JP2023182688A - 除草剤としての2-(フェニルオキシまたはフェニルチオ)ピリミジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
【課題】望ましくない植生を防除するための、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的に優しい、または異なる作用部位を有する化合物を提供する。【解決手段】式1TIFF2023182688000117.tif34161の化合物が、それらのすべての立体異性体、N-オキシドおよび塩を含めて開示される。さらに、式1の化合物を含有する組成物および望ましくない植生を防除するための方法であって、前記望ましくない植生もしくはその環境を有効量の本発明の化合物もしくは組成物と接触させる工程を含む方法も開示される。式1の化合物は、具体的には、例えば3,3,3-トリフルオロプロピル2-クロロ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩である。【選択図】なし
Description
本発明は、望ましくない植生を防除するための所定のピリミジニルオキシベンゼン誘導体、それらのN-オキシド、塩および組成物ならびにそれらの使用方法に関する。
望ましくない植生の防除は、高い作物効率を達成する際に極めて重要である。雑草の成長の選択的防除を達成することは、特に、例えばイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマトおよびプランテーション作物などの有用な作物において極めて望ましい。そのような有用な作物における抑制されない雑草成長は、生産性の有意な低下を引き起こす可能性があり、それにより消費者にとってのコスト増大を生じさせる。非農耕地域における望ましくない植生の防除もまた重要である。これらの目的のためには多数の製品を市販で入手できるが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的に優しい、または異なる作用部位を有する新規な化合物に対する必要が依然としてある。
本発明は、式1(すべてのすべての幾何異性体および立体異性体を含む):
[式中、
Aは;
であり;
Bは、OもしくはSであり;
R1は、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~
C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキルアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6アルキルアミノ、C1~C6ハロアルキルアミノ、C2~C10ジアルキルアミノ、C2~C10ハロジアルキルアミノ、C3~C6シクロアミノ、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C4~C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルケニルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C2~C6アルキルチオアルキル、C2~C6ハロアルキルチオアルキル、ベンジル、-N(R7)(OR8)、-ON(R9a)(R9b)もしくは-N(R7)N(R9a)(R9b)であり;
Zは、OもしくはSであり;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキルもしくは-SOnR10であり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C3~C7シクロアルキルカルボニル、C2~C4アルコキシ、C3~C4アルケニルオキシ、C3~C4アルキニルオキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C2~C4アルキルチオアルキル、-C(=O)N(R11a)(R11b)、-C(=NOR12)H、-C(=N(R13))Hもしくは-SOnR14であり;
mは、0、1、2もしくは3であり;
各nは、独立して0、1もしくは2であり;
R4は、H、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
R5は、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6シアルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C2~C6アルキルチオアルキル、C2~C6ハロアルキルチオアルキルもしくはベンジルであり;
各R6aおよびR6bは、独立してH、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
R7は、H、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
R8は、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルコキシア
ルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキルもしくはC2~C6シアノアルキルであり;
各R9aおよびR9bは、独立してH、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
R10は、独立してC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルキルアミノもしくはC2~C10ジアルキルアミノであり;
各R11aは、独立してC1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;
各R11bは、独立してH、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;
各R12は、独立してHもしくはC1~C4アルキルであり;
各R13は、独立してH、アミノ、C1~C4アルキルもしくはC1~C4アルキルアミノであり;
各R14は、独立してC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルキルアミノもしくはC2~C10ジアルキルアミノであり;および
各R15は、HもしくはC1~C6アルキルである;
ただし、
(i)AがA-1である場合は、R1は、H、C1~C6アルキルもしくはC2~C6アルケニル以外であり;
(ii)AがA-6である場合は、R1は、C1~C6アルキルスルホニル以外であり;
(iii)AがA-1であり、R2がClであり、R3が3-Brである場合は、R1は、C2アルキルチオ、C2アルキルスルフィニルもしくはC2アルキルスルホニル以外であり;および
(iv)式1の化合物は、メチル2-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(CAS登録番号854215-38-6)、メチル2-[(5-ブロモ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(CAS登録番号1086397-52-5)、1-[2-[(5-ブロモ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]-エタノン(CAS登録番号1147704-06-0)および2-[(5-ブロモ-2-ピリミジニル)オキシ]-ベンゼンアセトニトリル(CAS登録番号138193-83-6)以外であることを前提とする]の化合物、それらのN-オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物および除草剤としてのそれらの使用に向けられる。
[式中、
Aは;
であり;
Bは、OもしくはSであり;
R1は、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~
C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキルアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6アルキルアミノ、C1~C6ハロアルキルアミノ、C2~C10ジアルキルアミノ、C2~C10ハロジアルキルアミノ、C3~C6シクロアミノ、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C4~C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルケニルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C2~C6アルキルチオアルキル、C2~C6ハロアルキルチオアルキル、ベンジル、-N(R7)(OR8)、-ON(R9a)(R9b)もしくは-N(R7)N(R9a)(R9b)であり;
Zは、OもしくはSであり;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキルもしくは-SOnR10であり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C3~C7シクロアルキルカルボニル、C2~C4アルコキシ、C3~C4アルケニルオキシ、C3~C4アルキニルオキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C2~C4アルキルチオアルキル、-C(=O)N(R11a)(R11b)、-C(=NOR12)H、-C(=N(R13))Hもしくは-SOnR14であり;
mは、0、1、2もしくは3であり;
各nは、独立して0、1もしくは2であり;
R4は、H、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
R5は、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6シアルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C2~C6アルキルチオアルキル、C2~C6ハロアルキルチオアルキルもしくはベンジルであり;
各R6aおよびR6bは、独立してH、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
R7は、H、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
R8は、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルコキシア
ルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキルもしくはC2~C6シアノアルキルであり;
各R9aおよびR9bは、独立してH、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
R10は、独立してC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルキルアミノもしくはC2~C10ジアルキルアミノであり;
各R11aは、独立してC1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;
各R11bは、独立してH、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;
各R12は、独立してHもしくはC1~C4アルキルであり;
各R13は、独立してH、アミノ、C1~C4アルキルもしくはC1~C4アルキルアミノであり;
各R14は、独立してC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルキルアミノもしくはC2~C10ジアルキルアミノであり;および
各R15は、HもしくはC1~C6アルキルである;
ただし、
(i)AがA-1である場合は、R1は、H、C1~C6アルキルもしくはC2~C6アルケニル以外であり;
(ii)AがA-6である場合は、R1は、C1~C6アルキルスルホニル以外であり;
(iii)AがA-1であり、R2がClであり、R3が3-Brである場合は、R1は、C2アルキルチオ、C2アルキルスルフィニルもしくはC2アルキルスルホニル以外であり;および
(iv)式1の化合物は、メチル2-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(CAS登録番号854215-38-6)、メチル2-[(5-ブロモ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(CAS登録番号1086397-52-5)、1-[2-[(5-ブロモ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]-エタノン(CAS登録番号1147704-06-0)および2-[(5-ブロモ-2-ピリミジニル)オキシ]-ベンゼンアセトニトリル(CAS登録番号138193-83-6)以外であることを前提とする]の化合物、それらのN-オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物および除草剤としてのそれらの使用に向けられる。
より詳細には、本発明は、式1の(すべての立体異性体を含む)化合物、それらのN-オキシドまたは塩に関する。本発明はさらに、本発明の(すなわち、除草性有効量にある)化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物に関する。本発明はさらに、望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生もしくはその環境を除草性有効量の本発明の(例えば、本明細書に記載した組成物としての)化合物と接触させる工程を含む方法に関する。
本発明はさらに、除草剤混合物であって、(a)式1から選択される化合物、それらのN-オキシドおよび塩、ならびに(b)下記に記載する(b1)~(b16)から選択される少なくとも1つの追加の有効成分;ならびに(b1)~(b16)から選択される化合物の塩を含む除草剤混合物もまた含む。
本明細書で使用する用語「を含む」、「を含んでいる」、「を包含する」、「を包含している」、「を有する」、「を有している」、「を含有する」、「を含有している」、「を特徴とする」またはそれらの任意の変形は、明示的に示したあらゆる限定を前提として、非排他的な包含を含むと意図されている。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、工程または方法は、それらの要素に必ずしも限定されるものではなく、明示的に列挙さ
れていない、またはそのような組成物、混合物、工程または方法に固有ではない他の要素を含むことができる。
れていない、またはそのような組成物、混合物、工程または方法に固有ではない他の要素を含むことができる。
移行句「~からなる」は、明記されていないあらゆる要素、工程もしくは成分を除外する。特許請求項において使用された場合、そのような移行句は、それらに元々結び付いていた不純物を除いて、特許請求項に列挙された物質以外の物質を包含することを認めないであろう。移行句「~からなる」が、前文の直後ではなく請求項の本文の一節に出現した場合は、その移行句はその節に記載された要素だけを限定する;他の要素は、その請求項から全体としては排除されない。
移行句「本質的に~からなる」は、逐語的に開示されたものに加えて、材料、工程、特徴、構成成分もしくは要素を含む組成物または方法を定義するために使用されるが、ただし、これらの追加の材料、工程、特徴、構成成分もしくは要素が本発明の基本的および新規な特徴へ実質的に影響を及ぼさないことを前提とする。用語「本質的に~からなる」は、「を含む」と「~からなる」との間の中間を占める。
本出願人らが本発明またはその一部分を例えば「を含む」のような無制限の用語を用いて定義する場合は、(他に特別に規定しない限り)その説明は用語「本質的に~からなる」または「~からなる」を使用してそのような発明を記載していると解釈すべきであると容易に理解できる。
さらに、明示的に反対のことが述べられない限り、「または」は、包括的な「または」を意味し、排他的な「または」を意味しない。例えば、条件AまたはBは、以下のいずれか1つにより満たされる:Aが真であり(または存在する)およびBが偽である(または存在しない)、Aが偽であり(または存在しない)およびBが真である(または存在する)、ならびにAとBの両方とも真である(または存在する)。
さらに、本発明の要素もしくは成分に先行する不定冠詞「1つの(aおよびan)」は、その要素もしくは構成成分の事例(すなわち、発生)の数に関して非制限的であることが意図されている。このため、「1つの(aおよびan)」は、1つまたは少なくとも1つを含むと読み取るべきであり、単数形の要素もしくは構成成分は、その数が明白に単数であることを意味していない限り複数も含んでいる。
本明細書で言及する、単独または用語の組み合わせのいずれかにおいて使用される用語「実生」は、種の胚から成長する若い植物を意味する。
本明細書で言及するように、単独または例えば「広葉雑草」などの用語のいずれかにおいて使用される用語「広葉」は、2枚の子葉を有する胚を特徴とする被子植物の群を記載するために使用される用語である双子葉植物(dicotまたはdicotyledon)を意味する。
上記の列挙では、単独または例えば「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語のいずれかにおいて使用される用語「アルキル」には、直鎖状もしくは分岐状アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、または異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体が含まれる。「アルケニル」には、直鎖状もしくは分岐状アルケン、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニルならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体が含まれる。「アルケニル」には、さらにポリエン、例えば1,2-プロパジエニルおよび2,4-ヘキサジエニルが含まれる。「アルキニル」には、直鎖状もしくは分岐状アルキン、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニルならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体が含まれる。「ア
ルキニル」は、さらにまた例えば2,5-ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分を含むことができる。
ルキニル」は、さらにまた例えば2,5-ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分を含むことができる。
「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の例としては、CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2およびCH3CH2OCH2CH2が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルコキシ」の例としては、CH3OCH2O、(CH3)2CHOCH2O、CH3OCH2CH2OおよびCH3CH2OCH2CH2CH2Oが挙げられる。「アルケニルオキシ」には、直鎖状もしくは分岐状アルケニルオキシ部分が含まれる。「アルケニルオキシ」の例としては、H2C=CHCH2O、(CH3)2C=CHCH2O、(CH3)CH=CHCH2O、(CH3)CH=C(CH3)CH2OおよびCH2=CHCH2CH2Oが挙げられる。「アルキニルオキシ」には、直鎖状もしくは分岐状アルキニルオキシ部分が含まれる。「アルキニルオキシ」の例としては、HC≡CCH2O、CH3C≡CCH2OおよびCH3C≡CCH2CH2Oが挙げられる。「アルキルチオ」には、分岐状もしくは直鎖状アルキルチオ部分、例えば、メチルチオ、エチルチオならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体が含まれる。「アルキルスルフィニル」には、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれる。「アルキルスルフィニル」の例としては、CH3S(O)-、CH3CH2S(O)-、CH3CH2CH2S(O)-、(CH3)2CHS(O)-ならびに種々のブチルフルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、CH3S(O)2-、CH3CH2S(O)2-、CH3CH2CH2S(O)2-、(CH3)2CHS(O)2-ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の例としては、CH3SCH2、CH3SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2CH2SCH2およびCH3CH2SCH2CH2が挙げられる。「シアノアルキル」は、1つのシアノ基で置換されたアルキル基を意味する。「シアノアルコキシ」は、1つのシアノ基で置換されたアルコキシ基を意味する。「シアノアルコキシアルキル」は、1つのシアノ基で置換されたアルコキシアルキル基を意味する。「シアノアルキル」の例としては、NCCH2、NCCH2CH2およびCH3CH(CN)CH2が挙げられる。用語「ヒドロキシアルキル」は、1つのヒドロキシ基で置換されたアルキル基を意味する。「ヒドロキシアルキル」の例としては、HOCH2-、HOCH2CH2-およびCH3CH(OH)CH2-が挙げられる。用語「ニトロアルキル」は、1つのニトロ基で置換されたアルキル基を意味する。「ニトロアルキル」の例としては、O2NCH2-、O2NCH2CH2-およびCH3CH(NO2)CH2-が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」などは、上記の例に類似して定義されている。
「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。用語「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を意味し、例えば、エチルシクロプロピル、i-プロピルシクロブチル、3-メチルシクロペンチルおよび4-メチルシクロヘキシルを含む。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび直鎖状もしくは分岐状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。用語「シクロアルキルアルコキシ」は、アルコキシ部分上のシクロアルキル置換を意味する。用語「
シクロアルキルカルボニル」は、カルボニル部分を介して結合したシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルカルボニル」の例としては、c-Pr(C=O)-、シクロペンチル(C=O)-が挙げられる。用語「シクロアルキルスルホニル」は、スルホニル部分を介して結合したシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルスルホニル」の例としては、c-Pr(S=O2)-、シクロペンチル(S=O2)-が挙げられる。用語「シクロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合したシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルチオ」の例としては、c-Pr(S)-、シクロペンチル(S)-が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシが挙げられる。用語「シクロアルコキシ」は、例えばシクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して連結したシクロアルキルを意味する。用語「シクロアミノ」は、窒素を介して連結した環状アミン部分を意味する。「シクロアミノ」の例としては、-N[CH2CH2CH2]-(すなわち、アゼチジン)および-N[CH2CH2CH2CH2]-(すなわち、ピロリジン)が挙げられる。
シクロアルキルカルボニル」は、カルボニル部分を介して結合したシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルカルボニル」の例としては、c-Pr(C=O)-、シクロペンチル(C=O)-が挙げられる。用語「シクロアルキルスルホニル」は、スルホニル部分を介して結合したシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルスルホニル」の例としては、c-Pr(S=O2)-、シクロペンチル(S=O2)-が挙げられる。用語「シクロアルキルチオ」は、硫黄原子を介して結合したシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルチオ」の例としては、c-Pr(S)-、シクロペンチル(S)-が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシが挙げられる。用語「シクロアルコキシ」は、例えばシクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して連結したシクロアルキルを意味する。用語「シクロアミノ」は、窒素を介して連結した環状アミン部分を意味する。「シクロアミノ」の例としては、-N[CH2CH2CH2]-(すなわち、アゼチジン)および-N[CH2CH2CH2CH2]-(すなわち、ピロリジン)が挙げられる。
単独または例えば「ハロアルキル」などの複合語中のいずれかで、または例えば「ハロゲンと置換されたアルキル」などの説明において使用される場合の用語「ハロゲン」には、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素が含まれる。さらに、例えば「ハロアルキル」などの複合語において使用される場合、または例えば「ハロゲンと置換されたアルキル」などの説明において使用される場合は、前記アルキルは、同一もしくは相違していてよいハロゲン原子と部分的もしくは完全に置換されてよい。「ハロアルキル」もしくは「ハロゲンと置換されたアルキル」の例としては、F3C、ClCH2、CF3CH2およびCF3CCl2が挙げられる。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシアルコキシ」、「アルコキシハロアルキル」などは、用語「ハロアルキル」に類似して定義されている。ハロシクロアルキルの例としては、c-Pr(2-Cl)、c-Bu(2,2-ジ-Br)およびc-ヘキス(3,5-ジ-Cl)が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、CF3O-、CCl3CH2O-、HCF2CH2CH2O-およびCF3CH2O-が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、CCl3S-、CF3S-、CCl3CH2S-およびClCH2CH2CH2S-が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、CF3S(O)-、CCl3S(O)-、CF3CH2S(O)-およびCF3CF2S(O)-が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、CF3S(O)2-、CCl3S(O)2-、CF3CH2S(O)2-およびCF3CF2S(O)2-が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、(Cl)2C=CHCH2-およびCF3CH2CH=CHCH2-が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、HC≡CCHCl-、CF3C≡C-、CCl3C≡C-およびFCH2C≡CCH2-が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、CF3OCH2O-、ClCH2CH2OCH2CH2O-、Cl3CCH2OCH2O-ならびに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。「アルコキシハロアルキル」の例としては、CH3OCF2CH2-、CH3CH2OCH2CCl2-、CF3CH2CH2OCH2-ならびに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。
用語「ハロアルケニルオキシ」は、酸素を介して結合したハロアルケニル基を意味する。「ハロアルケニルオキシ」の例としては、(Cl)2C=CHCH2O-およびCF3CH2CH=CHCH2O-が挙げられる。用語「ハロアルキルアミノ」は、窒素原子(すなわち、第2級アミンとして)を介して結合したハロアルキル基を意味する。「ハロアルキルアミノ」の例としては、CF3NH-、CCl3CH2NH-、HCF2CH2CH2NH-およびCF3CH2NH-が挙げられる。用語「ハロアルキルカルボニル」は、カルボニル部分を介して結合したハロアルキル基を意味する。「ハロアルキルカルボニル」の例としては、CH2ClC(=O)-、CH3CHClCH2C(=O)-および
(CH3)2CCl(=O)-が挙げられる。用語「ハロアルキルチオアルキル」は、アルキル部分を介して結合したハロアルキルチオ基を意味する。「ハロアルキルチオアルキル」の例としては、CCl3SCH2-、CF3SCH2-、CCl3CH2SCH2-およびClCH2CH2CH2SCH2-が挙げられる。用語「ハロアルキニルオキシ」は、酸素原子を介して結合したハロアルキニル基を意味する。「ハロアルキニルオキシ」の例としては、HC≡CCHClO-、CF3C≡CO-、CCl3C≡CO-およびFCH2C≡CCH2O-ハロアルキニルオキシが挙げられる。用語「ハロアルコキシアルキル」は、アルキル部分を介して結合したハロアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシアルキル」の例としては、CF3OCH2-、ClCH2CH2OCH2CH2-、Cl3CCH2OCH2-ならびに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。用語「ハロシクロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合したハロシクロアルキル基を意味する。「ハロシクロアルコキシ」の例としては、c-Pr(2-Cl)CH2O-およびc-Bu(1-Cl)CH2CH2O-が挙げられる。用語「ハロジアルキルアミノ」は、窒素を介して結合した2つのハロアルキル基を指す。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、(CH2Cl)2N-、(CH2CH2Cl)2N-および(CH2CH2Cl)(CH2Br)N-が挙げられる。
(CH3)2CCl(=O)-が挙げられる。用語「ハロアルキルチオアルキル」は、アルキル部分を介して結合したハロアルキルチオ基を意味する。「ハロアルキルチオアルキル」の例としては、CCl3SCH2-、CF3SCH2-、CCl3CH2SCH2-およびClCH2CH2CH2SCH2-が挙げられる。用語「ハロアルキニルオキシ」は、酸素原子を介して結合したハロアルキニル基を意味する。「ハロアルキニルオキシ」の例としては、HC≡CCHClO-、CF3C≡CO-、CCl3C≡CO-およびFCH2C≡CCH2O-ハロアルキニルオキシが挙げられる。用語「ハロアルコキシアルキル」は、アルキル部分を介して結合したハロアルコキシ基を意味する。「ハロアルコキシアルキル」の例としては、CF3OCH2-、ClCH2CH2OCH2CH2-、Cl3CCH2OCH2-ならびに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。用語「ハロシクロアルコキシ」は、酸素原子を介して結合したハロシクロアルキル基を意味する。「ハロシクロアルコキシ」の例としては、c-Pr(2-Cl)CH2O-およびc-Bu(1-Cl)CH2CH2O-が挙げられる。用語「ハロジアルキルアミノ」は、窒素を介して結合した2つのハロアルキル基を指す。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、(CH2Cl)2N-、(CH2CH2Cl)2N-および(CH2CH2Cl)(CH2Br)N-が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、C(=O)部分に結合した直鎖状もしくは分岐状アルキル部分を意味する。「アルキルカルボニル」の例としては、CH3C(=O)-、CH3CH2CH2C(=O)-および(CH3)2CHC(=O)-が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、CH3OC(=O)-、CH3CH2OC(=O)-、CH3CH2CH2OC(=O)-、(CH3)2CHOC(=O)-ならびに種々のブトキシカルボニルもしくはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、CH3C(=O)O-、CH3CH2CH2C(=O)O-および(CH3)2CHC(=O)O-が挙げられる。
置換基内の炭素原子の総数は、接頭語「Ci~Cj」(式中、iおよびjは1~10の数である)によって示される。例えば、C1~C4アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルを指定する;C2アルコキシアルキルは、CH3OCH2-を指定する;C3アルコキシアルキルは、例えば、CH3CH(OCH3)-、CH3OCH2CH2-もしくはCH3CH2OCH2-を指定する;およびC4アルコキシアルキルは、例えば、CH3CH2CH2OCH2-およびCH3CH2OCH2CH2-を含む、計4個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を指定する。
化合物が、前記置換基の数が1を超える可能性があることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基(それらが1を超える場合)は、規定された置換基の群、例えば(R3)m(式中、mは、0、1、2もしくは3である)から独立して選択される。さらに、下付き文字がある範囲、例えば(R)i~jを指す場合、置換基の数は、i~jの間の包含的な整数から選択することができる。1つの基が水素であってよい置換基を含有する、例えば(R1またはR4)である場合、さらにこの置換基が水素と見なされる場合、これは未置換である前記基と同等であると認識される。1つの可変基が1つの位置、例えば(R3)m(式中、mは0であってよい)に任意選択的に結合していると示される場合、水素は、たとえ可変基の定義において言及されていない場合でさえ、その位置に存在する場合がある。1つの基の上の1つ以上の位置が「置換されていない」または「未置換」であると言われる場合、水素原子は任意の自由原子価を占めるために結合させられる。
他に指示されない限り、式1の構成成分としての「環」もしくは「環系」は、炭素環式もしくは複素環式である。用語「環系」は、2つ以上の縮合環を意味する。用語「環員」
は、環もしくは環系の骨格を形成する原子もしくは他の部分(例えば、C(=O)、C(=S)、S(O)もしくはS(O)2)を指す。
は、環もしくは環系の骨格を形成する原子もしくは他の部分(例えば、C(=O)、C(=S)、S(O)もしくはS(O)2)を指す。
用語「炭素環式環」、「炭素環」もしくは「炭素環式環系」は、環の骨格を形成する原子が炭素だけから選択される環もしくは環系を意味する。他に指示されない限り、炭素環
式環は、飽和、部分不飽和または完全不飽和の環であってよい。完全不飽和炭素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、相互に単結合によって連結した炭素原子からなる骨格を有する環を指す;他に規定しない限り、残りの炭素原子価は、水素原子に占められる。
式環は、飽和、部分不飽和または完全不飽和の環であってよい。完全不飽和炭素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、相互に単結合によって連結した炭素原子からなる骨格を有する環を指す;他に規定しない限り、残りの炭素原子価は、水素原子に占められる。
用語「複素環式環」、「複素環式」または「複素環式環系」は、環の骨格を形成する少なくとも1個の原子が炭素ではない、例えば窒素、酸素もしくは硫黄である環もしくは環系を意味する。典型的には、複素環式環は、4個以下の窒素、2個以下の酸素および2個以下の硫黄を含有する。他に指示されない限り、複素環式環は、飽和、部分不飽和または完全不飽和の環であってよい。完全不飽和複素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」もしくは「芳香族複素環式環」とも呼ばれる。他に指示されない限り、複素環式環および複素環式環系は、前記炭素もしくは窒素上の水素の置換によって任意の利用可能な炭素もしくは窒素を介して結合することができる。
「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面にあってその環平面に垂直なp軌道を有すること、および(4n+2)π電子(式中、nは正の整数である)がその環と結び付いてヒュッケル則に適合することを意味する。用語「芳香族環系」は、環系のうちの少なくとも1個の環が芳香族である複素環式環系を意味する。用語「芳香族炭素環式環系」は、環系のうちの少なくとも1個の環が芳香族である炭素環式環系を意味する。用語「芳香族複素環式環系」は、環系のうちの少なくとも1個の環が芳香族である複素環式環系を意味する。用語「非芳香族環系」は、環系内の環が1つも芳香族ではないことを前提に、完全飽和ならびに部分不飽和もしくは完全不飽和であってよい炭素環式環系もしくは複素環式環系を意味する。用語「非芳香族炭素環式環系」は、環系内の環が1つも芳香族ではないことを意味する。用語「非芳香族複素環式環系」は、環系内の環が1つも芳香族ではない複素環式環系を意味する。
複素環と結び付けられる用語「任意選択的に置換された」は、未置換である、または未置換アナログが有する生物学的活性を消滅させない少なくとも1個の非水素置換基を有する基を意味する。本明細書で使用する下記の定義は、他に指示されない限り適用されるものとする。用語「任意選択的に置換された」は、語句「置換もしくは未置換」または用語「(未)置換」と互換的に使用される。他に指示されない限り、任意選択的に置換された基は、その基の各置換可能な位置で置換基を有していてよく、各置換基は相互に独立している。
当分野においては、芳香族および非芳香族複素環式環および環系の調製を可能にするために多種多様な合成方法が公知であり;広範な概説については、全8巻のComprehensive Heterocyclic Chemistry,A.R.Katritzky and C.W.Rees editors-in-chief,Pergamon Press,Oxford,1984および全12巻のComprehensive Heterocyclic Chemistry II,A.R.Katritzky,C.W.Rees and E.F.V.Scriven editors-in-chief,Pergamon Press,Oxford,1996を参照されたい。
本発明の化合物は、1つ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が含まれる。立体異性体は、同一構造であるが、空間内のそれらの原子の配列が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス-トランス異性体(幾何異性体としても公知である)およびアトロプ異性体が含まれる。アトロプ異性体は、回転障壁が異性体種の単離を許容するほど十分に高い単結合の周囲での制限された回転の結果として生じる。当業者であれば、1つの立体異性体は、他の立体異性体と比較して富化されている場合、
または他の立体異性体から分離されている場合により活性である可能性がある、および/または有益な効果を示す可能性があることを理解するであろう。さらに、当業者であれば、前記立体異性体を分離する、富化する、および/または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別立体異性体または光学活性形として存在する場合がある。立体異性のすべての態様についての包括的考察については、Ernest L.Eliel and Samuel H.Wilen,Stereochemistry of Organic Compounds,John Wiley &
Sons,1994を参照されたい。
または他の立体異性体から分離されている場合により活性である可能性がある、および/または有益な効果を示す可能性があることを理解するであろう。さらに、当業者であれば、前記立体異性体を分離する、富化する、および/または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別立体異性体または光学活性形として存在する場合がある。立体異性のすべての態様についての包括的考察については、Ernest L.Eliel and Samuel H.Wilen,Stereochemistry of Organic Compounds,John Wiley &
Sons,1994を参照されたい。
本発明の化合物は、式1においてアミド結合の周囲での制限された回転のために1つ以上の立体配座異性体(例えば、C(=A)-R1(式中、R1は、アルキルアミノである))として存在することができる。本発明は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他方に比較して一方の配座異性体において富化している化合物を含む。
式1の化合物は、典型的には2つ以上の形態で存在するので、そこで式1は、それらが表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態には、例えばワックスやゴムなどの固体である実施形態ならびに例えば液剤や融液などの液体である実施形態が含まれる。結晶形態には、本質的に単一結晶型を表す実施形態および多形体の混合物(すなわち、異なる結晶型)を表す実施形態が含まれる。用語「多形体」は、様々な結晶形で結晶できる化学化合物の特定結晶形を意味しており、これらの形態は結晶格子中に様々な配列および/または分子配座を有する。多形体は同一化学組成を有する可能性があるが、それらは格子内で弱く、もしくは強く結合している可能性がある共結晶化水もしくは他の分子の存在もしくは非存在のために組成が相違する可能性もある。多形体は、例えば、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶出速度および生物学的利用率などの化学的、物理的および生物学的特性が相違する可能性がある。当業者であれば、式1の化合物の多形体が、式1の同一化合物の他の多形体または多形体の混合物に比較して、有益な効果(例えば、有用な調製物の調製のための適合性、改善された生物学的性能)を示せることを理解するであろう。式1の化合物の特定多形体の調製および単離は、例えば、選択される溶媒および温度を使用する結晶化法を含む当業者には公知の方法によって達成できる。多形性の包括的考察については、R.Hilfiker,Ed.,Polymorphism in the Pharmaceutical Industry,Wiley-VCH,Weinheim,2006を参照されたい。
当業者であれば、窒素は酸化物へ酸化するためには利用可能な孤立電子対を必要とするので、すべての窒素含有複素環がN-オキシドを形成できるわけではないことを理解するであろう;当業者であれば、N-オキシドを形成できる窒素含有複素環を認識できるであろう。当業者であれば、さらに第3級アミンがN-オキシドを形成できることも認識できるであろう。複素環および第3級アミンのN-オキシドを調製するための、複素環および第3級アミンの例えば過酢酸およびm-クロル過安息香酸(MCPBA)、過酸化水素などのペルオキシ酸、t-ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウムおよびジメチルジオキシランなどのジオキシラン類を用いた酸化を含む合成方法は、当業者には極めてよく知られている。N-酸化物を調製するためのこれらの方法は、文献において広範に記載および概説されており、例えば:T.L.Gilchrist,Comprehensive Organic Synthesis,vol.7,pp 748-750,S.V.Ley,Ed.,Pergamon Press;M.Tisler and B.Stanovnik,Comprehensive Heterocyclic Chemistry,vol.3,pp 18-20,A.J.Boulton and A.McKillop,Eds.,Pergamon Press;M.R.Grimmett and B.R.T.Keene,Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.43,pp 1
49-161,A.R.Katritzky,Ed.,Academic Press;M.Tisler and B.Stanovnik,Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.9,pp 285-291,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Eds.,Academic
Press;およびG.W.H.Cheeseman and E.S.G.Werstiuk,Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.22,pp 390-392,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Eds.,Academic Pressを参照されたい。
49-161,A.R.Katritzky,Ed.,Academic Press;M.Tisler and B.Stanovnik,Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.9,pp 285-291,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Eds.,Academic
Press;およびG.W.H.Cheeseman and E.S.G.Werstiuk,Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.22,pp 390-392,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Eds.,Academic Pressを参照されたい。
当業者であれば、環境および生理学的条件下では、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形と平衡状態にあるために、塩は非塩形の生物学的実用性を共有することを認識している。したがって式1の化合物の極めて様々な塩は、望ましくない植生を防除するために有用である(すなわち、農業に好適である)。式1の化合物の塩には、無機酸もしくは有機酸、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、4-トルエンスルホン酸もしくは吉草酸との酸付加塩が含まれる。式1の化合物が例えばカルボン酸もしくはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩はさらに例えばピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機塩基もしくは無機塩基とともに形成された塩、またはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、無水物、水酸化物もしくは炭酸塩も含む。したがって、本発明は、式1、そのN-オキシドおよび農業に好適な塩から選択される化合物を含む。
本発明の概要に記載された本発明の実施形態には、下記が含まれる。
実施形態1.式1のすべてのすべての幾何異性体および立体異性体を含む化合物、それらのN-オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物および除草剤としてのそれらの使用。
実施形態2.実施形態1(式中、Aは、A-1、A-2、A-3もしくはA-5である)の化合物。
実施形態3.実施形態2(式中、Aは、A-1、A-2もしくはA-5である)の化合物。
実施形態4.実施形態3(式中、Aは、A-1もしくはA-2である)の化合物。
実施形態5.実施形態1(式中、Aは、A-1もしくはA-3である)の化合物。
実施形態6.実施形態1(式中、Aは、A-1である)の化合物。
実施形態7.実施形態1(式中、Aは、A-2である)の化合物。
実施形態8.実施形態1(式中、Aは、A-3である)の化合物。
実施形態9.実施形態1(式中、Aは、A-4である)の化合物。
実施形態10.実施形態1(式中、Aは、A-5である)の化合物。
実施形態11.実施形態1(式中、Aは、A-6である)の化合物。
実施形態12.実施形態1(式中、Aは、A-7である)の化合物。
実施形態13.実施形態1、2、5もしくは8(式中、Bは、Oである)のいずれか1つの化合物。
実施形態14.式1または実施形態1~14(式中、R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキルアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6アルキルアミノ、C1~C6ハロアルキルアミノ、C2~C10ジアルキルアミノ、C2~C10ハロジアルキルアミノ、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C4~C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルケニルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C2~C6アルキルチオアルキル、C2~C6ハロアルキルチオアルキル、ベンジル、-N(R7)(OR8)、-ON(R9a)(R9b)もしくは-N(R7)N(R9a)(R9b)である)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態15.実施形態14(式中、R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキルアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6アルキルアミノ、C1~C6ハロアルキルアミノ、C2~C10ジアルキルアミノ、C2~C10ハロジアルキルアミノ、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C4~C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルケニルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C2~C6アルキルチオアルキルもしくはC2~C6ハロアルキルチオアルキルである)の化合物。
実施形態16.実施形態15(式中、R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C1~C6アルキ
ルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオである)の化合物。
ルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオである)の化合物。
実施形態17.実施形態16(式中、R1はC1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオである)の化合物。
実施形態18.実施形態17(式中、R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオである)の化合物。
実施形態19.実施形態17(式中、R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシもしくはC3~C6ハロアルケニルオキシである)の化合物。
実施形態20.実施形態19(式中、R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシもしくはC1~C6ハロアルコキシである)の化合物。
実施形態21.実施形態20(式中、各R1は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシもしくはC1~C6ハロアルコキシである)の化合物。
実施形態22.実施形態21(式中、R1は、C1~C6アルキルである)の化合物。
実施形態23.実施形態21(式中、R1は、C1~C6ハロアルキルである)の化合物。
実施形態24.実施形態21(式中、R1は、C1~C6アルコキシである)の化合物。
実施形態25.実施形態21(式中、R1は、C2~C6ハロアルコキシである)の化合物。
実施形態26.実施形態21(式中、R1は、C4~C6アルキル、C3~C6ハロアルキル、C3~C6アルコキシもしくはC3~C6ハロアルコキシである)の化合物。
実施形態27.実施形態26(式中、AがA-3である場合、R1は、C3~C6ハロアルキルである)の化合物。
実施形態28.実施形態26(式中、AがA-1である場合、R1は、C4~C6ハロアルキルである)の化合物。
実施形態29.実施形態28(式中、AがA-1である場合、R1は、C4~C5ハロアルキルである)の化合物。
実施形態30.実施形態29(式中、AがA-1である場合、R1は、CH2CH2CH2CF3である)の化合物。
実施形態31.実施形態29(式中、AがA-1である場合、R1は、CH2CH2CF2CF3である)の化合物。
実施形態32.実施形態19(式中、AがA-3である場合、R1は、C4~C6ハロアルケニルオキシである)の化合物。
実施形態33.実施形態26(式中、AがA-3である場合、R1は、C4~C5ハロアルコキシである)の化合物。
実施形態34.実施形態23(式中、R1は、CH2CH2CH2CH2CH2CF3である)の化合物。
実施形態35.実施形態23(式中、R1は、CH2CH2CH2CH2CF3である)の化合物。
実施形態36.実施形態23(式中、R1は、CH2CH2CH2CF3である)の化合物。
実施形態37.実施形態23(式中、R1は、CH2CH2CF3である)の化合物。
実施形態38.実施形態25(式中、R1は、OCH2CH2CH2CH2CF3である)の化合物。
実施形態39.実施形態25(式中、R1は、OCH2CH2CH2CF3である)の化合物。
実施形態40.実施形態25(式中、R1は、OCH2CH2CF3である)の化合物。
実施形態41.実施形態25(式中、R1は、OCH2CF2CF3である)の化合物。
実施形態42.実施形態1~13(式中、R1は、H以外である)のいずれか1つの化合物。
実施形態43.実施形態1~14(式中、R1は、ベンジル(未置換)以外である)のいずれか1つの化合物。
実施形態44.実施形態1~22(式中、R1は、CH3、CH2CH3もしくはCH2CH2CH3以外である)のいずれか1つの化合物。
実施形態45.実施形態1~20(式中、R1は、CH2CH=CH2、CH=CHCH3、C(=CH2)CH3もしくはCH=C(CH3)2以外である)のいずれか1つの化合物。
実施形態46.実施形態1(式中、R1は、プロペン-2-イル、プロペン-1-イル、n-プロピル、エチル、1-メチルエテン-2-イルもしくは2-メチルプロペン-1-イル以外である(すなわち、R1は、CH2CH=CH2、CH2CH2CH3、CH=CHCH3、CH2CH3、C(=CH2)CH3もしくはCH=C(CH3)2以外で
ある))の化合物。
ある))の化合物。
実施形態47.実施形態1~22または24(式中、R1は、OCH3以外である)のいずれか1つの化合物。
実施形態48.式1または実施形態1~47(式中、Zは、Oである)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態49.式1または実施形態1~48(式中、各R2は、ハロゲン、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルである)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態50.実施形態49(式中、R2は、ハロゲンもしくはC1~C4アルキルである)の化合物。
実施形態51.実施形態50(式中、R2は、ハロゲンもしくはCH3である)の化合物。
実施形態52.実施形態51(式中、R2は、ハロゲンである)の化合物。
実施形態53.実施形態52(式中、R2は、F、ClもしくはBrである)の化合物。
実施形態54.実施形態53(式中、R2は、Clである)の化合物。
実施形態55.式1または実施形態1~54(式中、mは、0、1もしくは2である)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態56.実施形態55(式中、mは、0もしくは1である)の化合物。
実施形態57.実施形態56(式中、mは、1である)の化合物。
実施形態58.実施形態57(式中、mは、3位、4位もしくは6位で1である)の化合物。
実施形態59.実施形態58(式中、mは、3位もしくは4位で1である)の化合物。
実施形態60.実施形態59(式中、mは、0である(すなわち、3位、4位、5位および6位のそれぞれがR3で置換されていない))の化合物。
実施形態61.式1または実施形態1~60(式中、各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ、C3~C4アルケニルオキシ、C3~C4アルキニルオキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C4ハロアルケニルオキシ、C3~C4ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、-C(=O)N(R11aR11b)、-C(=NOR12)Hもしくは-SOnR14である)のいずれか1つの単独
または組み合わせのいずれかの化合物。
または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態62.実施形態61(式中、各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキルもしくは-SOnR14である)の化合物。
実施形態63.実施形態62(式中、各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルである)の化合物。
実施形態64.実施形態63(式中、各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C3アルキルもしくはC1~C3ハロアルキルである)の化合物。
実施形態65.実施形態64(式中、各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C2アルキルもしくはC1~C2ハロアルキルである)の化合物。
実施形態66.実施形態65(式中、R3は、独立してハロゲン、シアノ、CH3、CH2CH3もしくはCF3である)の化合物。
実施形態67.実施形態66(式中、各R3は、独立してハロゲン、シアノもしくはCF3である)の化合物。
実施形態68.実施形態67(式中、各R3は、独立してF、Cl、Brもしくはシアノである)の化合物。
実施形態69.実施形態68(式中、各R3は、独立してBrもしくはシアノである)の化合物。
実施形態70.実施形態69(式中、各R3は、独立してハロゲンもしくはシアノである)の化合物。
実施形態71.実施形態70(式中、各R3は、独立してシアノである)の化合物。
実施形態72.実施形態70(式中、各R3は、独立してハロゲンである)の化合物。
実施形態73.実施形態72(式中、各R3は、独立してBrである)の化合物。
実施形態74.式1または実施形態1~73(式中、mは、少なくとも1であり、1つのR3は、式1D:
(式中、A、R1、R2およびZは、本発明の概要または実施形態1~59のいずれか1つに定義されたとおりであり;
R3aは、実施形態61~73のいずれか1つにおいてR3について定義されたとおりであり;
R3bは、実施形態61~73のいずれか1つにおいてR3について定義されたとおりであり;および
pは、0もしくは1である)の化合物によって表される3位(すなわち、-AR1基の隣)に位置する)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
(式中、A、R1、R2およびZは、本発明の概要または実施形態1~59のいずれか1つに定義されたとおりであり;
R3aは、実施形態61~73のいずれか1つにおいてR3について定義されたとおりであり;
R3bは、実施形態61~73のいずれか1つにおいてR3について定義されたとおりであり;および
pは、0もしくは1である)の化合物によって表される3位(すなわち、-AR1基の隣)に位置する)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態75.実施形態74(式中、pは1であり;R3aは、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキルもしくはC1~C3アルコキシであり;およびR3bは、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキルもしくはC1~C3アルコキシである)の化合物。
実施形態76.実施形態75(式中、pは、0であり、R3aは、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキルもしくはC1~C3アルコキシである)の化合物。
実施形態77.実施形態76(式中、R3aは、ハロゲンもしくはシアノである)の化合物。
実施形態78.実施形態77(式中、R3aは、Brもしくはシアノである)の化合物。
実施形態79.式1または実施形態1~28(式中、R5は、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C2~C6アルキルチオアルキルもしくはC2~C6ハロアルキルチオアルキルである)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態80.実施形態79(式中、R5は、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルである)の化合物。
実施形態81.実施形態1(式中、AがA-5である場合、R3は、4位、5位もしくは6位にある)の化合物。
実施形態82.実施形態1(式中、AがA-3であり、BがOであり、R3が3-Brである場合、R1は3-ブロモプロパン以外である)の化合物。
実施形態83.実施形態1(式中、AがA-3である場合、R3は、3位でハロゲンである)の化合物。
実施形態84.実施形態1(式中、AがA-1である場合、R3は、3位でシアノである)の化合物。
実施形態85.実施形態1(式中、R1は、C3~C6シクロアミノ以外である)の化合物。
実施形態86.実施形態1(式中、各R11aは、独立してC1~C2アルキルC1~C2ハロアルキルである)の化合物。
実施形態87.実施形態1(式中、各R11bは、独立してC1~C2アルキルもしくはC1~C2ハロアルキルである)の化合物。
実施形態88.実施形態1(式中、各R12は、独立してHもしくはC1~C3アルキルである)の化合物。
実施形態89.実施形態1(式中、各R14は、独立してC1~C3アルキルもしくはC1~C3ハロアルキルである)の化合物。
実施形態90.実施形態1(式中、各R14は、独立してC1~C3アルキルである)の化合物。
実施形態91.実施形態1(式中、mは、1、2もしくは3である)の化合物。
実施形態92.実施形態1(式中、mは、1もしくは2である)の化合物。
上記の実施形態1~92ならびに本明細書に記載した任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変量の記述は、式1の化合物だけではなく式1の化合物を調製するために有用な出発化合物および中間体化合物にもまた関係する。さらに、上記の実施形態1~92ならびに本明細書に記載した任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態、およびそれらの任意の組み合わせは、本発明の組成物および方法に関係する。
実施形態1~92の組み合わせについて、下記に例示する。
実施形態A.式1(式中、
Aは、A-1、A-2、A-3もしくはA-5であり;
R1は、R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキルアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6アルキルアミノ、C1~C6ハロアルキルアミノ、C2~C10ジアルキルアミノ、C2~C10ハロジアルキルアミノ、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C4~C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~
C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルケニルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C2~C6アルキルチオアルキルもしくはC2~C6ハロアルキルチオアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ、C3~C4アルケニルオキシ、C3~C4アルキニルオキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C4ハロアルケニルオキシ、C3~C4ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、-C(=O)N(R11aR11b)、-C(=NOR12)Hもしくは-SOnR14であり;
R5は、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C2~C6アルキルチオアルキルもしくはC2~C6ハロアルキルチオアルキルであり;
R11aは、C1~C2アルキルC1~C2ハロアルキルであり;
R11bは、C1~C2アルキルもしくはC1~C2ハロアルキルであり;
R12は、HもしくはC1~C3アルキルであり;および
R14は、C1~C3アルキルもしくはC1~C3ハロアルキルである)の化合物。
Aは、A-1、A-2、A-3もしくはA-5であり;
R1は、R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキルアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6アルキルアミノ、C1~C6ハロアルキルアミノ、C2~C10ジアルキルアミノ、C2~C10ハロジアルキルアミノ、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C4~C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~
C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルケニルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C2~C6アルキルチオアルキルもしくはC2~C6ハロアルキルチオアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ、C3~C4アルケニルオキシ、C3~C4アルキニルオキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C4ハロアルケニルオキシ、C3~C4ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、-C(=O)N(R11aR11b)、-C(=NOR12)Hもしくは-SOnR14であり;
R5は、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C2~C6アルキルチオアルキルもしくはC2~C6ハロアルキルチオアルキルであり;
R11aは、C1~C2アルキルC1~C2ハロアルキルであり;
R11bは、C1~C2アルキルもしくはC1~C2ハロアルキルであり;
R12は、HもしくはC1~C3アルキルであり;および
R14は、C1~C3アルキルもしくはC1~C3ハロアルキルである)の化合物。
実施形態B.実施形態A(式中、
Aは、A-1、A-2もしくはA-5であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはC1~C4アルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキルもしくは-SOnR14であり;
R5は、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
各R14は、独立してC1~C3アルキルであり;および
mは、0、1もしくは2である)の化合物。
Aは、A-1、A-2もしくはA-5であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはC1~C4アルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキルもしくは-SOnR14であり;
R5は、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
各R14は、独立してC1~C3アルキルであり;および
mは、0、1もしくは2である)の化合物。
実施形態C.実施形態B(式中、
Aは、A-1もしくはA-2であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはCH3であり;および
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルである)の化合物。
Aは、A-1もしくはA-2であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはCH3であり;および
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルである)の化合物。
実施形態D.実施形態C(式中、
Aは、A-1であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
Zは、Oであり;
R2は、ハロゲンであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C3アルキルもしくはC1~C3ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である)の化合物。
Aは、A-1であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
Zは、Oであり;
R2は、ハロゲンであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C3アルキルもしくはC1~C3ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である)の化合物。
実施形態E.実施形態C(式中、
Aは、A-2であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシもしくはC1~C6ハロアルコキシであり;
Zは、Oであり;
R2は、F、ClもしくはBrであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C2アルキルもしくはC1~C2ハロアルキルであり;および
mは、0もしくは1である)の化合物。
Aは、A-2であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシもしくはC1~C6ハロアルコキシであり;
Zは、Oであり;
R2は、F、ClもしくはBrであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C2アルキルもしくはC1~C2ハロアルキルであり;および
mは、0もしくは1である)の化合物。
実施形態F.実施形態A(式中、
Aは、A-3であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはC1~C4アルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である)の化合物。
Aは、A-3であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはC1~C4アルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である)の化合物。
実施形態G.実施形態F(式中、
Bは、Oであり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6ア
ルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
Zは、Oであり;
R2は、ハロゲンもしくはCH3であり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C3アルキルもしくはC1~C3ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である)の化合物。
Bは、Oであり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6ア
ルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
Zは、Oであり;
R2は、ハロゲンもしくはCH3であり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C3アルキルもしくはC1~C3ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である)の化合物。
特定の実施形態には:
3,3,3-トリフルオロプロピル2-クロロ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物15);
3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物16);
プロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物13);
4,4,4-トリフルオロブチル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物20);
2-プロペン-1-イル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物22);
3-ブテン-1-イル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物21);
2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物23);
3,3,3-トリフルオロプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物26);
1-[2-クロロ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]-4,4,4-トリフルオロ-1-ブタノン(化合物107);および
3-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゾニトリル(化合物73)からなる群から選択される式1の化合物が含まれる。
3,3,3-トリフルオロプロピル2-クロロ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物15);
3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物16);
プロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物13);
4,4,4-トリフルオロブチル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物20);
2-プロペン-1-イル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物22);
3-ブテン-1-イル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物21);
2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物23);
3,3,3-トリフルオロプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物26);
1-[2-クロロ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]-4,4,4-トリフルオロ-1-ブタノン(化合物107);および
3-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゾニトリル(化合物73)からなる群から選択される式1の化合物が含まれる。
実施形態P1.実施形態1P(式中、Aは、H2、O、SもしくはN(OR5)である)の化合物。
実施形態P2.実施形態P1(式中、Aは、H2、OもしくはN(OR5)である)の化合物。
実施形態P3.実施形態P2(式中、Aは、OもしくはN(OR5)である)の化合物。
実施形態P4.実施形態P3(式中、Aは、Oである)の化合物。
実施形態P5.実施形態P3(式中、Aは、N(OR5)である)の化合物。
実施形態P6.式1Pまたは実施形態P1~P5(式中、R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6アルキルアミノ、C1~C6ハロアルキルアミノ、C2~C10ジアルキルアミノ、C2~C10ハロジアルキルアミノ、C3~C6シクロアミノ、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C4~C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C2~C6アルキルチオアルキル、C2~C6ハロアルキルチオアルキル、ベンジル、-NR7OR8、-ON(R9aR9b)もしくは-NR7N(R9aR9b)である)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態P7.実施形態P6(式中、R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6アルキルアミノ、C1~C6ハロアルキルアミノ、C2~C10ジアルキルアミノ、C2~C10ハロジアルキルアミノ、C3~C6シクロアミノ、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C4~C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C2~C6アルキルチオアルキルもしくはC2~C6ハロアルキルチオアルキルである)の化合物。
実施形態P8.実施形態P7(式中、R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1
~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシもしくはC3~C6シクロアルコキシである)の化合物。
~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシもしくはC3~C6シクロアルコキシである)の化合物。
実施形態P9.実施形態P8(式中、R1は、C1~C6アルキコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシもしくはC3~C6シクロアルコキシである)の化合物。
実施形態P10.式1Pまたは実施形態P1~P9(式中、Zは、Oである)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態P11.式1Pまたは実施形態P1~P10(式中、各R2は、ハロゲン、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルである)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態P12.実施形態P11(式中、R2は、ハロゲンもしくはC1~C4アルキルである)の化合物。
実施形態P13.実施形態P12(式中、R2は、ハロゲンもしくはCH3である)の化合物。
実施形態P14.実施形態P13(式中、R2は、ハロゲンである)の化合物。
実施形態P15.実施形態P14(式中、R2は、F、ClもしくはBrである)の化合物。
実施形態P16.式1Pまたは実施形態P1~P15(式中、mは、0、1もしくは2である)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態P17.実施形態P16(式中、mは、0もしくは1である)の化合物。
実施形態P18.実施形態P17(式中、mは、1である)の化合物。
実施形態P19.実施形態P17(式中、mは、0である(すなわち、3位、4位、5位および6位がR3で置換されていない))の化合物。
実施形態P20.式1Pまたは実施形態P1~P19(式中、各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ、C3~C4アルケニルオキシ、C3~C4アルキニルオキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C4ハロアルケニルオキシ、C3~C4ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、-C(=O)N(R11aR11b)、-C(=NOR12)Hもしくは-SOnR14である)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態P21.実施形態P20(式中、各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO
、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキルもしくは-SOnR14である)の化合物。
、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキルもしくは-SOnR14である)の化合物。
実施形態P22.実施形態P21(式中、各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルである)の化合物。
実施形態P23.実施形態P22(式中、各R3は、独立してハロゲンもしくはシアノである)の化合物。
実施形態P24.実施形態P23(式中、各R3は、独立してシアノである)の化合物。
実施形態P25.実施形態P23(式中、各R3は、独立してハロゲンである)の化合物。
実施形態P26.実施形態P23(式中、各R3は、独立してBrである)の化合物。
実施形態P27.式1Pまたは実施形態P1~P26(式中、mは、1であり、R3は、3位(すなわち、C(=A)R1基の隣)に位置する)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態P28.式1Pまたは実施形態P1~P26(式中、mは、2であり、R3は、3位および6位(すなわち、C(=A)R1基およびZ(ピリミジン基)の隣)に位置する)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態P29.式1Pまたは実施形態P1~P28(式中、R5は、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C2~C6アルキルチオアルキルもしくはC2~C6ハロアルキルチオアルキルである)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
実施形態P30.実施形態P29(式中、R5は、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルである)の化合物。
上記の実施形態P1~P30ならびに本明細書に記載した任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変量の記述は、式1Pの化合物だけではなく式1Pの化合物を調製するために有用な出発化合物および中間体化合物にもまた関係する。さらに、上記の実施形態P1~P30ならびに本明細書に記載した任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態、およびそれらの任意の組み合わせは、本発明の組成物および方法に関係する。
実施形態P1~P30の組み合わせについて、下記に例示する。
実施形態PA.式1P(式中、
Aは、H2、O、SもしくはN(OR5)であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~
C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6アルキルアミノ、C1~C6ハロアルキルアミノ、C2~C10ジアルキルアミノ、C2~C10ハロジアルキルアミノ、C3~C6シクロアミノ、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C4~C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C2~C6アルキルチオアルキルもしくはC2~C6ハロアルキルチオアルキルであり;
Zは、Oであり;
R2は、ハロゲン、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキルもしくは-SOnR14であり;および
mは、0、1もしくは2である)の化合物。
Aは、H2、O、SもしくはN(OR5)であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~
C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6アルキルアミノ、C1~C6ハロアルキルアミノ、C2~C10ジアルキルアミノ、C2~C10ハロジアルキルアミノ、C3~C6シクロアミノ、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C4~C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C2~C6アルキルチオアルキルもしくはC2~C6ハロアルキルチオアルキルであり;
Zは、Oであり;
R2は、ハロゲン、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキルもしくは-SOnR14であり;および
mは、0、1もしくは2である)の化合物。
実施形態PB.実施形態PA(式中、
Aは、H2、OもしくはN(OR5)であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシもしくはC3~C6シクロアルコキシであり;
R2は、ハロゲンもしくはC1~C4アルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;
R5は、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C2~C6アルキルチオアルキルもしくはC2~C6ハロアルキルチオアルキルであり;および
mは、0もしくは1である)の化合物。
Aは、H2、OもしくはN(OR5)であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシもしくはC3~C6シクロアルコキシであり;
R2は、ハロゲンもしくはC1~C4アルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;
R5は、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C2~C6アルキルチオアルキルもしくはC2~C6ハロアルキルチオアルキルであり;および
mは、0もしくは1である)の化合物。
実施形態PC.実施形態PB(式中、
Aは、OもしくはN(OR5)であり;
R1は、C1~C6アルキコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシもしくはC3~C6シクロアルコキシであり;
R2は、ハロゲンもしくはCH3であり;
R3は、独立してハロゲンもしくはシアノであり;および
R5は、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルである)の化合物。
Aは、OもしくはN(OR5)であり;
R1は、C1~C6アルキコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシもしくはC3~C6シクロアルコキシであり;
R2は、ハロゲンもしくはCH3であり;
R3は、独立してハロゲンもしくはシアノであり;および
R5は、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルである)の化合物。
実施形態PD.実施形態PC(式中、
Aは、Oであり;
R2は、ハロゲンであり;および
各R3は、独立してハロゲンである)の化合物。
Aは、Oであり;
R2は、ハロゲンであり;および
各R3は、独立してハロゲンである)の化合物。
特定の実施形態には:
3,3,3-トリフルオロプロピル2-クロロ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物15)、
3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物16)、
プロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物13)、
4,4,4-トリフルオロブチル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物20)、
2-プロペン-1-イル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物22)、
3-ブテン-1-イル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物21)、
2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物23)、および
3,3,3-トリフルオロプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物26)からなる群から選択される式1の化合物が含まれる。
3,3,3-トリフルオロプロピル2-クロロ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物15)、
3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物16)、
プロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物13)、
4,4,4-トリフルオロブチル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物20)、
2-プロペン-1-イル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物22)、
3-ブテン-1-イル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物21)、
2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物23)、および
3,3,3-トリフルオロプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物26)からなる群から選択される式1の化合物が含まれる。
本発明はさらに、望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生の場所を除草性有効量の本発明の(例えば、本明細書に記載した組成物としての)化合物と接触させる工程を含む方法に関する。使用方法に関連する実施形態として注目すべきは、上述の実施形態の化合物を含むものである。本発明の化合物は、例えば、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、綿、アブラナおよびイネなどの作物および特に例えばサトウキビ、柑橘類、果実およびナッツ作物などの作物における雑草を選択的に防除するために特に有用である。
さらに実施形態として注目に値するのは、上述の実施形態の化合物を含む本発明の除草剤組成物である。
本発明はさらに、(a)式1、それらのN-オキシドおよび塩から選択される化合物、ならびに(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b3)アセチル-CoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5-エノール-ピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b6)光化学系I電子ダイバーター、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b8)グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、(b10)オーキシン輸送阻害剤、(b11)フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、(b12)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、(b13)ホモゲンチジン酸ソレネシルトランセレラーゼ(solenesyltransererase)(HST)阻害剤、(b14)セルロース生合成阻害剤、(b15)有糸分裂撹
乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および(b16)除草剤毒性緩和剤、ならびに(b1)~(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物を含む。
乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および(b16)除草剤毒性緩和剤、ならびに(b1)~(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物を含む。
「光化学系II阻害剤」(b1)は、QB-結合ニッチでD-1タンパク質に結合する、したがって葉緑体チラコイド膜におけるQAからQBへの電子伝達をブロックする化学化合物である。光化学系IIの通過がブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送され、細胞膜を破壊し、葉緑体の膨潤、膜漏出、そして最終的には細胞破壊をもたらす有毒化合物を形成する。QB結合ニッチは3つの異なる結合部位を有し:結合部位Aは、アトラジンなどのトリアジン、ヘキサジノンなどのトリアジノン、およびブロマシルなどのウラシルに結合し、結合部位Bは、ジウロンなどのフェニル尿素に結合し、結合部位Cは、ベンタゾンなどのベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルなどのニトリルおよびピリデートなどのフェニル-ピリダジンに結合する。光化学系II阻害剤の例としては、アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロクスロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、モノリニュロン、ネブロン、ペンタノクロル、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホル、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリンおよびトリエタジンが挙げられる。
「AHAS阻害剤」(b2)は、アセト乳酸シンターゼ(ALS)としても公知のアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)を阻害するので、したがってタンパク質合成および細胞の成長に必要とされる、例えばバリン、ロイシンおよびイソロイシンなどの分岐鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害することによって植物を死滅させる化学化合物である。AHAS阻害剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン-ナトリウム、フルメツラム、フルピルスルフロン-メチル、フルピルスルフロン-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン-メチル(ナトリウム塩を含む)、イオフェンスルフロン(2-ヨード-N-[[(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ]カルボニル]ベンゼンスルホンアミド)、メソスルフロン-メチル、メタゾスルフロン(3-クロロ-4-(5,6-ジヒドロ-5-メチル-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-N-[[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)アミノ]カルボニル]-1-メチル-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド)、メトスラム、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン-メチル、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン(2-クロロ-N-[[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)アミノ]カルボニル]-6-プロピルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-スルホンアミド)、プロスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック-ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チエンカ
ルバゾン、チフェンスルフロン-メチル、トリアファモン(N-[2-[(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)カルボニル]-6-フルオロフェニル]-1,1-ジフルオロ-N-メチルメタンスルホンアミド)、トリアスルフロン、トリベニュロン-メチル、トリフロキシスルフロン(ナトリウム塩を含む)、トリフルスルフロン-メチルおよびトリトスルフロンが挙げられる。
ルバゾン、チフェンスルフロン-メチル、トリアファモン(N-[2-[(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)カルボニル]-6-フルオロフェニル]-1,1-ジフルオロ-N-メチルメタンスルホンアミド)、トリアスルフロン、トリベニュロン-メチル、トリフロキシスルフロン(ナトリウム塩を含む)、トリフルスルフロン-メチルおよびトリトスルフロンが挙げられる。
「ACCase阻害剤」(b3)は、植物における脂質および脂肪酸合成の早期工程を触媒するアセチル-CoAカルボキシラーゼ酵素を阻害する化学化合物である。脂質は細胞膜の必須成分であり、脂質なしで新しい細胞を生成することはできない。アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害とその後の脂質産生の不足は、特に分裂組織などの活発な成長領域における細胞膜の完全性の消失をもたらす。最終的には芽や根茎の成長が止まり、芽の分裂組織および根茎の芽が枯れ始める。ACCase阻害剤の例としては、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムが挙げられ、フェノキサプロップ-P、フルアジホップ-P、ハロキシホップ-Pおよびキザロホップ-Pなどの分割形態、ならびにクロジナホップ-プロパルギル、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ-メチルおよびフェノキサプロップ-P-エチルなどのエステル形態が含まれる。
オーキシンは、多くの植物組織における成長を調節する植物ホルモンである。「オーキシン模倣体」(b4)は、植物成長ホルモンであるオーキシンを模倣し、そこで成長を制御不能および無秩序にし、感受性の種において植物を死に至らせる化学化合物である。オーキシン模倣体の例としては、アミノシクロピラクロル(6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-4-ピリミジンカルボン酸)およびそのメチル、エチルエステルならびにそのナトリウムおよびカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン-エチル、クロラムベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、2,4-D、2,4-DB、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン(4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-2-ピリジンカルボン酸)、ハラウキシフェン-メチル(メチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-2-ピリジンカルボキシレート)、MCPA、MCPB、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、2,3,6-TBA、トリクロピルおよびメチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロ-2-ピリジンカルボキシレートが挙げられる。
「EPSPシンターゼ阻害剤」(b5)は、例えばチロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素である5-エノール-ピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼを阻害する化学化合物である。EPSP阻害剤除草剤は、植物群葉を介して容易に吸収され、師部から成長点に移動させられる。グリホサートは、この群に属する比較的非選択的な発芽後除草剤である。グリホサートには、例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム(セスキナトリウムを含む)およびトリメシウム(代替名:スルホサート)などのエステルおよび塩が含まれる。
光化学系I電子ダイバーター」(b6)は、光化学系Iから電子を受容し、数サイクル後にヒドロキシルラジカルを生成する化学化合物である。これらのラジカルは極めて反応性であり、膜脂肪酸およびクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これは細胞膜の完全性を破壊するので、細胞および細胞小器官が「漏出」し、葉の急速なしおれや乾燥をもたらし、最終的には植物の死を生じさせる。この第2タイプの光合成阻害剤の例としては、ダイコートおよびパラコートが挙げられる。
「PPO阻害剤」(b7)は、酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害して、植物中において細胞膜を破壊し、細胞液の漏出を引き起こす高い反応性の化合物の形成を急速に生じさせる化学化合物である。PPO阻害剤の例としては、アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、シニドン-エチル、フルアゾレート、フルフェンピル-エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン-エチル、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン(ジヒドロ-1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-[2,2,7-トリフルオロ-3,4-ジヒドロ-3-オキソ-4-(2-プロピン-1-イル)-2H-1,4-ベンゾキサジン-6-イル]-1,3,5-トリアジン-2,4(1H,3H)-ジオン)およびチアフェナシル(メチルN-[2-[[2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-4-フルオロフェニル]チオ]-1-オキソプロピル]-β-アラニネート)が挙げられる。
「GS阻害剤」(b8)は、植物がアンモニアをグルタミンへ変換させるために用いるグルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化学化合物である。結果として、アンモニアが蓄積し、グルタミンレベルが低下する。植物の損傷は、おそらくアンモニアの毒性と他の代謝プロセスに必要とされるアミノ酸の欠乏との複合効果により生じる。GS阻害剤としては、例えばグルホシネート-アンモニウムなどのグルホシネートおよびそのエステルおよび塩ならびに他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート-P((2S)-2-アミノ-4-(ヒドロキシメチルホスフィニル)ブタン酸)およびビラナホスが含まれる。
「VLCFAエロンガーゼ阻害剤」(b9)は、エロンガーゼを阻害する多種多様な化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、VLCFAの生合成に関与する葉緑体中またはその付近に位置する酵素の1種である。植物中において、超長鎖脂肪酸は、葉の表面での乾燥を防止し、花粉粒に安定性をもたらす疎水性ポリマーの主成分である。そのような除草剤には、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルホン(3-[[(2,5-ジクロロ-4-エトキシフェニル)メチル]スルホニル]-4,5-ジヒドロ-5,5-ジメチルイソキサゾール)、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド-M((2R)-N,N-ジエチル-2-(1-ナフタレニルオキシ)プロパンアミド)、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、ピロキサスルホンおよびテニルクロールが挙げられ、例えばS-メトラクロールおよびクロロアセトアミドおよびオキシアセトアミドなどの分割形態が含まれる。
「オーキシン輸送阻害剤」(b10)は、オーキシン担体タンパク質と結合することなどによって、植物中におけるオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、ジフルフェンゾピル、ナプタラム(N-(1-ナフチル)-フタルアミド酸および2-[(1-ナフタレニルアミノ)カルボニル]安息香酸としても公知である)が挙げられる。
「PDS阻害剤」(b11)は、フィトエンデサチュラーゼ工程でのカロチノイド生合成経路を阻害する化学化合物である。PDS阻害剤の例としては、ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンノルフルルゾンおよびピコ
リナフェンが挙げられる。
リナフェンが挙げられる。
「HPPD阻害剤」(b12)は、4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学物質である。HPPD阻害剤の例としては、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン(4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン)、フェンキノトリオン(2-[[8-クロロ-3,4-ジヒドロ-4-(4-メトキシフェニル)-3-オキソ-2-キノキサリニル]カルボニル]-1,3-シクロヘキサンジオン)、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート(1-[[1-エチル-4-[3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル]-1H-ピラゾール-5-イル]オキシ]エチルメチルカーボネート)、トプラメゾン、5-クロロ-3-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-1-(4-メトキシフェニル)-2(1H)-キノキサリノン、4-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-3(2H)-ピリダジノン、4-(4-フルオロフェニル)-6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-2-メチル-1,2,4-トリアジン-3,5(2H,4H)-ジオン、5-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-2-(3-メトキシフェニル)-3-(3-メトキシプロピル)-4(3H)-ピリミジノン、2-メチル-N-(4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)-3-(メチルスルフィニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミドおよび2-メチル-3-(メチルスルホニル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミドが挙げられる。
「HST阻害剤」(b13)は、ホモゲンチジン酸塩を2-メチル-6-ソラニル-1,4-ベンゾキノンに変換する植物の能力を撹乱し、これによってカロチノイド生合成を撹乱する。HST阻害剤の例としては、ハロキシジン、ピリクロール、シクロピリモレート(6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジニル4-モルホリンカルボキシレート)、3-(2-クロロ-3,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ナフチリジン-2(1H)-オン、7-(3,5-ジクロロ-4-ピリジニル)-5-(2,2-ジフルオロエチル)-8-ヒドロキシピリド[2,3-b]ピラジン-6(5H)-オンおよび4-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-3(2H)-ピリダジノンが挙げられる。
HST阻害剤としてはさらに、式AおよびB:
(式中、Rd1はH、ClもしくはCF3であり;Rd2はH、ClもしくはBrであり;Rd3はHもしくはClであり;Rd4はH、ClもしくはCF3であり;Rd5はCH3、CH2CH3もしくはCH2CHF2であり;および、Rd6はOHもしくは-OC(=O)-i-Prであり;および、Re1はH、F、Cl、CH3もしくはCH2CH3であり;Re2はHもしくはCF3であり;Re3はH、CH3もしくはCH2CH3であり;Re4はH、FもしくはBrであり;Re5はCl、CH3、CF3、OCF3もしくはCH2CH3であり;Re6はH、CH3、CH2CHF2もしくはC≡CHであり;Re7はOH、-OC(=O)Et、-OC(=O)-i-Prもしくは-OC(=O)-t-Buであり;およびAe8はNもしくはCHである)の化合物が挙げられる。
「セルロース生合成阻害剤」(b14)は、所定の植物におけるセルロースの生合成を阻害する。それらは、幼植物または急速に成長する植物に発芽前または発芽後早期に適用した場合に最も効果的である。セルロース生合成阻害剤剤の例としては、クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム(N2-[(1R,2S)-2,3-ジヒドロ-2,6-ジメチル-1H-インデン-1-イル]-6-(1-フルオロエチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン)、イソキサベンおよびトリアジフラムが挙げられる。
「他の除草剤」(b15)には、有糸分裂撹乱物質(例えば、フラムプロップ-M-メチルおよびフラムプロップ-M-イソプロピル)、有機ヒ素(例えば、DSMAおよびMSMA)、7,8-ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害剤、葉緑体イソプレノイド合成阻害剤および細胞壁生合成阻害剤などの多様に異なる作用形態を介して作用する除草剤が含まれる。他の除草剤には、未知の作用形態を有するか、または(b1)~(b14)に列挙した特定のカテゴリーのいずれにも属さないか、または上記に列挙した作用形態の組み合わせを介して作用する除草剤が含まれる。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アスラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、ダイムロン(daimuron)、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン(dymron)、イプフェンカルバゾン(1-(2,4-ジクロロフェニル)-N-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,5-ジヒドロ-N-(1-メチルエチル)-5-オキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-4-カルボキサミド)、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブおよび5-[[(2,6-ジフルオロフェニル)メトキシ]メチル]-4,5-ジヒドロ-5-メチル-3-(3-メチル-2-チエニル)イソオキサゾールが挙げられる。
「除草剤毒性緩和剤」(b16)は、所定の作物に対する除草剤の植物毒性効果を排除または低減するために除草剤配合物に加えられる物質である。これらの化合物は、除草剤による被害から作物を保護するが、典型的には除草剤による望ましくない植生の防除を妨げない。除草剤毒性緩和剤の例としては、これらに限定されないが、ベノキサコール、クロキントセット-メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール-エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、N-(アミノカルボニル)-2-メチルベンゼンスルホンアミドおよびN-(アミノカルボニル)-2-フルオロベンゼンスルホンアミド、1-ブロモ-4-[(クロロメチル)スルホニル]-ベンゼン、2-(ジクロロメチル)-2-メチル-1,3-ジオキソラン(MG191)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アゾスピロ[4.5]デカン(MON4660)、2,2-ジクロロ-1-(2,2,5-トリメチル-3-オキサゾリジニル)-エタノンならびに2-メトキシ-N
-[[4-[[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ]フェニル]スルホニル]-ベンズアミドが挙げられる。
-[[4-[[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ]フェニル]スルホニル]-ベンズアミドが挙げられる。
本発明の1つの実施形態は、(a)式1の化合物、ならびに(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5-エノール-ピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、および(b12)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物である。
式1の化合物は、合成有機化学の技術分野において公知である一般的方法によって調製することができる。スキーム1~10に記載した下記の方法および変形の1つ以上は、式1の化合物を調製するために使用できる。下記の式1~17の化合物中の(A、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6aおよびR6b)の定義は、他に明記されていない限り、発明の概要において上記に定義したとおりである。式1a~1bの化合物は、式1の化合物の様々なサブセットであり、式1a~1bのすべての置換基は、他に明記されていない限り、式1について上記に定義したとおりである。
スキーム1に示すように、式1の化合物は、求核置換によって、好適な溶媒、例えばアセトニトリル、テトラヒドロフランもしくはN,N-ジメチルホルムアミド中で例えば炭酸カリウムもしくは炭酸セシウムなどの塩基の存在下で式2の化合物を式3(式中、LGは、ハロゲンもしくはSO2Meである)の化合物とともに加熱する工程によって調製することができる。この反応は、典型的には、20~110℃の範囲内の温度で実施される。
スキーム2に示すように、式1b(式中、Aは、Sである)の化合物は、式la(式中、AはA-3であり、BはOである)の化合物を例えばテトラヒドロフランもしくはトルエンなどの溶媒中で例えばローソン試薬、十硫化四リンもしくは五硫化二リンなどの加硫化試薬と反応させる工程によって調製することができる。典型的には、この反応は、0~115℃の範囲内の温度で実施される。
スキーム3に示すように、式2a(式中、AはA-3であり、BはOであり、ZはOである)の化合物は、好適な脱保護剤を用いた式4(式中、R20は、CH3もしくはC(=O)CH3である)の脱保護によって調製することができる。酢酸中の例えばBBr3、AlCl3およびHBrなどの好適なメトキシ(すなわち、R20がCH3である場合)脱保護試薬は、-80~120℃の温度で例えばトルエン、ジクロロメタンおよびジクロロエタンなどの溶媒の存在下で使用できる。好適なアセトキシ(すなわち、R20がC(=O)CH3である場合)脱保護剤には、メタノール中の炭酸カリウムもしくは室温のメタノール水溶液中の酢酸アンモニウムが含まれ、Das,et al.,Tetrahedron 2003,59,1049-1054およびその中で言及された方法で考察されたように使用できる。または、式4の化合物は、式2aの化合物を得るために、メタノール中のAmberlyst 15(著作権)(Das,et al.Tet.Lett.2003,44,5465-5468において考察されている)と結合できる、またはエタノール中の酢酸ナトリウム(Narender,T.,et al.Synthetic Communications 2009,39(11),1949-1956において考察されている)と結合することができる。式2aの化合物を調製するために使用するために好適な他の有用なフェノール保護基は、Greene,T.W.;Wuts,P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis,4th ed.;Wiley:Hoboken,New Jersey,1991の中に見いだすことができる。
スキーム4に示すように、式5(式中、R1aは、アルキル、アルケニルもしくはアルキニルである)の化合物は、例えば式6の有機マグネシウムもしくは有機リチウム試薬などの有機金属試薬と式7のアミドとの反応によって調製することができる。この反応は、典型的には-78~25℃の範囲内の温度で例えばテトラヒドロフランもしくはジエチルエーテルなどの溶媒中で実施される。当業者には、例えば式7などのアミドは一般には「ワインレブアミド」と呼ばれ、このタイプの変換は一般に「ワインレブ・ナームケトン合
成」と呼ばれている。Synthesis 2008,23,3707-3738およびその中で言及された文献を参照されたい。
成」と呼ばれている。Synthesis 2008,23,3707-3738およびその中で言及された文献を参照されたい。
スキーム5に示すように、式8の化合物は、例えばプロピルホスホン酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N’-エチルカルボジイミド、N,N’-カルボニルジイミダゾール、2-クロロ-l,3-ジメチルイミダゾリウムクロリドもしくは2-クロロ-l-メチルピリジニウムヨージドなどの脱水カップリング試薬の存在下での式9の酸と式10(式中、R1bは、アルコキシ、アルキルチオもしくはアルキルアミノである)のアルキルアミン、アルコールもしくはチオールとの反応によって調製することができる。例えばポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬もまた好適である。これらの反応は、典型的には0~60℃の範囲の温度、ジクロロメタン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミドまたは酢酸エチルなどの溶媒中で、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルアミンもしくは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンなどの塩基の存在下で実施される。プロピルホスホン酸無水物を使用するカップリング条件については、Organic Process Research & Development 2009,13,900-906を参照されたい。
スキーム6では、式11(式中、Rxは、R4、OR5もしくはNR6aR6bである)の化合物は、典型的には酸または塩基いずれかの存在下で、式8の化合物を用いた有機アミン、有機ヒドロキシアミンもしくは有機ヒドラジンの縮合によって容易に調製することができる。反応は、典型的には、例えばメタノール、エタノール、ジクロロメタンもしくはトルエンなどの溶媒中で、20~110℃の範囲内の温度で実施される。この反応のための好適な酸には、これらに限定されないが、塩酸などの無機酸ならびに酢酸およびト
リフルオロ酢酸などの有機酸が含まれる。この反応のために好適な塩基には、これらに限定されないが、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの水酸化物ならびに酢酸ナトリウムおよびピリジンなどの有機塩基が含まれる。
リフルオロ酢酸などの有機酸が含まれる。この反応のために好適な塩基には、これらに限定されないが、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの水酸化物ならびに酢酸ナトリウムおよびピリジンなどの有機塩基が含まれる。
スキーム7に示すように、式12のベンジルアルコールは、当業者に周知の極めて様々な方法によって、式13のアルデヒドの還元によって調製することができる。この反応のために好適な還元剤には、これらに限定されないが、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムおよび水素化ジイソブチルアンモニウムが含まれる。この反応のためには様々な溶媒もまた好適であり、これらに限定されないが、典型的には-10℃~25℃の範囲内の反応温度を備えるメタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランが含まれる。
スキーム8に示すように、式14(式中、Xは、Cl、BrもしくはIである)のベンジル酸ハロゲン化物は、当業者に周知の極めて様々な方法によって、アルコールと式12の化合物上のハロゲン化物との置換によって調製することができる。1つのそのような方法は、典型的には0~80℃の温度でジクロロメタン、トルエン、クロロホルムを含むがこれらに限定されない溶媒中で、または溶媒を使用せずに塩化チオニルを任意選択的にN,N-ジメチルホルムアミドとともに使用する。または、式14の化合物は、リン試薬およびハロゲン化物試薬を使用して、式12のベンジルアルコールから調製することができる。典型的なリン試薬はトリフェニルホスフィンであり、ハロゲン化物試薬には、これらに限定されないが、テトラハロゲン化炭素、N-ハロスクシンイミド、二ハロゲン化物およびテトラハロメタンが含まれる。この反応のために好適な溶媒には、これらに限定されないが、ジクロロメタン、テトラヒドロフランおよびアセトニトリルが含まれ、典型的な反応温度は、-78~50℃に及ぶ。この後者の反応は当業者であれば周知であり、「ア
ッペル反応」と呼ばれている。例えば、Smith,M.B.;March,J.March’s Advanced Organic Chemistry,6th ed.,pages 576-580;John Wiley & Sons:Hoboken,New Jerseyおよびその中の文献を参照されたい。
ッペル反応」と呼ばれている。例えば、Smith,M.B.;March,J.March’s Advanced Organic Chemistry,6th ed.,pages 576-580;John Wiley & Sons:Hoboken,New Jerseyおよびその中の文献を参照されたい。
スキーム9では、式15(式中、R1bは、アルコキシ、アルキルチオもしくはアルキルアミノである)の化合物を含有するベンジルヘテラテロ原子(heterateroatom)は、当業者であれば、典型的には塩基の存在下で、式10の適切なヘテロアルキル試薬(アルコール、アルキルアミンもしくはチオール)を使用して、式14の化合物の置換反応によって容易に調製することができる。この反応のために好適な溶媒には、これらに限定されないが、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、トルエンおよびジクロロメタンが含まれる。この反応のために好適な塩基には、これらに限定されないが、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、例えば水素化ナトリウムなどの水素化物塩基、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩塩基ならびに例えばトリエチルアミンおよびN,N-ジエチルイソプロピルアミンなどの有機塩基が含まれる。さらに、この反応は、任意選択的に、例えばヨウ化ナトリウムもしくはヨウ化テトラブチルアンモニウムなどのヨウ化物を用いて置換することができる。
スキーム10に示すように、式16のスルホン(n=1)およびスルホキシド(n=2)は、当業者には周知の極めて様々な方法によって、式17(式中、AはA-1であり、R21はアルキルもしくはハロアルキルである)の化合物の酸化によって容易に調製することができる。この反応のために好適な試薬には、これらに限定されないが、過酸化二水素、3-クロロ-ベンゼンカルボン酸、過ヨウ素酸ナトリウムおよびOxoneが含まれ
る。この反応のために典型的な溶媒には、ジクロロメタン、メタノール、テトラヒドロフランおよび酢酸が含まれ、典型的な反応温度は、-78~50℃の範囲に及ぶ。硫黄は、最初にスルホキシド(n=1)に酸化され、その後にスルホン(n=2)に酸化される。明確に確立された分析法(すなわち、薄層クロマトグラフィー、核磁気共鳴法など)を用いた反応進行の慎重な観察は、スルホキシドもしくはスルホンの選択を可能にする。
る。この反応のために典型的な溶媒には、ジクロロメタン、メタノール、テトラヒドロフランおよび酢酸が含まれ、典型的な反応温度は、-78~50℃の範囲に及ぶ。硫黄は、最初にスルホキシド(n=1)に酸化され、その後にスルホン(n=2)に酸化される。明確に確立された分析法(すなわち、薄層クロマトグラフィー、核磁気共鳴法など)を用いた反応進行の慎重な観察は、スルホキシドもしくはスルホンの選択を可能にする。
スキーム11では、式18の化合物は、式19の化合物のアルキル化によって容易に調製することができる。これは、適切な塩基の存在下で適切なアルキル化試薬を使用して実施できる。この反応のために好適な溶媒には、一般に、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルもしくはテトラヒドロフランを含むがこれらに限定されない極性溶媒が含まれる。好適な塩基には、これらに限定されないが、一般に、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウムおよびリチウムジイソプロピルアミドが含まれる。反応温度は、合成例5において記載したように、0℃~100℃の範囲に及ぶ。
スキーム12では、式20の化合物は、式21の化合物の脱酸素を介して調製することができる。1つの方法は、メタノールおよびエタノールを含む多数の溶媒を利用して任意選択的に酸の存在下および水素化物源の存在下で遷移金属触媒を利用する。典型的な遷移金属触媒はパラジウム炭素であり、標準的な水素化物源には、大気圧下もしくは高圧下のいずれかにある水素ガスまたはギ酸アンモニウムが含まれる。この反応のために利用される酸には、塩酸、硫酸およびパラ-トルエンスルホン酸が含まれる。この反応の1つの例は、J.Med.Chem.1992,35,1818の中に見いだすことができる。第2の方法は、酸と組み合わせた水素化物源を使用する。典型的な水素化物源には、例えばトリフルオロ酢酸および酢酸などのブレーンステッド酸、または三フッ化ホウ素エーテラートなどのルイス酸と組み合わせた、トリエチルシランおよび水素化ホウ素ナトリウムが
含まれる。これらの反応のための溶媒は、酸単独、または例えばジクロロメタンもしくはアセトニトリルなどの多数の他の一般的溶媒との混合物であってよい。この反応の実施例は、米国特許出願公開第2007/0003539号明細書または合成例6の工程Bの中に見いだすことができる。
含まれる。これらの反応のための溶媒は、酸単独、または例えばジクロロメタンもしくはアセトニトリルなどの多数の他の一般的溶媒との混合物であってよい。この反応の実施例は、米国特許出願公開第2007/0003539号明細書または合成例6の工程Bの中に見いだすことができる。
スキーム13に示すように、式22(式中、R1aは、アルキル、アルケニルもしくはアルキニルである)の化合物は、例えば有機マグネシウムもしくは有機リチウム試薬などの有機金属試薬と式23のアルデヒドとの反応によって調製することができる。この反応は、典型的には-78~25℃の範囲内の温度で例えばテトラヒドロフランもしくはジエチルエーテルなどの溶媒中で実施される。この反応の実施例は、Synlett,2016,27,789または合成例6の工程Aの中に見いだすことができる。
スキーム14に示すように、式25の化合物は、シアノ基と式24(式中、R3a=BrもしくはIである)の化合物との遷移金属触媒カップリングによって調製することができる。この反応のための条件には、一般に、シアン化物源および共触媒とともに銅触媒もしくはパラジウム触媒が含まれる。この反応は、典型的には、例えば金属シアン化塩とともに2-(メチルアミノ)エチルアミンもしくはトランス-N,N-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミンなどのリガンドの存在下でハロゲン化銅(I)を用いて実施される。この反応は、100~210℃の範囲内の温度で、例えば一連のN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、N-メチル-2-ピロリドンもしくはトルエンなどの極性非プロトン性溶媒中で利用できる。この反応は、当業者にはローゼンムント・フォンブラウン反応として公知である。類似の条件は、付加リガンドおよびシアン化物源の存在下または非存在下で、シアン化銅(I)とともに利用できる。類似のカップリングは、任意選択的なホスフィンリガンドおよびシアン化亜鉛などの共触媒とともに、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、二酢酸パラジウムもしくはトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムなどのパラジウム触媒を使用すること
によって実施できる。これらの反応は、80~150℃の範囲内の温度で、例えば一連のN,N-ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン、アセトニトリルおよび1,4-ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中で実施できる。または、例えばハロゲン化銅(I)およびシアン化物塩などのパラジウム共触媒を類似の条件下で、シアン化亜鉛の代わりに使用することもできる。この反応の実施例は、J.Am.Chem.Soc.2003,125,2890および合成例6の工程Cの中に見いだすことができる。
によって実施できる。これらの反応は、80~150℃の範囲内の温度で、例えば一連のN,N-ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン、アセトニトリルおよび1,4-ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中で実施できる。または、例えばハロゲン化銅(I)およびシアン化物塩などのパラジウム共触媒を類似の条件下で、シアン化亜鉛の代わりに使用することもできる。この反応の実施例は、J.Am.Chem.Soc.2003,125,2890および合成例6の工程Cの中に見いだすことができる。
式24、22および20の化合物は、スキーム3およびスキーム1について考察した方法を使用して、PG基の脱保護および式3の化合物を用いたその後のアルキル化によって、式1の化合物へ容易に変換させることができる。式1の種々の化合物を得るために様々な官能基を他の基に変換させることができることは当業者に認識されている。官能基の単純かつ明快な相互変換を例示する価値ある情報源に関しては、Larock,R.C.,Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations,2nd Ed.,Wiley-VCH,New York,1999を参照されたい。例えば、式1の化合物を調製するための中間体は芳香族ニトロ基を含有することができ、これをアミノ基に還元し、その後に、ザンドマイヤー反応などの当分野において周知である反応を介して様々なハロゲン化物に変換して式1の化合物を得ることができる。上記の反応はまた、多くの例において、また別の順序で実施することができる。
式1の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する所定の官能基については適合しない場合があることは認識されている。これらの場合には、保護/脱保護シーケンスもしくは官能基相互変換を合成に組み込むことで、所望の生成物の入手が促進されるであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明白であろう(例えば、Greene,T.W.;Wuts,P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis,2nd ed.;Wiley:New York,1991を参照されたい)。当業者であれば、一部の場合には、任意の個別のスキームに記載されている試薬を導入した後に、式1の化合物の合成を完了するために、詳述されていない追加のルーチン的な合成工程の実施が必要となる場合があることを認識するであろう。当業者であれば、上記のスキームに例示した工程の組み合わせを式1の化合物を調製するために特に提示したものによって示唆された以外の順序で実施することが必要となる可能性があることを認識するであろう。
当業者であれば、さらに、本明細書に記載の式1の化合物および中間体を様々な求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供して置換基を付加する、または既存の置換基を変更できることを認識するであろう。
これ以上詳述しなくとも、上記の説明を使用した当業者は、本発明を最大限に利用することができると考えられる。以下の非限定的な例は本発明の例示である。以下の実施例に
おける工程は、合成変換全体における各工程についての手法を例示するものであり、各工程のための出発材料は、必ずしも、その手法が他の実施例または工程において記載されている特定の調製作業によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフィー溶媒混合物または他に指示された場合を除いて、重量%である。クロマトグラフィー溶媒混合物についての部およびパーセンテージは、他に指示されない限り、体積部および体積%である。1H NMRスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側のppmで報告されており;「s」は一重項を意味し、「d」は二重項を意味し、「t」は三重項を意味し、「q」は四重項を意味し、「m」は多重項を意味し、「dd」は二重項の二重項を意味し、「dt」は三重項の二重項を意味し、「brs」は広域一重項を意味する。質量スペクトル(MS)は、「amu」が統一原子質量単位を表す任意の大気圧下学イオン化(AP+)を使用して質量分析計に結合された液体クロマトグラフィー(LCMS)を使用することによって観察される、分子へのH+(分子量1)の付加によって形成される最高同位体存在度親イオン(M+1)または分子からのH+(分子量1)の消失によって形成される(M-1)の分子量であると報告される。
おける工程は、合成変換全体における各工程についての手法を例示するものであり、各工程のための出発材料は、必ずしも、その手法が他の実施例または工程において記載されている特定の調製作業によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフィー溶媒混合物または他に指示された場合を除いて、重量%である。クロマトグラフィー溶媒混合物についての部およびパーセンテージは、他に指示されない限り、体積部および体積%である。1H NMRスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側のppmで報告されており;「s」は一重項を意味し、「d」は二重項を意味し、「t」は三重項を意味し、「q」は四重項を意味し、「m」は多重項を意味し、「dd」は二重項の二重項を意味し、「dt」は三重項の二重項を意味し、「brs」は広域一重項を意味する。質量スペクトル(MS)は、「amu」が統一原子質量単位を表す任意の大気圧下学イオン化(AP+)を使用して質量分析計に結合された液体クロマトグラフィー(LCMS)を使用することによって観察される、分子へのH+(分子量1)の付加によって形成される最高同位体存在度親イオン(M+1)または分子からのH+(分子量1)の消失によって形成される(M-1)の分子量であると報告される。
実施例1
2-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(化合物28)の調製
工程A:2-メトキシ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミドの調製
ジクロロメタン(30mL)中の2,2,2-トリフルオロエチルアミン(1.28g、12.89mmol)およびトリエチルアミン(4.1mL、29.31mmol)の溶液を0℃へ冷却した。この反応混合物を5℃未満の温度でジクロロメタン(8mL)中の2-メトキシベンゾイルクロリド(2.0g、11.72mmol)の溶液で処理した。この反応混合物を室温へ緩徐に加温するに任せた。脱イオン水を加え、混合物を分配させた。水相をジクロロメタンで抽出した。結合有機相を1NのHClおよび飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、真空下で白色固体に濃縮させた。この固体をヘキサンから濾過すると、固体として標題化合物(2.24g)が得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.20(d,2H),7.49(t,1H),7.10(t,1H),7.00(d,1H),4.10(q,2H),3.99(s,3H).
2-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(化合物28)の調製
工程A:2-メトキシ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミドの調製
ジクロロメタン(30mL)中の2,2,2-トリフルオロエチルアミン(1.28g、12.89mmol)およびトリエチルアミン(4.1mL、29.31mmol)の溶液を0℃へ冷却した。この反応混合物を5℃未満の温度でジクロロメタン(8mL)中の2-メトキシベンゾイルクロリド(2.0g、11.72mmol)の溶液で処理した。この反応混合物を室温へ緩徐に加温するに任せた。脱イオン水を加え、混合物を分配させた。水相をジクロロメタンで抽出した。結合有機相を1NのHClおよび飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、真空下で白色固体に濃縮させた。この固体をヘキサンから濾過すると、固体として標題化合物(2.24g)が得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.20(d,2H),7.49(t,1H),7.10(t,1H),7.00(d,1H),4.10(q,2H),3.99(s,3H).
工程B:2-ヒドロキシ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミドの調製
無水ジクロロメタン(20mL)中の2-メトキシ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(すなわち、工程Aの生成物)(1.0g、4.28mmol)を氷水浴により0℃へ冷却した。この溶液をジクロロメタン中の1Mの三臭化ホウ素溶液(4.72mL、4.72mmol)中に滴下して処理し、3時間撹拌した。この反応混合物を氷水中に注入し、分配させた。水相は、ジクロロメタン、その後に酢酸エチルで抽出した。結合有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、真空下で固体に濃縮させた。この固体をヘキサンから濾過すると、固体として標題化合物(475mg)が得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.44(t,1H),7.40(d,1H),7.01(d,1H),6.89(t,1H),6.53(bs,1H),4.13(m,2H).
無水ジクロロメタン(20mL)中の2-メトキシ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(すなわち、工程Aの生成物)(1.0g、4.28mmol)を氷水浴により0℃へ冷却した。この溶液をジクロロメタン中の1Mの三臭化ホウ素溶液(4.72mL、4.72mmol)中に滴下して処理し、3時間撹拌した。この反応混合物を氷水中に注入し、分配させた。水相は、ジクロロメタン、その後に酢酸エチルで抽出した。結合有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、真空下で固体に濃縮させた。この固体をヘキサンから濾過すると、固体として標題化合物(475mg)が得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.44(t,1H),7.40(d,1H),7.01(d,1H),6.89(t,1H),6.53(bs,1H),4.13(m,2H).
工程C:2-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミドの調製
アセトニトリル(3mL)中の2-ヒドロキシ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(すなわち、工程Bの生成物)(100mg、0.456mmol)の溶液に2,5-ジクロロピリミジン(71mg、0.48mmol)および炭酸カリウム
(190mg、1.37mmol)を加えた。この反応混合物を80℃へ12時間加熱した。この反応を水と酢酸エチルとの間で分配させ、有機相を分離し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、真空下で濃縮させた。残留物は、20%の酢酸エチル/ヘキサンを用いて溶出させる5gのBond Elutカラムを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、油として本発明の化合物である標題化合物(0.30g)が得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.30(s,2H),7.65(d,1H),7.48(t,1H),7.31(t,1H),7.21(bs,1H),7.00(d,1H),4.75(q,2H).
アセトニトリル(3mL)中の2-ヒドロキシ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ベンズアミド(すなわち、工程Bの生成物)(100mg、0.456mmol)の溶液に2,5-ジクロロピリミジン(71mg、0.48mmol)および炭酸カリウム
(190mg、1.37mmol)を加えた。この反応混合物を80℃へ12時間加熱した。この反応を水と酢酸エチルとの間で分配させ、有機相を分離し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、真空下で濃縮させた。残留物は、20%の酢酸エチル/ヘキサンを用いて溶出させる5gのBond Elutカラムを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、油として本発明の化合物である標題化合物(0.30g)が得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.30(s,2H),7.65(d,1H),7.48(t,1H),7.31(t,1H),7.21(bs,1H),7.00(d,1H),4.75(q,2H).
実施例2
3-ブテン-1-イル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物21)の調製
工程A:3-ブテニル2-ブロモ-6-ヒドロキシ安息香酸塩の調製
無水ジクロロメタン(3mL)中の2-ブロモ-6-ヒドロキシ安息香酸(0.200g、0.921mmol)の撹拌溶液に塩化オキサリル(94.8μL、1.11mml)および2滴のN,N’-ジメチルホルムアミドを加えた。この反応混合物を室温で3時間撹拌した。この反応混合物を真空下で濃縮させ、残留物を無水ジクロロメタン(3mL)中に溶解させ、3-ブテン-1-オール(86.9μL、1.01mmol)および3滴のトリエチルアミンで処理した。この反応混合物を室温で18時間撹拌した。この反応混合物を真空下のCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮させ、0~20%のヘキサン中の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標題化合物(0.117g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 10.96(s,1H),7.24-7.17(m,2H),6.98-6.93(m,1H),5.95-5.87(m,1H),5.22-5.18(m,1H),5.15-5.12(m,1H),4.47(t,2H),2.62-2.57(m,2H).
3-ブテン-1-イル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物21)の調製
工程A:3-ブテニル2-ブロモ-6-ヒドロキシ安息香酸塩の調製
無水ジクロロメタン(3mL)中の2-ブロモ-6-ヒドロキシ安息香酸(0.200g、0.921mmol)の撹拌溶液に塩化オキサリル(94.8μL、1.11mml)および2滴のN,N’-ジメチルホルムアミドを加えた。この反応混合物を室温で3時間撹拌した。この反応混合物を真空下で濃縮させ、残留物を無水ジクロロメタン(3mL)中に溶解させ、3-ブテン-1-オール(86.9μL、1.01mmol)および3滴のトリエチルアミンで処理した。この反応混合物を室温で18時間撹拌した。この反応混合物を真空下のCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮させ、0~20%のヘキサン中の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標題化合物(0.117g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 10.96(s,1H),7.24-7.17(m,2H),6.98-6.93(m,1H),5.95-5.87(m,1H),5.22-5.18(m,1H),5.15-5.12(m,1H),4.47(t,2H),2.62-2.57(m,2H).
工程B:3-ブテン-1-イル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩の調製
N,N’-ジメチルホルムアミド(2mL)中の3-ブテニル2-ブロモ-6-ヒドロキシ安息香酸塩(すなわち、工程Aの生成物)(0.117g、0.431mmol)および5-クロロ-2-(メチルスルホニル)-ピリミジン(すなわち、5-クロロ-2-メチルスルホニルピリミジン)(99.8mg、0.518mmol)の撹拌溶液に炭酸カリウム(85.9mg、0.646mmol)を加えた。この反応混合物を室温で18時間撹拌した。この反応混合物を次にCelite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドに通して濾過し、濾液を真空下で濃縮させた。粗残留物をヘキサン中の0%~30%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、固体として本発明の化合物である標題化合物(0.104g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.48(s,2H),7.53(dd,1H),7.35(t,1H),7.17(dd,1H),5.75-5.65(m,1H),5.11-4.99(m,2H),4.29(t,2H),2.39-2.34(m,2H).
N,N’-ジメチルホルムアミド(2mL)中の3-ブテニル2-ブロモ-6-ヒドロキシ安息香酸塩(すなわち、工程Aの生成物)(0.117g、0.431mmol)および5-クロロ-2-(メチルスルホニル)-ピリミジン(すなわち、5-クロロ-2-メチルスルホニルピリミジン)(99.8mg、0.518mmol)の撹拌溶液に炭酸カリウム(85.9mg、0.646mmol)を加えた。この反応混合物を室温で18時間撹拌した。この反応混合物を次にCelite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドに通して濾過し、濾液を真空下で濃縮させた。粗残留物をヘキサン中の0%~30%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、固体として本発明の化合物である標題化合物(0.104g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.48(s,2H),7.53(dd,1H),7.35(t,1H),7.17(dd,1H),5.75-5.65(m,1H),5.11-4.99(m,2H),4.29(t,2H),2.39-2.34(m,2H).
実施例3
3,3,3-トリフルオロプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物26)の調製
工程A:3,3,3-トリフルオロプロピル2-ブロモ-6-ヒドロキシ安息香酸塩の調製
3,3,3-トリフルオロプロパン-1-オール(15mL)中の2-ブロモ-6-ヒ
ドロキシ安息香酸(0.500g、2.30mmol)およびモレキュラーシーブの撹拌溶液に濃硫酸(0.300mL)を加えた。反応混合物を78℃で24時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、Celite(登録商標)硅藻土濾過助剤の小パッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシウム上方に通して乾燥させ、真空下で濃縮させた。粗物質をヘキサン中の0~20%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標題化合物(0.268g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 10.79(s,1H),7.26-7.20(m,2H),7.00-6.94(m,1H),4.63(t,2H),2.70(m,2H).
3,3,3-トリフルオロプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物26)の調製
工程A:3,3,3-トリフルオロプロピル2-ブロモ-6-ヒドロキシ安息香酸塩の調製
3,3,3-トリフルオロプロパン-1-オール(15mL)中の2-ブロモ-6-ヒ
ドロキシ安息香酸(0.500g、2.30mmol)およびモレキュラーシーブの撹拌溶液に濃硫酸(0.300mL)を加えた。反応混合物を78℃で24時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、Celite(登録商標)硅藻土濾過助剤の小パッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシウム上方に通して乾燥させ、真空下で濃縮させた。粗物質をヘキサン中の0~20%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標題化合物(0.268g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 10.79(s,1H),7.26-7.20(m,2H),7.00-6.94(m,1H),4.63(t,2H),2.70(m,2H).
工程B:3,3,3-トリフルオロプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩の調製
N,N’-ジメチルホルムアミド(2mL)中の3,3,3-トリフルオロプロピル2-ブロモ-6-ヒドロキシ安息香酸塩(すなわち、工程Aの生成物)(0.124g、0.396mmol)および5-クロロ-2-(メチルスルホニル)-ピリミジン(すなわち、5-クロロ-2-メチルスルホニルピリミジン)(95.1mg、0.475mmol)の撹拌溶液に炭酸カリウム(82.1mg、0.594mmol)を加えた。この反応を室温で18時間撹拌した。この反応混合物を次にCelite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドに通して濾過し、濾液を真空下で濃縮させた。粗物質をヘキサン中の0~30%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、固体として本発明の化合物である標題化合物(55.0mg)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.49(s,2H),7.54(dd,1H),7.38(t,1H),7.20(dd,1H),4.46(t,2H),2.50(m,2H).
N,N’-ジメチルホルムアミド(2mL)中の3,3,3-トリフルオロプロピル2-ブロモ-6-ヒドロキシ安息香酸塩(すなわち、工程Aの生成物)(0.124g、0.396mmol)および5-クロロ-2-(メチルスルホニル)-ピリミジン(すなわち、5-クロロ-2-メチルスルホニルピリミジン)(95.1mg、0.475mmol)の撹拌溶液に炭酸カリウム(82.1mg、0.594mmol)を加えた。この反応を室温で18時間撹拌した。この反応混合物を次にCelite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドに通して濾過し、濾液を真空下で濃縮させた。粗物質をヘキサン中の0~30%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、固体として本発明の化合物である標題化合物(55.0mg)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.49(s,2H),7.54(dd,1H),7.38(t,1H),7.20(dd,1H),4.46(t,2H),2.50(m,2H).
実施例4
1-[2-クロロ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]-4,4,4-トリフルオロ-1-ブタノン(化合物107)の調製
工程A:2-クロロー6-メトキシ-α-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ベンゼンメタノールの調製
反応フラスコに1.92g(79.18mmol)のマグネシウム、触媒量のヨウ素および50mLのジエチルエーテルを装填した。この混合物を還流させるために加熱し、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨード-プロパン(10.64g、47.51mmol)を30分間かけて添加した。混合物を室温に冷却するに任せ、-78℃で2-クロロー6-メトキシ-ベンズアルデヒド(6.75g、39.59mmol)および75mLのテトラヒドロフランを装填した第2反応フラスコに移した。この反応混合物を室温に加温するに任せ、1Nの塩酸を用いてクエンチし、ジエチルエーテルおよび塩水の間に分配させた。有機相をMgSO4の上方に通して乾燥させ、濾過して濃縮させると9.4gの粗生成物が得られたので、これをそれ以上精製せずに次の工程で使用した。
1-[2-クロロ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]-4,4,4-トリフルオロ-1-ブタノン(化合物107)の調製
工程A:2-クロロー6-メトキシ-α-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ベンゼンメタノールの調製
反応フラスコに1.92g(79.18mmol)のマグネシウム、触媒量のヨウ素および50mLのジエチルエーテルを装填した。この混合物を還流させるために加熱し、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨード-プロパン(10.64g、47.51mmol)を30分間かけて添加した。混合物を室温に冷却するに任せ、-78℃で2-クロロー6-メトキシ-ベンズアルデヒド(6.75g、39.59mmol)および75mLのテトラヒドロフランを装填した第2反応フラスコに移した。この反応混合物を室温に加温するに任せ、1Nの塩酸を用いてクエンチし、ジエチルエーテルおよび塩水の間に分配させた。有機相をMgSO4の上方に通して乾燥させ、濾過して濃縮させると9.4gの粗生成物が得られたので、これをそれ以上精製せずに次の工程で使用した。
工程B:1-(2-クロロー6-メトキシフェニル)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブタノンの調製
175mLのアセトン中の2-クロロ-6-メトキシ-α-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ベンゼンメタノール(すなわち、工程Aで得られた粗物質)の溶液に15分間かけて15.7mL(42mmol)の2.64Mのジョーンズ試薬を加えた。この反応混合物をさらに30分間撹拌し、0.5mLのイソプロパノールを用いてクエンチし、ジエチルエーテルと水との間に分配させた。有機相をMgSO4の上方に通して乾燥させ、濾過して濃縮させた。粗物質をヘキサン:酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、7.0gの標題化合物が得られた。
1H NMR(CDCl3)δ 7.32-7.24(m,1H),7.00(d,1H),6.84(d,1H),3.82(s,3H),3.09-3.01(m,2H),2.64-2.51(m,2H).
175mLのアセトン中の2-クロロ-6-メトキシ-α-(3,3,3-トリフルオロプロピル)ベンゼンメタノール(すなわち、工程Aで得られた粗物質)の溶液に15分間かけて15.7mL(42mmol)の2.64Mのジョーンズ試薬を加えた。この反応混合物をさらに30分間撹拌し、0.5mLのイソプロパノールを用いてクエンチし、ジエチルエーテルと水との間に分配させた。有機相をMgSO4の上方に通して乾燥させ、濾過して濃縮させた。粗物質をヘキサン:酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、7.0gの標題化合物が得られた。
1H NMR(CDCl3)δ 7.32-7.24(m,1H),7.00(d,1H),6.84(d,1H),3.82(s,3H),3.09-3.01(m,2H),2.64-2.51(m,2H).
工程C:1-(2-クロロー6-ヒドロキシフェニル)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブタノンの調製
100mLのジクロロメタン中の1-(2-クロロ-6-メトキシフェニル)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブタノン(すなわち、工程Bからの生成物、3.5g、13.2mmol)の溶液に0℃で三臭化ホウ素溶液(ジクロロメタン中で1.0M、15.79mL)を加えた。この反応溶液を室温に加温しながら2時間撹拌し、これを次に氷温の希塩酸水溶液に注入し、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機相をMgSO4の上方に通して乾燥させ、濾過して濃縮させた。粗物質をヘキサン/酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、2.6gの標題化合物が得られた。
1H NMR(CDCl3)δ 11.88(s,1H),7.35-7.30(m,1H),7.01-6.98(m,1H),6.96-6.92(m,1H),3.55-3.49(m,2H),2.65-2.53(m,2H).
100mLのジクロロメタン中の1-(2-クロロ-6-メトキシフェニル)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブタノン(すなわち、工程Bからの生成物、3.5g、13.2mmol)の溶液に0℃で三臭化ホウ素溶液(ジクロロメタン中で1.0M、15.79mL)を加えた。この反応溶液を室温に加温しながら2時間撹拌し、これを次に氷温の希塩酸水溶液に注入し、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機相をMgSO4の上方に通して乾燥させ、濾過して濃縮させた。粗物質をヘキサン/酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、2.6gの標題化合物が得られた。
1H NMR(CDCl3)δ 11.88(s,1H),7.35-7.30(m,1H),7.01-6.98(m,1H),6.96-6.92(m,1H),3.55-3.49(m,2H),2.65-2.53(m,2H).
工程D:1-[2-クロロ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]-4,4,4-トリフルオロ-1-ブタノンの調製
反応フラスコに1-(2-クロロ-6-ヒドロキシフェニル)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブタノン(すなわち、工程Cで得られた生成物、2.6g、10.3mmol)、5-クロロ-2-(メチルスルホニル)-ピリミジン(2.7g,14.0mmol)および炭酸カリウム(1.7g、12.36mmol)および50mLのイソプロパノールを装填した。反応混合物を1時間にわたり50℃に加熱し、氷温の希塩酸水溶液に注入し、ジエチルエーテルを用いて繰返し抽出した。結合有機抽出物を塩水で洗浄し、MgSO4の上方に通して乾燥させ、濾過し、濃縮させた。粗物質をヘキサン/酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、3.0gの本発明の化合物である標題化合物が得られた。
1H NMR(CDCl3)δ 8.49(s,2H),7.45-7.40(m,1H),7.37-7.33(m,1H),7.15-7.11(m,1H),3.14-3.08(m,2H),2.57-2.46(m,2H).
反応フラスコに1-(2-クロロ-6-ヒドロキシフェニル)-4,4,4-トリフルオロ-1-ブタノン(すなわち、工程Cで得られた生成物、2.6g、10.3mmol)、5-クロロ-2-(メチルスルホニル)-ピリミジン(2.7g,14.0mmol)および炭酸カリウム(1.7g、12.36mmol)および50mLのイソプロパノールを装填した。反応混合物を1時間にわたり50℃に加熱し、氷温の希塩酸水溶液に注入し、ジエチルエーテルを用いて繰返し抽出した。結合有機抽出物を塩水で洗浄し、MgSO4の上方に通して乾燥させ、濾過し、濃縮させた。粗物質をヘキサン/酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、3.0gの本発明の化合物である標題化合物が得られた。
1H NMR(CDCl3)δ 8.49(s,2H),7.45-7.40(m,1H),7.37-7.33(m,1H),7.15-7.11(m,1H),3.14-3.08(m,2H),2.57-2.46(m,2H).
実施例5
2-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]-α-ペンチルベンゼンアセトニトリル(化合物141)の調製
工程A:2-メトキシ-α-ペンチルベンゼンアセトニトリルの調製
ジメチルスルホキシド(5mL)中の2-メトキシ-ベンゼンアセトニトリル(500mg、3.39mmol)の溶液に水酸化ナトリウム水溶液(50%、0.75mL)、次に1-ブロモペンタン(559mg、0.458mL、3.76mmol)を加え、この反応混合物を周囲温度で18時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水との間に分配させ、有機相を水で(3回)洗浄した。有機相を分離し、MgSO4上方に通して乾燥させ、真空下で濃縮させた。生じた残留物をヘキサン中の0~50%の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、定量的収率で所望の生成物が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.38-7.41(m,1H),7.27-7.31(m,1H),6.96-7.01(m,1H),6.87-6.91(m,1H),4.15-4.20(m,1H),3.85(s,3H),1.77-1.90(m,2H),1.41-1.58(m,2H),1.27-1.37(m,4H),0.84-0.94(m,3H).
2-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]-α-ペンチルベンゼンアセトニトリル(化合物141)の調製
工程A:2-メトキシ-α-ペンチルベンゼンアセトニトリルの調製
ジメチルスルホキシド(5mL)中の2-メトキシ-ベンゼンアセトニトリル(500mg、3.39mmol)の溶液に水酸化ナトリウム水溶液(50%、0.75mL)、次に1-ブロモペンタン(559mg、0.458mL、3.76mmol)を加え、この反応混合物を周囲温度で18時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水との間に分配させ、有機相を水で(3回)洗浄した。有機相を分離し、MgSO4上方に通して乾燥させ、真空下で濃縮させた。生じた残留物をヘキサン中の0~50%の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、定量的収率で所望の生成物が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.38-7.41(m,1H),7.27-7.31(m,1H),6.96-7.01(m,1H),6.87-6.91(m,1H),4.15-4.20(m,1H),3.85(s,3H),1.77-1.90(m,2H),1.41-1.58(m,2H),1.27-1.37(m,4H),0.84-0.94(m,3H).
工程B:2-ヒドロキシ-α-ペンチルベンゼンアセトニトリルの調製
0℃のジクロロメタン(10mL)中の2-メトキシ-α-ベンゼンアセトニトリル(すなわち工程Aの生成物、440mg、2.02mmol)の溶液に三臭化ホウ素(ジクロロメタン中で1.0M、10mL、10mmol)を加え、この反応を18時間かけて室温へ加温するに任せた。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、相を分離させ、有機相をMgSO4の上方に通して乾燥させた。真空下で溶媒を除去し、ヘキサン中の0~50%の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物(232mg)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.35-7.39(m,1H),7.15-7.20(m,1H),6.93-6.98(m,1H),6.76-6.79(m,1H),5.28-5.40(bs,1H),4.14-4.20(m,1H),1.84-1.93(m,2H),1.42-1.58(m,2H),1.25-1.38(m,4H),0.85-0.91(m,3H).
0℃のジクロロメタン(10mL)中の2-メトキシ-α-ベンゼンアセトニトリル(すなわち工程Aの生成物、440mg、2.02mmol)の溶液に三臭化ホウ素(ジクロロメタン中で1.0M、10mL、10mmol)を加え、この反応を18時間かけて室温へ加温するに任せた。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、相を分離させ、有機相をMgSO4の上方に通して乾燥させた。真空下で溶媒を除去し、ヘキサン中の0~50%の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物(232mg)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.35-7.39(m,1H),7.15-7.20(m,1H),6.93-6.98(m,1H),6.76-6.79(m,1H),5.28-5.40(bs,1H),4.14-4.20(m,1H),1.84-1.93(m,2H),1.42-1.58(m,2H),1.25-1.38(m,4H),0.85-0.91(m,3H).
工程C:2-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]-α-ペンチルベンゼンアセトニトリルの調製
N,N’-ジメチルホルムアミド(2.0mL)中の2-ヒドロキシ-α-ペンチルベンゼンアセトニトリル(208mg、1.02mmol)の溶液に炭酸カリウム(169mg、1.22mmol)、次に5-クロロ-2-(メチルスルホニル)-ピリミジン(137mg、1.07mmol)を加え、この反応を5時間にわたり35℃へ加熱した。この反応を酢酸エチルと水との間に分配させた。有機相を水で(3回)洗浄し、次にMgSO4の上方に通して乾燥させ、濃縮させた。生じた残留物をヘキサン中の0~30%の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、本発明の化合物(171mg)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.51(s,2H),7.56-7.58(m,1H),7.38-7.42(m,1H),7.31-7.35(m,1H),7.12-7.15(m,1H),3.99-4.03(m,1H),1.80-1.96(m,2H),1.36-1.55(m,2H),1.20-1.28(m,4H),0.81-0.87(m,3H).
N,N’-ジメチルホルムアミド(2.0mL)中の2-ヒドロキシ-α-ペンチルベンゼンアセトニトリル(208mg、1.02mmol)の溶液に炭酸カリウム(169mg、1.22mmol)、次に5-クロロ-2-(メチルスルホニル)-ピリミジン(137mg、1.07mmol)を加え、この反応を5時間にわたり35℃へ加熱した。この反応を酢酸エチルと水との間に分配させた。有機相を水で(3回)洗浄し、次にMgSO4の上方に通して乾燥させ、濃縮させた。生じた残留物をヘキサン中の0~30%の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、本発明の化合物(171mg)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.51(s,2H),7.56-7.58(m,1H),7.38-7.42(m,1H),7.31-7.35(m,1H),7.12-7.15(m,1H),3.99-4.03(m,1H),1.80-1.96(m,2H),1.36-1.55(m,2H),1.20-1.28(m,4H),0.81-0.87(m,3H).
実施例6
3-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゾニトリル(化合物73)の調製
工程A:2-ブロモ-6-メトキシ-α-(4,4,4-トリフルオロブチル)ベンゼンメタノールの調製
無水ジエチルエーテル(2mL)中のマグネシウム金属削りくず(0.254g、10.5mmol、1.5当量)にヨウ素の結晶を加えた。この混合物を35℃に加温し、15分間撹拌した。この混合物に1-ブロモ-4,4,4-トリフルオロブタン(1.30mL、10.5mmol、1.5当量)を30分間かけて加えた。この反応混合物をマグネシウム全部が消費されるまで35℃で攪拌し続けた。生じたグリニャール試薬をシリンジによって取り上げた。別の反応バイヤル中で2-ブロモ-6-メトキシ-ベンズアルデヒド(1.50g、6.97mmol、1.0当量)を無水テトラヒドロフラン(20mL)中に溶解させ、0℃に冷却した。先に調製したグリニャール試薬をアルデヒドに滴下した。この反応混合物を室温で18時間撹拌した。この反応を1Nの塩酸でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。有機相を分離し、乾燥させて濃縮させた。粗物質をヘキサン中の0~20%の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物(2.15g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.21-7.16(m,1H),7.09(t,1H),6.90-6.87(m,1H),5.17-5.09(m,1H)
,3.90(s,3H),3.72(d,1H),2.24-2.10(m,2H),2.02-1.75(m,3H),1.73-1.61(m,1H).
3-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゾニトリル(化合物73)の調製
工程A:2-ブロモ-6-メトキシ-α-(4,4,4-トリフルオロブチル)ベンゼンメタノールの調製
無水ジエチルエーテル(2mL)中のマグネシウム金属削りくず(0.254g、10.5mmol、1.5当量)にヨウ素の結晶を加えた。この混合物を35℃に加温し、15分間撹拌した。この混合物に1-ブロモ-4,4,4-トリフルオロブタン(1.30mL、10.5mmol、1.5当量)を30分間かけて加えた。この反応混合物をマグネシウム全部が消費されるまで35℃で攪拌し続けた。生じたグリニャール試薬をシリンジによって取り上げた。別の反応バイヤル中で2-ブロモ-6-メトキシ-ベンズアルデヒド(1.50g、6.97mmol、1.0当量)を無水テトラヒドロフラン(20mL)中に溶解させ、0℃に冷却した。先に調製したグリニャール試薬をアルデヒドに滴下した。この反応混合物を室温で18時間撹拌した。この反応を1Nの塩酸でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。有機相を分離し、乾燥させて濃縮させた。粗物質をヘキサン中の0~20%の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物(2.15g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.21-7.16(m,1H),7.09(t,1H),6.90-6.87(m,1H),5.17-5.09(m,1H)
,3.90(s,3H),3.72(d,1H),2.24-2.10(m,2H),2.02-1.75(m,3H),1.73-1.61(m,1H).
工程B:1-ブロモ-3-メトキシ-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゼンの調製
無水ジクロロメタン(22mL)中の2-ブロモ-6-メトキシ-α-(4,4,4-トリフルオロブチル)ベンゼンメタノール(すなわち、工程Aの生成物、2.15g、6.58mmol、1.0当量)の撹拌溶液にトリエチルシラン(4.20mL、26.3mmol、4.0当量)を加えた。15分間攪拌した後、トリフルオロ酢酸(2.01mL、26.3mmol、4.0当量)を加え、この反応を40℃へ加熱した。2時間後、別の4.0当量のトリフルオロ酢酸を加え、この反応混合物をさらに18時間、40℃で撹拌した。この反応を室温へ冷却させ、0~10%のヘキサン中の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製するためにCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮させると、所望の生成物(1.82g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.20-7.12(m,1H),7.07-7.00(m,1H),6.81-6.78(m,1H),3.81(s,3H),2.85-2.78(m,2H),2.20-2.07(m,2H),1.69-1.55(m,4H)
無水ジクロロメタン(22mL)中の2-ブロモ-6-メトキシ-α-(4,4,4-トリフルオロブチル)ベンゼンメタノール(すなわち、工程Aの生成物、2.15g、6.58mmol、1.0当量)の撹拌溶液にトリエチルシラン(4.20mL、26.3mmol、4.0当量)を加えた。15分間攪拌した後、トリフルオロ酢酸(2.01mL、26.3mmol、4.0当量)を加え、この反応を40℃へ加熱した。2時間後、別の4.0当量のトリフルオロ酢酸を加え、この反応混合物をさらに18時間、40℃で撹拌した。この反応を室温へ冷却させ、0~10%のヘキサン中の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製するためにCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮させると、所望の生成物(1.82g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.20-7.12(m,1H),7.07-7.00(m,1H),6.81-6.78(m,1H),3.81(s,3H),2.85-2.78(m,2H),2.20-2.07(m,2H),1.69-1.55(m,4H)
工程C:3-メトキシ-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゾニトリルの調製
N,N-ジメチルホルムアミド(20mL)中の1-ブロモ-3-メトキシ-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゼン(すなわち、工程Bの生成物、1.82g、5.86mmol、1.0当量)の溶液を約10分間にわたり反応混合物に通してN2を気泡化することによって脱酸素化した。この混合物にシアン化銅(I)(1.57g、17.6mmol、3.0当量)を加えた。この反応を160℃で18時間にわたり窒素下で還流させた。この反応混合物を周囲温度に冷却し、Celite(登録商標)硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、水で数回洗浄し、次に塩水で1回洗浄した。有機相を乾燥させ、in vacuoで濃縮させた。粗物質をヘキサン中の0~30%の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物(1.38g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.29-7.24(m,1H),7.22-7.19(m,1H),7.08-7.04(m,1H),3.86(s,3H),2.94-2.82(m,2H),2.24-2.07(m,2H),1.75-1.60(m,4H).
N,N-ジメチルホルムアミド(20mL)中の1-ブロモ-3-メトキシ-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゼン(すなわち、工程Bの生成物、1.82g、5.86mmol、1.0当量)の溶液を約10分間にわたり反応混合物に通してN2を気泡化することによって脱酸素化した。この混合物にシアン化銅(I)(1.57g、17.6mmol、3.0当量)を加えた。この反応を160℃で18時間にわたり窒素下で還流させた。この反応混合物を周囲温度に冷却し、Celite(登録商標)硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、水で数回洗浄し、次に塩水で1回洗浄した。有機相を乾燥させ、in vacuoで濃縮させた。粗物質をヘキサン中の0~30%の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物(1.38g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.29-7.24(m,1H),7.22-7.19(m,1H),7.08-7.04(m,1H),3.86(s,3H),2.94-2.82(m,2H),2.24-2.07(m,2H),1.75-1.60(m,4H).
工程D:3-ヒドロキシ-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゾニトリルの調製
ジクロロメタン(17mL)中の3-メトキシ-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゾニトリル(すなわち、工程Cの生成物、1.38g、5.36mmol、1.0当量)を三臭化ホウ素(ジクロロメタン中で1.0M、10.7mL、10.7mmol、2.0当量)で処理した。この反応混合物を60℃へ18時間加熱した。この反応を周囲温度に冷却させ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液でクエンチした。有機相を分離し、0~30%のヘキサン中の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製するためにCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮させると、所望の生成物(1.16g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.25-7.21(m,1H),7.19-7.15(m,1H),6.98-6.95(m,1H),5.05-5.01(m,1H),2.92-2.86(m,2H),2.20-2.08(m,2H),1.78-1.62(m,4H).
ジクロロメタン(17mL)中の3-メトキシ-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゾニトリル(すなわち、工程Cの生成物、1.38g、5.36mmol、1.0当量)を三臭化ホウ素(ジクロロメタン中で1.0M、10.7mL、10.7mmol、2.0当量)で処理した。この反応混合物を60℃へ18時間加熱した。この反応を周囲温度に冷却させ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液でクエンチした。有機相を分離し、0~30%のヘキサン中の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製するためにCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮させると、所望の生成物(1.16g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.25-7.21(m,1H),7.19-7.15(m,1H),6.98-6.95(m,1H),5.05-5.01(m,1H),2.92-2.86(m,2H),2.20-2.08(m,2H),1.78-1.62(m,4H).
工程E:3-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゾニトリルの調製
N,N-ジメチルホルムアミド(16mL)中の3-ヒドロキシ-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゾニトリル(すなわち、工程Dの生成物、1.16g、4.79mmol、1.0当量)、5-クロロ-2-(メチルスルホニル)-ピリミジン(1.11g、5.75mmol、1.2当量)および炭酸カリウム(0.993g、7.18mmol、1.5当量)の混合物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで重度に希釈し、水で数回、次に塩水で1回洗浄した。有機相を乾燥させ、ヘキサン中の0~30%の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製するためにCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮させると、所望の生成物(1.65g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.52-8.48(m,2H),7.61-7.56(m,1H),7.42-7.36(m,1H),7.35-7.31(m,1H),2.87-2.78(m,2H),2.16-2.00(m,2H),1.74-1.64(m,2H),1.63-1.54(m,2H).
N,N-ジメチルホルムアミド(16mL)中の3-ヒドロキシ-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゾニトリル(すなわち、工程Dの生成物、1.16g、4.79mmol、1.0当量)、5-クロロ-2-(メチルスルホニル)-ピリミジン(1.11g、5.75mmol、1.2当量)および炭酸カリウム(0.993g、7.18mmol、1.5当量)の混合物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで重度に希釈し、水で数回、次に塩水で1回洗浄した。有機相を乾燥させ、ヘキサン中の0~30%の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製するためにCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮させると、所望の生成物(1.65g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.52-8.48(m,2H),7.61-7.56(m,1H),7.42-7.36(m,1H),7.35-7.31(m,1H),2.87-2.78(m,2H),2.16-2.00(m,2H),1.74-1.64(m,2H),1.63-1.54(m,2H).
当分野において公知の方法と一緒に本明細書に記載した手法によって、以下の表1~585の化合物を調製することができる。表の中では、以下の略語を使用する:tは第3級を意味し、sは第2級を意味し、nはノルマルを意味し、iはイソを意味し、cはシクロを意味し、Meはメチルを意味し、Etはエチルを意味し、Prはプロピルを意味し、Buはブチルを意味し、i-Prはイソプロピルを意味し、Buはブチルを意味し、c-Prはシクロプロピルを意味し、Phはフェニルを意味し、OMeはメトキシを意味し、OEtはエトキシを意味し、SMeはメチルチオを意味し、NHMeはメチルアミノを意味し、-CNはシアノを意味し、S(O)Meはメチルスルフィニルを意味し、およびS(O)2Meはメチルスルホニルを意味する。
本開示は、さらに表2~292を含んでいる。各表は、表1の行見出し(すなわち、「R2=Fであり、(R3)m=3-Fであり、Z=Oであり、およびA=A-3Aである」)が下記に示す各行見出しと置き換えられていることを除いて、上記の表1と同一方法で構成されている。例えば、表2中の最初の記入事項は、式1(式中、R2はClであり、(R3)mは3-Fであり、ZはOであり、AはA-3Aであり、R1はブチルである)の化合物である。表3~292も同様に構成されている。
本開示は、さらに表294~390を含んでいる。各表は、表293の行見出し(すなわち、「R2=Fであり、(R3)m=3-Fであり、およびZ=Oである」)が下記に示す各行見出しと置き換えられていることを除いて、上記の表293と同一方法で構成されている。例えば、表294内の見出し行は「R2=Clであり、(R3)m=3-Fであり、およびZ=Oである」であり、表294の最初の記入事項は、式1(式中、R1=ブチルスルフィニルであり、R2=Clであり、(R3)m=3-Fであり、およびZ=Oである)の化合物である。表295~390も同様に構成されている。
本開示は、さらに表392~585を含んでいる。各表は、表391の行見出し(すなわち、「R2=Fであり、(R3)m=3-Fであり、およびZ=Oである」)が下記に示す各行見出しと置き換えられていることを除いて、上記の表391と同一方法で構成されている。例えば、表392内の見出し行は「R2=Clであり、(R3)m=3-Fであり、およびZ=Oである」であり、表392の最初の記入事項は、式1(式中、R1=3-ブロモプロピルであり、R2=Clであり、(R3)m=3-Fであり、およびZ=Oである)の化合物である。表392~585も同様に構成されている。
本開示は、さらに表586~684を含んでいる。各表は、表1の行見出し(すなわち、「R2=Fであり、(R3)m=3-Fであり、Z=Oであり、およびA=A-4である」)が下記に示す各行見出しと置き換えられていることを除いて、上記の表1と同一方法で構成されている。例えば、表586中の最初の記入事項は、式1(式中、R2はCl
であり、(R3)mは3-Fであり、ZはOであり、AはA-3Aであり、およびR1はブチルである)の化合物である。表587~684も同様に構成されている。
であり、(R3)mは3-Fであり、ZはOであり、AはA-3Aであり、およびR1はブチルである)の化合物である。表587~684も同様に構成されている。
本発明の化合物は、一般に、組成物、すなわち製剤中の除草性有効成分として、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の構成成分とともに使用されるであろう。製剤もしくは組成物成分は、有効成分の物理特性、適用様式ならびに例えば土壌タイプ、水分および温度などの環境因子と調和するように選択される。
有用な製剤には、液体組成物および固体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、液剤(乳化性濃縮液を含む)、懸濁液、エマルジョン(マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮液および/またはサスポエマルジョンを含む)などが含まれ、これらは、任意選択的にゲルに増粘することができる。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮液、懸濁濃縮液、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮液およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮液、マイクロ乳化性濃縮液、分散性濃縮液および油分散液である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、芳香錠、錠剤、充填フィルム(種子コーティングを含む)などであり、これらは、水分散性(「湿潤性」)または水溶性であってよい。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子の処理のために特に有用である。有効成分は、(マイクロ)カプセル化し、さらに懸濁液または固体製剤にすることができるか;あるいはまた有効成分の製剤全体をカプセル化する(または「上塗りする」)ことができる。カプセル化は、有効成分の放出を制御する、または遅くすることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮液製剤と乾燥顆粒状製剤の両方の利点を兼ね備える。高濃度組成物は、主としてさらなる製剤への中間体として使用される。
噴霧可能な製剤は、典型的には、噴霧前に好適な媒体中で希釈される。そのような液体および固体製剤は、調合されて噴霧媒体、通常水、しかし時々、芳香族またはパラフィン系炭化水素または植物油のような別の好適な媒体に容易に希釈される。噴霧量は、約1~数千リットル/ヘクタールの範囲内にあってよいが、より典型的には、約10~数百リットル/ヘクタールの範囲内にある。噴霧可能な製剤は、水、または空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または植物の生育培地への適用のために好適な他の媒体とタンク中で混合することができる。液体および乾燥製剤は、点滴灌漑システムに直接的に計量しながら供給することができる、または植え付け中に畝間に計量しながら供給することができる。
製剤は、典型的には、合計で100重量%となる以下のおおよその範囲内で有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
固体希釈剤には、例えば、例えばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖(例えば、ラクトース、スクロース)、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムおよび硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、Watkins et al.,Handbook of
Insecticide Dust Diluents and Carriers,2nd Ed.,Dorland Books,Caldwell,New Jerseyに記載されている。
Insecticide Dust Diluents and Carriers,2nd Ed.,Dorland Books,Caldwell,New Jerseyに記載されている。
液体希釈剤には、例えば、水、N,N-ジメチルアルカンアミド(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド)、リモネン、ジメチルスルホキシド、N-アルキルピロリドン(例えば、N-メチルピロリジノン)、アルキルリン酸塩(例えば、リン酸トリエチル)、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン(例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン)、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、例えばシクロヘキサノン、2-ヘプタノン、イソホロンおよび4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタ
ノンなどのケトン、例えば酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、例えばアルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸塩およびγ-ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロピルアルコール、n-ブタノール、イソブチルアルコール、n-ヘキサノール、2-エチルヘキサノール、n-オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールなどの直鎖状、分岐状、飽和もしくは不飽和であってよいアルコールが含まれる。液体希釈剤には、さらに植物種子および果実油(例えば、オリーブ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン(トウモロコシ)、ラッカセイ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油)、動物性脂肪(例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油)ならびにこれらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸(典型的にはC6~C22)のグリセロールエステルが含まれる。液体希釈剤にはまた、アルキル化(例えば、メチル化、エチル化、ブチル化)脂肪酸であって、脂肪酸が植物および動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られてもよいし、蒸留によって精製することができる脂肪酸が含まれる。典型的な液体希釈剤は、Marsden,Solvents Guide,2nd Ed.,Interscience,New York,1950に記載されている。
ノンなどのケトン、例えば酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、例えばアルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸塩およびγ-ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロピルアルコール、n-ブタノール、イソブチルアルコール、n-ヘキサノール、2-エチルヘキサノール、n-オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールなどの直鎖状、分岐状、飽和もしくは不飽和であってよいアルコールが含まれる。液体希釈剤には、さらに植物種子および果実油(例えば、オリーブ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン(トウモロコシ)、ラッカセイ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油)、動物性脂肪(例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油)ならびにこれらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸(典型的にはC6~C22)のグリセロールエステルが含まれる。液体希釈剤にはまた、アルキル化(例えば、メチル化、エチル化、ブチル化)脂肪酸であって、脂肪酸が植物および動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られてもよいし、蒸留によって精製することができる脂肪酸が含まれる。典型的な液体希釈剤は、Marsden,Solvents Guide,2nd Ed.,Interscience,New York,1950に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、1種以上の界面活性剤を含むことが多い。液体に添加される場合、界面活性剤(surfactant)(「界面活性剤(surface-active agent)としても知られる」は一般に、液体の表面張力を変性し、ほとんどの場合低下させる。界面活性剤分子中の親水性および親油性基の性質に依存して、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。
界面活性剤は、非イオン、アニオンまたはカチオン界面活性剤として分類することができる。本組成物に有用な非イオン界面活性剤には、(分岐状もしくは線状であってもよい)天然および合成アルコールをベースとする、そしてアルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート;アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド;エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油などのアルコキシル化トリグリセリド;例えば(フェノール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造される)オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート;エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドと、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている逆ブロックポリマーとから製造されるブロックポリマー;エトキシル化脂肪酸;エトキシル化脂肪酸エステルおよび油;エトキシル化メチルエステル;エトキシル化トリスチリルフェノール(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるものを含む);脂肪酸エスエル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、例えばポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル;例えばソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体;例えばランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキッドpeg(ポリエチレングリコール)樹脂、グラフトもしくは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤;ポリエチレングリコール(peg);ポリエチレングリコール脂肪酸エステル;シリコーンベースの界面活性剤;ならびに例えばサッカロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体が含まれるが、それらに限定されない。
有用なアニオン界面活性剤には、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩;カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート;ジフェニルスルホネート誘導体;リグニンおよびリグノスルホネートなどのリグニン誘導体;マレイン酸もしくはコハク酸またはそれらの酸無水物;オレフィンスルホネート;アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルなどのホスフェートエステル;タンパクベースの界面活性剤;サルコシン誘導体;スチリルフェノールエーテルスルフェート;油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート;エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート;アルコールのスルフェート;エトキシル化アルコールのスルフェート;N,N-アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホネート;ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート;縮合ナフタレンのスルホネート;ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート;分別石油のスルホネート;スルホスクシネート;ならびにジアルキルスルホスクシネート塩などのスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が含まれるが、それらに限定されない。
有用なカチオン界面活性剤には、アミドおよびエトキシル化アミド;N-アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに(アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造される)エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン;アミン酢酸塩などのアミン塩およびジアミン塩;第四級塩、エトキシル化第四級塩およびジ四級化塩などの第四級アンモニウム塩;ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス-(2-ヒドロキシエチル)-アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが含まれるが、それらに限定されない。
非イオン界面活性剤とアニオン界面活性剤との混合物または非イオン界面活性剤とカチオン界面活性剤との混合物もまた、本組成物に有用である。非イオン、アニオンおよびカチオン界面活性剤ならびにそれらの推奨される使用は、McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.によって出版されたMcCutcheon’s Emulsifiers and Detergents,annual American and
International Editions;Sisely and Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical Publ.Co.,Inc.,New York,1964;およびA.S.Davidson and B.Milwidsky,Synthetic Detergents,Seventh Edition,John Wiley and Sons,New York,1987を含む様々な出版された参考文献に開示されている。
International Editions;Sisely and Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical Publ.Co.,Inc.,New York,1964;およびA.S.Davidson and B.Milwidsky,Synthetic Detergents,Seventh Edition,John Wiley and Sons,New York,1987を含む様々な出版された参考文献に開示されている。
本発明の組成物はまた、調合助剤として当業者に公知の、調合補助剤および添加剤を含有してもよい(それらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としてもまた機能すると考えられ得る)。そのような調合補助剤および添加剤は、pH(緩衝剤)、処理中の発泡(ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤)、有効成分の沈降(懸濁剤)、粘度(チキソトロピック増粘剤)、容器中の微生物増殖(抗菌剤)、製品凍結(不凍剤)、色(染料/顔料分散系)、洗脱(フィルム形成剤またはステッカー)、蒸発(蒸発防止剤)、および他の調合属性を制御し得る。フィルム形成剤には、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン-酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが含まれる。調合補助剤および添加物の例としては、McCutcheon’s Division,The M
anufacturing Confectioner Publishing Co.によって出版されたMcCutcheon’s Volume 2:Functional Materials,annual International and North American editionsおよび国際公開第03/024222号パンフレットにリストアップされているものが挙げられる。
anufacturing Confectioner Publishing Co.によって出版されたMcCutcheon’s Volume 2:Functional Materials,annual International and North American editionsおよび国際公開第03/024222号パンフレットにリストアップされているものが挙げられる。
式1の化合物および任意の他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶媒に溶解させることによって、または液体もしくは乾燥希釈剤中ですり潰すことによって本組成物中へ組み込まれる。乳化性濃縮液を含む液剤は、処方成分を単純に混合することによって調製することができる。乳化性濃縮液として使用することが意図されている液体組成物の溶媒が水に不混和性である場合、乳化剤は、典型的には水を用いた希釈時に有効成分含有溶媒を乳化させるために添加される。2,000μm以下の粒径を有する有効成分スラリーは、3μm未満の平均直径を有する粒子を得るために、媒体ミルを用いて湿潤粉砕することができる。水性スラリーは、最終懸濁濃縮液(例えば、米国特許第3,060,084号明細書を参照されたい)とするか、または水分散性顆粒を形成するために噴霧乾燥によりさらに加工することができる。乾燥製剤は、通常は、2~10μmの範囲内の平均粒径を生じさせる乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は(ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどを用いて)粉砕工程により調製することができる。顆粒およびペレットは、事前に形成した粒状担体に有効成分物質を噴霧することにより、または凝集技術により調製することができる。Browning,“Agglomeration”,Chemical Engineering,December 4,1967,pp147-48、Perry’s Chemical Engineer’s Handbook,4th Ed.,McGraw-Hill,New York,1963,pages 8-57およびそれに続くもの、ならびに国際公開第91/13546号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第4,172,714号明細書に記載されたように調製することができる。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第4,144,050号明細書、米国特許第3,920,442号明細書および独国特許第3,246,493号明細書に教示されたように調製することができる。錠剤は、米国特許第5,180,587号明細書、米国特許第5,232,701号明細書および米国特許第5,208,030号明細書に教示されたように調製することができる。フィルムは、英国特許2,095,558号明細書および米国特許第3,299,566号明細書に教示されたように調製することができる。
調合物の技術分野に関するさらなる情報に関しては、T.S.Woods,“The Formulator’s Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture”,Pesticide Chemistry and Bioscience,The Food-Environment Challenge,T.Brooks andT.R.Roberts,Eds.,Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry,The Royal Society
of Chemistry,Cambridge,1999,pp.120-133を参照されたい。さらに、米国特許第3,235,361号明細書第6欄第16行~第7欄第19行および実施例10~41;米国特許第3,309,192号明細書第5欄第43行~第7欄第62行ならびに実施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138~140、162~164、166、167および169~182;米国特許第2,891,855号明細書第3欄第66行~第5欄第17行および実施例1~4;Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,pp81-96;Hance et al.,Weed Control Handbook,8th
Ed.,Blackwell Scientific Publications,O
xford,1989;ならびにDevelopments in formulation technology,PJB Publications,Richmond,UK,2000を参照されたい。
of Chemistry,Cambridge,1999,pp.120-133を参照されたい。さらに、米国特許第3,235,361号明細書第6欄第16行~第7欄第19行および実施例10~41;米国特許第3,309,192号明細書第5欄第43行~第7欄第62行ならびに実施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138~140、162~164、166、167および169~182;米国特許第2,891,855号明細書第3欄第66行~第5欄第17行および実施例1~4;Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,pp81-96;Hance et al.,Weed Control Handbook,8th
Ed.,Blackwell Scientific Publications,O
xford,1989;ならびにDevelopments in formulation technology,PJB Publications,Richmond,UK,2000を参照されたい。
以下の実施例において、すべてのパーセンテージは重量%であり、すべての製剤は従来方法で調製される。化合物番号は、索引表A中の化合物を指す。これ以上詳述しなくとも、先行記載を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することができると考えられる。以下の実施例は、このため、単に例示的なものであり、何であれ決して本開示を限定するものではないと解釈されるべきである。パーセンテージは、他に指示された場合を除いて重量による。
本開示はさらに、「化合物1」が、「化合物2」、「化合物3」、「化合物4」、「化
合物5」、「化合物6」、「化合物7」、「化合物8」、「化合物9」、「化合物10」、「化合物11」、「化合物12」、「化合物13」、「化合物14」、「化合物15」、「化合物16」、「化合物17」、「化合物18」、「化合物19」、「化合物20」、「化合物21」、「化合物22」、「化合物23」、「化合物24」、「化合物25」、「化合物26」、「化合物27」、「化合物28」、「化合物29」、「化合物30」、「化合物31」、「化合物32」、「化合物33」、「化合物34」、「化合物35」、「化合物36」、「化合物37」、「化合物38」、「化合物39」、「化合物40」、「化合物41」、「化合物42」、「化合物43」、「化合物44」、「化合物45」、「化合物46」、「化合物47」、「化合物48」、「化合物49」、「化合物50」、「化合物51」、「化合物52」、「化合物53」、「化合物54」、「化合物55」、「化合物56」、「化合物57」、「化合物58」、「化合物59」、「化合物60」、「化合物61」、「化合物62」、「化合物63」、「化合物64」、「化合物65」、「化合物66」、「化合物67」、「化合物68」、「化合物69」、「化合物70」、「化合物71」、「化合物72」、「化合物73」、「化合物74」、「化合物75」、「化合物76」、「化合物77」、「化合物78」、「化合物79」、「化合物80」、「化合物81」、「化合物82」、「化合物83」、「化合物84」、「化合物85」、「化合物86」、「化合物87」、「化合物88」、「化合物89」、「化合物90」、「化合物91」、「化合物92」、「化合物93」、「化合物94」、「化合物95」、「化合物96」、「化合物97」、「化合物98」、「化合物99」、「化合物100」、「化合物101」、「化合物102」、「化合物103」、「化合物104」、「化合物104」、「化合物106」、「化合物107」、「化合物108」、「化合物109」、「化合物110」、「化合物111」、「化合物112」、「化合物113」、「化合物114」、「化合物115」、「化合物116」、「化合物117」、「化合物118」、「化合物119」、「化合物120」、「化合物121」、「化合物122」、「化合物123」、「化合物124」、「化合物125」、「化合物126」、「化合物127」、「化合物128」、「化合物129」、「化合物130」、「化合物131」、「化合物132」、「化合物133」、「化合物134」、「化合物135」、「化合物136」、「化合物137」、「化合物138」、「化合物139」、「化合物140」、「化合物141」、「化合物142」、「化合物143」、「化合物144」、「化合物145」もしくは「化合物146」で置き換えられていることを除いて、上記の実施例A~Iを含む。
合物5」、「化合物6」、「化合物7」、「化合物8」、「化合物9」、「化合物10」、「化合物11」、「化合物12」、「化合物13」、「化合物14」、「化合物15」、「化合物16」、「化合物17」、「化合物18」、「化合物19」、「化合物20」、「化合物21」、「化合物22」、「化合物23」、「化合物24」、「化合物25」、「化合物26」、「化合物27」、「化合物28」、「化合物29」、「化合物30」、「化合物31」、「化合物32」、「化合物33」、「化合物34」、「化合物35」、「化合物36」、「化合物37」、「化合物38」、「化合物39」、「化合物40」、「化合物41」、「化合物42」、「化合物43」、「化合物44」、「化合物45」、「化合物46」、「化合物47」、「化合物48」、「化合物49」、「化合物50」、「化合物51」、「化合物52」、「化合物53」、「化合物54」、「化合物55」、「化合物56」、「化合物57」、「化合物58」、「化合物59」、「化合物60」、「化合物61」、「化合物62」、「化合物63」、「化合物64」、「化合物65」、「化合物66」、「化合物67」、「化合物68」、「化合物69」、「化合物70」、「化合物71」、「化合物72」、「化合物73」、「化合物74」、「化合物75」、「化合物76」、「化合物77」、「化合物78」、「化合物79」、「化合物80」、「化合物81」、「化合物82」、「化合物83」、「化合物84」、「化合物85」、「化合物86」、「化合物87」、「化合物88」、「化合物89」、「化合物90」、「化合物91」、「化合物92」、「化合物93」、「化合物94」、「化合物95」、「化合物96」、「化合物97」、「化合物98」、「化合物99」、「化合物100」、「化合物101」、「化合物102」、「化合物103」、「化合物104」、「化合物104」、「化合物106」、「化合物107」、「化合物108」、「化合物109」、「化合物110」、「化合物111」、「化合物112」、「化合物113」、「化合物114」、「化合物115」、「化合物116」、「化合物117」、「化合物118」、「化合物119」、「化合物120」、「化合物121」、「化合物122」、「化合物123」、「化合物124」、「化合物125」、「化合物126」、「化合物127」、「化合物128」、「化合物129」、「化合物130」、「化合物131」、「化合物132」、「化合物133」、「化合物134」、「化合物135」、「化合物136」、「化合物137」、「化合物138」、「化合物139」、「化合物140」、「化合物141」、「化合物142」、「化合物143」、「化合物144」、「化合物145」もしくは「化合物146」で置き換えられていることを除いて、上記の実施例A~Iを含む。
試験結果は、本発明の化合物が、高度に活性な発芽前および/または発芽後除草剤および/または植物成長抑制剤であることを示している。本発明の化合物は、一般に、発芽後雑草防除(すなわち、土壌から雑草の実生が出現した後に適用される)および発芽前雑草防除(すなわち、土壌から雑草の実生が出現する前に適用される)に対して最高活性を示す。それらの多くは、例えば燃料貯蔵タンクの周囲、産業用貯蔵領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑用水路やその他の水路、広告看板の周囲および幹線道路構造物や鉄道構造物などのすべての植生の完全な防除が望ましい領域における広範囲の発芽前および/または発芽後雑草防除に対して実用性を有する。本発明の化合物の多くは、作物対雑草における選択的な代謝によって、または作物および雑草における生理的阻害の場所での選択的な活性によって、または作物および雑草の混合物の環境上もしくは環境内への選択的な配置によって、作物/雑草混合物中における草および広葉雑草の選択的防除にとって有用である。当業者であれば、化合物または化合物群内のこれらの選択性因子の好ましい組み合わせが、日常的な生物学的および/または生化学的アッセイを実施することによって容易に決定できることを認識できるであろう。本発明の化合物は、アルアルファ、オオムギ、綿、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン(トウモロコシ)、ソルガム、ダイズ、イネ、オートムギ、ラッカセイ、野菜類、トマト、ジャガイモ;コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果のなる木、バナナ、プランテン、パイナップル、ホップ、茶を含む多年生のプランテーション
作物;およびユーカリや針葉樹(例えば、タエダマツ)などの森林;ならびに、芝生種(例えば、ケンタッキーブルーグラス、イヌシバ、ケンタッキーウシノケグサおよびバミューダグラス)を含むがこれらに限定されない重要な農業作物に対して耐性を示す可能性がある。本発明の化合物は、遺伝子組換えまたは交配により除草剤に対する抵抗性が組み込まれ、無脊椎動物有害生物に対して有害なタンパク質(バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素など)を発現する、および/または、他の有用な形質を発現する作物に使用することができる。当業者であれば、すべての化合物がすべての雑草に対して等しく効果的なわけではないことを認識できるであろう。または、主題化合物は、植物の成長を改変するために有用である。
作物;およびユーカリや針葉樹(例えば、タエダマツ)などの森林;ならびに、芝生種(例えば、ケンタッキーブルーグラス、イヌシバ、ケンタッキーウシノケグサおよびバミューダグラス)を含むがこれらに限定されない重要な農業作物に対して耐性を示す可能性がある。本発明の化合物は、遺伝子組換えまたは交配により除草剤に対する抵抗性が組み込まれ、無脊椎動物有害生物に対して有害なタンパク質(バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素など)を発現する、および/または、他の有用な形質を発現する作物に使用することができる。当業者であれば、すべての化合物がすべての雑草に対して等しく効果的なわけではないことを認識できるであろう。または、主題化合物は、植物の成長を改変するために有用である。
本発明の化合物は、望ましくない植生を防除するために、植生を殺滅もしくは損傷させる、またはその生育を減少させることによる発芽前および発芽後両方の除草性活性を有するので、本化合物は、除草性有効量の本発明の化合物または前記化合物を含む組成物と界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤のうちの少なくとも1つとを望ましくない植生の群葉もしくは他の部分と、または例えばその中で望ましくない植生が生育する、または望ましくない植生の種子もしくは珠芽を取り囲む土壌もしくは水などの望ましくない植生の環境と接触させる工程を含む、多種多様な方法によって有効に適用することができる。
本発明の化合物の除草性有効量は、多数の因子によって決定される。これらの因子には:選択された製剤、適用方法、存在する植生の量およびタイプ、生育条件などが含まれる。一般に、本発明の化合物の除草性有効量は、約0.001~20kg/haであり、好ましい範囲は約0.004~1kg/haである。当業者であれば、所望される雑草防除レベルに必要な除草性有効量を容易に決定することができる。
1つの共通実施形態において、本発明の化合物は、それらの両方が種子、実生および/またはより大きな植物であってよい所望の植生(例えば、作物)および望ましくない植生(すなわち、雑草)を含む場所へ、成長培地(例えば、土壌)と接触させて、典型的には処方組成物中で適用される。この場所では、本発明の化合物を含む組成物は、特に望ましくない植生の植物もしくはその一部に、および/または、その植物と接触している成長培地に直接的に適用することができる。
本発明の化合物で処理される場所における所望の植生の植物品種および栽培品種は、従来の繁殖および交配方法によって、または遺伝子組換え法によって得ることができる。遺伝子組換え植物(トランスジェニック植物)は、異種遺伝子(導入遺伝子)が植物のゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。植物ゲノム内の特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
本発明にしたがって処理できる場所における遺伝子組換え植物栽培品種には、1種以上の生物ストレス(例えば、線虫、昆虫、ダニ、真菌などの有害生物)もしくは非生物ストレス(干ばつ、低温、土壌塩分濃度など)に対して抵抗性である、または他の望ましい特徴を有する品種が含まれる。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、変性油プロファイルまたは干ばつ耐性といった形質を示すように遺伝子組換えすることができる。単一の遺伝子形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む有用な遺伝子操作組換え植物は、明細表Cに列挙した。明細表Cに列挙した遺伝子組換えについての追加の情報は、例えば米国農務省によって管理されている公衆が利用可能なデータベースから入手できる。
以下の略語T1~T37は、形質に関する明細表Cにおいて使用されている。「-」はその項目は記入事項がないことを意味し、「tol.」は耐性を意味し、「res.」は抵抗性を意味する。
最も典型的には、本発明の化合物は望ましくない植生を防除するために使用されるが、処理された場所における所望される植生と本発明の化合物との接触は、遺伝子組換えを介して組み込まれた形質を含む所望の植生における遺伝形質との超相加的または相乗作用的効果を生じさせる可能性がある。例えば、植食性害虫もしくは植物病害に対する抵抗性、生物ストレス/非生物ストレスに対する耐性または貯蔵安定性は、所望の植生における遺伝形質から予想されるものより大きい場合がある。
本発明の1つの実施形態は、グリホサート耐性、グルホシネート耐性、ALS系除草剤耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリン系除草剤耐性、2,4-D耐性、HPPD耐性およびメソトリオン耐性を示す遺伝子改変植物における望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生もしくはその環境を除草性有効量の式1の化合物と接触させる工程を含む方法である。
本発明の化合物はまた、いっそう広範囲の農業保護を生じさせる多成分殺虫剤を形成するために、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、例えば昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスもしくは真菌を含む1種以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質と混合することができる。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する活性範囲を拡大し、任意の抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することができる。したがって、本発明はさらに、(除草性有効量の)式1の化合物と、少なくとも1つの(生物学的有効量の)追加の生物学的活性化合物もしくは作用物質とを含む組成物であって、さらに界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤のうちの少なくとも1つを含むことができる組成物に関する。他の生物学的活性化合物もしくは作用物質もまた、界面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの少なくとも1つを含む組成物中に処方することができる。本発明の混合物のためには、プレミックスを形成するために1つ以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質は、式1の化合物と一緒に処方することができる、または1つ以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質は、式1の化合物とは別個に処方
し、および製剤を適用前に一緒に(例えば、スプレータンク内で)結合する、または連続して適用することができる。
し、および製剤を適用前に一緒に(例えば、スプレータンク内で)結合する、または連続して適用することができる。
1種以上の以下の除草剤と本発明の化合物との混合物は、雑草防除に特に有用な可能性がある:アセトクロール、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン(2-プロペナール)、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル(例えば、メチル、エチル)および塩(例えば、ナトリウム、カリウム)、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン-メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン-エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール-メチル、クロリダゾン、クロリムロン-エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール-ジメチル、クロルチアミド、シニドン-エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ-プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド-オラミン、クロランスラム-メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ-ブチル、2,4-Dおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロールアミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン-ナトリウム、ダゾメット、2,4-DBおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ-メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフルヘニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン-メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン-TCA、フラムプロップ-メチル、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルメツラム、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン-エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン-メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン-アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート-アンモニウム、グルホシネート-P、グリホサートならびに例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム(セスキナトリウムを含む)およびトリメシウム(または、スルホサートと呼ばれる)などのその塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン-メチル、ハロスルフロン-メチル、ハロキシホップ-エトチル、ハロキシホップ-メチル、ヘキサジノン、ヒダントシジン、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン-アンモニウム、イマゼタ
ピル、イマゼタピル-アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、ヨードスルフロン-メチル、イオキシニル、イオキシニルオクタノエート、イオキシニル-ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPAおよびその塩(例えば、MCPA-ジメチルアンモニウム、MCPA-カリウムおよびMCPA-ナトリウム、エステル(例えば、MCPA-2-エチルヘキシル、MCPA-ブトチル)およびチオエステル(例えば、MCPA-チオエチル)、MCPBおよびその塩(例えば、MCPB-ナトリウム)およびエステル(例えば、MCPB-エチル)、メコプロップ、メコプロップ-P、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン-メチル、メソトリオン、メタム-ナトリウム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよび二ナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン-メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド-M、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペソキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム-カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン-メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン-エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、2,3,6-TBA、TCA、TCA-ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ-アレート、トリアファモネ、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベニュロン-メチル、トリクロピル、トリクロピル-ブトチル、トリクロピル-トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、3-(2-クロロ-3,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ナフチリジン-2(1H)-オン、5-クロロ-3-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-1-(4-メトキシフェニル)-2(1H)-キノキサリノン、2-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド、7-(3,5-ジクロロ-4-ピリジニル)-5-(2,2-ジフルオロエチル)-8-ヒドロキシピリド[2,3-b]ピラジン-6(5H)-オン)、4-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-3(2H)-ピリダジノン)、5-[[(2,6-ジフルオロフェニル)メトキシ]メチル]-4,5-ジヒドロ-5-メチル-3-(3-メチル-2-チエニル)イソオキサゾール(旧名メチオキソリン)、4-(4-(フル
オロフェニル)-6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-2-メチル-1,2,4-トリアジン-3,5-(2H,4H)-ジオン、メチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロ-2-ピリジンカルボキシレート、2-メチル-3-(メチルスルホニル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミドおよび2-メチル-N-(4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)-3-(メチルスルフィニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド。他の除草剤にはさらに、例えばアルテルナリア・デストルエンス・シモンズ(Alternaria destruens Simmons)、コレトトリカム・グロエオスポリオデス(Colletotrichum gloeosporiodes(Penz.)Penz.& Sacc.)、ドレキシエラ・モノセラス(Drechsiera
monoceras)(MTB-951)、ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria(Albertini & Schweinitz)Ditmar:Fries)、フィトフトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora(Butl.)Butl.)およびプッチニア・ツラスペオス・シューブ(Puccinia thlaspeos Schub)などの生物除草剤が含まれる。
ピル、イマゼタピル-アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、ヨードスルフロン-メチル、イオキシニル、イオキシニルオクタノエート、イオキシニル-ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPAおよびその塩(例えば、MCPA-ジメチルアンモニウム、MCPA-カリウムおよびMCPA-ナトリウム、エステル(例えば、MCPA-2-エチルヘキシル、MCPA-ブトチル)およびチオエステル(例えば、MCPA-チオエチル)、MCPBおよびその塩(例えば、MCPB-ナトリウム)およびエステル(例えば、MCPB-エチル)、メコプロップ、メコプロップ-P、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン-メチル、メソトリオン、メタム-ナトリウム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよび二ナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン-メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド-M、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペソキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム-カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン-メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン-エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、2,3,6-TBA、TCA、TCA-ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ-アレート、トリアファモネ、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベニュロン-メチル、トリクロピル、トリクロピル-ブトチル、トリクロピル-トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、3-(2-クロロ-3,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシ-1-メチル-1,5-ナフチリジン-2(1H)-オン、5-クロロ-3-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-1-(4-メトキシフェニル)-2(1H)-キノキサリノン、2-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキサミド、7-(3,5-ジクロロ-4-ピリジニル)-5-(2,2-ジフルオロエチル)-8-ヒドロキシピリド[2,3-b]ピラジン-6(5H)-オン)、4-(2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-3(2H)-ピリダジノン)、5-[[(2,6-ジフルオロフェニル)メトキシ]メチル]-4,5-ジヒドロ-5-メチル-3-(3-メチル-2-チエニル)イソオキサゾール(旧名メチオキソリン)、4-(4-(フル
オロフェニル)-6-[(2-ヒドロキシ-6-オキソ-1-シクロヘキセン-1-イル)カルボニル]-2-メチル-1,2,4-トリアジン-3,5-(2H,4H)-ジオン、メチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-5-フルオロ-2-ピリジンカルボキシレート、2-メチル-3-(メチルスルホニル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミドおよび2-メチル-N-(4-メチル-1,2,5-オキサジアゾール-3-イル)-3-(メチルスルフィニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド。他の除草剤にはさらに、例えばアルテルナリア・デストルエンス・シモンズ(Alternaria destruens Simmons)、コレトトリカム・グロエオスポリオデス(Colletotrichum gloeosporiodes(Penz.)Penz.& Sacc.)、ドレキシエラ・モノセラス(Drechsiera
monoceras)(MTB-951)、ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria(Albertini & Schweinitz)Ditmar:Fries)、フィトフトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora(Butl.)Butl.)およびプッチニア・ツラスペオス・シューブ(Puccinia thlaspeos Schub)などの生物除草剤が含まれる。
本発明の化合物はさらに、例えばアビグリシン、N-(フェニルメチル)-1H-プリン-6-アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンA4およびA7、ハーピンタンパク質、塩化メピコート、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノレートナトリウムおよびトリネキサパック-メチルならびに例えばバチルス・セレウス(Bacillus cereus)菌株BP01などの植物の成長を改変する生物などの植物成長調節物質と組み合わせて使用することもできる。
農業保護剤(すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤および生物学的作用物質)に関する一般的な文献には、The Pesticide Manual,13th Edition,C.D.S.Tomlin,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2003およびThe BioPesticide Manual,2nd Edition,L.G.Copping,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2001が含まれる。
これらの種々の混合パートナーの1つ以上が使用される実施形態については、混合パートナーは、典型的には混合パートナーが単独で使用される場合に慣習的な量に類似する量で使用される。特に混合物中では、有効成分は、有効成分を単独で使用するために製品ラベル上に明記された半散布量と全散布量との間の散布量で適用されることが多い。これらの量は、例えばThe Pesticide ManualおよびThe BioPesticide Manualなどの文献に列挙されている。これらの様々な混合パートナー(全部で)対式1の化合物の重量比は、典型的には約1:3,000~約3,000:1である。注目すべきは、約1:300~約300:1の重量比(例えば、約1:30~約30:1の比)である。当業者であれば、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる有効成分の生物学的有効量を簡単な実験によって容易に決定することができる。これらの追加の構成成分を包含することが、防除される雑草の範囲を式1の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大できることは明らかであろう。
所定の例では、本発明の化合物と他の生物学的に活性な(特に除草性の)化合物または作用物質(すなわち、有効成分)との組み合わせは、雑草に対して相加的を上回る(すなわち相乗的)効果をもたらす、および/または、作物もしくは他の望ましい植物に対して
相加的を上回らない(すなわち、毒性緩和)効果を生じさせることができる。効果的な有害虫の防除を保証しながら環境中に放出される有効成分の量を減らすことは、常に望ましい。過剰な作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除を提供するためにより多量の有効成分を使用できる能力もまた望ましい。雑草に対する除草性有効成分の相乗作用が農業経済学的に満足できるレベルの雑草防除をもたらす散布量で発生する場合、そのような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利な可能性がある。作物への除草性有効成分の毒性緩和が発生する場合、そのような組み合わせは、雑草競合を減少させることによって作物保護を増加させるために有利な可能性がある。
相加的を上回らない(すなわち、毒性緩和)効果を生じさせることができる。効果的な有害虫の防除を保証しながら環境中に放出される有効成分の量を減らすことは、常に望ましい。過剰な作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除を提供するためにより多量の有効成分を使用できる能力もまた望ましい。雑草に対する除草性有効成分の相乗作用が農業経済学的に満足できるレベルの雑草防除をもたらす散布量で発生する場合、そのような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利な可能性がある。作物への除草性有効成分の毒性緩和が発生する場合、そのような組み合わせは、雑草競合を減少させることによって作物保護を増加させるために有利な可能性がある。
注目すべきは、本発明の化合物と少なくとも1つの他の除草性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草性有効成分が本発明の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。所定の例では、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも1つの他の除草性有効成分との組み合わせが、抵抗性管理にとって特に有利であろう。したがって、本発明の組成物はさらに、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも1つの追加の除草性有効成分を(除草性有効量で)含むことができる。
本発明の化合物はさらに、所定の作物にとっての安全性を高めるために、例えばアリドクロル、ベノキサコール、クロキントセット-メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール-エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン-エチル、メフェンピル-ジエチル、メフェネート、メトキシフェノンナフタル酸無水物(1,8-ナフタル酸無水物)、オキサベトリニル、N-(アミノカルボニル)-2-メチルベンゼンスルホンアミド、N-(アミノカルボニル)-2-フルオロベンゼンスルホンアミド、1-ブロモ-4-[(クロロメチル)スルホニル]-ベンゼン(BCS)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アゾスピロ[4.5]デカン(MON4660)、2-(ジクロロメチル)-2-メチル-1,3-ジオキソラン(MG191)、エチル1,6-ジヒドロ-1-(2-メトキシフェニル)-6-オキソ-2-フェニル-5-ピリミジンカルボキシレート、2-ヒドロキシ-N,N-ジメチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキサミドならびに3-オキソ-1-シクロヘキセン-l-イル1-(3,4-ジメチルフェニル)-l,6-ジヒドロ-6-オキソ-2-フェニル-5-ピリミジンカルボキシレート、2,2-ジクロロ-1-(2,2,5-トリメチル-3-オキサゾリジニル)-エタノンおよび2-メトキシ-N-[[4-[[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ]フェニル]スルホニル]-ベンズアミドなどの除草剤毒性緩和剤と組み合わせて使用することができる。解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤は、本発明の化合物と同時に適用できる、または種子処理として適用できる。このため本発明の態様は、本発明の化合物および解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤を含む除草剤混合物に関する。種子処理は、それが解毒を作物植物に限定するので、選択的な雑草防除にとって特に有用である。このため、本発明の特に有用な実施形態は、作物における望ましくない植生の成長を選択的に防除する方法であって、作物の場所を除草性有効量の本発明の化合物と接触させる工程を含み、このときそれから作物が成長する種子が解毒性有効量の毒性緩和剤を用いて処理される方法である。毒性緩和剤の解毒性有効量は、当業者であれば簡単な実験を通して容易に決定できる。
本発明の化合物は、さらに:(1)除草性効果をもたらす遺伝子由来転写のダウンレギュレーション、干渉、抑制もしくはサイレンシングを通して特定標的の量に影響を及ぼすDNA、RNAおよび/または化学修飾ヌクレオチドを含むがこれらに限定されないポリヌクレオチド;または(2)毒性緩和効果をもたらす遺伝子由来転写のダウンレギュレーション、干渉、抑制もしくはサイレンシングを通して特定標的の量に影響を及ぼすDNA、RNAおよび/または化学修飾ヌクレオチドを含むがこれらに限定されないポリヌクレ
オチドと混合することができる。
オチドと混合することができる。
注目すべきは、本発明の(除草性有効量にある)化合物と、他の(有効量にある)除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の有効成分と界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分とを含む組成物である。
望ましくない植生をより良好に防除する(例えば、相乗作用、より広範囲の防除対象の雑草または作物安全性の増強からの低使用比)または抵抗性雑草の発生を防止するために好ましいのは、本発明の化合物と2,4-D、アセトクロール、アラクロール、アトラジン、ブロモキシニル、ベンタゾン、ビシクロピロン、カルフェントラゾン-エチル、クロランスラム-メチル、ジカンバ、ジメテナミド-p、フロラスラム、フルフェナセット、フルミオキサジン、フルピルスルフロン-メチル、フルロキシピル-メプチル、グリホサート、ハラウキシフェン-メチル、イソキサフルトール、MCPA、メソトリオン、メトラクロール、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、ピラスルホトール、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、リムスルフロン、サフルフェナシル、テンボトリオン、チフェンスルフロン-メチル、トプラマゾンおよびトリベヌロンの群から選択される除草剤との混合物である。
表A1は、本発明の混合物、組成物および方法を例示する構成成分(a)と構成成分(b)との特定の組み合わせを列挙している。構成成分(a)欄中の化合物13は、索引表Aに特定されている。表A1の第2欄には、特定の構成成分(b)の化合物(例えば、第1行における「2,4-D」)を列挙した。表A1の第3、第4および第5欄には、屋外栽培作物に典型的に適用される構成成分(a)化合物の量対構成成分(b)の量の重量比(すなわち、(a):(b))の範囲を列挙した。したがって、例えば、表A1の第1行は、構成成分(a)(すなわち、索引表A中の化合物13)と2,4-Dとの組み合わせが、典型的には、1:192~6:1の重量比で適用されることを詳細に開示している。表A1の残りの行も同様に解釈すべきである。
表A2は、「構成成分(a)」欄の見出しの下の記入事項が以下に示した各構成成分(a)欄の記入事項で置き換えられていることを除いて、上記の表A1と同様に構成されている。構成成分(a)欄中の化合物15は、索引表Aに特定されている。したがって、例えば、表A2において、「構成成分(a)」欄の見出しの下の記入事項はすべて「化合物15」(すなわち、索引表Aにおいて特定された化合物15)を指し、表A2における欄の見出しの下の第1行は、化合物15と2,4-Dとの混合物を特に開示している。表A3~A146も同様に構成されている。
本発明の化合物は、AHAS阻害剤もしくは(b2)[アセト乳酸シンターゼ(ALS)としても公知であるアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)を阻害する化学化合物]の作用様式を備える除草剤に抵抗性である雑草種を防除するために有用である。
以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の防除効力を証明する。しかし、これらの化合物によって得られる雑草防除はこれらの種に特に限定されるものではない。化合物の説明については索引表A~Cを参照されたい。下記の索引表では以下の略語を使用する:tは第3級であり、sは第2級であり、nはノルマルであり、iはイソであり、cはシクロであり、Meはメチルであり、Etはエチルであり、Prはプロピルであり、i-Prはイソプロピルであり、Buはブチルであり、c-Prはシクロプロピルであり、t-Buはtert-ブチルであり、Phはフェニルであり、OMeはメトキシであり、OEtはエトキシであり、TFPはトリフルオロプロピル(すなわち、-CH2CH2CF3)であり、Bnはベンジルであり、-CNはシアノである。略語「Cmpd.No.
」は、「化合物番号」を意味する。略語「Ex.」は「実施例」を表し、その化合物がどの実施例において調製されるかを示す数字が後に続く。質量スペクトルは、分子へのH+(分子量1)の添加によって形成される最高同位体存在度親イオンの分子量(M+1)として±0.5Daの以内の推定精度を伴って報告されている。低存在度の1つ以上の高原子量アイソトープ(例えば、37Cl、81Br)を含有する1つ以上の分子イオンの存在は、報告されていない。複数のハロゲンを含有する化合物とともに発生するまた別の分子イオンピーク(例えば、M+2もしくはM+4)は、報告されていない。報告されたM+1ピークは、大気圧化学イオン化法(AP+)もしくはエレクトロスプレーイオン化(ESI)によって観察された。
」は、「化合物番号」を意味する。略語「Ex.」は「実施例」を表し、その化合物がどの実施例において調製されるかを示す数字が後に続く。質量スペクトルは、分子へのH+(分子量1)の添加によって形成される最高同位体存在度親イオンの分子量(M+1)として±0.5Daの以内の推定精度を伴って報告されている。低存在度の1つ以上の高原子量アイソトープ(例えば、37Cl、81Br)を含有する1つ以上の分子イオンの存在は、報告されていない。複数のハロゲンを含有する化合物とともに発生するまた別の分子イオンピーク(例えば、M+2もしくはM+4)は、報告されていない。報告されたM+1ピークは、大気圧化学イオン化法(AP+)もしくはエレクトロスプレーイオン化(ESI)によって観察された。
本発明の生物学的実施例
試験A
イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus-galli))、ホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、ブタクサ(ブタクサ(common ragweed)、アンブローシア・エラチオール(Ambrosia elatior))、イタリアン・ライグラス(ロリウム・ムルチフロルム(Lolium multiflorum))、オオメヒシバ(ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、アキノエノコログサ(セタリア・ファベリイ(Setaria faberii))、アサガオ(サツマイモ種(Ipomoea spp.))、アカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、ベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))、コムギ(トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))、およびコーン(ジー・メイズ(Zea mays))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で処方した試験薬剤を使用して直接土壌噴霧で発芽前処理した。
試験A
イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus-galli))、ホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、ブタクサ(ブタクサ(common ragweed)、アンブローシア・エラチオール(Ambrosia elatior))、イタリアン・ライグラス(ロリウム・ムルチフロルム(Lolium multiflorum))、オオメヒシバ(ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、アキノエノコログサ(セタリア・ファベリイ(Setaria faberii))、アサガオ(サツマイモ種(Ipomoea spp.))、アカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、ベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))、コムギ(トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))、およびコーン(ジー・メイズ(Zea mays))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で処方した試験薬剤を使用して直接土壌噴霧で発芽前処理した。
同時に、これらの作物および雑草種、さらにスズメノテッポウ(アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides))、およびヤエムグラ(キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン(Galium aparine))から選択される植物をローム土壌と砂との同一のブレンドを含むポットに植え、同様
に処方した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理のためには、植物は、高さが2~10cmであり、1~2葉期であった。処理した植物および未処理のコントロールを温室中におよそ10日間維持し、その後、すべての処理した植物を未処理のコントロールと比較し、被害について視覚的に評価した。表Aに要約した植物の応答評価は、0~100スケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(-)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
に処方した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理のためには、植物は、高さが2~10cmであり、1~2葉期であった。処理した植物および未処理のコントロールを温室中におよそ10日間維持し、その後、すべての処理した植物を未処理のコントロールと比較し、被害について視覚的に評価した。表Aに要約した植物の応答評価は、0~100スケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(-)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
試験B
イネ(オリザ・サティバ(Oryza sativa))、カヤツリグサ(スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ、シペルス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、アメリカコナギ(ヘテランテラ・リモサ(Heteranthera limosa)およびイヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus-galli))から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために2葉期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物およびコントロールを温室中で13~15日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Bに要約した植物の応答評価は、0~100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(-)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
イネ(オリザ・サティバ(Oryza sativa))、カヤツリグサ(スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ、シペルス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、アメリカコナギ(ヘテランテラ・リモサ(Heteranthera limosa)およびイヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus-galli))から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために2葉期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物およびコントロールを温室中で13~15日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Bに要約した植物の応答評価は、0~100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(-)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
試験C
ノスズメノテッポウ(アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides))、イタリアン・ライグラス(イタリアン・ライグラス、ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum))、コムギ(冬コムギ、トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))、ヤエムグラ(キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン(Galium aparine))、コーン(ジー・メイズ(Zea mays))、オニメヒシバ(オニメヒシバ、ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、アキノエノコログサ(アキノエノコログサ、セタリア・ファベリイ(Setaria faberii)、ジョンソングラス(セイバンモロコシ(Sorghum halepense))、シロザ(ヘノポジウム・アルブム(Chenopodium album))、アサガオ(マルバルコウ(Ipomoea coccinea))、キハマスゲ(キハマスゲ、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus))、アカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、ブタクサ(アンブローシア・エラチオール(Ambrosia elatior))、ダイズ(グリシン・マックス(Glycine max))、イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus-galli))、アブラナ(ブラシカ・ナプス(brassica napus))、パーマー・アカザ(パーマー・アカザ、アマランサス・パルメリ(Amaranthus palmeri)、ウォーターヘンプ(コモン・ウォーターヘンプ、アマランサス・ルディス(Amaranthus rudis))、ベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))、ホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、スリナム・グラス(ブラキアリア・デキュメンス(Brachiaria decumbens))、イヌホオズキ(イースタン・ブラック・ナイトシェード、アメリカイヌホオズキ(Solanum ptycanthum)、ワイルド・ポインセチア(ショウジョウソウ(Euphorbia heterophylla))、ウィンドグラス(セイヨウヌカボ(Apera spica-venti))、および野生カラスムギ(野生カラスムギ(Avena fatua))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験薬剤で出芽前処理した。
ノスズメノテッポウ(アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides))、イタリアン・ライグラス(イタリアン・ライグラス、ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum))、コムギ(冬コムギ、トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))、ヤエムグラ(キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン(Galium aparine))、コーン(ジー・メイズ(Zea mays))、オニメヒシバ(オニメヒシバ、ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、アキノエノコログサ(アキノエノコログサ、セタリア・ファベリイ(Setaria faberii)、ジョンソングラス(セイバンモロコシ(Sorghum halepense))、シロザ(ヘノポジウム・アルブム(Chenopodium album))、アサガオ(マルバルコウ(Ipomoea coccinea))、キハマスゲ(キハマスゲ、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus))、アカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、ブタクサ(アンブローシア・エラチオール(Ambrosia elatior))、ダイズ(グリシン・マックス(Glycine max))、イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus-galli))、アブラナ(ブラシカ・ナプス(brassica napus))、パーマー・アカザ(パーマー・アカザ、アマランサス・パルメリ(Amaranthus palmeri)、ウォーターヘンプ(コモン・ウォーターヘンプ、アマランサス・ルディス(Amaranthus rudis))、ベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))、ホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、スリナム・グラス(ブラキアリア・デキュメンス(Brachiaria decumbens))、イヌホオズキ(イースタン・ブラック・ナイトシェード、アメリカイヌホオズキ(Solanum ptycanthum)、ワイルド・ポインセチア(ショウジョウソウ(Euphorbia heterophylla))、ウィンドグラス(セイヨウヌカボ(Apera spica-venti))、および野生カラスムギ(野生カラスムギ(Avena fatua))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験薬剤で出芽前処理した。
同時に、これらの作物および雑草種ならびにハコベ(コハコベ、ステラリア・メディア(Stellaria media))、ソバカズラ(ソバカズラ、ポリゴナム・コンボルブス(Polygonum convolvulus))、ワイルド・マスタード(シ
ナピス・アルベンシス(Sinapis arvensis)、ヒナゲシ(グビジンソウ(Papaver rhoeas))、ノスミレ(ビオラ・アルベンシス(Viola arvensis))、カットリーフ・ゼラニウム(カットリーフ・ゼラニウム、ゼラニウム・ディセクツム(Geranium dissectum))、セイヨウトゲアザミ(シルシウム・アルベンス(Cirsium arvense))およびクワガタソウ(クワガタソウ、オオイヌフグリ(Veronica persica))から選択される植物をミズゴケ、バーミキュライト、開始栄養剤およびドロマイト質石灰岩を含むSunshine Redi-Earth(登録商標)植栽用培地が入ったポットに植え、同じく配合した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理のためには、植物は高さ2~18cm(1~4葉期)であった。処理した植物およびコントロールを温室中で13~15日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Cに要約した植物の応答評価は、0~100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(-)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
ナピス・アルベンシス(Sinapis arvensis)、ヒナゲシ(グビジンソウ(Papaver rhoeas))、ノスミレ(ビオラ・アルベンシス(Viola arvensis))、カットリーフ・ゼラニウム(カットリーフ・ゼラニウム、ゼラニウム・ディセクツム(Geranium dissectum))、セイヨウトゲアザミ(シルシウム・アルベンス(Cirsium arvense))およびクワガタソウ(クワガタソウ、オオイヌフグリ(Veronica persica))から選択される植物をミズゴケ、バーミキュライト、開始栄養剤およびドロマイト質石灰岩を含むSunshine Redi-Earth(登録商標)植栽用培地が入ったポットに植え、同じく配合した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理のためには、植物は高さ2~18cm(1~4葉期)であった。処理した植物およびコントロールを温室中で13~15日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Cに要約した植物の応答評価は、0~100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(-)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
イネ(オリザ・サティバ(Oryza sativa))、カヤツリグサ(スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ、シペルス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、アメリカコナギ(ヘテランテラ・リモサ(Heteranthera limosa))およびイヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa
crus-galli))から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために2葉期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。
crus-galli))から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために2葉期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。
Claims (16)
- 式1:
[式中、
Aは;
であり;
Bは、OもしくはSであり;
R1は、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキルアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6アルキルアミノ、C1~C6ハロアルキルアミノ、C2~C10ジアルキルアミノ、C2~C10ハロジアルキルアミノ、C3~C6シクロアミノ、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C4~C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルケニルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C2~C6アルキルチオアルキル、C2~C6ハロアルキルチオアルキル、ベンジル、-N(R7)(OR8)、-ON(R9a)(R9b)もしくは-N(R7)N(R9a)(R9b)であり;
Zは、OもしくはSであり;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキル、C
2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキルもしくは-SOnR10であり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C3~C7シクロアルキルカルボニル、C2~C4アルコキシ、C3~C4アルケニルオキシ、C3~C4アルキニルオキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C2~C4アルキルチオアルキル、-C(=O)N(R11a)(R11b)、-C(=NOR12)H、-C(=N(R13))Hもしくは-SOnR14であり;
mは、0、1、2もしくは3であり;
各nは、独立して0、1もしくは2であり;
R4は、H、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
R5は、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6シアルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C2~C6アルキルチオアルキル、C2~C6ハロアルキルチオアルキルもしくはベンジルであり;
各R6aおよびR6bは、独立してH、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
R7は、H、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
R8は、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキルもしくはC2~C6シアノアルキルであり;
各R9aおよびR9bは、独立してH、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
R10は、独立してC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルキルアミノもしくはC2~C10ジアルキルアミノであり;
各R11aは、独立してC1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;
各R11bは、独立してH、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;
各R12は、独立してHもしくはC1~C4アルキルであり;
各R13は、独立してH、アミノ、C1~C4アルキルもしくはC1~C4アルキルアミノであり;
各R14は、独立してC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルキルアミノもしくはC2~C10ジアルキルアミノであり;および
各R15は、HもしくはC1~C6アルキルである;
ただし、
(i)AがA-1である場合は、R1は、H、C1~C6アルキルもしくはC2~C6アルケニル以外であり;
(ii)AがA-6である場合は、R1は、C1~C6アルキルスルホニル以外であり;
(iii)AがA-1であり、R2がClであり、R3が3-Brである場合は、R1は、C2アルキルチオ、C2アルキルスルフィニルもしくはC2アルキルスルホニル以外であり;および
(iv)式1の化合物は、メチル2-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩、メチル2-[(5-ブロモ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩、1-[2-[(5-ブロモ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]-エタノンおよび2-[(5-ブロモ-2-ピリミジニル)オキシ]-ベンゼンアセトニトリル以外であることを前提とする]の化合物、それらのN-オキシドおよび塩。 - 式中、
Aは、A-1、A-2、A-3もしくはA-5であり;
R1は、R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキルアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6アルキルアミノ、C1~C6ハロアルキルアミノ、C2~C10ジアルキルアミノ、C2~C10ハロジアルキルアミノ、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C4~C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6アルコキシハロアルキル、C2~C6アルコキシアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6ニトロアルキル、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルケニルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C2~C6アルキルチオアルキルもしくはC2~C6ハロアルキルチオアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C8アルキルシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ、C3~C4アルケニルオキシ、C3~C4アルキニルオキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C4ハロアルケニルオキシ、C3~C4ハロアルキニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C3~C6ハロシクロアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、-C(=O)N(R11aR11b)、-C(=NOR12)Hもしくは-SOnR14であり;
R5は、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C7シアノアルコキシアルキル、C2~C6アルキルチオアルキルもしくはC2~C6ハロアルキルチオアルキルであり;
R11aは、C1~C2アルキルもしくはC1~C2ハロアルキルであり;
R11bは、C1~C2アルキルもしくはC1~C2ハロアルキルであり;
R12は、HもしくはC1~C3アルキルであり;および
R14は、C1~C3アルキルもしくはC1~C3ハロアルキルである、請求項1に記
載の化合物。 - 式中、
Aは、A-1、A-2もしくはA-5であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはC1~C4アルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6ハロアルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキルもしくは-SOnR14であり;
R5は、C1~C6アルキルもしくはC1~C6ハロアルキルであり;
各R14は、独立してC1~C3アルキルであり;および
mは、0、1もしくは2である、請求項2に記載の化合物。 - 式中、
Aは、A-1もしくはA-2であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはCH3であり;および
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルである、請求項3に記載の化合物。 - 式中、
Aは、A-1であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
Zは、Oであり;
R2は、ハロゲンであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C3アルキルもしくはC1~C3ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である、請求項4に記載の化合物。 - 式中、
Aは、A-2であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシもしくはC1~C6ハロアルコキシであり;
Zは、Oであり;
R2は、F、ClもしくはBrであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C2アルキルもしくはC1~C2ハロアルキルであり;および
mは、0もしくは1である、請求項4に記載の化合物。 - 式中、
Aは、A-3であり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C4~C8シクロアルキルアルコキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはC1~C4アルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である、請求項2に記載の化合物。 - 式中、
Bは、Oであり;
R1は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6ハロアルケニルオキシ、C2~C6シアノアルキル、C2~C6シアノアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオもしくはC1~C6アルケニルチオであり;
Zは、Oであり;
R2は、ハロゲンもしくはCH3であり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C3アルキルもしくはC1~C3ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である、請求項7に記載の化合物。 - 下記の:
3,3,3-トリフルオロプロピル2-クロロ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
プロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
4,4,4-トリフルオロブチル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
2-プロペン-1-イル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
3-ブテン-1-イル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
3,3,3-トリフルオロプロピル2-ブロモ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
1-[2-クロロ-6-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]-4,4,4-トリフルオロ-1-ブタノン;および
3-[(5-クロロ-2-ピリミジニル)オキシ]-2-(5,5,5-トリフルオロペンチル)ベンゾニトリルからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
- 請求項1に記載の化合物、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の有効成分、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
- (a)請求項1に記載の化合物、ならびに(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b3)アセチル-CoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5-エノール-ピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b6)光化学系I電子ダイバーター、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b8)グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、(b10)オーキシン輸送阻害剤、(b11)フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、(b12)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、(b13)ホモゲンチジン酸ソレネシルトランセラーゼ(solenesyltranserease)(HST)阻害剤、(b14)セルロース生合成阻害剤、(b15)有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および(b16)除草剤毒性緩和剤、ならびに(b1)~(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。
- (a)請求項1に記載の化合物、ならびに(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5-エノール-ピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、および(b12)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。
- (a)請求項1に記載の化合物、ならびに(b)2,4-D、アセトクロール、アラクロール、アトラジン、ブロモキシニル、ベンタゾン、ビシクロピロン、カルフェントラゾン-エチル、クロランスラム-メチル、ジカンバ、ジメテナミド-p、フロラスラム、フルフェナセット、フルミオキサジン、フルピルスルフロン-メチル、フルロキシピル-メプチル、グリホサート、ハラウキシフェン-メチル、イソキサフルトール、MCPA、メソトリオン、メトラクロール、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、ピラスルホトール、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、リムスルフロン、サフルフェナシル、テンボトリオン、チフェンスルフロン-メチル、トプラマゾンおよびトリベヌロンからなる群から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。
- 望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草剤性有効量の請求項1に記載の化合物と接触させる工程を含む方法。
- グリホサート耐性、グルホシネート耐性、ALS系除草剤耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリン系除草剤耐性、2,4-D耐性、HPPD耐性およびメソトリオン耐性を示す遺伝
子改変植物における望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草性有効量の式1の化合物と接触させる工程を含む方法。
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