JP2017504624A5 - - Google Patents

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Figure 2017504624

Claims (15)

  1. 式1から選択される化合物、そのN−オキシドおよび塩
    Figure 2017504624
    (Qは、炭素原子を介して式1の残部に結合し、および、1〜4個のRで任意選択により置換される5員もしくは6員芳香族複素環であり;
    ZはOまたはSであり;
    各Rは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SF、CHO、C(=O)NH、C(=S)NH、SONH、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシハロアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、SO1A、Si(CHもしくはB(−OC(R1BC(R1BO−)であり;または、R1Cから独立して選択される5個以下の置換基で任意選
    択により置換されるフェニル環であり;または、2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のN原子から独立して選択される4個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する5員もしくは6員芳香族複素環であり、各環は、炭素原子環員においてはR1Cから、および、窒素原子環員においてはR1Dから独立して選択される3個以下の置換基で任意選択により置換され;
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、SO2A、C〜CハロアルキルまたはC〜Cシクロアルキルであり;
    各Rは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、CHO、C(=O)NH、C(=S)NH、SONH、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cシクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシハロアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cアルキルチオアルキル、Si(CH、C≡CSi(CH、C(=O)N(R3A)(R3B)、C(=NOR3C)H、C(=NR3D)H、SO3Eであり;または、R3Fから独立して選択される5個以下の置換基で任意選択により置換されるフェニル環であり;または、2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のN原子から独立して選択される4個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する5員もしくは6員芳香族複素環であり、各環は、炭素原子環員においてはR3Fから、および、窒素原子環員においてはR3Gから独立して選択される3個以下の置換基で任意選択により置換され;または、ピリミジニルオキシであり;
    mは0、1、2または3であり;
    各nは独立して、0、1または2であり;
    各R1A、R2AおよびR3Eは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルキルアミノまたはC〜Cジアルキルアミノであり;
    各R1Bは、独立して、HまたはC〜Cアルキルであり;
    各R1Cは、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシであり;
    各R1Dは、独立して、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cアルキルカルボニルであり;
    各R3Aは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各R3Bは、独立して、H、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各R3Cは、独立して、HまたはC〜Cアルキルであり;
    各R3Dは、独立して、H、アミノ、C〜CアルキルまたはC〜Cアルキルアミノであり;
    各R3Fは、独立して、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシであり;ならびに
    各R3Gは、独立して、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cアルキルカルボニルである)。
  2. Qが、
    Figure 2017504624
    Figure 2017504624
    から選択され、式中、rは0、1、2または3であり;および、sは0または1であり;
    各Rが、独立して、ハロゲン、シアノ、SF、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜CアルキルチオアルキルまたはSO1Aであり;
    が、独立して、ハロゲン、シアノ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cシアノアルキル、C(=O)N(R3A)(R3B)、C(=NOR3C)H、SO3Eであり;または、R3Fから独立して選択される5個以下の置換基で任意選択により置換されるフェニル環であり;または、2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のN原子から独立して選択される4個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する5員もしくは6員芳香族複素環であり、各環は、炭素原子環員においてはR3Fから、および、窒素原子環員においてはR3Gから独立して選択される3個以下の置換基で任意選択により置換され;
    ZがOであり;ならびに
    mが、0、1または2である、
    請求項1に記載の化合物。
  3. 各Rが、独立して、ハロゲン、シアノ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜CアルキルチオアルキルまたはSO1Aであり;
    が、ハロゲン、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
    各Rが、独立して、ハロゲン、シアノ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cシアノアルキル、SO3Eであり;または、2個以下のO、2個以下のSおよび4個以下のN原子から独立して選択される4個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する5員もしくは6員芳香族複素環であり、各環は、炭素原子環員においてはR3Fから、および、窒素原子環員においてはR3Gから独立して選択される3個以下の置換基で任意選択により置換され;ならびに
    mが0または1である、
    請求項2に記載の化合物。
  4. Qが、Q−7〜Q−24から選択され;
    各Rが、独立して、ハロゲン、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルコキシまたはSO1Aであり;
    がハロゲンまたはC〜Cアルキルであり;
    各Rが、独立して、ハロゲン、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜CアルコキシアルキルまたはC〜Cハロアルコキシアルキルであり;および
    各R1Aが、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである、
    請求項3に記載の化合物。
  5. Qが、Q−16およびQ−18から選択され;
    各Rが、独立して、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルまたはC〜Cハロアルコキシであり;
    がハロゲンまたはCHであり;ならびに
    各Rが、独立して、ハロゲン、シアノ、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである、
    請求項4に記載の化合物。
  6. Qが、Q−43、Q−44、Q−45、Q−48、Q−49およびQ−50から選択され;
    各Rが、独立して、ハロゲン、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルコキシまたはSO1Aであり;
    がハロゲンまたはC〜Cアルキルであり;
    各Rが、独立して、ハロゲン、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜CアルコキシアルキルまたはC〜Cハロアルコキシアルキルであり;および
    各R1Aが、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである、
    請求項3に記載の化合物。
  7. Qが、Q−43、Q−44およびQ−45から選択され;
    各Rが、独立して、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルまたはC〜Cハロアルコキシであり;
    がハロゲンまたはCHであり;および
    各Rが、独立して、ハロゲン、シアノ、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルである、
    請求項6に記載の化合物。
  8. 5−クロロ−2−[2−(5−クロロ−2−ピリジニル)フェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[5−(フルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]フェノキシ]ピリミジン、
    2−[2−(3−ブロモ−5−イソオキサゾリル)フェノキシ]−5−クロロピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]フェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[3−クロロ−2−(5−クロロ−2−ピリジニル)フェノキシ]ピリミジン、
    4−[2−[(5−ブロモ−2−ピリミジニル)オキシ]フェニル]−2−(トリフルオロメチル)ピリミジン、
    2−[2−(2−ブロモ−5−チアゾリル)フェノキシ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、
    5−クロロ−2−[4−メチル−2−[2−(トリフルオロメチル)−4−ピリジニル]フェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[5−(ジフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]フェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[3−(ジフルオロメチル)−5−イソオキサゾリル]フェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[5−(ジフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−3−フルオロフェノキシ]ピリミジン、
    5−ブロモ−2−[2−[5−(ジフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]フェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[3−(トリフルオロメチル)−5−イソオキサゾリル]フェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[3−(ジフルオロメチル)−5−イソオキサゾリル]−3−フルオロフェノキシ]ピリミジン、
    5−ブロモ−2−[2−[3−(ジフルオロメチル)−5−イソオキサゾリル]−3−フルオロフェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−3−フルオロフェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]フェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[5−(ジフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−3−ジフルオロメトキシフェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[5−(シクロプロピル)−3−イソオキサゾリル]−3−フルオロフェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−3−クロロフェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[5−(ジフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−3−クロロフェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[3−(トリフルオロメチル)−5−イソオキサゾリル]−3−クロロフェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[3−(トリフルオロメチル)−5−イソオキサゾリル]−3−フルオロフェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−3−ブロモフェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[3−(ジフルオロメチル)−5−イソオキサゾリル]−3−クロロフェノキシ]ピリミジン、
    5−ブロモ−2−[2−[3−(ジフルオロメチル)−5−イソオキサゾリル]−3−クロロフェノキシ]ピリミジン、
    5−ブロモ−2−[2−[3−(トリフルオロメチル)−5−イソオキサゾリル]−3−クロロフェノキシ]ピリミジン、
    5−クロロ−2−[2−[3−(ジフルオロメチル)−5−イソオキサゾリル]−3−ブロモフェノキシ]ピリミジン、および
    5−クロロ−2−[2−[5−(ジフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−3−ブロモフェノキシ]ピリミジン、
    からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
  9. 請求項1に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種のコンポーネントとを含む除草性組成物。
  10. 請求項1に記載の化合物と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の活性処方成分と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種のコンポーネントとを含む除草性組成物。
  11. (a)請求項1に記載の化合物と、(b)(b1)〜(b16)から選択される少なくとも1種の追加の活性処方成分、および、(b1)〜(b16)の化合物の塩とを含む除草性混合物。
  12. 望ましくない植生の成長を防除する方法であって、前記植生またはその環境に除草的に有効な量の請求項1に記載の化合物を接触させるステップを含む方法。
  13. グリホサート耐性、グルホシネート耐性、ALS除草剤耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリノン除草剤耐性、2,4−D耐性、HPPD耐性およびメソトリオン耐性の形質を示す遺伝子操作された植物における望ましくない植生の成長を防除する方法であって、前記植生またはその環境に除草的に有効な量の請求項1に記載の化合物を接触させるステップを含む方法。
  14. (a)請求項1に記載の化合物と、(b)(b1)光化学系II抑制剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)抑制剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5−エノール−ピルビルシキミ酸−3−リン酸(EPSP)シンターゼ抑制剤、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)抑制剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLC
    FA)エロンガーゼ抑制剤および(b12)4−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)抑制剤から選択される少なくとも1種の追加の活性処方成分とを含む除草性混合物。
  15. (a)請求項1に記載の化合物と、(b)2,4−D、アセトクロール、アラクロール、アトラジン、ブロモキシニル、ベンタゾン、ビシクロピロン、カルフェントラゾン−エチル、クロランスラム−メチル、ジカンバ、ジメテナミド−p、フロラスラム、フルフェナセット、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル、フルロキシピル−メプチル、グリホサート、ハラウキシフェン−メチル、イソキサフルトール、MCPA、メソトリオン、メトラクロール、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ピラスルホトール、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、リムスルフロン、サフルフェナシル、テンボトリオン、チフェンスルフロン−メチル、トプラマゾンおよびトリベヌロンからなる群から選択される少なくとも1種の追加の活性処方成分とを含む除草性混合物。
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