JP2018520122A5 - - Google Patents

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JP2018520122A5
JP2018520122A5 JP2017562975A JP2017562975A JP2018520122A5 JP 2018520122 A5 JP2018520122 A5 JP 2018520122A5 JP 2017562975 A JP2017562975 A JP 2017562975A JP 2017562975 A JP2017562975 A JP 2017562975A JP 2018520122 A5 JP2018520122 A5 JP 2018520122A5
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Figure 2018520122
Figure 2018520122
以上、本発明を要約すると下記のとおりである。
1.式1:
Figure 2018520122

[式中、
Aは;
Figure 2018520122

であり;
Bは、OもしくはSであり;
は、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cハロアルキルアミノ、C〜C10ジアルキルアミノ、C〜C10ハロジアルキルアミノ、C〜Cシクロアミノ、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキルアルコキシ、C〜Cハロシクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシハロアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cシアノアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルケニルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cハロアルキルチオアルキル、ベンジル、−N(R)(OR)、−ON(R9a)(R9b)もしくは−N(R)N(R9a)(R9b)であり;
Zは、OもしくはSであり;
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキルもしくは−SO10であり;
各Rは、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)NH、C(=S)NH、SONH、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシハロアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cアルキルチオアルキル、−C(=O)N(R11a)(R11b)、−C(=NOR12)H、−C(=N(R13))Hもしくは−SO14であり;
mは、0、1、2もしくは3であり;
各nは、独立して0、1もしくは2であり;
は、H、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
は、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cシアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシハロアルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cハロアルキルチオアルキルもしくはベンジルであり;
各R6aおよびR6bは、独立してH、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
は、H、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜CハロアルコキシアルキルもしくはC〜Cシアノアルキルであり;
各R9aおよびR9bは、独立してH、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
10は、独立してC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルキルアミノもしくはC〜C10ジアルキルアミノであり;
各R11aは、独立してC〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
各R11bは、独立してH、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
各R12は、独立してHもしくはC〜Cアルキルであり;
各R13は、独立してH、アミノ、C〜CアルキルもしくはC〜Cアルキルアミノであり;
各R14は、独立してC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルキルアミノもしくはC〜C10ジアルキルアミノであり;および
各R15は、HもしくはC〜Cアルキルである;
ただし、
(i)AがA−1である場合は、Rは、H、C〜CアルキルもしくはC〜Cアルケニル以外であり;
(ii)AがA−6である場合は、Rは、C〜Cアルキルスルホニル以外であり

(iii)AがA−1であり、RがClであり、Rが3−Brである場合は、Rは、Cアルキルチオ、CアルキルスルフィニルもしくはCアルキルスルホニル以外であり;および
(iv)式1の化合物は、メチル2−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩、メチル2−[(5−ブロモ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩、1−[2−[(5−ブロモ−2−ピリミジニル)オキシ]フェニル]−エタノンおよび2−[(5−ブロモ−2−ピリミジニル)オキシ]−ベンゼンアセトニトリル以外であることを前提とする]の化合物、それらのN−オキシドおよび塩。
2.式中、
Aは、A−1、A−2、A−3もしくはA−5であり;
は、Rは、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cハロアルキルアミノ、C〜C10ジアルキルアミノ、C〜C10ハロジアルキルアミノ、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキルアルコキシ、C〜Cハロシクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシハロアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cシアノアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルケニルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜CアルキルチオアルキルもしくはC〜Cハロアルキルチオアルキルであり;
は、ハロゲン、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
各Rは、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cシアノアルキル、−C(=O)N(R11a11b)、−C(=NOR12)Hもしくは−SO14であり;
は、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシアルキル、C〜CアルキルチオアルキルもしくはC〜Cハロアルキルチオアルキルであり;
11aは、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
11bは、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
12は、HもしくはC〜Cアルキルであり;および
14は、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルである、上記1に記
載の化合物。
3.式中、
Aは、A−1、A−2もしくはA−5であり;
は、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキルアルコキシ、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜CハロアルキルチオもしくはC〜Cアルケニルチオであり;
は、ハロゲンもしくはC〜Cアルキルであり;
各Rは、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cシアノアルキルもしくは−SO14であり;
は、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
各R14は、独立してC〜Cアルキルであり;および
mは、0、1もしくは2である、上記2に記載の化合物。
4.式中、
Aは、A−1もしくはA−2であり;
は、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜CハロアルキルチオもしくはC〜Cアルケニルチオであり;
は、ハロゲンもしくはCHであり;および
各Rは、独立してハロゲン、シアノ、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルである、上記3に記載の化合物。
5.式中、
Aは、A−1であり;
は、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜CハロアルキルチオもしくはC〜Cアルケニルチオであり;
Zは、Oであり;
は、ハロゲンであり;
各Rは、独立してハロゲン、シアノ、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である、上記4に記載の化合物。
6.式中、
Aは、A−2であり;
は、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシもしくはC〜Cハロアルコキシであり;
Zは、Oであり;
は、F、ClもしくはBrであり;
各Rは、独立してハロゲン、シアノ、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;および
mは、0もしくは1である、上記4に記載の化合物。
7.式中、
Aは、A−3であり;
は、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキルアルコキシ、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜CハロアルキルチオもしくはC〜Cアルケニルチオであり;
は、ハロゲンもしくはC〜Cアルキルであり;
各Rは、独立してハロゲン、シアノ、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である、上記2に記載の化合物。
8.式中、
Bは、Oであり;
は、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜CハロアルキルチオもしくはC〜Cアルケニルチオであり;
Zは、Oであり;
は、ハロゲンもしくはCHであり;
各Rは、独立してハロゲン、シアノ、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;および
mは、1もしくは2である、上記7に記載の化合物。
9.下記の:
3,3,3−トリフルオロプロピル2−クロロ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
3,3,3−トリフルオロ−1−メチルプロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
プロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
4,4,4−トリフルオロブチル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
2−プロペン−1−イル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
3−ブテン−1−イル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
3,3,3−トリフルオロプロピル2−ブロモ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩;
1−[2−クロロ−6−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]フェニル]−4,4,4−トリフルオロ−1−ブタノン;および
3−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]−2−(5,5,5−トリフルオロペンチル)ベンゾニトリルからなる群から選択される、上記1に記載の化合物。
10.上記1に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
11.上記1に記載の化合物、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の有効成分、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
12.(a)上記1に記載の化合物、ならびに(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b3)アセチル−CoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5−エノール−ピルビルシキミ酸−3−リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b6)光化学系I電子ダイバーター、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b8)グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、(b10)オーキシン輸送阻害剤、(b11)フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、(b12)4−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、(b13)ホモゲンチジン酸ソレネシルトランセラーゼ(solenesyltranserease)(HST)阻害剤、(b14)セルロース生合成阻害剤、(b15)有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および(b16)除草剤毒性緩和剤、ならびに(b1)〜(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。
13.(a)上記1に記載の化合物、ならびに(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5−エノール−ピルビルシキミ酸−3−リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、および(b12)4−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。
14.(a)上記1に記載の化合物、ならびに(b)2,4−D、アセトクロール、アラクロール、アトラジン、ブロモキシニル、ベンタゾン、ビシクロピロン、カルフェントラゾン−エチル、クロランスラム−メチル、ジカンバ、ジメテナミド−p、フロラスラム、フルフェナセット、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル、フルロキシピル−メプチル、グリホサート、ハラウキシフェン−メチル、イソキサフルトール、MCPA、メソトリオン、メトラクロール、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ピラスルホトール、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、リムスルフロン、サフルフェナシル、テンボトリオン、チフェンスルフロン−メチル、トプラマゾンおよびトリベヌロンからなる群から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。
15.望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草剤性有効量の上記1に記載の化合物と接触させる工程を含む方法。
16.グリホサート耐性、グルホシネート耐性、ALS系除草剤耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリン系除草剤耐性、2,4−D耐性、HPPD耐性およびメソトリオン耐性を示す遺伝子改変植物における望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草性有効量の式1の化合物と接触させる工程を含む方法。

Claims (6)

  1. 式1:
    Figure 2018520122

    [式中、
    Aは;
    Figure 2018520122

    であり;
    Bは、OもしくはSであり;
    は、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cハロアルキルアミノ、C〜C10ジアルキルアミノ、C〜C10ハロジアルキルアミノ、C〜Cシクロアミノ、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキルアルコキシ、C〜Cハロシクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシハロアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cシアノアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルケニルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cハロアルキルチオアルキル、ベンジル、−N(R)(OR)、−ON(R9a)(R9b)もしくは−N(R)N(R9a)(R9b)であり;
    Zは、OもしくはSであり;
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキルもしくは−SO10であり;
    各Rは、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)NH、C(=S
    )NH、SONH、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシハロアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cアルキルチオアルキル、−C(=O)N(R11a)(R11b)、−C(=NOR12)H、−C(=N(R13))Hもしくは−SO14であり;
    mは、0、1、2もしくは3であり;
    各nは、独立して0、1もしくは2であり;
    は、H、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
    は、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cシアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシハロアルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cハロアルキルチオアルキルもしくはベンジルであり;
    各R6aおよびR6bは、独立してH、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
    は、H、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
    は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜CハロアルコキシアルキルもしくはC〜Cシアノアルキルであり;
    各R9aおよびR9bは、独立してH、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
    10は、独立してC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルキルアミノもしくはC〜C10ジアルキルアミノであり;
    各R11aは、独立してC〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
    各R11bは、独立してH、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
    各R12は、独立してHもしくはC〜Cアルキルであり;
    各R13は、独立してH、アミノ、C〜CアルキルもしくはC〜Cアルキルアミノであり;
    各R14は、独立してC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルキルアミノもしくはC〜C10ジアルキルアミノであり;および
    各R15は、HもしくはC〜Cアルキルである;
    ただし、
    (i)AがA−1である場合は、Rは、H、C〜CアルキルもしくはC〜Cアルケニル以外であり;
    (ii)AがA−6である場合は、Rは、C〜Cアルキルスルホニル以外であり;
    (iii)AがA−1であり、RがClであり、Rが3−Brである場合は、Rは、Cアルキルチオ、CアルキルスルフィニルもしくはCアルキルスルホニル以外であり;および
    (iv)式1の化合物は、メチル2−[(5−クロロ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩、メチル2−[(5−ブロモ−2−ピリミジニル)オキシ]安息香酸塩、1−[2−[(5−ブロモ−2−ピリミジニル)オキシ]フェニル]−エタノンおよび2−[(5−ブロモ−2−ピリミジニル)オキシ]−ベンゼンアセトニトリル以外であることを前提とする]の化合物、それらのN−オキシドおよび塩。
  2. 式中、
    Aは、A−1、A−2、A−3もしくはA−5であり;
    は、Rは、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cハロアルキルアミノ、C〜C10ジアルキルアミノ、C〜C10ハロジアルキルアミノ、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキルアルコキシ、C〜Cハロシクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシハロアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cシアノアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルケニルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜CアルキルチオアルキルもしくはC〜Cハロアルキルチオアルキルであり;
    は、ハロゲン、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
    各Rは、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cシアノアルキル、−C(=O)N(R11a11b)、−C(=NOR12)Hもしくは−SO14であり;
    は、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシアルキル、C〜CアルキルチオアルキルもしくはC〜Cハロアルキルチオアルキルであり;
    11aは、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
    11bは、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
    12は、HもしくはC〜Cアルキルであり;および
    14は、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。
  3. 式中、
    Aは、A−1、A−2もしくはA−5であり;
    は、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキルアルコキシ、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜CハロアルキルチオもしくはC〜Cアルケニルチオであり;
    は、ハロゲンもしくはC〜Cアルキルであり;
    各Rは、独立してハロゲン、シアノ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cシアノアルキルもしくは−SO14であり;
    は、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルであり;
    各R14は、独立してC〜Cアルキルであり;および
    mは、0、1もしくは2である、請求項2に記載の化合物。
  4. 請求項1に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
  5. 請求項1に記載の化合物、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の有効成分、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
  6. 望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草剤性有効量の請求項1に記載の化合物と接触させる工程を含む方法。
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