Ｈであり；
Ｒ８が、Ｈである、実施形態Ａ１に記載の化合物。
実施形態Ｈ１。
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルである
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、３～７員環を形成し、前記環が、５又は６員環であり、
Ｒｖが、独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｃ－プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され、
ｒが、１又は２である、実施形態Ｇ１に記載の化合物。
実施形態Ｉ１。Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、３～７員環を形成し、前記環が、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン又はテトラヒドロ－２Ｈ－チオピランの５又は６員環である、実施形態Ｈ１に記載の化合物。
実施形態Ａ２。開示の概要に記載の式１の化合物であって、
Ｇが、Ｇ－２であり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルである、化合物。
実施形態Ｂ２。
Ｑが、Ｏ又はＳであり；
Ｒ７が、Ｈであり；
Ｒ８が、Ｈであり；
Ｒｆが、ＣＦ３であり、
Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、３～７員環を形成し、前記環が、５又は６員環であり；
Ｒｖが、独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｃ－プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され、
ｒが、１又は２である、実施形態Ａ２に記載の化合物。
実施形態Ｃ２。
Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン又はテトラヒドロ－２Ｈ－チオピランを形成し；
Ｒｖが、Ｈである、実施形態Ｂ２に記載の化合物。
実施形態Ｄ２。
Ｑが、ＣＲ１１Ｒ１２であり；
Ｒ７が、Ｈであり；
Ｒ８が、Ｈであり；
Ｒ９が、Ｈであり；
Ｒ１０が、Ｈであり；
Ｒ１１及びＲ１２が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む縮合３～７員環を形成し、前記環が、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されており；
Ｒｆが、ＣＦ３である、実施形態Ａ２に記載の化合物。
実施形態Ｅ２。Ｒ１１及びＲ１２が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、縮合３～７員環を形成し、前記環が、置換されていない５又は６員環である、実施形態Ｄ２に記載の化合物。
実施形態Ａ３。開示の概要に記載の式１の化合物であって、
Ｇが、Ｇ－３であり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
Ｒ１３が、Ｃ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒ１４が、Ｃ１～Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１５が、Ｈであり；
Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルである、化合物。
実施形態Ａ４。開示の概要に記載の式１の化合物であって、
Ｇが、Ｇ－４であり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
Ｒ１３が、Ｃ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３アルコキシであり；
Ｒ１６が、Ｈ、シアノ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル又はＣ１～Ｃ４アルコキシである、化合物。
実施形態Ａ５。開示の概要に記載の式１の化合物であって、
Ｇが、Ｇ－５であり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１６が、Ｈ又はＣ１～Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、ハロゲン又はＣ１～Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ１８が、Ｈ又はＣ１～Ｃ３アルコキシである 、化合物。
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式１の化合物を含む：
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－ピペリジニルカルボニル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物２６０）；
Ｎ－［２－クロロ－４－メチル－５－（４－モルホリニルカルボニル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１６）；
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（４－モルホリニルカルボニル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物６）；
Ｎ－［２－クロロ－４－メチル－５－（１－ピペリジニルカルボニル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１８）；
３－フルオロ－Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチル－５－［［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］ベンズアミド（化合物１２８）；
１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［３－フルオロ－２，４－ジメチル－５－（４－モルホリニルカルボニル）フェニル］メタンスルホンアミド（化合物１９０）；
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．４］ノン－２－エン－３－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物２０７）；
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－［（３ａＲ，６ａＲ）－３ａ，５，６，６ａ－テトラヒドロ－４Ｈ－シクロペンタ［ｄ］イソオキサゾール－３－イル］フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１０３）；
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－エン－３－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１９７）；
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（３ａ，４，７，７ａ－テトラヒドロ－５Ｈ－ピラノ［４，３－ｄ］イソオキサゾール－３－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１２１）；
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（３ａ，６，７，７ａ－テトラヒドロ－４Ｈ－ピラノ［３，４－ｄ］イソオキサゾール－３－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１２０）；
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキソ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［（トリフルオロメチル）スルホニル］メタンスルホンアミド（化合物２６７）；
［［２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．４］ノン－２－エン－３－イル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（化合物１４０）；
［［２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－エン－３－イル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（化合物１５９）；
［［２，４－ジメチル－５－［（３ａＲ，６ａＲ）－３ａ，５，６，６ａ－テトラヒドロ－４Ｈ－シクロペンタ［ｄ］イソオキサゾール－３－イル］フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（化合物１００）；
［［２，４－ジメチル－５－（１－オキソ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－イル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（化合物２６８）；
他の実施形態は、以下からなる群から選択される式１の化合物を含む：
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式１の化合物を含む：
［［（トリフルオロメチル）スルホニル］［２，３，４－トリメチル－５－（４－モルホリニルカルボニル）フェニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（化合物３２４）；
エチルＮ－［（トリフルオロメチル）スルホニル］－Ｎ－［２，３，４－トリメチル－５－（１－ピペリジニルカルボニル）フェニル］カルバメート（化合物３３０）；
［［（トリフルオロメチル）スルホニル］［２，３，４－トリメチル－５－（１－ピペリジニルカルボニル）フェニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（化合物３２９）；
１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２，３，４－トリメチル－５－（４－モルホリニルカルボニル）フェニル］メタンスルホンアミド（化合物２８９）；及び
［［（トリフルオロメチル）スルホニル］［２，３，４－トリメチル－５－［（３ａＲ，６ａＲ）－３ａ，５，６，６ａ－テトラヒドロ－４Ｈ－シクロペント［ｄ］イソオキサゾール－３－イル］フェニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（化合物３３６）；
他の特定の実施形態は、式１の化合物を含み、式中、
Ｇは、ＣＯＮＲ５Ｒ６であり、ＮＲ５Ｒ６は、Ｊ－３ａであり、Ｒ１は、Ｍｅであり、Ｒ２は、Ｍｅであり、Ｒ３は、Ｍｅであり、Ｒ４は、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕであり、Ｒｆは、ＣＦ３である（化合物３３１）；
Ｇは、ＣＯＮＲ５Ｒ６であり、ＮＲ５Ｒ６は、Ｊ－４であり、Ｒ１は、Ｍｅであり、Ｒ２は、Ｍｅであり、Ｒ３は、Ｍｅであり、Ｒ４は、ＣＯ２Ｅｔであり、Ｒｆは、ＣＦ３である（化合物３２５）
本発明はまた、植生の生息地に（例えば、本明細書に記載されている組成物として）除草的有効量の本発明の化合物を施用することを含む、望まれない植生を防除するための方法に関する。使用の方法に関する実施形態として注目すべきなのは、上記の実施形態の化合物が関与するものである。本発明の化合物は、作物、例えば、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、ワタ、アブラナ及びコメ、並びに特殊作物、例えば、サトウキビ、柑橘類、果物及びナッツ作物における雑草の選択的な防除のために特に有用である。
実施形態としてまた注目すべきであるのは、上記の実施形態の化合物を含む本発明の除草性組成物である。
本発明にはさらに、以下のものを含む除草剤混合物が含まれる：（ａ）式１、それらのＮ－オキシド、及び塩から選択される化合物、並びに（ｂ）少なくとも１種のさらなる有効成分、それらは以下のものから選択される：（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣物、（ｂ５）５－エノール－ピルビルシキメート－３－ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｄｉｖｅｒｔｅｒ）、（ｂ７）プロトポリフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）その他の除草剤（有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素化合物、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ヒダントサイジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸、及びビリブチカルブを含む）、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｓａｆｅｎｅｒ）、並びに（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩。
「光化学系ＩＩ阻害剤」（ｂ１）は、ＱＢ－結合ニッチ（ＱＢ－ｂｉｎｄｉｎｇ ｎｉｃｈｅ）のところでＤ－１タンパク質に結合する化合物であって、それにより、葉緑体のチラコイド膜におけるＱＡからＱＢへの電子伝達をブロックする。光化学系ＩＩを通る経路からブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送されて、毒性の化合物を形成し、それが、細胞膜を崩壊させ、葉緑体の膨潤、膜漏れ、及び最終的には細胞の破壊をもたらす。そのＱＢ－結合ニッチには、三つの異なった結合部位を有している：結合部位Ａは、トリアジンたとえばアトラジン、トリアジノンたとえばヘキサジノン、及びウラシルたとえばブロマシルに結合し；結合部位Ｂは、フェニル尿素たとえばジウロンと結合し；そして結合部位Ｃは、ベンゾチアジアゾールたとえばベンタゾン、ニトリルたとえばブロモキシニル、及びフェニルピリダジンたとえばピリデートと結合する。光化学系ＩＩ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキシウロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジウロン、エチジムロン、フェニュロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、モノリニューロン、ネブロン、ペンタノクロール、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダフォル、ピリデート、シデュロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、及びトリエタジン。
「ＡＨＡＳ阻害剤」（ｂ２）は、アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害する化合物であって、アセトラクテート合成酵素（ＡＬＳ）としても知られ、タンパク質の合成及び細胞の生長で必要とされる、分岐鎖の脂肪族アミノ酸たとえばバリン、ロイシン、及びイソロイシンの産生を阻害することによって、植物を死滅させる。ＡＨＡＳ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ビスピリバック－ナトリウム、クロランスラム－メチル、クロリムロン－エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン－メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン－ナトリウム、フルメトスラム、フルピルスルフロン－メチル、フルピルスルフロン－ナトリウム、フォラムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、イマザメタブンズ－メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン－メチル（ナトリウム塩を含む）、ヨーフェンスルフロン（２－ヨード－Ｎ－［［（４－メトキシ－６－メチル－１，３，５－トリアジン－２－イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メゾスルフロン－メチル、メタゾスルフロン（３－クロロ－４－（５，６－ジヒドロ－５－メチル－１，４，２－ジオキサジン－３－イル）－Ｎ－［［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）アミノ］カルボニル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾル－５－スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン－メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノクスラム、プリミスルフロン－メチル、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン（２－クロロ－Ｎ－［［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）アミノ］カルボニル］－６－プロピルイミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－３－スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック－メチル、ピリチオバック－ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン－メチル、トリアファモン（Ｎ－［２－［（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）カルボニル］－６－フルオロフェニル］－１，１－ジフルオロ－Ｎ－メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベヌロン－メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン－メチル、及びトリトスルフロン。
「ＡＣＣアーゼ阻害剤」（ｂ３）は、アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化合物であるが、この酵素は、植物の中での脂質及び脂肪酸の合成における初期段階に、触媒作用の働きをする。脂質は、細胞膜の必須成分であり、これ無くしては、新しい細胞を産生することができない。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害作用と、それに続く脂質産生の不足のために、特に、活発な生長領域たとえば分裂組織における細胞膜の完全性が失われることとなる。最後には、苗条及び根茎の生長が停止し、苗条の分裂組織及び根茎の芽が枯れ始める。ＡＣＣアーゼ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジム、及びトラルコキシジム（分割された形態たとえば、フェノキサプロップ－Ｐ、フルアジホップ－Ｐ、ハロキシホップ－Ｐ、及びキザロホップ－Ｐ、並びにエステルの形態たとえば、クロジナホップ－プロパルギル、シハロホップ－ブチル、ジクロホップ－メチル、及びフェノキサプロップＰ－エチルを含む）。
オーキシンは、多くの植物組織における成長を調節する植物ホルモンである。「オーキシン模倣物」（ｂ４）は、植物成長ホルモンのオーキシンを模倣する化合物であるので、制御不能且つ無秩序な生長をもたらし、感受性の高い種では、植物の死に至らしめる。オーキシン模倣物の例としては、以下のものが挙げられる：アミノシクロピラクロル（６－アミノ－５－クロロ－２－シクロプロピル－４－ピリミジンカルボン酸）並びにそのメチル及びエチルエステル並びにそのナトリウム塩及びカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン－エチル、クロルアンベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４－Ｄ、２，４－ＤＢ、ジクロプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン（４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－２－ピリジンカルボン酸）、ハラウキシフェン－メチル（４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－２－ピリジンカルボキン酸メチル）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロプ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、２，３，６－ＴＢＡ、トリクロピル、並びに４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－５－フルオロ－２－ピリジンカルボン酸メチル。
「ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤」（ｂ５）は、芳香族アミノ酸たとえば、チロシン、トリプトファン、及びフェニルアラニンの合成に関与する酵素である、５－エノール－ピルビルシキメート－３－ホスフェートシンターゼを阻害する化合物である。ＥＰＳＰ阻害除草剤は、植物の葉を介して容易に吸収され、師部を通して成長点に移行する。グリホサートは、この群に属する、比較的非選択的な出芽後除草剤である。グリホサートにはとしては、エステル並びに、たとえばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）、及びトリメシウム（別名、スルホサート）の塩が含まれる。
「光化学系Ｉ電子ダイバーター」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受け取る化合物であって、いくつかのサイクルの後で、ヒドロキシルラジカルを発生する。これらのラジカルは、反応性が極めて高く、膜脂肪酸及びクロロフィルも含めて、不飽和脂質を容易に破壊する。これが、細胞膜の完全性を破壊し、その結果、細胞及び細胞小器官で「漏れ（ｌｅａｋ）」が生じ、葉が急速に萎れて乾燥し、最後には植物の死滅に到る。光合成阻害剤のこの第二のタイプの例としては、ジクワット及びパラコートが挙げられる。
「ＰＰＯ阻害剤」（ｂ７）は、酵素のプロトポリフィリノーゲンオキシダーゼを阻害する化合物であって、植物の中で高度に活性が高い化合物を急速に生成させ、それが細胞膜を破壊し、細胞流体を漏れ出させる。ＰＰＯ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：アシフルオルフェン－ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロメトキシフェン、シニドン－エチル、フルアゾレート、フルフェンピル－エチル、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン－エチル、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン－エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン（ジヒドロ－１，５－ジメチル－６－チオキソ－３－［２，２，７－トリフルオロ－３，４－ジヒドロ－３－オキソ－４－（２－プロピン－１－イル）－２Ｈ－１，４－ベンゾキサジン－６－イル］－１，３，５－トリアジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン）、及びチアフェナシル（メチルＮ－［２－［［２－クロロ－５－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－４－フルオロフェニル］チオ］－１－オキソプロピル］－β－アラニネート）。
「ＧＳ阻害剤」（ｂ８）は、グルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化合物であるが、植物はその酵素を使用して、アンモニアをグルタミンに変換させる。したがって、アンモニアが蓄積して、グルタミンのレベルが低下する。植物へのダメージが、アンモニアの毒性と、他の代謝過程で必要とされるアミノ酸の欠乏との効果が重なりあって起きるのであろう。ＧＳ阻害剤としては、以下のものが挙げられる：グルホシネート並びにそのエステル及び塩、たとえばグルホシネート－アンモニウム及びその他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート－Ｐ （（２Ｓ）－２－アミノ－４－（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸）、及びビラナホス。
「ＶＬＣＦＡエロンガーゼ阻害剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する広く、各種の化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、葉緑体の内部又は近傍に位置する酵素の１つであって、ＶＬＣＦＡの生合成に与っている。植物においては、超長鎖脂肪酸は、疎水性ポリマーの主成分であって、葉の表面での乾燥を防止し、花粉粒に安定性を与える。そのような除草剤としては、以下のものが挙げられる：アセトクロール、アラクロール、アニロフォス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルホン（３－［［（２，５－ジクロロ－４－エトキシフェニル）メチル］スルホニル］－４，５－ジヒドロ－５，５－ジメチルイソオキサゾール）、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ（（２Ｒ）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－２－（１－ナフタレニルオキシ）プロパナミド）、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロル、ピロキサスルホン、及びテニルクロール（分割形態、たとえばＳ－メトラクロール、並びにクロロアセトアミド、及びオキシアセトアミドを含む）。
「オーキシン輸送阻害剤」（ｂ１０）は、たとえばオーキシン輸送タンパク質と結合することによって、植物におけるオーキシンの輸送を阻害する化学的物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：ジフルフェンゾピル、ナプタラム（Ｎ－（１－ナフチル）フタルアミド酸、及び２－［（１－ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても知られている）。
「ＰＤＳ阻害剤」（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼステップにおいて、カロテノイドの生合成経路を阻害する化合物である。ＰＤＳ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルルゾン、及びピコリナフェン。
「ＨＰＰＤ阻害剤」（ｂ１２）は、４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学的物質である。ＨＰＰＤ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン（４－ヒドロキシ－３－［［２－［（２－メトキシエトキシ）メチル］－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクト－３－エン－２－オン）、フェンキノトリオン（２－［［８－クロロ－３，４－ジヒドロ－４－（４－メトキシフェニル）－３－オキソ－２－キノキサリニル］カルボニル］－１，３－シクロヘキサンジオン）、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート（１－［［１－エチル－４－［３－（２－メトキシエトキシ）－２－メチル－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル］－１Ｈ－ピラゾル－５－イル］オキシ］エチルメチルカーボネート）、トプラメゾン、５－クロロ－３－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－１－（４－メトキシフェニル）－２（１Ｈ）－キノキサリノン、４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、５－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－（３－メトキシフェニル）－３－（３－メトキシプロピル）－４（３Ｈ）－ピリミジノン、２－メチル－Ｎ－（４－メチル－１，２，５－オキサジアゾル－３－イル）－３－（メチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド、及び２－メチル－３－（メチルスルホニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾル－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド。
「ＨＳＴ阻害剤」（ｂ１３）は、ホモゲンチセートを２－メチル－６－ソラニル－１，４－ベンゾキノンに転換させる植物の性能を撹乱し、それによって、カロテノイド生合成を撹乱する。ＨＳＴ阻害剤の例には、ハロキシジン、ピリクロール、３－（２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル）－４－ヒドロキシ－１－メチル－１，５－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン、７－（３，５－ジクロロ－４－ピリジニル）－５－（２，２－ジフルオロエチル）－８－ヒドロキシピリド［２，３－ｂ］ピラジン－６（５Ｈ）－オン及び４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンが含まれる。
ＨＳＴ阻害剤にはさらに、式Ａ及びＢの化合物も含まれる：
Figure 2023535957000014
式中、Ｒｄ１は、Ｈ、Ｃｌ、又はＣＦ３であり；Ｒｄ２は、Ｈ、Ｃｌ、又はＢｒであり；Ｒｄ３は、Ｈ、又はＣｌであり；Ｒｄ４は、Ｈ、Ｃｌ、又はＣＦ３であり；Ｒｄ５は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨＦ２であり；そしてＲｄ６はＯＨ、又は－ＯＣ（＝Ｏ）－ｉ－Ｐｒであり；そして、Ｒｅ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ２は、Ｈ、又はＣＦ３であり；Ｒｅ３は、Ｈ、ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ４は、Ｈ、Ｆ、又はＢｒであり；Ｒｅ５は、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、又はＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ６は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、又はＣ≡ＣＨであり；Ｒｅ７は、ＯＨ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、－ＯＣ（＝Ｏ）－ｉ－Ｐｒ、又は－ＯＣ（＝Ｏ）－ｔ－Ｂｕであり；そして、Ａｅ８は、Ｎ又はＣＨである。
「セルロース生合成阻害剤」（ｂ１４）は、ある種の植物において、セルロースの生合成を阻害する。それらは、出芽前か、又は出芽後間もない幼い植物又は、急速に成長している植物に適用すると、最も効果的である。セルロース生合成阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：クロルチアミド、ジクロベニル、フロポキサム、インダジフラム（Ｎ２－［（１Ｒ，２Ｓ）－２，３－ジヒドロ－２，６－ジメチル－１Ｈ－インデン－１－イル］－６－（１－フルオロエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン）、イソキサベン、及びトリアジフラム。
「その他の除草剤」（ｂ１５）としては、たとえば以下のような、各種各様の作用モードで機能する除草剤が挙げられる：有糸分裂撹乱物質（たとえば、フラムプロップ－Ｍ－メチル、及びフラムプロップ－Ｍ－イソプロピル）、有機ヒ素化合物（たとえば、ＤＳＭＡ、及びＭＳＭＡ）、７，８－ジヒドロプテロエートシンターゼ阻害剤、葉緑体イソプレノイド合成阻害剤、及び細胞壁生合成阻害剤。その他の除草剤には、以下のような除草剤も含まれる：作用モードが知られていないもの、又は、（ｂ１）～（ｂ１４）に列記された特定のカテゴリーに入らないもの、又は上で列記したモードの組み合わせで作用するもの。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アシュラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シクロピリモレート（６－クロロ－３－（２－シクロプロピル－６－メチルフェノキシ）－４－ピリダジニル４－モルホリンカルボキシレート）、ダイムロン、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン、イプフェンカルバゾン（１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，５－ジヒドロ－Ｎ－（１－メチルエチル）－５－オキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－カルボキサミド）、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ及び５－［［（２，６－ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］－４，５－ジヒドロ－５－メチル－３－（３－メチル－２－チエニル）イソオキサゾールが挙げられる。
「他の除草剤」（ｂ１５）はまた、式（ｂ１５Ａ）の化合物を含み、
Figure 2023535957000015
式中、
Ｒ１２’は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ４～Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ１３’は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシであり；
Ｑ１は、フェニル、チエニル、ピリジニル、ベンゾジオキソリル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、フラニル、ベンゾチオフェニル及びピラゾリルからなる群から選択される任意選択で置換されている環系であり、ここで、置換されているとき、前記環系は、１～３個のＲ１４’で置換されており；
Ｑ２は、フェニル、ピリジニル、ベンゾジオキソリル、ピリジノニル、チアジアゾリル、チアゾリル、及びオキサゾリルからなる群から選択される任意選択で置換されている環系であり、ここで、置換されているとき、前記環系は、１～３個のＲ１５’で置換されており；
各Ｒ１４’は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ＳＦ５、ＮＨＲ１７；又は１～３個のＲ１６で任意選択で置換されているフェニル；又は１～３個のＲ１６で任意選択で置換されているピラゾリルであり；
各Ｒ１５’は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルであり；
各Ｒ１６’は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ１７’は、Ｃ１～Ｃ４アルコキシカルボニルである。
「他の除草剤」（ｂ１５）がまた式（ｂ１５Ａ）の化合物を含む一実施形態では、Ｒ１２’がＨ又はＣ１～Ｃ６アルキルであることが好ましい；より好ましくは、Ｒ１２’は、Ｈ又はメチルである。好ましくは、Ｒ１３’は、Ｈである。好ましくは、Ｑ１は、フェニル環又はピリジニル環であり、各環は、１～３個のＲ１４’で置換されている；より好ましくは、Ｑ１は、１～２個のＲ１４’で置換されているフェニル環である。好ましくは、Ｑ２は、１～３個のＲ１５’で置換されているフェニル環である；より好ましくは、Ｑ２は、１～２個のＲ１５’で置換されているフェニル環である。好ましくは、各Ｒ１４’は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシである；より好ましくは、各Ｒ１４’は、独立に、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルコキシ又はＣ１～Ｃ２アルコキシである。好ましくは、各Ｒ１５’は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシである；より好ましくは、各Ｒ１５’は、独立に、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルコキシ又はＣ１～Ｃ２アルコキシである。「他の除草剤」（ｂ１５）として特に好ましいのは、下記の（ｂ１５Ａ－１）～（ｂ１５Ａ－１９）のいずれか１つを含む。
Figure 2023535957000016
Figure 2023535957000017
Figure 2023535957000018
「他の除草剤」（ｂ１５）はまた、式（ｂ１５Ｂ）の化合物を含み、
Figure 2023535957000019
式中、
Ｒ１８’は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ４～Ｃ８シクロアルキルであり；
各Ｒ１９’は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシであり；
ｐは、０、１、２又は３の整数であり；
各Ｒ２０’は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシであり；
ｑは、０、１、２又は３の整数である。
「他の除草剤」（ｂ１５）がまた式（ｂ１５Ｂ）の化合物を含む一実施形態では、Ｒ１８がＨ、メチル、エチル又はプロピルであることが好ましい；より好ましくは、Ｒ１８は、Ｈ又はメチルである；最も好ましくは、Ｒ１８は、Ｈである。好ましくは、各Ｒ１９は、独立に、クロロ、フルオロ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシである；より好ましくは、各Ｒ１９は、独立に、クロロ、フルオロ、Ｃ１フルオロアルキル（すなわち、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル）又はＣ１フルオロアルコキシ（すなわち、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはフルオロメトキシ）である。好ましくは、各Ｒ２０は、独立に、クロロ、フルオロ、Ｃ１ハロアルキル又はＣ１ハロアルコキシである；より好ましくは、各Ｒ２０は、独立に、クロロ、フルオロ、Ｃ１フルオロアルキル（すなわち、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル）又はＣ１フルオロアルコキシ（すなわち、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはフルオロメトキシ）である。「他の除草剤」（ｂ１５）として特に好ましいのは、下記の（ｂ１５Ｂ－１）～（ｂ１５Ｂ－１９）のいずれか１つを含む。
Figure 2023535957000020
Figure 2023535957000021
Figure 2023535957000022
別の実施形態では、「他の除草剤」（ｂ１５）はまた、式（ｂ１５Ｃ）の化合物を含み、
Figure 2023535957000023
式中、Ｒ１’は、Ｃｌ、Ｂｒ又はＣＮであり；Ｒ２’は、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３又は３－ＣＨＦ２－イソオキサゾール－５－イルである。
「除草剤毒性緩和剤」（ｂ１６）は、除草剤の配合物に添加して、ある種の作物に対する、その除草剤の植物毒性効果を排除又は低減するための物質である。これらの化合物は、除草剤による害から作物を保護するが、典型的には、その除草剤が望ましくない植生を防除することは妨げない。除草剤毒性緩和剤の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定される訳ではない：ベノキサコル、クロキントセット－メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、無水ナフタル酸、オキサベトリニル、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－メチルベンゼンスルホンアミド、及びＮ－（アミノカルボニル）－２－フルオロベンゼンスルホンアミド、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン、２－（ジクロロメチル）－２－メチル－１，３－ジオキソラン（ＭＧ １９１）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ ４６６０）、２，２－ジクロロ－１－（２，２，５－トリメチル－３－オキサゾリジニル）－エタノン、及び２－メトキシ－Ｎ－［［４－［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］－ベンズアミド。
式１の化合物は、有機合成化学の分野で公知の一般的な方法によって調製することができる。スキーム１～１４に記載される以下の方法及びバリエーションの１つ又は複数を使用して、式１の化合物を調製することができる。以下の式１～１５の化合物中のＧ、Ｒ１～Ｒ１９、Ｒｖ及びＲｆの定義は、別段の記載がない限り、本開示の概要において上記で定義した通りである。式１ａ、１ｂ、３ａ、３ｂ、３ｂ’、３ｃ、３ｄ、３ｅ及び３ｆの化合物は、式１及び３の化合物の様々なサブセットであり、式１ａ、１ｂ、３ａ、３ｂ、３ｂ’、３ｃ、３ｄ、３ｅ及び３ｆの全ての置換基は、スキームを含む開示において別段の記載がない限り、式１について上記で定義したとおりである。
スキーム１に示されるように、式１ａの化合物（すなわち、Ｒ４がＨである式１の化合物）は、一般に－７８℃～０℃の範囲の温度で、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、トルエン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジクロロメタン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを含むがこれらに限定されない適切な溶媒中、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウムなどの適切な塩基の存在下で、式２の適切に置換されたアニリンと１当量（又は１当量よりわずかに過剰）の、ＲｆＳＯ２Ｃｌの化合物又は対応するＲｆ（ＳＯ２）２Ｏの無水物との反応によって調製することができる。或いは、式１ｂの化合物（すなわち、Ｒ４がＳＯ２Ｒ１９であり、Ｒ１９がＲｆである、式１の化合物）は、式２のアニリンを２当量（又は２．０当量を超える過剰量）の式ＲｆＳＯ２Ｃｌの化合物又は式Ｒｆ（ＳＯ２）２Ｏの対応する無水物と上記と同様の反応条件下で反応させることによって得ることができる。式１ｂのビス－スルホンアミドを過剰の水性塩基で処理し、続いて酸で中和又は酸性化すると、対応する式１ａのモノ－スルホンアミドが容易に得られる。この加水分解の好ましい条件は、通常、任意選択でメタノール、エタノール、ジオキサン又はテトラヒドロフランなどの共溶媒と共に使用される、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム水溶液、続いて濃塩酸又は塩酸水溶液による中和又は酸性化である。
Figure 2023535957000024
スキーム２に示されるように、式２の置換アニリンは、水素雰囲気下、メタノール、エタノール又は酢酸エチルなどの溶媒中、炭素又は酸化白金上で、５～１０％のパラジウム金属を用いた接触水素化を含むがこれらに限定されない条件下で、式３のニトロベンゼンの水素化によって容易に得られる。この反応は、一般に、Ｐａｒｒ Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｏｒで行うことができる。或いは、ニトロ基の還元は、酢酸中の活性亜鉛金属、塩酸水溶液中の塩化第一スズ、酢酸中、アルコール水溶液中、若しくは塩化アンモニウムとの酢酸エチル水溶液混合物中の金属鉄（例えば、エタノール水溶液中の３等量の塩化アンモニウムとＦｅ）又はＮｉＣｌ２．６Ｈ２Ｏの存在下でのメタノール中の水素化ホウ素ナトリウムで達成することができる（Ｊｏｕｒｎａｌ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，ｖｏｌｕｍｅ １２７，ｐ１１９（２００５）を参照）。
Figure 2023535957000025
スキーム３に示されるように、式３ａのアミド置換ニトロベンゼン（すなわち、ＧがＣＯＮＲ５Ｒ６である式３の化合物）は、式４の置換ニトロベンゼンカルボン酸から、酸塩化物の最初の形成、次いでこれを式ＨＮＲ５Ｒ６のアミンと反応させて、調製することができる。或いは、式３ａの化合物は、式４のカルボン酸を、式ＨＮＲ５Ｒ６のアミンと、脱水アミドカップリング試薬の存在下、任意選択で適切な溶媒中の塩基と、直接反応させることによって調製することができる。４からの酸塩化物の形成は、塩化オキサリル又は塩化チオニルのいずれかで、触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドと共に、ジクロロメタン、トルエン、又はジクロロエタンなどの適切な溶媒中で達成することができる。生成された酸塩化物と式ＨＮＲ５Ｒ６のアミンとの反応は、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はジクロロメタンなどの溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）又はピリジンの存在下で行うことができる。カルボン酸４とアミンＨＮＲ５Ｒ６との直接カップリングに適した脱水アミドカップリング試薬には、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、（ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ試薬）、又は無水プロパンホスホン酸（Ｔ３Ｐ試薬）又は１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）が含まれる。一般に、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、又はＮ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などの塩基を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、又はジクロロメタンなどの溶媒中で、この脱水カップリング反応物に添加する。これらの反応の温度は、一般に０℃から周囲温度の範囲である。
Figure 2023535957000026
スキーム４に示されるように、式３ｂのイソオキサゾリン置換ニトロベンゼン中間体（すなわち、Ｇがイソオキサゾリニル環である式３の化合物）は、一般に０℃から周囲温度の範囲の温度で、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン、ジオキサン、ジクロロエタンなどの適切な溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの適切な塩基の存在下で、式５のニトロベンゼンクロロオキシムの式Ｒ７Ｒ８Ｃ＝ＣＲ９Ｒ１０のオレフィンとの環化付加によって作製することができる。この環化付加反応で非対称オレフィンＲ７Ｒ８Ｃ＝ＣＲ９Ｒ１０を使用すると、式３ｂ及び３ｂ’のイソキサゾリンニトロベンゼンの位置異性体混合物が得られ、シリカゲルクロマトグラフィーによる２つの位置異性体の分離が必要な場合がある。
Figure 2023535957000027
式５のクロロオキシムは、スキーム５に示されるように、一般に０℃から周囲温度の範囲の温度で、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエンなどの溶媒中、Ｎ－クロロスクシンイミド、次亜塩素酸ナトリウム又は塩素ガスを一般に含むがこれらに限定されない塩素化剤による式６のオキシムの塩素化によって調製することができる。
Figure 2023535957000028
式６のオキシムは、スキーム６に示されるように、一般に０℃から周囲温度の範囲の温度で、メタノール、エタノール、アセトニトリル、ジクロロメタンを含むがこれらに限定されない相溶性溶媒中、式７のニトロベンズアルデヒドから、遊離塩基として、又は酢酸ナトリウム、ピリジン、又は炭酸カリウムなどの塩基との塩酸塩若しくは酢酸塩としてのヒドロキシルアミンと反応させることによって得ることができる。
Figure 2023535957000029
式７の化合物は、スキーム７に示されるように、ジクロロメタン又はジクロロエタンを含むがこれらに限定されない適切な溶媒中、式８のニトロベンジルアルコールを適切な酸化剤、例えば、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ、任意選択でＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤を含む）、クロム酸又は酸化マンガン（ＩＶ）で酸化することによって調製することができる。或いは、塩化オキサリル、ジメチルスルホキシド及びトリエチルアミンを使用してスワーン条件下で酸化を行うことができる。ベンジルアルコールのベンズアルデヒドへの酸化は、有機合成化学の分野で十分に記録されている。
Figure 2023535957000030
式８のニトロベンジルアルコールは、スキーム８に示されるように、一般に－７８℃から周囲温度の範囲の温度で、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル又はジオキサン中、ニトロ安息香酸４から、２～３当量のボラン（例えば、ＢＨ３・ＴＨＦ）又は水素化アルミニウムリチウムで還元することによって容易に得られる。
Figure 2023535957000031
式９の安息香酸は、スキーム９に示されるように、０℃から周囲温度の範囲の温度で、硝酸及び硫酸の混合物中でニトロ化されて、式４のニトロ安息香酸を得ることができる。このニトロ化のためのニトロニウムイオンの他の供給源としては、テトラフルオロホウ酸ニトロニウム、硝酸アセチル、硝酸グアニジニウムが挙げられ、この反応を達成するためにテトラメチレンスルホンなどの適切な溶媒中で使用することもできる。式９の安息香酸は、市場で容易に入手できるか、又は文献から確立された方法によって容易に調製される。
Figure 2023535957000032
スキーム１０に示されるように、式３ｃの化合物（すなわち、ＧがＧ－２である式３の化合物）は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどの、任意選択で共溶媒として水を含む、適切な溶媒中、トランス－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン又はテトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）などのジアミン配位子を有するヨウ化銅（Ｉ）及びリン酸カリウム（Ｋ３ＰＯ４）の存在下で、式１０ａのメタ－ブロモ又はメタ－ヨード置換ニトロベンゼン（すなわち、Ｘが臭素又はヨウ素である式１０の化合物）の式１１の環状カルバメート、環状チオカルバメート、環状ラクタム又は環状尿素（式中、Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２又はＮＲ１３である）との銅媒介カップリングによって調製することができる。同様の銅媒介カップリングは、ジクロロメタン中、酢酸銅（ＩＩ）及びピリジンの存在下で、式１０ｂのボロン酸（すなわち、ＸがＢ（ＯＨ）２である式１０の化合物）が式１１の化合物とカップリングされるＣｈａｎ－Ｌａｍ条件下で行うこともできる。このクロスカップリングは、テトラヒドロフラン、トルエン、又はジクロロメタンなどの適切な溶媒中、プレ触媒の一部又は添加剤として、適切なホスフィン配位子によるパラジウム媒介を含む十分に記録されたＢｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇアミノ化プロトコルの下、１０ａ及び式１１の化合物を使用して行うこともできる。ほとんどの基質では、補助塩基、例えば、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド又は炭酸セシウムが反応に使用される。この変換に適したパラジウム触媒の例としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド［ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２］、塩化パラジウム（ＩＩ）－トリス（２－メチルフェニル）ホスフィン［ＰｄＣｌ２［Ｐ（ｏ－Ｔｏｌ）３］２］又は［１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２］が挙げられるが、これらに限定されない。最後に、このクロスカップリングはまた、トルエン中のナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中の炭酸セシウムなどの塩基と共に、適切なジアルキルジアリールホスフィン配位子と組み合わせて使用される酢酸パラジウム［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）［Ｐｄ２（ｄｂａ）３］により達成することもできる。
式１０ｂのニトロベンゼンボロン酸は、鈴木カップリングによっても調製することができる。
Figure 2023535957000033
式３ｄのウラシル置換ニトロベンゼン（すなわち、ＧがＧ－３である式３の化合物）及び式３ｅのピリダジノン置換ニトロベンゼン（すなわち、ＧがＧ－４である式３の化合物）は、スキーム１１に概説されるように、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウムなどの適切な塩基と共に、ジオキサン水溶液、水性テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの適切な溶媒中、パラジウム媒介により、式１２のニトロベンゼンボロン酸ピナコールエステルの、適切に置換された式１３の５－ブロモ又は５－ヨード置換ウラシル（式中、Ｘはブロモ又はヨードである）又は式１４のピリダジノン（式中、Ｘはブロモ又はヨードである）とのクロスカップリングによって調製することができる。この変換に有用なパラジウム触媒の例としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］又はビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド［ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２］が挙げられるが、これらに限定されない。
式１３（式中、Ｘは臭素又はヨウ素である）のハロゲン置換ウラシルは、確立された方法により、酢酸、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルム、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの適切な溶媒中、式１３ａ（式中、Ｘは水素である）のウラシルを臭素、ヨウ素、Ｎ－ブロモスクシンイミド又はＮ－ヨードスクシンイミドでハロゲン化することによって容易に作製することができる。Ｘがヨウ素である式１４のピリダジノンは、Ｘが水素である式１４ａのピリダジノンから、テトラヒドロフラン又はジオキサン中の２，２，６，６－テトラメチルピペリジル亜鉛クロリド－ＬｉＣｌ（ＴＭＰＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ）で処理し、続いてヨウ素を添加することによって作製することができる。
Figure 2023535957000034
式１２のニトロベンゼンボロン酸ピナコールエステルは、スキーム１２に示されるように、溶媒、すなわちジオキサン又はテトラヒドロフラン中、ビストリフェニルホスフィンパラジウムクロリド［ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２］などのパラジウム触媒の存在下で、ビス（ピナコラト）ジボロン（Ｂ２ｐｉｎ２）で処理することにより、式１５の臭化ニトロベンジル又はヨウ化ニトロベンジルから容易に調製することができる。
Figure 2023535957000035
スキーム１３に示されるように、式３ｆのＮ結合ピリダジノンニトロベンゼン（すなわち、ＧがＧ－５である式３の化合物）は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどの、任意選択で共溶媒として水を含む、適切な溶媒中、ヨウ化銅（Ｉ）及びＫ３ＰＯ４及びジアミン配位子、すなわち、トランス－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン又はテトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）の存在下で、式１０ａのブロモ又はヨード置換ニトロベンゼン（式中、Ｘは臭素又はヨウ素である）の、式１５のピリダジノンとのクロスカップリングによって調製することができる。或いは、式１０ｂのアリールボロン酸（式中、ＸはＢ（ＯＨ）２である）をＢｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇアミノ化条件下で１５とクロスカップリングすることにより、同様のカップリングを達成することができる。
Figure 2023535957000036
スキーム１４に示すように、Ｒ４がＣ（＝Ｏ）Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１９、ＣＯ２Ｒ９、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９、ＣＯＮＲ２０Ｒ１９、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２０Ｒ１９、Ｓ（ＯＨ）２ＮＲ２０Ｒ１９又はＣＨ２ＯＣＯＲ１９である式１の化合物は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、アセトニトリル又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを含むがこれらに限定されない溶媒中、トリエチルアミン、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）、又は炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、Ｒ４が水素である式１のスルホンアニリドの適切に置換されたハロゲン化アシル、ハロゲン化チオアシル、ハロゲン化カルバモイル、ハロゲン化スルホニル、ハロゲン化スルファモイル、又はハロゲン化アシルオキシメチル（すなわち、ＣｌＣＨ２Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１９）との反応によって作製できる。
Figure 2023535957000037
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬及び反応条件は、中間体に存在する特定の官能基と適合しない可能性があることが認識される。これらの例では、一連の保護／脱保護又は官能基の相互変換を合成に組み込むと、所望の生成物を得るのに役立つ。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者にとって明らかである（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ Ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照）。当業者は、場合によっては、任意の個々のスキームに示されているように、所与の試薬を導入した後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細には記載されていない追加の通常の合成ステップを実行する必要があり得ることを認識する。当業者はまた、式１の化合物を調製するために提示された特定の順序によって示される以外の順序で、上記のスキームに示されるステップの組み合わせを実行することが必要であり得ることを認識する。
当業者はまた、式１の化合物及び本明細書に記載の中間体を、様々な求電子、求核、ラジカル有機金属、酸化、及び還元反応に供して、置換基を付加するか、又は既存の置換基を修飾することができることを認識する。
先の記述を使用する当業者は、余分な努力をしなくても、本発明をその最も十分な程度まで利用することができると考えられる。下記の非限定的実施例は、本発明の例示である。以下の実施例のステップは、全体的な合成変換における各ステップの手順を示しており、各ステップの出発物質は、必ずしも他の実施例又はステップに手順が記載されている特定の分取操作によって調製されたものではない可能性がある。パーセンテージは、クロマトグラフィー溶媒混合物又は別段の指示がある場合を除き、重量によるものである。別段の指示がない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物の部数及びパーセンテージは、重量によるものである。１ＨＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、「ｓ」はシングレットを意味し、「ｄ」はダブレットを意味し、「ｔ」はトリプレットを意味し、「ｑ」はカルテットを意味し、「ｍ」はマルチプレットを意味し、「ｄｄ」はダブレットのダブレットを意味し、「ｄｔ」はダブレットのトリプレットを意味し、「ｂｒ ｓ」はブロードなシングレットを意味する。質量スペクトル（ＭＳ）は、同位体存在量が最も高い親イオン、分子へのＨ＋（分子量１）の付加によって形成される（Ｍ＋１）、又は分子からのＨ＋（分子量１）の喪失によって形成される（Ｍ－１）の分子量として報告され、これは、いずれかの大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を使用する質量分析計（ＬＣＭＳ）に接続された液体クロマトグラフィーを使用して観察され、ここで、「ａｍｕ」は統一原子質量単位を表す。
以下の非限定的な実施例は、式１の化合物及び対応する中間体を調製するための本発明のプロセスを例示することを意図するものである。全てのＮＭＲスペクトルは、別段の指示がない限り、テトラメチルシランから５００ＭＨｚ低磁場で、ＣＤＣｌ３で報告される。
合成例１
Ｎ－［５－［（４，４－ジフルオロ－１－ピペリジニル）カルボニル］－２，４－ジメチルフェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（すなわち、化合物２４１）の調製
ステップＡ： （４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）（２，４－ジメチル－５－ニトロフェニル）メタノンの調製
２，４－ジメチル－５－ニトロ－安息香酸（０．３０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、４，４－ジフルオロピペリジン（０．２０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．６４ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン中（８ｍＬ）の撹拌溶液に、無水プロピルホスホン酸（酢酸エチル中５０重量％、１．７ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで混合物を減圧下で濃縮した。混合物をヘキサン中の５０％酢酸エチルで希釈し、シリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色の固体（０．５７ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．８７（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），４．１１－３．９７（ｍ，１Ｈ），３．９２－３．７７（ｍ，１Ｈ），３．４３－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１５－２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９９－１．８６（ｍ，２Ｈ）．
ステップＢ： （５－アミノ－２，４－ジメチルフェニル）（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）メタノンの調製
（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）（２，４－ジメチル－５－ニトロフェニル）メタノン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．５７ｇ）のエタノール（９ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の撹拌溶液に、塩化アンモニウム（０．１０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）及び鉄粉（０．３２ｇ、５．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間撹拌し、次いで室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッド、続いてシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物をオレンジ色の油状物（０．４０ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．９０（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），４．０７－３．９９（ｍ，１Ｈ），３．８１－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４１－３．３８（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ ｘ ２，６Ｈ），２．１１－２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，２Ｈ）．
ステップＣ： Ｎ－［５－［（４，４－ジフルオロ－１－ピペリジニル）カルボニル］－２，４－ジメチルフェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
（５－アミノ－２，４－ジメチルフェニル）（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）メタノン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．４０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中の撹拌溶液に、－４０℃でトリエチルアミン（０．２７ｍＬ、１．９ｍｍｏｌ）を添加し、続いて無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．２７ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下した。反応混合物を－４０℃で３０分間撹拌し、次いで、水に注いだ。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出物を減圧下で濃縮した。粗物質を、酢酸エチル／ヘキサン（ヘキサン中０～６０％酢酸エチルの勾配）で溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体（０．２６ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ９．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），４．０８－４．０１（ｍ，１Ｈ），３．８４－３．７６（ｍ，１Ｈ），３．３４－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．１３－２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８２（ｍ，２Ｈ）．
合成例２
Ｎ－［２－クロロ－５－［（４，４－ジフルオロ－１－ピペリジニル）カルボニル］－４－メチルフェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（すなわち、化合物２２９）の調製
ステップＡ： （４－クロロ－２－メチル－５－ニトロフェニル）（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）メタノンの調製
４－クロロ－２－メチル－５－ニトロ－安息香酸（０．３０ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、４，４－ジフルオロピペリジン（０．１９ｇ、１．６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．５８ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中の撹拌溶液に、無水プロピルホスホン酸（酢酸エチル中５０重量％、１．５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで混合物を減圧下で濃縮した。混合物をヘキサン中の５０％酢酸エチルで希釈し、シリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．３９ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．７６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），４．０６－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８６－３．７４（ｍ，１Ｈ），３．３９－３．３５（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１２－２．０４（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．８５（ｍ，２Ｈ）．
ステップＢ： （５－アミノ－４－クロロ－２－メチルフェニル）（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）メタノンの調製
（４－クロロ－２－メチル－５－ニトロフェニル）（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）メタノン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．３９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のエタノール（９ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の撹拌溶液に、塩化アンモニウム（６５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）及び鉄粉（０．２１ｇ、３．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間撹拌し、次いで室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッド、続いてシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物をオレンジ色の油状物（０．４０ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．０７（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），４．１３－３．９３（ｍ，３Ｈ），３．７６－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．３５－３．３１（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．７９（ｍ，２Ｈ）．
ステップＣ： Ｎ－［２－クロロ－５－［（４，４－ジフルオロ－１－ピペリジニル）カルボニル］－４－メチルフェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
（５－アミノ－４－クロロ－２－メチルフェニル）（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）メタノン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．４０ｇ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中の撹拌溶液に、－１０℃でトリエチルアミン（０．２５ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）を添加し、続いて無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．２５ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下した。反応混合物を－１０℃で３０分間撹拌し、次いで、水に注いだ。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出物を減圧下で濃縮した。粗物質をジエチルエーテルでのトリチュレーションにより精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体（０．２４ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ９．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），４．１５－４．０８（ｍ，１Ｈ），３．８０－３．７２（ｍ，１Ｈ），３．３７－３．２７（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１４－２．０６（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．８６（ｍ，２Ｈ）．
合成例３
３－フルオロ－Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチル－５－［［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］ベンズアミド（すなわち、化合物１２８）の調製
ステップＡ： ３－フルオロ－２，４－ジメチル－安息香酸の調製
ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ溶液、１８ｍＬ、２９ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃で２，２，６，６－テトラメチルピペリジン（４．９ｍＬ、２９ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。混合物を１５分間撹拌し、次いで－７８℃に冷却し、３－フルオロ－４－メチル－安息香酸（２．０ｇ、１３ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を滴下した。反応混合物を－７８℃で１．５時間撹拌し、次いで－５０℃に温め、さらに４５分間撹拌した。次いで、ヨードメタン（３．２ｍＬ、５２ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、反応混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。水を添加し、混合物をジエチルエーテルで洗浄した。水相を６Ｎ塩酸でｐＨ２に酸性化し、ジエチルエーテル（×２）で抽出し、次いで合わせた有機抽出物をブライン（×１）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の固体（２．１８ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．１０－７．０７（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｄ，３Ｈ），２．３３（ｄ，３Ｈ）．
ステップＢ： ３－フルオロ－２，４－ジメチル－５－ニトロ－安息香酸の調製
３－フルオロ－２，４－ジメチル－安息香酸（すなわち、ステップＡの生成物）（０．５０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の濃硫酸（６ｍＬ）中の撹拌混合物に、－２０℃で濃硝酸（０．５ｍＬ）を滴下した。反応混合物を－２０℃～０℃で２時間撹拌し、氷に注いだ。得られた固体を濾過により回収し、水（×１）で洗浄し、真空下で乾燥させて、表題化合物と３－フルオロ－２，４－ジメチル－６－ニトロ－安息香酸の１：１混合物を白色の固体（０．４４ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，位置異性体の混合物）δ ８．２４（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），２．５２（ｄ，３Ｈ），２．４５（ｄ，３Ｈ），２．３４（ｄ，３Ｈ），２．２６（ｄ，３Ｈ）．
ステップＣ： ３－フルオロ－Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチル－５－ニトロ－ベンズアミドの調製
３－フルオロ－２，４－ジメチル－５－ニトロ－安息香酸（すなわち、ステップＢの生成物）（２ｍｍｏｌの必要な位置異性体を含む、０．８６ｇの位置異性体の混合物）、塩酸ジメチルアミン（０．２０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．９７ｍＬ，７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃で無水プロピルホスホン酸（酢酸エチル中５０重量％、３．８ｇ、６ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで混合物を１Ｎ水酸化ナトリウム（×１）で洗浄し、水相をジクロロメタン（×１）で抽出し、合わせた有機抽出物をブライン（×１）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質を、酢酸エチル／ヘキサン（ヘキサン中２０～５０％酢酸エチルの勾配）で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の油状物（０．３９ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．６６（ｄ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｄ，３Ｈ），２．２８（ｄ，３Ｈ）．
ステップＤ： ５－アミノ－３－フルオロ－Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチルベンズアミドの調製
３－フルオロ－Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチル－５－ニトロベンズアミド（すなわち、ステップＣの生成物）（３．１０ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍＬ）中の撹拌溶液に、７０℃で水（５ｍＬ）中の塩化アンモニウム（１．３６ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。次いで、鉄粉（２．１７ｇ、３８．９ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。１時間撹拌した後、追加の鉄粉（０．３０ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を７０℃で一晩撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤を添加した。混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。酢酸エチル及び水を濾液に添加し、層を分離し、水相を酢酸エチル（×１）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液（×１）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカのパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡いオレンジ色の固体（２．６８ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．３２（ｄ，１Ｈ），３．６３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．０７－２．０６（ｍ，６Ｈ）．
ステップＥ： ３－フルオロ－Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチル－５－（（１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（（トリフルオロメチル）スルホニル）メチル）スルホンアミド）ベンズアミドの調製
５－アミノ－３－フルオロ－Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチル－ベンズアミド（すなわち、ステップＤの生成物）（２．６８ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の撹拌溶液に、－７８℃でトリエチルアミン（５．３ｍＬ、３８ｍｍｏｌ）を添加し、続いてジクロロメタン（１０ｍＬ）中の無水トリフルオロメタンスルホン酸（５．１ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）の溶液を２０分間かけて滴下した。反応混合物を－２０℃で１時間撹拌し、次いで、水に注いだ。層を分離し、水相をジクロロメタン（×１）で抽出し、次いで合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカのパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５～３０％酢酸エチルの勾配）によって精製して、表題化合物を白色の固体（４．４８ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．９９（ｓ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｄ，３Ｈ），２．２８（ｄ，３Ｈ）．
ステップＦ： ３－フルオロ－Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチル－５－［［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］ベンズアミドの調製
５－［ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ］－３－フルオロ－Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチルベンズアミド（すなわち、ステップＥの生成物）（４．４８ｇ、９．４ｍｍｏｌ）のジオキサン（７０ｍＬ）中の撹拌溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム（２０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサンの大部分を除去した。混合物を水で希釈し、１Ｎ塩酸で酸性化し、得られた沈殿物を濾過により回収し、水（×２）、ジエチルエーテル（×１）及びヘキサン（×１）で洗浄した。得られた物質をメタノール／水からの結晶化により精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体（２．３２ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １０．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｍ，６Ｈ）．
合成例４
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－エン－３－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（すなわち、化合物１９７）の調製
ステップＡ： （２，４－ジメチル－５－ニトロフェニル）メタノールの調製
２，４－ジメチル－５－ニトロ安息香酸（２１．５ｇ、０．１１ｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（２７５ｍＬ）中の撹拌溶液に、－５℃でボラン・テトラヒドロフラン錯体（テトラヒドロフラン中１Ｍ溶液、２００ｍＬ、０．２ｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。メタノール（１２ｍＬ）をゆっくりと添加し、続いて飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）及び水（１５０ｍＬ）を添加した。混合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（×２）で抽出し、次いで合わせた有機抽出物を水（×１）及びブライン（×１）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の固体（２０．０ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），４．７３（ｄ，２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
ステップＢ： ２，４－ジメチル－５－ニトロ－ベンズアルデヒドの調製
（２，４－ジメチル－５－ニトロフェニル）メタノール（すなわち、ステップＡの生成物）（２０．０ｇ、０．１１ｍｏｌ）のジクロロメタン（３３０ｍＬ）中の撹拌溶液に、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤（約２０ｇ）、続いてクロロクロム酸ピリジニウム（２８ｇ、０．１３ｍｏｌ）を１時間かけて少しずつ添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いでシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の固体（１８．６ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １０．２３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ）．
ステップＣ： ２，４－ジメチル－５－ニトロ－ベンズアルデヒドオキシムの調製
２，４－ジメチル－５－ニトロ－ベンズアルデヒド（すなわちステップＢの生成物）（２９．０ｇ、０．１６モル）のメタノール（４８０ｍＬ）中の撹拌溶液に、水（４７ｍＬ）中のヒドロキシルアミン（水中５０重量％、１３．２ｇ、０．２ｍｏｌ）の溶液を２５分間かけて滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮してメタノールの大部分を除去した。水を添加し、混合物を撹拌し、次いで固体物質を濾過により回収し、水で洗浄し、真空下で乾燥させて、表題化合物を白色の固体（３０．５ｇ、１１：１ Ｅ／Ｚ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｅ異性体）δ ８．３４（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）．
ステップＤ： Ｎ－ヒドロキシ－２，４－ジメチル－５－ニトロ－ベンズイミドイルクロリドの調製
２，４－ジメチル－５－ニトロ－ベンズアルデヒドオキシム（すなわちステップＣの生成物）（３０．５ｇ、０．１５７モル）の無水Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１６０ｍＬ）中の撹拌溶液に、Ｎ－クロロスクシンイミド（２２．１ｇ、０．１６６ｍｏｌ）を２時間かけて少しずつ、内部反応温度を３０℃に維持して添加した。反応混合物を室温でさらに３時間撹拌し、次いで氷水に注ぎ、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈した。次に層を分離し、水相をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（×２）で抽出した。合わせた有機抽出物を水（×３）、１Ｎ塩酸、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の固体（３５．０ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０４－８．０３（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）．
ステップＥ： ３－（２，４－ジメチル－５－ニトロフェニル）－１－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－エンの調製
塩化Ｎ－ヒドロキシ－２，４－ジメチル－５－ニトロ－ベンズイミドイル（すなわち、ステップＤの生成物）（１１．５ｇ、５０ｍｍｏｌ）及びメチレンシクロヘキサン（５．８ｇ、６０ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２００ｍＬ）中の撹拌溶液に、トリエチルアミン（１１．２ｍＬ，８０ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで水に注ぎ、層を分離した。水相をジクロロメタンで抽出し、次いで合わせた有機抽出物を１Ｎ塩酸（×１）、ブライン（×１）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を粘稠な黄色の油状物（１６．０ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．９８（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），３．１３（ｓ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．７９（ｍ，４Ｈ），１．７１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４７（ｍ，４Ｈ）．
ステップＦ： ２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－エン－３－イル）アニリンの調製
３－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－１－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－エン（すなわちステップＥの生成物）（１６．０ｇ）のエタノール（１８０ｍＬ）中の撹拌溶液に、５０℃で水（２０ｍＬ）中の塩化アンモニウム（５．４ｇ、０．１０ｍｏｌ）の溶液を添加した。次いで、反応混合物を５０℃から７０℃に加熱しながら、鉄粉（８．４ｇ、０．１５ｍｏｌ）を２５分間かけて少しずつ添加した。７０℃でさらに３０分間撹拌した後、混合物を室温まで冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、次いで酢酸エチル及び水を添加した。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を粘稠な琥珀色の油状物（１３．０ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．９３（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），３．５４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．０５（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．８５－１．７８（ｍ，４Ｈ），１．６８－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．４２（ｍ，４Ｈ）．
ステップＧ： Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－エン－３－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミドの調製
２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－エン－３－イル）アニリン（すなわち、ステップＦの生成物）（１３．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１８０ｍＬ）中の撹拌溶液に、トリエチルアミン（２１ｍＬ、０．１５ｍｏｌ）を添加した。混合物を－２２℃に冷却し、次いで無水トリフルオロメタンスルホン酸（２０ｍＬ、０．１２ｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液を２５分間かけて滴下した。反応混合物を０℃～１０℃で１時間撹拌し、次いで水に注いだ。層を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０～１０％のメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルの勾配）によって精製して、表題化合物を白色の固体（１８．８ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２７（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），３．０２（ｓ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），１．８９－１．７８（ｍ，４Ｈ），１．６９－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４２（ｍ，４Ｈ）．
ステップＨ： Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－エン－３－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－エン－３－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（すなわち、ステップＧの生成物）（１８．８ｇ、３６ｍｍｏｌ）のジオキサン（２５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム（７５ｍＬ、７５ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサンの大部分を除去した。水を添加し、混合物を１Ｎ塩酸で酸性化し、次いでジクロロメタン（×２）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質を熱シクロヘキサンでのトリチュレーションにより精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体（１１．１ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），３．０６（ｓ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．７８（ｍ，４Ｈ），１．６９－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４３（ｍ，４Ｈ）．
合成例５
［［２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－エン－３－イル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（すなわち、化合物１５９）の調製
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－エン－３－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－メタンスルホンアミド（すなわち、合成例４の生成物）（０．２０ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）、続いてピバル酸クロロメチル（０．１１ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで追加のピバル酸クロロメチル（０．１５ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４０℃で５時間撹拌し、次いで室温で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、粗物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０～２０％酢酸エチルの勾配）によって精製して、開示の化合物である表題化合物を無色透明の油状物（０．１９ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２２（ｓ，２Ｈ），５．７５（ｄ，１Ｈ），５．４１（ｄ，１Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．７６（ｍ，４Ｈ），１．６８－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，４Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ）．
合成例６
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－［（３ａＲ，６ａＲ）－３ａ，５，６，６ａ－テトラヒドロ－４Ｈ－シクロペント［ｄ］イソオキサゾール－３－イル］フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（すなわち、化合物１０３）の調製
ステップＡ： ３－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－４，５，６，６ａ－テトラヒドロ－３ａＨ－シクロペンタ［ｄ］イソオキサゾールの調製
Ｎ－ヒドロキシ－２，４－ジメチル－５－ニトロ－ベンズイミドイルクロリド（すなわち、合成例４のステップＤの生成物）（０．５０ｇ、２．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム（８ｍＬ）中の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．７６ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）、続いてシクロペンテン（０．２９ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮し、粗物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０～２０％酢酸エチルの勾配）により精製して、表題化合物を白色の固体（０．４１ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．０５（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），５．２３－５．２０（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．１２（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．２３－２．１９（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．７４（ｍ，４Ｈ），１．５８－１．４７（ｍ，１Ｈ）．
ステップＢ： ５－（４，５，６，６ａ－テトラヒドロ－３ａＨ－シクロペンタ［ｄ］イソオキサゾール－３－イル）－２，４－ジメチル－アニリンの調製
３－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－４，５，６，６ａ－テトラヒドロ－３ａＨ－シクロペンタ［ｄ］イソキサゾール（すなわち、ステップＡの生成物）（０．３８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）のエタノール（９ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の撹拌溶液に、塩化アンモニウム（０．１５ｇ、２．８ｍｍｏｌ）及び鉄粉（０．２６ｇ、４．７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で１時間撹拌し、次いで室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッド、続いてシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を褐色の油状物（０．３５ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．９２（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），５．１１－５．０９（ｍ，１Ｈ），４．０５－４．０２（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１６－２．１２（ｍ，４Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．５４－１．４４（ｍ，１Ｈ）．
ステップＣ： Ｎ－［５－（４，５，６，６ａ－テトラヒドロ－３ａＨ－シクロペンタ［ｄ］イソオキサゾール－３－イル）－２，４－ジメチル－フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミドの調製
５－（４，５，６，６ａ－テトラヒドロ－３ａＨ－シクロペンタ［ｄ］イソキサゾール－３－イル）－２，４－ジメチル－アニリン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．３３ｇ、１．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．５９ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を－１０℃に冷却し、無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．５９ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下した。反応混合物を－１０℃で２０分間撹拌し、次いで、水に注いだ。層を分離し、水相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機抽出物を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０～２０％酢酸エチルの勾配）によって精製して、表題化合物を白色の固体（０．４８ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２８（ｓ，２Ｈ），５．２１－５．１８（ｍ，１Ｈ），４．０７－４．０３（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．２２－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．７３（ｍ，４Ｈ），１．５６－１．４６（ｍ，１Ｈ）．
ステップＤ： Ｎ－［２，４－ジメチル－５－［（３ａＲ，６ａＲ）－３ａ，５，６，６ａ－テトラヒドロ－４Ｈ－シクロペント［ｄ］イソオキサゾール－３－イル］フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
Ｎ－［５－（４，５，６，６ａ－テトラヒドロ－３ａＨ－シクロペンタ［ｄ］イソオキサゾール－３－イル）－２，４－ジメチル－フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（すなわちステップＣの生成物）（０．４８ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０．５Ｎ水酸化ナトリウム（５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサンの大部分を除去した。混合物を水で希釈し、１Ｎ塩酸で酸性化し、次いで酢酸エチル（×２）で抽出した。合わせた有機抽出物を水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体（０．３３ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），５．１８－５．１５（ｍ，１Ｈ），４．０６－４．０２（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１７－２．１４（ｍ，１Ｈ），１．８３－１．７０（ｍ，４Ｈ），１．５２－１．４２（ｍ，１Ｈ）．
合成例７
［［２，４－ジメチル－５－［（３ａＲ，６ａＲ）－３ａ，５，６，６ａ－テトラヒドロ－４Ｈ－シクロペント［ｄ］イソオキサゾール－３－イル］フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（すなわち、化合物１００）の調製
Ｎ－［５－（４，５，６，６ａ－テトラヒドロ－３ａＨ－シクロペンタ［ｄ］イソオキサゾール－３－イル）－２，４－ジメチル－フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－メタンスルホンアミド（すなわち、合成実施例６のステップＤの生成物）（０．１３ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．１０ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）、続いてピバル酸クロロメチル（０．０８ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで追加のトリエチルアミン（０．１０ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）及びピバル酸クロロメチル（０．１０ｍＬ、０．６９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、粗物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０～２０％酢酸エチルの勾配）によって精製して、開示の化合物である表題化合物を無色透明の油状物（７９ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２８－７．２２（ｍ，２Ｈ），５．８０－５．７６（ｍ，１Ｈ），５．４４－５．３９（ｍ，１Ｈ），５．２０－５．１４（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．９９（ｍ，１Ｈ），２．５３－２．４７（ｍ，３Ｈ），２．３９（ｍ，３Ｈ），２．１９－２．１６（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．７１（ｍ，４Ｈ），１．５４－１．４３（ｍ，１Ｈ），１．２１－１．２０（ｍ，９Ｈ）．
合成例８
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキソ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（すなわち、化合物２７８）の調製
ステップＡ： ２－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－２－アザスピロ［４．５］デカン－１－オンの調製
隔壁付きの２５ｍＬシンチレーションバイアルに、ヨウ化銅（０．１４８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（Ｋ３ＰＯ４）（３．５ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）及び２－アザスピロ［４．５］デカン－１－オン（１．０ｇ、６．５ｍｍｏｌ））を添加した。反応バイアルを排気し、窒素を３回充填した。別途、トランス－（１Ｒ，２Ｒ）Ｎ，Ｎ’－ジメチル－シクロヘキサン－１，２－ジアミン（０．２４６ｍＬ、２０．０ｍｏｌ％）及び１－ブロモ－２，４－ジメチル－５－ニトロ－ベンゼン（１．８ｇ、７．８ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍＬ）中で合わせ、シリンジによって反応混合物バイアルに添加した。反応混合物を窒素下で一晩還流撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。得られた濾液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して残留物を得た。残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０～８０％酢酸エチル勾配、４０ｇカラム）によって精製して、所望の生成物を黄色の固体（１．８５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．８５（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１４－２．１８（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．８１（ｍ，６Ｈ），１．３１－１．４４（ｍ，４Ｈ）．
ステップＢ： ２－（５－アミノ－２，４－ジメチル－フェニル）－２－アザスピロ［４．５］デカン－１－オンの調製
２－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－２－アザスピロ［４．５］デカン－１－オン（すなわち、ステップＡの生成物）（１．８５ｇ、６．８ｍｍｏｌ）のエタノール中（２０ｍＬ）の撹拌溶液に、水（２ｍＬ）中の塩化アンモニウム（０．７２８ｇ、１３．６ミリモル）の溶液を添加した。次いで、鉄粉（１．１３ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）を添加し、窒素下８０℃で２時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーは、この時間の後、反応が部分的に完了したことを示した。２当量の塩化アンモニウム及び鉄粉を添加し、８０℃で一晩撹拌を続けた。混合物を室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤で２回目の濾過を行って、混濁を除去した。濾液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、黄色の残留物を得た。残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０～１００％酢酸エチル勾配、４０ｇカラム）によって精製して、表題化合物を黄色の固体（１．３６ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．９２（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），３．５３－３．５８（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．６５－１．８１（ｍ，６Ｈ），１．２９－１．４４（ｍ，４Ｈ）．
ステップＣ： Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキソ－２－アザスピロ［４．５］デカン－２－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミドの調製
２－（５－アミノ－２，４－ジメチル－フェニル）－２－アザスピロ［４．５］デカン－１－オン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．５００ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン中（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．５６２ｍＬ、４．０３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃に冷却し、次いでジクロロメタン（１０ｍＬ）中の無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．６７７ｍＬ、４．０３ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下した。次いで、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０～１００％酢酸エチルの勾配、４０ｇカラム）により精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．６５０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２５（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．８１（ｍ，６Ｈ），１．５６－１．６０，１．２９－１．５２（ｍ，４Ｈ）．
ステップＤ： Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキソ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキソ－２－アザスピロ［４．５］デカン－２－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（すなわちステップＣの生成物）（０．５１０ｇ、０．９５１ｍｍｏｌ）のジオキサン（１５ｍＬ）中の撹拌溶液に、１．０Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサン及び水の大部分を除去した。混合物を数滴の６Ｎ塩酸水溶液で酸性化し、白色の沈殿物を形成した。次いで、この沈殿物を濾過し、真空下で一晩乾燥させて、表題化合物（０．３３５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．９３（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），２．０８－２．１６（ｍ，８Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ），１．５６（ｍ，３Ｈ），１．３７（ｍ，３Ｈ）．
合成例９
［［２，４－ジメチル－５－（１－オキソ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－イル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（すなわち、化合物２６８）の調製
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキソ－２－アザスピロ［４．５］デカン－２－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－メタンスルホンアミド（すなわち、合成例８のステップＤ）（０．１５０ｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）中の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．１０３ｍＬ、０．７４０ｍｍｏｌ）及びピバル酸クロロメチル（０．０６４ｍＬ、０．４４０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０～１００％酢酸エチル勾配、１２ｇカラム）によって精製して、開示の化合物である表題化合物を透明な油状物（０．０９２ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２２（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），５．７１（ｄ，１Ｈ），５．４２（ｄ，１Ｈ），３．５３－３．６３（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，１Ｈ），１．５７－１．８２（ｍ，４Ｈ），１．４７－１．５２（ｍ，１Ｈ），１．３０－１．５１（ｍ，３Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ）．
合成例１０
Ｎ－［５－（６－エチル－２，３－ジヒドロ－２－メチル－３－オキソ－４－ピリダジニル）－２，４－ジメチルフェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（すなわち、化合物３４）の調製
ステップＡ： ２－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランの調製
１－ブロモ－２，４－ジメチル－５－ニトロ－ベンゼン（２．３０ｇ、１０ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）中の撹拌溶液に、ビス（ピナコラト）ジボロン（３．４ｇ、１４ｍｍｏｌ）、続いて酢酸カリウム（２．８４ｇ、３０ｍｍｏｌ）及び二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．３５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１１０℃に加温し、一晩撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤パッドを通して濾過した。反応混合物を真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物（４．１０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．４０（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｓ，１２Ｈ）．
ステップＢ： ６－エチル－４－ヨード－２－メチル－ピリダジン－３－オンの調製
６－エチル－２－メチル－ピリダジン－３－オン（０．９５ｇ、６．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃でＴＭＰＺｎ・ＬｉＣｌ（１４ｍＬ、９．６ｍｍｏｌ、テトラヒドロフラン中０．７Ｍ）を添加した。反応混合物を室温まで温め、１時間撹拌した。次いで、ヨウ素（２．７ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、水相を酢酸エチル（×３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ３溶液、続いてブラインで洗浄した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０～１００％酢酸エチルの勾配）による精製によって、表題化合物（２９０ｍｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．８１（ｄ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｍ，３Ｈ）．
ステップＣ： ４－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－６－エチル－２－メチル－ピリダジン－３－オンの調製
６－エチル－４－ヨード－２－メチル－ピリダジン－３－オンベンズアミド（すなわち、ステップＢの生成物）（０．２６ｇ、１ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）中の撹拌溶液に、２－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．３９ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）二塩化物（０．０３５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（Ｈ２Ｏ中２Ｎ、１ｍＬ）を添加し、反応混合物を８０℃に３時間加温した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤パッドを通して濾過した。反応混合物を真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物（０．２８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．９２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｍ，３Ｈ）．
ステップＤ： ４－（５－アミノ－２，４－ジメチル－フェニル）－６－エチル－２－メチル－ピリダジン－３－オンの調製
４－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－６－エチル－２－メチル－ピリダジン－３－オン（すなわち、ステップＣの生成物）（０．２８ｇ、１ｍｍｏｌ）のエタノール（１８ｍＬ）中の撹拌溶液に、７０℃で水（２ｍＬ）中の塩化アンモニウム（０．１６ｇ、３ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。次いで、鉄粉（０．１７ｇ、３ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、反応混合物を３時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。酢酸エチル及び水を濾液に添加し、層を分離し、水相を酢酸エチル（×１）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液（×１）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカのパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（０．２１ｇ）を得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｍ，３Ｈ）．
ステップＥ： Ｎ－［５－（６－エチル－２－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－イル）－２，４－ジメチル－フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミドの調製
４－（５－アミノ－２，４－ジメチル－フェニル）－６－エチル－２－メチル－ピリダジン－３－オン（すなわち、ステップＤの生成物）（０．２ｇ、０．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中の撹拌溶液に、－７８℃でトリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）を添加し、続いてジクロロメタン（２ｍＬ）中の無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．１１ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）の溶液を２０分間かけて滴下した。シリカゲルを反応混合物に添加し、溶媒を真空中で除去した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５～３０％酢酸エチルの勾配）により精製して、表題化合物（０．０８ｇ）及びＮ－［５－（６－エチル－２－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－イル）－２，４－ジメチル－フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－メタンスルホンアミド（すなわち、この合成例におけるステップＦの生成物）（０．１３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２８（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｍ，３Ｈ）．
ステップＦ： Ｎ－［５－（６－エチル－２，３－ジヒドロ－２－メチル－３－オキソ－４－ピリダジニル）－２，４－ジメチルフェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
Ｎ－［５－（６－エチル－２－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－イル）－２，４－ジメチル－フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）メタンスルホンアミド（すなわちステップＥの生成物）（０．０８ｇ）のジオキサン（２ｍＬ）中の撹拌溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウム（０．５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで真空中で濃縮した。粗物質を酸性化し、ワークアップし、カラムクロマトグラフィーで精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体（０．０２５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ９．７８（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｍ，３Ｈ）．
合成例１１
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１，２，３，４－テトラヒドロ－１，３－ジメチル－２，４－ジオキソ－５－ピリミジニル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（すなわち、化合物４９）の調製
ステップＡ： ５－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－１，３－ジメチル－ピリミジン－２，４－ジオンの調製
５－ブロモ－１，３－ジメチル－ピリミジン－２，４－ジオン（０．６５ｇ、３ｍｍｏｌ）のジオキサン（６ｍＬ）中の撹拌溶液に、２－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（すなわち、合成例１０のステップＡの生成物）（１．１ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１１ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）及び炭酸ナトリウム（Ｈ２Ｏ中２Ｎ、３ｍＬ）を添加し、反応混合物を８０℃に３時間加温した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤パッドを通して濾過した。反応混合物を真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物（０．７２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．８４（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）．
ステップＢ： ５－（５－アミノ－２，４－ジメチル－フェニル）－１，３－ジメチル－ピリミジン－２，４－ジオンの調製
５－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－１，３－ジメチル－ピリミジン－２，４－ジオン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．２９ｇ、１ｍｍｏｌ）のエタノール（１８ｍＬ）中の撹拌溶液に、７０℃で水（２ｍＬ）中の塩化アンモニウム（０．１６ｇ、３ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。次いで、鉄粉（０．１７ｇ、３ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、反応混合物を３時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。酢酸エチル及び水を濾液に添加し、層を分離し、水相を酢酸エチル（×１）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液（×１）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカのパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（０．２１ｇ）を得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．１１（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）．
ステップＣ： Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１，２，３，４－テトラヒドロ－１，３－ジメチル－２，４－ジオキソ－５－ピリミジニル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
５－（５－アミノ－２，４－ジメチル－フェニル）－１，３－ジメチル－ピリミジン－２，４－ジオン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．２１ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中の撹拌溶液に、－７８℃でトリエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．９７ｍｍｏｌ）を添加し、続いてジクロロメタン（２ｍＬ）中の無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．１１ｍＬ、０．９ｍｍｏｌ）の溶液を２０分間かけて滴下した。シリカゲルを反応混合物に添加し、溶媒を真空中で除去した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中５～１００％酢酸エチルの勾配）により精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体（０．１１ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．１８（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）．
合成例１２
１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２，３，４－トリメチル－５－（４－モルホリニルカルボニル）フェニル］メタンスルホンアミド（すなわち、化合物２８９）の調製
ステップＡ： ２，３，４－トリメチルベンズアルデヒドの調製
１，２，３－トリメチルベンゼン（３ｇ，２５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３５ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃で１，１－ジクロロジメチルエーテル（３．６ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）、続いて四塩化チタン（ジクロロメタン中１Ｍ溶液、２７．５ｍＬ、２７．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で２時間撹拌し、次いで氷水（３００ｍＬ）に注いだ。ジクロロメタン（１００ｍＬ）を添加し、混合物を１０分間激しく撹拌し、次いで層を分離した。水相をジクロロメタン（×１）で抽出し、合わせた有機抽出物を水、ブラインで洗浄し、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の油状物（３．１ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １０．２６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）．
ステップＢ： ２，３，４－トリメチル安息香酸の調製
２，３，４－トリメチルベンズアルデヒド（すなわち、ステップＡの生成物）（３．１ｇ）のアセトン（２０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃で過マンガン酸カリウム（６．６１ｇ、４１．８ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。次いで、反応混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。混合物をＣｅｌｉｔｅのパッドを通して濾過し、水及びアセトンですすぎ、次いで濾液を１Ｎ塩酸でｐＨ約２に酸性化し、酢酸エチル（×２）で抽出した。合わせた有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色の固体（２．６ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．７４（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）．
ステップＣ： ２，３，４－トリメチル－５－ニトロ－安息香酸の調製
濃硝酸（０．８ｍＬ）を濃硫酸（０．７ｍＬ）に０℃で滴下し、混合物を５分間撹拌した。次いで、この混合物を、濃硫酸（８ｍＬ）中の２，３，４－トリメチル安息香酸（すなわちステップＢの生成物）（１．５ｇ）の撹拌混合物に５℃で滴下した。反応混合物を０℃～５℃で２時間撹拌し、次いで氷水（２００ｍＬ）に注いだ。混合物を酢酸エチル（×２）で抽出し、合わせた有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を黄褐色の固体（１．８２ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．２４（ｓ，１Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）．
ステップＤ： モルホリノ－（２，３，４－トリメチル－５－ニトロ－フェニル）メタノンの調製
２，３，４－トリメチル－５－ニトロ－安息香酸（すなわちステップＣの生成物）（０．２０ｇ）のクロロホルム（８ｍＬ）中の撹拌混合物に、トリエチルアミン（０．４ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）及びモルホリン（０．１ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）、続いて無水プロピルホスホン酸（酢酸エチル中５０重量％、１．２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で３時間撹拌し、次いで混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０～６０％酢酸エチルの勾配）で精製して、表題化合物を黄色の油状物（０．１９ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．４３（ｓ，１Ｈ），３．８０３．７３（ｍ，４Ｈ），３．６０３．５０（ｍ，２Ｈ），３．２６３．１６（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ）．
ステップＥ： （５－アミノ－２，３，４－トリメチル－フェニル）－モルホリノ－メタノンの調製
モルホリノ－（２，３，４－トリメチル－５－ニトロ－フェニル）メタノン（すなわち、ステップＤの生成物）（０．１９ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）のエタノール（９ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の撹拌混合物に、塩化アンモニウム（７５ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）及び鉄粉（０．１２ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間撹拌し、次いで室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッド、続いてシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色の油状物（０．１４ｇ）として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．２６（ｓ，１Ｈ），３．７９３．５５（ｍ，６Ｈ），３．５３３．５１（ｍ，２Ｈ），３．２３３．２０（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）．
ステップＦ： １，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）－Ｎ－［２，３，４－トリメチル－５－（モルホリン－４－カルボニル）フェニル］メタンスルホンアミドの調製
（５－アミノ－２，３，４－トリメチル－フェニル）－モルホリノ－メタノン（すなわち、ステップＥの生成物）（０．１４ｇ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中の撹拌溶液に、－１０℃でトリエチルアミン（０．２４ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）を添加し、続いて無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．１９ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を０℃～１０℃で１時間撹拌し、次いで水を添加した。層を分離し、有機相を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０～６０％酢酸エチルの勾配）で精製して、表題化合物を無色透明の油状物（０．１５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．９９（ｓ，１Ｈ），３．８３－３．７３（ｍ，４Ｈ），３．６０－３．５１（ｍ，２Ｈ），３．２４－３．１５（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）．
ステップＧ： １，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２，３，４－トリメチル－５－（モルホリン－４－カルボニル）フェニル］メタンスルホンアミドの調製
１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニル）－Ｎ－［２，３，４－トリメチル－５－（モルホリン－４－カルボニル）フェニル］メタンスルホンアミド（すなわち、ステップＦの生成物）（０．１５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のジオキサン（８ｍＬ）中の撹拌溶液に、０．５Ｎ水酸化ナトリウム（３．６ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサンを除去した。混合物を水で希釈し、１Ｎ塩酸でｐＨ約２に酸性化し、次いで酢酸エチル（×２）で抽出した。合わせた有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、本発明の化合物である表題化合物を白色の固体（０．１０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １０．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），３．８５３．８２（ｓ，２Ｈ），３．７８３．７５（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｍ，２Ｈ），３．１９３．１１（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）．
合成例１３
［［（トリフルオロメチル）スルホニル］［２，３，４－トリメチル－５－（４－モルホリニルカルボニル）フェニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（すなわち、化合物３２４）の調製
１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２，３，４－トリメチル－５－（４－モルホリニルカルボニル）フェニル］メタンスルホンアミド（すなわち、合成例１２の生成物、０．１０ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（８ｍＬ）中の撹拌溶液に、重炭酸ナトリウム（８０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、臭化テトラブチルアンモニウム（８７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及びピバル酸クロロメチル（０．１２ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌し、次いで室温に冷却し、減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０～５０％酢酸エチルの勾配）により精製して、本発明の化合物である表題化合物を無色透明の油状物（９３ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．９７－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．７９－５．６７（ｍ，１Ｈ），５．４５５．３７（ｍ，１Ｈ），３．９３３．６８（ｍ，４Ｈ），３．５９３．５０（ｍ，２Ｈ），３．２５３．１６（ｍ，２Ｈ），２．３１２．２９（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），１．１９（ｓ，９Ｈ）．
本明細書に記載の手順と当技術分野で公知の方法により、以下の表１～１１の化合物を調製することができる。次の表において、次の略称が使用される：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｎ－Ｐｒは１－プロピルを意味し、ｉ－Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｃ－Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｃ－Ｂｕはシクロブチルを意味し、ｉ－Ｂｕはイソブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＳＥｔはエチルチオを意味し、ＮＨＭｅはメチルアミノを意味し、－ＣＮはシアノを意味し、Ｐｙはピリジニルを意味し、－ＮＯ２はニトロを意味し、ＴＭＳはトリメチルシリルを意味し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを意味し、Ｓ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。
Figure 2023535957000038
Figure 2023535957000039
Figure 2023535957000040
Figure 2023535957000041
Figure 2023535957000042
Figure 2023535957000043
Figure 2023535957000044
Figure 2023535957000045
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Figure 2023535957000050
Figure 2023535957000051
Figure 2023535957000052
Figure 2023535957000053
Figure 2023535957000054
Figure 2023535957000055
Figure 2023535957000056
Figure 2023535957000057
Figure 2023535957000058
本発明の化合物は一般に、組成物、すなわち、界面活性剤、固体賦形剤及び液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種のさらなる構成要素（担体としての役割を果たす）を有する配合物中の除草性活性成分として使用される。その配合物又は組成物の成分は、その有効成分の物理的性質、施用モード、並びに土壌のタイプ、水分及び温度などのような環境因子に合わせて選択される。
有用な配合物としては液体及び固体両方の組成物が挙げられる。液体組成物としては、溶液（乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）を含む）、懸濁液、エマルション（マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物、及び／又はサスポエマルションを含む）などが挙げられるが、それらは、場合によっては、増粘させてゲルとなっていてもよい。水性の液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルション、マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物、及びサスポエマルションである。非水性の液体組成物の一般的なタイプは、乳剤、マイクロ乳剤、分散性濃縮物、及び油分散体である。
固体の組成物の一般的なタイプは、微粉（ｄｕｓｔ）、粉体、顆粒、ペレット、プリル（ｐｒｉｌｌ）、パスティル（ｐａｓｔｉｌｌｅ）、錠剤、充填フィルム（種子コーティングを含む）などであり、それは、水分散性（「湿潤性（ｗｅｔｔａｂｌｅ）」）又は水可溶性であってよい。皮膜形成性溶液又は流動性懸濁液から形成されたフィルム及びコーティングは、種子処理には特に有用である。有効成分を、（マイクロ）カプセル化したり、さらに加工して、懸濁液又は固形の配合物としたりすることが可能であり；また別な方法として、有効成分の配合物全体を、カプセル化する（又は「オーバーコートする」）ことも可能である。カプセル化することによって、有効成分の放出を制御したり、又は遅らせたりすることができる。乳化性の顆粒は、乳剤配合物と乾燥顆粒状配合物との両方の利点を組み合わせている。高強度の組成物（ｈｉｇｈ－ｓｔｒｅｎｇｔｈ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）は、主として、さらなる配合をするための中間体として使用される。
噴霧可能な配合物は、典型的には、適切な媒体の中に希釈してから、噴霧される。そのような液体及び固体の配合物は、噴霧媒体、通常は水であるが、時には、他の適切な媒体たとえば、芳香族、又はパラフィン系炭化水素、又は植物油の中に容易に希釈できるように配合されている。噴霧容積は、１ヘクタールあたり、約１リットル～数千リットルの範囲とすることが可能であるが、より典型的には、１ヘクタールあたり、約１０リットル～数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中散布若しくは地上散布による茎葉処理のため、又は植物の生育培地に施用するために、水、又は他の適切な媒体とタンク混合することができる。液体配合物及び乾燥配合物は、点滴灌漑システムの中に直接計量仕込みすることもできるし、或いは植え付けの際に畦の中に計量仕込みすることもできる。
配合物には、典型的には、下記の概略範囲内で、有効成分、希釈剤、及び界面活性剤の有効量を含むが、それらの合計が１００重量パーセントとなるようにする。
Figure 2023535957000059
固体希釈剤としては、たとえば以下のものが挙げられる：クレー、たとえばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト、及びカオリン、セッコウ、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（たとえば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム及び重炭酸ナトリウム、並びに硫酸ナトリウム。典型的な固体希釈剤が、次の文献に記載されている：Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ．ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ。
液状希釈剤としては、たとえば、以下のものが挙げられる：水、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルカンアミド（たとえば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－アルキルピロリドン（たとえば、Ｎ－メチルピロリジノン）、リン酸アルキル（たとえば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（たとえば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ケトン、たとえば、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロン、及び４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、酢酸エステル、たとえば酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル、及び酢酸イソボルニル、その他のエステル、たとえば、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、安息香酸アルキル及び安息香酸アリール、γ－ブチロラクトン、並びにアルコール（これは、直鎖状、分岐状、飽和若しくは不飽和であってよく、たとえばメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール、並びにベンジルアルコール）。液状希釈剤としてはさらに、以下のものが挙げられる：飽和及び不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６～Ｃ２２）のグリセロールエステル、たとえば植物の種子及び果実油（たとえば、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、ゴマ油、トウモロコシ油（ｃｏｒｎ ｏｉｌ）（トウモロコシ油（ｍａｉｚｅ ｏｉｌ））、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、ダイズ油、菜種油、ココナッツ油、及びパーム核油）、動物由来の脂肪（たとえば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、並びにそれらの混合物。液状希釈剤としてはさらに、アルキル化脂肪酸（たとえば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられるが、ここでそれらの脂肪酸は、植物及び動物由来のグリセロールエステルの加水分解により得ることが可能であり、そして蒸留によって精製することができる。典型的な液状希釈剤は、次の文献に記載されている：Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０。
本発明の固体及び液体組成物には、多くの場合、１種又は複数の界面活性剤が含まれる。液体に添加した場合、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）（「界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ）」としても知られている）は、一般的には液体の表面張力を変更、ほとんどの場合は低減させる。界面活性剤分子の中の親水性及び親油性の基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤、又は消泡剤として有用となりうる。
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性、又はカチオン性に分類することができる。本発明の組成物に有用なノニオン界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：アルコールアルコキシレートたとえば、天然及び合成のアルコール（分岐状であっても、又は直鎖状であってもよい）をベースとし、そしてアルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物とから調製されるアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミド、及びエトキシル化アルカノールアミド；アルコキシル化トリグリセリドたとえば、エトキシル化したダイズ油、アマニ油、及びナタネ油；アルキルフェノールアルコキシレートたとえば、オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート、及びドデシルフェノールエトキシレート（フェノールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物とから調製）；エチレンオキシド、又はプロピレンオキシドから調製したブロックポリマー、及びその末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された、リバースブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪族エステル及び油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物から調製したものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシレートエステルたとえば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステル、及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステル；その他のソルビタン誘導体たとえば、ソルビタンエステル；ポリマー性界面活性剤たとえば、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフト若しくは櫛形ポリマー、及び星形ポリマー；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベースの界面活性剤；並びに糖類誘導体たとえば、スクロースエステル、アルキルポリグリコシド、及びアルキル多糖類。
有用なアニオン界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：アルキルアリールスルホン酸及びそれらの塩；カルボキシレートアルコール、又はアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン及びリグニン誘導体、たとえばリグノスルホネート；マレイン酸若しくはコハク酸、又はそれらの無水物；オレフィンスルホネート；リン酸エステル、たとえば、アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステル、及びスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステル；タンパク質ベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油及び脂肪酸の硫酸塩及びスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩及びスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；アミン及びアミドのスルホン酸塩たとえば、Ｎ，Ｎ－アルキルタウレート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、並びにドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩；分留した石油のスルホン酸塩；スルホスクシンアミド酸塩；並びにスルホコハク酸塩及びそれらの誘導体、たとえばスルホコハク酸ジアルキルの塩。
有用なカチオン界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：アミド及びエトキシル化アミド；アミン、たとえばＮ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン、及びジプロピレンテトラミン、及びエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン、及びプロポキシル化アミン（アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物とから調製）；アミン塩、たとえば、アミンの酢酸塩及びジアミンの塩；第四級アンモニウム塩たとえば、四級塩、エトキシル化四級塩、及びジ四級塩；並びにアミンオキシド、たとえばアルキルジメチルアミンオキシド及びビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシド。
本発明の組成物に有用なものとしては、ノニオン性界面活性剤とアニオン界面活性剤との混合物、又はノニオン性界面活性剤とカチオン界面活性剤との混合物がある。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、及びカチオン界面活性剤、並びにそれらの推奨される使用は、たとえば以下の各種の公刊された参考文献に開示されている：ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｉｎ Ｃｏ．；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；及びＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７。
本発明の組成物にはさらに、配合助剤（それらのいくつかは、固体希釈剤、液状希釈剤、又は界面活性剤としても機能すると考えられ得る）として当業者には公知の、配合助剤及び添加剤が含まれていてもよい。そのような配合助剤及び添加剤は、以下のものを調節することができる：ｐＨ（緩衝剤）、加工の際の泡立ち（消泡剤たとえばポリオルガノシロキサン）、有効成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器内での微生物の増殖（抗微生物剤）、製品の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散）、洗い流し（ｗａｓｈ－ｏｆｆ）（製膜剤、又はステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）、及びその他の配合属性。製膜剤としては、たとえば以下のもの挙げられる：ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー、及びワックス。配合助剤及び添加剤の例としては、以下の文献に列挙されているものが挙げられる：ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．，；及び国際公開第０３／０２４２２２号パンフレット。
式１の化合物及びその他の各種有効成分は、典型的には、その有効成分を溶媒の中に溶解させるか、或いは液体又は乾燥希釈剤の中で、摩砕させるかによって、本発明の組成物の中に組み入れられる。乳剤も含めて、溶液は、複数の成分を単に混合することにより調製することができる。乳剤として使用することを目的とした液体組成物の溶媒が水－非混和性である場合には、典型的には、乳化剤を添加し、水で希釈して、活性成分含有溶媒を乳化させる。２，０００μｍまでの粒子直径を有する有効成分のスラリー剤は、媒体ミル（ｍｅｄｉａ ｍｉｌｌ）を使用した湿式ミルにかけて、平均直径が３μｍ未満の粒子を得ることができる。水性スラリーを、最終的な懸濁液濃縮物とすることもできるし（たとえば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書参照）、或いは噴霧乾燥によってさらに加工して、水分散性顆粒剤を形成させることもできる。乾燥配合物とするには、通常、乾式摩砕プロセスを必要とするが、それによって、２～１０μｍの範囲の平均粒子直径となる。微粉及び粉体は、ブレンド、及び通常は（たとえばハンマーミル又は流体エネルギーミルを使用した）摩砕をすることによって調製することができる。顆粒及びペレットは、前もって成形した顆粒状キャリアの上に活性物質を噴霧するか、又は、凝集法により調製することができる。参照：Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ．１４７－４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８－５７；及び以下；国際公開第９１／１３５４６号パンフレット。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書の記載に従って調製することができる。水分散性及び水可溶性の顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書、及び独国特許第３，２４６，４９３号明細書の教示に従って調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書、及び米国特許第５，２０８，０３０号明細書の教示に従って調製することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書及び米国特許第３，２９９，５６６号明細書の教示に従って調製することができる。
配合技術に関するさらなる情報は、以下の文献を参照されたい：Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，“Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ”ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０－１３３。さらには、以下の文献も参照されたい：米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６列第１６行～第７列第１９行、及び実施例１０～４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５列第４３行～第７列第６２行、及び実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４、１６６、１６７、及び１６９～１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３列第６６行～第５列第１７行、及び実施例１～４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ ８１－９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；及びＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００。
下記の実施例において、全ての百分率は重量により、全ての配合物は通常の方法で調製される。化合物番号は、索引表Ａ～Ｇの化合物を参照する。先の記述を使用する当業者は、余分な努力をしなくても、本発明をその最も十分な程度まで利用することができると考えられる。したがって、下記の実施例は、単に例示であり、いかなる点においても本開示を限定するものではないと解釈される。百分率は、他に示す場合以外は重量による。
実施例Ａ
高強度濃縮物
化合物２６０ ９８．５％
シリカエアロゲル ０．５％
合成アモルファス微粉シリカ １．０％
実施例Ｂ
水和剤
化合物２６０ ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％
リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％
ケイアルミン酸ナトリウム ６．０％
モンモリロナイト（焼成品） ２３．０％
実施例Ｃ
０Ｂ顆粒
化合物２６０ １０．０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５－５０篩） ９０．０％
実施例Ｄ
押出加工ペレット
化合物２６０ ２５．０％
無水硫酸ナトリウム １０．０％
粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％
実施例Ｅ
乳化性濃縮物
化合物２６０ １０．０％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート ２０．０％
Ｃ６～Ｃ１０脂肪酸メチルエステル ７０．０％
実施例Ｆ
マイクロエマルジョン
化合物２６０ ５．０％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ３０．０％
アルキルポリグリコシド ３０．０％
モノオレイン酸グリセリル １５．０％
水 ２０．０％
実施例Ｇ
懸濁液濃縮物
化合物２６０ ３５％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンをベースとする消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
水 ５３．７％
実施例Ｈ
水中エマルジョン
化合物２６０ １０．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンをベースとする消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油をベースとする炭化水素 ２０．０
水 ５８．７％
実施例Ｉ
油分散体
化合物２６０ ２５％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート １５％
有機変性ベントナイトクレイ ２．５％
脂肪酸メチルエステル ５７．５％
追加の実施例製剤には、上記の実施例Ａ～Ｉが含まれ、「化合物２６０」は、以下に示すように、実施例Ａ～Ｉのそれぞれにおいて、索引表Ａからのそれぞれの化合物に置き換えられる。
Figure 2023535957000060
試験結果は、本発明の化合物は非常に活性な出芽前及び／若しくは出芽後除草剤並びに／又は植物成長抑制剤であることを示す。本開示の化合物は一般に、出芽後雑草防除（すなわち、雑草の幼苗が土壌から出芽した後に施用される）及び出芽前雑草防除（すなわち、雑草の幼苗が土壌から出芽する前に施用される）についての最も高い活性を示す。それらの多くは、すべての植生を完全に防除することが望まれる、たとえば次のような領域での、広域範囲の出芽前及び／又は出芽後の雑草防除に有用である：燃料貯蔵タンクの周辺、産業用貯蔵地区、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、灌漑用その他の水路、大型の屋外広告板周辺、及び鉄道施設。本発明の化合物の多くは、作物対雑草で選択的代謝を有しているか、又は作物及び雑草における生理学的阻害の領域で選択的な活性を有しているか、又は作物と雑草が混じった環境上若しくは環境中での選択的な配置（ｐｌａｃｅｍｅｎｔ）を有しているために、作物／雑草が混じったところでの、イネ科雑草（ｇｒａｓｓ）及び広葉雑草の選択的防除に有用である。当業者の認識しているところであろうが、単一の化合物又は一群の化合物の中での選択因子を好適に組み合わせることは、通常の生物学的及び／又は生化学的アッセイによって容易に決めることができる。
本発明の化合物は、以下のような重要な農作物に対する耐性を示すことができる（これらに限定される訳ではない）：アルファルファ、オオムギ、ワタ、コムギ、セイヨウアブラナ、テンサイ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）（トウモロコシ（ｍａｉｚｅ））、モロコシ、ダイズ、イネ、オートムギ、エンドウナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ、多年生プランテーション作物（コーヒー、ココア、アブラヤシ（ｏｉｌ ｐａｌｍ）、ゴムを含む）、サトウキビ、カンキツ類、グレープシード、果樹、堅果樹（ｎｕｔ ｔｒｅｅ）、バナナ、オオバコ、パイナップル、ホップ、茶の木、並びに樹木林たとえば、ユーカリ及び針葉樹（たとえば、テーダマツ）、並びに芝生種（たとえば、ケンタッキーブルーグラス、セントオーガスチングラス、ケンタッキーフェスク（Ｋｅｎｔｕｃｋｙ ｆｅｓｃｕｅ）及びギョウギシバ）。本発明の化合物は、遺伝子形質転換された作物、又は除草剤に対する耐性を組み入れるか、無脊椎有害生物に対して毒性のタンパク質（たとえば、バシラス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシン）を発現するか、及び／又はその他の有用な特性を発現するように品種改良した作物において有用となりうる。当業者の認識するところであろうが、すべての化合物が、すべての雑草に対して、同程度に有効である訳ではない。その一方で、本発明の主題である化合物は、植物の生長を調節するのに有用である。
本発明の化合物は、出芽前及び出芽後両方で除草活性を有していて、植生を死滅させるか若しくは損傷を与えるか、又はその生長を抑制することにより、望ましくない植生を防除するので、その化合物は、本開示の化合物、又は前記化合物と、界面活性剤、固体希釈剤又は液状希釈剤の少なくとも１種とを含む組成物の除草剤としての有効量を、その望ましくない植生の茎葉若しくはその他の部分、又はその中で、その望ましくない植生が生長しているか、又はその望ましくない植生の種子若しくはその他のむかごを取り巻く、その望ましくない植生の環境、たとえば土壌又は水と接触させることを含む各種の方法によって、有用に施用することができる。
本発明の化合物の除草剤としての有効量は、いくつかの因子によって決まる。それらの因子としては、以下のものが挙げられる：選択される配合物、施用方法、存在している植生の量及びタイプ、成長条件など。一般的には、本発明の化合物の除草剤としての有効量は、約０．００１～２０ｋｇ／ｈａ、好ましくは約０．００４～１ｋｇ／ｈａの範囲である。当業者ならば、雑草防除を所望のレベルとするのに必要な、除草剤としての有効量は、容易に決めることができる。
１つの一般的な実施形態においては、本開示の化合物を、典型的には配合された組成物の形で、生長媒体（たとえば、土壌）と接触状態にある、望ましい植生（たとえば、作物）と望ましくない植生（すなわち、雑草）とを含む領域（いずれも、種子、幼苗、及び／又はより生長した植物であってよい）に施用する。この領域においては、本開示の化合物を含む組成物は、特にはその望ましくない植生の植物又はその一部、及び／又はその植物と接触状態にある生長媒体に、直接施用することができる。
本開示の化合物で処理した生息地における望ましい植生の植物品種及び栽培品種は、通常の繁殖及び育種方法によって、又は遺伝子工学方法によって得ることができる。遺伝子組換え植物（トランスジェニック植物）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物のゲノムへと安定に組み込まれているものである。植物ゲノムにおけるその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又はトランスジェニック事象と称される。
本発明に従って処理することができる遺伝子座における遺伝子改変植物品種には、１つ又は複数の生物ストレス（線虫、昆虫、ダニ、菌類などの有害生物）又は非生物ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分など）に対し抵抗性であるもの、又は他の望ましい特性を含むものが含まれる。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、変更されたオイルプロファイル、又は干ばつ耐性などの特性を示すように遺伝子改変することができる。
最も典型的には、本発明の化合物は、望ましくない植生を防除するために使用されるが、処理される領域において、望ましい植生を本発明の化合物と接触させることによって、その望ましい植生における遺伝子の特性と、遺伝子の修飾を介して取り込まれる特性も含めて、超相加的又は相乗効果が得られる可能性がある。たとえば、植食性の害虫、又は植物病害に対する耐性、生物学的／非生物学的ストレス又は貯蔵安定性に対する耐性は、その望ましい植生における遺伝子の特性から予想されるよりは、大きいかもしれない。
本発明の化合物はさらに、さらに広範な農業保護スペクトルを与える多成分殺生物剤を形成させるために、１種又は複数のその他の生物活性化合物又は薬剤と混合することも可能であるが、そのようなものとしては、以下のものが挙げられる：除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、生長調整物質たとえば昆虫の脱皮阻害剤及び発根刺激剤、化学不妊剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、植物養分、その他の生物活性化合物、又は昆虫病原性細菌、ウイルス、又は真菌。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、さらなる雑草種に対する活性スペクトルを拡げ、各種の抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することが可能である。したがって、本発明はさらに、式１の化合物（除草剤としての有効量の）、及び少なくとも１種のさらなる生物活性化合物又は薬剤（生物学的有効量の）を含む組成物にも関連し、そして界面活性剤、固体希釈剤、又は液状希釈剤の少なくとも１種をさらに含むことも可能である。その他の生物活性化合物又は薬剤は、界面活性剤、固体希釈剤、又は液状希釈剤の少なくとも１種を含む組成物の中に、配合することができる。本発明の混合物には、１種又は複数のその他の生物活性化合物又は薬剤を、式１の化合物と共に配合して、プレミックスを形成させるか、或いは、１種又は複数のその他の生物活性化合物又は薬剤を、式１の化合物とは別途に配合して、その配合物を、施用する前に組み合わせるか（たとえば、散布タンクの中で）、或いは別の方法として、順次に施用することもできる。
以下の除草剤の１つ又は複数と本発明の化合物との混合物は、雑草防除に特に有用であり得る：アセトクロール、アシフルオルフェン及びそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２－プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル及びそのエステル（例えば、メチル、エチル）及び塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック及びそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキジジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン－エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン－エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール－ジメチル、クロルチアミド、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド－オラミン、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ－ブチル、２，４－Ｄ及びそのブトチル、ブチル、イソクチル及びイソプロピルエステル及びそのジメチルアンモニウム、ジオールアミン及びトロラミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポンナトリウム、ダゾメット、２，４－ＤＢ及びそのジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバ及びそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸及びそのナトリウム塩、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクアトジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ－エチル、フェノキサプロプ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン－ＴＣＡ、フラムプロプ－メチル、フラムプロプ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン－エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン－メチル及びそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノールブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセト－メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン－アンモニウム、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート－Ｐ、グリホサート及びアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）及びトリメシウム（別名、スルホサート）などのその塩、ハロキシフェン、ハロキシフェンメチル、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ－エトチル、ハロキシホップ－メチル、ヘキサジノン、ヒダントシジン、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、ヨードスルフロン－メチル、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニル－ナトリウム、イフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ及びその塩（例えば、ＭＣＰＡ－ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ－カリウム及びＭＣＰＡ－ナトリウム）、エステル（例えば、ＭＣＰＡ－２－エチルヘキシル、ＭＣＰＡ－ブトチル）及びチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ－チオエチル）、ＭＣＰＢ及びその塩（例えば、ＭＣＰＢ－ナトリウム）及びエステル（例えば、ＭＣＰＢ－エチル）、メコプロップ、メコプロップ－Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタム－ナトリウム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸及びそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウム及び二ナトリウム塩、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ－メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロンメチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾンオルベンカルブ又はトスルファムロンオリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、二塩化パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノクススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペトキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム－カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロフォキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン－エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ－ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラアルコキシジム、トリアレート、トリアファモン、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリクロピル－ブトチル、トリクロピル－トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、３－（２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル）－４－ヒドロキシ－１－メチル－１，５－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン、５－クロロ－３－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－１－（４－メトキシフェニル）－２（１Ｈ）－キノキサリノン、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジンカルボキサミド、７－（３，５－ジクロロ－４－ピリジニル）－５－（２，２－ジフルオロエチル）－８－ヒドロキシピリド［２，３－ｂ］ピラジン－６（５Ｈ）－オン）、４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン）、５－［［（２，６－ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］－４，５－ジヒドロ－５－メチル－３－（３－メチル－２－チエニル）イソキサゾール（以前のメチオキソリン）、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、メチル４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－５－フルオロ－２－ピリジンカルボキシレート、２－メチル－３－（メチルスルホニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド及び２－メチル－Ｎ－（４－メチル－１，２，５－オキサジアゾール－３－イル）－３－（メチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド。他の除草剤としてはまた、アルテルナリア・デストルエンス・シモンズ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカム・グロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ）（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆Ｓａｃｃ．、ドレキシエラ・モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ－９５１）、ミロセシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ＆Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ、フィトフトラ・パルミヴォラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．及びプッチニア スラスペオス・シューブ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ Ｓｃｈｕｂ）も挙げられる。
本発明の化合物は、アビグリシン、Ｎ－（フェニルメチル）－１Ｈ－プリン－６－アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ４及びＡ７、ｈａｒｐｉｎタンパク質、塩化メピコート、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノールナトリウム及びトリネキサパックメチルなどの植物生長調節剤、並びにバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）株ＢＰ０１などの植物生長改変生物と組み合わせて使用することもできる。
農業用保護剤（すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、及び生物学的薬剤）についての一般的な参考文献としては、以下のものが挙げられる：Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３、及びＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１。
これら各種の混合パートナーの１つ又は複数を使用するような実施形態においては、その混合パートナーは、典型的には、混合するパートナーが単独で使用される場合に慣用される量と同程度の量で使用される。より具体的には、混合物においては、有効成分は多くの場合、製品ラベルに規定されている、有効成分単独で使用するための散布量の半分～全部の間の散布量で施用されることが多い。これらの量は、たとえば次の参考文献に記載されている：Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ及びＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ。これら各種の混合パートナー（合計したもの）の、式１の化合物に対する重量比は、典型的には、約１：３０００～約３０００：１の間である。注目すべきは、約１：３００～約３００：１の間の重量比（たとえば、約１：３０～約３０：１の間の比率）である。当業者ならば、所望の生物学的活性スペクトルを得るのに必要な、有効成分の生物学的有効量を、単純な実験で容易に決めることができる。これらの追加の成分を含むことによって、式１の化合物単独によって防除されるスペクトルよりも広く、防除される雑草のスペクトルを拡げることが可能となるということは明らかであろう。
ある種の場合においては、本発明の化合物を他の生物活性（特に除草性）化合物又は薬剤（すなわち、有効成分）と組み合わせることによって、雑草に対しては、添加量を上回る（すなわち、相乗的）効果が得られ、及び／又は作物又はその他の望ましい植物に対しては、相加作用を下回る（すなわち、安全化）結果を得ることができる。効果的に有害生物を防除しながらも、環境に放出される有効成分の量を減らすことが、常に望ましい。作物に過剰な損傷を与えることなく、より効果的な雑草防除を行うために、より多くの量の有効成分を使用する性能もまた望ましい。農学的に満足のいくレベルの雑草防除を得られる散布量で、除草性有効成分の相乗作用が、雑草で起きるのなら、そのような組み合わせは、作物の製造コストを下げ、環境への負担を軽減するには、有利となりうる。作物での、除草性有効成分の安全化が起きるのなら、そのような組み合わせは、雑草との競合を抑えて、作物を保護を高めるために有利となりうる。
注目すべきは、本開示の化合物と、少なくとも１種の他の除草性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、それらの他の除草性有効成分が、本発明の化合物とは異なった作用点（ｓｉｔｅ ｏｆ ａｃｔｉｏｎ）を有しているような、組み合わせである。ある種の場合においては、似たような防除スペクトルではあるが、異なった作用点を有する、少なくとも１種の他の除草性有効成分との組み合わせが、抵抗性管理には特に有利となるであろう。したがって、本発明の組成物には、似たような防除スペクトルではあるが、異なった作用点を有する、少なくとも１種のさらなる除草性有効成分を（除草剤としての有効量で）さらに含むことができる。
本発明の化合物は、ある種の作物への安全性を増大させるために、たとえば以下のような除草剤毒性緩和剤と組み合わせて使用することもできる：アリドクロル、ベノキサコル、クロキントセット－メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン無水ナフタル酸（１，８－無水ナフタル酸）、オキサベトリニル、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－フルオロベンゼンスルホンアミド、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン（ＢＣＳ）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ ４６６０）、２－（ジクロロメチル）－２－メチル－１，３－ジオキソラン（ＭＧ １９１）、１，６－ジヒドロ－１－（２－メトキシフェニル）－６－オキソ－２－フェニル－５－ピリミジンカルボン酸エチル、２－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボキサミド、及び３－オキソ－１－シクロヘキサン－１－イル １－（３，４－ジメチルフェニル）－１，６－ジヒドロ－６－オキソ－２－フェニル－５－ピリミジンカルボキシレート、２，２－ジクロロ－１－（２，２，５－トリメチル－３－オキサゾリジニル）－エタノン、及び２－メトキシ－Ｎ－［［４－［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］－ベンズアミド。除草剤毒性緩和剤の追加の有効量は、本発明の化合物と同時に施用することもでき、或いは種子処理として施用することもできる。したがって、本発明の態様は、本発明の化合物と、解毒有効量の除草剤毒性緩和剤を含む除草剤混合物に関する。種子処理は、選択的に雑草防除をするには特に有用であるが、その理由は、作物に対する解毒作用を限定するからである。したがって、本発明の特に有用な実施形態は、作物の中の望ましくない植生の増殖を選択的に防除するための方法であり、本開示の化合物の除草剤としての有効量を用いて、作物の領域と接触させることを含むが、ここで、それから作物が生長する種子を、毒性緩和剤の解毒有効量を用いて処理する。毒性緩和剤の解毒有効量は、当業者ならば、簡単な実験によって容易に求めることができる。
本発明の化合物はさらに、以下のものと混合することができる：（１）ポリヌクレオチド、非限定的に挙げれば、たとえば除草効果を付与する遺伝子操作した転写物のダウンレギュレーション、干渉、抑制、又はサイレンシングを介して特定の標的の量に影響する、ＤＮＡ、ＲＮＡ、及び／又は化学修飾されたヌクレオチド；又は、（２）ポリヌクレオチド、非限定的に挙げれば、たとえば毒性緩和効果を付与する遺伝子操作した転写物のダウンレギュレーション、干渉、抑制、又はサイレンシングを介して特定の標的の量に影響する、ＤＮＡ、ＲＮＡ、及び／又は化学修飾されたヌクレオチド。
注目すべきなのは、（除草的有効量での）本開示の化合物、他の除草剤及び除草剤毒性緩和剤（有効量の）からなる群から選択される少なくとも１種のさらなる活性成分、並びに界面活性剤、固体賦形剤及び液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種の構成要素を含む組成物である。
望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相加効果によるより低い使用割合、防除される雑草のより広範なスペクトル、若しくは作物の安全性の向上）のため、又は抵抗性雑草の発生を防止するために好ましいのは、本発明の化合物と、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、Ｓ－ベフルブタミド、ベンズイソチアゾリノン、カルフェントラゾン－エチル、クロリムロン－エチル、クロルスルフロン－メチル、クロマゾン、クロピラリドカリウム、クロランスラム－メチル、２－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－４，４－ジメチル－３－イソキサゾリジノン（ＣＡ番号８１７７７－９５－９）及び２－［（２，５－ジクロロフェニル）メチル］－４，４－ジメチル－３－イソオキサゾリジノン（ＣＡ番号８１７７８－６６－７）エタメトスルフロン－メチル、フルメツラム、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５－（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、フルピルスルフロン－メチル、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、イマゼタピル、レナシル、メソトリオン、メトリブジン、メトスルフロン－メチル、ペトキサミド、ピクロラム、ピロキサスルホン、キンクロラック、リムスルフロン、リンズコア、Ｓ－メトラクロル、スルフェントラゾン、チフェンスルフロン－メチル、トリフルスルフロンメチル及びトリベヌロン－メチルからなる群から選択される除草剤との混合物である。表Ａ１は、本発明の混合物、組成物及び方法を例示する、構成要素（ａ）と構成要素（ｂ）との特定の組合せを列挙する。構成要素（ａ）列における化合物番号は、索引表Ａにおいて同定される。表Ａ１の第２の列は、特定の構成要素（ｂ）化合物を列挙する（例えば、第１行における「２，４－Ｄ」）。表Ａ１の第３、第４及び第５の列は、構成要素（ｂ）に対して構成要素（ａ）化合物が圃場栽培作物へと典型的には施用される割合について一連の重量比を列挙する（すなわち（ａ）：（ｂ））。このように、例えば、表Ａ１の第１行は、構成要素（ａ）（すなわち、索引表Ａにおける化合物４５）と２，４－Ｄとの組合せが１：１９２～６：１の重量比で典型的には施用されることを特に開示する。表Ａ１の残りの行は、同様に解釈される。
Figure 2023535957000061
Figure 2023535957000062
Figure 2023535957000063
Figure 2023535957000064
Figure 2023535957000065
Figure 2023535957000066
Figure 2023535957000067
表Ａ２は、「構成要素（ａ）（化合物番号）」列見出しの下の内容が下記に示すそれぞれの構成要素（ａ）列の内容で置き換えられていることを除いて、上記の表Ａ１と同じに構成される。構成要素（ａ）列における化合物１６は、索引表Ａにおいて同定される。このように、例えば、表Ａ２において、「構成要素（ａ）」列見出しの下の内容は全て「化合物１６」（すなわち、索引表Ａにおいて同定される化合物１６）を列挙し、表Ａ２における列見出しの下の第１行は、化合物番号１６と２，４－Ｄとの混合物を特に開示する。表Ａ３～Ａ１６も同様に構成される。
Figure 2023535957000068
以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の防除の有効性を示す。しかし、化合物によってもたらされる雑草防除は、これらの種に限定されない。化合物の説明について索引表Ａ～Ｇを参照されたい。次の索引表において、次の略称が使用される：ｔは第３級であり、ｓは第２級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ－Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、ｃ－Ｐｒはシクロプロピルであり、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＥｔはエチルチオであり、－ＣＮはシアノであり、－ＮＯ２はニトロであり、ＴＭＳはトリメチルシリルであり、ｎａｐｈｔｈｙｌはナフタレニルを意味する。（Ｒ）又は（Ｓ）は、不斉炭素中心の絶対キラリティーを意味する。略称「（ｄ）」は、化合物が融解すると分解するように見えたことを示す。略称「Ｃｍｐｄ．＃」は「化合物番号」の略語である。略称「Ｅｘ．」は「実施例」の略語であり、その後に化合物が調製された実施例を示す数字が続く。質量スペクトルは、同位体存在量が最も高い親イオン、分子へのＨ＋（分子量１）の付加によって形成される（Ｍ＋１）の分子量として±０．５Ｄａ以内の推定精度で報告され、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を使用して観察される。
Figure 2023535957000069
Figure 2023535957000070
Figure 2023535957000071
Figure 2023535957000072
Figure 2023535957000073
Figure 2023535957000074
Figure 2023535957000075
Figure 2023535957000076
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Figure 2023535957000084
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本発明の生物学的実施例
試験Ａ
イヌビエ（ウスゲケイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ））、コキア（ホウキギ（Ｂａｓｓｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、ブタクサ（一般のブタクサ、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ））、ライグラス（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、アキノエノコログサ（アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））、及びアカザ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））から選択される植物種の種子を、ローム土及び砂のブレンドへと植え、界面活性剤を含んだ非植物毒性の溶媒混合物中で配合した試験化学物質を使用した指向性土壌散布で出芽前処理した。
同時に、これらの雑草種並びにまたコムギ（コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））、トウモロコシ（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、ブラックグラス（ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））及びヤエムグラ（ヤエムグラ、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））から選択した植物を、ローム土及び砂の同じブレンドを含有するポットに植え、同じ様式で配合した試験化学物質の出芽後施用で処理した。植物は２～１０ｃｍの範囲の高さであり、出芽後処理のために一葉期から二葉期であった。処理した植物及び未処理の対照を、温室において概ね１０日維持し、この時間の後で全ての処理した植物を未処理の対照と比較し、傷害について視覚的に評価した。表Ａにおいて要約した植物の応答の等級付けは０～１００の尺度を基準にして、ここで、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（－）の応答は、試験結果がないことを意味する。
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試験Ａ１
ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ ｆｏｘｔａｉｌ、Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ホウキギ（Ｂａｓｓｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、カラスムギ（ｗｉｌｄ ｏａｔ、Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、オオホナガアオゲイトウ（ｐａｌｍｅｒ ａｍａｒａｎｔｈ、ｐａｌｍｅｒ ｐｉｇｗｅｅｄ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）、ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ、Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、ライグラス、ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ、Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、及び小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）から選択される植物種の種子を、ローム土及び砂のブレンドへと植え、界面活性剤を含んだ非植物毒性の溶媒混合物中で配合した試験化学物質を使用した指向性土壌散布で出芽前処理した。
同時に、これらの作物及び雑草種、並びにヤエムグラ（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ、Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）及びヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）から選択される植物を、ローム土及び砂の同じブレンドを含有するポットに植え、同じ様式で配合した試験化学物質の出芽後施用で処理した。植物は２～１０ｃｍの範囲の高さであり、出芽後処理のために一葉期から二葉期であった。処理した植物及び未処理の対照を、温室において１０日間維持し、この時間の後で全ての処理した植物を未処理の対照と比較し、傷害について視覚的に評価した。表Ａにおいて要約した植物の応答の等級付けは０～１００の尺度を基準にして、ここで、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（－）の応答は、試験結果がないことを意味する。
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試験Ｂ
イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、カヤツリグサ（ｓｍａｌｌ－ｆｌｏｗｅｒ ｕｍｂｒｅｌｌａ ｓｅｄｇｅ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）、及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）から選択される冠水水田試験の植物種を、試験用に２葉期まで生長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を水田水に直接施用することによって処理し、次いで、試験期間中その水深に維持した。処理した植物及び対照を温室で１３～１５日間維持した後、全ての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｂにおいて要約した植物の応答の等級付けは０～１００の尺度を基準にして、ここで、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（－）の応答は、試験結果がないことを意味する。
Figure 2023535957000127
Figure 2023535957000128
Figure 2023535957000129
Figure 2023535957000130
試験Ｂ１
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、及びカヤツリグサ（ｓｍａｌｌ－ｆｌｏｗｅｒ ｕｍｂｒｅｌｌａ ｓｅｄｇｅ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）から選択される冠水水田試験の植物種を、試験用に２葉期まで生長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を水田水に直接施用することによって処理し、次いで、試験期間中その水深に維持した。処理した植物及び対照を温室で１０～１４日間維持した後、全ての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｂにおいて要約した植物の応答の等級付けは０～１００の尺度を基準にして、ここで、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（－）の応答は、試験結果がないことを意味する。
Figure 2023535957000131
Figure 2023535957000132
Figure 2023535957000133

Claims (33)

  1. 式１、その立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩から選択される化合物であって、
    Figure 2023535957000134
    式中、
    Ｇが、ＣＯＮＲ５Ｒ６であるか、又は
    Figure 2023535957000135
    から選択され、
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、又はＣ１～Ｃ５アルキルチオであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキルであり；
    Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１９、－ＣＯ２Ｒ１９、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１９、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１９Ｒ２０、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１９Ｒ２０、Ｓ（ＯＨ）２ＮＲ１９Ｒ２０又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１９であり；
    Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであるか；又は
    Ｒ５及びＲ６が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～３個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、独立に、（Ｒｖ）ｒから選択される５個までの置換基で任意選択で置換され、ｒは、置換基の数であり；
    Ｒｖが、独立に、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から選択されるか；又は
    ２つのＲｖが同じ炭素原子に結合するか、又は２つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記２つのＲｖが、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～３個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されており；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
    Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキルであるか；又は
    Ｒ７及びＲ８が、一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し得、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されており；
    Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ７及びＲ９が、一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む縮合３～７員環を形成し得、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されており；
    Ｒ１０が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであるか；又は
    Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し得、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、独立に、（Ｒｖ）ｒから選択される５個までの置換基で任意選択で置換され、ｒは、置換基の数であるか；又は
    ２つのＲｖが同じ炭素原子に結合するか、又は２つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記２つのＲｖが、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され；
    Ｑが、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１１Ｒ１２又はＮＲ１３であり；
    Ｒ１１及びＲ１２が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む縮合３～７員環を形成し、前記環が、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されているか；又は
    Ｒ９及びＲ１１が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、６員芳香環を形成し、前記環は、独立に、Ｒｗから選択される４個までの置換基で任意選択で置換され；
    Ｒｗが、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
    ｒが、０、１、２、３、４又は５であり；
    ｓが、０、１、２、３、又は４であり；
    Ｒ１３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ１４が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ７チオアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
    Ｒ１６が、Ｈ、シアノ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
    Ｒ１７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキルであり；
    Ｒ１８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
    Ｒ１９が、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ２０が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルである、化合物。
  2. Ｑが、Ｏ、Ｓ又はＣＲ１１Ｒ１２である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｇが、ＣＯＮＲ５Ｒ６であり；
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン又はＣＮであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ２Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９又はＣＨ２ＯＣＯＲ１９であり；
    Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルアルキル又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルであり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルアルキル又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルであり；
    Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
    Ｒ５が、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、シアノメチル、ＣＨ２ＣＣＨ又はｃ－プロピルメチルであり；
    Ｒ６が、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、シアノメチル、ＣＨ２ＣＣＨ又はｃ－プロピルメチルであり；
    Ｒｆが、ＣＦ３である、請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ１が、Ｍｅ又はＣｌであり；
    Ｒ３が、Ｍｅであり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ又はＳＯ２ＣＦ３であり；
    Ｒ５が、メチルであり；
    Ｒ６が、メチルである、請求項４に記載の化合物。
  6. Ｑが、ＣＯＮＲ５Ｒ６であり；
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン又はＣＮであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ２Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９又はＣＨ２ＯＣＯＲ１９であり；
    Ｒ５及びＲ６が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～３個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、独立に（Ｒｖ）ｒから選択される５個までの置換基で任意選択で置換され、ｒは、置換基の数であり；
    Ｒｖが、独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｃ－プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され；
    ｒが、１又は２である、請求項１に記載の化合物。
  7. Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ又はＦであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
    Ｒ５及びＲ６が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３～７員環を形成し、前記環が、５員環であり；
    Ｒｆが、ＣＦ３である、請求項６に記載の化合物。
  8. Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ又はＦであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
    Ｒ５及びＲ６が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３～７員環を形成し、前記環が、６員環であり；
    Ｒｆが、ＣＦ３である、請求項６に記載の化合物。
  9. Ｇが、Ｇ－１であり；
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン又はＣＮであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、ＣＯ２Ｒ１９、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１９、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１９又はＣＨ２ＯＣＯＲ１９であり；
    Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
  10. Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、－ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
    Ｒ８が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
    Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ２～Ｃ７アルコキシアルキルであり；
    Ｒ１０が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
    Ｒｆが、ＣＦ３である、請求項９に記載の化合物。
  11. Ｒ１が、Ｍｅ又はＣｌであり；
    Ｒ３が、Ｍｅであり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ又はＳＯ２ＣＦ３であり；
    Ｒ７が、Ｈであり；
    Ｒ８が、Ｈであり；
    Ｒ９が、メチル、エチル、ｔ－ブチル、クロロメチル又はメトキシメチルであり；
    Ｒ１０が、メチル又はエチルである、請求項１０に記載の化合物。
  12. Ｒ７及びＲ９が、一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子の環員を含む縮合３～７員環を形成し、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されており；
    Ｒ８が、Ｈであり；
    Ｒ１０が、Ｈである、請求項９に記載の化合物。
  13. Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
    Ｒ７及びＲ９が、一緒になって、縮合３～７員環を形成し、前記３～７員環が、５又は６員環である、請求項１２に記載の化合物。
  14. Ｒ７及びＲ９が、一緒になって、ｃ－ペンチル、ｃ－ヘキシル又はテトラヒドロピランの５又は６員環を形成し、前記環が、置換されていないか、又はＨ、ハロゲン又はＣ１～Ｃ４アルキルから独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている、請求項１３に記載の化合物。
  15. Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され、前記環は、独立に（Ｒｖ）ｒから選択される、５個までの置換基で任意選択で置換され、ｒは、置換基の数であるか；又は
    ２つのＲｖが同じ炭素原子に結合するか、又は２つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記２つのＲｖが、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む３～７員環を形成し、ここで、２個までの炭素原子の環員は、独立に、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択され、硫黄原子の環員はＳ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２から選択され；
    Ｒ７が、Ｈであり；
    Ｒ８が、Ｈである、請求項９に記載の化合物。
  16. Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
    Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、３～７員環を形成し、前記環が、５又は６員環であり；
    Ｒｖが、独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｃ－プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され；
    ｒが、１又は２である、請求項１５に記載の化合物。
  17. Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、３～７員環を形成し、前記環が、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン又はテトラヒドロ－２Ｈ－チオピランの５又は６員環である、請求項１６に記載の化合物。
  18. Ｇが、Ｇ－２であり；
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
    Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
  19. Ｑが、Ｏ又はＳであり；
    Ｒ７が、Ｈであり；
    Ｒ８が、Ｈであり；
    Ｒｆが、ＣＦ３であり；
    Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、３～７員環を形成し、前記環が、５又は６員環であり；
    Ｒｖが、独立に、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ｃ－プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され；
    ｒが、１又は２である、請求項１８に記載の化合物。
  20. Ｒ９及びＲ１０が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン又はテトラヒドロ－２Ｈ－チオピランを形成し；
    Ｒｖが、Ｈである、請求項１９に記載の化合物。
  21. Ｑが、ＣＲ１１Ｒ１２であり；
    Ｒ７が、Ｈであり；
    Ｒ８が、Ｈであり；
    Ｒ９が、Ｈであり；
    Ｒ１０が、Ｈであり；
    Ｒ１１及びＲ１２が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で１～２個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む縮合３～７員環を形成し、前記環が、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ及びＣ１～Ｃ４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されており；
    Ｒｆが、ＣＦ３である、請求項１８に記載の化合物。
  22. Ｒ１１及びＲ１２が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、縮合３～７員環を形成し、前記環が、置換されていない５又は６員環である、請求項２１に記載の化合物。
  23. Ｇが、Ｇ－３であり；
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
    Ｒ１３が、Ｃ１～Ｃ７アルキルであり；
    Ｒ１４が、Ｃ１～Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１５が、Ｈであり；
    Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
  24. Ｇが、Ｇ－４であり；
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
    Ｒ１３が、Ｃ１～Ｃ７アルキルであり；
    Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルであり；
    Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３アルコキシであり；
    Ｒ１６が、Ｈ、シアノ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル又はＣ１～Ｃ４アルコキシである、請求項１に記載の化合物。
  25. Ｇが、Ｇ－５であり；
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ又はＦであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ又はＣＦ３であり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ又はＣＯＳＭｅであり；
    Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルであり；
    Ｒ１６が、Ｈ又はＣ１～Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ１７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、ハロゲン又はＣ１～Ｃ４アルコキシであり；
    Ｒ１８が、Ｈ又はＣ１～Ｃ３アルコキシである、請求項１に記載の化合物。
  26. Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－ピペリジニルカルボニル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物２６０）；
    Ｎ－［２－クロロ－４－メチル－５－（４－モルホリニルカルボニル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１６）；
    Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（４－モルホリニルカルボニル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物６）；
    Ｎ－［２－クロロ－４－メチル－５－（１－ピペリジニルカルボニル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１８）；
    ３－フルオロ－Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチル－５－［［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］ベンズアミド（化合物１２８）；
    １，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［３－フルオロ－２，４－ジメチル－５－（４－モルホリニルカルボニル）フェニル］メタンスルホンアミド（化合物１９０）；
    Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．４］ノン－２－エン－３－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物２０７）；
    Ｎ－［２，４－ジメチル－５－［（３ａＲ，６ａＲ）－３ａ，５，６，６ａ－テトラヒドロ－４Ｈ－シクロペンタ［ｄ］イソオキサゾール－３－イル］フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１０３）；
    Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－エン－３－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１９７）；
    Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（３ａ，４，７，７ａ－テトラヒドロ－５Ｈ－ピラノ［４，３－ｄ］イソオキサゾール－３－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１２１）；
    Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（３ａ，６，７，７ａ－テトラヒドロ－４Ｈ－ピラノ［３，４－ｄ］イソオキサゾール－３－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１２０）；
    Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（１－オキソ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［（トリフルオロメチル）スルホニル］メタンスルホンアミド（化合物２６７）；
    ［［２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．４］ノン－２－エン－３－イル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（化合物１４０）；
    ［［２，４－ジメチル－５－（１－オキサ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－エン－３－イル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（化合物１５９）；
    ［［２，４－ジメチル－５－［（３ａＲ，６ａＲ）－３ａ，５，６，６ａ－テトラヒドロ－４Ｈ－シクロペンタ［ｄ］イソオキサゾール－３－イル］フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（化合物１００）；及び
    ［［２，４－ジメチル－５－（１－オキソ－２－アザスピロ［４．５］デク－２－イル）フェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（化合物２６８）
    からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  27. ［［（トリフルオロメチル）スルホニル］［２，３，４－トリメチル－５－（４－モルホリニルカルボニル）フェニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート；
    エチルＮ－［（トリフルオロメチル）スルホニル］－Ｎ－［２，３，４－トリメチル－５－（１－ピペリジニルカルボニル）フェニル］カルバメート；
    ［［（トリフルオロメチル）スルホニル］［２，３，４－トリメチル－５－（１－ピペリジニルカルボニル）フェニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート；
    １，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［２，３，４－トリメチル－５－（４－モルホリニルカルボニル）フェニル］メタンスルホンアミド；及び
    ［［（トリフルオロメチル）スルホニル］［２，３，４－トリメチル－５－［（３ａＲ，６ａＲ）－３ａ，５，６，６ａ－テトラヒドロ－４Ｈ－シクロペント［ｄ］イソオキサゾール－３－イル］フェニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート
    からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  28. Ｇが、ＣＯＮＲ５Ｒ６であり、ＮＲ５Ｒ６は、Ｊ－３ａであり、Ｒ１は、Ｍｅであり、Ｒ２は、Ｍｅであり、Ｒ３は、Ｍｅであり、Ｒ４は、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕであり、Ｒｆは、ＣＦ３である；
    Ｇが、ＣＯＮＲ５Ｒ６であり、ＮＲ５Ｒ６は、Ｊ－４であり、Ｒ１は、Ｍｅであり、Ｒ２は、Ｍｅであり、Ｒ３は、Ｍｅであり、Ｒ４は、ＣＯ２Ｅｔであり、Ｒｆは、ＣＦ３である、
    請求項１に記載の化合物。
  29. 請求項１に記載の化合物、並びに界面活性剤、固体賦形剤、及び液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種の構成要素を含む、除草性組成物。
  30. 請求項１に記載の化合物、他の除草剤及び除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種のさらなる活性成分、並びに界面活性剤、固体賦形剤及び液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種の構成要素を含む、除草性組成物。
  31. （ａ）請求項１の化合物と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣物、（ｂ５）５－エノール－ピルビルシキメート－３－ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター、（ｂ７）プロトポリフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）その他の除草剤（有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素化合物、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ヒダントサイジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、及びビリブチカルブを含む）、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤、並びに（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種のさらなる有効成分を含む、除草剤混合物。
  32. 望まれない植生又はその環境と除草的有効量の請求項１に記載の化合物とを接触させることを含む、前記望まれない植生の成長を防除するための方法。
  33. 望まれない植生又はその環境と、（ｂ１）～（ｂ１６）及び（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１つのさらなる有効成分の除草的有効量を接触させることをさらに含む、請求項３２に記載の方法。
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