JP6524086B2 - ピロリジノン除草剤 - Google Patents

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Description

本発明は、一定のピロリジノン、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、望ましくない植生を防除するためのその使用方法に関する。
高い作物効率を達成するためには、望ましくない植生の防除がきわめて重要である。とりわけイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマトおよびプランテーション作物などの、特に有用な作物における雑草の成長を選択的に防除することがきわめて望ましい。このような有用な作物において雑草の成長を野放しにしておいた場合には、生産性が顕著に低下し、これにより、消費者に対するコストが増加してしまう可能性がある。非農耕領域における望ましくない植生の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境に優しく、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する需要が継続して存在している。
本発明は、そのＮ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、これらを含む農業用組成物、ならびに、除草剤としてのこれらの使用に関する。
Figure 0006524086
 （式中、
Ｑ１はフェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、Ｒ７から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；または、５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環二環系であって、各環または環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員においてはＲ７から独立して選択される５個以下の置換基で、および、窒素原子環員においてはＲ９から選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；
Ｑ２はフェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、Ｒ１０から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；または、５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環二環系であって、各環または環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員においてはＲ１０から独立して選択される５個以下の置換基で、および、窒素原子環員においてはＲ１１から選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；
Ｙ１およびＹ２は各々独立して、Ｏ、ＳまたはＮＲ１２であり；
Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
Ｒ２およびＲ３は各々独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；または
Ｒ２およびＲ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
Ｒ４およびＲ５は各々独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
各Ｒ７およびＲ１０は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシまたはＧ２であり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ９およびＲ１１は、独立して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
各Ｒ１２は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３または−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
各Ｇ１は、独立して、フェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、環員において、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；
各Ｇ２は、独立して、フェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、環員において、Ｒ１４から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；
各Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；ならびに
各ｕおよびｖは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各事例において０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
ただし
（ａ）式１の化合物は、Ｎ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル−２−オキソ−４−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミド以外であり；
（ｂ）Ｑ１が式１の残部に直接結合した３−フラニルまたは３−ピリジニル環を含む場合、前記環は、Ｒ７から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
（ｃ）Ｑ１が無置換フェニル環であると共にＱ２が式１の残部に直接結合したフェニル環を含む場合、前記Ｑ２環は、任意選択により置換されたフェノキシまたはＦ以外であるＲ１０により２位で置換されており、シアノまたは−ＣＦ３により４位で置換されており、Ｒ５はＨまたはハロゲンであり；
（ｄ）Ｑ１が無置換のフェニルであり、および、Ｑ２が式１の残部に直接結合したピリジニル環を含む場合、前記ピリジニル環は、Ｒ１０から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
（ｅ）Ｑ１が４−フェニルまたは４−フェノキシで置換されたフェニル環である場合、前記Ｑ１環はＲ７置換基でさらに置換されており；
（ｆ）Ｑ１が式１の残部に直接結合したフェニル環を含むと共に、前記環が両方のオルト位（式１の残部に対する結合を基準として）においてＲ７で置換されている場合、前記環はまた、独立して、少なくとも１つの追加の位置においてＲ７で置換されており；
（ｇ）Ｑ１が無置換の１−ナフタレニル以外である場合、Ｑ２は２，３−ジ−フルオロフェニルまたは２−ＣＦ３−フェニル以外であり；
（ｈ）Ｑ２は任意選択により置換された１Ｈ−ピラゾール−５−イル以外であり；ならびに
（ｉ）Ｑ２が、式１の残部に直接結合した１Ｈ−ピラゾール−３−イル環を含む場合、前記環は１位においてＲ９で置換されている）。
より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。本発明はまた、本発明の化合物（すなわち、除草的に有効な量で）と界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草性組成物、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分を任意選択によりさらに含む組成物に関する。本発明は、植生または環境に除草的に有効な量の本発明の化合物を（例えば、本明細書に記載の組成物として）接触させるステップを含む望ましくない植生の成長を防除する方法にさらに関する。
本明細書において用いられるところ、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「を含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「を有する」、「を有している」、「を含有する」、「を含有している」、「により特徴付けられる」という用語、または、そのいずれかの他の変化形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスもしくは方法に固有とされる他の要素が包含されていてもよい。
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常関連する不純物類を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、コンポーネントまたは要素を含む組成物、方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、コンポーネントまたは要素は、特許請求された発明の基本的および新規特徴に実質的に影響をおよぼさない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（別段の定めがある場合を除き）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
さらに、反する記載が明白にされていない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。
本明細書において称されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「実生」という用語は、種子の胚芽から成長する幼植物を意味する。
本明細書において称されるところ、単独で、もしくは、「広葉雑草」などの語で用いられる「広葉」という用語は、２枚の子葉を有する胚芽により特徴付けられる被子植物の群の記載に用いられる用語である双子葉植物または双子葉植物を意味する。
本明細書において用いられるところ、「アルキル化剤」という用語は、炭素原子を介して炭素含有ラジカルがハロゲン化物またはスルホネートなどの脱離基に結合している化学化合物であって、この脱離基が、求核剤が前記炭素原子に対して結合することにより置換されることが可能である化学化合物を指す。別段の定めがある場合を除き、「アルキル化」という用語は、炭素含有ラジカルがアルキルに限定されるものではなく；アルキル化剤中の炭素含有ラジカルは、Ｒ１について特定されている多様な炭素結合置換ラジカルを含む。
上記の言及において、単独で、または、「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルを含む。「アルケニル」とは、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖または分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルの複数の三重結合を含む部分を含むことが可能である。
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに、異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキルにおけるアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルコキシアルキル部分のアルコキシ部分における少なくともアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）ＣＨＯＣＨ２−および（ＣＨ３Ｏ）２ＣＨＯＣＨ２−が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシにおけるアルコキシ置換を表す。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分岐アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−および異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−、ならびに、異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキルにおけるアルキルチオ置換を表す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルスルフィニルアルキル」は、アルキルにおけるアルキルスルフィニル置換を表す。「アルキルスルフィニルアルキル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルスルホニルアルキル」は、アルキルにおけるアルキルスルフィニル置換を表す。「アルキルスルフィニルアルキル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は上記の例と同様に定義される。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣＨ２−およびＣＨ３ＮＨＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＮＣ（ＣＨ３）Ｈ−および（ＣＨ３）（ＣＨ３）ＮＣＨ２−が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（Ｏ）−が挙げられる。「ジアルキルアミノスルホニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＳ（Ｏ）２−が挙げられる。「アルコキシカルボニルアミノ」という用語は、カルボニルアミノ基のＣ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルコキシ部分を表す。「アルコキシカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−が挙げられる。
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語はシクロアルキル部分におけるアルキル置換を表し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分におけるシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合するシクロアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して結合するシクロアルキルアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および、直鎖または分岐アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基を含む。
「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換され得る。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルケニルオキシ」、「ハロアルキルカルボニルアミノ」、「ハロアルキルスルホニルアミノ」、「ハロアルキルスルホニルオキシ」、「ハロアルコキシアルキル」、「ハロアルキルカルボニルオキシ」、「ハロアルキルアミノアルキル」等という用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルケニルオキシ」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルコキシアルキル」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２−、ならびに、分岐アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルコキシカルボニル」の例としては、ＣＦ３ＯＣ（Ｏ）−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣ（Ｏ）−、ならびに、分岐アルキル誘導体が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキル部分を表す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および異なるブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」は、アルコキシカルボニル部分の酸素原子に結合したシクロアルキルアルキル部分を表す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロピル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、シクロプロピル−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣ（＝Ｏ）−およびシクロペンチル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。
置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１２の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２−を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を示し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。
前記置換基の数が１を超えていることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基（これらが１を超えている場合）は、例えば、例えば、［Ｒ７） ｎ］（ｎは１、２、３、４または５）といった定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、下付文字が例えば（Ｒ）ｉ〜ｊといった範囲を示す場合、置換基の数は、ｉ以上ｊ以下の整数から選択され得る。群が例えばＲ１またはＲ２といった水素であることが可能である置換基を含んでいる場合においては、この置換基が水素とされる場合には、これは、前記基は無置換であることと等しいと認識される。例えばｎが０であってもよい［Ｒ（７） ｎ］といった、任意選択により、ある位置に様々な基が結合すると示されている場合、これら様々な基の定義において言及されていない場合であっても、水素がその位置にあってもよい。ある基における１つ以上の位置が「置換されていない」か、または、「無置換」であると言われる場合には、有効原子価を埋めるために水素原子が結合している。
原子の環に関する「完全飽和」という表記は、環の原子間の結合がすべて単結合であることを意味する。環に関する「完全不飽和」という表記は、環の原子間の結合が原子価結合理論に従って単結合または二重結合であると共に、さらに、環の原子間の結合が、連続する二重結合を伴うことなく（すなわち、Ｃ＝Ｃ＝Ｃ、Ｎ＝Ｃ＝Ｃ等を含まない）、可能な限り多くの二重結合を含むことを意味する。環に関する「部分飽和」という用語は、隣接する環員に対して二重結合を介して結合する少なくとも１個の環員を含む環を表し、これは、概念的、かつ、潜在的に、存在する二重結合（すなわち、その部分飽和形態）の数よりも多くの、非連続二重結合（すなわち、その完全不飽和相対部形態）を隣接する環員を介して含む。完全不飽和環がヒュッケルの法則を満たす場合、これは芳香族とも呼ばれることが可能である。
別段の定めがある場合を除き、式１のコンポーネント（例えば、置換基Ｑ１）としての「環」または「環系」は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の縮合環を表す。「二環系」および「縮合二環系」という用語は２つの縮合環からなる環系を表し、ここでは、別段の定めがある場合を除き、いずれの環も飽和、部分飽和または完全不飽和であることが可能である。「縮合ヘテロ二環系」という用語は、少なくとも１個の環原子が炭素ではない縮合二環系を表す。「架橋二環系」は、１個または複数個の原子のセグメントを環の隣接していない環員に結合することにより形成される。「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２）を指す。
「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」または「炭素環系（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）」という用語は環または環系を表し、ここで、環主鎖を形成する原子は炭素からのみ選択される。別段の定めがある場合を除き、炭素環は、飽和、部分飽和または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、単結合によって互いに結合された炭素原子からなる主鎖を有する環を指し；別段の規定がある場合を除き、残りの炭素原子価は水素原子によって占有される。
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」または「複素環系（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ）」という用語は環または環系を表し、ここでは、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である。典型的には、複素環は、４個未満の窒素、２個未満の酸素、および、２個未満の硫黄を含有する。別段の定めがある場合を除き、複素環は、飽和、部分飽和または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族複素環」または「芳香族複素環」とも呼ばれる。別段の定めがある場合を除き、複素環および環系は、いずれかの利用可能な炭素または窒素上の水素を置換することにより、これらの炭素または窒素を介して結合していることが可能である。
「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ−軌道を有しており、ヒュッケルの法則に従うよう、（４ｎ＋２）個のπ電子（式中、ｎは正の整数である）が環に付随していることを示す。「芳香族環系」という用語は炭素環式または複素環系を表し、ここで、環系の少なくとも１つの環は芳香族である。「芳香族炭素環系」という用語は炭素環系を表し、ここで、環系の少なくとも１つの環は芳香族である。「芳香族複素環系」という用語は複素環系を表し、環系の少なくとも１つの環は芳香族である。「非芳香族環系」という用語は、完全飽和、ならびに、部分飽和または完全不飽和であり得る炭素環系または複素環系を表すが、ただし、環系中の環はいずれも芳香族ではない。環系中の環が芳香族ではない「非芳香族炭素環系」という用語。「非芳香族複素環系」という用語は、環系中の環が芳香族ではない複素環系を表す。
複素環と関連する「任意選択により置換された」という用語は、無置換の基であるか、または、無置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１個の水素ではない置換基を有する基を指す。本明細書において用いられるところ、別段の定めがある場合を除き、以下の定義が適用されるべきである。「任意選択により置換された」という用語は、「置換または無置換の」という句、または、「（無）置換の」という用語と同義に用いられる。別段の定めがある場合を除き、任意選択により置換された基は、基における置換可能な位置の各々に置換基を有し得、ここで、各置換は互いに独立している。
Ｑ１またはＱ２が５員もしくは６員窒素含有複素環である場合、別段の定めがある場合を除き、これは、いずれかの利用可能な炭素または窒素環原子を介して式１の残部に結合していてもよい。上記のとおり、Ｑ１およびＱ２は（とりわけ）、発明の概要で定義されている置換基の群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択により置換されたフェニルであることが可能である。１〜５個の置換基で任意選択により置換されたフェニルの例は明細表１においてＵ−１として示されている環であり、式中、例えば、Ｒｖは、Ｑ１について発明の概要で定義されているとおりＲ７であり、または、Ｒｖは、Ｑ２につ
いて発明の概要で定義されているとおりＲ１０であり、ｒは整数（０〜５）である。
上記のとおり、Ｑ１およびＱ２は（とりわけ）、発明の概要で定義されている置換基の群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択により置換された５員もしくは６員完全不飽和複素環であることが可能である。１個または複数個の置換基で任意選択により置換された５員もしくは６員不飽和芳香族複素環の例としては、明細表１に示されている環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、式中、ＲｖはＱ１およびＱ２について発明の概要で定義されているとおりいずれかの置換基であり、ｒは０〜４の整数であって、各Ｕ基における利用可能な位置の数によって限定される。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は利用可能な位置が１つだけであるため、これらのＵ基についてｒは整数０または１に限定され、ｒが０であるとは、Ｕ基が無置換であり、（Ｒｖ）ｒによって示されている位置に水素が存在していることを意味する。
Figure 0006524086
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上記のとおり、Ｑ１およびＱ２は（とりわけ）、Ｑ１およびＱ２について発明の概要で定義されている置換基の群から選択される１個または複数個の置換基で任意選択により置換された８員、９員もしくは１０員芳香族複素環二環系であることが可能である。１個または複数個の置換基で任意選択により置換された８員、９員もしくは１０員芳香族複素環二環系の例としては、明細表２に示されている環Ｕ−６２〜Ｕ−１００が挙げられ、式中、ＲｖはＱ１またはＱ２について発明の概要で定義されているとおりいずれかの置換基で
あり、ｒは、典型的には、０〜４の整数である。
Figure 0006524086
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構造Ｕ−１〜Ｕ−１００においてＲｖ基が示されているが、これらは任意選択の置換基であるために存在している必要はないことに注目されたい。ＲｖがＨであってある原子に結合している場合、これは、前記原子が無置換であることと同じであることに注目されたい。その原子価を埋めるために置換が必要とされる窒素原子はＨまたはＲｖで置換される。（Ｒｖ）ｒとＵ基との結合点が浮いて示されている場合、（Ｒｖ）ｒは、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子に結合していることが可能であることに注目されたい。Ｕ基における結合点が浮いて示されている場合、Ｕ基は、水素原子を置換することによりＵ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して式１の残部に結合可能であることに注目されたい。より優れた除草活性のために、Ｕ基は、Ｕ基の完全不飽和環上の利用可能な炭素または窒素を介して式１の残部に結合していることが好ましい。いくつかのＵ基は、４個未満のＲｖ基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８およびＵ−５２〜Ｕ−６１）でのみ置換されていることが可能であることに注目されたい。
本開示および特許請求の範囲において、「ピロリジノン」という用語、および、「ピロリジノン環」などの関連する用語は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ命名システムに準拠して２−オキソ−ピロリジン誘導体を指し、特定の文脈によって酸素に限定されていない限りにおいては、Ｙ１としてＳまたはＮＲ１２によって２−オキソ部分の酸素原子が置換された誘導体が含まれる。
芳香族および非芳香族複素環および環系の調製を実現する広く多様な合成方法が技術分野において公知である；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照のこと。
本発明の化合物は１種以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体を含む。立体異性体は、化学構造が同等であるが、空間中における原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体（幾何異性体としても知られている）およびアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、異性体種の単離が可能であるほどに回転障壁が高い単結合に係る回転の制限によりもたらされる。当業者は、１種の立体異性体が他の立体異性体と比して富化された場合に、または、他の立体異性体から分離された場合に、より活性であり得および／または有益な効果を発揮し得ることを認めるであろう。さらに、当業者には、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および／または選択的に調製するかは公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、独立した立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在していてもよい。特に、Ｒ４およびＲ５の各々がＨである場合、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）およびＱ１置換基は、典型的には、ピロリジノン環において、主に熱力学的に好ましいトランス立体配置とされる。
例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｑ2）（Ｒ6）部分（ピロリジノン環における３位の炭素に結合されている）およびＱ1（ピロリジノン環における４位の炭素に結合されている）は一般に、トランス立体配置で見いだされる。これらの２個の炭素原子（すなわち、式１のピロリジノン環における３位および４位の各々）は共にキラル中心を有する。最も一般的な２つのエナンチオマー対は式１’および式１’’に示されているとおりであり、ここで、キラル中心が特定されており（すなわち、３Ｒ，４Ｓまたは３Ｓ，４Ｒとして）、式中、Ｒ1は水素である。本発明はすべての立体異性体に関連するが、生物学的運用性に関して好ましいエナンチオマー対は、式１’（すなわち、３Ｒ，４Ｓ立体配置）として特定されており、式中、Ｒ1は水素である。立体異性に関するすべての態様の包括的な考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９４を参照のこと。
Figure 0006524086
当業者はまた、ピロリジノン環における５位の炭素原子（すなわち、Ｒ２およびＲ３の両方が結合した炭素原子）はまた、式１’’’に示されているとおり（＊）によって示される立体中心を含有することを認識するであろう。本発明はすべての立体異性体に関連するものであり、従って、Ｒ２またはＲ３のいずれかが同一の置換基ではない場合には、ジアステレオマーの混合物の可能性がある。
Figure 0006524086
本明細書における分子の描写は、立体化学の描写に関して標準的な慣例に従っている。立体構造を示すために、図面の紙面から上方に見ている者に向かっている結合は黒塗りのくさびによって示されており、ここでは、くさびの幅広い側が見ている者に向かって図面の紙面の上方にある原子に結合している。図面の紙面の下方に向かって見ている者から離れていく結合は破線のくさびによって示されており、ここでは、くさびの狭い側が見ている者からさらに離れている原子に結合している。一定幅の線は、黒塗りまたは破線のくさびで示されている結合に対して、反対の方向またはどちらでもない方向の結合を示し；一定幅の線はまた、特定の立体構造を示すことが意図されていない分子または分子の一部における結合を示す。
本発明は、例えば、式１’および１’’（および、任意選択により１’’’）のエナンチオマーが等量であるラセミ混合物をも含む。本発明は、ラセミ混合物と比して式１のエナンチオマーで富化されている化合物を含む。また、例えば、式１’および式１”といった、式１の化合物の実質的に純粋なエナンチオマーを含む。
鏡像異性体的に富化されている場合、１種のエナンチオマーは他のエナンチオマーよりも多量に存在しており、富化の程度は、キラル高速液体クロマトグラフィーによって判定される２種のエナンチオマーの相対的な面積％として表される鏡像異性体比（ＥＲ）の式によって定義されることが可能である。
好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体について、少なくとも５０％ＥＲ；より好ましくは、少なくとも７５％ＥＲ；さらにより好ましくは少なくとも９０％ＥＲ；および、最も好ましくは少なくとも９４％ＥＲを有する。特に注目すべきは、より活性な異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態である。
式１の化合物は、追加のキラル中心を含んでいることが可能である。例えば、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６などの置換基および他の分子成分は、それら自体がキラル中心を含有するものであってもよい。本発明は、ラセミ混合物、ならびに、これらの追加のキラル中心に係る立体構造が富化されたものおよび実質的に純粋なものを含む。
本発明の化合物は、式１中のアミド結合Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｑ2）（Ｒ6）に係る回転の制限により、１種以上の配座異性体として存在することが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は１種の配座異性体が他のものに比して富化されている化合物を含む。式１の化合物は、典型的には２種以上の形態で存在し、それ故、式１は、これらが表す化合物のすべての結晶性および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１の化合物の異形体は、式１の同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１の化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。異形性に係る包括的な考察については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ，ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照のこと。

当業者は、窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成可能ではないことを認めるであろう；当業者は、Ｎ−オキシドを形成可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンはＮ−オキシドを形成可能であることを認識するであろう。複素環のＮ−オキシドおよび第三級アミンの調製に係る合成方法は当業者によりきわめて周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの調製に係るこれらの方法は、文献中において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；および、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
当業者は、環境において、および、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が望ましくない植生の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基と形成されるもの、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩が挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩を含む。
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下を含む（以下の実施形態において用いられる式１がそのＮ−オキシドおよび塩を含む場合）。
実施形態１．式１の化合物であって、式中、Ｑ１がＲ７およびＲ９で任意選択により置換された８員〜１０員芳香族複素環二環系である場合、式１の残部は前記二環系の完全不飽和環に結合されている。
実施形態２．式１の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換されたフェニル環である。
実施形態３．実施形態２の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環である。
実施形態４．実施形態３の化合物であって、式中、Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されたフェニル環である。
実施形態５．式１または実施形態２〜４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１は、パラ（４）位でＲ７から選択される置換基（および、任意選択により他の置換基）を有するフェニル環である。
実施形態６．式１または実施形態２〜５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１がＲ７から選択される少なくとも２個の置換基で置換されたフェニル環である場合、一方の置換基はパラ（４）位にあると共に、少なくとも１個の他の置換基はメタ位（フェニル環の）にある。
実施形態７．式１または実施形態１〜６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ２がＲ１０およびＲ１１で任意選択により置換された８員〜１０員芳香族複素環二環系である場合、式１の残部は前記二環系の完全不飽和環に結合されている。
実施形態８．式１または実施形態１〜６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される５個以下の置換基で置換されたフェニル環である。
実施形態９．実施形態８の化合物であって、式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環である。
実施形態１０．実施形態９の化合物であって、式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されたフェニル環である。
実施形態１１．式１または実施形態１〜６、８〜１０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ２は、オルト（例えば、２）位でＲ１０から選択される少なくとも１個の置換基（および、任意選択により他の置換基）を有するフェニル環である。
実施形態１２．式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ２がＲ１０から選択される少なくとも２個の置換基で置換されたフェニル環である場合、少なくとも１個の置換基はオルト（例えば、２）位にあると共に、少なくとも１個の置換基は隣接するメタ（例えば、３）位（フェニル環の）にある。
実施形態１３．式１または実施形態１〜１２のいずれか１つの化合物であって、式中、独立して、各Ｒ７およびＲ１０は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルＣ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ４トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルメトキシである。
実施形態１４．実施形態１３の化合物であって、式中、各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである。
実施形態１５．実施形態１４の化合物であって、式中、各Ｒ７は、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
実施形態１６．実施形態１５の化合物であって、式中、各Ｒ７は、独立して、ハロゲンまたはＣ１ハロアルキルである。
実施形態１７．実施形態１６の化合物であって、式中、各Ｒ７は、独立して、ハロゲンまたはＣ１フルオロアルキルである。
実施形態１８．実施形態１７の化合物であって、式中、各Ｒ７は、独立して、ハロゲンまたはＣＦ３である。
実施形態１９．実施形態１８の化合物であって、式中、各Ｒ７は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３である。
実施形態２０．実施形態１９の化合物であって、式中、各Ｒ７は、独立して、ＦまたはＣＦ３である。
実施形態２１．実施形態１９または２０の化合物であって、式中、最大で１個のみのＣＦ３置換基が存在すると共に、これはＱ１フェニル環のパラ位にある。
実施形態２２．実施形態１３〜２１のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである。
実施形態２３．実施形態２２の化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである。
実施形態２４．実施形態２３の化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、ハロゲンまたはＣ１ハロアルキルである。
実施形態２５．実施形態２４の化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、ハロゲンまたはＣ１フルオロアルキルである。
実施形態２６．実施形態２５の化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、ハロゲンまたはＣＦ３である。
実施形態２７．実施形態２６の化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３である。
実施形態２８．実施形態２７の化合物であって、式中、各Ｒ１０は、独立して、ＦまたはＣＦ３である。
実施形態２９．実施形態２８の化合物であって、式中、各Ｒ１０はＦである。
実施形態３０．式１または実施形態１〜２９のいずれか１つの化合物であって、式中、独立して、各Ｒ９およびＲ１１は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである。
実施形態３１．実施形態２８の化合物であって、式中、独立して、各Ｒ９およびＲ１１はＣＨ３である。
実施形態３２．式１または実施形態１〜３１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｙ１はＯである。
実施形態３３．式１または実施形態１〜３２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｙ２はＯである。
実施形態３３ａ．式１または実施形態１〜３３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルである。
実施形態３３ｂ．式１または実施形態１〜３３ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである。
実施形態３３ｃ．式１または実施形態１〜３３ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＨＦ２である。
実施形態３３ｄ．式１または実施形態１〜３３ｃのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１は、Ｈ、ＭｅまたはＥｔである。
実施形態３４．式１または実施形態１〜３３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１はＨまたはＣＨ３である。
実施形態３４ａ．式１または実施形態１〜３４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ１はＣＨ３である。
実施形態３５．実施形態３４の化合物であって、式中、Ｒ１はＨである。
実施形態３６．式１または実施形態１〜３５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ２はＨまたはＣＨ３である。
実施形態３７．実施形態３６の化合物であって、式中、Ｒ２はＨである。
実施形態３８．式１または実施形態１〜３７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ３はＨまたはＣＨ３である。
実施形態３９．実施形態３８の化合物であって、式中、Ｒ３はＨである。
実施形態４０．式１または実施形態１〜３９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４はＨまたはＣＨ３である。
実施形態４１．実施形態４０の化合物であって、式中、Ｒ４はＨである。
実施形態４２．式１または実施形態１〜４１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ５はＨまたはＣＨ３である。
実施形態４３．実施形態４２の化合物であって、式中、Ｒ５はＨである。
実施形態４４．式１または実施形態１〜４３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ６はＨまたはＣＨ３である。
実施形態４５．実施形態４４の化合物であって、式中、Ｒ６はＨである。
実施形態４６．式１または実施形態１〜４５のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ２は、３位で任意選択により置換されている１Ｈ−インダゾール−５−イル以外である。
実施形態４７．実施形態４６の化合物であって、式中、Ｑ２は、１位および３位で任意選択により置換されている１Ｈ−インダゾール−５−イル以外である。
実施形態４８．実施形態４７の化合物であって、式中、Ｑ２は、任意選択により置換されている１Ｈ−インダゾール−５−イル以外である。
実施形態４９．実施形態１〜４８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１は、無置換フェニル以外である。
実施形態５０．実施形態１〜４９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ2は、無置換ピリジニル以外である。

実施形態５１．実施形態１〜５０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑ１は、任意選択により置換されたナフタレニル以外である。
実施形態５２．実施形態１〜５１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇ２は、任意選択により置換されたフェニル以外である。
実施形態５３．実施形態１〜５１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇ２は、４位（Ｑ１の）で任意選択により置換されたフェニル以外である。
実施形態５４．実施形態１〜５１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇ２は、任意選択により置換されたフェノキシ以外である。
実施形態５５．実施形態１〜５１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇ２は、４位（Ｑ１の）で任意選択により置換されたフェノキシ以外である。
実施形態５６．式１または実施形態１〜５５のいずれか１つの化合物であって、式中、立体化学は（３Ｒ，４Ｓ）または（３Ｓ，４Ｒ）である。
実施形態５７．実施形態５４の化合物であって、式中、立体化学は（３Ｒ，４Ｓ）である。
実施形態５８．実施形態５４の化合物であって、式中、立体化学は（３Ｓ，４Ｒ）である。
上記の実施形態１〜５８を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態は、任意の様式に組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関する。加えて、上記の実施形態１〜５８を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態、ならびに、いずれかのこれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関する。
実施形態１〜５８の組み合わせは以下により例示される。
実施形態Ａ．式１の化合物であって、式中、
各Ｒ7およびＲ10は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルＣ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ニトロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルコキシアルキル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ5、−ＳＣＮ、Ｃ3〜Ｃ4トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルメトキシであり；ならびに
各Ｒ9およびＲ11は、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキルである。

実施形態Ｂ．実施形態Ａの化合物であって、式中、
Ｙ１およびＹ２は各々Ｏであり；ならびに
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は各Ｈである。
実施形態Ｃ．実施形態Ｂの化合物であって、式中、
Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；および
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環である。
実施形態Ｄ．実施形態Ｃの化合物であって、式中、
各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；および
各Ｒ１０は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである。
実施形態Ｅ．実施形態Ｄの化合物であって、式中、
Ｑ１は、パラ位においてＲ７から選択される１個の置換基で置換されているか、または、Ｒ７から独立して選択される２個の置換基で置換されており、一方の置換基がパラ位にあると共に他方の置換基がメタ位にあるフェニル環であり；および
Ｑ２は、オルト位においてＲ１０から選択される１個の置換基で置換されているか、または、Ｒ１０から独立して選択される２個の置換基で置換されており、一方の置換基がオルト位にあると共に他方の置換基が隣接するメタ位にあるフェニル環である。
実施形態Ｆ．実施形態Ｅの化合物であって、式中、
各Ｒ７は、独立して、ＦまたはＣＦ３であり；および
各Ｒ１０はＦである。
特定の実施形態としては、
Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物１７）；
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物７９）；
Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物８０）；
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物５）；および
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物２０４）
からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
特定の実施形態としては、化合物番号（ここで、化合物番号は索引表Ａ、ＢまたはＣ中の化合物を指す）：８０、２０２、２０４、２０６、２３２、２６３、３０４、３０６、３１５および３１９；または、２０２、２０６、２３２、３０４および３０６；または、２０２、２３２および３０６からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
特定の実施形態としては、化合物番号（ここで、化合物番号は索引表Ａ、ＢまたはＣ中の化合物を指す）：３、５、１７、１０１、１０３、１５６、２０４、２７１、３２３および３５１；または、３、１７、１０３、１５６および２０４；または、１０３、２０４および３５１からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
本発明はまた、植生の生息地に、除草に有効な量の本発明の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を適用するステップを含む望ましくない植生の防除方法に関する。使用方法に関連する実施形態として注目すべきは、上記の実施形態の化合物が関与するものである。本発明の化合物は、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、綿、アブラナおよびイネなどの作物、ならびに、サトウキビ、柑橘類、果実およびナッツ作物などの専門作物における雑草の選択的な防除に特に有用である。
上記の実施形態の化合物を含む本発明の除草性組成物もまた実施形態として注目に値する。
本発明はまた、（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ抑制剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸（ＡＨＡＳ）抑制剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）抑制剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ抑制剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）抑制剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）抑制剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ抑制剤、（ｂ１０）オーキシン輸送抑制剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）抑制剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）抑制剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）抑制剤、（ｂ１４）セルロース生合成抑制剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、ならびに、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤、ならびに、（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分と、を含む除草性混合物を含む。
「光化学系ＩＩ抑制剤」（ｂ１）は、ＱＢ−結合ニッチでＤ−１タンパク質に結合し、これにより、葉緑体チラコイド膜におけるＱＡからＱＢへの電子伝達をブロックする化学化合物である。光化学系ＩＩを介した受け渡しがブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送されて、細胞膜を破壊して、葉緑体の膨潤、メンブランの漏れ、最終的に細胞破壊をもたらす有毒化合物を形成する。ＱＢ結合ニッチは３つの異なる結合部位を有し：結合部位Ａは、アトラジンなどのトリアジン、ヘキサジノンなどのトリアジノン、ブロマシルなどのウラシルに結合し、結合部位Ｂは、ジウロンなどのフェニル尿素に結合し、そして、結合部位Ｃは、ベンタゾンなどのベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルなどのニトリル、ピリデートなどのフェニル−ピリダジンに結合する。光化学系ＩＩ抑制剤の例としては、アメトリン、アミノカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロクスロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタトリン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、モノリニュロン、ネブロン、ペンタノクロル、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、シデュロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリンおよびトリエタジンが挙げられる。
「ＡＨＡＳ抑制剤」（ｂ２）は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても知られるアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害し、これにより、タンパク質合成、ならびに、細胞の成長に必要とされるバリン、ロイシンおよびイソロイシンなどの分岐鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害して植物を死滅させる化学化合物である。ＡＨＡＳ抑制剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、クロランスラム−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメツルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン−ナトリウム、フルメツラム、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン−メチル（ナトリウム塩を含む）、イオフェンスルフロン（２−ヨード−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メソスルフロン−メチル、メタゾスルフロン（３−クロロ−４−（５，６−ジヒドロ−５−メチル−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン（２−クロロ−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、トリアファモネ（Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン−メチルおよびトリトスルフロンが挙げられる。
「ＡＣＣａｓｅ抑制剤」（ｂ３）は、植物における脂質および脂肪酸合成の早期段階の触媒を担うアセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化学化合物である。脂質は細胞膜の必須成分であり、これらを伴わずに新しい細胞を形成することは不可能である。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害と、その後の脂質産生の不足によって、特に、分裂組織などの活発な成長領域における細胞膜の完全性が損なわれることとなる。最終的に、苗条および根茎の成長が止まり、苗条分裂組織および根茎芽の死滅が始まる。ＡＣＣａｓｅ抑制剤の例としては、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムが挙げられ、フェノキサプロップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐおよびキザロホップ−Ｐなどの分割形態、ならびに、クロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチルおよびフェノキサプロップ−Ｐ−エチルなどのエステル形態が含まれる。
オーキシンは、多くの植物組織における成長を制御する植物ホルモンである。「オーキシン模倣体」（ｂ４）は、植物成長ホルモンであるオーキシンを模倣し、これにより、成長を未制御として混乱させて、感受性の種における植物を死に至らせる化学化合物である。オーキシン模倣体の例としては、アミノシクロピラクロル（６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸）およびそのメチル、ならびに、エチルエステルならびにそのナトリウムおよびカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン−エチル、クロラムベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸）、ハラウキシフェン−メチル（メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボキシレート）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、２，３，６−ＴＢＡ、トリクロピル、およびメチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレートが挙げられる。
「ＥＰＳＰ（５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸）シンターゼ抑制剤」（ｂ５）は、チロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素である５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼを阻害する化学化合物である。ＥＰＳＰ抑制剤除草剤は、植物群葉を介して急速に吸収され、師部から成長点に移動する。グリホサートが、この群に属する比較的非選択的な発芽後除草剤である。グリホサートとしては、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム塩を含む）およびトリメシウム塩（代替名：スルホサート）などのエステルおよび塩が挙げられる。
「光化学系Ｉ電子ダイバータ」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受け取り、数々のサイクルの後にヒドロキシルラジカルを生成する化学化合物である。これらのラジカルはきわめて反応性であり、メンブラン脂肪酸およびクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これにより細胞膜の完全性が損なわれ、従って、細胞および細胞小器官に「漏れ」を生じさせ、葉が急速にしおれ、乾燥することとなり、最終的に、植物は死に至る。この第２のタイプの光合成抑制剤の例としては、ダイコートおよびパラコートが挙げられる。
「ＰＰＯ抑制剤」（ｂ７）は、酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害して、植物中において、細胞膜を破壊し、細胞液を漏出させてしまう高い反応性を有する化合物を急速に形成させる化学化合物である。ＰＰＯ抑制剤の例としては、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾレート、フルフェンピル−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェンエチル、フルチアセット−メチル、フォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、チアフェナシル（メチルＮ−［２−［［２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロフェニル］チオ］−１−オキソプロピル］−β−アラニナト）および３−［７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピン−１−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル］ジヒドロ−１，５−ジメチル−６−チオキソ−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオンが挙げられる。
「ＧＳ（グルタミンシンターゼ）抑制剤」（ｂ８）は、植物がアンモニアのグルタミンへの転換に用いるグルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化学化合物である。従って、アンモニアが蓄積し、グルタミンレベルが低下する。植物に対する損傷は、おそらく、アンモニアの毒性と他の代謝プロセスに必要とされるアミノ酸の欠乏との複合効果により生じる。ＧＳ抑制剤としては、グルホシネート−アンモニウムおよび他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート−Ｐ（（２Ｓ）−２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸）およびビラナホスなどのグルホシネートおよびそのエステルおよび塩が挙げられる。
「ＶＬＣＦＡ（超長鎖脂肪酸）エロンガーゼ抑制剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する広く多様な化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、ＶＬＣＦＡの生合成に関与する葉緑体中またはその付近に位置する酵素の１種である。植物中において、超長鎖脂肪酸は、葉面における乾燥を防止し、花粉粒に安定性をもたらす疎水性ポリマーの主な構成成分である。このような除草剤としては、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルフォン（３−［［（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチル］スルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾール）、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ（（２Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）プロパンアミド）、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロル、プロピソクロール、ピロキサスルホン、およびテニルクロールが挙げられ、Ｓ−メトラクロールおよびクロロアセタミドおよびオキシアセタミドなどの分割形態が含まれる。
「オーキシン輸送抑制剤」（ｂ１０）は、オーキシン−担体タンパク質と結合することなどにより植物中におけるオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送抑制剤の例としては、ジフルフェンゾピル、ナプタラム（Ｎ−（１−ナフチル）−フタルアミド酸および２−［（１−ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても知られている）が挙げられる。
「ＰＤＳ（フィトエンデサチュラーゼ抑制剤）（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼステップにおけるカロチノイド生合成経路を阻害する化学化合物である。ＰＤＳ抑制剤の例としては、ベフルブタミド、ジフルヘニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンノルフルルゾンおよびピコリナフェンが挙げられる。
「ＨＰＰＤ（４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ）抑制剤」（ｂ１２）は、４−ヒドロキシ−フェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学物質である。ＨＰＰＤ抑制剤の例としては、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン（４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン）、フェンキノトリオン（２−［［８−クロロ−３，４−ジヒドロ−４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−２−キノキサリニル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン）、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−（３−メトキシフェニル）−３−（３−メトキシプロピル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン、２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが挙げられる。
ＨＳＴ（ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ）抑制剤（ｂ１３）は、ホモゲンチジン酸を２−メチル−６−ソラニル−１，４−ベンゾキノンに転換する植物の能力を撹乱し、これにより、カロチノイド生合成を撹乱する。ＨＳＴ抑制剤の例としては、ハロキシジン、ピリクロール、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オンおよび４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンが挙げられる。
ＨＳＴ抑制剤としてはまた、式ＡおよびＢの化合物が挙げられる。
Figure 0006524086
 式中、Ｒｄ１はＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり；Ｒｄ２はＨ、ＣｌまたはＢｒであり；Ｒｄ３はＨまたはＣｌであり；Ｒｄ４はＨ、ＣｌまたはＣＦ３であり；Ｒｄ５はＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨＦ２であり；および、Ｒｄ６はＯＨ、または−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒであり；および、Ｒｅ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ２はＨまたはＣＦ３であり；Ｒｅ３はＨ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ４はＨ、ＦまたはＢｒであり；Ｒｅ５はＣｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ６はＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２またはＣ≡ＣＨであり；Ｒｅ７はＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒまたは−ＯＣ（＝Ｏ）−ｔ−Ｂｕであり；および、Ａｅ８はＮまたはＣＨである。
セルロース生合成抑制剤（ｂ１４）は、一定の植物におけるセルロースの生合成を阻害する。これらは、幼植物または急速に成長する植物に対する事前適用、または、早期での後適用で用いた場合に最も効果的である。セルロース生合成抑制剤の例としては、クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム（Ｎ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（１−フルオロエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン）、イソキサベンおよびトリアジフラムが挙げられる。
他の除草剤（ｂ１５）は、有糸分裂撹乱物質（例えば、フラムプロップ−Ｍ−メチルおよびフラムプロップ−Ｍ−イソプロピル）、有機ヒ素（例えば、ＤＳＭＡ、およびＭＳＭＡ）、７，８−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ抑制剤、葉緑体イソプレノイド合成抑制剤および細胞壁生合成抑制剤などの多様に異なる作用形態を介して作用する除草剤を含む。他の除草剤は、未知の作用形態を有するか、または、（ｂ１）〜（ｂ１４）に列挙された特定のカテゴリーのいずれにも属さないか、または、上記に列挙した作用形態の組み合わせを介して作用する除草剤を含む。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アシュラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シクロピリモレート（６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル４−モルホリンカルボキシレート）、ダイムロン、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン、イプフェンカルバゾン（１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，５−ジヒドロ−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミド）、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブおよび５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソオキサゾールが挙げられる。
「除草剤毒性緩和剤」（ｂ１６）は、一定の作物に対する除草剤の植物毒性効果を排除または低減するために除草剤配合物に加えられる物質である。これらの化合物は、除草剤による被害から作物を保護するが、典型的には、除草剤による望ましくない植生の防除を妨げないものである。除草剤毒性緩和剤の例としては、これらに限定されないが、ベノキサコール、クロキントセルメキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）が挙げられる。
式１の化合物は、合成有機化学の技術分野において公知である一般的な方法によって調製可能である。注目すべきは、スキーム１〜１５において記載されている以下の方法およびこれらの変形である。以下の式１〜１９の化合物中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑ１、Ｑ２、Ｙ１、およびＹ２の定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｈおよび５ａおよび１０ａはそれぞれ、式１、５および１０の化合物の種々のサブセットである。各サブセット式に係る置換基は、別段の定めがある場合を除き、その親式について定義されているとおりである。
スキーム１に示されているとおり、式１ａの化合物（すなわち、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５がＨであり、ならびに、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）は、プロピルホスホン酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−ｌ，３−ジメチルイミダゾリウムクロリドまたは２−クロロ−ｌ−メチルピリジニウムヨージドなどの脱水カップリング試薬の存在下における式２の酸と式３のアミンとの反応により調製可能である。ポリマー−担持シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー−担持試薬もまた好適である。これらの反応は、典型的には、０〜６０℃の範囲の温度、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたは酢酸エチルなどの溶剤中に、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミンまたは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの塩基の存在下で実施される。プロピルホスホン酸無水物を採用するカップリング条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００９，１３，９００−９０６を参照のこと。プロピルホスホン酸無水物を利用するスキーム１の方法は合成例１のステップＥにより例示されている。式１ａの化合物のピロリジノン環の３位および４位における置換基、すなわち、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）およびＱ１はそれぞれ、主にトランス立体配置である。いくつかの事例においては、微量のシス異性体の存在もＮＭＲにより検出可能である。
Figure 0006524086
スキーム２に示されているとおり、式２の化合物は、当業者に周知の方法による式４のエステルの加水分解によって調製可能である。加水分解は、水性塩基または水性酸を伴って、典型的には共溶剤の存在下で実施される。この反応に係る好適な塩基としては、これらに限定されないが、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。この反応に係る好適な酸としては、これらに限定されないが、塩酸、臭化水素酸および硫酸などの無機酸、ならびに、酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が挙げられる。広く多様な共溶剤がこの反応に好適であり；特にこれらに限定されないが、メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランが挙げられる。この反応は、−２０℃〜溶剤の沸点、典型的には０〜１００℃の範囲の温度で実施される。スキーム２の方法は、合成例１のステップＤによって例示されている。
Figure 0006524086
スキーム３に示されているとおり、式４の化合物は、式５の化合物の還元、得られる中間体アミンのその後のインサイチュ環化により得ることが可能である。式５の化合物中の脂肪族ニトロ基を還元する広く多様な方法が文献において公知である。当業者に周知の方法は、パラジウム炭素またはラネーニッケル、酸性媒体中の鉄または亜鉛金属（例えば、Ｂｅｒｉｃｈｔｅ ｄｅｒ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ １９０４，３７，３５２０−３５２５を参照のこと）、および、水素化アルミニウムリチウムの存在下における触媒水素化を含む。還元はまた、メタノールなどのプロトン供給源の存在下においてサマリウム（ＩＩ）ヨージドで達成可能である（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９１，３２（１４），１６９９−１７０２を参照のこと）。あるいは、ニッケル（ＩＩ）アセテートまたはニッケル（ＩＩ）クロリドなどのニッケル触媒の存在下で水素化ホウ素ナトリウムを用いることが可能である（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９８５，２６（５２），６４１３−６４１６を参照のこと）。ニッケル（ＩＩ）アセテートの存在下で水素化ホウ素ナトリウムを利用するスキーム３の方法は、合成例１のステップＣによって例示されている。式１の化合物の調製において有用である式４の化合物の特定の例は、表Ｉ〜ＩＶに見いだすことが可能である。
Figure 0006524086
スキーム４に示されているとおり、式５の化合物は、式６のジエステルと式７のニトロアルカンとを、典型的には塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。この反応に係る好適な塩基としては、メタノール中のナトリウムメトキシドまたはエタノール中のナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコキシドが挙げられる。スキーム４の方法は、合成例１のステップＢによって例示されている。式６の化合物は、例えば、アルデヒドおよびマロン酸エステルのクネーベナーゲル縮合といった当業者に公知である方法によって容易に調製可能である（例えばＧ．Ｊｏｎｅｓ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｖｏｌｕｍｅ １５，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９６７を参照のこと）。
Figure 0006524086
式５ａの化合物（すなわち、Ｒ２およびＲ３がＨである式５）は、スキーム５に示されているとおり、式８のニトロアルケンと式９のマロン酸エステルとを塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。この反応に係る好適な塩基としては、これらに限定されないが、メタノール中のナトリウムメトキシドもしくはエタノール中のナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコキシド、または、テトラヒドロフランなどの溶剤中のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドなどの塩基が挙げられる。典型的には、この反応は、−７８℃〜２３℃の範囲で行われる。この変換を実施するための条件については、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００５，２２３９−２２４５を参照のこと。触媒を伴わずに還流水中でこの変換を実施するための条件が、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１３，４３，７４４−７４８において報告されている。式８のニトロアルケンは、アルデヒドおよびニトロメタンから当業者に公知である方法によって容易に調製可能である。
Figure 0006524086
式５ａ’および５ａ’’の化合物は、スキーム５Ａに示されているとおり、式８のニトロアルケンと式９のマロン酸エステルとをキラル触媒の存在下、および、任意選択により、好適な塩基の存在下で反応させることにより立体選択的に調製可能である。好適な触媒としては、これらに限定されないが、Ｎｉ（ＩＩ）ビス［（Ｒ，Ｒ）−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ジブロミド、Ｎｉ（ＩＩ）ビス［（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ジブロミドまたはキラル１，１’−ビ（テトラヒドロイソキノリン）タイプジアミンを伴うニッケル（ＩＩ）ブロミドなどの近接したジアミンリガンドを有するＮｉ（ＩＩ）が挙げられる。この反応に係る好適な有機塩基としては、これらに限定されないが、ピペリジン、モルホリン、トリエチルアミン、４−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンが挙げられる。この変換は、そのままで、または、テトラヒドロフラン、トルエンもしくはジクロロメタンなどの溶剤中において達成することが可能である。典型的には、この反応は、−７８℃〜８０℃の範囲において、０〜１当量の触媒、および、任意選択により０〜１当量の塩基を用いることで実施される。この変換を実施するための条件が、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，９９５８−９９５９に、または、この条件について、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，５４４１−５４４６に報告がなされている。式８のニトロアルケンは、アルデヒドおよびニトロメタンから当業者に公知である方法によって容易に調製可能である。
Figure 0006524086
スキーム６に示されているとおり、式１ａの化合物はまた、スキーム３の方法と同様に、式１０の化合物の還元環化によって調製可能である。スキーム６にも示されているとおり、式１ｂの化合物（すなわち、Ｒ１がＯＨであり、Ｒ４およびＲ５がＨであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）は、式１０の化合物から、ギ酸アンモニウムを伴うパラジウム炭素の存在下における触媒移動水素化、および、中間体ヒドロキシルアミンのその後のインサイチュ環化により調製可能である。Ｎ−ヒドロキシピロリジノンを生成するための触媒移動水素化／環化条件としては、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９３，３６，１０４１−１０４７を参照のこと。Ｎ−ヒドロキシピロリジノンを調製するためのスキーム６の方法が、合成例３のステップＤによって例示されている。
Figure 0006524086
スキーム７に示されているとおり、式１０の化合物は、スキーム４に記載の方法と同様に、式１１の化合物と式７のニトロアルカンとを溶剤中に、塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。スキーム７の方法は、合成例３のステップＣによって例示されている。
Figure 0006524086
スキーム８に示されているとおり、式１０ａの化合物（すなわち、Ｒ２およびＲ３がＨである式１０）は、スキーム５の方法と同様に、式８のニトロアルケンと式１２のマロン酸エステルとを反応させることにより調製可能である。
Figure 0006524086
スキーム９に示されているとおり、式１１の化合物は、当業者に公知である方法による式１２のマロン酸アミドと式１４のアルデヒドとの反応によって調製可能である。スキーム９にも示されているとおり、式１２のマロン酸エステルは、メチルマロニルクロリドなどの式１３の低級アルキルマロニルクロリドおよび式３のアミンから当業者に公知である方法によって容易に調製可能である。スキーム９の方法は、合成例３のステップＡおよびＢによって例示されている。
Figure 0006524086
スキーム１０に示されているとおり、式１ｃの化合物（すなわち、Ｒ１およびＲ５がＨであり、Ｒ４がハロゲンであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）と式１ｄの化合物（すなわち、Ｒ１およびＲ４がＨであり、Ｒ５がハロゲンであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）との混合物は、式１ａの化合物とハロゲン供給源とを溶剤中に、開始剤の存在下もしくは不在下で反応させることにより調製可能である。この反応において生成される位置異性体の分離は、クロマトグラフィまたは分別晶出などの標準的な方法により達成可能である。この反応に係る好適なハロゲン供給源としては、臭素、塩素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミドおよびＮ−ヨードスクシンイミドが挙げられる。この反応に係る好適な開始剤としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）および過酸化ベンゾイルが挙げられる。典型的には、この反応は、ジクロロメタンなどの溶剤中に、０℃〜溶剤の沸点の範囲内で実施される。スキーム１０の方法は、合成例２によって例示されている。
Figure 0006524086
スキーム１１に示されているとおり、式１ｅの化合物（すなわち、Ｒ１がＮＨ２であり、Ｒ４およびＲ５がＨであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）は、式１ａの化合物とＯ−（ジフェニルホスフィニル）ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミノ−Ｏ−スルホン酸などのアミノ化試薬とを反応させることにより調製可能である。手法、条件および試薬については、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００９，１９，５９２４−５９２６およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００２，６７，６２３６−６２３９を参照のこと。
Figure 0006524086
スキーム１２に示されているとおり、式１ｆの化合物（すなわち、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６がＨであり、Ｙ１がＯである式１）は、式１５の化合物と、イソシアネート（すなわち、Ｙ２がＯである式１６）またはイソチオシアネート（すなわち、Ｙ２がＳである式１６）との塩基の存在下における反応によって生成可能である。本プロセスに用いられることが可能である塩基の例としては、スキーム４の方法について列挙されているものが挙げられる。この反応温度は、−７８℃〜用いられる不活性溶剤の沸点の範囲から選択されることが可能である。典型的には、この反応は、−７８℃〜１００℃の範囲の温度で、トルエンなどの溶剤中において実施される。
Figure 0006524086
スキーム１３に示されているとおり、式１５の化合物は、式１７の化合物と対応する式１８の求電子剤との塩基の存在下における反応により調製可能である。式１８において、Ｇは、脱離基（ｌｅａｖｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）、すなわち脱離基（ｎｕｃｌｅｏｆｕｇｅ）を表す。Ｒ１の選択に応じて、この反応に係る好適な求電子剤としては、塩化物、臭化物およびヨウ化物などのハロゲン化アルキル、アルキルスルホネート、ｔ−ブトキシカルボニル無水物および無水酢酸などの酸無水物、ならびに、クロロトリメチルシランなどのハロアルキルシランを挙げることが可能である。この反応に係る好適な塩基としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水酸化物、アルコキシド、炭酸塩およびリン酸塩などの無機塩基、ならびに、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が挙げられる。広く多様な溶剤がこの反応に好適であり、例えば特にこれらに限定されないが、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリル、Ｃ２〜Ｃ６アルコールおよびアセトン、ならびに、これらの溶剤の混合物が挙げられる。この反応は、−２０〜２００℃、典型的には０〜５０℃の範囲の温度で実施される。
Figure 0006524086
スキーム１４に示されているとおり、式１７の化合物は、当業者に周知の方法による式２の酸の脱カルボキシル化によって調製可能である。脱カルボキシル化は、溶剤中に、典型的には酸の存在下において式２の化合物を加熱することにより実施される。この反応に係る好適な酸としては、これらに限定されないが、ｐ−トルエンスルホン酸が挙げられる。広く多様な共溶剤がこの反応に好適であり、特にこれらに限定されないが、トルエン、イソプロパノールアセテートおよびイソブチルメチルケトンが挙げられる。この反応は、−２０℃〜溶剤の沸点、典型的には０〜１５０℃の範囲の温度で実施される。スキーム１４の方法は、合成例６のステップＡによって例示されている。
Figure 0006524086
スキーム１５に示されているとおり、式１ｇの化合物（すなわち、Ｒ１がＨであり、Ｒ４およびＲ５がＨであり、Ｙ１およびＹ２がＳである式１）は、式１ａの化合物と、少なくとも２当量のローソン試薬、十硫化四リンまたは五硫化二リンなどの加硫試薬とを、テトラヒドロフランまたはトルエンなどの溶剤中において反応させることにより調製可能である。典型的には、この反応は、０〜１１５℃の範囲の温度で実施される。加硫試薬を２当量未満で用いることで、Ｙ１がＯであると共にＹ２がＳであるか、または、Ｙ１がＳであると共にＹ２がＯである式１の生成物を含む混合物を得ることが可能であり、これは、クロマトグラフィおよび結晶化などの従来の方法により分離可能であることを当業者は認識する。
Figure 0006524086
スキーム１６に示されているとおり、式１ｈの化合物（すなわち、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５がＨであり、Ｙ２がＯであり、Ｙ１がＮＨである式１）は、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート（メーヤワイン試薬）を伴う式１ａの化合物のアルキル化、これに続く、得られる式１９のイミノエーテルの水性アンモニアによる処理によって調製可能である。スキーム１６の方法は、合成例４のステップＡおよびＢによって例示されている。
Figure 0006524086
種々の官能基を他のものに転換して異なる式１の化合物をもたらすことが可能であることは当業者に認識されている。官能基の相互変換を単純にわかりやすく例示している貴重なリソースについては、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９９を参照のこと。例えば、式１の化合物の調製に係る中間体は芳香族ニトロ基を含有していてもよく、これは、アミノ基に還元され、次いで、ザンドマイヤー反応などの技術分野において周知である反応を介して、種々のハライドに転換され、式１の化合物をもたらすことが可能である。上記の反応はまた、多くの事例において、代替的な順番で実施されることが可能である。
式１の化合物の調製について上述されているいくつかの試薬および反応条件は中間体中に存在する一定の官能基には適合しない可能性があることが認識されている。これらの事例においては、保護／脱保護手順または官能基相互変換を合成に組み込むことにより、所望の生成物の入手が促進されることとなる。保護基の使用および選択は化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、個々のスキームのいずれかにおいて示されている通り所与の試薬を導入した後、式１の化合物の合成を完了させるために、詳細には説明されていない追加の日常的な合成ステップを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、上記のスキームに例示されているステップの組み合わせを、式１の化合物を調製するために提示されている特定的に示唆されるもの以外の順番で実施する必要があり得ることを認識するであろう。
本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、置換基を付加するために、または、既存の置換基を変性するために、種々の求電子性反応、求核性反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応および還元反応に供することが可能であることもまた、当業者は認識するであろう。
さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を利用する当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するものではないと解釈されるべきである。以下の実施例におけるステップは、合成転換全体における各ステップに係る手法を例示するものであり、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、別段の記載がある場合を除き、ＣＤＣｌ３溶液中のテトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は幅広の一重項を意味する。１９Ｆ ＮＭＲスペクトルは、別段の記載がある場合を除き、ＣＤＣｌ３中のＣＦＣｌ３の低磁場側にｐｐｍで報告されている。鏡像異性体比（ＥＲ）は、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−ＲＨカラムを用い、５０：５０イソプロパノール／水混合物により、４０℃、０．３ｍＬ／ｍｉｎで溶離するキラル高速液体クロマトグラフィー分析により判定した。
合成例１
４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−オキソ−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物７４）の調製
ステップＡ：１，３−ジエチル２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチレンプロパンジオエートの調製
３−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒド（３ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）、マロン酸ジエチル（３．１６ｍＬ、２０．８ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３７ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）およびトルエン（４０ｍＬ）の混合物を、水を連続的に除去しながら１８時間環流した（ディーンスタークトラップ（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ ｔｒａｐ））。冷却した反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルでクロマトグラフィにかけ、ヘキサン中の０％〜１０％酢酸エチルで溶出して、黄色の油として表題の化合物を得た（５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ δ７．６１（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｍ，４Ｈ），１．３３（ｍ，６Ｈ）。
ステップＢ：１，３−ジエチル２−［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−ニトロエチル］プロパンジオエートの調製
１，３−ジエチル２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチレンプロパンジオエート（すなわち、ステップＡの生成物、５ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）、ニトロメタン（８．９ｍＬ、１６６ｍｍｏｌ）と、ナトリウムメトキシド（２５重量％、０．３６ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）のエタノール（６０ｍＬ）中のメタノール溶液との混合物を２３℃で１８時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮して粘性の油を得、これをヘキサン中の２５％酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤のパッドを通してろ過して不溶性の粒状物を除去した。ろ液を減圧下で濃縮して黄色の油として表題の化合物を得た（５．３ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ δ７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｍ，３Ｈ），４．０７（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｄ，１Ｈ），１．２７（ｍ，３Ｈ），１．１２（ｍ，３Ｈ）。
ステップＣ：エチル４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキシレートの調製
１，３−ジエチル２−［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−ニトロエチル］プロパンジオエート（すなわち、ステップＢの生成物、５．３ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）、ニッケル（ＩＩ）アセテート四水和物（１８．３ｇ、７３．４ｍｍｏｌ）およびエタノール（１２０ｍＬ）の撹拌混合物を氷浴中で冷却し、５分間かけて０．５ｇずつ添加することにより水素化ホウ素ナトリウム（２．８ｇ、７３．４ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物を２６℃で１８時間撹拌した。次いで、飽和塩化アンモニウム溶液（１２０ｍＬ）および酢酸エチル（１２０ｍＬ）を添加し、混合物を１時間撹拌し、次いで、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤のパッドを通してろ過して不溶性の粒状物を除去した。ろ液の層を分離し、水性層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍＬ）、塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、黄色−オレンジ色の固体として表題の化合物を得（４．７３ｇ）、これを精製することなく用いた。
１Ｈ ＮＭＲ δ７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２４（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｄ，１Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｍ，３Ｈ）。
ステップＤ：４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸の調製
エチル４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキシレート（すなわち、ステップＣの生成物、４．７３ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）および水性水酸化ナトリウム（５０重量％、１．９８ｇ、４９．５ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）中の混合物を２６℃で１８時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出した。水性相を濃塩酸でｐＨ２に酸性化し、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせたジクロロメタン抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、白色の固体として表題の化合物を得た（２．３７ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ６）δ７．６３（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．４５（ｍ，１Ｈ）。
ステップＥ：４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−オキソ−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸（すなわち、ステップＤの生成物、０．３ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４９ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）および２−（トリフルオロメチル）アニリン（０．１６ｍＬ、１．２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中の混合物を周囲温度で３０分間撹拌し、次いで、酢酸エチル中のプロピルホスホン酸無水物（５０％、１．２６ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルでクロマトグラフィにかけ、ヘキサン中の０〜３０％酢酸エチルで溶出して、固体残渣を得、これを１−クロロブタンで倍散することにより、明るい桃色の固体として、本発明の化合物である表題の生成物を得た（０．２ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ δ９．８５（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｄ，１Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ）。
合成例２
４−ブロモ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミドおよび３−ブロモ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物９２および９３）の調製
４−フェニル−２−オキソ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−ピロリジンカルボキサミド（実施例１の方法により調製、０．７５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中の混合物を、室温で臭素（０．１６ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を１８時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルでクロマトグラフィにかけ、ジクロロメタン中の０〜２％メタノールで溶出して、より速く溶離される生成物として、本発明の化合物である４−ブロモ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミドを白色の固体として得た（９０ｍｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ δ１０．２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，５Ｈ），７．０２（ｍ，３Ｈ），６．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．１５（ｄ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｄ，１Ｈ）。
また、より遅く溶離される生成物として、本発明の化合物である、３−ブロモ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミドを清透な黄色の油として得た（０．３１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ δ９．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２５（ｔ，１Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４５（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ）。
合成例３
４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシ−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物４４）の調製
ステップＡ：エチル３−［（２−フルオロフェニル）アミノ］−３−オキソプロパノエートの調製
２−フルオロアニリン（１０ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（９．１ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、０℃で、エチルマロニルクロリド（１５．５ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中の溶液を１０分間かけて滴下した。得られた混合物を室温で２４時間撹拌した。次いで、この反応混合物に水（１００ｍＬ）を注ぎ入れ、有機層を分離し、水（５０ｍＬ）および塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、琥珀色の油として表題の化合物を得た（１９．０ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ δ９．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２８（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），１．３２（ｔ，３Ｈ）。
ステップＢ：エチル３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−［［（２−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−２−プロペノエートの調製
エチル３−［（２−フルオロフェニル）アミノ］−３−オキソプロパノエート（すなわち、ステップＡの生成物、２０．２７ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）、３，４−ジフルオロベンズアルデヒド（１６．６２ｇ、１１７ｍｍｏｌ）、酢酸（２．６ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）およびピペリジン（０．８９ｍＬ、９．０ｍｍｏｌ）のトルエン（１５０ｍＬ）中の溶液を、水を連続的に除去しながら１０時間環流した（ディーンスタークトラップ（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ ｔｒａｐ））。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）に注ぎ入れた。有機層を分離し、水層を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を水性塩酸（１Ｎ、１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して固体残渣を得た。固体をジエチルエーテル（１００ｍＬ）から再結晶させることで、白色の固体として表題の化合物を得た（１０．５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ δ８．２６〜８．４８（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｍ，４Ｈ），４．３５（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ）。
ステップＣ：エチル３，４−ジフルオロ−α−［［（２−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−β−（ニトロメチル）ベンゼンプロパノエートの調製
エチル３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−［［（２−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−２−プロペノエート（すなわち、ステップＢの生成物、４．４２ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）およびニトロメタン（１７ｍＬ、３１７．５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、−２０℃で、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン（０．２８８ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を−２０℃で３０分間撹拌し、次いで、室温に戻し、さらに２時間撹拌した。この反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、水（３×２５ｍＬ）で抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して固体残渣を得た。固体をシリカゲルによるクロマトグラフィにかけ、ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルで溶出して、白色の固体として表題の化合物を得た（４．４２ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ δ８．６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．００〜８．３０（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｍ，４Ｈ），５．４１（ｍ，１Ｈ），４．６（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｍ，２Ｈ），３．７７〜４．００（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，３Ｈ）。
ステップＤ：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシ−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
エチル３，４−ジフルオロ−α−［［（２−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−β−（ニトロメチル）ベンゼンプロパノエート（すなわち、ステップＣの生成物、０．５０ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭素（０．２５ｇ）およびメタノール−酢酸エチル（１：１体積基準、１０ｍＬ）の混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで、０℃に冷却し、ギ酸アンモニウム（０．５ｇ）で処理した。得られた混合物を１時間、室温で撹拌した。追加の５％パラジウム炭素（０．２５ｇ）およびギ酸アンモニウム（０．５ｇ）を添加し、室温で攪拌をさらに４時間継続した。次いで、この反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して残渣を得、これを水（１０ｍＬ）中に懸濁させ、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して油を得、これをジクロロメタンから再結晶させて、白色の固体として本発明の化合物である表題の生成物を得た（０．１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），４．２５〜３．６１（ｍ，４Ｈ）。
合成例４
２−アミノ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物９５）の調製
ステップＡ：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
エチル３，４−ジフルオロ−α−［［（２−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−β−（ニトロメチル）ベンゼンプロパノエート（すなわち、実施例３ステップＣの生成物、３．３４６ｇ、８．１６ｍｍｏｌ）およびニッケル（ＩＩ）アセテート四水和物（１０．１５ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）の撹拌混合物に、０℃で、水素化ホウ素ナトリウム（１．５４ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加し、得られた混合物を室温で２４時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル（１００ｍＬ）中に溶解し、飽和塩化アンモニウム溶液（５０ｍＬ）、水（２×２５ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム（２０ｍＬ）で順次洗浄した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して固体残渣を得た。残渣をシリカゲルでクロマトグラフィにかけ、ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルで溶出して、白色の固体を表題の化合物として得た（０．７４６ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ δ９．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２１（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，６Ｈ），４．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｍ，１Ｈ）。
ステップＢ：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）ジヒドロ−２−メトキシ−３Ｈ−ピロール−３−カルボキサミドの調製
４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド（すなわち、ステップＡの生成物、０．１８７ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）およびトリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート（０．０８３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の混合物を、窒素雰囲気下で２日間撹拌した。次いで、この反応混合物を塩基性になるまで（ｐＨ１０）１Ｎ水性水酸化ナトリウムで処理し、ジクロロメタン（３×５ｍＬ）で抽出した。有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して明るい黄色の油として表題の化合物を得た（０．１３８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ δ９．７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．６２（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，４Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ）。
ステップＣ：２−アミノ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−３−カルボキサミドの調製
４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）ジヒドロ−２−メトキシ−３Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（すなわち、生成物ステップＢ、０．１０ｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）および水性水酸化アンモニウム（５０％、０．５ｍＬ）のエタノール（２ｍＬ）中の混合物を、マイクロ波装置中で１０分間加熱した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィにかけ、０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンで溶出して、固体として本発明の化合物である表題の生成物を得た（０．０１６ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ δ９．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２１（ｍ，１Ｈ），７．２７〜７．０１（ｍ，６Ｈ），６．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２６（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｍ，１Ｈ）。
合成例５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物２０４）の調製
ステップＡ：１−［（Ｅ）−２−ニトロエテニル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンの調製
３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（１２．２ｇ、７０．１ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、ニトロメタン（４．３４ｇ、７１．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２℃に冷却し、水酸化ナトリウム（５．６５ｇ、７０．６ｍｍｏｌ）を２４．３ｍＬの水中の５０％溶液として１５分間かけて滴下した。発熱が観察され、氷を追加で加えて、さらに１時間攪拌しながら温度を１０℃未満に維持した。この反応混合物を７５ｍＬ（７５ｍｍｏｌ）の１Ｎ塩酸に注ぎ入れ、フラスコを１０ｍＬのメタノール／水ですすいだ。失活させた反応混合物を分離漏斗に移し、１５０ｍＬのトルエンで抽出した。水性層を分離し、減圧下で濃縮して１５．８４ｇの黄色の油を得た。
このようにして得た中間体（１５．８４ｇ、６７．３ｍｍｏｌ）を１６０ｍＬジクロロメタン中に入れた。溶液を３℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（８．０３ｇ、７１．１ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのジクロロメタン中の溶液としてピペットにより添加した。次いで、トリエチルアミン（１４．２ｇ、１４０ｍｍｏｌ）の５０ｍＬのジクロロメタン中の溶液を５０分間かけて滴下し、得られた溶液を２時間撹拌した。この反応混合物を１５０ｍＬ（１５０ｍｍｏｌ）の１Ｎ塩酸に注ぎ入れ、分離漏斗に移した。これらの層を分離し、有機層を１５０ｍＬの水で洗浄し、次いで、ろ過した。有機層を減圧下で濃縮し、粗固体をヘキサンで倍散して、１２．０９ｇの生成物を黄色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ７．５４〜７．６６（ｍ，２Ｈ）７．６９〜７．８４（ｍ，３Ｈ）７．９６〜８．０８（ｍ，１Ｈ）。
ステップＢ：１，３−ジエチル２−［（１Ｓ）−２−ニトロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］プロパンジオエートの調製
１−［（Ｅ）−２−ニトロエテニル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン（すなわち、ステップＡの生成物、３ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）およびマロン酸ジエチル（３．３１９ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）のトルエン（１．５ｍＬ）中の撹拌混合物に、Ｎｉ（ＩＩ）ビス［（Ｒ，Ｒ）−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ブロミド（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，１２７，９９５８−９９５９；０．１１１ｇ、０．１ｍｍｏｌに記載のとおり調製した）を添加した。得られた溶液を５５℃で１６時間撹拌した。溶液をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、減圧下でシリカゲル上に濃縮し、ヘキサン中の酢酸エチルの勾配（０〜５０％）で溶離するクロマトグラフィにより精製して３．６ｇの明るい黄色の油を得た。ＥＲ９４：６（２６．５分間で主な溶離、２０．３分間で微量の溶離）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ７．５４〜７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４３〜７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），４．８３〜５．００（ｍ，２Ｈ），４．１７〜４．３５（ｍ，３Ｈ），３．９８〜４．０６（ｍ，２Ｈ），３．７７〜３．８５（ｍ，１Ｈ），１．２０〜１．２９（ｍ，３Ｈ），０．９９〜１．１０（ｍ，３Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ）δ−６２．７８（ｓ，３Ｆ）．ＥＳＩ［Ｍ−１］３７６．３。
ステップＣ：エチル（３Ｒ，４Ｓ）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキシレートの調製
１，３−ジエチル２−［（１Ｓ）−２−ニトロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］プロパンジオエート（すなわち、ステップＢの生成物、３．２４ｇ、８．４８ｍｍｏｌ）、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（２．０１ｇ、８．４８ｍｍｏｌ）およびエタノール（６０ｍＬ）の撹拌混合物を氷浴中で冷却し、５分間かけて０．５ｇずつ添加することにより水素化ホウ素ナトリウム（０．９７ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物を２６℃で１８時間撹拌した。次いで、飽和塩化アンモニウム溶液（１２０ｍＬ）および酢酸エチル（１２０ｍＬ）を添加し、混合物を１時間撹拌し、次いで、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤のパッドを通してろ過して不溶性の粒状物を除去した。ろ液の層を分離し、水性層を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機抽出物を飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍＬ）、塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、黄色の油として表題の化合物を得（２．６６ｇ）、これを精製することなく用いた。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ７．３８〜７．６２（ｍ，４Ｈ），６．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２１〜４．３１（ｍ，２Ｈ），４．１５〜４．２１（ｍ，１Ｈ），３．８２〜３．９２（ｍ，１Ｈ），３．５１〜３．５８（ｍ，１Ｈ），３．３７〜３．５０（ｍ，１Ｈ），１．２７〜１．３４（ｍ，３Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ）δ−６２．７０（ｓ，３Ｆ）．ＥＳＩ；［Ｍ＋１］＝３０２．０。
ステップＤ：（３Ｒ，４Ｓ）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボン酸の調製
エチル（３Ｒ，４Ｓ）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキシレート（すなわち、ステップＣの生成物、２．６６ｇ、８．８ｍｍｏｌ）および水性水酸化ナトリウム（５０重量％、２．１２ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）のエタノール（３０ｍＬ）中の混合物を２６℃で１８時間撹拌した。次いで、この反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出した。水性相を濃塩酸でｐＨ２に酸性化し、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせたジクロロメタン抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、白色の固体として表題の化合物を得た（２．０５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）δ１１．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７０〜７．８９（ｍ，２Ｈ），７．５６〜７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０９〜４．２１（ｍ，１Ｈ），３．８３〜３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７３〜３．８１（ｍ，１Ｈ），３．４２〜３．５５（ｍ，１Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）δ−６３．０３（ｓ，３Ｆ）．ＥＳＩ［Ｍ＋１］２７４．０。
ステップＥ：（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
（３Ｒ，４Ｓ）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボン酸（すなわち、ステップＤの生成物、２．０ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．０６ｍＬ、２１．９６ｍｍｏｌ）および２−フルオロアニリン（０．８５ｍＬ、８．７８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の混合物を周囲温度で３０分間撹拌し、次いで、酢酸エチル中のプロピルホスホン酸無水物（５０％、７．９２ｇ、１２．４４ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルでクロマトグラフィにかけ、ヘキサン中の０〜１００％酢酸エチルで溶出して、固体残渣を得、これを１−クロロブタンで倍散することにより、白色の固体として、本発明の化合物である表題の生成物を得た（１．９ｇ）。ＥＲ８８：１２（２５．８６分間で主な溶離、１７．６６分間で微量の溶離）。ＣＨＣｌ３中の１％溶液（１ｇ／１００ｍＬ）として、２３．４℃、５８９ｎｍで比旋光度＋７４．７１。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）δ１０．０５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２１〜８．３５（ｍ，１Ｈ），７．７７〜７．９１（ｍ，２Ｈ），７．５８〜７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０２〜７．２２（ｍ，３Ｈ），４．１８〜４．３０（ｍ，１Ｈ），３．９４〜４．０４（ｍ，１Ｈ），３．８４〜３．９３（ｍ，１Ｈ），３．４２〜３．５３（ｍ，１Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ，アセトン−ｄ６）δ−６２．９３（ｓ，３Ｆ），−１３１．１３〜−１３１．０２（ｍ，１Ｆ）。
合成例６
（３Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物３５１）の調製
ステップＡ：（４Ｓ）−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピロリジノンの調製
（３Ｒ，４Ｓ）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボン酸（すなわち、実施例５、ステップＤの生成物、１．５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）およびトルエン−４−スルホン酸（０．０１０ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）のトルエン（１２ｍＬ）中の混合物を９０℃で一晩撹拌した。次いで、この反応混合物を減圧下で濃縮して、清透な油を得た（１．２９ｇ）。粗生成物をさらに精製することなく用いた。1Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ７．３６〜７．５９（ｍ，４Ｈ），６．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．７０〜３．８８（ｍ，２Ｈ），３．３５〜３．５０（ｍ，１Ｈ），２．７２〜２．８７（ｍ，１Ｈ），２．４４〜２．５８（ｍ，１Ｈ）。19Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ）δ−６２．６６（ｓ，３Ｆ）。

ステップＢ：（４Ｓ）−１−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピロリジノンの調製
（４Ｓ）−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピロリジノン（すなわち、ステップＡの生成物、１．２９ｇ、５．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）中の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散体、０．２５ｇ、６．２ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。混合物を１０分間撹拌し、次いで、ヨードメタン（０．８８ｍＬ、１４．１ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を一晩、周囲温度で撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水、塩水で洗浄し、次いで、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗残渣をシリカゲルでクロマトグラフィにかけ、ジクロロメタン中の０〜２０％酢酸エチルで溶出して、明るい茶色の油を得た（０．７７５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ７．３８〜７．５７（ｍ，４Ｈ），３．７５〜３．８３（ｍ，１Ｈ），３．５９〜３．７０（ｍ，１Ｈ），３．３８〜３．４５（ｍ，１Ｈ），２．９０〜２．９４（ｍ，３Ｈ），２．８０〜２．８９（ｍ，１Ｈ），２．４８〜２．５８（ｍ，１Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ）δ−６２．６７（ｓ，３Ｆ）。
ステップＣ：（３Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
（４Ｓ）−１−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピロリジノン（すなわち、ステップＢの生成物、０．３５０ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の溶液を−７８℃に冷却した。この混合物に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（１．６ｍＬ、テトラヒドロフラン中の１Ｍ溶液として１．６ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた溶液を３０分間撹拌した。次いで、１−フルオロ−２−イソシアナトベンゼン（０．１７ｍＬ、１．４４ｍｍｏｌ）を滴下し、この溶液を２時間、−７８℃で撹拌した。この反応混合物を飽和水性塩化アンモニウム（１０ｍＬ）で失活させ、周囲温度に温め、水性層を酢酸エチルで抽出した（３×２５ｍＬ）。有機層を組み合わせ、塩水で洗浄し、次いで、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、ろ過し、減圧下でシリカゲル上に濃縮した。粗残渣を、ヘキサン中の０〜４０％酢酸エチルで溶離するシリカゲルでクロマトグラフィにかけて、明るい桃色の固体を得た（０．２２３ｇ）。
1Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ９．９３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１５〜８．２７（ｍ，１Ｈ），７．３８〜７．６５（ｍ，４Ｈ），６．９３〜７．１５（ｍ，３Ｈ），４．１０〜４．２３（ｍ，１Ｈ），３．７２〜３．８８（ｍ，１Ｈ），３．５６〜３．６８（ｍ，１Ｈ），３．３９〜３．５３（ｍ，１Ｈ），２．９０〜３．０６（ｍ，３Ｈ）。19Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ）δ−６２．５５（ｓ，３Ｆ），−１２９．８３〜−１２９．５０（ｍ，１Ｆ）．ＥＳＩ［Ｍ＋１］３８１．０。

合成例７
１，３−ジエチル２−［（１Ｓ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−ニトロ−エチル］プロパンジオエート（化合物１０３を調製するための中間体）の調製
ステップＡ：１，３−ジエチル２−［（１Ｓ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−ニトロ−エチル］プロパンジオエートの調製
１−［（Ｅ）−２−ニトロエテニル］−３，４−ジフルオロベンゼン（一般に国際公開第２００８／３９８８２ Ａ１号パンフレットに記載のとおり調製、１．６７ｇ、９．０ｍｍｏｌ）およびマロン酸ジエチル（１．７３ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中の撹拌混合物に、Ｎｉ（ＩＩ）ビス［（Ｒ，Ｒ）−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ブロミド（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，１２７，９９５８−９９５９に記載のとおり調製；０．０７２ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を周囲温度で７２時間撹拌した。この溶液をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、減圧下でシリカゲル上に濃縮し、ヘキサン中の酢酸エチルの勾配（０〜５０％）で溶離するシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、２．１８ｇの明るい黄色のワックス状の固体を得た。ＥＲ９６：４（３７．０５分間で主な溶離、２７．０９分間で微量の溶離）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ７．０６〜７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９５〜７．０３（ｍ，１Ｈ），４．７３〜４．９４（ｍ，２Ｈ），４．１６〜４．２９（ｍ，３Ｈ），４．０１〜４．１０（ｍ，２Ｈ），３．７１〜３．７９（ｍ，１Ｈ），１．２２〜１．３０（ｍ，３Ｈ），１．０７〜１．１５（ｍ，３Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ）δ−１３７．６６〜−１３７．４７（ｍ，１Ｆ）−１３６．１０〜−１３５．８７（ｍ，１Ｆ）．ＥＳＩ［Ｍ＋１］；３４６．４。
技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜６８００の以下の化合物を調製可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒシクロプロピル、ｔ−Ｂｕは第３級ブチルを意味し、ｃ−Ｂｕはシクロブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＮＨＭｅはメチルアミノを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＮＯ２はニトロを意味し、ＴＭＳはトリメチルシリルを意味し、ＳＯＭｅはメチルスルフィニルを意味し、Ｃ２Ｆ５はＣＦ２ＣＦ３を意味し、ＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。
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表２は、行表題「Ｙ１はＯであり；Ｙ２はＯであり；Ｒ２はＨであり；Ｒ４はＨであり；Ｒ５はＨであり；Ｑ２はＰｈ（２−Ｆ）であり；Ｑ１は以下のとおりである」が、以下の表２に列挙されている行表題で置き換えられている（すなわち、「Ｙ１はＯであり；Ｙ１はＯであり；Ｒ２はＨであり；Ｒ４はＨであり；Ｒ５はＨであり；Ｑ２はＰｈ（２，３−Ｆ）であり；Ｑ１は以下のとおりである」）ことを除き、同じく構成されている。従って、表２中の第１の項目は式１の化合物であって、Ｙ１はＯであり、Ｒ２はＨであり、Ｒ４はＨであり、Ｒ５はＨであり、Ｑ２はＰｈ（２，３−Ｆ）であり；Ｑ１はＰｈ（３−Ｃｌ）（すなわち、３−クロロフェニル）である。表３〜１６９９は同様に構成されている。
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表１７００
表１７００は、構造が以下のものと置き換えられていることを除き上記の表１と同じく構成されている。
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表１７０１〜３３９９
本開示はまた表１７０１〜３３９９を含み、各表は、構造が上記の表１７００中の構造と置き換えられていることを除き、上記の表２〜１６９９と同じく構成されている。
表３４００
表３４００は、構造が以下のものと置き換えられていることを除き上記の表１と同じく構成されている。
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表３４０１〜５０９９
本開示はまた表３４０１〜５０９９を含み、各表は、構造が上記の表３４００中の構造と置き換えられていることを除き、上記の表２〜１６９９と同じく構成されている。
表５１００
表５１００は、構造が以下のものと置き換えられていることを除き上記の表１と同じく構成されている。
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表５１０１〜６７９９
本開示はまた表５１０１〜６７９９を含み、各表は、構造が上記の表５１００中の構造と置き換えられていることを除き、上記の表２〜１６９９と同じく構成されている。
表Ｉ
Figure 0006524086
本開示はまた、表Ｉに列挙されている中間体化合物を含む。表１は、上記の表Ｉ構造を、表１からＱ１について列挙されている個別の値と組み合わせて用いて構成されている。表ＩＩ
Figure 0006524086
本開示はまた、表ＩＩに列挙されている中間体化合物を含む。表ＩＩは、上記の表ＩＩ構造を、表１からＱ１について列挙されている個別の値と組み合わせて用いて構成されている。
表ＩＩＩ
Figure 0006524086
本開示はまた、表ＩＩＩに列挙されている中間体化合物を含む。表ＩＩＩは、上記の表ＩＩＩ構造を、表１からＱ１について列挙されている個別の値と組み合わせて用いて構成されている。
表ＩＶ
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本開示はまた、表ＩＶに列挙されている中間体化合物を含む。表ＩＶは、上記の表ＩＶ構造を、表１からＱ１について列挙されている個別の値と組み合わせて用いて構成されている。
配合物／実用性
本発明の化合物は、一般に、組成物中において、キャリアとされる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加のコンポーネントと共に、除草性処方成分（すなわち配合物）として用いられるであろう。配合物または組成物処方成分は、活性処方成分の物理特性、適用形態、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と適合するよう選択される。
有用な配合物は液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物および／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、任意により、ゲルに増粘可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可用性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが種子処理に特に有用である。活性処方成分は、（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能である；あるいは、活性処方成分の全配合物をカプセル化（または「オーバーコート」）することが可能である。カプセル化により、活性処方成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥顆粒状配合物の利点の両方を兼ね備えている。高濃度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。
噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水であるが、場合により、芳香族またはパラフィン系炭化水素または植物油のような他の好適な媒体である噴霧媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、およそ約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の成長培地への適用のために好適な他の媒体または水と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。
配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントとなる以下のおおよその範囲内で有効量の活性処方成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
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固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）アルキルリン酸塩（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸塩およびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解によって入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、度々、１種または複数種の界面活性剤を含むが挙げられる。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であり、ならびに、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用が、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；および、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む多様な発行済みの文献中に開示されている。
本発明の組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の析出（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）および他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に有効成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水−分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は粉砕工程により調製されることが可能である（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに有効成分材を吹付けることにより、または、凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８−５７およびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。
配合技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行、ならびに、実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。
以下の実施例において、すべての割合は重量基準であり、すべての配合物は従来の方法で調製される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｃ中の化合物を指す。さらなる詳細を伴わずに、前記の記載を用いる当業者は、本発明を最大限利用可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示としてみなされるべきであり、本開示を如何様にも限定するものではない。別途記載されていない限り、割合は重量基準である。
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テスト結果は、本発明の化合物が、高度に活性な発芽前および／または発芽後除草剤および／または植物成長調節剤であることを示す。本発明の化合物は、一般に、早期発芽後雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現した直後に適用）および発芽前雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現する前に適用）について最も高い活性を示す。これらの多くは、燃料保管タンクの周囲、産業用保管領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑および他の水路、広告板の周囲、ならびに、幹線道路および鉄道構造物などのすべての植生の完全な防除が所望される領域における広範囲の発芽前および／または発芽後雑草防除について実用性を有する。作物対雑草における選択的な代謝により、または、作物および雑草における生理的阻害位置に係る選択的な活性により、または、作物および雑草の混合物の環境における選択的な配置により、本発明の化合物の多くは、作物／雑草混合物中における草および広葉雑草の選択的な防除に有用である。化合物または化合物群におけるこれらの選択性要因の好ましい組み合わせは、日常的な生物学的および／または生化学的アッセイを行うことにより容易に判定可能であることが当業者により認識されるであろう。本発明の化合物は、特に限定されないが、アルファルファ、オオムギ、綿、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ダイズ、イネ、カラスムギ、ピーナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ；コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果の成る木、バナナ、プランテイン（ｐｌａｎｔａｉｎ）、パイナップル、ホップ、チャを含む多年生のプランテーション作物；ならびに、ユーカリおよび針葉樹（例えば、タエダマツ）などの森林；ならびに、芝生種（例えば、ケンタッキーブルーグラス、アメリカシバ、ケンタッキーフェスキューおよびバミューダグラス）を含む重要な農学作物に対して寛容性を示し得る。本発明の化合物は、遺伝子組換えまたは交配により除草剤に対する耐性が組み込まれ、無脊椎動物有害生物に対して有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンなど）を発現し、および／または、他の有用な形質を発現する作物に用いられることが可能である。当業者は、すべての化合物がすべての雑草に対して等しく効果的であるわけではないことを認識するであろう。代わりに、本化合物は、植物の成長を改変するために有用である。
本発明の化合物は（発芽前および発芽後除草の両方の）活性を有するため、植生を死滅させるか、もしくは、損傷を与え、または、その成長を低減させることにより望ましくない植生を防除するために、化合物は、望ましくない植生の群葉もしくは他の部分に、または、望ましくない植生が成長している土壌もしくは水、もしくは、望ましくない植生の種子もしくは他の栄養繁殖体の周囲の土壌もしくは水などの望ましくない植生の環境に、除草に有効な量の本発明の化合物、または、前記化合物と界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤の少なくとも１種とを含む組成物を接触させるステップを含む、多様な方法により有用に適用可能である。
本発明の化合物の除草に有効な量は多数の要因によって判定される。これらの要因としては、選択される配合物、適用方法、存在する植生の量およびタイプ、成長条件等が挙げられる。普通、本発明の化合物の除草に有効な量は、約０．００５〜２０ｋｇ／ｈａであり、約０．０１〜１ｋｇ／ｈａが好ましい範囲である。当業者は、所望される雑草防除レベルに必要とされる除草に有効な量を容易に判定可能である。
本発明の化合物は、すべての植物および植物部位の処理に有用である。植物の変種および栽培品種は、従来の繁殖方法および交配方法により、または、遺伝子操作法により得ることが可能である。遺伝子操作された植物（遺伝子組換え植物）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物のゲノムに安定的に組み込まれたものである。植物ゲノムにおける特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組換えイベントと呼ばれる。
本発明に従って処理可能である遺伝子操作された植物栽培品種は、１種以上の生物ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌等などの有害生物）もしくは非生物ストレス（渇水、低温、土壌塩分等）に対して耐性であるもの、または、他の望ましい特徴を有するものを含む。植物は、遺伝子操作されて、例えば、除草剤許容性、昆虫耐性、変性油プロファイルまたは渇水許容性といった形質を示すことが可能である。単一の遺伝子形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含む有用な遺伝子操作された植物が表３に列挙されている。表３に列挙されている遺伝子修飾に係る追加の情報は、例えば米国農務省によって管理された公に利用可能とされているデータベースから入手可能である。
以下の略語Ｔ１〜Ｔ３７が形質に関して表３において用いられている。「−」はその項目は適用がないことを意味する。
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遺伝子操作された植物を本発明の化合物で処理することで、超相加的または相乗的な効果がもたらされ得る。例えば、施用量の低減、活性範囲の拡大、生物ストレス／非生物ストレスに対する許容性の増大または保管安定性の増加が、遺伝子操作された植物に本発明の化合物を適用した場合における単純な相加的効果から予期されるものを超える可能性がある。
本発明の化合物はまた、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的に有効な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウイルスまたは真菌を含む１種または複数種の他の生物学的に有効な化合物または作用物質と混合することにより多成分型有害生物防除剤を形成して、農学的保護範囲をさらに拡大させることが可能である。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する活性範囲を拡大し、いずれかの耐性バイオタイプの増殖を抑制することが可能である。それ故、本発明はまた、式１の化合物（除草に有効な量で）と、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または作用物質（生物学的に有効な量で）とを含み、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含んでいることが可能である組成物に関する。他の生物学的に有効な化合物または作用物質を、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物に配合することも可能である。本発明の混合物に関して、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは作用物質を式１の化合物と一緒に配合して予混合物を形成することが可能であり、または、１種もしくは複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは作用物質を式１の化合物とは別に配合し、配合物を適用前に（例えば、噴霧タンク中で）組み合わせるか、もしくは、代わりに連続して適用することが可能である。
以下の除草剤の１種または複数種と本発明の化合物との混合物が雑草防除に特に有用であり得る：アセトクロール、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２−プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミノカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル（例えば、メチル、エチル）および塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミド酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、シクロピリモレート、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド−オラミン、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロールアミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、２，４−ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフルヘニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルフォン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェンエチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、フォメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン−アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム塩を含む）およびトリメシウム塩（あるいは、スルホサートと呼ばれる）などのグリホサートおよびその塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップエトチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、イオドスルフロン−メチル、アイオキシニル、アイオキシニルオクタノエート、アイオキシニル−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレインヒドラジド、ＭＣＰＡおよびその塩（例えば、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−カリウムおよびＭＣＰＡ−ナトリウム、エステル（例えば、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル）およびチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ−チオエチル）、ＭＣＰＢおよびその塩（例えば、ＭＣＰＢ−ナトリウム）およびエステル（例えば、ＭＣＰＢ−エチル）、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム−ナトリウム、メタミホプ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよびジナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトキシウロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペソキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアファモネ、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキサミド、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オン）、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン）、５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソオキサゾール（旧名メチオキソリン）、３−［７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピン−１−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル］ジヒドロ−１，５−ジメチル−６−チオキソ−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレート、２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド。他の除草剤としてはまた、アルテルナリアデストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカムグロエオスポリオデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆ Ｓａｃｃ．）、ドレキシエラモノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ−９５１）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ ＆ Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ）、フィトフトラパルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．）およびプッチニアツラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ Ｓｃｈｕｂ）などの生物除草剤が挙げられる。
本発明の化合物はまた、アビグリシン、Ｎ−（フェニルメチル）−１Ｈ−プリン−６−アミン、エポコレオン、ベレリン酸、ジベレリンＡ４およびＡ７、ハルピンタンパク質、メピコートクロリド、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノレートナトリウムおよびトリネキサパック−メチル、ならびに、バチルスセレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１などの植物の成長を改変する生体などの植物成長調節剤との組み合わせで用いられることが可能である。
農学的保護剤（すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤および生物剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３、および、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。
これらの種々の混合相手の１種または複数種が用いられる実施形態について、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる活性処方成分の生物学的に有効な量を単純な実験を通して容易に判定することが可能である。これらの追加のコンポーネントを包含することで、防除される雑草の範囲を、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大し得ることが明らかであろう。
一定の事例において、本発明の化合物と他の生物学的に有効な（特に除草性）化合物または作用物質（すなわち、活性処方成分）との組み合わせは、雑草に対して相加的を超える（すなわち相乗的）効果をもたらし、および／または、作物または他の望ましい植物に対して拮抗作用（すなわち、毒性緩和）をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される活性処方成分の量を低減させることが常に望ましい。より多くの量の活性処方成分を用いて、過剰な作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除をもたらす能力もまた望ましい。雑草に対する除草性活性処方成分の相乗作用が農業経済学的に十分なレベルの雑草防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利であることが可能である。除草性活性処方成分の毒性緩和が作物に生じる場合、このような組み合わせは、雑草との競合を低減させることによる作物保護の増大に有利であることが可能である。
注目すべきは、本発明の化合物と少なくとも１種の他の除草性活性処方成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草性活性処方成分が本発明の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の他の除草性活性処方成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利となる。それ故、本発明の組成物はさらに、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の追加の除草性活性処方成分を（除草に有効な量で）含むことが可能である。
本発明の化合物はまた、一定の作物を安全性を高めるために、アリドクロル、ベノキサコール、クロキントセルメキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物（１，８−ナフタル酸無水物）、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン（ＢＣＳ）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、エチル１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシフェニル）−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドおよび３−オキソ−１−シクロヘキセン−ｌ−イル１−（３，４−ジメチルフェニル）−ｌ，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレートなどの除草剤毒性緩和剤との組み合わせで用いられることが可能である。除草剤毒性緩和剤の解毒的に有効な量は、本発明の化合物と同時に適用可能であり、または、種子処理として適用可能である。従って、本発明の態様は、本発明の化合物および解毒的に有効な量の除草剤毒性緩和剤を含む除草混合物に関する。解毒が物理的に作物植物に限定されるために、種子処理が選択的な雑草防除に特に有用である。従って、本発明の特に有用な実施形態は、作物の生息地に除草に有効な量の本発明の化合物を接触させるステップを含む作物における望ましくない植生の成長を選択的に防除する方法であり、ここでは、作物が成長する種子が解毒的に有効な量の毒性緩和剤で処理される。解毒的に有効な量の毒性緩和剤は、単純な実験と通して当業者により容易に判定可能である。
注目すべきは、本発明の化合物（除草に有効な量で）と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分（有効量で）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む組成物である。
望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相乗作用などによる使用量の低減、防除される雑草の範囲の拡大、または、作物の安全性の増大）のために、または、耐性雑草の発生を防止するために、本発明の化合物と他の除草剤との混合物が好ましい。表Ａ１には、本発明の混合物、組成物および方法の例示である、コンポーネント（ａ）（すなわち、特定の本発明の化合物）と、コンポーネント（ｂ）としての他の除草剤との特定の組み合わせが列挙されている。コンポーネント（ａ）欄中の化合物１７が索引表Ａにおいて特定されている。表Ａ１の第２の欄には、特定のコンポーネント（ｂ）化合物（例えば、第１行に「２，４−Ｄ」）が列挙されている。表Ａ１の第３、第４および第５欄には、コンポーネント（ｂ）に対する、コンポーネント（ａ）化合物が圃場で栽培されている作物に対して典型的に適用される量の重量比（すなわち、（ａ）：（ｂ））の範囲が列挙されている。それ故、例えば、表Ａ１の第１行には、コンポーネント（ａ）（すなわち、索引表Ａ中の化合物１７）と２，４−Ｄとの組み合わせは、典型的には、１：１９２〜６：１の重量比で適用されることが特定的に開示されている。
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表Ａ２は、「コンポーネント（ａ）」表頭下の項目が、以下に示されている対応するコンポーネント（ａ）欄の項目で置き換えられていることを除き、上記の表Ａ１と同じく構成されている。コンポーネント（ａ）欄中の化合物７９が、索引表Ａにおいて特定されている。それ故、例えば、表Ａ２において、「コンポーネント（ａ）」表頭下の項目はすべて「化合物７９」（すなわち、索引表Ａにおいて識別されている化合物７９）を指し、表Ａ２における表頭下の第１行は、化合物７９と２，４−Ｄとの混合物を特定的に開示している。表Ａ３およびＡ４は同様に構成されている。
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望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相乗作用などによる使用量の低減、防除される雑草の範囲の拡大、または、作物の安全性の増大）のために、または、耐性雑草の発生を防止するために、本発明の化合物と、クロリムロン−エチル、ニコスルフロン、メソトリオン、チフェンスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル、トリベヌロン、ピロキサスルホン、ピノキサデン、テンボトリオン、ピロキシスラム、メトラクロールおよびＳ−メトラクロールからなる群から選択される除草剤との混合物が好ましい。
以下のテストは、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力を実証するものである。しかしながら、これらの化合物によって達成される病原体防除保護はこれらの種に限定されるものではない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｃを参照のこと。以下の略語が以下の索引表において用いられている：Ｍｅはメチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、−ＣＮはシアノであり、−ＮＯ２はニトロであり、ｔ−Ｂｏｃは第３級−ブトキシカルボニルであり、ＴＭＳはトリメチルシリルである。略記「Ｅｘ．」は「実施例」を意味し、どの実施例において化合物が調製されたかを示す数字が続いている。質量スペクトルは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）または電気スプレー電離（ＥＳＩ＋）のいずれかを用いる質量分光計（ＬＣＭＳ）を液体クロマトグラフィーと組み合わせて用いることにより観察される、Ｈ＋（分子量１）の分子に対する付加により形成される親イオン（Ｍ＋１）、または、分子からのＨ＋（分子量１）の損失により形成される親イオン（Ｍ−１）であって、同位体存在度が最も高い親イオンの分子量として報告される。
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本発明の生物学的実施例
テストＡ
イヌビエ（イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、ブタクサ（ｒａｇｗｅｅｄ）（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、ネズミムギ（ｒｙｅｇｒａｓｓ，Ｉｔａｌｉａｎ）（ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）、ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、オニメヒシバ（Ｃｒａｂｇｒａｓｓ，Ｌａｒｇｅ）（オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ ｃｒａｂｇｒａｓｓ）デジタリアサングイナリス（（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、アキノエノコログサ（ｆｏｘｔａｉｌ，ｇｉａｎｔ）（アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））、アサガオ（サツマイモ属の一種（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．））、アオゲイトウ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ベルベットリーフ（イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、コムギ（トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））およびコーン（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤を用いて直接土壌噴霧で発芽前処理した。
同時に、これらの作物および雑草種、ならびに、ノスズメノテッポウ（アロペクルスミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））およびヤエムグラ（キャッチウィードベッドストロー（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ガリウムアパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））から選択される植物を同一のローム土壌と砂とのブレンドを含むポットに植え、同じく配合したテスト薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理に関して、植物は、２〜１０ｃｍの高さであり、１〜２葉展開期のものであった。処理した植物および未処理の対照を温室中におよそ１０日間維持し、その後、すべての処理した植物を未処理の対照と比較し、被害について視覚的に評価した。表Ａにまとめられている植物の応答評価は０〜１００スケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
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テストＢ
イネ（アジアイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（タマガヤツリ、カヤツリグサディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラリモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ））およびイヌビエ（エキノクロアクルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））から選択される、冠水させた水田テストにおける植物種をテストのために２葉展開期まで成長させた。処理時に、テストポットを土壌表面より３ｃｍ上まで冠水させ、テスト化合物を田面水に直接適用することにより処理し、次いで、この水深をテスト期間中維持した。処理した植物および対照を温室中に１３〜１５日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｂにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
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テストＣ
ノスズメノテッポウ（アロペクルスミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、ネズミムギ（ｒｙｅｇｒａｓｓ，Ｉｔａｌｉａｎ）（ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）、ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、コムギ（冬コムギ、トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））、ヤエムグラ（キャッチウィードベッドストロー（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ガリウムアパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））、コーン（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、オニメヒシバ（Ｃｒａｂｇｒａｓｓ，Ｌａｒｇｅ）（オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ ｃｒａｂｇｒａｓｓ）、デジタリアサングイナリス（（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、アキノエノコログサ（Ｆｏｘｔａｉｌ，Ｇｉａｎｔ）（アキノエノコログサ（ｆｏｘｔａｉｌ，ｇｉａｎｔ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））、セイバンモロコシ（セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、シロザ（シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ））、アサガオ（マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｃｏｃｃｉｎｅａ））、ショクヨウガヤツリ（ｎｕｔｓｅｄｇｅ，ｙｅｌｌｏｗ）（ショクヨウガヤツリ（ｙｅｌｌｏｗ ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、アオゲイトウ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ブタクサ（ｒａｇｗｅｅｄ）（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、ダイズ（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））、イヌビエ（イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、アブラナ（ブラシカナプス（ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、アマランサス（アマランサス（ｃｏｍｍｏｎ ｗａｔｅｒｈｅｍｐ）、アマランサスルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、野生カラスムギ（Ｏａｔ，Ｗｉｌｄ）（野生カラスムギ（ｗｉｌｄ ｏａｔ）、アベナファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））、スリナムグラス（ｓｕｒｉｎａｍ ｇｒａｓｓ）（ブラキアリアデクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ））、グリーンフォックステイル（ｆｏｘｔａｉｌ、ｇｒｅｅｎ）（グリーンフォックステイル（ｇｒｅｅｎ ｆｏｘｔａｉｌ）、セタリアビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ））、オヒシバ（オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ））、ウマノチャヒキ（ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ，ｄｏｗｎｙ）（ウマノチャヒキ（ｄｏｗｎｙ ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ）、ブロムステクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ））、イネホオズキ（アメリカイヌホオズキ、アメリカイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ））、オナモミ（オナモミ（ｃｏｍｍｏｎ ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ））、ナルコビエ（ｃｕｐｇｒａｓｓ，ｗｏｏｌｌｙ）（ナルコビエ（ｗｏｏｌｌｙ ｃｕｐｇｒａｓｓ）、ナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ ｖｉｌｌｏｓａ））、ギョウギシバ（シノドンダクチロン（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ））、ヒマワリ（ヒマワリ（ｃｏｍｍｏｎ ｏｉｌｓｅｅｄ ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ））、ロシアンアザミ（サルソラカリ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ））およびベルベットリーフ（イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤で発芽前処理した。
同時に、これらの作物および雑草種、ならびに、オオムギ（冬オオムギ、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ））、ウィンドグラス（ｗｉｎｄｇｒａｓｓ）（セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ））、ハコベ（コハコベ、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ））、ヒメオドリコソウ（ホトケノザ、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ））およびカナリーグラス（ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）（リトルシードカナリーグラス（ｌｉｔｔｌｅｓｅｅｄ ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）、ファラリスミノル（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ））から選択される植物を、ミズゴケ、バーミキュライト、湿潤剤および開始栄養剤を含むＲｅｄｉ−Ｅａｒｔｈ（登録商標）植栽用培地（Ｓｃｏｔｔｓ Ｃｏｍｐａｎｙ，１４１１１ Ｓｃｏｔｔｓｌａｗｎ Ｒｏａｄ，Ｍａｒｙｓｖｉｌｌｅ，Ｏｈｉｏ ４３０４１）が入ったポットに植え、同じく配合したテスト薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理に関して、植物は２〜１８ｃｍの高さ（１〜４葉展開期）のものであった。処理した植物および対照を温室中に１３〜１５日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｃにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
冠水させた水田テストにおける植物種は、テストのために２葉展開期まで成長させた、イネ（アジアイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（タマガヤツリ、カヤツリグサディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラリモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ））およびイヌビエ（エキノクロアクルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））からなる。処理時に、テストポットを土壌表面より３ｃｍ上まで冠水させ、テスト化合物を田面水に直接適用することにより処理し、次いで、この水深をテスト期間中維持した。処理した植物および対照を温室中に１３〜１５日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｃにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
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テストＤ
イチゴツナギ（スズメノカタビラ、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ））、ノスズメノテッポウ（アロペクルスミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、カナリーグラス（Ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）（リトルシードカナリーグラス（ｌｉｔｔｌｅｓｅｅｄ ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）、ファラリスミノル（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ））、ハコベ（コハコベ、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ））、ヤエムグラ（キャッチウィードベッドストロー（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ガリウムアパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））、ウマノチャヒキ（ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ，ｄｏｗｎｙ）（ウマノチャヒキ（ｄｏｗｎｙ ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ）、ブロムステクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ））、ヒナゲシ（ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ））、スミレ（ｆｉｅｌｄ ｖｉｏｌｅｔ）（マキバスミレ（ビオラアルベンシス（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）））、グリーンフォックステイル（ｆｏｘｔａｉｌ、ｇｒｅｅｎ）（グリーンフォックステイル（ｇｒｅｅｎ ｆｏｘｔａｉｌ）、セタリアビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ））、ヒメオドリコソウ（ホトケノザ、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ））、ネズミムギ（ｒｙｅｇｒａｓｓ，Ｉｔａｌｉａｎ）（ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）、ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、シロザ（シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ））、アブラナ（ブラシカナプス（ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、アオゲイトウ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、カミツレ（イヌカミツレ、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ））、ロシアンアザミ（サルソラカリ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ））、クワガタソウ（ｓｐｅｅｄｗｅｌｌ）（クワガタソウ（ｂｉｒｄ’ｓ−ｅｙｅ ｓｐｅｅｄｗｅｌｌ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ））、春オオムギ（ｂａｒｌｅｙ，ｓｐｒｉｎｇ）（春オオムギ（ｓｐｒｉｎｇ ｂａｒｌｅｙ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ））、春コムギ（ｗｈｅａｔ，ｓｐｒｉｎｇ）（春コムギ（ｓｐｒｉｎｇ ｗｈｅａｔ）、トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））、ソバカズラ（ｂｕｃｋｗｈｅａｔ，ｗｉｌｄ）（ソバカズラ（ｗｉｌｄ ｂｕｃｋｗｈｅａｔ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ））、ワイルドマスタード（ｍｕｓｔａｒｄ，ｗｉｌｄ）（ワイルドマスタード（ｗｉｌｄ ｍｕｓｔａｒｄ）、シナピサルアルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓａｒ ａｒｖｅｎｓｉｓ））、野生カラスムギ（Ｏａｔ，Ｗｉｌｄ）（野生カラスムギ（ｗｉｌｄ ｏａｔ）、アベナファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））、セイヨウノダイコン（ｒａｄｉｓｈ，ｗｉｌｄ）（セイヨウノダイコン（ｗｉｌｄ ｒａｄｉｓｈ）、セイヨウノダイコン（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ））、ウィンドグラス（ｗｉｎｄｇｒａｓｓ）（セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ））、冬オオムギ（ｂａｒｌｅｙ，ｗｉｎｔｅｒ）（冬オオムギ（ｗｉｎｔｅｒ ｂａｒｌｅｙ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ））および冬コムギ（ｗｈｅａｔ，ｗｉｎｔｅｒ）（冬コムギ、トリチクムアエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））から選択される植物種の種子をシルト状のローム土壌に蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤で発芽前処理した。
同時に、これらの種を、ミズゴケ、バーミキュライト、湿潤剤および開始栄養剤を含むＲｅｄｉ−Ｅａｒｔｈ（登録商標）植栽用培地（Ｓｃｏｔｔｓ Ｃｏｍｐａｎｙ，１４１１１ Ｓｃｏｔｔｓｌａｗｎ Ｒｏａｄ，Ｍａｒｙｓｖｉｌｌｅ，Ｏｈｉｏ ４３０４１）が入ったポットに植え、同じく配合したテスト薬剤の出芽後適用で処理した。植物は２〜１８ｃｍの高さ（１〜４葉展開期）のものであった。処理した植物および対照を制御下にある成長環境に７〜２１日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｄにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
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テストＥ
コーン（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、ダイズ（ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））、ベルベットリーフ（イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、シロザ（シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ））、ショウジョウソウ（ｗｉｌｄ ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）（ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ））、オオホナガアオゲイトウ（Ｐｉｇｗｅｅｄ，Ｐａｌｍｅｒ）（オオホナガアオゲイトウ（ｐａｌｍｅｒ ｐｉｇｗｅｅｄ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ））、アマランサス（アマランサス（ｃｏｍｍｏｎ ｗａｔｅｒｈｅｍｐ）、アマランサスルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ））、スリナムグラス（ｓｕｒｉｎａｍ ｇｒａｓｓ）（ブラキアリアデクムベンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ））、オニメヒシバ（Ｃｒａｂｇｒａｓｓ，Ｌａｒｇｅ）（オニメヒシバ（ｌａｒｇｅ ｃｒａｂｇｒａｓｓ）、デジタリアサングイナリス（（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、ブラジリアンクラブグラス（ｃｒａｂｇｒａｓｓ，Ｂｒａｚｉｌ）（ブラジリアンクラブグラス（Ｂｒａｚｉｌｉａｎ ｃｒａｂｇｒａｓｓ）、ディジタリアホリゾンタリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ））、オオクサキビ（ｐａｎｉｃｕｍ，ｆａｌｌ）（オオクサキビ（ｆａｌｌ ｐａｎｉｃｕｍ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ））、アキノエノコログサ（Ｆｏｘｔａｉｌ，Ｇｉａｎｔ）（アキノエノコログサ（ｆｏｘｔａｉｌ，ｇｉａｎｔ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））、グリーンフォックステイル（ｆｏｘｔａｉｌ、ｇｒｅｅｎ）（グリーンフォックステイル（ｇｒｅｅｎ ｆｏｘｔａｉｌ）、セタリアビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ））、オヒシバ（オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ））、セイバンモロコシ（セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、ブタクサ（ｒａｇｗｅｅｄ）（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、イヌビエ（イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、クリノイガ（シンクリノイガ、シンクリノイガ（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｅｃｈｉｎａｔｕｓ））、キンゴジカ（キンゴジカ（Ｓｉｄａ ｒｈｏｍｂｉｆｏｌｉａ））、ネズミムギ（ｒｙｅｇｒａｓｓ，Ｉｔａｌｉａｎ）（ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）、ロリウムムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、バージニアデイフラワー（ｄａｙｆｌｏｗｅｒ，（ＶＡ））（バージニアデイフラワー（Ｖｉｒｇｉｎｉａ ｄａｙｆｌｏｗｅｒ）、コメリナヴァージニカ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｖｉｒｇｉｎｉｃａ））、セイヨウヒルガオ（セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））、アサガオ（マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｃｏｃｃｉｎｅａ））、イネホオズキ（アメリカイヌホオズキ、アメリカイヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ））、ホウキギ（ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、ショクヨウガヤツリ（ｎｕｔｓｅｄｇｅ，ｙｅｌｌｏｗ）（ショクヨウガヤツリ（ｙｅｌｌｏｗ ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、オナモミ（オナモミ（ｃｏｍｍｏｎ ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ））、タデ（ハルタデ、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ））およびセンダングサ（コセンダングサ、コセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ））から選択される植物種の種子をシルト状のローム土壌に植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤で発芽前処理した。処理した植物および対照を温室中に２１日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｅにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
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テストＦ
各施用量毎に、３つのプラスチック製のポット（直径約１６ｃｍ）に途中まで、砂、シルトおよびクレイを３５：５０：１５の比で含むと共に２．６％の有機物を含む、滅菌したタマ（Ｔａｍａ）シルト状ローム土壌を入れた。３つのポットの各々の個別の苗は以下のとおりである。モノコリア属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）（コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、カヤツリグサ（タマガヤツリ、カヤツリグサディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、イヌホタルイ（ｂｕｌｒｕｓｈ，ｈａｒｄｓｔｅｍ）（イヌホタルイ（ｈａｒｄｓｔｅｍ ｂｕｌｒｕｓｈ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ））およびホソバヒメミソハギ（ｒｅｄｓｔｅｍ）（ホソバヒメミソハギ（ｐｕｒｐｌｅ ｒｅｄｓｔｅｍ）、ホソバヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｃｏｃｃｉｎｅａ））の米国由来の種子を、各施用量について１つの１６ｃｍのポットに植えた。コゴメガヤツリ（ｆｌａｔｓｅｄｇｅ，ｒｉｃｅ）（コゴメガヤツリ（ｒｉｃｅ ｆｌａｔｓｅｄｇｅ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ））、オニアゼガヤ（ｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ，Ｂｒｄｄ．）（オニアゼガヤ（ｂｅａｒｄｅｄ ｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ）、オニアゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ））の米国由来の種子、９本もしくは１０本の湛水直播したイネの実生（イネ（Ｒｉｃｅ，Ｗ．Ｓ．Ｊａｐ）、アジアイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ ｃｖ．）「Ｊａｐｏｎｉｃａ−Ｍ２０２」またはＲｉｃｅ，Ｗ．Ｓ．Ｉｎｄ，‘Ｉｎｄｉｃａ’）１株、および、３本もしくは４本の実生の移植したイネ（移植イネ、アジアイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ ｃｖ．）「Ｊａｐｏｎｉｃａ−Ｍ２０２」）２株を、各施用量について１つの１６ｃｍポットに植えた。イヌビエ（イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、ウォータープランテイン（ｗａｔｅｒｐｌａｎｔａｉｎ）（コモンウォータープランテイン（ｃｏｍｍｏｎ ｗａｔｅｒｐｌａｎｔａｉｎ）、ウォータープランテイン（Ａｌｉｓｍａ ｐｌａｎｔａｇｏ−ａｑｕａｔｉｃａ））およびタイヌビエ（ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ，ｌａｔｅ）（タイヌビエ（ｌａｔｅ ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）の米国由来の種子を各施用量について１つの１６ｃｍポットに蒔いた。作物および雑草種が処理時に２．０〜２．５葉展開期であるよう苗は連続していた。
ポットに植えた植物を、３０／２７℃の日中／夜間温度に設定し、補助的なバランスのとれた照明により１６時間の日長を維持した温室中で栽培した。テストポットをテストが完了するまで温室中で保持した。
処理時に、テストポットを土壌表面より３ｃｍ上まで冠水させ、テスト化合物を田面水に直接適用することにより処理し、次いで、この水深をテスト期間中維持した。イネおよび雑草に対する処理の効果を、２１日後に未処理の対照と比較することにより、視覚的に評価した。表Ｆにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
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テストＧ
水蒸気殺菌したタマ土壌（Ｔａｍａ ｓｏｉｌ）を充填した１１ｃｍ（４−インチ）のタブの四分円のうち別個の２つにおいて、タマガヤツリ（ＣＹＰＤＩ、カヤツリグサディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））およびアメリカコナギ（ＨＥＴＬＩ、ヘテランテラリモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ））の種子を土壌表面に播種した。同時に、イヌビエ（ＥＣＨＣＧ、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））および移植したジャポニカイネ（ＯＲＹＳＡ、アジアイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））の苗を、別の「プラグ」フラットに定着させた。植物を、補助的な照明を用いておよそ１６時間の日長に維持し；日中および夜間温度をそれぞれおよそ２７〜３０℃および２４〜２７℃とした温室中で栽培した。８日後、イヌビエ植物をタブの残りの四分円の一つに移植し、水レベルを水深が最終的に３ｃｍとなるよう調節した。除草剤の適用時期は２．０〜２．５葉展開期を標的とし、植物を非植物毒性溶剤中で配合したテスト薬剤で処理した。処理した植物および対照を１４日間温室中で保持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。植物の応答評価は表Ｇ１〜Ｇ１２にまとめられており、０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
コルビーの式を用いて、混合物から予想される除草効果を判定した。コルビーの式（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．“Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ，”Ｗｅｅｄｓ，１５（１），ｐｐ２０-２２（１９６７））は、除草性混合物の予想された相加的効果を算出するものであり、２種の活性処方成分については以下の形態である。
Ｐａ＋ｂ＝Ｐａ＋Ｐｂ−（ＰａＰｂ／１００）
式中、
Ｐａ＋ｂは、個別のコンポーネントの相加的寄与から予想される混合物の比率効果であり：
Ｐａは、混合物と同一の使用量での第１の活性処方成分の観察された比率効果であり、および
Ｐｂは、混合物と同一の使用量での第２の活性処方成分の観察された比率効果である。
以下の表において、施用量は、１ヘクタール当たりの活性処方成分をグラムで示し（ｇ ａ．ｉ．／ｈａ）；「Ｏｂｓｄ．」は観察された効果である。「Ｅｘｐ．」は、コルビーの式から算出された予想される効果である。
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テストＨ
このテストでは、４種の植物種に対する化合物８０と数々の市販の除草剤との混合物の効果を評価した。コーン（ＺＥＡＭＤ、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、ダイズ（ＧＬＸＭＡ、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））、アマランサス（アマランサス（ｃｏｍｍｏｎ ｗａｔｅｒｈｅｍｐ）、ＡＭＡＴＡ、アマランサスルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ））およびアキノエノコログサ（ｆｏｘｔａｉｌ，ｇｉａｎｔ）（ＳＥＴＦＡ、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））から選択される植物種の種子を、シルト状のローム土壌に植え、２８１Ｌ／ｈａの体積で適用した、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合したテスト薬剤で発芽前処理した。各処理を三回反復した。処理した植物および対照を、補助的な照明を用いて約１６時間の日長を維持し；日中および夜間温度をそれぞれ約２４〜３０℃および１９〜２１℃とした温室中で保持した。栄養分は、灌水系を介して適用した複合肥料を用いて適用した。処理から２１日目に、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。植物の応答評価は３回の反復の平均として算出し、表Ｈ１〜Ｈ５にまとめられていると共に、０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。予想（Ｅｘｐ．）結果は上記のテストＧに記載のとおりコルビーの式を用いて算出した。
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Claims (35)

  1. 式１から選択される化合物：
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     （式中、
    Ｑ１はフェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、Ｒ７から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；または、５員〜６員複素環または８員〜１０員芳香族複素環二環系であって、各環または環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員においてはＲ７から独立して選択される５個以下の置換基で、および、窒素原子環員においてはＲ９から選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；
    Ｑ２はフェニル環またはナフタレニル環系であって、各環または環系は、Ｒ１０から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；または、５員〜６員完全不飽和複素環または８員〜１０員芳香族複素環二環系であって、各環または環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子、ならびに、炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、各環または環系は、炭素原子環員においてはＲ１０から独立して選択される５個以下の置換基で、および、窒素原子環員においてはＲ１１から選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；
    Ｙ１およびＹ２は各々独立して、Ｏ、ＳまたはＮＲ１２であり；
    Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
    Ｒ２およびＲ３は各々独立して、Ｈ、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；または
    Ｒ２およびＲ３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
    Ｒ４およびＲ５は各々独立して、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
    各Ｒ７およびＲ１０は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシまたはＧ２であり；
    各Ｒ８は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ９およびＲ１１は、独立して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
    各Ｒ１２は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３または−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
    各Ｇ１は、独立して、フェニル、フェニルメチル、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、環員において、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；
    各Ｇ２は、独立して、フェニル、フェニルメチル、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、環員において、Ｒ１４から独立して選択される５個以下の置換基で任意選択により置換され；
    各Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；ならびに
    各ｕおよびｖは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各事例において０、１または２であるが、ただし、ｕおよびｖの和は０、１または２であり；
    ただし、
    （ａ）前記式１の化合物は、Ｎ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル−２−オキソ−４−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミド以外であり；
    （ｂ）Ｑ1が前記式１の残部に直接結合した３−フラニルまたは３−ピリジニル環を含む場合、前記環は、Ｒ7から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    （ｃ）Ｑ1が無置換フェニル環であり、Ｒ5がＨもしくはハロゲンであると共にＱ2が前記式１の残部に直接結合したフェニル環を含む場合、前記Ｑ2環は、任意選択により置換されたフェノキシまたはＦ以外であるＲ10により２位で置換されており；または前記Ｑ2環は、４位でシアノもしくは−ＣＦ3以外のＲ10で置換されており；
    （ｄ）Ｑ1が無置換のフェニルであり、および、Ｑ2が前記式１の残部に直接結合したピリジニル環を含む場合、前記ピリジニル環は、Ｒ10から選択される少なくとも１個の置換基で置換されており；
    （ｅ）Ｑ1が４−フェニルまたは４−フェノキシで置換されたフェニル環である場合、前記Ｑ1環はＲ7置換基でさらに置換されており；
    （ｆ）Ｑ1が前記式１の残部に直接結合したフェニル環を含むと共に、前記環が両方のオルト位（前記式１の残部に対する結合を基準として）においてＲ7で置換されている場合、前記環はまた、独立して、少なくとも１つの追加の位置においてＲ7で置換されており；
    （ｇ）Ｑ1が無置換の１−ナフタレニルである場合、Ｑ2は２，３−ジ−フルオロフェ ニルまたは２−ＣＦ3−フェニル以外であり；
    （ｈ）Ｑ2は任意選択により置換された１Ｈ−ピラゾール−５−イル以外であり；
    （ｉ）Ｑ2が、前記式１の残部に直接結合した１Ｈ−ピラゾール−３−イル環を含む場合、前記環は１位においてＲ11で置換されている；
    （ｊ）ならびに、ただし、式Ｉの化合物は以下のもの以外である
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−［４−シクロプロピル−５−（４，４−ジメチルペンチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−１−メチル−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド；及び
    （３Ｒ，４Ｓ）−４−［４−シクロプロピル−５−（４，４−ジメチルペンチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−１−メチル−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド、塩酸塩（１：１））
    そのＮ−オキシドおよび塩。
  2. 各Ｒ７およびＲ１０が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルＣ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ４トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルメトキシであり；ならびに
    各Ｒ９およびＲ１１が、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである、請求項１に記
    載の化合物。
  3. Ｙ１およびＹ２が各々Ｏであり；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が各々Ｈであり；ならびに
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルである、請求項２に記載の化合物。
  4. Ｑ１が、Ｒ７から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；
    Ｑ２が、Ｒ１０から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；および
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである、請求項３に記載の化合物。
  5. 各Ｒ７が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
    各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；および
    Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、ＥｔまたはＣＨＦ２である、請求項４に記載の化合物。
  6. Ｑ１が、パラ位においてＲ７から選択される１個の置換基で置換されているか、または、Ｒ７から独立して選択される２個の置換基で置換されており、一方の置換基がパラ位にあると共に他方の置換基がメタ位にあるフェニル環であり；
    Ｑ２が、オルト位においてＲ１０から選択される１個の置換基で置換されているか、または、Ｒ１０から独立して選択される２個の置換基で置換されており、一方の置換基がオルト位にあると共に他方の置換基が隣接するメタ位にあるフェニル環であり；および
    Ｒ１がＨ、ＭｅまたはＥｔである、請求項５に記載の化合物。
  7. 各Ｒ７が、独立して、ＦまたはＣＦ３であり；
    各Ｒ１０がＦであり；および
    Ｒ１がＨまたはＣＨ３である、請求項６に記載の化合物。
  8. Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド；
    Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド；
    Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド；
    ４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド；および
    （３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド
    からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  9. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントを含む除草性組成物。
  10. 他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分をさらに含む、請求項９に記載の除草性組成物。
  11. （ａ）請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物と、
    （ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ抑制剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸（ＡＨＡＳ）抑制剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）抑制剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ抑制剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）抑制剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）抑制剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ抑制剤、（ｂ１０）オーキシン輸送抑制剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）抑制剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）抑制剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）抑制剤、（ｂ１４）セルロース生合成抑制剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブから選択される他の除草剤、および（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤、ならびに、（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩、から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分と、
    を含む除草性混合物。
  12. （ａ）請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物と、
    （ｂ）（ｂ２）アセトヒドロキシ酸（ＡＨＡＳ）抑制剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ抑制剤、および（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）抑制剤；ならびに、（ｂ２）、（ｂ９）および（ｂ１２）の化合物の塩、から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分と、
    を含む除草性混合物。
  13. 望ましくない植生の成長を防除する方法であって、前記植生または環境に除草的に有効な量の請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を接触させるステップを含む方法。
  14. Figure 0006524086
     で表される、請求項１に記載の化合物。
  15. トランス立体配置である、請求項１４の化合物。
  16. Figure 0006524086
     で表される、請求項１の化合物。
  17. Figure 0006524086
     で表される、請求項１の化合物。
  18. Figure 0006524086
     で表される、請求項１の化合物。
  19. Figure 0006524086
     で表される、請求項１の化合物。
  20. （３Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミドである、
    Figure 0006524086
     で表される、請求項１の化合物。
  21. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物と、ベンゾビシクロンとを含む、除草性混合物。
  22. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物と、ブロモブチドとを含む、除草性混合物。
  23. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物と、フェンキノトリオンとを含む、除草性混合物。
  24. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物と、メタゾスルフロンとを含む、除草性混合物。
  25. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物と、ペトキサミドとを含む、除草性混合物。
  26. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物と、プレチラクロールとを含む、除草性混合物。
  27. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物と、ピラゾリネートとを含む、除草性混合物。
  28. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物と、ピラゾスルフロン−エチルとを含む、除草性混合物。
  29. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物と、ピリミスルファンとを含む、除草性混合物。
  30. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物と、テフリルトリオンとを含む、除草性混合物。
  31. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物と、トリアファモネとを含む、除草性混合物。
  32. 以下の式：
    Figure 0006524086
     の化合物。
  33. 以下の式：
    Figure 0006524086
     の化合物。
  34. 以下の式：
    Figure 0006524086
     の化合物。
  35. 以下の式：
    Figure 0006524086
     の化合物。
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