JP6949731B2 - 除草剤としての2−(フェニルオキシまたはフェニルチオ)ピリミジン誘導体 - Google Patents
除草剤としての2−(フェニルオキシまたはフェニルチオ)ピリミジン誘導体 Download PDFInfo
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Description
[式中、
Aは;
であり;
Bは、OもしくはSであり;
R1は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C10ジアルキルアミノ、C2〜C10ハロジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアミノ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C4〜C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6アルコキシハロアルキル、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C3〜C7シアノアルコキシアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ニトロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルケニルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6ハロアルキルチオアルキル、ベンジル、−N(R7)(OR8)、−ON(R9a)(R9b)もしくは−N(R7)N(R9a)(R9b)であり;
Zは、OもしくはSであり;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルもしくは−SOnR10であり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシ、C3〜C4アルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6アルコキシハロアルキル、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C2〜C4アルキルチオアルキル、−C(=O)N(R11a)(R11b)、−C(=NOR12)H、−C(=N(R13))Hもしくは−SOnR14であり;
mは、0、1、2もしくは3であり;
各nは、独立して0、1もしくは2であり;
R4は、H、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり;
R5は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6シアルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6アルコキシハロアルキル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C7シアノアルコキシアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ニトロアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6ハロアルキルチオアルキルもしくはベンジルであり;
各R6aおよびR6bは、独立してH、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり;
R7は、H、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり;
R8は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキルもしくはC2〜C6シアノアルキルであり;
各R9aおよびR9bは、独立してH、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり;
R10は、独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルアミノもしくはC2〜C10ジアルキルアミノであり;
各R11aは、独立してC1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R11bは、独立してH、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R12は、独立してHもしくはC1〜C4アルキルであり;
各R13は、独立してH、アミノ、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルキルアミノであり;
各R14は、独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルアミノもしくはC2〜C10ジアルキルアミノであり;および
各R15は、HもしくはC1〜C6アルキルである;
ただし、
(i)AがA−1である場合は、R1は、H、C1〜C6アルキルもしくはC2〜C6アルケニル以外であり;
(ii)AがA−6である場合は、R1は、C1〜C6アルキルスルホニル以外であり;
(iii)AがA−1であり、R2がClであり、R3が3−Brである場合は、R1は、C2アルキルチオ、C2アルキルスルフィニルもしくはC2アルキルスルホニル以外であり;および
(iv)式1の化合物は、メチル2−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(CAS登録番号854215−38−6)、メチル2−[(5−ブロモ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(CAS登録番号1086397−52−5)、1−[2−[(5−ブロモ−2−ピリミジニル)オキシ]フェニル]−エタノン(CAS登録番号1147704−06−0)および2−[(5−ブロモ−2−ピリミジニル)オキシ]−ベンゼンアセトニトリル(CAS登録番号138193−83−6)以外であることを前提とする]の化合物、それらのN−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物および除草剤としてのそれらの使用に向けられる。
(式中、A、R1、R2およびZは、本発明の概要または実施形態1〜59のいずれか1つに定義されたとおりであり;
R3aは、実施形態61〜73のいずれか1つにおいてR3について定義されたとおりであり;
R3bは、実施形態61〜73のいずれか1つにおいてR3について定義されたとおりであり;および
pは、0もしくは1である)の化合物によって表される3位(すなわち、−AR1基の隣)に位置する)のいずれか1つの単独または組み合わせのいずれかの化合物。
Aは、A−1、A−2、A−3もしくはA−5であり;
R1は、R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C10ジアルキルアミノ、C2〜C10ハロジアルキルアミノ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C4〜C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6アルコキシハロアルキル、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C3〜C7シアノアルコキシアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ニトロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルケニルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルチオアルキルもしくはC2〜C6ハロアルキルチオアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C3〜C4アルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C3〜C4ハロアルケニルオキシ、C3〜C4ハロアルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6シアノアルキル、−C(=O)N(R11aR11b)、−C(=NOR12)Hもしくは−SOnR14であり;
R5は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C7シアノアルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキルもしくはC2〜C6ハロアルキルチオアルキルであり;
R11aは、C1〜C2アルキルC1〜C2ハロアルキルであり;
R11bは、C1〜C2アルキルもしくはC1〜C2ハロアルキルであり;
R12は、HもしくはC1〜C3アルキルであり;および
R14は、C1〜C3アルキルもしくはC1〜C3ハロアルキルである)の化合物。
Aは、A−1、A−2もしくはA−5であり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオもしくはC1〜C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6シアノアルキルもしくは−SOnR14であり;
R5は、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R14は、独立してC1〜C3アルキルであり;および
mは、0、1もしくは2である)の化合物。
Aは、A−1もしくはA−2であり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオもしくはC1〜C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはCH3であり;および
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルである)の化合物。
Aは、A−1であり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオもしくはC1〜C6アルケニルチオであり;
Zは、Oであり;
R2は、ハロゲンであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキルもしくはC1〜C3ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である)の化合物。
Aは、A−2であり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシであり;
Zは、Oであり;
R2は、F、ClもしくはBrであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C2アルキルもしくはC1〜C2ハロアルキルであり;および
mは、0もしくは1である)の化合物。
Aは、A−3であり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオもしくはC1〜C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である)の化合物。
Bは、Oであり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオもしくはC1〜C6アルケニルチオであり;
Zは、Oであり;
R2は、ハロゲンもしくはCH3であり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキルもしくはC1〜C3ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である)の化合物。
3,3,3−トリフルオロプロピル2−クロロ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物15);
3,3,3−トリフルオロ−1−メチルプロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物16);
プロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物13);
4,4,4−トリフルオロブチル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物20);
2−プロペン−1−イル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物22);
3−ブテン−1−イル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物21);
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物23);
3,3,3−トリフルオロプロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物26);
1−[2−クロロ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]フェニル]−4,4,4−トリフルオロ−1−ブタノン(化合物107);および
3−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]−2−(5,5,5−トリフルオロペンチル)ベンゾニトリル(化合物73)からなる群から選択される式1の化合物が含まれる。
Aは、H2、O、SもしくはN(OR5)であり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C10ジアルキルアミノ、C2〜C10ハロジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアミノ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C4〜C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6アルコキシハロアルキル、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C3〜C7シアノアルコキシアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ニトロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルチオアルキルもしくはC2〜C6ハロアルキルチオアルキルであり;
Zは、Oであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6シアノアルキルもしくは−SOnR14であり;および
mは、0、1もしくは2である)の化合物。
Aは、H2、OもしくはN(OR5)であり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシもしくはC3〜C6シクロアルコキシであり;
R2は、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;
R5は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C7シアノアルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキルもしくはC2〜C6ハロアルキルチオアルキルであり;および
mは、0もしくは1である)の化合物。
Aは、OもしくはN(OR5)であり;
R1は、C1〜C6アルキコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシもしくはC3〜C6シクロアルコキシであり;
R2は、ハロゲンもしくはCH3であり;
R3は、独立してハロゲンもしくはシアノであり;および
R5は、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルである)の化合物。
Aは、Oであり;
R2は、ハロゲンであり;および
各R3は、独立してハロゲンである)の化合物。
3,3,3−トリフルオロプロピル2−クロロ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物15)、
3,3,3−トリフルオロ−1−メチルプロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物16)、
プロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物13)、
4,4,4−トリフルオロブチル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物20)、
2−プロペン−1−イル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物22)、
3−ブテン−1−イル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物21)、
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物23)、および
3,3,3−トリフルオロプロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物26)からなる群から選択される式1の化合物が含まれる。
(式中、Rd1はH、ClもしくはCF3であり;Rd2はH、ClもしくはBrであり;Rd3はHもしくはClであり;Rd4はH、ClもしくはCF3であり;Rd5はCH3、CH2CH3もしくはCH2CHF2であり;および、Rd6はOHもしくは−OC(=O)−i−Prであり;および、Re1はH、F、Cl、CH3もしくはCH2CH3であり;Re2はHもしくはCF3であり;Re3はH、CH3もしくはCH2CH3であり;Re4はH、FもしくはBrであり;Re5はCl、CH3、CF3、OCF3もしくはCH2CH3であり;Re6はH、CH3、CH2CHF2もしくはC≡CHであり;Re7はOH、−OC(=O)Et、−OC(=O)−i−Prもしくは−OC(=O)−t−Buであり;およびAe8はNもしくはCHである)の化合物が挙げられる。
2−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンズアミド(化合物28)の調製
工程A:2−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンズアミドの調製
ジクロロメタン(30mL)中の2,2,2−トリフルオロエチルアミン(1.28g、12.89mmol)およびトリエチルアミン(4.1mL、29.31mmol)の溶液を0℃へ冷却した。この反応混合物を5℃未満の温度でジクロロメタン(8mL)中の2−メトキシベンゾイルクロリド(2.0g、11.72mmol)の溶液で処理した。この反応混合物を室温へ緩徐に加温するに任せた。脱イオン水を加え、混合物を分配させた。水相をジクロロメタンで抽出した。結合有機相を1NのHClおよび飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、真空下で白色固体に濃縮させた。この固体をヘキサンから濾過すると、固体として標題化合物(2.24g)が得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.20(d,2H),7.49(t,1H),7.10(t,1H),7.00(d,1H),4.10(q,2H),3.99(s,3H).
無水ジクロロメタン(20mL)中の2−メトキシ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンズアミド(すなわち、工程Aの生成物)(1.0g、4.28mmol)を氷水浴により0℃へ冷却した。この溶液をジクロロメタン中の1Mの三臭化ホウ素溶液(4.72mL、4.72mmol)中に滴下して処理し、3時間撹拌した。この反応混合物を氷水中に注入し、分配させた。水相は、ジクロロメタン、その後に酢酸エチルで抽出した。結合有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、真空下で固体に濃縮させた。この固体をヘキサンから濾過すると、固体として標題化合物(475mg)が得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.44(t,1H),7.40(d,1H),7.01(d,1H),6.89(t,1H),6.53(bs,1H),4.13(m,2H).
アセトニトリル(3mL)中の2−ヒドロキシ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンズアミド(すなわち、工程Bの生成物)(100mg、0.456mmol)の溶液に2,5−ジクロロピリミジン(71mg、0.48mmol)および炭酸カリウム(190mg、1.37mmol)を加えた。この反応混合物を80℃へ12時間加熱した。この反応を水と酢酸エチルとの間で分配させ、有機相を分離し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、真空下で濃縮させた。残留物は、20%の酢酸エチル/ヘキサンを用いて溶出させる5gのBond Elutカラムを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、油として本発明の化合物である標題化合物(0.30g)が得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.30(s,2H),7.65(d,1H),7.48(t,1H),7.31(t,1H),7.21(bs,1H),7.00(d,1H),4.75(q,2H).
3−ブテン−1−イル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物21)の調製
工程A:3−ブテニル2−ブロモ−6−ヒドロキシ安息香酸塩の調製
無水ジクロロメタン(3mL)中の2−ブロモ−6−ヒドロキシ安息香酸(0.200g、0.921mmol)の撹拌溶液に塩化オキサリル(94.8μL、1.11mml)および2滴のN,N’−ジメチルホルムアミドを加えた。この反応混合物を室温で3時間撹拌した。この反応混合物を真空下で濃縮させ、残留物を無水ジクロロメタン(3mL)中に溶解させ、3−ブテン−1−オール(86.9μL、1.01mmol)および3滴のトリエチルアミンで処理した。この反応混合物を室温で18時間撹拌した。この反応混合物を真空下のCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮させ、0〜20%のヘキサン中の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標題化合物(0.117g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 10.96(s,1H),7.24−7.17(m,2H),6.98−6.93(m,1H),5.95−5.87(m,1H),5.22−5.18(m,1H),5.15−5.12(m,1H),4.47(t,2H),2.62−2.57(m,2H).
N,N’−ジメチルホルムアミド(2mL)中の3−ブテニル2−ブロモ−6−ヒドロキシ安息香酸塩(すなわち、工程Aの生成物)(0.117g、0.431mmol)および5−クロロ−2−(メチルスルホニル)−ピリミジン(すなわち、5−クロロ−2−メチルスルホニルピリミジン)(99.8mg、0.518mmol)の撹拌溶液に炭酸カリウム(85.9mg、0.646mmol)を加えた。この反応混合物を室温で18時間撹拌した。この反応混合物を次にCelite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドに通して濾過し、濾液を真空下で濃縮させた。粗残留物をヘキサン中の0%〜30%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、固体として本発明の化合物である標題化合物(0.104g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.48(s,2H),7.53(dd,1H),7.35(t,1H),7.17(dd,1H),5.75−5.65(m,1H),5.11−4.99(m,2H),4.29(t,2H),2.39−2.34(m,2H).
3,3,3−トリフルオロプロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩(化合物26)の調製
工程A:3,3,3−トリフルオロプロピル2−ブロモ−6−ヒドロキシ安息香酸塩の調製
3,3,3−トリフルオロプロパン−1−オール(15mL)中の2−ブロモ−6−ヒドロキシ安息香酸(0.500g、2.30mmol)およびモレキュラーシーブの撹拌溶液に濃硫酸(0.300mL)を加えた。反応混合物を78℃で24時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、Celite(登録商標)硅藻土濾過助剤の小パッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシウム上方に通して乾燥させ、真空下で濃縮させた。粗物質をヘキサン中の0〜20%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標題化合物(0.268g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 10.79(s,1H),7.26−7.20(m,2H),7.00−6.94(m,1H),4.63(t,2H),2.70(m,2H).
N,N’−ジメチルホルムアミド(2mL)中の3,3,3−トリフルオロプロピル2−ブロモ−6−ヒドロキシ安息香酸塩(すなわち、工程Aの生成物)(0.124g、0.396mmol)および5−クロロ−2−(メチルスルホニル)−ピリミジン(すなわち、5−クロロ−2−メチルスルホニルピリミジン)(95.1mg、0.475mmol)の撹拌溶液に炭酸カリウム(82.1mg、0.594mmol)を加えた。この反応を室温で18時間撹拌した。この反応混合物を次にCelite(登録商標)珪藻土濾過助剤のパッドに通して濾過し、濾液を真空下で濃縮させた。粗物質をヘキサン中の0〜30%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、固体として本発明の化合物である標題化合物(55.0mg)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.49(s,2H),7.54(dd,1H),7.38(t,1H),7.20(dd,1H),4.46(t,2H),2.50(m,2H).
1−[2−クロロ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]フェニル]−4,4,4−トリフルオロ−1−ブタノン(化合物107)の調製
工程A:2−クロロー6−メトキシ−α−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ベンゼンメタノールの調製
反応フラスコに1.92g(79.18mmol)のマグネシウム、触媒量のヨウ素および50mLのジエチルエーテルを装填した。この混合物を還流させるために加熱し、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨード−プロパン(10.64g、47.51mmol)を30分間かけて添加した。混合物を室温に冷却するに任せ、−78℃で2−クロロー6−メトキシ−ベンズアルデヒド(6.75g、39.59mmol)および75mLのテトラヒドロフランを装填した第2反応フラスコに移した。この反応混合物を室温に加温するに任せ、1Nの塩酸を用いてクエンチし、ジエチルエーテルおよび塩水の間に分配させた。有機相をMgSO4の上方に通して乾燥させ、濾過して濃縮させると9.4gの粗生成物が得られたので、これをそれ以上精製せずに次の工程で使用した。
175mLのアセトン中の2−クロロ−6−メトキシ−α−(3,3,3−トリフルオロプロピル)ベンゼンメタノール(すなわち、工程Aで得られた粗物質)の溶液に15分間かけて15.7mL(42mmol)の2.64Mのジョーンズ試薬を加えた。この反応混合物をさらに30分間撹拌し、0.5mLのイソプロパノールを用いてクエンチし、ジエチルエーテルと水との間に分配させた。有機相をMgSO4の上方に通して乾燥させ、濾過して濃縮させた。粗物質をヘキサン:酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、7.0gの標題化合物が得られた。
1H NMR(CDCl3)δ 7.32−7.24(m,1H),7.00(d,1H),6.84(d,1H),3.82(s,3H),3.09−3.01(m,2H),2.64−2.51(m,2H).
100mLのジクロロメタン中の1−(2−クロロ−6−メトキシフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−1−ブタノン(すなわち、工程Bからの生成物、3.5g、13.2mmol)の溶液に0℃で三臭化ホウ素溶液(ジクロロメタン中で1.0M、15.79mL)を加えた。この反応溶液を室温に加温しながら2時間撹拌し、これを次に氷温の希塩酸水溶液に注入し、ジクロロメタンを用いて抽出した。有機相をMgSO4の上方に通して乾燥させ、濾過して濃縮させた。粗物質をヘキサン/酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、2.6gの標題化合物が得られた。
1H NMR(CDCl3)δ 11.88(s,1H),7.35−7.30(m,1H),7.01−6.98(m,1H),6.96−6.92(m,1H),3.55−3.49(m,2H),2.65−2.53(m,2H).
反応フラスコに1−(2−クロロ−6−ヒドロキシフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−1−ブタノン(すなわち、工程Cで得られた生成物、2.6g、10.3mmol)、5−クロロ−2−(メチルスルホニル)−ピリミジン(2.7g,14.0mmol)および炭酸カリウム(1.7g、12.36mmol)および50mLのイソプロパノールを装填した。反応混合物を1時間にわたり50℃に加熱し、氷温の希塩酸水溶液に注入し、ジエチルエーテルを用いて繰返し抽出した。結合有機抽出物を塩水で洗浄し、MgSO4の上方に通して乾燥させ、濾過し、濃縮させた。粗物質をヘキサン/酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、3.0gの本発明の化合物である標題化合物が得られた。
1H NMR(CDCl3)δ 8.49(s,2H),7.45−7.40(m,1H),7.37−7.33(m,1H),7.15−7.11(m,1H),3.14−3.08(m,2H),2.57−2.46(m,2H).
2−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]−α−ペンチルベンゼンアセトニトリル(化合物141)の調製
工程A:2−メトキシ−α−ペンチルベンゼンアセトニトリルの調製
ジメチルスルホキシド(5mL)中の2−メトキシ−ベンゼンアセトニトリル(500mg、3.39mmol)の溶液に水酸化ナトリウム水溶液(50%、0.75mL)、次に1−ブロモペンタン(559mg、0.458mL、3.76mmol)を加え、この反応混合物を周囲温度で18時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水との間に分配させ、有機相を水で(3回)洗浄した。有機相を分離し、MgSO4上方に通して乾燥させ、真空下で濃縮させた。生じた残留物をヘキサン中の0〜50%の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、定量的収率で所望の生成物が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.38−7.41(m,1H),7.27−7.31(m,1H),6.96−7.01(m,1H),6.87−6.91(m,1H),4.15−4.20(m,1H),3.85(s,3H),1.77−1.90(m,2H),1.41−1.58(m,2H),1.27−1.37(m,4H),0.84−0.94(m,3H).
0℃のジクロロメタン(10mL)中の2−メトキシ−α−ベンゼンアセトニトリル(すなわち工程Aの生成物、440mg、2.02mmol)の溶液に三臭化ホウ素(ジクロロメタン中で1.0M、10mL、10mmol)を加え、この反応を18時間かけて室温へ加温するに任せた。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム溶液でクエンチし、相を分離させ、有機相をMgSO4の上方に通して乾燥させた。真空下で溶媒を除去し、ヘキサン中の0〜50%の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物(232mg)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.35−7.39(m,1H),7.15−7.20(m,1H),6.93−6.98(m,1H),6.76−6.79(m,1H),5.28−5.40(bs,1H),4.14−4.20(m,1H),1.84−1.93(m,2H),1.42−1.58(m,2H),1.25−1.38(m,4H),0.85−0.91(m,3H).
N,N’−ジメチルホルムアミド(2.0mL)中の2−ヒドロキシ−α−ペンチルベンゼンアセトニトリル(208mg、1.02mmol)の溶液に炭酸カリウム(169mg、1.22mmol)、次に5−クロロ−2−(メチルスルホニル)−ピリミジン(137mg、1.07mmol)を加え、この反応を5時間にわたり35℃へ加熱した。この反応を酢酸エチルと水との間に分配させた。有機相を水で(3回)洗浄し、次にMgSO4の上方に通して乾燥させ、濃縮させた。生じた残留物をヘキサン中の0〜30%の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、本発明の化合物(171mg)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.51(s,2H),7.56−7.58(m,1H),7.38−7.42(m,1H),7.31−7.35(m,1H),7.12−7.15(m,1H),3.99−4.03(m,1H),1.80−1.96(m,2H),1.36−1.55(m,2H),1.20−1.28(m,4H),0.81−0.87(m,3H).
3−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]−2−(5,5,5−トリフルオロペンチル)ベンゾニトリル(化合物73)の調製
工程A:2−ブロモ−6−メトキシ−α−(4,4,4−トリフルオロブチル)ベンゼンメタノールの調製
無水ジエチルエーテル(2mL)中のマグネシウム金属削りくず(0.254g、10.5mmol、1.5当量)にヨウ素の結晶を加えた。この混合物を35℃に加温し、15分間撹拌した。この混合物に1−ブロモ−4,4,4−トリフルオロブタン(1.30mL、10.5mmol、1.5当量)を30分間かけて加えた。この反応混合物をマグネシウム全部が消費されるまで35℃で攪拌し続けた。生じたグリニャール試薬をシリンジによって取り上げた。別の反応バイヤル中で2−ブロモ−6−メトキシ−ベンズアルデヒド(1.50g、6.97mmol、1.0当量)を無水テトラヒドロフラン(20mL)中に溶解させ、0℃に冷却した。先に調製したグリニャール試薬をアルデヒドに滴下した。この反応混合物を室温で18時間撹拌した。この反応を1Nの塩酸でクエンチし、酢酸エチルで希釈した。有機相を分離し、乾燥させて濃縮させた。粗物質をヘキサン中の0〜20%の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物(2.15g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.21−7.16(m,1H),7.09(t,1H),6.90−6.87(m,1H),5.17−5.09(m,1H),3.90(s,3H),3.72(d,1H),2.24−2.10(m,2H),2.02−1.75(m,3H),1.73−1.61(m,1H).
無水ジクロロメタン(22mL)中の2−ブロモ−6−メトキシ−α−(4,4,4−トリフルオロブチル)ベンゼンメタノール(すなわち、工程Aの生成物、2.15g、6.58mmol、1.0当量)の撹拌溶液にトリエチルシラン(4.20mL、26.3mmol、4.0当量)を加えた。15分間攪拌した後、トリフルオロ酢酸(2.01mL、26.3mmol、4.0当量)を加え、この反応を40℃へ加熱した。2時間後、別の4.0当量のトリフルオロ酢酸を加え、この反応混合物をさらに18時間、40℃で撹拌した。この反応を室温へ冷却させ、0〜10%のヘキサン中の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製するためにCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮させると、所望の生成物(1.82g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.20−7.12(m,1H),7.07−7.00(m,1H),6.81−6.78(m,1H),3.81(s,3H),2.85−2.78(m,2H),2.20−2.07(m,2H),1.69−1.55(m,4H)
N,N−ジメチルホルムアミド(20mL)中の1−ブロモ−3−メトキシ−2−(5,5,5−トリフルオロペンチル)ベンゼン(すなわち、工程Bの生成物、1.82g、5.86mmol、1.0当量)の溶液を約10分間にわたり反応混合物に通してN2を気泡化することによって脱酸素化した。この混合物にシアン化銅(I)(1.57g、17.6mmol、3.0当量)を加えた。この反応を160℃で18時間にわたり窒素下で還流させた。この反応混合物を周囲温度に冷却し、Celite(登録商標)硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチルで希釈し、水で数回洗浄し、次に塩水で1回洗浄した。有機相を乾燥させ、in vacuoで濃縮させた。粗物質をヘキサン中の0〜30%の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製すると、所望の生成物(1.38g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.29−7.24(m,1H),7.22−7.19(m,1H),7.08−7.04(m,1H),3.86(s,3H),2.94−2.82(m,2H),2.24−2.07(m,2H),1.75−1.60(m,4H).
ジクロロメタン(17mL)中の3−メトキシ−2−(5,5,5−トリフルオロペンチル)ベンゾニトリル(すなわち、工程Cの生成物、1.38g、5.36mmol、1.0当量)を三臭化ホウ素(ジクロロメタン中で1.0M、10.7mL、10.7mmol、2.0当量)で処理した。この反応混合物を60℃へ18時間加熱した。この反応を周囲温度に冷却させ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液でクエンチした。有機相を分離し、0〜30%のヘキサン中の酢酸エチルを用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製するためにCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮させると、所望の生成物(1.16g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 7.25−7.21(m,1H),7.19−7.15(m,1H),6.98−6.95(m,1H),5.05−5.01(m,1H),2.92−2.86(m,2H),2.20−2.08(m,2H),1.78−1.62(m,4H).
N,N−ジメチルホルムアミド(16mL)中の3−ヒドロキシ−2−(5,5,5−トリフルオロペンチル)ベンゾニトリル(すなわち、工程Dの生成物、1.16g、4.79mmol、1.0当量)、5−クロロ−2−(メチルスルホニル)−ピリミジン(1.11g、5.75mmol、1.2当量)および炭酸カリウム(0.993g、7.18mmol、1.5当量)の混合物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで重度に希釈し、水で数回、次に塩水で1回洗浄した。有機相を乾燥させ、ヘキサン中の0〜30%の酢酸エチルの勾配を用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製するためにCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮させると、所望の生成物(1.65g)が得られた。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.52−8.48(m,2H),7.61−7.56(m,1H),7.42−7.36(m,1H),7.35−7.31(m,1H),2.87−2.78(m,2H),2.16−2.00(m,2H),1.74−1.64(m,2H),1.63−1.54(m,2H).
試験A
イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))、ホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、ブタクサ(ブタクサ(common ragweed)、アンブローシア・エラチオール(Ambrosia elatior))、イタリアン・ライグラス(ロリウム・ムルチフロルム(Lolium multiflorum))、オオメヒシバ(ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、アキノエノコログサ(セタリア・ファベリイ(Setaria faberii))、アサガオ(サツマイモ種(Ipomoea spp.))、アカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、ベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))、コムギ(トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))、およびコーン(ジー・メイズ(Zea mays))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で処方した試験薬剤を使用して直接土壌噴霧で発芽前処理した。
イネ(オリザ・サティバ(Oryza sativa))、カヤツリグサ(スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ、シペルス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、アメリカコナギ(ヘテランテラ・リモサ(Heteranthera limosa)およびイヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために2葉期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物およびコントロールを温室中で13〜15日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Bに要約した植物の応答評価は、0〜100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(−)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
ノスズメノテッポウ(アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides))、イタリアン・ライグラス(イタリアン・ライグラス、ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum))、コムギ(冬コムギ、トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))、ヤエムグラ(キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン(Galium aparine))、コーン(ジー・メイズ(Zea mays))、オニメヒシバ(オニメヒシバ、ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、アキノエノコログサ(アキノエノコログサ、セタリア・ファベリイ(Setaria faberii)、ジョンソングラス(セイバンモロコシ(Sorghum halepense))、シロザ(ヘノポジウム・アルブム(Chenopodium album))、アサガオ(マルバルコウ(Ipomoea coccinea))、キハマスゲ(キハマスゲ、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus))、アカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、ブタクサ(アンブローシア・エラチオール(Ambrosia elatior))、ダイズ(グリシン・マックス(Glycine max))、イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))、アブラナ(ブラシカ・ナプス(brassica napus))、パーマー・アカザ(パーマー・アカザ、アマランサス・パルメリ(Amaranthus palmeri)、ウォーターヘンプ(コモン・ウォーターヘンプ、アマランサス・ルディス(Amaranthus rudis))、ベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))、ホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、スリナム・グラス(ブラキアリア・デキュメンス(Brachiaria decumbens))、イヌホオズキ(イースタン・ブラック・ナイトシェード、アメリカイヌホオズキ(Solanum ptycanthum)、ワイルド・ポインセチア(ショウジョウソウ(Euphorbia heterophylla))、ウィンドグラス(セイヨウヌカボ(Apera spica−venti))、および野生カラスムギ(野生カラスムギ(Avena fatua))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験薬剤で出芽前処理した。
1.式1:
[式中、
Aは;
であり;
Bは、OもしくはSであり;
R1は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C10ジアルキルアミノ、C2〜C10ハロジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアミノ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C4〜C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6アルコキシハロアルキル、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C3〜C7シアノアルコキシアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ニトロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルケニルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6ハロアルキルチオアルキル、ベンジル、−N(R7)(OR8)、−ON(R9a)(R9b)もしくは−N(R7)N(R9a)(R9b)であり;
Zは、OもしくはSであり;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルもしくは−SOnR10であり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシ、C3〜C4アルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6アルコキシハロアルキル、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C2〜C4アルキルチオアルキル、−C(=O)N(R11a)(R11b)、−C(=NOR12)H、−C(=N(R13))Hもしくは−SOnR14であり;
mは、0、1、2もしくは3であり;
各nは、独立して0、1もしくは2であり;
R4は、H、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり;
R5は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6シアルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6アルコキシハロアルキル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C7シアノアルコキシアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ニトロアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6ハロアルキルチオアルキルもしくはベンジルであり;
各R6aおよびR6bは、独立してH、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり;
R7は、H、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり;
R8は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキルもしくはC2〜C6シアノアルキルであり;
各R9aおよびR9bは、独立してH、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり;
R10は、独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルアミノもしくはC2〜C10ジアルキルアミノであり;
各R11aは、独立してC1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R11bは、独立してH、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R12は、独立してHもしくはC1〜C4アルキルであり;
各R13は、独立してH、アミノ、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルキルアミノであり;
各R14は、独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルアミノもしくはC2〜C10ジアルキルアミノであり;および
各R15は、HもしくはC1〜C6アルキルである;
ただし、
(i)AがA−1である場合は、R1は、H、C1〜C6アルキルもしくはC2〜C6アルケニル以外であり;
(ii)AがA−6である場合は、R1は、C1〜C6アルキルスルホニル以外であり
;
(iii)AがA−1であり、R2がClであり、R3が3−Brである場合は、R1は、C2アルキルチオ、C2アルキルスルフィニルもしくはC2アルキルスルホニル以外であり;および
(iv)式1の化合物は、メチル2−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩、メチル2−[(5−ブロモ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩、1−[2−[(5−ブロモ−2−ピリミジニル)オキシ]フェニル]−エタノンおよび2−[(5−ブロモ−2−ピリミジニル)オキシ]−ベンゼンアセトニトリル以外であることを前提とする]の化合物、それらのN−オキシドおよび塩。
2.式中、
Aは、A−1、A−2、A−3もしくはA−5であり;
R1は、R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ハロアルキルアミノ、C2〜C10ジアルキルアミノ、C2〜C10ハロジアルキルアミノ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C4〜C8ハロシクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6アルコキシハロアルキル、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C3〜C7シアノアルコキシアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ニトロアルキル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルケニルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルチオアルキルもしくはC2〜C6ハロアルキルチオアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C3〜C4アルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C3〜C4ハロアルケニルオキシ、C3〜C4ハロアルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6シアノアルキル、−C(=O)N(R11aR11b)、−C(=NOR12)Hもしくは−SOnR14であり;
R5は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C7シアノアルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキルもしくはC2〜C6ハロアルキルチオアルキルであり;
R11aは、C1〜C2アルキルもしくはC1〜C2ハロアルキルであり;
R11bは、C1〜C2アルキルもしくはC1〜C2ハロアルキルであり;
R12は、HもしくはC1〜C3アルキルであり;および
R14は、C1〜C3アルキルもしくはC1〜C3ハロアルキルである、上記1に記
載の化合物。
3.式中、
Aは、A−1、A−2もしくはA−5であり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオもしくはC1〜C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6シアノアルキルもしくは−SOnR14であり;
R5は、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり;
各R14は、独立してC1〜C3アルキルであり;および
mは、0、1もしくは2である、上記2に記載の化合物。
4.式中、
Aは、A−1もしくはA−2であり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオもしくはC1〜C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはCH3であり;および
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルである、上記3に記載の化合物。
5.式中、
Aは、A−1であり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオもしくはC1〜C6アルケニルチオであり;
Zは、Oであり;
R2は、ハロゲンであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキルもしくはC1〜C3ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である、上記4に記載の化合物。
6.式中、
Aは、A−2であり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6ハロアルコキシであり;
Zは、Oであり;
R2は、F、ClもしくはBrであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C2アルキルもしくはC1〜C2ハロアルキルであり;および
mは、0もしくは1である、上記4に記載の化合物。
7.式中、
Aは、A−3であり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオもしくはC1〜C6アルケニルチオであり;
R2は、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である、上記2に記載の化合物。
8.式中、
Bは、Oであり;
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオもしくはC1〜C6アルケニルチオであり;
Zは、Oであり;
R2は、ハロゲンもしくはCH3であり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキルもしくはC1〜C3ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である、上記7に記載の化合物。
9.下記の:
3,3,3−トリフルオロプロピル2−クロロ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
3,3,3−トリフルオロ−1−メチルプロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
プロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
4,4,4−トリフルオロブチル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
2−プロペン−1−イル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
3−ブテン−1−イル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
3,3,3−トリフルオロプロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
1−[2−クロロ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]フェニル]−4,4,4−トリフルオロ−1−ブタノン;および
3−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]−2−(5,5,5−トリフルオロペンチル)ベンゾニトリルからなる群から選択される、上記1に記載の化合物。
10.上記1に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
11.上記1に記載の化合物、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の有効成分、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
12.(a)上記1に記載の化合物、ならびに(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b3)アセチル−CoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5−エノール−ピルビルシキミ酸−3−リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b6)光化学系I電子ダイバーター、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b8)グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、(b10)オーキシン輸送阻害剤、(b11)フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、(b12)4−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、(b13)ホモゲンチジン酸ソレネシルトランセラーゼ(solenesyltranserease)(HST)阻害剤、(b14)セルロース生合成阻害剤、(b15)有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および(b16)除草剤毒性緩和剤、ならびに(b1)〜(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。
13.(a)上記1に記載の化合物、ならびに(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5−エノール−ピルビルシキミ酸−3−リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、および(b12)4−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。
14.(a)上記1に記載の化合物、ならびに(b)2,4−D、アセトクロール、アラクロール、アトラジン、ブロモキシニル、ベンタゾン、ビシクロピロン、カルフェントラゾン−エチル、クロランスラム−メチル、ジカンバ、ジメテナミド−p、フロラスラム、フルフェナセット、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル、フルロキシピル−メプチル、グリホサート、ハラウキシフェン−メチル、イソキサフルトール、MCPA、メソトリオン、メトラクロール、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ピラスルホトール、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、リムスルフロン、サフルフェナシル、テンボトリオン、チフェンスルフロン−メチル、トプラマゾンおよびトリベヌロンからなる群から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。
15.望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草剤性有効量の上記1に記載の化合物と接触させる工程を含む方法。
16.グリホサート耐性、グルホシネート耐性、ALS系除草剤耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリン系除草剤耐性、2,4−D耐性、HPPD耐性およびメソトリオン耐性を示す遺伝子改変植物における望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草性有効量の式1の化合物と接触させる工程を含む方法。
Claims (6)
- 式1:
[式中、
Aは;
Bは、OもしくはSであり;
R1は、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C 3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルアルキル、C 2〜C6ハロアルコキシアルキルもしくはC2〜C6アルコキシハロアルキルであり;
Zは、Oであり;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキルもしくは−SOnR10であり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C3〜C7シクロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシ、C3〜C4アルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6アルコキシハロアルキル、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6シアノアルキル、C2〜C6シアノアルコキシ、C2〜C4アルキルチオアルキル、−C(=O)N(R11a)(R11b)、−C(=NOR12)H、−C(=N(R13))Hもしくは−SOnR14であり;
mは、0、1、2もしくは3であり;
各nは、独立して0、1もしくは2であり;
各R9aおよびR9bは、独立してH、C1〜C6アルキルもしくはC1〜C6ハロアルキルであり;
R10は、独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルアミノもしくはC2〜C10ジアルキルアミノであり;
各R11aは、独立してC1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R11bは、独立してH、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R12は、独立してHもしくはC1〜C4アルキルであり;
各R13は、独立してH、アミノ、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルキルアミノであり;および
各R14は、独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルアミノもしくはC2〜C10ジアルキルアミノである、化合物、それらのN−オキシドおよび塩。 - 式中、
R 2は、ハロゲン、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C3〜C4アルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C3〜C4ハロアルケニルオキシ、C3〜C4ハロアルキニルオキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C3〜C6ハロシクロアルコキシ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6シアノアルキル、−C(=O)N(R11aR11b)、−C(=NOR12)Hもしくは−SOnR14であり;
R5は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C7シアノアルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキルもしくはC2〜C6ハロアルキルチオアルキルであり;
R11aは、C1〜C2アルキルもしくはC1〜C2ハロアルキルであり;
R11bは、C1〜C2アルキルもしくはC1〜C2ハロアルキルであり;
R12は、HもしくはC1〜C3アルキルであり;および
R14は、C1〜C3アルキルもしくはC1〜C3ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。 - 式中、
R1は、C1〜C6ハロアルキルであり;
R2は、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルであり;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である、請求項2に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
- 請求項1に記載の化合物、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の有効成分、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
- 望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草剤性有効量の請求項1に記載の化合物と接触させる工程を含む方法。
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