MD4889C1 - Pirolidinone în calitate de erbicide - Google Patents

Pirolidinone în calitate de erbicide Download PDF

Info

Publication number
MD4889C1
MD4889C1 MDA20160076A MD20160076A MD4889C1 MD 4889 C1 MD4889 C1 MD 4889C1 MD A20160076 A MDA20160076 A MD A20160076A MD 20160076 A MD20160076 A MD 20160076A MD 4889 C1 MD4889 C1 MD 4889C1
Authority
MD
Moldova
Prior art keywords
ochf2
so2me
cf2h
ocf3
ocf2cf2h
Prior art date
Application number
MDA20160076A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Other versions
MD20160076A2 (ro
MD4889B1 (ro
Inventor
Эндрю Дункан СЭТТЕРФИЛД
Томас Пол Селби
Дэвид Эндрю ТРЭВИС
Кану Маганбай ПАТЕЛ
Эндрю Эдмунд Тагги
Original Assignee
Фмк Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=52118022&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=MD4889(C1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Фмк Корпорейшн filed Critical Фмк Корпорейшн
Publication of MD20160076A2 publication Critical patent/MD20160076A2/ro
Publication of MD4889B1 publication Critical patent/MD4889B1/ro
Publication of MD4889C1 publication Critical patent/MD4889C1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C07C205/40—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups and esterified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Invenţia se referă la compuşii având formula 1, inclusiv toţi stereoizomerii,N-oxizii şi sărurile acestora, în care R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q1, Q2, Y1 şi Y2 sunt definiţi în descriere. De asemenea, sunt dezvăluite compoziţii care conţin compuşii având formula 1 şi metode pentru controlul vegetaţiei nedorite constând în punerea în contact a vegetaţiei nedorite sau a mediului acesteia cu o cantitate eficientă de compus sau compoziţie conform invenţiei.

Description

DOMENIUL INVENŢIEI
Invenţia de faţă se referă la anumite pirolidinone,N-oxizii şi sărurile acestora şi compoziţiile şi metodele de utilizare ale acestora pentru controlul vegetaţiei nedorite.
STADIUL TEHNICII ÎN DOMENIUL INVENŢIEI
Controlul vegetaţiei nedorite este extrem de important pentru atingerea unei eficienţe ridicate a culturilor. Controlul selectiv al creşterii buruienilor este foarte dezirabil, în special în culturi utile precum orez, soia, sfeclă de zahăr, porumb, cartofi, grâu, orz, tomate şi plantaţii (monoculturi), printre altele. Creşterea necontrolată a buruienilor în astfel de culturi utile poate determina reducerea semnificativă a productivităţii, ducând astfel la creşterea costurilor pentru consumatori. Controlul vegetaţiei nedorite este important şi în zonele necultivate. În comerţ sunt disponibile numeroase produse care servesc acestui scop.
WO2004/037787 dezvăluie diverse 1-fenilpirolidin-2-onă-3-carboxamide care sunt declaraţi a fi activi din punct de vedere erbicid.
US 4,874,422 dezvăluie 1-fenil-3-carboxiamidopirolidonele care sunt considerate a fi utile ca agenţi erbicizi.
WO00/09481 dezvăluie diverşi compuşi amidici ciclici având doi substituenţi la poziţia α a grupului carbonil care sunt declaraţi a fi eficienţi din punct de vedere erbicid.
Însă există o necesitate continuă pentru compuşi noi care să fie mai eficienţi, mai puţin costisitori, mai puţin toxici, mai siguri pentru mediu sau care să aibă locuri de acţiune diferite.
Invenţia revendicată elimină dezavantajele compuşilor descrişi în documentele menţionate mai sus prin obţinerea compuşilor care sunt mai eficienţi, mai puţin costisitori, mai puţin toxici, mai siguri pentru mediu şi au locuri de acţiune diferite.
REZUMATUL INVENŢIEI
Invenţia de faţă se referă la compuşi având Formula1 (inclusiv toţi stereoizomerii), inclusivN-oxizii şi sărurile acestora, compoziţiile agricole care îi conţin şi utilizarea acestora ca erbicide:
în care
Q1 este un inel fenil sau un sistem ciclic naftalenil, fiecare inel sau sistem ciclic substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R7; sau un inel heterociclic complet nesaturat cu 5 până la 6 membri sau un sistem heteroaromatic biciclic cu 8 până la 10 membri, fiecare inel sau sistem ciclic conţinând membri selectaţi dintre atomi de carbon şi 1 până la 4 heteroatomi selectaţi în mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S şi până la 4 atomi de N, în care până la 3 dintre atomii de carbon membri ai inelului sunt selectaţi în mod independent dintre C(=O) şi C(=S), iar atomii de sulf membri ai inelului sunt selectaţi în mod independent dintre S(=O)u(=NR8)v, fiecare inel sau sistem ciclic substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R7 în cazul atomilor de carbon membri ai inelului şi selectaţi dintre R9 în cazul atomilor de azot membri ai inelului;
Q2 este un inel fenil sau un sistem ciclic naftalenil, fiecare inel sau sistem ciclic substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R10; sau un inel heterociclic complet nesaturat cu 5 până la 6 membri sau un sistem heteroaromatic biciclic cu 8 până la 10 membri, fiecare inel sau sistem ciclic conţinând membri selectaţi dintre atomi de carbon şi 1 până la 4 heteroatomi selectaţi în mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S şi până la 4 atomi de N, în care până la 3 dintre atomii de carbon membri ai inelului sunt selectaţi în mod independent dintre C(=O) şi C(=S), iar atomii de sulf membri ai inelului sunt selectaţi în mod independent dintre S(=O)u(=NR8)v, fiecare inel sau sistem ciclic substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R10 în cazul atomilor de carbon membri ai inelului şi selectaţi dintre R11 în cazul atomilor de azot membri ai inelului;
Y1 este O sau NR12;
Y2 este O sau S;
R1 este H, hidroxi, amino, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C2-C6 alchenil, C3-C6 alchinil, C4-C8 cicloalchilalchil, C2-C8 alcoxialchil, C2-C8 haloalcoxialchil, C2-C8 alchiltioalchil, C2-C8 alchilsulfinilalchil, C2-C8 alchilsulfonilalchil, C2-C8 alchilcarbonil, C2-C8 haloalchilcarbonil, C4-C10 cicloalchilcarbonil, C2-C8 alcoxicarbonil, C2-C8 haloalcoxicarbonil, C4-C10 cicloalcoxicarbonil, C2-C8 alchilaminocarbonil, C3-C10 dialchilaminocarbonil, C4-C10 cicloalchilaminocarbonil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C3-C8 cicloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C3-C8 cicloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C3-C8 cicloalchilsulfonil, C1-C6 alchilaminosulfonil, C2-C8 dialchilaminosulfonil, C3-C10 trialchilsilil;
R2 şi R3 sunt fiecare, în mod independent, H, halogen sau C1-C4 alchil;
R4 şi R5 sunt fiecare, în mod independent, H, halogen sau C1-C4 alchil;
R6 este H, hidroxi, amino, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C2-C6 alchenil, C3-C6 alchinil, C2-C8 alcoxialchil, C2-C8 haloalcoxialchil, C2-C8 alchiltioalchil, C2-C8 alchilsulfinilalchil, C2-C8 alchilsulfonilalchil, C2-C8 alchilcarbonil, C2-C8 haloalchilcarbonil, C4-C10 cicloalchilcarbonil, C2-C8 alcoxicarbonil, C2-C8 haloalcoxicarbonil, C4-C10 cicloalcoxicarbonil, C2-C8 alchilaminocarbonil, C3-C10 dialchilaminocarbonil, C4-C10 cicloalchilaminocarbonil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C3-C8 cicloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C3-C8 cicloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C3-C8 cicloalchilsulfonil, C1-C6 alchilaminosulfonil, C2-C8 dialchilaminosulfonil sau C3-C10 trialchilsilil;
fiecare R7 şi R10 este, în mod independent, halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C1-C4haloalchil, C2-C4alchenil, C2-C4haloalchenil, C2-C4alchinil, C2-C4haloalchinil, C1-C4nitroalchil, C2-C4nitroalchenil, C2-C4alcoxialchil, C2-C4haloalcoxialchil, C3-C4 cicloalchil, C3-C4halocicloalchil, ciclopropilmetil, metilciclopropil, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C2-C4alcheniloxi, C2-C4haloalcheniloxi, C3-C4alchiniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C3-C4cicloalcoxi, C1-C4alchiltio, C1-C4haloalchiltio, C1-C4alchilsulfinil, C1-C4haloalchilsulfinil, C1-C4alchilsulfonil, C1-C4haloalchilsulfonil, hidroxi, formil, C2-C4alchilcarbonil, C2-C4alchilcarboniloxi, C1-C4alchilsulfoniloxi, C1-C4haloalchilsulfoniloxi, amino, C1-C4alchilamino, C2-C4dialchilamino, formilamino, C2-C4alchilcarbonilamino, -SF5, -SCN, C3-C4trialchilsilil, trimetilsililmetil sau trimetilsililmetoxi; şi
fiecare R8 este, în mod independent, H, ciano, C2-C3 alchilcarbonil sau C2-C3 haloalchilcarbonil;
fiecare R9 şi R11 este, în mod independent, ciano, C1-C3 alchil, C2-C3 alchenil, C2-C3 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C2-C3 alcoxialchil, C1-C3 alcoxi, C2-C3 alchilcarbonil, C2-C3 alcoxicarbonil, C2-C3 alchilaminoalchil sau C3-C4 dialchilaminoalchil;
fiecare R12 este, în mod independent, H, ciano, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, -(C=O)CH3 sau -(C=O)CF3;
şi
fiecare u şi v sunt, în mod independent, 0, 1 sau 2 în fiecare exemplu de S(=O)u(=NR8)v, cu condiţia ca suma dintre u şi v să fie 0, 1 sau 2;
cu condiţia ca
(a) compusul având Formula1 să fie diferit deN-1H-benzotriazol-1-il-2-oxo-4-fenil-3-pirolidincarboxamidă;
(b) atunci când Q1 conţine un inel 3-furanil sau 3-piridinil legat direct de restul Formulei1, inelul menţionat este substituit cu cel puţin un substituent selectat dintre R7;
(c) atunci când Q1 este un inel fenil nesubstituit, iar Q2 conţine un inel fenil legat direct de restul Formulei1, inelul Q2 menţionat este substituit cu R10 diferit de fenoxi sau F substituit opţional într-o poziţie 2, ciano sau -CF3 în poziţia 4, iar R5 este H sau halogen;
(d) atunci când Q1 este fenil nesubstituit, iar Q2 conţine un inel piridinil legat direct de restul Formulei1, inelul piridinil menţionat este substituit cu cel puţin un substituent selectat dintre R10;
(e) atunci când Q1 este un inel fenil substituit cu 4-fenil sau 4-fenoxi, inelul Q1 menţionat este substituit în continuare cu un substituent R7;
(f) atunci când Q1 conţine un inel fenil legat direct de restul Formulei1, iar inelul menţionat este substituit cu R7 în ambele poziţii orto (faţă de legătura de restul Formulei1), inelul menţionat este, de asemenea, substituit în mod independent cu R7 în cel puţin încă o poziţie suplimentară;
(g) atunci când Q1 este 1-naftalenil nesubstituit, Q2 este diferit de 2,3-difluorfenil sau 2-CF3-fenil;
(h) Q2 este diferit de 1H-pirazol-5-il substituit opţional; şi
(i) atunci când Q2 conţine un inel 1H-pirazol-3-il legat direct de restul Formulei1, inelul menţionat este substituit în poziţia 1 cu R11.
În mod mai specific, invenţia de faţă se referă la un compus având Formula1 (inclusiv toţi stereoizomerii), unN-oxid sau o sare a acestuia. Invenţia de faţă se referă, de asemenea, la o compoziţie erbicidă constând dintr-un compus al invenţiei (anume într-o cantitate eficace din punct de vedere erbicid) şi cel puţin un ingredient selectat din grupul format din agenţi tensioactivi, dizolvanţi solizi şi dizolvanţi lichizi, compoziţia constând suplimentar din cel puţin un ingredient activ adiţional selectat din grupul compus din alte erbicide şi adjuvanţi fitoprotectori împotriva erbicidelor. Invenţia de faţă se referă, de asemenea, la o metodă pentru controlul creşterii vegetaţiei nedorite constând din punerea în contact a vegetaţiei sau a mediului acesteia cu o cantitate eficace din punct de vedere erbicid dintr-un compus al invenţiei (de exemplu sub forma unei compoziţii descrise în prezentul document).
DETALII DESPRE INVENŢIE
Aşa cum sunt utilizaţi aici, termenii „constă din”, „constând din”, „include”, „incluzând”, „are”, „având”, „conţine” „conţinând”, „caracterizat(ă) prin” sau orice alte variaţii ale acestora intenţionează să semnifice o includere neexclusivă, supusă oricărei limitări care este indicată în mod explicit. De exemplu, o compoziţie, un amestec, un proces sau o metodă care cuprinde o listă de elemente nu este limitată în mod necesar doar la acele elemente, ci poate include alte elemente care nu sunt enumerate în mod expres sau care sunt inerente unor astfel de compoziţii, amestecuri, procese sau metode.
Expresia de legătură „compus(ă) din” exclude orice element, etapă sau ingredient nespecificat. Dacă se găseşte în revendicare, această expresie limitează includerea în revendicare a altor materiale decât cele enumerate, cu excepţia impurităţilor asociate în mod obişnuit cu aceasta. Atunci când expresia „compus(ă) din” apare într-o propoziţie din cuprinsul unui revendicări, prin opoziţie cu prezenţa acesteia imediat după preambul, aceasta limitează doar elementul expus în propoziţia respectivă; din revendicarea considerată ca întreg nu sunt excluse alte elemente.
Expresia de legătură „compus(ă) în principal din” este utilizată pentru a defini o compoziţie sau metodă care include materiale, etape, caracteristici, ingrediente sau elemente suplimentare faţă de cele dezvăluite literal, cu condiţia ca aceste materiale, etape, caracteristici, ingrediente sau elemente suplimentare să nu afecteze în mod material caracteristica/-ile de bază şi caracteristica/-ile inovatoare a/ale invenţiei revendicate. Termenul „compus(ă) în principal din” se situează într-o zonă de mijloc între „constând din” şi „compus(ă) din”.
Acolo unde solicitanţii au definit o invenţie sau o parte din aceasta cu un termen deschis, precum „constând din”, trebuie înţeles implicit că (în afara cazului când se afirmă altceva) descrierea trebuie interpretată, de asemenea, ca referindu-se la invenţie utilizând termenii „compus(ă) în principal din” şi „compus(ă) din”.
Pe lângă aceasta, cu excepţia cazurilor în care se afirmă contrariul, „sau” este de natură incluzivă şi nu excluzivă. De exemplu, o condiţie A sau B este satisfăcută prin oricare dintre următoarele afirmaţii: A este adevărată (sau prezentă) şi B este falsă (sau nu este prezentă), A este falsă (sau nu este prezentă) şi B este adevărată (sau prezentă), iar A şi B sunt ambele adevărate (sau prezente).
De asemenea, articolele nehotărâte „un” şi „o” care precedă un element sau ingredient al invenţiei nu sunt restrictive în ceea ce priveşte numărul de prezenţe (apariţii) ale elementului sau ingredientului. De aceea, „un” sau „o” trebuie citite astfel încât să includă un element sau ingredient sau cel puţin un element sau ingredient, iar forma de singular a elementului sau ingredientului include şi pluralul, cu excepţia cazului în care se referă în mod evident la singular.
În accepţiunea documentului de faţă, termenul „răsad”, utilizat fie singur, fie în asociere cu alte cuvinte, semnifică o plantă tânără care se dezvoltă din embrionul unei seminţe.
În accepţiunea documentului de faţă, termenul „frunză lată”, utilizat fie singur, fie în asociere cu alte cuvinte, precum „buruieni cu frunză lată”, semnifică dicotiledonate, un termen utilizat pentru a descrie o grupă de angiosperme caracterizate prin faptul că embrionul are două cotiledoane.
Aşa cum este utilizat în documentul de faţă, termenul „agent de alchilare” se referă la un compus chimic în care un radical care conţine carbon este legat printr-un atom de carbon la o grupare fugace precum halogenură sau sulfonat, care este deplasabilă prin legarea unei grupări nucleofile la atomul de carbon menţionat. Dacă nu se specifică altfel, termenul „alchilare” nu limitează radicalul care conţine carbon la alchil; radicalii care conţin carbon în agenţii de alchilare includ varietatea de radicali substituenţi legaţi la carbon specificaţi pentru R1.
În afirmaţiile de mai sus, termenul „alchil”, utilizat fie singur, fie în cuvinte compuse precum „alchiltio” sau „haloalchil”, include un alchil cu catenă liniară sau ramificată, precum metil, etil,n-propil,i-propil sau diferiţii izomeri de butil, pentil sau hexil. „Alchenil” include alchene cu catenă liniară sau ramificată, precum etenil, 1-propenil, 2-propenil şi diferiţii izomeri de butenil, pentenil şi hexenil. „Alchenil” include şi poliene, precum 1,2-propadienil şi 2,4-hexadienil. „Alchinil” include alchine cu catenă liniară sau ramificată, precum etinil, 1-propinil, 2-propinil şi diferiţii izomeri de butinil, pentinil şi hexinil. „Alchinil” poate include şi fracţiuni constând din legături triple multiple, precum 2,5-hexadiinil.
„Alcoxi” include, de exemplu, metoxi, etoxi,n-propiloxi, izopropiloxi şi diferiţii izomeri de butoxi, pentoxi şi hexiloxi. „Alcoxialchil” denotă substituţia alcoxi pe alchil. Exemple de „alcoxialchil” includ CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 şi CH3CH2OCH2CH2. „Alcoxialcoxialchil” denotă cel puţin substituţia alcoxi pe fracţiunea alcoxi a fracţiunii alcoxialchil. Exemple de „alcoxialcoxialchil” includ CH3OCH2OCH2-, CH3CH2O(CH3)CHOCH2- şi (CH3O)2CHOCH2-. „Alcoxialcoxi” denotă substituţia alcoxi pe alcoxi. „Alcheniloxi” include fracţiuni alcheniloxi liniare sau ramificate. Exemple de „alcheniloxi” includ H2C=CHCH2O, (CH3)2C=CHCH2O, (CH3)CH=CHCH2O, (CH3)CH=C(CH3)CH2O şi CH2=CHCH2CH2O. „Alchiniloxi” include fracţiuni alchiniloxi cu catenă liniară sau ramificată. Exemple de „alchiniloxi” includ HC≡CCH2O, CH3C≡CCH2O şi CH3C≡CCH2CH2O. „Alchiltio” include fracţiuni alchiltio cu catenă liniară sau ramificată, precum metiltio, etiltio şi diferiţii izomeri de propiltio, butiltio, pentiltio şi hexiltio. „Alchilsulfinil” include ambii enantiomeri ai unei grupări alchilsulfinil. Exemple de „alchilsulfinil” includ CH3S(O)-, CH3CH2S(O)-, CH3CH2CH2S(O)-, (CH3)2CHS(O)- şi diferiţii izomeri de butilsulfinil, pentilsulfinil şi hexilsulfinil. Exemple de „alchilsulfonil” includ CH3S(O)2-, CH3CH2S(O)2-, CH3CH2CH2S(O)2-, (CH3)2CHS(O)2- şi diferiţii izomeri de butilsulfonil, pentilsulfonil şi hexilsulfonil. „Alchiltioalchil” denotă substituţia alchiltio pe alchil. Exemple de „alchiltioalchil” includ CH3SCH2, CH3SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2 şi CH3CH2SCH2CH2. „Alchilsulfinilalchil” denotă substituţia alchilsulfinil pe alchil. Exemple de „alchilsulfinilalchil” includ CH3S(=O)CH2, CH3S(=O)CH2CH2, CH3CH2S(=O)CH2 şi CH3CH2S(=O)CH2CH2. „Alchilsulfonilalchil” denotă substituţia alchilsulfonil pe alchil. Exemple de „alchilsulfinilalchil” includ CH3S(=O)2CH2, CH3S(=O)2CH2CH2, CH3CH2S(=O)2CH2 şi CH3CH2S(=O)2CH2CH2. „Alchilamino”, „dialchilamino” şi termenii similari sunt definiţi în mod analog cu exemplele de mai sus. Exemple de „alchilaminoalchil” includ CH3NHCH2-, (CH3)2CHNHCH2- şi CH3NHCH(CH3)-. Exemple de „dialchilaminoalchil” includ (CH3)2NCH2-, (CH3)2NC(CH3)H- şi (CH3)(CH3)NCH2-. Exemple de „dialchilaminocarbonil” includ (CH3)2NC(O)-. Exemple de „dialchilaminosulfonil” includ (CH3)2NS(O)2-. Termenul „alcoxicarbonilamino” denotă fracţiuni alcoxi cu catenă liniară sau ramificată legate de o fracţiune C(=O) a grupării carbonilamino. Exemple de „carbonilamino” includ CH3OC(=O)NH- şi CH3CH2OC(=O)NH-.
„Cicloalchil” include, de exemplu, ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil şi ciclohexil. Termenul „alchilcicloalchil” denotă substituţia cu alchil pe o fracţiune cicloalchil şi include, de exemplu, etilciclopropil,i-propilciclobutil, 3-metilciclopentil şi 4-metilciclohexil. Termenul „cicloalchilalchil” denotă substituţia cu cicloalchil pe o fracţiune alchil. Exemple de „cicloalchilalchil” includ ciclopropilmetil, ciclopentiletil şi alte fracţiuni cicloalchil legate de grupări alchil cu catenă liniară sau ramificată. Termenul „cicloalcoxi” denotă cicloalchil legat printr-un atom de oxigen, precum ciclopentiloxi şi ciclohexiloxi. „Cicloalchilalcoxi” denotă cicloalchilalchil legat printr-un atom de oxigen ataşat la catena de alchil. Exemple de „cicloalchilalcoxi” includ ciclopropilmetoxi, ciclopentiletoxi şi alte fracţiuni cicloalchil legate de grupări alcoxi cu catenă liniară sau ramificată. „Cicloalchenil” include grupări precum ciclopentenil şi ciclohexenil, precum şi grupări cu mai mult de o legătură dublă, precum 1,3- şi 1,4-ciclohexadienil.
Termenul „halogen”, fie singur, fie în cuvinte compuse precum „haloalchil”, sau atunci când este utilizat în descrieri precum „alchil substituit cu halogen”, include fluor, clor, brom sau iod. Pe lângă aceasta, atunci când este utilizat în compuşi precum „haloalchil” sau atunci când este utilizat în descrieri precum „alchil substituit cu halogen”, alchilul menţionat poate fi substituit parţial sau complet cu atomi de halogen, care pot fi aceiaşi sau pot fi diferiţi. Exemple de „haloalchil” sau „alchil substituit cu halogen” includ F3C, ClCH2, CF3CH2 şi CF3CCl2. Termenii „halocicloalchil”, „haloalcoxi”, „haloalchiltio”, „haloalchenil”, „haloalchinil”, „haloalcheniloxi”, „haloalchilcarbonilamino”, „haloalchilsulfonilamino”, „haloalchilsulfoniloxi”, „haloalcoxialchil”, „haloalchilcarboniloxi”, „haloalchilaminoalchil” şi alţii similari sunt definiţi în mod analog cu termenul „haloalchil”. Exemple de „haloalcoxi” includ CF3O-, CCl3CH2O-, HCF2CH2CH2O- şi CF3CH2O-. Exemple de „haloalchiltio” includ CCl3S-, CF3S-, CCl3CH2S- şi ClCH2CH2CH2S-. Exemple de „haloalchilsulfinil” includ CF3S(O)-, CCl3S(O)-, CF3CH2S(O)- şi CF3CF2S(O)-. Exemple de „haloalchilsulfonil” includ CF3S(O)2-, CCl3S(O)2-, CF3CH2S(O)2- şi CF3CF2S(O)2-. Exemple de „haloalchenil” includ (Cl)2C=CHCH2- şi CF3CH2CH=CHCH2-. Exemple de „haloalcheniloxi” includ (Cl)2C=CHCH2O- şi CF3CH2CH=CHCH2O-. Exemple de „haloalchinil” includ HC≡CCHCl-, CF3C≡C-, CCl3C≡C- şi FCH2C≡CCH2-. Exemple de „haloalcoxialchil” includ CF3OCH2-, ClCH2CH2OCH2CH2-, Cl3CCH2OCH2-, precum şi derivaţi ramificaţi de alchil. Exemple de „haloalcoxicarbonil” includ CF3OC(O)-, ClCH2CH2OCH2CH2-, Cl3CCH2OCH2OC(O)-, precum şi derivaţi ramificaţi de alchil.
Termenul „alchilcarbonil” denotă fracţiuni alchil cu catenă liniară sau ramificată legate de o fracţiune C(=O). Exemple de „alchilcarbonil” includ CH3C(=O)-, CH3CH2CH2C(=O)- şi (CH3)2CHC(=O)-. Exemple de „alcoxicarbonil” includ CH3OC(=O)-, CH3CH2OC(=O)-, CH3CH2CH2OC(=O)-, (CH3)2CHOC(=O)- şi diferiţii izomeri de butoxi- sau pentoxicarbonil. „Cicloalchilalcoxicarbonil” denotă fracţiuni cicloalchilalchil legate de un atom de oxigen al fracţiunii alcoxicarbonil. Exemple de „cicloalchilalcoxicarbonil” includ ciclopropil-CH2OC(=O)-, ciclopropil-CH(CH3)OC(=O)- şi ciclopentil-CH2OC(=O)-.
Numărul total de atomi de carbon într-o grupare de substituţie este indicat prin prefixul „Ci-Cj”, unde i şi j reprezintă numere de la 1 la 12. De exemplu, C1-C4 alchilsulfonil desemnează compuşii de la metilsulfonil până la butilsulfonil; C2 alcoxialchil desemnează CH3OCH2-; C3 alcoxialchil desemnează, de exemplu, CH3CH(OCH3)-, CH3OCH2CH2- sau CH3CH2OCH2-; iar C4 alcoxialchil desemnează diferiţii izomeri ai unei grupări alchil substituite cu o grupare alcoxi care conţine în total patru atomi de carbon, exemplele incluzând CH3CH2CH2OCH2- şi CH3CH2OCH2CH2-.
Atunci când un compus este substituit cu un substituent având un indice care semnifică faptul că numărul de substituenţi poate depăşi 1, substituenţii menţionaţi (atunci când depăşesc 1) sunt selectaţi, în mod independent, dintr-un grup de substituenţi definiţi, de exemplu [R7) n], unde n este 1, 2, 3, 4 sau 5). Pe lângă aceasta, atunci când indicele se referă la un interval, de exemplu (R)i-j, numărul substituenţilor poate fi selectat dintre numerele întregi dintre i şi j, inclusiv. Atunci când o grupare conţine un substituent care poate fi hidrogen, de exemplu R1 sau R2, când acest substituent este hidrogenul, se consideră că acest lucru este echivalent cu faptul că gruparea respectivă este nesubstituită. Atunci când despre o grupare variabilă se afirmă că este legată opţional într-o poziţie, de exemplu [R(7) n], unde n poate fi 0, hidrogenul se poate regăsi în poziţia respectivă, chiar dacă nu este menţionat în definiţia grupării variabile. Atunci când despre una sau mai multe poziţii ale unei grupări se afirmă că „nu sunt substituite” sau că „sunt nesubstituite”, atomii de hidrogen sunt legaţi pentru a ocupa orice valenţă liberă.
Expresia „complet saturat” se referă la un inel de atomi în care toate legăturile dintre atomii inelului sunt simple. Expresia „complet nesaturat” se referă la un inel de atomi în care legăturile dintre atomi sunt legături simple sau duble conform teoriei legăturii de valenţă, şi, în plus, legăturile dintre atomi includ cât mai multe legături duble posibil, fără ca acestea să fie cumulative (adică sunt excluse C=C=C, N=C=C etc.). Termenul „parţial nesaturat” se referă la un inel care conţine cel puţin un membru legat de un membru adiacent al inelului printr-o legătură dublă şi care în mod teoretic ar putea accepta un număr de legături duble necumulate între membri adiacenţi (în forma sa complet nesaturată) mai mare decât numărul de legături duble prezente (în forma sa parţial nesaturată). Atunci când un inel complet nesaturat respectă regula lui Hückel, acesta poate fi descris, de asemenea, ca aromatic.
Cu excepţia cazului în care se indică altfel, un „inel” sau „sistem ciclic” component al Formulei1 (de exemplu substituentul Q1) este carbociclic sau heterociclic. Termenul „sistem ciclic” denotă două sau mai multe inele fuzionate. Termenul „sistem biciclic” şi „sistem biciclic fuzionat” denotă un sistem ciclic compus din două inele fuzionate, în care fiecare inel poate fi saturat, parţial nesaturat sau complet nesaturat, cu excepţia cazului în care se indică altfel. Termenul „sistem heterobiciclic fuzionat” denotă un sistem biciclic fuzionat în care cel puţin un atom nu este carbon. Un „sistem biciclic în punte” este format prin legarea unui segment compus dintr-unul sau mai mulţi atomi la membrii neadiacenţi ai unui inel. Termenul „membru al inelului” se referă la un atom sau o altă fracţiune (de exemplu C(=O), C(=S), S(O) sau S(O)2) care formează catena principală a unui inel sau sistem ciclic.
Termenul „inel carbociclic”, „carbociclu” sau „sistem carbociclic” denotă un inel sau sistem ciclic în care atomii care formează catena principală a inelului sunt în mod exclusiv atomi de carbon. Dacă nu se precizează altfel, un inel carbociclic poate fi un inel saturat, parţial nesaturat sau complet nesaturat. Atunci când un inel carbociclic complet nesaturat respectă regula lui Hückel, inelul respectiv este numit, de asemenea, „inel aromatic”. „Carbociclic saturat” se referă la un inel având o catenă principală formată din atomi legaţi unul de altul prin legături simple; cu excepţia cazului în care se specifică altfel, valenţele atomice rămase sunt ocupate de atomi de hidrogen.
Termenii „inel heterociclic”, „heterociclu” sau „sistem heterociclic” denotă un inel sau sistem ciclic în care cel puţin unul dintre atomii care formează catena principală a inelului nu este carbon, de exemplu azot, oxigen sau sulf. În mod tipic, un inel heterociclic conţine cel mult 4 atomi de azot, cel mult 2 atomi de oxigen şi cel mult 2 atomi de sulf. Dacă nu se precizează altfel, un inel heterociclic poate fi un inel saturat, parţial nesaturat sau complet nesaturat. Atunci când un inel heterociclic complet nesaturat respectă regula lui Hückel, inelul respectiv este numit, de asemenea, „inel heteroaromatic” sau „inel heterociclic aromatic”. Cu excepţia cazului în care se indică altfel, inelele şi sistemele heterociclice pot fi legate prin orice atom disponibil de carbon sau azot prin înlocuirea cu un atom de hidrogen a respectivului atom de carbon sau azot.
Termenul „aromatic” indică faptul că fiecare dintre atomii inelului este în esenţă în acelaşi plan şi are un orbital de tipp perpendicular pe planul inelului, şi în care (4n + 2) π electroni, unde n este un număr pozitiv întreg, sunt asociaţi cu inelul conform regulii lui Hückel. Termenul „sistem ciclic aromatic” denotă un sistem carbociclic sau heterociclic în care cel puţin un inel al sistemului ciclic este aromatic. Termenul „sistem carbociclic aromatic” denotă un sistem carbociclic în care cel puţin un inel al sistemului ciclic este aromatic. Termenul „sistem heterociclic aromatic” denotă un sistem heterociclic în care cel puţin un inel al sistemului ciclic este aromatic. Termenul „sistem ciclic nearomatic” denotă un sistem carbociclic sau heterociclic care poate fi complet saturat, precum şi parţial sau complet nesaturat, cu condiţia ca niciunul dintre inelele din sistemul ciclic să nu fie aromatic. Termenul „sistem carbociclic nearomatic” denotă un sistem carbociclic în care niciun inel al sistemului ciclic nu este aromatic. Termenul „sistem heterociclic nearomatic” denotă un sistem heterociclic în care niciun inel al sistemului ciclic nu este aromatic.
Termenul „substituit opţional” cu referire la inelele heterociclice se referă la grupări care sunt nesubstituite sau care au cel puţin un substituent non-hidrogen care nu stinge activitatea biologică deţinută de analogul nesubstituit. În documentul de faţă se aplică următoarele definiţii, cu excepţia cazului în care se indică altfel. Termenul „substituit opţional” este utilizat interşanjabil cu expresia „substituit sau nesubstituit” sau cu termenul „(ne)substituit”. Cu excepţia cazului în care se indică altfel, o grupare substituită opţional poate avea un substituent în fiecare poziţie substituibilă a grupării, iar fiecare substituţie este independentă de celelalte.
Atunci când Q1 sau Q2 este un inel heterociclic cu 5 sau 6 membri care conţine azot, poate fi legat de restul Formulei1 prin orice atom de carbon sau azot disponibil al inelului, cu excepţia cazului în care se afirmă altfel. După cum s-a precizat mai sus, Q1 şi Q2 pot fi (printre altele) fenil substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi dintr-un grup de substituenţi conform definiţiei din Rezumatul invenţiei. Un exemplu de fenil substituit opţional cu unul până la cinci substituenţi este inelul ilustrat ca U-1 în exemplul 1, în care, de exemplu, Rv este R7 conform definiţiei din Rezumatul invenţiei pentru Q1, sau Rv este R10 conform definiţiei din Rezumatul invenţiei pentru Q2, iar r este un număr întreg (de la 0 la 5).
După cum s-a precizat mai sus, Q1 şi Q2 pot fi (printre altele) un inel heterociclic complet nesaturat cu 5 sau 6 membri, substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi dintr-un grup de substituenţi conformi cu definiţia din Rezumatul invenţiei. Exemple de inel heterociclic aromatic nesaturat, cu 5 sau 6 membri, substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi, includ inelele U-2 până la U-61 ilustrate în Exemplul 1, în care Rv este orice substituent conform definiţiei din Rezumatul invenţiei pentru Q1 şi Q2, iar r este un număr întreg de la 0 la 4, limitat de numărul de poziţii disponibile în fiecare grupare U. Deoarece U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 şi U-43 au o singură poziţie disponibilă, pentru aceste grupări U, r este limitat la numerele întregi 0 sau 1, iar atunci când r este 0, gruparea U este nesubstituită, iar un atom de hidrogen este prezent în poziţia indicată de (Rv)r.
Exemplul 1
, , , , , U-1 U-2 U-3 U-4 U-5 , , , , , U-6 U-7 U-8 U-9 U-10 , , , , , U-11 U-12 U-13 U-14 U-15 , , , , , U-16 U-17 U-18 U-19 U-20 , , , , , U-21 U-22 U-23 U-24 U-25 , , , , , U-26 U-27 U-28 U-29 U-30 , , , , , U-31 U-32 U-33 U-34 U-35 , , , , , U-36 U-37 U-38 U-39 U-40 , , , , , U-41 U-42 U-43 U-44 U-45 , , , , , U-46 U-47 U-48 U-49 U-50 , , , , , U-51 U-52 U-53 U-54 U-55 , , , , şi U-56 U-57 U-58 U-59 U-60 . U-61
După cum s-a precizat mai sus, Q1 şi Q2 pot fi (printre altele) un sistem heteroaromatic biciclic cu 8, 9 sau 10 membri, substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi selectaţi dintr-un grup de substituenţi conform definiţiei din Rezumatul invenţiei pentru Q1 şi Q2. Exemple de sistem heteroaromatic biciclic cu 8, 9 sau 10 membri, substituit opţional cu unul sau mai mulţi substituenţi, includ inelele U-62 până la U-100 ilustrate în Exemplul 2, în care Rv este orice substituent conform definiţiei din Rezumatul invenţiei pentru Q1 sau Q2, iar r este în mod tipic un număr întreg de la 0 la 4.
Exemplul 2
, , , , U-62 U-63 U-64 U-65 , , 8 , , U-66 U-67 U-68 U-69 , , , , U-70 U-71 U-72 U-73 , , , , U-74 U-75 U-76 U-77 , , , , U-78 U-79 U-80 U-81 , , , U-82 U-83 U-84 U-85 , , , , U-86 U-87 U-88 U-89 , , , , U-90 U-91 U-92 U-93 , , , , U-94 U-95 U-96 U-97 şi , U-98 U-99 U-100
Deşi grupările Rv sunt prezentate în structurile de la U-1 la U-100, se observă că nu este obligatoriu ca ele să fie prezente, deoarece sunt substituenţi opţionali. Trebuie reţinut că, dacă Rv este H atunci când este legat de un atom, acest lucru este echivalent cu faptul că atomul menţionat este nesubstituit. Atomii de azot care necesită substituţie pentru a-şi completa valenţa sunt substituiţi cu H sau Rv. Trebuie reţinut că, atunci când punctul de legare dintre (Rv)r şi gruparea U este ilustrată ca fiind flotantă, (Rv)r poate fi legată de orice atom de carbon sau atom de azot disponibil din gruparea U. Trebuie reţinut că, atunci când punctul de legare la gruparea U este ilustrat ca fiind flotant, gruparea U poate fi legată de restul Formulei1 prin orice atom de carbon sau atom de azot disponibil din gruparea U, prin înlocuirea unui atom de hidrogen. În mod preferabil, pentru cea mai mare activitate erbicidă, gruparea U este legată de restul Formulei1 printr-un atom de carbon sau atom de azot disponibil sau un inel complet nesaturat al grupării U. Trebuie reţinut că unele grupări U pot fi substituite în mod exclusiv cu mai puţin de 4 grupări Rv (de exemplu de la U-2 până la U-5, de la U-7 până la U-48 şi de la U-52 până la U-61).
În dezvăluirea şi revendicările de faţă, termenul „pirolidinonă” şi termenii asociaţi, precum „inel pirolidinonic” se referă la derivaţii 2-oxo-pirolidinei conform sistemului de catalogare Chemical Abstracts, inclusiv derivaţii în care atomul de oxigen al fracţiunii 2-oxo este înlocuit de S sau NR12 ca Y1, cu excepţia cazului în care este limitat la oxigen de un context particular.
În domeniu sunt cunoscute o varietate largă de metode de sinteză pentru prepararea inelelor şi sistemelor heterociclice aromatice şi nearomatice; pentru articole detaliate, consultaţi cele opt volume ale lucrăriiComprehensive Heterocyclic Chemistry, editori principali A. R. Katritzky şi C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, 1984 şi cele douăsprezece volume ale lucrăriiComprehensive Heterocyclic Chemistry II, editori principali A. R. Katritzky, C. W. Rees şi E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996.
Compuşii invenţiei de faţă pot exista sub forma unuia sau mai multor stereoizomeri. Diferiţii stereoizomeri includ enantiomeri, diastereomeri, atropizomeri şi izomeri geometrici. Stereoizomerii sunt izomeri care au o compoziţie identică, în care însă diferă modul de aranjare a atomilor în spaţiu; aceştia includ enantiomeri, diastereoizomeri, izomeri cis şi trans (cunoscuţi şi ca izomeri geometrici) şi atropizomeri. Atropizomerii apar ca urmare a rotaţiei stricte în jurul legăturilor simple, unde bariera rotaţională este suficient de înaltă pentru a permite izolarea speciilor izomerice. Un specialist în domeniu va aprecia că un stereoizomer poate fi mai activ şi/sau poate releva efecte benefice atunci când este îmbogăţit faţă de celălalt/ceilalţi stereoizomer(i) sau atunci când este separat de celălalt/ceilalţi stereoizomer(i). În plus, specialistul în domeniu cunoaşte modalităţile de separare, îmbogăţire şi/sau preparare selectivă a stereoizomerilor menţionaţi. Compuşii invenţiei pot fi prezenţi ca un amestec de stereoizomeri, stereoizomeri individuali sau ca formă optic activă. În special atunci când fiecare dintre R4 şi R5 sunt H, substituenţii C(O)N(Q2)(R6) şi Q1 sunt în cea mai mare parte, în mod tipic, în configuraţia trans, preferată din punct de vedere termodinamic, a inelului pirolidinonic.
De exemplu, fracţiunea C(O)N(Q2)(R6) (legată de carbon în poziţia 3 a inelului pirolidinonic) şi Q1 (legat de carbon în poziţia 4 a inelului pirolidinonic) sunt în general regăsiţi în configuraţiatrans. Aceşti doi atomi de carbon (anume în poziţiile 3 şi 4 pe care le au fiecare în inelul pirolidinonic din Formula1) posedă amândoi un centru de chiralitate. Cele două perechi prevalente de enantiomeri sunt descrise ca Formula1' şi Formula1", în care sunt identificate centrele de chiralitate (anume ca 3R,4S sau ca 3S,4R). În timp ce invenţia de faţă se referă la toţi stereoizomerii, perechea de enantiomeri preferată pentru operabilitate biologică este identificată drept Formula1' (anume configuraţia 3R,4S). Pentru o discuţie cuprinzătoare privind toate aspectele stereoizomeriei, consultaţi Ernest L. Eliel şi Samuel H. Wilen,Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994.
Specialistul în domeniu va recunoaşte, de asemenea, că atomul de carbon din poziţia 5 a inelului pirolidinonic (anume atomul de carbon la care se leagă atât R2, cât şi R3) conţine, de asemenea, un stereocentru indicat printr-un (*), după cum este descris în Formula 1'''. Invenţia de faţă se referă la toţi stereoizomerii şi, prin urmare, atunci când R2 sau R3 sunt substituenţi diferiţi, este posibil un amestec de diastereomeri.
Descrierile moleculare din documentul de faţă respectă convenţiile standard pentru descrierea stereochimică. Pentru a indica stereoconfiguraţia, legăturile care se ridică din planul desenului înspre privitor sunt ilustrate prin triunghiuri solide (forma penei de despicat lemne), în care baza triunghiului este orientată spre atomul care se ridică din planul desenului înspre privitor. Legăturile care coboară sub planul desenului şi se îndepărtează de privitor sunt ilustrate prin triunghiuri întrerupte, în care vârful triunghiului este orientat spre atomul care se ridică din planul desenului înspre privitor. Liniile de lăţime constantă indică legături cu direcţie opusă sau neutră faţă de legăturile ilustrate prin triunghiuri solide sau întrerupte; liniile de lăţime constantă indică, de asemenea, legături în molecule sau părţi ale moleculelor în care nu se intenţionează specificarea unei stereoconfiguraţii particulare.
Invenţia de faţă conţine, de asemenea, amestecuri racemice, de exemplu cantităţi egale de enantiomeri având Formulele1' şi1" (şi opţional1'''). În plus, invenţia de faţă include compuşi care sunt îmbogăţiţi, faţă de amestecul racemic, cu un enantiomer având Formula1. De asemenea, sunt incluşi enantiomerii în esenţă puri ai compuşilor având Formula1, de exemplu Formula1' şi Formula1".
Atunci când este îmbogăţit enantiomeric, un enantiomer este prezent în cantităţi mai mari decât celălalt, iar gradul de îmbogăţire poate fi definit prin exprimarea raportului enantiomeric (RE) ca procentaj din suprafaţa relativă a celor doi enantiomeri, determinat prin cromatografie lichidă chirală de înaltă performanţă.
În mod preferabil, compoziţiile invenţiei de faţă au un RE de cel puţin 50%; în mod mai preferabil, un RE de cel puţin 75%; chiar mai preferabil, un RE de cel puţin 90%; iar cel mai preferabil, un RE de cel puţin 94% din izomerul cel mai activ. Se remarcă în special formele de realizare enantiomeric pure ale celui mai activ izomer.
Compuşii având Formula1 pot conţine centre de chiralitate suplimentare. De exemplu, substituenţii şi alţi constituenţi moleculari precum R2, R3 şi R6 pot conţine şi ei centre de chiralitate. În aceste centre de chiralitate suplimentare, invenţia de faţă conţine amestecuri racemice, precum şi stereoconfiguraţii în esenţă pure şi îmbogăţite.
Compuşii invenţiei de faţă pot exista sub forma unuia sau mai multor izomeri de conformaţie, datorită rotaţiei restricţionate în jurul legăturii amidă C(O)N(Q2)(R6) din Formula1. Invenţia de faţă conţine amestecuri de izomeri de conformaţie. În plus, invenţia de faţă conţine compuşi care sunt îmbogăţiţi cu un conformer prin comparaţie cu ceilalţi. Compuşii având Formula1 există în mod tipic în mai mult decât o singură formă, iar Formula1 include astfel toate formele cristaline şi necristaline ale compuşilor pe care îi reprezintă. Formele necristaline includ forme de realizare solide, precum ceruri şi gume, ca şi forme de realizare lichide, precum soluţii şi topituri. Formele cristaline includ forme de realizare care reprezintă în esenţă un singur tip de cristal şi forme de realizare care reprezintă un amestec de forme polimorfe (adică forme cristaline diferite). Termenul „formă polimorfă” se referă la o formă cristalină particulară a unui compus chimic care se poate cristaliza în diferite forme cristaline, aceste forme având aranjări şi/sau conformaţii diferite ale moleculelor în reţeaua cristalină. Deşi formele polimorfe pot avea aceeaşi compoziţie chimică, ele pot avea compoziţii diferite datorită prezenţei sau absenţei apei sau a altor molecule co-cristalizate, care pot fi legate, slab sau puternic, în reţeaua cristalină. Formele polimorfe pot fi diferite din perspectiva unor proprietăţi chimice, fizice şi biologice, precum forma cristalului, densitate, duritate, culoare, stabilitate chimică, punct de topire, higroscopicitate, suspensibilitate, viteză de dizolvare şi biodisponibilitate. Un specialist în domeniu va aprecia că o formă polimorfă a unui compus reprezentat prin Formula1 poate releva efecte benefice (de exemplu adecvarea pentru prepararea formulărilor utile, performanţă biologică ridicată) faţă de o altă formă polimorfă sau un alt amestec de forme polimorfe ale aceluiaşi compus reprezentat prin Formula1. Prepararea şi izolarea unei anumite forme polimorfe a unui compus reprezentat prin Formula1 pot fi realizate prin metode cunoscute specialiştilor în domeniu, inclusiv, de exemplu, cristalizarea utilizând solvenţi şi temperaturi selectate. Pentru o discuţie detaliată privind polimorfismul, consultaţi R. Hilfiker, Ed.,Polymorphism In the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
Un specialist în domeniu va aprecia că nu toate heterociclurile care conţin azot pot formaN-oxizi, deoarece azotul necesită o pereche unică disponibilă pentru oxidarea în oxid; un specialist în domeniu va recunoaşte heterociclurile care conţin azot şi care pot formaN-oxizi. De asemenea, un specialist în domeniu va recunoaşte faptul că aminele terţiare pot formaN-oxizi. Metodele de sinteză pentru preparareaN-oxizilor de heterocicluri şi amine terţiare sunt foarte bine cunoscute specialiştilor în domeniu, inclusiv oxidarea heterociclurilor şi a aminelor terţiare cu acizi peroxi, precum acid peracetic şi acidm-clorperbenzoic (MCPBA), peroxid de hidrogen, alchil-hidroperoxizi, precum hidroperoxid deterţ-butil, perborat de sodiu şi dioxirani, precum dimetildioxiran. Aceste metode pentru preparareaN-oxizilor au fost descrise în mod detaliat şi analizate în literatură, ca de exemplu: T. L. Gilchrist înComprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler şi B. Stanovnik înComprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton şi A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett şi B. R. T. Keene înAdvances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler şi B. Stanovnik înAdvances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky şi A. J. Boulton, Eds., Academic Press; şi G. W. H. Cheeseman şi E. S. G. Werstiuk înAdvances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky şi A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
Un specialist în domeniu recunoaşte faptul că, deoarece în mediu şi în condiţii fiziologice sărurile compuşilor chimici se află în echilibru cu formele de non-săruri corespunzătoare, sărurile au o utilitate biologică identică cu cea a formelor de non-săruri. Astfel, o varietate largă de săruri ale compuşilor având Formula1 sunt utile pentru controlul vegetaţiei nedorite (anume sunt adecvate din punct de vedere agricol). Sărurile unui compus având Formula1 includ săruri ale acizilor formate prin adiţie cu acizi anorganici sau organici, precum acidul bromhidric, clorhidric, azotic, fosforic, sulfuric, acetic, butiric, fumaric, lactic, maleic, malonic, oxalic, propionic, salicilic, tartaric, 4-toluensulfonic sau valeric. Atunci când un compus având Formula1 conţine o fracţiune acidă, precum acid carboxilic sau fenol, sărurile le includ şi pe cele formate cu baze organice sau anorganice, precum piridină, trietilamină sau amoniac, sau amide, hidruri, hidroxizi sau carbonaţi de sodiu, potasiu, litiu, calciu, magneziu sau bariu. Prin urmare, invenţia de faţă constă din compuşii selectaţi dintre compuşii având Formula1,N-oxizii şi sărurile adecvate din punct de vedere agricol ale acestora.
Formele de realizare ale invenţiei de faţă descrise în Rezumatul invenţiei includ următoarele (unde Formula1 utilizată în următoarele Forme de realizare includeN-oxizii şi sărurile acestora):
Forma de realizare 1. Un compus conform cu Formula1 în care Q1 este un sistem heteroaromatic biciclic cu 8 până la 10 membri, substituit opţional cu R7 şi R9, iar restul Formulei1 este legat de un inel complet nesaturat al sistemului biciclic menţionat.
Forma de realizare 2. Un compus conform cu Formula1 sau Forma de realizare 1 în care Q1 este un inel fenil substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R7.
Forma de realizare 3. Un compus conform cu Forma de realizare 2 în care Q1 este un inel fenil substituit cu 1 până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R7.
Forma de realizare 4. Un compus conform cu Forma de realizare 3 în care Q1 este un inel fenil substituit cu 1 până la 2 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R7.
Forma de realizare 5. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 4, în care Q1 este un inel fenil având un substituent selectat dintre R7 în poziţia para (4-) (şi opţional alţi substituenţi).
Forma de realizare 6. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 5 în care Q1 este un inel fenil având cel puţin doi substituenţi selectaţi dintre R7, apoi un substituent în poziţia para (4-) şi cel puţin un alt substituent în poziţia meta (a inelului fenil).
Forma de realizare 7. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 6, în care Q2 este un sistem heteroaromatic biciclic cu 8 până la 10 membri, substituit opţional cu R10 şi R11, iar restul Formulei1 este legat de un inel complet nesaturat al sistemului biciclic menţionat.
Forma de realizare 8. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 7 în care Q2 este un inel fenil substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R10.
Forma de realizare 9. Un compus conform cu Forma de realizare 8 în care Q2 este un inel fenil substituit cu 1 până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R10.
Forma de realizare 10. Un compus conform cu Forma de realizare 9 în care Q2 este un inel fenil substituit cu 1 până la 2 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R10.
Forma de realizare 11. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 10 în care Q2 este un inel fenil având un substituent selectat dintre R10 într-o poziţie orto (de exemplu 2-) (şi opţional alţi substituenţi).
Forma de realizare 12. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 11 în care Q2 este un inel fenil având cel puţin doi substituenţi selectaţi dintre R10, apoi cel puţin un substituent se află într-o poziţie orto (de exemplu 2-) şi cel puţin un substituent se află într-o poziţie meta adiacentă (de exemplu 3-) (a inelului fenil).
Forma de realizare 13. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 12 în care, în mod independent, fiecare R7 şi R10 este, în mod independent, halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C1-C4 haloalchil, C2-C4 alchenil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4 alchinil, C2-C4 haloalchinil, C1-C4 nitroalchil, C2-C4 nitroalchenil, C2-C4 alcoxialchil, C2-C4 haloalcoxialchil, C3-C4 cicloalchil, C3-C4 halocicloalchil, ciclopropilmetil, metilciclopropil, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C2-C4 alcheniloxi, C2-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 alchiniloxi, C3-C4 haloalchiniloxi, C3-C4 cicloalcoxi, C1-C4 alchiltio, C1-C4 haloalchiltio, C1-C4 alchilsulfinil, C1-C4 haloalchilsulfinil, C1-C4 alchilsulfonil, C1-C4 haloalchilsulfonil, hidroxi, formil, C2-C4 alchilcarbonil, C2-C4 alchilcarboniloxi, C1-C4 alchilsulfoniloxi, C1-C4 haloalchilsulfoniloxi, amino, C1-C4 alchilamino, C2-C4 dialchilamino, formilamino, C2-C4 alchilcarbonilamino, -SF5, -SCN, C3-C4 trialchilsilil, trimetilsililmetil sau trimetilsililmetoxi.
Forma de realizare 14. Un compus conform cu Forma de realizare 13 în care fiecare R7 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C2 alchil, C1-C3 haloalchil sau C1-C3 alchilsulfonil.
Forma de realizare 15. Un compus conform cu Forma de realizare 14 în care fiecare R7 este, în mod independent, halogen sau C1-C2 haloalchil.
Forma de realizare 16. Un compus conform cu Forma de realizare 15 în care fiecare R7 este, în mod independent, halogen sau C1 haloalchil.
Forma de realizare 17. Un compus conform cu Forma de realizare 16 în care fiecare R7 este, în mod independent, halogen sau C1 fluoroalchil.
Forma de realizare 18. Un compus conform cu Forma de realizare 17 în care fiecare R7 este, în mod independent, halogen sau CF3.
Forma de realizare 19. Un compus conform cu Forma de realizare 18 în care fiecare R7 este, în mod independent, F, Cl, Br sau CF3.
Forma de realizare 20. Un compus conform cu Forma de realizare 19 în care fiecare R7 este, în mod independent, F sau CF3.
Forma de realizare 21. Un compus conform cu Forma de realizare 19 sau 20 în care cel mult un singur substituent CF3 este prezent şi se află în poziţia para a inelului fenil Q1.
Forma de realizare 22. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 13 la 21, în care fiecare R10 este, în mod independent, halogen, ciano, nitro, C1-C2 alchil, C1-C3 haloalchil sau C1-C3 alchilsulfonil.
Forma de realizare 23. Un compus conform cu Forma de realizare 22 în care fiecare R10 este, în mod independent, halogen sau C1-C2 haloalchil.
Forma de realizare 24. Un compus conform cu Forma de realizare 23 în care fiecare R10 este, în mod independent, halogen sau C1 haloalchil.
Forma de realizare 25. Un compus conform cu Forma de realizare 24 în care fiecare R10 este, în mod independent, halogen sau C1 fluoroalchil.
Forma de realizare 26. Un compus conform cu Forma de realizare 25 în care fiecare R10 este, în mod independent, halogen sau CF3.
Forma de realizare 27. Un compus conform cu Forma de realizare 26 în care fiecare R10 este, în mod independent, F, Cl, Br sau CF3.
Forma de realizare 28. Un compus conform cu Forma de realizare 27 în care fiecare R10 este, în mod independent, F sau CF3.
Forma de realizare 29. Un compus conform cu Forma de realizare 28 în care fiecare R10 este F.
Forma de realizare 30. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 29 în care, în mod independent, fiecare R9 şi R11 este, în mod independent C1-C2 alchil.
Forma de realizare 31. Un compus conform cu Forma de realizare 28 în care, în mod independent, fiecare R9 şi R11 este CH3.
Forma de realizare 32. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 31 în care Y1 este O.
Forma de realizare 33. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 32 în care Y2 este O.
Forma de realizare 33a. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 33 în care R1 este H, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil sau C4-C8 cicloalchilalchil.
Forma de realizare 33b. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 33a în care R1 este H, C1-C6 alchil sau C1-C6 haloalchil.
Forma de realizare 33c. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 33b în care R1 este H, Me, Et sau CHF2.
Forma de realizare 33d. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 33c în care R1 este H, Me sau Et.
Forma de realizare 34. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 33 în care R1 este H sau CH3.
Forma de realizare 34a. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 34 în care R1 este CH3.
Forma de realizare 35. Un compus conform cu Forma de realizare 34, în care R1 este H.
Forma de realizare 36. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 35 în care R2 este H sau CH3.
Forma de realizare 37. Un compus conform cu Forma de realizare 36, în care R2 este H.
Forma de realizare 38. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 37 în care R3 este H sau CH3.
Forma de realizare 39. Un compus conform cu Forma de realizare 38, în care R3 este H.
Forma de realizare 40. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 39 în care R4 este H sau CH3.
Forma de realizare 41. Un compus conform cu Forma de realizare 40, în care R4 este H.
Forma de realizare 42. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 41 în care R5 este H sau CH3.
Forma de realizare 43. Un compus conform cu Forma de realizare 42, în care R5 este H.
Forma de realizare 44. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 43 în care R6 este H sau CH3.
Forma de realizare 45. Un compus conform cu Forma de realizare 44, în care R6 este H.
Forma de realizare 46. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 45 în care Q2 este diferit de 1H-indazol-5-il substituit opţional în poziţia 3.
Forma de realizare 47. Un compus conform cu Forma de realizare 46 în care Q2 este diferit de 1H-indazol-5-il substituit opţional în poziţiile 1 şi 3.
Forma de realizare 48. Un compus conform cu Forma de realizare 47 în care Q2 este diferit de 1H-indazol-5-il substituit opţional.
Forma de realizare 49. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 48 în care Q1 este diferit de fenil nesubstituit.
Forma de realizare 50. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 49 în care Q2 este diferit de piridinil nesubstituit.
Forma de realizare 51. Un compus conform cu oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 50 în care Q1 este diferit de naftalenil substituit opţional.
Forma de realizare 56. Un compus conform cu Formula1 sau oricare dintre Formele de realizare de la 1 la 51 în care stereochimia este (3R,4S) sau (3S,4R).
Forma de realizare 57. Un compus conform cu Forma de realizare 51 în care stereochimia este (3R,4S).
Forma de realizare 58. Un compus conform cu Forma de realizare 51 în care stereochimia este (3S,4R).
Formele de realizare ale invenţiei de faţă, inclusiv Formele de realizare 1-58 de mai sus, ca şi orice alte forme de realizare descrise în documentul de faţă, pot fi combinate în orice manieră, iar descrierile variabilelor din formele de realizare nu aparţin doar compuşilor având Formula1, ci şi compuşilor iniţiali şi compuşilor intermediari utili pentru prepararea compuşilor având Formula1. Pe lângă aceasta, formele de realizare ale invenţiei de faţă, inclusiv Formele de realizare 1-58 de mai sus, ca şi orice alte forme de realizare descrise în documentul de faţă şi orice combinaţie a acestora, aparţin compoziţiilor şi metodelor invenţiei de faţă.
Combinaţiile Formelor de realizare 1-58 sunt ilustrate prin:
Forma de realizare A. Un compus având Formula1 în care
fiecare R9 şi R11 este, în mod independent C1-C2 alchil.
Forma de realizare B. Un compus conform Formei de realizare A, în care
fiecare dintre Y1 şi Y2 este O; şi
fiecare R1, R2, R3, R4, R5 şi R6 este H.
Forma de realizare C. Un compus conform Formei de realizare B, în care
Q1 este un inel fenil substituit cu 1 până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R7; şi
Q2 este un inel fenil substituit cu 1 până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R10.
Forma de realizare D. Un compus conform Formei de realizare C, în care
fiecare R7 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C2 alchil, C1-C3 haloalchil sau C1-C3 alchilsulfonil; şi
fiecare R10 este, în mod independent, halogen, ciano, nitro, C1-C2 alchil, C1-C3 haloalchil sau C1-C3 alchilsulfonil.
Forma de realizare E. Un compus conform Formei de realizare D, în care
Q1 este un inel fenil substituit cu 1 substituent selectat dintre R7 în poziţia para sau substituit cu 2 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R7, în care un substituent este în poziţia para, iar celălalt substituent este în poziţia meta; şi
Q2 este un inel fenil substituit cu 1 substituent selectat dintre R10 în poziţia orto sau substituit cu 2 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R10, în care un substituent este în poziţia orto, iar celălalt substituent este în poziţia meta adiacentă.
Forma de realizare F. Un compus conform Formei de realizare E, în care
fiecare R7 este, în mod independent, F sau CF3; şi
fiecare R10 este F.
Formele de realizare specifice includ compuşi având Formula1 selectaţi din grupul compus din:
N-(2,3-difluorfenil)-4-(3,4-difluorfenil)-2-oxo-3-pirolidincarboxamidă (Compusul 17);
N-(2-fluorfenil)-2-oxo-4-[4-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxamidă (Compusul 79);
N-(2,3-difluorfenil)-2-oxo-4-[4-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxamidă (Compusul 80);
N-(3,4-difluorfenil)-N-(2-fluorfenil)-2-oxo-3-pirolidincarboxamidă (Compusul 5); şi
(3R,4S)-N-(2-fluorfenil)-2-oxo-4-[3-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxamidă (Compusul 204).
Formele de realizare specifice includ un compus având Formula1 selectat din grupul format din Compuşii având numerele (unde numerele compuşilor se referă la compuşii din Tabelele de indici A, B sau C): 80, 202, 204, 206, 232, 263, 304, 306, 315 şi 319; sau 202, 206, 232, 304 şi 306; sau 202, 232 şi 306.
Formele de realizare specifice includ un compus având Formula1 selectat din grupul format din Compuşii având numerele (unde numerele compuşilor se referă la compuşii din Tabelele de indici A, B sau C): 3, 5, 17, 101, 103, 156, 204, 271, 323 şi 351; sau 3, 17, 103, 156, şi 204; sau 103, 204 şi 351.
Invenţia de faţă se referă, de asemenea, la o metodă pentru controlul vegetaţiei nedorite constând din aplicarea la locul vegetaţiei a unor cantităţi eficace din punct de vedere erbicid din compuşii invenţiei (de exemplu sub forma unei compoziţii descrise în prezentul document). Ca forme de realizare asociate metodelor de utilizare, se remarcă cele care se referă la compuşii conformi cu formele de realizare descrise mai sus. Compuşii invenţiei sunt utili în mod special pentru controlul selectiv al buruienilor în culturi precum grâu, orz, porumb, soia, floarea soarelui, bumbac, rapiţă pentru ulei şi orez, şi în culturile specializate, precum trestie de zahăr, lămâi, fructe şi fructe cu coajă lemnoasă.
De asemenea, ca forme de realizare sunt de remarcat compoziţii erbicide ale invenţiei de faţă constând din compuşii conform formelor de realizare descrise mai sus.
Invenţia de faţă include, de asemenea, un amestec erbicid constând din (a) un compus selectat dintre Formula1,N-oxizii şi sărurile acestuia, şi (b) cel puţin încă un ingredient activ adiţional selectat dintre (b1) inhibitori ai fotosistemului II, (b2) inhibitori ai acetohidroxi-acidsintazei (AHAS), (b3) inhibitori ai acetil-CoA carboxilazei (ACC-ază), (b4) analogi ai auxinei, (b5) inhibitori ai 5-enol-piruvilshikimat-3-fosfat-sintazei (EPSP), (b6) deviatori ai electronilor fotosistemului I, (b7) inhibitori ai protoporfirinogen-oxidazei (PPO), (b8) inhibitori ai glutamin-sintetazei (GS), (b9) inhibitori ai elongazei acizilor graşi cu catenă foarte lungă (VLCFA), (b10) inhibitori ai transportului auxinei, (b11) inhibitori ai fitoen-desaturazei (PDS), (b12) inhibitori ai 4-hidroxifenil-piruvat-dioxigenazei (HPPD), (b13) inhibitori ai homogentisat-solensiltransererazei (HST), (b14) inhibitori ai biosintezei celulozei, (b15) alte erbicide, inclusiv inhibitori ai mitozei, compuşi organo-arsenici, asulam, brombutid, cinmetilin, cumiluron, dazomet, difenzoquat, dimron, etobenzanid, flurenol, fosamină, fosamină-amoniu, metam, metildimron, acid oleic, oxaziclomefon, acid pelargonic şi piributicarb, şi (b16) adjuvanţi fitoprotectori împotriva erbicidelor; şi săruri ale compuşilor de la (b1) până la (b16).
„Inhibitori ai fotosistemului II” (b1) sunt compuşi chimici care se leagă de proteina D-1 şi nişa de legare a QB-şi astfel blochează transportul electronilor de la QA la QB în membrana ticaloidală a cloroplastelor. Electronii cărora li se blochează trecerea prin fotosistemul II sunt transferaţi printr-o serie de reacţii pentru a forma compuşi toxici care distrug membranele celulare şi determină inflamarea cloroplastelor, scurgerea membranei şi în cele din urmă distrugerea celulelor. Nişa de legare a QB- presupune trei locuri de legare diferite: locul de legare A leagă triazinele, precum atrazină, triazinone, precum hexazinonă, şi uracili, precum bromacil, locul de legare B leagă feniluree, precum diuron, iar locul de legare C leagă benzotiadiazoli, precum bentazonă, nitrili, precum bromoxinil, şi fenil-piridazine, precum piridat. Exemple de inhibitori ai fotosistemului II includ ametrină, amicarbazonă, atrazină, bentazon, bromacil, bromfenoxim, bromoxinil, clorbromuron, cloridazon, clortoluron, cloroxuron, cumiluron, cianazină, daimuron, desmedifam, desmetrină, dimefuron, dimetametrină, diuron, etidimuron, fenuron, fluometuron, hexazinonă, ioxinil, izoproturon, izouron, lenacil, linuron, metamitron, metabenztiazuron, metobromuron, metoxuron, metribuzin, monolinuron, neburon, pentanoclor, fenmedifam, prometon, prometrină, propanil, propazină, piridafol, piridat, siduron, simazină, simetrin, tebutiuron, terbacil, terbumeton, terbutilazină, terbutrină şi trietazină.
„Inhibitorii AHAS” (b2) sunt compuşi chimici care inhibă acetohidroxi-acidsintaza (AHAS), cunoscută şi sub denumirea de acetolactat sintază (ALS), şi astfel ucid plantele prin inhibarea aminoacizilor alifatici cu catenă ramificată precum valină, leucină şi izoleucină, care sunt necesari pentru sinteza proteică şi creşterea celulară. Exemple de inhibitori ai AHAS includ amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metil, bispiribac-sodiu, cloransulam-metil, clorimuron-etil, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, diclosulam, etametsulfuron-metil, etoxisulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazonă-sodiu, flumetsulam, flupirsulfuron-metil, flupirsulfuron-sodiu, foramsulfuron, halosulfuron-metil, imazametabenz-metil, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfuron, iodosulfuron-metil (inclusiv sare sodică), iofensulfuron (2-iodo-N-[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazină-2-il)amino]carbonil]benzensulfonamidă), mezosulfuron-metil, metazosulfuron (3-clor-4-(5,6-dihidro-5-metil-1,4,2-dioxazină-3-il)-N-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-1-metil-1H-pirazol-5-sulfonamidă), metosulam, metsulfuron-metil, nicosulfuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron-metil, propoxicarbazonă-sodiu, propirisulfuron (2-clor-N-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-6-propilimidazo[1,2-b]piridazină-3-sulfonamidă), prosulfuron, pirazosulfuron-etil, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metil, piritiobac-sodiu, rimsulfuron, sulfometuron-metil, sulfosulfuron, tiencarbazonă, tifensulfuron-metil, triafamon (N-[2-[(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazină-2-il)carbonil]-6-fluorfenil]-1,1-difluor-N-metilmetansulfonamidă), triasulfuron, tribenuron-metil, trifloxisulfuron (inclusiv sare sodică), triflusulfuron-metil şi tritosulfuron.
„Inhibitorii ACC-azei” (b3) sunt compuşi chimici care inhibă enzima acetil-CoA carboxilază, care este responsabilă pentru catalizarea unei etape timpurii în sinteza lipidelor şi acizilor graşi în plante. Lipidele sunt componente esenţiale ale membranei celulare şi fără acestea nu pot fi produse celule noi. Inhibarea acetil-CoA carboxilazei şi lipsa ulterioară a producerii de lipide duce la pierderea integrităţii membranei celulare, în special în regiunile de creştere activă, precum meristemele. În cele din urmă, creşterea lăstarului şi a rizomului încetează, iar meristemele lăstarului şi mugurii rizomului încep să se usuce. Exemple de inhibitori ai ACC-azei includ aloxidim, butroxidim, cletodim, clodinafop, cicloxidim, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, pinoxaden, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, setoxidim, tepraloxidim şi tralkoxidim, inclusiv formele separate, precum fenoxaprop-P, fluazifop-P, haloxifop-P şi quizalofop-P şi formele de esteri, precum clodinafop-propargil, cihalofop-butil, diclofop-metil şi fenoxaprop-P-etil.
Auxina este un hormon vegetal care reglează creşterea în multe ţesuturi vegetale. „Analogii auxinei” (b4) sunt compuşi chimici care imită hormonul de creştere vegetal auxină, determinând astfel creşterea necontrolată şi dezordonată care duce la moartea plantei la speciile sensibile. Exemple de analogi ai auxinei includ aminociclopiraclor (acid 6-amino-5-clor-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilic) şi esterii săi metilici şi etilici şi sărurile sale sodice şi potasice, aminopiralidă, benazolin-etil, cloramben, clacifos, clomeprop, clopiralid, dicamba, 2,4-D, 2,4-DB, diclorprop, fluroxipir, halauxifen (acid 4-amino-3-clor-6-(4-clor-2-fluor-3-metoxifenil)-2-piridincarboxilic), halauxifen-metil (metil 4-amino-3-clor-6-(4-clor-2-fluor-3-metoxifenil)-2-piridincarboxilat), MCPA, MCPB, mecoprop, picloram, quinclorac, quinmerac, 2,3,6-TBA, triclopir şi metil 4-amino-3-clor-6-(4-clor-2-fluor-3-metoxifenil)-5-fluor-2-piridincarboxilat.
„Inhibitorii (EPSP) (5-enol-piruvilshikimat-3-fosfat)-sintazei” (b5) sunt compuşi chimici care inhibă enzima 5-enol-piruvilshikimat-3-fosfat-sintază, care este implicată în sinteza aminoacizilor precum tirozină, triptofan şi fenilalanină. Erbicidele care inhibă EPSP sunt absorbite rapid prin foliajul plantei şi translocate în floemul punctelor de creştere. Glifosatul este un erbicid postemergent relativ neselectiv care aparţine acestui grup. Glifosatul include esteri şi săruri, precum amoniu, izopropilamoniu, potasiu, sodiu (inclusiv sesquisodiu) şi trimesiu (denumit alternativ sulfosat).
„Deviatorii electronilor fotosistemului I” (b6) sunt compuşi chimici care acceptă electroni de la fotosistemul I, iar după câteva cicluri generează radicali hidroxil. Aceşti radicali sunt extrem de reactivi şi distrug rapid lipidele nesaturate, inclusiv acizii graşi membranari şi clorofila. Astfel este distrusă integritatea membranei celulare, astfel încât celulele şi organitele „se scurg”, ducând la ofilirea şi deshidratarea rapidă a frunzelor şi în cele din urmă la moartea plantei. Exemple ale acestui al doilea tip de inhibitor al fotosintezei includ substanţele diquat şi paraquat.
„Inhibitorii PPO” (b7) sunt compuşi chimici care inhibă enzima protoporfirinogen-oxidază, determinând rapid formarea compuşilor cu reactivitate crescută la nivelul plantelor, care produc ruptura membranei celulare, cauzând scurgerea fluidelor celulare. Exemple de inhibitori ai PPO includ acifluorfen-sodiu, azafenidin, benzfendizonă, bifenox, butafenacil, carfentrazonă, carfentrazonă-etil, clometoxifen, cinidon-etil, fluazolat, flufenpir-etil, flumiclorac-pentil, flumioxazină, fluorglicofen-etil, flutiacet-metil, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiargil, oxadiazon, oxifluorfen, pentoxazonă, profluazol, piraclonil, piraflufen-etil, saflufenacil, sulfentrazonă, tidiazimin, tiafenacil (metilN-[2-[[2-clor-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluormetil)-1(2H)-pirimidinil]-4-fluorfenil]tio]-1-oxopropil]-β-alaninat) şi 3-[7-fluor-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propină-1-il)-2H-1,4-benzoxazin-6-il]dihidro-1,5-dimetil-6-tioxo-1,3,5-triazină-2,4(1H,3H)-dionă.
„Inhibitorii GS (glutamin-sintazei)” (b8) sunt compuşi chimici care inhibă activitatea enzimei glutamin-sintetază, pe care plantele o utilizează pentru conversia amoniacului în glutamină. Ca urmare, amoniacul se acumulează şi concentraţia de glutamină scade. Deteriorarea plantei apare probabil din cauza efectelor combinate ale toxicităţii amoniacului şi deficitului de aminoacizi necesari pentru alte procese metabolice. Inhibitorii GS includ glufosinatul şi esterii şi sărurile acestuia, precum glufosinat-amoniu şi alţi derivaţi ai fosfinotricinei, glufosinat-P (acid (2S)-2-amino-4-(hidroximetilfosfinil)butanoic) şi bilanafos.
„Inhibitorii VLCFA (elongazei acizilor graşi cu catenă foarte lungă)” (b9) sunt erbicide care posedă o gamă largă de structuri chimice şi care inhibă elongaza. Elongaza este una dintre enzimele situate în sau în apropierea cloroplastelor, care sunt implicate în biosinteza VLCFA. În plante, acizii graşi cu catenă foarte lungă sunt principalii constituenţi ai polimerilor hidrofobi care împiedică deshidratarea suprafeţei frunzelor şi asigură stabilitatea granulelor de polen. Astfel de erbicide includ acetoclor, alaclor, anilofos, butaclor, cafenstrol, dimetaclor, dimetenamid, difenamid, fenoxasulfonă (3-[[(2,5-diclor-4-etoxifenil)metil]sulfonil]-4,5-dihidro-5,5-dimetilizoxazol), fentrazamidă, flufenacet, indanofan, mefenacet, metazaclor, metolaclor, naproanilidă, napropamidă, napropamidă-M ((2R)-N,N-dietil-2-(1-naftaleniloxi)propanamidă), petoxamid, piperofos, pretilaclor, propaclor, propizoclor, piroxasulfonă şi tenilclor, inclusiv forme separate, precum S-metolaclor şi cloracetamide şi oxiacetamide.
„Inhibitorii transportului auxinei” (b10) sunt substanţe chimice care inhibă transportul auxinei în plante, ca de exemplu prin legarea de o proteină care transportă auxina. Exemple de inhibitori ai transportului auxinei includ diflufenzopir, naptalam (cunoscut şi sub denumirea deN-(1-naftil)acid ftalamic şi acid 2-[(1-naftalenilamino)carbonil]benzoic).
„Inhibitorii PDS (fitoen-desaturazei)” (b11) sunt compuşi chimici care inhibă calea de biosinteză a carotenoizilor în etapa fitoen-desaturazei. Exemple de inhibitori ai PDS includ beflubutamid, diflufenican, fluridonă, flurocloridonă, flurtamon, norflurzon şi picolinafen.
„Inhibitorii HPPD (4-hidroxifenil-piruvat dioxigenazei)” (b12) sunt substanţe chimice care inhibă biosinteza 4-hidroxifenilpiruvat dioxigenazei. Exemple de inhibitori ai HPPD includ benzobiciclon, benzofenap, biciclopiron (4-hidroxi-3-[[2-[(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluormetil)-3-piridinil]carbonil]biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-onă), fenquinotrionă (2-[[8-clor-3,4-dihidro-4-(4-metoxifenil)-3-oxo-2-quinoxalinil]carbonil]-1,3-ciclohexanedionă), izoxaclortol, izoxaflutol, mezotrionă, pirasulfotol, pirazolinat, pirazoxifen, sulcotrionă, tefuriltrionă, tembotrionă, topramezon, 5-clor-3-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-1-(4-metoxifenil)-2(1H)-quinoxalinonă, 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinonă, 4-(4-fluorfenil)-6-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-2-metil-1,2,4-triazină-3,5(2H,4H)-dionă, 5-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-2-(3-metoxifenil)-3-(3-metoxipropil)-4(3H)-pirimidinonă, 2-metil-N-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-3-(metilsulfinil)-4-(trifluormetil)benzamidă şi 2-metil-3-(metilsulfonil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluormetil)benzamidă.
Inhibitorii HST (homogentisat-solensiltransererazei) (b13) perturbă capacitatea unei plante pentru conversia homogentisatului în 2-metil-6-solanil-1,4-benzoquinonă, perturbând astfel biosinteza carotenoizilor. Exemple de inhibitori ai HST includ haloxidină, piriclor, 3-(2-clor-3,6-difluorfenil)-4-hidroxi-1-metil-1,5-naftiridină-2(1H)-onă, 7-(3,5-diclor-4-piridinil)-5-(2,2-difluoretil)-8-hidroxipirido[2,3-b]pirazină-6(5H)-onă şi 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinonă.
Inhibitorii HST includ, de asemenea, compuşi conformi cu FormuleleA şiB.
în care Rd1 este H, Cl sau CF3; Rd2 este H, Cl sau Br; Rd3 este H sau Cl; Rd4 este H, Cl sau CF3; Rd5 este CH3, CH2CH3 sau CH2CHF2; iar Rd6 este OH sau -OC(=O)-i-Pr; iar Re1 este H, F, Cl, CH3 sau CH2CH3; Re2 este H sau CF3; Re3 este H, CH3 sau CH2CH3; Re4 este H, F sau Br; Re5 este Cl, CH3, CF3, OCF3 sau CH2CH3; Re6 este H, CH3, CH2CHF2 sau C≡CH; Re7 este OH, -OC(=O)Et, -OC(=O)-i-Pr sau -OC(=O)-t-Bu; iar Ae8 este N sau CH.
Inhibitorii biosintezei celulare (b14) inhibă biosinteza celulozei la anumite plante. Aceştia au cea mai mare eficacitate în cazul pre-aplicării sau în cazul post-aplicării timpurii pe plantele tinere sau cu creştere rapidă. Exemple de inhibitori ai biosintezei celulozei includ clortiamid, diclobenil, flupoxam, indaziflam (N2-[(1R,2S)-2,3-dihidro-2,6-dimetil-1H-inden-1-il]-6-(1-fluoretil)-1,3,5-triazină-2,4-diamină), izoxaben şi triaziflam.
Alte erbicide (b15) includ erbicide care acţionează printr-o varietate de moduri de acţiune, precum inhibitori ai mitozei (de exemplu flamprop-M-metil şi flamprop-M-izopropil), compuşi organo-arsenici (de exemplu DSMA şi MSMA), inhibitori ai 7,8-dihidropteroat-sintazei, inhibitori ai sintezei cloroplast-izoprenoidelor şi inhibitori ai biosintezei peretelui celular. Alte erbicide includ erbicidele care au moduri de acţiune necunoscute, care nu intră într-o categorie specifică enumerată la punctele de la (b1) până la (b14) sau care acţionează printr-o asociere a modurilor de acţiune enumerate mai sus. Exemple de alte erbicide includ aclonifen, asulam, amitrol, brombutid, cinmetilin, clomazon, cumiluron, ciclopirimorat (6-clor-3-(2-ciclopropil-6-metilfenoxi)-4-piridazinil 4-morfolincarboxilat), daimuron, difenzoquat, etobenzanid, fluometuron, flurenol, fozamină, fozamină-amoniu, dazomet, dimron, ipfencarbazonă (1-(2,4-diclorfenil)-N-(2,4-difluorfenil)-1,5-dihidro-N-(1-metiletil)-5-oxo-4H-1,2,4-triazol-4-carboxamidă), metam, metildimron, acid oleic, oxaziclomefon, acid pelargonic, piributicarb şi 5-[[(2,6-difluorfenil)metoxi]metil]-4,5-dihidro-5-metil-3-(3-metil-2-tienil)izoxazol.
„Adjuvanţii fitoprotectori împotriva erbicidelor” (b16) sunt substanţe adăugate la formularea erbicidului pentru a elimina sau a reduce efectele fitotoxice ale erbicidului asupra anumitor culturi. Aceşti compuşi protejează culturile împotriva deteriorării de erbicide, însă în mod obişnuit nu împiedică erbicidele să controleze vegetaţia nedorită. Exemple de adjuvanţi fitoprotectori împotriva erbicidelor includ, neexhaustiv, benoxacor, cloquintocet-mexil, cumiluron, ciometrinil, ciprosulfamidă, daimuron, diclormid, diciclonon, dimepiperat, fenclorazol-etil, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, izoxadifen-etil, mefenpir-dietil, mefenat, metoxifenonă, anhidridă naftalică, oxabetrinil,N-(aminocarbonil)-2-metilbenzensulfonamidă şiN-(aminocarbonil)-2-fluorbenzensulfonamidă, 1-brom-4-[(clormetil)sulfonil]benzen, 2-(diclormetil)-2-metil-1,3-dioxolan (MG 191), 4-(dicloracetil)-1-oxa-4-azospiro[4.5]decan (MON 4660).
Compuşii având Formula1 pot fi preparaţi prin metode generale cunoscute în domeniul chimiei organice de sinteză. Sunt de remarcat următoarele metode descrise în Schemele 1-15 şi variaţiunile acestora. Definiţiile privind R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q1, Q2, Y1 şi Y2 în compuşii conformi cu Formulele de la1 până la19 de mai jos sunt cele expuse anterior în Rezumatul invenţiei, cu excepţia cazului în care se specifică altfel. Formulele1a-1hşi5a şi10a sunt subseturi variate ale compuşilor având Formula1,5 şi respectiv10. Substituenţii pentru fiecare formulă a unui subset sunt conformi cu definiţia pentru formula-mamă, cu excepţia cazului când se specifică altfel.
După cum este prezentat în Schema 1, compuşii având Formula1a(anume Formula1 în care R1, R4 şi R5 sunt H, iar Y1 şi Y2 sunt O) pot fi preparaţi prin reacţia acizilor având Formula2 cu aminele având Formula3 în prezenţa unui reactiv de cuplare deshidratant, precum anhidridă propilfosfonică, diciclohexilcarbodiimidă,N-(3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimidă,N,N'-carbonildiimidazol, clorură de 2-clor-l,3-dimetilimidazoliu sau iodură de 2-clor-l-metilpiridiniu. De asemenea, sunt adecvaţi reactivii pe suport polimeric, precum ciclohexilcarbodiimida. Aceste reacţii se produc în mod tipic la temperaturi între 0 şi 60 °C într-un solvent precum diclormetan, acetonitril,N,N-dimetilformamidă sau acetat de etil în prezenţa unei baze precum trietilamină,N,N-diizopropilamină sau 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-enă. Pentru condiţiile de cuplare folosind anhidridă propilfosfonică, consultaţiOrganic Process Research & Development2009,13, 900-906. Metoda din Schema 1 care utilizează anhidrida propilfosfonică este ilustrată prin Etapa E din Exemplul 1 de sinteză. Substituenţii din poziţiile 3 şi 4 ale inelului pirolidinonic al compuşilor având Formula1a, anume C(O)N(Q2)(R6) şi respectiv Q1 se află predominant în configuraţiatrans. În unele cazuri, prezenţa unor cantităţi minore de izomercis poate fi detectată prin NMR.
Schema 1
După cum este prezentat în Schema 2, compuşii având Formula2 pot fi preparaţi prin hidroliza esterilor având Formula4 prin metode bine cunoscute specialiştilor în domeniu. Hidroliza este efectuată cu o bază apoasă sau acid apos, în mod tipic în prezenţa unui co-solvent. Bazele adecvate pentru reacţie includ, neexhaustiv, hidroxizi, precum hidroxid de sodiu şi hidroxid de potasiu, şi carbonaţi, precum carbonat de sodiu şi carbonat de potasiu. Acizii adecvaţi pentru reacţie includ, neexhaustiv, acizi anorganici, precum acid clorhidric, acid bromhidric şi acid sulfuric, şi acizi organici, precum acid acetic şi acid trifluoracetic. Pentru reacţie sunt adecvaţi o varietate largă de co-solvenţi, inclusiv, însă neexhaustiv, metanol, etanol şi tetrahidrofuran. Reacţia este efectuată la temperaturi între -20 °C şi punctul de fierbere al solventului şi în mod tipic între 0 şi 100 °C. Metoda Schemei 2 este ilustrată prin Etapa D a Exemplului 1 de sinteză.
Schema 2
După cum este prezentat în Schema 3, compuşii având Formula4 pot fi obţinuţi prin reducţia compuşilor având Formula5 şi ulterior ciclizareain situ a aminei intermediare rezultate. În literatură este cunoscută o varietate largă de metode pentru reducţia grupării nitroalifatice în compuşi având Formula5. Metodele bine cunoscute specialiştilor în domeniu includ hidrogenarea catalitică în prezenţa paladiului pe carbon sau nichel Raney, fier sau zinc în mediu acid (consultaţi, de exemplu,Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1904,37, 3520-3525) şi hidrură de litiu şi aluminiu. Reducţia poate fi realizată şi cu iodură de samariu(II) în prezenţa unei surse de protoni, precum metanol (consultaţi, de exemplu,Tetrahedron Letters 1991,32 (14), 1699-1702). În mod alternativ, se poate utiliza borohidrura de sodiu în prezenţa unui catalizator precum acetat de nichel(II) sau clorură de nichel(II) (consultaţi, de exemplu,Tetrahedron Letters 1985,26 (52), 6413-6416). Metoda descrisă în Schema 3, care utilizează borohidrura de sodiu în prezenţa acetatului de nichel(II), este ilustrată prin Etapa C a Exemplului 1 de sinteză. Exemple specifice ale unui compus având Formula4 care este util în prepararea unui compus având Formula1 pot fi găsite în Tabelele de la I la IV.
Schema 3
După cum este descris în Schema 4, compuşii având Formula5 pot fi preparaţi prin reacţia diesterilor având Formula6 cu nitroalcanii având Formula7, în mod tipic în prezenţa unei baze. Bazele adecvate pentru reacţie includ alcoxizi cu valenţă scăzută ai metalelor alcaline, precum metoxid de sodiu în metanol sau etoxid de sodiu în etanol. Metoda din Schema 4 este ilustrată prin Etapa B din Exemplul 1 de sinteză. Compuşii având Formula6 pot fi preparaţi rapid prin metode cunoscute specialiştilor în domeniu, de exemplu prin condensarea Knoevenagel a aldehidelor şi malonaţilor (consultaţi, de exemplu, G. Jones,Organic Reactions Volume 15, John Wiley and Sons, 1967).
Schema 4
Compuşii având Formula5a (anume Formula5 în care R2 şi R3 sunt H) pot fi preparaţi prin reacţia nitroalchenelor având Formula8 cu malonaţi având Formula9 în prezenţa unei baze, după cum este descris în Schema 5. Bazele adecvate pentru această reacţie includ, neexhaustiv, alcoxizi cu valenţă scăzută ai metalelor alcaline, precum metoxid de sodiu în metanol sau etoxid de sodiu în etanol, sau baze precum litiu bis(trimetilsilil)amidă, sodiu bis(trimetilsilil)amidă şi litiu diizopropilamidă în solvenţi precum tetrahidrofuran. În mod tipic, reacţia are loc în intervalul de temperatură de la -78 °C la 23 °C. ConsultaţiSynthesis 2005, 2239-2245 pentru condiţiile de efectuare a acestei transformări. Condiţiile pentru efectuarea acestei transformări în apă încălzită la reflux în absenţa unui catalizator au fost raportate înSynthetic Communications 2013,43, 744-748.Nitroalcanii având Formula8 pot fi preparaţi rapid din aldehide şi nitrometan prin metode cunoscute specialiştilor în domeniu.
Schema 5
Compuşii având Formula5a' şi5a'' pot fi preparaţi stereoselectiv prin reacţia nitroalchenelor având Formula8 cu malonaţi având Formula9 în prezenţa unui catalizator chiral şi, opţional, în prezenţa unei baze adecvate, după cum este descris în Schema 5A. Catalizatorii adecvaţi includ, neexhaustiv, Ni(II) cu liganzi diaminici vicinali, precum Ni(II) Bis[(R,R)-N,N'-dibenzilciclohexan-1,2-diamină]dibromură, Ni(II) Bis[(S,S)-N,N'-dibenzilciclohexan-1,2-diamină]dibromură sau bromură de nichel(II) cu diamine de tip chiral 1,1'-bi(tetrahidroizoquinolină). Bazele organice adecvate pentru această reacţie includ, neexhaustiv, piperidină, morfolină, trietilamină, 4-metilmorfolină sauN,N-diizopropiletilamină. Această transformare poate fi finalizată fără solvenţi sau în solvenţi precum tetrahidrofuran, toluen sau diclormetan. În mod tipic, reacţia se desfăşoară în intervalul de temperatură de la -78 °C la 80 °C, utilizând între 0 şi 1 echivalent al unui catalizator şi, opţional, între 0 şi 1 echivalent al unei baze. Condiţiile pentru efectuarea acestei transformări au fost raportate înJ. Am. Chem. Soc. 2005, 9958-9959 sauEur. J. Org. Chem. 2011, 5441-5446 pentru condiţii. Nitroalcanii având Formula8 pot fi preparaţi rapid din aldehide şi nitrometan prin metode cunoscute specialiştilor în domeniu.
Schema 5A
După cum este descris în Schema 6, compuşii având Formula1a pot fi, de asemenea, preparaţi prin ciclizarea reductivă a compuşilor având Formula10, în mod analog cu metoda din Schema 3. După cum este prezentat în Schema 6, compuşii având Formula1b (anume Formula1 în care R1 este OH, R4 şi R5 sunt H, iar Y1 şi Y2 sunt O) pot fi preparaţi din compuşi având Formula10 prin hidrogenare catalitică prin transfer cu formatul de amoniu în prezenţa paladiului pe carbon şi ciclizarea ulterioarăin situ a hidroxilaminei intermediare. ConsultaţiJ. Med. Chem. 1993,36, 1041-1047 pentru condiţiile de hidrogenare catalitică prin transfer/ciclizare pentru producereaN-hidroxipirolidinonelor. Metoda din Schema 6 pentru preparareaN-hidroxipirolidinonelor este ilustrată prin Etapa D din Exemplul 3 de sinteză.
Schema 6
După cum este descris în Schema 7, compuşii având Formula10 pot fi preparaţi prin reacţia compuşilor având Formula11 cu nitroalcanii având Formula7, în mod tipic în prezenţa unei baze, analog cu metoda descrisă în Schema 4. Metoda din Schema 7 este ilustrată prin Etapa C din Exemplul 3 de sinteză.
Schema 7
După cum este descris în Schema 8, compuşii având Formula10a (anume Formula10 în care R2 şi R3 sunt H) pot fi preparaţi, în mod analog cu metoda din Schema 5, prin reacţia nitroalchenelor având Formula8 cu malonaţi având Formula12.
Schema 8
După cum este prezentat în Schema 9, compuşii având Formula11 pot fi preparaţi prin reacţia amidei malonice având Formula12 cu aldehide având Formula14 prin metode cunoscute specialiştilor în domeniu. După cum este prezentat în Schema 9, malonaţii având Formula12 pot fi preparaţi rapid din cloruril de alchil-malonil cu valenţă scăzută având Formula13, precum clorură metil-malonil şi amine având Formula3 prin metode cunoscute specialiştilor în domeniu. Metoda din Schema 9 este ilustrată prin Etapele A şi B din Exemplul 3 de sinteză.
Schema 9
După cum este prezentat în Schema 10, amestecuri ale compuşilor având Formula1c (anume Formula1 în care R1 şi R5 sunt H, R4 este halogen, iar Y1 şi Y2 sunt O) şi Formula1d (anume Formula1 în care R1 şi R4 sunt H, R5 este halogen, iar Y1 şi Y2 sunt O) pot fi preparate prin reacţia compuşilor având Formula1a cu o sursă de halogen într-un solvent, în prezenţa sau absenţa unui iniţiator. Separarea regioizomerilor produsă în această reacţie poate fi realizată prin metode standard, precum cromatografie sau cristalizare fracţionată. Sursele de halogen adecvate pentru această reacţie includ brom, clor,N-clorsuccinimidă,N-bromsuccinimidă şiN-iodsuccinimidă. Iniţiatorii adecvaţi pentru această reacţie includ 2,2'-azobisizobutironitril (AIBN) şi peroxid de benzoil. În mod tipic, reacţia are loc în solvenţi precum diclormetan, în intervalul de temperatură de la 0 °C până la punctul de fierbere al solventului. Metoda din Schema 10 este ilustrată prin Exemplul 2 de sinteză.
Schema 10
După cum este prezentat în Schema 11, compuşii având Formula1e (anume Formula1 în care R1 este NH2, R4 şi R5 sunt H, iar Y1 şi Y2 sunt O) pot fi preparaţi prin reacţia compuşilor având Formula1a cu un reactiv de aminare precumO-(difenilfosfinil)hidroxilamină şi acid hidroxilamino-O-sulfonic. Pentru proceduri, condiţii şi reactivi, consultaţiBioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2009,19, 5924-5926 şiJournal of Organic Chemistry 2002,67, 6236-6239.
Schema 11
După cum este prezentat în Schema 12, compuşii având Formula1f (anume Formula1 în care R4, R5 şi R6 sunt H, iar Y1 este O) pot fi produşi prin reacţia compuşilor având Formula15 cu izocianaţi (anume Formula16 în care Y2 este O) sau izotiocianaţi (anume Formula16 în care Y2 este S) în prezenţa unei baze. Exemple de baze care pot fi utilizate în acest proces le includ pe cele enumerate pentru metoda din Schema 4. Temperatura de reacţie poate fi selectată din intervalul de la -78 °C până la punctul de fierbere al solventului inert utilizat. În mod tipic, reacţia se desfăşoară la temperaturi în intervalul de la -78 °C până la 100 °C în solvenţi precum toluen.
Schema 12
După cum este descris în Schema 13, compuşii având Formula15 pot fi preparaţi prin reacţia compuşilor având Formula17 cu electrofili corespunzători având Formula18, în prezenţa unei baze. În Formula18, G denotă o grupare fugace, de exemplu nucleofugă. În funcţie de selecţia R1, electrofilii adecvaţi pentru reacţie pot include halogenuri de alchil, precum cloruri, bromuri şi ioduri, alchilsulfonaţi, anhidride acide, precumterţ-butoxicarbonil anhidridă şi anhidridă acetică, şi haloalchilsilani, precum clortrimetilsilan. Bazele adecvate pentru reacţie includ baze anorganice, precum metale alcaline sau metale alcalino-pământoase (de exemplu litiu, sodiu, potasiu şi cesiu), hidroxizi, alcoxizi, carbonaţi şi fosfaţi, şi baze organice, precum trietilamină,N,N-diizopropiletilamină şi 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-enă. O gamă largă de solvenţi care sunt adecvaţi pentru reacţie includ, de exemplu, neexhaustiv, tetrahidrofuran, diclormetan,N,N-dimetilformamidă,N,N-dimetilacetamidă,N-metilpirolidinonă, acetonitril, C2-C6 alcooli şi acetonă, ca şi amestecuri ale acestor solvenţi. Această reacţie are loc la temperaturi în intervalul de la -20 până la 200 °C, iar în mod tipic între 0 şi 50 °C.
Schema 13
După cum este prezentat în Schema 14, compuşii având Formula17 pot fi preparaţi prin decarboxilarea acizilor având Formula2 prin metode bine cunoscute specialiştilor în domeniu. Decarboxilarea este realizată prin încălzirea compuşilor având Formula2 într-un solvent, în mod tipic în prezenţa unui acid. Acizii adecvaţi pentru reacţie includ, neexhaustiv, acidulp-toluensulfonic. Pentru reacţie sunt adecvaţi o varietate largă de co-solvenţi, inclusiv, însă neexhaustiv, toluen, acetat de izopropanol şi izobutil-metil-cetonă. Reacţia este efectuată la temperaturi între -20 °C şi punctul de fierbere al solventului, iar în mod tipic între 0 şi 150 °C. Metoda din Schema 14 este ilustrată prin Etapa A a Exemplului 6 de sinteză.
Schema 14
După cum este prezentat în Schema 15, compuşii având Formula1g (anume Formula1 în care R1 este H, R4 şi R5 sunt H, iar Y2 este S) pot fi preparaţi prin reacţia compuşilor având Formula1a cu cel puţin doi echivalenţi ai unui reactiv de tionare precum reactivul Lawesson, decasulfură de tetrafosfor sau pentasulfură de difosfor, într-un solvent precum tetrahidrofuran sau toluen. În mod tipic, reacţia este realizată la temperaturi de la 0 la 115 °C. Un specialist în domeniu cunoaşte faptul că utilizarea a mai puţin de două echivalente ale reactivului de tionare poate furniza amestecuri care constau din produse având Formula1 în care Y1 este O şi Y2 este S, care pot fi separate prin metode convenţionale precum cromatografie şi cristalizare.
Schema 15
După cum este prezentat în Schema 16, compuşii având Formula1 h(anume Formula1 în care R1, R4, R5 sunt H, Y2 este O, iar Y1 este NH) pot fi preparaţi prin alchilarea compuşilor având Formula1a tetrafluorborat de trietiloxoniu (reactivul Meerwein), urmat de tratarea iminoeterului rezultat având Formula19 cu amoniac apos. Metoda din Schema 16 este ilustrată prin Etapele A şi B din Exemplul 4 de sinteză.
Schema 16
Un specialist în domeniu recunoaşte faptul că se poate realiza conversia unor grupări funcţionale variate în alte grupări funcţionale, pentru a furniza compuşi diferiţi având Formula1. Pentru o resursă valoroasă care ilustrează interconversia grupărilor funcţionale într-un mod simplu şi direct, consultaţi Larock, R. C.,Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, 2nd Ed., Wiley-VCH, New York, 1999. De exemplu, compuşii intermediari pentru prepararea compuşilor având Formula1 pot conţine grupări nitro aromatice, care pot fi reduse la grupări amino, iar apoi se poate realiza conversia acestora prin reacţii bine cunoscute în domeniu, precum reacţia Sandmeyer, în diverse halogenuri, furnizând compuşii având Formula1. De asemenea, reacţiile de mai sus pot fi efectuate în multe cazuri într-o ordine alternativă.
Trebuie luat în considerare faptul că este posibil ca unii reactivi şi condiţii de reacţie descrise mai sus pentru prepararea compuşilor având Formula1 să nu fie compatibile cu anumite funcţionalităţi care caracterizează compuşii intermediari. În aceste cazuri, obţinerea produşilor doriţi se poate realiza prin includerea în sinteză a secvenţelor de protejare/deprotejare sau a reacţiilor de interconversie între grupările funcţionale. Utilizarea şi alegerea grupărilor protectoare va fi evidentă pentru specialiştii în domeniul sintezei chimice (vezi, de exemplu, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M.Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991). Specialiştii în domeniu vor recunoaşte faptul că, în unele cazuri, după introducerea unui anumit reactiv în orice schemă individuală, pentru încheierea sintezei compuşilor având Formula1 pot fi necesare etape de sinteză de rutină suplimentare care nu sunt descrise în detaliu. Specialiştii în domeniu vor recunoaşte, de asemenea, că pentru prepararea compuşilor având Formula1 poate fi necesară realizarea unei combinaţii a etapelor ilustrate în schemele de mai sus în altă ordine decât cea descrisă în secvenţa prezentată.
De asemenea, specialiştii în domeniu vor recunoaşte că compuşii având Formula1 şi compuşii intermediari descrişi în documentul de faţă pot fi supuşi unor diverse reacţii electrofile, nucleofile, radicalice, organometalice, de oxidare şi de reducţie pentru adiţia substituenţilor sau pentru modificarea substituenţilor existenţi.
Fără detalii suplimentare, se consideră că un specialist în domeniu care utilizează descrierea precedentă poate valorifica invenţia de faţă la întreaga capacitate. De aceea, următoarele Exemple sunt concepute doar în scop ilustrativ şi nu intenţionează să limiteze dezvăluirea în niciun fel. Etapele din următoarele Exemple ilustrează o procedură pentru fiecare etapă într-o transformare globală de sinteză, iar materia primă pentru fiecare etapă nu trebuie să fi fost în mod obligatoriu preparată printr-o etapă preparativă specială a cărei procedură să fi fost descrisă în alte Exemple sau Etape. Procentajele sunt exprimate în funcţie de greutate, cu excepţia amestecurilor de solvenţi de cromatografie sau a cazurilor în care se indică altfel. Părţile şi procentajele pentru amestecurile de solvenţi de cromatografie sunt exprimate în funcţie de volum, cu excepţia cazurilor în care se indică altfel. Spectrele1H NMR sunt exprimate în ppm faţă de tetrametilsilan în soluţii CDCl3, dacă nu se specifică altfel; „s” înseamnă singlet, „d” înseamnă dublet, „t” înseamnă triplet, „q” înseamnă cvartet, „m” înseamnă multiplet, iar „br s” înseamnă singlet larg. Spectrele19F NMR sunt exprimate în ppm faţă de CFCl3 în CDCl3, dacă nu se specifică altfel. Raportul enantiomeric (RE) a fost determinat prin analiză, utilizând cromatografia lichidă chirală de înaltă performanţă cu o coloană Chiralpak AD-RH şi eluare cu un amestec de izopropanol/apă în proporţie de 50:50, la 40 °C şi 0,3 mL/min.
EXEMPLUL 1 DE SINTEZĂ
Prepararea 4-(3-clor-4-fluorfenil)-2-oxo-N-[2-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxamidei (Compusul 74)
Etapa A:Prepararea 2-(3-clor-4-fluorfenil)metilenpropandioatului de 1,3-dietil
Un amestec de 3-clor-4-fluorbenzaldehidă (3 g, 18,9 mmol), malonat de dietil (3,16 mL, 20,8 mmol), piperidină (0,37 mL, 3,8 mmol) şi toluen (40 mL) a fost încălzit la reflux timp de 18 ore cu colectarea continuă a apei (cu aparatul de diluare Dean-Stark). Amestecul de reacţie răcit a fost concentrat sub presiune redusă, iar reziduul a fost cromatografiat pe silicagel, eluat cu acetat de etil în hexani 0%… 10%, pentru a obţine compusul din titlu sub forma unui ulei de culoare galbenă (5 g).
1H NMR δ 7,61 (m, 1H), 7,61 (m, 1H), 7,53 (m, 1H), 7,35 (m, 1H), 7,15 (m, 1H), 4,33 (m, 4H), 1,33 (m, 6H).
Etapa B: Prepararea 2-[1-(3-clor-4-fluorfenil)-2-nitroetil]propandioatului de 1,3-dietil
Un amestec de 2-(3-clor-4-fluorfenil)metilenpropandioat de 1,3-dietil (anume produsul din Etapa A, 5 g, 16,7 mmol), nitrometan (8,9 mL, 166 mmol) şi o soluţie metanol de metoxid de sodiu (25% în greutate, 0,36 g, 1,67 mmol) în etanol (60 mL) a fost agitat la 23 °C timp de 18 ore. Amestecul de reacţie a fost concentrat sub presiune redusă pentru a obţine un ulei dens, care a fost diluat cu acetat de etil în hexani 25% şi filtrat printr-un filtru de diatomită Celite® pentru a elimina particulele insolubile. Filtratul a fost concentrat sub presiune redusă pentru a obţine compusul din titlu sub forma unui ulei de culoare galbenă (5,3 g).
1H NMR δ 7,32 (m, 1H), 7,15 (m, 1H), 7,10 (m, 1H), 4,87 (m, 2H), 4,22 (m, 3H), 4,07 (m, 2H), 3,76 (d, 1H), 1,27 (m, 3H), 1,12 (m, 3H).
Etapa C: Prepararea 4-(3-clor-4-fluorfenil)-2-oxo-3-pirolidincarboxilatului de etil
Un amestec agitat de 2-[1-(3-clor-4-fluorfenil)-2-nitroetil]propandioat de 1,3-dietil (anume produsul din Etapa B, 5,3 g, 14,7 mmol), acetat tetrahidrat de nichel(II) (18,3 g, 73,4 mmol) şi etanol (120 mL) a fost răcit într-o baie de gheaţă şi tratat cu borhidrură de sodiu (2,8 g, 73,4 mmol) în fracţiuni de 0,5 g adăugate timp de 5 minute. Amestecul rezultat a fost agitat la 26 °C timp de 18 ore. Apoi au fost adăugate soluţie saturată de clorură de amoniu (120 mL) şi acetat de etil (120 mL), amestecul a fost agitat timp de 1 oră şi apoi filtrat pe un filtru de diatomită Celite® pentru a elimina particulele insolubile. Straturile de filtrat au fost separate şi stratul apos a fost extras cu acetat de etil (2 × 100 mL). Extractele organice combinate au fost spălate cu soluţie saturată de clorură de amoniu (100 mL), saramură (100 mL), uscate (MgSO4) şi apoi concentrate sub presiune redusă pentru a obţine compusul din titlu sub forma unui produs solid de culoare galben-portocalie (4,73 g), care a fost utilizat fără purificare.
1H NMR δ 7,31 (m, 1H), 7,12 (m, 2H), 6,93 (br s, 1H), 4,24 (m, 2H), 4,06 (m, 1H), 3,82 (m, 1H), 3,49 (d, 1H), 3,39 (m, 1H), 1,29 (m, 3H).
Etapa D: Prepararea acidului 4-(3-clor-4-fluorfenil)-2-oxo-3-pirolidincarboxilic
Un amestec de 4-(3-clor-4-fluorfenil)-2-oxo-3-pirolidincarboxilat de etil (anume produsul din Etapa C, 4,73 g, 16,5 mmol) şi hidroxid de sodiu apos (50% în greutate, 1,98 g, 49,5 mmol) în etanol (50 mL) a fost agitat la 26 °C timp de 18 ore. Amestecul de reacţie a fost apoi diluat cu apă (50 mL) şi extras cu dietil eter (2 × 50 mL). Faza apoasă a fost acidifiată cu acid clorhidric concentrat la pH egal cu 2 şi extrasă cu diclormetan (3 × 50 mL). Extractele combinate de diclormetan au fost spălate cu saramură, uscate (MgSO4) şi concentrate sub presiune redusă pentru a obţine compusul din titlu sub forma unui produs solid de culoare albă (2,37 g).
1H NMR (acetonă-d6) δ 7,63 (m, 1H), 7,46 (m, 1H), 7,31 (m, 1H), 4,05 (m, 1H), 3,82 (m, 1H), 3,70 (d, 1H), 3,45 (m, 1H).
Etapa E: Prepararea 4-(3-clor-4-fluorfenil)-2-oxo-N-[2-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxamidei
Un amestec de acid 4-(3-clor-4-fluorfenil)-2-oxo-3-pirolidincarboxilic (anume produsul din Etapa D, 0,3 g, 1,17 mmol), trietilamină (0,49 mL, 3,5 mmol) şi 2-(trifluormetil)anilină (0,16 mL, 1,28 mmol) în diclormetan (8 mL) a fost agitat la temperatura ambientală timp de 30 de minute, iar apoi tratat cu anhidridă propilfosfonică în acetat de etil (50%, 1,26 g, 1,98 mmol). Amestecul rezultat a fost agitat la temperatura ambientală timp de 18 ore. Amestecul de reacţie a fost apoi concentrat sub presiune redusă, iar reziduul a fost cromatografiat pe silicagel, eluat cu acetat de etil în hexani 0-30%, pentru a obţine un reziduu solid care la triturarea cu 1-clorbutan a furnizat produsul din titlu, un compus al invenţiei de faţă, sub forma unui produs solid de culoare roz deschis (0,2 g).
1H NMR δ 9,85 (s, 1H), 8,15 (m, 1H), 7,62 (m, 1H), 7,52 (m, 1H), 7,43 (m, 1H), 7,27 (m, 1H), 7,22 (m, 1H), 7,14 (m, 1H), 6,93 (s, 1H), 4,15 (m, 1H), 3,82 (m, 1H), 3,55 (d, 1H), 3,44 (m, 1H).
EXEMPLUL 2 DE SINTEZĂ
Prepararea 4-brom-N-(2-fluorfenil)-2-oxo-4-fenil-3-pirolidincarboxamidei şi 3-brom-N-(2-fluorfenil)-2-oxo-4-fenil-3-pirolidincarboxamidei
(Compuşii 92 şi 93)
Un amestec de 4-fenil-2-oxo-N-(2-fluorfenil)-3-pirolidincarboxamidă (preparată prin metoda din Exemplul 1, 0,75 g, 2,5 mmol) în diclormetan (25 mL) la temperatura camerei a fost tratat cu brom (0,16 mL, 3,0 mmol), iar amestecul rezultat a fost agitat timp de 18 ore. Amestecul de reacţie a fost apoi concentrat sub presiune redusă, iar reziduul a fost cromatografiat pe silicagel, eluat cu metanol 0-2% în diclormetan, pentru a obţine produsul cu eluare mai rapidă, 4-brom-N-(2-fluorfenil)-2-oxo-4-fenil-3-pirolidincarboxamidă, un compus al invenţiei de faţă, sub forma unui produs solid de culoare albă (90 mg):
1H NMR δ 10,2 (br s, 1H), 8,00 (m, 1H), 7,28 (m, 5H), 7,02 (m, 3H), 6,45 (br s, 1H), 4,15 (d, 1H), 4,05 (m, 1H), 3,55 (d, 1H);
şi produsul cu eluare mai lentă, 3-brom-N-(2-fluorfenil)-2-oxo-4-fenil-3-pirolidincarboxamidă, un compus al invenţiei de faţă, sub forma unui ulei limpede, de culoare galbenă (0,31g):
1H NMR δ 9,55 (br s, 1H), 8,25 (t, 1H), 7,48 (d, 2H), 7,38 (m, 3H), 7,11 (m, 3H), 6,85 (br s, 1H), 4,45 (m, 1H), 3,77 (m, 1H), 3,65 (m, 1H).
EXEMPLUL 3 DE SINTEZĂ
Prepararea 4-(3,4-difluorfenil)-N-(2-fluorfenil)-1-hidroxi-2-oxo-3-pirolidincarboxamidei (Compusul 44)
Etapa A: Prepararea 3-[(2-fluorfenil)amino]-3-oxopropanoatului de etil
La o soluţie agitată de 2-fluoranilină (10 g, 90,0 mmol) şi trietilamină (9,1 g, 90,0 mmol) în diclormetan (50 mL) la 0 °C, a fost adăugată prin picurare timp de 10 minute o soluţie de clorură etil-malonil (15,5 g, 90,0 mmol) în diclormetan (30 mL). Amestecul rezultat a fost agitat la temperatura camerei timp de 24 de ore. Amestecul de reacţie a fost apoi turnat în apă (100 mL), iar stratul organic a fost separat, spălat cu apă (50 mL) şi saramură (50 mL), uscat (MgSO4) şi concentrat sub presiune redusă, pentru a furniza compusul din titlu sub formă de ulei de culoare chihlimbarie (19,0 g).
1H NMR δ 9,46 (br s, 1H), 8,28 (m,1H), 7,1 (m, 2H), 4,26 (m, 2H), 3,51 (s, 2H), 1,32 (t, 3H).
Etapa B: Prepararea 3-(3,4-difluorfenil)-2-[[(2-fluorfenil)amino]carbonil]-2-propenoatului de etil
O soluţie de 3-[(2-fluorfenil)amino]-3-oxopropanoat de etil (anume produsul din Etapa A, 20,27 g, 90,0 mmol), 3,4-difluorbenzaldehidă (16,62 g, 117 mmol), acid acetic (2,6 mL, 45 mmol) şi piperidină (0,89 mL, 9,0 mmol) în toluen (150 mL) a fost încălzită la reflux timp de 10 ore cu colectarea continuă a apei (cu aparatul de diluare Dean-Stark). Amestecul de reacţie a fost apoi răcit la temperatura camerei şi turnat în apă (100 mL). Stratul organic a fost separat şi stratul apos a fost extras cu acetat de etil (3 × 50 mL). Extractele organice combinate au fost spălate cu acid clorhidric apos (1 N, 100 mL), uscate (MgSO4) şi concentrate sub presiune redusă, pentru a obţine un reziduu solid. Recristalizarea solidului din dietil eter (100 mL) a furnizat compusul din titlu sub forma unui produs solid de culoare albă (10,5 g).
1H NMR δ 8,26-8,48 (m, 1H), 8,15 (m, 1H), 7,74 (s, 1H), 7,51 (m, 1H), 7,35 (m, 1H), 7,11 (m, 4H), 4,35 (m, 2H), 1,36 (t, 3H).
Etapa C: Prepararea 3,4-difluor-α-[[(2-fluorfenil)amino]carbonil]-β-(nitrometil)benzenpropanoatului de etil
La o suspensie agitată de 3-(3,4-difluorfenil)-2-[[(2-fluorfenil)amino]carbonil]-2-propenoat de etil (anume produsul din Etapa B, 4,42 g, 12,7 mmol) şi nitrometan (17 mL, 317,5 mmol) la -20 °C s-a adăugat 1,1,3,3-tetrametilguanidină (0,288 mL, 2,3 mmol). Amestecul a fost agitat la -20 °C timp de 30 de minute şi apoi lăsat să ajungă la temperatura camerei şi agitat încă 2 ore. Amestecul de reacţie a fost diluat cu diclormetan (50 mL) şi extras cu apă (3 × 25 mL). Stratul organic a fost uscat (MgSO4) şi concentrat sub presiune redusă, pentru a obţine un reziduu solid. Reziduul solid a fost cromatografiat pe silicagel, eluat cu acetat de etil în hexani 0-100%, pentru a furniza compusul din titlu sub forma unui produs solid de culoare albă (4,42 g).
1H NMR δ 8,6 (br s, 1H), 8,00-8,30 (m, 3H), 7,23 (m, 4H), 5,41 (m, 1H), 4,6 (m, 1H), 4,35 (m, 2H), 3,77-4,00 (m, 2H), 1,45 (m, 3H).
Etapa D: Prepararea 4-(3,4-difluorfenil)-N-(2-fluorfenil)-1-hidroxi-2-oxo-3-pirolidincarboxamidei
Un amestec de 3,4-difluor-α-[[(2-fluorfenil)amino]carbonil]-β-(nitrometil)benzenpropanoat de etil (anume produsul din Etapa C, 0,50 g, 1,22 mmol), paladiu 5% pe carbon (0,25 g) şi acetat de etil-metanol (1:1 v/v, 10 mL) a fost agitat la temperatura camerei timp de 30 de minute, apoi răcit până la 0 °C şi tratat cu format de amoniu (0,5 g). Amestecul rezultat a fost agitat timp de 1 oră la temperatura camerei. Suplimentar, s-au adăugat paladiu 5% pe carbon (0,25 g) şi format de amoniu (0,5 g), iar agitarea la temperatura camerei a fost continuată timp de încă 4 ore. Amestecul de reacţie a fost apoi filtrat, iar filtratul a fost concentrat sub presiune pentru a furniza un reziduu care a fost suspensionat în apă (10 mL) şi extras cu acetat de etil (3 × 20 mL). Extractele organice combinate au fost uscate (MgSO4) şi concentrate sub presiune redusă pentru a furniza un ulei care la recristalizarea din diclormetan a furnizat produsul din titlu, un compus al invenţiei de faţă, sub forma unui produs solid de culoare albă (0,1 g).
1H NMR (DMSO-d6) δ 10,11 (br s, 2H), 8,00 (m, 1H), 7,71 (m, 1H), 7,42 (m, 1H), 7,33 (m, 3H), 7,1 (m, 1H), 4,25-3,61 (m, 4H).
EXEMPLUL 4 DE SINTEZĂ
Prepararea 2-amino-4-(3,4-difluorfenil)-N-(2-fluorfenil)dihidro-3H-pirol-3-carboxamidei (Compusul 95)
Etapa A: Prepararea 4-(3,4-difluorfenil)-N-(2-fluorfenil)-2-oxo-3-pirolidincarboxamidei
La un amestec agitat de 3,4-difluor-α-[[(2-fluorfenil)amino]carbonil]-β-(nitrometil)benzenpropanoat de etil (anume produsul din Exemplul 3, Etapa C, 3,346 g, 8,16 mmol) şi acetat de nichel(II) tetrahidrat (10,15 g, 40,8 mmol) în etanol (50 mL) la 0 °C, s-a adăugat în mod fracţionat borhidrură de sodiu (1,54 g, 40,8 mmol), iar amestecul rezultat a fost agitat la temperatura camerei timp de 24 de ore. Amestecul de reacţie a fost concentrat sub presiune redusă, dizolvat în acetat de etil (100 mL) şi spălat succesiv cu soluţie saturată de clorură de amoniu (50 mL), apă (2 × 25 mL) şi clorură de sodiu saturată (20 mL). Stratul organic a fost uscat (MgSO4) şi concentrat sub presiune redusă, pentru a obţine un reziduu solid. Reziduul a fost cromatografiat pe silicagel, eluat cu acetat de etil în hexani 0-100% pentru a furniza compusul din titlu sub forma unui produs solid de culoare albă (0,746 g).
1H NMR δ 9,67 (br s, 1H), 8,21 (m, 1H), 7,09 (m, 6H), 4,75 (br s, 1H), 4,21 (m,1H), 3,82 (m, 1H), 3,52 (m, 1H), 3,43 (m, 1H).
Etapa B: Prepararea 4-(3,4-difluorfenil)-N-(2-fluorfenil)dihidro-2-metoxi-3H-pirol-3-carboxamidei
Un amestec de 4-(3,4-difluorfenil)-N-(2-fluorfenil)-2-oxo-3-pirolidincarboxamidă (anume produsul din Etapa A, 0,187 g, 0,56 mmol) şi tetrafluorborat de trimetiloxoniu (0,083 g, 0,56 mmol) în diclormetan (5 mL) a fost agitat sub atmosferă de azot timp de 2 zile. Amestecul de reacţie a fost apoi tratat cu hidroxid de sodiu 1 N apos până ce a devenit bazic (pH 10) şi a fost extras cu diclormetan (3 × 5 mL). Stratul organic a fost uscat (MgSO4) şi concentrat sub presiune redusă, pentru a obţine compusul din titlu sub forma unui ulei de culoare galben deschis (0,138 g).
1H NMR δ 9,7 (br s, 1H), 8,62 (m, 1H), 8,25 (s, 1H), 7,26 (m, 4H),7,00 (m, 1H), 4,26 (m, 2H), 4,00 (s, 3H), 3,42 (m, 2H).
Etapa C: Prepararea 2-amino-4-(3,4-difluorfenil)-N-(2-fluorfenil)dihidro-3H-pirol-3-carboxamidei
Un amestec de 4-(3,4-difluorfenil)-N-(2-fluorfenil)dihidro-2-metoxi-3H-pirol-3-carboxamidă (anume produsul din Etapa B, 0,10 g, 0,287 mmol) şi hidroxid de amoniu apos (50%, 0,5 mL) în etanol (2 mL) a fost încălzit la cuptorul cu microunde timp de 10 minute. Amestecul de reacţie a fost apoi concentrat sub presiune redusă, iar reziduul a fost cromatografiat pe silicagel, eluat cu acetat de etil/hexan 0-100%, pentru a obţine produsul din titlu, un compus al invenţiei de faţă, sub formă solidă (0,016 g).
1H NMR δ 9,67 (br s, 1H), 8,21 (m, 1H), 7,27-7,01 (m, 6H), 6,50 (br s, 1H), 5,00 (br s, 1H), 4,26 (m, 1H), 3,82 (m, 1H), 3,55 (m, 1H), 3,43 (m, 1H).
EXEMPLUL 5 DE SINTEZĂ
Prepararea (3R,4S)-N-(2-fluorfenil)-2-oxo-4-[3-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxamidei (Compusul 204)
Etapa A: Prepararea 1-[(E)-2-nitroetenil]-3-(trifluormetil)benzenului
La o soluţie agitată de 3-(trifluormetil)benzaldehidă (12,2 g, 70,1 mmol) în metanol (50 mL) s-a adăugat nitrometan (4,34 g, 71,1 mmol). Amestecul a fost răcit la 2 °C şi s-a adăugat hidroxid de sodiu (5,65 g, 70,6 mmol) ca soluţie 50% în 24,3 mL de apă, prin picurare, timp de 15 min. S-a produs o reacţie exotermă şi s-a adăugat gheaţă suplimentară, pentru a menţine temperatura sub 10 °C în timp ce amestecul a fost agitat timp de încă 1 oră. Amestecul de reacţie a fost turnat în 75 mL (75 mmol) de acid clorhidric 1 N, clătind balonul cu 10 mL de metanol/apă. Amestecul de reacţie stins a fost transfer într-o pâlnie de separare şi extras cu 150 mL de toluen. Stratul apos a fost separat şi concentrat sub vid pentru a obţine 15,84 g de ulei de culoare galbenă.
Produsul intermediar astfel obţinut (15,84 g, 67,3 mmol) a fost amestecat cu 160 mL diclormetan. Soluţia a fost răcită la 3 °C şi s-a adăugat clorură de metansulfonil (8,03 g, 71,1 mmol) prin pipetare, ca soluţie în 50 mL de diclormetan. O soluţie de trietilamină (14,2 g, 140 mmol) în 50 mL de diclormetan a fost adăugată apoi prin picurare timp de 50 min, iar soluţia rezultată a fost agitată timp de 2 ore. Amestecul de reacţie a fost turnat în 150 mL (150 mmol) de acid clorhidric 1 N şi transferat într-o pâlnie de separare. Straturile au fost separate, iar stratul organic a fost spălat cu 150 mL de apă şi apoi filtrat. Stratul organic a fost concentrat sub presiune redusă, iar solidul brut a fost tritrat cu hexani pentru a obţine 12,09 g de produs solid de culoare galbenă.
1H NMR (500 MHz) δ 7,54-7,66 (m, 2H) 7,69-7,84 (m, 3H) 7,96-8,08 (m, 1H).
Etapa B: Prepararea 2-[(1S)-2-nitro-1-[3-(trifluormetil)fenil]etil]propandioatului de 1,3-dietil
La un amestec agitat de 1-[(E)-2-nitroetenil]-3-(trifluormetil)benzen (anume produsul din Etapa A, 3 g, 13,8 mmol) şi malonat de dietil (3,319 g, 20,7 mmol) în toluen (1,5 mL) a fost adăugată bromură de Ni(II) bis[(R,R)-N,N'-dibenzilciclohexan-1,2-diamină] (preparată conform descrierii dinJ. Am. Chem. Soc. 2005,127, 9958-9959; 0,111 g, 0,1 mmol). Soluţia rezultată a fost agitată la 55 °C timp de 16 ore. Soluţia a fost diluată cu diclormetan (20 mL) şi concentrată sub presiune redusă pe silicagel şi purificată prin cromatografie, eluată cu un gradient de acetat de etil în hexani (între 0 şi 50%) pentru a furniza 3,6 g de ulei de culoare galben deschis. ER 94:6 (eluare majoră la 26,5 min, eluare minoră la 20,3 min).
1H NMR (500 MHz) δ 7,54-7,60 (m, 1H), 7,43-7,48 (m, 2H), 7,51 (s, 1H), 4,83-5,00 (m, 2H), 4,17-4,35 (m, 3H), 3,98-4,06 (m, 2H), 3,77-3,85 (m, 1H), 1,20-1,29 (m, 3H), 0,99-1,10 (m, 3H).19F NMR (471 MHz) δ -62,78 (s, 3F). ESI [M-1] 376,3.
Etapa C: Prepararea (3R,4S)-2-oxo-4-[3-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxilatului de etil
Un amestec agitat de 2-[(1S)-2-nitro-1-[3-(trifluormetil)fenil]etil]propandioat de 1,3-dietil (anume produsul din Etapa B, 3,24 g, 8,48 mmol), clorură hexahidrat de nichel(II) (2,01 g, 8,48 mmol) şi etanol (60 mL) a fost răcit într-o baie de gheaţă şi tratat cu borhidrură de sodiu (0,97 g, 25,8 mmol) în fracţiuni de 0,5 g adăugate timp de 5 min. Amestecul rezultat a fost agitat la 26 °C timp de 18 ore. Apoi a fost adăugată soluţie saturată de clorură de amoniu (120 mL) şi acetat de etil (120 mL), amestecul a fost agitat timp de 1 oră şi apoi filtrat pe un filtru de diatomită Celite® pentru a elimina particulele insolubile. Straturile de filtrat au fost separate şi stratul apos a fost extras cu acetat de etil (2 × 100 mL). Extractele organice combinate au fost spălate cu soluţie saturată de clorură de amoniu (100 mL), saramură (100 mL), uscate (MgSO4) şi apoi concentrate sub presiune redusă pentru a obţine compusul din titlu sub forma unui ulei gros de culoare galbenă (2,66 g), care a fost utilizat fără purificare.
1H NMR (500 MHz) δ 7,38-7,62 (m, 4H), 6,50 (br s, 1H), 4,21-4,31 (m, 2H), 4,15-4,21 (m, 1H), 3,82-3,92 (m, 1H), 3,51-3,58 (m, 1H), 3,37-3,50 (m, 1H), 1,27-1,34 (m, 3H).19F NMR (471 MHz) δ -62,70 (s, 3F). ESI; [M+1] = 302,0.
Etapa D: Prepararea acidului (3R,4S)-2-oxo-4-[3-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxilic
Un amestec de (3R,4S)-2-oxo-4-[3-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxilat de etil (anume produsul din Etapa C, 2,66 g, 8,8 mmol) şi hidroxid de sodiu apos (50% în greutate, 2,12 g, 26,5 mmol) în etanol (30 mL) a fost agitat la 26 °C timp de 18 ore. Amestecul de reacţie a fost apoi diluat cu apă (50 mL) şi extras cu dietil eter (2 × 50 mL). Faza apoasă a fost acidifiată cu acid clorhidric concentrat la pH egal cu 2 şi extrasă cu diclormetan (3 × 50 mL). Extractele combinate de diclormetan au fost spălate cu saramură, uscate (MgSO4) şi concentrate sub presiune redusă pentru a obţine compusul din titlu sub forma unui produs solid de culoare albă (2,05 g).
1H NMR (500 MHz, acetonă-d6) δ 11,50 (br s, 1H), 7,70-7,89 (m, 2H), 7,56-7,68 (m, 2H), 7,45 (br s, 1H), 4,09-4,21 (m, 1H), 3,83-3,92 (m, 1H), 3,73-3,81 (m, 1H), 3,42-3,55 (m, 1H).19F NMR (471 MHz, acetonă-d6) δ -63,03 (s, 3F). ESI; [M+1] = 274,0.
Etapa E: Prepararea (3R,4S)-N-(2-fluorfenil)-2-oxo-4-[3-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxamidei
Un amestec de acid (3R,4S)-2-oxo-4-[3-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxilic (anume produsul din Etapa D, 2,0 g, 7,32 mmol), trietilamină (3,06 mL, 21,96 mmol) şi 2-fluoranilină (0,85 mL, 8,78 mmol) în diclormetan (50 mL) a fost agitat la temperatura ambientală timp de 30 de minute, iar apoi tratat cu anhidridă propilfosfonică în acetat de etil (50%, 7,92 g, 12,44 mmol). Amestecul rezultat a fost agitat la temperatura ambientală timp de 18 ore. Amestecul de reacţie a fost apoi concentrat sub presiune redusă, iar reziduul a fost cromatografiat pe silicagel, eluat cu acetat de etil în hexani 0-100%, pentru a obţine un reziduu solid care la triturarea cu 1-clorbutan a furnizat produsul din titlu, un compus al invenţiei de faţă, sub forma unui produs solid de culoare albă (1,9 g). ER 88:12 (eluare majoră la 25,86 min, eluare minoră la 17,66 min). Rotaţie specifică +74,71 la 23,4 °C la 589 nm, ca soluţie 1% (1 g/100 mL) în CHCl3.
1H NMR (500 MHz, acetonă-d6) δ 10,05 (br s, 1H), 8,21-8,35 (m, 1H), 7,77-7,91 (m, 2H), 7,58-7,66 (m, 2H), 7,51 (br s, 1H), 7,02-7,22 (m, 3H), 4,18-4,30 (m, 1H), 3,94-4,04 (m, 1H), 3,84-3,93 (m, 1H), 3,42-3,53 (m, 1H).19F NMR (471 MHz, acetonă-d6) δ -62,93 (s, 3F), -131,13 - -131,02 (m, 1F).
EXEMPLUL 6 DE SINTEZĂ
Prepararea (3R,4S)-N-(2-fluorfenil)-1-metil-2-oxo-4-[3-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxamidei (Compusul 351)
Etapa A Prepararea (4S)-4-[3-(trifluormetil)fenil]-2-pirolidinonei
Un amestec de acid (3R,4S)-2-oxo-4-[3-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxilic (anume produsul din Exemplul 5, Etapa D, 1,5 g, 5,5 mmol) şi acid toluen-4-sulfonic (0,010 g, 0,055 mmol) în toluen (12 mL) a fost agitat la 90 °C peste noapte. Amestecul de reacţie a fost apoi concentrat sub presiune redusă pentru a obţine un ulei limpede (1,29 g). Produsul brut a fost utilizat fără purificare ulterioară.
1H NMR (500 MHz) δ 7,36-7,59 (m, 4H), 6,84 (br s, 1H), 3,70-3,88 (m, 2H), 3,35-3,50 (m, 1H), 2,72-2,87 (m, 1H), 2,44-2,58 (m, 1H).19F NMR (471 MHz) δ -62,66 (s, 3F).
Etapa B: Prepararea (4S)-1-metil-4-[3-(trifluormetil)fenil]-2-pirolidinonei
La o soluţie de (4S)-4-[3-(trifluormetil)fenil]-2-pirolidinonă (anume produsul din Etapa A, 1,29 g, 5,6 mmol) înN,N-dimetilformamidă (7 mL) s-a adăugat hidrură de sodiu (dispersie 60% în ulei mineral, 0,25 g, 6,2 mmol), în mod fracţionat. Amestecul a fost agitat timp de 10 minute, iar apoi s-a adăugat iod-metan (0,88 mL, 14,1 mmol). Soluţia a fost agitată peste noapte la temperatura ambientală. Amestecul de reacţie a fost diluat cu apă şi extras cu dietil eter (2 x 50 mL). Stratul organic a fost spălat cu apă, saramură şi apoi uscat (MgSO4), filtrat şi concentrat sub presiune redusă. Reziduul brut a fost cromatografiat pe silicagel, eluat cu acetat de etil 0-20% în diclormetan, pentru a furniza un ulei de culoare brun deschis (0,775 g).
1H NMR (500 MHz) δ 7,38-7,57 (m, 4H), 3,75-3,83 (m, 1H), 3,59-3,70 (m, 1H), 3,38-3,45 (m, 1H), 2,90-2,94 (m, 3H), 2,80-2,89 (m, 1H), 2,48-2,58 (m, 1H).19F NMR (471 MHz) δ -62,67 (s, 3F).
Etapa C Prepararea (3R,4S)-N-(2-fluorfenil)-1-metil-2-oxo-4-[3-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxamidei
O soluţie de (4S)-1-metil-4-[3-(trifluormetil)fenil]-2-pirolidinonă (anume produsul din Etapa B, 0,350 g, 1,44 mmol) în tetrahidrofuran (5 mL) a fost răcită la -78 °C. La acest amestec s-a adăugat prin picurare litiu bis(trimetilsilil)amidă (1,6 mL, 1,6 mmol ca soluţie în tetrahidrofuran 1 M), iar soluţia rezultată a fost agitată timp de 30 de minute. Apoi s-a adăugat prin picurare 1-fluor-2-izocianatbenzen (0,17 mL, 1,44 mmol), iar soluţia a fost amestecată timp de 2 ore la -78 °C. Amestecul de reacţie a fost stins cu clorură de amoniu apoasă saturată (10 mL), încălzit la temperatura ambientală, iar stratul apos a fost extras cu acetat de etil (3 x 25 mL). Straturile organice au fost combinate, spălate cu saramură şi apoi uscate (MgSO4), filtrate şi concentrate sub presiune redusă pe silicagel. Reziduul brut a fost cromatografiat pe silicagel, eluat cu acetat de etil în hexani 0 până la 40%, pentru a furniza un produs solid de culoare roz deschis (0,223 g).
1H NMR (500 MHz) δ 9,93 (br s, 1H), 8,15-8,27 (m, 1H), 7,38-7,65 (m, 4H), 6,93-7,15 (m, 3H), 4,10-4,23 (m, 1H), 3,72-3,88 (m, 1H), 3,56-3,68 (m, 1H), 3,39-3,53 (m, 1H), 2,90-3,06 (m, 3H).19F NMR (471 MHz) δ -62,55 (s, 3F), -129,83 - -129,50 (m, 1F). ESI; [M+1] = 381,0.
EXEMPLUL 7 DE SINTEZĂ
Prepararea 2-[(1S)-1-(3,4-difluorfenil)-2-nitro-etil]propandioatului de 1,3-dietil (produs intermediar pentru prepararea compusului 103)
Etapa A: Prepararea 2-[(1S)-1-(3,4-difluorfenil)-2-nitro-etil]propandioatului de 1,3-dietil
La un amestec agitat de 1-[(E)-2-nitroetenil]-3,4-difluorbenzen (preparat după cum este descris în mod general în WO2008/39882 A1, 1,67 g, 9,0 mmol) şi malonat de dietil (1,73 g, 10,8 mmol) în toluen (10 mL) a fost adăugată bromură de Ni(II) bis[(R,R)-N,N'-dibenzilciclohexan-1,2-diamină (preparată conform descrierii dinJ. Am. Chem. Soc. 2005,127, 9958-9959; 0,072 g, 0,1 mmol). Soluţia rezultată a fost agitată la temperatura ambientală timp de 72 de ore. Soluţia a fost diluată cu diclormetan (20 mL) şi concentrată sub presiune redusă pe silicagel şi purificată prin cromatografie, eluată cu un gradient de acetat de etil în hexani (între 0 şi 50%) pentru a furniza 2,18 g de produs solid ceros de culoare galben deschis. ER 96:4 (eluare majoră la 37,05 min, eluare minoră la 27,09 min).
1H NMR (500 MHz) δ 7,06-7,16 (m, 2H), 6,95-7,03 (m, 1H), 4,73-4,94 (m, 2H), 4,16-4,29 (m, 3H), 4,01-4,10 (m, 2H), 3,71-3,79 (m, 1H), 1,22-1,30 (m, 3H), 1,07-1,15 (m, 3H).19F NMR (471 MHz) δ -137,66 - -137,47 (m, 1F) -136,10 - -135,87 (m, 1F). ESI [M+1]; 346,4.
Prin procedurile descrise în documentul de faţă, împreună cu metodele cunoscute în domeniu, pot fi preparaţi următorii compuşi din Tabelele de la 1 la 6800. În Tabelele de mai jos sunt utilizate următoarele abrevieri:t înseamnă terţiar,s înseamnă secundar,n înseamnă normal,i înseamnă izo,c înseamnă ciclo, Me înseamnă metil, Et înseamnă etil, Pr înseamnă propil, Bu înseamnă butil,i-Pr înseamnă izopropil,c-Pr ciclopropil,t-Bu înseamnă butil terţiar,c-Bu înseamnă ciclobutil, Ph înseamnă fenil, OMe înseamnă metoxi, OEt înseamnă etoxi, SMe înseamnă metiltio, NHMe înseamnă metilamino, CN înseamnă ciano, NO2 înseamnă nitro, TMS înseamnă trimetilsilil, SOMe înseamnă metilsulfinil, C2F5 înseamnă CF2CF3 şi SO2Me înseamnă metilsulfonil.
Tabelul 1
Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F); iar Q1 este
Q1 Ph(3-Cl) Ph(3-F) Ph(3-Br) Ph(3-Me) Ph(3-Et) Ph(3-t-Bu) Ph(3-i-Pr) Ph(3-c-Pr) Ph(3-CH═CH2) Ph(3-CF3) Ph(3-CH2CF3) Ph(3-CHF2) Ph(3-CH2F) Ph(3-OCF3) Ph(3-OCH2F) Ph(3-SCF3) Ph(3-SMe) Ph(3-SOMe) 3-SO2Me Ph(3-OSO2Me) Ph(3-C≡CH) Ph(3-OMe) Ph(3-OEt) Ph(3-NHCOMe) Ph(3-CN) Ph(3-NO2) Ph(3-COMe) Ph(3-OCOMe) Ph(3-CO2Me) Ph(3-TMS) Ph(3-SF5) 4-piridinil(2-CF3) 4-piridinil(2-Cl) 4-piridinil(2-F) 4-piridinil(2-OCF3) 4-piridinil(2-Me) 4-piridinil(2-Br) 4-piridinil 1H-pirazol-4-il(1-Me) 1H-pirazol-4-il(1-CH2CF3) 1H-imidazol-2-il(1-Me) 1H-imidazol-2-il(1-CH2CF3) 1H-imidazol-2-il(1-Me,5-Cl) 1H-imidazol-2-il(1-Me,5-F) 2-tienil 2-tienil(4-F) 2-tienil(4-Cl) 2-tienil(4-CF3) 2-tienil(5-F) 2-tienil(5-Cl) 2-tienil(5-CF3) Ph(4-Cl) Ph(4-F) Ph(4-Br) Ph(4-Me) Ph(4-Et) Ph(4-t-Bu) Ph(4-i-Pr) Ph(4-c-Pr) Ph(4-CH═CH2) Ph(4-CF3) Ph(4-CH2CF3) Ph(4-CHF2) Ph(4-CH2F) Ph(4-OCF3) Ph(4-OCH2F) Ph(4-SCF3) Ph(4-SMe) Ph(4-SOMe) Ph(4-SO2Me) Ph(4-OSO2Me) Ph(4-C≡CH) Ph(4-OMe) Ph(4-OEt) Ph(4-NHCOMe) Ph(4-CN) Ph(4-NO2) Ph(4-COMe) Ph(4-OCOMe) Ph(4-CO2Me) Ph(4-TMS) Ph(4-SF5) 3-piridinil(5-CF3) 3-piridinil(5-Cl) 3-piridinil(5-F) 3-piridinil(5-OCF3) 3-piridinil(5-Me) 3-piridinil(5-Br) 3-piridinil 1H-pirazol-3-il(1-Me) 1H-pirazol-3-il(1-CH2CF3) 1H-pirazol-3-il(1-Me,4-F) 1H-pirazol-3-il(1-Me,4-Cl) 1H-imidazol-5-il(1-Me) 1H-imidazol-5-il(1-CH2CF3) 1H-imidazol-4-il(1-Me) 1H-imidazol-4-il(1-CH2CF3) 3-tienil 3-tienil(5-F) 3-tienil(5-Cl) 3-tienil(5-CF3) Ph(3,4-di-Cl) Ph(3-Cl,4-F) Ph(3-Cl,4-Br) Ph(3-Cl,4-Me) Ph(3-Cl,4-t-Bu) Ph(3-Cl,4-c-Pr) Ph(3-Cl,4-CF3) Ph(3-Cl,4-CHF2) Ph(3-Cl,4-OCF3) Ph(3-Cl,4-OCHF2) Ph(3-Cl,4-SO2Me) Ph(3-Cl,4-TMS) Ph(3-Cl,4-CN) Ph(3-F,4-Cl) Ph(3,4-di-F)* Ph(3-F,4-Br) Ph(3-F,4-Me) Ph(3-F,4-t-Bu) Ph(3-F,4-c-Pr) Ph(3-F,4-CF3) Ph(3-F,4-CHF2) Ph(3-F,4-OCF3) Ph(3-F,4-OCHF2) Ph(3-F,4-SO2Me) Ph(3-F,4-TMS) Ph(3-F,4-CN) Ph(3-F,4-SF5) Ph(3-Br,4-Cl) Ph(3-Br,4-F) Ph(3,4-di-Br) Ph(3-Br,4-Me) Ph(3-Br,4-c-Pr) Ph(3-Br,4-CF3) Ph(3-Br,4-CHF2) Ph(3-Br,4-OCF3) Ph(3-Br,4-OCHF2) Ph(3-Br,4-SO2Me) Ph(3-Br,4-TMS) Ph(3-Br,4-CN) Ph(3-Me,4-Cl) Ph(3-Me,4-F) Ph(3-Me,4-Br) Ph(3,4-di-Me) Ph(3-Me,4-t-Bu) Ph(3-Me,4-c-Pr) Ph(3-Me,4-CF3) Ph(3-Me,4-OCF3) Ph(3-Me,4-OCHF2) Ph(3-Me,4-SO2Me) Ph(3-Me,4-TMS) Ph(3-Me,4-CN) Ph(3-t-Bu,4-Cl) Ph(3-t-Bu,4-F) Ph(3-t-Bu,4-Br) Ph(3-t-Bu,4-Me) Ph(3,4-di-t-Bu) Ph(3-t-Bu,4-c-Pr) Ph(3-t-Bu,4-CF3) Ph(3-t-Bu,4-CHF2) Ph(3-t-Bu,4-OCF3) Ph(3-t-Bu,4-OCHF2) Ph(3-t-Bu,4-SO2Me) Ph(3-t-Bu,4-TMS) Ph(3-t-Bu,4-CN) Ph(3-c-Pr,4-Cl) Ph(3-c-Pr,4-F) Ph(3-c-Pr,4-Br) Ph(3-c-Pr,4-Me) Ph(3-c-Pr,4-t-Bu) Ph(3,4-di-c-Pr) Ph(3-c-Pr,4-CF3) Ph(3-c-Pr,4-CHF2) Ph(3-c-Pr,4-OCF3) Ph(3-c-Pr,4-OCHF2) Ph(3-c-Pr,4-SO2Me) Ph(3-c-Pr,4-TMS) Ph(3-c-Pr,4-CN) Ph(3-CF3,4-Cl) Ph(3-CF3,4-F) Ph(3-CF3,4-Br) Ph(3-CF3,4-Me) Ph(3-CF3,4-t-Bu) Ph(3-CF3,4-c-Pr) Ph(3,4-di-CF3) Ph(3-CF3,4-CHF2) Ph(3-CF3,4-OCF3) Ph(3-CF3,4-OCHF2) Ph(3-CF3,4-SO2Me) Ph(3-CF3,4-TMS) Ph(3-CF3,4-CN) Ph(3-OCF3,4-Cl) Ph(3-OCF3,4-F) Ph(3-OCF3,4-Br) Ph(3-OCF3,4-Me) Ph(3-OCF3,4-t-Bu) Ph(3-OCF3,4-c-Pr) Ph(3-OCF3-4-CF3) Ph(3-OCF3,4-CHF2) Ph(3,4-di-OCF3) Ph(3-OCF3,4-OCHF2) Ph(3-OCF3,4-SO2Me) Ph(3-OCF3,4-TMS) Ph(3-OCF3,4-CN) Ph(3-SO2Me,4-Cl) Ph(3-SO2Me,4-F) Ph(3-SO2Me,4-Br) Ph(3-SO2Me,4-Me) Ph(3-SO2Me,4-t-Bu) Ph(3-SO2Me,4-c-Pr) Ph(3-SO2Me,4-CF3) Ph(3-SO2Me,4-CHF2) Ph(3-SO2Me,4-OCF3) Ph(3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(3,4-di-SO2Me) Ph(3-SO2Me,4-TMS) Ph(3-SO2Me,4-CN) Ph(3-CHF2,4-Cl) Ph(3-CHF2,4-F) Ph(3-CHF2,4-Br) Ph(3-CHF2,4-Me) Ph(3-CHF2,4-t-Bu) Ph(3-CHF2,4-c-Pr) Ph(3-CHF2,4-CF3) Ph(3-CHF2,4-CHF2) Ph(3-CHF2,4-OCF3) Ph(3-CHF2,4-OCHF2) Ph(3-CHF2,4-SO2Me) Ph(3-CHF2,4-TMS) Ph(3-CHF2,4-CN) Ph(3-CN,4-Cl) Ph(3-CN,4-F) Ph(3-CN,4-Br) Ph(3-CN,4-Me) Ph(3-CN,4-t-Bu) Ph(3-CN,4-c-Pr) Ph(3-CN,4-CF3) Ph(3-CN,4-CHF2) Ph(3-CN,4-OCF3) Ph(3-CN,4-OCHF2) Ph(3-CN,4-SO2Me) Ph(3-CN,4-TMS) Ph(3,4-di-CN) Ph(3-SF5,4-F) Ph(2-F,3-Cl,4-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-F) Ph(2-F,3-Cl,4-Br) Ph(2-F,3-Cl,4-Me) Ph(2-F,3-Cl,4-t-Bu) Ph(2-F,3-Cl,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Cl,4-CF3) Ph(2-F,3-Cl,4-CHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-OCF3) Ph(2-F,3-Cl,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-SO2Me) Ph(2-F,3-Cl,4-TMS) Ph(2-F,3-Cl,4-CN) Ph(2-F,3-F,4-Cl) Ph(2-F,3-F,4-F) Ph(2-F,3-F,4-Br) Ph(2-F,3-F,4-Me) Ph(2-F,3-F,4-t-Bu) Ph(2-F,3-F,4-c-Pr) Ph(2-F,3-F,4-CF3) Ph(2-F,3-F,4-CHF2) Ph(2-F,3-F,4-OCF3) Ph(2-F,3-F,4-OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-SO2Me) Ph(2-F,3-F,4-TMS) Ph(2-F,3-F,4-CN) Ph(2-F,3-Br,4-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-F) Ph(2-F,3-Br,4-Br) Ph(2-F,3-Br,4-Me) Ph(2-F,3-Br,4-t-Bu) Ph(2-F,3-Br,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Br,4-CF3) Ph(2-F,3-Br,4-CHF2) Ph(2-F,3-Br,4-OCF3) Ph(2-F,3-Br,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Br,4-SO2Me) Ph(2-F,3-Br,4-TMS) Ph(2-F,3-Br,4-CN) Ph(2-F,3-Me,4-Cl) Ph(2-F,3-Me,4-F) Ph(2-F,3-Me,4-Br) Ph(2-F,3-Me,4-Me) Ph(2-F,3-Me,4-t-Bu) Ph(2-F,3-Me,4-CF3) Ph(2-F,3-Me,4-CHF2) Ph(2-F,3-Me,4-OCF3) Ph(2-F,3-Me,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Me,4-SO2Me) Ph(2-F,3-Me,4-TMS) Ph(2-F,3-Me,4-CN) Ph(2-F,3-t-Bu,4-Cl) Ph(2-F,3-t-Bu,4-F) Ph(2-F,3-t-Bu,4-Br) Ph(2-F,3-t-Bu,4-Me) Ph(2-F,3-t-Bu,4-t-Bu) Ph(2-F,3-t-Bu,4-c-Pr) Ph(2-F,3-t-Bu,4-CF3) Ph(2-F,3-t-Bu,4-CHF2) Ph(2-F,3-t-Bu,4-OCF3) Ph(2-F,3-t-Bu,4-OCHF2) Ph(2-F,3-t-Bu,4-SO2Me) Ph(2-F,3-t-Bu,4-TMS) Ph(2-F,3-t-Bu,4-CN) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Cl) Ph(2-F,3-c-Pr,4-F) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Br) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Me) Ph(2-F,3-c-Pr,4-t-Bu) Ph(2-F,3,4-di-c-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CF3) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CHF2 Ph(2-F,3-c-Pr,4-OCF3) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OCHF2) Ph(2-F,3-c-Pr,4-SO2Me) Ph(2-F,3-c-Pr,4-TMS) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CN) Ph(2-F,3-CF3,4-Cl) Ph(2-F,3-CF3,4-F) Ph(2-F,3-CF3,4-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-t-Bu) Ph(2-F,3-CF3,4-c-Pr) Ph(2-F,3-CF3,4-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-CHF2) Ph(2-F,3-CF3,4-OCF3) Ph(2-F,3-CF3,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CF3,4-SO2Me) Ph(2-F,3-CF3,4-TMS) Ph(2-F,3-CF3,4-CN) Ph(2-F,3-OCF3,4-Cl) Ph(2-F,3-OCF3,4-F) Ph(2-F,3-OCF3,4-Br) Ph(2-F,3-OCF3,4-Me) Ph(2-F,3-OCF3,4-t-Bu) Ph(2-F,3-OCF3,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF3) Ph(2-F,3-OCF3,4-CHF2) Ph(2-F,3-OCF3,4-OCF3) Ph(2-F,3-OCF3,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF3,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF3,4-TMS) Ph(2-F,3-OCF3,4-CN) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Cl) Ph(2-F,3-SO2Me,4-F) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Br) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Me) Ph(2-F,3-SO2Me,4-t-Bu) Ph(2-F,3-SO2Me,4-c-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CF3) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CHF2) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OCF3) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(2-F,3,4-di-SO2Me) Ph(2-F,3-SO2Me,4-TMS) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CN) Ph(2-F,3-CHF2,4-Cl) Ph(2-F,3-CHF2,4-F) Ph(2-F,3-CHF2,4-Br) Ph(2-F,3-CHF2,4-Me) Ph(2-F,3-CHF2,4-t-Bu) Ph(2-F,3-CHF2,4-c-Pr) Ph(2-F,3-CHF2,4-CF3) Ph(2-F,3-CHF2,4-CHF2) Ph(2-F,3-CHF2,4-OCF3) Ph(2-F,3-CHF2,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CHF2,4-SO2Me) Ph(2-F,3-CHF2,4-TMS) Ph(2-F,3-CHF2,4-CN) Ph(2-F,3-CN,4-Cl) Ph(2-F,3-CN,4-F) Ph(2-F,3-CN,4-Br) Ph(2-F,3-CN,4-Me) Ph(2-F,3-CN,4-t-Bu) Ph(2-F,3-CN,4-c-Pr) Ph(2-F,3-CN,4-CF3) Ph(2-F,3-CN,4-CHF2) Ph(2-F,3-CN,4-OCF3) Ph(2-F,3-CN,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CN,4-SO2Me) Ph(2-F,3-CN,4-TMS) Ph(2-F,3-CN,4-CN) Ph(2-F,4-Cl) Ph(2-F,4-F) Ph(2-F,4-Br) Ph(2-F,4-Me) Ph(2-F,4-t-Bu) Ph(2-F,4-c-Pr) Ph(2-F,4-CF3) Ph(2-F,4-CHF2) Ph(2-F,4-OCF3) Ph(2-F,4-OCHF2) Ph(2-F,4-SO2Me) Ph(2-F,4-TMS) Ph(2-F,4-CN) Ph(2-F,3-Cl) Ph(2-F,3-F) Ph(2-F,3-Br) Ph(2-F,3-Me) Ph(2-F,3-t-Bu) Ph(2-F,3-c-Pr) Ph(2-F,3-CF3) Ph(2-F,3-CHF2) Ph(2-F,3-OCF3) Ph(2-F,3-OCHF2) Ph(2-F,3-SO2Me) Ph(2-F,3-TMS) Ph(2-F,3-CN) Ph(2-Cl) Ph(2-F) Ph(2-Br) Ph(2-I) Ph(2-Me) Ph(2-Et) Ph(2-n-Pr) Ph(2-t-Bu) Ph(2-i-Pr) Ph(2-c-Pr) Ph(2-CH═CH2) Ph(2-CF3) Ph(2-CH2CF3) Ph(2-CF2H) Ph(2-CH2F) Ph(2-OCF3) Ph(2-OCH2F) Ph(2-OCF2H) Ph(2-SCF3) Ph(2-SMe) Ph(2-SOMe) Ph(2-SO2Me) Ph(2-OSO2Me) Ph(2-C≡CH) Ph(2-OMe) Ph(2-OEt) Ph(2-NHCOMe) Ph(2-CN) Ph(2-NO2) Ph(2-COMe) Ph(2-OCOMe) Ph(2-CO2Me) Ph(2-OCO2Me) Ph(2-TMS) Ph(2-C2F5) Ph(2-CF2CF2H) Ph(2-OCF2CF2H) Ph(2-OC2F5) Ph(2-OCH2CF3) Ph(2-OCH2C≡CH) Ph(2-OCH2C≡CCF3) Ph(2-OCH2C≡CCF2H) Ph(2-OCH2C≡CCH3) Ph(2-C≡CCF2H) Ph(2-C≡CCH3) Ph(2-C≡CCF3) Ph(2-CH═CF2) Ph(2-CH═CCl2) Ph(2-CH═CBr2) Ph(2-OCH═CH2) Ph(2-OCH═CF2) Ph(2-OCH═CCl2) Ph(2-OCH═CBr2) Ph(2-CH2CH═CH2) Ph(2-CH2CH═CF2) Ph(2-CH2CH═CCl2) Ph(2-CH2CH═CBr2) Ph(2-OCH2CH═CH2) Ph(2-OCH2CH═CF2) Ph(2-OCH2CH═CCl2) Ph(2-OCH2CH═CBr2) Ph(2-SCF2H) Ph(2-SCF2CF2H) Ph(3-I) Ph(3-n-Pr) Ph(3-CF2H) Ph(3-OCF2H) Ph(3-SO2Me) Ph(3-C2F5) Ph(3-CF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H) Ph(3-OC2F5) Ph(3-OCH2CF3) Ph(3-OCH2C≡CH) Ph(3-OCH2C≡CCF3) Ph(3-OCH2C≡CCF2H) Ph(3-OCH2C≡CCH3) Ph(3-C≡CCF2H) Ph(3-C≡CCH3) Ph(3-C≡CCF3) Ph(3-CH═CF2) Ph(3-CH═CCl2) Ph(3-CH═CBr2) Ph(3-OCH═CH2) Ph(3-OCH═CF2) Ph(3-OCH═CCl2) Ph(3-OCH═CBr2) Ph(3-CH2CH═CH2) Ph(3-CH2CH═CF2) Ph(3-CH2CH═CCl2) Ph(3-CH2CH═CBr2) Ph(3-OCH2CH═CH2) Ph(3-OCH2CH═CF2) Ph(3-OCH2CH═CCl2) Ph(3-OCH2CH═CBr2) Ph(3-SCF2H) Ph(3-SCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl) Ph(2-Cl,3-F) Ph(2-Cl,3-Br) Ph(2-Cl,3-I) Ph(2-Cl,3-Me) Ph(2-Cl,3-Et) Ph(2-Cl,3-n-Pr) Ph(2-Cl,3-t-Bu) Ph(2-Cl,3-i-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CH═CH2) Ph(2-Cl,3-CF3) Ph(2-Cl,3-CH2CF3) Ph(2-Cl,3-CF2H) Ph(2-Cl,3-CH2F) Ph(2-Cl,3-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCH2F) Ph(2-Cl,3-OCF2H) Ph(2-Cl,3-SCF3) Ph(2-Cl,3-SMe) Ph(2-Cl,3-SOMe) Ph(2-Cl,3-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OSO2Me) Ph(2-Cl,3-C≡CH) Ph(2-Cl,3-OMe) Ph(2-Cl,3-OEt) Ph(2-Cl,3-NHCOMe) Ph(2-Cl,3-CN) Ph(2-Cl,3-NO2) Ph(2-Cl,3-COMe) Ph(2-Cl,3-OCOMe) Ph(2-Cl,3-CO2Me) Ph(2-Cl,3-TMS) Ph(2-Cl,3-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OCH2CF3) Ph(2-Cl,3-OCH2C≡CH) Ph(2-Cl,3-OCH2C≡CCF3) Ph(2-Cl,3-OCH2C≡CCF2H) Ph(2-Cl,3-OCH2C≡CCH3) Ph(2-Cl,3-C≡CCF2H) Ph(2-Cl,3-C≡CCH3) Ph(2-Cl,3-C≡CCF3) Ph(2-Cl,3-CH═CF2) Ph(2-Cl,3-CH═CCl2) Ph(2-Cl,3-CH═CBr2) Ph(2-Cl,3-OCH═CH2) Ph(2-Cl,3-OCH═CF2) Ph(2-Cl,3-OCH═CCl2) Ph(2-Cl,3-OCH═CBr2) Ph(2-Cl,3-CH2CH═CH2) Ph(2-Cl,3-CH2CH═CF2) Ph(2-Cl,3-CH2CH═CCl2) Ph(2-Cl,3-CH2CH═CBr2) Ph(2-Cl,3-OCH2CH═CH2) Ph(2-Cl,3-OCH2CH═CF2) Ph(2-Cl,3-OCH2CH═CCl2) Ph(2-Cl,3-OCH2CH═CBr2) Ph(2-Cl,3-SCF2H) Ph(2-Cl,3-SCF2CF2H) Ph(2-F,3-F) Ph(2-F,3-Br) Ph(2-F,3-I) Ph(2-F,3-Me) Ph(2-F,3-Et) Ph(2-F,3-n-Pr) Ph(2-F,3-t-Bu) Ph(2-F,3-i-Pr) Ph(2-F,3-CH═CH2) Ph(2-F,3-CF3) Ph(2-F,3-CH2CF3) Ph(2-F,3-CF2H) Ph(2-F,3-CH2F) Ph(2-F,3-OCH2F) Ph(2-F,3-OCF2H) Ph(2-F,3-SCF3) Ph(2-F,3-SMe) Ph(2-F,3-SOMe) Ph(2-F,3-SO2Me) Ph(2-F,3-OSO2Me) Ph(2-F,3-C≡CH) Ph(2-F,3-OMe) Ph(2-F,3-OEt) Ph(2-F,3-NHCOMe) Ph(2-F,3-NO2) Ph(2-F,3-COMe) Ph(2-F,3-OCOMe) Ph(2-F,3-CO2Me) Ph(2-F,3-C2F5) Ph(2-F,3-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5) Ph(2-F,3-OCH2CF3) Ph(2-F,3-OCH2C≡CH) Ph(2-F,3-OCH2C≡CCF3) Ph(2-F,3-OCH2C≡CCF2H) Ph(2-F,3-OCH2C≡CCH3) Ph(2-F,3-C≡CCF2H) Ph(2-F,3-C≡CCH3) Ph(2-F,3-C≡CCF3) Ph(2-F,3-CH═CF2) Ph(2-F,3-CH═CCl2) Ph(2-F,3-CH═CBr2) Ph(2-F,3-OCH═CH2) Ph(2-F,3-OCH═CF2) Ph(2-F,3-OCH═CCl2) Ph(2-F,3-OCH═CBr2) Ph(2-F,3-CH2CH═CH2) Ph(2-F,3-CH2CH═CF2) Ph(2-F,3-CH2CH═CCl2) Ph(2-F,3-CH2CH═CBr2) Ph(2-F,3-OCH2CH═CH2) Ph(2-F,3-OCH2CH═CF2) Ph(2-F,3-OCH2CH═CCl2) Ph(2-F,3-OCH2CH═CBr2) Ph(2-F,3-SCF2H) Ph(2-F,3-SCF2CF2H) Ph(2-F,3-SF5) 4-piridinil(5-OCF2H) 4-piridinil(5-CF2H) 4-piridinil(5-OCF2CF2H) 2-tienil(4-Me) 2-tienil(4-Et) 2-tienil(4-i-Pr) 2-tienil(4-c-Pr) 2-tienil(4-CF2H) 2-tienil(4-OCF2H) 2-tienil(4-OCF2CF2H) 2-tienil(5-Me) 2-tienil(5-Et) 2-tienil(5-i-Pr) 2-tienil(5-c-Pr) 2-tienil(5-CF2H) 2-tienil(5-OCF2H) 2-tienil(5-OCF2CF2H) 2-tienil(5-OC2F5) 2-furanil(4-F) 2-furanil(4-Cl) 2-furanil(4-CF3) 2-furanil(5-F) 2-furanil(5-Cl) 2-furanil(5-CF3) 2-furanil(4-Me) 2-furanil(4-Et) 2-furanil(4-i-Pr) 2-furanil(4-c-Pr) 2-furanil(4-CF2H) 2-furanil(4-OCF2H) 2-furanil(4-OCF2CF2H) 2-furanil(5-Me) 2-furanil(5-Et) 2-furanil(5-i-Pr) 2-furanil(5-c-Pr) 2-furanil(5-CF2H) 2-furanil(5-OCF2H) 2-furanil(5-OCF2CF2H) 2-furanil(5-OC2F5) Ph(4-I) Ph(4-n-Pr) Ph(4-OCHF2) Ph(4-C2F5) Ph(4-CF2CF2H) Ph(4-OCF2CF2H) Ph(4-OC2F5) Ph(4-OCH2CF3) Ph(4-OCH2C≡CH) Ph(4-OCH2C≡CCF3) Ph(4-OCH2C≡CCF2H) Ph(4-OCH2C≡CCH3) Ph(4-C≡CCF2H) Ph(4-C≡CCH3) Ph(4-C≡CCF3) Ph(4-CH═CF2) Ph(4-CH═CCl2) Ph(4-CH═CBr2) Ph(4-OCH═CH2) Ph(4-OCH═CF2) Ph(4-OCH═CCl2) Ph(4-OCH═CBr2) Ph(4-CH2CH═CH2) Ph(4-CH2CH═CF2) Ph(4-CH2CH═CCl2) Ph(4-CH2CH═CBr2) Ph(4-OCH2CH═CH2) Ph(4-OCH2CH═CF2) Ph(4-OCH2CH═CCl2) Ph(4-OCH2CH═CBr2) Ph(4-SCF2H) Ph(4-SCF2CF2H) Ph(2,4-di-Cl) Ph(2-Cl,4-F) Ph(2-Cl,4-Br) Ph(2-Cl,4-I) Ph(2-Cl,4-Me) Ph(2-Cl,4-Et) Ph(2-Cl,4-n-Pr) Ph(2-Cl,4-t-Bu) Ph(2-Cl,4-i-Pr) Ph(2-Cl,4-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CH═CH2) Ph(2-Cl,4-CF3) Ph(2-Cl,4-CH2CF3) Ph(2-Cl,4-CHF2) Ph(2-Cl,4-CH2F) Ph(2-Cl,4-OCF3) Ph(2-Cl,4-OCH2F) Ph(2-Cl,4-OCHF2) Ph(2-Cl,4-SCF3) Ph(2-Cl,4-SMe) Ph(2-Cl,4-SOMe) Ph(2-Cl,4-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OSO2Me) Ph(2-Cl,4-C≡CH) Ph(2-Cl,4-OMe) Ph(2-Cl,4-OEt) Ph(2-Cl,4-NHCOMe) Ph(2-Cl,4-CN) Ph(2-Cl,4-NO2) Ph(2-Cl,4-COMe) Ph(2-Cl,4-OCOMe) Ph(2-Cl,4-CO2Me) Ph(2-Cl,4-TMS) Ph(2-Cl,4-C2F5) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OC2F5) Ph(2-Cl,4-OCH2CF3) Ph(2-Cl,4-OCH2C≡CH) Ph(2-Cl,4-OCH2C≡CCF3) Ph(2-Cl,4-OCH2C≡CCF2H) Ph(2-Cl,4-OCH2C≡CCH3) Ph(2-Cl,4-C≡CCF2H) Ph(2-Cl,4-C≡CCH3) Ph(2-Cl,4-C≡CCF3) Ph(2-Cl,4-CH═CF2) Ph(2-Cl,4-CH═CCl2) Ph(2-Cl,4-CH═CBr2) Ph(2-Cl,4-OCH═CH2) Ph(2-Cl,4-OCH═CF2) Ph(2-Cl,4-OCH═CCl2) Ph(2-Cl,4-OCH═CBr2) Ph(2-Cl,4-CH2CH═CH2) Ph(2-Cl,4-CH2CH═CF2) Ph(2-Cl,4-CH2CH═CCl2) Ph(2-Cl,4-CH2CH═CBr2) Ph(2-Cl,4-OCH2CH═CH2) Ph(2-Cl,4-OCH2CH═CF2) Ph(2-Cl,4-OCH2CH═CCl2) Ph(2-Cl,4-OCH2CH═CBr2) Ph(2-Cl,4-SCF2H) Ph(2-Cl,4-SCF2CF2H) Ph(2-F,4-Cl) Ph(2,4-di-F) Ph(2-F,4-Br) Ph(2-F,4-I) Ph(2-F,4-Me) Ph(2-F,4-Et) Ph(2-F,4-n-Pr) Ph(2-F,4-t-Bu) Ph(2-F,4-i-Pr) Ph(2-F,4-CH═CH2) Ph(2-F,4-CF3) Ph(2-F,4-CH2CF3) Ph(2-F,4-CHF2) Ph(2-F,4-CH2F) Ph(2-F,4-OCF3) Ph(2-F,4-OCH2F) Ph(2-F,4-OCHF2) Ph(2-F,4-SCF3) Ph(2-F,4-SMe) Ph(2-F,4-SOMe) Ph(2-F,4-SO2Me) Ph(2-F,4-OSO2Me) Ph(2-F,4-C≡CH) Ph(2-F,4-OMe) Ph(2-F,4-OEt) Ph(2-F,4-NHCOMe) Ph(2-F,4-CN) Ph(2-F,4-NO2) Ph(2-F,4-COMe) Ph(2-F,4-OCOMe) Ph(2-F,4-CO2Me) Ph(2-F,4-C2F5) Ph(2-F,4-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OC2F5) Ph(2-F,4-OCH2CF3) Ph(2-F,4-OCH2C≡CH) Ph(2-F,4-OCH2C≡CCF3) Ph(2-F,4-OCH2C≡CCF2H) Ph(2-F,4-OCH2C≡CCH3) Ph(2-F,4-C≡CCF2H) Ph(2-F,4-C≡CCH3) Ph(2-F,4-C≡CCF3) Ph(2-F,4-CH═CF2) Ph(2-F,4-CH═CCl2) Ph(2-F,4-CH═CBr2) Ph(2-F,4-OCH═CH2) Ph(2-F,4-OCH═CF2) Ph(2-F,4-OCH═CCl2) Ph(2-F,4-OCH═CBr2) Ph(2-F,4-CH2CH═CH2) Ph(2-F,4-CH2CH═CF2) Ph(2-F,4-CH2CH═CCl2) Ph(2-F,4-CH2CH═CBr2) Ph(2-F,4-OCH2CH═CH2) Ph(2-F,4-OCH2CH═CF2) Ph(2-F,4-OCH2CH═CCl2) Ph(2-F,4-OCH2CH═CBr2) Ph(2-F,4-SCF2H) Ph(2-F,4-SCF2CF2H) Ph(2-F,4-SF5) 3-piridinil(5-OCF2H) 3-piridinil(5-CF2H) 3-piridinil(5-OCF2CF2H) 3-tienil(4-Me) 3-tienil(4-Et) 3-tienil(4-i-Pr) 3-tienil(4-c-Pr) 3-tienil(4-CF2H) 3-tienil(4-OCF2H) 3-tienil(4-OCF2CF2H) 3-tienil(4-OC2F5) 3-furanil(5-F) 3-furanil(5-Cl) 3-furanil(5-CF3) 3-furanil(4-Me) 3-furanil(4-Et) 3-furanil(4-i-Pr) 3-furanil(4-c-Pr) 3-furanil(4-CF2H) 3-furanil(4-OCF2H) 3-furanil(4-OCF2CF2H) 3-furanil(4-OC2F5) Ph(3-Cl,4-I) Ph(3-Cl,4-Et) Ph(3-Cl,4-n-Pr) Ph(3-Cl,4-i-Pr) Ph(3-Cl,4-C2F5) Ph(3-Cl,4-CF2CF2H) Ph(3-Cl,4-CF2H) Ph(3-Cl,4-OMe) Ph(3-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(3-Cl,4-OC2F5) Ph(3,4-di-F) Ph(3-F,4-I) Ph(3-F,4-Et) Ph(3-F,4-n-Pr) Ph(3-F,4-i-Pr) Ph(3-F,4-C2F5) Ph(3-F,4-CF2CF2H) Ph(3-F,4-CF2H) Ph(3-F,4-OMe) Ph(3-F,4-OCF2CF2H) Ph(3-F,4-OC2F5) Ph(3-Br,4-I) Ph(3-Br,4-Et) Ph(3-Br,4-n-Pr) Ph(3-Br,4-t-Bu) Ph(3-Br,4-i-Pr) Ph(3-Br,4-C2F5) Ph(3-Br,4-CF2CF2H) Ph(3-Br,4-CF2H) Ph(3-Br,4-OMe) Ph(3-Br,4-OCF2CF2H) Ph(3-Br,4-OC2F5) Ph(3-I,4-Cl) Ph(3-I,4-F) Ph(3-I,4-Br) Ph(3,4-di-I) Ph(3-I,4-Me) Ph(3-I,4-Et) Ph(3-I,4-n-Pr) Ph(3-I,4-t-Bu) Ph(3-I,4-i-Pr) Ph(3-I,4-c-Pr) Ph(3-I,4-CF3) Ph(3-I,4-C2F5) Ph(3-I,4-CF2CF2H) Ph(3-I,4-CF2H) Ph(3-I,4-OMe) Ph(3-I,4-OCF3) Ph(3-I,4-OCHF2) Ph(3-I,4-OCF2CF2H) Ph(3-I,4-OC2F5) Ph(3-I,4-SO2Me) Ph(3-I,4-TMS) Ph(3-I,4-CN) Ph(3-Me,4-I) Ph(3-Me,4-Et) Ph(3-Me,4-n-Pr) Ph(3-Me,4-i-Pr) Ph(3-Me,4-C2F5) Ph(3-Me,4-CF2CF2H) Ph(3-Me,4-CF2H) Ph(3-Me,4-OMe) Ph(3-Me,4-OCF2CF2H) Ph(3-Me,4-OC2F5) Ph(3-Et,4-Cl) Ph(3-Et,4-F) Ph(3-Et,4-Br) Ph(3-Et,4-I) Ph(3-Et,4-Me) Ph(3,4-di-Et) Ph(3-Et,4-n-Pr) Ph(3-Et,4-t-Bu) Ph(3-Et,4-i-Pr) Ph(3-Et,4-c-Pr) Ph(3-Et,4-CF3) Ph(3-Et,4-C2F5) Ph(3-Et,4-CF2CF2H) Ph(3-Et,4-CF2H) Ph(3-Et,4-OMe) Ph(3-Et,4-OCF3) Ph(3-Et,4-OCHF2) Ph(3-Et,4-OCF2CF2H) Ph(3-Et,4-OC2F5) Ph(3-Et,4-SO2Me) Ph(3-Et,4-TMS) Ph(3-Et,4-CN) Ph(3-n-Pr,4-Cl) Ph(3-n-Pr,4-F) Ph(3-n-Pr,4-Br) Ph(3-n-Pr,4-I) Ph(3-n-Pr,4-Me) Ph(3-n-Pr,4-Et) Ph(3,4-di-n-Pr) Ph(3-n-Pr,4-t-Bu) Ph(3-n-Pr,4-i-Pr) Ph(3-n-Pr,4-c-Pr) Ph(3-n-Pr,4-CF3) Ph(3-n-Pr,4-C2F5) Ph(3-n-Pr,4-CF2CF2H) Ph(3-n-Pr,4-CF2H) Ph(3-n-Pr,4-OMe) Ph(3-n-Pr,4-OCF3) Ph(3-n-Pr,4-OCHF2) Ph(3-n-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(3-n-Pr,4-OC2F5) Ph(3-n-Pr,4-SO2Me) Ph(3-n-Pr,4-TMS) Ph(3-n-Pr,4-CN) Ph(3-t-Bu,4-I) Ph(3-t-Bu,4-Et) Ph(3-t-Bu,4-n-Pr) Ph(3-t-Bu,4-i-Pr) Ph(3-t-Bu,4-C2F5) Ph(3-t-Bu,4-CF2CF2H) Ph(3-t-Bu,4-CF2H) Ph(3-t-Bu,4-OMe) Ph(3-t-Bu,4-OCF2CF2H) Ph(3-t-Bu,4-OC2F5) Ph(3-i-Pr,4-Cl) Ph(3-i-Pr,4-F) Ph(3-i-Pr,4-Br) Ph(3-i-Pr,4-I) Ph(3-i-Pr,4-Me) Ph(3-i-Pr,4-Et) Ph(3-i-Pr,4-n-Pr) Ph(3-i-Pr,4-t-Bu) Ph(3,4-di-i-Pr) Ph(3-i-Pr,4-c-Pr) Ph(3-i-Pr,4-CF3) Ph(3-i-Pr,4-C2F5) Ph(3-i-Pr,4-CF2CF2H) Ph(3-i-Pr,4-CF2H) Ph(3-i-Pr,4-OMe) Ph(3-i-Pr,4-OCF3) Ph(3-i-Pr,4-OCHF2) Ph(3-i-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(3-i-Pr,4-OC2F5) Ph(3-i-Pr,4-SO2Me) Ph(3-i-Pr,4-TMS) Ph(3-i-Pr,4-CN) Ph(3-c-Pr,4-I) Ph(3-c-Pr,4-Et) Ph(3-c-Pr,4-n-Pr) Ph(3-c-Pr,4-i-Pr) Ph(3-c-Pr,4-C2F5) Ph(3-c-Pr,4-CF2CF2H) Ph(3-c-Pr,4-CF2H) Ph(3-c-Pr,4-OMe) Ph(3-c-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(3-c-Pr,4-OC2F5) Ph(3-CF3,4-I) Ph(3-CF3,4-Et) Ph(3-CF3,4-n-Pr) Ph(3-CF3,4-i-Pr) Ph(3-CF3,4-C2F5) Ph(3-CF3,4-CF2CF2H) Ph(3-CF3,4-CF2H) Ph(3-CF3,4-OMe) Ph(3-CF3,4-OCF2CF2H) Ph(3-CF3,4-OC2F5) Ph(3-CF3,4-TMS) Ph(3-C2F5,4-Cl) Ph(3-C2F5,4-F) Ph(3-C2F5,4-Br) Ph(3-C2F5,4-I) Ph(3-C2F5,4-Me) Ph(3-C2F5,4-Et) Ph(3-C2F5,4-n-Pr) Ph(3-C2F5,4-t-Bu) Ph(3-C2F5,4-i-Pr) Ph(3-C2F5,4-c-Pr) Ph(3-C2F5CF3,4-CF3) Ph(3,4-di-C2F5) Ph(3-C2F5,4-CF2CF2H) Ph(3-C2F5,4-CF2H) Ph(3-C2F5,4-OMe) Ph(3-C2F5,4-OCF3) Ph(3-C2F5,4-OCHF2) Ph(3-C2F5,4-OCF2CF2H) Ph(3-C2F5,4-OC2F5) Ph(3-C2F5,4-SO2Me) Ph(3-C2F5,4-TMS) Ph(3-C2F5,4-CN) Ph(3-CF2CF2H,4-Cl) Ph(3-CF2CF2H,4-F) Ph(3-CF2CF2H,4-Br) Ph(3-CF2CF2H,4-I) Ph(3-CF2CF2H,4-Me) Ph(3-CF2CF2H,4-Et) Ph(3-CF2CF2H,4-n-Pr) Ph(3-CF2CF2H,4-t-Bu) Ph(3-CF2CF2H,4-i-Pr) Ph(3-CF2CF2H,4-c-Pr) Ph(3-CF2CF2H,4-CF3) Ph(3-CF2CF2H,4-C2F5) Ph(3,4-di-CF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-OMe) Ph(3-CF2CF2H,4-OCF3) Ph(3-CF2CF2H,4-OCHF2) Ph(3-CF2CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-OC2F5) Ph(3-CF2CF2H,4-SO2Me) Ph(3-CF2CF2H,4-TMS) Ph(3-CF2CF2H,4-CN) Ph(3-CF2H,4-Cl) Ph(3-CF2H,4-F) Ph(3-CF2H,4-Br) Ph(3-CF2H,4-I) Ph(3-CF2H,4-Me) Ph(3-CF2H,4-Et) Ph(3-CF2H,4-n-Pr) Ph(3-CF2H,4-t-Bu) Ph(3-CF2H,4-i-Pr) Ph(3-CF2H,4-c-Pr) Ph(3-CF2H,4-CF3) Ph(3-CF2H,4-C2F5) Ph(3-CF2H,4-CF2CF2H) Ph(3,4-di-CF2H) Ph(3-CF2H,4-OMe) Ph(3-CF2H,4-OCF3) Ph(3-CF2H,4-OCHF2) Ph(3-CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(3-CF2H,4-OC2F5) Ph(3-CF2H,4-SO2Me) Ph(3-CF2H,4-TMS) Ph(3-CF2H,4-CN) Ph(3-OMe,4-Cl) Ph(3-OMe,4-F) Ph(3-OMe,4-Br) Ph(3-OMe,4-I) Ph(3-OMe,4-Me) Ph(3-OMe,4-Et) Ph(3-OMe,4-n-Pr) Ph(3-OMe,4-t-Bu) Ph(3-OMe,4-i-Pr) Ph(3-OMe,4-c-Pr) Ph(3-OMe,4-CF3) Ph(3-OMe,4-C2F5) Ph(3-OMe,4-CF2CF2H) Ph(3-OMe,4-CF2H) Ph(3,4-di-OMe) Ph(3-OMe,4-OCF3) Ph(3-OMe,4-OCHF2) Ph(3-OMe,4-OCF2CF2H) Ph(3-OMe,4-OC2F5) Ph(3-OMe,4-SO2Me) Ph(3-OMe,4-TMS) Ph(3-OMe,4-CN) Ph(3-OCF3,4-I) Ph(3-OCF3,4-Et) Ph(3-OCF3,4-n-Pr) Ph(3-OCF3,4-i-Pr) Ph(3-OCF3,4-CF3) Ph(3-OCF3,4-C2F5) Ph(3-OCF3,4-CF2CF2H) Ph(3-OCF3,4-CF2H) Ph(3-OCF3,4-OMe) Ph(3-OCF3,4-OCF2CF2H) Ph(3-OCF3,4-OC2F5) Ph(3-OCHF2,4-Cl) Ph(3-OCHF2,4-F) Ph(3-OCHF2,4-Br) Ph(3-OCHF2,4-I) Ph(3-OCHF2,4-Me) Ph(3-OCHF2,4-Et) Ph(3-OCHF2,4-n-Pr) Ph(3-OCHF2,4-t-Bu) Ph(3-OCHF2,4-i-Pr) Ph(3-OCHF2,4-c-Pr) Ph(3-OCHF2CF3,4-CF3) Ph(3-OC2F5,4-C2F5) Ph(3-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(3-OCHF2,4-CF2H) Ph(3-OCHF2,4-OMe) Ph(3-OCHF2,4-OCF3) Ph(3,4-di-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-OCF2CF2H) Ph(3-OCHF2,4-OC2F5) Ph(3-OCHF2,4-SO2Me) Ph(3-OCHF2,4-TMS) Ph(3-OCHF2,4-CN) Ph(3-OCF2CF2H,4-Cl) Ph(3-OCF2CF2H,4-F) Ph(3-OCF2CF2H,4-Br) Ph(3-OCF2CF2H,4-I) Ph(3-OCF2CF2H,4-Me) Ph(3-OCF2CF2H,4-Et) Ph(3-OCF2CF2H,4-n-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,4-t-Bu) Ph(3-OCF2CF2H,4-i-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,4-c-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,4-CF3) Ph(3-OCF2CF2H,4-C2F5) Ph(3-OCF2CF2H,4-CF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,4-CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,4-OMe) Ph(3-OCF2CF2H,4-OCF3) Ph(3-OCF2CF2H,4-OCHF2) Ph(3,4-di-OCF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,4-OC2F5) Ph(3-OCF2CF2H,4-SO2Me) Ph(3-OCF2CF2H,4-TMS) Ph(3-OCF2CF2H,4-CN) Ph(3-OC2F5,4-Cl) Ph(3-OC2F5,4-F) Ph(3-OC2F5,4-Br) Ph(3-OC2F5,4-I) Ph(3-OC2F5,4-Me) Ph(3-OC2F5,4-Et) Ph(3-OC2F5,4-n-Pr) Ph(3-OC2F5,4-t-Bu) Ph(3-OC2F5,4-i-Pr) Ph(3-OC2F5,4-c-Pr) Ph(3-OC2F5CF3,4-CF3) Ph(3-OC2F5,4-CF2CF2H) Ph(3-OC2F5,4-CF2H) Ph(3-OC2F5,4-OMe) Ph(3-OC2F5,4-OCF3) Ph(3-OC2F5,4-OCHF2) Ph(3-OC2F5,4-OCF2CF2H) Ph(3,4-di-OC2F5) Ph(3-OC2F5,4-SO2Me) Ph(3-OC2F5,4-TMS) Ph(3-OC2F5,4-CN) Ph(3-SO2Me,4-I) Ph(3-SO2Me,4-Et) Ph(3-SO2Me,4-n-Pr) Ph(3-SO2Me,4-i-Pr) Ph(3-SO2MeCF3,4-CF3) Ph(3-SO2Me,4-C2F5) Ph(3-SO2Me,4-CF2CF2H) Ph(3-SO2Me,4-CF2H) Ph(3-SO2Me,4-OMe) Ph(3-SO2Me,4-OCF2CF2H) Ph(3-SO2Me,4-OC2F5) Ph(3-TMS,4-Cl) Ph(3-TMS,4-F) Ph(3-TMS,4-Br) Ph(3-TMS,4-I) Ph(3-TMS,4-Me) Ph(3-TMS,4-Et) Ph(3-TMS,4-n-Pr) Ph(3-TMS,4-t-Bu) Ph(3-TMS,4-i-Pr) Ph(3-TMS,4-c-Pr) Ph(3-TMS,4-CF3) Ph(3-TMS,4-C2F5) Ph(3-TMS,4-CF2CF2H) Ph(3-TMS,4-CF2H) Ph(3-TMS,4-OMe) Ph(3-TMS,4-OCF3) Ph(3-TMS,4-OCHF2) Ph(3-TMS,4-OCF2CF2H) Ph(3-TMS,4-OC2F5) Ph(3-TMS,4-SO2Me) Ph(3,4-di-TMS) Ph(3-TMS,4-CN) Ph(3-CN,4-I) Ph(3-CN,4-Et) Ph(3-CN,4-n-Pr) Ph(3-CN,4-i-Pr) Ph(3-CN,4-C2F5) Ph(3-CN,4-CF2CF2H) Ph(3-CN,4-CF2H) Ph(3-CN,4-OMe) Ph(3-CN,4-OCF2CF2H) Ph(3-CN,4-OC2F5) Ph(3,5-di-Cl) Ph(3-Cl,5-F) Ph(3-Cl,5-Br) Ph(3-Cl,5-I) Ph(3-Cl,5-Me) Ph(3-Cl,5-Et) Ph(3-Cl,5-n-Pr) Ph(3-Cl,5-t-Bu) Ph(3-Cl,5-i-Pr) Ph(3-Cl,5-c-Pr) Ph(3-Cl,5-CF3) Ph(3-Cl,5-C2F5) Ph(3-Cl,5-CF2CF2H) Ph(3-Cl,5-CF2H) Ph(3-Cl,5-OMe) Ph(3-Cl,5-OCF3) Ph(3-Cl,5-OCHF2) Ph(3-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(3-Cl,5-OC2F5) Ph(3-Cl,5-SO2Me) Ph(3-Cl,5-TMS) Ph(3-Cl,5-CN) Ph(3-F,5-Cl) Ph(3,5-di-F) Ph(3-F,5-Br) Ph(3-F,5-I) Ph(3-F,5-Me) Ph(3-F,5-Et) Ph(3-F,5-n-Pr) Ph(3-F,5-t-Bu) Ph(3-F,5-i-Pr) Ph(3-F,5-c-Pr) Ph(3-F,5-CF3) Ph(3-F,5-C2F5) Ph(3-F,5-CF2CF2H) Ph(3-F,5-CF2H) Ph(3-F,5-OMe) Ph(3-F,5-OCF3) Ph(3-F,5-OCHF2) Ph(3-F,5-OCF2CF2H) Ph(3-F,5-OC2F5) Ph(3-F,5-SO2Me) Ph(3-F,5-TMS) Ph(3-F,5-CN) Ph(3-Br,5-Cl) Ph(3-Br,5-F) Ph(3,5-di-Br) Ph(3-Br,5-I) Ph(3-Br,5-Me) Ph(3-Br,5-Et) Ph(3-Br,5-n-Pr) Ph(3-Br,5-t-Bu) Ph(3-Br,5-i-Pr) Ph(3-Br,5-c-Pr) Ph(3-Br,5-CF3) Ph(3-Br,5-C2F5) Ph(3-Br,5-CF2CF2H) Ph(3-Br,5-CF2H) Ph(3-Br,5-OMe) Ph(3-Br,5-OCF3) Ph(3-Br,5-OCHF2) Ph(3-Br,5-OCF2CF2H) Ph(3-Br,5-OC2F5) Ph(3-Br,5-SO2Me) Ph(3-Br,5-TMS) Ph(3-Br,5-CN) Ph(3-I,5-Cl) Ph(3-I,5-F) Ph(3-I,5-Br) Ph(3,5-di-I) Ph(3-I,5-Me) Ph(3-I,5-Et) Ph(3-I,5-n-Pr) Ph(3-I,5-t-Bu) Ph(3-I,5-i-Pr) Ph(3-I,5-c-Pr) Ph(3-I,5-CF3) Ph(3-I,5-C2F5) Ph(3-I,5-CF2CF2H) Ph(3-I,5-CF2H) Ph(3-I,5-OMe) Ph(3-I,5-OCF3) Ph(3-I,5-OCHF2) Ph(3-I,5-OCF2CF2H) Ph(3-I,5-OC2F5) Ph(3-I,5-SO2Me) Ph(3-I,5-TMS) Ph(3-I,5-CN) Ph(3-Me,5-Cl) Ph(3-Me,5-F) Ph(3-Me,5-Br) Ph(3-Me,5-I) Ph(3,5-di-Me) Ph(3-Me,5-Et) Ph(3-Me,5-n-Pr) Ph(3-Me,5-t-Bu) Ph(3-Me,5-i-Pr) Ph(3-Me,5-c-Pr) Ph(3-Me,5-CF3) Ph(3-Me,5-C2F5) Ph(3-Me,5-CF2CF2H) Ph(3-Me,5-CF2H) Ph(3-Me,5-OMe) Ph(3-Me,5-OCF3) Ph(3-Me,5-OCHF2) Ph(3-Me,5-OCF2CF2H) Ph(3-Me,5-OC2F5) Ph(3-Me,5-SO2Me) Ph(3-Me,5-TMS) Ph(3-Me,5-CN) Ph(3-Et,5-Cl) Ph(3-Et,5-F) Ph(3-Et,5-Br) Ph(3-Et,5-I) Ph(3-Et,5-Me) Ph(3,5-di-Et) Ph(3-Et,5-n-Pr) Ph(3-Et,5-t-Bu) Ph(3-Et,5-i-Pr) Ph(3-Et,5-c-Pr) Ph(3-Et,5-CF3) Ph(3-Et,5-C2F5) Ph(3-Et,5-CF2CF2H) Ph(3-Et,5-CF2H) Ph(3-Et,5-OMe) Ph(3-Et,5-OCF3) Ph(3-Et,5-OCHF2) Ph(3-Et,5-OCF2CF2H) Ph(3-Et,5-OC2F5) Ph(3-Et,5-SO2Me) Ph(3-Et,5-TMS) Ph(3-Et,5-CN) Ph(3-n-Pr,5-Cl) Ph(3-n-Pr,5-F) Ph(3-n-Pr,5-Br) Ph(3-n-Pr,5-I) Ph(3-n-Pr,5-Me) Ph(3-n-Pr,5-Et) Ph(3,5-di-n-Pr) Ph(3-n-Pr,5-t-Bu) Ph(3-n-Pr,5-i-Pr) Ph(3-n-Pr,5-c-Pr) Ph(3-n-Pr,5-CF3) Ph(3-n-Pr,5-C2F5) Ph(3-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(3-n-Pr,5-CF2H) Ph(3-n-Pr,5-OMe) Ph(3-n-Pr,5-OCF3) Ph(3-n-Pr,5-OCHF2) Ph(3-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(3-n-Pr,5-OC2F5) Ph(3-n-Pr,5-SO2Me) Ph(3-n-Pr,5-TMS) Ph(3-n-Pr,5-CN) Ph(3-t-Bu,5-Cl) Ph(3-t-Bu,5-F) Ph(3-t-Bu,5-Br) Ph(3-t-Bu,5-I) Ph(3-t-Bu,5-Me) Ph(3-t-Bu,5-Et) Ph(3-t-Bu,5-n-Pr) Ph(3,5-di-t-Bu) Ph(3-t-Bu,5-i-Pr) Ph(3-t-Bu,5-c-Pr) Ph(3-t-Bu,5-CF3) Ph(3-t-Bu,5-C2F5) Ph(3-t-Bu,5-CF2CF2H) Ph(3-t-Bu,5-CF2H) Ph(3-t-Bu,5-OMe) Ph(3-t-Bu,5-OCF3) Ph(3-t-Bu,5-OCHF2) Ph(3-t-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(3-t-Bu,5-OC2F5) Ph(3-t-Bu,5-SO2Me) Ph(3-t-Bu,5-TMS) Ph(3-t-Bu,5-CN) Ph(3-i-Pr,5-Cl) Ph(3-i-Pr,5-F) Ph(3-i-Pr,5-Br) Ph(3-i-Pr,5-I) Ph(3-i-Pr,5-Me) Ph(3-i-Pr,5-Et) Ph(3-i-Pr,5-n-Pr) Ph(3-i-Pr,5-t-Bu) Ph(3,5-di-i-Pr) Ph(3-i-Pr,5-c-Pr) Ph(3-i-Pr,5-CF3) Ph(3-i-Pr,5-C2F5) Ph(3-i-Pr,5-CF2CF2H) Ph(3-i-Pr,5-CF2H) Ph(3-i-Pr,5-OMe) Ph(3-i-Pr,5-OCF3) Ph(3-i-Pr,5-OCHF2) Ph(3-i-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(3-i-Pr,5-OC2F5) Ph(3-i-Pr,5-SO2Me) Ph(3-i-Pr,5-TMS) Ph(3-i-Pr,5-CN) Ph(3-c-Pr,5-Cl) Ph(3-c-Pr,5-F) Ph(3-c-Pr,5-Br) Ph(3-c-Pr,5-I) Ph(3-c-Pr,5-Me) Ph(3-c-Pr,5-Et) Ph(3-c-Pr,5-n-Pr) Ph(3-c-Pr,5-t-Bu) Ph(3-c-Pr,5-i-Pr) Ph(3,5-di-c-Pr) Ph(3-c-Pr,5-CF3) Ph(3-c-Pr,5-C2F5) Ph(3-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(3-c-Pr,5-CF2H) Ph(3-c-Pr,5-OMe) Ph(3-c-Pr,5-OCF3) Ph(3-c-Pr,5-OCHF2) Ph(3-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(3-c-Pr,5-OC2F5) Ph(3-c-Pr,5-SO2Me) Ph(3-c-Pr,5-TMS) Ph(3-c-Pr,5-CN) Ph(3-CF3,5-Cl) Ph(3-CF3,5-F) Ph(3-CF3,5-Br) Ph(3-CF3,5-I) Ph(3-CF3,5-Me) Ph(3-CF3,5-Et) Ph(3-CF3,5-n-Pr) Ph(3-CF3,5-t-Bu) Ph(3-CF3,5-i-Pr) Ph(3-CF3,5-c-Pr) Ph(3,5-di-CF3) Ph(3-CF3,5-C2F5) Ph(3-CF3,5-CF2CF2H) Ph(3-CF3,5-CF2H) Ph(3-CF3,5-OMe) Ph(3-CF3,5-OCF3) Ph(3-CF3,5-OCHF2) Ph(3-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(3-CF3,5-OC2F5) Ph(3-CF3,5-SO2Me) Ph(3-CF3,5-TMS) Ph(3-CF3,5-CN) Ph(3-C2F5,5-Cl) Ph(3-C2F5,5-F) Ph(3-C2F5,5-Br) Ph(3-C2F5,5-I) Ph(3-C2F5,5-Me) Ph(3-C2F5,5-Et) Ph(3-C2F5,5-n-Pr) Ph(3-C2F5,5-t-Bu) Ph(3-C2F5,5-i-Pr) Ph(3-C2F5,5-c-Pr) Ph(3-C2F5CF3,5-CF3) Ph(3,5-di-C2F5) Ph(3-C2F5,5-CF2CF2H) Ph(3-C2F5,5-CF2H) Ph(3-C2F5,5-OMe) Ph(3-C2F5,5-OCF3) Ph(3-C2F5,5-OCHF2) Ph(3-C2F5,5-OCF2CF2H) Ph(3-C2F5,5-OC2F5) Ph(3-C2F5,5-SO2Me) Ph(3-C2F5,5-TMS) Ph(3-C2F5,5-CN) Ph(3-CF2CF2H,5-Cl) Ph(3-CF2CF2H,5-F) Ph(3-CF2CF2H,5-Br) Ph(3-CF2CF2H,5-I) Ph(3-CF2CF2H,5-Me) Ph(3-CF2CF2H,5-Et) Ph(3-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(3-CF2CF2H,5-t-Bu) Ph(3-CF2CF2H,5-i-Pr) Ph(3-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(3-CF2CF2H,5-CF3) Ph(3-CF2CF2H,5-C2F5) Ph(3,5-di-CF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(3-CF2CF2H,5-OMe) Ph(3-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(3-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(3-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H,5-OC2F5) Ph(3-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(3-CF2CF2H,5-TMS) Ph(3-CF2CF2H,5-CN) Ph(3-CF2H,5-Cl) Ph(3-CF2H,5-F) Ph(3-CF2H,5-Br) Ph(3-CF2H,5-I) Ph(3-CF2H,5-Me) Ph(3-CF2H,5-Et) Ph(3-CF2H,5-n-Pr) Ph(3-CF2H,5-t-Bu) Ph(3-CF2H,5-i-Pr) Ph(3-CF2H,5-c-Pr) Ph(3-CF2H,5-CF3) Ph(3-CF2H,5-C2F5) Ph(3-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(3,5-di-CF2H) Ph(3-CF2H,5-OMe) Ph(3-CF2H,5-OCF3) Ph(3-CF2H,5-OCHF2) Ph(3-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(3-CF2H,5-OC2F5) Ph(3-CF2H,5-SO2Me) Ph(3-CF2H,5-TMS) Ph(3-CF2H,5-CN) Ph(3-OMe,5-Cl) Ph(3-OMe,5-F) Ph(3-OMe,5-Br) Ph(3-OMe,5-I) Ph(3-OMe,5-Me) Ph(3-OMe,5-Et) Ph(3-OMe,5-n-Pr) Ph(3-OMe,5-t-Bu) Ph(3-OMe,5-i-Pr) Ph(3-OMe,5-c-Pr) Ph(3-OMeCF3,5-CF3) Ph(3-OMe,5-C2F5) Ph(3-OMe,5-CF2CF2H) Ph(3-OMe,5-CF2H) Ph(3,5-di-OMe) Ph(3-OMe,5-OCF3) Ph(3-OMe,5-OCHF2) Ph(3-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(3-OMe,5-OC2F5) Ph(3-OMe,5-SO2Me) Ph(3-OMe,5-TMS) Ph(3-OMe,5-CN) Ph(3-OCF3,5-Cl) Ph(3-OCF3,5-F) Ph(3-OCF3,5-Br) Ph(3-OCF3,5-I) Ph(3-OCF3,5-Me) Ph(3-OCF3,5-Et) Ph(3-OCF3,5-n-Pr) Ph(3-OCF3,5-t-Bu) Ph(3-OCF3,5-i-Pr) Ph(3-OCF3,5-c-Pr) Ph(3-OCF3,5-CF3) Ph(3-OCF3,5-C2F5) Ph(3-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(3-OCF3,5-CF2H) Ph(3-OCF3,5-OMe) Ph(3,5-di-OCF3) Ph(3-OCF3,5-OCHF2) Ph(3-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(3-OCF3,5-OC2F5) Ph(3-OCF3,5-SO2Me) Ph(3-OCF3,5-TMS) Ph(3-OCF3,5-CN) Ph(3-OCHF2,5-Cl) Ph(3-OCHF2,5-F) Ph(3-OCHF2,5-Br) Ph(3-OCHF2,5-I) Ph(3-OCHF2,5-Me) Ph(3-OCHF2,5-Et) Ph(3-OCHF2,5-n-Pr) Ph(3-OCHF2,5-t-Bu) Ph(3-OCHF2,5-i-Pr) Ph(3-OCHF2,5-c-Pr) Ph(3-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(3-OC2F5,5-C2F5) Ph(3-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(3-OCHF2,5-CF2H) Ph(3-OCHF2,5-OMe) Ph(3-OCHF2,5-OCF3) Ph(3,5-di-OCHF2) Ph(3-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(3-OCHF2,5-OC2F5) Ph(3-OCHF2,5-SO2Me) Ph(3-OCHF2,5-TMS) Ph(3-OCHF2,5-CN) Ph(3-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(3-OCF2CF2H,5-F) Ph(3-OCF2CF2H,5-Br) Ph(3-OCF2CF2H,5-I) Ph(3-OCF2CF2H,5-Me) Ph(3-OCF2CF2H,5-Et) Ph(3-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,5-t-Bu) Ph(3-OCF2CF2H,5-i-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(3-OCF2CF2H,5-C2F5) Ph(3-OCF2CF2H,5-CF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(3-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(3-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(3,5-di-OCF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,5-OC2F5) Ph(3-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(3-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(3-OCF2CF2H,5-CN) Ph(3-OC2F5,5-Cl) Ph(3-OC2F5,5-F) Ph(3-OC2F5,5-Br) Ph(3-OC2F5,5-I) Ph(3-OC2F5,5-Me) Ph(3-OC2F5,5-Et) Ph(3-OC2F5,5-n-Pr) Ph(3-OC2F5,5-t-Bu) Ph(3-OC2F5,5-i-Pr) Ph(3-OC2F5,5-c-Pr) Ph(3-OC2F5CF3,5-CF3) Ph(3-OC2F5,5-CF2CF2H) Ph(3-OC2F5,5-CF2H) Ph(3-OC2F5,5-OMe) Ph(3-OC2F5,5-OCF3) Ph(3-OC2F5,5-OCHF2) Ph(3,5-di-OC2F5) Ph(3,5-di-OC2F5) Ph(3-OC2F5,5-SO2Me) Ph(3-OC2F5,5-TMS) Ph(3-OC2F5,5-CN) Ph(3-SO2Me,5-Cl) Ph(3-SO2Me,5-F) Ph(3-SO2Me,5-Br) Ph(3-SO2Me,5-I) Ph(3-SO2Me,5-Me) Ph(3-SO2Me,5-Et) Ph(3-SO2Me,5-n-Pr) Ph(3-SO2Me,5-t-Bu) Ph(3-SO2Me,5-i-Pr) Ph(3-SO2Me,5-c-Pr) Ph(3-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(3-SO2Me,5-C2F5) Ph(3-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(3-SO2Me,5-CF2H) Ph(3-SO2Me,5-OMe) Ph(3-SO2Me,5-OCF3) Ph(3-SO2Me,5-OCHF2) Ph(3-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(3-SO2Me,5-OC2F5) Ph(3,5-di-SO2Me) Ph(3-SO2Me,5-TMS) Ph(3-SO2Me,5-CN) Ph(3-TMS,5-Cl) Ph(3-TMS,5-F) Ph(3-TMS,5-Br) Ph(3-TMS,5-I) Ph(3-TMS,5-Me) Ph(3-TMS,5-Et) Ph(3-TMS,5-n-Pr) Ph(3-TMS,5-t-Bu) Ph(3-TMS,5-i-Pr) Ph(3-TMS,5-c-Pr) Ph(3-TMS,5-CF3) Ph(3-TMS,5-C2F5) Ph(3-TMS,5-CF2CF2H) Ph(3-TMS,5-CF2H) Ph(3-TMS,5-OMe) Ph(3-TMS,5-OCF3) Ph(3-TMS,5-OCHF2) Ph(3-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(3-TMS,5-OC2F5) Ph(3-TMS,5-SO2Me) Ph(3,5-di-TMS) Ph(3-TMS,5-CN) Ph(3-CN,5-Cl) Ph(3-CN,5-F) Ph(3-CN,5-Br) Ph(3-CN,5-I) Ph(3-CN,5-Me) Ph(3-CN,5-Et) Ph(3-CN,5-n-Pr) Ph(3-CN,5-t-Bu) Ph(3-CN,5-i-Pr) Ph(3-CN,5-c-Pr) Ph(3-CN,5-CF3) Ph(3-CN,5-C2F5) Ph(3-CN,5-CF2CF2H) Ph(3-CN,5-CF2H) Ph(3-CN,5-OMe) Ph(3-CN,5-OCF3) Ph(3-CN,5-OCHF2) Ph(3-CN,5-OCF2CF2H) Ph(3-CN,5-OC2F5) Ph(3-CN,5-SO2Me) Ph(3-CN,5-TMS) Ph(3,5-di-CN) Ph(2,3,4-tri-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-F) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Br) Ph(2-Cl,3-Cl,4-I) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Et) Ph(2-Cl,3-Cl,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-Cl,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OMe) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Cl,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-TMS) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CN) Ph(2-Cl,3-F,4-Cl) Ph(2-Cl,3,4-di-F) Ph(2-Cl,3-F,4-Br) Ph(2-Cl,3-F,4-I) Ph(2-Cl,3-F,4-Me) Ph(2-Cl,3-F,4-Et) Ph(2-Cl,3-F,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-F,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-F,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-F,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-F,4-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-OMe) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-F,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-F,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-F,4-TMS) Ph(2-Cl,3-F,4-CN) Ph(2-Cl,3-Br,4-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-F) Ph(2-Cl,3,4-di-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-I) Ph(2-Cl,3-Br,4-Me) Ph(2-Cl,3-Br,4-Et) Ph(2-Cl,3-Br,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-Br,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Br,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,4-OMe) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Br,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Br,4-TMS) Ph(2-Cl,3-Br,4-CN) Ph(2-Cl,3-I,4-Cl) Ph(2-Cl,3-I,4-F) Ph(2-Cl,3-I,4-Br) Ph(2-Cl,3,4-di-I) Ph(2-Cl,3-I,4-Me) Ph(2-Cl,3-I,4-Et) Ph(2-Cl,3-I,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-I,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-I,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-I,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-I,4-CF3) Ph(2-Cl,3-I,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-I,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-I,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-I,4-OMe) Ph(2-Cl,3-I,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-I,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-I,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-I,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-I,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-I,4-TMS) Ph(2-Cl,3-I,4-CN) Ph(2-Cl,3-Me,4-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-I) Ph(2-Cl,3,4-di-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-Et) Ph(2-Cl,3-Me,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-Me,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Me,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,4-OMe) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Me,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-TMS) Ph(2-Cl,3-Me,4-CN) Ph(2-Cl,3-Et,4-Cl) Ph(2-Cl,3-Et,4-F) Ph(2-Cl,3-Et,4-Br) Ph(2-Cl,3-Et,4-I) Ph(2-Cl,3-Et,4-Me) Ph(2-Cl,3,4-di-Et) Ph(2-Cl,3-Et,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-Et,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Et,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Et,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Et,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Et,4-OMe) Ph(2-Cl,3-Et,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Et,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Et,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Et,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Et,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Et,4-TMS) Ph(2-Cl,3-Et,4-CN) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Cl) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-F) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Br) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-I) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Me) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Et) Ph(2-Cl,3,4-di-n-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-CF3) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OMe) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-TMS) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-CN) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-Cl) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-F) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-Br) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-I) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-Me) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-Et) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3,4-di-t-Bu) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CF3) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OMe) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-TMS) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CN) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-Cl) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-F) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-Br) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-I) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-Me) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-Et) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3,4-di-i-Pr) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-CF3) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-OMe) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-TMS) Ph(2-Cl,3-i-Pr,4-CN) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Cl) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-F) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Br) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-I) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Me) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Et) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3,4-di-c-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CF3) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OMe) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-TMS) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CN) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CF3,4-F) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-I) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Me) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Et) Ph(2-Cl,3-CF3,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-CF3,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3,4-di-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF3,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CN) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Cl) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-F) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Br) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-I) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Me) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Et) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-C2F5CF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3,4-di-C2F5) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OMe) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-TMS) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-CN) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-F) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Br) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-I) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Me) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Et) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-CF3) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-Cl,3,4-di-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-CN) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-F) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-Br) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-I) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-Me) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-Et) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-CF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3,4-di-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-CN) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OMe,4-F) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Br) Ph(2-Cl,3-OMe,4-I) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Me) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Et) Ph(2-Cl,3-OMe,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-OMe,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OMe,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OMe,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,4-CF2H) Ph(2-Cl,3,4-di-OMe) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OMe,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OMe,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OMe,4-CN) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-F) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-Br) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-I) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-Me) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-Et) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OMe) Ph(2-Cl,3,4-di-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CN) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-F) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-Br) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-I) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-Et) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2CF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OCF3) Ph(2-Cl,3,4-di-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CN) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-F) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Br) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-I) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Me) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Et) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3,4-di-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CN) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-F) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Br) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-I) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Et) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5CF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3,4-di-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-CN) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Cl) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-F) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Br) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-I) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Me) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Et) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2MeCF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OMe) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3,4-di-SO2Me) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-TMS) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-CN) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Cl) Ph(2-Cl,3-TMS,4-F) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Br) Ph(2-Cl,3-TMS,4-I) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Me) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Et) Ph(2-Cl,3-TMS,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-TMS,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CF3) Ph(2-Cl,3-TMS,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OMe) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-TMS,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3,4-di-TMS) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CN) Ph(2-Cl,3-CN,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CN,4-F) Ph(2-Cl,3-CN,4-Br) Ph(2-Cl,3-CN,4-I) Ph(2-Cl,3-CN,4-Me) Ph(2-Cl,3-CN,4-Et) Ph(2-Cl,3-CN,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-CN,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,4-CF3) Ph(2-Cl,3-CN,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CN,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CN,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-CN,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CN,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CN,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CN,4-TMS) Ph(2-Cl,3,4-di-CN) Ph(2,3,5-tri-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,5-F) Ph(2-Cl,3-Cl,5-Br) Ph(2-Cl,3-Cl,5-I) Ph(2-Cl,3-Cl,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,5-Et) Ph(2-Cl,3-Cl,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-Cl,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-Cl,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OMe) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Cl,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Cl,5-TMS) Ph(2-Cl,3-Cl,5-CN) Ph(2-Cl,3-F,5-Cl) Ph(2-Cl,3,5-di-F) Ph(2-Cl,3-F,5-Br) Ph(2-Cl,3-F,5-I) Ph(2-Cl,3-F,5-Me) Ph(2-Cl,3-F,5-Et) Ph(2-Cl,3-F,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-F,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-F,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-F,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-F,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-F,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-F,5-OMe) Ph(2-Cl,3-F,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-F,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-F,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-F,5-TMS) Ph(2-Cl,3-F,5-CN) Ph(2-Cl,3-Br,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,5-F) Ph(2-Cl,3,5-di-Br) Ph(2-Cl,3-Br,5-I) Ph(2-Cl,3-Br,5-Me) Ph(2-Cl,3-Br,5-Et) Ph(2-Cl,3-Br,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-Br,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Br,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-Br,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,5-OMe) Ph(2-Cl,3-Br,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-Br,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Br,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Br,5-TMS) Ph(2-Cl,3-Br,5-CN) Ph(2-Cl,3-I,5-Cl) Ph(2-Cl,3-I,5-F) Ph(2-Cl,3-I,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-I) Ph(2-Cl,3-I,5-Me) Ph(2-Cl,3-I,5-Et) Ph(2-Cl,3-I,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-I,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-I,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-I,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-I,5-CF3) Ph(2-Cl,3-I,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-I,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-I,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-I,5-OMe) Ph(2-Cl,3-I,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-I,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-I,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-I,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-I,5-TMS) Ph(2-Cl,3-I,5-CN) Ph(2-Cl,3-Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,5-Br) Ph(2-Cl,3-Me,5-I) Ph(2-Cl,3,5-di-Me) Ph(2-Cl,3-Me,5-Et) Ph(2-Cl,3-Me,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-Me,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Me,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,5-OMe) Ph(2-Cl,3-Me,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-Me,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Me,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Me,5-TMS) Ph(2-Cl,3-Me,5-CN) Ph(2-Cl,3-Et,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Et,5-F) Ph(2-Cl,3-Et,5-Br) Ph(2-Cl,3-Et,5-I) Ph(2-Cl,3-Et,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-Et) Ph(2-Cl,3-Et,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-Et,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Et,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Et,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-Et,5-OMe) Ph(2-Cl,3-Et,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-Et,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Et,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Et,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Et,5-TMS) Ph(2-Cl,3-Et,5-CN) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-I) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,3,5-di-n-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-Cl) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-F) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-Br) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-I) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-Me) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-Et) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3,5-di-t-Bu) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-CF3) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-OMe) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-TMS) Ph(2-Cl,3-t-Bu,5-CN) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-I) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3,5-di-i-Pr) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,3-i-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-I) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3,5-di-c-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,3-CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3-CF3,5-F) Ph(2-Cl,3-CF3,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,5-I) Ph(2-Cl,3-CF3,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF3,5-Et) Ph(2-Cl,3-CF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-CF3,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,5-OMe) Ph(2-Cl,3-CF3,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF3,5-TMS) Ph(2-Cl,3-CF3,5-CN) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-Cl) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-F) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-Br) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-I) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-Me) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-Et) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-C2F5CF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3,5-di-C2F5) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-OMe) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-TMS) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-CN) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-I) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-Cl,3,5-di-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-CN) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-I) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3,5-di-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-CN) Ph(2-Cl,3-OMe,5-Cl) Ph(2-Cl,3-OMe,5-F) Ph(2-Cl,3-OMe,5-Br) Ph(2-Cl,3-OMe,5-I) Ph(2-Cl,3-OMe,5-Me) Ph(2-Cl,3-OMe,5-Et) Ph(2-Cl,3-OMe,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-OMe,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OMe,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,5-CF2H) Ph(2-Cl,3,5-di-OMe) Ph(2-Cl,3-OMe,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-OMe,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OMe,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OMe,5-TMS) Ph(2-Cl,3-OMe,5-CN) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-F) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-Br) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-I) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-Me) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-Et) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-OMe) Ph(2-Cl,3,5-di-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-TMS) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-CN) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-Cl) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-F) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-Br) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-I) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-Et) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-OMe) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-TMS) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-CN) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-I) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-Cl) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-F) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-Br) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-I) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-Et) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5CF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-OMe) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3,5-di-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-TMS) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-CN) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-F) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-Br) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-I) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-Me) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-Et) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OMe) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3,5-di-SO2Me) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-TMS) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-CN) Ph(2-Cl,3-TMS,5-Cl) Ph(2-Cl,3-TMS,5-F) Ph(2-Cl,3-TMS,5-Br) Ph(2-Cl,3-TMS,5-I) Ph(2-Cl,3-TMS,5-Me) Ph(2-Cl,3-TMS,5-Et) Ph(2-Cl,3-TMS,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-TMS,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,5-CF3) Ph(2-Cl,3-TMS,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OMe) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-TMS,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3,5-di-TMS) Ph(2-Cl,3-TMS,5-CN) Ph(2-Cl,3-CN,5-Cl) Ph(2-Cl,3-CN,5-F) Ph(2-Cl,3-CN,5-Br) Ph(2-Cl,3-CN,5-I) Ph(2-Cl,3-CN,5-Me) Ph(2-Cl,3-CN,5-Et) Ph(2-Cl,3-CN,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,5-t-Bu) Ph(2-Cl,3-CN,5-i-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CN,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,5-OMe) Ph(2-Cl,3-CN,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-CN,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CN,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CN,5-TMS) Ph(2-Cl,3,5-di-CN) Ph(2,4,5-tri-Cl) Ph(2-Cl,4-Cl,5-F) Ph(2-Cl,4-Cl,5-Br) Ph(2-Cl,4-Cl,5-I) Ph(2-Cl,4-Cl,5-Me) Ph(2-Cl,4-Cl,5-Et) Ph(2-Cl,4-Cl,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-Cl,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-Cl,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-Cl,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-Cl,5-CF3) Ph(2-Cl,4-Cl,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-Cl,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Cl,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-Cl,5-OMe) Ph(2-Cl,4-Cl,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-Cl,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Cl,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-Cl,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-Cl,5-TMS) Ph(2-Cl,4-Cl,5-CN) Ph(2-Cl,4-F,5-Cl) Ph(2-Cl,4,5-di-F) Ph(2-Cl,4-F,5-Br) Ph(2-Cl,4-F,5-I) Ph(2-Cl,4-F,5-Me) Ph(2-Cl,4-F,5-Et) Ph(2-Cl,4-F,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-F,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-F,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-F,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-F,5-CF3) Ph(2-Cl,4-F,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-F,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-F,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-F,5-OMe) Ph(2-Cl,4-F,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-F,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-F,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-F,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-F,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-F,5-TMS) Ph(2-Cl,4-F,5-CN) Ph(2-Cl,4-Br,5-Cl) Ph(2-Cl,4-Br,5-F) Ph(2-Cl,4,5-di-Br) Ph(2-Cl,4-Br,5-I) Ph(2-Cl,4-Br,5-Me) Ph(2-Cl,4-Br,5-Et) Ph(2-Cl,4-Br,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-Br,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-Br,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-Br,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-Br,5-CF3) Ph(2-Cl,4-Br,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-Br,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Br,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-Br,5-OMe) Ph(2-Cl,4-Br,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-Br,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Br,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-Br,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-Br,5-TMS) Ph(2-Cl,4-Br,5-CN) Ph(2-Cl,4-I,5-Cl) Ph(2-Cl,4-I,5-F) Ph(2-Cl,4-I,5-Br) Ph(2-Cl,4,5-di-I) Ph(2-Cl,4-I,5-Me) Ph(2-Cl,4-I,5-Et) Ph(2-Cl,4-I,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-I,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-I,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-I,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-I,5-CF3) Ph(2-Cl,4-I,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-I,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-I,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-I,5-OMe) Ph(2-Cl,4-I,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-I,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-I,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-I,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-I,5-TMS) Ph(2-Cl,4-I,5-CN) Ph(2-Cl,4-Me,5-Cl) Ph(2-Cl,4-Me,5-F) Ph(2-Cl,4-Me,5-Br) Ph(2-Cl,4-Me,5-I) Ph(2-Cl,4,5-di-Me) Ph(2-Cl,4-Me,5-Et) Ph(2-Cl,4-Me,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-Me,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-Me,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-Me,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-Me,5-CF3) Ph(2-Cl,4-Me,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Me,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-Me,5-OMe) Ph(2-Cl,4-Me,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-Me,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Me,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-Me,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-Me,5-TMS) Ph(2-Cl,4-Me,5-CN) Ph(2-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(2-Cl,4-Et,5-F) Ph(2-Cl,4-Et,5-Br) Ph(2-Cl,4-Et,5-I) Ph(2-Cl,4-Et,5-Me) Ph(2-Cl,4,5-di-Et) Ph(2-Cl,4-Et,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-Et,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-Et,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-Et,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-Et,5-CF3) Ph(2-Cl,4-Et,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Et,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-Et,5-OMe) Ph(2-Cl,4-Et,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-Et,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Et,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-Et,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-Et,5-TMS) Ph(2-Cl,4-Et,5-CN) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-F) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-I) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,4,5-di-n-Pr) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-Cl) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-F) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-Br) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-I) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-Me) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-Et) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4,5-di-t-Bu) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-CF3) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OMe) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-TMS) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-CN) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-F) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-I) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4,5-di-i-Pr) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,4-i-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-F) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-I) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4,5-di-c-Pr) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,4-CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CF3,5-F) Ph(2-Cl,4-CF3,5-Br) Ph(2-Cl,4-CF3,5-I) Ph(2-Cl,4-CF3,5-Me) Ph(2-Cl,4-CF3,5-Et) Ph(2-Cl,4-CF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-CF3,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-CF3,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-CF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4,5-di-CF3) Ph(2-Cl,4-CF3,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OMe) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-CF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CF3,5-TMS) Ph(2-Cl,4-CF3,5-CN) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-F) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-Br) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-I) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-Me) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-Et) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-C2F5CF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4,5-di-C2F5) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-OMe) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-TMS) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-CN) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-I) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF2CF3H,5-CF3) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-Cl,4,5-di-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-CN) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-F) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-I) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4,5-di-CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-CN) Ph(2-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OMe,5-F) Ph(2-Cl,4-OMe,5-Br) Ph(2-Cl,4-OMe,5-I) Ph(2-Cl,4-OMe,5-Me) Ph(2-Cl,4-OMe,5-Et) Ph(2-Cl,4-OMe,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OMe,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-OMe,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-OMe,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OMeCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OMe,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OMe,5-CF2H) Ph(2-Cl,4,5-di-OMe) Ph(2-Cl,4-OMe,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-OMe,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OMe,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-OMe,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OMe,5-TMS) Ph(2-Cl,4-OMe,5-CN) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-F) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-Br) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-I) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-Me) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-Et) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-OMe) Ph(2-Cl,4,5-di-OCF3) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-TMS) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-CN) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-F) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-I) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-Et) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-OMe) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-Cl,4,5-di-OCHF2) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-TMS) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-CN) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-I) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2CF3H,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-F) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-Br) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-I) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-Me) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-Et) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OC2F5CF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-OMe) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4,5-di-OC2F5) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-TMS) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-CN) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-F) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-Br) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-I) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-Me) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-Et) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OMe) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4,5-di-SO2Me) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-TMS) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-CN) Ph(2-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(2-Cl,4-TMS,5-F) Ph(2-Cl,4-TMS,5-Br) Ph(2-Cl,4-TMS,5-I) Ph(2-Cl,4-TMS,5-Me) Ph(2-Cl,4-TMS,5-Et) Ph(2-Cl,4-TMS,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-TMS,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-TMS,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-TMS,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-TMS,5-CF3) Ph(2-Cl,4-TMS,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-TMS,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OMe) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-TMS,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4,5-di-TMS) Ph(2-Cl,4-TMS,5-CN) Ph(2-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CN,5-F) Ph(2-Cl,4-CN,5-Br) Ph(2-Cl,4-CN,5-I) Ph(2-Cl,4-CN,5-Me) Ph(2-Cl,4-CN,5-Et) Ph(2-Cl,4-CN,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-CN,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-CN,5-i-Pr) Ph(2-Cl,4-CN,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CN,5-CF3) Ph(2-Cl,4-CN,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CN,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-CN,5-OMe) Ph(2-Cl,4-CN,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-CN,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CN,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-CN,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CN,5-TMS) Ph(2-Cl,4,5-di-CN) Ph(2-F,3,4-di-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-I) Ph(2-F,3-Cl,4-Me) Ph(2-F,3-Cl,4-Et) Ph(2-F,3-Cl,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Cl,4-i-Pr) Ph(2-F,3-Cl,4-CF3) Ph(2-F,3-Cl,4-C2F5) Ph(2-F,3-Cl,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Cl,4-CF2H) Ph(2-F,3-Cl,4-OMe) Ph(2-F,3-Cl,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Cl,4-OC2F5) Ph(2,3,4-tri-F) Ph(2-F,3-F,4-Br) Ph(2-F,3-F,4-I) Ph(2-F,3-F,4-Et) Ph(2-F,3-F,4-n-Pr) Ph(2-F,3-F,4-t-Bu) Ph(2-F,3-F,4-i-Pr) Ph(2-F,3-F,4-CF3) Ph(2-F,3-F,4-C2F5) Ph(2-F,3-F,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-F,4-CF2H) Ph(2-F,3-F,4-OMe) Ph(2-F,3-F,4-OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-F,4-OC2F5) Ph(2-F,3-Br,4-Cl) Ph(2-F,3,4-di-Br) Ph(2-F,3-Br,4-I) Ph(2-F,3-Br,4-Me) Ph(2-F,3-Br,4-Et) Ph(2-F,3-Br,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Br,4-t-Bu) Ph(2-F,3-Br,4-i-Pr) Ph(2-F,3-Br,4-CF3) Ph(2-F,3-Br,4-C2F5) Ph(2-F,3-Br,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Br,4-CF2H) Ph(2-F,3-Br,4-OMe) Ph(2-F,3-Br,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Br,4-OC2F5) Ph(2-F,3-I,4-Cl) Ph(2-F,3-I,4-F) Ph(2-F,3-I,4-Br) Ph(2-F,3,4-di-I) Ph(2-F,3-I,4-Me) Ph(2-F,3-I,4-Et) Ph(2-F,3-I,4-n-Pr) Ph(2-F,3-I,4-t-Bu) Ph(2-F,3-I,4-i-Pr) Ph(2-F,3-I,4-c-Pr) Ph(2-F,3-I,4-CF3) Ph(2-F,3-I,4-C2F5) Ph(2-F,3-I,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-I,4-CF2H) Ph(2-F,3-I,4-OMe) Ph(2-F,3-I,4-OCF3) Ph(2-F,3-I,4-OCHF2) Ph(2-F,3-I,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-I,4-OC2F5) Ph(2-F,3-I,4-SO2Me) Ph(2-F,3-I,4-TMS) Ph(2-F,3-I,4-CN) Ph(2-F,3-Me,4-I) Ph(2-F,3,4-di-Me) Ph(2-F,3-Me,4-Et) Ph(2-F,3-Me,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Me,4-i-Pr) Ph(2-F,3-Me,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Me,4-C2F5) Ph(2-F,3-Me,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Me,4-CF2H) Ph(2-F,3-Me,4-OMe) Ph(2-F,3-Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Me,4-OC2F5) Ph(2-F,3-Et,4-Cl) Ph(2-F,3-Et,4-F) Ph(2-F,3-Et,4-Br) Ph(2-F,3-Et,4-I) Ph(2-F,3-Et,4-Me) Ph(2-F,3,4-di-Et) Ph(2-F,3-Et,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Et,4-t-Bu) Ph(2-F,3-Et,4-i-Pr) Ph(2-F,3-Et,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Et,4-CF3) Ph(2-F,3-Et,4-C2F5) Ph(2-F,3-Et,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-OMe) Ph(2-F,3-Et,4-OCF3) Ph(2-F,3-Et,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Et,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-OC2F5) Ph(2-F,3-Et,4-SO2Me) Ph(2-F,3-Et,4-TMS) Ph(2-F,3-Et,4-CN) Ph(2-F,3-n-Pr,4-Cl) Ph(2-F,3-n-Pr,4-F) Ph(2-F,3-n-Pr,4-Br) Ph(2-F,3-n-Pr,4-I) Ph(2-F,3-n-Pr,4-Me) Ph(2-F,3-n-Pr,4-Et) Ph(2-F,3,4-di-n-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,4-t-Bu) Ph(2-F,3-n-Pr,4-i-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,4-c-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CF3) Ph(2-F,3-n-Pr,4-C2F5) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OMe) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OCF3) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OCHF2) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OC2F5) Ph(2-F,3-n-Pr,4-SO2Me) Ph(2-F,3-n-Pr,4-TMS) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CN) Ph(2-F,3-t-Bu,4-I) Ph(2-F,3-t-Bu,4-Et) Ph(2-F,3-t-Bu,4-n-Pr) Ph(2-F,3,4-di-t-Bu) Ph(2-F,3-t-Bu,4-i-Pr) Ph(2-F,3-t-Bu,4-C2F5) Ph(2-F,3-t-Bu,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-t-Bu,4-CF2H) Ph(2-F,3-t-Bu,4-OMe) Ph(2-F,3-t-Bu,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-t-Bu,4-OC2F5) Ph(2-F,3-i-Pr,4-Cl) Ph(2-F,3-i-Pr,4-F) Ph(2-F,3-i-Pr,4-Br) Ph(2-F,3-i-Pr,4-I) Ph(2-F,3-i-Pr,4-Me) Ph(2-F,3-i-Pr,4-Et) Ph(2-F,3-i-Pr,4-n-Pr) Ph(2-F,3-i-Pr,4-t-Bu) Ph(2-F,3,4-di-i-Pr) Ph(2-F,3-i-Pr,4-c-Pr) Ph(2-F,3-i-Pr,4-CF3) Ph(2-F,3-i-Pr,4-C2F5) Ph(2-F,3-i-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-i-Pr,4-CF2H) Ph(2-F,3-i-Pr,4-OMe) Ph(2-F,3-i-Pr,4-OCF3) Ph(2-F,3-i-Pr,4-OCHF2) Ph(2-F,3-i-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-i-Pr,4-OC2F5) Ph(2-F,3-i-Pr,4-SO2Me) Ph(2-F,3-i-Pr,4-TMS) Ph(2-F,3-i-Pr,4-CN) Ph(2-F,3-c-Pr,4-I) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Et) Ph(2-F,3-c-Pr,4-n-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,4-i-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,4-C2F5) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OMe) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OC2F5) Ph(2-F,3-CF3,4-I) Ph(2-F,3-CF3,4-Et) Ph(2-F,3-CF3,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CF3,4-i-Pr) Ph(2-F,3,4-di-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-C2F5) Ph(2-F,3-CF3,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF3,4-CF2H) Ph(2-F,3-CF3,4-OMe) Ph(2-F,3-CF3,4-OCF3) Ph(2-F,3-CF3,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CF3,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF3,4-OC2F5) Ph(2-F,3-CF3,4-TMS) Ph(2-F,3-CF3,4-CN) Ph(2-F,3-C2F5,4-Cl) Ph(2-F,3-C2F5,4-F) Ph(2-F,3-C2F5,4-Br) Ph(2-F,3-C2F5,4-I) Ph(2-F,3-C2F5,4-Me) Ph(2-F,3-C2F5,4-Et) Ph(2-F,3-C2F5,4-n-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,4-t-Bu) Ph(2-F,3-C2F5,4-i-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,4-c-Pr) Ph(2-F,3-C2F5CF3,4-CF3) Ph(2-F,3,4-di-C2F5) Ph(2-F,3-C2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,4-CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,4-OMe) Ph(2-F,3-C2F5,4-OCF3) Ph(2-F,3-C2F5,4-OCHF2) Ph(2-F,3-C2F5,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,4-OC2F5) Ph(2-F,3-C2F5,4-SO2Me) Ph(2-F,3-C2F5,4-TMS) Ph(2-F,3-C2F5,4-CN) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Cl) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-F) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Br) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-I) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Me) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Et) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-t-Bu) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-i-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-CF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-F,3,4-di-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OMe) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OCF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OC2F5) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-TMS) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-CN) Ph(2-F,3-CF2H,4-Cl) Ph(2-F,3-CF2H,4-F) Ph(2-F,3-CF2H,4-Br) Ph(2-F,3-CF2H,4-I) Ph(2-F,3-CF2H,4-Me) Ph(2-F,3-CF2H,4-Et) Ph(2-F,3-CF2H,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,4-t-Bu) Ph(2-F,3-CF2H,4-i-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,4-c-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,4-CF3) Ph(2-F,3-CF2H,4-C2F5) Ph(2-F,3-CF2H,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3,4-di-CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,4-OMe) Ph(2-F,3-CF2H,4-OCF3) Ph(2-F,3-CF2H,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,4-OC2F5) Ph(2-F,3-CF2H,4-SO2Me) Ph(2-F,3-CF2H,4-TMS) Ph(2-F,3-CF2H,4-CN) Ph(2-F,3-OMe,4-Cl) Ph(2-F,3-OMe,4-F) Ph(2-F,3-OMe,4-Br) Ph(2-F,3-OMe,4-I) Ph(2-F,3-OMe,4-Me) Ph(2-F,3-OMe,4-Et) Ph(2-F,3-OMe,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OMe,4-t-Bu) Ph(2-F,3-OMe,4-i-Pr) Ph(2-F,3-OMe,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OMe,4-CF3) Ph(2-F,3-OMe,4-C2F5) Ph(2-F,3-OMe,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,4-CF2H) Ph(2-F,3,4-di-OMe) Ph(2-F,3-OMe,4-OCF3) Ph(2-F,3-OMe,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OMe,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OMe,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OMe,4-TMS) Ph(2-F,3-OMe,4-CN) Ph(2-F,3-OCF3,4-Cl) Ph(2-F,3-OCF3,4-F) Ph(2-F,3-OCF3,4-Br) Ph(2-F,3-OCF3,4-I) Ph(2-F,3-OCF3,4-Me) Ph(2-F,3-OCF3,4-Et) Ph(2-F,3-OCF3,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,4-t-Bu) Ph(2-F,3-OCF3,4-i-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF3) Ph(2-F,3-OCF3,4-C2F5) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,4-OMe) Ph(2-F,3,4-di-OCF3) Ph(2-F,3-OCF3,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Cl) Ph(2-F,3-OCHF2,4-F) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Br) Ph(2-F,3-OCHF2,4-I) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Et) Ph(2-F,3-OCHF2,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,4-t-Bu) Ph(2-F,3-OCHF2,4-i-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2CF3,4-CF3) Ph(2-F,3-OC2F5,4-C2F5) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OMe) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OCF3) Ph(2-F,3,4-di-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-TMS) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CN) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Cl) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-F) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Br) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-I) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Et) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-t-Bu) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-i-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CF3) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OMe) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OCF3) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-F,3,4-di-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-TMS) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CN) Ph(2-F,3-OC2F5,4-Cl) Ph(2-F,3-OC2F5,4-F) Ph(2-F,3-OC2F5,4-Br) Ph(2-F,3-OC2F5,4-I) Ph(2-F,3-OC2F5,4-Me) Ph(2-F,3-OC2F5,4-Et) Ph(2-F,3-OC2F5,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,4-t-Bu) Ph(2-F,3-OC2F5,4-i-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5CF3,4-CF3) Ph(2-F,3-OC2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,4-CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OMe) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OCF3) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3,4-di-OC2F5) Ph(2-F,3-OC2F5,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OC2F5,4-TMS) Ph(2-F,3-OC2F5,4-CN) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Cl) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Br) Ph(2-F,3-SO2Me,4-I) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Me) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Et) Ph(2-F,3-SO2Me,4-n-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,4-t-Bu) Ph(2-F,3-SO2Me,4-i-Pr) Ph(2-F,3-SO2MeCF3,4-CF3) Ph(2-F,3-SO2Me,4-C2F5) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OMe) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OC2F5) Ph(2-F,3-TMS,4-Cl) Ph(2-F,3-TMS,4-F) Ph(2-F,3-TMS,4-Br) Ph(2-F,3-TMS,4-I) Ph(2-F,3-TMS,4-Me) Ph(2-F,3-TMS,4-Et) Ph(2-F,3-TMS,4-n-Pr) Ph(2-F,3-TMS,4-t-Bu) Ph(2-F,3-TMS,4-i-Pr) Ph(2-F,3-TMS,4-c-Pr) Ph(2-F,3-TMS,4-CF3) Ph(2-F,3-TMS,4-C2F5) Ph(2-F,3-TMS,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,4-CF2H) Ph(2-F,3-TMS,4-OMe) Ph(2-F,3-TMS,4-OCF3) Ph(2-F,3-TMS,4-OCHF2) Ph(2-F,3-TMS,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,4-OC2F5) Ph(2-F,3-TMS,4-SO2Me) Ph(2-F,3,4-di-TMS) Ph(2-F,3-TMS,4-CN) Ph(2-F,3-CN,4-F) Ph(2-F,3-CN,4-Br) Ph(2-F,3-CN,4-I) Ph(2-F,3-CN,4-Me) Ph(2-F,3-CN,4-Et) Ph(2-F,3-CN,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CN,4-t-Bu) Ph(2-F,3-CN,4-i-Pr) Ph(2-F,3-CN,4-c-Pr) Ph(2-F,3-CN,4-CF3) Ph(2-F,3-CN,4-C2F5) Ph(2-F,3-CN,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CN,4-CF2H) Ph(2-F,3-CN,4-OMe) Ph(2-F,3-CN,4-OCF3) Ph(2-F,3-CN,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CN,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CN,4-OC2F5) Ph(2-F,3-CN,4-TMS) Ph(2-F,3,4-di-CN) Ph(2-F,3,5-di-Cl) Ph(2-F,3-Cl,5-F) Ph(2-F,3-Cl,5-Br) Ph(2-F,3-Cl,5-I) Ph(2-F,3-Cl,5-Me) Ph(2-F,3-Cl,5-Et) Ph(2-F,3-Cl,5-n-Pr) Ph(2-F,3-Cl,5-t-Bu) Ph(2-F,3-Cl,5-i-Pr) Ph(2-F,3-Cl,5-c-Pr) Ph(2-F,3-Cl,5-CF3) Ph(2-F,3-Cl,5-C2F5) Ph(2-F,3-Cl,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Cl,5-CF2H) Ph(2-F,3-Cl,5-OMe) Ph(2-F,3-Cl,5-OCF3) Ph(2-F,3-Cl,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Cl,5-OC2F5) Ph(2-F,3-Cl,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Cl,5-TMS) Ph(2-F,3-Cl,5-CN) Ph(2-F,3-F,5-Cl) Ph(2,3,5-tri-F) Ph(2-F,3-F,5-Br) Ph(2-F,3-F,5-I) Ph(2-F,3-F,5-Me) Ph(2-F,3-F,5-Et) Ph(2-F,3-F,5-n-Pr) Ph(2-F,3-F,5-t-Bu) Ph(2-F,3-F,5-i-Pr) Ph(2-F,3-F,5-c-Pr) Ph(2-F,3-F,5-CF3) Ph(2-F,3-F,5-C2F5) Ph(2-F,3-F,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-F,5-CF2H) Ph(2-F,3-F,5-OMe) Ph(2-F,3-F,5-OCF3) Ph(2-F,3-F,5-OCHF2) Ph(2-F,3-F,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-F,5-OC2F5) Ph(2-F,3-F,5-SO2Me) Ph(2-F,3-F,5-TMS) Ph(2-F,3-F,5-CN) Ph(2-F,3-Br,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,5-F) Ph(2-F,3,5-di-Br) Ph(2-F,3-Br,5-I) Ph(2-F,3-Br,5-Me) Ph(2-F,3-Br,5-Et) Ph(2-F,3-Br,5-n-Pr) Ph(2-F,3-Br,5-t-Bu) Ph(2-F,3-Br,5-i-Pr) Ph(2-F,3-Br,5-c-Pr) Ph(2-F,3-Br,5-CF3) Ph(2-F,3-Br,5-C2F5) Ph(2-F,3-Br,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Br,5-CF2H) Ph(2-F,3-Br,5-OMe) Ph(2-F,3-Br,5-OCF3) Ph(2-F,3-Br,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Br,5-OC2F5) Ph(2-F,3-Br,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Br,5-TMS) Ph(2-F,3-Br,5-CN) Ph(2-F,3-I,5-Cl) Ph(2-F,3-I,5-F) Ph(2-F,3-I,5-Br) Ph(2-F,3,5-di-I) Ph(2-F,3-I,5-Me) Ph(2-F,3-I,5-Et) Ph(2-F,3-I,5-n-Pr) Ph(2-F,3-I,5-t-Bu) Ph(2-F,3-I,5-i-Pr) Ph(2-F,3-I,5-c-Pr) Ph(2-F,3-I,5-CF3) Ph(2-F,3-I,5-C2F5) Ph(2-F,3-I,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-I,5-CF2H) Ph(2-F,3-I,5-OMe) Ph(2-F,3-I,5-OCF3) Ph(2-F,3-I,5-OCHF2) Ph(2-F,3-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-I,5-OC2F5) Ph(2-F,3-I,5-SO2Me) Ph(2-F,3-I,5-TMS) Ph(2-F,3-I,5-CN) Ph(2-F,3-Me,5-Cl) Ph(2-F,3-Me,5-F) Ph(2-F,3-Me,5-Br) Ph(2-F,3-Me,5-I) Ph(2-F,3,5-di-Me) Ph(2-F,3-Me,5-Et) Ph(2-F,3-Me,5-n-Pr) Ph(2-F,3-Me,5-t-Bu) Ph(2-F,3-Me,5-i-Pr) Ph(2-F,3-Me,5-c-Pr) Ph(2-F,3-Me,5-CF3) Ph(2-F,3-Me,5-C2F5) Ph(2-F,3-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Me,5-CF2H) Ph(2-F,3-Me,5-OMe) Ph(2-F,3-Me,5-OCF3) Ph(2-F,3-Me,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Me,5-OC2F5) Ph(2-F,3-Me,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Me,5-TMS) Ph(2-F,3-Me,5-CN) Ph(2-F,3-Et,5-Cl) Ph(2-F,3-Et,5-F) Ph(2-F,3-Et,5-Br) Ph(2-F,3-Et,5-I) Ph(2-F,3-Et,5-Me) Ph(2-F,3,5-di-Et) Ph(2-F,3-Et,5-n-Pr) Ph(2-F,3-Et,5-t-Bu) Ph(2-F,3-Et,5-i-Pr) Ph(2-F,3-Et,5-c-Pr) Ph(2-F,3-Et,5-CF3) Ph(2-F,3-Et,5-C2F5) Ph(2-F,3-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,5-CF2H) Ph(2-F,3-Et,5-OMe) Ph(2-F,3-Et,5-OCF3) Ph(2-F,3-Et,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,5-OC2F5) Ph(2-F,3-Et,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Et,5-TMS) Ph(2-F,3-Et,5-CN) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-n-Pr,5-F) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-n-Pr,5-I) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Et) Ph(2-F,3,5-di-n-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,3-n-Pr,5-i-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-n-Pr,5-C2F5) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OMe) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OC2F5) Ph(2-F,3-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,3-n-Pr,5-TMS) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CN) Ph(2-F,3-t-Bu,5-Cl) Ph(2-F,3-t-Bu,5-F) Ph(2-F,3-t-Bu,5-Br) Ph(2-F,3-t-Bu,5-I) Ph(2-F,3-t-Bu,5-Me) Ph(2-F,3-t-Bu,5-Et) Ph(2-F,3-t-Bu,5-n-Pr) Ph(2-F,3,5-di-t-Bu) Ph(2-F,3-t-Bu,5-i-Pr) Ph(2-F,3-t-Bu,5-c-Pr) Ph(2-F,3-t-Bu,5-CF3) Ph(2-F,3-t-Bu,5-C2F5) Ph(2-F,3-t-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-t-Bu,5-CF2H) Ph(2-F,3-t-Bu,5-OMe) Ph(2-F,3-t-Bu,5-OCF3) Ph(2-F,3-t-Bu,5-OCHF2) Ph(2-F,3-t-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-t-Bu,5-OC2F5) Ph(2-F,3-t-Bu,5-SO2Me) Ph(2-F,3-t-Bu,5-TMS) Ph(2-F,3-t-Bu,5-CN) Ph(2-F,3-i-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-i-Pr,5-F) Ph(2-F,3-i-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-i-Pr,5-I) Ph(2-F,3-i-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-i-Pr,5-Et) Ph(2-F,3-i-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,3-i-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,3,5-di-i-Pr) Ph(2-F,3-i-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,3-i-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-i-Pr,5-C2F5) Ph(2-F,3-i-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-i-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,3-i-Pr,5-OMe) Ph(2-F,3-i-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,3-i-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,3-i-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-i-Pr,5-OC2F5) Ph(2-F,3-i-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,3-i-Pr,5-TMS) Ph(2-F,3-i-Pr,5-CN) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-c-Pr,5-F) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-c-Pr,5-I) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Et) Ph(2-F,3-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,3-c-Pr,5-i-Pr) Ph(2-F,3,5-di-c-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-c-Pr,5-C2F5) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OMe) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OC2F5) Ph(2-F,3-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,3-c-Pr,5-TMS) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CN) Ph(2-F,3-CF3,5-Cl) Ph(2-F,3-CF3,5-F) Ph(2-F,3-CF3,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,5-I) Ph(2-F,3-CF3,5-Me) Ph(2-F,3-CF3,5-Et) Ph(2-F,3-CF3,5-n-Pr) Ph(2-F,3-CF3,5-t-Bu) Ph(2-F,3-CF3,5-i-Pr) Ph(2-F,3-CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,3,5-di-CF3) Ph(2-F,3-CF3,5-C2F5) Ph(2-F,3-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF3,5-CF2H) Ph(2-F,3-CF3,5-OMe) Ph(2-F,3-CF3,5-OCF3) Ph(2-F,3-CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,3-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF3,5-OC2F5) Ph(2-F,3-CF3,5-SO2Me) Ph(2-F,3-CF3,5-TMS) Ph(2-F,3-CF3,5-CN) Ph(2-F,3-C2F5,5-Cl) Ph(2-F,3-C2F5,5-F) Ph(2-F,3-C2F5,5-Br) Ph(2-F,3-C2F5,5-I) Ph(2-F,3-C2F5,5-Me) Ph(2-F,3-C2F5,5-Et) Ph(2-F,3-C2F5,5-n-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,5-t-Bu) Ph(2-F,3-C2F5,5-i-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,5-c-Pr) Ph(2-F,3-C2F5CF3,5-CF3) Ph(2-F,3,5-di-C2F5) Ph(2-F,3-C2F5,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,5-CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,5-OMe) Ph(2-F,3-C2F5,5-OCF3) Ph(2-F,3-C2F5,5-OCHF2) Ph(2-F,3-C2F5,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,5-OC2F5) Ph(2-F,3-C2F5,5-SO2Me) Ph(2-F,3-C2F5,5-TMS) Ph(2-F,3-C2F5,5-CN) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-I) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-t-Bu) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-i-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,3,5-di-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-CN) Ph(2-F,3-CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-CF2H,5-F) Ph(2-F,3-CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-CF2H,5-I) Ph(2-F,3-CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-CF2H,5-Et) Ph(2-F,3-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,5-t-Bu) Ph(2-F,3-CF2H,5-i-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,3-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3,5-di-CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,5-OMe) Ph(2-F,3-CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,3-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,5-OC2F5) Ph(2-F,3-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,3-CF2H,5-TMS) Ph(2-F,3-CF2H,5-CN) Ph(2-F,3-OMe,5-Cl) Ph(2-F,3-OMe,5-F) Ph(2-F,3-OMe,5-Br) Ph(2-F,3-OMe,5-I) Ph(2-F,3-OMe,5-Me) Ph(2-F,3-OMe,5-Et) Ph(2-F,3-OMe,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OMe,5-t-Bu) Ph(2-F,3-OMe,5-i-Pr) Ph(2-F,3-OMe,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OMe,5-CF3) Ph(2-F,3-OMe,5-C2F5) Ph(2-F,3-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,5-CF2H) Ph(2-F,3,5-di-OMe) Ph(2-F,3-OMe,5-OCF3) Ph(2-F,3-OMe,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,5-OC2F5) Ph(2-F,3-OMe,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OMe,5-TMS) Ph(2-F,3-OMe,5-CN) Ph(2-F,3-OCF3,5-Cl) Ph(2-F,3-OCF3,5-F) Ph(2-F,3-OCF3,5-Br) Ph(2-F,3-OCF3,5-I) Ph(2-F,3-OCF3,5-Me) Ph(2-F,3-OCF3,5-Et) Ph(2-F,3-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,5-t-Bu) Ph(2-F,3-OCF3,5-i-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,5-CF3) Ph(2-F,3-OCF3,5-C2F5) Ph(2-F,3-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,5-CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,5-OMe) Ph(2-F,3,5-di-OCF3) Ph(2-F,3-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,5-OC2F5) Ph(2-F,3-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF3,5-TMS) Ph(2-F,3-OCF3,5-CN) Ph(2-F,3-OCHF2,5-Cl) Ph(2-F,3-OCHF2,5-F) Ph(2-F,3-OCHF2,5-Br) Ph(2-F,3-OCHF2,5-I) Ph(2-F,3-OCHF2,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,5-Et) Ph(2-F,3-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,5-t-Bu) Ph(2-F,3-OCHF2,5-i-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-F,3-OC2F5,5-C2F5) Ph(2-F,3-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OMe) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-F,3,5-di-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OC2F5) Ph(2-F,3-OCHF2,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OCHF2,5-TMS) Ph(2-F,3-OCHF2,5-CN) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-I) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-t-Bu) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-i-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-F,3-OC2F5,5-Cl) Ph(2-F,3-OC2F5,5-F) Ph(2-F,3-OC2F5,5-Br) Ph(2-F,3-OC2F5,5-I) Ph(2-F,3-OC2F5,5-Me) Ph(2-F,3-OC2F5,5-Et) Ph(2-F,3-OC2F5,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,5-t-Bu) Ph(2-F,3-OC2F5,5-i-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5CF3,5-CF3) Ph(2-F,3-OC2F5,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,5-CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OMe) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OCF3) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3,5-di-OC2F5) Ph(2-F,3-OC2F5,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OC2F5,5-TMS) Ph(2-F,3-OC2F5,5-CN) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Cl) Ph(2-F,3-SO2Me,5-F) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Br) Ph(2-F,3-SO2Me,5-I) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Me) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Et) Ph(2-F,3-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,5-t-Bu) Ph(2-F,3-SO2Me,5-i-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,5-c-Pr) Ph(2-F,3-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(2-F,3-SO2Me,5-C2F5) Ph(2-F,3-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OMe) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OCF3) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OC2F5) Ph(2-F,3,5-di-SO2Me) Ph(2-F,3-SO2Me,5-TMS) Ph(2-F,3-SO2Me,5-CN) Ph(2-F,3-TMS,5-Cl) Ph(2-F,3-TMS,5-F) Ph(2-F,3-TMS,5-Br) Ph(2-F,3-TMS,5-I) Ph(2-F,3-TMS,5-Me) Ph(2-F,3-TMS,5-Et) Ph(2-F,3-TMS,5-n-Pr) Ph(2-F,3-TMS,5-t-Bu) Ph(2-F,3-TMS,5-i-Pr) Ph(2-F,3-TMS,5-c-Pr) Ph(2-F,3-TMS,5-CF3) Ph(2-F,3-TMS,5-C2F5) Ph(2-F,3-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,5-CF2H) Ph(2-F,3-TMS,5-OMe) Ph(2-F,3-TMS,5-OCF3) Ph(2-F,3-TMS,5-OCHF2) Ph(2-F,3-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,5-OC2F5) Ph(2-F,3-TMS,5-SO2Me) Ph(2-F,3,5-di-TMS) Ph(2-F,3-TMS,5-CN) Ph(2-F,3-CN,5-Cl) Ph(2-F,3-CN,5-F) Ph(2-F,3-CN,5-Br) Ph(2-F,3-CN,5-I) Ph(2-F,3-CN,5-Me) Ph(2-F,3-CN,5-Et) Ph(2-F,3-CN,5-n-Pr) Ph(2-F,3-CN,5-t-Bu) Ph(2-F,3-CN,5-i-Pr) Ph(2-F,3-CN,5-c-Pr) Ph(2-F,3-CN,5-CF3) Ph(2-F,3-CN,5-C2F5) Ph(2-F,3-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CN,5-CF2H) Ph(2-F,3-CN,5-OMe) Ph(2-F,3-CN,5-OCF3) Ph(2-F,3-CN,5-OCHF2) Ph(2-F,3-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CN,5-OC2F5) Ph(2-F,3-CN,5-SO2Me) Ph(2-F,3-CN,5-TMS) Ph(2-F,3,5-di-CN) Ph(2-F,4,5-di-Cl) Ph(2-F,4-Cl,5-F) Ph(2-F,4-Cl,5-Br) Ph(2-F,4-Cl,5-I) Ph(2-F,4-Cl,5-Me) Ph(2-F,4-Cl,5-Et) Ph(2-F,4-Cl,5-n-Pr) Ph(2-F,4-Cl,5-t-Bu) Ph(2-F,4-Cl,5-i-Pr) Ph(2-F,4-Cl,5-c-Pr) Ph(2-F,4-Cl,5-CF3) Ph(2-F,4-Cl,5-C2F5) Ph(2-F,4-Cl,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-Cl,5-CF2H) Ph(2-F,4-Cl,5-OMe) Ph(2-F,4-Cl,5-OCF3) Ph(2-F,4-Cl,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Cl,5-OC2F5) Ph(2-F,4-Cl,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Cl,5-TMS) Ph(2-F,4-Cl,5-CN) Ph(2-F,4-F,5-Cl) Ph(2,4,5-tri-F) Ph(2-F,4-F,5-Br) Ph(2-F,4-F,5-I) Ph(2-F,4-F,5-Me) Ph(2-F,4-F,5-Et) Ph(2-F,4-F,5-n-Pr) Ph(2-F,4-F,5-t-Bu) Ph(2-F,4-F,5-i-Pr) Ph(2-F,4-F,5-c-Pr) Ph(2-F,4-F,5-CF3) Ph(2-F,4-F,5-C2F5) Ph(2-F,4-F,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-F,5-CF2H) Ph(2-F,4-F,5-OMe) Ph(2-F,4-F,5-OCF3) Ph(2-F,4-F,5-OCHF2) Ph(2-F,4-F,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-F,5-OC2F5) Ph(2-F,4-F,5-SO2Me) Ph(2-F,4-F,5-TMS) Ph(2-F,4-F,5-CN) Ph(2-F,4-Br,5-Cl) Ph(2-F,4-Br,5-F) Ph(2-F,4,5-di-Br) Ph(2-F,4-Br,5-I) Ph(2-F,4-Br,5-Me) Ph(2-F,4-Br,5-Et) Ph(2-F,4-Br,5-n-Pr) Ph(2-F,4-Br,5-t-Bu) Ph(2-F,4-Br,5-i-Pr) Ph(2-F,4-Br,5-c-Pr) Ph(2-F,4-Br,5-CF3) Ph(2-F,4-Br,5-C2F5) Ph(2-F,4-Br,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-Br,5-CF2H) Ph(2-F,4-Br,5-OMe) Ph(2-F,4-Br,5-OCF3) Ph(2-F,4-Br,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Br,5-OC2F5) Ph(2-F,4-Br,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Br,5-TMS) Ph(2-F,4-Br,5-CN) Ph(2-F,4-I,5-Cl) Ph(2-F,4-I,5-F) Ph(2-F,4-I,5-Br) Ph(2-F,4,5-di-I) Ph(2-F,4-I,5-Me) Ph(2-F,4-I,5-Et) Ph(2-F,4-I,5-n-Pr) Ph(2-F,4-I,5-t-Bu) Ph(2-F,4-I,5-i-Pr) Ph(2-F,4-I,5-c-Pr) Ph(2-F,4-I,5-CF3) Ph(2-F,4-I,5-C2F5) Ph(2-F,4-I,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-I,5-CF2H) Ph(2-F,4-I,5-OMe) Ph(2-F,4-I,5-OCF3) Ph(2-F,4-I,5-OCHF2) Ph(2-F,4-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-I,5-OC2F5) Ph(2-F,4-I,5-SO2Me) Ph(2-F,4-I,5-TMS) Ph(2-F,4-I,5-CN) Ph(2-F,4-Me,5-Cl) Ph(2-F,4-Me,5-F) Ph(2-F,4-Me,5-Br) Ph(2-F,4-Me,5-I) Ph(2-F,4,5-di-Me) Ph(2-F,4-Me,5-Et) Ph(2-F,4-Me,5-n-Pr) Ph(2-F,4-Me,5-t-Bu) Ph(2-F,4-Me,5-i-Pr) Ph(2-F,4-Me,5-c-Pr) Ph(2-F,4-Me,5-CF3) Ph(2-F,4-Me,5-C2F5) Ph(2-F,4-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-Me,5-CF2H) Ph(2-F,4-Me,5-OMe) Ph(2-F,4-Me,5-OCF3) Ph(2-F,4-Me,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Me,5-OC2F5) Ph(2-F,4-Me,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Me,5-TMS) Ph(2-F,4-Me,5-CN) Ph(2-F,4-Et,5-Cl) Ph(2-F,4-Et,5-F) Ph(2-F,4-Et,5-Br) Ph(2-F,4-Et,5-I) Ph(2-F,4-Et,5-Me) Ph(2-F,4,5-di-Et) Ph(2-F,4-Et,5-n-Pr) Ph(2-F,4-Et,5-t-Bu) Ph(2-F,4-Et,5-i-Pr) Ph(2-F,4-Et,5-c-Pr) Ph(2-F,4-Et,5-CF3) Ph(2-F,4-Et,5-C2F5) Ph(2-F,4-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-Et,5-CF2H) Ph(2-F,4-Et,5-OMe) Ph(2-F,4-Et,5-OCF3) Ph(2-F,4-Et,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Et,5-OC2F5) Ph(2-F,4-Et,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Et,5-TMS) Ph(2-F,4-Et,5-CN) Ph(2-F,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-n-Pr,5-F) Ph(2-F,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-n-Pr,5-I) Ph(2-F,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-F,4-n-Pr,5-Et) Ph(2-F,4,5-di-n-Pr) Ph(2-F,4-n-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,4-n-Pr,5-i-Pr) Ph(2-F,4-n-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CF3) Ph(2-F,4-n-Pr,5-C2F5) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OMe) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OC2F5) Ph(2-F,4-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,4-n-Pr,5-TMS) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CN) Ph(2-F,4-t-Bu,5-Cl) Ph(2-F,4-t-Bu,5-F) Ph(2-F,4-t-Bu,5-Br) Ph(2-F,4-t-Bu,5-I) Ph(2-F,4-t-Bu,5-Me) Ph(2-F,4-t-Bu,5-Et) Ph(2-F,4-t-Bu,5-n-Pr) Ph(2-F,4,5-di-t-Bu) Ph(2-F,4-t-Bu,5-i-Pr) Ph(2-F,4-t-Bu,5-c-Pr) Ph(2-F,4-t-Bu,5-CF3) Ph(2-F,4-t-Bu,5-C2F5) Ph(2-F,4-t-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-t-Bu,5-CF2H) Ph(2-F,4-t-Bu,5-OMe) Ph(2-F,4-t-Bu,5-OCF3) Ph(2-F,4-t-Bu,5-OCHF2) Ph(2-F,4-t-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-t-Bu,5-OC2F5) Ph(2-F,4-t-Bu,5-SO2Me) Ph(2-F,4-t-Bu,5-TMS) Ph(2-F,4-t-Bu,5-CN) Ph(2-F,4-i-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-i-Pr,5-F) Ph(2-F,4-i-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-i-Pr,5-I) Ph(2-F,4-i-Pr,5-Me) Ph(2-F,4-i-Pr,5-Et) Ph(2-F,4-i-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,4-i-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,4,5-di-i-Pr) Ph(2-F,4-i-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,4-i-Pr,5-CF3) Ph(2-F,4-i-Pr,5-C2F5) Ph(2-F,4-i-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-i-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,4-i-Pr,5-OMe) Ph(2-F,4-i-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,4-i-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,4-i-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-i-Pr,5-OC2F5) Ph(2-F,4-i-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,4-i-Pr,5-TMS) Ph(2-F,4-i-Pr,5-CN) Ph(2-F,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-c-Pr,5-F) Ph(2-F,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-c-Pr,5-I) Ph(2-F,4-c-Pr,5-Me) Ph(2-F,4-c-Pr,5-Et) Ph(2-F,4-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,4-c-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,4-c-Pr,5-i-Pr) Ph(2-F,4,5-di-c-Pr) Ph(2-F,4-c-Pr,5-CF3) Ph(2-F,4-c-Pr,5-C2F5) Ph(2-F,4-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-c-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OMe) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OC2F5) Ph(2-F,4-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,4-c-Pr,5-TMS) Ph(2-F,4-c-Pr,5-CN) Ph(2-F,4-CF3,5-Cl) Ph(2-F,4-CF3,5-F) Ph(2-F,4-CF3,5-Br) Ph(2-F,4-CF3,5-I) Ph(2-F,4-CF3,5-Me) Ph(2-F,4-CF3,5-Et) Ph(2-F,4-CF3,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF3,5-t-Bu) Ph(2-F,4-CF3,5-i-Pr) Ph(2-F,4-CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4,5-di-CF3) Ph(2-F,4-CF3,5-C2F5) Ph(2-F,4-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-CF3,5-OMe) Ph(2-F,4-CF3,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CF3,5-OC2F5) Ph(2-F,4-CF3,5-SO2Me) Ph(2-F,4-CF3,5-TMS) Ph(2-F,4-CF3,5-CN) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Cl) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-F) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Br) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-I) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Me) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Et) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-t-Bu) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-i-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-C2F5CF3,5-CF3) Ph(2-F,4,5-di-C2F5) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OMe) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OC2F5) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-TMS) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-CN) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-I) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-t-Bu) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-i-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF2CF3H,5-CF3) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,4,5-di-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-CN) Ph(2-F,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-CF2H,5-F) Ph(2-F,4-CF2H,5-Br) Ph(2-F,4-CF2H,5-I) Ph(2-F,4-CF2H,5-Me) Ph(2-F,4-CF2H,5-Et) Ph(2-F,4-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF2H,5-t-Bu) Ph(2-F,4-CF2H,5-i-Pr) Ph(2-F,4-CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-F,4-CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,4-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4,5-di-CF2H) Ph(2-F,4-CF2H,5-OMe) Ph(2-F,4-CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2H,5-OC2F5) Ph(2-F,4-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,4-CF2H,5-TMS) Ph(2-F,4-CF2H,5-CN) Ph(2-F,4-OMe,5-Cl) Ph(2-F,4-OMe,5-F) Ph(2-F,4-OMe,5-Br) Ph(2-F,4-OMe,5-I) Ph(2-F,4-OMe,5-Me) Ph(2-F,4-OMe,5-Et) Ph(2-F,4-OMe,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OMe,5-t-Bu) Ph(2-F,4-OMe,5-i-Pr) Ph(2-F,4-OMe,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OMe,5-CF3) Ph(2-F,4-OMe,5-C2F5) Ph(2-F,4-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OMe,5-CF2H) Ph(2-F,4,5-di-OMe) Ph(2-F,4-OMe,5-OCF3) Ph(2-F,4-OMe,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OMe,5-OC2F5) Ph(2-F,4-OMe,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OMe,5-TMS) Ph(2-F,4-OMe,5-CN) Ph(2-F,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-F,4-OCF3,5-F) Ph(2-F,4-OCF3,5-Br) Ph(2-F,4-OCF3,5-I) Ph(2-F,4-OCF3,5-Me) Ph(2-F,4-OCF3,5-Et) Ph(2-F,4-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OCF3,5-t-Bu) Ph(2-F,4-OCF3,5-i-Pr) Ph(2-F,4-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OCF3,5-CF3) Ph(2-F,4-OCF3,5-C2F5) Ph(2-F,4-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-OCF3,5-OMe) Ph(2-F,4,5-di-OCF3) Ph(2-F,4-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF3,5-OC2F5) Ph(2-F,4-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF3,5-TMS) Ph(2-F,4-OCF3,5-CN) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-F,4-OCHF2,5-F) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-F,4-OCHF2,5-I) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Et) Ph(2-F,4-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OCHF2,5-t-Bu) Ph(2-F,4-OCHF2,5-i-Pr) Ph(2-F,4-OCHF2,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-C2F5) Ph(2-F,4-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OMe) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-F,4,5-di-OCHF2) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OC2F5) Ph(2-F,4-OCHF2,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCHF2,5-TMS) Ph(2-F,4-OCHF2,5-CN) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-I) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-t-Bu) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-i-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF2CF3H,5-CF3) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,4,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-F) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Br) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-I) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Me) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Et) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-t-Bu) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-i-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OC2F5CF3,5-CF3) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OMe) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OCF3) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4,5-di-OC2F5) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-TMS) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-CN) Ph(2-F,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-F) Ph(2-F,4-SO2Me,5-Br) Ph(2-F,4-SO2Me,5-I) Ph(2-F,4-SO2Me,5-Me) Ph(2-F,4-SO2Me,5-Et) Ph(2-F,4-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-F,4-SO2Me,5-t-Bu) Ph(2-F,4-SO2Me,5-i-Pr) Ph(2-F,4-SO2Me,5-c-Pr) Ph(2-F,4-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(2-F,4-SO2Me,5-C2F5) Ph(2-F,4-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OMe) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OCF3) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OC2F5) Ph(2-F,4,5-di-SO2Me) Ph(2-F,4-SO2Me,5-TMS) Ph(2-F,4-SO2Me,5-CN) Ph(2-F,4-TMS,5-Cl) Ph(2-F,4-TMS,5-F) Ph(2-F,4-TMS,5-Br) Ph(2-F,4-TMS,5-I) Ph(2-F,4-TMS,5-Me) Ph(2-F,4-TMS,5-Et) Ph(2-F,4-TMS,5-n-Pr) Ph(2-F,4-TMS,5-t-Bu) Ph(2-F,4-TMS,5-i-Pr) Ph(2-F,4-TMS,5-c-Pr) Ph(2-F,4-TMS,5-CF3) Ph(2-F,4-TMS,5-C2F5) Ph(2-F,4-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-TMS,5-CF2H) Ph(2-F,4-TMS,5-OMe) Ph(2-F,4-TMS,5-OCF3) Ph(2-F,4-TMS,5-OCHF2) Ph(2-F,4-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-TMS,5-OC2F5) Ph(2-F,4-TMS,5-SO2Me) Ph(2-F,4,5-di-TMS) Ph(2-F,4-TMS,5-CN) Ph(2-F,4-CN,5-Cl) Ph(2-F,4-CN,5-F) Ph(2-F,4-CN,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-I) Ph(2-F,4-CN,5-Me) Ph(2-F,4-CN,5-Et) Ph(2-F,4-CN,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CN,5-t-Bu) Ph(2-F,4-CN,5-i-Pr) Ph(2-F,4-CN,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CN,5-CF3) Ph(2-F,4-CN,5-C2F5) Ph(2-F,4-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CN,5-CF2H) Ph(2-F,4-CN,5-OMe) Ph(2-F,4-CN,5-OCF3) Ph(2-F,4-CN,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CN,5-OC2F5) Ph(2-F,4-CN,5-SO2Me) Ph(2-F,4-CN,5-TMS) Ph(2-F,4,5-di-CN) Ph(3,4,5-tri-Cl) Ph(3-Cl,4-F,5-Cl) Ph(3-Cl,4-Br,5-Cl) Ph(3-Cl,4-I,5-Cl) Ph(3-Cl,4-Me,5-Cl) Ph(3-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(3-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(3-Cl,4-t-Bu,5-Cl) Ph(3-Cl,4-i-Pr,5-Cl) Ph(3-Cl,4-c-Pr,5-Cl) Ph(3-Cl,4-CF3,5-Cl) Ph(3-Cl,4-C2F5,5-Cl) Ph(3-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(3-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(3-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(3-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(3-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(3-Cl,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(3-Cl,4-OC2F5,5-Cl) Ph(3-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(3-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(3-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(3-F,4-Cl,5-F) Ph(3,4,5-tri-F) Ph(3-F,4-Br,5-F) Ph(3-F,4-I,5-F) Ph(3-F,4-Me,5-F) Ph(3-F,4-Et,5-F) Ph(3-F,4-n-Pr,5-F) Ph(3-F,4-t-Bu,5-F) Ph(3-F,4-i-Pr,5-F) Ph(3-F,4-c-Pr,5-F) Ph(3-F,4-CF3,5-F) Ph(3-F,4-C2F5,5-F) Ph(3-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(3-F,4-CF2H,5-F) Ph(3-F,4-OMe,5-F) Ph(3-F,4-OCF3,5-F) Ph(3-F,4-OCHF2,5-F) Ph(3-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(3-F,4-OC2F5,5-F) Ph(3-F,4-SO2Me,5-F) Ph(3-F,4-TMS,5-F) Ph(3-F,4-CN,5-F) Ph(3-Br,4-Cl,5-Br) Ph(3-Br,4-F,5-Br) Ph(3,4,5-tri-Br) Ph(3-Br,4-I,5-Br) Ph(3-Br,4-Me,5-Br) Ph(3-Br,4-Et,5-Br) Ph(3-Br,4-n-Pr,5-Br) Ph(3-Br,4-t-Bu,5-Br) Ph(3-Br,4-i-Pr,5-Br) Ph(3-Br,4-c-Pr,5-Br) Ph(3-Br,4-CF3,5-Br) Ph(3-Br,4-C2F5,5-Br) Ph(3-Br,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(3-Br,4-CF2H,5-Br) Ph(3-Br,4-OMe,5-Br) Ph(3-Br,4-OCF3,5-Br) Ph(3-Br,4-OCHF2,5-Br) Ph(3-Br,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(3-Br,4-OC2F5,5-Br) Ph(3-Br,4-SO2Me,5-Br) Ph(3-Br,4-TMS,5-Br) Ph(3-Br,4-CN,5-Br) Ph(3-Me,4-Cl,5-Me) Ph(3-Me,4-F,5-Me) Ph(3-Me,4-Br,5-Me) Ph(3-Me,4-I,5-Me) Ph(3,4-tri-Me) Ph(3-Me,4-Et,5-Me) Ph(3-Me,4-n-Pr,5-Me) Ph(3-Me,4-t-Bu,5-Me) Ph(3-Me,4-i-Pr,5-Me) Ph(3-Me,4-c-Pr,5-Me) Ph(3-Me,4-CF3,5-Me) Ph(3-Me,4-C2F5,5-Me) Ph(3-Me,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(3-Me,4-CF2H,5-Me) Ph(3-Me,4-OMe,5-Me) Ph(3-Me,4-OCF3,5-Me) Ph(3-Me,4-OCHF2,5-Me) Ph(3-Me,4-OCF2CF2H,5-Me) Ph(3-Me,4-OC2F5,5-Me) Ph(3-Me,4-SO2Me,5-Me) Ph(3-Me,4-TMS,5-Me) Ph(3-Me,4-CN,5-Me) Ph(3-CF3,4-Cl,5-CF3) Ph(3-CF3,4-F,5-CF3) Ph(3-CF3,4-Br,5-CF3) Ph(3-CF3,4-I,5-CF3) Ph(3-CF3,4-Me,5-CF3) Ph(3-CF3,4-Et,5-CF3) Ph(3-CF3,4-n-Pr,5-CF3) Ph(3-CF3,4-t-Bu,5-CF3) Ph(3-CF3,4-i-Pr,5-CF3) Ph(3-CF3,4-c-Pr,5-CF3) Ph(3,4,5-tri-CF3) Ph(3-CF3,4-C2F5,5-CF3) Ph(3-CF3,4-CF2CF2H,5-CF3) Ph(3-CF3,4-CF2H,5-CF3) Ph(3-CF3,4-OMe,5-CF3) Ph(3-CF3,4-OCF3,5-CF3) Ph(3-CF3,4-OCHF2,5-CF3) Ph(3-CF3,4-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(3,5-di-CF3,4-OC2F5) Ph(3-CF3,4-SO2Me,5-CF3) Ph(3-CF3,4-TMS,5-CF3) Ph(3-CF3,4-CN,5-CF3) Ph(3-OCHF2,4-Cl,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-F,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-Br,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-I,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-Me,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-Et,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-n-Pr,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-t-Bu,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-i-Pr,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-c-Pr,5-OCHF2) Ph(3,5-di-OCHF2CF3,4-CF3,) Ph(3-OC2F5,4-C2F5,5-OCHF2) Ph(3,5-di-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(3-OCHF2,4-CF2H,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-OMe,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-OCF3,5-OCHF2) Ph(3,4,5-tri-OCHF2) Ph(3,5-di-OCHF2,4-OCF2CF2H) Ph(3,5-di-OCHF2,4-OC2F5) Ph(3,5-di-OCHF2,4-SO2Me) Ph(3-OCHF2,4-TMS,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-CN,5-OCHF2) Ph(2,3,4,5-tetra-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-F,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Br,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-I,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-t-Bu,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-i-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3,5-di-Cl,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3,5-di-Cl,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-Cl,5-F) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-F) Ph(2-Cl,3-F,4-Br,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-I,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-Me,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-Et,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-n-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-t-Bu,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-i-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-c-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-CF3,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-C2F5,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-OMe,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF3,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-OCHF2,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3,5-di-F,4-OC2F5,) Ph(2-Cl,3-F,4-SO2Me,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-TMS,5-F) Ph(2-Cl,3-F,4-CN,5-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-Cl,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-F,5-Br) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-I,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-Me,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-Et,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-t-Bu,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-i-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF3,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-Br,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-OMe,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF3,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-Br,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Br,4-SO2Me,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-TMS,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-CN,5-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-Cl,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-F,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-Br,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-I,5-Me) Ph(2-Cl,3,4-tri-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-Et,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-t-Bu,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-i-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-c-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF3,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-Me,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-OMe,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCF3,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,4-OC2F5,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-Me,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-TMS,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-CN,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Cl,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-F,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Br,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-I,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Me,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Et,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-n-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-t-Bu,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-i-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-c-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-CF3) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-C2F5) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OMe,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCHF2,5-CF3) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-OCF2CF2H-) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CN,5-CF3) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-F,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Br) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-I,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Et) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-i-Pr) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2CF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-C2F5,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3,5-di OCHF2,4-OMe) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-OCF3) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OC2F5,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-TMS) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-CN) Ph(2-F,3,4,5-tri-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-F,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-Br,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-I,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-Me,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-t-Bu,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-i-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-CF3,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-C2F5,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3,5-di-Cl,4-OC2F5) Ph(2-F,3-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-Cl,5-F) Ph(2,3,4,5-tetra-F) Ph(2-F,3-F,4-Br,5-F) Ph(2-F,3-F,4-I,5-F) Ph(2-F,3-F,4-Me,5-F) Ph(2-F,3-F,4-Et,5-F) Ph(2-F,3-F,4-n-Pr,5-F) Ph(2-F,3-F,4-t-Bu,5-F) Ph(2-F,3-F,4-i-Pr,5-F) Ph(2-F,3-F,4-c-Pr,5-F) Ph(2-F,3-F,4-CF3,5-F) Ph(2-F,3-F,4-C2F5,5-F) Ph(2-F,3-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-F,4-CF2H,5-F) Ph(2-F,3-F,4-OMe,5-F) Ph(2-F,3-F,4-OCF3,5-F) Ph(2-F,3-F,4-OCHF2,5-F) Ph(2-F,3-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-F,4-OC2F5,5-F) Ph(2-F,3-F,4-SO2Me,5-F) Ph(2-F,3-F,4-TMS,5-F) Ph(2-F,3-F,4-CN,5-F) Ph(2-F,3-Br,4-Cl,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-F,5-Br) Ph(2-F,3,4,5-tri-Br) Ph(2-F,3-Br,4-I,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-Me,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-Et,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-t-Bu,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-i-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-CF3,5-Br) Ph(2-F,3,5-di-Br,4-C2F5) Ph(2-F,3-Br,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-OMe,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-OCF3,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-OC2F5,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-SO2Me,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-TMS,5-Br) Ph(2-F,3-Br,4-CN,5-Br) Ph(2-F,3-Me,4-Cl,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-F,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-Br,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-I,5-Me) Ph(2-F,3,4-tri-Me) Ph(2-F,3-Me,4-Et,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-t-Bu,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-i-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-c-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-CF3,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-C2F5,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-OMe,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-OCF3,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-OC2F5,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-SO2Me,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-TMS,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-CN,5-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-Cl,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-F,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-Br,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-I,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-Me,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-Et,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-n-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-t-Bu,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-i-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-c-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3,4,5-tri-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-C2F5,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-CF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-OMe,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-OCF3,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-OCHF2,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-OC2F5,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-SO2Me,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-TMS,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-CN,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Cl,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-F,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Br,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-I,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Me,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Et,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-t-Bu,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-i-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,3,5-di-OCHF2,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2CF3,4-CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OC2F5,4-C2F5,5-OCHF2) Ph(2-F,3,5-di-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OMe,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-F,3,4,5-tri-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OC2F5,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-TMS,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CN,5-OCHF2) 1H-imidazol-2-il(1-CF2CF2H,5-Cl) 1H-imidazol-2-il(1-CF2CF2H,5-F) 1H-imidazol-2-il(1-CH2CF3,5-Cl) 1H-imidazol-2-il(1-CH2CF3,5-F) 1H-imidazol-2-il(1-Me,5-CF2H) 1H-imidazol-2-il(1-CF2CF2H,5-CF2H) 1H-imidazol-2-il(1-CH2CF3,5-CF2H) 1H-imidazol-2-il(1-Me,5-CF3) 1H-imidazol-2-il(1-CF2CF2H,5-CF3) 1H-imidazol-2-il(1-CH2CF3,5-CF3) 1,3-benzodioxol-4-il 1,3-benzodioxol-4-il(2,2-di-Me) 1,4-benzodioxol-4-il(2,3-dihidro) 1,4-benzodioxol-4-il(2,2,3,3-tetrafluor) 1H-pirazol-3-il(1-CH2CF3,4-F) 1H-pirazol-3-il(1-CH2CF3,4-Cl) 1H-pirazol-3-il(1-CF2CF2H,4-F) 1H-pirazol-3-il(1-CF2CF2H,4-Cl) 1,3-benzodioxol-4-il(2,2-di-F)
Tabelul 2 este conceput în acelaşi mod, cu excepţia faptului că titlul rândului „Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F); iar Q1 este” este înlocuit cu titlul rândului prezentat pentru Tabelul 2 de mai jos (anume „Y1 este O; Y1 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-F); iar Q1 este”). Prin urmare, prima intrare din Tabelul 2 este un compus având Formula1 în care Y1 este O, R2 este H, R4 este H, R5 este H, Q2 este Ph(2,3-F); iar Q1 este Ph(3-Cl) (anume 3-clorfenil). Tabelele de la 3 la 1699 sunt concepute în mod similar.
Tabelul Titlul rândului 2 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-F); iar Q1 este 3 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,4-di-F); iar Q1 este 4 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,5-di-F); iar Q1 este 5 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,4-tri-F); iar Q1 este 6 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,5-tri-F); iar Q1 este 7 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,4,5-tetra-F); iar Q1 este 8 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-Br); iar Q1 este 9 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-F); iar Q1 este 10 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Br,4-F); iar Q1 este 11 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me); iar Q1 este 12 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-F); iar Q1 este 13 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-Cl); iar Q1 este 14 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl); iar Q1 este 15 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,4-Cl); iar Q1 este 16 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3,4-di-Cl); iar Q1 este 17 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,4-Br); iar Q1 este 18 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe); iar Q1 este 19 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-F); iar Q1 este 20 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-Cl); iar Q1 este 21 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF2H); iar Q1 este 22 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF3); iar Q1 este 23 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF3,4-F); iar Q1 este 24 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-NO2); iar Q1 este 25 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-NO2,4-F); iar Q1 este 26 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me); iar Q1 este 27 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 28 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3); iar Q1 este 29 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-F); iar Q1 este 30 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-Me); iar Q1 este 31 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,4-F); iar Q1 este 32 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-Cl); iar Q1 este 33 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,4-Cl); iar Q1 este 34 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3,4-di-F); iar Q1 este 35 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H); iar Q1 este 36 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-F); iar Q1 este 37 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Me); iar Q1 este 38 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,4-F); iar Q1 este 39 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Cl); iar Q1 este 40 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,4-Cl); iar Q1 este 41 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3,4-di-F); iar Q1 este 42 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me); iar Q1 este 43 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-Me); iar Q1 este 44 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-F); iar Q1 este 45 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl); iar Q1 este 46 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-CF3); iar Q1 este 47 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-Cl); iar Q1 este 48 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 49 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,4-Cl); iar Q1 este 50 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,4-F); iar Q1 este 51 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,5-F); iar Q1 este 52 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-F); iar Q1 este 53 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me-3,5-di-F); iar Q1 este 54 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et); iar Q1 este 55 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3-F); iar Q1 este 56 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3-Cl); iar Q1 este 57 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,4-F); iar Q1 este 58 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3,4-di-F); iar Q1 este 59 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr); iar Q1 este 60 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-F); iar Q1 este 61 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-Cl); iar Q1 este 62 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,4-F); iar Q1 este 63 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 64 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr); iar Q1 este 65 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-F); iar Q1 este 66 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-Cl); iar Q1 este 67 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,4-F); iar Q1 este 68 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 69 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2); iar Q1 este 70 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3-F); iar Q1 este 71 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3-Cl); iar Q1 este 72 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,4-F); iar Q1 este 73 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3,4-di-F); iar Q1 este 74 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3); iar Q1 este 75 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3,3-F); iar Q1 este 76 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3,4-F); iar Q1 este 77 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl); iar Q1 este 78 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me); iar Q1 este 79 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me,4-F); iar Q1 este 80 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-Cl); iar Q1 este 81 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,4-di-Cl); iar Q1 este 82 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-F); iar Q1 este 83 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,4-F); iar Q1 este 84 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,5-F); iar Q1 este 85 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3,4-di-F); iar Q1 este 86 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3,5-di-F); iar Q1 este 87 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H); iar Q1 este 88 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Me); iar Q1 este 89 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Cl); iar Q1 este 90 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-F); iar Q1 este 91 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,4-F); iar Q1 este 92 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H); iar Q1 este 93 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,3-F); iar Q1 este 94 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,4-F); iar Q1 este 95 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br); iar Q1 este 96 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,3-F); iar Q1 este 97 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,4-F); iar Q1 este 98 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,3,4-di-F); iar Q1 este 99 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I); iar Q1 este 100 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,3-F); iar Q1 este 101 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,4-F); iar Q1 este 102 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,3,4-di-F); iar Q1 este 103 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN); iar Q1 este 104 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-Me); iar Q1 este 105 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-F); iar Q1 este 106 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,4-F); iar Q1 este 107 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-Cl); iar Q1 este 108 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,4-Cl); iar Q1 este 109 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3,4-di-F); iar Q1 este 110 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil; iar Q1 este 111 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-F; iar Q1 este 112 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,4-F; iar Q1 este 113 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3,4-di-F; iar Q1 este 114 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-Cl; iar Q1 este 115 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,4-Cl; iar Q1 este 116 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-Cl,4-F; iar Q1 este 117 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me); iar Q1 este 118 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-F); iar Q1 este 119 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Me); iar Q1 este 120 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-F); iar Q1 este 121 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,5-F); iar Q1 este 122 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3,4-di-F); iar Q1 este 123 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl); iar Q1 este 124 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 125 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 132 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-F); iar Q1 este 133 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,4-di-F); iar Q1 este 134 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,5-di-F); iar Q1 este 135 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,4,5-tri-F); iar Q1 este 136 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-F,4-Cl); iar Q1 este 137 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3); iar Q1 este 138 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4-F); iar Q1 este 139 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4-Cl); iar Q1 este 140 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,5-F); iar Q1 este 141 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4,5-di-F); iar Q1 este 142 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me); iar Q1 este 143 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 144 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 145 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4,5-di-F); iar Q1 este 146 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,5-F); iar Q1 este 152 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me); iar Q1 este 153 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4-F); iar Q1 este 154 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4-Cl); iar Q1 este 155 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,5-F); iar Q1 este 156 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4,5-di-F); iar Q1 este 157 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl); iar Q1 este 158 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,4-F); iar Q1 este 159 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,4-di-Cl); iar Q1 este 160 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,5-F); iar Q1 este 161 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,4,5-di-F); iar Q1 este 162 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,5-di-Cl); iar Q1 este 163 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(4-F); iar Q1 este 164 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(4-Cl); iar Q1 este 165 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 166 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 167 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 168 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 169 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 170 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 341 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F); iar Q1 este 342 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-F); iar Q1 este 343 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,4-di-F); iar Q1 este 344 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,5-di-F); iar Q1 este 345 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,4-tri-F); iar Q1 este 346 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,5-tri-F); iar Q1 este 347 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,4,5-tetra-F); iar Q1 este 348 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-Br); iar Q1 este 349 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-F); iar Q1 este 350 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Br,4-F); iar Q1 este 351 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me); iar Q1 este 352 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-F); iar Q1 este 353 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-Cl); iar Q1 este 354 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl); iar Q1 este 355 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,4-Cl); iar Q1 este 356 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3,4-di-Cl); iar Q1 este 357 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,4-Br); iar Q1 este 358 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe); iar Q1 este 359 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-F); iar Q1 este 360 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-Cl); iar Q1 este 361 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF2H); iar Q1 este 362 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF3); iar Q1 este 363 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF3,4-F); iar Q1 este 364 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-NO2); iar Q1 este 365 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-NO2,4-F); iar Q1 este 366 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me); iar Q1 este 367 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 368 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3); iar Q1 este 369 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-F); iar Q1 este 370 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-Me); iar Q1 este 371 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,4-F); iar Q1 este 372 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-Cl); iar Q1 este 373 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,4-Cl); iar Q1 este 374 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3,4-di-F); iar Q1 este 375 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H); iar Q1 este 376 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-F); iar Q1 este 377 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Me); iar Q1 este 378 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,4-F); iar Q1 este 379 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Cl); iar Q1 este 380 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,4-Cl); iar Q1 este 381 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3,4-di-F); iar Q1 este 382 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me); iar Q1 este 383 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-Me); iar Q1 este 384 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-F); iar Q1 este 385 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl); iar Q1 este 386 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-CF3); iar Q1 este 387 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-Cl); iar Q1 este 388 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 389 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,4-Cl); iar Q1 este 390 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,4-F); iar Q1 este 391 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,5-F); iar Q1 este 392 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-F); iar Q1 este 393 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me-3,5-di-F); iar Q1 este 394 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et); iar Q1 este 395 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3-F); iar Q1 este 396 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3-Cl); iar Q1 este 397 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,4-F); iar Q1 este 398 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3,4-di-F); iar Q1 este 399 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr); iar Q1 este 400 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-F); iar Q1 este 401 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-Cl); iar Q1 este 402 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,4-F); iar Q1 este 403 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 404 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr); iar Q1 este 405 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-F); iar Q1 este 406 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-Cl); iar Q1 este 407 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,4-F); iar Q1 este 408 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 409 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2); iar Q1 este 410 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3-F); iar Q1 este 411 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3-Cl); iar Q1 este 412 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,4-F); iar Q1 este 413 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3,4-di-F); iar Q1 este 414 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3); iar Q1 este 415 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3,3-F); iar Q1 este 416 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3,4-F); iar Q1 este 417 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl); iar Q1 este 418 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me); iar Q1 este 419 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me,4-F); iar Q1 este 420 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-Cl); iar Q1 este 421 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,4-di-Cl); iar Q1 este 422 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-F); iar Q1 este 423 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,4-F); iar Q1 este 424 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,5-F); iar Q1 este 425 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3,4-di-F); iar Q1 este 426 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3,5-di-F); iar Q1 este 427 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H); iar Q1 este 428 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Me); iar Q1 este 429 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Cl); iar Q1 este 430 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-F); iar Q1 este 431 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,4-F); iar Q1 este 432 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H); iar Q1 este 433 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,3-F); iar Q1 este 434 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,4-F); iar Q1 este 435 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br); iar Q1 este 436 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,3-F); iar Q1 este 437 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,4-F); iar Q1 este 438 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,3,4-di-F); iar Q1 este 439 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I); iar Q1 este 440 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,3-F); iar Q1 este 441 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,4-F); iar Q1 este 442 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,3,4-di-F); iar Q1 este 443 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN); iar Q1 este 444 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-Me); iar Q1 este 445 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-F); iar Q1 este 446 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,4-F); iar Q1 este 447 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-Cl); iar Q1 este 448 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,4-Cl); iar Q1 este 449 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3,4-di-F); iar Q1 este 450 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil; iar Q1 este 451 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-F; iar Q1 este 452 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,4-F; iar Q1 este 453 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3,4-di-F; iar Q1 este 454 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-Cl; iar Q1 este 455 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,4-Cl; iar Q1 este 456 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-Cl,4-F; iar Q1 este 457 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me); iar Q1 este 458 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-F); iar Q1 este 459 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Me); iar Q1 este 460 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-F); iar Q1 este 461 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,5-F); iar Q1 este 462 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3,4-di-F); iar Q1 este 463 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl); iar Q1 este 464 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 465 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 472 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-F); iar Q1 este 473 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,4-di-F); iar Q1 este 474 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,5-di-F); iar Q1 este 475 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,4,5-tri-F); iar Q1 este 476 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-F,4-Cl); iar Q1 este 477 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3); iar Q1 este 478 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4-F); iar Q1 este 479 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4-Cl); iar Q1 este 480 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,5-F); iar Q1 este 481 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4,5-di-F); iar Q1 este 482 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me); iar Q1 este 483 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 484 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 485 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4,5-di-F); iar Q1 este 486 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,5-F); iar Q1 este 492 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me); iar Q1 este 493 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4-F); iar Q1 este 494 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4-Cl); iar Q1 este 495 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,5-F); iar Q1 este 496 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4,5-di-F); iar Q1 este 497 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl); iar Q1 este 498 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,4-F); iar Q1 este 499 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,4-di-Cl); iar Q1 este 500 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,5-F); iar Q1 este 501 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,4,5-di-F); iar Q1 este 502 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,5-di-Cl); iar Q1 este 503 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(4-F); iar Q1 este 504 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(4-Cl); iar Q1 este 505 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 506 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 507 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 508 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 509 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 510 Y1 este O; Y2 este S; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 681 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F); iar Q1 este 682 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-F); iar Q1 este 683 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,4-di-F); iar Q1 este 684 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,5-di-F); iar Q1 este 685 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,4-tri-F); iar Q1 este 686 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,5-tri-F); iar Q1 este 687 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,4,5-tetra-F); iar Q1 este 688 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-Br); iar Q1 este 689 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-F); iar Q1 este 690 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Br,4-F); iar Q1 este 691 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me); iar Q1 este 692 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-F); iar Q1 este 693 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-Cl); iar Q1 este 694 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl); iar Q1 este 695 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,4-Cl); iar Q1 este 696 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3,4-di-Cl); iar Q1 este 697 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,4-Br); iar Q1 este 698 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe); iar Q1 este 699 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-F); iar Q1 este 700 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-Cl); iar Q1 este 701 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF2H); iar Q1 este 702 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF3); iar Q1 este 703 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF3,4-F); iar Q1 este 704 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-NO2); iar Q1 este 705 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-NO2,4-F); iar Q1 este 706 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me); iar Q1 este 707 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 708 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3); iar Q1 este 709 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-F); iar Q1 este 710 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-Me); iar Q1 este 711 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,4-F); iar Q1 este 712 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-Cl); iar Q1 este 713 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,4-Cl); iar Q1 este 714 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3,4-di-F); iar Q1 este 715 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H); iar Q1 este 716 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-F); iar Q1 este 717 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Me); iar Q1 este 718 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,4-F); iar Q1 este 719 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Cl); iar Q1 este 720 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,4-Cl); iar Q1 este 721 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3,4-di-F); iar Q1 este 722 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me); iar Q1 este 723 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-Me); iar Q1 este 724 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-F); iar Q1 este 725 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl); iar Q1 este 726 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-CF3); iar Q1 este 727 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-Cl); iar Q1 este 728 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 729 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,4-Cl); iar Q1 este 730 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,4-F); iar Q1 este 731 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,5-F); iar Q1 este 732 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-F); iar Q1 este 733 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,5-di-F); iar Q1 este 734 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et); iar Q1 este 735 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3-F); iar Q1 este 736 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3-Cl); iar Q1 este 737 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,4-F); iar Q1 este 738 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3,4-di-F); iar Q1 este 739 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr); iar Q1 este 740 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-F); iar Q1 este 741 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-Cl); iar Q1 este 742 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,4-F); iar Q1 este 743 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 744 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr); iar Q1 este 745 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-F); iar Q1 este 746 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-Cl); iar Q1 este 747 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,4-F); iar Q1 este 748 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 749 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2); iar Q1 este 750 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3-F); iar Q1 este 751 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3-Cl); iar Q1 este 752 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,4-F); iar Q1 este 753 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3,4-di-F); iar Q1 este 754 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3); iar Q1 este 755 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3,3-F); iar Q1 este 756 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3,4-F); iar Q1 este 757 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl); iar Q1 este 758 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me); iar Q1 este 759 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me,4-F); iar Q1 este 760 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-Cl); iar Q1 este 761 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,4-di-Cl); iar Q1 este 762 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-F); iar Q1 este 763 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,4-F); iar Q1 este 764 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,5-F); iar Q1 este 765 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3,4-di-F); iar Q1 este 766 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3,5-di-F); iar Q1 este 767 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H); iar Q1 este 768 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Me); iar Q1 este 769 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Cl); iar Q1 este 770 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-F); iar Q1 este 771 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,4-F); iar Q1 este 772 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H); iar Q1 este 773 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,3-F); iar Q1 este 774 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,4-F); iar Q1 este 775 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br); iar Q1 este 776 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,3-F); iar Q1 este 777 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,4-F); iar Q1 este 778 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,3,4-di-F); iar Q1 este 779 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I); iar Q1 este 780 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,3-F); iar Q1 este 781 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,4-F); iar Q1 este 782 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,3,4-di-F); iar Q1 este 783 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN); iar Q1 este 784 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-Me); iar Q1 este 785 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-F); iar Q1 este 786 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,4-F); iar Q1 este 787 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-Cl); iar Q1 este 788 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,4-Cl); iar Q1 este 789 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3,4-di-F); iar Q1 este 790 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil; iar Q1 este 791 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-F; iar Q1 este 792 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,4-F; iar Q1 este 793 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3,4-di-F; iar Q1 este 794 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-Cl; iar Q1 este 795 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,4-Cl; iar Q1 este 796 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-Cl,4-F; iar Q1 este 797 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me); iar Q1 este 798 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-F); iar Q1 este 799 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Me); iar Q1 este 800 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-F); iar Q1 este 801 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,5-F); iar Q1 este 802 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3,4-di-F); iar Q1 este 803 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl); iar Q1 este 804 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 805 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 812 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-F); iar Q1 este 813 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,4-di-F); iar Q1 este 814 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,5-di-F); iar Q1 este 815 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,4,5-tri-F); iar Q1 este 816 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-F,4-Cl); iar Q1 este 817 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3); iar Q1 este 818 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4-F); iar Q1 este 819 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4-Cl); iar Q1 este 820 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,5-F); iar Q1 este 821 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4,5-di-F); iar Q1 este 822 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me); iar Q1 este 823 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 824 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 825 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4,5-di-F); iar Q1 este 826 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,5-F); iar Q1 este 832 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me); iar Q1 este 833 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4-F); iar Q1 este 834 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4-Cl); iar Q1 este 835 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,5-F); iar Q1 este 836 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Mr,4,5-di-F); iar Q1 este 837 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl); iar Q1 este 838 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,4-F); iar Q1 este 839 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,4-di-Cl); iar Q1 este 840 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,5-F); iar Q1 este 841 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,4,5-di-F); iar Q1 este 842 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,5-di-Cl); iar Q1 este 843 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(4-F); iar Q1 este 844 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(4-Cl); iar Q1 este 845 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1este 846 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1este 847 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 848 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 849 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 850 Y1 este NH; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este H; Q2 este 1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 851 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F); iar Q1 este 852 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-F); iar Q1 este 853 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,4-di-F); iar Q1 este 854 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,5-di-F); iar Q1 este 855 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,4-tri-F); iar Q1 este 856 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,5-tri-F); iar Q1 este 857 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,4,5-tetra-F); iar Q1 este 858 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-Br); iar Q1 este 859 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-F); iar Q1 este 860 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Br,4-F); iar Q1 este 861 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me); iar Q1 este 862 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-F); iar Q1 este 863 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-Cl); iar Q1 este 864 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl); iar Q1 este 865 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,4-Cl); iar Q1 este 866 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3,4-di-Cl); iar Q1 este 867 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,4-Br); iar Q1 este 868 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe); iar Q1 este 869 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-F); iar Q1 este 870 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-Cl); iar Q1 este 871 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF2H); iar Q1 este 872 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF3); iar Q1 este 873 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF3,4-F); iar Q1 este 874 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-NO2); iar Q1 este 875 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-NO2,4-F); iar Q1 este 876 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me); iar Q1 este 877 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 878 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3); iar Q1 este 879 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-F); iar Q1 este 880 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-Me); iar Q1 este 881 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,4-F); iar Q1 este 882 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-Cl); iar Q1 este 883 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,4-Cl); iar Q1 este 884 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3,4-di-F); iar Q1 este 885 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H); iar Q1 este 886 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-F); iar Q1 este 887 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Me); iar Q1 este 888 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,4-F); iar Q1 este 889 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Cl); iar Q1 este 890 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,4-Cl); iar Q1 este 891 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3,4-di-F); iar Q1 este 892 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me); iar Q1 este 893 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-Me); iar Q1 este 894 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-F); iar Q1 este 895 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl); iar Q1 este 896 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-CF3); iar Q1 este 897 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-Cl); iar Q1 este 898 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 899 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,4-Cl); iar Q1 este 900 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,4-F); iar Q1 este 901 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,5-F); iar Q1 este 902 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-F); iar Q1 este 903 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,5-di-F); iar Q1 este 904 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et); iar Q1 este 905 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3-F); iar Q1 este 906 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3-Cl); iar Q1 este 907 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,4-F); iar Q1 este 908 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3,4-di-F); iar Q1 este 909 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr); iar Q1 este 910 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-F); iar Q1 este 911 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-Cl); iar Q1 este 912 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,4-F); iar Q1 este 913 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 914 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr); iar Q1 este 915 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-F); iar Q1 este 916 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-Cl); iar Q1 este 917 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,4-F); iar Q1 este 918 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 919 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2); iar Q1 este 920 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3-F); iar Q1 este 921 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3-Cl); iar Q1 este 922 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,4-F); iar Q1 este 923 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3,4-di-F); iar Q1 este 924 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3); iar Q1 este 925 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3,3-F); iar Q1 este 926 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3,4-F); iar Q1 este 927 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl); iar Q1 este 928 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me); iar Q1 este 929 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me,4-F); iar Q1 este 930 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-Cl); iar Q1 este 931 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2,4-di-Cl); iar Q1 este 932 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-F); iar Q1 este 933 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,4-F); iar Q1 este 934 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,5-F); iar Q1 este 935 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3,4-di-F); iar Q1 este 936 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3,5-di-F); iar Q1 este 937 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H); iar Q1 este 938 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Me); iar Q1 este 939 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Cl); iar Q1 este 940 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-F); iar Q1 este 941 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,4-F); iar Q1 este 942 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H); iar Q1 este 943 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,3-F); iar Q1 este 944 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,4-F); iar Q1 este 945 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br); iar Q1 este 946 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,3-F); iar Q1 este 947 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,4-F); iar Q1 este 948 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,3,4-di-F); iar Q1 este 949 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I); iar Q1 este 950 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,3-F); iar Q1 este 951 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,4-F); iar Q1 este 952 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,3,4-di-F); iar Q1 este 953 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN); iar Q1 este 954 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-Me); iar Q1 este 955 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-F); iar Q1 este 956 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,4-F); iar Q1 este 957 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-Cl); iar Q1 este 958 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,4-Cl); iar Q1 este 959 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3,4-di-F); iar Q1 este 960 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil; iar Q1 este 961 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-F; iar Q1 este 962 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,4-F; iar Q1 este 963 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3,4-di-F; iar Q1 este 964 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-Cl; iar Q1 este 965 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,4-Cl; iar Q1 este 966 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-Cl,4-F; iar Q1 este 967 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me); iar Q1 este 968 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-F); iar Q1 este 969 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Me); iar Q1 este 970 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-F); iar Q1 este 971 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,5-F); iar Q1 este 972 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3,4-di-F); iar Q1 este 973 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl); iar Q1 este 974 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 975 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 982 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-F); iar Q1 este 983 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,4-di-F); iar Q1 este 984 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,5-di-F); iar Q1 este 985 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,4,5-tri-F); iar Q1 este 986 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-F,4-Cl); iar Q1 este 987 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3); iar Q1 este 988 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4-F); iar Q1 este 989 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4-Cl); iar Q1 este 990 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,5-F); iar Q1 este 991 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4,5-di-F); iar Q1 este 992 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me); iar Q1 este 993 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 994 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 995 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4,5-di-F); iar Q1 este 996 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,5-F); iar Q1 este 1002 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me); iar Q1 este 1003 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4-F); iar Q1 este 1004 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4-Cl); iar Q1 este 1005 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,5-F); iar Q1 este 1006 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4,5-di-F); iar Q1 este 1007 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl); iar Q1 este 1008 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,4-F); iar Q1 este 1009 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,4-di-Cl); iar Q1 este 1010 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,5-F); iar Q1 este 1011 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,4,5-di-F); iar Q1 este 1012 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(3,5-di-Cl); iar Q1 este 1013 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(4-F); iar Q1 este 1014 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este Ph(4-Cl); iar Q1 este 1015 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 1016 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 1017 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 1018 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 1019 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este 1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 1020 Y1 este O; Y2 este O; R2 este Me; R4 este H; R5 este H; Q2 este 1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 1021 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F); iar Q1 este 1022 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-F); iar Q1 este 1023 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2,4-di-F); iar Q1 este 1024 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2,5-di-F); iar Q1 este 1025 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,4-tri-F); iar Q1 este 1026 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,5-tri-F); iar Q1 este 1027 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,4,5-tetra-F); iar Q1 este 1028 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-Br); iar Q1 este 1029 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-F); iar Q1 este 1030 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Br,4-F); iar Q1 este 1031 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me); iar Q1 este 1032 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-F); iar Q1 este 1033 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-Cl); iar Q1 este 1034 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl); iar Q1 este 1035 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,4-Cl); iar Q1 este 1036 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3,4-di-Cl); iar Q1 este 1037 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,4-Br); iar Q1 este 1038 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe); iar Q1 este 1039 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-F); iar Q1 este 1040 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-Cl); iar Q1 este 1041 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF2H); iar Q1 este 1042 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF3); iar Q1 este 1043 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF3,4-F); iar Q1 este 1044 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-NO2); iar Q1 este 1045 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-NO2,4-F); iar Q1 este 1046 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me); iar Q1 este 1047 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 1048 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3); iar Q1 este 1049 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-F); iar Q1 este 1050 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-Me); iar Q1 este 1051 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,4-F); iar Q1 este 1052 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-Cl); iar Q1 este 1053 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,4-Cl); iar Q1 este 1054 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3,4-di-F); iar Q1 este 1055 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H); iar Q1 este 1056 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-F); iar Q1 este 1057 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Me); iar Q1 este 1058 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,4-F); iar Q1 este 1059 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Cl); iar Q1 este 1060 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,4-Cl); iar Q1 este 1061 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3,4-di-F); iar Q1 este 1062 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me); iar Q1 este 1063 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-Me); iar Q1 este 1064 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-F); iar Q1 este 1065 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl); iar Q1 este 1066 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-CF3); iar Q1 este 1067 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,4,di-Cl); iar Q1 este 1068 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 1069 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,4-Cl); iar Q1 este 1070 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,4-F); iar Q1 este 1071 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,5-F); iar Q1 este 1072 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-F); iar Q1 este 1073 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,5-di-F); iar Q1 este 1074 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et); iar Q1 este 1075 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3-F); iar Q1 este 1076 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3-Cl); iar Q1 este 1077 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,4-F); iar Q1 este 1078 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3,4-di-F); iar Q1 este 1079 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr); iar Q1 este 1080 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-F); iar Q1 este 1081 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-Cl); iar Q1 este 1082 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,4-F); iar Q1 este 1083 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 1084 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr); iar Q1 este 1085 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-F); iar Q1 este 1086 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-Cl); iar Q1 este 1087 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,4-F); iar Q1 este 1088 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 1089 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2); iar Q1 este 1090 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3-F); iar Q1 este 1091 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3-Cl); iar Q1 este 1092 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,4-F); iar Q1 este 1093 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3,4-di-F); iar Q1 este 1094 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3); iar Q1 este 1095 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3,3-F); iar Q1 este 1096 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3,4-F); iar Q1 este 1097 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl); iar Q1 este 1098 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me); iar Q1 este 1099 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me,4-F); iar Q1 este 1100 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-Cl); iar Q1 este 1101 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2,4-di-Cl); iar Q1 este 1102 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-F); iar Q1 este 1103 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,4-F); iar Q1 este 1104 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,5-F); iar Q1 este 1105 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3,4-di-F); iar Q1 este 1106 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3,5-di-F); iar Q1 este 1107 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H); iar Q1 este 1108 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Me); iar Q1 este 1109 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Cl); iar Q1 este 1110 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-F); iar Q1 este 1111 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,4-F); iar Q1 este 1112 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H); iar Q1 este 1113 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,3-F); iar Q1 este 1114 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,4-F); iar Q1 este 1115 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br); iar Q1 este 1116 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,3-F); iar Q1 este 1117 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,4-F); iar Q1 este 1118 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,3,4-di-F); iar Q1 este 1119 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-I); iar Q1 este 1120 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,3-F); iar Q1 este 1121 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,4-F); iar Q1 este 1122 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,3,4-di-F); iar Q1 este 1123 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN); iar Q1 este 1124 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-Me); iar Q1 este 1125 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-F); iar Q1 este 1126 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,4-F); iar Q1 este 1127 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-Cl); iar Q1 este 1128 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,4-Cl); iar Q1 este 1129 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3,4-di-F); iar Q1 este 1130 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este 2-piridinil; iar Q1 este 1131 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-F; iar Q1 este 1132 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,4-F; iar Q1 este 1133 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3,4-di-F; iar Q1 este 1134 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-Cl; iar Q1 este 1135 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,4-Cl; iar Q1 este 1136 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-Cl,4-F; iar Q1 este 1137 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me); iar Q1 este 1138 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-F); iar Q1 este 1139 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Me); iar Q1 este 1140 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-F); iar Q1 este 1141 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,5-F); iar Q1 este 1142 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3,4-di-F); iar Q1 este 1143 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl); iar Q1 este 1144 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 1145 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 1152 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-F); iar Q1 este 1153 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3,4-di-F); iar Q1 este 1154 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3,5-di-F); iar Q1 este 1155 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3,4,5-tri-F); iar Q1 este 1156 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-F,4-Cl); iar Q1 este 1157 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3); iar Q1 este 1158 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4-F); iar Q1 este 1159 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4-Cl); iar Q1 este 1160 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,5-F); iar Q1 este 1161 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4,5-di-F); iar Q1 este 1162 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me); iar Q1 este 1163 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 1164 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 1165 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4,5-di-F); iar Q1 este 1166 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,5-F); iar Q1 este 1172 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me); iar Q1 este 1173 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4-F); iar Q1 este 1174 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4-Cl); iar Q1 este 1175 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,5-F); iar Q1 este 1176 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4,5-di-F); iar Q1 este 1177 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl); iar Q1 este 1178 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,4-F); iar Q1 este 1179 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3,4-di-Cl); iar Q1 este 1180 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,5-F); iar Q1 este 1181 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,4,5-di-F); iar Q1 este 1182 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(3,5-di-Cl); iar Q1 este 1183 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(4-F); iar Q1 este 1184 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este Ph(4-Cl); iar Q1 este 1185 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 1186 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 1187 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 1188 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 1189 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este 1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 1190 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Br; R5 este H; Q2 este 1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 1191 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F); iar Q1 este 1192 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-F); iar Q1 este 1193 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2,4-di-F); iar Q1 este 1194 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2,5-di-F); iar Q1 este 1195 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,4-tri-F); iar Q1 este 1196 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,5-tri-F); iar Q1 este 1197 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2,3,4,5-tetra-F); iar Q1 este 1198 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-Br); iar Q1 este 1199 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-F); iar Q1 este 1200 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Br,4-F); iar Q1 este 1201 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me); iar Q1 este 1202 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-F); iar Q1 este 1203 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-Cl); iar Q1 este 1204 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-Cl); iar Q1 este 1205 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,4-Cl); iar Q1 este 1206 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3,4-di-Cl); iar Q1 este 1207 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,4-Br); iar Q1 este 1208 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe); iar Q1 este 1209 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-F); iar Q1 este 1210 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-Cl); iar Q1 este 1211 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF2H); iar Q1 este 1212 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF3); iar Q1 este 1213 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-CF3,4-F); iar Q1 este 1214 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-NO2); iar Q1 este 1215 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-NO2,4-F); iar Q1 este 1216 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me); iar Q1 este 1217 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 1218 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3); iar Q1 este 1219 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-F); iar Q1 este 1220 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-Me); iar Q1 este 1221 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,4-F); iar Q1 este 1222 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3-Cl); iar Q1 este 1223 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,4-Cl); iar Q1 este 1224 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF3,3,4-di-F); iar Q1 este 1225 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H); iar Q1 este 1226 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-F); iar Q1 este 1227 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Me); iar Q1 este 1228 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,4-F); iar Q1 este 1229 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Cl); iar Q1 este 1230 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,4-Cl); iar Q1 este 1231 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CF2H,3,4-di-F); iar Q1 este 1232 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me); iar Q1 este 1233 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-Me); iar Q1 este 1234 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-F); iar Q1 este 1235 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl); iar Q1 este 1236 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-CF3); iar Q1 este 1237 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-Cl); iar Q1 este 1238 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 1239 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,4-Cl); iar Q1 este 1240 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,4-F); iar Q1 este 1241 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,5-F); iar Q1 este 1242 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-F); iar Q1 este 1243 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Me,3,5-di-F); iar Q1 este 1244 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et); iar Q1 este 1245 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3-F); iar Q1 este 1246 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3-Cl); iar Q1 este 1247 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,4-F); iar Q1 este 1248 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Et,3,4-di-F); iar Q1 este 1249 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr); iar Q1 este 1250 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-F); iar Q1 este 1251 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-Cl); iar Q1 este 1252 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,4-F); iar Q1 este 1253 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-i-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 1254 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr); iar Q1 este 1255 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-F); iar Q1 este 1256 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-Cl); iar Q1 este 1257 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,4-F); iar Q1 este 1258 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-c-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 1259 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2); iar Q1 este 1260 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3-F); iar Q1 este 1261 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3-Cl); iar Q1 este 1262 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,4-F); iar Q1 este 1263 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-NO2,3,4-di-F); iar Q1 este 1264 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3); iar Q1 este 1265 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3,3-F); iar Q1 este 1266 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF3,4-F); iar Q1 este 1267 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl); iar Q1 este 1268 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me); iar Q1 este 1269 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me,4-F); iar Q1 este 1270 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2,3-di-Cl); iar Q1 este 1271 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2,4-di-Cl); iar Q1 este 1272 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3-F); iar Q1 este 1273 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,4-F); iar Q1 este 1274 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,5-F); iar Q1 este 1275 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3,4-di-F); iar Q1 este 1276 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Cl,3,5-di-F); iar Q1 este 1277 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H); iar Q1 este 1278 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Me); iar Q1 este 1279 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Cl); iar Q1 este 1280 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-F); iar Q1 este 1281 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2H,4-F); iar Q1 este 1282 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H); iar Q1 este 1283 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,3-F); iar Q1 este 1284 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,4-F); iar Q1 este 1285 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br); iar Q1 este 1286 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,3-F); iar Q1 este 1287 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,4-F); iar Q1 este 1288 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-Br,3,4-di-F); iar Q1 este 1289 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-I); iar Q1 este 1290 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,3-F); iar Q1 este 1291 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,4-F); iar Q1 este 1292 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-I,3,4-di-F); iar Q1 este 1293 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN); iar Q1 este 1294 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-Me); iar Q1 este 1295 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-F); iar Q1 este 1296 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,4-F); iar Q1 este 1297 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3-Cl); iar Q1 este 1298 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,4-Cl); iar Q1 este 1299 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-CN,3,4-di-F); iar Q1 este 1300 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este 2-piridinil; iar Q1 este 1301 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-F; iar Q1 este 1302 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,4-F; iar Q1 este 1303 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3,4-di-F; iar Q1 este 1304 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-Cl; iar Q1 este 1305 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,4-Cl; iar Q1 este 1306 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este 2-piridinil,3-Cl,4-F; iar Q1 este 1307 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me); iar Q1 este 1308 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-F); iar Q1 este 1309 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Me); iar Q1 este 1310 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-F); iar Q1 este 1311 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,5-F); iar Q1 este 1312 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3,4-di-F); iar Q1 este 1313 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl); iar Q1 este 1314 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 1315 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 1322 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-F); iar Q1 este 1323 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3,4-di-F); iar Q1 este 1324 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3,5-di-F); iar Q1 este 1325 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3,4,5-tri-F); iar Q1 este 1326 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-F,4-Cl); iar Q1 este 1327 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3); iar Q1 este 1328 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4-F); iar Q1 este 1329 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4-Cl); iar Q1 este 1330 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,5-F); iar Q1 este 1331 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-CF3,4,5-di-F); iar Q1 este 1332 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me); iar Q1 este 1333 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 1334 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 1335 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,4,5-di-F); iar Q1 este 1336 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-SO2Me,5-F); iar Q1 este 1342 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me); iar Q1 este 1343 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4-F); iar Q1 este 1344 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4-Cl); iar Q1 este 1345 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,5-F); iar Q1 este 1346 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-Me,4,5-di-F); iar Q1 este 1347 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl); iar Q1 este 1348 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,4-F); iar Q1 este 1349 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3,4-di-Cl); iar Q1 este 1350 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,5-F); iar Q1 este 1351 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3-Cl,4,5-di-F); iar Q1 este 1352 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(3,5-di-Cl); iar Q1 este 1353 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(4-F); iar Q1 este 1354 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este Ph(4-Cl); iar Q1 este 1355 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 1356 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 1357 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 1358 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 1359 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este 1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 1360 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este H; Q2 este 1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 1361 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F); iar Q1 este 1362 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2,3-di-F); iar Q1 este 1363 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2,4-di-F); iar Q1 este 1364 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2,5-di-F); iar Q1 este 1365 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2,3,4-tri-F); iar Q1 este 1366 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2,3,5-tri-F); iar Q1 este 1367 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2,3,4,5-tetra-F); iar Q1 este 1368 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-Br); iar Q1 este 1369 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-F); iar Q1 este 1370 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-Br,4-F); iar Q1 este 1371 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-Me); iar Q1 este 1372 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-F); iar Q1 este 1373 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-Cl); iar Q1 este 1374 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-Cl); iar Q1 este 1375 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,4-Cl); iar Q1 este 1376 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3,4-di-Cl); iar Q1 este 1377 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,4-Br); iar Q1 este 1378 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-OMe); iar Q1 este 1379 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-F); iar Q1 este 1380 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-Cl); iar Q1 este 1381 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-CF2H); iar Q1 este 1382 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-CF3); iar Q1 este 1383 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-CF3,4-F); iar Q1 este 1384 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-NO2); iar Q1 este 1385 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-NO2,4-F); iar Q1 este 1386 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me); iar Q1 este 1387 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 1388 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CF3); iar Q1 este 1389 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CF3,3-F); iar Q1 este 1390 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CF3,3-Me); iar Q1 este 1391 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CF3,4-F); iar Q1 este 1392 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CF3,3-Cl); iar Q1 este 1393 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CF3,4-Cl); iar Q1 este 1394 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CF3,3,4-di-F); iar Q1 este 1395 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CF2H); iar Q1 este 1396 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CF2H,3-F); iar Q1 este 1397 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Me); iar Q1 este 1398 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CF2H,4-F); iar Q1 este 1399 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Cl); iar Q1 este 1400 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CF2H,4-Cl); iar Q1 este 1401 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CF2H,3,4-di-F); iar Q1 este 1402 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Me); iar Q1 este 1403 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2,3-di-Me); iar Q1 este 1404 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Me,3-F); iar Q1 este 1405 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl); iar Q1 este 1406 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Me,3-CF3); iar Q1 este 1407 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-Cl); iar Q1 este 1408 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 1409 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Me,4-Cl); iar Q1 este 1410 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Me,4-F); iar Q1 este 1411 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Me,5-F); iar Q1 este 1412 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-F); iar Q1 este 1413 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Me-3,5-di-F); iar Q1 este 1414 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Et); iar Q1 este 1415 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Et,3-F); iar Q1 este 1416 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Et,3-Cl); iar Q1 este 1417 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Et,4-F); iar Q1 este 1418 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Et,3,4-di-F); iar Q1 este 1419 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-i-Pr); iar Q1 este 1420 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-F); iar Q1 este 1421 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-Cl); iar Q1 este 1422 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-i-Pr,4-F); iar Q1 este 1423 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-i-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 1424 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-c-Pr); iar Q1 este 1425 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-F); iar Q1 este 1426 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-Cl); iar Q1 este 1427 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-c-Pr,4-F); iar Q1 este 1428 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-c-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 1429 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-NO2); iar Q1 este 1430 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-NO2,3-F); iar Q1 este 1431 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-NO2,3-Cl); iar Q1 este 1432 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-NO2,4-F); iar Q1 este 1433 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-NO2,3,4-di-F); iar Q1 este 1434 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-OCF3); iar Q1 este 1435 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-OCF3,3-F); iar Q1 este 1436 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-OCF3,4-F); iar Q1 este 1437 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Cl); iar Q1 este 1438 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me); iar Q1 este 1439 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me,4-F); iar Q1 este 1440 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2,3-di-Cl); iar Q1 este 1441 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2,4-di-Cl); iar Q1 este 1442 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Cl,3-F); iar Q1 este 1443 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Cl,4-F); iar Q1 este 1444 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Cl,5-F); iar Q1 este 1445 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Cl,3,4-di-F); iar Q1 este 1446 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Cl,3,5-di-F); iar Q1 este 1447 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-OCF2H); iar Q1 este 1448 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Me); iar Q1 este 1449 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Cl); iar Q1 este 1450 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-F); iar Q1 este 1451 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-OCF2H,4-F); iar Q1 este 1452 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H); iar Q1 este 1453 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,3-F); iar Q1 este 1454 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,4-F); iar Q1 este 1455 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Br); iar Q1 este 1456 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Br,3-F); iar Q1 este 1457 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Br,4-F); iar Q1 este 1458 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-Br,3,4-di-F); iar Q1 este 1459 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-I); iar Q1 este 1460 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-I,3-F); iar Q1 este 1461 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-I,4-F); iar Q1 este 1462 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-I,3,4-di-F); iar Q1 este 1463 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CN); iar Q1 este 1464 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CN,3-Me); iar Q1 este 1465 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CN,3-F); iar Q1 este 1466 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CN,4-F); iar Q1 este 1467 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CN,3-Cl); iar Q1 este 1468 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CN,4-Cl); iar Q1 este 1469 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-CN,3,4-di-F); iar Q1 este 1470 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este 2-piridinil; iar Q1 este 1471 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este 2-piridinil,3-F; iar Q1 este 1472 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este 2-piridinil,4-F; iar Q1 este 1473 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este 2-piridinil,3,4-di-F; iar Q1 este 1474 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este 2-piridinil,3-Cl; iar Q1 este 1475 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este 2-piridinil,4-Cl; iar Q1 este 1476 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este 2-piridinil,3-Cl,4-F; iar Q1 este 1477 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-SO2Me); iar Q1 este 1478 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-F); iar Q1 este 1479 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Me); iar Q1 este 1480 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-F); iar Q1 este 1481 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-SO2Me,5-F); iar Q1 este 1482 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-SO2Me,3,4-di-F); iar Q1 este 1483 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-SO2Me, 3-Cl); iar Q1 este 1484 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-SO2Me, 4-Cl); iar Q1 este 1485 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 1492 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-F); iar Q1 este 1493 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3,4-di-F); iar Q1 este 1494 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3,5-di-F); iar Q1 este 1495 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3,4,5-tri-F); iar Q1 este 1496 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-F,4-Cl); iar Q1 este 1497 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-CF3); iar Q1 este 1498 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-CF3,4-F); iar Q1 este 1499 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-CF3,4-Cl); iar Q1 este 1500 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-CF3,5-F); iar Q1 este 1501 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-CF3,4,5-di-F); iar Q1 este 1502 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-SO2Me); iar Q1 este 1503 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 1504 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 1505 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-SO2Me,4,5-di-F); iar Q1 este 1506 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-SO2Me,5-F); iar Q1 este 1512 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-Me); iar Q1 este 1513 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-Me,4-F); iar Q1 este 1514 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-Me,4-Cl); iar Q1 este 1515 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-Me,5-F); iar Q1 este 1516 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-Me,4,5-di-F); iar Q1 este 1517 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-Cl); iar Q1 este 1518 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-Cl,4-F); iar Q1 este 1519 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3,4-di-Cl); iar Q1 este 1520 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-Cl,5-F); iar Q1 este 1521 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3-Cl,4,5-di-F); iar Q1 este 1522 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(3,5-di-Cl); iar Q1 este 1523 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(4-F); iar Q1 este 1524 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este Ph(4-Cl); iar Q1 este 1525 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 1526 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 1527 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 1528 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 1529 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este 1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 1530 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Br; Q2 este 1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 1531 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F); iar Q1 este 1532 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2,3-di-F); iar Q1 este 1533 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2,4-di-F); iar Q1 este 1534 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2,5-di-F); iar Q1 este 1535 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2,3,4-tri-F); iar Q1 este 1536 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2,3,5-tri-F); iar Q1 este 1537 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2,3,4,5-tetra-F); iar Q1 este 1538 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-Br); iar Q1 este 1539 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-Cl,4-F); iar Q1 este 1540 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-Br,4-F); iar Q1 este 1541 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-Me); iar Q1 este 1542 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-F); iar Q1 este 1543 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-Me,4-Cl); iar Q1 este 1544 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-Cl); iar Q1 este 1545 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,4-Cl); iar Q1 este 1546 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3,4-di-Cl); iar Q1 este 1547 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,4-Br); iar Q1 este 1548 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-OMe); iar Q1 este 1549 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-F); iar Q1 este 1550 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-OMe,4-Cl); iar Q1 este 1551 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-CF2H); iar Q1 este 1552 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-CF3); iar Q1 este 1553 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-CF3,4-F); iar Q1 este 1554 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-NO2); iar Q1 este 1555 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-NO2,4-F); iar Q1 este 1556 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me); iar Q1 este 1557 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-F,3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 1558 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CF3); iar Q1 este 1559 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CF3,3-F); iar Q1 este 1560 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CF3,3-Me); iar Q1 este 1561 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CF3,4-F); iar Q1 este 1562 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CF3,3-Cl); iar Q1 este 1563 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CF3,4-Cl); iar Q1 este 1564 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CF3,3,4-di-F); iar Q1 este 1565 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CF2H); iar Q1 este 1566 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CF2H,3-F); iar Q1 este 1567 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Me); iar Q1 este 1568 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CF2H,4-F); iar Q1 este 1569 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CF2H,3-Cl); iar Q1 este 1570 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CF2H,4-Cl); iar Q1 este 1571 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CF2H,3,4-di-F); iar Q1 este 1572 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Me); iar Q1 este 1573 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2,3-di-Me); iar Q1 este 1574 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Me,3-F); iar Q1 este 1575 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl); iar Q1 este 1576 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Me,3-CF3); iar Q1 este 1577 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-Cl); iar Q1 este 1578 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 1579 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Me,4-Cl); iar Q1 este 1580 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Me,4-F); iar Q1 este 1581 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Me,5-F); iar Q1 este 1582 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Me,3,4-di-F); iar Q1 este 1583 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Me-3,5-di-F); iar Q1 este 1584 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Et); iar Q1 este 1585 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Et,3-F); iar Q1 este 1586 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Et,3-Cl); iar Q1 este 1587 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Et,4-F); iar Q1 este 1588 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Et,3,4-di-F); iar Q1 este 1589 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-i-Pr); iar Q1 este 1590 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-F); iar Q1 este 1591 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-i-Pr,3-Cl); iar Q1 este 1592 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-i-Pr,4-F); iar Q1 este 1593 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-i-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 1594 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-c-Pr); iar Q1 este 1595 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-F); iar Q1 este 1596 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-c-Pr,3-Cl); iar Q1 este 1597 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-c-Pr,4-F); iar Q1 este 1598 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-c-Pr,3,4-di-F); iar Q1 este 1599 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-NO2); iar Q1 este 1600 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-NO2,3-F); iar Q1 este 1601 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-NO2,3-Cl); iar Q1 este 1602 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-NO2,4-F); iar Q1 este 1603 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-NO2,3,4-di-F); iar Q1 este 1604 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-OCF3); iar Q1 este 1605 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-OCF3,3-F); iar Q1 este 1606 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-OCF3,4-F); iar Q1 este 1607 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Cl); iar Q1 este 1608 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me); iar Q1 este 1609 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Cl,3-Me,4-F); iar Q1 este 1610 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2,3-di-Cl); iar Q1 este 1611 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2,4-di-Cl); iar Q1 este 1612 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Cl,3-F); iar Q1 este 1613 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Cl,4-F); iar Q1 este 1614 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Cl,5-F); iar Q1 este 1615 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Cl,3,4-di-F); iar Q1 este 1616 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Cl,3,5-di-F); iar Q1 este 1617 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-OCF2H); iar Q1 este 1618 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Me); iar Q1 este 1619 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-Cl); iar Q1 este 1620 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-OCF2H,3-F); iar Q1 este 1621 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-OCF2H,4-F); iar Q1 este 1622 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H); iar Q1 este 1623 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,3-F); iar Q1 este 1624 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-OCF2CF2H,4-F); iar Q1 este 1625 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Br); iar Q1 este 1626 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Br,3-F); iar Q1 este 1627 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Br,4-F); iar Q1 este 1628 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-Br,3,4-di-F); iar Q1 este 1629 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-I); iar Q1 este 1630 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-I,3-F); iar Q1 este 1631 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-I,4-F); iar Q1 este 1632 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-I,3,4-di-F); iar Q1 este 1633 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CN); iar Q1 este 1634 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CN,3-Me); iar Q1 este 1635 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CN,3-F); iar Q1 este 1636 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CN,4-F); iar Q1 este 1637 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CN,3-Cl); iar Q1 este 1638 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CN,4-Cl); iar Q1 este 1639 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-CN,3,4-di-F); iar Q1 este 1640 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este 2-piridinil; iar Q1 este 1641 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este 2-piridinil,3-F; iar Q1 este 1642 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este 2-piridinil,4-F; iar Q1 este 1643 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este 2-piridinil,3,4-di-F; iar Q1 este 1644 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este 2-piridinil,3-Cl; iar Q1 este 1645 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este 2-piridinil,4-Cl; iar Q1 este 1646 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este 2-piridinil,3-Cl,4-F; iar Q1 este 1647 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-SO2Me); iar Q1 este 1648 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-F); iar Q1 este 1649 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Me); iar Q1 este 1650 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-F); iar Q1 este 1651 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-SO2Me,5-F); iar Q1 este 1652 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-SO2Me,3,4-di-F); iar Q1 este 1653 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl); iar Q1 este 1654 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 1655 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(2-SO2Me,3-Cl,4-F); iar Q1 este 1662 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-F); iar Q1 este 1663 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3,4-di-F); iar Q1 este 1664 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3,5-di-F); iar Q1 este 1665 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3,4,5-tri-F); iar Q1 este 1666 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-F,4-Cl); iar Q1 este 1667 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-CF3); iar Q1 este 1668 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-CF3,4-F); iar Q1 este 1669 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-CF3,4-Cl); iar Q1 este 1670 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-CF3,5-F); iar Q1 este 1671 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-CF3,4,5-di-F); iar Q1 este 1672 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este Cl; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-SO2Me); iar Q1 este 1673 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-Cl); iar Q1 este 1674 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-SO2Me,4-F); iar Q1 este 1675 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-SO2Me,4,5-di-F); iar Q1 este 1676 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-SO2Me,5-F); iar Q1 este 1682 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-Me); iar Q1 este 1683 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-Me,4-F); iar Q1 este 1684 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-Me,4-Cl); iar Q1 este 1685 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-Me,5-F); iar Q1 este 1686 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-Me,4,5-di-F); iar Q1 este 1687 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-Cl); iar Q1 este 1688 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-Cl,4-F); iar Q1 este 1689 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3,4-di-Cl); iar Q1 este 1690 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-Cl,5-F); iar Q1 este 1691 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3-Cl,4,5-di-F); iar Q1 este 1692 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(3,5-di-Cl); iar Q1 este 1693 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(4-F); iar Q1 este 1694 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este Ph(4-Cl); iar Q1 este 1695 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 1696 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este 2,2-di-F-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 1697 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este 1698 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este 2,2-di-Me-1,3-benzodioxol-5-il; iar Q1 este 1699 Y1 este O; Y2 este O; R2 este H; R4 este H; R5 este Cl; Q2 este 1,3-benzodioxol-4-il; iar Q1 este
Tabelul 1700
Tabelul 1700 este conceput în acelaşi mod ca Tabelul 1 de mai sus, cu excepţia faptului că structura este înlocuită cu următoarea:
.
Tabelele de la 1701 la 3399
Dezvăluirea de faţă include, de asemenea, Tabelele de la 1701 la 3399, fiecare Tabel fiind conceput în acelaşi mod ca Tabelele de la 2 la 1699 de mai sus, cu excepţia faptului că structura este înlocuită cu structura din Tabelul 1700 de mai sus.
Tabelul 3400
Tabelul 3400 este conceput în acelaşi mod ca Tabelul 1 de mai sus, cu excepţia faptului că structura este înlocuită cu următoarea:
.
Tabelele de la 3401 la 5099
Dezvăluirea de faţă include, de asemenea, Tabelele de la 3401 la 5099, fiecare Tabel fiind conceput în acelaşi mod ca Tabelele de la 2 la 1699 de mai sus, cu excepţia faptului că structura este înlocuită cu structura din Tabelul 3400 de mai sus.
Tabelul 5100
Tabelul 5100 este conceput în acelaşi mod ca Tabelul 1 de mai sus, cu excepţia faptului că structura este înlocuită cu următoarea:
.
Tabelele de la 5101 la 6799
Dezvăluirea de faţă include, de asemenea, Tabelele de la 5101 la 6799, fiecare Tabel fiind conceput în acelaşi mod ca Tabelele de la 2 la 1699 de mai sus, cu excepţia faptului că structura este înlocuită cu structura din Tabelul 5100 de mai sus.
Tabelul I
.
Invenţia de faţă include, de asemenea, compuşii intermediari enumeraţi în Tabelul I. Tabelul 1 este conceput utilizând structura din Tabelul I de mai sus, combinată cu valorile individuale enumerate pentru Q1 din Tabelul 1.
Tabelul II
.
Invenţia de faţă include, de asemenea, compuşii intermediari enumeraţi în Tabelul II. Tabelul II este conceput utilizând structura din Tabelul II de mai sus, combinată cu valorile individuale enumerate pentru Q1 din Tabelul 1.
Tabelul III
.
Invenţia de faţă include, de asemenea, compuşii intermediari enumeraţi în Tabelul III. Tabelul III este conceput utilizând structura din Tabelul III de mai sus, combinată cu valorile individuale enumerate pentru Q1 din Tabelul 1.
Tabelul IV
.
Invenţia de faţă include, de asemenea, compuşii intermediari enumeraţi în Tabelul IV. Tabelul IV este conceput utilizând structura din Tabelul IV de mai sus, combinată cu valorile individuale enumerate pentru Q1 din Tabelul 1.
Formulare/domeniu de utilizare
Un compus al invenţiei de faţă va fi utilizat în general ca ingredient activ erbicid într-o compoziţie, adică formulare, cu cel puţin un ingredient adiţional selectat dintr-un grup compus din agenţi tensioactivi, dizolvanţi solizi şi dizolvanţi lichizi, care serveşte drept vehicul. Ingredientele formulării sau compoziţiei sunt selectate pentru a corespunde cu proprietăţile fizice ale ingredientului activ, metoda de aplicare şi factorii de mediu precum tipul de sol, umiditatea şi temperatura.
Formulările utile includ atât compoziţii lichide, cât şi compoziţii solide. Compoziţiile lichide includ soluţii (incluzând concentrate emulsionabile), suspensii, emulsii (incluzând microemulsii, emulsii de tipul ulei-în-apă, concentrate fluide şi/sau suspoemulsii) şi altele similare, care opţional pot fi îngroşate pentru a deveni geluri. Tipurile generale de compoziţii lichide apoase sunt concentrat solubil, concentrat de suspensie, suspensie de capsule, emulsie concentrată, microemulsie, emulsie de tipul ulei-în-apă, concentrat fluid şi suspoemulsie. Tipurile generale de compoziţii lichide neapoase sunt concentrat emulsionabil, concentrat microemulsionabil, concentrat dispersabil şi dispersie uleioasă.
Tipurile generale de compoziţii solide sunt prafuri, pulberi, granule, pelete, microgranule, pastile, comprimate, filme (inclusiv pelicule pentru drajarea seminţelor) şi altele similare, care pot fi hidro-dispersabile („umectabile”) sau hidro-solubile. Filmele şi învelişurile formate din soluţiile de filmare sau suspensiile fluide sunt utile în special pentru tratarea seminţelor. Ingredientul activ poate fi (micro)încapsulat şi introdus într-o suspensie sau formulare solidă; în mod alternativ, întreaga formulare a ingredientului activ poate fi încapsulată (sau „dublu încapsulată”). Încapsularea poate controla sau întârzia eliberarea ingredientului activ. O granulă emulsionabilă combină atât avantajele unei formulări de concentrat emulsionabil, cât şi ale unei formulări de granule uscate. Compoziţiile cu rezistenţă mare sunt utilizate în primul rând ca intermediari pentru formulări ulterioare.
Formulările pulverizabile sunt extinse de obicei într-un mediu adecvat înainte de pulverizare. Astfel de formulări lichide şi solide sunt formulate pentru diluarea imediată în mediul de pulverizare, de obicei apă, însă ocazional poate fi utilizat un alt mediu adecvat, precum o hidrocarbură aromatică sau parafinică sau un ulei vegetal. Volumul substanţei pulverizate poate varia între aproximativ un litru şi mai multe mii de litri la hectar, însă mai tipic variază între zece litri şi câteva sute de litri la hectar. Formulările pulverizabile pot fi amestecate într-un recipient cu apă sau un alt mediu adecvat pentru tratamentul foliar prin aplicare aeriană sau la sol sau pentru aplicarea în mediul de creştere al plantei. Formulările lichide şi uscate pot fi introduse constant direct în sistemele de irigaţie prin pulverizare sau în arătură în timpul însămânţării.
Formulările vor conţine în mod tipic cantităţi eficace din ingredientul activ, dizolvant şi agent tensioactiv cuprinşi aproximativ în intervale care însumează până la 100 de procente din greutate.
Procent din greutate Ingredient activ Dizolvant Agent tensioactiv Granule, comprimate şi pulberi hidrodispersabile şi hidrosolubile 0,001-90 0-99,999 0-15 Dispersii în ulei, suspensii, emulsii, soluţii (inclusiv concentrate emulsionabile) 1-50 40-99 0-50 Prafuri 1-25 70-99 0-5 Granule şi pelete 0,001-99 5-99,999 0-15 Compoziţii cu rezistenţă mare 90-99 0-10 0-2
Dizolvanţii solizi includ, de exemplu, argile ca bentonită, montmorilonită, atapulgită şi caolin, gips, celuloză, dioxid de titan, oxid de zinc, amidon, dextrină, zaharuri (de exemplu lactoză, zaharoză), siliciu, talc, mică, diatomit, uree, carbonat de calciu, carbonat şi bicarbonat de sodiu şi sulfat de sodiu. Dizolvanţii solizi utilizaţi în mod tipic sunt descrişi în Watkins et al.,Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey.
Dizolvanţii lichizi includ, de exemplu, apă,N,N-dimetilalcanamide (de exempluN,N-dimetilformamidă), limonenă, dimetilsulfoxid,N-alchilpirolidone (de exempluN-metilpirolidinonă), alchil fosfaţi (de exemplu trietilfosfat), etilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, carbonat de propilenă, carbonat de butilenă, parafine (de exemplu uleiuri minerale albe, parafine normale, izoparafine), alchilbenzeni, alchilnaftaleni, glicerină, triacetat de glicerol, sorbitol, hidrocarburi aromatice, hidrocarburi alifatice dearomatizate, alchilbenzeni, alchilnaftaleni, cetone precum ciclohexanonă, 2-heptanonă, izoforonă şi 4-hidroxi-4-metil-2-pentanonă, acetaţi precum acetat de izoamil, acetat de hexil, acetat de heptil, acetat de octil, acetat de nonil, acetat de tridecil şi acetat de izobornil, alţi esteri precum esteri alchilaţi ai acidului lactic, esteri dibazici, alchil şi aril benzoaţi şi Γ-butirolactonă, şi alcooli, care pot fi liniari, ramificaţi, saturaţi sau nesaturaţi, precum metanol, etanol,n-propanol, alcool izopropilic,n-butanol, alcool izobutilic,n-hexanol, 2-etilhexanol,n-octanol, decanol, alcool izodecilic, izooctadecanol, alcool cetilic, alcool laurilic, alcool tridecilic, alcool oleilic, ciclohexanol, alcool tetrahidrofurfurilic, alcool diacetonic, crezol şi alcool benzilic. De asemenea, dizolvanţii lichizi includ esteri ai glicerolului de acizi graşi saturaţi şi nesaturaţi (în mod tipic C6-C22), precum uleiuri din seminţe de plante şi fructe (de exemplu ulei de măsline, ricin, in, susan, porumb, arahide, floarea-soarelui, seminţe de struguri, şofrănaş, seminţe de bumbac, soia, seminţe de rapiţă, nucă de cocos şi sâmburi de palmier), grăsimi de origine animală (de exemplu grăsime de vită, grăsime de porc, oleomargarină, ulei din ficat de cod, ulei de peşte) şi amestecuri ale acestora. De asemenea, dizolvanţii lichizi includ acizi graşi alchilaţi (de exemplu metilaţi, etilaţi, butilaţi), unde acizii graşi pot fi obţinuţi prin hidroliză din esteri ai glicerolului de origine vegetală şi animală şi purificaţi prin distilare. Dizolvanţii lichizi utilizaţi în mod tipic sunt descrişi în Marsden,Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950.
Compoziţiile solide şi lichide ale invenţiei de faţă includ adesea unul sau mai mulţi agenţi tensioactivi. Adăugaţi la un lichid, agenţii tensioactivi (cunoscuţi şi ca „agenţi activi de suprafaţă”) în general modifică, iar cel mai adesea reduc, tensiunea la suprafaţa unui lichid. În funcţie de natura grupurilor hidrofile şi lipofile din moleculele agenţilor tensioactivi, aceştia pot fi utili ca agenţi de umectare, dispersanţi, emulsifianţi sau antispumanţi.
Agenţii tensioactivi pot fi clasificaţi ca neionici, anionici sau cationici. Agenţii tensioactivi neionici utili pentru compoziţiile de faţă includ, neexhaustiv: alcooli alcoxilaţi, precum alcooli alcoxilaţi pe bază de alcooli naturali şi sintetici (care pot fi ramificaţi sau liniari) şi preparaţi din alcooli şi oxid de etilenă, oxid de propilenă, oxid de butilenă sau amestecuri ale acestora; amine etoxilate, alcanolamide şi alcanolamide etoxilate; trigliceride alcoxilate, precum uleiuri etoxilate de soia, ricin şi seminţe de rapiţă; alchilfenoli alcoxilaţi, precum octilfenoli etoxilaţi, nonilfenoli etoxilaţi, dinonilfenoli etoxilaţi şi dodecilfenoli etoxilaţi (preparaţi din fenoli şi oxid de etilenă, oxid de propilenă, oxid de butilenă sau amestecuri ale acestora); bloc polimeri preparaţi din oxid de etilenă sau oxid de propilenă şi bloc polimeri inversaţi în care blocurile terminale sunt preparate din oxid de propilenă; acizi graşi etoxilaţi; esteri graşi etoxilaţi şi uleiuri etoxilate; esteri etoxilaţi ai metilului; tristirilfenoli etoxilaţi (inclusiv cei preparaţi din oxid de etilenă, oxid de propilenă, oxid de butilenă sau amestecuri ale acestora); esteri ai acizilor graşi, esteri ai glicerolului, derivaţi ai lanolinei, esteri polietoxilaţi, precum esteri polietoxilaţi ai acizilor graşi cu sorbitan, esteri polietoxilaţi ai acizilor graşi cu sorbitol şi esteri polietoxilaţi ai acizilor graşi cu glicerol; alţi derivaţi ai sorbitanului, precum esteri ai sorbitanului; agenţi tensioactivi polimerici, precum copolimeri aleatori, bloc copolimeri, răşini alchidice peg (polietilenglicol), polimeri grefaţi sau polimeri tip pieptene şi polimeri tip stea; polietilenglicoli (peg); esteri ai acizilor graşi cu polietilenglicol; agenţi tensioactivi pe bază de silicon; şi derivaţi de zaharuri, precum esteri ai zaharozei, alchilpoliglicozide şi alchilpolizaharide.
Agenţii tensioactivi anionici utili includ, neexhaustiv: acizi alchil-arili sulfonici şi sărurile acestora; alcooli carboxilaţi sau alchilfenoli etoxilaţi; derivaţi difenilsulfonaţi; lignină şi derivaţi ai ligninei, ca lignosulfonaţi; acid maleic sau succinic sau anhidridele acestora; olefinsulfonaţi; esteri fosfaţi, precum esteri fosfaţi ai alcoolilor alcoxilaţi, esteri fosfaţi ai alchilfenolilor alcoxilaţi şi esteri fosfaţi ai stirilfenolilor etoxilaţi; agenţi tensioactivi pe bază de proteine; derivaţi ai sarcozinei; stirilfenol eter sulfaţi; sulfaţi şi sulfonaţi ai uleiurilor şi acizilor graşi; sulfaţi şi sulfonaţi ai alchilfenolilor etoxilaţi; sulfaţi ai alcoolilor; sulfaţi ai alcoolilor etoxilaţi; sulfonaţi ai aminelor şi amidelor, precumN,N-alchiltauraţi; sulfonaţi ai benzenului, cumenului, toluenului, xilenei şi dodecil- şi tridecilbenzenului; sulfonaţi ai naftalenelor condensate; sulfonaţi ai naftalenelor şi alchilnaftalenelor; sulfonaţi ai petrolului fracţionat; sulfosuccinamaţi; şi sulfosuccinaţi şi derivatele acestora, precum săruri ale dialchilsulfosuccinaţilor.
Agenţii tensioactivi cationici utili includ, neexhaustiv: amide şi amide etoxilate; amine, precumN-alchil propandiamine, tripropilentriamine şi dipropilentetraamine, şi amine etoxilate, diamine etoxilate şi amine propoxilate (preparate din amine şi oxid de etilenă, oxid de propilenă, oxid de butilenă sau amestecuri ale acestora); săruri ale aminelor, precum acetaţi ai aminelor şi săruri ale diaminelor; săruri cuaternare ale amoniului, precum săruri cuaternare, săruri cuaternare etoxilate şi săruri dicuaternare etoxilate; şi oxizi ai aminelor, precum oxizi ai alchildimetilaminei şi bis-(2-hidroxietil)-alchilaminei.
De asemenea, pentru compoziţiile de faţă sunt utile amestecurile de agenţi tensioactivi neionici şi anionici sau amestecurile de agenţi tensioactivi neionici şi cationici. Agenţii tensioactivi neionici, anionici şi cationici şi utilizările recomandate ale acestora sunt dezvăluite într-o varietate de referinţe publicate, incluzând McCutcheon'sEmulsifiers and Detergents, ediţia anuală americană şi internaţională publicată de McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; şi A. S. Davidson şi B. Milwidsky,Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987.
Compoziţiile invenţiei de faţă pot include, de asemenea, auxiliari şi aditivi ai formulării, cunoscuţi specialiştilor în domeniu ca adjuvanţi de formulare (se consideră că unii dintre aceştia pot funcţiona ca dizolvanţi solizi, dizolvanţi lichizi sau agenţi tensioactivi). Astfel de adjuvanţi şi aditivi ai formulării pot controla: pH-ul (agenţi tampon), formarea de spumă în timpul procesării (antispumanţi, precum poliorganosiloxani), sedimentarea ingredientelor active (agenţi de suspensie), vâscozitatea (agenţi de îngroşare tixotropici), dezvoltarea microbiană în recipient (antimicrobieni), îngheţarea produsului (anticongelanţi), culoarea (dispersia coloranţilor/pigmenţilor), îndepărtarea prin spălare (filmogeni sau fixatori), evaporarea (agenţi care întârzie evaporarea) şi alte atribute ale formulării. Agenţii filmogeni includ, de exemplu, acetaţi de polivinil, copolimeri ai acetatului de polivinil, copolimer polivinilpirolidonă-acetat de vinil, alcooli polivinilici, copolimeri ai alcoolilor polivinilici şi ceruri. Exemple de auxiliari şi aditivi de formulare îi includ pe cei enumeraţi înMcCutcheon's Volume 2: Functional Materials, ediţia anuală nord-americană şi internaţională publicată de McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; şi PCT Publication WO 03/024222.
Compusul având Formula1 şi orice alte ingrediente active sunt încorporate în mod tipic în compoziţiile de faţă prin dizolvarea ingredientului activ într-un solvent sau prin măcinarea într-un dizolvant lichid sau uscat. Soluţiile, inclusiv concentratele emulsionabile, pot fi preparate prin simplul amestec al ingredientelor. În cazul în care solventul unei compoziţii lichide destinat utilizării drept concentrat emulsionabil nu este hidromiscibil, în mod tipic se adaugă un emulsifiant care să emulsioneze solventul care conţine ingredientul activ la dizolvarea în apă. Suspensiile de ingredient activ având diametrul particulelor de până la 2000 µm pot fi măcinate umed utilizând medii de măcinare, pentru a obţine particule având diametrul mediu sub 3 µm. Suspensiile apoase pot fi realizate în suspensii concentrate finite (vezi de exemplu U.S. 3060084) sau procesate ulterior prin uscare prin pulverizare pentru a forma granule hidrodispersabile. Formulările uscate necesită în general procese de măcinare uscată, care produc particule având un diametru mediu între 2 şi 10 µm. Prafurile şi pulberile pot fi preparate prin amestecare şi de obicei măcinare (utilizând o moară cu ciocane sau moară cu energie hidraulică). Granulele şi peletele pot fi preparate prin pulverizarea materialului activ asupra vehiculelor preformate pentru granule sau prin tehnici de aglomerare. Vezi Browning, “Agglomeration”,Chemical Engineering, 4 decembrie 1967, pp 147-48,Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, paginile 8-57 şi următoarele şi WO 91/13546. Peletele pot fi preparate conform descrierii din U.S. 4172714. Granulele hidro-dispersabile şi granulele hidro-solubile pot fi preparate conform instrucţiunilor din U.S. 4144050, U.S. 3920442 şi DE 3246493. Comprimatele pot fi preparate conform instrucţiunilor din U.S. 5180587, U.S. 5232701 şi U.S. 5208030. Filmele pot fi preparate conform instrucţiunilor din GB 2095558 şi U.S. 3299566.
Pentru mai multe informaţii privind tehnica formulării, consultaţi T. S. Woods, „The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture” înPesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks şi T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Vezi şi U.S. 3235361, Col. 6, rândul 16 până la Col. 7, rândul 19 şi Exemplele 10-41; U.S. 3309192, Col. 5, rândul 43 până la Col. 7, rândul 62 şi Exemplele 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 şi 169-182; U.S. 2891855, Col. 3, rândul 66 până la Col. 5, rândul 17 şi Exemplele 1-4; Klingman,Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96; Hance et al.,Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; şiDevelopments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000.
În următoarele Exemple, toate procentajele sunt exprimate în funcţie de greutate şi toate formulările sunt preparate în moduri convenţionale. Numerele compuşilor se referă la Tabelele de indici A-C. Fără detalii suplimentare, se consideră că un specialist în domeniu care utilizează descrierea anterioară poate valorifica invenţia de faţă la întregul potenţial. De aceea, următoarele Exemple sunt concepute doar în scop ilustrativ şi nu intenţionează să limiteze dezvăluirea în niciun fel. Procentele sunt exprimate în funcţie de greutate, cu excepţia cazurilor în care se indică altfel.
Exemplul A
Concentrat cu rezistenţă mare Compusul 17 98,5% aerogel de siliciu 0,5% siliciu fin amorf sintetic 1,0%
Exemplul B
Pulbere umectabilă Compusul 79 65,0% dodecilfenol polietilenglicol eter 2,0% lignosulfonat de sodiu 4,0% silicoaluminat de sodiu 6,0% montmorilonită (calcinată) 23,0%
Exemplul C
Granulă Compusul 80 10,0% granule de atapulgită (materie slab volatilă, 0,71/0,30 mm; site U.S.S. nr. 25-50) 90,0%
Exemplul D
Pelet extrudat Compusul 5 25,0% sulfat de sodiu anhidru 10,0% lignosulfonat de calciu brut 5,0% alchilnaftalensulfonat de sodiu 1,0% bentonită de calciu/magneziu 59,0%
Exemplul E
Concentrat emulsionabil Compusul 17 10,0% hexaoleat de polioxietilenă cu sorbitol 20,0% C6-C10 ester metilic al acizilor graşi 70,0%
Exemplul F
Microemulsie Compusul 79 5,0% copolimer polivinilpirolidonă-acetat de vinil 30,0% alchilpoliglicozidă 30,0% monooleat de gliceril 15,0% apă 20,0%
Exemplul G
Concentrat de suspensie Compusul 80 35% bloc copolimer butil polioxietilenă/polipropilenă 4,0% copolimer acid stearic/polietilenglicol 1,0% polimer acrilic stiren 1,0% gumă de xantan 0,1% propilenglicol 5,0% antispumant pe bază de silicon 0,1% 1,2-benzizotiazolină-3-onă 0,1% apă 53,7%
Exemplul H
Emulsie în apă Compusul 5 10,0% bloc copolimer butil polioxietilenă/polipropilenă 4,0% copolimer acid stearic/polietilenglicol 1,0% polimer acrilic stiren 1,0% gumă de xantan 0,1% propilenglicol 5,0% antispumant pe bază de silicon 0,1% 1,2-benzizotiazolină-3-onă 0,1% hidrocarbură pe bază de petrol aromatic 20,0 apă 58,7%
Exemplul I
Dispersie uleioasă Compusul 17 25% hexaoleat de polioxietilenă cu sorbitol 15% bentonită modificată organic 2,5% ester metilic al acizilor graşi 57,5%
Exemplul J
Suspoemulsie Compusul 79 10,0% imidaclopridă 5,0% bloc copolimer butil polioxietilenă/polipropilenă 4,0% copolimer acid stearic/polietilenglicol 1,0% polimer acrilic stiren 1,0% gumă de xantan 0,1% propilenglicol 5,0% antispumant pe bază de silicon 0,1% 1,2-benzizotiazolină-3-onă 0,1% hidrocarbură pe bază de petrol aromatic 20,0% apă 53,7%
Rezultatele testelor indică faptul că compuşii invenţiei de faţă sunt erbicide preemergente şi/sau postemergente cu activitate de nivel ridicat şi/sau regulatori de creştere a plantelor. Compuşii invenţiei demonstrează în general cel mai ridicat nivel de activitate pentru controlul timpuriu postemergent al buruienilor (anume se aplică rapid după emergenţa răsadurilor din sol) şi controlul preemergent al buruienilor (anume se aplică înainte de emergenţa răsadurilor din sol). Mulţi dintre aceştia sunt utili pentru controlul cu spectru larg, pre- şi/sau postemergent al buruienilor în zonele în care se doreşte controlul complet al întregii vegetaţii, precum în jurul rezervoarelor de combustibil, în zone de depozitare industrială, parcări, cinematografe drive-in, aerodromuri, malurile râurilor, irigaţii şi transport maritim, în jurul panourilor publicitare şi structurilor autostrăzilor şi căilor ferate. Mulţi dintre compuşii invenţiei de faţă, datorită metabolizării selective în recolte comparativ cu buruienile, sau datorită activităţii selective la locul de inhibare fiziologică în recolte şi buruieni, sau datorită plasării selective pe sol sau în mediul în care culturile şi buruienile sunt amestecate, sunt utili pentru controlul selectiv al ierbii şi buruienilor cu frunză lată din zonele mixte de culturi/buruieni. Un specialist în domeniu va recunoaşte faptul că combinaţia preferată a acestor factori de selectivitate ai unui compus sau grup de compuşi poate fi determinată rapid prin efectuarea unor teste de rutină biologice şi/sau biochimice. Compuşii invenţiei de faţă pot prezenta toleranţă la recolte agricole importante care includ, neexhaustiv, lucerna, orzul, bumbacul, grâul, rapiţa, sfecla de zahăr, porumbul, sorgul, soia, orezul, ovăzul, arahidele, legumele, tomatele, cartofii, plantaţiile de culturi perene, care includ cafeaua, cacaua, palmierul de ulei, arborele de cauciuc, trestia de zahăr, citricele, viţa-de-vie, pomii fructiferi, arborii cu fructe cu coajă tare, bananierii, bananierii plantain, ananasul, hameiul, ceaiul şi pădurile precum cele de eucalipt şi conifere (de ex.Pinus taeda) şi speciile de gazon (de ex. firuţa, iarba Sfântului Augustin, păiuşul înalt şi pirul gros). Compuşii invenţiei de faţă pot fi utilizaţi în recoltele transformate sau crescute genetic pentru a încorpora rezistenţă la erbicide, exprima proteine toxice la dăunători nevertebraţi (precum toxinaBacillus thuringiensis) şi/sau exprima alte caracteristici utile. Specialiştii în domeniu vor aprecia că nu toţi compuşii sunt eficace în mod egal împotriva tuturor buruienilor. În mod alternativ, compuşii care fac obiectul invenţiei sunt utili pentru a modifica creşterea plantelor.
Deoarece compuşii invenţiei posedă activitate (erbicidă, atât preemergentă, cât şi postemergentă) pentru controlul vegetaţiei nedorite prin uciderea sau lezarea vegetaţiei sau reducerea creşterii acesteia, compuşii pot fi aplicaţi în mod util printr-o varietate de metode constând din punerea în contact cu o cantitate eficace din punct de vedere erbicid dintr-un compus al invenţiei de faţă sau dintr-o compoziţie ce conţine compusul numit şi cel puţin unul dintre: agent tensioactiv, dizolvant solid sau dizolvant lichid, a frunzişului sau a altei părţi a vegetaţiei nedorite, precum solul sau apa în care creşte vegetaţia nedorită sau care înconjoară sămânţa sau altă propagulă a vegetaţiei nedorite.
Cantitatea eficace din punct de vedere erbicid din compuşii invenţiei de faţă este determinată de mai mulţi factori. Aceşti factori includ: formularea selectată, metoda de aplicare, cantitatea şi tipul de vegetaţie prezentă, condiţiile de creştere etc. În general, o cantitate eficace din punct de vedere erbicid dintr-un compus al invenţiei de faţă este de aproximativ 0,005... 20 kg/ha, cu un interval preferat de aproximativ 0,01… 1 kg/ha. Un specialist în domeniu poate determina cu uşurinţă cantitatea eficace din punct de vedere erbicid necesară pentru nivelul dorit de control al buruienilor.
Compuşii invenţiei sunt utili în tratamentul tuturor plantelor şi părţilor plantelor. Soiurile de plante şi cultivarele pot fi obţinute prin propagare şi metode de înmulţire convenţionale sau prin metode de inginerie genetică. Plantele modificate genetic (plante transgenice) sunt cele în care o genă heterologă (transgenă) a fost integrată stabil în genomul plantei. O transgenă care este definită prin localizarea particulară a acesteia în genomul plantei este denumită un eveniment de transformare sau eveniment transgenic.
Soiurile de plante modificate genetic care pot fi tratate conform invenţiei le includ pe cele care sunt rezistente la unul sau mai multe stresuri biotice (dăunători precum nematode, insecte, acarieni, fungi etc.) sau abiotice (secetă, temperaturi scăzute, salinitatea solului etc.) sau care conţin alte caracteristici dezirabile. Plantele pot fi modificate genetic pentru a prezenta caracteristici ca, de exemplu, toleranţă la erbicide, rezistenţă la insecte, profiluri oleaginoase modificate sau toleranţă la secetă. Plantele modificate genetic utile care conţin evenimente de transformare monogenică sau combinaţii de evenimente de transformare sunt enumerate în Tabelul 3. Informaţii suplimentare pentru modificările genetice enumerate în Tabelul 3 pot fi obţinute din bazele de date disponibile public, întreţinute, de exemplu, de către Departamentul pentru Agricultură din SUA.
Următoarele abrevieri, de la T1 la T37, sunt utilizate în Tabelul 3 pentru caracteristici. Semnul „-” înseamnă că intrarea nu este disponibilă.
Caracteristică Descriere Caracteristică Descriere Caracteristică Descriere T1 Toleranţă la glifosat T15 Toleranţă la frig T27 Conţinut ridicat de triptofan T2 Ulei cu conţinut ridicat de acid lauric T16 Tol. la erb. imidazolinonă T28 Frunze erecte semipitice T3 Toleranţă la glufosinat T17 Alfa-amilază modif. T29 Semipitic T4 Descompunerea fitaţilor T18 Controlul polenizării T30 Toleranţă scăzută la fier T5 Toleranţă la oxinil T19 Toleranţă la 2,4-D T31 Ulei/acid gras modificat T6 Rezistenţă la boli T20 Conc. crescută de lizină T32 Toleranţă la HPPD T7 Rezistenţă la insecte T21 Toleranţă la secetă T33 Conţinut ridicat de ulei T9 Modificarea culorii florilor T22 Coacere/senescenţă întârziată T34 Tol. la ariloxialcanoat T11 Tol. la erbicide ALS T23 Modificarea calităţii produsului T35 Toleranţă la mezotrionă T12 Toleranţă la dicamba T24 Conţinut ridicat de celuloză T36 Conţinut scăzut de nicotină T13 Anti-alergie T25 Amidon/carbohidrat modificat T37 Produs modificat T14 Toleranţă la sare T26 Rez. la insecte şi boli
Tabelul 3
Cultură Denumire eveniment Cod eveniment Caracteristică/i Genă/e Alfalfa J101 MON-00101-8 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Alfalfa J163 MON-ØØ163-7 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Rapiţă* 23-18-17 (Even. 18) CGN-89465-2 T2 te Rapiţă* 23-198 (Even. 23) CGN-89465-2 T2 te Rapiţă* 61061 DP-Ø61Ø61-7 T1 gat4621 Rapiţă* 73496 DP-Ø73496-4 T1 gat4621 Rapiţă* GT200 (RT200) MON-89249-2 T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Rapiţă* GT73 (RT73) MON-ØØØ73-7 T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Rapiţă* HCN10 (Topas 19/2) - T3 bar Rapiţă* HCN28 (T45) ACS-BNØØ8-2 T3 pat (syn) Rapiţă* HCN92 (Topas 19/2) ACS-BNØØ7-1 T3 bar Rapiţă* MON88302 MON-883Ø2-9 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Rapiţă* MPS961 - T4 phyA Rapiţă* MPS962 - T4 phyA Rapiţă* MPS963 - T4 phyA Rapiţă* MPS964 - T4 phyA Rapiţă* MPS965 - T4 phyA Rapiţă* MS1 (B91-4) ACS-BNØØ4-7 T3 bar Rapiţă* MS8 ACS-BNØØ5-8 T3 bar Rapiţă* OXY-235 ACS-BNØ11-5 T5 bxn Rapiţă* PHY14 - T3 bar Rapiţă* PHY23 - T3 bar Rapiţă* PHY35 - T3 bar Rapiţă* PHY36 - T3 bar Rapiţă* RF1 (B93-101) ACS-BNØØ1-4 T3 bar Rapiţă* RF2 (B94-2) ACS-BNØØ2-5 T3 bar Rapiţă* RF3 ACS-BNØØ3-6 T3 bar Fasole EMBRAPA 5.1 EMB-PV051-1 T6 ac1 (sens şi anti-sens) Pătlăgea vânătă # EE-1 - T7 cry1Ac Bumbac 19-51a DD-Ø1951A-7 T11 S4-HrA Bumbac 281-24-236 DAS-24236-5 T3,T7 pat (syn); cry1F Bumbac 3006-210-23 DAS-21Ø23-5 T3,T7 pat (syn); cry1Ac Bumbac 31707 - T5,T7 bxn; cry1Ac Bumbac 31803 - T5,T7 bxn; cry1Ac Bumbac 31807 - T5,T7 bxn; cry1Ac Bumbac 31808 - T5,T7 bxn; cry1Ac Bumbac 42317 - T5,T7 bxn; cry1Ac Bumbac BNLA-601 - T7 cry1Ac Bumbac BXN10211 BXN10211-9 T5 bxn; cry1Ac Bumbac BXN10215 BXN10215-4 T5 bxn; cry1Ac Bumbac BXN10222 BXN10222-2 T5 bxn; cry1Ac Bumbac BXN10224 BXN10224-4 T5 bxn; cry1Ac Bumbac COT102 SYN-IR102-7 T7 vip3A(a) Bumbac COT67B SYN-IR67B-1 T7 cry1Ab Bumbac COT202 - T7 vip3A Bumbac Even. 1 - T7 cry1Ac Bumbac GMF Cry1A GTL-GMF311-7 T7 cry1Ab-Ac Bumbac GHB119 BCS-GH005-8 T7 cry2Ae Bumbac GHB614 BCS-GH002-5 T1 2mepsps Bumbac GK12 - T7 cry1Ab-Ac Bumbac LLCotton25 ACS-GH001-3 T3 bar Bumbac MLS 9124 - T7 cry1C Bumbac MON1076 MON-89924-2 T7 cry1Ac Bumbac MON1445 MON-01445-2 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Bumbac MON15985 MON-15985-7 T7 cry1Ac; cry2Ab2 Bumbac MON1698 MON-89383-1 T7 cp4 epsps (aroA:CP4) Bumbac MON531 MON-00531-6 T7 cry1Ac Bumbac MON757 MON-00757-7 T7 cry1Ac Bumbac MON88913 MON-88913-8 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Bumbac Nqwe Chi 6 Bt - T7 - Bumbac SKG321 - T7 cry1A; CpTI Bumbac T303-3 BCS-GH003-6 T3,T7 cry1Ab; bar Bumbac T304-40 BCS-GH004-7 T3,T7 cry1Ab; bar Bumbac CE43-67B - T7 cry1Ab Bumbac CE46-02A - T7 cry1Ab Bumbac CE44-69D - T7 cry1Ab Bumbac 1143-14A - T7 cry1Ab Bumbac 1143-51B - T7 cry1Ab Bumbac T342-142 - T7 cry1Ab Bumbac PV-GHGT07 (1445) - T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Bumbac EE-GH3 - T1 mepsps Bumbac EE-GH5 - T7 cry1Ab Bumbac MON88701 MON-88701-3 T3,T12 dmo modif.; bar Bumbac OsCr11 - T13 Cry j modif. In FP967 CDC-FL001-2 T11 als Linte RH44 - T16 als Porumb 3272 SYN-E3272-5 T17 amy797E Porumb 5307 SYN-05307-1 T7 ecry3.1Ab Porumb 59122 DAS-59122-7 T3,T7 cry34Ab1; cry35Ab1; pat Porumb 676 PH-000676-7 T3,T18 pat; dam Porumb 678 PH-000678-9 T3,T18 pat; dam Porumb 680 PH-000680-2 T3,T18 pat; dam Porumb 98140 DP-098140-6 T1,T11 gat4621; zm-hra Porumb Bt10 - T3,T7 cry1Ab; pat Porumb Bt176 (176) SYN-EV176-9 T3,T7 cry1Ab; bar Porumb BVLA430101 - T4 phyA2 Porumb cry9C; bar Porumb DAS40278-9 DAS40278-9 T19 aad-1 Porumb DBT418 DKB-89614-9 T3,T7 cry1Ac; pinII; bar Porumb DLL25 (B16) DKB-89790-5 T3 bar Porumb GA21 MON-00021-9 T1 mepsps Porumb GG25 - T1 mepsps Porumb GJ11 - T1 mepsps Porumb Fl117 - T1 mepsps Porumb GAT-ZM1 - T3 pat Porumb LY038 REN-00038-3 T20 cordapA Porumb MIR162 SYN-IR162-4 T7 vip3Aa20 Porumb MIR604 SYN-IR604-5 T7 mcry3A Porumb MON801 (MON80100) MON801 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON802 MON-80200-7 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON809 PH-MON-809-2 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON810 MON-00810-6 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON832 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Porumb MON863 MON-00863-5 T7 cry3Bb1 Porumb MON87427 MON-87427-7 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Porumb MON87460 MON-87460-4 T21 cspB Porumb MON88017 MON-88017-3 T1,T7 cry3Bb1; cp4 epsps (aroA:CP4) Porumb MON89034 MON-89034-3 T7 cry2Ab2; cry1A.105 Porumb MS3 ACS-ZM001-9 T3,T18 bar; barnază Porumb MS6 ACS-ZM005-4 T3,T18 bar; barnază Porumb NK603 MON-00603-6 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Porumb T14 ACS-ZM002-1 T3 pat (syn) Porumb T25 ACS-ZM003-2 T3 pat (syn) Porumb TC1507 DAS-01507-1 T3,T7 cry1Fa2; pat Porumb TC6275 DAS-06275-8 T3,T7 mocry1F; bar Porumb VIP1034 - T3,T7 vip3A; pat Porumb 43A47 DP-043A47-3 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat Porumb 40416 DP-040416-8 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat Porumb 32316 DP-032316-8 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat Porumb 4114 DP-004114-3 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1; pat Pepene Pepene A - T22 sam-k Pepene Pepene B - T22 sam-k Papaia 55-1 CUH-CP551-8 T6 prsv cp Papaia 63-1 CUH-CP631-7 T6 prsv cp Papaia Huanong nr. 1 - T6 prsv rep Papaia X17-2 UFL-X17CP-6 T6 prsv cp Prun C-5 ARS-PLMC5-6 T6 ppv cp Rapiţă** ZSR500 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Rapiţă** ZSR502 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Rapiţă** ZSR503 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Orez 7Crp#242-95-7 - T13 7crp Orez 7Crp#10 - T13 7crp Orez GM Shanyou 63 - T7 cry1Ab; cry1Ac Orez Huahui-1/TT51-1 - T7 cry1Ab; cry1Ac Orez LLRICE06 ACS-OS001-4 T3 bar Orez LLRICE601 BCS-OS003-7 T3 bar Orez LLRICE62 ACS-OS002-5 T3 bar Orez Tarom molaii + cry1Ab - T7 cry1Ab (trunchiată) Orez GAT-OS2 - T3 bar Orez GAT-OS3 - T3 bar Orez PE-7 - T7 Cry1Ac Orez 7Crp#10 - T13 7crp Orez KPD627-8 - T27 OASA1D Orez KPD722-4 - T27 OASA1D Orez KA317 - T27 OASA1D Orez HW5 - T27 OASA1D Orez HW1 - T27 OASA1D Orez B-4-1-18 - T28 δ OsBRI1 Orez G-3-3-22 - T29 OSGA2ox1 Orez AD77 - T6 DEF Orez AD51 - T6 DEF Orez AD48 - T6 DEF Orez AD41 - T6 DEF Orez 13pNasNa800725atAprt1 - T30 HvNAS1; HvNAAT-A; APRT Orez 13pAprt1 - T30 APRT Orez gHvNAS1-gHvNAAT-1 - T30 HvNAS1; HvNAAT-A; HvNAAT-B Orez gHvIDS3-1 - T30 HvIDS3 Orez gHvNAAT1 - T30 HvNAAT-A; HvNAAT-B Orez gHvNAS1-1 - T30 HvNAS1 Orez NIA-OS006-4 - T6 WRKY45 Orez NIA-OS005-3 - T6 WRKY45 Orez NIA-OS004-2 - T6 WRKY45 Orez NIA-OS003-1 - T6 WRKY45 Orez NIA-OS002-9 - T6 WRKY45 Orez NIA-OS001-8 - T6 WRKY45 Orez OsCr11 - T13 Cry j modif. Orez 17053 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Orez 17314 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Trandafir WKS82 / 130-4-1 IFD-52401-4 T9 5AT; bp40 (f3'5'h) Trandafir WKS92 / 130-9-1 IFD-52901-9 T9 5AT; bp40 (f3'5'h) Soia 260-05 (G94-1, G94-19, G168) - T9 gm-fad2-1 (locus de silenţiere) Soia A2704-12 ACS-GM005-3 T3 pat Soia A2704-21 ACS-GM004-2 T3 pat Soia A5547-127 ACS-GM006-4 T3 pat Soia A5547-35 ACS-GM008-6 T3 pat Soia CV127 BPS-CV127-9 T16 csr1-2 Soia DAS68416-4 DAS68416-4 T3 pat Soia DP305423 DP-305423-1 T11,T31 gm-fad2-1 (locus de silenţiere); gm-hra Soia DP356043 DP-356043-5 T1,T31 gm-fad2-1 (locus de silenţiere); gat4601 Soia FG72 MST-FG072-3 T32,T1 2mepsps; hppdPF W336 Soia GTS 40-3-2 (40-3-2) MON-04032-6 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Soia GU262 ACS-GM003-1 T3 pat Soia MON87701 MON-87701-2 T7 cry1Ac Soia MON87705 MON-87705-6 T1,T31 fatb1-A (sens şi anti-sens); fad2-1A (sens şi anti-sens); cp4 epsps (aroA:CP4) Soia MON87708 MON-87708-9 T1,T12 dmo; cp4 epsps (aroA:CP4) Soia MON87769 MON-87769-7 T1,T31 Pj.D6D; Nc.Fad3; cp4 epsps (aroA:CP4) Soia MON89788 MON-89788-1 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Soia W62 ACS-GM002-9 T3 bar Soia W98 ACS-GM001-8 T3 bar Soia MON87754 MON-87754-1 T33 dgat2A Soia DAS21606 DAS-21606 T34,T3 aad-12 modif.; pat Soia DAS44406 DAS-44406-6 T1,T3,T34 aad-12 modif.; 2mepsps; pat Soia SYHT04R SYN-0004R-8 T35 avhppd modif. Soia 9582.814.19.1 - T3,T7 cry1Ac, cry1F, PAT Dovlecel CZW3 SEM-ØCZW3-2 T6 cmv cp, zymv cp, wmv cp Dovlecel ZW20 SEM-0ZW20-7 T6 zymv cp, wmv cp Sfeclă de zahăr GTSB77 (T9100152) SY-GTSB77-8 T1 cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Sfeclă de zahăr H7-1 KM-000H71-4 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Sfeclă de zahăr T120-7 ACS-BV001-3 T3 pat Sfeclă de zahăr T227-1 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Trestie de zahăr NXI-1T - T21 EcbetA Floarea-soarelui X81359 - T16 als Ardei gras PK-SP01 - T6 cmv cp Tutun C/F/93/08-02 - T5 bxn Tutun Vector 21-41 - T36 NtQPT1 (anti-sens) Floarea-soarelui X81359 - T16 als Grâu MON71800 MON-718ØØ-3 T1 cp4 epsps (aroA:CP4)
* Argentiniană (Brassica napus), ** Poloneză (B. rapa), # Pătlăgea vânătă
Tratamentul plantelor modificate genetic cu compuşii invenţiei poate cauza efecte supra-aditive sau sinergice. De exemplu, reducerea ratelor de aplicare, lărgirea spectrului de activitate, creşterea toleranţei la stresuri biotice/abiotice sau amplificarea stabilităţii în timpul depozitării pot atinge valori mai mari decât cele preconizate, doar datorită efectelor aditive ale aplicării compuşilor invenţiei asupra plantelor modificate genetic.
De asemenea, compuşii acestei invenţii pot fi amestecaţi cu unul sau mai mulţi compuşi sau agenţi biologic activi, incluzând erbicide, adjuvanţi fitoprotectori împotriva erbicidelor, fungicide, insecticide, nematocide, bactericide, acaricide, regulatori ai creşterii, precum inhibitori ai năpârlirii insectelor sau stimulatori radiculari, chemosterilizante, semiochimicale, repelenţi, atractanţi, feromoni, hrănire stimulativă, nutrimente pentru plante, alţi compuşi biologic activi sau bacterii, virusuri sau fungi entomopatogeni care formează un pesticid complex, conferindu-i un spectru şi mai larg de utilitate agricolă. Amestecuri de compuşi ai invenţiei cu alte erbicide pot lărgi spectrul de activitate împotriva unor specii suplimentare de buruieni şi pot suprima proliferarea oricăror biotipuri rezistente. Astfel, invenţia de faţă se referă, de asemenea, la o compoziţie care constă dintr-un compus având Formula1 (într-o cantitate eficace din punct de vedere erbicid) şi cel puţin un compus sau agent biologic activ adiţional (într-o cantitate eficace din punct de vedere biologic) şi mai poate conţine şi cel puţin un agent tensioactiv, un dizolvant solid sau un dizolvant lichid. Ceilalţi compuşi sau agenţi biologic activi pot fi utilizaţi în formulări de compoziţii care conţin cel puţin un agent tensioactiv, dizolvant solid sau dizolvant lichid. Pentru amestecuri ale invenţiei de faţă, unul sau mai mulţi compuşi sau agenţi biologic activi pot fi utilizaţi în formulări împreună cu un compus având Formula1, pentru a forma un preamestec, sau unul sau mai mulţi compuşi sau agenţi biologic activi pot fi utilizaţi într-o formulare separată faţă de compusul având Formula1, iar formulările vor fi combinate între ele înainte de aplicare (de exemplu într-un recipient cu pulverizator) sau, în mod alternativ, aplicate succesiv.
Un amestec format dintr-unul sau mai multe erbicide cu un compus al invenţiei de faţă poate fi în mod special util pentru controlul buruienilor: acetoclor, acifluorfen şi sarea sodică a acestuia, aclonifen, acroleină (2-propenal), alaclor, aloxidim, ametrină, amicarbazonă, amidosulfuron, aminociclopiraclor şi esterii (de ex. metil, etil) şi sărurile acestuia (de ex. sodiu, potasiu), aminopiralidă, amitrol, sulfamat de amoniu, anilofos, asulam, atrazină, azimsulfuron, beflubutamidă, benazolină, benazolină-etil, bencarbazonă, benfluralin, benfuresat, bensulfuron-metil, bensulidă, bentazonă, benzobiciclon, benzofenap, biciclopiron, bifenox, bilanafos, bispiribac şi sarea sodică a acestuia, bromacil, brombutid, bromfenoxim, bromoxinil, bromoxinil octanoat, butaclor, butafenacil, butamifos, butralină, butroxidim, butilat, cafenstrol, carbetamidă, carfentrazonă-etil, catechină, clometoxifen, cloramben, clorbromuron, clorflurenol-metil, cloridazon, clorimuron-etil, clorotoluron, clorprofam, clorsulfuron, clortal-dimetil, clortiamidă, cinidon-etil, cinmetilin, cinosulfuron, clacifos, clefoxidim, cletodim, ciclopirimorat, clodinafop-propargil, clomazonă, clomeprop, clopiralid, clopiralid-olamină, cloransulam-metil, cumiluron, cianazină, cicloat, ciclopirimorat, ciclosulfamuron, cicloxidim, cihalofop-butil, 2,4-D şi esterii butotil, butil, izoctil şi izopropil ai acestuia şi sărurile de dimetilamoniu, diolamină şi trolamină ale acestuia, daimuron, dalapon, dalapon-sodiu, dazomet, 2,4-DB şi sărurile dimetilamoniu, potasiu şi sodiu ale acestuia, desmedifam, desmetrină, dicamba şi sărurile de diglicolamoniu, dimetilamoniu, potasiu şi sodiu ale acestuia, diclobenil, diclorprop, diclofop-metil, diclosulam, difenzoquat metilsulfat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperat, dimetaclor, dimetametrină, dimetenamidă, dimetenamidă-P, dimetipin, acid dimetilarsinic şi sarea sodică a acestuia, dinitramină, dinoterb, difenamidă, dibromură de diquat, ditiopir, diuron, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron-metil, etiozin, etofumesat, etoxifen, etoxisulfuron, etobenzanid, fenoxaprop-etil, fenoxaprop-P-etil, fenoxasulfonă, fenquinotrionă, fentrazamidă, fenuron, fenuron-TCA, flamprop-metil, flamprop-M-izopropil, flamprop-M-metil, flazasulfuron, florasulam, fluazifop-butil, fluazifop-P-butil, fluazolat, flucarbazonă, flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etil, flumetsulam, flumiclorac-pentil, flumioxazină, fluometuron, fluoroglicofen-etil, flupoxam, flupirsulfuron-metil şi sarea sodică a acestuia, flurenol, flurenol-butil, fluridonă, flurocloridonă, fluroxipir, flurtamonă, flutiacet-metil, fomesafen, foramsulfuron, fosamină-amoniu, glufosinat, glufosinat-amoniu, glufosinat-P, glifosat şi sărurile acestuia, precum amoniu, izopropilamoniu, potasiu, sodiu (inclusiv sesquisodiu) şi trimesium (numit alternativ sulfosat), halauxifen, halauxifen-metil, halosulfuron-metil, haloxifop-etotil, haloxifop-metil, hexazinonă, imazametabenz-metil, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amoniu, imazetapir, imazetapir-amoniu, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iofensulfuron, iodosulfuron-metil, ioxinil, ioxinil octanoat, ioxinil-sodiu, ipfencarbazonă, izoproturon, izouron, izoxaben, izoxaflutol, izoxaclortol, lactofen, lenacil, linuron, hidrazidă maleică, MCPA şi sărurile (de ex. MCPA-dimetilamoniu, MCPA-potasiu şi MCPA-sodiu), esterii (de ex. MCPA-2-etilhexil, MCPA-butotil) şi tioesterii acestuia (de ex. MCPA-tioetil), MCPB şi sărurile (de ex. MCPB-sodiu) şi esterii acestuia (de ex. MCPB-etil), mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluididă, mesosulfuron-metil, mezotrionă, metam-sodiu, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metabenztiazuron, acid metilarsonic şi sărurile de calciu, monoamoniu, monosodiu şi disodiu ale acestuia, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron-metil, molinat, monolinuron, naproanilidă, napropamidă, napropamidă-M, naptalam, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, ortosulfamuron, orizalin, oxadiargil, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxifluorfen, diclorură de paraquat, pebulat, acid pelargonic, pendimetalin, penoxsulam, pentanoclor, pentoxazonă, perfluidonă, petoxamidă, petoxiamidă, fenmedifam, picloram, picloram-potasiu, picolinafen, pinoxaden, piperofos, pretilaclor, primisulfuron-metil, prodiamină, profoxidim, prometon, prometrină, propaclor, propanil, propaquizafop, propazină, profam, propizoclor, propoxicarbazonă, propirisulfuron, propizamidă, prosulfocarb, prosulfuron, piraclonil, piraflufen-etil, pirasulfotol, pirazogil, pirazolinat, pirazoxifen, pirazosulfuron-etil, piribenzoxim, piributicarb, piridat, piriftalid, piriminobac-metil, pirimisulfan, piritiobac, piritiobac-sodiu, piroxasulfonă, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamină, quizalofop-etil, quizalofop-P-etil, quizalofop-P-tefuril, rimsulfuron, saflufenacil, setoxidim, siduron, simazină, simetrin, sulcotrionă, sulfentrazonă, sulfometuron-metil, sulfosulfuron, 2,3,6-TBA, TCA, TCA-sodiu, tebutam, tebutiuronă, tefuriltrionă, tembotrionă, tepraloxidim, terbacil, terbumeton, terbutilazină, terbutrină, tenilclor, tiazopir, tiencarbazonă, tifensulfuron-metil, tiobencarb, tiafenacil, tiocarbazil, topramezonă, tralcoxidim, tri-alat, triafamonă, triasulfuron, triaziflam, tribenuron-metil, triclopir, triclopir-butotil, triclopir-trietilamoniu, tridifan, trietazină, trifloxisulfuron, trifluralin, triflusulfuron-metil, tritosulfuron, vernolat, 3-(2-clor-3,6-difluorfenil)-4-hidroxi-1-metil-1,5-naftiridină-2(1H)-onă, 5-clor-3-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-1-(4-metoxifenil)-2(1H)-chinoxalinonă, 2-clor-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-6-(trifluormetil)-3-piridincarboxamidă, 7-(3,5-diclor-4-piridinil)-5-(2,2-difluoretil)-8-hidroxipirido[2,3-b]pirazină-6(5H)-onă), 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinonă), 5-[[(2,6-difluorfenil)metoxi]metil]-4,5-dihidro-5-metil-3-(3-metil-2-tienil)izoxazol (anterior metioxolin), 3-[7-fluor-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propină-1-il)-2H-1,4-benzoxazină-6-il]dihidro-1,5-dimetil-6-tioxo-1,3,5-triazină-2,4(1H,3H)-dionă, 4-(4-fluorfenil)-6-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-2-metil-1,2,4-triazină-3,5(2H,4H)-dionă, 4-amino-3-clor-6-(4-clor-2-fluor-3-metoxifenil)-5-fluor-2-piridină carboxilat de metil, 2-metil-3-(metilsulfonil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluormetil)benzamidă şi 2-metil-N-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-3-(metilsulfinil)-4-(trifluormetil)benzamidă. Alte erbicide includ, de asemenea, bioerbicide precumAlternaria destruens Simmons,Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.) Penz. & Sacc.,Drechsiera monoceras (MTB-951),Myrothecium verrucaria (Albertini & Schweinitz) Ditmar: Fries,Phytophthora palmivora (Butl.) Butl. şiPuccinia thlaspeos Schub.
Compuşii invenţiei de faţă pot fi utilizaţi, de asemenea, în combinaţie cu regulatori ai creşterii plantelor precum aviglicină,N-(fenilmetil)-1H-purină-6-amină, epocoleonă, acid giberelic, giberelină A4 şi A7, proteina harpină, clorură de mepiquat, prohexadionă calciu, prohidrojasmon, nitrofenolat de sodiu şi trinexapac-metil şi organisme care modifică creşterea plantelor, precumBacillus cereus, tulpina BP01.
Referinţe generale pentru aceşti protectori agricoli (şi anume erbicide, adjuvanţi fitoprotectori împotriva erbicidelor, insecticide, fungicide, nematocide, acaricide, şi agenţi biologici) se găsesc înThe Pesticide Manual, 13th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Marea Britanie, 2003 şiThe BioPesticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Marea Britanie, 2001.
Pentru forme de realizare în care sunt utilizate unul sau mai multe dintre aceste ingrediente diferite ale amestecului, raportul de greutate pentru acestea (în total) în compusul având Formula1 este în mod tipic între aproximativ 1:3000 şi aproximativ 3000:1. Trebuie reţinute raporturile de greutate între aproximativ 1:300 şi aproximativ 300:1 (de exemplu raporturile între aproximativ 1:30 şi aproximativ 30:1). Un specialist în domeniu poate determina uşor, prin experimente simple, cantităţile eficace din punct de vedere biologic de ingrediente active necesare pentru spectrul dorit de activitate biologică. Va fi evident faptul că includerea acestor ingrediente adiţionale poate extinde spectrul de control al buruienilor dincolo de spectrul de control obţinut doar prin compusul având Formula1.
În anumite cazuri, combinaţiile unui compus al invenţiei de faţă cu alţi compuşi sau agenţi biologic activi (în special erbicide) (adică ingrediente active) pot determina un efect mai mult decât aditiv (adică sinergic) asupra buruienilor şi un efect mai puţin decât aditiv (adică fitoprotector) asupra culturilor sau a altor plante dorite. Întotdeauna se doreşte reducerea cantităţii de ingrediente active eliberate în mediu, asigurând în acelaşi timp un control eficace al dăunătorilor. De asemenea, este dezirabilă capacitatea de a utiliza cantităţi mai mari de ingrediente active pentru a asigura un control mai eficace fără lezarea excesivă a culturilor. Atunci când sinergia ingredientelor active ale erbicidelor asupra buruienilor este constatată în urma aplicării într-un raport care furnizează niveluri satisfăcătoare ale controlului buruienilor, astfel de combinaţii pot fi avantajoase pentru reducerea costului de producţie al recoltelor şi scăderea încărcării mediului. Atunci când în culturi intervine fitoprotecţia împotriva ingredientelor active erbicide, astfel de combinaţii pot fi avantajoase pentru creşterea protecţiei recoltei prin reducerea concurenţei buruienilor.
Trebuie reţinută o combinaţie a unui compus al invenţiei cu cel puţin un alt ingredient activ erbicid. În mod special, trebuie reţinută o astfel de combinaţie în care celălalt ingredient activ erbicid are un loc de acţiune diferit de cel al compusului invenţiei. În anumite circumstanţe, o combinaţie cu cel puţin un alt ingredient activ erbicid având un spectru de control similar, însă un loc de acţiune diferit, va prezenta un avantaj special pentru managementul rezistenţei. Astfel, o compoziţie a invenţiei de faţă poate consta în mod suplimentar dintr-o cantitate (eficace din punct de vedere erbicid) din cel puţin un ingredient activ adiţional de control al dăunătorilor nevertebraţi având un spectru de control similar, însă având un loc de acţiune diferit.
Compuşii invenţiei de faţă pot fi utilizaţi, de asemenea, în combinaţie cu adjuvanţii fitoprotectori împotriva erbicidelor alidoclor, benoxacor, cloquintocet-mexil, cumiluron, ciometrinil, ciprosulfonamidă, daimuron, diclormid, diciclonon, dietolat, dimepiperat, fenclorazol-etil, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, izoxadifen-etil, mefenpir-dietil, mefenat, anhidridă naftalică metoxifenonă (1,8-anhidridă naftalică), oxabetrinil,N-(aminocarbonil)-2-metilbenzensulfonamidă,N-(aminocarbonil)-2-fluorbenzensulfonamidă, 1-brom-4-[(clormetil)sulfonil]benzen (BCS), 4-(dicloracetil)-1-oxa-4-azospiro[4.5]decan (MON 4660), 2-(diclormetil)-2-metil-1,3-dioxolan (MG 191), 1,6-dihidro-1-(2-metoxifenil)-6-oxo-2-fenil-5-pirimidină carboxilat de etil, 2-hidroxi-N,N-dimetil-6-(trifluormetil)piridină-3-carboxamidă şi 3-oxo-1-ciclohexen-l-il 1-(3,4-dimetilfenil)-l,6-dihidro-6-oxo-2-fenil-5-pirimidină carboxilat, pentru a creşte fitoprotecţia anumitor culturi. Cantităţi de adjuvanţi fitoprotectori eficace ca antidot împotriva erbicidelor pot fi aplicate în acelaşi timp cu compuşii invenţiei de faţă sau ca tratamente ale seminţelor. Prin urmare, un aspect al invenţiei de faţă se referă la amestecul erbicid care constă dintr-un compus al invenţiei de faţă şi o cantitate de adjuvanţi fitoprotectori eficace ca antidot împotriva erbicidelor. Tratamentul seminţelor este util în mod special pentru controlul selectiv al buruienilor, deoarece restricţionează fizic efectul antidotului asupra plantelor de cultură. Prin urmare, o formă de realizare utilă în mod special a invenţiei de faţă este o metodă pentru controlul selectiv al creşterii vegetaţiei nedorite dintr-o cultură constând din punerea în contact a locului culturii cu o cantitate eficace din punct de vedere erbicid dintr-un compus al invenţiei de faţă, în timp ce sămânţa din care se dezvoltă cultura este tratată cu o cantitate de adjuvanţi fitoprotectori eficace ca antidot împotriva erbicidelor. Cantităţile de adjuvanţi fitoprotectori eficace ca antidot împotriva erbicidelor pot fi determinate cu uşurinţă de un specialist în domeniu prin experimente simple.
Este de reţinut o compoziţie constând dintr-un compus al invenţiei (într-o cantitate eficace din punct de vedere erbicid), cel puţin un ingredient activ adiţional selectat din grupul format din alte erbicide şi adjuvanţi fitoprotectori împotriva erbicidelor (într-o cantitate eficace) şi cel puţin un ingredient selectat din grupul format din agenţi tensioactivi, dizolvanţi solizi şi dizolvanţi lichizi.
Pentru controlul mai bun al vegetaţiei nedorite (de ex. rată de utilizare scăzută datorită sinergiei, lărgirii spectrului de buruieni controlate sau creşterii fitoprotecţiei culturilor) sau pentru prevenirea dezvoltării buruienilor rezistente sunt preferate amestecurile unui compus al invenţiei de faţă cu un alt erbicid. Tabelul A1 enumeră combinaţii particulare ale Ingredientului (a) (anume un compus specific al invenţiei de faţă) cu un alt erbicid ca Ingredient (b), ilustrative pentru amestecurile, compoziţiile şi metodele invenţiei de faţă. Compusul 17 din coloana Ingredient (a) este identificat în Tabelul de indici A. A doua coloană din Tabelul A1 enumeră compuşii specifici ca Ingredient (b) (de exemplu „2,4-D” din primul rând). A treia, a patra şi a cincea coloană din Tabelul A1 enumeră intervale de raporturi de greutate pentru ratele de aplicare tipice la o cultură de câmp din Ingredientul (a) faţă de Ingredientul (b) (anume (a):(b)). Astfel, de exemplu, primul rând al Tabelului A1 dezvăluie în mod specific combinaţia Ingredientului (a) (anume Compusul 17 din Tabelul de indici A) cu 2,4-D, care poate fi aplicată în mod tipic într-un raport de greutate de 1:192... 6:1. Celelalte rânduri ale Tabelului A1 sunt concepute în mod similar.
TABELUL A1
Ingredient (a) (Compus nr.) Ingredient (b) Raport de greutate tipic Raport de greutate mai tipic Raport de greutate cel mai tipic 17 2,4-D 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Acetoclor 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11 17 Acifluorfen 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2 17 Aclonifen 1:857 - 2:1 1:285 - 1:3 1:107 - 1:12 17 Alaclor 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11 17 Ametrină 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Amicarbazonă 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Amidosulfuron 1:6 - 168:1 1:2 - 56:1 1:1 - 11:1 17 Aminociclopiraclor 1:48 - 24:1 1:16 - 8:1 1:6 - 2:1 17 Aminopiralidă 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1 17 Amitrol 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11 17 Anilofos 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2 17 Asulam 1:960 - 2:1 1:320 - 1:3 1:120 - 1:14 17 Atrazină 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Azimsulfuron 1:6 - 168:1 1:2 - 56:1 1:1 - 11:1 17 Beflubutamidă 1:342 - 4:1 1:114 - 2:1 1:42 - 1:5 17 Benfuresat 1:617 - 2:1 1:205 - 1:2 1:77 - 1:9 17 Bensulfuron-metil 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1 17 Bentazonă 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Benzobiciclon 1:85 - 14:1 1:28 - 5:1 1:10 - 1:2 17 Benzofenap 1:257 - 5:1 1:85 - 2:1 1:32 - 1:4 17 Biciclopiron 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1 17 Bifenox 1:257 - 5:1 1:85 - 2:1 1:32 - 1:4 17 Bispiribac-sodiu 1:10 - 112:1 1:3 - 38:1 1:1 - 7:1 17 Bromacil 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Brombutid 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Bromoxinil 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2 17 Butaclor 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11 17 Butafenacil 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1 17 Butilat 1:1542 - 1:2 1:514 - 1:5 1:192 - 1:22 17 Cafenstrol 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Carfentrazonă-etil 1:128 - 9:1 1:42 - 3:1 1:16 - 1:2 17 Clorimuron-etil 1:8 - 135:1 1:2 - 45:1 1:1 - 9:1 17 Clorotoluron 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11 17 Clorsulfuron 1:6 - 168:1 1:2 - 56:1 1:1 - 11:1 17 Cinosulfuron 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1 17 Cinidon-etil 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Cinmetilin 1:34 - 34:1 1:11 - 12:1 1:4 - 3:1 17 Clacifos 1:34 - 34:1 1:11 - 12:1 1:4 - 3:1 17 Cletodim 1:48 - 24:1 1:16 - 8:1 1:6 - 2:1 17 Clodinafop-propargil 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1 17 Clomazonă 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Clomeprop 1:171 - 7:1 1:57 - 3:1 1:21 - 1:3 17 Clopiralid 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Cloransulam-metil 1:12 - 96:1 1:4 - 32:1 1:1 - 6:1 17 Cumiluron 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Cianazină 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Ciclopirimorat 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1 17 Ciclosulfamuron 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1 17 Cicloxidim 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2 17 Cihalofop 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1 17 Daimuron 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Desmedifam 1:322 - 4:1 1:107 - 2:1 1:40 - 1:5 17 Dicamba 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Diclobenil 1:1371 - 1:2 1:457 - 1:4 1:171 - 1:20 17 Diclorprop 1:925 - 2:1 1:308 - 1:3 1:115 - 1:13 17 Diclofop-metil 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Diclosulam 1:10 - 112:1 1:3 - 38:1 1:1 - 7:1 17 Difenzoquat 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4 17 Diflufenican 1:857 - 2:1 1:285 - 1:3 1:107 - 1:12 17 Diflufenzopir 1:12 - 96:1 1:4 - 32:1 1:1 - 6:1 17 Dimetaclor 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11 17 Dimetametrină 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Dimetenamidă-P 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Ditiopir 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Diuron 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 EPTC 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11 17 Esprocarb 1:1371 - 1:2 1:457 - 1:4 1:171 - 1:20 17 Etalfluralin 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Etametsulfuron-metil 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1 17 Etoxifen 1:8 - 135:1 1:2 - 45:1 1:1 - 9:1 17 Etoxisulfuron 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1 17 Etobenzanid 1:257 - 5:1 1:85 - 2:1 1:32 - 1:4 17 Fenoxaprop-etil 1:120 - 10:1 1:40 - 4:1 1:15 - 1:2 17 Fenoxasulfonă 1:85 - 14:1 1:28 - 5:1 1:10 - 1:2 17 Fenquinotrionă 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1 17 Fentrazamidă 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1 17 Flazasulfuron 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1 17 Florasulam 1:2 - 420:1 1:1 - 140:1 2:1 - 27:1 17 Fluazifop-butil 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Flucarbazonă 1:8 - 135:1 1:2 - 45:1 1:1 - 9:1 17 Flucetosulfuron 1:8 - 135:1 1:2 - 45:1 1:1 - 9:1 17 Flufenacet 1:257 - 5:1 1:85 - 2:1 1:32 - 1:4 17 Flumetsulam 1:24 - 48:1 1:8 - 16:1 1:3 - 3:1 17 Flumiclorac-pentil 1:10 - 112:1 1:3 - 38:1 1:1 - 7:1 17 Flumioxazină 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1 17 Fluometuron 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Flupirsulfuron-metil 1:3 - 336:1 1:1 - 112:1 2:1 - 21:1 17 Fluridonă 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Fluroxipir 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2 17 Flurtamonă 1:857 - 2:1 1:285 - 1:3 1:107 - 1:12 17 Flutiacet-metil 1:48 - 42:1 1:16 - 14:1 1:3 - 3:1 17 Fomesafen 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2 17 Foramsulfuron 1:13 - 84:1 1:4 - 28:1 1:1 - 6:1 17 Glufosinat 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4 17 Glifosat 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4 17 Halauxifen 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1 17 Halauxifen-metil 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1 17 Halosulfuron-metil 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1 17 Haloxifop-metil 1:34 - 34:1 1:11 - 12:1 1:4 - 3:1 17 Hexazinonă 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Imazamox 1:13 - 84:1 1:4 - 28:1 1:1 - 6:1 17 Imazapic 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1 17 Imazapir 1:85 - 14:1 1:28 - 5:1 1:10 - 1:2 17 Imazaquin 1:34 - 34:1 1:11 - 12:1 1:4 - 3:1 17 Imazetabenz-metil 1:171 - 7:1 1:57 - 3:1 1:21 - 1:3 17 Imazetapir 1:24 - 48:1 1:8 - 16:1 1:3 - 3:1 17 Imazosulfuron 1:27 - 42:1 1:9 - 14:1 1:3 - 3:1 17 Indanofan 1:342 - 4:1 1:114 - 2:1 1:42 - 1:5 17 Indaziflam 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1 17 Iodosulfuron-metil 1:3 - 336:1 1:1 - 112:1 2:1 - 21:1 17 Ioxinil 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Ipfencarbazonă 1:85 - 14:1 1:28 - 5:1 1:10 - 1:2 17 Izoproturon 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Izoxaben 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4 17 Izoxaflutol 1:60 - 20:1 1:20 - 7:1 1:7 - 2:1 17 Lactofen 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1 17 Lenacil 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Linuron 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 MCPA 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 MCPB 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4 17 Mecoprop 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11 17 Mefenacet 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Mefluididă 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Mesosulfuron-metil 1:5 - 224:1 1:1 - 75:1 1:1 - 14:1 17 Mezotrionă 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1 17 Metamifop 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1 17 Metazaclor 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Metazosulfuron 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1 17 Metabenztiazuron 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11 17 Metolaclor 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11 17 Metosulam 1:8 - 135:1 1:2 - 45:1 1:1 - 9:1 17 Metribuzin 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Metsulfuron-metil 1:2 - 560:1 1:1 - 187:1 3:1 - 35:1 17 Molinat 1:1028 - 2:1 1:342 - 1:3 1:128 - 1:15 17 Napropamidă 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Napropamidă-M 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Naptalam 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Nicosulfuron 1:12 - 96:1 1:4 - 32:1 1:1 - 6:1 17 Norflurazon 1:1152 - 1:1 1:384 - 1:3 1:144 - 1:16 17 Orbencarb 1:1371 - 1:2 1:457 - 1:4 1:171 - 1:20 17 Ortosulfamuron 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1 17 Orizalin 1:514 - 3:1 1:171 - 1:2 1:64 - 1:8 17 Oxadiargil 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Oxadiazon 1:548 - 3:1 1:182 - 1:2 1:68 - 1:8 17 Oxasulfuron 1:27 - 42:1 1:9 - 14:1 1:3 - 3:1 17 Oxaziclomefon 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1 17 Oxifluorfen 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Paraquat 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Pendimetalin 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Penoxsulam 1:10 - 112:1 1:3 - 38:1 1:1 - 7:1 17 Pentoxamidă 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Pentoxazonă 1:102 - 12:1 1:34 - 4:1 1:12 - 1:2 17 Fenmedifam 1:102 - 12:1 1:34 - 4:1 1:12 - 1:2 17 Picloram 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2 17 Picolinafen 1:34 - 34:1 1:11 - 12:1 1:4 - 3:1 17 Pinoxaden 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1 17 Pretilaclor 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Primisulfuron-metil 1:8 - 135:1 1:2 - 45:1 1:1 - 9:1 17 Prodiamină 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Profoxidim 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1 17 Prometrină 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Propaclor 1:1152 - 1:1 1:384 - 1:3 1:144 - 1:16 17 Propanil 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Propaquizafop 1:48 - 24:1 1:16 - 8:1 1:6 - 2:1 17 Propoxicarbazonă 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1 17 Propirisulfuron 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1 17 Propizamidă 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Prosulfocarb 1:1200 - 1:2 1:400 - 1:4 1:150 - 1:17 17 Prosulfuron 1:6 - 168:1 1:2 - 56:1 1:1 - 11:1 17 Piraclonil 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1 17 Piraflufen-etil 1:5 - 224:1 1:1 - 75:1 1:1 - 14:1 17 Pirasulfotol 1:13 - 84:1 1:4 - 28:1 1:1 - 6:1 17 Pirazolinat 1:857 - 2:1 1:285 - 1:3 1:107 - 1:12 17 Pirazosulfuron-etil 1:10 - 112:1 1:3 - 38:1 1:1 - 7:1 17 Pirazoxifen 1:5 - 224:1 1:1 - 75:1 1:1 - 14:1 17 Piribenzoxim 1:10 - 112:1 1:3 - 38:1 1:1 - 7:1 17 Piributicarb 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Piridat 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4 17 Piriftalid 1:10 - 112:1 1:3 - 38:1 1:1 - 7:1 17 Piriminobac-metil 1:20 - 56:1 1:6 - 19:1 1:2 - 4:1 17 Pirimisulfan 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1 17 Piritiobac 1:24 - 48:1 1:8 - 16:1 1:3 - 3:1 17 Piroxasulfonă 1:85 - 14:1 1:28 - 5:1 1:10 - 1:2 17 Piroxsulam 1:5 - 224:1 1:1 - 75:1 1:1 - 14:1 17 Quinclorac 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Quizalofop-etil 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1 17 Rimsulfuron 1:13 - 84:1 1:4 - 28:1 1:1 - 6:1 17 Saflufenacil 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1 17 Setoxidim 1:96 - 12:1 1:32 - 4:1 1:12 - 1:2 17 Simazină 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Sulcotrionă 1:120 - 10:1 1:40 - 4:1 1:15 - 1:2 17 Sulfentrazonă 1:147 - 8:1 1:49 - 3:1 1:18 - 1:3 17 Sulfometuron-metil 1:34 - 34:1 1:11 - 12:1 1:4 - 3:1 17 Sulfosulfuron 1:8 - 135:1 1:2 - 45:1 1:1 - 9:1 17 Tebutiuron 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Tefuriltrionă 1:42 - 27:1 1:14 - 9:1 1:5 - 2:1 17 Tembotrionă 1:31 - 37:1 1:10 - 13:1 1:3 - 3:1 17 Tepraloxidim 1:25 - 45:1 1:8 - 15:1 1:3 - 3:1 17 Terbacil 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4 17 Terbutilazină 1:857 - 2:1 1:285 - 1:3 1:107 - 1:12 17 Terbutrină 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Tenilclor 1:85 - 14:1 1:28 - 5:1 1:10 - 1:2 17 Tiazopir 1:384 - 3:1 1:128 - 1:1 1:48 - 1:6 17 Tiencarbazonă 1:3 - 336:1 1:1 - 112:1 2:1 - 21:1 17 Tifensulfuron-metil 1:5 - 224:1 1:1 - 75:1 1:1 - 14:1 17 Tiafenacil 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1 17 Tiobencarb 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11 17 Topramezonă 1:6 - 168:1 1:2 - 56:1 1:1 - 11:1 17 Tralcoxidim 1:68 - 17:1 1:22 - 6:1 1:8 - 2:1 17 Trialat 1:768 - 2:1 1:256 - 1:2 1:96 - 1:11 17 Triasulfuron 1:5 - 224:1 1:1 - 75:1 1:1 - 14:1 17 Triaziflam 1:171 - 7:1 1:57 - 3:1 1:21 - 1:3 17 Tribenuron-metil 1:3 - 336:1 1:1 - 112:1 2:1 - 21:1 17 Triclopir 1:192 - 6:1 1:64 - 2:1 1:24 - 1:3 17 Trifloxisulfuron 1:2 - 420:1 1:1 - 140:1 2:1 - 27:1 17 Trifluralin 1:288 - 4:1 1:96 - 2:1 1:36 - 1:4 17 Triflusulfuron-metil 1:17 - 68:1 1:5 - 23:1 1:2 - 5:1 17 Tritosulfuron 1:13 - 84:1 1:4 - 28:1 1:1 - 6:1
Tabelul A2 este conceput în acelaşi mod ca şi Tabelul A1 de mai sus, cu excepţia faptului că intrările de sub titlul coloanei „Ingredient (a)” sunt înlocuite cu intrările respective pentru coloana Ingredient (a) indicate mai jos. Compusul 79 din coloana Ingredient (a) este identificat în Tabelul de indici A. De exemplu, în Tabelul A2 intrările de sub coloana de titlu „Ingredient (a)” sunt toate „Compusul 79” (anume Compusul 79 identificat în Tabelul de indici A), iar primul rând de sub titlurile coloanei din Tabelul 2 dezvăluie în mod specific un amestec al Compusului 79 cu 2,4-D. Tabelele A3 şi A4 sunt concepute în mod similar.
Număr tabel Intrările din coloana Ingredient (a) A2 Compusul 79 A3 Compusul 80 A4 Compusul 5 A5 Compusul 3 A6 Compusul 5 A7 Compusul 80 A8 Compusul 101 A9 Compusul 103 A10 Compusul 156 A11 Compusul 202 A12 Compusul 204 A13 Compusul 206 A14 Compusul 232 A15 Compusul 263 A16 Compusul 271 A17 Compusul 304 A18 Compusul 306 A19 Compusul 315 A20 Compusul 319 A21 Compusul 323 A22 Compusul 351
Pentru controlul mai bun al vegetaţiei nedorite (de ex. rată de utilizare scăzută datorită sinergiei, lărgirii spectrului de buruieni controlate sau creşterii fitoprotecţiei culturilor) sau pentru prevenirea dezvoltării buruienilor rezistente sunt preferate amestecurile unui compus al invenţiei de faţă cu un erbicid selectat din grupul format dintre clorimuron-etil, nicosulfuron, mezotrionă, tifensulfuron-metil, flupirsulfuron-metil, triberunon, piroxasulfonă, pinoxaden, tembotrionă, piroxsulam, metolaclor şiS-metolaclor.
Următoarele teste demonstrează eficacitatea de control a compuşilor invenţiei de faţă asupra patogenilor specifici. Protecţia prin controlul patogenilor furnizată de compuşi nu este limitată însă la aceste specii. Consultaţi Tabelele de indici A-N pentru descrierile compuşilor. În Tabelele de indici de mai jos sunt utilizate următoarele abrevieri: Me este metil, Ph este fenil, OMe este metoxi, -CN este ciano, -NO2 este nitro, t-Boc este butoxicarbonil terţiar, iar TMS este trimetilsilil. Abrevierea „Ex.” semnifică „Exemplu” şi este urmată de un număr ce indică în care exemplu este preparat compusul. Spectrele de masă sunt raportate ca masa moleculară a ionului-părinte cu cea mai mare abundenţă de izotopi (M+1) formaţi prin adiţia de H+ (masa moleculară de 1) la moleculă sau (M-1) format prin pierderea H+ (masa moleculară de 1) din moleculă, observată prin utilizarea cromatografiei lichide cuplate cu spectrometrie de masă (LCMS) utilizând fie ionizarea chimică prin presiunea atmosferică (AP+), fie ionizarea prin electropulverizare (ESI+).
TABELUL DE INDICI A(1)
Nr. comp. Q1 Q2 p.t. (°C) M-1 M+1 1 Ph(3-F) Ph(2-F) 317 2 Ph(3-F) Ph(2-CF3) 367 3 Ph(3-CF3) Ph(2-F) 367 4 Ph(3-CF3) Ph(2-CF3) 417 5 Ph(3,4-di-F) Ph(2-F) 335 6 Ph(3,4-di-F) Ph(2-CF3) 385 12 Ph(3,4-di-F) Ph(3-F) 335 13 Ph(3,4-di-F) Ph(3-CF3) 385 14 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-F) 367 15 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-CN) 376 16 Ph(4-F) Ph(2-F) 317 17 Ph(3,4-di-F) Ph(2,3-di-F) 198-200 18 Ph(3,4-di-F) Ph(3-Cl) 165-167 19 Ph(3,4-di-F) Ph(2-Me) 158-160 20 Ph(3,4-di-F) Ph(2-NO2) 173-175 21 Ph(3,4-di-F) Ph(2-SO2Me) 203-205 22 Ph(3,4-di-F) 4-piridinil(2-F) 210-212 23 Ph(3,4-di-F) Ph(2,4-di-F) 188-190 25 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2,3-di-F) 171-173 26 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-CF3) 170-172 27 Ph(3,4-di-Cl) Ph(3-F) 174-176 28 3-tienil Ph(2-CF3) 146-148 29 3-tienil Ph(2-F) ** 30 Ph(3,4-di-F) Ph 184-186 31 Ph(3,4-di-F) 1H-pirazol-3-il(1-Me) 181-183 32 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-OCF3) 432 33 Ph(3,4,5-tri-F) Ph(2-CF3) 160-162 34 Ph(3,4,5-tri-F) Ph(2-F) 196-198 35 Ph(3,4,5-tri-F) Ph(2-Me) 170-172 36 Ph(3-OMe) Ph(2-F) 329 38 Ph(3-Me) Ph(2-F) 313 39 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-NO2) 178-180 40 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-Me) 194-196 41 piridină-3-il(6-Cl) Ph(2-F) 200-204 42 piridină-3-il(6-Cl) Ph(2-CF3) 43 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-SO2Me) 219-221 45 Ph(3,4-di-F) 2-piridinil 316 318 46 Ph(3,4-di-F) 3-piridinil(2-OMe) 346 348 47 Ph(3,4-di-F) 2-piridinil(1-oxido) 334 48 Ph(3,4,5-tri-F) Ph(2,3-di-F) 371 49 Ph(3,4,5-tri-F) Ph(3-NO2) 380 50 Ph(2,4,5-tri-F) Ph(2,3-di-F) 371 51 Ph(2,4,5-tri-F) Ph(2-F) 353 52 Ph(3-F,4-Cl) Ph(2,3-di-F) 369 53 Ph(3-F,4-Cl) Ph(2-F) 351 54 Ph(3,4-di-F) Ph(2-OCF3) 399 401 55 Ph(3,4-di-F) Ph(2-Br) 393 395 56 Ph(3,4-di-F) Ph(3-Me) 329 331 57 Ph(3,4-di-F) 1,3-benzodioxol-4-il(2,2-di-F) 395 397 58 Ph(3,4-di-F) 2-piridinil(6-OMe) 346 348 59 Ph(3-Cl,4-F) Ph(2,3-di-F) 369 60 Ph(3-Cl,4-F) Ph(2-F) 351 62 1,3-benzodioxol-5-il(2,2-di-F) Ph(2,3-di-F) 397 63 1,3-benzodioxol-5-il(2,2-di-F) Ph(2-F) 379 64 Ph(3-Br) Ph(2,3-di-F) 395 65 Ph Ph(2,3-di-F) 317 66 Ph(3-Br) Ph(2-F) 377 67 Ph(3,4-di-F) Ph(2-CF3,3-F) 401 403 68 Ph(3-OCF3) Ph(2,3-di-F) 401 69 Ph(3-OCF3) Ph(2-F) 383 70 Ph(3-NH-t-Boc) Ph(2,3-di-F) 432 72 Ph(3-CN) Ph(2-F) 324 73 Ph(3-CN) Ph(2,3-di-F) 342 74 (Ex. 1) Ph(3-Cl,4-F) Ph(2-CF3) 401 75 1,3-benzodioxol-5-il(2,2-di-F) Ph(2-CF3) 429 76 Ph(3-CF3,4-F) Ph(2-F) 385 77 Ph(3-CF3,4-F) Ph(2,3-di-F) 403 78 Ph(3-CF3,4-F) Ph(2-CF3) 435 79 Ph(4-CF3) Ph(2-F) 367 80 Ph(4-CF3) Ph(2,3-di-F) 385 81 Ph Ph(2-F) 158-159 82 Ph Ph(2-CF3) 159-160 83 Ph Ph(2-Cl) 154-155 84 Ph Ph(2-F,4-Br) 184-186 85 Ph(2-F) Ph(2-F) ** 86 Ph Ph(2-CN) ** 87 Ph(4-Cl) Ph(2-F) 189-192 88 Ph(2-Cl) Ph(2-F) 163-165 89 Ph(3-Cl) Ph(2-F) 164-166 90 Ph(3,5-di-Cl) Ph(2-F) 199-203 91 Ph(2,4-di-Cl) Ph(2-F) 192-194 96 Ph(3,4-F) 2-piridină-6-onă 334 97 Ph(3,4-F) 3-piridină-2-onă 334 98 Ph(3,4-F) 3-piridinil(2-CF3) 170-173 99 Ph(3,4-F) Ph(2-Cl) 155-158 100 Ph(3,4-F) Ph(3-Cl,2-Me) 198-201 101 Ph(3,4-F) Ph(2,3-di-F) 170-172 102(3S,4R) Ph(3,4-F) Ph(2-F) 180-182 103(3R,4S) Ph(3,4-F) Ph(2-F) 179-181 104 Ph(3,4-F) Ph(3-Cl,2-F) 196-198 105 Ph(3,4-F) 3-piridinil(2-F) 171-174 106 Ph(3,4-F) Ph(3-F,2-Me) 200-202 107 Ph(3,4-F) Ph(2,3-di-F) 171-173 108 Ph(3,4-F) Ph(2-Cl,3-F) 219-223 109 Ph(3-CF3) Ph(2-Me) 163-165 110 Ph(3-CF3) 2-piridinil 175-177 111 Ph(3-CF3) 1,3,4-tiadiazol-2-il 357,3 112 Ph(3-CF3) 1,3,4-tiadiazol-2-il(5-CF3) 425,3 113 Ph(3-CF3) 1,3-tiazol-2-il(5-Cl) 390,3 114 Ph(3-CF3) oxazol-2-il(4-CF3) 408,4 115 2-naftil Ph(2-F) 349 116 2-naftil Ph(2,3-di-F) 367 117 2-naftil Ph(2-CF3) 399 118 Ph(4-F) Ph(2-OCHF2) 363,3 119 Ph(4-F) Ph(2,3-di-F) 335,3 120 Ph(4-F) Ph(2,3,4-tri-F) 353,5 121 Ph(3-OCF2CHF2) Ph(2-F) 415 122 Ph(3-OCF2CHF2) Ph(2,4-di-F) 433 123 Ph(3-OCF2CHF2) Ph(2,3-di-F) 433 124 Ph(3-OCF2CHF2) Ph(2,3,4-tri-F) 451 125 Ph(3-OCF2CHF2) Ph(2-Cl) 431 126 Ph(OCH2CF3) Ph(2-F) 397 127 Ph(OCH2CF3) Ph(2,4-di-F) 415 128 Ph(OCH2CF3) Ph(2,3-di-F) 415 129 Ph(OCH2CF3) Ph(2,3,4-tri-F) 433 130 Ph(OCH2CF3) Ph(2-Cl) 413 131 Ph(3-OMe,4-F) Ph(2,4-di-F) 365 132 Ph(3-OMe,4-F) Ph(2,3,4-tri-F) 383 133 Ph(3-OMe,4-F) Ph(2-Cl) 363 134 Ph(3-SO2Me) Ph(2-F) 377 135 Ph(3-SO2Me) Ph(2,4-di-F) 395 136 Ph(3-SO2Me) Ph(2,3-di-F) 395 137 Ph(3-SO2Me) Ph(2,3,4-tri-F) 413 138 Ph(3-SO2Me) Ph(2-Cl) 393 139 Ph(4-F,3-Me) Ph(2-F) 331 140 Ph(4-F,3-Me) Ph(2,4-di-F) 349 141 Ph(4-F,3-Me) Ph(2,3-di-F) 349 142 Ph(4-F,3-Me) Ph(2,3,4-tri-F) 367 143 Ph(4-F,3-Me) Ph(2-Cl) 347 144 Ph(3-F,4-Me) Ph(2-F) 331 145 Ph(3-F,4-Me) Ph(2,4-di-F) 349 146 Ph(3-F,4-Me) Ph(2,3-di-F) 349 147 Ph(3-F,4-Me) Ph(2,3,4-tri-F) 367 148 Ph(3-F,4-Me) Ph(2-Cl) 347 149 Ph(4-Me) Ph(2-F) 313 150 Ph(4-Me) Ph(2,4-di-F) 331 151 Ph(4-Me) Ph(2,3-di-F) 331 152 Ph(4-Me) Ph(2-Cl) 329 153 Ph(4-Me) Ph(3-F) 313 154 Ph(3-CF3) Ph(2-Cl) 397,5 155 Ph(3,5-di-F) Ph(2-F) 335 156 Ph(3,5-di-F) Ph(2,4-di-F) 353 157 Ph(3,5-di-F) Ph(2,3-di-F) 353 158 Ph(3,5-di-F) Ph(2,3,4-tri-F) 371 159 Ph(3,5-di-F) Ph(2-Cl) 351 160 Ph(3-CF3) Ph(2-SO2Me) 427 161 1,3-benzodioxol-5-il(2,2-di-F) Ph(2-F) 379 162 1,3-benzodioxol-5-il(2,2-di-F) Ph(2,3,4-tri-F) 415 163 Ph(3-CHF2) Ph(2-F) 349 164 Ph(3-CHF2) Ph(2,3-di-F) 367 165 Ph(3-CHF2) Ph(2,3,4-tri-F) 385 166 Ph(3-c-Pr) Ph(2-F) 339 167 Ph(3-c-Pr) Ph(2,3-di-F) 357 168 Ph(3-c-Pr) Ph(2,3,4-tri-F) 375 169 Ph(3-Et) Ph(2-F) 327 170 Ph(3-Et) Ph(2,3-di-F) 345 171 Ph(3-Et) Ph(2,3,4-tri-F) 363 172 Ph(4-OCF2CHF2) Ph(2,3-di-F) 433 173 Ph(4-OCF2CHF2) Ph(2,4-di-F) 433 174 Ph(4-OCF2CHF2) Ph(2,3,4-di-F) 451 176 Ph(4-Cl) Ph(2,3-di-F) 351 177 Ph(4-Cl) Ph(2,4-di-F) 351 178 Ph(4-Cl) Ph(2-F) 333 179 Ph(4-Cl) Ph(3-F) 333 180 Ph(4-Cl) Ph(2-Cl) 350 183 Ph(3-CF3) Ph(2-F,5-Me) 381 184 Ph(3-CF3) Ph(2-F,3-Me) 381 185 Ph(3-CF3) Ph(4-F,3-Me) 381 186 Ph(3-CF3) Ph(5-CF3,4-Me) 431 187 Ph(3-CF3) Ph(4-OMe,2-F) 397 188 Ph(3-CF3) Ph(4-OMe,3-F) 397 189 Ph(3-CF3) Ph(2-Cl) 383 190 Ph(3-CF3) Ph(2-Br) 428,9 191 1H-pirazol-3-il(1-Me) Ph(2-CF3) 141-143 192 1H-pirazol-3-il(1-Me) Ph(2,3-di-F) 188-190 193 Ph(3,4-di-F) Ph(4-F) 162-164 194 Ph(3-OMe,4-F) Ph(2-F) 347 195 Ph(3-OMe,4-F) Ph(2,3-di-F) 365 196 Ph(3-OMe,4-F) Ph(2-CF3) 397 197 Ph(4-OMe,3-F) Ph(2-F) 347 198 Ph(4-OMe,3-F) Ph(2,3-di-F) 365 199 Ph(4-OMe,3-F) Ph(2-CF3) 397 200 Ph(3-t-Bu) Ph(2,3-di-F) 373 201 Ph(3-t-Bu) Ph(2-CF3) 405 202 Ph(4-CF3) Ph(2,3-di-F) 385,5 203(3S,4R) Ph(3-CF3) Ph(2-F) 138-140 204(3R,4S) Ph(3-CF3) Ph(2-F) 135-137 205(3S,4R) Ph(3-CF3) Ph(2,3-di-F) 121-123 206(3R,4S) Ph(3-CF3) Ph(2,3-di-F) 120-122 207 Ph(3-CF3) Ph(2,4-di-F) 164-166 208 Ph(3-CF3) Ph(3-F) 123-125 209 Ph(3-CF3,4-OCH3) Ph(2-F) 397 210 Ph(3-CHF2) Ph(2-F) 349 211 Ph(3-CHF2) Ph(2,3-di-F) 367 212 Ph(3-CHF2) Ph(2-CF3) 399 213 Ph(3-SF5) Ph(2-F) 425 214 Ph(3-SF5) Ph(2,3-di-F) 443 215 Ph(3-SF5) Ph(2-CF3) 475 216 naftalen-1-il Ph(2-F) 349 217 Ph(4-Cl) Ph(2-F) 333 218 Ph(4-Cl) Ph(2,3-di-F) 351 219 Ph(4-Cl) Ph(2-CF3) 383 220 Ph(4-Cl) Ph(2-Cl) 349 221 Ph(4-Cl) Ph(2,3-di-Cl) 383 222 Ph(3-OCHF2) Ph(2-CF3) 415,1 223 Ph(3-OCHF2) Ph(2-F) 365,1 224 Ph(3-OCHF2) Ph(2,3-di-F) 383,1 225 Ph(4-OCHF2) Ph(2-Br) 427 226 Ph(4-OCHF2) Ph(2-Cl) 381 227 Ph(4-OCHF2) Ph(2-Me) 361,1 228 Ph(3-OCHF2) Ph(2-Br) 427 229 Ph(3-OCHF2) Ph(2-Cl) 381,1 230 Ph(3-OCHF2) Ph(2-Me) 361,1 231(3R,4S) Ph(4-CF3) Ph(2-F) 367,5 232 Ph(4-CF3) Ph(2,3,4-tri-F) 403,5 233 Ph(4-CF3) Ph(2-Cl) 383,5 234 Ph(3-CF3,4-OMe) Ph(2,3-di-F) 415 235 Ph(4-Ph(2-F)) Ph(2,3-di-F) 131,6-136,5 236 Ph(4-Ph(2-CF3)) Ph(2,3-di-F) 177,9-191,1 237 Ph(3-Ph(2-CF3)) Ph(2-CF3) 57,1-66,2 238 Ph(3-Ph(2-F)) Ph(2-CF3) 152,7-157,5 239 Ph(4-F) Ph(2-F) 317,4 240 Ph(3-CF3,4-OMe) Ph(2-CF3) 447 241 Ph(3-CF3) Ph(2,3-di-F) 385 242 Ph(3-CF3) Ph(2-CF3,3-F) 436 244 Ph(3,4-di-F) 2-piridinil(6-F) 337,3 245 Ph(3,4-di-F) 2-piridinil(6-CF3) 386,4 246 Ph(4-CF3,3-F) Ph(2-F) 385 247 Ph(4-CF3,3-F) Ph(2,3-di-F) 403 248 Ph(4-CF3,3-F) Ph(2-CF3) 435 249 Ph(4-CF3,3-Cl) Ph(2-F) 401 250 Ph(4-CF3,3-Cl) Ph(2,3-di-F) 419 251 Ph(4-CF3,3-Cl) Ph(2-CF3) 451 252 1H-imidazol-2-il(1-Me) Ph(2,3-di-F) 170-174 253 1H-pirazol-4-il(1-Me) Ph(2,3-di-F) 165-168 254 1H-pirazol-4-il(1-Me) Ph(2-F) 189-193 255 1H-imidazol-2-il(1-Me) Ph(2-F) 167-170 256 Ph(4-OCF3) Ph(2-F) 383 257 Ph(4-OCF3) Ph(2,3-di-F) 401 258 Ph(4-OCF3) Ph(2-CF3) 433 259 Ph(4-CF3,2-F) Ph(2-F) 385 260 Ph(4-CF3,2-F) Ph(2,3-di-F) 403 261 Ph(4-CF3,2-F) Ph(2-CF3) 435 262 3-piridinil(6-CF3) Ph(2-F) 368 263 3-piridinil(6-CF3) Ph(2,3-di-F) 386 264 3-piridinil(6-CF3) Ph(2-CF3) 418 267 Ph(3-CF3,4-Cl) Ph(2-F) 401 268 Ph(3-CF3,4-Cl) Ph(2,3-di-F) 419 269 Ph(3-CF3,4-Cl) Ph(2-CF3) 451 272 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2,4-di-F) 385 273 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-Cl) 383 275 Ph(3-Cl) Ph(2,3-di-F) 351,4 278 Ph(3,5-di-F) Ph(2,4-di-F) 353 279 Ph(3,5-di-F) Ph(2,3-di-F) 353 280 Ph(3,5-di-F) Ph(2-Cl) 351 281 2-benzofuranil Ph(2-F) 339 282 2-benzofuranil Ph(2,3-di-F) 357 283 2-benzofuranil Ph(2-CF3) 389 284 2-furanil(5-Cl) Ph(2-F) 323 285 2-furanil(5-Cl) Ph(2,3-di-F) 341 286 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2,3,4-tri-F) 403 287 Ph(3-SMe) Ph(2-F) 345 288 Ph(3-SMe) Ph(2,4-di-F) 363 289 Ph(3-SMe) Ph(2,3-di-F) 363 290 Ph(3-SMe) Ph(2,3,4-tri-F) 381 291 Ph(3-SMe) Ph(2-Cl) 361 292 2-tienil(5-Cl) Ph(2-F) 339 293 2-tienil(5-Cl) Ph(2-CF3) 389 294 2-tienil(5-Cl) Ph(2,3-di-F) 357 295 2-benzotiofenil Ph(2-F) 355 296 2-benzotiofenil Ph(2,3-di-F) 373 297 2-benzotiofenil Ph(2-CF3) 405 298 1H-pirazol-4-il(1-CH2CF3) Ph(2-F) 371 299 1H-pirazol-4-il(1-CH2CF3) Ph(2,3-di-F) 389 300 1H-pirazol-4-il(1-CH2CF3) Ph(2-CF3) 421 307 Ph(3-Br) Ph(2-F) 378 308 Ph(3-Br) Ph(2,4-di-F) 394 309 Ph(3-Br) Ph(2,3-di-F) 396 310 Ph(3-Br) Ph(2,3,4-tri-F) 412 311 Ph(3-Br) Ph(2-Cl) 394 312 Ph(3-CF3) Ph(2-Cl) 383 313 Ph(3-CF3) Ph(3-CF3) 417 314 Ph(3-CF3) Ph(2,5-di-F) 385 315 Ph(3-CF3) Ph(2,3,4-tri-F) 403 316 Ph(3-CF3) Ph(3-Cl,2-F) 401 317 Ph(3-CF3) Ph(3-Me) 363 318 Ph(3-i-Pr) Ph(2-F) 341 319 Ph(3-i-Pr) Ph(2,3-di-F) 359 320 Ph(3-i-Pr) Ph(2-CF3) 391 321 Ph(4-SCF3) Ph(2-F) 399 322 Ph(4-SCF3) Ph(2,3,4-tri-F) 435 323 Ph(3-OCHF2) Ph(2-F) 365 324 Ph(3-OCHF2) Ph(2,3-di-F) 383 325 Ph(3-OCHF2) Ph(2,3,4-tri-F) 401 327 Ph(3-I) Ph(2,3-di-F) 152,7-160,9 328 Ph(3-I) Ph(2-CF3) 106,8-110,4 330 Ph(3-OPh) Ph(2-F) 391 331 Ph(3-OPh) Ph(2,4-di-F) 409 332 Ph(3-OPh) Ph(2,3-di-F) 409 333 Ph(3-OPh) Ph(2,3,4-tri-F) 427 334 Ph(3-OPh) Ph(2-Cl) 407 339 Ph(3,4-di-Br) Ph(2-F) 457 340 Ph(3,4-di-Br) Ph(2,4-di-F) 475 341 Ph(3,4-di-Br) Ph(2,3-di-F) 475 342 Ph(3,4-di-Br) Ph(2,3,4-tri-F) 493 343 Ph(3,4-di-Br) Ph(2-Cl) 473 344 Ph(3-CF3) Ph(3-Cl,2-F) 155-156 345 Ph(3-CF3) Ph(2,3,4-tri-F) 156158 346 Ph(3,4-di-F) Ph(2,3,4-tri-F) 205-207 347 Ph(3-t-Bu) Ph(2-F) 355 348 Ph(4-OCHF2) Ph(2-CF3) 143-144 349 Ph(4-OCHF2) Ph(2-F) 161-162 350 Ph(4-OCHF2) Ph(2,3-di-F) 167-168
(1) Substituenţii din poziţiile 3 şi 4 ale inelului pirolidinonic, anume C(O)N(Q2)(R6) şi respectiv Q1, se află predominant în configuraţiatrans. În unele cazuri, prezenţa unor cantităţi minore de izomercis poate fi detectată prin NMR.
* Consultaţi exemplul de sinteză pentru datele1H NMR.
** Consultaţi Tabelul de indici D pentru datele1H NMR.
TABELUL DE INDICI B
Nr. comp. R2 R3 Q1 Q2 M+1 7 (amestec de diastereoizomeri A) Me H Ph(3,4-di-F) Ph(2-F) 349 8 (amestec de diastereoizomeri B) Me H Ph(3,4-di-F) Ph(2-F) 349 9 (amestec de diastereoizomeri A) Me H Ph(3,4-di-F) Ph(2-CF3) 399 10 (amestec de diastereoizomeri B) Me H Ph(3,4-di-F) Ph(2-CF3) 399 11 Me Me Ph(3,4-di-F) Ph(2-F) 363
TABELUL DE INDICI C
Nr. comp. R1 Q1 R4 R5 R6 Q2 Y1 p.t. (°C) M-1 M+1 24 H Ph(3,4-di-F) H H Me Ph(2-F) O 171-172 37 t-Boc Ph(3-Me) H H H Ph(2-F) O 70,2-73,4 44 (Ex. 3) OH Ph(3,4-di-F) H H H Ph(2-F) O 351 61 H Ph(3-Cl,4-F) H Me H Ph(2,3-di-F) O 383 71 H Ph(3,4-di-F) H H OH Ph O 331 92 (Ex. 2) H Ph H Br H Ph(2-F) O * 93 (Ex. 2) H Ph Br H H Ph(2-F) O * 94 H Ph H Br H Ph(2-F,4-Br) O ** 95 (Ex. 4) H Ph(3,4-di-F) H H H Ph(2-F) NH * 175 H Ph(3,4-F) H H OMe Ph(2-F,5-NO2) O 170-175 181 n-Pr Ph(4-CF3) H H H Ph(2-F) O 409,5 182 n-Pr Ph(4-CF3) H H H Ph(2,3-di-F) O 427,5 243 H Ph(3,4-di-F) H H OMe Ph(2-NO2) O 155-159 265 H Ph(3,4-di-F) H H propargil Ph(2-NO2) O 226-230 266 H Ph(3,4-di-F) H H alil Ph(2-NO2) O 206-210 270 Me Ph(4-F) H H H Ph(2-F) O 331 271 Me Ph(4-F) H H H Ph(2,3-di-F) O 349 276 i-Pr Ph(4-F) H H H Ph(2,3-di-F) O 377,5 277 Me Ph(3-CF3) H H H Ph(2-F) O 381,5 301 H Ph CH3 H H Ph(2-F) O 313,1 302 Me Ph(3,4-di-F) H H H Ph(2-F) O 349,3 303 Me Ph(3,4-di-F) H H H Ph(2,3-di-F) O 367,3 304 Me Ph(4-CF3) H H H Ph(2-F) O 381,5 305 Me Ph(3-CF3) H H H Ph(2,3-di-F) O 399,5 306 Me Ph(4-CF3) H H H Ph(2,3-di-F) O 399,5 335 Et Ph(4-CF3) H H H Ph(2-F) O 395 336 Et Ph(4-CF3) H H H Ph(2,3-di-F) O 413 351(3R,4S) Me Ph(3-CF3) H H H Ph(2-F) O *
* Consultaţi exemplul de sinteză pentru datele1H NMR.
** Consultaţi Tabelul de indici D pentru datele1H NMR.
TABELUL DE INDICI D
Nr. comp. Datele1H NMR (soluţie de CDCl3, cu excepţia cazului în care se indică altfel)a 29 δ 9,65 (br s, 1H), 8,28 (m, 1H), 7,37 (m, 1H), 7,25 (m, 1H), 7,10 (m, 4H), 6,18 (br s, 1H), 4,36 (m, 1H), 3,84 (m, 1H), 3,53 (m, 2H). 85 δ 9,80 (br s, 1H), 8,25 (t, 1H), 7,40 (t, 1H), 7,25 (m, 1H), 7,15 (m, 1H), 7,05 (m, 4H), 6,35 (br s, 1H), 4,10 (q, 1H), 3,80 (m, 2H), 3,50 (t, 1H). 86 δ 10,3 (br s, 1H), 8,20 (br s, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,65 (t, 1H), 7,40-7,20 (m, 6H), 4,00 (q, 1H), 3,85 (d, 1H), 3,70 (t, 1H), 3,30 (t, 1H) 94 δ 9,55 (br s, 1H), 8,25 (t, 1H), 7,48 (d, 2H), 7,38 (m, 3H), 7,11 (m, 3H), 6,85 (br s, 1H), 4,45 (m, 1H), 3,77 (m, 1H), 3,65 (m, 1H).
a Datele1H NMR sunt exprimate în ppm faţă de tetrametilsilan. Cuplările sunt desemnate prin (s)-singlet, (d)-dublet, (t)-triplet, (m)-multiplet, (br)-singlet larg.
EXEMPLE BIOLOGICE ALE INVENŢIEI
TEST A
Seminţe ale speciilor de plante selectate dintre iarbă bărboasă (Echinochloa crus-galli), măturică (Kochia scoparia), ambrozie (Ambrosia elatior), raigras aristat (raigras italian,Lolium multiflorum), meişor (Digitaria sanguinalis), mohor (Setaria faberii), zorea (Ipomoea spp.), ştir sălbatic (Amaranthus retroflexus), teişor (Abutilon theophrasti), grâu (Triticum aestivum) şi porumb (Zea mays) au fost plantate într-un amestec de sol argilos şi nisip şi tratate preemergent cu un spray pentru pulverizare pe sol, utilizând substanţe chimice de test formulate într-un amestec de solvent non-fitotoxic care a inclus un agent tensioactiv.
În acelaşi timp, plante selectate dintre aceste specii de cultură şi de buruieni şi, de asemenea, coada vulpii (Alopecurus myosuroides) şi turiţă (lipicioasă,Galium aparine) au fost plantate în ghivece conţinând acelaşi amestec de sol argilos şi nisip şi tratate prin aplicare postemergentă cu substanţe chimice de test formulate în acelaşi mod. Pentru tratamentul postemergent, plantele aveau înălţimea între 2 şi 10 cm şi erau în stadiul de o frunză sau de două frunze. Plantele tratate şi plantele de control netratate au fost ţinute într-o seră timp de aproximativ 10 zile, după care toate plantele tratate au fost comparate cu plantele de control netratate şi evaluate vizual pentru a depista leziuni. Evaluarea răspunsului plantelor, rezumată în Tabelul A, este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului.
Tabelul A Compuşi 1000 g i.a./ha 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 30 31 33 Postemergent Iarbă bărboasă 90 50 90 80 90 0 90 0 80 70 70 90 60 90 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 40 Meişor 90 70 90 90 80 0 80 30 80 60 70 80 20 90 Mohor, 90 70 80 80 80 0 80 0 90 70 60 80 20 90 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 20 Ştir sălbatic 40 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 50 0 10 0 60 0 40 0 10 0 0 0 0 20 Grâu 60 0 30 20 30 0 0 0 0 0 0 0 0 60
Tabelul A Compuşi 1000 g i.a./ha 34 35 39 40 43 44 71 96 98 99 100 104 105 106 Postemergent Iarbă bărboasă 90 90 50 80 40 60 50 0 50 90 80 80 90 90 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 50 20 0 20 0 0 0 0 0 20 40 0 0 50 Meişor 90 90 80 90 20 50 80 0 90 90 90 80 90 90 Mohor 90 90 70 90 50 30 60 0 60 90 80 70 80 90 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 20 0 10 10 10 0 - 0 0 10 0 0 10 20 Ştir sălbatic 0 0 50 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 20 0 10 0 30 0 0 0 10 10 0 10 10 40 Grâu 70 40 40 20 0 0 0 0 20 20 30 0 0 30
Tabelul A Compuşi 1000 g i.a./ha 108 191 192 193 237 238 243 252 253 254 255 265 266 Postemergent Iarbă bărboasă 90 0 0 90 20 30 60 0 0 0 0 0 0 Coada vulpii - - - - 0 20 - - - - - - - Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 90 0 0 90 - - 0 0 20 0 0 0 0 Mohor 80 0 0 80 0 30 20 0 20 0 0 0 0 Turiţă - - - - 0 20 - - - - - - - Măturică - - - - 0 0 - - - - - - - Zorea 10 0 0 0 - - 0 0 10 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - 0 0 - - - - - - - Raigras aristat - - - - 0 0 - - - - - - - Teişor 10 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Postemergent Iarbă bărboasă 80 60 80 70 90 80 70 60 50 40 50 90 30 80 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 0 60 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 80 70 80 80 80 80 80 70 70 60 50 90 60 90 Mohor 60 60 80 70 80 80 50 50 70 30 - 80 0 80 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 30 30 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 50 50 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 20 0 90 Grâu 0 0 50 50 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 15 16 28 29 32 36 37 38 41 42 45 46 47 48 Postemergent Iarbă bărboasă 0 90 0 0 0 80 50 30 50 40 80 0 0 90 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 - - - 50 Meişor 0 90 40 0 30 20 20 50 60 70 80 60 0 80 Mohor 0 90 0 0 40 20 20 20 0 20 70 40 0 80 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 20 20 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 30 50 0 0 0 20 Grâu 0 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 Postemergent Iarbă bărboasă 20 80 20 80 80 0 90 50 80 0 90 90 20 80 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 30 60 0 70 Meişor 70 80 80 80 80 80 80 80 70 80 90 90 70 90 Mohor 40 80 30 80 80 70 80 60 60 70 80 80 30 80 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 40 0 0 70 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 60 50 0 60
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 63 64 65 66 67 68 69 70 72 73 74 75 76 77 Postemergent Iarbă bărboasă 80 80 70 80 60 80 80 60 60 80 80 70 90 80 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 50 40 20 80 0 90 90 0 0 0 50 0 70 70 Meişor 90 80 90 80 90 90 90 70 70 80 90 80 90 80 Mohor 90 80 90 80 90 80 80 80 50 80 90 80 80 80 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 20 0 0 0 0 0 10 20 0 0 40 30 Ştir sălbatic 0 30 0 0 20 60 30 20 0 0 0 0 60 50 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 30 30 0 0 20 30 20 0 30 50 20 60 40 Grâu 30 40 20 30 0 20 40 40 0 0 60 30 60 60 Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 Postemergent Iarbă bărboasă 70 90 80 80 50 60 0 20 20 80 40 80 70 20 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 50 70 60 0 0 0 0 0 0 0 0 30 30 0 Meişor 80 90 90 80 70 70 20 50 60 80 60 80 70 50 Mohor 80 80 80 70 70 50 0 0 10 80 0 80 70 20 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 10 0 0 10 0 0 0 0 10 0 10 0 0 Ştir sălbatic 50 70 70 0 0 0 0 0 0 20 0 20 20 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 60 60 60 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 50 50 50 0 10 0 0 0 0 20 0 20 0 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 92 93 94 95 97 101 102 103 107 109 110 111 112 113 Postemergent Iarbă bărboasă 70 60 0 90 0 90 0 90 80 90 90 0 0 0 Coada vulpii - - - - - - - - - 80 70 0 0 0 Porumb 0 0 0 0 0 50 0 20 0 80 20 0 0 0 Meişor 70 80 0 90 0 80 0 90 70 - - - - - Mohor 10 60 0 80 0 90 0 90 70 90 90 0 0 0 Turiţă - - - - - - - - - 60 40 0 0 0 Măturică - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Zorea 0 0 0 0 0 60 0 0 40 - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 70 0 20 30 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Raigras aristat - - - - - - - - - 30 40 0 0 0 Teişor 0 0 0 0 0 70 0 0 20 - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 60 0 20 0 60 20 0 0 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 Postemergent Iarbă bărboasă 60 50 40 30 60 90 90 80 80 80 70 70 80 70 Coada vulpii 30 - - - 0 50 50 70 70 70 70 50 30 40 Porumb 20 0 20 20 0 70 80 70 60 80 50 0 0 20 Meişor - 50 30 60 - - - - - - - - - - Mohor 70 10 20 50 80 90 90 90 80 90 90 80 80 80 Turiţă 20 - - - 60 50 60 70 80 70 80 60 30 60 Măturică 20 - - - 50 50 70 60 70 70 80 60 0 60 Zorea - 0 0 0 - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 30 50 0 80 90 70 20 0 0 Ambrozie 0 - - - 0 30 50 30 70 70 70 0 0 0 Raigras aristat 60 - - - 0 40 50 50 40 50 50 0 0 0 Teişor - 0 0 0 - - - - - - - - - - Grâu 20 0 0 0 0 70 60 60 60 60 50 0 0 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 128 129 130 131 132 133 139 140 141 142 143 144 145 146 Postemergent Iarbă bărboasă 60 70 70 60 80 80 90 80 90 90 90 90 90 90 Coada vulpii 50 50 0 0 0 0 20 20 50 30 0 30 30 70 Porumb 20 30 0 0 0 0 0 0 50 0 0 20 0 50 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 80 80 70 50 70 50 30 50 50 50 30 70 70 70 Turiţă 0 60 0 0 0 0 30 30 50 40 40 70 50 70 Măturică 0 0 0 0 10 0 0 0 20 0 0 0 20 70 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 0 20 60 Raigras aristat 0 50 0 0 0 0 0 0 40 20 0 40 0 60 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 40 40 0 0 0 0 0 0 30 20 0 0 0 70
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 147 148 149 150 151 152 153 154 156 157 160 161 162 163 Postemergent Iarbă bărboasă 90 90 80 80 90 80 80 80 80 80 80 90 90 90 Coada vulpii 60 0 40 10 70 50 30 70 20 30 70 50 50 60 Porumb 50 0 70 30 50 0 0 70 30 80 70 60 60 40 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 70 30 70 70 70 60 60 80 80 80 90 90 90 80 Turiţă 60 40 60 60 70 70 60 60 30 40 70 60 70 60 Măturică 60 0 60 60 80 60 60 50 20 30 80 60 70 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 10 0 0 20 60 20 50 30 20 30 80 60 70 20 Ambrozie 50 0 40 20 70 50 10 0 30 40 60 30 40 20 Raigras aristat 50 0 50 0 50 50 0 50 30 30 10 50 50 30 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 40 0 20 0 60 0 0 50 40 70 50 40 50 60
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 164 165 166 167 168 169 170 171 172 174 175 181 182 183 Postemergent Iarbă bărboasă 90 90 80 90 90 90 90 90 20 20 0 0 0 0 Coada vulpii 70 70 60 60 60 60 60 60 0 0 0 50 0 0 Porumb 80 80 80 70 70 50 70 70 0 0 0 0 0 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 90 90 90 90 90 90 80 30 30 0 0 10 0 Turiţă 60 50 60 60 70 50 60 70 0 0 0 0 0 0 Măturică 70 70 70 50 60 40 50 30 0 0 0 70 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 60 50 50 0 40 0 30 40 0 0 0 50 0 0 Ambrozie 50 50 0 50 20 0 50 30 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 50 50 50 40 50 40 60 30 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 80 70 50 50 40 50 60 50 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 184 185 186 188 189 190 194 195 196 197 198 199 200 201 Postemergent Iarbă bărboasă 80 80 0 0 90 90 80 90 80 70 80 70 90 30 Coada vulpii 20 20 0 0 - - - - - - - - 0 0 Porumb 20 20 0 0 60 40 0 0 0 0 0 0 20 0 Meişor - - - - 80 90 80 80 80 70 80 80 - - Mohor 80 80 0 0 90 80 50 70 70 40 60 50 40 0 Turiţă 20 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Măturică 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Zorea - - - - 0 10 0 0 0 10 0 0 - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Raigras aristat 20 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Teişor - - - - 0 10 0 0 0 0 0 40 - - Grâu 40 20 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 20 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 Postemergent Iarbă bărboasă 90 80 90 70 90 90 80 80 90 90 90 70 70 60 Coada vulpii 50 30 80 70 80 70 60 20 60 70 60 60 70 50 Porumb 90 0 80 0 80 70 50 0 60 70 50 50 50 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 70 90 90 90 90 90 70 90 90 90 90 90 80 Turiţă 60 0 60 60 80 50 50 0 60 70 60 0 70 60 Măturică 90 0 60 40 70 0 60 0 60 60 20 0 40 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 80 0 20 30 70 0 0 0 20 50 0 0 50 60 Ambrozie 50 20 0 0 50 0 20 0 0 30 20 30 0 10 Raigras aristat 40 0 50 0 60 50 40 20 50 60 0 50 30 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 50 20 80 40 80 60 40 0 50 80 70 50 50 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 Postemergent Iarbă bărboasă 0 90 90 50 80 0 90 80 90 60 80 80 80 80 Coada vulpii 0 50 40 50 40 0 60 70 70 30 30 40 40 70 Porumb 0 30 30 0 20 0 60 50 80 20 0 0 30 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 10 90 90 80 80 30 90 90 80 70 80 80 90 90 Turiţă 0 50 60 60 30 0 60 60 70 30 20 0 40 70 Măturică 0 70 60 10 40 0 40 70 90 0 50 40 30 60 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 40 0 0 0 20 60 80 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 30 50 0 0 0 40 30 60 0 0 0 20 60 Raigras aristat 0 30 30 0 20 0 30 40 60 0 20 20 20 40 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 30 50 0 20 0 30 50 60 20 0 0 20 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 230 231 232 233 234 235 236 239 240 241 242 244 245 246 Postemergent Iarbă bărboasă 90 90 90 90 90 20 0 90 90 90 80 90 50 70 Coada vulpii 50 60 50 60 30 20 0 20 0 - - - - - Porumb 40 40 80 20 60 20 0 0 20 80 70 20 0 30 Meişor - - - - - - - - - 80 80 80 30 60 Mohor 90 90 90 90 80 50 0 90 80 90 80 80 30 80 Turiţă 50 50 60 50 50 70 0 30 0 - - - - - Măturică 40 90 90 80 30 20 0 20 0 - - - - - Zorea - - - - - - - - - 30 30 0 0 0 Ştir sălbatic 0 40 90 20 0 50 0 0 0 20 20 40 40 0 Ambrozie 30 50 50 50 0 0 0 0 0 - - - - - Raigras aristat 20 40 50 40 30 0 0 20 0 - - - - - Teişor - - - - - - - - - 20 20 30 40 0 Grâu 20 30 50 20 40 0 0 20 20 70 20 20 40 30
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 247 248 249 250 251 256 257 258 259 260 261 262 263 264 Postemergent Iarbă bărboasă 80 50 50 50 30 20 80 80 70 80 50 70 80 80 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 20 20 0 0 0 0 20 20 0 0 0 0 60 0 Meişor 70 70 40 40 30 90 90 90 90 90 80 80 90 90 Mohor 80 50 40 50 20 70 90 80 70 90 60 70 90 80 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 0 60 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 20 0 0 0 0 70 40 0 70 60 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 30 - - 30 Grâu 30 0 0 0 0 20 30 30 0 0 0 0 60 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 267 268 269 270 271 272 273 275 276 277 278 279 280 281 Postemergent Iarbă bărboasă 80 70 70 90 90 80 30 90 0 90 90 90 90 70 Coada vulpii - - - 20 60 30 0 60 0 50 60 70 0 0 Porumb 70 40 20 30 60 10 0 90 0 90 0 70 0 0 Meişor 90 80 80 - - - - - - - - - - - Mohor 80 90 80 90 90 80 70 90 0 90 80 90 80 0 Turiţă - - - 50 70 50 50 70 0 70 50 50 0 0 Măturică - - - 30 80 60 0 80 0 30 0 40 0 0 Zorea 60 0 0 - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 60 80 60 0 20 20 0 40 0 30 10 0 0 0 Ambrozie - - - 0 60 0 0 30 0 30 0 0 0 0 Raigras aristat - - - 20 40 0 0 50 0 40 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 20 80 0 0 70 0 70 0 60 0 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 Postemergent Iarbă bărboasă 90 60 50 70 60 80 80 70 80 60 70 70 90 50 Coada vulpii 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 30 0 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 30 10 10 0 70 0 30 60 60 50 60 70 80 0 Turiţă 40 0 60 0 0 0 0 0 0 0 20 60 30 10 Măturică 0 0 0 0 20 0 20 0 0 0 0 0 50 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Raigras aristat 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 Postemergent Iarbă bărboasă 20 0 0 70 0 0 90 90 90 90 80 90 70 90 Coada vulpii 0 10 0 0 0 0 60 70 70 70 60 70 70 70 Porumb 0 0 0 0 0 0 40 70 70 70 70 60 10 80 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 0 0 50 0 0 80 80 80 80 80 80 80 90 Turiţă 0 0 0 0 0 0 60 70 60 70 70 0 0 70 Măturică 0 0 0 0 0 0 60 80 80 70 70 0 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 10 60 60 70 80 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 40 20 0 40 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 60 60 50 70 60 0 0 30 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 50 60 60 70 60 30 20 60
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 323 Postemergent Iarbă bărboasă 90 80 90 80 80 90 90 90 90 90 90 50 60 90 Coada vulpii 50 30 50 0 0 50 40 20 40 50 20 0 0 60 Porumb 50 0 80 0 0 80 80 20 50 80 0 0 20 90 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 70 90 70 80 90 90 90 70 90 70 50 60 90 Turiţă 20 0 50 0 0 50 40 0 40 50 0 0 0 60 Măturică 30 0 40 0 0 70 40 0 30 50 20 0 0 90 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 30 0 0 50 20 0 20 20 0 0 0 30 Ambrozie 30 0 40 0 0 40 30 0 30 40 30 0 0 20 Raigras aristat 30 0 40 0 0 50 30 0 40 50 30 0 0 30 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 50 0 70 0 0 70 40 20 30 50 0 0 0 80
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 324 325 327 328 330 331 332 333 334 335 336 Postemergent Iarbă bărboasă 90 90 80 80 60 70 50 60 0 60 60 Coada vulpii 70 50 40 40 0 30 0 30 0 20 0 Porumb 90 80 30 0 0 0 0 20 0 0 0 Meişor - - - - - - - - - - - Mohor 90 90 80 80 80 80 80 80 10 90 70 Turiţă 60 60 60 50 30 30 20 40 0 0 0 Măturică 80 80 40 20 0 20 20 20 0 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 70 50 20 0 0 0 0 20 0 0 0 Ambrozie 50 60 20 0 0 0 0 20 0 0 0 Raigras aristat 50 50 20 20 0 0 20 30 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - Grâu 80 80 20 0 0 0 20 20 0 20 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 339 340 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 Postemergent Iarbă bărboasă 60 50 50 60 30 90 90 90 50 50 90 90 Coada vulpii 0 20 0 0 0 0 60 50 0 30 40 50 Porumb 0 0 30 40 0 0 90 40 0 0 20 40 Meişor - - - - - - - - - - - - Mohor 60 90 70 50 60 90 90 90 20 90 90 90 Turiţă 0 30 30 20 0 0 70 50 0 40 50 70 Măturică 0 30 70 70 20 0 70 0 0 40 60 80 Zorea - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 20 50 50 0 0 70 20 0 20 20 70 Ambrozie 0 0 20 0 0 0 30 20 0 0 20 30 Raigras aristat 0 20 20 0 0 0 70 30 0 0 0 30 Teişor - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 20 20 0 0 70 40 0 20 30 50
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Postemergent Iarbă bărboasă 50 30 70 60 60 40 20 20 30 0 0 60 0 60 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 30 50 70 60 70 60 30 60 40 20 0 80 0 80 Mohor 20 30 60 60 80 70 0 0 0 0 0 60 0 60 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 30 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 15 16 28 29 32 36 37 38 41 42 45 46 47 48 Postemergent Iarbă bărboasă 0 70 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 0 80 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - - - 0 Meişor 0 90 20 0 0 0 0 0 30 0 60 30 0 80 Mohor 0 60 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 80 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 - 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 Grâu 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 Postemergent Iarbă bărboasă 0 80 0 80 30 0 30 0 70 0 70 80 0 70 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 Meişor 20 80 20 80 80 70 80 50 50 40 70 80 0 80 Mohor 0 80 0 80 30 60 70 20 50 20 80 80 0 80 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 63 64 65 66 67 68 69 70 72 73 74 75 76 77 Postemergent Iarbă bărboasă 60 60 20 80 40 70 70 20 20 70 60 40 80 70 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 30 0 20 0 20 20 0 0 0 0 0 40 50 Meişor 80 80 90 80 50 90 70 20 30 50 80 60 90 80 Mohor 70 70 50 70 80 80 80 20 10 30 80 70 80 80 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 40 20 0 0 - 0 0 50 40 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 20 20 0 0 0 30 10 20 20 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 50
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 Postemergent Iarbă bărboasă 50 80 80 30 0 - 0 0 0 50 0 60 30 0 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 20 20 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 70 80 80 50 50 20 0 0 0 60 0 60 50 30 Mohor 80 80 80 20 0 0 0 0 0 50 0 60 40 0 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 50 70 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 20 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 40 30 40 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 92 93 94 95 97 101 102 103 107 109 110 111 112 113 Postemergent Iarbă bărboasă 20 10 0 80 0 80 0 90 50 90 50 0 0 0 Coada vulpii - - - - - - - - - 50 0 0 0 0 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 20 0 50 0 0 0 0 Meişor 20 50 0 80 0 80 0 90 60 - - - - - Mohor 0 10 0 70 0 80 0 90 10 90 80 0 0 0 Turiţă - - - - - - - - - 30 20 0 0 0 Măturică - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Zorea 0 0 0 0 0 30 0 0 0 - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 20 0 20 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Raigras aristat - - - - - - - - - 20 20 0 0 0 Teişor 0 0 0 0 0 50 0 0 0 - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 50 0 0 0 20 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 Postemergent Iarbă bărboasă 20 10 - 0 0 90 80 70 70 70 60 60 60 60 Coada vulpii 20 - - - 0 30 40 60 50 60 40 20 0 30 Porumb 0 0 0 0 0 30 20 50 40 50 0 0 0 0 Meişor - 0 20 30 - - - - - - - - - - Mohor 40 0 0 20 50 90 80 80 80 80 80 70 70 70 Turiţă 0 - - - 50 30 50 60 70 60 70 0 0 20 Măturică 0 - - - 10 40 60 50 70 60 70 20 0 20 Zorea - 0 0 0 - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 30 20 0 60 80 60 0 0 0 Ambrozie 0 - - - 0 20 30 0 30 50 40 0 0 0 Raigras aristat 0 - - - 0 20 30 40 0 40 30 0 0 0 Teişor - 0 0 0 - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 20 20 50 50 50 30 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 128 129 130 131 132 133 139 140 141 142 143 144 145 146 Postemergent Iarbă bărboasă 50 60 50 50 60 30 80 70 80 80 50 90 70 90 Coada vulpii 30 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 70 70 60 50 50 20 30 0 0 0 20 40 40 0 Turiţă 0 40 0 0 0 0 0 0 20 0 0 10 20 40 Măturică 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 147 148 149 150 151 152 153 154 156 157 160 161 162 163 Postemergent Iarbă bărboasă 90 50 70 80 80 70 60 70 80 70 70 90 70 90 Coada vulpii 40 0 30 0 40 0 40 60 0 30 60 50 50 50 Porumb 0 0 10 0 0 0 0 60 20 50 40 10 30 10 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 40 20 40 30 60 50 50 80 80 80 80 90 90 70 Turiţă 50 0 50 50 60 60 0 0 20 40 60 50 30 20 Măturică 40 0 50 30 70 50 60 40 0 20 70 20 40 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 50 0 40 20 0 0 60 20 20 0 Ambrozie 0 0 30 0 60 40 0 0 0 20 50 0 0 0 Raigras aristat 20 0 10 0 30 10 0 30 20 30 0 20 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 20 0 20
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 164 165 166 167 168 169 170 171 172 174 175 181 182 183 Postemergent Iarbă bărboasă 90 90 80 90 90 90 90 90 0 0 0 0 0 0 Coada vulpii 50 60 50 50 40 30 50 50 0 0 0 40 0 0 Porumb 50 60 30 0 30 0 20 20 0 0 0 0 0 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 70 70 80 90 90 60 60 60 0 20 0 0 0 0 Turiţă 50 40 20 50 60 20 60 50 0 0 0 0 0 0 Măturică 60 50 30 30 40 0 20 0 0 0 0 10 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 20 30 40 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 20 20 0 20 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 40 40 0 20 20 20 20 20 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 40 30 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 184 185 186 188 189 190 194 195 196 197 198 199 200 201 Postemergent Iarbă bărboasă 70 40 0 0 90 70 50 80 30 30 50 50 70 0 Coada vulpii 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor - - - - 60 70 60 80 70 50 50 60 - - Mohor 70 20 0 0 70 70 10 30 20 0 10 0 20 0 Turiţă 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Măturică 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Zorea - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Teişor - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - - Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 Postemergent Iarbă bărboasă 80 40 90 40 90 80 50 60 80 90 60 60 60 50 Coada vulpii 50 0 70 0 70 70 20 0 30 50 40 50 40 30 Porumb 80 0 60 0 60 50 0 0 0 30 0 0 30 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 50 90 70 90 90 90 40 50 70 60 80 80 80 Turiţă 60 0 50 30 70 0 0 0 30 60 50 0 40 40 Măturică 80 0 20 0 70 0 0 0 20 40 0 0 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 70 0 0 0 50 0 0 0 0 0 0 0 0 50 Ambrozie 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 30 0 30 0 50 0 0 0 0 30 0 40 10 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 40 0 60 0 70 0 0 0 0 30 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 Postemergent Iarbă bărboasă 0 70 60 40 40 0 70 80 80 30 30 20 60 70 Coada vulpii 0 20 20 40 0 0 30 60 60 0 20 0 20 40 Porumb 0 20 20 0 0 0 20 0 60 0 0 0 20 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 80 60 60 50 0 80 80 80 40 70 30 70 80 Turiţă 0 30 40 30 0 0 30 50 70 20 20 0 30 60 Măturică 0 20 50 0 0 0 0 50 80 0 30 0 20 10 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 40 60 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 0 0 20 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 20 0 50 0 0 0 0 30 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 20 20 0 0 0 20 40 50 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 230 231 232 233 234 235 236 239 240 241 242 244 245 246 Postemergent Iarbă bărboasă 60 80 80 70 60 10 0 50 30 80 70 80 30 70 Coada vulpii 20 40 50 60 0 0 0 20 0 - - - - - Porumb 20 30 80 20 0 0 0 0 0 50 0 0 0 20 Meişor - - - - - - - - - 70 70 80 20 50 Mohor 70 70 90 90 40 10 0 50 40 80 80 80 20 40 Turiţă 20 40 60 20 30 50 0 0 0 - - - - - Măturică 0 70 80 60 0 0 0 0 0 - - - - - Zorea - - - - - - - - - 20 0 20 0 0 Ştir sălbatic 0 0 80 0 0 0 0 0 0 0 0 20 40 0 Ambrozie 0 20 20 30 0 0 0 0 0 - - - - - Raigras aristat 0 20 40 20 20 0 0 0 0 - - - - - Teişor - - - - - - - - - 0 0 30 20 0 Grâu 20 20 30 0 0 0 0 0 0 30 0 20 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 247 248 249 250 251 256 257 258 259 260 261 262 263 264 Postemergent Iarbă bărboasă 60 20 30 30 0 0 50 40 50 70 0 60 70 30 Coada vulpii - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 Meişor 50 50 0 0 0 70 90 80 80 90 70 70 80 80 Mohor 50 30 20 30 0 40 80 60 50 80 0 60 80 60 Turiţă - - - - - - - - - - - - - - Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 60 0 0 40 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 - - 30 Grâu 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 40 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 267 268 269 270 271 272 273 275 276 277 278 279 280 281 Postemergent Iarbă bărboasă 70 50 50 90 90 50 10 90 0 90 80 80 80 40 Coada vulpii - - - 0 50 0 0 50 0 50 30 60 0 0 Porumb 40 0 0 0 20 0 0 40 0 90 0 40 0 0 Meişor 80 70 60 - - - - - - - - - - - Mohor 70 80 70 60 90 60 20 90 0 90 80 80 70 0 Turiţă - - - 20 40 30 0 60 0 70 40 40 0 0 Măturică - - - 0 60 20 0 50 0 30 0 0 0 0 Zorea 20 0 0 - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 50 70 40 0 0 0 0 30 0 30 0 0 0 0 Ambrozie - - - 0 40 0 0 30 0 30 0 0 0 0 Raigras aristat - - - 0 0 0 0 30 0 30 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 0 40 0 60 0 40 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 Postemergent Iarbă bărboasă 50 0 0 20 60 50 20 50 50 40 50 50 60 0 Coada vulpii 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 0 0 0 60 0 20 30 30 20 50 50 30 0 Turiţă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 10 20 0 0 Măturică 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 Postemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 30 0 0 90 80 80 80 80 70 70 80 Coada vulpii 0 0 0 0 0 0 40 60 50 60 50 30 50 60 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 50 30 70 50 0 0 30 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 0 0 0 0 0 80 80 80 80 80 70 70 80 Turiţă 0 0 0 0 0 0 60 60 20 50 60 0 0 60 Măturică 0 0 0 0 0 0 10 50 10 30 30 0 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 40 40 60 70 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 20 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 40 50 60 50 0 0 10 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 0 50 40 60 50 0 0 40
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 323 Postemergent Iarbă bărboasă 90 60 80 20 30 90 80 80 90 90 50 0 0 90 Coada vulpii 30 0 40 0 0 40 30 0 30 40 0 0 0 40 Porumb 20 0 60 0 0 70 60 0 20 40 0 0 0 70 Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 60 80 40 60 90 90 80 40 50 30 0 0 90 Turiţă 20 0 30 0 0 40 20 0 30 30 0 0 0 40 Măturică 30 0 20 0 0 50 30 0 20 30 20 0 0 40 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 20 0 0 30 0 0 20 0 0 0 0 20 Ambrozie 20 0 20 0 0 20 20 0 0 20 0 0 0 0 Raigras aristat 30 0 20 0 0 20 20 0 20 30 0 0 0 30 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu 30 0 40 0 0 60 20 0 20 20 0 0 0 40
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 324 325 327 328 330 331 332 333 334 335 336 Postemergent Iarbă bărboasă 90 90 40 30 60 20 40 20 0 20 30 Coada vulpii 60 50 30 30 0 0 0 0 0 0 0 Porumb 50 80 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor - - - - - - - - - - - Mohor 90 90 40 70 80 20 30 50 0 70 70 Turiţă 40 50 40 20 20 0 0 0 0 0 0 Măturică 50 60 30 0 0 0 0 0 0 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 40 40 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 20 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 30 30 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - Grâu 30 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 339 340 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 Postemergent Iarbă bărboasă 40 30 30 30 0 60 70 80 50 20 80 70 Coada vulpii 0 0 0 0 0 0 50 20 0 20 20 50 Porumb 0 0 0 0 0 0 80 20 0 0 0 20 Meişor - - - - - - - - - - - - Mohor 60 30 50 40 30 80 90 80 20 70 60 80 Turiţă 0 0 0 0 0 0 60 30 0 0 20 60 Măturică 0 0 0 20 0 0 50 0 0 20 40 70 Zorea - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 20 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 50 20 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 0 50 0 0 0 0 20
Tabelul A Compuşi 1000 g i.a./ha 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 30 31 33 Preemergent Iarbă bărboasă 90 80 90 90 90 0 90 0 80 70 70 90 50 90 Porumb 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Meişor 90 80 90 90 90 70 90 70 90 90 90 90 80 90 Mohor 90 80 90 90 90 30 90 40 90 90 90 90 80 90 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 30 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 0 - - Ştir sălbatic 50 0 0 0 40 - - 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 40 0 0 30 50 0 40 60 0 0 0 0 0 0 Grâu 70 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 50 50
Tabelul A Compuşi 1000 g i.a./ha 34 35 39 40 43 44 71 96 98 99 100 104 105 106 Preemergent Iarbă bărboasă 90 90 70 90 20 40 50 0 50 90 90 80 90 90 Porumb 30 20 0 30 0 0 0 0 20 20 20 20 0 30 Meişor 90 90 90 90 90 90 80 0 90 90 90 90 90 90 Mohor 90 90 80 90 80 70 60 0 90 90 90 90 90 90 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea - 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 60 0 0 20 0 0 0 0 0 20 20 20 0 50
Tabelul A Compuşi 1000 g i.a./ha 108 191 192 193 237 238 243 252 253 254 255 265 266 Preemergent Iarbă bărboasă 90 0 0 80 60 50 80 20 0 0 60 0 0 Porumb 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 90 0 0 100 - - 90 40 0 70 90 0 0 Mohor 90 0 0 90 80 90 90 20 0 40 70 0 0 Măturică - - - - 0 0 - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - 0 0 - - - - - - - Raigras aristat - - - - 0 0 - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Preemergent Iarbă bărboasă 90 60 80 80 90 80 80 60 60 40 20 90 50 90 Porumb 20 0 50 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 Meişor 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 80 90 Mohor 90 90 90 90 100 90 90 90 90 90 50 90 30 90 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 0 60 70 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 15 16 28 29 32 36 37 38 41 42 45 46 47 48 Preemergent Iarbă bărboasă 0 90 20 50 0 80 80 80 60 60 80 50 0 90 Porumb 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 Meişor 80 90 80 70 80 80 80 80 90 90 90 90 60 90 Mohor 50 90 20 0 80 70 20 30 70 80 80 80 0 90 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 0 0 0 0 20 30 0 0 0 0 0 0 50
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 Preemergent Iarbă bărboasă 20 90 0 90 90 20 80 40 80 20 90 90 0 80 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 80 90 Mohor 70 90 90 90 90 90 90 50 80 80 90 90 0 90 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 0 0 0 20 20 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 63 64 65 66 67 68 69 70 72 73 74 75 76 77 Preemergent Iarbă bărboasă 80 90 90 90 70 90 90 90 50 80 90 70 80 90 Porumb 0 20 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 40 30 Meişor 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 Mohor 90 90 90 90 90 90 90 90 80 90 90 90 90 90 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 60 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 30 20 0 0 0 50 0 50 70 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 0 0 20 0 20 20 20 0 0 0 30 0 30 Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 Preemergent Iarbă bărboasă 90 90 80 80 50 50 0 30 40 80 50 80 70 20 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 Meişor 90 90 90 90 90 90 50 80 80 90 80 90 80 60 Mohor 90 90 90 90 70 70 0 50 60 90 30 90 70 40 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 60 80 80 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 30 30 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 20 20 20 0 0 0 0 0 10 0 10 0 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 92 93 94 95 97 101 102 103 107 109 110 111 112 113 Preemergent Iarbă bărboasă 90 90 0 90 0 90 0 90 70 90 90 0 0 0 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - - - - - Meişor 90 90 50 90 0 100 0 100 90 - - - - - Mohor 90 90 0 90 0 90 0 90 80 90 90 0 0 0 Măturică - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Zorea 0 0 0 0 0 50 0 0 0 - - - - - Ştir sălbatic 0 0 - 0 0 70 0 20 20 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Raigras aristat - - - - - - - - - 50 0 0 0 0 Teişor 0 0 - 0 0 40 0 0 0 - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 70 0 0 0 - - - - -
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 Preemergent Iarbă bărboasă 50 50 50 20 70 90 90 90 90 90 80 90 90 90 Porumb - 0 0 0 - - - - - - - - - - Meişor - 80 80 80 - - - - - - - - - - Mohor 70 20 30 70 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 Măturică 0 - - - 0 60 80 70 70 90 70 70 10 60 Zorea - 0 0 0 - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 40 40 70 80 80 80 0 0 0 Ambrozie 0 - - - 0 80 80 70 60 80 50 0 0 0 Raigras aristat 30 - - - 0 60 50 0 0 60 40 20 0 0 Teişor - 0 0 0 - - - - - - - - - - Grâu - 0 0 0 - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 128 129 130 131 132 133 139 140 141 142 143 144 145 146 Preemergent Iarbă bărboasă 80 80 70 60 90 30 90 90 90 90 90 90 90 90 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 90 90 60 80 90 90 90 90 90 90 80 90 90 Măturică 60 70 0 0 0 0 30 0 20 0 30 0 0 30 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 Raigras aristat 0 60 0 0 0 0 0 0 20 0 0 20 0 40 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 147 148 149 150 151 152 153 154 156 157 160 161 162 163 Preemergent Iarbă bărboasă 90 90 90 90 90 90 90 80 90 90 90 90 90 90 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 90 90 90 90 90 80 90 90 90 90 90 90 90 Măturică 80 30 70 90 90 60 80 70 40 70 90 60 60 50 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 10 0 30 0 50 90 70 80 40 Ambrozie 50 0 80 50 90 70 80 0 0 50 80 70 60 40 Raigras aristat 40 0 70 50 60 30 0 50 30 60 70 50 50 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 164 165 166 167 168 169 170 171 172 174 175 181 182 183 Preemergent Iarbă bărboasă 90 90 90 90 90 90 90 90 20 20 0 0 0 0 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 90 90 90 90 90 90 90 30 50 0 70 70 0 Măturică 80 70 70 60 60 60 70 70 30 20 0 80 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 70 70 10 50 50 20 50 40 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 60 80 50 50 50 20 60 30 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 50 20 60 70 40 20 50 30 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 184 185 186 188 189 190 194 195 196 197 198 199 200 201 Preemergent Iarbă bărboasă 90 70 0 0 90 90 80 90 70 70 90 60 90 20 Porumb - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - - Meişor - - - - 90 90 100 90 100 100 100 100 - - Mohor 90 90 0 0 90 90 90 90 90 80 80 90 80 30 Măturică 20 40 0 0 - - - - - - - - 0 0 Zorea - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - - Ştir sălbatic 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Raigras aristat 0 20 0 0 - - - - - - - - 0 0 Teişor - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - - Grâu - - - - 20 30 0 0 0 0 0 0 - -
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 Preemergent Iarbă bărboasă 90 60 90 80 90 90 90 60 90 90 90 80 80 80 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 80 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 Măturică 80 0 80 50 80 30 20 20 30 70 20 0 80 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 70 0 50 20 80 20 0 20 50 70 0 0 70 50 Ambrozie 90 0 80 30 70 20 0 0 30 80 50 0 0 0 Raigras aristat 60 0 50 20 80 40 20 20 50 40 30 40 0 10 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 Preemergent Iarbă bărboasă 60 90 90 60 80 0 90 90 90 30 90 50 80 90 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 50 90 90 90 90 80 90 90 90 90 90 90 90 90 Măturică 0 70 70 70 40 0 50 80 90 30 30 20 20 70 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 40 70 0 20 0 30 50 80 0 30 20 0 0 Ambrozie 0 50 50 0 0 0 20 50 90 0 0 0 20 - Raigras aristat 0 60 60 0 30 0 50 60 70 40 20 30 40 20 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 230 231 232 233 234 235 236 239 240 241 242 244 245 246 Preemergent Iarbă bărboasă 90 90 90 90 90 60 0 90 50 90 90 90 20 90 Porumb - - - - - - - - - 50 20 0 0 0 Meişor - - - - - - - - - 90 90 100 80 90 Mohor 90 90 90 90 90 80 0 90 90 90 90 90 70 90 Măturică 30 90 80 80 50 0 0 70 0 - - - - - Zorea - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 20 70 60 30 20 0 0 0 0 30 20 50 30 0 Ambrozie 20 90 90 50 20 0 30 90 0 - - - - - Raigras aristat 30 60 80 60 30 0 50 0 0 - - - - - Teişor - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Grâu - - - - - - - - - 30 30 0 0 -
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 247 248 249 250 251 256 257 258 259 260 261 262 263 264 Preemergent Iarbă bărboasă 90 80 80 80 80 20 80 90 80 80 0 90 90 90 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 70 0 Meişor 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 100 100 Mohor 90 90 90 80 80 60 90 90 90 90 70 90 100 90 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 30 0 0 0 0 80 0 70 100 80 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 50 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 60 0
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 267 268 269 270 271 272 273 275 276 277 278 279 280 281 Preemergent Iarbă bărboasă 80 80 80 90 90 90 80 90 0 90 90 90 80 70 Porumb 0 80 0 - - - - - - - - - - - Meişor 90 90 90 - - - - - - - - - - - Mohor 90 80 80 90 90 90 90 90 0 90 90 90 90 70 Măturică - - - 80 80 20 70 80 0 60 0 80 0 0 Zorea 0 60 0 - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 50 60 70 20 80 30 0 30 0 30 0 40 0 0 Ambrozie - - - 20 80 0 0 40 0 20 0 0 0 0 Raigras aristat - - - 0 30 0 0 60 0 30 0 60 0 0 Teişor 0 0 0 - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 Preemergent Iarbă bărboasă 90 0 60 0 60 80 70 80 80 60 80 70 90 70 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 70 0 70 10 80 80 90 90 80 80 60 90 90 20 Măturică 50 0 30 0 40 0 50 0 0 20 80 0 90 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 40 0 30 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 20 0 20 0 0 30 0 0 30 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 Preemergent Iarbă bărboasă 0 50 0 70 0 0 90 90 90 90 90 90 80 80 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 70 0 80 0 0 90 90 90 90 90 90 90 90 Măturică 0 0 0 0 0 0 70 80 70 70 80 0 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 60 50 80 40 90 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 30 - - 50 80 0 0 - Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 60 40 0 90 80 0 0 20 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 323 Preemergent Iarbă bărboasă 90 80 90 80 80 90 90 90 90 90 80 30 40 90 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 90 90 80 90 90 90 90 90 90 90 50 70 90 Măturică 70 0 70 0 0 60 30 0 70 80 20 0 0 80 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 40 0 20 0 0 30 20 0 20 20 0 0 0 30 Ambrozie 0 0 30 0 0 30 30 0 40 40 30 0 0 80 Raigras aristat 40 0 60 0 0 70 50 0 60 60 50 0 0 30 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 324 325 327 328 330 331 332 333 334 335 336 Preemergent Iarbă bărboasă 90 90 80 80 70 80 80 90 0 50 60 Porumb - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - Mohor 90 90 90 90 80 90 90 90 50 90 90 Măturică 80 80 70 20 20 0 0 0 0 60 60 Zorea - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 60 60 20 0 20 20 0 0 0 30 20 Ambrozie 60 50 30 0 0 20 0 0 0 0 0 Raigras aristat 40 50 40 40 40 20 0 20 0 0 20 Teişor - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 500 g i.a./ha 339 340 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 Preemergent Iarbă bărboasă 80 80 80 80 80 90 90 90 90 60 90 90 Porumb - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - Mohor 80 90 90 90 80 90 90 90 40 90 90 90 Măturică 0 0 0 0 0 0 80 80 0 70 80 80 Zorea - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 50 0 0 70 30 0 50 40 80 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 40 30 Raigras aristat 20 20 0 20 0 30 40 30 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Preemergent Iarbă bărboasă 30 30 60 60 70 50 20 20 20 0 0 60 0 80 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 90 90 90 90 80 80 80 80 80 90 70 90 50 90 Mohor 70 90 90 80 90 90 70 60 70 60 20 70 0 80 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 0 40 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 15 16 28 29 32 36 37 38 41 42 45 46 47 48 Preemergent Iarbă bărboasă 0 80 0 0 0 40 0 0 30 0 10 0 0 80 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 60 90 30 30 80 20 0 70 60 80 80 70 10 90 Mohor 20 90 0 0 70 20 0 0 10 20 50 40 0 80 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 Preemergent Iarbă bărboasă 0 30 0 80 80 0 20 0 40 0 80 80 0 80 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 70 90 90 90 90 90 80 60 80 70 90 90 0 90 Mohor 20 90 30 80 90 90 70 20 60 20 80 90 0 80 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 63 64 65 66 67 68 69 70 72 73 74 75 76 77 Preemergent Iarbă bărboasă 50 80 40 80 30 80 80 20 0 50 60 50 80 80 Porumb 0 20 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 90 80 90 80 90 90 90 80 80 80 90 90 90 90 Mohor 70 80 80 80 80 90 90 70 60 80 90 80 90 90 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 Preemergent Iarbă bărboasă 80 80 80 40 0 0 0 0 0 20 0 60 30 0 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 90 90 90 80 80 70 0 30 60 80 40 80 70 40 Mohor 90 90 90 30 20 0 0 0 20 60 0 80 60 0 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 10 80 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 92 93 94 95 97 101 102 103 107 109 110 111 112 113 Preemergent Iarbă bărboasă 60 50 0 60 0 90 0 80 20 80 70 0 0 0 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - - - - - Meişor 80 90 0 90 0 90 0 90 80 - - - - - Mohor 0 80 0 80 0 90 0 90 70 90 60 0 0 0 Măturică - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Raigras aristat - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Teişor 0 0 0 0 0 30 0 0 0 - - - - - Grâu 0 0 0 0 0 60 0 0 0 - - - - -
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 Preemergent Iarbă bărboasă 20 0 0 0 50 90 90 80 80 80 70 80 70 70 Porumb - 0 0 0 - - - - - - - - - - Meişor - 70 70 60 - - - - - - - - - - Mohor 20 20 0 20 90 90 90 90 90 90 80 80 90 90 Măturică 0 - - - 0 40 60 60 60 80 60 30 0 40 Zorea - 0 0 0 - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 30 30 50 50 70 70 0 0 0 Ambrozie 0 - - - 0 70 60 70 0 70 40 0 0 0 Raigras aristat 0 - - - 0 20 30 0 0 40 0 0 0 0 Teişor - 0 0 0 - - - - - - - - - - Grâu - 0 0 0 - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 128 129 130 131 132 133 139 140 141 142 143 144 145 146 Preemergent Iarbă bărboasă 60 80 60 50 70 20 70 80 90 90 60 90 80 90 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 80 80 80 50 70 30 50 50 50 70 30 60 70 80 Măturică 10 50 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 147 148 149 150 151 152 153 154 156 157 160 161 162 163 Preemergent Iarbă bărboasă 90 30 90 80 90 90 80 80 90 90 80 90 90 80 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 80 40 70 70 80 70 60 90 90 90 80 90 80 90 Măturică 30 30 10 60 90 30 60 40 20 50 80 20 50 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 70 20 60 40 Ambrozie 0 0 60 0 90 50 0 0 0 30 70 20 0 0 Raigras aristat 0 0 20 0 10 0 0 40 0 30 60 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 164 165 166 167 168 169 170 171 172 174 175 181 182 183 Preemergent Iarbă bărboasă 90 90 80 90 90 90 90 90 0 0 0 0 0 0 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 90 90 90 90 80 80 90 20 30 0 10 50 0 Măturică 60 70 30 20 40 40 50 60 30 0 0 50 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 50 50 0 50 40 0 50 20 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 20 0 20 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 184 185 186 188 189 190 194 195 196 197 198 199 200 201 Preemergent Iarbă bărboasă 70 40 0 0 80 60 0 30 0 0 50 0 60 0 Porumb - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - - Meişor - - - - 90 90 90 90 90 80 90 90 - - Mohor 90 70 0 0 90 80 50 80 80 30 50 50 30 20 Măturică 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Zorea - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Teişor - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - - Grâu - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - -
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 Preemergent Iarbă bărboasă 90 20 90 30 90 90 40 30 60 80 60 50 70 60 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 30 90 60 90 90 80 50 80 80 70 80 80 80 Măturică 70 0 0 20 70 20 0 0 0 40 0 0 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 60 0 0 0 30 0 0 0 0 20 0 0 0 0 Ambrozie 50 0 0 0 60 0 0 0 0 30 0 0 0 0 Raigras aristat 60 0 20 0 40 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 Preemergent Iarbă bărboasă 20 70 80 30 30 0 70 90 90 20 50 20 50 70 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 40 90 90 90 80 60 90 90 90 80 70 80 80 90 Măturică 0 30 30 10 0 0 0 30 80 0 0 20 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 20 30 0 0 0 0 20 80 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 30 90 0 0 0 0 0 Raigras aristat 0 40 40 0 0 0 20 30 60 0 0 0 30 10 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 230 231 232 233 234 235 236 239 240 241 242 244 245 246 Preemergent Iarbă bărboasă 30 90 90 80 60 0 0 50 20 80 60 40 20 80 Porumb - - - - - - - - - 20 0 0 0 0 Meişor - - - - - - - - - 90 90 90 60 90 Mohor 90 90 90 90 70 40 0 80 70 90 90 90 60 80 Măturică 0 70 70 50 20 0 0 0 0 - - - - - Zorea - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 70 50 30 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 Ambrozie 0 70 30 40 0 0 0 0 0 - - - - - Raigras aristat 0 40 40 30 30 0 0 0 0 - - - - - Teişor - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Grâu - - - - - - - - - 20 20 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 247 248 249 250 251 256 257 258 259 260 261 262 263 264 Preemergent Iarbă bărboasă 90 30 50 20 20 0 40 20 10 70 0 80 80 50 Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 90 90 80 80 80 80 90 90 - 90 80 90 90 100 Mohor 80 80 50 50 40 20 80 50 60 80 10 80 90 80 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 60 0 50 60 50 Ambrozie - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 50 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 267 268 269 270 271 272 273 275 276 277 278 279 280 281 Preemergent Iarbă bărboasă 70 70 70 60 90 70 50 90 0 90 80 80 80 50 Porumb 0 0 0 - - - - - - - - - - - Meişor 90 80 80 - - - - - - - - - - - Mohor 80 70 80 80 90 90 90 90 0 90 90 90 90 10 Măturică - - - 0 50 0 0 60 0 30 0 40 0 0 Zorea 0 0 0 - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 30 50 0 40 0 0 20 0 20 0 0 0 0 Ambrozie - - - 0 20 0 0 20 0 20 0 0 0 0 Raigras aristat - - - 0 0 0 0 30 0 30 0 0 0 0 Teişor 0 0 0 - - - - - - - - - - - Grâu 0 0 0 - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 Preemergent Iarbă bărboasă 60 0 0 0 60 50 30 50 60 20 70 20 70 0 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 20 0 40 0 80 50 30 60 60 20 50 80 70 0 Măturică 0 0 0 0 30 0 30 0 0 20 30 0 40 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 20 0 0 - 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 Preemergent Iarbă bărboasă 0 0 0 10 0 0 90 90 90 80 90 80 70 80 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 30 0 50 0 0 90 90 90 90 90 80 80 90 Măturică 0 0 0 0 0 0 50 70 - 70 70 0 0 0 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 10 20 70 0 80 0 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 - 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 30 0 70 40 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 323 Preemergent Iarbă bărboasă 90 70 80 50 20 90 80 90 90 90 20 0 0 90 Porumb - - - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 80 90 30 30 90 90 90 90 90 30 0 0 90 Măturică 30 0 20 0 0 40 0 0 20 60 0 0 0 50 Zorea - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 40 0 0 0 0 30 20 0 0 0 0 0 0 20 Ambrozie 0 0 0 0 0 20 20 0 20 30 0 0 0 20 Raigras aristat 30 0 20 0 0 40 20 0 20 30 20 0 0 20 Teişor - - - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 324 325 327 328 330 331 332 333 334 335 336 Preemergent Iarbă bărboasă 90 90 70 40 60 20 70 50 0 0 50 Porumb - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - Mohor 90 90 80 80 50 50 80 80 0 70 80 Măturică 70 70 30 0 20 0 0 0 0 40 0 Zorea - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 30 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 30 30 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigras aristat 30 30 40 0 30 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - -
Tabelul A Compuşi 125 g i.a./ha 339 340 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 Preemergent Iarbă bărboasă 60 60 50 50 20 50 80 80 50 30 70 90 Porumb - - - - - - - - - - - - Meişor - - - - - - - - - - - - Mohor 70 80 80 70 60 80 90 90 20 90 80 90 Măturică 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 50 80 Zorea - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 20 0 20 0 50 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 30 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Teişor - - - - - - - - - - - - Grâu - - - - - - - - - - - -
TEST B
Speciile de plante din orezăriile inundate de test, selectate dintre orez (Oryza sativa), căprişor (Cyperus difformis), salata de Nil (Heteranthera limosa) şi iarba bărboasă (Echinochloa crus-galli), au fost crescute pentru testare până la stadiul de 2 frunze. La momentul tratamentului, ghivecele de test au fost inundate până la 3 cm peste suprafaţa solului, tratate prin aplicarea compuşilor de test direct în apa orezăriei, iar apoi ţinute în apa de aceeaşi adâncime pe toată durata testului. Plantele tratate şi plantele de control au fost ţinute într-o seră timp de aproximativ 13-15 zile, după care toate speciile au fost comparate cu plantele de control şi evaluate vizual. Evaluarea răspunsului plantelor, rezumată în Tabelul B, este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului.
Tabelul B Compuşi 1000 g i.a./ha 98 99 100 104 105 106 108 109 110 115 116 117 193 194 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 80 25 70 25 60 50 0 0 20 20 40 0 65 Salată de Nil 90 95 75 95 90 90 95 95 95 90 80 90 60 80 Orez 0 10 0 0 10 15 0 0 0 0 15 0 20 20 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 80 50 0 0 0 20 0
Tabelul B Compuşi 1000 g i.a./ha 195 196 197 198 199 200 201 209 213 214 215 234 235 236 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 70 20 30 65 20 85 20 45 60 75 60 75 45 40 Salată de Nil 100 90 75 95 80 95 70 95 85 90 80 85 50 70 Orez 15 0 10 15 0 15 0 0 0 20 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul B Compuşi 1000 g i.a./ha 240 241 242 244 245 246 247 248 249 250 251 259 260 261 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 70 75 55 30 20 60 85 55 55 0 45 20 0 0 Salată de Nil 85 100 100 100 90 95 95 95 85 80 90 90 95 90 Orez 0 10 0 0 0 20 0 0 15 0 0 10 0 0 Căprişor 0 20 0 0 0 20 0 0 40 0 0 10 0 0
Tabelul B Compuşi 1000 g i.a./ha 262 263 264 267 268 269 344 345 346 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 20 0 0 20 0 0 85 0 85 Salată de Nil 100 90 100 100 100 100 90 30 100 Orez 0 0 0 15 20 0 10 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 103 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 85 20 80 80 70 65 60 40 30 60 40 60 60 40 Salată de Nil 100 100 100 100 100 100 100 100 85 80 40 95 100 40 Orez 0 0 10 20 35 15 0 0 0 0 20 20 15 20 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0
Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 131 132 133 139 140 141 142 143 144 146 147 148 149 150 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 40 40 30 60 70 50 75 35 65 80 70 40 70 80 Salată de Nil 70 85 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 151 152 153 154 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 90 60 60 70 60 65 75 90 80 75 75 75 65 80 Salată de Nil 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Orez 0 15 10 0 10 10 0 15 20 10 0 10 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 170 171 175 181 182 202 216 217 218 219 220 221 222 223 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 85 70 0 0 0 65 0 40 70 40 0 0 60 75 Salată de Nil 100 100 30 0 30 100 0 100 100 100 100 0 100 100 Orez 15 0 0 0 0 15 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 239 272 273 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 70 0 0 0 0 50 60 0 85 60 50 20 0 Salată de Nil 100 90 100 90 90 100 75 0 100 100 100 100 70 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 275 276 277 278 279 280 281 282 283 284 285 286 287 288 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 85 0 90 60 75 65 20 30 20 0 20 15 30 20 Salată de Nil 100 30 100 100 100 100 75 95 85 80 100 75 75 65 Orez 0 0 0 0 10 0 0 0 0 10 0 10 0 0 Căprişor 30 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0
Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 30 40 0 50 35 20 30 30 0 0 30 0 0 80 Salată de Nil 90 75 0 100 95 98 40 60 0 0 50 0 0 98 Orez 20 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 80 80 75 75 65 70 65 60 50 75 60 25 70 60 Salată de Nil 100 100 100 100 98 90 100 100 98 100 0 40 100 100 Orez 30 35 15 50 0 0 0 0 0 20 0 15 15 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 317 318 319 320 321 322 323 324 325 327 328 330 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 75 75 70 45 20 0 80 80 70 0 0 0 Salată de Nil 80 100 100 100 40 100 100 100 100 60 35 100 Orez 0 15 0 0 15 0 20 30 20 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 0
Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 331 332 333 334 335 336 339 340 341 342 343 348 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 40 40 0 30 0 50 40 0 0 0 0 40 Salată de Nil 65 75 20 40 65 60 65 50 0 0 0 100 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul B Compuşi 500 g i.a./ha 349 350 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 40 60 Salată de Nil 90 100 Orez 0 0 Căprişor 0 0
Tabelul B Compuşi 250 g i.a./ha 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Salată de Nil 0 0 50 100 95 80 60 0 0 0 0 70 60 0 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 40 20 0 0 0 20 0 0
Tabelul B Compuşi 250 g i.a./ha 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 40 0 0 20 55 0 0 50 0 0 0 Salată de Nil 80 0 0 100 70 90 80 90 100 70 75 0 0 0 Orez 20 0 0 20 0 0 15 25 0 20 50 0 0 0 Căprişor 40 0 0 60 40 55 45 85 20 0 70 0 0 0
Tabelul B Compuşi 250 g i.a./ha 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 72 73 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 40 30 0 20 20 0 0 0 0 40 40 40 0 0 Salată de Nil 75 90 0 75 60 80 80 75 70 90 85 85 60 60 Orez 20 0 0 0 0 15 0 0 0 25 30 35 0 0 Căprişor 60 60 30 80 0 40 40 50 50 70 65 70 0 0
Tabelul B Compuşi 250 g i.a./ha 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 87 89 95 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 20 0 0 30 20 0 30 0 60 60 0 Salată de Nil 90 0 90 100 85 90 75 70 70 50 0 80 70 90 Orez 0 0 0 10 0 0 0 - - 0 0 0 20 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 80 0 0 0 0 0
Tabelul B Compuşi 250 g i.a./ha 97 194 195 196 197 198 199 235 241 242 243 256 257 258 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 50 0 30 0 0 0 20 0 55 40 0 0 0 0 Salată de Nil 70 45 35 0 0 70 90 0 100 90 0 60 70 60 Orez 50 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 15 0 Căprişor 75 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 40
TEST C
Seminţe ale speciilor selectate dintre coada vulpii (Alopecurus myosuroides), raigras italian (Lolium multiflorum), grâu (grâu de iarnă,Triticum aestivum), turiţă (lipicioasă,Galium aparine), porumb (Zea mays), meişor (Digitaria sanguinalis), mohor (Setaria faberii), costrei (Sorghum halepense), spanac sălbatic (Chenopodium album), zorea (Ipomoea coccinea), ciufă (migdala de pământ, Cyperus esculentus), ştir sălbatic (Amaranthus retroflexus), ambrozie (Ambrosia elatior), soia (Glycine max), iarbă bărboasă (Echinochloa crus-galli), rapiţă (Brassica napus), amarant (Amaranthus rudis), măturică (Kochia scoparia), ovăz sălbatic (Avena fatua),Brachiaria decumbens, mohor verde (Setaria viridis),Eleusine indica, obsigă sau ovezică (Bromus tectorum),Solanum ptycanthum, scaietele popii (cornuţ,Xanthium strumarium),Eriochloa villosa, pir gros (Cynodon dactylon), floarea-soarelui (Helianthus annuus), ciulin rusesc (Salsola kali) şi teişor (Abutilon theophrasti) au fost plantate într-un amestec de sol argilos şi nisip şi tratate preemergent cu substanţe chimice de test formulate într-un amestec de solvent non-fitotoxic care a inclus un agent tensioactiv.
În acelaşi timp, plante selectate dintre aceste specii de cultură şi buruieni şi, de asemenea, orz sălbatic (orz de iarnă,Hordeum vulgare), iarba vântului (Apera spica-venti), răcovină (Stellaria media), sugel (Lamium amplexicaule) şiPhalaris minor au fost plantate în ghivece care conţin mediul de plantare Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) format din muşchi de turbă, vermiculită, agent de înmuiere şi fertilizatori de bază şi tratate prin aplicarea postemergentă a substanţelor chimice de test formulate în acelaşi mod. Plantele aveau înălţimea între 2 şi 18 cm (stadiul între 1 şi 4 frunze) pentru tratamentul postemergent. Plantele tratate şi plantele de control au fost ţinute într-o seră timp de aproximativ 13-15 zile, după care toate speciile au fost comparate cu plantele de control şi evaluate vizual. Evaluarea răspunsului plantelor, rezumată în Tabelul C, este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului.
Speciile de plante din orezăriile inundate de test au constat din orez (Oryza sativa), căprişor (Cyperus difformis), salata de Nil (Heteranthera limosa) şi iarba bărboasă (Echinochloa crus-galli), crescute pentru testare până la stadiul de 2 frunze. La momentul tratamentului, ghivecele de test au fost inundate până la 3 cm peste suprafaţa solului, tratate prin aplicarea compuşilor de test direct în apa orezăriei, iar apoi ţinute în apa de aceeaşi adâncime pe toată durata testului. Plantele tratate şi plantele de control au fost ţinute într-o seră timp de aproximativ 13-15 zile, după care toate speciile au fost comparate cu plantele de control şi evaluate vizual. Evaluarea răspunsului plantelor, rezumată în Tabelul C, este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului.
Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 17 34 50 52 76 79 80 81 101 103 106 109 119 120 Postemergent Orz 0 0 0 15 - - - 0 - - - - - - Iarbă bărboasă - - - - 90 60 70 - 90 65 30 45 80 65 Pir gros 0 0 0 10 - - - 0 - - - - - - Coada vulpii 0 0 0 0 10 5 5 0 5 0 0 0 0 0 Obsigă 0 0 0 10 - - - 7 - - - - - - Phalaris minor 0 0 0 0 - - - 0 - - - - - - Răcovină 10 5 5 60 80 90 90 0 80 5 30 0 - - Scaiete 0 25 5 5 - - - 0 - - - - - - Porumb 0 0 5 5 0 0 10 0 0 0 0 5 5 0 Meişor 70 60 75 75 75 75 75 7 85 85 60 70 90 75 Eriochloa villosa 0 30 10 10 - - - 0 - - - - - - Sugel 0 0 - - - - - - - - - - - - Mohor 10 35 10 25 70 15 45 7 90 80 50 70 90 85 Mohor verde 0 60 30 80 - - - 48 - - - - - - Turiţă 0 10 - - 65 - 65 - 70 50 35 30 - - Eleusine indica 0 25 25 20 - - - 0 - - - - - - Costrei 0 0 10 0 0 5 10 0 0 0 0 0 5 0 Măturică 5 5 0 50 65 - 65 0 50 40 35 0 - - Spanac sălbatic 0 55 15 40 50 85 70 3 70 30 0 5 70 70 Zorea 0 10 10 30 40 5 5 0 55 40 5 15 5 5 Ciufă 0 10 5 10 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Rapiţă - - - - 10 0 60 - 35 5 0 5 5 0 Ştir sălbatic 0 10 20 60 30 35 75 0 45 10 30 10 25 60 Ambrozie 0 5 10 55 55 45 30 0 45 10 5 5 25 45 Raigras aristat 5 0 0 0 5 0 0 0 0 0 5 0 5 10 Soia 0 10 20 5 10 10 25 8 5 0 5 5 5 0 Brachiaria decumbens 60 60 15 30 - - - 0 - - - - - - Teişor 0 5 45 35 0 0 25 0 30 0 5 5 20 25 Amarant - - - - 10 30 65 - 35 10 20 0 40 20 Grâu 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Iarba vântului 0 5 0 20 - - - 20 - - - - - -
Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 202 204 206 207 223 224 232 244 275 278 279 302 303 305 Postemergent Orz - - - - - - - - - - - - - - Iarbă bărboasă 85 90 80 65 60 75 75 5 85 75 85 90 70 80 Pir gros - - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 10 50 60 0 0 0 0 0 40 0 0 5 0 10 Obsigă - - - - - - - - - - - - - - Phalaris minor - - - - - - - - - - - - - - Răcovină 85 65 85 90 80 85 85 65 85 0 5 70 - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - - Porumb 35 40 50 5 5 10 0 0 55 0 0 0 15 45 Meişor 75 80 80 65 80 75 75 40 85 75 80 85 90 80 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - - Sugel - - - - - - - - - - - - - - Mohor 85 90 85 75 35 35 70 5 90 75 90 80 90 90 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - - Turiţă 80 60 75 50 70 85 80 65 80 20 30 45 - - Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - - Costrei 25 0 35 0 0 25 25 5 25 0 0 10 5 20 Măturică 80 40 70 30 60 70 75 50 85 5 35 60 - - Spanac sălbatic 85 30 20 15 60 60 85 35 75 20 45 70 80 65 Zorea 10 35 45 20 35 35 60 5 20 0 25 25 0 20 Ciufă 0 0 0 0 0 0 5 5 20 15 0 20 0 0 Ovăz sălbatic 10 5 50 0 0 15 30 0 5 0 0 0 0 30 Rapiţă 50 45 55 30 10 5 40 10 45 0 0 0 30 0 Ştir sălbatic 85 10 30 20 60 65 85 10 35 15 20 30 25 65 Ambrozie 85 0 5 15 35 80 75 0 70 0 35 55 55 45 Raigras aristat 35 15 35 0 0 5 40 0 25 0 0 0 5 45 Soia 10 5 5 5 30 5 20 5 10 15 10 65 0 0 Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - - Teişor 55 10 15 0 20 35 60 5 50 20 10 20 35 65 Amarant 85 5 30 10 10 30 80 5 20 5 15 25 25 40 Grâu 5 0 45 0 0 5 5 0 0 0 0 0 0 5 Iarba vântului - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 306 309 310 312 315 316 317 323 324 325 345 346 Postemergent Orz - - - - - - - - - - - - Iarbă bărboasă 85 60 75 75 85 70 70 70 65 80 - 60 Pir gros - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 5 5 5 0 25 0 0 15 0 35 - 5 Obsigă - - - - - - - - - - - - Phalaris minor - - - - - - - - - - - - Răcovină - 70 85 - - - - - - - 30 85 Scaiete - - - - - - - - - - - - Porumb 20 20 30 10 60 0 0 10 0 35 - 0 Meişor 85 65 70 90 75 70 50 80 75 85 - 75 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - Sugel - - - - - - - - - - - - Mohor 85 80 70 80 85 85 50 70 60 75 - 85 Mohor verde - - - - - - - - - - - - Turiţă - 60 65 - - - - - - - - 70 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - Costrei 0 15 5 0 35 0 5 10 10 0 - 0 Măturică - 75 80 - - - - - - - - 40 Spanac sălbatic 75 70 70 55 80 65 25 65 65 65 - 65 Zorea 5 10 70 20 10 10 10 25 15 50 - 5 Ciufă 0 0 25 0 0 0 0 0 0 0 - 5 Ovăz sălbatic 5 0 0 0 0 30 0 0 5 15 - 0 Rapiţă 70 5 40 0 10 0 0 0 0 60 - 0 Ştir sălbatic 90 60 70 45 80 75 5 25 55 65 - 40 Ambrozie 85 40 60 55 70 65 40 20 40 35 - 20 Raigras aristat 20 5 5 10 45 5 0 5 0 30 - 0 Soia 5 0 0 0 15 0 0 0 0 0 - 5 Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - Teişor 65 15 40 35 55 35 0 0 55 40 - 20 Amarant 80 10 10 20 65 55 0 20 40 35 - 40 Grâu 0 0 0 0 5 0 0 0 0 5 - 0 Iarba vântului - - - - - - - - - - - -
Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 17 34 48 50 52 60 76 79 80 81 101 103 106 109 Postemergent Orz 0 0 0 0 0 20 - - - 0 - - - - Iarbă bărboasă - - - - - - 85 35 35 - 65 35 0 0 Pir gros 0 0 10 0 0 0 - - - 0 - - - - Coada vulpii 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 Obsigă 0 0 0 0 0 5 - - - 0 - - - - Phalaris minor 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - - Răcovină 0 5 30 0 45 30 65 90 90 0 70 5 5 0 Scaiete 0 5 10 5 5 0 - - - 0 - - - - Porumb 0 0 5 5 5 0 0 0 5 0 0 0 0 0 Meişor 45 40 75 40 55 75 70 65 65 3 80 75 25 40 Eriochloa villosa 0 0 5 0 5 5 - - - 0 - - - - Sugel 0 0 - - - - - - - - - - - - Mohor 0 5 40 5 0 30 20 15 45 0 75 45 45 50 Mohor verde 0 60 65 0 30 45 - - - 20 - - - - Turiţă 0 0 - - - - 50 60 65 - 30 40 50 30 Eleusine indica 0 15 10 25 20 0 - - - 0 - - - - Costrei 0 0 0 0 0 5 0 0 5 0 0 0 0 0 Măturică 0 5 20 0 40 45 50 55 65 0 50 35 30 0 Spanac sălbatic 0 10 10 10 40 20 40 85 60 0 35 40 0 0 Zorea 0 5 10 10 10 10 40 5 5 0 25 10 10 5 Ciufă 0 10 0 0 10 5 0 0 0 0 0 0 0 0 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Rapiţă - - - - - - 0 0 20 - 50 0 0 5 Ştir sălbatic 0 0 40 20 50 20 10 35 60 0 15 5 5 5 Ambrozie 0 5 35 0 50 35 40 20 30 0 5 10 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Soia 0 5 10 15 5 5 5 10 5 3 5 0 5 5 Brachiaria decumbens 45 55 25 5 - 0 - - - 0 - - - - Teişor 0 5 35 25 20 5 0 0 - 0 10 0 5 0 Amarant - - - - - - 5 10 45 - 20 5 10 0 Grâu 0 0 5 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 Iarba vântului 0 0 0 0 20 0 - - - 20 - - - -
Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 119 120 202 204 206 207 223 224 232 244 275 277 278 279 Postemergent Orz - - - - - - - - - - - - - - Iarbă bărboasă 65 40 65 80 80 35 45 50 70 5 75 80 55 85 Pir gros - - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 0 0 5 0 40 0 0 0 0 0 5 0 0 0 Obsigă - - - - - - - - - - - - - - Phalaris minor - - - - - - - - - - - - - - Răcovină - - 85 55 85 60 50 70 85 20 85 40 0 30 Scaiete - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 0 10 0 30 0 0 10 0 0 0 10 0 0 Meişor 80 70 60 70 70 40 55 55 60 5 65 70 65 70 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - - Sugel - - - - - - - - - - - - - - Mohor 85 75 70 90 50 65 30 60 15 5 35 85 40 90 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - - Turiţă - - 80 60 75 0 45 60 80 55 75 75 5 30 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - - Costrei 0 0 25 0 0 0 0 15 20 0 0 10 0 0 Măturică - - 80 40 30 0 30 50 70 40 85 60 0 85 Spanac sălbatic 75 60 80 75 10 35 35 70 85 10 75 40 20 45 Zorea 5 0 70 15 35 5 0 35 25 5 20 40 45 30 Ciufă 0 0 0 0 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0 Ovăz sălbatic 0 0 30 0 45 0 0 5 0 0 0 5 0 0 Rapiţă 0 0 50 0 50 10 0 20 65 5 35 0 5 0 Ştir sălbatic 15 40 85 10 50 10 10 60 85 5 30 30 15 30 Ambrozie 45 40 80 0 25 0 35 45 85 0 70 40 10 35 Raigras aristat 0 0 5 0 10 0 0 5 0 0 5 35 0 0 Soia 0 0 5 0 5 5 0 5 10 5 0 0 40 0 Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - - Teişor 15 5 30 0 15 0 0 25 30 5 10 15 10 10 Amarant 0 15 75 0 35 0 10 30 80 5 0 5 5 15 Grâu 0 0 0 0 30 0 0 5 5 0 0 0 0 0 Iarba vântului - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 302 303 304 305 306 309 310 312 315 316 317 323 324 325 Postemergent Orz - - - - - - - - - - - - - - Iarbă bărboasă 40 70 40 70 85 55 50 70 70 60 25 35 55 70 Pir gros - - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 0 0 0 30 5 5 5 0 30 0 0 0 0 0 Obsigă - - - - - - - - - - - - - - Phalaris minor - - - - - - - - - - - - - - Răcovină 5 - - - - 65 90 - - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 0 5 40 0 0 60 10 10 0 0 5 55 10 Meişor 70 65 80 75 75 60 70 80 70 60 45 70 70 65 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - - Sugel - - - - - - - - - - - - - - Mohor 80 85 45 85 60 40 30 75 85 85 0 35 75 65 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - - Turiţă 10 - - - - 55 50 - - - - - - - Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - - Costrei 0 0 0 20 0 0 0 25 0 0 0 0 0 0 Măturică 0 - - - - 75 90 - - - - - - - Spanac sălbatic 60 65 70 50 90 65 65 95 65 40 25 65 70 70 Zorea 50 0 45 75 65 25 10 10 35 10 0 5 10 35 Ciufă 0 0 0 0 - 30 0 0 0 0 0 0 0 0 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 5 Rapiţă 40 0 0 0 40 40 0 0 0 0 0 0 0 50 Ştir sălbatic 20 10 55 65 85 50 60 25 65 60 5 25 65 50 Ambrozie 20 40 35 40 80 35 20 45 65 35 25 15 25 25 Raigras aristat 0 0 0 0 5 0 0 35 15 0 0 0 0 0 Soia 0 0 10 0 5 15 0 0 0 0 0 0 0 0 Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 25 15 40 50 5 0 0 30 45 0 0 50 20 Amarant 20 0 80 35 80 10 10 20 60 10 20 0 20 25 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Iarba vântului - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul C Compuşi Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 346 125 g i.a./ha 346 Postemergent Postemergent Orz - Costrei 0 Iarbă bărboasă 30 Măturică 45 Pir gros - Spanac sălbatic 5 Coada vulpii 0 Zorea 15 Obsigă - Ciufă 0 Phalaris minor - Ovăz sălbatic 0 Răcovină 40 Rapiţă 0 Scaiete - Ştir sălbatic 20 Porumb 0 Ambrozie 0 Meişor 60 Raigras aristat 0 Eriochloa villosa - Soia 0 Sugel - Brachiaria decumbens - Mohor 40 Teişor 5 Mohor verde - Amarant 15 Turiţă 40 Grâu 0 Eleusine indica - Iarba vântului -
Tabelul C Compuşi 62 g i.a./ha 17 34 48 50 52 60 76 79 80 81 101 103 106 109 Postemergent Orz 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - - Iarbă bărboasă - - - - - - 35 0 20 - 35 10 0 0 Pir gros 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - - Coada vulpii 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Obsigă 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - - Phalaris minor 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - - Răcovină 0 0 30 0 25 10 40 80 85 0 60 5 0 0 Scaiete 0 5 10 5 5 0 - - - 0 - - - - Porumb 0 0 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 Meişor 0 30 65 25 55 50 50 5 40 0 50 15 10 10 Eriochloa villosa 0 0 5 0 5 0 - - - 0 - - - - Sugel 0 0 - - - - - - - - - - - - Mohor 0 5 20 5 0 15 5 15 0 0 20 0 35 15 Mohor verde 0 60 0 0 10 35 - - - 5 - - - - Turiţă 0 0 - - - - 50 60 55 - 50 0 0 0 Eleusine indica 0 15 10 25 0 0 - - - 0 - - - - Costrei 0 0 0 0 0 5 0 0 5 0 0 0 0 0 Măturică 0 5 10 0 35 10 50 55 55 0 30 30 40 0 Spanac sălbatic 0 0 - 10 10 20 40 50 55 0 25 0 25 0 Zorea 0 5 10 0 10 10 10 0 5 0 15 0 5 0 Ciufă 0 5 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Rapiţă - - - - - - 0 0 0 - 10 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 30 10 40 20 10 35 40 0 10 0 0 5 Ambrozie 0 5 5 0 10 25 40 20 30 0 0 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Soia 0 0 10 15 0 0 0 0 5 3 0 0 0 0 Brachiaria decumbens 0 0 25 5 5 0 - - - 0 - - - - Teişor 0 5 15 15 20 0 0 0 15 0 0 0 0 0 Amarant - - - - - - 5 10 45 - 5 5 0 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Iarba vântului 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - -
Tabelul C Compuşi 62 g i.a./ha 119 120 202 204 206 207 223 224 232 244 271 275 277 278 Postemergent Orz - - - - - - - - - - - - - - Iarbă bărboasă 40 30 65 55 40 10 0 30 55 0 0 60 70 10 Pir gros - - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Obsigă - - - - - - - - - - - - - - Phalaris minor - - - - - - - - - - - - - - Răcovină - - 80 30 60 50 45 70 85 50 50 60 0 0 Scaiete - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Meişor 65 70 50 50 50 15 10 35 35 5 5 40 65 30 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - - Sugel - - - - - - - - - - - - - - Mohor 25 65 25 10 50 0 35 0 5 0 0 75 85 10 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - - Turiţă - - 80 45 75 0 5 45 80 30 30 55 60 0 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - - Costrei 0 0 20 0 0 0 0 0 20 0 10 0 0 0 Măturică - - 75 30 70 0 5 40 70 10 10 85 5 0 Spanac sălbatic 50 55 80 65 75 10 5 50 85 20 55 60 40 0 Zorea 0 5 10 5 20 5 0 5 0 0 45 10 30 0 Ciufă 0 0 0 0 20 0 0 0 0 10 0 0 0 0 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Rapiţă 0 0 0 0 30 0 0 15 50 0 20 5 0 0 Ştir sălbatic 10 20 80 10 40 10 10 55 85 5 30 5 10 5 Ambrozie 0 45 75 0 0 0 0 65 80 0 40 65 35 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 Soia 5 0 0 0 5 5 0 10 10 5 60 0 0 55 Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 20 0 0 0 0 0 15 5 5 10 0 0 Amarant 0 0 65 0 0 0 0 35 75 5 5 0 5 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Iarba vântului - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul C Compuşi 62 g i.a./ha 279 302 303 304 305 306 309 310 312 315 316 317 323 324 Postemergent Orz - - - - - - - - - - - - - - Iarbă bărboasă 55 20 60 0 55 45 15 25 70 65 35 0 10 35 Pir gros - - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Obsigă - - - - - - - - - - - - - - Phalaris minor - - - - - - - - - - - - - - Răcovină 75 0 - - - - 50 45 - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 0 0 0 5 0 0 0 15 0 0 0 0 0 Meişor 65 50 40 60 55 45 30 10 50 65 50 25 40 60 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - - Sugel - - - - - - - - - - - - - - Mohor 30 45 80 10 65 75 0 5 75 40 5 0 0 10 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - - Turiţă 15 15 - - - - 40 50 - - - - - - Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - - Costrei 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Măturică 30 0 - - - - 5 50 - - - - - - Spanac sălbatic 0 20 85 75 35 70 65 65 75 60 65 0 10 55 Zorea 60 15 60 20 20 35 10 0 0 65 0 0 25 5 Ciufă 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Rapiţă 30 0 0 0 0 50 30 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 10 20 0 55 60 85 50 40 20 65 50 5 5 35 Ambrozie 20 20 0 0 0 55 0 10 35 20 0 0 0 20 Raigras aristat 0 0 0 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 Soia 10 0 0 5 0 5 0 10 0 0 0 0 0 5 Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - - Teişor 10 0 0 15 40 10 5 0 0 25 0 0 20 55 Amarant 20 20 35 65 10 65 5 10 45 60 10 0 0 10 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Iarba vântului - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul C Compuşi Tabelul C Compuşi 62 g i.a./ha 325 346 62 g i.a./ha 325 346 Postemergent Postemergent Orz - - Costrei 0 0 Iarbă bărboasă 25 0 Măturică - 50 Pir gros - - Spanac sălbatic 45 5 Coada vulpii 0 0 Zorea 5 5 Obsigă - - Ciufă 0 0 Phalaris minor - - Ovăz sălbatic 0 0 Răcovină - 65 Rapiţă 0 0 Scaiete - - Ştir sălbatic 55 5 Porumb 0 0 Ambrozie 10 0 Meişor 65 25 Raigras aristat 0 0 Eriochloa villosa - - Soia 0 5 Sugel - - Brachiaria decumbens - - Mohor 35 0 Teişor 15 0 Mohor verde - - Amarant 0 0 Turiţă - 25 Grâu 0 0 Eleusine indica - - Iarba vântului - -
Tabelul C Compuşi 31 g i.a./ha 17 34 48 50 52 60 76 79 80 81 101 103 106 109 Postemergent Orz 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - - Iarbă bărboasă - - - - - - 0 0 0 - 0 0 0 0 Pir gros 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - - Coada vulpii 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Obsigă 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - - Phalaris minor 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - - Răcovină 0 0 0 0 - 0 40 60 70 0 35 0 0 0 Scaiete 0 0 5 5 5 0 - - - 0 - - - - Porumb 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 0 0 40 10 50 20 0 5 5 0 25 0 10 10 Eriochloa villosa 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - - Sugel 0 0 - - - - - - - - - - - - Mohor 0 0 5 0 0 0 0 15 0 0 0 0 50 60 Mohor verde 0 0 0 0 0 20 - - - 5 - - - - Turiţă 0 0 - - - - 30 30 5 - 50 0 0 0 Eleusine indica 0 10 10 25 0 0 - - - 0 - - - - Costrei 0 0 0 0 0 5 0 0 5 0 0 0 0 0 Măturică 0 5 10 0 30 0 40 5 30 0 45 30 0 0 Spanac sălbatic 0 0 10 5 - 5 40 25 55 0 10 0 0 0 Zorea 0 0 10 0 5 5 10 0 0 0 15 20 0 20 Ciufă 0 5 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Rapiţă - - - - - - 0 0 0 - 5 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 25 10 25 - 5 35 40 0 0 0 0 5 Ambrozie 0 5 5 0 10 10 25 20 30 0 0 0 25 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Soia 0 0 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Brachiaria decumbens 0 0 5 5 0 0 - - - 0 - - - - Teişor 0 5 0 0 10 0 0 0 15 0 0 0 0 0 Amarant - - - - - - 0 10 30 - 0 0 0 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Iarba vântului 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - -
Tabelul C Compuşi 31 g i.a./ha 119 120 202 204 206 207 223 224 232 244 271 275 277 278 Postemergent Orz - - - - - - - - - - - - - - Iarbă bărboasă 25 0 25 5 25 0 0 0 5 0 0 30 15 0 Pir gros - - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Obsigă - - - - - - - - - - - - - - Phalaris minor - - - - - - - - - - - - - - Răcovină - - 80 0 85 30 40 70 70 45 5 50 40 0 Scaiete - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 55 55 30 0 45 10 0 0 25 5 5 15 15 0 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - - Sugel - - - - - - - - - - - - - - Mohor 10 25 5 0 0 20 0 0 0 0 0 10 10 10 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - - Turiţă - - 80 10 60 0 5 5 75 30 30 50 45 0 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - - Costrei 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 Măturică - - 70 10 50 0 0 0 60 0 0 70 0 0 Spanac sălbatic 5 55 70 35 50 0 0 5 80 10 50 10 30 0 Zorea 0 0 5 5 20 5 0 5 15 0 10 10 30 0 Ciufă 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 10 0 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Rapiţă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 Ştir sălbatic 10 5 80 20 30 0 5 40 80 5 10 5 10 0 Ambrozie 20 20 70 0 5 0 0 20 75 0 25 20 40 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Soia 5 0 0 0 5 0 10 0 0 5 15 0 0 50 Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 25 10 0 0 0 0 0 5 5 5 5 0 0 Amarant 0 0 60 0 0 0 0 25 75 5 0 0 5 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Iarba vântului - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul C Compuşi 31 g i.a./ha 279 302 303 304 305 306 309 310 312 315 316 317 323 324 Postemergent Orz - - - - - - - - - - - - - - Iarbă bărboasă 15 0 10 0 20 0 0 5 40 25 10 0 0 0 Pir gros - - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Obsigă - - - - - - - - - - - - - - Phalaris minor - - - - - - - - - - - - - - Răcovină 5 0 - - - - 30 20 - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 25 0 0 10 40 10 0 0 25 55 0 0 0 25 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - - Sugel - - - - - - - - - - - - - - Mohor 0 0 - 0 0 5 10 0 55 0 5 0 0 0 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - - Turiţă 0 10 - - - - 30 35 - - - - - - Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - - Costrei 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Măturică 0 0 - - - - 5 40 - - - - - - Spanac sălbatic 0 10 35 35 60 60 10 25 65 60 55 0 10 0 Zorea 5 10 10 50 25 0 60 10 0 25 55 0 0 10 Ciufă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Rapiţă 0 0 0 0 0 0 35 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 30 15 0 35 55 75 30 35 10 25 15 5 0 0 Ambrozie 15 10 0 0 0 60 0 10 40 0 45 0 0 5 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Soia 40 0 0 0 10 0 0 10 0 0 0 0 0 0 Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 35 5 10 0 5 35 30 10 0 0 0 0 Amarant 5 10 0 50 10 65 0 5 0 50 10 0 0 0 Grâu 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Iarba vântului - - - - - - - - - - - - - -
Tabelul C Compuşi Tabelul C Compuşi 31 g i.a./ha 325 346 16 g i.a./ha 48 271 277 304 Postemergent Postemergent Orz - - Orz 0 - - - Iarbă bărboasă 10 0 Iarbă bărboasă - 0 5 0 Pir gros - - Pir gros 0 - - - Coada vulpii 0 0 Coada vulpii 0 0 0 0 Obsigă - - Obsigă 0 - - - Phalaris minor - - Phalaris minor 0 - - - Răcovină - 40 Răcovină 0 5 0 - Scaiete - - Scaiete 0 - - - Porumb 0 0 Porumb 0 0 0 0 Meişor 55 0 Meişor 20 0 5 10 Eriochloa villosa - - Eriochloa villosa 0 - - - Sugel - - Mohor 0 0 0 0 Mohor 0 20 Mohor verde 0 - - - Mohor verde - - Turiţă - 5 40 - Turiţă - 30 Eleusine indica 10 - - - Eleusine indica - - Costrei 0 10 0 0 Costrei 0 100 Măturică 0 0 0 - Măturică - 45 Spanac sălbatic - 45 25 65 Spanac sălbatic 20 45 Zorea 10 0 15 20 Zorea 5 0 Ciufă 0 0 0 0 Ciufă 0 0 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 Ovăz sălbatic 0 0 Rapiţă - 0 0 0 Rapiţă 0 0 Ştir sălbatic 10 5 5 25 Ştir sălbatic 40 5 Ambrozie 0 15 10 0 Ambrozie 10 0 Raigras aristat 0 0 0 0 Raigras aristat 0 0 Soia 5 45 0 0 Soia 0 0 Brachiaria decumbens 0 - - - Brachiaria decumbens - - Teişor 0 0 0 0 Teişor 0 0 Amarant - 0 5 40 Amarant 0 0 Grâu 0 0 0 0 Grâu 0 0 Iarba vântului 0 - - - Iarba vântului - -
Tabelul C Compuşi Tabelul C Compuşi 8 g i.a./ha 271 8 g i.a./ha 271 Postemergent Postemergent Iarbă bărboasă 0 Ciufă 0 Coada vulpii 0 Ovăz sălbatic 0 Răcovină 0 Rapiţă 0 Porumb 0 Ştir sălbatic 5 Meişor 0 Ambrozie 0 Mohor 0 Raigras aristat 0 Turiţă 0 Soia 5 Costrei 10 Teişor 0 Măturică 0 Amarant 0 Spanac sălbatic 10 Grâu 0 Zorea 0
Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 5 14 16 17 33 34 35 52 53 59 62 64 66 68 Preemergent Iarbă bărboasă - - - - - - - - - - - - - - Pir gros 45 95 95 90 98 45 75 65 50 50 60 55 0 85 Coada vulpii 30 0 - 95 5 45 50 0 0 60 80 30 20 80 Obsigă 0 0 35 65 55 30 40 0 0 20 0 50 5 0 Scaiete 0 0 0 5 10 0 0 - 5 - 5 - - - Porumb 0 0 10 70 30 10 5 10 20 45 55 60 20 50 Meişor 100 100 100 100 100 100 100 95 90 100 98 95 98 95 Eriochloa villosa 95 80 95 95 90 95 90 85 80 80 85 90 85 90 Mohor 100 95 95 100 98 98 98 85 85 90 85 98 95 95 Mohor verde 95 95 90 98 100 100 98 90 90 98 90 98 98 95 Turiţă 40 85 - 90 90 60 30 90 70 85 90 0 0 90 Eleusine indica 80 55 80 95 85 45 25 80 40 80 80 50 10 85 Costrei 0 40 25 75 15 20 45 15 10 5 40 75 40 75 Măturică 0 0 0 80 0 0 10 20 20 40 25 35 10 35 Spanac sălbatic 95 - - 100 25 80 20 75 65 35 85 35 0 75 Zorea 0 0 0 0 0 5 20 0 0 25 20 30 40 15 Solanum ptycanthum 98 0 0 40 15 0 0 40 70 30 70 5 0 55 Ciufă 0 0 45 0 40 0 0 25 20 35 20 40 10 10 Ovăz sălbatic 20 0 15 80 90 85 75 10 0 80 50 70 5 30 Rapiţă - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 60 20 40 5 70 25 55 95 30 0 85 Ambrozie 0 0 0 50 20 15 0 10 15 35 45 30 25 0 Ciulin rusesc - 0 0 - - 95 - - - 0 85 0 0 - Raigras aristat 0 10 - 70 30 45 30 5 0 0 50 0 0 5 Soia 0 0 0 0 5 5 0 15 20 20 35 40 20 15 Floarea-soarelui 0 0 0 50 10 0 10 20 20 40 60 25 5 15 Brachiaria decumbens 95 95 100 95 95 100 100 80 75 80 85 80 75 85 Teişor 0 0 0 10 10 0 20 5 10 25 30 25 25 25 Amarant - - - - - - - - - - - - - - Grâu 60 10 45 85 40 80 65 25 0 0 10 15 25 50
Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 69 76 77 78 79 80 81 101 103 109 119 120 202 204 Preemergent Iarbă bărboasă - 98 95 95 98 95 - 95 95 98 98 98 95 95 Pir gros 55 - - - - - 0 - - - - - - - Coada vulpii 35 80 95 85 85 90 0 90 0 95 85 70 90 90 Obsigă 0 - - - - - 0 - - - - - - - Scaiete 0 - - - - - 0 - - - - - - - Porumb 30 65 70 60 30 65 0 65 10 75 45 65 85 75 Meişor 95 100 98 98 100 100 95 100 100 100 100 100 98 95 Eriochloa villosa 90 - - - - - 82 - - - - - - - Mohor 90 98 100 98 98 98 73 98 98 100 98 98 98 95 Mohor verde 95 - - - - - 90 - - - - - - - Turiţă 75 85 90 85 90 90 0 85 80 100 90 90 90 90 Eleusine indica 75 - - - - - 0 - - - - - - - Costrei 0 80 90 60 10 55 0 75 40 70 70 65 85 85 Măturică 25 - - - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 85 35 98 85 90 90 27 90 65 0 85 90 100 100 Zorea 25 40 0 0 0 20 0 25 0 30 35 40 40 40 Solanum ptycanthum 0 - - - - - 0 - - - - - - - Ciufă 10 55 0 0 0 10 0 0 0 5 0 0 0 0 Ovăz sălbatic 5 - - - - - 0 - - - - - - - Rapiţă - 75 85 75 80 90 - 80 5 40 80 90 90 60 Ştir sălbatic 25 40 85 40 65 90 0 85 5 20 85 80 100 75 Ambrozie 20 - - - - - 0 5 0 10 80 80 100 65 Ciulin rusesc - - - - - - 0 - - - - - - - Raigras aristat 10 40 45 45 30 45 0 50 0 70 40 30 5 30 Soia 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 10 10 Floarea-soarelui 15 - - - - - 0 - - - - - - - Brachiaria decumbens 85 - - - - - 90 - - - - - - - Teişor 30 35 40 20 35 50 0 70 0 10 50 40 65 30 Amarant - 60 85 85 85 90 - 85 40 20 80 85 100 90 Grâu 5 80 90 90 75 80 0 55 10 85 90 85 60 90
Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 206 207 211 218 223 224 231 232 233 241 246 247 262 263 Preemergent Iarbă bărboasă 95 95 90 95 95 95 95 95 90 95 90 90 95 98 Pir gros - - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 90 90 90 80 85 85 90 85 90 85 70 70 0 70 Obsigă - - - - - - - - - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - - Porumb 60 30 80 0 45 85 85 75 35 90 0 60 10 10 Meişor 95 95 95 100 100 100 100 90 90 100 98 100 100 100 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - - Mohor 95 98 95 95 98 98 95 95 95 95 95 100 95 98 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - - Turiţă 85 90 100 90 90 85 90 90 90 85 90 90 85 90 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - - Costrei 85 60 65 40 55 85 60 70 45 90 5 5 0 0 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 100 70 100 85 90 95 100 90 90 100 90 80 100 80 Zorea 10 0 0 20 20 30 20 20 20 30 5 20 10 10 Solanum ptycanthum - - - - - - - - - - - - - - Ciufă 0 0 10 0 0 0 0 100 0 0 0 0 0 0 Ovăz sălbatic - - - - - - - - - - - - - - Rapiţă 90 80 90 70 5 85 90 85 85 85 30 80 70 90 Ştir sălbatic 85 0 70 85 30 85 90 95 70 70 100 90 5 95 Ambrozie 98 5 100 85 25 100 85 90 85 70 40 98 75 100 Ciulin rusesc - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat 20 0 50 50 15 15 15 40 40 55 10 50 0 35 Soia 0 0 0 20 15 5 5 5 0 0 10 0 0 0 Floarea-soarelui - - - - - - - - - - - - - - Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - - Teişor 60 0 35 40 35 40 60 75 45 40 0 25 0 5 Amarant 100 75 90 90 25 80 95 95 95 60 90 85 50 100 Grâu 70 45 45 10 35 45 80 5 0 80 30 0 0 50
Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 275 278 279 280 302 303 305 306 307 309 310 312 315 Preemergent Iarbă bărboasă 98 100 98 95 100 98 98 95 95 95 95 95 95 Pir gros - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 80 0 85 0 85 90 90 90 5 45 45 75 85 Obsigă - - - - - - - - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - Porumb 75 5 65 5 50 45 80 75 40 70 55 70 85 Meişor 100 100 100 100 100 100 95 98 100 98 95 95 98 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - Mohor 100 100 98 95 100 100 95 100 95 95 90 95 98 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - Turiţă 85 5 85 85 85 85 90 90 85 85 70 80 90 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - Costrei 85 0 80 10 65 80 90 85 45 80 75 85 90 Măturică - - - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 98 0 90 10 65 80 75 80 85 50 80 60 80 Zorea 50 0 10 30 0 45 65 35 0 10 5 55 45 Solanum ptycanthum - - - - - - - - - - - - - Ciufă 100 5 55 100 10 25 100 10 0 0 0 0 20 Ovăz sălbatic - - - - - - - - - - - - - Rapiţă 90 5 60 0 10 85 90 75 5 70 85 30 80 Ştir sălbatic 40 0 75 20 0 80 85 90 35 40 20 55 85 Ambrozie 85 0 65 60 10 80 75 80 35 65 35 10 80 Ciulin rusesc - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat 60 0 60 5 40 75 80 70 10 10 25 30 50 Soia 15 10 10 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 Floarea-soarelui - - - - - - - - - - - - - Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - Teişor 30 0 30 10 0 55 55 65 0 15 35 40 50 Amarant 60 0 80 35 55 75 80 90 0 40 25 80 85 Grâu 90 0 30 0 30 90 90 85 15 0 10 65 90
Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 316 317 318 319 323 324 325 345 346 350 Preemergent Iarbă bărboasă 90 95 95 98 98 98 95 95 98 90 Pir gros - - - - - - - - - - Coada vulpii 60 50 45 80 85 95 85 90 85 55 Obsigă - - - - - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - Porumb 75 30 60 65 75 85 85 85 5 40 Meişor 98 98 100 98 100 98 100 98 100 90 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - Mohor 95 95 90 95 98 95 95 98 98 90 Mohor verde - - - - - - - - - - Turiţă 90 0 100 85 85 85 80 85 90 90 Eleusine indica - - - - - - - - - - Costrei 85 30 60 75 60 85 75 90 60 30 Măturică - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 65 10 60 75 95 85 80 85 100 90 Zorea 35 0 40 40 30 55 40 35 0 100 Solanum ptycanthum - - - - - - - - - - Ciufă 70 70 0 30 75 35 0 0 0 0 Ovăz sălbatic - - - - - - - - - - Rapiţă 60 0 5 65 85 90 90 85 60 85 Ştir sălbatic 65 0 50 40 65 85 85 60 70 90 Ambrozie 35 0 20 85 80 85 85 70 70 80 Ciulin rusesc - - - - - - - - - - Raigras aristat 0 10 50 50 70 60 50 55 70 35 Soia 0 10 0 0 0 0 0 0 10 0 Floarea-soarelui - - - - - - - - - - Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - Teişor 30 5 35 65 45 50 65 40 25 5 Amarant 45 30 70 40 75 90 85 45 40 90 Grâu 45 35 5 35 80 85 70 80 40 15
Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 5 14 16 17 33 34 35 48 52 53 59 60 62 64 Preemergent Iarbă bărboasă - - - - - - - - - - - - - - Pir gros 20 95 90 85 70 0 0 0 40 50 40 0 50 25 Coada vulpii 0 0 10 80 0 10 5 50 0 0 30 40 80 5 Obsigă 0 0 30 45 0 10 5 0 0 0 0 0 0 0 Scaiete 0 - 0 5 10 0 0 5 0 5 - 0 0 - Porumb 0 0 5 30 20 0 5 20 10 20 10 20 30 55 Meişor 100 98 100 100 100 100 100 95 90 90 90 95 95 95 Eriochloa villosa 90 0 95 90 90 95 85 85 75 80 80 75 80 85 Mohor 100 90 90 100 98 98 98 95 80 65 85 90 85 90 Mohor verde 90 90 80 98 100 98 98 90 90 90 90 90 90 90 Turiţă - 70 - 70 60 5 5 60 90 0 30 5 85 0 Eleusine indica 0 0 0 85 40 10 5 15 60 30 35 0 70 25 Costrei 0 0 0 65 0 10 0 20 10 0 0 20 30 75 Măturică 0 0 0 60 0 0 5 10 15 0 10 0 15 20 Spanac sălbatic 95 - - 60 25 80 0 65 70 40 0 10 70 30 Zorea 0 0 0 - 0 5 10 15 0 0 15 10 15 20 Solanum ptycanthum 45 - 0 40 0 0 0 0 0 40 25 0 - 0 Ciufă 0 0 0 0 - 0 0 20 25 - 0 15 20 20 Ovăz sălbatic 0 0 15 0 20 60 0 10 0 0 0 5 50 10 Rapiţă - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 50 0 0 0 0 55 25 - 20 70 30 Ambrozie 0 0 0 30 0 0 0 10 0 10 0 25 45 30 Ciulin rusesc - 0 0 - - 0 - - - - 0 60 85 0 Raigras aristat 0 0 - 35 0 20 5 0 0 0 0 0 30 0 Soia 0 0 0 0 0 5 0 15 15 15 20 25 35 40 Floarea-soarelui 0 0 0 20 - 0 10 0 0 20 15 0 25 0 Brachiaria decumbens 95 95 98 90 95 100 100 85 45 75 60 70 80 65 Teişor 0 0 0 0 10 0 20 0 5 0 0 0 25 10 Amarant - - - - - - - - - - - - - - Grâu 5 10 0 0 35 35 10 45 10 0 0 0 0 15
Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 66 68 69 76 77 78 79 80 81 101 103 109 119 120 Preemergent Iarbă bărboasă - - - 95 95 85 95 95 - 95 95 95 95 95 Pir gros 0 85 50 - - - - - 0 - - - - - Coada vulpii 0 60 30 80 85 75 85 85 0 70 30 90 80 50 Obsigă 0 0 0 - - - - - 0 - - - - - Scaiete - - - - - - - - 0 - - - - - Porumb 10 25 25 40 55 40 10 0 0 5 0 60 15 20 Meişor 98 95 95 100 98 98 100 98 90 98 100 100 100 100 Eriochloa villosa 80 85 85 - - - - - 67 - - - - - Mohor 85 90 85 95 95 95 95 98 37 98 95 98 98 98 Mohor verde 90 95 95 - - - - - 80 - - - - - Turiţă 0 90 5 - 80 60 85 90 0 90 40 50 85 50 Eleusine indica 10 80 40 - - - - - 0 - - - - - Costrei - 40 0 45 75 15 10 30 0 55 15 40 30 25 Măturică 10 0 0 - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 0 65 65 0 85 85 90 90 0 90 55 5 85 85 Zorea 35 15 25 40 0 0 0 20 0 30 0 5 35 35 Solanum ptycanthum 0 55 0 - - - - - 0 - - - - - Ciufă 0 10 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ovăz sălbatic 0 0 5 - - - - - 0 - - - - - Rapiţă - - - 30 60 10 70 90 - 80 0 5 80 70 Ştir sălbatic 0 85 25 0 60 40 50 90 0 55 0 0 75 65 Ambrozie 25 0 0 - - - - - 0 5 40 0 75 55 Ciulin rusesc 0 - - - - - - - 0 - - - - - Raigras aristat 0 0 0 40 40 40 30 40 0 30 0 20 30 10 Soia 20 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 55 0 0 Floarea-soarelui 0 10 10 - - - - - 0 - - - - - Brachiaria decumbens 75 75 85 - - - - - 77 - - - - - Teişor 25 10 30 25 30 20 20 35 0 5 0 0 40 35 Amarant - - - 50 70 85 80 90 - 50 65 0 70 75 Grâu 5 30 5 70 80 60 60 80 0 50 0 50 60 30
Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 189 202 204 206 207 211 218 223 224 231 232 233 241 246 Preemergent Iarbă bărboasă 90 95 95 95 85 85 95 90 90 95 95 85 95 75 Pir gros - - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 55 90 90 90 85 85 50 85 70 85 70 60 80 5 Obsigă - - - - - - - - - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - - Porumb 40 75 55 65 55 0 0 0 85 70 70 10 80 5 Meişor 98 98 100 95 95 95 100 95 90 100 90 90 98 95 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - - Mohor 95 95 95 95 90 90 90 90 95 98 90 90 95 95 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - - Turiţă 80 90 90 70 85 85 85 90 85 90 90 90 85 90 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - - Costrei 15 70 75 85 30 30 15 35 75 45 60 20 85 0 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 5 90 75 100 60 100 75 85 95 85 90 95 10 80 Zorea 0 25 20 0 0 0 25 10 5 0 15 20 10 10 Solanum ptycanthum - - - - - - - - - - - - - - Ciufă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 Ovăz sălbatic - - - - - - - - - - - - - - Rapiţă 20 85 0 75 0 90 20 0 70 85 50 80 70 0 Ştir sălbatic 0 90 0 100 0 0 75 20 60 85 85 60 25 75 Ambrozie 0 85 100 70 0 85 50 10 100 80 85 40 30 0 Ciulin rusesc - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat 45 30 50 45 0 40 0 10 0 15 20 30 30 10 Soia 0 0 5 0 0 5 40 5 0 0 0 5 0 0 Floarea-soarelui - - - - - - - - - - - - - - Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 50 0 40 0 30 15 25 45 35 65 45 5 0 Amarant 0 100 80 100 85 100 90 0 70 100 90 85 45 90 Grâu 0 55 80 70 5 30 0 10 0 20 0 0 90 10
Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 247 262 263 275 277 278 279 280 302 303 304 305 306 Preemergent Iarbă bărboasă 90 90 95 95 98 95 95 85 100 95 95 95 90 Pir gros - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 60 0 40 70 90 0 30 0 60 80 70 70 60 Obsigă - - - - - - - - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - Porumb 60 10 0 75 90 0 5 0 0 35 65 75 80 Meişor 98 100 100 100 100 98 98 95 100 98 98 90 95 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - Mohor 98 95 98 98 98 95 98 90 100 98 95 95 95 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - Turiţă 90 60 85 30 100 0 85 0 85 85 85 90 90 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - Costrei 10 0 0 75 85 0 70 10 45 65 35 90 80 Măturică - - - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 70 80 70 85 80 0 65 10 60 65 80 70 75 Zorea 5 10 20 0 45 0 10 0 0 15 40 40 35 Solanum ptycanthum - - - - - - - - - - - - - Ciufă 20 0 100 35 20 5 0 0 0 0 0 0 0 Ovăz sălbatic - - - - - - - - - - - - - Rapiţă 30 35 60 90 80 0 30 0 0 80 55 80 75 Ştir sălbatic 85 0 98 10 40 0 0 20 25 65 85 80 85 Ambrozie 70 10 80 60 40 0 10 0 5 75 80 35 75 Ciulin rusesc - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat 40 0 0 50 40 0 30 0 5 70 40 50 55 Soia 0 0 100 0 5 10 0 0 0 0 0 0 0 Floarea-soarelui - - - - - - - - - - - - - Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - Teişor 30 0 20 25 35 0 0 0 0 50 50 55 60 Amarant 100 60 90 15 55 0 55 75 65 65 85 80 85 Grâu 5 0 15 50 80 0 30 0 15 80 85 90 90
Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 307 309 310 312 315 316 317 318 319 323 324 325 345 346 Preemergent Iarbă bărboasă 85 90 90 90 90 90 95 95 95 98 95 95 95 95 Pir gros - - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 10 50 50 70 65 30 50 30 30 45 70 70 90 75 Obsigă - - - - - - - - - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - - Porumb 40 65 55 55 80 65 25 10 60 10 75 70 65 0 Meişor 95 95 95 95 95 95 95 98 95 98 98 95 95 98 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - - Mohor 85 90 90 90 95 90 90 75 95 95 95 98 95 98 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - - Turiţă 100 75 0 5 80 0 0 40 80 85 85 50 90 90 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - - Costrei 0 60 45 80 85 75 0 45 65 45 80 75 85 20 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 10 30 55 50 70 65 0 50 65 75 80 80 85 100 Zorea 0 10 5 40 35 25 0 30 45 0 35 30 0 30 Solanum ptycanthum - - - - - - - - - - - - - - Ciufă 0 0 0 0 20 0 20 0 0 25 0 0 0 0 Ovăz sălbatic - - - - - - - - - - - - - - Rapiţă 0 50 40 15 85 20 0 5 60 70 85 85 85 50 Ştir sălbatic 40 0 20 45 75 45 0 20 40 55 80 75 65 60 Ambrozie 0 25 5 50 50 10 0 0 40 40 75 80 15 35 Ciulin rusesc - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat 5 0 20 35 50 10 0 0 20 0 35 50 10 5 Soia 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 Floarea-soarelui - - - - - - - - - - - - - - Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 5 20 40 10 0 25 45 40 40 55 25 10 Amarant 0 30 25 65 85 35 10 10 35 60 80 80 40 10 Grâu 5 0 0 60 90 40 0 5 10 40 65 65 70 0
Tabelul C Compuşi Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 350 125 g i.a./ha 350 Preemergent Preemergent Iarbă bărboasă 90 Zorea 100 Pir gros - Solanum ptycanthum - Coada vulpii 50 Ciufă 0 Obsigă - Ovăz sălbatic - Scaiete - Rapiţă 80 Porumb 5 Ştir sălbatic 80 Meişor 90 Ambrozie 5 Eriochloa villosa - Ciulin rusesc - Mohor 90 Raigras aristat 5 Mohor verde - Soia 0 Turiţă 90 Floarea-soarelui - Eleusine indica - Brachiaria decumbens - Costrei 0 Teişor 0 Măturică - Amarant 90 Spanac sălbatic 90 Grâu 0
Tabelul C Compuşi 62 g i.a./ha 5 14 16 17 33 34 35 48 52 53 59 60 62 64 Preemergent Iarbă bărboasă - - - - - - - - - - - - - - Pir gros 0 90 0 45 0 0 0 0 40 40 20 0 30 0 Coada vulpii 0 0 5 50 0 0 0 20 0 0 0 10 45 5 Obsigă 0 0 5 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Scaiete 0 0 0 5 - 0 0 0 0 - 0 0 - 0 Porumb 0 0 0 0 10 0 0 20 10 20 10 10 20 0 Meişor 100 98 95 98 98 98 98 90 90 85 85 95 90 90 Eriochloa villosa 85 0 95 85 85 85 80 70 70 65 70 75 75 70 Mohor 100 85 70 95 95 95 90 85 80 65 85 85 80 80 Mohor verde 90 90 35 95 98 98 98 90 90 90 90 90 90 85 Turiţă 5 0 0 70 0 0 0 30 0 0 5 0 0 0 Eleusine indica 0 0 0 50 5 5 0 10 20 10 25 0 25 20 Costrei 0 0 0 5 0 10 0 10 0 0 0 20 10 40 Măturică 0 0 0 50 0 0 0 10 10 0 0 0 0 0 Spanac sălbatic 95 - - 60 0 40 0 65 40 0 0 - 65 10 Zorea 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 10 10 20 Solanum ptycanthum 45 0 0 20 0 0 0 0 0 0 - 0 15 0 Ciufă 0 0 0 0 10 0 0 0 25 20 0 0 10 20 Ovăz sălbatic 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 10 Rapiţă - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 20 25 35 10 40 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 10 0 10 0 10 15 0 Ciulin rusesc 0 0 0 - - 0 0 - - - 0 50 30 0 Raigras aristat 0 0 0 5 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 Soia 0 0 0 0 - 0 0 10 10 15 15 25 30 35 Floarea-soarelui 0 0 0 10 10 0 0 0 0 15 5 0 20 0 Brachiaria decumbens 85 80 95 90 80 95 90 75 35 25 35 70 60 50 Teişor 0 0 0 0 10 0 20 0 5 0 0 0 20 10 Amarant - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 10 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 5
Tabelul C Compuşi 62 g i.a./ha 66 68 69 76 77 78 79 80 81 101 103 109 119 120 Preemergent Iarbă bărboasă - - - 85 95 75 95 95 - 95 90 85 90 90 Pir gros 0 50 35 - - - - - 0 - - - - - Coada vulpii 0 60 5 50 85 75 65 80 0 50 0 60 70 50 Obsigă 0 0 0 - - - - - 0 - - - - - Scaiete - - - - - - - - 0 - - - - - Porumb 0 25 15 10 20 0 0 0 0 0 0 5 0 0 Meişor 95 90 90 98 95 98 98 98 75 98 98 100 98 100 Eriochloa villosa 75 75 85 - - - - - 32 - - - - - Mohor 75 90 85 95 90 95 90 95 17 95 95 95 90 95 Mohor verde 80 90 90 - - - - - 67 - - - - - Turiţă 0 5 0 - 5 50 5 90 0 40 80 100 80 95 Eleusine indica 5 75 40 - - - - - 0 - - - - - Costrei - 35 0 45 55 0 0 0 0 15 10 10 0 0 Măturică 0 0 0 - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 0 55 35 0 85 40 90 85 0 85 0 0 60 70 Zorea 25 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Solanum ptycanthum 0 50 0 - - - - - 0 - - - - - Ciufă 0 10 - 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 Ovăz sălbatic 0 - 0 - - - - - 0 - - - - - Rapiţă - - - 0 30 10 5 85 - 35 0 0 5 0 Ştir sălbatic 0 75 25 0 60 40 40 90 0 0 0 0 60 45 Ambrozie 20 0 0 - - - - - 0 0 0 0 35 20 Ciulin rusesc 0 - - - - - - - 0 - - - - - Raigras aristat 0 0 0 25 40 40 5 40 0 15 0 40 15 5 Soia 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 20 0 Floarea-soarelui 0 0 10 - - - - - 0 - - - - - Brachiaria decumbens 0 75 75 - - - - - 53 - - - - - Teişor 20 10 30 0 25 15 0 30 0 0 0 0 15 20 Amarant - - - 50 40 75 40 80 - 70 0 50 65 60 Grâu 0 5 0 45 55 30 40 5 0 20 0 10 5 35
Tabelul C Compuşi 62 g i.a./ha 189 202 204 206 207 211 218 223 224 231 232 233 241 246 Preemergent Iarbă bărboasă 90 90 90 90 85 65 90 85 85 90 85 75 95 75 Pir gros - - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 50 80 90 90 80 20 10 35 65 85 70 45 70 0 Obsigă - - - - - - - - - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 85 25 60 0 25 0 0 0 5 35 0 65 0 Meişor 95 95 90 90 90 95 90 90 90 95 90 90 95 95 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 90 90 90 90 70 90 85 90 90 90 90 95 90 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - - Turiţă 0 90 90 70 0 5 0 0 40 85 85 80 80 90 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - - Costrei 0 60 40 65 0 0 10 0 35 10 20 0 80 20 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 0 90 100 100 0 85 40 70 65 85 85 85 0 65 Zorea 0 25 0 0 0 0 0 0 25 0 15 0 0 5 Solanum ptycanthum - - - - - - - - - - - - - - Ciufă 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 100 Ovăz sălbatic - - - - - - - - - - - - - - Rapiţă 0 80 0 70 0 35 60 0 5 55 30 40 0 30 Ştir sălbatic 0 85 0 100 0 0 50 5 25 70 85 50 0 75 Ambrozie 0 85 30 10 0 10 35 0 40 100 85 40 25 0 Ciulin rusesc - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat 30 30 0 40 0 35 0 0 0 10 0 0 20 0 Soia 10 25 - 0 0 0 5 5 100 0 0 0 0 0 Floarea-soarelui - - - - - - - - - - - - - - Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 30 0 50 0 10 0 0 5 25 40 25 0 0 Amarant 5 95 75 100 0 75 75 0 5 85 90 80 40 98 Grâu 0 30 70 40 0 0 0 5 0 15 0 0 45 0
Tabelul C Compuşi 62 g i.a./ha 247 262 263 271 275 277 278 279 280 302 303 304 305 Preemergent Iarbă bărboasă 85 70 90 95 95 98 90 95 65 85 95 90 95 Pir gros - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 50 0 0 50 60 70 0 0 0 30 40 60 75 Obsigă - - - - - - - - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - Porumb 15 0 0 0 10 85 0 0 0 0 20 40 75 Meişor 95 98 100 100 95 100 95 95 90 98 98 95 95 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - Mohor 95 70 95 98 95 98 90 95 80 95 95 95 95 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - Turiţă 90 40 85 - 90 90 0 0 0 5 0 95 80 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - Costrei 0 0 0 10 50 65 0 25 0 15 55 35 85 Măturică - - - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 90 70 100 20 75 75 0 0 0 0 60 70 70 Zorea 0 0 0 10 0 0 0 0 25 0 0 50 30 Solanum ptycanthum - - - - - - - - - - - - - Ciufă 20 0 0 0 25 20 0 0 0 0 0 25 0 Ovăz sălbatic - - - - - - - - - - - - - Rapiţă 30 35 60 20 50 0 0 0 30 0 35 55 60 Ştir sălbatic 55 0 70 25 0 35 0 5 0 20 55 75 70 Ambrozie 85 20 90 10 5 0 0 0 0 5 70 60 15 Ciulin rusesc - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat 35 0 0 10 40 35 0 10 0 0 35 75 50 Soia 0 0 0 0 0 0 0 0 5 30 0 0 0 Floarea-soarelui - - - - - - - - - - - - - Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - Teişor 20 0 5 10 0 0 0 0 0 0 25 35 30 Amarant 100 50 80 35 0 50 0 15 65 35 65 80 65 Grâu 0 0 10 0 45 70 0 15 0 5 75 50 90
Tabelul C Compuşi 62 g i.a./ha 306 307 309 310 312 315 316 317 318 319 323 324 325 345 Preemergent Iarbă bărboasă 90 70 90 90 90 90 85 90 95 95 85 95 90 95 Pir gros - - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 30 0 0 5 45 60 0 40 0 0 0 30 50 50 Obsigă - - - - - - - - - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - - Porumb 60 0 0 0 60 80 75 0 0 30 0 70 60 35 Meişor 95 95 90 90 95 95 95 95 98 98 98 95 95 98 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - - Mohor 95 85 90 85 90 90 90 90 70 85 95 90 95 90 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - - Turiţă 60 0 0 0 0 80 0 0 0 70 0 60 20 90 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - - Costrei 55 0 10 0 50 85 75 0 0 55 0 65 35 75 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 65 0 0 5 0 40 20 0 55 65 50 70 70 75 Zorea 35 0 0 0 35 25 0 0 40 40 0 0 30 0 Solanum ptycanthum - - - - - - - - - - - - - - Ciufă 0 0 0 0 35 0 0 0 0 0 25 0 0 0 Ovăz sălbatic - - - - - - - - - - - - - - Rapiţă 70 0 0 5 0 30 0 0 0 5 10 70 65 55 Ştir sălbatic 85 0 0 5 40 60 25 0 20 25 35 75 65 30 Ambrozie 75 0 10 0 0 20 0 0 0 15 10 60 60 40 Ciulin rusesc - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat 40 0 0 0 30 50 0 0 0 10 10 10 40 45 Soia 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Floarea-soarelui - - - - - - - - - - - - - - Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - - Teişor 60 0 0 0 15 30 10 0 10 20 15 35 35 0 Amarant 85 0 0 0 45 75 35 0 30 35 50 70 75 5 Grâu 50 0 0 0 30 50 5 0 0 0 30 25 40 10
Tabelul C Compuşi Tabelul C Compuşi 62 g i.a./ha 346 350 62 g i.a./ha 346 350 Preemergent Preemergent Iarbă bărboasă 70 90 Zorea 0 100 Pir gros - - Solanum ptycanthum - - Coada vulpii 60 0 Ciufă 0 0 Obsigă - - Ovăz sălbatic - - Scaiete - - Rapiţă 0 70 Porumb 0 0 Ştir sălbatic 55 10 Meişor 95 90 Ambrozie 35 0 Eriochloa villosa - - Ciulin rusesc - - Mohor 90 90 Raigras aristat 10 0 Mohor verde - - Soia 0 0 Turiţă 20 85 Floarea-soarelui - - Eleusine indica - - Brachiaria decumbens - - Costrei 0 0 Teişor 0 0 Măturică - - Amarant 25 50 Spanac sălbatic 35 90 Grâu 0 0
Tabelul C Compuşi 31 g i.a./ha 5 14 16 17 33 34 35 48 52 53 59 60 62 64 Preemergent Iarbă bărboasă - - - - - - - - - - - - - - Pir gros 0 75 0 0 0 0 0 0 0 40 20 0 0 0 Coada vulpii 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Obsigă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Scaiete 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 10 10 0 0 20 0 Meişor 100 90 95 95 95 95 95 85 80 80 85 85 85 85 Eriochloa villosa 80 0 55 80 60 50 55 70 40 35 40 55 65 30 Mohor 95 85 0 90 75 90 80 80 55 40 50 70 65 50 Mohor verde 85 25 5 95 95 98 90 80 80 30 85 90 75 70 Turiţă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Eleusine indica 0 0 0 0 5 0 0 0 10 0 15 0 10 20 Costrei 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 - Măturică 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 Spanac sălbatic 95 - 0 60 0 0 0 0 0 0 - 0 40 0 Zorea 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 15 Solanum ptycanthum 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 Ciufă 0 0 0 0 0 0 0 0 25 15 0 0 10 0 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Rapiţă - - - - - - - - - - - - - - Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 0 20 25 35 0 40 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 15 0 Ciulin rusesc - 0 0 - - 0 0 - - - 0 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Soia 0 0 0 0 0 0 0 10 - 15 15 10 20 35 Floarea-soarelui 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 10 0 Brachiaria decumbens 65 55 80 85 80 95 85 75 10 20 0 10 0 20 Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 10 10 Amarant - - - - - - - - - - - - - - Grâu 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 31 g i.a./ha 66 68 69 76 77 78 79 80 81 101 103 109 119 120 Preemergent Iarbă bărboasă - - - 80 90 60 40 85 - 90 50 70 80 85 Pir gros 0 30 35 - - - - - 0 - - - - - Coada vulpii 0 0 0 50 85 30 0 30 0 0 0 0 0 35 Obsigă 0 0 0 - - - - - 0 - - - - - Scaiete 0 15 0 - - - - - 0 - - - - - Porumb 0 15 15 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Meişor 90 90 90 98 95 95 95 95 50 95 95 98 98 98 Eriochloa villosa 10 75 75 - - - - - 0 - - - - - Mohor 20 85 75 90 90 85 80 90 0 95 85 90 90 90 Mohor verde 50 90 90 - - - - - 20 - - - - - Turiţă 0 0 0 5 - 50 0 5 0 0 0 60 80 5 Eleusine indica 5 55 20 - - - - - 0 - - - - - Costrei 30 0 0 20 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Măturică 0 0 0 - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 0 55 35 - 75 - 90 40 0 30 0 0 25 35 Zorea 15 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Solanum ptycanthum 0 10 0 - - - - - 0 - - - - - Ciufă 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ovăz sălbatic 0 - - - - - - - 0 - - - - - Rapiţă - - - 0 0 0 0 5 - 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 45 15 - 0 0 10 75 0 0 0 30 30 50 Ambrozie 10 0 0 - - - - - 0 15 40 0 60 0 Ciulin rusesc 0 - - - - - - - 0 - - - - - Raigras aristat 0 0 0 0 40 0 0 0 0 30 0 0 0 10 Soia 15 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 100 0 0 Floarea-soarelui 0 0 10 - - - - - 0 - - - - - Brachiaria decumbens 0 40 60 - - - - - 0 - - - - - Teişor 10 10 30 0 0 15 0 0 0 15 0 0 0 0 Amarant - - - 50 40 50 25 15 - 50 0 0 20 0 Grâu 0 0 0 35 0 10 10 0 0 0 0 0 5 10
Tabelul C Compuşi 31 g i.a./ha 189 202 204 206 207 211 218 223 224 231 232 233 241 246 Preemergent Iarbă bărboasă 85 90 80 90 75 30 80 65 75 85 85 80 90 20 Pir gros - - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 10 70 90 85 0 0 0 35 0 50 60 30 50 0 Obsigă - - - - - - - - - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - - Porumb 0 20 45 30 0 0 0 0 10 0 0 0 85 0 Meişor 95 90 90 90 90 100 90 85 90 90 85 90 95 95 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - - Mohor 80 90 90 90 85 0 85 70 80 90 85 85 90 85 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - - Turiţă 0 85 - 20 0 - 0 0 0 0 85 0 20 10 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - - Costrei 0 10 10 25 0 0 0 0 0 0 0 0 85 0 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 0 80 100 75 0 100 10 70 55 40 75 85 0 65 Zorea 0 15 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 5 Solanum ptycanthum - - - - - - - - - - - - - - Ciufă 0 0 0 0 0 0 0 100 0 0 0 0 0 85 Ovăz sălbatic - - - - - - - - - - - - - - Rapiţă 0 25 0 5 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 Ştir sălbatic 0 85 0 70 0 - 5 20 0 35 85 50 0 30 Ambrozie 0 65 30 80 0 0 40 0 10 80 65 10 0 0 Ciulin rusesc - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Soia 5 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Floarea-soarelui - - - - - - - - - - - - - - Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 10 0 0 0 0 0 0 0 10 25 15 0 0 Amarant 0 85 100 70 0 85 30 90 75 75 85 95 25 100 Grâu 0 0 0 35 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 31 g i.a./ha 247 262 263 271 275 277 278 279 280 302 303 304 305 Preemergent Iarbă bărboasă 15 45 75 90 80 95 65 80 55 90 90 85 90 Pir gros - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 0 0 0 0 45 70 0 0 0 0 0 35 60 Obsigă - - - - - - - - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - Porumb 5 0 0 0 0 25 0 0 0 0 10 0 65 Meişor 95 95 100 95 90 98 90 95 85 95 95 95 95 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - Mohor 95 20 65 90 90 98 80 90 70 90 90 90 95 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - Turiţă 90 0 70 - 0 100 0 0 0 0 90 85 80 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - Costrei 0 0 5 0 10 40 0 0 0 0 0 0 80 Măturică - - - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 0 100 50 0 70 20 0 0 0 0 55 65 60 Zorea 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 5 0 Solanum ptycanthum - - - - - - - - - - - - - Ciufă 0 75 0 0 45 0 0 0 0 0 0 0 0 Ovăz sălbatic - - - - - - - - - - - - - Rapiţă 5 0 40 0 0 0 0 0 0 0 0 50 20 Ştir sălbatic 0 0 70 0 0 10 5 0 10 0 35 55 10 Ambrozie 100 0 0 0 5 0 0 0 0 35 5 60 0 Ciulin rusesc - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat 0 0 0 0 15 40 0 0 0 0 30 30 15 Soia 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Floarea-soarelui - - - - - - - - - - - - - Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - Teişor 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 10 20 25 Amarant 70 0 75 0 0 35 0 0 0 30 40 75 40 Grâu 0 0 0 0 5 60 0 0 0 0 0 40 45
Tabelul C Compuşi 31 g i.a./ha 306 307 309 310 312 315 316 317 318 319 323 324 325 345 Preemergent Iarbă bărboasă 90 40 60 50 85 90 85 90 80 90 80 90 85 80 Pir gros - - - - - - - - - - - - - - Coada vulpii 0 0 0 0 40 60 0 0 0 40 0 100 5 50 Obsigă - - - - - - - - - - - - - - Scaiete - - - - - - - - - - - - - - Porumb 40 0 0 0 10 50 15 0 0 0 0 25 10 40 Meişor 90 90 90 90 90 90 90 95 95 95 95 95 95 95 Eriochloa villosa - - - - - - - - - - - - - - Mohor 90 65 90 80 90 90 85 80 10 70 90 90 90 85 Mohor verde - - - - - - - - - - - - - - Turiţă 90 0 0 0 90 90 0 0 0 95 0 0 0 20 Eleusine indica - - - - - - - - - - - - - - Costrei 35 0 10 0 30 75 50 0 0 40 0 40 20 35 Măturică - - - - - - - - - - - - - - Spanac sălbatic 55 0 0 0 0 40 0 0 10 60 40 50 45 100 Zorea 0 0 0 0 0 20 0 25 30 55 0 0 0 25 Solanum ptycanthum - - - - - - - - - - - - - - Ciufă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 Ovăz sălbatic - - - - - - - - - - - - - - Rapiţă 50 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 50 Ştir sălbatic 80 0 0 0 25 45 25 0 0 30 35 55 65 30 Ambrozie 50 50 10 0 0 0 0 0 0 0 0 60 5 10 Ciulin rusesc - - - - - - - - - - - - - - Raigras aristat 15 0 0 0 10 40 0 0 10 0 0 0 10 0 Soia 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Floarea-soarelui - - - - - - - - - - - - - - Brachiaria decumbens - - - - - - - - - - - - - - Teişor 25 0 0 5 10 30 0 0 0 30 15 0 0 0 Amarant 85 0 0 0 10 65 0 0 0 35 50 55 70 0 Grâu 5 0 0 0 30 50 0 0 0 0 5 0 10 0
Tabelul C Compuşi Tabelul C Compuşi 31 g i.a./ha 346 350 16 g i.a./ha 48 189 271 277 304 Preemergent Preemergent Iarbă bărboasă 50 75 Iarbă bărboasă - 45 75 95 85 Pir gros - - Pir gros 0 - - - - Coada vulpii 20 0 Coada vulpii 0 0 - 40 30 Obsigă - - Obsigă 0 - - - - Scaiete - - Scaiete 0 - - - - Porumb 0 0 Porumb 0 0 0 0 0 Meişor 95 90 Meişor 75 90 90 95 90 Eriochloa villosa - - Eriochloa villosa 25 - - - - Mohor 90 85 Mohor 40 85 75 95 90 Mohor verde - - Mohor verde 70 - - - - Turiţă 10 30 Turiţă 0 0 - 0 100 Eleusine indica - - Eleusine indica 0 - - - - Costrei 0 0 Costrei 0 0 0 0 0 Măturică - - Măturică 0 - - - - Spanac sălbatic 35 - Spanac sălbatic 0 0 0 0 30 Zorea 0 100 Zorea 0 0 0 0 0 Solanum ptycanthum - - Solanum ptycanthum 0 - - - - Ciufă 0 0 Ciufă 0 0 0 0 0 Ovăz sălbatic - - Ovăz sălbatic 0 - - - - Rapiţă 0 5 Rapiţă - 0 0 0 30 Ştir sălbatic 40 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 40 Ambrozie 50 0 Ambrozie 0 0 0 0 25 Ciulin rusesc - - Raigras aristat 0 0 0 30 10 Raigras aristat 0 0 Soia 10 0 0 0 0 Soia 0 0 Floarea-soarelui 0 - - - - Floarea-soarelui - - Brachiaria decumbens 10 - - - - Brachiaria decumbens - - Teişor 0 0 0 0 0 Teişor 0 0 Amarant - 0 0 0 70 Amarant 75 0 Grâu 0 0 0 40 5 Grâu 0 0
Tabelul C Compuşi Tabelul C Compuşi 8 g i.a./ha 271 8 g i.a./ha 271 Preemergent Preemergent Iarbă bărboasă 0 Ciufă 0 Coada vulpii 0 Rapiţă 0 Porumb 0 Ambrozie 0 Meişor 50 Raigras aristat 0 Mohor 55 Soia 0 Costrei 0 Teişor 0 Spanac sălbatic 0 Amarant 0 Zorea 0 Grâu 0
Tabelul C Compuşi 2000 g i.a./ha 77 247 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 70 80 Salată de Nil 100 100 Orez 60 15 Căprişor 40 0
Tabelul C Compuşi 1000 g i.a./ha 77 87 89 101 102 103 107 111 112 113 114 189 190 200 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 40 40 75 75 0 85 20 0 0 0 0 75 65 55 Salată de Nil 100 100 100 100 0 100 70 40 0 70 80 100 100 100 Orez 20 30 0 10 0 10 0 0 0 0 0 0 15 0 Căprişor 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 1000 g i.a./ha 203 204 205 206 207 208 210 211 212 247 270 271 344 346 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 40 80 45 85 75 65 75 80 65 70 80 80 55 70 Salată de Nil 50 100 65 100 80 100 100 100 100 100 100 100 85 100 Orez 0 10 0 15 15 15 0 15 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 500 g i.a./ha 77 87 89 101 102 103 107 111 112 113 114 120 189 190 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 30 25 40 60 0 60 0 0 0 0 0 75 50 50 Salată de Nil 100 100 100 100 0 95 60 30 0 50 70 100 95 85 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 500 g i.a./ha 200 203 204 205 206 207 208 210 211 212 247 270 271 275 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 40 0 75 30 75 70 45 70 55 40 35 60 75 70 Salată de Nil 100 20 100 50 100 100 45 100 75 75 85 100 100 100 Orez 0 0 0 0 15 15 0 0 15 0 0 0 0 10 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 500 g i.a./ha 277 344 346 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 70 40 65 Salată de Nil 95 65 100 Orez 0 0 0 Căprişor 0 0 0
Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 1 2 3 4 5 7 8 10 11 12 14 15 16 17 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 55 40 55 0 0 0 0 65 0 0 15 25 Salată de Nil 0 0 90 85 80 0 0 0 0 0 85 0 100 100 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 50 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 40
Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 18 19 20 21 23 25 26 27 28 29 52 77 80 87 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 20 0 Salată de Nil 0 0 0 85 100 60 80 30 85 40 95 95 100 95 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 15 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 75 0 65 0
Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 89 92 93 101 102 103 107 111 112 113 114 119 120 189 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 20 10 40 55 0 40 0 0 0 0 0 75 60 30 Salată de Nil 85 70 85 95 0 90 30 0 0 30 30 100 100 80 Orez 0 20 30 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 Căprişor 0 0 100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 190 200 203 204 205 206 207 208 210 211 212 223 224 232 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 25 25 0 70 20 60 60 20 45 50 15 0 60 60 Salată de Nil 75 70 0 95 0 100 75 45 80 100 70 95 100 95 Orez 0 0 0 0 0 0 15 0 0 0 0 0 20 15 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 250 g i.a./ha 247 263 270 271 275 277 303 312 317 318 323 324 344 346 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 25 80 30 45 60 70 70 60 30 70 65 70 35 45 Salată de Nil 75 100 85 100 100 85 100 95 0 100 100 100 60 100 Orez 0 15 0 0 10 0 0 0 0 15 30 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 1 2 3 4 5 7 8 10 11 12 16 17 18 19 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 40 30 20 0 0 0 0 0 0 20 0 0 Salată de Nil 0 0 85 80 70 0 0 0 0 0 85 100 0 0 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 20 21 28 29 52 80 87 89 92 93 101 102 103 107 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 20 10 0 20 0 10 0 Salată de Nil 0 50 40 0 75 100 75 70 20 0 90 0 85 0 Orez 0 0 0 0 10 0 0 0 20 20 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 50 55 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 111 112 113 114 119 120 189 190 200 203 204 205 206 207 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 60 50 10 10 15 0 50 0 35 40 Salată de Nil 0 0 20 20 100 100 75 50 70 0 50 0 90 60 Orez 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 15 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 208 210 211 212 223 224 232 263 270 271 275 277 303 312 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 40 40 45 10 40 45 65 60 30 Salată de Nil 0 0 60 0 65 80 75 100 75 70 100 80 70 65 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 125 g i.a./ha 317 318 323 324 344 346 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 30 60 50 60 0 30 Salată de Nil 0 100 90 95 50 95 Orez 0 10 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 62 g i.a./ha 1 2 3 4 5 7 8 10 11 12 14 15 16 17 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Salată de Nil 0 0 60 30 30 0 0 0 0 0 40 0 40 80 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabelul C Compuşi 62 g i.a./ha 18 19 20 21 23 25 26 27 28 29 52 80 92 93 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 Salată de Nil 0 0 0 0 30 0 0 0 30 0 40 70 20 0 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 10 20 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 35 0 0
Tabelul C Compuşi 62 g i.a./ha 119 120 223 224 232 263 275 277 303 312 317 318 323 324 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 50 40 0 20 30 35 35 50 20 0 0 30 45 0 Salată de Nil 100 100 50 40 75 90 85 65 60 60 0 60 75 70 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 31 g i.a./ha 1 2 3 4 7 8 10 11 12 16 17 18 19 20 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Salată de Nil 0 0 40 20 0 0 0 0 0 0 40 0 0 0 Orez 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul C Compuşi 31 g i.a./ha 21 28 29 52 80 92 93 119 223 224 232 263 303 312 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 10 0 30 0 0 0 20 0 0 Salată de Nil 0 20 0 40 70 0 0 100 30 0 50 70 50 50 Orez 0 0 0 10 0 10 10 0 0 0 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0 35 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabelul C Compuşi 31 g i.a./ha 317 318 323 324 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 0 20 25 0 Salată de Nil 0 50 50 40 Orez 0 0 0 0 Căprişor 0 0 0 0
TEST D
Seminţe de specii de plante selectate dintre hiruşor (Poa annua), coada vulpii (Alopecurus myosuroides),Phalaris minor, răcovină (Stellaria media), turiţă (lipicioasă,Galium aparine),Bromus tectorum, mac roşu de câmp (Papaver rhoeas), trei fraţi pătaţi (Viola arvensis), mohor verde (Setaria viridis), sugel (Lamium amplexicaule), raigras aristat (Lolium multiflorum), măturică (Kochia scoparia), spanac sălbatic (Chenopodium album), rapiţă (Brassica napus), ştir sălbatic (Amaranthus retroflexus), muşeţel (muşeţel nemirositor,Matricaria inodora), scaiete rusesc (Salsola kali), ventrilică (Veronica persica), orz de primăvară (orz sălbatic,Hordeum vulgare), grâu (grâu de primăvară,Triticum aestivum), hrişca urcătoare (Polygonum convolvulus), muştar sălbatic (Sinapis arvensis), ovăz sălbatic (Avena fatua), ridiche sălbatică (Raphanus raphanistrum), iarba vântului (Apera spica-venti), orz de iarnă (orz sălbatic,Hordeum vulgare) şi grâu de iarnă (Triticum aestivum) au fost plantate într-un sol argilo-lutos şi tratate preemergent cu substanţe chimice de test formulate într-un amestec de solvent non-fitotoxic care a inclus un agent tensioactiv.
În acelaşi timp, aceste specii de cultură au fost plantate în ghivece care conţin mediul de plantare Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) format din muşchi de turbă, vermiculită, agent de înmuiere şi fertilizatori de bază şi tratate prin aplicarea postemergentă a substanţelor chimice de test formulate în acelaşi mod. Plantele aveau înălţimea între 2 şi 18 cm (stadiul între 1 şi 4 frunze). Plantele tratate şi plantele de control au fost ţinute într-un mediu de creştere controlată timp de 7-21 de zile, după care toate speciile au fost comparate cu plantele de control şi evaluate vizual. Evaluarea răspunsului plantelor, rezumată în Tabelul D, este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului.
Tabelul D Compuşi 250 g i.a./ha 6 12 17 33 34 52 80 202 231 Postemergent Orz de primăvară 0 5 0 0 0 0 0 5 0 Orz de iarnă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Coada vulpii 10 20 0 0 0 0 5 40 20 Hiruşor 0 10 0 0 0 0 10 15 10 Obsigă 0 5 0 0 0 0 20 15 25 Hrişcă urcătoare 10 10 20 10 0 0 0 10 0 Phalaris minor 0 30 0 0 0 0 0 0 0 Muşeţel nemirositor 0 0 0 0 0 20 50 60 50 Răcovină 30 30 30 10 20 25 85 80 80 Sugel 10 20 10 10 0 25 40 70 70 Mac roşu de câmp 30 80 0 0 20 0 50 100 50 Trei fraţi pătaţi 25 40 10 0 20 0 25 30 25 Mohor verde 20 25 0 0 0 0 65 70 70 Turiţă 0 25 30 0 0 35 60 70 55 Măturică 10 35 40 10 25 35 75 75 65 Spanac sălbatic 30 25 40 20 20 30 35 75 75 Muştar sălbatic 0 - 30 0 20 25 85 85 75 Ovăz sălbatic 5 20 0 0 0 0 10 15 10 Rapiţă 20 25 40 30 20 25 60 55 40 Ştir sălbatic 20 50 50 10 10 40 75 80 45 Ridiche sălbatică 10 25 15 0 0 - 60 70 70 Ciulin rusesc 100 80 40 0 0 0 35 35 35 Raigras aristat 0 15 0 0 0 0 0 15 0 Ventrilică 15 25 0 10 30 70 65 90 75 Grâu de primăvară 5 0 0 0 0 0 0 5 0 Grâu de iarnă 0 0 0 0 0 0 5 0 0 Iarba vântului 0 5 0 0 0 0 25 45 15
Tabelul D Compuşi 125 g i.a./ha 6 12 17 33 34 50 52 80 202 231 Postemergent Orz de primăvară 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 Orz de iarnă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Coada vulpii 5 15 0 0 0 0 0 5 10 10 Hiruşor 0 10 0 0 0 0 0 15 10 10 Obsigă 0 0 0 0 0 0 0 20 5 25 Hrişcă urcătoare 0 10 10 0 0 10 0 0 0 0 Phalaris minor 0 15 0 0 0 0 0 0 0 0 Muşeţel nemirositor 0 0 0 0 0 0 20 35 65 50 Răcovină 10 20 25 10 10 15 15 85 80 80 Sugel 10 15 10 0 0 0 20 70 60 35 Mac roşu de câmp 20 60 0 0 0 0 0 20 100 0 Trei fraţi pătaţi 20 35 0 0 0 0 0 15 30 10 Mohor verde 0 20 0 0 0 0 0 65 70 70 Turiţă 0 20 10 0 0 0 25 55 70 55 Măturică 5 20 20 0 10 0 25 70 75 60 Spanac sălbatic 20 10 20 0 0 20 30 40 70 70 Muştar sălbatic 0 100 30 0 10 40 20 85 80 65 Ovăz sălbatic 0 15 0 0 0 0 0 5 10 10 Rapiţă 15 20 20 20 0 5 10 45 60 20 Ştir sălbatic 20 30 50 10 0 10 30 70 75 35 Ridiche sălbatică 0 25 15 0 0 0 - 35 75 75 Ciulin rusesc 0 30 20 0 0 5 0 25 30 35 Raigras aristat 0 10 0 0 0 0 0 0 10 0 Ventrilică 0 10 0 0 0 - 40 70 85 75 Grâu de primăvară 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu de iarnă 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 Iarba vântului 0 0 0 0 0 0 0 10 35 0
Tabelul D Compuşi 62 g i.a./ha 6 12 17 33 34 50 52 80 202 231 Postemergent Orz de primăvară 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 Orz de iarnă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Coada vulpii 5 10 0 0 0 0 0 5 5 10 Hiruşor 0 0 0 0 0 0 0 10 10 10 Obsigă 0 0 0 0 0 0 0 15 0 20 Hrişcă urcătoare 0 10 0 0 0 10 0 10 0 0 Phalaris minor 0 15 0 0 0 0 0 0 0 0 Muşeţel nemirositor 0 0 0 0 0 0 0 30 60 25 Răcovină 0 0 0 0 0 20 10 45 75 80 Sugel 0 10 0 0 0 0 0 60 35 70 Mac roşu de câmp 20 50 0 0 0 0 0 55 75 20 Trei fraţi pătaţi 20 30 0 0 0 0 0 20 30 20 Mohor verde 0 10 0 0 0 0 0 45 65 65 Turiţă 0 15 0 0 0 0 0 45 70 45 Măturică 5 20 20 0 0 15 20 75 70 60 Spanac sălbatic 20 10 0 0 0 5 0 45 60 50 Muştar sălbatic - 40 10 0 0 - 20 80 80 65 Ovăz sălbatic 0 10 0 0 0 0 0 10 10 10 Rapiţă 10 10 10 10 0 5 0 50 70 10 Ştir sălbatic 10 25 40 0 0 0 0 70 75 35 Ridiche sălbatică 0 20 0 0 0 0 - 70 70 70 Ciulin rusesc 0 20 0 0 0 10 0 30 30 35 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ventrilică 0 10 0 0 0 - 25 70 75 70 Grâu de primăvară 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu de iarnă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Iarba vântului 0 0 0 0 0 0 0 10 10 5
Tabelul D Compuşi 31 g i.a./ha 6 12 17 33 34 50 52 80 202 231 Postemergent Orz de primăvară 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Orz de iarnă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Coada vulpii 0 10 0 0 0 0 0 5 0 0 Hiruşor 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 Obsigă 0 0 0 0 0 0 0 15 0 15 Hrişcă urcătoare 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 Phalaris minor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Muşeţel nemirositor 0 0 0 0 0 0 0 20 5 20 Răcovină 0 0 0 0 0 15 0 35 75 25 Sugel 0 0 0 0 0 0 0 70 5 35 Mac roşu de câmp 0 0 0 0 0 0 0 25 0 0 Trei fraţi pătaţi 0 0 0 0 0 0 0 15 40 20 Mohor verde 0 0 0 0 0 0 0 45 60 10 Turiţă 0 0 0 0 0 0 0 20 60 40 Măturică 5 5 0 0 - 15 0 65 70 55 Spanac sălbatic 10 0 0 0 0 5 0 45 65 55 Muştar sălbatic 0 10 0 0 0 60 10 70 85 35 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 10 5 5 Rapiţă 10 10 0 0 0 5 0 30 60 15 Ştir sălbatic 10 10 0 0 0 0 0 40 75 20 Ridiche sălbatică 0 0 0 0 0 0 - 50 50 30 Ciulin rusesc 0 0 0 0 0 0 0 20 30 20 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ventrilică 0 0 0 0 0 - 20 60 60 60 Grâu de primăvară 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Grâu de iarnă 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Iarba vântului 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul D Compuşi 16 g i.a./ha 6 12 17 33 34 50 52 Postemergent Orz de primăvară 0 0 0 0 0 0 0 Orz de iarnă 0 0 0 0 0 0 0 Coada vulpii 0 5 0 0 0 0 0 Hiruşor 0 0 0 0 0 0 0 Obsigă 0 0 0 0 0 0 0 Hrişcă urcătoare 0 0 0 0 0 10 0 Phalaris minor 0 0 0 0 0 0 0 Muşeţel nemirositor 0 0 0 0 0 0 0 Răcovină 0 0 0 0 0 10 0 Sugel 0 0 0 0 0 0 0 Mac roşu de câmp 0 0 0 0 0 0 0 Trei fraţi pătaţi 0 0 0 0 0 0 0 Mohor verde 0 0 0 0 0 0 0 Turiţă 0 0 0 0 0 0 0 Măturică 0 5 0 0 0 10 0 Spanac sălbatic 0 0 0 0 0 5 0 Muştar sălbatic 0 0 0 0 0 40 0 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 0 0 0 Rapiţă 10 10 0 0 0 5 0 Ştir sălbatic 0 0 0 0 0 5 0 Ridiche sălbatică 0 0 0 0 0 0 - Ciulin rusesc 0 0 0 0 0 5 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 Ventrilică 0 0 0 0 0 0 20 Grâu de primăvară 0 0 0 0 0 0 0 Grâu de iarnă 0 0 0 0 0 0 0 Iarba vântului 0 0 0 0 0 0 0
Tabelul D Compuşi 250 g i.a./ha 6 12 52 77 80 202 204 206 207 231 241 Preemergent Orz de primăvară 10 0 5 25 30 30 45 55 25 35 35 Orz de iarnă 20 0 25 55 25 25 35 65 45 20 65 Coada vulpii 0 0 0 65 25 75 65 90 75 55 75 Hiruşor 0 40 20 55 45 70 35 70 30 25 70 Obsigă 10 10 0 25 10 20 45 70 15 15 60 Hrişcă urcătoare 0 100 10 55 15 15 25 55 35 10 80 Phalaris minor 20 40 0 85 20 75 75 85 75 35 75 Muşeţel nemirositor 90 20 80 - 85 100 - - 85 100 - Răcovină - 0 - 100 100 95 100 95 100 90 100 Sugel 40 50 30 75 70 85 35 75 20 85 45 Mac roşu de câmp 100 0 80 100 100 100 95 95 100 95 100 Trei fraţi pătaţi 0 0 - 55 25 15 25 25 35 0 30 Mohor verde 10 0 60 85 80 95 100 98 90 98 90 Turiţă 100 10 20 85 75 85 25 80 20 40 80 Măturică 50 0 40 85 75 85 70 80 60 85 70 Spanac sălbatic 0 30 20 90 90 85 90 90 90 90 90 Muştar sălbatic 20 70 10 45 70 75 20 75 30 15 25 Ovăz sălbatic 0 0 0 45 20 40 40 55 20 30 55 Rapiţă 20 20 10 5 30 75 0 5 0 55 10 Ştir sălbatic 0 0 15 80 45 90 35 50 5 80 80 Ridiche sălbatică - - - 30 70 80 0 30 15 0 0 Ciulin rusesc 30 0 30 - - 40 - - - 30 - Raigras aristat 0 0 0 35 15 10 60 75 15 0 50 Ventrilică 50 100 100 100 100 100 70 90 30 100 85 Grâu de primăvară 0 0 0 25 20 35 30 65 10 20 40 Grâu de iarnă 0 0 10 55 10 25 20 30 20 25 25 Iarba vântului 100 0 60 95 90 90 95 90 65 85 98
Tabelul D Compuşi 125 g i.a./ha 6 12 50 52 77 80 202 204 206 207 231 241 Preemergent Orz de primăvară 0 0 0 0 25 15 25 20 40 20 5 20 Orz de iarnă 0 0 0 0 45 15 20 25 40 25 0 30 Coada vulpii 0 0 0 0 40 20 65 40 85 20 15 50 Hiruşor 0 20 0 0 45 20 65 15 35 15 15 45 Obsigă 0 0 0 0 10 5 0 35 55 15 0 15 Hrişcă urcătoare 0 0 - 10 55 5 10 25 50 25 0 20 Phalaris minor 20 20 0 0 65 10 60 10 85 0 20 65 Muşeţel nemirositor 70 0 5 75 - 80 75 - - 85 80 - Răcovină - 0 0 - 100 100 90 100 70 70 95 95 Sugel 40 0 100 0 60 65 80 25 40 20 60 35 Mac roşu de câmp 0 0 65 - 95 100 90 80 90 80 100 95 Trei fraţi pătaţi 0 0 0 - 20 20 10 25 35 35 10 20 Mohor verde 0 0 40 0 70 75 98 98 98 75 95 90 Turiţă 100 0 0 0 85 65 80 10 50 45 35 35 Măturică 40 0 0 20 80 70 85 15 70 10 80 80 Spanac sălbatic 0 30 0 20 90 90 85 65 85 65 90 90 Muştar sălbatic 10 20 80 0 25 65 20 20 0 25 0 15 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 20 10 35 60 40 5 25 20 Rapiţă 10 10 0 10 5 10 45 0 0 0 45 5 Ştir sălbatic 0 0 5 10 80 20 90 35 40 0 60 85 Ridiche sălbatică - - - - 25 30 0 0 30 15 0 0 Ciulin rusesc 10 0 0 20 - - 35 - - - 15 - Raigras aristat 0 0 0 0 25 5 5 45 55 5 0 20 Ventrilică 30 0 0 100 35 85 90 10 65 25 100 70 Grâu de primăvară 0 0 0 0 20 10 25 25 45 10 0 25 Grâu de iarnă 0 0 0 0 25 10 25 15 25 10 15 10 Iarba vântului 100 0 0 40 90 75 90 85 90 20 75 95 Tabelul D Compuşi 62 g i.a./ha 6 12 50 52 77 80 202 204 206 207 231 241 Preemergent Orz de primăvară 0 0 0 0 5 10 25 15 35 5 5 10 Orz de iarnă 0 0 0 0 0 5 20 20 30 10 0 10 Coada vulpii 0 0 0 0 25 10 35 10 70 5 0 55 Hiruşor 0 0 0 0 5 10 25 0 30 15 0 15 Obsigă 0 0 0 0 0 5 0 20 25 15 0 15 Hrişcă urcătoare 0 0 0 0 75 0 10 25 65 15 0 15 Phalaris minor 10 0 0 0 45 0 10 10 75 5 15 45 Muşeţel nemirositor 30 0 0 75 - 80 65 - - 80 75 - Răcovină - 0 0 - 90 100 80 100 100 60 85 80 Sugel 0 0 100 0 65 0 65 25 35 0 75 30 Mac roşu de câmp 0 0 0 50 90 100 85 85 90 75 80 95 Trei fraţi pătaţi 0 0 0 - 20 20 0 15 35 15 0 15 Mohor verde 0 0 50 0 80 65 90 98 95 60 80 90 Turiţă 50 0 0 0 55 45 70 10 40 60 40 25 Măturică 30 0 10 20 75 35 85 45 60 10 20 30 Spanac sălbatic 0 0 0 0 85 80 85 30 80 30 80 90 Muştar sălbatic 0 0 0 0 20 25 0 20 0 25 10 15 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 15 5 20 25 35 0 20 15 Rapiţă 0 10 0 0 5 10 35 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 25 10 70 10 80 5 20 0 50 15 Ridiche sălbatică - - 0 - 10 30 0 0 25 10 0 0 Ciulin rusesc 0 0 0 0 - - 20 - - - 5 - Raigras aristat 0 0 0 0 15 5 5 15 30 5 0 20 Ventrilică 10 0 0 90 25 85 90 10 25 20 80 35 Grâu de primăvară 0 0 0 0 10 10 5 0 25 10 5 0 Grâu de iarnă 0 0 0 0 0 5 10 15 0 15 10 5 Iarba vântului 0 0 5 0 85 20 85 65 75 20 70 90
Tabelul D Compuşi 31 g i.a./ha 6 12 50 52 77 80 202 204 206 207 231 241 Preemergent Orz de primăvară 0 0 0 0 5 0 0 0 5 0 0 0 Orz de iarnă 0 0 0 0 0 0 20 0 15 5 0 10 Coada vulpii 0 0 0 0 10 5 30 5 30 0 0 20 Hiruşor 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 5 15 Obsigă 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 Hrişcă urcătoare 0 0 0 0 0 0 0 20 45 0 0 15 Phalaris minor 0 0 0 0 25 0 5 0 55 0 0 20 Muşeţel nemirositor 0 0 0 20 - 80 60 - - 75 75 - Răcovină - - 0 - 75 85 45 100 30 60 75 90 Sugel 0 0 50 0 15 0 40 25 20 0 35 35 Mac roşu de câmp 0 0 50 50 75 90 85 75 80 55 80 90 Trei fraţi pătaţi 0 0 0 - 15 0 0 10 15 10 0 15 Mohor verde 0 0 0 0 15 20 90 90 85 15 45 35 Turiţă 0 0 0 0 35 0 75 0 10 55 20 20 Măturică 0 0 10 20 35 15 85 20 45 10 0 20 Spanac sălbatic 0 0 0 0 85 85 80 35 50 0 45 85 Muştar sălbatic 0 0 - 0 0 0 0 0 0 10 0 10 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 10 0 5 0 25 0 20 15 Rapiţă 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 10 10 25 5 75 0 5 0 50 15 Ridiche sălbatică - - - - 0 15 0 0 25 15 0 0 Ciulin rusesc 0 0 0 0 - - 15 - - - 0 - Raigras aristat 0 0 0 0 15 0 0 5 35 0 0 15 Ventrilică 10 0 0 90 20 10 90 0 0 20 75 10 Grâu de primăvară 0 0 0 0 10 0 0 0 10 5 0 0 Grâu de iarnă 0 0 0 0 0 5 5 5 0 0 5 0 Iarba vântului 0 0 0 0 45 5 65 50 75 5 55 65
Tabelul D Compuşi Tabelul D Compuşi 16 g i.a./ha 6 12 50 52 16 g i.a./ha 6 12 50 52 Preemergent Preemergent Orz de primăvară 0 0 0 0 Turiţă 0 0 0 0 Orz de iarnă 0 0 0 0 Măturică 0 0 5 0 Coada vulpii 0 0 0 0 Spanac sălbatic 0 0 0 0 Hiruşor 0 0 0 0 Muştar sălbatic 0 0 50 0 Obsigă 0 0 0 0 Ovăz sălbatic 0 0 0 0 Hrişcă urcătoare 0 0 0 0 Rapiţă 0 0 0 0 Phalaris minor 0 0 0 0 Ştir sălbatic 0 0 10 0 Muşeţel nemirositor 0 0 0 20 Ciulin rusesc 0 0 0 0 Răcovină - - 0 - Raigras aristat 0 0 0 0 Sugel 0 0 50 0 Ventrilică 0 0 0 40 Mac roşu de câmp - 0 0 30 Grâu de primăvară 0 0 0 0 Trei fraţi pătaţi 0 0 0 - Grâu de iarnă 0 0 0 0 Mohor verde 0 0 0 0 Iarba vântului 0 0 0 0
TEST E
Seminţe de specii de plante selectate dintre porumb (Zea mays), soia (Glycine max), teişor (Abutilon theophrasti), spanac sălbatic (Chenopodium album), poinsettia sălbatică (Euphorbia heterophylla), talpa gâştei (Amaranthus palmeri), amarant (Amaranthus rudis),Brachiaria decumbens, meişor (Digitaria sanguinalis),Digitaria horizontalis,Panicum dichotomiflorum, mohor (Setaria faberii), mohor verde (Setaria viridis),Eleusine indica, costrei (Sorghum halepense), ambrozie (Ambrosia elatior), iarba bărboasă (Echinochloa crus-galli),Cenchrus echinatus,Sida rhombifolia, raigras aristat (Lolium multiflorum),Commelina virginica, volbură (Convolvulus arvensis), zorea (Ipomoea coccinea),Solanum ptycanthum, măturică (Kochia scoparia), ciufă (migdala de pământ,Cyperus esculentus), scaietele popii (cornuţ,Xanthium strumarium), ardeiul broaştei (iarbă roşie,Polygonum Persicaria) şi dentiţă (Bidens pilosa), au fost plantate într-un sol argilo-lutos şi tratate preemergent cu substanţe chimice de test formulate într-un amestec de solvent non-fitotoxic care a inclus un agent tensioactiv. Plantele tratate şi plantele de control au fost ţinute într-o seră timp de 21 de zile, după care toate speciile au fost comparate cu plantele de control şi evaluate vizual. Evaluarea răspunsului plantelor, rezumată în Tabelul E, este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului.
Tabelul E Compuşi 250 g i.a./ha 14 16 17 66 80 103 202 204 206 232 350 Preemergent Sida rhombifolia 0 0 0 0 10 65 80 0 50 90 50 Iarbă bărboasă 75 70 98 50 80 90 98 98 98 95 98 Dentiţă 0 0 - 0 60 15 80 0 0 60 20 Scaiete 0 0 - - 0 - - - 0 - - Porumb 0 0 0 0 30 0 60 40 70 0 0 Digitaria horizontalis 95 98 98 98 95 98 98 98 98 98 98 Meişor 90 98 95 98 95 98 98 98 100 98 98 Commelina virginica 0 - 0 0 0 0 40 30 20 10 40 Volbură 0 0 0 0 0 35 70 30 50 40 60 Mohor 90 95 98 - 90 98 98 98 98 98 80 Mohor verde 70 95 95 60 90 98 98 98 98 98 85 Eleusine indica 0 0 35 0 80 0 98 0 90 95 25 Costrei 0 0 0 0 30 20 25 40 90 25 0 Măturică 0 0 50 0 90 0 98 40 80 98 90 Spanac sălbatic 70 0 0 0 90 98 98 65 98 98 95 Zorea 0 0 - 0 40 10 30 30 0 35 0 Solanum ptycanthum 70 0 0 0 70 0 80 100 10 - 80 Ciufă 0 0 15 0 0 15 0 0 75 0 15 Panicum dichotomiflorum 40 - 0 0 0 0 85 75 98 60 0 Talpa gâştei 0 0 0 - 90 25 80 0 0 65 35 Poinsettia sălbatică 25 0 20 20 0 0 65 20 25 40 30 Ambrozie 0 0 0 20 20 0 90 0 75 95 65 Raigras aristat 0 30 0 0 60 0 50 30 65 40 35 Cenchrus echinatus 30 95 95 35 70 95 80 80 98 90 85 Ardeiul broaştei - - - - 40 - - - - - - Soia 0 0 0 0 40 0 0 - 0 0 0 Brachiaria decumbens 60 60 75 35 70 95 95 95 98 98 65 Teişor 0 0 0 0 0 0 40 0 50 80 0 Amarant 0 0 0 0 60 0 95 0 50 95 35
Tabelul E Compuşi 125 g i.a./ha 14 16 17 66 80 103 202 204 206 232 350 Preemergent Sida rhombifolia 0 0 0 0 0 0 70 0 10 65 20 Iarbă bărboasă 40 10 95 50 75 50 85 98 95 98 60 Dentiţă 0 0 - 0 20 0 35 0 0 20 20 Scaiete 0 0 0 - 0 - - - 0 - - Porumb 0 0 0 0 0 0 40 0 40 0 0 Digitaria horizontalis 95 80 95 98 70 95 98 98 98 98 95 Meişor 90 75 75 90 95 98 98 98 98 98 98 Commelina virginica 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 Volbură 0 0 0 0 0 40 50 0 30 40 65 Mohor 10 25 95 98 80 95 95 95 98 95 50 Mohor verde 10 25 70 35 80 95 98 95 98 98 80 Eleusine indica 0 0 0 0 70 0 90 0 70 85 0 Costrei 0 0 0 0 10 0 20 35 75 0 0 Măturică 0 0 25 0 80 0 95 0 50 98 75 Spanac sălbatic 50 - 0 0 90 65 98 90 95 100 98 Zorea 0 0 - 0 20 0 0 20 0 0 0 Solanum ptycanthum 50 0 0 - 70 0 90 100 5 98 50 Ciufă 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 Panicum dichotomiflorum - 0 0 0 0 0 50 75 98 50 0 Talpa gâştei 0 0 0 - 65 0 85 0 0 80 35 Poinsettia sălbatică 20 0 0 0 0 0 25 20 0 35 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 85 0 0 95 60 Raigras aristat 0 0 0 0 45 0 25 25 80 20 20 Cenchrus echinatus 0 70 65 0 65 75 85 75 95 90 65 Ardeiul broaştei 0 - - - - - - - - - - Soia 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Brachiaria decumbens 20 35 70 0 60 65 65 98 85 70 50 Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 30 20 0 Amarant 0 0 0 0 50 0 95 0 50 85 0
Tabelul E Compuşi 62 g i.a./ha 14 16 17 66 80 103 202 204 206 232 350 Preemergent Sida rhombifolia 0 0 0 0 0 0 30 0 0 20 0 Iarbă bărboasă 0 0 80 20 50 30 80 75 75 70 40 Dentiţă 0 - - 0 0 0 0 0 0 0 0 Scaiete 0 0 0 0 0 - - - 0 - - Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 0 Digitaria horizontalis 80 65 95 95 - 95 98 95 98 98 75 Meişor 25 30 70 75 95 98 98 98 98 98 70 Commelina virginica 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Volbură 0 0 0 0 0 0 40 0 20 0 60 Mohor 0 15 35 0 75 90 50 95 98 90 20 Mohor verde 0 10 40 0 70 60 75 98 98 95 35 Eleusine indica 0 0 0 0 60 0 70 0 0 80 0 Costrei 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 0 Măturică 0 - 0 0 60 0 95 0 0 95 40 Spanac sălbatic 0 0 0 0 85 0 98 98 65 98 60 Zorea - 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 Solanum ptycanthum 30 0 0 0 60 0 50 20 0 75 0 Ciufă 0 0 0 0 0 0 0 0 15 0 0 Panicum dichotomiflorum 0 0 0 0 0 0 0 0 98 50 0 Talpa gâştei 0 0 0 - - 0 70 0 0 0 0 Poinsettia sălbatică 15 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 Ambrozie 0 0 0 0 0 0 80 0 0 75 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 35 10 25 Cenchrus echinatus 0 35 50 0 50 35 70 50 80 65 35 Ardeiul broaştei - - - - 20 - - - - - - Soia 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Brachiaria decumbens 0 20 50 0 50 50 - 60 95 50 0 Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 35 0 0 Amarant 0 0 0 0 30 0 60 0 - 80 0
Tabelul E Compuşi 31 g i.a./ha 14 16 17 66 80 103 202 204 206 232 350 Preemergent Sida rhombifolia 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Iarbă bărboasă 0 0 0 0 20 0 40 20 70 60 15 Dentiţă 0 - - 0 0 0 0 0 0 0 0 Scaiete - 0 0 0 - - - - 0 - - Porumb 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Digitaria horizontalis 65 25 65 85 - 70 80 95 80 95 0 Meişor - 20 20 10 90 65 98 95 98 95 50 Commelina virginica 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Volbură 0 0 0 0 0 0 60 0 20 0 40 Mohor 0 0 35 0 65 60 35 50 90 35 0 Mohor verde 0 0 25 0 60 20 10 40 80 80 20 Eleusine indica 0 0 0 0 30 0 35 0 0 35 0 Costrei 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 Măturică 0 0 0 0 60 0 95 0 0 90 0 Spanac sălbatic 0 0 0 0 80 0 0 98 35 95 80 Zorea 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 Solanum ptycanthum 0 0 - 0 - 0 0 0 0 25 0 Ciufă 0 0 0 0 0 0 0 0 15 0 0 Panicum dichotomiflorum 0 0 0 0 0 0 0 0 75 35 0 Talpa gâştei 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 Poinsettia sălbatică 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrozie 0 - 0 0 0 0 20 0 0 35 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cenchrus echinatus 0 0 0 0 30 10 35 20 65 35 15 Ardeiul broaştei - - - - 0 - - - - - - Soia 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Brachiaria decumbens 0 0 0 0 40 20 20 35 50 40 0 Teişor 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amarant 0 0 0 0 20 0 50 0 50 35 0
Tabelul E Compuşi Tabelul E Compuşi 16 g i.a./ha 14 16 17 66 80 16 g i.a./ha 14 16 17 66 80 Preemergent Preemergent Sida rhombifolia 0 0 0 0 0 Zorea 0 0 - 0 0 Iarbă bărboasă 0 0 0 0 0 Solanum ptycanthum 0 0 0 0 50 Dentiţă 0 0 - 0 0 Ciufă 0 0 0 0 0 Scaiete - 0 0 0 0 Panicum dichotomiflorum 0 0 0 0 0 Porumb 0 0 0 0 0 Talpa gâştei 0 0 0 - 0 Digitaria horizontalis 0 25 40 85 - Poinsettia sălbatică 0 0 0 0 0 Meişor 0 10 15 0 50 Ambrozie 0 - 0 0 0 Commelina virginica 0 0 0 0 0 Raigras aristat 0 0 0 0 0 Volbură 0 0 0 0 0 Cenchrus echinatus 0 0 0 0 20 Mohor 0 0 0 0 0 Ardeiul broaştei - - - - 0 Mohor verde 0 0 0 0 50 Soia 0 0 0 0 0 Eleusine indica 0 0 0 0 10 Brachiaria decumbens 0 0 0 0 30 Costrei 0 0 0 0 0 Teişor 0 0 0 0 0 Măturică 0 - 0 0 - Amarant 0 0 0 0 0 Spanac sălbatic 0 0 0 0 50
TEST F
Trei ghivece din plastic (cca 16 cm în diametru) per rată de aplicare au fost umplute parţial cu sol argilo-lutos Tama sterilizat, format într-un raport de 35:50:15 din nisip, lut şi argilă şi 2,6% materie organică. Plantările separate pentru fiecare dintre cele trei ghivece au fost după cum urmează: Seminţe din SUA deMonochoria vaginalis, căprişor (Cyperus difformis),Scirpus juncoides şiAmmannia coccinea au fost plantate într-un ghiveci de 16 cm pentru fiecare rată de aplicare. Seminţe din SUA deCyperus iria,Leptochloa fascicularis, o plantaţie cu 9 sau 10 plantule de orez însămânţat (orez cu bobul scurt, var. japonica,Oryza sativa cv. „Japonica - M202” sau orez cu bobul lung, var. indica, 'Indica'), şi două plantaţii cu 3 sau 4 plantule de orez, transplantate (orez transplantat,Oryza sativa cv. „Japonica - M202”) au fost plantate într-un ghiveci de 16 cm pentru fiecare rată de aplicare. Seminţe din SUA de iarbă bărboasă (Echinochloa crus-galli), limbariţă (Alisma plantago-aquatica) şi costreiul orezului (Echinochloa oryzicola) au fost plantate într-un ghiveci de 16 cm pentru fiecare rată de aplicare. Plantările au fost secvenţiale, astfel încât speciile de cultură şi de buruieni erau în stadiul de 2,0 sau 2,5 frunze la momentul tratamentului.
Plantele din ghivece au fost crescute în seră cu temperaturi de zi/noapte fixate la 30/27 °C, şi s-a adăugat lumină suplimentară echilibrată pentru a menţine o fotoperioadă de 16 ore. Ghivecele de test au fost ţinute în seră până la încheierea testului.
La momentul tratamentului, ghivecele de test au fost inundate până la 3 cm peste suprafaţa solului, tratate prin aplicarea compuşilor de test direct în apa orezăriei, iar apoi ţinute în apa de aceeaşi adâncime pe toată durata testului. Efectele tratamentelor asupra orezului şi buruienilor au fost evaluate vizual prin comparaţia cu plantele de control netratate după 21 de zile. Evaluarea răspunsului plantelor, rezumată în Tabelul F, este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului.
Tabelul F Compuşi Tabelul F Compuşi 2000 g i.a./ha 5 17 247 1000 g i.a./ha 5 17 103 247 Orezărie inundată Orezărie inundată Iarbă bărboasă 90 100 75 Iarbă bărboasă 90 95 100 70 Scirpus juncoides - 40 - Scirpus juncoides - 0 - - Cyperus iria 0 40 35 Cyperus iria 0 35 - 0 Monochoria vaginalis 75 95 75 Monochoria vaginalis 75 95 100 75 Ammannia coccinea 45 40 55 Ammannia coccinea 45 35 - 50 Orez, transplantat 0 10 15 Orez, transplantat 0 10 0 10 Orez, var. Jap - 85 - Orez, var. Ind - - 15 - Căprişor 0 20 0 Orez, var. Jap - 60 - - Leptochloa fascicularis 90 100 98 Căprişor 0 0 - 0 Costreiul orezului 100 95 90 Leptochloa fascicularis 85 85 100 98 Limbariţă 90 - 90 Costreiul orezului 100 90 100 85 Limbariţă 85 - - 90
Tabelul F Compuşi 500 g i.a./ha 3 5 17 99 101 103 204 206 207 210 247 271 303 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 90 75 90 80 90 100 100 100 100 100 70 100 100 Scirpus juncoides 30 - 0 - - - - - - - - - 80 Cyperus iria 20 0 20 - - - - - - - 0 - 0 Monochoria vaginalis 100 75 95 95 100 100 100 100 100 100 75 100 100 Ammannia coccinea 20 40 0 - - - - - - - 0 - 30 Orez, transplantat 0 0 10 0 0 0 0 40 0 0 0 15 30 Orez, var. Ind - - - 0 60 0 20 65 10 0 - 60 70 Orez, var. Jap 10 - 15 - - - - - - - - - - Căprişor 0 0 0 - - - - - - - 0 - 0 Leptochloa fascicularis 85 85 85 85 95 100 100 100 100 100 98 95 90 Costreiul orezului 85 75 90 50 85 98 98 100 90 90 70 100 100 Limbariţă - 80 - - - - - - - - 90 - -
Tabelul F Compuşi 250 g i.a./ha 3 5 17 99 101 103 204 206 207 210 247 271 303 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 90 65 90 50 85 100 100 100 100 100 65 100 100 Scirpus juncoides 0 - 0 - - - - - - - - - 70 Cyperus iria 0 0 20 - - - - - - - 0 - 0 Monochoria vaginalis 90 75 90 85 100 100 100 100 100 85 70 100 100 Ammannia coccinea 0 0 0 - - - - - - - 0 - 0 Orez, transplantat 0 0 10 0 0 0 0 10 0 0 0 0 15 Orez, var. Ind - - - 0 35 0 10 45 0 0 - 30 40 Orez, var. Jap 0 - 15 - - - - - - - - - - Căprişor 0 0 0 - - - - - - - 0 - 0 Leptochloa fascicularis 80 85 85 75 95 100 100 100 100 100 95 80 85 Costreiul orezului 80 70 85 40 85 98 98 100 85 75 65 100 100 Limbariţă - 70 - - - - - - - - 85 - -
Tabelul F Compuşi 125 g i.a./ha 5 17 99 101 103 204 206 207 210 247 271 303 Orezărie inundată Iarbă bărboasă 55 90 25 85 60 100 100 60 75 60 75 100 Scirpus juncoides - 0 - - - - - - - - - 0 Cyperus iria 0 20 - - - - - - - 0 - 0 Monochoria vaginalis 75 90 50 100 100 95 90 65 65 70 100 100 Ammannia coccinea 0 0 - - - - - - - 0 - 0 Orez, transplantat 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Orez, var. Ind - - 0 20 0 0 25 0 0 - 15 25 Orez, var. Jap - 0 - - - - - - - - - - Căprişor 0 0 - - - - - - - 0 - 0 Leptochloa fascicularis 85 85 0 85 80 98 95 100 100 90 30 80 Costreiul orezului 55 80 30 75 60 70 100 65 55 65 75 95 Limbariţă 55 - - - - - - - - 80 - -
Tabelul F Compuşi Tabelul F Compuşi 64 g i.a./ha 101 103 206 271 62 g i.a./ha 303 Orezărie inundată Orezărie inundată Iarbă bărboasă 60 60 90 55 Iarbă bărboasă 100 Monochoria vaginalis 75 85 80 85 Scirpus juncoides 0 Orez, transplantat 0 0 0 0 Cyperus iria 0 Orez, var. Ind 0 0 15 0 Monochoria vaginalis 100 Leptochloa fascicularis 75 80 90 20 Ammannia coccinea 0 Costreiul orezului 65 40 90 45 Orez, transplantat 0 Orez, însămânţat în apă 0 Căprişor 0 Leptochloa fascicularis 70 Costreiul orezului 95
TEST G
Seminţe de căprişor (CYPDI, Cyperus difformis) şi salată de Nil (HETLI, Heteranthera limosa)au fost însămânţate pe suprafaţa solului în două cadrane separate ale unor jgheaburi de 11 cm (4 inci) umplute cu sol Tama pasteurizat la abur. Simultan, în tăvi cu alveole separate au fost plantate iarbă bărboasă (ECHCG,Echinochloa crus-galli) şi orez japonica transplantat (ORYSA,Oryza sativa). Plantele au fost crescute într-o seră utilizând lumină suplimentară pentru a menţine o fotoperioadă de aproximativ 16 ore; temperaturile pe timp de zi şi pe timp de noapte au fost de aproximativ 27-30 °C şi respectiv 24-27 °C. După 8 zile, plantele de iarbă bărboasă au fost transplantate într-unul din cadranele rămase ale jgheabului, iar nivelul apei a fost ajustat la o adâncime finală de 3 cm. Momentul aplicării erbicidului a fost în stadiul între 2,0 şi 2,5 frunze, iar plantele au fost tratate cu substanţele chimice de test formulate într-un solvent non-fitotoxic. Plantele tratate şi plantele de control au fost ţinute într-o seră timp de 14 zile, după care toate speciile au fost comparate cu plantele de control şi evaluate vizual. Evaluarea răspunsului plantelor este rezumată în Tabelele de la G1 la G12 şi este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului.
Pentru determinarea efectelor erbicide preconizate din partea amestecurilor s-a utilizat ecuaţia lui Colby. Ecuaţia lui Colby (Colby, S. R. „Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations”,Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967)) calculează efectul aditiv preconizat al amestecurilor de erbicide şi pentru două ingrediente active, având forma:
Pa+b = Pa + Pb - (PaPb / 100)
unde
Pa+b este efectul în procente al amestecului preconizat pe baza contribuţiei aditive a ingredientelor individuale;
Pa este efectul în procente observat al primului ingredient activ la aceeaşi rată de utilizare ca în amestec, iar
Pb este efectul în procente observat al celui de-al doilea ingredient activ la aceeaşi rată de utilizare ca în amestec.
În următoarele Tabele, ratele de utilizare sunt exprimate în grame de ingredient activ la hectar (g i.a./ha); „obs.” este efectul observat. „Prec.” este efectul preconizat calculat prin ecuaţia lui Colby.
Tabelul G1 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 204 folosit individual şi în combinaţie cu fentrazamidă
Rata de aplicare (g i.a./ha) CYPDI HETLI ECHCG ORYSA Comp. 204 Fentrazamidă Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 125 - 0 - 100 - 65 - 0 - 500 - 0 - 100 - 90 - 0 - - 100 90 - 85 - 50 - 0 - - 200 100 - 100 - 95 - 15 - 125 100 95 90 100 100 80 83 0 0 125 200 95 90 100 100 95 95 0 0 500 100 100 100 100 100 95 98 0 15 500 200 100 100 100 100 95 100 0 15
Tabelul G2 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 103 folosit individual şi în combinaţie cu fentrazamidă
Rata de aplicare (g i.a./ha) CYPDI HETLI ECHCG ORYSA Comp. 103 Fentrazamidă Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 125 - 0 - 100 - 60 - 0 - 500 - 0 - 100 - 80 - 15 - - 100 100 - 100 - 85 - 0 - - 200 100 - 100 - 85 - 0 - 125 100 70 100 100 100 50 94 0 0 125 200 100 100 100 100 75 97 0 15 500 100 100 100 100 100 80 94 10 0 500 200 100 100 100 100 80 97 10 15
Tabelul G3 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 204 folosit individual şi în combinaţie cu tefuriltrionă
Rata de aplicare (g i.a./ha) CYPDI HETLI ECHCG ORYSA Comp. 204 Tefuriltrionă Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 125 - 0 - 100 - 65 - 0 - 500 - 0 - 100 - 90 - 0 - - 100 100 - 100 - 40 - 0 - 125 100 100 100 100 100 95 79 0 0 500 100 100 100 100 100 95 94 0 0
Tabelul G4 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 103 folosit individual şi în combinaţie cu tefuriltrionă
Rata de aplicare (g i.a./ha) CYPDI HETLI ECHCG ORYSA Comp. 103 Tefuriltrionă Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 125 - 0 - 100 - 60 - 0 - 500 - 0 - 100 - 80 - 15 - - 100 90 - 90 - 0 - 0 - 125 100 98 90 100 100 55 60 0 0 500 100 98 90 100 100 90 80 0 15
Tabelul G5 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 204 folosit individual şi în combinaţie cu triafamonă
Rata de aplicare (g i.a./ha) CYPDI HETLI ECHCG ORYSA Comp. 204 Triafamonă Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 125 - 0 - 100 - 65 - 0 - 500 - 0 - 100 - 90 - 0 - - 20 0 - 0 - 90 - 0 - 125 20 0 0 98 100 85 97 0 0 500 20 45 0 100 100 90 99 0 0
Tabelul G6 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 103 folosit individual şi în combinaţie cu triafamonă
Rata de aplicare (g i.a./ha) CYPDI HETLI ECHCG ORYSA Comp. 103 Triafamonă Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 125 - 0 - 100 - 60 - 0 - 500 - 0 - 100 - 80 - 15 - - 20 0 - 0 - 85 - 0 - 125 20 0 0 100 100 85 94 0 0 500 20 0 0 100 100 90 97 0 15
Tabelul G7 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 204 folosit individual şi în combinaţie cu pirimisulfan
Rata de aplicare (g i.a./ha) CYPDI HETLI ECHCG ORYSA Comp. 204 Pirimisulfan Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 125 - 0 - 100 - 65 - 0 - 500 - 0 - 100 - 90 - 0 - - 20 98 - 100 - 75 - 25 - 125 20 100 98 100 100 85 91 25 25 500 20 100 98 100 100 95 98 25 25
Tabelul G8 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 103 folosit individual şi în combinaţie cu pirimisulfan
Rata de aplicare (g i.a./ha) CYPDI HETLI ECHCG ORYSA Comp. 103 Pirimisulfan Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 125 - 0 - 100 - 60 - 0 - 500 - 0 - 100 - 80 - 15 - - 20 100 - 100 - 80 - 20 - 125 20 100 100 100 100 85 92 20 20 500 20 100 100 100 100 85 96 0 32
Tabelul G9 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 204 folosit individual şi în combinaţie cu mefenecet
Rata de aplicare (g i.a./ha) CYPDI HETLI ECHCG ORYSA Comp. 204 Mefenecet Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 125 - 0 - 100 - 65 - 0 - 500 - 0 - 100 - 90 - 0 - - 300 100 - 100 - 30 - 0 - 125 300 100 98 100 100 60 76 0 0 500 300 100 98 100 100 90 93 0 0
Tabelul G10 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 103 folosit individual şi în combinaţie cu mefenecet
Rata de aplicare (g i.a./ha) CYPDI HETLI ECHCG ORYSA Comp. 103 Mefenecet Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 125 - 0 - 100 - 60 - 0 - 500 - 0 - 100 - 80 - 15 - - 300 100 - 100 - 65 - 10 - 125 300 100 98 100 100 70 86 10 10 500 300 100 98 100 100 80 93 20 24
Tabelul G11 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 204 folosit individual şi în combinaţie cu bensulfuron-metil
Rata de aplicare (g i.a./ha) CYPDI HETLI ECHCG ORYSA Comp. 204 Bensulfuron-metil Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 125 - 0 - 100 - 65 - 0 - 500 - 0 - 100 - 90 - 0 - - 20 100 - 100 - 65 - 10 - 125 20 100 100 100 100 70 88 0 10 500 20 100 100 100 100 90 97 0 10
Tabelul G12 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 103 folosit individual şi în combinaţie cu bensulfuron-metil
Rata de aplicare (g i.a./ha) CYPDI HETLI ECHCG ORYSA Comp. 103 Bensulfuron-metil Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 125 - 0 - 100 - 60 - 0 - 500 - 0 - 100 - 80 - 15 - - 20 98 - 100 - 65 - 0 - 125 20 98 98 100 100 65 86 0 0 500 20 100 98 100 100 85 93 10 15
TEST H
Acest test a evaluat efectul amestecurilor compusului 80 cu câteva erbicide comerciale asupra a patru specii de plante. Seminţe de specii de plante selectate dintre porumb (ZEAMD,Zea mays), soia (GLXMA,Glycine max), amarant (AMATA,Amaranthus rudis) şi mohor (SETFA,Setaria faberii) au fost plantate într-un sol argilo-lutos şi tratate preemergent cu substanţe chimice de test formulate într-un amestec de solvent non-fitotoxic care a inclus un agent tensioactiv şi aplicate într-un volum de 281 L/ha. Fiecare tratament a fost replicat de trei ori. Plantele tratate şi plantele de control au fost ţinute într-o seră utilizând lumină suplimentară pentru a menţine o fotoperioadă de aproximativ 16 ore; temperaturile pe timp de zi şi pe timp de noapte au fost de aproximativ 24-30 °C şi respectiv 19-21 °C. S-au aplicat nutrimente, utilizând un fertilizator echilibrat aplicat prin sistemul de irigare. La 21 de zile de la tratment, toate speciile au fost comparate cu plantele de control şi evaluate vizual. Evaluarea răspunsului plantelor a fost calculată ca medie a celor trei repetări ale tratamentului, este rezumată în Tabelele de la H1 la H5 şi este bazată pe o scală de la 0 la 100, unde 0 reprezintă niciun efect, iar 100 reprezintă controlul complet. Un răspuns cu liniuţă (-) semnifică lipsa rezultatului testului. Rezultatele preconizate (prec.) au fost calculate utilizând ecuaţia lui Colby, descrisă pentru Testul G de mai sus.
Tabelul H1 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 80 folosit individual şi în combinaţie cu clorimuron-etil
Rata de aplicare (g i.a./ha) ZEAMD GLXMA AMATA SETFA Comp. 80 Clorimuron-etil Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 62 - 17 - 12 - 0 - 52 - 125 - 13 - 0 - 33 - 78 - - 1 22 - 0 - 47 - 0 - - 31 73 - 22 - 89 - 47 - 62 1 22 35 18 12 73 47 25 52 125 1 15 32 5 0 73 64 67 78 62 31 96 78 35 31 69 89 58 75 125 31 75 77 0 22 94 93 78 88
Tabelul H2 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 80 folosit individual şi în combinaţie cu S-metolaclor
Rata de aplicare (g i.a./ha) ZEAMD GLXMA AMATA SETFA Comp. 80 S-metolaclor Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 62 - 17 - 12 - 0 - 52 - 125 - 13 - 0 - 33 - 78 - - 31 13 - 18 - 0 - 73 - - 125 20 - 15 - 85 - 99 - 62 31 10 28 8 28 33 0 93 87 125 31 30 24 25 18 75 33 96 94 62 125 25 34 28 25 85 85 98 100 125 125 37 30 12 15 98 90 93 100
Tabelul H3 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 80 folosit individual şi în combinaţie cu saflufenacil
Rata de aplicare (g i.a./ha) ZEAMD GLXMA AMATA SETFA Comp. 80 Saflufenacil Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 62 - 17 - 12 - 0 - 52 - 125 - 13 - 0 - 33 - 78 - - 1 20 - 0 - 0 - 0 - - 31 0 - 13 - 83 - 23 - 62 1 22 34 40 12 38 0 57 52 125 1 15 30 15 0 33 33 80 78 62 31 30 17 25 23 73 83 40 63 125 31 25 13 0 13 97 89 80 83
Tabelul H4 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 80 folosit individual şi în combinaţie cu atrazină
Rata de aplicare (g i.a./ha) ZEAMD GLXMA AMATA SETFA Comp. 80 Atrazină Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 62 - 17 - 12 - 0 - 52 - 125 - 13 - 0 - 33 - 78 - - 62 0 - 13 - 33 - 0 - - 125 0 - 48 - 90 - 8 - 62 62 18 17 20 23 83 33 63 52 125 62 10 13 0 13 87 55 78 78 62 125 20 17 5 54 100 90 58 56 125 125 23 13 30 48 98 93 70 80
Tabelul H5 - Rezultate observate şi preconizate pentru Compusul 80 folosit individual şi în combinaţie cu mezotrionă
Rata de aplicare (g i.a./ha) ZEAMD GLXMA AMATA SETFA Comp. 80 Mezotrionă Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. Obs. Prec. 62 - 17 - 12 - 0 - 52 - 125 - 13 - 0 - 33 - 78 - - 16 12 - 25 - 96 - 0 - 62 16 20 27 28 34 93 96 25 52 125 16 32 23 83 25 93 97 48 78
1. WO 2004/037787 A1 2004.05.06
2. US 4874422 A 1989.10.17
3. WO 00/09481 A1 2000.02.24

Claims (25)

1. Compus selectat din formula 1,N-oxizi şi sărurile acestuia:
în care Q1este un inel fenil sau un sistem ciclic naftalenil, fiecare inel sau sistem ciclic substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R7; sau un inel heterociclic cu 5 până la 6 membri sau un sistem heteroaromatic biciclic cu 8 până la 10 membri, fiecare inel sau sistem ciclic conţinând membri selectaţi dintre atomi de carbon şi 1 până la 4 heteroatomi selectaţi în mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S şi până la 4 atomi de N, în care până la 3 dintre atomii de carbon membri ai inelului sunt selectaţi în mod independent dintre C(=O) şi C(=S), iar atomii de sulf membri ai inelului sunt selectaţi în mod independent dintre S(=O)u(=NR8)v, fiecare inel sau sistem ciclic substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R7 în cazul atomilor de carbon membri ai inelului şi selectaţi dintre R9 în cazul atomilor de azot membri ai inelului; Q2 este un inel fenil sau un sistem ciclic naftalenil, fiecare inel sau sistem ciclic substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R10; sau un inel heterociclic complet nesaturat cu 5 până la 6 membri sau un sistem heteroaromatic biciclic cu 8 până la 10 membri, fiecare inel sau sistem ciclic conţinând membri selectaţi dintre atomi de carbon şi 1 până la 4 heteroatomi selectaţi în mod independent dintre până la 2 atomi de O, până la 2 atomi de S şi până la 4 atomi de N, în care până la 3 dintre atomii de carbon membri ai inelului sunt selectaţi în mod independent dintre C(=O) şi C(=S), iar atomii de sulf membri ai inelului sunt selectaţi în mod independent dintre S(=O)u(=NR8)v, fiecare inel sau sistem ciclic substituit opţional cu până la 5 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R10 în cazul atomilor de carbon membri ai inelului şi selectaţi dintre R11 în cazul atomilor de azot membri ai inelului; Y1 este O sau NR12; Y2 este O sau S; R1 este H, hidroxi, amino, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C2-C6 alchenil, C3-C6 alchinil, C4-C8 cicloalchilalchil, C2-C8 alcoxialchil, C2-C8 haloalcoxialchil, C2-C8 alchiltioalchil, C2-C8 alchilsulfinilalchil, C2-C8 alchilsulfonilalchil, C2-C8 alchilcarbonil, C2-C8 haloalchilcarbonil, C4-C10 cicloalchilcarbonil, C2-C8 alcoxicarbonil, C2-C8 haloalcoxicarbonil, C4-C10 cicloalcoxicarbonil, C2-C8 alchilaminocarbonil, C3-C10 dialchilaminocarbonil, C4-C10 cicloalchilaminocarbonil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C3-C8 cicloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C3-C8 cicloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C3-C8 cicloalchilsulfonil, C1-C6 alchilaminosulfonil, C2-C8 dialchilaminosulfonil sau C3-C10 trialchilsilil; R2 şi R3 sunt fiecare, în mod independent, H, halogen sau C1-C4 alchil; R4 şi R5 sunt fiecare, în mod independent, H, halogen sau C1-C4 alchil; R6 este H, hidroxi, amino, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil, C2-C6 alchenil, C3-C6 alchinil, C2-C8 alcoxialchil, C2-C8 haloalcoxialchil, C2-C8 alchiltioalchil, C2-C8 alchilsulfinilalchil, C2-C8 alchilsulfonilalchil, C2-C8 alchilcarbonil, C2-C8 haloalchilcarbonil, C4-C10 cicloalchilcarbonil, C2-C8 alcoxicarbonil, C2-C8 haloalcoxicarbonil, C4-C10 cicloalcoxicarbonil, C2-C8 alchilaminocarbonil, C3-C10 dialchilaminocarbonil, C4-C10 cicloalchilaminocarbonil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alchiltio, C1-C6 haloalchiltio, C3-C8 cicloalchiltio, C1-C6 alchilsulfinil, C1-C6 haloalchilsulfinil, C3-C8 cicloalchilsulfinil, C1-C6 alchilsulfonil, C1-C6 haloalchilsulfonil, C3-C8 cicloalchilsulfonil, C1-C6 alchilaminosulfonil, C2-C8 dialchilaminosulfonil, C3-C10 trialchilsilil; fiecare R7 şi R10 este, în mod independent, halogen, ciano, nitro, C1-C4 alchil, C1-C4haloalchil, C2-C4alchenil, C2-C4 haloalchenil, C2-C4alchinil, C2-C4 haloalchinil, C1-C4 nitroalchil, C2-C4 nitroalchenil, C2-C4 alcoxialchil, C2-C4 haloalcoxialchil, C3-C4 cicloalchil, C3-C4 halocicloalchil, ciclopropilmetil, metilciclopropil, C1-C4alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C2-C4 alcheniloxi, C2-C4 haloalcheniloxi, C3-C4 alkiniloxi, C3-C4 haloalkiniloxi, C3-C4 cicloalcoxi, C1-C4 alchiltio, C1-C4 haloalchiltio, C1-C4 alchilsulfinil, C1-C4 haloalchilsulfinil, C1-C4 alchilsulfonil, C1-C4 haloalchilsulfonil, hidroxi, formil, C2-C4 alchilcarbonil, C2-C4 alchilcarboniloxi, C1-C4alchilsulfoniloxi, C1-C4 haloalchilsulfoniloxi, amino, C1-C4alchilamino, C2-C4dialchilamino, formilamino, C2-C4alchilcarbonilamino, -SF5, -SCN, C3-C4trialchilsilil, trimetilsililmetil sau trimetilsililmetoxi; fiecare R8 este, în mod independent, H, ciano, C2-C3 alchilcarbonil sau C2-C3 haloalchilcarbonil; fiecare R9 şi R11 este, în mod independent, ciano, C1-C3 alchil, C2-C3 alchenil, C2-C3 alchinil, C3-C6 cicloalchil, C2-C3 alcoxialchil, C1-C3alcoxi, C2-C3 alchilcarbonil, C2-C3 alcoxicarbonil, C2-C3alchilaminoalchil sau C3-C4dialchilaminoalchil; fiecare R12 este, în mod independent, H, ciano, C1-C4alchil, C1-C4 haloalchil, -(C=O)CH3 sau -(C=O)CF3; şi fiecare u şi v sunt, în mod independent, 0, 1 sau 2 în fiecare exemplu de S(=O)u(=NR8)v, cu condiţia ca suma dintre u şi v să fie 0, 1 sau 2; cu condiţia ca (a) compusul având formula 1 să fie diferit deN-1H-benzotriazol-1-il-2-oxo-4-fenil-3-pirolidincarboxamidă; (b) atunci când Q1 conţine un inel 3-furanil sau 3-piridinil legat direct de restul formulei 1, inelul menţionat este substituit cu cel puţin un substituent selectat dintre R7; (c) atunci când Q1 este un inel fenil nesubstituit, iar Q2 conţine un inel fenil legat direct de restul formulei 1, inelul Q2 menţionat este substituit cu R10 diferit de fenoxi sau F substituit opţional într-o poziţie 2, ciano sau -CF3 în poziţia 4, iar R5 este H sau halogen; (d) atunci când Q1 este fenil nesubstituit, iar Q2 conţine un inel piridinil legat direct de restul formulei 1, inelul piridinil menţionat este substituit cu cel puţin un substituent selectat dintre R10; (e) atunci când Q1 este un inel fenil substituit cu 4-fenil sau 4-fenoxi, inelul Q1 menţionat este substituit în continuare cu un substituent R7; (f) atunci când Q1 conţine un inel fenil legat direct de restul formulei 1, iar inelul menţionat este substituit cu R7 în ambele poziţii orto (faţă de legătura de restul formulei 1), inelul menţionat este, de asemenea, substituit în mod independent cu R7 în cel puţin încă o poziţie suplimentară; (g) atunci când Q1 este 1-naftalenil nesubstituit, Q2 este diferit de 2,3-difluorfenil sau 2-CF3-fenil; (h) Q2 este diferit de 1H-pirazol-5-il substituit opţional; şi (i) atunci când Q2 conţine un inel 1H-pirazol-3-il legat direct la restul formulei 1, inelul menţionat este substituit în poziţia 1 cu R11.
2. Compus, conform revendicării 1, în care fiecare R9 şi R11 sunt, în mod independent, C1-C2 alchil.
3. Compus, conform revendicării 1, în care fiecare dintre Y1 şi Y2 este O; fiecare dintre R2, R3, R4, R5 şi R6 este H; şi R1 este H, C1-C6 alchil, C1-C6 haloalchil sau C4-C8 cicloalchilalchil.
4. Compus, conform revendicării 1, în care Q1 este un inel fenil substituit cu 1 până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R7; Q2 este un inel fenil substituit cu 1 până la 3 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R10; şi R1 este H, C1-C6 alchil sau C1-C6 haloalchil.
5. Compus, conform revendicării 1, în care fiecare R7 este, în mod independent, halogen, ciano, C1-C2 alchil, C1-C3 haloalchil sau C1-C3 alchilsulfonil; fiecare R10 este, în mod independent, halogen, ciano, nitro, C1-C2 alchil, C1-C3 haloalchil sau C1-C3 alchilsulfonil; şi R1 este H, Me, Et sau CHF2.
6. Compus, conform oricărei din revendicările 1-5, în care Q1 este un inel fenil substituit cu 1 substituent selectat dintre R7 în poziţia para sau substituit cu 2 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R7, în care un substituent este în poziţia para, iar celălalt substituent este în poziţia meta; Q2 este un inel fenil substituit cu 1 substituent selectat dintre R10 în poziţia orto sau substituit cu 2 substituenţi selectaţi în mod independent dintre R10, în care un substituent este în poziţia orto, iar celălalt substituent este în poziţia meta adiacentă; şi R1 este H, Me sau Et.
7. Compus, conform oricărei din revendicările 1-6, în care fiecare R7 este, în mod independent, F sau CF3; fiecare R10 este F; şi R1 este H sau CH3.
8. Compus, conform revendicării 1, selectat din grupul format din: N-(2,3-difluorfenil)-4-(3,4-difluorfenil)-2-oxo-3-pirolidincarboxamidă; N-(2-fluorfenil)-2-oxo-4-[4-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxamidă; N-(2,3-difluorfenil)-2-oxo-4-[4-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxamidă; N-(3,4-difluorfenil)-N-(2-fluorfenil)-2-oxo-3-pirolidincarboxamidă; şi (3R,4S)-N-(2-fluorfenil)-2-oxo-4-[3-(trifluormetil)fenil]-3-pirolidincarboxamidă.
9. Compus, conform revendicării 1, care este
10. Compus, conform revendicării 9, care este în configuraţiatrans.
11. Compus, conform revendicării 1, care este
12. Compus, conform revendicării 1, care este
13. Compus, conform revendicării 1, care este
14. Compus, conform revendicării 1, care este
15. Compus, conform revendicării 14 care este în configuraţiatrans.
16. Compus, conform revendicării 1, care este (3S,4S)-N-(2-fluorofenil)-1-metil-2-oxo-4-[3-(trifluorometil)fenil]-3-pirolidincarboxamidă:
17. Compoziţie erbicidă, care cuprinde un compus din oricare din revendicările 1-16 şi cel puţin un component selectat din grupul constituit din agenţi tensioactivi, diluanţi solizi şi diluanţi lichizi.
18. Compoziţie erbicidă, conform revendicării 17, care cuprinde suplimentar cel puţin un ingredient activ adiţional selectat din grupul constituit din alte erbicide şi agenţi fitoprotectori împotriva erbicidelor.
19. Amestec erbicid, care cuprinde (a) un compus din oricare din revendicările 1-16 şi (b) cel puţin un ingredient activ adiţional selectat dintre (b1) inhibitori ai fotosistemului II, (b2) inhibitori ai acetohidroxi-acidsintazei (AHAS), (b3) inhibitori ai acetil-CoA carboxilazei (ACC-ază), (b4) analogi ai auxinei, (b5) inhibitori ai 5-enol-piruvilshikimat-3-fosfat-sintazei (EPSP), (b6) deviatori ai electronilor fotosistemului I, (b7) inhibitori ai protoporfirinogen-oxidazei (PPO), (b8) inhibitori ai glutamin-sintetazei (GS), (b9) inhibitori ai elongazei acizilor graşi cu catenă foarte lungă (VLCFA), (b10) inhibitori ai transportului auxinei, (b11) inhibitori ai fitoen-desaturazei (PDS), (b12) inhibitori ai 4-hidroxifenil-piruvat-dioxigenazei (HPPD), (b13) inhibitori ai homogentisat-solensiltransererazei (HST), (b14) inhibitori ai biosintezei celulozei, (b15) alte erbicide, inclusiv inhibitori ai mitozei, compuşi organo-arsenici, asulam, brombutid, cinmetilin, cumiluron, dazomet, difenzoquat, dimron, etobenzanid, flurenol, fosamină, fosamină-amoniu, metam, metildimron, acid oleic, oxaziclomefon, acid pelargonic şi piributicarb, şi (b16) agenţi fitoprotectori împotriva erbicidelor; şi săruri ale compuşilor de la (b1) până la (b16).
20. Amestec erbicid, conform revendicării 19,caracterizat prin aceea căcuprinde (a) un compus din oricare din revendicările 1-16 şi (b) cel puţin un ingredient activ adiţional selectat dintre (b2) inhibitori ai acetohidroxi-acidsintazei (AHAS), (b9) inhibitori ai elongazei acizilor graşi cu catenă foarte lungă (VLCFA), şi (b12) inhibitori ai 4-hidroxifenil-piruvat-dioxigenazei (HPPD), şi sărurile compuşilor (b2), (b9) şi (b12).
21. Metodă pentru controlul creşterii vegetaţiei nedorite, care cuprinde punerea în contact a vegetaţiei sau a mediului acesteia cu o cantitate eficientă din punct de vedere erbicid de compus din oricare din revendicările 1-16.
22. Amestec, conform revendicării 19, care cuprinde un compus din oricare din revendicările 1-16 şi pirimisulfan.
23. Amestec, conform revendicării 19, care cuprinde un compus din oricare din revendicările 1-16 şi tefuriltrionă.
24. Amestec, conform revendicării 19, care cuprinde un compus din oricare din revendicările 1-16 şi triafamonă.
25. Amestec, conform revendicării 19, care cuprinde un compus din oricare din revendicările 1-16 şi bensulfuron-metil.
MDA20160076A 2013-12-03 2014-12-02 Pirolidinone în calitate de erbicide MD4889C1 (ro)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361911324P 2013-12-03 2013-12-03
PCT/US2014/068073 WO2015084796A1 (en) 2013-12-03 2014-12-02 Pyrrolidinones as herbicides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
MD20160076A2 MD20160076A2 (ro) 2016-10-31
MD4889B1 MD4889B1 (ro) 2024-03-31
MD4889C1 true MD4889C1 (ro) 2024-10-31

Family

ID=52118022

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MDA20160076A MD4889C1 (ro) 2013-12-03 2014-12-02 Pirolidinone în calitate de erbicide

Country Status (29)

Country Link
US (1) US10294202B2 (ro)
EP (3) EP4086240B1 (ro)
JP (1) JP6524086B2 (ro)
KR (2) KR102395827B1 (ro)
CN (2) CN106414403B (ro)
AR (1) AR098673A1 (ro)
AU (4) AU2014357342B2 (ro)
BR (1) BR112016012584B1 (ro)
CA (2) CA2931961C (ro)
CL (1) CL2016001360A1 (ro)
DK (2) DK3663282T3 (ro)
EA (1) EA201691156A1 (ro)
ES (2) ES2786927T3 (ro)
HU (2) HUE059730T2 (ro)
IL (1) IL245669B (ro)
IN (1) IN201617018886A (ro)
MD (1) MD4889C1 (ro)
MX (2) MX2016007259A (ro)
MY (2) MY181117A (ro)
PE (1) PE20160843A1 (ro)
PH (1) PH12016501057B1 (ro)
PL (2) PL3077374T3 (ro)
SG (1) SG10201804652VA (ro)
SI (2) SI3077374T1 (ro)
TW (3) TWI709554B (ro)
UA (1) UA125165C2 (ro)
UY (1) UY35863A (ro)
WO (1) WO2015084796A1 (ro)
ZA (1) ZA201603382B (ro)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112016011755B1 (pt) 2013-11-28 2023-05-02 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd Derivado de ureia ou sal farmacologicamente aceitável do mesmo, seu uso e composição farmacêutica que os compreende
US11589583B2 (en) * 2013-12-03 2023-02-28 Fmc Corporation Pyrrolidinones herbicides
MY181117A (en) * 2013-12-03 2020-12-18 Fmc Corp Pyrrolidinone herbicides
EP3164386B1 (en) 2014-07-02 2020-10-07 FMC Corporation Piperidinone herbicides
SG11201702924WA (en) * 2014-12-08 2017-05-30 Du Pont 3-oxo-3-(arylamino)propanoates, a process for their preparation, and their use in preparing pyrrolidinones
RU2710379C2 (ru) * 2015-04-10 2019-12-26 ЭфЭмСи Корпорейшн Замещенные циклические амиды в качестве гербицидов
EP3288928B1 (en) 2015-04-27 2021-10-13 FMC Corporation Butyrolactones as herbicides
CA2980643C (en) * 2015-05-12 2023-10-17 E I Du Pont De Nemours And Company Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides
JP6869192B2 (ja) 2015-05-29 2021-05-12 エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 除草剤としての置換環状アミド
RU2017142979A (ru) 2015-06-02 2019-07-15 ЭфЭмСи Корпорейшн Замещенные циклические амиды и их применение в качестве гербицидов
JP6937290B2 (ja) * 2015-07-31 2021-09-22 エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 除草剤として有用な環状ｎ−カルボキサミド化合物
EP3368896A1 (en) 2015-10-30 2018-09-05 FMC Corporation Dihydroorotate dehydrogenase inhibitor compositions effective as herbicides
JP2018053858A (ja) * 2016-09-30 2018-04-05 株式会社ケーヒン 燃料供給異常判定装置
GB201617062D0 (en) * 2016-10-07 2016-11-23 Syngenta Participations Ag Herbicidal mixtures
GB201617050D0 (en) 2016-10-07 2016-11-23 Syngenta Participations Ag Herbicidal mixtures
CN110312712B (zh) 2016-12-21 2023-06-23 Fmc公司 硝酮除草剂
JP7201609B2 (ja) 2017-03-21 2023-01-10 エフ エム シー コーポレーション ピロリジノン及びこれらを調製するためのプロセス
US11919859B2 (en) 2017-03-21 2024-03-05 Fmc Corporation Herbicidal mixture, composition and method
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018184890A1 (de) * 2017-04-05 2018-10-11 Bayer Aktiengesellschaft 4-substituierte n-amino und n-hydroxy 2-oxo-pyrrolidin-3-carboxamid-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AR111839A1 (es) * 2017-05-30 2019-08-21 Fmc Corp Lactamas 3-sustituidas herbicidas
AR111967A1 (es) * 2017-05-30 2019-09-04 Fmc Corp Amidas herbicidas
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
KR102803660B1 (ko) 2018-03-05 2025-05-02 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 페닐피롤리디논 포르밀 펩티드 2 수용체 효능제
KR102057445B1 (ko) * 2018-03-06 2020-01-14 주식회사 팜한농 피리미딘다이온계 화합물을 포함하는 제초제 조성물
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
GB201819747D0 (en) 2018-12-04 2019-01-16 Syngenta Participations Ag Herbicidal compositions
GB201901559D0 (en) 2019-02-05 2019-03-27 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
EP3923724B1 (en) * 2019-02-15 2023-07-26 Syngenta Crop Protection AG Herbicidal compositions
MX2021009954A (es) 2019-02-19 2021-12-10 Gowan Company L L C Composiciones liquidas estables y metodos para usar las mismas.
PE20221411A1 (es) * 2019-05-24 2022-09-20 Fmc Corp Pirrolidinonas sustituidas con pirazol como herbicidas
HUE069128T2 (hu) 2019-12-06 2025-02-28 Vertex Pharma Szubsztituált tetrahidrofurán vegyületek mint nátriumcsatornák modulátorai
GB202012143D0 (en) 2020-08-05 2020-09-16 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compounds
GB202012651D0 (en) * 2020-08-13 2020-09-30 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
JP2024517289A (ja) * 2021-05-10 2024-04-19 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 除草剤組成物
AU2022284886A1 (en) 2021-06-04 2023-11-30 Vertex Pharmaceuticals Incorporated N-(hydroxyalkyl (hetero)aryl) tetrahydrofuran carboxamides as modulators of sodium channels
EP4483714A3 (en) 2021-12-15 2025-04-23 Adama Agan Ltd. Compounds useful for the preparation of various agrochemicals and markers thereof
CN118496201A (zh) * 2023-02-16 2024-08-16 青岛清原化合物有限公司 一种取代的吡咯烷酮类化合物及其制备方法、除草组合物和应用
AU2024235705A1 (en) * 2023-03-15 2025-08-28 Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. Substituted pyrrolidone compound, preparation method therefor, composition, and use thereof
CN117800945B (zh) * 2023-12-22 2025-12-19 贵州大学 一种含吡咯烷酮的2-苯基吡啶衍生物及其合成方法、应用和除草剂
WO2025163578A1 (en) * 2024-02-02 2025-08-07 Upl Mauritius Limited Herbicidal compositions and methods for controlling weeds

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
DE1262277B (de) 1962-12-05 1968-03-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidonen
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3741989A (en) 1970-10-27 1973-06-26 Abbott Lab Lactonic acetals
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
JPS5356288A (en) 1976-10-30 1978-05-22 Matsushita Electric Works Ltd Preparation of phenolic resin
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
JPS5488114A (en) 1977-12-26 1979-07-13 Fuji Photo Film Co Ltd Manufacturing device for photograph seal
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US4594094A (en) 1983-04-04 1986-06-10 Shell Oil Company Oxacycloalkane-alpha-(thio)carboxylic acid derivatives and use as plant growth regulators and herbicides
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
US4874422A (en) * 1988-12-27 1989-10-17 Ici Americas Inc. 1-Phenyl-3-carboxyamidopyrrolidones and their use as herbicides
ES2166919T3 (es) 1989-08-30 2002-05-01 Kynoch Agrochemicals Proprieta Preparacion de un dispositivo dosificador.
JPH05504964A (ja) 1990-03-12 1993-07-29 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 熱―活性化結合剤からの水分散性又は水溶性有害生物防除剤顆粒
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
JP3487669B2 (ja) 1995-03-28 2004-01-19 積水化学工業株式会社 不飽和ポリエステル樹脂組成物
AU5195999A (en) 1998-08-11 2000-03-06 Takeda Chemical Industries Ltd. Cyclic amide compounds, process for producing the same, intermediates thereof and herbicides
US20020058244A1 (en) 2000-07-14 2002-05-16 Pedersen Marianne K. Method for detecting uracil biosynthesis inhibitors and their use as herbicides
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
US20040242671A1 (en) 2001-10-08 2004-12-02 Renee Grimee Use of 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives for the preparation of a drug
US7355053B2 (en) 2002-10-18 2008-04-08 Basf Aktiengesellschaft 1-phenylpyrrolidine-2-one-3-carboxamides
KR100614422B1 (ko) 2002-11-15 2006-08-21 주식회사디엔에이링크 베타-니트로스티렌계 화합물 및 이를 함유하는 항암 조성물
US7205318B2 (en) 2003-03-18 2007-04-17 Bristol-Myers Squibb Company Lactam-containing cyclic diamines and derivatives as a factor Xa inhibitors
RU2007132260A (ru) 2005-01-28 2009-03-10 Айрм Ллк (Bm) Синтез арилпирролидонов
CA2608957C (en) 2005-05-19 2013-12-10 Astellas Pharma Inc. Pyrrolidine derivative or salt thereof
US20070123508A1 (en) 2005-05-27 2007-05-31 Roger Olsson PAR2-modulating compounds and their use
ZA200800142B (en) * 2005-06-08 2009-05-27 Japan Tobacco Inc Heterocyclic compound
US8293926B2 (en) 2005-12-09 2012-10-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Method of producing optically active 4-amino-3-substituted phenylbutanoic acid
WO2008039882A1 (en) 2006-09-30 2008-04-03 Sanofi-Aventis U.S. Llc A combination of niacin and a prostaglandin d2 receptor antagonist
WO2008069313A1 (ja) * 2006-12-07 2008-06-12 Japan Tobacco Inc. ピロリジン化合物の製造方法
ES2304220B1 (es) 2007-03-02 2009-09-11 Universidad De Zaragoza Composicion para el tratamiento de enfermedades infecciosas.
EP2065380A1 (en) 2007-08-22 2009-06-03 F.Hoffmann-La Roche Ag Pyridoneamide derivatives as focal adhesion kinase (FAK) inhibitors and their use for the treatment of cancer
CN101412711A (zh) 2007-10-15 2009-04-22 上海恒瑞医药有限公司 氨基甲酸酯类衍生物及其在医药上的应用
JP2011506465A (ja) * 2007-12-12 2011-03-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌性二環式ピラゾール
KR101667063B1 (ko) 2008-09-02 2016-10-17 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 오르토 치환 할로알킬술폰아닐리드 유도체 및 제초제
LT2603513T (lt) 2010-08-10 2020-05-25 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterociklinis junginys ir jo panaudojimas kaip ampa receptoriaus teigiamo alosterinio moduliatoriaus
US8946216B2 (en) 2010-09-01 2015-02-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Indazole derivatives useful as ERK inhibitors
CN102531918B (zh) 2012-01-18 2013-10-02 安阳工学院 一种对映纯对称反式二烷基环己胺的合成方法
KR20130142477A (ko) 2012-06-19 2013-12-30 순천향대학교 산학협력단 키랄 나이트로사이클로프로판 유도체의 제조방법
US20160137639A1 (en) 2012-10-26 2016-05-19 Japan Tobacco Inc. Triazole-isoxazole compound and medical use thereof
MY181117A (en) 2013-12-03 2020-12-18 Fmc Corp Pyrrolidinone herbicides
GB201321743D0 (en) 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
RU2555370C1 (ru) 2014-02-12 2015-07-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Самарский государственный технический университет" Способ энантиоселективного синтеза диэтил[3-метил-(1s)-(нитрометил)бутил]малоната формулы i
EP3164386B1 (en) 2014-07-02 2020-10-07 FMC Corporation Piperidinone herbicides
SG11201702924WA (en) 2014-12-08 2017-05-30 Du Pont 3-oxo-3-(arylamino)propanoates, a process for their preparation, and their use in preparing pyrrolidinones
RU2710379C2 (ru) 2015-04-10 2019-12-26 ЭфЭмСи Корпорейшн Замещенные циклические амиды в качестве гербицидов
EP3288928B1 (en) 2015-04-27 2021-10-13 FMC Corporation Butyrolactones as herbicides
CA2980643C (en) 2015-05-12 2023-10-17 E I Du Pont De Nemours And Company Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides
JP6869192B2 (ja) 2015-05-29 2021-05-12 エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 除草剤としての置換環状アミド
RU2017142979A (ru) 2015-06-02 2019-07-15 ЭфЭмСи Корпорейшн Замещенные циклические амиды и их применение в качестве гербицидов
JP6937290B2 (ja) 2015-07-31 2021-09-22 エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 除草剤として有用な環状ｎ−カルボキサミド化合物
EP3368896A1 (en) 2015-10-30 2018-09-05 FMC Corporation Dihydroorotate dehydrogenase inhibitor compositions effective as herbicides
CN110312712B (zh) 2016-12-21 2023-06-23 Fmc公司 硝酮除草剂
JP7201609B2 (ja) 2017-03-21 2023-01-10 エフ エム シー コーポレーション ピロリジノン及びこれらを調製するためのプロセス
US11919859B2 (en) 2017-03-21 2024-03-05 Fmc Corporation Herbicidal mixture, composition and method

Also Published As

Publication number Publication date
CA2931961C (en) 2023-10-31
AU2023202975B2 (en) 2025-06-12
ES2923506T3 (es) 2022-09-28
MX2016007259A (es) 2016-08-04
AU2023202975A1 (en) 2023-06-01
AR098673A1 (es) 2016-06-08
SG10201804652VA (en) 2018-07-30
US20160297756A1 (en) 2016-10-13
AU2014357342A1 (en) 2016-06-02
KR102604469B1 (ko) 2023-11-22
UA125165C2 (uk) 2022-01-26
MY195078A (en) 2023-01-09
EP3077374B1 (en) 2020-02-05
ES2786927T3 (es) 2020-10-14
JP6524086B2 (ja) 2019-06-05
AU2021201084B2 (en) 2023-05-25
CN110407730B (zh) 2023-09-08
MD20160076A2 (ro) 2016-10-31
UY35863A (es) 2015-07-31
MX2022006866A (es) 2022-07-11
TW201946898A (zh) 2019-12-16
BR112016012584A8 (pt) 2020-05-05
EP4086240A1 (en) 2022-11-09
MD4889B1 (ro) 2024-03-31
CN106414403B (zh) 2019-08-30
CL2016001360A1 (es) 2017-03-10
EA201691156A1 (ru) 2017-04-28
CN106414403A (zh) 2017-02-15
EP3077374A1 (en) 2016-10-12
WO2015084796A1 (en) 2015-06-11
EP3663282B1 (en) 2022-05-18
TWI670260B (zh) 2019-09-01
EP3663282A1 (en) 2020-06-10
AU2019202428A1 (en) 2019-05-02
DK3663282T3 (da) 2022-06-27
TWI709554B (zh) 2020-11-11
EP4086240C0 (en) 2025-02-05
IL245669A0 (en) 2016-06-30
CA3213014A1 (en) 2015-06-11
EP4086240B1 (en) 2025-02-05
AU2021201084A1 (en) 2021-03-11
BR112016012584B1 (pt) 2020-10-20
JP2017506210A (ja) 2017-03-02
HUE059730T2 (hu) 2022-12-28
AU2014357342B2 (en) 2019-01-17
SI3663282T1 (sl) 2022-08-31
IL245669B (en) 2020-04-30
CN110407730A (zh) 2019-11-05
MY181117A (en) 2020-12-18
HUE049827T2 (hu) 2020-10-28
TW202104180A (zh) 2021-02-01
BR112016012584A2 (pt) 2017-08-08
KR102395827B1 (ko) 2022-05-10
DK3077374T3 (da) 2020-05-04
PH12016501057A1 (en) 2016-07-11
SI3077374T1 (sl) 2020-07-31
PL3663282T3 (pl) 2022-08-08
IN201617018886A (ro) 2016-08-26
PL3077374T3 (pl) 2020-06-15
TWI735345B (zh) 2021-08-01
ZA201603382B (en) 2019-09-25
TW201609637A (zh) 2016-03-16
US10294202B2 (en) 2019-05-21
PH12016501057B1 (en) 2016-07-11
KR20220063300A (ko) 2022-05-17
PE20160843A1 (es) 2016-09-14
KR20160092016A (ko) 2016-08-03
CA2931961A1 (en) 2015-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2023202975B2 (en) Pyrrolidinones as herbicides
US11634421B2 (en) Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides
US10405547B2 (en) Substituted cyclic amides as herbicides
US9944602B2 (en) Piperidinone herbicides
CA2979417C (en) Butyrolactones as herbicides
US10906873B2 (en) Substituted cyclic amides as herbicides
US11528906B2 (en) Pyrrolidinones as herbicides
EA042482B1 (ru) Пирролидиноновые гербициды

Legal Events

Date Code Title Description
GB9A Change of applicant (patent for invention)

Owner name: FMC CORPORATION, US 2929 WALNUT STREET, PHILADELPH

Free format text: PREVIOUS APPLICANT: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY, US CHESTNUT RUN PLAZA, 974 CENTRE ROAD, P.O. BOX 2915, WILMINGTON, DE 19898, STATELE UNITE ALE AMERICII

FA9A Abandonment or withdrawal of application (patent for invention)
AE9A Restoration of lapsed of forfeited application (patent for invention)
FG4A Patent for invention issued