JP7184813B2 - 除草用アミド - Google Patents
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Description
Wは、-NRARBまたは-ORCであり;
RAは、H、シアノ、CHO、C2~C4アルキルカルボニル、C1~C4アルキル;またはハロゲンもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換のフェニルであり;
RBは、H、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニルもしくはC3~C10トリアルキルシリルであり;または、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、R16から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または、R16から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換の4~7員複素環式環であり;または
RAおよびRBは、これらが両方とも結合している窒素原子と一緒になって、炭素、酸素、窒素および-C(=O)-から選択される環員を含有する4、5もしくは6員環を形成しており;または、一緒になって6~10員二環式環系となっており;または、一緒になって8~13員三環式環系となっており、各環もしくは環系は、炭素、窒素および-C(=O)-から選択される環員を含有し、ハロゲン、シアノもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換であり;
RCは、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルキルカルボニル、C3~C6シクロアルキル;またはハロゲン、シアノもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換のフェニル;またはハロゲン、シアノもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換の6員窒素含有芳香族環であり;
Jは、-CR2R3-、-CR2R3-CR4R5-、-NR6-または-O-(即ち、ここで、左に突出している結合手はNR1に結合している)であり;
Yは、O、SまたはNR15であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、CHO、C3~C8アルキルカルボニルアルキル、-C(C1~C4アルキル)=N-O(C1~C4アルキル)、-C(O)NH2、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルケニルアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C5~C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリルであり;または-CPh=N-O(C1~C4アルキル)であり、ここで、フェニルは、R13から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;またはG1であり;
Q1は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、R10から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または、4~7員複素環式環;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および5個以下のN原子から独立して選択される1~5個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR10から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR12から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
Q2は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、R11から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または、4~7員複素環式環;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および5個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR11から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR13から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキルもしくはC1~C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、これらが結合している炭素原子と一緒になってC3~C7シクロアルキル環を形成しており;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキルまたはC1~C4アルコキシであり;
R6は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニルもしくはC1~C6アルコキシであり;または
R1およびR6は、一緒になってC3~C6アルキレンもしくは-CH2OCH2-となっており;
R7およびR8は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルまたはC1~C4アルキルであり;
R9は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニルもしくはC3~C10トリアルキルシリル;またはG1であり;
各R10およびR11は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1~C8アルキル、C1~C8シアノアルキル、C1~C8シアノアルコキシ、C1~C8ハロアルキル、C1~C8ヒドロキシアルキル、C1~C8ニトロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8ニトロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シクロプロピルメチル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、C4~C10シクロアルキルアルキル、C4~C10ハロシクロアルキルアルキル、C5~C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5~C12シクロアルキルアルケニル、C5~C12シクロアルキルアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C4~C10アルキルシクロアルキル、C6~C12シクロアルキルシクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8ハロシクロアルケニル、C2~C8ハロアルコキシアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C4~C10シクロアルコキシアルキル、C3~C10アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C2~C8ハロジアルキルアミノ、C2~C8アルキルアミノアルキル、C2~C8ハロアルキルアミノアルキル、C4~C10シクロアルキルアミノアルキル、C3~C10ジアルキルアミノアルキル、-CHO、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、-C(=O)OH、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、-C(=O)NH2、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C2~C8アルケニルオキシ、C2~C8ハロアルケニルオキシ、C3~C8アルキニルオキシ、C3~C8ハロアルキニルオキシ、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C4~C10シクロアルキルアルコキシ、C3~C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C2~C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4~C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1~C8アルキルスルホニルオキシ、C1~C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2~C8アルキルカルボニルアミノ、C2~C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3~C8シクロアルキルアミノ、C2~C8アルコキシカルボニルアミノ、C1~C6アルキルスルホニルアミノ、C1~C6ハロアルキルスルホニルアミノ、-SF5、-SCN、SO2NH2、C3~C12トリアルキルシリル、C4~C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC4~C12トリアルキルシリルアルコキシであり;またはG2であり;または、R20S(=O)=N-、R20S(=O)2NR19-C(=O)-もしくはR20(R19N=)qS(=O)p-であり、ここで、右に突出している自由結合手はQ1への結合点を示し;
各R12およびR13は、独立してシアノ、C1~C3アルキル、C1~C8ヒドロキシアルキル、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルキルカルボニル、C2~C3アルコキシカルボニル、C2~C3アルキルアミノアルキルまたはC3~C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R14は、独立してH、シアノ、C2~C3アルキルカルボニルまたはC2~C3ハロアルキルカルボニルであり;
R15は、H、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C2~C6アルキルカルボニルまたはC2~C6ハロアルキルカルボニルであり;
各G1は、独立してフェニルであり;または5もしくは6員複素環式環であり、それぞれ、R17から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル(即ち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(即ち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、または5もしくは6員複素環式環であり、それぞれ、R18から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換であり;
各R16、R17およびR18は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-SO2NH2、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C8アルキルカルボニル、C1~C8ヒドロキシアルキル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6アルキルアミノアルキル、C2~C8アルコキシカルボニル、C3~C8シクロアルキル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C3~C8ジアルキルアミノアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリル、C1~C6アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C2~C8アルキルカルボニルアミノ、C1~C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり;
各R19は、独立してH、シアノ、C2~C3アルキルカルボニルまたはC2~C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R20は、独立してH、C1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C10トリアルキルシリルまたはG1であり;
各uおよびvは、独立して0、1または2(即ち、S(=O)u(=NR14)vの各事例において)であり、ただし、uとvの合計は0、1または2であり;
各pおよびqは、独立して0、1または2(即ち、R20(R19N=)qS(=O)p-の各事例において)であり、ただし、pとqの合計は0、1または2であり、pが0の場合、qは1または2以外である)。
RAおよびRBは、これらが両方とも結合している窒素原子と一緒になって、炭素、酸素、窒素および-C(=O)-から選択される環員を含有する5もしくは6員環を形成しており;または、一緒になって6~10員二環式環系となっている、実施形態1~9のいずれか1つの化合物。
RAおよびRBは、これらが両方とも結合している窒素原子と一緒になって、炭素、酸素および-C(=O)-から選択される環員を含有する5もしくは6員環を形成しており;または、一緒になって6~10員二環式環系となっている、実施形態10の化合物。
RAおよびRBは、これらが両方とも結合している窒素原子と一緒になって、炭素および酸素から選択される環員を含有する5員環を形成しており;または、一緒になって6~9員二環式環系となっている、実施形態11の化合物。
Rtは、ハロゲン、シアノまたはC1~C4アルキルであり;
rは、0~4である、実施形態1または2の化合物。
RAは、H、シアノ、CHO、C2~C4アルキルカルボニルまたはC1~C4アルキルであり;
RBは、H、CHO、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニルもしくはC2~C8ジアルキルアミノスルホニル;または、R16から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環;または、R16から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換の5~6員複素環式環であり;または
RAおよびRBは、これらが両方とも結合している窒素原子と一緒になって、炭素、酸素、窒素および-C(=O)-から選択される環員を含有する5もしくは6員環を形成しており;または、一緒になって6~10員二環式環系となっており;
RCは、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルキルカルボニルもしくはC3~C6シクロアルキル;またはハロゲンもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換のフェニル;またはハロゲンもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換の6員窒素含有芳香族環であり;
Jは、-CR2R3-、-CR2R3-CR4R5-または-NR6-であり;
Yは、OまたはSであり;
R1は、H、CHO、C3~C8アルキルカルボニルアルキル、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニルまたはC4~C10シクロアルキルアミノカルボニルであり;
Q1は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、R10から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または、5~6員複素環式環;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR10から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR12から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
Q2は、フェニル環であり、各環は、R11から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または、5~6員複素環式環;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR11から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR13から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHまたはC1~C4アルキルであり;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、C1~C4アルキルまたはC1~C4アルコキシであり;
R6は、H、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシであり;
R7およびR8は、それぞれ独立してH、ハロゲン、C1~C4アルコキシまたはC1~C4アルキルであり;
R9は、H、C1~C6アルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニルまたはC4~C10シクロアルコキシカルボニルであり;
各R10およびR11は、ハロゲン、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8シアノアルキル、C1~C8シアノアルコキシ、C1~C8ハロアルキル、C1~C8ニトロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8ニトロアルケニル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C4~C10シクロアルキルアルキル、C4~C10ハロシクロアルキルアルキル、C5~C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5~C12シクロアルキルアルケニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C4~C10アルキルシクロアルキル、C6~C12シクロアルキルシクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8ハロシクロアルケニル、C2~C8ハロアルコキシアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C4~C10シクロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、-C(=O)OH、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、-C(=O)NH2、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニルオキシ、C2~C8ハロアルケニルオキシ、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C4~C10シクロアルキルアルコキシ、C3~C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C2~C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4~C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1~C8アルキルスルホニルオキシ、C1~C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニルまたはC3~C8シクロアルキルスルホニルであり;
各R12およびR13は、独立してC1~C3アルキル、C2~C3アルケニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C3アルコキシアルキル、C2~C3アルキルカルボニルまたはC2~C3アルキルアミノアルキルであり;
各R14は、独立してHまたは-(C=O)CH3であり;
各R16は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-SO2NH2、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C8アルキルカルボニル、C1~C8ヒドロキシアルキル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6アルキルアミノアルキル、C2~C8アルコキシカルボニル、C3~C8シクロアルキル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C3~C8ジアルキルアミノアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシまたはC1~C6アルキルチオであり;
uとvの合計は2である、
式1の化合物。
RAは、H、CHO、C2~C4アルキルカルボニルまたはC1~C4アルキルであり;
RBは、H、C1~C6アルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニルもしくはC2~C8ジアルキルアミノスルホニル;またはR16から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;または
RAおよびRBは、これらが両方とも結合している窒素原子と一緒になって炭素、酸素および-C(=O)-から選択される環員を含有する5もしくは6員環を形成しており;または、一緒になって6~10員二環式環系となっており;
RCは、CF3、-C(=O)CF3もしくはシクロプロピル;またはハロゲンもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換のフェニル;または非置換のピリジンもしくはピリミジン環であり;
Jは、-CR2R3-または-CR2R3-CR4R5-であり;
Yは、Oであり;
R1は、H、C3~C8アルキルカルボニルアルキル、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニルまたはC2~C8ハロアルコキシカルボニルであり;
Q1は、R10から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;または、5~6員複素環式環であり、各環は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、各環は、炭素原子環員上でR10から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR12から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
Q2は、R11から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;または、5~6員複素環式環;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR11から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR13から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHまたはCH3であり;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲンまたはC1~C4アルキルであり;
R7およびR8は、それぞれ独立してH、F、ClまたはCH3であり;
R9は、H、C1~C6アルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8アルキルカルボニルまたはC2~C8アルコキシカルボニルであり;
各R10およびR11は、独立してハロゲン、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C4~C10シクロアルキルアルキル、C5~C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C6~C12シクロアルキルシクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルケニル、C2~C8ハロアルコキシアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C4~C10シクロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8ハロアルケニルオキシ、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C4~C10シクロアルキルアルコキシ、C3~C10アルキルカルボニルアルコキシまたはC2~C8ハロアルキルカルボニルオキシであり;
各R12およびR13は、独立してC1~C3アルキル、C3~C6シクロアルキルまたはC2~C3アルキルカルボニルであり;
各R14は、独立してHであり;
各R16は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-SO2NH2、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルである、
実施形態Aの化合物。
Wは、NRARBであり;
RAは、HまたはC1~C4アルキルであり;
RBは、H、C1~C6アルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニルもしくはC2~C8ジアルキルアミノスルホニル;またはR16から独立して選択される3個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
RAおよびRBは、これらが両方とも結合している窒素原子と一緒になって
、炭素および酸素から選択される環員を含有する5員環を形成しており;または、一緒になって6~9員二環式環系となっており;
Jは、-CR2R3-であり;
R1は、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキルまたはC2~C8アルコキシカルボニルであり;
Q1は、R10から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
Q2は、R11から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHまたはCH3であり;
R7およびR8は、それぞれ独立してHまたはCH3であり;
R9は、H、C1~C6アルキルまたはC2~C8アルコキシカルボニルであり;
各R10およびR11は、独立してハロゲン、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C4~C10シクロアルキルアルキル、C5~C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシまたはC2~C8アルコキシアルコキシであり;
各R12およびR13は、独立してC1~C3アルキルまたはC2~C3アルキルカルボニルであり;
各R16は、独立してハロゲン、ニトロ、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルである、
実施形態Bの化合物。
RAは、HまたはCH3であり;
RBは、H、C2~C8アルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニルもしくはC4~C10シクロアルコキシカルボニル;またはR16から独立して選択される3個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
R1は、H、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキルまたはC2~C8アルコキシアルキルであり;
Q1は、R10から独立して選択される3個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
Q2は、R11から独立して選択される3個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHであり;
R7およびR8は、それぞれ独立してHまたはFであり;
R9は、H、CH3または-C(=O)OCH3であり;
各R10およびR11は、独立してハロゲン、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシまたはC1~C8ハロアルコキシであり;
各R16は、独立してハロゲン、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルである、
実施形態Cの化合物。
RAおよびRBは、これらが両方とも結合している窒素原子と一緒になって炭素および酸素および-C(=O)-から選択される環員を含有する5もしくは6員環を形成しており;または、一緒になってW-1~W-13からなる群から選択される6~10員二環式環系となっており(即ち、実施形態15に記載したように);
Rtは、ハロゲン、シアノまたはC1~C4アルキルであり;
rは、0~4であり;
Q1は、R10から独立して選択される3個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
Q2は、R11から独立して選択される3個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHであり;
R7およびR8は、それぞれ独立してHであり;
R9は、H、CH3または-C(=O)OCH3であり;
各R10およびR11は、独立してハロゲン、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシまたはC1~C8ハロアルコキシであり;
各R16は、独立してハロゲン、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルである、実施形態Cの化合物。
RAおよびRBは、一緒になってW-7、W-8およびW-9から選択される8~9員 二環式環系となっており;
Rtは、ハロゲンまたはC1~C4アルキルであり;
rは、0~3であり;
Q1は、R10から独立して選択される2個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
Q2は、R11から独立して選択される2個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
R9は、Hであり;
各R10およびR11は、独立してハロゲンまたはC1~C8ハロアルキルである、
実施形態Eの化合物。
Wは、-ORCであり;
RCは、CF3;またはハロゲンで置換されているまたは非置換のフェニル;または非置換のピリジン環であり;
Jは、-CR2R3-であり;
Q1は、R10から独立して選択される3個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
Q2は、R11から独立して選択される3個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHであり;
R9は、H、C1~C6アルキルまたはC2~C8アルコキシカルボニルであり;
R7およびR8は、それぞれ独立してHまたはFであり;
R9は、H、CH3または-C(=O)OCH3であり;
各R10およびR11は、独立してハロゲン、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシまたはC1~C8ハロアルコキシである、
実施形態Bの化合物。
2-[(3R,4S)-3-[[(2,3-ジフルオロフェニル)アミノ]カルボニル]-1-メチル-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ピロリジニリデン]ヒドラジド2,2-ジメチルプロパン酸(化合物1)。
R1は、CH3であり、R2は、Clであり、Gは、Hである;または
R1は、CH3であり、R2は、Clであり、Gは、C(O)Meである)。
(3R,4S)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-ヒドラジニリデン-1-メチル-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキサミド(化合物2)の製造
工程A:1,3ジエチル2-[(1S)-2-ニトロ-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]-プロパンジオアートの製造
1-[(1E)-2-ニトロエテニル]-4-(トリフルオロメチル)ベンゼン(14g、64.5mmol)のトルエン(70mL)溶液に、マロン酸ジエチル(12.38g、77.4mmol)とビス[(1R,2R)-N1,N2-ビス(フェニルメチル)-1,2-シクロヘキサンジアミン-κN1,κN2]ジブロモニッケル(OC-6-12)(CAS登録番号941321-23-9)(1.03g、1.29mmol)を添加した。反応混合物を室温で48時間撹拌した。次いで、反応混合物を真空中で濃縮して粗成生物を得、これをシリカに充填し、中圧液体クロマトグラフィー(溶離剤として石油エーテル中10%酢酸エチル)により精製して表題化合物25gを得た。
1,3-ジエチル2-[(1S)-2-ニトロ-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]-プロパンジオアート(即ち、工程Aの生成物)(25g、66.31mmol)のエタノール(250mL)と水(38mL)の溶液に、鉄粉末(18.56g、331.56mmol)と塩化アンモニウム(1.79g、33.15mmol)を添加し、反応混合物を100℃で加熱した。16時間後、反応混合物をCelite(登録商標)ケイ藻土ろ過助剤を通してろ過し、真空中で濃縮した。残留物を水で希釈し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水と塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。溶媒を真空中で濃縮して粗化合物を得、これをn-ペンタンで洗浄して125~129℃で溶融する表題化合物10.6gを得た。
エチル(3R,4S)-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキシラート(即ち、工程Bの生成物)(9.6g、31.89mmol)のエタノール(100mL)と水(100mL)の溶液に、水酸化ナトリウム(3.82g、95.68mmol)を0℃で添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、その後反応混合物を真空中で濃縮し、固体を水に溶解させた。水層を0℃で6NのHClでpH1に酸性化し、結果として得られた固体をろ過によって集め、真空下で乾燥させて、120~122℃で溶融するオフホワイト色の固体としての表題化合物8.2g(収率94%)を得た。
テトラヒドロフラン(5mL)中の(3R,4S)-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボン酸(即ち、工程Cの生成物)(5g、18.31mmol)を、カリウムt-ブトキシド(テトラヒドロフラン中1N、54.9mL、54.9mmol)に0℃でゆっくりと添加した。10分後、ブロモメタン(トルエン中25%、17.39mL、45.78mmol)を添加し、反応混合物を室温で撹拌した。12時間後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、0℃で1NのHClでpH1に酸性化した。結果として得られた固体をろ過によって集め、真空下で乾燥させた。粗固体をn-ペンタンで洗浄して、143~147℃で溶融するオフホワイト色の固体としての表題化合物4.6gを得た。
1H NMR (dmso d6) δ 12.8 (bs, 1H), 7.73-7.71 (d, 2H), 7.59-7.57 (d, 2H), 3.94-3.89 (m, 1H), 3.77-3.72 (t, 1H), 3.61-3.58 (d, 1H), 3.41-3.26 (m, 1H), 2.80 (s, 3H).
(3R,4S)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボン酸(即ち、工程Dの生成物)(2.5g、8.71mmol)のメタノール(30mL)溶液に硫酸(2.5mL)を添加し、反応混合物を90℃で加熱した。16時間後、反応混合物を真空中で濃縮し、水で希釈した。水層を酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機物を水と塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。溶媒を除去し、結果として得られた固体をn-ペンタンで洗浄して、89~91℃で溶融するオフホワイト色の固体としての表題化合物2.25gを得た。
1H NMR δ 7.62-7.60 (d, 2H), 7.36-7.34 (d, 2H), 4.07-4.06 (d, 1H), 3.85-3.80 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.59-3.56 (d, 1H), 3.44-3.39 (m, 1H), 2.95 (s, 3H).
メチル(3R,4S)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキシラート(即ち、工程Eの生成物)(2g、6.64mmol)のトルエン(40mL)溶液にローソン試薬(3.22g、7.9mmol)を添加し、反応混合物を125℃で撹拌した。3時間後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル(3×)で抽出した。合わせた有機層を水と塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。次いで、有機物を減圧下で濃縮して粗物質を得、これを石油中15%酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、152~156℃で溶融する固体としの表題化合物2gを得た。
1H NMR δ 7.62-7.60 (d, 2H), 7.33-7.31 (d, 2H), 4.26-4.21 (m, 1H), 4.07-4.02 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.78-3.75 (m, 1H), 3.34 (s, 3H).
メチル(3S,4S)-1-メチル-2-チオキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキシラート(即ち、工程Fの生成物)(0.6g、1.89mmol)のエタノール(20mL)とH2O(20mL)の溶液に、水酸化ナトリウム(0.23g、5.68mmol)を0℃で添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。次いで、反応混合物を真空中で濃縮し、結果として得られた固体を水に溶解させた。水性混合物を0℃で6Nの塩酸でpH1に酸性化した。結果として得られた固体をろ過によって集め、真空下で乾燥させて、104~108℃で溶融する固体としての表題化合物0.57gを得た。
1H NMR (dmso d6) δ 12.85 (bs, 1H), 7.74-7.72 (d, 2H), 7.57-7.55 (d, 2H), 4.21-4.17 (m, 1H), 4.02-3.95 (m, 1H), 3.90-3.78 (m, 2H), 3.23 (s, 3H).
(3S,4S)-1-メチル-2-チオキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボン酸(即ち、工程Gの生成物)(0.5g、1.65mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(5mL)とジクロロメタン(40mL)の溶液に、トリエチルアミン(0.71mL、4.95mmol)と2,3-ジフルオロアニリン(0.42g、3.30mmol)を添加した。反応混合物を室温で10分間撹拌し、次いで、プロピルホスホン酸無水物(T3P(登録商標))(酢酸エチル中50%、2.25mL、3.30mmol)を0℃で添加した。室温で12時間撹拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水と塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させた。次いで、有機層を減圧下で濃縮して粗物質を得、これを石油エーテル中20%酢酸エチルで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、183~187℃で溶融するオフホワイト色の固体としての表題化合物0.32を得た。
1H NMR δ 10.05 (bs, 1H), 7.98-7.95 (t, 1H), 7.63-7.40 (d, 2H), 7.40-7.26 (d, 2H), 7.06-6.99 (m, 1H), 6.94-6.87 (m, 1H), 4.48-4.43 (m, 1H), 4.28-4.23 (m, 1H), 4.04-4.03 (d, 1H), 3.77-3.73 (q, 1H), 3.36 (s, 3H).
(3S,4S)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-1-メチル-2-チオキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキサミド(即ち、工程Hの生成物)(0.2g、0.48mmol)のメタノール(10mL)溶液にヒドラジン水和物(2.0mL)を添加し、反応混合物を室温で撹拌した。48時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、結果として得られた固体をn-ペンタンで洗浄して、120~123℃で溶融する固体としての表題化合物80mgを得た。
1H NMR δ 12.09 (s, 1H), 8.10-8.07 (m, 1H), 7.61-7.58 (d, 2H), 7.32-7.30 (d, 2H), 7.07-6.99 (m, 1H), 6.90-6.84 (m, 1H), 6.17 (bs, 2H), 4.34-4.33 (d, 1H), 4.16 (s, 1H), 4.03-3.99 (m, 1H), 3.32-3.30 (d, 1H), 2.93 (s, 3H).
2-[(3R,4S)-3-[[(2,3-ジフルオロフェニル)アミノ]カルボニル]-1-メチル-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ピロリジニリデン]ヒドラジド2,2-ジメチルプロパン酸(化合物1)の製造
工程A:2-[(3R,4S)-3-[[(2,3-ジフルオロフェニル)アミノ]カルボニル]-1-メチル-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ピロリジニリデン]ヒドラジド2,2-ジメチルプロパン酸の製造
(3S,4S)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-1-メチル-2-チオキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキサミド(即ち、合成例1の工程Hの生成物)(150mg、0.36mmol)のテトラヒドロフラン(15mL)溶液に酢酸水銀(II)(230mg、7.24mmol)とピバロイルヒドラジド(84.5mg、7.24mmol)を添加し、反応混合物を90℃に加熱した。12時間後、反応混合物を室温に冷却し、Celite(登録商標)ケイ藻土ろ過助剤を通してろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、粗物質を分取高速液体クロマトグラフィーによって精製して、240~244℃で溶融する固体(異性体の71:26混合物)としての表題化合物25mgを得た。
1H NMR δ 10.11 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 7.73-7.71 (d, 2H), 7.67-7.61 (d, 3H), 7.17-7.14 (t, 2H), 4.03-4.02 (d, 1H), 3.85-3.80 (t, 1H), 3.69-3.68 (d, 1H), 3.36 (s, 1H), 2.87 (s, 3H), 1.02 (s, 9H).
試験A
イヌビエ(エチノクロア・クルス-ガルリ(Echinochloa crus-galli))、ホウキギ(コチア・スコパリア(Kochia scoparia))、ブタクサ(common ragweed、アンブロシア・エラチオル(Ambrosia elatior))、イタリアンライグラス(Italian ryegrass、ロリウム・ムルティフロルム(Lolium multiflorum))、エノコログサ(green foxtail、セタリア・ヴィリディス(Setaria viridis))、およびアカザ(アマランサス・レトロフレックサス(Amaranthus retroflexus))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験化学物質を用いて直接土壌噴霧で発生前処理した。
イネ(オリザ・サティバ(Oryza sativa))、タマガヤツリ(small-flower umbrella sedge、シペラス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、アメリカコナギ(ヘテランテラ・リモサ(Heteranthera limosa))、およびイヌビエ(エチノクロア・クルス-ガルリ(Echinochloa crus-galli))から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために2葉展開期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面より3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接施用することにより処理し、次いで、この水深を試験期間中維持した。処理した植物および対照を温室中に13~15日間維持し、その後、全ての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Bにまとめられている植物の応答評価は0~100のスケールに基づいており、ここで、0は効果無しであり、100は完全な防除である。ダッシュ記号(-)による応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
Claims (5)
- 式1の化合物、そのN-オキシド塩および立体異性体
Wは、-NRA R B であり;
RAは、H、シアノ、CHO、C2~C4アルキルカルボニル、C1~C4アルキル;またはハロゲンでもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換のフェニルであり;
RBは、H、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニルもしくはC3~C10トリアルキルシリルであり;または、フェニル環もしくはナフタレニル環系
であり、各環もしくは環系は、R16から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または、R16から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換の4~7員複素環式環であり;または
RAおよびRBは、これらが両方とも結合している窒素原子と一緒になって、炭素、酸素、窒素および-C(=O)-から選択される環員を含有する4、5もしくは6員環を形成しており;または、一緒になって6~10員二環式環系となっており;または、一緒になって8~13員三環式環系となっており、各環もしくは環系は、炭素、窒素および-C(=O)-から選択される環員を含有し、ハロゲン、シアノもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換であり;
Jは、-CR2R3-、-CR2R3-CR4R5-、-NR6-または-O-であり;
Yは、O、SまたはNR15であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、CHO、C3~C8アルキルカルボニルアルキル、-C(C1~C4アルキル)=N-O(C1~C4アルキル)、-C(O)NH2、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルケニルアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C5~C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリルであり;または-CPh=N-O(C1~C4アルキル)であり、ここで、フェニルは、R13から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;またはG1であり;
Q1は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、R10から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または、4~7員複素環式環;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および5個以下のN原子から独立して選択される1~5個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR10から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR12から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
Q2は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、R11から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または、4~7員複素環式環;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および5個以下のN原子から独立し
て選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR11から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR13から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキルもしくはC1~C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、これらが結合している炭素原子と一緒になってC3~C7シクロアルキル環を形成しており;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキルまたはC1~C4アルコキシであり;
R6は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニルもしくはC1~C6アルコキシであり;または
R1およびR6は、一緒になってC3~C6アルキレンもしくは-CH2OCH2-となっており;
R7およびR8は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルまたはC1~C4アルキルであり;
R9は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニルもしくはC3~C10トリアルキルシリル;またはG1であり;
各R10およびR11は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1~C8アルキル、C1~C8シアノアルキル、C1~C8シアノアルコキシ、C1~C8ハロアルキル、C1~C8ヒドロキシアルキル、C1~C8ニトロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8ニトロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シクロプロピルメチル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、C4~C10シクロアルキルアルキル、C4~C10ハロシクロアルキルアルキル、C5~C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5~C12シクロアルキルアルケニル、C5~C12シクロアルキルアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C4~C10アルキルシクロアルキル、C6~C12シクロアルキルシクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8ハロシクロアルケニル、C2~C8ハロアルコキシアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C4~C10シクロアルコキシアルキル、C3~C10アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C2~C8ハロジアルキルアミノ、C2~C8アルキルアミノアルキル、C2~C8ハロアルキルアミノアルキル、C4~C10シクロアルキルアミノアルキル、C3~C10ジアルキルアミノアルキル、-CHO、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、-C(=O)OH、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、-C(=O)NH2、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C2~C8アルケニルオキシ、C2~C8ハロアルケニルオキシ、C3~C8アルキニルオキシ、C3~C8ハロアルキニルオキシ、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C4~C10シクロアルキルアルコキシ、C3~C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C2~C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4~C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1~C8アルキルスルホニルオキシ、C1~C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2~C8アルキルカルボニルアミノ、C2~C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3~C8シクロアルキルアミノ、C2~C8アルコキシカルボニルアミノ、C1~C6アルキルスルホニルアミノ、C1~C6ハロアルキルスルホニルアミノ、-SF5、-SCN、SO2NH2、C3~C12トリアルキルシリル、C4~C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC4~C12トリアルキルシリルアルコキシであり;またはG2であり;または、R20S(=O)=N-、R20S(=O)2NR19-C(=O)-もしくはR20(R19N=)qS(=O)p-であり、ここで、右に突出している自由結合手はQ1への結合点を示し;
各R12およびR13は、独立してシアノ、C1~C3アルキル、C1~C8ヒドロキシアルキル、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルキルカルボニル、C2~C3アルコキシカルボニル、C2~C3アルキルアミノアルキルまたはC3~C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R14は、独立してH、シアノ、C2~C3アルキルカルボニルまたはC2~C3ハロアルキルカルボニルであり;
R15は、H、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C2~C6アルキルカルボニルまたはC2~C6ハロアルキルカルボニルであり;
各G1は、独立してフェニルであり;または5もしくは6員複素環式環であり、それぞれR17から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、または5もしくは6員複素環式環であり、それぞれR18から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換であり;
各R16、R17およびR18は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-SO2NH2、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C8アルキルカルボニル、C1~C8ヒドロキシアルキル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6アルキルアミノアルキル、C2~C8アルコキシカルボニル、C3~C8シクロアルキル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C3~C8ジアルキルアミノアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリル、C1~C6アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C2~C8アルキルカルボニルアミノ、C1~C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり;
各R19は、独立してH、シアノ、C2~C3アルキルカルボニルまたはC2~C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R20は、独立してH、C1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキ
ル、C1~C6アルコキシ、C3~C10トリアルキルシリルまたはG1であり;
各uおよびvは、独立して0、1または2であり、ただし、uとvの合計は0、1または2であり;
各pおよびqは、独立して0、1または2であり、ただし、pとqの合計は0、1または2であり、pが0の場合、qは1または2以外である)。 - 2-[(3R,4S)-3-[[(2,3-ジフルオロフェニル)アミノ]カルボニル]-1-メチル-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ピロリジニリデン]ヒドラジド2,2-ジメチルプロパン酸である、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の成分とを含む、除草用組成物。
- (a)請求項1の化合物と、(b)(b1)光学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b3)アセチル-CoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5-エノール-ピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b6)光学系I電子ダイバータ、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b8)グルタミンシンセターゼ(GS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、(b10)オーキシン輸送阻害剤、(b11)フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、(b12)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、(b13)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ(HST)阻害剤、(b14)セルロース生合成阻害剤、(b15)有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アシュラム、ブロモブチド、シンメシリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および(b16)除草剤薬害軽減剤;ならびに(b1)~(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1種の追加の有効成分とを含む、除草用混合物。
- 望ましくない植生の成長を防除する方法であって、植生またはその環境に請求項1に記載の化合物の除草有効量を接触させることを含む、前記方法。
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