MD4807C1

MD4807C1 - Derivaţi de pirimidiniloxi-benzen utilizaţi ca erbicide

Info

Publication number: MD4807C1
Application number: MDA20160095A
Authority: MD
Inventors: Николас Риан ДЕПРЕ; Рависекхара П. РЕДДИ; Паула Луиза ШАРП; Томас Мартин Стивенсон
Original assignee: Fmc Corporation
Priority date: 2014-01-16
Filing date: 2015-01-09
Publication date: 2022-12-31
Also published as: EA201691439A1; MY184202A; EP3094631B1; CN111574510B; ES2719410T5; MX2016009163A; CL2016001789A1; PL3094631T5; KR20160107276A; TR201904712T4; SI3094631T1; PL3094631T3; US20190084972A1; HUE044404T2; MD20160095A2; US20160333000A1; MD4807B1; MX2021010885A; CN111574510A; DK3094631T4

Abstract

Prezenta invenţie se referă la compuşi având formula 1:inclusiv toţi stereoizomerii, N-oxizii şi sărurile acestora, unde Q, Z, R2, R3 şi m sunt definiţi în descriere.De asemenea, sunt dezvăluite compoziţii care conţin compuşii cu formula 1 şi metode de control al vegetaţiei nedorite, constând în punerea în contact a vegetaţiei nedorite sau a mediului acesteia cu o cantitate eficientă de compus sau compoziţie conform invenţiei.

Description

DOMENIUL INVENŢIEI

Invenţia de faţă se referă la anumiţi derivaţi de pirimidiniloxi-benzen, N-oxizii, sărurile acestora şi compoziţiile şi metodele de utilizare ale acestora pentru controlul vegetaţiei nedorite.

STADIUL TEHNICII ÎN DOMENIUL INVENŢIEI

Controlul vegetaţiei nedorite este extrem de important pentru atingerea unei eficienţe ridicate a culturilor. Controlul selectiv al creşterii buruienilor este foarte dezirabil, în special în culturi utile precum orez, soia, sfeclă de zahăr, porumb, cartofi, grâu, orz, tomate şi plantaţii (monoculturi), printre altele. Creşterea necontrolată a buruienilor în astfel de culturi utile poate determina reducerea semnificativă a productivităţii, ducând astfel la creşterea costurilor pentru consumatori. Controlul vegetaţiei nedorite este important şi în zonele necultivate. În comerţ sunt disponibile numeroase produse care servesc acestui scop, însă există o necesitate continuă pentru compuşi noi care să fie mai eficienţi, mai puţin costisitori, mai puţin toxici, mai siguri pentru mediu sau care să aibă locuri de acţiune diferite.

JP 61236766 A (Sumitomo, 1986) dezvăluie anumiţi derivaţi de pirimidiniloxi-benzen legaţi de carbon, utilizaţi ca erbicide. WO 94/17059 (Nippon Soda, 1994) dezvăluie anumiţi derivaţi pirimidiniloxi-benzen legaţi de carbon, utilizaţi ca erbicide.

La dezavantajele soluţiei tehnice menţionate se referă o activitate erbicidă insuficientă a compusului. În textul descrierii prezentei invenţii în datele comparative este clar arătat că compuşii revendicaţi posedă o activitate erbicidă surprinzător mai mare în comparaţie compuşii descrişi în WO 94/17059.

REZUMATUL INVENŢIEI

Invenţia de faţă se referă la compuşi având Formula 1 (inclusiv toţi stereoizomerii), (N-oxizii şi sărurile acestora), compoziţiile agricole care îi conţin şi utilizarea acestora ca erbicide:

Q este un inel heterociclic aromatic cu 5 sau 6 membri, legat de restul Formulei 1 printr-un atom de carbon şi substituit opţional cu 1 până la 4 R1;

Z este O sau S;

fiecare R1 este, în mod independent, halogen, ciano, nitro, SF5, CHO, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C4-C8 alchilcicloalchil, C4-C8 cicloalchilalchil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C3-C7 cicloalchilcarbonil, C2-C8 alchilaminocarbonil, C3-C10 dialchilaminocarbonil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalcoxi, C3-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C3-C6 cicloalcoxi, C3-C6 halocicloalcoxi, C4-C8 cicloalchilalcoxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C2-C6 alcoxihaloalchil, C2-C6 alcoxialcoxi, C2-C4 alchilcarboniloxi, C2-C6 cianoalchil, C2-C6 cianoalcoxi, C1-C4 hidroxialchil, C2-C4 alchiltioalchil, SOnR1A, Si(CH3)3 sau B(-OC(R1B)2C(R1B)2O-); sau un inel fenil substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R1C; sau un inel heteroaromatic cu 5 sau 6 membri conţinând membri selectaţi dintre atomi de carbon şi până la 4 heteroatomi selectaţi în mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S şi până la 4 atomi de N, fiecare inel fiind opţional substituit cu până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R1C în cazul membrilor inelului care sunt atomi de carbon şi R1D în cazul membrilor inelului care sunt atomi de azot;

R2 este halogen, ciano, nitro, C1-C4 alcoxi, C1-C4 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, SOnR2A, C1-C4 haloalchil sau C3-C6 cicloalchil;

fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, hidroxi, nitro, amino, CHO, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C4-C8 alchilcicloalchil, C4-C8 cicloalchilalchil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C3-C7 cicloalchilcarbonil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalcoxi, C3-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C3-C6 cicloalcoxi, C3-C6 halocicloalcoxi, C4-C8 cicloalchilalcoxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C2-C6 alcoxihaloalchil, C2-C6 alcoxialcoxi, C2-C4 alchilcarboniloxi, C2-C6 cianoalchil, C2-C6 cianoalcoxi, C2-C4 alchiltioalchil, Si(CH3)3, C≡CSi(CH3)3, C(=O)N(R3A)(R3B), C(=NOR3C)H, C(=NR3D)H, SOnR3E; sau un inel fenil substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectat în mod independent dintre R3F; sau un inel heteroaromatic cu 5 sau 6 membri conţinând membri selectaţi dintre atomi de carbon şi până la 4 heteroatomi selectaţi în mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S şi până la 4 atomi de N, fiecare inel fiind opţional substituit cu până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R3F în cazul membrilor inelului care sunt atomi de carbon şi R3G în cazul membrilor inelului care sunt atomi de azot; sau pirimidiniloxi;

m este 0, 1, 2 sau 3;

fiecare n este, în mod independent, 0, 1 sau 2;

fiecare R1A, R2A şi R3E este, în mod independent, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alchilamino sau C2-C6 dialchilamino;

fiecare R1B este, în mod independent, H sau C1-C4 alchil;

fiecare R1C este, în mod independent, hidroxi, halogen, ciano, nitro, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C1-C6 alcoxi sau C1-C6 haloalcoxi;

fiecare R1D este, în mod independent, ciano, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C1-C6 alcoxi sau C2-C6 alchilcarbonil;

fiecare R3A este, în mod independent, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil;

fiecare R3B este, în mod independent, H, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil;

fiecare R3C este, în mod independent, H sau C1-C4 alchil;

fiecare R3D este, în mod independent, H, amino, C1-C4 alchil sau C1-C4 alchilamino;

fiecare R3F este, în mod independent, hidroxi, halogen, ciano, nitro, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C1-C6 alcoxi sau C1-C6 haloalcoxi; şi

fiecare R3G este, în mod independent, ciano, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C1-C6 alcoxi sau C2-C6 alchilcarbonil;

În mod mai specific, invenţia de faţă se referă la un compus având Formula 1 (inclusiv toţi stereoizomerii), un N-oxid sau o sare a acestuia. Invenţia de faţă se referă, de asemenea, la o compoziţie erbicidă constând dintr-un compus al invenţiei (anume într-o cantitate eficace din punct de vedere erbicid) şi cel puţin un ingredient selectat din grupul compus din agenţi tensioactivi, dizolvanţi solizi şi dizolvanţi lichizi. Invenţia de faţă se referă, de asemenea, la o metodă pentru controlul creşterii vegetaţiei nedorite constând din punerea în contact a vegetaţiei sau a mediului acesteia cu o cantitate eficace din punct de vedere erbicid dintr-un compus al invenţiei (de exemplu sub forma unei compoziţii descrise în prezentul document).

Invenţia de faţă conţine, de asemenea, un amestec erbicid constând din (a) un compus selectat dintre Formula 1, N-oxizii şi sărurile acestora şi (b) cel puţin un ingredient activ adiţional selectat dintre (b1) până la (b16); şi sărurile compuşilor (b1) până la (b16).

DETALII DESPRE INVENŢIE

În accepţiunea documentului de faţă, termenii „constă din”, „constând din”, „include”, „incluzând”, „are”, „având”, „conţine” „conţinând”, „caracterizat(ă) prin” sau orice alte variaţii ale acestora intenţionează să semnifice o includere neexclusivă, supusă oricărei limitări care este indicată în mod explicit. De exemplu, o compoziţie, un amestec, un proces sau o metodă care cuprinde o listă de elemente nu este limitată în mod necesar doar la acele elemente, ci poate include alte elemente care nu sunt enumerate în mod expres sau care sunt inerente unor astfel de compoziţii, amestecuri, procese sau metode.

Expresia de legătură „compus(ă) din” exclude orice element, etapă sau ingredient nespecificat. Dacă se găseşte în revendicare, această expresie limitează includerea în revendicare a altor materiale decât cele enumerate, cu excepţia impurităţilor asociate în mod obişnuit cu acestea. Atunci când expresia „compus(ă) din” apare într-o propoziţie din cuprinsul unui revendicări, prin opoziţie cu prezenţa acesteia imediat după preambul, aceasta limitează doar elementul expus în propoziţia respectivă; din revendicarea considerată ca întreg nu sunt excluse alte elemente.

Expresia de legătură „compus(ă) în principal din” este utilizată pentru a defini o compoziţie, un proces sau o metodă care include materiale, etape, caracteristici, ingrediente sau elemente suplimentare faţă de cele dezvăluite literal, cu condiţia ca aceste materiale, etape, caracteristici, ingrediente sau elemente suplimentare să nu afecteze în mod material caracteristica/-ile de bază şi caracteristica/-ile inovatoare a/ale invenţiei revendicate. Termenul „compus(ă) în principal din” se situează într-o zonă de mijloc între „constând din” şi „compus(ă) din”.

Acolo unde solicitanţii au definit o invenţie sau o parte din aceasta cu un termen deschis, precum „constând din”, trebuie înţeles implicit că (în afara cazului când se afirmă altceva) descrierea trebuie interpretată, de asemenea, ca referindu-se la invenţie utilizând termenii „compus(ă) în principal din” şi „compus(ă) din”.

Pe lângă aceasta, cu excepţia cazurilor în care se afirmă contrariul, „sau” este de natură inclusivă şi nu exclusivă. De exemplu, o condiţie A sau B este satisfăcută prin oricare dintre următoarele afirmaţii: A este adevărată (sau prezentă) şi B este falsă (sau nu este prezentă), A este falsă (sau nu este prezentă) şi B este adevărată (sau prezentă), iar A şi B sunt ambele adevărate (sau prezente).

De asemenea, articolele nehotărâte „un” şi „o” care precedă un element sau ingredient al invenţiei nu sunt restrictive în ceea ce priveşte numărul de prezenţe (apariţii) ale elementului sau ingredientului. De aceea, „un” sau „o” trebuie citite astfel încât să includă un element sau ingredient sau cel puţin un element sau ingredient, iar forma de singular a elementului sau ingredientului include şi pluralul, cu excepţia cazului în care se referă în mod evident la singular.

În accepţiunea documentului de faţă, termenul „răsad”, utilizat fie singur, fie în asociere cu alte cuvinte, semnifică o plantă tânără care se dezvoltă din embrionul unei seminţe.

În accepţiunea documentului de faţă, termenul „frunză lată”, utilizat fie singur, fie în asociere cu alte cuvinte, precum „buruieni cu frunză lată”, semnifică dicotiledonate, un termen utilizat pentru a descrie o grupă de angiosperme caracterizate prin faptul că embrionul are două cotiledoane. Aşa cum este utilizat în documentul de faţă, termenul „agent de alchilare” se referă la un compus chimic în care un radical care conţine carbon este legat printr-un atom de carbon la o grupare fugace precum halogenură sau sulfonat, care este deplasabilă prin legarea unei grupări nucleofile la atomul de carbon menţionat. Dacă nu se specifică altfel, termenul „alchilare” nu limitează radicalul care conţine carbon la alchil; radicalii care conţin carbon în agenţii de alchilare includ varietatea de radicali substituenţi legaţi la carbon specificaţi pentru Q, R1 şi R3.

În afirmaţiile de mai sus, termenul „alchil”, utilizat fie singur, fie în cuvinte compuse precum „alchiltio” sau „haloalchil”, include un alchil cu catenă liniară sau ramificată, precum metil, etil, n-propil, i-propil sau diferiţii izomeri de butil, pentil sau hexil. „Alchenil” include alchene cu catenă liniară sau ramificată, precum etenil, 1-propenil, 2-propenil şi diferiţii izomeri de butenil, pentenil şi hexenil. „Alchenil” include şi poliene, precum 1,2-propadienil şi 2,4-hexadienil. „Alchinil” include alchine cu catenă liniară sau ramificată, precum etinil, 1-propinil, 2-propinil şi diferiţii izomeri de butinil, pentinil şi hexinil.

Alcoxi” include, de exemplu, metoxi, etoxi, n-propiloxi, izopropiloxi şi diferiţii izomeri de butoxi, pentoxi şi hexiloxi. „Alcoxialchil” denotă substituţia alcoxi pe alchil. Exemple de „alcoxialchil” includ CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 şi CH3CH2OCH2CH2. „Alcheniloxi” include fracţiuni alcheniloxi cu catenă liniară sau ramificată. Exemple de „alcheniloxi” includ H2C=CHCH2O, (CH3)2C=CHCH2O, (CH3)CH=CHCH2O, (CH3)CH=C(CH3)CH2O şi CH2=CHCH2CH2O. „Alchiniloxi” include fracţiuni alchiniloxi cu catenă liniară sau ramificată. Exemple de „alchiniloxi” includ HC≡CCH2O, CH3C≡CCH2O şi CH3C≡CCH2CH2O. „Alchiltio” include fracţiuni alchiltio cu catenă liniară sau ramificată, precum metiltio, etiltio şi diferiţii izomeri de propiltio, butiltio, pentiltio şi hexiltio. „Alchiltioalchil” denotă substituţia alchiltio pe alchil. Exemple de „alchiltioalchil” includ CH3SCH2, CH3SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2 şi CH3CH2SCH2CH2. „Alchiltioalcoxi” denotă substituţia alchiltio pe alcoxi. „Cianoalchil” denotă o grupare alchil substituită cu o grupare ciano. Exemple de „cianoalchil” includ NCCH2, NCCH2CH2 şi CH3CH(CN)CH2. „Alchilamino”, „dialchilamino” şi altele similare sunt definite în mod analog cu exemplele de mai sus.

„Cicloalchil” include, de exemplu, ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil şi ciclohexil. Termenul „halogen”, fie singur, fie în cuvinte compuse precum „haloalchil”, sau atunci când este utilizat în descrieri precum „alchil substituit cu halogen”, include fluor, clor, brom sau iod. Pe lângă aceasta, atunci când este utilizat în compuşi precum „haloalchil” sau atunci când este utilizat în descrieri precum „alchil substituit cu halogen”, alchilul menţionat poate fi substituit parţial sau complet cu atomi de halogen, care pot fi aceiaşi sau pot fi diferiţi. Exemple de „haloalchil” sau „alchil substituit cu halogen” includ F3C, ClCH2, CF3CH2 şi CF3CCl2. Termenul „haloalcoxi” şi alţii similari sunt definiţi prin analogie cu termenul „haloalchil”. Exemple de „haloalcoxi” includ CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O- şi CF3CH2O-. Termenul „alchilcarbonil” denotă fracţiuni alchil cu catenă liniară sau ramificată legate de o fracţiune C(=O). Exemple de „alchilcarbonil” includ CH3C(=O)-, CH3CH2CH2C(=O)- şi (CH3)2CHC(=O)-. Exemple de alcoxicarbonil” includ CH3OC(=O)-, CH3CH2OC(=O)-, CH3CH2CH2OC(=O)-, (CH3)2CHOC(=O)- şi diferiţii izomeri de butoxi- sau pentoxicarbonil.

Numărul total de atomi de carbon într-o grupare de substituţie este indicat prin prefixul „Ci-Cj”, unde i şi j reprezintă numere de la 1 la 6. De exemplu, C1-C4 alchilsulfonil se referă la metilsulfonil până la butilsulfonil; C2 alcoxialchil reprezintă CH3OCH2-; C3 alcoxialchil reprezintă, de exemplu, CH3CH(OCH3)-, CH3OCH2CH2- sau CH3CH2OCH2-; iar C4 alcoxialchil se referă la diferiţii izomeri ai unei grupări alchil substituite cu o grupare alcoxi ce conţine un număr total de patru atomi de carbon, exemplele incluzând CH3CH2CH2OCH2- şi CH3CH2OCH2CH2-.

Atunci când un compus este substituit cu un substituent având un indice care semnifică faptul că numărul de substituenţi poate depăşi 1, substituenţii menţionaţi (atunci când depăşesc 1) sunt selectaţi, în mod independent, dintr-un grup de substituenţi definiţi, de exemplu (R3)n, unde n este 0, 1, 2 sau 3. Pe lângă aceasta, atunci când indicele se referă la un interval, de exemplu (R)i-j, numărul substituenţilor poate fi selectat dintre numerele întregi dintre i şi j, inclusiv. Atunci când o grupare conţine un substituent care poate fi hidrogen, de exemplu (când m=0), când acest substituent este hidrogenul, se consideră că acest lucru este echivalent cu faptul că gruparea respectivă este nesubstituită. Atunci când despre o grupare variabilă se afirmă că este legată opţional într-o poziţie, de exemplu (R1)n, legată de Q, unde n poate fi 0, atunci hidrogenul se poate regăsi în poziţia respectivă, chiar dacă nu este menţionat în definiţia grupării variabile. Atunci când despre una sau mai multe poziţii ale unei grupări se afirmă că „nu sunt substituite” sau că „sunt nesubstituite”, atomii de hidrogen sunt legaţi pentru a ocupa orice valenţă liberă.

Cu excepţia cazului în care se indică altfel, un „inel” component al Formulei 1 (de exemplu substituentul Q) este carbociclic sau heterociclic. Termenul „membru al inelului” se referă la un atom sau heteroatom care formează catena principală a unui inel. Atunci când un inel carbociclic complet nesaturat respectă regula lui Hückel, inelul respectiv este numit, de asemenea, „inel aromatic”. „Carbociclic saturat” se referă la un inel având o catenă principală formată din atomi legaţi unul de altul prin legături simple; cu excepţia cazului în care se specifică altfel, valenţele atomice de carbon rămase sunt ocupate de atomi de hidrogen.

Termenii „inel heterociclic” sau „heterociclu” denotă un inel în care cel puţin unul dintre atomii care formează catena principală a inelului nu este carbon, de exemplu azot, oxigen sau sulf. În mod tipic, un inel heterociclic conţine cel mult 4 atomi de azot, cel mult 2 atomi de oxigen şi cel mult 2 atomi de sulf. Dacă nu se precizează altfel, un inel heterociclic poate fi un inel saturat, parţial nesaturat sau complet nesaturat. Atunci când un inel heterociclic complet nesaturat respectă regula lui Hückel, inelul respectiv este numit, de asemenea, „inel heteroaromatic” sau „inel heterociclic aromatic”. Cu excepţia cazului în care se indică altfel, inelele heterociclice pot fi legate prin orice atom disponibil de carbon sau azot prin înlocuirea cu un atom de hidrogen a respectivului atom de carbon sau azot.

Termenul „aromatic” indică faptul că fiecare dintre atomii inelului este în esenţă în acelaşi plan şi are un orbital de tip p perpendicular pe planul inelului, şi în care (4n + 2) π electroni, unde n este un număr pozitiv întreg, sunt asociaţi cu inelul conform regulii lui Hückel.

Termenul „substituit opţional” cu referire la inelele heterociclice se referă la grupări care sunt nesubstituite sau care au cel puţin un substituent non-hidrogen care nu stinge activitatea biologică deţinută de analogul nesubstituit. În documentul de faţă se aplică următoarele definiţii, cu excepţia cazului în care se indică altfel. Termenul „substituit opţional” este utilizat interşanjabil cu expresia „substituit sau nesubstituit” sau cu termenul „(ne)substituit”. Cu excepţia cazului în care se indică altfel, o grupare substituită opţional poate avea un substituent în fiecare poziţie substituibilă a grupării, iar fiecare substituţie este independentă de celelalte.

Atunci când Q este un inel heterociclic cu 5 sau 6 membri (care conţine azot), poate fi legat de restul Formulei 1 prin orice atom de carbon sau azot disponibil al inelului, cu excepţia cazului în care se afirmă altfel. După cum s-a precizat mai sus, Q poate fi (printre altele) fenil substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi dintr-un grup de substituenţi conformi cu definiţia din Rezumatul invenţiei. Un exemplu de fenil substituit opţional cu unul până la cinci substituenţi este inelul ilustrat ca U-1 în Exemplul 1, în care Rv este R1 conform definiţiei din Rezumatul invenţiei pentru Q, iar r este un număr întreg (de la 0 la 4).

După cum s-a precizat mai sus, Q poate fi (printre altele) un inel heterociclic aromatic cu 5 sau 6 membri, care poate fi saturat sau nesaturat, substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi dintr-un grup de substituenţi conformi cu definiţia din Rezumatul invenţiei. Exemple de inel heterociclic aromatic nesaturat, cu 5 sau 6 membri, substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi, includ inelele U-2 până la U61 ilustrate în Exemplul 1, în care Rv este orice substituent conform definiţiei din Rezumatul invenţiei pentru Q (anume R1), iar r este un număr întreg de la 0 la 4, limitat de numărul de poziţii disponibile în fiecare grupare U. Deoarece U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 şi U-43 au o singură poziţie disponibilă, pentru aceste grupări U, r este limitat la numerele întregi 0 sau 1, iar atunci când r este 0, gruparea U este nesubstituită, iar un atom de hidrogen este prezent în poziţia indicată de (Rv)r.

Exemplul 1

, , , , , U-2 U-3 U-4 U-5 , , , , , U-7 U-8 U-9 U-10 U-11 , , , , , U-12 U-13 U-14 U-16 U-17 , , , , , U-18 U-19 U-20 U-21 U-22 , , , , , U-23 U-24 U-26 U-27 U-28 , , , , , U-29 U-30 U-32 U-33 U-34 , , , , , U-36 U-37 U-38 U-39 U-40 , , , , , U-41 U-42 U-43 U-45 U-46 , , , , , U-47 U-49 U-50 U-51 U-52 , , , , , U-53 U-54 U-55 U-56 U-57 , , şi , U-58 U-59 U-60 U-61

Deşi grupările Rv sunt prezentate în structurile de la U-1 la U-61, trebuie reţinut că nu este obligatoriu ca ele să fie prezente, deoarece sunt substituenţi opţionali. Trebuie reţinut că, dacă Rv este H atunci când este legat de un atom, acest lucru este echivalent cu faptul că atomul menţionat este nesubstituit. Atomii de azot care necesită substituţie pentru a-şi completa valenţa sunt substituiţi cu H sau Rv. Trebuie reţinut că, atunci când punctul de legare dintre (Rv)r şi gruparea U este ilustrat ca fiind flotant, (Rv)r poate fi legată de orice atom de carbon sau atom de azot disponibil din gruparea U. Trebuie reţinut că, atunci când punctul de legare la gruparea U este ilustrat ca fiind flotant, gruparea U poate fi legată de restul Formulei 1 prin orice atom de carbon sau atom de azot disponibil din gruparea U, prin înlocuirea unui atom de hidrogen. Trebuie reţinut că unele grupări U pot fi substituite în mod exclusiv cu mai puţin de 4 grupări Rv (de exemplu de la U-2 până la U-47 şi de la U-52 până la U-61).

În domeniu sunt cunoscute o varietate largă de metode de sinteză pentru prepararea inelelor şi sistemelor heterociclice aromate şi nearomate; pentru articole detaliate, consultaţi cele opt volume ale lucrării Comprehensive Heterocyclic Chemistry, editori principali A. R. Katritzky şi C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, 1984 şi cele douăsprezece volume ale lucrării Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, editori principali A. R. Katritzky, C. W. Rees şi E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996.

Compuşii invenţiei de faţă pot exista sub forma unuia sau mai multor stereoizomeri. Diferiţii stereoizomeri includ enantiomeri, diastereomeri, atropizomeri şi izomeri geometrici. Stereoizomerii sunt izomeri care au o compoziţie identică, în care însă diferă modul de aranjare a atomilor în spaţiu; aceştia includ enantiomeri, diastereoizomeri, izomeri cis şi trans (cunoscuţi şi ca izomeri geometrici) şi atropizomeri. Atropizomerii apar ca urmare a rotaţiei stricte în jurul legăturilor simple, unde bariera rotaţională este suficient de înaltă pentru a permite izolarea speciilor izomerice. Un specialist în domeniu va aprecia că un stereoizomer poate fi mai activ şi/sau poate releva efecte benefice atunci când este îmbogăţit faţă de celălalt/ceilalţi stereoizomer(i) sau atunci când este separat de celălalt/ceilalţi stereoizomer(i). În plus, specialistul în domeniu cunoaşte modalităţile de separare, îmbogăţire şi/sau preparare selectivă a stereoizomerilor menţionaţi. Compuşii invenţiei pot fi prezenţi ca un amestec de stereoizomeri, stereoizomeri individuali sau ca formă optic activă.

Compuşii având Formula 1 există, în mod tipic, în mai multe forme, iar Formula 1 include astfel toate formele cristaline şi necristaline ale compuşilor pe care îi reprezintă. Formele necristaline includ forme de realizare solide, precum ceruri şi gume, ca şi forme de realizare lichide, precum soluţii şi topituri. Formele cristaline includ forme de realizare care reprezintă în esenţă un singur tip de cristal şi forme de realizare care reprezintă un amestec de forme polimorfe (adică forme cristaline diferite). Termenul „formă polimorfă” se referă la o formă cristalină particulară a unui compus chimic care se poate cristaliza în diferite forme cristaline, aceste forme având aranjări şi/sau conformaţii diferite ale moleculelor în reţeaua cristalină. Deşi formele polimorfe pot avea aceeaşi compoziţie chimică, ele pot avea şi compoziţii diferite datorită prezenţei sau absenţei apei sau a altor molecule co-cristalizate, care pot fi legate, slab sau puternic, în reţeaua cristalină. Formele polimorfe pot fi diferite din perspectiva unor proprietăţi chimice, fizice şi biologice, precum forma cristalului, densitate, duritate, culoare, stabilitate chimică, punct de topire, higroscopicitate, suspensibilitate, viteză de dizolvare şi biodisponibilitate. Un specialist în domeniu va aprecia că o formă polimorfă a unui compus având Formula 1 poate releva efecte benefice (de exemplu adecvarea pentru prepararea formulărilor utile, performanţă biologică ridicată) faţă de o altă formă polimorfă sau un alt amestec de forme polimorfe ale aceluiaşi compus având Formula 1. Prepararea şi izolarea unei anumite forme polimorfe a unui compus având Formula 1 pot fi realizate prin metode cunoscute specialiştilor în domeniu, inclusiv, de exemplu, cristalizarea utilizând solvenţii şi temperaturile selectate. Pentru o discuţie detaliată privind polimorfismul, consultaţi R. Hilfiker, Ed., Polymorphism In the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.

Un specialist în domeniu va aprecia că nu toate heterociclurile care conţin azot pot forma N-oxizi, deoarece azotul necesită o pereche unică disponibilă pentru oxidarea în oxid; un specialist în domeniu va recunoaşte heterociclurile care conţin azot şi care pot forma N-oxizi. De asemenea, un specialist în domeniu va recunoaşte faptul că aminele terţiare pot forma N-oxizi. Metodele de sinteză pentru prepararea N-oxizilor de heterocicluri şi amine terţiare sunt foarte cunoscute specialiştilor în domeniu, inclusiv oxidarea heterociclurilor şi a aminelor terţiare cu acizi peroxi, precum acid peracetic şi acid m-cloroperbenzoic (MCPBA), peroxid de hidrogen, alchil-hidroperoxizi, precum hidroperoxid de t-butil, perborat de sodiu şi dioxirani, precum dimetildioxiran. Aceste metode pentru prepararea N-oxizilor au fost descrise în mod detaliat şi analizate în literatură, ca de exemplu: T. L. Gilchrist în Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler şi B. Stanovnik în Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton şi A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett şi B. R. T. Keene în Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler şi B. Stanovnik în Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky şi A. J. Boulton, Eds., Academic Press; şi G. W. H. Cheeseman şi E. S. G. Werstiuk în Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky şi A. J. Boulton, Eds., Academic Press.

Un specialist în domeniu recunoaşte faptul că, deoarece în mediu şi în condiţii fiziologice sărurile compuşilor chimici se află în echilibru cu formele de non-săruri corespunzătoare, sărurile au o utilitate biologică identică cu cea a formelor de non-săruri. Astfel, o varietate largă de săruri ale unui compus având Formula 1 sunt utile pentru controlul vegetaţiei nedorite (adică sunt adecvate din punct de vedere agricol). Sărurile unui compus având Formula 1 includ săruri ale acizilor formate prin adiţie cu acizi anorganici sau organici, precum acidul bromhidric, clorhidric, azotic, fosforic, sulfuric, acetic, butiric, fumaric, lactic, maleic, malonic, oxalic, propionic, salicilic, tartaric, 4-toluensulfonic sau valeric. Atunci când un compus având Formula 1 conţine o fracţiune acidă, precum acid carboxilic sau fenol, sărurile le includ şi pe cele formate cu baze organice sau anorganice, precum piridină, trietilamină sau amoniac, sau amide, hidruri, hidroxizi sau carbonaţi de sodiu, potasiu, litiu, calciu, magneziu sau bariu. Prin urmare, invenţia de faţă constă din compuşii selectaţi dintre compuşii având Formula 1, N-oxizii şi sărurile adecvate din punct de vedere agricol ale acestora.

Formele de realizare ale invenţiei de faţă descrise în Rezumatul invenţiei includ următoarele (unde Formula 1 utilizată în următoarele Forme de realizare include N-oxizii şi sărurile acestora):

Forma de realizare 1. Un compus având Formula 1, în care Q este selectat dintre

, , , , , Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5 , , , , , Q-6 Q-7 Q-8 Q-9 Q-10 , , , , , Q-11 Q-12 Q-13 Q-14 Q-15 , , , , , Q-16 Q-17 Q-18 Q-19 Q-20 , , , , , Q-21 Q-22 Q-23 Q-24 Q-25 , , , , , Q-26 Q-27 Q-28 Q-29 Q-30 , , , , , Q-31 Q-32 Q-33 Q-34 Q-35 , , , , , Q-36 Q-37 Q-38 Q-39 Q-40 , , , , , Q-41 Q-42 Q-43 Q-44 Q-45 , , , , , Q-46 Q-47 Q-48 Q-49 Q-50 , , , şi ; Q-51 Q-52 Q-53 Q-54 Q-55

în care r este 0, 1, 2 sau 3; iar s este 0 sau 1.

Forma de realizare 2. Un compus conform cu Forma de realizare 1, în care Q este selectat dintre Q-1 până la Q-42.

Forma de realizare 3. Un compus conform cu Forma de realizare 2, în care Q este selectat dintre Q-7 până la Q-24.

Forma de realizare 4. Un compus conform cu Forma de realizare 3, în care Q este selectat dintre Q-16 până la Q-18.

Forma de realizare 5. Un compus conform cu Forma de realizare 4, în care Q este Q-16.

Forma de realizare 6. Un compus conform cu Forma de realizare 4, în care Q este Q-18.

Forma de realizare 7. Un compus conform cu Forma de realizare 1, în care Q este selectat dintre Q-43 până la Q-55.

Forma de realizare 8. Un compus conform cu Forma de realizare 7, în care Q este selectat dintre Q-43, Q-44, Q-45, Q-48, Q-49 şi Q-50.

Forma de realizare 9. Un compus conform cu Forma de realizare 8, în care Q este selectat dintre Q-43, Q-44 şi Q-45.

Forma de realizare 10. Un compus conform cu Forma de realizare 9, în care Q este Q-43.

Forma de realizare 11. Un compus conform cu Forma de realizare 10, în care Q este Q-45.

Forma de realizare 12. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 11, singure sau combinate, în care Z este O.

Forma de realizare 13. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 12, singure sau combinate, în care fiecare R1 este, în mod independent, halogen, ciano, SF5, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalcoxi, C3-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C2-C6 cianoalchil, C1-C4 hidroxialchil, C2-C4 alchiltioalchil sau SOnR1A.

Forma de realizare 14. Un compus conform cu Forma de realizare 13 în care fiecare R1 este, în mod independent, halogen, ciano, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalcoxi, C3-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C1-C4 hidroxialchil, C2-C4 alchiltioalchil sau SOnR1A.

Forma de realizare 15. Un compus conform cu Forma de realizare 14 în care fiecare R1 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi sau SOnR1A.

Forma de realizare 16. Un compus conform cu Forma de realizare 15 în care fiecare R1 este, în mod independent, halogen, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil sau C1-C4 haloalcoxi.

Forma de realizare 17. Un compus conform cu Forma de realizare 16 în care fiecare R1 este, în mod independent, halogen, C1-C4 haloalchil sau C1-C4 haloalcoxi.

Forma de realizare 18. Un compus conform cu Forma de realizare 17 în care fiecare R1 este, în mod independent, halogen sau C1-C4 haloalchil.

Forma de realizare 19. Un compus conform cu Forma de realizare 18 în care fiecare R1 este, în mod independent, F, Cl, Br, CF3, CHF2 sau CH2F.

Forma de realizare 20. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 19, singure sau combinate, în care r este 0, 1 sau 2.

Forma de realizare 20a. Un compus conform cu Forma de realizare 20 în care r este 1.

Forma de realizare 21. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 19, singure sau combinate, în care s este 1.

Forma de realizare 21a. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 20a, singure sau combinate, în care, dacă Q este Q-16 şi r este 1, atunci R1 este ataşat în poziţia 5 a inelului Q-16.

Forma de realizare 21b. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 20a, singure sau combinate, în care, dacă Q este Q-18 şi r este 1, atunci R1 este ataşat în poziţia 3 a inelului Q-18.

Forma de realizare 22. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 21b, singure sau combinate, în care R2 este halogen, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil.

Forma de realizare 23. Un compus conform cu Forma de realizare 22 în care R2 este halogen sau C1-C4 alchil.

Forma de realizare 24. Un compus conform cu Forma de realizare 23 în care R2 este halogen sau CH3.

Forma de realizare 25. Un compus conform cu Forma de realizare 24 în care R2 este halogen.

Forma de realizare 26. Un compus conform cu Forma de realizare 25 în care R2 este F, Cl sau Br.

Forma de realizare 27. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 26, singure sau combinate, în care m este 0, 1 sau 2.

Forma de realizare 28. Un compus conform cu Forma de realizare 27 în care m este 0 sau 1.

Forma de realizare 29. Un compus conform cu Forma de realizare 28 în care m este 1.

Forma de realizare 30. Un compus conform cu Forma de realizare 27 în care m este 0 (anume poziţiile 3, 4, 5 şi 6 sunt nesubstituite de R3).

Forma de realizare 31. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 30, singure sau combinate, în care fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C4-C8 alchilcicloalchil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalcoxi, C3-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C3-C6 cicloalcoxi, C3-C6 halocicloalcoxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C2-C4 alchilcarboniloxi, C2-C6 cianoalchil, C(=O)N(R3A)(R3B), C(=NOR3C)H, SOnR3E; sau un inel fenil substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R3F; sau un inel heteroaromatic cu 5 sau 6 membri conţinând membri selectaţi dintre atomi de carbon şi până la 4 heteroatomi selectaţi în mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S şi până la 4 atomi de N, fiecare inel fiind opţional substituit cu până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R3F în cazul membrilor inelului care sunt atomi de carbon şi R3G în cazul membrilor inelului care sunt atomi de azot.

Forma de realizare 32. Un compus conform cu Forma de realizare 31 în care fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C2-C6 cianoalchil, SOnR3E; sau un inel heteroaromatic cu 5 sau 6 membri conţinând membri selectaţi dintre atomi de carbon şi până la 4 heteroatomi selectaţi în mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S şi până la 4 atomi de N, fiecare inel fiind opţional substituit cu până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R3F în cazul membrilor inelului care sunt atomi de carbon şi R3G în cazul membrilor inelului care sunt atomi de azot.

Forma de realizare 33. Un compus conform cu Forma de realizare 32 în care fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C2-C6 alcoxialchil sau C2-C6 haloalcoxialchil.

Forma de realizare 34. Un compus conform cu Forma de realizare 33 în care fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil.

Forma de realizare 35. Un compus conform cu Forma de realizare 34 în care fiecare R3 este, în mod independent, halogen sau ciano.

Forma de realizare 36. Un compus conform cu Forma de realizare 35 în care fiecare R3 este, în mod independent, halogen.

Forma de realizare 37. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 36, singure sau combinate, în care R3 este ataşat de restul Formulei 1 în poziţia 3.

Forma de realizare 38. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 37, singure sau combinate, în care R1A este, în mod independent, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil.

Forma de realizare 39. Un compus conform cu Forma de realizare 38 în care fiecare R1A este, în mod independent C1-C4 haloalchil.

Forma de realizare 40. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 39, singure sau combinate, în care fiecare R3E este, în mod independent, C1-C4 alchil.

Forma de realizare 41. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 40, singure sau combinate, în care fiecare R3A este, în mod independent, C1-C4 alchil.

Forma de realizare 42. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 41, singure sau combinate, în care fiecare R3B este, în mod independent, H sau C1-C4 alchil.

Forma de realizare 43. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 42, singure sau combinate, în care fiecare R3C este, în mod independent, H sau C1-C4 alchil.

Forma de realizare 44. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 43, singure sau combinate, în care fiecare R3D este, în mod independent, H sau C1-C4 alchil.

Forma de realizare 45. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 44, singure sau combinate, în care n este, în mod independent, 0 sau 2.

Forma de realizare 46. Un compus conform cu Forma de realizare 45 în care n este 2.

Forma de realizare 47. Un compus conform cu Forma de realizare 45 în care n este 0.

Forma de realizare 48. Un compus conform cu Formula 1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 47, singure sau combinate, cu condiţia ca i) când Q este 5-clor-2-piridinil; Z este O; iar R3 este 4 clor-, atunci R2 este diferit de Cl sau Br; ii) când Q este 4-CF3-2-pirimidinil; Z este O; iar m este 0, atunci R2 este diferit de Cl sau Br; iar iii) când Q este 6-CF3-2-piridinil; Z este O; iar m este 0, atunci R2 este diferit de Br.

Formele de realizare ale invenţiei de faţă, conform descrierii din Rezumatul invenţiei şi Forma de realizare AAA, le includ, de asemenea, pe cele de mai jos:

Forma de realizare 1P. Un compus având Formula 1 (inclusiv toţi stereoizomerii), N-oxizii şi sărurile acestora, compoziţiile agricole care îi conţin şi utilizarea acestora ca erbicide conform descrierii din Rezumatul invenţiei.

Forma de realizare 2P. Un compus conform cu Forma de realizare 1 în care Q este un inel heterociclic aromatic cu 5 sau 6 membri, legat de restul Formulei 1 printr-un atom de carbon şi substituit opţional cu 1 până la 3 R1.

Forma de realizare 3P. Un compus conform cu Forma de realizare 2 în care Q este selectat dintre

, , , , , Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5 , , , , , Q-6 Q-7 Q-8 Q-9 Q-10 , , , , , Q-11 Q-12 Q-13 Q-14 Q-15 , , , , , Q-16 Q-17 Q-18 Q-19 Q-20 , , , , , Q-21 Q-22 Q-23 Q-24 Q-25 , , , , , Q-26 Q-27 Q-28 Q-29 Q-30 , , , , , Q-31 Q-32 Q-33 Q-34 Q-35 , , , , , Q-36 Q-37 Q-38 Q-39 Q-40 , , , , , Q-41 Q-42 Q-43 Q-44 Q-45 , , , , , Q-46 Q-47 Q-48 Q-49 Q-50 , , şi ; Q-51 Q-52 Q-53 Q-54

r este 0, 1, 2 sau 3; iar

s este 0 sau 1.

Forma de realizare 4P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 3 în care Q este un inel heterociclic aromatic cu 5 membri, legat de restul Formulei 1 printr-un atom de carbon, substituit opţional cu R1, şi este selectat dintre Q-1 până la Q-41.

Forma de realizare 5P. Un compus conform cu Forma de realizare 4, în care Q este selectat dintre Q-7 până la Q-24.

Forma de realizare 6P. Un compus conform cu Forma de realizare 5 în care Q este selectat dintre Q-9, Q-11, Q-12, Q-16, Q-18, Q-22, Q-23, Q-24 şi Q-25.

Forma de realizare 7P. Un compus conform cu Forma de realizare 6 în care Q este selectat dintre Q-11, Q-18 şi Q-22.

Forma de realizare 8P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 3 în care Q este un inel heterociclic aromatic cu 6 membri, legat de restul Formulei 1 printr-un atom de carbon, substituit opţional cu R1, şi este selectat dintre Q-42 până la Q-54.

Forma de realizare 9P. Un compus conform cu Forma de realizare 8 în care Q este selectat dintre Q-42, Q-43, Q-44, Q-47, Q-48 şi Q-49.

Forma de realizare 10P. Un compus conform cu Forma de realizare 9 în care Q este selectat dintre Q-42, Q-43, Q-47 şi Q-48.

Forma de realizare 11P. Un compus conform cu Forma de realizare 10 în care Q este selectat dintre Q-42, Q-47 şi Q-48.

Forma de realizare 12P. Un compus conform cu Forma de realizare 11 în care Q este selectat dintre Q-42.

Forma de realizare 13P. Un compus conform cu Forma de realizare 12, în care Q este

sau .

Forma de realizare 14P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 3 în care Q este selectat dintre Q-7 până la Q-24, Q-42, Q-43, Q44, Q-47, Q-48 şi Q-49.

Forma de realizare 15P. Un compus conform cu Forma de realizare 14 în care Q este selectat dintre Q-9, Q-11, Q-12, Q-16, Q-18, Q-22, Q-23, Q-24, Q-25, Q-42, Q-43, Q-47 şi Q-48.

Forma de realizare 16P. Un compus conform cu Forma de realizare 1 în care Q este fenil substituit cu 1 până la 3 R1.

Forma de realizare 17P. Un compus conform cu Forma de realizare 16 în care Q este fenil substituit cu 1 până la 2 R1.

Forma de realizare 18P. Un compus conform cu Forma de realizare 17 în care Q este fenil substituit cu 1 R1 în poziţiile 3 sau 4 (anume meta sau para la ataşarea fenilului de restul Formulei 1).

Forma de realizare 19P. Un compus conform cu Forma de realizare 1 în care Q este fenil substituit cu 1 până la 3 R1, m este 1, 2 sau 3.

Forma de realizare 20P. Un compus conform cu Forma de realizare 1 în care Q este fenil substituit cu 1 până la 3 R1, m este 1 sau 2.

Forma de realizare 21P. Un compus conform cu Forma de realizare 1 în care Q este diferit de fenil substituit cu 1 până la 4 R1.

Forma de realizare 22P. Un compus conform cu Formele de realizare de la 1 la 21 în care fiecare R1 este halogen, ciano, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalchil, C1-C4 haloalcoxi, C2-C4 alcoxialchil, C2-C4 alchiltioalchil sau SOnR1A.

Forma de realizare 23P. Un compus conform cu Forma de realizare 22 în care R1 este halogen, ciano, C1-C4 alchil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalchil, C1-C4 haloalcoxi sau SCF3.

Forma de realizare 24P. Un compus conform cu Forma de realizare 23 în care R1 este halogen, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil sau C1-C4 haloalcoxi.

Forma de realizare 25P. Un compus conform cu Forma de realizare 24 în care R1 este halogen, C1-C4 haloalchil sau C1-C4 haloalcoxi.

Forma de realizare 26P. Un compus conform cu Forma de realizare 25 în care R1 este Cl, Br, CF3 sau OCF3.

Forma de realizare 27P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 22 în care fiecare n este, în mod independent, 0, 1 sau 2.

Forma de realizare 28P. Un compus conform cu Forma de realizare 27 în care fiecare n este, în mod independent, 0.

Forma de realizare 29P. Un compus conform cu Forma de realizare 28 în care fiecare n este, în mod independent, 2.

Forma de realizare 30P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 29 în care R2 este halogen, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil.

Forma de realizare 31P. Un compus conform cu Forma de realizare 30 în care R2 este halogen sau C1-C4 alchil.

Forma de realizare 32P. Un compus conform cu Forma de realizare 31 în care R2 este halogen sau CH3.

Forma de realizare 33P. Un compus conform cu Forma de realizare 32 în care R2 este halogen.

Forma de realizare 34P. Un compus conform cu Forma de realizare 33 în care R2 este F, Cl sau Br.

Forma de realizare 35P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 34 în care m este 0, 1 sau 2.

Forma de realizare 36P. Un compus conform cu Forma de realizare 35 în care m este 0 sau 1.

Forma de realizare 37P. Un compus conform cu Forma de realizare 36 în care m este 1.

Forma de realizare 38P. Un compus conform cu Forma de realizare 37 în care m este 0 (anume poziţiile 3, 4, 5 şi 6 ale inelului benzen sunt nesubstituite de R3).

Forma de realizare 39P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 37 în care fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, hidroxi, nitro, amino, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C(=O)N(R3A)(R3B), C(=NOR3C)H, C(=N)(R3D)H, C1-C4 alcoxi, C2-C4 cianoalcoxi, C2-C4 alchilcarbonil, C2-C4 alcoxicarbonil, C2-C4 alchilcarboniloxi, C2-C4 alcoxialchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 haloalcoxi, SOnR3E sau C3-C6 cicloalchil.

Forma de realizare 40P. Un compus conform cu Forma de realizare 39 în care fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, amino, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 alcoxi, C2-C4 alcoxicarbonil, C2-C4 alchilcarboniloxi, C2-C4 alcoxialchil sau C1-C4 haloalchil.

Forma de realizare 41P. Un compus conform cu Forma de realizare 40 în care fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, amino sau C1-C4 alchil.

Forma de realizare 42P. Un compus conform cu Forma de realizare 41 în care fiecare R3 este, în mod independent, ciano.

Forma de realizare 43P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 până la 37 sau de la 39 până la 42 în care fiecare R3 este ataşat de restul Formulei 1 în poziţia 3, 4 sau 6.

Forma de realizare 44P. Un compus conform cu Forma de realizare 43 în care fiecare R3 este ataşat de restul Formulei 1 în poziţia 3 sau 4.

Forma de realizare 45P. Un compus conform cu Forma de realizare 44 în care R3 este ataşat de restul Formulei 1 în poziţia 3.

Forma de realizare 46P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 22 sau 27 sau de la 29 la 45 în care R1A este C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil.

Forma de realizare 47P. Un compus conform cu Forma de realizare 46 în care R1A este C1-C4 haloalchil.

Forma de realizare 48P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 până la 37 sau 39 în care R3E este C1-C4 alchil.

Forma de realizare 49P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 până la 37 sau 39 în care R3A este C1-C4 alchil.

Forma de realizare 50P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 până la 37 sau 39 în care R3B este H sau C1-C4 alchil.

Forma de realizare 51P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 până la 37 sau 39 în care R3C este H sau C1-C4 alchil.

Forma de realizare 52P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 până la 37 sau 39 în care R3D este H sau C1-C4 alchil.

Forma de realizare 53P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 până la 52 în care Z este O.

Forma de realizare 54P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 până la 53 în care atunci când m este 1, R3 se află în poziţiile 3, 5 sau 6 (anume poziţiile 3, 5 şi 6 ale inelului benzen).

Forma de realizare 55P. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 până la 53 în care atunci când m este 1, R3 este diferit de Cl în poziţia 4.

Formele de realizare ale invenţiei de faţă, inclusiv Formele de realizare 1-48 şi 1P-55P de mai sus, ca şi orice alte forme de realizare descrise în documentul de faţă, pot fi combinate în orice manieră, iar descrierile variabilelor din formele de realizare nu aparţin doar unui compus având Formula 1, ci şi compuşilor iniţiali şi compuşilor intermediari utili pentru prepararea compuşilor având Formula 1. Pe lângă aceasta, formele de realizare ale invenţiei de faţă, inclusiv Formele de realizare 1-48 şi 1P-55P de mai sus, ca şi orice alte forme de realizare descrise în documentul de faţă şi orice combinaţie a acestora, aparţin compoziţiilor şi metodelor invenţiei de faţă.

Forma de realizare AAA. Un compus de Formula 1 în care

Q este un inel heterociclic aromatic cu 5 sau 6 membri, legat de restul Formulei 1 printr-un atom de carbon şi substituit opţional cu 1 până la 4 R1; sau

Q este fenil substituit cu 1 până la 4 R1;

Z este O sau S;

R1 este halogen, ciano, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalchil, C1-C4 haloalcoxi, C2-C4 alcoxialchil, C2-C4 alchiltioalchil, SOnR1A, C2-C6 dialchilamino, C1-C4 cianoalchil, C1-C4 hidroxialchil, CH(=NOH) sau C3-C6 cicloalchil; sau fenil nesubstituit; sau piridil nesubstituit;

R2 este halogen, ciano, nitro, C1-C4 alcoxi, C1-C4 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, SOnR2A, C1-C4 haloalchil;

fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, hidroxi, nitro, amino, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C(=O)N(R3A)(R3B), C(=NOR3C)H, C(=N)(R3D)H, C1-C4 alcoxi, C2-C4 cianoalcoxi, C2-C4 alchilcarbonil, C2-C4 alcoxicarbonil, C2-C4 alchilcarboniloxi, C2-C4 alcoxialchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 haloalcoxi, SOnR3E sau C3-C6 cicloalchil; sau fenil substituit opţional cu ciano, halogen sau C1-C4 alchil;

m este 0, 1, 2 sau 3;

R3A este C1-C4 achil sau C1-C4 haloalchil;

R3B este H, C1-C4 achil sau C1-C4 haloalchil;

R3C este, în mod independent, H sau C1-C4 alchil;

R3D este, în mod independent, H sau C1-C4 alchil; iar

n este 0; 1 sau 2;

cu condiţia ca compusul având Formula 1 să fie diferit de 5-clor-2-[(4'-metil[1,1'-bifenil]2-il)oxi]-pirimidină (CAS # 107492-74-0), 5-clor-2-[(4'-clor[1,1'-bifenil]2-il)oxi]-pirimidină (CAS # 107492-72-8), 5-clor-2-[(3'-clor[1,1'-bifenil]2-il)oxi]-pirimidină (CAS # 107492-76-2) şi 5-clor-2-[[3'-(trifluormetil)[1,1'-bifenil]2-il]oxi]-pirimidină (CAS # 107492-75-1); şi cu condiţia ca i) atunci când Q este 5-clor-2-piridinil; Z este O; iar R3 este 4-clor, atunci R2 este diferit de Cl sau Br; ii) atunci când Q este 4-CF3-2-pirimidinil; Z este O; iar m este 0, atunci R2 este diferit de Cl sau Br; iar iii) atunci când Q este 6-CF3-2-piridinil; Z este O; iar m este 0, atunci R2 este diferit de Br.

Forma de realizare AA. Un compus conform cu Forma de realizare AAA sau un compus având Formula 1 conform descrierii din Rezumatul invenţiei, în care

Z este O sau S;

m este 0, 1, 2 sau 3;

fiecare n este, în mod independent, 0, 1 sau 2;

fiecare R1B este, în mod independent, H sau C1-C4 alchil;

fiecare R3A este, în mod independent, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil;

fiecare R3B este, în mod independent, H, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil;

fiecare R3C este, în mod independent, H sau C1-C4 alchil;

Forma de realizare A. Un compus conform Formei de realizare AA, în care

Q este selectat dintre Q-1 până la Q-55 în care r este 0, 1, 2 sau 3; iar s este 0 sau 1;

fiecare R1 este, în mod independent, halogen, ciano, SF5, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalcoxi, C3-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C2-C6 cianoalchil, C1-C4 hidroxialchil, C2-C4 alchiltioalchil sau SOnR1A;

R3 este, în mod independent, halogen, ciano, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C4-C8 alchilcicloalchil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalcoxi, C3-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C3-C6 cicloalcoxi, C3-C6 halocicloalcoxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C2-C4 alchilcarboniloxi, C2-C6 cianoalchil, C(=O)N(R3A)(R3B), C(=NOR3C)H, SOnR3E; sau un inel fenil substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R3F; sau un inel heteroaromatic cu 5 sau 6 membri conţinând membri selectaţi dintre atomi de carbon şi până la 4 heteroatomi selectaţi în mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S şi până la 4 atomi de N, fiecare inel fiind opţional substituit cu până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R3F în cazul membrilor inelului care sunt atomi de carbon şi R3G în cazul membrilor inelului care sunt atomi de azot;

Z este O; iar

m este 0, 1 sau 2.

Forma de realizare B. Un compus conform Formei de realizare A, în care

fiecare R1 este, în mod independent, halogen, ciano, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalcoxi, C3-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C1-C4 hidroxialchil, C2-C4 alchiltioalchil sau SOnR1A;

R2 este halogen, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil;

fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C2-C6 cianoalchil, SOnR3E; sau un inel heteroaromatic cu 5 sau 6 membri conţinând membri selectaţi dintre atomi de carbon şi până la 4 heteroatomi selectaţi în mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S şi până la 4 atomi de N, fiecare inel fiind opţional substituit cu până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R3F în cazul membrilor inelului care sunt atomi de carbon şi R3G în cazul membrilor inelului care sunt atomi de azot; iar

m este 0 sau 1.

Forma de realizare C1. Un compus conform cu Forma de realizare B, în care

Q este selectat dintre Q-7 până la Q-24;

fiecare R1 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi sau SOnR1A;

R2 este halogen sau C1-C4 alchil;

fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C2-C6 alcoxialchil sau C2-C6 haloalcoxialchil; iar

fiecare R1A este, în mod independent, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil.

Forma de realizare C2. Un compus conform cu Forma de realizare B, în care

Q este selectat dintre Q-43, Q-44, Q-45, Q-48, Q-49 şi Q-50;

R2 este halogen sau C1-C4 alchil;

fiecare R1A este, în mod independent, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil.

Forma de realizare D1. Un compus conform cu Forma de realizare C1, în care

Q este selectat dintre Q-16 şi Q-18;

fiecare R1 este, în mod independent, halogen, C1-C4 alchil, 1-C4 haloalchil sau C1-C4 haloalcoxi;

R2 este halogen sau CH3; iar

fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil.

Forma de realizare D2. Un compus conform cu Forma de realizare C2, în care

Q este selectat dintre Q-43, Q-44 şi Q-45;

R2 este halogen sau CH3; iar

Formele de realizare specifice includ compuşi având Formula 1 selectaţi din grupul compus din:

5-clor-2-[2-(5-clor-2-piridinil)fenoxi]pirimidină (Compusul 1), 5-clor-2-[2-[5-(fluormetil)-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidină (Compusul 32), 2-[2-(3-brom-5-izoxazolil)fenoxi]-5-clorpirimidină (Compusul 12), 5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-2-piridinil]fenoxi]pirimidină (Compusul 27), 5-clor-2-[3-clor-2-(5-clor-2-piridinil)fenoxi]pirimidină (Compusul 23), 4-[2-[(5-brom-2-pirimidinil)oxi]fenil]-2-(trifluormetil)pirimidină (Compusul 21), 2-[2-(2-brom-5-tiazolil)fenoxi]-5-(trifluormetil)pirimidină (Compusul 15), 5-clor-2-[4-metil-2-[2-(trifluormetil)-4-piridinil]fenoxi]pirimidină (Compusul 24), 5-clor-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidină (Compusul 35), 5-clor-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]fenoxi]pirimidină (Compusul 53), 5-clor-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidină (Compusul 55), 5-brom-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidină (Compusul 62), 5-clor-2-[2-[3-(trifluormetil)-5-izoxazolil]fenoxi]pirimidină (Compusul 63), 5-clor-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidină (Compusul 144), 5-brom-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidină (Compusul 145), 5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-3-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidină (Compusul 168) şi 5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidină (Compusul 200).

Forma de realizare Ap. Un compus conform Rezumatului invenţiei în care

Q este un inel heterociclic aromatic cu 5 sau 6 membri, legat de restul Formulei 1 printr-un atom de carbon şi substituit opţional cu 1 până la 3 R1; sau

Q este fenil substituit cu 1 până la 3 R1;

R1 este halogen, ciano, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalchil, C1-C4 haloalcoxi, C2-C4 alcoxialchil, C2-C4 alchiltioalchil sau SOnR1A;

fiecare n este, în mod independent, 0, 1 sau 2;

R2 este halogen, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil;

m este 0, 1 sau 2;

fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, hidroxi, nitro, amino, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C(=O)N(R3A)(R3B), C(=NOR3C)H, C(=N)(R3D)H, C1-C4 alcoxi, C2-C4 cianoalcoxi, C2-C4 alchilcarbonil, C2-C4 alcoxicarbonil, C2-C4 alchilcarboniloxi, C2-C4 alcoxialchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 haloalcoxi, SOnR3E sau C3-C6 cicloalchil;

fiecare R3 este ataşat de restul Formulei 1 în poziţia 3, 4 sau 6;

R1A este C1-C4 achil sau C1-C4 haloalchil;

R3E este C1-C4 alchil;

R3A este C1C4 alchil;

R3B este H sau C1-C4 alchil;

R3C este H sau C1-C4 alchil; iar

R3D este H sau C1-C4 alchil.

Forma de realizare Bp. Un compus conform cu Forma de realizare A, în care

Q este selectat dintre Q-1 până la Q-54 (anume este descris în Forma de realizare 3);

Z este O;

R1 este halogen, ciano, C1-C4 alchil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalchil, C1-C4 haloalcoxi sau SCF3;

R2 este halogen sau C1-C4 alchil;

m este 0 sau 1;

fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, amino, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 alcoxi, C2-C4 alcoxicarbonil, C2-C4 alchilcarboniloxi, C2-C4 alcoxialchil sau C1-C4 haloalchil; iar

fiecare R3 este ataşat de restul Formulei 1 în poziţia 3 sau 4.

Forma de realizare Cp. Un compus conform cu Forma de realizare B, în care

Q este un inel heterociclic aromatic cu 5 membri, legat de restul Formulei 1 printr-un atom de carbon, substituit opţional cu R1, şi este selectat dintre Q-1 până la Q-41;

R1 este halogen, C1-C4 haloalchil sau C1C4 haloalcoxi;

R2 este halogen sau CH3; iar

fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, amino sau C1-C4 alchil.

Forma de realizare Dp. Un compus conform cu Forma de realizare C, în care

Q este un inel heterociclic aromatic cu 6 membri, legat de restul Formulei 1 printr-un atom de carbon, substituit opţional cu R1, şi este selectat dintre Q-42 până la Q-54;

R1 este halogen, C1-C4 haloalchil sau C1C4 haloalcoxi;

R2 este halogen sau CH3; iar

fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, amino sau C1-C4 alchil.

Forma de realizare Ep. Un compus conform cu Forma de realizare D, în care

Q este selectat dintre Q-42, Q-43, Q-44, Q-47, Q-48 şi Q-49;

R1 este Cl, Br, CF3 sau OCF3;

R2 este halogen; iar

fiecare R3 este, în mod independent, ciano.

Formele de realizare specifice includ un compus având Formula 1 selectat din grupul compus din:

5-clor-2-[2-(5-clor-2-piridinil)fenoxi]pirimidină (Compusul 1);

5-clor-2-[2-[5-(fluormetil)-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidină (Compusul 32);

2-[2-(3-brom-5-izoxazolil)fenoxi]-5-clorpirimidină (Compusul 12);

5-clor-2-[[4'-(trifluormetoxi)[1,1'-bifenil]-2-il]oxi]pirimidină (Compusul 42);

5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-2-piridinil]fenoxi]pirimidină (Compusul 27);

5-clor-2-[3-clor-2-(5-clor-2-piridinil)fenoxi]pirimidină (Compusul 23);

4-[2-[(5-brom-2-pirimidinil)oxi]fenil]-2-(trifluormetil)pirimidină (Compusul 21);

2-[2-(2-brom-5-tiazolil)fenoxi]-5-(trifluormetil)pirimidină (Compusul 15); iar

5-clor-2-[4-metil-2-[2-(trifluormetil)-4-piridinil]fenoxi]pirimidină (Compusul 24).

Invenţia de faţă se referă, de asemenea, la o metodă pentru controlul vegetaţiei nedorite constând din aplicarea la locul vegetaţiei a unor cantităţi eficace din punct de vedere erbicid din compuşii invenţiei (de exemplu sub forma unei compoziţii descrise în prezentul document). Ca forme de realizare asociate metodelor de utilizare, se remarcă cele care se referă la compuşii conformi cu formele de realizare descrise mai sus. Compuşii invenţiei sunt utili în mod special pentru controlul selectiv al buruienilor în culturi precum grâu, orz, porumb, soia, floarea-soarelui, bumbac, rapiţă pentru ulei şi orez, şi în culturile specializate, precum trestie de zahăr, lămâi, fructe şi fructe cu coajă lemnoasă.

De asemenea, ca forme de realizare sunt de remarcat compoziţii erbicide ale invenţiei de faţă constând din compuşii conform formelor de realizare descrise mai sus.

Invenţia de faţă include, de asemenea, un amestec erbicid constând din (a) un compus selectat dintre Formula 1, N-oxizii şi sărurile acestora, şi (b) cel puţin încă un ingredient activ adiţional selectat dintre (b1) inhibitori ai fotosistemului II, (b2) inhibitori ai acetohidroxi-acidsintazei (AHAS), (b3) inhibitori ai acetil-CoA carboxilazei (ACC-ază), (b4) analogi ai auxinei, (b5) inhibitori ai 5-enol-piruvilshikimat-3-fosfat-sintazei (EPSP), (b6) deviatori ai electronilor fotosistemului I, (b7) inhibitori ai protoporfirinogen-oxidazei (PPO), (b8) inhibitori ai glutamin-sintetazei (GS), (b9) inhibitori ai elongazei acizilor graşi cu catenă foarte lungă (VLCFA), (b10) inhibitori ai transportului auxinei, (b11) inhibitori ai fitoen-desaturazei (PDS), (b12) inhibitori ai 4-hidroxifenil-piruvat-dioxigenazei (HPPD), (b13) inhibitori ai homogentisat-solensiltransererazei (HST), (b14) inhibitori ai biosintezei celulozei, (b15) alte erbicide, inclusiv inhibitori ai mitozei, compuşi organo-arsenici, asulam, brombutid, cinmetilin, cumiluron, dazomet, difenzoquat, dimron, etobenzanid, flurenol, fosamină, fosamină-amoniu, metam, metildimron, acid oleic, oxaziclomefon, acid pelargonic şi piributicarb, şi (b16) adjuvanţi fitoprotectori împotriva erbicidelor; şi săruri ale compuşilor de la (b1) până la (b16).

„Inhibitori ai fotosistemului II” (b1) sunt compuşi chimici care se leagă de proteina D-1 şi nişa de legare a QB şi astfel blochează transportul electronilor de la QA la QB în membrana ticaloidală a cloroplastelor. Electronii cărora li se blochează trecerea prin fotosistemul II sunt transferaţi printr-o serie de reacţii pentru a forma compuşi toxici care distrug membranele celulare şi determină inflamarea cloroplastelor, scurgerea membranei şi în cele din urmă distrugerea celulelor. Nişa de legare a QB presupune trei locuri de legare diferite: locul de legare A leagă triazinele, precum atrazină, triazinone, precum hexazinonă, şi uracili, precum bromacil, locul de legare B leagă feniluree, precum diuron, iar locul de legare C leagă benzotiadiazoli, precum bentazonă, nitrili, precum bromoxinil, şi fenil-piridazine, precum piridat. Exemple de inhibitori ai fotosistemului II includ ametrină, amicarbazonă, atrazină, bentazon, bromacil, bromfenoxim, bromoxinil, clorbromuron, cloridazon, clortoluron, cloroxuron, cumiluron, cianazină, daimuron, desmedifam, desmetrină, dimefuron, dimetametrină, diuron, etidimuron, fenuron, fluometuron, hexazinonă, ioxinil, izoproturon, izouron, lenacil, linuron, metamitron, metabenztiazuron, metobromuron, metoxuron, metribuzin, monolinuron, neburon, pentanoclor, fenmedifam, prometon, prometrină, propanil, propazină, piridafol, piridat, siduron, simazină, simetrin, tebutiuron, terbacil, terbumeton, terbutilazină, terbutrină şi trietazină.

„Inhibitorii AHAS” (b2) sunt compuşi chimici care inhibă acetohidroxi-acidsintaza (AHAS), cunoscută şi sub denumirea de acetolactat sintază (ALS), şi astfel ucid plantele prin inhibarea aminoacizilor alifatici cu catenă ramificată precum valină, leucină şi izoleucină, care sunt necesari pentru sinteza proteică şi creşterea celulară. Exemple de inhibitori ai AHAS includ amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metil, bispiribac-sodiu, cloransulam-metil, clorimuron-etil, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, diclosulam, etametsulfuron-metil, etoxisulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazonă-sodiu, flumetsulam, flupirsulfuron-metil, flupirsulfuron-sodiu, foramsulfuron, halosulfuron-metil, imazametabenz-metil, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, iodosulfuron-metil (inclusiv sare sodică), iofensulfuron (2-iodo-N-[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazină-2-il)amino]carbonil]benzensulfonamidă), mezosulfuron-metil, metazosulfuron (3-clor-4-(5,6-dihidro-5-metil-1,4,2-dioxazină-3-il)-N-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-1-metil-1H-pirazol-5-sulfonamidă), metosulam, metsulfuron-metil, nicosulfuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron-metil, propoxicarbazonă-sodiu, propirisulfuron (2-clor-N-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-6 propilimidazo[1,2-b]piridazină-3-sulfonamidă), prosulfuron, pirazosulfuron-etil, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metil, piritiobac-sodiu, rimsulfuron, sulfometuron-metil, sulfosulfuron, tiencarbazonă, tifensulfuron-metil, triafamon (N-[2-[(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazină-2-il)carbonil]-6-fluorfenil]-1,1-difluor-N-metilmetansulfonamidă), triasulfuron, tribenuron-metil, trifloxisulfuron (inclusiv sare sodică), triflusulfuron-metil şi tritosulfuron.

„Inhibitorii ACC-azei” (b3) sunt compuşi chimici care inhibă enzima acetil-CoA carboxilază, care este responsabilă pentru catalizarea unei etape timpurii în sinteza lipidelor şi acizilor graşi în plante. Lipidele sunt componente esenţiale ale membranei celulare şi fără acestea nu pot fi produse celule noi. Inhibarea acetil-CoA carboxilazei şi lipsa ulterioară a producerii de lipide duce la pierderea integrităţii membranei celulare, în special în regiunile de creştere activă, precum meristemele. În cele din urmă, creşterea lăstarului şi a rizomului încetează, iar meristemele lăstarului şi mugurii rizomului încep să se usuce. Exemple de inhibitori ai ACC-azei includ aloxidim, butroxidim, cletodim, clodinafop, cicloxidim, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, pinoxaden, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, setoxidim, tepraloxidim şi tralkoxidim, inclusiv formele separate, precum fenoxaprop-P, fluazifop-P, haloxifop-P şi quizalofop-P şi formele de esteri, precum clodinafop-propargil, cihalofop-butil, diclofop-metil şi fenoxaprop-P-etil.

Auxina este un hormon vegetal care reglează creşterea în multe ţesuturi vegetale. „Analogii auxinei” (b4) sunt compuşi chimici care imită hormonul de creştere vegetal auxină, determinând astfel creşterea necontrolată şi dezordonată care duce la moartea plantei la speciile sensibile. Exemple de analogi ai auxinei includ aminociclopiraclor (acid 6-amino-5-clor-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilic) şi esterii săi metilici şi etilici şi sărurile sale sodice şi potasice, aminopiralidă, benazolin-etil, cloramben, clacifos, clomeprop, clopiralid, dicamba, 2,4-D, 2,4-DB, diclorprop, fluroxipir, halauxifen (acid 4-amino-3-clor-6-(4-clor-2-fluor-3-metoxifenil)-2-piridincarboxilic), halauxifen-metil (metil 4-amino-3-clor-6-(4-clor-2-fluor-3-metoxifenil)-2-piridincarboxilat), MCPA, MCPB, mecoprop, picloram, quinclorac, quinmerac, 2,3,6-TBA, triclopir şi metil 4-amino-3-clor-6-(4-clor-2-fluor-3-metoxifenil)-5-fluor-2-piridincarboxilat.

Inhibitorii (EPSP) (5-enol-piruvilshikimat-3-fosfat)-sintazei” (b5) sunt compuşi chimici care inhibă enzima 5-enol-piruvilshikimat-3-fosfat-sintază, care este implicată în sinteza aminoacizilor aromatici precum tirozină, triptofan şi fenilalanină. Erbicidele care inhibă EPSP sunt absorbite rapid prin foliajul plantei şi translocate în floemul punctelor de creştere. Glifosatul este un erbicid postemergent relativ neselectiv care aparţine acestui grup. Glifosatul include esteri şi săruri, precum amoniu, izopropilamoniu, potasiu, sodiu (inclusiv sesquisodiu) şi trimesiu (denumit alternativ sulfosat).

„Deviatorii electronilor fotosistemului I” (b6) sunt compuşi chimici care acceptă electroni de la fotosistemul I, iar după câteva cicluri generează radicali hidroxil. Aceşti radicali sunt extrem de reactivi şi distrug rapid lipidele nesaturate, inclusiv acizii graşi membranari şi clorofila. Astfel este distrusă integritatea membranei celulare, astfel încât celulele şi organitele „se scurg”, ducând la ofilirea şi deshidratarea rapidă a frunzelor şi în cele din urmă la moartea plantei. Exemple ale acestui al doilea tip de inhibitor al fotosintezei includ substanţele diquat şi paraquat.

„Inhibitorii PPO” (b7) sunt compuşi chimici care inhibă enzima protoporfirinogen-oxidază, determinând rapid formarea compuşilor cu reactivitate crescută la nivelul plantelor, care produc ruptura membranei celulare, cauzând scurgerea fluidelor celulare. Exemple de inhibitori ai PPO includ acifluorfen-sodiu, azafenidină, benzfendizonă, bifenox, butafenacil, carfentrazonă, carfentrazonă-etil, clometoxifen, cinidon-etil, fluazolat, flufenpir-etil, flumiclorac-pentil, flumioxazină, fluorglicofen-etil, flutiacet-metil, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiargil, oxadiazon, oxifluorfen, pentoxazonă, profluazol, piraclonil, piraflufen-etil, saflufenacil, sulfentrazonă, tidiazimin, tiafenacil (metil N-[2-[[2-clor-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-4-fluorfenil]tio]-1-oxopropil]-β-alaninat) şi 3-[7-fluor-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propină-1-il)-2H-1,4-benzoxazină-6-il]dihidro-1,5-dimetil-6-tioxo-1,3,5-triazină-2,4(1H,3H)-dionă.

„Inhibitorii GS (glutamin-sintazei)” (b8) sunt compuşi chimici care inhibă activitatea enzimei glutamin-sintetază, pe care plantele o utilizează pentru conversia amoniacului în glutamină. Ca urmare, amoniacul se acumulează şi concentraţia de glutamină scade. Deteriorarea plantei apare probabil din cauza efectelor combinate ale toxicităţii amoniacului şi deficitului de aminoacizi necesari pentru alte procese metabolice. Inhibitorii GS includ glufosinatul şi esterii şi sărurile acestuia, precum glufosinat-amoniu şi alţi derivaţi ai fosfinotricinei, glufosinat-P (acid (2S)-2-amino-4-(hidroximetilfosfinil)butanoic) şi bilanafos.

Inhibitorii VLCFA (elongazei acizilor graşi cu catenă foarte lungă)” (b9) sunt erbicide care posedă o gamă largă de structuri chimice şi care inhibă elongaza. Elongaza este una dintre enzimele situate în sau în apropierea cloroplastelor, care sunt implicate în biosinteza VLCFA. În plante, acizii graşi cu catenă foarte lungă sunt principalii constituenţi ai polimerilor hidrofobi care împiedică deshidratarea suprafeţei frunzelor şi asigură stabilitatea granulelor de polen. Astfel de erbicide includ acetoclor, alaclor, anilofos, butaclor, cafenstrol, dimetaclor, dimetenamid, difenamid, fenoxasulfonă (3-[[(2,5-diclor-4-etoxifenil)metil]sulfonil]-4,5-dihidro-5,5-dimetilizoxazol), fentrazamidă, flufenacet, indanofan, mefenacet, metazaclor, metolaclor, naproanilidă, napropamidă, napropamidă-M ((2R)-N,N-dietil-2-(1-nafthaleniloxi)propanamidă), petoxamid, piperofos, pretilaclor, propaclor, propizoclor, piroxasulfonă şi tenilclor, inclusiv forme separate, precum S-metolaclor şi cloracetamide şi oxiacetamide.

Inhibitorii transportului auxinei” (b10) sunt substanţe chimice care inhibă transportul auxinei în plante, ca de exemplu prin legarea de o proteină care transportă auxina. Exemple de inhibitori ai transportului auxinei includ diflufenzopir, naptalam (cunoscut şi sub denumirea de N-(1-naftil)acid ftalamic şi acid 2-[(1-naftalenamino)carbonil]benzoic).

„Inhibitorii PDS (fitoen-desaturazei)” (b11) sunt compuşi chimici care inhibă calea de biosinteză a carotenoizilor în etapa fitoen-desaturazei. Exemple de inhibitori ai PDS includ beflubutamid, diflufenican, fluridonă, flurocloridonă, flurtamon, norflurzon şi picolinafen.

„Inhibitorii HPPD (4-hidroxifenil-piruvat dioxigenazei)” (b12) sunt substanţe chimice care inhibă biosinteza 4-hidroxifenilpiruvat dioxigenazei. Exemple de inhibitori ai HPPD includ benzobiciclon, benzofenap, biciclopiron (4-hidroxi-3-[[2-[(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluormetil)-3-piridinil]carbonil]biciclo[3,2.1]oct-3-en-2-onă), fenquinotrionă (2-[[8-clor-3,4-dihidro-4-(4-metoxifenil)-3-oxo-2-quinoxalinil]carbonil]-1,3-ciclohexanedionă), izoxaclortol, izoxaflutol, mezotrionă, pirasulfotol, pirazolinat, pirazoxifen, sulcotrionă, tefuriltrionă, tembotrionă, topramezon, 5-clor-3-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-1-(4-metoxifenil)-2(1H)-quinoxalinonă, 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinonă, 4-(4-fluorfenil)-6-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-2-metil-1,2,4-triazină-3,5(2H,4H)-dionă, 5[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-2-(3-metoxifenil)-3-(3-metoxipropil)-4(3H)-pirimidinonă, 2-metil-N-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-3-(metilsulfinil)-4-(trifluormetil)benzamidă şi 2-metil-3-(metilsulfonil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluormetil)benzamidă.

Inhibitorii HST (homogentisat-solensiltransererazei) (b13) perturbă capacitatea unei plante pentru conversia homogentisatului în 2-metil-6-solanil-1,4-benzoquinonă, perturbând astfel biosinteza carotenoizilor. Exemple de inhibitori ai HST includ haloxidină, piriclor, 3-(2-clor-3,6-difluorfenil)-4-hidroxi-1-metil-1,5-naftiridină-2(1H)-onă, 7-(3,5-diclor-4-piridinil)-5-(2,2-difluoretil)-8-hidroxipirido[2,3-b]pirazină-6(5H)-onă şi 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinonă.

Inhibitorii HST includ, de asemenea, compuşi conformi cu Formulele A şi B.

în care Rd1 este H, Cl sau CF3; Rd2 este H, Cl sau Br; Rd3 este H sau Cl; Rd4 este H, Cl sau CF3; Rd5 este CH3, CH2CH3 sau CH2CHF2; iar Rd6 este OH sau -OC(=O)-i-Pr; iar Re1 este H, F, Cl, CH3 sau CH2CH3; Re2 este H sau CF3; Re3 este H, CH3 sau CH2CH3; Re4 este H, F sau Br; Re5 este Cl, CH3, CF3, OCF3 sau CH2CH3; Re6 este H, CH3, CH2CHF2 sau C≡CH; Re7 este OH, -OC(=O)Et, -OC(=O)-i-Pr sau -OC(=O)-t-Bu; iar Ae8 este N sau CH.

Inhibitorii biosintezei celulozei (b14) inhibă biosinteza celulozei la anumite plante. Aceştia au cea mai mare eficacitate în cazul pre-aplicării sau în cazul post-aplicării timpurii pe plantele tinere sau cu creştere rapidă. Exemple de inhibitori ai biosintezei celulozei includ clortiamid, diclobenil, flupoxam, indaziflam (N2-[(1R,2S)-2,3-dihidro-2,6-dimetil-1H-inden-1-il]-6-(1-fluoretil)-1,3,5-triazină-2,4-diamină), izoxaben şi triaziflam.

Alte erbicide (b15) includ erbicide care acţionează printr-o varietate de moduri de acţiune, precum inhibitori ai mitozei (de exemplu flamprop-M-metil şi flamprop-M-izopropil), compuşi organo-arsenici (de exemplu DSMA şi MSMA), inhibitori ai 7,8-dihidropteroat-sintazei, inhibitori ai sintezei cloroplast-izoprenoidelor şi inhibitori ai biosintezei peretelui celular. Alte erbicide includ erbicidele care au moduri de acţiune necunoscute, care nu intră într-o categorie specifică enumerată la punctele de la (b1) până la (b14) sau care acţionează printr-o asociere a modurilor de acţiune enumerate mai sus. Exemple de alte erbicide includ aclonifen, asulam, amitrol, brombutid, cinmetilin, clomazon, cumiluron, ciclopirimorat (6-clor-3-(2-ciclopropil-6-metilfenoxi)-4-piridazinil 4-morfolincarboxilat), daimuron, difenzoquat, etobenzanid, fluometuron, flurenol, fosamină, fosamină-amoniu, dazomet, dimron, ipfencarbazonă (1-(2,4-diclorfenil)-N-(2,4-difluorfenil)-1,5-dihidro-N-(1-metiletil)-5-oxo-4H-1,2,4-triazol-4-carboxamidă), metam, metildimron, acid oleic, oxaziclomefon, acid pelargonic, piributicarb şi 5-[[(2,6-difluorfenil)metoxi]metil]-4,5-dihidro-5-metil-3-(3-metil-2-tienil)izoxazol.

„Adjuvanţii fitoprotectori împotriva erbicidelor” (b16) sunt substanţe adăugate la formularea erbicidului pentru a elimina sau a reduce efectele fitotoxice ale erbicidului asupra anumitor culturi. Aceşti compuşi protejează culturile împotriva deteriorării de erbicide, însă în mod obişnuit nu împiedică erbicidele să controleze vegetaţia nedorită. Exemple de adjuvanţi fitoprotectori împotriva erbicidelor includ, neexhaustiv, benoxacor, cloquintocet-mexil, cumiluron, ciometrinil, ciprosulfamidă, daimuron, diclormid, diciclonon, dimepiperat, fenclorazol-etil, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, izoxadifen-etil, mefenpir-dietil, mefenat, metoxifenonă, anhidridă naftalică, oxabetrinil, N-(aminocarbonil)-2-metilbenzensulfonamidă şi N-(aminocarbonil)-2-fluorbenzensulfonamidă, 1-brom-4-[(clormetil)sulfonil]benzen, 2-(diclormetil)-2-metil-1,3-dioxolan (MG 191), 4-(dicloracetil)-1-oxa-4-azospiro[4.5]decan (MON 4660).

Compuşii având Formula 1 pot fi preparaţi prin metode generale cunoscute în domeniul chimiei organice de sinteză. Pentru prepararea compuşilor având Formula 1 pot fi utilizate una sau mai multe dintre următoarele metode şi variaţii, descrise în Schemele 1-9. Definiţiile pentru Q, R1, R2 şi R3 din compuşii având Formulele 1-11 de mai jos sunt conforme cu cele anterioare din Rezumatul invenţiei, cu excepţia cazului în care se specifică altfel. Compuşii având Formulele 1A-1C, 2A-2F, 4A şi 8A sunt subseturi variate ale compuşilor având Formula 1, 2, 4 şi 8, iar toţi substituenţii pentru Formulele 1A-1C, 2A-2F, 4A şi 8A sunt conform definiţiilor de mai sus pentru Formula 1, cu excepţia cazului când se menţionează altfel.

Pentru prepararea compuşilor având Formula 1 pot fi utilizate una sau mai multe dintre următoarele metode şi variaţii, descrise în Schemele 1-9. Definiţiile pentru Q, R1, R2 şi R3 din compuşii având Formulele 1-11 de mai jos sunt conforme cu cele anterioare din Rezumatul invenţiei, cu excepţia cazului în care se specifică altfel.

După cum se arată în Schema 1, un compus având Formula 1 poate fi preparat prin substituţie nucleofilă prin încălzirea unui compus având Formula 2 într-un solvent adecvat, precum acetonitril, tetrahidrofuran sau N,N-dimetilformamidă în prezenţa unei baze, precum carbonat de potasiu sau carbonat de cesiu, la temperaturi între 50 şi 110°C, cu un compus având Formula 3 (în care LG este halogen sau SO2Me). Reacţia este efectuată în mod tipic la temperaturi între 50 şi 110°C.

Schema 1

În mod alternativ, după cum se arată în Schema 2, compuşii borului având Formula 5 sau compuşii staniului având Formula 6 pot fi cuplaţi cu compuşi intermediari având Formula 4 în condiţii de reacţie Suzuki sau Stille pentru a obţine compuşi având Formula 1. Reacţiile de cuplare Suzuki sunt în mod tipic desfăşurate în prezenţa sărurilor de Pd(0) sau Pd(II), un ligand adecvat şi o bază. Bazele adecvate pentru această transformare includ carbonat de potasiu sau carbonat de cesiu, iar sărurile de Pd(II), precum Pd(OAc)2 sau PdCl2, pot fi utilizate împreună cu liganzi precum trifenilfosfină sau 1,1'-bis(difenilfosfino)ferocen (dppf). Condiţiile pentru reacţiile de cuplare Suzuki sunt bine documentate în literatură (consultaţi de exemplu Angewandte Chemie International Edition 2006, 45, 3484 şi Tetrahedron Letters 2002, 58(14), 2885). Compuşii intermediari ai borului având Formula 5 sunt disponibili comercial sau pot fi preparaţi din halogenurile corespunzătoare sau trifluormetansulfonaţi prin metode cunoscute în literatură (consultaţi, de exemplu, PCT Patent Publication WO 2007/043278, US Pat. No. 8,080,566, Organic Letters 2011, 13(6), 1366 şi Organic Letters 2012, 14(2), 600). Reacţiile de cuplare Stille pot fi desfăşurate în mod tipic în prezenţa unei sări de Pd(0) sau Pd(II), un ligand şi o sare de Cu(I), precum iodură de Cu(I). Reacţia poate fi efectuată într-un solvent precum dioxan, 1,2-dimetoxietan sau toluen, la o temperatură între temperatura ambientală şi temperatura de reflux. Pentru condiţiile şi reactivii utilizaţi în reacţiile de cuplare Stille, consultaţi Chemical Reviews 2007, 107(1), 133-173.

Schema 2

După cum este prezentat în Schema 3, un compus având Formula 2C (anume un compus având Formula 2 în care Z este O) poate fi preparat prin deprotejarea unui compus având Formula 2B (anume un compus având Formula 2A în care Z este O; iar RA este CH3 sau -C(=O)CH3) cu un agent de deprotejare adecvat. Reactivi de deprotejare metoxi (anume în care RA este CH3) adecvaţi, precum BBr3, AlCl3 şi HBr în acid acetic, pot fi utilizaţi în prezenţa solvenţilor precum toluen, diclormetan şi dicloretan la o temperatură între -80 şi 120°C. Agenţi de deprotejare acetoxi (anume în care RA este -C(=O)CH3) adecvaţi includ carbonat de potasiu în metanol sau acetat de amoniu în metanol apos la temperatura camerei şi pot fi utilizaţi după cum este discutat în Das, et al., Tetrahedron 2003, 59, 1049-1054 şi metodele citate în aceasta. În mod alternativ, un compus având Formula 2B poate fi combinat cu Amberlyst 15© în metanol (după cum este discutat în Das, et al. Tet. Lett. 2003, 44, 5465-5468) sau combinat cu acetat de sodiu în etanol (după cum este discutat în Narender, T., et al. Synthetic Communications 2009, 39(11), 1949-1956) pentru a obţine un compus având Formula 2C. Alte grupări de protecţie fenolice utile adecvate pentru utilizarea în prepararea unui compus având Formula 2C pot fi găsite în Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley: Hoboken, New Jersey, 1991.

Schema 3

Un compus intermediar având Formula 2B poate fi preparat conform prezentării din Schema 4 dintr-un compus intermediar având Formula 7 printr-o varietate de metode cunoscute specialiştilor în domeniu. Compuşii având Formula 2B pot fi accesaţi prin cuplarea precursorilor având Formula 7 în care J este Br, Cl, I sau trifluormetansulfonat cu heterocicluri conţinând grupări boronat sau trialchilstaniu (anume compuşi având Formula 5 sau Formula 6 utilizând condiţii de reacţii Suzuki sau Stille din Schema 2). În mod alternativ, compuşii având Formula 7 în care J este o grupare boronat sau trialchilstaniu pot fi cuplaţi cu heterocicluri substituite cu halogen Q-X utilizând metodele prezentate în Schema 2 pentru a furniza compuşii având Formula 2B. Un chimist cu experienţă va realiza că, prin alegerea prudentă a grupărilor X şi J în reacţiile ce implică compuşi având Formula 7 şi Q-X, se pot sintetiza compuşii intermediari 2B utilizând diferite proceduri de cuplare încrucişată precum cuplarea Kumada, cuplarea Hiyama sau cuplarea Negishi descrise în „Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions”, Eds. A. de Meijere and F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, volumele 1 şi 2.

Atunci când J din Formula 7 este achenă, alchină, oximă, nitril sau cetonă, pot fi preparate diverse heterocicluri utilizând metode descrise în Katritsky, Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 1-104, Elsevier. În cazurile în care sunt produse amestecuri regioizomerice, produsul dorit poate fi izolat utilizând tehnici de separare prin dirijare cunoscute în domeniu.

Schema 4

După cum este descris în Schema 5, un compus având Formula 4A poate fi preparat prin cuplarea fenolilor având Formula 9 cu un compus având Formula 3 în condiţiile de substituţie nucleofilă descrise în Schema 1.

Schema 5

După cum se arată în Schema 6, un compus având Formula 1B (anume un compus având Formula 1 în care Z este O; iar m este 1 în poziţia 3) poate fi preparat prin „activare C-H” a unui compus având Formula 1A (un compus având Formula 1 în care Z este O; iar m este 0). De exemplu, acetatul de paladiu(II) împreună cu o N-halosuccinimidă, PhI(OAc)2, tetrafluorborat de N-fluorpiridiniu sau un acid alchil-boronic cu valenţă scăzută poate fi utilizat pentru a introduce variabila R3 ca substituenţi I, Br, Cl, -OAc, F şi respectiv alchil cu valenţă scăzută. Aceste metode sunt detaliate în analizele activării selective a legăturilor C-H în Chemical Reviews 2010, 110, 575-1211 şi referinţele citate în aceasta. Metode pentru „activarea C-H” pot fi găsite, de asemenea, în Wencel-Delord et al., Nature Chemistry 2013, 5, 369-375 şi o serie de analize privind „activarea C-H” în Accounts of Chemical Research 2012, 45, 777-958 şi referinţele citate în acestea. Iodurile şi bromurile având Formula 1B pot fi funcţionalizate ulterior prin diverse proceduri de cuplare încrucişată descrise în „Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions”, Eds A. de Meijere and F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, vol. 1 şi 2.

Schema 6

Chimia bazată pe „activarea C-H” poate fi utilizată, de asemenea, pentru a prepara un compus având Formula 2D (anume un compus având Formula 2 în care Z este O; RA este -C(O)CH3; iar m este 1 în poziţia 3), după cum se arată în Schema 7, utilizând acetat de paladiu(II) şi (diacetoxiiod)benzen, conform descrierii de mai sus pentru Schema 6. Un compus având Formula 2D poate suferi apoi conversia prin metodele dezvăluite în Schemele 1 şi 6 pentru a furniza un compus având Formula 1.

Schema 7

În mod similar, chimia bazată pe „activarea C-H” poate fi utilizată pentru a prepara un compus având Formula 2F (anume un compus având Formula 2A în care Z este S), după cum este prezentat în Schema 8. Un compus având Formula 8 poate suferi întâi conversia într-un compus având Formula 8A (anume un compus având Formula 6 în care „H” din poziţia orto este X, iar X este Br sau I) prin utilizarea unei introduceri treptate a substituenţilor utilizând „activarea C-H”. Iodurile şi bromurile având Formula 8A pot fi funcţionalizate ulterior prin cuplare încrucişată mediată de cupru cu tiouree, conform descrierii din Qi, Junsheng, Chin. J. Chem. 2010, 28, 1441-1443 pentru a furniza tiol aril după deprotejarea acidă. Reacţiile de cuplare încrucişată catalizate de paladiu ale halogenurilor de aril pot furniza tioli protejaţi care, la rândul lor, pot fi deprotejaţi în condiţii acide sau condiţii bazice (de exemplu fluorură de cesiu) pentru a furniza un compus având Formula 2F. Aceste condiţii sunt discutate în Michael G., Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3314-3322 şi referinţele citate în aceasta. De asemenea, condiţii relevante pot fi găsite în Takashiro Itoh, J. Org. Chem. 2006, 71, 2203-2206. Un compus având Formula 2F poate suferi apoi conversia prin metodele dezvăluite în Schemele 1 şi 7 pentru a furniza un compus având Formula 1.

Schema 8

În Schema 9, fenolul 2E este supus reacţiei cu clorură de N,N-dimetil tiocarbamoil în N,N-dimetilformamidă în prezenţa unei baze amine terţiare puternice, precum as 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octan sau N-metilmorfolină pentru fenoli acizi (pentru fenoli mai puţin acizi, poate constitui un avantaj deprotonarea anterioară cu hidrură de sodiu) pentru a forma O-aril N,N-dimetiltiocarbamat având Formula 10. Rearanjarea Newman-Kwart a unui compus având Formula 10 la temperaturi între 200 şi 300°C furnizează S-aril dimetiltiocarbamat având Formula 11. O deprotejare în recipient unic a unui compus având Formula 11 este realizată rapid utilizând hidroxid de sodiu apos 10% sau hidroxid de potasiu metanolic pentru a furniza tiolul aril corespunzător. Reacţia ulterioară cu un compus având Formula 3 la temperatura camerei sau uşor peste această temperatură furnizează produsul 1C (anume compusul având Formula 1 în care Z este S). Metode pentru rearanjarea Newman-Kwart se găsesc în Lloyd-Jones, Guy C., Synthesis 2008, 661-689.

Schema 9

Un specialist în domeniu recunoaşte faptul că se poate realiza conversia unor grupări funcţionale variate în alte grupări funcţionale, pentru a furniza un compus diferit având Formula 1. Pentru o resursă valoroasă care ilustrează interconversia grupărilor funcţionale într-un mod simplu şi direct, consultaţi Larock, R. C., Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, 2nd Ed., Wiley-VCH, New York, 1999. De exemplu, compuşii intermediari pentru prepararea unui compus având Formula 1 pot conţine grupări nitro aromatice, care pot fi reduse la grupări amino, iar apoi se poate realiza conversia acestora prin reacţii bine cunoscute în domeniu, precum reacţia Sandmeyer, în diverse halogenuri, furnizând un compus având Formula 1. De asemenea, reacţiile de mai sus pot fi efectuate în multe cazuri într-o ordine alternativă.

Trebuie luat în considerare faptul că este posibil ca unii reactivi şi condiţii de reacţie descrise mai sus pentru prepararea unui compus având Formula 1 să nu fie compatibili cu anumite funcţionalităţi care caracterizează compuşii intermediari. În aceste cazuri, obţinerea produşilor doriţi se poate realiza prin includerea în sinteză a secvenţelor de protejare/deprotejare sau a reacţiilor de interconversie între grupările funcţionale. Utilizarea şi alegerea grupărilor protectoare va fi evidentă pentru specialiştii în domeniul sintezei chimice (vezi, de exemplu, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley: Hoboken, New Jersey, 1991). Specialiştii în domeniu vor recunoaşte faptul că, în unele cazuri, după introducerea unui anumit reactiv în orice schemă individuală, pentru încheierea sintezei unui compus având Formula 1 pot fi necesare etape de sinteză de rutină suplimentare care nu sunt descrise în detaliu. Specialiştii în domeniu vor recunoaşte, de asemenea, că pentru prepararea unui compus având Formula 1 poate fi necesară realizarea unei combinaţii a etapelor ilustrate în schemele de mai sus în altă ordine decât cea descrisă în secvenţa prezentată.

De asemenea, specialiştii în domeniu vor recunoaşte că un compus având Formula 1 şi compuşii intermediari descrişi în documentul de faţă pot fi supuşi unor diverse reacţii electrofile, nucleofile, radicalice, organometalice, de oxidare şi de reducţie pentru adiţia substituenţilor sau pentru modificarea substituenţilor existenţi.

Fără detalii suplimentare, se consideră că un specialist în domeniu care utilizează descrierea precedentă poate valorifica invenţia de faţă la întreaga capacitate. De aceea, următoarele Exemple sunt concepute doar în scop ilustrativ şi nu intenţionează să limiteze dezvăluirea în niciun fel. Etapele din următoarele Exemple ilustrează o procedură pentru fiecare etapă într-o transformare globală de sinteză, iar materia primă pentru fiecare etapă nu trebuie să fi fost în mod obligatoriu preparată printr-o etapă preparativă specială a cărei procedură să fi fost descrisă în alte Exemple sau Etape. Procentajele sunt exprimate în funcţie de greutate, cu excepţia amestecurilor de solvenţi de cromatografie sau a cazurilor în care se indică altfel. Părţile şi procentajele pentru amestecurile de solvenţi de cromatografie sunt exprimate în funcţie de volum, cu excepţia cazurilor în care se indică altfel. Spectrele 1H NMR sunt raportate în ppm faţă de tetrametilsilan în CDCl3; „s” înseamnă singlet, „d” înseamnă dublet, „t” înseamnă triplet, „q” înseamnă cvartet, „m” înseamnă multiplet, „dd” înseamnă dublet de dublete, „dt” înseamnă dublet de triplete, iar „bs” înseamnă singlet larg.

Un specialist în domeniu recunoaşte faptul că se poate realiza conversia unor grupări funcţionale variate în alte grupări funcţionale, pentru a furniza compuşi diferiţi având Formula 1. Pentru o resursă valoroasă care ilustrează interconversia grupărilor funcţionale într-un mod simplu şi direct, consultaţi Larock, R. C., Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, 2nd Ed., Wiley-VCH, New York, 1999. De exemplu, compuşii intermediari pentru prepararea compuşilor având Formula 1 pot conţine grupări nitro aromatice, care pot fi reduse la grupări amino, iar apoi se poate realiza conversia acestora prin reacţii bine cunoscute în domeniu, precum reacţia Sandmeyer, în diverse halogenuri, furnizând compuşii având Formula 1. De asemenea, reacţiile de mai sus pot fi efectuate în multe cazuri într-o ordine alternativă.

Trebuie luat în considerare faptul că este posibil ca unii reactivi şi condiţii de reacţie descrise mai sus pentru prepararea compuşilor având Formula 1 să nu fie compatibile cu anumite funcţionalităţi care caracterizează compuşii intermediari. În aceste cazuri, obţinerea produşilor doriţi se poate realiza prin includerea în sinteză a secvenţelor de protejare/deprotejare sau a reacţiilor de interconversie între grupările funcţionale. Utilizarea şi alegerea grupărilor protectoare va fi evidentă pentru specialiştii în domeniul sintezei chimice (vezi, de exemplu, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991). Specialiştii în domeniu vor recunoaşte faptul că, în unele cazuri, după introducerea unui anumit reactiv în orice schemă individuală, pentru încheierea sintezei compuşilor având Formula 1 pot fi necesare etape de sinteză de rutină suplimentare care nu sunt descrise în detaliu. Specialiştii în domeniu vor recunoaşte, de asemenea, că pentru prepararea compuşilor având Formula 1 poate fi necesară realizarea unei combinaţii a etapelor ilustrate în schemele de mai sus în altă ordine decât cea descrisă în secvenţa prezentată.

De asemenea, specialiştii în domeniu vor recunoaşte că compuşii având Formula 1 şi compuşii intermediari descrişi în documentul de faţă pot fi supuşi unor diverse reacţii electrofile, nucleofile, radicalice, organometalice, de oxidare şi de reducţie pentru adiţia substituenţilor sau pentru modificarea substituenţilor existenţi.

Fără detalii suplimentare, se consideră că un specialist în domeniu care utilizează descrierea precedentă poate valorifica invenţia de faţă la întreaga capacitate. De aceea, următoarele Exemple sunt concepute doar în scop ilustrativ şi nu intenţionează să limiteze dezvăluirea în niciun fel. Etapele din următoarele Exemple ilustrează o procedură pentru fiecare etapă într-o transformare globală de sinteză, iar materia primă pentru fiecare etapă nu trebuie să fi fost în mod obligatoriu preparată printr-o etapă preparativă specială a cărei procedură să fi fost descrisă în alte Exemple sau Etape. Procentajele sunt exprimate în funcţie de greutate, cu excepţia amestecurilor de solvenţi de cromatografie sau a cazurilor în care se indică altfel. Părţile şi procentajele pentru amestecurile de solvenţi de cromatografie sunt exprimate în funcţie de volum, cu excepţia cazurilor în care se indică altfel. Spectrele 1H NMR sunt raportate în ppm faţă de tetrametilsilan la 500 MHz în CDCl3, cu excepţia cazului în care se indică altfel; „s” înseamnă singlet, „d” înseamnă dublet, „t” înseamnă triplet, „q” înseamnă cvartet, „m” înseamnă multiplet, „dd” înseamnă dublet de dublete, iar „dt” înseamnă dublet de triplete.

EXEMPLUL 1 DE SINTEZĂ

Sinteza 3-[2-[(5-clor-2-pirimidinil)oxi]fenil]-5-izoxazolmetanolului

(Compusful 31)

Etapa A:Sinteza 5-clor-2-[2-[5-[[[(1,1-dimetiletil)difenilsilil]oxi]metil]-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidinei

La o soluţie de 3-(2-metoxifenil)-5-izoxazolmetanol (preparat conform descrierii din Bioorganic Med. Chem. 2004, 12, 3965 (0,500 mg, 0,243 mmol) în tetrahidrofuran (25 mL) s-a adăugat clorură de t-butildifenilsilil (0,804 mg, 2,92 mmol) urmată de imidazol (0,199 mg, 2,92 mmol). După 2 ore, solventul a fost eliminat sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea utilizând acetat de etil în hexani 0... 100% pentru a obţine compusul intermediar 5-[[[(1,1-dimetiletil)difenilsilil]oxi]metil]-3-(2-metoxifenil)izoxazol, iar materialul a fost preluat fără purificare ulterioară.

La o soluţie de 5-[[[(1,1-dimetiletil)difenilsilil]oxi]metil]-3-(2-metoxifenil)izoxazol (3,10 g, 0,699 mmol) în diclormetan (35 mL) la 0°C s-a adăugat o soluţie de tribromură de bor 1,0 M (34,9 mL), iar reacţia a fost agitată la această temperatură timp de 1 oră. Reacţia a fost stinsă cu o soluţie saturată de bicarbonat de sodiu. Fazele au fost separate, iar stratul apos a fost spălat cu diclormetan suplimentar. Fazele organice au fost combinate, uscate cu MgSO4 şi concentrate sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea utilizând acetat de etil în hexani 0... 100% pentru a furniza 2-[5-[[[(1,1-dimetiletil)difenilsilil]oxi]metil]-3-izoxazolil]fenol, iar materialul a fost preluat în etapa următoare fără purificare ulterioară.

La o soluţie de 2-[5-[[[(1,1-dimetiletil)difenilsilil]oxi]metil]-3-izoxazolil]fenol (2,78 g, 6,47 mmol) în acetonitril (60 mL) s-au adăugat 2,5-diclorpirimidină (1,15 g, 7,70 mmol) şi carbonat de potasiu (2,24 g, 16,2 mmol) şi reacţia a fost încălzită la 80°C timp de 6 ore. Amestecul de reacţie a fost lăsat să se încălzească la temperatura camerei, iar solventul a fost eliminat sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 100%, pentru a furniza produsul din titlu (2,27 g).

1H NMR δ 8,41 (s, 2H), 8,00-7,97 (m, 1H), 7,67-7,61 (m, 4H), 7,56-7,50 (m, 1H), 7,47-7,36 (m, 7H), 7,28-7,26 (m, 1H), 6,56 (t, 1H), 1,05 (s, 9H). MS (AP+) = 542.

Etapa B: Sinteza 3-[2-[(5-clor-2-pirimidinil)oxi]fenil]-5-izoxazolmetanolului

La o soluţie de 5-clor-2-[5-[[[(1,1-dimetiletil)difenilsilil]oxi]metil]-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidină (anume produsul din Etapa A) (2,27 g, 4,19 mmol) în tetrahidrofuran (15 mL) s-a adăugat acid acetic (0,50 mL) urmat de o soluţie de fluorură de tetrabutilamoniu în apă 75% (2,9 mL), iar reacţia a fost agitată timp de 2 ore. Reacţia a fost stinsă cu o soluţie saturată de bicarbonat de sodiu, iar fazele au fost fracţionate şi faza apoasă a fost spălată ulterior cu acetat de etil. Fazele organice au fost combinate, uscate pe MgSO4 şi concentrate sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 100%, pentru a furniza produsul din titlu, un compus al invenţiei de faţă (1,21 g).

1H NMR δ 8,45 (s, 2H), 7,99-7,95 (m, 1H), 7,56-7,52 (m, 1H), 7,42-7,38 (m, 1H), 7,28-7,25 (m, 1H), 6,64-6,61 (m, 1H), 4,77-4,73 (m, 2H).

EXEMPLUL 2 DE SINTEZĂ

Sinteza 3-[2-[(5-clor-2-pirimidinil)oxi]fenil]-5-izoxazolcarboxaldehidei (Compusul 33)

Etapa A:Sinteza 3-[2-[(5-clor-2-pirimidinil)oxi]fenil]-5-izoxazolcarboxaldehidei

S-au combinat clorcromat de piridiniu (263 mg, 1,22 mmol) şi silicagel (200 mg) şi amestecate sub formă de solide. Acest amestec a fost apoi adăugat la o soluţie în agitaţie de 3-[2-[(5-clor-2-pirimidinil)oxi]fenil]-5-izoxazolmetanol (anume produsul obţinut în Etapa A din Exemplul 1) (309 mg, 1,02 mmol) în diclormetan (5,0 mL), iar reacţia a fost agitată timp de 18 ore. Soluţia a fost filtrată pentru a elimina silicagelul, iar faza organică a fost spălată cu soluţie de acid clorhidric 1 M. Faza organică a fost uscată cu MgSO4 şi concentrată sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 100%, pentru a furniza produsul din titlu, un compus al invenţiei de faţă (0,307 g).

1H NMR δ 9,95 (s, 1H), 8,46 (s, 2H), 8,06-8,01 (m, 1H), 7,61-7,56 (m, 1H), 7,47-7,41 (m, 1H), 7,38 (s, 1H), 7,32-7,29 (m, 1H). MS (AP+) = 302.

EXEMPLUL 3 DE SINTEZĂ

Sinteza 5-clor-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidinei (Compusul 35)

Etapa ASinteza 5-clor-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidinei

La o soluţie agitată de 3-[2-[(5-clor-2-pirimidinil)oxi]fenil]-5-izoxazolcarboxaldehidă (anume produsul din Etapa A din Exemplul 2) (100 mg, 0,332 mmol) în diclormetan (3,0 mL) la -78°C s-a adăugat Deoxo-Fluor® (161 mg, 0,729 mmol), iar reacţia a fost lăsată să revină la temperatura ambientală. La consumarea materiei prime, evidenţiată prin cromatografia în strat subţire, solventul a fost eliminat sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 100%, pentru a furniza produsul din titlu, un compus al invenţiei de faţă (36,3 mg).

1H NMR δ 8,46 (s, 2H), 8,01-7,96 (m, 1H), 7,59-7,54 (m, 1H), 7,44-7,38 (m, 1H), 7,31-7,27 (m, 1H), 6,98-6,96 (s, 1H), 6,83-6,60 (m, 1H). MS (ESI+) = 324.

EXEMPLUL 4 DE SINTEZĂ

Sinteza 2-[2-(3-brom-5-izoxazolil)fenoxi]-5-clorpirimidinei (Compusul 12)

Etapa A:Sinteza 3-brom-5-(2-metoxifenil)izoxazolului

La o soluţie de 1-etinil-2-metoxibenzen (0,78 g, 5,92 mmol) în diclormetan (10 mL) s-a adăugat dibromformaldoximă (1,00 g, 4,93 mmol). Amestecul a fost răcit la 0°C şi s-a adăugat bicarbonat de potasiu (1,48 g, 14,8 mmol), urmat de încălzirea la 40°C timp de 18 ore. La amestecul de reacţie s-a adăugat apă, au fost separate fazele, iar stratul apos a fost spălat din nou cu diclormetan. Fazele organice combinate au fost uscate pe MgSO4, concentrate sub vid şi purificate utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 100%, pentru a furniza produsul din titlu, un compus al invenţiei de faţă (1,04 g).

1H NMR δ 7,94 (dd, 1H), 7,47-7,42 (m, 1H), 7,09 (dd, 1H), 7,02 (dd, 1H), 6,85 (s, 1H), 3,97 (s, 3H). MS (AP+) = 254.

Etapa B:Sinteza 2-(3-brom-5-izoxazolil)fenolului

La o soluţie de 3-brom-5-(2-metoxifenil)izoxazol (anume produsul din Etapa A) (0,50 g, 1,97 mmol) în diclormetan (20 mL) s-a adăugat o soluţie 1 M de tribromură de bor în diclormetan (9,86 mmol) la -78°C, iar soluţia a fost lăsată să se încălzească la temperatura camerei şi agitată timp de 18 ore. S-a adăugat dicloretan (20 mL), iar amestecul de reacţie a fost concentrat pentru a elimina diclormetanul în exces. S-a adăugat din nou tribromură de bor în diclormetan (9,86 mmol), iar reacţia a fost încălzită la 80°C până la finalizarea confirmată prin cromatografia în strat subţire. Amestecul de reacţie a fost lăsat să se răcească la temperatura ambientală şi stins cu o soluţie saturată de bicarbonat de sodiu. Fazele au fost separate, iar stratul apos a fost spălat din nou cu diclormetan. Fazele organice combinate au fost uscate cu MgSO4, concentrate sub vid şi purificate utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 100%, pentru a furniza produsul din titlu, un compus al invenţiei de faţă (0,395 g).

1H NMR δ 7,76 (dd, 1H), 7,39-7,33 (m, 1H), 7,09-7,02 (m, 1H), 6,96-6,93 (m, 1H), 6,02 (s, 1H). MS (AP-) = 238.

Etapa C:2-[2-(3-brom-5-izoxazolil)fenoxi]-5-clorpirimidină

La o soluţie de 2-(3-brom-5-izoxazolil)fenol (anume produsul din Etapa B) (100 mg, 0,417 mmol) în acetonitril (5 mL) s-au adăugat 2,5-diclorpirimidină (75,0 mg, 0,503 mmol) şi carbonat de potasiu (288 mg, 2,08 mmol), apoi soluţia a fost agitată la temperatura ambientală timp de 18 ore. Reacţia a fost apoi încălzită la 40°C timp de 2 ore, urmată de două ore la 80°C. Soluţia a fost apoi răcită la temperatura ambientală, s-a adăugat apă, fazele au fost separate şi stratul apos a fost spălat din nou cu diclormetan. Fazele organice combinate au fost uscate pe MgSO4, concentrate sub vid şi purificate utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 100%, pentru a furniza produsul din titlu, un compus al invenţiei de faţă (122 mg).

1H NMR δ 8,49 (s, 2H), 8,03 (dd, 1H), 7,58-7,53 (m, 1H), 7,43 (dt, 1H), 7,29 (dd, 1H), 6,74 (s, 1H). MS (AP+) = 352.

EXEMPLUL 5 DE SINTEZĂ

Sinteza 5-clor-2-[2-[4-(trifluormetil)-2-piridinil]fenoxi]pirimidinei

(Compusul 25)

Etapa A:Sinteza 2-[4-(trifluormetil)-2-piridinil]fenolului

2-clor-4-trifluormetilpiridină (1,0 g, 5,5 mmol) şi 2-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenol (1,57 g, 7,16 mmol) au fost combinate în dimetoxietan (18 mL) şi apă (1,8 mL). La această reacţie s-au adăugat carbonat de sodiu (2,28 g, 16,5 mmol) şi tetrakis(trifenilfosfină)paladiu(0) (0,32 g, 0,27 mmol). Reacţia a fost încălzită la 90°C timp de 2,5 ore şi agitată la 23°C timp de 18 ore. Amestecul a fost diluat cu apă (20 mL) şi diclormetan (20 mL), iar straturile au fost separate. Stratul apos a fost spălat cu diclormetan (10 mL). Straturile de diclormetan combinate au fost spălate cu soluţie de clorură de sodiu apoasă saturată (10 mL) şi uscate pe sulfat de sodiu. După filtrare, stratul organic a fost evaporat, iar solidul astfel obţinut a fost triturat cu hexani (20 mL). Filtratul a fost concentrat pentru a furniza 1,18 g din compusul din titlu sub formă de solid galben, care a fost utilizat în Etapa B fără purificare ulterioară.

1H NMR δ 13,61 (s, 1H), 8,72 (d, 1H), 8,12 (s, 1H), 7,83 (d, 1H), 7,47 (m, 1H), 7,36 (s, 1H), 7,06 (d, 1H), 6,96 (t, 1H).

Etapa BSinteza 5-clor-2-[2-[4-(trifluormetil)-2-piridinil]fenoxi]pirimidinei

2-[4-(trifluormetil)-2-piridinil]fenol (anume produsul din Etapa A) (0,20 g, 0,84 mmol) şi 2,5-diclorpirimidină (0,14 g, 0,92 mmol) au fost dizolvate în acetonitril (2 mL) şi tratate cu carbonat de potasiu pulbere (0,34 g, 2,5 mmol). Amestecul a fost încălzit la 80°C timp de 18 ore. După răcire, amestecul de reacţie a fost diluat cu apă (10 mL) şi acetat de etil (10 mL), iar straturile au fost separate. Stratul apos a fost spălat cu acetat de etil (10 mL). Soluţia de acetat de etil combinată a fost spălată cu soluţie de clorură de sodiu apoasă saturată (10 mL) şi uscată pe MgSO4. Produsul filtrat a fost evaporat la presiune scăzută şi cromatografiat prin 12 g silicagel şi eluat cu acetat de etil în hexani 10... 20%. Fracţiuni adecvate au fost cumulate şi evaporate pentru a furniza compusul din titlu, un compus al invenţiei de faţă (0,2 g) sub formă de ulei limpede.

1H NMR δ 8,75 (d, 1H), 8,39 (s, 2H), 7,91 (s, 1H), 7,88 (m, 1H), 7,54 (m, 1H), 7,44 (m, 1H), 7,37 (d, 1H), 7,28 (m, 1H).

EXEMPLUL 6 DE SINTEZĂ

Sinteza 5-clor-2-[4-metil-2-[6-(trifluormetil)-3-piridinil]fenoxi]pirimidinei (Compusul 22)

Etapa A: Sinteza 2-(2-brom-4-metilfenoxi)-5-clorpirimidinei

2-brom-4-metilfenol (280 mg, 1,5 mmol) şi 2,5-diclorpirimidină (246 mg, 1,65 mmol) au fost combinate în 6 mL de acetonitril sub atmosferă de azot. S-a adăugat carbonat de potasiu pulbere (455 mg, 3,3 mmol), iar amestecul rezultat a fost încălzit la reflux timp de 6 ore. Amestecul de reacţie a fost răcit şi diluat cu apă deionizată şi acetat de etil. Stratul apos a fost separat şi extras de două ori cu acetat de etil. Straturile organice combinate au fost spălate cu saramură, uscate pe MgSO4, filtrate şi concentrate la presiune redusă. Reziduul rezultat a fost purificat prin cromatografie lichidă de presiune medie pe silicagel şi eluat cu acetat de etil în hexani 0... 15%, pentru a furniza compusul din titlu (270 mg).

1H NMR δ 8,48 (s, 2H), 7,47 (d, 1H), 7,18 (m, 1H), 7,11 (m, 1H), 2,37 (s, 3H).

Etapa B Sinteza 5-clor-2-[4-metil-2-[6-(trifluormetil)-3-piridinil]fenoxi]pirimidinei

Un amestec de 2-(2-brom-4-metilfenoxi)-5-clorpirimidină (anume produsul din Etapa A; 190 mg, 0,63 mmol), B-[6-(trifluormetil)-3-piridinil]-acid boric (133 mg, 0,70 mmol), carbonat de sodiu (0,6 mL de soluţie apoasă 2 M, 1,26 mmol) şi tetrakis(trifenilfosfină)paladiu(0) (73 mg, 0,06 mmol) în toluen (9 mL) şi etanol (1 mL) a fost încălzit la 90°C timp de 2 ore. Amestecul de reacţie a fost apoi concentrat sub presiune redusă, iar reziduul a fost purificat prin cromatografie lichidă de presiune medie pe silicagel şi eluat cu acetat de etil în hexani 0... 10%, pentru a furniza compusul din titlu, un compus al invenţiei de faţă (190 mg).

1H NMR δ 8,77 (d, 1H), 8,36 (s, 2H), 8,02 (m, 1H), 7,64 (d, 1H), 7,31 (m, 2H), 7,15 (d, 1H), 2,45 (s, 3H).

EXEMPLUL 7 DE SINTEZĂ

Sinteza 5-clor-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]fenoxi]pirimidinei (Compusul 53)

Etapa A: Sinteza 2-(3-difluormetil-5-izoxazolil)fenolului

La o soluţie de metoxid de sodiu în metanol 25% (5 mL) şi tetrahidrofuran (10 mL), s-au adăugat acetofenonă (1 g, 7,3 mmol) şi difluoracetat (1 g, 8,1 mmol) în tetrahidrofuran (2 mL) şi s-a încălzit la 60°C timp de 5 ore. Reacţia a fost răcită la temperatura camerei şi tratată cu acid clorhidric apos 36% (4 mL) şi agitată la 60°C timp de 2 ore. Reacţia a fost stinsă adăugând apă (15 mL), iar solventul organic a fost eliminat sub vid. Produsul precipitat 2-difluormetil-4-cromenonă (1,4 g) a fost filtrat şi dizolvat în etanol (5 mL). La această soluţie s-a adăugat acetat de hidroxilamină (22 mmol) în apă (5 mL), iar amestecul a fost încălzit la 60°C timp de 3 ore. După răcirea reacţiei la temperatura ambientală, 4,4-difluor-1-(2-hidroxifenil)-butan-1,3-dionă-3-oximă a fost precipitată cu adăugarea de apă (20 mL). Produsul a fost colectat prin filtrare şi suspensionat în acid acetic (5 mL) şi acid clorhidric apos 36% (1,8 mL) la temperatura camerei şi agitat la 80°C timp de 15 minute pentru a obţine compusul din titlu sub forma unui solid de culoare bej (800 mg).

1H NMR δ 7,82 (m,1 H), 7,36 (s, 1 H), 7,07 (m, 1 H), 6,95 (m, 2H), 6,82 (t, 1H), 6,05 (s, 1H). MS (ESI+) = 212

Etapa B: Sinteza 5-clor-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]fenoxi]pirimidinei

La o soluţie de 2-(3-difluormetil-5-izoxazolil)fenol (anume produsul din Etapa A) (2,1 g, 9,71 mmol) în N,N-dimetilformamidă anhidră (8 mL) s-au adăugat 2,5-diclorpirimidină (1,5 g, 10,2 mmol) şi carbonat de potasiu (2,9 g, 21,3 mmol). Reacţia a fost încălzită la 90°C timp de 1 oră. Soluţia a fost răcită la temperatura ambientală şi diluată cu apă. Fazele au fost separate, iar faza apoasă a fost spălată cu acetat de etil suplimentar. Fazele organice au fost combinate, uscate pe sulfat de magneziu şi concentrate sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 10%, pentru a furniza compusul din titlu, un compus al invenţiei de faţă, sub formă solidă (2,2 g).

1H NMR δ 8,49 (s, 2H), 8,06 (m, 1H), 7,57 (m, 1H), 7,44 (m, 1H), 7,31 (m, 1H), 6,88 (s, 1H), 6,74 (t, 1H). MS (ESI+) = 324

EXEMPLUL 8 DE SINTEZĂ

Sinteza 5-clor-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidinei (Compusul 144)

Etapa A: Sinteza 4,4-difluor-1-(2-fluor-6-metoxifenil)butan-1,3-dionei

La o soluţie de 1-(2-fluor-6-metoxifenil)etanonă (2,6 g, 15,5 mmol) şi acid difluoracetic etil ester (3,9 mL, 31,0 mmol) în N,N-dimetilformamidă anhidră la 0°C s-a adăugat hidrură de sodiu (1,2 g, 31,0 mmol). Amestecul de reacţie a fost încălzit la 80°C timp de 1 oră. Reacţia a fost apoi răcită la 0°C, diluată cu acetat de etil şi acidifiată cu acid clorhidric apos 1 N. Fazele au fost separate, iar faza apoasă a fost spălată cu acetat de etil suplimentar. Fazele organice au fost combinate, uscate pe sulfat de magneziu şi concentrate sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 15%, pentru a furniza compusul din titlu (2,5 g).

1H NMR δ 7,39 (m, 1H), 6,77 (m, 2H), 6,24 (s, 1H), 6,01 (t, 1 H), 3,87 (s, 3 H). MS (ESI+) = 247

Etapa B: Sinteza 3-difluormetil-5-(2-fluor-6-metoxifenil)izoxazolului

O soluţie de 4,4-difluor-1-(2-fluor-6-metoxifenil)butan-1,3-dionă (anume produsul din Etapa A) (2,5 g, 10 mmol) şi clorhidrat de hidroxilamină (2,1 g, 30 mmol) în etanol (25 mL) a fost agitată la 80°C. După 1 oră, solventul a fost eliminat sub vid. Reziduul rezultat a fost diluat cu apă şi extras cu diclormetan. Faza organică a fost uscată cu sulfat de magneziu şi concentrată sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 15%, pentru a furniza compusul din titlu (1,5 g).

1H NMR δ 7,41 (m, 1 H), 6,69 - 6,98 (m, 4H), 3,93 (s, 3 H). MS (ESI+) = 244

Etapa C: Sinteza 2-(3-difluormetil-5-izoxazolil)-3-fluorfenolului

La o soluţie de 3-difluormetil-5-(2-fluor-6-metoxifenil)izoxazol (produsul din Etapa B) (1,5 g, 6,2 mmol) în diclormetan (10 mL) la 0°C s-a adăugat o soluţie 1,0 M de tribromură de bor în diclormetan (31 mL, 31 mmol). Amestecul de reacţie a fost încălzit la temperatura ambientală şi agitat timp de 6 ore. Reacţia a fost răcită la 0°C şi stinsă lent cu o soluţie apoasă saturată de bicarbonat de sodiu. Amestecul bifazic a fost agitat la temperatura camerei timp de 1 oră. Fazele au fost separate şi faza apoasă a fost extrasă cu diclormetan. Fazele organice combinate au fost uscate şi concentrate sub vid. Reziduul brut a fost purificat prin cromatografie lichidă de presiune medie pe silicagel şi eluat cu acetat de etil în hexani 0... 10%, pentru a furniza compusul din titlu (980 mg).

1H NMR δ 7,33 (m, 1 H), 6,66 - 6,99 (m, 4 H). MS (ESI+) = 230

Etapa D: Sinteza 5-clor-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidinei

La o soluţie de 2-(3-difluormetil-5-izoxazolil)-3-fluorfenol (anume produsul din Etapa C) (120 mg, 0,5 mmol) în N,N-dimetilformamidă anhidră (2 mL) s-au adăugat 2,5-diclorpirimidină (85 mg, 0,57 mmol) şi carbonat de potasiu (244 mg, 1,04 mmol). Reacţia a fost încălzită la 80°C timp de 4 ore. Amestecul a fost răcit la temperatura ambientală şi diluat cu apă. Fazele au fost separate, iar faza apoasă a fost spălată cu acetat de etil suplimentar. Fazele organice au fost combinate, uscate pe sulfat de magneziu şi concentrate sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 15%, pentru a furniza compusul din titlu, un compus al invenţiei de faţă, sub formă solidă (110 mg).

1H NMR δ 8,46 (s, 2H), 7,56 (m, 1H), 7,21 (m, 1H), 7,13 (m, 1H), 6,87 (m, 1 H), 6,74 (t, 1 H). MS (ESI+) = 342

EXEMPLUL 9 DE SINTEZĂ

Sinteza 5-clor-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidinei (Compusul 55)

Etapa A: Sinteza 4,4-difluor-1-(2-fluor-6-metoxifenil)butan-1,3-dionei

O soluţie de 2-fluor-6-metoxiacetofenonă (6,83 g, 40,6 mmol) şi difluoracetat de etil (7,45 g, 60 mmol) în tetrahidrofuran (35 mL) a fost adăugată prin picurare la o soluţie de tetrahidrofuran (20 mL) şi metoxid de sodiu 25% (10,2 g, 47,2 mmol) timp de 15 minute. Reacţia a fost finalizată în 3 ore, conform determinării prin cromatografie lichidă de presiune ridicată. Reacţia a fost concentrată parţial sub vid, pentru a elimina cea mai mare parte din tetrahidrofuran şi metanol, iar apoi diluată cu toluen şi apă. Faza apoasă a fost acidifiată cu acid clorhidric 37% (5 g), urmată de extracţia cu toluen. Fazele organice combinate au fost concentrate sub vid pentru a furniza compusul din titlu (7,98 g).

1H NMR δ 7,39 (td, 1 H) 6,72 - 6,81 (m, 2 H) 6,25 (d, 1 H) 5,87 - 6,14 (m, 1 H) 3,88 (s, 3 H).

Etapa B: Sinteza 5-(difluormetil)-3-(2-fluor-6-metoxifenil)-4H-izoxazol-5-olului

La o soluţie de 4,4-difluor-1-(2-fluor-6-metoxifenil)butan-1,3-dionă (anume produsul din Etapa A) (7,98 g, 32,4 mmol) în 35 mL metanol la temperatura camerei, s-au adăugat o soluţie de hidroxilamină 50% (2,78 g, 42,1 mmol) şi o soluţie de hidroxid de sodiu 1N (1,50 mL, 1,50 mmol), urmate de încălzirea la 65°C timp de 2 ore. Amestecul de reacţie a fost apoi răcit la temperatura camerei şi diluat cu apă şi toluen. Fazele au fost separate, iar faza organică a fost concentrată sub vid pentru a furniza compusul din titlu (7,99 g).

1H NMR δ 7,36 (td, 1 H) 6,73 - 6,82 (m, 2 H) 5,79 - 6,05 (m, 1 H) 3,88 (s, 3 H) 3,67 - 3,73 (m, 1 H) 3,47 - 3,51 (m, 1 H) 3,34 - 3,42 (m, 1 H).

Etapa C: Sinteza 5-(difluormetil)-3-(2-fluor-6-metoxifenil)-izoxazolului

La toluen (80 mL) s-a adăugat 5-(difluormetil)-3-(2-fluor-6-metoxifenil)-4H-izoxazol-5-ol (anume produsul din Etapa B) (7,99 g, 30,6 mmol) urmat de acid p-toluensulfonic monohidrat (0,700 g, 3,68 mmol). Amestecul a fost încălzit la reflux puternic (107 - 111°C) timp de două ore, punct în care s-a determinat finalizarea reacţiei cu ajutorul cromatografiei lichide de presiune ridicată. Amestecul de reacţie răcit a fost spălat cu soluţie saturată de bicarbonat de sodiu, urmată de apă. Faza organică a fost concentrată sub vid pentru a furniza compusul din titlu (7,44 g).

1H NMR δ 7,40 (td, 1 H) 6,69 - 6,94 (m, 4 H) 3,88 (s, 3 H).

Etapa D: Sinteza 2-[5-(trifluormetil)-3-izoxazol]-3-fluorfenolului

La o soluţie de 5-(difluormetil)-3-(2-fluor-6-metoxifenil)izoxazol (anume produsul din Etapa C) (3,72 g, 15,3 mmol) în diclormetan (15 mL) la 3°C s-a adăugat o soluţie de tribromură de bor 1 M în diclormetan (18,0 mL, 18 mmol) timp de 5 minute. Reacţia a fost apoi lăsată să se încălzească la temperatura camerei. După 90 de minute, s-a determinat finalizarea reacţiei utilizând cromatografia lichidă de presiune ridicată, iar reacţia a fost tratată cu o soluţie apoasă de bicarbonat de potasiu 10% (10 mL). Fazele au fost separate, iar faza organică a fost concentrată sub vid. Produsul solid de culoare brună rezultat a fost triturat cu o soluţie de apă/metanol (~2/1), furnizând compusul din titlu (3,34 g).

1H NMR δ 9,63 - 9,75 (m, 1 H) 7,33 (td, 1 H) 7,21 (ddd, 1 H) 6,71 - 6,96 (m, 3 H).

Etapa E: Sinteza 5-clor-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidinei

La o soluţie de 2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]-3-fluorfenol (anume produsul din Etapa D) (1,61 g, 7,02 mmol) şi 5-metil-2-metilsulfonilpirimidină (1,49 g, 7,72 mmol) în N,N-dimetilformamidă (9 mL) s-a adăugat carbonat de potasiu (4,24 g, 17,5 mmol) iar reacţia a fost agitată la temperatura camerei timp de 24 de ore. Reacţia a fost diluată cu apă şi toluen, fazele au fost separate, iar solventul organic a fost eliminat sub vid. La uleiul rezultat s-au adăugat 8 mL de metanol şi s-a format o suspensie de culoare cafeniu deschis, iar după diluarea ulterioară cu o soluţie de metanol/apă (20 mL), precipitatul a fost filtrat furnizând compusul din titlu, un compus al invenţiei de faţă (2,24 g).

1H NMR δ 8,45 (s, 2 H) 7,54 (td, 1 H) 7,19 (ddd, 1 H) 7,14 (dt, 1 H) 6,88 (dt, 1 H) 6,61 - 6,85 (m, 1 H).

EXEMPLUL 10 DE SINTEZĂ

Prepararea 5-clor-2-[3-ciano-2-[4-(trifluormetil)-2-piridinil]fenoxi]pirimidinei (Compusul 158)

O soluţie de 5-clor-2-[2-[4-(trifluormetil)-2-piridinil]fenoxi]pirimidină (anume produsul din exemplul 5, etapa B) (0,30 g, 0,853 mmol) în 4,27 mL de N,N-dimetilformamidă sub atmosferă de azot a fost tratată cu bromură de cupru(II) (0,19 g, 0,853 mmol), acetat de paladiu(II) (9 mg, 0,0426 mmol) şi fericianură de potasiu (0,06 g, 0,17 mmol). Amestecul a fost agitat la 130°C timp de 18 ore. Amestecul a fost apoi răcit, diluat cu dietil eter şi apă, filtrat prin strat de celită şi clătit cu acetat de etil şi apă. Fazele au fost separate, iar faza apoasă a fost extrasă de două ori cu dietil eter. Fazele organice combinate au fost spălate de două ori cu apă şi clorură de sodiu apoasă saturată, uscate pe sulfat de magneziu şi concentrate pentru a furniza 0,21 g de produs brut. Produsul brut a fost purificat utilizând o coloană de silicagel Teledyne Isco 12 g şi eluat cu gradient de EtOAc-hexani 10... 30%, pentru a furniza compusul din titlu, un compus al invenţiei de faţă, sub formă solidă (0,23 g).

1H NMR δ 8,86 (d, 1H), 8,40 (s, 2H), 7,78 (d&s, 2H), 7,62 (t, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,50 (d, 1H).

EXEMPLUL 11 DE SINTEZĂ

Sinteza 5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-2-piridinil]fenoxi]pirimidinei (Compusul 27)

Etapa A: Sinteza 2-[5-(trifluormetil)-2-piridinil]fenolului

2-clor-5-(trifluormetil)piridină (1,0 g, 5,50 mmol) şi 2-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)fenol (1,57 g, 7,16 mmol) au fost combinate în 16 mL de 1,2-dimetoxietan şi 1,8 mL de apă deionizată sub atmosferă de azot. S-a adăugat carbonat de sodiu (2,28 g, 16,5 mmol) şi apoi tetrakis(trifenilfosfină)paladiu(0) (0,32 g, 0,27 mmol). Reacţia a fost încălzită la reflux aproximativ nouăzeci de minute. Reacţia a fost răcită, diluată cu diclormetan şi filtrată printr-un strat de celită, clătită cu diclormetan şi apoi cu apă deionizată. Au fost separate fazele. Faza apoasă a fost extrasă de două ori cu diclormetan. Fazele organice combinate au fost spălate cu clorură de sodiu apoasă saturată, uscate pe sulfat de magneziu, filtrate şi concentrate pentru a furniza un produs solid. Din hexani a fost filtrat un produs solid pentru a obţine 34 mg. O a doua etapă a fost obţinută din produsul filtrat din hexani pentru a furniza 506 mg de compus din titlu, un produs solid de culoare portocaliu deschis-brun.

1H NMR δ 8,81 (s, 1H), 8,04 (m, 2H), 7,83 (d, 1H), 7,38 (t, 1H), 7,07 (d, 1H), 6,98 (t, 1H).

Etapa B: Sinteza 5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-2-piridinil]fenoxi]pirimidinei

Un amestec de 2-[5-(trifluormetil)-2-piridinil]fenol (anume produsul din Etapa A) (0,20 g, 0,836 mmol) şi 2,5-diclorpirimidină (0,14 g, 0,919 mmol) în 2,0 mL de N,N-dimetilformamidă a fost agitat sub atmosferă de azot. S-a adăugat carbonat de potasiu pulbere (0,35 g, 2,51 mmol), iar amestecul a fost încălzit la 80 °C peste noapte. Reacţia a fost răcită înainte de diluarea cu apă deionizată şi dietil eter. Au fost separate fazele. Faza apoasă a fost extrasă de două ori cu dietil eter. Fazele organice combinate au fost spălate de trei ori cu apă deionizată, uscate pe sulfat de sodiu, filtrate şi concentrate pentru a furniza 0,37 g de produs solid. Un produs solid a fost filtrat din hexani şi dietil eter în cantitate mică pentru a furniza 103 mg din compusul din titlu, un compus al invenţiei de faţă.

1H NMR δ 8,84 (s, 1H), 8,40 (s, 2H), 7,92(d, 1H), 7,87 (s&d, 2H), 7,54 (t, 1H), 7,45 (t, 1H), 7,27 (d,1H).

EXEMPLUL 12 DE SINTEZĂ

Prepararea 5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-2-piridinil]-3-clorfenoxi]pirimidinei (Compusul 160)

5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-2-piridinil]fenoxi]pirimidina (anume produsul din exemplul 11, etapa B) (0,14 g, 0,398 mmol) a fost dizolvată în 2 mL de acid acetic. S-au adăugat acetat de paladiu (0,01 g, 0,039 mmol) şi N-clorosuccinimidă (0,11 g, 0,796 mmol), iar amestecul a fost încălzit la 100°C timp de trei ore. Amestecul a fost răcit până la temperatura camerei peste noapte şi apoi diluat cu toluen şi acetat de etil. Amestecul a fost filtrat printr-un strat de celită, clătit cu toluen şi apoi cu acetat de etil. Filtratul a fost spălat de două ori cu hidrogencarbonat de sodiu apos saturat, clorură de sodiu apoasă saturată, uscat pe sulfat de magneziu şi concentrat pentru a obţine un produs brut. Produsul brut a fost purificat utilizând o coloană de silicagel Teledyne Isco 12 g şi eluat cu gradient de EtOAc-hexani 10... 30%, pentru a furniza compusul din titlu, un compus al invenţiei de faţă, sub formă solidă (40 mg).

1H NMR δ 8,82 (s, 1H), 8,41 (s, 2H), 7,93 (d, 1H), 7,52 (d, 1H), 7,47 (m, 2H), 7,19 (m, 1H).

EXEMPLUL 13 DE SINTEZĂ

Sinteza 5-brom-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidinei (Compusul 62)

Etapa A: Sinteza 5-(difluormetil)-3-(2-metoxifenil)-izoxazolului

La o soluţie de acetofenonă (3,0 g, 20 mmol) în metanol (15 mL) s-a adăugat metoxid de sodiu 30% în soluţie de metanol (5,0 mL), iar reacţia a fost agitată timp de cinci minute. Apoi s-a adăugat difluoracetat de etil (2,97 g, 24 mmol), iar reacţia a fost încălzită la reflux timp de 18 ore. Reacţia a fost lăsată să se răcească la temperatura camerei, iar solventul a fost eliminat sub vid. La reziduu s-au adăugat acid clorhidric 1 M şi acetat de etil, fazele au fost separate, faza organică a fost uscată utilizând sulfat de magneziu, iar solventul a fost eliminat sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 100%, pentru a furniza produsul dorit, care a fost preluat direct. O soluţie de 4,4-difluor-1-(2-metoxifenil)butan-1,3-dionă din etapa precedentă în etanol (30 mL) a fost adăugată prin picurare la o soluţie de clorhidrat de hidroxilamină (1,4 g, 20 mmol) în hidroxid de sodiu 1 M (21 mL). Reacţia a fost apoi încălzită la reflux timp de 2 ore, urmată de răcirea la temperatura camerei. Produsul a fost precipitat din soluţie prin adăugarea apei şi colectat prin filtrare în vid pentru a furniza produsul dorit, care a fost preluat direct (AP+ 244, 1H NMR δ ppm 7,79 (d, 1 H) 7,38 - 7,46 (m, 1 H) 6,93 - 7,04 (m, 2 H) 5,76 - 6,04 (m, 1 H) 3,88 (s, 3 H) 3,67 - 3,80 (m, 1 H) 3,49 - 3,55 (m, 1 H)). Apoi, o soluţie de 5-(difluormetil)-3-(2-metoxifenil)-4H-izoxazol-5-ol din etapa anterioară a fost introdusă în acid trifluoracetic (20 mL) şi încălzită la 70°C timp de 18 ore. Reacţia a fost răcită la temperatura camerei, iar solventul a fost eliminat sub vid. Reziduul rezultat a fost dizolvat în diclormetan şi spălat cu o soluţie saturată de bicarbonat de sodiu. Fazele au fost separate, faza organică a fost uscată utilizând sulfat de magneziu, iar solventul a fost eliminat sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 100%, pentru a furniza compusul din titlu (2,0 g, AP+ = 226).

1H NMR δ 7,91 (dd, 1 H) 7,42 - 7,50 (m, 1 H) 6,98 - 7,12 (m, 3 H) 6,66 - 6,93 (m, 1 H) 3,92 (s, 3 H).

Etapa B: Sinteza 2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]fenolului

La o soluţie de 5-(difluormetil)-3-(2-metoxifenil)izoxazol (anume produsul din Etapa A) (2,01 g, 8,92 mmol) în diclormetan (50 mL) la 0°C s-a adăugat o soluţie 1 M de tribromură de bor în diclormetan (13,3 mL, 13,3 mmol), iar reacţia a fost apoi lăsată să se încălzească la temperatura camerei timp de trei ore. Solventul a fost eliminat sub vid şi purificat prin cromatografie pe silicagel şi eluat cu acetat de etil în hexani 0... 100%, pentru a furniza compusul din titlu (1,66 g, AP- = 210).

1H NMR δ 9,14 (s, 1 H) 7,51 (dd, 1 H) 7,39 (ddd, 1 H) 7,11 (dd, 1 H) 6,97 - 7,04 (m, 2 H) 6,70 - 6,95 (m, 1 H).

Etapa C: Sinteza 5-brom-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidinei

La o soluţie de 2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]fenol (anume produsul din etapa B) (427 mg, 2,01 mmol) şi 5-brom-2-clor-pirimidină (468 mg, 2,42 mmol) în acetonitril (10 mL) s-a adăugat carbonat de potasiu (695 mg, 5,03 mmol), iar reacţia a fost încălzită la 80°C timp de 18 ore. Solventul a fost eliminat sub vid şi purificat prin cromatografie pe silicagel şi eluat cu acetat de etil în hexani 0... 100%, pentru a furniza compusul din titlu, un compus al invenţiei de faţă, sub formă solidă (555 mg, mp = 88,9-92,8ฐC).

1H NMR δ 8,53 (s, 2 H) 7,98 (dd, 1 H) 7,53 - 7,60 (m, 1 H) 7,41 (td, 1 H) 7,28 (dd, 1 H) 6,97 (t, 1 H) 6,59 - 6,84 (m, 1 H).

EXEMPLUL 14 DE SINTEZĂ

Sinteza 5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-3-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidinei (Compusul 168)

Etapa A: Sinteza 5-(difluormetil)-3-(2-metoxifenil)-4H-izoxazol-5-olului

La o soluţie de 2-fluor-6-metoxiacetofenonă (1,0 g, 5,9 mmol) în tetrahidrofuran (2 mL) s-a adăugat metoxid de sodiu 30% în soluţie de metanol (1,4 mL). La acest amestec s-a adăugat prin picurare o soluţie de trifluoracetat de etil (0,805 g, 6,49 mmol) în tetrahidrofuran (1 mL), iar reacţia a fost agitată la temperatura camerei timp de 2 ore. La reacţie s-au adăugat soluţie de acid clorhidric 1 M şi acetat de etil, fazele au fost separate, iar faza apoasă a fost spălată din nou cu acetat de etil. Fazele organice combinate au fost uscate cu sulfat de magneziu şi concentrate sub vid pentru a furniza produsul dorit (AP- = 263), care a fost preluat direct în etapa următoare. Apoi, la o soluţie de 4,4,4-trifluor-1-(2-fluor-6-metoxifenil)butan-1,3-dionă (din etapa precedentă) în etanol (14 mL) s-a adăugat soluţie de hidroxid de sodiu 1 M (7 mL) urmată de clorhidrat de hidroxilamină (410 mg, 5,9 mmol), iar reacţia a fost agitată peste noapte la temperatura camerei. Solventul a fost eliminat sub vid, iar reziduul a fost purificat prin cromatografie pe silicagel şi eluat cu acetat de etil în hexani 0... 100% şi metanol în diclormetan 0... 20%, pentru a furniza produsul (AP+ = 280, 1H NMR δ ppm 7,37 (td, 1 H) 6,74 - 6,83 (m, 2 H) 3,89 (s, 3 H) 3,79 (d, 1 H) 3,50 (dd, 1 H)) care a fost preluat direct în etapa următoare. La o soluţie de 3-(2-fluor-6-metoxi-fenil)-5-(trifluormetil)-4H-izoxazol-5-ol (din etapa anterioară) în diclormetan (20 mL) la 0°C s-a adăugat o soluţie de tribromură de bor 1 M în diclormetan (11,8 mL, 11,8 mmol), iar reacţia a fost lăsată să se răcească la temperatura camerei timp de 2 ore. Solventul a fost eliminat sub vid. Reziduul a fost dizolvat în diclormetan şi spălat cu o soluţie saturată de bicarbonat de sodiu, iar faza apoasă a fost spălată cu diclormetan. Fazele organice combinate au fost uscate pe sulfat de magneziu, concentrate sub vid şi purificate utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 100%, pentru a furniza produsul din titlu (606 mg, AP- = 264).

1H NMR δ 9,86 (s, 1 H) 7,32 (td, 1 H) 6,84 - 6,90 (m, 1 H) 6,68 (ddd, 1 H) 3,86 - 3,94 (m, 1 H) 3,75 (dd, 1 H) 3,56 (s, 1 H).

Etapa B: Sinteza 5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-3-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidinei

La o soluţie de 3-(2-fluor-6-hidroxifenil)-5-(trifluormetil)-4H-izoxazol-5-ol (anume produsul din etapa A) (606 mg, 2,29 mmol) în dimetilsulfoxid (15 mL) s-a adăugat 5-clor-2-metilsulfonil-pirimidină (527 mg, 2,74 mmol), după care s-a adăugat carbonat de cesiu (1,1 g, 3,43 mmol), iar reacţia a fost agitată timp de 18 ore. Reacţia a fost fracţionată între apă şi acetat de etil, fazele au fost separate, iar stratul apos a fost spălat din nou cu acetat de etil. Fazele organice combinate au fost uscate cu sulfat de magneziu şi concentrate sub vid. Reziduul a fost purificat utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 100%, pentru a furniza compusul din titlu, un compus al invenţiei de faţă (198 mg, AP+ = 360).

1H NMR δ 8,46 (s, 2 H) 7,56 (td, 1 H) 7,21 (ddd, 1 H) 7,15 (dt, 1 H) 7,02 (dd, 1 H).

EXEMPLUL 15 DE SINTEZĂ

Sinteza 5-clor-2-[2-[3-(trifluormetil)-5-izoxazolil]fenoxi]pirimidinei (Compusul 63)

Etapa A: Sinteza 2-(trifluormetil)-4H-1-benzopiran-4-onă

S-a dizolvat 2-hidroxiacetofenonă (10 g, 66,7 mmol) în anhidridă trifluoracetică (19 mL, 133,3 mmol) şi piridină (10,8 mL, 133,3 mmol). Amestecul de reacţie a fost încălzit la 70°C şi agitat timp de 12 ore. După răcire, amestecul de reacţie a fost diluat cu acid clorhidric 1 M şi clorură de metilen şi spălat cu apă. Faza organică a fost uscată cu sulfat de magneziu şi concentrată sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 5%, pentru a furniza compusul din titlu (10,5 g), sub formă de solid de culoare galben pal.

1H NMR δ 8,21 (m, 1 H), 7,76 (m, 1H), 7,77 (d, 1H), 7,46 (m, 1H), 6,73 (s, 1H). MS (ESI+) = 215

Etapa B: Sinteza 2-[3-(trifluormetil)-5-izoxazolil]fenolului

La o soluţie de 2-(trifluormetil)-4H-1-benzopiran-4-onă (anume produsul din etapa A) (10,5 g, 48,8 mmol) în etanol (50 mL), s-a adăugat acetat de hidroxilamină (146 mmol) în apă (50 mL). Amestecul a fost încălzit la 60°C timp de 4 ore. După răcirea reacţiei la temperatura ambientală, 4,4,4-trifluor-1-(2-hidroxifenil)-butan-1,3-dionă-3-oximă a fost precipitată cu adăugarea de apă (200 mL).

1H NMR δ 9,30 (s, 1H), 7,37 (m, 1H), 7,19 (m, 1H), 7,06 (m, 1H), 6,94 (m, 1H), 3,87 (d, 1H), 3,69 (d, 1H).

Acest produs a fost colectat prin filtrare şi suspensionat în acid acetic (30 mL) şi acid clorhidric apos 36% (10,8 m) la temperatura camerei. Amestecul a fost agitat la 80°C timp de 30 de minute pentru a furniza compusul din titlu sub forma unui solid de culoare albă (4,6 g).

1H NMR δ 7,88 (m, 1H), 7,37 (m, 1H), 7,08 (m, 1H), 7,01 (s, 1H), 6,95 (m, 1H). MS (ESI+) = 230

Etapa C: Sinteza 5-clor-2-[2-[3-(trifluormetil)-5-izoxazolil]fenoxi]pirimidinei

La o soluţie de 2-[3-(trifluormetil-5-izoxazolil)fenol (anume produsul din Etapa B) (2,2 g, 9,4 mmol) în N,N-dimetilformamidă anhidră (10 mL) s-au adăugat 2,5-diclorpirimidină (1,5 g, 10,3 mmol) şi carbonat de potasiu (2,9 g, 20,6 mmol). Reacţia a fost încălzită la 80 °C timp de 2 ore. Soluţia a fost răcită la temperatura ambientală şi diluată cu apă. Fazele au fost separate, iar faza apoasă a fost spălată cu acetat de etil suplimentar. Fazele organice au fost combinate, uscate pe sulfat de magneziu şi concentrate sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 5%, pentru a furniza compusul din titlu, un compus al invenţiei de faţă, sub formă solidă (2,1 g).

1H NMR δ 8,49 (s, 2H), 8,08 (m, 1H), 7,58 (m, 1H), 7,45 (m, 1H), 7,32 (m, 1H), 6,91 (s, 1H). MS (ESI+) = 342. Punct de topire: 114-115ฐC

EXEMPLUL 16 DE SINTEZĂ

Sinteza 5-brom-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidinei (Compusul 145)

Etapa A: Sinteza 4,4-difluor-1-(2-fluor-6-metoxifenil)butan-1,3-dionei

Etapa B: Sinteza 3-(difluormetil)-5-(2-fluor-6-metoxifenil)-izoxazolului

1H NMR δ 7,41 (m, 1 H), 6,69 - 6,98 (m, 4H), 3,93 (s, 3 H). MS (ESI+) = 244

Etapa C: Sinteza 2-[3-(trifluormetil)-5-izoxazolil]-3-fluorfenolului

La o soluţie de 3-difluormetil-5-(2-fluor-6-metoxifenil)izoxazol (anume produsul din etapa B) (1,5 g, 6,2 mmol) în diclormetan (10 mL) la 0°C s-a adăugat o soluţie de tribromură de bor 1,0 M în diclormetan (31 mL, 31 mmol). Amestecul de reacţie a fost încălzit la temperatura ambientală şi agitat timp de 6 ore. Reacţia a fost răcită la 0°C şi tratată lent cu o soluţie apoasă saturată de bicarbonat de sodiu. Amestecul bifazic a fost agitat la temperatura camerei timp de 1 oră. Fazele au fost separate şi faza apoasă a fost extrasă cu diclormetan. Fazele organice combinate au fost uscate şi concentrate sub vid. Reziduul brut a fost purificat prin cromatografie lichidă de presiune medie pe silicagel şi eluat cu acetat de etil în hexani 0... 10%, pentru a furniza compusul din titlu (980 mg).

1H NMR δ 7,33 (m, 1 H), 6,66 - 6,99 (m, 4 H). MS (ESI+) = 230

Etapa D: Sinteza 5-brom-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidinei

La o soluţie de 2-[3-(difluormetil-5-izoxazolil)-3-fluorfenol (anume produsul din etapa C) (229 mg, 1 mmol) în N,N-dimetilformamidă anhidră (2,5 mL) s-au adăugat 5-brom-2-clorpirimidină (212 mg, 1,1 mmol) şi carbonat de potasiu (304 mg, 2,2 mmol). Reacţia a fost încălzită la 80 °C timp de 1 oră. Soluţia a fost răcită la temperatura ambientală şi diluată cu apă. Fazele au fost separate, iar stratul apos a fost spălat cu acetat de etil suplimentar. Fazele organice au fost combinate, uscate pe sulfat de magneziu şi concentrate sub vid. S-a efectuat purificarea utilizând cromatografia pe silicagel cu eluarea cu acetat de etil în hexani 0... 15%, pentru a furniza compusul din titlu, un compus al invenţiei de faţă, sub formă solidă (320 mg).

1H NMR δ 8,54 (s, 2H), 7,54 (m, 1H), 7,20 (m, 1H), 7,13 (m, 1H), 6,86 (m, 1 H), 6,75 (t, 1 H). MS (ESI+) = 387

Prin procedurile descrise în documentul de faţă, împreună cu metodele cunoscute în domeniu, pot fi preparaţi următorii compuşi din Tabelele de la 1 la 1584. În Tabelele de mai jos sunt utilizate următoarele abrevieri: t înseamnă terţiar, s înseamnă secundar, n înseamnă normal, i înseamnă izo, c înseamnă ciclo, Me înseamnă metil, Et înseamnă etil, Pr înseamnă propil, i-Pr înseamnă izopropil, Bu înseamnă butil, c-Pr ciclopropil, c-Bu înseamnă ciclobutil, Ph înseamnă fenil, OMe înseamnă metoxi, OEt înseamnă etoxi, SMe înseamnă metiltio, SEt înseamnă etiltio, NHMe înseamnă metilamino, -CN înseamnă ciano, Py înseamnă piridinil, -NO2 înseamnă nitro, tzl înseamnă triazol, pzl înseamnă pirazol, izl înseamnă imidazol, odzl înseamnă oxadiazol, tdzl înseamnă tiadiazol şi SO2Me înseamnă metilsulfonil.

Tabelul 1

R2 = Cl; Z = O; iar R3 = H (m = 0);

iar Q este:

Izoxazol-5-il 3-F-izoxazol-5-il 3-Cl-izoxazol-5-il 3-Br-izoxazol-5-il 3-I-izoxazol-5-il 3-Me-izoxazol-5-il 3-Et-izoxazol-5-il 3-CF3-izoxazol-5-il 3-CHF2-izoxazol-5-il 3-CHO-izoxazol-5-il 3-CN-izoxazol-5-il 3-OMe-izoxazol-5-il 3-OCF3-izoxazol-5-il 3-Ph-izoxazol-5-il 4-F-izoxazol-5-il 4-Cl-izoxazol-5-il 4-Br-izoxazol-5-il 4-I-izoxazol-5-il 4-Me-izoxazol-5-il 4-Et-izoxazol-5-il 4-CF3-izoxazol-5-il 4-CHF2-izoxazol-5-il 4-CHO-izoxazol-5-il 4-CN-izoxazol-5-il 4-OMe-izoxazol-5-il 4-OCF3-izoxazol-5-il 4-Ph-izoxazol-5-il Izoxazol-3-il 5-F-izoxazol-3-il 5-Cl-izoxazol-3-il 5-Br-izoxazol-3-il 5-I-izoxazol-3-il 5-Me-izoxazol-3-il 5-Et-izoxazol-3-il 5-CF3-izoxazol-3-il 5-CHF2-izoxazol-3-il 5-CHO-izoxazol-3-il 5-CN-izoxazol-3-il 5-CH2CN-izoxazol-3-il 5-OMe-izoxazol-3-il 5-OCF3-izoxazol-3-il 5-Ph-izoxazol-3-il 4-F-izoxazol-3-il 4-Cl-izoxazol-3-il 4-Br-izoxazol-3-il 4-I-izoxazol-3-il 4-Me-izoxazol-3-il 4-Et-izoxazol-3-il 4-CF3-izoxazol-3-il 4-CHF2-izoxazol-3-il 4-CHO-izoxazol-3-il 4-CN-izoxazol-3-il 4-OMe-izoxazol-3-il 4-OCF3-izoxazol-3-il 4-Ph-izoxazol-3-il Izotiazol-5-il 3-F-izotiazol-5-il 3-Cl-izotiazol-5-il 3-Br-izotiazol-5-il 3-I-izotiazol-5-il 3-Me-izotiazol-5-il 3-Et-izotiazol-5-il 3-CF3-izotiazol-5-il 3-CHF2-izotiazol-5-il 3-CHO-izotiazol-5-il 3-CN-izotiazol-5-il 3-OMe-izotiazol-5-il 3-OCF3-izotiazol-5-il 3-Ph-izotiazol-5-il 4-F-izotiazol-5-il 4-Cl-izotiazol-5-il 4-Br-izotiazol-5-il 4-I-izotiazol-5-il 4-Me-izotiazol-5-il 4-Et-izotiazol-5-il 4-CF3-izotiazol-5-il 4-CHF2-izotiazol-5-il 4-CHO-izotiazol-5-il 4-CN-izotiazol-5-il 4-OMe-izotiazol-5-il 4-OCF3-izotiazol-5-il 4-Ph-izotiazol-5-il Izotiazol-3-il 5-F-izotiazol-3-il 5-Cl-izotiazol-3-il 5-Br-izotiazol-3-il 5-I-izotiazol-3-il 5-Me-izotiazol-3-il 5-Et-izotiazol-3-il 5-CF3-izotiazol-3-il 5-CHF2-izotiazol-3-il 5-CHO-izotiazol-3-il 5-CN-izotiazol-3-il 5-CH2CN-izotiazol-3-il 5-OMe-izotiazol-3-il 5-OCF3-izotiazol-3-il 5-Ph-izotiazol-3-il 4-F-izotiazol-3-il 4-Cl-izotiazol-3-il 4-Br-izotiazol-3-il 4-I-izotiazol-3-il 4-Me-izotiazol-3-il 4-Et-izotiazol-3-il 4-CF3-izotiazol-3-il 4-CHF2-izotiazol-3-il 4-CHO-izotiazol-3-il 4-CN-izotiazol-3-il 4-OMe-izotiazol-3-il 4-OCF3-izotiazol-3-il 4-Ph-izotiazol-3-il Izoxazol-4-il 3-F-izoxazol-4-il 3-Cl-izoxazol-4-il 3-Br-izoxazol-4-il 3-I-izoxazol-4-il 3-Me-izoxazol-4-il 3-Et-izoxazol-4-il 3-CF3-izoxazol-4-il 3-CHF2-izoxazol-4-il 3-CHO-izoxazol-4-il 3-CN-izoxazol-4-il 3-OMe-izoxazol-4-il 3-OCF3-izoxazol-4-il 3-Ph-izoxazol-4-il 5-F-izoxazol-4-il 5-Cl-izoxazol-4-il 5-Br-izoxazol-4-il 5-I-izoxazol-4-il 5-Me-izoxazol-4-il 5-Et-izoxazol-4-il 5-CF3-izoxazol-4-il 5-CHF2-izoxazol-4-il 5-CHO-izoxazol-4-il 5-CN-izoxazol-4-il 5-OMe-izoxazol-4-il 5-OCF3-izoxazol-4-il 5-Ph-izoxazol-4-il Izotiazol-4-il 3-F-izotiazol-4-il 3-Cl-izotiazol-4-il 3-Br-izotiazol-4-il 3-I-izotiazol-4-il 3-Me-izotiazol-4-il 3-Et-izotiazol-4-il 3-CF3-izotiazol-4-il 3-CHF2-izotiazol-4-il 3-CHO-izotiazol-4-il 3-CN-izotiazol-4-il 3-OMe-izotiazol-4-il 3-OCF3-izotiazol-4-il 3-Ph-izotiazol-4-il 5-F-izotiazol-4-il 5-Cl-izotiazol-4-il 5-Br-izotiazol-4-il 5-I-izotiazol-4-il 5-Me-izotiazol-4-il 5-Et-izotiazol-4-il 5-CF3-izotiazol-4-il 5-CHF2-izotiazol-4-il 5-CHO-izotiazol-4-il 5-CN-izotiazol-4-il 5-OMe-izotiazol-4-il 5-OCF3-izotiazol-4-il 5-Ph-izotiazol-4-il Oxazol-2-il 5-F-oxazol-2-il 5-Cl-oxazol-2-il 5-Br-oxazol-2-il 5-I-oxazol-2-il 5-Me-oxazol-2-il 5-Et-oxazol-2-il 5-CF3-oxazol-2-il 5-CHF2-oxazol-2-il 5-CHO-oxazol-2-il 5-CN-oxazol-2-il 5-CH2CN-oxazol-2-il 5-OMe-oxazol-2-il 5-OCF3-oxazol-2-il 5-Ph-oxazol-2-il 4-F-oxazol-2-il 4-Cl-oxazol-2-il 4-Br-oxazol-2-il 4-I-oxazol-2-il 4-Me-oxazol-2-il 4-Et-oxazol-2-il 4-CF3-oxazol-2-il 4-CHF2-oxazol-2-il 4-CHO-oxazol-2-il 4-CN-oxazol-2-il 4-OMe-oxazol-2-il 4-OCF3-oxazol-2-il 4-Ph-oxazol-2-il Tiazol-2-il 5-F-tiazol-2-il 5-Cl-tiazol-2-il 5-Br-tiazol-2-il 5-I-tiazol-2-il 5-Me-tiazol-2-il 5-Et-tiazol-2-il 5-CF3-tiazol-2-il 5-CHF2-tiazol-2-il 5-CHO-tiazol-2-il 5-CN-tiazol-2-il 5-CH2CN-tiazol-2-il 5-OMe-tiazol-2-il 5-OCF3-tiazol-2-il 5-Ph-tiazol-2-il 4-F-tiazol-2-il 4-Cl-tiazol-2-il 4-Br-tiazol-2-il 4-I-tiazol-2-il 4-Me-tiazol-2-il 4-Et-tiazol-2-il 4-CF3-tiazol-2-il 4-CHF2-tiazol-2-il 4-CHO-tiazol-2-il 4-CN-tiazol-2-il 4-OMe-tiazol-2-il 4-OCF3-tiazol-2-il 4-Ph-tiazol-2-il Oxazol-5-il 2-F-oxazol-5-il 2-Cl-oxazol-5-il 2-Br-oxazol-5-il 2-Me-oxazol-5-il 2-CF3-oxazol-5-il 2-CHF2-oxazol-5-il 2-CN-oxazol-5-il 2-OMe-oxazol-5-il 2-OCF3-oxazol-5-il 2-Ph-oxazol-5-il 4-F-oxazol-5-il 4-Cl-oxazol-5-il 4-Br-oxazol-5-il 4-Me-oxazol-5-il 4-CF3-oxazol-5-il 4-CHF2-oxazol-5-il 4-CN-oxazol-5-il 4-OMe-oxazol-5-il 4-OCF3-oxazol-5-il 4-Ph-oxazol-5-il Tiazol-5-il 2-F-tiazol-5-il 2-Cl-tiazol-5-il 2-Br-tiazol-5-il 2-Me-tiazol-5-il 2-CF3-tiazol-5-il 2-CHF2-tiazol-5-il 2-CN-tiazol-5-il 2-OMe-tiazol-5-il 2-OCF3-tiazol-5-il 2-Ph-tiazol-5-il 4-F-tiazol-5-il 4-Cl-tiazol-5-il 4-Br-tiazol-5-il 4-Me-tiazol-5-il 4-CF3-tiazol-5-il 4-CHF2-tiazol-5-il 4-CN-tiazol-5-il 4-OMe-tiazol-5-il 4-OCF3-tiazol-5-il 4-Ph-tiazol-5-il Oxazol-4-il 2-F-oxazol-4-il 2-Cl-oxazol-4-il 2-Br-oxazol-4-il 2-Me-oxazol-4-il 2-CF3-oxazol-4-il 2-CHF2-oxazol-4-il 2-CN-oxazol-4-il 2-OMe-oxazol-4-il 2-OCF3-oxazol-4-il 2-Ph-oxazol-4-il 5-F-oxazol-4-il 5-Cl-oxazol-4-il 5-Br-oxazol-4-il 5-Me-oxazol-4-il 5-CF3-oxazol-4-il 5-CHF2-oxazol-4-il 5-CN-oxazol-4-il 5-OMe-oxazol-4-il 5-OCF3-oxazol-4-il 5-Ph-oxazol-4-il Tiazol-4-il 2-F-tiazol-4-il 2-Cl-tiazol-4-il 2-Br-tiazol-4-il 2-Me-tiazol-4-il 2-CF3-tiazol-4-il 2-CHF2-tiazol-4-il 2-CN-tiazol-4-il 2-OMe-tiazol-4-il 2-OCF3-tiazol-4-il 2-Ph-tiazol-4-il 5-F-tiazol-4-il 5-Cl-tiazol-4-il 5-Br-tiazol-4-il 5-Me-tiazol-4-il 5-CF3-tiazol-4-il 5-CHF2-tiazol-4-il 5-CN-tiazol-4-il 5-OMe-tiazol-4-il 5-OCF3-tiazol-4-il 5-Ph-tiazol-4-il 1H-izl-2-yl 1-Me-1H-izl-2-yl 4-F-1-Me-1H-izl-2-yl 4-Cl-1-Me-1H-izl-2-yl 4-Br-1-Me-1H-izl-2-yl 1,4-di-Me-1H-izl-2-yl 4-CF3-1-Me-1H-izl-2-yl 4-CHF2-1-Me-1H-izl-2-yl 4-CN-1-Me-1H-izl-2-yl 4-OMe-1-Me-1H-izl-2-yl 4-OCF3-1-Me-1H-izl-2-yl 4-Ph-1-Me-1H-izl-2-yl 5-F-1-Me-1H-izl-2-yl 5-Cl-1-Me-1H-izl-2-yl 5-Br-1-Me-1H-izl-2-yl 1,5-di-Me-1H-izl-2-yl 5-CF3-1-Me-1H-izl-2-yl 5-CHF2-1-Me-1H-izl-2-yl 5-CN-1-Me-1H-izl-2-yl 5-OMe-1-Me-1H-izl-2-yl 5-OCF3-1-Me-1H-izl-2-yl 5-Ph-1-Me-1H-izl-2-yl 1H-izl-4-yl 1-Me-1H-izl-4-yl 2-F-1-Me-1H-izl-4-yl 2-Cl-1-Me-1H-izl-4-yl 2-Br-1-Me-1H-izl-4-yl 1,2-di-Me-1H-izl-4-yl 2-CF3-1-Me-1H-izl-4-yl 2-CHF2-1-Me-1H-izl-4-yl 2-CN-1-Me-1H-izl-4-yl 2-OMe-1-Me-1H-izl-4-yl 2-OCF3-1-Me-1H-izl-4-yl 2-Ph-1-Me-1H-izl-4-yl 5-F-1-Me-1H-izl-4-yl 5-Cl-1-Me-1H-izl-4-yl 5-Br-1-Me-1H-izl-4-yl 1,5-di-Me-1H-izl-4-yl 5-CF3-1-Me-1H-izl-4-yl 5-CHF2-1-Me-1H-izl-4-yl 5-CN-1-Me-1H-izl-4-yl 5-OMe-1-Me-1H-izl-4-yl 5-OCF3-1-Me-1H-izl-4-yl 5-Ph-1-Me-1H-izl-4-yl 1H-izl-5-yl 1-Me-1H-izl-5-yl 2-F-1-Me-1H-izl-5-yl 2-Cl-1-Me-1H-izl-5-yl 2-Br-1-Me-1H-izl-5-yl 1,2-di-Me-1H-izl-5-yl 2-CF3-1-Me-1H-izl-5-yl 2-CHF2-1-Me-1H-izl-5-yl 2-CN-1-Me-1H-izl-5-yl 2-OMe-1-Me-1H-izl-5-yl 2-OCF3-1-Me-1H-izl-5-yl 2-Ph-1-Me-1H-izl-5-yl 4-F-1-Me-1H-izl-5-yl 4-Cl-1-Me-1H-izl-5-yl 4-Br-1-Me-1H-izl-5-yl 1,4-di-Me-1H-izl-5-yl 4-CF3-1-Me-1H-izl-5-yl 4-CHF2-1-Me-1H-izl-5-yl 4-CN-1-Me-1H-izl-5-yl 4-OMe-1-Me-1H-izl-5-yl 4-OCF3-1-Me-1H-izl-5-yl 4-Ph-1-Me-1H-izl-5-yl 1H-pzl-3-yl 1-Me-1H-pzl-3-yl 4-F-1-Me-1H-pzl-3-yl 4-Cl-1-Me-1H-pzl-3-yl 4-Br-1-Me-1H-pzl-3-yl 1,4-di-Me-1H-pzl-3-yl 4-CF3-1-Me-1H-pzl-3-yl 4-CHF2-1-Me-1H-pzl-3-yl 4-CN-1-Me-1H-pzl-3-yl 4-OMe-1-Me-1H-pzl-3-yl 4-OCF3-1-Me-1H-pzl-3-yl 4-Ph-1-Me-1H-pzl-3-yl 5-F-1-Me-1H-pzl-3-yl 5-Cl-1-Me-1H-pzl-3-yl 5-Br-1-Me-1H-pzl-3-yl 1,5-di-Me-1H-pzl-3-yl 5-CF3-1-Me-1H-pzl-3-yl 5-CHF2-1-Me-1H-pzl-3-yl 5-CN-1-Me-1H-pzl-3-yl 5-OMe-1-Me-1H-pzl-3-yl 5-OCF3-1-Me-1H-pzl-3-yl 5-Ph-1-Me-1H-pzl-3-yl 1H-pzl-4-yl 1-Me-1H-pzl-4-yl 3-F-1-Me-1H-pzl-4-yl 3-Cl-1-Me-1H-pzl-4-yl 3-Br-1-Me-1H-pzl-4-yl 1,3-di-Me-1H-pzl-4-yl 3-CF3-1-Me-1H-pzl-4-yl 3-CHF2-1-Me-1H-pzl-4-yl 3-CN-1-Me-1H-pzl-4-yl 3-OMe-1-Me-1H-pzl-4-yl 3-OCF3-1-Me-1H-pzl-4-yl 3-Ph-1-Me-1H-pzl-4-yl 5-F-1-Me-1H-pzl-4-yl 5-Cl-1-Me-1H-pzl-4-yl 5-Br-1-Me-1H-pzl-4-yl 1,5-di-Me-1H-pzl-4-yl 5-CF3-1-Me-1H-pzl-4-yl 5-CHF2-1-Me-1H-pzl-4-yl 5-CN-1-Me-1H-pzl-4-yl 5-OMe-1-Me-1H-pzl-4-yl 5-OCF3-1-Me-1H-pzl-4-yl 5-Ph-1-Me-1H-pzl-4-yl 1H-pzl-5-yl 1-Me-1H-pzl-5-yl 3-F-1-Me-1H-pzl-5-yl 3-Cl-1-Me-1H-pzl-5-yl 3-Br-1-Me-1H-pzl-5-yl 1,3-di-Me-1H-pzl-5-yl 3-CF3-1-Me-1H-pzl-5-yl 3-CHF2-1-Me-1H-pzl-5-yl 3-CN-1-Me-1H-pzl-5-yl 3-OMe-1-Me-1H-pzl-5-yl 3-OCF3-1-Me-1H-pzl-5-yl 3-Ph-1-Me-1H-pzl-5-yl 4-F-1-Me-1H-pzl-5-yl 4-Cl-1-Me-1H-pzl-5-yl 4-Br-1-Me-1H-pzl-5-yl 1,4-di-Me-1H-pzl-5-yl 4-CF3-1-Me-1H-pzl-5-yl 4-CHF2-1-Me-1H-pzl-5-yl 4-CN-1-Me-1H-pzl-5-yl 4-OMe-1-Me-1H-pzl-5-yl 4-OCF3-1-Me-1H-pzl-5-yl 4-Ph-1-Me-1H-pzl-5-yl Thiophene-2-yl Thiophene-3-yl Furan-2-yl Furan-3-yl 1H-pyrrol-2-yl 1-Me-1H-pyrrol-2-yl 1H-pyrrol-3-yl 1-Me-1H-pyrrol-3-yl [1,3,4]odzl-2-yl 2-F-[1,3,4]odzl-5-yl 2-Cl-[1,3,4]odzl-5-yl 2-Br-[1,3,4]odzl-5-yl 2-Me-[1,3,4]odzl-5-yl 2-CF3-[1,3,4]odzl-5-yl 2-CHF2-[1,3,4]odzl-5-yl 2-CN-[1,3,4]odzl-5-yl 2-OMe-[1,3,4]odzl-5-yl 2-OCF3-[1,3,4]odzl-5-yl [1,3,4]tdzl-2-yl 2-F-[1,3,4]tdzl-5-yl 2-Cl-[1,3,4]tdzl-5-yl 2-Br-[1,3,4]tdzl-5-yl 2-Me-[1,3,4]tdzl-5-yl 2-CF3-[1,3,4]tdzl-5-yl 2-CHF2-[1,3,4]tdzl-5-yl 2-CN-[1,3,4]tdzl-5-yl 2-OMe-[1,3,4]tdzl-5-yl 2-OCF3-[1,3,4]tdzl-5-yl 4H-[1,2,4]tzl-3-yl 4-Me-4H-[1,2,4]tzl-3-yl 3-F-4-Me-4H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-Cl-4-Me-4H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-Br-4-Me-4H-[1,2,4]tzl-5-yl 3,4-di-Me-4H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-CF3-4-Me-4H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-CHF2-4-Me-4H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-CN-4-Me-4H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-OMe-4-Me-4H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-OCF3-4-Me-4H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-Ph-4-Me-4H-[1,2,4]tzl-5-yl 1H-[1,2,4]tzl-3-yl 1-Me-1H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-F-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-Cl-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-Br-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-3-yl 1,5-di-Me-1H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-CF3-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-CHF2-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-CN-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-OMe-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-OCF3-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-Ph-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-3-yl 1H-[1,2,4]tzl-5-yl 1-Me-1H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-F-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-Cl-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-Br-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-5-yl 1,3-di-Me-1H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-CF3-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-CHF2-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-CN-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-OMe-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-OCF3-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-5-yl 3-Ph-1-Me-1H-[1,2,4]tzl-5-yl [1,2,4]odzl-5-yl 3-F-[1,2,4]odzl-5-yl 3-Cl-[1,2,4]odzl-5-yl 3-Br-[1,2,4]odzl-5-yl 3-Me-[1,2,4]odzl-5-yl 3-CF3-[1,2,4]odzl-5-yl 3-CHF2-[1,2,4]odzl-5-yl 3-CN-[1,2,4]odzl-5-yl 3-OMe-[1,2,4]odzl-5-yl 3-OCF3-[1,2,4]odzl-5-yl 3-Ph-[1,2,4]odzl-5-yl [1,2,4]odzl-3-yl 5-F-[1,2,4]odzl-3-yl 5-Cl-[1,2,4]odzl-3-yl 5-Br-[1,2,4]odzl-3-yl 5-Me-[1,2,4]odzl-3-yl 5-CF3-[1,2,4]odzl-3-yl 5-CHF2-[1,2,4]odzl-3-yl 5-CN-[1,2,4]odzl-3-yl 5-OMe-[1,2,4]odzl-3-yl 5-OCF3-[1,2,4]odzl-3-yl 5-Ph-[1,2,4]odzl-3-yl [1,2,4]tdzl-5-yl 3-F-[1,2,4]tdzl-5-yl 3-Cl-[1,2,4]tdzl-5-yl 3-Br-[1,2,4]tdzl-5-yl 3-Me-[1,2,4]tdzl-5-yl 3-CF3-[1,2,4]tdzl-5-yl 3-CHF2-[1,2,4]tdzl-5-yl 3-CN-[1,2,4]tdzl-5-yl 3-OMe-[1,2,4]tdzl-5-yl 3-OCF3-[1,2,4]tdzl-5-yl 3-Ph-[1,2,4]tdzl-5-yl [1,2,4]tdzl-3-yl 5-F-[1,2,4]tdzl-3-yl 5-Cl-[1,2,4]tdzl-3-yl 5-Br-[1,2,4]tdzl-3-yl 5-Me-[1,2,4]tdzl-3-yl 5-CF3-[1,2,4]tdzl-3-yl 5-CHF2-[1,2,4]tdzl-3-yl 5-CN-[1,2,4]tdzl-3-yl 5-OMe-[1,2,4]tdzl-3-yl 5-OCF3-[1,2,4]tdzl-3-yl 5-Ph-[1,2,4]tdzl-3-yl [1,2,3]odzl-5-yl 4-F-[1,2,3]odzl-5-yl 4-Cl-[1,2,3]odzl-5-yl 4-Br-[1,2,3]odzl-5-yl 4-Me-[1,2,3]odzl-5-yl 4-CF3-[1,2,3]odzl-5-yl 4-CHF2-[1,2,3]odzl-5-yl 4-CN-[1,2,3]odzl-5-yl 4-OMe-[1,2,3]odzl-5-yl 4-OCF3-[1,2,3]odzl-5-yl 4-Ph-[1,2,3]odzl-5-yl [1,2,3]odzl-4-yl 5-F-[1,2,3]odzl-4-yl 5-Cl-[1,2,3]odzl-4-yl 5-Br-[1,2,3]odzl-4-yl 5-Me-[1,2,3]odzl-4-yl 5-CF3-[1,2,3]odzl-4-yl 5-CHF2-[1,2,3]odzl-4-yl 5-CN-[1,2,3]odzl-4-yl 5-OMe-[1,2,3]odzl-4-yl 5-OCF3-[1,2,3]odzl-4-yl 5-Ph-[1,2,3]odzl-4-yl [1,2,3]tdzl-5-yl 4-F-[1,2,3]tdzl-5-yl 4-Cl-[1,2,3]tdzl-5-yl 4-Br-[1,2,3]tdzl-5-yl 4-Me-[1,2,3]tdzl-5-yl 4-CF3-[1,2,3]tdzl-5-yl 4-CHF2-[1,2,3]tdzl-5-yl 4-CN-[1,2,3]tdzl-5-yl 4-OMe-[1,2,3]tdzl-5-yl 4-OCF3-[1,2,3]tdzl-5-yl 4-Ph-[1,2,3]tdzl-5-yl [1,2,3]tdzl-4-yl 5-F-[1,2,3]tdzl-4-yl 5-Cl-[1,2,3]tdzl-4-yl 5-Br-[1,2,3]tdzl-4-yl 5-Me-[1,2,3]tdzl-4-yl 5-CF3-[1,2,3]tdzl-4-yl 5-CHF2-[1,2,3]tdzl-4-yl 5-CN-[1,2,3]tdzl-4-yl 5-OMe-[1,2,3]tdzl-4-yl 5-OCF3-[1,2,3]tdzl-4-yl 5-Ph-[1,2,3]tdzl-4-yl 3H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-F-3H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-Cl-3H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-Br-3H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-Me-3H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-CF3-3H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-CHF2-3H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-CN-3H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-OMe-3H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-OCF3-3H-[1,2,4]tzl-3-yl 5-Ph-3H-[1,2,4]tzl-3-yl 1H-[1,2,3]tzl-4-yl 5-F-1H-[1,2,3]tzl-4-yl 5-Cl-1H-[1,2,3]tzl-4-yl 5-Br-1H-[1,2,3]tzl-4-yl 5-Me-1H-[1,2,3]tzl-4-yl 5-CF3-1H-[1,2,3]tzl-4-yl 5-CHF2-1H-[1,2,3]tzl-4-yl 5-CN-1H-[1,2,3]tzl-4-yl 5-OMe-1H-[1,2,3]tzl-4-yl 5-OCF3-1H-[1,2,3]tzl-4-yl 5-Ph-1H-[1,2,3]tzl-4-yl 2H-[1,2,3]tzl-4-yl 4-F-2H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-Cl-2H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-Br-2H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-Me-2H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-CF3-2H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-CHF2-2H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-CN-2H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-OMe-2H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-OCF3-2H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-Ph-2H-[1,2,3]tzl-5-yl 1H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-F-1H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-Cl-1H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-Br-1H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-Me-1H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-CF3-1H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-CHF2-1H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-CN-1H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-OMe-1H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-OCF3-1H-[1,2,3]tzl-5-yl 4-Ph-1H-[1,2,3]tzl-5-yl 5-F-piridină-2-il 5-Cl-piridină-2-il 5-Br-piridină-2-il 5-I-piridină-2-il 5-Me-piridină-2-il 5-Et-piridină-2-il 5-CF3-piridină-2-il 5-CHF2-piridină-2-il 5-CHO-piridină-2-il 5-CN-piridină-2-il 5-OMe-piridină-2-il 5-OCF3-piridină-2-il 5-N(Me)2-piridină-2-il 5-Ph-piridină-2-il 3,5-di-Cl-piridină-2-il 3-Me-5-Cl-piridină-2-il 3-CN-5-Cl-piridină-2-il 6-F-piridină-2-il 6-Cl-piridină-2-il 6-Br-piridină-2-il 6-I-piridină-2-il 6-Me-piridină-2-il 6-Et-piridină-2-il 6-CF3-piridină-2-il 6-CHF2-piridină-2-il 6-CHO-piridină-2-il 6-CN-piridină-2-il 6-OMe-piridină-2-il 6-OCF3-piridină-2-il 6-N(Me)2-piridină-2-il 6-Ph-piridină-2-il 3-F-piridină-2-il 3-Cl-piridină-2-il 3-Br-piridină-2-il 3-I-piridină-2-il 3-Me-piridină-2-il 3-Et-piridină-2-il 3-CF3-piridină-2-il 3-CHF2-piridină-2-il 3-CHO-piridină-2-il 3-CN-piridină-2-il 3-OMe-piridină-2-il 3-OCF3-piridină-2-il 3-N(Me)2-piridină-2-il 3-Ph-piridină-2-il 5,6-di-Cl-piridină-2-il 6-F-piridină-3-il 6-Cl-piridină-3-il 6-Br-piridină-3-il 6-I-piridină-3-il 6-Me-piridină-3-il 6-Et-piridină-3-il 6-CF3-piridină-3-il 6-CHF2-piridină-3-il 6-CHO-piridină-3-il 6-CN-piridină-3-il 6-OMe-piridină-3-il 6-OCF3-piridină-3-il 6-N(Me)2-piridină-3-il 6-Ph-piridină-3-il 4,6-di-Cl-piridină-3-il 4-CN-6-Cl-piridină-3-il 3-F-piridină-4-il 3-Cl-piridină-4-il 3-Br-piridină-4-il 3-I-piridină-4-il 3-Me-piridină-4-il 3-Et-piridină-4-il 3-CF3-piridină-4-il 3-CHF2-piridină-4-il 3-CHO-piridină-4-il 3-CN-piridină-4-il 3-OMe-piridină-4-il 3-OCF3-piridină-4-il 3-N(Me)2-piridină-4-il 3-Ph-piridină-4-il 3,5-di-Me-piridină-4-il 3,5-di-Cl-piridină-4-il 6-F-piridazină-3-il 6-Cl-piridazină-3-il 6-Br-piridazină-3-il 6-I-piridazină-3-il 6-Me-piridazină-3-il 6-Et-piridazină-3-il 6-CF3-piridazină-3-il 6-CHF2-piridazină-3-il 6-CHO-piridazină-3-il 6-CN-piridazină-3-il 6-OMe-piridazină-3-il 6-OCF3-piridazină-3-il 6-N(Me)2-piridazină-3-il 6-Ph-piridazină-3-il 4-Cl-piridazină-3-il 4-CN-piridazină-3-il 6-F-piridazină-4-il 6-Cl-piridazină-4-il 6-Br-piridazină-4-il 6-I-piridazină-4-il 6-Me-piridazină-4-il 6-Et-piridazină-4-il 6-CF3-piridazină-4-il 6-CHF2-piridazină-4-il 6-CHO-piridazină-4-il 6-CN-piridazină-4-il 6-OMe-piridazină-4-il 6-OCF3-piridazină-4-il 6-N(Me)2-piridazină-4-il 6-Ph-piridazină-4-il 4-Cl-piridazină-4-il 4-CN-piridazină-4-il 5-F-piridazină-2-il 5-Cl-piridazină-2-il 5-Br-piridazină-2-il 5-I-piridazină-2-il 5-Me-piridazină-2-il 5-Et-piridazină-2-il 5-CF3-piridazină-2-il 5-CHF2-piridazină-2-il 5-CHO-piridazină-2-il 5-CN-piridazină-2-il 5-OMe-piridazină-2-il 5-OCF3-piridazină-2-il 5-N(Me)2-piridazină-2-il 5-Ph-piridazină-2-il 5-F-pirimidină-4-il 5-Cl-pirimidină-4-il 5-Br-pirimidină-4-il 5-I-pirimidină-4-il 5-Me-pirimidină-4-il 5-Et-pirimidină-4-il 5-CF3-pirimidină-4-il 5-CHF2-pirimidină-4-il 5-CHO-pirimidină-4-il 5-CN-pirimidină-4-il 5-OMe-pirimidină-4-il 5-OCF3-pirimidină-4-il 5-N(Me)2-pirimidină-4-il 5-Ph-pirimidină-4-il 2-F-pirimidină-5-il 2-Cl-pirimidină-5-il 2-Br-pirimidină-5-il 2-I-pirimidină-5-il 2-Me-pirimidină-5-il 2-Et-pirimidină-5-il 2-CF3-pirimidină-5-il 2-CHF2-pirimidină-5-il 2-CHO-pirimidină-5-il 2-CN-pirimidină-5-il 2-OMe-pirimidină-5-il 2-OCF3-pirimidină-5-il 2-N(Me)2-pirimidină-5-il 2-Ph-pirimidină-5-il 3-Cl-pirazină-2-il 3-CN-pirazină-2-il 3-OMe-pirazină-2-il 3-Cl-[1,2,4]triazină-6-il 3-CN-[1,2,4]triazină-6-il 3-OMe-[1,2,4]triazină-6-il 3-CF3-[1,2,4]triazină-6-il 6-Cl-[1,2,4]triazină-5-il 6-Me-[1,2,4]triazină-5-il 6-OMe-[1,2,4]triazină-5-il 6-CN-[1,2,4]triazină-5-il 6-Cl-[1,2,4]triazină-3-il 6-Me-[1,2,4]triazină-3-il 6-OMe-[1,2,4]triazină-3-il 6-CN-[1,2,4]triazină-3-il 4-Cl-[1,3,5]triazină-2-il

Dezvăluirea de faţă include, de asemenea, Tabelele de la 2 la 1584. Fiecare Tabel este conceput în aceeaşi manieră ca şi Tabelul 1 de mai sus, cu excepţia faptului că titlul rândului din Tabelul 1 (anume R2 = Cl; Z = O; iar R3 = H (m = 0)”) se înlocuieşte cu titlul rândului respectiv, prezentat mai jos. De exemplu, prima intrare din Tabelul 2 este un compus având Formula 1 în care R1 este H, R2 este Cl, Z este O, R3 este H (m = 0), iar Q este izoxazol-5-il (anume izoxazol nesubstituit ataşat de restul Formulei 1 în poziţia 5). Restul Tabelului 2 este conceput în acelaşi mod, prin urmare restul Tabelelor de la 3 la 1584 sunt concepute în acelaşi mod.

Tabel Titlul rândului 2 R2 = F, Z = O, R3 = H (m = 0) 3 R2 = F, Z = O, R3 = 3-F 4 R2 = F, Z = O, R3 = 3-Cl 5 R2 = F, Z = O, R3 = 3-Br 6 R2 = F, Z = O, R3 = 3-I 7 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CN 8 R2 = F, Z = O, R3 = 3-NO2 9 R2 = F, Z = O, R3 = 3-OMe 10 R2 = F, Z = O, R3 = 3-OCF3 11 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CF3 12 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CHF2 13 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CH2F 14 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CHO 15 R2 = F, Z = O, R3 = 3-Me 16 R2 = F, Z = O, R3 = 3-Et 17 R2 = F, Z = O, R3 = 3-etinil 18 R2 = F, Z = O, R3 = 3-etenil 19 R2 = F, Z = O, R3 = 3-SO2Me 20 R2 = F, Z = O, R3 = 3-OAc 21 R2 = F, Z = O, R3 = 3-c-Pr 22 R2 = F, Z = O, R3 = 3-i-Pr 23 R2 = F, Z = O, R3 = 3-Ph 24 R2 = F, Z = S, R3 = 3-F 25 R2 = F, Z = S, R3 = 3-Cl 26 R2 = F, Z = S, R3 = 3-Br 27 R2 = F, Z = S, R3 = 3-I 28 R2 = F, Z = S, R3 = 3-CN 29 R2 = F, Z = S, R3 = 3-NO2 30 R2 = F, Z = S, R3 = 3-OMe 31 R2 = F, Z = S, R3 = 3-OCF3 32 R2 = F, Z = S, R3 = 3-CF3 33 R2 = F, Z = S, R3 = 3-CHF2 34 R2 = F, Z = S, R3 = 3-CH2F 35 R2 = F, Z = S, R3 = 3-CHO 36 R2 = F, Z = S, R3 = 3-Me 37 R2 = F, Z = S, R3 = 3-Et 38 R2 = F, Z = S, R3 = 3-etinil 39 R2 = F, Z = S, R3 = 3-etenil 40 R2 = F, Z = S, R3 = 3-SO2Me 41 R2 = F, Z = S, R3 = 3-OAc 42 R2 = F, Z = S, R3 = 3-c-Pr 43 R2 = F, Z = S, R3 = 3-i-Pr 44 R2 = F, Z = S, R3 = 3-Ph 45 R2 = F, Z = O, R3 = 4-F 46 R2 = F, Z = O, R3 = 4-Cl 47 R2 = F, Z = O, R3 = 4-Br 48 R2 = F, Z = O, R3 = 4-I 49 R2 = F, Z = O, R3 = 4-CN 50 R2 = F, Z = O, R3 = 4-NO2 51 R2 = F, Z = O, R3 = 4-OMe 52 R2 = F, Z = O, R3 = 4-OCF3 53 R2 = F, Z = O, R3 = 4-CF3 54 R2 = F, Z = O, R3 = 4-CHF2 55 R2 = F, Z = O, R3 = 4-CH2F 56 R2 = F, Z = O, R3 = 4-CHO 57 R2 = F, Z = O, R3 = 4-Me 58 R2 = F, Z = O, R3 = 4-Et 59 R2 = F, Z = O, R3 = 4-etinil 60 R2 = F, Z = O, R3 = 4-etenil 61 R2 = F, Z = O, R3 = 4-SO2Me 62 R2 = F, Z = O, R3 = 4-OAc 63 R2 = F, Z = O, R3 = 4-c-Pr 64 R2 = F, Z = O, R3 = 4-i-Pr 65 R2 = F, Z = O, R3 = 4-Ph 66 R2 = F, Z = O, R3 = 5-F 67 R2 = F, Z = O, R3 = 5-Cl 68 R2 = F, Z = O, R3 = 5-Br 69 R2 = F, Z = O, R3 = 5-I 70 R2 = F, Z = O, R3 = 5-CN 71 R2 = F, Z = O, R3 = 5-NO2 72 R2 = F, Z = O, R3 = 5-OMe 73 R2 = F, Z = O, R3 = 5-OCF3 74 R2 = F, Z = O, R3 = 5-CF3 75 R2 = F, Z = O, R3 = 5-CHF2 76 R2 = F, Z = O, R3 = 5-CH2F 77 R2 = F, Z = O, R3 = 5-CHO 78 R2 = F, Z = O, R3 =5-Me 79 R2 = F, Z = O, R3 = 5-Et 80 R2 = F, Z = O, R3 = 5-etinil 81 R2 = F, Z = O, R3 = 5-etenil 82 R2 = F, Z = O, R3 = 5-SO2Me 83 R2 = F, Z = O, R3 = 5-OAc 84 R2 = F, Z = O, R3 = 5-c-Pr 85 R2 = F, Z = O, R3 = 5-i-Pr 86 R2 = F, Z = O, R3 = 5-Ph 87 R2 = F, Z = O, R3 = 6-F 88 R2 = F, Z = O, R3 = 6-Cl 89 R2 = F, Z = O, R3 = 6-Br 90 R2 = F, Z = O, R3 = 6-I 91 R2 = F, Z = O, R3 = 6-CN 92 R2 = F, Z = O, R3 = 6-NO2 93 R2 = F, Z = O, R3 = 6-OMe 94 R2 = F, Z = O, R3 = 6-OCF3 95 R2 = F, Z = O, R3 = 6-CF3 96 R2 = F, Z = O, R3 = 6-CHF2 97 R2 = F, Z = O, R3 = 6-CH2F 98 R2 = F, Z = O, R3 = 6-CHO 99 R2 = F, Z = O, R3 = 6-Me 100 R2 = F, Z = O, R3 = 6-Et 101 R2 = F, Z = O, R3 = 6-etinil 102 R2 = F, Z = O, R3 = 6-etenil 103 R2 = F, Z = O, R3 = 6-SO2Me 104 R2 = F, Z = O, R3 = 6-OAc 105 R2 = F, Z = O, R3 = 6-c-Pr 106 R2 = F, Z = O, R3 = 6-i-Pr 107 R2 = F, Z = O, R3 = 6-Ph 108 R2 = F, Z = O, R3 = 3,4-di-F 109 R2 = F, Z = O, R3 = 3,5-di-F 110 R2 = F, Z = O, R3 = 3,6-di-F 111 R2 = F, Z = O, R3 = 4,5-di-F 112 R2 = F, Z = O, R3 = 3,4-di-Cl 113 R2 = F, Z = O, R3 = 3,5-di-Cl 114 R2 = F, Z = O, R3 = 3,6-di-Cl 115 R2 = F, Z = O, R3 = 4,5-di-Cl 116 R2 = F, Z = O, R3 = 3,4-di-Br 117 R2 = F, Z = O, R3 = 3,5-di-Br 118 R2 = F, Z = O, R3 = 3,6-di-Br 119 R2 = F, Z = O, R3 = 4,5-di-Br 120 R2 = F, Z = O, R3 = 3,4-di-CN 121 R2 = F, Z = O, R3 = 3,5-di-CN 122 R2 = F, Z = O, R3 = 3,6-di-CN 123 R2 = F, Z = O, R3 = 4,5-di-CN 124 R2 = F, Z = O, R3 = 3,4-di-Me 125 R2 = F, Z = O, R3 = 3,5-di-Me 126 R2 = F, Z = O, R3 = 3,6-di-Me 127 R2 = F, Z = O, R3 = 4,5-di-Me 128 R2 = F, Z = O, R3 = 3,4-di-OMe 129 R2 = F, Z = O, R3 = 3,5-di-OMe 130 R2 = F, Z = O, R3 = 3,6-di-OMe 131 R2 = F, Z = O, R3 = 4,5-di-OMe 132 R2 = F, Z = O, R3 = 3,4-di-CF3 133 R2 = F, Z = O, R3 = 3,5-di-CF3 134 R2 = F, Z = O, R3 = 3,6-di-CF3 135 R2 = F, Z = O, R3 = 4,5-di-CF3 136 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Me 137 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CN, 4-F 138 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Br 139 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CN, 4-OMe 140 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CN, 4-CF3 141 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Me 142 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CN, 6-F 143 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Br 144 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CN, 6-OMe 145 R2 = F, Z = O, R3 = 3-CN, 6-CF3 146 R2 = Br, Z = O, R3 = H (m = 0) 147 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-F 148 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-Cl 149 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-Br 150 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-I 151 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CN 152 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-NO2 153 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-OMe 154 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-OCF3 155 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CF3 156 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CHF2 157 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CH2F 158 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CHO 159 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-Me 160 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-Et 161 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-etinil 162 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-etenil 163 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-SO2Me 164 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-OAc 165 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-c-Pr 166 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-i-Pr 167 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-Ph 168 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-F 169 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-Cl 170 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-Br 171 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-I 172 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-CN 173 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-NO2 174 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-OMe 175 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-OCF3 176 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-CF3 177 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-CHF2 178 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-CH2F 179 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-CHO 180 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-Me 181 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-Et 182 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-etinil 183 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-etenil 184 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-SO2Me 185 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-OAc 186 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-c-Pr 187 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-i-Pr 188 R2 = Br, Z = S, R3 = 3-Ph 189 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-F 190 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-Cl 191 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-Br 192 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-I 193 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-CN 194 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-NO2 195 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-OMe 196 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-OCF3 197 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-CF3 198 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-CHF2 199 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-CH2F 200 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-CHO 201 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-Me 202 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-Et 203 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-etinil 204 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-etenil 205 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-SO2Me 206 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-OAc 207 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-c-Pr 208 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-i-Pr 209 R2 = Br, Z = O, R3 = 4-Ph 210 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-F 211 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-Cl 212 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-Br 213 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-I 214 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-CN 215 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-NO2 216 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-OMe 217 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-OCF3 218 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-CF3 219 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-CHF2 220 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-CH2F 221 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-CHO 222 R2 = Br, Z = O, R3 =5-Me 223 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-Et 224 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-etinil 225 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-etenil 226 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-SO2Me 227 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-OAc 228 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-c-Pr 229 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-i-Pr 230 R2 = Br, Z = O, R3 = 5-Ph 231 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-F 232 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-Cl 233 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-Br 234 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-I 235 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-CN 236 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-NO2 237 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-OMe 238 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-OCF3 239 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-CF3 240 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-CHF2 241 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-CH2F 242 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-CHO 243 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-Me 244 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-Et 245 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-etinil 246 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-etenil 247 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-SO2Me 248 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-OAc 249 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-c-Pr 250 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-i-Pr 251 R2 = Br, Z = O, R3 = 6-Ph 252 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,4-di-F 253 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,5-di-F 254 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,6-di-F 255 R2 = Br, Z = O, R3 = 4,5-di-F 256 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,4-di-Cl 257 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,5-di-Cl 258 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,6-di-Cl 259 R2 = Br, Z = O, R3 = 4,5-di-Cl 260 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,4-di-Br 261 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,5-di-Br 262 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,6-di-Br 263 R2 = Br, Z = O, R3 = 4,5-di-Br 264 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,4-di-CN 265 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,5-di-CN 266 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,6-di-CN 267 R2 = Br, Z = O, R3 = 4,5-di-CN 268 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,4-di-Me 269 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,5-di-Me 270 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,6-di-Me 271 R2 = Br, Z = O, R3 = 4,5-di-Me 272 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,4-di-OMe 273 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,5-di-OMe 274 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,6-di-OMe 275 R2 = Br, Z = O, R3 = 4,5-di-OMe 276 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,4-di-CF3 277 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,5-di-CF3 278 R2 = Br, Z = O, R3 = 3,6-di-CF3 279 R2 = Br, Z = O, R3 = 4,5-di-CF3 280 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Me 281 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CN, 4-F 282 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Br 283 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CN, 4-OMe 284 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CN, 4-CF3 285 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Me 286 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CN, 6-F 287 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Br 288 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CN, 6-OMe 289 R2 = Br, Z = O, R3 = 3-CN, 6-CF3 290 R2 = Cl, Z = O, R3 = H (m = 0) 291 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-F 292 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-Cl 293 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-Br 294 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-I 295 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CN 296 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-NO2 297 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-OMe 298 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-OCF3 299 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CF3 300 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CHF2 301 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CH2F 302 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CHO 303 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-Me 304 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-Et 305 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-etinil 306 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-etenil 307 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-SO2Me 308 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-OAc 309 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-c-Pr 310 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-i-Pr 311 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-Ph 312 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-F 313 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-Cl 314 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-Br 315 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-I 316 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-CN 317 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-NO2 318 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-OMe 319 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-OCF3 320 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-CF3 321 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-CHF2 322 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-CH2F 323 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-CHO 324 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-Me 325 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-Et 326 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-etinil 327 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-etenil 328 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-SO2Me 329 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-OAc 330 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-c-Pr 331 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-i-Pr 332 R2 = Cl, Z = S, R3 = 3-Ph 333 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-F 334 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-Cl 335 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-Br 336 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-I 337 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-CN 338 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-NO2 339 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-OMe 340 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-OCF3 341 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-CF3 342 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-CHF2 343 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-CH2F 344 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-CHO 345 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-Me 346 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-Et 347 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-etinil 348 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-etenil 349 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-SO2Me 350 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-OAc 351 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-c-Pr 352 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-i-Pr 353 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4-Ph 354 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-F 355 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-Cl 356 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-Br 357 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-I 358 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-CN 359 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-NO2 360 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-OMe 361 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-OCF3 362 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-CF3 363 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-CHF2 364 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-CH2F 365 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-CHO 366 R2 = Cl, Z = O, R3 =5-Me 367 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-Et 368 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-etinil 369 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-etenil 370 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-SO2Me 371 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-OAc 372 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-c-Pr 373 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-i-Pr 374 R2 = Cl, Z = O, R3 = 5-Ph 375 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-F 376 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-Cl 377 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-Br 378 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-I 379 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-CN 380 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-NO2 381 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-OMe 382 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-OCF3 383 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-CF3 384 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-CHF2 385 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-CH2F 386 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-CHO 387 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-Me 388 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-Et 389 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-etinil 390 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-etenil 391 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-SO2Me 392 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-OAc 393 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-c-Pr 394 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-i-Pr 395 R2 = Cl, Z = O, R3 = 6-Ph 396 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,4-di-F 397 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,5-di-F 398 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,6-di-F 399 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4,5-di-F 400 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,4-di-Cl 401 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,5-di-Cl 402 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,6-di-Cl 403 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4,5-di-Cl 404 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,4-di-Br 405 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,5-di-Br 406 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,6-di-Br 407 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4,5-di-Br 408 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,4-di-CN 409 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,5-di-CN 410 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,6-di-CN 411 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4,5-di-CN 412 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,4-di-Me 413 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,5-di-Me 414 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,6-di-Me 415 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4,5-di-Me 416 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,4-di-OMe 417 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,5-di-OMe 418 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,6-di-OMe 419 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4,5-di-OMe 420 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,4-di-CF3 421 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,5-di-CF3 422 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3,6-di-CF3 423 R2 = Cl, Z = O, R3 = 4,5-di-CF3 424 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Me 425 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CN, 4-F 426 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Br 427 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CN, 4-OMe 428 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CN, 4-CF3 429 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Me 430 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CN, 6-F 431 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Br 432 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CN, 6-OMe 433 R2 = Cl, Z = O, R3 = 3-CN, 6-CF3 434 R2 = I, Z = O, R3 = H (m = 0) 435 R2 = I, Z = O, R3 = 3-F 436 R2 = I, Z = O, R3 = 3-Cl 437 R2 = I, Z = O, R3 = 3-Br 438 R2 = I, Z = O, R3 = 3-I 439 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CN 440 R2 = I, Z = O, R3 = 3-NO2 441 R2 = I, Z = O, R3 = 3-OMe 442 R2 = I, Z = O, R3 = 3-OCF3 443 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CF3 444 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CHF2 445 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CH2F 446 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CHO 447 R2 = I, Z = O, R3 = 3-Me 448 R2 = I, Z = O, R3 = 3-Et 449 R2 = I, Z = O, R3 = 3-etinil 450 R2 = I, Z = O, R3 = 3-etenil 451 R2 = I, Z = O, R3 = 3-SO2Me 452 R2 = I, Z = O, R3 = 3-OAc 453 R2 = I, Z = O, R3 = 3-c-Pr 454 R2 = I, Z = O, R3 = 3-i-Pr 455 R2 = I, Z = O, R3 = 3-Ph 456 R2 = I, Z = S, R3 = 3-F 457 R2 = I, Z = S, R3 = 3-Cl 458 R2 = I, Z = S, R3 = 3-Br 459 R2 = I, Z = S, R3 = 3-I 460 R2 = I, Z = S, R3 = 3-CN 461 R2 = I, Z = S, R3 = 3-NO2 462 R2 = I, Z = S, R3 = 3-OMe 463 R2 = I, Z = S, R3 = 3-OCF3 464 R2 = I, Z = S, R3 = 3-CF3 465 R2 = I, Z = S, R3 = 3-CHF2 466 R2 = I, Z = S, R3 = 3-CH2F 467 R2 = I, Z = S, R3 = 3-CHO 468 R2 = I, Z = S, R3 = 3-Me 469 R2 = I, Z = S, R3 = 3-Et 470 R2 = I, Z = S, R3 = 3-etinil 471 R2 = I, Z = S, R3 = 3-etenil 472 R2 = I, Z = S, R3 = 3-SO2Me 473 R2 = I, Z = S, R3 = 3-OAc 474 R2 = I, Z = S, R3 = 3-c-Pr 475 R2 = I, Z = S, R3 = 3-i-Pr 476 R2 = I, Z = S, R3 = 3-Ph 477 R2 = I, Z = O, R3 = 4-F 478 R2 = I, Z = O, R3 = 4-Cl 479 R2 = I, Z = O, R3 = 4-Br 480 R2 = I, Z = O, R3 = 4-I 481 R2 = I, Z = O, R3 = 4-CN 482 R2 = I, Z = O, R3 = 4-NO2 483 R2 = I, Z = O, R3 = 4-OMe 484 R2 = I, Z = O, R3 = 4-OCF3 485 R2 = I, Z = O, R3 = 4-CF3 486 R2 = I, Z = O, R3 = 4-CHF2 487 R2 = I, Z = O, R3 = 4-CH2F 488 R2 = I, Z = O, R3 = 4-CHO 489 R2 = I, Z = O, R3 = 4-Me 490 R2 = I, Z = O, R3 = 4-Et 491 R2 = I, Z = O, R3 = 4-etinil 492 R2 = I, Z = O, R3 = 4-etenil 493 R2 = I, Z = O, R3 = 4-SO2Me 494 R2 = I, Z = O, R3 = 4-OAc 495 R2 = I, Z = O, R3 = 4-c-Pr 496 R2 = I, Z = O, R3 = 4-i-Pr 497 R2 = I, Z = O, R3 = 4-Ph 498 R2 = I, Z = O, R3 = 5-F 499 R2 = I, Z = O, R3 = 5-Cl 500 R2 = I, Z = O, R3 = 5-Br 501 R2 = I, Z = O, R3 = 5-I 502 R2 = I, Z = O, R3 = 5-CN 503 R2 = I, Z = O, R3 = 5-NO2 504 R2 = I, Z = O, R3 = 5-OMe 505 R2 = I, Z = O, R3 = 5-OCF3 506 R2 = I, Z = O, R3 = 5-CF3 507 R2 = I, Z = O, R3 = 5-CHF2 508 R2 = I, Z = O, R3 = 5-CH2F 509 R2 = I, Z = O, R3 = 5-CHO 510 R2 = I, Z = O, R3 =5-Me 511 R2 = I, Z = O, R3 = 5-Et 512 R2 = I, Z = O, R3 = 5-etinil 513 R2 = I, Z = O, R3 = 5-etenil 514 R2 = I, Z = O, R3 = 5-SO2Me 515 R2 = I, Z = O, R3 = 5-OAc 516 R2 = I, Z = O, R3 = 5-c-Pr 517 R2 = I, Z = O, R3 = 5-i-Pr 518 R2 = I, Z = O, R3 = 5-Ph 519 R2 = I, Z = O, R3 = 6-F 520 R2 = I, Z = O, R3 = 6-Cl 521 R2 = I, Z = O, R3 = 6-Br 522 R2 = I, Z = O, R3 = 6-I 523 R2 = I, Z = O, R3 = 6-CN 524 R2 = I, Z = O, R3 = 6-NO2 525 R2 = I, Z = O, R3 = 6-OMe 526 R2 = I, Z = O, R3 = 6-OCF3 527 R2 = I, Z = O, R3 = 6-CF3 528 R2 = I, Z = O, R3 = 6-CHF2 529 R2 = I, Z = O, R3 = 6-CH2F 530 R2 = I, Z = O, R3 = 6-CHO 531 R2 = I, Z = O, R3 = 6-Me 532 R2 = I, Z = O, R3 = 6-Et 533 R2 = I, Z = O, R3 = 6-etinil 534 R2 = I, Z = O, R3 = 6-etenil 535 R2 = I, Z = O, R3 = 6-SO2Me 536 R2 = I, Z = O, R3 = 6-OAc 537 R2 = I, Z = O, R3 = 6-c-Pr 538 R2 = I, Z = O, R3 = 6-i-Pr 539 R2 = I, Z = O, R3 = 6-Ph 540 R2 = I, Z = O, R3 = 3,4-di-F 541 R2 = I, Z = O, R3 = 3,5-di-F 542 R2 = I, Z = O, R3 = 3,6-di-F 543 R2 = I, Z = O, R3 = 4,5-di-F 544 R2 = I, Z = O, R3 = 3,4-di-Cl 545 R2 = I, Z = O, R3 = 3,5-di-Cl 546 R2 = I, Z = O, R3 = 3,6-di-Cl 547 R2 = I, Z = O, R3 = 4,5-di-Cl 548 R2 = I, Z = O, R3 = 3,4-di-Br 549 R2 = I, Z = O, R3 = 3,5-di-Br 550 R2 = I, Z = O, R3 = 3,6-di-Br 551 R2 = I, Z = O, R3 = 4,5-di-Br 552 R2 = I, Z = O, R3 = 3,4-di-CN 553 R2 = I, Z = O, R3 = 3,5-di-CN 554 R2 = I, Z = O, R3 = 3,6-di-CN 555 R2 = I, Z = O, R3 = 4,5-di-CN 556 R2 = I, Z = O, R3 = 3,4-di-Me 557 R2 = I, Z = O, R3 = 3,5-di-Me 558 R2 = I, Z = O, R3 = 3,6-di-Me 559 R2 = I, Z = O, R3 = 4,5-di-Me 560 R2 = I, Z = O, R3 = 3,4-di-OMe 561 R2 = I, Z = O, R3 = 3,5-di-OMe 562 R2 = I, Z = O, R3 = 3,6-di-OMe 563 R2 = I, Z = O, R3 = 4,5-di-OMe 564 R2 = I, Z = O, R3 = 3,4-di-CF3 565 R2 = I, Z = O, R3 = 3,5-di-CF3 566 R2 = I, Z = O, R3 = 3,6-di-CF3 567 R2 = I, Z = O, R3 = 4,5-di-CF3 568 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Me 569 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CN, 4-F 570 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Br 571 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CN, 4-OMe 572 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CN, 4-CF3 573 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Me 574 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CN, 6-F 575 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Br 576 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CN, 6-OMe 577 R2 = I, Z = O, R3 = 3-CN, 6-CF3 578 R2 = Me, Z = O, R3 = H (m = 0) 579 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-F 580 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-Cl 581 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-Br 582 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-I 583 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CN 584 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-NO2 585 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-OMe 586 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-OCF3 587 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CF3 588 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CHF2 589 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CH2F 590 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CHO 591 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-Me 592 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-Et 593 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-etinil 594 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-etenil 595 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-SO2Me 596 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-OAc 597 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-c-Pr 598 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-i-Pr 599 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-Ph 600 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-F 601 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-Cl 602 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-Br 603 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-I 604 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-CN 605 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-NO2 606 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-OMe 607 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-OCF3 608 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-CF3 609 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-CHF2 610 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-CH2F 611 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-CHO 612 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-Me 613 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-Et 614 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-etinil 615 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-etenil 616 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-SO2Me 617 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-OAc 618 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-c-Pr 619 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-i-Pr 620 R2 = Me, Z = S, R3 = 3-Ph 621 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-F 622 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-Cl 623 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-Br 624 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-I 625 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-CN 626 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-NO2 627 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-OMe 628 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-OCF3 629 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-CF3 630 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-CHF2 631 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-CH2F 632 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-CHO 633 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-Me 634 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-Et 635 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-etinil 636 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-etenil 637 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-SO2Me 638 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-OAc 639 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-c-Pr 640 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-i-Pr 641 R2 = Me, Z = O, R3 = 4-Ph 642 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-F 643 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-Cl 644 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-Br 645 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-I 646 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-CN 647 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-NO2 648 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-OMe 649 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-OCF3 650 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-CF3 651 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-CHF2 652 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-CH2F 653 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-CHO 654 R2 = Me, Z = O, R3 =5-Me 655 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-Et 656 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-etinil 657 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-etenil 658 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-SO2Me 659 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-OAc 660 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-c-Pr 661 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-i-Pr 662 R2 = Me, Z = O, R3 = 5-Ph 663 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-F 664 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-Cl 665 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-Br 666 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-I 667 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-CN 668 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-NO2 669 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-OMe 670 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-OCF3 671 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-CF3 672 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-CHF2 673 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-CH2F 674 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-CHO 675 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-Me 676 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-Et 677 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-etinil 678 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-etenil 679 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-SO2Me 680 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-OAc 681 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-c-Pr 682 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-i-Pr 683 R2 = Me, Z = O, R3 = 6-Ph 684 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,4-di-F 685 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,5-di-F 686 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,6-di-F 687 R2 = Me, Z = O, R3 = 4,5-di-F 688 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,4-di-Cl 689 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,5-di-Cl 690 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,6-di-Cl 691 R2 = Me, Z = O, R3 = 4,5-di-Cl 692 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,4-di-Br 693 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,5-di-Br 694 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,6-di-Br 695 R2 = Me, Z = O, R3 = 4,5-di-Br 696 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,4-di-CN 697 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,5-di-CN 698 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,6-di-CN 699 R2 = Me, Z = O, R3 = 4,5-di-CN 700 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,4-di-Me 701 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,5-di-Me 702 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,6-di-Me 703 R2 = Me, Z = O, R3 = 4,5-di-Me 704 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,4-di-OMe 705 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,5-di-OMe 706 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,6-di-OMe 707 R2 = Me, Z = O, R3 = 4,5-di-OMe 708 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,4-di-CF3 709 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,5-di-CF3 710 R2 = Me, Z = O, R3 = 3,6-di-CF3 711 R2 = Me, Z = O, R3 = 4,5-di-CF3 712 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Me 713 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CN, 4-F 714 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Br 715 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CN, 4-OMe 716 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CN, 4-CF3 717 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Me 718 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CN, 6-F 719 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Br 720 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CN, 6-OMe 721 R2 = Me, Z = O, R3 = 3-CN, 6-CF3 722 R2 = CN, Z = O, R3 = H (m = 0) 723 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-F 724 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-Cl 725 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-Br 726 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-I 727 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CN 728 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-NO2 729 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-OMe 730 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-OCF3 731 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CF3 732 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CHF2 733 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CH2F 734 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CHO 735 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-Me 736 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-Et 737 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-etinil 738 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-etenil 739 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-SO2Me 740 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-OAc 741 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-c-Pr 742 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-i-Pr 743 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-Ph 744 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-F 745 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-Cl 746 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-Br 747 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-I 748 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-CN 749 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-NO2 750 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-OMe 751 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-OCF3 752 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-CF3 753 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-CHF2 754 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-CH2F 755 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-CHO 756 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-Me 757 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-Et 758 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-etinil 759 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-etenil 760 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-SO2Me 761 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-OAc 762 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-c-Pr 763 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-i-Pr 764 R2 = CN, Z = S, R3 = 3-Ph 765 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-F 766 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-Cl 767 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-Br 768 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-I 769 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-CN 770 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-NO2 771 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-OMe 772 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-OCF3 773 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-CF3 774 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-CHF2 775 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-CH2F 776 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-CHO 777 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-Me 778 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-Et 779 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-etinil 780 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-etenil 781 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-SO2Me 782 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-OAc 783 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-c-Pr 784 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-i-Pr 785 R2 = CN, Z = O, R3 = 4-Ph 786 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-F 787 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-Cl 788 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-Br 789 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-I 790 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-CN 791 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-NO2 792 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-OMe 793 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-OCF3 794 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-CF3 795 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-CHF2 796 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-CH2F 797 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-CHO 798 R2 = CN, Z = O, R3 =5-Me 799 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-Et 800 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-etinil 801 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-etenil 802 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-SO2Me 803 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-OAc 804 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-c-Pr 805 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-i-Pr 806 R2 = CN, Z = O, R3 = 5-Ph 807 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-F 808 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-Cl 809 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-Br 810 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-I 811 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-CN 812 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-NO2 813 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-OMe 814 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-OCF3 815 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-CF3 816 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-CHF2 817 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-CH2F 818 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-CHO 819 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-Me 820 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-Et 821 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-etinil 822 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-etenil 823 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-SO2Me 824 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-OAc 825 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-c-Pr 826 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-i-Pr 827 R2 = CN, Z = O, R3 = 6-Ph 828 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,4-di-F 829 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,5-di-F 830 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,6-di-F 831 R2 = CN, Z = O, R3 = 4,5-di-F 832 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,4-di-Cl 833 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,5-di-Cl 834 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,6-di-Cl 835 R2 = CN, Z = O, R3 = 4,5-di-Cl 836 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,4-di-Br 837 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,5-di-Br 838 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,6-di-Br 839 R2 = CN, Z = O, R3 = 4,5-di-Br 840 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,4-di-CN 841 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,5-di-CN 842 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,6-di-CN 843 R2 = CN, Z = O, R3 = 4,5-di-CN 844 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,4-di-Me 845 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,5-di-Me 846 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,6-di-Me 847 R2 = CN, Z = O, R3 = 4,5-di-Me 848 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,4-di-OMe 849 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,5-di-OMe 850 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,6-di-OMe 851 R2 = CN, Z = O, R3 = 4,5-di-OMe 852 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,4-di-CF3 853 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,5-di-CF3 854 R2 = CN, Z = O, R3 = 3,6-di-CF3 855 R2 = CN, Z = O, R3 = 4,5-di-CF3 856 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Me 857 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CN, 4-F 858 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Br 859 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CN, 4-OMe 860 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CN, 4-CF3 861 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Me 862 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CN, 6-F 863 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Br 864 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CN, 6-OMe 865 R2 = CN, Z = O, R3 = 3-CN, 6-CF3 866 R2 = NO2, Z = O, R3 = H (m = 0) 867 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-F 868 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-Cl 869 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-Br 870 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-I 871 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CN 872 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-NO2 873 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-OMe 874 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-OCF3 875 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CF3 876 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CHF2 877 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CH2F 878 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CHO 879 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-Me 880 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-Et 881 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-etinil 882 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-etenil 883 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-SO2Me 884 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-OAc 885 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-c-Pr 886 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-i-Pr 887 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-Ph 888 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-F 889 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-Cl 890 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-Br 891 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-I 892 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-CN 893 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-NO2 894 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-OMe 895 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-OCF3 896 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-CF3 897 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-CHF2 898 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-CH2F 899 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-CHO 900 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-Me 901 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-Et 902 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-etinil 903 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-etenil 904 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-SO2Me 905 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-OAc 906 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-c-Pr 907 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-i-Pr 908 R2 = NO2, Z = S, R3 = 3-Ph 909 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-F 910 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-Cl 911 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-Br 912 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-I 913 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-CN 914 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-NO2 915 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-OMe 916 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-OCF3 917 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-CF3 918 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-CHF2 919 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-CH2F 920 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-CHO 921 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-Me 922 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-Et 923 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-etinil 924 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-etenil 925 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-SO2Me 926 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-OAc 927 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-c-Pr 928 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-i-Pr 929 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4-Ph 930 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-F 931 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-Cl 932 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-Br 933 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-I 934 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-CN 935 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-NO2 936 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-OMe 937 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-OCF3 938 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-CF3 939 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-CHF2 940 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-CH2F 941 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-CHO 942 R2 = NO2, Z = O, R3 =5-Me 943 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-Et 944 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-etinil 945 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-etenil 946 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-SO2Me 947 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-OAc 948 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-c-Pr 949 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-i-Pr 950 R2 = NO2, Z = O, R3 = 5-Ph 951 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-F 952 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-Cl 953 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-Br 954 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-I 955 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-CN 956 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-NO2 957 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-OMe 958 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-OCF3 959 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-CF3 960 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-CHF2 961 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-CH2F 962 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-CHO 963 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-Me 964 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-Et 965 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-etinil 966 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-etenil 967 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-SO2Me 968 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-OAc 969 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-c-Pr 970 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-i-Pr 971 R2 = NO2, Z = O, R3 = 6-Ph 972 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,4-di-F 973 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,5-di-F 974 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,6-di-F 975 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4,5-di-F 976 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,4-di-Cl 977 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,5-di-Cl 978 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,6-di-Cl 979 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4,5-di-Cl 980 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,4-di-Br 981 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,5-di-Br 982 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,6-di-Br 983 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4,5-di-Br 984 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,4-di-CN 985 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,5-di-CN 986 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,6-di-CN 987 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4,5-di-CN 988 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,4-di-Me 989 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,5-di-Me 990 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,6-di-Me 991 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4,5-di-Me 992 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,4-di-OMe 993 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,5-di-OMe 994 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,6-di-OMe 995 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4,5-di-OMe 996 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,4-di-CF3 997 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,5-di-CF3 998 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3,6-di-CF3 999 R2 = NO2, Z = O, R3 = 4,5-di-CF3 1000 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Me 1001 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CN, 4-F 1002 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Br 1003 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CN, 4-OMe 1004 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CN, 4-CF3 1005 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Me 1006 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CN, 6-F 1007 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Br 1008 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CN, 6-OMe 1009 R2 = NO2, Z = O, R3 = 3-CN, 6-CF3 1010 R2 = OMe, Z = O, R3 = H (m = 0) 1011 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-F 1012 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-Cl 1013 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-Br 1014 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-I 1015 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CN 1016 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-NO2 1017 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-OMe 1018 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-OCF3 1019 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CF3 1020 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CHF2 1021 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CH2F 1022 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CHO 1023 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-Me 1024 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-Et 1025 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-etinil 1026 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-etenil 1027 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-SO2Me 1028 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-OAc 1029 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-c-Pr 1030 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-i-Pr 1031 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-Ph 1032 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-F 1033 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-Cl 1034 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-Br 1035 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-I 1036 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-CN 1037 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-NO2 1038 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-OMe 1039 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-OCF3 1040 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-CF3 1041 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-CHF2 1042 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-CH2F 1043 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-CHO 1044 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-Me 1045 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-Et 1046 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-etinil 1047 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-etenil 1048 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-SO2Me 1049 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-OAc 1050 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-c-Pr 1051 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-i-Pr 1052 R2 = OMe, Z = S, R3 = 3-Ph 1053 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-F 1054 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-Cl 1055 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-Br 1056 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-I 1057 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-CN 1058 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-NO2 1059 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-OMe 1060 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-OCF3 1061 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-CF3 1062 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-CHF2 1063 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-CH2F 1064 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-CHO 1065 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-Me 1066 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-Et 1067 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-etinil 1068 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-etenil 1069 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-SO2Me 1070 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-OAc 1071 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-c-Pr 1072 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-i-Pr 1073 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4-Ph 1074 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-F 1075 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-Cl 1076 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-Br 1077 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-I 1078 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-CN 1079 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-NO2 1080 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-OMe 1081 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-OCF3 1082 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-CF3 1083 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-CHF2 1084 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-CH2F 1085 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-CHO 1086 R2 = OMe, Z = O, R3 =5-Me 1087 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-Et 1088 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-etinil 1089 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-etenil 1090 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-SO2Me 1091 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-OAc 1092 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-c-Pr 1093 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-i-Pr 1094 R2 = OMe, Z = O, R3 = 5-Ph 1095 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-F 1096 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-Cl 1097 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-Br 1098 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-I 1099 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-CN 1100 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-NO2 1101 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-OMe 1102 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-OCF3 1103 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-CF3 1104 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-CHF2 1105 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-CH2F 1106 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-CHO 1107 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-Me 1108 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-Et 1109 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-etinil 1110 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-etenil 1111 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-SO2Me 1112 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-OAc 1113 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-c-Pr 1114 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-i-Pr 1115 R2 = OMe, Z = O, R3 = 6-Ph 1116 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,4-di-F 1117 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,5-di-F 1118 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,6-di-F 1119 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4,5-di-F 1120 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,4-di-Cl 1121 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,5-di-Cl 1122 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,6-di-Cl 1123 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4,5-di-Cl 1124 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,4-di-Br 1125 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,5-di-Br 1126 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,6-di-Br 1127 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4,5-di-Br 1128 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,4-di-CN 1129 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,5-di-CN 1130 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,6-di-CN 1131 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4,5-di-CN 1132 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,4-di-Me 1133 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,5-di-Me 1134 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,6-di-Me 1135 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4,5-di-Me 1136 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,4-di-OMe 1137 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,5-di-OMe 1138 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,6-di-OMe 1139 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4,5-di-OMe 1140 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,4-di-CF3 1141 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,5-di-CF3 1142 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3,6-di-CF3 1143 R2 = OMe, Z = O, R3 = 4,5-di-CF3 1144 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Me 1145 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CN, 4-F 1146 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Br 1147 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CN, 4-OMe 1148 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CN, 4-CF3 1149 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Me 1150 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CN, 6-F 1151 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Br 1152 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CN, 6-OMe 1153 R2 = OMe, Z = O, R3 = 3-CN, 6-CF3 1154 R2 = CF3, Z = O, R3 = H (m = 0) 1155 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-F 1156 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-Cl 1157 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-Br 1158 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-I 1159 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CN 1160 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-NO2 1161 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-OMe 1162 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-OCF3 1163 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CF3 1164 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CHF2 1165 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CH2F 1166 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CHO 1167 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-Me 1168 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-Et 1169 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-etinil 1170 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-etenil 1171 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-SO2Me 1172 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-OAc 1173 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-c-Pr 1174 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-i-Pr 1175 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-Ph 1176 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-F 1177 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-Cl 1178 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-Br 1179 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-I 1180 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-CN 1181 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-NO2 1182 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-OMe 1183 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-OCF3 1184 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-CF3 1185 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-CHF2 1186 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-CH2F 1187 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-CHO 1188 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-Me 1189 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-Et 1190 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-etinil 1191 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-etenil 1192 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-SO2Me 1193 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-OAc 1194 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-c-Pr 1195 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-i-Pr 1196 R2 = CF3, Z = S, R3 = 3-Ph 1197 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-F 1198 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-Cl 1199 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-Br 1200 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-I 1201 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-CN 1202 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-NO2 1203 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-OMe 1204 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-OCF3 1205 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-CF3 1206 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-CHF2 1207 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-CH2F 1208 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-CHO 1209 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-Me 1210 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-Et 1211 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-etinil 1212 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-etenil 1213 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-SO2Me 1214 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-OAc 1215 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-c-Pr 1216 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-i-Pr 1217 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4-Ph 1218 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-F 1219 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-Cl 1220 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-Br 1221 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-I 1222 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-CN 1223 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-NO2 1224 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-OMe 1225 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-OCF3 1226 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-CF3 1227 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-CHF2 1228 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-CH2F 1229 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-CHO 1230 R2 = CF3, Z = O, R3 =5-Me 1231 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-Et 1232 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-etinil 1233 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-etenil 1234 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-SO2Me 1235 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-OAc 1236 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-c-Pr 1237 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-i-Pr 1238 R2 = CF3, Z = O, R3 = 5-Ph 1239 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-F 1240 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-Cl 1241 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-Br 1242 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-I 1243 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-CN 1244 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-NO2 1245 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-OMe 1246 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-OCF3 1247 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-CF3 1248 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-CHF2 1249 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-CH2F 1250 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-CHO 1251 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-Me 1252 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-Et 1253 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-etinil 1254 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-etenil 1255 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-SO2Me 1256 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-OAc 1257 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-c-Pr 1258 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-i-Pr 1259 R2 = CF3, Z = O, R3 = 6-Ph 1260 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,4-di-F 1261 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,5-di-F 1262 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,6-di-F 1263 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4,5-di-F 1264 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,4-di-Cl 1265 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,5-di-Cl 1266 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,6-di-Cl 1267 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4,5-di-Cl 1268 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,4-di-Br 1269 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,5-di-Br 1270 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,6-di-Br 1271 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4,5-di-Br 1272 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,4-di-CN 1273 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,5-di-CN 1274 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,6-di-CN 1275 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4,5-di-CN 1276 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,4-di-Me 1277 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,5-di-Me 1278 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,6-di-Me 1279 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4,5-di-Me 1280 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,4-di-OMe 1281 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,5-di-OMe 1282 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,6-di-OMe 1283 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4,5-di-OMe 1284 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,4-di-CF3 1285 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,5-di-CF3 1286 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3,6-di-CF3 1287 R2 = CF3, Z = O, R3 = 4,5-di-CF3 1288 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Me 1289 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CN, 4-F 1290 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Br 1291 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CN, 4-OMe 1292 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CN, 4-CF3 1293 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Me 1294 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CN, 6-F 1295 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Br 1296 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CN, 6-OMe 1297 R2 = CF3, Z = O, R3 = 3-CN, 6-CF3 1298 R2 = CHF2, Z = O, R3 = H (m = 0) 1299 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-F 1300 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-Cl 1301 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-Br 1302 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-I 1303 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CN 1304 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-NO2 1305 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-OMe 1306 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-OCF3 1307 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CF3 1308 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CHF2 1309 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CH2F 1310 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CHO 1311 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-Me 1312 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-Et 1313 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-etinil 1314 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-etenil 1315 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-SO2Me 1316 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-OAc 1317 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-c-Pr 1318 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-i-Pr 1319 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-Ph 1320 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-F 1321 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-Cl 1322 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-Br 1323 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-I 1324 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-CN 1325 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-NO2 1326 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-OMe 1327 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-OCF3 1328 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-CHF2 1329 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-CH2F 1330 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-CHO 1331 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-Me 1332 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-Et 1333 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-etinil 1334 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-etenil 1335 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-SO2Me 1336 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-OAc 1337 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-c-Pr 1338 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-i-Pr 1339 R2 = CHF2, Z = S, R3 = 3-Ph 1340 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-F 1341 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-Cl 1342 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-Br 1343 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-I 1344 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-CN 1345 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-NO2 1346 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-OMe 1347 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-OCF3 1348 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-CF3 1349 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-CHF2 1350 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-CH2F 1351 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-CHO 1352 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-Me 1353 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-Et 1354 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-etinil 1355 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-etenil 1356 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-SO2Me 1357 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-OAc 1358 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-c-Pr 1359 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-i-Pr 1360 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4-Ph 1361 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-F 1362 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-Cl 1363 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-Br 1364 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-I 1365 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-CN 1366 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-NO2 1367 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-OMe 1368 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-OCF3 1369 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-CF3 1370 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-CHF2 1371 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-CH2F 1372 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-CHO 1373 R2 = CHF2, Z = O, R3 =5-Me 1374 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-Et 1375 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-etinil 1376 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-etenil 1377 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-SO2Me 1378 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-OAc 1379 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-c-Pr 1380 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-i-Pr 1381 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 5-Ph 1382 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-F 1383 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-Cl 1384 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-Br 1385 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-I 1386 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-CN 1387 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-NO2 1388 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-OMe 1389 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-OCF3 1390 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-CF3 1391 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-CHF2 1392 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-CH2F 1393 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-CHO 1394 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-Me 1395 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-Et 1396 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-etinil 1397 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-etenil 1398 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-SO2Me 1399 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-OAc 1400 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-c-Pr 1401 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-i-Pr 1402 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 6-Ph 1403 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,4-di-F 1404 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,5-di-F 1405 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,6-di-F 1406 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4,5-di-F 1407 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,4-di-Cl 1408 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,5-di-Cl 1409 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,6-di-Cl 1410 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4,5-di-Cl 1411 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,4-di-Br 1412 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,5-di-Br 1413 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,6-di-Br 1414 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4,5-di-Br 1415 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,4-di-CN 1416 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,5-di-CN 1417 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,6-di-CN 1418 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4,5-di-CN 1419 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,4-di-Me 1420 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,5-di-Me 1421 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,6-di-Me 1422 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4,5-di-Me 1423 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,4-di-OMe 1424 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,5-di-OMe 1425 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,6-di-OMe 1426 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4,5-di-OMe 1427 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,4-di-CF3 1428 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,5-di-CF3 1429 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3,6-di-CF3 1430 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 4,5-di-CF3 1431 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Me 1432 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CN, 4-F 1433 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Br 1434 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CN, 4-OMe 1435 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CN, 4-CF3 1436 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Me 1437 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CN, 6-F 1438 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Br 1439 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CN, 6-OMe 1440 R2 = CHF2, Z = O, R3 = 3-CN, 6-CF3 1441 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = H (m = 0) 1442 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-F 1443 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-Cl 1444 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-Br 1445 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-I 1446 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CN 1447 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-NO2 1448 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-OMe 1449 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-OCF3 1450 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CF3 1451 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CHF2 1452 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CH2F 1453 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CHO 1454 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-Me 1455 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-Et 1456 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-etinil 1457 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-etenil 1458 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-SO2Me 1459 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-OAc 1460 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-c-Pr 1461 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-i-Pr 1462 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-Ph 1463 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-F 1464 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-Cl 1465 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-Br 1466 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-I 1467 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-CN 1468 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-NO2 1469 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-OMe 1470 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-OCF3 1471 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-CF3 1472 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-CHF2 1473 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-CH2F 1474 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-CHO 1475 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-Me 1476 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-Et 1477 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-etinil 1478 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-etenil 1479 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-SO2Me 1480 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-OAc 1481 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-c-Pr 1482 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-i-Pr 1483 R2 = SO2Me, Z = S, R3 = 3-Ph 1484 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-F 1485 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-Cl 1486 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-Br 1487 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-I 1488 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-CN 1489 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-NO2 1490 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-OMe 1491 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-OCF3 1492 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-CF3 1493 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-CHF2 1494 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-CH2F 1495 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-CHO 1496 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-Me 1497 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-Et 1498 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-etinil 1499 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-etenil 1500 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-SO2Me 1501 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-OAc 1502 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-c-Pr 1503 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-i-Pr 1504 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4-Ph 1505 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-F 1506 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-Cl 1507 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-Br 1508 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-I 1509 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-CN 1510 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-NO2 1511 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-OMe 1512 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-OCF3 1513 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-CF3 1514 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-CHF2 1515 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-CH2F 1516 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-CHO 1517 R2 = SO2Me, Z = O, R3 =5-Me 1518 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-Et 1519 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-etinil 1520 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-etenil 1521 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-SO2Me 1522 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-OAc 1523 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-c-Pr 1524 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-i-Pr 1525 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 5-Ph 1526 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-F 1527 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-Cl 1528 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-Br 1529 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-I 1530 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-CN 1531 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-NO2 1532 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-OMe 1533 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-OCF3 1534 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-CF3 1535 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-CHF2 1536 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-CH2F 1537 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-CHO 1538 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-Me 1539 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-Et 1540 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-etinil 1541 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-etenil 1542 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-SO2Me 1543 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-OAc 1544 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-c-Pr 1545 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-i-Pr 1546 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 6-Ph 1547 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,4-di-F 1548 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,5-di-F 1549 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,6-di-F 1550 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4,5-di-F 1551 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,4-di-Cl 1552 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,5-di-Cl 1553 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,6-di-Cl 1554 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4,5-di-Cl 1555 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,4-di-Br 1556 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,5-di-Br 1557 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,6-di-Br 1558 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4,5-di-Br 1559 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,4-di-CN 1560 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,5-di-CN 1561 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,6-di-CN 1562 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4,5-di-CN 1563 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,4-di-Me 1564 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,5-di-Me 1565 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,6-di-Me 1566 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4,5-di-Me 1567 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,4-di-OMe 1568 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,5-di-OMe 1569 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,6-di-OMe 1570 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4,5-di-OMe 1571 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,4-di-CF3 1572 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,5-di-CF3 1573 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3,6-di-CF3 1574 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 4,5-di-CF3 1575 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Me 1576 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CN, 4-F 1577 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CN, 4-Br 1578 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CN, 4-OMe 1579 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CN, 4-CF3 1580 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Me 1581 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CN, 6-F 1582 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CN, 6-Br 1583 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CN, 6-OMe 1584 R2 = SO2Me, Z = O, R3 = 3-CN, 6-CF3

Un compus al invenţiei de faţă va fi utilizat în general ca ingredient activ erbicid într-o compoziţie, adică formulare, cu cel puţin un ingredient adiţional selectat dintr-un grup compus din agenţi tensioactivi, dizolvanţi solizi şi dizolvanţi lichizi, care serveşte drept vehicul. Ingredientele formulării sau compoziţiei sunt selectate pentru a corespunde cu proprietăţile fizice ale ingredientului activ, metoda de aplicare şi factorii de mediu precum tipul de sol, umiditatea şi temperatura.

Formulările utile includ atât compoziţii lichide, cât şi compoziţii solide. Compoziţiile lichide includ soluţii (incluzând concentrate emulsionabile), suspensii, emulsii (incluzând microemulsii, emulsii de tipul ulei-în-apă, concentrate fluide şi/sau suspoemulsii) şi altele similare, care opţional pot fi îngroşate pentru a deveni geluri. Tipurile generale de compoziţii lichide apoase sunt concentrat solubil, concentrat de suspensie, suspensie de capsule, emulsie concentrată, microemulsie, emulsie de tipul ulei-în-apă, concentrat fluid şi suspoemulsie. Tipurile generale de compoziţii lichide neapoase sunt concentrat emulsionabil, concentrat microemulsionabil, concentrat dispersabil şi dispersie uleioasă.

Tipurile generale de compoziţii solide sunt prafuri, pulberi, granule, pelete, microgranule, pastile, comprimate, filme (inclusiv pelicule pentru drajarea seminţelor) şi altele similare, care pot fi hidro-dispersabile („umectabile”) sau hidro-solubile. Filmele şi învelişurile formate din soluţiile de filmare sau suspensiile fluide sunt utile în special pentru tratarea seminţelor. Ingredientul activ poate fi (micro)încapsulat şi introdus într-o suspensie sau formulare solidă; în mod alternativ, întreaga formulare a ingredientului activ poate fi încapsulată (sau „dublu încapsulată”). Încapsularea poate controla sau întârzia eliberarea ingredientului activ. O granulă emulsionabilă combină atât avantajele unei formulări de concentrat emulsionabil, cât şi ale unei formulări de granule uscate. Compoziţiile cu rezistenţă mare sunt utilizate în primul rând ca intermediari pentru formulări ulterioare.

Formulările pulverizabile sunt extinse de obicei într-un mediu adecvat înainte de pulverizare. Astfel de formulări lichide şi solide sunt formulate pentru diluarea imediată în mediul de pulverizare, de obicei apă, însă ocazional poate fi utilizat un alt mediu adecvat, precum o hidrocarbură aromatică sau parafinică sau un ulei vegetal. Volumul substanţei pulverizate poate varia între aproximativ un litru şi mai multe mii de litri la hectar, însă mai tipic variază între zece litri şi câteva sute de litri la hectar. Formulările pulverizabile pot fi amestecate într-un recipient cu apă sau un alt mediu adecvat pentru tratamentul foliar prin aplicare aeriană sau la sol sau pentru aplicarea în mediul de creştere al plantei. Formulările lichide şi uscate pot fi introduse constant direct în sistemele de irigaţie prin pulverizare sau în arătură în timpul însămânţării.

Formulările vor conţine în mod tipic cantităţi eficace din ingredientul activ, dizolvant şi agent tensioactiv cuprinşi aproximativ în intervale care însumează până la 100 de procente din greutate.

Procent din greutate Ingredient activ Dizolvant Agent tensioactiv Granule, comprimate şi pulberi hidrodispersabile şi hidrosolubile 0,001-90 0-99,999 0-15 Dispersii în ulei, suspensii, emulsii, soluţii (inclusiv concentrate emulsionabile) 1-50 40-99 0-50 Prafuri 1-25 70-99 0-5 Granule şi pelete 0,001-99 5-99,999 0-15 Compoziţii cu rezistenţă mare 90-99 0-10 0-2

Dizolvanţii solizi includ, de exemplu, argile ca bentonită, montmorilonită, atapulgită şi caolin, gips, celuloză, dioxid de titan, oxid de zinc, amidon, dextrină, zaharuri (de exemplu lactoză, zaharoză), siliciu, talc, mică, diatomit, uree, carbonat de calciu, carbonat şi bicarbonat de sodiu şi sulfat de sodiu. Dizolvanţii solizi utilizaţi în mod tipic sunt descrişi în Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey.

Dizolvanţii lichizi includ, de exemplu, apă, N,N-dimetilalcanamide (de exemplu N,N-dimetilformamidă), limonenă, dimetilsulfoxid, N-alchilpirolidone (de exemplu N-metilpirolidinonă), alchil fosfaţi (de exemplu trietilfosfat), etilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, carbonat de propilenă, carbonat de butilenă, parafine (de exemplu uleiuri minerale albe, parafine normale, izoparafine), alchilbenzeni, alchilnaftaleni, glicerină, triacetat de glicerol, sorbitol, hidrocarburi aromatice, hidrocarburi alifatice dearomatizate, alchilbenzeni, alchilnaftaleni, cetone precum ciclohexanonă, 2-heptanonă, izoforonă şi 4-hidroxi-4-metil-2-pentanonă, acetaţi precum acetat de izoamil, acetat de hexil, acetat de heptil, acetat de octil, acetat de nonil, acetat de tridecil şi acetat de izobornil, alţi esteri precum esteri alchilaţi ai acidului lactic, esteri dibazici, alchil şi aril benzoaţi şi γ-butirolactonă, şi alcooli, care pot fi liniari, ramificaţi, saturaţi sau nesaturaţi, precum metanol, etanol, n-propanol, alcool izopropilic, n-butanol, alcool izobutilic, n-hexanol, 2-etilhexanol, n-octanol, decanol, alcool izodecilic, izooctadecanol, alcool cetilic, alcool laurilic, alcool tridecilic, alcool oleilic, ciclohexanol, alcool tetrahidrofurfurilic, alcool diacetonic, crezol şi alcool benzilic. De asemenea, dizolvanţii lichizi includ esteri ai glicerolului de acizi graşi saturaţi şi nesaturaţi (în mod tipic C6-C22), precum uleiuri din seminţe de plante şi fructe (de exemplu ulei de măsline, ricin, in, susan, porumb, arahide, floarea-soarelui, seminţe de struguri, şofrănaş, seminţe de bumbac, soia, seminţe de rapiţă, nucă de cocos şi sâmburi de palmier), grăsimi de origine animală (de exemplu grăsime de vită, grăsime de porc, oleomargarină, ulei din ficat de cod, ulei de peşte) şi amestecuri ale acestora. De asemenea, dizolvanţii lichizi includ acizi graşi alchilaţi (de exemplu metilaţi, etilaţi, butilaţi), unde acizii graşi pot fi obţinuţi prin hidroliză din esteri ai glicerolului de origine vegetală şi animală şi purificaţi prin distilare. Dizolvanţii lichizi utilizaţi în mod tipic sunt descrişi în Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950.

Compoziţiile solide şi lichide ale invenţiei de faţă includ adesea unul sau mai mulţi agenţi tensioactivi. Adăugaţi la un lichid, agenţii tensioactivi (cunoscuţi şi ca „agenţi activi de suprafaţă”) în general modifică, iar cel mai adesea reduc, tensiunea la suprafaţa unui lichid. În funcţie de natura grupurilor hidrofile şi lipofile din moleculele agenţilor tensioactivi, aceştia pot fi utili ca agenţi de umectare, dispersanţi, emulsifianţi sau antispumanţi.

Agenţii tensioactivi pot fi clasificaţi ca neionici, anionici sau cationici. Agenţii tensioactivi neionici utili pentru compoziţiile de faţă includ, neexhaustiv: alcooli alcoxilaţi, precum alcooli alcoxilaţi pe bază de alcooli naturali şi sintetici (care pot fi ramificaţi sau liniari) şi preparaţi din alcooli şi oxid de etilenă, oxid de propilenă, oxid de butilenă sau amestecuri ale acestora; amine etoxilate, alcanolamide şi alcanolamide etoxilate; trigliceride alcoxilate, precum uleiuri etoxilate de soia, ricin şi seminţe de rapiţă; alchilfenoli alcoxilaţi, precum octilfenoli etoxilaţi, nonilfenoli etoxilaţi, dinonilfenoli etoxilaţi şi dodecilfenoli etoxilaţi (preparaţi din fenoli şi oxid de etilenă, oxid de propilenă, oxid de butilenă sau amestecuri ale acestora); bloc polimeri preparaţi din oxid de etilenă sau oxid de propilenă şi bloc polimeri inversaţi în care blocurile terminale sunt preparate din oxid de propilenă; acizi graşi etoxilaţi; esteri graşi etoxilaţi şi uleiuri etoxilate; esteri etoxilaţi ai metilului; tristirilfenoli etoxilaţi (inclusiv cei preparaţi din oxid de etilenă, oxid de propilenă, oxid de butilenă sau amestecuri ale acestora); esteri ai acizilor graşi, esteri ai glicerolului, derivaţi ai lanolinei, esteri polietoxilaţi, precum esteri polietoxilaţi ai acizilor graşi cu sorbitan, esteri polietoxilaţi ai acizilor graşi cu sorbitol şi esteri polietoxilaţi ai acizilor graşi cu glicerol; alţi derivaţi ai sorbitanului, precum esteri ai sorbitanului; agenţi tensioactivi polimerici, precum copolimeri aleatori, bloc copolimeri, răşini alchidice peg (polietilenglicol), polimeri grefaţi sau polimeri tip pieptene şi polimeri tip stea; polietilenglicoli (peg); esteri ai acizilor graşi cu polietilenglicol; agenţi tensioactivi pe bază de silicon; şi derivaţi de zaharuri, precum esteri ai zaharozei, alchilpoliglicozide şi alchilpolizaharide.

Agenţii tensioactivi anionici utili includ, neexhaustiv: acizi alchil-arili sulfonici şi sărurile acestora; alcooli carboxil etoxilaţi sau alchilfenoli etoxilaţi; derivaţi difenilsulfonaţi; lignină şi derivaţi ai ligninei, ca lignosulfonaţi; acid maleic sau succinic sau anhidridele acestora; olefinsulfonaţi; esteri fosfaţi, precum esteri fosfaţi ai alcoolilor alcoxilaţi, esteri fosfaţi ai alchilfenolilor alcoxilaţi şi esteri fosfaţi ai stirilfenolilor etoxilaţi; agenţi tensioactivi pe bază de proteine; derivaţi ai sarcozinei; stirilfenol eter sulfaţi; sulfaţi şi sulfonaţi ai uleiurilor şi acizilor graşi; sulfaţi şi sulfonaţi ai alchilfenolilor etoxilaţi; sulfaţi ai alcoolilor; sulfaţi ai alcoolilor etoxilaţi; sulfonaţi ai aminelor şi amidelor, precum N,N-alchiltauraţi; sulfonaţi ai benzenului, cumenului, toluenului, xilenei şi dodecil- şi tridecilbenzenului; sulfonaţi ai naftalenelor condensate; sulfonaţi ai naftalenelor şi alchilnaftalenelor; sulfonaţi ai petrolului fracţionat; sulfosuccinamaţi; şi sulfosuccinaţi şi derivatele acestora, precum săruri ale dialchilsulfosuccinaţilor.

Agenţii tensioactivi cationici utili includ, neexhaustiv: amide şi amide etolixate; amine, precum N-alchil propandiamine, tripropilentriamine şi dipropilentetraamine, şi amine etoxilate, diamine etoxilate şi amine propoxilate (preparate din amine şi oxid de etilenă, oxid de propilenă, oxid de butilenă sau amestecuri ale acestora); săruri ale aminelor, precum acetaţi ai aminelor şi săruri ale diaminelor; săruri cuaternare ale amoniului, precum săruri cuaternare, săruri cuaternare etoxilate şi săruri dicuaternare etoxilate; şi oxizi ai aminelor, precum oxizi ai alchildimetilaminei şi bis-(2-hidroxietil)-alchilaminei.

De asemenea, pentru compoziţiile de faţă sunt utile amestecurile de agenţi tensioactivi neionici şi anionici sau amestecurile de agenţi tensioactivi neionici şi cationici. Agenţii tensioactivi neionici, anionici şi cationici şi utilizările recomandate ale acestora sunt dezvăluite într-o varietate de referinţe publicate, incluzând McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, ediţia anuală americană şi internaţională publicată de McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; şi A. S. Davidson şi B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987.

Compoziţiile invenţiei de faţă pot include, de asemenea, auxiliari şi aditivi ai formulării, cunoscuţi specialiştilor în domeniu ca adjuvanţi de formulare (se consideră că unii dintre aceştia pot funcţiona ca dizolvanţi solizi, dizolvanţi lichizi sau agenţi tensioactivi). Astfel de adjuvanţi şi aditivi ai formulării pot controla: pH-ul (agenţi tampon), formarea de spumă în timpul procesării (antispumanţi, precum poliorganosiloxani), sedimentarea ingredientelor active (agenţi de suspensie), vâscozitatea (agenţi de îngroşare tixotropici), dezvoltarea microbiană în recipient (antimicrobieni), îngheţarea produsului (anticongelanţi), culoarea (dispersia coloranţilor/pigmenţilor), îndepărtarea prin spălare (filmogeni sau fixatori), evaporarea (agenţi care întârzie evaporarea) şi alte atribute ale formulării. Agenţii filmogeni includ, de exemplu, acetaţi de polivinil, copolimeri ai acetatului de polivinil, copolimer polivinilpirolidonă-acetat de vinil, alcooli polivinilici, copolimeri ai alcoolilor polivinilici şi ceruri. Exemple de auxiliari şi aditivi de formulare îi includ pe cei enumeraţi în McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, ediţia anuală nord-americană şi internaţională publicată de McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; şi PCT Publication WO 03/024222.

Compusul având Formula 1 şi orice alte ingrediente active sunt încorporate în mod tipic în compoziţiile de faţă prin dizolvarea ingredientului activ într-un solvent sau prin măcinarea într-un dizolvant lichid sau uscat. Soluţiile, inclusiv concentratele emulsionabile, pot fi preparate prin simplul amestec al ingredientelor. În cazul în care solventul unei compoziţii lichide destinat utilizării drept concentrat emulsionabil nu este hidromiscibil, în mod tipic se adaugă un emulsifiant care să emulsioneze solventul care conţine ingredientul activ la dizolvarea în apă. Suspensiile de ingredient activ având diametrul particulelor de până la 2000 µm pot fi măcinate umed utilizând medii de măcinare, pentru a obţine particule având diametrul mediu sub 3 µm. Suspensiile apoase pot fi realizate în suspensii concentrate finite (vezi de exemplu U.S. 3060084) sau procesate ulterior prin uscare prin pulverizare pentru a forma granule hidrodispersabile. Formulările uscate necesită în general procese de măcinare uscată, care produc particule având un diametru mediu între 2 şi 10 µm. Prafurile şi pulberile pot fi preparate prin amestecare şi de obicei măcinare (utilizând o moară cu ciocane sau moară cu energie hidraulică). Granulele şi peletele pot fi preparate prin pulverizarea materialului activ asupra vehiculelor preformate pentru granule sau prin tehnici de aglomerare. Vezi Browning, “Agglomeration”, Chemical Engineering, 4 decembrie 1967, pp 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, paginile 8-57 şi următoarele şi WO 91/13546. Peletele pot fi preparate conform descrierii din U.S. 4172714. Granulele hidro-dispersabile şi granulele hidro-solubile pot fi preparate conform instrucţiunilor din U.S. 4144050, U.S. 3920442 şi DE 3246493. Comprimatele pot fi preparate conform instrucţiunilor din U.S. 5180587, U.S. 5232701 şi U.S. 5208030. Filmele pot fi preparate conform instrucţiunilor din GB 2095558 şi U.S. 3299566.

Pentru mai multe informaţii privind tehnica formulării, consultaţi T. S. Woods, „The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture” în Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks şi T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Vezi şi U.S. 3235361, Col. 6, rândul 16 până la Col. 7, rândul 19 şi Exemplele 10-41; U.S. 3309192, Col. 5, rândul 43 până la Col. 7, rândul 62 şi Exemplele 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 şi 169-182; U.S. 2891855, Col. 3, rândul 66 până la Col. 5, rândul 17 şi Exemplele 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; şi Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000.

În următoarele Exemple, toate procentajele sunt exprimate în funcţie de greutate şi toate formulările sunt preparate în moduri convenţionale. Numerele compuşilor se referă la Tabelul de indici A. Fără detalii suplimentare, se consideră că un specialist în domeniu care utilizează descrierea anterioară poate valorifica invenţia de faţă la întregul potenţial. De aceea, următoarele Exemple sunt concepute doar în scop ilustrativ şi nu intenţionează să limiteze dezvăluirea în niciun fel. Procentele sunt exprimate în funcţie de greutate, cu excepţia cazurilor în care se indică altfel.

Exemplul A

Concentrat cu rezistenţă mare Compusul 1 98,5% aerogel de siliciu 0,5% siliciu fin amorf sintetic 1,0%

Exemplul B

Pulbere umectabilă Compusul 12 65,0% dodecilfenol polietilenglicol eter 2,0% lignosulfonat de sodiu 4,0% silicoaluminat de sodiu 6,0% montmorilonită (calcinată) 23,0%

Exemplul C

Granulă Compusul 15 10,0% granule de atapulgită (materie slab volatilă, 0,71/0,30 mm; site U.S.S. nr. 25-50) 90,0%

Exemplul D

Pelet extrudat Compusul 21 25,0% sulfat de sodiu anhidru 10,0% lignosulfonat de calciu brut 5,0% alchilnaftalensulfonat de sodiu 1,0% bentonită de calciu/magneziu 59,0%

Exemplul E

Concentrat emulsionabil Compusul 23 10,0% hexaoleat de polioxietilenă cu sorbitol 20,0% C6-C10 ester metilic al acizilor graşi 70,0%

Exemplul F

Microemulsie Compusul 24 5,0% copolimer polivinilpirolidonă-acetat de vinil 30,0% alchilpoliglicozidă 30,0% monooleat de gliceril 15,0% apă 20,0%

Exemplul G

Concentrat de suspensie Compusul 27 35% bloc copolimer butil polioxietilenă/polipropilenă 4,0% copolimer acid stearic/polietilenglicol 1,0% polimer acrilic stiren 1,0% gumă de xantan 0,1% propilenglicol 5,0% antispumant pe bază de silicon 0,1% 1,2-benzizotiazolină-3-onă 0,1% apă 53,7%

Exemplul H

Emulsie în apă Compusul 32 10,0% bloc copolimer butil polioxietilenă/polipropilenă 4,0% copolimer acid stearic/polietilenglicol 1,0% polimer acrilic stiren 1,0% gumă de xantan 0,1% propilenglicol 5,0% antispumant pe bază de silicon 0,1% 1,2-benzizotiazolină-3-onă 0,1% hidrocarbură pe bază de petrol aromatic 20,0 apă 58,7%

Exemplul I

Dispersie uleioasă Compusul 42 25% hexaoleat de polioxietilenă cu sorbitol 15% bentonită modificată organic 2,5% ester metilic al acizilor graşi 57,5%

Exemplul J

Suspoemulsie Compusul 1 10,0% imidaclopridă 5,0% bloc copolimer butil polioxietilenă/polipropilenă 4,0% copolimer acid stearic/polietilenglicol 1,0% polimer acrilic stiren 1,0% gumă de xantan 0,1% propilenglicol 5,0% antispumant pe bază de silicon 0,1% 1,2-benzizotiazolină-3-onă 0,1% hidrocarbură pe bază de petrol aromatic 20,0% apă 53,7%

Rezultatele testelor indică faptul că compuşii invenţiei de faţă sunt erbicide preemergente şi/sau postemergente cu activitate de nivel ridicat şi/sau regulatori de creştere a plantelor. Compuşii invenţiei demonstrează în general cel mai ridicat nivel de activitate pentru controlul postemergent al buruienilor (anume se aplică după emergenţa răsadurilor din sol) şi controlul preemergent al buruienilor (anume se aplică înainte de emergenţa răsadurilor din sol). Mulţi dintre aceştia sunt utili pentru controlul cu spectru larg, pre- şi/sau postemergent al buruienilor în zonele în care se doreşte controlul complet al întregii vegetaţii, precum în jurul rezervoarelor de combustibil, în zone de depozitare industrială, parcări, cinematografe drive-in, aerodromuri, malurile râurilor, irigaţii şi transport maritim, în jurul panourilor publicitare şi structurilor autostrăzilor şi căilor ferate. Mulţi dintre compuşii invenţiei de faţă, datorită metabolizării selective în recolte comparativ cu buruienile, sau datorită activităţii selective la locul de inhibare fiziologică în recolte şi buruieni, sau datorită plasării selective pe sol sau în mediul în care culturile şi buruienile sunt amestecate, sunt utili pentru controlul selectiv al ierbii şi buruienilor cu frunză lată din zonele mixte de culturi/buruieni. Un specialist în domeniu va recunoaşte faptul că combinaţia preferată a acestor factori de selectivitate ai unui compus sau grup de compuşi poate fi determinată rapid prin efectuarea unor teste de rutină biologice şi/sau biochimice. Compuşii invenţiei de faţă pot prezenta toleranţă la recolte agricole importante care includ, neexhaustiv, lucerna, orzul, bumbacul, grâul, rapiţa, sfecla de zahăr, porumbul, sorgul, soia, orezul, ovăzul, arahidele, legumele, tomatele, cartofii, plantaţiile de culturi perene, care includ cafeaua, cacaua, palmierul de ulei, arborele de cauciuc, trestia de zahăr, citricele, viţa-de-vie, pomii fructiferi, arborii cu fructe cu coajă tare, bananierii, bananierii plantain, ananasul, hameiul, ceaiul şi pădurile precum cele de eucalipt şi conifere (de ex. Pinus taeda) şi speciile de gazon (de ex. firuţa, iarba Sfântului Augustin, păiuşul înalt şi pirul gros). Compuşii invenţiei de faţă pot fi utilizaţi în recoltele transformate sau crescute genetic pentru a încorpora rezistenţă la erbicide, exprima proteine toxice la dăunători nevertebraţi (precum toxina Bacillus thuringiensis) şi/sau exprima alte caracteristici utile. Specialiştii în domeniu vor aprecia că nu toţi compuşii sunt eficace în mod egal împotriva tuturor buruienilor. În mod alternativ, compuşii care fac obiectul invenţiei sunt utili pentru a modifica creşterea plantelor.

Deoarece compuşii invenţiei posedă activitate erbicidă, atât preemergentă, cât şi postemergentă, pentru controlul vegetaţiei nedorite prin uciderea sau lezarea vegetaţiei sau reducerea creşterii acesteia, compuşii pot fi aplicaţi în mod util printr-o varietate de metode constând din punerea în contact cu o cantitate eficace din punct de vedere erbicid dintr-un compus al invenţiei de faţă sau dintr-o compoziţie ce conţine compusul numit şi cel puţin unul dintre: agent tensioactiv, dizolvant solid sau dizolvant lichid, a frunzişului sau a altei părţi a vegetaţiei nedorite, precum solul sau apa în care creşte vegetaţia nedorită sau care înconjoară sămânţa sau altă propagulă a vegetaţiei nedorite.

Cantitatea eficace din punct de vedere erbicid din compuşii invenţiei de faţă este determinată de mai mulţi factori. Aceşti factori includ: formularea selectată, metoda de aplicare, cantitatea şi tipul de vegetaţie prezentă, condiţiile de creştere etc. În general, o cantitate eficace din punct de vedere erbicid dintr-un compus al invenţiei de faţă este de aproximativ 0,001... 20 kg/ha, cu un interval preferat de aproximativ 0,004… 1 kg/ha. Un specialist în domeniu poate determina cu uşurinţă cantitatea eficace din punct de vedere erbicid necesară pentru nivelul dorit de control al buruienilor.

Compuşii invenţiei sunt utili în tratamentul tuturor plantelor şi părţilor plantelor. Soiurile de plante şi cultivarele pot fi obţinute prin propagare şi metode de înmulţire convenţionale sau prin metode de inginerie genetică. Plantele modificate genetic (plante transgenice) sunt cele în care o genă heterologă (transgenă) a fost integrată stabil în genomul plantei. O transgenă care este definită prin localizarea particulară a acesteia în genomul plantei este denumită un eveniment de transformare sau eveniment transgenic.

Cultivarele de plante modificate genetic care pot fi tratate conform invenţiei le includ pe cele care sunt rezistente la unul sau mai multe stresuri biotice (dăunători precum nematode, insecte, acarieni, fungi etc.) sau abiotice (secetă, temperaturi scăzute, salinitatea solului etc.) sau care conţin alte caracteristici dezirabile. Plantele pot fi modificate genetic pentru a prezenta caracteristici ca, de exemplu, toleranţă la erbicide, rezistenţă la insecte, profiluri oleaginoase modificate sau toleranţă la secetă. Plantele modificate genetic utile care conţin evenimente de transformare monogenică sau combinaţii de evenimente de transformare sunt enumerate în Exemplul C. Informaţii suplimentare pentru modificările genetice enumerate în Exemplul C pot fi obţinute din bazele de date disponibile public, întreţinute, de exemplu, de către Departamentul pentru Agricultură din SUA.

Următoarele abrevieri, de la 1 la 37, sunt utilizate în Exemplul C pentru caracteristici. Semnul „-” înseamnă că intrarea nu este disponibilă.

Caracteristică Descriere Caracteristică Descriere Caracteristică Descriere 1 Toleranţă la glifosat 15 Toleranţă la frig 27 Conţinut ridicat de triptofan 2 Ulei cu conţinut ridicat de acid lauric 16 Tol. la erb. imidazolinonă 28 Frunze erecte semipitice 3 Toleranţă la glufosinat 17 Alfa-amilază modif. 29 Semipitic 4 Descompunerea fitaţilor 18 Controlul polenizării 30 Toleranţă scăzută la fier 5 Toleranţă la oxinil 19 Toleranţă la 2,4-D 31 Ulei/acid gras modificat 6 Rezistenţă la boli 20 Conc. crescută de lizină 32 Toleranţă la HPPD 7 Rezistenţă la insecte 21 Toleranţă la secetă 33 Conţinut ridicat de ulei 9 Modificarea culorii florilor 22 Coacere/senescenţă întârziată 34 Tol. la ariloxialcanoat 11 Tol. la erbicide ALS 23 Modificarea calităţii produsului 35 Toleranţă la mezotrionă 12 Toleranţă la dicamba 24 Conţinut ridicat de celuloză 36 Conţinut scăzut de nicotină 13 Anti-alergie 25 Amidon/carbohidrat modificat 37 Produs modificat 14 Toleranţă la sare 26 Rez. la insecte şi boli

Exemplul C

Cultură Denumire eveniment Cod eveniment Caracteristică/i Genă/e Alfalfa J101 MON-00101-8 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Alfalfa J163 MON-ØØ163-7 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Rapiţă* 23-18-17 (Even. 18) CGN-89465-2 2 te Rapiţă* 23-198 (Even. 23) CGN-89465-2 2 te Rapiţă* 61061 DP-Ø61Ø61-7 1 gat4621 Rapiţă* 73496 DP-Ø73496-4 1 gat4621 Rapiţă* GT200 (RT200) MON-89249-2 1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Rapiţă* GT73 (RT73) MON-ØØØ73-7 1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Rapiţă* HCN10 (Topas 19/2) - 3 bar Rapiţă* HCN28 (T45) ACS-BNØØ8-2 3 pat (syn) Rapiţă* HCN92 (Topas 19/2) ACS-BNØØ7-1 3 bar Rapiţă* MON88302 MON-883Ø2-9 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Rapiţă* MPS961 - 4 phyA Rapiţă* MPS962 - 4 phyA Rapiţă* MPS963 - 4 phyA Rapiţă* MPS964 - 4 phyA Rapiţă* MPS965 - 4 phyA Rapiţă* MS1 (B91-4) ACS-BNØØ4-7 3 bar Rapiţă* MS8 ACS-BNØØ5-8 3 bar Rapiţă* OXY-235 ACS-BNØ11-5 5 bxn Rapiţă* PHY14 - 3 bar Rapiţă* PHY23 - 3 bar Rapiţă* PHY35 - 3 bar Rapiţă* PHY36 - 3 bar Rapiţă* RF1 (B93-101) ACS-BNØØ1-4 3 bar Rapiţă* RF2 (B94-2) ACS-BNØØ2-5 3 bar Rapiţă* RF3 ACS-BNØØ3-6 3 bar Fasole EMBRAPA 5.1 EMB-PV051-1 6 ac1 (sens şi anti-sens) Pătlăgea vânătă # EE-1 - 7 cry1Ac Bumbac 19-51a DD-Ø1951A-7 11 S4-HrA Bumbac 281-24-236 DAS-24236-5 3,7 pat (syn); cry1F Bumbac 3006-210-23 DAS-21Ø23-5 3,7 pat (syn); cry1Ac Bumbac 31707 - 5,7 bxn; cry1Ac Bumbac 31803 - 5,7 bxn; cry1Ac Bumbac 31807 - 5,7 bxn; cry1Ac Bumbac 31808 - 5,7 bxn; cry1Ac Bumbac 42317 - 5,7 bxn; cry1Ac Bumbac BNLA-601 - 7 cry1Ac Bumbac BXN10211 BXN10211-9 5 bxn; cry1Ac Bumbac BXN10215 BXN10215-4 5 bxn; cry1Ac Bumbac BXN10222 BXN10222-2 5 bxn; cry1Ac Bumbac BXN10224 BXN10224-4 5 bxn; cry1Ac Bumbac COT102 SYN-IR102-7 7 vip3A(a) Bumbac COT67B SYN-IR67B-1 7 cry1Ab Bumbac COT202 - 7 vip3A Bumbac Even. 1 - 7 cry1Ac Bumbac GMF Cry1A GTL-GMF311-7 7 cry1Ab-Ac Bumbac GHB119 BCS-GH005-8 7 cry2Ae Bumbac GHB614 BCS-GH002-5 1 2mepsps Bumbac GK12 - 7 cry1Ab-Ac Bumbac LLCotton25 ACS-GH001-3 3 bar Bumbac MLS 9124 - 7 cry1C Bumbac MON1076 MON-89924-2 7 cry1Ac Bumbac MON1445 MON-01445-2 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Bumbac MON15985 MON-15985-7 7 cry1Ac; cry2Ab2 Bumbac MON1698 MON-89383-1 7 cp4 epsps (aroA:CP4) Bumbac MON531 MON-00531-6 7 cry1Ac Bumbac MON757 MON-00757-7 7 cry1Ac Bumbac MON88913 MON-88913-8 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Bumbac Nqwe Chi 6 Bt - 7 - Bumbac SKG321 - 7 cry1A; CpTI Bumbac T303-3 BCS-GH003-6 3,7 cry1Ab; bar Bumbac T304-40 BCS-GH004-7 3,7 cry1Ab; bar Bumbac CE43-67B - 7 cry1Ab Bumbac CE46-02A - 7 cry1Ab Bumbac CE44-69D - 7 cry1Ab Bumbac 1143-14A - 7 cry1Ab Bumbac 1143-51B - 7 cry1Ab Bumbac T342-142 - 7 cry1Ab Bumbac PV-GHGT07 (1445) - 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Bumbac EE-GH3 - 1 mepsps Bumbac EE-GH5 - 7 cry1Ab Bumbac MON88701 MON-88701-3 3,12 dmo modif.; bar Bumbac OsCr11 - 13 Cry j modif. In FP967 CDC-FL001-2 11 als Linte RH44 - 16 als Porumb 3272 SYN-E3272-5 17 amy797E Porumb 5307 SYN-05307-1 7 ecry3.1Ab Porumb 59122 DAS-59122-7 3,7 cry34Ab1; cry35Ab1; pat Porumb 676 PH-000676-7 3,18 pat; dam Porumb 678 PH-000678-9 3,18 pat; dam Porumb 680 PH-000680-2 3,18 pat; dam Porumb 98140 DP-098140-6 1,11 gat4621; zm-hra Porumb Bt10 - 3,7 cry1Ab; pat Porumb Bt176 (176) SYN-EV176-9 3,7 cry1Ab; bar Porumb BVLA430101 - 4 phyA2 Porumb CBH-351 ACS-ZM004-3 3,7 cry9C; bar Porumb DAS40278-9 DAS40278-9 19 aad-1 Porumb DBT418 DKB-89614-9 3,7 cry1Ac; pinII; bar Porumb DLL25 (B16) DKB-89790-5 3 bar Porumb GA21 MON-00021-9 1 mepsps Porumb GG25 - 1 mepsps Porumb GJ11 - 1 mepsps Porumb Fl117 - 1 mepsps Porumb GAT-ZM1 - 3 pat Porumb LY038 REN-00038-3 20 cordapA Porumb MIR162 SYN-IR162-4 7 vip3Aa20 Porumb MIR604 SYN-IR604-5 7 mcry3A Porumb MON801 (MON80100) MON801 1,7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON802 MON-80200-7 1,7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON809 PH-MON-809-2 1,7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON810 MON-00810-6 1,7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON832 - 1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON863 MON-00863-5 7 cry3Bb1 Porumb MON87427 MON-87427-7 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Porumb MON87460 MON-87460-4 21 cspB Porumb MON88017 MON-88017-3 1,7 cry3Bb1; cp4 epsps (aroA:CP4) Porumb MON89034 MON-89034-3 7 cry2Ab2; cry1A.105 Porumb MS3 ACS-ZM001-9 3,18 bar; barnază Porumb MS6 ACS-ZM005-4 3,18 bar; barnază Porumb NK603 MON-00603-6 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Porumb T14 ACS-ZM002-1 3 pat (syn) Porumb T25 ACS-ZM003-2 3 pat (syn) Porumb TC1507 DAS-01507-1 3,7 cry1Fa2; pat Porumb TC6275 DAS-06275-8 3,7 mocry1F; bar Porumb VIP1034 - 3,7 vip3A; pat Porumb 43A47 DP-043A47-3 3,7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat Porumb 40416 DP-040416-8 3,7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat Porumb 32316 DP-032316-8 3,7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat Porumb 4114 DP-004114-3 3,7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat Pepene Pepene A - 22 sam-k Pepene Pepene B - 22 sam-k Papaia 55-1 CUH-CP551-8 6 prsv cp Papaia 63-1 CUH-CP631-7 6 prsv cp Papaia Huanong nr. 1 - 6 prsv rep Papaia X17-2 UFL-X17CP-6 6 prsv cp Prun C-5 ARS-PLMC5-6 6 ppv cp Rapiţă** ZSR500 - 1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Rapiţă** ZSR502 - 1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Rapiţă** ZSR503 - 1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Orez 7Crp#242-95-7 - 13 7crp Orez 7Crp#10 - 13 7crp Orez GM Shanyou 63 - 7 cry1Ab; cry1Ac Orez Huahui-1/TT51-1 - 7 cry1Ab; cry1Ac Orez LLRICE06 ACS-OS001-4 3 bar Orez LLRICE601 BCS-OS003-7 3 bar Orez LLRICE62 ACS-OS002-5 3 bar Orez Tarom molaii + cry1Ab - 7 cry1Ab (trunchiată) Orez GAT-OS2 - 3 bar Orez GAT-OS3 - 3 bar Orez PE-7 - 7 Cry1Ac Orez 7Crp#10 - 13 7crp Orez KPD627-8 - 27 OASA1D Orez KPD722-4 - 27 OASA1D Orez KA317 - 27 OASA1D Orez HW5 - 27 OASA1D Orez HW1 - 27 OASA1D Orez B-4-1-18 - 28 Δ OsBRI1 Orez G-3-3-22 - 29 OSGA2ox1 Orez AD77 - 6 DEF Orez AD51 - 6 DEF Orez AD48 - 6 DEF Orez AD41 - 6 DEF Orez 13pNasNa800725atAprt1 - 30 HvNAS1; HvNAAT-A; APRT Orez 13pAprt1 - 30 APRT Orez gHvNAS1-gHvNAAT-1 - 30 HvNAS1; HvNAAT-A; HvNAAT-B Orez gHvIDS3-1 - 30 HvIDS3 Orez gHvNAAT1 - 30 HvNAAT-A; HvNAAT-B Orez gHvNAS1-1 - 30 HvNAS1 Orez NIA-OS006-4 - 6 WRKY45 Orez NIA-OS005-3 - 6 WRKY45 Orez NIA-OS004-2 - 6 WRKY45 Orez NIA-OS003-1 - 6 WRKY45 Orez NIA-OS002-9 - 6 WRKY45 Orez NIA-OS001-8 - 6 WRKY45 Orez OsCr11 - 13 Cry j modif. Orez 17053 - 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Orez 17314 - 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Trandafir WKS82 / 130-4-1 IFD-52401-4 9 5AT; bp40 (f3'5'h) Trandafir WKS92 / 130-9-1 IFD-52901-9 9 5AT; bp40 (f3'5'h) Soia 260-05 (G94-1, G94-19, G168) - 9 gm-fad2-1 (locus de silenţiere) Soia A2704-12 ACS-GM005-3 3 pat Soia A2704-21 ACS-GM004-2 3 pat Soia A5547-127 ACS-GM006-4 3 pat Soia A5547-35 ACS-GM008-6 3 pat Soia CV127 BPS-CV127-9 16 csr1-2 Soia DAS68416-4 DAS68416-4 3 pat Soia DP305423 DP-305423-1 11,31 gm-fad2-1 (locus de silenţiere); gm-hra Soia DP356043 DP-356043-5 1,31 gm-fad2-1 (locus de silenţiere); gat4601 Soia FG72 MST-FG072-3 32,1 2mepsps; hppdPF W336 Soia GTS 40-3-2 (40-3-2) MON-04032-6 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Soia GU262 ACS-GM003-1 3 pat Soia MON87701 MON-87701-2 7 cry1Ac Soia MON87705 MON-87705-6 1,31 fatb1-A (sens şi anti-sens); fad2-1A (sens şi anti-sens); cp4 epsps (aroA:CP4) Soia MON87708 MON-87708-9 1,12 dmo; cp4 epsps (aroA:CP4) Soia MON87769 MON-87769-7 1,31 Pj.D6D; Nc.Fad3; cp4 epsps (aroA:CP4) Soia MON89788 MON-89788-1 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Soia W62 ACS-GM002-9 3 bar Soia W98 ACS-GM001-8 3 bar Soia MON87754 MON-87754-1 33 dgat2A Soia DAS21606 DAS-21606 34,3 aad-12 modif.; pat Soia DAS44406 DAS-44406-6 1,3,34 aad-12 modif.; 2mepsps; pat Soia SYHT04R SYN-0004R-8 35 avhppd modif. Soia 9582.814.19.1 - 3,7 cry1Ac; cry1F; pat Dovlecel CZW3 SEM-ØCZW3-2 6 cmv cp; zymv cp; wmv cp Dovlecel ZW20 SEM-0ZW20-7 6 zymv cp; wmv cp Sfeclă de zahăr GTSB77 (T9100152) SY-GTSB77-8 1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Sfeclă de zahăr H7-1 KM-000H71-4 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Sfeclă de zahăr T120-7 ACS-BV001-3 3 pat Sfeclă de zahăr T227-1 - 1 cp4 epsps (aroA:CP4) Trestie de zahăr NXI-1T - 21 EcbetA Floarea-soarelui X81359 - 16 als Ardei gras PK-SP01 - 6 cmv cp Tutun C/F/93/08-02 - 5 bxn Tutun Vector 21-41 - 36 NtQPT1 (anti-sens) Grâu MON71800 MON-718ØØ-3 1 cp4 epsps (aroA:CP4)

* Argentiniană (Brassica napus), ** Poloneză (B. rapa), # Pătlăgea vânătă

Tratamentul plantelor modificate genetic cu compuşii invenţiei poate cauza efecte supra-aditive sau sinergice. De exemplu, reducerea ratelor de aplicare, lărgirea spectrului de activitate, creşterea toleranţei la stresuri biotice/abiotice sau amplificarea stabilităţii în timpul depozitării pot atinge valori mai mari decât cele preconizate, doar datorită efectelor aditive ale aplicării compuşilor invenţiei asupra plantelor modificate genetic.

De asemenea, compuşii acestei invenţii pot fi amestecaţi cu unul sau mai mulţi compuşi sau agenţi biologic activi, incluzând erbicide, adjuvanţi fitoprotectori împotriva erbicidelor, fungicide, insecticide, nematocide, bactericide, acaricide, regulatori ai creşterii, precum inhibitori ai năpârlirii insectelor sau stimulatori radiculari, chemosterilizante, semiochimicale, repelenţi, atractanţi, feromoni, hrănire stimulativă, nutrimente pentru plante, alţi compuşi biologic activi sau bacterii, virusuri sau fungi entomopatogeni care formează un pesticid complex, conferindu-i un spectru şi mai larg de utilitate agricolă. Amestecuri de compuşi ai invenţiei cu alte erbicide pot lărgi spectrul de activitate împotriva unor specii suplimentare de buruieni şi pot suprima proliferarea oricăror biotipuri rezistente. Astfel, invenţia de faţă se referă, de asemenea, la o compoziţie care constă dintr-un compus având Formula 1 (într-o cantitate eficace din punct de vedere erbicid) şi cel puţin un compus sau agent biologic activ adiţional (într-o cantitate eficace din punct de vedere biologic) şi mai poate conţine şi cel puţin un agent tensioactiv, un dizolvant solid sau un dizolvant lichid. Ceilalţi compuşi sau agenţi biologic activi pot fi utilizaţi în formulări de compoziţii care conţin cel puţin un agent tensioactiv, dizolvant solid sau dizolvant lichid. Pentru amestecuri ale invenţiei de faţă, unul sau mai mulţi compuşi sau agenţi biologic activi pot fi utilizaţi în formulări împreună cu un compus având Formula 1, pentru a forma un preamestec, sau unul sau mai mulţi compuşi sau agenţi biologic activi pot fi utilizaţi într-o formulare separată faţă de compusul având Formula 1, iar formulările vor fi combinate între ele înainte de aplicare (de exemplu într-un recipient cu pulverizator) sau, în mod alternativ, aplicate succesiv.

Un amestec format dintr-unul sau mai multe erbicide cu un compus al invenţiei de faţă poate fi în mod special util pentru controlul buruienilor: acetoclor, acifluorfen şi sarea sodică a acestuia, aclonifen, acroleină (2-propenal), alaclor, aloxidim, ametrină, amicarbazonă, amidosulfuron, aminociclopiraclor şi esterii (de ex. metil, etil) şi sărurile acestuia (de ex. sodiu, potasiu), aminopiralidă, amitrol, sulfamat de amoniu, anilofos, asulam, atrazină, azimsulfuron, beflubutamidă, benazolină, benazolină-etil, bencarbazonă, benfluralin, benfuresat, bensulfuron-metil, bensulidă, bentazonă, benzobiciclon, benzofenap, biciclopiron, bifenox, bilanafos, bispiribac şi sarea sodică a acestuia, bromacil, brombutid, bromfenoxim, bromoxinil, bromoxinil octanoat, butaclor, butafenacil, butamifos, butralină, butroxidim, butilat, cafenstrol, carbetamidă, carfentrazonă-etil, catechină, clometoxifen, cloramben, clorbromuron, clorflurenol-metil, cloridazon, clorimuron-etil, clorotoluron, clorprofam, clorsulfuron, clortal-dimetil, clortiamidă, cinidon-etil, cinmetilin, cinosulfuron, clacifos, clefoxidim, cletodim, clodinafop-propargil, clomazonă, clomeprop, clopiralid, clopiralid-olamină, cloransulam-metil, cumiluron, cianazină, cicloat, ciclopirimorat, ciclosulfamuron, cicloxidim, cihalofop-butil, 2,4-D şi esterii butotil, butil, izoctil şi izopropil ai acestuia şi sărurile de dimetilamoniu, diolamină şi trolamină ale acestuia, daimuron, dalapon, dalapon-sodiu, dazomet, 2,4-DB şi sărurile dimetilamoniu, potasiu şi sodiu ale acestuia, desmedifam, desmetrină, dicamba şi sărurile de diglicolamoniu, dimetilamoniu, potasiu şi sodiu ale acestuia, diclobenil, diclorprop, diclofop-metil, diclosulam, difenzoquat metilsulfat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperat, dimetaclor, dimetametrină, dimetenamidă, dimetenamidă-P, dimetipin, acid dimetilarsinic şi sarea sodică a acestuia, dinitramină, dinoterb, difenamidă, dibromură de diquat, ditiopir, diuron, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron-metil, etiozin, etofumesat, etoxifen, etoxisulfuron, etobenzanid, fenoxaprop-etil, fenoxaprop-P-etil, fenoxasulfonă, fenquinotrionă, fentrazamidă, fenuron, fenuron-TCA, flamprop-metil, flamprop-M-izopropil, flamprop-M-metil, flazasulfuron, florasulam, fluazifop-butil, fluazifop-P-butil, fluazolat, flucarbazonă, flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etil, flumetsulam, flumiclorac-pentil, flumioxazină, fluometuron, fluoroglicofen-etil, flupoxam, flupirsulfuron-metil şi sarea sodică a acestuia, flurenol, flurenol-butil, fluridonă, flurocloridonă, fluroxipir, flurtamonă, flutiacet-metil, fomesafen, foramsulfuron, fosamină-amoniu, glufosinat, glufosinat-amoniu, glufosinat-P, glifosat şi sărurile acestuia, precum amoniu, izopropilamoniu, potasiu, sodiu (inclusiv sesquisodiu) şi trimesium (numit alternativ sulfosat), halauxifen, halauxifen-metil, halosulfuron-metil, haloxifop-etotil, haloxifop-metil, hexazinonă, imazametabenz-metil, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amoniu, imazetapir, imazetapir-amoniu, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iofensulfuron, iodosulfuron-metil, ioxinil, ioxinil octanoat, ioxinil-sodiu, ipfencarbazonă, izoproturon, izouron, izoxaben, izoxaflutol, izoxaclortol, lactofen, lenacil, linuron, hidrazidă maleică, MCPA şi sărurile (de ex. MCPA-dimetilamoniu, MCPA-potasiu şi MCPA-sodiu), esterii (de ex. MCPA-2-etilhexil, MCPA-butotil) şi tioesterii acestuia (de ex. MCPA-tioetil), MCPB şi sărurile (de ex. MCPB-sodiu) şi esterii acestuia (de ex. MCPB-etil), mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluididă, mesosulfuron-metil, mezotrionă, metam-sodiu, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metabenztiazuron, acid metilarsonic şi sărurile de calciu, monoamoniu, monosodiu şi disodiu ale acestuia, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron-metil, molinat, monolinuron, naproanilidă, napropamidă, napropamidă-M, naptalam, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, ortosulfamuron, orizalin, oxadiargil, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxifluorfen, diclorură de paraquat, pebulat, acid pelargonic, pendimetalin, penoxsulam, pentanoclor, pentoxazonă, perfluidonă, petoxamidă, petoxiamidă, fenmedifam, picloram, picloram-potasiu, picolinafen, pinoxaden, piperofos, pretilaclor, primisulfuron-metil, prodiamină, profoxidim, prometon, prometrină, propaclor, propanil, propaquizafop, propazină, profam, propizoclor, propoxicarbazonă, propirisulfuron, propizamidă, prosulfocarb, prosulfuron, piraclonil, piraflufen-etil, pirasulfotol, pirazogil, pirazolinat, pirazoxifen, pirazosulfuron-etil, piribenzoxim, piributicarb, piridat, piriftalid, piriminobac-metil, pirimisulfan, piritiobac, piritiobac-sodiu, piroxasulfonă, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamină, quizalofop-etil, quizalofop-P-etil, quizalofop-P-tefuril, rimsulfuron, saflufenacil, setoxidim, siduron, simazină, simetrin, sulcotrionă, sulfentrazonă, sulfometuron-metil, sulfosulfuron, 2,3,6-TBA, TCA, TCA-sodiu, tebutam, tebutiuronă, tefuriltrionă, tembotrionă, tepraloxidim, terbacil, terbumeton, terbutilazină, terbutrină, tenilclor, tiazopir, tiencarbazonă, tifensulfuron-metil, tiobencarb, tiafenacil, tiocarbazil, topramezonă, tralcoxidim, tri-alat, triafamonă, triasulfuron, triaziflam, tribenuron-metil, triclopir, triclopir-butotil, triclopir-trietilamoniu, tridifan, trietazină, trifloxisulfuron, trifluralin, triflusulfuron-metil, tritosulfuron, vernolat, 3-(2-clor-3,6-difluorfenil)-4-hidroxi-1-metil-1,5-naftiridină-2(1H)-onă, 5-clor-3-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-1-(4-metoxifenil)-2(1H)-chinoxalinonă, 2-clor-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-6-(trifluormetil)-3-piridincarboxamidă, 7-(3,5-diclor-4-piridinil)-5-(2,2-difluoretil)-8-hidroxipirido[2,3-b]pirazină-6(5H)-onă), 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinonă), 5-[[(2,6-difluorfenil)metoxi]metil]-4,5-dihidro-5-metil-3-(3-metil-2-tienil)izoxazol (anterior metioxolin), 3-[7-fluor-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propină-1-il)-2H-1,4-benzoxazină-6-il]dihidro-1,5-dimetil-6-tioxo-1,3,5-triazină-2,4(1H,3H)-dionă, 4-(4-fluorfenil)-6-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-2-metil-1,2,4-triazină-3,5(2H,4H)-dionă, 4-amino-3-clor-6-(4-clor-2-fluor-3-metoxifenil)-5-fluor-2-piridină carboxilat de metil, 2-metil-3-(metilsulfonil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluormetil)benzamidă şi 2-metil-N-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-3-(metilsulfinil)-4-(trifluormetil)benzamidă. Alte erbicide includ, de asemenea, bioerbicide precum Alternaria destruens Simmons, Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.) Penz. & Sacc., Drechsiera monoceras (MTB-951), Myrothecium verrucaria (Albertini & Schweinitz) Ditmar: Fries, Phytophthora palmivora (Butl.) Butl. şi Puccinia thlaspeos Schub.

Compuşii invenţiei de faţă pot fi utilizaţi, de asemenea, în combinaţie cu regulatori ai creşterii plantelor precum aviglicină, N-(fenilmetil)-1H-purină-6-amină, epocoleonă, acid giberelic, giberelină A4 şi A7, proteina harpină, clorură de mepiquat, prohexadionă calciu, prohidrojasmon, nitrofenolat de sodiu şi trinexapac-metil şi organisme care modifică creşterea plantelor, precum Bacillus cereus, tulpina BP01.

Referinţe generale pentru aceşti protectori agricoli (şi anume erbicide, adjuvanţi fitoprotectori împotriva erbicidelor, insecticide, fungicide, nematocide, acaricide şi agenţi biologici) se găsesc în The Pesticide Manual, 13th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Marea Britanie, 2003 şi The BioPesticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Marea Britanie, 2001.

Pentru forme de realizare în care sunt utilizate unul sau mai multe dintre aceste ingrediente diferite ale amestecului, raportul de greutate pentru acestea (în total) în compusul având Formula 1 este în mod tipic între aproximativ 1:3000 şi aproximativ 3000:1. Trebuie reţinute raporturile de greutate între aproximativ 1:300 şi aproximativ 300:1 (de exemplu raporturile între aproximativ 1:30 şi aproximativ 30:1). Un specialist în domeniu poate determina uşor, prin experimente simple, cantităţile eficace din punct de vedere biologic de ingrediente active necesare pentru spectrul dorit de activitate biologică. Va fi evident faptul că includerea acestor ingrediente adiţionale poate extinde spectrul de control al buruienilor dincolo de spectrul de control obţinut doar prin compusul având Formula 1.

În anumite cazuri, combinaţiile unui compus al invenţiei de faţă cu alţi compuşi sau agenţi biologic activi (în special erbicide) (adică ingrediente active) pot determina un efect mai mult decât aditiv (adică sinergic) asupra buruienilor şi un efect mai puţin decât aditiv (adică fitoprotector) asupra culturilor sau a altor plante dorite. Întotdeauna se doreşte reducerea cantităţii de ingrediente active eliberate în mediu, asigurând în acelaşi timp un control eficace al dăunătorilor. De asemenea, este dezirabilă capacitatea de a utiliza cantităţi mai mari de ingrediente active pentru a asigura un control mai eficace fără lezarea excesivă a culturilor. Atunci când sinergia ingredientelor active ale erbicidelor asupra buruienilor este constatată în urma aplicării într-un raport care furnizează niveluri satisfăcătoare ale controlului buruienilor, astfel de combinaţii pot fi avantajoase pentru reducerea costului de producţie al recoltelor şi scăderea încărcării mediului. Atunci când în culturi intervine fitoprotecţia împotriva ingredientelor active erbicide, astfel de combinaţii pot fi avantajoase pentru creşterea protecţiei recoltei prin reducerea concurenţei buruienilor.

Trebuie reţinută o combinaţie a unui compus al invenţiei cu cel puţin un alt ingredient activ erbicid. În mod special, trebuie reţinută o astfel de combinaţie în care celălalt ingredient activ erbicid are un loc de acţiune diferit de cel al compusului invenţiei. În anumite circumstanţe, o combinaţie cu cel puţin un alt ingredient activ erbicid având un spectru de control similar, însă un loc de acţiune diferit, va prezenta un avantaj special pentru managementul rezistenţei. Astfel, o compoziţie a invenţiei de faţă poate consta în mod suplimentar (într-o cantitate eficace din punct de vedere erbicid) din cel puţin un ingredient activ erbicid adiţional având un spectru de control similar, însă având un loc de acţiune diferit.

Compuşii invenţiei de faţă pot fi utilizaţi, de asemenea, în combinaţie cu adjuvanţi fitoprotectori împotriva erbicidelor, precum alidoclor, benoxacor, cloquintocet-mexil, cumiluron, ciometrinil, ciprosulfonamidă, daimuron, diclormid, diciclonon, dietolat, dimepiperat, fenclorazol-etil, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, izoxadifen-etil, mefenpir-dietil, mefenat, anhidridă naftalică metoxifenonă (1,8-anhidridă naftalică), oxabetrinil, N-(aminocarbonil)-2-metilbenzensulfonamidă, N-(aminocarbonil)-2-fluorbenzensulfonamidă, 1-brom-4-[(clormetil)sulfonil]benzen (BCS), 4-(dicloracetil)-1-oxa-4-azospiro[4.5]decan (MON 4660), 2-(diclormetil)-2-metil-1,3-dioxolan (MG 191), 1,6-dihidro-1-(2-metoxifenil)-6-oxo-2-fenil-5-pirimidină carboxilat de etil, 2-hidroxi-N,N-dimetil-6-(trifluormetil)piridină-3-carboxamidă şi 3-oxo-1-ciclohexen-l-il 1-(3,4-dimetilfenil)-l,6-dihidro-6-oxo-2-fenil-5-pirimidină carboxilat, pentru a creşte fitoprotecţia anumitor culturi. Cantităţi de adjuvanţi fitoprotectori eficace ca antidot împotriva erbicidelor pot fi aplicate în acelaşi timp cu compuşii invenţiei de faţă sau ca tratamente ale seminţelor. Prin urmare, un aspect al invenţiei de faţă se referă la amestecul erbicid care constă dintr-un compus al invenţiei de faţă şi o cantitate de adjuvanţi fitoprotectori eficace ca antidot împotriva erbicidelor. Tratamentul seminţelor este util în mod special pentru controlul selectiv al buruienilor, deoarece restricţionează fizic efectul antidotului asupra plantelor de cultură. Prin urmare, o formă de realizare utilă în mod special a invenţiei de faţă este o metodă pentru controlul selectiv al creşterii vegetaţiei nedorite dintr-o cultură constând din punerea în contact a locului culturii cu o cantitate eficace din punct de vedere erbicid dintr-un compus al invenţiei de faţă, în timp ce sămânţa din care se dezvoltă cultura este tratată cu o cantitate de adjuvanţi fitoprotectori eficace ca antidot împotriva erbicidelor. Cantităţile de adjuvanţi fitoprotectori eficace ca antidot împotriva erbicidelor pot fi determinate cu uşurinţă de un specialist în domeniu prin experimente simple.

Este de reţinut o compoziţie constând dintr-un compus al invenţiei (într-o cantitate eficace din punct de vedere erbicid), cel puţin un ingredient activ adiţional selectat din grupul format din alte erbicide şi adjuvanţi fitoprotectori împotriva erbicidelor (într-o cantitate eficace) şi cel puţin un ingredient selectat din grupul format din agenţi tensioactivi, dizolvanţi solizi şi dizolvanţi lichizi.

Tabelul A1 enumeră combinaţii specifice ale unui Ingredient (a) cu un Ingredient (b), exemplificative pentru amestecurile, compoziţiile şi metodele invenţiei de faţă. Compusul 1 din coloana Ingredient (a) este identificat în Tabelul de indici A. A doua coloană din Tabelul A1 enumeră compuşii specifici ca Ingredient (b) (de exemplu „2,4-D” din primul rând). A treia, a patra şi a cincea coloană din Tabelul A1 enumeră intervale de raporturi de greutate pentru ratele de aplicare tipice la o cultură de câmp din Ingredientul (a) faţă de Ingredientul (b) (anume (a):(b)). Astfel, de exemplu, primul rând al Tabelului A1 dezvăluie în mod specific combinaţia Ingredientului (a) (anume Compusul 1 din Tabelul de indici A) cu 2,4-D, care poate fi aplicată în mod tipic într-un raport de greutate de 1:168... 6:1. Celelalte rânduri ale Tabelului A1 sunt concepute în mod similar.

TABELUL A1

Ingredient (a) (Compusul #) Ingredient (b) Raport de greutate tipic Raport de greutate mai tipic Raport de greutate cel mai tipic 1 2,4-D 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Acetoclor 1:672... 2:1 1:224... 1:3 1:67... 1:8 1 Acifluorfen 1:84... 11:1 1:28... 4:1 1:8... 2:1 1 Aclonifen 1:750... 2:1 1:250... 1:3 1:75... 1:9 1 Alaclor 1:672... 2:1 1:224... 1:3 1:67... 1:8 1 Ametrină 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Amicarbazonă 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Amidosulfuron 1:6... 150:1 1:2... 50:1 1:1... 15:1 1 Aminociclopiraclor 1:42... 22:1 1:14... 8:1 1:4... 3:1 1 Aminopiralidă 1:18... 50:1 1:6... 17:1 1:1... 5:1 1 Amitrol 1:672... 2:1 1:224... 1:3 1:67... 1:8 1 Anilofos 1:84... 11:1 1:28... 4:1 1:8... 2:1 1 Asulam 1:840... 2:1 1:280... 1:3 1:84... 1:10 1 Atrazină 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Azimsulfuron 1:6... 150:1 1:2... 50:1 1:1... 15:1 1 Beflubutamidă 1:300... 3:1 1:100... 1:1 1:30... 1:4 1 Benfuresat 1:540... 2:1 1:180... 1:2 1:54... 1:6 1 Bensulfuron-metil 1:22... 40:1 1:7... 14:1 1:2... 4:1 1 Bentazonă 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Benzobiciclon 1:75... 12:1 1:25... 4:1 1:7... 2:1 1 Benzofenap 1:225... 4:1 1:75... 2:1 1:22... 1:3 1 Biciclopiron 1:37... 24:1 1:12... 8:1 1:3... 3:1 1 Bifenox 1:225... 4:1 1:75... 2:1 1:22... 1:3 1 Bispiribac-sodiu 1:9... 100:1 1:3... 34:1 1:1... 10:1 1 Bromacil 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Brombutid 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Bromoxinil 1:84... 11:1 1:28... 4:1 1:8... 2:1 1 Butaclor 1:672... 2:1 1:224... 1:3 1:67... 1:8 1 Butafenacil 1:37... 24:1 1:12... 8:1 1:3... 3:1 1 Butilat 1:1350... 1:2 1:450... 1:5 1:135... 1:15 1 Carfenstrol 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Carfentrazonă-etil 1:112... 8:1 1:37... 3:1 1:11... 1:2 1 Clorimuron-etil 1:7... 120:1 1:2... 40:1 1:1... 12:1 1 Clorotoluron 1:672... 2:1 1:224... 1:3 1:67... 1:8 1 Clorsulfuron 1:6... 150:1 1:2... 50:1 1:1... 15:1 1 Cincosulfuron 1:15... 60:1 1:5... 20:1 1:1... 6:1 1 Cinidon-etil 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Cinmetilin 1:30... 30:1 1:10... 10:1 1:3... 3:1 1 Clacifos 1:84... 6:1 1:28... 2:1 1:16... 1:2 1 Cletodim 1:42... 22:1 1:14... 8:1 1:4... 3:1 1 Clodinafop-propargil 1:18... 50:1 1:6... 17:1 1:1... 5:1 1 Clomazonă 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Clomeprop 1:150... 6:1 1:50... 2:1 1:15... 1:2 1 Clopiralid 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Cloransulam-metil 1:10... 86:1 1:3... 29:1 1:1... 9:1 1 Cumiluron 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Cianazină 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Ciclopirimorat 1:15... 60:1 1:5... 20:1 1:1... 6:1 1 Ciclosulfamuron 1:15... 60:1 1:5... 20:1 1:1... 6:1 1 Cicloxidim 1:84... 11:1 1:28... 4:1 1:8... 2:1 1 Cihalofop 1:22... 40:1 1:7... 14:1 1:2... 4:1 1 Daimuron 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Desmedifam 1:282... 4:1 1:94... 2:1 1:28... 1:4 1 Dicamba 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Diclobenil 1:1200... 1:2 1:400... 1:4 1:120... 1:14 1 Diclorprop 1:810... 2:1 1:270... 1:3 1:81... 1:9 1 Diclofop-metil 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Diclosulam 1:9... 100:1 1:3... 34:1 1:1... 10:1 1 Difenzoquat 1:252... 4:1 1:84... 2:1 1:25... 1:3 1 Diflufenican 1:750... 2:1 1:250... 1:3 1:75... 1:9 1 Diflufenzopir 1:10... 86:1 1:3... 29:1 1:1... 9:1 1 Dimetaclor 1:672... 2:1 1:224... 1:3 1:67... 1:8 1 Dimetametrină 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Dimetenamidă-p 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Ditiopir 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Diuron 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 EPTC 1:672... 2:1 1:224... 1:3 1:67... 1:8 1 Esprocarb 1:1200... 1:2 1:400... 1:4 1:120... 1:14 1 Etalfluralin 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Etametsulfuron-metil 1:15... 60:1 1:5... 20:1 1:1... 6:1 1 Etoxifen 1:7... 120:1 1:2... 40:1 1:1... 12:1 1 Etoxisulfuron 1:18... 50:1 1:6... 17:1 1:1... 5:1 1 Etobenzanid 1:225... 4:1 1:75... 2:1 1:22... 1:3 1 Fenoxaprop-etil 1:105... 9:1 1:35... 3:1 1:10... 1:2 1 Fenoxasulfonă 1:75... 12:1 1:25... 4:1 1:7... 2:1 1 Fenquinotrionă 1:15... 60:1 1:5... 20:1 1:1... 6:1 1 Fentrazamidă 1:15... 60:1 1:5... 20:1 1:1... 6:1 1 Flazasulfuron 1:15... 60:1 1:5... 20:1 1:1... 6:1 1 Florasulam 1:2... 375:1 1:1... 125:1 4:1... 38:1 1 Fluazifop-butil 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Flucarbazonă 1:7... 120:1 1:2... 40:1 1:1... 12:1 1 Flucetosulfuron 1:7... 120:1 1:2... 40:1 1:1... 12:1 1 Flufenacet 1:225... 4:1 1:75... 2:1 1:22... 1:3 1 Flumetsulam 1:21... 43:1 1:7... 15:1 1:2... 5:1 1 Flumiclorac-pentil 1:9... 100:1 1:3... 34:1 1:1... 10:1 1 Flumioxazină 1:22... 40:1 1:7... 14:1 1:2... 4:1 1 Fluometuron 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Flupirsulfuron-metil 1:3... 300:1 1:1... 100:1 3:1... 30:1 1 Fluridonă 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Fluroxipir-meptil 1:84... 11:1 1:28... 4:1 1:8... 2:1 1 Flurtamonă 1:750... 2:1 1:250... 1:3 1:75... 1:9 1 Flutiacet-metil 1:42... 38:1 1:14... 13:1 1:2... 5:1 1 Fomesafen 1:84... 11:1 1:28... 4:1 1:8... 2:1 1 Foramsulfuron 1:12... 75:1 1:4... 25:1 1:1... 8:1 1 Glufosinat 1:252... 4:1 1:84... 2:1 1:25... 1:3 1 Glifosat 1:252... 4:1 1:84... 2:1 1:25... 1:3 1 Halauxifen 1:18... 50:1 1:6... 17:1 1:1... 5:1 1 Halauxifen-metil 1:18... 50:1 1:6... 17:1 1:1... 5:1 1 Halosulfuron-metil 1:15... 60:1 1:5... 20:1 1:1... 6:1 1 Haloxifop-metil 1:30... 30:1 1:10... 10:1 1:3... 3:1 1 Hexazinonă 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Imazamox 1:12... 75:1 1:4... 25:1 1:1... 8:1 1 Imazapic 1:18... 50:1 1:6... 17:1 1:1... 5:1 1 Imazapir 1:75... 12:1 1:25... 4:1 1:7... 2:1 1 Imazaquin 1:30... 30:1 1:10... 10:1 1:3... 3:1 1 Imazetabenz-metil 1:150... 6:1 1:50... 2:1 1:15... 1:2 1 Imazetapir 1:21... 43:1 1:7... 15:1 1:2... 5:1 1 Imazosulfuron 1:24... 38:1 1:8... 13:1 1:2... 4:1 1 Indanofan 1:300... 3:1 1:100... 1:1 1:30... 1:4 1 Indaziflam 1:22... 40:1 1:7... 14:1 1:2... 4:1 1 Iodosulfuron-metil 1:3... 300:1 1:1... 100:1 3:1... 30:1 1 Ioxinil 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Ipfencarbazonă 1:75... 12:1 1:25... 4:1 1:7... 2:1 1 Izoproturon 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Izoxaben 1:252... 4:1 1:84... 2:1 1:25... 1:3 1 Izoxaflutol 1:52... 18:1 1:17... 6:1 1:5... 2:1 1 Lactofen 1:37... 24:1 1:12... 8:1 1:3... 3:1 1 Lenacil 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Linuron 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 MCPA 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 MCPB 1:252... 4:1 1:84... 2:1 1:25... 1:3 1 Mecoprop 1:672... 2:1 1:224... 1:3 1:67... 1:8 1 Mefenacet 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Mefluididă 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Mezosulfuron-metil 1:4... 200:1 1:1... 67:1 2:1... 20:1 1 Mezotrionă 1:37... 24:1 1:12... 8:1 1:3... 3:1 1 Metamifop 1:37... 24:1 1:12... 8:1 1:3... 3:1 1 Metazaclor 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Metazosulfuron 1:22... 40:1 1:7... 14:1 1:2... 4:1 1 Metabenztiazuron 1:672... 2:1 1:224... 1:3 1:67... 1:8 1 Metolaclor 1:672... 2:1 1:224... 1:3 1:67... 1:8 1 Metosulam 1:7... 120:1 1:2... 40:1 1:1... 12:1 1 Metribuzin 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Metsulfuron-metil 1:1... 500:1 1:1... 167:1 5:1... 50:1 1 Molinat 1:900... 1:1 1:300... 1:3 1:90... 1:10 1 Napropamidă 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Napropamidă-M 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Naptalam 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Nicosulfuron 1:10... 86:1 1:3... 29:1 1:1... 9:1 1 Norflurazon 1:1008... 1:2 1:336... 1:4 1:100... 1:12 1 Orbencarb 1:1200... 1:2 1:400... 1:4 1:120... 1:14 1 Ortosulfamuron 1:18... 50:1 1:6... 17:1 1:1... 5:1 1 Orizalin 1:450... 2:1 1:150... 1:2 1:45... 1:5 1 Oxadiargil 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Oxadiazon 1:480... 2:1 1:160... 1:2 1:48... 1:6 1 Oxasulfuron 1:24... 38:1 1:8... 13:1 1:2... 4:1 1 Oxaziclomefon 1:37... 24:1 1:12... 8:1 1:3... 3:1 1 Oxifluorfen 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Paraquat 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Pendimetalin 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Penoxsulam 1:9... 100:1 1:3... 34:1 1:1... 10:1 1 Pentoxamidă 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Pentoxazonă 1:90... 10:1 1:30... 4:1 1:9... 1:1 1 Fenmedifam 1:90... 10:1 1:30... 4:1 1:9... 1:1 1 Picloram 1:84... 11:1 1:28... 4:1 1:8... 2:1 1 Picolinafen 1:30... 30:1 1:10... 10:1 1:3... 3:1 1 Pinoxaden 1:22... 40:1 1:7... 14:1 1:2... 4:1 1 Pretilaclor 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Primisulfuron-metil 1:7... 120:1 1:2... 40:1 1:1... 12:1 1 Prodiamină 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Profoxidim 1:37... 24:1 1:12... 8:1 1:3... 3:1 1 Prometrină 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Propaclor 1:1008... 1:2 1:336... 1:4 1:100... 1:12 1 Propanil 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Propaquizafop 1:42... 22:1 1:14... 8:1 1:4... 3:1 1 Propoxicarbazonă 1:15... 60:1 1:5... 20:1 1:1... 6:1 1 Propirisulfuron 1:15... 60:1 1:5... 20:1 1:1... 6:1 1 Propizamidă 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Prosulfocarb 1:1050... 1:2 1:350... 1:4 1:105... 1:12 1 Prosulfuron 1:6... 150:1 1:2... 50:1 1:1... 15:1 1 Piraclonil 1:37... 24:1 1:12... 8:1 1:3... 3:1 1 Piraflufen-etil 1:4... 200:1 1:1... 67:1 2:1... 20:1 1 Pirasulfotol 1:12... 75:1 1:4... 25:1 1:1... 8:1 1 Pirazolinat 1:750... 2:1 1:250... 1:3 1:75... 1:9 1 Pirazosulfuron-etil 1:9... 100:1 1:3... 34:1 1:1... 10:1 1 Pirazoxifen 1:4... 200:1 1:1... 67:1 2:1... 20:1 1 Piribenzoxim 1:9... 100:1 1:3... 34:1 1:1... 10:1 1 Piributicarb 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Piridat 1:252... 4:1 1:84... 2:1 1:25... 1:3 1 Piriftalid 1:9... 100:1 1:3... 34:1 1:1... 10:1 1 Piriminobac-metil 1:18... 50:1 1:6... 17:1 1:1... 5:1 1 Pirimisulfan 1:15... 60:1 1:5... 20:1 1:1... 6:1 1 Piritiobac 1:21... 43:1 1:7... 15:1 1:2... 5:1 1 Piroxasulfonă 1:75... 12:1 1:25... 4:1 1:7... 2:1 1 Piroxsulam 1:4... 200:1 1:1... 67:1 2:1... 20:1 1 Quinclorac 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Quizalofop-etil 1:37... 24:1 1:12... 8:1 1:3... 3:1 1 Rimsulfuron 1:12... 75:1 1:4... 25:1 1:1... 8:1 1 Saflufenacil 1:22... 40:1 1:7... 14:1 1:2... 4:1 1 Setoxidim 1:84... 11:1 1:28... 4:1 1:8... 2:1 1 Simazină 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Sulcotrionă 1:105... 9:1 1:35... 3:1 1:10... 1:2 1 Sulfentrazonă 1:129... 7:1 1:43... 3:1 1:12... 1:2 1 Sulfometuron-metil 1:30... 30:1 1:10... 10:1 1:3... 3:1 1 Sulfosulfuron 1:7... 120:1 1:2... 40:1 1:1... 12:1 1 Tebutiuron 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Tefuriltrionă 1:37... 24:1 1:12... 8:1 1:3... 3:1 1 Tembotrionă 1:27... 33:1 1:9... 11:1 1:2... 4:1 1 Tepraloxidim 1:22... 40:1 1:7... 14:1 1:2... 4:1 1 Terbacil 1:252... 4:1 1:84... 2:1 1:25... 1:3 1 Terbutilatrazină 1:750... 2:1 1:250... 1:3 1:75... 1:9 1 Terbutrină 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Tenilclor 1:75... 12:1 1:25... 4:1 1:7... 2:1 1 Tiazopir 1:336... 3:1 1:112... 1:2 1:33... 1:4 1 Tiencarbazonă 1:3... 300:1 1:1... 100:1 3:1... 30:1 1 Tifensulfuron-metil 1:4... 200:1 1:1... 67:1 2:1... 20:1 1 Tiobencarb 1:672... 2:1 1:224... 1:3 1:67... 1:8 1 Topramazonă 1:6... 150:1 1:2... 50:1 1:1... 15:1 1 Tralcoxidim 1:60... 15:1 1:20... 5:1 1:6... 2:1 1 Triafamonă 1:3... 38:1 1:1... 13:1 1:1... 8:1 1 Trialat 1:672... 2:1 1:224... 1:3 1:67... 1:8 1 Triasulfuron 1:4... 200:1 1:1... 67:1 2:1... 20:1 1 Triaziflam 1:150... 6:1 1:50... 2:1 1:15... 1:2 1 Tribenuron-metil 1:3... 300:1 1:1... 100:1 3:1... 30:1 1 Triclopir 1:168... 6:1 1:56... 2:1 1:16... 1:2 1 Trifloxisulfuron 1:2... 375:1 1:1... 125:1 4:1... 38:1 1 Trifluralin 1:252... 4:1 1:84... 2:1 1:25... 1:3 1 Triflusulfuron-metil 1:15... 60:1 1:5... 20:1 1:1... 6:1 1 Tritosulfuron 1:12... 75:1 1:4... 25:1 1:1... 8:1

Tabelul A2 este conceput în acelaşi mod ca şi Tabelul A1 de mai sus, cu excepţia faptului că intrările de sub titlul coloanei „Ingredient (a)” sunt înlocuite cu intrările respective pentru coloana Ingredient (a) indicate mai jos. Compusul 1 din coloana Ingredient (a) este identificat în Tabelul de indici A. De exemplu, în Tabelul A2 intrările de sub coloana de titlu „Ingredient (a)” sunt toate „Compusul 12” (anume Compusul 12 identificat în Tabelul de indici A), iar primul rând de sub titlurile coloanei din Tabelul A2 dezvăluie în mod specific un amestec al Compusului 12 cu 2,4-D. Tabelele de la A3 la A9 sunt concepute în mod similar.

Număr tabel Intrările din coloana Ingredient (a) A2 Compusul 12 A3 Compusul 15 A4 Compusul 21 A5 Compusul 23 A6 Compusul 24 A7 Compusul 27 A8 Compusul 32 A9 Compusul 42 A10 Compusul 35 A11 Compusul 53 A12 Compusul 55 A13 Compusul 62 A14 Compusul 63 A15 Compusul 144 A16 Compusul 145 A17 Compusul 168 A18 Compusul 200

Pentru controlul mai bun al vegetaţiei nedorite (de ex. rată de utilizare scăzută datorită sinergiei, lărgirii spectrului de buruieni controlate sau creşterii fitoprotecţiei culturilor) sau pentru prevenirea dezvoltării buruienilor rezistente sunt preferate amestecurile unui compus al invenţiei de faţă cu un erbicid selectat din grupul format dintre clorimuron-etil, nicosulfuron, diuron, hexazinoe, tifensulfuron-metil şi S-metolaclor.

Compuşii invenţiei de faţă sunt utili pentru controlul speciilor de buruieni care sunt rezistente la erbicide cu modul de acţiune al inhibitorului AHAS sau (b2) [compus chimic care inhibă acetohidroxi-acidsintaza (AHAS), cunoscută şi sub denumirea de acetolactat sintază (ALS)].

Următoarele Teste demonstrează eficacitatea de control a compuşilor invenţiei de faţă asupra buruienilor specifice. Controlul buruienilor furnizat de compuşi nu este limitat însă la aceste specii. Consultaţi Tabelul de indici A pentru descrierile compuşilor. Spectrele de masă sunt raportate ca masa moleculară a ionului-părinte cu cea mai mare abundenţă de izotopi (M+1) formaţi prin adiţia de H+ (masa moleculară de 1) din moleculă, observată prin spectrometrie de masă, utilizând fie ionizarea chimică prin presiunea atmosferică (AP+), fie ionizarea prin electropulverizare (ESI). În Tabelul de indici A de mai jos sunt utilizate următoarele abrevieri: Ph este fenil, piridil este piridinil, OEt este etoxi, CN este ciano, CHO este formil, t-Bu este terţiar-butil, i-Pr este izo-propil, c-Pr este ciclopropil, Me este metil, Et este etil şi C(=O)CH3 este acil. Abrevierea „Ex.” semnifică „Exemplu” şi este urmată de un număr ce indică în care exemplu este preparat compusul.

TABELUL DE INDICI A

Nr. Q R2 (R3)m M.S.(AP+) sau m.p. 1 5-Cl-2-piridil Cl m = 0 * 2 6-N(CH3)2-3-piridil Cl m = 0 327a 3 5-Cl-2-pirimidinil Cl m = 0 320a 4 3-piridil Cl m = 0 285a 5 1,3,4-oxadiazol-2-il Br m = 0 319 6 1,3,4-oxadiazol-2-il Cl m = 0 275 7 5-oxazolil Cl m = 0 274a 8 4-tiazolil Cl m = 0 290 9 5-tiazolil Cl m = 0 290 10 1-CH3-1H-pirazol-3-il Cl m = 0 * 11 1-CH3-1H-pirazol-4-il Cl m = 0 * 12 3-Br-5-izoxazolil Cl m = 0 352 13 5-tiazolil CF3 m = 0 324 14 4-tiazolil CF3 m = 0 324 15 2-Br-5-tiazolil CF3 m = 0 402 16 6-Cl-2-piridil Cl m = 0 319a * 17 6-Cl-2-piridil Br m = 0 363a * 18 4-Cl-2-pirimidinil Cl m = 0 320a * 19 6-CF3-2-piridil Cl m = 0 352a * 20 2-CF3-4-pirimidinil Cl m = 0 353a * 21 2-CF3-4-pirimidinil Br m = 0 398a * 22 6-CF3-3-piridil Cl 4-CH3 366a 23 5-Cl-2-piridil Cl 3-Cl * 24 2-CF3-4-piridil Cl 4-CH3 366 25 4-CF3-2-piridil Cl m = 0 352 26 4-CF3-2-piridil Br m = 0 397 27 5-CF3-2-piridil Cl m = 0 352 28 5-CF3-2-piridil Br m = 0 397 29 1-CH3-3-CF3-1H-pirazol-5-il Cl m = 0 355 30 1-CH3-3-CF3-1H-pirazol-5-il Br m = 0 399 31 5-CH2OH-3-izoxazolil Cl m = 0 304 32 5-CH2F-3-izoxazolil Cl m = 0 306 33 5-CHO-3-izoxazolil Cl m = 0 302 34 5-CH2Cl-3-izoxazolil Cl m = 0 322 35 5-CF2H-3-izoxazolil Cl m = 0 324 36 5-CH2CN-3-izoxazolil Cl m = 0 311b 37 5-CH=NOH-3-izoxazolil Cl m = 0 317 38 5-CN-3-izoxazolil Cl m = 0 299a 47 1-metil-1H-tetrazol-5-il Cl m = 0 289 48 2-metil-2H-tetrazol-5-il Cl m = 0 289 49 1-metil-1H-tetrazol-5-il Br m = 0 334 50 2-metil-2H-tetrazol-5-il Br m = 0 334 51 1-metil-1H-1,2,3-triazol-4-il Cl m = 0 288 52 1-metil-1H-1,2,3-triazol-5-il Cl m = 0 288 53 3-CHF2-5-izoxazolil Cl m = 0 324 54 6-CF3-4-pirimidinil Cl m = 0 * 55 5-CHF2-3-izoxazolil Cl 3-F 96-98 56 5-CHO-3-izoxazolil Cl 3-F 137-139 57 5-CH2F-3-izoxazolil Cl 3-F 324 58 3-CH3-5-izoxazolil Cl m = 0 288 59 5-(t-Bu)-3-izoxazolil Cl m = 0 330 60 5-CH3-3-izoxazolil Cl m = 0 288 61 2-oxazolil Cl m = 0 274 62 5-CHF2-3-izoxazolil Br m = 0 89-93 63 3-CF3-5-izoxazolil Cl m = 0 342 64 3-CF3-5-izoxazolil Br m = 0 388 65 3-CHF2-5-izoxazolil Cl 5-F 342 66 3-CHF2-5-izoxazolil Br 5-F 387 67 3-CClF2-5-izoxazolil Cl m = 0 359 68 3-CHF2-5-izoxazolil Cl 6-F 342 69 3-CHF2-5-izoxazolil Br 6-F 387 70 2-CH3-4-oxazolil Cl m = 0 288 71 2-CF3-4-piridinil Cl m = 0 352 72 2-CF3-4-piridinil Br m = 0 396 73 1-(i-Pr)-1H-1,2,4-triazol-3-il Cl m = 0 316 74 3-(c-Pr)-5-izoxazolil Cl m = 0 314 75 3-CHF2-5-izoxazolil Cl 4-F 342 76 3-CHF2-5-izoxazolil Br 4-F 387 77 3,5-di-Me-4-izoxazolil Cl 3-F 320 78 3,5-di-Me-4-izoxazolil Cl m = 0 302 79 2-CH2CF3-2H-1,2,4-triazol-3-il Cl m = 0 102-106 80 2-CF3-4-piridinil F m = 0 336 81 2-CF3-4-piridinil Cl 3-F 370 82 2-CF3-4-piridinil Br 3-F 414 83 2-CF3-4-piridinil CH3 3-F 350 84 3-CF3-5-izoxazolil Cl 4-F 360 85 3-CF3-5-izoxazolil Br 4-F 405 86 5-(C≡CH)-3-izoxazolil Cl m = 0 156-160 87 2-CF3-4-piridinil F 3-F 354 88 5-(OCH2CF2H)-3-izoxazolil Cl m = 0 352 89 1-Et-3-CF3-1H-pirazol-5-il Cl 3-CN 394 90 1-(i-Pr)-3-CF3-1H-pirazol-5-il Cl 3-CN 408 91 5-(CH=CF2)-3-izoxazolil Cl 3-F 354 92 3-(c-Pr)-5-izoxazolil Br m = 0 359 93 1-CH2CF3-1H-1,2,4-triazol-3-il Cl m = 0 155-158 94 5-(OCH2CF3)-3-izoxazolil Cl m = 0 85-89 95 3-CHF2-5-izoxazolil CF3 3-F 376 96 5-CHF2-3-izoxazolil Cl 3-Cl, 4-F 376 97 5-CHCl2-3-izoxazolil Cl m = 0 88-91 98 3-CHF2-5-izoxazolil CF3 m = 0 358 99 5-(C≡CCF3)-3-izoxazolil Cl m = 0 63-65 100 3-CHF2-1,2,4-oxadiazol-5-il Cl m = 0 107-109 101 3-CHF2-5-izoxazolil Cl 3-CH3 338 102 3-CHF2-5-izoxazolil Br 3-CH3 383 103 3-CHF2-5-izoxazolil Cl 3-OMe 354 104 3-CF3-5-izoxazolil Cl 3-OMe 372 105 5-CF3-3-izoxazolil Cl 3-OMe 372 106 5-CH3-1,3,4-oxadiazol-2-il Cl m = 0 289 107 3-CHF2-5-izoxazolil Cl 3,5-di-F 358 108 3-CH(OEt)2-5-izoxazolil Cl m = 0 398c 109 5-CHF2-3-izoxazolil Cl 3-OMe 354 110 3-CH3-5-izoxazolil Cl 3-OMe 318 111 3-CH3-5-izoxazolil F 3-OMe 302 112 3-tienil Cl 3-CN 103-105 113 5-CHF2-3-izoxazolil Cl 3,4-di-F 102-105 114 5-CHF2-3-izoxazolil Cl 3-Br, 4-F 420 115 1-CH3-1H-1,2,4-triazol-3-il Cl m = 0 119-122 116 5-CHClF-3-izoxazolil Cl m = 0 108-112 117 1-CH3-1H-1,2,4-triazol-5-il Cl m = 0 134-138 118 5-CHF2-3-izoxazolil Br 3-F 386 119 3-Br-5-izoxazolil Br m = 0 398 120 3-CHF2-5-izoxazolil Cl 3-Cl 359 121 3-CHF2-5-izoxazolil Br 3-Cl 403 122 5-(c-Pr)-1,3,4-oxadiazol-2-il Cl m = 0 315 123 1-(i-Pr)-1H-1,2,4-triazol-5-il Cl m = 0 316 124 3-CF3-5-izoxazolil Cl 5-F 360 125 3-CF3-5-izoxazolil Br 5-F 405 126 3-CF3-5-izoxazolil Cl 3-Cl 377 127 3-CF3-5-izoxazolil Br 3-Cl 421 128 3-(CH2OCH2CF3)-5-izoxazolil Cl m = 0 386 129 3-(CH2OCH2CF3)-5-izoxazolil Br m = 0 430a 130 5-(c-Pr)-3-izoxazolil Cl 3-F 332 131 5-CHF2-3-izoxazolil Cl 3-OCHF2 390 132 3-CHF2-5-izoxazolil Cl 3-OCHF2 390 133 5-CHFCF3-3-izoxazolil Cl m = 0 374 134 3,5-di-Me-4-izoxazolil Cl 3-CN * 135 5-Cl-2-piridinil Cl 3-Br * 136 2-Me-5-CF3-2H-pirazol-3-il Cl 3-CN 380 137 4-CF3-2-tiazolil Cl m = 0 358 138 4-CF3-2-tiazolil I m = 0 450 139 4-CF3-2-tiazolil Br m = 0 403 140 5-CHO-3-furanil Cl m = 0 * 141 5-CHF2-3-furanil Cl m = 0 * 142 5-CF2CF3-3-izoxazolil Cl m = 0 392 143 5-CF2Cl-3-izoxazolil Cl m = 0 358 144 3-CHF2-5-izoxazolil Cl 3-F 342 145 3-CHF2-5-izoxazolil Br 3-F 387 146 1-Me-5-CF3-1H-pirazol-3-il Cl 3-CN 380 147 1-Me-5-CF3-1H-pirazol-3-il Cl 3-Br 434 148 5-CO2Et-3-izoxazolil Cl m = 0 346 149 5-CF2CH3-3-izoxazolil Br m = 0 * 150 5-C(=O)CH3-3-izoxazolil Br m = 0 360 151 1-Me-1H-imidazol-2-il Cl m = 0 287 152 1-Me-1H-imidazol-2-il Br m = 0 332 153 5-CH3-3-izoxazolil Cl m = 0 288 154 5-izoxazolil Cl m = 0 274 155 5-izoxazolil Br m = 0 319 156 5-CF3-3-izoxazolil Cl 3-I * 157 5-CF3-3-izoxazolil Cl 3-CN 367 158 4-CF3-2-piridinil Cl 3-CN 377 159 4-CF3-2-piridinil Cl 3-Cl 386 160 5-CF3-2-piridinil Cl 3-Cl 386 161 1-CH2CF3-1H-imidazol-4-il Cl m = 0 * 162 5-CBrF2-3-izoxazolil Cl m = 0 402 163 2-pirazinil Cl m = 0 79-82 164 2-pirazinil F m = 0 95-97 165 2-pirazinil Cl 3-F 303 166 2-pirazinil F 3-F 287 167 4-Me-5-CF3-3-izoxazolil Cl m = 0 356 168 5-CF3-3-izoxazolil Cl 3-F 360 169 5-CF3-3-izoxazolil Cl 3-Cl 376 170 5-CF3-3-izoxazolil Cl 3-Br 420 171 3-CH3-5-izotiazolil Cl m = 0 304 172 1,2,4-tiadiazol-5-il Cl m = 0 132-135 173 5-CF2CH3-3-izoxazolil CH3 m = 0 * 174 4-Cl-2-piridinil Cl m = 0 319 175 4-F-2-piridinil Cl m = 0 302 176 3-(OCH2CF3)-5-izoxazolil Cl m = 0 372 177 3-Et-5-izoxazolil Cl m = 0 318 178 3-CF2CH3-5-izoxazolil Cl m = 0 338 179 5-CHF2-3-izoxazolil Cl 3-Cl 358 180 5-CHF2-3-izoxazolil Cl 3-CN 349 181 5-Br-2-tienil Cl m = 0 368 182 2-tienil Cl m = 0 290 183 5-(c-Pr)-3-izoxazolil Cl m = 0 314 184 6-CHF2-4-pirimidinil Cl m = 0 334 185 3-izoxazolil Cl m = 0 274 186 6-Cl-3-piridazinil Cl m = 0 319 187 4-Me-2-piridinil Cl m = 0 298 188 4-CN-2-piridinil Cl m = 0 309 189 5-Cl-3-piridazinil Cl m = 0 320 190 6-Cl-4-pirimidinil Cl m = 0 320 191 5-CH2F-3-izoxazolil Cl 3-Br 384 192 5-Cl-3-izotiazolil Cl m = 0 86-88 193 5-Cl-3-izotiazolil F m = 0 100-102 194 5-Cl-3-izotiazolil CH3 m = 0 78-82 195 5-CHO-3-izoxazolil Cl 3-Br 379 196 3-C(CH3)=CH2-5-izoxazolil Cl m = 0 314 197 3-C(CH3)=CH2-5-izoxazolil Br m = 0 359 198 5-CFCl2-3-izoxazolil Cl m = 0 374 199 2-tiazolil Cl m = 0 290 200 5-CF3-3-izoxazolil Cl m = 0 342 201 3-NO2,5-Cl-2-piridinil Cl m = 0 363a 202 5-Cl-2-piridinil Cl 3-CN 344 203 5-Cl-2-piridinil Cl 5-Br 398 204 5-Cl-2-piridinil Br 3-CN 388 205 5-Cl-2-piridinil Cl 3-I 445 206 5-CF3-3-izoxazolil F m = 0 326 207 5-Cl-2-piridinil F 3-CN 327 208 5-Cl-2-piridinil Cl 3-& 464 209 4-Br-1H-pirazol-1-il Cl 6-CN 377 210 3-CHF2-5-izoxazolil F m = 0 308 211 3-CHF2-5-izoxazolil CH3 m = 0 304 212 3-CHF2-5-izoxazolil Br m = 0 369 213 3-CHF2-5-izoxazolil OMe m = 0 320 214 4-oxazolil Cl m = 0 274 215 5-C(=O)CH3-3-izoxazolil Cl m = 0 316 216 4-CH3-2-tienil Cl m = 0 303 217 1-CH2CF3-1H-imidazol-4-il Cl 3-F 373 218 3-C(=O)CH3-5-izoxazolil Cl m = 0 316 219 4-OMe-2-piridinil Cl m = 0 314 220 5-CF2CH3-3-izoxazolil Cl m = 0 338 221 5-CFCl2-3-izoxazolil Cl 4-F 129-132 222 5-CN-3-izoxazolil Cl 3-F 317 223 3-CN-5-izoxazolil Cl m = 0 297 224 3-CH2F-5-izoxazolil Cl m = 0 306 225 3-CO2Et-5-izoxazolil Cl m = 0 346 226 5-CFH2-3-izoxazolil Cl m = 0 320 227 6-OCH2CF3-4-pirimidinil Cl m = 0 383 228 3-CF3-5-izoxazolil Cl 3-F 360 229 3-CH3-5-izoxazolil Cl 3-F 306 230 3-CH3-5-izoxazolil Br 3-F 351 231 3-tienil Cl m = 0 289 232 3-tienil Br m = 0 334 233 5-izotiazolil Cl m = 0 290 234 5-izotiazolil Br m = 0 335 235 5-CO2Me-3-izoxazolil Cl m = 0 332 236 5-CF(CH3)2-3-izoxazolil Cl m = 0 334 237 1-Me-5-CF3-1H-pirazol-3-il Cl m = 0 355 238 4-CH3-2-tienil Cl 3-CN 328 239 5-CHF2-2-furanil Cl m = 0 323

a ES+, b AP-, cM+Na.

* Consultaţi tabelul de indici B pentru datele 1H NMR.

& 4-Br-1H-pirazol-1-il

TABELUL DE INDICI B

Comp. 1H NMR (soluţie de CDCl3, cu excepţia cazului în care se indică altfel)z 1 8,54 (d, 1H), 8,39 (s, 2H), 7,87 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 7,60 (m, 1H), 7,50 (m, 1H), 7,42 (m, 1H), 7,24 (d, 1H) 10 8,43 (s, 2H), 8,03 (m, 2H), 7,36 (m, 2H), 7,26 (m, 1H), 7,19 (m, 1H), 6,56 (s, 1H), 3,85 (s, 3H) 11 8,45 (s, 2H), 7,77 (s, 1H), 7,72 (s, 1H), 7,62 (m, 1H), 7,32 (m, 2H), 7,18 (m, 1H), 3,86 (s, 3H) 16 8,41 (s, 2H), 7,88 (m, 1H), 7,64 (m, 1H), 7,59 (m, 1H), 7,50 (m, 1H), 7,40 (m, 1H), 7,24 (m, 1H), 7,18 (m, 1H) 17 8,49 (s, 2H), 7,88 (m, 1H), 7,64 (m, 1H), 7,58 (m, 1H), 7,50 (m, 1H), 7,41 (m, 1H), 7,25 (m, 1H), 7,17 (m, 1H) 18 8,55 (m, 1H), 8,43 (s, 2H), 8,05 (m, 1H), 7,75 (m, 1H), 7,58 (m, 1H), 7,45 (m, 1H), 7,26 (m, 1H) 19 8,41 (s, 2H), 7,89 (m, 2H), 7,82 (m, 1H), 7,54 (m, 2H), 7,43 (m,1H), 7,26 (m, 1H) 20 8,82 (m, 1H), 8,52 (s, 2H), 8,06 (m, 1H), 7,96 (m, 1H), 7,61 (m, 1H), 7,48 (m, 1H), 7,30 (m, 1H) 21 8,83 (d, 1H), 8,52 (s, 2H), 8,08 (m, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,62 (m,1H), 7,47 (m, 1H), 7,30 (m, 1H) 23 8,52 (m, 1H), 8,40 (s, 2H), 7,66 (m, 1H), 7,43 (m, 2H), 7,33 (m, 1H), 7,18 (m, 1H) 44 8,33 (s, 2H), 7,39 (s, 1H), 7,28-7,34 (m, 2H), 7,25 (m, 2H), 7,12 (d, 1H), 7,07 (m, 1H), 2,43 (s, 3H) 54 9,42 (s,1H), 8,43 (s,2H), 8,12 (s,1H), 8,05 (d,1H), 7,72 (m,1H), 7,53 (m,1H), 7,32 (m,1H) 134 8,36 (s, 2 H), 7,74 (m, 1 H), 7,62 (m, 1 H), 7,48 - 7,56 (m, 1 H), 2,33 (s, 3 H), 2,22 (s, 3 H) 135 7,22 (m, 1H), 7,31 (m, 1H), 7,36 (m, 1H), 7,65 (m, 2H), 8,40 (s, 2H), 8,52 (m, 1H) 140 9,60 (s,1H), 8,44 (s,2H), 8,05 (s,1H), 7,59 (d,1H), 7,54 (s,1H), 7,43 (t,1H), 7,37 (t,1H), 7,23 (d,1H) 141 8,43 (s,2H), 7,86 (s,1H), 7,57 (d,1H), 7,37 (t,1H), 7,34 (t,1H), 7,22 (d,1H), 6,98 (s,1H), 6,57 (t,1H) 149 8,54 (2, 2H), 7,96 (dd, 1H), 7,49-7,63 (m, 1H), 7,42 (t, 1H), 7,26-7,29 (m, 1H), 6,86 (t, 1H), 2,00 (t, 3H) 156 7,06 - 7,08 (m, 1 H) 7,18 (s, 1 H) 7,93 (s, 1 H) 8,01 - 8,06 (m, 1 H) 8,46 (s, 2 H) 161 8,34 (s,2H), 6,59 (s,1H), 6,56 (t,1H), 6,40-6,48 (m,2H), 7,28 (d,1H), 6,92 (s,1H), 6,55 (q,2H) 173 8,34 (s, 2H), 7,99 (dd, 1H), 7,51-7,59 (m, 1H), 7,38 (dt, 1H), 7,26-7,31 (m, 1H), 6,90 (t, 1H), 2,25 (s, 3H), 1,99 (t, 3H)

z Datele 1H NMR sunt exprimate în ppm faţă de tetrametilsilan la 500 MHz, cu excepţia cazului în care se indică altfel. Cuplările sunt desemnate prin (s)-singlet, (d)-dublet şi (m)-multiplet.

EXEMPLE BIOLOGICE ALE INVENŢIEI

TESTUL B

Seminţe ale speciilor de plante selectate dintre iarbă bărboasă (Echinochloa crus-galli), măturică (Kochia scoparia), ambrozie (Ambrosia elatior), raigras aristat (raigras italian, Lolium multiflorum), meişor (Digitaria sanguinalis), mohor (Setaria faberii), zorea (Ipomoea spp.), ştir sălbatic (Amaranthus retroflexus), teişor (Abutilon theophrasti), grâu (Triticum aestivum) şi porumb (Zea mays) au fost plantate într-un amestec de sol argilos şi nisip şi tratate preemergent cu un spray pentru pulverizare pe sol, utilizând substanţe chimice de test formulate într-un amestec de solvent non-fitotoxic care a inclus un agent tensioactiv.

În acelaşi timp, plante selectate dintre aceste specii de cultură şi de buruieni şi, de asemenea, coada vulpii (Alopecurus myosuroides) şi turiţă (lipicioasă, Galium aparine) au fost plantate în ghivece conţinând acelaşi amestec de sol argilos şi nisip şi tratate prin aplicare postemergentă cu substanţe chimice de test formulate în acelaşi mod. Pentru tratamentul postemergent, plantele aveau înălţimea între 2 şi 10 cm şi erau în stadiul de o frunză sau de două frunze. Plantele tratate şi plantele de control netratate au fost ţinute într-o seră timp de aproximativ 10 zile, după care toate plantele tratate au fost comparate cu plantele de control netratate şi evaluate vizual pentru a depista leziuni. Evaluarea răspunsului plantelor, rezumată în Tabelul B, este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului.

Tabelul B Compuşi 1000 g i.a./ha 1 2 3 5 6 7 8 9 10 12 23 31 33 34 Postemergent Iarbă bărboasă 70 0 50 20 0 10 0 10 10 40 50 10 0 0 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 10 0 10 0 0 10 0 10 0 0 20 0 0 0 Meişor 70 0 10 0 20 20 10 50 10 30 60 50 10 10 Mohor 80 0 20 0 0 20 0 20 10 40 70 30 10 0 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 60 40 60 20 20 40 10 50 10 30 70 30 10 0 Ştir sălbatic 100 70 70 70 70 20 70 60 50 100 100 30 10 40 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 100 50 100 30 30 10 30 40 20 90 70 30 0 20 Grâu 0 0 10 0 0 10 0 10 0 10 0 0 0 0 Tabelul B Compuşi 1000 g i.a./ha 35 36 55 57 61 148 171 172 186 191 192 193 Postemergent Iarbă bărboasă 100 90 100 100 10 10 30 10 0 100 100 90 Coada vulpii - - - - 100 90 - 10 80 0 20 100 90 90 Porumb 90 50 100 90 0 0 10 10 0 60 30 10 Meişor 100 80 - - 0 - - - - - - - Mohor 90 90 100 100 0 10 100 10 30 100 90 90 Turiţă - - - - 100 90 - 0 100 10 20 100 100 100 Măturică - - - - 100 90 - 0 100 30 30 100 100 100 Zorea 100 20 - - 10 - - - - - - - Ştir sălbatic 100 90 100 100 60 0 100 80 20 100 100 100 Ambrozie - - - - 100 100 - 0 30 10 50 90 60 90 Raigras aristat - - - - 100 80 - 0 10 0 0 100 50 30 Teişor 100 100 - - 70 - - - - - - - Grâu 80 50 100 90 0 0 30 0 0 30 30 20

Tabelul B Compuşi Tabelul B Compuşi 1000 g i.a./ha 194 195 235 1000 g i.a./ha 194 195 235 Postemergent Postemergent Iarbă bărboasă 100 10 0 Zorea - - - Coada vulpii 90 0 0 Ştir sălbatic 90 50 0 Porumb 60 10 0 Ambrozie 80 10 0 Meişor - - - Raigras aristat 50 10 0 Mohor 90 10 0 Teişor - - - Turiţă 100 10 0 Grâu 20 0 0 Măturică 100 10 0 Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 4 10 11 13 14 16 17 18 19 20 21 22 23 24 Postemergent Iarbă bărboasă 10 0 10 0 0 0 0 0 0 0 60 0 50 60 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb - 0 0 10 30 0 0 0 0 0 40 0 20 40 Meişor 50 0 10 10 10 0 0 0 0 20 30 10 50 90 Mohor 30 0 0 0 10 0 0 0 0 20 60 0 70 90 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 30 30 20 10 0 - - 0 0 50 90 10 40 100 Ştir sălbatic 100 20 20 40 50 30 10 0 0 90 100 0 100 40 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 60 20 20 60 30 20 20 0 0 30 40 60 70 70 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 25 26 27 28 29 30 32 37 47 Postemergent Iarbă bărboasă 30 20 50 50 0 0 90 0 0 Coada vulpii - - - - - - - 0 0 Porumb 30 20 30 20 0 0 50 0 0 Meişor 50 30 90 40 10 10 90 - - Mohor 60 30 70 40 0 10 90 10 50 Turiţă - - - - - - - 0 - - - - - 60 Măturică - - - - - - - 0 - - - - - 80 Zorea 70 50 50 30 0 10 90 - - Ştir sălbatic 90 80 100 100 10 10 100 20 70 Ambrozie - - - - - - - 0 - - - - - 30 Raigras aristat - - - - - - - 0 - - - - - 0 Teişor 80 80 100 100 0 30 100 - - Grâu 10 10 0 0 0 0 60 0 10 Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 48 49 50 51 52 53 54 58 59 60 62 63 64 123 Postemergent Iarbă bărboasă 0 10 0 0 10 100 100 90 10 100 100 100 100 0 Coada vulpii 60 10 60 50 10 100 80 90 40 100 - - - 0 Porumb 10 10 0 0 10 70 0 50 10 90 50 20 30 0 Meişor 90 90 90 - Mohor 40 10 10 50 0 100 100 90 50 100 90 80 80 0 Turiţă 100 60 100 90 50 100 100 100 90 100 - - - 0 Măturică 100 30 80 100 50 100 100 100 20 100 - - - 0 Zorea 100 100 100 - Ştir sălbatic 100 30 100 80 60 100 100 100 50 100 100 100 100 0 Ambrozie 70 30 60 60 20 90 60 100 0 90 - - - 0 Raigras aristat 0 0 50 0 0 100 60 80 0 80 - - - 0 Teişor 100 100 100 - Grâu 0 20 20 10 20 80 0 50 10 90 30 50 10 0 Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 134 135 136 137 138 139 151 152 153 156 157 158 159 160 Postemergent Iarbă bărboasă 90 40 90 10 0 0 0 0 70 20 60 100 20 80 Coada vulpii - - - 0 0 0 0 0 90 40 90 90 30 90 Porumb 80 30 70 20 0 0 0 0 40 40 40 90 30 90 Meişor 100 50 90 - - - - - - - - - - - Mohor 90 60 80 20 0 0 0 0 90 90 80 100 70 100 Turiţă - - - 20 0 0 0 0 100 100 100 100 100 100 Măturică - - - 60 0 0 0 0 90 90 100 90 80 90 Zorea 90 50 90 - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 100 100 100 90 0 0 0 0 100 100 100 100 100 100 Ambrozie - - - 0 0 0 0 0 100 40 50 30 0 30 Raigras aristat - - - 0 0 0 0 0 60 70 100 70 0 90 Teişor 90 80 100 - - - - - - - - - - - Grâu 30 10 40 0 0 0 0 0 50 30 70 70 20 80 Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 161 167 168 169 170 179 180 181 182 183 184 185 190 199 Postemergent Iarbă bărboasă 0 10 100 30 20 80 90 20 10 70 50 40 0 0 Coada vulpii 0 10 90 90 60 100 90 10 10 90 60 50 0 - Porumb 0 20 100 20 20 40 70 10 20 30 20 10 0 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - 10 Mohor 0 10 100 60 50 80 100 20 50 80 70 70 0 0 Turiţă 0 60 100 100 100 100 100 50 50 100 100 70 10 - Măturică 0 60 90 90 100 100 100 50 80 100 100 100 0 - Zorea - - - - - - - - - - - - - 10 Ştir sălbatic 0 70 100 100 100 100 100 90 80 100 100 100 20 30 Ambrozie 0 0 90 30 50 30 70 10 10 30 40 100 10 - Raigras aristat 0 0 90 50 20 100 100 0 0 70 20 0 0 - Teişor - - - - - - - - - - - - - 10 Grâu 0 20 100 0 30 90 90 0 0 60 10 0 0 0 Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 215 217 Postemergent Iarbă bărboasă 100 0 40 0 10 10 10 70 20 0 90 0 Coada vulpii - - - - - - - - - - 40 0 Porumb 90 0 30 0 0 10 0 0 0 0 40 0 Meişor 100 0 70 0 40 20 20 30 0 30 - - Mohor 100 0 80 0 30 20 20 30 0 30 80 0 Turiţă - - - - - - - - - - 70 30 Măturică - - - - - - - - - - 10 30 Zorea 100 0 40 0 10 10 30 30 0 30 - - Ştir sălbatic 100 0 100 0 90 90 70 100 60 100 100 60 Ambrozie - - - - - - - - - - 20 30 Raigras aristat - - - - - - - - - - 50 0 Teişor 100 0 30 0 10 10 60 60 30 30 - - Grâu 100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 4 10 11 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 Postemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 Meişor 20 0 10 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 10 Mohor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 20 10 0 0 10 - - 0 0 0 20 0 20 Ştir sălbatic 30 0 10 0 0 70 0 0 0 0 40 80 0 70 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 30 0 10 30 20 0 0 0 0 0 0 20 50 40 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 24 25 26 27 28 29 30 32 38 Postemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 20 0 0 0 70 0 Coada vulpii - - - - - - - - 0 Porumb 0 10 10 0 0 0 0 10 0 Meişor 80 10 10 20 20 0 0 60 - Mohor 30 0 0 20 20 0 0 70 0 Turiţă - - - - - - - - 30 Măturică - - - - - - - - 30 Zorea 50 10 10 10 0 0 0 70 - Ştir sălbatic 20 30 30 50 30 0 0 100 20 Ambrozie - - - - - - - - 0 Raigras aristat - - - - - - - - 0 Teişor 40 20 10 70 40 0 10 90 - Grâu 0 0 0 0 0 0 0 30 0 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 47 48 49 50 51 52 53 54 58 59 60 62 63 64 Postemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 100 20 70 10 50 90 80 90 Coada vulpii 0 40 0 40 0 0 100 70 70 0 50 - - - Porumb 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 30 10 20 20 Meişor - - - - - - - - - - - 70 80 60 Mohor 0 0 0 0 10 0 100 80 70 10 50 80 70 60 Turiţă 30 70 20 90 60 40 100 100 100 40 100 - - - Măturică 60 50 30 60 70 20 100 100 100 0 90 - - - Zorea - - - - - - - - - - - 90 100 70 Ştir sălbatic 50 70 10 70 70 30 100 100 100 40 100 100 100 100 Ambrozie 20 50 30 20 20 20 60 50 100 0 60 - - - Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 80 30 20 0 0 - - - Teişor - - - - - - - - - - - 100 100 100 Grâu 0 0 10 0 0 0 40 0 0 0 30 0 0 0 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 70 73 89 90 91 96 97 103 104 105 106 107 108 109 Postemergent Iarbă bărboasă 0 0 30 0 0 30 20 40 60 70 0 0 0 90 Coada vulpii 0 0 20 0 0 70 0 90 100 100 0 0 0 90 Porumb 0 0 30 0 0 20 20 30 30 20 0 0 10 60 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 0 40 0 0 50 30 70 80 80 0 0 0 90 Turiţă 0 10 50 30 0 100 50 100 100 100 0 0 50 100 Măturică 0 0 70 10 0 100 90 30 80 70 0 0 0 30 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 20 10 90 10 0 100 90 80 90 100 0 0 0 100 Ambrozie 0 0 10 0 0 60 50 60 10 30 0 0 0 90 Raigras aristat 0 0 0 0 0 60 0 10 30 10 0 0 0 50 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 10 10 0 0 0 10 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 Postemergent - - - - - - - - - - - - - - Iarbă bărboasă 50 10 30 90 20 0 30 0 100 0 90 90 0 0 Coada vulpii 40 40 20 90 40 0 30 0 100 0 90 80 0 0 Porumb 10 10 20 30 50 0 40 0 100 0 40 40 0 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 70 60 60 90 60 0 90 0 100 10 90 90 0 0 Turiţă 70 20 50 100 100 0 70 0 100 60 100 100 20 0 Măturică 50 30 70 100 90 0 90 0 100 30 90 90 20 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 30 20 30 100 100 0 100 0 100 80 100 100 20 0 Ambrozie 40 20 30 80 20 0 40 0 50 10 70 60 10 0 Raigras aristat 0 0 0 70 60 0 30 0 80 0 90 70 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 10 20 0 20 0 60 0 40 30 20 0 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 137 138 Postemergent Iarbă bărboasă 20 30 100 100 10 10 100 90 50 60 20 10 0 0 Coada vulpii 30 30 90 90 20 0 80 80 50 70 - - 0 0 Porumb 10 10 70 50 10 10 40 40 30 30 10 10 0 0 Meişor - - - - - - - - - - 10 10 - - Mohor 20 20 90 90 10 10 80 90 70 50 10 10 0 0 Turiţă 100 100 100 100 30 10 90 90 90 100 - - 0 0 Măturică 80 80 90 90 50 10 90 70 60 90 - - 0 0 Zorea - - - - - - - - - - 10 20 - - Ştir sălbatic 90 90 100 100 60 30 100 100 100 100 60 100 30 0 Ambrozie 20 20 40 50 10 0 60 70 30 30 - - 0 0 Raigras aristat 0 10 100 90 0 0 60 70 40 30 - - 0 0 Teişor - - - - - - - - - - 40 40 - - Grâu 0 0 40 20 0 0 40 30 10 10 10 0 0 0 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 139 140 141 142 143 144 145 146 147 149 150 151 152 153 Postemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 0 90 100 100 20 0 40 20 0 0 0 Coada vulpii 0 0 0 0 60 90 90 30 0 60 10 0 0 40 Porumb 0 0 30 20 30 90 70 0 0 20 10 0 0 30 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 0 0 0 80 100 90 20 0 60 10 0 0 20 Turiţă 0 0 0 10 100 100 100 50 0 90 10 0 0 90 Măturică 0 0 0 20 100 100 100 60 0 100 0 0 0 90 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 20 20 100 100 100 60 0 100 20 0 0 100 Ambrozie 0 0 0 0 20 60 50 0 0 20 0 0 0 20 Raigras aristat 0 0 0 0 50 100 80 0 0 20 0 0 0 30 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 30 90 70 0 0 10 0 0 0 30 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 Postemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 20 60 0 0 0 90 0 0 20 0 0 Coada vulpii 0 0 20 70 30 0 50 0 30 20 0 30 0 0 Porumb 0 0 20 0 30 20 30 0 40 10 0 0 10 0 Meişor Mohor 0 0 20 70 50 0 30 0 90 10 0 20 0 0 Turiţă 0 0 90 100 30 70 70 0 90 30 30 40 30 10 Măturică 0 0 90 90 70 20 40 0 100 50 0 40 0 10 Zorea Ştir sălbatic 0 0 90 100 80 90 90 0 100 30 30 50 30 10 Ambrozie 0 0 20 10 0 0 0 0 40 30 30 60 30 0 Raigras aristat 0 0 30 90 0 0 0 0 50 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 20 50 20 20 20 0 30 0 0 0 0 10 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 168 169 170 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 Postemergent Iarbă bărboasă 100 10 0 70 10 10 30 30 40 10 50 10 0 40 Coada vulpii 90 50 50 70 50 0 30 30 40 80 90 0 0 80 Porumb 100 10 20 40 0 0 30 10 20 10 20 10 10 10 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 100 30 30 90 0 0 50 40 60 40 80 0 0 60 Turiţă 100 100 80 90 70 40 90 100 100 100 100 10 30 100 Măturică 90 90 70 100 70 30 100 70 100 90 100 30 30 100 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 100 100 100 80 50 60 100 100 100 100 100 50 40 100 Ambrozie 90 20 10 60 30 30 20 20 10 10 50 10 0 20 Raigras aristat 90 20 0 20 0 0 10 0 30 90 100 0 0 40 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 100 0 0 0 0 0 0 0 10 40 60 0 0 10 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 184 185 187 188 189 190 196 197 198 199 200 201 202 203 Postemergent Iarbă bărboasă 0 10 0 20 0 0 10 0 50 0 90 0 10 0 Coada vulpii 10 0 0 20 0 0 0 0 40 - - - - - Porumb 10 0 0 30 0 0 0 0 20 0 50 0 0 0 Meişor - - - - - - - - - 0 100 0 10 0 Mohor 10 10 0 20 0 0 10 0 90 0 100 0 30 0 Turiţă 70 40 0 50 0 0 100 50 100 - - - - - Măturică 70 90 0 90 0 0 40 0 80 - - - - - Zorea - - - - - - - - - 0 90 0 10 0 Ştir sălbatic 90 90 0 60 0 0 60 10 100 10 100 0 90 0 Ambrozie 20 70 0 20 0 10 20 0 20 - - - - - Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 50 - - - - - Teişor - - - - - - - - - 0 100 0 10 0 Grâu 0 0 0 20 0 0 0 0 10 0 60 0 0 0 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 Postemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 10 30 0 0 20 10 0 Coada vulpii - - - - - - 30 50 50 10 0 0 10 0 Porumb 0 0 0 0 0 0 10 10 20 10 0 20 10 0 Meişor 10 10 10 0 0 10 - - - - - - - - Mohor 0 0 0 0 0 0 40 50 70 20 0 20 0 0 Turiţă - - - - - - 90 100 100 80 10 20 50 10 Măturică - - - - - - 80 90 100 100 0 0 20 10 Zorea 0 0 20 10 0 30 Ştir sălbatic 50 60 40 70 20 90 80 50 100 80 10 20 30 10 Ambrozie - - - - - - 30 30 60 60 0 0 0 10 Raigras aristat - - - - - - 0 0 20 0 0 0 0 0 Teişor 0 0 30 10 20 30 - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 20 0 10 10 0 0 0 0 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 Postemergent Iarbă bărboasă 0 0 40 90 0 10 50 0 70 60 70 70 60 10 Coada vulpii 0 0 90 60 10 0 70 0 70 70 100 80 70 0 Porumb 0 0 20 50 30 0 20 0 30 20 30 30 10 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 0 80 90 0 10 50 0 70 60 90 80 70 10 Turiţă 10 30 100 100 90 50 100 0 100 80 100 100 100 20 Măturică 0 0 100 100 30 10 100 0 100 80 100 100 100 40 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 40 10 100 90 100 60 100 0 100 90 100 100 90 40 Ambrozie 0 30 10 50 20 10 100 0 40 30 40 100 100 0 Raigras aristat 0 0 40 40 0 0 0 0 50 30 90 20 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 50 30 20 0 0 0 50 20 50 40 10 0 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 232 233 234 236 237 238 239 Postemergent Iarbă bărboasă 0 10 0 30 0 30 0 Coada vulpii 0 10 10 40 0 0 0 Porumb 0 10 10 30 0 20 20 Meişor - - - - - - - Mohor 0 0 0 30 0 10 0 Turiţă 0 0 0 100 0 40 0 Măturică 0 0 0 90 0 80 0 Zorea - - - - - - - Ştir sălbatic 40 20 20 70 0 20 20 Ambrozie 0 0 10 20 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 20 0 0 0 Teişor - - - - - - - Grâu 0 0 0 20 0 0 0 Tabelul B Compuşi 31 g i.a./ha 15 38 70 73 89 90 91 96 97 103 104 105 106 107 Postemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 0 10 0 0 10 0 0 10 10 0 0 Coada vulpii - 0 0 0 10 0 0 10 0 30 70 70 0 0 Porumb 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 10 10 0 0 Meişor 0 - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 0 0 0 10 0 0 0 0 40 20 40 0 0 Turiţă - 20 0 0 10 0 0 100 10 90 90 70 0 0 Măturică - 0 0 0 50 0 0 70 60 0 50 30 0 0 Zorea 0 - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 60 0 10 0 60 0 0 100 60 30 90 90 0 0 Ambrozie - 0 0 0 10 0 0 50 20 20 10 10 0 0 Raigras aristat - 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 Teişor 0 - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabelul B Compuşi 31 g i.a./ha 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 Postemergent Iarbă bărboasă 0 60 0 0 10 60 10 0 10 0 70 0 50 50 Coada vulpii 0 50 0 0 0 60 10 0 20 0 60 0 70 50 Porumb 0 10 0 0 10 10 30 0 20 0 50 0 30 20 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 60 0 0 10 60 20 0 20 0 90 0 40 70 Turiţă 30 50 20 10 30 90 70 0 60 0 100 30 100 100 Măturică 0 0 10 20 60 100 70 0 90 0 100 0 90 90 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 80 10 0 30 100 100 0 100 0 100 40 100 100 Ambrozie 0 60 30 10 20 50 0 0 20 0 30 10 40 50 Raigras aristat 0 10 0 0 0 20 10 0 0 0 20 0 30 50 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 10 0 10 0 20 0 0 0 Tabelul B Compuşi 31 g i.a./ha 122 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 140 141 142 Postemergent Iarbă bărboasă 0 0 10 80 30 0 0 40 50 20 20 0 0 0 Coada vulpii 0 0 10 60 30 0 0 50 50 20 30 0 0 0 Porumb 0 0 0 20 20 0 0 20 20 10 10 0 0 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 0 0 60 50 0 0 50 50 30 20 0 0 0 Turiţă 10 60 50 90 80 10 10 80 80 80 70 0 0 0 Măturică 10 40 60 90 90 20 0 90 60 30 90 0 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 20 70 70 100 100 20 10 90 100 70 90 0 0 10 Ambrozie 0 10 0 30 20 0 0 40 40 20 20 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 40 30 0 0 30 40 10 10 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 10 10 0 0 30 0 0 0 0 0 0 Tabelul B Compuşi 31 g i.a./ha 143 144 145 146 147 149 150 154 155 162 163 164 165 166 Postemergent Iarbă bărboasă 10 30 40 0 0 10 0 0 0 10 0 0 0 0 Coada vulpii 30 80 70 0 0 10 0 0 0 30 20 0 20 0 Porumb 40 30 30 0 0 10 0 0 0 20 0 0 0 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 10 80 70 0 0 10 0 0 0 10 0 0 10 0 Turiţă 50 100 100 30 0 90 0 0 0 90 20 10 20 20 Măturică 100 100 100 50 0 90 0 0 0 90 10 0 20 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 90 100 100 30 0 90 10 0 0 100 20 0 30 20 Ambrozie 0 20 20 0 0 10 0 0 0 0 30 20 30 10 Raigras aristat 0 20 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 20 30 20 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 Tabelul B Compuşi 31 g i.a./ha 173 174 175 176 177 178 187 188 189 196 197 198 210 211 Postemergent Iarbă bărboasă 30 0 0 10 10 0 0 0 0 0 0 10 0 0 Coada vulpii 30 40 0 0 0 10 0 0 0 0 0 10 10 10 Porumb 10 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 30 0 0 20 10 10 0 0 0 0 0 30 0 10 Turiţă 50 60 20 30 50 80 0 0 0 60 10 100 50 60 Măturică 70 60 0 30 30 80 0 0 0 0 0 80 50 40 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 60 50 50 90 50 100 0 0 0 20 10 100 50 20 Ambrozie 40 20 20 10 10 10 0 0 0 10 0 10 10 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabelul B Compuşi 31 g i.a./ha 212 213 214 216 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 Postemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 10 0 0 10 10 0 0 30 0 10 10 Coada vulpii 10 0 0 0 0 0 60 30 0 0 40 0 10 10 Porumb 10 0 0 0 0 0 10 20 0 0 0 0 20 10 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 10 0 0 0 0 0 30 10 0 0 20 0 10 10 Turiţă 60 50 0 20 0 20 90 90 30 30 80 0 60 70 Măturică 90 60 0 10 0 0 90 80 20 0 70 0 100 40 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 90 30 0 10 0 10 100 90 30 20 70 0 50 60 Ambrozie 20 10 0 0 0 20 0 10 0 0 50 0 10 10 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 10 20 0 0 0 0 0 0 Tabelul B Compuşi 31 g i.a./ha 228 229 230 231 232 233 234 236 237 238 239 Postemergent Iarbă bărboasă 30 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Coada vulpii 60 30 20 0 0 0 0 20 0 0 0 Porumb 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor - - - - - - - - - - - Mohor 40 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Turiţă 100 80 80 0 0 0 0 30 0 0 0 Măturică 100 90 80 20 0 0 0 20 0 20 0 Zorea - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 100 70 60 20 10 0 0 30 0 10 0 Ambrozie 30 100 70 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabelul B Compuşi 1000 g i.a./ha 1 2 3 5 6 7 8 9 10 12 23 31 33 34 Preemergent Iarbă bărboasă 80 0 60 0 0 10 30 20 0 20 40 0 0 0 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 100 10 40 0 0 40 80 70 10 80 100 80 80 10 Mohor 100 10 70 0 0 20 60 60 0 90 100 30 10 10 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 100 100 50 90 70 40 100 90 10 90 100 0 40 100 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 80 20 90 20 20 10 30 10 0 70 80 0 0 10 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabelul B Compuşi 1000 g i.a./ha 35 36 55 57 61 148 171 172 186 191 192 193 Preemergent Iarbă bărboasă 100 30 100 100 20 0 70 0 20 100 100 100 Porumb 30 0 - - 0 - - - - - - - Meişor 100 100 - - 50 - - - - - - - Mohor 100 90 100 100 40 0 100 30 100 100 100 100 Măturică - - - 100 100 - 0 90 20 100 100 100 100 Zorea 90 10 - - 0 - - - - - - - Ştir sălbatic 10 100 100 90 90 0 100 90 100 100 100 100 Ambrozie - - - 100 90 - - 0 0 70 90 20 80 Raigras aristat - - - 100 80 - 0 10 0 0 90 50 0 Teişor 100 - - - 50 - - - - - - - Grâu 60 0 - - 0 - - - - - - -

Tabelul B Compuşi Tabelul B Compuşi 1000 g i.a./ha 194 195 235 1000 g i.a./ha 194 195 235 Preemergent Preemergent Iarbă bărboasă 100 40 0 Ştir sălbatic 100 60 0 Porumb - - - Ambrozie 30 10 0 Meişor - - - Raigras aristat 50 0 0 Mohor 100 30 0 Teişor - - - Măturică 100 0 0 Grâu - - - Zorea - - -

Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 4 10 11 13 14 16 17 18 19 20 21 22 23 24 Preemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 30 80 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 Meişor 80 0 0 10 20 10 10 20 50 70 100 0 80 100 Mohor 50 0 0 10 30 10 0 10 70 60 100 0 70 90 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 - 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 70 30 30 80 100 20 0 30 20 20 90 0 90 40 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 30 0 10 10 20 20 10 0 0 20 20 0 50 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 25 26 27 28 29 30 32 37 47 Preemergent Iarbă bărboasă 70 30 80 60 0 0 90 0 0 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 - - Meişor 100 100 100 100 30 20 100 - - Mohor 90 90 90 90 10 10 100 0 30 Măturică - - - - - - - 0 - - - - - 70 Zorea 10 0 0 0 0 0 30 - - Ştir sălbatic 100 100 100 80 50 30 100 40 60 Ambrozie - - - - - - - 0 - - - - - 60 Raigras aristat - - - - - - - 0 - - - - - 0 Teişor 100 80 60 60 0 0 100 - - Grâu 0 0 0 0 0 0 10 - - Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 48 49 50 51 52 53 54 58 59 60 62 63 64 123 Preemergent Iarbă bărboasă 40 0 10 10 0 100 100 100 10 100 100 100 100 0 Porumb - - - - - - - - - - 20 30 20 - Meişor - - - - - - - - - - 100 100 100 - Mohor 50 20 50 60 0 100 100 100 60 100 100 100 100 0 Măturică 80 70 60 70 30 100 100 100 0 100 - - - 0 Zorea - - - - - - - - - - 90 60 60 - Ştir sălbatic 100 30 100 100 50 100 100 100 30 100 100 100 100 0 Ambrozie 60 0 50 50 0 50 70 80 0 50 - - - 0 Raigras aristat 50 0 50 0 0 40 60 20 0 30 - - - 0 Teişor - - - - - - - - - - 100 90 90 - Grâu - - - - - - - - - - 30 40 30 - Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 134 135 136 137 138 139 151 152 153 156 157 158 159 160 Preemergent Iarbă bărboasă 90 60 100 10 0 0 0 0 100 20 80 100 60 80 Porumb 60 0 40 - - - - - - - - - - - Meişor 100 100 100 - - - - - - - - - - - Mohor 100 100 100 0 0 0 0 0 100 80 100 100 90 100 Măturică - - - 10 0 0 0 0 100 40 100 100 30 90 Zorea 80 10 90 - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 100 100 100 20 0 0 0 0 100 100 100 100 100 100 Ambrozie - - - 0 0 0 0 0 40 0 70 20 0 0 Raigras aristat - - - 0 0 0 0 0 20 0 90 20 0 0 Teişor 100 60 100 - - - - - - - - - - - Grâu 20 0 30 - - - - - - - - - - - Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 161 167 168 169 170 179 180 181 182 183 184 185 190 199 Preemergent Iarbă bărboasă 0 10 100 30 20 90 80 10 20 80 90 70 0 0 Porumb - - - - - - - - - - - - - 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - 10 Mohor 0 30 100 90 90 100 100 40 40 90 90 90 10 0 Măturică 0 30 100 90 80 100 100 0 30 100 100 100 0 - Zorea - - - - - - - - - - - - - 0 Ştir sălbatic 0 20 100 100 100 100 100 80 40 100 100 100 10 30 Ambrozie 0 10 80 20 60 40 70 0 10 60 50 90 0 - Raigras aristat 0 0 100 20 20 40 70 0 10 40 10 0 0 - Teişor - - - - - - - - - - - - - 10 Grâu - - - - - - - - - - - - - 0 Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 215 217 Preemergent Iarbă bărboasă 100 0 80 0 30 10 30 90 0 10 90 10 Porumb 100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - - Meişor 100 0 100 0 100 70 60 100 0 100 - - Mohor 100 0 100 0 100 70 60 100 0 100 90 30 Măturică - - - - - - - - - - 0 0 Zorea 100 0 20 0 10 0 0 30 0 0 - - Ştir sălbatic 100 0 100 0 100 90 80 100 90 100 90 70 Ambrozie - - - - - - - - - - 0 0 Raigras aristat - - - - - - - - - - 0 10 Teişor 90 0 60 0 60 0 40 30 10 0 - - Grâu 90 0 20 0 0 0 0 0 0 0 - -

Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 4 10 11 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 Preemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 60 0 40 Mohor 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 70 0 20 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 50 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 24 25 26 27 28 29 30 32 38 45 Preemergent Iarbă bărboasă 10 10 0 10 0 0 0 90 0 0 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 Meişor 100 50 10 80 40 10 0 100 - 0 Mohor 20 40 0 60 30 0 0 90 0 0 Măturică - - - - - - - - 0 - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 Ştir sălbatic 0 60 0 80 40 20 0 100 40 0 Ambrozie - - - - - - - - 0 - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - 0 - - - - - Teişor 0 10 10 20 0 0 0 90 - 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 47 48 49 50 51 52 53 54 58 59 60 62 63 64 Preemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 90 60 60 0 80 80 90 60 Porumb - - - - - - - - - - - 0 10 0 Meişor - - - - - - - - - - - 100 100 100 Mohor 10 10 0 0 10 0 90 100 90 10 80 100 100 90 Măturică 60 60 0 10 10 0 100 80 80 0 90 - - - Zorea - - - - - - - - - - - 60 30 0 Ştir sălbatic 30 80 20 60 50 40 100 100 100 0 100 100 100 100 Ambrozie 10 50 0 0 50 0 10 60 70 0 20 - - - Raigras aristat 0 40 0 20 0 0 10 30 0 0 0 - - - Teişor - - - - - - - - - - - 90 70 80 Grâu - - - - - - - - - - - 20 20 0 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 70 73 89 90 91 96 97 103 104 105 106 107 108 109 Preemergent Iarbă bărboasă 0 0 70 0 0 20 0 50 80 90 0 0 0 100 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 0 90 0 0 40 30 90 100 100 0 0 0 100 Măturică 0 0 0 0 0 70 30 10 10 10 0 0 0 30 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 100 20 0 100 50 100 100 100 0 0 0 100 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 70 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 10 20 0 0 0 10 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - - Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 Preemergent Iarbă bărboasă 40 20 30 100 20 0 30 0 100 0 100 90 0 0 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 70 50 70 100 30 0 90 0 100 50 100 100 0 0 Măturică 0 10 50 100 20 0 60 0 100 10 90 100 10 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 70 80 70 100 80 0 100 0 100 50 100 100 50 0 Ambrozie 0 10 0 70 20 0 20 0 30 0 30 20 0 0 Raigras aristat 0 0 10 60 20 0 20 0 80 0 90 80 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - - Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 137 138 Preemergent Iarbă bărboasă 30 50 100 90 0 0 90 100 60 70 70 10 0 0 Porumb - - - - - - - - - - 20 0 - - Meişor - - - - - - - - - - 100 80 - - Mohor 100 90 100 100 10 0 100 100 90 90 90 60 0 0 Măturică 60 40 90 90 0 0 70 10 0 90 - - 0 0 Zorea - - - - - - - - - - 10 0 - - Ştir sălbatic 100 80 100 100 40 0 100 100 100 100 100 90 0 0 Ambrozie 10 0 10 30 0 0 20 60 40 10 - - 0 0 Raigras aristat 10 10 100 90 0 0 50 90 30 50 - - 0 0 Teişor - - - - - - - - - - 40 20 - - Grâu - - - - - - - - - - 20 0 - - Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 139 140 141 142 143 144 145 146 147 149 150 151 152 153 Preemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 0 90 100 100 30 0 70 20 0 0 0 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 0 0 20 100 100 100 20 0 100 20 0 0 30 Măturică 0 0 0 0 90 100 100 0 0 80 0 0 0 20 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 100 100 100 70 0 100 20 0 0 100 Ambrozie 0 0 0 0 30 50 20 0 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 60 90 40 0 0 10 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - - Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 Preemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 20 90 0 0 0 100 0 0 10 0 0 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 0 20 80 90 20 50 0 100 0 0 10 0 0 Măturică 0 0 20 100 100 0 30 0 70 0 0 60 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 80 100 90 40 90 0 100 30 30 80 60 0 Ambrozie 0 0 0 20 0 0 0 0 20 40 0 50 20 0 Raigras aristat 0 0 0 20 0 0 0 0 40 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - - Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 168 169 170 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 Preemergent Iarbă bărboasă 100 20 0 90 0 0 50 50 70 10 20 0 0 30 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 100 50 60 100 40 0 90 70 90 80 90 0 0 80 Măturică 100 70 30 100 0 0 20 20 20 100 100 0 0 80 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 100 100 100 100 80 70 90 90 100 100 100 10 0 90 Ambrozie 70 10 20 70 0 0 0 0 0 10 50 0 0 0 Raigras aristat 80 0 0 20 0 0 10 0 10 20 20 0 0 20 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - - Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 184 185 187 188 189 190 196 197 198 199 200 201 202 203 Preemergent Iarbă bărboasă 10 20 0 20 0 0 10 0 40 0 100 0 10 0 Porumb - - - - - - - - - 0 20 0 0 0 Meişor - - - - - - - - - 0 100 0 90 0 Mohor 20 30 0 40 0 0 20 0 90 0 100 0 70 0 Măturică 20 40 0 30 0 0 0 0 30 - - - - - Zorea 0 20 0 0 0 Ştir sălbatic 80 90 0 100 0 0 10 0 100 0 100 0 100 0 Ambrozie 0 10 0 0 0 0 0 0 10 - - - - - Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 20 - - - - - Teişor - - - - - - - - - 0 80 0 0 0 Grâu - - - - - - - - - 0 20 0 0 0 Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 Preemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 10 0 0 80 50 60 40 0 40 10 0 Porumb 0 0 0 0 0 0 - - - - - - - - Meişor 90 30 10 100 0 70 - - - - - - - - Mohor 60 20 10 70 0 30 90 100 100 80 0 20 0 0 Măturică - - - - - - 90 80 90 50 0 0 0 0 Zorea 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 100 10 50 90 0 90 100 100 100 100 0 20 0 10 Ambrozie - - - - - - 20 30 40 0 0 0 0 0 Raigras aristat - - - - - - 10 0 40 0 0 0 0 0 Teişor 0 0 30 0 0 0 - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 - - - - - - - - Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 Preemergent Iarbă bărboasă 50 0 100 90 0 0 50 0 100 50 100 90 70 10 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 60 0 100 90 0 0 90 0 100 90 100 90 90 10 Măturică 0 0 90 70 0 0 90 0 90 50 100 100 100 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 90 0 100 100 90 10 100 0 100 80 100 100 100 20 Ambrozie 0 0 10 0 0 0 - 0 20 0 30 90 80 0 Raigras aristat 0 0 30 40 0 0 0 0 20 10 70 30 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - - Tabelul B Compuşi 125 g i.a./ha 232 233 234 236 237 238 239 Preemergent Iarbă bărboasă 20 0 0 80 0 40 0 Porumb - - - - - - - Meişor - - - - - - - Mohor 10 0 0 90 0 20 0 Măturică 0 0 0 100 0 0 0 Zorea - - - - - - - Ştir sălbatic 30 0 0 100 0 10 0 Ambrozie 0 0 - 0 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 30 0 0 0 Teişor - - - - - - - Grâu - - - - - - - Tabelul B Compuşi 31 g i.a./ha 15 38 70 73 89 90 91 96 97 103 104 105 106 107 Preemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 20 20 0 0 Porumb 0 - - - - - - - - - - - - - Meişor 0 - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 0 0 0 40 0 0 10 10 50 40 70 0 0 Măturică - 0 0 0 0 0 0 50 0 0 0 0 0 0 Zorea 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 100 0 0 90 20 100 80 100 0 0 Ambrozie - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Teişor 0 - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 - - - - - - - - - - - - - Tabelul B Compuşi 31 g i.a./ha 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 Preemergent Iarbă bărboasă 0 40 0 0 10 70 0 0 0 0 70 0 90 70 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 80 0 0 10 90 10 0 40 0 100 0 100 100 Măturică 0 0 0 0 0 100 20 0 60 0 80 0 80 60 Zorea Ştir sălbatic 0 90 10 10 30 100 70 0 70 0 100 0 100 100 Ambrozie 0 20 0 0 0 30 0 0 0 0 20 0 10 10 Raigras aristat 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 20 0 40 30 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - - Tabelul B Compuşi 31 g i.a./ha 122 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 140 141 142 Preemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 90 70 0 0 50 80 20 30 0 0 0 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 20 10 100 100 0 0 90 100 60 70 0 0 0 Măturică 0 10 0 80 80 0 0 50 0 0 50 0 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 10 40 0 100 100 0 0 100 100 90 90 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 10 10 0 0 10 20 0 0 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 40 30 0 0 20 20 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - - Tabelul B Compuşi 31 g i.a./ha 143 144 145 146 147 149 150 154 155 162 163 164 165 166 Preemergent Iarbă bărboasă 20 80 70 0 0 10 0 0 0 20 0 0 0 0 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 70 100 90 0 0 70 0 0 0 90 0 0 0 0 Măturică 30 90 90 0 0 20 0 0 0 70 0 0 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 90 100 100 0 0 80 0 0 0 80 0 0 30 40 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - - Tabelul B Compuşi 31 g i.a./ha 173 174 175 176 177 178 187 188 189 196 197 198 210 211 Preemergent Iarbă bărboasă 60 0 0 10 0 20 0 0 0 0 0 10 10 10 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 50 0 0 60 10 60 0 0 0 0 0 70 40 10 Măturică 70 - 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 50 20 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 80 60 0 30 50 90 0 0 0 0 0 30 100 100 Ambrozie 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -

Tabelul B Compuşi 31 g i.a./ha 212 213 214 216 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 Preemergent Iarbă bărboasă 10 0 0 0 0 0 10 20 0 0 10 0 30 10 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 60 0 0 0 0 0 70 50 0 0 40 0 60 40 Măturică 40 10 0 0 0 0 50 50 0 0 60 0 70 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 100 80 0 0 0 0 100 100 20 0 90 0 100 40 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - - Tabelul B Compuşi 31 g i.a./ha 228 229 230 231 232 233 234 236 237 238 239 Preemergent Iarbă bărboasă 50 50 10 0 0 0 0 10 0 0 0 Porumb - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - Mohor 90 90 60 0 0 0 0 10 0 0 0 Măturică 70 80 60 0 0 0 0 30 0 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 100 100 90 0 20 0 0 60 0 0 0 Ambrozie 0 70 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - -

TESTUL C

Speciile de plante din orezăriile inundate de test, selectate dintre orez (Oryza sativa), căprişor (Cyperus difformis), salata de Nil (Heteranthera limosa) şi iarba bărboasă (Echinochloa crus-galli), au fost crescute pentru testare până la stadiul de 2 frunze. La momentul tratamentului, ghivecele de test au fost inundate până la 3 cm peste suprafaţa solului, tratate prin aplicarea compuşilor de test direct în apa orezăriei, iar apoi ţinute în apa de aceeaşi adâncime pe toată durata testului.

Plantele tratate şi plantele de control au fost ţinute într-o seră timp de aproximativ 13-15 zile, după care toate speciile au fost comparate cu plantele de control şi evaluate vizual. Evaluarea răspunsului plantelor, rezumată în Tabelul C, este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului.

Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 4 10 11 12 13 14 16 17 18 19 20 21 22 23 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Salată de Nil 0 0 0 40 40 40 0 0 0 0 0 0 0 60 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 24 25 26 27 28 29 30 32 35 38 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 65 0 Salată de Nil 0 30 0 30 0 0 0 90 100 60 Orez 0 0 0 0 0 0 0 20 80 0 Căprişor 40 20 0 40 0 0 0 85 100 30 Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 47 48 49 50 51 52 53 54 55 57 58 59 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 20 0 25 0 0 0 Salată de Nil 0 0 0 30 30 0 80 60 100 90 80 0 Orez 0 0 0 0 0 0 20 0 25 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 75 0 90 75 40 0 Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 60 62 63 64 70 73 89 90 96 97 103 104 105 106 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 20 35 60 35 0 0 0 0 15 0 60 20 45 0 Salată de Nil 80 100 100 95 0 0 30 0 90 0 40 75 40 0 Orez 30 40 25 0 0 0 0 0 30 0 30 0 35 0 Căprişor 50 90 85 80 0 0 80 0 100 50 80 80 70 0 Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 90 Salată de Nil 0 0 85 30 0 30 95 75 0 95 0 100 40 100 Orez 0 0 35 0 0 0 15 15 0 30 0 45 0 90 Căprişor 0 0 80 60 0 95 95 75 0 90 0 100 40 95 Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 60 0 0 0 0 95 50 0 0 65 75 30 40 0 Salată de Nil 90 0 0 80 80 100 100 0 0 90 95 40 80 40 Orez 45 0 0 0 0 75 60 0 0 30 60 20 40 0 Căprişor 90 0 30 85 90 100 100 0 0 90 95 75 80 75 Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 149 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 30 98 45 0 0 0 Salată de Nil 0 40 20 20 30 0 30 0 85 90 90 0 0 80 Orez 0 0 0 0 20 0 0 0 35 40 35 0 0 0 Căprişor 0 40 0 0 0 0 0 0 100 85 95 0 0 65 Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Salată de Nil 0 0 0 0 0 0 0 40 50 0 0 0 0 0 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 164 165 166 167 168 169 170 171 173 174 175 176 177 178 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 90 0 0 0 0 0 0 0 0 40 Salată de Nil 0 0 0 0 90 0 0 0 80 0 0 75 60 90 Orez 0 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Căprişor 0 0 0 0 90 0 0 0 60 0 0 30 40 85 Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Salată de Nil 80 90 0 0 85 0 0 0 50 30 0 0 80 60 Orez 40 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 80 80 0 0 75 0 0 0 0 0 0 0 85 40 Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 193 194 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 30 20 40 0 90 0 0 0 0 0 0 0 Salată de Nil 65 80 55 0 85 0 100 0 80 0 0 0 70 30 Orez 0 0 0 0 25 0 35 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 70 0 100 80 100 0 80 0 0 0 70 30 Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 20 0 Salată de Nil 0 0 85 70 75 75 0 0 0 40 0 0 80 100 Orez 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 40 20 75 0 0 0 0 0 0 0 75 95 Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 236 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 20 0 40 55 40 0 0 0 0 0 Salată de Nil 30 65 70 0 85 98 85 90 85 65 0 0 0 75 Orez 0 0 0 0 20 0 0 15 20 0 0 0 0 0 Căprişor 0 70 65 0 65 85 90 90 85 70 0 0 0 40 Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 237 238 239 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 20 0 Salată de Nil 0 45 0 Orez 0 15 0 Căprişor 0 65 0

TESTUL D

Seminţe ale speciilor selectate dintre coada vulpii (Alopecurus myosuroides), raigras italian (Lolium multiflorum), grâu de iarnă (Triticum aestivum), turiţă (lipicioasă, Galium aparine), porumb (Zea mays), meişor (Digitaria sanguinalis), mohor (Setaria faberii), costrei (Sorghum halepense), spanac sălbatic (Chenopodium album), zorea (Ipomoea coccinea), ciufă (migdala de pământ, Cyperus esculentus), ştir sălbatic (Amaranthus retroflexus), ambrozie (Ambrosia elatior), soia (Glycine max), iarbă bărboasă (Echinochloa crus-galli), rapiţă (Brassica napus), amarant (Amaranthus rudis) şi teişor (Abutilon theophrasti) au fost plantate într-un amestec de sol argilos şi nisip şi tratate preemergent cu substanţe chimice de test formulate într-un amestec de solvent non-fitotoxic care a inclus un agent tensioactiv.

În acelaşi timp, plante selectate dintre aceste specii de cultură şi buruieni şi, de asemenea, măturică (Kochia scoparia), ovăz sălbatic (Avena fatua) şi răcovină (Stellaria media) au fost plantate în ghivece care conţin mediul de plantare Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) format din muşchi de turbă, vermiculită, agent de înmuiere şi fertilizatori de bază şi tratate prin aplicarea postemergentă a substanţelor chimice de test formulate în acelaşi mod. Plantele aveau înălţimea între 2 şi 18 cm (stadiul între 1 şi 4 frunze) pentru tratamentul postemergent.

Speciile de plante din orezăriile inundate de test au constat din orez (Oryza sativa), căprişor (Cyperus difformis), salata de Nil (Heteranthera limosa) şi iarba bărboasă (Echinochloa crus-galli), crescute pentru testare până la stadiul de 2 frunze. La momentul tratamentului, ghivecele de test au fost inundate până la 3 cm peste suprafaţa solului, tratate prin aplicarea compuşilor de test direct în apa orezăriei, iar apoi ţinute în apa de aceeaşi adâncime pe toată durata testului.

Plantele tratate şi plantele de control au fost ţinute într-o seră timp de aproximativ 13-15 zile, după care toate speciile au fost comparate cu plantele de control şi evaluate vizual. Evaluarea răspunsului plantelor, rezumată în Tabelul D, este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului.

Tabelul D Compus Tabelul D Compus 250 g i.a./ha 62 250 g i.a./ha 62 Postemergent Postemergent Iarbă bărboasă 95 Ciufă 10 Coada vulpii 60 Ovăz sălbatic 60 Răcovină 100 Rapiţă 100 Porumb 10 Ştir sălbatic 100 Meişor 65 Ambrozie 85 Mohor 55 Raigras aristat 40 Turiţă 100 Soia 98 Costrei 85 Teişor 85 Măturică 100 Amarant 100 Spanac sălbatic 100 Grâu 40 Zorea 98

Tabelul D Compuşi 125 g i.a./ha 50 53 54 55 57 58 60 62 63 96 113 116 118 120 Postemergent Iarbă bărboasă 0 35 10 15 10 5 10 30 10 5 25 30 30 40 Coada vulpii 0 30 5 50 15 5 20 40 25 20 40 35 35 55 Răcovină 5 90 5 100 75 30 75 98 100 98 95 90 98 100 Porumb 5 0 5 20 10 5 5 15 10 5 25 10 15 15 Meişor 5 30 5 15 10 5 5 50 35 10 25 40 20 65 Mohor 35 30 50 75 20 30 10 20 20 10 10 60 20 25 Turiţă 60 90 75 90 95 55 65 100 70 98 90 90 98 100 Costrei 0 5 5 15 5 5 5 75 45 10 10 - 45 85 Măturică 15 100 80 100 100 80 90 100 100 100 100 100 100 100 Spanac sălbatic 5 100 70 98 80 90 75 100 90 95 90 100 95 100 Zorea 20 55 85 85 65 65 40 95 70 30 80 30 80 100 Ciufă - - - 5 5 0 5 5 5 5 15 25 10 15 Ovăz sălbatic 0 20 5 40 15 0 5 50 35 20 25 15 50 60 Rapiţă 30 85 60 100 90 75 90 98 100 65 90 70 95 95 Ştir sălbatic 30 100 60 100 75 75 70 100 95 98 100 90 98 100 Ambrozie 15 55 35 90 98 60 70 65 55 40 90 75 85 85 Raigras aristat 0 5 0 15 0 0 0 30 30 10 5 10 5 50 Soia 40 98 80 95 90 75 95 98 98 35 75 95 90 95 Teişor 40 100 40 85 80 85 80 75 40 35 70 75 85 100 Amarant 40 100 75 100 98 75 70 98 98 100 90 100 98 100 Grâu 5 0 5 35 20 10 20 10 5 10 5 5 5 0 Tabelul D Compuşi 125 g i.a./ha 121 130 131 143 144 145 149 153 162 168 169 170 178 179 Postemergent Iarbă bărboasă 45 25 20 65 15 30 10 5 15 75 5 5 20 5 Coada vulpii 50 30 30 30 75 80 30 0 45 20 25 5 15 20 Răcovină 100 95 100 80 95 100 60 25 85 100 80 100 80 95 Porumb 25 10 25 10 5 10 5 5 5 20 10 5 10 15 Meişor 55 25 20 35 20 20 15 10 20 40 10 10 15 5 Mohor 40 25 15 50 25 20 30 5 20 60 55 40 25 30 Turiţă 95 100 95 100 95 90 95 80 80 100 75 80 85 75 Costrei 60 10 45 30 50 40 10 10 20 20 5 5 10 5 Măturică 100 100 100 100 100 100 100 60 100 100 95 100 100 100 Spanac sălbatic 100 100 100 100 95 95 85 50 95 90 80 80 90 100 Zorea 98 85 95 100 - 80 80 25 75 85 65 98 90 90 Ciufă 20 25 10 5 5 10 5 5 10 15 5 10 5 5 Ovăz sălbatic 70 60 35 5 10 15 5 0 10 30 10 10 5 20 Rapiţă 95 95 85 65 - - 85 85 - 100 60 25 95 100 Ştir sălbatic 100 98 100 100 100 98 90 70 100 98 98 98 90 98 Ambrozie 98 40 75 30 75 65 45 55 50 55 35 10 35 60 Raigras aristat 55 15 25 15 10 10 0 0 5 15 15 5 5 20 Soia 95 95 65 60 - 75 65 90 50 90 25 35 45 70 Teişor 85 100 85 65 98 80 65 50 - 90 30 25 75 70 Amarant 100 98 98 100 100 100 100 65 100 98 90 85 90 98 Grâu 0 35 0 5 10 10 10 10 5 35 10 15 10 35 Tabelul D Compuşi 125 g i.a./ha 180 183 185 191 192 198 200 212 221 224 228 229 230 Postemergent Iarbă bărboasă 5 5 5 10 5 35 15 25 10 15 35 10 5 Coada vulpii 5 20 0 5 5 15 90 10 40 0 35 10 10 Răcovină 95 70 5 90 55 95 100 80 100 80 100 85 80 Porumb 15 20 5 10 10 15 15 15 10 5 10 5 15 Meişor 5 10 10 20 10 30 35 15 30 10 45 5 10 Mohor 45 5 5 5 15 25 15 10 35 40 40 15 10 Turiţă 100 95 5 85 50 98 100 80 100 60 100 80 95 Costrei 5 10 5 5 5 35 40 20 15 5 60 25 5 Măturică 100 100 30 90 95 100 100 100 100 100 100 98 100 Spanac sălbatic 98 75 20 85 75 75 98 98 98 85 95 85 70 Zorea 90 90 65 85 45 85 98 98 85 80 75 35 70 Ciufă 15 5 30 10 5 10 15 5 10 5 10 10 5 Ovăz sălbatic 30 25 5 5 5 10 55 10 35 0 55 10 10 Rapiţă 90 100 0 90 50 90 100 35 90 98 98 80 75 Ştir sălbatic 98 95 50 60 55 100 98 100 100 90 98 80 85 Ambrozie 65 65 25 65 45 60 40 60 75 70 60 60 55 Raigras aristat 20 10 0 5 0 10 35 5 10 0 25 5 5 Soia 85 90 45 95 85 60 98 90 90 75 80 70 85 Teişor 55 55 25 50 55 55 75 90 100 60 80 70 65 Amarant 98 98 30 65 70 98 100 100 100 85 100 85 80 Grâu 30 30 0 0 5 5 20 15 0 15 10 10 15 Tabelul D Compuşi 62 g i.a./ha 35 50 53 54 55 57 58 60 62 63 96 113 116 118 Postemergent Iarbă bărboasă 20 0 25 5 15 5 0 10 35 10 5 20 20 20 Coada vulpii 60 0 20 5 30 0 0 5 25 20 10 10 5 15 Răcovină 100 5 80 5 98 55 15 60 95 98 90 90 30 90 Porumb 20 0 0 5 10 5 5 5 10 5 5 20 5 15 Meişor 10 0 15 5 10 10 5 5 35 10 5 25 25 15 Mohor 15 5 25 10 40 20 15 5 25 10 10 10 10 10 Turiţă 85 5 95 55 90 65 60 50 85 70 80 90 70 90 Costrei 35 0 5 5 10 5 0 0 25 25 5 5 20 10 Măturică 100 5 100 80 100 95 60 55 100 98 85 100 100 95 Spanac sălbatic 95 50 100 5 98 70 60 55 98 85 90 95 80 90 Zorea 98 10 85 75 80 45 45 25 95 98 40 85 10 85 Ciufă 5 - - - 5 5 0 0 5 5 5 5 10 10 Ovăz sălbatic 45 0 30 5 40 5 0 0 40 25 20 10 10 15 Rapiţă 98 10 95 50 100 75 60 65 90 98 65 90 55 60 Ştir sălbatic 95 5 90 80 98 55 40 55 100 90 98 95 90 95 Ambrozie 75 5 55 5 65 60 65 40 60 55 10 90 60 55 Raigras aristat 20 0 5 0 10 0 0 0 5 5 10 5 5 5 Soia 95 20 95 50 90 85 60 95 95 55 55 65 30 60 Teişor 65 0 70 40 75 70 60 65 70 40 35 70 70 70 Amarant 98 0 90 80 98 75 55 50 98 98 98 85 90 95 Grâu 10 5 0 0 30 15 10 5 20 5 0 5 5 0 Tabelul D Compuşi 62 g i.a./ha 120 121 130 131 143 144 145 149 153 156 162 168 169 170 Postemergent Iarbă bărboasă 25 25 10 10 10 10 10 5 5 5 15 10 5 5 Coada vulpii 60 30 20 5 20 15 25 0 0 5 30 15 0 5 Răcovină 100 100 80 98 60 95 95 30 20 70 60 100 70 90 Porumb 10 20 10 10 5 10 5 5 5 5 5 10 10 5 Meişor 35 40 20 10 15 15 10 10 5 10 10 15 10 5 Mohor 15 15 10 15 10 25 20 10 5 35 10 40 25 40 Turiţă 100 100 95 95 70 90 80 70 70 70 60 95 70 65 Costrei 40 60 5 25 30 10 5 15 5 10 10 5 0 0 Măturică 100 100 100 95 100 100 100 100 40 45 100 100 90 85 Spanac sălbatic 100 100 100 98 98 90 85 80 30 40 75 85 35 40 Zorea 80 90 85 75 90 85 85 70 15 65 75 85 55 70 Ciufă 10 5 20 5 5 5 5 5 5 5 5 10 0 5 Ovăz sălbatic 55 70 35 20 5 5 15 0 0 0 5 20 5 5 Rapiţă 90 95 75 80 60 95 - 60 60 45 40 100 10 40 Ştir sălbatic 100 100 98 98 100 100 98 95 40 75 100 95 80 98 Ambrozie 70 75 75 65 10 70 50 30 25 15 40 55 25 10 Raigras aristat 10 40 10 5 0 10 10 0 0 0 5 5 5 5 Soia 70 90 98 75 60 95 75 65 70 30 40 40 15 10 Teişor 100 80 75 80 50 75 75 40 60 25 75 45 20 25 Amarant 100 100 98 90 100 100 100 95 35 90 100 98 90 100 Grâu 0 0 30 0 5 10 5 0 5 10 5 30 10 10 Tabelul D Compuşi 62 g i.a./ha 178 179 180 183 185 191 192 198 200 212 221 224 228 229 Postemergent Iarbă bărboasă 10 5 5 5 0 5 5 20 10 15 5 10 20 5 Coada vulpii 10 15 5 5 0 0 0 10 40 0 5 5 25 15 Răcovină 60 95 85 65 5 70 50 60 100 30 80 40 98 80 Porumb 5 10 10 15 5 10 5 15 10 10 5 5 10 5 Meişor 20 5 5 5 10 10 10 20 25 10 25 10 35 5 Mohor 5 40 30 5 5 5 25 15 10 15 5 5 20 5 Turiţă 98 70 100 95 5 85 50 98 100 65 100 60 98 65 Costrei 15 5 5 5 5 5 5 35 45 20 15 5 25 0 Măturică 100 100 100 100 5 85 90 100 100 100 100 95 100 98 Spanac sălbatic 75 75 98 65 15 70 40 70 85 98 95 80 90 70 Zorea 100 85 90 90 10 60 10 80 85 75 80 35 80 25 Ciufă 10 5 10 5 0 5 0 15 5 10 5 5 5 10 Ovăz sălbatic 5 15 5 10 0 5 0 10 30 5 10 0 40 10 Rapiţă 80 85 80 100 0 60 5 60 100 20 90 50 80 60 Ştir sălbatic 85 98 75 85 35 30 55 90 85 100 98 85 95 70 Ambrozie 20 50 35 60 15 60 15 55 60 55 45 55 60 70 Raigras aristat 5 5 5 5 0 0 0 10 35 0 20 0 15 0 Soia 35 70 70 75 35 75 55 30 90 85 85 65 80 45 Teişor 60 30 35 55 10 30 30 55 70 60 80 30 65 45 Amarant 85 95 90 75 25 70 55 95 98 100 100 85 95 80 Grâu 5 30 15 30 0 0 5 5 25 5 5 0 10 5

Tabelul D Compus Tabelul D Compus 62 g i.a./ha 230 62 g i.a./ha 230 Postemergent Postemergent Iarbă bărboasă 10 Ciufă 5 Coada vulpii 10 Ovăz sălbatic 5 Răcovină 75 Rapiţă 75 Porumb 0 Ştir sălbatic 70 Meişor 5 Ambrozie 55 Mohor 10 Raigras aristat 5 Turiţă 85 Soia 65 Costrei 5 Teişor 55 Măturică 100 Amarant 75 Spanac sălbatic 80 Grâu 5 Zorea 5

Tabelul D Compuşi 31 g i.a./ha 35 50 53 54 55 57 58 60 62 63 96 113 116 118 Postemergent Iarbă bărboasă 20 0 10 5 10 5 0 0 50 10 0 15 5 20 Coada vulpii 40 0 40 5 10 0 0 0 20 10 10 15 5 10 Răcovină 85 0 80 5 75 50 10 50 70 65 85 85 15 70 Porumb 10 0 0 0 10 5 0 0 10 5 15 10 10 10 Meişor 10 0 20 5 10 5 5 5 55 5 5 20 5 10 Mohor 10 0 20 30 50 10 0 5 25 5 5 5 5 15 Turiţă 75 15 85 55 90 50 45 40 85 70 90 80 60 90 Costrei 5 0 0 0 5 0 0 0 25 5 0 5 20 5 Măturică 100 0 100 55 100 90 50 50 98 95 60 100 100 95 Spanac sălbatic 85 5 80 5 85 40 75 20 98 70 65 85 60 85 Zorea 85 0 80 75 70 45 45 40 85 50 40 75 10 85 Ciufă 5 - - - 5 5 0 0 5 0 5 5 5 5 Ovăz sălbatic 40 0 10 0 15 0 0 0 30 20 20 15 5 10 Rapiţă 80 5 80 20 95 55 10 50 80 90 45 50 10 30 Ştir sălbatic 90 5 90 80 85 55 25 35 98 85 95 90 75 95 Ambrozie 85 5 50 0 40 50 45 30 65 40 10 60 35 45 Raigras aristat 5 0 5 0 5 0 0 0 5 0 5 5 0 0 Soia 80 5 90 10 75 70 40 65 80 45 50 55 55 60 Teişor 55 0 60 5 50 50 35 50 60 25 35 60 65 75 Amarant 95 0 90 60 90 55 40 30 98 85 95 80 90 90 Grâu 5 0 0 0 25 5 5 5 30 0 0 0 0 0 Tabelul D Compuşi 31 g i.a./ha 120 121 130 131 143 144 145 149 153 156 157 162 168 169 Postemergent Iarbă bărboasă 15 25 10 10 5 5 5 5 5 0 5 10 5 5 Coada vulpii 35 25 5 5 10 15 20 0 0 5 5 30 15 0 Răcovină 100 100 80 80 50 80 80 30 20 45 75 60 98 40 Porumb 15 20 25 5 5 5 5 5 0 5 5 5 5 5 Meişor 25 10 20 5 10 10 10 5 5 5 5 5 5 5 Mohor 10 10 5 10 10 10 10 10 0 10 20 10 35 5 Turiţă 98 90 90 85 70 85 80 60 70 60 70 60 95 70 Costrei 30 35 5 5 5 10 5 10 0 5 0 5 5 0 Măturică 100 100 95 90 100 100 100 90 50 30 90 100 100 60 Spanac sălbatic 100 100 100 98 80 80 85 70 35 35 55 65 85 40 Zorea 98 75 80 75 - 85 85 60 5 15 35 65 85 15 Ciufă 10 10 5 0 5 5 5 0 0 5 10 0 5 0 Ovăz sălbatic 40 45 15 15 0 0 10 0 0 0 10 5 10 5 Rapiţă 85 80 80 45 50 80 70 30 40 40 25 5 100 5 Ştir sălbatic 100 98 95 98 90 98 95 85 20 60 65 90 85 80 Ambrozie 55 65 60 45 5 60 50 30 10 10 25 30 50 5 Raigras aristat 5 10 5 5 0 5 0 0 0 0 5 0 5 0 Soia 70 60 55 15 30 80 60 40 40 25 35 10 75 5 Teişor 85 80 80 65 30 55 70 30 20 15 40 40 40 10 Amarant 100 95 85 90 100 85 90 80 10 70 75 98 90 90 Grâu 0 0 5 0 5 10 5 0 0 5 0 0 10 5 Tabelul D Compuşi 31 g i.a./ha 170 178 179 180 183 185 191 192 198 200 212 221 224 228 Postemergent Iarbă bărboasă 0 15 0 0 5 0 5 5 10 10 5 5 5 20 Coada vulpii 0 5 5 0 5 0 0 0 5 30 0 10 0 15 Răcovină 65 50 80 60 60 0 55 50 60 95 30 85 15 85 Porumb 5 5 10 5 15 0 5 0 10 5 5 0 5 10 Meişor 5 10 5 5 5 0 10 5 15 10 10 10 5 20 Mohor 30 5 5 50 5 5 5 25 15 20 10 5 5 10 Turiţă 50 80 80 75 65 0 70 50 75 100 60 80 50 98 Costrei 0 10 5 0 5 0 5 5 20 20 5 5 5 10 Măturică 60 95 100 90 95 0 80 80 95 100 100 100 70 100 Spanac sălbatic 40 70 75 80 65 10 70 50 55 80 80 95 75 85 Zorea 30 100 65 55 75 25 65 0 55 50 98 65 35 65 Ciufă 5 5 5 0 5 0 5 5 5 5 5 5 0 5 Ovăz sălbatic 5 0 5 5 5 0 0 0 5 30 0 10 0 20 Rapiţă 5 80 75 60 85 0 40 0 50 85 - 70 10 85 Ştir sălbatic 90 85 90 75 85 35 30 20 98 85 100 95 85 95 Ambrozie 5 5 25 40 35 20 40 5 55 55 40 50 55 35 Raigras aristat 0 0 5 0 0 0 0 0 0 25 0 5 0 5 Soia 10 35 45 60 55 30 65 30 25 85 70 25 40 55 Teişor 5 40 20 40 55 10 30 20 45 60 50 65 25 40 Amarant 80 80 90 75 80 25 60 40 85 90 98 85 75 95 Grâu 20 5 10 5 20 0 0 0 0 10 5 0 0 5

Tabelul D Compuşi Tabelul D Compuşi 31 g i.a./ha 229 230 31 g i.a./ha 229 230 Postemergent Postemergent Iarbă bărboasă 5 5 Ciufă 0 0 Coada vulpii 10 10 Ovăz sălbatic 10 0 Răcovină 60 65 Rapiţă 70 60 Porumb 20 0 Ştir sălbatic 60 65 Meişor 0 5 Ambrozie 50 40 Mohor 5 5 Raigras aristat 0 0 Turiţă 70 85 Soia 40 55 Costrei 0 0 Teişor 60 40 Măturică 90 85 Amarant 70 70 Spanac sălbatic 70 70 Grâu 10 5 Zorea 25 5

Tabelul D Compuşi 16 g i.a./ha 35 50 53 54 55 57 58 60 63 96 113 116 118 120 Postemergent Iarbă bărboasă 15 0 5 0 5 0 0 0 5 0 10 5 10 10 Coada vulpii 35 0 5 0 5 0 0 0 5 0 5 0 5 20 Răcovină 85 0 50 5 70 30 5 45 60 60 70 5 75 95 Porumb 5 0 0 0 10 0 0 0 5 5 5 5 5 15 Meişor 10 0 10 5 5 5 5 5 5 5 10 5 10 30 Mohor 5 0 40 0 40 0 0 0 0 0 5 5 5 10 Turiţă 70 30 60 50 80 40 40 30 60 70 80 60 85 98 Costrei 10 0 0 0 5 0 0 0 5 0 5 10 5 5 Măturică 100 0 90 50 98 75 35 50 90 25 90 100 95 98 Spanac sălbatic 80 0 70 0 75 60 10 20 10 65 70 40 75 100 Zorea 60 0 50 5 70 5 20 0 50 85 85 15 85 85 Ciufă 5 - - - 0 0 0 0 0 0 5 5 5 5 Ovăz sălbatic 10 0 5 0 5 0 0 5 0 15 10 5 5 35 Rapiţă 45 5 70 5 95 30 5 60 60 40 80 50 5 80 Ştir sălbatic 80 0 85 60 85 30 20 20 85 98 90 75 80 98 Ambrozie 45 5 50 0 25 20 20 15 10 0 80 40 80 40 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 5 Soia 65 5 60 15 65 40 55 65 35 15 80 40 75 90 Teişor 50 0 55 0 35 10 60 40 10 20 60 55 65 70 Amarant 75 0 80 45 85 60 35 15 85 85 85 70 85 90 Grâu 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 70 0 0 Tabelul D Compuşi 16 g i.a./ha 121 130 131 143 144 145 149 153 156 157 162 168 169 170 Postemergent Iarbă bărboasă 20 10 10 5 5 5 5 5 0 5 5 5 5 0 Coada vulpii 5 0 5 10 5 15 0 0 0 5 0 10 0 0 Răcovină 95 80 65 45 70 70 5 20 5 50 50 65 5 30 Porumb 10 10 5 5 5 5 0 0 5 5 5 5 0 5 Meişor 15 10 5 10 5 5 5 0 5 5 5 5 5 5 Mohor 10 5 10 5 5 5 5 0 5 40 10 35 0 5 Turiţă 80 65 80 50 80 80 60 70 20 60 60 70 55 50 Costrei 35 0 5 0 5 5 5 0 0 0 5 5 0 0 Măturică 98 90 85 100 100 100 90 50 10 80 100 100 40 5 Spanac sălbatic 98 85 95 80 85 70 55 15 25 25 50 55 5 10 Zorea 65 55 70 95 85 85 25 5 5 20 45 40 15 30 Ciufă 5 0 0 0 5 5 0 0 0 5 0 5 0 0 Ovăz sălbatic 25 5 10 0 0 5 0 0 0 0 5 10 0 0 Rapiţă 70 60 60 50 25 60 20 50 5 5 5 85 0 5 Ştir sălbatic 98 85 85 75 85 90 85 20 65 65 75 60 75 60 Ambrozie 20 70 30 0 25 10 5 10 5 20 20 20 5 5 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 Soia 55 50 30 30 60 50 30 35 15 10 25 45 5 10 Teişor 75 80 45 30 35 60 10 5 10 10 20 40 10 5 Amarant 95 75 85 85 85 85 80 5 35 75 95 80 55 65 Grâu 0 5 0 0 5 5 0 0 0 0 0 10 0 0 Tabelul D Compuşi 16 g i.a./ha 178 179 180 183 185 191 192 198 200 212 220 221 224 228 Postemergent Iarbă bărboasă 10 0 0 5 0 5 5 10 5 5 10 0 5 15 Coada vulpii 0 5 0 0 0 0 0 5 30 0 5 5 0 15 Răcovină 50 70 60 30 0 50 0 5 60 10 40 75 10 85 Porumb 0 5 5 10 0 5 0 5 5 5 5 0 0 5 Meişor 5 5 5 5 0 5 5 10 10 5 15 10 5 15 Mohor 0 5 60 5 35 5 10 10 5 10 5 35 0 10 Turiţă 75 70 65 65 0 40 35 70 75 60 60 80 40 85 Costrei 10 0 0 0 0 5 0 5 15 5 5 0 5 10 Măturică 90 90 85 90 0 50 50 60 95 90 100 98 35 100 Spanac sălbatic 25 70 70 35 10 50 35 10 70 40 70 85 55 85 Zorea 70 30 40 65 0 65 0 55 55 75 75 65 15 65 Ciufă 5 5 0 5 0 0 0 5 5 10 5 5 0 5 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 5 20 0 5 5 0 10 Rapiţă 35 40 5 5 0 0 0 30 70 10 10 70 0 65 Ştir sălbatic 80 80 70 55 10 35 15 85 90 100 85 95 85 85 Ambrozie 5 30 30 15 10 30 0 30 30 35 25 35 30 20 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 5 0 0 Soia 15 25 45 65 15 45 10 10 60 60 10 35 35 60 Teişor 60 15 45 30 5 15 20 50 30 20 25 70 10 35 Amarant 70 60 40 80 5 25 20 85 80 80 80 70 70 90 Grâu 0 5 5 5 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0

Tabelul D Compuşi Tabelul D Compuşi 16 g i.a./ha 229 230 8 g i.a./ha 35 156 157 220 Postemergent Postemergent Iarbă bărboasă 5 5 Iarbă bărboasă 10 0 0 10 Coada vulpii 0 0 Coada vulpii 30 0 0 0 Răcovină 60 65 Răcovină 50 5 10 40 Porumb 5 0 Porumb 5 0 0 5 Meişor 0 0 Meişor 5 0 5 5 Mohor 0 5 Mohor 5 0 20 5 Turiţă 70 80 Turiţă 80 20 50 55 Costrei 0 0 Costrei 0 0 0 0 Măturică 85 65 Măturică 95 0 20 100 Spanac sălbatic 60 55 Spanac sălbatic 75 10 25 35 Zorea 40 5 Zorea 25 5 5 25 Ciufă 0 0 Ciufă 5 0 5 0 Ovăz sălbatic 0 0 Ovăz sălbatic 5 0 0 0 Rapiţă 45 50 Rapiţă 5 5 5 5 Ştir sălbatic 55 60 Ştir sălbatic 80 15 70 80 Ambrozie 35 30 Ambrozie 40 0 15 15 Raigras aristat 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 Soia 20 50 Soia 40 5 10 10 Teişor 15 25 Teişor 30 0 5 10 Amarant 60 65 Amarant 75 5 55 70 Grâu 0 5 Grâu 0 0 0 0

Tabelul D Compuşi Tabelul D Compus 4 g i.a./ha 157 220 2 g i.a./ha 220 220 Postemergent Postemergent Iarbă bărboasă 0 5 Iarbă bărboasă 5 Coada vulpii 0 0 Coada vulpii 0 Răcovină 5 10 Răcovină 5 Porumb 0 5 Porumb 0 Meişor 0 5 0 5 Meişor 5 Mohor 0 5 Mohor 0 Turiţă 10 50 Turiţă 50 Costrei 0 0 Costrei 0 Măturică 0 50 Măturică 20 Spanac sălbatic 20 45 Spanac sălbatic 55 Zorea 0 15 Zorea 35 Ciufă 0 0 Ciufă 0 Ovăz sălbatic 0 0 Ovăz sălbatic 0 Rapiţă 0 5 Rapiţă 0 Ştir sălbatic 35 75 Ştir sălbatic 70 Ambrozie 50 15 Ambrozie 5 Raigras aristat 0 0 Raigras aristat 0 Soia 5 10 Soia 15 Teişor 5 15 Teişor 5 Amarant 20 60 Amarant 15 Grâu 0 0 Grâu 0

Tabelul D Compuşi Tabelul D Compus 250 g i.a./ha 62 250 g i.a./ha 62 Preemergent Preemergent Iarbă bărboasă 100 Ciufă 60 Coada vulpii 90 Rapiţă 100 Porumb 70 Ştir sălbatic 100 Meişor 100 Ambrozie 85 Mohor 100 Raigras aristat 95 Turiţă 100 Soia 95 Costrei 98 Teişor 100 Spanac sălbatic 100 Amarant 100 Zorea 100 Grâu 50

Tabelul D Compuşi 125 g i.a./ha 53 54 55 57 58 60 62 63 104 113 118 120 131 144 Preemergent Iarbă bărboasă 95 95 100 85 80 75 100 100 70 100 100 100 100 100 Coada vulpii 95 70 90 60 95 70 90 90 30 80 90 90 95 95 Porumb 5 0 80 30 20 5 60 15 0 40 30 75 65 65 Meişor 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Mohor 100 95 100 100 98 95 100 100 100 100 100 100 100 100 Turiţă 98 85 100 90 100 98 100 98 70 90 95 90 90 98 Costrei 55 40 100 80 50 45 90 85 65 100 100 98 85 100 Spanac sălbatic 100 85 98 100 100 100 98 95 90 98 98 100 98 100 Zorea 40 15 100 45 45 20 98 60 25 95 90 75 85 100 Ciufă 5 15 70 20 15 5 10 5 0 60 65 45 70 85 Rapiţă 100 100 100 100 100 100 100 98 50 100 100 100 95 100 Ştir sălbatic 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrozie 85 35 95 100 100 90 75 70 60 90 85 100 25 100 Raigras aristat 60 30 95 50 5 30 90 90 5 70 60 90 90 98 Soia 80 20 98 95 85 95 85 60 25 80 95 50 85 95 Teişor 100 100 100 100 100 100 100 100 65 100 100 100 98 100 Amarant 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Grâu 5 0 60 5 0 0 40 45 5 20 5 5 5 25

Tabelul D Compuşi 125 g i.a./ha 145 158 168 179 180 183 200 229 Preemergent Iarbă bărboasă 100 20 100 35 80 90 100 100 Coada vulpii 95 90 90 80 70 50 90 85 Porumb 45 15 55 5 30 5 20 40 Meişor 100 100 100 100 100 100 100 100 Mohor 100 100 100 85 100 100 100 98 Turiţă 100 100 100 98 98 95 95 98 Costrei 95 40 100 65 90 45 100 70 Spanac sălbatic 100 80 98 100 90 100 100 95 Zorea 100 70 100 15 100 40 90 45 Ciufă 45 5 45 25 30 5 15 45 Rapiţă 100 98 100 100 100 100 100 100 Ştir sălbatic 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrozie 100 50 100 60 55 10 80 95 Raigras aristat 85 20 95 80 65 50 90 60 Soia 90 95 85 45 80 80 85 95 Teişor 100 70 100 100 100 100 100 100 Amarant 100 100 100 100 100 100 100 98 Grâu 10 0 85 35 30 0 40 15

Tabelul D Compuşi 62 g i.a./ha 32 35 53 54 55 57 58 60 62 63 104 113 118 120 Preemergent Iarbă bărboasă 98 100 40 10 100 75 65 30 98 98 25 98 100 90 Coada vulpii 35 90 90 40 90 50 80 10 90 90 0 70 60 90 Porumb 0 15 100 0 35 5 10 0 30 15 0 25 30 25 Meişor 100 100 98 90 100 100 100 100 100 98 98 100 100 100 Mohor 95 100 98 95 100 100 85 40 100 98 90 100 100 98 Turiţă 75 100 100 60 100 90 100 100 100 98 75 98 95 90 Costrei 85 98 35 10 85 40 20 15 75 70 15 90 85 95 Spanac sălbatic 100 100 100 85 100 100 100 85 95 90 90 98 95 90 Zorea 0 90 45 5 100 35 0 10 55 25 25 85 85 60 Ciufă 25 5 0 0 55 20 0 0 5 0 0 15 15 35 Rapiţă 100 100 100 100 100 100 100 90 98 98 30 100 100 95 Ştir sălbatic 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrozie 70 80 55 10 90 100 75 65 65 55 55 85 70 25 Raigras aristat 10 80 15 5 85 5 0 0 60 80 0 60 65 90 Soia 65 85 55 20 95 95 80 65 70 45 25 90 80 60 Teişor 85 100 100 85 100 100 100 100 100 100 70 100 100 100 Amarant 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Grâu 5 15 0 0 25 0 0 0 10 10 5 10 0 5 Tabelul D Compuşi 62 g i.a./ha 131 143 144 145 158 168 179 180 183 200 229 Preemergent Iarbă bărboasă 85 98 100 85 35 100 15 35 30 100 65 Coada vulpii 90 90 95 95 50 90 45 60 0 90 70 Porumb 60 100 15 10 5 25 0 5 0 10 5 Meişor 100 100 100 100 85 100 75 100 98 100 100 Mohor 100 100 100 100 85 100 85 85 80 100 90 Turiţă 90 80 98 100 100 100 90 98 95 100 98 Costrei 80 80 100 90 10 85 20 60 20 85 45 Spanac sălbatic 85 85 100 100 100 100 100 100 90 95 80 Zorea 35 55 100 90 15 80 0 5 5 70 35 Ciufă 5 5 50 30 5 15 0 0 0 0 10 Rapiţă 85 95 100 100 90 100 - 100 100 100 100 Ştir sălbatic 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrozie 0 40 100 75 70 100 40 15 0 70 55 Raigras aristat 35 70 80 70 0 95 15 50 15 85 20 Soia 50 25 90 75 45 55 30 60 35 40 60 Teişor 80 85 100 100 40 100 85 90 90 100 100 Amarant 100 100 100 100 100 100 90 95 95 100 98 Grâu 0 0 25 5 0 45 0 0 0 20 0 Tabelul D Compuşi 31 g i.a./ha 32 35 53 54 55 57 58 60 62 63 104 113 118 120 Preemergent Iarbă bărboasă 55 75 5 5 85 20 5 5 50 65 10 95 60 75 Coada vulpii 30 90 25 5 90 5 5 5 5 85 0 40 10 60 Porumb 0 0 10 0 20 0 20 0 35 5 0 0 5 35 Meişor 98 100 95 75 100 85 90 55 95 98 85 100 100 100 Mohor 85 98 85 10 100 90 15 5 95 80 80 100 100 98 Turiţă 65 100 95 85 100 70 98 85 100 98 80 90 98 98 Costrei 75 60 0 0 75 10 10 0 30 35 20 70 70 55 Spanac sălbatic 98 98 100 60 100 100 100 80 100 90 80 98 90 95 Zorea 5 55 0 0 50 20 25 0 25 0 5 35 5 30 Ciufă 0 5 0 0 10 10 0 0 0 0 0 10 0 5 Rapiţă 100 100 100 85 100 100 98 98 100 98 0 100 98 90 Ştir sălbatic 98 100 100 100 100 85 100 100 100 100 100 100 100 100 Ambrozie 75 75 40 40 75 35 35 55 0 20 25 55 20 0 Raigras aristat 0 30 10 5 35 0 0 0 40 40 0 10 5 35 Soia 25 60 25 10 35 65 35 55 60 15 20 40 75 10 Teişor 55 85 100 70 100 100 100 100 90 100 50 85 70 75 Amarant 100 100 100 85 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 Grâu 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 Tabelul D Compuşi 31 g i.a./ha 131 143 144 145 157 158 168 179 180 183 200 229 Preemergent Iarbă bărboasă 75 70 80 85 5 5 75 5 0 5 95 55 Coada vulpii 80 15 95 90 5 15 90 30 0 0 90 15 Porumb 10 5 5 5 0 0 15 0 0 0 0 5 Meişor 100 100 98 100 40 90 100 65 75 70 100 85 Mohor 100 100 100 100 20 55 100 30 60 35 100 70 Turiţă 30 80 98 98 85 50 100 90 80 50 98 80 Costrei 30 60 75 75 5 0 95 0 10 5 60 10 Spanac sălbatic 80 85 100 100 100 100 100 100 100 85 98 80 Zorea 40 35 75 55 10 15 70 0 0 0 45 0 Ciufă 5 0 30 0 0 0 5 0 0 0 0 0 Rapiţă 50 85 100 100 100 50 100 95 95 100 100 100 Ştir sălbatic 100 100 100 100 100 75 100 100 98 60 100 100 Ambrozie 0 30 85 60 0 60 45 30 5 0 5 50 Raigras aristat 20 5 60 35 5 0 95 5 0 0 80 20 Soia 10 10 75 60 50 25 30 0 25 10 10 35 Teişor 65 75 100 100 75 25 100 65 85 80 100 90 Amarant 100 98 100 100 100 100 100 90 95 100 100 100 Grâu 0 0 5 0 5 0 5 0 0 0 5 0 Tabelul D Compuşi 16 g i.a./ha 32 35 53 54 55 57 58 60 63 104 113 118 120 131 Preemergent Iarbă bărboasă 5 65 0 0 25 5 5 0 30 0 30 10 25 30 Coada vulpii 0 70 5 5 15 5 0 0 30 0 10 0 70 5 Porumb 0 0 5 0 5 0 5 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 90 100 65 10 100 75 25 5 65 65 98 100 98 98 Mohor 35 90 10 0 100 50 0 0 30 30 85 98 95 80 Turiţă 25 100 85 50 100 80 0 98 75 90 90 60 90 95 Costrei 45 10 0 0 30 0 10 0 5 5 10 10 50 0 Spanac sălbatic 95 100 100 5 100 80 25 10 95 65 85 90 70 75 Zorea 0 0 0 0 10 10 10 0 0 5 20 30 0 0 Ciufă 65 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Rapiţă 80 98 80 60 100 100 60 80 70 0 98 85 50 10 Ştir sălbatic 100 100 95 5 100 75 50 75 95 100 100 100 100 100 Ambrozie 60 40 0 10 70 25 100 15 75 40 40 85 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 15 0 0 0 0 0 5 0 5 0 Soia 15 30 0 0 25 - 30 35 5 10 35 80 75 5 Teişor 40 85 100 15 90 100 85 60 40 25 70 80 50 20 Amarant 100 100 100 25 100 100 100 80 90 100 100 100 100 100 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabelul D Compuşi 16 g i.a./ha 143 144 145 157 158 168 179 180 183 200 229 Preemergent Iarbă bărboasă 20 70 65 0 0 35 0 0 5 35 15 Coada vulpii 10 55 15 0 0 85 0 0 0 85 15 Porumb 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 98 90 85 5 25 100 10 30 5 98 75 Mohor 85 100 85 0 5 100 5 5 5 95 5 Turiţă 10 95 90 80 0 100 90 75 50 85 40 Costrei 15 20 10 0 0 35 0 0 0 25 10 Spanac sălbatic 70 100 100 100 75 90 75 95 80 75 35 Zorea 10 20 15 0 5 5 0 0 0 5 0 Ciufă 0 15 0 0 0 5 0 0 0 0 0 Rapiţă 0 98 40 40 40 95 30 70 50 85 90 Ştir sălbatic 100 100 100 100 70 85 30 80 50 100 100 Ambrozie 0 75 25 0 80 35 25 0 0 0 35 Raigras aristat 5 5 0 0 0 70 0 0 0 30 0 Soia 5 35 10 0 0 5 0 5 0 100 5 Teişor 30 100 90 45 35 85 15 75 40 100 70 Amarant 100 100 100 100 100 100 75 40 10 98 95 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

Tabelul D Compuşi Tabelul D Compus 8 g i.a./ha 32 35 143 157 4 g i.a./ha 157 Preemergent Preemergent Iarbă bărboasă 0 5 5 0 Iarbă bărboasă 0 Coada vulpii 0 70 0 0 Coada vulpii 0 Porumb 0 0 0 0 Porumb 0 Meişor 100 80 60 0 Meişor 0 Mohor 0 70 40 0 Mohor 0 Turiţă 0 85 10 80 Turiţă 70 Costrei 0 0 35 0 Costrei 0 Spanac sălbatic 95 100 25 25 Spanac sălbatic 0 Zorea 0 0 0 0 Zorea 0 Ciufă 60 0 0 0 Ciufă 0 Rapiţă 50 85 0 0 Rapiţă 0 Ştir sălbatic 100 100 90 100 Ştir sălbatic 20 Ambrozie 75 55 0 0 Ambrozie 0 Raigras aristat 0 0 0 0 Raigras aristat 0 Soia 10 10 0 0 Soia 0 Teişor 5 65 35 5 Teişor 0 Amarant 100 100 95 70 Amarant 0 Grâu 0 0 0 0 Grâu 0

Tabelul D Compuşi 250 g i.a./ha 1 32 53 55 144 145 178 180 221 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 20 0 30 35 35 0 10 60 Salată de Nil 0 95 80 90 100 95 70 75 90 Orez 0 15 0 0 40 35 0 0 40 Căprişor 0 90 75 100 95 90 75 80 95 Tabelul D Compuşi 125 g i.a./ha 1 32 53 55 144 145 178 180 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 10 0 10 15 0 0 10 Salată de Nil 0 65 80 85 90 95 70 75 Orez 0 0 0 0 25 15 0 0 Căprişor 0 65 70 85 95 90 60 75 Tabelul D Compuşi 62 g i.a./ha 1 32 53 55 144 145 178 180 221 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 40 Salată de Nil 0 60 50 80 85 85 65 0 80 Orez 0 0 0 0 15 15 0 0 15 Căprişor 0 40 0 75 80 75 60 50 80 Tabelul D Compuşi 31 g i.a./ha 1 32 53 55 144 145 178 180 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 Salată de Nil 0 0 40 75 75 80 40 0 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 75 65 60 30 0

TESTUL E

Seminţe de specii de plante selectate dintre hiruşor (Poa annua), coada vulpii (Alopecurus myosuroides), Phalaris minor, răcovină (Stellaria media), turiţă (lipicioasă, Galium aparine), Bromus tectorum, mac roşu de câmp (Papaver rhoeas), trei fraţi pătaţi (Viola arvensis), mohor verde (Setaria viridis), sugel (Lamium amplexicaule), raigras aristat (Lolium multiflorum), măturică (Kochia scoparia), spanac sălbatic (Chenopodium album), rapiţă (Brassica napus), ştir sălbatic (Amaranthus retroflexus), Salsola iberica, muşeţel (muşeţel nemirositor, Matricaria inodora), ventrilică (Veronica persica), orz de primăvară (orz sălbatic, Hordeum vulgare), grâu (grâu de primăvară, Triticum aestivum), hrişcă urcătoare (Polygonum convolvulus), muştar sălbatic (Sinapis arvensis), ovăz sălbatic (Avena fatua), ridiche sălbatică (Raphanus raphanistrum), iarba vântului (Apera spica-venti), orz de iarnă (orz sălbatic, Hordeum vulgare) şi grâu de iarnă (Triticum aestivum) au fost plantate într-un sol argilo-lutos şi tratate preemergent cu substanţe chimice de test formulate într-un amestec de solvent non-fitotoxic care a inclus un agent tensioactiv. În acelaşi timp, aceste specii au fost plantate în ghivece care conţin mediul de plantare Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) format din muşchi de turbă, vermiculită, agent de înmuiere şi fertilizatori de bază şi tratate prin aplicarea postemergentă a

substanţelor chimice de test formulate în acelaşi mod. Plantele aveau înălţimea între 2 şi 18 cm (stadiul între 1 şi 4 frunze).

Plantele tratate şi plantele de control au fost ţinute într-un mediu de creştere controlată timp de 7-21 de zile, după care toate speciile au fost comparate cu plantele de control şi evaluate vizual. Evaluarea răspunsului plantelor, rezumată în Tabelul E, este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului.

Tabelul E Compuşi 125 g i.a./ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Postemergent Orz de primăvară 25 10 20 25 45 30 25 35 Orz de iarnă 30 10 10 35 45 40 15 25 Coada vulpii 60 25 40 75 85 80 60 75 Hiruşor 60 5 25 60 65 70 15 70 Obsigă 30 5 10 40 75 55 35 35 Hrişcă urcătoare 95 95 95 100 100 100 100 100 Phalaris minor 60 40 30 55 85 65 55 60 Muşeţel nemirositor 10 0 5 10 95 30 10 15 Răcovină 100 65 70 90 100 95 90 100 Sugel 80 65 80 70 - 100 80 90 Mac roşu de câmp 100 80 95 75 100 100 100 100 Trei fraţi pătaţi 75 70 90 85 100 100 95 95 Mohor verde 55 25 60 65 100 98 75 55 Turiţă 85 75 85 90 100 100 85 90 Măturică 90 80 85 95 100 100 85 90 Spanac sălbatic 90 75 90 95 100 95 95 95 Muştar sălbatic 100 95 95 100 100 100 95 100 Ovăz sălbatic 60 25 50 60 90 80 65 35 Rapiţă 100 80 95 100 100 100 100 100 Ştir sălbatic 90 90 95 95 100 100 95 90 Ridiche sălbatică 95 90 80 100 100 100 85 95 Ciulin rusesc - - - - 98 100 - - Raigras aristat 60 5 20 35 65 40 25 40 Ventrilică 100 100 100 100 100 100 100 100 Grâu de primăvară 40 35 45 40 75 55 40 35 Grâu de iarnă 40 35 40 35 70 55 35 25 Iarba vântului 40 20 40 65 55 60 40 45 Tabelul E Compuşi 62 g i.a./ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Postemergent Orz de primăvară 10 10 15 20 35 20 15 25 Orz de iarnă 5 5 5 20 35 30 10 20 Coada vulpii 55 10 20 40 60 65 35 55 Hiruşor 40 5 15 55 55 65 10 55 Obsigă 15 5 10 20 40 55 25 25 Hrişcă urcătoare 90 90 95 95 100 100 95 95 Phalaris minor 55 25 30 45 65 40 25 45 Muşeţel nemirositor 5 5 5 5 80 30 10 10 Răcovină 75 60 70 80 100 100 70 100 Sugel 70 60 70 65 - 100 75 80 Mac roşu de câmp 80 80 100 70 100 100 100 100 Trei fraţi pătaţi 75 70 85 70 100 90 90 75 Mohor verde 55 10 50 25 80 40 60 45 Turiţă 75 75 80 75 100 98 80 75 Măturică 80 70 85 90 100 100 85 85 Spanac sălbatic 85 65 85 95 98 95 90 90 Muştar sălbatic 85 95 95 100 100 100 95 100 Ovăz sălbatic 35 10 40 35 65 40 40 30 Rapiţă 95 80 90 80 100 100 95 100 Ştir sălbatic 90 90 95 95 100 100 95 90 Ridiche sălbatică 85 90 80 90 100 100 80 85 Ciulin rusesc - - - - 95 90 - - Raigras aristat 25 5 15 30 40 25 20 25 Ventrilică 100 95 100 100 100 100 90 100 Grâu de primăvară 25 20 25 25 45 45 25 20 Grâu de iarnă 25 15 30 30 35 35 25 15 Iarba vântului 30 10 25 30 25 20 25 35 Tabelul E Compuşi 31 g i.a./ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Postemergent Orz de primăvară 5 5 10 15 25 15 15 15 Orz de iarnă 0 5 0 10 20 15 10 10 Coada vulpii 35 5 10 30 50 35 25 35 Hiruşor 20 0 0 35 45 60 5 35 Obsigă 5 0 0 15 35 35 15 10 Hrişcă urcătoare 85 65 95 80 95 100 95 70 Phalaris minor 25 10 20 35 60 25 15 35 Muşeţel nemirositor 5 5 5 5 75 30 5 10 Răcovină 75 50 55 70 100 85 45 75 Sugel 60 30 50 35 - 100 55 60 Mac roşu de câmp 75 65 90 55 100 100 85 80 Trei fraţi pătaţi 65 50 70 65 90 100 75 80 Mohor verde 35 10 45 20 50 30 60 35 Turiţă 80 75 85 70 95 95 75 75 Măturică 75 55 70 75 100 100 80 85 Spanac sălbatic 80 70 80 95 95 90 85 85 Muştar sălbatic 85 75 85 100 100 100 95 95 Ovăz sălbatic 15 5 15 25 25 30 10 20 Rapiţă 80 75 75 80 100 100 85 85 Ştir sălbatic 90 85 90 90 100 100 80 90 Ridiche sălbatică 75 60 70 70 100 100 75 80 Ciulin rusesc - - - - 90 85 - - Raigras aristat 5 0 20 20 15 10 10 10 Ventrilică 100 60 80 95 100 100 75 100 Grâu de primăvară 10 10 15 20 35 35 20 10 Grâu de iarnă 15 5 15 20 30 20 10 5 Iarba vântului 25 5 10 20 20 10 15 20 Tabelul E Compuşi 16 g i.a./ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Postemergent Orz de primăvară 5 5 10 10 15 15 10 10 Orz de iarnă 0 5 0 5 30 15 5 5 Coada vulpii 20 0 5 15 25 25 15 15 Hiruşor 15 0 0 10 25 15 10 20 Obsigă 5 0 5 10 25 25 5 5 Hrişcă urcătoare 75 70 65 75 100 100 65 65 Phalaris minor 10 5 10 25 35 15 15 10 Muşeţel nemirositor 5 5 5 0 80 20 5 5 Răcovină 65 30 55 65 85 80 50 65 Sugel 40 20 20 35 - 100 20 50 Mac roşu de câmp 70 60 85 40 100 100 55 75 Trei fraţi pătaţi 60 25 65 60 95 65 75 70 Mohor verde 20 10 30 15 40 15 20 25 Turiţă 70 75 70 70 80 95 75 70 Măturică 75 50 65 65 100 98 80 70 Spanac sălbatic 80 65 75 75 80 90 75 75 Muştar sălbatic 90 65 70 75 100 100 75 75 Ovăz sălbatic 10 5 10 15 20 15 5 10 Rapiţă 70 70 75 65 100 70 70 75 Ştir sălbatic 85 85 85 90 98 100 90 85 Ridiche sălbatică 65 60 75 65 100 95 70 65 Ciulin rusesc - - - - 85 80 - - Raigras aristat 0 0 20 10 5 5 5 5 Ventrilică 75 60 75 70 100 100 80 70 Grâu de primăvară 0 10 5 5 25 30 10 5 Grâu de iarnă 5 5 0 10 20 15 5 0 Iarba vântului 10 5 5 10 10 5 10 10 Tabelul E Compuşi 125 g i.a./ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Preemergent Orz de primăvară - 35 50 0 65 80 35 - Orz de iarnă - 25 35 5 55 85 40 - Coada vulpii 95 30 100 65 100 75 100 100 Hiruşor 70 25 100 75 85 90 100 100 Obsigă 25 15 55 20 55 60 40 80 Hrişcă urcătoare 100 100 100 100 100 100 100 100 Phalaris minor 100 95 100 90 100 100 100 100 Muşeţel nemirositor 70 - - 65 100 100 - 75 Răcovină 100 100 100 100 100 100 100 100 Sugel 95 65 0 100 100 100 100 100 Mac roşu de câmp 90 100 100 100 100 100 100 95 Trei fraţi pătaţi 100 100 100 100 100 100 100 100 Mohor verde 100 55 100 85 100 100 100 100 Turiţă 100 100 100 100 100 100 100 100 Măturică 100 100 100 100 100 100 100 100 Spanac sălbatic 100 100 100 100 100 100 100 100 Muştar sălbatic 95 100 100 100 100 100 100 100 Ovăz sălbatic 35 25 45 20 75 85 50 75 Rapiţă 100 100 100 100 100 100 100 100 Ştir sălbatic 100 100 100 100 100 100 100 100 Ridiche sălbatică 100 90 100 100 100 100 100 95 Ciulin rusesc - - - - 100 100 - - Raigras aristat 75 25 50 25 100 70 75 85 Ventrilică 100 100 100 100 100 100 100 100 Grâu de primăvară - 10 35 10 55 70 30 - Grâu de iarnă - 30 20 5 35 75 30 - Iarba vântului 100 50 100 50 100 98 100 100 Tabelul E Compuşi 62 g i.a./ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Preemergent Orz de primăvară - 35 45 0 45 45 30 - Orz de iarnă - 30 10 5 55 30 25 - Coada vulpii 65 25 60 15 98 60 100 90 Hiruşor 35 20 10 10 40 10 80 95 Obsigă 35 15 55 10 35 35 10 45 Hrişcă urcătoare 90 100 100 80 100 85 100 100 Phalaris minor 95 65 100 50 100 100 100 100 Muşeţel nemirositor 70 - - 60 100 100 - 60 Răcovină 95 100 100 100 100 100 100 100 Sugel 95 50 0 40 100 100 80 100 Mac roşu de câmp 90 100 100 100 100 100 100 95 Trei fraţi pătaţi 90 60 100 35 100 100 100 - Mohor verde 90 20 100 65 95 55 100 100 Turiţă 100 60 70 65 100 100 100 55 Măturică 100 55 100 85 100 100 100 100 Spanac sălbatic 90 100 100 95 100 100 100 100 Muştar sălbatic 95 100 100 95 100 100 95 85 Ovăz sălbatic 45 10 35 15 65 30 35 30 Rapiţă 100 100 100 65 100 100 65 100 Ştir sălbatic 100 100 100 100 100 100 100 100 Ridiche sălbatică 100 100 100 95 100 85 100 95 Ciulin rusesc - - - - 100 60 - - Raigras aristat 35 25 50 15 70 50 30 30 Ventrilică 100 100 100 95 100 100 100 100 Grâu de primăvară - 10 15 0 40 20 20 - Grâu de iarnă - 25 10 0 25 25 10 - Iarba vântului 85 35 100 50 100 75 100 100 Tabelul E Compuşi 31 g i.a./ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Preemergent Orz de primăvară - 35 10 0 25 25 15 - Orz de iarnă - 10 10 0 35 15 5 - Coada vulpii 60 10 15 15 75 50 35 75 Hiruşor 35 10 10 5 15 0 10 70 Obsigă 35 15 20 0 10 20 10 35 Hrişcă urcătoare 75 100 100 35 100 100 65 75 Phalaris minor 55 20 20 0 80 75 15 55 Muşeţel nemirositor 10 - - 65 20 100 - 25 Răcovină 100 100 100 75 100 100 80 90 Sugel 80 10 0 20 100 100 50 90 Mac roşu de câmp 80 100 100 75 100 100 100 90 Trei fraţi pătaţi 70 25 80 10 100 100 100 50 Mohor verde 90 10 25 40 35 45 100 25 Turiţă 55 30 100 60 70 100 60 25 Măturică 65 15 100 5 100 100 100 100 Spanac sălbatic 85 75 100 85 100 100 100 85 Muştar sălbatic 60 100 100 80 100 100 80 95 Ovăz sălbatic 0 0 15 10 30 30 10 0 Rapiţă 95 75 100 25 80 100 40 100 Ştir sălbatic 95 20 100 100 100 100 100 100 Ridiche sălbatică 95 70 100 40 80 15 45 70 Ciulin rusesc - - - - 65 10 - - Raigras aristat 25 10 0 0 25 20 0 25 Ventrilică 100 70 100 95 100 100 100 100 Grâu de primăvară - 5 15 0 15 15 15 - Grâu de iarnă - 15 10 0 15 20 10 - Iarba vântului 80 15 25 15 75 25 15 55 Tabelul E Compuşi 16 g i.a./ha 35 53 55 62 144 145 168 200 Preemergent Orz de primăvară - 35 10 0 10 15 0 - Orz de iarnă - 15 5 0 30 10 0 - Coada vulpii 30 10 0 5 15 10 10 25 Hiruşor 0 10 0 0 10 0 0 20 Obsigă 0 0 20 0 10 10 0 10 Hrişcă urcătoare 60 65 65 25 85 100 0 65 Phalaris minor 40 10 10 0 35 40 15 10 Muşeţel nemirositor 5 - - 0 15 5 - 25 Răcovină 55 100 65 65 100 100 100 70 Sugel 35 10 0 15 90 0 10 60 Mac roşu de câmp 75 100 100 65 100 100 80 80 Trei fraţi pătaţi 15 50 70 0 95 100 85 - Mohor verde 5 10 10 20 20 0 10 - Turiţă 25 25 10 5 20 25 60 15 Măturică 25 10 55 0 98 60 35 70 Spanac sălbatic 65 60 95 35 100 100 45 10 Muştar sălbatic 20 90 80 25 90 95 80 85 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 35 25 10 0 Rapiţă 60 50 20 10 35 50 10 60 Ştir sălbatic 90 30 75 95 100 100 55 100 Ridiche sălbatică 100 50 70 25 80 15 0 80 Ciulin rusesc - - - - 15 0 - - Raigras aristat 0 10 0 0 10 10 0 0 Ventrilică 100 100 100 95 100 95 100 100 Grâu de primăvară - 5 15 0 5 15 15 - Grâu de iarnă - 15 5 0 0 0 5 - Iarba vântului 35 0 5 0 10 10 0 15

TESTUL F

Seminţe de specii de plante selectate dintre porumb (Zea mays), soia (Glycine max), teişor (Abutilon theophrasti), spanac sălbatic (Chenopodium album), poinsettia sălbatică (Euphorbia heterophylla), talpa gâştei (Amaranthus palmeri), amarant (Amaranthus rudis), Brachiaria decumbens, meişor (Digitaria sanguinalis), Digitaria horizontalis, Panicum dichotomiflorum, mohor (Setaria faberii), mohor verde (Setaria viridis), Eleusine indica, costrei (Sorghum halepense), ambrozie (Ambrosia elatior), iarba bărboasă (Echinochloa crus-galli), Cenchrus echinatus, Sida rhombifolia, raigras aristat (Lolium multiflorum), Commelina virginica, volbură (Convolvulus arvensis), scaietele popii (cornuţ, Xanthium strumarium), zorea (Ipomoea coccinea), Solanum ptycanthum, măturică (Kochia scoparia), ciufă (migdala de pământ, Cyperus esculentus) şi dentiţă (Bidens pilosa) au fost plantate într-un sol argilo-lutos şi tratate preemergent cu substanţe chimice de test formulate într-un amestec de solvent non-fitotoxic care a inclus un agent tensioactiv.

În acelaşi timp, plante din aceste specii de plante agricole şi buruieni şi, de asemenea, amarant_RES1, (amarantul comun rezistent la ALS & triazină, Amaranthus rudis), şi amarant_RES2, (amarantul comun rezistent la ALS & HPPD, Amaranthus rudis) au fost tratate cu aplicări în postemergenţă de substanţe chimice de test formulate în acelaşi mod. Plantele aveau înălţimea între 2 şi 18 cm pentru tratamentul postemergent (stadiul între 1 şi 4 frunze).

Plantele tratate şi plantele de control au fost ţinute într-o seră timp de aproximativ 14-21 zile, după care toate speciile au fost comparate cu plantele de control şi evaluate vizual. Evaluarea răspunsului plantelor, rezumată în Tabelul F, este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului.

Tabelul F Compuşi 125 g i.a./ha 35 53 58 62 96 144 145 149 179 200 212 221 Postemergent Sida rhombifolia 98 98 90 98 95 100 95 98 100 95 100 98 Iarbă bărboasă 20 10 5 20 20 75 70 10 0 25 10 70 Dentiţă 70 60 65 80 40 75 70 50 50 10 40 70 Porumb 20 10 5 10 10 10 20 15 15 25 0 20 Digitaria horizontalis 40 20 10 10 25 55 50 25 30 20 35 75 Commelina virginica 80 60 10 65 70 85 85 50 - 35 50 80 Volbură 70 60 50 75 50 90 90 75 50 35 70 80 Bătrâniş - - - - 10 25 40 20 10 - 10 30 Măturică - 98 75 - 95 95 100 95 95 - 100 100 Panicum dichotomiflorum 50 60 15 60 25 60 80 40 10 15 10 60 Talpa gâştei 100 100 60 100 90 100 100 100 85 100 98 100 Poinsettia sălbatică 80 70 60 50 50 65 80 70 35 80 60 80 Ambrozie - - - - 40 90 70 35 50 - 50 80 Raigras aristat 0 0 0 10 10 40 15 5 0 20 0 5 Cenchrus echinatus 0 10 10 0 0 20 15 10 10 5 10 0 Soia 98 95 95 85 80 95 95 90 90 90 95 95 Amarant 100 100 90 100 95 100 100 98 100 100 100 100 Amarant_RES1 100 100 75 100 95 100 100 100 100 98 98 98 Amarant_RES2 100 100 80 100 95 100 100 100 100 98 100 100 Tabelul F Compuşi 62 g i.a./ha 35 53 55 58 62 96 144 145 149 179 200 212 221 Postemergent Sida rhombifolia 98 100 100 75 98 90 100 98 95 85 95 85 98 Iarbă bărboasă 10 0 35 0 20 20 50 50 10 0 15 0 30 Dentiţă 65 50 70 50 50 40 70 65 40 40 10 40 70 Porumb 15 0 20 5 5 10 10 20 10 10 20 0 10 Digitaria horizontalis 35 20 30 10 15 20 40 40 20 20 20 30 45 Commelina virginica 50 50 - 20 25 70 60 75 40 - 15 40 80 Volbură 50 50 70 30 50 20 80 80 50 35 35 60 - Bătrâniş - - 20 - - 0 10 20 10 10 - 15 10 Măturică - 95 98 60 - 75 95 95 90 90 - 100 100 Panicum dichotomiflorum 50 15 30 10 10 10 35 50 20 15 5 10 40 Talpa gâştei 100 100 98 70 100 95 100 100 98 85 100 100 100 Poinsettia sălbatică 50 70 45 50 50 60 70 80 60 20 60 50 70 Ambrozie - - 55 - - 20 85 60 30 40 - 30 70 Raigras aristat 0 5 10 0 10 0 20 10 10 0 15 0 0 Cenchrus echinatus 0 5 15 0 0 0 20 5 15 5 0 0 0 Soia 95 95 95 90 65 40 98 95 90 75 65 75 98 Amarant 100 100 100 80 100 100 100 100 95 95 98 95 95 Amarant_RES1 100 95 100 70 100 95 100 100 90 100 95 95 100 Amarant_RES2 100 100 100 75 100 90 100 100 100 100 98 98 95 Tabelul F Compuşi 31 g i.a./ha 35 53 55 58 62 96 144 145 149 179 200 212 221 Postemergent Sida rhombifolia 95 98 95 60 95 80 100 95 85 80 85 70 90 Iarbă bărboasă 0 0 50 0 20 10 30 25 5 0 0 0 25 Dentiţă 60 40 55 50 10 30 60 50 30 50 5 40 60 Porumb 15 0 15 0 0 5 5 10 10 0 10 0 10 Digitaria horizontalis 30 15 40 5 10 5 50 20 20 20 15 30 25 Commelina virginica 40 30 70 10 5 40 50 60 20 - 25 20 70 Volbură 35 50 25 20 35 10 75 75 50 25 35 40 75 Bătrâniş - - 15 - - 0 0 20 20 0 - 0 5 Măturică - 80 95 30 - 75 95 100 80 75 - 90 98 Panicum dichotomiflorum 40 20 40 0 5 15 30 10 20 10 5 0 15 Talpa gâştei 95 90 98 50 95 80 100 100 95 90 98 75 90 Poinsettia sălbatică 50 60 35 60 40 30 50 75 40 15 40 40 75 Ambrozie - - 55 - - 20 50 50 40 40 - 20 60 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 20 5 10 0 0 0 0 Cenchrus echinatus 0 0 25 0 0 0 15 5 5 0 0 0 0 Soia 85 95 70 70 40 - 95 95 85 50 40 50 95 Amarant 90 98 90 65 100 90 100 98 95 95 95 90 98 Amarant_RES1 90 90 100 65 100 90 95 98 85 90 90 80 95 Amarant_RES2 95 90 100 70 100 90 100 90 95 100 95 95 98 Tabelul F Compuşi 16 g i.a./ha 35 53 58 62 96 144 145 149 179 200 212 221 Postemergent Sida rhombifolia 80 90 70 80 70 100 95 75 70 75 75 80 Iarbă bărboasă 0 0 0 15 0 10 10 0 0 0 0 15 Dentiţă 50 30 40 5 0 70 55 5 20 0 25 50 Porumb 10 0 0 0 0 10 5 0 5 0 0 5 Digitaria horizontalis 20 10 5 0 0 40 20 20 10 10 20 20 Commelina virginica 40 40 5 0 20 50 50 10 - 0 30 60 Volbură 30 55 10 40 5 70 70 60 15 20 30 70 Bătrâniş - - - - 0 0 0 0 0 - 0 0 Măturică - 60 40 - 65 95 98 60 65 - 50 95 Panicum dichotomiflorum 40 5 0 0 0 25 10 10 15 5 0 10 Talpa gâştei 75 65 50 70 70 90 95 65 70 95 30 85 Poinsettia sălbatică 40 50 30 35 0 50 70 50 15 50 35 65 Ambrozie - - - - 15 50 30 10 45 - 20 50 Raigras aristat 0 0 0 0 0 10 10 0 0 0 0 0 Cenchrus echinatus 0 0 0 0 0 10 5 0 0 0 0 0 Soia 80 80 50 20 40 65 95 50 60 20 50 60 Amarant 85 95 60 90 75 100 95 85 70 80 90 90 Amarant_RES1 80 85 20 85 85 90 95 80 90 75 70 85 Amarant_RES2 90 80 60 80 85 98 95 95 95 95 70 90 Tabelul F Compuşi 8 g i.a./ha 35 53 58 62 200 Postemergent Sida rhombifolia 60 70 50 65 65 Iarbă bărboasă 0 0 0 10 0 Dentiţă 50 15 40 5 0 Porumb 10 0 0 0 0 Digitaria horizontalis 10 0 5 0 10 Commelina virginica 10 30 5 0 0 Volbură 20 30 10 40 20 Măturică - 50 30 - - Panicum dichotomiflorum 30 0 15 0 5 Talpa gâştei 60 70 50 90 85 Poinsettia sălbatică 30 50 30 25 35 Raigras aristat 0 0 0 0 0 Cenchrus echinatus 0 0 0 0 0 Soia 70 40 50 10 15 Amarant 70 80 65 80 75 Amarant_RES1 90 70 10 80 70 Amarant_RES2 90 70 65 80 75 Tabelul F Compuşi 125 g i.a./ha 35 53 58 62 96 144 145 149 168 179 200 Preemergent Sida rhombifolia 100 100 98 100 90 100 98 100 100 90 100 Iarbă bărboasă 65 50 15 25 0 100 75 35 100 5 60 Dentiţă 50 20 20 0 20 0 25 0 0 0 0 Dentiţă 0 Porumb 20 15 0 0 0 35 60 0 35 40 0 Digitaria horizontalis 100 90 75 100 5 100 100 85 100 25 100 Meişor 100 98 80 98 95 100 100 85 100 60 100 Commelina virginica 95 95 80 80 20 95 70 40 90 85 90 Volbură 50 0 0 0 40 70 95 25 70 0 30 Mohor 100 95 40 75 20 100 100 85 100 20 100 Mohor verde 98 90 25 90 25 100 100 50 100 15 100 Eleusine indica 95 60 75 75 60 100 95 60 100 0 98 Costrei 65 5 20 40 98 70 85 15 100 10 90 Măturică 100 100 30 95 90 100 100 90 100 98 100 Spanac sălbatic 100 98 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Zorea 65 0 10 50 25 95 35 10 75 25 15 Solanum ptycanthum 100 98 98 100 90 100 98 100 98 100 98 Ciufă 35 20 0 0 0 0 0 15 20 0 35 Panicum dichotomiflorum 100 98 100 100 70 100 100 100 100 75 100 Talpa gâştei - 100 35 100 100 100 100 100 100 65 100 Poinsettia sălbatică 40 0 20 35 25 35 65 35 90 0 70 Ambrozie 70 40 75 35 35 85 80 20 98 0 40 Raigras aristat 70 0 0 40 30 100 90 40 70 10 40 Cenchrus echinatus 65 0 0 35 30 95 95 10 90 0 75 Soia 90 35 75 40 0 75 40 30 40 35 50 Brachiaria decumbens 35 0 0 10 0 80 25 15 100 0 35 Teişor 100 100 100 100 80 100 100 100 100 100 100 Amarant 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Tabelul F Compuşi 62 g i.a./ha 35 53 55 58 62 96 144 145 149 168 179 200 Preemergent Sida rhombifolia 100 100 100 75 95 80 100 98 65 100 80 100 Iarbă bărboasă 10 20 85 0 0 0 70 30 15 80 0 30 Dentiţă 20 30 0 10 0 0 0 30 0 0 0 0 Porumb 0 0 40 0 0 0 40 40 0 40 0 0 Digitaria horizontalis 100 85 100 35 100 0 98 95 35 100 15 100 Meişor 75 80 100 65 70 65 100 98 70 98 35 95 Commelina virginica 90 50 40 - 30 0 85 35 5 70 35 70 Volbură 50 0 10 0 0 60 65 65 35 50 0 30 Mohor 70 70 98 0 65 0 95 85 40 100 30 100 Mohor verde 75 20 70 0 40 35 98 100 50 100 0 100 Eleusine indica 75 10 50 5 5 40 95 80 40 98 0 95 Costrei 35 0 90 0 35 50 30 100 0 35 10 35 Măturică 100 50 100 0 35 65 100 100 75 100 70 80 Spanac sălbatic 100 95 100 90 95 100 100 100 100 100 100 98 Zorea 30 0 98 10 0 35 65 15 0 15 35 0 Solanum ptycanthum 98 98 98 90 98 65 100 98 98 98 100 98 Ciufă 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 Panicum dichotomiflorum 100 95 100 90 95 50 100 95 98 100 50 98 Talpa gâştei - 100 100 35 100 100 100 100 100 100 35 100 Poinsettia sălbatică 70 0 30 20 25 0 20 65 0 50 0 60 Ambrozie 40 30 50 25 40 50 95 65 35 65 0 35 Raigras aristat 65 0 30 0 0 30 40 40 20 65 0 20 Cenchrus echinatus 40 0 0 0 0 40 50 25 0 65 0 40 Soia 70 0 50 35 10 0 40 15 0 20 0 30 Brachiaria decumbens 20 0 10 0 15 0 75 0 15 70 0 10 Teişor 100 100 100 100 100 80 100 100 85 100 90 100 Amarant 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 Tabelul F Compuşi 31 g i.a./ha 35 53 55 58 62 96 144 145 149 168 179 200 Preemergent Sida rhombifolia 100 65 98 35 70 70 100 90 35 100 80 100 Iarbă bărboasă 20 0 10 0 0 0 20 5 0 25 0 0 Dentiţă 20 0 0 0 0 0 0 35 0 0 0 0 Dentiţă 0 Porumb 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Digitaria horizontalis 98 5 75 0 75 0 95 80 15 100 0 98 Meişor 75 15 98 50 25 30 100 95 0 95 0 85 Commelina virginica 65 0 60 0 0 0 30 0 0 10 0 50 Volbură 50 0 0 0 0 0 60 50 50 60 0 30 Mohor 70 20 90 0 35 0 90 65 20 98 0 65 Mohor verde 30 0 20 0 10 30 95 40 0 100 0 98 Eleusine indica 60 0 5 5 0 40 60 70 0 95 0 80 Costrei 0 0 20 0 20 60 0 20 0 30 0 5 Măturică 85 20 100 0 20 0 100 98 0 100 0 50 Spanac sălbatic 100 95 100 65 95 100 100 100 0 100 100 98 Zorea 0 0 30 10 0 35 0 10 0 0 0 0 Solanum ptycanthum 98 90 98 80 70 0 98 80 80 98 65 60 Ciufă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Panicum dichotomiflorum 100 0 90 65 0 40 100 80 80 95 0 35 Talpa gâştei - 90 75 0 75 98 100 100 90 100 0 100 Poinsettia sălbatică 35 0 0 20 30 0 0 0 0 0 0 20 Ambrozie 0 0 40 0 25 20 0 70 25 35 0 10 Raigras aristat 15 0 0 0 0 0 0 20 0 30 0 0 Cenchrus echinatus 10 0 0 0 0 10 10 35 0 30 0 5 Soia 40 0 40 20 0 0 10 0 0 0 0 20 Brachiaria decumbens 0 0 0 0 15 0 75 0 0 65 0 0 Teişor 70 90 100 100 75 60 100 98 70 75 65 80 Amarant 100 95 100 75 98 100 100 100 100 100 95 100 Tabelul F Compuşi 16 g i.a./ha 35 53 58 62 96 144 145 149 168 179 200 Preemergent Sida rhombifolia 80 20 0 20 50 95 65 0 95 0 65 Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Dentiţă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Digitaria horizontalis 95 0 0 0 0 75 5 0 65 0 90 Meişor 60 0 20 0 0 80 10 0 65 0 50 Commelina virginica 25 0 0 0 0 0 0 0 5 0 15 Volbură 35 0 0 0 0 40 0 0 40 0 0 Mohor 10 0 0 15 0 15 0 0 65 0 35 Mohor verde 0 0 0 0 25 25 5 0 70 0 10 Eleusine indica 0 0 0 0 50 75 0 0 80 0 70 Costrei 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 Măturică 40 0 0 - 0 98 75 0 95 0 25 Spanac sălbatic 98 65 0 90 5 100 100 - 100 98 0 Zorea 0 0 0 0 35 0 0 0 0 0 0 Solanum ptycanthum 95 35 65 0 0 98 90 0 5 - 35 Ciufă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Panicum dichotomiflorum 35 0 35 0 - 95 65 0 35 0 70 Talpa gâştei - 0 0 80 80 100 100 25 98 0 85 Poinsettia sălbatică 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 20 0 0 0 20 10 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 25 0 15 0 0 Cenchrus echinatus 10 0 0 0 0 0 0 0 10 0 5 Soia 35 0 10 0 0 - 0 0 0 0 0 Brachiaria decumbens 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 0 Teişor 70 65 70 35 0 80 35 10 35 15 25 Amarant 100 0 75 85 40 98 100 35 100 95 98 Tabelul F Compuşi 8 g i.a./ha 35 53 58 62 200 Preemergent Sida rhombifolia 50 0 20 0 0 Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 Dentiţă 0 0 0 0 0 Porumb 0 0 0 0 0 Digitaria horizontalis 0 0 0 0 0 Meişor 0 0 0 0 0 Commelina virginica 0 0 0 0 0 Volbură 0 0 0 0 0 Mohor 0 0 0 0 0 Mohor verde 0 0 0 0 0 Eleusine indica 0 0 0 0 10 Costrei 0 0 0 0 0 Măturică 0 0 0 10 20 Spanac sălbatic 90 65 - 70 0 Zorea 0 0 0 0 0 Solanum ptycanthum 75 - 0 0 0 Ciufă 0 0 0 0 0 Panicum dichotomiflorum 0 0 0 0 0 Talpa gâştei - 0 0 10 0 Poinsettia sălbatică 20 0 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 Cenchrus echinatus 0 0 0 0 0 Soia 0 0 0 0 0 Brachiaria decumbens 0 0 0 0 0 Teişor 40 0 20 0 0 Amarant 100 0 20 80 70

TESTUL G

Trei ghivece din plastic (cca 16 cm în diametru) per rată de aplicare au fost umplute parţial cu sol argilo-lutos Tama sterilizat, format într-un raport de 35:50:15 din nisip, lut şi argilă şi 2,6% materie organică. Plantările separate pentru fiecare dintre cele trei ghivece au fost după cum urmează: Seminţe din SUA de Monochoria vaginalis, căprişor (Cyperus difformis), Scirpus juncoides şi Ammannia coccinea au fost plantate într-un ghiveci de 16 cm pentru fiecare rată de aplicare. Seminţe din SUA de Cyperus iria, Leptochloa fascicularis, o plantaţie cu 9 sau 10 plantule de orez însămânţat (orez „Indica”, Oryza sativa) şi două plantaţii cu 3 sau 4 plantule de orez transplantat (Oryza sativa cv. Japonica - M202”) au fost plantate într-un ghiveci de 16 cm pentru fiecare rată de aplicare. Seminţe din SUA de iarbă bărboasă (Echinochloa crus-galli) şi costreiul orezului (Echinochloa oryzicola) au fost plantate într-un ghiveci de 16 cm pentru fiecare rată de aplicare. Plantările au fost secvenţiale, astfel încât speciile de cultură şi de buruieni erau în stadiul de 2,0 sau 2,5 frunze la momentul tratamentului.

Plantele din ghivece au fost crescute într-o seră cu temperaturi de zi/noapte fixate la 30/27°C, şi s-a adăugat lumină suplimentară echilibrată pentru a menţine o fotoperioadă de 16 ore. Ghivecele de test au fost ţinute în seră până la încheierea testului.

La momentul tratamentului, ghivecele de test au fost inundate până la 3 cm peste suprafaţa solului, tratate prin aplicarea compuşilor de test direct în apa orezăriei, iar apoi ţinute în apa de aceeaşi adâncime pe toată durata testului. Efectele tratamentelor asupra orezului şi buruienilor au fost evaluate vizual prin compararea cu plantele de control netratate după 21 de zile. Evaluarea răspunsului plantelor, rezumată în Tabelul G, este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului.

Tabelul G Compuşi Tabelul G Compuşi 250 g i.a./ha 35 55 125 g i.a./ha 35 55 Orezărie inundată Orezărie inundată Iarbă bărboasă 100 100 Iarbă bărboasă 100 100 Scirpus juncoides 100 100 Scirpus juncoides 100 100 Cyperus iria 100 100 Cyperus iria 100 100 Monochoria vaginalis 100 100 Monochoria vaginalis 100 100 Ammannia coccinea 100 100 Ammannia coccinea 90 100 Orez, transplantat 100 100 Orez, transplantat 45 80 Orez, însămânţat în apă 100 100 Orez, însămânţat în apă 100 100 Căprişor 100 100 Căprişor 100 100 Leptochloa fascicularis 100 100 Leptochloa fascicularis 100 100 Costreiul orezului 100 100 Costreiul orezului 40 75 Tabelul G Compuşi Tabelul G Compuşi 64 g i.a./ha 35 55 32 g i.a./ha 35 55 Orezărie inundată Orezărie inundată Iarbă bărboasă 45 75 Iarbă bărboasă 30 0 Scirpus juncoides 95 100 Scirpus juncoides 0 80 Cyperus iria 100 100 Cyperus iria 100 85 Monochoria vaginalis 100 100 Monochoria vaginalis 98 100 Ammannia coccinea 85 95 Ammannia coccinea 0 85 Orez, transplantat 30 60 Orez, transplantat 15 20 Orez, însămânţat în apă 70 100 Orez, însămânţat în apă 60 45 Căprişor 98 100 Căprişor 0 98 Leptochloa fascicularis 100 80 Leptochloa fascicularis 60 45 Costreiul orezului 30 0 Costreiul orezului 0 0

1. JPS 61236766 A 1986.10.22

2. WO 94/17059 A1 1994.08.04

Claims

1. Compus selectat din Formula 1, N-oxizii şi sărurile acestuia, , în care Q este un inel heterociclic aromatic cu 5 sau 6 membri, legat de restul Formulei 1 printr-un atom de carbon şi substituit opţional cu 1 până la 4 R1; Z este O sau S; fiecare R1 este, în mod independent, halogen, ciano, nitro, SF5, CHO, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C4-C8 alchilcicloalchil, C4-C8 cicloalchilalchil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C3-C7 cicloalchilcarbonil, C2-C8 alchilaminocarbonil, C3-C10 dialchilaminocarbonil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalcoxi, C3-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C3-C6 cicloalcoxi, C3-C6 halocicloalcoxi, C4-C8 cicloalchilalcoxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C2-C6 alcoxihaloalchil, C2-C6 alcoxialcoxi, C2-C4 alchilcarboniloxi, C2-C6 cianoalchil, C2-C6 cianoalcoxi, C1-C4 hidroxialchil, C2-C4 alchiltioalchil, SOnR1A, Si(CH3)3 sau B(-OC(R1B)2C(R1B)2O-); sau un inel fenil substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R1C; sau un inel heteroaromatic cu 5 sau 6 membri conţinând membri selectaţi dintre atomi de carbon şi până la 4 heteroatomi selectaţi în mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S şi până la 4 atomi de N, fiecare inel fiind opţional substituit cu până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R1C în cazul membrilor inelului care sunt atomi de carbon şi R1D în cazul membrilor inelului care sunt atomi de azot; R2 este halogen, ciano, nitro, C1-C4 alcoxi, C1-C4 alchil, C2-C6 alchenil, C2-C6 alchinil, SOnR2A, C1-C4 haloalchil sau C3-C6 cicloalchil; fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, hidroxi, nitro, amino, CHO, C(=O)NH2, C(=S)NH2, SO2NH2, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C4-C8 alchilcicloalchil, C4-C8 cicloalchilalchil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C3-C7 cicloalchilcarbonil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalcoxi, C3-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C3-C6 cicloalcoxi, C3-C6 halocicloalcoxi, C4-C8 cicloalchilalcoxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C2-C6 alcoxihaloalchil, C2-C6 alcoxialcoxi, C2-C4 alchilcarboniloxi, C2-C6 cianoalchil, C2-C6 cianoalcoxi, C2-C4 alchiltioalchil, Si(CH3)3, C≡CSi(CH3)3, C(=O)N(R3A)(R3B), C(=NOR3C)H, C(=NR3D)H, SOnR3E; sau un inel fenil substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectat în mod independent dintre R3F; sau un inel heteroaromatic cu 5 sau 6 membri conţinând membri selectaţi dintre atomi de carbon şi până la 4 heteroatomi selectaţi în mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S şi până la 4 atomi de N, fiecare inel fiind opţional substituit cu până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R3F în cazul membrilor inelului care sunt atomi de carbon şi R3G în cazul membrilor inelului care sunt atomi de azot; sau pirimidiniloxi; m este 0, 1, 2 sau 3; fiecare n este, în mod independent, 0, 1 sau 2; fiecare R1A, R2A şi R3E este, în mod independent, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alchilamino sau C2-C6 dialchilamino; fiecare R1B este, în mod independent, H sau C1-C4 alchil; fiecare R1C este, în mod independent, hidroxi, halogen, ciano, nitro, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C1-C6 alcoxi sau C1-C6 haloalcoxi; fiecare R1D este, în mod independent, ciano, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C1-C6 alcoxi sau C2-C6 alchilcarbonil; fiecare R3A este, în mod independent, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil; fiecare R3B este, în mod independent, H, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil; fiecare R3C este, în mod independent, H sau C1-C4 alchil; fiecare R3D este, în mod independent, H, amino, C1-C4 alchil sau C1-C4 alchilamino; fiecare R3F este, în mod independent, hidroxi, halogen, ciano, nitro, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C1-C6 alcoxi sau C1-C6 haloalcoxi; şi fiecare R3G este, în mod independent, ciano, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C1-C6 alcoxi sau C2-C6 alchilcarbonil. 2. Compus, conform revendicării 1, în care Q este selectat dintre

, , , , , Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5 , , , , , Q-6 Q-7 Q-8 Q-9 Q-10 , , , , , Q-11 Q-12 Q-13 Q-14 Q-15 , , , , , Q-16 Q-17 Q-18 Q-19 Q-20 , , , , , Q-21 Q-22 Q-23 Q-24 Q-25 , , , , , Q-26 Q-27 Q-28 Q-29 Q-30 , , , , , Q-31 Q-32 Q-33 Q-34 Q-35 , , , , , Q-36 Q-37 Q-38 Q-39 Q-40 , , , , , Q-41 Q-42 Q-43 Q-44 Q-45 , , , , , Q-46 Q-47 Q-48 Q-49 Q-50 , , , şi ; Q-51 Q-52 Q-53 Q-54 Q-55 în care r este 0, 1, 2 sau 3; iar s este 0 sau 1; fiecare R1 este, în mod independent, halogen, ciano, SF5, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalcoxi, C3-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C2-C6 cianoalchil, C1-C4 hidroxialchil, C2-C4 alchiltioalchil sau SOnR1A; R3 este, în mod independent, halogen, ciano, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C4-C8 alchilcicloalchil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalcoxi, C3-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C3-C6 cicloalcoxi, C3-C6 halocicloalcoxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C2-C4 alchilcarboniloxi, C2-C6 cianoalchil, C(=O)N(R3A)(R3B), C(=NOR3C)H, SOnR3E; sau un inel fenil substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R3F; sau un inel heteroaromatic cu 5 sau 6 membri conţinând membri selectaţi dintre atomi de carbon şi până la 4 heteroatomi selectaţi în mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S şi până la 4 atomi de N, fiecare inel fiind opţional substituit cu până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R3F în cazul membrilor inelului care sunt atomi de carbon şi R3G în cazul membrilor inelului care sunt atomi de azot; Z este O; iar m este 0, 1 sau 2.

3. Compus, conform revendicării 2, în care fiecare R1 este, în mod independent, halogen, ciano, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C1-C4 alcoxi, C3-C4 alcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C1-C4 haloalcoxi, C3-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C1-C4 hidroxialchil, C2-C4 alchiltioalchil sau SOnR1A; R2 este halogen, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil; fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, CHO, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 haloalchinil, C3-C6 cicloalchil, C3-C6 halocicloalchil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C2-C6 alcoxialchil, C2-C6 haloalcoxialchil, C2-C6 cianoalchil, SOnR3E; sau un inel heteroaromatic cu 5 sau 6 membri conţinând membri selectaţi dintre atomi de carbon şi până la 4 heteroatomi selectaţi în mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S şi până la 4 atomi de N, fiecare inel fiind opţional substituit cu până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R3F în cazul membrilor inelului care sunt atomi de carbon şi R3G în cazul membrilor inelului care sunt atomi de azot; iar m este 0 sau 1.

4. Compus, conform revendicării 3, în care Q este selectat dintre Q-7 până la Q-24; fiecare R1 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi sau SOnR1A; R2 este halogen sau C1-C4 alchil; fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C2-C6 alcoxialchil sau C2-C6 haloalcoxialchil; iar fiecare R1A este, în mod independent, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil.

5. Compus, conform revendicării 4, în care Q este selectat dintre Q-16 şi Q-18; fiecare R1 este, în mod independent, halogen, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil sau C1-C4 haloalcoxi; R2 este halogen sau CH3; iar fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil.

6. Compus, conform revendicării 3, în care Q este selectat dintre Q-43, Q-44, Q-45, Q-48, Q-49 şi Q-50; fiecare R1 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi sau SOnR1A; R2 este halogen sau C1-C4 alchil; fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C4 alchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 alchinil, C1-C4 haloalchil, C2-C6 alchilcarbonil, C2-C6 haloalchilcarbonil, C2-C6 alcoxicarbonil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C2-C6 alcoxialchil sau C2-C6 haloalcoxialchil; iar fiecare R1A este, în mod independent, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil.

7. Compus, conform revendicării 6, în care Q este selectat dintre Q-43, Q-44 şi Q-45; fiecare R1 este, în mod independent, halogen, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil sau C1-C4 haloalcoxi; R2 este halogen sau CH3; iar fiecare R3 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C4 alchil sau C1-C4 haloalchil. 8. Compus, conform revendicării 1 selectat din grupul format din:

5-clor-2-[2-(5-clor-2-piridinil)fenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[5-(fluormetil)-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidină, 2-[2-(3-brom-5-izoxazolil)fenoxi]-5-clorpirimidină, 5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-2-piridinil]fenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[3-clor-2-(5-clor-2-piridinil)fenoxi]pirimidină, 4-[2-[(5-brom-2-pirimidinil)oxi]fenil]-2-(trifluormetil)pirimidină, 2-[2-(2-brom-5-tiazolil)fenoxi]-5-(trifluormetil)pirimidină, 5-clor-2-[4-metil-2-[2-(trifluormetil)-4-piridinil]fenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]fenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidină, 5-brom-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[3-(trifluormetil)-5-izoxazolil]fenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidină, 5-brom-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-3-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-3-izoxazolil]fenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]-3- difluormetoxifenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[5-(ciclopropil)-3-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-3-izoxazolil]-3-clorfenoxi]pirimidină, 5- clor-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]-3-clorfenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[3-(trifluormetil)-5-izoxazolil]-3-clorfenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[3-(trifluormetil)-5-izoxazolil]-3-fluorfenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[5-(trifluormetil)-3-izoxazolil]-3-bromfenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]-3-clorfenoxi]pirimidină, 5-brom-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]-3-clorfenoxi]pirimidină 5-brom-2-[2-[3-(trifluormetil)-5-izoxazolil]-3-clorfenoxi]pirimidină, 5-clor-2-[2-[3-(difluormetil)-5-izoxazolil]-3- bromfenoxi]pirimidină, şi 5-clor-2-[2-[5-(difluormetil)-3-izoxazolil]-3- bromfenoxi]pirimidină.

9. Compoziţie erbicidă, care cuprinde un compus conform revendicării 1 şi cel puţin un ingredient selectat din grupul constând din agenţi tensioactivi, dizolvanţi solizi şi dizolvanţi lichizi.

10. Compoziţie erbicidă, care cuprinde un compus conform revendicării 1, cel puţin un ingredient activ adiţional selectat din grupul constând din alte erbicide şi adjuvanţi fitoprotectori împotriva erbicidelor şi cel puţin un ingredient selectat din grupul constând din agenţi tensioactivi, dizolvanţi solizi şi dizolvanţi lichizi.

11. Amestec erbicid, care constă din (a) un compus conform revendicării 1 şi (b) cel puţin un ingredient activ adiţional selectat dintre (b1) inhibitori ai fotosistemului II, (b2) inhibitori ai acetohidroxi-acid sintazei (AHAS), (b3) inhibitori ai acetil-CoA carboxilazei (ACC-ază), (b4) analogi ai auxinei şi (b5) inhibitori ai 5-enol-piruvilshikimat-3-fosfat-sintazei (EPSP), (b6) deviatori ai electronilor fotosistemului I, (b7) inhibitori ai protoporfirinogen-oxidazei (PPO), (b8) inhibitori ai glutamin-sintetazei (GS), (b9) inhibitori ai elongazei acizilor graşi cu catenă foarte lungă (VLCFA), (b10) inhibitori ai transportului auxinei, (b11) inhibitori ai fitoen-desaturazei (PDS), (b12) inhibitori ai 4-hidroxifenil-piruvat-dioxigenazei (HPPD), (b13) inhibitori ai homogentisat-solenesiltransererazei (HST), (b14) inhibitori ai biosintezei celulozei, (b15) alte erbicide selectate din inhibitori ai mitozei, compuşi organo-arsenici, asulam, brombutidă, cinmetilin, cumiluron, dazomet, difenzoquat, dimron, etobenzanid, flurenol, fosamină, fosamină-amoniu, metam, metildimron, acid oleic, oxaziclomefonă, acid pelargonic şi piributicarb, şi (b16) adjuvanţi fitoprotectori împotriva erbicidelor, şi săruri ale compuşilor de la (b1) până la (b16).

12. Metodă pentru controlul creşterii vegetaţiei nedorite, care constă din punerea în contact a vegetaţiei sau a mediului acesteia cu o cantitate eficace din punct de vedere al acţiunii erbicide de un compus conform revendicării 1.

13. Metodă pentru controlul creşterii vegetaţiei nedorite la plante modificate genetic care prezintă caracteristici de toleranţă la glifosat, toleranţă la glufosinat, toleranţă la erbicide ALS, toleranţă la dicamba, toleranţă la erbicide imidazolinonice, toleranţă la 2,4-D, toleranţă la HPPD şi toleranţă la mezotrionă, care constă din punerea în contact a vegetaţiei sau a mediului acesteia cu o cantitate eficace din punct de vedere al acţiunii erbicide de un compus conform revendicării 1.