JP2024506366A - ハロアルキルスルホニルアニリド基でｎ－置換された除草性の環状アミド - Google Patents

ハロアルキルスルホニルアニリド基でｎ－置換された除草性の環状アミド Download PDF

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Abstract

式１の化合物、その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩が開示され、ここで、Ｒ１～Ｒ８、Ｒｆ、Ｑ、及びＧは、本開示で定義されているとおりである。式１の化合物を含有する組成物、及び望まれない植生又はその環境と有効量の本発明の化合物又は組成物とを接触させることを含む、望まれない植生を防除するための方法も開示される。【化１】TIFF2024506366000098.tif58170

Description

本発明は、特定のハロアルキルスルホンアニリド、それらのＮ－オキシド、塩及び組成物、並びに望ましくない植生を防除するためのそれらの使用方法に関する。
望ましくない植生を防除することは、高い収穫効率を達成するには、極めて重要である。なかんずく、特に例えば、イネ、ダイズ、テンサイ、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマト、及びプランテーション作物のような有用な作物の中での雑草の増殖の選択的な防除を達成することは、極めて望ましい。そのような有用な作物の中での雑草の増殖を放置することは、生産性を著しく低下させ、それによって、消費者に対してコスト上昇をもたらす原因となりうる。非耕作地における望ましくない植生の防除もまた重要である。これらの目的のために、多くの製品が市場で入手可能ではあるが、効果がより高く、コストがより低く、毒性がより低く、環境的により安全であるか、又は異なった作用機構を有する新規な化合物が、依然として必要とされている。
本発明は、式１の化合物、その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩、それらを含有する農業用組成物、並びに除草剤としてのそれらの使用に関し、
Figure 2024506366000002
式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、又はＣ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ５アルキルチオであり；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、又はＣ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキルであり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、－ＣＯ２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、若しくはＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４；又はプロパルギル、アリル、若しくはベンジルであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｑは、ＣＨＲ９、Ｏ、又は直接結合であり；
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｇは、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、又はＳＯ２Ｒ１０であるか；或いは
ＧとＲ５は、一緒になってＮ－ＯＲ１５を形成しており；
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ６ニトロアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルキルカルボアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルコキシカルボアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、ベンジル、又はＣ３～Ｃ６アルキルカルボアルコキシであるか；或いは
Ｒ１０は、
Figure 2024506366000003
からなる群から選択され、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、又はＣ７ハロアルキルであり；
各Ｒ１３及びＲ１４は、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルキルアルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｐｈ、又はベンジルであり；
Ｒｆは、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｇ及びＲ８は、利用可能な原子価を有する任意の環炭素に連結することができ、前記環は、式１で示される環状アミド環であり；
各Ｒ１１又はＲ１２は、利用可能な原子価を有する任意の環炭素に連結することができ、前記環は、上記Ｒ１０－１～Ｒ１０－１６で示され；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、又はＣ４～Ｃ７シクロアルキルアルキルである。
より具体的には、本発明は、式１の化合物、その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド又は塩に関する。本発明は、本開示の化合物（すなわち、除草的有効量）と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分とを含む、除草組成物にも関する。本発明はさらに、植生又はその環境を除草的有効量の本開示の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）と接触させることを含む、望ましくない植生の増殖を防除する方法に関する。
本発明はまた、（ａ）式１、全ての立体異性体、Ｎ－オキシド、及びその塩から選択される化合物、並びに（ｂ）下記の（ｂ１）～（ｂ１６）から選択される少なくとも１つのさらなる有効成分、及び（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩を含む、除草剤混合物を含む。
本明細書で使用するとき、「含む」（「ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ」、「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ」、「ｉｎｃｌｕｄｅｓ」、「ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ」、「ｃｏｎｔａｉｎｓ」、「ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ」）、「有する」（「ｈａｓ」、「ｈａｖｉｎｇ」）、「を特徴とする」（「ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ」）という用語、又はそれらの各種変化形は、明示的に指示された各種の制限に従った、非排他的な包含をカバーすることを意図している。例えば、任意の要素を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品又は装置は、必ずしもそれらの要素のみに限定されることはなく、そのような組成物、混合物、プロセス、方法、物品又は装置に明示的に指示されなかったり、或いは固有でなかったりする、他の要素も含むことができる。
転換句（ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎａｌ ｐｈｒａｓｅ）の「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、特定されていない、いかなる要素、ステップ、又は成分も排除する。特許請求項において、請求項が、不純物は別として、引用されたものとは異なる物質を包含するようにして閉じているのなら、通常、それと関連している。「ｃｏｎｓｉｓｉｔｉｎｇ ｏｆ」という文言が、前文の直後というよりは、請求項の主要部の条項の中に現れている場合には、それは、その請求項の中で言及された要素のみを限定する；その他の要素は、全体として、その請求項から排除されることはない。
転換句の「から実質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」は、文言として開示されたものに加わるが、ただし、これらの追加の物質、ステップ、構成、成分、又は要素が、請求項に係る発明の、基本的且つ新規な特性に、大きく影響することはないという場合の、物質、ステップ、構成、成分、又は要素を含む、組成物、方法又は装置を定義するのに使用されている。「ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ」という用語は、「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ」と、「ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ」の中間を占めている。
出願人が、発明又はその一部を、例えば「ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ」のようなオープンエンド用語で定義した場合には、（そうではないとの記述がない限り）、その記述は、「ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ」又は「ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ」の用語を使用しているそのような発明もまた記述していると解釈するべきであるということは容易に理解されるべきである。
さらに、それとは反対に、明示的に記述されていない限り、「又は（ｏｒ）」は、包括的な「ｏｒ」を指すのであって、排他的「ｏｒ」を指すのではない。例えば、条件「Ａ又はＢ（Ａ ｏｒ Ｂ）」は、以下のいずれかにより満足される：Ａが真であり（又は存在し）且つＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在しない）且つＢが真である（又は存在する）、並びに、ＡとＢの両方が真である（又は存在する）。
さらに、本発明の要素又は成分に先行する、不定冠詞の「ａ」及び「ａｎ」は、その要素又は成分の場合（すなわち、出現）の数に関しては非限定的であるものとする。したがって、「ａ」及び「ａｎ」は、１つ、又は少なくとも１つを含むと読み取るべきであり、そしてその要素又は成分のそのような単数の語形には、その数が単数を意味していることが明らかではない限り、複数もまた含まれる。
本明細書において言及される場合、「幼苗」という用語は、単独で又は単語の組み合わせで使用され、種子の胚から発育する幼い植物を意味する。
本明細書において言及される場合、単独で、又は「広葉雑草」などの語で使用される「広葉」という用語は、双子葉植物又は双子葉類を意味し、２つの子葉を有する胚によって特徴付けられる被子植物の群を記述するために使用される用語である。
上記の引用において、単独で、又は「アルキルチオ」又は「ハロアルキル」などの複合語で使用される「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル又は異なるブチル、ペンチル又はヘキシル異性体などの、直鎖状又は分岐状アルキルを含む。「アルケニル」には、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、並びに異なるブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体などの直鎖状又は分岐状アルケンが含まれる。「アルケニル」には、１，２－プロパジエニル及び２，４－ヘキサジエニルなどのポリエンも含まれる。「アルケニルアルキル」は、アルキル上のアルケニル置換を意味する。「アルケニルアルキル」の例としては、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２＝ＣＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２及び異なるアルケニルアルキル異性体が挙げられる。「アルケニルアルキル」は、「アルケニル」のサブセットである。「アルキニル」には、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、ＣＨ≡ＣＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３Ｃ≡≡ＣＣＨ２並びに異なるブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体などの直鎖状又は分岐状アルキンが含まれる。「アルキニル」には、２，５－ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分も含まれる。「アルキニルアルキル」は、アルキル上のアルキニル置換を意味する。「アルキニルアルキル」の例としては、ＣＨ≡ＣＣＨ２、ＣＨ３Ｃ≡≡ＣＣＨ２、ＣＨ≡ＣＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ≡ＣＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２及び異なるアルキニルアルキル異性体が挙げられる。「アルキニルアルキル」は「アルキニル」のサブセットである。「アルキレン」は、直鎖状又は分岐状アルカンジイルを意味する。「アルキレン」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）及び異なるブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含む直鎖状又は分岐状アルケンジイルを意味する。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）、及び異なるブテニレン異性体が挙げられる。「アルキニレン」は、１つの三重結合を含む直鎖状又は分岐状アルキンジイルを意味する。「アルキニレン」の例としては、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ２Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ２、及び異なるブチニレン異性体が挙げられる。
「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、並びに異なるブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。「アルケニルオキシ」には、直鎖状又は分岐状アルケニルオキシ部分が含まれる。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ及びＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」には、直鎖状又は分岐状アルキニルオキシ部分が含まれる。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏ及びＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」には、メチルチオ、エチルチオ、並びに異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ及びヘキシルチオ異性体などの分岐状又は直鎖状アルキルチオ部分が含まれる。「アルキルスルフィニル」には、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）－、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）－、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）－、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）－、並びに異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル及びヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２－、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２－、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２－、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２－、並びに異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニル及びヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルジチオ」は、分岐状又は直鎖状のアルキルジチオ部分を意味する。「アルキルジチオ」の例としては、ＣＨ３ＳＳ－、ＣＨ３ＣＨ２ＳＳ－、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＳＳ－、（ＣＨ３）２ＣＨＳＳ－、並びに異なるブチルジチオ及びペンチルジチオ異性体が挙げられる。「シアノアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたアルキル基を意味する。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ２、ＮＣＣＨ２ＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキニルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」などは、上記の例と類似的に定義される。
「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが含まれる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を意味し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ－プロピルシクロブチル、３－メチルシクロペンチル及び４－メチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、及び直鎖状又は分岐状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「アルキルシクロアルキルアルキル」の例としては、２－メチルシクロプロピルメチル、メチルシクロペンチルエチル、及び直鎖状又は分岐状アルキル基に結合した他のアルキルシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合したシクロアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して結合したシクロアルキルアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、及び直鎖状又は分岐状アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シアノシクロアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたシクロアルキル基を意味する。「シアノシクロアルキル」の例としては、４－シアノシクロヘキシル及び３－シアノシクロペンチルが挙げられる。「シクロアルケニル」には、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルなどの基、並びに１，３－及び１，４－シクロヘキサジエニルなどの複数の二重結合を有する基が含まれる。
「ハロゲン」という用語は、単独で、又は「ハロアルキル」などの複合語で、又は「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記述で使用される場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、又は「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記述で使用される場合、前記アルキルは、同一又は異なっていてもよいハロゲン原子で部分的又は完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」又は「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２及びＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」などの用語は、「ハロアルキル」と類似的に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ－、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ－、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－及びＣＦ３ＣＨ２Ｏ－が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ－、ＣＦ３Ｓ－、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ－及びＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ－が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）－、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）－、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）－及びＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）－が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２－、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２－、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２－及びＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２－が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２－及びＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２－が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ－、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ－、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ－及びＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２－が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２Ｏ－、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ－、並びに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルコキシアルキル」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２－、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－、及び分岐状アルキル誘導体が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖状又は分岐状アルキル部分を意味する。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）－、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）－及び（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）－が挙げられる。「アルキルカルボアルコキシ」は、アルキルカルボニル基で置換された直鎖状又は分岐状アルコキシを意味する。「アルキルカルボアルコキシ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ－、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ－及び（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）－、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）－、及び異なるブトキシ又はペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルコキシカルボアルキル」は、アルコキシカルボニル基で置換された直鎖状又は分岐状アルキルを意味する。アルコキシカルボアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２－、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２－、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２－、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び異なるブトキシ又はペントキシカルボニルアルキル異性体が挙げられる。
置換基の炭素原子の総数は、前につける「Ｃｉ～Ｃｊ」で示され、ここで、ｉ及びｊは、１～７の数字である。言い換えると、ｉ及びｊは、この基の中の炭素原子の総数を示し、ｉ～ｊは、この基中の炭素原子の可能な総数の範囲を示す。例えば、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルまでを示し；Ｃ２～Ｃ６アルケニルはエテニルからヘキセニル、並びに異なるプロペニル、ブテニル、ペンテニル、及びヘキセニル異性体を示す。Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２－を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）－、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２－又はＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２－を示し；Ｃ４アルコキシアルキルは、合計４個の炭素原子を含む、アルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２－及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－が挙げられる。
基が水素であり得る置換基、例えばＲ２を含む場合、この置換基が水素である場合は、これはこの位置で前記基が置換されていないことと均等であると認識される。基の１つ又は複数の位置が「置換されていない」又は「非置換」といわれる場合、水素原子が結合して任意の遊離原子価を占める。
置換基Ｇ、Ｒ８、Ｒ１１、又はＲ１２について、これらの置換基の連結点は固定されずに図示されており、これは、これらの置換基のそれぞれが、水素原子の置換によって、それらが連結する環上の利用可能な炭素のいずれにも連結可能であることを意味する。例えば、Ｇ又はＲ８は、水素原子の置換によって、利用可能な原子価を有する任意の環炭素に連結することができ、前記環は、式１で示される環状アミド環である。例えば、ＱがＣＨＲ９である場合には、Ｇは、ＣＨＲ９のＨの置換によって前記炭素に連結することで、Ｃ（Ｇ）Ｒ９の部分を形成することができる。Ｒ１１又はＲ１２は、水素原子の置換によって、利用可能な原子価を有する任意の環炭素に連結することができ、前記環は、本開示の概要のＲ１０－１～Ｒ１０－１６に示されている。本開示において、環状アミド環は常に置換基Ｇを有する。
別段の指示がない限り、式１の構成要素としての「環」は、炭素環式又は複素環式である。例えば、環状アミド環は、Ｎ－ＣＯ基を含む環であり、それは、任意選択的に環員としてより多くのヘテロ原子を含むことができる。「環員」という用語は、環又は環系の骨格を形成する原子又は他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）２）を指す。
本開示における環状アミド環のいくつかの非限定的な例が添付１の表に示されており、ここで、各構造はＬ－＃に関連付けられ、＃は数字である。環状アミド環上の置換基がＧであるが、Ｇが結合している同じ炭素上の他の置換基については規定されていない場合（例えば、Ｌ－２、Ｌ－４、Ｌ－６、Ｌ－８、Ｌ－１０、Ｌ－１２、Ｌ１４、Ｌ－１６及びＬ－１８）、Ｈ又はＲ８は、前記炭素上の残りの原子価を占めることができる。ＧとＲ５は一緒になってＮ－ＯＲ１５を形成することもでき、ここでＮは二重結合を介して炭素環員に連結することで、Ｌ－１９などのオキシム部分を形成する。
Figure 2024506366000004
特定の一実施形態では、Ｇ及びＲ５は、一緒になってＮ－ＯＲ１５を形成することができ、ここでＮは二重結合を介して炭素環員に連結することで、以下に示すようなオキシム部分を形成する。
Figure 2024506366000005
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」又は「複素環系」という用語は、環骨格を形成する少なくとも１個の原子が炭素でない、例えば窒素、酸素又は硫黄である、環又は環系を意味する。典型的には、複素環は、窒素を４個以下、酸素を２個以下、硫黄を２個以下含む。別段の指示がない限り、複素環は、飽和、部分不飽和、又は完全不飽和の環であり得る。完全不飽和の複素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「複素芳香環」又は「芳香族複素環」とも呼ばれる。別段の指示がない限り、複素環及び環系は、炭素又は窒素上の水素の置換により、任意の利用可能な炭素又は窒素を介して結合することができる。
「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同じ平面にあり、環平面に垂直なｐ軌道を有し、（４ｎ＋２）π電子（ｎは正の整数）がヒュッケルの法則に従って環に関連付けられていることを示す。「芳香環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式又は複素環式環系を意味する。「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系を意味する。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環系を意味する。「非芳香族環系」という用語は、環系中の環が芳香族でないことを条件として、完全に飽和していても、部分的又は完全に不飽和であってもよい、炭素環式又は複素環式環系を意味する。環系のどの環も芳香族ではない「非芳香族炭素環系」という用語。「非芳香族複素環系」という用語は、環系のどの環も芳香族ではない複素環系を意味する。
複素環に関連する「任意選択で置換された」という用語は、置換されていない基、又は置換されていない類似体が有する生物学的活性を消滅させない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を指す。本明細書において使用する場合、別段の指示がない限り、以下の定義が適用されるものとする。「任意選択で置換されている」という用語は、「置換されているか又は置換されていない」という語句又は「（非）置換」という用語と互換的に使用される。別段の指示がない限り、任意選択で置換されている基は、その基の各置換可能な位置に置換基を有し得、各置換は互いに独立している。
式１において、ＧがＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０又はＳＯ２Ｒ１０、Ｒ１０である場合、ＮＲ５Ｒ６は、（とりわけ）Ｊであり得る。Ｊのいくつかの非限定的な例が添付２の表に示されており、ここで、各構造は、Ｊ－＃に関連付けられ、＃は、数字である。
Figure 2024506366000006
芳香族及び非芳香族の複素環及び環系の調製を可能にする多種多様な合成方法が当技術分野において公知であり、広範な総説については、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４の８巻セット、及びＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６の１２巻セットを参照されたい。
本発明の化合物は、１つ若しくは複数の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体を含む。立体異性体は、同一の構成ではあるが、空間におけるそれらの原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シストランス異性体（また幾何異性体として公知である）及びアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合の周りの束縛回転から生じ、ここで、回転障壁は異性体種の単離を許容するのに十分に高い。１つの立体異性体は、他の立体異性体に対して濃縮されているとき、又は他の立体異性体から分離されたとき、より活性であり得、且つ／又は有益な効果を示し得ることを当業者は認識する。さらに、当業者は、前記立体異性体を分離、濃縮、及び／又は選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異性体、又は光学活性体として存在し得る。
例えば、Ｇ及びＲ５が異なり、同じ炭素原子に結合している場合、式１の化合物は、少なくとも２つの立体異性体を有し得る。２つの立体異性体は、アスタリスク（＊）で識別されるキラル中心を有する式１’及び式１’’として表される。立体異性の全ての態様の包括的な議論については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９９４を参照されたい。
Figure 2024506366000007
本明細書に描かれた分子描写は、立体化学を描写するための標準的な慣例に従う。立体配置を示すために、図面の平面から観察者に向かう結合は、実線のくさびで示され、くさびの広い方の端は、図面の平面から観察者に向かう原子に結合している。図面の平面より下にあり、観察者から離れた結合は、破線のくさびで示され、くさびの広い方の端は、観察者から離れた原子に結合している。一定幅の線は、実線又は破線のくさびで示される結合とは反対又は中立の方向の結合を示し一定幅の線はまた、特定の立体配置を指定する意図のない分子又は分子の一部の結合も示す。
本発明は、ラセミ混合物、例えば、等量の式１’及び１’’のエナンチオマーを含む。さらに、本発明は、式１のエナンチオマーにおけるラセミ混合物と比較して濃縮された化合物を含む。また、式１の化合物、例えば式１’又は式１’’の本質的に純粋なエナンチオマーも含まれる。
エナンチオマーが濃縮されている場合、一方のエナンチオマーが他方よりも多く存在し、濃縮の程度はエナンチオマー過剰率（「ｅｅ」）の式によって定義でき、これは（２ｘ－１）１００％として定義され、式中、ｘは、混合物中の主要なエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅは、６０：４０の比率のエナンチオマーに対応する）。
好ましくは、本発明の組成物は、少なくとも５０％のエナンチオマー過剰率を有し、より好ましくは、少なくとも７５％のエナンチオマー過剰率、さらにより好ましくは、少なくとも９０％のエナンチオマー過剰率、最も好ましくは、少なくとも９４％のエナンチオマー過剰率のより活性な異性体を有する。特に注目すべきは、より活性な異性体のエナンチオマー的に純粋な実施形態である。
式１の化合物は、さらなるキラル中心を含み得る。例えば、Ｇ及びＲ５などの置換基及び他の分子構成要素は、それ自体がキラル中心を含み得る。本発明は、ラセミ混合物、及びこれらの追加のキラル中心における濃縮された本質的に純粋な立体配置を含む。
本発明の化合物は、式１における任意の制限された結合回転のために、１つ又は複数の配座異性体として存在することができる。本発明は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他の配座異性体に比べて１つの配座異性体が濃縮された化合物を含む。
式１の化合物は、典型的には複数の形態で存在し、したがって式１はそれらが表す化合物の全ての結晶形態及び非結晶形態を含む。非晶性の形態には、固体である実施形態例えばワックス及びゴム、さらには液体である実施形態例えば溶液及び溶融物が含まれる。結晶性の形態には、実質的に単結晶タイプを表す実施形態、及び多形の混合物（すなわち、複数の結晶性タイプ）を表す実施形態が含まれる。「多形（ｐｏｌｙｍｏｒｐｈ）」という用語は、各種の結晶性の形態で結晶化することが可能な、化合物の特定の結晶性の形態を表しており、これらの形態は、結晶格子の中での、各種の分子の配列及び／又は配座を有している。複数の多形が、同一の化学組成を有することできるが、それらはさらに、その格子の中に弱く、又は強く結合されることが可能な、共結晶された水又は他の分子の存否によって、組成が異なっていることも可能である。多形は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度、及び生物学的アベイラビリティーのような、化学的、物理的、及び生物学的性質の面で異なっている可能性がある。当業者が認めるところであろうが、式１の化合物の多形が、式１の同一の化合物の他の多形、又は複数の多形の混合物に比較して、有利な効果（例えば、有用な配合を調製する際の適合性、改良された生物学的性能）を示すことが可能である。式１の化合物の特定の多形の調製及び単離は、例えば、選択された溶媒及び温度を使用する結晶化など、当業者には公知の方法によって達成することができる。多形についての包括的な議論に関しては、次の文献を参照されたい：Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６。
窒素は酸化物への酸化のために利用可能な孤立電子対を必要とするため、窒素含有複素環はＮ－オキシドを形成することができるとは限らないことを当業者は認識する。Ｎ－オキシドを形成することができるそれらの窒素含有複素環を当業者は認識する。第三級アミンがＮ－オキシドを形成できることも当業者は認識する。複素環のＮ－オキシド及び第三級アミンの調製のための合成方法は、有機ペルオキシ酸、例えば、過酢酸及びｍ－クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド、例えば、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、及びジオキシラン、例えば、ジメチルジオキシランによる複素環及び第三級アミンの酸化を含み、当業者に周知である。Ｎ－オキシドを調製するためのこれらの方法は、文献に広く記述され、総説が書かれているが、例えば、以下の文献を参照されたい：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８－７５０（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ．１８－２０（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ．１４９－１６１（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ．２８５－２９１（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；及びＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ．３９０－３９２（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）。
当業者は、環境及び生理学的条件下で化合物の塩がそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩が非塩形態の生物学的有用性を共有することを認識する。したがって、式１の化合物の多種多様な塩が、望ましくない植生の防除に有用である（すなわち、農業に適している）。式１の化合物の塩には、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４－トルエンスルホン酸又は吉草酸などの無機酸又は有機酸との酸付加塩が含まれる。式１の化合物がカルボン酸又はフェノールなどの酸性部分を含む場合、塩にはまた、ピリジン、トリエチルアミン又はアンモニア、又はナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム若しくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物又は炭酸塩などの有機塩基又は無機塩基と形成されるものも含まれる。したがって、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ－オキシド及び農業上適切な塩を含む。
開示の概要に記載の本発明の実施形態には、式１の化合物が以下の実施形態のいずれかに記載されているものが含まれる：
実施形態１．開示の概要に記載の式１の化合物、その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩、それらを含有する農業用組成物、並びに開示の概要に記載の除草剤としてのそれらの使用。
実施形態２．Ｑが、ＣＨＲ９、Ｏ、又は直接結合である、式１又は実施形態１の化合物。
実施形態２ａ．Ｑが、ＣＨＲ９又は直接結合である、式１又は実施形態２の化合物。
実施形態２ｂ．ＱがＣＨＲ９である、式１又は実施形態２ａの化合物。
実施形態２ｃ．Ｑが直接結合である、式１又は実施形態２ａの化合物。
実施形態２ｄ．ＱがＯである、式１又は実施形態２の化合物。
実施形態３．Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態３ａ．Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキルである、実施形態３の化合物。
実施形態３ｂ．Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン、又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルである、実施形態３ａの化合物。
実施形態３ｃ．Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、ハロゲン、又はシクロプロピルである、実施形態３ｂの化合物。
実施形態３ｄ．Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はシクロプロピルである、実施形態３ｃの化合物。
実施形態３ｅ．Ｒ１が、Ｍｅ又はＣｌである、実施形態３ｄの化合物。
実施形態３ｆ．Ｒ１がＭｅである、実施形態３ｅの化合物。
実施形態３ｇ．Ｒ１がＣｌである、実施形態３ｅの化合物。
実施形態３ｈ．Ｒ１がＨである、実施形態３ｄの化合物。
実施形態４．Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ５アルキルチオである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態４ａ．Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、又はＣＮである、実施形態４の化合物。
実施形態４ｂ．Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、又はＣＮである、実施形態４ａの化合物。
実施形態４ｃ．Ｒ２が、Ｈ又はＦである、実施形態４ｂの化合物。
実施形態４ｄ．Ｒ２がＨである、実施形態４ｃの化合物。
実施形態４ｅ．Ｒ２がＦである、実施形態４ｃの化合物。
実施形態５．Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、又はＣ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態５ａ．Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルである、実施形態５の化合物。
実施形態５ｂ．Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ、又はＣＦ３である、実施形態５ａの化合物。
実施形態５ｃ．Ｒ３がＭｅ又はＦである、実施形態５ｂの化合物。
実施形態５ｄ．Ｒ３がＭｅである、実施形態５ｃの化合物。
実施形態６．Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４；又はプロパルギル、アリル、又はベンジルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態６ａ．Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４である、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態６ａａ．Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、又はＣＨ２ＯＣＯＲ１４である、実施形態６の化合物。
実施形態６ｂ．Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｐｒ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｐｒ、又は（Ｃ＝Ｏ）ＳＭｅである、実施形態６ａａの化合物。
実施形態６ｃ．Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯＲ１４、又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４である、実施形態６ａの化合物。
実施形態６ｄ．Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、又はＳ（Ｏ）２ＣＦ３である、実施形態６ｃの化合物。
実施形態６ｅ．Ｒ４がＨである、実施形態６ｄの化合物。
実施形態６ｆ．Ｒ４がＳ（Ｏ）２ＣＦ３である、実施形態６ｄの化合物。
実施形態６ｇ．Ｒ４が、プロパルギル、アリル、又はベンジルである、実施形態６の化合物。
実施形態６ｈ．Ｒ４がベンジルである、実施形態６ｇの化合物。
実施形態６ｇ．Ｒ４がプロパルギルである、実施形態６の化合物。
実施形態６ｇ．Ｒ４がアリルである、実施形態６の化合物。
実施形態７．Ｒ５が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態７ａ．Ｒ５が、Ｈ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、又はＣ２～Ｃ７アルコキシアルキルである、実施形態７の化合物。
実施形態７ｂ．Ｒ５がＨである、実施形態７ａの化合物。
実施形態８．Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態８ａ．Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシである、実施形態８の化合物。
実施形態８ｂ．Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシである、実施形態８ａの化合物。
実施形態８ｃ．Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシである、実施形態８ｂの化合物。
実施形態８ｄ．Ｒ６が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅである、実施形態８ｂの化合物。
実施形態８ｅ．Ｒ６がＨである、実施形態８ｄの化合物。
実施形態８ｆ．Ｒ６がＭｅである、実施形態８ｄの化合物。
実施形態８ｇ．Ｒ６がＯＭｅである、実施形態８ｄの化合物。
実施形態９．Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態９ａ．Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシである、実施形態９の化合物。
実施形態９ｂ．Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシである、実施形態９ａの化合物。
実施形態９ｃ．Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシである、実施形態９ｂの化合物。
実施形態９ｄ．Ｒ７が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅである、実施形態９ｂの化合物。
実施形態９ｅ．Ｒ７がＨである、実施形態９ｄの化合物。
実施形態９ｆ．Ｒ７がＭｅである、実施形態８ｄの化合物。
実施形態９ｇ．Ｒ７がＯＭｅである、実施形態９ｄの化合物。
実施形態１０．Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態１０ａ．Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシである、実施形態１０の化合物。
実施形態１０ｂ．Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシである、実施形態１０ａの化合物。
実施形態１０ｃ．Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシである、実施形態１０ｂの化合物。
実施形態１０ｄ．Ｒ８が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅである、実施形態１０ｂの化合物。
実施形態１０ｅ．Ｒ８がＨである、実施形態１０ｄの化合物。
実施形態１０ｆ．Ｒ８がＭｅである、実施形態１０ｄの化合物。
実施形態１０ｇ．Ｒ８がＯＭｅである、実施形態１０ｄの化合物。
実施形態１１．Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態１１ａ．Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシである、実施形態１１の化合物。
実施形態１１ｂ．Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシである、実施形態１１ａの化合物。
実施形態１１ｃ．Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシである、実施形態１１ｂの化合物。
実施形態１１ｄ．Ｒ９が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅである、実施形態１１ｂの化合物。
実施形態１１ｅ．Ｒ９がＨである、実施形態１１ｄの化合物。
実施形態１１ｆ．Ｒ９がＭｅである、実施形態１１ｄの化合物。
実施形態１１ｇ．Ｒ９がＯＭｅである、実施形態１１ｄの化合物。
実施形態１２．Ｇが、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、又はＳＯ２Ｒ１０であるか；又はＧとＲ５が一緒になってＮ－ＯＲ１５を形成しており、Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、又はＣ４～Ｃ７シクロアルキルアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態１２ａ．Ｇが、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、又はＳＯ２Ｒ１０である、実施形態１２の化合物。
実施形態１２ａａ．ＧがＯＲ１０又はＳＲ１０である、実施形態１２ａの化合物。
実施形態１２ｂ．ＧがＯＲ１０である、実施形態１２ａａの化合物。
実施形態１２ｃ．ＧがＳＲ１０である、実施形態１２ａａの化合物。
実施形態１２ｄ．ＧがＳＯＲ１０である、実施形態１２の化合物。
実施形態１２ｅ．ＧがＳＯ２Ｒ１０である、実施形態１２の化合物。
実施形態１２ｆ．ＧとＲ５が同じ炭素環員に連結している、実施形態１２の化合物。
実施形態１２ｇ．ＧとＲ５が一緒になってＮ－ＯＲ１５を形成している、実施形態１２の化合物。
実施形態１２ｇｇ．Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、又はＣ４～Ｃ７シクロアルキルアルキルである、実施形態１２ｇの化合物。
実施形態１２ｈ．Ｒ１５がＨである、実施形態１２ｇの化合物。
実施形態１２ｉ．Ｒ１５がＣ１～Ｃ６アルキルである、実施形態１２ｇの化合物。
実施形態１２ｊ．Ｒ１５が、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、又はＣＨ２Ｃ≡ＣＨである、実施形態１２ｇの化合物。
実施形態１２ｋ．Ｒ１５が、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、又はＣＨ２Ｃ≡ＣＨである、実施形態１２ｊの化合物。
実施形態１２ｌ．ＧとＲ５が同じ炭素に連結している、実施形態１２ａの化合物。
実施形態１２ｍ．Ｒ５がＨである、実施形態１２ｌの化合物。
実施形態１２ｎ．ＧとＲ６が同じ炭素に連結している、実施形態１２ａの化合物。
実施形態１２ｏ．Ｒ６がＨである、実施形態１２ｎの化合物。
実施形態１２ｐ．ＧとＲ７が同じ炭素に連結している、実施形態１２ａの化合物。
実施形態１２ｑ．Ｒ７がＨである、実施形態１２ｐの化合物。
実施形態１２ｒ．ＧとＲ９が同じ炭素に連結している、実施形態１２ａの化合物。
実施形態１２ｓ．Ｒ９がＨである、実施形態１２ｒの化合物。
実施形態１３．Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ６ニトロアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルキルカルボアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルコキシカルボアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、ベンジル、又はＣ３～Ｃ６アルキルカルボアルコキシであるか；又はＲ１０が、
Figure 2024506366000008
からなる群から選択される、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態１３ａ．Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、ベンジル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、実施形態１３の化合物。
実施形態１３ａａ．Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、ベンジル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、実施形態１３ａの化合物。
実施形態１３ｂ．Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、ベンジル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、実施形態１３ａａの化合物。
実施形態１３ｃ．Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである、実施形態１３ｂの化合物。
実施形態１３ｄ．Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、又はＣ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキルである、実施形態１３ｃの化合物。
実施形態１３ｄｄ．Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルである、実施形態１３ｄの化合物。
実施形態１３ｅ．Ｒ１０が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、アリル、又はプロパルギルである、実施形態１３ｄの化合物。
実施形態１３ｅｅ．Ｒ１０がＨである、実施形態１３ｅの化合物。
実施形態１３ｆ．Ｒ１０がシクロプロピルである、実施形態１３ｅの化合物。
実施形態１３ｇ．Ｒ１０がシクロブチルである、実施形態１３ｅの化合物。
実施形態１３ｇｇ．Ｒ１０がシクロペンチルである、実施形態１３ｅの化合物。
実施形態１３ｇｇｇ．Ｒ１０がシクロヘキシルである、実施形態１３ｅの化合物。
実施形態１３ｈ．Ｒ１０がアリルである、実施形態１３ｅの化合物。
実施形態１３ｉ．Ｒ１０がプロパルギルである、実施形態１３ｅの化合物。
実施形態１３ｊ．Ｒ１０が、Ｒ１０－１、Ｒ１０－２、Ｒ１０－３、Ｒ１０－４、Ｒ１０－５、Ｒ１０－６、Ｒ１０－７、Ｒ１０－８、Ｒ１０－９、Ｒ１０－１０、Ｒ１０－１１、Ｒ１０－１２、Ｒ１０－１３、Ｒ１０－１４、Ｒ１０－１５、又はＲ１０－１６である、実施形態１３の化合物。
実施形態１３ｋ．Ｒ１０が、Ｒ１０－１、Ｒ１０－２、Ｒ１０－３、Ｒ１０－４、Ｒ１０－５、Ｒ１０－６、Ｒ１０－７、Ｒ１０－８、又はＲ１０－９である、実施形態１３ｊの化合物。
実施形態１３ｌ．Ｒ１０が、Ｒ１０－３又はＲ１０－４である、実施形態１３ｋの化合物。
実施形態１３ｍ．Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、又はベンジルである、実施形態１３ａの化合物。
実施形態１４．Ｒ１１が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態１４ａ．Ｒ１１がＨである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態１５．Ｒ１２が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態１５ａ．Ｒ１２がＨである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態１６．各Ｒ１３及びＲ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ７アルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態１６ａ．各Ｒ１３及びＲ１４が、独立してＣ１～Ｃ４アルキルである、実施形態１６の化合物。
実施形態１６ｂ．各Ｒ１３及びＲ１４が、独立してＣ１～Ｃ３ハロアルキルである、実施形態１６ａの化合物。
実施形態１６ｃ．各Ｒ１３及びＲ１４が、独立してＣＦ３である、実施形態１６の化合物。
実施形態１７．ＲｆがＣ１～Ｃ３ハロアルキルである、式１又は先の実施形態のいずれか１つの化合物。
実施形態１７ａ．ＲｆがＣＦ３である、実施形態２８の化合物。
上記の実施形態１～１７ａ及び本明細書に記載の任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変数の説明は、式１の化合物だけでなく、式１の化合物を調製するのに有用な出発化合物及び中間体化合物にも関する。さらに、上記の実施形態１～１７ａ、及び本明細書に記載の他の実施形態、及びそれらの任意の組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物及び方法に関する。
実施形態１～１７ａの組み合わせは、以下によって例示される：
実施形態Ａ．開示の概要に記載の式１の化合物であって、
Ｑが直接結合であり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、又は－ＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ４が、Ｈ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、－ＣＯ２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、－ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、－ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、又は－ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４であり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ７がＨ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｇが、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、又はＳＯ２Ｒ１０であり；
Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、ベンジル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ１１が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒ１２が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
各Ｒ１３及びＲ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
ＲｆがＣ１～Ｃ３ハロアルキルである；
化合物。
実施形態Ａ１．
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン、又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＭｅ、又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｐｒ及びＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｐｒ、又は（Ｃ＝Ｏ）ＳＭｅであり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、又はＣ２～Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｇが、ＯＲ１０又はＳＲ１０であり；
Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、ベンジル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
実施形態Ａの化合物。
実施形態Ａ２．
Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、ハロゲン、又はシクロプロピルであり；
Ｒ２が、Ｈ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯＲ１４、又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４であり；
Ｒ５がＨであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
ＧがＯＲ１０であり；
Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
実施形態Ａ１の化合物。
実施形態Ａ３．
Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はシクロプロピルであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、又はＳＯ２ＣＦ３であり；
Ｒ８がＨであり；
Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルである、
実施形態Ａ２の化合物。
実施形態Ａ４．
Ｒ１がＭｅであり；
Ｒ３がＭｅであり；
Ｒ４がＨであり；
Ｒ６がＨであり；
Ｒ７がＨであり；
Ｒ１０が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、アリル、又はプロパルギルである；
実施形態Ａ３の化合物。
実施形態Ｂ．開示の概要に記載の式１の化合物であって、
ＱがＣＨＲ９であり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、－ＣＯ２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４であり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｇが、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、又はＳＯ２Ｒ１０であり；
Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、ベンジル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ１１が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒ１２が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
各Ｒ１３及びＲ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
ＲｆがＣ１～Ｃ３ハロアルキルである；
化合物。
実施形態Ｂ１．
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン、又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、ＯＭｅ、又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｐｒ及びＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｐｒ、又は（Ｃ＝Ｏ）ＳＭｅであり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、又はＣ２～Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｇが、ＯＲ１０又はＳＲ１０であり；
Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
実施形態Ｂの化合物。
実施形態Ｂ２．
Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、ハロゲン、又はシクロプロピルであり；
Ｒ２が、Ｈ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯＲ１４、又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４であり；
Ｒ５がＨであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
ＧがＯＲ１０であり；
Ｒ９が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
実施形態Ｂ１の化合物。
実施形態Ｂ３．
Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はシクロプロピルであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、又はＳＯ２ＣＦ３であり；
Ｒ８がＨであり；
Ｒ９がＨであり；
Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルである；
実施形態Ｂ２の化合物。
実施形態Ｃ．開示の概要に記載の式１の化合物であって、
ＱがＯであり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、－ＣＯ２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４であり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｇが、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、又はＳＯ２Ｒ１０であり；
Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、ベンジル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ１１が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒ１２が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
各Ｒ１３及びＲ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
ＲｆがＣ１～Ｃ３ハロアルキルである；
化合物。
実施形態Ｃ１．
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン、又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、ＯＭｅ、又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｐｒ及びＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｐｒ、又は（Ｃ＝Ｏ）ＳＭｅであり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、又はＣ２～Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｇが、ＯＲ１０又はＳＲ１０であり；
Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、ベンジル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
実施形態Ｃの化合物。
実施形態Ｃ２．
Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、ハロゲン、又はシクロプロピルであり；
Ｒ２が、Ｈ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯＲ１４、又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４であり；
Ｒ５がＨであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
ＧがＯＲ１０であり；
Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
実施形態Ｃ１の化合物。
実施形態Ｃ３．
Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はシクロプロピルであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、又はＳ（Ｏ）２ＣＦ３であり；
Ｒ８がＨであり；
Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルである；
実施形態Ｃ２の化合物。
実施形態Ｃ４．
Ｒ１がＭｅであり；
Ｒ３がＭｅであり；
Ｒ４がＨであり；
Ｒ６がＨであり；
Ｒ７がＨであり；
Ｒ１０がシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、アリル、又はプロパルギルである；
実施形態Ｃ３の化合物。
実施形態Ｄ．開示の概要に記載の式１の化合物であって、
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、－ＣＯ２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４であり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
ＧとＲ５が、一緒になってＮ－ＯＲ１５を形成しており；
Ｒ１１が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒ１２が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒ１３及びＲ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
ＲｆがＣ１～Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、又はＣ４～Ｃ７シクロアルキルアルキルである；
化合物。
実施形態Ｄ１．
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン、又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、ＯＭｅ、又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｐｒ及びＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｐｒ、又は（Ｃ＝Ｏ）ＳＭｅであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシである；
実施形態Ｄの化合物。
実施形態Ｄ２．
Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、ハロゲン、又はシクロプロピルであり；
Ｒ２が、Ｈ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯＲ１４、又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４であり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅである；
実施形態Ｄ１の化合物。
実施形態Ｄ３．
Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はシクロプロピルであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、又はＳＯ２ＣＦ３であり；
Ｒ８がＨである；
実施形態Ｄ２の化合物。
実施形態Ｄ４．
Ｒ１がＭｅであり；
Ｒ３がＭｅであり；
Ｒ４がＨであり；
Ｒ６がＨであり；
Ｒ７がＨであり；
Ｒ１５が、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、又はＣＨ２Ｃ≡ＣＨである；
実施形態Ｄ３の化合物。
実施形態Ｄ５．Ｑが直接結合である、実施形態Ｄ～Ｄ４のいずれか１つの化合物。
実施形態Ｐ１．式１、その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩から選択される化合物
Figure 2024506366000009
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、又はＣ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ５アルキルチオであり；
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、又はＣ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキルであり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、－ＣＯ２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、若しくはＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４；又はプロパルギル、アリル、若しくはベンジルであり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｑは、ＣＨＲ９、Ｏ、又は直接結合であり；
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｇは、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、又はＳＯ２Ｒ１０であり；
Ｒ１０は、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルアルケニルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルアルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ニトロアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルキルカルボアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルコキシカルボアルキル、又はＣ３～Ｃ６アルキルカルボアルコキシであるか；或いは
Ｒ１０は、
Figure 2024506366000010
からなる群から選択され、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、又はＣ７ハロアルキルであり；
各Ｒ１３及びＲ１４は、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルキルアルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｐｈ、又はベンジルであり；
Ｒｆは、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｇ及びＲ８は、利用可能な原子価を有する任意の環炭素に連結することができ、前記環は、式１で示される環状アミド環であり；
各Ｒ１１又はＲ１２は、利用可能な原子価を有する任意の環炭素に連結することができ、前記環は、上記Ｒ１０－１～Ｒ１０－１６で示される）。
実施形態Ｐ２．
Ｑが直接結合であり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、－ＣＯ２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４であり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｇが、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、又はＳＯ２Ｒ１０であり；
Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルアルケニルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルアルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ１１が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒ１２が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒ１３及びＲ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
ＲｆがＣ１～Ｃ３ハロアルキルである；
実施形態Ｐ１の化合物。
実施形態Ｐ３．
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン、又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、ＯＭｅ、又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｐｒ及びＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｐｒ、又は（Ｃ＝Ｏ）ＳＭｅであり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、又はＣ２～Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｇが、ＯＲ１０又はＳＲ１０であり；
Ｒ１０が、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルアルケニルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルアルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
実施形態Ｐ２の化合物。
実施形態Ｐ４．
Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、ハロゲン、又はシクロプロピルであり；
Ｒ２が、Ｈ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯＲ１４、又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４であり；
Ｒ５がＨであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
ＧがＯＲ１０であり；
Ｒ１０が、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
実施形態Ｐ３の化合物。
実施形態Ｐ５．
Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はシクロプロピルであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、又はＳＯ２ＣＦ３であり；
Ｒ８がＨであり；
Ｒ１０が、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルケニルアルキル、又はＣ３～Ｃ１０アルキニルアルキルである；
実施形態Ｐ４の化合物。
実施形態Ｐ６．
Ｒ１がＭｅであり；
Ｒ３がＭｅであり；
Ｒ４がＨであり；
Ｒ６がＨであり；
Ｒ７がＨであり；
Ｒ１０が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、アリル、又はプロパルギルである；
実施形態Ｐ５の化合物。
実施形態Ｐ７．
ＱがＣＨＲ９であり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、－ＣＯ２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４であり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｇが、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、又はＳＯ２Ｒ１０であり；
Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ１０が、アルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルアルケニルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルアルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ１１が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒ１２が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒ１３及びＲ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
ＲｆがＣ１～Ｃ３ハロアルキルである；
実施形態Ｐ６の化合物。
実施形態Ｐ８．
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン、又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、ＯＭｅ、又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｐｒ及びＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｐｒ、又は（Ｃ＝Ｏ）ＳＭｅであり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、又はＣ２～Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｇが、ＯＲ１０又はＳＲ１０であり；
Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｒ１０が、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルアルケニルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルアルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
実施形態Ｐ７の化合物。
実施形態Ｐ９．
Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、ハロゲン、又はシクロプロピルであり；
Ｒ２が、Ｈ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯＲ１４、又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４であり；
Ｒ５がＨであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
ＧがＯＲ１０であり；
Ｒ９が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ１０が、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
実施形態Ｐ８の化合物。
実施形態Ｐ１０．
Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はシクロプロピルであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、又はＳＯ２ＣＦ３であり；
Ｒ８がＨであり；
Ｒ９がＨであり；
Ｒ１０が、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルケニルアルキル、又はＣ３～Ｃ１０アルキニルアルキルである；
実施形態Ｐ９の化合物。
実施形態Ｐ１１．
ＱがＯであり；
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、－ＣＯ２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４であり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｇが、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、又はＳＯ２Ｒ１０であり；
Ｒ１０が、アルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルアルケニルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルアルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
Ｒ１１が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒ１２が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
Ｒ１３及びＲ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
ＲｆがＣ１～Ｃ３ハロアルキルである；
実施形態Ｐ１の化合物。
実施形態Ｐ１２．
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン、又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、又はＣＮであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、ＯＭｅ、又はＣＦ３であり；
Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｐｒ及びＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｐｒ、又は（Ｃ＝Ｏ）ＳＭｅであり；
Ｒ５が、Ｈ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、又はＣ２～Ｃ７アルコキシアルキルであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
Ｇが、ＯＲ１０又はＳＲ１０であり；
Ｒ１０が、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルアルケニルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルアルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
実施形態Ｐ１１の化合物。
実施形態Ｐ１３．
Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、ハロゲン、又はシクロプロピルであり；
Ｒ２が、Ｈ又はＦであり；
Ｒ３が、Ｍｅ又はＦであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯＲ１４、又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４であり；
Ｒ５がＨであり；
Ｒ６が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ７が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
ＧがＯＲ１０であり；
Ｒ１０が、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルキニルアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
実施形態Ｐ１２の化合物。
実施形態Ｐ１４．
Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はシクロプロピルであり；
Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、又はＳＯ２ＣＦ３であり；
Ｒ８がＨであり；
Ｒ１０が、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０アルケニルアルキル、又はＣ３～Ｃ１０アルキニルアルキルである；
実施形態Ｐ１３の化合物。
実施形態Ｐ１５．
Ｒ１がＭｅであり；
Ｒ３がＭｅであり；
Ｒ４がＨであり；
Ｒ６がＨであり；
Ｒ７がＨであり；
Ｒ１０が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、アリル、又はプロパルギルである；
実施形態Ｐ１４の化合物。
具体的な実施形態としては、以下からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる：
Figure 2024506366000011
本発明はまた、植生の生息地に（例えば、本明細書に記載されている組成物として）除草的有効量の本発明の化合物を施用することを含む、望まれない植生を防除するための方法に関する。使用の方法に関する実施形態として注目すべきなのは、上記の実施形態の化合物が関与するものである。本発明の化合物は、作物、例えば、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、ワタ、アブラナ及びコメ、並びに特殊作物、例えば、サトウキビ、柑橘類、果物及びナッツ作物における雑草の選択的な防除のために特に有用である。
実施形態としてまた注目すべきであるのは、上記の実施形態の化合物を含む本発明の除草性組成物である。
本発明にはさらに、以下のものを含む除草剤混合物が含まれる：（ａ）式１、それらのＮ－オキシド、及び塩から選択される化合物、並びに（ｂ）少なくとも１種のさらなる有効成分、それらは以下のものから選択される：（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣物、（ｂ５）５－エノール－ピルビルシキメート－３－ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｄｉｖｅｒｔｅｒ）、（ｂ７）プロトポリフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）その他の除草剤（有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素化合物、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ヒダントサイジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸、及びビリブチカルブを含む）、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｓａｆｅｎｅｒ）、並びに（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩。
「光化学系ＩＩ阻害剤」（ｂ１）は、ＱＢ－結合ニッチ（ＱＢ－ｂｉｎｄｉｎｇ ｎｉｃｈｅ）のところでＤ－１タンパク質に結合する化合物であって、それにより、葉緑体のチラコイド膜におけるＱＡからＱＢへの電子伝達をブロックする。光化学系ＩＩを通る経路からブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送されて、毒性の化合物を形成し、それが、細胞膜を崩壊させ、葉緑体の膨潤、膜漏れ、及び最終的には細胞の破壊をもたらす。そのＱＢ－結合ニッチには、三つの異なった結合部位を有している：結合部位Ａは、トリアジン例えばアトラジン、トリアジノン例えばヘキサジノン、及びウラシル例えばブロマシルに結合し；結合部位Ｂは、フェニル尿素例えばジウロンと結合し；そして結合部位Ｃは、ベンゾチアジアゾール例えばベンタゾン、ニトリル例えばブロモキシニル、及びフェニルピリダジン例えばピリデートと結合する。光化学系ＩＩ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキシウロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジウロン、エチジムロン、フェニュロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、モノリニューロン、ネブロン、ペンタノクロール、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダフォル、ピリデート、シデュロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、及びトリエタジン。
「ＡＨＡＳ阻害剤」（ｂ２）は、アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害する化合物であって、アセトラクテート合成酵素（ＡＬＳ）としても知られ、タンパク質の合成及び細胞の生長で必要とされる、分岐鎖の脂肪族アミノ酸例えばバリン、ロイシン、及びイソロイシンの産生を阻害することによって、植物を死滅させる。ＡＨＡＳ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ビスピリバック－ナトリウム、クロランスラム－メチル、クロリムロン－エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン－メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン－ナトリウム、フルメトスラム、フルピルスルフロン－メチル、フルピルスルフロン－ナトリウム、フォラムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、イマザメタブンズ－メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン－メチル（ナトリウム塩を含む）、ヨーフェンスルフロン（２－ヨード－Ｎ－［［（４－メトキシ－６－メチル－１，３，５－トリアジン－２－イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メゾスルフロン－メチル、メタゾスルフロン（３－クロロ－４－（５，６－ジヒドロ－５－メチル－１，４，２－ジオキサジン－３－イル）－Ｎ－［［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）アミノ］カルボニル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾル－５－スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン－メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノクスラム、プリミスルフロン－メチル、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン（２－クロロ－Ｎ－［［（４，６－ジメトキシ－２－ピリミジニル）アミノ］カルボニル］－６－プロピルイミダゾ［１，２－ｂ］ピリダジン－３－スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック－メチル、ピリチオバック－ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン－メチル、トリアファモン（Ｎ－［２－［（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）カルボニル］－６－フルオロフェニル］－１，１－ジフルオロ－Ｎ－メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベヌロン－メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン－メチル、及びトリトスルフロン。
「ＡＣＣアーゼ阻害剤」（ｂ３）は、アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化合物であるが、この酵素は、植物の中での脂質及び脂肪酸の合成における初期段階に、触媒作用の働きをする。脂質は、細胞膜の必須成分であり、これ無くしては、新しい細胞を産生することができない。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害作用と、それに続く脂質産生の不足のために、特に、活発な生長領域例えば分裂組織における細胞膜の完全性が失われることとなる。最後には、苗条及び根茎の生長が停止し、苗条の分裂組織及び根茎の芽が枯れ始める。ＡＣＣアーゼ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジム、及びトラルコキシジム（分割された形態例えば、フェノキサプロップ－Ｐ、フルアジホップ－Ｐ、ハロキシホップ－Ｐ、及びキザロホップ－Ｐ、並びにエステルの形態例えば、クロジナホップ－プロパルギル、シハロホップ－ブチル、ジクロホップ－メチル、及びフェノキサプロップＰ－エチルを含む）。
オーキシンは、多くの植物組織における成長を調節する植物ホルモンである。「オーキシン模倣物」（ｂ４）は、植物成長ホルモンのオーキシンを模倣する化合物であるので、制御不能且つ無秩序な生長をもたらし、感受性の高い種では、植物の死に至らしめる。オーキシン模倣物の例としては、以下のものが挙げられる：アミノシクロピラクロル（６－アミノ－５－クロロ－２－シクロプロピル－４－ピリミジンカルボン酸）並びにそのメチル及びエチルエステル並びにそのナトリウム塩及びカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン－エチル、クロルアンベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４－Ｄ、２，４－ＤＢ、ジクロプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン（４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－２－ピリジンカルボン酸）、ハラウキシフェン－メチル（４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－２－ピリジンカルボキン酸メチル）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロプ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、２，３，６－ＴＢＡ、トリクロピル、並びに４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－５－フルオロ－２－ピリジンカルボン酸メチル。
「ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤」（ｂ５）は、芳香族アミノ酸例えば、チロシン、トリプトファン、及びフェニルアラニンの合成に関与する酵素である、５－エノール－ピルビルシキメート－３－ホスフェートシンターゼを阻害する化合物である。ＥＰＳＰ阻害除草剤は、植物の葉を介して容易に吸収され、師部を通して成長点に移行する。グリホサートは、この群に属する、比較的非選択的な出芽後除草剤である。グリホサートにはとしては、エステル並びに、例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）、及びトリメシウム（別名、スルホサート）の塩が含まれる。
「光化学系Ｉ電子ダイバーター」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受け取る化合物であって、いくつかのサイクルの後で、ヒドロキシルラジカルを発生する。これらのラジカルは、反応性が極めて高く、膜脂肪酸及びクロロフィルも含めて、不飽和脂質を容易に破壊する。これが、細胞膜の完全性を破壊し、その結果、細胞及び細胞小器官で「漏れ（ｌｅａｋ）」が生じ、葉が急速に萎れて乾燥し、最後には植物の死滅に到る。光合成阻害剤のこの第二のタイプの例としては、ジクワット及びパラコートが挙げられる。
「ＰＰＯ阻害剤」（ｂ７）は、酵素のプロトポリフィリノーゲンオキシダーゼを阻害する化合物であって、植物の中で高度に活性が高い化合物を急速に生成させ、それが細胞膜を破壊し、細胞流体を漏れ出させる。ＰＰＯ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：アシフルオルフェン－ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロメトキシフェン、シニドン－エチル、フルアゾレート、フルフェンピル－エチル、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン－エチル、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン－エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン（ジヒドロ－１，５－ジメチル－６－チオキソ－３－［２，２，７－トリフルオロ－３，４－ジヒドロ－３－オキソ－４－（２－プロピン－１－イル）－２Ｈ－１，４－ベンゾキサジン－６－イル］－１，３，５－トリアジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン）、及びチアフェナシル（メチルＮ－［２－［［２－クロロ－５－［３，６－ジヒドロ－３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－１（２Ｈ）－ピリミジニル］－４－フルオロフェニル］チオ］－１－オキソプロピル］－β－アラニネート）。
「ＧＳ阻害剤」（ｂ８）は、グルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化合物であるが、植物はその酵素を使用して、アンモニアをグルタミンに変換させる。したがって、アンモニアが蓄積して、グルタミンのレベルが低下する。植物へのダメージが、アンモニアの毒性と、他の代謝過程で必要とされるアミノ酸の欠乏との効果が重なりあって起きるのであろう。ＧＳ阻害剤としては、以下のものが挙げられる：グルホシネート並びにそのエステル及び塩、例えばグルホシネート－アンモニウム及びその他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート－Ｐ （（２Ｓ）－２－アミノ－４－（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸）、及びビラナホス。
「ＶＬＣＦＡエロンガーゼ阻害剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する広く、各種の化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、葉緑体の内部又は近傍に位置する酵素の１つであって、ＶＬＣＦＡの生合成に与っている。植物においては、超長鎖脂肪酸は、疎水性ポリマーの主成分であって、葉の表面での乾燥を防止し、花粉粒に安定性を与える。そのような除草剤としては、以下のものが挙げられる：アセトクロール、アラクロール、アニロフォス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルホン（３－［［（２，５－ジクロロ－４－エトキシフェニル）メチル］スルホニル］－４，５－ジヒドロ－５，５－ジメチルイソオキサゾール）、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ（（２Ｒ）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－２－（１－ナフタレニルオキシ）プロパナミド）、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロル、ピロキサスルホン、及びテニルクロール（分割形態、例えばＳ－メトラクロール、並びにクロロアセトアミド、及びオキシアセトアミドを含む）。
「オーキシン輸送阻害剤」（ｂ１０）は、例えばオーキシン輸送タンパク質と結合することによって、植物におけるオーキシンの輸送を阻害する化学的物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：ジフルフェンゾピル、ナプタラム（Ｎ－（１－ナフチル）フタルアミド酸、及び２－［（１－ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても知られている）。
「ＰＤＳ阻害剤」（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼステップにおいて、カロテノイドの生合成経路を阻害する化合物である。ＰＤＳ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルルゾン、及びピコリナフェン。
「ＨＰＰＤ阻害剤」（ｂ１２）は、４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学的物質である。ＨＰＰＤ阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン（４－ヒドロキシ－３－［［２－［（２－メトキシエトキシ）メチル］－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクト－３－エン－２－オン）、フェンキノトリオン（２－［［８－クロロ－３，４－ジヒドロ－４－（４－メトキシフェニル）－３－オキソ－２－キノキサリニル］カルボニル］－１，３－シクロヘキサンジオン）、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート（１－［［１－エチル－４－［３－（２－メトキシエトキシ）－２－メチル－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル］－１Ｈ－ピラゾル－５－イル］オキシ］エチルメチルカーボネート）、トプラメゾン、５－クロロ－３－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－１－（４－メトキシフェニル）－２（１Ｈ）－キノキサリノン、４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、５－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－（３－メトキシフェニル）－３－（３－メトキシプロピル）－４（３Ｈ）－ピリミジノン、２－メチル－Ｎ－（４－メチル－１，２，５－オキサジアゾル－３－イル）－３－（メチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド、及び２－メチル－３－（メチルスルホニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾル－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド。
「ＨＳＴ阻害剤」（ｂ１３）は、ホモゲンチセートを２－メチル－６－ソラニル－１，４－ベンゾキノンに転換させる植物の性能を撹乱し、それによって、カロテノイド生合成を撹乱する。ＨＳＴ阻害剤の例には、ハロキシジン、ピリクロール、３－（２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル）－４－ヒドロキシ－１－メチル－１，５－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン、７－（３，５－ジクロロ－４－ピリジニル）－５－（２，２－ジフルオロエチル）－８－ヒドロキシピリド［２，３－ｂ］ピラジン－６（５Ｈ）－オン及び４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンが含まれる。
ＨＳＴ阻害剤にはさらに、式Ａ及びＢの化合物も含まれる：
Figure 2024506366000012
式中、Ｒｄ１は、Ｈ、Ｃｌ、又はＣＦ３であり；Ｒｄ２は、Ｈ、Ｃｌ、又はＢｒであり；Ｒｄ３は、Ｈ、又はＣｌであり；Ｒｄ４は、Ｈ、Ｃｌ、又はＣＦ３であり；Ｒｄ５は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨＦ２であり；そしてＲｄ６はＯＨ、又は－ＯＣ（＝Ｏ）－ｉ－Ｐｒであり；そして、Ｒｅ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ２は、Ｈ、又はＣＦ３であり；Ｒｅ３は、Ｈ、ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ４は、Ｈ、Ｆ、又はＢｒであり；Ｒｅ５は、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、又はＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ６は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、又はＣ≡ＣＨであり；Ｒｅ７は、ＯＨ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、－ＯＣ（＝Ｏ）－ｉ－Ｐｒ、又は－ＯＣ（＝Ｏ）－ｔ－Ｂｕであり；そして、Ａｅ８は、Ｎ又はＣＨである。
「セルロース生合成阻害剤」（ｂ１４）は、ある種の植物において、セルロースの生合成を阻害する。それらは、出芽前か、又は出芽後間もない幼い植物又は、急速に成長している植物に適用すると、最も効果的である。セルロース生合成阻害剤の例としては、以下のものが挙げられる：クロルチアミド、ジクロベニル、フロポキサム、インダジフラム（Ｎ２－［（１Ｒ，２Ｓ）－２，３－ジヒドロ－２，６－ジメチル－１Ｈ－インデン－１－イル］－６－（１－フルオロエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン）、イソキサベン、及びトリアジフラム。
「他の除草剤」（ｂ１５）としては、例えば以下のような、各種各様の作用モードで機能する除草剤が挙げられる：有糸分裂撹乱物質（例えば、フラムプロップ－Ｍ－メチル、及びフラムプロップ－Ｍ－イソプロピル）、有機ヒ素化合物（たとえば、ＤＳＭＡ、及びＭＳＭＡ）、７，８－ジヒドロプテロエートシンターゼ阻害剤、葉緑体イソプレノイド合成阻害剤、及び細胞壁生合成阻害剤。その他の除草剤には、以下のような除草剤も含まれる：作用モードが知られていないもの、又は、（ｂ１）～（ｂ１４）に列記された特定のカテゴリーに入らないもの、又は上で列記したモードの組み合わせで作用するもの。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アシュラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シクロピリモレート（６－クロロ－３－（２－シクロプロピル－６－メチルフェノキシ）－４－ピリダジニル４－モルホリンカルボキシレート）、ダイムロン、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン、イプフェンカルバゾン（１－（２，４－ジクロロフェニル）－Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，５－ジヒドロ－Ｎ－（１－メチルエチル）－５－オキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－４－カルボキサミド）、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ及び５－［［（２，６－ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］－４，５－ジヒドロ－５－メチル－３－（３－メチル－２－チエニル）イソオキサゾールが挙げられる。
「他の除草剤」（ｂ１５）はまた、式（ｂ１５Ａ）の化合物を含み、
Figure 2024506366000013
式中、
Ｒ１２’は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ４～Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ１３’は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシであり；
Ｑ１は、フェニル、チエニル、ピリジニル、ベンゾジオキソリル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、フラニル、ベンゾチオフェニル及びピラゾリルからなる群から選択される任意選択で置換されている環系であり、ここで、置換されているとき、前記環系は、１～３個のＲ１４’で置換されており；
Ｑ２は、フェニル、ピリジニル、ベンゾジオキソリル、ピリジノニル、チアジアゾリル、チアゾリル、及びオキサゾリルからなる群から選択される任意選択で置換されている環系であり、ここで、置換されているとき、前記環系は、１～３個のＲ１５’で置換されており；
各Ｒ１４’は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ＳＦ５、ＮＨＲ１７；又は１～３個のＲ１６で任意選択で置換されているフェニル；又は１～３個のＲ１６で任意選択で置換されているピラゾリルであり；
各Ｒ１５’は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルであり；
各Ｒ１６’は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｒ１７’は、Ｃ１～Ｃ４アルコキシカルボニルである。
「他の除草剤」（ｂ１５）がまた式（ｂ１５Ａ）の化合物を含む一実施形態では、Ｒ１２’がＨ又はＣ１～Ｃ６アルキルであることが好ましい；より好ましくは、Ｒ１２’は、Ｈ又はメチルである。好ましくは、Ｒ１３’は、Ｈである。好ましくは、Ｑ１は、フェニル環又はピリジニル環であり、各環は、１～３個のＲ１４’で置換されている；より好ましくは、Ｑ１は、１～２個のＲ１４’で置換されているフェニル環である。好ましくは、Ｑ２は、１～３個のＲ１５’で置換されているフェニル環である；より好ましくは、Ｑ２は、１～２個のＲ１５’で置換されているフェニル環である。好ましくは、各Ｒ１４’は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシである；より好ましくは、各Ｒ１４’は、独立に、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルコキシ又はＣ１～Ｃ２アルコキシである。好ましくは、各Ｒ１５’は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシである；より好ましくは、各Ｒ１５’は、独立に、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルコキシ又はＣ１～Ｃ２アルコキシである。
「他の除草剤」（ｂ１５）として具体的に好ましいものとしては、以下の（ｂ１５Ａ－１）～（ｂ１５Ａ－１５）のいずれかのものが挙げられる：
Figure 2024506366000014
Figure 2024506366000015
Figure 2024506366000016
「他の除草剤」（ｂ１５）はまた、式（ｂ１５Ｂ）の化合物を含み、
Figure 2024506366000017
式中、
Ｒ１８’は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ４～Ｃ８シクロアルキルであり；
各Ｒ１９’は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシであり；
ｐは、０、１、２又は３の整数であり；
各Ｒ２０’は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシであり；
ｑは、０、１、２又は３の整数である。
「他の除草剤」（ｂ１５）がまた式（ｂ１５Ｂ）の化合物を含む一実施形態では、Ｒ１８がＨ、メチル、エチル又はプロピルであることが好ましい；より好ましくは、Ｒ１８は、Ｈ又はメチルである；最も好ましくは、Ｒ１８は、Ｈである。好ましくは、各Ｒ１９は、独立に、クロロ、フルオロ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシである；より好ましくは、各Ｒ１９は、独立に、クロロ、フルオロ、Ｃ１フルオロアルキル（すなわち、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル）又はＣ１フルオロアルコキシ（すなわち、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはフルオロメトキシ）である。好ましくは、各Ｒ２０は、独立に、クロロ、フルオロ、Ｃ１ハロアルキル又はＣ１ハロアルコキシである；より好ましくは、各Ｒ２０は、独立に、クロロ、フルオロ、Ｃ１フルオロアルキル（すなわち、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル）又はＣ１フルオロアルコキシ（すなわち、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはフルオロメトキシ）である。
「他の除草剤」（ｂ１５）として特に好ましいものは、下記の（ｂ１５Ｂ－１）～（ｂ１５Ｂ－１９）のいずれか１つを含む。
Figure 2024506366000018
Figure 2024506366000019
Figure 2024506366000020
別の実施形態では、「他の除草剤」（ｂ１５）はまた、式（ｂ１５Ｃ）の化合物を含み、
Figure 2024506366000021
式中、Ｒ１’は、Ｃｌ、Ｂｒ又はＣＮであり；Ｒ２’は、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３又は３－ＣＨＦ２－イソオキサゾール－５－イルである。
「除草剤毒性緩和剤」（ｂ１６）は、除草剤の配合物に添加して、ある種の作物に対する、その除草剤の植物毒性効果を排除又は低減するための物質である。これらの化合物は、除草剤による害から作物を保護するが、典型的には、その除草剤が望ましくない植生を防除することは妨げない。除草剤毒性緩和剤の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定される訳ではない：ベノキサコル、クロキントセット－メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、無水ナフタル酸、オキサベトリニル、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－メチルベンゼンスルホンアミド、及びＮ－（アミノカルボニル）－２－フルオロベンゼンスルホンアミド、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン、２－（ジクロロメチル）－２－メチル－１，３－ジオキソラン（ＭＧ １９１）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ ４６６０）、２，２－ジクロロ－１－（２，２，５－トリメチル－３－オキサゾリジニル）－エタノン、及び２－メトキシ－Ｎ－［［４－［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］－ベンズアミド。
スキーム１～１３に記載される以下の方法及びバリエーションの１つ又は複数を使用して、式１の化合物を調製することができる。以下の式１～１９の化合物中のＧ、Ｑ、Ｘ、Ｒ１～Ｒ１０、及びＲｆの定義は、別段の記載がない限り、本開示の概要において上記で定義した通りである。式１ａ、１ｂ、１ｃ、１ｄ、３ａ、４ａ、４ｂ、４ｃ、５ａ、及び５ｂの化合物は、式１、３、４及び５の化合物の様々なサブセットであり、式１ａ、１ｂ、１ｃ、１ｄ、３ａ、４ａ、４ｂ、４ｃ、５ａ、及び５ｂの全ての置換基は、スキームを含む開示において別段の記載がない限り、式１について上記で定義したとおりである。
スキーム１に示されるように、式１ａの化合物（すなわち、Ｒ４がＨである式１の化合物）は、一般に０℃から周囲温度の範囲の温度で、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、トルエン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジクロロメタン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを含むがこれらに限定されない適切な溶媒中、適切な塩基の存在下で、式２の適切に置換されたアニリンと１当量（又は１当量よりわずかに過剰）の、式ＲｆＳＯ２Ｃｌのハロアルキルスルホニルクロリド又は対応する式Ｒｆ（ＳＯ２）２Ｏのハロアルキルスルホニル無水物との反応によって調製することができる。適切な塩基のいくつかの例は、ピリジン、トリエチルアミン、ヒューニッヒ塩基、又は炭酸カリウムとすることができる。或いは、式１ｂのビス－スルホンアミド（すなわち、Ｒ４がＳＯ２Ｒｆであり、Ｒｆがハロアルキルである、式１の化合物）は、式２のアニリンを２当量（又は２．０当量を超える過剰量）の式ＲｆＳＯ２Ｃｌのハロアルキルスルホニルクロリド又は式Ｒｆ（ＳＯ２）２Ｏの対応するハロアルキルスルホニル無水物と上記と同様の反応条件下で反応させることによって得ることができる。式１ｂのビス－スルホンアミドを過剰の水性塩基で処理し、続いて酸で中和又は酸性化すると、対応する式１ａのモノ－スルホンアミドが容易に得られる。この加水分解の好ましい条件は、通常、任意選択でメタノール、エタノール、ジオキサン又はテトラヒドロフランなどの共溶媒と共に使用される、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム水溶液、続いて濃塩酸又は塩酸水溶液による中和又は酸性化である。
Figure 2024506366000022
式２の置換アニリンは、水素雰囲気下、メタノール、エタノール又は酢酸エチルなどの溶媒中、炭素又は酸化白金上で、５～１０％のパラジウム金属を用いた接触水素化を含むがこれらに限定されない条件下で、式３のニトロベンゼンの水素化によって容易に得られる。この反応は、一般に、Ｐａｒｒ Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｏｒで行うことができる。或いは、ニトロ基の還元は、酢酸中の活性亜鉛金属、塩酸水溶液中の塩化第一スズ、酢酸中、アルコール水溶液中、若しくは塩化アンモニウムとの酢酸エチル水溶液混合物中の金属鉄（すなわち、エタノール水溶液中の３等量の塩化アンモニウムとＦｅ）又はＮｉＡＣ２－４Ｈ２Ｏの存在下でのメタノール中の水素化ホウ素ナトリウムで達成することができる（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００５，１１９を参照）。
Figure 2024506366000023
式３の中間体は、適切な溶媒中で、ジアミン配位子、例えばトランス－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン又はテトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）を有するヨウ化銅（Ｉ）と、リン酸カリウム（Ｋ３ＰＯ４）の存在下、式４ａ又は４ｂのメタ－ブロモ又はメタ－ヨード置換ニトロベンゼン（式中、Ｘは４ａについては臭素であり、Ｘは４ｂについてはヨウ素である）と式５の環状アミドとの銅媒介カップリングによって得ることができる。溶媒は、例えば、任意選択的に共溶媒として水を含んでいてもよいＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、又はジオキサンとすることができる。同様の銅媒介カップリングは、ジクロロメタン中、酢酸銅（ＩＩ）（Ｃｕ（ＩＩ）ＡＣ２）及びピリジンの存在下で、式４ｃのボロン酸（すなわち、ＸがＢ（ＯＨ）２である式４の化合物）が式５の化合物とカップリングされるＣｈａｎ－Ｌａｍ条件下で行うこともできる。或いは、このクロスカップリングは、テトラヒドロフラン、トルエン、又はジクロロメタンなどの適切な溶媒中、プレ触媒の一部又は添加剤として、適切なホスフィン配位子によるパラジウム媒介を含む十分に記録されたＢｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇアミノ化プロトコルの下、式４ｃ及び式５の化合物を使用して行うこともできる。いくつかの場合、補助塩基、すなわち、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド又は炭酸セシウムが反応に使用される。この変換に適したパラジウム触媒の例としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド［ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２］、塩化パラジウム（ＩＩ）－トリス（２－メチルフェニル）ホスフィン［ＰｄＣｌ２［Ｐ（ｏ－Ｔｏｌ）３］２］又は［１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２］が挙げられるが、これらに限定されない。最後に、このクロスカップリングはまた、トルエン中のナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中の炭酸セシウムなどの塩基と共に、適切なホスフィン配位子と組み合わせて任意選択で使用される酢酸パラジウム［Ｐｄ（ＯＡｃ）２］又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）［Ｐｄ２（ｄｂａ）］により達成することもできる。
Figure 2024506366000024
スキーム４に示すように、式４のニトロベンゼンは、硝酸と硫酸の混合物の中で、０℃から周囲温度の範囲の温度で式６の置換ベンゼンをニトロ化して式４のニトロベンゼンを得ることによって調製することができる。このニトロ化のためのニトロニウムイオンの他の供給源としては、テトラメチレンスルホンなどの適切な溶媒中で使用されるニトロニウムテトラフルオロボレート、硝酸アセチル、硝酸グアニジニウムが挙げられる。式６の置換ベンゼンは、市販されている場合もあり、或いは文献から確立された方法によって容易に調製される場合もある。式６の一部の置換ベンゼンをニトロ化すると、クロマトグラフィー又は分別結晶化技術による分離を必要とするニトロベンゼンの位置異性体混合物が生じる可能性があることが認識されている。
Figure 2024506366000025
或いは、式４ａのニトロベンゼン（すなわち、Ｘが臭素である式４の化合物）又は式４ｂのニトロベンゼン（すなわち、Ｘがヨウ素である式４の化合物）は、スキーム５に示す確立された方法により、酢酸、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルム、アセトニトリル、又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの適切な溶媒中で、式７の置換ニトロベンゼンを、臭素、ヨウ素、Ｎ－ブロモスクシンイミド又はＮ－ヨードスクシンイミドなどの適切なハロゲン化試薬を用いてハロゲン化することによって調製することができる。式４ｂのヨードベンゼンは、テトラヒドロフラン又はジオキサン中の２，２，６，６－テトラメチルピペリジル亜鉛クロリド－ＬｉＣｌ（ＴＭＰＺｎＣｌ・ＬｉＣｌ）で処理し、続いて０℃から周囲温度までの範囲の温度でヨウ素と硝酸硫酸混合物とを添加することによって、式７のベンゼンから製造することもできる。式４ａ及び４ｂのブロモベンゼン及びヨードベンゼンは、テトラヒドロフラン又はジオキサン中、典型的には－７８℃～０℃の範囲の温度で、アルキルリチウム試薬、好ましくはｎ－ブチルリチウムを用いてリチウム化し、続いてトリメチルボロキシンを添加し、その後酸加水分解することで、式４ｃの対応するアリールボロン酸（すなわち、ＸがＢ（ＯＨ）２である式４の化合物）を得ることができる。ハロゲン化アリールのアリールボロン酸への変換は、有機化学の文献において十分に確立された合成変換である。
Figure 2024506366000026
スキーム６に示すように、式５ａの環状アミドは、式８のヒドロキシ置換Ｎ－保護化環状アミドから製造することができ、式中、ＰＧは、Ｃｂｚ（ベンジルオキシカルボニル）又はＢＯＣ（ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル）基などの保護基を表す。水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、又はナトリウムメトキシドなどの塩基の存在下、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどの溶媒中、一般に０℃から還流温度までの範囲の温度で、適切なアルキル化剤を用いて式８の化合物をアルキル化することで、式９の化合物が得られる。次いで、Ｎ－保護基ＣＢＺを接触水素化（通常、メタノール又はエタノール中のパラジウム炭素の存在下の水素中）によって除去することで、式５ａの化合物を得ることができる。Ｎ－保護基であるＢＯＣをトリフルオロ酢酸によって除去することで、式５ａの化合物を得ることができる。中間体である式９の環状アミドは、式１０の環状アミド（式中、ＬＧは、ハロゲン（すなわち、塩素、臭素又、はヨウ素）又はメシレートなどの適切な脱離基を表す）から製造することもできる。水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、又はナトリウムメトキシドなどの塩基の存在下、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどの溶媒中で、通常０℃から溶媒の還流温度までの範囲の温度で式１０の化合物を式Ｒ１０ＯＨの求核剤と反応させると、式９の化合物が得られる。
Figure 2024506366000027
式３ａの化合物（すなわち、ＧがＯＲ１０である式３の化合物）は、スキーム７に示される合成経路によっても得ることができる。スキーム３のクロスカップリングについて記載した方法と同じ方法により、式４ａ又は４ｂのメタ－ブロモ又はメタ－ヨード置換ニトロベンゼン（すなわち、Ｘが臭素又はヨウ素である式４の化合物）を式１１のヒドロキシ置換環状アミドとクロスカップリングさせることで、遊離ヒドロキシ基を有する式１２の化合物が得られる。テトラヒドロフラン又はジオキサンなどの溶媒中、一般に０℃から溶媒の還流温度までの範囲の温度で、水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、又はナトリウムメトキシドなどの塩基の存在下、適切なアルキル化剤を用いて１２をアルキル化すると、式３ａの化合物が得られる。或いは、式３ａの化合物は、場合によってはスキーム８に概説した方法によって製造することができる。スキーム３に記載したものと同じクロスカップリング条件下で式１３の保護されていない環状アミドを式４の置換ニトロベンゼンとクロスカップリングすることで、式１４の化合物を得ることができる。式１３の保護されていない環状アミドは、適切な脱離基ＬＧ（ＬＧは臭素、塩素、又はヨウ素である）と遊離アミドＮＨ基の両方を含む。テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、ジメチルスルホキシド、又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの適切な溶媒中で、１４上の脱離基ＬＧをナトリウムアルコキシド又はカリウムアルコキシド（ＮａＯＲ１０又はＫＯＲ１０）で置換すると、式３ａの化合物が得られる。
Figure 2024506366000028
或いは、式３ｂの化合物（すなわち、ＧがＳＲ１０である式３の化合物）は、スキーム９に示されているように製造することができる。テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの適切な溶媒中、０℃から溶媒の還流温度までの範囲の温度で、式１４の化合物上の脱離基ＬＧをナトリウム又はカリウムチオール試薬（ＮａＳＲ１０又はＫＳＲ１０）を用いて置換することで、式３ｂの化合物を得ることができる。メタクロロペルオキシ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過ヨウ素酸ナトリウム、又はオキソンなどの適切な酸化剤で硫黄を酸化すると、対応するスルホキシド（ＳＯＲ１０）及びスルホン（ＳＯ２Ｒ１０）が得られる。
Figure 2024506366000029
式５ｂの化合物（すなわち、ＸがＯである式５の化合物）又は式５ｃの化合物（すなわち、ＸがＳである式５の化合物）を製造する方法をスキーム１０に概説する。公知の方法（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０２０，３０１３－３０１８を参照）に基づいて、式１５のＢＯＣ（ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル）で保護された環状アミドをｔ－ブトキシビス－（ジメチルアミノ）メタンとともにトルエン又はキシレン中で還流温度で加熱すると、対応するエナミン付加物１６が得られる。１６の化合物は、クロロスルホニル安息香酸及び炭酸カリウムの存在下、アセトニトリル水溶液中で、アジ化ナトリウムと反応させることで、ジアゾ化合物１７を生成することができる。式１７の化合物は、ロジウム触媒によるアルコール（Ｒ１０ＯＨ）Ｏ－Ｈ結合又はチオール（Ｒ１０ＳＨ）Ｓ－Ｈ結合へのカルベノイド挿入反応を受けることで、ＸがＯである式１８ｂ又はＸがＳである式１８ｃのＯＲ１０又はＳＲ１０置換ＢＯＣ保護環状アミドを生成することができる。一般にはトリフルオロ酢酸中で、酸性条件でＢＯＣ保護基を除去すると、ＸがＯである式５ｂ又はＸがＳである式５ｃの遊離環状アミドが得られる。これは、Ｒ１０部分が分岐鎖状、環状、又は嵩高い置換基であってよいＯＲ１０基及びＳＲ１０基を導入するために特に有用な方法である。
Figure 2024506366000030
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）Ｒ１４、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、ＣＯ２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、ＣＯＮＲ１３Ｒ１４、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、又はＣＨ２Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１４である式１の化合物は、トリエチルアミン、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）、又は炭酸カリウムなどの塩基の存在下、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、アセトニトリル、又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを含むがこれらに限定されない溶媒中で、Ｒ４が水素である式１のスルホンアニリドを、適切に置換されたハロゲン化アシル、ハロゲン化チオアシル、ハロゲン化カルバモイル、ハロゲン化スルホニル、ハロゲン化スルファモイル、ハロゲン化アシルオキシメチル（すなわち、ＣｌＣＨ２Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ１４）若しくは同様のハロゲン化物、又は他のキャッピング剤と反応させることによって製造することができる（スキーム１１）。
Figure 2024506366000031
式１ｃの化合物（すなわち、Ｒ４がＨであり、ＧとＲ５が一緒になってＮ－ＯＲ１５を形成しており、Ｒ１５がＨではない式１の化合物）は、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド又は水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、テトラヒドロフランなどの溶媒中、一般に０℃から溶媒の還流温度までの範囲の温度で、式１ｄの化合物（すなわち、Ｒ４がＨであり、ＧとＲ５が一緒になってＮ－ＯＨを形成している式１の化合物）を適切なアルキル化剤で処理することによって調製することができる。
Figure 2024506366000032
式１ｄの化合物（すなわち、Ｒ４がＨであり、ＧとＲ５が一緒になってＮ－ＯＨを形成している式１の化合物）は、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、又はリチウムジイソプロピルアミドなどであるがこれらに限定されない強塩基と、ニトロシル化剤、例えば亜硝酸イソペンチルや亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチルなどであるがこれらに限定されない亜硝酸アルキルとで式１９の化合物を処理することによって調製することができる。反応は、典型的には、テトラヒドロフランなどの溶媒中で、約－７８℃～５０℃の範囲の温度で行われる。代表的な例は、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９８６，ｖｏｌ．３４，ｐｐ．２７３２－２７４２及びＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０２１，ｖｏｌ．２３，ｐｐ．５３９４－５３９９の中で見ることができる。式１９の化合物は、前述の説明を使用して調製することができる。
Figure 2024506366000033
当業者は、様々な官能基を他の官能基に変換することで、式１の異なる化合物を提供できることを認識している。官能基の相互変換を簡単且つ直接的な形で説明している価値ある資料としては、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄ．Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９９を参照のこと。例えば、式１の化合物を調製するための中間体は、芳香族ニトロ基を含んでいてもよく、このニトロ基は、アミノ基に還元され、その後サンドマイヤー反応のような当該技術分野で周知の反応によって様々なハロゲン化物へと変換され、式１の化合物を提供することができる。上記反応は、多くの場合、交互の順番で行うこともできる。
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬及び反応条件は、中間体に存在する特定の官能基と適合しない可能性があることが認識される。これらの例では、一連の保護／脱保護又は官能基の相互変換を合成に組み込むと、所望の生成物を得るのに役立つ。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者にとって明らかである（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ Ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照）。当業者は、場合によっては、任意の個々のスキームに示されているように、所与の試薬を導入した後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細には記載されていない追加の通常の合成ステップを実行する必要があり得ることを認識する。当業者はまた、式１の化合物を調製するために提示された特定の順序によって示される以外の順序で、上記のスキームに示されるステップの組み合わせを実行することが必要であり得ることを認識する。
当業者はまた、式１の化合物及び本明細書に記載の中間体を、様々な求電子、求核、ラジカル有機金属、酸化、及び還元反応に供して、置換基を付加するか、又は既存の置換基を修飾することができることを認識する。
先の記述を使用する当業者は、余分な努力をしなくても、本発明をその最も十分な程度まで利用することができると考えられる。下記の非限定的実施例は、本発明の例示である。以下の実施例のステップは、全体的な合成変換における各ステップの手順を示しており、各ステップの出発物質は、必ずしも他の実施例又はステップに手順が記載されている特定の分取操作によって調製されたものではない可能性がある。パーセンテージは、クロマトグラフィー溶媒混合物又は別段の指示がある場合を除き、重量によるものである。別段の指示がない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物の部数及びパーセンテージは、重量によるものである。１ＨＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、「ｓ」はシングレットを意味し、「ｄ」はダブレットを意味し、「ｔ」はトリプレットを意味し、「ｑ」はカルテットを意味し、「ｍ」はマルチプレットを意味し、「ｄｄ」はダブレットのダブレットを意味し、「ｄｄｄ」はダブレットのダブレットのダブレットを意味し、「ｄｔ」はダブレットのトリプレットを意味し、「ｂｒ ｓ」はブロードなシングレットを意味する。質量スペクトル（ＭＳ）は、同位体存在量が最も高い親イオン、分子へのＨ＋（分子量１）の付加によって形成される（Ｍ＋１）、又は分子からのＨ＋（分子量１）の喪失によって形成される（Ｍ－１）の分子量として報告され、これは、いずれかの大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を使用する質量分析計（ＬＣＭＳ）に接続された液体クロマトグラフィーを使用して観察され、ここで、「ａｍｕ」は統一原子質量単位を表す。
以下の非限定的な実施例は、式１の化合物及び対応する中間体を調製するための本発明のプロセスを例示することを意図するものである。全てのＮＭＲスペクトルは、別段の指示がない限り、テトラメチルシランから５００ＭＨｚ低磁場で、ＣＤＣｌ３で報告される。
合成例１
［［５－［３－（シクロペンチルオキシ）－２－オキソ－１－ピロリジニル］－２，４－ジメチルフェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエート（化合物５）の調製
ステップＡ：ｔｅｒｔ－ブチル３－（シクロペントキシ）－２－オキソ－ピロリジン－１－カルボキシレートの調製
ジクロロメタン（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル３－ジアゾ－２－オキソピロリジン－１－カルボキシレート（３００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）及びシクロペンタノール（０．２６ｍＬ、２．８４ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸ロジウム（ＩＩ）（１９ｍｇ、３ｍｏｌ％）を添加した。混合物を室温で２時間撹拌し、次いで減圧濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカ上でヘキサン中０～６０％酢酸エチルの勾配）により精製することで、目的生成物（３４２ｍｇ）を透明な油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １．５３（ｓ，９Ｈ），１．５５－１．６２（ｍ，４Ｈ），１．７１－１．８２（ｍ，４Ｈ），１．８６－１．９８（ｍ，１Ｈ）２．２３－２．２９（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．９２，８．０８，７．１７Ｈｚ，１Ｈ），３．７９（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．８８，８．５１，３．７８Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝７．８８Ｈｚ，１Ｈ），４．３６－４．４１（ｍ，１Ｈ）．
ステップＢ：３－（シクロペントキシ）ピロリジン－２－オンの調製
ジクロロメタン（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル３－（シクロペントキシ）－２－オキソ－ピロリジン－１－カルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物）（３４２ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．２９ｍＬ、３．８１ｍｍｏｌを添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した後、ＮａＨＣＯ３（水溶液）でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することで、３－（シクロペントキシ）ピロリジン－２－オン（１９１ｍｇ）を透明な油状物として得た。これはさらに精製することなく使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １．４８－１．６２（ｍ，４Ｈ），１．６４－１．８６（ｍ，４Ｈ），２．０１－２．１０（ｍ，１Ｈ），２．３７－２．４６（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｄｔ，Ｊ＝９．５０，７．２３Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｔｄ，Ｊ＝８．９９，３．６３Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝７．４９Ｈｚ，１Ｈ），４．３０－４．３８（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）．
ステップＣ：３－（シクロペントキシ）－１－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）ピロリジン－２－オンの調製
セプタム付きの２５ｍＬのシンチレーションバイアルに、ヨウ化銅（Ｉ）（４５ｍｇ、２５ｍｏｌ％）、炭酸カリウム（３９０ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）、３－（シクロペントキシ）ピロリジン－２－オン（すなわち、ステップＢの生成物）（１９１ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、及び１－ブロモ－２，４－ジメチル－５－ニトロベンゼン（２１６ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加した。反応バイアルを窒素ガスでパージした後、ジオキサン（５ｍＬ）及びトランス－Ｎ，Ｎ’－ジメチル－シクロヘキサン－１，２－ジアミン（０．０７４ｍＬ、５０ｍｏｌ％）をシリンジを介して反応バイアルに添加した。反応混合物を、窒素下、１００℃で一晩撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。得られた濾液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して残留物を得た。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカ上でヘキサン中０～６０％酢酸エチルの勾配）によって精製することで、目的生成物（２７９ｍｇ）を透明な油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４９－１．６１（ｍ，３Ｈ），１．６７－１．８６（ｍ，５Ｈ），２．１７（ｄｄｔ，Ｊ＝１３．００，８．０４，６．４２，６．４２Ｈｚ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．４６－２．５４（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝９．６５，７．２９，６．３８Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．６２，８．０４，４．５７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８－４．２１（ｍ，１Ｈ），４．３８－４．４９（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ）
ステップＤ：１－（５－アミノ－２，４－ジメチル－フェニル）－３－（シクロペントキシ）ピロリジン－２－オンの調製
酢酸エチル（４ｍＬ）中の３－（シクロペントキシ）－１－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）ピロリジン－２－オン（すなわち、ステップＣの生成物）（２７８ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、塩化アンモニウム（９３ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）溶液を添加した。次いで、鉄粉（１４６ｍｇ、２．６２ｍｍｏｌ）を添加し、窒素下８０℃で一晩撹拌した。混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。濾液を減圧濃縮することで、表題化合物（２７５ｍｇ）を得た。これはさらに精製することなく使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １．４２－１．６２（ｍ，３Ｈ），１．６６－１．８６（ｍ，５Ｈ），２．０４－２．２５（ｍ，７Ｈ），２．３８－２．５１（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．７７，７．４１，６．４６Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８１，８．１６，４．４１Ｈｚ，１Ｈ），４．１６－４．１８（ｍ，１Ｈ），４．３７－４．５３（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ）６．９２（ｓ，１Ｈ）．
ステップＥ：Ｎ－［５－［３－（シクロペンチルオキシ）－２－オキソ－１－ピロリジニル］－２，４－ジメチルフェニル］－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［（トリフルオロメチル）スルホニル］メタンスルホンアミドの調製
ジクロロメタン（４．８ｍＬ）中の１－（５－アミノ－２，４－ジメチル－フェニル）－３－（シクロペントキシ）ピロリジン－２－オン（すなわち、ステップＤの生成物）（２７５ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．２７９ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を－７８℃まで冷却し、次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．３４ｍＬ、２．００ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、反応混合物を室温で１時間撹拌し、その後、ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカ上でヘキサン中０～６０％酢酸エチルの勾配）により精製することで、表題化合物（３８０ｍｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １．５０－１．６１（ｍ，３Ｈ），１．６８－１．８９（ｍ，５Ｈ），２．１６（ｄｄｔ，Ｊ＝１３．１０，８．１８，６．５４，６．５４Ｈｚ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４５－２．５５（ｍ，１Ｈ），３．５６－３．６３（ｍ，１Ｈ），３．６６－３．７３（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝７．４１，６．６２Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｔｔ，Ｊ＝５．８７，３．５９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ）．
ステップＦ：Ｎ－［５－［３－（シクロペンチルオキシ）－２－オキソ－１－ピロリジニル］－２，４－ジメチルフェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
ジオキサン（６．８ｍＬ）中のＮ－［５－［３－（シクロペンチルオキシ）－２－オキソ－１－ピロリジニル］－２，４－ジメチルフェニル］－１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［（トリフルオロメチル）スルホニル］メタンスルホンアミド（すなわち、工程Ｅの生成物）（３８０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液（０．７２ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で３時間撹拌し、次いで１Ｎの塩化水素水溶液で中和し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカ上、ヘキサン中０～５０％酢酸エチルの勾配）により精製することで、表題化合物（１６０ｍｇ）を白色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １．５０－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．８６（ｍ，６Ｈ），２．１２－２．１９（ｍ，７Ｈ），２．４３－２．５２（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．０１，７．４９，６．４６Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．０１，８．２８，４．４１Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝７．７２，６．３１Ｈｚ，１Ｈ），４．４６－４．５３（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）．
ステップＧ：［［５－［３－（シクロペンチルオキシ）－２－オキソ－１－ピロリジニル］－２，４－ジメチルフェニル］［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ］メチル２，２－ジメチルプロパノエートの調製
ジクロロメタン（５ｍＬ）中のＮ－［５－［３－（シクロペンチルオキシ）－２－オキソ－１－ピロリジニル］－２，４－ジメチルフェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（すなわち、ステップＦの生成物（７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．０５８ｍＬ、０．４２ｍｍｏｌ）及びクロロメチル２，２－ジメチルプロパノエート（０．０４８ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４５～５０℃で一晩撹拌した後、減圧濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカ上、ヘキサン中０～１００％酢酸エチルの勾配）によって精製することで、表題化合物（７５ｍｇ）を透明な油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １．２０（ｄ，Ｊ＝３．６３Ｈｚ，９Ｈ），１．５０－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．６６－１．８７（ｍ，６Ｈ），２．１０ －２．１８（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｄ，Ｊ＝９．６２Ｈｚ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．４１－２．５２（ｍ，１Ｈ），３．５２－３．５７（ｍ，１Ｈ），３．６４－３．７５（ｍ，１Ｈ），４．１３－４．１８（ｍ，１Ｈ），４．４１－４．４５（ｍ，１Ｈ），５．４２（ｔ，Ｊ＝１０．６４Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｔ，Ｊ＝１１．５９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝１７．５０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ）．
合成例２
Ｎ－［２，４－ジメチル－５－［２－オキソ－３－（２－プロピン－１－イルオキシ）－１－ピロリジニル］フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１）の調製
ステップＡ：１－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－３－ヒドロキシ－ピロリジン－２－オンの調製
１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）中の１－ブロモ－２，４－ジメチル－５－ニトロベンゼン（２．５０ｇ、１０．８６ｍｍｏｌ）の溶液に、３－ヒドロキシピロリジン－２－オン（２．７４ｇ、２７．１７ｍｍｏｌ）を添加し、Ｋ２ＣＯ３（４．５０ｇ、３２．６０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２．０６ｇ、１０．８６ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン（ＤＭＥＤＡ）（２．３ｍＬ、２１．７３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物をＮ２下で１０分間脱気し、次いで１１０℃で１６時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤を通して濾過し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧留去し、ｎ－ペンタン（２５ｍＬ）及びジエチルエーテル（５ｍＬ）でトリチュレーションすることで、目的生成物（２．２ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．８７（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），５．５４－４．９９（ｔ，１Ｈ），３．７６－３．６５（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｂｒ，１Ｈ），２．６６－２．６３（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２６－２．２０（ｍ，１Ｈ）．
ステップＢ：１－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－３－プロプ－２－イノキシ－ピロリジン－２－オンの調製
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の１－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－３－ヒドロキシ－ピロリジン－２－オン（すなわち、ステップＡの生成物）（１．５ｇ、６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（０．４３２ｇ、１８ｍｍｏｌ、６０％）及びプロパルギルブロミド（１．３６ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２５ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒を減圧濃縮することで粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムに充填した。３０％の酢酸エチル／石油エーテルでカラムを溶出させることで、目的生成物（５００ｍｇ）を淡黄色固体として得た。
ＬＣＭＳ（Ｍ＋１）＝２８９。
ステップＣ：１－（５－アミノ－２，４－ジメチルフェニル）－３－（２－プロピン－１－イルオキシ）－２－ピロリジノンの調製
エタノール（１６ｍＬ）及び水（４ｍＬ）中の１－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）－３－プロプ－２－イノキシ－ピロリジン－２－オン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．４００ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、鉄（粉末、０．３８７ｇ、６．９４ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（０．０７４ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃の還流温度まで３時間加熱した。反応が完了した後、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤を通して濾過し、酢酸エチル（２５ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧留去することで、粗生成物（０．２４０ｇ）をオフホワイトの固体として得た。これを次のステップで使用した。
ＬＣＭＳ（Ｍ＋１）＝２５９。
ステップＤ：Ｎ－［２，４－ジメチル－５－［２－オキソ－３－（２－プロピン－１－イルオキシ）－１－ピロリジニル］フェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミドの調製
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の１－（５－アミノ－２，４－ジメチルフェニル）－３－（２－プロピン－１－イルオキシ）－２－ピロリジノン（すなわち、ステップＣの生成物）（０．２１０ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．６２ｍｍｏｌ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（Ｔｆ２Ｏ）（０．０８ｍＬ、０．４８ｍｍｏｌ）を－７８℃で添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタン（２０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を分離し、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、減圧濃縮することで、粗化合物を得た。これをシリカゲルカラムにロードした。３０％酢酸エチル／石油エーテルでカラムを溶出させることで、目的生成物（８０ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．９９（ｂｒ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），４．６５－４．５３（ｍ，２Ｈ），４．４６－４．４２（ｔ，１Ｈ），３．７０－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．５９－２．５６（ｍ，１Ｈ），２．５０－２．４９（ｔ，１Ｈ），２．２６－２．２４（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）．
合成例３
Ｎ－［５－［３－（シクロプロポキシ）－２－オキソ－１－ピロリジニル］－２，４－ジメチルフェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（別名Ｎ－［５－［３－（［シクロプロポキシ）－２－オキソ－ピロリジン－１－イル］－２，４－ジメチルフェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物３）の調製
ステップＡ：ｔｅｒｔ－ブチル３－（シクロプロポキシ）－２－オキソ－ピロリジン－１－カルボキシレートの調製
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル３－ジアゾ－２－オキソピロリジン－１－カルボキシレート（２ｇ、９．４７ｍｍｏｌ）及びシクロプロパノール（０．８２ｇ、１４．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸ロジウム（ＩＩ）（４１ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１時間撹拌した。薄層クロマトグラフィー（５０％酢酸エチル／石油エーテル）による分析により、反応の完了が示された。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤を通して濾過した。濾液を減圧留去することで粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムにロードした。３０％酢酸エチル／石油エーテルでカラムを溶出させることで、純粋な目的生成物（０．６８０ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ４．１７－４．１３（ｔ，１Ｈ），３．８２－３．７７（ｍ，２Ｈ），３．５７－３．５２（ｍ，１Ｈ），２．２８－２．２７（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．９１（ｍ，１Ｈ），１．５３（ｓ，９Ｈ），０．７２－０．４９（ｍ，４Ｈ）．
ステップＢ：３－（シクロプロポキシ）ピロリジン－２－オンの調製
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ－ブチル３－（シクロプロポキシ）－２－オキソ－ピロリジン－１－カルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物）（０．６８０ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．８９ｇ、７．８４ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で４時間撹拌した。薄層クロマトグラフィー（４５％酢酸エチル／石油エーテル）による分析により、反応の完了が示された。反応混合物を減圧留去して粗生成物を得た。粗生成物をＣＨＣｌ３（１０ｍＬ×２）と共蒸留することで、３－（シクロプロポキシ）ピロリジン－２－オン（０．６ｇ）を透明な油状液体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．６９（ｂｒ，１Ｈ），４．３－４．２６（ｍ，１Ｈ），３．７１－３．６８（ｍ，１Ｈ），３．５６－３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４３－３．３７（ｍ，１Ｈ），２．５２－２．４４（ｍ，１Ｈ），２．１６－２．０７（ｍ，１Ｈ），０．７４－０．５４（ｍ，４Ｈ）．
ステップＣ：３－（シクロプロポキシ）－１－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）ピロリジン－２－オンの調製
密閉容器内のジオキサン中の３－（シクロプロポキシ）ピロリジン－２－オン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．６ｇ、４．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、１－ブロモ－２，４－ジメチル－５－ニトロベンゼン（２．１２ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．５ｇ、１７．０２ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン（ＤＭＥＤＡ）（０．８１ｇ、８．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応をＮ２ガスで５分間脱気した。ヨウ化銅（Ｉ）（０．８７５ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、反応混合物を１１０℃で１２時間還流温度まで加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過した。得られた濾液を減圧濃縮して残留物を得た。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカ上の石油エーテル中の３０％酢酸エチル）により精製することで、目的生成物（０．６５０ｇ）を白色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），４．３２－４．２８（ｔ，１Ｈ），３．８２－３．７９（ｍ，１Ｈ），３．７５－３．７０（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．５８－２．５３（ｍ，１Ｈ），２．２３－２．１８（ｍ，１Ｈ），０．７９－０．５４（ｍ，４Ｈ）．
ステップＤ：１－（５－アミノ－２，４－ジメチルフェニル）－３－（シクロプロピルオキシ）－２－ピロリジノンの調製
エタノール（５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）の中の３－（シクロプロポキシ）－１－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）ピロリジン－２－オン（すなわち、ステップＣの生成物）（０．６１０ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、鉄（粉末、０．５８７ｇ、１０．５５ｍｍｏｌ）及びＮＨ４Ｃｌ（０．３３６ｇ、６．３１０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間加熱した。反応が完了した後、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤を通して濾過し、酢酸エチル（２５ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムにロードした。４０％酢酸エチル／石油エーテルでカラムを溶出させることで、目的生成物（０．４９ｇ）をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．９３（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），４．２９－４．２６（ｔ，１Ｈ），３．８３－３．８０（ｍ，１Ｈ），３．６６－３．５５（ｍ，２Ｈ），２．４９－２．４４（ｍ，１Ｈ），２．１８－２．１２（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），０．７６－０．５２（ｍ，４Ｈ）．
ステップＥ：Ｎ－［５－［３－（シクロプロポキシ）－２－オキソ－１－ピロリジニル］－２，４－ジメチルフェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（別名Ｎ－［５－［３－（シクロプロポキシ）－２－オキソ－ピロリジン－１－イル］－２，４－ジメチル－フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－メタンスルホンアミド）の調製
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の１－（５－アミノ－２，４－ジメチルフェニル）－３－（シクロプロピルオキシ）－２－ピロリジノン（すなわち、ステップＤの生成物）（３５０ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．３７ｍＬ、２．２６ｍｍｏｌ）及びＴｆ２Ｏ（０．３４ｍＬ、２．０１ｍｍｏｌ）を－２０℃で添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌した。薄層クロマトグラフィー（５０％酢酸エチル／石油エーテル）による分析により、反応の完了が示された。反応混合物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタン（５０ｍＬ×２）で抽出した。有機層を分離し、ブライン（２５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカラムにロードした。２０％酢酸エチル／石油エーテルでカラムを溶出させることで、目的生成物（１４０ｍｇ）をオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ８．１２（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），４．３５－４．３１（ｔ，１Ｈ），３．８９－３．８４（ｍ，１Ｈ），３．６９－３．５５（ｍ，２Ｈ），２．５５－２．４８（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ），０．８１－０．７６（ｍ，１Ｈ），０．６８－０．６２（ｍ，３Ｈ）．
合成例４
１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［５－［３－（ヒドロキシイミノ）－２－オキソ－１－ピロリジニル］－２，４－ジメチルフェニル］メタンスルホンアミド（化合物１０）の調製）
ステップＡ：１－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）ピロリジン－２－オンの調製
１，４－ジオキサン（５０ｍＬ）中の１－ブロモ－２，４－ジメチル－５－ニトロ－ベンゼン（５ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ピロリジン－２－オン（４．６ｇ、５４．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８．９ｇ、６４．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（３．９ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン（３．８２ｇ、４３．３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物に窒素ガスを１０分間スパージし、次いで１３０℃で１６時間撹拌した。混合物をＣｅｌｉｔｅのパッドを通して濾過し、酢酸エチル（５０ｍＬ）ですすいだ。濾液を減圧濃縮し、ｎ－ペンタン（２５ｍＬ）及びジエチルエーテル（５ｍＬ）でトリチュレーションすることで、表題化合物をオフホワイトの固体として得た（５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．８７（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），３．７８－３．７５（ｍ，２Ｈ），２．６１－２．５７（ｍ，５Ｈ），２．３０－２．２４（ｍ，５Ｈ）．
ステップＢ：１－（５－アミノ－２，４－ジメチル－フェニル）ピロリジン－２－オンの調製
エタノール（４０ｍＬ）及び水（１２ｍＬ）の中の１－（２，４－ジメチル－５－ニトロ－フェニル）ピロリジン－２－オン（すなわち、ステップＡの生成物）（５ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、鉄粉（６ｇ、１０７ｍｍｏｌ）を添加し、続いて塩化アンモニウム（１．１３ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を８０℃で３時間撹拌し、次いでＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤のパッドを通して濾過し、酢酸エチル（２５ｍＬ）ですすいだ。濾液を減圧濃縮することで、表題化合物をオフホワイトの固体（４ｇ）として得た。これをさらに精製することなく使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．９２（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｓ，１Ｈ），３．６７－３．６４（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．５５－２．５２（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）．
ステップＣ：Ｎ－［２，４－ジメチル－５－（２－オキソピロリジン－１－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－メタンスルホンアミドの調製
－７８℃のジクロロメタン（４０ｍＬ）中の１－（５－アミノ－２，４－ジメチルフェニル）ピロリジン－２－オン（すなわち、ステップＢの生成物）（４ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（５．９ｍＬ、４２ｍｍｏｌ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．２ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）を添加した。２時間後、水（２０ｍｌ）を添加し、混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、減圧濃縮した。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより、表題化合物をオフホワイトの固体として得た（３ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．０５（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．６３－２．６０（ｍ，２Ｈ），２．２７－２．２１（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）．
ステップＤ：１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［５－［３－（ヒドロキシイミノ）－２－オキソ－１－ピロリジニル］－２，４－ジメチルフェニル］メタンスルホンアミドの調製
０℃の無水テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中のＮ－［２，４－ジメチル－５－（２－オキソピロリジン－１－イル）フェニル］－１，１，１－トリフルオロ－メタンスルホンアミド（すなわち、ステップＣの生成物）（３ｇ、８．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド（３０ｍＬ、３０ｍｍｏｌ、テトラヒドロフラン中１Ｍ）を添加した。混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで亜硝酸イソペンチル（２．２ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を０℃で２時間撹拌した。混合物を１Ｎの塩酸（３０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（１００ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。１０％ジエチルエーテル／ペンタンでトリチュレーションすることで、表題化合物をオフホワイトの固体（１．６ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．９５（ｓ，１Ｈ），１１．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）．
合成例５
Ｎ－［５－［３－（エトキシイミノ）－２－オキソ－１－ピロリジニル］－２，４－ジメチルフェニル］－１，１，１－トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物１２）の調製
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－［５－［３－（ヒドロキシイミノ）－２－オキソ－１－ピロリジニル］－２，４－ジメチルフェニル］メタンスルホンアミド（すなわち、合成例４のステップＤの生成物）（０．４ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（３．８ｍｌ、３．８ｍｍｏｌ、テトラヒドロフラン中１Ｍ）を室温で添加した。混合物を２０分間撹拌し、次いでブロモエタン（０．１ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間撹拌した後、混合物を１Ｎの塩酸でｐＨ約４に酸性化し、酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより、表題化合物をオフホワイトの固体として得た（１６０ｍｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １１．４８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），４．２４（ｑ，２Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ）．
本明細書に記載の手順と当技術分野で公知の方法により、以下の表１～１１の化合物を調製することができる。次の表において、次の略称が使用される：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｉ－Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｃ－Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｃ－Ｂｕはシクロブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＳＥｔはエチルチオを意味し、ＮＨＭｅはメチルアミノを意味し、－ＣＮはシアノを意味し、Ｐｙはピリジニルを意味し、－ＮＣ２はニトロを意味し、ＴＭＳはトリメチルシリルを意味し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを意味し、Ｓ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。
Figure 2024506366000034
本開示には、表２～２５も含まれており、それらの表の中では、表１の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられる。残りの可変部分は表１に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000035
Figure 2024506366000036
本開示には、表２７～５０も含まれており、それらの表の中では、表２６の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられる。残りの可変部分は表２６に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000037
Figure 2024506366000038
本開示には、表５２～７５も含まれており、それらの表の中では、表５１の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられ、Ｒ１０は表５１に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000039
Figure 2024506366000040
本開示には、表７７～１００も含まれており、それらの表の中では、表７６の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられ、Ｒ１０は表７６に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000041
Figure 2024506366000042
本開示には、表１０２～１２５も含まれており、それらの表の中では、表１０１の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられ、残りの可変部分は表１０１に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000043
Figure 2024506366000044
本開示には、表１２７～１５０も含まれており、それらの表の中では、表１２６の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられ、残りの可変部分は表１２６に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000045
Figure 2024506366000046
本開示には、表１５２～１７５も含まれており、それらの表の中では、表１５１の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられ、残りの可変部分は表１５１に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000047
Figure 2024506366000048
本開示には、表１７７～２００も含まれており、それらの表の中では、表１７６の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられ、残りの可変部分は表１７６に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000049
Figure 2024506366000050
本開示には、表２０２～２２５も含まれており、それらの表の中では、表２０１の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられ、残りの可変部分は表２０１に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000051
Figure 2024506366000052
本開示には、表２２７～２５０も含まれており、それらの表の中では、表２２６の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられ、残りの可変部分は表２２６に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000053
Figure 2024506366000054
本開示には、表２５２～２７５も含まれており、それらの表の中では、表２５１の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられ、残りの可変部分は表２５１に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000055
Figure 2024506366000056
本開示には、表２７７～３００も含まれており、それらの表の中では、表２７６の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられ、残りの可変部分は表２７６に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000057
Figure 2024506366000058
本開示には、表３０２～３２５も含まれており、それらの表の中では、表３０１の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられ、残りの可変部分は表３０１に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000059
Figure 2024506366000060
本開示には、表３２７～３５０も含まれており、それらの表の中では、表３２６の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられ、残りの可変部分は表３２６に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000061
Figure 2024506366000062
本開示には、表３５２～３７５も含まれており、それらの表の中では、表３５１の見出しの行の語（すなわち「Ｒ４＝Ｈ」）がそれぞれの表に列挙されている見出しの行の語に置き換えられ、残りの可変部分は表３５１に定義されているとおりである。
Figure 2024506366000063
製剤／有用性
本開示の化合物は一般に、組成物、すなわち、界面活性剤、固体賦形剤及び液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種のさらなる構成要素（担体としての役割を果たす）を有する配合物中の除草性活性成分として使用される。その配合物又は組成物の成分は、その有効成分の物理的性質、施用モード、並びに土壌のタイプ、水分及び温度などのような環境因子に合わせて選択される。
有用な配合物としては液体及び固体両方の組成物が挙げられる。液体組成物としては、溶液（乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）を含む）、懸濁液、エマルション（マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物、及び／又はサスポエマルションを含む）などが挙げられるが、それらは、場合によっては、増粘させてゲルとなっていてもよい。水性の液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルション、マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物、及びサスポエマルションである。非水性の液体組成物の一般的なタイプは、乳剤、マイクロ乳剤、分散性濃縮物、及び油分散体である。
固体の組成物の一般的なタイプは、微粉（ｄｕｓｔ）、粉体、顆粒、ペレット、プリル（ｐｒｉｌｌ）、パスティル（ｐａｓｔｉｌｌｅ）、錠剤、充填フィルム（種子コーティングを含む）などであり、それは、水分散性（「湿潤性（ｗｅｔｔａｂｌｅ）」）又は水可溶性であってよい。皮膜形成性溶液又は流動性懸濁液から形成されたフィルム及びコーティングは、種子処理には特に有用である。有効成分を、（マイクロ）カプセル化したり、さらに加工して、懸濁液又は固形の配合物としたりすることが可能であり；また別な方法として、有効成分の配合物全体を、カプセル化する（又は「オーバーコートする」）ことも可能である。カプセル化することによって、有効成分の放出を制御したり、又は遅らせたりすることができる。乳化性の顆粒は、乳剤配合物と乾燥顆粒状配合物との両方の利点を組み合わせている。高強度の組成物（ｈｉｇｈ－ｓｔｒｅｎｇｔｈ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）は、主として、さらなる配合をするための中間体として使用される。
噴霧可能な配合物は、典型的には、適切な媒体の中に希釈してから、噴霧される。そのような液体及び固体の配合物は、噴霧媒体、通常は水であるが、時には、他の適切な媒体例えば、芳香族、又はパラフィン系炭化水素、又は植物油の中に容易に希釈できるように配合されている。噴霧容積は、１ヘクタールあたり、約１リットル～数千リットルの範囲とすることが可能であるが、より典型的には、１ヘクタールあたり、約１０リットル～数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中散布若しくは地上散布による茎葉処理のため、又は植物の生育培地に施用するために、水、又は他の適切な媒体とタンク混合することができる。液体配合物及び乾燥配合物は、点滴灌漑システムの中に直接計量仕込みすることもできるし、或いは植え付けの際に畦の中に計量仕込みすることもできる。
配合物には、典型的には、下記の概略範囲内で、有効成分、希釈剤、及び界面活性剤の有効量を含むが、それらの合計が１００重量パーセントとなるようにする。
Figure 2024506366000064
固体希釈剤としては、例えば以下のものが挙げられる：クレー、例えばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト、及びカオリン、セッコウ、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（たとえば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム及び重炭酸ナトリウム、並びに硫酸ナトリウム。典型的な固体希釈剤が、次の文献に記載されている：Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ．ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ。
液状希釈剤としては、例えば、以下のものが挙げられる：水、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－メチルピロリジノン）、リン酸アルキル（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ケトン、例えば、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロン、及び４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、酢酸エステル、例えば酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル、及び酢酸イソボルニル、その他のエステル、例えば、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、安息香酸アルキル及び安息香酸アリール、γ－ブチロラクトン、並びにアルコール（これは、直鎖状、分岐状、飽和若しくは不飽和であってよく、例えばメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール、並びにベンジルアルコール）。液状希釈剤としてはさらに、以下のものが挙げられる：飽和及び不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６～Ｃ２２）のグリセロールエステル、例えば植物の種子及び果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、アマニ油、ゴマ油、トウモロコシ油（ｃｏｒｎ ｏｉｌ）（トウモロコシ油（ｍａｉｚｅ ｏｉｌ））、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、ダイズ油、菜種油、ココナッツ油、及びパーム核油）、動物由来の脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、並びにそれらの混合物。液状希釈剤としてはさらに、アルキル化脂肪酸（たとえば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられるが、ここでそれらの脂肪酸は、植物及び動物由来のグリセロールエステルの加水分解により得ることが可能であり、そして蒸留によって精製することができる。典型的な液状希釈剤は、次の文献に記載されている：Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０。
本発明の固体及び液体組成物には、多くの場合、１種又は複数の界面活性剤が含まれる。液体に添加した場合、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）（「界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ）」としても知られている）は、一般的には液体の表面張力を変更、ほとんどの場合は低減させる。界面活性剤分子の中の親水性及び親油性の基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤、又は消泡剤として有用となりうる。
界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性、又はカチオン性に分類することができる。本発明の組成物に有用なノニオン界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：アルコールアルコキシレート例えば、天然及び合成のアルコール（分岐状であっても、又は直鎖状であってもよい）をベースとし、そしてアルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物とから調製されるアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミド、及びエトキシル化アルカノールアミド；アルコキシル化トリグリセリド例えば、エトキシル化したダイズ油、アマニ油、及びナタネ油；アルキルフェノールアルコキシレート例えば、オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート、及びドデシルフェノールエトキシレート（フェノールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物とから調製）；エチレンオキシド、又はプロピレンオキシドから調製したブロックポリマー、及びその末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された、リバースブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪族エステル及び油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物から調製したものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシレートエステル例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステル、及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステル；その他のソルビタン誘導体例えば、ソルビタンエステル；ポリマー性界面活性剤例えば、ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフト若しくは櫛形ポリマー、及び星形ポリマー；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベースの界面活性剤；並びに糖類誘導体例えば、スクロースエステル、アルキルポリグリコシド、及びアルキル多糖類。
有用なアニオン界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：アルキルアリールスルホン酸及びそれらの塩；カルボキシレートアルコール、又はアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン及びリグニン誘導体、例えばリグノスルホネート；マレイン酸若しくはコハク酸、又はそれらの無水物；オレフィンスルホネート；リン酸エステル、例えば、アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステル、及びスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステル；タンパク質ベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油及び脂肪酸の硫酸塩及びスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩及びスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；アミン及びアミドのスルホン酸塩例えば、Ｎ，Ｎ－アルキルタウレート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、並びにドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホン酸塩；分留した石油のスルホン酸塩；スルホスクシンアミド酸塩；並びにスルホコハク酸塩及びそれらの誘導体、例えばスルホコハク酸ジアルキルの塩。
有用なカチオン界面活性剤としては、以下のものが挙げられるが、それらに限定される訳ではない：アミド及びエトキシル化アミド；アミン、例えばＮ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン、及びジプロピレンテトラミン、及びエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン、及びプロポキシル化アミン（アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物とから調製）；アミン塩、例えば、アミンの酢酸塩及びジアミンの塩；第四級アンモニウム塩例えば、四級塩、エトキシル化四級塩、及びジ四級塩；並びにアミンオキシド、例えばアルキルジメチルアミンオキシド及びビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシド。
本発明の組成物に有用なものとしては、ノニオン性界面活性剤とアニオン界面活性剤との混合物、又はノニオン性界面活性剤とカチオン界面活性剤との混合物がある。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、及びカチオン界面活性剤、並びにそれらの推奨される使用は、例えば以下の各種の公刊された参考文献に開示されている：ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｉｎ Ｃｏ．；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；及びＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７。
本発明の組成物にはさらに、配合助剤（それらのいくつかは、固体希釈剤、液状希釈剤、又は界面活性剤としても機能すると考えられ得る）として当業者には公知の、配合助剤及び添加剤が含まれていてもよい。そのような配合助剤及び添加剤は、以下のものを調節することができる：ｐＨ（緩衝剤）、加工の際の泡立ち（消泡剤例えばポリオルガノシロキサン）、有効成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器内での微生物の増殖（抗微生物剤）、製品の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散）、洗い流し（ｗａｓｈ－ｏｆｆ）（製膜剤、又はステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）、及びその他の配合属性。製膜剤としては、例えば以下のもの挙げられる：ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー、及びワックス。配合助剤及び添加剤の例としては、以下の文献に列挙されているものが挙げられる：ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．，；及び国際公開第０３／０２４２２２号パンフレット。
式１の化合物及びその他の各種有効成分は、典型的には、その有効成分を溶媒の中に溶解させるか、或いは液体又は乾燥希釈剤の中で、摩砕させるかによって、本発明の組成物の中に組み入れられる。乳剤も含めて、溶液は、複数の成分を単に混合することにより調製することができる。乳剤として使用することを目的とした液体組成物の溶媒が水－非混和性である場合には、典型的には、乳化剤を添加し、水で希釈して、活性成分含有溶媒を乳化させる。２，０００μｍまでの粒子直径を有する有効成分のスラリー剤は、媒体ミル（ｍｅｄｉａ ｍｉｌｌ）を使用した湿式ミルにかけて、平均直径が３μｍ未満の粒子を得ることができる。水性スラリーを、最終的な懸濁液濃縮物とすることもできるし（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書参照）、或いは噴霧乾燥によってさらに加工して、水分散性顆粒剤を形成させることもできる。乾燥配合物とするには、通常、乾式摩砕プロセスを必要とするが、それによって、２～１０μｍの範囲の平均粒子直径となる。微粉及び粉体は、ブレンド、及び通常は（例えばハンマーミル又は流体エネルギーミルを使用した）摩砕をすることによって調製することができる。顆粒及びペレットは、前もって成形した顆粒状キャリアの上に活性物質を噴霧するか、又は、凝集法により調製することができる。参照：Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ．１４７－４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８－５７；及び以下；国際公開第９１／１３５４６号パンフレット。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書の記載に従って調製することができる。水分散性及び水可溶性の顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書、及び独国特許第３，２４６，４９３号明細書の教示に従って調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書、及び米国特許第５，２０８，０３０号明細書の教示に従って調製することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書及び米国特許第３，２９９，５６６号明細書の教示に従って調製することができる。
配合技術に関するさらなる情報は、以下の文献を参照されたい：Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，“Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ”ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０－１３３。さらには、以下の文献も参照されたい：米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６列第１６行～第７列第１９行、及び実施例１０～４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５列第４３行～第７列第６２行、及び実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４、１６６、１６７、及び１６９～１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３列第６６行～第５列第１７行、及び実施例１～４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ ８１－９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；及びＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００。
下記の実施例において、全ての百分率は重量により、全ての配合物は通常の方法で調製される。化合物番号は、索引表Ａの化合物を参照する。先の記述を使用する当業者は、余分な努力をしなくても、本発明をその最も十分な程度まで利用することができると考えられる。したがって、下記の実施例は、単に例示であり、いかなる点においても本開示を限定するものではないと解釈される。百分率は、他に示す場合以外は重量による。
実施例Ａ
高強度濃縮物
化合物１ ９８．５％
シリカエアロゲル ０．５％
合成アモルファス微粉シリカ １．０％
実施例Ｂ
水和剤
化合物１ ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％
リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％
ケイアルミン酸ナトリウム ６．０％
モンモリロナイト（焼成品） ２３．０％
実施例Ｃ
顆粒
化合物１ １０．０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５－５０篩） ９０．０％
実施例Ｄ
押出加工ペレット
化合物１ ２５．０％
無水硫酸ナトリウム １０．０％
粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％
実施例Ｅ
乳化性濃縮物
化合物 １ １０．０％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート ２０．０％
Ｃ６～Ｃ１０脂肪酸メチルエステル ７０．０％
実施例Ｆ
マイクロエマルジョン
化合物１ ５．０％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ３０．０％
アルキルポリグリコシド ３０．０％
モノオレイン酸グリセリル １５．０％
水 ２０．０％
実施例Ｇ
懸濁液濃縮物
化合物１ ３５％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンをベースとする消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
水 ５３．７％
実施例Ｈ
水中エマルジョン
化合物１ １０．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンをベースとする消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油をベースとする炭化水素 ２０．０
水 ５８．７％
実施例Ｉ
油分散体
化合物１ ２５％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート １５％
有機変性ベントナイトクレイ ２．５％
脂肪酸メチルエステル ５７．５％
追加の実施例製剤には、上記の実施例Ａ～Ｉが含まれ、「化合物１」は、以下に示すように、実施例Ａ～Ｉのそれぞれにおいて、索引表Ａからのそれぞれの化合物に置き換えられる。
Figure 2024506366000065
試験結果は、本発明の化合物は非常に活性な出芽前及び／若しくは出芽後除草剤並びに／又は植物成長抑制剤であることを示す。本開示の化合物は一般に、出芽後雑草防除（すなわち、雑草の幼苗が土壌から出芽した後に施用される）及び出芽前雑草防除（すなわち、雑草の幼苗が土壌から出芽する前に施用される）についての最も高い活性を示す。それらの多くは、全ての植生を完全に防除することが望まれる、例えば次のような領域での、広域範囲の出芽前及び／又は出芽後の雑草防除に有用である：燃料貯蔵タンクの周辺、産業用貯蔵地区、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、灌漑用その他の水路、大型の屋外広告板周辺、及び鉄道施設。本発明の化合物の多くは、作物対雑草で選択的代謝を有しているか、又は作物及び雑草における生理学的阻害の領域で選択的な活性を有しているか、又は作物と雑草が混じった環境上若しくは環境中での選択的な配置（ｐｌａｃｅｍｅｎｔ）を有しているために、作物／雑草が混じったところでの、イネ科雑草（ｇｒａｓｓ）及び広葉雑草の選択的防除に有用である。当業者の認識しているところであろうが、単一の化合物又は一群の化合物の中での選択因子を好適に組み合わせることは、通常の生物学的及び／又は生化学的アッセイによって容易に決めることができる。
本発明の化合物は、以下のような重要な農作物に対する耐性を示すことができる（これらに限定される訳ではない）：アルファルファ、オオムギ、ワタ、コムギ、セイヨウアブラナ、テンサイ、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）（トウモロコシ（ｍａｉｚｅ））、モロコシ、ダイズ、イネ、オートムギ、エンドウナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ、多年生プランテーション作物（コーヒー、ココア、アブラヤシ（ｏｉｌ ｐａｌｍ）、ゴムを含む）、サトウキビ、カンキツ類、グレープシード、果樹、堅果樹（ｎｕｔ ｔｒｅｅ）、バナナ、オオバコ、パイナップル、ホップ、茶の木、並びに樹木林例えば、ユーカリ及び針葉樹（たとえば、テーダマツ）、並びに芝生種（例えば、ケンタッキーブルーグラス、セントオーガスチングラス、ケンタッキーフェスク（Ｋｅｎｔｕｃｋｙ ｆｅｓｃｕｅ）及びギョウギシバ）。本発明の化合物は、遺伝子形質転換された作物、又は除草剤に対する耐性を組み入れるか、無脊椎有害生物に対して毒性のタンパク質（例えば、バシラス・チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシン）を発現するか、及び／又はその他の有用な特性を発現するように品種改良した作物において有用となりうる。当業者の認識するところであろうが、全ての化合物が、全ての雑草に対して、同程度に有効である訳ではない。その一方で、本発明の主題である化合物は、植物の生長を調節するのに有用である。
本発明の化合物は、出芽前及び出芽後両方で除草活性を有していて、植生を死滅させるか若しくは損傷を与えるか、又はその生長を抑制することにより、望ましくない植生を防除するので、その化合物は、本開示の化合物、又は前記化合物と、界面活性剤、固体希釈剤又は液状希釈剤の少なくとも１種とを含む組成物の除草剤としての有効量を、その望ましくない植生の茎葉若しくはその他の部分、又はその中で、その望ましくない植生が生長しているか、又はその望ましくない植生の種子若しくはその他のむかごを取り巻く、その望ましくない植生の環境、例えば土壌又は水と接触させることを含む各種の方法によって、有用に施用することができる。望ましくない植生としては、イネ科雑草及び広葉雑草からなる群から選択される少なくとも１種が挙げられる。望ましくない植生は、スズメノカタビラ、マルバツユクサ、ブラックグラス、イヌホオズキ、メリケンニクキビ、セイヨウトゲアザミ、チート、オナモミ（キサンチウム・ペンシルバニカム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ））、一般のブタクサ、ヒナゲシ、野スミレ、アキノエノコログサ、オヒシバ、エノコログサ、ギニアグラス、コシロノセンダングサ、除草剤耐性ブラックグラス、ヒメムカシヨモギ、イタリアンライグラス、ヨウシュチョウセンアサガオ、セイバンモロコシ（ソルグム・ハレペンセ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、オニメヒシバ、リトルシードカナリーグラス、アサガオ、イヌタデ、マメアサガオ、アメリカキンゴジカ、シバムギ、アオゲイトウ、シャッターケイン、ナズナ、シルキーウインドグラス、ヒマワリ（ジャガイモの雑草として）、ソバカズラ（ポリゴナム・コンボルブラス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ））、ワイルドマスタード（ブラシカ・カベル（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｋａｂｅｒ））、カラスムギ（アベナ・ファトゥア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））、ショウジョウソウ、キンエノコロ、及びハマキスゲ（サイペラス・エスクレンタス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））から選択される。
本発明の化合物の除草剤としての有効量は、いくつかの因子によって決まる。それらの因子としては、以下のものが挙げられる：選択される配合物、施用方法、存在している植生の量及びタイプ、成長条件など。一般的には、本発明の化合物の除草剤としての有効量は、約０．００１～２０ｋｇ／ｈａ、好ましくは約０．００４～１ｋｇ／ｈａの範囲である。当業者ならば、雑草防除を所望のレベルとするのに必要な、除草剤としての有効量は、容易に決めることができる。
１つの一般的な実施形態においては、本開示の化合物を、典型的には配合された組成物の形で、生長媒体（たとえば、土壌）と接触状態にある、望ましい植生（たとえば、作物）と望ましくない植生（すなわち、雑草）とを含む領域（いずれも、種子、幼苗、及び／又はより生長した植物であってよい）に施用する。この領域においては、本開示の化合物を含む組成物は、特にはその望ましくない植生の植物又はその一部、及び／又はその植物と接触状態にある生長媒体に、直接施用することができる。
本開示の化合物で処理した生息地における望ましい植生の植物品種及び栽培品種は、通常の繁殖及び育種方法によって、又は遺伝子工学方法によって得ることができる。遺伝子組換え植物（トランスジェニック植物）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物のゲノムへと安定に組み込まれているものである。植物ゲノムにおけるその特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又はトランスジェニック事象と称される。
本発明に従って処理することができる遺伝子座における遺伝子改変植物品種には、１つ又は複数の生物ストレス（線虫、昆虫、ダニ、菌類などの有害生物）又は非生物ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分など）に対し抵抗性であるもの、又は他の望ましい特性を含むものが含まれる。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、変更されたオイルプロファイル、又は干ばつ耐性などの特性を示すように遺伝子改変することができる。
最も典型的には、本発明の化合物は、望ましくない植生を防除するために使用されるが、処理される領域において、望ましい植生を本発明の化合物と接触させることによって、その望ましい植生における遺伝子の特性と、遺伝子の修飾を介して取り込まれる特性も含めて、超相加的又は相乗効果が得られる可能性がある。例えば、植食性の害虫、又は植物病害に対する耐性、生物学的／非生物学的ストレス又は貯蔵安定性に対する耐性は、その望ましい植生における遺伝子の特性から予想されるよりは、大きいかもしれない。
本発明の化合物はさらに、さらに広範な農業保護スペクトルを与える多成分殺生物剤を形成させるために、１種又は複数のその他の生物活性化合物又は薬剤と混合することも可能であるが、そのようなものとしては、以下のものが挙げられる：除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、生長調整物質例えば昆虫の脱皮阻害剤及び発根刺激剤、化学不妊剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、植物養分、その他の生物活性化合物、又は昆虫病原性細菌、ウイルス、又は真菌。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、さらなる雑草種に対する活性スペクトルを拡げ、各種の抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することが可能である。したがって、本発明はさらに、式１の化合物（除草剤としての有効量の）、及び少なくとも１種のさらなる生物活性化合物又は薬剤（生物学的有効量の）を含む組成物にも関連し、そして界面活性剤、固体希釈剤、又は液状希釈剤の少なくとも１種をさらに含むことも可能である。その他の生物活性化合物又は薬剤は、界面活性剤、固体希釈剤、又は液状希釈剤の少なくとも１種を含む組成物の中に、配合することができる。本発明の混合物には、１種又は複数のその他の生物活性化合物又は薬剤を、式１の化合物と共に配合して、プレミックスを形成させるか、或いは、１種又は複数のその他の生物活性化合物又は薬剤を、式１の化合物とは別途に配合して、その配合物を、施用する前に組み合わせるか（例えば、散布タンクの中で）、或いは別の方法として、順次に施用することもできる。
以下の除草剤の１つ又は複数と本発明の化合物との混合物は、雑草防除に特に有用であり得る：アセトクロール、アシフルオルフェン及びそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２－プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル及びそのエステル（例えば、メチル、エチル）及び塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベフルブタミド－Ｍ、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック及びそのナトリウム塩、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキジジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン－エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン－エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール－ジメチル、クロルチアミド、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド－オラミン、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ－ブチル、２，４－Ｄ及びそのブトチル、ブチル、イソクチル及びイソプロピルエステル及びそのジメチルアンモニウム、ジオールアミン及びトロラミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポンナトリウム、ダゾメット、２，４－ＤＢ及びそのジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバ及びそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメスルファゼト、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸及びそのナトリウム塩、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクアトジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エピリフェナシル、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ－エチル、フェノキサプロプ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン－ＴＣＡ、フラムプロプ－メチル、フラムプロプ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン－エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン－メチル及びそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノールブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセト－メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン－アンモニウム、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート－Ｐ、グリホサート及びアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）及びトリメシウム（別名、スルホサート）などのその塩、ハロキシフェン、ハロキシフェンメチル、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ－エトチル、ハロキシホップ－メチル、ヘキサジノン、ヒダントシジン、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、ヨードスルフロン－メチル、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニル－ナトリウム、イフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ及びその塩（例えば、ＭＣＰＡ－ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ－カリウム及びＭＣＰＡ－ナトリウム）、エステル（例えば、ＭＣＰＡ－２－エチルヘキシル、ＭＣＰＡ－ブトチル）及びチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ－チオエチル）、ＭＣＰＢ及びその塩（例えば、ＭＣＰＢ－ナトリウム）及びエステル（例えば、ＭＣＰＢ－エチル）、メコプロップ、メコプロップ－Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタム－ナトリウム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸及びそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウム及び二ナトリウム塩、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ－メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロンメチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド－Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾンオルベンカルブ又はトスルファムロンオリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、二塩化パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノクススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペトキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム－カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロフォキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン－エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ－ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラアルコキシジム、トリアレート、トリアファモン、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリクロピル－ブトチル、トリクロピル－トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、３－（２－クロロ－３，６－ジフルオロフェニル）－４－ヒドロキシ－１－メチル－１，５－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン、５－クロロ－３－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－１－（４－メトキシフェニル）－２（１Ｈ）－キノキサリノン、２－クロロ－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジンカルボキサミド、７－（３，５－ジクロロ－４－ピリジニル）－５－（２，２－ジフルオロエチル）－８－ヒドロキシピリド［２，３－ｂ］ピラジン－６（５Ｈ）－オン）、４－（２，６－ジエチル－４－メチルフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン）、５－［［（２，６－ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］－４，５－ジヒドロ－５－メチル－３－（３－メチル－２－チエニル）イソキサゾール（以前のメチオキソリン）、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、メチル４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－５－フルオロ－２－ピリジンカルボキシレート、２－メチル－３－（メチルスルホニル）－Ｎ－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド及び２－メチル－Ｎ－（４－メチル－１，２，５－オキサジアゾール－３－イル）－３－（メチルスルフィニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド。他の除草剤としてはまた、アルテルナリア・デストルエンス・シモンズ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカム・グロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ）（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆Ｓａｃｃ．、ドレキシエラ・モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ－９５１）、ミロセシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ＆Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ、フィトフトラ・パルミヴォラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．及びプッチニア スラスペオス・シューブ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ Ｓｃｈｕｂ）も挙げられる。
本発明の化合物は、アビグリシン、Ｎ－（フェニルメチル）－１Ｈ－プリン－６－アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ４及びＡ７、ｈａｒｐｉｎタンパク質、塩化メピコート、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノールナトリウム及びトリネキサパックメチルなどの植物生長調節剤、並びにバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）株ＢＰ０１などの植物生長改変生物と組み合わせて使用することもできる。
農業用保護剤（すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、及び生物学的薬剤）についての一般的な参考文献としては、以下のものが挙げられる：Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３、及びＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１。
これら各種の混合パートナーの１つ又は複数を使用するような実施形態においては、その混合パートナーは、典型的には、混合するパートナーが単独で使用される場合に慣用される量と同程度の量で使用される。より具体的には、混合物においては、有効成分は多くの場合、製品ラベルに規定されている、有効成分単独で使用するための散布量の半分～全部の間の散布量で施用されることが多い。これらの量は、例えば次の参考文献に記載されている：Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ及びＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ。これら各種の混合パートナー（合計したもの）の、式１の化合物に対する重量比は、典型的には、約１：３０００～約３０００：１の間である。注目すべきは、約１：３００～約３００：１の間の重量比（例えば、約１：３０～約３０：１の間の比率）である。当業者ならば、所望の生物学的活性スペクトルを得るのに必要な、有効成分の生物学的有効量を、単純な実験で容易に決めることができる。これらの追加の成分を含むことによって、式１の化合物単独によって防除されるスペクトルよりも広く、防除される雑草のスペクトルを拡げることが可能となるということは明らかであろう。
ある種の場合においては、本発明の化合物を他の生物活性（特に除草性）化合物又は薬剤（すなわち、有効成分）と組み合わせることによって、雑草に対しては、添加量を上回る（すなわち、相乗的）効果が得られ、及び／又は作物又はその他の望ましい植物に対しては、相加作用を下回る（すなわち、安全化）結果を得ることができる。効果的に有害生物を防除しながらも、環境に放出される有効成分の量を減らすことが、常に望ましい。作物に過剰な損傷を与えることなく、より効果的な雑草防除を行うために、より多くの量の有効成分を使用する性能もまた望ましい。農学的に満足のいくレベルの雑草防除を得られる散布量で、除草性有効成分の相乗作用が、雑草で起きるのなら、そのような組み合わせは、作物の製造コストを下げ、環境への負担を軽減するには、有利となりうる。作物での、除草性有効成分の安全化が起きるのなら、そのような組み合わせは、雑草との競合を抑えて、作物を保護を高めるために有利となりうる。
注目すべきは、本開示の化合物と、少なくとも１種の他の除草性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、それらの他の除草性有効成分が、本発明の化合物とは異なった作用点（ｓｉｔｅ ｏｆ ａｃｔｉｏｎ）を有しているような、組み合わせである。ある種の場合においては、似たような防除スペクトルではあるが、異なった作用点を有する、少なくとも１種の他の除草性有効成分との組み合わせが、抵抗性管理には特に有利となるであろう。したがって、本発明の組成物には、似たような防除スペクトルではあるが、異なった作用点を有する、少なくとも１種のさらなる除草性有効成分を（除草剤としての有効量で）さらに含むことができる。
本発明の化合物は、ある種の作物への安全性を増大させるために、例えば以下のような除草剤毒性緩和剤と組み合わせて使用することもできる：アリドクロル、ベノキサコル、クロキントセット－メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール－エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン－エチル、メフェンピル－ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン無水ナフタル酸（１，８－無水ナフタル酸）、オキサベトリニル、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ－（アミノカルボニル）－２－フルオロベンゼンスルホンアミド、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン（ＢＣＳ）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ ４６６０）、２－（ジクロロメチル）－２－メチル－１，３－ジオキソラン（ＭＧ １９１）、１，６－ジヒドロ－１－（２－メトキシフェニル）－６－オキソ－２－フェニル－５－ピリミジンカルボン酸エチル、２－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボキサミド、及び３－オキソ－１－シクロヘキサン－１－イル １－（３，４－ジメチルフェニル）－１，６－ジヒドロ－６－オキソ－２－フェニル－５－ピリミジンカルボキシレート、２，２－ジクロロ－１－（２，２，５－トリメチル－３－オキサゾリジニル）－エタノン、及び２－メトキシ－Ｎ－［［４－［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］－ベンズアミド。除草剤毒性緩和剤の追加の有効量は、本発明の化合物と同時に施用することもでき、或いは種子処理として施用することもできる。したがって、本発明の態様は、本発明の化合物と、解毒有効量の除草剤毒性緩和剤を含む除草剤混合物に関する。種子処理は、選択的に雑草防除をするには特に有用であるが、その理由は、作物に対する解毒作用を限定するからである。したがって、本発明の特に有用な実施形態は、作物の中の望ましくない植生の増殖を選択的に防除するための方法であり、本開示の化合物の除草剤としての有効量を用いて、作物の領域と接触させることを含むが、ここで、それから作物が生長する種子を、毒性緩和剤の解毒有効量を用いて処理する。毒性緩和剤の解毒有効量は、当業者ならば、簡単な実験によって容易に求めることができる。
本発明の化合物はさらに、以下のものと混合することができる：（１）ポリヌクレオチド、非限定的に挙げれば、例えば除草効果を付与する遺伝子操作した転写物のダウンレギュレーション、干渉、抑制、又はサイレンシングを介して特定の標的の量に影響する、ＤＮＡ、ＲＮＡ、及び／又は化学修飾されたヌクレオチド；又は、（２）ポリヌクレオチド、非限定的に挙げれば、例えば毒性緩和効果を付与する遺伝子操作した転写物のダウンレギュレーション、干渉、抑制、又はサイレンシングを介して特定の標的の量に影響する、ＤＮＡ、ＲＮＡ、及び／又は化学修飾されたヌクレオチド。
注目すべきなのは、（除草的有効量での）本開示の化合物、他の除草剤及び除草剤毒性緩和剤（有効量の）からなる群から選択される少なくとも１種のさらなる活性成分、並びに界面活性剤、固体賦形剤及び液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種の構成要素を含む組成物である。
望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相加効果によるより低い使用割合、防除される雑草のより広範なスペクトル、若しくは作物の安全性の向上）のため、又は抵抗性雑草の発生を防止するために好ましいのは、本発明の化合物と、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、Ｓ－ベフルブタミド、ベンズイソチアゾリノン、カルフェントラゾン－エチル、クロリムロン－エチル、クロルスルフロン－メチル、クロマゾン、クロピラリドカリウム、クロランスラム－メチル、２－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－４，４－ジメチル－３－イソキサゾリジノン（ＣＡ番号８１７７７－９５－９）及び２－［（２，５－ジクロロフェニル）メチル］－４，４－ジメチル－３－イソオキサゾリジノン（ＣＡ番号８１７７８－６６－７）エタメトスルフロン－メチル、フルメツラム、４－（４－フルオロフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソ－１－シクロヘキセン－１－イル）カルボニル］－２－メチル－１，２，４－トリアジン－３，５－（２Ｈ，４Ｈ）－ジオン、フルピルスルフロン－メチル、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、イマゼタピル、レナシル、メソトリオン、メトリブジン、メトスルフロン－メチル、ペトキサミド、ピクロラム、ピロキサスルホン、キンクロラック、リムスルフロン、リンズコア、Ｓ－メトラクロル、スルフェントラゾン、チフェンスルフロン－メチル、トリフルスルフロンメチル及びトリベヌロン－メチルからなる群から選択される除草剤との混合物である。
表Ａ１は、本発明の混合物、組成物及び方法を例示する、構成要素（ａ）と構成要素（ｂ）との特定の組合せを列挙する。構成要素（ａ）列における化合物番号は、索引表Ａにおいて同定される。表Ａ１の第２の列は、特定の構成要素（ｂ）化合物を列挙する（例えば、第１行における「２，４－Ｄ」）。表Ａ１の第３、第４及び第５の列は、構成要素（ｂ）に対して構成要素（ａ）化合物が圃場栽培作物へと典型的には施用される割合について一連の重量比を列挙する（すなわち（ａ）：（ｂ））。このように、例えば、表Ａ１の第１行は、構成要素（ａ）（すなわち、索引表Ａにおける化合物４５）と２，４－Ｄとの組合せが１：１９２～６：１の重量比で典型的には施用されることを特に開示する。表Ａ１の残りの行は、同様に解釈される。
Figure 2024506366000066
Figure 2024506366000067
Figure 2024506366000068
Figure 2024506366000069
Figure 2024506366000070
Figure 2024506366000071
Figure 2024506366000072
表Ａ２は、「構成要素（ａ）」列見出しの下の内容が下記に示すそれぞれの構成要素（ａ）列の内容で置き換えられていることを除いて、上記の表Ａ１と同じに構成される。構成要素（ａ）列における化合物番号は、索引表Ａにおいて同定される。このように、例えば、表Ａ２において、「構成要素（ａ）」列見出しの下の内容は全て「化合物２」（すなわち、索引表Ａにおいて同定される化合物２）を列挙し、表Ａ２における列見出しの下の第１行は、化合物番号２と２，４－Ｄとの混合物を特に開示する。表Ａ３～Ａ６４も同様に構成される。
Figure 2024506366000073
望ましくない植生のより良好な防除（例えば、効果の増強などによるより低い使用割合、防除される雑草のより広範なスペクトル、又は作物の安全性の向上）のため、又は抵抗性雑草の発生を防止するために好ましいのは、本発明の化合物と、クロリムロン－エチル、ニコスルフロン、メソトリオン、チフェンスルフロン－メチル、フルピルスルフロン－メチル、トリベヌロン、ピロキサスルホン、ピノキサデン、テンボトリオン、ピロクススラム、メトラクロール、及びＳ－メトラクロールからなる群から選択される除草剤との混合物である。
以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の防除の有効性を示す。しかし、化合物によってもたらされる雑草防除は、これらの種に限定されない。化合物の説明について索引表Ａを参照されたい。次の索引表において、次の略称が使用される：ｔは第３級であり、ｓは第２級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ－Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、ｃ－Ｐｒはシクロプロピルであり、ｃ－Ｂｕはシクロブチルであり、ｃ－Ｐｅｎはシクロペンチルであり、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチルであり、ｉ－Ｂｕはイソブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＥｔはエチルチオであり、－ＣＮはシアノであり、－ＮＣ２はニトロであり、ＴＭＳはトリメチルシリルであり、アリルはＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、プロパルギルはＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、ナフチルはナフタレニルを意味する。その他のいくつかの構造は以下の表で定義されている。
Figure 2024506366000074
（Ｒ）又は（Ｓ）は、不斉炭素中心の絶対キラリティーを意味する。略称「（ｄ）」は、化合物が融解すると分解するように見えたことを示す。略称「Ｃｍｐｄ．＃」は「化合物番号」の略語である。略称「Ｅｘ．」は「実施例」の略語であり、その後に化合物が調製された実施例を示す数字が続く。質量スペクトルは、同位体存在量が最も高い親イオン、分子へのＨ＋（分子量１）の付加によって形成される（Ｍ＋１）の分子量として±０．５Ｄａ以内の推定精度で報告され、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を使用して観察される。
Figure 2024506366000075
Figure 2024506366000076
Figure 2024506366000077
Figure 2024506366000078
Figure 2024506366000079
Figure 2024506366000080
本発明の生物学的実施例
試験Ａ
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ ｆｏｘｔａｉｌ、Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ホウキギ（Ｂａｓｓｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、カラスムギ（ｗｉｌｄ ｏａｔ、Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、オオホナガアオゲイトウ（ｐａｌｍｅｒ ａｍａｒａｎｔｈ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）、アオゲイトウ（ｒｅｄｒｏｏｔ ｐｉｇｗｅｅｄ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ブタクサ（一般のブタクサ、Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ、Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、及び小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）から選択される植物種の種子を、ローム土及び砂のブレンドへと植え、界面活性剤を含んだ非植物毒性の溶媒混合物中で配合した試験化学物質を使用した指向性土壌散布で出芽前処理した。
同時に、これらの作物及び雑草種、並びにヤエムグラ（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ、Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）及びヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）から選択される植物を、ローム土及び砂の同じブレンドを含有するポットに植え、同じ様式で配合した試験化学物質の出芽後施用で処理した。植物は２～１０ｃｍの範囲の高さであり、出芽後処理のために一葉期から二葉期であった。処理した植物及び未処理の対照を、温室において１０日間維持し、この時間の後で全ての処理した植物を未処理の対照と比較し、傷害について視覚的に評価した。表Ａにおいて要約した植物の応答の等級付けは０～１００の尺度を基準にして、ここで、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（－）の応答は、試験結果がないことを意味する。
同時に、これらの作物及び雑草種、並びにヤエムグラ（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ、Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）及びヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）から選択される植物を、ローム土及び砂の同じブレンドを含有するポットに植え、同じ様式で配合した試験化学物質の出芽後施用で処理した。植物は２～１０ｃｍの範囲の高さであり、出芽後処理のために一葉期から二葉期であった。処理した植物及び未処理の対照を、温室において１０日間維持し、この時間の後で全ての処理した植物を未処理の対照と比較し、傷害について視覚的に評価した。表Ａにおいて要約した植物の応答の等級付けは０～１００の尺度を基準にして、ここで、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（－）の応答は、試験結果がないことを意味する。
Figure 2024506366000081
Figure 2024506366000082
Figure 2024506366000083
試験Ｂ
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、及びカヤツリグサ（ｓｍａｌｌ－ｆｌｏｗｅｒ ｕｍｂｒｅｌｌａ ｓｅｄｇｅ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）から選択される冠水水田試験の植物種を、試験用に２葉期まで生長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を水田水に直接施用することによって処理し、次いで、試験期間中その水深に維持した。処理した植物及び対照を温室で１０～１４日間維持した後、全ての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｂにおいて要約した植物の応答の等級付けは０～１００の尺度を基準にして、ここで、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（－）の応答は、試験結果がないことを意味する。
Figure 2024506366000084
試験Ｃ
ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ ｆｏｘｔａｉｌ、Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ホウキギ（Ｂａｓｓｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、カラスムギ（ｗｉｌｄ ｏａｔ、Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、オオホナガアオゲイトウ（ｐａｌｍｅｒ ａｍａｒａｎｔｈ、Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）、ブタクサ（一般のブタクサ、Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ、Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、及び小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）から選択される植物種の種子を、ローム土及び砂のブレンドへと植え、界面活性剤を含んだ非植物毒性の溶媒混合物中で配合した試験化学物質を使用した指向性土壌散布で出芽前処理した。
同時に、これらの作物及び雑草種、並びにヤエムグラ（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ、Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）及びヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）から選択される植物を、ローム土及び砂の同じブレンドを含有するポットに植え、同じ様式で配合した試験化学物質の出芽後施用で処理した。植物は２～１０ｃｍの範囲の高さであり、出芽後処理のために一葉期から二葉期であった。処理した植物及び未処理の対照を、温室において１０又は１２日間維持し、この時間の後で全ての処理した植物を未処理の対照と比較し、傷害について視覚的に評価した。表Ａにおいて要約した植物の応答の等級付けは０～１００の尺度を基準にし、ここで、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（－）の応答は、試験結果がないことを意味する。
Figure 2024506366000085
Figure 2024506366000086
Figure 2024506366000087
Figure 2024506366000088
Figure 2024506366000089
Figure 2024506366000090
Figure 2024506366000091
試験Ｄ
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、及びカヤツリグサ（ｓｍａｌｌ－ｆｌｏｗｅｒ ｕｍｂｒｅｌｌａ ｓｅｄｇｅ、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）から選択される冠水水田試験の植物種を、試験用に２葉期まで生長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を水田水に直接施用することによって処理し、次いで、試験期間中その水深に維持した。処理した植物及び対照を温室で１３日間維持した後、全ての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｂにおいて要約した植物の応答の等級付けは０～１００の尺度を基準にし、ここで、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（－）の応答は、試験結果がないことを意味する。
Figure 2024506366000092
Figure 2024506366000093

Claims (28)

  1. 式１、その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩から選択される化合物であって、
    Figure 2024506366000094
    式中、
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、又はＣ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ５アルキルチオであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、又はＣ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキルであり；
    Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、－ＣＯ２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、若しくはＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４；又はプロパルギル、アリル、若しくはベンジルであり；
    Ｒ５が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｑが、ＣＨＲ９、Ｏ、又は直接結合であり；
    Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ５アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｇが、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、又はＳＯ２Ｒ１０であるか；或いは
    ＧとＲ５が、一緒になってＮ－ＯＲ１５を形成しており；
    Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ニトロアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルキルカルボアルキル、Ｃ３～Ｃ６アルコキシカルボアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、ベンジル、又はＣ３～Ｃ６アルキルカルボアルコキシであるか；或いは
    Ｒ１０が、
    Figure 2024506366000095
    からなる群から選択され、
    Ｒ１１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ１２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、又はＣ７ハロアルキルであり；
    各Ｒ１３及びＲ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルキルアルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ；Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｐｈ、又はベンジルであり；
    Ｒｆが、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｇ及びＲ８が、利用可能な原子価を有する任意の環炭素に連結することができ、前記環は、式１で示される環状アミド環であり；
    各Ｒ１１又はＲ１２が、利用可能な原子価を有する任意の環炭素に連結することができ、前記環が、上記Ｒ１０－１～Ｒ１０－１６で示され；
    Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、又はＣ４～Ｃ７シクロアルキルアルキルである；
    化合物。
  2. Ｑが直接結合であり；
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、又はＣＮであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、－ＣＯ２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４であり；
    Ｒ５が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｇが、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、又はＳＯ２Ｒ１０であり；
    Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、ベンジル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ１１が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
    Ｒ１２が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
    各Ｒ１３及びＲ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
    ＲｆがＣ１～Ｃ３ハロアルキルである；
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン、又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、又はＣＮであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、ＯＭｅ、又はＣＦ３であり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｐｒ及びＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｐｒ、又は（Ｃ＝Ｏ）ＳＭｅであり；
    Ｒ５が、Ｈ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、又はＣ２～Ｃ７アルコキシアルキルであり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
    Ｇが、ＯＲ１０又はＳＲ１０であり；
    Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、ベンジル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
    請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、ハロゲン、又はシクロプロピルであり；
    Ｒ２が、Ｈ又はＦであり；
    Ｒ３が、Ｍｅ又はＦであり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯＲ１４、又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４であり；
    Ｒ５が、Ｈであり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
    Ｒ８が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
    Ｇが、ＯＲ１０であり；
    Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
    請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はシクロプロピルであり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、又はＳＯ２ＣＦ３であり；
    Ｒ８がＨであり；
    Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルである；
    請求項４に記載の化合物。
  6. Ｒ１がＭｅであり；
    Ｒ３がＭｅであり；
    Ｒ４がＨであり；
    Ｒ６がＨであり；
    Ｒ７がＨであり；
    Ｒ１０が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、アリル、又はプロパルギルである；
    請求項５に記載の化合物。
  7. ＱがＣＨＲ９であり；
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、又はＣＮであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、－ＣＯ２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４であり；
    Ｒ５が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｇが、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、又はＳＯ２Ｒ１０であり；
    Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、ベンジル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ１１が、Ｈ、又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
    Ｒ１２が、Ｈ、又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
    各Ｒ１３及びＲ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
    Ｒｆが１～Ｃ３ハロアルキルである；
    請求項１に記載の化合物。
  8. Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン、又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、又はＣＮであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、ＯＭｅ、又はＣＦ３であり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｐｒ及びＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｐｒ、又は（Ｃ＝Ｏ）ＳＭｅであり；
    Ｒ５が、Ｈ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、又はＣ２～Ｃ７アルコキシアルキルであり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
    Ｇが、ＯＲ１０又はＳＲ１０であり；
    Ｒ９が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
    Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
    請求項７に記載の化合物。
  9. Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、ハロゲン、又はシクロプロピルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、又はＦであり；
    Ｒ３が、Ｍｅ又はＦであり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯＲ１４、又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４であり；
    Ｒ５がＨであり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
    Ｒ８が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
    ＧがＯＲ１０であり；
    Ｒ９が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
    Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
    請求項８に記載の化合物。
  10. Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はシクロプロピルであり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、又はＳＯ２ＣＦ３であり；
    Ｒ８がＨであり；
    Ｒ９がＨであり；
    Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルである；
    請求項９に記載の化合物。
  11. ＱがＯであり；
    Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、又はＣＮであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、－ＣＯ２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４であり；
    Ｒ５が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｇが、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、又はＳＯ２Ｒ１０であり；
    Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルコキシアルキル、ベンジル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルであり；
    Ｒ１１が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
    Ｒ１２が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
    各Ｒ１３及びＲ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
    ＲｆがＣ１～Ｃ３ハロアルキルである；
    請求項１に記載の化合物。
  12. Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン、又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、又はＣＮであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、ＯＭｅ、又はＣＦ３であり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｐｒ及びＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｐｒ、又は（Ｃ＝Ｏ）ＳＭｅであり；
    Ｒ５が、Ｈ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、又はＣ２～Ｃ７アルコキシアルキルであり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
    Ｇが、ＯＲ１０又はＳＲ１０であり；
    Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５～Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキルチオアルキル、ベンジル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
    請求項１１に記載の化合物。
  13. Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、ハロゲン、又はシクロプロピルであり；
    Ｒ２が、Ｈ又はＦであり；
    Ｒ３が、Ｍｅ又はＦであり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯＲ１４、又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４であり；
    Ｒ５がＨであり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
    Ｒ８が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
    ＧがＯＲ１０であり；
    Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ７ハロシクロアルキルアルキル、又はＣ４～Ｃ７アルキルシクロアルキルである；
    請求項１２に記載の化合物。
  14. Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はシクロプロピルであり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、又はＳＯ２ＣＦ３であり；
    Ｒ８が、Ｈであり；
    Ｒ１０が、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、又はＣ３～Ｃ７シクロアルキルである；
    請求項１３に記載の化合物。
  15. Ｒ１がＭｅであり；
    Ｒ３がＭｅであり；
    Ｒ４がＨであり；
    Ｒ６がＨであり；
    Ｒ７がＨであり；
    Ｒ１０が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、アリル、又はプロパルギルである；
    請求項１４に記載の化合物。
  16. Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、又はＣＮであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルキルであり；
    Ｒ４が、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４、－ＣＯ２Ｒ１４、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ１４、－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、－Ｓ（Ｏ）２ＮＲ１３Ｒ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４、ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１３Ｒ１４、又はＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４であり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルケニルアルキル、Ｃ３～Ｃ７アルキニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    ＧとＲ５が一緒になってＮ－ＯＲ１５を形成しており；
    Ｒ１１が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
    Ｒ１２が、Ｈ又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
    各Ｒ１３及びＲ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ７アルキルであり；
    ＲｆがＣ１～Ｃ３ハロアルキルであり；
    Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、又はＣ４～Ｃ７シクロアルキルアルキルである；
    請求項１に記載の化合物。
  17. Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、ハロゲン、又はＣ３～Ｃ４シクロアルキルであり；
    Ｒ２が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、又はＣＮであり；
    Ｒ３が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、ＯＭｅ、又はＣＦ３であり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ヘキシル、ＣＨ２ＯＣＯ－ｃ－ペンチル、ＣＨ２ＯＣＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯＰｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯＭｅ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｓｅｃ－Ｂｕ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｎ－Ｐｒ及びＣＨ２ＯＣＯ－ｉ－Ｐｒ、又は（Ｃ＝Ｏ）ＳＭｅであり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル又はＣ１～Ｃ７アルコキシであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ７アルコキシ、又はＣ１～Ｃ７ハロアルコキシであり；
    Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ７アルキル、又はＣ１～Ｃ７アルコキシである；
    請求項１６に記載の化合物。
  18. Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、ハロゲン、又はシクロプロピルであり；
    Ｒ２が、Ｈ又はＦであり；
    Ｒ３が、Ｍｅ又はＦであり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯＲ１４、又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１４であり；
    Ｒ６が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
    Ｒ７が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅであり；
    Ｒ８が、Ｈ、Ｍｅ、又はＯＭｅである；
    請求項１７に記載の化合物。
  19. Ｒ１が、Ｈ、Ｍｅ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はシクロプロピルであり；
    Ｒ４が、Ｈ、ＣＨ２ＯＣＯ－ｔ－Ｂｕ、又はＳＯ２ＣＦ３であり；
    Ｒ８がＨである；
    請求項１８に記載の化合物。
  20. Ｒ１がＭｅであり；
    Ｒ３がＭｅであり；
    Ｒ４がＨであり；
    Ｒ６がＨであり；
    Ｒ７がＨであり；
    Ｒ１５が、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、又はＣＨ２Ｃ≡ＣＨである；
    請求項１９に記載の化合物。
  21. Ｑが直接結合である、請求項１６～１９のいずれか一項に記載の組成物。
  22. Figure 2024506366000096
    からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  23. Figure 2024506366000097
    からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  24. 請求項１に記載の化合物、並びに界面活性剤、固体賦形剤、及び液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種の構成要素を含む、除草性組成物。
  25. 請求項１に記載の化合物、他の除草剤及び除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種のさらなる活性成分、並びに界面活性剤、固体賦形剤及び液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種の構成要素を含む、除草性組成物。
  26. （ａ）請求項１の化合物と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣物、（ｂ５）５－エノール－ピルビルシキメート－３－ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター、（ｂ７）プロトポリフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４－ヒドロキシフェニル－ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）その他の除草剤（有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素化合物、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、ヒダントサイジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、及びビリブチカルブを含む）、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤、並びに（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種のさらなる有効成分を含む、除草剤混合物。
  27. 望まれない植生又はその環境と除草的有効量の請求項１に記載の化合物とを接触させることを含む、前記望まれない植生の成長を防除するための方法。
  28. 望まれない植生又はその環境と、（ｂ１）～（ｂ１６）及び（ｂ１）～（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１つのさらなる有効成分の除草的有効量を接触させることをさらに含む、請求項２９に記載の方法。
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