JP7291634B2 - 除草用3-置換ラクタム - Google Patents
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Description
Lは、
RAは、C1~C7アルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C9シクロアルキル、C3~C9ハロシクロアルキル、C1~C7アルコキシ、C1~C7ハロアルコキシ、C3~C9シクロアルコキシ、C3~C9ハロシクロアルコキシ、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C1~C7アルキルアミノ、C1~C7ハロアルキルアミノ、C2~C9ジアルキルアミノ、C2~C9ハロジアルキルアミノ、C3~C9シクロアルキルアミノもしくはC3~C9ハロシクロアルキルアミノであり、それぞれ、R8もしくはG1から独立して選択される3個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり置換されているまたは非置換であり;または
RAは、G1もしくはOG1であり;または
RAは、R9と一緒になって-C(RI)(RJ)C(=O)-となっており(即ち、環を形成しており);
RBは、H、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルもしくはC1~C4アルキル;またはハロゲンもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換のフェニルであり;
RCは、H、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルもしくはC1~C4アルキル;またはハロゲンもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換のフェニルであり;
RDは、H、C1~C4アルキルまたはC2~C4アルキルカルボニルであり;
REは、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、-C(O)NH2、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルケニルアルキル、C2~C8ハロアルケニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C5~C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニルまたはC2~C8ジアルキルアミノスルホニル;またはGEもしくはWEGEであり;
RFは、H、ホルミル、-C(O)NH2、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、-P(=O)(OH)2、C1~C6ジアルキルホスホリル、C1~C6ハロアルキルホスホリル、C3~C8シクロアルキルホスホリル、C2~C8ジアルコキシホスホリル、C6~C14ジシクロアルコキシホスホリル、C8~C16ジシクロアルキルアルコキシホスホリル、C2~C12ビス(アルキルアミノ)ホスホリル、C4~C24ビス(ジアルキルアミノ)ホスホリル;またはGFもしくはWFGFであり;
RGは、ホルミル、-C(O)NH2、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、-P(=O)(OH)2、C1~C6ジアルキルホスホリル、C1~C6ハロアルキルホスホリル、C3~C8シクロアルキルホスホリル、C2~C8ジアルコキシホスホリル、C6~C14ジシクロアルコキシホスホリル、C8~C16ジシクロアルキルアルコキシホスホリル、C2~C12ビス(アルキルアミノ)ホスホリル、C4~C24ビス(ジアルキルアミノ)ホスホリル;またはR16で置換されているまたは非置換のフェニル;またはWGGGであり;
RIは、H、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルもしくはC1~C4アルキル;またはハロゲンもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換のフェニルであり;
RJは、H、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルもしくはC1~C4アルキル;またはハロゲンもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換のフェニルであり;
Q1は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、R7から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または、4~7員複素環式環;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および5個以下のN原子から独立して選択される1~5個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR10から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR12から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または
Q2は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、R10から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または、4~7員複素環式環;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および5個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR11から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR13から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または
Jは、-CR2R3-、-CR2R3-CR4R5-、-NR6-または-O-であり;
Y1およびY2は、それぞれ独立してO、SまたはNR15であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C3~C8アルキルカルボニルアルキル、-C(C1~C4アルキル)=N-O(C1~C4アルキル)、-C(O)NH2、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルケニルアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C5~C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリル;または-CPh=N-O(C1~C4アルキル)であり、それぞれ、R13から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換であり;またはG1であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキルもしくはC1~C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、それらが結合した炭素原子と一緒になってC3~C7シクロアルキル環を形成しており;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキルまたはC1~C4アルコキシであり;
R6は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニルもしくはC1~C6アルコキシであり;または
R1およびR6は、一緒になってC3~C6アルキレンもしくは-CH2OCH2-となっており;
R7は、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルまたはC1~C4アルキルであり;
各R8は、独立してシアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-SO2NH2、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリル、C1~C6アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C2~C8アルキルカルボニルアミノまたはC1~C6アルキルスルホニルアミノであり;
R9は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニルまたはC3~C10トリアルキルシリルまたはG1であり;
各R10およびR11は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1~C8アルキル、C1~C8シアノアルキル、C1~C8シアノアルコキシ、C1~C8ハロアルキル、C1~C8ヒドロキシアルキル、C1~C8ニトロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8ニトロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シクロプロピルメチル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、C4~C10シクロアルキルアルキル、C4~C10ハロシクロアルキルアルキル、C5~C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5~C12シクロアルキルアルケニル、C5~C12シクロアルキルアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C4~C10アルキルシクロアルキル、C6~C12シクロアルキルシクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8ハロシクロアルケニル、C2~C8ハロアルコキシアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C4~C10シクロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C2~C8ハロジアルキルアミノ、C2~C8アルキルアミノアルキル、C2~C8ハロアルキルアミノアルキル、C4~C10シクロアルキルアミノアルキル、C3~C10ジアルキルアミノアルキル、-CHO、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、-C(=O)OH、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、-C(=O)NH2、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニルオキシ、C2~C8ハロアルケニルオキシ、C3~C8アルキニルオキシ、C3~C8ハロアルキニルオキシ、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C4~C10シクロアルキルアルコキシ、C3~C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C2~C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4~C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1~C8アルキルスルホニルオキシ、C1~C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2~C8アルキルカルボニルアミノ、C2~C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3~C8シクロアルキルアミノ、C2~C8アルコキシカルボニルアミノ、C1~C6アルキルスルホニルアミノ、C1~C6ハロアルキルスルホニルアミノ、-SF5、-SCN、SO2NH2、C3~C12トリアルキルシリル、C4~C12トリアルキルシリルアルキルまたはC4~C12トリアルキルシリルアルコキシ;またはG2;またはR20S(=O)=N-、R20S(=O)2NR19-C(=O)-もしくはR20(R19N=)qS(=O)p-であり、ここで、右に突出している自由結合手は、Q1への結合点を示し;または
各R12およびR13は、独立してシアノ、C1~C3アルキル、C1~C8ヒドロキシアルキル、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルキルカルボニル、C2~C3アルコキシカルボニル、C2~C3アルキルアミノアルキルまたはC3~C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R14は、独立してH、シアノ、C2~C3アルキルカルボニルまたはC2~C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R15は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、-(C=O)CH3または-(C=O)CF3であり;
各G1は、独立してフェニルであり;または、5もしくは6員複素環式環であり、それぞれ、R17から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換であり;
各WE、WFおよびWGは、独立して-C(=O)-、-C(=O)O-、-C(=O)NH-または-S(=O)2-であり;
各GE、GFおよびGGは、独立してR16で置換されているまたは非置換のフェニルであり;または5もしくは6員複素環式環であり、各複素環式環は、R16から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル(即ち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(即ち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、または5もしくは6員複素環式環であり、それぞれ、R18から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換であり;
各R16、R17およびR18は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-SO2NH2、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリル、C1~C6アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C2~C8アルキルカルボニルアミノ、C1~C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり;
各R19は、独立してH、シアノ、C2~C3アルキルカルボニルまたはC2~C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R20は、独立してH、C1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C1~C6アルコキシもしくはC3~C10トリアルキルシリル;またはG1であり;
各uおよびvは、S(=O)u(=NR14)vの各事例において独立して0、1または2であり、ただし、uとvの合計は0、1または2であり;
各pおよびqは、R20(R19N=)qS(=O)p-の各事例において独立して0、1または2であり、ただし、pとqの合計は0、1または2であり、pが0の場合、qは、1または2以外である)。
RAは、G1である、実施形態1~5のいずれか1つの化合物。
RAは、G1である、実施形態6の化合物。
RAは、C1~C7アルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C9シクロアルキル、C1~C7アルコキシ、C1~C7ハロアルコキシもしくはC3~C9シクロアルコキシであり、それぞれ、R8もしくはG1から独立して選択される2個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または
RAは、G1であり;
RBは、H、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルまたはC1~C4アルキルであり;
RCは、H、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルまたはC1~C4アルキルであり;
RDは、H、C1~C3アルキルまたはC2~C3アルキルカルボニルであり;
REは、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、-C(O)NH2、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルケニルアルキル、C2~C8ハロアルケニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C5~C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニルまたはC2~C8ジアルキルアミノスルホニルであり;
RFは、ホルミル、-C(O)NH2、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、-P(=O)(OH)2、C1~C6ジアルキルホスホリル、C1~C6ハロアルキルホスホリル、C3~C8シクロアルキルホスホリル、C2~C8ジアルコキシホスホリル、C6~C14ジシクロアルコキシホスホリル、C8~C16ジシクロアルキルアルコキシホスホリル、C2~C12ビス(アルキルアミノ)ホスホリル、C4~C24ビス(ジアルキルアミノ)ホスホリル;またはR16で置換されているまたは非置換のフェニルであり;
RGは、ホルミル、-C(O)NH2、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニルまたはC1~C6アルキルアミノスルホニルであり;
Q1は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、R10から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または、5~6員複素環式環;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR10から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR12から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
Q2は、フェニル環であり、各環は、R11から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または、5~6員複素環式環;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR11から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR13から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
Jは、-CR2R3-、-CR2R3-CR4R5-または-NR6-であり;
Y1およびY2は、それぞれ独立してOまたはSであり;
R1は、H、CHO、C3~C8アルキルカルボニルアルキル、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニルまたはC4~C10シクロアルキルアミノカルボニルであり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHまたはC1~C4アルキルであり;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、C1~C4アルキルまたはC1~C4アルコキシであり;
R6は、H、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシであり;
R7は、H、ハロゲン、C1~C4アルコキシまたはC1~C4アルキルであり;
各R8は、独立してシアノ、ニトロ、-CHO、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシまたはC2~C8アルキルカルボニルオキシであり;
R9は、H、C1~C6アルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニルまたはC4~C10シクロアルコキシカルボニルであり;
各R10およびR11は、ハロゲン、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8シアノアルキル、C1~C8シアノアルコキシ、C1~C8ハロアルキル、C1~C8ニトロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8ニトロアルケニル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C4~C10シクロアルキルアルキル、C4~C10ハロシクロアルキルアルキル、C5~C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5~C12シクロアルキルアルケニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C4~C10アルキルシクロアルキル、C6~C12シクロアルキルシクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8ハロシクロアルケニル、C2~C8ハロアルコキシアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C4~C10シクロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、-C(=O)OH、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、-C(=O)NH2、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニルオキシ、C2~C8ハロアルケニルオキシ、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C4~C10シクロアルキルアルコキシ、C3~C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C2~C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4~C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1~C8アルキルスルホニルオキシ、C1~C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニルであり;
各G1は、独立してフェニルであり;または、6員複素環式環であり、それぞれ、R17から独立して選択される4個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換であり;
各R16およびR17は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-SO2NH2、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C8アルキルカルボニル、C1~C8ヒドロキシアルキル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6アルキルアミノアルキル、C2~C8アルコキシカルボニル、C3~C8シクロアルキル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C3~C8ジアルキルアミノアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシまたはC1~C6アルキルチオであり;
uとvの合計は2である、
発明の概要の化合物1。
Lは、L-1、L-2またはL-3から選択され;
RAは、C1~C7アルキル、C1~C7ハロアルキル、C1~C7アルコキシもしくはC1~C7ハロアルコキシであり;それぞれ、R8から独立して選択される2個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または
RAは、G1であり;
RBは、H、-OCH3、CF3またはCH3であり;
RCは、H、C1~C2アルコキシまたはC1~C2アルキルであり;
RDは、H、CH3、CH2CH3または-C(=O)CH3CH2CH3であり;
REは、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、-C(O)NH2、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C5~C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C2~C8アルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニルまたはC1~C6アルキルスルホニルであり;
RFは、C2~C8アルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニルもしくはC1~C6アルキルアミノスルホニル;またはR16で置換されているまたは非置換のフェニルであり;
RGは、ホルミル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニルまたはC1~C6アルキルアミノスルホニルであり;
各R8は、独立してC2~C6アルケニル、C1~C6アルコキシまたはC1~C6ハロアルコキシであり;
Jは、-CR2R3-または-CR2R3-CR4R5-であり;
Y1およびY2は、それぞれ独立してOであり;
R1は、H、C3~C8アルキルカルボニルアルキル、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニルまたはC2~C8ハロアルコキシカルボニルであり;
Q1は、R10から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;または、5~6員複素環式環であり、各環は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、各環は、炭素原子環員上でR10から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR12から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
Q2は、R11から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;または、5~6員複素環式環;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR11から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR13から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHまたはCH3であり;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲンまたはC1~C4アルキルであり;
R7は、H、F、ClまたはCH3であり;
R9は、H、C1~C6アルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8アルキルカルボニルまたはC2~C8アルコキシカルボニルであり;
各R10およびR11は、独立してハロゲン、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C4~C10シクロアルキルアルキル、C5~C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C6~C12シクロアルキルシクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルケニル、C2~C8ハロアルコキシアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C4~C10シクロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8ハロアルケニルオキシ、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C4~C10シクロアルキルアルコキシ、C3~C10アルキルカルボニルアルコキシまたはC2~C8ハロアルキルカルボニルオキシであり;
各R12およびR13は、独立してC1~C3アルキル、C3~C6シクロアルキルまたはC2~C3アルキルカルボニルであり;
各R14は、独立してHであり;
R15は、H、CH3、-(C=O)CH3または-(C=O)CF3であり;
各G1は、独立してフェニルであり、R17から独立して選択される3個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換であり;
各R16およびR17は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-SO2NH2、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルである、
実施形態Aの化合物。
Lは、L-1またはL-2から選択され;
RAは、C1~C7アルキルまたはC1~C7アルコキシであり;それぞれ、R8から独立して選択される2個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
RBは、H、-OCH3またはCH3であり;
RCは、HまたはCH3であり;
RDは、CH3またはCH2CH3であり;
REは、H、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニルまたはC1~C6アルキルスルホニルであり;
各R8は、独立してC1~C6アルコキシまたはC1~C6ハロアルコキシであり;
Jは、-CR2R3-であり;
Y1およびY2は、それぞれ独立してOであり;
R1は、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキルまたはC2~C8アルコキシカルボニルであり;
Q1は、R10から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
Q2は、R11から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;または、炭素原子および4個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5~6員複素環式環であり、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR11から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR13から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
R2およびR3は、それぞれ独立してHであり;
R7は、HまたはCH3であり;
R9は、H、C1~C6アルキルまたはC2~C8アルコキシカルボニルであり;
各R10およびR11は、独立してハロゲン、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C4~C10シクロアルキルアルキル、C5~C12アルキルシクロアルキルアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルコキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシまたはC2~C8アルコキシアルコキシであり;
各R12およびR13は、独立してC1~C3アルキルまたはC2~C3アルキルカルボニルである、
実施形態Bの化合物。
Lは、L-1から選択され;
RAは、C1~C3アルキルであり、R8から独立して選択される2個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
各R8は、独立してC1~C6アルコキシであり;
R1は、H、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキルまたはC2~C8アルコキシアルキルであり;
Q1は、R10から独立して選択される3個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
Q2は、R11から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
R7は、Hであり;
R9は、H、CH3または-C(=O)CH3であり;
各R10およびR11は、独立してハロゲン、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C1~C8アルコキシまたはC1~C8ハロアルコキシである、
実施形態Cの化合物。
Lは、L-1から選択され;
RAは、C1~C3アルコキシであり、R8から独立して選択される2個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
各R8は、独立してC1~C6アルコキシであり;
R1は、H、CH3、CH2CH3、シクロプロピル、シクロプロピルメチルまたはCH2OCH3であり;
Q1は、R10から独立して選択される2個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
Q2は、R11から独立して選択される3個以下の置換基で置換されているまたは非置換のフェニル環であり;
R7は、Hであり;
R9は、Hであり;
各R10およびR11は、独立してハロゲン、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシまたはC1~C8ハロアルコキシである、
実施形態Cの化合物。
(3S,4R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)-3-ピロリジンカルボキサミド(シス);
(3R,4S)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)-3-ピロリジンカルボキサミド(トランス);
(3S,4R)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)-3-ピロリジンカルボキサミド;および
(3S,4R)-3-アセチル-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)-3-ピロリジンカルボキサミド。
R1は、CH3であり、R2は、Clであり、Gは、Hである;または
R1は、CH3であり、R2は、Clであり、Gは、C(O)Meである)。
(3S,4R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキサミド(化合物4および5)の製造
工程A:(3S,4R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキサミドの製造
(3S,4S)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキサミド(0.80g、2.0mmol)、パラホルムアルデヒド(0.072g、2.4mmol)および水酸化カリウム(0.002g、0.04mmol)の溶液をテトラヒドロフラン(16mL)に添加し、溶媒の還流温度に30分間加熱した。反応混合物を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をヘキサン中0%~100%の酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製し、本発明の化合物である表題化合物を無色油(0.20g)として、本発明の化合物であるそのジアステレオマー((3R,4R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキサミド)を無色固体(0.60g)として得た。
1H NMR δ 10.22 (br s, 1H), 7.52 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.50-7.45 (m, 1H), 7.33 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 6.99-6.82 (m, 2H), 4.18-4.08 (m, 1H), 4.07-4.00 (m, 1H), 3.98-3.83 (m, 2H), 3.56-3.48 (m, 1H), 3.15-3.11 (m, 1H), 3.07 (s, 3H).
ジアステレオマー:1H NMR δ 10.27 (br s, 1H), 8.03-7.97 (m, 1H), 7.72 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.08-6.99 (m, 1H), 6.95-6.86 (m, 1H), 4.40-4.33 (m, 1H), 3.91-3.64 (m, 4H), 3.08 (s, 3H), 2.24-2.20 (m, 1H).
(3S,4R)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキサミド(化合物2)の製造
工程A:(3S,4R)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキサミドの製造
(3S,4R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキサミドおよび(3R,4R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキサミド(即ち、合成例1の生成物)(0.080g、0.19mmol)とピリジン(0.020mL、0.22mmol)を、ジクロロメタン(1.0mL)に溶解させた。塩化アセチル(0.015mL、0.22mmol)を添加し、溶液を23℃で20分間撹拌した。反応混合物をシリカゲル上に濃縮し、ヘキサン中0%~50%酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題化合物を淡黄色油(0.045g)として得た。
1H NMR δ 10.51 (br s, 1H), 7.55-7.44 (m, 3H), 7.31-7.26 (m, 2H), 6.94-6.81 (m, 2H), 4.81 (d, J = 10.9 Hz, 1H), 4.47 (d, J = 10.9 Hz, 1H), 4.06-3.98 (m, 1H), 3.65-3.59 (m, 1H), 3.35-3.29 (m, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.10 (s, 3H).
(3S,4R)-3-アセチル-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキサミド(化合物1)の製造
工程A:(3S,4R)-3-アセチル-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキサミドの製造
(3S,4S)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-ピロリジンカルボキサミド(0.10g、0.25mmol)をテトラヒドロフラン(10mL)に溶解させ、0℃に冷却した。リチウムビス(トリメチルシリル)アミドのテトラヒドロフラン(1.0M、0.50mL、0.50mmol)溶液を添加し、0℃で10分間撹拌した。塩化アセチル(0.020mL、0.28mmol)を添加した。反応物を23℃に加温し、20分間撹拌した。反応混合物をシリカゲル上に濃縮し、ヘキサン中0%~50%酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である表題化合物を無色固体(0.021g)として得た。
1H NMR δ 10.62(br s, 1H), 7.51 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.40-7.33 (m, 1H), 7.28 (d,
J = 8.2 Hz, 2H), 6.95-6.84 (m, 2H), 4.38-4.34 (m, 1H), 4.04-3.98 (m, 1H), 3.06(s, 3H), 2.42 (s, 3H).
試験A
イヌビエ(エチノクロア・クルス-ガルリ(Echinochloa crus-galli))、ホウキギ(コチア・スコパリア(Kochia scoparia))、ブタクサ(common ragweed、アンブロシア・エラチオル(Ambrosia elatior))、イタリアンライグラス(Italian ryegrass、ロリウム・ムルティフロルム(Lolium multiflorum))、エノコログサ(green foxtail、セタリア・ヴィリディス(Setaria viridis))、およびアカザ(アマランサス・レトロフレックサス(Amaranthus retroflexus))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験化学物質を用いて直接土壌噴霧で発生前処理した。
イネ(オリザ・サティバ(Oryza sativa))、タマガヤツリ(small-flower umbrella sedge、シペラス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、アメリカコナギ(ヘテランテラ・リモサ(Heteranthera limosa))、およびイヌビエ(エチノクロア・クルス-ガルリ(Echinochloa crus-galli))から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために2葉展開期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面より3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接施用することにより処理し、次いで、この水深を試験期間中維持した。処理した植物および対照を温室中に13~15日間維持し、その後、全ての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Bにまとめられている植物の応答評価は0~100のスケールに基づいており、ここで、0は効果無しであり、100は完全な防除である。ダッシュ記号(-)による応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
Claims (5)
- 式1、そのN-オキシド、および塩から選択される化合物
Lは、
RAは、C1~C7アルキル、C1~C7ハロアルキル、C3~C9シクロアルキル、C3~C9ハロシクロアルキル、C1~C7アルコキシ、C1~C7ハロアルコキシ、C3~C9シクロアルコキシ、C3~C9ハロシクロアルコキシ、C2~C8アルケニル、
C2~C8ハロアルケニル、C1~C7アルキルアミノ、C1~C7ハロアルキルアミノ、C2
~C9ジアルキルアミノ、C2~C9ハロジアルキルアミノ、C3~C9シクロアルキルアミノもしくはC3~C9ハロシクロアルキルアミノであり、それぞれ、R8もしくはG1から独立して選択される3個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;または
RAは、G1もしくはOG1であり;または
RAは、R9と一緒になって-C(RI)(RJ)C(=O)-となっており;
RIは、H、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルもしくはC1~C4アルキル;
またはハロゲンもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換のフェニルであり;
RJは、H、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルもしくはC1~C4アルキル;
またはハロゲンもしくはC1~C4アルキルで置換されているまたは非置換のフェニルであり;
Q1は、R10から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換フェニル環であり;または、5~6員複素環式環であり、各環は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、各環は、炭素原子環員上でR10から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR12から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
Q2は、R11から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換フェニル環であり;または5~6員複素環式環であり;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR14)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR11から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR13から独立して選択される4個以下の置換基で置換されているまたは非置換であり;
Jは、-CR2R3-、-CR2R3-CR4R5-、-NR6-または-O-であり;
Y1およびY2は、それぞれ独立してO、SまたはNR15であり;
R1は、H、C3~C8アルキルカルボニルアルキル、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニルまたはC2~C8ハロアルコキシカルボニルであり;
R2およびR3は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキルもしくはC1~C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、それらが結合した炭素原子と一緒になってC3~C7シクロアルキル環を形成しており;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキルまたはC1~C4アルコキシであり;
R6は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル もしくはC1~C6アルコキシであり;または
R1およびR6は、一緒になってC3~C6アルキレンもしくは-CH2OCH2-となっており;
R7は、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルまたはC1~C4アルキルであり;
各R8は、独立してシアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-SO2NH2、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、
C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリル、C1~C6アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C2~C8アルキルカルボニルアミノまたはC1~C6アルキルスルホニルアミノであり;
R9は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニルまたはC3~C10トリアルキルシリルまたはG1であり;
各R10およびR11は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1
~C8アルキル、C1~C8シアノアルキル、C1~C8シアノアルコキシ、C1~C8ハロアルキル、C1~C8ヒドロキシアルキル、C1~C8ニトロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8ニトロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シクロプロピルメチル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、C4~C10シクロアルキルアルキル、C4~C10ハロシクロアルキルアルキル、C5~C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5~C12シクロアルキルアルケニル、C5~C12シクロアルキルアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C4~C10アルキルシクロアルキル、C6~C12シクロアルキルシクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8ハロシクロアルケニル、C2~C8ハロアルコキシアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C4~C10シクロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C2~C8ハロジアルキルアミノ、C2~C8アルキルアミノアルキル、C2~C8ハロアルキルアミノアルキル、C4~C10シクロアルキルアミノアルキル、C3~C10ジアルキルアミノアルキル、-CHO、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、-C(=O)OH、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、-C(=O)NH2、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルケニルオキシ、C2~C8ハロアルケニルオキシ、C3~C8アルキニルオキシ、C3~C8ハロアルキニルオキシ、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C4~C10シクロアルキルアルコキシ、C3~C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C2~C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4~C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1~C8アルキルスルホニルオキシ、C1~C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2~C8アルキルカルボニルアミノ、C2~C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3~C8シクロアルキルアミノ、C2~C8アルコキシカルボニルアミノ、C1~C6アルキルスルホニルアミノ、C1~C6ハロアルキルスルホニルアミノ、-SF5、-SCN、SO2NH2、C3~C12トリアルキルシリル、C4~C12トリアルキルシリルアルキルまたはC4~C12トリアルキルシリルアルコキシ;またはG2;またはR20S(=O)=N-、R20S(=O)2NR19-C(=O)-もしくはR20(R19N=)qS(=O)p-であり、
ここで、右に突出している自由結合手は、Q1への結合点を示し;
各R12およびR13は、独立してシアノ、C1~C3アルキル、C1~C8ヒドロキシアルキル、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルキルカルボニル、C2~C3アルコキシカルボニル、C2~C3アルキルアミノアルキルまたはC3~C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R14は、独立してH、シアノ、C2~C3アルキルカルボニルまたはC2~C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R15は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、-(C=O)CH3または-(C=O)CF3であり;
各G1は、独立してフェニルであり;または、5もしくは6員複素環式環であり、それぞれ、R17から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、または5もしくは6員複素環式環であり、それぞれ、R18から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で置換されているまたは非置換であり;
各R17およびR18は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-SO2NH2、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリル、C1~C6アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C2~C8アルキルカルボニルアミノ、C1~C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり;
各R19は、独立してH、シアノ、C2~C3アルキルカルボニルまたはC2~C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R20は、独立してH、C1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C1~C6アルコキシもしくはC3~C10トリアルキルシリル;またはG1であり;
各uおよびvは、S(=O)u(=NR14)vの各事例において独立して0、1または2であり、ただし、uとvの合計は0、1または2である;そして
各pおよびqは、R 20 (R 19 N=) q S(=O) p -の各事例において独立して0、1または2であり、ただし、pとqの合計は0、1または2であり、pが0の場合、qは、1または2以外である)。 - (3S,4R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-
1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)-3-ピロリジンカルボキサミド(cis);
(3R,4S)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)-3-ピロリジンカルボキサミド(trans);
(3S,4R)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)-3-ピロリジネンカルボキサミド;および
(3S,4R)-3-アセチル-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-1-メチル-2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)-3-ピロリジンカルボキサミド
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の成分とを含む、除草用組成物。
- (a)請求項1の化合物と、(b)(b1)光学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b3)アセチル-CoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5-エノール-ピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b6)光学系I電子ダイバータ、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b8)グルタミンシンセターゼ(GS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、(b10)オーキシン輸送阻害剤、(b11)フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、(b12)4-ヒドロキシフェニル-ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、(b13)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ(HST)阻害剤、(b14)セルロース生合成阻害剤、(b15)有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アシュラム、ブロモブチド、シンメシリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、(b16)除草剤薬害軽減剤、(b1)~(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1種の追加の有効成分とを含む、除草用混合物。
- 望ましくない植生の成長を防除する方法であって、植生またはその環境に請求項1に記載の化合物の除草有効量を接触させることを含む、前記方法。
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