ES2923506T3 - Herbicidas de pirrolidinona - Google Patents

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Abstract

Se describen compuestos de fórmula 1, incluidos todos los estereoisómeros, N-óxidos y sales de los mismos: en los que R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q<1>, Q<2>, Y<1> e Y<2> son como se definen en la descripción. También se describen composiciones que contienen los compuestos de Fórmula 1 y métodos para controlar la vegetación no deseada que comprenden poner en contacto la vegetación no deseada o su ambiente con una cantidad efectiva de un compuesto o una composición de la invención. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Herbicidas de pirrolidinona
CAMPO DE LA INVENCIÓN
[0001] La presente invención se refiere a ciertas pirrolidinonas, sus N-óxidos y sales, y a composiciones y métodos de su uso para controlar vegetación no deseada.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
[0002] El control de la vegetación no deseada resulta extremadamente importante para conseguir una alta eficiencia de cultivo. Se desea conseguir un control selectivo del crecimiento de malezas, especialmente en cultivos útiles tales como arroz, soja, remolacha azucarera, maíz, patata, trigo, cebada, tomate y cultivos de plantación, entre otros. El crecimiento descontrolado de maleza en dichos cultivos útiles puede provocar una reducción significativa de la productividad y, por lo tanto, dar como resultado unos mayores costes para el consumidor. El control de la vegetación no deseada en zonas sin cultivos también es importante. Hay muchos productos disponibles en el mercado para estos fines, pero siguen siendo necesarios nuevos compuestos que sean más efectivos, menos costosos, menos tóxicos, más seguros para el medio ambiente o que presenten distintos sitios de acción.
[0003] El documento WO2004/037787 da a conocer varias 1-fenilpirrolidina-2-ona-3-carboxamidas que se afirma que son herbicidamente activas. El documento US4,874,422 da a conocer 1-fenil-3-carboxiamidopirrolidonas que se afirma que resultan útiles como agentes herbicidas. En el documento WO00/09481 se dan a conocer diversos compuestos de amida cíclica que poseen dos sustituyentes en la posición a del grupo carbonilo que se afirma que son efectivos desde el punto de vista herbicida.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
[0004] La presente invención se destina a compuestos de la Fórmula 1 (incluyendo todos los estereoisómeros), incluyendo N-óxidos y sales de los mismos, composiciones agrícolas que los contengan y su uso como herbicidas:
Figure imgf000002_0001
donde
Q1 se selecciona entre:
Figure imgf000002_0002
donde r es 0 a 4, y cada RV se selecciona independientemente de R7 en los miembros anulares del átomo de carbono y se selecciona de R9 en los miembros anulares del átomo de nitrógeno;
Q2 es un sistema de anillos de naftalenilo o anillo de fenilo, estando opcionalmente sustituido cada anillo o cada sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R10; o un anillo heterocíclico completamente insaturado de 5 a 6 miembros o un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros anulares seleccionados de entre átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de manera independiente de hasta 2 átomos O, hasta 2 átomos S y hasta 4 átomos N, donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de entre C(=O) y C(=S), y los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de entre S(=O)u(=NR8)v, opcionalmente sustituido cada anillo o sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre R10 en los miembros anulares del átomo de carbono y seleccionados de entre R11 en los miembros anulares del átomo de nitrógeno;
cada uno de Y1 y Y2 es O;
R1 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, o cicloalquilalquilo C4-C8;
R2 y R3 son H
R4 y R5 son H;
R6 es H
cada R7 y R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, nitroalquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, nitroalquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, cicloalquilalquilo C4-C10, halocicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C12, cicloalquilalquenilo C5-C12, cicloalquilalquinilo C5-C12, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C12, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialcoxi C3-C8, alcoxialcoxi C3-C8, cicloalcoxialquilo C4-C10, alcoxialcoxialquilo
C3-C10, alquiltioalquilo C2-C8, alquilsulfinilalquilo C2-C8, alquilsulfonilalquilo C2-C8, alquilaminoalquilo C2-C8, haloalquilaminoalquilo C2-C8, cicloalquilaminoalquilo C4-C10, dialquilaminoalquilo C3-C10, -CHO, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, cicloalquilcarbonilo C4-C10, -C(=O)OH, alcoxicarbonilo C2-C8, haloalcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-C12, -C(=O)NH2, alquilaminocarbonilo C2-C8, cicloalquilaminocarbonilo C4-C10, dialquilaminocarbonilo C3-C10, alcoxi C1-C8, haloalcoxi C1-C8, alcoxialcoxi C2-C8, alqueniloxi C2-C8, haloalqueniloxi C2-C8, alquiniloxi C3-C8, C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, halocicloalcoxi C3-C8, cicloalquilalcoxi C4-C10, alquilcarbonilalcoxi C3-C10, alquilcarboniloxi C2-C8, haloalquilcarboniloxi C2-C8, cicloalquilcarboniloxi C4-C10, alquilsulfoniloxi C1-C8, haloalquilsulfoniloxi C1-C8, alquiltio C1-C8, haloalquiltio C1-C8, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C8, haloalquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, haloalquilsulfonilo C1-C8, cicloalquilsulfonilo C3-C8, formilamino, alquilcarbonilamino C2-C8, haloalquilcarbonilamino C2-C8, alcoxicarbonilamino C2-C8, alquilsulfonilamino C1-C6, haloalquilsulfonilamino C1-C6, -SF5, -SCN, SO2NH2, trialquilsililo C3-C12, trialquilsililalquilo C4-C12, trialquilsililalcoxi C4-C12 o G2;
cada R8 es independientemente H, ciano, alquilcarbonilo C2-C3 o haloalquilcarbonilo C2-C3;
cada R9 y R11 es independientemente ciano, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, cicloal C6, alcoxialquilo C2-C3, alcoxi C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3, alcoxicarbonilo C2-C3, alquilaminoalquilo C2-C3 o dialquilaminoalquilo C3-C4;
cada G2 es independientemente fenilo, fenilmetilo (esto es, bencilo), piridinilmetilo, fenilcarbonilo (esto es, benzoilo), fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en miembros anulares por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R14;
cada R14 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -SO2NH2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, alcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-C12, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C10, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquilcarboniloxi C2-C8, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilaminosulfonilo C1-C6, dialquilaminosulfonilo C2-C8, trialquilsililo C3-C10, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, alquilcarbonilamino C2-C8, alquilsulfonilamino
C1-C6, fenilo, piridinilo o tienilo; y
cada u y v son independientemente 0, 1 o 2 en cada caso de S(=O)u(=NR8)v, siempre que la suma de u y v sea 0 , 1 o 2 ; siempre que
(a) el compuesto de la Fórmula 1 sea distinto de A/-1H-benzotriazol-1-il-2-oxo-4-fenil-3-pirrolidinacarboxamida;
(c) cuando Q1 sea un anillo de fenilo no sustituido y Q2 comprenda un anillo de fenilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo Q2 se sustituya por R10 además de fenoxi o F opcionalmente sustituido en una posición 2, ciano o -CF3 en la posición 4;
(d) cuando Q1 sea fenilo no sustituido y Q2 comprenda un anillo de piridinilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo de piridinilo se sustituya por al menos un sustituyente seleccionado de R10;
(e) cuando Q1 sea un anillo de fenilo sustituido por 4-fenilo o 4-fenoxi, dicho anillo Q1 se sustituya además por un sustituyente R7;
(f) cuando Q1 comprenda un anillo de fenilo directamente enlazado al resto de la Fórmula 1 y dicho anillo se sustituya por R7 en ambas posiciones orto (en relación con el enlace al resto de la Fórmula 1), entonces dicho anillo se sustituya también independientemente por R7 en al menos una posición adicional;
(h) Q2 sea distinto de 1H-pirazol-5-il opcionalmente sustituido; y
(i) cuando Q2 comprenda un anillo de 1H-pirazol-3-il directamente enlazado al resto de la Fórmula 1, dicho anillo se sustituya en la posición 1 por R11.
[0005] Más en concreto, la presente invención se refiere a un compuesto de la Fórmula 1 (incluyendo todos los estereoisómeros), un N-óxido o una sal del mismo. La presente invención también se refiere a una composición herbicida comprendiendo un compuesto de la invención (esto es, en una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida) y al menos un componente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, comprendiendo además la composición, opcionalmente, al menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en otros herbicidas y protectores de herbicidas. La presente invención se refiere, además, a un método para controlar el crecimiento de vegetación no deseada comprendiendo la puesta en contacto de la vegetación o de su entorno con una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de un compuesto de la invención (p. ej., como una composición descrita en el presente documento).
DETALLES DE LA INVENCIÓN
[0006] Según se utilizan en el presente documento, los términos «comprende(n)», «comprendiendo», «incluye(n)», «incluyendo», «presenta(n)», «presentando», «contiene(n)», «conteniendo», «caracterizado/a(s) por», o cualquier otra variación de los mismos, pretenden abarcar una inclusión no exclusiva, sujeta a cualquier limitación indicada explícitamente. Por ejemplo, una composición, mezcla, proceso o método que comprende una lista de elementos no se limita necesariamente solo a esos elementos, sino que puede incluir otros elementos que no se indiquen expresamente o que sean inherentes a dicha composición, mezcla, proceso o método.
[0007] La expresión de transición «que consiste(n) en» excluye cualquier elemento, etapa o ingrediente no especificado. Si se encuentra en las reivindicaciones, dicha expresión cerraría la reivindicación a la inclusión de materiales distintos a los indicados, salvo impurezas asociadas normalmente a estos. Cuando la expresión «que consiste(n) en» aparece en una cláusula del cuerpo de una reivindicación, en lugar de inmediatamente después del preámbulo, únicamente limita el elemento expuesto en esa reivindicación; otros elementos no se excluyen de la reivindicación en conjunto.
[0008] La expresión de transición «que consiste(n) fundamentalmente en» se utiliza para definir una composición, método que incluye materiales, etapas, características, componentes o elementos, además de los dados a conocer literalmente, siempre y cuando estos materiales, etapas, características, componentes o elementos adicionales no afecten materialmente a la(s) característica(s) básica(s) y novedosa(s) de la invención reivindicada. El término «que consiste(n) fundamentalmente en» ocupa un punto medio entre «comprendiendo» y «que consiste(n) en».
[0009] Cuando los solicitantes hayan definido una invención o una parte de esta con un término abierto tal como «comprendiendo», se debería entender fácilmente que (a no ser que se indique lo contrario) se debería interpretar que la descripción también describe dicha invención utilizando los términos «que consiste(n) fundamentalmente en» o «que consiste(n) en».
[0010] Además, a no ser que se indique expresamente lo contrario, «o» hace referencia a una expresión «o» inclusiva y no a una expresión «o» exclusiva. Por ejemplo, una condición A o B se cumple mediante cualquiera de las siguientes opciones: A es verdadera (o presente) y B es falsa (o no presente), A es falsa (o no presente) y B es verdadera (o presente), y tanto A como B son verdaderas (o presentes).
[0011] Además, se pretende que los artículos indefinidos «un(os)» y «una(s)» precediendo a un elemento o componente de la invención, no sean restrictivos en relación con el número de casos esto es, apariciones) del elemento o componente. Por lo tanto, se debería interpretar que «un(os)» o «un(as)» incluyen uno o al menos uno, y la forma singular del elemento o componente incluye también el plural, a no ser que el número se refiera de manera evidente al singular.
[0012] Según se hace referencia en el presente documento, el término «plántula», utilizado solo o bien en una combinación de palabras, hace referencia a una planta joven que se desarrolla a partir del embrión de una semilla.
[0013] Según se hace referencia en el presente documento, el término «hoja ancha» utilizado solo o bien en una combinación de palabras como «maleza de hoja ancha» hace referencia a dicotiledóneas o dicotiledones, término utilizado para describir a un grupo de angiospermas caracterizado por embriones que presentan dos cotiledones.
[0014] Según se utiliza en el presente documento, el término «agente alquilante» se refiere a un compuesto químico en el que un radical que contiene carbono se enlaza a través de un átomo de carbono a un grupo saliente, como haluro o sulfonato, que se puede desplazar mediante el enlace de un nucleófilo a dicho átomo de carbono. A no ser que se indique otra cosa, el término «alquilante» no limita el radical que contiene carbono a alquilo; los radicales que contienen carbono en agentes alquilantes incluyen los diversos radicales sustituyentes enlazados a carbono especificados para R1.
[0015] En las lecturas anteriores, el término «alquilo», utilizado solo o bien en palabras compuestas como «alquiltio» o «haloalquilo», incluye alquilo de cadena lineal o ramificado, como metilo, etilo, n-propilo, /-propilo o los distintos isómeros de butilo, pentilo o hexilo. «Alquenilo» incluye alquenos de cadena lineal o ramificados, como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo y los distintos isómeros de butenilo, pentenilo y hexenilo. «Alquenilo» incluye también polienos como 1,2-propadienilo y 2,4-hexadienilo. «Alquinilo» incluye alquinos de cadena lineal o ramificados, como etinilo, 1 -propinilo, 2 -propinilo y los distintos isómeros de butinilo, pentinilo y hexinilo. «Alquinilo» también puede incluir fracciones formadas por múltiples enlaces triples, como 2,5-hexadiinilo.
[0016] «Alcoxi» incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los distintos isómeros de butoxi, pentoxi y hexiloxi. «Alcoxialquilo» hace referencia a la sustitución de alcoxi en alquilo. Entre los ejemplos de «alcoxialquilo» se incluyen CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. «Alcoxialcoxialquilo» se refiere al menos a la sustitución de alcoxi en la fracción alcoxi de la fracción alcoxialquilo. Los ejemplos de «alcoxialcoxialquilo» incluyen CH3OCH2OCK-, CH3CH2O(CH3)CHOCH2- y (CH3O)2CHOCH2-. «Alcoxialcoxi» se refiere a la sustitución de alcoxi en alcoxi. «Alqueniloxi» incluye fracciones alqueniloxi de cadena lineal o ramificadas. Entre los ejemplos de «alqueniloxi» se incluyen H2C=CHCH2O, (CH3)2C=CHCH2O, (CH3)CH=CHCH2O, (CH3)CH=C(CH3)CH2O y CH2=CHCH2CH2O. «Alquiniloxi» incluye fracciones alquiniloxi de cadena lineal o ramificadas. Ejemplos de «alquiniloxi» incluyen HCECCH2O, CH3CECCH2O y CH3CECCH2CH2O. «Alquiltio» incluye fracciones alquiltio ramificadas o de cadena lineal, como metiltio, etiltio y los distintos isómeros de propiltio, butiltio, pentiltio y hexiltio. «Alquilsulfinilo» incluye los dos enantiómeros de un grupo alquilsulfinilo. Ejemplos de «alquilsulfinilo» incluyen CH3S(O)-, CH3CH2S(O)-, CH3CH2CH2S(O)-, (CH3)2CHS(O)- y los distintos isómeros de butilsulfinilo, pentilsulfinilo y hexilsulfinilo. Ejemplos de «alquilsulfonilo» incluyen CH3S(O)2-, CH3CH2S(O)2-, CH3CH2CH2S(O)2-, (CH3)2CHS(O)2- y los distintos isómeros de butilsulfonilo, pentilsulfonilo y hexilsulfonilo. «Alquiltioalquilo» hace referencia a la sustitución de alquiltio en alquilo. Entre los ejemplos de «alquiltioalquilo» se incluyen CH3SCH2, CH3SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2 y CH3CH2SCH2CH2. «Alquilsulfinilalquilo» hace referencia a la sustitución de alquilsulfinilo en alquilo. Entre los ejemplos de «alquilsulfinilalquilo» se incluyen CH3S(=O)CH2, CH3S(=O)CH2CH2, CH3CH2S(=O)CH2 y CH3CH2S(=O)CH2CH2. «Alquilsulfonilalquilo» hace referencia a la sustitución de alquilsulfinilo en alquilo. Entre los ejemplos de «alquilsulfinilalquilo» se incluyen CH3S(=O)2CH2, CH3S(=O)2CH2CH2, CH3CH2S(=O)2CH2 y CH3CH2S(=O)2CH2CH2. «Alquilamino», «dialquilamino» y similares se definen de manera análoga a los ejemplos anteriores. Entre los ejemplos de «alquilaminoalquilo» se incluyen CH3NHCH2-, (CH3)2CHNHCH2-y CH3NHCH(CH3)-. Los ejemplos de «dialquilaminoalquilo» incluyen (CH3)2NCH2-, (CH3)2NC(CH3)H- y (CH3)(CH3)NCH2-. Entre los ejemplos de «dialquilaminocarbonilo» se incluye (CH3)2NC(O)-. Entre los ejemplos de «dialquilaminosulfonilo» se incluye (CH3)2NS(O)2-. El término «alcoxicarbonilamino» indica unas fracciones alcoxi ramificadas o de cadena lineal enlazadas a una fracción C(=O) de grupo carbonilamino. Entre los ejemplos de «alcoxicarbonilamino» se incluyen CH3OC(=O)NH- y CH3CH2OC(=O)NH-.
[0017] «Cicloalquilo» incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. El término «alquilcicloalquilo» se refiere a la sustitución de alquilo en una fracción cicloalquilo e incluye, por ejemplo, etilciclopropilo, /-propilciclobutilo, 3-metilciclopentilo y 4-metilciclohexilo. El término «cidoalquilalquilo» indica la sustitución de cicloalquilo en una fracción alquilo. Entre los ejemplos de «cicloalquilalquilo» se incluyen ciclopropilmetilo, ciclopentiletilo y otras fracciones cicloalquilo enlazadas a grupos alquilo de cadena lineal o ramificados. El término «cicloalcoxi» indica cicloalquilo conectado a través de un átomo de oxígeno, tal como ciclopentiloxi y ciclohexiloxi. «Cicloalquilalcoxi» indica cicloalquilalquilo conectado a través de un átomo de oxígeno unido a la cadena de alquilo. Entre los ejemplos de «cicloalquilalcoxi» se incluyen ciclopropilmetoxi, ciclopentiletoxi y otras fracciones de cicloalquilo enlazadas a grupos alcoxi de cadena lineal o ramificados. «Cicloalquenilo» incluye grupos tales como ciclopentenilo y ciclohexenilo, así como grupos con más de un enlace doble, como 1,3-y 1,4-ciclohexadienilo.
[0018] El término «halógeno», ya sea solo o en palabras compuestas como «haloalquilo», o cuando se utiliza en descripciones tales como «alquilo sustituido por halógeno», incluye flúor, cloro, bromo o yodo. Además, al utilizarse en palabras compuestas como «haloalquilo», o al utilizarse en descripciones tales como «alquilo sustituido por halógeno», dicho alquilo se puede sustituir parcial o completamente por átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes. Entre los ejemplos de «haloalquilo» o «alquilo sustituido por halógeno» se incluyen F3C, ClCH2, CF3CH2 y CF3CCl2. Los términos «halocicloalquilo», «haloalcoxi», «haloalquiltio», «haloalquenilo», «haloalquinilo», «haloalqueniloxi», «haloalquilcarbonilamino», «haloalquilsulfonilamino», «haloalquilsulfoniloxi», «haloalcoxialquilo», «haloalquilcarboniloxi», «haloalquilaminoalquilo», etc., se definen de manera análoga al término «haloalquilo». Entre los ejemplos de «haloalcoxi» se incluyen CF3O-, CCkCH2O-, HCF2CH2CH2O- y CF3CH2O-. Entre los ejemplos de «haloalquiltio» se incluyen CCkS-, CF3S-, CCl3CH2S- y ClCH2CH2CH2S-. Entre los ejemplos de «haloalquilsulfinilo» se incluyen CF3S(O)-, CCkS(O)-, CF3CH2S(O)- y CF3CF2S(O)-. Entre los ejemplos de «haloalquilsulfonilo» se incluyen CF3S(O)2-, CCl3S(O)2-, CF3CH2S(O)2- y CF3CF2s (o )2-. Entre los ejemplos de «haloalquenilo» se incluyen (Cl)2C=CHCH2- y CF3CH2CH=CHCH2-. Entre los ejemplos de «haloalqueniloxi» se incluyen (Cl)2C=CHCH2O- y CF3CH2CH=CHCH2O-. Entre los ejemplos de «haloalquinilo» se incluyen HCECCHCl-, CF3CEC-, CCkCEC- y FCH2CECCH2-. Entre los ejemplos de «haloalcoxialquilo» se incluyen CF3OCH2-, ClCH2CH2OCH2CH2-, Cl3CCH2OCH2-, así como derivados de alquilo ramificados. Entre los ejemplos de «haloalcoxicarbonilo» se incluyen CF3OC(O)-, ClCH2CH2OCH2CH2-, Cl3CCH2OCH2OC(O)-, así como derivados de alquilo ramificados.
[0019] «Alquilcarbonilo» indica unas fracciones alquilo de cadena lineal o ramificadas enlazadas a una fracción C(=O). Ejemplos de «alquilcarbonilo» incluyen CH3C(=O)-, CH3CH2CH2C(=O)- y (CH3)2CHC(=O)-. Ejemplos de «alcoxicarbonilo» incluyen CH3OC(=O)-, CH3CH2OC(=O)-, CH3CH2CH2OC(=O)-, (CH3)2CHOC(=O)- y los distintos isómeros de butoxicarbonilo o pentoxicarbonilo. «Cicloalquilalcoxicarbonilo» indica unas fracciones cicloalquilalquilo enlazadas a un átomo de oxígeno de fracción alcoxicarbonilo. Entre los ejemplos de «cicloalquilalcoxicarbonilo» se incluyen ciclopropilo-CH2OC(=O)-, ciclopropilo-CH(CH3)OC(=O)- y ciclopentilo-CH2OC(=O)-.
[0020] El número total de átomos de carbono en un grupo sustituyente se indica mediante el sufijo «Ci-Cj», donde i y j son números del 1 al 12. Por ejemplo, alquilsulfonilo C1-C4 se refiere a metilsulfonilo a butilsulfonilo; alcoxialquilo C2 se refiere a CH3OCH2-; alcoxialquilo C3 se refiere, por ejemplo, a CH3CH(OCH3)-, CH3OCH2CH2-o CH3CH2OCH2-; y alcoxialquilo C4 se refiere a los diversos isómeros de un grupo alquilo sustituido por un grupo alcoxi que contiene un total de cuatro átomos de carbono, ejemplos de los cuales incluyen CH3CH2CH2OCH2- y CH3CH2OCH2CH2-.
[0021] Cuando un compuesto se sustituye por un sustituyente que presenta un subíndice que indica que el número de dichos sustituyentes puede ser superior a 1, dichos sustituyentes (cuando excedan 1 ) se seleccionan de manera independiente del grupo de sustituyentes definidos, p. ej., [R7)n], n es 1, 2, 3, 4 o 5). Además, cuando el subíndice indica un rango, p. ej., (R)j entonces el número de sustituyentes se puede seleccionar de los números enteros entre i y j incluidos. Cuando un grupo contiene un sustituyente que puede ser hidrógeno, por ejemplo, R1 o R2, entonces, cuando este sustituyente se toma como hidrógeno, se reconoce que este es equivalente a dicho grupo que no ha sido sustituido. Cuando se muestra que un grupo variable está opcionalmente unido a una posición, por ejemplo [R(7)n], donde n puede ser 0 , entonces el hidrógeno puede estar en la posición incluso aunque no se haya indicado en la definición de grupo variable. Cuando se diga que una o varias posición(es) en un grupo «no está(n) sustituida(s)» o sea(n) «no sustituida(s)», entonces los átomos de hidrógeno se unen para aceptar cualquier valencia libre.
[0022] La expresión «completamente saturado» en relación con un anillo de átomos significa que los enlaces entre los átomos del anillo son todos únicos. La expresión «completamente insaturado» en relación con un anillo significa que los enlaces entre los átomos en el anillo son enlaces únicos o dobles según la teoría del enlace de valencia y, asimismo, que los enlaces entre los átomos en el anillo incluyen tantos enlaces dobles como sea posible sin que los enlaces dobles sean acumulativos (esto es, sin C=C=C, N=C=C, etc.). El término «parcialmente insaturado» en relación con un anillo indica un anillo que comprende al menos un miembro anular enlazado a un miembro anular adyacente a través de un enlace doble y que conceptualmente aloja potencialmente un número de enlaces dobles no acumulados a través de miembros anulares adyacentes (esto es, en su contraparte completamente insaturada) mayor que el número de enlaces dobles presentes (esto es, en su forma parcialmente insaturada). Cuando un anillo completamente insaturado cumple la regla de Hückel, entonces también se puede describir como aromático.
[0023] A no ser que se indique otra cosa, un «anillo» o «sistema de anillo» como componente de la Fórmula 1 (p. ej., sustituyente Q1) es carbocíclico o heterocíclico. El término «sistema de anillos» indica dos o más anillos fusionados. Los términos «sistema de anillos bicíclico» y «sistema de anillos bicíclico fusionado» indican un sistema de anillos que consiste en dos anillos fusionados, en el que cualquier anillo puede estar saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado a no ser que se indique lo contrario. El término «sistema de anillos heterobicíclico fusionado» indica un sistema de anillos bicíclico fusionado en el que al menos un átomo del anillo no es carbono. Un «sistema de anillos bicíclico unido por puentes» se forma enlazando un segmento de uno o más átomos a miembros anulares no adyacentes de un anillo. El término «miembro anular» se refiere a un átomo u otra fracción (p. ej., C(=O), C(=S), S(O) o S(O)2) que forma el esqueleto de un anillo o sistema de anillos.
[0024] Los términos «anillo carbocíclico», «carbociclo» o «sistema de anillos carbocíclico» indican un anillo o sistema de anillos en el que los átomos que forman el esqueleto del anillo únicamente se seleccionan de entre carbono. A no ser que se indique lo contrario, un anillo carbocíclico puede ser un anillo saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado. Cuando un anillo carbocíclico completamente insaturado cumple la regla de Hückel, entonces dicho anillo también se denomina «anillo aromático». «Carbocíclico saturado» se refiere a un anillo que presenta un esqueleto que consiste en átomos de carbono conectados entre sí mediante enlaces únicos; a no ser que se especifique lo contrario, las valencias de carbono restantes las ocupan átomos de hidrógeno.
[0025] Los términos «anillo heterocíclico», «heterociclo» o «sistema de anillos heterocíclico» indican un anillo o sistema de anillos en el que al menos un átomo que forma el esqueleto del anillo no es carbono, p. ej., nitrógeno, oxígeno o azufre. Normalmente, un anillo heterocíclico contiene no más de 4 nitrógenos, no más de 2 oxígenos y no más de 2 azufres. A no ser que se indique lo contrario, un anillo heterocíclico puede ser un anillo saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado. Cuando un anillo heterocíclico completamente insaturado cumple la regla de Hückel, entonces dicho anillo también se denomina «anillo heteroaromático» o «anillo heterocíclico aromático». A no ser que se indique lo contrario, se pueden unir sistemas de anillos y anillos heterocíclicos a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible mediante la sustitución de un hidrógeno en dicho carbono o nitrógeno.
[0026] «Aromático» indica que cada uno de los átomos del anillo se encuentra fundamentalmente en el mismo plano y presenta un orbital p perpendicular al plano del anillo, y que (4n 2) n electrones, donde n es un número entero positivo, se asocian al anillo para cumplir la regla de Hückel. El término «sistema de anillos aromático» indica un sistema de anillos carbocíclico o heterocíclico en el que al menos un anillo del sistema de anillos es aromático. El término «sistema de anillos carbocíclico aromático» indica un sistema de anillos carbocíclico en el que al menos un anillo del sistema de anillos es aromático. El término «sistema de anillos heterocíclico aromático» indica un sistema de anillos heterocíclico en el que al menos un anillo del sistema de anillos es aromático. El término «sistema de anillos no aromático» indica un sistema de anillos carbocíclico o heterocíclico que puede estar completamente saturado, así como parcial o completamente insaturado, siempre y cuando ninguno de los anillos del sistema de anillos sea aromático. El término «sistema de anillos carbocíclico no aromático» en el que ningún anillo del sistema de anillos es aromático. El término «sistema de anillos heterocíclico no aromático» indica un sistema de anillos heterocíclico en el que ningún anillo del sistema de anillos es aromático.
[0027] El término «opcionalmente sustituido(s)» en relación con los anillos heterocíclicos se refiere a grupos que son no sustituidos o que presentan al menos un sustituyente no hidrógeno que no anula la actividad biológica que posee el análogo no sustituido. Según se utiliza en el presente documento, las siguientes definiciones se deberían aplicar a no ser que se indique lo contrario. El término «opcionalmente sustituido(s)» se utiliza indistintamente con la expresión «sustituido(s) o no sustituido(s)» o con el término «(no) sustituido(s)». A no ser que se indique lo contrario, un grupo opcionalmente sustituido puede presentar un sustituyente en cada posición sustituible del grupo, y cada sustitución es independiente de la otra.
[0028] Cuando Q2 es un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros que contiene nitrógeno, puede estar unido al resto de la Fórmula 1 a través de cualquier átomo disponible de anillo de carbono o de nitrógeno, a no ser que se describa de otra manera. Como se ha indicado anteriormente, Q1 y Q2 pueden ser (entre otros) fenilo opcionalmente sustituido por uno o varios sustituyentes seleccionados de un grupo de sustituyentes según se define en el Sumario de la invención. Un ejemplo de fenilo opcionalmente sustituido por de uno a cinco sustituyentes es el anillo representado como U-1 en la Representación 1, donde, por ejemplo, Rv es R7 según se define en el Sumario de la invención para Q1, o Rv es R10 según se define en el Sumario de la invención para Q2, y r es un número entero (de 0 a 4 para Q1 o de 0 a 5 para Q2).
[0029] Según se ha indicado anteriormente, Q2 puede ser (entre otros) un anillo heterocíclico completamente insaturado de 5 o 6 miembros, opcionalmente sustituido por uno o varios sustituyentes seleccionados de un grupo de sustituyentes según se define en el Sumario de la invención. Entre los ejemplos de un anillo heterocíclico aromático insaturado de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido por uno o varios sustituyentes se incluyen los anillos U-2 a U-61 que se muestran en la Representación 1, donde Rv es cualquier sustituyente según se define en el Sumario de la invención para Q2, y r es un número entero de 0 a 4 limitado por el número de posiciones disponibles en cada grupo U. Como U-29, U-30, U-36, U-37, U-38, U-39, U-40, U-41, U-42 y U-43 poseen únicamente una posición disponible, para estos grupos U, r se limita a los números enteros 0 o 1, y que r sea 0 implica que el grupo U no está sustituido y que hay un hidrógeno presente en la posición indicada mediante (Rv)r.
Representación 1
[0030]
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[0031] Según se ha indicado anteriormente, Q2 puede ser (entre otros) un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 , 9 o 10 miembros opcionalmente sustituido por uno o varios sustituyentes seleccionados de un grupo de sustituyentes según se define en el Sumario de la invención para Q2. Entre los ejemplos se sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 , 9 o 10 miembros opcionalmente sustituido por uno o varios sustituyentes se incluyen los anillos U-62 a U-100 que se muestran en la Representación 2, donde Rv es cualquier sustituyente según se define en el Sumario de la invención para Q2, y r es normalmente un número entero de 0 a 4.
Representación 2
[ 0032 ]
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[0033] Aunque los grupos Rv se muestran en las estructuras U-1 a U-100, cabe destacar que no es necesario que estén presentes, ya que son sustituyentes opcionales. Cabe destacar que, cuando Rv sea H al unirse a un átomo, es como si dicho átomo fuera no sustituido. Los átomos de nitrógeno que requieren sustitución para completar su valencia se sustituyen por H o Rv. Cabe observar que, cuando el punto de unión entre (Rv)ry el grupo U se represente como flotante, (Rv)r puede unirse a cualquier átomo de carbono o átomo de nitrógeno disponible del grupo U. Cabe destacar que, cuando el punto de unión en el grupo U se represente como flotante, el grupo U puede unirse al resto de la Fórmula 1 a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible del grupo U mediante la sustitución de un átomo de hidrógeno. Preferiblemente, para conseguir la mejor actividad herbicida, el grupo U se une al resto de la Fórmula 1 a través de un carbono o nitrógeno disponible en un anillo completamente insaturado del grupo U. Cabe destacar que algunos grupos U pueden estar sustituidos únicamente por menos de 4 grupos Rv (p. ej., de U-2 a U-5, de U-7 a U-48, y de U-52 a U-61).
[0034] En la presente memoria descriptiva y en las reivindicaciones, el término «pirrolidinona» y términos relacionados como «anillo de pirrolidinona» hacen referencia a derivados de 2 -oxo-pirrolidina según el sistema de nomenclatura de Chemical Abstracts, incluyendo derivados en los que el átomo de oxígeno de la fracción 2-oxo se sustituye por S o NR12 como Y1, a no ser que se limite a oxígeno por el contexto concreto.
[0035] En la técnica se conoce una amplia variedad de métodos sintéticos para permitir la preparación de sistemas de anillos y anillos heterocíclicos aromáticos y no aromáticos; para revisiones exhaustivas, véase el conjunto de ocho volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky y C. W. Rees editores jefes, Pergamon Press, Oxford, 1984 y el conjunto de doce volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees y E. F. V. Scriven editores jefes, Pergamon Press, Oxford, 1996.
[0036] Los compuestos de la presente invención pueden existir como uno o varios estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros incluyen enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros e isómeros geométricos. Los estereoisómeros son isómeros de idéntica constitución, pero que difieren en la disposición de sus átomos en el espacio e incluyen enantiómeros, diastereómeros, isómeros cis-trans (también conocidos como isómeros geométricos) y atropisómeros. Los atropisómeros derivan de la rotación restringida alrededor de enlaces únicos, donde la barrera de rotación es lo suficientemente alta como para permitir el aislamiento de las especies isoméricas. Un experto en la materia podrá apreciar que un estereoisómero puede ser más activo y/o mostrar efectos beneficiosos cuando está enriquecido con respecto al/a los otro(s) estereoisómero(s) o al estar separado del/de los otro(s) estereoisómero(s). Asimismo, el experto en la materia sabe cómo separar, enriquecer y/o preparar de manera selectiva dichos estereoisómeros. Los compuestos de la invención pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros independientes o como una forma ópticamente activa. En concreto, cuando cada uno de R4 y R5 son H, los sustituyentes C(O)N(Q2)(R6) y Q1 normalmente se encuentran, principalmente, en la configuración trans termodinámicamente preferida en el anillo de pirrolidinona.
[0037] Por ejemplo, la fracción C(O)N(Q2)(R6) (enlazada al carbono en la posición 3 del anillo de pirrolidinona) y Q1 (enlazada al carbono en la posición 4 del anillo de pirrolidinona) se encuentran, por lo general, en la configuración trans. Estos dos átomos de carbono (es decir, en las posiciones 3 y 4 que presentan, cada una, el anillo de pirrolidinona de la Fórmula 1) poseen ambos un centro quiral. Los dos pares más prevalentes de enantiómeros se representan como la Fórmula 1' y la Fórmula 1” donde los centros quirales están identificados (esto es, como 3R,4S o como 3S,4R) donde R1 es hidrógeno. A pesar de que la presente invención concierne a todos los estereoisómeros, el par enantiómerico preferido para la operatividad biológica se identifica como la Fórmula 1' (esto es, la configuración 3R,4S) donde R1 es hidrógeno. Para una discusión completa sobre todos los aspectos de la estereoisomería, véase Ernest L. Eliel y Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994.
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[0038] Las representaciones moleculares plasmadas en el presente documento siguen las convenciones estandarizadas para la representación de la estereoquímica. Para indicar la estereoconfiguración, los enlaces que surgen desde el plano del dibujo y hacia el observador se señalan mediante porciones sólidas, donde el extremo ancho de la porción se une al átomo que surge desde el plano del dibujo hacia el observador. Los enlaces que surgen bajo el plano del dibujo y se apartan del observador se señalan mediante porciones discontinuas, donde el extremo estrecho de la porción se une al átomo más lejos del observador. Las líneas de anchura constante indican enlaces con una dirección opuesta o neutra con respecto a los enlaces representados con porciones sólidas o discontinuas; las líneas de anchura constante representan también enlaces en moléculas o partes de moléculas en las que no se pretende especificar ninguna estereoconfiguración concreta.
[0039] La presente invención también comprende mezclas racémicas, por ejemplo, cantidades iguales de los enantiómeros de las Fórmulas 1' y 1” Además, la presente invención incluye compuestos que están enriquecidos en comparación con la mezcla racémica en un enantiómero de la Fórmula 1. También se incluyen los enantiómeros fundamentalmente puros de compuestos de la Fórmula 1, por ejemplo, la Fórmula 1' y la Fórmula 1” .
[0040] Cuando se encuentra enantioméricamente enriquecido, un enantiómero está presente en mayores cantidades que el otro, y la extensión de enriquecimiento se puede definir mediante una expresión de relación enantiomérica (ER), expresada como el % de área relativo de los dos enantiómeros determinado mediante cromatografía líquida de alto rendimiento quiral.
[0041] Preferiblemente, las composiciones de la presente invención poseen al menos una ER del 50 %; más preferiblemente, al menos una ER del 75 %; todavía más preferiblemente, al menos una ER del 90 %; y lo más preferiblemente, al menos una ER del 94 % del isómero más activo. Cabe señalar que son formas de realización enantioméricamente puras del isómero más activo.
[0042] Los compuestos de Fórmula 1 pueden comprender centros quirales adicionales. Por ejemplo, los sustituyentes y otros constituyentes moleculares pueden contener ellos mismos centros quirales. La presente invención comprende mezclas racémicas, así como estereoconfiguraciones enriquecidas y esencialmente puras en estos centros quirales adicionales.
[0043] Los compuestos de esta invención pueden existir como uno o varios isómeros conformacionales debido a la rotación restringida alrededor del enlace amida C(O)N(Q2)(R6) en la Fórmula 1. La presente invención comprende mezclas de isómeros conformacionales. Además, esta invención incluye compuestos que están enriquecidos en un confórmero con respecto a otros. Los compuestos de la Fórmula 1 existen normalmente en más de una forma y, por lo tanto, la Fórmula 1 incluye todas las formas cristalinas y no cristalinas de los compuestos a los que representan. Las formas no cristalinas incluyen formas de realización que son sólidas, como ceras y gomas, así como formas de realización que son líquidas, como soluciones y fusiones. Las formas cristalinas incluyen formas de realización que representan fundamentalmente un único tipo de cristal y formas de realización que representan una mezcla de polimorfos (esto es, distintos tipos cristalinos). El término «polimorfo» se refiere a una forma cristalina concreta de un compuesto químico que puede cristalizar en distintas formas cristalinas, presentando estas formas distintas disposiciones y/o conformaciones de las moléculas en el entramado de cristal. Aunque los polimorfos pueden presentar la misma composición química, también pueden diferir en cuanto a la composición debido a la presencia o ausencia de agua cocristalizada o de otras moléculas, que pueden estar enlazadas de manera fuerte o débil en el entramado. Los polimorfos pueden diferir en propiedades químicas, físicas y biológicas, tales como la forma del cristal, la densidad, la dureza, el color, la estabilidad química, el punto de fusión, la higroscopicidad, la suspensibilidad, la tasa de disolución y la disponibilidad biológica. Un experto en la materia podrá apreciar que un polimorfo de un compuesto de la Fórmula 1 puede mostrar efectos beneficiosos (p. ej., idoneidad para la preparación de formulaciones útiles, rendimiento biológico mejorado) en relación con otro polimorfo o una mezcla de polimorfos del mismo compuesto de la Fórmula 1. Se puede lograr la preparación y el aislamiento de un polimorfo concreto de un compuesto de la Fórmula 1 mediante métodos conocidos por los expertos en la materia, incluyendo, por ejemplo, la cristalización utilizando temperaturas y disolventes seleccionados. Para una discusión completa sobre el polimorfismo, véase R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
[0044] Un experto en la materia podrá apreciar que no todos los heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar A/-óxidos, ya que el nitrógeno precisa un par solitario disponible para la oxidación al óxido; un experto en la materia reconocerá aquellos heterociclos que contienen nitrógeno que pueden formar N-óxidos. Un experto en la materia también reconocerá que las aminas terciarias pueden formar N-óxidos. A un experto en la materia le resultarán muy conocidos métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias, incluyendo la oxidación de heterociclos y aminas terciarias con peroxiácidos, como ácido peracético y ácido mcloroperbenzoico (MCPBA), peróxido de hidrógeno, alquil hidroperóxidos, como hidroperóxido de f-butilo, perborato de sodio y dioxiranos, como dimetildioxirano. Estos métodos para la preparación de N-óxidos han sido ampliamente descritos y revisados en la literatura; véase, por ejemplo: T. L. Gilchrist en Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp. 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp. 18-20, A. J. Boulton y A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett y B. R. T. Keene en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp. 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp. 285-291, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press; y G. W. H. Cheeseman y E. S. G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp. 390-392, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
[0045] Un experto en la materia reconoce que, debido a que en el entorno y bajo condiciones fisiológicas las sales de compuestos químicos están en equilibrio con sus correspondientes formas no salinas, las sales comparten la utilidad biológica de las formas no salinas. Por lo tanto, una amplia variedad de sales de un compuesto de la Fórmula 1 resultan útiles para el control de la vegetación no deseada (esto es, son adecuadas desde el punto de vista agrícola). Las sales de un compuesto de la Fórmula 1 incluyen sales de adición de ácido con ácidos inorgánicos u orgánicos, como los ácidos bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, 4-toluenosulfónico o valérico. Cuando un compuesto de la Fórmula 1 contiene una fracción ácida, como un ácido carboxílico o fenol, las sales también incluyen las formadas con bases orgánicas o inorgánicas, como piridina, trietilamina o amoníaco, o amidas, hidruros, hidróxidos o carbonatos de sodio, potasio, litio, calcio, magnesio o bario. Por consiguiente, la presente invención comprende compuestos seleccionados de la Fórmula 1, N-óxidos y sales de estos adecuadas desde el punto de vista agrícola.
[0046] Las formas de realización de la presente invención, según se describen en el Sumario de la invención, incluyen (cuando la Fórmula 1, según se utiliza en las siguientes formas de realización, incluye N-óxidos y sales de los mismos):
Forma de realización 2. Un compuesto de la Fórmula 1 donde Q1 es un anillo de fenilo opcionalmente sustituido por hasta 4 sustituyentes seleccionados independientemente de R7.
Forma de realización 3. Un compuesto de la forma de realización 2, donde Q1 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R7.
Forma de realización 4. Un compuesto de la forma de realización 3, donde Q1 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R7.
Forma de realización 5. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 4, donde Q1 es un anillo de fenilo que presenta un sustituyente seleccionado de R7 en la posición para (4-) (y opcionalmente otros sustituyentes).
Forma de realización 6. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 5 donde, cuando Q1 es un anillo de fenilo sustituido por al menos dos sustituyentes seleccionados de R7, entonces un sustituyente está en la posición para (4-) y al menos otro sustituyente está en una posición meta (del anillo de fenilo).
Forma de realización 7. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 6 donde, cuando Q2 es un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros opcionalmente sustituido por R10 y R11, el resto de la Fórmula 1 está enlazado a un anillo completamente insaturado de dicho sistema de anillos bicíclico.
Forma de realización 8. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 7, donde Q2 es un anillo de fenilo sustituido por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R10.
Forma de realización 9. Un compuesto de la forma de realización 8 , donde Q2 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R10
Forma de realización 10. Un compuesto de la forma de realización 9, donde Q2 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R10
Forma de realización 11. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 10, donde Q2 es un anillo de fenilo que presenta al menos un sustituyente seleccionado de R10 en una posición orto (p. ej., 2 -) (y opcionalmente otros sustituyentes).
Forma de realización 12. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 11 donde, cuando Q2 es un anillo de fenilo sustituido por al menos dos sustituyentes seleccionados de R10, entonces al menos un sustituyente está en una posición orto (p. ej., 2 -) y al menos un sustituyente está en una posición meta adyacente (del anillo de fenilo) (p. ej., 3-).
Forma de realización 13. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 12, donde, de manera independiente, cada R7 y R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, nitroalquilo C1-C4, nitroalquenilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C4, haloalcoxialquilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, halocicloalquilo C3-C4, ciclopropilmetilo, metilciclopropilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C3-C4, haloalquiniloxi C3-C4, cicloalcoxi C3-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, hidroxi, formilo, alquilcarbonilo C2-C4, alquilcarboniloxi C2-C4, alquilsulfoniloxi C1-C4, haloalquilsulfoniloxi C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, formilamino, alquilcarbonilamino C2-C4, -SF5, -SCN, trialquilsililo C3-C4, trimetilsililmetilo o trimetilsililmetoxi.
Forma de realización 14. Un compuesto de la forma de realización 13, donde cada R7 es independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C3 o alquilsulfonilo C1-C3.
Forma de realización 15. Un compuesto de la forma de realización 14, donde cada R7 es independientemente halógeno o haloalquilo C1-C2.
Forma de realización 16. Un compuesto de la forma de realización 15, donde cada R7 es independientemente halógeno o haloalquilo C1.
Forma de realización 17. Un compuesto de la forma de realización 16, donde cada R7 es independientemente halógeno o fluoroalquilo C1.
Forma de realización 18. Un compuesto de la forma de realización 17, donde cada R7 es independientemente halógeno o CF3.
Forma de realización 19. Un compuesto de la forma de realización 18, donde cada R7 es independientemente F, Cl, Br o CF3.
Forma de realización 20. Un compuesto de la forma de realización 19, donde cada R7 es independientemente F o CF3.
Forma de realización 21. Un compuesto de la forma de realización 19 o 20 donde, como máximo, únicamente un sustituyente CF3 está presente y se encuentra en la posición para del anillo de fenilo Q1.
Forma de realización 22. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 13 a 21, donde cada R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C3 o alquilsulfonilo C1-C3.
Forma de realización 23. Un compuesto de la forma de realización 22 , donde cada R10 es independientemente halógeno o haloalquilo C1-C2.
Forma de realización 24. Un compuesto de la forma de realización 23, donde cada R10 es independientemente halógeno o haloalquilo C1.
Forma de realización 25. Un compuesto de la forma de realización 24, donde cada R10 es independientemente halógeno o fluoroalquilo C1.
Forma de realización 26. Un compuesto de la forma de realización 25, donde cada R10 es independientemente halógeno o CF3.
Forma de realización 27. Un compuesto de la forma de realización 26, donde cada R10 es independientemente F, Cl, Br o CF3.
Forma de realización 28. Un compuesto de la forma de realización 27, donde cada R10 es independientemente F o CF3.
Forma de realización 29. Un compuesto de la forma de realización 28, donde cada R10 es F.
Forma de realización 30. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 29 donde, de manera independiente, cada R9 y R11 es independientemente alquilo C1-C2.
Forma de realización 31. Un compuesto de la forma de realización 28 donde, de manera independiente, cada R9 y R11 es CH3.
Forma de realización 32. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 31, donde Y1 es O.
Forma de realización 33. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 32, donde Y2 es O.
Forma de realización 33a. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 33, donde R1 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o cicloalquilalquilo C4-C8.
Forma de realización 33b. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 33a, donde R1 es H, alquilo C1-C6 o haloalquilo C1-C6.
Forma de realización 33c. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 33b, donde R1 es H, Me, Et o CHF2.
Forma de realización 33d. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 33c, donde R1 es H, Me o Et.
Forma de realización 34. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 1 a 33, donde R1 es H o CH3.
Forma de realización 34a. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 34, donde R1 es CH3.
Forma de realización 35. Un compuesto de la forma de realización 34, donde R1 es H.
Forma de realización 36. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 35, donde R2 es H o CH3.
Forma de realización 37. Un compuesto de la forma de realización 36, donde R2 es H.
Forma de realización 38. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 37, donde R3 es H.
Forma de realización 40. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 38, donde R4 es H.
Forma de realización 42. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 40, donde R5 es H.
Forma de realización 44. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 42, donde R6 es H.
Forma de realización 46. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 44, donde Q2 es distinto de 1H-indazol-5-il opcionalmente sustituido en la posición 3.
Forma de realización 47. Un compuesto de la forma de realización 46, donde Q2 es distinto de 1H-indazol-5-il opcionalmente sustituido en las posiciones 1- y 3-.
Forma de realización 48. Un compuesto de la forma de realización 47, donde Q2 es distinto de 1H-indazol-5-il opcionalmente sustituido.
Forma de realización 49. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 2 a 48, donde Q1 es distinto del fenilo no sustituido.
Forma de realización 50. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 2 a 49, donde Q2 es distinto de piridinilo no sustituido.
Forma de realización 51. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 2 a 50, donde Q1 es distinto del naftalenilo opcionalmente sustituido.
Forma de realización 52. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 2 a 51, donde G2 es distinto del fenilo opcionalmente sustituido.
Forma de realización 53. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 2 a 51, donde G2 es distinto del fenilo opcionalmente sustituido en la posición 4 (de Q1).
Forma de realización 54. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 2 a 52, donde G2 es distinto del fenoxi opcionalmente sustituido.
Forma de realización 55. Un compuesto de cualquiera de las formas de realización 2 a 54, donde G2 es distinto del fenoxi opcionalmente sustituido en la posición 4-(de Q1).
Forma de realización 56. Un compuesto de la Fórmula 1 o cualquiera de las formas de realización 2 a 55, donde la estereoquímica es (3R,4S) o (3S,4R).
Forma de realización 57. Un compuesto de la forma de realización 54, donde la estereoquímica es (3R,4S). Forma de realización 58. Un compuesto de la forma de realización 54, donde la estereoquímica es (3S,4R).
[0047] Las formas de realización de la presente invención, incluyendo las formas de realización 2-58 mostradas arriba, así como cualquier otra forma de realización descrita en el presente documento, se pueden combinar de cualquier modo, y las descripciones de variables en las formas de realización no solo se refieren a los compuestos de la Fórmula 1, sino también a los compuestos de partida y compuestos intermedios útiles para preparar los compuestos de la Fórmula 1. Además, las formas de realización de la presente invención, incluyendo las formas de realización 2-58 expuestas anteriormente, así como cualquier otra forma de realización descrita en el presente documento, y cualquier combinación de las mismas, se refieren a las composiciones y métodos de la presente invención.
[0048] Se representan combinaciones de las formas de realización 2-58 mediante:
Forma de realización A. Un compuesto de la Fórmula 1 donde
cada R7 y R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, nitroalquilo C1-C4, nitroalquenilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C4, haloalcoxialquilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, halocicloalquilo C3-C4, ciclopropilmetilo, metilciclopropilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C3-C4, haloalquiniloxi C3-C4, cicloalcoxi C3-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, hidroxi, formilo, alquilcarbonilo C2-C4, alquilcarboniloxi C2-C4, alquilsulfoniloxi C1-C4, haloalquilsulfoniloxi C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, formilamino, alquilcarbonilamino C2-C4, -SF5, -SCN, trialquilsililo C3-C4, trimetilsililmetilo o trimetilsililmetoxi; y
cada R9 y R11 es independientemente H o alquilo C1-C2.
Forma de realización B. Un compuesto de la forma de realización A donde
Y1 y Y2 son, cada uno, O; y
cada uno de R1, R2, R3, R4, R5 y R6 son H.
Forma de realización C. Un compuesto de la forma de realización B donde
Q1 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R7; y Q2 es un anillo de fenilo sustituido por de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente de R10 Forma de realización D. Un compuesto de la forma de realización C donde
cada R7 es independientemente halógeno, ciano, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C3 o alquilsulfonilo C1-C3; y cada R10es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C3 o alquilsulfonilo C1-C3.
Forma de realización E. Un compuesto de la forma de realización D donde
Q1 es un anillo de fenilo sustituido por 1 sustituyente seleccionado de R7 en la posición para o sustituido por 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R7 donde un sustituyente está en la posición para y el otro sustituyente está en una posición meta; y
Q2 es un anillo de fenilo sustituido por 1 sustituyente seleccionado de R10 en una posición orto o sustituido por 2 sustituyentes seleccionados independientemente de R10 donde un sustituyente está en una posición orto y el otro sustituyente está en la posición meta adyacente.
Forma de realización F. Un compuesto de la forma de realización E donde
cada R7 es independientemente F o CF3; y
cada R10 es F.
[0049] Algunas formas de realización específicas incluyen compuestos de la Fórmula 1 seleccionados del grupo que consiste en:
W-(2,3-difluorofenil)-4-(3,4-difluorofenil)-2-oxo-3-pirrolidinacarboxamida (Compuesto 17);
W-(2-fluorofenil)-2-oxo-4-[4-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxamida (Compuesto 79);
W-(2,3-difluorofenil)2-oxo-4-[4-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxamida (Compuesto 80);
4-(3,4-difluorofenil)-W-(2-fluorofenil)-2-oxo-3-pirrolidinacarboxamida (Compuesto 5); y
(3R,4S)-N-(2-fluorofenil)-2-oxo-4-[3-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxamida (Compuesto 204).
[0050] Algunas formas de realización específicas incluyen un compuesto de la Fórmula 1 seleccionado del grupo que consiste en los Números de compuesto (donde el Número de compuesto se refiere al compuesto en las Tablas de índice A o C): 80, 202, 204, 206, 232, 304, 306, 315 y 319; o 202, 206, 232, 304 y 306; o 202, 232 y 306.
[0051] Algunas formas de realización específicas incluyen un compuesto de la Fórmula 1 seleccionado del grupo que consiste en los Números de compuesto (donde el Número de compuesto se refiere al compuesto en las Tablas de índice A o C): 3, 5, 17, 101, 103, 156, 204, 271, 323 y 351; o 3, 17, 103, 156 y 204; o 103, 204 y 351.
[0052] La presente invención se refiere también a un método para controlar vegetación no deseada comprendiendo la aplicación en el locus de la vegetación de cantidades efectivas desde el punto de vista herbicida de los compuestos de la invención (p. ej., como una composición descrita en el presente documento).
Cabe destacar como formas de realización relativas a los métodos de uso aquellas que emplean los compuestos de las formas de realización anteriormente descritas. Los compuestos de la invención resultan especialmente útiles para el control selectivo de malezas en cultivos como trigo, cebada, maíz, soja, girasol, algodón, colza o canola y arroz, así como en cultivos de especialidad, como cultivos de caña de azúcar, cítricos, frutas y frutos secos.
[0053] También cabe destacar que las formas de realización son composiciones herbicidas de la presente invención que comprenden los compuestos de las formas de realización anteriormente descritas.
[0054] La presente invención también incluye una mezcla herbicida que comprende (a) un compuesto seleccionado de la Fórmula 1, N-óxidos y sales del mismo, y (b) al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de entre (b1) inhibidores del fotosistema II, (b2) inhibidores de la acetohidroxiácido sintasa (AHAS), (b3) inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa (ACCasa), (b4) imitadores de auxinas, (b5) inhibidores de la 5-enolpiruvilsiquimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, (b6 ) desviadores de electrones del fotosistema I, (b7) inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa (PPO), (b8 ) inhibidores de la glutamina sintetasa (GS), (b9) inhibidores de la elongasa de ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFA), (b10) inhibidores del transporte de auxinas, (b11) inhibidores de la fitoeno desaturasa (PDS), (b12) inhibidores de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD), (b13) inhibidores de la homogentisato (HST), (b14) inhibidores de la biosíntesis de celulosa, (b15) otros herbicidas, incluyendo disruptores mitóticos, arsenicales orgánicos, asulam, bromobutida, cinmetilina, cumilurón, dazomet, difenzoquat, dimrón, etobenzanida, fluorenol, fosamina, fosamina-amonio, metam, metildimrón, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargónico y piributicarb, y (b16) protectores de herbicidas; y sales de compuestos de (b1 ) a (b16).
[0055] Los «inhibidores del fotosistema II» (b1) son compuestos químicos que se enlazan a la proteína D-1 en el nicho de unión a Qb y, por lo tanto, bloquean el transporte de electrones de Qa a Qb en las membranas tilacoides de los cloroplastos. Los electrones cuyo paso a través del fotosistema II esté bloqueado se transfieren a través de una serie de reacciones para formar compuestos tóxicos que alteran las membranas celulares y provocan el hinchamiento de los cloroplastos, filtración de la membrana y, en última instancia, la destrucción celular. El nicho de unión a Qb presenta tres sitios de unión diferentes: el sitio de unión A une las triazinas, como atrazina, triazinonas, como hexazinona, y uracilos, como bromacilo; el sitio de unión B une las fenilureas, como diurón, y el sitio de unión C une los benzotiadiazoles, como bentazona, nitrilos, como bromoxinil, y fenil-piridazinas, como piridato. Entre los ejemplos de inhibidores del fotosistema II se incluyen ametrina, amicarbazona, atrazina, bentazona, bromacil, bromofenoxim, bromoxinil, clorbromurón, cloridazona, clorotolurón, cloroxurón, cumilurón, cianazina, daimurón, desmedifam, desmetrina, dimefurón, dimetametrina, diurón, etidimurón, fenurón, fluometurón, hexazinona, ioxinil, isoproturón, isourón, lenacilo, linurón, metamitrón, metabenzotiazurón, metobromurón, metoxurón, metribuzina, monolinurón, neburón, pentanocloro, fenmedifam, prometón, prometrina, propanilo, propazina, piridafol, piridato, sidurón, simazina, simetrina, tebutiurón, terbacilo, terbumetón, terbutilazina, terbutrina y trietazina.
[0056] Los «inhibidores de AHAS» (b2) son compuestos químicos que inhiben la acetohidroxiácido sintasa (AHAS), también conocida como acetolactato sintasa (ALS) y, por lo tanto, destruyen las plantas inhibiendo la producción de los aminoácidos alifáticos de cadena ramificada, como valina, leucina e isoleucina, que son necesarios para la síntesis de proteínas y el crecimiento celular. Entre los ejemplos de inhibidores de AHAS se incluyen amidosulfurón, azimsulfurón, bensulfurón-metilo, bispiribac-sodio, cloransulam-metilo, clorimurón-etilo, clorsulfurón, cinosulfurón, ciclosulfamurón, diclosulam, etametsulfurón-metilo, etoxisulfurón, flazasulfurón, florasulam, flucarbazona-sodio, flumetsulam, flupirsulfurón-metilo, flupirsulfurón-sodio, foramsulfurón, halosulfurón-metilo, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazosulfurón, yodosulfurón-metilo (incluyendo sal de sodio), iofensulfurón (2-yodo-N-[[(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)amino]carbonil]-bencenosulfonamida), mesosulfurón-metil, metazosulfurón (3-cloro-4-(5,6-dihidro-5-metil-1,4,2-dioxazin-3-il)-N-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-1-metil-1H-pirazol-5-sulfonamida), metosulam, metsulfurón-metilo, nicosulfurón, oxasulfurón, penoxsulam, primisulfurón-metilo, propoxicarbazona-sodio, propirisulfurón (2-cloro-N-[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]carbonil]-6-propilimidazo[1,2-6]piridazina-3-sulfonamida), prosulfurón, pirazosulfurón-etilo, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metilo, piritiobac-sodio, rimsulfurón, sulfometurón-metilo, sulfosulfurón, tiencarbazona, tifensulfurón-metil, triafamona (N-[2-[(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)carbonil]-6-fluorofenil]-1,1-difluoro-N-metilmetanosulfonamida), triasulfurón, tribenurón-metil, trifloxisulfurón (incluyendo sal de sodio), triflusulfurón-metilo y tritosulfurón.
[0057] Los «inhibidores de ACCasa» (b3) son compuestos químicos que inhiben la enzima acetil-CoA carboxilasa, responsable de catalizar una etapa temprana de la síntesis de lípidos y ácidos grasos en las plantas. Los lípidos son componentes esenciales de las membranas celulares y, sin ellos, no se pueden producir nuevas células. La inhibición de la acetil-CoA carboxilasa y la posterior falta de producción lipídica dan como resultado pérdidas en la integridad de la membrana celular, especialmente en regiones de crecimiento activo, como los meristemos. Finalmente, el crecimiento de brotes y rizomas se detiene, y los meristemos de los brotes y las yemas de los rizomas comienzan a morir. Entre los ejemplos de inhibidores de ACCasa se incluyen aloxidim, butroxidim, cletodim, clodinafop, cicloxidim, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, pinoxadén, profoxidim, propaquizafop, quizalofop, setoxidim, tepraloxidim y tralkoxidim, incluyendo formas resueltas como fenoxaprop-P, fluazifop-P, haloxifop-P y quizalofop-P y formas éster como clodinafop-propargil, cihalofop-butilo, diclofop-metilo y fenoxaprop-P-etil.
[0058] La auxina es una hormona vegetal que regula el crecimiento de muchos tejidos vegetales. Los «imitadores de auxinas» (b4) son compuestos químicos que imitan el comportamiento de la hormona de crecimiento vegetal auxina, provocando así un crecimiento descontrolado y desorganizado que deriva en la muerte de la planta en especies susceptibles. Entre los ejemplos de imitadores de auxinas se incluyen aminociclopiracloro (ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidinacarboxílico) y sus ésteres de metilo y etilo y sus sales de sodio y potasio, aminopiralid, benazolin-etil, clorambén, clacifós, clomeprop, clopiralid, dicamba, 2,4-D, 2,4-DB, diclorprop, fluroxipir, halauxifén (ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-2-piridinacarboxílico), halauxifén-metil (metil 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-2-piridinacarboxilato), MCPA, MCPB, mecoprop, picloram, quinclorac, quinmerac, 2,3,6-TBA, triclopir, y metil 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoro-2-piridinacarboxilato.
[0059] Los «inhibidores de la 5-enolpiruvilsiquimato-3-fosfato (EPSP) sintasa» (b5) son compuestos químicos que inhiben la enzima 5-enolpiruvilsiquimato-3-fosfato sintasa, que está implicada en la síntesis de aminoácidos aromáticos, como la tirosina, el triptófano y la fenilalanina. Los herbicidas inhibidores de EPSP se absorben fácilmente a través del follaje de la planta y se translocan en el floema a los puntos de crecimiento. El glifosato es un herbicida de postemergencia no selectivo que pertenece a este grupo. El glifosato incluye ésteres y sales, tales como amonio, isopropilamonio, potasio, sodio (incluyendo sesquisodio) y trimesio (denominado alternativamente sulfosato).
[0060] Los «desviadores de electrones del fotosistema I» (b6 ) son compuestos químicos que aceptan electrones del fotosistema I y que, tras varios ciclos, generan radicales hidroxilo. Estos radicales son extremadamente reactivos y destruyen fácilmente los lípidos insaturados, incluyendo la clorofila y los ácidos grasos de la membrana. Esto destruye la integridad de la membrana celular, de manera que las células y los orgánulos se «filtran», dando como resultado un rápido marchitamiento y desecación de la hoja y, finalmente, la muerte de la planta. Entre los ejemplos de este segundo tipo de inhibidor de la fotosíntesis se incluyen diquat y paraquat.
[0061] Los «inhibidores de PPO» (b7) son compuestos químicos que inhiben la enzima protoporfirinógeno oxidasa, resultando rápidamente en la formación de compuestos altamente reactivos en plantas que rompen las membranas celulares, provocando que se filtren los fluidos celulares. Entre los ejemplos de inhibidores de PPO se incluyen acifluorfén-sodio, azafenidina, benzfendizona, bifenox, butafenacil, carfentrazona, carfentrazona-etilo, clometoxifeno, cinidón-etilo, fluazolato, flufenpir-etilo, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, fluoroglicofén-etilo, flutiacet-metilo, fomesafén, halosafén, lactofén, oxadiargilo, oxadiazón, oxifluorfén, pentoxazona, profluazol, piraclonil, piraflufén-etilo, saflufenacil, sulfentrazona, tidiazimina, tiafenacil (metil W-[2-[[2-cloro-5-[3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1(2H)-pirimidinil]-4-fluorofenil]tio]-1-oxopropil]-p-alaninato) y 3-[7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propin-1-il)-2H-1,4-benzoxazin-6-il]dihidro-1,5-dimetil-6-tioxo-1,3,5-triazina-2,4(1H,3H)-diona.
[0062] Los «inhibidores de la glutamina sintetasa (GS)» (b8 ) son compuestos químicos que inhiben la actividad de la enzima glutamina sintetasa, que utilizan las plantas para convertir el amoníaco en glutamina. En consecuencia, el amoníaco se acumula y los niveles de glutamina descienden. El daño en las plantas se produce probablemente debido a los efectos combinados de toxicidad del amoníaco y deficiencia de aminoácidos necesarios para otros procesos metabólicos. Los inhibidores de GS incluyen el glufosinato y sus ésteres y sales, como el glufosinato-amonio y otros derivados de fosfinotricina, glufosinato-P (ácido (2S)-2-amino-4-(hidroximetilfosfinil)butanoico) y bilanafós.
[0063] Los «inhibidores de la elongasa de ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFA)» (b9) son herbicidas que presentan una amplia variedad de estructuras químicas, que inhiben la elongasa. La elongasa es una de las enzimas localizadas en los cloroplastos o cerca de estos, que están implicadas en la biosíntesis de VLCFA. En las plantas, los ácidos grasos de cadena muy larga son los principales constituyentes de los polímeros hidrofóbicos que previenen la desecación en la superficie de la hoja y aportan estabilidad a los granos de polen. Dichos herbicidas incluyen el acetocloro, alacloro, anilofós, butacloro, cafenstrol, dimetacloro, dimetenamida, difenamida, fenoxasulfona (3-[[(2,5-dicloro-4-etoxifenil)metil]sulfonil]-4,5-dihidro-5,5-dimetilisoxazol), fentrazamida, flufenacet, indanofano, mefenacet, metazacloro, metolacloro, naproanilida, napropamida, napropamida-M ((2R)-W,W-dietil-2-(1-naftaleniloxi)propanamida), petoxamida, piperofós, pretilacloro, propacloro, propisocloro, piroxasulfona y tenilcloro, incluyendo formas resueltas como S-metolacloro y cloroacetamidas y oxiacetamidas.
[0064] Los «inhibidores del transporte de auxinas» (b10) son sustancias químicas que inhiben el transporte de auxinas en plantas, por ejemplo, uniéndose a una proteína portadora de auxinas. Entre los ejemplos de inhibidores del transporte de auxinas se incluye el diflufenzopir, naptalam (también conocido como ácido N-(1-naftil)ftalámico y ácido 2 -[(1 -naftalenilamino)carbonil]benzoico).
[0065] Los «inhibidores de PDS (fitoeno desaturasa)» (b11) son compuestos químicos que inhiben la ruta de biosíntesis de carotenoides en la etapa de fitoeno desaturasa. Entre los ejemplos de inhibidores de PDS se incluyen beflubutamida, diflufenicán, fluridona, flurocloridona, flurtamona, norflurazón y picolinafeno.
[0066] Los «inhibidores de HPPD (4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa)» (b12) son sustancias químicas que inhiben la biosíntesis de la síntesis de 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa. Entre los ejemplos de inhibidores de HPPD se incluyen benzobiciclón, benzofenap, biciclopirona (4-hidroxi-3-[[2-[(2-metoxietoxi)metil]-6-(trifluorometil)-3- piridinil]carbonil]biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona), fenquinotriona (2-[[8-cloro-3,4-dihidro-4-(4-metoxifenil)-3-oxo-2-quinoxalinil]carbonil]-1,3-ciclohexanodiona), isoxaclortol, isoxaflutol, mesotriona, pirasulfotol, pirazolinato, pirazoxifeno, sulcotriona, tefuriltriona, tembotriona, topramezona, 5-cloro-3-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-1-(4-metoxifenil)-2(1H)-quinoxalinona, 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona, 4-(4-fluorofenil)-6-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-2-metil-1,2,4-triazina-3,5(2H,4H)-diona, 5-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexen-1-il)carbonil]-2-(3-metoxifenil)-3-(3-metoxipropil)-4(3H)-pirimidinona, 2-metil-N-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-3-(metilsulfinil)-4-(trifluorometil)benzamida y 2-metil-3-(metilsulfonil)-N-(1 -metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida.
[0067] Los inhibidores de HST (homogentisato) (b13) alteran la capacidad de una planta para convertir el homogentisato en 2-metil-6-solanil-1,4-benzoquinona, alterando de este modo la biosíntesis de carotenoides. Entre los ejemplos de inhibidores de HST se incluyen haloxidina, piriclor, 3-(2-cloro-3,6-difluorofenil)-4-hidroxi-1-metil-1,5-naftiridin-2(1 H)-ona, 7-(3,5-dicloro-4-piridinil)-5-(2,2-difluoroetil)-8-hidroxipirido[2,3-£>]pirazin-6(5H)-ona y 4- (2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridazinona.
[0068] Los inhibidores de HST también incluyen compuestos de las Fórmulas A y B.
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donde Rd1 es H, Cl o CF3; Rd2 es H, Cl o Br; Rd3 es H o Cl; Rd4 es H, Cl o CF3; Rd5 es CH3, CH2CH3 o CH2CHF2; y Rd6 es OH, o -OC(=O)-/-Pr; y Re1 es H, F, Cl, CH3 o CH2CH3; Re2 es H o CF3; Re3 es H, CH3 o CH2CH3; Re4 es H, F o Br; Re5 es Cl, CH3, CF3, OCF3 o CH2CH3; Re6 es H, CH3, CH2CHF2 o CeCH; Re7 es OH, -OC(=O)Et, -OC(=O)-/-Pr o -OC(=O)-t-Bu; y Ae8 es No CH.
[0069] Los inhibidores de la biosíntesis de celulosa (b14) inhiben la biosíntesis de celulosa en ciertas plantas. Son más efectivos cuando se utiliza una aplicación previa o una aplicación posterior temprana en plantas jóvenes o de rápido crecimiento. Entre los ejemplos de inhibidores de la biosíntesis de celulosa se incluyen clortiamida, diclobenil, flupoxam, indaziflam (N2-[(1R,2S)-2,3-dihidro-2,6-dimetil-1H-inden-1-il]-6-(1-fluoroetil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina), isoxabeno y triaziflam.
[0070] Otros herbicidas (b15) incluyen herbicidas que actúan a través de diversos modos de acción diferentes, como disruptores mitóticos (p. ej., flamprop-M-metil y flamprop-M-isopropil), arsenicales orgánicos (p. ej., DSMA y MSMA), inhibidores de 7,8-dihidropteroato sintasa, inhibidores de la síntesis de isoprenoides en cloroplastos e inhibidores de la biosíntesis de la pared celular. Otros herbicidas incluyen aquellos herbicidas que presentan modos de acción desconocidos o que no se incluyen en una categoría específica listada en (b1) a (b14) o que actúan a través de una combinación de modos de acción listados anteriormente. Entre los ejemplos de otros herbicidas se incluyen aclonifeno, asulam, amitrol, bromobutida, cinmetilina, clomazona, cumilurón, ciclopirimorato (6-cloro-3-(2-ciclopropil-6-metilfenoxi)-4-piridazinil 4-morfolinacarboxilato), daimurón, difenzoquat, etobenzanida, fluometurón, fluorenol, fosamina, fosamina-amonio, dazomet, dimrón, ipfencarbazona (1 -(2,4 d¡clorofen¡l)-N-(2,4-d¡fluorofen¡l)-1,5-d¡h¡dro-N-(1-met¡let¡l)-5-oxo-4H-1,2,4-tr¡azol-4-carboxam¡da), metam, metildimrón, ác¡do ole¡co, oxaz¡clomefona, ác¡do pelargón¡co, p¡r¡but¡carb y 5-[[(2,6-d¡fluorofen¡l)metox¡]met¡l]-4,5-d¡h¡dro-5-met¡l-3-(3-met¡l-2-t¡en¡l)¡soxazol.
[0071] Los «protectores de herb¡c¡das» (b16) son sustanc¡as añad¡das a una formulac¡ón de herb¡c¡da para el¡m¡nar o reduc¡r los efectos f¡totóx¡cos del herb¡c¡da en determ¡nados cult¡vos. Estos compuestos protegen los cult¡vos frente a daños provocados por herb¡c¡das, pero normalmente no ¡mp¡den que el herb¡c¡da controle la vegetac¡ón no deseada. Entre los ejemplos de protectores de herb¡c¡das se ¡ncluyen, aunque s¡n carácter l¡m¡tat¡vo, benoxacor, cloqu¡ntocet-mex¡l, cum¡lurón, c¡ometr¡n¡l, c¡prosulfam¡da, da¡murón, d¡clorm¡d, d¡c¡clonón, d¡mep¡perato, fenclorazol-et¡l, fenclor¡m, flurazol, fluxofen¡m, fur¡lazol, ¡soxad¡fén-et¡l, mefenp¡r-d¡et¡l, mefenato, metox¡fenona, anhídr¡do naftál¡co, oxabetr¡n¡l, N-(am¡nocarbon¡l)-2 -met¡lbencenosulfonam¡da y N-(am¡nocarbon¡l)-2-fluorobencenosulfonam¡da, 1-bromo-4-[(cloromet¡l)sulfon¡l]benceno, 2-(d¡cloromet¡l)-2-met¡l-1,3-d¡oxolano (MG 191), 4-(d¡cloroacet¡l)-1-oxa-4-azosp¡ro-[4.5]decano (MON 4660).
[0072] Los compuestos de la Fórmula 1 se pueden preparar med¡ante métodos generales conoc¡dos en la técn¡ca de la quím¡ca orgán¡ca s¡ntét¡ca. Cabe destacar los s¡gu¡entes métodos descr¡tos en los Esquemas 1-15 y las var¡ac¡ones de los m¡smos. Las def¡n¡c¡ones de R1, R2, R3, R4, R5, R6, Q1, Q2, Y1 y Y2 en los compuestos de las fórmulas 1 a 19 que se muestran más adelante se corresponden con las def¡n¡c¡ones anteriores que se ¡ncluyen en el Sumario de la ¡nvenc¡ón a no ser que se ¡nd¡que lo contrario. Las fórmulas 1a-1h y 5a y l0a son varios subconjuntos de un compuesto de las Fórmulas 1, 5 y 10, respect¡vamente. Los sust¡tuyentes para la fórmula de cada subconjunto corresponden a las def¡n¡c¡ones de su fórmula pr¡nc¡pal a no ser que se ¡nd¡que lo contrar¡o.
[0073] Según se muestra en el Esquema 1, los compuestos de la Fórmula 1a (es dec¡r, la Fórmula 1, donde R1, R4 y R5 son H, y Y1 y Y2 son O) se pueden preparar med¡ante la reacc¡ón de ác¡dos de la Fórmula 2 con am¡nas de la Fórmula 3 en presenc¡a de un react¡vo de acoplam¡ento desh¡dratante, como anhídrido prop¡lfosfón¡co, d¡c¡clohex¡lcarbod¡¡m¡da, N-(3-d¡met¡lam¡noprop¡l)-N'-et¡lcarbod¡¡m¡da, N,N'-carbon¡ld¡¡m¡dazol, cloruro de 2-clorol,3-d¡met¡l¡m¡dazol¡o o yoduro de 2-cloro-l-met¡lp¡r¡d¡n¡o. Los react¡vos de soporte pol¡mér¡co, como la c¡clohex¡lcarbod¡¡m¡da de soporte pol¡mér¡co, tamb¡én resultan adecuados. Normalmente, estas reacc¡ones se llevan a cabo con temperaturas que osc¡lan entre 0 y 60 °C en un d¡solvente como d¡clorometano, aceton¡tr¡lo, N,N-d¡met¡lformam¡da o acetato de et¡lo en presenc¡a de una base como tr¡et¡lam¡na, N,N-d¡¡soprop¡lam¡na o 1,8-d¡azab¡c¡clo[5.4.0]undec-7-eno. Véase Organ¡c Process Research & Development 2009, 13, 900-906 para las cond¡c¡ones de acoplam¡ento que emplean anhídrido prop¡lfosfón¡co. El método del Esquema 1 que ut¡l¡za anhídrido prop¡lfosfón¡co se representa med¡ante la etapa E del Ejemplo de síntes¡s 1. Los sust¡tuyentes en las pos¡c¡ones 3- y 4- del an¡llo de p¡rrol¡d¡nona de los compuestos de la Fórmula 1a, es dec¡r, C(O)N(Q2)(R6) y Q1, respect¡vamente, se encuentran pr¡nc¡palmente en la conf¡gurac¡ón trans. En algunos casos, la presenc¡a de cant¡dades menores del ¡sómero cis se puede detectar med¡ante RMN.
Esquema 1
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2 la
[0074] Como se muestra en el Esquema 2, los compuestos de la Fórmula 2 se pueden preparar med¡ante h¡dról¡s¡s de ésteres de la Fórmula 4 por med¡o de métodos conoc¡dos para los expertos en la materia. La h¡dról¡s¡s se lleva a cabo con base acuosa o ác¡do acuoso, normalmente en presenc¡a de un cosolvente. Las bases adecuadas para la reacc¡ón ¡ncluyen, aunque s¡n carácter l¡m¡tat¡vo, h¡dróx¡dos, como h¡dróx¡do de sod¡o y de potas¡o, y carbonatos, como carbonato de sod¡o y de potas¡o. Los ác¡dos adecuados para la reacc¡ón ¡ncluyen, aunque s¡n carácter l¡m¡tat¡vo, ác¡dos ¡norgán¡cos, como ác¡do clorhídrico, ác¡do bromhídr¡co y ác¡do sulfúrico, y ác¡dos orgán¡cos, como ác¡do acét¡co y ác¡do tr¡fluoroacét¡co. Una gran variedad de cosolventes resultan adecuados para la reacc¡ón, ¡ncluyendo, s¡n carácter l¡m¡tat¡vo, metanol, etanol y tetrah¡drofurano. La reacc¡ón se lleva a cabo a temperaturas que osc¡lan entre -20 °C y el punto de ebull¡c¡ón del d¡solvente, y normalmente de 0 a 100 °C. El método del Esquema 2 se representa med¡ante la etapa D del Ejemplo de síntes¡s 1.
Esquema 2
Figure imgf000022_0001
Res alquilo inferior
[0075] Como se representa en el Esquema 3, los compuestos de la Fórmula 4 se pueden obtener mediante la reducción de compuestos de la Fórmula 5 y la posterior ciclación in situ de la amina intermedia resultante. En la literatura se conoce una amplia variedad de métodos para la reducción del grupo nitro alifático en compuestos de la Fórmula 5. Los métodos conocidos para los expertos en la materia incluyen hidrogenación catalítica en presencia de paladio en carbono o níquel Raney, hierro o metal de zinc en medio ácido (véase, por ejemplo, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1904, 37, 3520-3525) e hidruro de litio y aluminio. La reducción también se puede conseguir con yoduro de samario(II) en presencia de una fuente de protones, como metanol (véase, por ejemplo, Tetrahedron Letters 1991, 32 (14), 1699-1702). De manera alternativa, se puede utilizar borohidruro de sodio en presencia de un catalizador de níquel, como acetato de níquel(II) o cloruro de níquel(II) (véase, por ejemplo, Tetrahedron Letters 1985, 26 (52), 6413-6416). El método del Esquema 3 que utiliza borohidruro de sodio en presencia de acetato de níquel(II) se representa mediante la etapa C del Ejemplo de síntesis 1. En las Tablas I a IV se pueden encontrar ejemplos específicos de un compuesto de la Fórmula 4 que resulta útil en la preparación de un compuesto de la Fórmula 1.
Esquema 3
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[0076] Como se muestra en el Esquema 4, los compuestos de la Fórmula 5 se pueden preparar haciendo reaccionar diésteres de la Fórmula 6 con nitroalcanos de la Fórmula 7, normalmente en presencia de una base. Las bases adecuadas para la reacción incluyen alcóxidos inferiores de metal alcalino, como metóxido de sodio en metanol o etóxido de sodio en etanol. El método del Esquema 4 se representa mediante la etapa B del Ejemplo de síntesis 1. Los compuestos de la Fórmula 6 se pueden preparar fácilmente mediante métodos conocidos por los expertos en la materia, p. ej., mediante condensación de Knoevenagel de aldehídos y malonatos (véase, por ejemplo, G. Jones, Organic Reactions, Volumen 15, John Wiley & Sons, 1967).
Esquema 4
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[0077] Los compuestos de la Fórmula 5a (esto es, la Fórmula 5, donde R2 y R3 son H) se pueden preparar haciendo reaccionar nitroalquenos de la Fórmula 8 con malonatos de la Fórmula 9 en presencia de una base, como se muestra en el Esquema 5. Las bases adecuadas para esta reacción incluyen, aunque sin carácter limitativo, alcóxidos inferiores de metal alcalino, como metóxido de sodio en metanol o etóxido de sodio en etanol, o bien bases como bis(trimetilsilil)amida de litio, bis(trimetilsilil)amida de sodio y diisopropilamida de litio en disolventes como tetrahidrofurano. Normalmente, la reacción se lleva a cabo en el rango de -78 °C a 23 °C. Véase Synthesis 2005, 2239-2245 para las condiciones para efectuar esta transformación. Se ha informado de las condiciones para efectuar esta transformación en agua de reflujo en ausencia de un catalizador en Synthetic Communications 2013, 43, 744-748. Los nitroalquenos de la Fórmula 8 se pueden preparar fácilmente a partir de aldehídos y nitrometano mediante métodos conocidos por los expertos en la materia.
Esquema 5
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[0078] Los compuestos de la Fórmula 5a' y 5a” se pueden preparar estereoselectivamente haciendo reaccionar nitroalquenos de la Fórmula 8 con malonatos de la Fórmula 9 en presencia de un catalizador quiral y, opcionalmente, en presencia de una base adecuada, como se muestra en el Esquema 5A. Los catalizadores adecuados incluyen, aunque sin carácter limitativo, Ni(II) con ligandos diamina vecinales, como Bis[(R,R)-N,N'-dibencilciclohexano-1,2-diamina]dibromuro de Ni(II), Bis[(S,S)-N,N'-dibencilciclohexano-1,2-diamina]dibromuro de Ni(II) o bromuro de níquel(II) con diaminas de tipo 1,1'-bi(tetrahidroisoquinolina) quiral. Las bases orgánicas adecuadas para esta reacción incluyen, aunque sin carácter limitativo, piperidina, morfolina, trietilamina, 4-metilmorfolina o N,N-diisopropiletilamina. Esta transformación se puede conseguir pura o en disolventes, como tetrahidrofurano, tolueno o diclorometano. Normalmente, la reacción se lleva a cabo en el rango de -78 °C a 80 °C utilizando catalizador equivalente de 0 a 1 y, opcionalmente, equivalente de 0 a 1 de una base. Se ha informado de condiciones para efectuar esta transformación en J. Am. Chem. Soc. 2005, 9958-9959 o Eur. J. Org. Chem. 2011, 5441-5446 para las condiciones. Los nitroalquenos de la Fórmula 8 se pueden preparar fácilmente a partir de aldehídos y nitrometano mediante métodos conocidos por los expertos en la materia.
Esquema 5A
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,
R’es alquilo inferior
8 5a"
[0079] Como se muestra en el Esquema 6 , los compuestos de la Fórmula 1a también se pueden preparar mediante ciclación reductora de los compuestos de la Fórmula 10 de manera análoga al método del Esquema 3. Como se muestra también en el Esquema 6 , los compuestos de la Fórmula 1b (esto es, la Fórmula 1, donde R1 es OH, R4 y R5 son H, y Y1 y Y2 son O) se pueden preparar a partir de compuestos de la Fórmula 10 mediante hidrogenación de transferencia catalítica con formiato de amonio en presencia de paladio en carbono, y la posterior ciclación in situ de la hidroxilamina intermedia. Véase J. Med. Chem. 1993, 36, 1041-1047 para las condiciones de hidrogenación/ciclación de transferencia catalítica para producir N-hidroxipirrolidinonas. El método del Esquema 6 para preparar N-hidroxipirrolidinonas se representa mediante la etapa D del Ejemplo de síntesis 3.
Esquema 6
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[0080] Como se muestra en el Esquema 7, los compuestos de la Fórmula 10 se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de la Fórmula 11 con nitroalcanos de la Fórmula 7 en un disolvente, en presencia de una base, de manera análoga al método descrito en el Esquema 4. El método del Esquema 7 se representa mediante la etapa C del Ejemplo de síntesis 3.
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[0081] Como se muestra en el Esquema 8 , los compuestos de la Fórmula 10a (es decir, la Fórmula 10, donde R2 y R3 son H) se pueden preparar, de manera análoga al método del Esquema 5, haciendo reaccionar nitroalquenos de la Fórmula 8 con malonatos de la Fórmula 12.
Esquema 8
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[0082] Como se muestra en el Esquema 9, los compuestos de la Fórmula 11 se pueden preparar mediante la reacción de amida malónica de la Fórmula 12 con aldehídos de la Fórmula 14 por medio de métodos conocidos por los expertos en la materia. Como se muestra en el Esquema 9, los malonatos de la Fórmula 12 se pueden preparar fácilmente a partir de cloruros de alquilmalonilo inferior de la Fórmula 13, como cloruro de metilmalonilo, y aminas de la Fórmula 3 por medio de métodos conocidos por expertos en la materia. El método del Esquema 9 se representa mediante las etapas A y B del Ejemplo de síntesis 3.
Esquema 9
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Res alquilo inferior
[0083] Como se muestra en el Esquema 10, las mezclas de compuestos de la Fórmula 1c (esto es, la Fórmula 1, donde R1 y R5 son H, R4 es halógeno y Y1 y Y2 son O) y la Fórmula 1d (esto es, la Fórmula 1, donde R1 y R4 son H, R5 es halógeno y Y1 y Y2 son O) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de la Fórmula 1a con una fuente de halógeno en un disolvente, en presencia o ausencia de un iniciador. La separación de los regioisómeros producidos en esta reacción se puede conseguir mediante métodos convencionales, como cromatografía o cristalización fraccionada. Entre las fuentes de halógeno adecuadas para esta reacción se incluyen bromo, cloro, N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida y N-yodosuccinimida. Los iniciadores adecuados para esta reacción incluyen 2,2'-azobisisobutironitrilo (AIBN) y peróxido de benzoilo. Normalmente, la reacción se lleva a cabo en disolventes como diclorometano en el rango de 0 °C al punto de ebullición del disolvente. El método del Esquema 10 se representa mediante el Ejemplo de síntesis 2.
Esquema 10
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[0084] Como se muestra en el Esquema 11, los compuestos de la Fórmula 1e (esto es, la Fórmula 1, donde R1 es NH2, R4 y R5 son H y Y1 y Y2 son O) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de la Fórmula 1a con un reactivo aminante, como 0-(difenilfosfinil)hidroxilamina y ácido hidroxilamino-O-sulfónico. Para los procedimientos, condiciones y reactivos, véase Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2009, 19, 5924­ 5926 y Journal of Organic Chemistry 2002, 67, 6236-6239.
Esquema 11
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[0085] Como se muestra en el Esquema 12, los compuestos de la Fórmula If (es decir, la Fórmula 1, donde R4, R5 y R6 son H y Y1 es O) se pueden producir mediante la reacción de compuestos de la Fórmula 15 con isocianatos (esto es, la Fórmula 16, donde Y2 es O) o isotiocianatos (esto es, la Fórmula 16, donde Y2 es S) en presencia de una base. Entre los ejemplos de la base que se pueden utilizar para el presente proceso se incluyen los listados para el método del Esquema 4. La temperatura de reacción se puede seleccionar del rango de -78 °C al punto de ebullición de un disolvente inerte utilizado. Normalmente, la reacción se lleva a cabo a temperaturas que oscilan de -78 °C a 100 °C en disolventes, como tolueno.
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[0086] Como se muestra en el Esquema 13, los compuestos de la Fórmula 15 se pueden preparar mediante la reacción de compuestos de la Fórmula 17 con electrófilos correspondientes de la Fórmula 18 en presencia de una base. En la Fórmula 18, G indica un grupo saliente, esto es, un nucleófugo. En función de la elección de R1, los electrófilos adecuados para la reacción pueden incluir haluros de alquilo, como cloruros, bromuros y yoduros, alquilsulfonatos, anhídridos ácidos, como anhídrido de ferc-butoxicarbonilo y anhídrido acético, y haloalquilsilanos, como clorotrimetilsilano. Entre las bases adecuadas para la reacción se incluyen bases inorgánicas, como metal alcalino o alcalinotérreo (p. ej., litio, sodio, potasio y cesio), hidróxidos, alcóxidos, carbonatos y fosfatos, y bases orgánicas, como trietilamina, N,N-diisopropiletilamina y 1,8 -diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno. Existe una amplia variedad de disolventes que resultan adecuados para la reacción, incluyendo, por ejemplo, sin carácter limitativo, tetrahidrofurano, diclorometano, N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidinona, acetonitrilo, alcoholes C2-C6 y acetona, así como mezclas de estos disolventes. Esta reacción se lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre -20 y 200 °C y, normalmente entre 0 y 50 °C.
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[0087] Como se muestra en el Esquema 14, los compuestos de la Fórmula 17 se pueden preparar mediante descarboxilación de ácidos de la Fórmula 2 a través de métodos conocidos para los expertos en la materia. La descarboxilación se lleva a cabo calentando compuestos de la Fórmula 2 en un disolvente, normalmente en presencia de un ácido. Los ácidos adecuados para la reacción incluyen, aunque sin carácter limitativo, ácido ptoluenosulfónico. Una gran variedad de cosolventes resultan adecuados para la reacción, incluyendo, sin carácter limitativo, tolueno, acetato de isopropanol e isobutil metil cetona. La reacción se lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre -20 °C y el punto de ebullición del disolvente, y normalmente de 0 a 150 °C. El método del Esquema 14 se representa mediante la etapa A del Ejemplo de síntesis 6.
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[0088] Como se muestra en el Esquema 15, los compuestos de la Fórmula 1g (esto es, la Fórmula 1, donde R1 es H, R4y R5 son H, y Y1 y Y2 son S) se pueden preparar haciendo reaccionar compuestos de la Fórmula 1a con al menos dos equivalentes de un reactivo de tionación, como el reactivo de Lawesson, decasulfuro de tetrafósforo o pentasulfuro de difósforo en un disolvente, como tetrahidrofurano o tolueno. Normalmente, la reacción se lleva a cabo a temperaturas que oscilan entre 0 y 115 °C. Un experto en la materia reconoce que el hecho de utilizar menos de dos equivalentes del reactivo de tionación puede proporcionar mezclas que comprenden productos de la Fórmula 1, donde Y1 es O y Y2 es S, o Y1 es S y Y2 es O, que se pueden separar mediante métodos convencionales, como cromatografía y cristalización.
Esquema 15
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[0089] Como se muestra en el Esquema 16, los compuestos de la Fórmula 1h (esto es, la Fórmula 1, donde R1, R4, R5 son H, Y2 es O y Y1 es NH) se pueden preparar mediante alquilación de compuestos de la Fórmula 1a tetrafluoroborato de trietiloxonio (reactivo de Meerwein) seguida del tratamiento del iminoéter resultante de la Fórmula 19 con amoníaco acuoso. El método del Esquema 16 se representa mediante las etapas A y B del Ejemplo de síntesis 4.
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[0090] Un experto en la materia reconocerá que varios grupos funcionales se pueden convertir en otros para proporcionar distintos compuestos de la Fórmula 1. Para conocer un recurso valioso que ilustra la interconversión de grupos funcionales de un modo sencillo y claro, véase Larock, R. C., Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, 2.a Ed., Wiley-VCH, Nueva York, 1999. Por ejemplo, los productos intermedios para la preparación de compuestos de la Fórmula 1 pueden contener grupos nitro aromáticos, que se pueden reducir a grupos amino, y a continuación convertirse, por medio de reacciones conocidas en la técnica, como la reacción de Sandmeyer, en varios haluros, proporcionando compuestos de la Fórmula 1. Las reacciones anteriores también pueden realizarse, en muchos casos, en orden alternativo.
[0091] Se sabe que algunos reactivos y condiciones de reacción descritos anteriormente para preparar compuestos de la Fórmula 1 pueden no ser compatibles con determinadas funcionalidades presentes en los productos intermedios. En estos casos, la incorporación de secuencias de protección/desprotección o interconversiones de grupos funcionales en la síntesis ayudará a obtener los productos deseados. El uso y la elección de los grupos protectores serán evidentes para un experto en la síntesis química (véase, por ejemplo, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2.a ed.; Wiley: Nueva York, 199l). Un experto en la materia reconocerá que, en algunos casos, tras la introducción de un reactivo determinado, como se representa en cualquier esquema individual, puede ser necesario efectuar etapas sintéticas rutinarias adicionales no descritas detalladamente para completar la síntesis de compuestos de la Fórmula 1. Un experto en la materia también reconocerá que puede ser necesario realizar una combinación de las etapas representadas en los esquemas anteriores en un orden distinto al que implica el particular presentado para preparar los compuestos de la Fórmula 1.
[0092] Un experto en la materia también reconocerá que los compuestos de la Fórmula 1 y los productos intermedios descritos en el presente documento se pueden someter a varias reacciones electrofílicas, nucleofílicas, radicalarias, organometálicas, de oxidación y de reducción para añadir sustituyentes o para modificar los sustituyentes ya existentes.
[0093] Sin entrar en más detalles, se considera que un experto en la materia que utilice la descripción anterior puede emplear la presente invención en toda su amplitud. Por consiguiente, los siguientes Ejemplos se deben interpretar simplemente como ilustrativos y no limitativos de la memoria descriptiva en modo alguno. Las etapas que se muestran en los siguientes Ejemplos representan un procedimiento para cada etapa en una transformación sintética general, y el producto inicial para cada etapa puede no haberse preparado necesariamente mediante una forma de preparación concreta cuyo proceso se describa en otros Ejemplos o etapas. Los porcentajes se expresan en peso, excepto las mezclas de disolvente cromatográfico o cuando se indique lo contrario. Las partes y los porcentajes para las mezclas de disolvente cromatográfico se expresan en volumen a menos que se indique lo contrario. Los espectros de RMN de 1H se expresan en ppm a campo bajo del tetrametilsilano en solución de CDCh a no ser que se indique lo contrario; «s» significa singlete, «d» significa doblete, «t» significa triplete, «q» significa cuadruplete, «m» significa multiplete y «br s» significa singlete ancho. Los espectros de RMN de 19F se expresan en ppm a campo bajo de CFCh en CDCl3 a no ser que se indique lo contrario. La relación enantiomérica (ER) se determinó mediante un análisis de cromatografía líquida de alto rendimiento quiral utilizando una columna AD-RH de Chiralpak y eluyendo con una mezcla 50:50 de isopropanol/agua a 40 °C a 0,3 ml/min.
EJEMPLO DE SÍNTESIS 1
Preparación de 4-(3-cloro-4-fluorofen¡l)-2-oxo-A/-[2-(tr¡fluorometil)fen¡l]-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da (Compuesto 74) Etapa A: Preparación de 1,3-dietil 2-(3-cloro-4-fluorofenil)met¡leno-propanod¡oato
[0094] Una mezcla de 3-cloro-4-fluorobenzaldehído (3 g, 18,9 mmol), malonato de dietilo (3,16 ml, 20,8 mmol), piperidina (0,37 ml, 3,8 mmol) y tolueno (40 ml) se calentó a reflujo durante 18 h con una continua eliminación de agua (trampa Dean-Stark). La mezcla de reacción enfriada se concentró con una presión reducida, y el residuo se cromatografió en gel de sílice, se eluyó con acetato de etilo del 0 % al 10 % en hexanos, para producir el compuesto base como un aceite amarillo (5 g).
[0095] RMN de 1H 8 7,61 (m, 1H), 7,61 (m, 1H), 7,53 (m, 1H), 7,35 (m, 1H), 7,15 (m, 1H), 4,33 (m, 4H), 1,33 (m, 6 H).
Etapa B: Preparación de 1,3 -dietil 2-[1 -(3 -cloro-4-fluorofen¡l)-2-n¡troet¡l]-propanod¡oato
[0096] Una mezcla de 1,3-dietil 2-(3-cloro-4-fluorofenil)metilenopropanodioato (esto es, el producto de la etapa A, 5 g, 16,7 mmol), nitrometano (8,9 ml, 166 mmol) y una solución de metanol de metóxido de sodio (25 % en peso, 0,36 g, 1,67 mmol) en etanol (60 ml) se agitó a 23 °C durante 18 h. A continuación, la mezcla de reacción se concentró bajo presión reducida para ofrecer un aceite espeso, que se diluyó con acetato de etilo al 25 % en hexanos y se filtró a través de una red con filtro de diatomeas Celite® para eliminar las partículas insolubles. El filtrado se concentró bajo presión reducida para obtener el compuesto base como un aceite amarillo (5,3 g).
[0097] RMN de 1H 57,32 (m, 1H), 7,15 (m, 1H), 7,10 (m, 1H), 4,87 (m, 2H), 4,22 (m, 3H), 4,07 (m, 2H), 3,76 (d, 1H), 1,27 (m, 3H), 1,12 (m, 3H).
Etapa C: Preparación de etil 4-(3-cloro-4-fluorofen¡l)-2-oxo-3-pirrol¡d¡na-carbox¡lato
[0098] Una mezcla agitada de 1,3-dietil 2-[1-(3-cloro-4-fluorofenil)-2-nitroet¡l]-propanod¡oato (esto es, el producto de la etapa B, 5,3 g, 14,7 mmol), acetato de niquel(II) tetrahidratado (18,3 g, 73,4 mmol) y etanol (120 ml) se enfrió en un baño de hielo y se trató con borohidruro de sodio (2,8 g, 73,4 mmol) en porciones de 0,5 g añadidas durante 5 minutos. La mezcla resultante se agitó a 26 °C durante 18 h. A continuación, se añadió la solución saturada de cloruro de amonio ( 120 ml) y acetato de etilo ( 120 ml), la mezcla se agitó durante 1 h y, posteriormente, se filtró a través de una red con filtro de diatomeas Celite® para eliminar las partículas insolubles. Las capas del filtrado se separaron, y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (2 * 100 ml). Los extractos orgánicos combinados se lavaron con solución saturada de cloruro de amonio ( 100 ml), salmuera ( 100 ml), se secaron (MgSO4) y se concentraron bajo presión reducida para ofrecer el compuesto base como un sólido amarillo anaranjado (4,73 g) que se utilizó sin purificación.
[0099] RMN de 1H 57,31 (m, 1H), 7,12 (m, 2H), 6,93 (br s, 1H), 4,24 (m, 2H), 4,06 (m, 1H), 3,82 (m, 1H), 3,49 (d, 1H), 3,39 (m, 1H), 1,29 (m, 3H).
Etapa D: Preparación de ácido 4-(3-cloro-4-fluorofen¡l)-2-oxo-3-pirrol¡d¡nacarboxíl¡co
[0100] Una mezcla de etil 4-(3-cloro-4-fluorofenil)-2-oxo-3-pirrol¡d¡nacarbox¡lato (es decir, el producto de la etapa C, 4,73 g, 16,5 mmol) e hidróxido de sodio acuoso (50 % en peso, 1,98 g, 49,5 mmol) en etanol (50 ml) se agitó a 26 °C durante 18 h. La mezcla de reacción se diluyó posteriormente con agua (50 ml) y se extrajo con éter dietílico (2 * 50 ml). La fase acuosa se acidificó con ácido clorhídrico concentrado hasta un pH 2 y se extrajo con diclorometano (3 * 50 ml). Los extractos de diclorometano combinados se lavaron con salmuera, se secaron (MgSO4) y se concentraron bajo presión reducida para producir el compuesto base como un sólido blanco (2,37 g).
[0101] RMN de 1H (acetona^) 57,63 (m, 1H), 7,46 (m, 1H), 7,31 (m, 1H), 4,05 (m, 1H), 3,82 (m, 1H), 3,70 (d, 1H), 3,45 (m, 1H).
Etapa E: Preparación de 4-(3-cloro-4-fluorofen¡l)-2-oxo-N-[2-(tr¡fluoromet¡l)-fen¡l1-3-pirrol¡d¡nacarboxam¡da [0102] Una mezcla de ácido 4-(3-cloro-4-fluorofenil)-2-oxo-3-pirrol¡d¡nacarboxíl¡co (esto es, el producto de la etapa D, 0,3 g, 1,17 mmol), trietilamina (0,49 ml, 3,5 mmol) y 2-(trifluorometil)an¡l¡na (0,16 ml, 1,28 mmol) en diclorometano (8 ml) se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos, y a continuación se trató con anhídrido propilfosfónico en acetato de etilo (50 %, 1,26 g, 1,98 mmol). La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 18 h. La mezcla de reacción se concentró a continuación bajo presión reducida, y el residuo se cromatografió sobre gel de sílice y se eluyó con acetato de etilo al 0-30 % en hexanos para producir un residuo sólido que, en trituración con 1 -clorobutano, proporcionó el producto base, un compuesto de la presente invención, como un sólido rosa pálido (0,2 g).
[0103] RMN de 1H 59,85 (s, 1H), 8,15 (m, 1H), 7,62 (m, 1H), 7,52 (m, 1H), 7,43 (m, 1H), 7,27 (m, 1H), 7,22 (m, 1H), 7,14 (m, 1H), 6,93 (s, 1H), 4,15 (m, 1H), 3,82 (m, 1H), 3,55 (d, 1H), 3,44 (m, 1H).
EJEMPLO DE SÍNTESIS DE REFERENCIA 2
Preparación de 4-bromo-W-(2-fluorofenil)-2-oxo-4-fen¡l-3-p¡rrolid¡nacarboxam¡da y 3-bromo-W-(2-fluorofenil)-2-oxo-4-fenil-3-pirrol¡d¡nacarboxam¡da (Compuestos 92 y 93)
[0104] Una mezcla de 4-fenil-2-oxo-W-(2-fluorofen¡l)-3-p¡rrolid¡nacarboxam¡da (preparada mediante el método del Ejemplo 1, 0,75 g, 2,5 mmol) en diclorometano (25 ml) a temperatura ambiente se trató con bromo (0,16 ml, 3,0 mmol), y la mezcla resultante se agitó durante 18 h. La mezcla de reacción se concentró posteriormente bajo presión reducida, y el residuo se cromatografió sobre gel de sílice y se eluyó con metanol al 0-2 % en diclorometano para proporcionar, como producto de elución más rápido, 4-bromo-Á/-(2-fluorofenil)-2-oxo-4-fen¡l-3-pirrolidinacarboxamida, un compuesto de la presente invención, como un sólido blanco (90 mg): RMN de 1H 5 10,2 (br s, 1H), 8,00 (m, 1H), 7,28 (m, 5H), 7,02 (m, 3H), 6,45 (br s, 1H), 4,15 (d, 1H), 4,05 (m, 1H), 3,55 (d, 1H); y como producto de elución más lento, 3-bromo-A/-(2-fluorofenil)-2-oxo-4-fen¡l-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da, un compuesto de la presente invención, como un aceite amarillo claro (0,31 g):
[0105] RMN de 1H 59,55 (br s, 1H), 8,25 (t, 1H), 7,48 (d, 2H), 7,38 (m, 3H), 7,11 (m, 3H), 6,85 (br s, 1H), 4,45 (m, 1H), 3,77 (m, 1H), 3,65 (m, 1H).
EJEMPLO DE SÍNTESIS DE REFERENCIA 3
Preparación de 4-(3,4-d¡fluorofen¡l)-A/-(2-fluorofen¡l)-1-h¡drox¡-2-oxo-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da (Compuesto 44) Etapa A: Preparac¡ón de et¡l 3-[(2-fluorofen¡l)am¡no1-3-oxopropanoato
[0106] A una soluc¡ón ag¡tada de 2-fluoroan¡l¡na (10 g, 90,0 mmol) y tr¡et¡lam¡na (9,1 g, 90,0 mmol) en d¡clorometano (50 ml) a 0 °C se le añad¡ó gota a gota durante 10 m¡nutos una soluc¡ón de cloruro de et¡l malon¡lo (15,5 g, 90,0 mmol) en d¡clorometano (30 ml). La mezcla resultante se ag¡tó a temperatura amb¡ente durante 24 h. La mezcla de reacc¡ón se vert¡ó a cont¡nuac¡ón en agua (100 ml), y la capa orgán¡ca se separó, se lavó con agua (50 ml) y salmuera (50 ml), se secó (MgSO4) y se concentró bajo pres¡ón reduc¡da para proporc¡onar el compuesto base como un ace¡te de color ámbar (19,0 g).
[0107] RMN de 1H 59,46 (br s, 1H), 8,28 (m, 1H), 7,1 (m, 2H), 4,26 (m, 2H), 3,51 (s, 2H), 1,32 (t, 3H).
Etapa B: Preparac¡ón de et¡l 3-(3.4-d¡fluorofen¡l)-2-[[(2-fluorofen¡l)am¡no1-carbon¡l1-2-propanoato
[0108] Una soluc¡ón de et¡l 3-[(2-fluorofen¡l)am¡no]-3-oxopropanoato (esto es, el producto de la etapa A, 20,27 g, 90,0 mmol), 3,4-d¡fluorobenzaldehído (16,62 g, 117 mmol), ác¡do acét¡co (2,6 ml, 45 mmol) y p¡per¡d¡na (0,89 ml, 9,0 mmol) en tolueno (150 ml) se calentó a reflujo durante 10 h con una cont¡nua el¡m¡nac¡ón de agua (trampa Dean-Stark). La mezcla de reacc¡ón se enfr¡ó poster¡ormente a temperatura amb¡ente y se vert¡ó en agua (100 ml). La capa orgán¡ca se separó, y la capa de agua se extrajo con acetato de et¡lo (3 * 50 ml). Los extractos orgán¡cos comb¡nados se lavaron con ác¡do clorhídr¡co acuoso (1 N, 100 ml), se secaron (MgSO4) y se concentraron bajo pres¡ón reduc¡da para proporc¡onar un res¡duo sól¡do. La recr¡stal¡zac¡ón del sól¡do a part¡r de éter d¡etíl¡co (100 ml) proporc¡onó el compuesto base como un sól¡do blanco (10,5 g).
[0109] RMN de 1H 58,26-8,48 (m, 1H), 8,15 (m, 1H), 7,74 (s, 1H), 7,51 (m, 1H), 7,35 (m, 1H), 7,11 (m, 4H), 4,35 (m, 2H), 1,36 (t, 3H).
Etapa C: Preparac¡ón de et¡l 3,4-d¡fluoro-a-[[(2-fluorofen¡l)am¡no1carbon¡l1-B-(n¡tromet¡l)benzenopropanoato [0110] A una suspens¡ón ag¡tada de et¡l 3-(3,4-d¡fluorofen¡l)-2-[[(2-fluorofen¡l)am¡no]-carbon¡l]-2-propanoato (esto es, el producto de la etapa B, 4,42 g, 12,7 mmol) y n¡trometano (17 ml, 317,5 mmol) a -20 °C se le añad¡ó 1,1,3,3-tetramet¡lguan¡d¡na (0,288 ml, 2,3 mmol). La mezcla se ag¡tó a -20 °C durante 30 m¡nutos y, a cont¡nuac¡ón, se dejó que alcanzara la temperatura amb¡ente y se ag¡tó durante un período ad¡c¡onal de 2 h. La mezcla de reacc¡ón se d¡luyó con d¡clorometano (50 ml) y se extrajo con agua (3 * 25 ml). La capa orgán¡ca se secó (MgSO4) y se concentró bajo pres¡ón reduc¡da para proporc¡onar un res¡duo sól¡do. El sól¡do se cromatograf¡ó sobre gel de síl¡ce y se eluyó con acetato de et¡lo al 0 - 100 % en hexano para proporc¡onar el compuesto base como un sól¡do blanco (4,42 g).
[0111] RMN de 1H 58,6 (br s, 1H), 8,00-8,30 (m, 3H), 7,23 (m, 4H), 5,41 (m, 1H), 4,6 (m, 1H), 4,35 (m, 2H), 3,77­ 4,00 (m, 2H), 1,45 (m, 3H).
Etapa D: Preparac¡ón de 4-(3,4-d¡fluorofen¡l)-N-(2-fluorofen¡l)-1-l'i¡drox¡-2-oxo-3 -p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da [0112] Una mezcla de et¡l 3,4-d¡fluoro-a-[[(2-fluorofen¡l)am¡no]carbon¡l]-p-(n¡tromet¡l)-bencenopropanoato (esto es, el producto de la etapa C, 0,50 g, 1,22 mmol), palad¡o al 5 % en carbono (0,25 g) y metanol-acetato de et¡lo (1:1 en volumen, 10 ml) se ag¡tó a temperatura amb¡ente durante 30 m¡nutos, y a cont¡nuac¡ón se enfr¡ó hasta 0 °C y se trató con form¡ato de amon¡o (0,5 g). La mezcla resultante se ag¡tó durante 1 h a temperatura amb¡ente. Ad¡c¡onalmente, se añad¡ó palad¡o al 5 % en carbono (0,25 g) y form¡ato de amonio (0,5 g), y se pros¡gu¡ó con la ag¡tac¡ón a temperatura amb¡ente durante un período ad¡c¡onal de 4 h. Poster¡ormente, la mezcla de reacc¡ón se f¡ltró, y el f¡ltrado se concentró bajo pres¡ón reduc¡da para proporc¡onar un res¡duo, que se suspend¡ó en agua ( 10 ml) y se extrajo con acetato de et¡lo (3 * 20 ml). Los extractos orgán¡cos comb¡nados se secaron (MgSO4) y se concentraron bajo pres¡ón reduc¡da para proporc¡onar un ace¡te, que, con recr¡stal¡zac¡ón de d¡clorometano, proporc¡onó el producto base, un compuesto de la presente ¡nvenc¡ón, como un sól¡do blanco (0,1 g).
[0113] RMN de 1H (DMSO-d6) 510,11 (br s, 2H), 8,00 (m, 1H), 7,71 (m, 1H), 7,42 (m, 1H), 7,33 (m, 3H), 7,1 (m, 1H), 4,25-3,61 (m, 4H).
EJEMPLO DE SÍNTESIS DE REFERENCIA 4
Preparación de 2-am¡no-4-(3,4-d¡fluorofen¡l)-A/-(2-fluorofen¡l)d¡h¡dro-3H-p¡rrolo-3-carboxam¡da (Compuesto 95) Etapa A: Preparac¡ón de 4-(3,4-d¡fluorofen¡l)-W-(2-fluorofen¡l)-2-oxo-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da
[0114] A una mezcla ag¡tada de et¡l 3,4-d¡fluoro-a-[[(2-fluorofen¡l)am¡no]carbon¡l]-p-(n¡tromet¡l)bencenopropanoato (esto es, el producto de la etapa C del Ejemplo 3, 3,346 g, 8,16 mmol) y acetato de n¡quel(II) tetrah¡dratado (10,15 g, 40,8 mmol) en etanol (50 ml) a 0 °C, se le añad¡ó boroh¡druro de sod¡o porc¡ón a porc¡ón (1,54 g, 40,8 mmol), y la mezcla resultante se ag¡tó a temperatura amb¡ente durante 24 h. La mezcla de reacc¡ón se concentró bajo pres¡ón reduc¡da, se d¡solv¡ó en acetato de et¡lo ( 100 ml) y se lavó sucesivamente con soluc¡ón saturada de cloruro de amon¡o (50 ml), agua (2 * 25 ml) y cloruro de sod¡o saturado (20 ml). La capa orgán¡ca se secó (MgSO4) y se concentró bajo pres¡ón reduc¡da para proporc¡onar un res¡duo sól¡do. El res¡duo se cromatograf¡ó sobre gel de síl¡ce y se eluyó con acetato de et¡lo al 0 - 100 % en hexano para proporc¡onar el compuesto base como un sól¡do blanco (0,746 g).
[0115] RMN de 1H 8 9,67 (br s, 1H), 8,21 (m, 1H), 7,09 (m, 6 H), 4,75 (br s, 1H), 4,21 (m,1H), 3,82 (m, 1H), 3,52 (m, 1H), 3,43 (m, 1H).
Etapa B: Preparac¡ón de 4-(3,4-d¡fluorofen¡l)-W-(2-fluorofen¡l)d¡h¡dro-2-metox¡-3H-p¡rrolo-3-carboxam¡da [0116] Una mezcla de 4-(3,4-d¡fluorofen¡l)-A/-(2-fluorofen¡l)-2-oxo-3-p¡rrol¡d¡na-carboxam¡da (esto es, el producto de la etapa A, 0,187 g, 0,56 mmol) y tetrafluoroborato de tr¡met¡loxon¡o (0,083 g, 0,56 mmol) en d¡clorometano (5 ml) se ag¡tó bajo una atmósfera de n¡trógeno durante 2 días. Poster¡ormente, la mezcla de reacc¡ón se trató con h¡dróx¡do de sod¡o acuoso 1 N hasta alcanzar un pH bás¡co (pH 10) y se extrajo con d¡clorometano (3 * 5 ml). La capa orgán¡ca se secó (MgSO4) y se concentró bajo pres¡ón reduc¡da para proporc¡onar el compuesto base como un ace¡te amar¡llo claro (0,138 g).
[0117] RMN de 1H 8 9,7 (br s, 1H), 8,62 (m, 1H), 8,25 (s, 1H), 7,26 (m, 4H), 7,00 (m, 1H), 4,26 (m, 2H), 4,00 (s, 3H), 3,42 (m, 2H).
Etapa C: Preparac¡ón de 2-am¡no-4-(3.4-d¡fluorofen¡l)-N-(2-fluorofen¡l)d¡h¡dro-3H-p¡rrolo-3-carboxam¡da [0118] Una mezcla de 4-(3,4-d¡fluorofen¡l)-W-(2-fluorofen¡l)d¡h¡dro-2-metox¡-3H-p¡rrolo-3-carboxam¡da (esto es, el producto de la etapa B, 0,10 g, 0,287 mmol) e h¡dróx¡do de amon¡o acuoso (50 %, 0,5 ml) en etanol (2 ml) se calentó en un aparato m¡croondas durante 10 m¡nutos. La mezcla de reacc¡ón se concentró bajo pres¡ón reduc¡da y el res¡duo se cromatograf¡ó sobre gel de síl¡ce y se eluyó con acetato de et¡lo/hexano al 0 - 100 % para obtener el producto base, un compuesto de la presente ¡nvenc¡ón, como un sól¡do (0,016 g).
[0119] RMN de 1H 8 9,67 (br s, 1H), 8,21 (m, 1H), 7,27-7,01 (m, 6 H), 6,50 (br s, 1H), 5,00 (br s, 1H), 4,26 (m, 1H), 3,82 (m, 1H), 3,55 (m, 1H), 3,43 (m, 1H).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 5
Preparac¡ón de (3R,4S)-N-(2-fluorofen¡l)-2-oxo-4-[3-(tr¡fluoromet¡l)fen¡l]-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da (Compuesto 204)
Etapa A: Preparac¡ón de 1-[(E)-2-n¡troeten¡l]-3-(tr¡fluoromet¡l)benceno
[0120] A una soluc¡ón ag¡tada de 3-(tr¡fluoromet¡l)benzaldehído (12,2 g, 70,1 mmol) en metanol (50 ml) se le añad¡ó n¡trometano (4,34 g, 71,1 mmol). La mezcla se enfr¡ó hasta 2 °C y se añad¡ó h¡dróx¡do de sod¡o (5,65 g, 70,6 mmol) como una soluc¡ón al 50 % en 24,3 ml de agua gota a gota durante 15 m¡n. Se observó un elemento exotérm¡co y se añad¡ó h¡elo ad¡c¡onal para mantener la temperatura por debajo de 10 °C m¡entras se ag¡taba durante un período ad¡c¡onal de 1 h. La mezcla de reacc¡ón se vert¡ó en 75 ml (75 mmol) de ác¡do clorhídr¡co 1 N, enjuagando el matraz con 10 ml de metanol/agua. La mezcla de reacc¡ón ext¡ngu¡da se transf¡r¡ó a un embudo de separac¡ón y se extrajo con 150 ml de tolueno. La capa acuosa se separó y se concentró al vacío para obtener 15,84 g de un ace¡te amar¡llo.
[0121] El producto ¡ntermed¡o obten¡do de este modo (15,84 g, 67,3 mmol) se recog¡ó en 160 ml de d¡clorometano. La soluc¡ón se enfr¡ó a 3 °C y se añad¡ó cloruro de metanosulfon¡lo (8,03 g, 71,1 mmol) med¡ante una p¡peta como una soluc¡ón en 50 ml de d¡clorometano. A cont¡nuac¡ón, se añad¡ó una soluc¡ón de tr¡et¡lam¡na (14,2 g, 140 mmol) en 50 ml de diclorometano gota a gota durante 50 min, y la solución resultante se agitó durante 2 h. La mezcla de reacción se vertió en 150 ml (150 mmol) de ácido clorhídrico 1 N y se transfirió a un embudo de separación. Las capas se separaron y la capa orgánica se lavó con 150 ml de agua y, posteriormente, se filtró. La capa orgánica se concentró bajo presión reducida, y el sólido bruto se trituró con hexanos para obtener 12,09 g de producto como un sólido amarillo.
[0122] RMN de 1H (500 MHz) 8 7,54-7,66 (m, 2H) 7,69-7,84 (m, 3H) 7,96-8,08 (m, 1H).
Etapa B: Preparación de 1,3-dietil 2-[(1S)-2-n¡tro-1-[3-(tr¡fluoromet¡l)fen¡l1et¡l1propanodioato
[0123] A una mezcla de 1-[(E)-2-nitroeten¡l]-3-(tr¡fluoromet¡l)benceno (esto es, el producto de la etapa A, 3 g, 13,8 mmol) y malonato de dietilo (3,319 g, 20,7 mmol) en tolueno (1,5 ml) se le añadió bromouro de Ni(II) bis[(R,R)-W,W-dibencilciclohexano-1,2-diamina] (preparada según se describe en J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9958­ 9959; 0,111 g, 0,1 mmol). La solución resultante se agitó a 55 °C durante 16 h. La solución se diluyó con diclorometano (20 ml) y se concentró bajo presión reducida sobre gel de sílice y se purificó mediante cromatografía eluyendo con un gradiente de acetato de etilo en hexanos (del 0 al 50 %) para obtener 3,6 g de un aceite amarillo claro. ER 94:6 (elución principal a los 26,5 min, elución secundaria a los 20,3 min).
[0124] RMN de 1H (500 MHz) 8 7,54-7,60 (m, 1H), 7,43-7,48 (m, 2H), 7,51 (s, 1H), 4,83-5,00 (m, 2H), 4,17-4,35 (m, 3H), 3,98-4,06 (m, 2H), 3,77-3,85 (m, 1H), 1,20-1,29 (m, 3H), 0,99-1,10 (m, 3H). RMN de 19F (471 MHz) 8 -62,78 (s, 3F). ESI [M-1] 376,3.
Etapa C: Preparación de etil (3R.4S)-2-oxo-4-[3-(tr¡fluoromet¡l)fenil1-3-p¡rrol¡d¡nacarbox¡lato
[0125] Una mezcla agitada de 1,3-dietil 2-[(1S)-2-nitro-1-[3-(tr¡fluoromet¡l)fen¡l]et¡l]propanod¡oato (esto es, el producto de la etapa B, 3,24 g, 8,48 mmol), cloruro de níquel(II) hexahidratado (2,01 g, 8,48 mmol) y etanol (60 ml) se enfrió en un baño de hielo y se trató con borohidruro de sodio (0,97 g, 25,8 mmol) en porciones de 0,5 g añadidas durante 5 min. La mezcla resultante se agitó a 26 °C durante 18 h. A continuación, se añadió la solución saturada de cloruro de amonio ( 120 ml) y el acetato de etilo ( 120 ml), la mezcla se agitó durante 1 h y, posteriormente, se filtró a través de una red con filtro de diatomeas Celite® para eliminar las partículas insolubles. Las capas del filtrado se separaron, y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (2 * 100 ml). Los extractos orgánicos combinados se lavaron con solución saturada de cloruro de amonio ( 100 ml), salmuera ( 100 ml), se secaron (MgSO4) y se concentraron bajo presión reducida para ofrecer el compuesto base como un aceite amarillo espeso (2 , 66 g) que se utilizó sin purificación.
[0126] RMN de 1H (500 MHz) 8 7,38-7,62 (m, 4H), 6,50 (br s, 1H), 4,21-4,31 (m, 2H), 4,15-4,21 (m, 1H), 3,82­ 3,92 (m, 1H), 3,51-3,58 (m, 1H), 3,37-3,50 (m, 1H), 1,27-1,34 (m, 3H). RMN de 19F (471 MHz) 8 -62,70 (s, 3F). ESI; [M+1] = 302,0.
Etapa D: Preparación de ácido (3R.4S)-2-oxo-4-[3-(tr¡fluoromet¡l)fen¡l1-3-p¡rrol¡d¡nacarboxíl¡co
[0127] Una mezcla de etil (3R,4S)-2-oxo-4-[3-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxilato (es decir, el producto de la etapa C, 2,66 g, 8,8 mmol) e hidróxido de sodio acuoso (50 % en peso, 2,12 g, 26,5 mmol) en etanol (30 ml) se agitó a 26 °C durante 18 h. La mezcla de reacción se diluyó posteriormente con agua (50 ml) y se extrajo con éter dietílico (2 * 50 ml). La fase acuosa se acidificó con ácido clorhídrico concentrado hasta un pH 2 y se extrajo con diclorometano (3 * 50 ml). Los extractos de diclorometano combinados se lavaron con salmuera, se secaron (MgSO4) y se concentraron bajo presión reducida para producir el compuesto base como un sólido blanco (2,05 g).
[0128] RMN de 1H (500 MHz, acetona^) 8 11,50 (br s, 1H), 7,70-7,89 (m, 2H), 7,56-7,68 (m, 2H), 7,45 (br s, 1H), 4,09-4,21 (m, 1H), 3,83-3,92 (m, 1H), 3,73-3,81 (m, 1H), 3,42-3,55 (m, 1H). RMN de 19F (471 MHz, acetonacfe) 8 -63,03 (s, 3F). ESI [M+1] 274,0.
Etapa E: Preparación de (3R.4S)-N-(2-fluorofen¡l)-2-oxo-4-[3-(tr¡fluoromet¡l)fen¡l1-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da
[0129] Una mezcla de ácido (3R,4S)-2-oxo-4-[3-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxílico (esto es, el producto de la etapa D, 2,0 g, 7,32 mmol), trietilamina (3,06 ml, 21,96 mmol) y 2-fluoroanilina (0,85 ml, 8,78 mmol) en diclorometano (50 ml) se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos, y a continuación se trató con anhídrido propilfosfónico en acetato de etilo (50 %, 7,92 g, 12,44 mmol). La mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 18 h. La mezcla de reacción se concentró a continuación bajo presión reducida, y el residuo se cromatografió sobre gel de sílice y se eluyó con acetato de etilo al 0- 100 % en hexanos para obtener un residuo sólido que, en trituración con 1-clorobutano, proporcionó el producto base, un compuesto de la presente invención, como un sólido blanco (1,9 g). ER 88:12 (elución principal a los 25,86 min, elución secundaria a los 17,66 min). Rotación específica 74,71 a 23,4 °C a 589 nm, como una solución al 1 % (1g/100 ml) en CHCh.
[0130] RMN de 1H (500 MHz, acetona-da) 8 10,05 (br s, 1H), 8,21-8,35 (m, 1H), 7,77-7,91 (m, 2H), 7,58-7,66 (m, 2H), 7,51 (br s, 1H), 7,02-7,22 (m, 3H), 4,18-4,30 (m, 1H), 3,94-4,04 (m, 1H), 3,84-3,93 (m, 1H), 3,42-3,53 (m, 1H). RMN de 19F (471 MHz, acetona^) 8 -62,93 (s, 3F), -131,13 --131,02 (m, 1F).
EJEMPLO DE SÍNTESIS 6
Preparación de (3S,4S)-N-(2-fluorofenil)-1-metil-2-oxo-4-[3-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxamida (Compuesto 351)
Etapa A: Preparación de (4S)-4-[3-(tr¡fluoromet¡l)fenil1-2-p¡rrol¡d¡nona
[0131] Una mezcla de ácido (3R,4S)-2-oxo-4-[3-(trifluorometil)fenil]-3-pirrolidinacarboxílico (esto es, el producto de la etapa D del Ejemplo 5, 1,5 g, 5,5 mmol) y ácido tolueno-4-sulfónico (0,010 g, 0,055 mmol) en tolueno (12 ml) se agitó a 90 °C durante toda la noche. Posteriormente, la mezcla de reacción se concentró bajo presión reducida para obtener un aceite claro (1,29 g). El producto bruto se utilizó sin purificación adicional.
[0132] RMN de 1H (500 MHz) 8 7,36-7,59 (m, 4H), 6,84 (br s, 1H), 3,70-3,88 (m, 2H), 3,35-3,50 (m, 1H), 2,72­ 2,87 (m, 1H), 2,44-2,58 (m, 1H). RMN de 19F (471 MHz) 8 -62,66 (s, 3F).
Etapa B: Preparación de (4S)-1-met¡l-4-[3-(tr¡fluoromet¡l)fenil1-2-p¡rrol¡d¡nona
[0133] A una solución de (4S)-4-[3-(trifluorometil)fenil]-2-pirrolidinona (esto es, el producto de la etapa A, 1,29 g, 5,6 mmol) en W,W-dimetilformamida (7 ml) se le añadió hidruro de sodio (dispersión al 60 % en aceite mineral, 0,25 g, 6,2 mmol) en porciones. La mezcla se agitó durante 10 min y, posteriormente, se le añadió yodometano (0,88 ml, 14,1 mmol). La solución se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se diluyó con agua y se extrajo con éter dietílico (2 x 50 ml). La capa orgánica se lavó con agua, salmuera y posteriormente se secó (MgSO4), se filtró y se concentró bajo presión reducida. El residuo bruto se cromatografió sobre gel de sílice y se eluyó con acetato de etilo al 0-20 % en diclorometano para obtener un aceite de color marrón claro (0,775 g).
[0134] RMN de 1H (500 MHz) 8 7,38-7,57 (m, 4H), 3,75-3,83 (m, 1H), 3,59-3,70 (m, 1H), 3,38-3,45 (m, 1H), 2,90­ 2,94 (m, 3H), 2,80-2,89 (m, 1H), 2,48-2,58 (m, 1H). RMN de 19F (471 MHz) 8 -62,67 (s, 3F).
Etapa C Preparación de (3S.4S)-N-(2-fluorofen¡l)-1-met¡l-2-oxo-4-[3-(tr¡fluorometil)fen¡l1-3-p¡rrol¡d¡nacarboxam¡da [0135] Una solución de (4S)-1-metil-4-[3-(trifluorometil)fenil]-2-pirrolidinona (esto es, el producto de la etapa B, 0,350 g, 1,44 mmol) en tetrahidrofurano (5 ml) se enfrió hasta -78 °C. A esta mezcla, se le añadió gota a gota litio bis(trimetilsilil)amida (1,6 ml, 1,6 mmol como una solución 1 M en tetrahidrofurano) y la solución resultante se agitó durante 30 min. Posteriormente, se añadió gota a gota 1-fluoro-2-isocianatobenceno (0,17 ml, 1,44 mmol) y la solución se agitó durante 2 h a -78 °C. La mezcla de reacción se extinguió con cloruro de amonio acuoso saturado (10 ml), se calentó hasta la temperatura ambiente y la capa acuosa se extrajo con acetato de etilo (3 x 25 ml). Las capas orgánicas se combinaron, se lavaron con salmuera y posteriormente se secaron (MgSO4), se filtraron y se concentraron bajo presión reducida sobre gel de sílice. El residuo bruto se cromatografió sobre gel de sílice y se eluyó con acetato de etilo de 0 al 40 % en hexanos para obtener un sólido rosa pálido (0,223 g).
[0136] RMN de 1H (500 MHz) 8 9,93 (br s, 1H), 8,15-8,27 (m, 1H), 7,38-7,65 (m, 4H), 6,93-7,15 (m, 3H), 4,10­ 4,23 (m, 1H), 3,72-3,88 (m, 1H), 3,56-3,68 (m, 1H), 3,39-3,53 (m, 1H), 2,90-3,06 (m, 3H). RMN de 19F (471 MHz) 8 -62,55 (s, 3F), -129,83 --129,50 (m, 1F). ESI [M+1] 381,0.
EJEMPLO DE SÍNTESIS 7
Preparación de 1,3-dietil 2-[(1S)-1-(3,4-difluorofenil)-2-nitro-etil]propanodioato (Producto intermedio para preparar el Compuesto 103)
Etapa A: Preparación de 1,3-dietil 2-[(1S)-1-(3,4-difluorofenil)-2-nitroetil]propanodioato
[0137] A una mezcla agitada de 1-[(£)-2-nitroetenil]-3,4-difluorobenceno (preparada como se describe generalmente en WO2008/39882 A1, 1,67 g, 9,0 mmol) y malonato de dietilo (1,73 g, 10,8 mmol) en tolueno (10 ml) se le añadió bromuro de Ni(II) bis[(R,R)-N,N'-dibencilciclohexano-1,2-diamina] (preparado según se describe en J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9958-9959; 0,072 g, 0,1 mmol). La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 72 h. La solución se diluyó con diclorometano (20 ml) y se concentró bajo presión reducida sobre gel de sílice y se purificó mediante cromatografía en gel de sílice eluyendo con un gradiente de acetato de etilo en hexanos (del 0 al 50 %) para proporcionar 2,18 g de un sólido ceroso de color amarillo claro. ER 96:4 (elución principal a los 37,05 min, elución secundaria a los 27,09 min).
[0138] RMN de 1H (500 MHz) 57,06-7,16 (m, 2H), 6,95-7,03 (m, 1H), 4,73-4,94 (m, 2H), 4,16-4,29 (m, 3H), 4,01­ 4,10 (m, 2H), 3,71-3,79 (m, 1H), 1,22-1,30 (m, 3H), 1,07-1,15 (m, 3H). RMN de 19F (471 MHz) 5 -137,66 --137,47 (m, 1F) -136,10 --135,87 (m, 1F). ESI [M+1]; 346,4
[0139] Mediante los procedimientos descritos en el presente documento junto con los métodos conocidos en la técnica, se pueden preparar los siguientes compuestos de las Tablas 1 a 6800. T Las siguientes abreviaciones se utilizan en las Tablas que se muestran a continuación: t significa terciario, s significa secundario, n significa normal, i significa iso, c significa ciclo, Me significa metilo, Et significa etilo, Pr significa propilo, Bu significa butilo, i-Pr significa isopropilo, c-Pr ciclopropilo, t-Bu significa terc-butilo, c-Bu significa ciclobutilo, Ph significa fenilo, OMe significa metoxi, OEt significa etoxi, SMe significa metiltio, NHMe significa metilamino, CN significa ciano, NO2 significa nitro, TMS significa trimetilsililo, SOMe significa metilsulfinilo, C2F5 significa CF2CF3 y SO2Me significa metilsulfonilo.
Tabla 1
Figure imgf000034_0001
Y1 es O; Y2 es O; R2 es H; R4 es H; R5 es H; Q2 es Ph(2-F); y Q1 es
Q1 Q1 Q1
Ph(3-Cl) Ph(3-NO2) 2-Tienil(4-F) Ph(3-F) Ph(3-Ph) 2-Tienil(4-Cl) Ph(3-Br) Ph(3-COMe) 2-Tienil(4-CFs) Ph(3-Me) Ph(3-OCOMe) 2-Tienil(5-F) Ph(3-Et) Ph(3 -CO2Me) 2-Tienil(5-Cl) Ph(3-t-Bu) Ph(3 -OCO2Me) 2-Tienil(5-CFs) Ph(3-i-Pr) Ph(3-TMS) Ph(4-Cl) Ph(3-c-Pr) Ph(3-SFa) Ph(4-F)
Ph(3-ciclohexil) Ph[3-(1H-pirazol-1-il)] Ph(4-Br)
Ph(3-CH=CH2) Ph[3-(2H-1,2,3-triazol-2-il)] Ph(4-Me)
Ph(3-CFs) Ph[3-(1 H-imidazol-1 -il)] Ph(4-Et) Ph(3-CH2CFs) Ph[3-(3-piridinil)] Ph(4-t-Bu)
Q1 Q1 Q1
Ph(3-CHF2) Ph[3-(4-piridinil)] Ph(4-/-Pr) Ph(3-CH2F) Ph[3-(2-piridinil)] Ph(4-c-Pr) Ph(3-OCFa) 4 -Piridinil(2 -CF3) Ph(4-ciclohexil) Ph(3-OCH2F) 4-Piridinil(2-Cl) Ph(4-CH=CH2) Ph(3-SCFa) 4-Piridinil(2-F) Ph(4-CF3) Ph(3-SMe) 4 -Piridinil(2 -OCF3) Ph(4-CH2CF3) Ph(3-SOMe) 4-Piridinil(2-Me) Ph(4-CHF2) 3-SO2Me 4-Piridinil(2-Br) Ph(4-CH2F) Ph(3-OSO2Me) 4-Piridinil Ph(4-OCF3) Ph(3-CECH) 1H-Pirazol-4-il(1-Me) Ph(4-OCH2F) Ph(3-OMe) 1 H-Pirazol-4 -il(1 -CH2CF3) Ph(4-SCF3) Ph(3-OEt) 1H-Imidazol-2-il(1-Me) Ph(4-SMe) Ph(3 -NHCO2-f-Bu) 1 H-Imidazol-2 -il(1 -CH2CF3) Ph(4-SOMe) Ph(3-NHCOMe) 1H-Imidazol-2-il(1-Me,5-Cl) Ph(4-SO2Me) Ph(3-NHCOCF3) 1H-Imidazol-2-il(1-Me,5-F) Ph(4 -OSO2Me) Ph(3-CN) 2-Tienil Ph(4-CECH) Ph(4-OMe) 3-Tienil(5-Cl) Ph(3 -Br,4 -OCHF2) Ph(4-OEt) 3 -Tienil(5 -CF3) Ph(3 -Br,4 -SO2Me) Ph(4 -NHCO2-f-Bu) Ph(3,4-di-Cl) Ph(3-Br,4-TMS) Ph(4-NHCOMe) Ph(3-Cl,4-F) Ph(3-Br,4-CN) Ph(4-NHCOCF3) Ph(3-Cl,4-Br) Ph(3-Me,4-Cl) Ph(4-CN) Ph(3-Cl,4-Me) Ph(3-Me,4-F) Ph(4-NO2) Ph(3-Cl,4-f-Bu) Ph(3-Me,4-Br) Ph(4-Ph) Ph(3-Cl,4-c-Pr) Ph(3,4-di-Me) Ph(4-COMe) Ph(3-Cl,4-CF3) Ph(3-Me,4-t-Bu) Ph(4-OCOMe) Ph(3-Cl,4-CHF2) Ph(3-Me,4-c-Pr) Ph(4-CO2Me) Ph(3-Cl,4-OCF3) Ph(3 -Me,4 -CF3) Ph(4-OCO2Me) Ph(3-Cl,4-OCHF2) Ph(3 -Me,4 -OCF3)
Q1 Q1 Q1
Ph(4-TMS) Ph(3 -Cl,4 -SO2Me) Ph(3 -Me,4 -OCHF2) Ph(4-SF5) Ph(3-Cl,4-TMS) Ph(3 -Me,4 -SO2Me) Ph(1 W-pirazol-1-il) Ph(3-Cl,4-CN) Ph(3-Me,4-TMS) Ph(2H-1,2,3-triazol-2-il) Ph(3-F,4-Cl) Ph(3-Me,4-CN) Ph(1H-imidazol-1-il) Ph(3,4-di-F)* Ph(3-f-Bu,4-Cl) Ph[4-(3-piridinil)] Ph(3-F,4-Br) Ph(3-f-Bu,4-F) Ph[4-(4-piridinil)] Ph(3-F,4-Me) Ph(3-f-Bu,4-Br) Ph[4-(2-piridinil)] Ph(3-F,4-f-Bu) Ph(3-f-Bu,4-Me) 3 -Piridinil(5 -CF3) Ph(3-F,4-c-Pr) Ph(3,4-di-f-Bu) 3-Piridinil(5-Cl) Ph(3-F,4-CF3) Ph(3-f-Bu,4-c-Pr) 3-Piridinil(5-F) Ph(3-F,4-CHF2) Ph(3-f-Bu,4-CF3) 3 -Piridinil(5 -OCF3) Ph(3-F,4-OCF3) Ph(3 -f-Bu,4-CHF2) 3-Piridinil(5-Me) Ph(3-F,4-OCHF2) Ph(3-f-Bu,4-OCF3) 3-Piridinil(5-Br) Ph(3 -F,4-SO2Me) Ph(3 -f-Bu,4-OCHF2) 3-Piridinil Ph(3-F,4-TMS) Ph(3 -f-Bu,4-SO2Me) 1H-Pirazol-3-il(1-Me) Ph(3-F,4-CN) Ph(3-f-Bu,4-TMS) H-Pirazol-3 -il(1 -CH2CFa) Ph(3-F,4-SF3) Ph(3-f-Bu,4-CN) 1H-Pirazol-3-il(1-Me,4-F) Ph(3-Br,4-Cl) Ph(3-c-Pr,4-Cl) H-Pirazol-3-il(1-Me,4-Cl) Ph(3-Br,4-F) Ph(3-c-Pr,4-F) 1H-Imidazol-5-il(1-Me) Ph(3,4-di-Br) Ph(3-c-Pr,4-Br) H-Imidazol-5 -il(1 -CH2CFa) Ph(3-Br,4-Me) Ph(3-c-Pr,4-Me) 1H-Imidazol-4-il(1-Me) Ph(3-Br,4-c-Pr) Ph(3-c-Pr,4-f-Bu) H-Imidazol-4 -il(1 -CH2CF3) Ph(3-Br,4-CF3) Ph(3,4-di-c-Pr) 3-Tienil Ph(3 -Br,4 -CHF2) Ph(3-c-Pr,4-CF3) 3-Tienil(5-F) Ph(3-Br,4-OCF3) Ph(3 -c-Pr,4-CHF2) Ph(3-c-Pr,4-OCF3) Ph(3 -SO2Me,4 -CF3) Ph(2-F,3-Cl,4-Me) Ph(3 -c-Pr,4-OCHF2) Ph(3 -SO2Me,4 -CHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-f-Bu) Ph(3 -c-Pr,4-SO2Me) Ph(3 -SO2Me,4 -OCF3) Ph(2-F,3-Cl,4-c-Pr) Q1________ ________ Q ________ ________Q ________ Ph(3-c-Pr,4-TMS) Ph(3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-CF3) Ph(3-c-Pr,4-CN) Ph(3 ,4 -di-SO2Me) Ph(2-F,3-Cl,4-CHF2) Ph(3-CFa,4-Cl) Ph(3 -SO2Me,4 -TMS) Ph(2-F,3-Cl,4-OCF3) Ph(3-CFa,4-F) Ph(3 -SO2Me,4 -CN) Ph(2-F,3-Cl,4-OCHF2) Ph(3-CF3,4-Br) Ph(3-CHF2,4-Cl) Ph(2 -F,3 -Cl,4 -SO2Me) Ph(3-CF3,4-Me) Ph(3-CHF2,4-F) Ph(2-F,3-Cl,4-TMS) Ph(3 -CF3,4-f-Bu) Ph(3 -CHF2,4-Br) Ph(2-F,3-Cl,4-CN) Ph(3 -CF3,4-c-Pr) Ph(3 -CHF2,4-Me) Ph(2-F,3-F,4-Cl) Ph(3,4-di-CF3) Ph(3 -CHF2,4-f-Bu) Ph(2-F,3-F,4-F) Ph(3-CF3,4-CHF2) Ph(3 -CHF2,4-c-Pr) Ph(2-F,3-F,4-Br) Ph(3-CF3,4-OCF3) Ph(3-CHF2,4-CF3) Ph(2-F,3-F,4-Me) Ph(3-CF3,4-OCHF2) Ph(3-CHF2,4-CHF2) Ph(2-F,3-F,4-f-Bu) Ph(3-CF3,4-SO2Me) Ph(3-CHF2,4-OCF3) Ph(2-F,3-F,4-c-Pr) Ph(3-CF3,4-TMS) Ph(3-CHF2,4-OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-CF3) Ph(3-CF3,4-CN) Ph(3-CHF2,4-SO2Me) Ph(2-F,3-F,4-CHF2) Ph(3-OCF3,4-Cl) Ph(3-CHF2,4-TMS) Ph(2-F,3-F,4-OCF3) Ph(3-OCF3,4-F) Ph(3-CHF2,4-CN) Ph(2-F,3-F,4-OCHF2) Ph(3 -OCF3,4-Br) Ph(3-CN,4-Cl) Ph(2 -F,3 -F,4-SO2Me) Ph(3 -OCF3,4-Me) Ph(3-CN,4-F) Ph(2-F,3-F,4-TMS) Ph(3 -OCF3,4-f-Bu) Ph(3-CN,4-Br) Ph(2-F,3-F,4-CN) Ph(3 -OCF3,4-c-Pr) Ph(3-CN,4-Me) Ph(2-F,3-Br,4-Cl) Ph(3-OCF3-4-CF3) Ph(3-CN,4-f-Bu) Ph(2-F,3-Br,4-F) Ph(3-OCF3,4-CHF2) Ph(3-CN,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Br,4-Br) Ph(3,4-di-OCF3) Ph(3-CN,4-CF3) Ph(2-F,3-Br,4-Me) Ph(3-OCF3,4-OCHF2) Ph(3-CN,4-CHF2) Ph(2-F,3-Br,4-f-Bu) Ph(3-OCF3,4-SO2Me) Ph(3-CN,4-OCF3) Ph(2-F,3-Br,4-c-Pr) Ph(3-OCF3,4-TMS) Ph(3-CN,4-OCHF2) Ph(2 -F,3 -Br,4 -CF3)
Ph(3-O CF 3,4-CN) P h(3-C N,4-SO 2Me) P h(2-F ,3-Br,4-C H F2) __________ Q __________ ________ Q _________ ___________ Q ___________ Ph(3 -SO2Me,4 -Cl) Ph(3-CN,4-TMS) Ph(2 -F,3 -Br,4 -OCF3) Ph(3 -SO2Me,4 -F) Ph(3,4-di-CN) Ph(2 -F,3 -Br,4 -OCHF2) Ph(3 -SO2Me,4 -Br) Ph(3-SF5,4-F) Ph(2 -F,3 -Br,4 -SO2Me) Ph(3 -SO2Me,4 -Me) Ph(2-F,3-Cl,4-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-TMS) Ph(3 -SO2Me,4 -f-Bu) Ph(2-F,3-Cl,4-F) Ph(2-F,3-Br,4-CN) Ph(3 -SO2Me,4 -c-Pr) Ph(2-F,3-Cl,4-Br) Ph(2-F,3-Me,4-Cl) Ph(2-F,3-Me,4-F) Ph(2-F,3-CF3,4-Cl) Ph(2 -F,3 -SO2Me,4-TMS) Ph(2-F,3-Me,4-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-F) Ph(2 -F,3 -SO2Me,4-CN) Ph(2-F,3-Me,4-Me) Ph(2 -F,3 -CF3,4 -Br) Ph(2-F,3-CHF2,4-Cl) Ph(2-F,3-Me,4-f-Bu) Ph(2 -F,3 -CF3,4 -Me) Ph(2-F,3-CHF2,4-F) Ph(2-F,3-Me,4-CFa) Ph(2 -F,3 -CF3,4 -f-Bu) Ph(2 -F,3 -CHF2,4-Br) Ph(2 -F,3 -Me,4-CHF2) Ph(2 -F,3 -CF3,4 -c-Pr) Ph(2 -F,3 -CHF2,4-Me) Ph(2-F,3-Me,4-OCFa) Ph(2-F,3-CF3,4-CF3) Ph(2 -F,3 -CHF2,4-t-Bu) Ph(2 -F,3 -Me,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CF3,4-CHF2) Ph(2 -F,3 -CHF2,4-c-Pr) Ph(2 -F,3 -Me,4-SO2Me) Ph(2-F,3-CF3,4-OCF3) Ph(2-F,3-CHF2,4-CF3) Ph(2-F,3-Me,4-TMS) Ph(2-F,3-CF3,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CHF2,4-CHF2) Ph(2-F,3-Me,4-CN) Ph(2 -F,3 -CF3,4 -SO2Me) Ph(2-F,3-CHF2,4-OCF3) Ph(2-F,3-f-Bu,4-Cl) Ph(2-F,3-CF3,4-TMS) Ph(2-F,3-CHF2,4-OCHF2) Ph(2-F,3-f-Bu,4-F) Ph(2-F,3-CF3,4-CN) Ph(2 -F,3 -CHF2,4-SO2Me) Ph(2-F,3-f-Bu,4-Br) Ph(2-F,3-OCF3,4-Cl) Ph(2-F,3-CHF2,4-TMS) Ph(2-F,3-f-Bu,4-Me) Ph(2-F,3-OCF3,4-F) Ph(2-F,3-CHF2,4-CN) Ph(2-F,3-f-Bu,4-f-Bu) Ph(2 -F,3 -OCF3,4-Br) Ph(2-F,3-CN,4-Cl) Ph(2-F,3-f-Bu,4-c-Pr) Ph(2 -F,3 -OCF3,4-Me) Ph(2-F,3-CN,4-F) Ph(2-F,3-f-Bu,4-CF3) Ph(2 -F,3 -OCF3,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CN,4-Br) Ph(2 -F,3 -f-Bu,4 -CHF2) Ph(2 -F,3 -OCF3,4-c-Pr) Ph(2-F,3-CN,4-Me) Ph(2 -F,3 -f-Bu,4 -OCF3) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF3) Ph(2-F,3-CN,4-t-Bu) Ph(2 -F,3 -f-Bu,4 -OCHF2) Ph(2-F,3-OCF3,4-CHF2) Ph(2-F,3-CN,4-c-Pr)
P h(2-F ,3-f-Bu,4-SO 2Me) Ph(2-F ,3-O C F 3 ,4-OCF3 ) Ph(2-F ,3-CN ,4-CF 3 ) __________ Q __________ __________Q __________ __________Q __________ Ph(2-F,3-f-Bu,4-TMS) Ph(2-F,3-OCF3,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CN,4-CHF2) Ph(2-F,3-f-Bu,4-CN) Ph(2 -F,3 -OCF3,4-SO2Me) Ph(2-F,3-CN,4-OCF3) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Cl) Ph(2-F,3-OCF3,4-TMS) Ph(2-F,3-CN,4-OCHF2) Ph(2-F,3-c-Pr,4-F) Ph(2-F,3-OCF3,4-CN) Ph(2 -F,3 -CN,4-SO2Me) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Br) Ph(2 -F,3 -SO2Me,4-Cl) Ph(2-F,3-CN,4-TMS) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Me) Ph(2 -F,3 -SO2Me,4-F) Ph(2-F,3-CN,4-CN) Ph(2-F,3-c-Pr,4-f-Bu) Ph(2 -F,3 -SO2Me,4-Br) Ph(2-F,4-Cl) Ph(2-F,3,4-di-c-Pr) Ph(2 -F,3 -SO2Me,4-Me) Ph(2-F,4-F) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CFa) Ph(2 -F,3 -SO2Me,4-t-Bu) Ph(2-F,4-Br) Ph(2 -F,3 -c-Pr,4 -CHF2 Ph(2 -F,3 -SO2Me,4-c-Pr) Ph(2-F,4-Me) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OCFa) Ph(2 -F,3 -SO2Me,4-CF3) Ph(2-F,4-f-Bu) Ph(2 -F,3 -c-Pr,4 -OCHF2) Ph(2 -F,3 -SO2Me,4-CHF2) Ph(2-F,4-c-Pr) Ph(2 -F,3 -c-Pr,4 -SO2Me) Ph(2 -F,3 -SO2Me,4-OCF3) Ph(2-F,4-CF3) Ph(2-F,3-c-Pr,4-TMS) Ph(2 -F,3 -SO2Me,4-OCHF2) Ph(2-F,4-CHF2) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CN) Ph(2 -F,3 ,4 -di-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF3) Ph(2-F,4-OCHF2) Ph(2-SMe) Ph(2-OPh) Ph(2 -F,4-SO2Me) Ph(2-SOMe) Ph(2-CECCF3) Ph(2-F,4-TMS) Ph(2 -SO2Me) Ph(2-CH=CF2) Ph(2-F,4-CN) Ph(2 -OSO2Me) Ph(2-CH=CCl2) Ph(2-F,3-Cl) Ph(2-C=CH) Ph(2 -CH=CBr2) Ph(2-F,3-F) Ph(2-OMe) Ph(2-OCH=CH2) Ph(2-F,3-Br) Ph(2-OEt) Ph(2-OCH=CF2) Ph(2-F,3-Me) Ph(2 -NHCO2-f-Bu) Ph(2-OCH=CCl2) Ph(2-F,3-f-Bu) Ph(2-NHCOMe) Ph(2 -OCH=CBr2) Ph(2-F,3-c-Pr) Ph(2-NHCOCF3) Ph(2 -CH2CH=CH2) Ph(2-F,3-CF3) Ph(2-CN) Ph(2 -CH2CH=CF2) Ph(2-F,3-CHF2) Ph(2 -NO2) Ph(2 -CH2CH=CCl2)
Ph(2-F ,3-O C F 3 ) Ph(2-Ph) Ph(2-C H 2CH=CBr2)
Q1 Q1 Q1
Ph(2-F,3-OCHF2) Ph(2-COMe) Ph(2 -OCH2CH=CH2) Ph(2 -F,3 -SO2Me) Ph(2-OCOMe) Ph(2 -OCH2CH=CF2) Ph(2-F,3-TMS) Ph(2 -CO2Me) Ph(2 -OCH2CH=CCl2) Ph(2-F,3-CN) Ph(2 -OCO2Me) Ph(2 -OCH2CH=CBr2) Ph(2-Cl) Ph(2-TMS) Ph(2 -SCF2H) Ph(2-F) Ph[2-(1 H-pirazol-1 -il)] Ph(2 -SCF2CF2H) Ph(2-Br) Ph[2-(2H-1,2,3-triazol-2-N)] Ph(3-I) Ph(2-I) Ph[2-(1H-imidazol-1-il)] Ph(3-n-Pr) Ph(2-Me) Ph[2-(3-piridinil)] Ph(3-CF2H) Ph(2-Et) Ph[2-(4-piridinil)] Ph(3-OCF2H) Ph(2-n-Pr) Ph[2-(2-piridinil)] Ph(3 -SO2Me) Ph(2-f-Bu) Ph(2 -C2Fa) Ph(3-C2Fa) Ph(2-/-Pr) Ph(2 -CF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H) Ph(2-c-Pr) Ph(2 -OCF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H) Ph(2-ciclohexil) Ph(2 -OC2Fa) Ph(3-OC2Fa) Ph(2-CH=CH2) Ph(2-OCH2CF3) Ph(3-OCH2CF3) Ph(2-CFa) Ph(2 -OCH2CECH) Ph(3-OCH2CECH) Ph(2 -CH2CFa) Ph(2-OCH2CECCF3) Ph(3-OCH2CECCF3) Ph(2 -CF2H) Ph(2 -OCH2CECCF2H) Ph(3-OCH2CECCF2H) Ph(2 -CH2F) Ph(2-OCH2CECCH3) Ph(3-OCH2CECCH3) Ph(2-OCF3) Ph(2 -OCH2CEC-c-Pr) Ph(3 -OCH2CEC-c-Pr) Ph(2 -OCH2F) Ph(2-CECCF2H) Ph(3-CECCF2H) Ph(2 -OCF2H) Ph(2-CECCH3) Ph(3-CECCH3) Ph(2-SCF3) Ph(2-CEC-c-Pr) Ph(3-CEC-c-Pr) Ph(3-OPh) Ph(2-Cl,3-OCF2H) Ph(2-Cl,3-CECCH3) Ph(3-CECCF3) Ph(2-Cl,3-SCF3) Ph(2-Cl,3-CEC-c-Pr) Ph(3-CH=CF2) Ph(2-Cl,3-SMe) Ph(2-Cl,3-OPh) Ph(3-CH=CCl2) Ph(2-Cl,3-SOMe) Ph(2-Cl,3-CECCF3)
Q1 Q1 Q1
Ph(3-CH=CBr2) Ph(2-Cl,3-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CH=CF2) Ph(3-OCH=CH2) Ph(2-Cl,3-OSO2Me) Ph(2-Cl,3-CH=CCl2) Ph(3-OCH=CF2) Ph(2-Cl,3-CECH) Ph(2-Cl,3-CH=CBr2) Ph(3-OCH=CCh) Ph(2-Cl,3-OMe) Ph(2-Cl,3-OCH=CH2) Ph(3-OCH=CBr2) Ph(2-Cl,3-OEt) Ph(2-Cl,3-OCH=CF2) Ph(3-CH2CH=CH2) Ph(2-Cl,3-NHCO2-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCH=CCl2) Ph(3-CH2CH=CF2) Ph(2-Cl,3-NHCOMe) Ph(2-Cl,3-OCH=CBr2) Ph(3-CH2CH=CCl2) Ph(2-Cl,3-NHCOCFa) Ph(2-Cl,3-CH2CH=CH2) Ph(3-CH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,3-CN) Ph(2-Cl,3-CH2CH=CF2) Ph(3-OCH2CH=CH2) Ph(2-Cl,3-NO2) Ph(2-Cl,3-CH2CH=CCl2) Ph(3-OCH2CH=CF2) Ph(2-Cl,3-Ph) Ph(2-Cl,3-CH2CH=CBr2) Ph(3-OCH2CH=CCl2) Ph(2-Cl,3-COMe) Ph(2-Cl,3-OCH2CH=CH2) Ph(3-OCH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,3-OCOMe) Ph(2-Cl,3-OCH2CH=CF2) Ph(3-SCF2H) Ph(2-Cl,3-CO2Me) Ph(2-Cl,3-OCH2CH=CCl2) Ph(3-SCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCO2Me) Ph(2-Cl,3-OCH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,3-Cl) Ph(2-Cl,3-TMS) Ph(2-Cl,3-SCF2H) Ph(2-Cl,3-F) Ph[3-(2-Cl,1 H-pirazol-1 -il)] Ph(2-Cl,3-SCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br) Ph[3-(2-Cl,2H-1,2,3-triazol-2-il)] Ph(2-F,3-F) Ph(2-Cl,3-I) Ph[3-(2-Cl,1H-imidazoM-il)] Ph(2-F,3-Br) Ph(2-Cl,3-Me) Ph[3-(2-Cl,3-piridinil)] Ph(2-F,3-I) Ph(2-Cl,3-Et) Ph[3-(2-Cl,4-piridinil)] Ph(2-F,3-Me) Ph(2-Cl,3-n-Pr) Ph[3-(2-Cl,2-piridinil)] Ph(2-F,3-Et) Ph(2-Cl,3-f-Bu) Ph(2-Cl,3-C2F5) Ph(2-F,3-n-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu) Ph(2-Cl,3-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr) Ph(2-Cl,3-ciclohexil) Ph(2-Cl,3-OC2F5) Ph(2-F,3-ciclohexil) Ph(2-Cl,3-CH=CH2) Ph(2-Cl,3-OCH2CF3) Ph(2-F,3-CH=CH2) Ph(2-Cl,3-CFa) Ph(2-Cl,3-OCH2CECH) Ph(2-F,3-CF3) ____________Q ____________ _________ Q __________ __________ Q __________ Ph(2-Cl,3-CH2CFa) Ph(2-Cl,3-OCH2C=CCFa) Ph(2-F,3-CH2CF3) Ph(2-Cl,3-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCH2C=CCF2H) Ph(2-F,3-CF2H) Ph(2-Cl,3-CH2F) Ph(2-Cl,3-OCH2C=CCH3) Ph(2-F,3-CH2F) Ph(2-Cl,3-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCH2C=C-c-Pr) Ph(2-F,3-OCH2F) Ph(2-Cl,3-OCH2F) Ph(2-Cl,3-C=CCF2H) Ph(2-F,3-OCF2H) Ph(2-F,3-SCF3) Ph(2-F,3-CH=CCl2) 2-Furanil(4-CF3) Ph(2-F,3-SMe) Ph(2-F,3-CH=CBr2) 2-Furanil(5-F) Ph(2-F,3-SOMe) Ph(2-F,3-OCH=CH2) 2-Furanil(5-Cl) Ph(2-F,3-SO2Me) Ph(2-F,3-OCH=CF2) 2-Furanil(5-CF3) Ph(2-F,3-OSO2Me) Ph(2-F,3-OCH=CCl2) 2-Furanil(4-Me) Ph(2-F,3-C=CH) Ph(2-F,3-OCH=CBr2) 2-Furanil(4-Et) Ph(2-F,3-OMe) Ph(2-F,3-CH2CH=CH2) 2-Furanil(4-/-Pr) Ph(2-F,3-OEt) Ph(2-F,3-CH2CH=CF2) 2-Furanil(4-c-Pr) Ph(2-F,3-NHCO2-f-Bu) Ph(2-F,3-CH2CH=CCl2) 2-Furanil(4-CF2H) Ph(2-F,3-NHCOMe) Ph(2-F,3-CH2CH=CBr2) 2-Furanil(4-OCF2H) Ph(2-F,3-NHCOCF3) Ph(2-F,3-OCH2CH=CH2) 2-Furanil(4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-NO2) Ph(2-F,3-OCH2CH=CF2) 2-Furanil(5-Me) Ph(2-F,3-Ph) Ph(2-F,3-OCH2CH=CCl2) 2-Furanil(5-Et) Ph(2-F,3-COMe) Ph(2-F,3-OCH2CH=CBr2) 2-Furanil(5-/-Pr) Ph(2-F,3-OCOMe) Ph(2-F,3-SCF2H) 2-Furanil(5-c-Pr) Ph(2-F,3-CO2Me) Ph(2-F,3-SCF2CF2H) 2-Furanil(5-CF2H) Ph(2-F,3-OCO2Me) Ph(2-F,3-SF5) 2-Furanil(5-OCF2H) Ph[3-(2-F,1 H-imidazol-1 -il)] 4-Piridinil(5-OCF2H) 2-Furanil(5-OCF2CF2H) Ph[3-(2-F,3-piridinil)] 4-Piridinil(5-CF2H) 2-Furanil(5-OC2F3) Ph[3-(2-F,4-piridinil)] 4-Piridinil(5-OCF2CF2H) Ph(4-I) Ph[3-(2-F,2-piridinil)] 2-Tienil(4-Me) Ph(4-n-Pr) Ph(2-F,3-C2F5) 2-Tienil(4-Et) Ph(4-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2CF2H) 2-Tienil(4-/-Pr) Ph(4-C2F3) ___________ Q ___________ ________ Q ________ ___________ Q ___________ Ph(2-F,3-OCF2CF2H) 2-Tienil(4-c-Pr) Ph(4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5) 2-Tienil(4-CF2H) Ph(4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCH2CFa) 2-Tienil(4-OCF2H) Ph(4-OC2F5) Ph(2-F,3-OCH2CECH) 2-Tienil(4-OCF2CF2H) Ph(4-OCH2CF3) Ph(2-F,3-OCH2CECCFa) 2-Tienil(5-Me) Ph(4-OCH2CECH) Ph(2-F,3-OCH2CECCF2H) 2-Tienil(5-Et) Ph(4-OCH2CECCF3) Ph(2-F,3-OCH2CECCH3) 2-Tienil(5-/-Pr) Ph(4-OCH2CECCF2H) Ph(2-F,3-OCH2CEC-c-Pr) 2-Tienil(5-c-Pr) Ph(4-OCH2CECCH3) Ph(2-F,3-CECCF2H) 2-Tienil(5-CF2H) Ph(4-OCH2CEC-c-Pr) Ph(2-F,3-CECCH3) 2-Tienil(5-OCF2H) Ph(4-CECCF2H) Ph(2-F,3-CEC-c-Pr) 2-Tienil(5-OCF2CF2H) Ph(4-CECCH3) Ph(2-F,3-OPh) 2-Tienil(5-OC2F5) Ph(4-CEC-c-Pr) Ph(2-F,3-CECCF3) 2-Furanil(4-F) Ph(4-OPh) Ph(2-F,3-CH=CF2) 2-Furanil(4-Cl) Ph(4-CECCF3) Ph(4-CH=CF2) Ph(2-Cl,4-SMe) Ph(2-Cl,4-OCH=CF2) Ph(4-CH=CCl2) Ph(2-Cl,4-SOMe) Ph(2-Cl,4-OCH=CCh) Ph(4-CH=CBr2) Ph(2-Cl,4-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OCH=CBr2) Ph(4-OCH=CH2) Ph(2-Cl,4-OSO2Me) Ph(2-Cl,4-CH2CH=CH2) Ph(4-OCH=CF2) Ph(2-Cl,4-CECH) Ph(2-Cl,4-CH2CH=CF2) Ph(4-OCH=CCl2) Ph(2-Cl,4-OMe) Ph(2-Cl,4-CH2CH=CCl2) Ph(4-OCH=CBr2) Ph(2-Cl,4-OEt) Ph(2-Cl,4-CH2CH=CBr2) Ph(4-CH2CH=CH2) Ph(2-Cl,4-NHCO2-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCH2CH=CH2) Ph(4-CH2CH=CF2) Ph(2-Cl,4-NHCOMe) Ph(2-Cl,4-OCH2CH=CF2) Ph(4-CH2CH=CCl2) Ph(2-Cl,4-NHCOCF3) Ph(2-Cl,4-OCH2CH=CCl2) Ph(4-CH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,4-CN) Ph(2-Cl,4-OCH2CH=CBr2) Ph(4-OCH2CH=CH2) Ph(2-Cl,4-NO2) Ph(2-Cl,4-SCF2H) Ph(4-OCH2CH=CF2) Ph(2-Cl,4-Ph) Ph(2-Cl,4-SCF2CF2H)
Ph(4-O CH 2 CH=CCl2 ) Ph(2-C l,4-CO M e) Ph(2-F,4-C l) _________ Q __________ _________ Q __________ _________ Q _________ Ph(4-OCH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,4-OCOMe) Ph(2,4-di-F) Ph(4-SCF2H) Ph(2-Cl,4-CO2Me) Ph(2-F,4-Br) Ph(4-SCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCO2Me) Ph(2-F,4-I) Ph(2,4-di-Cl) Ph(2-Cl,4-TMS) Ph(2-F,4-Me) Ph(2-Cl,4-F) Ph(2-Cl,4-C2F5) Ph(2-F,4-Et) Ph(2-Cl,4-Br) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H) Ph(2-F,4-n-Pr) Ph(2-Cl,4-I) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-t-Bu) Ph(2-Cl,4-Me) Ph(2-Cl,4-OC2F5) Ph(2-F,4-/-Pr) Ph(2-Cl,4-Et) Ph(2-Cl,4-OCH2CF3) Ph(2-F,4-ciclohexil) Ph(2-Cl,4-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCH2CECH) Ph(2-F,4-CH=CH2) Ph(2-Cl,4-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCH2CECCF3) Ph(2-F,4-CF3) Ph(2-Cl,4-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OCH2CECCF2H) Ph(2-F,4-CH2CF3) Ph(2-Cl,4-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCH2CECCH3) Ph(2-F,4-CHF2) Ph(2-Cl,4-ciclohexil) Ph(2-Cl,4-OCH2CEC-c-Pr) Ph(2-F,4-CH2F) Ph(2-Cl,4-CH=CH2) Ph(2-Cl,4-CECCF2H) Ph(2-F,4-OCF3) Ph(2-Cl,4-CF3) Ph(2-Cl,4-CECCH3) Ph(2-F,4-OCH2F) Ph(2-Cl,4-CH2CF3) Ph(2-Cl,4-CEC-c-Pr) Ph(2-F,4-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CHF2) Ph(2-Cl,4-OPh) Ph(2-F,4-SCF3) Ph(2-Cl,4-CH2F) Ph(2-Cl,4-CECCF3) Ph(2-F,4-SMe) Ph(2-Cl,4-OCF3) Ph(2-Cl,4-CH=CF2) Ph(2-F,4-SOMe) Ph(2-Cl,4-OCH2F) Ph(2-Cl,4-CH=CCl2) Ph(2-F,4-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CH=CBr2) Ph(2-F,4-OSO2Me) Ph(2-Cl,4-SCF3) Ph(2-Cl,4-OCH=CH2) Ph(2-F,4-CECH) Ph(2-F,4-OMe) Ph(2-F,4-CH2CH=CBr2) Ph(3-Cl,4-OMe) Ph(2-F,4-OEt) Ph(2-F,4-OCH2CH=CH2) Ph(3-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-NHCO2-f-Bu) Ph(2-F,4-OCH2CH=CF2) Ph(3-Cl,4-OC2F5) Ph(2-F,4-NHCOMe) Ph(2-F,4-OCH2CH=CCl2) Ph(3,4-di-F)
Ph(2-F ,4-NH CO CF 3 ) Ph(2-F ,4-O C H 2 CH=CBr2 ) Ph(3-F,4-I) ___________ Q ___________ ________ Q ________ _________ Q _________ Ph(2-F,4-CN) Ph(2-F,4-SCF2H) Ph(3-F,4-Et) Ph(2-F,4-NO2) Ph(2-F,4-SCF2CF2H) Ph(3-F,4-n-Pr) Ph(2-F,4-Ph) Ph(2-F,4-SF5) Ph(3-F,4-/-Pr) Ph(2-F,4-COMe) 3-Piridinil(5-OCF2H) Ph(3-F,4-C2F5) Ph(2-F,4-OCOMe) 3-Piridinil(5-CF2H) Ph(3-F,4-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CO2Me) 3-Piridinil(5-OCF2CF2H) Ph(3-F,4-CF2H) Ph(2-F,4-OCO2Me) 3-Tienil(4-Me) Ph(3-F,4-OMe) Ph(2-F,4-C2F5) 3-Tienil(4-Et) Ph(3-F,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF2H) 3-TienM(4-/-Pr) Ph(3-F,4-OC2F5) Ph(2-F,4-OCF2CF2H) 3-Tienil(4-c-Pr) Ph(3-Br,4-I) Ph(2-F,4-OC2F5) 3-Tienil(4-CF2H) Ph(3-Br,4-Et) Ph(2-F,4-OCH2CF3) 3-Tienil(4-OCF2H) Ph(3-Br,4-n-Pr) Ph(2-F,4-OCH2CECH) 3-Tienil(4-OCF2CF2H) Ph(3-Br,4-f-Bu) Ph(2-F,4-OCH2CECCF3) 3-Tienil(4-OC2F5) Ph(3-Br,4-/-Pr) Ph(2-F,4-OCH2CECCF2H) 3-Furanil(5-F) Ph(3-Br,4-C2F5) Ph(2-F,4-OCH2CECCH3) 3-Furanil(5-Cl) Ph(3-Br,4-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCH2CEC-c-Pr) 3-Furanil(5-CF3) Ph(3-Br,4-CF2H) Ph(2-F,4-CECCF2H) 3-Furanil(4-Me) Ph(3-Br,4-OMe) Ph(2-F,4-CECCH3) 3-Furanil(4-Et) Ph(3-Br,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CEC-c-Pr) 3-Furanil(4-/-Pr) Ph(3-Br,4-OC2F5) Ph(2-F,4-OPh) 3-Furanil(4-c-Pr) Ph(3-I,4-Cl) Ph(2-F,4-CECCF3) 3-Furanil(4-CF2H) Ph(3-I,4-F) Ph(2-F,4-CH=CF2) 3-Furanil(4-OCF2H) Ph(3-I,4-Br) Ph(2-F,4-CH=CCl2) 3-Furanil(4-OCF2CF2H) Ph(3,4-di-I) Ph(2-F,4-CH=CBr2) 3-Furanil(4-OC2F5) Ph(3-I,4-Me) Ph(2-F,4-OCH=CH2) Ph(3-Cl,4-I) Ph(3-I,4-Et) Ph(2-F,4-OCH=CF2) Ph(3-Cl,4-Et) Ph(3-I,4-n-Pr)
Ph(2-F,4-O CH=CCh) Ph(3-C l,4-n-Pr) Ph(3-I,4-f-Bu) __________ Q __________ ________ Q _________ __________Q __________ Ph(2-F,4-OCH=CBr2) Ph(3-Cl,4-/-Pr) Ph(3-I,4-/-Pr) Ph(2-F,4-CH2CH=CH2) Ph(3-Cl,4-C2F5) Ph(3-I,4-c-Pr) Ph(2-F,4-CH2CH=CF2) Ph(3-Cl,4-CF2CF2H) Ph(3-I,4-CF3) Ph(2-F,4-CH2CH=CCl2) Ph(3-Cl,4-CF2H) Ph(3-I,4-C2F5) Ph(3-I,4-CF2CF2H) Ph(3-Et,4-OCF2CF2H) Ph(3-/-Pr,4-Cl) Ph(3-I,4-CF2H) Ph(3-Et,4-OC2F5) Ph(3-/-Pr,4-F) Ph(3-I,4-OMe) Ph(3-Et,4-SO2Me) Ph(3-/-Pr,4-Br) Ph(3-I,4-OCFa) Ph(3-Et,4-TMS) Ph(3-/-Pr,4-I) Ph(3-I,4-OCHF2) Ph(3-Et,4-CN) Ph(3-/-Pr,4-Me) Ph(3-I,4-OCF2CF2H) Ph(3-n-Pr,4-Cl) Ph(3-/-Pr,4-Et) Ph(3-I,4-OC2F5) Ph(3-n-Pr,4-F) Ph(3-/-Pr,4-n-Pr) Ph(3-I,4-SO2Me) Ph(3-n-Pr,4-Br) Ph(3-/-Pr,4-f-Bu) Ph(3-I,4-TMS) Ph(3-n-Pr,4-I) Ph(3,4-di-/-Pr) Ph(3-I,4-CN) Ph(3-n-Pr,4-Me) Ph(3-/-Pr,4-c-Pr) Ph(3-Me,4-I) Ph(3-n-Pr,4-Et) Ph(3-/-Pr,4-CF3) Ph(3-Me,4-Et) Ph(3,4-di-n-Pr) Ph(3-/-Pr,4-C2F5) Ph(3-Me,4-n-Pr) Ph(3-n-Pr,4-f-Bu) Ph(3-/-Pr,4-CF2CF2H) Ph(3-Me,4-/-Pr) Ph(3-n-Pr,4-/-Pr) Ph(3-/-Pr,4-CF2H) Ph(3-Me,4-C2F5) Ph(3-n-Pr,4-c-Pr) Ph(3-/-Pr,4-OMe) Ph(3-Me,4-CF2CF2H) Ph(3-n-Pr,4-CFa) Ph(3-/-Pr,4-OCF3) Ph(3-Me,4-CF2H) Ph(3-n-Pr,4-C2F5) Ph(3-/-Pr,4-OCHF2) Ph(3-Me,4-OMe) Ph(3-n-Pr,4-CF2CF2H) Ph(3-/-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(3-Me,4-OCF2CF2H) Ph(3-n-Pr,4-CF2H) Ph(3-/-Pr,4-OC2F5) Ph(3-Me,4-OC2F5) Ph(3-n-Pr,4-OMe) Ph(3-/-Pr,4-SO2Me) Ph(3-Et,4-Cl) Ph(3-n-Pr,4-OCFa) Ph(3-/-Pr,4-TMS) Ph(3-Et,4-F) Ph(3-n-Pr,4-OCHF2) Ph(3-/-Pr,4-CN) Ph(3-Et,4-Br) Ph(3-n-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(3-c-Pr,4-I)
Ph(3-Et,4-I) P h(3-n-Pr,4-O C 2 F5 ) Ph(3-c-Pr,4-Et) __________ Q __________ __________ Q ___________ __________ Q __________ Ph(3-Et,4-Me) Ph(3-n-Pr,4-SO2Me) Ph(3-c-Pr,4-n-Pr) Ph(3,4-di-Et) Ph(3-n-Pr,4-TMS) Ph(3-c-Pr,4-/-Pr) Ph(3-Et,4-n-Pr) Ph(3-n-Pr,4-CN) Ph(3-c-Pr,4-C2F5) Ph(3-Et,4-f-Bu) Ph(3-f-Bu,4-I) Ph(3-c-Pr,4-CF2CF2H) Ph(3-Et,4-/-Pr) Ph(3-f-Bu,4-Et) Ph(3-c-Pr,4-CF2H) Ph(3-Et,4-c-Pr) Ph(3-f-Bu,4-n-Pr) Ph(3-c-Pr,4-OMe) Ph(3-Et,4-CFa) Ph(3-f-Bu,4-/-Pr) Ph(3-c-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(3-Et,4-C2F5) Ph(3-f-Bu,4-C2F5) Ph(3-c-Pr,4-OC2F5) Ph(3-Et,4-CF2CF2H) Ph(3-f-Bu,4-CF2CF2H) Ph(3-CF3,4-I) Ph(3-Et,4-CF2H) Ph(3-f-Bu,4-CF2H) Ph(3-CF3,4-Et) Ph(3-Et,4-OMe) Ph(3-f-Bu,4-OMe) Ph(3-CF3,4-n-Pr) Ph(3-Et,4-OCFa) Ph(3-f-Bu,4-OCF2CF2H) Ph(3-CF3,4-/-Pr) Ph(3-Et,4-OCHF2) Ph(3-f-Bu,4-OC2F5) Ph(3-CF3,4-C2F5) Ph(3-CF3,4-CF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-c-Pr) Ph(3-OMe,4-Br) Ph(3-CF3,4-CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-CF3) Ph(3-OMe,4-I) Ph(3-CF3,4-OMe) Ph(3-CF2CF2H,4-C2F5) Ph(3-OMe,4-Me) Ph(3-CF3,4-OCF2CF2H) Ph(3,4-di-CF2CF2H) Ph(3-OMe,4-Et) Ph(3-CF3,4-OC2F5) Ph(3-CF2CF2H,4-CF2H) Ph(3-OMe,4-n-Pr) Ph(3-CF3,4-TMS) Ph(3-CF2CF2H,4-OMe) Ph(3-OMe,4-t-Bu) Ph(3-C2F5,4-Cl) Ph(3-CF2CF2H,4-OCF3) Ph(3-OMe,4-/-Pr) Ph(3-C2F5,4-F) Ph(3-CF2CF2H,4-OCHF2) Ph(3-OMe,4-c-Pr) Ph(3-C2F5,4-Br) Ph(3-CF2CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(3-OMe,4-CF3) Ph(3-C2F5,4-I) Ph(3-CF2CF2H,4-OC2F5) Ph(3-OMe,4-C2F5) Ph(3-C2F5,4-Me) Ph(3-CF2CF2H,4-SO2Me) Ph(3-OMe,4-CF2CF2H) Ph(3-C2F5,4-Et) Ph(3-CF2CF2H,4-TMS) Ph(3-OMe,4-CF2H) Ph(3-C2F5,4-n-Pr) Ph(3-CF2CF2H,4-CN) Ph(3,4-di-OMe) Ph(3-C2F5,4-f-Bu) Ph(3-CF2H,4-Cl) Ph(3-OMe,4-OCF3)
Ph(3-C 2 F5 ,4-/-Pr) Ph(3-C F 2 H,4-F) Ph(3-O M e,4-O C HF 2 ) __________ Q ___________ _________ Q _________ ___________ Q ___________ Ph(3-C2F5,4-c-Pr) Ph(3-CF2H,4-Br) Ph(3-OMe,4-OCF2CF2H) Ph(3-C2F5CFa,4-CFa) Ph(3-CF2H,4-I) Ph(3-OMe,4-OC2F5) Ph(3,4-di-C2F5) Ph(3-CF2H,4-Me) Ph(3-OMe,4-SO2Me) Ph(3-C2F5,4-CF2CF2H) Ph(3-CF2H,4-Et) Ph(3-OMe,4-TMS) Ph(3-C2F5,4-CF2H) Ph(3-CF2H,4-n-Pr) Ph(3-OMe,4-CN) Ph(3-C2F5,4-OMe) Ph(3-CF2H,4-f-Bu) Ph(3-OCF3,4-I) Ph(3-C2F5,4-OCF3) Ph(3-CF2H,4-/-Pr) Ph(3-OCF3,4-Et) Ph(3-C2F5,4-OCHF2) Ph(3-CF2H,4-c-Pr) Ph(3-OCF3,4-n-Pr) Ph(3-C2F5,4-OCF2CF2H) Ph(3-CF2H,4-CF3) Ph(3-OCF3,4-/-Pr) Ph(3-C2F5,4-OC2F5) Ph(3-CF2H,4-C2F5) Ph(3-OCF3,4-CF3) Ph(3-C2F5,4-SO2Me) Ph(3-CF2H,4-CF2CF2H) Ph(3-OCF3,4-C2F5) Ph(3-C2F5,4-TMS) Ph(3,4-di-CF2H) Ph(3-OCF3,4-CF2CF2H) Ph(3-C2F5,4-CN) Ph(3-CF2H,4-OMe) Ph(3-OCF3,4-CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-Cl) Ph(3-CF2H,4-OCF3) Ph(3-OCF3,4-OMe) Ph(3-CF2CF2H,4-F) Ph(3-CF2H,4-OCHF2) Ph(3-OCF3,4-OCF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-Br) Ph(3-CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(3-OCF3,4-OC2F5) Ph(3-CF2CF2H,4-I) Ph(3-CF2H,4-OC2F5) Ph(3-OCHF2,4-Cl) Ph(3-CF2CF2H,4-Me) Ph(3-CF2H,4-SO2Me) Ph(3-OCHF2,4-F) Ph(3-CF2CF2H,4-Et) Ph(3-CF2H,4-TMS) Ph(3-OCHF2,4-Br) Ph(3-CF2CF2H,4-n-Pr) Ph(3-CF2H,4-CN) Ph(3-OCHF2,4-I) Ph(3-CF2CF2H,4-f-Bu) Ph(3-OMe,4-Cl) Ph(3-OCHF2,4-Me) Ph(3-CF2CF2H,4-/-Pr) Ph(3-OMe,4-F) Ph(3-OCHF2,4-Et) Ph(3-OCHF2,4-n-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,4-CN) Ph(3-TMS,4-Me) Ph(3-OCHF2,4-f-Bu) Ph(3-OC2F5,4-Cl) Ph(3-TMS,4-Et) Ph(3-OCHF2,4-/-Pr) Ph(3-OC2F5,4-F) Ph(3-TMS,4-n-Pr) Ph(3-OCHF2,4-c-Pr) Ph(3-OC2F5,4-Br) Ph(3-TMS,4-f-Bu) Ph(3-OCHF2CF3,4-CF3) Ph(3-OC2F5,4-I) Ph(3-TMS,4-/-Pr)
Ph(3-O C 2 F5 ,4-C 2 F5 ) Ph(3-O C 2 F5 ,4-Me) Ph(3-TM S,4-c-Pr) _____________Q _____________ __________Q __________ __________ Q ___________ Ph(3-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(3-OC2F5,4-Et) Ph(3-TMS,4-CF3) Ph(3-OCHF2,4-CF2H) Ph(3-OC2F5,4-n-Pr) Ph(3-TMS,4-C2F5) Ph(3-OCHF2,4-OMe) Ph(3-OC2F5,4-f-Bu) Ph(3-TMS,4-CF2CF2H) Ph(3-OCHF2,4-OCFa) Ph(3-OC2F5,4-/-Pr) Ph(3-TMS,4-CF2H) Ph(3,4-di-OCHF2) Ph(3-OC2F5,4-c-Pr) Ph(3-TMS,4-OMe) Ph(3-OCHF2,4-OCF2CF2H) Ph(3-OC2F5CF3,4-CF3) Ph(3-TMS,4-OCF3) Ph(3-OCHF2,4-OC2F5) Ph(3-OC2F5,4-CF2CF2H) Ph(3-TMS,4-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-SO2Me) Ph(3-OC2F5,4-CF2H) Ph(3-TMS,4-OCF2CF2H) Ph(3-OCHF2,4-TMS) Ph(3-OC2F5,4-OMe) Ph(3-TMS,4-OC2F5) Ph(3-OCHF2,4-CN) Ph(3-OC2F5,4-OCF3) Ph(3-TMS,4-SO2Me) Ph(3-OCF2CF2H,4-Cl) Ph(3-OC2F5,4-OCHF2) Ph(3,4-di-TMS) Ph(3-OCF2CF2H,4-F) Ph(3-OC2F5,4-OCF2CF2H) Ph(3-TMS,4-CN) Ph(3-OCF2CF2H,4-Br) Ph(3,4-di-OC2F5) Ph(3-CN,4-I) Ph(3-OCF2CF2H,4-I) Ph(3-OC2F5,4-SO2Me) Ph(3-CN,4-Et) Ph(3-OCF2CF2H,4-Me) Ph(3-OC2F5,4-TMS) Ph(3-CN,4-n-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,4-Et) Ph(3-OC2F5,4-CN) Ph(3-CN,4-/-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,4-n-Pr) Ph(3-SO2Me,4-I) Ph(3-CN,4-C2F5) Ph(3-OCF2CF2H,4-f-Bu) Ph(3-SO2Me,4-Et) Ph(3-CN,4-CF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,4-/-Pr) Ph(3-SO2Me,4-n-Pr) Ph(3-CN,4-CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,4-c-Pr) Ph(3-SO2Me,4-/-Pr) Ph(3-CN,4-OMe) Ph(3-OCF2CF2H,4-CFa) Ph(3-SO2MeCF3,4-CF3) Ph(3-CN,4-OCF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,4-C2F5) Ph(3-SO2Me,4-C2F5) Ph(3-CN,4-OC2F5) Ph(3-OCF2CF2H,4-CF2CF2H) Ph(3-SO2Me,4-CF2CF2H) Ph(3,5-di-Cl) Ph(3-OCF2CF2H,4-CF2H) Ph(3-SO2Me,4-CF2H) Ph(3-Cl,5-F) Ph(3-OCF2CF2H,4-OMe) Ph(3-SO2Me,4-OMe) Ph(3-Cl,5-Br) Ph(3-OCF2CF2H,4-OCF3) Ph(3-SO2Me,4-OCF2CF2H) Ph(3-Cl,5-I) Ph(3-OCF2CF2H,4-OCHF2) Ph(3-SO2Me,4-OC2F5) Ph(3-Cl,5-Me)
Ph(3,4-d i-O C F 2 CF 2 H) Ph(3-TM S,4-C l) Ph(3-C l,5-Et) ____________Q ____________ ________Q ________ __________Q __________ Ph(3-OCF2CF2H,4-OC2F5) Ph(3-TMS,4-F) Ph(3-Cl,5-n-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,4-SO2Me) Ph(3-TMS,4-Br) Ph(3-Cl,5-f-Bu) Ph(3-OCF2CF2H,4-TMS) Ph(3-TMS,4-I) Ph(3-Cl,5-/-Pr) Ph(3-Cl,5-c-Pr) Ph(3,5-di-Br) Ph(3-I,5-OCF2CF2H) Ph(3-Cl,5-CFa) Ph(3-Br,5-I) Ph(3-I,5-OC2Fa) Ph(3-Cl,5-C2F5) Ph(3-Br,5-Me) Ph(3-I,5-SO2Me) Ph(3-Cl,5-CF2CF2H) Ph(3-Br,5-Et) Ph(3-I,5-TMS) Ph(3-Cl,5-CF2H) Ph(3-Br,5-n-Pr) Ph(3-I,5-CN) Ph(3-Cl,5-OMe) Ph(3-Br,5-f-Bu) Ph(3-Me,5-Cl) Ph(3-Cl,5-OCFa) Ph(3-Br,5-/-Pr) Ph(3-Me,5-F) Ph(3-Cl,5-OCHF2) Ph(3-Br,5-c-Pr) Ph(3-Me,5-Br) Ph(3-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(3-Br,5-CF3) Ph(3-Me,5-I) Ph(3-Cl,5-OC2F5) Ph(3-Br,5-C2Fa) Ph(3,5-di-Me) Ph(3-Cl,5-SO2Me) Ph(3-Br,5-CF2CF2H) Ph(3-Me,5-Et) Ph(3-Cl,5-TMS) Ph(3-Br,5-CF2H) Ph(3-Me,5-n-Pr) Ph(3-Cl,5-CN) Ph(3-Br,5-OMe) Ph(3-Me,5-t-Bu) Ph(3-F,5-Cl) Ph(3-Br,5-OCF3) Ph(3-Me,5-/-Pr) Ph(3,5-di-F) Ph(3-Br,5-OCHF2) Ph(3-Me,5-c-Pr) Ph(3-F,5-Br) Ph(3-Br,5-OCF2CF2H) Ph(3-Me,5-CF3) Ph(3-F,5-I) Ph(3-Br,5-OC2Fa) Ph(3-Me,5-C2Fa) Ph(3-F,5-Me) Ph(3-Br,5-SO2Me) Ph(3-Me,5-CF2CF2H) Ph(3-F,5-Et) Ph(3-Br,5-TMS) Ph(3-Me,5-CF2H) Ph(3-F,5-n-Pr) Ph(3-Br,5-CN) Ph(3-Me,5-OMe) Ph(3-F,5-f-Bu) Ph(3-I,5-Cl) Ph(3-Me,5-OCF3) Ph(3-F,5-/-Pr) Ph(3-I,5-F) Ph(3-Me,5-OCHF2) Ph(3-F,5-c-Pr) Ph(3-I,5-Br) Ph(3-Me,5-OCF2CF2H) Ph(3-F,5-CF3) Ph(3,5-di-I) Ph(3-Me,5-OC2Fa)
Ph(3-F,5-C 2 Fa ) Ph(3-I,5-M e) P h(3-M e,5-SO 2 Me) _________ Q _________ ________ Q _________ Q 1 Ph(3-F,5-CF2CF2H) Ph(3-I,5-Et) Ph(3-Me,5-TMS) Ph(3-F,5-CF2H) Ph(3-I,5-n-Pr) Ph(3-Me,5-CN) Ph(3-F,5-OMe) Ph(3-I,5-f-Bu) Ph(3-Et,5-Cl) Ph(3-F,5-OCFa) Ph(3-I,5-/-Pr) Ph(3-Et,5-F) Ph(3-F,5-OCHF2) Ph(3-I,5-c-Pr) Ph(3-Et,5-Br) Ph(3-F,5-OCF2CF2H) Ph(3-I,5-CF3) Ph(3-Et,5-I) Ph(3-F,5-OC2Fa) Ph(3-I,5-C2Fa) Ph(3-Et,5-Me) Ph(3-F,5-SO2Me) Ph(3-I,5-CF2CF2H) Ph(3,5-di-Et) Ph(3-F,5-TMS) Ph(3-I,5-CF2H) Ph(3-Et,5-n-Pr) Ph(3-F,5-CN) Ph(3-I,5-OMe) Ph(3-Et,5-t-Bu) Ph(3-Br,5-Cl) Ph(3-I,5-OCF3) Ph(3-Et,5-/-Pr) Ph(3-Br,5-F) Ph(3-I,5-OCHF2) Ph(3-Et,5-c-Pr) Ph(3-Et,5-CFa) Ph(3-f-Bu,5-I) Ph(3-/-Pr,5-OC2Fa) Ph(3-Et,5-C2Fa) Ph(3-f-Bu,5-Me) Ph(3-/-Pr,5-SO2Me) Ph(3-Et,5-CF2CF2H) Ph(3-f-Bu,5-Et) Ph(3-/-Pr,5-TMS) Ph(3-Et,5-CF2H) Ph(3-f-Bu,5-n-Pr) Ph(3-/-Pr,5-CN) Ph(3-Et,5-OMe) Ph(3,5-di-f-Bu) Ph(3-c-Pr,5-Cl) Ph(3-Et,5-OCF3) Ph(3+Bu,5-/-Pr) Ph(3-c-Pr,5-F) Ph(3-Et,5-OCHF2) Ph(3-f-Bu,5-c-Pr) Ph(3-c-Pr,5-Br) Ph(3-Et,5-OCF2CF2H) Ph(3-f-Bu,5-CF3) Ph(3-c-Pr,5-I) Ph(3-Et,5-OC2Fa) Ph(3-f-Bu,5-C2Fa) Ph(3-c-Pr,5-Me) Ph(3-Et,5-SO2Me) Ph(3-f-Bu,5-CF2CF2H) Ph(3-c-Pr,5-Et) Ph(3-Et,5-TMS) Ph(3-f-Bu,5-CF2H) Ph(3-c-Pr,5-n-Pr) Ph(3-Et,5-CN) Ph(3-f-Bu,5-OMe) Ph(3-c-Pr,5-t-Bu) Ph(3-n-Pr,5-Cl) Ph(3-f-Bu,5-OCF3) Ph(3-c-Pr,5-/-Pr) Ph(3-n-Pr,5-F) Ph(3-f-Bu,5-OCHF2) Ph(3,5-di-c-Pr) Ph(3-n-Pr,5-Br) Ph(3-f-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(3-c-Pr,5-CF3)
Ph(3-n-Pr,5-I) P h(3-f-Bu,5-O C 2 Fa ) Ph(3-c-Pr,5-C 2 Fa ) __________ Q __________ ________ Q ________ __________ Q __________ Ph(3-n-Pr,5-Me) Ph(3-f-Bu,5-SO2Me) Ph(3-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(3-n-Pr,5-Et) Ph(3-f-Bu,5-TMS) Ph(3-c-Pr,5-CF2H) Ph(3,5-di-n-Pr) Ph(3-f-Bu,5-CN) Ph(3-c-Pr,5-OMe) Ph(3-n-Pr,5-f-Bu) Ph(3-/-Pr,5-Cl) Ph(3-c-Pr,5-OCF3) Ph(3-n-Pr,5-/-Pr) Ph(3-/-Pr,5-F) Ph(3-c-Pr,5-OCHF2) Ph(3-n-Pr,5-c-Pr) Ph(3-/-Pr,5-Br) Ph(3-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(3-n-Pr,5-CFa) Ph(3-/-Pr,5-I) Ph(3-c-Pr,5-OC2Fa) Ph(3-n-Pr,5-C2Fa) Ph(3-/-Pr,5-Me) Ph(3-c-Pr,5-SO2Me) Ph(3-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(3-/-Pr,5-Et) Ph(3-c-Pr,5-TMS) Ph(3-n-Pr,5-CF2H) Ph(3-/-Pr,5-n-Pr) Ph(3-c-Pr,5-CN) Ph(3-n-Pr,5-OMe) Ph(3-/-Pr,5-f-Bu) Ph(3-CF3,5-Cl) Ph(3-n-Pr,5-OCFa) Ph(3,5-di-/-Pr) Ph(3-CF3,5-F) Ph(3-n-Pr,5-OCHF2) Ph(3-/-Pr,5-c-Pr) Ph(3-CF3,5-Br) Ph(3-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(3-/-Pr,5-CF3) Ph(3-CF3,5-I) Ph(3-n-Pr,5-OC2Fa) Ph(3-/-Pr,5-C2Fa) Ph(3-CF3,5-Me) Ph(3-n-Pr,5-SO2Me) Ph(3-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(3-CF3,5-Et) Ph(3-n-Pr,5-TMS) Ph(3-/-Pr,5-CF2H) Ph(3-CF3,5-n-Pr) Ph(3-n-Pr,5-CN) Ph(3-/-Pr,5-OMe) Ph(3-CF3,5-f-Bu) Ph(3-f-Bu,5-Cl) Ph(3-/-Pr,5-OCF3) Ph(3-CF3,5-/-Pr) Ph(3-f-Bu,5-F) Ph(3-/-Pr,5-OCHF2) Ph(3-CF3,5-c-Pr) Ph(3-f-Bu,5-Br) Ph(3-/-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(3,5-di-CF3) Ph(3-CF3,5-C2Fa) Ph(3-CF2CF2H,5-Me) Ph(3-CF2H,5-SO2Me) Ph(3-CF3,5-CF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H,5-Et) Ph(3-CF2H,5-TMS) Ph(3-CF3,5-CF2H) Ph(3-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(3-CF2H,5-CN) Ph(3-CF3,5-OMe) Ph(3-CF2CF2H,5-f-Bu) Ph(3-OMe,5-Cl) Ph(3-CF3,5-OCF3) Ph(3-CF2CF2H,5-/-Pr) Ph(3-OMe,5-F) Ph(3-CF3,5-OCHF2) Ph(3-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(3-OMe,5-Br)
Ph(3-C F 3 ,5-OCF 2 CF 2 H) Ph(3-C F 2 CF2 H,5-CF 3 ) Ph(3-O M e,5-I) __________ Q ___________ __________ Q ___________ __________ Q ___________ Ph(3-CFa,5-OC2F5) Ph(3-CF2CF2H,5-C2F5) Ph(3-OMe,5-Me) Ph(3-CFa,5-SO2Me) Ph(3,5-di-CF2CF2H) Ph(3-OMe,5-Et) Ph(3-CF3,5-TMS) Ph(3-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(3-OMe,5-n-Pr) Ph(3-CF3,5-CN) Ph(3-CF2CF2H,5-OMe) Ph(3-OMe,5-f-Bu) Ph(3-C2F5,5-Cl) Ph(3-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(3-OMe,5-/-Pr) Ph(3-C2F5,5-F) Ph(3-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(3-OMe,5-c-Pr) Ph(3-C2F5,5-Br) Ph(3-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(3-OMeCF3,5-CF3) Ph(3-C2F5,5-I) Ph(3-CF2CF2H,5-OC2F5) Ph(3-OMe,5-C2F5) Ph(3-C2F5,5-Me) Ph(3-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(3-OMe,5-CF2CF2H) Ph(3-C2F5,5-Et) Ph(3-CF2CF2H,5-TMS) Ph(3-OMe,5-CF2H) Ph(3-C2F5,5-n-Pr) Ph(3-CF2CF2H,5-CN) Ph(3,5-di-OMe) Ph(3-C2F5,5-f-Bu) Ph(3-CF2H,5-Cl) Ph(3-OMe,5-OCF3) Ph(3-C2F5,5-/-Pr) Ph(3-CF2H,5-F) Ph(3-OMe,5-OCHF2) Ph(3-C2F5,5-c-Pr) Ph(3-CF2H,5-Br) Ph(3-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(3-C2F5CF3,5-CF3) Ph(3-CF2H,5-I) Ph(3-OMe,5-OC2F5) Ph(3,5-di-C2F5) Ph(3-CF2H,5-Me) Ph(3-OMe,5-SO2Me) Ph(3-C2F5,5-CF2CF2H) Ph(3-CF2H,5-Et) Ph(3-OMe,5-TMS) Ph(3-C2F5,5-CF2H) Ph(3-CF2H,5-n-Pr) Ph(3-OMe,5-CN) Ph(3-C2F5,5-OMe) Ph(3-CF2H,5-f-Bu) Ph(3-OCF3,5-Cl) Ph(3-C2F5,5-OCF3) Ph(3-CF2H,5-/-Pr) Ph(3-OCF3,5-F) Ph(3-C2F5,5-OCHF2) Ph(3-CF2H,5-c-Pr) Ph(3-OCF3,5-Br) Ph(3-C2F5,5-OCF2CF2H) Ph(3-CF2H,5-CF3) Ph(3-OCF3,5-I) Ph(3-C2F5,5-OC2F5) Ph(3-CF2H,5-C2F5) Ph(3-OCF3,5-Me) Ph(3-C2F5,5-SO2Me) Ph(3-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(3-OCF3,5-Et) Ph(3-C2F5,5-TMS) Ph(3,5-di-CF2H) Ph(3-OCF3,5-n-Pr) Ph(3-C2F5,5-CN) Ph(3-CF2H,5-OMe) Ph(3-OCF3,5-f-Bu) Ph(3-CF2CF2H,5-Cl) Ph(3-CF2H,5-OCF3) Ph(3-OCFa,5-/-Pr)
Ph(3-C F 2 CF2 H,5-F) Ph(3-C F 2 H,5-O CHF 2 ) Ph(3-O CF 3 ,5-c-Pr) ___________ Q ___________ __________ Q ___________ ____________Q ____________ Ph(3-CF2CF2H,5-Br) Ph(3-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(3-OCF3,5-CF3) Ph(3-CF2CF2H,5-I) Ph(3-CF2H,5-OC2F5) Ph(3-OCF3,5-C2F5) Ph(3-OCFa,5-CF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,5-Et) Ph(3-OC2F5,5-CN) Ph(3-OCFa,5-CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(3-SO2Me,5-Cl) Ph(3-OCF3,5-OMe) Ph(3-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(3-SO2Me,5-F) Ph(3,5-di-OCF3) Ph(3-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(3-SO2Me,5-Br) Ph(3-OCF3,5-OCHF2) Ph(3-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(3-SO2Me,5-I) Ph(3-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(3-SO2Me,5-Me) Ph(3-OCF3,5-OC2Fs) Ph(3-OCF2CF2H,5-C2F5) Ph(3-SO2Me,5-Et) Ph(3-OCF3,5-SO2Me) Ph(3-OCF2CF2H,5-CF2CF2H) Ph(3-SO2Me,5-n-Pr) Ph(3-OCF3,5-TMS) Ph(3-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(3-SO2Me,5-f-Bu) Ph(3-OCF3,5-CN) Ph(3-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(3-SO2Me,5-/-Pr) Ph(3-OCHF2,5-Cl) Ph(3-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(3-SO2Me,5-c-Pr) Ph(3-OCHF2,5-F) Ph(3-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(3-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(3-OCHF2,5-Br) Ph(3,5-di-OCF2CF2H) Ph(3-SO2Me,5-C2F5) Ph(3-OCHF2,5-I) Ph(3-OCF2CF2H,5-OC2F5) Ph(3-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(3-OCHF2,5-Me) Ph(3-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(3-SO2Me,5-CF2H) Ph(3-OCHF2,5-Et) Ph(3-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(3-SO2Me,5-OMe) Ph(3-OCHF2,5-n-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,5-CN) Ph(3-SO2Me,5-OCF3) Ph(3-OCHF2,5-f-Bu) Ph(3-OC2F5,5-Cl) Ph(3-SO2Me,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,5-/-Pr) Ph(3-OC2F5,5-F) Ph(3-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(3-OCHF2,5-c-Pr) Ph(3-OC2F5,5-Br) Ph(3-SO2Me,5-OC2F5) Ph(3-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(3-OC2F5,5-I) Ph(3,5-di-SO2Me) Ph(3-OC2F5,5-C2F5) Ph(3-OC2F5,5-Me) Ph(3-SO2Me,5-TMS) Ph(3-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(3-OC2F5,5-Et) Ph(3-SO2Me,5-CN) Ph(3-OCHF2,5-CF2H) Ph(3-OC2F5,5-n-Pr) Ph(3-TMS,5-Cl) Ph(3-OCHF2,5-OMe) Ph(3-OC2F5,5-f-Bu) Ph(3-TMS,5-F)
Ph(3-O CH F 2 ,5-O CF 3 ) Ph(3-O C 2 F5 ,5-/-Pr) Ph(3-TM S,5-Br) ____________Q ____________ _________ Q __________ ___________Q ___________ Ph(3,5-di-OCHF2) Ph(3-OC2Fa,5-c-Pr) Ph(3-TMS,5-I) Ph(3-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(3-OC2F5CFa,5-CFa) Ph(3-TMS,5-Me) Ph(3-OCHF2,5-OC2Fs) Ph(3-OC2Fa,5-CF2CF2H) Ph(3-TMS,5-Et) Ph(3-OCHF2,5-SO2Me) Ph(3-OC2F5,5-CF2H) Ph(3-TMS,5-n-Pr) Ph(3-OCHF2,5-TMS) Ph(3-OC2F5,5-OMe) Ph(3-TMS,5-f-Bu) Ph(3-OCHF2,5-CN) Ph(3-OC2F5,5-OCF3) Ph(3-TMS,5-/-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(3-OC2F5,5-OCHF2) Ph(3-TMS,5-c-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,5-F) Ph(3,5-di-OC2F5) Ph(3-TMS,5-CF3) Ph(3-OCF2CF2H,5-Br) Ph(3,5-di-OC2F5) Ph(3-TMS,5-C2F5) Ph(3-OCF2CF2H,5-I) Ph(3-OC2F5,5-SO2Me) Ph(3-TMS,5-CF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,5-Me) Ph(3-OC2F5,5-TMS) Ph(3-TMS,5-CF2H) Ph(3-TMS,5-OMe) Ph(2-Cl,3-Cl,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-Br,4-Cl) Ph(3-TMS,5-OCFa) Ph(2-Cl,3-Cl,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,4-F) Ph(3-TMS,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Cl,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3,4-di-Br) Ph(3-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Br,4-I) Ph(3-TMS,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-Cl,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Br,4-Me) Ph(3-TMS,S-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,4-Et) Ph(3,5-di-TMS) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,4-n-Pr) Ph(3-TMS,5-CN) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OMe) Ph(2-Cl,3-Br,4-f-Bu) Ph(3-CN,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Br,4-/-Pr) Ph(3-CN,5-F) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Br,4-c-Pr) Ph(3-CN,5-Br) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF3) Ph(3-CN,5-I) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Br,4-C2F5) Ph(3-CN,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2CF2H) Ph(3-CN,5-Et) Ph(2-Cl,3-Cl,4-TMS) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2H) Ph(3-CN,S-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CN) Ph(2-Cl,3-Br,4-OMe) Ph(3-CN,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-F,4-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF3)
Ph(3-CN,5-/-Pr) Ph(2-C l,3,4-di-F) P h(2-C l,3-B r,4-O C HF 2 ) ___________Q ___________ _________ Q _________ ____________Q ____________ Ph(3-CN,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-F,4-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF2CF2H) Ph(3-CN,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-I) Ph(2-Cl,3-Br,4-OC2Fa) Ph(3-CN,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-F,4-Me) Ph(2-Cl,3-Br,4-SO2Me) Ph(3-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-Et) Ph(2-Cl,3-Br,4-TMS) Ph(3-CN,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,4-CN) Ph(3-CN,5-OMe) Ph(2-Cl,3-F,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-I,4-Cl) Ph(3-CN,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-F,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-I,4-F) Ph(3-CN,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-I,4-Br) Ph(3-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-CF3) Ph(2-Cl,3,4-di-I) Ph(3-CN,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-F,4-C2Fa) Ph(2-Cl,3-I,4-Me) Ph(3-CN,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-I,4-Et) Ph(3-CN,5-TMS) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-I,4-n-Pr) Ph(3,5-di-CN) Ph(2-Cl,3-F,4-OMe) Ph(2-Cl,3-I,4-f-Bu) Ph(2,3,4-tri-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-I,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,4-F) Ph(2-Cl,3-F,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-I,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Br) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-I,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-I) Ph(2-Cl,3-F,4-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-I,4-C2Fa) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Me) Ph(2-Cl,3-F,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-I,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Et) Ph(2-Cl,3-F,4-TMS) Ph(2-Cl,3-I,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-F,4-CN) Ph(2-Cl,3-I,4-OMe) Ph(2-Cl,3-I,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Et,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-f-Bu,4-F) Ph(2-Cl,3-I,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Et,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-f-Bu,4-Br) Ph(2-Cl,3-I,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Et,4-CF3) Ph(2-Cl,3-f-Bu,4-I) Ph(2-Cl,3-I,4-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-Et,4-C2Fa) Ph(2-Cl,3-f-Bu,4-Me) Ph(2-Cl,3-I,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Et,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-f-Bu,4-Et) Ph(2-Cl,3-I,4-TMS) Ph(2-Cl,3-Et,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-f-Bu,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-I,4-CN) Ph(2-Cl,3-Et,4-OMe) Ph(2-Cl,3,4-di-f-Bu)
Ph(2-C l,3-M e,4-C l) P h(2-C l,3-E t,4-O C F3) Ph(2-C l,3-f-Bu,4-/-Pr) ____________ Q ____________ __________ Q ___________ ____________ Q _____________ Ph(2-Cl,3-Me,4-F) Ph(2-Cl,3-Et,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,4-Br) Ph(2-Cl,3-Et,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Me,4-I) Ph(2-Cl,3-Et,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-C2F5) Ph(2-Cl,3,4-di-Me) Ph(2-Cl,3-Et,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,4-Et) Ph(2-Cl,3-Et,4-TMS) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,4-CN) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OMe) Ph(2-Cl,3-Me,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Cl) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Me,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-F) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Me,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Br) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,4-CFa) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-I) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Me,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Me) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Et) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-TMS) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2H) Ph(2-Cl,3,4-di-n-Pr) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CN) Ph(2-Cl,3-Me,4-OMe) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCFa) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-CF3) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-I) Ph(2-Cl,3-Me,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-Et) Ph(2-Cl,3-Me,4-TMS) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,4-CN) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OMe) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-Et,4-Cl) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OCF3) Ph(2-Cl,3,4-di-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,4-F) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,4-Br) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Et,4-I) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Et,4-Me) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3,4-di-Et) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-TMS) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-CF2H)
Ph(2-C l,3-E t,4-n-Pr) Ph(2-C l,3-n-Pr,4-CN) Ph(2-C l,3-/-P r,4-OM e) ____________ Q _____________ __________ Q __________ _______________ Q _______________ Ph(2-Cl,3-Et,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-Cl) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF3,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Br) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3,4-di-CF3) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-I) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Me) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Et) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-CN) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-F) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-CF3) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-I) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Me) Ph(2-Cl,3-CF3,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3,4-di-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Et) Ph(2-Cl,3-CF3,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CN) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OMe) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-F) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3,4-di-c-Pr) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Br) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CFa) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-I)
Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Me) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Et) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-TMS) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OMe) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-CN) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OCFa) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-Cl) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-F) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5CF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-Br) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3,4-di-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-I) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-Me)
Ph(2-C l,3-c-Pr,4-TM S) Ph(2-C l,3-C 2 F5 ,4-CF 2 H) Ph(2-C l,3-C F 2 H,4-Et) _____________ Q _____________ ___________Q ___________ _______________ Q _______________ Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CN) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Cl) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CF3,4-F) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Br) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,4-I) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Me) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Et) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-CN) Ph(2-Cl,3,4-di-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CF3,4-/-Pr) Fh(2-Cl,3-CF2CF2H,4-F) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Br) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-I) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Me) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Et) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-CN) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Cl) Ph(2-Cl,3,4-di-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,4-F) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Br) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OMe,4-I) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Me) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Et) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-TMS)
Ph(2-Cl,3-OMe,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CN) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OMe Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-F) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-OMe,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-Br) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OMe,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-I) Ph(2-Cl,3,4-di-OCF2CF2H) P h(2-C l,3-O M e,4-C 2 F5 ) Ph(2-C l,3-O CH F 2 ,4-Me) P h(2-C l,3-O CF 2 CF 2 H,4-O C 2 F5 ) ______________Q ______________ ___________ Q ____________ ______________ Q ______________ Ph(2-Cl,3-OMe,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-Et) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OMe,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-TMS) Ph(2-Cl,3,4-di-OMe) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CN) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OCFa) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-F) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2CF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Br) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-I) Ph(2-Cl,3-OMe,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Me) Ph(2-Cl,3-OMe,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Et) Ph(2-Cl,3-OMe,4-CN) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCFa,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-F) Ph(2-Cl,3,4-di-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-Br) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-I) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OC2F5CF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-Et) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CN) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-f-Bu) Fh(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-F) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,5-I) Ph(2-Cl,3,4-di-OC2F5) Ph(2-Cl,3-TMS,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Cl,5-Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,5-Et) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-TMS) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-CN) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OMe) Ph(2-Cl,3-Cl,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Cl) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Cl,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-F) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Cl,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Br) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,5-CF3)
Ph(2-C l,3-SO 2 Me,4-I) P h(2-C l,3-TM S,4-O C 2 F5 ) Ph(2-C l,3-C l,5-C 2 Fa ) ______________ Q ______________ __________ Q __________ ___________ Q ____________ Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Me) Ph(2-Cl,3-TMS,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Cl,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Et) Ph(2-Cl,3,4-di-TMS) Fh(2-Cl,3-Cl,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CN) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OMe) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CN,4-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,4-F) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OCHF2) Ph(2-CL,3-SO2Me,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,4-Br) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2MeCFa,4-CFa) Ph(2-Cl,3-CN,4-I) Ph(2-Cl,3-Cl,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CN,4-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,4-Et) Ph(2-Cl,3-Cl,5-TMS) Ph(2-C1,3-SO2Me,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,5-CN) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CN,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-F,5-Cl) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-CN,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3,5-di-F) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CN,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-F,5-Br) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,4-CF3) Ph(2-Cl,3-F,5-I) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CN,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-F,5-Me) Ph(2-Cl,3,4-di-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CN,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,5-Et) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CN,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-F,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-CN) Ph(2-Cl,3-CN,4-OMe) Ph(2-Cl,3-F,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CN,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-F,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,4-F) Ph(2-Cl,3-CN,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Br) Ph(2-Cl,3-CN,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,5-CF3) Ph(2-Cl,3-TMS,4-I) Ph(2-Cl,3-CN,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-F,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Me) Ph(2-Cl,3-CN,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-F,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Et) Ph(2-Cl,3-CN,4-TMS) Ph(2-Cl,3-F,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3,4-di-CN) Ph(2-Cl,3-F,5-OMe) Ph(2-Cl,3-TMS,4-f-Bu) Ph(2,3,5-tri-Cl) Ph(2-Cl,3-F,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-TMS,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,5-F) Ph(2-Cl,3-F,5-OCHF2)
Ph(2-C l,3-TM S,4-c-Pr) Ph(2-C l,3-C l,5-Br) P h(2-C l,3-F ,5-O C F 2 CF2 H) ____________Q ____________ _________ Q _________ ___________ Q ____________ Ph(2-Cl,3-F,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-I,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-Et,5-Me) Ph(2-Cl,3-F,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-I,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3,5-di-Et) Ph(2-Cl,3-F,5-TMS) Ph(2-Cl,3-I,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-Et,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-F,5-CN) Ph(2-Cl,3-I,5-OMe) Ph(2-Cl,3-Et,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-Br,5-Cl) Ph(2-Cl,3-I,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-Et,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,5-F) Ph(2-Cl,3-I,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Et,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3,5-di-Br) Ph(2-Cl,3-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Et,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Br,5-I) Ph(2-Cl,3-I,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-Et,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-Br,5-Me) Ph(2-Cl,3-I,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,5-Et) Ph(2-Cl,3-I,5-TMS) Ph(2-Cl,3-Et,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-I,5-CN) Ph(2-Cl,3-Et,5-OMe) Ph(2-Cl,3-Br,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Et,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-Br,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,5-F) Ph(2-Cl,3-Et,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Br,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,5-Br) Ph(2-Cl,3-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,5-CFa) Ph(2-Cl,3-Me,5-I) Ph(2-Cl,3-Et,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-Br,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3,5-di-Me) Ph(2-Cl,3-Et,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Br,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,5-Et) Ph(2-Cl,3-Et,5-TMS) Ph(2-Cl,3-Br,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,5-CN) Ph(2-Cl,3-Br,5-OMe) Ph(2-Cl,3-Me,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,5-OCFa) Ph(2-Cl,3-Me,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-Br,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Me,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,5-CF3) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-I) Ph(2-Cl,3-Br,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-Me,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-Br,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,3-Br,5-TMS) Ph(2-Cl,3-Me,5-CF2H) Ph(2-Cl,3,5-di-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,5-CN) Ph(2-Cl,3-Me,5-OMe) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-I,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-n-Pr,S-/-Pr)
Ph(2-C l,3-I,5-F) P h(2-C l,3-M e,5-O CH F 2 ) Ph(2-C l,3-n-Pr,5-c-Pr) ____________Q ____________ __________ Q __________ ____________ Q _____________ Ph(2-Cl,3-I,5-Br) Ph(2-Cl,3-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3,5-di-I) Ph(2-Cl,3-Me,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-I,5-Me) Ph(2-Cl,3-Me,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-I,5-Et) Ph(2-Cl,3-Me,5-TMS) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-I,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,5-CN) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,3-I,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-Et,5-Cl) Ph(2-Cl,3-n-Pr,S-OCF3) Ph(2-Cl,3-I,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,5-F) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-I,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,5-Br) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-I,5-CFa) Ph(2-Cl,3-Et,5-I) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,5-Et) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,3-CF3,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-Cl) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF3,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-F) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-Br) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-I) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-Me) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-Et) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,3-CF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,3-CFa,5-OMe) Ph(2-Cl,3,5-di-f-Bu) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-CFa,5-OCFa) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-CF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-CFa) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-I) Ph(2-Cl,3-CF3,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,3-CF3,5-TMS) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,5-CN) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-OMe) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-C2F3,5-Cl)
Ph(2-C l,3-f-Bu,5-O CF a ) Ph(2-C l,3-c-Pr,5-/-Pr) Ph(2-C l,3-C 2 F3 ,5-F) _____________Q _____________ ___________Q ___________ _____________Q _____________ Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3,5-di-c-Pr) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-Br) Ph(2-Cl,3-7-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-CFa) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-I) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-Me) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-Et) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-TMS) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-f-Bu,5-CN) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-C2FaCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-I) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3,5-di-C2Fa) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-OMe) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-OCF3) Ph(2-Cl,3,5-di-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,5-F) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,5-Br) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-CFa) Ph(2-Cl,3-CF3,5-I) Ph(2-Cl,3-C2F5,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-/-Pr,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,5-Me) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-TMS) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-Et) Ph(2-Cl,3-C2Fa,5-CN) Ph(2-Cl,3,5-di-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-I) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-CF2H)
Ph(2-C l,3-C F 2 CF 2 H,5-f-Bu) Ph(2-C l,3-C F 2 H,5-CN) Ph(2-C l,3-O CF 3 ,5-OMe) _______________ Q _______________ __________ Q ___________ ______________ Q ______________ Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,5-Cl) Ph(2-Cl,3,5-di-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,5-F) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-CFa) Ph(2-Cl,3-OMe,5-Br) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-OMe,5-I) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3,5-di-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,5-Me) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,5-Et) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-TMS) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,3-OMe,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-CN) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OCFa) Ph(2-Cl,3-OMe,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-Cl) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OMe,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-F) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-Br) Ph(2-Cl,3-OMe,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-I) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-OMe,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-Et) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,3-OMe,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,5-CN) Ph(2-Cl,3,5-di-OMe) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-OMe,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-OMe,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-I) Ph(2-Cl,3-OMe,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-OMe,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,3-OMe,5-TMS) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,5-CN) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-OMe) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-F) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-Br) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-I) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF2H,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-OCF3,5-Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-SO2Me)
Ph(2-C l,3-O CH F 2 ,5-TM S) Ph(2-C l,3-O C 2 Fa ,5-CF 2 H) Ph(2-C l,3-TM S,5-n-Pr) _______________ Q _______________ ___________ Q ____________ _____________Q _____________ Ph(2-Cl,3-OCHF2,5-CN) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-OMe) Ph(2-Cl,3-TMS,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-COF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-TMS,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-TMS,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-I) Ph(2-Cl,3,5-di-OC2F5) Ph(2-Cl,3-TMS,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-TMS) Ph(2-Cl,3-TMS,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-CN) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OMe) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-F) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-Br) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-CFa) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-I) Ph(2-Cl,3-TMS,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-Me) Ph(2-Cl,3-TMS,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-Et) Ph(2-Cl,3,5-di-TMS) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,5-CN) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CN,5-Cl) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,5-F) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-OCFa) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,5-Br) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-CN,5 -I) Ph(2-Cl,3,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-C2Fa) Ph(2-Cl,3-CN,5-Me) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,5-Et) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OMe) Ph(2-Cl,3-CN,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-CN,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-Cl) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CN,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2Fa,5-F) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-Br) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-CN,5-C2Fa) Ph(2-C l,3-O C 2 F5 ,5-I) P h(2-C l,3 ,5-di-SO 2 Me) Ph(2-Cl,3-CN,5-CF2CF2H) _____________Q _____________ _________ Q _________ ____________ Q ____________ Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-Me) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-TMS) Ph(2-Cl,3-CN,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-Et) Ph(2-Cl,3-SO2Me,5-CN) Ph(2-Cl,3-CN,5-OMe) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,5-Cl) Ph(2-Cl,3-CN,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-TMS,5-F) Ph(2-Cl,3-CN,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,5-Br) Ph(2-Cl,3-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,5-I) Ph(2-Cl,3-CN,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,3-OC2F5CFa,5-CFa) Ph(2-Cl,3-TMS,5-Me) Ph(2-Cl,3-CN,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,5-Et) Ph(2-Cl,3-CN,5-TMS) Ph(2-Cl,3,5-di-CN) Ph(2-Cl,4-F,5-OMe) Ph(2-Cl,4-I,5-f-Bu) Ph(2,4,5-tri-Cl) Ph(2-Cl,4-F,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-I,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-Cl,5-F) Ph(2-Cl,4-F,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-I,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-Cl,5-Br) Ph(2-Cl,4-F,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-I,5-CF3) Ph(2-Cl,4-Cl,5-I) Ph(2-Cl,4-F,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-I,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-Cl,5-Me) Ph(2-Cl,4-F,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-I,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Cl,5-Et) Ph(2-Cl,4-F,5-TMS) Ph(2-Cl,4-I,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-Cl,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-F,5-CN) Ph(2-Cl,4-I,5-OMe) Ph(2-Cl,4-Cl,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-Br,5-Cl) Ph(2-Cl,4-I,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-Cl,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-Br,5-F) Ph(2-Cl,4-I,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-Cl,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4,5-di-Br) Ph(2-Cl,4-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Cl,5-CF3) Ph(2-Cl,4-Br,5-I) Ph(2-Cl,4-I,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-Cl,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-Br,5-Me) Ph(2-Cl,4-I,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-C1,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Br,5-Et) Ph(2-Cl,4-I,5-TMS) Ph(2-Cl,4-Cl,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-Br,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-I,5-CN) Ph(2-Cl,4-Cl,5-OMe) Ph(2-Cl,4-Br,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-Me,5-Cl) Ph(2-Cl,4-Cl,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-Br,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-Me,5-F) Ph(2-Cl,4-Cl,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-Br,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-Me,5-Br) Ph(2-Cl,4-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Br,5-CF3) Ph(2-Cl,4-Me,5-I)
P h(2-C l,4-C l,5-O C 2 Fa ) P h(2-C l,4-B r,5-C 2 Fa ) Ph(2-C l,4,5-di-M e) __________ Q __________ __________ Q ___________ ____________ Q ____________ Ph(2-Cl,4-Cl,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-Br,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Me,5-Et) Ph(2-Cl,4-Cl,5-TMS) Ph(2-Cl,4-Br,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-Me,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-Cl,5-CN) Ph(2-Cl,4-Br,5-OMe) Ph(2-Cl,4-Me,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-F,5-Cl) Ph(2-Cl,4-Br,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-Me,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4,5-di-F) Ph(2-Cl,4-Br,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-Me,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-F,5-Br) Ph(2-Cl,4-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-Me,5-CF3) Ph(2-Cl,4-F,5-I) Ph(2-Cl,4-Br,5-OC2Fs) Ph(2-Cl,4-Me,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-F,5-Me) Ph(2-Cl,4-Br,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-F,5-Et) Ph(2-Cl,4-Br,5-TMS) Ph(2-Cl,4-Me,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-F,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-Br,5-CN) Ph(2-Cl,4-Me,5-OMe) Ph(2-Cl,4-F,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-I,5-Cl) Ph(2-Cl,4-Me,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-F,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-I,5-F) Ph(2-Cl,4-Me,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-F,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-I,5-Br) Ph(2-Cl,4-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-F,5-CF3) Ph(2-Cl,4,5-di-I) Ph(2-Cl,4-Me,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-F,5-C2Fs) Ph(2-Cl,4-I,5-Me) Ph(2-Cl,4-Me,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-F,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-I,5-Et) Ph(2-Cl,4-Me,5-TMS) Ph(2-Cl,4-F,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-1,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-Me,5-CN) Ph(2-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,4,5-di-/-Pr) Ph(2-Cl,4-Et,5-F) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-Et,5-Br) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,4-Et,5-I) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-Et,5-Me) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4,5-di-Et) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-Et,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,4-Et,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-f-Bu,5-Cl) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-Et,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-f-Bu,5-F) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-Et,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-f-Bu,5-Br) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-OCF2CF2H)
P h(2-C l,4-E t,5-C F 3 ) Ph(2-C l,4-t-Bu,5-I) Ph(2-C l,4-/-P r,5-O C 2 F5 ) ____________Q ____________ ____________Q ____________ ____________ Q _____________ Ph(2-Cl,4-Et,5-C2F5) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-Me) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-Et) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,4-Et,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,4-Et,5-OMe) Ph(2-Cl,4,5-di-t-Bu) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-C1,4-Et,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-F) Ph(2-Cl,4-Et,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,4-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-CF3) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-I) Ph(2-Cl,4-Et,5-OC2F5) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,4-Et,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,4-Et,5-TMS) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-Et,5-CN) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OMe) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-F) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4,5-di-c-Pr) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-I) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-C2Fs) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-TMS) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,4,5-di-n-Pr) Ph(2-Cl,4-t-Bu,5-CN) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-F) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-1) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-OC2Fs) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-Et) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-TMS) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-c-Pr,5-CN) Ph(2-Cl,4-n-Pr,5-OMe) Ph(2-Cl,4-/-Pr,5-t-Bu) Ph(2-Cl,4-CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CF3,5-F) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-t-Bu)
Ph(2-C l,4-C F 3 ,5-Br) Ph(2-C l,4-C F 2 CF 3 ,5-OCF 2 CF 2 H) Ph(2-C l,4-C F 2 H,5-/-Pr) ____________ Q _____________ Q1 _____________ Q _____________ Ph(2-Cl,4-CF3,5-I) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CF3,5-Me) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,4-CF3,5-Et) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-CF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-TMS) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF3,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-CN) Ph(2-Cl,4,5-di-CF2H) Ph(2-Cl,4-CF3,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,4-CF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OCF3) Ph(2-Cl,4,5-di-CF3) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CF3,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-I) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-CF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OMe) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-CN) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OMe,5-F) Ph(2-Cl,4-CF3,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-CF2CF2CF3H,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OMe,5-Br) Ph(2-Cl,4-CF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-OMe,5-I) Ph(2-Cl,4-CF3,5-TMS) Ph(2-Cl,4,5-di-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OMe,5-Me) Ph(2-Cl,4-CF3,5-CN) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-OMe,5-Et) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,4-OMe,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-F) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-OMe,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-Br) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-OMe,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-I) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OMe,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-Me) Ph(2-Cl,4-OMeCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-Et) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-OMe,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,4-OMe,5-CF2H)
Ph(2-C l,4-C F 2 CF 3 ,5-/-Pr) Ph(2-C l,4-C F 2 CF 2 H,5-CN) Ph(2-C l,4,5-di-O M e) _____________ Q _____________ ____________ Q _____________ _______________ Q _______________ Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OMe,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-C2FaCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-F) Ph(2-Cl,4-OMe,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4,5-di-C2F5) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,4-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-I) Ph(2-Cl,4-OMe,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,4-OMe,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-OMe) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-Et) Ph(2-Cl,4-OMe,5-TMS) Ph(2-Cl,4-CF2CF3,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OMe,5-CN) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-F) Ph(2-Cl,4,5-di-OCHF2) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-Br) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-I) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-Me) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OC2FaCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-Et) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-TMS) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-CN)
Ph(2-Cl,4-OCF3,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-OMe) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-I) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-Et)
Ph(2-Cl,4-OCF3,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4,5-di-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-OMe) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4,5-di-OCF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-TMS) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-CN) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2CF3H,5-CF3) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-F) Ph(2-Cl,4-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-Br)
Ph(2-C l,4-O CF 3 ,5-TM S) Ph(2-C l,4-O CF 2 CF 2 H,5-CF 2 CF 2 H) P h(2-C l,4-SO 2 Me,5-I) _____________ Q _____________ Q1 ______________ Q ______________ Ph(2-Cl,4-OCF3,5-CN) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-Me) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-Et) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-F) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-I) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-Cl,4,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-Et) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OMe) Ph(2-Cl,4-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-F) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OCF3) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-C2Fa) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-Br) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-I) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-Me) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-OCHF2,5-OMe) Ph(2-Cl,4-OCF2CF3,5-Et) Ph(2-Cl,4,5-di-SO2Me) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-TMS) Ph(2-Cl,4-CN,5-CF2H) Ph(2-F,3-F,4-OC2F5) Ph(2-Cl,4-SO2Me,5-CN) Ph(2-Cl,4-CN,5-OMe) Ph(2-F,3-Br,4-Cl) Ph(2-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(2-Cl,4-CN,5-OCF3) Ph(2-F,3,4-di-Br) Ph(2-Cl,4-TMS,5-F) Ph(2-Cl,4-CN,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Br,4-I) Ph(2-Cl,4-TMS,5-Br) Ph(2-Cl,4-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Br,4-Me) Ph(2-Cl,4-TMS,5-I) Ph(2-Cl,4-CN,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-Br,4-Et) Ph(2-Cl,4-TMS,5-Me) Ph(2-Cl,4-CN,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Br,4-n-Pr) Ph(2-Cl,4-TMS,5-Et) Ph(2-Cl,4-CN,5-TMS) Ph(2-F,3-Br,4-f-Bu) Ph(2-Cl,4-TMS,5-n-Pr) Ph(2-Cl,4,5-di-CN) Ph(2-F,3-Br,4-/-Pr) Ph(2-Cl,4-TMS,5-f-Bu) Ph(2-F,3,4-di-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-CFa) Ph(2-Cl,4-TMS,5-/-Pr) Ph(2-F,3-Cl,4-I) Ph(2-F,3-Br,4-C2F5)
Ph(2-C l,4-TM S,5-c-Pr) Ph(2-F,3-C l,4-M e) Ph(2-F ,3-Br,4-C F 2 CF 2 H) _____________Q _____________ _________ Q _________ ___________ Q ___________ Ph(2-Cl,4-TMS,5-CF3) Ph(2-F,3-Cl,4-Et) Ph(2-F,3-Br,4-CF2H) Ph(2-Cl,4-TMS,5-C2Fa) Ph(2-F,3-Cl,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Br,4-OMe) Ph(2-Cl,4-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Cl,4-/-Pr) Ph(2-F,3-Br,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-TMS,5-CF2H) Ph(2-F,3-Cl,4-CF3) Ph(2-F,3-Br,4-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OMe) Ph(2-F,3-Cl,4-C2Fa) Ph(2-F,3-I,4-Cl) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OCF3) Ph(2-F,3-Cl,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-I,4-F) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-CF2H) Ph(2-F,3-I,4-Br) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Cl,4-OMe) Ph(2-F,3,4-di-I) Ph(2-Cl,4-TMS,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-Cl,4-OCHF2) Ph(2-F,3-I,4-Me) Ph(2-Cl,4-TMS,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-I,4-Et) Ph(2-Cl,4,5-di-TMS) Ph(2-F,3-Cl,4-OC2Fa) Ph(2-F,3-I,4-n-Pr) Ph(2-Cl,4-TMS,5-CN) Ph(2,3,4-tri-F) Ph(2-F,3-I,4-f-Bu) Ph(2-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-Br) Ph(2-F,3-I,4-/-Pr) Ph(2-Cl,4-CN,5-F) Ph(2-F,3-F,4-I) Ph(2-F,3-I,4-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CN,5-Br) Ph(2-F,3-F,4-Et) Ph(2-F,3-I,4-CF3) Ph(2-Cl,4-CN,5-I) Ph(2-F,3-F,4-n-Pr) Ph(2-F,3-I,4-C2Fa) Ph(2-Cl,4-CN,5-Me) Ph(2-F,3-F,4-f-Bu) Ph(2-F,3-I,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CN,5-Et) Ph(2-F,3-F,4-/-Pr) Ph(2-F,3-I,4-CF2H) Ph(2-Cl,4-CN,5-n-Pr) Ph(2-F,3-F,4-CF3) Ph(2-F,3-I,4-OMe) Ph(2-Cl,4-CN,5-f-Bu) Ph(2-F,3-F,4-C2Fa) Ph(2-F,3-I,4-OCF3) Ph(2-Cl,4-CN,5-/-Pr) Ph(2-F,3-F,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-I,4-OCHF2) Ph(2-Cl,4-CN,5-c-Pr) Ph(2-F,3-F,4-CF2H) Ph(2-F,3-I,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-CN,5-CF3) Ph(2-F,3-F,4-OMe) Ph(2-F,3-I,4-OC2Fa) Ph(2-Cl,4-CN,5-C2Fa) Ph(2-F,3-F,4-OCHF2) Ph(2-F,3-I,4-SO2Me) Ph(2-Cl,4-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-F,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-I,4-TMS) Ph(2-F,3-I,4-CN) Ph(2-F,3-n-Pr,4-Br) Ph(2-F,3-/'-Pr,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Me,4-I) Ph(2-F,3-n-Pr,4-I) Ph(2-F,3-/-Pr,4-f-Bu)
Ph(2-F,3,4-di-M e) Ph(2-F,3-n-Pr,4-M e) Ph(2-F,3,4-di-/-Pr) ____________Q ____________ __________ Q __________ ____________ Q ____________ Ph(2-F,3-Me,4-Et) Ph(2-F,3-n-Pr,4-Et) Ph(2-F,3-/-Pr,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Me,4-n-Pr) Ph(2-F,3,4-di-n-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,4-CF3) Ph(2-F,3-Me,4-/-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,4-f-Bu) Ph(2-F,3-/-Pr,4-C2F5) Ph(2-F,3-Me,4-c-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,4-/-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Me,4-C2F5) Ph(2-F,3-n-Pr,4-c-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,4-CF2H) Ph(2-F,3-Me,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CF3) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OMe) Ph(2-F,3-Me,4-CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,4-C2F5) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OCF3) Ph(2-F,3-Me,4-OMe) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Me,4-OC2F5) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OMe) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OC2F5) Ph(2-F,3-Et,4-Cl) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OCF3) Ph(2-F,3-/-Pr,4-SO2Me) Ph(2-F,3-Et,4-F) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OCHF2) Ph(2-F,3-/-Pr,4-TMS) Ph(2-F,3-Et,4-Br) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,4-CN) Ph(2-F,3-Et,4-I) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OC2F5) Ph(2-F,3-c-Pr,4-I) Ph(2-F,3-Et,4-Me) Ph(2-F,3-n-Pr,4-SO2Me) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Et) Ph(2-F,3,4-di-Et) Ph(2-F,3-n-Pr,4-TMS) Ph(2-F,3-c-Pr,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Et,4-n-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CN) Ph(2-F,3-c-Pr,4-/-Pr) Ph(2-F,3-Et,4-f-Bu) Ph(2-F,3-f-Bu,4-I) Ph(2-F,3-c-Pr,4-C2F5) Ph(2-F,3-Et,4-/-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,4-Et) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-c-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,4-n-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-CFa) Ph(2-F,3,4-di-f-Bu) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OMe) Ph(2-F,3-Et,4-C2F5) Ph(2-F,3-f-Bu,4-/-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu,4-C2F5) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OC2F5) Ph(2-F,3-Et,4-CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF3,4-I) Ph(2-F,3-Et,4-OMe) Ph(2-F,3-f-Bu,4-CF2H) Ph(2-F,3-CF3,4-Et) Ph(2-F,3-Et,4-OCFa) Ph(2-F,3-t-Bu,4-OMe) Ph(2-F,3-CF3,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Et,4-OCHF2) Ph(2-F,3-f-Bu,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF3,4-/-Pr)
P h(2-F ,3-E t,4-O C F 2 CF2 H) P h(2-F ,3-f-Bu,4-O C 2 F5 ) Ph(2-F ,3,4-d i-C F 3 ) ____________ Q _____________ ____________ Q ____________ ____________ Q _____________ Ph(2-F,3-Et,4-OC2F5) Ph(2-F,3-/-Pr,4-Cl) Ph(2-F,3-CF3,4-C2F5) Ph(2-F,3-Et,4-SO2Me) Ph(2-F,3-/-Pr,4-F) Ph(2-F,3-CF3,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-TMS) Ph(2-F,3-/-Pr,4-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-CN) Ph(2-F,3-/-Pr,4-I) Ph(2-F,3-CF3,4-OMe) Ph(2-F,3-n-Pr,4-Cl) Ph(2-F,3-/-Pr,4-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-OCF3) Ph(2-F,3-n-Pr,4-F) Ph(2-F,3-/-Pr,4-Et) Ph(2-F,3-CF3,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CFa,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-F,3-OMe,4-I) Ph(2-F,3-CFa,4-OC2F5) Ph(2-F,3,4-di-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,4-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-TMS) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-F,3-OMe,4-Et) Ph(2-F,3-CF3,4-CN) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OMe) Ph(2-F,3-OMe,4-n-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,4-Cl) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OCF3) Ph(2-F,3-OMe,4-f-Bu) Ph(2-F,3-C2F5,4-F) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OMe,4-/-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,4-Br) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,4-c-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,4-I) Ph(2-F,3-OMe,4-CF3) Ph(2-F,3-C2F5,4-Me) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OMe,4-C2F5) Ph(2-F,3-C2F5,4-Et) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OMe,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-TMS) Ph(2-F,3-OMe,4-CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-CN) Ph(2-F,3,4-di-OMe) Ph(2-F,3-C2F5,4-/-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,4-Cl) Ph(2-F,3-OMe,4-OCF3) Ph(2-F,3-C2F5,4-c-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,4-F) Ph(2-F,3-OMe,4-OCHF2) Ph(2-F,3-C2F5CF3,4-CF3) Ph(2-F,3-CF2H,4-Br) Ph(2-F,3-OMe,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3,4-di-C2F5) Ph(2-F,3-CF2H,4-I) Ph(2-F,3-OMe,4-OC2F5) Ph(2-F,3-C2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,4-Me) Ph(2-F,3-OMe,4-SO2Me) Ph(2-F,3-C2F5,4-CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,4-Et) Ph(2-F,3-OMe,4-TMS) Ph(2-F,3-C2F5,4-OMe) Ph(2-F,3-CF2H,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OMe,4-CN) Ph(2-F,3-C2F5,4-OCF3) Ph(2-F,3-CF2H,4-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF3,4-Cl) Ph(2-F,3-C2F5,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2H,4-/-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,4-F)
Ph(2-F,3-C 2 F5 ,4-OCF 2 CF 2 H) P h(2-F,3-CF 2 H,4-c-Pr) Ph(2-F ,3-O C F 3 ,4-Br) _____________Q _____________ ___________ Q ___________ ______________Q ______________ Ph(2-F,3-C2F5,4-OC2F5) Ph(2-F,3-CF2H,4-CF3) Ph(2-F,3-OCF3,4-I) Ph(2-F,3-C2F5,4-SO2Me) Ph(2-F,3-CF2H,4-C2F5) Ph(2-F,3-OCF3,4-Me) Ph(2-F,3-C2F5,4-TMS) Ph(2-F,3-CF2H,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,4-Et) Ph(2-F,3-C2F5,4-CN) Ph(2-F,3,4-di-CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Cl) Ph(2-F,3-CF2H,4-OMe) Ph(2-F,3-OCF3,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-F) Ph(2-F,3-CF2H,4-OCF3) Ph(2-F,3-OCF3,4-/-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Br) Ph(2-F,3-CF2H,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-I) Ph(2-F,3-CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,4-C2F5) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Me) Ph(2-F,3-CF2H,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Et) Ph(2-F,3-CF2H,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,4-TMS) Ph(2-F,3-OCF3,4-OMe) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2H,4-CN) Ph(2-F,3,4-di-OCF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-/-Pr) Ph(2-F,3-OMe,4-Cl) Ph(2-F,3-OCF3,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OMe,4-F) Ph(2-F,3-OCF3,4-OC2F5) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-CFa) Ph(2-F,3-OMe,4-Br) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Cl) Ph(2-F,3-OCHF2,4-F) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OCF3) Ph(2-F,3-SO2Me,4-C2F5) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Br) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,4-I) Ph(2-F,3,4-di-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OC2F5) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OMe) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Et) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-TMS) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,4-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CN) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OCHF2,4-/-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,4-Cl) Ph(2-F,3-TMS,4-Cl) Ph(2-F,3-OCHF2,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,4-F) Ph(2-F,3-TMS,4-F) Ph(2-F,3-OCHF2CFa,4-CFa) Ph(2-F,3-OC2F5,4-Br) Ph(2-F,3-TMS,4-Br) Ph(2-F,3-OC2F5,4-C2F5) Ph(2-F,3-OC2F5,4-I) Ph(2-F,3-TMS,4-I) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,4-Me) Ph(2-F,3-TMS,4-Me)
Ph(2-F ,3-O C HF 2 ,4-CF 2 H) Ph(2-F,3-O C 2 F5 ,4-Et) Ph(2-F,3-TM S,4-E t) _______________Q _______________ ___________ Q ___________ ____________ Q _____________ Ph(2-F,3-OCHF2,4-OMe) Ph(2-F,3-OC2F5,4-n-Pr) Ph(2-F,3-TMS,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OCFa) Ph(2-F,3-OC2F5,4-f-Bu) Ph(2-F,3-TMS,4-f-Bu) Ph(2-F,3,4-di-OCHF2) Ph(2-F,3-OC2F5,4-/-Pr) Ph(2-F,3-TMS,4-/-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,4-c-Pr) Ph(2-F,3-TMS,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OC2F5CF3,4-CF3) Ph(2-F,3-TMS,4-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OC2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,4-C2F5) Ph(2-F,3-OCHF2,4-TMS) Ph(2-F,3-OC2F5,4-CF2H) Ph(2-F,3-TMS,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CN) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OMe) Ph(2-F,3-TMS,4-CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Cl) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OCF3) Ph(2-F,3-TMS,4-OMe) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-F) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OCHF2) Ph(2-F,3-TMS,4-OCF3) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Br) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-I) Ph(2-F,3,4-di-OC2F5) Ph(2-F,3-TMS,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Me) Ph(2-F,3-OC2F5,4-SO2Me) Ph(2-F,3-TMS,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Et) Ph(2-F,3-OC2F5,4-TMS) Ph(2-F,3-TMS,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,4-CN) Ph(2-F,3,4-di-TMS) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-f-Bu) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Cl) Ph(2-F,3-TMS,4-CN) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-/-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Br) Ph(2-F,3-CN,4-F) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,4-I) Ph(2-F,3-CN,4-Br) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CFa) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Me) Ph(2-F,3-CN,4-I) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Et) Ph(2-F,3-CN,4-Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CN,4-Et) Ph(2-F,3-SO2Me,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CN,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,4-/-Pr) Ph(2-F,3-CN,4-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OMe) Ph(2-F,3-SO2MeCF3,4-CF3) Ph(2-F,3-CN,4-/-Pr) Ph(2-F,3-CN,4-c-Pr) Ph(2-F,3-F,5-I) Ph(2-F,3-Br,5-OC2F5) Ph(2-F,3-CN,4-CF3) Ph(2-F,3-F,5-Me) Ph(2-F,3-Br,5-SO2Me) Ph(2-F,3-CN,4-C2F5) Ph(2-F,3-F,5-Et) Ph(2-F,3-Br,5-TMS)
Ph(2-F ,3-CN ,4-CF 2 CF 2 H) Ph(2-F,3-F,5-n-Pr) Ph(2-F,3-Br,5-CN) ____________Q ____________ _________ Q _________ __________ Q ___________ Ph(2-F,3-CN,4-CF2H) Ph(2-F,3-F,5-f-Bu) Ph(2-F,3-I,5-Cl) Ph(2-F,3-CN,4-OMe) Ph(2-F,3-F,5-/-Pr) Ph(2-F,3-I,5-F) Ph(2-F,3-CN,4-OCFa) Ph(2-F,3-F,5-c-Pr) Ph(2-F,3-I,5-Br) Ph(2-F,3-CN,4-OCHF2) Ph(2-F,3-F,5-CF3) Ph(2-F,3,5-di-I) Ph(2-F,3-CN,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-F,5-C2Fa) Ph(2-F,3-I,5-Me) Ph(2-F,3-CN,4-OC2F5) Ph(2-F,3-F,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-I,5-Et) Ph(2-F,3-CN,4-TMS) Ph(2-F,3-F,5-CF2H) Ph(2-F,3-I,5-n-Pr) Ph(2-F,3,4-di-CN) Ph(2-F,3-F,5-OMe) Ph(2-F,3-I,5-f-Bu) Ph(2-F,3,5-di-Cl) Ph(2-F,3-F,5-OCF3) Ph(2-F,3-I,5-/-Pr) Ph(2-F,3-Cl,5-F) Ph(2-F,3-F,5-OCHF2) Ph(2-F,3-I,5-c-Pr) Ph(2-F,3-Cl,5-Br) Ph(2-F,3-F,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-I,5-CF3) Ph(2-F,3-Cl,5-I) Ph(2-F,3-F,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-I,5-C2Fa) Ph(2-F,3-Cl,5-Me) Ph(2-F,3-F,5-SO2Me) Ph(2-F,3-I,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Cl,5-Et) Ph(2-F,3-F,5-TMS) Ph(2-F,3-I,5-CF2H) Ph(2-F,3-Cl,5-n-Pr) Ph(2-F,3-F,5-CN) Ph(2-F,3-I,5-OMe) Ph(2-F,3-Cl,5-f-Bu) Ph(2-F,3-Br,5-Cl) Ph(2-F,3-I,5-OCF3) Ph(2-F,3-Cl,5-/-Pr) Ph(2-F,3-Br,5-F) Ph(2-F,3-I,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,5-c-Pr) Ph(2-F,3,5-di-Br) Ph(2-F,3-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Cl,5-CFa) Ph(2-F,3-Br,5-I) Ph(2-F,3-I,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-Cl,5-C2Fa) Ph(2-F,3-Br,5-Me) Ph(2-F,3-I,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Cl,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Br,5-Et) Ph(2-F,3-I,5-TMS) Ph(2-F,3-Cl,5-CF2H) Ph(2-F,3-Br,5-n-Pr) Ph(2-F,3-I,5-CN) Ph(2-F,3-Cl,5-OMe) Ph(2-F,3-Br,5-f-Bu) Ph(2-F,3-Me,5-Cl) Ph(2-F,3-Cl,5-OCF3) Ph(2-F,3-Br,5-/-Pr) Ph(2-F,3-Me,5-F) Ph(2-F,3-Cl,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Br,5-c-Pr) Ph(2-F,3-Me,5-Br) Ph(2-F,3-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Br,5-CF3) Ph(2-F,3-Me,5-I) Ph(2-F,3-Cl,S-OC2Fs ) Ph(2-F,3-Br,5-C2Fa) Ph(2-F,3,5-di-Me)
Ph(2-F ,3-C l,5-SO 2 Me) Ph(2-F ,3-Br,5-C F 2 CF 2 H) Ph(2-F,3-M e,5-Et) ____________Q ____________ __________ Q __________ ____________Q ____________ Ph(2-F,3-Cl,5-TMS) Ph(2-F,3-Br,5-CF2H) Ph(2-F,3-Me,5-n-Pr) Ph(2-F,3-Cl,5-CN) Ph(2-F,3-Br,5-OMe) Ph(2-F,3-Me,5-f-Bu) Ph(2-F,3-F,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,5-OCF3) Ph(2-F,3-Me,5-/-Pr) Ph(2,3,5-tri-F) Ph(2-F,3-Br,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Me,5-c-Pr) Ph(2-F,3-F,5-Br) Ph(2-F,3-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Me,5-CF3) Ph(2-F,3-Me,5-C2Fs) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-f-Bu,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Et) Ph(2-F,3-f-Bu,5-TMS) Ph(2-F,3-Me,5-CF2H) Ph(2-F,3,5-di-n-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,S-CN) Ph(2-F,3-Me,5-OMe) Ph(2-F,3-n-Pr,5-f-Bu) Ph(2-F,3-/-Pr,S-Cl) Ph(2-F,3-Me,5-OCFa) Ph(2-F,3-n-Pr,5-/-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,5-F) Ph(2-F,3-Me,5-OCHF2) Ph(2-F,3-n-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-/-Pr,5-I) Ph(2-F,3-Me,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-n-Pr,5-C2Fa) Ph(2-F,3-/-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-Me,5-SO2Me) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,5-Et) Ph(2-F,3-Me,5-TMS) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,3-Me,5-CN) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OMe) Ph(2-F,3-/-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,3-Et,5-Cl) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,3,5-di-/-Pr) Ph(2-F,3-Et,5-F) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,3-/-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,3-Et,5-Br) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-Et,5-I) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-/-Pr,5-C2Fa) Ph(2-F,3-Et,5-Me) Ph(2-F,3-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,3-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3,5-di-Et) Ph(2-F,3-n-Pr,5-TMS) Ph(2-F,3-/-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,3-Et,5-n-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CN) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OMe) Ph(2-F,3-Et,5-f-Bu) Ph(2-F,3-f-Bu,5-Cl) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,3-Et,5-/-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,5-F) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Et,5-c-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,5-Br) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,5-CFa) Ph(2-F,3-f-Bu,5-I) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OC2Fa)
Ph(2-F ,3-E t,5-C 2 Fa ) Ph(2-F,3-f-Bu,5-M e) Ph(2-F,3-/-P r,S-SO 2 Me) ____________ Q ____________ __________ Q __________ _____________Q _____________ Ph(2-F,3-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu,5-Et) Ph(2-F,3-/-Pr,5-TMS) Ph(2-F,3-Et,5-CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu,5-n-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,5-CN) Ph(2-F,3-Et,5-OMe) Ph(2-F,3,5-di-f-Bu) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-Et,5-OCFa) Ph(2-F,3-f-Bu,5-/-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,5-F) Ph(2-F,3-Et,5-OCHF2) Ph(2-F,3-f-Bu,5-c-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu,5-CF3) Ph(2-F,3-c-Pr,5-I) Ph(2-F,3-Et,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-f-Bu,5-C2Fa) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-Et,5-SO2Me) Ph(2-F,3-f-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Et) Ph(2-F,3-Et,5-TMS) Ph(2-F,3-f-Bu,5-CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,3-Et,5-CN) Ph(2-F,3-f-Bu,5-OMe) Ph(2-F,3-c-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-f-Bu,5-OCF3) Ph(2-F,3-c-Pr,5-/-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,S-F) Ph(2-F,3-f-Bu,S-OCHF2) Ph(2-F,3,5-di-c-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-f-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-n-Pr,5-I) Ph(2-F,3-f-Bu,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-c-Pr,5-C2Fa) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-C2Fa,5-Et) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,3-C2Fa,5-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OMe) Ph(2-F,3-C2Fa,5-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-CN) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OCFa) Ph(2-F,3-C2F5,5-/-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,3-C2Fa,5-c-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,5-F) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-C2F5CF3,5-CF3) Ph(2-F,3-CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OC2Fa) Ph(2-F,3,5-di-C2F5) Ph(2-F,3-CF2H,5-I) Ph(2-F,3-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,3-C2F5,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-c-Pr,5-TMS) Ph(2-F,3-C2F5,5-CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,5-Et) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CN) Ph(2-F,3-C2F5,5-OMe) Ph(2-F,3-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,3-CF3,5-Cl) Ph(2-F,3-C2F5,5-OCF3) Ph(2-F,3-CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,3-CF3,5-F) Ph(2-F,3-C2F5,5-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,3-CF3,5-Br) Ph(2-F,3-C2F5,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,5-c-Pr)
P h(2-F,3-CF 3 ,5-I) Ph(2-F,3-C 2 F5 ,5-OC 2 F5 ) P h(2-F,3-CF 2 H,5-CF 3 ) ____________ Q ____________ ____________ Q ____________ ______________Q ______________ Ph(2-F,3-CFa,5-Me) Ph(2-F,3-C2Fa,5-SO2Me) Ph(2-F,3-CF2H,5-C2Fa) Ph(2-F,3-CFa,5-Et) Ph(2-F,3-C2Fa,5-TMS) Ph(2-F,3-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF3,5-n-Pr) Ph(2-F,3-C2Fa,5-CN) Ph(2-F,3,5-di-CF2H) Ph(2-F,3-CF3,5-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-CF2H,5-OMe) Ph(2-F,3-CF3,5-/-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,3-CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3,5-di-CF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-I) Ph(2-F,3-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF3,5-C2Fa) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,3-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,3-CF3,5-CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,5-TMS) Ph(2-F,3-CF3,5-OMe) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2H,5-CN) Ph(2-F,3-CF3,5-OCF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,3-OMe,5-Cl) Ph(2-F,3-CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OMe,5-F) Ph(2-F,3-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-OMe,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-C2Fa) Ph(2-F,3-OMe,5-I) Ph(2-F,3-CF3,5-SO2Me) Ph(2-F,3,5-di-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,5-Me) Ph(2-F,3-CF3,5-TMS) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,3-OMe,5-Et) Ph(2-F,3-CF3,5-CN) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-F,3-OMe,5-n-Pr) Ph(2-F,3-C2Fa,5-Cl) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,3-OMe,5-f-Bu) Ph(2-F,3-C2Fa,5-F) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OMe,5-/-Pr) Ph(2-F,3-C2Fa,5-Br) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,5-c-Pr) Ph(2-F,3-C2Fa,5-I) Ph(2-F,3-OMe,5-CF3) Ph(2-F,3-C2Fa,5-Me) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-OMe,5-C2Fa) Ph(2-F,3-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,5-Et) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OMe,5-CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,3,5-di-OMe) Ph(2-F,3-OCHF2,5-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-F,3-OMe,5-OCF3) Ph(2-F,3-OCHF2,5-/-Pr) Ph(2-F,3-OC2Fa,5-Cl)
Ph(2-F ,3-O M e,5-O CH F 2 ) Ph(2-F ,3-O C HF 2 ,5-c-Pr) Ph(2-F,3-O C 2 Fa ,5-F) _____________ Q _____________ ____________ Q ____________ _____________ Q _____________ Ph(2-F,3-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-F,3-OC2F5,5-Br) Ph(2-F,3-OMe,5-OC2Fs) Ph(2-F,3-OC2F5,5-C2Fa) Ph(2-F,3-OC2F5,5-I) Ph(2-F,3-OMe,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,5-Me) Ph(2-F,3-OMe,5-TMS) Ph(2-F,3-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,5-Et) Ph(2-F,3-OMe,5-CN) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OMe) Ph(2-F,3-OC2F5,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OCFa,5-Cl) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-F,3-OC2F5,5-f-Bu) Ph(2-F,3-OCFa,5-F) Ph(2-F,3,5-di-OCHF2) Ph(2-F,3-OC2F5,5-/-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,5-Br) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,5-I) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OC2F5) Ph(2-F,3-OC2F5CF3,5-CF3) Ph(2-F,3-OCF3,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OC2F5,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,5-Et) Ph(2-F,3-OCHF2,5-TMS) Ph(2-F,3-OC2F5,5-CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,5-CN) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OMe) Ph(2-F,3-OCF3,5-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OCF3) Ph(2-F,3-OCF3,5-/-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,5-CF3) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-I) Ph(2-F,3,5-di-OC2F5) Ph(2-F,3-OCF3,5-C2Fa) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-OC2F5,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,3-OC2F5,5-TMS) Ph(2-F,3-OCF3,5-CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,5-CN) Ph(2-F,3-OCF3,5-OMe) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Cl) Ph(2-F,3,5-di-OCF3) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,5-F) Ph(2-F,3-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Br) Ph(2-F,3-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-SO2Me,5-I) Ph(2-F,3-OCF3,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Me) Ph(2-F,3-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Et) Ph(2-F,3-OCF3,5-TMS) Ph(2-F,3-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,5-CN) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,5-f-Bu)
Ph(2-F ,3-O C HF 2 ,5-Cl) Ph(2-F ,3-O C F 2 CF 2 H,5-OM e) Ph(2-F ,3-SO 2 Me,5-/-Pr) _____________ Q ______________ ___________ Q ___________ _____________Q _____________ Ph(2-F,3-OCHF2,5-F) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,3-S2Me,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,5-Br) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,5-I) Ph(2-F,3,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,5-C2Fa) Ph(2-F,3-OCHF2,5-Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-F,3-CN,5-n-Pr) Ph(2-F,4-Cl,5-CN) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OMe) Ph(2- F,3-CN,5-f-Bu) Ph(2-F,4-F,5-Cl) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OCFa) Ph(2-F,3-CN,5-/-Pr) Ph(2,4,5-tri-F) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-F,3-CN,5-c-Pr) Ph(2-F,4-F,5-Br) Ph(2-F,3-SO,Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CN,5-CF3) Ph(2-F,4-F,5-I) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-CN,5-C2Fa) Ph(2-F,4-F,5-Me) Ph(2-F,3,5-di-SO2Me) Ph(2-F,3-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-F,5-Et) Ph(2-F,3-SO2Me,5-TMS) Ph(2-F,3-CN,5-CF2H) Ph(2-F,4-F,5-n-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,5-CN) Ph(2-F,3-CN,5-OMe) Ph(2-F,4-F,5-f-Bu) Ph(2-F,3-TMS,5-Cl) Ph(2-F,3-CN,5-OCF3) Ph(2-F,4-F,5-/-Pr) Ph(2-F,3-TMS,5-F) Ph(2-F,3-CN,5-OCHF2) Ph(2-F,4-F,5-c-Pr) Ph(2-F,3-TMS,5-Br) Ph(2-F,3-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-F,5-CF3) Ph(2-F,3-TMS,5-I) Ph(2-F,3-CN,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-F,5-C2Fa) Ph(2-F,3-TMS,5-Me) Ph(2-F,3-CN,5-SO2Me) Ph(2-F,4-F,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,5-Et) Ph(2-F,3-CN,5-TMS) Ph(2-F,4-F,5-CF2H) Ph(2-F,3-TMS,5-n-Pr) Ph(2-F,3,5-di-CN) Ph(2-F,4-F,5-OMe) Ph(2-F,3-TMS,5-f-Bu) Ph(2-F,4,5-di-Cl) Ph(2-F,4-F,5-OCF3) Ph(2-F,3-TMS,5-/-Pr) Ph(2-F,4-Cl,5-F) Ph(2-F,4-F,5-OCHF2) Ph(2-F,3-TMS,5-c-Pr) Ph(2-F,4-Cl,5-Br) Ph(2-F,4-F,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,5-CFa) Ph(2-F,4-Cl,5-I) Ph(2-F,4-F,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-TMS,5-C2Fa) Ph(2-F,4-Cl,5-Me) Ph(2-F,4-F,5-SO2Me) Ph(2-F,3-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-Cl,5-Et) Ph(2-F,4-F,5-TMS) Ph(2-F,3-TMS,5-CF2H) Ph(2-F,4-Cl,5-n-Pr) Ph(2-F,4-F,5-CN) Ph(2-F,3-TMS,5-OMe) Ph(2-F,4-Cl,5-f-Bu) Ph(2-F,4-Br,5-Cl) ____________ Q _____________ __________Q __________ ___________ Q ____________ Ph(2-F,3-TMS,5-OCFa) Ph(2-F,4-Cl,5-/-Pr) Ph(2-F,4-Br,5-F) Ph(2-F,3-TMS,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Cl,5-c-Pr) Ph(2-F,4,5-di-Br) Ph(2-F,3-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Cl,5-CF3) Ph(2-F,4-Br,5-I) Ph(2-F,3-TMS,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-Cl,5-C2Fa) Ph(2-F,4-Br,5-Me) Ph(2-F,3-TMS,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Cl,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-Br,5-Et) Ph(2-F,3,5-di-TMS) Ph(2-F,4-Cl,5-CF2H) Ph(2-F,4-Br,5-n-Pr) Ph(2-F,3-TMS,5-CN) Ph(2-F,4-Cl,5-OMe) Ph(2-F,4-Br,5-f-Bu) Ph(2-F,3-CN,5-Cl) Ph(2-F,4-Cl,5-OCF3) Ph(2-F,4-Br,5-/-Pr) Ph(2-F,3-CN,5-F) Ph(2-F,4-Cl,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Br,5-c-Pr) Ph(2-F,3-CN,5-Br) Ph(2-F,4-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Br,5-CF3) Ph(2-F,3-CN,5-I) Ph(2-F,4-Cl,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-Br,5-C2Fa) Ph(2-F,3-CN,5-Me) Ph(2-F,4-Cl,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Br,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CN,5-Et) Ph(2-F,4-Cl,5-TMS) Ph(2-F,4-Br,5-CF2H) Ph(2-F,4-Br,5-OMe) Ph(2-F,4-Me,5-f-Bu) Ph(2-F,4-n-Pr,S-Cl) Ph(2-F,4-Br,5-OCFa) Ph(2-F,4-Me,5-/-Pr) Ph(2-F,4-n-Pr,5-F) Ph(2-F,4-Br,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Me,5-c-Pr) Ph(2-F,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Me,5-CF3) Ph(2-F,4-n-Pr,5-I) Ph(2-F,4-Br,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-Me,5-C2Fa) Ph(2-F,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-F,4-Br,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-n-Pr,5-Et) Ph(2-F,4-Br,5-TMS) Ph(2-F,4-Me,5-CF2H) Ph(2-F,4,5-di-n-Pr) Ph(2-F,4-Br,5-CN) Ph(2-F,4-Me,5-OMe) Ph(2-F,4-n-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,4-I,5-Cl) Ph(2-F,4-Me,5-OCF3) Ph(2-F,4-n-Pr,5-/-Pr) Ph(2-F,4-I,5-F) Ph(2-F,4-Me,5-OCHF2) Ph(2-F,4-n-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,4-I,5-Br) Ph(2-F,4-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CF3) Ph(2-F,4,5-di-I) Ph(2-F,4-Me,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-n-Pr,5-C2Fa) Ph(2-F,4-I,5-Me) Ph(2-F,4-Me,5-SO2Me) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-I,5-Et) Ph(2-F,4-Me,5-TMS) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CF2H)
Ph(2-F,4-I,5-n-Pr) Ph(2-F,4-M e,5-CN) Ph(2-F,4-n-Pr,5-O M e) ____________ Q ____________ _________ Q _________ ____________ Q ____________ Ph(2-F,4-I,5-f-Bu) Ph(2-F,4-Et,5-Cl) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,4-I,5-/-Pr) Ph(2-F,4-Et,5-F) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,4-I,5-c-Pr) Ph(2-F,4-Et,5-Br) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-I,5-CF3) Ph(2-F,4-Et,5-I) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-I,5-C2Fa) Ph(2-F,4-Et,5-Me) Ph(2-F,4-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,4-I,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4,5-di-Et) Ph(2-F,4-n-Pr,5-TMS) Ph(2-F,4-I,5-CF2H) Ph(2-F,4-Et,5-n-Pr) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CN) Ph(2-F,4-I,5-OMe) Ph(2-F,4-Et,5-f-Bu) Ph(2-F,4-f-Bu,5-Cl) Ph(2-F,4-I,5-OCF3) Ph(2-F,4-Et,5-/-Pr) Ph(2-F,4-f-Bu,5-F) Ph(2-F,4-I,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Et,5-c-Pr) Ph(2-F,4-f-Bu,5-Br) Ph(2-F,4-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Et,5-CF3) Ph(2-F,4-f-Bu,5-I) Ph(2-F,4-I,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-Et,5-C2Fs) Ph(2-F,4-f-Bu,5-Me) Ph(2-F,4-I,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-f-Bu,5-Et) Ph(2-F,4-I,5-TMS) Ph(2-F,4-Et,5-CF2H) Ph(2-F,4-f-Bu,5-n-Pr) Ph(2-F,4-I,5-CN) Ph(2-F,4-Et,5-OMe) Ph(2-F,4,5-di-f-Bu) Ph(2-F,4-Me,5-Cl) Ph(2-F,4-Et,5-OCF3) Ph(2-F,4-f-Bu,5-/-Pr) Ph(2-F,4-Me,5-F) Ph(2-F,4-Et,5-OCHF2) Ph(2-F,4-f-Bu,5-c-Pr) Ph(2-F,4-Me,5-Br) Ph(2-F,4-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-f-Bu,5-CF3) Ph(2-F,4-Me,5-I) Ph(2-F,4-Et,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-f-Bu,5-C2Fs) Ph(2-F,4,5-di-Me) Ph(2-F,4-Et,5-SO2Me) Ph(2-F,4-f-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-Me,5-Et) Ph(2-F,4-Et,5-TMS) Ph(2-F,4-f-Bu,5-CF2H) Ph(2-F,4-Me,5-n-Pr) Ph(2-F,4-Et,5-CN) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OMe) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OCF3) Ph(2-F,4-c-Pr,5-/-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-F) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OCHF2) Ph(2-F,4,5-di-c-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Br) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-c-Pr,5-CF3) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-I) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-c-Pr,5-C2Fs) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Me) Ph(2-F,4-f-Bu,5-SO2Me) Ph(2-F,4-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Et)
Ph(2-F,4-f-Bu,5-TM S) P h(2-F ,4-c-P r,5-CF 2 H) Ph(2-F ,4-CF 2 CF 3 ,5-n-Pr) ____________Q ____________ __________ Q __________ ______________Q ______________ Ph(2-F,4-f-Bu,5-CN) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OMe) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-f-Bu) Ph(2-F,4-/-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-/-Pr) Ph(2-F,4-/-Pr,5-F) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-/-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-C2FsCF3,5-CF3) Ph(2-F,4-/-Pr,S-I) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OC2Fs) Ph(2-F,4,5-di-C2Fs) Ph(2-F,4-/-Pr,5-Me) Ph(2-F,4-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-/-Pr,5-Et) Ph(2-F,4-c-Pr,5-TMS) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-/-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,4-c-Pr,5-CN) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OMe) Ph(2-F,4-/-Pr,5-f-Bu) Ph(2-F,4-CF3,5-Cl) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OCF3) Ph(2-F,4,5-di-/-Pr) Ph(2-F,4-CF3,5-F) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-/-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CF3,5-Br) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-/-Pr,5-CF3) Ph(2-F,4-CF3,5-I) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-/-Pr,5-C2F5) Ph(2-F,4-CF3,5-Me) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-F,4-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF3,5-Et) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-TMS) Ph(2-F,4-/-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,4-CF3,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-CN) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OMe) Ph(2-F,4-CF3,5-f-Bu) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF3,5-/-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4,5-di-CF3) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-I) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OC2F5) Ph(2-F,4-CF3,5-C2F5) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,4-/-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,4-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,4-/-Pr,5-TMS) Ph(2-F,4-CF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,4-/-Pr,5-CN) Ph(2-F,4-CF3,5-OMe) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-CF3,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,4-c-Pr,5-F) Ph(2-F,4-CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF2CF3H,5-CF3) Ph(2-F,4-c-Pr,5-I) Ph(2-F,4-CF3,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-C2F5)
Ph(2-F,4-c-Pr,5-M e) Ph(2-F ,4-CF 3 ,5-SO 2 Me) Ph(2-F ,4,5-d i-C F 2 CF 2 H) _______________Q _______________ __________ Q __________ ______________Q ______________ Ph(2-F,4-c-Pr,5-Et) Ph(2-F,4-CF3,5-TMS) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,4-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF3,5-CN) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-F,4-c-Pr,5-f-Bu) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Cl) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OMe,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OCHF2,5-F) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OMe,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-F,4-OMe,5-CF3) Ph(2-F,4-OCHF2,5-I) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-OMe,5-C2F5) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Et) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,4-OMe,5-CF2H) Ph(2-F,4-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-CN) Ph(2- F,4,5-di-OMe) Ph(2-F,4-OCHF2,5-f-Bu) Ph(2-F,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-OMe,5-OCF3) Ph(2-F,4-OCHF2,5-/-Pr) Ph(2-F,4-CF2H,5-F) Ph(2-F,4-OMe,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OCHF2,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CF2H,5-Br) Ph(2-F,4-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-F,4-CF2H,5-I) Ph(2-F,4-OMe,5-OC2F5) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-C2F5) Ph(2-F,4-CF2H,5-Me) Ph(2-F,4-OMe,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2H,5-Et) Ph(2-F,4-OMe,5-TMS) Ph(2-F,4-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-F,4-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OMe,5-CN) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OMe) Ph(2-F,4-CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OCF3,5-F) Ph(2-F,4,5-di-OCHF2) Ph(2-F,4-CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OCF3,5-Br) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-F,4-OCF3,5-I) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OC2F5) Ph(2-F,4-CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,4-OCF3,5-Me) Ph(2-F,4-OCHF2,5-SO2Me) Ph(2-F,4-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF3,5-Et) Ph(2-F,4-OCHF2,5-TMS) Ph(2-F,4,5-di-CF2H) Ph(2-F,4-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OCHF2,5-CN) Ph(2-F,4-CF2H,5-OMe) Ph(2-F,4-OCF3,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,4-OCF3,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-F,4-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,4-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF3,5-CF3) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-I) ______________Q ______________ ___________ Q ___________ _______________Q _______________ Ph(2-F,4-CF2H,5-OC2F5) Ph(2-F,4-OCF3,5-C2F5) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,4-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,4-CF2H,5-TMS) Ph(2-F,4-OCF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF2H,5-CN) Ph(2-F,4-OCF3,5-OMe) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OMe,5-Cl) Ph(2-F,4,5-di-OCF3) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OMe,5-F) Ph(2-F,4-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OMe,5-Br) Ph(2-F,4-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF2CF3H,5-CF3) Ph(2-F,4-OMe,5-I) Ph(2-F,4-OCF3,5-OC2F5) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,4-OMe,5-Me) Ph(2-F,4-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OMe,5-Et) Ph(2-F,4-OCF3,5-TMS)
Ph(2-F,4-OMe,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OCF3,5-CN) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,4-OMe,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,4-SO2Me,5-/-Pr) Ph(2-F,4-CN,5-F) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,4-SO2Me,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CN,5-Br) Ph(2-F,4,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(2-F,4-CN,5-I) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-F,4-SO2Me,5-C2F5) Ph(2-F,4-CN,5-Me) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,4-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CN,5-Et) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,4-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-F,4-CN,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OMe) Ph(2-F,4-CN,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OCF3) Ph(2-F,4-CN,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-F) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CN,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Br) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CN,5-CF3) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-I) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OC2F5) Ph(2-F,4-CN,5-C2F5) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Me) Ph(2-F,4,5-di-SO2Me) Ph(2-F,4-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Et) Ph(2-F,4-SO2Me,5-TMS) Ph(2-F,4-CN,5-CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-n-Pr) Ph(2-F,4-SO2Me,5-CN) Ph(2-F,4-CN,5-OMe) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-f-Bu) Ph(2-F,4-TMS,5-Cl) Ph(2-F,4-CN,5-OCF3)
Ph(2-F ,4-O C F 2 CF 3 ,5-/-Pr) Ph(2-F,4-TM S,5-F) Ph(2-F ,4-CN ,5-O C HF 2 ) _______________Q _______________ __________ Q __________ ____________Q ____________ Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-TMS,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OC2FsCF3,5-CF3) Ph(2-F,4-TMS,5-I) Ph(2-F,4-CN,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-TMS,5-Me) Ph(2-F,4-CN,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-TMS,5-Et) Ph(2-F,4-CN,5-TMS) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OMe) Ph(2-F,4-TMS,5-n-Pr) Ph(2-F,4,5-di-CN) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OCF3) Ph(2-F,4-TMS,5-t-Bu) Ph(3,4,5-tri-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-TMS,5-/-Pr) Ph(3-Cl,4-F,5-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-TMS,5-c-Pr) Ph(3-Cl,4-Br,5-Cl) Ph(2-F,4-TMS,5-CFa) Ph(3-Cl,4-I,5-Cl) Ph(2-F,4,5-di-OC2Fs) Ph(2-F,4-TMS,5-C2Fa) Ph(3-Cl,4-Me,S-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-F,4-TMS,5-CF2CF2H) Ph(3-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-TMS) Ph(2-F,4-TMS,5-CF2H) Ph(3-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-CN) Ph(2-F,4-TMS,5-OMe) Ph(3-Cl,4-t-Bu,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-F,4-TMS,5-OCFa) Ph(3-Cl,4-/-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-F) Ph(2-F,4-TMS,5-OCHF2) Ph(3-Cl,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-Br) Ph(2-F,4-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(3-Cl,4-CF3,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-I) Ph(2-F,4-TMS,5-OC2Fa) Ph(3-Cl,4-C2Fa,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-Me) Ph(2-F,4-TMS,5-SO2Me) Ph(3-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-Et) Ph(2-F,4,5-di-TMS) Ph(3-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-F,4-TMS,5-CN) Ph(3-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-t-Bu) Ph(2-F,4-CN,5-Cl) Ph(3-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(3-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(3-Br,4-c-Pr,5-Br) Ph(3-CF3,4-Br,5-CF3) Ph(3-Cl,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(3-Br,4-CF3,5-Br) Ph(3-CF3,4-I,5-CF3) Ph(3-Cl,4-OC2F5,5-Cl) Ph(3-Br,4-C2Fa,5-Br) Ph(3-CF3,4-Me,5-CF3) Ph(3-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(3-Br,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(3-CF3,4-Et,5-CF3) Ph(3-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(3-Br,4-CF2H,5-Br) Ph(3-CF3,4-n-Pr,5-CFa) Ph(3-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(3-Br,4-OMe,5-Br) Ph(3-CF3,4-t-Bu,5-CF3) Ph(3-F,4-Cl,5-F) Ph(3-Br,4-OCF3,5-Br) Ph(3-CFa,4-/-Pr,5-CFa) ___________Q ___________ __________ Q __________ ______________Q ______________ Ph(3,4,5-tri-F) Ph(3-Br,4-OCHF2,5-Br) Ph(3-CF3,4-c-Pr,5-CF3) Ph(3-F,4-Br,5-F) Ph(3-Br,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(3,4,5-tri-CF3) Ph(3-F,4-I,5-F) Ph(3-Br,4-OC2Fa,5-Br) Ph(3-CF3,4-C2Fa,5-CF3) Ph(3-F,4-Me,5-F) Ph(3-Br,4-SO2Me,5-Br) Ph(3-CF3,4-CF2CF2H,5-CF3) Ph(3-F,4-Et,5-F) Ph(3-Br,4-TMS,5-Br) Ph(3-CF3,4-CF2H,5-CF3) Ph(3-F,4-n-Pr,5-F) Ph(3-Br,4-CN,5-Br) Ph(3-CF3,4-OMe,5-CF3) Ph(3-F,4-f-Bu,5-F) Ph(3-Me,4-Cl,5-Me) Ph(3-CF3,4-OCF3,5-CF3) Ph(3-F,4-/-Pr,5-F) Ph(3-Me,4-F,5-Me) Ph(3-CF3,4-OCHF2,5-CF3) Ph(3-F,4-c-Pr,5-F) Ph(3-Me,4-Br,5-Me) Ph(3-CF3,4-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(3-F,4-CFa,5-F) Ph(3-Me,4-I,5-Me) Ph(3,5-di-CF3,4-OC2Fa) Ph(3-F,4-C2F5,5-F) Ph(3,4-tri-Me) Ph(3-CF3,4-SO2Me,5-CF3) Ph(3-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(3-Me,4-Et,5-Me) Ph(3-CF3,4-TMS,5-CF3) Ph(3-F,4-CF2H,5-F) Ph(3-Me,4-n-Pr,5-Me) Ph(3-CF3,4-CN,5-CF3) Ph(3-F,4-OMe,5-F) Ph(3-Me,4-f-Bu,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-Cl,5-OCHF2) Ph(3-F,4-OCFa,5-F) Ph(3-Me,4-/-Pr,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-F,5-OCHF2) Ph(3-F,4-OCHF2,5-F) Ph(3-Me,4-c-Pr,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-Br,5-OCHF2) Ph(3-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(3-Me,4-CF3,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-I,5-OCHF2) Ph(3-F,4-OC2Fa,5-F) Ph(3-Me,4-C2Fa,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-Me,5-OCHF2) Ph(3-F,4-SO2Me,5-F) Ph(3-Me,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-Et,5-OCHF2) Ph(3-F,4-TMS,5-F) Ph(3-Me,4-CF2H,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-n-Pr,5-OCHF2) Ph(3-F,4-CN,5-F) Ph(3-Me,4-OMe,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-f-Bu,5-OCHF2) Ph(3-Br,4-Cl,5-Br) Ph(3-Me,4-OCF3,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-/-Pr,5-OCHF2) Ph(3-Br,4-F,5-Br) Ph(3-Me,4-OCHF2,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-c-Pr,5-OCHF2) Ph(3,4,5-tri-Br) Ph(3-Me,4-OCF2CF2H,5-Me) Ph(3,5-di-OCHF2CF3,4-CF3,) Ph(3-Br,4-I,5-Br) Ph(3-Me,4-OC2Fa,5-Me) Ph(3-OC2Fa,4-C2Fa,5-OCHF2) Ph(3-Br,4-Me,5-Br) Ph(3-Me,4-SO2Me,5-Me) Ph(3,5-di-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(3-Br,4-Et,5-Br) Ph(3-Me,4-TMS,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-CF2H,5-OCHF2) Ph(3-Br,4-n-Pr,5-Br) Ph(3-Me,4-CN,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-OMe,5-OCHF2) ______________ Q ______________ ___________Q ___________ ______________ Q ______________ Ph(3-Br,4-f-Bu,5-Br) Ph(3-CF3,4-Cl,5-CF3) Ph(3-OCHF2,4-OCF3,5-OCHF2) Ph(3-Br,4-/-Pr,5-Br) Ph(3-CF3,4-F,5-CF3) Ph(3,4,5-tri-OCHF2) Ph(3,5-di-OCHF2,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-CF3,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-I,5-Me) Ph(3,5-di-OCHF2,4-OC2Fs) Ph(2-Cl,3-F,4-C2F5,5-F) Ph(2-Cl,3,4-tri-Me) Ph(3,5-di-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-Et,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-TMS,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-n-Pr,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-CN,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-OMe,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-f-Bu,5-Me) Ph(2,3,4,5-tetra-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF3,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-/-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-F,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-OCHF2,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-c-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Br,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF3,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-I,5-Cl) Ph(2-Cl,3,5-di-F,4-OC2F5,) Ph(2-Cl,3,5-di-Me,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-SO2Me,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-TMS,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-CN,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-OMe,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-f-Bu,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-Cl,5-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCF3,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-/-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-F,5-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-I,5-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-OC2F5,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-Cl,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Br,4-Me,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-Me,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-Et,5-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-TMS,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-CN,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-f-Bu,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Cl,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-/-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-F,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Br,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF3,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-I,5-CF3) Ph(2-Cl,3,5-di-Cl,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3,5-di-Br,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Me,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Et,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-n-Pr,5-CF3) ______________ Q _______________ ___________ Q ____________ ______________Q ______________ Ph(2-Cl,3-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-OMe,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-f-Bu,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-Cl,5-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF3,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-/-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-c-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-Br,5-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-I,5-F) Ph(2-Cl,3,5-di-Br,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-F,4-Me,5-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-SO2Me,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-Et,5-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-TMS,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-n-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-CN,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OMe,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-f-Bu,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-Cl,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-/-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-F,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCHF2,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-c-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-Br,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-OCF2CF2H-) Ph(2-F,3-Cl,4-Me,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-SO2Me,5-F) Ph(2-Cl,3,5-di-CFa,4-OC2F5) Ph(2-F,3-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-TMS,5-F) Ph(2-Cl,3,5-di-CFa,4-SO2Me) Ph(2-F,3-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-CN,5-F) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-TMS) Ph(2-F,3-Cl,4-f-Bu,S-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-Cl,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CN,5-CF3) Ph(2-F,3-Cl,4-/-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-F,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3,4,5-tri-Br) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-F,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-CF3,5-Cl) Ph(2-F,3 -Br,4-I,5 -Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Br) Ph(2-F,3-Cl,4-C2F5,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-Me,5-Br) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-I,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-Et,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Me) Ph(2-F,3-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Et) Ph(2-F,3-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-t-Bu,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-/-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-f-Bu) Ph(2-F,3-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-/-Pr) Ph(2-F,3-Cl,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-CF3,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-c-Pr) Ph(2-F,3,5-di-Cl,4-OC2F5) Ph(2-F,3,5-di-Br,4-C2F5) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2CF3,4-CF3) Ph(2-F,3-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-CF2CF2H,5-Br)
Ph(2-F,3-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-CF2H,5-Br) _______________ Q _______________ ____________ Q _____________ _______________ Q ________________ Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-C2F5,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-OMe,5-Br) Ph(2-F,3-F,4-Cl,5-F) Ph(2-F,3-Br,4-OCF3,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(2,3,4,5-tetra-F) Ph(2-F,3-Br,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-F,3-F,4-Br,5-F) Ph(2-F,3-Br,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CF2H,5- Ph(2-F,3-F,4-I,5-F) Ph(2-F,3-Br,4-OC2Fa,5-Br) OCHF2)
Ph(2-F,3-F,4-Me,5-F) Ph(2-F,3-Br,4-SO2Me,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di OCHF2,4-OMe) Ph(2-F,3-F,4-Et,5-F) Ph(2-F,3-Br,4-TMS,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-OCFa) Ph(2-F,3-F,4-n-Pr,5-F) Ph(2-F,3-Br,4-CN,5-Br) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-f-Bu,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-Cl,5-Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OCF2CF2H,5- Ph(2-F,3-F,4-/-Pr,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-F,5-Me) OCHF2)
Ph(2-F,3-F,4-c-Pr,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-Br,5-Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OC2F5,5- Ph(2-F,3-F,4-CF3,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-I,5-Me) OCHF2)
Ph(2-F,3-F,4-C2F5,5-F) Ph(2-F,3,4-tri-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-F,3-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-Et,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-TMS) Ph(2-F,3-F,4-CF2H,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-CN) Ph(2-F,3-F,4-OMe,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-f-Bu,5-Me) Ph(2-F,3,4,5-tri-Cl) Ph(2-F,3-F,4-OCF3,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-/-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-Cl,4-F,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-OCHF2,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-c-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-Cl,4-Br,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-CF3,5-Me) Ph(2-F,3-Cl,4-I,5-Cl) Ph(2-F,3-F,4-OC2Fa,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-C2Fa,5-Me) Ph(2-F,3-Me,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Cl,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-TMS,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Me,4-CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-F,5-OCHF2)
Ph(2-F,3-Me,4-OMe,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Br,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CN,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Me,4-OCF3,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-I,5-OCHF2)
Ph(2-F,3-Me,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Me,5-OCHF2) 1H-Imidazol-2-N(1-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-Me,4-OCF2CF2H,5-Me)
Ph(2-F,3-Me,4-OC2F5,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Et,5-OCHF2) 1H-Imidazol-2-il(1-CF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-SO2Me,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-n-Pr,5-OCHF2)
Q1 Q1 Q1
Ph(2-F,3-Me,4-TMS,5-Me) 1H-Imidazol-2-il(1-CH2CF3,5-Cl) Ph(2-F,3-Me,4-CN,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-f-Bu,5-OCHF2)
Ph(2-F,3-CFa,4-Cl,5-CFa) 1H-Imidazol-2-il(1-CH2CF3,5-F) Ph(2-F,3-CF3,4-F,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-/-Pr,5-OCHF2) 1H-Imidazol-2-il(1-Me,5-CF2H) Ph(2-F,3-CF3,4-Br,5-CF3) 1H-Imidazol-2-il(1-CF2CF2H,5-CF2H)
Ph(2-F,3-CF3,4-I,5-CF3) Ph(2-F,3,5-di-OCHF2,4-c-Pr)
Ph(2-F,3-CF3,4-Me,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2CF3,4-CF3,5- 1H-Imidazol-2-il(1-CH2CF3,5-CF2H)
OCHF2)
Ph(2-F,3-CF3,4-Et,5-CF3)
Ph(2-F,3-CF3,4-n-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-OC2F5,4-C2Fa,5-OCHF2) 1H-Imidazol-2-il(1-Me,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-f-Bu,5-CF3) 1H-Imidazol-2-il(1-CF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-/-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3,5-di-OCHF2,4-CF2CF2H)
Ph(2-F,3-CF3,4-c-Pr,5-CF3) 1H-Imidazol-2-il(1-CH2CF3,5-CF3) Ph(2-F,3,4,5-tri-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CF2H,5-
OCHF2)
Ph(2-F,3-CF3,4-C2F5,5-CF3) 1,3-Benzodioxol-4-il Ph(2-F,3-CF3,4-CF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OMe,5-OCHF2) 1.3- Benzodioxol-4-il(2,2-di-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-CF2H,5-CF3) 1.4- Benzodioxol-4-il(2,3-dihidro) Ph(2-F,3-CF3,4-OMe,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OCF3,5-
OCHF2)
Ph(2-F,3-CF3,4-OCF3,5-CF3) 1,4-Benzodioxol-4-il(2,2,3,3-tetrafluoro)
Ph(2-F,3-CF3,4-OCHF2,5-CF3) Ph(2-F,3,4,5-tri-OCHF2)
Ph(2-F,3-CF3,4-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OCF2CF2H,5- 1H-Pirazol-3-il(1-CH2CF3,4-F)
OCHF2)
1H-Pirazol-3-il(1-CH2CF3,4-Cl) Ph(2-F,3-CF3,4-OC2F5,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OC2F5,5- 1H-Pirazol-3-il(1-CF2CF2H,4-F)
OCHF2)
Ph(2-F,3-CF3,4-SO2Me,5-CF3) 1H-Pirazol-3-il(1-CF2CF2H,4-Cl) Ph(2-F,3-CF3,4-TMS,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-SO2Me,5-
OCHF2)
Ph(2-F,3-CF3,4-CN,5-CF3) 1,3-Benzodioxol-4-il(2,2-di-F) La Tabla 2 está formada del mismo modo, excepto porque el encabezado de fila «Y1 es O; Y2 es O; R2 es H; R4 es H; R5 es H; Q2es Ph(2-F); y Q1 es» se sustituye por el encabezado de fila indicado más adelante para la Tabla 2 (esto es, «Y1 es O; Y1 es O; R2 es H; R4es H; R5 es H; Q2 es Ph(2,3-F); y Q1 es»). Por lo tanto, la primera entrada de la Tabla 2 es un compuesto de la Fórmula 1, donde Y1 es O, R2 es H, R4 es H, R5 es H, Q2 es Ph(2,3-F); y Q1 es Ph(3-Cl) (esto es, 3-clorofenil).
Las Tablas 3 a 170 se han creado de manera similar.
Figure imgf000095_0001
Figure imgf000096_0001
Figure imgf000097_0001
Figure imgf000098_0001
Figure imgf000099_0001
Figure imgf000100_0001
Figure imgf000101_0003
Tabla 1700
[0140] La Tabla 1700 se forma del mismo modo que la Tabla 1 anterior, salvo porque la estructura se sustituye por la siguiente:
Figure imgf000101_0001
Tablas 1701 a 1869
[0141] La presente memoria descriptiva incluye también las Tablas 1701 a 1869, y cada Tabla se forma del mismo modo que las Tablas 2 a 170 expuestas anteriormente, salvo porque la estructura se sustituye por la estructura de la Tabla 1700 anterior.
Tabla 3400
[0142] La Tabla 3400 se forma del mismo modo que la Tabla 1 anterior, salvo porque la estructura se sustituye por la siguiente:
Figure imgf000101_0002
Tablas 3401 a 3569
[0143] La presente memoria descriptiva incluye también las Tablas 3401 a 3569, y cada Tabla se forma del mismo modo que las Tablas 2 a 170 expuestas anteriormente, salvo porque la estructura se sustituye por la estructura de la Tabla 3400 anterior.
Tabla 5100
[0144] La Tabla 5100 se forma del mismo modo que la Tabla 1 anterior, salvo porque la estructura se sustituye por la siguiente:
Figure imgf000102_0001
Tablas 5101 a 5269
[0145] La presente memoria descriptiva incluye también las Tablas 5101 a 5269, y cada Tabla se forma del mismo modo que las Tablas 2 a 170 expuestas anteriormente, salvo porque la estructura se sustituye por la estructura de la Tabla 5100 anterior.
Tabla I
[0146]
Figure imgf000102_0002
[0147] La presente descripción incluye también los compuestos intermedios listados en la Tabla I. La Tabla 1 se forma utilizando la estructura anterior de la Tabla I, combinada con los valores individuales listados para Q1 de la Tabla 1.
Tabla II
[0148]
Figure imgf000102_0003
[0149] La presente descripción también incluye los compuestos intermedios listados en la Tabla II. La Tabla II se forma utilizando la estructura anterior de la Tabla II, combinada con los valores individuales listados para Q1 de la Tabla 1.
a a
[0150]
Figure imgf000103_0001
La presente descripción también incluye los compuestos intermedios listados en la Tabla III. La Tabla III se forma utilizando la estructura anterior de la Tabla III, combinada con los valores individuales listados para Q1 de la Tabla 1.
Tabla IV
[0151]
Figure imgf000103_0002
La presente descripción también incluye los compuestos intermedios listados en la Tabla IV. La Tabla IV se forma utilizando la estructura anterior de la Tabla IV, combinada con los valores individuales listados para Q1 de la Tabla 1.
Formulación/Utilidad
[0152] Por lo general, un compuesto de la presente invención se utilizará como un ingrediente activo herbicida en una composición, esto es, una formulación, con al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos, que actúa como vehículo. Los ingredientes de la formulación o composición se seleccionan para que sean compatibles con las propiedades físicas del ingrediente activo, el modo de aplicación y los factores ambientales, como el tipo de suelo, la humedad y la temperatura.
[0153] Entre las formulaciones útiles se incluyen composiciones tanto líquidas como sólidas. Las composiciones líquidas incluyen soluciones (incluyendo concentrados emulsionables), suspensiones, emulsiones (incluyendo microemulsiones, emulsiones de aceite en agua, concentrados fluidos y/o suspoemulsiones) y similares, que opcionalmente pueden espesarse y convertirse en geles. Los tipos generales de composiciones líquidas acuosas son concentrados solubles, concentrados en suspensión, suspensiones en cápsula, emulsiones concentradas, microemulsiones, emulsiones de aceite en agua, concentrados fluidos y suspoemulsiones. Los tipos generales de composiciones líquidas no acuosas son concentrados emulsionables, concentrados microemulsionables, concentrados dispersables y dispersiones en aceite.
[0154] Los tipos generales de composiciones sólidas son polvos, partículas, granos, pellets, gránulos, pastillas, comprimidos, películas rellenas (incluyendo recubrimiento de semillas), etc., que pueden ser dispersables en agua («humectables») o hidrosolubles. Las películas y recubrimientos formados a partir de soluciones formadoras de películas o suspensiones fluidas resultan especialmente útiles para el tratamiento de las semillas. El ingrediente activo puede estar (micro)encapsulado y además adoptar la forma de una suspensión o formulación sólida; de manera alternativa, la formulación completa de ingrediente activo puede estar encapsulada (o «recubierta»). La encapsulación puede controlar o retrasar la liberación del ingrediente activo. Un gránulo emulsionable combina las ventajas tanto de una formulación de concentrado emulsionable como de una formulación granulada seca. Las composiciones de alta resistencia se utilizan principalmente como productos intermedios para la formulación posterior.
[0155] Las formulaciones pulverizables se extienden normalmente en un medio adecuado antes de la pulverización. Dichas formulaciones líquidas y sólidas se formulan para diluirse fácilmente en el medio de pulverización, normalmente agua, aunque ocasionalmente otro medio adecuado, como un hidrocarburo aromático o parafínico o aceite vegetal. Los volúmenes de pulverización pueden oscilar entre aproximadamente uno y varios miles de litros por hectárea, aunque suele ser más habitual que oscilen entre aproximadamente diez y varios cientos de litros por hectárea. Las formulaciones pulverizables pueden mezclarse en tanques con agua u otro medio adecuado para el tratamiento foliar mediante aplicación aérea o en tierra, o para su aplicación en el medio de crecimiento de la planta. Las formulaciones líquidas y secas se pueden dosificar directamente en sistemas de riego por goteo o en el surco durante la plantación.
[0156] Las formulaciones contendrán normalmente cantidades efectivas de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo dentro de los siguientes rangos aproximados que se suman al cien por cien en peso.
Porcentaje en peso
Ingrediente activo Diluyente Tensioactivo
Figure imgf000104_0001
Comprimidos, partículas y gránulos hidrosolubles y 0,001-90 0-99,999 0-15 dispersables en agua
Suspensiones, emulsiones, soluciones y dispersiones en 1-50 40-99 0-50 aceite (incluyendo concentrados emulsionables)
Polvo 1-25 70-99 0-5 Gránulos y pellets 0,001-99 5-99,999 0-15 Composiciones de alta resistencia 90-99 0-10 0-2
[0157] Entre los diluyentes sólidos se incluyen, por ejemplo, arcillas, como la bentonita, la montmorillonita, la atapulgita y la caolinita, yeso, celulosa, dióxido de titanio, óxido de zinc, almidón, dextrina, azúcares (p. ej., lactosa, sacarosa), sílice, talco, mica, tierra de diatomeas, urea, carbonato de calcio, carbonato y bicarbonato de sodio, y sulfato de sodio. Se describen diluyentes sólidos típicos en Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2.a Ed., Dorland Books, Caldwell, Nueva Jersey.
[0158] Entre los diluyentes líquidos se incluyen, por ejemplo, agua, N,N-dimetilalcanamidas (p. ej., N,N-dimetilformamida), limoneno, dimetilsulfóxido, N-alquilpirrolidonas (p. ej., N-metilpirrolidinona), fosfatos de alquilo (p. ej., fosfato de trietilo), etilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, carbonato de propileno, carbonato de butileno, parafinas (p. ej., aceites minerales blancos, parafinas normales, isoparafinas), alquilbencenos, alquilnaftalenos, glicerina, triacetato de glicerol, sorbitol, hidrocarburos aromáticos, alifáticos desaromatizados, alquilbencenos, alquilnaftalenos, cetonas, como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, acetatos, como acetato de isoamilo, acetato de hexilo, acetato de heptilo, acetato de octilo, acetato de nonilo, acetato de tridecilo y acetato de isobornilo, otros ésteres, como ésteres de lactato alquilados, ésteres dibásicos, benzoatos de alquilo y arilo y Y-butirolactona, y alcoholes, que pueden ser lineales, ramificados, saturados o insaturados, como metanol, etanol, n-propanol, alcohol de isopropilo, n-butanol, alcohol de isobutilo, n-hexanol, 2-etilhexanol, n-octanol, decanol, alcohol de isodecilo, isooctadecanol, alcohol de cetilo, alcohol de laurilo, alcohol de tridecilo, alcohol de oleilo, ciclohexanol, alcohol de tetrahidrofurfurilo, alcohol de diacetona, cresol y alcohol de bencilo. Entre los diluyentes líquidos también se incluyen ésteres de glicerol de ácidos grasos saturados e insaturados (normalmente C6-C22), como aceites vegetales de semillas y frutos (p. ej., aceite de oliva, ricino, linaza, sésamo, maíz, cacahuete, girasol, semilla de uva, cártamo, algodón, soja, colza, coco y palmiste), grasas de origen animal (p. ej., sebo de vacuno, sebo de cerdo, manteca de cerdo, aceite de hígado de bacalao, aceite de pescado) y mezclas de los mismos. Entre los diluyentes líquidos se incluyen también ácidos grasos alquilados (p. ej., metilados, etilados, butilados), donde los ácidos grasos se pueden obtener mediante hidrólisis de ésteres de glicerol de fuentes vegetales y animales, y se pueden purificar mediante destilación. Se describen diluyentes líquidos típicos en Marsden, Solvents Guide, 2.a Ed., Interscience, Nueva York, 1950.
[0159] Las composiciones sólidas y líquidas de la presente invención suelen incluir uno o varios tensioactivos. Al añadirse a un líquido, los tensioactivos (también conocidos como «surfactantes») generalmente modifican, y a menudo reducen, la tensión superficial del líquido. En función de la naturaleza de los grupos hidrófilos y los grupos lipofílicos en una molécula de tensioactivo, los tensioactivos pueden resultar útiles como agentes humectantes, dispersantes, emulsionantes o como agentes antiespumantes.
[0160] Los tensioactivos se pueden clasificar en no iónicos, aniónicos y catiónicos. Entre los tensioactivos no iónicos útiles para las presentes composiciones se incluyen, aunque sin carácter limitativo: alcoxilatos de alcohol, como alcoxilatos de alcohol basados en alcoholes naturales y sintéticos (que pueden ser ramificados o lineales) y preparados a partir de los alcoholes y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos; etoxilatos de amina, alcanolamidas y alcanolamidas etoxiladas; triglicéridos alcoxilados, como aceites de soja, ricino y colza etoxilados; alcoxilatos de alquilfenol, tales como etoxilatos de octilfenol, etoxilatos de nonilfenol, etoxilatos de dinonilfenol y etoxilatos de dodecilfenol (preparados a partir de los fenoles y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de estos); polímeros en bloque preparados a partir de óxido de etileno u óxido de propileno y polímeros en bloque inverso, donde los bloques terminales se preparan a partir de óxido de propileno; ácidos grasos etoxilados; aceites y ésteres grasos etoxilados; ésteres de metilo etoxilados; tristirilfenol etoxilado (incluyendo los preparados a partir de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos); ésteres de ácidos grasos, ésteres de glicerol, derivados a base de lanolina, ésteres polietoxilados, como ésteres polietoxilados de ácidos grasos de sorbitano, ésteres polietoxilados de ácidos grasos de sorbitol y ésteres polietoxilados de ácidos grasos de glicerol; otros derivados de sorbitano, tales como ésteres de sorbitano; tensioactivos poliméricos, como copolímeros aleatorios, copolímeros en bloque, resinas peg (polietilenglicol) alquídicas, polímeros de injerto o tipo peine y polímeros de tipo estrella; polietilenglicoles (pegs); ésteres de ácidos grasos de polietilenglicol; tensioactivos a base de silicona; y derivados de azúcar, como ésteres de sacarosa, alquil poliglucósidos y polisacáridos de alquilo.
[0161] Entre los tensioactivos aniónicos útiles se incluyen, aunque sin carácter limitativo: ácidos sulfónicos de alquilarilo y sus sales; etoxilatos de alcohol carboxilado o de alquilfenol; derivados de sulfonato de difenilo; lignina y derivados de lignina, como lignosulfonatos; ácidos maleico o succínico o sus anhídridos; sulfonatos de olefina; ésteres de fosfato, como ésteres de fosfato de alcoxilatos de alcohol, ésteres de fosfato de alcoxilatos de alquilfenol y ésteres de fosfato de etoxilatos de estirilfenol; tensioactivos a base de proteínas; derivados de sarcosina; estirilfenol éter sulfato; sulfatos y sulfonatos de aceites y ácidos grasos; sulfatos y sulfonatos de alquilfenoles etoxilados; sulfatos de alcoholes; sulfatos de alcoholes etoxilados; sulfonatos de aminas y amidas, como W,W-alquiltauratos; sulfonatos de benceno, cumeno, tolueno, xileno y dodecilbencenos y tridecilbencenos; sulfonatos de naftalenos condensados; sulfonatos de naftaleno y alquilnaftaleno; sulfonatos de petróleo fraccionado; sulfosuccinamatos; y sulfosuccinatos y sus derivados, como sales de dialquilsulfosuccinato.
[0162] Entre los tensioactivos catiónicos útiles se incluyen, aunque sin carácter limitativo: amidas y amidas etoxiladas; aminas, como propanodiaminas de W-alquilo, tripropilenotriaminas y dipropilenotetraminas, y aminas etoxiladas, diaminas etoxiladas y aminas propoxiladas (preparadas a partir de las aminas y óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los mismos); sales de amina, como acetatos de amina y sales de diamina; sales de amonio cuaternario, como sales cuaternarias, sales cuaternarias etoxiladas y sales dicuaternarias; y óxidos de amina, como óxidos de alquildimetilamina y óxidos de bis-(2-hidroxietil)-alquilamina.
[0163] Para las presentes composiciones, también resultan útiles las mezclas de tensioactivos no iónicos y aniónicos o las mezclas de tensioactivos no iónicos y catiónicos. Se describen tensioactivos no iónicos, aniónicos y catiónicos y sus usos recomendados en diversas referencias publicadas, incluyendo McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, Ediciones anuales estadounidense e internacional publicadas por McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely y Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., Nueva York, 1964; y A. S. Davidson y B. Milwidsky, Synthetic Detergents, 7.a Edición, John Wiley & Sons, Nueva York, 1987.
[0164] Las composiciones de la presente invención también pueden contener auxiliares y aditivos de formulación, conocidos por los expertos en la materia como coadyuvantes de formulación (de entre los cuales se puede considerar que algunos actúan también como diluyentes sólidos, diluyentes líquidos o tensioactivos). Dichos auxiliares y aditivos de formulación pueden controlar: el pH (tampones), la formación de espuma durante el procesado (antiespumantes como poliorganosiloxanos), la sedimentación de ingredientes activos (agentes de suspensión), la viscosidad (espesantes tixotrópicos), el crecimiento microbiano dentro del recipiente (antimicrobianos), la congelación del producto (anticongelantes), el color (tintes/dispersiones de pigmentos), el período de lavado (formadores de películas o adhesivos), la evaporación (retardantes de evaporación) y otras características de la formulación. Entre los formadores de películas se incluyen, por ejemplo, acetatos de polivinilo, copolímeros de acetato de polivinilo, copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo, alcoholes de polivinilo, copolímeros de alcohol de polivinilo y ceras. Entre los ejemplos de auxiliares y aditivos de formulación se incluyen los listados en el Volumen 2 de McCutcheon: Functional Materials, ediciones anuales estadounidense e internacional publicadas por McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; y la publicación de pCT WO 03/024222.
[0165] El compuesto de la Fórmula 1 y cualquier otro ingrediente activo se incorpora normalmente en las presentes composiciones disolviendo el ingrediente activo en un disolvente o mediante molienda en un líquido o diluyente seco. Se pueden preparar soluciones, incluyendo concentrados emulsionables, simplemente mezclando los ingredientes. Si el disolvente de una composición líquida que pretende utilizarse como un concentrado emulsionable es inmiscible con agua, se suele añadir un emulsionante para emulsionar el disolvente que contiene el activo tras la disolución con agua. Las lechadas de ingrediente activo, con diámetros de partícula de hasta 2000 |jm, pueden someterse a molienda húmeda utilizando molinos de bolas para obtener partículas con diámetros medios inferiores a 3 jm. Las lechadas acuosas se pueden convertir en concentrados terminados en suspensión (véase, por ejemplo, U.S. 3,060,084) o procesarse posteriormente mediante secado por pulverización para formar gránulos dispersables en agua. Las formulaciones secas habitualmente requieren procesos de molienda seca, que producen diámetros medios de partícula situados en el rango de 2 a 10 jm. Los polvos y partículas se pueden preparar mediante mezclado y habitualmente molienda (por ejemplo, con un molino de martillos o un molino de energía fluida). Los gránulos y pellets se pueden preparar mediante pulverización del material activo sobre vehículos granulados preformados o mediante técnicas de aglomeración. Véase: Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 diciembre 1967, pp. 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4.a Ed., McGraw-Hill, Nueva York, 1963, páginas 8-57 y siguientes, y WO 91/13546. Los pellets se pueden preparar según se describe en U.S. 4,172,714. Los gránulos dispersables en agua e hidrosolubles se pueden preparar según se enseña en U.S. 4,144,050, U.S. 3,920,442 y DE 3,246,493. Los comprimidos se pueden preparar según se da a conocer en U.S. 5,180,587, U.S. 5,232,701 y U.S. 5,208,030. Las películas se pueden preparar según se describe en GB 2,095,558 y U.S. 3,299,566.
[0166] Para más información acerca de la técnica de formulación, véase T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture" en Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks y T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Véase también: U.S. 3,235,361, Col.
6, línea 16 a Col. 7, línea 19 y Ejemplos 10-41; U.S. 3,309,192, Col. 5, línea 43 a Col. 7, línea 62 y Ejemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 y 169-182; U.S. 2,891,855, Col. 3, línea 66 a Col. 5, línea 17 y Ejemplos 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley & Sons, Inc., Nueva York, 1961, pp.
81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8.a Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; y Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, Reino Unido, 2000.
[0167] En los siguientes Ejemplos, todos los porcentajes se expresan en peso y todas las formulaciones se preparan de maneras convencionales. Los números de los compuestos se refieren a compuestos de las Tablas de índice A-C. Sin entrar en más detalles, se cree que un experto en la materia que emplee la descripción anterior podrá utilizar la presente invención en toda su amplitud. Por consiguiente, los siguientes Ejemplos se deben interpretar simplemente como ilustrativos y no limitativos de la memoria descriptiva en modo alguno. Los porcentajes se expresan en peso, excepto cuando se indique lo contrario.
Ejemplo A
[0168]
Concentrado de alta resistencia
Compuesto 17 (Ejemplo de referencia) 98,5%
aerogel de sílice 0,5%
sílice fina amorfa sintética 1,0 %
Ejemplo B
[0169]
Polvo humectable
Compuesto 79 65,0 %
éter de dodecilfenol polietilenglicol 2,0 %
ligninosulfonato de sodio 4,0 %
silicoaluminato de sodio 6,0 %
montmorillonita (calcinada) 23,0 %
Ejemplo C
[0170]
Gránulo
Compuesto 80 (Ejemplo de referencia) 10,0 % gránulos de atapulgita (materia de baja volatilidad, 0,71/0,30 mm; tamices n.° 25-50 U.S.S.) 90,0 %
Ejemplo D
[0171]
Pellet extruido
Compuesto 5 25,0 %
sulfato de sodio anhidro 10,0 %
lignosulfonato de calcio bruto 5,0 % alquilonaftalenosulfonato de sodio 1,0 %
bentonita de calcio/magnesio 59,0 %
Ejemplo E
[0172]
Concentrado emulsionable
Compuesto 17 (Ejemplo de referencia) 10,0 %
hexaoleato de polioxietilensorbitol 20,0 %
éster metílico de ácidos grasos C6-C10 70,0 %
Ejemplo F
[0173]
Microemulsión
Compuesto 79 5,0 %
copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo 30,0 % alquilpoliglucósido 30,0 % monooleato de glicerilo 15,0 %
agua 20,0 %
Ejemplo G
[0174]
Concentrado en suspensión
Compuesto 80 (Ejemplo de referencia) 35% copolímero en bloque de butilpolioxietileno/polipropileno 4,0 % copolímero de ácido esteárico/polietilenglicol 1,0 % polímero estireno acrílico 1,0 % goma xantana 0,1 % propilenglicol 5,0 % antiespumante a base de silicona 0,1 % 1,2-bencisotiazolin-3-ona 0,1 % agua 53,7 % Ejemplo H
[0175]
Emulsión en agua
Compuesto 5 10,0 % copolímero en bloque de butilpolioxietileno/polipropileno 4,0 % copolímero de ácido esteárico/polietilenglicol 1,0 % polímero estireno acrílico 1,0 % goma xantana 0,1 % propilenglicol 5,0 % antiespumante a base de silicona 0,1 % 1,2-bencisotiazolin-3-ona 0,1 % hidrocarburo aromático a base de petróleo 20,0 agua 58,7 % Ejemplo I
[0176]
Dispersión en aceite
Compuesto 17 (Ejemplo de referencia) 25 % hexaoleato de polioxietilensorbitol 15 % arcilla de bentonita modificada orgánicamente 2,5 % éster metílico de ácidos grasos 57,5 %
Ejemplo J
[0177]
Suspoemulsión
Compuesto 79 10,0 % imidacloprid 5,0 %
copolímero en bloque de butilpolioxietileno/polipropileno 4,0 %
copolímero de ácido esteárico/polietilenglicol 1,0 %
polímero estireno acrílico 1,0 %
goma xantana 0,1 % propilenglicol 5,0 % antiespumante a base de silicona 0,1 %
1,2-bencisotiazolin-3-ona 0,1 % hidrocarburo aromático a base de petróleo 20,0 %
agua 53,7 %
[0178] Los resultados de las pruebas indican que los compuestos de la presente invención son herbicidas preemergentes y/o postemergentes y/o reguladores del crecimiento vegetal altamente efectivos. Los compuestos de la invención muestran, en general, una mayor actividad para el control temprano postemergente de maleza (esto es, aplicados poco después de que las plántulas de maleza hayan emergido del suelo) y para el control preemergente de maleza (esto es, aplicados antes de que las plántulas de maleza hayan emergido del suelo). Muchos de ellos poseen utilidad para el control preemergente y postemergente de una amplia gama de maleza en zonas en las que se desee un control completo de toda la vegetación, por ejemplo, en torno a tanques de almacenamiento de combustible, zonas de almacenamiento industrial, aparcamientos, autocines, aeródromos, riberas de ríos, zonas de regadío y otros cursos de agua, alrededor de las vallas publicitarias y en estructuras ferroviarias y de carretera. Muchos de los compuestos de la presente invención, ya sea gracias al metabolismo selectivo de los cultivos frente a la maleza, o por la actividad selectiva en el locus de la inhibición fisiológica en cultivos y maleza, o por la ubicación selectiva en el entorno o dentro de este de una mezcla de cultivos y maleza, resultan útiles para el control selectivo de las gramíneas y de la maleza de hoja ancha en una mezcla de cultivo/maleza. Un experto en la materia reconocerá que la combinación preferida de estos factores de selección en un compuesto o grupo de compuestos puede determinarse fácilmente realizando ensayos biológicos y/o bioquímicos rutinarios. Los compuestos de la presente invención pueden mostrar tolerancia a importantes cultivos agrícolas, incluyendo, aunque sin carácter limitativo, alfalfa, cebada, algodón, trigo, colza, remolacha azucarera, maíz, sorgo, soja, arroz, avena, cacahuete, verduras, tomate, patata, cultivos de plantación perennes, incluyendo café, cacao, palma aceitera, caucho, caña de azúcar, cítricos, uva, árboles frutales, árboles de frutos secos, banana, plátano, piña, lúpulo, té y bosques, como de eucalipto y de coníferas (p. ej., pino taeda) y especies de césped (p. ej., pasto azul de Kentucky, pasto de San Agustín, Festuca arundinacea y grama común). Los compuestos de la presente invención se pueden usar en cultivos transformados genéticamente o cultivados para incorporar resistencia a herbicidas, para expresar proteínas tóxicas para plagas de invertebrados (como la toxina de Bacillus thuringiensis) y/o para expresar otras características útiles. Los expertos en la materia podrán apreciar que no todos los compuestos son igualmente eficaces contra todas las malezas. De manera alternativa, los compuestos objeto resultan útiles para modificar el crecimiento vegetal.
[0179] Puesto que los compuestos de la invención presentan actividad herbicida (tanto preemergente como postemergente) para controlar la vegetación no deseada destruyendo o dañando la vegetación o bien reduciendo su crecimiento, los compuestos se pueden aplicar de manera provechosa mediante varios métodos que implican la puesta en contacto de una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de un compuesto de la invención, o una composición que comprende dicho compuesto y al menos uno de entre un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido, con el follaje u otra parte de la vegetación no deseada o con el entorno de la vegetación no deseada, como el suelo o el agua donde esté creciendo la vegetación no deseada o que rodee la semilla u otro propágulo de la vegetación no deseada.
[0180] Se determina una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de los compuestos de la presente invención mediante una serie de factores. Entre estos factores se incluyen: la formulación seleccionada, el método de aplicación, la cantidad y el tipo de vegetación presente, las condiciones de crecimiento, etc. En general, una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de compuestos de esta invención se encuentra entre aproximadamente 0,005 y 20 kg/ha con un rango preferido de aproximadamente 0,01 a 1 kg/ha. Un experto en la materia puede determinar fácilmente la cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida para el nivel deseado de control de maleza.
[0181] Los compuestos de la invención resultan útiles para tratar todas las plantas y partes de las plantas. Las variedades vegetales y los cultivos se pueden obtener mediante propagación convencional y métodos de reproducción o mediante métodos de ingeniería genética. Las plantas modificadas genéticamente (plantas transgénicas) son aquellas en las que un gen heterólogo (transgén) ha sido integrado de manera estable en el genoma de la planta. Un transgén definido por su localización concreta en el genoma de la planta se denomina transformación o evento transgénico.
[0182] Entre los cultivos de plantas modificas genéticamente que se pueden tratar de acuerdo con la invención se incluyen las que son resistentes a uno o varios tipos de estrés biótico (plagas como nemátodos, insectos, ácaros, hongos, etc.) o abiótico (sequía, temperaturas frías, salinidad del suelo, etc.), o que contienen otras características deseables. Las plantas se pueden modificar genéticamente para mostrar, por ejemplo, características de tolerancia a herbicidas, resistencia a insectos, perfiles de suelo modificados o tolerancia a la sequía. Las plantas útiles modificadas genéticamente que contienen eventos de transformación de un solo gen o combinaciones de eventos de transformación se indican en la Tabla 3. Se puede obtener información adicional acerca de las modificaciones genéticas listadas en la Tabla 3 a través de bases de datos disponibles para el público mantenidas, por ejemplo, por el Departamento de Agricultura de EE. UU.
[0183] Las siguientes abreviaciones, T1 a T37, se utilizan en la Tabla 3 para designar los rasgos. Un «-» implica que la entrada no está disponible.
Tabla 3
Rasgo Descripción Rasgo Descripción Rasgo Descripción
T1 Tolerancia a glifosato T15 Tolerancia al frío T27 Triptófano alto
T2 Aceite de ác. láurico alto T16 Tol. a herb. imidazolinona T28 Hojas erectas semienanas T3 Tolerancia a glufosinato T17 Alfa-amilasa modificada T29 Semienanización
T4 Descomposición del fitato T18 Control de la polinización T30 Baja tolerancia al hierro T5 Tolerancia a oxinilo T19 Tolerancia a 2,4-D T31 Ácido graso/aceite modificado T6 Resistencia a enfermedades T20 Aumento de lisina T32 Tolerancia a HPPD
T7 Resistencia a insectos T21 Tolerancia a la sequía T33 Aceite alto
T9 Color de flor modificado T22 Retraso en la T34 Tol. a ariloxialcanoato madurez/senescencia
T11 Tol. a herbicida ALS T23 Calidad de producto T35 Tolerancia a mesotriona modificada
T12 Tolerancia a Dicamba T24 Celulosa alta T36 Reducción de nicotina T13 Antialergia T25 Carbohidrato/almidón T37 Producto modificado modificado
T14 Tolerancia a la sal T26 Resistencia a insectos y
enfermedades
Cultivo Nombre del evento Código del evento Rasgo(s) Gen(es) Alfalfa J101 MON-00101-8 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Alfalfa J163 MON-00163-7 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Canola* 23-18-17 (Evento 18) CGN-89465-2 T2 te Canola* 23-198 (Evento 23) CGN-89465-2 T2 te Canola* 61061 DP-061061-7 T1 gat4621 Canola* 73496 DP-073496-4 T1 gat4621 Canola* GT200(RT200) MON-89249-2 T1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247 Canola* GT73(RT73) MON-00073-7 T1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247 Canola* HCN10 (Topas 19/2) - T3 bar Canola* HCN28 (T45) ACS-BN008-2 T3 pat (syn) Canola* HCN92 (Topas 19/2) ACS-BN007-1 T3 bar Canola* MON88302 MON-88302-9 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Canola* MPS961 - T4 phyA Canola* MPS962 - T4 phyA Canola* MPS963 - T4 phyA Canola* MPS964 - T4 phyA Canola* MPS965 - T4 phyA Canola* MS1 (B91-4) ACS-BN004-7 T3 bar Canola* MS8 ACS-BN005-8 T3 bar Canola* OXY-235 ACS-BN011-5 T5 bxn Canola* PHY14 - T3 bar Canola* PHY23 - T3 bar Canola*
Figure imgf000111_0001
PHY35
Figure imgf000111_0002
- T3 bar Cultivo Nombre del evento Código del evento Rasgo(s) Gen(es) Canola* PHY36 - bar Canola* RF1 (B93-101) ACS-BN001-4 bar Canola* RF2 (B94-2) ACS-BN002-5 bar Canola* RF3 ACS-BN003-6 bar Judía
Figure imgf000112_0001
EMBRAPA 5.1 EMB-PV051-1 ac1 (sentido y antisentido) Berenjena EE-1 - cry1Ac Algodón 19-51a DD-01951A-7 S4-HrA Algodón 281-24-236 DAS-24236-5 pat (syn); cry1F Algodón 3006-210-23 DAS-21023-5 pat (syn); cry1Ac Algodón 31707 - bxn; cry1Ac Algodón 31803 - bxn; cry1Ac Algodón 31807 - bxn; cry1Ac Algodón 31808 - bxn; cry1Ac Algodón 42317 - bxn; cry1Ac Algodón BNLA-601 - cry1Ac Algodón BXN10211 BXN10211-9 bxn; cry1Ac Algodón BXN10215 BXN10215-4 bxn; cry1Ac Algodón BXN10222 BXN10222-2 bxn; cry1Ac Algodón BXN10224 BXN10224-4 bxn; cry1Ac Algodón COT102 SYN-IR102-7 vip3A(a) Algodón COT67B SYN-IR67B-1 cry1Ab Algodón COT202 - vip3A Algodón Evento 1 - cry1Ac Algodón GMF Cry1A GTL-GMF311-7 cry1Ab-Ac Algodón GHB119 BCS-GH005-8 cry2Ae Algodón GHB614 BCS-GH002-5 2mepsps Algodón GK12 - cry1Ab-Ac Algodón LLCotton25
Figure imgf000112_0002
ACS-GH001-3
Figure imgf000112_0003
bar Cultivo Nombre del evento Código del evento Rasgo(s) Gen(es) Algodón MLS 9124 - cry1C Algodón MON1076 MON-89924-2 cry1Ac Algodón MON1445 MON-01445-2 cp4 epsps (aroA:CP4) Algodón MON15985 MON-15985-7 cry1Ac; cry2Ab2 Algodón MON1698 MON-89383-1 cp4 epsps (aroA:CP4) Algodón MON531 MON-00531-6 cry1Ac Algodón MON757 MON-00757-7 cry1Ac Algodón MON88913 MON-88913-8 cp4 epsps (aroA:CP4) Algodón Nqwe Chi 6 Bt - -Algodón SKG321 - cry1A; CpTI Algodón T303-3 BCS-GH003-6 cry1Ab; bar Algodón T304-40 BCS-GH004-7 cry1Ab; bar Algodón CE43-67B - cry1Ab Algodón CE46-02A - cry1Ab Algodón CE44-69D - cry1Ab Algodón 1143-14A - cry1Ab Algodón 1143-51B - cry1Ab Algodón T342-142 - cry1Ab Algodón PV-GHGT07 (1445) - cp4 epsps (aroA:CP4) Algodón EE-GH3 - mepsps Algodón EE-GH5 - cry1Ab Algodón MON88701 MON-88701-3 dmo modificado; bar Algodón OsCr11 - Cry j modificado Linaza FP967 CDC-FL001-2 als Lenteja RH44 - als Maíz 3272 SYN-E3272-5 amy797E Maíz 5307 SYN-05307-1 ecry3.1Ab Maíz
Figure imgf000113_0001
59122
Figure imgf000113_0002
DAS-59122-7
Figure imgf000113_0003
cry34Ab1; cry35Ab1; pat Cultivo Nombre del evento Código del evento Rasgo(s) Gen(es) Maíz 676 PH-000676-7 T3,T18 pat; dam Maíz 678 PH-000678-9 T3,T18 pat; dam Maíz 680 PH-000680-2 T3,T18 pat; dam Maíz 98140 DP-098140-6 T1,T11 gat4621; zm-hra Maíz Bt10 - T3,T7 cry1Ab; pat Maíz Bt176 (176) SYN-EV176-9 T3,T7 cry1Ab; bar Maíz BVLA430101 - T4 phyA2 Maíz CBH-351 ACS-ZM004-3 T3,T7 cry9C; bar Maíz DAS40278-9 DAS40278-9 T19 aad-1 Maíz DBT418 DKB-89614-9 T3,T7 cry1Ac; pinII; bar Maíz DLL25(B16) DKB-89790-5 T3 bar Maíz GA21 MON-00021-9 T1 mepsps Maíz GG25 - T1 mepsps Maíz GJ11 - T1 mepsps Maíz Fl117 - T1 mepsps Maíz GAT-ZM1 - T3 pat Maíz LY038 REN-00038-3 T20 cordapA Maíz MIR162 SYN-IR162-4 T7 vip3Aa20 Maíz MIR604 SYN-IR604-5 T7 mcry3A Maíz MON801 (MON80100) MON801 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Maíz MON802 MON-80200-7 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Maíz MON809 PH-MON-809-2 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Maíz MON810 MON-00810-6 T1,T7 cry1Ab; cp4 epsps (aroA:CP4); goxv247 Maíz MON832 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247 Maíz MON863 MON-00863-5 T7 cry3Bb1 Maíz
Figure imgf000114_0001
MON87427
Figure imgf000114_0002
MON-87427-7 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Cultivo Nombre del evento Código del evento Rasgo(s) Gen(es) Maíz MON87460 MON-87460-4 T21 cspB Maíz MON88017 MON-88017-3 T1,T7 cry3Bb1; cp4 epsps (aroA:CP4) Maíz MON89034 MON-89034-3 T7 cry2Ab2; cry1A.105 Maíz MS3 ACS-ZM001-9 T3,T18 bar; barnasa Maíz MS6 ACS-ZM005-4 T3,T18 bar; barnasa Maíz NK603 MON-00603-6 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Maíz T14 ACS-ZM002-1 T3 pat (syn) Maíz T25 ACS-ZM003-2 T3 pat (syn) Maíz TC1507 DAS-01507-1 T3,T7 cry1Fa2; pat Maíz TC6275 DAS-06275-8 T3,T7 mocry1F; bar Maíz VIP1034 - T3,T7 vip3A; pat Maíz 43A47 DP-043A47-3 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1;
pat Maíz 40416 DP-040416-8 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1;
pat Maíz 32316 DP-032316-8 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1;
pat Maíz 4114 DP-004114-3 T3,T7 cry1F; cry34Ab1; cry35Ab1;
pat Melón Melon A - T22 sam-k Melón Melon B - T22 sam-k Papaya 55-1 CUH-CP551-8 T6 prsv cp Papaya 63-1 CUH-CP631-7 T6 prsv cp Papaya Huanong N.° 1 - T6 prsv rep Papaya X17-2 UFL-X17CP-6 T6 prsv cp Ciruela C-5 ARS-PLMC5-6 T6 ppv cp Canola** ZSR500 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247 Canola** ZSR502 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4);
goxv247 Canola** ZSR503 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4);
Figure imgf000115_0001
Figure imgf000115_0002
goxv247
Figure imgf000116_0001
Cultivo Nombre del evento Código del evento Rasgo(s) Gen(es) Arroz gHvNAS1-1 - T30 HvNAS1 Arroz NIA-OS006-4 - T6 WRKY45 Arroz NIA-OS005-3 - T6 WRKY45 Arroz NIA-OS004-2 - T6 WRKY45 Arroz NIA-OS003-1 - T6 WRKY45 Arroz NIA-OS002-9 - T6 WRKY45 Arroz NIA-OS001-8 - T6 WRKY45 Arroz OsCr11 - T13 Cry j modificado Arroz 17053 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Arroz 17314 - T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Rosa WKS82 / 130-4-1 IFD-52401-4 T9 5AT; bp40 (f3'5'h) Rosa WKS92 / 130-9-1 IFD-52901-9 T9 5AT; bp40 (f3'5'h) Soja 60-05 (G94-1, G94-19 - T9 gm-fad2-1 (locus de G168) silenciamiento) Soja A2704-12 ACS-GM005-3 T3 pat
Soja A2704-21 ACS-GM004-2 T3 pat
Soja A5547-127 ACS-GM006-4 T3 pat
Soja A5547-35 ACS-GM008-6 T3 pat
Soja CV127 BPS-CV127-9 T16 csr1-2
Soja DAS68416-4 DAS68416-4 T3 pat
Soja DP305423 DP-305423-1 T11,T31 gm-fad2-1 (locus de silenciamiento); gm-hra Soja DP356043 DP-356043-5 T1,T31 gm-fad2-1 (locus de silenciamiento); gat4601 Soja FG72 MST-FG072-3 T32,T1 2mepsps; hppdPF W336 Soja GTS 40-3-2 (40-3-2) MON-04032-6 T1 cp4 epsps (aroA:CP4) Soja GU262 ACS-GM003-1 T3 pat
Soja MON87701 MON-87701-2 T7 cry1Ac fatb1-A (sentido y antisentido); fad2 Soja MON87705 MON-87705-6 T1,T31 1A (sentido y antisentido); cp4
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Figure imgf000117_0002
epsps (aroA:CP4) Cultivo Nombre del evento Código del evento Rasgo(s) Gen(es) Soja MON87708 MON-87708-9 dmo; cp4 epsps (aroA:CP4) Soja MON87769 MON-87769-7 Pj.D6D; Nc.Fad3; cp4 epsps (aroA:CP4) Soja MON89788 MON-89788-1 cp4 epsps (aroA:CP4)
ACS-GM002-9
Soja W62 9 ACS-GM001- bar
Soja W98 8 bar
Soja MON87754 MON-87754-1 dgat2A Soja DAS21606 DAS-21606
Figure imgf000118_0001
aad-12 modificado; pat Soja DAS44406 DAS-44406-6 T1,T3,T34 aad-12 modificado; 2mepsps;
pat
Soja SYHT04R SYN-0004R-8 avhppd modificado Soja 9582.814.19.1 - cry1Ac, cry1F, PAT Calabaza CZW3 SEM-0CZW3-2 cmv cp, zymv cp, wmv cp Calabaza
Figure imgf000118_0002
ZW20 SEM-0ZW20-7 zymv cp, wmv cp Remolacha GTSB77 (T9100152) SY-GTSB77-8 cp4 epsps (aroA:CP4); azucarera goxv247 Remolacha H7-1 KM-000H71-4 cp4 epsps (aroA:CP4) azucarera
Remolacha T120-7 ACS-BV001-3 pat azucarera
Remolacha T227-1 - cp4 epsps (aroA:CP4) azucarera
Caña de NXI-1T - EcbetA azúcar
Girasol X81359 - als Pimiento PK-SP01 - cmv cp Tabaco C/F/93/08-02 - bxn Tabaco Vector 21-41 - NtQPT1 (antisentido) Girasol X81359 - als
Trigo MON71800
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MON-71800-3
Figure imgf000118_0004
cp4 epsps (aroA:CP4) * Argentina (Brassica napus), ** Polonia (B. rapa) # Berenjena
[0184] El tratamiento de las plantas modificadas genéticamente con compuestos de la invención puede dar como resultado efectos superaditivos o sinérgicos. Por ejemplo, la reducción de las tasas de aplicación, la ampliación del espectro de actividad, el aumento de la tolerancia a estrés biótico/abiótico o el aumento de la estabilidad de almacenamiento pueden ser mayores de lo esperado de unos simples efectos aditivos de la aplicación de compuestos de la invención en plantas modificadas genéticamente.
[0185] Los compuestos de la presente invención también se pueden mezclar con uno o varios agentes o compuestos distintos biológicamente activos, incluyendo herbicidas, protectores de herbicidas, fungicidas, insecticidas, nematicidas, bactericidas, acaricidas, reguladores del crecimiento como inhibidores de muda de insectos y estimuladores de raíces, quimioesterilizantes, semioquímicos, repelentes, atrayentes, feromonas, estimuladores de la alimentación, nutrientes de plantas, otros compuestos biológicamente activos o bacterias entomopatógenas, virus u hongos para formar un pesticida multicomponente que ofrece un espectro todavía más amplio de protección agrícola. Las mezclas de los compuestos de la invención con otros herbicidas pueden ampliar el espectro de actividad contra especies adicionales de maleza y suprimir la proliferación de cualquier biotipo resistente. Así, la presente invención también concierne a una composición que comprende un compuesto de la Fórmula 1 (en una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida) y al menos un agente o compuesto adicional biológicamente activo (en una cantidad efectiva desde el punto de vista biológico) y, además, puede comprender al menos uno de entre un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido. El resto de agentes o compuestos biológicamente activos se pueden formular en composiciones que comprenden al menos uno de entre un tensioactivo, diluyente sólido o diluyente líquido. Para las mezclas de la presente invención, se puede formular uno o varios agentes o compuestos distintos biológicamente activos junto con un compuesto de la Fórmula 1 para formar una premezcla, o se puede formular uno o varios agentes o compuestos distintos biológicamente activos separados del compuesto de la Fórmula 1, y combinarse las formulaciones entre sí antes de su aplicación (p. ej., en un tanque de pulverización) o, de manera alternativa, aplicarse de manera sucesiva.
[0186] Una mezcla de uno o varios de los siguientes herbicidas con un compuesto de la presente invención puede resultar especialmente útil para el control de la maleza: acetocloro, acifluorfeno y su sal de sodio, aclonifeno, acroleína (2-propenal), alacloro, aloxidim, ametrina, amicarbazona, amidosulfurón, aminociclopiracloro y sus ésteres (p. ej., metilo, etilo) y sales (p. ej., sodio, potasio), aminopiralid, amitrol, sulfamato de amonio, anilofós, asulam, atrazina, azimsulfurón, beflubutamida, benazolina, benazolina-etilo, bencarbazona, benfluralina, benfuresato, bensulfurón-metilo, bensulida, bentazona, benzobiciclón, benzofenap, biciclopirona, bifenox, bilanafós, bispiribac y su sal de sodio, bromacil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, octanoato de bromoxinil, butacloro, butafenacil, butamifós, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona-etilo, catequina, clometoxifeno, clorambén, clorbromurón, clorflurenol-metilo, cloridazona, clorimurón-etilo, clorotolurón, clorprofam, clorsulfurón, clortal-dimetilo, clortiamida, cinidón-etilo, cinmetilina, cinosulfurón, clacifós, clefoxidim, cletodim, ciclopirimorato, clodinafop-propargil, clomazona, clomeprop, clopiralid, clopiralid-olamina, cloransulam-metilo, cumilurón, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamurón, cicloxidim, cihalofop-butilo, 2,4-D y sus ésteres de butotilo, butilo, isoctilo e isopropilo y sus sales de dimetilamonio, diolamina y trolamina, daimurón, dalapón, dalapón-sodio, dazomet, 2,4-DB y sus sales de dimetilamonio, potasio y sodio, desmedifam, desmetrina, dicamba y sus sales de diglicolamonio, dimetilamonio, potasio y sodio, diclobenil, diclorprop, diclofop-metilo, diclosulam, difenzoquat metilsulfato, diflufenicán, diflufenzopir, dimefurón, dimepiperato, dimetacloro, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimetipina, ácido dimetilarsínico y su sal de sodio, dinitramina, dinoterb, difenamida, diquat dibromuro, ditiopir, diurón, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfuralina, etametsulfurón-metilo, etiocina, etofumesato, etoxifeno, etoxisulfurón, etobenzanid, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fenoxasulfona, fenquinotriona, fentrazamida, fenurón, fenurón-TCA, flamprop-metilo, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfurón, florasulam, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, fluazolato, flucarbazona, flucetosulfurón, flucloralina, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etilo, flumetsulam, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, fluometurón, fluoroglicofén-etilo, flupoxam, flupirsulfurón-metilo y su sal de sodio, flurenol, flurenol-butilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet-metilo, fomesafén, foramsulfurón, fosamina-amonio, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P, glifosato y sus sales, como amonio, isopropilamonio, potasio, sodio (incluyendo sesquisodio) y trimesio (denominado de forma alternativa sulfosato), halauxifén, halauxifén-metilo, halosulfurón-metilo, haloxifop-etotilo, haloxifop-metilo, hexazinona, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amonio, imazetapir, imazetapiramonio, imazosulfurón, indanofano, indaziflam, iofensulfurón, yodosulfurón-metilo, ioxinil, ioxinil octanoato, ioxinilsodio, ipfencarbazona, isoproturón, isourón, isoxabeno, isoxaflutol, isoxaclortol, lactofén, lenacilo, linurón, hidracida maleica,, MCPA y sus sales (p. ej., MCPA-dimetilamonio, MCPA-potasio y MCPA-sodio, ésteres (p. ej., MCPA-2-etilhexil, MCPA-butotil) y tioésteres (p. ej., MCPA-tioetil), MCPB y sus sales (p. ej., MCPB-sodio) y ésteres (p. ej., MCPB-etil), mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidida, mesosulfurón-metilo, mesotriona, metam-sodio, metamifop, metamitrón, metazacloro, metazosulfurón, metabenzotiazurón, ácido metilarsónico y sus sales de calcio, monoamonio, monosodio y disodio, metildimrón, metobenzurón, metobromurón, metolacloro, S-metolacloro, metosulam, metoxurón, metribuzina, metsulfurón-metilo, molinato, monolinurón, naproanilida, napropamida, napropamida-M, naptalam, neburón, nicosulfurón, norflurazón, orbencarb, ortosulfamurón, orizalina, oxadiargil, oxadiazón, oxasulfurón, oxaciclomefona, oxifluorfén, paraquat dicloruro, pebulato, ácido pelargónico, pendimetalina, penoxsulam, pentanocloro, pentoxazona, perfluidona, petoxamida, petoxiamida, fenmedifam, picloram, picloram-potasio, picolinafeno, pinoxadén, piperofós, pretilacloro, primisulfurón-metilo, prodiamina, profoxidim, prometón, prometrina, propacloro, propanilo, propaquizafop, propacina, profam, propisocloro, propoxicarbazona, propirisulfurón, propizamida, prosulfocarb, prosulfurón, piraclonil, piraflufén-etilo, pirasulfotol, pirazogil, pirazolinato, pirazoxifeno, pirazosulfurón-etilo, piribenzoxim, piributicarb, piridato, piriftalid, piriminobac-metilo, pirimisulfano, piritiobac, piritiobac-sodio, piroxasulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, rimsulfurón, saflufenacil, setoxidim, sidurón, simazina, simetrina, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometurón-metilo, sulfosulfurón, 2,3,6-TBA, TCA, TCA-sodio, tebutam, tebutiurón, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacilo, terbumetón, terbutilazina, terbutrina, tenilcloro, tiazopir, tiencarbazona, tifensulfurón-metilo, tiobencarb, tiafenacil, tiocarbacil, topramezona, tralkoxidim, trialato, triafamona, triasulfurón, triaziflam, tribenurón-metilo, triclopir, triclopir-butotilo, triclopirtrietilamonio, tridifano, trietazina, trifloxisulfurón, trifluralina, triflusulfurón-metilo, tritosulfurón, vernolato, 3-(2-cloro-3,6-difluorofenil)-4-hidroxi-1-metil-1,5-naftiridin-2(1H)-ona, 5-cloro-3-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexeno-1-il)carbonil]-1-(4-metoxifenil)-2(1H)-quinoxalinona, 2-cloro-W-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-6-(trifluorometil)-3-piridinacarboxamida, 7-(3,5-dicloro-4-piridinil)-5-(2,2-difluoroetil)-8-hidroxipirido[2,3-6]piracina-6(5H)-ona), 4-(2,6-dietil-4-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetil-3(2H)-piridacinona), 5-[[(2,6-difluorofenil)metoxi]metil]-4,5-dihidro-5-metil-3-(3-metil-2-tienil)isoxazol (anteriormente metioxolin), 3-[7-fluoro-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propin-1-il)-2H-1,4-benzoxacin-6-il]dihidro-1,5-dimetil-6-tioxo-1,3,5-triazina-2,4(1H,3H)-diona, 4-(4-fluorofenil)-6-[(2-hidroxi-6-oxo-1-ciclohexeno-1-il)carbonil]-2-metil-1,2,4-triazina-3,5(2H,4H)-diona, metil 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoro-2-piridinacarboxilato, 2-metil-3-(metilsulfonil)-W-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida y 2-metil-A/-(4-metil-1,2,5-oxadiazol-3-il)-3-(metilsulfinil)-4-(trifluorometil)benzamida. Otros herbicidas incluyen también bioherbicidas, como Alternaría destruens Simmons, Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.) Penz. y Sacc., Drechsiera monoceras (MTB-951), Myrothecium verrucaria (Albertini y Schweinitz) Ditmar: Fries, Phytophthora palmivora (Butl.) Butl. y Puccinia thlaspeos Schub.
[0187] Los compuestos de la presente invención se pueden utilizar también combinados con reguladores del crecimiento vegetal, como aviglicina, A/-(fenilmetil)-1H-purina-6-amina, epocoleona, ácido giberélico, giberelina A4 y A7, proteína harpin, cloruro de mepiquat, prohexadiona de calcio, prohidrojasmón, nitrofenolato de sodio y trinexapac-metilo, y organismos modificadores del crecimiento vegetal, como la cepa BP01 de Bacillus cereus.
[0188] Entre las referencias generales para los protectores agrícolas (esto es, herbicidas, protectores de herbicidas, insecticidas, fungicidas, nematicidas, acaricidas y agentes biológicos) se incluyen The Pesticide Manual, 13.a Edición, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2003 y The BioPesticide Manual, 2.a Edición, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2001.
[0189] En las formas de realización en las que se utilizan uno o varios de estos diversos productos de mezcla, la relación de peso de estos diversos productos de mezcla (en total) con respecto al compuesto de la Fórmula 1 oscila normalmente entre aproximadamente 1:3000 y aproximadamente 3000:1. Destacan las relaciones de peso comprendidas entre aproximadamente 1:300 y aproximadamente 300:1 (por ejemplo, relaciones de entre aproximadamente 1:30 y aproximadamente 30:1). Un experto en la materia puede determinar fácilmente, a través de la simple experimentación, las cantidades de ingredientes activos efectivas desde el punto de vista biológico que son necesarias para el espectro de actividad biológica deseado. Resultará evidente que el hecho de incluir estos componentes adicionales puede ampliar el espectro de malezas controladas más allá del espectro controlado únicamente por el compuesto de la Fórmula 1.
[0190] En algunos casos, las combinaciones de un compuesto de la presente invención con otros agentes o compuestos biológicamente activos (esto es, ingredientes activos), especialmente herbicidas, pueden dar como resultado un efecto mayor que el aditivo (es decir, sinérgico) en las malezas y/o un efecto menor que el aditivo (es decir, de protección) en cultivos u otras plantas deseables. Siempre se desea reducir la cantidad de ingredientes activos liberados al medio ambiente al mismo tiempo que se garantiza un control de plagas efectivo. También resulta deseable la capacidad de utilizar mayores cantidades de ingredientes activos para proporcionar un control de la maleza más eficaz sin provocar daños excesivos en los cultivos. Cuando se produce una sinergia de ingredientes activos herbicidas en las malezas con tasas de aplicación que proporcionan niveles de control de maleza satisfactorios desde el punto de vista agrónomo, dichas combinaciones pueden resultar ventajosas para reducir el coste de producción del cultivo y para reducir la carga medioambiental. Cuando se produce una protección de ingredientes activos herbicidas en los cultivos, dichas combinaciones pueden resultar ventajosas para incrementar la protección de los cultivos mediante la reducción de la competencia de malezas.
[0191] Destaca una combinación de un compuesto de la presente invención con al menos otro ingrediente activo herbicida. Destaca especialmente una combinación en la que el otro ingrediente activo herbicida presenta un sitio de acción diferente con respecto al compuesto de la invención. En algunos casos, para el control de la resistencia, resultará especialmente ventajosa una combinación con al menos otro ingrediente activo herbicida que presente un espectro de control similar, pero con un sitio de acción diferente. Por lo tanto, una composición de la presente invención puede comprender, además (en una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida), al menos un ingrediente activo herbicida adicional que presente un espectro de control similar, pero con un sitio de acción distinto.
[0192] Los compuestos de la presente invención también se pueden utilizar combinados con protectores de herbicidas, como alidocloro, benoxacor, cloquintocet-mexilo, cumilurón, ciometrinilo, ciprosulfonamida, daimurón, diclormid, diciclonón, dietolato, dimepiperato, fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifénetilo, mefenpir-dietil, mefenato, metoxifenona, anhídrido naftálico (1,8-anhídrido naftálico), oxabetrinil, N-(aminocarbonil)-2-metilbencenosulfonamida, N-(aminocarbonil)-2-fluorobencenosulfonamida, 1-bromo-4-[(clorometil)sulfonil]benceno (BCS), 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azospiro[4.5]decano (MON 4660), 2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano (MG 191), etil 1,6-dihidro-1-(2-metoxifenil)-6-oxo-2-fenil-5-pirimidinacarboxilato, 2-hidroxi-N,N-dimetil-6-(trifluorometil)piridina-3-carboxamida y 3-oxo-1-ciclohexeno-1-il 1-(3,4-dimetilfenil)-1,6-dihidro-6-oxo-2-fenil-5-pirimidinacarboxilato con el fin de aumentar la protección de ciertos cultivos. Se pueden aplicar cantidades de los protectores de herbicidas eficaces como antídoto al mismo tiempo que los compuestos de la presente invención, o se pueden aplicar como tratamientos de semillas. Por consiguiente, un aspecto de la presente invención se refiere a una mezcla herbicida que comprende un compuesto de la presente invención y una cantidad efectiva como antídoto de un protector de herbicida. El tratamiento de semillas resulta especialmente útil para el control selectivo de maleza, puesto que restringe físicamente el antídoto a las plantas del cultivo. Por lo tanto, una forma de realización especialmente útil de la presente invención es un método de control selectivo del crecimiento de vegetación no deseada en un cultivo que comprende la puesta en contacto del locus del cultivo con una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de un compuesto de la presente invención, donde las semillas de las que nace el cultivo se tratan con una cantidad de protector efectiva como antídoto. Un experto en la materia podrá determinar fácilmente las cantidades de protectores efectivas como antídoto a través de la simple experimentación.
[0193] Cabe destacar una composición que comprende un compuesto de la invención (en una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida), al menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo que consiste en otros herbicidas y protectores de herbicidas (en una cantidad efectiva), y al menos un componente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.
[0194] Para un mejor control de la vegetación no deseada (p. ej., menor tasa de uso, como sinergia, mayor espectro de malezas controladas, o mejor protección del cultivo) o para prevenir el desarrollo de malezas resistentes, se prefieren mezclas de un compuesto de la presente invención con otro herbicida. La Tabla A1 incluye una lista de combinaciones concretas del Componente (a) (es decir, un compuesto específico de la presente invención) con otro herbicida como Componente (b) representativo de las mezclas, composiciones y métodos de la presente invención. El Compuesto 17 en la columna de Componente (a) se identifica en la Tabla de índice A. La segunda columna de la Tabla A1 indica el compuesto específico de Componente (b) (p. ej., «2,4-D» en la primera fila). La tercera, cuarta y quinta columna de la Tabla A1 incluye rangos de relaciones de peso para tasas en las que el compuesto de Componente (a) se aplica normalmente a un cultivo al aire libre en relación con el Componente (b) (es decir, (a):(b)). Así, por ejemplo, la primera columna de la Tabla A1 describe concretamente que la combinación de Componente (a) (es decir, el Compuesto 17 en la Tabla de índice A) con 2,4-D se aplica normalmente en una relación de peso de entre 1:192 - 6:1. Las filas restantes de la Tabla A1 se deben interpretar de forma análoga.
TABLA A1
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[0195] La Tabla A2 se forma del mismo modo que la Tabla A1 anterior, salvo porque las entradas bajo el encabezado de columna «Componente (a)» se sustituyen por la respectiva entrada de columna de Componente (a) que se muestra a continuación. El Compuesto 79 en la columna de Componente (a) se identifica en la Tabla de índice A. Así, por ejemplo, en todas las entradas de la Tabla A2 situadas bajo el encabezado de columna «Componente (a)» se indica «Compuesto 79» (es decir, el Compuesto 79 identificado en la Tabla de índice A), y la primera fila situada bajo los encabezados de columna en la Tabla A2 expone específicamente una mezcla del Compuesto 79 con 2,4-D. Las Tablas A3 y A4 se forman de manera análoga.
Número de Entradas de columna Componente Número de Entradas de columna Componente tabla (a) tabla (a)
A2 Compuesto 79 A9 Compuesto 103
A3 Compuesto 80 A10 Compuesto 156
A4 Compuesto 5 A11 Compuesto 202
A5 Compuesto 3 A12 Compuesto 204
A6 Compuesto 5 A13 Compuesto 206
A7 Compuesto 80 A14 Compuesto 232
A8 Compuesto 101
Número de tabla Entradas de columna Componente
(a)
A16 Compuesto 271
A17 Compuesto 304
A18 Compuesto 306
A19 Compuesto 315
A20 Compuesto 319
A21 Compuesto 323
A22 Compuesto 351
[0196] Para un mejor control de la vegetación no deseada (p. ej., menor tasa de uso (p. ej., mediante sinergia), espectro más amplio de malezas controladas o mejor protección del cultivo) o para prevenir el desarrollo de malezas resistentes, se prefieren mezclas de un compuesto de la presente invención con un herbicida seleccionado del grupo que consiste en clorimurón-etilo, nicosulfurón, mesotriona, tifensulfurón-metilo, flupirsulfurón-metilo, tribenurón, piroxasulfona, pinoxadén, tembotriona, piroxsulam, metolacloro y S-metolacloro.
[0197] Las siguientes pruebas muestran la eficacia de control de los compuestos de la presente invención en relación con patógenos concretos. No obstante, la protección de control de patógenos proporcionada por los compuestos no se limita a estas especies. Para las descripciones de los compuestos, véanse las Tablas de índice A-C. Las siguientes abreviaciones se utilizan en las Tablas de índice que se muestran a continuación: Me es metilo, Ph es fenilo, OMe es metoxi, -CN es ciano, -NO2 es nitro, t-Boc es terc-butoxicarbonilo y TMS es trimetilsililmetilo. La abreviación «Ej.» significa «Ejemplo» y se representa seguida de un número que indica en qué ejemplo se prepara el compuesto. Los espectros de masas se indican como el peso molecular del ion original de abundancia isotópica más elevada (M+1) formado mediante la adición de H+ (peso molecular de 1) en la molécula, o (M-1) formado mediante la pérdida de H+ (peso molecular de 1) en la molécula, observados empleando cromatografía líquida junto con un espectrómetro de masas (LCMS) utilizando ionización química a presión atmosférica (AP+) o bien ionización por electroespray (ESI+).
TABLA DE ÍNDICE A (1)
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N.° de compuesto Q1 Q2 p. f. (°C) M-1 M+1 1 Ph(3-F) Ph(2-F) 317
2 Ph(3-F) Ph(2-CFs) 367
3 Ph(3-CFs) Ph(2-F) 367
4 Ph(3-CFs) Ph(2-CFs) 417
5 Ph(3,4-di-F) Ph(2-F) 335 6 Ph(3,4-di-F) Ph(2-CFs) 385 12 Ph(3,4-di-F) Ph(3-F) 335 13 Ph(3,4-di-F) Ph(3-CFs) 385 N.° de compuesto Q1 Q2 p. f. (°C) M-1 M+1 14 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-F) 367 15 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-CN) 376 16 Ph(4-F) Ph(2-F) 317 17 Ph(3,4-di-F) Ph(2,3-di-F) 198-200
18 Ph(3,4-di-F) Ph(3-Cl) 165-167
19 Ph(3,4-di-F) Ph(2-Me) 158-160
20 Ph(3,4-di-F) Ph(2-NO2) 173-175
21 Ph(3,4-di-F) Ph(2-SO2Me) 203-205
22 Ph(3,4-di-F) 4-piridinil(2-F) 210-212
23 Ph(3,4-di-F) Ph(2,4-di-F) 188-190
25 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2,3-di-F) 171-173
26 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-CFs) 170-172
27 Ph(3,4-di-Cl) Ph(3-F) 174-176
30 Ph(3,4-di-F) Ph 184-186
31 Ph(3,4-di-F) 1H-pirazol-3il(1-Me) 181-183
32 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-OCFs) 432 33 Ph(3,4,5-tri-F) Ph(2-CFs) 160-162
34 Ph(3,4,5-tri-F) Ph(2-F) 196-198
35 Ph(3,4,5-tri-F) Ph(2-Me) 170-172 Ph(3-OMe) Ph(2-F) 329 Ph(3-Me) Ph(2-F) 313 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-NO2) 178-180
Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-Me) 194-196
Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-SO2Me) 219-221
Ph(3,4-di-F) 2-piridinil 318 Ph(3,4-di-F) 3-piridinil(2-OMe) 348 Ph(3,4-di-F) 2-piridinil(1-oxido) 334 Ph(3,4,5-tri-F) Ph(2,3-di-F) 371 Ph(3,4,5-tri-F) Ph(3-NO2) 380 Ph(2,4,5-tri-F) Ph(2,3-di-F) 371 Ph(2,4,5-tri-F) Ph(2-F) 353 Ph(3-F,4-Cl) Ph(2,3-di-F) 369 Ph(3-F,4-Cl) Ph(2-F) 351 Ph(3,4-di-F) Ph(2-OCF3) 401 Ph(3,4-di-F) Ph(2-Br) 395 Ph(3,4-di-F) Ph(3-Me) 331 Ph(3,4-di-F) 1,3-benzodioxol-4-il(2,2-di-F) 397 Ph(3,4-di-F) 2-piridinil(6-OMe) 348 Ph(3-Cl,4-F) Ph(2,3-di-F) 369 Ph(3-Cl,4-F) Ph(2-F) 351 Ph(3-Br) Ph(2,3-di-F) 395 Ph Ph(2,3-di-F) 317 Ph(3-Br) Ph(2-F) 377 Ph(3,4-di-F) Ph(2-CF3,3-F) 403 Ph(3-OCF3) Ph(2,3-di-F) 401 Ph(3-OCF3) Ph(2-F) 383 Ph(3-NH-f-Boc) Ph(2,3-di-F) 432 Ph(3-CN) Ph(2-F) 324 Ph(3-CN) Ph(2,3-di-F) 342 Ph(3-Cl,4-F) Ph(2-CF3) 401 Ph(3-CF3,4-F) Ph(2-F) 385 Ph(3-CF3,4-F) Ph(2,3-di-F) 403 Ph(3-CF3,4-F) Ph(2-CF3) 435 N.° de compuesto Q1 Q2 p. f. (°C) M-1 M+1 79 Ph(4-CF3) Ph(2-F) 367 80 Ph(4-CF3) Ph(2,3-di-F) 385 81 Ph Ph(2-F) 158-159
82 Ph Ph(2-CF3) 159-160
83 Ph Ph(2-Cl) 154-155
84 Ph Ph(2-F,4-Br) 184-186
85 Ph(2-F) Ph(2-F) ,,
86 Ph Ph(2-CN) ,,
87 Ph(4-Cl) Ph(2-F) 189-192
88 Ph(2-Cl) Ph(2-F) 163-165
89 Ph(3-Cl) Ph(2-F) 164-166
90 Ph(3,5-di-Cl) Ph(2-F) 199-203
91 Ph(2,4-di-Cl) Ph(2-F) 192-194
96 Ph(3,4-F) 2-piridin-6-ona 334 97 Ph(3,4-F) 3-piridin-2-ona 334 98 Ph(3,4-F) 3-piridinil(2-CF3) 170-173
99 Ph(3,4-F) Ph(2-Cl) 155-158
100 Ph(3,4-F) Ph(3-Cl,2-Me) 198-201
101 Ph(3,4-F) Ph(2,3-di-F) 170-172 102(3S,4R) Ph(3,4-F) Ph(2-F) 180-182 103(3R,4S) Ph(3,4-F) Ph(2-F) 179-181
104 Ph(3,4-F) Ph(3-Cl,2-F) 196-198
105 Ph(3,4-F) 3-piridinil(2-F) 171-174
106 Ph(3,4-F) Ph(3-F,2-Me) 200-202
107 Ph(3,4-F) Ph(2,3-di-F) 171-173
108 Ph(3,4-F) Ph(2-Cl,3-F) 219-223
109 Ph(3-CF3) Ph(2-Me) 163-165
110 Ph(3-CF3) 2-piridinil 175-177
111 Ph(3-CF3) 1,3,4-tiadiazol-2-il 357.3 112 Ph(3-CF3) 1,3,4-tiadiazol-2-il(5-CF3) 425.3 113 Ph(3-CF3) 1,3-tiazol-2-il(5-Cl) 390.3 114 Ph(3-CF3) oxazol-2-il(4-CF3) 408.4 118 Ph(4-F) Ph(2-OCHF2) 363.3 119 Ph(4-F) Ph(2,3-di-F) 335.3 N.° de compuesto Q1 Q2 p. f. (°C) M-1 M+1 120 Ph(4-F) Ph(2,3,4-tri-F) 353.5 121 Ph(3-OCF2CHF2) Ph(2-F) 415 122 Ph(3-OCF2CHF2) Ph(2,4-di-F) 433 123 Ph(3-OCF2CHF2) Ph(2,3-di-F) 433 124 Ph(3-OCF2CHF2) Ph(2,3,4-tri-F) 451 125 Ph(3-OCF2CHF2) Ph(2-Cl) 431 126 Ph(OCH2CFa) Ph(2-F) 397 127 Ph(OCH2CFa) Ph(2,4-di-F) 415 128 Ph(OCH2CF3) Ph(2,3-di-F) 415 129 Ph(OCH2CF3) Ph(2,3,4-tri-F) 433 130 Ph(OCH2CF3) Ph(2-Cl) 413 131 Ph(3-OMe,4-F) Ph(2,4-di-F) 365 132 Ph(3-OMe,4-F) Ph(2,3,4-tri-F) 383 133 Ph(3-OMe,4-F) Ph(2-Cl) 363 134 Ph(3-SO2Me) Ph(2-F) 377 135 Ph(3-SO2Me) Ph(2,4-di-F) 395 136 Ph(3-SO2Me) Ph(2,3-di-F) 395 137 Ph(3-SO2Me) Ph(2,3,4-tri-F) 413 138 Ph(3-SO2Me) Ph(2-Cl) 393 139 Ph(4-F,3-Me) Ph(2-F) 331 140 Ph(4-F,3-Me) Ph(2,4-di-F) 349 141 Ph(4-F,3-Me) Ph(2,3-di-F) 349 142 Ph(4-F,3-Me) Ph(2,3,4-tri-F) 367 143 Ph(4-F,3-Me) Ph(2-Cl) 347 144 Ph(3-F,4-Me) Ph(2-F) 331 145 Ph(3-F,4-Me) Ph(2,4-di-F) 349 146 Ph(3-F,4-Me) Ph(2,3-di-F) 349 147 Ph(3-F,4-Me) Ph(2,3,4-tri-F) 367 148 Ph(3-F,4-Me) Ph(2-Cl) 347 149 Ph(4-Me) Ph(2-F) 313 150 Ph(4-Me) Ph(2,4-di-F) 331 151 Ph(4-Me) Ph(2,3-di-F) 331 152 Ph(4-Me) Ph(2-Cl) 329 153 Ph(4-Me) Ph(3-F) 313 N.° de compuesto Q1 Q2 p. f. (°C) M-1 M+1 154 Ph(3-CFa) Ph(2-Cl) 397.5 155 Ph(3,5-di-F) Ph(2-F) 335 156 Ph(3,5-di-F) Ph(2,4-di-F) 353 157 Ph(3,5-di-F) Ph(2,3-di-F) 353 158 Ph(3,5-di-F) Ph(2,3,4-tri-F) 371 159 Ph(3,5-di-F) Ph(2-Cl) 351 160 Ph(3-CFa) Ph(2-SO2Me) 427 163 Ph(3-CHF2) Ph(2-F) 349 164 Ph(3-CHF2) Ph(2,3-di-F) 367 165 Ph(3-CHF2) Ph(2,3,4-tri-F) 385 166 Ph(3-c-Pr) Ph(2-F) 339 167 Ph(3-c-Pr) Ph(2,3-di-F) 357 168 Ph(3-c-Pr) Ph(2,3,4-tri-F) 375 169 Ph(3-Et) Ph(2-F) 327 170 Ph(3-Et) Ph(2,3-di-F) 345 171 Ph(3-Et) Ph(2,3,4-tri-F) 363 172 Ph(4-OCF2CHF2) Ph(2,3-di-F) 433 173 Ph(4-OCF2CHF2) Ph(2,4-di-F) 433 174 Ph(4-OCF2CHF2) Ph(2,3,4-di-F) 451 176 Ph(4-Cl) Ph(2,3-di-F) 351 177 Ph(4-Cl) Ph(2,4-di-F) 351 178 Ph(4-Cl) Ph(2-F) 333 179 Ph(4-Cl) Ph(3-F) 333 180 Ph(4-Cl) Ph(2-Cl) 350 183 Ph(3-CF3) Ph(2-F,5-Me) 381 184 Ph(3-CF3) Ph(2-F,3-Me) 381 185 Ph(3-CF3) Ph(4-F,3-Me) 381 186 Ph(3-CF3) Ph(5-CF3,4-Me) 431 187 Ph(3-CF3) Ph(4-OMe,2-F) 397 188 Ph(3-CF3) Ph(4-OMe,3-F) 397 189 Ph(3-CF3) Ph(2-Cl) 383 190 Ph(3-CF3) Ph(2-Br) 428.9 191 1H-pirazol-3-il(1-Me) Ph(2-CF3) 141-143
192 1H-pirazol-3-il(1-Me) Ph(2,3-di-F) 188-190 Ph(3,4-di-F) Ph(4-F) 162-164
Ph(3-OMe,4-F) Ph(2-F) 347 Ph(3-OMe,4-F) Ph(2,3-di-F) 365 Ph(3-OMe,4-F) Ph(2-CF3) 397 Ph(4-OMe,3-F) Ph(2-F) 347 Ph(4-OMe,3-F) Ph(2,3-di-F) 365 Ph(4-OMe,3-F) Ph(2-CF3) 397 Ph(3-f-Bu) Ph(2,3-di-F) 373 Ph(3-f-Bu) Ph(2-CF3) 405 Ph(4-CF3) Ph(2,3-di-F) 385.5 Ph(3-CF3) Ph(2-F) 138-140
Ph(3-CF3) Ph(2-F) 135-137
Ph(3-CF3) Ph(2,3-di-F) 121-123
Ph(3-CF3) Ph(2,3-di-F) 120-122
Ph(3-CF3) Ph(2,4-di-F) 164-166
Ph(3-CF3) Ph(3-F) 123-125
Ph(3-CF3, 4 -OCH3) Ph(2-F) 397 Ph(3-CHF2) Ph(2-F) 349 Ph(3-CHF2) Ph(2,3-di-F) 367 Ph(3-CHF2) Ph(2-CF3) 399 Ph(3-SFa) Ph(2-F) 425 Ph(3-SFa) Ph(2,3-di-F) 443 Ph(3-SFa) Ph(2-CF3) 475 Ph(4-Cl) Ph(2-F) 333 Ph(4-Cl) Ph(2,3-di-F) 351 Ph(4-Cl) Ph(2-CF3) 383 Ph(4-Cl) Ph(2-Cl) 349 Ph(4-Cl) Ph(2,3-di-Cl) 383 Ph(3-OCHF2) Ph(2-CF3) 415.1 Ph(3-OCHF2) Ph(2-F) 365.1 Ph(3-OCHF2) Ph(2,3-di-F) 383.1 Ph(4-OCHF2) Ph(2-Br) 427 Ph(4-OCHF2) Ph(2-Cl) 381 Ph(4-OCHF2) Ph(2-Me) 361.1 N.° de compuesto Q1 Q2 p. f. (°C) M-1 M+1 228 Ph(3-OCHF2) Ph(2-Br) 427 229 Ph(3-OCHF2) Ph(2-Cl) 381.1 230 Ph(3-OCHF2) Ph(2-Me) 361.1 231(3R,4S) Ph(4-CF3) Ph(2-F) 367.5 232 Ph(4-CF3) Ph(2,3,4-tri-F) 403.5 233 Ph(4-CF3) Ph(2-Cl) 383.5 234 Ph(3-CF3, 4-OMe) Ph(2,3-di-F) 415 235 Ph(4-Ph(2-F)) Ph(2,3-di-F) 131.6-136.5
236 Ph(4-Ph(2-CF3)) Ph(2,3-di-F) 177.9-191.1
237 Ph(3-Ph(2-CF3)) Ph(2-CF3) 57.1-66.2
238 Ph(3-Ph(2-F)) Ph(2-CF3) 152.7-157.5
239 Ph(4-F) Ph(2-F) 317.4 240 Ph(3-CF3,4-OMe) Ph(2-CF3) 447 241 Ph(3-CF3) Ph(2,3-di-F) 385 242 Ph(3-CF3) Ph(2-CF3,3-F) 436 244 Ph(3,4-di-F) 2-piridinil(6-F) 337.3 245 Ph(3,4-di-F) 2-piridinil(6-CF3) 386.4 246 Ph(4-CF3,3-F) Ph(2-F) 385 247 Ph(4-CF3,3-F) Ph(2,3-di-F) 403 248 Ph(4-CF3,3-F) Ph(2-CF3) 435 249 Ph(4-CF3,3-Cl) Ph(2-F) 401 250 Ph(4-CF3,3-Cl) Ph(2,3-di-F) 419 251 Ph(4-CF3,3-Cl) Ph(2-CF3) 451 254t 1H-pirazol-4-il(1-Me) Ph(2-F) 189-193
255t 1H-imidazol-2-il(1-Me) Ph(2-F) 167-170
256 Ph(4-OCF3) Ph(2-F) 383 257 Ph(4-OCF3) Ph(2,3-di-F) 401 258 Ph(4-OCF3) Ph(2-CF3) 433 259 Ph(4-CF3,2-F) Ph(2-F) 385 260 Ph(4-CF3,2-F) Ph(2,3-di-F) 403 261 Ph(4-CF3,2-F) Ph(2-CF3) 435 267 Ph(3-CF3,4-Cl) Ph(2-F) 401 268 Ph(3-CF3,4-Cl) Ph(2,3-di-F) 419 269 Ph(3-CF3,4-Cl) Ph(2-CF3) 451 N.° de compuesto Q1 Q2 p. f. (°C) M-1 M+1 272 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2,4-di-F) 385 273 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2-Cl) 383 275 Ph(3-Cl) Ph(2,3-di-F) 351.4 278 Ph(3,5-di-F) Ph(2,4-di-F) 353 279 Ph(3,5-di-F) Ph(2,3-di-F) 353 280 Ph(3,5-di-F) Ph(2-Cl) 351 283t 2-benzofuranil Ph(2-CF3) 389 286 Ph(3,4-di-Cl) Ph(2,3,4-tri-F) 403 287 Ph(3-SMe) Ph(2-F) 345 288 Ph(3-SMe) Ph(2,4-di-F) 363 289 Ph(3-SMe) Ph(2,3-di-F) 363 290 Ph(3-SMe) Ph(2,3,4-tri-F) 381 291 Ph(3-SMe) Ph(2-Cl) 361 296t 2-benzotiofenil Ph(2,3-di-F) 373 300t 1H-pirazol-4-il(1-CH2CFa) Ph(2-CF3) 421 307 Ph(3-Br) Ph(2-F) 378 308 Ph(3-Br) Ph(2,4-di-F) 394 309 Ph(3-Br) Ph(2,3-di-F) 396 310 Ph(3-Br) Ph(2,3,4-tri-F) 412 311 Ph(3-Br) Ph(2-Cl) 394 312 Ph(3-CFa) Ph(2-Cl) 383 313 Ph(3-CF3) Ph(3-CF3) 417 314 Ph(3-CF3) Ph(2,5-di-F) 385 315 Ph(3-CF3) Ph(2,3,4-tri-F) 403 316 Ph(3-CF3) Ph(3-Cl,2-F) 401 317 Ph(3-CF3) Ph(3-Me) 363 318 Ph(3-/-Pr) Ph(2-F) 341 319 Ph(3-/-Pr) Ph(2,3-di-F) 359 320 Ph(3-/-Pr) Ph(2-CF3) 391 321 Ph(4-SCF3) Ph(2-F) 399 322 Ph(4-SCF3) Ph(2,3,4-tri-F) 435 323 Ph(3-OCHF2) Ph(2-F) 365 324 Ph(3-OCHF2) Ph(2,3-di-F) 383 325 Ph(3-OCHF2) Ph(2,3,4-tri-F) 401 N.° de compuesto Q1 Q2 p. f. (°C) M-1 M+1 326 Ph(3-(1H-pirazol-1-il(3-CFa))) Ph(2,3-di-F) 190.8-193.9
327 Ph(3-I) Ph(2,3-di-F) 152.7-160.9
328 Ph(3-I) Ph(2-CF3) 106.8-110.4
329 Ph(3-(1 H-pirazol-1 -il(3-CF3))) Ph(2-CFa) 174.8-179.8
330 Ph(3-OPh) Ph(2-F) 391 331 Ph(3-OPh) Ph(2,4-di-F) 409 332 Ph(3-OPh) Ph(2,3-di-F) 409 333 Ph(3-OPh) Ph(2,3,4-tri-F) 427 334 Ph(3-OPh) Ph(2-Cl) 407 337 Ph(3-(1H-pimzol-1-il)) Ph(2,3-di-F) 383 338 Ph(3-(1 H-pirazol-1 -il)) Ph(2-CF3) 415.
339 Ph(3,4-di-Br) Ph(2-F) 457 340 Ph(3,4-di-Br) Ph(2,4-di-F) 475 341 Ph(3,4-di-Br) Ph(2,3-di-F) 475 342 Ph(3,4-di-Br) Ph(2,3,4-tri-F) 493 343 Ph(3,4-di-Br) Ph(2-Cl) 473 344 Ph(3-CF3) Ph(3-Cl,2-F) 155-156
345 Ph(3-CF3) Ph(2,3,4-tri-F) 156158
346 Ph(3,4-di-F) Ph(2,3,4-tri-F) 205-207
347 Ph(3-t-Bu) Ph(2-F) 355 348 Ph(4-OCHF2) Ph(2-CF3) 143-144
349 Ph(4-OCHF2) Ph(2-F) 161-162
350 Ph(4-OCHF2) Ph(2,3-di-F) 167-168
(1) Los sustituyentes en las posiciones 3 y 4 del anillo de pirrolidinona, es decir, C(O)N(Q2 *)(R6) y Q1, respectivamente, se encuentran principalmente en la configuración trans. En algunos casos, se puede detectar mediante RMN la presencia de cantidades menores del isómero cis.
* Ver ejemplo de síntesis para datos de RMN de 1H.
** Ver Tabla de índice D para datos de RMN de 1H.
f ejemplo de referencia.
TABLA DE ÍNDICE C
Figure imgf000140_0001
N.° de comp. R1 Q1 R4 R5 R6 Q2 Y1 p. f. (°C) M-1 M+1 37 t-Boc Ph(3-Me) H H H Ph(2-F) O 70.2-73.4
44 (Ej. 3)t OH Ph(3,4-di-F) H H H Ph(2-F) O 351 92 (Ej. 2)t H Ph H Br H Ph(2-F) O *
93 (Ej. 2)t H Ph Br H H Ph(2-F) O *
95 (Ej. 4)t H Ph(3,4-di-F) H H H Ph(2-F) NH *
181 n-Pr Ph(4-CFs) H H H Ph(2-F) O 409.5 182 n-Pr Ph(4-CFs) H H H Ph(2,3-di-F) O 427.5 270 Me Ph(4-F) H H H Ph(2-F) O 331 271 Me Ph(4-F) H H H Ph(2,3-di-F) O 349 276 i-Pr Ph(4-F) H H H Ph(2,3-di-F) O 377.5 277 Me Ph(3-CFs) H H H Ph(2-F) O 381.5 302 Me Ph(3,4-di-F) H H H Ph(2-F) O 349.3 303 Me Ph(3,4-di-F) H H H Ph(2,3-di-F) O 367.3 304 Me Ph(4-CFs) H H H Ph(2-F) O 381.5 305 Me Ph(3-CFs) H H H Ph(2,3-di-F) O 399.5 306 Me Ph(4-CFs) H H H Ph(2,3-di-F) O 399.5 N.° de comp. R1 Q1 R4 R5 R6 Q2 Y1 p. f. (°C) M-1 M+1 335 Et Ph(4-CFs) H H H Ph(2-F) O 395 336 Et Ph(4-CFs) H H H Ph(2,3-di-F) O 413 351(3S,4S)(Ej.6) Me Ph(3-CFs) H H H Ph(2-F) O *
* Ver ejemplo de síntesis para datos de RMN de 1H.
f Ejemplo de referencia.______________________
TABLA DE NDICE C
Figure imgf000141_0001
N.° de comp. R1 Q1 R4 R5 R6 Q2 Y1 p.f. (°C) M-1 M+1 24 H Ph(3,4-di-F) H H Me Ph(2-F) O 171-172
37 t-Boc Ph(3-Me) H H H Ph(2-F) O 70,2­
73,4
44 (Ej. 3) OH Ph(3,4-di-F) H H H Ph(2-F) O 351 71 H Ph(3,4-di-F) H H OH Ph O 331 92 (Ej. 2) H Ph H Br H Ph(2-F) O *
93 (Ej. 2) H Ph Br H H Ph(2-F) O *
94 H Ph H Br H Ph(2-F,4-Br) O **
95 (Ej. 4) H Ph(3,4-di-F) H H H Ph(2-F) NH *
175 H Ph(3,4-F) H H OMe Ph(2-F,5-NO2) O 170-175
181 n-Pr Ph(4-CF3) H H H Ph(2-F) O 409,5 243 H Ph(3,4-di-F) H H OMe Ph(2-NO2) O 155-159
265 H Ph(3,4-di-F) H H propargil Ph(2-NO2) O 226-230
266 H Ph(3,4-di-F) H H alil Ph(2-NO2) O 206-210
270 Me Ph(4-F) H H H Ph(2-F) O 331 274 H Ph(3-CF3) H H H Ph(2-F) S 383 277 Me Ph(3-CF3) H H H Ph(2-F) O 381,5 301 H Ph CH3 H H Ph(2-F) O 313,1 302 Me Ph(3,4-di-F) H H H Ph(2-F) O 349,3 304 Me Ph(4-CF3) H H H Ph(2-F) O 381,5 335 Et Ph(4-CF3) H H H Ph(2-F) O 395 351(3S,4S) (Ej.6 ) Me Ph(3-CF3) H H H Ph(2-F) O *
* Ver ejemplo de síntesis para datos de RMN de 1 H.
** Ver Tabla de índice D para datos de RMN de 1 H.
TABLA DE ÍNDICE D
N.° de comp. Datos de RMN de 1H (solución de CDCI3 a no ser que se indique lo contrario)3
85 8 9,80 (br s, 1H), 8,25 (t, 1H), 7,40 (t, 1H), 7,25 (m, 1H), 7,15 (m, 1H), 7,05 (m, 4H), 6,35 (br s, 1H), 4,10 (q, 1H), 3,80 (m, 2H), 3,50 (t, 1H).
86 8 10,3 (br s, 1H), 8,20 (br s, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,65 (t, 1H), 7,40-7,20 (m, 6 H),
4,00 (q, 1H), 3,85 (d, 1H), 3,70 (t, 1H), 3,30 (t, 1H)
3 Los datos de RMN de 1H se expresan en ppm a campo bajo con respecto a tetrametilsilano. Los acoplamientos se expresan mediante (s)-singlete, (d)-doblete, (t)-triplete, (m)-multiplete, (br s)-singlete ancho. *510 EJEMPLOS BIOLOGICOS DE LA INVENCION PRUEBAA
[0198] Se plantaron semillas de especies vegetales seleccionadas de entre pasto dentado (Echinochloa crusgalli), Kochia (Kochia scoparia), ambrosía (Ambrosia elatior), raigrás italiano (Lolium multiflorum), guardarrocío (Digitaria sanguinalis), cola de zorra gigante (Setaria faberii), campanitas (Ipomoea spp.), amaranto (Amaranthus retroflexus), yute de China (Abutilon theophrasti), trigo (Triticum aestivum) y maíz (Zea mays) en una mezcla de suelo franco y arena y se trataron con un espray de suelo dirigido de preemergencia utilizando sustancias químicas de ensayo formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
[0199] Al mismo tiempo, se plantaron plantas seleccionadas de entre estos cultivos y especies de maleza, así como cola de zorra (Alopecurus myosuroides) y galio (amor de hortelano, Galio aparine) en macetas que contenían la misma mezcla de suelo franco y arena y se trataron con aplicaciones de postemergencia de sustancias químicas de ensayo formuladas del mismo modo. La altura de las plantas oscilaba entre 2 y 10 cm, y se encontraban en la etapa de una a dos hojas para el tratamiento de postemergencia. Las plantas tratadas y los controles sin tratar se mantuvieron en un invernadero durante aproximadamente 10 días, tras los cuales todas las plantas tratadas se compararon con los controles sin tratar y se evaluaron visualmente los daños. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla A, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba. Los compuestos 44, 92, 93, 95, 254, 255, 283, 296 y 300 son ejemplos de referencia.
Tabla A Compuestos 1000 g ia/ha 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 30 31 33 Postemergencia
Pasto dentado 90 50 90 80 90 0 90 0 80 70 70 90 60 90 Cola de zorra - - - - - - - - - - - - - -Maíz 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 40 Guardarrocío 90 70 90 90 80 0 80 30 80 60 70 80 90
20
Cola de zorra 70 80 80 80 0 80 0 90 70 60 80 90 gigante 20
Galio - - - - - - - - - - - - -Kochia - - - - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 20 Amaranto 40 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 50 0 10 0 60 0 40 0 10 0 0 0 0 20 Trigo 60 0 30 20 30 0 0 0 0 0 0 0 0 60 Tabla A Compuestos
1000 g ia/ha 34 35 39 40 43 44 96 98 99 100 104 105 106 Postemergencia
Pasto dentado 90 90 50 80 40 60 0 50 90 80 80 90 90 Cola de zorra - - - - - - - - - - - - -Maíz 50 20 0 20 0 0 0 0 20 40 0 0 50 Guardarrocío 90 90 80 90 20 50 0 90 90 90 80 90 90 Cola de zorra 90 90 70 90 50 30 0 60 90 80 70 80 90 gigante
Galio - - - - - - - - - - - - -Kochia - - - - - - - - - - - - -Campanitas 20 0 10 10 10 0 0 0 10 0 0 10 20 Amaranto 0 0 50
Figure imgf000143_0001
0 0 0 0 0 0 0 0
Ambrosía - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - - -Yute de China 20 0 10 0 30 0 0 10 10 0 10 10 40 Trigo 70 40 40 20 0 0 0 20 20 30 0 0 30 Tabla A Compuestos
1000 g ia/ha 108 191 192 193 237
Figure imgf000144_0001
254 255
Postemergencia
Pasto dentado 90 0 0 90 20 30 0 0
Cola de zorra - - - - 0 20 - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0
Guardarrocío 90 0 0 90 - - 0 0
Cola de zorra 0 0 80 0 30 0 0
gigante
Galio - - - - 0 20 - -Kochia - - - - 0 0 - -Campanitas 10 0 0 0 - - 0 0
Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0
Ambrosía - - - - 0 0 - -Raigrás italiano - - - - 0 0 - -Yute de China 10 0 0 0 - - 0 0
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Postemergencia
Pasto dentado 80 60 80 70 90 80 70 60 50 40 50 90 30 80 Cola de zorra - - - - - - - - - - - - - -Maíz 0 0 60 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 80 70 80 80 80 80 80 70 70 60 50 90 60 90 Cola de zorra 60 80 70 80 80 50 50 70 30 - 80 0 80 gigante
Galio - - - - - - - - - - - - - -Kochia - - - - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 30 30 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 50 50 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 20 0 90 Trigo 0 0 50 50 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 15 16 32 36 37 38 45 46 47 48 Postemergencia
Pasto dentado 0 90 80 50 30 0 80 0 0 90
Cola de zorra - - - - - - - - - -Maíz 0 30 0 0 0 0 - - - 50 Guardarrocío 0 90 30 20 20 50 80 60 0 80
Cola de zorra 0 90 40 20 20 20 70 40 0 80
gigante
Galio - - - - - - - - - -Kochia - - - - - - - - - -Campanitas 0 10 0 0 0 0 50 0 20 20 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Ambrosía - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20
Trigo 0 50 0 0 0 0 0 0 0 40
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 Postemergencia
Pasto dentado 20 80 20 80 80 0 90 50 80 0 90 90 20 Cola de zorra - - - - - - - - - - - - -Maíz 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 30 60 0 Guardarrocío 70 80 80 80 80 80 80 80 70 80 90 90 70 Cola de zorra 40 80 30 80 80 70 80 60 60 70 80 80 3) gigante
Galio - - - - - - - - - - - - -Kochia - - - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 40 0 ) Ambrosía - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 60 50 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 64 65 66 67 68 69 70 72 73 74 76 77 Postemergencia
Pasto dentado 80 70 80 60 80 80 60 60 80 80 90 80 Cola de zorra - - - - - - - - - - -Maíz 40 20 80 0 90 0 0 0 50 70 70
90
Guardarrocío 80 90 80 90 90 90 70 70 80 90 90 80 Cola de zorra 90 80 90 80 80 80 50 80 90 80 80 gigante
Galio - - - - - - - - - - - -Kochia - - - - - - - - - - - -Campanitas 0 20 0 0 0 0 0 10 20 0 40 30 Amaranto 30 0 0 20 60 30 20 0 0 0 60 50 Ambrosía - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - -Yute de China 30 30 0 0 20 30 20 0 30 50 60 40 Trigo 40 20 30 0 20 40 40 0 0 60 60 60 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 Postemergencia
Pasto dentado 70 90 80 80 50 60 0 20 20 80 40 80 70 20 Cola de zorra - - - - - - - - - - - - - -Maíz 50 70 60 0 0 0 0 0 0 0 0 30 30 0 Guardarrocío 80 90 90 80 70 70 20 50 60 80 60 80 70 50 Cola de zorra 80 80 70 70 50 0 0 10 80 0 80 70 20 gigante
Galio - - - - - - - - - - - - - -Kochia - - - - - - - - - - - - - -Campanitas 0 10 0 0 10 0 0 0 0 10 0 10 0 0 Amaranto 50 70 70 0 0 0 0 0 0 20 0 20 20 0 Ambrosía - - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 60 60 60 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 50 50 50 0 10 0 0 0 0 20 0 20 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 92 93 95 97 101 102 103 107
Figure imgf000146_0001
110 111 112 113 Postemergencia
Pasto dentado 70 60 90 0 90 0 90 80 90 90 0 0 0 Cola de zorra - - - - - - - - 80 70 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 50 0 20 0 80 20 0 0 0 Guardarrocío 70 80 90 0 80 0 90 70 - - - - -Cola de zorra 10 60 80 0 90 0 90 70 90 90 0 0 0 gigante
Galio - - - - - - - - 60 40 0 0 0 Kochia - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Campanitas 0 0 0 0 60 0 0 40 - - - - -Amaranto 0 0 0 0 70 0 20 30 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Raigrás italiano - - - - - - - - 30 40 0 0 0 Yute de China 0 0 0 0 70 0 0 20 - - - - -Trigo 0 0 0 0 60 0 20 0 60 20 0 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 114 118 119 120 121 122 123 124
Figure imgf000147_0001
127 Postemergencia
Pasto dentado 60 60 90 90 80 80 80 70 70 80 70
Cola de zorra 30 0 50 50 70 70 70 70 50 30 40
Maíz 20 0 70 80 70 60 80 50 0 0 20 Guardarrocío - - - - - -Cola de zorra 70 80 90 90 90 80 90 90 80 80 80
gigante
Galio 20 60 50 60 70 80 70 80 60 30 60
Kochia 20 50 50 70 60 70 70 80 60 0 60 Campanitas - - - - - -Amaranto 0 0 30 50 0 80 90 70 20 0 0
Ambrosía 0 0 30 50 30 70 70 70 0 0 0
Raigrás italiano 60 0 40 50 50 40 50 50 0 0 0
Yute de China - - - - - -Trigo 20 0 70 60 60 60 60 50 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 128 129 130 131 132 133 139 140 141 142 143 144 145 146 Postemergencia
Pasto dentado 60 70 70 60 80 80 90 80 90 90 90 90 90 90 Cola de zorra 50 50 0 0 0 0 20 20 50 30 0 30 30 70 Maíz 20 30 0 0 0 0 0 0 50 0 0 20 0 50 Guardarrocío - - - - - -
Cola de zorra 80 70 50 70 50 30 50 50 50 30 70 70 70 gigante
Galio 0 60 0 0 0 0 30 30 50 40 40 70 50 70 Kochia 0 0 0 0 10 0 0 0 20 0 0 0 20 70 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 0 20 60 Raigrás italiano 0 50 0 0 0 0 0 0 40 20 0 40 0 60 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo 40 40 0 0 0 0 0 0 30 20 0 0 0 70 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 147 148 149 150 151 152 153 154 156 160 163 Postemergencia
Pasto dentado 90 90 80 80 90 80 80 80 80 80 80 90 Cola de zorra 60 0 40 10 70 50 30 70 20 30 70 60 Maíz 50 0 70 30 50 0 0 70 30 80 70 40 Guardarrocío - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 70 30 70 70 70 60 60 80 80 80 90 80 gigante
Galio 60 40 60 60 70 70 60 60 30 40 70 60 Kochia 60 0 60 60 80 60 60 50 20 30 80 0 Campanitas - - - - - - - - - - - -Amaranto 10 0 0 20 60 20 50 30 20 30 80 20 Ambrosía 50 0 40 20 70 50 10 0 30 40 60 20 Raigrás italiano 50 0 50 0 50 50 0 50 30 30 10 30 Yute de China - - - - - - - - - - - -Trigo 40 0 20 0 60 0 0 50 40 70 50 60 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 164 165 166 167 168 169 170 171 174 181 182 183 Postemergencia
Pasto dentado 90 90 80 90 90 90 90 90 20 20 0 0 0 Cola de zorra 70 70 60 60 60 60 60 60 0 0 50 0 0 Maíz 80 80 80 70 70 50 70 70 0 0 0 0 0 Guardarrocío - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 90 90 90 90 90 80 30 30 0 10 0 gigante
Galio 60 50 60 60 70 50 60 70 0 0 0 0 0 Kochia 70 70 70 50 60 40 50 30 0 0 70 0 0 Campanitas - - - - - - - - - - - - -Amaranto 60 50 50 0 40 0 30 40 0 0 50 0 0 Ambrosía 50 50 0 50 20 0 50 30 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 50 50 50 40 50 40 60 30 0 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - -Trigo 80 70 50 50 40 50 60 50 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 184 185 186 188 189 190 194 195 196 197 198 199 200 Postemergencia
Pasto dentado 80 80 0 0 90 90 80 90 80 70 80 70 90 30 Cola de zorra 20 20 0 0 - - - - - - - - 0 0 Maíz 20 20 0 0 60 40 0 0 0 0 0 0 20 0 Guardarrocío - - - - 80 90 80 80 80 70 80 80 - -Cola de zorra 80 0 0 90 80 50 70 70 40 60 50 40 0 gigante
Galio 20 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Kochia 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Campanitas - - - - 0 10 0 0 0 10 0 0 - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Raigrás italiano 20 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Yute de China - - - - 0 10 0 0 0 0 0 40 - -Trigo 40 20 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 20 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 202
Figure imgf000149_0001
205
Figure imgf000149_0002
207 208 209 211 213 214 215 Postemergencia
Pasto dentado 90 80 90 70 90 90 80 80 90 90 90 70 70 60 Cola de zorra 50 30 80 70 80 70 60 20 60 70 60 60 70 50 Maíz 90 0 80 0 80 70 50 0 60 70 50 50 50 0 Guardarrocío - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 70 90 90 90 90 90 70 90 90 90 90 90 80 gigante
Galio 60 0 60 60 80 50 50 0 60 70 60 0 70 60 Kochia 90 0 60 40 70 0 60 0 60 60 20 0 40 0 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 80 0 20 30 70 0 0 0 20 50 0 0 50 60 Ambrosía 50 20 0 0 50 0 20 0 0 30 20 30 0 10 Raigrás italiano 40 0 50 0 60 50 40 20 50 60 0 50 30 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo 50 20 80 40 80 60 40 0 50 80 70 50 50 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 217
Figure imgf000150_0001
219 220 221 222 223
Figure imgf000150_0002
227
Figure imgf000150_0003
229 Postemergencia
Pasto dentado 90 90 50 80 0 90 80 90 60 80 80 80 80 Cola de zorra 50 40 50 40 0 60 70 70 30 30 40 40 70 Maíz 30 30 0 20 0 60 50 80 20 0 0 30 0 Guardarrocío - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 80 80 30 90 90 80 70 80 80 90 90 gigante
Galio 50 60 60 30 0 60 60 70 30 20 0 40 70 Kochia 70 60 10 40 0 40 70 90 0 50 40 30 60 Campanitas - - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 40 0 0 0 20 60 80 0 0 0 0 0 Ambrosía 30 50 0 0 0 40 30 60 0 0 0 20 60 Raigrás italiano 30 30 0 20 0 30 40 60 0 20 20 20 40 Yute de China - - - - - - - - - - - - -Trigo 30 50 0 20 0 30 50 60 20 0 0 20 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha
Figure imgf000150_0004
231 232 233 234
Figure imgf000150_0005
236 239
Figure imgf000150_0006
242 244 245 246 Postemergencia
Pasto dentado 90 90 90 90 90 20 0 90 90 90 80 90 50 70 Cola de zorra 50 60 50 60 30 20 0 20 0 - - - - -Maíz 40 40 80 20 60 20 0 0 20 80 70 20 0 30 Guardarrocío - - - - - - - - - 80 80 80 30 60 Cola de zorra 90 90 90 80 50 0 90 80 90 80 80 30 80 gigante
Galio 50 50 60 50 50 70 0 30 0 - - - - -Kochia 40 90 90 80 30 20 0 20 0 - - - - -Campanitas - - - - - - - - - 30 30 0 0 0 Amaranto 0 40 90 20 0 50 0 0 0 20 20 40 40 0 Ambrosía 30 50 50 50 0 0 0 0 0 - - - - -Raigrás italiano 20 40 50 40 30 0 0 20 0 - - - - -Yute de China - - - - - - - - - 20 20 30 40 0 Trigo 20 30 50 20 40 0 0 20 20 70 20 20 40 30 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 247
Figure imgf000151_0001
249 250 251 256 257 259
Figure imgf000151_0002
261 Postemergencia
Pasto dentado 80 50 50 50 30 20 80 80 70 80 50
Cola de zorra - - - - - - - - - - -Maíz 20 20 0 0 0 0 20 20 0 0 0 Guardarrocío 70 70 40 40 30 90 90 90 90 90 80
Cola de zorra 50 40 50 20 70 90 80 70 90 60
gigante
Galio - - - - - - - - - - -Kochia - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0
Amaranto 0 0 0 0 20 0 0 0 0 70 40
Ambrosía - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 30
Trigo 30 0 0 0 0 20 30 30 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 267
Figure imgf000151_0003
269 270 271 272 273 275 276 277 278 279 280 Postemergencia
Pasto dentado 80 70 70 90 90 80 30 90 0 90 90 90 90 Cola de zorra - - - 20 60 30 0 60 0 50 60 70 0 Maíz 70 40 20 30 60 10 0 90 0 90 0 70 0 Guardarrocío 90 80 80 - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 80 90 90 80 70 90 0 90 80 90 80 gigante
Galio - - - 50 70 50 50 70 0 70 50 50 0 Kochia - - - 30 80 60 0 80 0 30 0 40 0 Campanitas 60 0 0 - - - - - - - - - -Amaranto 60 80 60 0 20 20 0 40 0 30 10 0 0 Ambrosía - - - 0 60 0 0 30 0 30 0 0 0 Raigrás italiano - - - 20 40 0 0 50 0 40 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - -Trigo 0 0 0 20 80 0 0
Figure imgf000152_0001
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 283 286 287 289 290 291
Postemergencia
Pasto dentado 60 60 80 80 70 80 60
Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0
Maíz 0 0 0 0 0 0 0
Guardarrocío - - - - - - -Cola de zorra 10 70 0 30 60 60 50
gigante
Galio 0 0 0 0 0 0 0
Kochia 0 20 0 20 0 0 0
Campanitas - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 10 0
Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0
Raigrás italiano 0 20 0 0 0 0 0
Yute de China - - - - - - -Trigo 0 0 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 296 300
Figure imgf000152_0002
303
Figure imgf000152_0003
306 307 308 309 Postemergencia
Figure imgf000152_0006
Ambrosía 0 0 0 40 20 0 40
Figure imgf000152_0004
0
Raigrás italiano 0 0 60 60 50 70 60
Figure imgf000152_0005
30
Yute de China - - - - - - - - - -Trigo 0 0 50 60 60 70 60 60
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 311 312 313 314 315 316 317 318 319 321 322 323 Postemergencia
Pasto dentado 90 80 90 80 80 90 90 90 90 90 90 50 60 90 Cola de zorra 50 30 50 0 0 50 40 20 40 50 20 0 0 60 Maíz 50 0 80 0 0 80 80 20 50 80 0 0 20 90 Guardarrocío - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 70 90 70 80 90 90 90 70 90 70 50 60 90 gigante
Galio 20 0 50 0 0 50 40 0 40 50 0 0 0 60 Kochia 30 0 40 0 0 70 40 0 30 50 20 0 0 90 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 30 0 0 50 20 0 20 20 0 0 0 30 Ambrosía 30 0 40 0 0 40 30 0 30 40 30 0 0 20 Raigrás italiano 30 0 40 0 0 50 30 0 40 50 30 0 0 30 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo 50 0 70 0 0 70 40 20 30 50 0 0 0 80 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 324 325 326 327 328 329 330 331 332 333 334 335 336 337 Postemergencia
Pasto dentado 90 90 20 80 80 0 60 70 50 60 0 60 60 50 Cola de zorra 70 50 0 40 40 0 0 30 0 30 0 20 0 0 Maíz 90 80 0 30 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 Guardarrocío - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 90 50 80 80 30 80 80 80 80 10 90 70 40 gigante
Galio 60 60 0 60 50 0 30 30 20 40 0 0 0 0 Kochia 80 80 30 40 20 0 0 20 20 20 0 0 0 30 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 70 50 0 20 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 Ambrosía 50 60 0 20 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 Raigrás italiano 50 50 0 20 20 0 0 0 20 30 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo 80 80 0 20 0 0 0 0 20 20 0 20 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 338 339 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 Postemergencia
Pasto dentado 30 60 50 50 60 30 90 90 90 50 50 90 90 Cola de zorra 0 0 20 0 0 0 0 60 50 0 30 40 50 Maíz 0 0 0 30 40 0 0 90 40 0 0 20 40 Guardarrocío - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 60 60 90 70 50 60 90 90 90 20 90 90 90 gigante
Galio 0 0 30 30 20 0 0 70 50 0 40 50 70 Kochia 0 0 30 70 70 20 0 70 0 0 40 60 80 Campanitas - - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 20 50 50 0 0 70 20 0 20 20 70 Ambrosía 0 0 0 20 0 0 0 30 20 0 0 20 30 Raigrás italiano 0 0 20 20 0 0 0 70 30 0 0 0 30 Yute de China - - - - - - - - - - - - -Trigo 0 0 0 20 20 0 0 70 40 0 20 30 50 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 1 2 3 4 5 6 12 13 14 Postemergencia
Pasto dentado 50 30 70 60 60 40 60 0 60
Cola de zorra - - - - - - - - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Guardarrocío 30 50 70 60 70 60 80 0 80
Cola de zorra 30 60 60 80 70 60 0 60
gigante
Galio - - - - - - - - -Kochia - - - - - - - - -Campanitas 0 0 30 20 0 0 0 0 0
Amaranto 0 0 0 40 0 0 0 0 0
Ambrosía - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Trigo 0 0 0 30 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 15 16 32 37 38 45 46 47 48
36
Postemergencia
Pasto dentado 0 70 0 0 0 50 0 0 0 80
Cola de zorra - - - - - - - - - -Maíz 0 0 0 0 0 - - - - 0 Guardarrocío 0 90 0 0 0 60 30 0 80
Cola de zorra 0 60 0 0 0 20 0 0 0 80
gigante
Galio - - - - - - - - - -Kochia - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 40 0 0 0 0
Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Ambrosía - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0
20 20
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 49 50 51 52 53 54 5556 57 58 59 60 Postemergencia
Pasto dentado 0 80 0 80 30 0 300 70 0 70 80 Cola de zorra - - - - - - - - - - - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 20 80 20 80 80 70 80 50 50 40 70 80 Cola de zorra 0 80 0 80 30 60 70 20 50 20 80 80 gigante
Galio - - - - - - - - - - - -Kochia - - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 64 65 66 67 68 69 70 72 73 74 76 77 Postemergencia
Pasto dentado 60 20 80 40 70 70 20 20 70 60 80 70 Cola de zorra - - - - - - - - - - - -Maíz 30 0 20 0 20 20 0 0 0 0 40 50 Guardarrocío 80 90 80 50 90 70 20 30 50 90 80
80
Cola de zorra 70 50 70 80 80 80 20 10 30 80 80 80 gigante
Galio - - - - - - - - - - - -Kochia - - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Amaranto 0 0 0 0 40 20 0 0 - 0 50 40 Ambrosía - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 20 20 0 0 0 30 20 20 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 50 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 Postemergencia
Pasto dentado 50 80 80 30 0 - 0 0 0 50 0 60 30 0 Cola de zorra - - - - - - - - - - - - - -Maíz 20 20 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 70 80 80 50 50 20 0 0 0 60 0 60 50 30 Cola de zorra 80 80 20 0 0 0 0 0 50 0 60 40 0 gigante
Galio - - - - - - - - - - - - - -Kochia - - - - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 50 70 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 20 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 40 30 40 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 92 93 95 97 101 102 103 107
Figure imgf000156_0001
110 111 112 113 Postemergencia
Pasto dentado 20 10 80 0 80 0 90 50 90 50 0 0 0 Cola de zorra - - - - - - - - 50 0 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 20 0 50 0 0 0 0 Guardarrocío 20 50 80 0 80 0 90 60 - - - - -Cola de zorra 0 10 70 0 80 0 90 10 90 80 0 0 0 gigante
Galio - - - - - - - - 30 20 0 0 0 Kochia - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Campanitas 0 0 0 0 30 0 0 0 - - - - -Amaranto 0 0 0 0 20 0 20 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Raigrás italiano - - - - - - - - 20 20 0 0 0 Yute de China 0 0 0 0 50 0 0 0 - - - - -Trigo 0 0 0 0 50 0 0 0 20 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 114 118 119 120 121 122 123 124 125 127 Postemergencia
Pasto dentado 20 0 90 80 70 70 70 60 60 60 60
Cola de zorra 20 0 30 40 60 50 60 40 20 0 30
Maíz 0 0 30 20 50 40 50 0 0 0 0 Guardarrocío - - - - - -Cola de zorra 40 50 90 80 80 80 80 80 70 70 70
gigante
Galio 0 50 30 50 60 70 60 70 0 0 20
Kochia 0 10 40 60 50 70 60 70 20 0 20 Campanitas - - - - - -Amaranto 0 0 30 20 0 60 80 60 0 0 0
Ambrosía 0 0 20 30 0 30 50 40 0 0 0
Raigrás italiano 0 0 20 30 40 0 40 30 0 0 0
Yute de China - - - - - -Trigo 0 0 20 20 50 50 50 30 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 128 129 130 131 132 133 139 140 141 142 143 144 145 146 Postemergencia
Pasto dentado 50 60 50 50 60 30 80 70 80 80 50 90 70 90 Cola de zorra 30 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío - - - - - -
Cola de zorra 70 70 60 50 50 20 30 0 0 0 20 40 40 0 gigante
Galio 0 40 0 0 0 0 0 0 20 0 0 10 20 40 Kochia 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 147 148 149 150 151 152 153 154 156 160 163 Postemergencia
Pasto dentado 90 50 70 80 80 70 60 70 80 70 70 90 Cola de zorra 40 0 30 0 40 0 40 60 0 30 60 50 Maíz 0 0 10 0 0 0 0 60 20 50 40 10 Guardarrocío - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 40 20 40 30 60 50 50 80 80 80 80 70 gigante
Galio 50 0 50 50 60 60 0 0 20 40 60 20 Kochia 40 0 50 30 70 50 60 40 0 20 70 0 Campanitas - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 50 0 40 20 0 0 60 0 Ambrosía 0 0 30 0 60 40 0 0 0 20 50 0 Raigrás italiano 20 0 10 0 30 10 0 30 20 30 0 0
Yute de China - - - - - - - - - - - -Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 20 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 164 165 166 167 168 169 170 171 174 181 182 183 Postemergencia
Pasto dentado 90 90 80 90 90 90 90 90 0 0 0 0 0 Cola de zorra 50 60 50 50 40 30 50 50 0 0 40 0 0 Maíz 50 60 30 0 30 0 20 20 0 0 0 0 0 Guardarrocío - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 70 70 80 90 90 60 60 60 0 20 0 0 0 gigante
Galio 50 40 20 50 60 20 60 50 0 0 0 0 0 Kochia 60 50 30 30 40 0 20 0 0 0 10 0 0 Campanitas - - - - - - - - - - - - -Amaranto 20 30 40 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 20 20 0 20 0 0 20 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 40 40 0 20 20 20 20 20 0 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - -Trigo 40 30 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 184 185 186 188 189 190 194 195 196 197 198 199 200 201 Postemergencia
Pasto dentado 70 40 0 0 90 70 50 80 30 30 50 50 70 0 Cola de zorra 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío - - - - 60 70 60 80 70 50 50 60 - -Cola de zorra 70 20 0 0 70 70 10 30 20 0 10 0 20 0 gigante
Galio 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Kochia 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Campanitas - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Yute de China - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - -Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 202
Figure imgf000159_0001
205
Figure imgf000159_0002
207 208 209 211 213 214 215 Postemergencia
Pasto dentado 80 40 90 40 90 80 50 60 80 90 60 60 60 50 Cola de zorra 50 0 70 0 70 70 20 0 30 50 40 50 40 30 Maíz 80 0 60 0 60 50 0 0 0 30 0 0 30 0 Guardarrocío - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 50 90 70 90 90 90 40 50 70 60 80 80 80 gigante
Galio 60 0 50 30 70 0 0 0 30 60 50 0 40 40 Kochia 80 0 20 0 70 0 0 0 20 40 0 0 0 0 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 70 0 0 0 50 0 0 0 0 0 0 0 0 50 Ambrosía 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 30 0 30 0 50 0 0 0 0 30 0 40 10 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo 40 0 60 0 70 0 0 0 0 30 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 217
Figure imgf000160_0001
219 220 221 222 223
Figure imgf000160_0002
227
Figure imgf000160_0003
229 Postemergencia
Pasto dentado 70 60 40 40 0 70 80 80 30 30 20 60 70 Cola de zorra 20 20 40 0 0 30 60 60 0 20 0 20 40 Maíz 20 20 0 0 0 20 0 60 0 0 0 20 0 Guardarrocío - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 60 60 50 0 80 80 80 40 70 30 70 80 gigante
Galio 30 40 30 0 0 30 50 70 20 20 0 30 60 Kochia 20 50 0 0 0 0 50 80 0 30 0 20 10 Campanitas - - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 40 60 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20
40
Raigrás italiano 0 0 0 0 0 20 0 50 0 0 0 0 30 Yute de China - - - - - - - - - - - - -Trigo 20 20 0 0 0 20 40 50 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha
Figure imgf000160_0004
231 232 233 234
Figure imgf000160_0005
236 239
Figure imgf000160_0006
242 244 245 246 Postemergencia
Pasto dentado 60 80 80 70 60 10 0 50 30 80 70 80 30 70 Cola de zorra 20 40 50 60 0 0 0 20 0 - - - - -Maíz 20 30 80 20 0 0 0 0 0 50 0 0 0 20 Guardarrocío - - - - - - - - - 70 70 80 20 50 Cola de zorra 70 70 90 90 40 10 0 50 40 80 80 80 20 40 gigante
Galio 20 40 60 20 30 50 0 0 0 - - - - -Kochia 0 70 80 60 0 0 0 0 0 - - - - -Campanitas - - - - - - - - - 20 0 20 0 0 Amaranto 0 0 80 0 0 0 0 0 0 0 0 20 40 0 Ambrosía 0 20 20 30 0 0 0 0 0 - - - - -Raigrás italiano 0 20 40 20 20 0 0 0 0 - - - - -Yute de China - - - - - - - - - 0 0 30 20 0 Trigo 20 20 30 0 0 0 0 0 0 30 0 20 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 247
Figure imgf000161_0001
249 250 251 256 257 259
Figure imgf000161_0002
261 Postemergencia
Pasto dentado 60 20 30 30 0 0 50 40 50 70 0
Cola de zorra - - - - - - - - - - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 50 50 0 0 0 70 90 80 80 90 70
Cola de zorra 30 20 30 0 40 80 60 50 80 0
gigante
Galio - - - - - - - - - - -Kochia - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 60 0
Ambrosía - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0
Trigo 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 267
Figure imgf000161_0003
269 270 271 272 273 275 276 277 278 279 280 Postemergencia
Pasto dentado 70 50 50 90 90 50 10 90 0 90 80 80 80 Cola de zorra - - - 0 50 0 0 50 0 50 30 60 0 Maíz 40 0 0 0 20 0 0 40 0 90 0 40 0 Guardarrocío 80 70 60 - - - - - - - - - -Cola de zorra 70 80 70 60 90 60 20 90 0 90 80 80 70 gigante
Galio - - - 20 40 30 0 60 0 70 40 40 0 Kochia - - - 0 60 20 0 50 0 30 0 0 0 Campanitas 20 0 0 - - - - - - - - - -Amaranto 50 70 40 0 0 0 0 30 0 30 0 0 0 Ambrosía - - - 0 40 0 0 30 0 30 0 0 0 Raigrás italiano - - - 0 0 0 0 30 0 30 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - -Trigo 0 0 0 0 0 0 0 40 0 60 0 40 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha
Figure imgf000162_0001
287 288 289 290 291
Postemergencia
Pasto dentado 0 60 50 20 50 50 40
Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0
Maíz 0 0 0 0 0 0 0
Guardarrocío - - - - - - -Cola de zorra 0 60 0 20 30 30 20
gigante
Galio 0 0 0 0 0 0 20
Kochia 0 0 0 0 0 0 0
Campanitas - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0
Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0
Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0
Yute de China - - - - - - -Trigo 0 0 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 296
Figure imgf000162_0002
303
Figure imgf000162_0003
306 307 309 Postemergencia
Pasto dentado 0 0 90 80 80 80 80 70 70 80
Cola de zorra 0 0 40 60 50 60 50 30 50 60
Maíz 0 0 0 50 30 70 50 0 0 30
Guardarrocío - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 80 80 80 80 80 70 70 80
gigante
Galio 0 0 60 60 20 50 60 0 0 60
Kochia 0 0 10 50 10 30 30 0 0 0
Campanitas - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 40 40 60 70 0 0 0 Ambrosía 0 0 20 0 0 20 0 0 0
Raigrás italiano 0 0 0 40 50 60 50 0 0 10
Yute de China - - - - - - - - - -
Trigo 0 0 0 50 40 60 50 0 0 40
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 321 322 323 Postemergencia
Pasto dentado 90 60 80 20 30 90 80 80 90 90 50 0 0 90 Cola de zorra 30 0 40 0 0 40 30 0 30 40 0 0 0 40 Maíz 20 0 60 0 0 70 60 0 20 40 0 0 0 70 Guardarrocío - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 60 80 40 60 90 90 80 40 50 30 0 0 90 gigante
Galio 20 0 30 0 0 40 20 0 30 30 0 0 0 40 Kochia 30 0 20 0 0 50 30 0 20 30 20 0 0 40 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 20 0 0 30 0 0 20 0 0 0 0 20 Ambrosía 20 0 20 0 0 20 20 0 0 20 0 0 0 0 Raigrás italiano 30 0 20 0 0 20 20 0 20 30 0 0 0 30 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo 30 0 40 0 0 60 20 0 20 20 0 0 0 40 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 324
Figure imgf000163_0001
326 327 329 330 331 332 333 334 335 336 337 Postemergencia
Pasto dentado 90 90 0 40 30 0 60 20 40 20 0 20 30 0 Cola de zorra 60 50 0 30 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Maíz 50 80 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 20 40 70 0 80 20 30 50 0 70 70 0 gigante
Galio 40 50 0 40 20 0 20 0 0 0 0 0 0 0 Kochia 50 60 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 40 40 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 20 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 30 30 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo 30 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 339
Figure imgf000164_0001
341 342 343 344 345 346 347 349 350 Postemergencia
Pasto dentado 0 40 30 30 30 0 60 70 80 50 20 80 70 Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 50 20 0 20 20 50 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 80 20 0 0 0 20 Guardarrocío - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 60 30 50 40 30 80 90 80 20 70 60 80 gigante
Galio 0 0 0 0 0 0 0 60 30 0 0 20 60 Kochia 0 0 0 0 20 0 0 50 0 0 20 40 70 Campanitas - - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20
20
Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 50 20 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - -Trigo 0 0 0 0 0 0 0 50 0 0 0 0 20 Tabla A Compuestos
1000 g iaha 17 18 19 20 21 22 23 25 26 27 30 31
33 Preemergencia
Pasto dentado 90 80 90 90 90 0 90
Figure imgf000164_0002
70 90 50
90 Maíz 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Guardarrocío 90 80 90 90 90 70 90
Figure imgf000164_0003
90 90 80
90 Cola de zorra
Figure imgf000164_0004
90 90 80 gigante 90 Kochia - - - - - - - - - - - - -Campanitas 30 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 - -Amaranto 50 0 0 0 40 0 - - 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - - -Yute de China 40 0 0 30 50 0 40 0 0 0 0 0 0 Trigo 70 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 50 50 Tabla A Compuestos
1000 g ia/ha 34 35 39 40 43 44 96 98 99 100 104 105 106 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 70 90 20 40 0 50 90 90 80 90 90 Maíz 30 20 0 30 0 0 0 20 20 20 20 0 30 Guardarrocío 90 90 90 90 90 90 0 90 90 90 90 90 90 Cola de zorra 90 80 90 80 70 0 90 90 90 90 90 90 gigante
Kochia - - - - - - - - - - - - -Campanitas - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 60 0 0 20 0 0 0 0 20 20 20 0 50 Tabla A Compuestos
1000 g ia/ha 108 191 192 193 237
Figure imgf000165_0001
254 255
Preemergencia
Pasto dentado 90 0 0 80 60 50 0 60
Maíz 0 0 0 0 - - 0 0
Guardarrocío 90 0 0 100 - - 70 90
Cola de zorra 90 0 0 90 80 90 40 70
gigante
Kochia - - - - 0 0 - -Campanitas 0 0 0 0 - - 0 0
Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0
Ambrosía - - - - 0 0 - -Raigrás italiano - - - - 0 0 - -Yute de China 0 0 0 0 - - 0 0
Trigo 0 0 0 0 - - 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 1 2 3 4 5 6 12 13 14
Preemergencia
Pasto dentado 90 60 80 80 90 80 90 50 90
Maíz 20 0 50 0 0 0 0 0 0
Guardarrocío 90 90 90 90 90 90 90 80 90
Cola de zorra 90 90 90 90
Figure imgf000165_0002
90 30 90
gigante
Kochia - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 20 Ambrosía - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 60 70 0 0 20 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 15 16 32 36 37 38 45 46 47 48 Preemergencia
Pasto dentado 0 90 0 80 80 80 80 50 0 90 Maíz 0 30 0 0 0 0 0 0 0 20 Guardarrocío 80 90 80 80 80 80 90 90 60 90 Cola de zorra 90 80 70 20 30 80 80 0 90 gigante
Kochia - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 20 30 0 0 0 0 50 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 Preemergencia
Pasto dentado 20 90 0 90 90 20 80 40 80 20 90 90 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 Cola de zorra 70 90 90 90 90 90 90 50 80 80 90 90 gigante
Kochia - - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 0 20 20 0 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 64 65 66 67 68 69 70 72 73 74 76 77 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 9 70 90 90 90 50 80 90 80 90 Maíz 20 0 20 0 0 0 0 0 0 0 40 30 Guardarrocío 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 Cola de zorra 90 90 90 90 90 90 80 90 90 90 90 90 gigante
Kochia - - - - - - - - - - --Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 60 Amaranto 0 0 0 0 30 20 0 0 0 50 50 70 Ambrosía - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 20 0 20 20 20 0 0 0 0 30 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 80 80 50 50 0 30 40 80 50 80 70 20 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 Guardarrocío 90 90 90 90 90 90 50 80 80 90 80 90 80 60 Cola de zorra 90 90 90 90 70 70 0 50 60 90 30 90 70 40 gigante
Kochia - - - - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0
Figure imgf000167_0001
0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 60 80 80 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 30 30 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 20 20 20 0 0 0 0 0 10 0 10 0 0 Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 92 93 95 97 101 102 103 107
Figure imgf000167_0002
110 111 112 113 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 90 0 90 0 90 70 90 90 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 - - - - -Guardarrocío 90 90 90 0
Figure imgf000168_0001
10 0 90 - - - -Cola de zorra 90 90 90 0 90 0 90 80 90 90 0 0 0 gigante
Kochia - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Campanitas 0 0 0 0 50 0 0 0 - - - - -Amaranto 0 0 0 0 70 0 20 20 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Raigrás italiano - - - - - - - - 50 50 0 0 0 0 Yute de China 0 0 0 0 40 0 0 0 - - - - - -Trigo 0 0 0 0 70 0 0 - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 114 118 119 120 121 122 123 124
Figure imgf000168_0002
127 Preemergencia
Pasto dentado 50 70 90 90 90 90 90 80 90 90 90
Maíz - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - -Cola de zorra 70 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90
gigante
Kochia 0 0 60 80 70 70 90 70 70 10 60 Campanitas - - - - - - - - -Amaranto 0 0 40 40 70 80 80 80 0 0
Ambrosía 0 0 80 80 70 60 80 50 0 0
Raigrás italiano 30 0 60 50 0 0 60 40 20 0
Yute de China - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 128 129 130 131 132 133 139 140 141 142 143 144 145 146 Preemergencia
Pasto dentado 80 80 70 60 90 30 90 90 90 90 90 90 90 90 Maíz - - - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 90 60 80 90 90 90 90 90 90 80 90 90 gigante
Kochia 60 70 0 0 0 0 30 0 20 0 30 0 0 30 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 Raigrás italiano 0 60 0 0 0 0 0 0 20 0 0 20 0 40 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 147 148 149 150 151 152 153 154 156 160 163 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 90 90 90 90 90 80 90 90 90 90
Maíz - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 90 90 90 90 80 90 90 90 90 90 gigante
Kochia 80 30 70 90 90 60 80 70 40 70 90 50 Campanitas - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 10 0 30 0 50 90 40 Ambrosía 50 0 80 50 90 70 80 0 0 50 80 40 Raigrás italiano 40 0 70 50 60 30 0 50 30 60 70 0
Yute de China - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 164 165 166 167 168 169 170 171 174 181 182 183 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 90 90 90 90 90 90 20 20 0 0 0 Maíz - - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 90 90 90 90 90 90 30 50 70 70 0 gigante
Kochia 80 70 70 60 60 60 70 70 30 20 80 0 0 Campanitas - - - - - - - - - - - - -Amaranto 70 70 10 50 50 20 50 40 0 0 0 0 0 Ambrosía 60 80 50 50 50 20 60 30 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 50 20 60 70 40 20 50 30 0 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 184 185 186 188 189 190 194 195 196 197 198 199 201 200 Preemergencia
Pasto dentado 90 70 0 0 90 90 80 90 70 70 90 60 90 20 Maíz - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - -Guardarrocío - - - - 90 90 100 90
Figure imgf000170_0001
100 100 - -Cola de zorra 90 0 0 90 90 90 90 90 80 80 90 80 30 gigante
Kochia 20 40 0 0 - - - - - - - - 0 0 Campanitas - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Ambrosía 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Raigrás italiano 0 20 0 0 - - - - - - - - 0 0 Yute de China - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - -Trigo - - - - 20 30 0 0 0 0 0 0 - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 202
Figure imgf000170_0002
205
Figure imgf000170_0003
207 208 211 213 214 215 Preemergencia
Pasto dentado 90 60 90 80 90 90 90 60 90 90 90 80 80 80 Maíz - - - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 80 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 gigante
Kochia 80 0 80 50 80 30 20 20 30 70 20 0 80 0 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 70 0 50 20 80 20 0 20 50 70 0 0 70 50 Ambrosía 90 0 80 30 70 20 0 0 30 80 50 0 0 0 Raigrás italiano 60 0 50 20 80 40 20 20 50 40 30 40 0 10 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 217
Figure imgf000170_0004
219 220 221 222 223
Figure imgf000170_0005
227
Figure imgf000170_0006
229 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 60 80 0 90 90 90 30 90 50 80 90 Maíz - - - - - -Guardarrocío - - - - - -
Cola de zorra 90 90 90 80 90 90 90 90 90 90 90 90 gigante
Kochia 70 70 70 40 0 50 80 90 30 30 20 20 70 Campanitas - - - - - - - - - - - - -Amaranto 40 70 0 20 0 30 50 80 0 30 20 0 0 Ambrosía 50 50 0 0 0 20 50 90 0 0 0 20 -Raigrás italiano 60 60 0 30 0 50 60 70 40 20 30 40 20 Yute de China - - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 231 232 233 234
Figure imgf000171_0001
236 239
Figure imgf000171_0002
242
Figure imgf000171_0003
245 246 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 90 90 90 60 0 90 50 90 90 90 20 90 Maíz - - - - - - - - - 50 20 0 0 0 Guardarrocío - - - - - - - - - 90 90 100 80 90 Cola de zorra 90 90 90 90 80 0 90 90 90 90 90 70 90 gigante
Kochia 30 90 80 80 50 0 0 70 0 - - - - -Campanitas - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Amaranto 20 70 60 30 20 0 0 0 0 30 20 50 30 0 Ambrosía 20 90 90 50 20 0 30 90 0 - - - - -Raigrás italiano 30 60 80 60 30 0 50 0 0 - - - - -Yute de China - - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Trigo - - - - - - - - - 30 30 0 0 -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 247
Figure imgf000171_0004
249 250 251 256 257 259
Figure imgf000171_0005
261 Preemergencia
Pasto dentado 90 80 80 80 80 20 80 90 80 80 0
Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 Guardarrocío 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90 90
Cola de zorra 90 90 80 80 60 90 90 90 90 70
gigante
Kochia - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0
Amaranto 0 0 0 0 30 0 0 0 0 80 0
Ambrosía - - - - - - - - - -
Raigrás italiano - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0
Figure imgf000172_0001
40 0
Trigo 0 0 0 0 0 0 0
Figure imgf000172_0002
0 0
Tabla A Compuestos
Figure imgf000172_0007
0
Ambrosía - - - 20 80 0 0 40
Figure imgf000172_0003
0 0 Raigrás italiano - - - 0 30 0 0 60 0 30 0 60 0 Yute de China 0 0 0 - - - - - - - - - -Trigo 0 0 0 - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha
Figure imgf000172_0004
287 288 289 290 291
Preemergencia
Pasto dentado 0 60 80 70 80 80 60
Maíz - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - -Cola de zorra 0 80 80 90 90 80 80
gigante
Kochia 0 40 0 50 0 0 20
Campanitas - - - - - - -Amaranto 0 30 0 0 0 0 0
Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0
Raigrás italiano 0 20 0 20 0 0 30
Yute de China - - - - - - -Trigo - - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 296
Figure imgf000172_0005
303
Figure imgf000172_0006
306 307 308 309
Preemergencia
Pasto dentado 0 0 90 90 90 90 90 90 80 80 Maíz - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 90 90 90 90 90 90 90 90
gigante
Kochia 0 0 70 80 70 70 80 0 0 0
Campanitas - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 60 50 80 40 90 0 0 0
Ambrosía 0 0 30 - - 50 80 0 0 -Raigrás italiano 0 0 60 40 0 90 80 0 0 20
Yute de China - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 310 311 312 314 315 316 317 318 319 321 322 323
313
Preemergencia
Pasto dentado 90 80 90 80 80 90 90 90 90 90 80 30 40 90 Maíz - - - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 90 90 80 90 90 90 90 90 90 90 50 70 90 gigante
Kochia 70 0 70 0 0 60 30 0 70 80 20 0 0 80 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 40 0 20 0 0 30 20 0 20 20 0 0 0 30 Ambrosía 0 0 30 0 0 30 30 0 40 40 30 0 0 80 Raigrás italiano 40 0 60 0 0 70 50 0 60 60 50 0 0 30 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 324
Figure imgf000173_0001
326 327 329 330 331 332 333 334 335 336 337 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 30 80 80 0 70 80 80 90 0 50 60 20 Maíz - - - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 60 90 90 60 80 90 90 90 50 90 90 30 gigante
Kochia 80 80 50 70 20 0 20 0 0 0 0 60 60 0 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 60 60 0 20 0 0 20 20 0 0 0 30 20 0 Ambrosía 60 50 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0
20
Raigrás italiano 40 50 40 40 40 0 40 20 0 20 0 0 20 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
500 g ia/ha 339
Figure imgf000174_0001
341 342 343 344 345 346 347 349 350 Preemergencia
Pasto dentado 20 80 80 80 80 80 90 90 90 90 60 90 90 Maíz - - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 80 90 90 90 80 90 90 90 40 90 90 90 gigante
Kochia 20 0 0 0 0 0 0 80 80 0 70 80 80 Campanitas - - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 50 0 0 70 30 0 50 40 80 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 40 30 Raigrás italiano 0 20 20 0 20 0 30 40 30 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 1 2 3 4 5 6 12 13 14 Preemergencia
Pasto dentado 30 30 60 60 70 50 60 0 80
Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Guardarrocío 90 90 90 90 80 80 90 50 90
Cola de zorra 70 90 90 80 90 90 70 0 80
gigante
Kochia - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Ambrosía - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Trigo 0 0 40 60 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 15 16 32 36 37 38 45 46 47 48 Preemergencia
Pasto dentado 0 80 0 40 0 0 10 0 0 80 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 60 90 80 20 0 70 80 70 10 90 Cola de zorra 90 70 20 0 0 50 40 0 80 gigante
Kochia - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 Preemergencia
Pasto dentado 0 30 0 80 80 0 20 0 40 0 80 80 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 70 90 90 90 90 90 80 60 80 70 90 90 Cola de zorra 90 30 80 90 90 70 20 60 20 80 90 gigante
Kochia - - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 64 65 66 67 68 69 70 72 73 74 76 77 Preemergencia
Pasto dentado 80 40 80 30 80 80 20 0 50 60 80 80 Maíz 20 020 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 80 90 80 90 90 90 80 80 80 90 90 90 Cola de zorra 80 80 80 90 90 70 60 80 90 90 90 gigante
Kochia - - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 Ambrosía - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 Preemergencia
Pasto dentado 80 80 80 40 0 0 0 0 0 20 0 60 30 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 90 90 90 80 80 70 0 30 60 80 40 80 70 40 Cola de zorra 90 90 90 30 20 0 0 0 20 60 0 80 60 0 gigante
Kochia - - - - - - - - - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 10 80 60 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 92 93 95 97 101 102 103 107
Figure imgf000176_0001
110 111 112 113 Preemergencia
Pasto dentado 60 50 60 0 90 0 80 20 80 70 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 - - - - -Guardarrocío 80 90 90 0 90 0 90 80 - - - - -Cola de zorra 0 80 80 0 90 0 90 70 90 60 0 0 0 gigante
Kochia - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 - - - - -Amaranto 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Raigrás italiano - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Yute de China 0 0 0 0 30 0 0 0 - - - - -Trigo 0 0 0 0 60 0 0 0 - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 114 118 119 120 121 122 123 124
Figure imgf000177_0001
127 Preemergencia
Pasto dentado 20 50 90 90 80 80 80 70 80 70 70
Maíz - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 90 90 90 90 90 80 80 90 90
gigante
Kochia 0 0 40 60 60 60 80 60 30 0 40 Campanitas - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 30 30 50 50 70 70 0 0 0
Ambrosía 0 0 70 60 70 0 70 40 0 0 0
Raigrás italiano 0 0 20 30 0 0 40 0 0 0 0
Yute de China - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 128 129 130 131 132 133 139 140 141 142 143 144 145 146 Preemergencia
Pasto dentado 60 80 60 50 70 20 70 80 90 90 60 90 80 90 Maíz - - - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 80 80 50 70 30 50 50 50 70 30 60 70 80 gigante
Kochia 10 50 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 147 148 149 150 151 152 153 154 156 160 163 Preemergencia
Pasto dentado 90 30 90 80 90 90 80 80 90 90 80 80
Maíz - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 40 70 70 80 70 60 90 90 90 80 90 gigante
Kochia 30 30 10 60 90 30 60 40 20 50 80 0 Campanitas - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 70 40 Ambrosía 0 0 60 0 90 50 0 0 0 30 70 0 Raigrás italiano 0 0 20 0 10 0 0 40 0 30 60 0
Yute de China - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 164 165 166 167 168 169 170 171
Figure imgf000178_0001
174 181 182 183 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 80 90 90 90 90 90 0 0 0 0 0 Maíz - - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 90 90 90 80 80 90 20 30 10 50 0 gigante
Kochia 60 70 30 20 40 40 50 60 30 0 50 0 0 Campanitas - - - - - - - - - - - - -Amaranto 50 50 0 50 40 0 50 20 0 0 0 0 0 Ambrosía 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 20 0 20 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 184 185 186 188 189 190 194 195 196 197 198 199 200 201 Preemergencia
Pasto dentado 70 40 0 0 80 60 0 30 0 0 50 0 60 0 Maíz - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - -Guardarrocío - - - - 90 90 90 90 90 80 90 90 - -Cola de zorra 70 0 0 90 80 50 80 80 30 50 50 30 20 gigante
Kochia 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Campanitas - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 - - - - - - - - 0 0 Yute de China - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - -Trigo - - - - 0 0 0 0 0 0 0 0 - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 202
Figure imgf000179_0001
205
Figure imgf000179_0002
207 208 209 211 213 214 215 Preemergencia
Pasto dentado 90 20 90 30 90 90 40 30 60 80 60 50 70 60 Maíz - - - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 30 90 60 90 90 80 50 80 80 70 80 80 80 gigante
Kochia 70 0 0 20 70 20 0 0 0 40 0 0 0 0 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 60 0 0 0 30 0 0 0
Figure imgf000179_0003
0 0 0 Ambrosía 50 0 0 0 60 0 0 0 0 30 0 0 0 0 Raigrás italiano 60 0 20 0 40 20 0 0 0 0 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 217
Figure imgf000179_0004
219 220 221 222 223
Figure imgf000179_0005
227
Figure imgf000179_0006
229 Preemergencia
Pasto dentado 70 80 30 30 0 70 90 90 20 50 20 50 70 Maíz - - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 90 80 60 90 90 90 80 70 80 80 90 gigante
Kochia 30 30 10 0 0 0 30 80 0 0 20 0 0 Campanitas - - - - - - - - - - - - -Amaranto 20 30 0 0 0 0 20 80 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 30 90 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 40 40 0 0 0 20 30 60 0 0 0 30 10 Yute de China - - - - - - - - - - - - Trigo - - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 230 231 232 233 234
Figure imgf000180_0001
236 239
Figure imgf000180_0002
242
Figure imgf000180_0003
245 246 Preemergencia
Pasto dentado 30 90 90 80 60 0 0 50 20 80 60 40 20 80 Maíz - - - - - - - - 20 0 0 0 0 Guardarrocío - - - - - - - - 90 90 90 60 90 Cola de zorra 90 90 90 70 40 0 80 70 90 90 90 60 80 gigante
Kochia 0 70 70 50 20 0 0 0 0 - - - - -Campanitas - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Amaranto 0 70 50 30 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 Ambrosía 0 70 30 40 0 0 0 0 0 - - - - -Raigrás italiano 0 40 40 30 30 0 0 0 0 - - - - -Yute de China - - - - - - - - 0 0 0 0 0 Trigo - - - - - - - - 20 20 0 0 0 Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 247
Figure imgf000180_0004
249 250 251 256 257 259
Figure imgf000180_0005
261 Preemergencia
Pasto dentado 90 30 50 20 20 0 40 20 10 70 0
Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 90 90 80 80 80 80 90 90 - 90 80
Cola de zorra 80 50 50 40 20 80 50 60 80 10
gigante
Kochia - - - - - -Campanitas 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0
Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 0 60 0
Ambrosía - - - - - -Raigrás italiano - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 267
Figure imgf000180_0006
269 270 271 272 273 275 276 277 278 279 280 Preemergencia
Pasto dentado 70 70 70 60 90 70 50 90 0 90 80 80 80 Maíz 0 0 0 - - -
Guardarrocío 90 80 80 - - - - - - - - - -Cola de zorra 70 80 80 90 90 90 90 0 90 90 90 90 gigante
Kochia - - - 0 50 0 0 60 0 30 0 40 0 Campanitas 0 0 0 - - - - - - - - - -Amaranto 0 30 50 0 40 0 0 20 0 20 0 0 0 Ambrosía - - - 0 0 0
Figure imgf000181_0001
0 0
20 20
Raigrás italiano - - - 0 0 0 0 30 0 30 0 0 0 Yute de China 0 0 0 - - - - - - - - - -Trigo 0 0 0 - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha
Figure imgf000181_0002
287 288 289 291
290
Preemergencia
Pasto dentado 0 20 60 50 30 50 60
Maíz - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - -Cola de zorra 0 - 80 50 30 60 60
gigante
Kochia 0 - 30 0 30 0 20
Campanitas - - - - - - - -Amaranto 0 20 0 0 - 0 0
Ambrosía 0 - 0 0 0 0 0 0
Raigrás italiano 0 - 0 0 0 0 0 0
Yute de China - - - - - - - -Trigo - - - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 296
Figure imgf000181_0003
303
Figure imgf000181_0004
306 307
Figure imgf000181_0005
309 Preemergencia
Pasto dentado 0 0 90 90 90 80 90 80 70 80
Maíz - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 90 90 90 90 90 80 80 90
gigante
Kochia 0 0 50 70 - 70 70 0 0 0 Campanitas - - - - - - - - -
Amaranto 0 0 10 20 70 0
Figure imgf000182_0001
Ambrosía 0 0 0 0 0
Figure imgf000182_0002
Raigrás italiano 0 0 0 30 0
Figure imgf000182_0003
Yute de China - - - - -Trigo - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 311 312 313 314 315 316 317 319 321 322 323 Preemergencia
Pasto dentado 90 70 80 50 20 90 80 90 90 90 20 0 0 90 Maíz - - - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 80 90 30 30 90 90 90 90 90 30 0 0 90 gigante
Kochia 30 0 20 0 0 40 0 0 20 60 0 0 0 50 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 40 0 0 0 0 30 20 0 0 0 0 0 0 20 Ambrosía 0 0 0 0 0 20 20 0 20 30 0 0 020 Raigrás italiano 30 0 20 0 0 40 20 0 20 30 20 0 0 20 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 324
Figure imgf000182_0004
326 327 329 330 331 332 333 334 335 336 337 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 0 70 40 0 60 20 70 50 0 0 50 0 Maíz - - - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 50 80 80 0 50 50 80 80 0 70 80 0 gigante
Kochia 70 70 40 30 0 0 20 0 0 0 0 40 0 0 Campanitas - - - - - - - - - - - - - -Amaranto 30 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 30 30 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 30 30 0 40 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 Yute de China - - - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - -Tabla A Compuestos
125 g ia/ha 339 341 342 343 344 345 346 347 349 350 Preemergencia
Pasto dentado 0 60 60 50 50 20 50 80 80 50 30 70 90
Maíz - - - - - - - - - - - - -Guardarrocío - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 30 70 80 80 70 60 80 90 90 20 90 80 90
gigante
Kochia 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 50 80 Campanitas - - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 20 0 50
Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 30
Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Yute de China - - - - - - - - - - - - -Trigo - - - - - - - - - - - - -
PRUEBA B
[0200] En la prueba de arrozal inundado, se cultivaron especies vegetales seleccionadas de entre arroz (Oryza sativa), juncia de agua (ciperácea de flores pequeñas, Cyperus difformis), lila de agua (Heteranthera limosa) y pasto dentado (Echinochloa crus-galli) hasta la etapa de 2 hojas para la realización de la prueba. En el momento del tratamiento, las macetas de ensayo se inundaron hasta 3 cm por encima de la superficie del suelo, se trataron mediante aplicación de compuestos de ensayo directamente en el agua del arrozal, y posteriormente se mantuvieron con esa profundidad de agua durante el transcurso de la prueba. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero durante de 13 a 15 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla B, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba. Los compuestos 95, 283.
296 y 300 son ejemplos de referencia.
Tabla B Compuestos
1000 g ia/ha 98 99 100 104 105 106 108 109 110 193 194 Inundación
Pasto dentado 0 80 25 70 25 60 50 0 0 0 65 Lila de agua 90 95 75 95 90 90 95 95 95 60 80
Arroz 0 10 0 0 10 15 0 0 0 20 20
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 80 50 20 0
Tabla B Compuestos
1000 g ia/ha 195 196 197 198 199 200 201 209 213 214 215 234 235 236 Inundación
Pasto dentado 70 20 30 65 20 85 20 45 60 75 60 75 45 40 Lila de agua 100 90 75 95 80 95 70 95 85 90 80 85 50 70 Arroz 15 0 10 15 0 15 0 0 0 20 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla B Compuestos
1000 g ia/ha 240 241 242 244 245 246 247 248 249 250 251 259 260 261 Inundación
Pasto dentado 70 75 55 30 20 60 85 55 55 0 45 20 0 0 Lila de agua 85 100 100 100 90 95 95 95 85 80 90 90 95 90 Arroz 0 10 0 0 0 20 0 0 15 0 0 10 0 0 Juncia de agua 0 20 0 0 0 20 0 0 40 0 0 10 0 0 Tabla B Compuestos
1000 g ia/ha 267 268 269 344 345 346
Inundación
Pasto dentado 20 0 0 85 0 85
Lila de agua 100 100 100 90 30 100
Arroz 15 20 0 10 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0
Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 103 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 Inundación
Pasto dentado 85 20 80 80 70 65 60 40 30 60 40 60 60 40 Lila de agua 100 100 100 100 100 100 100 100 85 80 40 95 100 40 Arroz 0 0 10 20 35 15 0 0 0 0 20 20 15 20 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 131 132 133 139 140 141 142 143 144 146 147 148 149 150 Inundación
Pasto dentado 40 40 30 60 70 50 75 35 65 80 70 40 70 80 Lila de agua 70 85 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 151 152 153 154 160 163 164 165 166 167 168 169 Inundación
Pasto dentado 90 60 60 70 60 90 80 75 75 75 65 80
Lila de agua 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 100
Arroz 0 15 10 0 10 15 20 10 0 10 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 170 171 181 182 202 217 218 219 220 221 222 223 Inundación
Pasto dentado 85 70 0 0 65 40 70 40 0 0 60 75
Lila de agua 100 100 0 30 100 100 100 100 100 0 100 100
Arroz 15 0 0 0 15 0 0 0 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 224 225 226 227 228 229230 231 232 233 239 272 273 Inundación
Pasto dentado 70 0 0 0 0 50 60 0 85 60 50 20 0 Lila de agua 100 90 100 90 90 100 75 0 100 100 100 100 70 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 275 276 277 278 279 280 283 286 287 288
Inundación
Pasto dentado 85 0 90 60 75 65 20 15 30 20
Lila de agua 100 30 100 100 100 100 85 75 75 65
Arroz 0 0 0 0 10 0 0 10 0 0
Juncia de agua 30 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 289 290 291 296 300 302
Inundación
Pasto dentado 30 40 0 30 0 80
Lila de agua 90 75 0 60 0 98
Arroz 20 0 20 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0
Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 Inundación
Pasto dentado 80 80 75 75 65 70 65 60 50 75 60 25 70 60 Lila de agua 100 100 100 100 98 90 100 100 98 100 0 40 100 100 Arroz 30 35 15 50 0 0 0
Figure imgf000186_0001
20 0 15 15 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0
Figure imgf000186_0002
0 0 0 0 0 Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 317 318 319 320 321 322 323 324 325 326 327 328 329 330 Inundación
Pasto dentado 75 75 70 45 20 0 80
Figure imgf000186_0003
0 0 0 0 0 Lila de agua 80 100 100 100 40 100 100 100 100 0 60 35 0 100 Arroz 0 15 0 0 15 0 20
Figure imgf000186_0004
0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0
Figure imgf000186_0005
0 0 0 0 0 Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 331 332 333 334 335 336 337 338 339 340 341 342 343 348 Inundación
Pasto dentado 40 40 0 30 0 50 0
Figure imgf000186_0006
0 0 0 0 40 Lila de agua 65 75 20 40 65 60 0
Figure imgf000186_0007
50 0 0 0 100 Arroz 0 0 0 0 0 0 0
Figure imgf000186_0008
0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0
Figure imgf000186_0009
0 0 0 0 0 Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 349 350
Inundación
Pasto dentado 40 60
Lila de agua 90 100
Arroz 0 0
Juncia de agua 0 0
Tabla B Compuestos
250 g ia/ha 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 43 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0
Figure imgf000186_0010
0 0 0 0 Lila de agua 0 0 50 100 95 80
Figure imgf000186_0011
0 0 0 0 Arroz 0 0 0 0 0 0
Figure imgf000186_0012
0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 40 20 0 0 0 0 Tabla B Compuestos
250 g ia/ha 45 46 47 48 49 50 53 54 55 56 57 58 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 40 0 0
Figure imgf000186_0013
0 0 50 0 0 Lila de agua 80 0 0 100 70 90 80 90 100 70 75 0 0 Arroz 20 0 0 20 0 0 15 25 0 20 50 0 0 Juncia de agua 40 0 0 60 40 55 45 85 20 0 70 0 0 Tabla B Compuestos
250 g ia/ha 59 60 64 65 66 67 68 6970 72 73 Inundación
Pasto dentado 40 30 0 0 0 0 40 40 40 0 0
Lila de agua 75 90 80 80 75 70 90 85 85 60 60
Arroz 20 0 15 0 0 25 30 35 0 0
Juncia de agua 60 60 40 40 50 50 70 65 70 0 0
Tabla B Compuestos
250 g ia/ha 74 76 77 78 79 80 81 8283 84 87 89 95 Inundación
Pasto dentado 0 0 20 0 0 30 20 0 30 0 60 60 0 Lila de agua 90 90 100 85 90 75 70 70 50 0 80 70 90 Arroz 0 0 10 0 0 0 0 0 - 0 0 20 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 80 0 0 0 0 Tabla B Compuestos
250 g ia/ha 97 194 195 196 197 198 199 235 241 242 256 257 258 Inundación
Pasto dentado 50 0 30 0 0 0 20 0 55 40 0 0 0 Lila de agua 70 45 35 0 0 70 90 0 100 90 60 70 60 Arroz 50 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 15 0 Juncia de agua 75 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 40
PRUEBAC
[0201] Se plantaron semillas de especies vegetales seleccionadas de entre cola de zorra (Alopecurus myosuroides), raigrás italiano (Lolium multiflorum), trigo (trigo de invierno, Triticum aestivum), galio (amor de hortelano, Galio aparine), maíz (Zea mays), guardarrocío (Digitada sanguinalis), cola de zorra gigante (Setaria faberi), sorgo de Alepo (Sorghum halepense), cenizo (Chenopodium album), campanitas (Ipomoea coccinea), juncia avellaneda (Cyperus esculentus), amaranto (Amaranthus retroflexus), ambrosía (Ambrosia elatior), soja (Glycine max), pasto dentado (Echinochloa crus-galli), canola (Brassica napus), cáñamo de agua (Amaranthus rudis), kochia (Kochia scoparia), avena silvestre (Avena fatua), pasto braquiaria (Brachiaria decumbens), almorejo (Setaria viridis), pata de gallina (Eleusine indica), espiguilla (Bromus tectorum), hierba mora (Solanum ptycanthum), bardana (Xanthium strumarium), cupgrass lanudo (Eriochloa villosa), grama común (Cynodon dactylon), girasol (Helianthus annuus), barrilla borde (Salsola kali) y yute de China (Abutilon theophrasti) en una mezcla de suelo franco y arena y se trataron en preemergencia con sustancias químicas de ensayo formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
[0202] Al mismo tiempo, se plantaron plantas seleccionadas de entre estos cultivos y especies de maleza, así como cebada (cebada de invierno, Hordeum vulgare), pasto de invierno (Apera spica-venti), pamplina (Stellaria media), ortiga mansa (Lamium amplexicaule) y alpistillo (Phalaris minor) en macetas que contenían medio de plantación Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041, EE. UU.) comprendiendo musgo de turbera, vermiculita, agente humectante y nutrientes de inicio y se trataron con aplicaciones de postemergencia de sustancias químicas de ensayo formuladas del mismo modo. La altura de las plantas oscilaba entre 2 y 18 cm (etapa de 1 a 4 hojas) para los tratamientos de postemergencia. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero durante de 13 a 15 días, tras los cuales todas las 5 especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla C, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
[0203] Las especies vegetales de la prueba de arrozal inundado consistían en arroz (Oryza sativa), juncia de agua (Cyperus difformis), lila de agua (Heteranthera limosa) y pasto dentado (Echinochloa crus-galli) cultivadas 10 hasta la etapa de 2 hojas para la realización de la prueba. En el momento del tratamiento, las macetas de ensayo se inundaron hasta 3 cm por encima de la superficie del suelo, se trataron mediante aplicación de compuestos de ensayo directamente en el agua del arrozal, y posteriormente se mantuvieron con esa profundidad de agua durante el transcurso de la prueba. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero durante de 13 a 15 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron 15 visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla C, se basan en una escala de
0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba. Los compuestos 92 y 93 son ejemplos de referencia.
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 17 34 50 52 76 79 80 81 101 103 106 109 119 120 Postemergencia
Cebada 0 0 0 15 - - - 0 - - - - - -Pasto dentado - - - - 90 60 70 - 90 65 30 45 80 65 Grama común 0 0 0 10 - - - 0 - - - - - -Cola de zorra 0 0 0 0 10 5 5 0 5 0 0 0 0 0 Espiguilla 0 0 0 10 - - - 7 - - - - - -Alpistillo 0 0 0 0 - - - 0 - - - - - -Pamplina 10 5 5 60 80 90 90 0 80 5 30 0 - -Bardana 0 25 5 5 - - - 0 - - - - - -Maíz 0 0 5 5 0 0 10 0 0 0 0 5 5 0 Guardarrocío 70 60 75 75 75 75 75 7 85 85 60 70 90 75 Cupgrass 0 30 10 10 - - - 0 - - - - - -lanudo
Ortiga mansa 0 0 - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 10 35 10 25 70 15 45 7 90 80 50 70 90 85 gigante
Almorejo 0 60 30 80 - - - 48 - - - - - -Galio 0 10 - - 65 - 65 - 70 50 35 30 - -Pata de gallina 0 25 25 20 - - - 0 - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 10 0 0 5 10 0 0 0 0 0 5 0 Kochia 5 5 0 50 65 - 65 0 50 40 35 0 - -Cenizo 0 55 15 40 50 85 70 3 70 30 0 5 70 70 Campanitas 0 10 10 30 40 5 5 0 55 40 5 15 5 5 Juncia 0 10 5 10 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola - - - - 10 0 60 - 35 5 0 5 5 0 Amaranto 0 10 20 60 30 35 75 0 45 10 30 10 25 60 Ambrosía 0 5 10 55 55 45 30 0 45 10 5 5 25 45 Raigrás italiano 5 0 0 0 5 0 0 0 0 0 5 0 5 10 Soja 0 10 20 5 10 10 25 8 5 0 5 5 5 0 Pasto braquiaria 60 15 30 - - - 0 - - - - - -Yute de China 0 5 45 35 0 0 25 0 30 0 5 5 20 25 Cáñamo de - - - - 10 30 65 - 35 10 20 0 40 20 agua
Trigo 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de 0 5 0 20 - - - 20 - - - - - -invierno
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 202
Figure imgf000189_0001
207 224 232 244 275 278 279 302 303 305 Postemergencia
Cebada - - - - - - - - - - - - - -Pasto dentado 85 90 80 65 60 75 75 5 85 75 85 90 70 80 Grama común - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 10 50 60 0 0 0 0 0 40 0 0 5 0 10 Espiguilla - - - - - - - - - - - - - -Alpistillo - - - - - - - - - - - - - -Pamplina 85 65 85 90 80 85 85 65 85 0 5 70 - -Bardana - - - - - - - - - - - - - -Maíz 35 40 50 5 5 10 0 0 55 0 0 0 15 45 Guardarrocío 75 80 80 65 80 75 75 40 85 75 80 85 90 80 Cupgrass - - - - - - - - - - - - - -lanudo
Ortiga mansa - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 85 75 35 35 70 5 90 75 90 80 90 90 gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - - - -Galio 80 60 75 50 70 85 80 65 80 20 30 45 - -- - - - - - - - - - -0 35 0 0 25 25 5 25 0 0 10 20 40 70 30 60 70 75 50 85 5 35 60
30 20 15 60 60 85 35 75 20 45 70 65 35 45 20 35 35 60 5 20 0 25 25 20 0 0 0 0 0 5 5 20 15 0 20 0
5 50 0 0 15 30 0 5 0 0 0 30 45 55 30 10 5 40 10 45 0 0 0 0 10 30 20 60 65 85 10 35 15 20 30 65 0 5 15 35 80 75 0 70 0 35 55 45 15 35 0 0 5 40 0 25 0 0 0 45 5 5 5 30 5 20 5 10 15 10 65 0 - - - - - - - - - - -10 15 0 20 35 60 5 50 20 10 20 65 5 30 10 10 30 80 5 20 5 15 25 40
0 45 0 0 5 5 0 0 0 0 0 5
Compuestos
309
Figure imgf000190_0001
312 315 316 317 323 324 325 345 346
- - - - - - - - - - -60 75 75 85 70 70 70 65 80 - 60
- - - - - - - - - - -5 5 0 25 0 0 15 0 35 - 5
- - - - - - - - - - -- - - - - - - - - - -70 85 - - - - - - - 30 85
- - - - - - - - - - -20 30 10 60 0 0 10 0 35 - 0
65 70 90 75 70 50 80 75 85 - 75
- - - - - - - - - - -
- - - - - - - - - - -80 70 80 85 85 50 70 60 75 - 85
gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - -Galio - 60 65 - - - - - - - - 70
Pata de gallina - - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 15 5 0 35 0 5 10 10 0 - 0
Kochia - 75 80 - - - - - - - - 40
Cenizo 75 70 70 55 80 65 25 65 65 65 - 65
Campanitas 5 10 70 20 10 10 10 25 15 50 - 5
Juncia 0 0 25 0 0 0 0 0 0 0 - 5
avellaneda
Avena silvestre 5 0 0 0 0 30 0 0 5 15 - 0
Canola 70 5 40 0 10 0 0 0 0 60 - 0
Amaranto 90 60 70 45 80 75 5 25 55 65 - 40
Ambrosía 85 40 60 55 70 65 40 20 40 35 - 20
Raigrás italiano 20 5 5 10 45 5 0 5 0 30 - 0
Soja 5 0 0 0 15 0 0 0 0 0 - 5
Pasto braquiaria - - - - - - - - - - - -Yute de China 65 15 40 35 55 35 0 0 55 40 - 20
Cáñamo 10 10 20 65 55 0 20 40 35 - 40
agua
Trigo 0 0 0 0 5 0 0 0 0 5 - 0
Pasto de - - - - - - - - - - - -invierno
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 17 34 48 50 52 60 76 79 80 81 101 103 106 109 Postemergencia
Cebada 0 0 0 0 0 20 - - - 0 - - - -Pasto dentado - - - - - - 85 35 35 - 65 35 0 0 Grama común 0 0 10 0 0 0 - - - 0 - - - -Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 Espiguilla 0 0 0 0 0 5 - - - 0 - - - -Alpistillo 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - -Pamplina 0 5 30 0 45 30 65 90 90 0 70 5 5 0 Bardana 0 5 10 5 5 0 - - - 0 - - - -Maíz 0 0 5 5 5 0 0 0 5 0 0 0 0 0 Guardarrocío 45 40 75 40 55 75 70 65 65 3 80 75 25 40 Cupgrass 0 0 5 0 5 5 - - - 0 - - - -lanudo
Ortiga mansa 0 0 - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 5 40 5 0 30 20 15 45 0 75 45 45 50 gigante
Almorejo 0 60 65 0 30 45 - - - 20 - - - -Galio 0 0 - - - - 50 60 65 - 30 40 50 30 Pata de gallina 0 15 10 25 20 0 - - - 0 - - - -Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 5 0 0 5 0 0 0 0 0 Kochia 0 5 20 0 40 45 50 55 65 0 50 35 30 0 Cenizo 0 10 10 10 40 20 40 85 60 0 35 40 0 0 Campanitas 0 5 10 10 10 10 40 5 5 0 25 10 10 5 Juncia 0 10 0 0 10 5 0 0 0 0 0 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola - - - - - - 0 0 20 - 50 0 0 5 Amaranto 0 0 40 20 50 20 10 35 60 0 15 5 5 5 Ambrosía 0 5 35 0 50 35 40 20 30 0 5 10 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Soja 0 5 10 15 5 5 5 10 5 3 5 0 5 5 Pasto braquiaria 55 25 5 - 0 - - - 0 - - - -Yute de China 0 5 35 25 20 5 0 0 - 0 10 0 5 0 Cáñamo de - - - - - - 5 10 45 - 20 5 10 0 agua
Trigo 0 0 5 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de 0 0 0 0 20 0 - - - 20 - - - -invierno
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 119 202 204 207 223 224 232 244 275 277 278 279 Postemergencia
Cebada - - - - - - - - - - - - - -Pasto dentado 65 40 65 80 80 35 45 50 70 5 75 80 55 85 Grama común - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 5 0 40 0 0 0 0 0 5 0 0 0 Espiguilla - - - - - - - - - - - - - -Alpistillo - - - - - - - - - - - - - -Pamplina - - 85 55 85 60 50 70 85 20 85 40 0 30 Bardana - - - - - - - - - - - - - -Maíz 0 0 10 0 30 0 0 10 0 0 0 10 0 0 Guardarrocío 80 70 60 70 70 40 55 55 60 5 65 70 65 70 Cupgrass - - - - - - - - - - - - - -lanudo
Ortiga mansa - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 75 70 90 50 65 30 60 15 5 35 85 40 90 gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - - - -Galio - - 80 60 75 0 45 60 80 55 75 75 5 30 Pata de gallina - - - - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 25 0 0 0 0 15 20 0 0 10 0 0 Kochia - - 80 40 30 0 30 50 70 40 85 60 0 85 Cenizo 75 60 80 75 10 35 35 70 85 10 75 40 20 45 Campanitas 5 0 70 15 35 5 0 35 25 5 20 40 45 30 Juncia 0 0 0 0 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre 0 0 30 0 45 0 0 5 0 0 0 5 0 0 Canola 0 0 50 0 50 10 0 20 65 5 35 0 5 0 Amaranto 15 40 85 10 50 10 10 60 85 5 30 30 15 30 Ambrosía 45 40 80 0 25 0 35 45 85 0 70 40 10 35 Raigrás italiano 0 0 5 0 10 0 0 5 0 0 5 35 0 0 Soja 0 0 5 0 5 5 0 5 10 5 0 0 40 0 Pasto braquiaria - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 15 5 30 0 15 0 0 25 30 5 10 15 10 10 Cáñamo de 0 15 75 0 35 0 10 30 80 5 0 5 5 15 agua
Trigo 0 0 0 0 30 0 0 5 5 0 0 0 0 0 Pasto de - - - - - - - - - - - - - -invierno
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 302 303 305 306 309 310 312 315 316 317 323 324 325 Postemergencia
Cebada - - - - - - - - - - - - - -Pasto dentado 40 70 40 70 85 55 50 70 70 60 25 35 55 70 Grama común - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 0 30 5 5 5 0 30 0 0 0 0 0 Espiguilla - - - -Alpistillo - - - -Pamplina 5 - - - - 65 90 - - -Bardana - - - - - - - - - -Maíz 0 0 5 40 0 0 60 10 10 0 0 5 55 10 Guardarrocío 70 65 80 75 75 60 70 80 70 60 45 70 70 65 Cupgrass - - - - - - - - - - - - - -lanudo
Ortiga mansa - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 80 85 45 85 60 40 30 75 85 85 0 35 75 65 gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - - - -Galio 10 - - - - 55 50 - - - - - - -Pata de gallina - - - - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 0 20 0 0 0 25 0 0 0 0 0 0 Kochia 0 - - - - 75 90 - - - - - - -Cenizo 60 65 70 50 90 65 65 95 65 40 25 65 70 70 Campanitas 50 0 45 75 65 25 10 10 35 10 0 5 10 35 Juncia 0 0 0 0 - 30 0 0 0 0 0 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 5 Canola 40 0 0 0 40 40 0 0 0 0 0 0 0 50 Amaranto 20 10 55 65 85 50 60 25 65 60 5 25 65 50 Ambrosía 20 40 35 40 80 35 20 45 65 35 25 15 25 25 Raigrás italiano 0 0 0 0 5 0 0 35 15 0 0 0 0 0 Soja 0 0 10 0 5 15 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto braquiaria - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 25 15 40 50 5 0 0 30 45 0 0 50 20 Cáñamo de 20 0 80 35 80 10 10 20 60 10 20 0 20 25 agua
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de
invierno
Tabla C Compuesto Tabla C Compuesto
125 g ia/ha 346 125 g ia/ha 346
Postemergencia Postemergencia
Cebada Sorgo de Alepo 0
Pasto dentado 30 Kochia 45
Grama común - Cenizo 5
Cola de zorra 0 Campanitas 15
Espiguilla - Juncia avellaneda 0
Alpistillo - Avena silvestre 0
Pamplina 40 Canola 0
Bardana - Amaranto 20
Maíz 0 Ambrosía 0
Guardarrocío 60 Raigrás italiano 0
Cupgrass - Soja 0
lanudo
Ortiga mansa - Pasto braquiaria -Cola de zorra 40 Yute de China 5
gigante
Almorejo - Cáñamo de agua 15
Galio 40 Trigo 0
Pata de gallina - Pasto de invierno -Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 17 34 48 50
Figure imgf000195_0001
76 79 80 81 101 103 106 109 Postemergencia
Cebada 0 0 0 0
Figure imgf000195_0002
- - - 0 - - - -Pasto dentado - - - - - - 35 0 20 - 35 10 0 0 Grama común 0 0 0 0
Figure imgf000195_0003
- - - 0 - - - -Cola de zorra 0 0 0 0
Figure imgf000195_0004
0 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla 0 0 0 0
Figure imgf000195_0005
- - - 0 - - - -Alpistillo 0 0 0 0
Figure imgf000195_0006
- - - 0 - - - -Pamplina 0 0 30 0
Figure imgf000195_0007
40 80 85 0 60 5 0 0 Bardana 0 5 10 5
Figure imgf000195_0008
- - - 0 - - - -Maíz 0 0 5 0
Figure imgf000195_0009
0 0 5 0 0 0 0 0 Guardarrocío 0 30 65 25 55 50 50 5 40 0 50 15 10 10 Cupgrass 0 0 5 0
Figure imgf000195_0010
- - - 0 - - - -lanudo
Ortiga mansa 0 0 - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 5 20 5
Figure imgf000195_0011
5 15 0 0 20 0 35 15 gigante
Almorejo 0 60 0 0
Figure imgf000195_0012
- - - 5 - - - -Galio 0 0 - - - - 50 60 55 - 50 0 0 0 Pata de gallina 0 15 10 25 0 0 - - - 0 - - - -Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 5 0 0 5 0 0 0 0 0 Kochia 0 5 10 0 35 10 50 55 55 0 30 30 40 0 Cenizo 0 0 - 10 10 20 40 50 55 0 25 0 25 0 Campanitas 0 5 10 0 10 10 10 0 5 0 15 0 5 0 Juncia 0 5 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola - - - - - - 0 0 0 - 10 0 0 0 Amaranto 0 0 30 10 40 20 10 35 40 0 10 0 0 5 Ambrosía 0 5 5 0 10 25 40 20 30 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Soja 0 0 10 15 0 0 0 0 5 3 0 0 0 0 Pasto braquiaria 0 0 25 5 5 0 - - - 0 - - - -Yute de China 0 5 15 15 20 0 0 0 15 0 0 0 0 0 Cáñamo de - - - - - - 5 10 45 - 5 5 0 0 agua
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - -invierno
Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 119 202 204 207 223 224 232 244 271 275 277 278 Postemergencia
Cebada - - - - - - - - - - - - - -Pasto dentado 40 30 65 55 40 10 0 30 55 0 0 60 70 10 Grama común - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla - - - - - - - - - - - - - -Alpistillo - - - - - - - - - - - - - -Pamplina - - 80 30 60 50 45 70 85 50 50 60 0 0 Bardana - - - - - - - - - - - - - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Guardarrocío 65 70 50 50 50 15 10 35 35 5 5 40 65 30 Cupgrass - - - - - - - - - - - - - -lanudo
Ortiga mansa - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 65 25 10 50 0 35 0 5 0 0 75 85 10 gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - - - -Galio - - 80 45 75 0 5 45 80 30 30 55 60 0 Pata de gallina - - - - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 20 0 0 0 0 0 20 0 10 0 0 0 Kochia - - 75 30 70 0 5 40 70 10 10 85 5 0 Cenizo 50 55 80 65 75 10 5 50 85 20 55 60 40 0 Campanitas 0 5 10 5 20 5 0 5 0 0 45 10 30 0 Juncia 0 0 0 0 20 0 0 0 0 10 0 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola 0 0 0 0 30 0 0 15 50 0 20 5 0 0 Amaranto 10 20 80 10 40 10 10 55 85 5 30 5 10 5 Ambrosía 0 45 75 0 0 0 0 65 80 0 40 65 35 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 Soja 5 0 0 0 5 5 0 10 10 5 60 0 0 55 Pasto braquiaria - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 20 0 0 0 0 0 15 5 5 10 0 0 Cáñamo de 0 0 65 0 0 0 0 35 75 5 5 0 5 0 agua
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de - - - - - - - - - - - - - -invierno
Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 279 303 304 306 309 310 312 315 316 317 323 324 Postemergencia
Cebada
Pasto dentado 55 20 60 0 55 45 15 25 70 65 35 0 10 35 Grama común - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla - - - - - - - - - - - - - -Alpistillo - - - - - - - - - - - - - -Pamplina 75 0 - - - - 50 45 - - - - - -Bardana - - - - - - - - - - - - - -Maíz 0 0 0 0 5 0 0 0 15 0 0 0 0 0 Guardarrocío 65 50 40 60 55 45 30 10 50 65 50 25 40 60 Cupgrass
lanudo - - - - - - - - - - - - - -Ortiga mansa - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 30 45 80 10 65 75 0 5 75 40 5 0 0 10 gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - - - -Galio 15 15 - - - - 40 50 - - - - - -Pata de gallina - - - - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Kochia 30 0 - - - - 5 50 - - - - - -Cenizo 0 20 85 75 35 70 65 65 75 60 65 0 10 55 Campanitas 60 15 60 20 20 35 10 0 0 65 0 0 25 5 Juncia 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola 30 0 0 0 0 50 30 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 10 20 0 55 60 85 50 40 20 65 50 5 5 35 Ambrosía 20 20 0 0 0 55 0 10 35 20 0 0 0 20 Raigrás italiano 0 0 0 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 Soja 10 0 0 5 0 5 0 10 0 0 0 0 0 5 Pasto braquiaria - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 10 0 0 15 40 10 5 0 0 25 0 0 20 55 Cáñamo 20 35 65 10 65 5 10 45 60 10 0 0 10 agua
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de - - - - - - - - - - - - - -invierno
Tabla C Compuestos Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 325 346 62 g ia/ha 325 346 Postemergencia Postemergencia
Cebada - - Sorgo de Alepo 0 0
Pasto dentado 25 0 Kochia - 50
Grama común - - Cenizo 45 5
Cola de zorra 0 0 Campanitas 5 5
Espiguilla - - Juncia avellaneda 0 0
Alpistillo - - Avena silvestre 0 0
Pamplina - 65 Canola 0 0
Bardana - - Amaranto 55 5
Maíz 0 0 Ambrosía 10 0
Guardarrocío 65 25 Raigrás italiano 0 0
Cupgrass - - Soja 0 5
lanudo
Ortiga mansa - - Pasto braquiaria - -Cola de zorra 35 0 Yute de China 15 0
gigante
Almorejo - - Cáñamo de agua 0 0
Galio - 25 Trigo 0 0
Pata de gallina - - Pasto de invierno - -Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 17 34 48 50 52 60 76 79 80 81 101 103 106 109 Postemergencia
Cebada 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - -Pasto dentado - - - - - - 0 0 0 - 0 0 0 0 Grama común 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - -Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - -Alpistillo 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - -Pamplina 0 0 0 0 - 0 40 60 70 0 35 0 0 0 Bardana 0 0 5 5 5 0 - - - 0 - - - -Maíz 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 0 0 40 10 50 20 0 5 5 0 25 0 10 10 Cupgrass 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - -lanudo
Ortiga mansa 0 0 - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 5 0 0 0 0 15 0 0 0 0 50 60 gigante
Almorejo 0 0 0 0 0 20 - - - 5 - - - -Galio 0 0 - - - - 30 30 5 - 50 0 0 0 Pata de gallina 0 10 10 25 0 0 - - - 0 - - - -Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 5 0 0 5 0 0 0 0 0 Kochia 0 5 10 0 30 0 40 5 30 0 45 30 0 0 Cenizo 0 0 10 5 - 5 40 25 55 0 10 0 0 0 Campanitas 0 0 10 0 5 5 10 0 0 0 15 20 0 20 Juncia 0 5 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola - - - - - - 0 0 0 - 5 0 0 0 Amaranto 0 0 25 10 25 - 5 35 40 0 0 0 0 5 Ambrosía 0 5 5 0 10 10 25 20 30 0 0 0 25 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Soja 0 0 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto braquiaria 0 0 5 5 0 0 - - - 0 - - - -Yute de China 0 5 0 0 10 0 0 0 15 0 0 0 0 0 Cáñamo de - - - - - - 0 10 30 - 0 0 0 0 agua
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de 0 0 0 0 0 0 - - - 0 - - - -invierno
Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 119 202 204 207 223 224 232 244 271 275 277 278 Postemergencia
Cebada - - - - - - - - - - - - - -Pasto dentado 25 0 25 5 25 0 0 0 5 0 0 30 15 0 Grama común - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla - - - - - - - - - - - - - -Alpistillo - - - - - - - - - - - - - -Pamplina - - 80 0 85 30 40 70 70 45 5 50 40 0 Bardana - - - - - - - - - - - - - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 55 55 30 0 45 10 0 0 25 5 5 15 15 0 Cupgrass - - - - - - - - - - - - - -lanudo
Ortiga mansa - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 10 25 5 0 0 20 0 0 0 0 0 10 10 10 gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - - - -Galio - - 80 10 60 0 5 5 75 30 30 50 45 0 Pata de gallina - - - - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 Kochia - - 70 10 50 0 0 0 60 0 0 70 0 0 Cenizo 5 55 70 35 50 0 0 5 80 10 50 10 30 0 Campanitas 0 0 5 5 20 5 0 5 15 0 10 10 30 0 Juncia 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 10 0 avellaneda
Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 Amaranto 10 5 80 20 30 0 5 40 80 5 10 5 10 0 Ambrosía 20 20 70 0 5 0 0 20 75 0 25 20 40 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Soja 5 0 0 0 5 0 10 0 0 5 15 0 0 50 Pasto braquiaria - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 25 10 0 0 0 0 0 5 5 5 5 0 0 Cáñamo de 0 0 60 0 0 0 0 25 75 5 0 0 5 0 agua
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de - - - - - - - - - - - - - -invierno
Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 279 303 304 306 309 310 312 315 316 317 323 324 Postemergencia
Cebada - - - - - - - - - - - - - -Pasto dentado 15 0 10 0 20 0 0 5 40 25 10 0 0 0 Grama común - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla - - - - - - - - - - - - - -Alpistillo - - - - - - - - - - - - - -Pamplina 5 0 - - - - 30 20 - - - - - -Bardana - - - - - - - - - - - - - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 25 0 0 10 40 10 0 0 25 55 0 0 0 25 Cupgrass - - - - - - - - - - - - - -lanudo
Ortiga mansa - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 - 0 0 5 10 0 55 0 5 0 0 0 gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - - - -Galio 0 10 - - - - 30 35 - - - - - -Pata de gallina - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Kochia 0 0 - - - - 5 40 - - - - - -Cenizo 0 10 35 35 60 60 10 25 65 60 55 0 10 0 Campanitas 5 10 10 50 25 0 60 10 0 25 55 0 0 10 Juncia 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola 0 0 0 0 0 0 35 0 0 0 0 0 0 0 Amaranto 30 15 0 35 55 75 30 35 10 25 15 5 0 0 Ambrosía 15 10 0 0 0 60 0 10 40 0 45 0 0 5 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Soja 40 0 0 0 10 0 0 10 0 0 0 0 0 0 Pasto braquiaria - - - - - -Yute de China 0 0 35 5 10 0 5 35 30 10 0 0 0 0 Cáñamo de 5 10 0 50 10 65 0 5 0 50 10 0 0 0 agua
Trigo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de - - - - - -invierno
Tabla C Compuestos Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 325 346 16 g ia/ha 48 271 277 304 Postemergencia Postemergencia
Cebada - - Cebada 0 - - -Pasto dentado 10 0 Pasto dentado - 0 5 0 Grama común - - Grama común 0 - - -Cola de zorra 0 0 Cola de zorra 0 0 0 0 Espiguilla - - Espiguilla 0 - - -Alpistillo - - Alpistillo 0 - - -Pamplina - 40 Pamplina 0 5 0 -Bardana - - Bardana 0 - - -Maíz 0 0 Maíz 0 0 0 0 Guardarrocío 55 0 Guardarrocío 20 0 5 10 Cupgrass - - Cupgrass lanudo 0 - - -lanudo
Ortiga mansa - - Cola de zorra 0 0 0 0 gigante
0 20 Almorejo 0 - -
- - Galio - 5 40 - 30 Pata de gallina 10 - -- - Sorgo de Alepo 0 10 0 0 0 100 Kochia 0 0 0 - 45 Cenizo - 45 25 65 20 45 Campanitas 10 0 15 20 5 0 Juncia 0 0 0 0 avellaneda
0 0 Avena silvestre 0 0 0 0
0 0 Canola - 0 0 0 0 0 Amaranto 10 5 5 25 40 5 Ambrosía 0 15 10 0 10 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 Soja 5 45 0 0 0 0 Pasto braquiaria 0 - -- - Yute de China 0 0 0 0 0 0 Cáñamo de agua - 0 5 40 0 0 Trigo 0 0 0 0
0 0 Pasto de invierno 0 - -
Compuesto Tabla C Compuesto 271 8 g ia/ha 271
Postemergencia
0 Juncia 0
avellaneda
Avena silvestre 0
Canola 0
Amaranto 5
Ambrosía 0
Raigrás italiano 0
Soja 5
Yute de China 0
Cáñamo de agua 0
Trigo 0
Compuestos
14 16 17 33 34 35 52 53 59 64 68
- - - - - - - - - -95 95 90 98 45 75 65 50 50 55 85 0 - 95 5 45 50 0 0 60 30 80 0 35 65 55 30 40 0 0 20 50 0 0 0 5 10 0 0 - 5 - -0 10 70 30 10 5 10 20 45 60 50
Figure imgf000204_0001
85 - 90 90 60 30 90 70 85 0 90 55 80 95 85 45 25 80 40 80 50 85 40 25 75 15 20 45 15 10 5 75 75 0 0 80 0 0 10 20 20 40 35 35 - - 100 25 80 20 75 65 35 35 75 0 0 0 0 5 20 0 0 25 30 15 0 0 40 15 0 0 40 70 30 5 55 0 45 0 40 0 0 25 20 35 40 10
0 15 80 90 85 75 10 0 80 70 30 - - - - - - - - - -0 0 60 20 40 5 70 25 55 30 85 0 0 50 20 15 0 10 15 35 30 0 0 0 - - 95 - - - 0 0
10 - 70 30 45 30 5 0 0 0 5 0 0 0 5 5 0 15 20 20 40 15 0 0 50 10 0 10 20 20 40 25 15 95 100 95 95 100 100 80 75 80 80 85 Yute de China 0 0 0 10 10 0 20 5 10 25 25 25 25 Cáñamo de - - - - - - - - - - - - -agua
Trigo 60 10 45 85 40 80 65 25 0 0 15 25 50 Tabla C Compuestos
250 ia/ha 69 76 77 78 79 80 81 101 103 109 119 120 202 204 Preemergencia
Pasto dentado - 98 95 95 98 95 - 95 95 98 98 98 95 95 Grama común 55 - - - - - 0 - - - - - - -Cola de zorra 35 80 95 85 85 90 0 90 0 95 85 70 90 90 Espiguilla 0 - - - - - 0 - - - - - - -Bardana 0 - - - - - 0 - - - - - - -Maíz 30 65 70 60 30 65 0 65 10 75 45 65 85 75 Guardarrocío 95
Figure imgf000205_0001
95 100 100 100 100 100 98 95 Cupgrass 90 - - - - - 82 - - - - - - -lanudo
Cola de zorra 98 100 98 98 98 73 98 98 100 98 98 98 95 gigante
Almorejo 95 - - - - - 90 - - - - - - -Galio 75 85 90 85 90 90 0 85 80 100 90 90 90 90 Pata de gallina 75 - - - - - 0 - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 80 90 60 10 55 0 75 40 70 70 65 85 85 Kochia 25 - - - - - - - - - - - - -Cenizo 85 35 98 85 90 90 27 90 65 0 85 90 100 100 Campanitas 25 40 0 0 0 20 0 25 0 30 35 40 40 40 Hierba mora 0 - - - - - 0 - - - - - - -Juncia 10 55 0 0 0 10 0 0 0 5 0 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre 5 - - - - - 0 - - - - - - -Canola - 75 85 75 80 90 - 80 5 40 80 90 90 60 Amaranto 25 40 85 40 65 90 0 85 5 20 85 80 100 75 Ambrosía 20 - - - - - 0 5 0 10 80 80 65
100 Barrilla borde - - - - - - 0 - - - - - - -Raigrás italiano 10 40 45 45 30 45 0 50 0 70 40 30 5 30 Soja 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 10 10 Girasol 15 - - - - - 0 - - - - - - Pasto braquiaria - - - - - 90 - - - - - - -Yute de China 30 35 40 20 35 50 0 70 0 10 50 40 65 30 Cáñamo de - 60 85 85 85 90 - 85 40 20 80 85 100 90 agua
Trigo 5 80 90 90 75 80 0 55 10 85 90 85 60 90 Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 206 207 211 218
Figure imgf000206_0001
231 232 233 241 246 247 Preemergencia
Pasto dentado 95 95 90 95 95 95 95 95 90 95 90 90
Grama común - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 90 90 90 80 85 85 90 85 90 85 70 70
Espiguilla - - - - - - - - - - - -Bardana - - - - - - - - - - - -Maíz 60 30 80 0 45 85 85 75 35 90 0 60 Guardarrocío 95 95 95 100
Figure imgf000206_0002
100 90 90 100 98 100 Cupgrass - - - - - - - - - - - -lanudo
Cola de zorra 98 95 95 98 98 95 95 95 95 95 100
gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - -Galio 85 90 100 90 90 85 90 90 90 85 90 90
Pata de gallina - - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 85 60 65 40 55 85 60 70 45 90 5 5
Kochia - - - - - - - - - - - -Cenizo 100 70 100 85 90 95 100 90 90 100 90 80 Campanitas 10 0 0 20 20 30 20 20 20 30 5 20
Hierba mora - - - - - - - - - - - -Juncia 0 0 10 0 0 0 0 100 0 0 0 0
avellaneda
Avena silvestre - - - - - - - - - - - -Canola 90 80 90 70 5 85 90 85 85 85 30 80
Amaranto 85 0 70 85 30 85 90 95 70 70 100 90
Ambrosía 98 5 100 85 25 100 85 90 85 70 40 98
Barrilla borde - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano 20 0 50 50 15 15 15 40 40 55 10 50
Soja 0 0 0 20 15 5 5 5 0 0 10 0
Girasol - - - - - - - - - - -
Pasto braquiaria - - - - - - - - - - - -Yute de China 60 0 35 40 35 40 60 75 45 40 0 25
Cáñamo 75 90 90 25 80 95 95 95 60 90 85
agua
Trigo 70 45 45 10 35 45 80 5 0 80 30 0
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 275 278 279 280 303 305 306 307 309 310 312 315 Preemergencia
Pasto dentado 98
Figure imgf000207_0001
98 95 95 95 95 95 95 Grama común - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 80 0 85 0 85 90 90 90 5 45 45 75 85 Espiguilla - - - - - - - - - - - - -Bardana - - - - - - - - - - - - -Maíz 75 5 65 5 50 45 80 75 40 70 55 70 85 Guardarrocío 100
Figure imgf000207_0002
100
Figure imgf000207_0003
95 98 100 98 95 95 98 Cupgrass - - - - - - - - - - - - -lanudo
Cola de zorra
Figure imgf000207_0004
95 100 95 95 90 95 98 gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - - -Galio 85 5 85 85 85 85 90 90 85 85 70 80 90 Pata de gallina - - - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 85 0 80 10 65 80 90 85 45 80 75 85 90 Kochia - - - - - - - - - - - - -Cenizo 98 0 90 10 65 80 75 80 85 50 80 60 80 Campanitas 50 0 10 30 0 45 65 35 0 10 5 55 45 Hierba mora - - - - - - - - - - - - -Juncia 100 5 55 100 10 25 100 10 0 0 0 0 20 avellaneda
Avena silvestre - - - - - - - - - - - - -Canola 90 5 60 0 10 85 90 75 5 70 85 30 80 Amaranto 40 0 75 20 0 80 85 90 35 40 20 55 85 Ambrosía 85 0 65 60 10 80 75 80 35 65 35 10 80 Barrilla borde - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano 60 0 60 5 40 75 80 70 10 10 25 30 50 Soja 15 10 10 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 Girasol - - - - - - - - - - - - Pasto braquiaria - - - - - - - - - - - - -Yute de China 30 0 30 10 0 55 55 65 0 15 35 40 50 Cáñamo 0 80 35 55 75 80 90 0 40 25 80 85 agua
Trigo 90 0 30 0 30 90 90 85 15 0 10 65 90 Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 316 317 319 323 324 325 345 346 350
Preemergencia
Pasto dentado 90 95 95 98 98 98 95 95 98 90
Grama común - - - - - - - - - -Cola de zorra 60 50 45 80 85 95 85 90 85 55
Espiguilla - - - - - - - - - -Bardana - - - - - - - - - -Maíz 75 30 60 65 75 85 85 85 5 40
Guardarrocío 98 98 100 98
Figure imgf000208_0001
100 98 100 90
Cupgrass - - - - - - - - - -lanudo
Cola de zorra 95 90 95 98 95 95 98 98 90
gigante
Almorejo - - - - - - - - - -Galio 90 0 100 85 85 85 80 85 90 90
Pata de gallina - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 85 30 60 75 60 85 75 90 60 30
Kochia - - - - - - - - - -Cenizo 65 10 60 75 95 85 80 85 100 90
Campanitas 35 0 40 40 30 55 40 35 0 100
Hierba mora - - - - - - - - - -Juncia 70 70 0 30 75 35 0 0 0 0
avellaneda
Avena silvestre - - - - - - - - - -Canola 60 0 5 65 85 90 90 85 60 85
Amaranto 65 0 50 40 65 85 85 60 70 90
Ambrosía 35 0 20 85 80 85 85 70 70 80
Barrilla borde - - - - - - - - - -Raigrás italiano 0 10 50 50 70 60 50 55 70 35
Soja 0 10 0 0 0 0 0 0 10 0
Girasol - - - - - - - - -
5 35 65 45 50 65 40 25 5
30 70 40 75 90 85 45 40 90
35 5 35 80 85 70 80 40 15
Compuestos
14 16 17 33 34 35 48 52 53 59 60 64
- - - - - - - - - - -95 90 85 70 0 0 0 40 50 40 0 25 0 10 80 0 10 5 50 0 0 30 40 5 0 30 45 0 10 5 0 0 0 0 0 0 - 0 5 10 0 0 5 0 5 - 0
0 5 30 20 0 5 20 10 20 10 20 55
Figure imgf000209_0001
70 - 70 60 5 5 60 90 0 30 5 0 0 0 85 40 10 5 15 60 30 35 0 25 0 0 65 0 10 0 20 10 0 0 20 75 0 0 60 0 0 5 10 15 0 10 0 20 - - 60 25 80 0 65 70 40 0 10 30 0 0 - 0 5 10 15 0 0 15 10 20 - 0 40 0 0 0 0 0 40 25 0 0 0 0 0 - 0 0 20 25 - 0 15 20
0 15 0 20 60 0 10 0 0 0 5 10 - - - - - - - - - - -0 0 50 0 0 0 0 55 25 - 20 30 0 0 30 0 0 0 10 0 10 025 30 0 0 - - 0 - - - - 0 60 0 0 - 35 0 20 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 15 15 15 20 25 40 0 0 20 - 0 10 0 0 20 15 0 0 Pasto braquiaria 95 95 98 90 95 100 100 85 45 75 60 70 65 Yute de China 0 0 0 0 10 0 20 0 5 0 0 0 10 Cáñamo de - - - - - - - - - - - - -agua
Trigo 5 10 0 0 35 35 10 45 10 0 0 0 15 Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 66 68 69 76 77 78 79 80 81 101 103 109 119 120 Preemergencia
Pasto dentado - - - 95 95 85 95 95 - 95 95 95 95 95 Grama común 0 85 50 - - - - - 0 - - - - -Cola de zorra 0 60 30 80 85 75 85 85 0 70 30 90 80 50 Espiguilla 0 0 0 - - - - - 0 - - - - -Bardana - - - - - - - - 0 - - - - -Maíz 10 25 25 40 55 40 10 0 0 5 0 60 15 20 Guardarrocío 98 95 95 100 98 98 100 98 90 98 100 100 100 100
Cupgrass 80 85 85 - - - - - 67 - - - - -lanudo
Cola de zorra 90 85 95 95 95 95 98 37 98 95 98 98 98 gigante
Almorejo 90 95 95 - - - - - 80 - - - - -Galio 0 90 5 - 80 60 85 90 0 90 40 50 85 50 Pata de gallina 10 80 40 - - - - - 0 - - - - -Sorgo de Alepo - 40 0 45 75 15 10 30 0 55 15 40 30 25 Kochia 10 0 0 - - - - - - - - - - -Cenizo 0 65 65 0 85 85 90 90 0 90 55 5 85 85 Campanitas 35 15 25 40 0 0 0 20 0 30 0 5 35 35 Hierba mora 0 55 0 - - - - - 0 - - - - -Juncia 0 10 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre 0 0 5 - - - - - 0 - - - - -Canola - - - 30 60 10 70 90 - 80 0 5 80 70 Amaranto 0 85 25 0 60 40 50 90 0 55 0 0 75 65 Ambrosía 25 0 0 - - - - - 0 5 40 0 75 55 Barrilla borde 0 - - - - - - - 0 - - - - -Raigrás italiano 0 0 0 40 40 40 30 40 0 30 0 20 30 10 Soja 20 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 55 0 0 Girasol 0 10 10 - - - - - 0 - - - - -Pasto braquiaria 75 75 85 - - - - - 77 - - - - -Yuye de China 25 10 30 25 30 20 20 35 0 5 0 0 40 35 Cáñamo de - - - 50 70 85 80 90 - 50 65 0 70 75 agua
Trigo 5 30 5 70 80 60 60 80 0 50 0 50 60 30 Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 189
Figure imgf000211_0001
206 207 211 218 223 224 231 232 233 241 246 Preemergencia
Pasto dentado 90 95 95 95 85 85 95 90 90 95 95 85 95 75 Grama común - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 55 90 90 90 85 85 50 85 70 85 70 60 80 5 Espiguilla - - - - - - - - - - - - - -Bardana - - - - - - - - - - - - - -Maíz 40 75 55 65 55 0 0 0 85 70 70 10 80 5 Guardarrocío 98 98 100 95 95 95 100 95 90 100 90 90 98 95 Cupgrass - - - - - - - - - - - - - -lanudo
Cola de zorra 95 95 95 95 90 90 90 90 95 98 90 90 95 95 gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - - - -Galio 80 90 90 70 85 85 85 90 85 90 90 90 85 90 Pata de gallina - - - - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 15 70 75 85 30 30 15 35 75 45 60 20 85 0 Kochia - - - - - - - - - - - - - -Cenizo 5 90 75 100 60 100 75 85 95 85 90 95 10 80 Campanitas 0 25 20 0 0 0 25 10 5 0 15 20 10 10 Hierba mora - - - - - - - - - - - - - -Juncia 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 avellaneda
Avena silvestre - - - - - - - - - - - - - -Canola 20 85 0 75 0 90 20 0 70 85 50 80 70 0 Amaranto 0 90 0 100 0 0 75 20 60 85 85 60 25 75 Ambrosía 0 85 100 70 0 85 50 10 100 80 85 40 30 0 Barrilla borde - - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano 45 30 50 45 0 40 0 10 0 15 20 30 30 10 Soja 0 0 5 0 0 5 40 5 0 0 0 5 0 0 Girasol - - - - - - - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 50 0 40 0 30 15 25 45 35 65 45 5 0 Cáñamo de 0
Figure imgf000212_0001
100 85 100 90 0 70 100 90 85 45 90 agua
Trigo 0 55 80 70 5 30 0 10 0 20 0 0 90 10 Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 247 275 277 278 279
Figure imgf000212_0002
302 303 304 305 306 Preemergencia
Pasto dentado 90 95 9895 95 85 100 95 95 95 90
Grama común - - - - - - - - - - -Cola de zorra 60 70 900 30 0 60 80 70 70 60
Espiguilla - - - - - - - - - - -Bardana - - - - - - - - - - -Maíz 60 75 900 5 0 035 65 75 80
Guardarrocío 98
Figure imgf000212_0003
98 98 95 100 98 98 90 95
Cupgrass - - - - - - - - - - -lanudo
Cola de zorra 98 9895 98 90 100 98 95 95 95
gigante
Almorejo - - - - - - - - - - -Galio 90 30 100 0 85 0 85 85 85 90 90
Pata de gallina - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 10 75 85 0 70 10 45 65 35 90 80
Kochia - - - - - - - - - - -Cenizo 70 85 80 0 65 10 60 65 80 70 75
Campanitas 5 0 45 0 10 0 015 40 40 35
Hierba mora - - - - - - - - - - -Juncia 20 35 20 5 0 0 0 0 0 0 0
avellaneda
Avena silvestre - - - - - - - - - - -Canola 30 90 80 0 30 0 0 80 55 80 75
Amaranto 85 10 40 0 0 20 25 65 85 80 85
Ambrosía 70 60 40 0 10 0 5 75 80 35 75
Barrilla borde - - - - - - - - - - -Raigrás italiano 40 50 40 0 30 0 5 70 40 50 55
Soja 0 0 5 10 0 0 0 0 0 0 0
Girasol - - - - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - - - - -Yute de China 30 25 35 0 0 0 0 50 50 55 60
Cáñamo 15 55 0 55 75 65 65 85 80 85
agua
Trigo 5 50 80 0 30 0 15 80 85 90 90
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 307 309 312315 316 317 318 319 323 324 325 345 346 Preemergencia
Pasto dentado 85 90 90 90 90 90 95 95 95 98 95 95 95 95 Grama común - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 10 50 50 70 65 30 50 30 30 45 70 70 90 75 Espiguilla - - - - - - - - - - - - - -Bardana - - - - - - - - - - - - - -Maíz 40 65 55 55 80 65 25 10 60 10 75 70 65 0 Guardarrocío 95 95 95 95 95 95 95 98 95 98 98 95 95 98 Cupgrass - - - - - - - - - - - - - -lanudo
Cola de zorra 90 90 90 95 90 90 75 95 95 95 98 95 98 gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - - - -Galio 100 75 0 5 80 0 0 40 80 85 85 50 90 90 Pata de gallina - - - - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 60 45 80 85 75 0 45 65 45 80 75 85 20 Kochia - - - - - - - - - - - - -Cenizo 10 30 55 50 70 65 0 50 65 75 80 80 85 100 Campanitas 0 10 5 40 35 25 0 30 45 0 35 30 0 30 Hierba mora - - - - - - - - - - - - - -Juncia 0 0 0 0 20 0 20 0 0 25 0 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre - - - - - - - - - - - - - -Canola 0 50 40 15 85 20 0 5 60 70 85 85 85 50 Amaranto 40 0 20 45 75 45 0 20 40 55 80 75 65 60 Ambrosía 0 25 5 50 50 10 0 0 40 40 75 80 15 35 Barrilla borde - - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano 5 0 20 35 50 10 0 0 20 0 35 50 10 5 Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 Girasol - - - - - - - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 5 20 40
Figure imgf000214_0001
40 55 25 10 Cáñamo de 0 30 25 65 85
Figure imgf000214_0002
80 80 40 10 agua
Trigo 5 0 0 60 90
Figure imgf000214_0003
65 65 70 0 Tabla C Compuesto Tabla C Compuesto
125 g ia/ha 350 125 g ia/ha 350 Preemergencia Preemergencia
Pasto dentado 90 Campanitas 100
Grama común - Hierba mora -Cola de zorra 50 Juncia avellaneda 0
Espiguilla - Avena silvestre -Bardana - Canola 80
Maíz 5 Amaranto 80
Guardarrocío 90 Ambrosía 5
Cupgrass - Barrilla borde -lanudo
Cola de zorra Raigrás italiano 5
gigante
Almorejo - Soja 0
Galio 90 Girasol -Pata de gallina - Pasto braquiaria -Sorgo de Alepo 0 Yute de China 0
Kochia - Cáñamo de agua 90
Cenizo 90 Trigo 0
Tabla C Compuestos
Preemergencia
Pasto dentado - - - - - - - - - - - - -Grama común 0 90 0 45 0
Figure imgf000214_0004
20 0 0 Cola de zorra 0 0 5 50 0
Figure imgf000214_0005
0 10 5 Espiguilla 0 0 5 30 0
Figure imgf000214_0006
0 0 0 Bardana 0 0 0 5 -
Figure imgf000214_0007
0 0 0 Maíz 0 0 0 0 10
Figure imgf000214_0008
10 10 0 Guardarrocío 100 98 95 98 98
Figure imgf000214_0009
85 95 90 Cupgrass 85 0 95 85 85 85 80 70 70 65 70 75 70 lanudo
Cola de zorra 85 70 95 95 95 90 85 80 65 85 85 80 gigante
Almorejo 90 90 35 95 98 98 98 90 90 90 90 90 85 Galio 5 0 0 70 0 0 0 30 0 0 5 0 0 Pata de gallina 0 0 0 50 5 5 0 10 20 10 25 0 20 Sorgo de Alepo 0 0 0 5 0 10 0 10 0 0 0 20 40 Kochia 0 0 0 50 0 0 0 10 10 0 0 0 0 Cenizo 95 - - 60 0 40 0 65 40 0 0 - 10 Campanitas 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 10 20 Hierba mora 45 0 0 20 0 0 0 0 0 0 - 0 0 Juncia 0 0 0 0 10 0 0 0 25 20 0 0 20 avellaneda
Avena silvestre 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 Canola - - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 20 25 35 10 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 10 0 10 0 10 0 Barrilla borde 0 0 0 - - 0 0 - - - 0 50 0 Raigrás italiano 0 0 0 5 0 0 5 0 0 0 0 0 0 Soja 0 0 0 0 - 0 0 10 10 15 15 25 35 Girasol 0 0 0 10 10 0 0 0 0 15 5 0 0 Pasto braquiaria 80 95 90 80 95 90 75 35 25 35 70 50 Yute de China 0 0 0 0 10 0 20 0 5 0 0 0 10 Cáñamo de - - - - - - - - - - - - -agua
Trigo 0 10 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 5 Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 66 68 69 76 77 78 79 80 81 101 103 109 119 120 Preemergencia
Pasto dentado - - - 85 95 75 95 95 - 95 90 85 90 90 Grama común 0 50 35 - - - - - 0 - - - - -Cola de zorra 0 60 5 50 85 75 65 80 0 50 0 60 70 50 Espiguilla 0 0 0 - - - - - 0 - - - - -Bardana - - - - - - - - 0 - - - - -Maíz 0 25 15 10 20 0 0 0 0 0 0 5 0 0 Guardarrocío 95 90 90 98 95 98 98 98 75 98 98 100 98 100 Cupgrass 75 75 85 - - - - - 32 - - - - -lanudo
Cola de zorra 75 90 85 95 90 95 90 95 17 95 95 95 90 95 gigante
Almorejo 80 90 90 - - - - - 67 - - - - -Galio 0 5 0 - 5 50 5 90 0 40 80 100 80 95 Pata de gallina 5 75 40 - - - - - 0 - - - - -Sorgo de Alepo - 35 0 45 55 0 0 0 0 15 10 10 0 0 Kochia 0 0 0 - - - - - - - - - - -Cenizo 0 55 35 0 85 40 90 85 0 85 0 0 60 70 Campanitas 25 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Hierba mora 0 50 0 - - - - - 0 - - - - -Juncia 0 10 - 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 avellaneda
Avena silvestre 0 - 0 - - - - - 0 - - - - -Canola - - - 0 30 10 5 85 - 35 0 0 5 0 Amaranto 0 75 25 0 60 40 40 90 0 0 0 0 60 45 Ambrosía 20 0 0 - - - - - 0 0 0 0 35 20 Barrilla borde 0 - - - - - - - 0 - - - - -Raigrás italiano 0 0 0 25 40 40 5 40 0 15 0 40 15 5 Soja 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 20 0 Girasol 0 0 10 - - - - - 0 - - - - -Pasto braquiaria 0 75 75 - - - - - 53 - - - - -Yute de China 20 10 30 0 25 15 0 30 0 0 0 0 15 20 Cáñamo de - - - 50 40 75 40 80 - 70 0 50 65 60 agua
Trigo 0 5 0 45 55 30 40 5 0 20 0 10 5 35 Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 189 202 206 207 211 218 223 224 231 232 233 241 246 Preemergencia
Pasto dentado 90 90 90 90 85 65 90 85 85 90 85 75 95 75 Grama común - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 50 80 90 90 80 20 10 35 65 85 70 45 70 0 Espiguilla - - - - - - - - - - - - - -Bardana - - - - - - - - - - - - - -Maíz 0 85 25 60 0 25 0 0 0 5 35 0 65 0 Guardarrocío 95 95 90 90 90 95 90 90 90 95 90 90 95 95 Cupgrass - - - - - - - - - - - - - -lanudo
Cola de zorra 90 90 90 90 70 90 85 90 90 90 90 95 90 gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - - - -Galio 0 90 90 70 0 5 0 0 40 85 85 80 80 90 Pata de gallina - - - - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 60 40 65 0 0 10 0 35 10 20 0 80 20 Kochia - - - - - - - - - - - - - -Cenizo 0 90 100 100 0 85 40 70 65 85 85 85 0 65 Campanitas 0 25 0 0 0 0 0 0 25 0 15 0 0 5 Hierba mora - - - - - - - - - - - - - -Juncia 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 100 avellaneda
Avena silvestre - - - - - - - - - - - - - -Canola 0 80 0 70 0 35 60 0 5 55 30 40 0 30 Amaranto 0 85 0 100 0 0 50 5 25 70 85 50 0 75 Ambrosía 0 85 30 10 0 10 35 0 40 100 85 40 25 0 Barrilla borde - - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano 30 30 0 40 0 35 0 0 0 10 0 0 20 0 Soja 10 25 - 0 0 0 5 5 100 0 0 0 0 0 Girasol - - - - - - - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 30 0 50 0 10 0 0 5 25 40 25 0 0 Cáñamo de 5 95 75 100 0 75 75 0 5 85 90 80 40 98 agua
Trigo 0 30 70 40 0 0 0 5 0 15 0 0 45 0 Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 247 271 275 277 278 279 280 302 303 304 305 Preemergencia
Pasto dentado 85 95 95 98 90 95 65 85 95 90 95
Grama común - - - - - - - - - - -Cola de zorra 50 50 60 70 0 0 30 40 60 75
0
Espiguilla - - - - - - - - - - -Bardana - - - - - - - - - - -Maíz 15 0 10 85 0 0 0 20 40 75
0
Guardarrocío 95
Figure imgf000218_0001
100 95 95 90 98 98 95 95
Cupgrass - - - - - - - - - - -lanudo
Cola de zorra 98 95 98 90 95 80 95 95 95 95
gigante
Almorejo - - - - - - - - - - -Galio 90 - 90 90 0 0 0 5 0 95 80
Pata de gallina - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 10 50 65 0 25 0 15 55 35 85
Kochia - - - - - - - - - - -Cenizo 90 20 75 75 0 0 0 0 60 70 70
Campanitas 0 10 0 0 0 0 25 0 0 50 30
Hierba mora - - - - - - - - - - -Juncia 20 0 25 20 0 0 0 0 0 25 0
avellaneda
Avena silvestre - - - - - - - - - - -Canola 30 20 50 0 0 0 30 0 35 55 60
Amaranto 55 25 0 35 0 5 0 20 55 75 70
Ambrosía 85 10 5 0 0 0 0 5 70 60 15
Barrilla borde - - - - - - - - - - -Raigrás italiano 35 10 40 35 0 10 0 0 35 75 50
Soja 0 0 0 0 0 0 5 30 0 0 0
Girasol - - - - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - - - - -Yute de China 20 10 0 0 0 0 0 0 25 35 30
Cáñamo 35 0 50 0 15 65 35 65 80 65
agua
Trigo 0 0 45 70 0 15 0 5 75 50 90
Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 306 307 309 310 312 315 316 317 318 319 323 324 325 345 Preemergencia
Pasto dentado 90 70 90 90 90 90 85 90 95 95 85 95 90 95 Grama común - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 30 0 0 54 5 60 0 40 0 0 0 30 50 50 Espiguilla - - - - - - - - - - - - - -Bardana - - - - - - - - - - - - - Maíz 60 0 0 0 60 80 75 0 0 30 0 70 60 35 Guardarrocío 95 95 90 90 95 95 95 95 98 98 98 95 95 98 Cupgrass - - - - - - - - - - - - - -lanudo
Cola de zorra 85 90 85 90 90 90 90 70 85 95 90 95 90 gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - - - -Galio 60 0 0 0 0 80 0 0 0 70 0 60 20 90 Pata de gallina - - - - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 55 0 10 0 50 85 75 0 0 55 0 65 35 75 Kochia - - - - - - - - - - - - - -Cenizo 65 0 0 5 0 40 20 0 55 65 50 70 70 75 Campanitas 35 0 0 0 35 25 0 0 40 40 0 0 30 0 Hierba mora - - - - - - - - - - - - - -Juncia 0 0 0 0 35 0 0 0 0 0 25 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre - - - - - - - - - - - - - -Canola 70 0 0 5 0 30 0 0 0 5 10 70 65 55 Amaranto 85 0 0 5 40 60 25 0 20 25 35 75 65 30 Ambrosía 75 0 10 0 0 20 0 0 0 15 10 60 60 40 Barrilla borde - - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano 40 0 0 0 30 50 0 0 0 10 10 10 40 45 Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Girasol - - - - - - - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 60 0 0 0 15 30 10 0 10 20 15 35 35 0 Cáñamo 0 0 0 45 75 35 0 30 35 50 70 75 5 agua
Trigo 50 0 0 0 30 50 5 0 0 0 30 25 40 10 Tabla C Compuestos Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 346 350 62 g ia/ha 346 350 Preemergencia Preemergencia
Pasto dentado 70 90 Campanitas 0 100
Grama común - - Hierba mora - -Cola de zorra 60 0 Juncia avellaneda 0 0
Espiguilla - - Avena silvestre - -Bardana - - Canola 0 70
0 Amaranto 55 10
90 Ambrosía 35 0
_ Barrilla borde
90 Raigrás italiano 10 0
Soja 0 0
85 Girasol _ _
Pasto braquiaria _ _
0 Yute de China 0 0
Cáñamo de agua 25 50
90 Trigo 0 0
Compuestos
14 16 17 33 34 35 48 52 53 59 60 64
75 0 0 0 0 0 0 0 40 20 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 _ _ _
0 0 0 0 0 0 0 10 10 0 0 0 90 95 95 95 95 95 85 80 80 85 85 85 0 55 80 60 50 55 70 40 35 40 55 30
85 0 90 75 90 80 80 55 40 50 70 50
25 5 95 95 98 90 80 80 30 85 90 70 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 10 0 15 0 20 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 _ 0 60 0 0 0 0 0 0 _ 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 15 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 25 15 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Canola - - - - - - - - - - - - -Amaranto 0 0 0 0 0 0 0 0 20 25 35 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 Barrilla borde - 0 0 - - 0 0 - - - 0 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Soja 0 0 0 0 0 0 0 10 - 15 15 10 35 Girasol 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 Pasto braquiaria 65 55 80 85 80 95 85 75 10 20 0 10 20 Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 10 Cáñamo de - - - - - - - - - - - - -agua
Trigo 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 66 68 69 76 77 78 79 80 81 101 103 109 119 120 Preemergencia
Pasto dentado - - - 80 90 60 40 85 - 90 50 70 80 85 Grama común 0 30 35 - - - - - 0 - - - - -Cola de zorra 0 0 0 50 85 30 0 30 0 0 0 0 0 35 Espiguilla 0 0 0 - - - - - 0 - - - - -Bardana 0 15 0 - - - - - 0 - - - - -Maíz 0 15 15 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Guardarrocío 90 90 90 98 95 95 95 95 50 95 95 98 98 98 Cupgrass 10 75 75 - - - - - 0 - - - - -lanudo
Cola de zorra 85 75 90 90 85 80 90 0 95 85 90 90 90 gigante
Almorejo 50 90 90 - - - - - 20 - - - - -Galio 0 0 0 5 - 50 0 5 0 0 0 60 80 5 Pata de gallina 5 55 20 - - - - - 0 - - - - -Sorgo de Alepo 30 0 0 20 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Kochia 0 0 0 - - - - - - - - - - -Cenizo 0 55 35 - 75 - 90 40 0 30 0 0 25 35 Campanitas 15 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Hierba mora 0 10 0 - - - - - 0 - - - - -Juncia 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre 0 - - - - - - - 0 - - - - -Canola - - - 0 0 0 0 5 - 0 0 0 0 0 Amaranto 0 45 15 - 0 0 10 75 0 0 0 30 30 50 Ambrosía 10 0 0 - - - - - 0 15 40 0 60 0 Barrilla borde 0 - - - - - - - 0 - - - - -Raigrás italiano 0 0 0 0 40 0 0 0 0 30 0 0 0 10 Soja 15 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 100 0 0 Girasol 0 0 10 - - - - - 0 - - - - -Pasto braquiaria 0 40 60 - - - - - 0 - - - - -Yute de China 10 10 30 0 0 15 0 0 0 15 0 0 0 0 Cáñamo de - - - 50 40 50 25 15 - 50 0 0 20 0 agua
Trigo 0 0 0 35 0 10 10 0 0 0 0 0 5 10 Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 189 202 206 207 211 218 223 224 231 232 233 241 246 Preemergencia
Pasto dentado 85 90 80 90 75 30 80 65 75 85 85 80 90 20 Grama común - - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 10 70 90 85 0 0 0 35 0 50 60 30 50 0 Espiguilla - - - - - - - - - - - - - -Bardana - - - - - - - - - - - - - -Maíz 0 20 45 30 0 0 0 0 10 0 0 0 85 0 Guardarrocío 95 90 90 90 90 100 90 85 90 90 85 90 95 95 Cupgrass - - - - - - - - - - - - - -lanudo
Cola de zorra 90 90 90 85 0 85 70 80 90 85 85 90 85 gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - - - -Galio 0 85 - 20 0 - 0 0 0 0 85 0 20 10 Pata de gallina - - - - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 10 10 25 0 0 0 0 0 0 0 0 85 0 Kochia - - - - - - - - - - - - - -Cenizo 0 80 100 75 0 100 10 70 55 40 75 85 0 65 Campanitas 0 15 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 5 Hierba mora - - - - - - - - - - - - - -Juncia 0 0 0 0 0 0 0 100 0 0 0 0 0 85 avellaneda
Avena silvestre - - - - - - - - - - - - - Canola 0 25 0 5 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 Amaranto 0 85 0 70 0 - 5 20 0 35 85 50 0 30 Ambrosía 0 65 30 80 0 0 40 0 10 80 65 10 0 0 Barrilla borde - - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 Soja 5 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Girasol - - - - - - - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 0 10 0 0 0 0 0 0 0 10 25 15 0 0 Cáñamo de 0 85 100 70 0 85 30 90 75 75 85 95 25 100 agua
Trigo 0 0 0 35 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 247 271 275 277 278 279 280 302 303 304 305
Preemergencia
Pasto dentado 15 90 80 95 65 80 55 90 90 85 90
Grama común - - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 45 70 0 0 0 0 0 35 60
Espiguilla - - - - - - - - - - -Bardana - - - - - - - - - - -Maíz 5 0 0 25 0 0 0 0 10 0 65
Guardarrocío 95 95 90 98 90 95 85 95 95 95 95
Cupgrass - - - - - - - - - - -lanudo
Cola de zorra 90 90 98 80 90 70 90 90 90 95
gigante
Almorejo - - - - - - - - - - -Galio 90 - 0 100 0 0 0 0 90 85 80
Pata de gallina - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 0 0 10 40 0 0 0 0 0 0 80
Kochia - - - - - - - - - - -Cenizo 0 0 70 20 0 0 0 0 55 65 60
Campanitas 0 0 0 0 0 0 10 0 0 5 0
Hierba mora - - - - - - - - - - -Juncia 0 0 45 0 0 0 0 0 0 0 0
avellaneda
Avena silvestre - - - - - - - - - - -
Canola 5 0 0 0 0 0 0 0 0 50 20
Amaranto 0 0 0 10 5 0 10 0 35 55 10
Ambrosía 100 0 5 0 0 0 0 35 5 60 0
Barrilla borde - - - - - - - - - - -Raigrás italiano 0 0 15 40 0 0 0 0 30 30 15
Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Girasol - - - - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - - - - -Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 10 20 25
Cáñamo de 70 0 0 35 0 0 0 30 40 75 40
agua
Trigo 0 0 5 60 0 0 0 0 0 40 45
Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 306 307 309 310 315 316 317 318 319 323 324 325 345 Preemergencia
Pasto dentado 90 40 60 50 85 90 85 90 80 90 90 85 80 Grama común - - - - - - - - - - - - -Cola de zorra 0 0 0 0 40 60 0 0 0 40 0 5 50
100
Espiguilla - - - - - - - - - - - - -Bardana - - - - - - - - - - - - -Maíz 40 0 0 0 10 50 15 0 0 0 25 10 40 Guardarrocío 90 90 90 90 90 90 90 95 95 95 95 95 95 95 Cupgrass - - - - - - - - - - - - - -lanudo
Cola de zorra 65 90 80 90 90 85 80 10 70 90 90 90 85 gigante
Almorejo - - - - - - - - - - - - - -Galio 90 0 0 0 90 90 0 0 0 95 0 0 0 20 Pata de gallina - - - - - - - - - - - - - -Sorgo de Alepo 35 0 10 0 30 75 50 0 0 40 0 40 20 35 Kochia - - - - - - - - - - - - - -Cenizo 55 0 0 0 0 40 0 0 10 60 40 50 45 100 Campanitas 0 0 0 0 0 20 0 25 30 55 0 0 0 25 Hierba mora - - - - - - - - - - - - - -Juncia 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 avellaneda
Avena silvestre - - - - - - - - - - - - - -Canola 50 0 0
Figure imgf000225_0001
5 0 0 0 0 0 0 0 50 Amaranto 80 0 0 0 25 45 25 0 0 30 35 55 65 30 Ambrosía 50 50 10
Figure imgf000225_0002
0 0 0 0 0 0 60 5 10 Barrilla borde - - - - - - - - - - - - - -Raigrás italiano 15 0 0
Figure imgf000225_0003
40 0 0 10 0 0 0 10 0 Soja 0 0 0
Figure imgf000225_0004
0 0 0 0 0 0 0 0 0 Girasol - - - - - - - - - - - - - -Pasto braquiaria - - - - - - - - - - - - - -Yute de China 25 0 0
Figure imgf000225_0005
30 0 0 0 30 15 0 0 0 Cáñamo 65 0 0 0 35 50 55 70 0 agua
Trigo 5 0 0
Figure imgf000225_0006
50 0 0 0 0 5 0 10 0 Tabla C Compuestos Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 346 350 16 g ia/ha 48 189 271 277 304 Preemergencia Preemergencia
Pasto dentado 50 75 Pasto dentado - 45 75 95 85 Grama común - - Grama común 0 - - - -Cola de zorra 20 0 Cola de zorra 0 0 - 40 30 Espiguilla - - Espiguilla 0 - - - -Bardana - - Bardana 0 - - - -Maíz 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 Guardarrocío 95 90 Guardarrocío 75 90 90 95 90 Cupgrass - - Cupgrass lanudo 25 - - - -lanudo
Cola de zorra 85 Cola de zorra gigante 40 85 75 95 90 gigante
Almorejo - - Almorejo 70 - - - -Galio
Figure imgf000225_0007
Galio 0 0 - 0 100 Pata de gallina - - Pata de 0 - - - -gallina
Sorgo de Alepo
Figure imgf000225_0008
Sorgo de 0 0 0 0 0
Alepo
Kochia - - Kochia 0 - - - -Cenizo 35 - Cenizo 0 0 0 0 30 Campanitas 0 100 Campanitas 0 0 0 0 0 Hierba mora - - Hierba mora 0 - - - - Juncia 0 0 Juncia 0 0 0 0 0 avellaneda avellaneda
Avena silvestre - - Avena 0 - - - -silvestre
Canola 0 5 Canola - 0 0 0 30 Amaranto 40 0 Amaranto 0 0 0 0 40 Ambrosía 50 0 Ambrosía 0 0 0 0 25 Barrilla borde - - Raigrás 0 0 0 30 10 italiano
Raigrás italiano 0 0 Soja 10 0 0 0 0 Soja 0 0 Girasol 0 - - - -Girasol - - Pasto 10 - - - -braquiaria
Pasto braquiaria - - Yute de 0 0 0 0 0
China
Yute de China 0 0 Cáñamo de - 0 0 0 70 agua
Cáñamo de 75 0 Trigo 0 0 0 40 5 agua
Trigo 0 0
Tabla C Compuesto Tabla C Compuesto 8 g ia/ha 271 8 g ia/ha 271 Preemergencia Preemergencia
Pasto dentado 0 Juncia avellaneda 0 Cola de zorra 0 Canola 0 Maíz 0 Ambrosía 0 Guardarrocío 50 Raigrás italiano 0 Cola de zorra 55 Soja 0 gigante
Sorgo de Alepo 0 Yute de China 0 Cenizo 0 Cáñamo de agua 0 Campanitas 0 Trigo 0 Tabla C Compuestos
2000 g ia/ha 77 247
Inundación
Pasto dentado 70 80
Lila de agua 100 100
Arroz 60 15
Juncia de agua 40 0
Tabla C Compuestos
1000 g ia/ha 77 87 89 101
Figure imgf000227_0001
107 111 112 113 114 189 190 200 Inundación
Pasto dentado 40 40 75 75 0 85 20 0 0 0 0 75 65 55 Lila de agua 100
Figure imgf000227_0002
100 0 100 70 40 0 70 80 100 100 100 Arroz 20 30 0 10 0 10 0 0 0 0 0 0 15 0 Juncia de agua 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
1000 g ia/ha 203
Figure imgf000227_0003
206 207
Figure imgf000227_0004
210 211 212 247 270 271 344 346 Inundación
Pasto dentado 40 80 45 85 75 65 75 80 65 70 80 80 55 70 Lila de agua 50
Figure imgf000227_0005
100 80 100 100 100 100 100 100 100 85 100 Arroz 0 10 0 15 15 15 0 15 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
500 g ia/ha 77 87 89 101
Figure imgf000227_0006
107 111 112 113 114 120 189 190 Inundación
Pasto dentado 30 25 40 60 0 60 0 0 0 0 0 75 50 50 Lila de agua 100
Figure imgf000227_0007
100 0 95 60 30 0 50 70 100 95 85 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
500 g ia/ha 200
Figure imgf000227_0008
205 207 208 210 211 212 247 270 271 275 Inundación
Pasto dentado 40 0 75 30 75 70 45 70 55 40 35 60 75 70 Lila de agua 100 20 100 50
Figure imgf000227_0009
45 100 75 75 85 100 100 100 Arroz 0 0 0 0 15 15 0 0 15 0 0 0 0 10 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
500 g ia/ha 277 344 346
Inundación
Pasto dentado 70 40 65
Lila de agua 95 65 100
Arroz 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 1 2 3 4 5 12 14 15 16 17
Inundación
Pasto dentado 0 0 55 40 55 65 0 0 15 25
Lila de agua 0 0 90 85 80 0 85 0 100 100
Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Juncia de agua 0 0 50 0 0 0 20 0 0 40
Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 18 19 20 21 23 25 26 27 52 77 80 87 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 20 0 Lila de agua 0 0 0 85
Figure imgf000228_0001
80 30 95 95 100 95 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 15 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 30 0 0 0 75 0 65 0 Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 89 92 93 101
Figure imgf000228_0002
107 111 112 113 114 119 120 189 Inundación
Pasto dentado 20 10 40 55 0 40 0 0 0 0 0 75 60 30 Lila de agua 85 70 85 95 0 90 30 0 0 30 30 100 100 80 Arroz 0 20 30 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 Juncia de agua 0 0 100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 190
Figure imgf000228_0003
204
Figure imgf000228_0004
207 208 210 211 212 223 224 232 Inundación
Pasto dentado 25 25 0 70 20 60 60 20 45 50 15 0 60 60 Lila de agua 75 70 0 95 0 100 75 45 80 100 70 95 100 95 Arroz 0 0 0 0 0 0 15 0 0 0 0 0 20 15 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
250 g ia/ha 247 270 271 275 277 303 312 317 318 323 324 344 346 Inundación
Pasto dentado 25 30 45 60 70 70 60 30 70 65 70 35 45 Lila de agua 75 85 100 100 85 100 95 0 100 100 100 60 100 Arroz 0 0 0 10 0 0 0 0 15 30 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 1 2 3 4 5 12 16 17 18 19
Inundación
Pasto dentado 0 0 40 30 20 0 0 20 0 0
Lila de agua 0 0 85 80 70 0 85 100 0 0
Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 20 21 52 80 87 89 92 93 101 102 103 107
Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 20 10 0 20 0 10 0
Lila de agua 0 50 75 100 75 70 20 0 90 0 85 0
Arroz 0 0 10 0 0 0 20 20 0 0 0 0
Juncia de agua 0 0 50 55 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 111 112 113 119
Figure imgf000229_0001
190 200 203 204 205 206 207
114
Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 60 50 10 10 15 0 50 0 35 40 Lila de agua 0 0 20 20
Figure imgf000229_0002
75 50 70 0 50 0 90 60 Arroz 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 15 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 208 211 223 224 232 270 271 275 277 303 312
212
Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 40 40 10 40 45 65 60 30 Lila de agua 0 0 60 0 65 80 75 75 70 100 80 70 65 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
125 g ia/ha 317 323 324 344 346
Inundación
Pasto dentado 30 60 50 60 0 30
Lila de agua 0 95 50 95
Arroz 0 10 0 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 1 2 3 4 5 12 14 15 16 17
Inundación
Pasto dentado 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0
Lila de agua 0 0 60 30 30 0 40 0 40 80
Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 18 19 20 21 23 25 26 27 52 80 92 93 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 Lila de agua 0 0 0 0 30 0 0 0 40 70 20 0 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 10 20 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 40 35 0 0 Tabla C Compuestos
62 g ia/ha 119 223 224 275 277 303 312 317 318 323 324 Inundación
Pasto dentado 50 40 0 20 30 35 50 20 0 0 30 45 0 Lila de agua 100
Figure imgf000230_0001
40 75 85 65 60 60 0 60 75 70 Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 1 2 3 4 12 16 17 18 19 20
Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Lila de agua 0 0 40 20 0 0 40 0 0 0
Arroz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 21 28 29 52 80 92 93 119 223 224 232 303 312 Inundación
Pasto dentado 0 0 0 0 0 10 0 30 0 0 0 0 0 Lila de agua 0 20 0 40 70 0 0 100 30 0 50 50 50 Arroz 0 0 0 10 0
Figure imgf000231_0001
0 0 0 0 Juncia de agua 0 0 0
Figure imgf000231_0002
0 0 0 0 Tabla C Compuestos
31 g ia/ha 317 318 323 324
Inundación
Pasto dentado 0 20 25 0
Lila de agua 0 50 50 40
Arroz 0 0 0 0
Juncia de agua 0 0 0 0
PRUEBA D
[0204] Se plantaron semillas de especies vegetales seleccionadas de entre poa (poa anual, Poa annua), cola de zorra (Alopecurus myosuroides), alpistillo (Phalaris minor), pamplina (Stellaria media), galio (amor de 5 hortelano, Galio aparine), espiguilla (Bromus tectorum), amapola silvestre (Papaver rhoeas), pensamiento silvestre (Viola arvensis), almorejo (Setaria viridis), ortiga mansa (Lamium amplexicaule), raigrás italiano (Lolium multiflorum), Kochia (Kochia scoparia), cenizo (Chenopodium album), canola (Brassica napus), amaranto (Amaranthus retroflexus), manzanilla (manzanilla falsa, Matricaria inodora), barrilla borde (Salsola kali), Veronica (Veronica persica), cebada de primavera (Hordeum vulgare), trigo de primavera (Triticum aestivum), alforfón 10 silvestre (Polygonum convolvulus), mostaza de campo (Sinapis arvensis), avena silvestre (Avena fatua), rábano silvestre (Raphanus raphanistrum), pasto de invierno (Apera spica-venti), cebada de invierno (Hordeum vulgare) y trigo de invierno (Triticum aestivum) en un suelo franco limoso y se trataron en preemergencia con sustancias químicas de ensayo formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
[0205] Al mismo tiempo, estas especies se plantaron en macetas que contenían medio de plantación Redi-15 Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041, EE. UU.) comprendiendo musgo de turbera, vermiculita, agente humectante y nutrientes de inicio y se trataron con aplicaciones de postemergencia de las sustancias químicas de ensayo formuladas del mismo modo. La altura de las plantas oscilaba entre 2 y 18 cm (etapa de 1 a 4 hojas). Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un entorno de crecimiento controlado de 7 a 21 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron 20 visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla D, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
Tabla D Compuestos
250 g ia/ha 6 12 17 33 34 52 80 202 231 Postemergencia
Cebada de primavera 0 5 0 0 0 0 0 5 0 Cebada de invierno 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cola de zorra 10 20 0 0 0 0 5 40 20 Poa 0 10 0 0 0 0 10 15 10 Espiguilla 0 5 0 0 0 0 20 15 25 Alforfón silvestre 10 10 20 10 0 0 0 10 0 Alpistillo 0 30 0 0 0 0 0 0 0 Manzanilla 0 0 0 0 0 20 50 60 50 Pamplina 30 30 30 10 20 25 85 80 80 Ortiga mansa 10 20 10 10 0 25 40 70 70 Amapola silvestre 30 80 0 0 20 0 50 100 50 Pensamiento silvestre 25 40 10 0 20 0 25 30 25 Almorejo 20 25 0 0 0 0 65 70 70 Galio 0 25 30 0 0 35 60 70 55 Kochia 10 35 40 10 25 35 75 75 65 Cenizo 30 25 40 20 20 30 35 75 75 Mostaza de campo 0 - 30 0 20 25 85 85 75 Avena silvestre 5 20 0 0 0 0 10 15 10 Canola 20 25 40 30 20 25 60 55 40 Amaranto 20 50 50 10 10 40 75 80 45 Rábano silvestre 10 25 15 0 0 - 60 70 70 Barrilla borde 100 80 40 0 0 0 35 35 35 Raigrás italiano 0 15 0 0 0 0 0 15 0 Verónica 15 25 0 10 30 70 65 90 75 Trigo de primavera 5 0 0 0 0 0 0 5 0 Trigo de invierno 0 0 0 0 0 0 5 0 0 Pasto de invierno 0 5 0 0 0 0 25 45 15 Tabla D Compuestos
125 g ia/ha 6 12 17 33 34 50 52 80 202 231 Postemergencia
Cebada de primavera 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 Cebada de invierno 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cola de zorra 5 15 0 0 0 0 0 5 10 10 Poa 0 10 0 0 0 0 0 15 10 10 Espiguilla 0 0 0 0 0 0 0 20 5 25 Alforfón silvestre 0 10 10 0 0 10 0 0 0 0 Alpistillo 0 15 0 0 0 0 0 0 0 0 Manzanilla 0 0 0 0 0 0 20 35 65 50 Pamplina 10 20 25 10 10 15 15 85 80 80 Ortiga mansa 10 15 10 0 0 0 20 70 60 35 Amapola silvestre 20 60 0 0 0 0 0 20 100 0 Pensamiento silvestre 20 35 0 0 0 0 0 15 30 10 Almorejo 0 20 0 0 0 0 0 65 70 70 Galio 0 20 10 0 0 0 25 55 70 55 Kochia 5 20 20 0 10 0 25 70 75 60 Cenizo 20 10 20 0 0 20 30 40 70 70 Mostaza de campo 0 100 30 0 10 40 20 85 80 65 Avena silvestre 0 15 0 0 0 0 0 5 10 10 Canola 15 20 20 20 0 5 10 45 60 20 Amaranto 20 30 50 10 0 10 30 70 75 35 Rábano silvestre 0 25 15 0 0 0 - 35 75 75 Barrilla borde 0 30 20 0 0 5 0 25 30 35 Raigrás italiano 0 10 0 0 0 0 0 0 10 0 Verónica 0 10 0 0 0 - 40 70 85 75 Trigo de primavera 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo de invierno 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 Pasto de invierno 0 0 0 0 0 0 0 10 35 0
Tabla D Compuestos
62 g ia/ha 6 12 17 33 34 50 52 80 202 231 Postemergencia
Cebada de primavera 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 Cebada de invierno 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cola de zorra 5 10 0 0 0 0 0 5 5 10 Poa 0 0 0 0 0 0 0 10 10 10 Espiguilla 0 0 0 0 0 0 0 15 0 20 Alforfón silvestre 0 10 0 0 0 10 0 10 0 0 Alpistillo 0 15 0 0 0 0 0 0 0 0 Manzanilla 0 0 0 0 0 0 0 30 60 25 Pamplina 0 0 0 0 0 20 10 45 75 80 Ortiga mansa 0 10 0 0 0 0 0 60 35 70 Amapola silvestre 20 50 0 0 0 0 0 55 75 20 Pensamiento silvestre 20 30 0 0 0 0 0 20 30 20 Almorejo 0 10 0 0 0 0 0 45 65 65 Galio 0 15 0 0 0 0 0 45 70 45 Kochia 5 20 20 0 0 15 20 75 70 60 Cenizo 20 10 0 0 0 5 0 45 60 50 Mostaza de campo - 40 10 0 0 - 20 80 80 65 Avena silvestre 0 10 0 0 0 0 0 10 10 10 Canola 10 10 10 10 0 5 0 50 70 10 Amaranto 10 25 40 0 0 0 0 70 75 35 Rábano silvestre 0 20 0 0 0 0 - 70 70 70 Barrilla borde 0 20 0 0 0 10 0 30 30 35 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Verónica 0 10 0 0 0 - 25 70 75 70 Trigo de primavera 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo de invierno 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de invierno 0 0 0 0 0 0 0 10 10 5 Tabla D Compuestos
31 g ia/ha 6 12 17 33 34 50 52 80 202 231 Postemergencia
Cebada de primavera 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cebada de invierno 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cola de zorra 0 10 0 0 0 0 0 5 0 0 Poa 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 Espiguilla 0 0 0 0 0 0 0 15 0 15 Alforfón silvestre 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 Alpistillo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Manzanilla 0 0 0 0 0 0 0 20 5 20 Pamplina 0 0 0 0 0 15 0 35 75 25 Ortiga mansa 0 0 0 0 0 0 0 70 5 35 Amapola silvestre 0 0 0 0 0 0 0 25 0 0 Pensamiento silvestre 0 0 0 0 0 0 0 15 40 20 Almorejo 0 0 0 0 0 0 0 45 60 10 Galio 0 0 0 0 0 0 0 20 60 40 Kochia 5 5 0 0 - 15 0 65 70 55 Cenizo 10 0 0 0 0 5 0 45 65 55 Mostaza de campo 0 10 0 0 0 60 10 70 85 35 Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0 10 5 5 Canola 10 10 0 0 0 5 0 30 60 15 Amaranto 10 10 0 0 0 0 0 40 75 20 Rábano silvestre 0 0 0 0 0 0 - 50 50 30 Barrilla borde 0 0 0 0 0 0 0 20 30 20 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Verónica 0 0 0 0 0 - 20 60 60 60 Trigo de primavera 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Trigo de invierno 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de invierno 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla D Compuestos
16 g ia/ha 6 12 17 33 34 50 52 Postemergencia
Cebada de primavera 0 0 0 0 0 0 0 Cebada de invierno 0 0 0 0 0 0 0
Cola de zorra 0 5 0 0 0 0 0
Poa 0 0 0 0 0 0 0 Espiguilla 0 0 0 0 0 0 0 Alforfón silvestre 0 0 0 0 0 10 0 Alpistillo 0 0 0 0 0 0 0 Manzanilla 0 0 0 0 0 0 0 Pamplina 0 0 0 0 0 10 0
Ortiga mansa 0 0 0 0 0 0 0 Amapola silvestre 0 0 0 0 0 0 0 Pensamiento silvestre 0 0 0 0 0 0 0 Almorejo 0 0 0 0 0 0 0
Galio 0 0 0 0 0 0 0 Kochia 0 5 0 0 0 10 0 Cenizo 0 0 0 0 0 5 0
Mostaza de campo 0 0 0 0 0 40 0
Avena silvestre 0 0 0 0 0 0 0
Canola 10 10 0 0 0 5 0
Amaranto 0 0 0 0 0 5 0
Rábano silvestre 0 0 0 0 0 0 -Barrilla borde 0 0 0 0 0 5 0
Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0
Veronica 0 0 0 0 0 020
Trigo de primavera 0 0 0 0 0 0 0
Trigo de invierno 0 0 0 0 0 0 0
Pasto de invierno 0 0 0 0 0 0 0
Tabla D Compuestos
250 g ia/ha 6 12 52 77 80 202 204 206 207 231 241 Preemergencia
Cebada de primavera 10 0 5 25 30 30 45 55 25 35 35 Cebada de invierno 20 0 25 55 25 25 35 65 45 20 65 Cola de zorra 0 0 0 65 25 75 65 90 75 55 75 Poa 0 40 20 55 45 70 35 70 30 25 70 Espiguilla 10 10 0 25 10 20 45 70 15 15 60 Alforfón silvestre 0 100 10 55 15 15 25 55 35 10 80 Alpistillo 20 40 0 85 20 75 75 85 75 35 75 Manzanilla 90 20 80 - 85 100 - - 85 100 -Pamplina - 0 - 100 100 95 100 95 100 90 100 Ortiga mansa 40 50 30 75 70 85 35 75 20 85 45 Amapola silvestre 100 0 80 100 100 100 95 95 100 95 100 Pensamiento silvestre 0 0 - 55 25 15 25 25 35 0 30 Almorejo 10 0 60 85 80 95 100 98 90 98 90 Galio 100 10 20 85 75 85 25 80 20 40 80 Kochia 50 0 40 85 75 85 70 80 60 85 70 Cenizo 0 30 20 90 90 85 90 90 90 90 90 Mostaza de campo 20 70 10 45 70 75 20 75 30 15 25 Avena silvestre 0 0 0 45 20 40 40 55 20 30 55 Canola 20 20 10 5 30 75 0 5 0 55 10 Amaranto 0 0 15 80 45 90 35 50 5 80 80 Rábano silvestre - - - 30 70 80 0 30 15 0 0 Barrilla borde 30 0 30 - - 40 - - - 30 -Raigrás italiano 0 0 0 35 15 10 60 75 15 0 50
Verónica 50 100 100 100 100 100 70 90 30 100 85
Trigo de primavera 0 0 0 25 20 35 30 65 10 20 40
Trigo de invierno 0 0 10 55 10 25 20 30 20 25 25
Pasto de invierno 100 0 60 95 90 90 95 90 65 85 98
Tabla D Compuestos
125 g ia/ha 6 12 50 52 77 80 202 204 206 207 231 241 Preemergencia
Cebada de primavera 0 0 0 0 25 15 25 20 40 20 5 20 Cebada de invierno 0 0 0 0 45 15 20 25 40 25 0 30 Cola de zorra 0 0 0 0 40 20 65 40 85 20 15 50 Poa 0 20 0 0 45 20 65 15 35 15 15 45 Espiguilla 0 0 0 0 10 5 0 35 55 15 0 15 Alforfón silvestre 0 0 - 10 55 5 10 25 50 25 0 20 Alpistillo 20 20 0 0 65 10 60 10 85 0 20 65 Manzanilla 70 0 5 75 - 80 75 - - 85 80 -Pamplina - 0 0 - 100 100 90 100 70 70 95 95 Ortiga mansa 40 0 100 0 60 65 80 25 40 20 60 35 Amapola silvestre 0 0 65 - 95 100 90 80 90 80 100 95 Pensamiento silvestre 0 0 0 - 20 20 10 25 35 35 10 20 Almorejo 0 0 40 0 70 75 98 98 98 75 95 90 Galio 100 0 0 0 85 65 80 10 50 45 35 35 Kochia 40 0 0 20 80 70 85 15 70 10 80 80 Cenizo 0 30 0 20 90 90 85 65 85 65 90 90 Mostaza de campo 10 20 80 0 25 65 20 20 0 25 0 15 Avena silvestre 0 0 0 0 20 10 35 60 40 5 25 20 Canola 10 10 0 10 5 10 45 0 0 0 45 5 Amaranto 0 0 5 10 80 20 90 35 40 0 60 85 Rábano silvestre - - - - 25 30 0 0 30 15 0 0 Barrilla borde 10 0 0 20 - - 35 - - - 15 -Raigrás italiano 0 0 0 0 25 5 5 45 55 5 0 20 Verónica 30 0 0 100 35 85 90 10 65 25 100 70 Trigo de primavera 0 0 0 0 20 10 25 25 45 10 0 25 Trigo de invierno 0 0 0 0 25 10 25 15 25 10 15 10 Pasto de invierno 100 0 0 40 90 75 90 85 90 20 75 95 62 g ia/ha 6 12 50 52 77 80 202 204 206 207 231 241 Preemergencia
Cebada de primavera 0 0 0 0 5 10 25 15 35 5 5 10 Cebada de invierno 0 0 0 0 0 5 20 20 30 10 0 10 Cola de zorra 0 0 0 0 25 10 35 10 70 5 0 55 Poa 0 0 0 0 5 10 25 0 30 15 0 15 Espiguilla 0 0 0 0 0 5 0 20 25 15 0 15 Alforfón silvestre 0 0 0 0 75 0 10 25 65 15 0 15 Alpistillo 10 0 0 0 45 0 10 10 75 5 15 45 Manzanilla 30 0 0 75 - 80 65 - - 80 75 Pamplina - 0 0 - 90 100 80 100 100 60 85 80 Ortiga mansa 0 0 100 0 65 0 65 25 35 0 75 30 Amapola silvestre 0 0 0 50 90 100 85 85 90 75 80 95 Pensamiento silvestre 0 0 0 - 20 20 0 15 35 15 0 15 Almorejo 0 0 50 0 80 65 90 98 95 60 80 90 Galio 50 0 0 0 55 45 70 10 40 60 40 25 Kochia 30 0 10 20 75 35 85 45 60 10 20 30 Cenizo 0 0 0 0 85 80 85 30 80 30 80 90 Mostaza de campo 0 0 0 0 20 25 0 20 0 25 10 15 Avena silvestre 0 0 0 0 15 5 20 25 35 0 20 15 Canola 0 10 0 0 5 10 35 0 0 0 0 0 Amaranto 0 0 25 10 70 10 80 5 20 0 50 15 Rábano silvestre - - 0 - 10 30 0 0 25 10 0 0 Barrilla borde 0 0 0 0 - - 20 - - - 5 Raigrás italiano 0 0 0 0 15 5 5 15 30 5 0 20 Verónica 10 0 0 90 25 85 90 10 25 20 80 35 Trigo de primavera 0 0 0 0 10 10 5 0 25 10 5 0 Trigo de invierno 0 0 0 0 0 5 10 15 0 15 10 5 Pasto de invierno 0 0 5 0 85 20 85 65 75 20 70 90 Tabla D Compuestos
31 g ia/ha 6 12 50 52 77 80 202 204 206 207 231 241 Preemergencia
Cebada de primavera 0 0 0 0 5 0 0 0 5 0 0 0 Cebada de invierno 0 0 0 0 0 0 20 0 15 5 0 10 Cola de zorra 0 0 0 0 10 5 30 5 30 0 0 20 Poa 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 5 15 Espiguilla 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 Alforfón silvestre 0 0 0 0 0 0 0 20 45 0 0 15 Alpistillo 0 0 0 0 25 0 5 0 55 0 0 20 Manzanilla 0 0 0 20 - 80 60 - - 75 75 -Pamplina - - 0 - 75 85 45 100 30 60 75 90 Ortiga mansa 0 0 50 0 15 0 40 25 20 0 35 35 Amapola silvestre 0 0 50 50 75 90 85 75 80 55 80 90 Pensamiento silvestre 0 0 0 - 15 0 0 10 15 10 0 15
Figure imgf000239_0007
Avena silvestre 0 0 0 0 10 0 5
Figure imgf000239_0001
0 20 15 Canola 0 0 0 0 5 0 0
Figure imgf000239_0002
0 0 0 Amaranto 0 0 10 10 25 5 75
Figure imgf000239_0003
0 50 15 Rábano silvestre - - - - 0 15 0 0 25 15 0 0
Barrilla borde 0 0 0 0 - - 15 - - - 0 -Raigrás italiano 0 0 0 0 15 0 0 5 35 0 0 15
Figure imgf000239_0004
Trigo de invierno 0 0 0 0 0 5 5
Figure imgf000239_0005
0 5 0
Pasto de invierno 0 0 0 0 45 5 65
Figure imgf000239_0006
5 55 65
Tabla D Compuestos Tabla D Compuestos
Preemergencia Preemergencia
Cebada de primavera 0 0 Galio 0 0 0 0 Cebada de invierno 0 0 Kochia 0 0 5 0 Cola de zorra 0 0 Cenizo 0 0 0 0 Poa 0 0 Mostaza de campo 0 0 50 0 Espiguilla 0 0 Avena silvestre 0 0 0 0 Alforfón silvestre 0 0 Canola 0 0 0 0 Alpistillo 0 0 Amaranto 0 0 10 0 Manzanilla 0 20 Barrilla borde 0 0 0 0 Pamplina - - 0 - Raigrás italiano 0 0 0 0 Ortiga mansa 50 0 Veronica 0 0 0 40 Amapola silvestre - 0 0 Trigo de primavera 0 0 0 0 Pensamiento silvestre 0 - Trigo de invierno 0 0 0 0 Almorejo 0 0 Pasto de invierno 0 0 0 0 PRUEBA E
[0206] Se plantaron semillas de especies vegetales seleccionadas de entre maíz (Zea mays), soja (Glycine max), yute de China (Abutilón theophrasti), cenizo (Chenopodium album), flor de Navidad silvestre (Euphorbia heterophylla), bledo (Amaranthus palmeri), cáñamo de agua (Amaranthus rudis), pasto braquiaria (Brachiaria decumbens), guardarrocío (Digitaria sanguinalis), pasto pangolilla (Digitaria horizontalis), pánico (Panicum dichotomiflorum), cola de zorra gigante (Setaria faberii), almorejo (Setaria viridis), pata de gallina (Eleusine indica), sorgo de Alepo (Sorghum halepense), ambrosía (Ambrosia elatior), pasto dentado (Echinochloa crusgalli), timbete (Cenchrus echinatus), escobilla (Sida rhombifolia), raigrás italiano (Lolium multiflorum), Commelina (Commelina virginica), correhuela (Convolvulus arvensis), campanitas (Ipomoea coccinea), hierba mora (Solanum ptycanthum), Kochia (Kochia scoparia), juncia avellaneda (Cyperus esculentus), bardana (Xanthium strumarium), persicaria (Polygonum Persicaria) y romerillo (Bidens pilosa) en un suelo franco limoso y se trataron en preemergencia con sustancias químicas de ensayo formuladas en una mezcla de disolventes fitotóxicos que incluía un tensioactivo. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero durante 21 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla E, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
Tabla E Compuestos
250 g ia/ha 14 16 17 66 103 202 204 206 232 350 Preemergencia
Escobilla 0 0 0 0 10 65 80 0 50 90 50
Figure imgf000240_0002
Cenizo 70 0 0 0 90 98 98 65 98 98 95 Campanitas 0 0 - 0 40 10 30 30 0 35 0 Hierba mora 70 0 0 0 70 0 80 100 10 - 80 Juncia avellaneda 0 0 15 0 0 15 0 0 75 0 15 Pánico 40 - 0 0 0 0 85 75 98 60 0 Bledo 0 0 0 - 90 25 80 0 0 65 35 Flor de Navidad silvestre
Figure imgf000240_0001
0 0 65 20 25 40 30 Tabla E Com puestos
Ambrosía 0
Figure imgf000241_0001
20 20 0 90 0 75 95 65 Raigrás italiano 0 30 0 0 60 0 50 30 65 40 35 Timbete
Figure imgf000241_0002
95 80 80 98 90 85 Persicaria - - - - 40 - - - - - -Soja 0
Figure imgf000241_0003
0 40 0 0 - 0 0 0 Pasto braquiaria
Figure imgf000241_0004
95 95 95 98 98 65 Yute de China 0
Figure imgf000241_0005
0 0 0 40 0 50 80 0 Cáñamo de agua 0
Figure imgf000241_0006
0 60 0 95 0 50 95 35 Tabla E Compuestos
125 g ia/ha 14 16 17 66 80 103 202 204 206232 350 Preemergencia
Escobilla 0 0 0 0 0 0 70 0 10 65 20 Pasto dentado 40 10 95 50 75 50 85 98 95 98 60 Romerillo 0 0 - 0 20 0 35 0 0 20 20 Bardana 0 0 0 - 0 - - - 0 - -Maíz 0 0 0 0 0 0 40 0 40 0 0 Pasto pangolilla
Figure imgf000241_0007
95 98 98 98 98 95 Guardarrocío
Figure imgf000241_0008
98 98 98 98 98 98 Commelina 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 0 Correhuela 0 0 0 0 0 40 50 0 30 40 65 Cola de zorra gigante 10 95 98 80 95 95 95 98 95 50 Almorejo
Figure imgf000241_0009
95 98 95 98 98 80 Pata de gallina 0 0 0 0 70 0 90 0 70 85 0 Sorgo de Alepo 0 0 0 0 10 0 20 35 75 0 0 Kochia 0 0 25 0 80 0 95 0 50 98 75 Cenizo 50 - 0 0 90 65 98 90 95 100 98 Campanitas 0 0 - 0 0 0 0 0 0
20 20
Hierba mora
Figure imgf000241_0010
0 - 70 0 90 100 5 98 50 Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 Pánico - 0 0 0 0 0 50 75 98 50 0 Bledo 0 0 0 - 65 0 85 0 0 80 35 Flor de Navidad silvestre 0 0 0 0 0 25 20 0 35 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 85 0 0 95 60 Tabla E Compuestos Raigrás italiano 0 0 0 0 45 0 25 25 80 20 20 Timbete 0
Figure imgf000242_0001
65 75 85 75 95 90 65 Persicaria 0 - - - - - - - - -Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto braquiaria
Figure imgf000242_0002
60 65 65 98 85 70 50 Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 30 20 0 Cáñamo de agua 0 0 0 0 50 0 95 0 50 85 0 Tabla E Compuestos
62 g ia/ha 14 16 17 66
Figure imgf000242_0004
202 204 206
Figure imgf000242_0003
350 Preemergencia
Escobilla 0 0 0 0 0 0 30 0 0 20 0
Pasto dentado 0 0
Figure imgf000242_0005
50 30 80 75 75 70 40 Romerillo 0 - - 0 0 0 0 0 0 0 0 Bardana 0 0 0 0 0 - - - 0 - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 0
Pasto pangolilla
Figure imgf000242_0006
- 95 98 95 98 98 75 Guardarrocío
Figure imgf000242_0007
95 98 98 98 98 98 70 Commelina 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Correhuela 0 0 0 0 0 0 40 0 20 0 60
Cola de zorra gigante 0 15 35 0 75 90 50 95 98 90 20 Almorejo 0 10 40 0 70 60 75 98 98 95 35
Pata de gallina 0 0 0 0 60 0 70 0 0 80 0
Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 0 Kochia 0 - 0 0 60 0 95 0 0 95 40 Cenizo 0 0 0 0 85 0 98 98 65 98 60 Campanitas - 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0
Hierba mora 30 0 0 0 60 0 50 20 0 75 0
Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 0 0 0 15 0 0
Pánico 0 0 0 0 0 0 0 0 98 50 0
Bledo 0 0 0 - - 0 70 0 0 0 0
Flor de Navidad silvestre 15 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 Ambrosía 0 0 0 0 0 0 80 0 0 75 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 35 10 25 Timbete 0 50 35 70 50 80 65 35
Tabla E Com puestos Persicaria - - - 20 - - - - - -Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto braquiaria 0
Figure imgf000243_0001
50 50 - 60 95 50 0 Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 35 0 0 Cáñamo de agua 0 0 0 0 30 0 60 0 - 80 0 Tabla E Compuestos
Preemergencia
Escobilla 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto dentado 0 0 0 0 20 0 40 20 70 60 15 Romerillo 0 - - 0 0 0 0 0 0 0 0 Bardana 0 0 0 - - - - 0 - -Maíz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto pangolilla
Figure imgf000243_0002
- 70 80 95 80 95 0 Guardarrocío
Figure imgf000243_0003
90 65 98 95 98 95 50 Commelina 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Correhuela 0 0 0 0 0 0 60 0 20 0 40 Cola de zorra gigante 0 0 35 0 65 60 35 50 90 35 0 Almorejo 0 0
Figure imgf000243_0004
60 20 10 40 80 80 20 Pata de gallina 0 0 0 0 30 0 35 0 0 35 0 Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 Kochia 0 0 0 0 60 0 95 0 0 90 0 Cenizo 0 0 0 0 80 0 0 98 35 95 80 Campanitas 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 Hierba mora 0 0 - 0 - 0 0 0 0 25 0 Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 0 0 0 15 0 0
Pánico 0 0 0 0 0 0 0 0 75 35 0
Bledo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Flor de Navidad silvestre 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ambrosía 0 - 0 0 0 020 0 0 35 0
Raigrás italiano 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Timbete 0 0 0 0 30 10 35 20 65 35 15 Persicaria - - - 0
Soja 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Tabla E Com puestos
Pasto braquiaria 0 0 0 0
Figure imgf000244_0001
35 50 40 0
Yute de China 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Cáñamo de agua 00 0 0
Figure imgf000244_0002
50 0 50 35 0
Tabla E Compuestos Tabla E Compuestos
16 g ia/ha 14 16 17 66 80 16 g ia/ha 14 16 17 66 80 Preemergencia Preemergencia
Escobilla 0 0 0 0 0 Campanitas 0 0 - 0 0 Pasto dentado 0 0 0 0 0 Hierba mora 0 0 0 0 50 Romerillo 0 0 - 0 0 Juncia avellaneda 0 0 0 0 0 Bardana - 0 0 0 0 Pánico 0 0 0 0 0 Maíz 0 0 0 0 0 Bledo 0 0 0 - 0 Pasto pangolilla 0 25 40 85 - Flor de Navidad silvestre 0 0 0 0 0 Guardarrocío 0 10 15 0 50 Ambrosía 0 - 0 0 0 Commelina 0 0 0 0 0 Raigrás italiano 0 0 0 0 0 Correhuela 0 0 0 0 0 Timbete 0 0 0 0 20 Cola de zorra gigante 0 0 0 0 0 Persicaria - - - - 0 Almorejo 0 0 0 0 50 Soja 0 0 0 0 0 Pata de gallina 0 0 0 0 10 Pasto braquiaria 0 0 0 0 30 Sorgo de Alepo 0 0 0 0 0 Yute de China 0 0 0 0 0 Kochia 0 - 0 0 - Cáñamo de agua 0 0 0 0 0 Cenizo 0 0 0 0 50
PRUEBA F
[0207] Se llenaron parcialmente tres macetas de plástico (aprox. 16 cm de diámetro) por tipo con suelo franco limoso Tama esterilizado comprendiendo una relación 35:50:15 de arena, limo y arcilla y un 2,6 % de materia orgánica. Las plantaciones independientes en cada una de las tres macetas fueron las siguientes. Se plantaron semillas estadounidenses de Monochoria (Monochoria vaginalis), juncia de agua (Cyperus difformis), junco (Scirpus juncoides) y Ammania (Ammannia coccinea) en una maceta de 16 cm por cada tipo. Se plantaron semillas estadounidenses de junquillo (Cyperus iria), pasto gigante anual (Leptochloa fascicularis), un puesto de 9 o 10 plántulas de arroz sembradas en agua (Arroz, W.S. Jap, Oryza sativa cv. 'Japonica - M202' o Arroz, W.S. Ind, 'Indica'), y dos puestos de 3 o 4 plántulas de arroz trasplantado (arroz trasplantado, Oryza sativa cv. 'Japonica - M202') en una maceta de 16 cm para cada tipo. Se plantaron semillas de EE. UU. de pasto dentado (Echinochloa crus-galli), llantén acuático (Alisma plantago-aquatica) y arrocillo (Echinochloa oryzicola) en una maceta de 16 cm para cada tipo. Las plantaciones se realizaron de manera secuencial para que las especies de cultivo y maleza estuvieran en la etapa de 2 a 2,5 hojas en el momento del tratamiento.
[0208] Las plantas en macetas se cultivaron en un invernadero con ajustes de temperatura diurna/nocturna de 30/27 °C y se proporcionó iluminación equilibrada complementaria para mantener un fotoperiodo de 16 h. Las macetas de ensayo se mantuvieron en el invernadero hasta la finalización de la prueba.
[0209] En el momento del tratamiento, las macetas de ensayo se inundaron hasta 3 cm por encima de la superficie del suelo, se trataron mediante aplicación de compuestos de ensayo directamente en el agua del arrozal, y posteriormente se mantuvieron con esa profundidad de agua durante el transcurso de la prueba. Los efectos de los tratamientos en el arroz y las malezas se evaluaron visualmente mediante su comparación con los controles sin tratar tras 21 días. Las puntuaciones de respuesta de las plantas, resumidas en la Tabla F, se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
Tabla F Compuestos Tabla F Compuestos
2000 g ia/ha 5 17 247 1000 g ia/ha 5 17 103 247 Inundación Inundación
Pasto dentado 90
Figure imgf000245_0001
Pasto dentado 90 95 100 70 Junco - 40 - Junco - 0 - -Junquillo 0 40 35 Junquillo 0 35 - 0 Monochoria 75 95 75 Monochoria 75 95 100 75 Ammania 45 40 55 Ammania 45 35 - 50 Arroz trasplantado 0 10 15 Arroz trasplantado 0 10 0 10 Arroz, W.S. Jap - 85 - Arroz, W.S. nd - - 15 -Juncia de agua 0 20 0 Arroz, W.S. Jap - 60 - -Pasto gigante anual. 90
Figure imgf000245_0002
Juncia de agua 0 0 - 0 Arrocillo
Figure imgf000245_0003
90 Pasto gigante anual 85 85 100 98 Llantén acuático 90 - 90 Arrocillo 100 90 100 85
Llantén acuático 85 - - 90 Tabla F Compuestos
500 g ia/ha 3 5 17 99 101 103 204 206 207 210 247 271 303 Inundación
Pasto dentado 90
Figure imgf000245_0004
80 90 100 100 100 100 100 70 100 100 Junco 30 - 0 - - - - - - - - - 80 Junquillo 20 0 20 - - - - - - - 0 - 0 Monochoria
Figure imgf000245_0005
95 95 100 100 100 100 100 100 75 100 100 Ammania 20 40 0 - - - - - - - 0 - 30 Arroz trasplantado 0 0 10 0 0
Figure imgf000245_0006
30 Arroz, W.S. Ind - - - 0 60
Figure imgf000245_0007
65 10 0 - 60 70 Arroz, W.S. Jap 10 - 15 - - - - - - - - - -Juncia de agua 0 0 0 - - - - - - - 0 - 0 Pasto gigante anual. 85
Figure imgf000245_0008
85 95 100 100 100 100 100
Figure imgf000245_0009
90 Arrocillo 85
Figure imgf000245_0010
50 85 98 98 100 90 90 70 100 100 Llantén acuático - 80 - - - - - - - - 90 - -Tabla F Compuestos
250 g ia/ha 3 5 17 99 101 103 204 206 207 210 247 271 303 Inundación
Pasto dentado 90 65 90 50 85 100
Figure imgf000246_0001
100 100 Junco 0 - 0 - - - - - - - - - 70 Junquillo 0 0 20 - - - - - - - 0 - 0 Monochoria 90 75 90 85 100 100
Figure imgf000246_0002
85 70 100 100 Ammania 0 0 0 - - - - - - - 0 - 0 Arroz trasplantado 0 0 10 0 0 0 0 10 0 0 0 0 15 Arroz, W.S. Ind - - - 0 35 0 10 45 0 0 - 30 40 Arroz, W.S. Jap 0 - 15 - -Juncia de agua 0 0 0 - - - - - - - 0 - 0 Pasto gigante anual. 80 85 85 75 95 100
Figure imgf000246_0003
80 85 Arrocillo 80 70 85 40 85 98 98
Figure imgf000246_0004
75 65 100 100 Llantén acuático - 70 - - - - - - - - 85 - -Tabla F Compuestos
125 g ia/ha 5 17 99 101 103 204 207
Figure imgf000246_0005
247 271 303 Inundación
Pasto dentado 55 90 25 85 60 100
Figure imgf000246_0006
75 60 75 100 Junco - 0 - - - n0 Junquillo 0 20 - - - - - - - 0 - 0 Monochoria 75 90 50 100 100 95 90 65 65 70 100 100 Ammania 0 0 - - - - - - - 0 - 0 Arroz trasplantado 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Arroz, W.S. Ind - - 0 20 0 0 25 0 0 - 15 25 Arroz, W.S. Jap - 0 - - -Juncia de agua 0 0 - - - - - - - 0 - 0 Pasto gigante anual. 85 85 0 85 80 98 95
Figure imgf000246_0007
90 30 80 Arrocillo 55 80 30 75 60 70
Figure imgf000246_0008
55 65 75 95 Llantén acuático 55 - - - - - - - - 80 - -Tabla F Compuestos Tabla F Compuesto 64 g ia/ha 101 103 206 271 62 g ia/ha 303 Inundación Inundación
Pasto dentado 60 60 90 55 Pasto dentado 100 Monochoria 75 85 80 85 Junco 0
Arroz trasplantado 0 0 0 0 Junquillo 0
Arroz, W.S. Ind 0 0 15 0 Monochoria 100
Pasto gigante anual.
Figure imgf000247_0001
Ammania 0
Arrocillo 65 40 90 45 Arroz trasplantado 0
Arroz sembrado en agua 0
Juncia de agua 0
Pasto gigante anual. 70
Arrocillo 95
PRUEBAG
[0210] Se sembraron semillas de juncia de agua (CYPDI, Cyperus difformis) y lila de agua (HETLI, Heteranthera limosa) en la superficie del suelo en dos cuadrantes separados de recipientes de 11 cm (4 pulgadas) con suelo Tama pasteurizado al vapor. Al mismo tiempo, se establecieron plantaciones de pasto dentado (ECHCG, Echinochloa crus-galli) y arroz trasplantado japonica (ORYSA, Oryza sativa) en semilleros de «alveolos» separados. Las plantas se cultivaron en un invernadero utilizando iluminación complementaria para mantener un fotoperiodo de aproximadamente 16 h; las temperaturas diurnas y nocturnas eran de aproximadamente 27-30 °C y 24-27 °C, respectivamente. Tras 8 días, las plantas de pasto dentado se trasplantaron a uno de los cuadrantes restantes del recipiente y se ajustó el nivel del agua hasta una profundidad final de 3 cm. Se escogió como momento oportuno para la aplicación del herbicida la etapa de 2 a 2,5 hojas y las plantas se trataron con sustancias químicas de ensayo formuladas en un disolvente no fitotóxico. Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero durante 14 días, tras los cuales todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas se resumen en las Tablas G1 a G12, y se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo.
Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba.
[0211] Se utilizó la ecuación de Colby para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas. La ecuación de Colby (Colby, S. R. "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds, 15(1), pp. 20-22 (1967)) calcula el efecto acumulativo esperado de mezclas de herbicidas, y para dos ingredientes activos adquiere la forma:
Figure imgf000247_0002
donde
Pa+b es el porcentaje de efecto esperado de la mezcla a partir de la contribución acumulativa de los componentes individuales:
Pa es el porcentaje de efecto observado del primer ingrediente activo con la misma tasa de uso que en la mezcla, y
Pb es el porcentaje de efecto observado del segundo ingrediente activo con la misma tasa de uso que en la mezcla.
[0212] En las siguientes Tablas, las tasas se muestran en gramos de ingrediente activo por hectárea (g i.a./ha); «Obsd.» es el efecto observado. «Esp.» es el efecto esperado calculado a partir de la ecuación de Colby.
Tabla G1 - Resultados observados y esperados del Compuesto 204 solo y combinado con fentrazamida
Figure imgf000247_0003
Figure imgf000248_0001
Tabla G2 - Resultados observados y esperados del Compuesto 103 solo y combinado con fentrazamida
Figure imgf000248_0002
Tabla G3 - Resultados observados y esperados del Compuesto 204 solo y combinado con tefuriltriona
Figure imgf000248_0003
Tabla G4 - Resultados observados y esperados del Compuesto 103 solo y combinado con tefuriltriona
Figure imgf000249_0001
Tabla G5 - Resultados observados y esperados del Compuesto 204 solo y combinado con triafamona
Figure imgf000249_0002
Tabla G6 - Resultados observados y esperados del Compuesto 103 solo y combinado con triafamona
Figure imgf000249_0003
Tabla G7 - Resultados observados y esperados del Compuesto 204 solo y combinado con pirimisulfano
Figure imgf000249_0004
Figure imgf000250_0001
Tabla G8 - Resultados observados y esperados del Compuesto 103 solo y combinado con pirimisulfano
Figure imgf000250_0002
Tabla G9 - Resultados observados y esperados del Compuesto 204 solo y combinado con mefenacet
Figure imgf000250_0003
Tabla G10 - Resultados observados y esperados del Compuesto 103 solo y combinado con mefenacet
Figure imgf000250_0004
Figure imgf000251_0001
Tabla G11 - Resultados observados y esperados del Compuesto 204 solo y combinado con bensulfurón-metilo
Figure imgf000251_0002
Tabla G12 - Resultados observados y esperados del Compuesto 103 solo y combinado con bensulfurón-metilo
Figure imgf000251_0003
PRUEBA H
[0213] En esta prueba, se evaluó el efecto de las mezclas del compuesto 80 con varios herbicidas comerciales en cuatro especies de plantas. Se plantaron semillas de especies vegetales seleccionadas de entre maíz (ZEAMD, Zea mays), soja (GLXMA, Glycine max), cáñamo de agua (cáñamo de agua común, AMATA, Amaranthus rudis) y cola de zorra gigante (SETFA, Setaria faberii) en un suelo franco limoso y se trataron en preemergencia con sustancias químicas de ensayo formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo y se aplicaron utilizando un volumen de 281 L/ha. Cada tratamiento se repitió tres veces.
Las plantas tratadas y los controles se mantuvieron en un invernadero utilizando iluminación complementaria para mantener un fotoperiodo de aproximadamente 16 h; las temperaturas diurnas y nocturnas eran de aproximadamente 24-30 °C y 19-21 °C, respectivamente. Se aplicaron nutrientes mediante un fertilizante equilibrado aplicado a través del sistema de riego. A los 21 d después del tratamiento, todas las especies se compararon con los controles y se evaluaron visualmente. Las puntuaciones de respuesta de las plantas se calcularon como las medias de las tres réplicas, se resumen en las tablas H1 a H5 , y se basan en una escala de 0 a 100, donde 0 significa sin efecto y 100 significa control completo. Una respuesta con guion (-) implica que no se obtuvo resultado en la prueba. Los resultados esperados (Esp.) se calcularon utilizando la ecuación de Colby, tal como se ha descrito anteriormente para la prueba G.
Tabla H1 - Resultados observados y esperados del Compuesto 80 solo y combinado con clorimurón-etilo
Figure imgf000252_0001
Tabla H2 - Resultados observados y esperados del Compuesto 80 solo y combinado con S-metolacloro
Figure imgf000252_0002
Tabla H3 - Resultados observados y esperados del Compuesto 80 solo y combinado con saflufenacil
Figure imgf000252_0003
Tabla H4 - Resultados observados y esperados del Compuesto 80 solo y combinado con atrazina
Figure imgf000252_0004
Figure imgf000253_0001
Tabla H5 - Resultados observados y esperados del Compuesto 80 solo y combinado con mesotriona
Figure imgf000253_0002

Claims (18)

REIVINDICACIONES
1. Compuesto seleccionado de la Fórmula 1, W-óxidos y sales del mismo:
Figure imgf000254_0001
donde
Q1 se selecciona de entre:
Figure imgf000254_0002
donde r es de 0 a 4, y cada RV se selecciona independientemente de R7 en los miembros anulares del átomo de carbono y se selecciona de R9 en los miembros anulares del átomo de nitrógeno;
Q2 es un sistema de anillos de naftalenilo o anillo de fenilo, estando opcionalmente sustituido cada anillo o cada sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R10; o un anillo heterocíclico completamente insaturado de 5 a 6 miembros o un sistema de anillos bicíclico heteroaromático de 8 a 10 miembros, conteniendo cada anillo o sistema de anillos miembros anulares seleccionados de entre átomos de carbono y de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de manera independiente de hasta 2 átomos O, hasta 2 átomos S y hasta 4 átomos N, donde hasta 3 miembros anulares de carbono se seleccionan independientemente de entre C(=O) y C(=S), y los miembros anulares del átomo de azufre se seleccionan independientemente de entre S(=O)u(=NR8)v, estando opcionalmente sustituido cada anillo o sistema de anillos por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de entre R10 en los miembros anulares del átomo de carbono y seleccionados de entre R11 en los miembros anulares del átomo de nitrógeno; cada uno de Y1 y Y2 es independientemente O,
R1 es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6 o cicloalquilalquilo C4-C8
R2 y R3 son H;
R4 y R5 son H;
R6 es H;
cada R7 y R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, nitroalquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, nitroalquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, cicloalquilalquilo C4-C10, halocicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilalquilo C5-C12, cicloalquilalquenilo C5-C12, cicloalquilalquinilo C5-C12, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquilcicloalquilo C4-C10, cicloalquilcicloalquilo C6-C12, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialcoxi C3-C8, alcoxialcoxi C3-C8, cicloalcoxialquilo C4-C10, alcoxialcoxialquilo C3-C10, alquiltioalquilo C2-C8, alquilsulfinilalquilo C2-C8, alquilsulfonilalquilo C2-C8, alquilaminoalquilo C2-C8, haloalquilaminoalquilo C2-C8, cicloalquilaminoalquilo C4-C10, dialquilaminoalquilo C3-C10, -CHO, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, cicloalquilcarbonilo C4-C10, -C(=O)OH, alcoxicarbonilo C2-C8, haloalcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-C12, -C(=O)NH2, alquilaminocarbonilo C2-C8, cicloalquilaminocarbonilo C4-C10, dialquilaminocarbonilo C3-C10, alcoxi C1-C8, haloalcoxi C1-C8, alcoxialcoxi C2-C8, alqueniloxi C2-C8, haloalqueniloxi C2-C8, alquiniloxi C3-C8, haloalquiniloxi C3-C8, cicloalcoxi C3-C8, halocicloalcoxi C3-C8, cicloalquilalcoxi C4-C10, alquilcarbonilalcoxi C3-C10, alquilcarboniloxi C2-C8, haloalquilcarboniloxi C2-C8, cicloalquilcarboniloxi C4-C10, alquilsulfoniloxi C1-C8, haloalquilsulfoniloxi C1-C8, alquiltio C1-C8, haloalquiltio C1-C8, cicloalquiltio C3-C8, alquilsulfinilo C1-C8, haloalquilsulfinilo C1-C8, alquilsulfonilo C1-C8, haloalquilsulfonilo C1-C8, cicloalquilsulfonilo C3-C8, formilamino, alquilcarbonilamino C2-C8, haloalquilcarbonilamino C2-C8, alcoxicarbonilamino C2-C8, alquilsulfonilamino C1-C6, haloalquilsulfonilamino C1-C6, -SF5, -SCN, SO2NH2, trialquilsililo C3-C12, trialquilsililalquilo C4-C12, trialquilsililalcoxi C4-C12 o G2;
cada R8 es independientemente H, ciano, alquilcarbonilo C2-C3 o haloalquilcarbonilo C2-C3;
cada R9y R11 es independientemente ciano, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, cicloalquilo C3-C6, alcoxialquilo C2-C3, alcoxi C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3, alcoxicarbonilo C2-C3, alquilaminoalquilo C2-C3 o dialquilaminoalquilo C3-C4;
cada G2 es independientemente fenilo, fenilmetilo, piridinilmetilo, fenilcarbonilo, fenoxi, feniletinilo, fenilsulfonilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, cada uno sustituido opcionalmente en miembros anulares por hasta 5 sustituyentes seleccionados independientemente de R14;
cada R14 es independientemente halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -SO2NH2, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C8, haloalquilcarbonilo C2-C8, alcoxicarbonilo C2-C8, cicloalcoxicarbonilo C4-C10, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-C12, alquilaminocarbonilo C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C10, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquilcarboniloxi C2-C8, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, alquilaminosulfonilo C1-C6, dialquilaminosulfonilo C2-C8, trialquilsililo C3-C10, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, alquilcarbonilamino C2-C8, alquilsulfonilamino
C1-C6, fenilo, piridinilo o tienilo; y
cada u y v son independientemente 0, 1 o 2 en cada caso de S(=O)u(=NR8)v, siempre que la suma de u y v sea 0, 1 o 2;
siempre que
(a) el compuesto de la Fórmula 1 sea distinto de A/-1H-benzotriazol-1-il-2-oxo-4-fenil-3-pirrolidinacarboxamida;
(c) cuando Q1 sea un anillo de fenilo no sustituido, y Q2 comprenda un anillo de fenilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo Q2 se sustituya por R10 además de fenoxi o F opcionalmente sustituido en una posición 2, ciano o -CF3 en la posición 4;
(d) cuando Q1 sea fenilo no sustituido, y Q2 comprenda un anillo de piridinilo enlazado directamente al resto de la Fórmula 1, entonces dicho anillo de piridinilo se sustituya por al menos un sustituyente seleccionado de
R10;
(e) cuando Q1 sea un anillo de fenilo sustituido por 4-fenilo o 4-fenoxi, dicho anillo Q1 se sustituya además por un sustituyente R7;
(f) cuando Q1 comprenda un anillo de fenilo directamente enlazado al resto de la Fórmula 1 y dicho anillo se sustituya por R7 en ambas posiciones orto (en relación con el enlace al resto de la Fórmula 1), entonces dicho anillo se sustituya también independientemente por R7 en al menos una posición adicional;
(h) Q2 sea distinto de 1H-pirazol-5-il opcionalmente sustituido; y
(i) cuando Q2 comprenda un anillo de 1H-pirazol-3-il directamente enlazado al resto de la Fórmula 1, dicho anillo se sustituya en la posición 1 por R11.
2. Compuesto según la reivindicación 1 donde
cada R7 y R10 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, nitroalquilo C1-C4, nitroalquenilo C2-C4, C2-C4, haloalcoxialquilo C2-C4, cicloalquilo C3-C4, halocicloalquilo C3-C4, ciclopropilmetilo, metilciclopropilo, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C4, haloalqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C3-C4, haloalquiniloxi C3-C4, cicloalcoxi C3-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, hidroxi, formilo, alquilcarbonilo C2-C4, alquilcarboniloxi C2-C4, alquilsulfoniloxi C1-C4, haloalquilsulfoniloxi C1-C4, amino, alquilamino C1-C4, dialquilamino C2-C4, formilamino, alquilcarbonilamino C2-C4, -SF5, -SCN, trialquilsililo C3-C4, trimetilsililmetilo o trimetilsililmetoxi; y
cada R9 y R11 es independientemente H o alquilo C1-C2.
3. Compuesto según la reivindicación 1, o un A-óxido o una sal del mismo
Figure imgf000255_0001
donde
R1 se selecciona de entre CH3, H, CH2CH3 o CHF2;
Y1, Y2, R2, R5 y Q2 están definidos en las filas de la siguiente tabla:
Figure imgf000256_0001
y Q1 se selecciona de entre:
Q1 Q1 Q1
Ph(3-Cl) Ph(3-CHF2) Ph(3-NHCO2-f-Bu) Ph(3-F) Ph(3-CH2F) Ph(3-NHCOMe) Ph(3-Br) Ph(3-OCF3) Ph(3-NHCOCF3) Ph(3-Me) Ph(3-OCH2F) Ph(3-CN) Ph(3-Et) Ph(3-SCF3) Ph(3-NO2) Ph(3-f-Bu) Ph(3-SMe) Ph(3-Ph) Ph(3-/-Pr) Ph(3-SOMe) Ph(3-COMe) Ph(3-c-Pr) Ph(3-SO2Me) Ph(3-OCOMe) Ph(3-ciclohexil) Ph(3-OSO2Me) Ph(3-CO2Me) Ph(3-CH=CH2) Ph(3-CECH) Ph(3-OCO2Me) Ph(3-CF3) Ph(3-OMe) Ph(3-TMS) Ph(3-CH2CF3) Ph(3-OEt) Ph(3-SF5) Ph[3-(1 H-pirazol-1 -il)] Ph(4-CHF2) 1H-Pirazol-3-il(1-Me) Ph[3-(2H-1,2,3-triazol-2-il)] Ph(4-CH2F) 1H-Pirazol-3-il(1-CH2CFa) Ph[3-(1H-imidazol-1-il)] Ph(4-OCF3) 1H-Pirazol-3-il(1-Me,4-F) Ph[3-(3-piridinil)] Ph(4-OCH2F) 1H-Pirazol-3-il(1-Me,4-Cl) Ph[3-(4-piridinil)] Ph(4-SCF3)
Ph[3-(2-piridinil)] Ph(4-SMe)
Ph(4-SOMe)
Ph(4-SO2Me)
Ph(4-OSO2Me)
Ph(4-CECH)
Ph(4-OMe)
Ph(4-OEt) Ph(3,4-di-Cl) Ph(4-NHCO2-f-Bu) Ph(3-Cl,4-F) Ph(4-NHCOMe) Ph(3-Cl,4-Br) Ph(4-NHCOCF3) Ph(3-Cl,4-Me) Ph(4-CN) Ph(3-Cl,4-f-Bu) Ph(4-NO2) Ph(3-Cl,4-c-Pr) Ph(4-Ph) Ph(3-Cl,4-CF3) Ph(4-COMe) Ph(3-Cl,4-CHF2) Ph(4-OCOMe) Ph(3-Cl,4-OCF3) Ph(4-CO2Me) Ph(3-Cl,4-OCHF2) Ph(4-OCO2Me) Ph(3-Cl,4-SO2Me) Ph(4-TMS) Ph(3-Cl,4-TMS) Q1 _________ Q __________ ________ Q ________ Ph(4-SF5) Ph(3-Cl,4-CN) Ph[4-(1 H-pirazol-1 -il)] Ph(3-F,4-Cl) Ph(4-Cl) Ph[4-(2H-1,2,3-triazol-2-il)]
Ph[4-(1H-imidazol-1-il)] Ph(3-F,4-Br) Ph(4-F) Ph(4-Br) Ph[4-(3-piridinil)] Ph(3-F,4-Me) Ph[4-(4-piridinil)] Ph(3-F,4-f-Bu) Ph(4-Me) Ph[4-(2-piridinil)] Ph(3-F,4-c-Pr) Ph(4-Et) Ph(3-F,4-CF3) Ph(4-f-Bu) Ph(3-F,4-CHF2) Ph(4-/-Pr) Ph(3-F,4-OCF3) Ph(4-c-Pr) Ph(3-F,4-OCHF2) Ph(4-ciclohexil) Ph(3-F,4-SO2Me) Ph(4-CH=CH2) Ph(3-F,4-TMS) Ph(4-CF3) Ph(3-F,4-CN) Ph(4-CH2CF3) Ph(3-F,4-SF5) Ph(3-Br,4-Cl) Ph(3-c-Pr,4-Cl) Ph(3-OCF3,4-TMS) Ph(3-Br,4-F) Ph(3-c-Pr,4-F) Ph(3-OCF3,4-CN) Ph(3,4-di-Br) Ph(3-c-Pr,4-Br) Ph(3-SO2Me,4-Cl) Ph(3-Br,4-Me) Ph(3-c-Pr,4-Me) Ph(3-SO2Me,4-F) Ph(3-Br,4-c-Pr) Ph(3-c-Pr,4-f-Bu) Ph(3-SO2Me,4-Br) Ph(3-Br,4-CF3) Ph(3,4-di-c-Pr) Ph(3-SO2Me,4-Me) Ph(3-Br,4-CHF2) Ph(3-c-Pr,4-CF3) Ph(3-SO2Me,4-f-Bu) Ph(3-Br,4-OCF3) Ph(3-c-Pr,4-CHF2) Ph(3-SO2Me,4-c-Pr) Ph(3-Br,4-OCHF2) Ph(3-c-Pr,4-OCF3) Ph(3-SO2Me,4-CF3) Ph(3-Br,4-SO2Me) Ph(3-c-Pr,4-OCHF2) Ph(3-SO2Me,4-CHF2) Ph(3-Br,4-TMS) Ph(3-c-Pr,4-SO2Me) Ph(3-SO2Me,4-OCF3) Ph(3-Br,4-CN) Ph(3-c-Pr,4-TMS) Ph(3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(3-Me,4-Cl) Ph(3-c-Pr,4-CN) Ph(3,4-di-SO2Me) Ph(3-Me,4-F) Ph(3-CF3,4-Cl) Ph(3-SO2Me,4-TMS) Ph(3-Me,4-Br) Ph(3-CF3,4-F) Ph(3-SO2Me,4-CN) Ph(3,4-di-Me) Ph(3-CF3,4-Br) Ph(3-CHF2,4-Cl) Ph(3-Me,4-f-Bu) Ph(3-CF3,4-Me) Ph(3-CHF2,4-F) Ph(3-Me,4-c-Pr) Ph(3-CF3,4-f-Bu) Ph(3-CHF2,4-Br) Ph(3-Me,4-CF3) Ph(3-CF3,4-c-Pr) Ph(3-CHF2,4-Me) Ph(3-Me,4-OCF3) Ph(3,4-di-CF3) Ph(3-CHF2,4-f-Bu) Ph(3-Me,4-OCHF2) Ph(3-CF3,4-CHF2) Ph(3-CHF2,4-c-Pr) Ph(3-Me,4-SO2Me) Ph(3-CF3,4-OCF3) Ph(3-CHF2,4-CF3) Ph(3-Me,4-TMS) Ph(3-CF3,4-OCHF2) Ph(3-CHF2,4-CHF2) Ph(3-Me,4-CN) Ph(3-CF3,4-SO2Me) Ph(3-CHF2,4-OCF3) Ph(3-f-Bu,4-Cl) Ph(3-CF3,4-TMS) Ph(3-CHF2,4-OCHF2) _________ Q _________ ________ Q ________ __________ Q __________ Ph(3-f-Bu,4-F) Ph(3-CF3,4-CN) Ph(3-CHF2,4-SO2Me) Ph(3-f-Bu,4-Br) Ph(3-OCF3,4-Cl) Ph(3-CHF2,4-TMS) Ph(3-f-Bu,4-Me) Ph(3-OCF3,4-F) Ph(3-CHF2,4-CN) Ph(3,4-di-f-Bu) Ph(3-OCF3,4-Br) Ph(3-CN,4-Cl) Ph(3-f-Bu,4-c-Pr) Ph(3-OCF3,4-Me) Ph(3-CN,4-F) Ph(3-f-Bu,4-CFa) Ph(3-OCF3,4-f-Bu) Ph(3-CN,4-Br) Ph(3-f-Bu,4-CHF2) Ph(3-OCF3,4-c-Pr) Ph(3-CN,4-Me) Ph(3-f-Bu,4-OCFa) Ph(3-OCF3-4-CF3) Ph(3-CN,4-f-Bu) Ph(3-f-Bu,4-OCHF2) Ph(3-OCF3,4-CHF2) Ph(3-CN,4-c-Pr) Ph(3-f-Bu,4-SO2Me) Ph(3,4-di-OCF3) Ph(3-CN,4-CF3) Ph(3-f-Bu,4-TMS) Ph(3-OCF3,4-OCHF2) Ph(3-CN,4-CHF2) Ph(3-f-Bu,4-CN) Ph(3-OCF3,4-SO2Me) Ph(3-CN,4-OCF3) Ph(3-CN,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Br,4-CF3) Ph(2-F,3,4-di-c-Pr) Ph(3-CN,4-SO2Me) Ph(2-F,3-Br,4-CHF2) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CF3) Ph(3-CN,4-TMS) Ph(2-F,3-Br,4-OCF3) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CHF2 Ph(3,4-di-CN) Ph(2-F,3-Br,4-OCHF2) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OCF3) Ph(3-SF5,4-F) Ph(2-F,3-Br,4-SO2Me) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-TMS) Ph(2-F,3-c-Pr,4-SO2Me) Ph(2-F,3-Cl,4-F) Ph(2-F,3-Br,4-CN) Ph(2-F,3-c-Pr,4-TMS) Ph(2-F,3-Cl,4-Br) Ph(2-F,3-Me,4-Cl) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CN) Ph(2-F,3-Cl,4-Me) Ph(2-F,3-Me,4-F) Ph(2-F,3-CF3,4-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-f-Bu) Ph(2-F,3-Me,4-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-F) Ph(2-F,3-Cl,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Me,4-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-Br) Ph(2-F,3-Cl,4-CF3) Ph(2-F,3-Me,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CF3,4-Me) Ph(2-F,3-Cl,4-CHF2) Ph(2-F,3-Me,4-CF3) Ph(2-F,3-CF3,4-f-Bu) Ph(2-F,3-C1,4-OCF3) Ph(2-F,3-Me,4-CHF2) Ph(2-F,3-CF3,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Cl,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Me,4-OCF3) Ph(2-F,3-CF3,4-CF3) Ph(2-F,3-Cl,4-SO2Me) Ph(2-F,3-Me,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CF3,4-CHF2) Ph(2-F,3-Cl,4-TMS) Ph(2-F,3-Me,4-SO2Me) Ph(2-F,3-CF3,4-OCF3) Ph(2-F,3-Cl,4-CN) Ph(2-F,3-Me,4-TMS) Ph(2-F,3-CF3,4-OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-Cl) Ph(2-F,3-Me,4-CN) Ph(2-F,3-CF3,4-SO2Me) Ph(2-F,3-F,4-F) Ph(2-F,3-f-Bu,4-Cl) Ph(2-F,3-CF3,4-TMS) Ph(2-F,3-F,4-Br) Ph(2-F,3-f-Bu,4-F) Ph(2-F,3-CF3,4-CN) Ph(2-F,3-F,4-Me) Ph(2-F,3-f-Bu,4-Br) Ph(2-F,3-OCF3,4-Cl) Ph(2-F,3-F,4-f-Bu) Ph(2-F,3-f-Bu,4-Me) Ph(2-F,3-OCF3,4-F) Ph(2-F,3-F,4-c-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,4-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF3,4-Br) Ph(2-F,3-F,4-CF3) Ph(2-F,3-f-Bu,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,4-Me) Ph(2-F,3-F,4-CHF2) Ph(2-F,3-f-Bu,4-CF3) Ph(2-F,3-OCF3,4-f-Bu) Ph(2-F,3-F,4-OCF3) Ph(2-F,3-f-Bu,4-CHF2) Ph(2-F,3-OCF3,4-c-Pr) Ph(2-F,3-F,4-OCHF2) Ph(2-F,3-f-Bu,4-OCF3) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF3) ____________Q ____________ ________ Q1_________ ___________ Q 1____________ Ph(2-F,3-F,4-SO2Me) Ph(2-F,3-f-Bu,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF3,4-CHF2) Ph(2-F,3-F,4-TMS) Ph(2-F,3-f-Bu,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF3,4-OCF3) Ph(2-F,3-F,4-CN) Ph(2-F,3-f-Bu,4-TMS) Ph(2-F,3-OCF3,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Br,4-Cl) Ph(2-F,3-f-Bu,4-CN) Ph(2-F,3-OCF3,4-SO2Me) Ph(2-F,3-Br,4-F) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Cl) Ph(2-F,3-OCF3,4-TMS) Ph(2-F,3-Br,4-Br) Ph(2-F,3-c-Pr,4-F) Ph(2-F,3-OCF3,4-CN) Ph(2-F,3-Br,4-Me) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Br) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Cl) Ph(2-F,3-Br,4-f-Bu) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Me) Ph(2-F,3-SO2Me,4-F) Ph(2-F,3-Br,4-c-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,4-f-Bu) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Br) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Me) Ph(2-F,4-F) Ph(2-CF3) Ph(2-F,3-SO2Me,4-t-Bu) Ph(2-F,4-Br) Ph(2-CH2CF3) Ph(2-F,3-SO2Me,4-c-Pr) Ph(2-F,4-Me) Ph(2-CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CFa) Ph(2-F,4-f-Bu) Ph(2-CH2F) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CHF2) Ph(2-F,4-c-Pr) Ph(2-OCF3) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OCFa) Ph(2-F,4-CF3) Ph(2-OCH2F) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(2-F,4-CHF2) Ph(2-OCF2H) Ph(2-F,3,4-di-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF3) Ph(2-SCF3) Ph(2-F,3-SO2Me,4-TMS) Ph(2-F,4-OCHF2) Ph(2-SMe) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CN) Ph(2-F,4-SO2Me) Ph(2-SOMe) Ph(2-F,3-CHF2,4-Cl) Ph(2-F,4-TMS) Ph(2-SO2Me) Ph(2-F,3-CHF2,4-F) Ph(2-F,4-CN) Ph(2-OSO2Me) Ph(2-F,3-CHF2,4-Br) Ph(2-F,3-Cl) Ph(2-CECH) Ph(2-F,3-CHF2,4-Me) Ph(2-F,3-F) Ph(2-OMe) Ph(2-F,3-CHF2,4-t-Bu) Ph(2-F,3-Br) Ph(2-OEt) Ph(2-F,3-CHF2,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Me) Ph(2-NHCO2-f-Bu) Ph(2-F,3-CHF2,4-CF3) Ph(2-F,3-f-Bu) Ph(2-NHCOMe) Ph(2-F,3-CHF2,4-CHF2) Ph(2-F,3-c-Pr) Ph(2-NHCOCF3) Ph(2-F,3-CHF2,4-OCF3) Ph(2-F,3-CF3) Ph(2-CN) Ph(2-F,3-CHF2,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CHF2) Ph(2-NO2) Ph(2-F,3-CHF2,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF3) Ph(2-Ph) Ph(2-F,3-CHF2,4-TMS) Ph(2-F,3-OCHF2) Ph(2-COMe) Ph(2-F,3-CHF2,4-CN) Ph(2-F,3-SO2Me) Ph(2-OCOMe) Ph(2-F,3-CN,4-Cl) Ph(2-F,3-TMS) Ph(2-CO2Me) Ph(2-F,3-CN,4-F) Ph(2-F,3-CN) Ph(2-OCO2Me) Ph(2-F,3-CN,4-Br) Ph(2-Cl) Ph(2-TMS) Ph(2-F,3-CN,4-Me) Ph(2-F) Ph[2-(1 H-pirazol-1 -il)] Ph(2-F,3-CN,4-t-Bu) Ph(2-Br) Ph[2-(2N-1,2,3-triazol-2-il)] Ph(2-F,3-CN,4-c-Pr) Ph(2-I) Ph[2-(1H-imidazol-1-il)] Ph(2-F,3-CN,4-CF3) Ph(2-Me) Ph[2-(3-piridinil)] Ph(2-F,3-CN,4-CHF2) Ph(2-Et) Ph[2-(4-piridinil)]
Q1 Q1 Q1
Ph(2-F,3-CN,4-OCFa) Ph(2-n-Pr) Ph[2-(2-piridinil)] Ph(2-F,3-CN,4-OCHF2) Ph(2-f-Bu) Ph(2-C2Fa) Ph(2-F,3-CN,4-SO2Me) Ph(2-/-Pr) Ph(2-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CN,4-TMS) Ph(2-c-Pr) Ph(2-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CN,4-CN) Ph(2-ciclohexil) Ph(2-OC2Fa) Ph(2-F,4-Cl) Ph(2-CH=CH2) Ph(2-OCH2CF3) Ph(2-OCH2CECH) Ph(3-OCH2CECH) Ph(2-Cl,3-ciclohexil) Ph(2-OCH2CECCFa) Ph(3-OCH2CECCF3) Ph(2-Cl,3-CH=CH2) Ph(2-OCH2CECCF2H) Ph(3-OCH2CECCF2H) Ph(2-Cl,3-CF3) Ph(2-OCH2CECCH3) Ph(3-OCH2CECCH3) Ph(2-Cl,3-CH2CF3) Ph(2-OCH2CEC-c-Pr) Ph(3-OCH2CEC-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H) Ph(2-CECCF2H) Ph(3-CECCF2H) Ph(2-Cl,3-CH2F) Ph(2-CECCH3) Ph(3-CECCH3) Ph(2-Cl,3-OCF3) Ph(2-CEC-c-Pr) Ph(3-CEC-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCH2F) Ph(2-OPh) Ph(3-OPh) Ph(2-Cl,3-OCF2H) Ph(2-CECCF3) Ph(3-CECCF3) Ph(2-Cl,3-SCF3) Ph(2-CH=CF2) Ph(3-CH=CF2) Ph(2-Cl,3-SMe) Ph(2-CH=CCl2) Ph(3-CH=CCl2) Ph(2-Cl,3-SOMe) Ph(2-CH=CBr2) Ph(3-CH=CBr2) Ph(2-Cl,3-SO2Me) Ph(2-OCH=CH2) Ph(3-OCH=CH2) Ph(2-Cl,3-OSO2Me) Ph(2-OCH=CF2) Ph(3-OCH=CF2) Ph(2-Cl,3-CECH) Ph(2-OCH=CCl2) Ph(3-OCH=CCl2) Ph(2-Cl,3-OMe) Ph(2-OCH=CBr2) Ph(3-OCH=CBr2) Ph(2-Cl,3-OEt) Ph(2-CH2CH=CH2) Ph(3-CH2CH=CH2) Ph(2-Cl,3-NHCO2-f-Bu) Ph(2-CH2CH=CF2) Ph(3-CH2CH=CF2) Ph(2-Cl,3-NHCOMe) Ph(2-CH2CH=CCl2) Ph(3-CH2CH=CCl2) Ph(2-Cl,3-NHCOCF3) Ph(2-CH2CH=CBr2) Ph(3-CH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,3-CN) Ph(2-OCH2CH=CH2) Ph(3-OCH2CH=CH2) Ph(2-Cl,3-NO2) Ph(2-OCH2CH=CF2) Ph(3-OCH2CH=CF2) Ph(2-Cl,3-Ph) Ph(2-OCH2CH=CCl2) Ph(3-OCH2CH=CCl2) Ph(2-Cl,3-COMe) Ph(2-OCH2CH=CBr2) Ph(3-OCH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,3-OCOMe) Ph(2-SCF2H) Ph(3-SCF2H) Ph(2-Cl,3-CO2Me) Ph(2-SCF2CF2H) Ph(3-SCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCO2Me) Ph(3-I) Ph(2-Cl,3-Cl) Ph(2-Cl,3-TMS) Ph(3-n-Pr) Ph(2-Cl,3-F) Ph[3-(2-Cl,1H-pirazol-1-il)] Ph(3-CF2H) Ph(2-Cl,3-Br) Ph[3-(2-Cl,2N-1,2,3-triazol-2-il)]
Ph(3-OCF2H) Ph(2-Cl,3-I) Ph[3-(2-Cl,1H-imidazol-1-il)] Ph(3-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Me) Ph[3-(2-Cl,3-piridinil)] Ph(3-C2Fa) Ph(2-Cl,3-Et) Ph[3-(2-Cl,4-piridinil)] Ph(3-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr) Ph[3-(2-Cl,2-piridinil)] ____________Q ____________ __________Q __________ ___________ Q ___________ Ph(3-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-f-Bu) Ph(2-Cl,3-C2F5) Ph(3-OC2F5) Ph(2-Cl,3-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H) Ph(3-OCH2CFa) Ph(2-Cl,3-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5) Ph(2-F,3-ciclohexil) Ph(2-F,3-OCH2CECCH3) Ph(2-Cl,3-OCH2CFa) Ph(2-F,3-CH=CH2) Ph(2-F,3-OCH2CEC-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCH2C=CH) Ph(2-F,3-CF3) Ph(2-F,3-CECCF2H) Ph(2-Cl,3-OCH2C=CCFa) Ph(2-F,3-CH2CF3) Ph(2-F,3-CECCH3) Ph(2-Cl,3-OCH2C=CCF2H) Ph(2-F,3-CF2H) Ph(2-F,3-CEC-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCH2C=CCH3) Ph(2-F,3-CH2F) Ph(2-F,3-OPh) Ph(2-Cl,3-OCH2C=C-c-Pr) Ph(2-F,3-OCH2F) Ph(2-F,3-CECCF3) Ph(2-Cl,3-C=CCF2H) Ph(2-F,3-OCF2H) Ph(2-F,3-CH=CF2) Ph(2-Cl,3-C=CCH3) Ph(2-F,3-SCF3) Ph(2-F,3-CH=CCl2) Ph(2-Cl,3-CEC-c-Pr) Ph(2-F,3-SMe) Ph(2-F,3-CH=CBr2) Ph(2-Cl,3-OPh) Ph(2-F,3-SOMe) Ph(2-F,3-OCH=CH2) Ph(2-Cl,3-C=CCF3) Ph(2-F,3-SO2Me) Ph(2-F,3-OCH=CF2) Ph(2-Cl,3-CH=CF2) Ph(2-F,3-OSO2Me) Ph(2-F,3-OCH=CCl2) Ph(2-Cl,3-CH=CCl2) Ph(2-F3-CECH) Ph(2-F,3-OCH=CBr2) Ph(2-Cl,3-CH=CBr2) Ph(2-F,3-OMe) Ph(2-F,3-CH2CH=CH2) Ph(2-Cl,3-OCH=CH2) Ph(2-F,3-OEt) Ph(2-F,3-CH2CH=CF2) Ph(2-Cl,3-OCH=CF2) Ph(2-F,3-NHCO2-f-Bu) Ph(2-F,3-CH2CH=CCl2) Ph(2-Cl,3-OCH=CCl2) Ph(2-F,3-NHCOMe) Ph(2-F,3-CH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,3-OCH=CBr2) Ph(2-F,3-NHCOCF3) Ph(2-F,3-OCH2CH=CH2) Ph(2-Cl,3-CH2CH=CH2) Ph(2-F,3-NO2) Ph(2-F,3-OCH2CH=CF2) Ph(2-Cl,3-CH2CH=CF2) Ph(2-F,3-Ph) Ph(2-F,3-OCH2CH=CCl2) Ph(2-Cl,3-CH2CH=CCl2) Ph(2-F,3-COMe) Ph(2-F,3-OCH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,3-CH2CH=CBr2) Ph(2-F,3-OCOMe) Ph(2-F,3-SCF2H) Ph(2-Cl,3-OCH2CH=CH2) Ph(2-F,3-CO2Me) Ph(2-F,3-SCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCH2CH=CF2) Ph(2-F,3-OCO2Me) Ph(2-F,3-SF5) Ph(2-Cl,3-OCH2CH=CCl2) Ph[3-(2-F,1 H-imidazol-1 -il)]
Ph(2-Cl,3-OCH2CH=CBr2) Ph[3-(2-F,3-piridinil)]
Ph(2-Cl,3-SCF2H) Ph[3-(2-F,4-piridinil)]
Ph(2-Cl,3-SCF2CF2H) Ph[3-(2-F,2-piridinil)]
Ph(2-F,3-F) Ph(2-F,3-C2F5)
Ph(2-F,3-Br) Ph(2-F,3-CF2CF2H)
Ph(2-F,3-I) Ph(2-F,3-OCF2CF2H)
Ph(2-F,3-Me) Ph(2-F,3-OC2F5)
Ph(2-F,3-Et) Ph(2-F,3-OCH2CF3)
Ph(2-F,3-n-Pr) Ph(2-F,3-OCH2CECH)
Ph(2-F,3-f-Bu) Ph(2-F,3-OCH2CECCF3)
Ph(2-F,3-/-Pr) Ph(2-F,3-OCH2CECCF2H)
Q1 Q1 Q1
Ph(4-OCH2CECCF2H) Ph(2-Cl, 4-CF3) Ph(4-OCH2CECCH3) Ph(2-Cl,4-CH2CF3) Ph(4-OCH2CEC-c-Pr) Ph(2-Cl,4-CHF2) Ph(4-CECCF2H) Ph(2-Cl,4-CH2F) Ph(4-CECCH3) Ph(2-Cl,4-OCF3) Ph(4-CEC-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCH2F) Ph(4-OPh) Ph(2-Cl,4-OCHF2) Ph(4-CECCF3) Ph(2-Cl,4-SCF3) Ph(4-CH=CF2) Ph(2-Cl,4-SMe) Ph(4-CH=CCl2) Ph(2-Cl,4-SOMe) Ph(4-CH=CBr2) Ph(2-Cl,4-SO2Me) Ph(4-OCH=CH2) Ph(2-Cl,4-OSO2Me) Ph(4-OCH=CF2) Ph(2-Cl,4-CECH) Ph(4-OCH=CCl2) Ph(2-Cl,4-OMe) Ph(4-OCH=CBr2) Ph(2-Cl,4-OEt) Ph(4-CH2CH=CH2) Ph(2-Cl,4-NHCO2-f-Bu) Ph(4-CH2CH=CF2) Ph(2-Cl,4-NHCOMe) Ph(4-CH2CH=CCl2) Ph(2-Cl,4-NHCOCF3) Ph(4-CH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,4-CN) Ph(4-OCH2CH=CH2) Ph(2-Cl,4-NO2) Ph(4-OCH2CH=CF2) Ph(2-Cl,4-Ph) Ph(4-OCH2CH=CCl2) Ph(2-Cl,4-COMe) Ph(4-OCH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,4-OCOMe) Ph(4-SCF2H) Ph(2-Cl,4-CO2Me) Ph(4-SCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCO2Me) Ph(2,4-di-Cl) Ph(2-Cl,4-TMS) Ph(2-Cl,4-F) Ph(2-Cl,4-C2F5) Ph(4-I) Ph(2-Cl,4-Br) Ph(2-Cl,4-CF2CF2H) Ph(4-n-Pr) Ph(2-Cl,4-I) Ph(2-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(4-OCHF2) Ph(2-Cl,4-Me) Ph(2-Cl,4-OC2F5) Ph(4-C2F5) Ph(2-Cl,4-Et) Ph(2-Cl,4-OCH2CF3) Ph(4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,4-n-Pr) Ph(2-Cl,4-OCH2CECH) Ph(4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-f-Bu) Ph(2-Cl,4-OCH2CECCF3) Ph(4-OC2F5) Ph(2-Cl,4-/-Pr) Ph(2-Cl,4-OCH2CECCF2H) Ph(4-OCH2CF3) Ph(2-Cl,4-c-Pr) Ph(2-Cl,4-OCH2CECCH3) Ph(4-OCH2CECH) Ph(2-Cl,4-ciclohexil) Ph(2-Cl,4-OCH2CEC-c-Pr) Ph(4-OCH2CECCF3) Ph(2-Cl,4-CH=CH2) Ph(2-Cl,4-CECCF2H) Ph(2-Cl,4-CECCH3) Ph(2-F,4-OCH2F) Ph(2-F,4-CH=CBr2) Ph(2-Cl,4-CEC-c-Pr) Ph(2-F,4-OCHF2) Ph(2-F,4-OCH=CH2) Ph(2-Cl,4-OPh) Ph(2-F,4-SCF3) Ph(2-F,4-OCH=CF2) ___________ Q ___________ _________ Q _________ ___________Q ___________ Ph(2-Cl,4-CECCFa) Ph(2-F,4-SMe) Ph(2-F,4-OCH=CCl2) Ph(2-Cl,4-CH=CF2) Ph(2-F,4-SOMe) Ph(2-F,4-OCH=CBr2) Ph(2-Cl,4-CH=CCh) Ph(2-F,4-SO2Me) Ph(2-F,4-CH2CH=CH2) Ph(2-Cl,4-CH=CBr2) Ph(2-F,4-OSO2Me) Ph(2-F,4-CH2CH=CF2) Ph(2-Cl,4-OCH=CH2) Ph(2-F,4-CECH) Ph(2-F,4-CH2CH=CCl2) Ph(2-Cl,4-OCH=CF2) Ph(2-F,4-OMe) Ph(2-F,4-CH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,4-OCH=CCl2) Ph(2-F,4-OEt) Ph(2-F,4-OCH2CH=CH2) Ph(2-Cl,4-OCH=CBr2) Ph(2-F,4-NHCO2-f-Bu) Ph(2-F,4-OCH2CH=CF2) Ph(2-Cl,4-CH2CH=CH2) Ph(2-F,4-NHCOMe) Ph(2-F,4-OCH2CH=CCl2) Ph(2-Cl,4-CH2CH=CF2) Ph(2-F,4-NHCOCF3) Ph(2-F,4-OCH2CH=CBr2) Ph(2-Cl,4-CH2CH=CCl2) Ph(2-F,4-CN) Ph(2-F,4-SCF2H) Ph(2-Cl,4-CH2CH=CBr2) Ph(2-F,4-NO2) Ph(2-F,4-SCF2CF2H) Ph(2-Cl,4-OCH2CH=CH2) Ph(2-F,4-Ph) Ph(2-F,4-SF5) Ph(2-Cl,4-OCH2CH=CF2) Ph(2-F,4-COMe)
Ph(2-Cl,4-OCH2CH=CCl2) Ph(2-F,4-OCOMe)
Ph(2-Cl,4-OCH2CH=CBr2) Ph(2-F,4-CO2Me)
Ph(2-Cl,4-SCF2H) Ph(2-F,4-OCO2Me)
Ph(2-Cl,4-SCF2CF2H) Ph(2-F,4-C2F5)
Ph(2-F,4-Cl) Ph(2-F,4-CF2CF2H)
Ph(2,4-di-F) Ph(2-F,4-OCF2CF2H)
Ph(2-F,4-Br) Ph(2-F,4-OC2F5)
Ph(2-F,4-I) Ph(2-F,4-OCH2CF3)
Ph(2-F,4-Me) Ph(2-F,4-OCH2CECH)
Ph(2-F,4-Et) Ph(2-F,4-OCH2CECCF3)
Ph(2-F,4-n-Pr) Ph(2-F,4-OCH2CECCF2H)
Ph(2-F,4-f-Bu) Ph(2-F,4-OCH2CECCH3)
Ph(2-F,4-/-Pr) Ph(2-F,4-OCH2CEC-c-Pr)
Ph(2-F,4-ciclohexil) Ph(2-F,4-CECCF2H)
Ph(2-F,4-CH=CH2) Ph(2-F,4-CECCH3)
Ph(2-F,4-CF3) Ph(2-F,4-CEC-c-Pr)
Ph(2-F,4-CH2CF3) Ph(2-F,4-OPh)
Ph(2-F,4-CHF2) Ph(2-F,4-CECCF3)
Ph(2-F,4-CH2F) Ph(2-F,4-CH=CF2)
Ph(2-F,4-OCF3) Ph(2-F,4-CH=CCl2)
Ph(3-I,4-Me) Ph(3-Et,4-c-Pr) Ph(3-Cl,4-I) Ph(3-I,4-Et) Ph(3-Et,4-CF3) Ph(3-Cl,4-Et) Ph(3-I,4-n-Pr) Ph(3-Et,4-C2F5) Ph(3-Cl,4-n-Pr) Ph(3-I,4-f-Bu) Ph(3-Et,4-CF2CF2H) Ph(3-Cl,4-/-Pr) Ph(3-I,4-/-Pr) Ph(3-Et,4-CF2H) Ph(3-Cl,4-C2F5) Ph(3-I,4-c-Pr) Ph(3-Et,4-OMe) __________ Q __________ ________ Q1_________ __________ Q 1__________ Ph(3-Cl,4-CF2CF2H) Ph(3-I,4-CFa) Ph(3-Et,4-OCF3) Ph(3-Cl,4-CF2H) Ph(3-I,4-C2F5) Ph(3-Et,4-OCHF2) Ph(3-Cl,4-OMe) Ph(3-I,4-CF2CF2H) Ph(3-Et,4-OCF2CF2H) Ph(3-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(3-I,4-CF2H) Ph(3-Et,4-OC2F5) Ph(3-Cl,4-OC2F5) Ph(3-I,4-OMe) Ph(3-Et,4-SO2Me) Ph(3,4-di-F) Ph(3-I,4-OCFa) Ph(3-Et,4-TMS) Ph(3-F,4-I) Ph(3-I,4-OCHF2) Ph(3-Et,4-CN) Ph(3-F,4-Et) Ph(3-I,4-OCF2CF2H) Ph(3-n-Pr,4-Cl) Ph(3-F,4-n-Pr) Ph(3-I,4-OC2F5) Ph(3-n-Pr,4-F) Ph(3-F,4-/-Pr) Ph(3-I,4-SO2Me) Ph(3-n-Pr,4-Br) Ph(3-F,4-C2F5) Ph(3-I,4-TMS) Ph(3-n-Pr,4-I) Ph(3-F,4-CF2CF2H) Ph(3-I,4-CN) Ph(3-n-Pr,4-Me) Ph(3-F,4-CF2H) Ph(3-Me,4-I) Ph(3-n-Pr,4-Et) Ph(3-F,4-OMe) Ph(3-Me,4-Et) Ph(3,4-di-n-Pr) Ph(3-F,4-OCF2CF2H) Ph(3-Me,4-n-Pr) Ph(3-n-Pr,4-f-Bu) Ph(3-F,4-OC2F5) Ph(3-Me,4-/-Pr) Ph(3-n-Pr,4-/-Pr) Ph(3-Br,4-I) Ph(3-Me,4-C2F5) Ph(3-n-Pr,4-c-Pr) Ph(3-Br,4-Et) Ph(3-Me,4-CF2CF2H) Ph(3-n-Pr,4-CF3) Ph(3-Br,4-n-Pr) Ph(3-Me,4-CF2H) Ph(3-n-Pr,4-C2F5) Ph(3-Br,4-f-Bu) Ph(3-Me,4-OMe) Ph(3-n-Pr,4-CF2CF2H) Ph(3-Br,4-/-Pr) Ph(3-Me,4-OCF2CF2H) Ph(3-n-Pr,4-CF2H) Ph(3-Br,4-C2F5) Ph(3-Me,4-OC2F5) Ph(3-n-Pr,4-OMe) Ph(3-Br,4-CF2CF2H) Ph(3-Et,4-Cl) Ph(3-n-Pr,4-OCF3) Ph(3-Br,4-CF2H) Ph(3-Et,4-F) Ph(3-n-Pr,4-OCHF2) Ph(3-Br,4-OMe) Ph(3-Et,4-Br) Ph(3-n-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(3-Br,4-OCF2CF2H) Ph(3-Et,4-I) Ph(3-n-Pr,4-OC2F5) Ph(3-Br,4-OC2F5) Ph(3-Et,4-Me) Ph(3-n-Pr,4-SO2Me) Ph(3-I,4-Cl) Ph(3,4-di-Et) Ph(3-n-Pr,4-TMS) Ph(3-I,4-F) Ph(3-Et,4-n-Pr) Ph(3-n-Pr,4-CN) Ph(3-I,4-Br) Ph(3-Et,4-f-Bu) Ph(3-f-Bu,4-I) Ph(3,4-di-I) Ph(3-Et,4-/-Pr) Ph(3-f-Bu,4-Et) Ph(3-f-Bu,4-n-Pr) Ph(3-c-Pr,4-OMe) Ph(3-CF2CF2H,4-F) Ph(3-f-Bu,4-/-Pr) Ph(3-c-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-Br) Ph(3-f-Bu,4-C2F5) Ph(3-c-Pr,4-OC2F5) Ph(3-CF2CF2H,4-I) Ph(3-f-Bu,4-CF2CF2H) Ph(3-CFa,4-I) Ph(3-CF2CF2H,4-Me) Ph(3-f-Bu,4-CF2H) Ph(3-CF3,4-Et) Ph(3-CF2CF2H,4-Et) Ph(3-f-Bu,4-OMe) Ph(3-CF3,4-n-Pr) Ph(3-CF2CF2H,4-n-Pr) Ph(3-f-Bu,4-OCF2CF2H) Ph(3-CF3,4-/-Pr) Ph(3-CF2CF2H,4-f-Bu) Ph(3-f-Bu,4-OC2F5) Ph(3-CF3,4-C2F5) Ph(3-CF2CF2H,4-/-Pr) Ph(3-/-Pr,4-Cl) Ph(3-CF3,4-CF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-c-Pr) ___________Q ___________ _________ Q _________ _____________Q _____________ Ph(3-/-Pr,4-F) Ph(3-CF3,4-CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-CF3) Ph(3-/-Pr,4-Br) Ph(3-CF3,4-OMe) Ph(3-CF2CF2H,4-C2F5) Ph(3-/-Pr,4-I) Ph(3-CF3,4-OCF2CF2H) Ph(3,4-di-CF2CF2H) Ph(3-/-Pr,4-Me) Ph(3-CF3,4-OC2F5) Ph(3-CF2CF2H,4-CF2H) Ph(3-/-Pr,4-Et) Ph(3-CF3,4-TMS) Ph(3-CF2CF2H,4-OMe) Ph(3-/'-Pr,4-n-Pr) Ph(3-C2F5,4-Cl) Ph(3-CF2CF2H,4-OCF3) Ph(3-/-Pr,4-f-Bu) Ph(3-C2F5,4-F) Ph(3-CF2CF2H,4-OCHF2) Ph(3,4-di-/-Pr) Ph(3-C2F5,4-Br) Ph(3-CF2CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(3-/-Pr,4-c-Pr) Ph(3-C2F5,4-I) Ph(3-CF2CF2H,4-OC2F5) Ph(3-/-Pr,4-CFa) Ph(3-C2F5,4-Me) Ph(3-CF2CF2H,4-SO2Me) Ph(3-/-Pr,4-C2F5) Ph(3-C2F5,4-Et) Ph(3-CF2CF2H,4-TMS) Ph(3-/-Pr,4-CF2CF2H) Ph(3-C2F5,4-n-Pr) Ph(3-CF2CF2H,4-CN) Ph(3-/-Pr,4-CF2H) Ph(3-C2F5,4-f-Bu) Ph(3-CF2H,4-Cl) Ph(3-/-Pr,4-OMe) Ph(3-C2F5,4-/-Pr) Ph(3-CF2H,4-F) Ph(3-/-Pr,4-OCFa) Ph(3-C2F5,4-c-Pr) Ph(3-CF2H,4-Br) Ph(3-/-Pr,4-OCHF2) Ph(3-C2F5CF3,4-CF3) Ph(3-CF2H,4-I) Ph(3-/-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(3,4-di-C2F5) Ph(3-CF2H,4-Me) Ph(3-/-Pr,4-OC2F5) Ph(3-C2F5,4-CF2CF2H) Ph(3-CF2H,4-Et) Ph(3-/-Pr,4-SO2Me) Ph(3-C2F5,4-CF2H) Ph(3-CF2H,4-n-Pr) Ph(3-/-Pr,4-TMS) Ph(3-C2F5,4-OMe) Ph(3-CF2H,4-f-Bu) Ph(3-/-Pr,4-CN) Ph(3-C2F5,4-OCF3) Ph(3-CF2H,4-/-Pr) Ph(3-c-Pr,4-I) Ph(3-C2F5,4-OCHF2) Ph(3-CF2H,4-c-Pr) Ph(3-c-Pr,4-Et) Ph(3-C2F5,4-OCF2CF2H) Ph(3-CF2H,4-CF3) Ph(3-c-Pr,4-n-Pr) Ph(3-C2F5,4-OC2F5) Ph(3-CF2H,4-C2F5) Ph(3-c-Pr,4-/-Pr) Ph(3-C2F5,4-SO2Me) Ph(3-CF2H,4-CF2CF2H) Ph(3-c-Pr,4-C2F5) Ph(3-C2F5,4-TMS) Ph(3,4-di-CF2H) Ph(3-c-Pr,4-CF2CF2H) Ph(3-C2F5,4-CN) Ph(3-CF2H,4-OMe) Ph(3-c-Pr,4-CF2H) Ph(3-CF2CF2H,4-Cl) Ph(3-CF2H,4-OCF3) Ph(3-CF2H,4-OCHF2) Ph(3-OCF3,4-OCF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,4-CF2H) Ph(3-CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(3-OCF3,4-OC2F5) Ph(3-OCF2CF2H,4-OMe) Ph(3-CF2H,4-OC2F5) Ph(3-OCHF2,4-Cl) Ph(3-OCF2CF2H,4-OCF3) Ph(3-CF2H,4-SO2Me) Ph(3-OCHF2,4-F) Ph(3-OCF2CF2H,4-OCHF2) Ph(3-CF2H,4-TMS) Ph(3-OCHF2,4-Br) Ph(3,4-di-OCF2CF2H) Ph(3-CF2H,4-CN) Ph(3-OCHF2,4-I) Ph(3-OCF2CF2H,4-OC2F5) Ph(3-OMe,4-Cl) Ph(3-OCHF2,4-Me) Ph(3-OCF2CF2H,4-SO2Me) Ph(3-OMe,4-F) Ph(3-OCHF2,4-Et) Ph(3-OCF2CF2H,4-TMS) Ph(3-OMe,4-Br) Ph(3-OCHF2,4-n-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,4-CN) Ph(3-OMe,4-I) Ph(3-OCHF2,4-f-Bu) Ph(3-OC2F5,4-Cl) Ph(3-OMe,4-Me) Ph(3-OCHF2,4-/-Pr) Ph(3-OC2F5,4-F) Ph(3-OMe,4-Et) Ph(3-OCHF2,4-c-Pr) Ph(3-OC2F5,4-Br) ____________Q ____________ __________ Q ___________ ___________ Q ___________ Ph(3-OMe,4-n-Pr) Ph(3-OCHF2CF3,4-CF3) Ph(3-OC2F5,4-I) Ph(3-OMe,4-f-Bu) Ph(3-OC2F5,4-C2F5) Ph(3-OC2F5,4-Me) Ph(3-OMe,4-/-Pr) Ph(3-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(3-OC2F5,4-Et) Ph(3-OMe,4-c-Pr) Ph(3-OCHF2,4-CF2H) Ph(3-OC2Fa,4-n-Pr) Ph(3-OMe,4-CFa) Ph(3-OCHF2,4-OMe) Ph(3-OC2Fa,4-f-Bu) Ph(3-OMe,4-C2F5) Ph(3-OCHF2,4-OCF3) Ph(3-OC2Fa,4-/-Pr) Ph(3-OMe,4-CF2CF2H) Ph(3,4-di-OCHF2) Ph(3-OC2F5,4-c-Pr) Ph(3-OMe,4-CF2H) Ph(3-OCHF2,4-OCF2CF2H) Ph(3-OC2F5CF3,4-CF3) Ph(3,4-di-OMe) Ph(3-OCHF2,4-OC2F5) Ph(3-OC2F5,4-CF2CF2H) Ph(3-OMe,4-OCFa) Ph(3-OCHF2,4-SO2Me) Ph(3-OC2F5,4-CF2H) Ph(3-OMe,4-OCHF2) Ph(3-OCHF2,4-TMS) Ph(3-OC2F5,4-OMe) Ph(3-OMe,4-OCF2CF2H) Ph(3-OCHF2,4-CN) Ph(3-OC2F5,4-OCF3) Ph(3-OMe,4-OC2F5) Ph(3-OCF2CF2H,4-Cl) Ph(3-OC2Fa,4-OCHF2) Ph(3-OMe,4-SO2Me) Ph(3-OCF2CF2H,4-F) Ph(3-OC2F5,4-OCF2CF2H) Ph(3-OMe,4-TMS) Ph(3-OCF2CF2H,4-Br) Ph(3,4-di-OC2F5) Ph(3-OMe,4-CN) Ph(3-OCF2CF2H,4-I) Ph(3-OC2F5,4-SO2Me) Ph(3-OCF3,4-I) Ph(3-OCF2CF2H,4-Me) Ph(3-OC2F5,4-TMS) Ph(3-OCF3,4-Et) Ph(3-OCF2CF2H,4-Et) Ph(3-OC2F5,4-CN) Ph(3-OCF3,4-n-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,4-n-Pr) Ph(3-SO2Me,4-I) Ph(3-OCF3,4-/-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,4-f-Bu) Ph(3-SO2Me,4-Et) Ph(3-OCF3,4-CF3) Ph(3-OCF2CF2H,4-/-Pr) Ph(3-SO2Me,4-n-Pr) Ph(3-OCF3,4-C2F5) Ph(3-OCF2CF2H,4-c-Pr) Ph(3-SO2Me,4-/-Pr) Ph(3-OCF3,4-CF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,4-CF3) Ph(3-SO2MeCF3,4-CF3) Ph(3-OCF3,4-CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,4-C2F5) Ph(3-SO2Me,4-C2F5) Ph(3-OCF3,4-OMe) Ph(3-OCF2CF2H,4-CF2CF2H) Ph(3-SO2Me,4-CF2CF2H) Ph(3-SO2Me,4-CF2H) Ph(3-Cl,5-F) Ph(3-F,5-OCHF2) Ph(3-SO2Me,4-OMe) Ph(3-Cl,5-Br) Ph(3-F,5-OCF2CF2H) Ph(3-SO2Me,4-OCF2CF2H) Ph(3-Cl,5-I) Ph(3-F,5-OC2F5) Ph(3-SO2Me,4-OC2F5) Ph(3-Cl,5-Me) Ph(3-F,5-SO2Me) Ph(3-TMS,4-Cl) Ph(3-Cl,5-Et) Ph(3-F,5-TMS) Ph(3-TMS,4-F) Ph(3-Cl,5-n-Pr) Ph(3-F,5-CN) Ph(3-TMS,4-Br) Ph(3-Cl,5-f-Bu) Ph(3-Br,5-Cl) Ph(3-TMS,4-I) Ph(3-Cl,5-/-Pr) Ph(3-Br,5-F) Ph(3-TMS,4-Me) Ph(3-Cl,5-c-Pr) Ph(3,5-di-Br) Ph(3-TMS,4-Et) Ph(3-Cl,5-CF3) Ph(3-Br,5-I) Ph(3-TMS,4-n-Pr) Ph(3-Cl,5-C2F5) Ph(3-Br,5-Me) Ph(3-TMS,4-f-Bu) Ph(3-Cl,5-CF2CF2H) Ph(3-Br,5-Et) Ph(3-TMS,4-/-Pr) Ph(3-Cl,5-CF2H) Ph(3-Br,5-n-Pr) Ph(3-TMS,4-c-Pr) Ph(3-Cl,5-OMe) Ph(3-Br,5-t-Bu) Ph(3-TMS,4-CF3) Ph(3-Cl,5-OCF3) Ph(3-Br,5-/-Pr) __________ Q ___________ ________Q ________ __________ Q __________ Ph(3-TMS,4-C2F5) Ph(3-Cl,5-OCHF2) Ph(3-Br,5-c-Pr) Ph(3-TMS,4-CF2CF2H) Ph(3-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(3-Br,5-CF3) Ph(3-TMS,4-CF2H) Ph(3-Cl,5-OC2F5) Ph(3-Br,5-C2F5) Ph(3-TMS,4-OMe) Ph(3-Cl,5-SO2Me) Ph(3-Br,5-CF2CF2H) Ph(3-TMS,4-OCFa) Ph(3-Cl,5-TMS) Ph(3-Br,5-CF2H) Ph(3-TMS,4-OCHF2) Ph(3-Cl,5-CN) Ph(3-Br,5-OMe) Ph(3-TMS,4-OCF2CF2H) Ph(3-F,5-Cl) Ph(3-Br,5-OCF3) Ph(3-TMS,4-OC2F5) Ph(3,5-di-F) Ph(3-Br,5-OCHF2) Ph(3-TMS,4-SO2Me) Ph(3-F,5-Br) Ph(3-Br,5-OCF2CF2H) Ph(3,4-di-TMS) Ph(3-F,5-I) Ph(3-Br,5-OC2F5) Ph(3-TMS,4-CN) Ph(3-F,5-Me) Ph(3-Br,5-SO2Me) Ph(3-CN,4-I) Ph(3-F,5-Et) Ph(3-Br,5-TMS) Ph(3-CN,4-Et) Ph(3-F,5-n-Pr) Ph(3-Br,5-CN) Ph(3-CN,4-n-Pr) Ph(3-F,5-t-Bu) Ph(3-I,5-Cl) Ph(3-CN,4-/-Pr) Ph(3-F,5-/-Pr) Ph(3-I,5-F) Ph(3-CN,4-C2F5) Ph(3-F,5-c-Pr) Ph(3-I,5-Br) Ph(3-CN,4-CF2CF2H) Ph(3-F,5-CF3) Ph(3,5-di-I) Ph(3-CN,4-CF2H) Ph(3-F,5-C2F5) Ph(3-I,5-Me) Ph(3-CN,4-OMe) Ph(3-F,5-CF2CF2H) Ph(3-I,5-Et) Ph(3-CN,4-OCF2CF2H) Ph(3-F,5-CF2H) Ph(3-I,5-n-Pr) Ph(3-CN,4-OC2F5) Ph(3-F,5-OMe) Ph(3-1,5-t-Bu) Ph(3,5-di-Cl) Ph(3-F,5-OCF3) Ph(3-1,5-/-Pr) Ph(3-I,5-c-Pr) Ph(3-Et,5-Br) Ph(3-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(3-I,5-CFa) Ph(3-Et,5-I) Ph(3-n-Pr,5-OC2Fa) Ph(3-I,5-C2F5) Ph(3-Et,5-Me) Ph(3-n-Pr,5-SO2Me) Ph(3-I,5-CF2CF2H) Ph(3,5-di-Et) Ph(3-n-Pr,5-TMS) Ph(3-I,5-CF2H) Ph(3-Et,5-n-Pr) Ph(3-n-Pr,5-CN) Ph(3-I,5-OMe) Ph(3-Et,5-t-Bu) Ph(3-t-Bu,5-Cl) Ph(3-I,5-OCF3) Ph(3-Et,5-/-Pr) Ph(3-t-Bu,5-F) Ph(3-I,5-OCHF2) Ph(3-Et,5-c-Pr) Ph(3-t-Bu,5-Br) Ph(3-I,5-OCF2CF2H) Ph(3-Et,5-CF3) Ph(3-t-Bu,5-I) Ph(3-I,5-OC2Fa) Ph(3-Et,5-C2F5) Ph(3-t-Bu,5-Me) Ph(3-I,5-SO2Me) Ph(3-Et,5-CF2CF2H) Ph(3-t-Bu,5-Et) Ph(3-I,5-TMS) Ph(3-Et,5-CF2H) Ph(3-t-Bu,5-n-Pr) Ph(3-I,5-CN) Ph(3-Et,5-OMe) Ph(3,5-di-t-Bu) Ph(3-Me,5-Cl) Ph(3-Et,5-OCF3) Ph(3-t-Bu,5-/-Pr) Ph(3-Me,5-F) Ph(3-Et,5-OCHF2) Ph(3-t-Bu,5-c-Pr) Ph(3-Me,5-Br) Ph(3-Et,5-OCF2CF2H) Ph(3-t-Bu,5-CF3) Ph(3-Me,5-I) Ph(3-Et,5-OC2F5) Ph(3-t-Bu,5-C2F5) Ph(3,5-di-Me) Ph(3-Et,5-SO2Me) Ph(3-t-Bu,5-CF2CF2H) __________ Q __________ ________ Q ________ ___________Q ___________ Ph(3-Me,5-Et) Ph(3-Et,5-TMS) Ph(3-f-Bu,5-CF2H) Ph(3-Me,5-n-Pr) Ph(3-Et,5-CN) Ph(3-f-Bu,5-OMe) Ph(3-Me,5-f-Bu) Ph(3-n-Pr,5-Cl) Ph(3-f-Bu,5-OCF3) Ph(3-Me,5-/-Pr) Ph(3-n-Pr,5-F) Ph(3-f-Bu,5-OCHF2) Ph(3-Me,5-c-Pr) Ph(3-n-Pr,5-Br) Ph(3-f-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(3-Me,5-CFa) Ph(3-n-Pr,5-I) Ph(3-f-Bu,5-OC2Fa) Ph(3-Me,5-C2Fa) Ph(3-n-Pr,5-Me) Ph(3-f-Bu,5-SO2Me) Ph(3-Me,5-CF2CF2H) Ph(3-n-Pr,5-Et) Ph(3-t-Bu,5-TMS) Ph(3-Me,5-CF2H) Ph(3,5-di-n-Pr) Ph(3-t-Bu,5-CN) Ph(3-Me,5-OMe) Ph(3-n-Pr,5-f-Bu) Ph(3-/-Pr,5-Cl) Ph(3-Me,5-OCFa) Ph(3-n-Pr,5-/-Pr) Ph(3-/-Pr,5-F) Ph(3-Me,5-OCHF2) Ph(3-n-Pr,5-c-Pr) Ph(3-/-Pr,5-Br) Ph(3-Me,5-OCF2CF2H) Ph(3-n-Pr,5-CF3) Ph(3-/-Pr,5-I) Ph(3-Me,5-OC2Fa) Ph(3-n-Pr,5-C2Fa) Ph(3-/-Pr,5-Me) Ph(3-Me,5-SO2Me) Ph(3-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(3-/-Pr,5-Et) Ph(3-Me,5-TMS) Ph(3-n-Pr,5-CF2H) Ph(3-/-Pr,5-n-Pr) Ph(3-Me,5-CN) Ph(3-n-Pr,5-OMe) Ph(3-/-Pr,5-t-Bu) Ph(3-Et,5-Cl) Ph(3-n-Pr,5-OCF3) Ph(3,5-di-/-Pr) Ph(3-Et,5-F) Ph(3-n-Pr,5-OCHF2) Ph(3-/-Pr,5-c-Pr) Ph(3-/-Pr,5-CF3) Ph(3-CF3,5-I) Ph(3-C2Fa,5-OC2Fa) Ph(3-/-Pr,5-C2Fa) Ph(3-CF3,5-Me) Ph(3-C2Fa,5-SO2Me) Ph(3-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(3-CF3,5-Et) Ph(3-C2Fa,5-TMS) Ph(3-/-Pr,5-CF2H) Ph(3-CF3,5-n-Pr) Ph(3-C2Fa,5-CN) Ph(3-/-Pr,5-OMe) Ph(3-CF3,5-f-Bu) Ph(3-CF2CF2H,5-Cl) Ph(3-/-Pr,5-OCF3) Ph(3-CF3,5-/-Pr) Ph(3-CF2CF2H,5-F) Ph(3-/-Pr,5-OCHF2) Ph(3-CF3,5-c-Pr) Ph(3-CF2CF2H,5-Br) Ph(3-/-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(3,5-di-CF3) Ph(3-CF2CF2H,5-I) Ph(3-/-Pr,5-OC2Fa) Ph(3-CF3,5-C2Fa) Ph(3-CF2CF2H,5-Me) Ph(3-/-Pr,5-SO2Me) Ph(3-CF3,5-CF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H,5-Et) Ph(3-/-Pr,5-TMS) Ph(3-CF3,5-CF2H) Ph(3-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(3-/-Pr,5-CN) Ph(3-CF3,5-OMe) Ph(3-CF2CF2H,5-f-Bu) Ph(3-c-Pr,5-Cl) Ph(3-CF3,5-OCF3) Ph(3-CF2CF2H,5-/-Pr) Ph(3-c-Pr,5-F) Ph(3-CF3,5-OCHF2) Ph(3-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(3-c-Pr,5-Br) Ph(3-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(3-CF2CF2H,5-CF3) Ph(3-c-Pr,5-I) Ph(3-CF3,5-OC2Fa) Ph(3-CF2CF2H,5-C2Fa) Ph(3-c-Pr,5-Me) Ph(3-CF3,5-SO2Me) Ph(3,5-di-CF2CF2H) Ph(3-c-Pr,5-Et) Ph(3-CF3,5-TMS) Ph(3-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(3-c-Pr,5-n-Pr) Ph(3-CF3,5-CN) Ph(3-CF2CF2H,5-OMe) Ph(3-c-Pr,5-f-Bu) Ph(3-C2Fa,5-Cl) Ph(3-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(3-c-Pr,5-/-Pr) Ph(3-C2Fa,5-F) Ph(3-CF2CF2H,5-OCHF2) ___________Q ___________ _________ Q _________ _____________Q _____________ Ph(3,5-di-c-Pr) Ph(3-C2F5,5-Br) Ph(3-CF2CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(3-c-Pr,5-CFa) Ph(3-C2F5,5-I) Ph(3-CF2CF2H,5-OC2F5) Ph(3-c-Pr,5-C2F5) Ph(3-C2F5,5-Me) Ph(3-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(3-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(3-C2F5,5-Et) Ph(3-CF2CF2H,5-TMS) Ph(3-c-Pr,5-CF2H) Ph(3-C2F5,5-n-Pr) Ph(3-CF2CF2H,5-CN) Ph(3-c-Pr,5-OMe) Ph(3-C2F5,5-f-Bu) Ph(3-CF2H,5-Cl) Ph(3-c-Pr,5-OCFa) Ph(3-C2F5,5-/-Pr) Ph(3-CF2H,5-F) Ph(3-c-Pr,5-OCHF2) Ph(3-C2F5,5-c-Pr) Ph(3-CF2H,5-Br) Ph(3-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(3-C2F5CF3,5-CF3) Ph(3-CF2H,5-I) Ph(3-c-Pr,5-OC2F5) Ph(3,5-di-C2F5) Ph(3-CF2H,5-Me) Ph(3-c-Pr,5-SO2Me) Ph(3-C2F5,5-CF2CF2H) Ph(3-CF2H,5-Et) Ph(3-c-Pr,5-TMS) Ph(3-C2F5,5-CF2H) Ph(3-CF2H,5-n-Pr) Ph(3-c-Pr,5-CN) Ph(3-C2F5,5-OMe) Ph(3-CF2H,5-f-Bu) Ph(3-CF3,5-Cl) Ph(3-C2F5,5-OCF3) Ph(3-CF2H,5-/-Pr) Ph(3-CF3,5-F) Ph(3-C2F5,5-OCHF2) Ph(3-CF2H,5-c-Pr) Ph(3-CF3,5-Br) Ph(3-C2F5,5-OCF2CF2H) Ph(3-CF2H,5-CF3) Ph(3-CF2H,5-C2F5) Ph(3-OCF3,5-Me) Ph(3-OCHF2,5-SO2Me) Ph(3-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(3-OCF3,5-Et) Ph(3-OCHF2,5-TMS) Ph(3,5-di-CF2H) Ph(3-OCF3,5-n-Pr) Ph(3-OCHF2,5-CN) Ph(3-CF2H,5-OMe) Ph(3-OCF3,5-f-Bu) Ph(3-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(3-CF2H,5-OCF3) Ph(3-OCF3,5-/-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,5-F) Ph(3-CF2H,5-OCHF2) Ph(3-OCF3,5-c-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,5-Br) Ph(3-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(3-OCF3,5-CF3) Ph(3-OCF2CF2H,5-I) Ph(3-CF2H,5-OC2F5) Ph(3-OCF3,5-C2F5) Ph(3-OCF2CF2H,5-Me) Ph(3-CF2H,5-SO2Me) Ph(3-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,5-Et) Ph(3-CF2H,5-TMS) Ph(3-OCF3,5-CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(3-CF2H,5-CN) Ph(3-OCF3,5-OMe) Ph(3-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(3-OMe,5-Cl) Ph(3,5-di-OCF3) Ph(3-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(3-OMe,5-F) Ph(3-OCF3,5-OCHF2) Ph(3-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(3-OMe,5-Br) Ph(3-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(3-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(3-OMe,5-I) Ph(3-OCF3,5-OC2F5) Ph(3-OCF2CF2H,5-C2F5) Ph(3-OMe,5-Me) Ph(3-OCF3,5-SO2Me) Ph(3-OCF2CF2H,5-CF2CF2H) Ph(3-OMe,5-Et) Ph(3-OCF3,5-TMS) Ph(3-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(3-OMe,5-n-Pr) Ph(3-OCF3,5-CN) Ph(3-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(3 -OMe,5-f-Bu) Ph(3-OCHF2,5-Cl) Ph(3-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(3-OMe,5-/-Pr) Ph(3-OCHF2,5-F) Ph(3-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(3-OMe,5-c-Pr) Ph(3-OCHF2,5-Br) Ph(3,5-di-OCF2CF2H) Ph(3-OMeCF3,5-CF3) Ph(3-OCHF2,5-I) Ph(3-OCF2CF2H,5-OC2F5) Ph(3-OMe,5-C2F5) Ph(3-OCHF2,5-Me) Ph(3-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(3-OMe,5-CF2CF2H) Ph(3-OCHF2,5-Et) Ph(3-OCF2CF2H,5-TMS) ____________Q ____________ __________Q __________ ___________ Q ____________ Ph(3-OMe,5-CF2H) Ph(3-OCHF2,5-n-Pr) Ph(3-OCF2CF2H,5-CN) Ph(3,5-di-OMe) Ph(3-OCHF2,5-f-Bu) Ph(3-OC2F5,5-Cl) Ph(3-OMe,5-OCFa) Ph(3-OCHF2,5-/-Pr) Ph(3-OC2F5,5-F) Ph(3-OMe,5-OCHF2) Ph(3-OCHF2,5-c-Pr) Ph(3-OC2F5,5-Br) Ph(3-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(3-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(3-OC2F5,5-I) Ph(3-OMe,5-OC2Fa) Ph(3-OC2F5,5-C2F5) Ph(3-OC2F5,5-Me) Ph(3-OMe,5-SO2Me) Ph(3-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(3-OC2F5,5-Et) Ph(3-OMe,5-TMS) Ph(3-OCHF2,5-CF2H) Ph(3-OC2F5,5-n-Pr) Ph(3-OMe,5-CN) Ph(3-OCHF2,5-OMe) Ph(3-OC2F5,5-f-Bu) Ph(3-OCFa,5-Cl) Ph(3-OCHF2,5-OCF3) Ph(3-OC2F5,5-/-Pr) Ph(3-OCF3,5-F) Ph(3,5-di-OCHF2) Ph(3-OC2F5,5-c-Pr) Ph(3-OCF3,5-Br) Ph(3-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(3-OC2F5CF3,5-CF3) Ph(3-OCF3,5-I) Ph(3-OCHF2,5-OC2F5) Ph(3-OC2F5,5-CF2CF2H) Ph(3-OC2Fa,5-CF2H) Ph(3-TMS,5-n-Pr) Ph(3,5-di-CN) Ph(3-OC2Fa,5-OMe) Ph(3-TMS,5-f-Bu) Ph(2,3,4-tri-Cl) Ph(3-OC2Fa,5-OCF3) Ph(3-TMS,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,4-F) Ph(3-OC2Fa,5-OCHF2) Ph(3-TMS,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Br) Ph(3,5-di-OC2F5) Ph(3-TMS,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-I) Ph(3,5-di-OC2Fa) Ph(3-TMS,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Me) Ph(3-OC2F5,5-SO2Me) Ph(3-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Et) Ph(3-OC2F5,5-TMS) Ph(3-TMS,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,4-n-Pr) Ph(3-OC2F5,5-CN) Ph(3-TMS,5-OMe) Ph(2-Cl,3-Cl,4-f-Bu) Ph(3-SO2Me,5-Cl) Ph(3-TMS,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-/-Pr) Ph(3-SO2Me,5-F) Ph(3-TMS,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Cl,4-c-Pr) Ph(3-SO2Me,5-Br) Ph(3-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF3) Ph(3-SO2Me,5-I) Ph(3-TMS,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Cl,4-C2F5) Ph(3-SO2Me,5-Me) Ph(3-TMS,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2CF2H) Ph(3-SO2Me,5-Et) Ph(3,5-di-TMS) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2H) Ph(3-SO2Me,5-n-Pr) Ph(3-TMS,5-CN) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OMe) Ph(3-SO2Me,5-f-Bu) Ph(3-CN,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF3) Ph(3-SO2Me,5-/-Pr) Ph(3-CN,5-F) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCHF2) Ph(3-SO2Me,5-c-Pr) Ph(3-CN,5-Br) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF2CF2H) Ph(3-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(3-CN,5-I) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OC2F5) Ph(3-SO2Me,5-C2F5) Ph(3-CN,5-Me) Ph(2-Cl,3-Cl,4-SO2Me) Ph(3-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(3-CN,5-Et) Ph(2-Cl,3-Cl,4-TMS) Ph(3-SO2Me,5-CF2H) Ph(3-CN,5-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CN) Ph(3-SO2Me,5-OMe) Ph(3-CN,5-f-Bu) Ph(2-Cl,3-F,4-Cl) Ph(3-SO2Me,5-OCF3) Ph(3-CN,5-/-Pr) Ph(2-Cl,3,4-di-F) Ph(3-SO2Me,5-OCHF2) Ph(3-CN,5-c-Pr) Ph(2-Cl,3-F,4-Br) Ph(3-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(3-CN,5-CF3) Ph(2-Cl,3-F,4-I) ____________Q ____________ _________ Q _________ ___________ Q ____________ Ph(3-SO2Me,5-OC2F5) Ph(3-CN,5-C2F5) Ph(2-Cl,3-F,4-Me) Ph(3,5-di-SO2Me) Ph(3-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-Et) Ph(3-SO2Me,5-TMS) Ph(3-CN,5-CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-n-Pr) Ph(3-SO2Me,5-CN) Ph(3-CN,5-OMe) Ph(2-CL,3-F,4-t-Bu) Ph(3-TMS,5-Cl) Ph(3-CN,5-OCF3) Ph(2-Cl,3-F,4-/-Pr) Ph(3-TMS,5-F) Ph(3-CN,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-c-Pr) Ph(3-TMS,5-Br) Ph(3-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-CF3) Ph(3-TMS,5-I) Ph(3-CN,5-OC2F5) Ph(2-Cl,3-F,4-C2F5) Ph(3-TMS,5-Me) Ph(3-CN,5-SO2Me) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2CF2H) Ph(3-TMS,5-Et) Ph(3-CN,5-TMS) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-OMe) Ph(2-Cl,3-I,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-Et,4-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-OCFa) Ph(2-Cl,3-I,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,4-F) Ph(2-Cl,3-F,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-I,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,4-Br) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-I,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Et,4-I) Ph(2-Cl,3-F,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-I,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Et,4-Me) Ph(2-Cl,3-F,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-I,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3,4-di-Et) Ph(2-Cl,3-F,4-TMS) Ph(2-Cl,3-I,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Et,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-F,4-CN) Ph(2-Cl,3-I,4-OMe) Ph(2-Cl,3-Et,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-Br,4-Cl) Ph(2-Cl,3-I,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Et,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,4-F) Ph(2-Cl,3-I,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Et,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3,4-di-Br) Ph(2-Cl,3-I,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Et,4-CF3) Ph(2-Cl,3-Br,4-I) Ph(2-Cl,3-I,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Et,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-Br,4-Me) Ph(2-Cl,3-I,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Et,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,4-Et) Ph(2-Cl,3-I,4-TMS) Ph(2-Cl,3-Et,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-I,4-CN) Ph(2-Cl,3-Et,4-OMe) Ph(2-Cl,3-Br,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-Me,4-Cl) Ph(2-Cl,3-Et,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Br,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,4-F) Ph(2-Cl,3-Et,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Br,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,4-Br) Ph(2-Cl,3-Et,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Br,4-CFa) Ph(2-Cl,3-Me,4-I) Ph(2-Cl,3-Et,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Br,4-C2F5) Ph(2-Cl,3,4-di-Me) Ph(2-Cl,3-Et,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,4-Et) Ph(2-Cl,3-Et,4-TMS) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Et,4-CN) Ph(2-Cl,3-Br,4-OMe) Ph(2-Cl,3-Me,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-Me,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Me,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF3) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-I) Ph(2-Cl,3-Br,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Me,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Me) Ph(2-Cl,3-Br,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-Et) Ph(2-Cl,3-Br,4-TMS) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2H) Ph(2-Cl,3,4-di-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Br,4-CN) Ph(2-Cl,3-Me,4-OMe) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-t-Bu) _____________Q _____________ __________ Q __________ ____________ Q _____________ Ph(2-Cl,3-I,4-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-I,4-F) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCHF2) Ph(2-C1,3-n-Pr,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-I,4-Br) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-CF3) Ph(2-Cl,3,4-di-I) Ph(2-Cl,3-Me,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-I,4-Me) Ph(2-Cl,3-Me,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-I,4-Et) Ph(2-Cl,3-Me,4-TMS) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-I,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-Me,4-CN) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OMe) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OCFa) Ph(2-Cl,3,4-di-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,4-F) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Br) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-CF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-I) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Me) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Et) Ph(2-l,3-n-Pr,4-TMS) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF3,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-n-Pr,4-CN) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CF3,4-t-BU) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-Cl) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF3,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-F) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF3,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-Br) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3,4-di-CF3) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-I) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF3,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-Me) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-Et) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-CN) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OMe) Ph(2-Cl,3,4-di-t-Bu) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-F) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CFa) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-I) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Me) Ph(2-Cl,3-CF3,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-Et) Ph(2-Cl,3-CF3,4-TMS) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CN) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OMe) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Cl) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-F) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3,4-di-c-Pr) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Br) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CF3) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-I) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Me) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-Et) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-TMS) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-t-Bu,4-CN) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OMe) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-t-Bu) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-Cl) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-F) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-Br) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-C2F5CF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-I) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3,4-di-C2F5) _____________ Q _____________ ___________Q ___________ _____________ Q _____________ Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-Me) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-/-Pr,4-Et) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-TMS) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-/'-Pr,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-c-Pr,4-CN) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OMe) Ph(2-C1,3-/-Pr,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Cl) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-F) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-Br) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-I) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-Me) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-Et) Ph(2-Cl,3-C2F5,4-CN) Ph(2-Cl,3,4-di-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-F) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Br) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-I) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Me) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-Et) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-CN) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Cl) Ph(2-Cl,3,4-di-OCF3) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,4-F) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-CFa) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Br) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OMe,4-I) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3,4-di-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Me) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,4-Et) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OMe,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-CN) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OCFa) Ph(2-Cl,3-OMe,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OMe,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-F) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4- Ph(2-Cl,3-OMe,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-Br) OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OMe,4-CF3) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-I) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OMe,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-Me) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OMe,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-Et) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OMe,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2CF2H,4-CN) Ph(2-Cl,3,4-di-OMe) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-F) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-Br) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCHF2CF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-I) Ph(2-Cl,3-OMe,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-Me) Ph(2-Cl,3-OMe,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-Et) Ph(2-Cl,3-OMe,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-CF2H,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OMe,4-CN) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OMe) ______________ Q ______________ ___________Q ___________ _____________Q _____________ Ph(2-Cl,3-CF2H,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF3,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OCF3) Ph(2-Cl,3,4-di-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Br) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,4-I) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OC2F5CF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Et) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-TMS) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-TMS,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CN) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OMe) Ph(2-Cl,3-TMS,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-TMS,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-F) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-TMS,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Br) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4- Ph(2-Cl,3-TMS,4-CF3)
OCF2CF2H)
Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-I) Ph(2-Cl,3,4-di-OC2F5) Ph(2-Cl,3-TMS,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-Et) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-TMS) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-CN) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Cl) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-F) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Br) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CFa) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-I) Ph(2-Cl,3-TMS,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Me) Ph(2-Cl,3-TMS,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4- Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-Et) Ph(2-Cl,3,4-di-TMS) CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,4-CN) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-CN,4-Cl) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-OMe) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,4-F) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-OCFa) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-CN,4-Br) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-SO2MeCF3,4-CF3) Ph(2-Cl,3-CN,4-I) Ph(2-Cl,3,4-di-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-CN,4-Me) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,4-Et) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-CN,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-TMS) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OMe) Ph(2-Cl,3-CN,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-OCF2CF2H,4-CN) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-CN,4-/-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Cl) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(2-Cl,3-CN,4-c-Pr) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-F) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4- Ph(2-Cl,3-CN,4-CF3)
OCF2CF2H)
Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Br) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-CN,4-C2F5) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-I) Ph(2-Cl,3,4-di-SO2Me) Ph(2-Cl,3-CN,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Me) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-TMS) Ph(2-Cl,3-CN,4-CF2H) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-Et) Ph(2-Cl,3-SO2Me,4-CN) Ph(2-Cl,3-CN,4-OMe) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-n-Pr) Ph(2-Cl,3-TMS,4-Cl) Ph(2-Cl,3-CN,4-OCF3) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-f-Bu) Ph(2-Cl,3-TMS,4-F) Ph(2-Cl,3-CN,4-OCHF2) Ph(2-C1,3-CN,4-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-F,5-CF3) Ph(2-C1,3,5-di-I) ____________ Q ____________ __________ Q __________ ____________ Q _____________ Ph(2-C1,3-CN,4-OC2F5) Ph(2-C1,3-F,5-C2Fa) Ph(2-C1,3-I,5-Me) Ph(2-C1,3-CN,4-SO2Me) Ph(2-C1,3-F,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-I,5-Et) Ph(2-C1,3-CN,4-TMS) Ph(2-C1,3-F,5-CF2H) Ph(2-C1,3-I,5-n-Pr) Ph(2-C1,3,4-di-CN) Ph(2-C1,3-F,5-OMe) Ph(2-C1,3-I,5-t-Bu) Ph(2,3,5-tri-C1) Ph(2-C1,3-F,5-OCF3) Ph(2-C1,3-I,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-C1,5-F) Ph(2-C1,3-F,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-I,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-C1,5-Br) Ph(2-C1,3-F,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-I,5-CF3) Ph(2-C1,3-C1,5-I) Ph(2-C1,3-F,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-I,5-C2Fa) Ph(2-C1,3-C1,5-Me) Ph(2-C1,3-F,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-I,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-C1,5-Et) Ph(2-C1,3-F,5-TMS) Ph(2-C1,3-I,5-CF2H) Ph(2-C1,3-C1,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-F,5-CN) Ph(2-C1,3-I,5-OMe) Ph(2-C1,3-C1,5-f-Bu) Ph(2-C1,3-Br,5-C1) Ph(2-C1,3-I,5-OCF3) Ph(2-C1,3-C1,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-Br,5-F) Ph(2-C1,3-I,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-C1,5-c-Pr) Ph(2-C1,3,5-di-Br) Ph(2-C1,3-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-C1,5-CFa) Ph(2-C1,3-Br,5-I) Ph(2-C1,3-I,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-C1,5-C2Fa) Ph(2-C1,3-Br,5-Me) Ph(2-C1,3-I,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-C1,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-Br,5-Et) Ph(2-C1,3-I,5-TMS) Ph(2-C1,3-C1,5-CF2H) Ph(2-C1,3-Br,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-I,5-CN) Ph(2-C1,3-C1,5-OMe) Ph(2-C1,3-Br,5-f-Bu) Ph(2-C1,3-Me,5-C1) Ph(2-C1,3-C1,5-OCFa) Ph(2-C1,3-Br,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-Me,5-F) Ph(2-C1,3-C1,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-Br,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-Me,5-Br) Ph(2-C1,3-C1,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-Br,5-CF3) Ph(2-C1,3-Me,5-I) Ph(2-C1,3-C1,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-Br,5-C2Fa) Ph(2-C1,3,5-di-Me) Ph(2-C1,3-C1,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-Br,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-Me,5-Et) Ph(2-C1,3-C1,5-TMS) Ph(2-C1,3-Br,5-CF2H) Ph(2-C1,3-Me,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-C1,5-CN) Ph(2-C1,3-Br,5-OMe) Ph(2-C1,3-Me,5-t-Bu) Ph(2-C1,3-F,5-C1) Ph(2-C1,3-Br,5-OCF3) Ph(2-C1,3-Me,5-/-Pr) Ph(2-C1,3,5-di-F) Ph(2-C1,3-Br,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-Me,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-F,5-Br) Ph(2-C1,3-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-Me,5-CF3) Ph(2-C1,3-F,5-I) Ph(2-C1,3-Br,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-Me,5-C2Fa) Ph(2-C1,3-F,5-Me) Ph(2-C1,3-Br,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-F,5-Et) Ph(2-C1,3-Br,5-TMS) Ph(2-C1,3-Me,5-CF2H) Ph(2-C1,3-F,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-Br,5-CN) Ph(2-C1,3-Me,5-OMe) Ph(2-C1,3-F,5-f-Bu) Ph(2-C1,3-I,5-C1) Ph(2-C1,3-Me,5-OCF3) Ph(2-C1,3-F,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-I,5-F) Ph(2-C1,3-Me,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-F,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-I,5-Br) Ph(2-C1,3-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-Me,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-C2Fa) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-Me) Ph(2-C1,3-Me,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-Et) Ph(2-C1,3-Me,5-TMS) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-CF2H) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-Me,5-CN) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-OMe) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-t-Bu) ____________ Q ____________ ___________Q ___________ _____________ Q _____________ Ph(2-C1,3-Et,5-C1) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-OCF3) Ph(2-C1,3,5-di-/-Pr) Ph(2-C1,3-Et,5-F) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-Et,5-Br) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-CF3) Ph(2-C1,3-Et,5-I) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-C2F5) Ph(2-C1,3-Et,5-Me) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3,5-di-Et) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-TMS) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-CF2H) Ph(2-C1,3-Et,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-CN) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-OMe) Ph(2-C1,3-Et,5-t-Bu) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-C1) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-OCF3) Ph(2-C1,3-Et,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-F) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-Et,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-Br) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-Et,5-CFa) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-I) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-OC2F5) Ph(2-C1,3-Et,5-C2Fa) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-Me) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-Et) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-TMS) Ph(2-C1,3-Et,5-CF2H) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-CN) Ph(2-C1,3-Et,5-OMe) Ph(2-C1,3,5-di-t-Bu) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-C1) Ph(2-C1,3-Et,5-OCFa) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-F) Ph(2-C1,3-Et,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-Br) Ph(2-C1,3-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-CF3) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-I) Ph(2-C1,3-Et,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-C2Fa) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-Me) Ph(2-C1,3-Et,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-Et) Ph(2-C1,3-Et,5-TMS) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-CF2H) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-Et,5-CN) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-OMe) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-t-Bu) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-C1) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-OCF3) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-F) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-OCHF2) Ph(2-C1,3,5-di-c-Pr) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-Br) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-CF3) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-I) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-C2F5) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-Me) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-Et) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-TMS) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-CF2H) Ph(2-C1,3,5-di-n-Pr) Ph(2-C1,3-t-Bu,5-CN) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-OMe) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-t-Bu) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-C1) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-OCF3) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-F) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-Br) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-n-Pr,5-CF3) Ph(2-C1,3-/-Pr,5-I) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-OC2F5) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-CF2H,5-Me) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-TMS) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-CF2H) Ph(2-C1,3-CF2H,5-Et) Ph(2-C1,3-c-Pr,5-CN) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-OMe) Ph(2-C1,3-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-CF3,5-C1) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-OCF3) Ph(2-C1,3-CF2H,5-t-Bu) Ph(2-C1,3-CF3,5-F) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-CF2H,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-CF3,5-Br) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-CF2H,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-CF3,5-I) Ph(2-C1,3-C2F5,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-CF2H,5-CF3) _____________Q _____________ ___________ Q ___________ _____________ Q ______________ Ph(2-C1,3-CFa,5-Me) Ph(2-C1,3-C2F5,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-CF2H,5-C2Fa) Ph(2-C1,3-CFa,5-Et) Ph(2-C1,3-C2F5,5-TMS) Ph(2-C1,3-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-CFa,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-C2F5,5-CN) Ph(2-C1,3,5-di-CF2H) Ph(2-C1,3-CF3,5-f-Bu) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-C1) Ph(2-C1,3-CF2H,5-OMe) Ph(2-C1,3-CF3,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-F) Ph(2-C1,3-CF2H,5-OCF3) Ph(2-C1,3-CF3,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-C1,3-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-C1,3,5-di-CF3) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-I) Ph(2-C1,3-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-CF3,5-C2Fa) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-C1,3-CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-C1,3-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-CF3,5-CF2H) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-CF2H,5-TMS) Ph(2-C1,3-CF3,5-OMe) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-C1,3-CF2H,5-CN) Ph(2-C1,3-CF3,5-OCF3) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-OMe,5-C1) Ph(2-C1,3-CF3,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-OMe,5-F) Ph(2-C1,3-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-CF3) Ph(2-C1,3-OMe,5-Br) Ph(2-C1,3-CF3,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-C1,3-OMe,5-I) Ph(2-C1,3-CF3,5-SO2Me) Ph(2-C1,3,5-di-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-OMe,5-Me) Ph(2-C1,3-CF3,5-TMS) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-C1,3-OMe,5-Et) Ph(2-C1,3-CF3,5-CN) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-C1,3-OMe,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-C1) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-C1,3-OMe,5-f-Bu) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-F) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-OMe,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-Br) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5- Ph(2-C1,3-OMe,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-I) OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-OMe,5-CF3) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-Me) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-C1,3-OMe,5-C2Fa) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-Et) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-C1,3-OMe,5-CF2H) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-f-Bu) Ph(2-C1,3-CF2CF2H,5-CN) Ph(2-C1,3,5-di-OMe) Ph(2-C1,3-C2F5,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-CF2H,5-C1) Ph(2-C1,3-OMe,5-OCF3) Ph(2-C1,3-C2Fa,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-CF2H,5-F) Ph(2-C1,3-OMe,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-C2F5CF3,5-CF3) Ph(2-C1,3-CF2H,5-Br) Ph(2-C1,3-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3,5-di-C2F5) Ph(2-C1,3-CF2H,5-I) Ph(2-C1,3-OMe,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-OMe,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-OC2Fa,5-Me) Ph(2-C1,3-OMe,5-TMS) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-C1,3-OC2Fa,5-Et) Ph(2-C1,3-OMe,5-CN) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-OMe) Ph(2-C1,3-OC2Fa,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-OCF3,5-C1) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-C1,3-OC2Fa,5-f-Bu) Ph(2-C1,3-OCF3,5-F) Ph(2-C1,3,5-di-OCHF2) Ph(2-C1,3-OC2F5,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-OCF3,5-Br) Ph(2-C1,3-OCHF2,5- Ph(2-C1,3-OC2Fa,5-c-Pr)
OCF2CF2H)
Ph(2-C1,3-OCF3,5-I) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-OC2FaCF3,5-CF3) Ph(2-C1,3-OCF3,5-Me) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-OC2Fa,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-OCF3,5-Et) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-TMS) Ph(2-C1,3-OC2Fa,5-CF2H) Ph(2-C1,3-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-CN) Ph(2-C1,3-OC2Fa,5-OMe) ______________Q ______________ ___________ Q1___________ _____________ Q 1______________ Ph(2-C1,3-OCFa,5-f-Bu) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-C1) Ph(2-C1,3-OC2F5,5-OCF3) Ph(2-C1,3-OCFa,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-C1,3-OC2F5,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-OCFa,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-C1,3-OC2F5,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-OCF3,5-CF3) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-I) Ph(2-C1,3,5-di-OC2F5) Ph(2-C1,3-OCF3,5-C2F5) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-C1,3-OC2F5,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-Et) Ph(2-C1,3-OC2F5,5-TMS) Ph(2-C1,3-OCF3,5-CF2H) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-OC2F5,5-CN) Ph(2-C1,3-OCF3,5-OMe) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-C1) Ph(2-C1,3,5-di-OCF3) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-F) Ph(2-C1,3-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-Br) Ph(2-C1,3-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-I) Ph(2-C1,3-OCF3,5-OC2F5) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-Me) Ph(2-C1,3-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5- Ph(2-C1,3-SO2Me,5-Et) Ph(2-C1,3-OCF3,5-TMS) CF2CF2H) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-OCF3,5-CN) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-f-Bu) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-C1) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-F) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-Br) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5- Ph(2-C1,3-SO2MeCF3,5-CF3)
OCHF2)
Ph(2-C1,3-OCHF2,5-I) Ph(2-C1,3,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-C2F5) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-Me) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5- Ph(2-C1,3-SO2Me,5-CF2CF2H)
OC2F5)
Ph(2-C1,3-OCHF2,5-Et) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5- Ph(2-C1,3-SO2Me,5-CF2H)
SO2Me)
Ph(2-C1,3-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-OMe) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-f-Bu) Ph(2-C1,3-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-OCF3) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-OC2F5,5-C1) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-OCHF2,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-OC2F5,5-F) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-C1,3-OC2F5,5-Br) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-OC2F5) Ph(2-C1,3-OC2F5,5-C2F5) Ph(2-C1,3-OC2F5,5-I) Ph(2-C1,3,5-di-SO2Me) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-TMS) Ph(2-C1,3-CN,5-CF2H) Ph(2-C1,4-F,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-SO2Me,5-CN) Ph(2-C1,3-CN,5-OMe) Ph(2-C1,4-F,5-f-Bu) Ph(2-C1,3-TMS,5-C1) Ph(2-C1,3-CN,5-OCF3) Ph(2-C1,4-F,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-TMS,5-F) Ph(2-C1,3-CN,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-F,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-TMS,5-Br) Ph(2-C1,3-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-F,5-CF3) Ph(2-C1,3-TMS,5-I) Ph(2-C1,3-CN,5-OC2F5) Ph(2-C1,4-F,5-C2F5) Ph(2-C1,3-TMS,5-Me) Ph(2-C1,3-CN,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-F,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-TMS,5-Et) Ph(2-C1,3-CN,5-TMS) Ph(2-C1,4-F,5-CF2H) Ph(2-C1,3-TMS,5-n-Pr) Ph(2-C1,3,5-di-CN) Ph(2-C1,4-F,5-OMe) Ph(2-C1,3-TMS,5-f-Bu) Ph(2,4,5-tri-C1) Ph(2-C1,4-F,5-OCF3) _____________ Q _____________ __________ Q __________ _____________ Q _____________ Ph(2-C1,3-TMS,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-C1,5-F) Ph(2-C1,4-F,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-TMS,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-C1,5-Br) Ph(2-C1,4-F,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-TMS,5-CFa) Ph(2-C1,4-C1,5-I) Ph(2-C1,4-F,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-TMS,5-C2Fa) Ph(2-C1,4-C1,5-Me) Ph(2-C1,4-F,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-C1,5-Et) Ph(2-C1,4-F,5-TMS) Ph(2-C1,3-TMS,5-CF2H) Ph(2-C1,4-C1,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-F,5-CN) Ph(2-C1,3-TMS,5-OMe) Ph(2-C1,4-C1,5-t-Bu) Ph(2-C1,4-Br,5-C1) Ph(2-C1,3-TMS,5-OCFa) Ph(2-C1,4-C1,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-Br,5-F) Ph(2-C1,3-TMS,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-C1,5-c-Pr) Ph(2-C1,4,5-di-Br) Ph(2-C1,3-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-C1,5-CF3) Ph(2-C1,4-Br,5-I) Ph(2-C1,3-TMS,5-OC2Fa) Ph(2-C1,4-C1,5-C2Fa) Ph(2-C1,4-Br,5-Me) Ph(2-C1,3-TMS,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-C1,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-Br,5-Et) Ph(2-C1,3,5-di-TMS) Ph(2-C1,4-C1,5-CF2H) Ph(2-C1,4-Br,5-n-Pr) Ph(2-C1,3-TMS,5-CN) Ph(2-C1,4-C1,5-OMe) Ph(2-C1,4-Br,5-t-Bu) Ph(2-C1,3-CN,5-C1) Ph(2-C1,4-C1,5-OCF3) Ph(2-C1,4-Br,5-/-Pr) Ph(2-C1,3-CN,5-F) Ph(2-C1,4-C1,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-Br,5-c-Pr) Ph(2-C1,3-CN,5-Br) Ph(2-C1,4-C1,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-Br,5-CF3) Ph(2-C1,3-CN,5-I) Ph(2-C1,4-C1,5-OC2Fa) Ph(2-C1,4-Br,5-C2Fa) Ph(2-C1,3-CN,5-Me) Ph(2-C1,4-C1,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-Br,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,3-CN,5-Et) Ph(2-C1,4-C1,5-TMS) Ph(2-C1,4-Br,5-CF2H) Ph(2-C1,3-CN,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-C1,5-CN) Ph(2-C1,4-Br,5-OMe) Ph(2-C1,3-CN,5-f-Bu) Ph(2-C1,4-F,5-C1) Ph(2-C1,4-Br,5-OCF3) Ph(2-C1,3-CN,5-/-Pr) Ph(2-C1,4,5-di-F) Ph(2-C1,4-Br,5-OCHF2) Ph(2-C1,3-CN,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-F,5-Br) Ph(2-C1,4-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,3-CN,5-CF3) Ph(2-C1,4-F,5-I) Ph(2-C1,4-Br,5-OC2Fa) Ph(2-C1,3-CN,5-C2Fa) Ph(2-C1,4-F,5-Me) Ph(2-C1,4-Br,5-SO2Me) Ph(2-C1,3-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-F,5-Et) Ph(2-C1,4-Br,5-TMS) Ph(2-C1,4-Br,5-CN) Ph(2-C1,4-Me,5-OMe) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-t-Bu) Ph(2-C1,4-I,5-C1) Ph(2-C1,4-Me,5-OCF3) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-I,5-F) Ph(2-C1,4-Me,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-I,5-Br) Ph(2-C1,4-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-CF3) Ph(2-C1,4,5-di-I) Ph(2-C1,4-Me,5-OC2Fa) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-C2Fa) Ph(2-C1,4-I,5-Me) Ph(2-C1,4-Me,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-I,5-Et) Ph(2-C1,4-Me,5-TMS) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-CF2H) Ph(2-C1,4-I,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-Me,5-CN) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-OMe) Ph(2-C1,4-I,5-f-Bu) Ph(2-C1,4-Et,5-C1) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-OCF3) Ph(2-C1,4-I,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-Et,5-F) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-I,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-Et,5-Br) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-I,5-CF3) Ph(2-C1,4-Et,5-I) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-OC2Fa) Ph(2-C1,4-I,5-C2Fa) Ph(2-C1,4-Et,5-Me) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-SO2Me) ____________Q ____________ ___________Q ___________ _____________ Q _____________ Ph(2-C1,4-I,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4,5-di-Et) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-TMS) Ph(2-C1,4-I,5-CF2H) Ph(2-C1,4-Et,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-CN) Ph(2-C1,4-I,5-OMe) Ph(2-C1,4-Et,5-t-Bu) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-C1) Ph(2-C1,4-I,5-OCF3) Ph(2-C1,4-Et,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-F) Ph(2-C1,4-I,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-Et,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-Br) Ph(2-C1,4-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-Et,5-CF3) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-I) Ph(2-C1,4-I,5-OC2Fa) Ph(2-C1,4-Et,5-C2Fa) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-Me) Ph(2-C1,4-I,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-Et) Ph(2-C1,4-I,5-TMS) Ph(2-C1,4-Et,5-CF2H) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-I,5-CN) Ph(2-C1,4-Et,5-OMe) Ph(2-C1,4,5-di-t-Bu) Ph(2-C1,4-Me,5-C1) Ph(2-C1,4-Et,5-OCF3) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-Me,5-F) Ph(2-C1,4-Et,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-Me,5-Br) Ph(2-C1,4-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-CF3) Ph(2-C1,4-Me,5-I) Ph(2-C1,4-Et,5-OC2Fa) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-C2Fa) Ph(2-C1,4,5-di-Me) Ph(2-C1,4-Et,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-Me,5-Et) Ph(2-C1,4-Et,5-TMS) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-CF2H) Ph(2-C1,4-Me,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-Et,5-CN) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-OMe) Ph(2-C1,4-Me,5-t-Bu) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-C1) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-OCF3) Ph(2-C1,4-Me,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-F) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-Me,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-Me,5-CF3) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-I) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-OC2Fa) Ph(2-C1,4-Me,5-C2Fa) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-n-Pr,5-Et) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-TMS) Ph(2-C1,4-Me,5-CF2H) Ph(2-C1,4,5-di-n-Pr) Ph(2-C1,4-t-Bu,5-CN) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-C1) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-OCF3) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-F) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-Br) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-C2FaCF3,5-CF3) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-I) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-OC2Fa) Ph(2-C1,4,5-di-C2Fa) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-Me) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-Et) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-TMS) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-CF2H) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-CN) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-OMe) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-t-Bu) Ph(2-C1,4-CF3,5-C1) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-OCF3) Ph(2-C1,4,5-di-/-Pr) Ph(2-C1,4-CF3,5-F) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-CF3,5-Br) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-Ph(2-C1,4-/-Pr,5-CF3) Ph(2-C1,4-CF3,5-I) OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-C2F5) Ph(2-C1,4-CF3,5-Me) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-OC2Fa) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-CF3,5-Et) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-CF2H) Ph(2-C1,4-CF3,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-TMS) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-OMe) Ph(2-C1,4-CF3,5-f-Bu) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-CN) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-OCF3) Ph(2-C1,4-CF3,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-C1) _____________Q _____________ ___________ Q ___________ _____________ Q ______________ Ph(2-C1,4-/-Pr,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-CF3,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4,5-di-CF3) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-OC2F5) Ph(2-C1,4-CF3,5-C2F5) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-I) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-TMS) Ph(2-C1,4-CF3,5-CF2H) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-C1,4-/-Pr,5-CN) Ph(2-C1,4-CF3,5-OMe) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-C1) Ph(2-C1,4-CF3,5-OCF3) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-t-Bu) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-F) Ph(2-C1,4-CF3,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-C1,4-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-I) Ph(2-C1,4-CF3,5-OC2F5) Ph(2-C1,4-CF2CF2CF3H,5-CF3)
Ph(2-C1,4-c-Pr,5-Me) Ph(2-C1,4-CF3,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-Et) Ph(2-C1,4-CF3,5-TMS) Ph(2-C1,4,5-di-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-CF3,5-CN) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-t-Bu) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-C1) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-F) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-C1,4,5-di-c-Pr) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-Br) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-CF3) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-I) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-Ph(2-C1,4-c-Pr,5-C2F5) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-Me) OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-Et) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-CF2H) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-c-Pr,5-OMe) Ph(2-C1,4-CF2CF3,5-t-Bu) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-C1,4-CF2CF2H,5-CN) Ph(2-C1,4,5-di-OMe) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-t-Bu) Ph(2-C1,4-CF2H,5-C1) Ph(2-C1,4-OMe,5-OCF3) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-CF2H,5-F) Ph(2-C1,4-OMe,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-CF2H,5-Br) Ph(2-C1,4-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-C1,4-CF2H,5-I) Ph(2-C1,4-OMe,5-OC2F5) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-C2F5) Ph(2-C1,4-CF2H,5-Me) Ph(2-C1,4-OMe,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-CF2H,5-Et) Ph(2-C1,4-OMe,5-TMS) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-C1,4-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-OMe,5-CN) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-OMe) Ph(2-C1,4-CF2H,5-t-Bu) Ph(2-C1,4-OCF3,5-C1) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-C1,4-CF2H,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-OCF3,5-F) Ph(2-C1,4,5-di-OCHF2) Ph(2-C1,4-CF2H,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-OCF3,5-Br) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-C1,4-OCF3,5-I) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-OC2F5) Ph(2-C1,4-CF2H,5-C2F5) Ph(2-C1,4-OCF3,5-Me) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-OCF3,5-Et) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-TMS) Ph(2-C1,4,5-di-CF2H) Ph(2-C1,4-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-CN) Ph(2-C1,4-CF2H,5-OMe) Ph(2-C1,4-OCF3,5-t-Bu) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-C1) Ph(2-C1,4-CF2H,5-OCF3) Ph(2-C1,4-OCF3,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-C1,4-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-Br) _____________ Q ______________ ___________ Q ___________ _____________ Q ______________ Ph(2-C1,4-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-OCF3,5-CF3) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-I) Ph(2-C1,4-CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-C1,4-OCF3,5-C2Fa) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-C1,4-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-Et) Ph(2-C1,4-CF2H,5-TMS) Ph(2-C1,4-OCF3,5-CF2H) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-CF2H,5-CN) Ph(2-C1,4-OCF3,5-OMe) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-C1,4-OMe,5-C1) Ph(2-C1,4,5-di-OCF3) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-OMe,5-F) Ph(2-C1,4-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-OMe,5-Br) Ph(2-C1,4-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-OCF2CF2CF3H,5-Ph(2-C1,4-OMe,5-I) Ph(2-C1,4-OCF3,5-OC2Fa) CF3)
Ph(2-C1,4-OMe,5-Me) Ph(2-C1,4-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-C2Fa) Ph(2-C1,4-OMe,5-Et) Ph(2-C1,4-OCF3,5-TMS) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-Ph(2-C1,4-OMe,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-OCF3,5-CN) CF2CF2H) Ph(2-C1,4-OMe,5-f-Bu) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-C1) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-C1,4-OMe,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-F) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(2-C1,4-OMe,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-OCF3)
Ph(2-C1,4-OMeCF3,5-CF3) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-I) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-OMe,5-C2Fa) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-C1,4,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-Et) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-C1,4-OMe,5-CF2H) Ph(2-C1,4-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-CN,5-Et) Ph(2-C1,4-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-C1,4-CN,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-C1) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-OMe) Ph(2-C1,4-CN,5-f-Bu) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-F) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-OCF3) Ph(2-C1,4-CN,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-Br) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-CN,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-I) Ph(2-C1,4-SO2Me,5- Ph(2-C1,4-CN,5-CF3)
OCF2CF2H)
Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-Me) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-OC2Fa) Ph(2-C1,4-CN,5-C2F5) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-Et) Ph(2-C1,4,5-di-SO2Me) Ph(2-C1,4-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-TMS) Ph(2-C1,4-CN,5-CF2H) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-f-Bu) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-CN) Ph(2-C1,4-CN,5-OMe) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-TMS,5-C1) Ph(2-C1,4-CN,5-OCF3) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-TMS,5-F) Ph(2-C1,4-CN,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-OC2FaCF3,5-CF3) Ph(2-C1,4-TMS,5-Br) Ph(2-C1,4-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5- Ph(2-C1,4-TMS,5-I) Ph(2-C1,4-CN,5-OC2F5) CF2CF2H) Ph(2-C1,4-TMS,5-Me) Ph(2-C1,4-CN,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-CF2H) Ph(2-C1,4-TMS,5-Et) Ph(2-C1,4-CN,5-TMS) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-OMe) Ph(2-C1,4-TMS,5-n-Pr) Ph(2-C1,4,5-di-CN) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-OCF3) Ph(2-C1,4-TMS,5-f-Bu) Ph(2-F,3,4-di-C1) ______________Q ______________ ___________Q ___________ ___________ Q ____________ Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-C1,4-TMS,5-/-Pr) Ph(2-F,3-C1,4-I) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5- Ph(2-C1,4-TMS,5-c-Pr) Ph(2-F,3-C1,4-Me) OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-TMS,5-CF3) Ph(2-F,3-C1,4-Et) Ph(2-C1,4,5-di-OC2Fa) Ph(2-C1,4-TMS,5-C2F5) Ph(2-F,3-C1,4-n-Pr) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-C1,4-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-C1,4-/-Pr) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-TMS) Ph(2-C1,4-TMS,5-CF2H) Ph(2-F,3-C1,4-CF3) Ph(2-C1,4-OCF2CF3,5-CN) Ph(2-C1,4-TMS,5-OMe) Ph(2-F,3-C1,4-C2F5) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-C1) Ph(2-C1,4-TMS,5-OCF3) Ph(2-F,3-C1,4-CF2CF2H) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-F) Ph(2-C1,4-TMS,5-OCHF2) Ph(2-F,3-C1,4-CF2H) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-Br) Ph(2-C1,4-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-C1,4-OMe) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-I) Ph(2-C1,4-TMS,5-OC2F5) Ph(2-F,3-C1,4-OCHF2) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-Me) Ph(2-C1,4-TMS,5-SO2Me) Ph(2-F,3-C1,4-OCF2CF2H) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-Et) Ph(2-C1,4,5-di-TMS) Ph(2-F,3-C1,4-OC2F5) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-C1,4-TMS,5-CN) Ph(2,3,4-tri-F) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-f-Bu) Ph(2-C1,4-CN,5-C1) Ph(2-F,3-F,4-Br) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-/-Pr) Ph(2-C1,4-CN,5-F) Ph(2-F,3-F,4-I) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-c-Pr) Ph(2-C1,4-CN,5-Br) Ph(2-F,3-F,4-Et) Ph(2-C1,4-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(2-C1,4-CN,5-I) Ph(2-F,3-F,4-n-Pr) Ph(2-C1,4-SO2Me,5-C2Fa) Ph(2-C1,4-CN,5-Me) Ph(2-F,3-F,4-f-Bu) Ph(2-F,3-F,4-/-Pr) Ph(2-F,3-I,4-CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-CF3) Ph(2-F,3-I,4-OMe) Ph(2-F,3-Et,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-F,4-C2F5) Ph(2-F,3-I,4-OCF3) Ph(2-F,3-Et,4-OC2F5) Ph(2-F,3-F,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-I,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Et,4-SO2Me) Ph(2-F,3-F,4-CF2H) Ph(2-F,3-I,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-TMS) Ph(2-F,3-F,4-OMe) Ph(2-F,3-I,4-OC2F5) Ph(2-F,3-Et,4-CN) Ph(2-F,3-F,4-OCHF2) Ph(2-F,3-I,4-SO2Me) Ph(2-F,3-n-Pr,4-Cl) Ph(2-F,3-F,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-I,4-TMS) Ph(2-F,3-n-Pr,4-F) Ph(2-F,3-F,4-OC2F5) Ph(2-F,3-I,4-CN) Ph(2-F,3-n-Pr,4-Br) Ph(2-F,3-Br,4-Cl) Ph(2-F,3-Me,4-I) Ph(2-F,3-n-Pr,4-1) Ph(2-F,3,4-di-Br) Ph(2-F,3,4-di-Me) Ph(2-F,3-n-Pr,4-Me) Ph(2-F,3-Br,4-I) Ph(2-F,3-Me,4-Et) Ph(2-F,3-n-Pr,4-Et) Ph(2-F,3-Br,4-Me) Ph(2-F,3-Me,4-n-Pr) Ph(2-F,3,4-di-n-Pr) Ph(2-F,3-Br,4-Et) Ph(2-F,3-Me,4-/-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,4-f-Bu) Ph(2-F,3-Br,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Me,4-c-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,4-/-Pr) Ph(2-F,3-Br,4-f-Bu) Ph(2-F,3-Me,4-C2F5) Ph(2-F,3-n-Pr,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Br,4-/-Pr) Ph(2-F,3-Me,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CF3) Ph(2-F,3-Br,4-CF3) Ph(2-F,3-Me,4-CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,4-C2F5) Ph(2-F,3-Br,4-C2F5) Ph(2-F,3-Me,4-OMe) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Br,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CF2H) Ph(2-F,3-Br,4-CF2H) Ph(2-F,3-Me,4-OC2F5) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OMe) ____________ Q ____________ __________ Q __________ _____________Q _____________ Ph(2-F,3-Br,4-OMe) Ph(2-F,3-Et,4-Cl) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OCF3) Ph(2-F, 3-Br,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-F) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Br,4-OC2F5) Ph(2-F,3-Et,4-Br) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-I,4-Cl) Ph(2-F,3-Et,4-I) Ph(2-F,3-n-Pr,4-OC2F5) Ph(2-F,3-I,4-F) Ph(2-F,3-Et,4-Me) Ph(2-F,3-n-Pr,4-SO2Me) Ph(2-F,3-I,4-Br) Ph(2-F,3,4-di-Et) Ph(2-F,3-n-Pr,4-TMS) Ph(2-F,3,4-di-I) Ph(2-F,3-Et,4-n-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,4-CN) Ph(2-F,3-I,4-Me) Ph(2-F,3-Et,4-f-Bu) Ph(2-F,3-f-Bu,4-I) Ph(2-F,3-I,4-Et) Ph(2-F,3-Et,4-/-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,4-Et) Ph(2-F,3-I,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Et,4-c-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,4-n-Pr) Ph(2-F,3-I,4-f-Bu) Ph(2-F,3-Et,4-CF3) Ph(2-F,3,4-di-f-Bu) Ph(2-F,3-I,4-/-Pr) Ph(2-F,3-Et,4-C2F5) Ph(2-F,3-f-Bu,4-/-Pr) Ph(2-F,3-I,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Et,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu,4-C2F5) Ph(2-F,3-I,4-CFa) Ph(2-F,3-Et,4-CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-I,4-C2F5) Ph(2-F,3-Et,4-OMe) Ph(2-F,3-f-Bu,4-CF2H) Ph(2-F,3-I,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,4-OCF3) Ph(2-F,3-f-Bu,4-OMe) Ph(2-F,3-f-Bu,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF3,4-/-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-I) Ph(2-F,3-f-Bu,4-OC2F5) Ph(2-F,3,4-di-CF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Me) Ph(2-F,3-/-Pr,4-Cl) Ph(2-F,3-CF3,4-C2F5) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Et) Ph(2-F,3-/-Pr,4-F) Ph(2-F,3-CF3,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,4-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-f-Bu) Ph(2-F,3-/-Pr,4-I) Ph(2-F,3-CF3,4-OMe) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-/-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,4-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-OCF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,4-Et) Ph(2-F,3-CF3,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-CF3) Ph(2-F,3-/-Pr,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CF3,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-F,3-/-Pr,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CF3,4-OC2F5) Ph(2-F,3,4-di-CF2CF2H) Ph(2-F,3,4-di-/-Pr) Ph(2-F,3-CF3,4-TMS) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,4-c-Pr) Ph(2-F,3-CF3,4-CN) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OMe) Ph(2-F,3-/-Pr,4-CFa) Ph(2-F,3-C2F5,4-Cl) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OCF3) Ph(2-F,3-/-Pr,4-C2F5) Ph(2-F,3-C2F5,4-F) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-F,3-/-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,4-Br) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Ph(2-F,3-/-Pr,4-CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,4-1) OCF2CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OMe) Ph(2-F,3-C2F5,4-Me) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-OC2F5) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OCF3) Ph(2-F,3-C2F5,4-Et) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OCHF2) Ph(2-F,3-C2F5,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-TMS) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-CN) Ph(2-F,3-/-Pr,4-OC2F5) Ph(2-F,3-C2F5,4-/-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,4-Cl) Ph(2-F,3-/-Pr,4-SO2Me) Ph(2-F,3-C2F5,4-c-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,4-F) Ph(2-F,3-/-Pr,4-TMS) Ph(2-F,3-C2F5CF3,4-CF3) Ph(2-F,3-CF2H,4-Br) Ph(2-F,3-/-Pr,4-CN) Ph(2-F,3,4-di-C2F5) Ph(2-F,3-CF2H,4-I) _____________Q _____________ ___________Q ___________ _____________ Q _____________ Ph(2-F,3-c-Pr,4-I) Ph(2-F,3-C2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,4-Me) Ph(2-F,3-c-Pr,4-Et) Ph(2-F,3-C2F5,4-CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,4-Et) Ph(2-F,3-c-Pr,4-n-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,4-OMe) Ph(2-F,3-CF2H,4-n-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,4-/-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,4-OCF3) Ph(2-F,3-CF2H,4-f-Bu) Ph(2-F,3-c-Pr,4-C2F5) Ph(2-F,3-C2F5,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2H,4-/-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,4-c-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,4-CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,4-OC2F5) Ph(2-F,3-CF2H,4-CF3) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OMe) Ph(2-F,3-C2F5,4-SO2Me) Ph(2-F,3-CF2H,4-C2F5) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,4-TMS) Ph(2-F,3-CF2H,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,4-OC2F5) Ph(2-F,3-C2F5,4-CN) Ph(2-F,3,4-di-CF2H) Ph(2-F,3-CFa,4-I) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Cl) Ph(2-F,3-CF2H,4-OMe) Ph(2-F,3-CFa,4-Et) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-F) Ph(2-F,3-CF2H,4-OCF3) Ph(2-F,3-CF3,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,4-Br) Ph(2-F,3-CF2H,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2H,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,4-C2F5) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-/-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-c-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CF3) Ph(2-F,3-CF2H,4-TMS) Ph(2-F,3-OCF3,4-OMe) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-C2F5) Ph(2-F,3-CF2H,4-CN) Ph(2-F,3,4-di-OCF3) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Ph(2-F,3-OMe,4-Cl) Ph(2-F,3-OCF3,4-OCF2CF2H) CF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,4-F) Ph(2-F,3-OCF3,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CF2H) Ph(2-F,3-OMe,4-Br) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Cl) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OMe) Ph(2-F,3-OMe,4-I) Ph(2-F,3-OCHF2,4-F) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OCF3) Ph(2-F,3-OMe,4-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Br) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OMe,4-Et) Ph(2-F,3-OCHF2,4-I) Ph(2-F,3,4-di-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OMe,4-f-Bu) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Et) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OMe,4-/-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-TMS) Ph(2-F,3-OMe,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,4-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-CN) Ph(2-F,3-OMe,4-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-/-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,4-Cl) Ph(2-F,3-OMe,4-C2F5) Ph(2-F,3-OCHF2,4-c-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,4-F) Ph(2-F,3-OMe,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2CF3,4-CF3) Ph(2-F,3-OC2F5,4-Br) Ph(2-F,3-OMe,4-CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,4-C2F5) Ph(2-F,3-OC2F5,4-I) Ph(2-F,3,4-di-OMe) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,4-Me) Ph(2-F,3-OMe,4-OCF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,4-Et) Ph(2-F,3-OMe,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OMe) Ph(2-F,3-OC2F5,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OMe,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OCF3) Ph(2-F,3-OC2F5,4-f-Bu) Ph(2-F,3-OMe,4-OC2F5) Ph(2-F,3,4-di-OCHF2) Ph(2-F,3-OC2F5,4-/-Pr) Ph(2-F,3-OMe,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4- Ph(2-F,3-OC2F5,4-c-Pr)
OCF2CF2H)
______________Q ______________ __________ Q __________ _____________ Q _____________ Ph(2-F,3-OMe,4-TMS) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OC2F5) Ph(2-F,3-OC2F5CF3,4-CF3) Ph(2-F,3-OMe,4-CN) Ph(2-F,3-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OC2F5,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCFa,4-Cl) Ph(2-F,3-OCHF2,4-TMS) Ph(2-F,3-OC2F5,4-CF2H) Ph(2-F,3-OCFa,4-F) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CN) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OMe) Ph(2-F,3-OCF3,4-Br) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Cl) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OCF3) Ph(2-F,3-OCF3,4-I) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-F) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF3,4-Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Br) Ph(2-F,3-OC2F5,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,4-Et) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-I) Ph(2-F,3,4-di-OC2F5) Ph(2-F,3-OCF3,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Me) Ph(2-F,3-OC2F5,4-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF3,4-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-Et) Ph(2-F,3-OC2F5,4-TMS) Ph(2-F,3OCF3,4-/-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-n-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,4-CN) Ph(2-F,3-OCF3,4-CF3) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,4-f-Bu) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Cl) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Br) Ph(2-F,3-CN,4-F) Ph(2-F,3-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,4-I) Ph(2-F,3-CN,4-Br) Ph(2-F,3-Cl,5-OC2F5) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Me) Ph(2-F,3-CN,4-I) Ph(2-F,3-Cl,5-SO2Me) Ph(2-F,3-SO2Me,4-Et) Ph(2-F,3-CN,4-Me) Ph(2-F,3-Cl,5-TMS) Ph(2-F,3-SO2Me,4-n-Pr) Ph(2-F,3-CN,4-Et) Ph(2-F,3-Cl,5-CN) Ph(2-F,3-SO2Me,4-f-Bu) Ph(2-F,3-CN,4-n-Pr) Ph(2-F,3-F,5-Cl) Ph(2-F,3-SO2Me,4-/-Pr) Ph(2-F,3-CN,4-f-Bu) Ph(2,3,5-tri-F) Ph(2-F,3-SO2MeCF3,4-CF3) Ph(2-F,3-CN,4-/-Pr) Ph(2-F,3-F,5-Br) Ph(2-F,3-SO2Me,4-C2F5) Ph(2-F,3-CN,4-c-Pr) Ph(2-F,3-F,5-I) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CN,4-CF3) Ph(2-F,3-F,5-Me) Ph(2-F,3-SO2Me,4-CF2H) Ph(2-F,3-CN,4-C2F5) Ph(2-F,3-F,5-Et) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OMe) Ph(2-F,3-CN,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-F,5-n-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OCHF2) Ph(2-F,3-CN,4-CF2H) Ph(2-F,3-F,5-f-Bu) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CN,4-OMe) Ph(2-F,3-F,5-/-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,4-OC2F5) Ph(2-F,3-CN,4-OCF3) Ph(2-F,3-F,5-c-Pr) Ph(2-F,3-TMS,4-Cl) Ph(2-F,3-CN,4-OCHF2) Ph(2-F,3-F,5-CF3) Ph(2-F,3-TMS,4-F) Ph(2-F,3-CN,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-F,5-C2Fa) Ph(2-F,3-TMS,4-Br) Ph(2-F,3-CN,4-OC2F5) Ph(2-F,3-F,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,4-I) Ph(2-F,3-CN,4-TMS) Ph(2-F,3-F,5-CF2H) Ph(2-F,3-TMS,4-Me) Ph(2-F,3,4-di-CN) Ph(2-F,3-F,5-OMe) Ph(2-F,3-TMS,4-Et) Ph(2-F,3,5-di-Cl) Ph(2-F,3-F,5-OCF3) Ph(2-F,3-TMS,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Cl,5-F) Ph(2-F,3-F,5-OCHF2) Ph(2-F,3-TMS,4-f-Bu) Ph(2-F,3-Cl,5-Br) Ph(2-F,3-F,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,4-/-Pr) Ph(2-F,3-Cl,5-I) Ph(2-F,3-F,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-TMS,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Cl,5-Me) Ph(2-F,3-F,5-SO2Me) Ph(2-F,3-TMS,4-CF3) Ph(2-F,3-Cl,5-Et) Ph(2-F,3-F,5-TMS) Ph(2-F,3-TMS,4-C2F5) Ph(2-F,3-Cl,5-n-Pr) Ph(2-F,3-F,5-CN) Ph(2-F,3-TMS,4-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Cl,5-f-Bu) Ph(2-F,3-Br,5-Cl) ____________ Q _____________ __________Q __________ ____________ Q ____________ Ph(2-F,3-TMS,4-CF2H) Ph(2-F,3-Cl,5-/-Pr) Ph(2-F,3-Br,5-F) Ph(2-F,3-TMS,4-OMe) Ph(2-F,3-Cl,5-c-Pr) Ph(2-F,3,5-di-Br) Ph(2-F,3-TMS,4-OCFa) Ph(2-F,3-Cl,5-CF3) Ph(2-F,3-Br,5-I) Ph(2-F,3-TMS,4-OCHF2) Ph(2-F,3-Cl,5-C2F5) Ph(2-F,3-Br,5-Me) Ph(2-F,3-TMS,4-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Cl,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Br,5-Et) Ph(2-F,3-TMS,4-OC2F5) Ph(2-F,3-Cl,5-CF2H) Ph(2-F,3-Br,5-n-Pr) Ph(2-F,3-TMS,4-SO2Me) Ph(2-F,3-Cl,5-OMe) Ph(2-F,3-Br,5-f-Bu) Ph(2-F,3,4-di-TMS) Ph(2-F,3-Cl,5-OCF3) Ph(2-F,3-Br,5-/-Pr) Ph(2-F,3-TMS,4-CN) Ph(2-F,3-Cl,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Br,5-c-Pr) Ph(2-F,3-Br,5-CFa) Ph(2-F,3-Me,5-I) Ph(2-F,3-Et,5-OC2F5) Ph(2-F,3-Br,5-C2F5) Ph(2-F,3,5-di-Me) Ph(2-F,3-Et,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Br,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-Me,5-Et) Ph(2-F,3-Et,5-TMS) Ph(2-F,3-Br,5-CF2H) Ph(2-F,3-Me,5-n-Pr) Ph(2-F,3-Et,5-CN) Ph(2-F,3-Br,5-OMe) Ph(2-F,3-Me,5-f-Bu) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-Br,5-OCF3) Ph(2-F,3-Me,5-/-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,5-F) Ph(2-F,3-Br,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Me,5-c-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Me,5-CF3) Ph(2-F,3-n-Pr,5-I) Ph(2-F,3-Br,5-OC2F5) Ph(2-F,3-Me,5-C2F5) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-Br,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,5-Et) Ph(2-F,3-Br,5-TMS) Ph(2-F,3-Me,5-CF2H) Ph(2-F,3,5-di-n-Pr) Ph(2-F,3-Br,5-CN) Ph(2-F,3-Me,5-OMe) Ph(2-F,3-n-Pr,5-f-Bu) Ph(2-F,3-I,5-Cl) Ph(2-F,3-Me,5-OCF3) Ph(2-F,3-n-Pr,5-/-Pr) Ph(2-F,3-I,5-F) Ph(2-F,3-Me,5-OCHF2) Ph(2-F,3-n-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,3-I,5-Br) Ph(2-F,3-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3,5-di-I) Ph(2-F,3-Me,5-OC2F5) Ph(2-F,3-n-Pr,5-C2Fa) Ph(2-F,3-I,5-Me) Ph(2-F,3-Me,5-SO2Me) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-I,5-Et) Ph(2-F,3-Me,5-TMS) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,3-I,5-n-Pr) Ph(2-F,3-Me,5-CN) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OMe) Ph(2-F,3-I,5-f-Bu) Ph(2-F,3-Et,5-Cl) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,3-I,5-/-Pr) Ph(2-F,3-Et,5-F) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,3-I,5-c-Pr) Ph(2-F,3-Et,5-Br) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-I,5-CF3) Ph(2-F,3-Et,5-I) Ph(2-F,3-n-Pr,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-I,5-C2F5) Ph(2-F,3-Et,5-Me) Ph(2-F,3-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,3-I,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3,5-di-Et) Ph(2-F,3-n-Pr,5-TMS) Ph(2-F,3-I,5-CF2H) Ph(2-F,3-Et,5-n-Pr) Ph(2-F,3-n-Pr,5-CN) Ph(2-F,3-I,5-OMe) Ph(2-F,3-Et,5-f-Bu) Ph(2-F,3-f-Bu,5-Cl) Ph(2-F,3-I,5-OCF3) Ph(2-F,3-Et,5-/-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,5-F) Ph(2-F,3-I,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Et,5-c-Pr) Ph(2-F,3-f-Bu,5-Br) Ph(2-F,3-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-Et,5-CF3) Ph(2-F,3-f-Bu,5-I) Ph(2-F,3-I,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-Et,5-C2F5) Ph(2-F,3-f-Bu,5-Me) ____________ Q ____________ __________ Q __________ ____________ Q _____________ Ph(2-F,3-I,5-SO2Me) Ph(2-F,3-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-t-Bu,5-Et) Ph(2-F,3-I,5-TMS) Ph(2-F,3-Et,5-CF2H) Ph(2-F,3-t-Bu,5-n-Pr) Ph(2-F,3-I,5-CN) Ph(2-F,3-Et,5-OMe) Ph(2-F,3,5-di-t-Bu) Ph(2-F,3-Me,5-Cl) Ph(2-F,3-Et,5-OCF3) Ph(2-F,3-t-Bu,5-/-Pr) Ph(2-F,3-Me,5-F) Ph(2-F,3-Et,5-OCHF2) Ph(2-F,3-t-Bu,5-c-Pr) Ph(2-F,3-Me,5-Br) Ph(2-F,3-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-f-Bu,5-CF3) Ph(2-F,3-f-Bu,5-C2Fs) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-CF3,5-SO2Me) Ph(2-F,3-f-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Et) Ph(2-F,3-CF3,5-TMS) Ph(2-F,3-f-Bu,5-CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,3-CF3,5-CN) Ph(2-F,3-f-Bu,5-OMe) Ph(2-F,3-c-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,3-C2F5,5-Cl) Ph(2-F,3-f-Bu,5-OCFa) Ph(2-F,3-c-Pr,5-/-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,5-F) Ph(2-F,3-t-Bu,5-OCHF2) Ph(2-F,3,5-di-c-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,5-Br) Ph(2-F,3-f-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-C2F5,5-I) Ph(2-F,3-f-Bu,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-c-Pr,5-C2F5) Ph(2-F,3-C2F5,5-Me) Ph(2-F,3-t-Bu,5-SO2Me) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-C2F5,5-Et) Ph(2-F,3-t-Bu,5-TMS) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,3-C2Fa,5-n-Pr) Ph(2-F,3-t-Bu,5-CN) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OMe) Ph(2-F,3-C2Fa,5-f-Bu) Ph(2-F,3-/-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,3-C2F5,5-/-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,5-F) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,3-C2F5,5-c-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-C2F5CF3,5-CF3) Ph(2-F,3-/-Pr,5-I) Ph(2-F,3-c-Pr,5-OC2F5) Ph(2-F,3,5-di-C2F5) Ph(2-F,3-/-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,3-C2F5,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,5-Et) Ph(2-F,3-c-Pr,5-TMS) Ph(2-F,3-C2F5,5-CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,5-CN) Ph(2-F,3-C2F5,5-OMe) Ph(2-F,3-/-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,3-CF3,5-Cl) Ph(2-F,3-C2F5,5-OCF3) Ph(2-F,3,5-di-/-Pr) Ph(2-F,3-CF3,5-F) Ph(2-F,3-C2F5,5-OCHF2) Ph(2-F,3-/-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,3-CF3,5-Br) Ph(2-F,3-C2F5,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-/-Pr,5-CFa) Ph(2-F,3-CF3,5-I) Ph(2-F,3-C2F5,5-OC2F5) Ph(2-F,3-/-Pr,5-C2F5) Ph(2-F,3-CF3,5-Me) Ph(2-F,3-C2F5,5-SO2Me) Ph(2-F,3-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF3,5-Et) Ph(2-F,3-C2F5,5-TMS) Ph(2-F,3-/-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,3-CF3,5-n-Pr) Ph(2-F,3-C2F5,5-CN) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OMe) Ph(2-F,3-CF3,5-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OCFa) Ph(2-F,3-CF3,5-/-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,3-CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3,5-di-CF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-I) Ph(2-F,3-/-Pr,5-OC2F5) Ph(2-F,3-CF3,5-C2F5) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-/-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,3-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,3-/-Pr,5-TMS) Ph(2-F,3-CF3,5-CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,3-/-Pr,5-CN) Ph(2-F,3-CF3,5-OMe) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Cl) Ph(2-F,3-CF3,5-OCF3) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-/-Pr) _____________Q _____________ ___________Q ___________ _____________Q _____________ Ph(2-F,3-c-Pr,5-F) Ph(2-F,3-CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,3-c-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-c-Pr,5-I) Ph(2-F,3-CF3,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-C2Fa) Ph(2-F,3,5-di-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,5-Me) Ph(2-F,3-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,3-OMe,5-Et) Ph(2-F,3-OCF3,5-TMS) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-F,3-OMe,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,5-CN) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OCFa) Ph(2-F,3-OMe,5-f-Bu) Ph(2-F,3-OCHF2,5-Cl) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OMe,5-/-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,5-F) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5- Ph(2-F,3-OMe,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,5-Br) OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OMe,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,5-I) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-OMe,5-C2Fa) Ph(2-F,3-OCHF2,5-Me) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,5-Et) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,3-OMe,5-CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2CF2H,5-CN) Ph(2-F,3,5-di-OMe) Ph(2-F,3-OCHF2,5-f-Bu) Ph(2-F,3-CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-OMe,5-OCF3) Ph(2-F,3-OCHF2,5-/-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,5-F) Ph(2-F,3-OMe,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCHF2,5-c-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-F,3-CF2H,5-I) Ph(2-F,3-OMe,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-OC2Fa,5-C2Fa) Ph(2-F,3-CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-OMe,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,5-Et) Ph(2-F,3-OMe,5-TMS) Ph(2-F,3-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OMe,5-CN) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OMe) Ph(2-F,3-CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF3,5-Cl) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-F,3-CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,5-F) Ph(2-F,3,5-di-OCHF2) Ph(2-F,3-CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OCF3,5-Br) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-CF2H,5-CFa) Ph(2-F,3-OCF3,5-I) Ph(2-F,3-OCHF2,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-CF2H,5-C2Fa) Ph(2-F,3-OCF3,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,5-SO2Me) Ph(2-F,3-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,5-Et) Ph(2-F,3-OCHF2,5-TMS) Ph(2-F,3,5-di-CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OCHF2,5-CN) Ph(2-F,3-CF2H,5-OMe) Ph(2-F,3-OCF3,5-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,3-CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,3-OCF3,5-/-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-F,3 -OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF3,5-CF3) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-I) Ph(2-F,3-CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-OCF3,5-C2Fa) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,3-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,3-CF2H,5-TMS) Ph(2-F,3-OCF3,5-CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,3-CF2H,5-CN) Ph(2-F,3-OCF3,5-OMe) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,3-OMe,5-Cl) Ph(2-F,3,5-di-OCF3) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,3-OMe,5-F) Ph(2-F,3-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OMe,5-Br) Ph(2-F,3-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-OMe,5-I) Ph(2-F,3-OCF3,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-C2Fa) ______________Q ______________ __________ Q ___________ ____________Q ____________ Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5- Ph(2-F,3-SO2Me,5-Et) Ph(2-F,3,5-di-TMS) CF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-F,3-TMS,5-CN) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,5-f-Bu) Ph(2-F,3-CN,5-Cl) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(2-F,3-SO2Me,5-/-Pr) Ph(2-F,3-CN,5-F) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-OCFa) Ph(2-F,3-SO2Me,5-c-Pr) Ph(2-F,3-CN,5-Br) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3-SO2MeCF3,5-CF3) Ph(2-F,3-CN,5-I) Ph(2-F,3,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-SO2Me,5-C2F5) Ph(2-F,3-CN,5-Me) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-OC2Fa) Ph(2-F,3-SO2Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-CN,5-Et) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,3-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-F,3-CN,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OMe) Ph(2-F,3-CN,5-f-Bu) Ph(2-F,3-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OCF3) Ph(2-F,3-CN,5-/-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,5-Cl) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-F,3-CN,5-c-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,5-F) Ph(2-F,3-SO2Me,5- Ph(2-F,3-CN,5-CF3)
OCF2CF2H)
Ph(2-F,3-OC2F5,5-Br) Ph(2-F,3-SO2Me,5-OC2F5) Ph(2-F,3-CN,5-C2F5) Ph(2-F,3-OC2F5,5-I) Ph(2-F,3,5-di-SO2Me) Ph(2-F,3-CN,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,5-Me) Ph(2-F,3-SO2Me,5-TMS) Ph(2-F,3-CN,5-CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,5-Et) Ph(2-F,3-SO2Me,5-CN) Ph(2-F,3-CN,5-OMe) Ph(2-F,3-OC2F5,5-n-Pr) Ph(2-F,3-TMS,5-Cl) Ph(2-F,3-CN,5-OCF3) Ph(2-F,3-OC2F5,5-f-Bu) Ph(2-F,3-TMS,5-F) Ph(2-F,3-CN,5-OCHF2) Ph(2-F,3-OC2F5,5-/-Pr) Ph(2-F,3-TMS,5-Br) Ph(2-F,3-CN,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-OC2F5,5-c-Pr) Ph(2-F,3-TMS,5-I) Ph(2-F,3-CN,5-OC2F5) Ph(2-F,3-OC2F5CFa,5-CFa) Ph(2-F,3-TMS,5-Me) Ph(2-F,3-CN,5-SO2Me) Ph(2-F,3-OC2F5,5-CF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,5-Et) Ph(2-F,3-CN,5-TMS) Ph(2-F,3-OC2F5,5-CF2H) Ph(2-F,3-TMS,5-n-Pr) Ph(2-F,3,5-di-CN) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OMe) Ph(2-F,3-TMS,5-f-Bu) Ph(2-F,4,5-di-Cl) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OCF3) Ph(2-F,3-TMS,5-/-Pr) Ph(2-F,4-Cl,5-F) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OCHF2) Ph(2-F,3-TMS,5-c-Pr) Ph(2-F,4-Cl,5-Br) Ph(2-F,3-OC2F5,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,3-TMS,5-CF3) Ph(2-F,4-Cl,5-I) Ph(2-F,3,5-di-OC2F5) Ph(2-F,3-TMS,5-C2F5) Ph(2-F,4-Cl,5-Me) Ph(2-F,3-OC2F5,5-SO2Me) Ph(2-F,3-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-Cl,5-Et) Ph(2-F,3-OC2F5,5-TMS) Ph(2-F,3-TMS,5-CF2H) Ph(2-F,4-Cl,5-n-Pr) Ph(2-F,3-OC2F5,5-CN) Ph(2-F,3-TMS,5-OMe) Ph(2-F,4-Cl,5-f-Bu) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Cl) Ph(2-F,3-TMS,5-OCF3) Ph(2-F,4-Cl,5-/-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,5-F) Ph(2-F,3-TMS,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Cl,5-c-Pr) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Br) Ph(2-F,3-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Cl,5-CF3) Ph(2-F,3-SO2Me,5-I) Ph(2-F,3-TMS,5-OC2F5) Ph(2-F,4-Cl,5-C2F5) Ph(2-F,3-SO2Me,5-Me) Ph(2-F,3-TMS,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Cl,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-Cl,5-CF2H) Ph(2-F,4-Br,5-n-Pr) Ph(2-F,4-I,5-CN) Ph(2-F,4-Cl,5-OMe) Ph(2-F,4-Br,5-f-Bu) Ph(2-F,4-Me,5-Cl) Ph(2-F,4-Cl,5-OCF3) Ph(2-F,4-Br,5-/-Pr) Ph(2-F,4-Me,5-F) ___________ Q ___________ _________ Q _________ ____________Q ____________ Ph(2-F,4-Cl,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Br,5-c-Pr) Ph(2-F,4-Me,5-Br) Ph(2-F,4-Cl,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Br,5-CF3) Ph(2-F,4-Me,5-I) Ph(2-F,4-Cl,5-OC2Fa) Ph(2-F,4-Br,5-C2Fs) Ph(2-F,4,5-di-Me) Ph(2-F,4-Cl,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Br,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-Me,5-Et) Ph(2-F,4-Cl,5-TMS) Ph(2-F,4-Br,5-CF2H) Ph(2-F,4-Me,5-n-Pr) Ph(2-F,4-Cl,5-CN) Ph(2-F,4-Br,5-OMe) Ph(2-F,4-Me,5-f-Bu) Ph(2-F,4-F,5-Cl) Ph(2-F,4-Br,5-OCF3) Ph(2-F,4-Me,5-/-Pr) Ph(2,4,5-tri-F) Ph(2-F,4-Br,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Me,5-c-Pr) Ph(2-F,4-F,5-Br) Ph(2-F,4-Br,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Me,5-CF3) Ph(2-F,4-F,5-I) Ph(2-F,4-Br,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-Me,5-C2Fs) Ph(2-F,4-F,5-Me) Ph(2-F,4-Br,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Me,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-F,5-Et) Ph(2-F,4-Br,5-TMS) Ph(2-F,4-Me,5-CF2H) Ph(2-F,4-F,5-n-Pr) Ph(2-F,4-Br,5-CN) Ph(2-F,4-Me,5-OMe) Ph(2-F,4-F,5-f-Bu) Ph(2-F,4-I,5-Cl) Ph(2-F,4-Me,5-OCF3) Ph(2-F,4-F,5-/-Pr) Ph(2-F,4-I,5-F) Ph(2-F,4-Me,5-OCHF2) Ph(2-F,4-F,5-c-Pr) Ph(2-F,4-I,5-Br) Ph(2-F,4-Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-F,5-CF3) Ph(2-F,4,5-di-I) Ph(2-F,4-Me,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-F,5-C2Fs) Ph(2-F,4-I,5-Me) Ph(2-F,4-Me,5-SO2Me) Ph(2-F,4-F,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-I,5-Et) Ph(2-F,4-Me,5-TMS) Ph(2-F,4-F,5-CF2H) Ph(2-F,4-I,5-n-Pr) Ph(2-F,4-Me,5-CN) Ph(2-F,4-F,5-OMe) Ph(2-F,4-I,5-f-Bu) Ph(2-F,4-Et,5-Cl) Ph(2-F,4-F,5-OCF3) Ph(2-F,4-I,5-/-Pr) Ph(2-F,4-Et,5-F) Ph(2-F,4-F,5-OCHF2) Ph(2-F,4-I,5-c-Pr) Ph(2-F,4-Et,5-Br) Ph(2-F,4-F,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-I,5-CF3) Ph(2-F,4-Et,5-I) Ph(2-F,4-F,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-I,5-C2Fs) Ph(2-F,4-Et,5-Me) Ph(2-F,4-F,5-SO2Me) Ph(2-F,4-I,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4,5-di-Et) Ph(2-F,4-F,5-TMS) Ph(2-F,4-I,5-CF2H) Ph(2-F,4-Et,5-n-Pr) Ph(2-F,4-F,5-CN) Ph(2-F,4-I,5-OMe) Ph(2-F,4-Et,5-f-Bu) Ph(2-F,4-Br,5-Cl) Ph(2-F,4-I,5-OCF3) Ph(2-F,4-Et,5-/-Pr) Ph(2-F,4-Br,5-F) Ph(2-F,4-I,5-OCHF2) Ph(2-F,4-Et,5-c-Pr) Ph(2-F,4,5-di-Br) Ph(2-F,4-I,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-Et,5-CF3) Ph(2-F,4-Br,5-I) Ph(2-F,4-I,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-Et,5-C2Fs) Ph(2-F,4-Br,5-Me) Ph(2-F,4-I,5-SO2Me) Ph(2-F,4-Et,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-Br,5-Et) Ph(2-F,4-I,5-TMS) Ph(2-F,4-Et,5-CF2H) Ph(2-F,4-Et,5-OMe) Ph(2-F,4,5-di-f-Bu) Ph(2-F,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-Et,5-OCF3) Ph(2-F,4-f-Bu,5-/-Pr) Ph(2-F,4-c-Pr,5-F) Ph(2-F,4-Et,5-OCHF2) Ph(2-F,4-f-Bu,5-c-Pr) Ph(2-F,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-Et,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-f-Bu,5-CF3) Ph(2-F,4-c-Pr,5-I) Ph(2-F,4-Et,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-f-Bu,5-C2Fs) Ph(2-F,4-c-Pr,5-Me) Ph(2-F,4-Et,5-SO2Me) Ph(2-F,4-f-Bu,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-c-Pr,5-Et) ____________ Q ____________ ___________Q ___________ ____________ Q ____________ Ph(2-F,4-Et,5-TMS) Ph(2-F,4-f-Bu,5-CF2H) Ph(2-F,4-c-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,4-Et,5-CN) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OMe) Ph(2-F,4-c-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OCF3) Ph(2-F,4-c-Pr,5-/-Pr) Ph(2-F,4-n-Pr,5-F) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OCHF2) Ph(2-F,4,5-di-c-Pr) Ph(2-F,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-c-Pr,5-CF3) Ph(2-F,4-n-Pr,5-I) Ph(2-F,4-f-Bu,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-c-Pr,5-C2F5) Ph(2-F,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-F,4-f-Bu,5-SO2Me) Ph(2-F,4-c-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-n-Pr,5-Et) Ph(2-F,4-f-Bu,5-TMS) Ph(2-F,4-c-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,4,5-di-n-Pr) Ph(2-F,4-f-Bu,5-CN) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OMe) Ph(2-F,4-n-Pr,5-f-Bu) Ph(2-F,4-/-Pr,5-Cl) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,4-n-Pr,5-/-Pr) Ph(2-F,4-/-Pr,5-F) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,4-n-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,4-/-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CF3) Ph(2-F,4-/-Pr,5-I) Ph(2-F,4-c-Pr,5-OC2F5) Ph(2-F,4-n-Pr,5-C2Fs) Ph(2-F,4-/-Pr,5-Me) Ph(2-F,4-c-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-/-Pr,5-Et) Ph(2-F,4-c-Pr,5-TMS) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,4-/-Pr,5-n-Pr) Ph(2-F,4-c-Pr,5-CN) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OMe) Ph(2-F,4-/-Pr,5-t-Bu) Ph(2-F,4-CF3,5-Cl) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,4,5-di-/-Pr) Ph(2-F,4-CF3,5-F) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,4-/-Pr,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CF3,5-Br) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-/-Pr,5-CF3) Ph(2-F,4-CF3,5-I) Ph(2-F,4-n-Pr,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-/-Pr,5-C2F5) Ph(2-F,4-CF3,5-Me) Ph(2-F,4-n-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,4-/-Pr,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF3,5-Et) Ph(2-F,4-n-Pr,5-TMS) Ph(2-F,4-/-Pr,5-CF2H) Ph(2-F,4-CF3,5-n-Pr) Ph(2-F,4-n-Pr,5-CN) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OMe) Ph(2-F,4-CF3,5-f-Bu) Ph(2-F,4-f-Bu,5-Cl) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF3,5-/-Pr) Ph(2-F,4-f-Bu,5-F) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-f-Bu,5-Br) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4,5-di-CF3) Ph(2-F,4-f-Bu,5-I) Ph(2-F,4-/-Pr,5-OC2F5) Ph(2-F,4-CF3,5-C2F5) Ph(2-F,4-f-Bu,5-Me) Ph(2-F,4-/-Pr,5-SO2Me) Ph(2-F,4-CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-f-Bu,5-Et) Ph(2-F,4-/-Pr,5-TMS) Ph(2-F,4-CF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-f-Bu,5-n-Pr) Ph(2-F,4-/-Pr,5-CN) Ph(2-F,4-CF3,5-OMe) Ph(2-F,4-CF3,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OMe,5-Cl) Ph(2-F,4-CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OMe,5-F) Ph(2-F,4-CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF2CF3H,5-CF3) Ph(2-F,4-OMe,5-Br) Ph(2-F,4-CF3,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,4-OMe,5-I) Ph(2-F,4-CF3,5-SO2Me) Ph(2-F,4,5-di-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OMe,5-Me) Ph(2-F,4-CF3,5-TMS) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,4-OMe,5-Et) Ph(2-F,4-CF3,5-CN) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OMe) Ph(2-F,4-OMe,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Cl) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,4-OMe,5-t-Bu) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-F) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OMe,5-/-Pr) ______________ Q ______________ ___________Q1___________ ____________ Q 1_____________ Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Br) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5- Ph(2-F,4-OMe,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-I) OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OMe,5-CF3) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Me) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-F,4-OMe,5-C2F5) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-Et) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OMe,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,4-OMe,5-CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-f-Bu) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-CN) Ph(2-F,4,5-di-OMe) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-/-Pr) Ph(2-F,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-OMe,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CF2H,5-F) Ph(2-F,4-OMe,5-OCHF2) Ph(2-F,4-C2FsCF3,5-CF3) Ph(2-F,4-CF2H,5-Br) Ph(2-F,4-OMe,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4,5-di-C2Fs) Ph(2-F,4-CF2H,5-I) Ph(2-F,4-OMe,5-OC2F5) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2H,5-Me) Ph(2-F,4-OMe,5-SO2Me) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-CF2H,5-Et) Ph(2-F,4-OMe,5-TMS) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OMe) Ph(2-F,4-CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OMe,5-CN) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OCF3) Ph(2-F,4-CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OCF3,5-F) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OCF3,5-Br) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-F,4-OCF3,5-I) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-F,4-CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,4-OCF3,5-Me) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-TMS) Ph(2-F,4-CF2H,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF3,5-Et) Ph(2-F,4-CF2CF3,5-CN) Ph(2-F,4,5-di-CF2H) Ph(2-F,4-OCF3,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-CF2H,5-OMe) Ph(2-F,4-OCF3,5-f-Bu) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-F,4-CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,4-OCF3,5-/-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,4-CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OCF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-I) Ph(2-F,4-CF2H,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF3,5-CF3) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,4-CF2H,5-OC2F5) Ph(2-F,4-OCF3,5-C2F5) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,4-CF2H,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF3,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-n-Pr) Ph(2-F,4-CF2H,5-TMS) Ph(2-F,4-OCF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-CF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,4-CF2H,5-CN) Ph(2-F,4-OCF3,5-OMe) Ph(2-F,4,5-di-OCF3) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-/-Pr) Ph(2-F,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-F,4-OCF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-c-Pr) Ph(2-F,4-SO2Me,5-F) Ph(2-F,4-OCF3,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF2CF3H,5- Ph(2-F,4-SO2Me,5-Br)
CF3)
Ph(2-F,4-OCF3,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-C2F5) Ph(2-F,4-SO2Me,5-I) Ph(2-F,4-OCF3,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5- Ph(2-F,4-SO2Me,5-Me) Ph(2-F,4-OCF3,5-TMS) CF2CF2H) Ph(2-F,4-SO2Me,5-Et) Ph(2-F,4-OCF3,5-CN) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-CF2H) Ph(2-F,4-SO2Me,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OMe) Ph(2-F,4-SO2Me,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OCHF2,5-F) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OCF3) Ph(2-F,4-SO2Me,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5- Ph(2-F,4-SO2Me,5-c-Pr)
OCHF2)
Ph(2-F,4-OCHF2,5-I) Ph(2-F,4,5-di-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-SO2MeCF3,5-CF3) ______________Q ______________ ___________ Q ___________ _____________Q _____________ Ph(2-F,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-OC2F5) Ph(2-F,4-SO2Me,5-C2F5) Ph(2-F,4-OCHF2,5-Et) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5- Ph(2-F,4-SO2Me,5-CF2CF2H)
SO2Me)
Ph(2-F,4-OCHF2,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-TMS) Ph(2-F,4-SO2Me,5-CF2H) Ph(2-F,4-OCHF2,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-CN) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OMe) Ph(2-F,4-OCHF2,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Cl) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OCF3) Ph(2-F,4-OCHF2,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-F) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OCHF2) Ph(2-F,4-OCHF2CF3,5-CF3) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Br) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-C2Fs) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-I) Ph(2-F,4-SO2Me,5-OC2F5) Ph(2-F,4-OCHF2,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Me) Ph(2-F,4,5-di-SO2Me) Ph(2-F,4-OCHF2,5-CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-Et) Ph(2-F,4-SO2Me,5-TMS) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OMe) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-n-Pr) Ph(2-F,4-SO2Me,5-CN) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OCF3) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-f-Bu) Ph(2-F,4-TMS,5-Cl) Ph(2-F,4,5-di-OCHF2) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-/-Pr) Ph(2-F,4-TMS,5-F) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OCF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-c-Pr) Ph(2-F,4-TMS,5-Br) Ph(2-F,4-OCHF2,5-OC2Fs) Ph(2-F,4-OC2F5CF3,5-CF3) Ph(2-F,4-TMS,5-I) Ph(2-F,4-OCHF2,5-SO2Me) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5- Ph(2-F,4-TMS,5-Me)
CF2CF2H)
Ph(2-F,4-OCHF2,5-TMS) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-CF2H) Ph(2-F,4-TMS,5-Et) Ph(2-F,4-OCHF2,5-CN) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OMe) Ph(2-F,4-TMS,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OCF3) Ph(2-F,4-TMS,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-OCHF2) Ph(2-F,4-TMS,5-/-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5- Ph(2-F,4-TMS,5-c-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-I) OCF2CF2H) Ph(2-F,4-TMS,5-CF3) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Me) Ph(2-F,4,5-di-OC2F5) Ph(2-F,4-TMS,5-C2F5) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-Et) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-SO2Me) Ph(2-F,4-TMS,5-CF2CF2H) Ph(2-F,4-OCF2C2H,5-n-Pr) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-TMS) Ph(2-F,4-TMS,5-CF2H) Ph(2-F,4-OCF2CF2H,5-f-Bu) Ph(2-F,4-OCF2CF3,5-CN) Ph(2-F,4-TMS,5-OMe) Ph(2-F,4-TMS,5-OCF3) Ph(3-Cl,4-/-Pr,5-Cl) Ph(3-Br,4-F,5-Br) Ph(2-F,4-TMS,5-OCHF2) Ph(3-Cl,4-c-Pr,5-Cl) Ph(3,4,5-tri-Br) Ph(2-F,4-TMS,5-OCF2CF2H) Ph(3-Cl,4-CF3,5-Cl) Ph(3-Br,4-I,5-Br) Ph(2-F,4-TMS,5-OC2Fs) Ph(3-Cl,4-C2F5,5-Cl) Ph(3-Br,4-Me,5-Br) Ph(2-F,4-TMS,5-SO2Me) Ph(3-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(3-Br,4-Et,5-Br) Ph(2-F,4,5-di-TMS) Ph(3-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(3-Br,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-TMS,5-CN) Ph(3-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(3-Br,4-f-Bu,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-Cl) Ph(3-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(3-Br,4-/-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-F) Ph(3-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(3-Br,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-Br) Ph(3-Cl,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(3-Br,4-CF3,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-I) Ph(3-Cl,4-OC2F5,5-Cl) Ph(3-Br,4-C2F5,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-Me) Ph(3-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(3-Br,4-CF2CF2H,5-Br) ____________ Q _____________ ___________ Q ___________ ____________ Q ____________ Ph(2-F,4-CN,5-Et) Ph(3-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(3-Br,4-CF2H,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-n-Pr) Ph(3-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(3-Br,4-OMe,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-f-Bu) Ph(3-F,4-Cl,5-F) Ph(3-Br,4-OCF3,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-/-Pr) Ph(3,4,5-tri-F) Ph(3-Br,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-c-Pr) Ph(3-F,4-Br,5-F) Ph(3-Br,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-CF3) Ph(3-F,4-I,5-F) Ph(3-Br,4-OC2F5,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-C2Fs) Ph(3-F,4-Me,5-F) Ph(3-Br,4-SO2Me,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-CF2CF2H) Ph(3-F,4-Et,5-F) Ph(3-Br,4-TMS,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-CF2H) Ph(3-F,4-n-Pr,5-F) Ph(3-Br,4-CN,5-Br) Ph(2-F,4-CN,5-OMe) Ph(3-F,4-t-Bu,5-F) Ph(3-Me,4-Cl,5-Me) Ph(2-F,4-CN,5-OCF3) Ph(3-F,4-/-Pr,5-F) Ph(3-Me,4-F,5-Me) Ph(2-F,4-CN,5-OCHF2) Ph(3-F,4-c-Pr,5-F) Ph(3-Me,4-Br,5-Me) Ph(2-F,4-CN,5-OCF2CF2H) Ph(3-F,4-CF3,5-F) Ph(3-Me,4-I,5-Me) Ph(2-F,4-CN,5-OC2Fs) Ph(3-F,4-C2F5,5-F) Ph(3,4-tri-Me) Ph(2-F,4-CN,5-SO2Me) Ph(3-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(3-Me,4-Et,5-Me) Ph(2-F,4-CN,5-TMS) Ph(3-F,4-CF2H,5-F) Ph(3-Me,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-F,4,5-di-CN) Ph(3-F,4-OMe,5-F) Ph(3-Me,4-t-Bu,5-Me) Ph(3,4,5-tri-Cl) Ph(3-F,4-OCF3,5-F) Ph(3-Me,4-/-Pr,5-Me) Ph(3-Cl,4-F,5-Cl) Ph(3-F,4-OCHF2,5-F) Ph(3-Me,4-c-Pr,5-Me) Ph(3-Cl,4-Br,5-Cl) Ph(3-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(3-Me,4-CFa,5-Me) Ph(3-Cl,4-I,5-Cl) Ph(3-F,4-OC2F5,5-F) Ph(3-Me,4-C2F5,5-Me) Ph(3-Cl,4-Me,5-Cl) Ph(3-F,4-SO2Me,5-F) Ph(3-Me,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(3-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(3-F,4-TMS,5-F) Ph(3-Me,4-CF2H,5-Me) Ph(3-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(3-F,4-CN,5-F) Ph(3-Me,4-OMe,5-Me) Ph(3-Cl,4-f-Bu,5-Cl) Ph(3-Br,4-Cl,5-Br) Ph(3-Me,4-OCF3,5-Me) Ph(3-Me,4-OCHF2,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-c-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-Br,5-F) Ph(3-Me,4-OCF2CF2H,5-Me) Ph(3,5-di-OCHF2CF3,4-CF3,) Ph(2-Cl,3-F,4-I,5-F) Ph(3-Me,4-OC2F5,5-Me) Ph(3-OC2F5,4-C2F5,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-Me,5-F) Ph(3-Me,4-SO2Me,5-Me) Ph(3,5-di-OCHF2,4-CF2CF2H) Ph(2-Cl,3-F,4-Et,5-F) Ph(3-Me,4-TMS,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-CF2H,5- Ph(2-Cl,3-F,4-n-Pr,5-F)
OCHF2)
Ph(3-Me,4-CN,5-Me) Ph(3-OCHF2,4-OMe,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-t-Bu,5-F) Ph(3-CF3,4-Cl,5-CF3) Ph(3-OCHF2,4-OCF3,5- Ph(2-Cl,3-F,4-/-Pr,5-F)
OCHF2)
Ph(3-CF3,4-F,5-CF3) Ph(3,4,5-tri-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-c-Pr,5-F) Ph(3-CF3,4-Br,5-CF3) Ph(3,5-di-OCHF2,4- Ph(2-Cl,3-F,4-CF3,5-F)
OCF2CF2H)
Ph(3-CF3,4-I,5-CF3) Ph(3,5-di-OCHF2,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-F,4-C2F5,5-F) Ph(3-CF3,4-Me,5-CF3) Ph(3,5-di-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(3-CF3,4-Et,5-CF3) Ph(3-OCHF2,4-TMS,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-CF2H,5-F) Ph(3-CF3,4-n-Pr,5-CF3) Ph(3-OCHF2,4-CN,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-OMe,5-F) ______________ Q ______________ ___________Q ___________ _____________ Q _____________ Ph(3-CF3,4-f-Bu,5-CFa) Ph(2,3,4,5-tetra-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF3,5-F) Ph(3-CF3,4-/-Pr,5-CFa) Ph(2-Cl,3-Cl,4-F,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-OCHF2,5-F) Ph(3-CF3,4-c-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Br,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(3,4,5-tri-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-I,5-Cl) Ph(2-Cl,3,5-di-F,4-OC2F5,) Ph(3-CF3,4-C2Fa,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-SO2Me,5-F) Ph(3-CF3,4-CF2CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-TMS,5-F) Ph(3-CF3,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-F,4-CN,5-F) Ph(3-CF3,4-OMe,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-t-Bu,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-Cl,5-Br) Ph(3-CF3,4-OCF3,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-/-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-F,5-Br) Ph(3-CF3,4-OCHF2,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-c-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-Br) Ph(3-CF3,4-OCF2CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-I,5-Br) Ph(3,5-di-CF3,4-OC2Fa) Ph(2-Cl,3,5-di-Cl,4-C2Fa) Ph(2-Cl,3-Br,4-Me,5-Br) Ph(3-CF3,4-SO2Me,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-Et,5-Br) Ph(3-CF3,4-TMS,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-n-Pr,5-Br) Ph(3-CF3,4-CN,5-CF3) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-t-Bu,5-Br) Ph(3-OCHF2,4-Cl,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-/-Pr,5-Br) Ph(3-OCHF2,4-F,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-c-Pr,5-Br) Ph(3-OCHF2,4-Br,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Cl,4-OCF2CF2H,5- Ph(2-Cl,3-Br,4-CF3,5-Br)
Cl)
Ph(3-OCHF2,4-I,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3,5-di-Cl,4-OC2Fa) Ph(2-Cl,3,5-di-Br,4-C2F5) Ph(3-OCHF2,4-Me,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(3-OCHF2,4-Et,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-CF2H,5-Br) Ph(3-OCHF2,4-n-Pr,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Br,4-OMe,5-Br) Ph(3-OCHF2,4-f-Bu,5-OCHF2) Ph(2-Cl,3-F,4-Cl,5-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF3,5-Br) Ph(3-OCHF2 Ph(2-Cl,3,4,5-tri-F) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-Cl,3-Br,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-CFa) OCHF2) Ph(2-Cl,3,5-di-Br,4-OC2Fa) Ph(2-Cl,3,5-di-CFa,4-C2Fa) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-SO2Me) Ph(2-Cl,3-Br,4-SO2Me,5-Br) Ph(2-Cl,3,5-di-CFa,4- Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-TMS)
CF2CF2H)
Ph(2-Cl,3-Br,4-TMS,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-CN) Ph(2-Cl,3-Br,4-CN,5-Br) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OMe,5-CF3) Ph(2-F,3,4,5-tri-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-Cl,5-Me) Ph(2-Cl,3-CFa,4-OCFa,5-CFa) Ph(2-F,3-Cl,4-F,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-F,5-Me) Ph(2-Cl,3-CF3,4-OCHF2,5- Ph(2-F,3-Cl,4-Br,5-Cl)
CF3)
Ph(2-Cl,3-Me,4-Br,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4- Ph(2-F,3-Cl,4-I,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-I,5-Me) OCF2CF2H-) Ph(2-F,3-Cl,4-Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3,4-tri-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-CFa,4-OC2F5) Ph(2-F,3-Cl,4-Et,5-Cl) Ph(2-Cl,3 -Me,4-Et,5 -Me) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-SO2Me) Ph(2-F,3-Cl,4-n-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-CF3,4-TMS) Ph(2-F,3-Cl,4-t-Bu,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-t-Bu,5-Me) Ph(2-Cl,3-CFa,4-CN,5-CFa) Ph(2-F,3-Cl,4-/-Pr,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-/-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Cl) Ph(2-F,3-Cl,4-c-Pr,5-Cl) ______________ Q ______________ ___________ Q ___________ _____________ Q ______________ Ph(2-Cl,3-Me,4-c-Pr,5-Me) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-F,5- Ph(2-F,3-Cl,4-CF3,5-Cl)
OCHF2)
Ph(2-Cl,3-Me,4-CFa,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Br) Ph(2-F,3-Cl,4-C2F5,5-Cl) Ph(2-Cl,3,5-di-Me,4-C2Fa) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-I,5- Ph(2-F,3-Cl,4-CF2CF2H,5-Cl)
OCHF2)
Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Me) Ph(2-F,3-Cl,4-CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-CF2H,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-Et) Ph(2-F,3-Cl,4-OMe,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-OMe,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-n-Pr) Ph(2-F,3-Cl,4-OCF3,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCFa,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-f-Bu) Ph(2-F,3-Cl,4-OCHF2,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-OCHF2,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-/-Pr) Ph(2-F,3-Cl,4-OCF2CF2H,5-Cl) Ph(2-Cl,3,5-di-Me,4-OCF2CF2H) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-c-Pr) Ph(2-F,3,5-di-Cl,4-OC2F5) Ph(2-Cl,3-Me,4-OC2Fa,5-Me) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2CF3,4- Ph(2-F,3-Cl,4-SO2Me,5-Cl) Ph(2-Cl,3,5-di-Me,4-SO2Me) CF3) Ph(2-F,3-Cl,4-TMS,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-TMS,5-Me) Ph(2-Cl,3-OC2F5,4-C2Fa,5- Ph(2-F,3-Cl,4-CN,5-Cl) Ph(2-Cl,3-Me,4-CN,5-Me) OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-Cl,5-F) Ph(2-Cl,3-CFa,4-Cl,5-CFa) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4- Ph(2,3,4,5-tetra-F) Ph(2-Cl,3-CF3,4-F,5-CF3) CF2CF2H) Ph(2-F,3-F,4-Br,5-F) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Br,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-CF2H,5- Ph(2-F,3-F,4-I,5-F) Ph(2-Cl,3-CF3,4-I,5-CF3) OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-Me,5-F) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Me,5-CF3) Ph(2-Cl,3,5-di OCHF2,4-OMe) Ph(2-F,3-F,4-Et,5-F) Ph(2-Cl,3-CF3,4-Et,5-CF3) Ph(2-Cl,3,5-di-OCHF2,4-OCF3) Ph(2-F,3-F,4-n-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-CF3,4-n-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3,4,5-tri-OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-f-Bu,5-F) Ph(2-Cl,3-CF3,4-f-Bu,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4- Ph(2-F,3-F,4-/-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-CF3,4-/-Pr,5-CF3) OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-c-Pr,5-F) Ph(2-Cl,3-CF3,4-c-Pr,5-CF3) Ph(2-Cl,3-OCHF2,4-OC2F5,5- Ph(2-F,3-F,4-CF3,5-F) Ph(2-F,3-F,4-C2Fa,5-F) Ph(2-F,3,4-tri-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-OC2Fa,5-CF3) Ph(2-F,3-F,4-CF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-Et,5-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-SO2Me,5-CF3) Ph(2-F,3-F,4-CF2H,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-n-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-TMS,5-CF3) Ph(2-F,3-F,4-OMe,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-f-Bu,5-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-CN,5-CF3) Ph(2-F,3-F,4-OCF3,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-/-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Cl,5-OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-OCHF2,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-c-Pr,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-F,5-OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-OCF2CF2H,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-CF3,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Br,5-OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-OC2Fa,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-C2Fa,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-I,5-OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-SO2Me,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-CF2CF2H,5- Ph(2-F,3-OCHF2,4-Me,5-Me)
Ph(2-F,3-F,4-TMS,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-CF2H,5-Me) OCHF2) Ph(2-F,3-F,4-CN,5-F) Ph(2-F,3-Me,4-OMe,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Et,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Br,4-Cl,5-Br) Ph(2-F,3-Me,4-OCF3,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-n-Pr,5-Ph(2-F,3-Br,4-F,5-Br) Ph(2-F,3-Me,4-OCHF2,5-Me) OCHF2)
Q1 Q1 Q1
Ph(2-F,3,4,5-tri-Br) Ph(2-F,3-Me,4-OCF2CF2H,5- Ph(2-F,3-OCHF2,4-f-Bu,5-Me)
Ph(2-F,3-Br,4-I,5-Br) Ph(2-F,3-Me,4-OC2Fa,5-Me) OCHF2)
Ph(2-F,3-Br,4-Me,5-Br) Ph(2-F,3-Me,4-SO2Me,5-Me) Ph(2-F,3-OCHF2,4-/-Pr,5-Ph(2-F,3-Br,4-Et,5-Br) Ph(2-F,3-Me,4-TMS,5-Me) OCHF2)
Ph(2-F,3-Br,4-n-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-Me,4-CN,5-Me) Ph(2-F,3,5-di-OCHF2,4-c-Pr) Ph(2-F,3-Br,4-f-Bu,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-Cl,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2CF3,4-CF3,5-Ph(2-F,3-Br,4-/-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-F,5-CF3) OCHF2)
Ph(2-F,3-Br,4-c-Pr,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-Br,5-CF3) Ph(2-F,3-OC2Fa,4-C2Fa,5-Ph(2-F,3-Br,4-CFa,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-I,5-CF3) OCHF2)
Ph(2-F,3,5-di-Br,4-C2Fa) Ph(2-F,3-CF3,4-Me,5-CF3) Ph(2-F,3,5-di-OCHF2,4-Ph(2-F,3-Br,4-CF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-Et,5-CF3) CF2CF2H)
Ph(2-F,3-Br,4-CF2H,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-n-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CF2H,5-Ph(2-F,3-Br,4-OMe,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-f-Bu,5-CF3) OCHF2)
Ph(2-F,3-Br,4-OCF3,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-/-Pr,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OMe,5-Ph(2-F,3-Br,4-OCHF2,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-c-Pr,5-CF3) OCHF2)
Ph(2-F,3-Br,4-OCF2CF2H,5-Br) Ph(2-F,3,4,5-tri-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OCF3,5-Ph(2-F,3-Br4-OC2Fa,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-C2Fa,5-CF3) OCHF2)
Ph(2-F,3-Br,4-SO2Me,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-CF2CF2H,5- Ph(2-F,3,4,5-tri-OCHF2)
CF3)
Ph(2-F,3-Br,4-TMS,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-CF2H,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-Ph(2-F,3-Br,4-CN,5-Br) Ph(2-F,3-CF3,4-OMe,5-CF3) OCF2CF2H,5-OCHF2) Ph(2-F,3-Me,4-Cl,5-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-OCF3,5-CF3) Ph(2-F,3-OCHF2,4-OC2Fa,5-Ph(2-F,3-Me,4-F,5-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-OCHF2,5-CF3) OCHF2)
Ph(2-F,3-Me,4-Br,5-Me) Ph(2-F,3-CF3,4-OCF2CF2H,5- Ph(2-F,3-OCHF2,4-SO2Me,5-Ph(2-F,3-Me,4-I,5-Me) CF3) OCHF2)
Ph(2-F,3-OCHF2,4-TMS,5-OCHF2) 1H-Pirazol-3-il(1-CH2CF3,4-F) Ph(2-F,3-OCHF2,4-CN,5- 1H-Pirazol-3-il(1-CH2CF3,4-Cl) OCHF2) 1H-Pirazol-3-il(1-CF2CF2H,4-F)
1H-Pirazol-3-il(1-CF2CF2H,4-Cl)
4. Compuesto según la reivindicación 3, o un N-óxido o una sal del mismo, donde Q2 es Ph(2,3-di-F), y Q1 se selecciona de entre:
Q1
1H-Pirazol-3-il(1-Me)
1H-Pirazol-3-il(1-CH2CFa)
1H-Pirazol-3-il(1-Me,4-F)
1H-Pirazol-3-il(1-Me,4-Cl)
1H-Pirazol-3-il(1-CH2CF3,4-F)
1H-Pirazol-3-il(1-CH2CF3,4-Cl)
1H-Pirazol-3-il(1-CF2CF2H,4-F)
1H-Pirazol-3-il(1-CF2CF2H,4-Cl)
5. Compuesto según la reivindicación 3 seleccionado de entre el grupo que consiste en los compuestos 2, 4, 6, 17, 25, 26, 33, 48, 50, 52, 59, 64, 68, 73, 74, 77, 78, 80, 119, 123, 136, 141, 146, 151, 157, 164, 167, 170, 172, 176, 191, 192, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 205(3S,4R), 206(3R,4S), 211, 212, 214, 215, 218, 219, 222, 224, 234, 240, 241, 247, 248, 250, 251, 257, 258, 260, 261, 268, 269, 275, 279, 289, 309, 319, 320, 324, 327, 328, 332, 337, 338, 341,348 y 350 según se definen en la siguiente tabla:
Figure imgf000299_0001
Figure imgf000300_0001
Figure imgf000301_0001
Figure imgf000302_0001
6. Compuesto según la reivindicación 3 seleccionado de entre el grupo que consiste en los compuestos 271, 303, 305, 306 y 336 según se definen en la siguiente tabla:
Figure imgf000303_0002
7. Compuesto según la reivindicación 3 seleccionado de entre el compuesto 182 o 276 según se definen en la siguiente tabla:
Figure imgf000303_0001
o un compuesto seleccionado de entre el grupo que consiste en los compuestos 65, 70, 82, 235, 236, 237, 238, 326 y 329 según se definen en la siguiente tabla:
Figure imgf000304_0002
8. Compuesto según la reivindicación 3 seleccionado de entre: N-(2,3-difluorofenN)-4-(3,4-difluorofenN)-2-oxo-3-pirrolidinacarboxamida, y N-(2,3-difluorofenN)-2-oxo-4-[4-(trifluorometN)fenN]-3-pirroNdinacarboxamida.
9. Compuesto según la reivindicación 3 seleccionado de entre:
Figure imgf000304_0001
10. Compuesto según la reivindicación 3 seleccionado de entre:
Figure imgf000305_0001
o
11. Compuesto según la reivindicación 5, que es el compuesto 192.
12. Composición herbicida que comprende un compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1-11, o un N-óxido o una sal del mismo, y al menos un componente seleccionado de entre el grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.
13. Composición según la reivindicación 12, que comprende además al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de entre el grupo que consiste en otros herbicidas y protectores de herbicidas.
14. Mezcla herbicida que comprende (a) un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-11, o N-óxidos o sales del mismo, y (b) al menos un ingrediente activo adicional seleccionado de entre (b1) inhibidores del fotosistema II, (b2) inhibidores de la acetohidroxiácido sintasa (AHAS), (b3) inhibidores de la acetil-CoA carboxilasa (ACCasa), (b4) imitadores de auxinas, (b5) inhibidores de la 5-enolpiruvilsiquimato-3-fosfato (EPSP) sintasa, (b6) desviadores de electrones del fotosistema I, (b7) inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa (PPO), (b8) inhibidores de la glutamina sintetasa (GS), (b9) inhibidores de la elongasa de ácidos grasos de cadena muy larga (VLCFA), (b10) inhibidores del transporte de auxinas, (b11) inhibidores de la fitoeno desaturasa (PDS), (b12) inhibidores de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD), (b13) inhibidores de la homogentisato solanesil transferasa (HST), (b14) inhibidores de la biosíntesis de celulosa, (b15) otros herbicidas, incluyendo disruptores mitóticos, arsenicales orgánicos, asulam, bromobutida, cinmetilina, cumilurón, dazomet, difenzoquat, dimrón, etobenzanida, fluorenol, fosamina, fosamina-amonio, metam, metildimrón, ácido oleico, oxaziclomefona, ácido pelargónico y piributicarb, y (b16) protectores de herbicidas; y sales de compuestos de (b1) a (b16).
15. Mezcla herbicida de la reivindicación 14, donde el al menos un ingrediente activo adicional (b) se selecciona de entre (b2), (b9), (b12) y sales de compuestos de (b2), (b9) y (b16).
16. Método para controlar el crecimiento de vegetación no deseada que comprende la puesta en contacto de la vegetación o de su entorno con una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1-11.
17. Compuesto seleccionado de entre:
Figure imgf000305_0002
Figure imgf000306_0001
donde R es CH3 o CH2CH3; o
Figure imgf000306_0002
donde Q1 es 3,5-difluorofenil, 4-(trifluorometil)fenil, o 3-yodofenilo; o
Figure imgf000306_0003
donde Q1 es 3,5-difluorofenil, 4-(trifluorometil)fenil, o 3- yodofenilo.
18. Compuesto que es (4S)-1-metil-4-[3-(trifluorometil)fenil]-2-pirrolidinona.
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Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105814019B (zh) 2013-11-28 2019-12-06 杏林制药株式会社 脲衍生物、或其药理学上所容许的盐
PL3663282T3 (pl) 2013-12-03 2022-08-08 Fmc Corporation Herbicydy pirolidynonowe
US11589583B2 (en) 2013-12-03 2023-02-28 Fmc Corporation Pyrrolidinones herbicides
JP2017522374A (ja) 2014-07-02 2017-08-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ ピペリジノン除草剤
BR112017009701B1 (pt) * 2014-12-08 2021-09-08 Fmc Corporation Composto e métodos de preparação de compostos
WO2016164201A1 (en) * 2015-04-10 2016-10-13 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted cyclic amides as herbicides
CN107531658B (zh) 2015-04-27 2021-07-27 Fmc公司 作为除草剂的丁内酯
EP3294743B1 (en) * 2015-05-12 2019-08-21 FMC Corporation Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides
BR112017022743B1 (pt) 2015-05-29 2022-02-22 Fmc Corporation Composto, composições herbicidas, mistura de herbicidas e método para controlar o crescimento de vegetação indesejada
AU2016271374B2 (en) * 2015-06-02 2020-11-26 Fmc Corporation Substituted cyclic amides and their use as herbicides
WO2017023515A1 (en) * 2015-07-31 2017-02-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Cyclic n-carboxamide compounds useful as herbicides
WO2017075559A1 (en) 2015-10-30 2017-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dihydroorotate dehydrogenase inhibitor compositions effective as herbicides
JP2018053858A (ja) * 2016-09-30 2018-04-05 株式会社ケーヒン 燃料供給異常判定装置
GB201617050D0 (en) * 2016-10-07 2016-11-23 Syngenta Participations Ag Herbicidal mixtures
GB201617062D0 (en) * 2016-10-07 2016-11-23 Syngenta Participations Ag Herbicidal mixtures
WO2018118384A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Fmc Corporation Nitrone herbicides
CN110740646B (zh) 2017-03-21 2022-05-10 Fmc公司 除草剂混合物、组合物和方法
SG11201908640TA (en) * 2017-03-21 2019-10-30 Fmc Corp Pyrrolidinones and a process to prepare them
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018184890A1 (de) * 2017-04-05 2018-10-11 Bayer Aktiengesellschaft 4-substituierte n-amino und n-hydroxy 2-oxo-pyrrolidin-3-carboxamid-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AR111967A1 (es) * 2017-05-30 2019-09-04 Fmc Corp Amidas herbicidas
AR111839A1 (es) * 2017-05-30 2019-08-21 Fmc Corp Lactamas 3-sustituidas herbicidas
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019173182A1 (en) 2018-03-05 2019-09-12 Bristol-Myers Squibb Company Phenylpyrrolidinone formyl peptide 2 receptor agonists
KR102057445B1 (ko) * 2018-03-06 2020-01-14 주식회사 팜한농 피리미딘다이온계 화합물을 포함하는 제초제 조성물
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020113094A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
GB201819747D0 (en) 2018-12-04 2019-01-16 Syngenta Participations Ag Herbicidal compositions
GB201901559D0 (en) 2019-02-05 2019-03-27 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
JP2022521495A (ja) 2019-02-15 2022-04-08 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 除草組成物
CA3130265A1 (en) 2019-02-19 2020-08-27 Gowan Company, L.L.C. Stable liquid compositions and methods of using the same
WO2020242946A1 (en) 2019-05-24 2020-12-03 Fmc Corporation Pyrazole-substituted pyrrolidinones as herbicides
TW202128675A (zh) 2019-12-06 2021-08-01 美商維泰克斯製藥公司 作為鈉通道調節劑之經取代四氫呋喃
GB202012143D0 (en) 2020-08-05 2020-09-16 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compounds
GB202012651D0 (en) 2020-08-13 2020-09-30 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
WO2022238166A1 (en) 2021-05-10 2022-11-17 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
US11827627B2 (en) 2021-06-04 2023-11-28 Vertex Pharmaceuticals Incorporated N-(hydroxyalkyl (hetero)aryl) tetrahydrofuran carboxamides as modulators of sodium channels

Family Cites Families (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
DE1262277B (de) 1962-12-05 1968-03-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidonen
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3741989A (en) 1970-10-27 1973-06-26 Abbott Lab Lactonic acetals
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
JPS5356288A (en) 1976-10-30 1978-05-22 Matsushita Electric Works Ltd Preparation of phenolic resin
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
JPS5488114A (en) 1977-12-26 1979-07-13 Fuji Photo Film Co Ltd Manufacturing device for photograph seal
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US4594094A (en) 1983-04-04 1986-06-10 Shell Oil Company Oxacycloalkane-alpha-(thio)carboxylic acid derivatives and use as plant growth regulators and herbicides
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
US4874422A (en) * 1988-12-27 1989-10-17 Ici Americas Inc. 1-Phenyl-3-carboxyamidopyrrolidones and their use as herbicides
ATE208560T1 (de) 1989-08-30 2001-11-15 Kynoch Agrochemicals Proprieta Herstellung eines dosierungsmittels
AU651335B2 (en) 1990-03-12 1994-07-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
JP3487669B2 (ja) 1995-03-28 2004-01-19 積水化学工業株式会社 不飽和ポリエステル樹脂組成物
AU5195999A (en) * 1998-08-11 2000-03-06 Takeda Chemical Industries Ltd. Cyclic amide compounds, process for producing the same, intermediates thereof and herbicides
CA2416039A1 (en) 2000-07-14 2002-01-24 Basf Aktiengesellschaft Method for detecting uracil biosynthesis inhibitors and their use as herbicides
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
MXPA04002714A (es) 2001-10-08 2004-07-05 Ucb Sa Uso de derivados de 2-oxo-1-pirrolidina para el tratamiento de trastornos del movimiento y de la discinesia.
AU2003274037A1 (en) * 2002-10-18 2004-05-13 Basf Aktiengesellschaft 1-phenylpyrrolidine-2-one-3-carboxamides
KR100614422B1 (ko) 2002-11-15 2006-08-21 주식회사디엔에이링크 베타-니트로스티렌계 화합물 및 이를 함유하는 항암 조성물
US7205318B2 (en) 2003-03-18 2007-04-17 Bristol-Myers Squibb Company Lactam-containing cyclic diamines and derivatives as a factor Xa inhibitors
RU2007132260A (ru) 2005-01-28 2009-03-10 Айрм Ллк (Bm) Синтез арилпирролидонов
ES2527058T3 (es) 2005-05-19 2015-01-20 Astellas Pharma Inc. Derivado de pirrolidina o sus sales
US20070123508A1 (en) 2005-05-27 2007-05-31 Roger Olsson PAR2-modulating compounds and their use
CN101243074A (zh) * 2005-06-08 2008-08-13 日本烟草产业株式会社 杂环化合物
US8293926B2 (en) 2005-12-09 2012-10-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Method of producing optically active 4-amino-3-substituted phenylbutanoic acid
WO2008039882A1 (en) 2006-09-30 2008-04-03 Sanofi-Aventis U.S. Llc A combination of niacin and a prostaglandin d2 receptor antagonist
EP2103603A4 (en) * 2006-12-07 2010-06-30 Japan Tobacco Inc PROCESS FOR PREPARING A PYRROLIDINE COMPOUND
ES2304220B1 (es) 2007-03-02 2009-09-11 Universidad De Zaragoza Composicion para el tratamiento de enfermedades infecciosas.
EP2065380A1 (en) 2007-08-22 2009-06-03 F.Hoffmann-La Roche Ag Pyridoneamide derivatives as focal adhesion kinase (FAK) inhibitors and their use for the treatment of cancer
CN101412711A (zh) 2007-10-15 2009-04-22 上海恒瑞医药有限公司 氨基甲酸酯类衍生物及其在医药上的应用
PL2217600T3 (pl) * 2007-12-12 2013-04-30 Du Pont Grzybobójcze pirazole bicykliczne
CN102137841B (zh) 2008-09-02 2014-05-14 日产化学工业株式会社 邻位取代卤代烷基磺酰苯胺衍生物及除草剂
UY33551A (es) 2010-08-10 2012-03-30 Takeda Pharmaceutical Compuesto heterocíclico y su uso
WO2012030685A2 (en) 2010-09-01 2012-03-08 Schering Corporation Indazole derivatives useful as erk inhibitors
CN102531918B (zh) 2012-01-18 2013-10-02 安阳工学院 一种对映纯对称反式二烷基环己胺的合成方法
KR20130142477A (ko) 2012-06-19 2013-12-30 순천향대학교 산학협력단 키랄 나이트로사이클로프로판 유도체의 제조방법
US20160137639A1 (en) * 2012-10-26 2016-05-19 Japan Tobacco Inc. Triazole-isoxazole compound and medical use thereof
PL3663282T3 (pl) 2013-12-03 2022-08-08 Fmc Corporation Herbicydy pirolidynonowe
GB201321743D0 (en) 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
RU2555370C1 (ru) 2014-02-12 2015-07-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Самарский государственный технический университет" Способ энантиоселективного синтеза диэтил[3-метил-(1s)-(нитрометил)бутил]малоната формулы i
JP2017522374A (ja) 2014-07-02 2017-08-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ ピペリジノン除草剤
BR112017009701B1 (pt) 2014-12-08 2021-09-08 Fmc Corporation Composto e métodos de preparação de compostos
WO2016164201A1 (en) 2015-04-10 2016-10-13 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted cyclic amides as herbicides
CN107531658B (zh) 2015-04-27 2021-07-27 Fmc公司 作为除草剂的丁内酯
EP3294743B1 (en) 2015-05-12 2019-08-21 FMC Corporation Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides
BR112017022743B1 (pt) 2015-05-29 2022-02-22 Fmc Corporation Composto, composições herbicidas, mistura de herbicidas e método para controlar o crescimento de vegetação indesejada
AU2016271374B2 (en) 2015-06-02 2020-11-26 Fmc Corporation Substituted cyclic amides and their use as herbicides
WO2017023515A1 (en) 2015-07-31 2017-02-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Cyclic n-carboxamide compounds useful as herbicides
WO2017075559A1 (en) 2015-10-30 2017-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dihydroorotate dehydrogenase inhibitor compositions effective as herbicides
WO2018118384A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Fmc Corporation Nitrone herbicides
CN110740646B (zh) 2017-03-21 2022-05-10 Fmc公司 除草剂混合物、组合物和方法
SG11201908640TA (en) 2017-03-21 2019-10-30 Fmc Corp Pyrrolidinones and a process to prepare them

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