JP2023535957A - 置換ハロアルキルスルホンアニリド除草剤 - Google Patents
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- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
- C07D265/32—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
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- C07D267/02—Seven-membered rings
- C07D267/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
- C07D267/10—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
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Abstract
式1の化合物、その立体異性体、N-オキシド、及び塩が開示され、【化1】TIFF2023535957000136.tif40170ここで、Gは、CONR5R6であるか、又は【化2】TIFF2023535957000137.tif90170から選択され、R1~R18、Rf及びGは、本開示で定義されているとおりである。式1の化合物を含有する組成物、及び望まれない植生又はその環境と有効量の本発明の化合物又は組成物とを接触させることを含む、望まれない植生を防除するための方法も開示される。
Description
本発明は、特定のハロアルキルスルホンアニリド、それらのN-オキシド、塩及び組成物、並びに望ましくない植生を防除するためのそれらの使用方法に関する。
望ましくない植生を防除することは、高い収穫効率を達成するには、極めて重要である。なかんずく、特にたとえば、イネ、ダイズ、テンサイ、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマト、及びプランテーション作物のような有用な作物の中での雑草の増殖の選択的な防除を達成することは、極めて望ましい。そのような有用な作物の中での雑草の増殖を放置することは、生産性を著しく低下させ、それによって、消費者に対してコスト上昇をもたらす原因となりうる。非耕作地における望ましくない植生の防除もまた重要である。これらの目的のために、多くの製品が市場で入手可能ではあるが、効果がより高く、コストがより低く、毒性がより低く、環境的により安全であるか、又は異なった作用機構を有する新規な化合物が、依然として必要とされている。
本発明は、式1の化合物、その全ての立体異性体、N-オキシド、及び塩、それらを含有する農業用組成物、並びに除草剤としてのそれらの使用に関し、
式中、
Gは、CONR5R6であるか、又は
から選択され、
R1は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C2~C7ハロアルケニル、C3~C7ハロアルキニル、C2~C7アルコキシアルキル、C1~C7アルコキシ、C1~C5アルキルチオ、C2~C3アルコキシカルボニル又はC2~C7ハロアルコキシアルキルであり;
R2は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7ハロアルキル、C1~C7アルコキシ、C3~C7シクロアルキル又はC1~C5アルキルチオであり;
R3は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C2~C6アルケニル、C2~C7アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C2~C7ハロアルケニル、C3~C7ハロアルキニル、C2~C7アルコキシアルキル、C1~C7アルコキシ、C1~C5アルキルチオ、C2~C3アルコキシカルボニル又はC2~C7ハロアルコキシアルキルであり;
R4は、H、C(=O)R19、-C(=S)R19、-CO2R19、-C(=O)SR19、-S(O)2R19、C(=O)NR19R20、-S(O)2NR19R20、S(OH)2NR19R20、CH2OC(=O)OR19、CH2OC(=O)NR19R20又はCH2OC(=O)R19であり;
R5は、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C7アルケニルアルキル、C3~C7アルキニルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R6は、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C7アルケニルアルキル、C3~C7アルキニルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルであるか;又は
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~3個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、独立に、5個までの置換基で任意選択で置換されている(Rv)rから選択され、rは、置換基の数であり;
Rvは、独立に、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から選択されるか;又は
2つのRvが同じ炭素原子に結合するか、又は2つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記2つのRvは、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~3個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
R7は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R8は、H、C1~C7アルキルであるか;又は
R7及びR8は、一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し得、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
R9は、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C2~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ又はC4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R7及びR9は、一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む縮合3~7員環を形成し得、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
R10は、H又はC1~C7アルキルであるか;又は
R9及びR10は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し得、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、独立に、5個までの置換基で任意選択で置換されている(Rv)rから選択され、rは、置換基の数であるか;又は
2つのRvが同じ炭素原子に結合するか、又は2つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記2つのRvは、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され;
Qは、O、S、CR11R12又はNR13であり;
R11及びR12は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、前記環は、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されているか;又は
R9及びR11は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、6員芳香環を形成し、前記環は、独立に、4個までの置換基で任意選択で置換されているRwから選択され;
Rwは、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
rは、0、1、2、3、4又は5であり;
R13は、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R14は、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C1~C7チオアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R15は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R16は、H、シアノ、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C4アルキルチオ、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R17は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C2~C7ハロアルケニル、C3~C7ハロアルキニル、C2~C7アルコキシアルキル、C1~C7アルコキシ、C1~C5アルキルチオ、C2~C3アルコキシカルボニル又はC2~C7ハロアルコキシアルキルであり;
R18は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R19は、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル、C4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R20は、H又はC1~C7ハロアルキルであり;
Rfは、C1~C7ハロアルキルである。
式中、
Gは、CONR5R6であるか、又は
から選択され、
R1は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C2~C7ハロアルケニル、C3~C7ハロアルキニル、C2~C7アルコキシアルキル、C1~C7アルコキシ、C1~C5アルキルチオ、C2~C3アルコキシカルボニル又はC2~C7ハロアルコキシアルキルであり;
R2は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7ハロアルキル、C1~C7アルコキシ、C3~C7シクロアルキル又はC1~C5アルキルチオであり;
R3は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C2~C6アルケニル、C2~C7アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C2~C7ハロアルケニル、C3~C7ハロアルキニル、C2~C7アルコキシアルキル、C1~C7アルコキシ、C1~C5アルキルチオ、C2~C3アルコキシカルボニル又はC2~C7ハロアルコキシアルキルであり;
R4は、H、C(=O)R19、-C(=S)R19、-CO2R19、-C(=O)SR19、-S(O)2R19、C(=O)NR19R20、-S(O)2NR19R20、S(OH)2NR19R20、CH2OC(=O)OR19、CH2OC(=O)NR19R20又はCH2OC(=O)R19であり;
R5は、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C7アルケニルアルキル、C3~C7アルキニルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R6は、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C7アルケニルアルキル、C3~C7アルキニルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルであるか;又は
R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~3個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、独立に、5個までの置換基で任意選択で置換されている(Rv)rから選択され、rは、置換基の数であり;
Rvは、独立に、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から選択されるか;又は
2つのRvが同じ炭素原子に結合するか、又は2つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記2つのRvは、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~3個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
R7は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R8は、H、C1~C7アルキルであるか;又は
R7及びR8は、一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し得、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
R9は、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C2~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ又はC4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R7及びR9は、一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む縮合3~7員環を形成し得、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
R10は、H又はC1~C7アルキルであるか;又は
R9及びR10は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し得、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、独立に、5個までの置換基で任意選択で置換されている(Rv)rから選択され、rは、置換基の数であるか;又は
2つのRvが同じ炭素原子に結合するか、又は2つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記2つのRvは、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され;
Qは、O、S、CR11R12又はNR13であり;
R11及びR12は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、前記環は、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されているか;又は
R9及びR11は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、6員芳香環を形成し、前記環は、独立に、4個までの置換基で任意選択で置換されているRwから選択され;
Rwは、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
rは、0、1、2、3、4又は5であり;
R13は、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R14は、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C1~C7チオアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R15は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R16は、H、シアノ、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C4アルキルチオ、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R17は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C2~C7ハロアルケニル、C3~C7ハロアルキニル、C2~C7アルコキシアルキル、C1~C7アルコキシ、C1~C5アルキルチオ、C2~C3アルコキシカルボニル又はC2~C7ハロアルコキシアルキルであり;
R18は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R19は、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル、C4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R20は、H又はC1~C7ハロアルキルであり;
Rfは、C1~C7ハロアルキルである。
より具体的には、本発明は、式1の化合物、その全ての立体異性体、N-オキシド又は塩に関する。本発明は、本開示の化合物(すなわち、除草的有効量)と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの成分とを含む、除草組成物にも関する。本発明はさらに、植生又はその環境を除草的有効量の本開示の化合物(例えば、本明細書に記載の組成物として)と接触させることを含む、望ましくない植生の増殖を防除する方法に関する。
本発明はまた、(a)式1、全ての立体異性体、N-オキシド、及びその塩から選択される化合物、並びに(b)下記の(b1)~(b16)から選択される少なくとも1つのさらなる有効成分、及び(b1)~(b16)の化合物の塩を含む、除草剤混合物を含む。
本明細書で使用するとき、「含む」(「comprises」、「comprising」、「includes」、「including」、「contains」、「containing」)、「有する」(「has」、「having」)、「を特徴とする」(「characterized by」)という用語、又はそれらの各種変化形は、明示的に指示された各種の制限に従った、非排他的な包含をカバーすることを意図している。たとえば、任意の要素を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品又は装置は、必ずしもそれらの要素のみに限定されることはなく、そのような組成物、混合物、プロセス、方法、物品又は装置に明示的に指示されなかったり、或いは固有でなかったりする、他の要素も含むことができる。
転換句(transitional phrase)の「からなる(consisting of)」は、特定されていない、いかなる要素、ステップ、又は成分も排除する。特許請求項において、請求項が、不純物は別として、引用されたものとは異なる物質を包含するようにして閉じているのなら、通常、それと関連している。「consisiting of」という文言が、前文の直後というよりは、請求項の主要部の条項の中に現れている場合には、それは、その請求項の中で言及された要素のみを限定する;その他の要素は、全体として、その請求項から排除されることはない。
転換句の「から実質的になる(consisting essentially of)」は、文言として開示されたものに加わるが、ただし、これらの追加の物質、ステップ、構成、成分、又は要素が、請求項に係る発明の、基本的且つ新規な特性に、大きく影響することはないという場合の、物質、ステップ、構成、成分、又は要素を含む、組成物、方法又は装置を定義するのに使用されている。「consisting essentially of」という用語は、「comprising」と、「consisting of」の中間を占めている。
出願人が、発明又はその一部を、たとえば「comprising」のようなオープンエンド用語で定義した場合には、(そうではないとの記述がない限り)、その記述は、「consisting essentially of」又は「consisting of」の用語を使用しているそのような発明もまた記述していると解釈するべきであるということは容易に理解されるべきである。
さらに、それとは反対に、明示的に記述されていない限り、「又は(or)」は、包括的な「or」を指すのであって、排他的「or」を指すのではない。たとえば、条件「A又はB(A or B)」は、以下のいずれかにより満足される:Aが真であり(又は存在し)且つBが偽である(又は存在しない)、Aが偽であり(又は存在しない)且つBが真である(又は存在する)、並びに、AとBの両方が真である(又は存在する)。
さらに、本発明の要素又は成分に先行する、不定冠詞の「a」及び「an」は、その要素又は成分の場合(すなわち、出現)の数に関しては非限定的であるものとする。したがって、「a」及び「an」は、1つ、又は少なくとも1つを含むと読み取るべきであり、そしてその要素又は成分のそのような単数の語形には、その数が単数を意味していることが明らかではない限り、複数もまた含まれる。
本明細書において言及される場合、「幼苗」という用語は、単独で又は単語の組み合わせで使用され、種子の胚から発育する幼い植物を意味する。
本明細書において言及される場合、単独で、又は「広葉雑草」などの語で使用される「広葉」という用語は、双子葉植物又は双子葉類を意味し、2つの子葉を有する胚によって特徴付けられる被子植物の群を記述するために使用される用語である。
上記の引用において、単独で、又は「アルキルチオ」又は「ハロアルキル」などの複合語で使用される「アルキル」という用語は、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル又は異なるブチル、ペンチル又はヘキシル異性体などの、直鎖状又は分岐状アルキルを含む。「アルケニル」には、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、並びに異なるブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体などの直鎖状又は分岐状アルケンが含まれる。「アルケニル」には、1,2-プロパジエニル及び2,4-ヘキサジエニルなどのポリエンも含まれる。「アルキニル」には、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、並びに異なるブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体などの直鎖状又は分岐状アルキンが含まれる。「アルキニル」には、2,5-ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分も含まれる。「アルキニルアルキル」は、アルキル上のアルキニル置換を意味する。「アルキニルアルキル」の例としては、CH≡CCH2、CH3C≡≡CCH2、CH≡CCH2CH2、CH≡CCH(CH3)CH2及び異なるアルキニルアルキル異性体が挙げられる。「アルキレン」は、直鎖状又は分岐状アルカンジイルを意味する。「アルキレン」の例としては、CH2、CH2CH2、CH(CH3)、CH2CH2CH2、CH2CH(CH3)及び異なるブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、1つのオレフィン結合を含む直鎖状又は分岐状アルケンジイルを意味する。「アルケニレン」の例としては、CH=CH、CH2CH=CH、CH=C(CH3)、及び異なるブテニレン異性体が挙げられる。「アルキニレン」は、1つの三重結合を含む直鎖状又は分岐状アルキンジイルを意味する。「アルキニレン」の例としては、C≡C、CH2C≡C、C≡CCH2、及び異なるブチニレン異性体が挙げられる。
「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、並びに異なるブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の例としては、CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2及びCH3CH2OCH2CH2が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。「アルケニルオキシ」には、直鎖状又は分岐状アルケニルオキシ部分が含まれる。「アルケニルオキシ」の例としては、H2C=CHCH2O、(CH3)2C=CHCH2O、(CH3)CH=CHCH2O、(CH3)CH=C(CH3)CH2O及びCH2=CHCH2CH2Oが挙げられる。「アルキニルオキシ」には、直鎖状又は分岐状アルキニルオキシ部分が含まれる。「アルキニルオキシ」の例としては、HC≡CCH2O、CH3C≡CCH2O及びCH3C≡CCH2CH2Oが挙げられる。「アルキルチオ」には、メチルチオ、エチルチオ、並びに異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ及びヘキシルチオ異性体などの分岐状又は直鎖状アルキルチオ部分が含まれる。「アルキルスルフィニル」には、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれる。「アルキルスルフィニル」の例としては、CH3S(O)-、CH3CH2S(O)-、CH3CH2CH2S(O)-、(CH3)2CHS(O)-、並びに異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル及びヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、CH3S(O)2-、CH3CH2S(O)2-、CH3CH2CH2S(O)2-、(CH3)2CHS(O)2-、並びに異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニル及びヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の例としては、CH3SCH2、CH3SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2CH2SCH2及びCH3CH2SCH2CH2が挙げられる。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルジチオ」は、分岐状又は直鎖状のアルキルジチオ部分を意味する。「アルキルジチオ」の例としては、CH3SS-、CH3CH2SS-、CH3CH2CH2SS-、(CH3)2CHSS-、並びに異なるブチルジチオ及びペンチルジチオ異性体が挙げられる。「シアノアルキル」は、1つのシアノ基で置換されたアルキル基を意味する。「シアノアルキル」の例としては、NCCH2、NCCH2CH2及びCH3CH(CN)CH2が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキニルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」などは、上記の例と類似的に定義される。
「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが含まれる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を意味し、例えば、エチルシクロプロピル、i-プロピルシクロブチル、3-メチルシクロペンチル及び4-メチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、及び直鎖状又は分岐状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合したシクロアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して結合したシクロアルキルアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、及び直鎖状又は分岐状アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シアノシクロアルキル」は、1つのシアノ基で置換されたシクロアルキル基を意味する。「シアノシクロアルキル」の例としては、4-シアノシクロヘキシル及び3-シアノシクロペンチルが挙げられる。「シクロアルケニル」には、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルなどの基、並びに1,3-及び1,4-シクロヘキサジエニルなどの複数の二重結合を有する基が含まれる。
「ハロゲン」という用語は、単独で、又は「ハロアルキル」などの複合語で、又は「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記述で使用される場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、又は「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記述で使用される場合、前記アルキルは、同一又は異なっていてもよいハロゲン原子で部分的又は完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」又は「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、F3C、ClCH2、CF3CH2及びCF3CCl2が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」などの用語は、「ハロアルキル」と類似的に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、CF3O-、CCl3CH2O-、HCF2CH2CH2O-及びCF3CH2O-が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、CCl3S-、CF3S-、CCl3CH2S-及びClCH2CH2CH2S-が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、CF3S(O)-、CCl3S(O)-、CF3CH2S(O)-及びCF3CF2S(O)-が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、CF3S(O)2-、CCl3S(O)2-、CF3CH2S(O)2-及びCF3CF2S(O)2-が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、(Cl)2C=CHCH2-及びCF3CH2CH=CHCH2-が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、HC≡CCHCl-、CF3C≡C-、CCl3C≡C-及びFCH2C≡CCH2-が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、CF3OCH2O-、ClCH2CH2OCH2CH2O-、Cl3CCH2OCH2O-、並びに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、C(=O)部分に結合した直鎖状又は分岐状アルキル部分を意味する。「アルキルカルボニル」の例としては、CH3C(=O)-、CH3CH2CH2C(=O)-及び(CH3)2CHC(=O)-が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、CH3OC(=O)-、CH3CH2OC(=O)-、CH3CH2CH2OC(=O)-、(CH3)2CHOC(=O)-及び異なるブトキシ-又はペントキシカルボニル異性体が挙げられる。
置換基の炭素原子の総数は、前につける「Ci~Cj」で示され、ここで、i及びjは、1~7の数字である。例えば、C1~C4アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルまでを示し;C2アルコキシアルキルは、CH3OCH2-を示し;C3アルコキシアルキルは、例えば、CH3CH(OCH3)-、CH3OCH2CH2-又はCH3CH2OCH2-を示し;C4アルコキシアルキルは、合計4個の炭素原子を含む、アルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、例としては、CH3CH2CH2OCH2-及びCH3CH2OCH2CH2-が挙げられる。
化合物が非置換であるか、又は前記置換基の数を示す下付き文字を有する置換基で置換されている場合、前記置換基は、定義された置換基の群から独立して選択され、例えば、[(Rv)r]であり、rは、0、1、2、3、4、又は5である。例えば、rが0である場合、それは化合物が置換されていないことを示し、可変基の定義に記載がなくとも、水素がその位置にある可能性がある。別の例として、rが2である場合、それは定義された置換基の群から独立して選択される2つのRvで化合物が置換されていることを示す。
基が水素であり得る置換基、例えばR1又はR2を含む場合、この置換基が水素である場合は、これは前記基が置換されていないことと均等であると認識される。基の1つ又は複数の位置が「置換されていない」又は「非置換」といわれる場合、水素原子が結合して任意の遊離原子価を占める。
別段の指示がない限り、式1の構成要素としての「環」(例えば、それらが結合して環を形成する炭素原子と一緒になった2つのRv)は、炭素環式又は複素環式である。「環員」という用語は、環又は環系の骨格を形成する原子又は他の部分(例えば、C(=O)、C(=S)、S(O)又はS(O)2)を指す。
「炭素環式」、「炭素環」又は「炭素環系」という用語は、環骨格を形成する原子が炭素のみから選択される環又は環系を意味する。別段の指示がない限り、炭素環は、飽和、部分不飽和、又は完全不飽和の環であり得る。完全不飽和の炭素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は「芳香環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、単結合によって互いに結合された炭素原子からなる骨格を有する環を指し、特に明記しない限り、残りの炭素原子価は水素原子で占められている。
「複素環(heterocyclic ring)」、「複素環(heterocycle)」又は「複素環系」という用語は、環骨格を形成する少なくとも1個の原子が炭素でない、例えば窒素、酸素又は硫黄である、環又は環系を意味する。典型的には、複素環は、窒素を4個以下、酸素を2個以下、硫黄を2個以下含む。別段の指示がない限り、複素環は、飽和、部分不飽和、又は完全不飽和の環であり得る。完全不飽和の複素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「複素芳香環」又は「芳香族複素環」とも呼ばれる。別段の指示がない限り、複素環及び環系は、炭素又は窒素上の水素の置換により、任意の利用可能な炭素又は窒素を介して結合することができる。
「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同じ平面にあり、環平面に垂直なp軌道を有し、(4n+2)π電子(nは正の整数)がヒュッケルの法則に従って環に関連付けられていることを示す。「芳香環系」という用語は、環系の少なくとも1つの環が芳香族である炭素環式又は複素環式環系を意味する。「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも1つの環が芳香族である炭素環系を意味する。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも1つの環が芳香族である複素環系を意味する。「非芳香族環系」という用語は、環系中の環が芳香族でないことを条件として、完全に飽和していても、部分的又は完全に不飽和であってもよい、炭素環式又は複素環式環系を意味する。環系のどの環も芳香族ではない「非芳香族炭素環系」という用語。「非芳香族複素環系」という用語は、環系のどの環も芳香族ではない複素環系を意味する。
複素環に関連する「任意選択で置換された」という用語は、置換されていない基、又は置換されていない類似体が有する生物学的活性を消滅させない少なくとも1つの非水素置換基を有する基を指す。本明細書において使用する場合、別段の指示がない限り、以下の定義が適用されるものとする。「任意選択で置換されている」という用語は、「置換されているか又は置換されていない」という語句又は「(非)置換」という用語と互換的に使用される。別段の指示がない限り、任意選択で置換されている基は、その基の各置換可能な位置に置換基を有し得、各置換は互いに独立している。
式1において、GがCONR5R6である場合、NR5R6は、(とりわけ)Jであり得る。Jのいくつかの非限定的な例が添付1の表に示されており、ここで、各構造は、J-#に関連付けられ、#は、数字である。
*“a”は、2つのCH3部分がシス配置であることを示し; “b”は、2つのCH3部分がトランス配置であることを示す。
*“a”は、2つのCH3部分がシス配置であることを示し; “b”は、2つのCH3部分がトランス配置であることを示す。
式1において、GがCONR5R6である場合、NR5R6はまた、(とりわけ)Kでもあり得る。Kのいくつかの非限定的な例が添付2の表に示されており、ここで、各構造は、K-#に関連付けられ、#は、数字である。
式1において、GがG-1である場合、G-1のいくつかの非限定的な例が添付3の表に示されており、ここで各構造は、G-1-#に関連付けられ、#は、数字である。
*“a”は、2つのHがシス配置であることを示し;“b”は、次の化合物を除いて、2つのHがトランス配置であることを示す;G-1-33a及びG-1-33bにつき、“a”が、2つのEtがシス配置であることを示し、“b”が、2つのEtがトランス配置であることを示す場合;G-1-38a及びG-1-38bにつき、“a”が、示されるH及びMeがシス配置であることを示し、“b”が、は示されるH及びMeがトランス配置であることを示す。
*“a”は、2つのHがシス配置であることを示し;“b”は、次の化合物を除いて、2つのHがトランス配置であることを示す;G-1-33a及びG-1-33bにつき、“a”が、2つのEtがシス配置であることを示し、“b”が、2つのEtがトランス配置であることを示す場合;G-1-38a及びG-1-38bにつき、“a”が、示されるH及びMeがシス配置であることを示し、“b”が、は示されるH及びMeがトランス配置であることを示す。
芳香族及び非芳香族の複素環及び環系の調製を可能にする多種多様な合成方法が当技術分野において公知であり、広範な総説については、Comprehensive Heterocyclic Chemistry,A.R.Katritzky and C.W.Rees editors-in-chief,Pergamon Press,Oxford,1984の8巻セット、及びComprehensive Heterocyclic Chemistry II,A.R.Katritzky,C.W.Rees and E.F.V.Scriven editors-in-chief,Pergamon Press,Oxford,1996の12巻セットを参照されたい。
本発明の化合物は、1つ若しくは複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体を含む。立体異性体は、同一の構成ではあるが、空間におけるそれらの原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シストランス異性体(また幾何異性体として公知である)及びアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合の周りの束縛回転から生じ、ここで、回転障壁は異性体種の単離を許容するのに十分に高い。1つの立体異性体は、他の立体異性体(複数可)に対して濃縮されているとき、又は他の立体異性体(複数可)から分離されたとき、より活性であり得、且つ/又は有益な効果を示し得ることを当業者は認識する。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離、濃縮、及び/又は選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体、又は光学活性体として存在し得る。
例えば、GがG-1であり、R7及びR9がそれらが結合している炭素原子と一緒になってc-ペンチル環を形成する場合、式1の化合物は、少なくとも2つの立体異性体を有することができる。2つの立体異性体は、アスタリスク(*)で識別されるキラル中心を有する式1’及び式1’’として表される。立体異性の全ての態様の包括的な議論については、Ernest L.Eliel and Samuel H.Wilen,Stereochemistry of Organic Compounds,John Wiley&Sons,1994を参照されたい。
別の例として、GがCONR5R6である場合、R5及びR6は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、少なくとも1つのキラル中心を有するピペリジニル環を形成し、式1の化合物は、アスタリスク(*)で識別されるキラル中心を有する少なくとも2つの立体異性体を有することができる。
本明細書に描かれた分子描写は、立体化学を描写するための標準的な慣例に従う。立体配置を示すために、図面の平面から観察者に向かう結合は、実線のくさびで示され、くさびの広い方の端は、図面の平面から観察者に向かう原子に結合している。図面の平面より下にあり、観察者から離れた結合は、破線のくさびで示され、くさびの広い方の端は、観察者から離れた原子に結合している。一定幅の線は、実線又は破線のくさびで示される結合とは反対又は中立の方向の結合を示し一定幅の線はまた、特定の立体配置を指定する意図のない分子又は分子の一部の結合も示す。
本発明は、ラセミ混合物、例えば、等量の式1’及び1’’のエナンチオマー、又は等量の式1’’’及び1’’’’のエナンチオマーを含む。さらに、本発明は、式1のエナンチオマーにおけるラセミ混合物と比較して濃縮された化合物を含む。また、式1の化合物、例えば式1’又は式1’’の本質的に純粋なエナンチオマーも含まれる。
エナンチオマーが濃縮されている場合、一方のエナンチオマーが他方よりも多く存在し、濃縮の程度はエナンチオマー過剰率(「ee」)の式によって定義でき、これは(2x-1)100%として定義され、式中、xは、混合物中の主要なエナンチオマーのモル分率である(例えば、20%のeeは、60:40の比率のエナンチオマーに対応する)。
好ましくは、本発明の組成物は、少なくとも50%のエナンチオマー過剰率を有し、より好ましくは、少なくとも75%のエナンチオマー過剰率、さらにより好ましくは、少なくとも90%のエナンチオマー過剰率、最も好ましくは、少なくとも94%のエナンチオマー過剰率のより活性な異性体を有する。特に注目すべきは、より活性な異性体のエナンチオマー的に純粋な実施形態である。
式1の化合物は、さらなるキラル中心を含むことができる。例えば、Rvなどの置換基及び他の分子構成要素は、それ自体がキラル中心を含み得る。本発明は、ラセミ混合物、及びこれらの追加のキラル中心における濃縮された本質的に純粋な立体配置を含む。
本発明の化合物は、式1における任意の制限された結合回転のために、1つ又は複数の配座異性体として存在することができる。本発明は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他の配座異性体に比べて1つの配座異性体が濃縮された化合物を含む。
式1の化合物は、典型的には複数の形態で存在し、したがって式1はそれらが表す化合物の全ての結晶形態及び非結晶形態を含む。非晶性の形態には、固体である実施形態たとえばワックス及びゴム、さらには液体である実施形態たとえば溶液及び溶融物が含まれる。結晶性の形態には、実質的に単結晶タイプを表す実施形態、及び多形の混合物(すなわち、複数の結晶性タイプ)を表す実施形態が含まれる。「多形(polymorph)」という用語は、各種の結晶性の形態で結晶化することが可能な、化合物の特定の結晶性の形態を表しており、これらの形態は、結晶格子の中での、各種の分子の配列及び/又は配座を有している。複数の多形が、同一の化学組成を有することできるが、それらはさらに、その格子の中に弱く、又は強く結合されることが可能な、共結晶された水又は他の分子の存否によって、組成が異なっていることも可能である。多形は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度、及び生物学的アベイラビリティーのような、化学的、物理的、及び生物学的性質の面で異なっている可能性がある。当業者が認めるところであろうが、式1の化合物の多形が、式1の同一の化合物の他の多形、又は複数の多形の混合物に比較して、有利な効果(たとえば、有用な配合を調製する際の適合性、改良された生物学的性能)を示すことが可能である。式1の化合物の特定の多形の調製及び単離は、たとえば、選択された溶媒及び温度を使用する結晶化など、当業者には公知の方法によって達成することができる。多形についての包括的な議論に関しては、次の文献を参照されたい:R.Hilfiker,Ed.,Polymorphism in the Pharmaceutical Industry,Wiley-VCH,Weinheim,2006。
窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、窒素含有複素環はN-オキシドを形成することができるとは限らないことを当業者は認識する。N-オキシドを形成することができるそれらの窒素含有複素環を当業者は認識する。第三級アミンがN-オキシドを形成できることも当業者は認識する。複素環のN-オキシド及び第三級アミンの調製のための合成方法は、有機ペルオキシ酸、例えば、過酢酸及びm-クロロ過安息香酸(MCPBA)、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド、例えば、t-ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、及びジオキシラン、例えば、ジメチルジオキシランによる複素環及び第三級アミンの酸化を含み、当業者に周知である。N-オキシドを調製するためのこれらの方法は、文献に広く記述され、総説が書かれているが、たとえば、以下の文献を参照されたい:T.L.Gilchrist,Comprehensive Organic Synthesis,vol.7,pp 748-750(S.V.Ley,Ed.,Pergamon Press);M.Tisler and B.Stanovnik,Comprehensive Heterocyclic Chemistry,vol.3,pp.18-20(A.J.Boulton and A.McKillop,Eds.,Pergamon Press);M.R.Grimmett and B.R.T.Keene,Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.43,pp.149-161(A.R.Katritzky,Ed.,Academic Press);M.Tisler and B.Stanovnik,Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.9,pp.285-291(A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Eds.,Academic Press);及びG.W.H.Cheeseman and E.S.G.Werstiuk,Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.22,pp.390-392(A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Eds.,Academic Press)。
当業者は、環境及び生理学的条件下で化合物の塩がそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩が非塩形態の生物学的有用性を共有することを認識する。したがって、式1の化合物の多種多様な塩が、望ましくない植生の防除に有用である(すなわち、農業に適している)。式1の化合物の塩には、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、4-トルエンスルホン酸又は吉草酸などの無機酸又は有機酸との酸付加塩が含まれる。式1の化合物がカルボン酸又はフェノールなどの酸性部分を含む場合、塩にはまた、ピリジン、トリエチルアミン又はアンモニア、又はナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム若しくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物又は炭酸塩などの有機塩基又は無機塩基と形成されるものも含まれる。したがって、本発明は、式1から選択される化合物、そのN-オキシド及び農業上適切な塩を含む。
開示の概要に記載の本発明の実施形態には、式1の化合物が以下の実施形態のいずれかに記載されているものが含まれる:
実施形態1。開示の概要に記載の式1の化合物、その立体異性体、N-オキシド、及び塩、それらを含有する農業用組成物、並びに除草剤としてのそれらの使用。
実施形態1a。Gが、CONR5R6である、実施形態1に記載の化合物。
実施形態1b。Gが、G-1である、実施形態1に記載の化合物。
実施形態1c。Gが、G-2である、実施形態1に記載の化合物。
実施形態1d。Gが、G-3である、実施形態1に記載の化合物。
実施形態1e。Gが、G-4である、実施形態1に記載の化合物。
実施形態1f。Gが、G-5である、実施形態1に記載の化合物。
実施形態2。R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル又はC1~C7ハロアルキルである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態2a。R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルである、実施形態2に記載の化合物。
実施形態2b。R1が、H、C1~C3アルキル、ハロゲン又はC3~C4シクロアルキルである、実施形態2aに記載の化合物。
実施形態2c。R1が、H、Me、ハロゲン又はシクロプロピルである、実施形態2bに記載の化合物。
実施形態2d。R1が、H、Me、F、Cl、Br又はシクロプロピルである、実施形態2cに記載の化合物。
実施形態2e。R1が、Me又はClである、実施形態2dに記載の化合物。
実施形態2f。R1が、Meである、実施形態2eに記載の化合物。
実施形態2g。R1が、Clである、実施形態2eに記載の化合物。
実施形態3。R2は、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、-CN、C1~C7ハロアルキル、C1~C7アルコキシ、C3~C7シクロアルキル又はC1~C5アルキルチオである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態3a。R2が、H、C1~C7アルキル、C3~C6シクロアルキル、ハロゲン又はCNである、実施形態3に記載の化合物。
実施形態3b。R2が、H、Me、F、Cl又はCNである、実施形態3aに記載の化合物。
実施形態3c。R2が、H、Me又はFである、実施形態3bに記載の化合物。
実施形態3d。R2が、Hである、実施形態3cに記載の化合物。
実施形態3e。R2が、Fである、実施形態3cに記載の化合物。
実施形態3f。R2が、Meである、実施形態3cに記載の化合物。
実施形態4。R3が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、-CN、C2~C6アルケニル、C3~C7アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C3~C7ハロアルキニル、C2~C7アルコキシアルキル、C1~C7アルコキシ、C1~C5アルキルチオ、C2~C3アルコキシカルボニル又はC2~C7ハロアルコキシアルキルである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態4a。R3が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7アルコキシ又はC1~C7ハロアルキルである、実施形態4に記載の化合物。
実施形態4b。R3が、H、Me、F、Cl、-CN、OMe又はCF3である、実施形態4aに記載の化合物。
実施形態4c。R3が、Me又はFである、実施形態4bに記載の化合物。
実施形態4d。R3が、Meである、実施形態4cに記載の化合物。
実施形態4f。R3が、Clである、実施形態4cに記載の化合物。
実施形態4g。R3が、Fである、実施形態4cに記載の化合物。
実施形態5。R4が、H、C(=O)R19、C(=S)R19、C(=O)OR19、C(=O)SR19、S(O)2R19、C(=O)NR19R20、S(O)2NR19R20、-S(OH)2NR19R20、CH2OC(=O)OR19、CH2OC(=O)NR19R20又はCH2OC(=O)R19である、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態5a。R4が、H、C(=O)R19、CO2R19、C(=O)SR19、S(O)2R19又はCH2OCOR19である、実施形態5に記載の化合物。
実施形態5b。R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeである、実施形態5aに記載の化合物。
実施形態5c。R4が、H、CH2OCOR19又はS(O)2R19である、実施形態5aに記載の化合物。
実施形態5d。R4が、H、CH2OCO-t-Bu又はSO2CF3である、実施形態5cに記載の化合物。
実施形態6。R5が、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C7アルケニルアルキル、C3~C7アルキニルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ、C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態6a。R5が、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C7アルケニルアルキル、C3~C7アルキニルアルキル又はC2~C3シアノアルキルである、実施形態6に記載の化合物。
実施形態6b。R5が、H、C1~C3アルキル、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C6アルケニルアルキル、C3~C6アルキニルアルキル又はC2~C3シアノアルキルである、実施形態6aに記載の化合物。
実施形態6c。R5が、H、メチル、エチル、プロピル、シアノメチル、CH2CCH又はc-プロピルメチルである、実施形態6bに記載の化合物。
実施形態6d。R5が、H又はメチルである、実施形態6cに記載の化合物。
実施形態6e。R5が、メチルである、実施形態6cに記載の化合物。
実施形態7。R6が、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C7アルケニルアルキル、C3~C7アルキニルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ、C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態7a。R6が、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C7アルケニルアルキル、C3~C7アルキニルアルキル又はC2~C3シアノアルキルである、実施形態7に記載の化合物。
実施形態7b。R6が、H、C1~C3アルキル、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C6アルケニルアルキル、C3~C6アルキニルアルキル又はC2~C3シアノアルキルである、実施形態7aに記載の化合物。
実施形態7c。R6が、H、メチル、エチル、プロピル、シアノメチル、CH2CCH又はc-プロピルメチルである、実施形態7bに記載の化合物。
実施形態7d。R6が、H又はメチルである、実施形態7cに記載の化合物。
実施形態7e。R6が、メチルである、実施形態7eに記載の化合物。
実施形態8。R5及びR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~3個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、独立に、5個までの置換基で任意選択で置換されている(Rv)rから選択され、rは、置換基の数である、式1又は実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態8a。3~7員環が、5員環である、実施形態8に記載の化合物。
実施形態8b。5員環が、置換されていない、実施形態8aに記載の化合物。
実施形態8c。5員環が、少なくとも1つのハロゲン、OMe、SMe又はメチルで置換されている、実施形態8aに記載の化合物。
実施形態8d。5員環が、ピロリジニル又はオキサゾリジニルである、実施形態8a~8cのいずれか1つに記載の化合物。
実施形態8e。3~7員環が、6員環である、実施形態8に記載の化合物。
実施形態8f。6員環が、置換されていない、実施形態8eに記載の化合物。
実施形態8g。6員環が、少なくとも1つのハロゲン、OMe、SMe又はメチルで置換されている、実施形態8eに記載の化合物。
実施形態8h。6員環が、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル又はピペラジニルである、実施形態8e~8gに記載の化合物。
実施形態8i。3~7員環が、4員環である、実施形態8に記載の化合物。
実施形態8j。4員環が、置換されていない、実施形態8iに記載の化合物。
実施形態8k。4員環が、少なくとも1つのハロゲン、OMe、SMe又はメチルで置換されている、実施形態8iに記載の化合物。
実施形態8l。4員環が、アゼチジニルである、実施形態8i~8kのいずれか1つに記載の化合物。
実施形態8m。3~7員環が、7員環である、実施形態8に記載の化合物。
実施形態8n。7員環が、置換されていない、実施形態8mに記載の化合物。
実施形態8o。7員環が、少なくとも1つのハロゲン、OMe、SMe又はメチルで置換されている、実施形態8mに記載の化合物。
実施形態8p。7員環が、アゼパニル又は1,4-オキサゼパニルである、実施形態8m~8oのいずれか1つに記載の化合物。
実施形態9。Rvが、独立に、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から選択される、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態9a。Rvが、独立に、H、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、c-プロピルメチル、プロパルギル、OMe又はシアノからなる群から選択される、実施形態9に記載の化合物。
実施形態9b。Rvが、メチルである、実施形態9aに記載の化合物。
実施形態9b1。Rvが、OMeである、実施形態9aに記載の化合物。
実施形態9b2。Rvが、Hである、実施形態9aに記載の化合物。
実施形態9c。2つのRvが、同じ炭素原子に結合するか、又は2つの隣接する炭素原子に結合し、前記2つのRvが、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~3個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されている、式1又は先の実施形態1~8pのいずれか1つに記載の化合物。
実施形態9d。2つのRvが、同じ炭素原子に結合し、前記2つのRvが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3~7員環を形成する、実施形態9cに記載の化合物。
実施形態9e。3~7員環が、5員環である、実施形態9dに記載の化合物。
実施形態9f。5員環が、1,3-ジオキソラニル又はc-ペンチルである、実施形態9eに記載の化合物。
実施形態9g。3~7員環が、6員環である、実施形態9dに記載の化合物。
実施形態9h。6員環が、1,3-ジオキサニル又はc-ヘキシルである、実施形態9gに記載の化合物。
実施形態9i。2つのRvが、2つの隣接する炭素原子に結合し、前記2つのRvが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3~7員環を形成する、実施形態9cに記載の化合物。
実施形態9j。3~7員環が、5員環である、実施形態9iに記載の化合物。
実施形態9k。5員環が、1,3-ジオキソラニル又はc-ペンチルである、実施形態9jに記載の化合物。
実施形態9l。3~7員環が、6員環である、実施形態9iに記載の化合物。
実施形態9m。6員環が、1,3-ジオキサニル又はc-ヘキシルである、実施形態9lに記載の化合物。
実施形態10。R7が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、-CN、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態10a。R7が、H、メチル、F又はClである、実施形態10に記載の化合物。
実施形態10b。R7が、Hである、実施形態10aに記載の化合物。
実施形態11。R8が、H又はC1~C7アルキルである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態11a。R8が、H又はMeである、実施形態11に記載の化合物。
実施形態11b。R8が、Hである、実施形態11aに記載の化合物。
実施形態12。R7及びR8が、一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し得る、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態12a。3~7員環が、5員環である、実施形態12に記載の化合物。
実施形態12b。3~7員環が、6員環である、実施形態12に記載の化合物。
実施形態13。R9が、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態13a。R9が、H、C1~C7アルキル、C1~C7ハロアルキル又はC2~C7アルコキシアルキルである、実施形態13に記載の化合物。
実施形態13b。R9が、メチル、エチル、t-ブチル、クロロメチル又はメトキシメチルである、実施形態13aに記載の化合物。
実施形態15。R7及びR9が、一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子の環員を含む縮合3~7員環を形成し、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されている、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態15a。3~7員環が、5又は6員環である、実施形態15に記載の化合物。
実施形態15b。5員環が、c-ペンチルである、実施形態15aに記載の化合物。
実施形態15c。3~7員環が、6員環である、実施形態15に記載の化合物。
実施形態15d。6員環が、ケc-ヘキシル又はテトラヒドロピランである、実施形態15cに記載の化合物。
実施形態15e。前記環が、置換されていないか、又はH、ハロゲン又はC1~C4アルキルからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されている、実施形態15~15dのいずれか1つに記載の化合物。
実施形態15f。前記環が、置換されていない、実施形態15eに記載の化合物。
実施形態16。R10が、H又はC1~C7アルキルである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態16a。R10が、メチル又はエチルである、実施形態16に記載の化合物。
実施形態16b。R10が、Hである、実施形態16に記載の化合物。
実施形態17。R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、独立に、5個までの置換基で任意選択で置換されている(Rv)rから選択され、rは、置換基の数であるか;又は
2つのRvが同じ炭素原子に結合するか、又は2つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記2つのRvが、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択される、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
2つのRvが同じ炭素原子に結合するか、又は2つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記2つのRvが、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択される、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態17a。3~7員環が、5又は6員環である、実施形態17に記載の化合物。
実施形態17b。5員環が、シクロペンタンである、実施形態17aに記載の化合物。
実施形態17c。3~7員環が、6員環である、実施形態17に記載の化合物。
実施形態17d。6員環が、シクロヘキサン、テトラヒドロ-2H-ピラン又はテトラヒドロ-2H-チオピランである、実施形態17cに記載の化合物。
実施形態17e。6員環が、シクロヘキサンである、実施形態17dに記載の化合物。
実施形態17f。3~7員環が、4員環である、実施形態17に記載の化合物。
実施形態17f。3~7員環が、7員環である、実施形態17に記載の化合物。
実施形態18。Qが、O、S、CR11R12又はNR13である、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態18a。Qが、O又はSである、実施形態18に記載の化合物。
実施形態18b。Qが、Oである、実施形態18に記載の化合物。
実施形態18c。Qが、CR11R12である、実施形態18に記載の化合物。
実施形態18d。Qが、NR13である、実施形態18に記載の化合物。
実施形態18e。Qが、O、S又はCR11R12である、実施形態18に記載の化合物。
実施形態18f。Qが、NR13以外である、実施形態18に記載の化合物。
実施形態19。R11及びR12が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む縮合3~7員環を形成し、前記環が、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されている、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態19a。3~7員環が、5員環である、実施形態19に記載の化合物。
実施形態19b。5員環が、シクロペンタンである、実施形態19aに記載の化合物。
実施形態19c。3~7員環が、6員環である、実施形態19に記載の化合物。
実施形態19d。6員環が、シクロヘキサンである、実施形態19cに記載の化合物。
実施形態19e。環が、置換されていない5又は6員環である、実施形態19に記載の化合物。
実施形態20。rが、0、1、2又は3である、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態20a。rが、0である、実施形態20に記載の化合物。
実施形態20b。rが、1又は2である、実施形態20に記載の化合物。
実施形態20c。rが、2である、実施形態20に記載の化合物。
実施形態20d。rが、3である、実施形態20に記載の化合物。
実施形態20e。rが、1である、実施形態20に記載の化合物。
実施形態21。R13が、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態21a。R13が、H又はC1~C7アルキルである、実施形態21に記載の化合物。
実施形態21b。R13が、Me又はEtである、実施形態21aに記載の化合物。
実施形態21c。R13が、Meである、実施形態21bに記載の化合物。
実施形態21d。R13が、Etである、実施形態21dに記載の化合物。
実施形態22。R14が、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C1~C7チオアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態22a。R14が、H、C1~C4アルキル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルキル、又はC1~C7アルコキシである、実施形態22に記載の化合物。
実施形態22b。R14が、C1~C4アルキルである、実施形態22aに記載の化合物。
実施形態22c。R14が、Meである、実施形態22bに記載の化合物。
実施形態22d。R14が、Etである、実施形態22bに記載の化合物。
実施形態22e。R14が、CH2CF3である、実施形態22bに記載の化合物。
実施形態23。R15が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態23a。R15が、H、C1~C3アルキル又はC1~C3アルコキシである、実施形態23に記載の化合物。
実施形態23b。R15が、H又はOMeである、実施形態23aに記載の化合物。
実施形態23c。R15が、Hである、実施形態23bに記載の化合物。
実施形態23d。R15が、OMeである、実施形態23bに記載の化合物。
実施形態24。R16が、H、シアノ、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C4アルキルチオ、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態24a。R16が、H、シアノ、C1~C4アルキル、ハロゲン、C1~C4アルキルチオ、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4アルコキシである、実施形態24に記載の化合物。
実施形態24b。R16が、H又はC1~C4アルキルである、実施形態24aに記載の化合物。
実施形態24c。R16が、H、シアノ、メチル、エチル、プロピル、i-プロピル、ハロゲン、SMe、CF3又はOMeである、実施形態24aに記載の化合物。
実施形態24d。R16が、H、シアノ、メチル、F、SMe、CF3又はOMeである、実施形態24cに記載の化合物。
実施形態25。R17が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、-CN、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C3~C7ハロアルキニル、C2~C7アルコキシアルキル、C1~C7アルコキシ、C1~C5アルキルチオ、C2~C3アルコキシカルボニル又はC2~C7ハロアルコキシアルキルである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態25a。R17が、H、C1~C4アルキル、ハロゲン又はC1~C4アルコキシである、実施形態25に記載の化合物。
実施形態25b。R17が、H、メチル、Cl又はOMeである、実施形態25aに記載の化合物。
実施形態26。R18が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態26a。R18が、H又はC1~C3アルコキシである、実施形態26に記載の化合物。
実施形態26b。R18が、H、メチル又はOMeである、実施形態26に記載の化合物。
実施形態26c。R18が、Hである、実施形態26bに記載の化合物。
実施形態26d。R18が、OMeである、実施形態26bに記載の化合物。
実施形態27。R19が、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態27a。R19が、C1~C7アルキル又はC1~C7ハロアルキルである、実施形態27に記載の化合物。
実施形態27b。R19が、C1~C7アルキルである、実施形態27aに記載の化合物。
実施形態27c。R19が、メチル、エチル、i-プロピル、t-ブチル、n-ブチル、s-ブチル、i-ブチル、c-ペンチル又はc-ヘキシルである、実施形態27bに記載の化合物。
実施形態27d。R19が、t-ブチルである、実施形態27cに記載の化合物。
実施形態27e。R19が、C1~C3ハロアルキルである、実施形態27aに記載の化合物。
実施形態27f。R19が、CF3である、実施形態27eに記載の化合物。
実施形態28。Rfが、C1~C7アルキル又はC1~C7ハロアルキルである、式1又は先の実施形態のいずれか1つに記載の化合物。
実施形態28a。Rfが、C1~C3ハロアルキルである、実施形態28に記載の化合物。
実施形態28b。Rfが、CF3である、実施形態28aに記載の化合物。
上記の実施形態1~28b及び本明細書に記載の任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変数の説明は、式1の化合物だけでなく、式1の化合物を調製するのに有用な出発化合物及び中間体化合物にも関する。さらに、上記の実施形態1~28b、及び本明細書に記載の他の実施形態、及びそれらの任意の組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物及び方法に関する。
実施形態1~28bの組み合わせは、以下によって例示される:
実施形態PA。開示の概要に記載の式1の化合物であって、Qが、O、S又はCR11R12である、化合物。
実施形態A。開示の概要に記載の式1の化合物であって、
Gが、CONR5R6であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル又はC1~C7ハロアルキルであり;
R2が、H、C1~C7アルキル、C3~C6シクロアルキル、ハロゲン又はCNであり;
R3が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7アルコキシ又はC1~C7ハロアルキルであり;
R4が、H、C(=O)R19、CO2R19、C(=O)SR19、S(O)2R19又はCH2OCOR19であり;
R5が、H、C1~C3アルキル、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C6アルケニルアルキル、C3~C6アルキニルアルキル又はC2~C3シアノアルキルであり;
R6が、H、C1~C3アルキル、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C6アルケニルアルキル、C3~C6アルキニルアルキル又はC2~C3シアノアルキルであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルである、化合物。
Gが、CONR5R6であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル又はC1~C7ハロアルキルであり;
R2が、H、C1~C7アルキル、C3~C6シクロアルキル、ハロゲン又はCNであり;
R3が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7アルコキシ又はC1~C7ハロアルキルであり;
R4が、H、C(=O)R19、CO2R19、C(=O)SR19、S(O)2R19又はCH2OCOR19であり;
R5が、H、C1~C3アルキル、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C6アルケニルアルキル、C3~C6アルキニルアルキル又はC2~C3シアノアルキルであり;
R6が、H、C1~C3アルキル、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C6アルケニルアルキル、C3~C6アルキニルアルキル又はC2~C3シアノアルキルであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルである、化合物。
実施形態B。
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R5が、H、メチル、エチル、プロピル、シアノメチル、CH2CCH又はc-プロピルメチルであり;
R6が、H、メチル、エチル、プロピル、シアノメチル、CH2CCH又はc-プロピルメチルであり;
Rfが、CF3である、実施形態Aに記載の化合物。
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R5が、H、メチル、エチル、プロピル、シアノメチル、CH2CCH又はc-プロピルメチルであり;
R6が、H、メチル、エチル、プロピル、シアノメチル、CH2CCH又はc-プロピルメチルであり;
Rfが、CF3である、実施形態Aに記載の化合物。
実施形態C。
R1が、Me又はClであり;
R3が、Meであり;
R4が、H、CH2OCO-t-Bu又はSO2CF3であり;
R5が、メチルであり;
R6が、メチルである、実施形態Bに記載の化合物。
R1が、Me又はClであり;
R3が、Meであり;
R4が、H、CH2OCO-t-Bu又はSO2CF3であり;
R5が、メチルであり;
R6が、メチルである、実施形態Bに記載の化合物。
実施形態D。開示の概要に記載の式1の化合物であって、
Qが、CONR5R6であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル又はC1~C7ハロアルキルであり;
R2が、H、C1~C7アルキル、C3~C6シクロアルキル、ハロゲン又はCNであり;
R3が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7アルコキシ又はC1~C7ハロアルキルであり;
R4が、H、C(=O)R19、CO2R19、C(=O)SR19、S(O)2R19又はCH2OCOR19であり;
R5及びR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~3個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、独立に、5個までの置換基で任意選択で置換されている(Rv)rから選択され、rは、置換基の数であり;
Rvが、独立に、H、メチル、エチル、プロピル、c-プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され;
rが、1又は2である、化合物。
Qが、CONR5R6であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル又はC1~C7ハロアルキルであり;
R2が、H、C1~C7アルキル、C3~C6シクロアルキル、ハロゲン又はCNであり;
R3が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7アルコキシ又はC1~C7ハロアルキルであり;
R4が、H、C(=O)R19、CO2R19、C(=O)SR19、S(O)2R19又はCH2OCOR19であり;
R5及びR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~3個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、独立に、5個までの置換基で任意選択で置換されている(Rv)rから選択され、rは、置換基の数であり;
Rvが、独立に、H、メチル、エチル、プロピル、c-プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され;
rが、1又は2である、化合物。
実施形態E。
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R5及びR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3~7員環を形成し、前記環が、5員環であり;
Rfが、CF3である、実施形態Dに記載の化合物。
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R5及びR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3~7員環を形成し、前記環が、5員環であり;
Rfが、CF3である、実施形態Dに記載の化合物。
実施形態F。
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R5及びR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3~7員環を形成し、前記環が、6員環であり;
Rfが、CF3である、実施形態Dに記載の化合物。
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R5及びR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3~7員環を形成し、前記環が、6員環であり;
Rfが、CF3である、実施形態Dに記載の化合物。
実施形態A1。開示の概要に記載の式1の化合物であって、
Gが、G-1であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル又はC1~C7ハロアルキルであり;
R2が、H、C1~C7アルキル、C3~C6シクロアルキル、ハロゲン又はCNであり;
R3が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7アルコキシ又はC1~C7ハロアルキルであり;
R4が、H、C(=O)R19、CO2R19、C(=O)SR19、S(O)2R19又はCH2OCOR19であり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルである、化合物。
Gが、G-1であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル又はC1~C7ハロアルキルであり;
R2が、H、C1~C7アルキル、C3~C6シクロアルキル、ハロゲン又はCNであり;
R3が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7アルコキシ又はC1~C7ハロアルキルであり;
R4が、H、C(=O)R19、CO2R19、C(=O)SR19、S(O)2R19又はCH2OCOR19であり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルである、化合物。
実施形態B1。
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R7が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、-CN、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R8が、H又はC1~C7アルキルであり;
R9が、H、C1~C7アルキル、C1~C7ハロアルキル又はC2~C7アルコキシアルキルであり;
R10は、H又はC1~C7アルキルであり;
Rfが、CF3である、実施形態A1に記載の化合物。
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R7が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、-CN、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R8が、H又はC1~C7アルキルであり;
R9が、H、C1~C7アルキル、C1~C7ハロアルキル又はC2~C7アルコキシアルキルであり;
R10は、H又はC1~C7アルキルであり;
Rfが、CF3である、実施形態A1に記載の化合物。
実施形態C1。
R1が、Me又はClであり;
R3が、Meであり;
R4が、H、CH2OCO-t-Bu又はSO2CF3であり;
R7が、Hであり;
R8が、Hであり;
R9が、メチル、エチル、t-ブチル、クロロメチル又はメトキシメチルであり;
R10が、メチル又はエチルである、実施形態B1に記載の化合物。
R1が、Me又はClであり;
R3が、Meであり;
R4が、H、CH2OCO-t-Bu又はSO2CF3であり;
R7が、Hであり;
R8が、Hであり;
R9が、メチル、エチル、t-ブチル、クロロメチル又はメトキシメチルであり;
R10が、メチル又はエチルである、実施形態B1に記載の化合物。
実施形態D1。
R7及びR9が、一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子の環員を含む縮合3~7員環を形成し、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
R8が、Hであり;
R10が、Hである、実施形態A1に記載の化合物。
R7及びR9が、一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子の環員を含む縮合3~7員環を形成し、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
R8が、Hであり;
R10が、Hである、実施形態A1に記載の化合物。
実施形態E1。
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R7及びR9が、一緒になって、縮合3~7員環を形成し、前記3~7員環が、5又は6員環である、実施形態D1に記載の化合物。
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R7及びR9が、一緒になって、縮合3~7員環を形成し、前記3~7員環が、5又は6員環である、実施形態D1に記載の化合物。
実施形態F1。R7及びR9が、一緒になって、c-ペンチル、c-ヘキシル又はテトラヒドロピランの5又は6員環を形成し、前記環が、置換されていないか、又はH、ハロゲン又はC1~C4アルキルからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されている、実施形態E1に記載の化合物。
実施形態G1。
R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、独立に、5個までの置換基で任意選択で置換されている(Rv)rから選択され、rは、置換基の数であるか;又は
2つのRvが同じ炭素原子に結合するか、又は2つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記2つのRvは、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され;
R7が、Hであり;
R8が、Hである、実施形態A1に記載の化合物。
R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、独立に、5個までの置換基で任意選択で置換されている(Rv)rから選択され、rは、置換基の数であるか;又は
2つのRvが同じ炭素原子に結合するか、又は2つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記2つのRvは、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され;
R7が、Hであり;
R8が、Hである、実施形態A1に記載の化合物。
実施形態H1。
R1が、H、C1~C3アルキル、ハロゲン又はC3~C4シクロアルキルである
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3~7員環を形成し、前記環が、5又は6員環であり、
Rvが、独立に、H、メチル、エチル、プロピル、c-プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され、
rが、1又は2である、実施形態G1に記載の化合物。
R1が、H、C1~C3アルキル、ハロゲン又はC3~C4シクロアルキルである
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3~7員環を形成し、前記環が、5又は6員環であり、
Rvが、独立に、H、メチル、エチル、プロピル、c-プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され、
rが、1又は2である、実施形態G1に記載の化合物。
実施形態I1。R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3~7員環を形成し、前記環が、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロ-2H-ピラン又はテトラヒドロ-2H-チオピランの5又は6員環である、実施形態H1に記載の化合物。
実施形態A2。開示の概要に記載の式1の化合物であって、
Gが、G-2であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル又はC1~C7ハロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルである、化合物。
Gが、G-2であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル又はC1~C7ハロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルである、化合物。
実施形態B2。
Qが、O又はSであり;
R7が、Hであり;
R8が、Hであり;
Rfが、CF3であり、
R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3~7員環を形成し、前記環が、5又は6員環であり;
Rvが、独立に、H、メチル、エチル、プロピル、c-プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され、
rが、1又は2である、実施形態A2に記載の化合物。
Qが、O又はSであり;
R7が、Hであり;
R8が、Hであり;
Rfが、CF3であり、
R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3~7員環を形成し、前記環が、5又は6員環であり;
Rvが、独立に、H、メチル、エチル、プロピル、c-プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され、
rが、1又は2である、実施形態A2に記載の化合物。
実施形態C2。
R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロ-2H-ピラン又はテトラヒドロ-2H-チオピランを形成し;
Rvが、Hである、実施形態B2に記載の化合物。
R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロ-2H-ピラン又はテトラヒドロ-2H-チオピランを形成し;
Rvが、Hである、実施形態B2に記載の化合物。
実施形態D2。
Qが、CR11R12であり;
R7が、Hであり;
R8が、Hであり;
R9が、Hであり;
R10が、Hであり;
R11及びR12が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む縮合3~7員環を形成し、前記環が、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
Rfが、CF3である、実施形態A2に記載の化合物。
Qが、CR11R12であり;
R7が、Hであり;
R8が、Hであり;
R9が、Hであり;
R10が、Hであり;
R11及びR12が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む縮合3~7員環を形成し、前記環が、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
Rfが、CF3である、実施形態A2に記載の化合物。
実施形態E2。R11及びR12が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、縮合3~7員環を形成し、前記環が、置換されていない5又は6員環である、実施形態D2に記載の化合物。
実施形態A3。開示の概要に記載の式1の化合物であって、
Gが、G-3であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R13が、C1~C7アルキルであり;
R14が、C1~C4アルキルであり;
R15が、Hであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルである、化合物。
Gが、G-3であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R13が、C1~C7アルキルであり;
R14が、C1~C4アルキルであり;
R15が、Hであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルである、化合物。
実施形態A4。開示の概要に記載の式1の化合物であって、
Gが、G-4であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R13が、C1~C7アルキルであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルであり;
R15が、H、C1~C3アルキル又はC1~C3アルコキシであり;
R16が、H、シアノ、C1~C4アルキル、ハロゲン、C1~C4アルキルチオ、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4アルコキシである、化合物。
Gが、G-4であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R13が、C1~C7アルキルであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルであり;
R15が、H、C1~C3アルキル又はC1~C3アルコキシであり;
R16が、H、シアノ、C1~C4アルキル、ハロゲン、C1~C4アルキルチオ、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4アルコキシである、化合物。
実施形態A5。開示の概要に記載の式1の化合物であって、
Gが、G-5であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルであり;
R16が、H又はC1~C4アルキルであり;
R17が、H、C1~C4アルキル、ハロゲン又はC1~C4アルコキシであり;
R18が、H又はC1~C3アルコキシである 、化合物。
Gが、G-5であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルであり;
R16が、H又はC1~C4アルキルであり;
R17が、H、C1~C4アルキル、ハロゲン又はC1~C4アルコキシであり;
R18が、H又はC1~C3アルコキシである 、化合物。
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式1の化合物を含む:
N-[2,4-ジメチル-5-(1-ピペリジニルカルボニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物260);
N-[2-クロロ-4-メチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物16);
N-[2,4-ジメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物6);
N-[2-クロロ-4-メチル-5-(1-ピペリジニルカルボニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物18);
3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチル-5-[[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]ベンズアミド(化合物128);
1,1,1-トリフルオロ-N-[3-フルオロ-2,4-ジメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]メタンスルホンアミド(化合物190);
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.4]ノン-2-エン-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物207);
N-[2,4-ジメチル-5-[(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-イル]フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物103);
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物197);
N-[2,4-ジメチル-5-(3a,4,7,7a-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4,3-d]イソオキサゾール-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物121);
N-[2,4-ジメチル-5-(3a,6,7,7a-テトラヒドロ-4H-ピラノ[3,4-d]イソオキサゾール-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物120);
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミド(化合物267);
[[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.4]ノン-2-エン-3-イル)フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物140);
[[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物159);
[[2,4-ジメチル-5-[(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-イル]フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物100);
[[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-イル)フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物268);
他の実施形態は、以下からなる群から選択される式1の化合物を含む:
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式1の化合物を含む:
[[(トリフルオロメチル)スルホニル][2,3,4-トリメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物324);
エチルN-[(トリフルオロメチル)スルホニル]-N-[2,3,4-トリメチル-5-(1-ピペリジニルカルボニル)フェニル]カルバメート(化合物330);
[[(トリフルオロメチル)スルホニル][2,3,4-トリメチル-5-(1-ピペリジニルカルボニル)フェニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物329);
1,1,1-トリフルオロ-N-[2,3,4-トリメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]メタンスルホンアミド(化合物289);及び
[[(トリフルオロメチル)スルホニル][2,3,4-トリメチル-5-[(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペント[d]イソオキサゾール-3-イル]フェニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物336);
他の特定の実施形態は、式1の化合物を含み、式中、
Gは、CONR5R6であり、NR5R6は、J-3aであり、R1は、Meであり、R2は、Meであり、R3は、Meであり、R4は、CH2OCO-t-Buであり、Rfは、CF3である(化合物331);
Gは、CONR5R6であり、NR5R6は、J-4であり、R1は、Meであり、R2は、Meであり、R3は、Meであり、R4は、CO2Etであり、Rfは、CF3である(化合物325)
N-[2,4-ジメチル-5-(1-ピペリジニルカルボニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物260);
N-[2-クロロ-4-メチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物16);
N-[2,4-ジメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物6);
N-[2-クロロ-4-メチル-5-(1-ピペリジニルカルボニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物18);
3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチル-5-[[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]ベンズアミド(化合物128);
1,1,1-トリフルオロ-N-[3-フルオロ-2,4-ジメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]メタンスルホンアミド(化合物190);
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.4]ノン-2-エン-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物207);
N-[2,4-ジメチル-5-[(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-イル]フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物103);
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物197);
N-[2,4-ジメチル-5-(3a,4,7,7a-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4,3-d]イソオキサゾール-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物121);
N-[2,4-ジメチル-5-(3a,6,7,7a-テトラヒドロ-4H-ピラノ[3,4-d]イソオキサゾール-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物120);
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミド(化合物267);
[[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.4]ノン-2-エン-3-イル)フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物140);
[[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物159);
[[2,4-ジメチル-5-[(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-イル]フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物100);
[[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-イル)フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物268);
他の実施形態は、以下からなる群から選択される式1の化合物を含む:
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式1の化合物を含む:
[[(トリフルオロメチル)スルホニル][2,3,4-トリメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物324);
エチルN-[(トリフルオロメチル)スルホニル]-N-[2,3,4-トリメチル-5-(1-ピペリジニルカルボニル)フェニル]カルバメート(化合物330);
[[(トリフルオロメチル)スルホニル][2,3,4-トリメチル-5-(1-ピペリジニルカルボニル)フェニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物329);
1,1,1-トリフルオロ-N-[2,3,4-トリメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]メタンスルホンアミド(化合物289);及び
[[(トリフルオロメチル)スルホニル][2,3,4-トリメチル-5-[(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペント[d]イソオキサゾール-3-イル]フェニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物336);
他の特定の実施形態は、式1の化合物を含み、式中、
Gは、CONR5R6であり、NR5R6は、J-3aであり、R1は、Meであり、R2は、Meであり、R3は、Meであり、R4は、CH2OCO-t-Buであり、Rfは、CF3である(化合物331);
Gは、CONR5R6であり、NR5R6は、J-4であり、R1は、Meであり、R2は、Meであり、R3は、Meであり、R4は、CO2Etであり、Rfは、CF3である(化合物325)
本発明はまた、植生の生息地に(例えば、本明細書に記載されている組成物として)除草的有効量の本発明の化合物を施用することを含む、望まれない植生を防除するための方法に関する。使用の方法に関する実施形態として注目すべきなのは、上記の実施形態の化合物が関与するものである。本発明の化合物は、作物、例えば、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、ワタ、アブラナ及びコメ、並びに特殊作物、例えば、サトウキビ、柑橘類、果物及びナッツ作物における雑草の選択的な防除のために特に有用である。
実施形態としてまた注目すべきであるのは、上記の実施形態の化合物を含む本発明の除草性組成物である。
本発明にはさらに、以下のものを含む除草剤混合物が含まれる:(a)式1、それらのN-オキシド、及び塩から選択される化合物、並びに(b)少なくとも1種のさらなる有効成分、それらは以下のものから選択される:(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b3)アセチル-CoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、(b4)オーキシン模倣物、(b5)5-エノール-ピルビルシキメート-3-ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b6)光化学系I電子ダイバーター(electron diverter)、(b7)プロトポリフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b8)グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、(b10)オーキシン輸送阻害剤、(b11)フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、(b12)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、(b13)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ(HST)阻害剤、(b14)セルロース生合成阻害剤、(b15)その他の除草剤(有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素化合物、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、ヒダントサイジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸、及びビリブチカルブを含む)、(b16)除草剤毒性緩和剤(herbicide safener)、並びに(b1)~(b16)の化合物の塩。
「光化学系II阻害剤」(b1)は、QB-結合ニッチ(QB-binding niche)のところでD-1タンパク質に結合する化合物であって、それにより、葉緑体のチラコイド膜におけるQAからQBへの電子伝達をブロックする。光化学系IIを通る経路からブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送されて、毒性の化合物を形成し、それが、細胞膜を崩壊させ、葉緑体の膨潤、膜漏れ、及び最終的には細胞の破壊をもたらす。そのQB-結合ニッチには、三つの異なった結合部位を有している:結合部位Aは、トリアジンたとえばアトラジン、トリアジノンたとえばヘキサジノン、及びウラシルたとえばブロマシルに結合し;結合部位Bは、フェニル尿素たとえばジウロンと結合し;そして結合部位Cは、ベンゾチアジアゾールたとえばベンタゾン、ニトリルたとえばブロモキシニル、及びフェニルピリダジンたとえばピリデートと結合する。光化学系II阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる:アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキシウロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジウロン、エチジムロン、フェニュロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、モノリニューロン、ネブロン、ペンタノクロール、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダフォル、ピリデート、シデュロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、及びトリエタジン。
「AHAS阻害剤」(b2)は、アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)を阻害する化合物であって、アセトラクテート合成酵素(ALS)としても知られ、タンパク質の合成及び細胞の生長で必要とされる、分岐鎖の脂肪族アミノ酸たとえばバリン、ロイシン、及びイソロイシンの産生を阻害することによって、植物を死滅させる。AHAS阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン-ナトリウム、フルメトスラム、フルピルスルフロン-メチル、フルピルスルフロン-ナトリウム、フォラムスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマザメタブンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン-メチル(ナトリウム塩を含む)、ヨーフェンスルフロン(2-ヨード-N-[[(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ]カルボニル]ベンゼンスルホンアミド)、メゾスルフロン-メチル、メタゾスルフロン(3-クロロ-4-(5,6-ジヒドロ-5-メチル-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-N-[[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)アミノ]カルボニル]-1-メチル-1H-ピラゾル-5-スルホンアミド)、メトスラム、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノクスラム、プリミスルフロン-メチル、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン(2-クロロ-N-[[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)アミノ]カルボニル]-6-プロピルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-スルホンアミド)、プロスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック-ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン-メチル、トリアファモン(N-[2-[(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)カルボニル]-6-フルオロフェニル]-1,1-ジフルオロ-N-メチルメタンスルホンアミド)、トリアスルフロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン(ナトリウム塩を含む)、トリフルスルフロン-メチル、及びトリトスルフロン。
「ACCアーゼ阻害剤」(b3)は、アセチル-CoAカルボキシラーゼ酵素を阻害する化合物であるが、この酵素は、植物の中での脂質及び脂肪酸の合成における初期段階に、触媒作用の働きをする。脂質は、細胞膜の必須成分であり、これ無くしては、新しい細胞を産生することができない。アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害作用と、それに続く脂質産生の不足のために、特に、活発な生長領域たとえば分裂組織における細胞膜の完全性が失われることとなる。最後には、苗条及び根茎の生長が停止し、苗条の分裂組織及び根茎の芽が枯れ始める。ACCアーゼ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる:アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジム、及びトラルコキシジム(分割された形態たとえば、フェノキサプロップ-P、フルアジホップ-P、ハロキシホップ-P、及びキザロホップ-P、並びにエステルの形態たとえば、クロジナホップ-プロパルギル、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ-メチル、及びフェノキサプロップP-エチルを含む)。
オーキシンは、多くの植物組織における成長を調節する植物ホルモンである。「オーキシン模倣物」(b4)は、植物成長ホルモンのオーキシンを模倣する化合物であるので、制御不能且つ無秩序な生長をもたらし、感受性の高い種では、植物の死に至らしめる。オーキシン模倣物の例としては、以下のものが挙げられる:アミノシクロピラクロル(6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-4-ピリミジンカルボン酸)並びにそのメチル及びエチルエステル並びにそのナトリウム塩及びカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン-エチル、クロルアンベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、2,4-D、2,4-DB、ジクロプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン(4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-2-ピリジンカルボン酸)、ハラウキシフェン-メチル(4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-2-ピリジンカルボキン酸メチル)、MCPA、MCPB、メコプロプ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、2,3,6-TBA、トリクロピル、並びに4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロ-2-ピリジンカルボン酸メチル。
「EPSPシンターゼ阻害剤」(b5)は、芳香族アミノ酸たとえば、チロシン、トリプトファン、及びフェニルアラニンの合成に関与する酵素である、5-エノール-ピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼを阻害する化合物である。EPSP阻害除草剤は、植物の葉を介して容易に吸収され、師部を通して成長点に移行する。グリホサートは、この群に属する、比較的非選択的な出芽後除草剤である。グリホサートにはとしては、エステル並びに、たとえばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム(セスキナトリウムを含む)、及びトリメシウム(別名、スルホサート)の塩が含まれる。
「光化学系I電子ダイバーター」(b6)は、光化学系Iから電子を受け取る化合物であって、いくつかのサイクルの後で、ヒドロキシルラジカルを発生する。これらのラジカルは、反応性が極めて高く、膜脂肪酸及びクロロフィルも含めて、不飽和脂質を容易に破壊する。これが、細胞膜の完全性を破壊し、その結果、細胞及び細胞小器官で「漏れ(leak)」が生じ、葉が急速に萎れて乾燥し、最後には植物の死滅に到る。光合成阻害剤のこの第二のタイプの例としては、ジクワット及びパラコートが挙げられる。
「PPO阻害剤」(b7)は、酵素のプロトポリフィリノーゲンオキシダーゼを阻害する化合物であって、植物の中で高度に活性が高い化合物を急速に生成させ、それが細胞膜を破壊し、細胞流体を漏れ出させる。PPO阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる:アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、シニドン-エチル、フルアゾレート、フルフェンピル-エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン-エチル、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン(ジヒドロ-1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-[2,2,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロ-3-オキソ-4-(2-プロピン-1-イル)-2H-1,4-ベンゾキサジン-6-イル]-1,3,5-トリアジン-2,4(1H,3H)-ジオン)、及びチアフェナシル(メチルN-[2-[[2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロフェニル]チオ]-1-オキソプロピル]-β-アラニネート)。
「GS阻害剤」(b8)は、グルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化合物であるが、植物はその酵素を使用して、アンモニアをグルタミンに変換させる。したがって、アンモニアが蓄積して、グルタミンのレベルが低下する。植物へのダメージが、アンモニアの毒性と、他の代謝過程で必要とされるアミノ酸の欠乏との効果が重なりあって起きるのであろう。GS阻害剤としては、以下のものが挙げられる:グルホシネート並びにそのエステル及び塩、たとえばグルホシネート-アンモニウム及びその他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート-P ((2S)-2-アミノ-4-(ヒドロキシメチルホスフィニル)ブタン酸)、及びビラナホス。
「VLCFAエロンガーゼ阻害剤」(b9)は、エロンガーゼを阻害する広く、各種の化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、葉緑体の内部又は近傍に位置する酵素の1つであって、VLCFAの生合成に与っている。植物においては、超長鎖脂肪酸は、疎水性ポリマーの主成分であって、葉の表面での乾燥を防止し、花粉粒に安定性を与える。そのような除草剤としては、以下のものが挙げられる:アセトクロール、アラクロール、アニロフォス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルホン(3-[[(2,5-ジクロロ-4-エトキシフェニル)メチル]スルホニル]-4,5-ジヒドロ-5,5-ジメチルイソオキサゾール)、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド-M((2R)-N,N-ジエチル-2-(1-ナフタレニルオキシ)プロパナミド)、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロル、ピロキサスルホン、及びテニルクロール(分割形態、たとえばS-メトラクロール、並びにクロロアセトアミド、及びオキシアセトアミドを含む)。
「オーキシン輸送阻害剤」(b10)は、たとえばオーキシン輸送タンパク質と結合することによって、植物におけるオーキシンの輸送を阻害する化学的物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる:ジフルフェンゾピル、ナプタラム(N-(1-ナフチル)フタルアミド酸、及び2-[(1-ナフタレニルアミノ)カルボニル]安息香酸としても知られている)。
「PDS阻害剤」(b11)は、フィトエンデサチュラーゼステップにおいて、カロテノイドの生合成経路を阻害する化合物である。PDS阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる:ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルルゾン、及びピコリナフェン。
「HPPD阻害剤」(b12)は、4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学的物質である。HPPD阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる:ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン(4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン)、フェンキノトリオン(2-[[8-クロロ-3,4-ジヒドロ-4-(4-メトキシフェニル)-3-オキソ-2-キノキサリニル]カルボニル]-1,3-シクロヘキサンジオン)、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート(1-[[1-エチル-4-[3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル]-1H-ピラゾル-5-イル]オキシ]エチルメチルカーボネート)、トプラメゾン、5-クロロ-3-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-1-(4-メトキシフェニル)-2(1H)-キノキサリノン、4-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-3(2H)-ピリダジノン、4-(4-フルオロフェニル)-6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-2-メチル-1,2,4-トリアジン-3,5(2H,4H)-ジオン、5-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-2-(3-メトキシフェニル)-3-(3-メトキシプロピル)-4(3H)-ピリミジノン、2-メチル-N-(4-メチル-1,2,5-オキサジアゾル-3-イル)-3-(メチルスルフィニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド、及び2-メチル-3-(メチルスルホニル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾル-5-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド。
「HST阻害剤」(b13)は、ホモゲンチセートを2-メチル-6-ソラニル-1,4-ベンゾキノンに転換させる植物の性能を撹乱し、それによって、カロテノイド生合成を撹乱する。HST阻害剤の例には、ハロキシジン、ピリクロール、3-(2-クロロ-3,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ナフチリジン-2(1H)-オン、7-(3,5-ジクロロ-4-ピリジニル)-5-(2,2-ジフルオロエチル)-8-ヒドロキシピリド[2,3-b]ピラジン-6(5H)-オン及び4-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-3(2H)-ピリダジノンが含まれる。
HST阻害剤にはさらに、式A及びBの化合物も含まれる:
式中、Rd1は、H、Cl、又はCF3であり;Rd2は、H、Cl、又はBrであり;Rd3は、H、又はClであり;Rd4は、H、Cl、又はCF3であり;Rd5は、CH3、CH2CH3、又はCH2CHF2であり;そしてRd6はOH、又は-OC(=O)-i-Prであり;そして、Re1は、H、F、Cl、CH3、又はCH2CH3であり;Re2は、H、又はCF3であり;Re3は、H、CH3、又はCH2CH3であり;Re4は、H、F、又はBrであり;Re5は、Cl、CH3、CF3、OCF3、又はCH2CH3であり;Re6は、H、CH3、CH2CHF2、又はC≡CHであり;Re7は、OH、-OC(=O)Et、-OC(=O)-i-Pr、又は-OC(=O)-t-Buであり;そして、Ae8は、N又はCHである。
式中、Rd1は、H、Cl、又はCF3であり;Rd2は、H、Cl、又はBrであり;Rd3は、H、又はClであり;Rd4は、H、Cl、又はCF3であり;Rd5は、CH3、CH2CH3、又はCH2CHF2であり;そしてRd6はOH、又は-OC(=O)-i-Prであり;そして、Re1は、H、F、Cl、CH3、又はCH2CH3であり;Re2は、H、又はCF3であり;Re3は、H、CH3、又はCH2CH3であり;Re4は、H、F、又はBrであり;Re5は、Cl、CH3、CF3、OCF3、又はCH2CH3であり;Re6は、H、CH3、CH2CHF2、又はC≡CHであり;Re7は、OH、-OC(=O)Et、-OC(=O)-i-Pr、又は-OC(=O)-t-Buであり;そして、Ae8は、N又はCHである。
「セルロース生合成阻害剤」(b14)は、ある種の植物において、セルロースの生合成を阻害する。それらは、出芽前か、又は出芽後間もない幼い植物又は、急速に成長している植物に適用すると、最も効果的である。セルロース生合成阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる:クロルチアミド、ジクロベニル、フロポキサム、インダジフラム(N2-[(1R,2S)-2,3-ジヒドロ-2,6-ジメチル-1H-インデン-1-イル]-6-(1-フルオロエチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン)、イソキサベン、及びトリアジフラム。
「その他の除草剤」(b15)としては、たとえば以下のような、各種各様の作用モードで機能する除草剤が挙げられる:有糸分裂撹乱物質(たとえば、フラムプロップ-M-メチル、及びフラムプロップ-M-イソプロピル)、有機ヒ素化合物(たとえば、DSMA、及びMSMA)、7,8-ジヒドロプテロエートシンターゼ阻害剤、葉緑体イソプレノイド合成阻害剤、及び細胞壁生合成阻害剤。その他の除草剤には、以下のような除草剤も含まれる:作用モードが知られていないもの、又は、(b1)~(b14)に列記された特定のカテゴリーに入らないもの、又は上で列記したモードの組み合わせで作用するもの。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アシュラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シクロピリモレート(6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル4-モルホリンカルボキシレート)、ダイムロン、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン、イプフェンカルバゾン(1-(2,4-ジクロロフェニル)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,5-ジヒドロ-N-(1-メチルエチル)-5-オキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-カルボキサミド)、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ及び5-[[(2,6-ジフルオロフェニル)メトキシ]メチル]-4,5-ジヒドロ-5-メチル-3-(3-メチル-2-チエニル)イソオキサゾールが挙げられる。
「他の除草剤」(b15)はまた、式(b15A)の化合物を含み、
式中、
R12’は、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC4~C8シクロアルキルであり;
R13’は、H、C1~C6アルキル又はC1~C6アルコキシであり;
Q1は、フェニル、チエニル、ピリジニル、ベンゾジオキソリル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、フラニル、ベンゾチオフェニル及びピラゾリルからなる群から選択される任意選択で置換されている環系であり、ここで、置換されているとき、前記環系は、1~3個のR14’で置換されており;
Q2は、フェニル、ピリジニル、ベンゾジオキソリル、ピリジノニル、チアジアゾリル、チアゾリル、及びオキサゾリルからなる群から選択される任意選択で置換されている環系であり、ここで、置換されているとき、前記環系は、1~3個のR15’で置換されており;
各R14’は、独立に、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C8シクロアルキル、シアノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、SF5、NHR17;又は1~3個のR16で任意選択で置換されているフェニル;又は1~3個のR16で任意選択で置換されているピラゾリルであり;
各R15’は、独立に、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニルであり;
各R16’は、独立に、ハロゲン、C1~C6アルキル又はC1~C6ハロアルキルであり;
R17’は、C1~C4アルコキシカルボニルである。
式中、
R12’は、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC4~C8シクロアルキルであり;
R13’は、H、C1~C6アルキル又はC1~C6アルコキシであり;
Q1は、フェニル、チエニル、ピリジニル、ベンゾジオキソリル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、フラニル、ベンゾチオフェニル及びピラゾリルからなる群から選択される任意選択で置換されている環系であり、ここで、置換されているとき、前記環系は、1~3個のR14’で置換されており;
Q2は、フェニル、ピリジニル、ベンゾジオキソリル、ピリジノニル、チアジアゾリル、チアゾリル、及びオキサゾリルからなる群から選択される任意選択で置換されている環系であり、ここで、置換されているとき、前記環系は、1~3個のR15’で置換されており;
各R14’は、独立に、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C8シクロアルキル、シアノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、SF5、NHR17;又は1~3個のR16で任意選択で置換されているフェニル;又は1~3個のR16で任意選択で置換されているピラゾリルであり;
各R15’は、独立に、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニルであり;
各R16’は、独立に、ハロゲン、C1~C6アルキル又はC1~C6ハロアルキルであり;
R17’は、C1~C4アルコキシカルボニルである。
「他の除草剤」(b15)がまた式(b15A)の化合物を含む一実施形態では、R12’がH又はC1~C6アルキルであることが好ましい;より好ましくは、R12’は、H又はメチルである。好ましくは、R13’は、Hである。好ましくは、Q1は、フェニル環又はピリジニル環であり、各環は、1~3個のR14’で置換されている;より好ましくは、Q1は、1~2個のR14’で置換されているフェニル環である。好ましくは、Q2は、1~3個のR15’で置換されているフェニル環である;より好ましくは、Q2は、1~2個のR15’で置換されているフェニル環である。好ましくは、各R14’は、独立に、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ又はC1~C3ハロアルコキシである;より好ましくは、各R14’は、独立に、クロロ、フルオロ、ブロモ、C1~C2ハロアルキル、C1~C2ハロアルコキシ又はC1~C2アルコキシである。好ましくは、各R15’は、独立に、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C3ハロアルコキシである;より好ましくは、各R15’は、独立に、クロロ、フルオロ、ブロモ、C1~C2ハロアルキル、C1~C2ハロアルコキシ又はC1~C2アルコキシである。「他の除草剤」(b15)として特に好ましいのは、下記の(b15A-1)~(b15A-19)のいずれか1つを含む。
「他の除草剤」(b15)はまた、式(b15B)の化合物を含み、
式中、
R18’は、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC4~C8シクロアルキルであり;
各R19’は、独立に、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル又はC1~C6ハロアルコキシであり;
pは、0、1、2又は3の整数であり;
各R20’は、独立に、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル又はC1~C6ハロアルコキシであり;
qは、0、1、2又は3の整数である。
式中、
R18’は、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC4~C8シクロアルキルであり;
各R19’は、独立に、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル又はC1~C6ハロアルコキシであり;
pは、0、1、2又は3の整数であり;
各R20’は、独立に、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル又はC1~C6ハロアルコキシであり;
qは、0、1、2又は3の整数である。
「他の除草剤」(b15)がまた式(b15B)の化合物を含む一実施形態では、R18がH、メチル、エチル又はプロピルであることが好ましい;より好ましくは、R18は、H又はメチルである;最も好ましくは、R18は、Hである。好ましくは、各R19は、独立に、クロロ、フルオロ、C1~C3ハロアルキル又はC1~C3ハロアルコキシである;より好ましくは、各R19は、独立に、クロロ、フルオロ、C1フルオロアルキル(すなわち、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル)又はC1フルオロアルコキシ(すなわち、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはフルオロメトキシ)である。好ましくは、各R20は、独立に、クロロ、フルオロ、C1ハロアルキル又はC1ハロアルコキシである;より好ましくは、各R20は、独立に、クロロ、フルオロ、C1フルオロアルキル(すなわち、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル)又はC1フルオロアルコキシ(すなわち、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはフルオロメトキシ)である。「他の除草剤」(b15)として特に好ましいのは、下記の(b15B-1)~(b15B-19)のいずれか1つを含む。
別の実施形態では、「他の除草剤」(b15)はまた、式(b15C)の化合物を含み、
式中、R1’は、Cl、Br又はCNであり;R2’は、C(=O)CH2CH2CF3、CH2CH2CH2CH2CF3又は3-CHF2-イソオキサゾール-5-イルである。
式中、R1’は、Cl、Br又はCNであり;R2’は、C(=O)CH2CH2CF3、CH2CH2CH2CH2CF3又は3-CHF2-イソオキサゾール-5-イルである。
「除草剤毒性緩和剤」(b16)は、除草剤の配合物に添加して、ある種の作物に対する、その除草剤の植物毒性効果を排除又は低減するための物質である。これらの化合物は、除草剤による害から作物を保護するが、典型的には、その除草剤が望ましくない植生を防除することは妨げない。除草剤毒性緩和剤の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定される訳ではない:ベノキサコル、クロキントセット-メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール-エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、無水ナフタル酸、オキサベトリニル、N-(アミノカルボニル)-2-メチルベンゼンスルホンアミド、及びN-(アミノカルボニル)-2-フルオロベンゼンスルホンアミド、1-ブロモ-4-[(クロロメチル)スルホニル]ベンゼン、2-(ジクロロメチル)-2-メチル-1,3-ジオキソラン(MG 191)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アゾスピロ[4.5]デカン(MON 4660)、2,2-ジクロロ-1-(2,2,5-トリメチル-3-オキサゾリジニル)-エタノン、及び2-メトキシ-N-[[4-[[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ]フェニル]スルホニル]-ベンズアミド。
式1の化合物は、有機合成化学の分野で公知の一般的な方法によって調製することができる。スキーム1~14に記載される以下の方法及びバリエーションの1つ又は複数を使用して、式1の化合物を調製することができる。以下の式1~15の化合物中のG、R1~R19、Rv及びRfの定義は、別段の記載がない限り、本開示の概要において上記で定義した通りである。式1a、1b、3a、3b、3b’、3c、3d、3e及び3fの化合物は、式1及び3の化合物の様々なサブセットであり、式1a、1b、3a、3b、3b’、3c、3d、3e及び3fの全ての置換基は、スキームを含む開示において別段の記載がない限り、式1について上記で定義したとおりである。
スキーム1に示されるように、式1aの化合物(すなわち、R4がHである式1の化合物)は、一般に-78℃~0℃の範囲の温度で、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、トルエン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジクロロメタン又はN,N-ジメチルホルムアミドを含むがこれらに限定されない適切な溶媒中、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウムなどの適切な塩基の存在下で、式2の適切に置換されたアニリンと1当量(又は1当量よりわずかに過剰)の、RfSO2Clの化合物又は対応するRf(SO2)2Oの無水物との反応によって調製することができる。或いは、式1bの化合物(すなわち、R4がSO2R19であり、R19がRfである、式1の化合物)は、式2のアニリンを2当量(又は2.0当量を超える過剰量)の式RfSO2Clの化合物又は式Rf(SO2)2Oの対応する無水物と上記と同様の反応条件下で反応させることによって得ることができる。式1bのビス-スルホンアミドを過剰の水性塩基で処理し、続いて酸で中和又は酸性化すると、対応する式1aのモノ-スルホンアミドが容易に得られる。この加水分解の好ましい条件は、通常、任意選択でメタノール、エタノール、ジオキサン又はテトラヒドロフランなどの共溶媒と共に使用される、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム水溶液、続いて濃塩酸又は塩酸水溶液による中和又は酸性化である。
スキーム2に示されるように、式2の置換アニリンは、水素雰囲気下、メタノール、エタノール又は酢酸エチルなどの溶媒中、炭素又は酸化白金上で、5~10%のパラジウム金属を用いた接触水素化を含むがこれらに限定されない条件下で、式3のニトロベンゼンの水素化によって容易に得られる。この反応は、一般に、Parr Hydrogenatorで行うことができる。或いは、ニトロ基の還元は、酢酸中の活性亜鉛金属、塩酸水溶液中の塩化第一スズ、酢酸中、アルコール水溶液中、若しくは塩化アンモニウムとの酢酸エチル水溶液混合物中の金属鉄(例えば、エタノール水溶液中の3等量の塩化アンモニウムとFe)又はNiCl2.6H2Oの存在下でのメタノール中の水素化ホウ素ナトリウムで達成することができる(Journal the American Chemical Society,volume 127,p119(2005)を参照)。
スキーム3に示されるように、式3aのアミド置換ニトロベンゼン(すなわち、GがCONR5R6である式3の化合物)は、式4の置換ニトロベンゼンカルボン酸から、酸塩化物の最初の形成、次いでこれを式HNR5R6のアミンと反応させて、調製することができる。或いは、式3aの化合物は、式4のカルボン酸を、式HNR5R6のアミンと、脱水アミドカップリング試薬の存在下、任意選択で適切な溶媒中の塩基と、直接反応させることによって調製することができる。4からの酸塩化物の形成は、塩化オキサリル又は塩化チオニルのいずれかで、触媒量のN,N-ジメチルホルムアミドと共に、ジクロロメタン、トルエン、又はジクロロエタンなどの適切な溶媒中で達成することができる。生成された酸塩化物と式HNR5R6のアミンとの反応は、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はジクロロメタンなどの溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン(ヒューニッヒ塩基)又はピリジンの存在下で行うことができる。カルボン酸4とアミンHNR5R6との直接カップリングに適した脱水アミドカップリング試薬には、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、(ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(BOP試薬)、又は無水プロパンホスホン酸(T3P試薬)又は1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDC)が含まれる。一般に、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、又はN,N-ジメチルアミノピリジン(DMAP)などの塩基を、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、又はジクロロメタンなどの溶媒中で、この脱水カップリング反応物に添加する。これらの反応の温度は、一般に0℃から周囲温度の範囲である。
スキーム4に示されるように、式3bのイソオキサゾリン置換ニトロベンゼン中間体(すなわち、Gがイソオキサゾリニル環である式3の化合物)は、一般に0℃から周囲温度の範囲の温度で、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン、ジオキサン、ジクロロエタンなどの適切な溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン又はピリジンなどの適切な塩基の存在下で、式5のニトロベンゼンクロロオキシムの式R7R8C=CR9R10のオレフィンとの環化付加によって作製することができる。この環化付加反応で非対称オレフィンR7R8C=CR9R10を使用すると、式3b及び3b’のイソキサゾリンニトロベンゼンの位置異性体混合物が得られ、シリカゲルクロマトグラフィーによる2つの位置異性体の分離が必要な場合がある。
式5のクロロオキシムは、スキーム5に示されるように、一般に0℃から周囲温度の範囲の温度で、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエンなどの溶媒中、N-クロロスクシンイミド、次亜塩素酸ナトリウム又は塩素ガスを一般に含むがこれらに限定されない塩素化剤による式6のオキシムの塩素化によって調製することができる。
式6のオキシムは、スキーム6に示されるように、一般に0℃から周囲温度の範囲の温度で、メタノール、エタノール、アセトニトリル、ジクロロメタンを含むがこれらに限定されない相溶性溶媒中、式7のニトロベンズアルデヒドから、遊離塩基として、又は酢酸ナトリウム、ピリジン、又は炭酸カリウムなどの塩基との塩酸塩若しくは酢酸塩としてのヒドロキシルアミンと反応させることによって得ることができる。
式7の化合物は、スキーム7に示されるように、ジクロロメタン又はジクロロエタンを含むがこれらに限定されない適切な溶媒中、式8のニトロベンジルアルコールを適切な酸化剤、例えば、クロロクロム酸ピリジニウム(PCC、任意選択でCelite(登録商標)珪藻土濾過助剤を含む)、クロム酸又は酸化マンガン(IV)で酸化することによって調製することができる。或いは、塩化オキサリル、ジメチルスルホキシド及びトリエチルアミンを使用してスワーン条件下で酸化を行うことができる。ベンジルアルコールのベンズアルデヒドへの酸化は、有機合成化学の分野で十分に記録されている。
式8のニトロベンジルアルコールは、スキーム8に示されるように、一般に-78℃から周囲温度の範囲の温度で、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル又はジオキサン中、ニトロ安息香酸4から、2~3当量のボラン(例えば、BH3・THF)又は水素化アルミニウムリチウムで還元することによって容易に得られる。
式9の安息香酸は、スキーム9に示されるように、0℃から周囲温度の範囲の温度で、硝酸及び硫酸の混合物中でニトロ化されて、式4のニトロ安息香酸を得ることができる。このニトロ化のためのニトロニウムイオンの他の供給源としては、テトラフルオロホウ酸ニトロニウム、硝酸アセチル、硝酸グアニジニウムが挙げられ、この反応を達成するためにテトラメチレンスルホンなどの適切な溶媒中で使用することもできる。式9の安息香酸は、市場で容易に入手できるか、又は文献から確立された方法によって容易に調製される。
スキーム10に示されるように、式3cの化合物(すなわち、GがG-2である式3の化合物)は、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどの、任意選択で共溶媒として水を含む、適切な溶媒中、トランス-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン又はテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)などのジアミン配位子を有するヨウ化銅(I)及びリン酸カリウム(K3PO4)の存在下で、式10aのメタ-ブロモ又はメタ-ヨード置換ニトロベンゼン(すなわち、Xが臭素又はヨウ素である式10の化合物)の式11の環状カルバメート、環状チオカルバメート、環状ラクタム又は環状尿素(式中、Qは、O、S、CR11R12又はNR13である)との銅媒介カップリングによって調製することができる。同様の銅媒介カップリングは、ジクロロメタン中、酢酸銅(II)及びピリジンの存在下で、式10bのボロン酸(すなわち、XがB(OH)2である式10の化合物)が式11の化合物とカップリングされるChan-Lam条件下で行うこともできる。このクロスカップリングは、テトラヒドロフラン、トルエン、又はジクロロメタンなどの適切な溶媒中、プレ触媒の一部又は添加剤として、適切なホスフィン配位子によるパラジウム媒介を含む十分に記録されたBuchwald-Hartwigアミノ化プロトコルの下、10a及び式11の化合物を使用して行うこともできる。ほとんどの基質では、補助塩基、例えば、ナトリウムtert-ブトキシド又は炭酸セシウムが反応に使用される。この変換に適したパラジウム触媒の例としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)[Pd(PPh3)4]、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムクロリド[PdCl2(PPh3)2]、塩化パラジウム(II)-トリス(2-メチルフェニル)ホスフィン[PdCl2[P(o-Tol)3]2]又は[1,1’ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)[Pd(dppf)Cl2]が挙げられるが、これらに限定されない。最後に、このクロスカップリングはまた、トルエン中のナトリウムtert-ブトキシド又はN,N-ジメチルホルムアミド中の炭酸セシウムなどの塩基と共に、適切なジアルキルジアリールホスフィン配位子と組み合わせて使用される酢酸パラジウム[Pd(OAc)2]又はトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)[Pd2(dba)3]により達成することもできる。
式3dのウラシル置換ニトロベンゼン(すなわち、GがG-3である式3の化合物)及び式3eのピリダジノン置換ニトロベンゼン(すなわち、GがG-4である式3の化合物)は、スキーム11に概説されるように、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウムなどの適切な塩基と共に、ジオキサン水溶液、水性テトラヒドロフラン又はN,N-ジメチルホルムアミドなどの適切な溶媒中、パラジウム媒介により、式12のニトロベンゼンボロン酸ピナコールエステルの、適切に置換された式13の5-ブロモ又は5-ヨード置換ウラシル(式中、Xはブロモ又はヨードである)又は式14のピリダジノン(式中、Xはブロモ又はヨードである)とのクロスカップリングによって調製することができる。この変換に有用なパラジウム触媒の例としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)[Pd(PPh3)4]又はビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムクロリド[PdCl2(PPh3)2]が挙げられるが、これらに限定されない。
式13(式中、Xは臭素又はヨウ素である)のハロゲン置換ウラシルは、確立された方法により、酢酸、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルム、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドなどの適切な溶媒中、式13a(式中、Xは水素である)のウラシルを臭素、ヨウ素、N-ブロモスクシンイミド又はN-ヨードスクシンイミドでハロゲン化することによって容易に作製することができる。Xがヨウ素である式14のピリダジノンは、Xが水素である式14aのピリダジノンから、テトラヒドロフラン又はジオキサン中の2,2,6,6-テトラメチルピペリジル亜鉛クロリド-LiCl(TMPZnCl・LiCl)で処理し、続いてヨウ素を添加することによって作製することができる。
式12のニトロベンゼンボロン酸ピナコールエステルは、スキーム12に示されるように、溶媒、すなわちジオキサン又はテトラヒドロフラン中、ビストリフェニルホスフィンパラジウムクロリド[PdCl2(PPh3)2]などのパラジウム触媒の存在下で、ビス(ピナコラト)ジボロン(B2pin2)で処理することにより、式15の臭化ニトロベンジル又はヨウ化ニトロベンジルから容易に調製することができる。
スキーム13に示されるように、式3fのN結合ピリダジノンニトロベンゼン(すなわち、GがG-5である式3の化合物)は、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどの、任意選択で共溶媒として水を含む、適切な溶媒中、ヨウ化銅(I)及びK3PO4及びジアミン配位子、すなわち、トランス-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン又はテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)の存在下で、式10aのブロモ又はヨード置換ニトロベンゼン(式中、Xは臭素又はヨウ素である)の、式15のピリダジノンとのクロスカップリングによって調製することができる。或いは、式10bのアリールボロン酸(式中、XはB(OH)2である)をBuchwald-Hartwigアミノ化条件下で15とクロスカップリングすることにより、同様のカップリングを達成することができる。
スキーム14に示すように、R4がC(=O)R19、C(=S)R19、CO2R9、C(=O)SR19、S(O)2R19、CONR20R19、S(O)2NR20R19、S(OH)2NR20R19又はCH2OCOR19である式1の化合物は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、アセトニトリル又はN,N-ジメチルホルムアミドを含むがこれらに限定されない溶媒中、トリエチルアミン、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン(ヒューニッヒ塩基)、又は炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、R4が水素である式1のスルホンアニリドの適切に置換されたハロゲン化アシル、ハロゲン化チオアシル、ハロゲン化カルバモイル、ハロゲン化スルホニル、ハロゲン化スルファモイル、又はハロゲン化アシルオキシメチル(すなわち、ClCH2O(C=O)R19)との反応によって作製できる。
式1の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬及び反応条件は、中間体に存在する特定の官能基と適合しない可能性があることが認識される。これらの例では、一連の保護/脱保護又は官能基の相互変換を合成に組み込むと、所望の生成物を得るのに役立つ。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者にとって明らかである(例えば、Greene,T.W.;Wuts,P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis,2nd Ed.;Wiley:New York,1991を参照)。当業者は、場合によっては、任意の個々のスキームに示されているように、所与の試薬を導入した後、式1の化合物の合成を完了するために、詳細には記載されていない追加の通常の合成ステップを実行する必要があり得ることを認識する。当業者はまた、式1の化合物を調製するために提示された特定の順序によって示される以外の順序で、上記のスキームに示されるステップの組み合わせを実行することが必要であり得ることを認識する。
当業者はまた、式1の化合物及び本明細書に記載の中間体を、様々な求電子、求核、ラジカル有機金属、酸化、及び還元反応に供して、置換基を付加するか、又は既存の置換基を修飾することができることを認識する。
先の記述を使用する当業者は、余分な努力をしなくても、本発明をその最も十分な程度まで利用することができると考えられる。下記の非限定的実施例は、本発明の例示である。以下の実施例のステップは、全体的な合成変換における各ステップの手順を示しており、各ステップの出発物質は、必ずしも他の実施例又はステップに手順が記載されている特定の分取操作によって調製されたものではない可能性がある。パーセンテージは、クロマトグラフィー溶媒混合物又は別段の指示がある場合を除き、重量によるものである。別段の指示がない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物の部数及びパーセンテージは、重量によるものである。1HNMRスペクトルは、テトラメチルシランからのppm低磁場で報告され、「s」はシングレットを意味し、「d」はダブレットを意味し、「t」はトリプレットを意味し、「q」はカルテットを意味し、「m」はマルチプレットを意味し、「dd」はダブレットのダブレットを意味し、「dt」はダブレットのトリプレットを意味し、「br s」はブロードなシングレットを意味する。質量スペクトル(MS)は、同位体存在量が最も高い親イオン、分子へのH+(分子量1)の付加によって形成される(M+1)、又は分子からのH+(分子量1)の喪失によって形成される(M-1)の分子量として報告され、これは、いずれかの大気圧化学イオン化(AP+)を使用する質量分析計(LCMS)に接続された液体クロマトグラフィーを使用して観察され、ここで、「amu」は統一原子質量単位を表す。
以下の非限定的な実施例は、式1の化合物及び対応する中間体を調製するための本発明のプロセスを例示することを意図するものである。全てのNMRスペクトルは、別段の指示がない限り、テトラメチルシランから500MHz低磁場で、CDCl3で報告される。
合成例1
N-[5-[(4,4-ジフルオロ-1-ピペリジニル)カルボニル]-2,4-ジメチルフェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(すなわち、化合物241)の調製
ステップA: (4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)(2,4-ジメチル-5-ニトロフェニル)メタノンの調製
2,4-ジメチル-5-ニトロ-安息香酸(0.30g、1.5mmol)、4,4-ジフルオロピペリジン(0.20g、1.7mmol)及びトリエチルアミン(0.64mL、4.6mmol)のジクロロメタン中(8mL)の撹拌溶液に、無水プロピルホスホン酸(酢酸エチル中50重量%、1.7g、2.7mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで混合物を減圧下で濃縮した。混合物をヘキサン中の50%酢酸エチルで希釈し、シリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色の固体(0.57g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.87(s,1H),7.24(s,1H),4.11-3.97(m,1H),3.92-3.77(m,1H),3.43-3.36(m,2H),2.62(s,3H),2.36(s,3H),2.15-2.07(m,2H),1.99-1.86(m,2H).
N-[5-[(4,4-ジフルオロ-1-ピペリジニル)カルボニル]-2,4-ジメチルフェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(すなわち、化合物241)の調製
ステップA: (4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)(2,4-ジメチル-5-ニトロフェニル)メタノンの調製
2,4-ジメチル-5-ニトロ-安息香酸(0.30g、1.5mmol)、4,4-ジフルオロピペリジン(0.20g、1.7mmol)及びトリエチルアミン(0.64mL、4.6mmol)のジクロロメタン中(8mL)の撹拌溶液に、無水プロピルホスホン酸(酢酸エチル中50重量%、1.7g、2.7mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで混合物を減圧下で濃縮した。混合物をヘキサン中の50%酢酸エチルで希釈し、シリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色の固体(0.57g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.87(s,1H),7.24(s,1H),4.11-3.97(m,1H),3.92-3.77(m,1H),3.43-3.36(m,2H),2.62(s,3H),2.36(s,3H),2.15-2.07(m,2H),1.99-1.86(m,2H).
ステップB: (5-アミノ-2,4-ジメチルフェニル)(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メタノンの調製
(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)(2,4-ジメチル-5-ニトロフェニル)メタノン(すなわち、ステップAの生成物)(0.57g)のエタノール(9mL)及び水(1mL)中の撹拌溶液に、塩化アンモニウム(0.10g、1.9mmol)及び鉄粉(0.32g、5.7mmol)を添加した。反応混合物を80℃で2時間撹拌し、次いで室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッド、続いてシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物をオレンジ色の油状物(0.40g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 6.90(s,1H),6.48(s,1H),4.07-3.99(m,1H),3.81-3.73(m,1H),3.57(br s,2H),3.41-3.38(m,2H),2.15(s x 2,6H),2.11-2.02(m,2H),1.92-1.83(m,2H).
(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)(2,4-ジメチル-5-ニトロフェニル)メタノン(すなわち、ステップAの生成物)(0.57g)のエタノール(9mL)及び水(1mL)中の撹拌溶液に、塩化アンモニウム(0.10g、1.9mmol)及び鉄粉(0.32g、5.7mmol)を添加した。反応混合物を80℃で2時間撹拌し、次いで室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッド、続いてシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物をオレンジ色の油状物(0.40g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 6.90(s,1H),6.48(s,1H),4.07-3.99(m,1H),3.81-3.73(m,1H),3.57(br s,2H),3.41-3.38(m,2H),2.15(s x 2,6H),2.11-2.02(m,2H),1.92-1.83(m,2H).
ステップC: N-[5-[(4,4-ジフルオロ-1-ピペリジニル)カルボニル]-2,4-ジメチルフェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
(5-アミノ-2,4-ジメチルフェニル)(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メタノン(すなわち、ステップBの生成物)(0.40g、1.5mmol)のジクロロメタン(8mL)中の撹拌溶液に、-40℃でトリエチルアミン(0.27mL、1.9mmol)を添加し、続いて無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.27mL、1.6mmol)を5分間かけて滴下した。反応混合物を-40℃で30分間撹拌し、次いで、水に注いだ。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出物を減圧下で濃縮した。粗物質を、酢酸エチル/ヘキサン(ヘキサン中0~60%酢酸エチルの勾配)で溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体(0.26g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 9.61(br s,1H),7.04(s,1H),6.55(s,1H),4.08-4.01(m,1H),3.84-3.76(m,1H),3.34-3.28(m,2H),2.25(s,6H),2.13-2.03(m,2H),1.92-1.82(m,2H).
(5-アミノ-2,4-ジメチルフェニル)(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メタノン(すなわち、ステップBの生成物)(0.40g、1.5mmol)のジクロロメタン(8mL)中の撹拌溶液に、-40℃でトリエチルアミン(0.27mL、1.9mmol)を添加し、続いて無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.27mL、1.6mmol)を5分間かけて滴下した。反応混合物を-40℃で30分間撹拌し、次いで、水に注いだ。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出物を減圧下で濃縮した。粗物質を、酢酸エチル/ヘキサン(ヘキサン中0~60%酢酸エチルの勾配)で溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体(0.26g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 9.61(br s,1H),7.04(s,1H),6.55(s,1H),4.08-4.01(m,1H),3.84-3.76(m,1H),3.34-3.28(m,2H),2.25(s,6H),2.13-2.03(m,2H),1.92-1.82(m,2H).
合成例2
N-[2-クロロ-5-[(4,4-ジフルオロ-1-ピペリジニル)カルボニル]-4-メチルフェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(すなわち、化合物229)の調製
ステップA: (4-クロロ-2-メチル-5-ニトロフェニル)(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メタノンの調製
4-クロロ-2-メチル-5-ニトロ-安息香酸(0.30g、1.4mmol)、4,4-ジフルオロピペリジン(0.19g、1.6mmol)及びトリエチルアミン(0.58mL、4.2mmol)のジクロロメタン(8mL)中の撹拌溶液に、無水プロピルホスホン酸(酢酸エチル中50重量%、1.5g、2.4mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで混合物を減圧下で濃縮した。混合物をヘキサン中の50%酢酸エチルで希釈し、シリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物をオフホワイトの固体(0.39g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.76(s,1H),7.44(s,1H),4.06-3.95(m,1H),3.86-3.74(m,1H),3.39-3.35(m,2H),2.36(s,3H),2.12-2.04(m,2H),1.98-1.85(m,2H).
N-[2-クロロ-5-[(4,4-ジフルオロ-1-ピペリジニル)カルボニル]-4-メチルフェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(すなわち、化合物229)の調製
ステップA: (4-クロロ-2-メチル-5-ニトロフェニル)(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メタノンの調製
4-クロロ-2-メチル-5-ニトロ-安息香酸(0.30g、1.4mmol)、4,4-ジフルオロピペリジン(0.19g、1.6mmol)及びトリエチルアミン(0.58mL、4.2mmol)のジクロロメタン(8mL)中の撹拌溶液に、無水プロピルホスホン酸(酢酸エチル中50重量%、1.5g、2.4mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで混合物を減圧下で濃縮した。混合物をヘキサン中の50%酢酸エチルで希釈し、シリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物をオフホワイトの固体(0.39g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.76(s,1H),7.44(s,1H),4.06-3.95(m,1H),3.86-3.74(m,1H),3.39-3.35(m,2H),2.36(s,3H),2.12-2.04(m,2H),1.98-1.85(m,2H).
ステップB: (5-アミノ-4-クロロ-2-メチルフェニル)(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メタノンの調製
(4-クロロ-2-メチル-5-ニトロフェニル)(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メタノン(すなわち、ステップAの生成物)(0.39g、1.2mmol)のエタノール(9mL)及び水(1mL)中の撹拌溶液に、塩化アンモニウム(65mg、1.2mmol)及び鉄粉(0.21g、3.8mmol)を添加した。反応混合物を80℃で2時間撹拌し、次いで室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッド、続いてシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物をオレンジ色の油状物(0.40g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.07(s,1H),6.53(s,1H),4.13-3.93(m,3H),3.76-3.68(m,1H),3.35-3.31(m,2H),2.11(s,3H),2.06-1.97(m,2H),1.87-1.79(m,2H).
(4-クロロ-2-メチル-5-ニトロフェニル)(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メタノン(すなわち、ステップAの生成物)(0.39g、1.2mmol)のエタノール(9mL)及び水(1mL)中の撹拌溶液に、塩化アンモニウム(65mg、1.2mmol)及び鉄粉(0.21g、3.8mmol)を添加した。反応混合物を80℃で2時間撹拌し、次いで室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッド、続いてシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物をオレンジ色の油状物(0.40g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.07(s,1H),6.53(s,1H),4.13-3.93(m,3H),3.76-3.68(m,1H),3.35-3.31(m,2H),2.11(s,3H),2.06-1.97(m,2H),1.87-1.79(m,2H).
ステップC: N-[2-クロロ-5-[(4,4-ジフルオロ-1-ピペリジニル)カルボニル]-4-メチルフェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
(5-アミノ-4-クロロ-2-メチルフェニル)(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メタノン(すなわち、ステップBの生成物)(0.40g)のジクロロメタン(8mL)中の撹拌溶液に、-10℃でトリエチルアミン(0.25mL、1.8mmol)を添加し、続いて無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.25mL、1.5mmol)を5分間かけて滴下した。反応混合物を-10℃で30分間撹拌し、次いで、水に注いだ。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出物を減圧下で濃縮した。粗物質をジエチルエーテルでのトリチュレーションにより精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体(0.24g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 9.23(br s,1H),7.27(s,1H),6.97(s,1H),4.15-4.08(m,1H),3.80-3.72(m,1H),3.37-3.27(m,2H),2.30(s,3H),2.14-2.06(m,2H),1.96-1.86(m,2H).
(5-アミノ-4-クロロ-2-メチルフェニル)(4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メタノン(すなわち、ステップBの生成物)(0.40g)のジクロロメタン(8mL)中の撹拌溶液に、-10℃でトリエチルアミン(0.25mL、1.8mmol)を添加し、続いて無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.25mL、1.5mmol)を5分間かけて滴下した。反応混合物を-10℃で30分間撹拌し、次いで、水に注いだ。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機抽出物を減圧下で濃縮した。粗物質をジエチルエーテルでのトリチュレーションにより精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体(0.24g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 9.23(br s,1H),7.27(s,1H),6.97(s,1H),4.15-4.08(m,1H),3.80-3.72(m,1H),3.37-3.27(m,2H),2.30(s,3H),2.14-2.06(m,2H),1.96-1.86(m,2H).
合成例3
3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチル-5-[[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]ベンズアミド(すなわち、化合物128)の調製
ステップA: 3-フルオロ-2,4-ジメチル-安息香酸の調製
n-ブチルリチウム(ヘキサン中1.6M溶液、18mL、29mmol)の無水テトラヒドロフラン(40mL)中の撹拌溶液に、0℃で2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(4.9mL、29mmol)をゆっくりと添加した。混合物を15分間撹拌し、次いで-78℃に冷却し、3-フルオロ-4-メチル-安息香酸(2.0g、13mmol)の無水テトラヒドロフラン(10mL)溶液を滴下した。反応混合物を-78℃で1.5時間撹拌し、次いで-50℃に温め、さらに45分間撹拌した。次いで、ヨードメタン(3.2mL、52mmol)をゆっくりと添加し、反応混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。水を添加し、混合物をジエチルエーテルで洗浄した。水相を6N塩酸でpH2に酸性化し、ジエチルエーテル(×2)で抽出し、次いで合わせた有機抽出物をブライン(×1)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の固体(2.18g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.75(d,1H),7.10-7.07(m,1H),2.55(d,3H),2.33(d,3H).
3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチル-5-[[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]ベンズアミド(すなわち、化合物128)の調製
ステップA: 3-フルオロ-2,4-ジメチル-安息香酸の調製
n-ブチルリチウム(ヘキサン中1.6M溶液、18mL、29mmol)の無水テトラヒドロフラン(40mL)中の撹拌溶液に、0℃で2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(4.9mL、29mmol)をゆっくりと添加した。混合物を15分間撹拌し、次いで-78℃に冷却し、3-フルオロ-4-メチル-安息香酸(2.0g、13mmol)の無水テトラヒドロフラン(10mL)溶液を滴下した。反応混合物を-78℃で1.5時間撹拌し、次いで-50℃に温め、さらに45分間撹拌した。次いで、ヨードメタン(3.2mL、52mmol)をゆっくりと添加し、反応混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。水を添加し、混合物をジエチルエーテルで洗浄した。水相を6N塩酸でpH2に酸性化し、ジエチルエーテル(×2)で抽出し、次いで合わせた有機抽出物をブライン(×1)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の固体(2.18g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.75(d,1H),7.10-7.07(m,1H),2.55(d,3H),2.33(d,3H).
ステップB: 3-フルオロ-2,4-ジメチル-5-ニトロ-安息香酸の調製
3-フルオロ-2,4-ジメチル-安息香酸(すなわち、ステップAの生成物)(0.50g、3.0mmol)の濃硫酸(6mL)中の撹拌混合物に、-20℃で濃硝酸(0.5mL)を滴下した。反応混合物を-20℃~0℃で2時間撹拌し、氷に注いだ。得られた固体を濾過により回収し、水(×1)で洗浄し、真空下で乾燥させて、表題化合物と3-フルオロ-2,4-ジメチル-6-ニトロ-安息香酸の1:1混合物を白色の固体(0.44g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(DMSO-d6,位置異性体の混合物)δ 8.24(d,1H),8.06(d,1H),2.52(d,3H),2.45(d,3H),2.34(d,3H),2.26(d,3H).
3-フルオロ-2,4-ジメチル-安息香酸(すなわち、ステップAの生成物)(0.50g、3.0mmol)の濃硫酸(6mL)中の撹拌混合物に、-20℃で濃硝酸(0.5mL)を滴下した。反応混合物を-20℃~0℃で2時間撹拌し、氷に注いだ。得られた固体を濾過により回収し、水(×1)で洗浄し、真空下で乾燥させて、表題化合物と3-フルオロ-2,4-ジメチル-6-ニトロ-安息香酸の1:1混合物を白色の固体(0.44g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(DMSO-d6,位置異性体の混合物)δ 8.24(d,1H),8.06(d,1H),2.52(d,3H),2.45(d,3H),2.34(d,3H),2.26(d,3H).
ステップC: 3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチル-5-ニトロ-ベンズアミドの調製
3-フルオロ-2,4-ジメチル-5-ニトロ-安息香酸(すなわち、ステップBの生成物)(2mmolの必要な位置異性体を含む、0.86gの位置異性体の混合物)、塩酸ジメチルアミン(0.20g、2.5mmol)及びトリエチルアミン(0.97mL,7mmol)のジクロロメタン(10mL)中の撹拌溶液に、0℃で無水プロピルホスホン酸(酢酸エチル中50重量%、3.8g、6mmol)をゆっくりと添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで混合物を1N水酸化ナトリウム(×1)で洗浄し、水相をジクロロメタン(×1)で抽出し、合わせた有機抽出物をブライン(×1)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質を、酢酸エチル/ヘキサン(ヘキサン中20~50%酢酸エチルの勾配)で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の油状物(0.39g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.66(d,1H),3.15(s,3H),2.88(s,3H),2.50(d,3H),2.28(d,3H).
3-フルオロ-2,4-ジメチル-5-ニトロ-安息香酸(すなわち、ステップBの生成物)(2mmolの必要な位置異性体を含む、0.86gの位置異性体の混合物)、塩酸ジメチルアミン(0.20g、2.5mmol)及びトリエチルアミン(0.97mL,7mmol)のジクロロメタン(10mL)中の撹拌溶液に、0℃で無水プロピルホスホン酸(酢酸エチル中50重量%、3.8g、6mmol)をゆっくりと添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで混合物を1N水酸化ナトリウム(×1)で洗浄し、水相をジクロロメタン(×1)で抽出し、合わせた有機抽出物をブライン(×1)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質を、酢酸エチル/ヘキサン(ヘキサン中20~50%酢酸エチルの勾配)で溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の油状物(0.39g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.66(d,1H),3.15(s,3H),2.88(s,3H),2.50(d,3H),2.28(d,3H).
ステップD: 5-アミノ-3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチルベンズアミドの調製
3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチル-5-ニトロベンズアミド(すなわち、ステップCの生成物)(3.10g、12.9mmol)のエタノール(40mL)中の撹拌溶液に、70℃で水(5mL)中の塩化アンモニウム(1.36g、25.4mmol)の溶液を添加した。次いで、鉄粉(2.17g、38.9mmol)を少しずつ添加した。1時間撹拌した後、追加の鉄粉(0.30g、5.4mmol)を添加し、反応混合物を70℃で一晩撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤を添加した。混合物をCelite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。酢酸エチル及び水を濾液に添加し、層を分離し、水相を酢酸エチル(×1)で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液(×1)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカのパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡いオレンジ色の固体(2.68g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 6.32(d,1H),3.63(br s,2H),3.10(s,3H),2.84(s,3H),2.07-2.06(m,6H).
3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチル-5-ニトロベンズアミド(すなわち、ステップCの生成物)(3.10g、12.9mmol)のエタノール(40mL)中の撹拌溶液に、70℃で水(5mL)中の塩化アンモニウム(1.36g、25.4mmol)の溶液を添加した。次いで、鉄粉(2.17g、38.9mmol)を少しずつ添加した。1時間撹拌した後、追加の鉄粉(0.30g、5.4mmol)を添加し、反応混合物を70℃で一晩撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤を添加した。混合物をCelite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。酢酸エチル及び水を濾液に添加し、層を分離し、水相を酢酸エチル(×1)で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液(×1)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカのパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡いオレンジ色の固体(2.68g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 6.32(d,1H),3.63(br s,2H),3.10(s,3H),2.84(s,3H),2.07-2.06(m,6H).
ステップE: 3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチル-5-((1,1,1-トリフルオロ-N-((トリフルオロメチル)スルホニル)メチル)スルホンアミド)ベンズアミドの調製
5-アミノ-3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチル-ベンズアミド(すなわち、ステップDの生成物)(2.68g、12.7mmol)のジクロロメタン(30mL)中の撹拌溶液に、-78℃でトリエチルアミン(5.3mL、38mmol)を添加し、続いてジクロロメタン(10mL)中の無水トリフルオロメタンスルホン酸(5.1mL、30mmol)の溶液を20分間かけて滴下した。反応混合物を-20℃で1時間撹拌し、次いで、水に注いだ。層を分離し、水相をジクロロメタン(×1)で抽出し、次いで合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカのパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中5~30%酢酸エチルの勾配)によって精製して、表題化合物を白色の固体(4.48g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 6.99(s,1H),3.14(s,3H),2.83(s,3H),2.33(d,3H),2.28(d,3H).
5-アミノ-3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチル-ベンズアミド(すなわち、ステップDの生成物)(2.68g、12.7mmol)のジクロロメタン(30mL)中の撹拌溶液に、-78℃でトリエチルアミン(5.3mL、38mmol)を添加し、続いてジクロロメタン(10mL)中の無水トリフルオロメタンスルホン酸(5.1mL、30mmol)の溶液を20分間かけて滴下した。反応混合物を-20℃で1時間撹拌し、次いで、水に注いだ。層を分離し、水相をジクロロメタン(×1)で抽出し、次いで合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカのパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中5~30%酢酸エチルの勾配)によって精製して、表題化合物を白色の固体(4.48g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 6.99(s,1H),3.14(s,3H),2.83(s,3H),2.33(d,3H),2.28(d,3H).
ステップF: 3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチル-5-[[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]ベンズアミドの調製
5-[ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミノ]-3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチルベンズアミド(すなわち、ステップEの生成物)(4.48g、9.4mmol)のジオキサン(70mL)中の撹拌溶液に、1N水酸化ナトリウム(20mL、20mmol)をゆっくりと添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサンの大部分を除去した。混合物を水で希釈し、1N塩酸で酸性化し、得られた沈殿物を濾過により回収し、水(×2)、ジエチルエーテル(×1)及びヘキサン(×1)で洗浄した。得られた物質をメタノール/水からの結晶化により精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体(2.32g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 10.50(br s,1H),6.40(s,1H),3.15(s,3H),2.79(s,3H),2.16(m,6H).
5-[ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミノ]-3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチルベンズアミド(すなわち、ステップEの生成物)(4.48g、9.4mmol)のジオキサン(70mL)中の撹拌溶液に、1N水酸化ナトリウム(20mL、20mmol)をゆっくりと添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサンの大部分を除去した。混合物を水で希釈し、1N塩酸で酸性化し、得られた沈殿物を濾過により回収し、水(×2)、ジエチルエーテル(×1)及びヘキサン(×1)で洗浄した。得られた物質をメタノール/水からの結晶化により精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体(2.32g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 10.50(br s,1H),6.40(s,1H),3.15(s,3H),2.79(s,3H),2.16(m,6H).
合成例4
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(すなわち、化合物197)の調製
ステップA: (2,4-ジメチル-5-ニトロフェニル)メタノールの調製
2,4-ジメチル-5-ニトロ安息香酸(21.5g、0.11mol)の無水テトラヒドロフラン(275mL)中の撹拌溶液に、-5℃でボラン・テトラヒドロフラン錯体(テトラヒドロフラン中1M溶液、200mL、0.2mol)を添加した。次いで、反応混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。メタノール(12mL)をゆっくりと添加し、続いて飽和重炭酸ナトリウム水溶液(100mL)及び水(150mL)を添加した。混合物をメチルtert-ブチルエーテル(×2)で抽出し、次いで合わせた有機抽出物を水(×1)及びブライン(×1)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の固体(20.0g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 8.07(s,1H),7.14(s,1H),4.73(d,2H),2.58(s,3H),2.37(s,3H).
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(すなわち、化合物197)の調製
ステップA: (2,4-ジメチル-5-ニトロフェニル)メタノールの調製
2,4-ジメチル-5-ニトロ安息香酸(21.5g、0.11mol)の無水テトラヒドロフラン(275mL)中の撹拌溶液に、-5℃でボラン・テトラヒドロフラン錯体(テトラヒドロフラン中1M溶液、200mL、0.2mol)を添加した。次いで、反応混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。メタノール(12mL)をゆっくりと添加し、続いて飽和重炭酸ナトリウム水溶液(100mL)及び水(150mL)を添加した。混合物をメチルtert-ブチルエーテル(×2)で抽出し、次いで合わせた有機抽出物を水(×1)及びブライン(×1)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の固体(20.0g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 8.07(s,1H),7.14(s,1H),4.73(d,2H),2.58(s,3H),2.37(s,3H).
ステップB: 2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンズアルデヒドの調製
(2,4-ジメチル-5-ニトロフェニル)メタノール(すなわち、ステップAの生成物)(20.0g、0.11mol)のジクロロメタン(330mL)中の撹拌溶液に、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤(約20g)、続いてクロロクロム酸ピリジニウム(28g、0.13mol)を1時間かけて少しずつ添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いでシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の固体(18.6g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 10.23(s,1H),8.45(s,1H),7.27(s,1H),2.72(s,3H),2.67(s,3H).
(2,4-ジメチル-5-ニトロフェニル)メタノール(すなわち、ステップAの生成物)(20.0g、0.11mol)のジクロロメタン(330mL)中の撹拌溶液に、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤(約20g)、続いてクロロクロム酸ピリジニウム(28g、0.13mol)を1時間かけて少しずつ添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いでシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の固体(18.6g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 10.23(s,1H),8.45(s,1H),7.27(s,1H),2.72(s,3H),2.67(s,3H).
ステップC: 2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンズアルデヒドオキシムの調製
2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンズアルデヒド(すなわちステップBの生成物)(29.0g、0.16モル)のメタノール(480mL)中の撹拌溶液に、水(47mL)中のヒドロキシルアミン(水中50重量%、13.2g、0.2mol)の溶液を25分間かけて滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮してメタノールの大部分を除去した。水を添加し、混合物を撹拌し、次いで固体物質を濾過により回収し、水で洗浄し、真空下で乾燥させて、表題化合物を白色の固体(30.5g、11:1 E/Z)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3,E異性体)δ 8.34(s,1H),8.33(s,1H),7.51(m,1H),7.17(s,1H),2.59(s,3H),2.46(s,3H).
2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンズアルデヒド(すなわちステップBの生成物)(29.0g、0.16モル)のメタノール(480mL)中の撹拌溶液に、水(47mL)中のヒドロキシルアミン(水中50重量%、13.2g、0.2mol)の溶液を25分間かけて滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮してメタノールの大部分を除去した。水を添加し、混合物を撹拌し、次いで固体物質を濾過により回収し、水で洗浄し、真空下で乾燥させて、表題化合物を白色の固体(30.5g、11:1 E/Z)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3,E異性体)δ 8.34(s,1H),8.33(s,1H),7.51(m,1H),7.17(s,1H),2.59(s,3H),2.46(s,3H).
ステップD: N-ヒドロキシ-2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンズイミドイルクロリドの調製
2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンズアルデヒドオキシム(すなわちステップCの生成物)(30.5g、0.157モル)の無水N,N-ジメチルホルムアミド(160mL)中の撹拌溶液に、N-クロロスクシンイミド(22.1g、0.166mol)を2時間かけて少しずつ、内部反応温度を30℃に維持して添加した。反応混合物を室温でさらに3時間撹拌し、次いで氷水に注ぎ、メチルtert-ブチルエーテルで希釈した。次に層を分離し、水相をメチルtert-ブチルエーテル(×2)で抽出した。合わせた有機抽出物を水(×3)、1N塩酸、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の固体(35.0g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 8.20(s,1H),8.04-8.03(m,1H),7.23(s,1H),2.63(s,3H),2.49(s,3H).
2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンズアルデヒドオキシム(すなわちステップCの生成物)(30.5g、0.157モル)の無水N,N-ジメチルホルムアミド(160mL)中の撹拌溶液に、N-クロロスクシンイミド(22.1g、0.166mol)を2時間かけて少しずつ、内部反応温度を30℃に維持して添加した。反応混合物を室温でさらに3時間撹拌し、次いで氷水に注ぎ、メチルtert-ブチルエーテルで希釈した。次に層を分離し、水相をメチルtert-ブチルエーテル(×2)で抽出した。合わせた有機抽出物を水(×3)、1N塩酸、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の固体(35.0g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 8.20(s,1H),8.04-8.03(m,1H),7.23(s,1H),2.63(s,3H),2.49(s,3H).
ステップE: 3-(2,4-ジメチル-5-ニトロフェニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エンの調製
塩化N-ヒドロキシ-2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンズイミドイル(すなわち、ステップDの生成物)(11.5g、50mmol)及びメチレンシクロヘキサン(5.8g、60mmol)のクロロホルム(200mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(11.2mL,80mmol)を5分間かけて滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで水に注ぎ、層を分離した。水相をジクロロメタンで抽出し、次いで合わせた有機抽出物を1N塩酸(×1)、ブライン(×1)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を粘稠な黄色の油状物(16.0g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.98(s,1H),7.24(s,1H),3.13(s,2H),2.64(s,3H),2.63(s,3H),1.87-1.79(m,4H),1.71-1.67(m,2H),1.55-1.47(m,4H).
塩化N-ヒドロキシ-2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンズイミドイル(すなわち、ステップDの生成物)(11.5g、50mmol)及びメチレンシクロヘキサン(5.8g、60mmol)のクロロホルム(200mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(11.2mL,80mmol)を5分間かけて滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで水に注ぎ、層を分離した。水相をジクロロメタンで抽出し、次いで合わせた有機抽出物を1N塩酸(×1)、ブライン(×1)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を粘稠な黄色の油状物(16.0g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.98(s,1H),7.24(s,1H),3.13(s,2H),2.64(s,3H),2.63(s,3H),1.87-1.79(m,4H),1.71-1.67(m,2H),1.55-1.47(m,4H).
ステップF: 2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)アニリンの調製
3-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン(すなわちステップEの生成物)(16.0g)のエタノール(180mL)中の撹拌溶液に、50℃で水(20mL)中の塩化アンモニウム(5.4g、0.10mol)の溶液を添加した。次いで、反応混合物を50℃から70℃に加熱しながら、鉄粉(8.4g、0.15mol)を25分間かけて少しずつ添加した。70℃でさらに30分間撹拌した後、混合物を室温まで冷却し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、次いで酢酸エチル及び水を添加した。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を粘稠な琥珀色の油状物(13.0g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 6.93(s,1H),6.67(s,1H),3.54(br s,2H),3.05(s,2H),2.41(s,3H),2.16(s,3H),1.85-1.78(m,4H),1.68-1.63(m,2H),1.51-1.42(m,4H).
3-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン(すなわちステップEの生成物)(16.0g)のエタノール(180mL)中の撹拌溶液に、50℃で水(20mL)中の塩化アンモニウム(5.4g、0.10mol)の溶液を添加した。次いで、反応混合物を50℃から70℃に加熱しながら、鉄粉(8.4g、0.15mol)を25分間かけて少しずつ添加した。70℃でさらに30分間撹拌した後、混合物を室温まで冷却し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、次いで酢酸エチル及び水を添加した。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を粘稠な琥珀色の油状物(13.0g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 6.93(s,1H),6.67(s,1H),3.54(br s,2H),3.05(s,2H),2.41(s,3H),2.16(s,3H),1.85-1.78(m,4H),1.68-1.63(m,2H),1.51-1.42(m,4H).
ステップG: N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミドの調製
2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)アニリン(すなわち、ステップFの生成物)(13.0g、50mmol)のジクロロメタン(180mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(21mL、0.15mol)を添加した。混合物を-22℃に冷却し、次いで無水トリフルオロメタンスルホン酸(20mL、0.12mol)のジクロロメタン(20mL)溶液を25分間かけて滴下した。反応混合物を0℃~10℃で1時間撹拌し、次いで水に注いだ。層を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~10%のメチルtert-ブチルエーテルの勾配)によって精製して、表題化合物を白色の固体(18.8g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.27(s,1H),7.19(s,1H),3.02(s,2H),2.59(s,3H),2.42(s,3H),1.89-1.78(m,4H),1.69-1.65(m,2H),1.55-1.42(m,4H).
2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)アニリン(すなわち、ステップFの生成物)(13.0g、50mmol)のジクロロメタン(180mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(21mL、0.15mol)を添加した。混合物を-22℃に冷却し、次いで無水トリフルオロメタンスルホン酸(20mL、0.12mol)のジクロロメタン(20mL)溶液を25分間かけて滴下した。反応混合物を0℃~10℃で1時間撹拌し、次いで水に注いだ。層を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~10%のメチルtert-ブチルエーテルの勾配)によって精製して、表題化合物を白色の固体(18.8g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.27(s,1H),7.19(s,1H),3.02(s,2H),2.59(s,3H),2.42(s,3H),1.89-1.78(m,4H),1.69-1.65(m,2H),1.55-1.42(m,4H).
ステップH: N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(すなわち、ステップGの生成物)(18.8g、36mmol)のジオキサン(250mL)中の撹拌溶液に、1N水酸化ナトリウム(75mL、75mmol)を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサンの大部分を除去した。水を添加し、混合物を1N塩酸で酸性化し、次いでジクロロメタン(×2)で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質を熱シクロヘキサンでのトリチュレーションにより精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体(11.1g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.30(s,1H),7.16(s,1H),6.46(s,1H),3.06(s,2H),2.54(s,3H),2.36(s,3H),1.87-1.78(m,4H),1.69-1.64(m,2H),1.54-1.43(m,4H).
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(すなわち、ステップGの生成物)(18.8g、36mmol)のジオキサン(250mL)中の撹拌溶液に、1N水酸化ナトリウム(75mL、75mmol)を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサンの大部分を除去した。水を添加し、混合物を1N塩酸で酸性化し、次いでジクロロメタン(×2)で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質を熱シクロヘキサンでのトリチュレーションにより精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体(11.1g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.30(s,1H),7.16(s,1H),6.46(s,1H),3.06(s,2H),2.54(s,3H),2.36(s,3H),1.87-1.78(m,4H),1.69-1.64(m,2H),1.54-1.43(m,4H).
合成例5
[[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(すなわち、化合物159)の調製
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-メタンスルホンアミド(すなわち、合成例4の生成物)(0.20g、0.51mmol)のジクロロメタン(8mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(0.14mL、1.0mmol)、続いてピバル酸クロロメチル(0.11mL、0.76mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで追加のピバル酸クロロメチル(0.15mL、1.0mmol)を添加した。反応混合物を40℃で5時間撹拌し、次いで室温で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~20%酢酸エチルの勾配)によって精製して、開示の化合物である表題化合物を無色透明の油状物(0.19g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.22(s,2H),5.75(d,1H),5.41(d,1H),3.00(m,2H),2.54(s,3H),2.38(s,3H),1.86-1.76(m,4H),1.68-1.61(m,2H),1.53-1.42(m,4H),1.20(s,9H).
[[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(すなわち、化合物159)の調製
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-メタンスルホンアミド(すなわち、合成例4の生成物)(0.20g、0.51mmol)のジクロロメタン(8mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(0.14mL、1.0mmol)、続いてピバル酸クロロメチル(0.11mL、0.76mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで追加のピバル酸クロロメチル(0.15mL、1.0mmol)を添加した。反応混合物を40℃で5時間撹拌し、次いで室温で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~20%酢酸エチルの勾配)によって精製して、開示の化合物である表題化合物を無色透明の油状物(0.19g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.22(s,2H),5.75(d,1H),5.41(d,1H),3.00(m,2H),2.54(s,3H),2.38(s,3H),1.86-1.76(m,4H),1.68-1.61(m,2H),1.53-1.42(m,4H),1.20(s,9H).
合成例6
N-[2,4-ジメチル-5-[(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペント[d]イソオキサゾール-3-イル]フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(すなわち、化合物103)の調製
ステップA: 3-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-4,5,6,6a-テトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[d]イソオキサゾールの調製
N-ヒドロキシ-2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンズイミドイルクロリド(すなわち、合成例4のステップDの生成物)(0.50g、2.2mmol)のクロロホルム(8mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(0.76mL、5.4mmol)、続いてシクロペンテン(0.29mL、3.3mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮し、粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~20%酢酸エチルの勾配)により精製して、表題化合物を白色の固体(0.41g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 8.05(s,1H),7.25(s,1H),5.23-5.20(m,1H),4.16-4.12(m,1H),2.62(s,3H),2.58(s,3H),2.23-2.19(m,1H),1.92-1.74(m,4H),1.58-1.47(m,1H).
N-[2,4-ジメチル-5-[(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペント[d]イソオキサゾール-3-イル]フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(すなわち、化合物103)の調製
ステップA: 3-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-4,5,6,6a-テトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[d]イソオキサゾールの調製
N-ヒドロキシ-2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンズイミドイルクロリド(すなわち、合成例4のステップDの生成物)(0.50g、2.2mmol)のクロロホルム(8mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(0.76mL、5.4mmol)、続いてシクロペンテン(0.29mL、3.3mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮し、粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~20%酢酸エチルの勾配)により精製して、表題化合物を白色の固体(0.41g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 8.05(s,1H),7.25(s,1H),5.23-5.20(m,1H),4.16-4.12(m,1H),2.62(s,3H),2.58(s,3H),2.23-2.19(m,1H),1.92-1.74(m,4H),1.58-1.47(m,1H).
ステップB: 5-(4,5,6,6a-テトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-イル)-2,4-ジメチル-アニリンの調製
3-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-4,5,6,6a-テトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[d]イソキサゾール(すなわち、ステップAの生成物)(0.38g、1.5mmol)のエタノール(9mL)及び水(1mL)中の撹拌溶液に、塩化アンモニウム(0.15g、2.8mmol)及び鉄粉(0.26g、4.7mmol)を添加した。反応混合物を80℃で1時間撹拌し、次いで室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッド、続いてシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を褐色の油状物(0.35g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 6.92(s,1H),6.67(s,1H),5.11-5.09(m,1H),4.05-4.02(m,1H),3.57(br s,2H),2.35(s,3H),2.16-2.12(m,4H),1.82-1.66(m,4H),1.54-1.44(m,1H).
3-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-4,5,6,6a-テトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[d]イソキサゾール(すなわち、ステップAの生成物)(0.38g、1.5mmol)のエタノール(9mL)及び水(1mL)中の撹拌溶液に、塩化アンモニウム(0.15g、2.8mmol)及び鉄粉(0.26g、4.7mmol)を添加した。反応混合物を80℃で1時間撹拌し、次いで室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッド、続いてシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を褐色の油状物(0.35g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 6.92(s,1H),6.67(s,1H),5.11-5.09(m,1H),4.05-4.02(m,1H),3.57(br s,2H),2.35(s,3H),2.16-2.12(m,4H),1.82-1.66(m,4H),1.54-1.44(m,1H).
ステップC: N-[5-(4,5,6,6a-テトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-イル)-2,4-ジメチル-フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミドの調製
5-(4,5,6,6a-テトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[d]イソキサゾール-3-イル)-2,4-ジメチル-アニリン(すなわち、ステップBの生成物)(0.33g、1.4mmol)のジクロロメタン(10mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(0.59mL、4.2mmol)を添加した。混合物を-10℃に冷却し、無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.59mL、3.5mmol)を5分間かけて滴下した。反応混合物を-10℃で20分間撹拌し、次いで、水に注いだ。層を分離し、水相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機抽出物を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~20%酢酸エチルの勾配)によって精製して、表題化合物を白色の固体(0.48g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.28(s,2H),5.21-5.18(m,1H),4.07-4.03(m,1H),2.57(s,3H),2.42(s,3H),2.22-2.18(m,1H),1.88-1.73(m,4H),1.56-1.46(m,1H).
5-(4,5,6,6a-テトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[d]イソキサゾール-3-イル)-2,4-ジメチル-アニリン(すなわち、ステップBの生成物)(0.33g、1.4mmol)のジクロロメタン(10mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(0.59mL、4.2mmol)を添加した。混合物を-10℃に冷却し、無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.59mL、3.5mmol)を5分間かけて滴下した。反応混合物を-10℃で20分間撹拌し、次いで、水に注いだ。層を分離し、水相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機抽出物を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~20%酢酸エチルの勾配)によって精製して、表題化合物を白色の固体(0.48g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.28(s,2H),5.21-5.18(m,1H),4.07-4.03(m,1H),2.57(s,3H),2.42(s,3H),2.22-2.18(m,1H),1.88-1.73(m,4H),1.56-1.46(m,1H).
ステップD: N-[2,4-ジメチル-5-[(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペント[d]イソオキサゾール-3-イル]フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
N-[5-(4,5,6,6a-テトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-イル)-2,4-ジメチル-フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(すなわちステップCの生成物)(0.48g、0.97mmol)のジオキサン(10mL)中の撹拌溶液に、0.5N水酸化ナトリウム(5mL、2.5mmol)を添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサンの大部分を除去した。混合物を水で希釈し、1N塩酸で酸性化し、次いで酢酸エチル(×2)で抽出した。合わせた有機抽出物を水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体(0.33g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.55(br s,1H),7.22(s,1H),7.12(s,1H),5.18-5.15(m,1H),4.06-4.02(m,1H),2.42(s,3H),2.33(s,3H),2.17-2.14(m,1H),1.83-1.70(m,4H),1.52-1.42(m,1H).
N-[5-(4,5,6,6a-テトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-イル)-2,4-ジメチル-フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(すなわちステップCの生成物)(0.48g、0.97mmol)のジオキサン(10mL)中の撹拌溶液に、0.5N水酸化ナトリウム(5mL、2.5mmol)を添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサンの大部分を除去した。混合物を水で希釈し、1N塩酸で酸性化し、次いで酢酸エチル(×2)で抽出した。合わせた有機抽出物を水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体(0.33g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.55(br s,1H),7.22(s,1H),7.12(s,1H),5.18-5.15(m,1H),4.06-4.02(m,1H),2.42(s,3H),2.33(s,3H),2.17-2.14(m,1H),1.83-1.70(m,4H),1.52-1.42(m,1H).
合成例7
[[2,4-ジメチル-5-[(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペント[d]イソオキサゾール-3-イル]フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(すなわち、化合物100)の調製
N-[5-(4,5,6,6a-テトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-イル)-2,4-ジメチル-フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-メタンスルホンアミド(すなわち、合成実施例6のステップDの生成物)(0.13g、0.36mmol)のジクロロメタン(8mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(0.10mL、0.72mmol)、続いてピバル酸クロロメチル(0.08mL、0.6mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで追加のトリエチルアミン(0.10mL、0.72mmol)及びピバル酸クロロメチル(0.10mL、0.69mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~20%酢酸エチルの勾配)によって精製して、開示の化合物である表題化合物を無色透明の油状物(79mg)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.28-7.22(m,2H),5.80-5.76(m,1H),5.44-5.39(m,1H),5.20-5.14(m,1H),4.03-3.99(m,1H),2.53-2.47(m,3H),2.39(m,3H),2.19-2.16(m,1H),1.81-1.71(m,4H),1.54-1.43(m,1H),1.21-1.20(m,9H).
[[2,4-ジメチル-5-[(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペント[d]イソオキサゾール-3-イル]フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(すなわち、化合物100)の調製
N-[5-(4,5,6,6a-テトラヒドロ-3aH-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-イル)-2,4-ジメチル-フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-メタンスルホンアミド(すなわち、合成実施例6のステップDの生成物)(0.13g、0.36mmol)のジクロロメタン(8mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(0.10mL、0.72mmol)、続いてピバル酸クロロメチル(0.08mL、0.6mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで追加のトリエチルアミン(0.10mL、0.72mmol)及びピバル酸クロロメチル(0.10mL、0.69mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~20%酢酸エチルの勾配)によって精製して、開示の化合物である表題化合物を無色透明の油状物(79mg)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.28-7.22(m,2H),5.80-5.76(m,1H),5.44-5.39(m,1H),5.20-5.14(m,1H),4.03-3.99(m,1H),2.53-2.47(m,3H),2.39(m,3H),2.19-2.16(m,1H),1.81-1.71(m,4H),1.54-1.43(m,1H),1.21-1.20(m,9H).
合成例8
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(すなわち、化合物278)の調製
ステップA: 2-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-2-アザスピロ[4.5]デカン-1-オンの調製
隔壁付きの25mLシンチレーションバイアルに、ヨウ化銅(0.148g、10.0mmol)、リン酸三カリウム(K3PO4)(3.5g、16.4mmol)及び2-アザスピロ[4.5]デカン-1-オン(1.0g、6.5mmol))を添加した。反応バイアルを排気し、窒素を3回充填した。別途、トランス-(1R,2R)N,N’-ジメチル-シクロヘキサン-1,2-ジアミン(0.246mL、20.0mol%)及び1-ブロモ-2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンゼン(1.8g、7.8mmol)をトルエン(10mL)中で合わせ、シリンジによって反応混合物バイアルに添加した。反応混合物を窒素下で一晩還流撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。得られた濾液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して残留物を得た。残留物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~80%酢酸エチル勾配、40gカラム)によって精製して、所望の生成物を黄色の固体(1.85g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.85(s,1H),7.23(s,1H),3.65(m,2H),2.59(s,3H),2.23(s,3H),2.14-2.18(m,2H),1.65-1.81(m,6H),1.31-1.44(m,4H).
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(すなわち、化合物278)の調製
ステップA: 2-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-2-アザスピロ[4.5]デカン-1-オンの調製
隔壁付きの25mLシンチレーションバイアルに、ヨウ化銅(0.148g、10.0mmol)、リン酸三カリウム(K3PO4)(3.5g、16.4mmol)及び2-アザスピロ[4.5]デカン-1-オン(1.0g、6.5mmol))を添加した。反応バイアルを排気し、窒素を3回充填した。別途、トランス-(1R,2R)N,N’-ジメチル-シクロヘキサン-1,2-ジアミン(0.246mL、20.0mol%)及び1-ブロモ-2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンゼン(1.8g、7.8mmol)をトルエン(10mL)中で合わせ、シリンジによって反応混合物バイアルに添加した。反応混合物を窒素下で一晩還流撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。得られた濾液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して残留物を得た。残留物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~80%酢酸エチル勾配、40gカラム)によって精製して、所望の生成物を黄色の固体(1.85g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.85(s,1H),7.23(s,1H),3.65(m,2H),2.59(s,3H),2.23(s,3H),2.14-2.18(m,2H),1.65-1.81(m,6H),1.31-1.44(m,4H).
ステップB: 2-(5-アミノ-2,4-ジメチル-フェニル)-2-アザスピロ[4.5]デカン-1-オンの調製
2-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-2-アザスピロ[4.5]デカン-1-オン(すなわち、ステップAの生成物)(1.85g、6.8mmol)のエタノール中(20mL)の撹拌溶液に、水(2mL)中の塩化アンモニウム(0.728g、13.6ミリモル)の溶液を添加した。次いで、鉄粉(1.13g、20.3mmol)を添加し、窒素下80℃で2時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーは、この時間の後、反応が部分的に完了したことを示した。2当量の塩化アンモニウム及び鉄粉を添加し、80℃で一晩撹拌を続けた。混合物を室温に冷却し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤で2回目の濾過を行って、混濁を除去した。濾液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、黄色の残留物を得た。残留物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中20~100%酢酸エチル勾配、40gカラム)によって精製して、表題化合物を黄色の固体(1.36g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 6.92(s,1H),6.46(s,1H),3.53-3.58(m,2H),2.12(s,3H),2.08(m,2H),2.05(s,3H),1.65-1.81(m,6H),1.29-1.44(m,4H).
2-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-2-アザスピロ[4.5]デカン-1-オン(すなわち、ステップAの生成物)(1.85g、6.8mmol)のエタノール中(20mL)の撹拌溶液に、水(2mL)中の塩化アンモニウム(0.728g、13.6ミリモル)の溶液を添加した。次いで、鉄粉(1.13g、20.3mmol)を添加し、窒素下80℃で2時間撹拌した。薄層クロマトグラフィーは、この時間の後、反応が部分的に完了したことを示した。2当量の塩化アンモニウム及び鉄粉を添加し、80℃で一晩撹拌を続けた。混合物を室温に冷却し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤で2回目の濾過を行って、混濁を除去した。濾液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、黄色の残留物を得た。残留物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中20~100%酢酸エチル勾配、40gカラム)によって精製して、表題化合物を黄色の固体(1.36g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 6.92(s,1H),6.46(s,1H),3.53-3.58(m,2H),2.12(s,3H),2.08(m,2H),2.05(s,3H),1.65-1.81(m,6H),1.29-1.44(m,4H).
ステップC: N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デカン-2-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミドの調製
2-(5-アミノ-2,4-ジメチル-フェニル)-2-アザスピロ[4.5]デカン-1-オン(すなわち、ステップBの生成物)(0.500g、1.84mmol)のジクロロメタン中(10mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(0.562mL、4.03mmol)を添加した。混合物を0℃に冷却し、次いでジクロロメタン(10mL)中の無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.677mL、4.03mmol)を5分間かけて滴下した。次いで、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%酢酸エチルの勾配、40gカラム)により精製して、表題化合物をオフホワイトの固体(0.650g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.25(s,1H),7.07(s,1H),3.61(m,2H),2.39(s,3H),2.21(s,3H),2.14(m,2H),1.58-1.81(m,6H),1.56-1.60,1.29-1.52(m,4H).
2-(5-アミノ-2,4-ジメチル-フェニル)-2-アザスピロ[4.5]デカン-1-オン(すなわち、ステップBの生成物)(0.500g、1.84mmol)のジクロロメタン中(10mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(0.562mL、4.03mmol)を添加した。混合物を0℃に冷却し、次いでジクロロメタン(10mL)中の無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.677mL、4.03mmol)を5分間かけて滴下した。次いで、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%酢酸エチルの勾配、40gカラム)により精製して、表題化合物をオフホワイトの固体(0.650g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.25(s,1H),7.07(s,1H),3.61(m,2H),2.39(s,3H),2.21(s,3H),2.14(m,2H),1.58-1.81(m,6H),1.56-1.60,1.29-1.52(m,4H).
ステップD: N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デカン-2-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(すなわちステップCの生成物)(0.510g、0.951mmol)のジオキサン(15mL)中の撹拌溶液に、1.0N水酸化ナトリウム水溶液(1mL、1.0mmol)を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサン及び水の大部分を除去した。混合物を数滴の6N塩酸水溶液で酸性化し、白色の沈殿物を形成した。次いで、この沈殿物を濾過し、真空下で一晩乾燥させて、表題化合物(0.335g)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 6.93(s,1H),6.79(s,1H),3.56(m,2H),2.08-2.16(m,8H),1.79(m,4H),1.56(m,3H),1.37(m,3H).
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デカン-2-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(すなわちステップCの生成物)(0.510g、0.951mmol)のジオキサン(15mL)中の撹拌溶液に、1.0N水酸化ナトリウム水溶液(1mL、1.0mmol)を滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサン及び水の大部分を除去した。混合物を数滴の6N塩酸水溶液で酸性化し、白色の沈殿物を形成した。次いで、この沈殿物を濾過し、真空下で一晩乾燥させて、表題化合物(0.335g)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 6.93(s,1H),6.79(s,1H),3.56(m,2H),2.08-2.16(m,8H),1.79(m,4H),1.56(m,3H),1.37(m,3H).
合成例9
[[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-イル)フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(すなわち、化合物268)の調製
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デカン-2-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-メタンスルホンアミド(すなわち、合成例8のステップD)(0.150g、0.370mmol)の塩化メチレン(15mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(0.103mL、0.740mmol)及びピバル酸クロロメチル(0.064mL、0.440mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%酢酸エチル勾配、12gカラム)によって精製して、開示の化合物である表題化合物を透明な油状物(0.092g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.22(s,1H),7.05(s,1H),5.71(d,1H),5.42(d,1H),3.53-3.63(m,2H),2.38(s,3H),2.19(s,3H),2.10-2.15(m,2H),2.05(s,1H),1.57-1.82(m,4H),1.47-1.52(m,1H),1.30-1.51(m,3H),1.20(s,9H).
[[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-イル)フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(すなわち、化合物268)の調製
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デカン-2-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-メタンスルホンアミド(すなわち、合成例8のステップD)(0.150g、0.370mmol)の塩化メチレン(15mL)中の撹拌溶液に、トリエチルアミン(0.103mL、0.740mmol)及びピバル酸クロロメチル(0.064mL、0.440mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%酢酸エチル勾配、12gカラム)によって精製して、開示の化合物である表題化合物を透明な油状物(0.092g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.22(s,1H),7.05(s,1H),5.71(d,1H),5.42(d,1H),3.53-3.63(m,2H),2.38(s,3H),2.19(s,3H),2.10-2.15(m,2H),2.05(s,1H),1.57-1.82(m,4H),1.47-1.52(m,1H),1.30-1.51(m,3H),1.20(s,9H).
合成例10
N-[5-(6-エチル-2,3-ジヒドロ-2-メチル-3-オキソ-4-ピリダジニル)-2,4-ジメチルフェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(すなわち、化合物34)の調製
ステップA: 2-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランの調製
1-ブロモ-2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンゼン(2.30g、10mmol)のジオキサン(20mL)中の撹拌溶液に、ビス(ピナコラト)ジボロン(3.4g、14mmol)、続いて酢酸カリウム(2.84g、30mmol)及び二塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(0.35g、0.5mmol)を添加した。反応混合物を110℃に加温し、一晩撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤パッドを通して濾過した。反応混合物を真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物(4.10g)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 8.40(s,1H),7.10(s,1H),2.57(s,3H),2.56(s,3H),1.35(s,12H).
N-[5-(6-エチル-2,3-ジヒドロ-2-メチル-3-オキソ-4-ピリダジニル)-2,4-ジメチルフェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(すなわち、化合物34)の調製
ステップA: 2-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランの調製
1-ブロモ-2,4-ジメチル-5-ニトロ-ベンゼン(2.30g、10mmol)のジオキサン(20mL)中の撹拌溶液に、ビス(ピナコラト)ジボロン(3.4g、14mmol)、続いて酢酸カリウム(2.84g、30mmol)及び二塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)(0.35g、0.5mmol)を添加した。反応混合物を110℃に加温し、一晩撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤パッドを通して濾過した。反応混合物を真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物(4.10g)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 8.40(s,1H),7.10(s,1H),2.57(s,3H),2.56(s,3H),1.35(s,12H).
ステップB: 6-エチル-4-ヨード-2-メチル-ピリダジン-3-オンの調製
6-エチル-2-メチル-ピリダジン-3-オン(0.95g、6.9mmol)のテトラヒドロフラン(10mL)中の撹拌溶液に、0℃でTMPZn・LiCl(14mL、9.6mmol、テトラヒドロフラン中0.7M)を添加した。反応混合物を室温まで温め、1時間撹拌した。次いで、ヨウ素(2.7g、10.3mmol)を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、水相を酢酸エチル(×3)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO3溶液、続いてブラインで洗浄した。合わせた有機抽出物を乾燥させ(MgSO4)、濾過し、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%酢酸エチルの勾配)による精製によって、表題化合物(290mg)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.81(d,1H),3.81(s,3H),2.62(m,2H),1.23(m,3H).
6-エチル-2-メチル-ピリダジン-3-オン(0.95g、6.9mmol)のテトラヒドロフラン(10mL)中の撹拌溶液に、0℃でTMPZn・LiCl(14mL、9.6mmol、テトラヒドロフラン中0.7M)を添加した。反応混合物を室温まで温め、1時間撹拌した。次いで、ヨウ素(2.7g、10.3mmol)を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、水相を酢酸エチル(×3)で抽出した。合わせた有機層をNa2SO3溶液、続いてブラインで洗浄した。合わせた有機抽出物を乾燥させ(MgSO4)、濾過し、真空中で濃縮した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~100%酢酸エチルの勾配)による精製によって、表題化合物(290mg)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.81(d,1H),3.81(s,3H),2.62(m,2H),1.23(m,3H).
ステップC: 4-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-6-エチル-2-メチル-ピリダジン-3-オンの調製
6-エチル-4-ヨード-2-メチル-ピリダジン-3-オンベンズアミド(すなわち、ステップBの生成物)(0.26g、1mmol)のジオキサン(2mL)中の撹拌溶液に、2-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(すなわち、ステップAの生成物)(0.39g、1.4mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)二塩化物(0.035mg、0.05mmol)及び炭酸ナトリウム(H2O中2N、1mL)を添加し、反応混合物を80℃に3時間加温した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤パッドを通して濾過した。反応混合物を真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物(0.28g)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.92(s,1H),7.25(s,1H),7.11(s,1H),3.86(s,3H),2.68(m,2H),2.63(s,3H),2.30(s,3H),1.26(m,3H).
6-エチル-4-ヨード-2-メチル-ピリダジン-3-オンベンズアミド(すなわち、ステップBの生成物)(0.26g、1mmol)のジオキサン(2mL)中の撹拌溶液に、2-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(すなわち、ステップAの生成物)(0.39g、1.4mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)二塩化物(0.035mg、0.05mmol)及び炭酸ナトリウム(H2O中2N、1mL)を添加し、反応混合物を80℃に3時間加温した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤パッドを通して濾過した。反応混合物を真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物(0.28g)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.92(s,1H),7.25(s,1H),7.11(s,1H),3.86(s,3H),2.68(m,2H),2.63(s,3H),2.30(s,3H),1.26(m,3H).
ステップD: 4-(5-アミノ-2,4-ジメチル-フェニル)-6-エチル-2-メチル-ピリダジン-3-オンの調製
4-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-6-エチル-2-メチル-ピリダジン-3-オン(すなわち、ステップCの生成物)(0.28g、1mmol)のエタノール(18mL)中の撹拌溶液に、70℃で水(2mL)中の塩化アンモニウム(0.16g、3mmol)の溶液を添加した。次いで、鉄粉(0.17g、3mmol)を少しずつ添加し、反応混合物を3時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。酢酸エチル及び水を濾液に添加し、層を分離し、水相を酢酸エチル(×1)で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液(×1)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカのパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物(0.21g)を得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.05(s,1H),6.97(s,1H),6.61(s,1H),3.81(s,3H),2.66(m,2H),2.19(s,3H),2.11(s,3H),1.25(m,3H).
4-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-6-エチル-2-メチル-ピリダジン-3-オン(すなわち、ステップCの生成物)(0.28g、1mmol)のエタノール(18mL)中の撹拌溶液に、70℃で水(2mL)中の塩化アンモニウム(0.16g、3mmol)の溶液を添加した。次いで、鉄粉(0.17g、3mmol)を少しずつ添加し、反応混合物を3時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。酢酸エチル及び水を濾液に添加し、層を分離し、水相を酢酸エチル(×1)で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液(×1)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカのパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物(0.21g)を得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.05(s,1H),6.97(s,1H),6.61(s,1H),3.81(s,3H),2.66(m,2H),2.19(s,3H),2.11(s,3H),1.25(m,3H).
ステップE: N-[5-(6-エチル-2-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-イル)-2,4-ジメチル-フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミドの調製
4-(5-アミノ-2,4-ジメチル-フェニル)-6-エチル-2-メチル-ピリダジン-3-オン(すなわち、ステップDの生成物)(0.2g、0.7mmol)のジクロロメタン(3mL)中の撹拌溶液に、-78℃でトリエチルアミン(0.13mL、0.9mmol)を添加し、続いてジクロロメタン(2mL)中の無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.11mL、0.9mmol)の溶液を20分間かけて滴下した。シリカゲルを反応混合物に添加し、溶媒を真空中で除去した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中5~30%酢酸エチルの勾配)により精製して、表題化合物(0.08g)及びN-[5-(6-エチル-2-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-イル)-2,4-ジメチル-フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-メタンスルホンアミド(すなわち、この合成例におけるステップFの生成物)(0.13g)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.28(s,1H),7.20(s,1H),7.06(s,1H),3.83(s,3H),2.71(m,2H),2.43(s,3H),2.29(s,3H),1.27(m,3H).
4-(5-アミノ-2,4-ジメチル-フェニル)-6-エチル-2-メチル-ピリダジン-3-オン(すなわち、ステップDの生成物)(0.2g、0.7mmol)のジクロロメタン(3mL)中の撹拌溶液に、-78℃でトリエチルアミン(0.13mL、0.9mmol)を添加し、続いてジクロロメタン(2mL)中の無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.11mL、0.9mmol)の溶液を20分間かけて滴下した。シリカゲルを反応混合物に添加し、溶媒を真空中で除去した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中5~30%酢酸エチルの勾配)により精製して、表題化合物(0.08g)及びN-[5-(6-エチル-2-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-イル)-2,4-ジメチル-フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-メタンスルホンアミド(すなわち、この合成例におけるステップFの生成物)(0.13g)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.28(s,1H),7.20(s,1H),7.06(s,1H),3.83(s,3H),2.71(m,2H),2.43(s,3H),2.29(s,3H),1.27(m,3H).
ステップF: N-[5-(6-エチル-2,3-ジヒドロ-2-メチル-3-オキソ-4-ピリダジニル)-2,4-ジメチルフェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
N-[5-(6-エチル-2-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-イル)-2,4-ジメチル-フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(すなわちステップEの生成物)(0.08g)のジオキサン(2mL)中の撹拌溶液に、1N水酸化ナトリウム(0.5mL、0.5mmol)をゆっくりと添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで真空中で濃縮した。粗物質を酸性化し、ワークアップし、カラムクロマトグラフィーで精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体(0.025g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 9.78(s,1H),7.07(s,1H),6.92(s,1H),6.89(s,1H),3.90(s,3H),2.71(m,2H),2.16(s,3H),2.15(s,3H),1.27(m,3H).
N-[5-(6-エチル-2-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-イル)-2,4-ジメチル-フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)メタンスルホンアミド(すなわちステップEの生成物)(0.08g)のジオキサン(2mL)中の撹拌溶液に、1N水酸化ナトリウム(0.5mL、0.5mmol)をゆっくりと添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで真空中で濃縮した。粗物質を酸性化し、ワークアップし、カラムクロマトグラフィーで精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体(0.025g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 9.78(s,1H),7.07(s,1H),6.92(s,1H),6.89(s,1H),3.90(s,3H),2.71(m,2H),2.16(s,3H),2.15(s,3H),1.27(m,3H).
合成例11
N-[2,4-ジメチル-5-(1,2,3,4-テトラヒドロ-1,3-ジメチル-2,4-ジオキソ-5-ピリミジニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(すなわち、化合物49)の調製
ステップA: 5-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-1,3-ジメチル-ピリミジン-2,4-ジオンの調製
5-ブロモ-1,3-ジメチル-ピリミジン-2,4-ジオン(0.65g、3mmol)のジオキサン(6mL)中の撹拌溶液に、2-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(すなわち、合成例10のステップAの生成物)(1.1g、3.9mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.11g、0.15mmol)及び炭酸ナトリウム(H2O中2N、3mL)を添加し、反応混合物を80℃に3時間加温した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤パッドを通して濾過した。反応混合物を真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物(0.72g)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.84(s,1H),7.29(s,1H),7.25(s,1H),3.49(s,3H),3.42(s,3H),2.62(s,3H),2.29(s,3H).
N-[2,4-ジメチル-5-(1,2,3,4-テトラヒドロ-1,3-ジメチル-2,4-ジオキソ-5-ピリミジニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(すなわち、化合物49)の調製
ステップA: 5-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-1,3-ジメチル-ピリミジン-2,4-ジオンの調製
5-ブロモ-1,3-ジメチル-ピリミジン-2,4-ジオン(0.65g、3mmol)のジオキサン(6mL)中の撹拌溶液に、2-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(すなわち、合成例10のステップAの生成物)(1.1g、3.9mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(0.11g、0.15mmol)及び炭酸ナトリウム(H2O中2N、3mL)を添加し、反応混合物を80℃に3時間加温した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤パッドを通して濾過した。反応混合物を真空中で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物(0.72g)を得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.84(s,1H),7.29(s,1H),7.25(s,1H),3.49(s,3H),3.42(s,3H),2.62(s,3H),2.29(s,3H).
ステップB: 5-(5-アミノ-2,4-ジメチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ピリミジン-2,4-ジオンの調製
5-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-1,3-ジメチル-ピリミジン-2,4-ジオン(すなわち、ステップAの生成物)(0.29g、1mmol)のエタノール(18mL)中の撹拌溶液に、70℃で水(2mL)中の塩化アンモニウム(0.16g、3mmol)の溶液を添加した。次いで、鉄粉(0.17g、3mmol)を少しずつ添加し、反応混合物を3時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。酢酸エチル及び水を濾液に添加し、層を分離し、水相を酢酸エチル(×1)で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液(×1)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカのパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物(0.21g)を得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.11(s,1H),6.92(s,1H),6.49(s,1H),3.44(s,3H),3.41(s,3H),2.15(s,3H),2.09(s,3H).
5-(2,4-ジメチル-5-ニトロ-フェニル)-1,3-ジメチル-ピリミジン-2,4-ジオン(すなわち、ステップAの生成物)(0.29g、1mmol)のエタノール(18mL)中の撹拌溶液に、70℃で水(2mL)中の塩化アンモニウム(0.16g、3mmol)の溶液を添加した。次いで、鉄粉(0.17g、3mmol)を少しずつ添加し、反応混合物を3時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。酢酸エチル及び水を濾液に添加し、層を分離し、水相を酢酸エチル(×1)で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液(×1)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、シリカのパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物(0.21g)を得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.11(s,1H),6.92(s,1H),6.49(s,1H),3.44(s,3H),3.41(s,3H),2.15(s,3H),2.09(s,3H).
ステップC: N-[2,4-ジメチル-5-(1,2,3,4-テトラヒドロ-1,3-ジメチル-2,4-ジオキソ-5-ピリミジニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
5-(5-アミノ-2,4-ジメチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ピリミジン-2,4-ジオン(すなわち、ステップBの生成物)(0.21g、0.81mmol)のジクロロメタン(3mL)中の撹拌溶液に、-78℃でトリエチルアミン(0.13mL、0.97mmol)を添加し、続いてジクロロメタン(2mL)中の無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.11mL、0.9mmol)の溶液を20分間かけて滴下した。シリカゲルを反応混合物に添加し、溶媒を真空中で除去した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中5~100%酢酸エチルの勾配)により精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体(0.11g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 8.18(s,1H),7.18(s,1H),7.01(s,1H),6.92(s,1H),3.47(s,3H),3.45(s,3H),2.18(s,3H),2.16(s,3H).
5-(5-アミノ-2,4-ジメチル-フェニル)-1,3-ジメチル-ピリミジン-2,4-ジオン(すなわち、ステップBの生成物)(0.21g、0.81mmol)のジクロロメタン(3mL)中の撹拌溶液に、-78℃でトリエチルアミン(0.13mL、0.97mmol)を添加し、続いてジクロロメタン(2mL)中の無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.11mL、0.9mmol)の溶液を20分間かけて滴下した。シリカゲルを反応混合物に添加し、溶媒を真空中で除去した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中5~100%酢酸エチルの勾配)により精製して、本開示の化合物である表題化合物を白色の固体(0.11g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 8.18(s,1H),7.18(s,1H),7.01(s,1H),6.92(s,1H),3.47(s,3H),3.45(s,3H),2.18(s,3H),2.16(s,3H).
合成例12
1,1,1-トリフルオロ-N-[2,3,4-トリメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]メタンスルホンアミド(すなわち、化合物289)の調製
ステップA: 2,3,4-トリメチルベンズアルデヒドの調製
1,2,3-トリメチルベンゼン(3g,25mmol)のジクロロメタン(35mL)中の撹拌溶液に、0℃で1,1-ジクロロジメチルエーテル(3.6mL、40mmol)、続いて四塩化チタン(ジクロロメタン中1M溶液、27.5mL、27.5mmol)を添加した。反応混合物を0℃で2時間撹拌し、次いで氷水(300mL)に注いだ。ジクロロメタン(100mL)を添加し、混合物を10分間激しく撹拌し、次いで層を分離した。水相をジクロロメタン(×1)で抽出し、合わせた有機抽出物を水、ブラインで洗浄し、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の油状物(3.1g)として得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 10.26(s,1H),7.56(d,1H),7.16(d,1H),2.61(s,3H),2.36(s,3H),2.24(s,3H).
1,1,1-トリフルオロ-N-[2,3,4-トリメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]メタンスルホンアミド(すなわち、化合物289)の調製
ステップA: 2,3,4-トリメチルベンズアルデヒドの調製
1,2,3-トリメチルベンゼン(3g,25mmol)のジクロロメタン(35mL)中の撹拌溶液に、0℃で1,1-ジクロロジメチルエーテル(3.6mL、40mmol)、続いて四塩化チタン(ジクロロメタン中1M溶液、27.5mL、27.5mmol)を添加した。反応混合物を0℃で2時間撹拌し、次いで氷水(300mL)に注いだ。ジクロロメタン(100mL)を添加し、混合物を10分間激しく撹拌し、次いで層を分離した。水相をジクロロメタン(×1)で抽出し、合わせた有機抽出物を水、ブラインで洗浄し、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色の油状物(3.1g)として得、これをさらに精製することなく次のステップに使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 10.26(s,1H),7.56(d,1H),7.16(d,1H),2.61(s,3H),2.36(s,3H),2.24(s,3H).
ステップB: 2,3,4-トリメチル安息香酸の調製
2,3,4-トリメチルベンズアルデヒド(すなわち、ステップAの生成物)(3.1g)のアセトン(20mL)及び水(10mL)中の撹拌溶液に、0℃で過マンガン酸カリウム(6.61g、41.8mmol)を少しずつ添加した。次いで、反応混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。混合物をCeliteのパッドを通して濾過し、水及びアセトンですすぎ、次いで濾液を1N塩酸でpH約2に酸性化し、酢酸エチル(×2)で抽出した。合わせた有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色の固体(2.6g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.74(d,1H),7.08(d,1H),2.57(s,3H),2.35(s,3H),2.25(s,3H).
2,3,4-トリメチルベンズアルデヒド(すなわち、ステップAの生成物)(3.1g)のアセトン(20mL)及び水(10mL)中の撹拌溶液に、0℃で過マンガン酸カリウム(6.61g、41.8mmol)を少しずつ添加した。次いで、反応混合物を室温まで温め、一晩撹拌した。混合物をCeliteのパッドを通して濾過し、水及びアセトンですすぎ、次いで濾液を1N塩酸でpH約2に酸性化し、酢酸エチル(×2)で抽出した。合わせた有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色の固体(2.6g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 7.74(d,1H),7.08(d,1H),2.57(s,3H),2.35(s,3H),2.25(s,3H).
ステップC: 2,3,4-トリメチル-5-ニトロ-安息香酸の調製
濃硝酸(0.8mL)を濃硫酸(0.7mL)に0℃で滴下し、混合物を5分間撹拌した。次いで、この混合物を、濃硫酸(8mL)中の2,3,4-トリメチル安息香酸(すなわちステップBの生成物)(1.5g)の撹拌混合物に5℃で滴下した。反応混合物を0℃~5℃で2時間撹拌し、次いで氷水(200mL)に注いだ。混合物を酢酸エチル(×2)で抽出し、合わせた有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を黄褐色の固体(1.82g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 8.24(s,1H),2.64(s,3H),2.46(s,3H),2.36(s,3H).
濃硝酸(0.8mL)を濃硫酸(0.7mL)に0℃で滴下し、混合物を5分間撹拌した。次いで、この混合物を、濃硫酸(8mL)中の2,3,4-トリメチル安息香酸(すなわちステップBの生成物)(1.5g)の撹拌混合物に5℃で滴下した。反応混合物を0℃~5℃で2時間撹拌し、次いで氷水(200mL)に注いだ。混合物を酢酸エチル(×2)で抽出し、合わせた有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を黄褐色の固体(1.82g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 8.24(s,1H),2.64(s,3H),2.46(s,3H),2.36(s,3H).
ステップD: モルホリノ-(2,3,4-トリメチル-5-ニトロ-フェニル)メタノンの調製
2,3,4-トリメチル-5-ニトロ-安息香酸(すなわちステップCの生成物)(0.20g)のクロロホルム(8mL)中の撹拌混合物に、トリエチルアミン(0.4mL、2.9mmol)及びモルホリン(0.1mL、1.1mmol)、続いて無水プロピルホスホン酸(酢酸エチル中50重量%、1.2g、1.9mmol)を添加した。反応混合物を60℃で3時間撹拌し、次いで混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~60%酢酸エチルの勾配)で精製して、表題化合物を黄色の油状物(0.19g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.43(s,1H),3.803.73(m,4H),3.603.50(m,2H),3.263.16(m,2H),2.37(s,3H),2.27(s,6H).
2,3,4-トリメチル-5-ニトロ-安息香酸(すなわちステップCの生成物)(0.20g)のクロロホルム(8mL)中の撹拌混合物に、トリエチルアミン(0.4mL、2.9mmol)及びモルホリン(0.1mL、1.1mmol)、続いて無水プロピルホスホン酸(酢酸エチル中50重量%、1.2g、1.9mmol)を添加した。反応混合物を60℃で3時間撹拌し、次いで混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~60%酢酸エチルの勾配)で精製して、表題化合物を黄色の油状物(0.19g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 7.43(s,1H),3.803.73(m,4H),3.603.50(m,2H),3.263.16(m,2H),2.37(s,3H),2.27(s,6H).
ステップE: (5-アミノ-2,3,4-トリメチル-フェニル)-モルホリノ-メタノンの調製
モルホリノ-(2,3,4-トリメチル-5-ニトロ-フェニル)メタノン(すなわち、ステップDの生成物)(0.19g、0.70mmol)のエタノール(9mL)及び水(1mL)中の撹拌混合物に、塩化アンモニウム(75mg、1.4mmol)及び鉄粉(0.12g、2.1mmol)を添加した。反応混合物を80℃で2時間撹拌し、次いで室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)のパッド、続いてシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色の油状物(0.14g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 6.26(s,1H),3.793.55(m,6H),3.533.51(m,2H),3.233.20(m,2H),2.15(s,3H),2.09(s,3H),2.06(s,3H).
モルホリノ-(2,3,4-トリメチル-5-ニトロ-フェニル)メタノン(すなわち、ステップDの生成物)(0.19g、0.70mmol)のエタノール(9mL)及び水(1mL)中の撹拌混合物に、塩化アンモニウム(75mg、1.4mmol)及び鉄粉(0.12g、2.1mmol)を添加した。反応混合物を80℃で2時間撹拌し、次いで室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、Celite(登録商標)のパッド、続いてシリカのパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色の油状物(0.14g)として得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
1H NMR(CDCl3)δ 6.26(s,1H),3.793.55(m,6H),3.533.51(m,2H),3.233.20(m,2H),2.15(s,3H),2.09(s,3H),2.06(s,3H).
ステップF: 1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)-N-[2,3,4-トリメチル-5-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]メタンスルホンアミドの調製
(5-アミノ-2,3,4-トリメチル-フェニル)-モルホリノ-メタノン(すなわち、ステップEの生成物)(0.14g)のジクロロメタン(8mL)中の撹拌溶液に、-10℃でトリエチルアミン(0.24mL、1.7mmol)を添加し、続いて無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.19mL、1.1mmol)を滴下した。反応混合物を0℃~10℃で1時間撹拌し、次いで水を添加した。層を分離し、有機相を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~60%酢酸エチルの勾配)で精製して、表題化合物を無色透明の油状物(0.15g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 6.99(s,1H),3.83-3.73(m,4H),3.60-3.51(m,2H),3.24-3.15(m,2H),2.31(s,3H),2.29(s,3H),2.27(s,3H).
(5-アミノ-2,3,4-トリメチル-フェニル)-モルホリノ-メタノン(すなわち、ステップEの生成物)(0.14g)のジクロロメタン(8mL)中の撹拌溶液に、-10℃でトリエチルアミン(0.24mL、1.7mmol)を添加し、続いて無水トリフルオロメタンスルホン酸(0.19mL、1.1mmol)を滴下した。反応混合物を0℃~10℃で1時間撹拌し、次いで水を添加した。層を分離し、有機相を減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~60%酢酸エチルの勾配)で精製して、表題化合物を無色透明の油状物(0.15g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 6.99(s,1H),3.83-3.73(m,4H),3.60-3.51(m,2H),3.24-3.15(m,2H),2.31(s,3H),2.29(s,3H),2.27(s,3H).
ステップG: 1,1,1-トリフルオロ-N-[2,3,4-トリメチル-5-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]メタンスルホンアミドの調製
1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)-N-[2,3,4-トリメチル-5-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]メタンスルホンアミド(すなわち、ステップFの生成物)(0.15g、0.30mmol)のジオキサン(8mL)中の撹拌溶液に、0.5N水酸化ナトリウム(3.6mL、1.8mmol)を添加した。反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサンを除去した。混合物を水で希釈し、1N塩酸でpH約2に酸性化し、次いで酢酸エチル(×2)で抽出した。合わせた有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、本発明の化合物である表題化合物を白色の固体(0.10g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 10.16(br s,1H),6.45(s,1H),3.853.82(s,2H),3.783.75(s,2H),3.57(m,2H),3.193.11(m,2H),2.19(s,3H),2.15(s,3H),2.13(s,3H).
1,1,1-トリフルオロ-N-(トリフルオロメチルスルホニル)-N-[2,3,4-トリメチル-5-(モルホリン-4-カルボニル)フェニル]メタンスルホンアミド(すなわち、ステップFの生成物)(0.15g、0.30mmol)のジオキサン(8mL)中の撹拌溶液に、0.5N水酸化ナトリウム(3.6mL、1.8mmol)を添加した。反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮してジオキサンを除去した。混合物を水で希釈し、1N塩酸でpH約2に酸性化し、次いで酢酸エチル(×2)で抽出した。合わせた有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、本発明の化合物である表題化合物を白色の固体(0.10g)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 10.16(br s,1H),6.45(s,1H),3.853.82(s,2H),3.783.75(s,2H),3.57(m,2H),3.193.11(m,2H),2.19(s,3H),2.15(s,3H),2.13(s,3H).
合成例13
[[(トリフルオロメチル)スルホニル][2,3,4-トリメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(すなわち、化合物324)の調製
1,1,1-トリフルオロ-N-[2,3,4-トリメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]メタンスルホンアミド(すなわち、合成例12の生成物、0.10g、0.27mmol)のアセトニトリル(8mL)中の撹拌溶液に、重炭酸ナトリウム(80mg、0.95mmol)、臭化テトラブチルアンモニウム(87mg、0.27mmol)及びピバル酸クロロメチル(0.12mL、0.81mmol)を添加した。反応混合物を80℃で3時間撹拌し、次いで室温に冷却し、減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~50%酢酸エチルの勾配)により精製して、本発明の化合物である表題化合物を無色透明の油状物(93mg)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 6.97-6.93(m,1H),5.79-5.67(m,1H),5.455.37(m,1H),3.933.68(m,4H),3.593.50(m,2H),3.253.16(m,2H),2.312.29(m,3H),2.25(s,6H),1.19(s,9H).
[[(トリフルオロメチル)スルホニル][2,3,4-トリメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(すなわち、化合物324)の調製
1,1,1-トリフルオロ-N-[2,3,4-トリメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]メタンスルホンアミド(すなわち、合成例12の生成物、0.10g、0.27mmol)のアセトニトリル(8mL)中の撹拌溶液に、重炭酸ナトリウム(80mg、0.95mmol)、臭化テトラブチルアンモニウム(87mg、0.27mmol)及びピバル酸クロロメチル(0.12mL、0.81mmol)を添加した。反応混合物を80℃で3時間撹拌し、次いで室温に冷却し、減圧下で濃縮した。粗物質をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0~50%酢酸エチルの勾配)により精製して、本発明の化合物である表題化合物を無色透明の油状物(93mg)として得た。
1H NMR(CDCl3)δ 6.97-6.93(m,1H),5.79-5.67(m,1H),5.455.37(m,1H),3.933.68(m,4H),3.593.50(m,2H),3.253.16(m,2H),2.312.29(m,3H),2.25(s,6H),1.19(s,9H).
本明細書に記載の手順と当技術分野で公知の方法により、以下の表1~11の化合物を調製することができる。次の表において、次の略称が使用される:tは第3級を意味し、sは第2級を意味し、nはノルマルを意味し、iはイソを意味し、cはシクロを意味し、Meはメチルを意味し、Etはエチルを意味し、Prはプロピルを意味し、Buはブチルを意味し、n-Prは1-プロピルを意味し、i-Prはイソプロピルを意味し、Buはブチルを意味し、c-Prはシクロプロピルを意味し、c-Buはシクロブチルを意味し、i-Buはイソブチルを意味し、Phはフェニルを意味し、OMeはメトキシを意味し、OEtはエトキシを意味し、SMeはメチルチオを意味し、SEtはエチルチオを意味し、NHMeはメチルアミノを意味し、-CNはシアノを意味し、Pyはピリジニルを意味し、-NO2はニトロを意味し、TMSはトリメチルシリルを意味し、S(O)Meはメチルスルフィニルを意味し、S(O)2Meはメチルスルホニルを意味する。
本発明の化合物は一般に、組成物、すなわち、界面活性剤、固体賦形剤及び液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも1種のさらなる構成要素(担体としての役割を果たす)を有する配合物中の除草性活性成分として使用される。その配合物又は組成物の成分は、その有効成分の物理的性質、施用モード、並びに土壌のタイプ、水分及び温度などのような環境因子に合わせて選択される。
有用な配合物としては液体及び固体両方の組成物が挙げられる。液体組成物としては、溶液(乳剤(emulsifiable concentrate)を含む)、懸濁液、エマルション(マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物、及び/又はサスポエマルションを含む)などが挙げられるが、それらは、場合によっては、増粘させてゲルとなっていてもよい。水性の液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルション、マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物、及びサスポエマルションである。非水性の液体組成物の一般的なタイプは、乳剤、マイクロ乳剤、分散性濃縮物、及び油分散体である。
固体の組成物の一般的なタイプは、微粉(dust)、粉体、顆粒、ペレット、プリル(prill)、パスティル(pastille)、錠剤、充填フィルム(種子コーティングを含む)などであり、それは、水分散性(「湿潤性(wettable)」)又は水可溶性であってよい。皮膜形成性溶液又は流動性懸濁液から形成されたフィルム及びコーティングは、種子処理には特に有用である。有効成分を、(マイクロ)カプセル化したり、さらに加工して、懸濁液又は固形の配合物としたりすることが可能であり;また別な方法として、有効成分の配合物全体を、カプセル化する(又は「オーバーコートする」)ことも可能である。カプセル化することによって、有効成分の放出を制御したり、又は遅らせたりすることができる。乳化性の顆粒は、乳剤配合物と乾燥顆粒状配合物との両方の利点を組み合わせている。高強度の組成物(high-strength composition)は、主として、さらなる配合をするための中間体として使用される。
噴霧可能な配合物は、典型的には、適切な媒体の中に希釈してから、噴霧される。そのような液体及び固体の配合物は、噴霧媒体、通常は水であるが、時には、他の適切な媒体たとえば、芳香族、又はパラフィン系炭化水素、又は植物油の中に容易に希釈できるように配合されている。噴霧容積は、1ヘクタールあたり、約1リットル~数千リットルの範囲とすることが可能であるが、より典型的には、1ヘクタールあたり、約10リットル~数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中散布若しくは地上散布による茎葉処理のため、又は植物の生育培地に施用するために、水、又は他の適切な媒体とタンク混合することができる。液体配合物及び乾燥配合物は、点滴灌漑システムの中に直接計量仕込みすることもできるし、或いは植え付けの際に畦の中に計量仕込みすることもできる。
配合物には、典型的には、下記の概略範囲内で、有効成分、希釈剤、及び界面活性剤の有効量を含むが、それらの合計が100重量パーセントとなるようにする。
固体希釈剤としては、たとえば以下のものが挙げられる:クレー、たとえばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト、及びカオリン、セッコウ、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類(たとえば、ラクトース、スクロース)、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム及び重炭酸ナトリウム、並びに硫酸ナトリウム。典型的な固体希釈剤が、次の文献に記載されている:Watkins et.al.,Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers,2nd Ed.,Dorland Books,Caldwell,New Jersey。
液状希釈剤としては、たとえば、以下のものが挙げられる:水、N,N-ジメチルアルカンアミド(たとえば、N,N-ジメチルホルムアミド)、リモネン、ジメチルスルホキシド、N-アルキルピロリドン(たとえば、N-メチルピロリジノン)、リン酸アルキル(たとえば、リン酸トリエチル)、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン(たとえば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン)、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ケトン、たとえば、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、イソホロン、及び4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン、酢酸エステル、たとえば酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル、及び酢酸イソボルニル、その他のエステル、たとえば、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、安息香酸アルキル及び安息香酸アリール、γ-ブチロラクトン、並びにアルコール(これは、直鎖状、分岐状、飽和若しくは不飽和であってよく、たとえばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロピルアルコール、n-ブタノール、イソブチルアルコール、n-ヘキサノール、2-エチルヘキサノール、n-オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール、並びにベンジルアルコール)。液状希釈剤としてはさらに、以下のものが挙げられる:飽和及び不飽和脂肪酸(典型的にはC6~C22)のグリセロールエステル、たとえば植物の種子及び果実油(たとえば、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、ゴマ油、トウモロコシ油(corn oil)(トウモロコシ油(maize oil))、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、ダイズ油、菜種油、ココナッツ油、及びパーム核油)、動物由来の脂肪(たとえば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油)、並びにそれらの混合物。液状希釈剤としてはさらに、アルキル化脂肪酸(たとえば、メチル化、エチル化、ブチル化)が挙げられるが、ここでそれらの脂肪酸は、植物及び動物由来のグリセロールエステルの加水分解により得ることが可能であり、そして蒸留によって精製することができる。典型的な液状希釈剤は、次の文献に記載されている:Marsden,Solvents Guide,2nd Ed.,Interscience,New York,1950。
本発明の固体及び液体組成物には、多くの場合、1種又は複数の界面活性剤が含まれる。液体に添加した場合、界面活性剤(surfactant)(「界面活性剤(surface-active agent)」としても知られている)は、一般的には液体の表面張力を変更、ほとんどの場合は低減させる。界面活性剤分子の中の親水性及び親油性の基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤、又は消泡剤として有用となりうる。
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性、又はカチオン性に分類することができる。本発明の組成物に有用なノニオン界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない:アルコールアルコキシレートたとえば、天然及び合成のアルコール(分岐状であっても、又は直鎖状であってもよい)をベースとし、そしてアルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物とから調製されるアルコールアルコキシレート;アミンエトキシレート、アルカノールアミド、及びエトキシル化アルカノールアミド;アルコキシル化トリグリセリドたとえば、エトキシル化したダイズ油、アマニ油、及びナタネ油;アルキルフェノールアルコキシレートたとえば、オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート、及びドデシルフェノールエトキシレート(フェノールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物とから調製);エチレンオキシド、又はプロピレンオキシドから調製したブロックポリマー、及びその末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された、リバースブロックポリマー;エトキシル化脂肪酸;エトキシル化脂肪族エステル及び油;エトキシル化メチルエステル;エトキシル化トリスチリルフェノール(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物から調製したものを含む);脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシレートエステルたとえば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステル、及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステル;その他のソルビタン誘導体たとえば、ソルビタンエステル;ポリマー性界面活性剤たとえば、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドPEG(ポリエチレングリコール)樹脂、グラフト若しくは櫛形ポリマー、及び星形ポリマー;ポリエチレングリコール(PEG);ポリエチレングリコール脂肪酸エステル;シリコーンベースの界面活性剤;並びに糖類誘導体たとえば、スクロースエステル、アルキルポリグリコシド、及びアルキル多糖類。
有用なアニオン界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない:アルキルアリールスルホン酸及びそれらの塩;カルボキシレートアルコール、又はアルキルフェノールエトキシレート;ジフェニルスルホネート誘導体;リグニン及びリグニン誘導体、たとえばリグノスルホネート;マレイン酸若しくはコハク酸、又はそれらの無水物;オレフィンスルホネート;リン酸エステル、たとえば、アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステル、及びスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステル;タンパク質ベースの界面活性剤;サルコシン誘導体;スチリルフェノールエーテルスルフェート;油及び脂肪酸の硫酸塩及びスルホン酸塩;エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩及びスルホン酸塩;アルコールの硫酸塩;エトキシル化アルコールの硫酸塩;アミン及びアミドのスルホン酸塩たとえば、N,N-アルキルタウレート;ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、並びにドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩;縮合ナフタレンのスルホン酸塩;ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩;分留した石油のスルホン酸塩;スルホスクシンアミド酸塩;並びにスルホコハク酸塩及びそれらの誘導体、たとえばスルホコハク酸ジアルキルの塩。
有用なカチオン界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない:アミド及びエトキシル化アミド;アミン、たとえばN-アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン、及びジプロピレンテトラミン、及びエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン、及びプロポキシル化アミン(アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物とから調製);アミン塩、たとえば、アミンの酢酸塩及びジアミンの塩;第四級アンモニウム塩たとえば、四級塩、エトキシル化四級塩、及びジ四級塩;並びにアミンオキシド、たとえばアルキルジメチルアミンオキシド及びビス-(2-ヒドロキシエチル)-アルキルアミンオキシド。
本発明の組成物に有用なものとしては、ノニオン性界面活性剤とアニオン界面活性剤との混合物、又はノニオン性界面活性剤とカチオン界面活性剤との混合物がある。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、及びカチオン界面活性剤、並びにそれらの推奨される使用は、たとえば以下の各種の公刊された参考文献に開示されている:McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents,annual American and International Editions published by McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishein Co.;Sisely and Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical Publ.Co.,Inc.,New York,1964;及びA.S.Davidson and B.Milwidsky,Synthetic Detergents,Seventh Edition,John Wiley and Sons,New York,1987。
本発明の組成物にはさらに、配合助剤(それらのいくつかは、固体希釈剤、液状希釈剤、又は界面活性剤としても機能すると考えられ得る)として当業者には公知の、配合助剤及び添加剤が含まれていてもよい。そのような配合助剤及び添加剤は、以下のものを調節することができる:pH(緩衝剤)、加工の際の泡立ち(消泡剤たとえばポリオルガノシロキサン)、有効成分の沈降(懸濁剤)、粘度(チキソトロピック増粘剤)、容器内での微生物の増殖(抗微生物剤)、製品の凍結(不凍液)、色(染料/顔料分散)、洗い流し(wash-off)(製膜剤、又はステッカー)、蒸発(蒸発抑制剤)、及びその他の配合属性。製膜剤としては、たとえば以下のもの挙げられる:ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン-酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー、及びワックス。配合助剤及び添加剤の例としては、以下の文献に列挙されているものが挙げられる:McCutcheon’s Volume 2:Functional Materials,annual International and North American editions published by McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.,;及び国際公開第03/024222号パンフレット。
式1の化合物及びその他の各種有効成分は、典型的には、その有効成分を溶媒の中に溶解させるか、或いは液体又は乾燥希釈剤の中で、摩砕させるかによって、本発明の組成物の中に組み入れられる。乳剤も含めて、溶液は、複数の成分を単に混合することにより調製することができる。乳剤として使用することを目的とした液体組成物の溶媒が水-非混和性である場合には、典型的には、乳化剤を添加し、水で希釈して、活性成分含有溶媒を乳化させる。2,000μmまでの粒子直径を有する有効成分のスラリー剤は、媒体ミル(media mill)を使用した湿式ミルにかけて、平均直径が3μm未満の粒子を得ることができる。水性スラリーを、最終的な懸濁液濃縮物とすることもできるし(たとえば、米国特許第3,060,084号明細書参照)、或いは噴霧乾燥によってさらに加工して、水分散性顆粒剤を形成させることもできる。乾燥配合物とするには、通常、乾式摩砕プロセスを必要とするが、それによって、2~10μmの範囲の平均粒子直径となる。微粉及び粉体は、ブレンド、及び通常は(たとえばハンマーミル又は流体エネルギーミルを使用した)摩砕をすることによって調製することができる。顆粒及びペレットは、前もって成形した顆粒状キャリアの上に活性物質を噴霧するか、又は、凝集法により調製することができる。参照:Browning,“Agglomeration”,Chemical Engineering,December 4,1967,pp.147-48、Perry’s Chemical Engineer’s Handbook,4th Ed.,McGraw-Hill,New York,1963,pages 8-57;及び以下;国際公開第91/13546号パンフレット。ペレットは、米国特許第4,172,714号明細書の記載に従って調製することができる。水分散性及び水可溶性の顆粒は、米国特許第4,144,050号明細書、米国特許第3,920,442号明細書、及び独国特許第3,246,493号明細書の教示に従って調製することができる。錠剤は、米国特許第5,180,587号明細書、米国特許第5,232,701号明細書、及び米国特許第5,208,030号明細書の教示に従って調製することができる。フィルムは、英国特許第2,095,558号明細書及び米国特許第3,299,566号明細書の教示に従って調製することができる。
配合技術に関するさらなる情報は、以下の文献を参照されたい:T.S.Woods,“The Formulator’s Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture”in Pesticide Chemistry and Bioscience,The Food-Environment Challenge,T.Brooks and T.R.Roberts,Eds.Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry,The Royal Society of Chemistry,Cambridge,1999,pp.120-133。さらには、以下の文献も参照されたい:米国特許第3,235,361号明細書、第6列第16行~第7列第19行、及び実施例10~41;米国特許第3,309,192号明細書、第5列第43行~第7列第62行、及び実施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138~140、162~164、166、167、及び169~182;米国特許第2,891,855号明細書、第3列第66行~第5列第17行、及び実施例1~4;Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,pp 81-96;Hance et al.,Weed Control Handbook,8th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989;及びDevelopments in formulation technology,PJB Publications,Richmond,UK,2000。
下記の実施例において、全ての百分率は重量により、全ての配合物は通常の方法で調製される。化合物番号は、索引表A~Gの化合物を参照する。先の記述を使用する当業者は、余分な努力をしなくても、本発明をその最も十分な程度まで利用することができると考えられる。したがって、下記の実施例は、単に例示であり、いかなる点においても本開示を限定するものではないと解釈される。百分率は、他に示す場合以外は重量による。
実施例A
高強度濃縮物
化合物260 98.5%
シリカエアロゲル 0.5%
合成アモルファス微粉シリカ 1.0%
高強度濃縮物
化合物260 98.5%
シリカエアロゲル 0.5%
合成アモルファス微粉シリカ 1.0%
実施例B
水和剤
化合物260 65.0%
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル 2.0%
リグニンスルホン酸ナトリウム 4.0%
ケイアルミン酸ナトリウム 6.0%
モンモリロナイト(焼成品) 23.0%
水和剤
化合物260 65.0%
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル 2.0%
リグニンスルホン酸ナトリウム 4.0%
ケイアルミン酸ナトリウム 6.0%
モンモリロナイト(焼成品) 23.0%
実施例C
0B顆粒
化合物260 10.0%
アタパルジャイト顆粒(低揮発性物質、0.71/0.30mm;U.S.S.No.25-50篩) 90.0%
0B顆粒
化合物260 10.0%
アタパルジャイト顆粒(低揮発性物質、0.71/0.30mm;U.S.S.No.25-50篩) 90.0%
実施例D
押出加工ペレット
化合物260 25.0%
無水硫酸ナトリウム 10.0%
粗リグニンスルホン酸カルシウム 5.0%
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1.0%
カルシウム/マグネシウムベントナイト 59.0%
押出加工ペレット
化合物260 25.0%
無水硫酸ナトリウム 10.0%
粗リグニンスルホン酸カルシウム 5.0%
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1.0%
カルシウム/マグネシウムベントナイト 59.0%
実施例E
乳化性濃縮物
化合物260 10.0%
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート 20.0%
C6~C10脂肪酸メチルエステル 70.0%
乳化性濃縮物
化合物260 10.0%
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート 20.0%
C6~C10脂肪酸メチルエステル 70.0%
実施例F
マイクロエマルジョン
化合物260 5.0%
ポリビニルピロリドン-酢酸ビニルコポリマー 30.0%
アルキルポリグリコシド 30.0%
モノオレイン酸グリセリル 15.0%
水 20.0%
マイクロエマルジョン
化合物260 5.0%
ポリビニルピロリドン-酢酸ビニルコポリマー 30.0%
アルキルポリグリコシド 30.0%
モノオレイン酸グリセリル 15.0%
水 20.0%
実施例G
懸濁液濃縮物
化合物260 35%
ブチルポリオキシエチレン/ポリプロピレンブロックコポリマー 4.0%
ステアリン酸/ポリエチレングリコールコポリマー 1.0%
スチレンアクリルポリマー 1.0%
キサンタンガム 0.1%
プロピレングリコール 5.0%
シリコーンをベースとする消泡剤 0.1%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン 0.1%
水 53.7%
懸濁液濃縮物
化合物260 35%
ブチルポリオキシエチレン/ポリプロピレンブロックコポリマー 4.0%
ステアリン酸/ポリエチレングリコールコポリマー 1.0%
スチレンアクリルポリマー 1.0%
キサンタンガム 0.1%
プロピレングリコール 5.0%
シリコーンをベースとする消泡剤 0.1%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン 0.1%
水 53.7%
実施例H
水中エマルジョン
化合物260 10.0%
ブチルポリオキシエチレン/ポリプロピレンブロックコポリマー 4.0%
ステアリン酸/ポリエチレングリコールコポリマー 1.0%
スチレンアクリルポリマー 1.0%
キサンタンガム 0.1%
プロピレングリコール 5.0%
シリコーンをベースとする消泡剤 0.1%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン 0.1%
芳香族石油をベースとする炭化水素 20.0
水 58.7%
水中エマルジョン
化合物260 10.0%
ブチルポリオキシエチレン/ポリプロピレンブロックコポリマー 4.0%
ステアリン酸/ポリエチレングリコールコポリマー 1.0%
スチレンアクリルポリマー 1.0%
キサンタンガム 0.1%
プロピレングリコール 5.0%
シリコーンをベースとする消泡剤 0.1%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン 0.1%
芳香族石油をベースとする炭化水素 20.0
水 58.7%
実施例I
油分散体
化合物260 25%
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート 15%
有機変性ベントナイトクレイ 2.5%
脂肪酸メチルエステル 57.5%
油分散体
化合物260 25%
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート 15%
有機変性ベントナイトクレイ 2.5%
脂肪酸メチルエステル 57.5%
追加の実施例製剤には、上記の実施例A~Iが含まれ、「化合物260」は、以下に示すように、実施例A~Iのそれぞれにおいて、索引表Aからのそれぞれの化合物に置き換えられる。
試験結果は、本発明の化合物は非常に活性な出芽前及び/若しくは出芽後除草剤並びに/又は植物成長抑制剤であることを示す。本開示の化合物は一般に、出芽後雑草防除(すなわち、雑草の幼苗が土壌から出芽した後に施用される)及び出芽前雑草防除(すなわち、雑草の幼苗が土壌から出芽する前に施用される)についての最も高い活性を示す。それらの多くは、すべての植生を完全に防除することが望まれる、たとえば次のような領域での、広域範囲の出芽前及び/又は出芽後の雑草防除に有用である:燃料貯蔵タンクの周辺、産業用貯蔵地区、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、灌漑用その他の水路、大型の屋外広告板周辺、及び鉄道施設。本発明の化合物の多くは、作物対雑草で選択的代謝を有しているか、又は作物及び雑草における生理学的阻害の領域で選択的な活性を有しているか、又は作物と雑草が混じった環境上若しくは環境中での選択的な配置(placement)を有しているために、作物/雑草が混じったところでの、イネ科雑草(grass)及び広葉雑草の選択的防除に有用である。当業者の認識しているところであろうが、単一の化合物又は一群の化合物の中での選択因子を好適に組み合わせることは、通常の生物学的及び/又は生化学的アッセイによって容易に決めることができる。
本発明の化合物は、以下のような重要な農作物に対する耐性を示すことができる(これらに限定される訳ではない):アルファルファ、オオムギ、ワタ、コムギ、セイヨウアブラナ、テンサイ、トウモロコシ(corn)(トウモロコシ(maize))、モロコシ、ダイズ、イネ、オートムギ、エンドウナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ、多年生プランテーション作物(コーヒー、ココア、アブラヤシ(oil palm)、ゴムを含む)、サトウキビ、カンキツ類、グレープシード、果樹、堅果樹(nut tree)、バナナ、オオバコ、パイナップル、ホップ、茶の木、並びに樹木林たとえば、ユーカリ及び針葉樹(たとえば、テーダマツ)、並びに芝生種(たとえば、ケンタッキーブルーグラス、セントオーガスチングラス、ケンタッキーフェスク(Kentucky fescue)及びギョウギシバ)。本発明の化合物は、遺伝子形質転換された作物、又は除草剤に対する耐性を組み入れるか、無脊椎有害生物に対して毒性のタンパク質(たとえば、バシラス・チューリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)トキシン)を発現するか、及び/又はその他の有用な特性を発現するように品種改良した作物において有用となりうる。当業者の認識するところであろうが、すべての化合物が、すべての雑草に対して、同程度に有効である訳ではない。その一方で、本発明の主題である化合物は、植物の生長を調節するのに有用である。
本発明の化合物は、出芽前及び出芽後両方で除草活性を有していて、植生を死滅させるか若しくは損傷を与えるか、又はその生長を抑制することにより、望ましくない植生を防除するので、その化合物は、本開示の化合物、又は前記化合物と、界面活性剤、固体希釈剤又は液状希釈剤の少なくとも1種とを含む組成物の除草剤としての有効量を、その望ましくない植生の茎葉若しくはその他の部分、又はその中で、その望ましくない植生が生長しているか、又はその望ましくない植生の種子若しくはその他のむかごを取り巻く、その望ましくない植生の環境、たとえば土壌又は水と接触させることを含む各種の方法によって、有用に施用することができる。
本発明の化合物の除草剤としての有効量は、いくつかの因子によって決まる。それらの因子としては、以下のものが挙げられる:選択される配合物、施用方法、存在している植生の量及びタイプ、成長条件など。一般的には、本発明の化合物の除草剤としての有効量は、約0.001~20kg/ha、好ましくは約0.004~1kg/haの範囲である。当業者ならば、雑草防除を所望のレベルとするのに必要な、除草剤としての有効量は、容易に決めることができる。
1つの一般的な実施形態においては、本開示の化合物を、典型的には配合された組成物の形で、生長媒体(たとえば、土壌)と接触状態にある、望ましい植生(たとえば、作物)と望ましくない植生(すなわち、雑草)とを含む領域(いずれも、種子、幼苗、及び/又はより生長した植物であってよい)に施用する。この領域においては、本開示の化合物を含む組成物は、特にはその望ましくない植生の植物又はその一部、及び/又はその植物と接触状態にある生長媒体に、直接施用することができる。
本開示の化合物で処理した生息地における望ましい植生の植物品種及び栽培品種は、通常の繁殖及び育種方法によって、又は遺伝子工学方法によって得ることができる。遺伝子組換え植物(トランスジェニック植物)は、異種遺伝子(導入遺伝子)が植物のゲノムへと安定に組み込まれているものである。植物ゲノムにおけるその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又はトランスジェニック事象と称される。
本発明に従って処理することができる遺伝子座における遺伝子改変植物品種には、1つ又は複数の生物ストレス(線虫、昆虫、ダニ、菌類などの有害生物)又は非生物ストレス(干ばつ、低温、土壌塩分など)に対し抵抗性であるもの、又は他の望ましい特性を含むものが含まれる。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、変更されたオイルプロファイル、又は干ばつ耐性などの特性を示すように遺伝子改変することができる。
最も典型的には、本発明の化合物は、望ましくない植生を防除するために使用されるが、処理される領域において、望ましい植生を本発明の化合物と接触させることによって、その望ましい植生における遺伝子の特性と、遺伝子の修飾を介して取り込まれる特性も含めて、超相加的又は相乗効果が得られる可能性がある。たとえば、植食性の害虫、又は植物病害に対する耐性、生物学的/非生物学的ストレス又は貯蔵安定性に対する耐性は、その望ましい植生における遺伝子の特性から予想されるよりは、大きいかもしれない。
本発明の化合物はさらに、さらに広範な農業保護スペクトルを与える多成分殺生物剤を形成させるために、1種又は複数のその他の生物活性化合物又は薬剤と混合することも可能であるが、そのようなものとしては、以下のものが挙げられる:除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、生長調整物質たとえば昆虫の脱皮阻害剤及び発根刺激剤、化学不妊剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、植物養分、その他の生物活性化合物、又は昆虫病原性細菌、ウイルス、又は真菌。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、さらなる雑草種に対する活性スペクトルを拡げ、各種の抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することが可能である。したがって、本発明はさらに、式1の化合物(除草剤としての有効量の)、及び少なくとも1種のさらなる生物活性化合物又は薬剤(生物学的有効量の)を含む組成物にも関連し、そして界面活性剤、固体希釈剤、又は液状希釈剤の少なくとも1種をさらに含むことも可能である。その他の生物活性化合物又は薬剤は、界面活性剤、固体希釈剤、又は液状希釈剤の少なくとも1種を含む組成物の中に、配合することができる。本発明の混合物には、1種又は複数のその他の生物活性化合物又は薬剤を、式1の化合物と共に配合して、プレミックスを形成させるか、或いは、1種又は複数のその他の生物活性化合物又は薬剤を、式1の化合物とは別途に配合して、その配合物を、施用する前に組み合わせるか(たとえば、散布タンクの中で)、或いは別の方法として、順次に施用することもできる。
以下の除草剤の1つ又は複数と本発明の化合物との混合物は、雑草防除に特に有用であり得る:アセトクロール、アシフルオルフェン及びそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン(2-プロペナール)、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル及びそのエステル(例えば、メチル、エチル)及び塩(例えば、ナトリウム、カリウム)、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン-メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック及びそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキジジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン-エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール-メチル、クロリダゾン、クロリムロン-エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール-ジメチル、クロルチアミド、シニドン-エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ-プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド-オラミン、クロランスラム-メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ-ブチル、2,4-D及びそのブトチル、ブチル、イソクチル及びイソプロピルエステル及びそのジメチルアンモニウム、ジオールアミン及びトロラミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポンナトリウム、ダゾメット、2,4-DB及びそのジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバ及びそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ-メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジメチピン、ジメチルアルシン酸及びそのナトリウム塩、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクアトジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン-メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ-エチル、フェノキサプロプ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン-TCA、フラムプロプ-メチル、フラムプロプ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルメツラム、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン-エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン-メチル及びそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノールブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセト-メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン-アンモニウム、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート-P、グリホサート及びアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム(セスキナトリウムを含む)及びトリメシウム(別名、スルホサート)などのその塩、ハロキシフェン、ハロキシフェンメチル、ハロスルフロン-メチル、ハロキシホップ-エトチル、ハロキシホップ-メチル、ヘキサジノン、ヒダントシジン、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン-アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル-アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、ヨードスルフロン-メチル、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニル-ナトリウム、イフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA及びその塩(例えば、MCPA-ジメチルアンモニウム、MCPA-カリウム及びMCPA-ナトリウム)、エステル(例えば、MCPA-2-エチルヘキシル、MCPA-ブトチル)及びチオエステル(例えば、MCPA-チオエチル)、MCPB及びその塩(例えば、MCPB-ナトリウム)及びエステル(例えば、MCPB-エチル)、メコプロップ、メコプロップ-P、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン-メチル、メソトリオン、メタム-ナトリウム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸及びそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウム及び二ナトリウム塩、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、S-メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロンメチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド-M、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾンオルベンカルブ又はトスルファムロンオリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、二塩化パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノクススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペトキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム-カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン-メチル、プロジアミン、プロフォキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン-エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、2,3,6-TBA、TCA、TCA-ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラアルコキシジム、トリアレート、トリアファモン、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン-メチル、トリクロピル、トリクロピル-ブトチル、トリクロピル-トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、3-(2-クロロ-3,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ナフチリジン-2(1H)-オン、5-クロロ-3-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-1-(4-メトキシフェニル)-2(1H)-キノキサリノン、2-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド、7-(3,5-ジクロロ-4-ピリジニル)-5-(2,2-ジフルオロエチル)-8-ヒドロキシピリド[2,3-b]ピラジン-6(5H)-オン)、4-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-3(2H)-ピリダジノン)、5-[[(2,6-ジフルオロフェニル)メトキシ]メチル]-4,5-ジヒドロ-5-メチル-3-(3-メチル-2-チエニル)イソキサゾール(以前のメチオキソリン)、4-(4-フルオロフェニル)-6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-2-メチル-1,2,4-トリアジン-3,5(2H,4H)-ジオン、メチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロ-2-ピリジンカルボキシレート、2-メチル-3-(メチルスルホニル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド及び2-メチル-N-(4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)-3-(メチルスルフィニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド。他の除草剤としてはまた、アルテルナリア・デストルエンス・シモンズ(Alternaria destruens Simmons)、コレトトリカム・グロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporiodes)(Penz.)Penz.&Sacc.、ドレキシエラ・モノセラス(Drechsiera monoceras)(MTB-951)、ミロセシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria)(Albertini&Schweinitz)Ditmar:Fries、フィトフトラ・パルミヴォラ(Phytophthora palmivora)(Butl.)Butl.及びプッチニア スラスペオス・シューブ(Puccinia thlaspeos Schub)も挙げられる。
本発明の化合物は、アビグリシン、N-(フェニルメチル)-1H-プリン-6-アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンA4及びA7、harpinタンパク質、塩化メピコート、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノールナトリウム及びトリネキサパックメチルなどの植物生長調節剤、並びにバチルス・セレウス(Bacillus cereus)株BP01などの植物生長改変生物と組み合わせて使用することもできる。
農業用保護剤(すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、及び生物学的薬剤)についての一般的な参考文献としては、以下のものが挙げられる:The Pesticide Manual,13th Edition,C.D.S.Tomlin,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2003、及びThe BioPesticide Manual,2nd Edition,L.G.Copping,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2001。
これら各種の混合パートナーの1つ又は複数を使用するような実施形態においては、その混合パートナーは、典型的には、混合するパートナーが単独で使用される場合に慣用される量と同程度の量で使用される。より具体的には、混合物においては、有効成分は多くの場合、製品ラベルに規定されている、有効成分単独で使用するための散布量の半分~全部の間の散布量で施用されることが多い。これらの量は、たとえば次の参考文献に記載されている:The Pesticide Manual及びThe BioPesticide Manual。これら各種の混合パートナー(合計したもの)の、式1の化合物に対する重量比は、典型的には、約1:3000~約3000:1の間である。注目すべきは、約1:300~約300:1の間の重量比(たとえば、約1:30~約30:1の間の比率)である。当業者ならば、所望の生物学的活性スペクトルを得るのに必要な、有効成分の生物学的有効量を、単純な実験で容易に決めることができる。これらの追加の成分を含むことによって、式1の化合物単独によって防除されるスペクトルよりも広く、防除される雑草のスペクトルを拡げることが可能となるということは明らかであろう。
ある種の場合においては、本発明の化合物を他の生物活性(特に除草性)化合物又は薬剤(すなわち、有効成分)と組み合わせることによって、雑草に対しては、添加量を上回る(すなわち、相乗的)効果が得られ、及び/又は作物又はその他の望ましい植物に対しては、相加作用を下回る(すなわち、安全化)結果を得ることができる。効果的に有害生物を防除しながらも、環境に放出される有効成分の量を減らすことが、常に望ましい。作物に過剰な損傷を与えることなく、より効果的な雑草防除を行うために、より多くの量の有効成分を使用する性能もまた望ましい。農学的に満足のいくレベルの雑草防除を得られる散布量で、除草性有効成分の相乗作用が、雑草で起きるのなら、そのような組み合わせは、作物の製造コストを下げ、環境への負担を軽減するには、有利となりうる。作物での、除草性有効成分の安全化が起きるのなら、そのような組み合わせは、雑草との競合を抑えて、作物を保護を高めるために有利となりうる。
注目すべきは、本開示の化合物と、少なくとも1種の他の除草性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、それらの他の除草性有効成分が、本発明の化合物とは異なった作用点(site of action)を有しているような、組み合わせである。ある種の場合においては、似たような防除スペクトルではあるが、異なった作用点を有する、少なくとも1種の他の除草性有効成分との組み合わせが、抵抗性管理には特に有利となるであろう。したがって、本発明の組成物には、似たような防除スペクトルではあるが、異なった作用点を有する、少なくとも1種のさらなる除草性有効成分を(除草剤としての有効量で)さらに含むことができる。
本発明の化合物は、ある種の作物への安全性を増大させるために、たとえば以下のような除草剤毒性緩和剤と組み合わせて使用することもできる:アリドクロル、ベノキサコル、クロキントセット-メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール-エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン無水ナフタル酸(1,8-無水ナフタル酸)、オキサベトリニル、N-(アミノカルボニル)-2-メチルベンゼンスルホンアミド、N-(アミノカルボニル)-2-フルオロベンゼンスルホンアミド、1-ブロモ-4-[(クロロメチル)スルホニル]ベンゼン(BCS)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アゾスピロ[4.5]デカン(MON 4660)、2-(ジクロロメチル)-2-メチル-1,3-ジオキソラン(MG 191)、1,6-ジヒドロ-1-(2-メトキシフェニル)-6-オキソ-2-フェニル-5-ピリミジンカルボン酸エチル、2-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキサミド、及び3-オキソ-1-シクロヘキサン-1-イル 1-(3,4-ジメチルフェニル)-1,6-ジヒドロ-6-オキソ-2-フェニル-5-ピリミジンカルボキシレート、2,2-ジクロロ-1-(2,2,5-トリメチル-3-オキサゾリジニル)-エタノン、及び2-メトキシ-N-[[4-[[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ]フェニル]スルホニル]-ベンズアミド。除草剤毒性緩和剤の追加の有効量は、本発明の化合物と同時に施用することもでき、或いは種子処理として施用することもできる。したがって、本発明の態様は、本発明の化合物と、解毒有効量の除草剤毒性緩和剤を含む除草剤混合物に関する。種子処理は、選択的に雑草防除をするには特に有用であるが、その理由は、作物に対する解毒作用を限定するからである。したがって、本発明の特に有用な実施形態は、作物の中の望ましくない植生の増殖を選択的に防除するための方法であり、本開示の化合物の除草剤としての有効量を用いて、作物の領域と接触させることを含むが、ここで、それから作物が生長する種子を、毒性緩和剤の解毒有効量を用いて処理する。毒性緩和剤の解毒有効量は、当業者ならば、簡単な実験によって容易に求めることができる。
本発明の化合物はさらに、以下のものと混合することができる:(1)ポリヌクレオチド、非限定的に挙げれば、たとえば除草効果を付与する遺伝子操作した転写物のダウンレギュレーション、干渉、抑制、又はサイレンシングを介して特定の標的の量に影響する、DNA、RNA、及び/又は化学修飾されたヌクレオチド;又は、(2)ポリヌクレオチド、非限定的に挙げれば、たとえば毒性緩和効果を付与する遺伝子操作した転写物のダウンレギュレーション、干渉、抑制、又はサイレンシングを介して特定の標的の量に影響する、DNA、RNA、及び/又は化学修飾されたヌクレオチド。
注目すべきなのは、(除草的有効量での)本開示の化合物、他の除草剤及び除草剤毒性緩和剤(有効量の)からなる群から選択される少なくとも1種のさらなる活性成分、並びに界面活性剤、固体賦形剤及び液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも1種の構成要素を含む組成物である。
望ましくない植生のより良好な防除(例えば、相加効果によるより低い使用割合、防除される雑草のより広範なスペクトル、若しくは作物の安全性の向上)のため、又は抵抗性雑草の発生を防止するために好ましいのは、本発明の化合物と、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、S-ベフルブタミド、ベンズイソチアゾリノン、カルフェントラゾン-エチル、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン-メチル、クロマゾン、クロピラリドカリウム、クロランスラム-メチル、2-[(2,4-ジクロロフェニル)メチル]-4,4-ジメチル-3-イソキサゾリジノン(CA番号81777-95-9)及び2-[(2,5-ジクロロフェニル)メチル]-4,4-ジメチル-3-イソオキサゾリジノン(CA番号81778-66-7)エタメトスルフロン-メチル、フルメツラム、4-(4-フルオロフェニル)-6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-2-メチル-1,2,4-トリアジン-3,5-(2H,4H)-ジオン、フルピルスルフロン-メチル、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、イマゼタピル、レナシル、メソトリオン、メトリブジン、メトスルフロン-メチル、ペトキサミド、ピクロラム、ピロキサスルホン、キンクロラック、リムスルフロン、リンズコア、S-メトラクロル、スルフェントラゾン、チフェンスルフロン-メチル、トリフルスルフロンメチル及びトリベヌロン-メチルからなる群から選択される除草剤との混合物である。表A1は、本発明の混合物、組成物及び方法を例示する、構成要素(a)と構成要素(b)との特定の組合せを列挙する。構成要素(a)列における化合物番号は、索引表Aにおいて同定される。表A1の第2の列は、特定の構成要素(b)化合物を列挙する(例えば、第1行における「2,4-D」)。表A1の第3、第4及び第5の列は、構成要素(b)に対して構成要素(a)化合物が圃場栽培作物へと典型的には施用される割合について一連の重量比を列挙する(すなわち(a):(b))。このように、例えば、表A1の第1行は、構成要素(a)(すなわち、索引表Aにおける化合物45)と2,4-Dとの組合せが1:192~6:1の重量比で典型的には施用されることを特に開示する。表A1の残りの行は、同様に解釈される。
表A2は、「構成要素(a)(化合物番号)」列見出しの下の内容が下記に示すそれぞれの構成要素(a)列の内容で置き換えられていることを除いて、上記の表A1と同じに構成される。構成要素(a)列における化合物16は、索引表Aにおいて同定される。このように、例えば、表A2において、「構成要素(a)」列見出しの下の内容は全て「化合物16」(すなわち、索引表Aにおいて同定される化合物16)を列挙し、表A2における列見出しの下の第1行は、化合物番号16と2,4-Dとの混合物を特に開示する。表A3~A16も同様に構成される。
以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の防除の有効性を示す。しかし、化合物によってもたらされる雑草防除は、これらの種に限定されない。化合物の説明について索引表A~Gを参照されたい。次の索引表において、次の略称が使用される:tは第3級であり、sは第2級であり、nはノルマルであり、iはイソであり、cはシクロであり、Meはメチルであり、Etはエチルであり、Prはプロピルであり、i-Prはイソプロピルであり、Buはブチルであり、c-Prはシクロプロピルであり、t-Buはtert-ブチルであり、Phはフェニルであり、OMeはメトキシであり、OEtはエトキシであり、SMeはメチルチオであり、SEtはエチルチオであり、-CNはシアノであり、-NO2はニトロであり、TMSはトリメチルシリルであり、naphthylはナフタレニルを意味する。(R)又は(S)は、不斉炭素中心の絶対キラリティーを意味する。略称「(d)」は、化合物が融解すると分解するように見えたことを示す。略称「Cmpd.#」は「化合物番号」の略語である。略称「Ex.」は「実施例」の略語であり、その後に化合物が調製された実施例を示す数字が続く。質量スペクトルは、同位体存在量が最も高い親イオン、分子へのH+(分子量1)の付加によって形成される(M+1)の分子量として±0.5Da以内の推定精度で報告され、大気圧化学イオン化(AP+)を使用して観察される。
本発明の生物学的実施例
試験A
イヌビエ(ウスゲケイヌビエ(Echinochloa crus-galli))、コキア(ホウキギ(Bassia scoparia))、ブタクサ(一般のブタクサ、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia))、ライグラス(Italian ryegrass、ネズミムギ(Lolium multiflorum))、アキノエノコログサ(アキノエノコログサ(Setaria faberii))、及びアカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))から選択される植物種の種子を、ローム土及び砂のブレンドへと植え、界面活性剤を含んだ非植物毒性の溶媒混合物中で配合した試験化学物質を使用した指向性土壌散布で出芽前処理した。
試験A
イヌビエ(ウスゲケイヌビエ(Echinochloa crus-galli))、コキア(ホウキギ(Bassia scoparia))、ブタクサ(一般のブタクサ、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia))、ライグラス(Italian ryegrass、ネズミムギ(Lolium multiflorum))、アキノエノコログサ(アキノエノコログサ(Setaria faberii))、及びアカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))から選択される植物種の種子を、ローム土及び砂のブレンドへと植え、界面活性剤を含んだ非植物毒性の溶媒混合物中で配合した試験化学物質を使用した指向性土壌散布で出芽前処理した。
同時に、これらの雑草種並びにまたコムギ(コムギ(Triticum aestivum))、トウモロコシ(トウモロコシ(Zea mays))、ブラックグラス(ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides))及びヤエムグラ(ヤエムグラ、ヤエムグラ(Galium aparine))から選択した植物を、ローム土及び砂の同じブレンドを含有するポットに植え、同じ様式で配合した試験化学物質の出芽後施用で処理した。植物は2~10cmの範囲の高さであり、出芽後処理のために一葉期から二葉期であった。処理した植物及び未処理の対照を、温室において概ね10日維持し、この時間の後で全ての処理した植物を未処理の対照と比較し、傷害について視覚的に評価した。表Aにおいて要約した植物の応答の等級付けは0~100の尺度を基準にして、ここで、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(-)の応答は、試験結果がないことを意味する。
試験A1
ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、トウモロコシ(Zea mays)、アキノエノコログサ(giant foxtail、Setaria faberi)、オヒシバ(Eleusine indica)、ホウキギ(Bassia scoparia)、カラスムギ(wild oat、Avena fatua)、オオホナガアオゲイトウ(palmer amaranth、palmer pigweed、Amaranthus palmeri)、ブタクサ(common ragweed、Ambrosia artemisiifolia)、ライグラス、ネズミムギ(Italian ryegrass、Lolium multiflorum)、ダイズ(Glycine max)、及び小麦(Triticum aestivum)から選択される植物種の種子を、ローム土及び砂のブレンドへと植え、界面活性剤を含んだ非植物毒性の溶媒混合物中で配合した試験化学物質を使用した指向性土壌散布で出芽前処理した。
ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、トウモロコシ(Zea mays)、アキノエノコログサ(giant foxtail、Setaria faberi)、オヒシバ(Eleusine indica)、ホウキギ(Bassia scoparia)、カラスムギ(wild oat、Avena fatua)、オオホナガアオゲイトウ(palmer amaranth、palmer pigweed、Amaranthus palmeri)、ブタクサ(common ragweed、Ambrosia artemisiifolia)、ライグラス、ネズミムギ(Italian ryegrass、Lolium multiflorum)、ダイズ(Glycine max)、及び小麦(Triticum aestivum)から選択される植物種の種子を、ローム土及び砂のブレンドへと植え、界面活性剤を含んだ非植物毒性の溶媒混合物中で配合した試験化学物質を使用した指向性土壌散布で出芽前処理した。
同時に、これらの作物及び雑草種、並びにヤエムグラ(catchweed bedstraw、Galium aparine)及びヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensis)から選択される植物を、ローム土及び砂の同じブレンドを含有するポットに植え、同じ様式で配合した試験化学物質の出芽後施用で処理した。植物は2~10cmの範囲の高さであり、出芽後処理のために一葉期から二葉期であった。処理した植物及び未処理の対照を、温室において10日間維持し、この時間の後で全ての処理した植物を未処理の対照と比較し、傷害について視覚的に評価した。表Aにおいて要約した植物の応答の等級付けは0~100の尺度を基準にして、ここで、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(-)の応答は、試験結果がないことを意味する。
試験B
イネ(Oryza sativa)、カヤツリグサ(small-flower umbrella sedge、Cyperus difformis)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa)、及びイヌビエ(Echinochloa crus-galli)から選択される冠水水田試験の植物種を、試験用に2葉期まで生長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を水田水に直接施用することによって処理し、次いで、試験期間中その水深に維持した。処理した植物及び対照を温室で13~15日間維持した後、全ての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Bにおいて要約した植物の応答の等級付けは0~100の尺度を基準にして、ここで、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(-)の応答は、試験結果がないことを意味する。
イネ(Oryza sativa)、カヤツリグサ(small-flower umbrella sedge、Cyperus difformis)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa)、及びイヌビエ(Echinochloa crus-galli)から選択される冠水水田試験の植物種を、試験用に2葉期まで生長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を水田水に直接施用することによって処理し、次いで、試験期間中その水深に維持した。処理した植物及び対照を温室で13~15日間維持した後、全ての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Bにおいて要約した植物の応答の等級付けは0~100の尺度を基準にして、ここで、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(-)の応答は、試験結果がないことを意味する。
試験B1
イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa)、イネ(Oryza sativa)、及びカヤツリグサ(small-flower umbrella sedge、Cyperus difformis)から選択される冠水水田試験の植物種を、試験用に2葉期まで生長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を水田水に直接施用することによって処理し、次いで、試験期間中その水深に維持した。処理した植物及び対照を温室で10~14日間維持した後、全ての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Bにおいて要約した植物の応答の等級付けは0~100の尺度を基準にして、ここで、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(-)の応答は、試験結果がないことを意味する。
イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、アメリカコナギ(Heteranthera limosa)、イネ(Oryza sativa)、及びカヤツリグサ(small-flower umbrella sedge、Cyperus difformis)から選択される冠水水田試験の植物種を、試験用に2葉期まで生長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を水田水に直接施用することによって処理し、次いで、試験期間中その水深に維持した。処理した植物及び対照を温室で10~14日間維持した後、全ての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Bにおいて要約した植物の応答の等級付けは0~100の尺度を基準にして、ここで、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(-)の応答は、試験結果がないことを意味する。
Claims (33)
- 式1、その立体異性体、N-オキシド、及び塩から選択される化合物であって、
式中、
Gが、CONR5R6であるか、又は
から選択され、
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル又はC1~C7ハロアルキルであり;
R2が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7ハロアルキル、C1~C7アルコキシ、C3~C7シクロアルキル、又はC1~C5アルキルチオであり;
R3が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C2~C6アルケニル、C3~C7アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C3~C7ハロアルキニル、C2~C7アルコキシアルキル、C1~C7アルコキシ、C1~C5アルキルチオ、C2~C3アルコキシカルボニル又はC2~C7ハロアルコキシアルキルであり;
R4が、H、C(=O)R19、-C(=S)R19、-CO2R19、-C(=O)SR19、-S(O)2R19、C(=O)NR19R20、-S(O)2NR19R20、S(OH)2NR19R20又はCH2OC(=O)R19であり;
R5が、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C7アルケニルアルキル、C3~C7アルキニルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R6が、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C7アルケニルアルキル、C3~C7アルキニルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルであるか;又は
R5及びR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~3個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、独立に、(Rv)rから選択される5個までの置換基で任意選択で置換され、rは、置換基の数であり;
Rvが、独立に、H、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から選択されるか;又は
2つのRvが同じ炭素原子に結合するか、又は2つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記2つのRvが、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~3個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
R7が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R8が、H、C1~C7アルキルであるか;又は
R7及びR8が、一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し得、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
R9が、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R7及びR9が、一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む縮合3~7員環を形成し得、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
R10が、H又はC1~C7アルキルであるか;又は
R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し得、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、独立に、(Rv)rから選択される5個までの置換基で任意選択で置換され、rは、置換基の数であるか;又は
2つのRvが同じ炭素原子に結合するか、又は2つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記2つのRvが、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され;
Qが、O、S、CR11R12又はNR13であり;
R11及びR12が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む縮合3~7員環を形成し、前記環が、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されているか;又は
R9及びR11が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、6員芳香環を形成し、前記環は、独立に、Rwから選択される4個までの置換基で任意選択で置換され;
Rwが、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
rが、0、1、2、3、4又は5であり;
sが、0、1、2、3、又は4であり;
R13が、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R14が、H、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C1~C7チオアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル又はC4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R15が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R16が、H、シアノ、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C4アルキルチオ、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R17が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C3~C7ハロアルキニル、C2~C7アルコキシアルキル、C1~C7アルコキシ、C1~C5アルキルチオ、C2~C3アルコキシカルボニル又はC2~C7ハロアルコキシアルキルであり;
R18が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R19が、C1~C7アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C7ハロアルケニル、C2~C7アルコキシアルキル、C3~C7アルキルチオアルキル、C1~C7アルコキシ;C2~C7アルコキシアルキル、C4~C7アルキルシクロアルキルであり;
R20が、H又はC1~C7ハロアルキルであり;
Rfが、C1~C7ハロアルキルである、化合物。 - Qが、O、S又はCR11R12である、請求項1に記載の化合物。
- Gが、CONR5R6であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル又はC1~C7ハロアルキルであり;
R2が、H、C1~C7アルキル、C3~C6シクロアルキル、ハロゲン又はCNであり;
R3が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7アルコキシ又はC1~C7ハロアルキルであり;
R4が、H、C(=O)R19、CO2R19、C(=O)SR19、S(O)2R19又はCH2OCOR19であり;
R5が、H、C1~C3アルキル、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C6アルケニルアルキル、C3~C6アルキニルアルキル又はC2~C3シアノアルキルであり;
R6が、H、C1~C3アルキル、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C4~C7シクロアルキルアルキル、C3~C6アルケニルアルキル、C3~C6アルキニルアルキル又はC2~C3シアノアルキルであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。 - R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R5が、H、メチル、エチル、プロピル、シアノメチル、CH2CCH又はc-プロピルメチルであり;
R6が、H、メチル、エチル、プロピル、シアノメチル、CH2CCH又はc-プロピルメチルであり;
Rfが、CF3である、請求項3に記載の化合物。 - R1が、Me又はClであり;
R3が、Meであり;
R4が、H、CH2OCO-t-Bu又はSO2CF3であり;
R5が、メチルであり;
R6が、メチルである、請求項4に記載の化合物。 - Qが、CONR5R6であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル又はC1~C7ハロアルキルであり;
R2が、H、C1~C7アルキル、C3~C6シクロアルキル、ハロゲン又はCNであり;
R3が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7アルコキシ又はC1~C7ハロアルキルであり;
R4が、H、C(=O)R19、CO2R19、C(=O)SR19、S(O)2R19又はCH2OCOR19であり;
R5及びR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~3個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、独立に(Rv)rから選択される5個までの置換基で任意選択で置換され、rは、置換基の数であり;
Rvが、独立に、H、メチル、エチル、プロピル、c-プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され;
rが、1又は2である、請求項1に記載の化合物。 - R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R5及びR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3~7員環を形成し、前記環が、5員環であり;
Rfが、CF3である、請求項6に記載の化合物。 - R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R5及びR6が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、3~7員環を形成し、前記環が、6員環であり;
Rfが、CF3である、請求項6に記載の化合物。 - Gが、G-1であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル又はC1~C7ハロアルキルであり;
R2が、H、C1~C7アルキル、C3~C6シクロアルキル、ハロゲン又はCNであり;
R3が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、CN、C1~C7アルコキシ又はC1~C7ハロアルキルであり;
R4が、H、C(=O)R19、CO2R19、C(=O)SR19、S(O)2R19又はCH2OCOR19であり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。 - R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R7が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、-CN、C1~C7ハロアルキル又はC1~C7アルコキシであり;
R8が、H又はC1~C7アルキルであり;
R9が、H、C1~C7アルキル、C1~C7ハロアルキル又はC2~C7アルコキシアルキルであり;
R10が、H又はC1~C7アルキルであり;
Rfが、CF3である、請求項9に記載の化合物。 - R1が、Me又はClであり;
R3が、Meであり;
R4が、H、CH2OCO-t-Bu又はSO2CF3であり;
R7が、Hであり;
R8が、Hであり;
R9が、メチル、エチル、t-ブチル、クロロメチル又はメトキシメチルであり;
R10が、メチル又はエチルである、請求項10に記載の化合物。 - R7及びR9が、一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子の環員を含む縮合3~7員環を形成し、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
R8が、Hであり;
R10が、Hである、請求項9に記載の化合物。 - R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R7及びR9が、一緒になって、縮合3~7員環を形成し、前記3~7員環が、5又は6員環である、請求項12に記載の化合物。 - R7及びR9が、一緒になって、c-ペンチル、c-ヘキシル又はテトラヒドロピランの5又は6員環を形成し、前記環が、置換されていないか、又はH、ハロゲン又はC1~C4アルキルから独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されている、請求項13に記載の化合物。
- R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され、前記環は、独立に(Rv)rから選択される、5個までの置換基で任意選択で置換され、rは、置換基の数であるか;又は
2つのRvが同じ炭素原子に結合するか、又は2つの隣接する炭素原子に結合する場合、前記2つのRvが、それらが結合している単数又は複数の炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む3~7員環を形成し、ここで、2個までの炭素原子の環員は、独立に、C(=O)及びC(=S)から選択され、硫黄原子の環員はS、S(O)又はS(O)2から選択され;
R7が、Hであり;
R8が、Hである、請求項9に記載の化合物。 - R1が、H、C1~C3アルキル、ハロゲン又はC3~C4シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3~7員環を形成し、前記環が、5又は6員環であり;
Rvが、独立に、H、メチル、エチル、プロピル、c-プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され;
rが、1又は2である、請求項15に記載の化合物。 - R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3~7員環を形成し、前記環が、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロ-2H-ピラン又はテトラヒドロ-2H-チオピランの5又は6員環である、請求項16に記載の化合物。
- Gが、G-2であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル又はC1~C7ハロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。 - Qが、O又はSであり;
R7が、Hであり;
R8が、Hであり;
Rfが、CF3であり;
R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、3~7員環を形成し、前記環が、5又は6員環であり;
Rvが、独立に、H、メチル、エチル、プロピル、c-プロピルメチル、プロパルギル又はシアノメチルからなる群から選択され;
rが、1又は2である、請求項18に記載の化合物。 - R9及びR10が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンタン、シクロヘキサン、テトラヒドロ-2H-ピラン又はテトラヒドロ-2H-チオピランを形成し;
Rvが、Hである、請求項19に記載の化合物。 - Qが、CR11R12であり;
R7が、Hであり;
R8が、Hであり;
R9が、Hであり;
R10が、Hであり;
R11及びR12が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子及び任意選択で1~2個の酸素、硫黄又は窒素原子を環員として含む縮合3~7員環を形成し、前記環が、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも1つの置換基で置換されており;
Rfが、CF3である、請求項18に記載の化合物。 - R11及びR12が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、縮合3~7員環を形成し、前記環が、置換されていない5又は6員環である、請求項21に記載の化合物。
- Gが、G-3であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R13が、C1~C7アルキルであり;
R14が、C1~C4アルキルであり;
R15が、Hであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。 - Gが、G-4であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
R13が、C1~C7アルキルであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルであり;
R15が、H、C1~C3アルキル又はC1~C3アルコキシであり;
R16が、H、シアノ、C1~C4アルキル、ハロゲン、C1~C4アルキルチオ、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4アルコキシである、請求項1に記載の化合物。 - Gが、G-5であり;
R1が、H、C1~C7アルキル、ハロゲン又はC3~C7シクロアルキルであり;
R2が、H、Me又はFであり;
R3が、H、Me、F、Cl、CN、OMe又はCF3であり;
R4が、H、SO2CF3、SO2CH3、CO2Me、COMe、CH2OCO-t-Bu、CH2OCO-n-Bu、CH2OCO-c-ヘキシル、CH2OCO-c-ペンチル、CH2OCOCH2CH3、COMe、CH2OCOPh、CH2OCO-i-Bu、CH2OCOMe、CH2OCO-sec-Bu又はCOSMeであり;
Rfが、C1~C3ハロアルキルであり;
R16が、H又はC1~C4アルキルであり;
R17が、H、C1~C4アルキル、ハロゲン又はC1~C4アルコキシであり;
R18が、H又はC1~C3アルコキシである、請求項1に記載の化合物。 - N-[2,4-ジメチル-5-(1-ピペリジニルカルボニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物260);
N-[2-クロロ-4-メチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物16);
N-[2,4-ジメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物6);
N-[2-クロロ-4-メチル-5-(1-ピペリジニルカルボニル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物18);
3-フルオロ-N,N,2,4-テトラメチル-5-[[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]ベンズアミド(化合物128);
1,1,1-トリフルオロ-N-[3-フルオロ-2,4-ジメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]メタンスルホンアミド(化合物190);
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.4]ノン-2-エン-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物207);
N-[2,4-ジメチル-5-[(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-イル]フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物103);
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物197);
N-[2,4-ジメチル-5-(3a,4,7,7a-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4,3-d]イソオキサゾール-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物121);
N-[2,4-ジメチル-5-(3a,6,7,7a-テトラヒドロ-4H-ピラノ[3,4-d]イソオキサゾール-3-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド(化合物120);
N-[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-イル)フェニル]-1,1,1-トリフルオロ-N-[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミド(化合物267);
[[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.4]ノン-2-エン-3-イル)フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物140);
[[2,4-ジメチル-5-(1-オキサ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-エン-3-イル)フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物159);
[[2,4-ジメチル-5-[(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペンタ[d]イソオキサゾール-3-イル]フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物100);及び
[[2,4-ジメチル-5-(1-オキソ-2-アザスピロ[4.5]デク-2-イル)フェニル][(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート(化合物268)
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - [[(トリフルオロメチル)スルホニル][2,3,4-トリメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート;
エチルN-[(トリフルオロメチル)スルホニル]-N-[2,3,4-トリメチル-5-(1-ピペリジニルカルボニル)フェニル]カルバメート;
[[(トリフルオロメチル)スルホニル][2,3,4-トリメチル-5-(1-ピペリジニルカルボニル)フェニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート;
1,1,1-トリフルオロ-N-[2,3,4-トリメチル-5-(4-モルホリニルカルボニル)フェニル]メタンスルホンアミド;及び
[[(トリフルオロメチル)スルホニル][2,3,4-トリメチル-5-[(3aR,6aR)-3a,5,6,6a-テトラヒドロ-4H-シクロペント[d]イソオキサゾール-3-イル]フェニル]アミノ]メチル2,2-ジメチルプロパノエート
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - Gが、CONR5R6であり、NR5R6は、J-3aであり、R1は、Meであり、R2は、Meであり、R3は、Meであり、R4は、CH2OCO-t-Buであり、Rfは、CF3である;
Gが、CONR5R6であり、NR5R6は、J-4であり、R1は、Meであり、R2は、Meであり、R3は、Meであり、R4は、CO2Etであり、Rfは、CF3である、
請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物、並びに界面活性剤、固体賦形剤、及び液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも1種の構成要素を含む、除草性組成物。
- 請求項1に記載の化合物、他の除草剤及び除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも1種のさらなる活性成分、並びに界面活性剤、固体賦形剤及び液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも1種の構成要素を含む、除草性組成物。
- (a)請求項1の化合物と、(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b3)アセチル-CoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害剤、(b4)オーキシン模倣物、(b5)5-エノール-ピルビルシキメート-3-ホスフェート(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b6)光化学系I電子ダイバーター、(b7)プロトポリフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b8)グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、(b10)オーキシン輸送阻害剤、(b11)フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、(b12)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、(b13)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ(HST)阻害剤、(b14)セルロース生合成阻害剤、(b15)その他の除草剤(有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素化合物、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、ヒダントサイジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、及びビリブチカルブを含む)、(b16)除草剤毒性緩和剤、並びに(b1)~(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1種のさらなる有効成分を含む、除草剤混合物。
- 望まれない植生又はその環境と除草的有効量の請求項1に記載の化合物とを接触させることを含む、前記望まれない植生の成長を防除するための方法。
- 望まれない植生又はその環境と、(b1)~(b16)及び(b1)~(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1つのさらなる有効成分の除草的有効量を接触させることをさらに含む、請求項32に記載の方法。
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