JP6949730B2 - 置換環状アミドおよび除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Description
本開示は、米国仮特許出願第62/170,129号明細書(2015年6月2日出願)に対する優先権を主張するものである。上記に参照した特許出願の全本文は、本特許出願に参照により組み込まれる。
[式中、
Q1は、各環もしくは環系が、R7から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O) u (=NR 8 ) v から独立して選択され、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR7から独立して選択され、窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;または
Q1は、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルケニル、C4〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキルカルボニルもしくはC2〜C8アルコキシアルキルであり;
Q2は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O) u (=NR 8 ) v から独立して選択され、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子
環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;または
Q2は、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルケニル、C4〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキルカルボニルもしくはC2〜C8アルコキシアルキルであり;
Jは、−CR2R3−、−NR2a−もしくは−O−であり;
Y1およびY2は、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C3〜C8アルキルカルボニルアルキル、−C(C1〜C4アルキル)=N−O(C1〜C4アルキル)、−C(O)NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルケニルアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C5〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C1〜C4アルキル);またはG1;またはW1G1であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
R2aは、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルもしくはC1〜C6アルコキシであり;または
R1およびR2aは、C3〜C6アルキレンもしくは−CH2OCH2−として一緒にされ;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルキルであり;
R6は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニルもしくはC3〜C10トリアルキル
シリルもしくはG1であり;または
R6およびQ2は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成する
ために結合する窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O) u (=NR 8 ) v から独立して選択され、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR7から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
各R7およびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8シアノアルキル、C1〜C8シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、SO2NH2、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC4〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはG2であり;または
各R7は、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−、R26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている自由結合は、Q1との接続点を指す)であり;または
各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18)2C=NO−、(R19)2NN=CR17a−、(R18)2C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18)2C=N−、R17ON=CR17aC(R23b)2−、(R18)2C=NOC(R24a)2−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている自由結合は、Q2への接続点を指す)であり;
各R8は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R9およびR11は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C8ヒドロキシアルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルもしくはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、−(C=O)CH3もしくは−(C=O)CF3であり;
各G1は、独立してフェニル;または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
W1は、C1〜C3アルキレン、C2〜C4アルケニレン、C2〜C4アルキニレン、−(C1〜C2アルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C1〜C2アルキレン)−、−CH2O−、−CH2NH−、−OCH2−、−NCH2−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−(式中、左側に突き出ている自由結合は、W1からNへの接続点を指し、右側に突き出ている自由結合は、W1からG1への接続点を指す)であり;
各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
各R17は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6
ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R17aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R19は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルス
ルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R25は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R26は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;および
各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)u(=NR8)vの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0であり、qが1もしくは2以外であるR26(R25N=)qS(=O)p−の各例では、独立して0、1もしくは2であるが;
ただし、
(a)式1の化合物は、N−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミド以外である;
(b)Q1が式1の残りに直接的に結合した3−フラニルもしくは3−ピリジニル環を含む場合は、前記環は、R7から選択される少なくとも1個の置換基で置換されている;
(c)Q1が未置換フェニル環であり、Q2が式1の残りに直接的に結合したフェニル環を含む場合は、前記Q2環は、2位で任意選択的に置換されたフェノキシもしくはF、4位でシアノもしくは−CF3以外のR10で置換されており、およびR5は、Hもしくはハロゲンである;
(d)Q1が未置換フェニルであり、Q2が式1の残りに直接的に結合したピリジニル環を含む場合は、前記ピリジニル環は、R10から選択される少なくとも1個の置換基で置換されている;
(e)Q1が4−フェニルもしくは4−フェノキシで置換されたフェニル環である場合は、前記Q1環は、さらにR7置換基で置換されている;
(f)Q1が式1の残りに直接的に結合したフェニル環を含み、前記環が(式1の残りへの結合に比較して)両オルト位でR7で置換されている場合、前記環はさらに少なくとも1つの追加の位置でR7で独立して置換されている;
(g)Q1が未置換1−ナフタレニル以外である場合、Q2は、2,3−ジ−フルオロフェニルもしくは2−CF3−フェニル以外である;
(h)Q2は、任意選択的に置換された1H−ピラゾール−5−イル以外である;および
(i)Q2が式1の残りに直接的に結合した1H−ピラゾール−3−イル環を含む場合、前記環は、1位でR9で置換されていることを前提とする]の化合物、そのような化合物のN−オキシドならびにそのような化合物およびN−オキシドの塩に関する。
各R7は、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−、R26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている自由結合は、Q1との接続点を指す)であり;または
各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18)2C=NO−、(R19)2NN=CR17a−、(R18)2C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18)2C=N−、R17ON=CR17aC(R23b)2−、(R18)2C=NOC(R24a)2−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている自由結合は、Q2への接続点を指す)である)の化合物。
各R17は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R17aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R19は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R25は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R26は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1である;および)の化合物。
各R7は、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−、R26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている自由結合は、Q1との接続点を指す)であり;または
各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18)2C=NO−、(R19)2NN=CR17a−、(R18)2C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18)2C=N−、R17ON=CR17aC(R23b)2−、(R18)2C=NOC(R24a)2−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている自由結合は、Q2への接続点を指す)である)の化合物。
各R17aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R19は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R25は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R26は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1である)の化合物。
る5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の完全不飽和複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系以外であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O) u (=NR 8 ) v から独立して選択され、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR10から独立して選択され、窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換される)の化合物。
(3S,4S)−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−1−メチル−2−オキソ−4−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド(化合物623);
(3S,4S)−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1−メチル−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキサミド(化合物596);
(3S,4S)−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−メチル−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキサミド(化合物639);および
(3S,4S)−N−(2−フルオロフェニル)−1−メチル−2−オキソ−4−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド(化合物622)
からなる群から選択される式1の化合物が含まれる。
(式中、Rd1はH、ClもしくはCF3であり;Rd2はH、ClもしくはBrであり;Rd3はHもしくはClであり;Rd4はH、ClもしくはCF3であり;Rd5はCH3、CH2CH3もしくはCH2CHF2であり;および、Rd6はOHもしくは−OC(=O)−i−Prであり;および、Re1はH、F、Cl、CH3もしくはCH2CH3であり;Re2はHもしくはCF3であり;Re3はH、CH3もしくはCH2CH3であり;Re4はH、FもしくはBrであり;Re5はCl、CH3、CF3、OCF3もしくはCH2CH3であり;Re6はH、CH3、CH2CHF2もしくはC≡CHであり;Re7はOH、−OC(=O)Et、−OC(=O)−i−Prもしくは−OC(=O)−t−Buであり;およびAe8はNもしくはCHである)の化合物が含まれる。
4−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−オキソ−N−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド
(例えば、式1(式中、Y1およびY2はどちらもOであり;Jは−CR2R3−であり;R2およびR3はどちらもHであり;Q1はPh(3−Cl,4−F)であり;Q2はPh(2−CF3)であり;R4およびR5はどちらもHであり;R6はHであり;およびR1はHである)の化合物)の調製
工程A:1,3−ジエチル2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチレンプロパンジオエートの調製
3−クロロ−4−フルオロベンズアルデヒド(3g、18.9mmol)、マロン酸ジメチル(3.16g、20.8mmol)、ピペリジン(0.37mL、3.8mmol)およびトルエン(40mL)の混合物は水を連続的に除去しながら(ディーン・スタークトラップ)18時間還流させた。冷却した反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の0%〜10%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、黄色油(5g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 7.61(m,1H),7.61(m,1H),7.53(m,1H),7.35(m,1H),7.15(m,1H),4.33(m,4H),1.33(m,6H).
エタノール(60mL)中の1,3−ジエチル2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチレンプロパンジオエート(すなわち、工程Aの生成物、5g、16.7mmol)、ニトロメタン(8.9mL、166mmol)およびナトリウムメトキシドのメタノール溶液(25重量%、0.36g、1.67mmol)の混合物を23℃で18時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮すると粘性油が得られたので、これをヘキサン中の25%の酢酸エチルで希釈し、不溶性微粒子物質を除去するためにCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮すると、黄色油(5.3g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 7.32(m,1H),7.15(m,1H),7.10(m,1H),4.87(m,2H),4.22(m,3H),4.07(m,2H),3.76(d,1H),1.27(m,3H),1.12(m,3H).
1,3−ジエチル2−[1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−ニトロエチル]プロパンジオエート(すなわち、工程Bの生成物、5.3g、14.7mmol)、酢酸ニッケル(II)四水和物(18.3g、73.4mmol)およびエタノール(120mL)の撹拌混合液を氷浴中で冷却し、5分間かけて0.5gずつ加えた水素化ホウ素ナトリウム(2.8g、73.4mmol)により処理した。生じた混合物を26℃で18時間にわたり撹拌した。次に飽和塩化アンモニウム溶液(120mL)および酢酸エチル(120mL)を加え、この混合物を1時間撹拌し、次にCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過して不溶性粒子物質を除去した。濾液の相を分離し、水相を酢酸エチルにより抽出した(2×100mL)。結合有機抽出物を飽和塩化アンモニウム溶液(100mL)、塩水(100mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)て減圧下で濃縮すると黄橙色の固体(4.73g)として標題化合物が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
1H NMR δ 7.31(m,1H),7.12(m,2H),6.93(br s,1H),4.24(m,2H),4.06(m,1H),3.82(m,1H),3.49(d,1H),3.39(m,1H),1.29(m,3H).
エタノール(50mL)中のエチル4−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキシレート(すなわち、工程Cで得られた生成物、4.73g、16.5mmol)および水酸化ナトリウム水溶液(50重量%、1.98g、49.5mmol)の混合物を26℃で18時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に水(50mL)で希釈し、ジエチルエーテル(2×50mL)を用いて抽出した。水相を濃塩酸を用いてpH2へ酸性化し、ジクロロメタン(3×50mL)を用いて抽出した。結合ジクロロメタン抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮すると白色固体(2.37g)として標題化合物が得られた。
1H NMR(アセトン−d6)δ 7.63(m,1H),7.46(m,1H),7.31(m,1H),4.05(m,1H),3.82(m,1H),3.70(d,1H),3.45(m,1H).
ジクロロメタン(8mL)中の4−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−オキソ−3−ピロリジンカルボン酸(すなわち、工程Dの生成物、0.3g、1.17mmol)、トリエチルアミン(0.49mL、3.5mmol)および2−(トリフルオロメチル)アニリン(0.16mL、1.28mmol)の混合物を周囲温度で30分間撹拌し、次に酢酸エチル(50%、1.26g、1.98mmol)中のプロピルホスホン酸無水物で処理した。生じた混合物を周囲温度で18時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の0〜30%の酢酸エチルで溶出させるクロマトグラフィーにかけると、固体残留物が得られ、これを1−クロロブタンによるすり潰しを行うと明るいピンク色の固体(0.2g)として本開示の化合物である標題化合物が得られた。
1H NMR δ 9.85(s,1H),8.15(m,1H),7.62(m,1H),7.52(m,1H),7.43(m,1H),7.27(m,1H),7.22(m,1H),7.14(m,1H),6.93(s,1H),4.15(m,1H),3.82(m,1H),3.55(d,1H),3.44(m,1H).
4−ブロモ−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミドおよび3−ブロモ−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミド
(例えば、式1(式中、Y1およびY2はどちらもOであり;Jは−CR2R3−であり;R2およびR3はどちらもHであり;Q1はPhであり;Q2はPh(2−F)であり;R4はBrであり;R5はHであり;R6はHであり;およびR1はHである)の化合物)の調製
室温のジクロロメタン(25mL)中の4−フェニル−2−オキソ−N−(2−フルオロフェニル)−3−ピロリジンカルボキサミド(実施例1の方法によって調製、0.75g、2.5mmol)の混合物を臭素(0.16mL、3.0mmol)で処理し、生じた混合物を18時間撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮し、残留物をジクロロメタン中の0〜2%のメタノールで溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーにかけると、白色固体(90mg)として、より速く溶出する生成物として本開示の化合物である4−ブロモ−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミド:
1H NMR δ 10.2(br s,1H),8.00(m,1H),7.28(m,5H),7.02(m,3H),6.45(br s,1H),4.15(d,1H),4.05(m,1H),3.55(d,1H);
および透明黄色油(0.31g)として、より遅く溶出する生成物として本開示の化合物である3−ブロモ−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミド:
1H NMR δ 9.55(br s,1H),8.25(t,1H),7.48(d,2H),7.38(m,3H),7.11(m,3H),6.85(br s,1H),4.45(m,1H),3.77(m,1H),3.65(m,1H).
が得られた。
4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1−ヒドロキシ−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキサミド
(例えば、式1(式中、Y1およびY2はどちらもOであり;Jは−CR2R3−であり;R2およびR3はどちらもHであり;Q1はPh(3,4−ジ−F)であり;Q2はPh(2−F)であり;R4およびR5はどちらもHであり;R6はHであり;およびR1はOHである)の化合物)の調製
工程A:エチル3−[(2−フルオロフェニル)アミノ]−3−オキソプロパノートの調製
0℃のジクロロメタン(50mL)中の2−フルオロアニリン(10g、90.0mmol)およびトリエチルアミン(9.1g、90.0mmol)の撹拌溶液に10分間かけてジクロロメタン(30mL)中の塩化エチルマロニル(15.5g、90.0mmol)の溶液を滴下した。生じた混合物を室温で24時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に水(100mL)中に注入し、有機相を分離し、水(50mL)および塩水(50mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮すると、琥珀油(19.0g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 9.46(br s,1H),8.28(m,1H),7.1(m,2H),4.26(m,2H),3.51(s,2H),1.32(t,3H).
トルエン(150mL)中のエチル3−[(2−フルオロフェニル)アミノ]−3−オキソプロパノート(すなわち、工程Aの生成物、20.27g、90.0mmol)、3,4−ジフルオロベンズアルデヒド(16.62g、117mmol)、酢酸((2.6mL、45mmol)およびピペリジン(0.89mL、9.0mmol)の溶液を水を連続的に除去しながら(ディーン・スタークトラップ)10時間にわたり還流させた。この反応混合液を次に室温へ冷却させ、水(100mL)中に注入した。有機相を分離し、水相を酢酸エチル(3×50mL)で抽出した。結合有機抽出物を飽和塩酸(1N、100mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮すると、固体残留物が得られた。ジエチルエーテル(100mL)からの固体の再結晶化により、白色固体(10.5g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 8.26−8.48(m,1H),8.15(m,1H),7.74(s,1H),7.51(m,1H),7.35(m,1H),7.11(m,4H),4.35(m,2H),1.36(t,3H).
−20℃のエチル3−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−[[(2−フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]−2−プロペノエート(すなわち、工程Bの生成物、4.42g、12.7mmol)およびニトロメタン(17mL、317.5mmol)の撹拌懸濁液に1,1,3,3−テトラメチルグアニジン(0.288mL、2.3mmol)を加えた。この混合物を−20℃で30分間撹拌し、次に室温にさせ、さらに2時間撹拌した。この反応混合物をジクロロメタン(50mL)で希釈し、水(3×25mL)を用いて抽出した。有機相を乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮すると固体残留物が得られた。固体をヘキサン中の0〜100%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、白色固体(4.42g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 8.6(br s,1H),8.00−8.30(m,3H),7.23(m,4H),5.41(m,1H),4.6(m,1H),4.35(m,2H),3.77−4.00(m,2H),1.45(m,3H).
エチル3,4−ジフルオロ−α−[[(2−フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]−β−(ニトロメチル)ベンゼンプロパノエート(すなわち、工程Cの生成物、0.50g、1.22mmol)、5%のパラジウム炭素(0.25g)およびメタノール−酢酸エチル(体積で1:1、10mL)の混合物を室温で30分間撹拌し、次に室温に冷却し、ギ酸アンモニウム(0.5g)で処理した。生じた混合液を室温で1時間撹拌した。さらに5%のパラジウム炭素(0.25g)およびギ酸アンモニウム(0.5g)を加え、さらに4時間にわたり室温での攪拌を継続した。次に反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮すると残留物が生じたので、これを水(10mL)中に懸濁させ、酢酸エチル(3×20mL)で抽出した。結合有機抽出物を乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮すると油が得られたので、これをジクロロメタンから再結晶化させると、白色固体(0.1g)として、本開示の化合物である標題化合物が得られた。
1H NMR(DMSO−d6)δ 10.11(br s,2H),8.00(m,1H),7.71(m,1H),7.42(m,1H),7.33(m,3H),7.1(m,1H),4.25−3.61(m,4H).
2−アミノ−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)ジヒドロ−3H−ピロール−3−カルボキサミド
(例えば、式1(式中、Y1はNHであり;Y2はOであり;Jは−CR2R3−であり;R2およびR3はどちらもHであり;Q1はPh(3,4−ジ−F)であり;Q2はPh(2−F)であり;R4およびR5はどちらもHであり;R6はHであり;およびR1はHである)の化合物)の調製
工程A:4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキサミドの調製
0℃のエタノール(50mL)中のエチル3,4−ジフルオロ−α−[[(2−フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]−β−(ニトロメチル)ベンゼンプロパノエート(すなわち、実施例3、工程Cの生成物、3.346g、8.16mmol)および酢酸ニッケル(II)四水和物(10.15g、40.8mmol)の撹拌混合物に水素化ホウ素ナトリウム(1.54g、40.8mmol)を少しずつ加え、生じた混合物を室温で24時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル(100mL)中に溶解させ、飽和塩化アンモニウム溶液(50mL)、水(2×25mL)および飽和塩化ナトリウム(20mL)を用いて連続的に洗浄した。有機相を乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮すると固体残留物が得られた。残留物をヘキサン中の0〜100%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、白色固体(0.746g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 9.67(br s,1H),8.21(m,1H),7.09(m,6H),4.75(br s,1H),4.21(m,1H),3.82(m,1H),3.52(m,1H),3.43(m,1H).
ジクロロメタン(5mL)中の4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−3−ピロリジン−カルボキサミド(すなわち、工程Aの生成物、0.187g、0.56mmol)およびテトラフルオロホウ酸トリメチルオキソニウム(0.083g、0.56mmol)の混合物を窒素雰囲気下で2時間にわたり撹拌した。この反応混合物を塩基性(pH10)になるまで1Nの水酸化ナトリウム水溶液で処理し、ジクロロメタン(3×5mL)で抽出した。有機相を乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮すると明るい黄色油(0.138g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 9.7(br s,1H),8.62(m,1H),8.25(s,1H),7.26(m,4H),7.00(m,1H),4.26(m,2H),4.00(s,3H),3.42(m,2H).
エタノール(2mL)中の4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)ジヒドロ−2−メトキシ−3H−ピロール−3−カルボキサミド(すなわち、工程Bの生成物、0.10g、0.287mmol)および水酸化アンモニウム水溶液(50%、0.5mL)の混合物をマイクロ波装置内で10分間にわたり加熱した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮し、残留物を0〜100%の酢酸エチル/ヘキサンで溶出させるクロマトグラフィーにかけると、固体(0.016g)として本開示の化合物である標題化合物が得られた。
1H NMR δ 9.67(br s,1H),8.21(m,1H),7.27−7.01(m,6H),6.50(br s,1H),5.00(br s,1H),4.26(m,1H),3.82(m,1H),3.55(m,1H),3.43(m,1H).
(3R,4S)−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド
(例えば、式1(式中、Y1およびY2はどちらもOであり;Jは−CR2R3−であり;R2およびR3はどちらもHであり;Q1はPh(3−CF3)であり;Q2はPh(2−F)であり;R4およびR5はどちらもHであり;R6はHであり;およびR1はHである)の化合物)の調製。
工程A:1−[(E)−2−ニトロエテニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンの調製
メタノール(50mL)中の3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(12.2g、70.1mmol)の撹拌溶液にニトロメタン(4.34g、71.1mmol)を加えた。この混合物を2℃に冷却し、水酸化ナトリウム(5.65g、70.6mmol)を24.3mLの水中の50%溶液として15分かけて滴下した。発熱量を記録し、その間にさらに1時間撹拌しながら温度を10℃未満に維持するために追加の氷を加えた。この反応混合物を75mL(75mmol)の1N塩酸中に注入し、このフラスコを10mLのメタノール/水ですすぎ洗いした。クエンチした反応混合物を分離漏斗に移し、150mLのトルエンで抽出した。水相を分離し、真空下で濃縮すると15.84gの黄色油が得られた。
1H NMR(500MHz)δ 7.54−7.66(m,2H)7.69−7.84(m,3H)7.96−8.08(m,1H).
トルエン(1.5mL)中の1−[(1E)−2−ニトロエテニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼン(すなわち、工程Aの生成物、3g、13.8mmol)およびマロン酸ジエチル(3.319g、20.7mmol)の撹拌混合物にNi(II)ビス[(R,R)−N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミン]ブロミド(J.Am.Chem.Soc.2005,127,9958−9959に記載されたように調製した;0.111g、0.1mmol)を加えた。生じた溶液を55℃で16時間にわたり撹拌した。この溶液をジクロロメタン(20mL)で希釈し、減圧下でシリカゲル上に濃縮し、ヘキサン中の酢酸エチルの勾配(0〜50%)を用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製すると、3.6gの淡黄色油が得られた。ER94:6(26.5分後に主要溶出、20.3分後に微量溶出)。
1H NMR(500MHz)δ 7.54−7.60(m,1H),7.43−7.48(m,2H),7.51(s,1H),4.83−5.00(m,2H),4.17−4.35(m,3H),3.98−4.06(m,2H),3.77−3.85(m,1H),1.20−1.29(m,3H),0.99−1.10(m,3H).19F NMR(471MHz)δ −62.78(s,3F).ESI[M−1]376.3.
1,3−ジエチル2−[(1S)−2−ニトロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]プロパンジオエート(すなわち、工程Bの生成物、3.24g、8.48mmol)、塩化ニッケル(II)六水和物(2.01g、8.48mmol)およびエタノール(60mL)の撹拌混合物を氷浴中で冷却し、5分間かけて0.5gずつ加えた水素化ホウ素ナトリウム(0.97g、25.8mmol)により処理した。生じた混合物を26℃で18時間にわたり撹拌した。次に飽和塩化アンモニウム溶液(120mL)および酢酸エチル(120mL)を加え、この混合物を1時間撹拌し、次にCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過して不溶性粒子物質を除去した。濾液の相を分離し、水相を酢酸エチルにより抽出した(2×100mL)。結合有機抽出物を飽和塩化アンモニウム溶液(100mL)、塩水(100mL)で洗浄し、乾燥させて(MgSO4)減圧下で濃縮すると粘性黄色油(2.66g)として標題化合物が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
1H NMR(500MHz)δ 7.38−7.62(m,4H),6.50(br s,1H),4.21−4.31(m,2H),4.15−4.21(m,1H),3.82−3.92(m,1H),3.51−3.58(m,1H),3.37−3.50(m,1H),1.27−1.34(m,3H).19F NMR(471MHz)δ −62.70(s,3F).ESI;[M+1]=302.0.
エタノール(30mL)中のエチル(3R,4S)−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド(すなわち、工程Cの生成物、2.66g、8.8mmol)および水酸化ナトリウム水溶液(50重量%、2.12g、26.5mmol)の混合物を26℃で18時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に水(50mL)で希釈し、ジエチルエーテル(2×50mL)を用いて抽出した。水相を濃塩酸を用いてpH2へ酸性化し、ジクロロメタン(3×50mL)を用いて抽出した。結合ジクロロメタン抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮すると白色固体(2.05g)として標題化合物が得られた。
1H NMR(500Mhz,アセトン−d6)δ 11.50(br s,1H),7.70−7.89(m,2H),7.56−7.68(m,2H),7.45(br s,1H),4.09−4.21(m,1H),3.83−3.92(m,1H),3.73−3.81(m,1H),3.42−3.55(m,1H).19F NMR(471Mhz,アセトン−d6)δ −63.03(s,3F).ESI[M+1]274.0.
ジクロロメタン(50mL)中の(3R,4S)−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル」−3−ピロリジンカルボン酸(すなわち、工程Dの生成物、2.0g、7.32mmol)、トリエチルアミン(3.06mL、21.96mmol)および2−フルオロアニリン(0.85mL、8.78mmol)の混合物を周囲温度で30分間撹拌し、次に酢酸エチル(50%、7.92g、12.44mmol)中のプロピルホスホン酸無水物で処理した。生じた混合物を周囲温度で18時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の0〜100%の酢酸エチルで溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーにかけると、固体残留物が得られ、これを1−クロロブタンによるすり潰しを行うと白色固体(1.9g)として本開示の化合物である標題化合物が得られた。ER88:12(25.86分後に主要溶出、17.66分後に微量溶出)。比旋光度:CHCl3中の1%溶液(1g/100mL)として、23.4℃、589nmで+74.71。
1H NMR(500Mhz,アセトン−d6)δ 10.05(br s,1H),8.21−8.35(m,1H),7.77−7.91(m,2H),7.58−7.66(m,2H),7.51(br s,1H),7.02−7.22(m,3H),4.18−4.30(m,1H),3.94−4.04(m,1H),3.84−3.93(m,1H),3.42−3.53(m,1H).
(3S,4S)−N−(2−フルオロフェニル)−1−メチル−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド
(例えば、式1(式中、Y1およびY2はどちらもOであり;Jは−CR2R3−であり;R2およびR3はどちらもHであり;Q1はPh(3−CF3)であり;Q2はPh(2−F)であり;R4およびR5はどちらもHであり;R6はHであり;およびR1はMeである)の化合物)の調製
工程A:(4S)−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ピロリジノンの調製
トルエン(12mL)中の(3R,4S)−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボン酸(すなわち、実施例5、工程Dの生成物、1.5g、5.5mmol)およびトルエン−4−スルホン酸(0.010g、0.055mmol)の混合物を一晩90℃で撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮すると、透明な油(1.29g)が得られた。粗生成物をそれ以上精製せずに使用した。
1H NMR(500MHz)δ 7.36−7.59(m,4H),6.84(br s,1H),3.70−3.88(m,2H),3.35−3.50(m,1H),2.72−2.87(m,1H),2.44−2.58(m,1H).19F NMR(471MHz)δ −62.66(s,3F).
N,N−ジメチルホルムアミド(7mL)中の(4S)−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ピロリジノン(すなわち、工程Aの生成物、1.29g、5.6mmol)の溶液に水素化ナトリウム(鉱油中の60%分散液、0.25g、6.2mmol)を少しずつ加えた。この混合物を10分間撹拌し、次にヨードメタン(0.88mL、14.1mmol)を加えた。この溶液を周囲温度で一晩撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテル(2×50mL)を用いて抽出した。有機相を水、塩水で洗浄し、次に乾燥させ(MgSO4)、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残留物をジクロロメタン中の0%〜20%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、淡褐色油(0.775g)が得られた。
1H NMR(500MHz)δ 7.38−7.57(m,4H),3.75−3.83(m,1H),3.59−3.70(m,1H),3.38−3.45(m,1H),2.90−2.94(m,3H),2.80−2.89(m,1H),2.48−2.58(m,1H).19F NMR(471MHz)δ −62.67(s,3F).
テトラヒドロフラン(5mL)中の(4S)−1−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ピロリジノン(すなわち、工程Bの生成物、0.350g、1.44mmol)を−78℃に冷却した。この混合物にリチウムビス(トリメチルシリル)アミド(テトラヒドロフラン中の1M溶液として1.6mL、1.6mmol)を滴下し、生じた溶液を30分間撹拌した。次に1−フルオロ−2−イソシアナトベンゼン(0.17mL、1.44mmol)を滴下し、この溶液を−78℃で2時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液(10mL)でクエンチし、周囲温度に加温させ、水相を酢酸エチル(3×25mL)で抽出した。有機相を結合し、塩水で洗浄し、次に乾燥させ(MgSO4)、濾過し、減圧下でシリカゲル上に濃縮した。粗残留物をヘキサン中の0%〜40%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、明るいピンク色の固体(0.223g)が得られた。
1H NMR(500MHz)δ 9.93(br s,1H),8.15−8.27(m,1H),7.38−7.65(m,4H),6.93−7.15(m,3H),4.10−4.23(m,1H),3.72−3.88(m,1H),3.56−3.68(m,1H),3.39−3.53(m,1H),2.90−3.06(m,3H).ESI[M+1]381.0.
1,3−ジエチル2−[(1S)−1−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−ニトロ−エチル]プロパンジオエート
(例えば、式1(式中、Y1およびY2はどちらもOであり;Jは−CR2R3−であり;R2およびR3はHであり;Q1はPh(3,4−ジ−F)であり;Q2はPh(2−F)であり;R4およびR5はどちらもHであり;R6はHであり;およびR1はHである)の化合物を調製するための中間体)の調製
工程A:1,3−ジエチル2−[(1S)−1−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−ニトロ−エチル]プロパンジオエートの調製
トルエン(10mL)中の1−[(E)−2−ニトロエテニル]−3,4−ジフルオロベンゼン(国際公開第2008/39882(A1)号パンフレットに一般に記載されたとおりに調製された、1.67g、9.0mmol)およびマロン酸ジエチル(1.73g、10.8mmol)の撹拌混合物にNi(II)ビス[(R,R)−N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミン]ブロミド(J.Am.Chem.Soc.2005,127,9958−9959に記載されたように調製した;0.072g、0.1mmol)を加えた。生じた溶液を周囲温度で72時間にわたり撹拌した。この溶液をジクロロメタン(20mL)で希釈し、減圧下でシリカゲル上に濃縮し、ヘキサン中の酢酸エチルの勾配(0〜50%)を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、2.18gの淡黄色のワックス状固体が得られた。ER96:4(37.05分後に主要溶出、27.09分後に微量溶出)。
1H NMR(500MHz)δ 7.06−7.16(m,2H),6.95−7.03(m,1H),4.73−4.94(m,2H),4.16−4.29(m,3H),4.01−4.10(m,2H),3.71−3.79(m,1H),1.22−1.30(m,3H),1.07−1.15(m,3H).ESI[M+1];346.4
(3RS,4RS)−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−1−メトキシ−4−(4−(メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキサミド
(例えば、式1(式中、Y1およびY2はどちらもOであり;Jは−CR2R3−であり;R2およびR3はどちらもHであり;Q1はPh(4−Me)であり;Q2はPh(2,3−diF)であり;R4およびR5はどちらもHであり;R6はHであり;およびR1はOMeである)の化合物)の調製
工程A:エチル(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレートの調製
周囲温度の窒素雰囲気下でテトラヒドロフラン(57mL)およびメタノール(13mL)中のジエチル2−[1−(4−メチルフェニル)−2−ニトロ−エチル]−プロパンジオエート(合成例1、工程Bに記載した方法を使用して調製された;6.1g、19mmol)の溶液にギ酸アンモニウム(9.7g、150mmol)次にパラジウム(炭素上で5%、60%の水;6.7g、1.9mmol)を加えた。反応混合物を50℃で3.5時間加熱し、次に冷却するに任せ、Celite(登録商標)に通して濾過した。濾液を減圧下で蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、エチル(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレート(2.69g、54%)が得られた。
1H NMR δ=7.15(m,4H),4.23(m,2H),4.05(m,1H),3.94(q,1H),3.70(dd,1H),3.57(d,1H),2.34(s,3H),1.27(m,3H)(N−OHは観察されなかった).
メタノール(3.8mL)およびトルエン(4.5mL)中のエチル(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレート(1.00g、3.80mmol)の溶液にヘキサン中のトリメチルシリルジアゾメタンの溶液(2.0mol/l;3.8mL、7.60mmol)を滴下した。この溶液を1時間撹拌し、沸騰が止まるまで酢酸を添加し、混合物を蒸発させ、残留異物をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、エチル(3RS,4SR)−1−メトキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレート(0.74g、70%)が得られた。
1H NMR δ=7.15(m,4H),4.23(m,2H),4.00(m,1H),3.90(m,1H),3.85(s,3H),3.53(m,1H),3.47(d,1H),2.33(m,3H),1.27(m,3H).
水(2.7mL)中の水酸化ナトリウムA(0.32g、8.0mmol)の溶液をエタノール(8.0mL)中のエチル(3RS,4SR)−1−メトキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレート(0.74g、2.7mmol)に加えた。生じた混合物を周囲温度で1時間撹拌し、次に水および酢酸エチルを加え、相を分離させた。有機相を水で抽出した。結合水相を酢酸エチルで洗浄し、次に塩酸の添加によって酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させると、(3RS,4SR)−1−メトキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸(0.25g、38%)が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
酢酸エチル中の1−プロパンホスホン酸環状無水物(50質量%;0.26mL、0.43mmol)の溶液をジクロロメタン(1.8mL)中の(3RS,4SR)−1−メトキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸(0.063g、0.25mmol)および2,3−ジフルオロアニリン(0.039g、0.30mmol)の溶液に加え、次にジイソプロピルエチルアミン(0.13mL、0.76mmol)を緩徐に加えた。生じた混合物を周囲温度で17時間撹拌し、次に水および水酸化ナトリウム水溶液を加えた。相を分離し、有機相を塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過して減圧下で蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、(3RS,4RS)−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−1−メトキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキサミド(0.063g、69%)が得られた。
1H NMR δ=9.54(br s,1H),8.00(m,1H),7.26(m,2H),7.18(m,2H),7.00(m,1H),6.89(m,1H),4.01(m,2H),3.88(s,3H),3.59(m,2H),2.34(s,3H).
(3RS,4RS)−1−アリルオキシ−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキサミド
(例えば、式1(式中、Y1およびY2はどちらもOであり;Jは−CR2R3−であり;R2およびR3はどちらもHであり;Q1はPh(4−Me)であり;Q2はPh(2,3−diF)であり;R4およびR5はどちらもHであり;R6はHであり;およびR1はO−アリルである)の化合物)の調製
工程A:(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸の調製
水(0.38mL)中の水酸化ナトリウム(0.046g、1.1mmol)の溶液をエタノール(1.1mL)中のエチル(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレート(合成例8、工程Aに記載されたように調製;0.10g、0.38mmol)に加えた。生じた混合物を周囲温度で2時間撹拌し、次に水および酢酸エチルを加えた。相を分離させ、水を用いて有機相を抽出した。結合水相を酢酸エチルで洗浄し、塩酸の添加によって酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させると、(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸(0.063g、71%)が得られた。
1H NMR δ=7.14(s,4H),4.04(m,1H),3.91(m,1H),3.71(m,1H),3.60(m,1H),2.32(s,3H)(N−OHおよびCO2Hは観察されなかった).
水酸化ナトリウム(油中で60質量%;0.023g、0.59mmol)および3−ヨードプロプ−1−エン(0.029mL、0.32mmol)を窒素雰囲気下でテトラヒドロフラン(1.6mL)中の(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸(0.063g、0.27mmol)の溶液に加えた。生じた混合物を周囲温度で4日間撹拌し、水を加え、この混合物を酢酸エチルで抽出した。結合有機抽出物を硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させると残留物が得られたので、これをカラムクロマトグラフィーによって精製すると、(3RS,4SR)−1−アリルオキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸(0.017g、23%)が得られた。
1H NMR δ=7.16(m,4H),6.02(tdd,1H),5.40(m,2H),4.52(m,2H),3.90(m,2H),3.57(m,1H),3.51(d,1H),2.32(m,3H)(CO2Hは観察されなかった).
酢酸エチル中の1−プロパンホスホン酸環状無水物(50質量%;0.062mL、0.10mmol)の溶液をジクロロメタン(0.4mL)中の(3RS,4SR)1−アリルオキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸(0.017g、0.062mmol)および2,3−ジフルオロアニリン(0.0096g、0.074mmol)の溶液に加え、次にジイソプロピルエチルアミン(0.032mL、0.19mmol)を緩徐に加えた。生じた混合物を周囲温度で17時間撹拌し、次に水および水酸化ナトリウム水溶液を加えた。相を分離し、有機相を塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過して減圧下で蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、(3RS,4RS)−1−アリルオキシ−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキサミド(0.022g、92%)が得られた。
1H NMR δ=9.56(br s,1H),8.00(m,1H),7.22(m,4H),7.00(ddt,1H),6.88(m,1H),6.05(tdd,1H),5.40(m,2H),4.55(m,2H),4.03(m,1H),3.95(m,1H),3.60(m,1H),3.54(d,1H),2.34(s,3H).
(3RS,4RS)−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−1−プロプ−2−イノキシ−ピロリジン−3−カルボキサミド(例えば、式1(式中、Y1およびY2はどちらもOであり;Jは−CR2R3−であり;R2およびR3はどちらもHであり;Q1はPh(4−Me)であり;Q2はPh(2,3−diF)であり;R4およびR5はどちらもHであり;R6はHであり;およびR1はO−プロパルギルである)の化合物)の調製
工程A:エチル(3RS,4SR)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−1−プロプ−2−イノキシ−ピロリジン−3−カルボキシレートの調製
プロプ−2−イン−1−オール(0.027mL、0.46mmol)およびトリフェニルホスフィン(0.14g、0.53mmol)をテトラヒドロフラン(2.3mL)中のエチル(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレート(合成例8、工程Aに記載されたように調製した;0.10g、0.38mmol)の溶液に加え、次にジイソプロピルアゾジカルボキシレート(0.097mL、0.49mmol)を滴下した。生じた混合物を周囲温度で17時間撹拌し、次にカラムクロマトグラフィーによって精製するとエチル(3RS,4SR)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−1−プロプ−2−イノキシ−ピロリジン−3−カルボキシレート(0.069g、30%)が得られたので、これをそれ以上特性解析せずに使用した。
2,3−ジフルオロアニリン(0.084mL、0.83mmol)を無水ジメチルスルホキシド(0.50mL)中のエチル(3RS,4SR)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−1−プロプ−2−イノキシ−ピロリジン−3−カルボキシレート(0.050g、0.17mmol)の溶液に加え、生じた溶液を160℃の電子レンジで10分間加熱した。生じた混合物を冷却するに任せ、カラムクロマトグラフィーによって精製すると、(3RS,4RS)−N−(ジフルオロフェニル)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−1−プロプ−イノキシ−ピロリジン−3−カルボキサミド(0.006g、9%)が得られた。
1H NMR δ=9.49(br s,1H),8.00(m,1H),7.27(m,2H),7.19(m,2H),7.01(ddt,1H),6.88(m,1H),4.72(m,2H),4.11(m,2H),3.74(m,1H),3.56(d,1H),2.60(t,1H),2.34(s,3H).
本開示の化合物は、一般に、組成物、すなわち製剤中の除草性有効成分として、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の構成成分とともに使用されるであろう。製剤もしくは組成物成分は、有効成分の物理特性、適用様式ならびに例えば土壌タイプ、水分および温度などの環境因子と調和するように選択される。
「化合物657」、「化合物658」、「化合物659」、「化合物660」、「化合物661」、「化合物662」、「化合物663」、「化合物664」、「化合物665」、「化合物666」、「化合物667」、「化合物668」、「化合物674」、「化合物675」、「化合物676」、「化合物677」、「化合物678」、「化合物679」、「化合物680」、「化合物681」、「化合物682」、「化合物683」、「化合物684」、「化合物685」、「化合物686」、「化合物687」、「化合物688」、「化合物689」、「化合物690」、「化合物691」、「化合物692」、「化合物693」、「化合物694」、「化合物695」、「化合物696」、「化合物697」、「化合物698」、「化合物699」、「化合物700」、「化合物701」、「化合物702」、「化合物703」、「化合物704」、「化合物705」、「化合物706」、「化合物711」、「化合物712」、「化合物713」、「化合物714」、「化合物715」、「化合物716」、「化合物717」、「化合物718」、「化合物719」、「化合物720」、「化合物721」、「化合物722」、「化合物723」、「化合物724」、「化合物725」、「化合物726」、「化合物727」、「化合物728」、「化合物729」、「化合物730」、「化合物731」、「化合物732」、「化合物733」、「化合物734」、「化合物735」、「化合物736」、「化合物737」、「化合物738」、「化合物739」、「化合物740」、「化合物741」、「化合物742」、「化合物743」、「化合物744」、「化合物745」、「化合物746」、「化合物747」、「化合物748」、「化合物749」、「化合物750」、「化合物751」、「化合物752」、「化合物753」、「化合物754」、「化合物755」、「化合物756」、「化合物757」、「化合物758」、「化合物759」、「化合物760」、「化合物761」、「化合物762」、「化合物763」、「化合物764」、「化合物765」、「化合物766」、「化合物767」、「化合物768」、「化合物769」、「化合物770」、「化合物771」、「化合物772」、「化合物773」、「化合物774」、「化合物775」、「化合物776」、「化合物777」、「化合物778」、「化合物779」、「化合物780」、「化合物781」、「化合物782」、「化合物783」、「化合物784」、「化合物785」、「化合物786」、「化合物787」、「化合物788」、「化合物789」、「化合物790」、「化合物791」、「化合物792」、「化合物793」、「化合物794」、「化合物795」、「化合物796」、「化合物797」、「化合物798」、「化合物799」、「化合物800」、「化合物801」、「化合物802」、「化合物803」、「化合物804」、「化合物805」、「化合物806」、「化合物807」、「化合物808」、「化合物809」、「化合物810」、「化合物811」、「化合物812」、「化合物813」、「化合物814」、「化合物815」、「化合物816」、「化合物817」、「化合物818」、「化合物819」、「化合物820」、「化合物821」、「化合物822」、「化合物823」、「化合物824」、「化合物825」、「化合物826」、「化合物827」、「化合物828」、「化合物829」、「化合物830」、「化合物831」、「化合物832」、「化合物833」、「化合物834」、「化合物835」、「化合物836」、「化合物837」、「化合物838」、「化合物839」、「化合物840」、「化合物841」、「化合物842」、「化合物843」、「化合物844」、「化合物845」、「化合物846」、「化合物847」、「化合物848」、「化合物849」、「化合物850」、「化合物851」、「化合物852」、「化合物853」、「化合物854」、「化合物855」、「化合物856」、「化合物857」、「化合物858」、「化合物859」、「化合物860」、「化合物861」、「化合物862」、「化合物863」、「化合物864」、「化合物865」、「化合物866」、「化合物867」、「化合物868」、「化合物869」、「化合物870」、「化合物871」、「化合物872」、「化合物873」、「化合物874」、「化合物875」、「化合物876」、「化合物877」、「化合物878」、「化合物879」、「化合物880」、「化合物881」、「化合物882」、「化合物883」、「化合物884」、「化合物885」、「化合物886」、「化合物887」、「化合物888」、「化合物889」、「化合物890」、「化合物891」、「化合物892」、「化合物893」、「化合物894」、「化合物895」、「化合物896」、「化合物897」、「化合物898」、「化合物899」、「化合物900」、「化合物901」、「化合物902」、「化合物903」、「化合物904」、「化合物905」、「化合物906」、「化合物907」、「化合物908」、「化合物909」、「化合物910」、「化合物911」、「化合物912」、「化合物913」、「化合物914」、「化合物915」、「化合物916」、「化合物917」、「化合物918」、「化合物919」、「化合物920」、「化合物921」、「化合物922」、「化合物923」、「化合物924」、「化合物925」、「化合物926」、「化合物927」、「化合物928」、「化合物929」、「化合物930」、「化合物931」、「化合物932」、「化合物933」、「化合物934」、「化合物935」、「化合物936」、「化合物937」、「化合物938」、「化合物939」、「化合物940」、「化合物941」、「化合物942」、「化合物943」、「化合物944」、「化合物945」、「化合物946」、「化合物947」、「化合物948」、「化合物949」、「化合物950」、「化合物951」、「化合物952」、「化合物953」、「化合物954」、「化合物955」、「化合物956」、「化合物957」、「化合物958」、「化合物959」、「化合物960」、「化合物961」、「化合物962」、「化合物963」、「化合物964」、「化合物965」、「化合物966」、「化合物967」、「化合物968」、「化合物969」、「化合物970」、「化合物971」、「化合物972」、「化合物973」、「化合物974」、「化合物975」、「化合物976」、「化合物977」、「化合物978」、「化合物979」、「化合物980」、「化合物981」、「化合物982」、「化合物983」、「化合物984」、「化合物985」、「化合物986」、「化合物987」、「化合物988」、「化合物989」、「化合物990」、「化合物991」、「化合物992」、「化合物993」、「化合物994」、「化合物995」、「化合物996」、「化合物997」、「化合物998」、「化合物999」、「化合物1000」、「化合物1001」、「化合物1002」、「化合物1003」、「化合物1004」、「化合物1005」、「化合物1006」、「化合物1007」、「化合物1008」、「化合物1009」、「化合物1010」、「化合物1011」、「化合物1012」、「化合物1013」、「化合物1014」、「化合物1015」、「化合物1016」、「化合物1017」、「化合物1018」、「化合物1019」、「化合物1020」、「化合物1021」、「化合物1022」、「化合物1023」、「化合物1024」、「化合物1025」、「化合物1026」、「化合物1027」、「化合物1028」、「化合物1029」、「化合物1030」、「化合物1031」、「化合物1032」、「化合物1033」、「化合物1034」、「化合物1035」、「化合物1036」、「化合物1037」、「化合物1038」、「化合物1039」、「化合物1040」、「化合物1041」、「化合物1042」、「化合物1043」、「化合物1044」、「化合物1045」、「化合物1046」、「化合物1047」、「化合物1048」、「化合物1049」、「化合物1050」、「化合物1051」、「化合物1052」、「化合物1053」、「化合物1054」、「化合物1055」、「化合物1056」、「化合物1057」、「化合物1058」、「化合物1059」、「化合物1060」、「化合物1061」、「化合物1062」、「化合物1063」、「化合物1064」、「化合物1065」、「化合物1066」、「化合物1067」、「化合物1068」、「化合物1069」、「化合物1070」、「化合物1071」、「化合物1072」、「化合物1073」、「化合物1074」、「化合物1075」、「化合物1076」、「化合物1077」、「化合物1078」、「化合物1079」、「化合物1080」、「化合物1081」、「化合物1082」、「化合物1083」、「化合物1084」、「化合物1085」、「化合物1086」、「化合物1087」、「化合物1088」、「化合物1089」、「化合物1090」、「化合物1091」、「化合物1092」、「化合物1093」、「化合物1094」、「化合物1095」、「化合物1096」、「化合物1097」、「化合物1098」、「化合物1099」、「化合物1100」、「化合物1101」、「化合物1102」、「化合物1103」、「化合物1104」、「化合物1105」、「化合物1106」、「化合物1107」、「化合物1108」、「化合物1109」、「化合物1110」、「化合物1111」、「化合物1112」、「化合物1113」、「化合物1114」、「化合物1115」、「化合物1116」、「化合物1117」、「化合物1118」、「化合物1119」、「化合物1120」、「化合物1121」、「化合物1122」、「化合物1123」、「化合物1124」、「化合物1125」、「化合物1126」、「化合物1127」、「化合物1128」、「化合物1129」、「化合物1130」、「化合物1131」、「化合物1132」、「化合物1133」、「化合物1134」、「化合物1135」、「化合物1136」、「化合物1137」、「化合物1138」、「化合物1139」、「化合物1140」、「化合物1141」、「化合物1142」、「化合物1143」、「化合物1144」、「化合物1145」、「化合物1146」、「化合物1147」、「化合物1148」、「化合物1149」、「化合物1150」、「化合物1151」、「化合物1152」、「化合物1153」、「化合物1154」、「化合物1155」、「化合物1156」、「化合物1157」、「化合物1158」、「化合物1159」、「化合物1160」、「化合物1161」、「化合物1162」、「化合物1163」、「化合物1164」、「化合物1165」、「化合物1166」、「化合物1167」、「化合物1168」、「化合物1169」、「化合物1170」、「化合物1171」、「化合物1172」、「化合物1173」、「化合物1174」、「化合物1175」、「化合物1176」、「化合物1177」、「化合物1178」、「化合物1179」、「化合物1180」、「化合物1181」、「化合物1182」、「化合物1183」、「化合物1184」、「化合物1185」、「化合物1186」、「化合物1187」、「化合物1188」、「化合物1189」、「化合物1190」、
「化合物1191」、「化合物1192」、「化合物1193」、「化合物1194」、「化合物1195」、「化合物1196」、「化合物1197」、「化合物1198」、「化合物1199」、「化合物1200」、「化合物1201」、「化合物1202」、「化合物1203」、「化合物1204」、「化合物1205」、「化合物1206」、「化合物1207」、「化合物1208」、「化合物1209」、「化合物1210」、「化合物1211」、「化合物1212」、「化合物1213」、「化合物1214」、「化合物1215」、「化合物1216」、「化合物1217」、「化合物1218」、「化合物1219」、「化合物1220」、「化合物1221」、「化合物1222」、「化合物1223」、「化合物1224」、「化合物1225」、「化合物1226」、「化合物1227」、「化合物1228」、「化合物1229」、「化合物1230」、「化合物1231」、「化合物1232」、「化合物1233」、「化合物1234」、「化合物1235」、「化合物1236」、「化合物1237」、「化合物1238」、「化合物1239」、「化合物1240」、「化合物1241」、「化合物1242」、「化合物1243」、「化合物1244」、「化合物1245」、「化合物1246」、「化合物1247」、「化合物1248」、「化合物1249」、「化合物1250」、「化合物1251」、「化合物1252」、「化合物1253」、「化合物1254」、「化合物1255」、「化合物1256」、「化合物1257」、「化合物1258」、「化合物1259」、「化合物1260」、「化合物1261」、「化合物1262」、「化合物1263」、「化合物1264」、「化合物1265」、「化合物1266」、「化合物1267」、「化合物1268」、「化合物1269」、「化合物1270」、「化合物1271」、「化合物1272」、「化合物1273」、「化合物1274」、「化合物1275」、「化合物1276」、「化合物1277」、「化合物1278」、「化合物1279」、「化合物1280」、「化合物1281」、「化合物1282」、「化合物1283」、「化合物1284」、「化合物1285」、「化合物1286」、「化合物1287」、「化合物1288」、「化合物1289」、「化合物1290」、「化合物1291」、「化合物1292」、「化合物1293」、「化合物1294」、「化合物1295」、「化合物1296」、「化合物1297」、「化合物1298」、「化合物1299」、「化合物1300」、「化合物1301」、「化合物1302」、「化合物1303」、「化合物1304」、「化合物1305」、「化合物1306」、「化合物1307」、「化合物1308」、「化合物1309」、「化合物1310」、「化合物1311」、「化合物1312」、「化合物1313」、「化合物1314」、「化合物1315」、「化合物1316」、「化合物1317」、「化合物1318」、「化合物1319」、「化合物1320」、「化合物1321」、「化合物1322」、「化合物1323」、「化合物1324」、「化合物1325」、「化合物1326」、「化合物1327」、「化合物1328」、「化合物1329」、「化合物1330」、「化合物1331」、「化合物1332」、「化合物1333」、「化合物1334」、「化合物1335」、「化合物1336」、「化合物1337」、「化合物1338」、「化合物1339」、「化合物1340」、「化合物1341」、「化合物1342」、「化合物1343」、「化合物1344」、「化合物1345」、「化合物1346」、「化合物1347」、「化合物1348」、「化合物1349」、「化合物1350」、「化合物1351」、「化合物1352」、「化合物1353」、「化合物1354」、「化合物1355」、「化合物1356」、「化合物1357」、「化合物1358」、「化合物1359」、「化合物1360」、「化合物1361」、「化合物1362」、「化合物1363」、「化合物1364」、「化合物1365」、「化合物1366」、「化合物1367」、「化合物1368」、「化合物1369」、「化合物1370」、「化合物1371」、「化合物1372」、「化合物1373」、「化合物1374」、「化合物1375」、「化合物1376」、「化合物1377」、「化合物1378」、「化合物1379」、「化合物1380」、「化合物1381」、「化合物1382」、「化合物1383」、「化合物1384」、「化合物1385」、「化合物1386」、「化合物1387」、「化合物1388」、「化合物1389」、「化合物1390」、「化合物1391」、「化合物1392」、「化合物1393」、「化合物1394」、「化合物1395」、「化合物1396」、「化合物1397」、「化合物1398」、「化合物1399」、「化合物1400」、「化合物」、「化合物」、「化合物1401」、
「化合物」、「化合物」、「化合物1402」、「化合物」、「化合物」、「化合物1403」、「化合物1404」、「化合物1405」、「化合物1406」、「化合物1407」、「化合物1408」、「化合物1409」、「化合物1410」、「化合物1411」、「化合物1412」、「化合物1413」、「化合物1414」、「化合物1415」、「化合物1416」、「化合物1417」、「化合物1418」、「化合物1419」、「化合物1420」、「化合物1421」、「化合物1422」、「化合物1423」、「化合物1424」、「化合物1425」、「化合物1426」、「化合物1427」、「化合物1428」、「化合物1429」、「化合物1430」、「化合物1431」、「化合物1432」、「化合物1433」、「化合物1434」、「化合物1435」、「化合物1436」、「化合物1437」、「化合物1438」、「化合物1439」、「化合物1440」、「化合物1441」、「化合物1442」、「化合物1443」、「化合物1444」、「化合物145」、「化合物1446」、「化合物1447」、「化合物1448」、「化合物1449」、「化合物1450」、「化合物1451」、「化合物1452」、「化合物1453」、「化合物1454」、「化合物1455」、「化合物1456」、「化合物1457」、「化合物1458」、「化合物1459」、「化合物1460」、「化合物1461」、「化合物1462」、「化合物1463」、「化合物1464」、「化合物1465」、「化合物1466」、「化合物1467」、「化合物1468」、「化合物1469」、「化合物1470」、「化合物1471」、「化合物1472」、「化合物1473」、「化合物1474」、「化合物1475」、「化合物1476」、「化合物1477」、「化合物1478」、「化合物1479」、「化合物1480」、「化合物1481」、「化合物1482」、「化合物1483」、「化合物1484」、「化合物1485」、「化合物1486」、「化合物1487」、「化合物1488」、「化合物1489」、「化合物1490」、「化合物1491」、「化合物1492」、「化合物1493」、「化合物1494」、「化合物1495」、「化合物1496」、「化合物1497」、「化合物1498」、「化合物1499」、「化合物1500」、「化合物1501」、「化合物1502」、「化合物1503」、「化合物1504」、「化合物1505」、「化合物1506」、「化合物1507」、「化合物1508」、「化合物1509」、「化合物1510」、「化合物1511」、「化合物1512」、「化合物1513」、「化合物1514」、「化合物1515」、「化合物1516」、「化合物1517」、「化合物1518」、「化合物1519」、「化合物1520」、「化合物1521」、「化合物1522」、「化合物1523」、「化合物1524」、「化合物1525」、「化合物1526」、「化合物1527」、「化合物1528」、「化合物1529」、「化合物1530」、「化合物1531」、「化合物1532」、「化合物1533」、「化合物1534」、「化合物1535」、「化合物1536」、「化合物1537」、「化合物1538」、「化合物1539」、「化合物1540」、「化合物1541」、「化合物1542」、「化合物1543」、「化合物1544」、「化合物1545」、「化合物1546」、「化合物1547」、「化合物1548」、「化合物1549」、「化合物1550」、「化合物1551」、「化合物1552」、「化合物1553」、「化合物1554」、「化合物1555」、「化合物1556」、「化合物1557」、「化合物1558」、「化合物1559」、「化合物1560」、「化合物1561」、「化合物1562」、「化合物1563」、「化合物1564」、「化合物1565」、「化合物1566」、「化合物1567」、「化合物1568」、「化合物1569」、「化合物1570」、「化合物1571」、「化合物1572」、「化合物1573」、「化合物1574」、「化合物1575」、「化合物1576」、「化合物1577」、「化合物1578」、「化合物1579」、「化合物1580」、「化合物1581」、「化合物1582」、「化合物1583」、「化合物1584」、「化合物1585」、「化合物1586」、「化合物1587」、「化合物1588」、「化合物1589」、「化合物1590」、「化合物1591」、「化合物1592」、「化合物1593」、「化合物1594」、「化合物1595」、「化合物1596」、「化合物1597」、「化合物1598」、「化合物1599」、「化合物1600」、「化合物1601」、「化合物1602」、「化合物1603」、「化合物1604」、「化合物1605」、「化合物1606」、「化合物1607」、「化合物1608」、「化合物1609」、「化合物1610」、「化合物1611」、「化合物1612」、「化合物1613」、「化合物1614」、「化合物1615」、「化合物1616」、「化合物1617」、「化合物1618」、「化合物1619」、「化合物1620」、「化合物1621」、「化合物1622」、「化合物1623」、「化合物1624」、「化合物1625」、「化合物1626」、「化合物1627」、「化合物1628」、「化合物1629」、「化合物1630」、「化合物1631」、「化合物1632」、「化合物1633」、「化合物1634」、「化合物1635」、「化合物1636」、「化合物1637」、「化合物1638」、「化合物1639」、「化合物1640」、「化合物1641」、「化合物1642」、「化合物1643」、「化合物1644」、「化合物1645」、「化合物1646」、「化合物1647」、「化合物1648」、「化合物1649」、「化合物1650」、「化合物1651」、「化合物1652」、「化合物1653」、「化合物1654」、「化合物1655」、「化合物1656」、「化合物1657」、「化合物1658」、「化合物1659」、「化合物1660」、「化合物1661」、「化合物1662」、「化合物1663」、「化合物1664」、「化合物1665」、「化合物1666」、「化合物1667」、「化合物1668」、「化合物1669」、「化合物1670」、「化合物1671」、「化合物1672」、「化合物1673」、「化合物1674」、「化合物1675」、「化合物1676」、「化合物1677」、「化合物1678」、「化合物1679」、「化合物1680」、「化合物1681」、「化合物1682」、「化合物1683」、「化合物1684」、「化合物1685」、「化合物1686」、「化合物1687」、「化合物1688」、「化合物1689」、「化合物1690」、「化合物1691」、「化合物1692」、「化合物1693」、「化合物1694」、「化合物1695」、「化合物1696」、「化合物1697」、「化合物1698」、「化合物1699」、「化合物1700」、「化合物1701」、「化合物1702」、「化合物1703」、「化合物1704」、「化合物1705」、「化合物1706」、「化合物1707」、「化合物1708」、「化合物1709」、「化合物1710」、「化合物1711」、「化合物1712」、「化合物1713」、「化合物1714」、「化合物1715」、「化合物1716」、「化合物1717」、「化合物1718」、「化合物1719」、「化合物1720」、「化合物1721」、「化合物1722」、「化合物1723」、「化合物1724」、「化合物1725」、「化合物1726」、「化合物1727」、「化合物1728」、「化合物1729」、「化合物1730」、「化合物1731」、「化合物1732」、「化合物1733」、「化合物1734」、「化合物1735」、「化合物1736」、「化合物1737」、「化合物1738」、「化合物1739」、「化合物1740」、「化合物1741」、「化合物1742」、「化合物1743」、「化合物1744」、「化合物1745」、「化合物1746」、「化合物1747」、「化合物1748」、「化合物1749」、「化合物1750」、「化合物1751」、「化合物1752」、「化合物1753」、「化合物1754」、「化合物1755」、「化合物1756」、「化合物1757」、「化合物1758」、「化合物1759」、「化合物1760」、「化合物1761」、「化合物1762」、「化合物1763」、「化合物1764」、「化合物1765」、「化合物1766」、「化合物1767」、「化合物1768」、「化合物1769」、「化合物1770」、「化合物1771」、「化合物1772」、「化合物1773」、「化合物1774」、「化合物1775」、「化合物1776」、「化合物1777」、「化合物1778」、「化合物1779」、「化合物1780」、「化合物1781」、「化合物1782」、「化合物1783」、「化合物1784」、「化合物1785」、「化合物1786」、「化合物1787」、「化合物1788」、「化合物1789」、「化合物1790」、「化合物1791」、「化合物1792」、「化合物1793」、「化合物1794」、「化合物1795」、「化合物1796」、「化合物1797」、「化合物1798」、「化合物1799」、「化合物1800」、「化合物1801」、「化合物1802」、「化合物1803」、「化合物1804」、「化合物1805」、「化合物1806」、「化合物1807」、「化合物1808」、「化合物1809」、「化合物1810」、「化合物1811」、「化合物1812」、「化合物1813」、「化合物1814」、「化合物1815」、「化合物1816」、「化合物1817」、「化合物1818」、「化合物1819」、「化合物1820」、「化合物1821」、「化合物1822」、「化合物1823」、「化合物1824」、「化合物1825」、「化合物1826」、「化合物1827」、「化合物1828」、「化合物1829」、「化合物1830」、「化合物1831」、「化合物1832」、「化合物1833」、「化合物1834」、「化合物1835」、「化合物1836」、「化合物1837」、「化合物1838」、「化合物1839」、「化合物1840」、「化合物1841」、「化合物1842」、「化合物1843」、「化合物1844」、「化合物1845」、「化合物1846」、「化合物1847」、「化合物1848」、「化合物1849」、「化合物1850」、「化合物1851」、「化合物1852」、「化合物1853」、「化合物1854」、「化合物1855」、「化合物1856」、「化合物1857」、「化合物1858」、「化合物1859」、「化合物1860」、「化合物1861」、「化合物1862」、「化合物1863」、「化合物1864」、「化合物1865」、「化合物1866」、「化合物1867」、「化合物1868」、「化合物1869」、「化合物1870」、「化合物1871」、「化合物1872」、「化合物1873」もしくは「化合物1874」と取り換えられることを除いて、実施例A〜Jを含む。
試験A
イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))、ホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、ブタクサ(ブタクサ、アンブローシア・エラチオール(Ambrosia elatior))、イタリアン・ライグラス(イタリアン・ライグラス、ロリウム・ムルチフロルム(Lolium multiflorum))、オオメヒシバ(ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、アキノエノコログサ(セタリア・ビリディス(Setaria viridis))、アサガオ(サツマイモ種(Ipomoea spp.))、アカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、ベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))、コムギ(トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))およびコーン(トウモロコシ(Zea mays))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で処方した試験薬剤を使用して直接土壌噴霧で発芽前処理した。
イネ(オリザ・サティバ(Oryza sativa))、カヤツリグサ(スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ(small−flower umbrella sedge)、シペルス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、アメリカコナギ(ヘテランテラ・リモサ(Heteranthera limosa)およびイヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために2葉期まで成長させた。処理時に、試験用鉢を土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物およびコントロールを温室中で13〜15日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Bに要約した植物の応答評価は、0〜100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(−)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
ノスズメノテッポウ(アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides))、イタリアン・ライグラス(イタリアン・ライグラス、ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum))、コムギ(フユコムギ、トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))、ヤエムグラ(キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン(Galium aparine))、コーン(トウモロコシ(Zea mays))、オオメヒシバ(オオメヒシバ、ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、アキノエノコログサ(アキノエノコログサ、セタリア・ファベリイ(Setaria faberii)、ジョンソングラス(セイバンモロコシ(Sorghum halepense))、シロザ(ヘノポジウム・アルブム(Chenopodium album))、アサガオ(マルバルコウ(Ipomoea coccinea))、キハマスゲ(キハマスゲ、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus))、アカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、ブタクサ(ブタクサ、アンブローシア・エラチオール(Ambrosia elatior))、ダイズ(グリシン・マックス(Glycine max))、イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))、アブラナ(ブラシカ・ナプス(brassica napus))、ウォーターヘンプ(コモン・ウォーターヘンプ、アマランサス・ルディス(Amaranthus rudis))およびベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験薬剤で発芽前処理した。
ブルーグラス(スズメノカタビラ、ポア・アヌア(Poa annua))、ノスズメノテッポウ(アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides))、クサヨシ(リトルシード・カナリーグラス(littleseed canarygrass)、ファラリス・マイナー(Phalaris minor))、ハコベ(コハコベ、ステラリア・メディア(Stellaria media))、ヤエムグラ(キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン(Galium aparine))、ダウニー・ブロムグラス(ダウニー・ブロムグラス、ブロムス・テクトルム(Bromus tectorum))、ヒナゲシ(グビジンソウ(Papaver rhoeas))、野生スミレ(ビオラ・アルヴェンシス(Viola arvensis))、ネコジャラシ(ネコジャラシ、セタリア・ヴィリディス(Setaria viridis))、オドリコソウ(ヘンビット・デッドネトル、ラミウム・アンプレキシアウレ(Lamium amplexicaule))、イタリアン・ライグラス(イタリアン・ライグラス、ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum))、ホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、シロザ(ヘノポジウム・アルブム(Chenopodium album))、アブラナ(ブラシカ・ナプス(brassica napus))、アカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、カモミレ(セントレス・カモミレ(scentless chamomile)、イヌカミツレ(Matricaria inodora))、ロシアン・アザミ(オカヒジキ(Salsola kali))、クワガタソウ(クワガタソウ、オオイヌフグリ(Veronica persica))、ハルオオムギ(ハルオオムギ、オオムギ(Hordeum vulgare))、ハルコムギ(ハルコムギ、トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))、ソバカズラ(ソバカズラ(ポリゴナム・コンボルビュラス(Polygonum convolvulus))、ノハラガラシ(ノハラガラシ、シナピス・アルベンシス(Sinapis arvensis))、野生カラスムギ(野生カラスムギ、(Avena fatua))、セイヨウノダイコン(セイヨウノダイコン、ラハナス・ラハニストラム(Raphanus raphanistrum))、ウィンドグラス(セイヨウヌカボ(Apera spica−venti))、フユオオムギ(フユオオムギ(Hordeum vulgare))およびフユコムギ(フユコムギ、トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))から選択される植物種の種子をシルトローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験薬剤で発芽前処理した。
コーン(トウモロコシ(Zea mays))、ダイズ(グリシン・マックス(Glycine max))、ベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))、シロザ(ヘノポジウム・アルブム(Chenopodium album))、ショウジョウソウ(ショウジョウソウ(Euphorbia heterophylla))、アオゲイトウ(アオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、ウォーターヘンプ(コモン・ウォーターヘンプ、アマランサス・ルディス(Amaranthus rudis))、スリナム・グラス(ブラキアリア・デキュメンス(Brachiaria decumbens))、オオメヒシバ(オオメヒシバ、ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、ムレメヒシバ(ムレメヒシバ、ジギタリア・ホリゾンタリス(Digitaria horizontalis))、アキキビ(アキキビ、パニクム・ジコトミフロルム(Panicum dichotomiflorum))、アキノエノコログサ(アキノエノコログサ、セタリア・ファベリイ(Setaria faberii)、エノコログサ(エノコログサ、セタリア・ビリディス(Setaria viridis))、オヒシバ(エルーシン・インディカ(Eleusine indica))、ジョンソングラス((セイバンモロコシ(Sorghum halepense))、ブタクサ(ブタクサ、アンブローシア・エラチオール(Ambrosia elatior))、イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ((Echinochloa crus−galli))、トマトダマシ(サザントマトダマシ、センクルス・エキナツス(Cenchrus echinatus)、アローリーフシダ(シダ・ロンビフォリア(Sida rhombifolia))、イタリアン・ライグラス(イタリアン・ライグラス、ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum))、バージニアツユクサ(バージニアツユクサ、コメリナ・バージニカ(Commelina virginica))、セイヨウヒルガオ(コンボルブルス・アーベンシス(Convolvulus arvensis))、アサガオ(マルバルコウ(Ipomoea coccinea))、ホオズキ(アメリカイヌホオズキ、ソラヌム・プチカンツム(Solanum ptycanthum))、ホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、ショクヨウガヤツリ(ショクヨウガヤツリ、シペルス・エスクレンツス(Cyperus esculentus))、ヒメカムシヨモギ(コニザ・カナデンシス(Conyza canadensis))およびセンダングサ(コシロノセンダングサ、ビデンス・ピロサ(Bidens pilosa))から選択される植物種の種子をシルトローム土壌の中に植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験薬剤で発芽前処理した。
冠水させた水田試験における植物種は、試験のために2〜2.5葉期まで育てた直播水田の1植分の9本もしくは10本のイネ苗(イネ、W.S.Jap,oryza sativa(オリザ・サティバ)cv.「ジャポニカ−M202」またはイネ、W.S.Ind,「インディカ」)および2植分の3または4本の移植されたイネ苗(オリザ・サティバ(Oryza sativa)cv.「ジャポニカM202」)、コナギ(モノコリア・バギナリス(Monochoria vaginalis))、カヤツリグサ(スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ(small−flower umbrella sedge)、シペルス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、ハードステム・ブルラッシュ(イヌホタルイ(Scirpus juncoides))、ヒメミソハギ(ホソバヒメミソハギ(Ammannia coccinea))、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、アゼガヤ(レプトコロア・ファシキュラリス(Leptochloa fascicularis))、イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))、サジオモダカ(コモン・ウォーター・プランテイン、アリスマ・プランタゴ・アクアティカ(Alisma plantago−aquatica))およびタイヌビエ(エキノクロア・オリジコラ(Echinochloa oryzicola))から構成された。鉢植の植物は、30/27℃に昼/夜温度設定した温室内で栽培し、16時間の明期を維持するために補助平衡照明を用意した。処理時に、試験用鉢を土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。イネおよび雑草に処理が及ぼす効果は、21日後の未処理コントロールとの比較によって視覚的に評価した。表Fに要約した植物の応答評価は、0〜100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(−)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
発芽前プロトコール
コーン(トウモロコシ(Zea mays))、アキノエノコログサ(セタリア・ファベリイ(Setaria faberii))、イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))、ツタ性マルバアサガオ(イポメア・ヘデラセア(Ipomoea hederacea))、アオゲイトウ(アマランサス・レトロフレクスス(maranthus retroflexus))およびベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))は、鉢内の標準土壌に植えた。温室内の管理条件(24/16℃(昼/夜);明周期:14時間;湿度65%)下で1日間栽培した後、植物に、試験化合物の最終用量が15.625、62.5もしくは250g/haとなるように0.5%のTween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005−64−5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中に含まれる製剤由来の水性噴霧溶液を噴霧した。
コーン(トウモロコシ(Zea mays))、アキノエノコログサ(セタリア・ファベリイ(Setaria faberii))、イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))、ツタ性マルバアサガオ(イポメア・ヘデラセア(Ipomoea hederacea))、アオゲイトウ(アマランサス・レトロフレクスス(Amaranthus retroflexus))およびベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))の種子は、鉢内の標準土壌に植えた。温室内の管理条件(24/16℃(昼/夜);明周期:14時間;湿度65%)下で8日間栽培した後、植物に、試験化合物の最終用量が15.625、62.5もしくは250g/haとなるように0.5%のTween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005−64−5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中に含まれる製剤由来の水性噴霧溶液を噴霧した。
Claims (12)
- 式1:
Q1は、各環が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する4員または7員の複素環であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環が、炭素原子環員上のR7から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換される;
Q2は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
Jは、−CR2R3−であり;
Y1およびY2は、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C3〜C8アルキルカルボニルア
ルキル、−C(C1〜C4アルキル)=N−O(C1〜C4アルキル)、−C(O)NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C8シクロアルケニル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルケニルアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C5〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C1〜C4アルキル);またはG1;またはW1G1であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルキルであり;
R6は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニルもしくはC3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;または
R6およびQ2は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR7から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
各R7およびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8シアノアルキル、C1〜C8シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、シクロプロピル
メチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、SO2NH2、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC4〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはG2であり;または
各R7は、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−、R26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Q1との前記接続点を指す)であり;または
各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18)2C=NO−、(R19)2NN=CR17a−、(R18)2C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18)2C=N−、R17ON=CR17aC(R23b)2−、(R18)2C=NOC(R24a)2−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Q2への前記接続点を指す)であり;
各R8は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R9およびR11は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルもしくはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、−(C=O)CH3もしくは−(C=O)CF3であり;
各G1は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
W1は、C1〜C3アルキレン、C2〜C4アルケニレン、C2〜C4アルキニレン、−(C1〜C2アルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C1〜C2アルキレン)−、−CH2O−、−CH2NH−、−OCH2−、−NCH2−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、W1からNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、W1からG1への前記接続点を指す)であり;
各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
各R17は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R17aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフ
ィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R19は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R25は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R26は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;および
各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)u(=NR8)vの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)qS(=O)p−の各場合には、独立して0、1もしくは2である]の化合物、前記化合物のN−オキシド、または前記化合物もしくはN−オキシドの塩。 - 式1:
Q1は、各環もしくは環系が、R7から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、
炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR7から独立して選択され、窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
Q2は、各環が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する4員または7員の芳香族複素環であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環が、炭素原子環員上のR7から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
Jは、−CR2R3−であり;
Y1およびY2は、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C3〜C8アルキルカルボニルアルキル、−C(C1〜C4アルキル)=N−O(C1〜C4アルキル)、−C(O)NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C8シクロアルケニル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルケニルアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C5〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8
シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C1〜C4アルキル);またはG1;またはW1G1であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルキルであり;
R6は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニルもしくはC3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;または
R6およびQ2は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR7から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
各R7およびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8シアノアルキル、C1〜C8シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜
C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、SO2NH2、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC4〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはG2であり;または
各R7は、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−、R26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Q1との前記接続点を指す)であり;または
各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18)2C=NO−、(R19)2NN=CR17a−、(R18)2C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18)2C=N−、R17ON=CR17aC(R23b)2−、(R18)2C=NOC(R24a)2−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Q2への前記接続点を指す)であり;
各R8は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R9およびR11は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルもしくはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、−(C=O)CH3もしくは−(C=O)CF3であり;
各G1は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
W1は、C1〜C3アルキレン、C2〜C4アルケニレン、C2〜C4アルキニレン、−(C1〜C2アルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C1〜C2アルキレン)−、−CH2O−、−CH2NH−、−OCH2−、−NCH2−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、W1からNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、W1からG1への前記接続点を指す)であり;
各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8
アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
各R17は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R17aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R19は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキ
ルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R25は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R26は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;および
各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)u(=NR8)vの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)qS(=O)p−の各場合には、独立して0、1もしくは2である;そして
式1の化合物は、N−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミド(N-1H-benzotriazol-1-yl-2-oxo-4-phenyl-3-pyrrolidinecarboxamide);あるいは、3−[3−エチル−1,4,6,7−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−イル)カルボニル]−4−フェニル−2−ピロリジノン(3-[3-ethyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-yl)carbonyl]-4-phenyl-2-pyrrolidinone)でないことを前提とする]の化合物、前記化合物のN−オキシド、または前記化合物もしくはN−オキシドの塩。 - 式1:
Q1は、各環もしくは環系が、R7から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR7から独立して選択され、窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
Q2は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
Jは、−CR2R3−であり;
Y1およびY2は、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C3〜C8アルキルカルボニルアルキル、−C(C1〜C4アルキル)=N−O(C1〜C4アルキル)、−C(O)NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C8シクロアルケニル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルケニルアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C5〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C1〜C4アルキル);またはG1;またはW1G1であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してヒドロキシ、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルコキシであり;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、
C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルキルであり;
R6は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニルもしくはC3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;または
R6およびQ2は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR7から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
各R7およびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8シアノアルキル、C1〜C8シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ
、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、SO2NH2、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC4〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはG2であり;または
各R7は、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−、R26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Q1との前記接続点を指す)であり;または
各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18)2C=NO−、(R19)2NN=CR17a−、(R18)2C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18)2C=N−、R17ON=CR17aC(R23b)2−、(R18)2C=NOC(R24a)2−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Q2への前記接続点を指す)であり;
各R8は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R9およびR11は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルもしくはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、−(C=O)CH3もしくは−(C=O)CF3であり;
各G1は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメ
チル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
W1は、C1〜C3アルキレン、C2〜C4アルケニレン、C2〜C4アルキニレン、−(C1〜C2アルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C1〜C2アルキレン)−、−CH2O−、−CH2NH−、−OCH2−、−NCH2−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、W1からNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、W1からG1への前記接続点を指す)であり;
各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
各R17は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロ
アルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R17aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R19は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハ
ロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R25は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R26は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;および
各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)u(=NR8)vの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)qS(=O)p−の各場合には、独立して0、1もしくは2である]の化合物、前記化合物のN−オキシド、または前記化合物もしくはN−オキシドの塩。 - 式1:
Q1は、各環もしくは環系が、R7から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環また
は8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR7から独立して選択され、窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
Q2は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
Jは、−CR2R3−であり;
Y1およびY2は、それぞれ独立してNR12であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C3〜C8アルキルカルボニルアルキル、−C(C1〜C4アルキル)=N−O(C1〜C4アルキル)、−C(O)NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C8シクロアルケニル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルケニルアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C5〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C1〜C4アルキル);またはG1;またはW1G1であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルキルであり;
R6は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、
C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニルもしくはC3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;または
R6およびQ2は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成する
ために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR7から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
各R7およびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8シアノアルキル、C1〜C8シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、SO2NH2、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC4〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはG2であり;または
各R7は、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−、R26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Q1との前記接続点を指す)であり;または
各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18)2C=NO−、(R19)2NN=C
R17a−、(R18)2C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18)2C=N−、R17ON=CR17aC(R23b)2−、(R18)2C=NOC(R24a)2−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Q2への前記接続点を指す)であり;
各R8は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R9およびR11は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルもしくはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R12は、独立してヒドロキシ、CHO、C2〜C6アルキルカルボニルもしくはC2〜C6ハロアルキルカルボニルであり;
各G1は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
W1は、C1〜C3アルキレン、C2〜C4アルケニレン、C2〜C4アルキニレン、−(C1〜C2アルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C1〜C2アルキレン)−、−CH2O−、−CH2NH−、−OCH2−、−NCH2−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、W1からNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、W1からG1への前記接続点を指す)であり;
各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
各R17は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R17aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル
、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R19は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜
C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C3〜C
8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R25は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R26は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;および
各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)u(=NR8)vの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)qS(=O)p−の各場合には、独立して0、1もしくは2である]の化合物、前記化合物のN−オキシド、または前記化合物もしくはN−オキシドの塩。 - 式1:
Q1は、各環もしくは環系が、R7から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR7から独立して選択され、窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
Q2は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
Jは、−CR2R3−であり;
Y1およびY2は、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
R1は、シアノ、ホルミル、C3〜C8アルキルカルボニルアルキル、−C(C1〜C4アルキル)=N−O(C1〜C4アルキル)、−C(O)NH2、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C8シクロアルケニル;またはそれぞれが環員上でR13から独立して選択された5個までの置換基で任意選択的に置換されているアリールカルボニル、アリールアルケニルアルキル、アリールカルボニルアルキルもしくは−CPh=N−O(C1〜C4アルキル);またはW1G1であり;
各G1は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
W1は、C1〜C3アルキレン、C2〜C4アルケニレン、C2〜C4アルキニレン、−(C1〜C2アルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C1〜C2アルキレン)−、−CH2O−、−CH2NH−、−OCH2−、−NCH2−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、W1からNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、W1からG1への前記接続点を指す)であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルキルであり;
R6は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニルもしくはC3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;または
R6およびQ2は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR7から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
各R7およびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8シアノアルキル、C1〜C8シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロア
ルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、SO2NH2、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC4〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはG2であり;または
各R7は、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−、R26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Q1との前記接続点を指す)であり;または
各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18)2C=NO−、(R19)2NN=CR17a−、(R18)2C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18)2C=N−、R17ON=CR17aC(R23b)2−、(R18)2C=NOC(R24a)2−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Q2への前記接続点を指す)であり;
各R8は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R9およびR11は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルもしくはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、−(C=O)CH3もしくは−(C=O)CF3であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜
C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
各R17は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R17aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R19は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜
C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R25は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R26は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;および
各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)u(=NR8)vの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)qS(=O)p−の各場合には、独立して0、1もしくは2である]の化合物、それのN−オキシドおよび塩。 - 式1:
Q1は、各環もしくは環系が、R7から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR7から独立して選択され、窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
Q2は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
Jは、−CR2R3−であり;
Y1およびY2は、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C3〜C8アルキルカルボニルアルキル、−C(C1〜C4アルキル)=N−O(C1〜C4アルキル)、−C(O)NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C8シクロアルケニル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルケニルアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C5〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C1〜C4アルキル);またはG1;またはW1G1であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロア
ルキル環を形成し;
R4およびR5は、それぞれ独立してヒドロキシ、C1〜C4アルコキシもしくはC1〜C4ハロアルキルであり;
R6は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニルもしくはC3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;または
R6およびQ2は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR7から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
各R7およびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8シアノアルキル、C1〜C8シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアル
コキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、SO2NH2、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC4〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはG2であり;または
各R7は、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−、R26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Q1との前記接続点を指す)であり;または
各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18)2C=NO−、(R19)2NN=CR17a−、(R18)2C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18)2C=N−、R17ON=CR17aC(R23b)2−、(R18)2C=NOC(R24a)2−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Q2への前記接続点を指す)であり;
各R8は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R9およびR11は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルもしくはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、−(C=O)CH3もしくは−(C=O)CF3であり;
各G1は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
W1は、C1〜C3アルキレン、C2〜C4アルケニレン、C2〜C4アルキニレン、−(C1〜C2アルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C1〜C2アルキレン)−、−CH2O−、−CH2NH−、−OCH2−、−NCH2−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、W1からNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、W1からG1への前記接続点を指す)であり;
各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、
−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキ
ルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
各R17は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R17aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R19は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、
C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R25は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R26は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;および
各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)u(=NR8)vの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)qS(=O)p−の各場合には、独立して0、1もしくは2である]の化合物、前記化合物のN−オキシド、または前記化合物もしくはN−オキシドの塩。 - 式1:
Q1は、各環もしくは環系が、R7から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭
素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR7から独立して選択され、窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
Jは、−CR2R3−であり;
Y1およびY2は、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C3〜C8アルキルカルボニルアルキル、−C(C1〜C4アルキル)=N−O(C1〜C4アルキル)、−C(O)NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C8シクロアルケニル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルケニルアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスル
フィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C5〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C1〜C4アルキル);またはG1;またはW1G1であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルキルもしくはC1〜C4アルキルであり;
R6およびQ2は、それらが、各環が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環が、炭素原子環員上のR7から独立して選択され、および窒素原子環員上のR9から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換され;
各R7およびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C8アルキル、C1〜C8シアノアルキル、C1〜C8シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル
、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8ハロジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3〜C8シクロアルキルアミノ、C2〜C8アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、SO2NH2、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC4〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはG2であり;または
各R7は、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−、R26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Q1との前記接続点を指す)であり;または
各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18)2C=NO−、(R19)2NN=CR17a−、(R18)2C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18)2C=N−、R17ON=CR17aC(R23b)2−、(R18)2C=NOC(R24a)2−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)2NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)qS(=O)p−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Q2への前記接続点を指す)であり;
各R8は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R9およびR11は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルもしくはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、−(C=O)CH3もしくは−(C=O)CF3であり;
各G1は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置
換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
W1は、C1〜C3アルキレン、C2〜C4アルケニレン、C2〜C4アルキニレン、−(C1〜C2アルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C1〜C2アルキレン)−、−CH2O−、−CH2NH−、−OCH2−、−NCH2−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO2−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、W1からNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、W1からG1への前記接続点を指す)であり;
各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
各R17は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R17aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもし
くはG1であり;
各R19は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20aは、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R25は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R26は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;および
各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)u(=NR8)vの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、
qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)qS(=O)p−の各場合には、独立して0、1もしくは2である;および
式1の化合物は、N−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミド(N-1H-benzotriazol-1-yl-2-oxo-4-phenyl-3-pyrrolidinecarboxamide);あるいは、3−[3−エチル−1,4,6,7−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−イル)カルボニル]−4−フェニル−2−ピロリジノン(3-[3-ethyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-yl)carbonyl]-4-phenyl-2-pyrrolidinone)でないことを前提とする]の化合物、前記化合物のN−オキシド、または前記化合物もしくはN−オキシドの塩。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、N−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミド(N-1H-benzotriazol-1-yl-2-oxo-4-phenyl-3-pyrrolidinecarboxamide);あるいは、3−[3−エチル−1,4,6,7−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−イル)カルボニル]−4−フェニル−2−ピロリジノン(3-[3-ethyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-yl)carbonyl]-4-phenyl-2-pyrrolidinone)、それらのN−オキシドもしくは塩;および界面活性剤界、固体希釈剤もしくは液体希釈剤を含む除草剤組成物。
- 前記組成物は、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される追加の有効成分をさらに含む、請求項8に記載の除草剤組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、N−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミド(N-1H-benzotriazol-1-yl-2-oxo-4-phenyl-3-pyrrolidinecarboxamide);あるいは、3−[3−エチル−1,4,6,7−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−イル)カルボニル]−4−フェニル−2−ピロリジノン(3-[3-ethyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-yl)carbonyl]-4-phenyl-2-pyrrolidinone)、それらのN−オキシドもしくは塩ならびに
(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b3)アセチル−CoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5−エノール−ピルビルシキミ酸−3−リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b6)光化学系I電子ダイバーター、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b8)グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、(b10)オーキシン輸送阻害剤、(b11)フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、(b12)4−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、(b13)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ(solenesyltransererase)(HST)阻害剤、(b14)セルロース生合成阻害剤、(b15)有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および(b16)除草剤毒性緩和剤ならびに(b1)〜(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1つの追加の有効成分
を含む除草剤混合物。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、N−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミド(N-1H-benzotriazol-1-yl-2-oxo-4-phenyl-3-pyrrolidinecarboxamide);あるいは、3−[3−エチル−1,4,6,7−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−イル)カルボニル]−4−フェニル−2−ピロリジノン(3-[3-ethyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[
4,3-c]pyridine-5-yl)carbonyl]-4-phenyl-2-pyrrolidinone)、それらのN−オキシドもしくは塩ならびに
(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤および(b12)4−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;ならびに(b1)、(b9)および(b12)の化合物の塩から選択される1つの追加の有効成分
を含む除草剤混合物。 - 望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草剤性有効量の請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物、N−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミド(N-1H-benzotriazol-1-yl-2-oxo-4-phenyl-3-pyrrolidinecarboxamide);あるいは、3−[3−エチル−1,4,6,7−テトラヒドロ−5H−ピラゾロ[4,3−c]ピリジン−5−イル)カルボニル]−4−フェニル−2−ピロリジノン(3-[3-ethyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-yl)carbonyl]-4-phenyl-2-pyrrolidinone)、それらのN−オキシドもしくは塩
と接触させる工程を含む方法。
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